(57)【要約】  含フッ素有機基の鎖長を短くした場合でも耐摩擦性及び指紋汚れ除去性に優れる表面層を形成できる含フッ素化合物、含フッ素化合物含有組成物、コーティング液、表面層を表面に有する物品及びその製造方法の提供。  ［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ１Ｑ１［−Ｔ］ｂ１（Ｒｆ：フルオロアルキル基又は炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基、Ａ：フッ素原子を有しない２価の有機基、Ｑ１：ａ１＋ｂ１価の有機基、Ｔ：−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃ、Ｒ：アルキル基、Ｌ：加水分解性基又は水酸基、ａ１：１以上の整数、ｂ１：２以上の整数、ｃ：２又は３）で表される含フッ素化合物。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（１Ａ）で表される化合物又は下式（１Ｂ）で表される化合物である、含フッ素化合物。
［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ１Ｑ１［−Ｔ］ｂ１  ・・・（１Ａ）
［Ｔ−］ｂ２［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ２Ｑ２−Ｎ（Ｒ１０）１−ａ３（−Ａ−Ｒｆ）ａ３−Ａ−Ｑｆ−Ａ−Ｎ（Ｒ１０）１−ａ３（−Ａ−Ｒｆ）ａ３−Ｑ２［−Ｎ（−Ａ−Ｒｆ）２］ａ２［−Ｔ］ｂ２  ・・・（１Ｂ）
ただし、
Ｒｆは、フルオロアルキル基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、式（１Ａ）及び式（１Ｂ）における２以上のＲｆは同一であっても異なっていてもよく、
Ｑｆは、フルオロアルキレン基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
Ａは、フッ素原子を有しない２価の有機基であり、式（１Ａ）及び式（１Ｂ）における２以上のＡは同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１は、ａ１＋ｂ１価の有機基であり、
Ｑ２は、ａ２＋ｂ２＋１価の有機基であり、２個のＱ２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ１０は、水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素基であり、２以上のＲ１０は同一であっても異なっていてもよく、
Ｔは、−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃであり、
Ｒは、アルキル基であり、
Ｌは、加水分解性基又は水酸基であり、２以上のＬは同一であっても異なっていてもよく、
ａ１は、１以上の整数であり、ａ２は、０以上の整数であり、２以上の［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］は同一であっても異なっていてもよく、
ａ３は、０又は１であり、ａ２＋ａ３≧１であり、
ｂ１及びｂ２は、それぞれ２以上の整数であり、２以上のＴは同一であっても異なっていてもよく、
ｃは、２又は３である。
ただし、前記式（１Ｂ）で表される化合物において、Ｑｆを介して連結された２つの１価の基は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
【請求項２】
前記式（１Ｂ）で表される化合物が、下式（１ＢＸ）で表される化合物である、請求項１に記載の含フッ素化合物。
｛［Ｔ−］ｂ２［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ２Ｑ２−Ｎ（Ｒ１０）１−ａ３（−Ａ−Ｒｆ）ａ３−Ａ−｝２Ｑｆ  ・・・（１ＢＸ）
【請求項３】
前記Ｒｆが、下式（ｇ１ａ）で表される基である、請求項１又は２に記載の含フッ素化合物。
Ｒｆ１−（ＯＲｆ２）ｍ−  ・・・（ｇ１ａ）
ただし、
Ｒｆ１は、炭素数１〜６のフルオロアルキル基（ただし、ｍが０の場合、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
Ｒｆ２は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基（ただし、Ａに結合するＲｆ２のＡ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
ｍは、０以上の整数であり、ｍが２以上の場合、（ＯＲｆ２）ｍは２種以上のＯＲｆ２からなるものであってもよい。
【請求項４】
前記Ｒｆ及びＱｆの分子量が、それぞれ、５０〜１０００である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の含フッ素化合物。
【請求項５】
前記Ａが、−（ＣＨ２）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−（ただし、ｎは、１以上の整数である。）である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の含フッ素化合物。
【請求項６】
前記Ｑ１が、式（ｇ２−１）で表される基（ただし、ａ１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ１＝ｄ２＋ｄ４である。）、式（ｇ２−２）で表される基（ただし、ａ１＝ｅ１及びｂ１＝ｅ２である。）、式（ｇ２−３）で表される基（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝２である。）、式（ｇ２−４）で表される基（ただし、ａ１＝ｈ１及びｂ１＝ｈ２である。）、又は式（ｇ２−５）で表される基（ただし、ａ１＝ｉ１及びｂ１＝ｉ２である。）であり、
前記Ｑ２が、式（ｇ２−１）で表される基（ただし、ａ２＋１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ２＝ｄ２＋ｄ４である。）、式（ｇ２−２）で表される基（ただし、ａ２＋１＝ｅ１及びｂ２＝ｅ２である。）、式（ｇ２−３）で表される基（ただし、ａ２＋１＝１及びｂ２＝２である。）、式（ｇ２−４）で表される基（ただし、ａ２＋１＝ｈ１及びｂ２＝ｈ２である。）、又は式（ｇ２−５）で表される基（ただし、ａ２＋１＝ｉ１及びｂ２＝ｉ２である。）である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の含フッ素化合物。
【化１】
2020111008.tif 000041
（−Ｑ１２−）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４−ｅ１−ｅ２（−Ｑ２２−）ｅ２  ・・・（ｇ２−２）
−Ｑ１３−Ｎ（−Ｑ２３−）２  ・・・（ｇ２−３）
（−Ｑ１４−）ｈ１Ｚ（−Ｑ２４−）ｈ２  ・・・（ｇ２−４）
（−Ｑ１５−）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４−ｉ１−ｉ２（−Ｑ２５−）ｉ２  ・・・（ｇ２−５）
ただし、
式（ｇ２−１）〜式（ｇ２−５）においては、Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１４及びＱ１５側が［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］又は−Ｎ（Ｒ１０）１−ａ３（−Ａ−Ｒｆ）ａ３−の窒素原子に接続し、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４及びはＱ２５側がＴに接続し、
Ｑ１１は、単結合、−Ｏ−、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基であり、
Ｑ１２は、単結合、−Ｃ（Ｏ）−、又はアルキレン基であり、Ｑ１又はＱ２がＱ１２を２以上有する場合、２以上のＱ１２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１３は、アルキレン基であり、
Ｑ１４は、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ１２であり、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ１３であり、Ｑ１又はＱ２がＱ１４を２以上有する場合、２以上のＱ１４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１５は、アルキレン基であり、Ｑ１又はＱ２がＱ１５を２以上有する場合、２以上のＱ１５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２２は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基、アルキレン基のＳｉに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有しかつＳｉに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基であり、２以上のＱ２２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２３は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基であり、２個のＱ２３は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２４は、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ２２であり、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ２３であり、２以上のＱ２４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基であり、２以上のＱ２５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｚは、Ｑ１４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有しかつＱ２４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有するａ１＋ｂ１価又はａ２＋ｂ２＋１価の環構造を有する基であり、
Ｒ１は、水素原子又はアルキル基であり、Ｑ１又はＱ２がＲ１を２以上有する場合、２以上のＲ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ２は、水素原子又はアルキル基であり、
Ｒ３は、アルキル基であり、
ｄ１は、０〜３の整数であり、ｄ２は、０〜３の整数であり、ｄ１＋ｄ２は、１〜３の整数であり、
ｄ３は、０〜３の整数であり、ｄ４は、０〜３の整数であり、ｄ３＋ｄ４は、１〜３の整数であり、
ｄ１＋ｄ３は、１〜４の整数であり、ｄ２＋ｄ４は、２〜５の整数であり、
ｅ１は、１又は２であり、ｅ２は、２又は３であり、ｅ１＋ｅ２は、３又は４であり、
ｈ１は、１以上の整数であり、ｈ２は、２以上の整数であり、
ｉ１は、１又は２であり、ｉ２は、２又は３であり、ｉ１＋ｉ２は、３又は４である。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の含フッ素化合物の１種以上と、他の含フッ素化合物とを含むことを特徴とする含フッ素化合物含有組成物。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の含フッ素化合物又は請求項７に記載の含フッ素化合物含有組成物と、
液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
【請求項９】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の含フッ素化合物又は請求項７に記載の含フッ素化合物含有組成物から形成された表面層を基材の表面に有することを特徴とする物品。
【請求項１０】
タッチパネルの指で触れる面を構成する部材の表面に前記表面層を有する、請求項９に記載の物品。
【請求項１１】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の含フッ素化合物又は請求項７に記載の含フッ素化合物含有組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、前記含フッ素化合物又は前記含フッ素化合物含有組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
【請求項１２】
ウェットコーティング法によって請求項８に記載のコーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、前記含フッ素化合物又は前記含フッ素化合物含有組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
【請求項１３】
下式（２Ａ）で表される化合物又は下式（２Ｂ）で表される化合物である、含フッ素化合物。
［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ１Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１  ・・・（２Ａ）
［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ２Ｑ２０−Ｎ（−Ａ−Ｒｆ）−Ａ−Ｑｆ−Ａ−Ｎ（−Ａ−Ｒｆ）−Ｑ２０［−Ｎ（−Ａ−Ｒｆ）２］ａ２［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２  ・・・（２Ｂ）
ただし、
Ｒｆは、フルオロアルキル基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、式（２Ａ）及び式（２Ｂ）における２以上のＲｆは同一であっても異なっていてもよく、
Ｑｆは、フルオロアルキレン基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
Ａは、フッ素原子を有しない２価の有機基であり、式（２Ａ）及び式（２Ｂ）における２以上のＡは同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１０は、ａ１＋ｂ１価の有機基であり、
Ｑ２０は、ａ２＋ｂ２＋１価の有機基であり、２個のＱ２０は同一であっても異なっていてもよく、
ａ１は、１以上の整数であり、ａ２は、０以上の整数であり、２以上の［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］は同一であっても異なっていてもよく、
ｂ１及びｂ２は、それぞれ２以上の整数である。
ただし、前記式（２Ｂ）で表される化合物において、Ｑｆを介して連結された２つの１価の基は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
【請求項１４】
前記式（２Ｂ）で表される化合物が、下式（２ＢＸ）で表される化合物である、請求項１３に記載の含フッ素化合物。
｛［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ２Ｑ２０−Ｎ（−Ａ−Ｒｆ）−Ａ−｝２Ｑｆ  ・・・（２ＢＸ）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含フッ素化合物、含フッ素化合物含有組成物、コーティング液、物品及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
フルオロアルキル基、フルオロポリエーテル鎖等の含フッ素有機基と、加水分解性シリル基とを有する含フッ素化合物は、高い潤滑性、撥水撥油性等を示す表面層を基材の表面に形成できるため、表面処理剤に好適に用いられる。含フッ素化合物を含む表面処理剤は、表面層が指で繰り返し摩擦されても撥水撥油性が低下しにくい性能（耐摩擦性）及び拭き取りによって表面層に付着した指紋を容易に除去できる性能（指紋汚れ除去性）が長期間維持されることが求められる用途、例えば、タッチパネルの指で触れる面を構成する部材、メガネレンズ、ウェアラブル端末のディスプレイの表面処理剤として用いられる。【０００３】
耐摩擦性及び指紋汚れ除去性に優れる表面層を基材の表面に形成できる含フッ素化合物としては、複数のフルオロポリエーテル鎖と複数の加水分解性シリル基とを有する含フッ素化合物が提案されている（特許文献１の段落［００４９］の化合物（１−２）、化合物（１−４）、化合物（１−５）、化合物（１−７）及び化合物（１−８））。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１７／１８７７７５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
表面処理剤は、スマートフォン、タブレット端末等の携帯デバイスの裏面（表示画面とは反対側の面）の表面処理にも用いられることがある。
本発明者らが、含フッ素化合物を含む表面処理剤を用いて基材の主表面全体を表面処理して得られた表面層付き基材を評価したところ、表面層の指紋汚れ除去性は良好であるものの、耐滑り性に劣ること（すなわち、滑りやすいこと）が判明した。例えば、表面層付き基材が携帯デバイスである場合、携帯デバイスを操作する際や机等に載置した際に、携帯デバイスが滑落するおそれがある。そのため、携帯デバイスの裏面に形成される表面層には、耐摩擦性及び指紋汚れ除去性に加え、耐滑り性が求められる。
本発明者らの検討によれば、含フッ素有機基の鎖長を短くすると表面層の耐滑り性が向上する傾向にあることが分かっている。しかし、含フッ素有機基の鎖長を短くすると、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性が低下する傾向にある。【０００６】
本発明は、含フッ素有機基の鎖長を短くした場合でも耐摩擦性及び指紋汚れ除去性に優れる表面層を形成できる含フッ素化合物、含フッ素化合物含有組成物及びコーティング液、含フッ素化合物の含フッ素有機基の鎖長を短くした場合でも耐摩擦性及び指紋汚れ除去性に優れる表面層を有する物品及びその製造方法の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、下記［１］〜［１４］の構成を有する含フッ素化合物、含フッ素化合物含有組成物、コーティング液、物品、及び物品の製造方法を提供する。
［１］下式（１Ａ）で表される化合物又は下式（１Ｂ）で表される化合物である、含フッ素化合物。
［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ１Ｑ１［−Ｔ］ｂ１  ・・・（１Ａ）
［Ｔ−］ｂ２［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ２Ｑ２−Ｎ（Ｒ１０）１−ａ３（−Ａ−Ｒｆ）ａ３−Ａ−Ｑｆ−Ａ−Ｎ（Ｒ１０）１−ａ３（−Ａ−Ｒｆ）ａ３−Ｑ２［−Ｎ（−Ａ−Ｒｆ）２］ａ２［−Ｔ］ｂ２  ・・・（１Ｂ）
ただし、
Ｒｆは、フルオロアルキル基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、式（１Ａ）及び式（１Ｂ）における２以上のＲｆは同一であっても異なっていてもよく、
Ｑｆは、フルオロアルキレン基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
Ａは、フッ素原子を有しない２価の有機基であり、式（１Ａ）及び式（１Ｂ）における２以上のＡは同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１は、ａ１＋ｂ１価の有機基であり、
Ｑ２は、ａ２＋ｂ２＋１価の有機基であり、２個のＱ２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ１０は、水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素基であり、２以上のＲ１０は同一であっても異なっていてもよく、
Ｔは、−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃであり、
Ｒは、アルキル基であり、
Ｌは、加水分解性基又は水酸基であり、２以上のＬは同一であっても異なっていてもよく、
ａ１は、１以上の整数であり、ａ２は、０以上の整数であり、２以上の［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］は同一であっても異なっていてもよく、
ａ３は、０又は１であり、ａ２＋ａ３≧１であり、
ｂ１及びｂ２は、それぞれ２以上の整数であり、２以上のＴは同一であっても異なっていてもよく、
ｃは、２又は３である。
ただし、前記式（１Ｂ）で表される化合物において、Ｑｆを介して連結された２つの１価の基は、同一であってもよく、異なっていてもよい。【０００８】
［２］前記式（１Ｂ）で表される化合物が、下式（１ＢＸ）で表される化合物である、［１］の含フッ素化合物。
｛［Ｔ−］ｂ２［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ２Ｑ２−Ｎ（Ｒ１０）１−ａ３（−Ａ−Ｒｆ）ａ３−Ａ−｝２Ｑｆ  ・・・（１ＢＸ）
［３］前記Ｒｆが、下式（ｇ１ａ）で表される基である、［１］又は［２］の含フッ素化合物。
Ｒｆ１−（ＯＲｆ２）ｍ−  ・・・（ｇ１ａ）
ただし、
Ｒｆ１は、炭素数１〜６のフルオロアルキル基（ただし、ｍが０の場合、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
Ｒｆ２は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基（ただし、Ａに結合するＲｆ２のＡ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
ｍは、０以上の整数であり、ｍが２以上の場合、（ＯＲｆ２）ｍは２種以上のＯＲｆ２からなるものであってもよい。
［４］前記Ｒｆ及びＱｆの分子量が、それぞれ、５０〜１０００である、［１］〜［３］のいずれかの含フッ素化合物。
［５］前記Ａが、−（ＣＨ２）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−（ただし、ｎは、１以上の整数である。）である、［１］〜［４］のいずれかの含フッ素化合物。【０００９】
［６］前記Ｑ１が、式（ｇ２−１）で表される基（ただし、ａ１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ１＝ｄ２＋ｄ４である。）、式（ｇ２−２）で表される基（ただし、ａ１＝ｅ１及びｂ１＝ｅ２である。）、式（ｇ２−３）で表される基（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝２である。）、式（ｇ２−４）で表される基（ただし、ａ１＝ｈ１及びｂ１＝ｈ２である。）、又は式（ｇ２−５）で表される基（ただし、ａ１＝ｉ１及びｂ１＝ｉ２である。）であり、
前記Ｑ２が、式（ｇ２−１）で表される基（ただし、ａ２＋１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ２＝ｄ２＋ｄ４である。）、式（ｇ２−２）で表される基（ただし、ａ２＋１＝ｅ１及びｂ２＝ｅ２である。）、式（ｇ２−３）で表される基（ただし、ａ２＋１＝１及びｂ２＝２である。）、式（ｇ２−４）で表される基（ただし、ａ２＋１＝ｈ１及びｂ２＝ｈ２である。）、又は式（ｇ２−５）で表される基（ただし、ａ２＋１＝ｉ１及びｂ２＝ｉ２である。）である、［１］〜［５］のいずれかの含フッ素化合物。
【化１】
2020111008.tif 000002
（−Ｑ１２−）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４−ｅ１−ｅ２（−Ｑ２２−）ｅ２  ・・・（ｇ２−２）
−Ｑ１３−Ｎ（−Ｑ２３−）２  ・・・（ｇ２−３）
（−Ｑ１４−）ｈ１Ｚ（−Ｑ２４−）ｈ２  ・・・（ｇ２−４）
（−Ｑ１５−）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４−ｉ１−ｉ２（−Ｑ２５−）ｉ２  ・・・（ｇ２−５）
ただし、
式（ｇ２−１）〜式（ｇ２−５）においては、Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１４及びＱ１５側が［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］又は−Ｎ（Ｒ１０）１−ａ３（−Ａ−Ｒｆ）ａ３−の窒素原子に接続し、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４及びはＱ２５側がＴに接続し、
Ｑ１１は、単結合、−Ｏ−、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基であり、
Ｑ１２は、単結合、−Ｃ（Ｏ）−、又はアルキレン基であり、Ｑ１又はＱ２がＱ１２を２以上有する場合、２以上のＱ１２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１３は、アルキレン基であり、
Ｑ１４は、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ１２であり、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ１３であり、Ｑ１又はＱ２がＱ１４を２以上有する場合、２以上のＱ１４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１５は、アルキレン基であり、Ｑ１又はＱ２がＱ１５を２以上有する場合、２以上のＱ１５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２２は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基、アルキレン基のＳｉに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有しかつＳｉに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基であり、２以上のＱ２２は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２３は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基であり、２個のＱ２３は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２４は、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ２２であり、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ２３であり、２以上のＱ２４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ２５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基であり、２以上のＱ２５は同一であっても異なっていてもよく、
Ｚは、Ｑ１４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有しかつＱ２４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有するａ１＋ｂ１価又はａ２＋ｂ２＋１価の環構造を有する基であり、
Ｒ１は、水素原子又はアルキル基であり、Ｑ１又はＱ２がＲ１を２以上有する場合、２以上のＲ１は同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ２は、水素原子又はアルキル基であり、
Ｒ３は、アルキル基であり、
ｄ１は、０〜３の整数であり、ｄ２は、０〜３の整数であり、ｄ１＋ｄ２は、１〜３の整数であり、
ｄ３は、０〜３の整数であり、ｄ４は、０〜３の整数であり、ｄ３＋ｄ４は、１〜３の整数であり、
ｄ１＋ｄ３は、１〜４の整数であり、ｄ２＋ｄ４は、２〜５の整数であり、
ｅ１は、１又は２であり、ｅ２は、２又は３であり、ｅ１＋ｅ２は、３又は４であり、
ｈ１は、１以上の整数であり、ｈ２は、２以上の整数であり、
ｉ１は、１又は２であり、ｉ２は、２又は３であり、ｉ１＋ｉ２は、３又は４である。【００１０】
［７］前記［１］〜［６］のいずれかの含フッ素化合物の１種以上と、他の含フッ素化合物とを含むことを特徴とする含フッ素化合物含有組成物。
［８］前記［１］〜［６］のいずれかの含フッ素化合物又は［７］の含フッ素化合物含有組成物と、液状媒体とを含むことを特徴とするコーティング液。
［９］前記［１］〜［６］のいずれかの含フッ素化合物又は［７］の含フッ素化合物含有組成物から形成された表面層を基材の表面に有することを特徴とする物品。
［１０］タッチパネルの指で触れる面を構成する部材の表面に前記表面層を有する、［９］の物品。
［１１］前記［１］〜［６］のいずれかの含フッ素化合物又は［７］の含フッ素化合物含有組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、前記含フッ素化合物又は前記含フッ素化合物含有組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。
［１２］ウェットコーティング法によって［８］のコーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、前記含フッ素化合物又は前記含フッ素化合物含有組成物から形成された表面層を前記基材の表面に形成することを特徴とする物品の製造方法。【００１１】
［１３］下式（２Ａ）で表される化合物又は下式（２Ｂ）で表される化合物である、含フッ素化合物。
［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ１Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１  ・・・（２Ａ）
［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ２Ｑ２０−Ｎ（−Ａ−Ｒｆ）−Ａ−Ｑｆ−Ａ−Ｎ（−Ａ−Ｒｆ）−Ｑ２０［−Ｎ（−Ａ−Ｒｆ）２］ａ２［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２  ・・・（２Ｂ）
ただし、
Ｒｆは、フルオロアルキル基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、式（２Ａ）及び式（２Ｂ）における２以上のＲｆは同一であっても異なっていてもよく、
Ｑｆは、フルオロアルキレン基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、
Ａは、フッ素原子を有しない２価の有機基であり、式（２Ａ）及び式（２Ｂ）における２以上のＡは同一であっても異なっていてもよく、
Ｑ１０は、ａ１＋ｂ１価の有機基であり、
Ｑ２０は、ａ２＋ｂ２＋１価の有機基であり、２個のＱ２０は同一であっても異なっていてもよく、
ａ１は、１以上の整数であり、ａ２は、０以上の整数であり、２以上の［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］は同一であっても異なっていてもよく、
ｂ１及びｂ２は、それぞれ２以上の整数である。
ただし、前記式（２Ｂ）で表される化合物において、Ｑｆを介して連結された２つの１価の基は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
［１４］前記式（２Ｂ）で表される化合物が、下式（２ＢＸ）で表される化合物である、［１３］の含フッ素化合物。
｛［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ２Ｑ２０−Ｎ（−Ａ−Ｒｆ）−Ａ−｝２Ｑｆ  ・・・（２ＢＸ）
【発明の効果】
【００１２】
本発明の含フッ素化合物によれば、含フッ素有機基の鎖長を短くした場合でも指紋汚れ除去性及び耐摩擦性に優れる表面層を形成できる。
本発明の含フッ素化合物含有組成物によれば、含フッ素化合物の含フッ素有機基の鎖長を短くした場合でも指紋汚れ除去性及び耐摩擦性に優れる表面層を形成できる。
本発明のコーティング液によれば、含フッ素化合物の含フッ素有機基の鎖長を短くした場合でも指紋汚れ除去性及び耐摩擦性に優れる表面層を形成できる。
本発明の物品は、含フッ素化合物の含フッ素有機基の鎖長を短くした場合でも指紋汚れ除去性及び耐摩擦性に優れる表面層を有する。
本発明の物品の製造方法によれば、含フッ素化合物の含フッ素有機基の鎖長を短くした場合でも指紋汚れ除去性及び耐摩擦性に優れる表面層を有する物品を製造できる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本明細書において、式（１Ａ）で表される化合物を化合物（１Ａ）と記し、式（１Ｂ）で表される化合物を化合物（１Ｂ）と記す。他の式で表される化合物も同様に記す。なお、化合物（１Ａ）と化合物（１Ｂ）とを総称して化合物（１）とも記す。
また、式（ｇ１ａ）で表される基を基（ｇ１ａ）と記す。他の式で表される基も同様に記す。
オキシフルオロアルキレン単位の化学式は、その酸素原子をフルオロアルキレン基の左側に記載して表すものとする。
本明細書における以下の用語の意味は、以下の通りである。
「加水分解性シリル基」とは、加水分解反応してシラノール基（Ｓｉ−ＯＨ）を形成し得る基を意味する。加水分解性シリル基又はシラノール基は、例えば式（１Ａ）又は式（１Ｂ）中のＴ（−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃ）である。以下、加水分解性シリル基及びシラノール基をまとめて「反応性シリル基」とも記す。
「表面層」とは、基材の表面に形成される層を意味する。
含フッ素化合物が、フルオロポリエーテル鎖の鎖長が異なる複数の含フッ素化合物の混合物である場合、Ｒｆ又はＱｆの「分子量」は、１Ｈ−ＮＭＲ及び１９Ｆ−ＮＭＲによって、末端基を基準にしてオキシフルオロアルキレン単位の数（平均値）を求めて算出される数平均分子量である。末端基としては、例えば、式（ｇ１ａ）中のＲｆ１、式（１Ａ）及び式（１Ｂ）中のＴが挙げられる。
含フッ素化合物がＲｆやＱｆの鎖長が単一である含フッ素化合物である場合、ＲｆやＱｆの「分子量」は、１Ｈ−ＮＭＲ及び１９Ｆ−ＮＭＲによってＲｆやＱｆの構造を決定して算出される分子量である。
【００１４】
［含フッ素化合物］
本発明の含フッ素化合物は、化合物（１Ａ）又は化合物（１Ｂ）である。
［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ１Ｑ１［−Ｔ］ｂ１  ・・・（１Ａ）
［Ｔ−］ｂ２［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ２Ｑ２−Ｎ（Ｒ１０）１−ａ３（−Ａ−Ｒｆ）ａ３−Ａ−Ｑｆ−Ａ−Ｎ（Ｒ１０）１−ａ３（−Ａ−Ｒｆ）ａ３−Ｑ２［−Ｎ（−Ａ−Ｒｆ）２］ａ２［−Ｔ］ｂ２  ・・・（１Ｂ）
ただし、Ｒｆは、フルオロアルキル基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキル基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、式（１Ａ）及び式（１Ｂ）における２以上のＲｆは同一であっても異なっていてもよい。Ｑｆは、フルオロアルキレン基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）、又は炭素数２以上のフルオロアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基（ただし、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）である。Ａは、フッ素原子を有しない２価の有機基であり、式（１Ａ）及び式（１Ｂ）における２以上のＡは同一であっても異なっていてもよい。Ｑ１は、ａ１＋ｂ１価の有機基である。Ｑ２は、ａ２＋ｂ２＋１価の有機基であり、２個のＱ２は同一であっても異なっていてもよい。Ｒ１０は、水素原子又は炭素数１〜６の炭化水素基であり、２以上のＲ１０は同一であっても異なっていてもよい。Ｔは、−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃであり、Ｒは、アルキル基であり、Ｌは、加水分解性基又は水酸基であり、ｃは、２又は３であり、２以上のＬは同一であっても異なっていてもよい。ａ１は、１以上の整数であり、ａ２は、０以上の整数であり、２以上の［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］は同一であっても異なっていてもよい。ａ３は、０又は１であり、ａ２＋ａ３≧１である。ｂ１及びｂ２は、それぞれ２以上の整数であり、２以上のＴは同一であっても異なっていてもよい。
【００１５】
前記化合物（１Ｂ）において、Ｑｆを介して連結された２つの１価の基は、同一であってもよく、異なっていてもよい。すなわち、化合物（１Ｂ）が有する［Ｔ−］ｂ２［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ２Ｑ２−Ｎ（Ｒ１０）１−ａ３（−Ａ−Ｒｆ）ａ３−Ａ−で表される２つの基において、Ａ、Ｑ２、Ｒ１０、Ｒｆ、Ｔ、ａ２、ａ３及びｂ２の少なくとも１つが異なっていてもよい。
化合物（１Ｂ）としては、化合物（１Ｂ）を製造しやすい点から、Ｑｆを介して連結された２つの１価の基が同一である化合物（１Ｂ）が好ましい。以下、Ｑｆを介して連結された２つの１価の基が同一である化合物（１Ｂ）を下式（１ＢＸ）で表す。
｛［Ｔ−］ｂ２［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ２Ｑ２−Ｎ（Ｒ１０）１−ａ３（−Ａ−Ｒｆ）ａ３−Ａ−｝２Ｑｆ  ・・・（１ＢＸ）
【００１６】
化合物（１Ａ）は、Ｒｆを複数個有する。末端にＲｆを複数個有する化合物（１Ａ）は、表面層の指紋汚れ除去性に優れる。化合物（１Ｂ）は、Ｑｆに加えて、Ｒｆを複数個有する。Ｑｆに加えて、Ｒｆを複数個有する化合物（１Ｂ）は、表面層の指紋汚れ除去性に優れる。
化合物（１）は、反応性シリル基を複数個有する。末端に反応性シリル基を複数個有する化合物（１）は、基材と強固に化学結合するため、表面層の耐摩擦性に優れる。
ａ１としては、化合物（１Ａ）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、１〜６が好ましく、１〜４がより好ましく、１又は２が特に好ましい。ａ２は、化合物（１Ｂ）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、０〜６が好ましく、０〜４がより好ましく、０〜２が特に好ましい。
ｂ１としては、化合物（１Ａ）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、２〜６が好ましく、２〜５がより好ましく、２〜４が特に好ましい。ｂ２としては、化合物（１Ｂ）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、２〜６が好ましく、２〜５がより好ましく、２〜４が特に好ましい。
ａ３としては、化合物（１Ｂ）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、１が好ましい。ａ３が０の場合、Ｒ１０の炭化水素基としては、化合物（１Ｂ）を製造しやすい点から、アルキル基が好ましい。Ｒ１０の炭化水素基の炭素数は、１〜３が好ましく、１〜２が特に好ましい。
【００１７】
Ｒｆは、１価の含フッ素有機基である。Ｒｆとしては、表面層の指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、フルオロポリエーテル鎖が好ましい。フルオロポリエーテル鎖は、フルオロアルキル基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を複数個有する基である。フルオロポリエーテル鎖は、通常、オキシフルオロアルキレン単位を有する。Ｒｆとしては、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、ペルフルオロポリエーテル鎖がより好ましい。
Ｑｆは、２価の含フッ素有機基である。Ｑｆとしては、表面層の指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、フルオロポリエーテル鎖が好ましい。Ｑｆとしては、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、ペルフルオロポリエーテル鎖がより好ましい。
【００１８】
Ｒｆ及びＱｆの分子量はそれぞれ、表面層の指紋汚れ除去性及び耐滑り性を両立する点から、５０〜１０００が好ましく、１００〜９００がより好ましく、２００〜８００が特に好ましい。Ｒｆ及びＱｆの分子量が前記範囲の下限値以上であれば、表面層の指紋汚れ除去性がさらに優れる。Ｒｆ及びＱｆの分子量が前記範囲の上限値以下であれば、表面層の耐滑り性がさらに優れる。
Ｒｆ及びＱｆの分子量は、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点からは、１５００〜１００００が好ましく、２０００〜８０００がより好ましく、２５００〜６０００が特に好ましい。Ｒｆ及びＱｆの分子量が前記範囲の下限値以上であれば、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。Ｒｆ及びＱｆの分子量が前記範囲の上限値以下であれば、表面層の耐摩擦性がさらに優れる。
【００１９】
Ｒｆとしては、例えば、基（ｇ１ａ）が挙げられる。
Ｒｆ１−（ＯＲｆ２）ｍ−  ・・・（ｇ１ａ）
ただし、Ｒｆ１は、炭素数１〜６のフルオロアルキル基（ただし、ｍが０の場合、Ａ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、Ｒｆ２は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基（ただし、Ａに結合するＲｆ２のＡ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、ｍは、０以上の整数であり、ｍが２以上の場合、（ＯＲｆ２）ｍは２種以上のＯＲｆ２からなるものであってもよい。
【００２０】
Ｑｆとしては、例えば、基（ｇ１ｂ）を有する基が挙げられる。
−Ｒｆ２（ＯＲｆ２）ｍ’−  ・・・（ｇ１ｂ）
ただし、Ｒｆ２は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基（ただし、Ａに結合するＲｆ２のＡ側の末端の炭素原子には少なくとも１個のフッ素原子が結合する。）であり、ｍ’は、１以上の整数であり、ｍ’が２以上の場合、（ＯＲｆ２）ｍ’は２種以上のＯＲｆ２からなるものであってもよい。
【００２１】
Ｒｆ１の炭素数が１〜６であれば、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。Ｒｆ１のフルオロアルキル基の炭素数は、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、１〜４が好ましく、１〜３が特に好ましい。
Ｒｆ１としては、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、ペルフルオロアルキル基が好ましい。Ｒｆ１がペルフルオロアルキル基である化合物（１Ａ）は、末端がＣＦ３−となる。末端がＣＦ３−である化合物（１Ａ）によれば、低表面エネルギーの表面層を形成できるため、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。
Ｒｆ１としては、ＣＦ３−、ＣＦ３ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−、ＣＦ３ＣＦ（ＣＦ３）−等が挙げられる。
【００２２】
Ｒｆ２の炭素数が１〜６であれば、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。
Ｒｆ２としては、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、直鎖のフルオロアルキレン基が好ましい。
Ｒｆ２としては、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、ペルフルオロアルキレン基が好ましい。
全Ｒｆ２のうちのペルフルオロアルキレン基の割合は、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、６０モル％以上が好ましく、８０モル％以上がより好ましく、１００モル％が特に好ましい。
【００２３】
表面層に充分な耐滑り性が求められる場合、ｍは、０〜３０の整数が好ましく、０〜２０の整数がより好ましく、０〜１０の整数が特に好ましい。ｍが前記範囲の上限値以下であれば、表面層の耐滑り性がさらに優れる。表面層に充分な耐滑り性が求められる場合、ｍ’は、１〜３０の整数が好ましく、１〜２０の整数がより好ましく、１〜１０の整数が特に好ましい。ｍ’が前記範囲の上限値以下であれば、表面層の耐滑り性がさらに優れる。
表面層に充分な耐摩擦性及び指紋汚れ除去性が求められる場合、ｍ及びｍ’は、２〜２００の整数が好ましく、５〜１５０の整数がより好ましく、１０〜１００の整数が特に好ましい。ｍ及びｍ’が前記範囲の下限値以上であれば、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる。ｍ及びｍ’が前記範囲の上限値以下であれば、表面層の耐摩擦性がさらに優れる。すなわち、化合物（１）の数平均分子量が大きすぎると、単位分子量あたりに存在する加水分解性シリル基の数が減少し、表面層の耐摩擦性が低下する。
【００２４】
ＯＲｆ２、すなわちオキシフルオロアルキレン単位としては、ＯＣＨＦ、ＯＣＦ２ＣＨＦ、ＯＣＨＦＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ、ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２等が挙げられる。
【００２５】
（ＯＲｆ２）ｍ及び（ＯＲｆ２）ｍ’において、２種以上のＯＲｆ２が存在する場合、各ＯＲｆ２の結合順序は限定されない。例えば、ＯＣＦ２とＯＣＦ２ＣＦ２が存在する場合、ＯＣＦ２とＯＣＦ２ＣＦ２がランダム、交互、ブロックに配置されてもよい。
２種以上のＯＲｆ２が存在するとは、炭素数の異なる２種以上のＯＲｆ２が存在すること、水素原子数が異なる２種以上のＯＲｆ２が存在すること、水素原子の位置が異なる２種以上のＯＲｆ２が存在すること、及び、炭素数が同一であっても側鎖の有無や側鎖の種類（側鎖の数や側鎖の炭素数等）が異なる２種以上のＯＲｆ２が存在することをいう。
２種以上のＯＲｆ２の配置については、例えば、｛（ＯＣＦ２）ｍ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２｝で表される構造は、ｍ１個の（ＯＣＦ２）とｍ２個の（ＯＣＦ２ＣＦ２）とがランダムに配置されていることを表す。また、（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ５で表される構造は、ｍ５個の（ＯＣＦ２ＣＦ２）とｍ５個の（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）とが交互に配置されていることを表す。
【００２６】
（ＯＲｆ２）ｍ及び（ＯＲｆ２）ｍ’としては、少なくともその一部に下記の構造を有するものが好ましい。
｛（ＯＣＦ２）ｍ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２｝、
（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ３、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ４、
（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ５、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ６（ＯＣＦ２）ｍ７、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ６（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ７、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ６（ＯＣＦ２）ｍ７、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ６（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ７、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２）ｍ８、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２）ｍ８、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
（ＯＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
（ＯＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８、
（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｍ９。
ただし、ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６、ｍ７、ｍ８及びｍ９は、１以上の整数である。ｍ１、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５、ｍ６、ｍ７、ｍ８及びｍ９の上限値は、ｍの上限値に合わせて調整される。
【００２７】
（ＯＲｆ２）ｍ及び（ＯＲｆ２）ｍ’としては、化合物（１）を製造しやすい点から、下記のものが好ましい。
｛（ＯＣＦ２）ｍ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２｝ＯＣＦ２、
（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ３ＯＣＦ２、
（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ４ＯＣＦ２ＣＦ２、
（ＯＣＦ２ＣＦ２）２｛（ＯＣＦ２）ｍ１（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｍ２｝ＯＣＦ２、
（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ５ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
（ＯＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８ＯＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
（ＯＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８ＯＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
（ＯＣＦ２ＣＦ２−ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ８ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２、
（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｍ９ＯＣＦ（ＣＦ３）。
【００２８】
Ａは、２価の連結基である。
Ａの有機基は、炭素原子を有する基であればよい。Ａの有機基としては、２価の炭化水素基（アルキレン基、シクロアルキレン基、フェニレン基、これらの組み合わせ等）、炭素原子を有する結合（−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４−等）、２価の炭化水素基と結合（−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−ＮＲ４−、−Ｓ−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４−、−ＳＯ２ＮＲ４−等）との組み合わせ等が挙げられる。ただし、Ｒ４は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基である。
Ａとしては、化合物（１）を製造しやすい点から、−（ＣＨ２）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−（ＣＨ２）ｎ−が好ましい。ただし、ｎは、１以上の整数である。ｎは、１〜１０の整数が好ましく、１又は２が特に好ましい。
【００２９】
Ｑ１は、ａ１＋ｂ１価の直鎖状又は分岐状の連結基である。Ｑ２は、ａ２＋ｂ２＋１価の直鎖状又は分岐状の連結基である。
Ｑ１の有機基は、Ｃ、Ｎ、Ｓｉ、環構造及びａ１＋ｂ１価のオルガノポリシロキサン残基からなる群から選ばれる少なくとも１種の分岐点（以下、「分岐点Ｐ」と記す。）を有することが好ましい。なお分岐点Ｐには特定分岐鎖が結合する。Ｑ２の有機基は、Ｃ、Ｎ、Ｓｉ、環構造及びａ２＋ｂ２＋１価のオルガノポリシロキサン残基からなる群から選ばれる少なくとも１種の分岐点（以下、「分岐点Ｐ’」と記す。）を有することが好ましい。なお分岐点Ｐ’には特定分岐鎖が結合する。ここで特定分岐鎖とは、含フッ素有機基（Ｒｆ又はＱｆ）又は反応性シリル基をその鎖内に有する鎖をいう。
【００３０】
環構造としては、化合物（１）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、３〜８員環の脂肪族環、３〜８員環の芳香族環、３〜８員環のヘテロ環、及びこれらの環のうちの２つ以上からなる縮合環からなる群から選ばれる１種が好ましく、下式に挙げられる環構造が特に好ましい。環構造は、ハロゲン原子、アルキル基（炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を含んでいてもよい。）、シクロアルキル基、アルケニル基、アリル基、アルコキシ基、オキソ基（＝Ｏ）等の置換基を有してもよい。
【００３１】
【化２】
2020111008.tif 000003
【００３２】
ａ１＋ｂ１価のオルガノポリシロキサン残基又はａ２＋ｂ２＋１価のオルガノポリシロキサン残基としては、例えば、下記の基が挙げられる。ただし、下式におけるＲ５は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はフェニル基である。Ｒ５のアルキル基及びアルコキシ基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１が特に好ましい。
【００３３】
【化３】
2020111008.tif 000004
【００３４】
Ｑ１及びＱ２の有機基は、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−ＮＲ６−、−Ｓ−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ６−、−ＳＯ２ＮＲ６−、−Ｓｉ（Ｒ６）２−、−ＯＳｉ（Ｒ６）２−及び２価のオルガノポリシロキサン残基からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合（以下、「結合Ｂ」と記す。）を有していてもよい。ただし、Ｒ６は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基である。
【００３５】
２価のオルガノポリシロキサン残基としては、例えば、下式の基が挙げられる。ただし、下式におけるＲ７は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はフェニル基である。Ｒ７のアルキル基及びアルコキシ基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１が特に好ましい。
【００３６】
【化４】
2020111008.tif 000005
【００３７】
結合Ｂとしては、化合物（１）を製造しやすい点から、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−、−Ｃ（Ｏ）−及び−Ｏ−からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合が好ましく、表面層の耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６−又は−Ｃ（Ｏ）−が特に好ましい。
【００３８】
Ｑ１としては、２個以上の２価の炭化水素基と１個以上の分岐点Ｐとの組み合わせ、又は２個以上の炭化水素基と１個以上の分岐点Ｐと１個以上の結合Ｂとの組み合わせが挙げられる。Ｑ２としては、２個以上の２価の炭化水素基と１個以上の分岐点Ｐ’との組み合わせ、又は２個以上の炭化水素基と１個以上の分岐点Ｐ’と１個以上の結合Ｂとの組み合わせが挙げられる。
２価の炭化水素基としては、２価の脂肪族炭化水素基（アルキレン基、シクロアルキレン基等）、２価の芳香族炭化水素基（フェニレン基等）等が挙げられる。２価の炭化水素基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が特に好ましい。
【００３９】
前記組み合わせのＱ１としては、化合物（１Ａ）を製造しやすい点から、基（ｇ２−１）（ただし、ａ１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ１＝ｄ２＋ｄ４である。）、基（ｇ２−２）（ただし、ａ１＝ｅ１及びｂ１＝ｅ２である。）、基（ｇ２−３）（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝２である。）、基（ｇ２−４）（ただし、ａ１＝ｈ１及びｂ１＝ｈ２である。）、又は基（ｇ２−５）（ただし、ａ１＝ｉ１及びｂ１＝ｉ２である。）が好ましい。
前記組み合わせのＱ２としては、化合物（１Ｂ）を製造しやすい点から、基（ｇ２−１）（ただし、ａ２＋１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ２＝ｄ２＋ｄ４である。）、基（ｇ２−２）（ただし、ａ２＋１＝ｅ１及びｂ２＝ｅ２である。）、基（ｇ２−３）（ただし、ａ２＋１＝１及びｂ２＝２である。）、基（ｇ２−４）（ただし、ａ２＋１＝ｈ１及びｂ２＝ｈ２である。）、又は基（ｇ２−５）（ただし、ａ２＋１＝ｉ１及びｂ２＝ｉ２である。）が好ましい。
【００４０】
【化５】
2020111008.tif 000006
【００４１】
（−Ｑ１２−）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４−ｅ１−ｅ２（−Ｑ２２−）ｅ２  ・・・（ｇ２−２）
−Ｑ１３−Ｎ（−Ｑ２３−）２  ・・・（ｇ２−３）
（−Ｑ１４−）ｈ１Ｚ（−Ｑ２４−）ｈ２  ・・・（ｇ２−４）
（−Ｑ１５−）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４−ｉ１−ｉ２（−Ｑ２５−）ｉ２  ・・・（ｇ２−５）
【００４２】
ただし、式（ｇ２−１）〜式（ｇ２−５）においては、Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１４及びＱ１５側が［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］又は−Ｎ（Ｒ１０）１−ａ３（−Ａ−Ｒｆ）ａ３−の窒素原子に接続し、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４及びＱ２５側がＴに接続し、Ｑ１１は、単結合、−Ｏ−、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｏ−を有する基であり、Ｑ１２は、単結合、−Ｃ（Ｏ）−、又はアルキレン基であり、Ｑ１又はＱ２がＱ１２を２以上有する場合、２以上のＱ１２は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ１３は、アルキレン基であり、Ｑ１４は、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ１２であり、Ｑ１４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ１３であり、Ｑ１又はＱ２がＱ１４を２以上有する場合、２以上のＱ１４は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ１５は、アルキレン基であり、Ｑ１又はＱ２がＱ１５を２以上有する場合、２以上のＱ１５は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２２は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基、アルキレン基のＳｉに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有しかつＳｉに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基であり、２以上のＱ２２は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２３は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基であり、２個のＱ２３は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２４は、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ２２であり、Ｑ２４が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ２３であり、２以上のＱ２４は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２５は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基であり、２以上のＱ２５は同一であっても異なっていてもよく、Ｚは、Ｑ１４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有しかつＱ２４が直接結合する炭素原子又は窒素原子を有するａ１＋ｂ１価又はａ２＋ｂ２＋１価の環構造を有する基であり、Ｒ１は、水素原子又はアルキル基であり、Ｑ１又はＱ２がＲ１を２以上有する場合、２以上のＲ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｒ２は、水素原子又はアルキル基であり、Ｒ３は、アルキル基であり、ｄ１は、０〜３の整数であり、１又は２が好ましく、ｄ２は、０〜３の整数であり、１又は２が好ましく、ｄ１＋ｄ２は、１〜３の整数であり、ｄ３は、０〜３の整数であり、１又は２が好ましく、ｄ４は、０〜３の整数であり、１又は２が好ましく、ｄ３＋ｄ４は、１〜３の整数であり、ｄ１＋ｄ３は、１〜４の整数であり、２又は３が好ましく、ｄ２＋ｄ４は、２〜５の整数であり、２〜４の整数が好ましく、ｅ１は、１又は２であり、ｅ２は、２又は３であり、ｅ１＋ｅ２は、３又は４であり、ｈ１は、１以上の整数であり、１又は２が好ましく、ｈ２は、２以上の整数であり、２又は３が好ましく、ｉ１は、１又は２であり、ｉ２は、２又は３であり、ｉ１＋ｉ２は、３又は４である。
【００４３】
Ｑ１１、Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１４、Ｑ１５、Ｑ２２、Ｑ２３、Ｑ２４及びＱ２５のアルキレン基の炭素数は、化合物（１）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、いずれも、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が特に好ましい。ただし、炭素−炭素原子間に特定の結合を有する場合のアルキレン基の炭素数の下限値は２である。
【００４４】
Ｚにおける環構造としては、上述した環構造が挙げられ、好ましい形態も同様である。なお、Ｚにおける環構造にはＱ１４やＱ２４が直接結合するため、環構造に例えばアルキレン基が連結して、そのアルキレン基にＱ１４やＱ２４が連結することはない。
【００４５】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３のアルキル基の炭素数は、化合物（１）を製造しやすい点から、１〜６が好ましく、いずれも、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
ｈ１は、化合物（１）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、１〜６が好ましく、１〜４がより好ましく、１又は２がさらに好ましく、１が特に好ましい。
ｈ２は、化合物（１）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性がさらに優れる点から、２〜６が好ましく、２〜４がより好ましく、２又は３が特に好ましい。
【００４６】
Ｑ１の他の形態としては、基（ｇ２−６）（ただし、ａ１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ１＝ｋの合計である。）、基（ｇ２−７）（ただし、ａ１＝ｅ１及びｂ１＝ｋの合計である。）、基（ｇ２−８）（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝ｋの合計である。）、基（ｇ２−９）（ただし、ａ１＝ｈ１及びｂ１＝ｋの合計である。）、又は基（ｇ２−１０）（ただし、ａ１＝ｉ１及びｂ１＝ｋの合計である。）が挙げられる。
Ｑ２の他の形態としては、基（ｇ２−６）（ただし、ａ２＋１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ２＝ｋの合計である。）、基（ｇ２−７）（ただし、ａ２＋１＝ｅ１及びｂ２＝ｋの合計である。）、基（ｇ２−８）（ただし、ａ２＋１＝１及びｂ２＝ｋの合計である。）、基（ｇ２−９）（ただし、ａ２＋１＝ｈ１及びｂ２＝ｋの合計である。）、又は基（ｇ２−１０）（ただし、ａ２＋１＝ｉ１及びｂ２＝ｋの合計である。）が挙げられる。
【００４７】
【化６】
2020111008.tif 000007
【００４８】
（−Ｑ１２−）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４−ｅ１−ｅ２（−Ｑ２２−Ｇ）ｅ２  ・・・（ｇ２−７）
−Ｑ１３−Ｎ（−Ｑ２３−Ｇ）２  ・・・（ｇ２−８）
（−Ｑ１４−）ｈ１Ｚ（−Ｑ２４−Ｇ）ｈ２  ・・・（ｇ２−９）
（−Ｑ１５−）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４−ｉ１−ｉ２（−Ｑ２５−Ｇ）ｉ２  ・・・（ｇ２−１０）
【００４９】
ただし、式（ｇ２−６）〜式（ｇ２−１０）においては、Ｑ１２、Ｑ１３、Ｑ１４及びＱ１５側が［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］又は−Ｎ（Ｒ１０）１−ａ３（−Ａ−Ｒｆ）ａ３−の窒素原子に接続し、Ｇ側がＴに接続し、Ｇは、基（ｇ３）であり、Ｑ１又はＱ２が有する２以上Ｇは同一であっても異なっていてもよく、Ｇ以外の符号は、式（ｇ２−１）〜式（ｇ２−５）における符号と同じである。
−Ｓｉ（Ｒ８）３−ｋ（−Ｑ３−）ｋ  ・・・（ｇ３）
ただし、式（ｇ３）においては、Ｓｉ側がＱ２２、Ｑ２３、Ｑ２４及びＱ２５に接続し、Ｑ３側がＴに接続し、Ｒ８は、アルキル基であり、Ｑ３は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基、又は−（ＯＳｉ（Ｒ９）２）ｐ−Ｏ−であり、２以上のＱ３は同一であっても異なっていてもよく、ｋは、２又は３であり、Ｒ９は、アルキル基、フェニル基又はアルコキシ基であり、２個のＲ９は同一であっても異なっていてもよく、ｐは、０〜５の整数であり、ｐが２以上の場合、２以上の（ＯＳｉ（Ｒ９）２）は同一であっても異なっていてもよい。
【００５０】
Ｑ３のアルキレン基の炭素数は、化合物（１）を製造しやすい点、及び表面層の耐摩擦性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる点から、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が特に好ましい。ただし、炭素−炭素原子間に特定の結合を有する場合のアルキレン基の炭素数の下限値は２である。
Ｒ８のアルキル基の炭素数は、化合物（１）を製造しやすい点から、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
Ｒ９のアルキル基の炭素数は、化合物（１）を製造しやすい点から、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
Ｒ９のアルコキシ基の炭素数は、化合物（１）の保存安定性に優れる点から、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
ｐは、０又は１が好ましい。
【００５１】
Ｔは、−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃであり、反応性シリル基である。
Ｒのアルキル基の炭素数は、化合物（１）を製造しやすい点から、１〜６が好ましく、１〜３がより好ましく、１〜２が特に好ましい。
【００５２】
Ｌの加水分解性基は、加水分解反応によって水酸基となる基である。すなわち、Ｌが加水分解性基であるＳｉ−Ｌは、加水分解反応によってシラノール基（Ｓｉ−ＯＨ）となる。シラノール基は、さらに分子間で脱水縮合反応してＳｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を形成する。また、シラノール基は、基材の表面の水酸基（基材−ＯＨ）と脱水縮合反応して、化学結合（基材−Ｏ−Ｓｉ）を形成する。
加水分解性基としては、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イソシアナート基等が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましい。アリールオキシ基としては、炭素数３〜１０のアリールオキシ基が好ましい。ただしアリールオキシ基のアリール基としては、ヘテロアリール基を含む。ハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。アシル基としては、炭素数１〜６のアシル基が好ましい。アシルオキシ基としては、炭素数１〜６のアシルオキシ基が好ましい。
Ｌとしては、化合物（１）を製造しやすい点から、アルコキシ基およびハロゲン原子が好ましい。Ｌとしては、塗布時のアウトガスが少なく、化合物（１）の保存安定性に優れる点から、炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、化合物（１）の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基が特に好ましく、コーティング後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基が特に好ましい。
ｃは、表面層と基材との密着性がより強固になる点から、３が特に好ましい。
化合物（１）中の複数のＴは、同一であっても異なっていてもよい。化合物（１）を製造しやすい点から、同一の基であることが好ましい。
【００５３】
化合物（１）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。下式の化合物は、工業的に製造しやすく、取扱いやすく、表面層の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、潤滑性、耐薬品性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れ、なかでも耐光性が特に優れる点から好ましい。下式の化合物におけるＲｆ又はＱｆは、上述した式（１）におけるＲｆ又はＱｆと同様であり、好ましい形態も同様である。
【００５４】
Ｑ１が基（ｇ２−１）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【００５５】
【化７】
2020111008.tif 000008
【００５６】
Ｑ１が基（ｇ２−２）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【００５７】
【化８】
2020111008.tif 000009
【００５８】
【化９】
2020111008.tif 000010
【００５９】
Ｑ１が基（ｇ２−３）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【００６０】
【化１０】
2020111008.tif 000011
【００６１】
Ｑ１が基（ｇ２−４）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【００６２】
【化１１】
2020111008.tif 000012
【００６３】
Ｑ１が基（ｇ２−７）である化合物（１Ａ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【００６４】
【化１２】
2020111008.tif 000013
【００６５】
Ｑ２が基（ｇ２−１）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【００６６】
【化１３】
2020111008.tif 000014
【００６７】
Ｑ２が基（ｇ２−２）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【００６８】
【化１４】
2020111008.tif 000015
【００６９】
Ｑ２が基（ｇ２−３）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【００７０】
【化１５】
2020111008.tif 000016
【００７１】
Ｑ２が基（ｇ２−４）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【００７２】
【化１６】
2020111008.tif 000017
【００７３】
Ｑ２が基（ｇ２−７）である化合物（１Ｂ）としては、例えば、下式の化合物が挙げられる。
【００７４】
【化１７】
2020111008.tif 000018
【００７５】
（化合物（１Ａ）及び化合物（１Ｂ）の製造方法）
化合物（１Ａ）は、例えば、化合物（２Ａ）と、化合物（３ａ）又は化合物（３ｂ）をヒドロシリル化反応させる方法によって製造できる。化合物（１Ｂ）は、例えば、化合物（２Ｂ）と、化合物（３ａ）又は化合物（３ｂ）をヒドロシリル化反応させる方法によって製造できる。
［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ１Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１  ・・・（２Ａ）
［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ２Ｑ２０−Ｎ（−Ａ−Ｒｆ）−Ａ−Ｑｆ−Ａ−Ｎ（−Ａ−Ｒｆ）−Ｑ２０［−Ｎ（−Ａ−Ｒｆ）２］ａ２［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２  ・・・（２Ｂ）
ただし、式（２Ａ）において、Ｑ１０は、ａ１＋ｂ１価の有機基であり、Ｑ１０以外の符号は、式（１Ａ）における符号と同じである。式（２Ｂ）において、Ｑ２０は、ａ２＋ｂ２＋１価の有機基であり、２個のＱ２０は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２０以外の符号は、式（１Ｂ）における符号と同じである。
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１は、ヒドロシリル化後に化合物（１Ａ）におけるＱ１となる。Ｑ１０としては、Ｑ１と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。Ｑ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２は、ヒドロシリル化後に化合物（１Ｂ）におけるＱ２となる。Ｑ２０としては、Ｑ２と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
【００７６】
前記化合物（２Ｂ）において、Ｑｆを介して連結された２つの１価の基は、同一であってもよく、異なっていてもよい。すなわち、化合物（２Ｂ）が有する［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ２Ｑ２０−Ｎ（−Ａ−Ｒｆ）−Ａ−で表される２つの基において、Ａ、Ｑ２０、Ｒｆ、ａ２及びｂ２の少なくとも１つが異なっていてもよい。
化合物（２Ｂ）としては、化合物（２Ｂ）を製造しやすい点から、Ｑｆを介して連結された２つの１価の基が同一である化合物（２Ｂ）が好ましい。以下、Ｑｆを介して連結された２つの１価の基が同一である化合物（２Ｂ）を下式（２ＢＸ）で表す。
｛［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２［（Ｒｆ−Ａ−）２Ｎ−］ａ２Ｑ２０−Ｎ（−Ａ−Ｒｆ）−Ａ−｝２Ｑｆ  ・・・（２ＢＸ）
【００７７】
ＨＳｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃ  ・・・（３ａ）
ＨＳｉ（Ｒ８）３−ｋ［−（ＯＳｉ（Ｒ９）２）ｐ−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ）３−ｃ（Ｌ）ｃ］ｋ  ・・・（３ｂ）
ただし、式（３ａ）及び式（３ｂ）における符号は、式（１）及び式（ｇ３）における符号と同じである。化合物（３ｂ）は、例えば、特願２０１８−０８５４９３号の明細書に記載の方法によって製造できる。
【００７８】
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１としては、化合物（１Ａ）を製造しやすい点から、基（ｇ４−１）（ただし、ａ１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ１＝ｄ２＋ｄ４である。）、基（ｇ４−２）（ただし、ａ１＝ｅ１及びｂ１＝ｅ２である。）、基（ｇ４−３）（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝２である。）、基（ｇ４−４）（ただし、ａ１＝ｈ１及びｂ１＝ｈ２である。）、又は基（ｇ４−５）（ただし、ａ１＝ｉ１及びｂ１＝ｉ２である。）が好ましい。
Ｑ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２としては、化合物（１Ｂ）を製造しやすい点から、基（ｇ４−１）（ただし、ａ２＋１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ２＝ｄ２＋ｄ４である。）、基（ｇ４−２）（ただし、ａ２＋１＝ｅ１及びｂ２＝ｅ２である。）、基（ｇ４−３）（ただし、ａ２＋１＝１及びｂ２＝２である。）、基（ｇ４−４）（ただし、ａ２＋１＝ｈ１及びｂ２＝ｈ２である。）、又は基（ｇ４−５）（ただし、ａ２＋１＝ｉ１及びｂ２＝ｉ２である。）が好ましい。
【００７９】
【化１８】
2020111008.tif 000019
【００８０】
（−Ｑ１２−）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４−ｅ１−ｅ２（−Ｑ２２０−ＣＨ＝ＣＨ２）ｅ２  ・・・（ｇ４−２）
−Ｑ１３−Ｎ（−Ｑ２３０−ＣＨ＝ＣＨ２）２  ・・・（ｇ４−３）
（−Ｑ１４−）ｈ１Ｚ（−Ｑ２４０−ＣＨ＝ＣＨ２）ｈ２  ・・・（ｇ４−４）
（−Ｑ１５−）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４−ｉ１−ｉ２（−Ｑ２５０−ＣＨ＝ＣＨ２）ｉ２  ・・・（ｇ４−５）
【００８１】
ただし、Ｑ２２０は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基、アルキレン基のＳｉに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有しかつＳｉに接続しない側の末端に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基であり、２以上のＱ２２０は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２３０は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基であり、２以上のＱ２３０は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２４０は、Ｑ２４０が結合するＺにおける原子が炭素原子の場合、Ｑ２２０であり、Ｑ２４０が結合するＺにおける原子が窒素原子の場合、Ｑ２３０であり、２以上のＱ２４０は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２５０は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基であり、２以上のＱ２５０は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ２２０、Ｑ２３０、Ｑ２４０及びＱ２５０以外の符号は、式（ｇ２−１）〜式（ｇ２−５）における符号と同じである。
【００８２】
Ｑ２２０−ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に化合物（１）におけるＱ２２となる。Ｑ２２０としては、Ｑ２２と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
Ｑ２３０−ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に化合物（１）におけるＱ２３となる。Ｑ２３０としては、Ｑ２３と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
Ｑ２４０−ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に化合物（１）におけるＱ２４となる。Ｑ２４０としては、Ｑ２４と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
Ｑ２５０−ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に化合物（１）におけるＱ２５となる。Ｑ２５０としては、Ｑ２５と同様な基が挙げられ、好ましい形態も同様である。
【００８３】
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１の他の形態としては、基（ｇ４−６）（ただし、ａ１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ１＝ｋの合計である。）、基（ｇ４−７）（ただし、ａ１＝ｅ１及びｂ１＝ｋの合計である。）、基（ｇ４−８）（ただし、ａ１＝１及びｂ１＝ｋの合計である。）、基（ｇ４−９）（ただし、ａ１＝ｈ１及びｂ１＝ｋの合計である。）、又は基（ｇ４−１０）（ただし、ａ１＝ｉ１及びｂ１＝ｋの合計である。）が挙げられる。
Ｑ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２の他の形態としては、基（ｇ４−６）（ただし、ａ２＋１＝ｄ１＋ｄ３及びｂ２＝ｋの合計である。）、基（ｇ４−７）（ただし、ａ２＋１＝ｅ１及びｂ２＝ｋの合計である。）、基（ｇ４−８）（ただし、ａ２＋１＝１及びｂ２＝ｋの合計である。）、基（ｇ４−９）（ただし、ａ２＋１＝ｈ１及びｂ２＝ｋの合計である。）、又は基（ｇ４−１０）（ただし、ａ２＋１＝ｉ１及びｂ２＝ｋの合計である。）が挙げられる。
【００８４】
【化１９】
2020111008.tif 000020
【００８５】
（−Ｑ１２−）ｅ１Ｃ（Ｒ２）４−ｅ１−ｅ２（−Ｑ２２−Ｇ１）ｅ２  ・・・（ｇ４−７）
−Ｑ１３−Ｎ（−Ｑ２３−Ｇ１）２  ・・・（ｇ４−８）
（−Ｑ１４−）ｈ１Ｚ（−Ｑ２４−Ｇ１）ｈ２  ・・・（ｇ４−９）
（−Ｑ１５−）ｉ１Ｓｉ（Ｒ３）４−ｉ１−ｉ２（−Ｑ２５−Ｇ１）ｉ２  ・・・（ｇ４−１０）
【００８６】
ただし、Ｇ１は、基（ｇ５）であり、Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１又はＱ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２が有する２以上Ｇ１は同一であっても異なっていてもよく、Ｇ１以外の符号は、式（ｇ２−１）〜式（ｇ２−５）における符号と同じである。
−Ｓｉ（Ｒ８）３−ｋ（−Ｑ３０−ＣＨ＝ＣＨ２）ｋ  ・・・（ｇ５）
ただし、Ｑ３０は、アルキレン基、又は炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｏ−を有する基であり、２以上のＱ３０は同一であっても異なっていてもよく、Ｑ３０以外の符号は、式（ｇ３）における符号と同じである。
Ｑ３０−ＣＨ＝ＣＨ２は、ヒドロシリル化後に基（ｇ３）におけるＱ３となる。Ｑ３０としては、Ｑ３と同様な基が挙げられ（ただし、−（ＯＳｉ（Ｒ９）２）ｐ−Ｏ−を除く。）、好ましい形態も同様である。
【００８７】
（化合物（２Ａ）及び化合物（２Ｂ）の製造方法）
化合物（２Ａ）は、例えば、下記の手順にて製造できる。
化合物（４Ａ）と化合物（５ａ）とをアミド化反応させて化合物（６Ａ）を得る。
［Ｈ２Ｎ−］ａ１Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１  ・・・（４Ａ）
Ｒｆ−Ｃ（Ｏ）−Ｘ  ・・・（５ａ）
［Ｒｆ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−］ａ１Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１  ・・・（６Ａ）
ただし、Ｘは、ハロゲン原子、アルコキシ基又は水酸基であり、Ｘ以外の符号は、式（２Ａ）における符号と同じである。
【００８８】
化合物（４Ａ）は、市販の化合物として入手できる。また、化合物（４Ａ）は、例えば、特許文献１に記載の方法、国際公開第２０１９／０３９１８６号に記載の方法によって製造できる。
化合物（５ａ）は、例えば、国際公開第２００９／００８３８０号に記載の方法、国際公開第２０１３／１２１９８４号に記載の方法、国際公開第２０１３／１２１９８６号に記載の方法、国際公開第２０１５／０８７９０２号に記載の方法、国際公開第２０１７／０３８８３０号に記載の方法、国際公開第２０１７／０３８８３２号に記載の方法、国際公開第２０１８／１４３４３３号に記載の方法、国際公開第２０１８／２１６６３０号に記載の方法によって製造できる。
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１が基（ｇ４−１）である化合物（６Ａ）は、例えば、特許文献１に記載の方法（ｄ１及びｄ３＝１、ｄ２及びｄ４＝２）によって製造できる。
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１が基（ｇ４−２）である化合物（６Ａ）は、例えば、特許文献１に記載の方法（ｅ１＝２、ｅ２＝２）、国際公開第２０１７／０３８８３０号に記載の方法（ｅ１＝１、ｅ２＝３）、国際公開第２０１９／０３９２２６号に記載の方法（ｅ１＝１、ｅ２＝２、Ｒ２＝水素原子又はアルキル基）によって製造できる。
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１が基（ｇ４−３）である化合物（６Ａ）は、例えば、国際公開第２０１７／０３８８３２号に記載の方法によって製造できる。
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１が基（ｇ４−４）である化合物（６Ａ）は、例えば、国際公開第２０１９／０３９１８６号に記載の方法によって製造できる。
Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１が基（ｇ４−７）〜基（ｇ４−９）である化合物（６Ａ）は、例えば、国際公開第２０１９／１６３２８２号に記載の方法によって製造できる。
【００８９】
化合物（６Ａ）と還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等）とを反応させて化合物（７Ａ）を得る。
［Ｒｆ−ＣＨ２−ＮＨ−］ａ１Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１  ・・・（７Ａ）
ただし、式（７Ａ）における符号は、式（２Ａ）における符号と同じである。
【００９０】
化合物（７Ａ）と化合物（５ａ）とをアミド化反応させて化合物（２Ａａ）を得る。
［（Ｒｆ−ＣＨ２−）（Ｒｆ−Ｃ（Ｏ）−）Ｎ−］ａ１Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１
・・・（２Ａａ）
ただし、式（２Ａａ）における符号は、式（２Ａ）における符号と同じである。
【００９１】
化合物（２Ａａ）と還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等）とを反応させて化合物（２Ａｂ）を得てもよい。
［（Ｒｆ−ＣＨ２−）２Ｎ−］ａ１Ｑ１０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ１  ・・・（２Ａｂ）
ただし、式（２Ａｂ）における符号は、式（２Ａ）における符号と同じである。
【００９２】
化合物（２Ｂ）は、ａ２が１以上の場合、例えば、下記の手順にて製造できる。
化合物（４Ｂ）と化合物（５ａ）とをアミド化反応させて化合物（６Ｂ）を得る。
［Ｈ２Ｎ−］ａ２＋１Ｑ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２  ・・・（４Ｂ）
Ｒｆ−Ｃ（Ｏ）−Ｘ  ・・・（５ａ）
［Ｒｆ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−］ａ２［Ｈ２Ｎ−］Ｑ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２  ・・・（６Ｂ）
ただし、Ｘは、ハロゲン原子、アルコキシ基又は水酸基であり、Ｘ以外の符号は、式（２Ｂ）における符号と同じである。
化合物（４Ｂ）としては、化合物（４Ａ）と同様のものが挙げられる。
【００９３】
化合物（６Ｂ）と化合物（５ｂ）とをアミド化反応させて化合物（６Ｂ’）を得る。
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−Ｑｆ−Ｃ（Ｏ）−Ｘ  ・・・（５ｂ）
［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２［Ｒｆ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−］ａ２Ｑ２０−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｑｆ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｑ２０［−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒｆ］ａ２［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２  ・・・（６Ｂ’）
ただし、Ｘは、ハロゲン原子、アルコキシ基又は水酸基であり、Ｘ以外の符号は、式（２Ｂ）における符号と同じである。
化合物（５ｂ）は、化合物（５ａ）と同様の方法で製造できる。
【００９４】
化合物（６Ｂ’）と還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等）とを反応させて化合物（７Ｂ）を得る。
［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２［Ｒｆ−ＣＨ２−ＮＨ−］ａ２Ｑ２０−ＮＨ−ＣＨ２−Ｑｆ−ＣＨ２−ＮＨ−Ｑ２０［−ＮＨ−ＣＨ２−Ｒｆ］ａ２［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２  ・・・（７Ｂ）
ただし、式（７Ｂ）における符号は、式（２Ｂ）における符号と同じである。
【００９５】
化合物（７Ｂ）と化合物（５ａ）とをアミド化反応させて化合物（２Ｂａ）を得る。
［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２［（Ｒｆ−ＣＨ２−）（Ｒｆ−Ｃ（Ｏ）−）Ｎ−］ａ２Ｑ２０−Ｎ（−Ｃ（Ｏ）−Ｒｆ）−ＣＨ２−Ｑｆ−ＣＨ２−Ｎ（−Ｃ（Ｏ）−Ｒｆ）−Ｑ２０［−Ｎ（−Ｃ（Ｏ）−Ｒｆ）（−ＣＨ２−Ｒｆ）］ａ２［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２  ・・・（２Ｂａ）
ただし、式（２Ｂａ）における符号は、式（２Ｂ）における符号と同じである。
【００９６】
化合物（２Ｂａ）と還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等）とを反応させて化合物（２Ｂｂ）を得てもよい。
［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２［（Ｒｆ−ＣＨ２−）２Ｎ−］ａ２Ｑ２０−Ｎ（−ＣＨ２−Ｒｆ）−ＣＨ２−Ｑｆ−ＣＨ２−Ｎ（−ＣＨ２−Ｒｆ）−Ｑ２０［−Ｎ（−ＣＨ２−Ｒｆ）２］ａ２［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２  ・・・（２Ｂｂ）
ただし、式（２Ｂｂ）における符号は、式（２Ｂ）における符号と同じである。
【００９７】
化合物（２Ｂ）は、ａ２が０の場合、例えば、下記の手順にて製造できる。
化合物（４Ｃ）と化合物（５ｂ）とをアミド化反応させて化合物（６Ｃ）を得る。
Ｈ２Ｎ−Ｑ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２  ・・・（４Ｃ）
Ｘ−Ｃ（Ｏ）−Ｑｆ−Ｃ（Ｏ）−Ｘ  ・・・（５ｂ）
［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２Ｑ２０−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｑｆ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｑ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２  ・・・（６Ｃ）
ただし、Ｘは、ハロゲン原子、アルコキシ基又は水酸基であり、Ｘ以外の符号は、式（２Ｂ）における符号と同じである。
【００９８】
化合物（６Ｃ）と還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等）とを反応させて化合物（７Ｃ）を得る。
［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２Ｑ２０−ＮＨ−ＣＨ２−Ｑｆ−ＣＨ２−ＮＨ−Ｑ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２  ・・・（７Ｃ）
【００９９】
化合物（７Ｃ）と化合物（５ａ）とをアミド化反応させて化合物（２Ｂｃ）を得る。
［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２Ｑ２０−Ｎ（−Ｃ（Ｏ）−Ｒｆ）−ＣＨ２−Ｑｆ−ＣＨ２−Ｎ（−Ｃ（Ｏ）−Ｒｆ）−Ｑ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２  ・・・（２Ｂｃ）
ただし、式（２Ｂｃ）における符号は、式（２Ｂ）における符号と同じである。
【０１００】
化合物（２Ｂｃ）と還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等）とを反応させて化合物（２Ｂｄ）を得てもよい。
［ＣＨ２＝ＣＨ−］ｂ２Ｑ２０−Ｎ（−ＣＨ２−Ｒｆ）−ＣＨ２−Ｑｆ−ＣＨ２−Ｎ（−ＣＨ２−Ｒｆ）−Ｑ２０［−ＣＨ＝ＣＨ２］ｂ２  ・・・（２Ｂｄ）
ただし、式（２Ｂｄ）における符号は、式（２Ｂ）における符号と同じである。
【０１０１】
以上説明した化合物（１）にあっては、下記の理由から、含フッ素有機基の鎖長を短くした場合でも耐摩擦性及び指紋汚れ除去性に優れる表面層を形成できる。
特許文献１に記載の含フッ素化合物は、複数の含フッ素有機基（フルオロポリエーテル鎖）を有するものの、含フッ素有機基間の距離が離れているため、表面層における含フッ素有機基の密度が低い。そのため、含フッ素有機基の鎖長を短くして表面層の耐滑り性を改善しようとすると、表面層の耐摩擦性及び指紋汚れ除去性が低下する傾向にある。
一方、本発明の（１）は、Ｎ原子による分岐にＡ基を介して２つの含フッ素有機基（ＲｆとＲｆ、又はＲｆとＱｆ）が結合しているため、２つの含フッ素有機基が接近している。そのため、含フッ素有機基間の距離が近く、表面層における含フッ素有機基の密度が高い。そのため、含フッ素有機基の鎖長を短くした場合でも耐摩擦性及び指紋汚れ除去性に優れる表面層を形成できる。
【０１０２】
［含フッ素化合物含有組成物］
本発明の含フッ素化合物含有組成物（以下、「本組成物」とも記す。）は、化合物（１）の１種以上と、他の含フッ素化合物とを含む。
【０１０３】
他の含フッ素化合物としては、化合物（１）の製造工程で副生する含フッ素化合物（以下、「副生含フッ素化合物」とも記す。）、化合物（１）と同様の用途に用いられる公知の含フッ素化合物等が挙げられる。
他の含フッ素化合物としては、化合物（１）の特性を低下させるおそれが少ない化合物が好ましい。
【０１０４】
副生含フッ素化合物としては、未反応の化合物（２Ａ）又は化合物（２Ｂ）、化合物（１）の製造におけるヒドロシリル化の際にアリル基の一部がインナーオレフィンに異性化した含フッ素化合物等が挙げられる。
公知の含フッ素化合物としては、表面処理剤として市販されている含フッ素化合物等が挙げられる。本組成物が公知の含フッ素化合物を含む場合、化合物（１）の特性を補う等の新たな作用効果が発揮される場合がある。
【０１０５】
化合物（１）の含有量は、本組成物のうち、６０質量％以上１００質量％未満が好ましく、７０質量％以上１００質量％未満がより好ましく、８０質量％以上１００質量％未満が特に好ましい。
他の含フッ素化合物の含有量は、本組成物のうち、０質量％超４０質量％以下が好ましく、０質量％超３０質量％以下がより好ましく、０質量％超２０質量％以下が特に好ましい。
化合物（１）の含有量及び他の含フッ素化合物の含有量の合計は、本組成物のうち、８０〜１００質量％が好ましく、８５〜１００質量％が特に好ましい。
化合物（１）の含有量及び他の含フッ素化合物の含有量が前記範囲内であれば、表面層の初期の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、耐光性及び耐薬品性がさらに優れる。
【０１０６】
本組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、化合物（１）及び他の含フッ素化合物以外の成分を含んでいてもよい。
他の成分としては、化合物（１）や公知の含フッ素化合物の製造工程で生成した副生物（ただし、副生含フッ素化合物を除く。）、未反応の原料等の製造上不可避の化合物が挙げられる。
また、他の成分としては、加水分解性シリル基の加水分解と縮合反応を促進する酸触媒や塩基性触媒等の添加剤が挙げられる。酸触媒としては、塩酸、硝酸、酢酸、硫酸、燐酸、スルホン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等が挙げられる。塩基性触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等が挙げられる。
他の成分の含有量は、本組成物のうち、０〜９．９９９質量％が好ましく、０〜０．９９質量％が特に好ましい。
【０１０７】
［コーティング液］
本発明のコーティング液（以下、「本コーティング液」とも記す。）は、化合物（１）又は本組成物と液状媒体とを含む。本コーティング液は、溶液であっても分散液であってもよい。
【０１０８】
液状媒体としては、有機溶媒が好ましい。有機溶媒は、含フッ素有機溶媒でも非フッ素有機溶媒でもよく、両溶媒を含んでもよい。
含フッ素有機溶媒としては、フッ素化アルカン、フッ素化芳香族化合物、フルオロアルキルエーテル、フッ素化アルキルアミン、フルオロアルコール等が挙げられる。
フッ素化アルカンとしては、炭素数４〜８の化合物が好ましい。市販品としては、Ｃ６Ｆ１３Ｈ（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ−２０００）、Ｃ６Ｆ１３Ｃ２Ｈ５（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＣ−６０００）、Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨＦＣＦ３（ケマーズ社製、バートレル（登録商標）ＸＦ）等が挙げられる。
フッ素化芳香族化合物としては、ヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン等が挙げられる。
フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数４〜１２の化合物が好ましい。市販品としては、ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ（ＡＧＣ社製、アサヒクリン（登録商標）ＡＥ−３０００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７１００）、Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）、Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７３００）等が挙げられる。
フッ素化アルキルアミンとしては、ペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。
フルオロアルコールとしては、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、２，２，２−トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等が挙げられる。
非フッ素有機溶媒としては、水素原子及び炭素原子のみからなる化合物と、水素原子、炭素原子及び酸素原子のみからなる化合物が好ましく、炭化水素、アルコール、ケトン、エーテル、エステルが挙げられる。
液状媒体は、２種以上を混合した混合媒体であってもよい。
【０１０９】
化合物（１）又は本組成物の含有量は、本コーティング液のうち、０．００１〜１０質量％が好ましく、０．０１〜１質量％が特に好ましい。
液状媒体の含有量は、本コーティング液のうち、９０〜９９．９９９質量％が好ましく、９９〜９９．９９質量％が特に好ましい。
【０１１０】
［物品］
本発明の物品（以下、「本物品」とも記す。）は、化合物（１）又は本組成物から形成された表面層を基材の表面に有する。表面層は、基材の表面の一部に形成されてもよく、基材のすべての表面に形成されてもよい。表面層は、基材の表面に膜状に拡がってもよく、ドット状に点在してもよい。
表面層は、化合物（１）を、化合物（１）の加水分解性シリル基の一部又は全部が加水分解反応し、かつシラノール基が脱水縮合反応した状態で含む。
【０１１１】
表面層の厚さは、１〜１００ｎｍが好ましく、１〜５０ｎｍが特に好ましい。表面層の厚さが１ｎｍ以上であれば、表面処理による効果が充分に得られやすい。表面層の厚さが１００ｎｍ以下であれば、利用効率が高い。表面層の厚さは、薄膜解析用Ｘ線回折計（ＲＩＧＡＫＵ社製、ＡＴＸ−Ｇ）を用いて、Ｘ線反射率法によって反射Ｘ線の干渉パターンを得て、干渉パターンの振動周期から算出できる。
【０１１２】
基材としては、撥水撥油性の付与が求められている基材が挙げられる。例えば、他の物品（例えばスタイラス）や人の手指を接触させて使用することがある基材、操作時に人の手指で持つことがある基材、他の物品（例えば載置台）の上に置くことがある基材が挙げられる。
基材の材料としては、金属、樹脂、ガラス、サファイア、セラミック、石、これらの複合材料が挙げられる。ガラスは化学強化されていてもよい。基材の表面にはＳｉＯ２膜等の下地膜が形成されていてもよい。
基材としては、タッチパネル用基材、ディスプレイ用基材、メガネレンズが好適であり、タッチパネル用基材が特に好適である。タッチパネル用基材の材料としては、ガラス又は透明樹脂が好ましい。
また、基材としては、携帯電話（例えばスマートフォン）、携帯情報端末（例えばタブレット端末）、ゲーム機、リモコン等の機器における外装部分（表示部を除く）に使用する、ガラス又は樹脂フィルムも好ましい。
【０１１３】
［物品の製造方法］
本物品は、例えば、下記の方法で製造できる。
・化合物（１）又は本組成物を用いたドライコーティング法によって基材の表面を処理して、化合物（１）又は本組成物から形成された表面層を基材の表面に形成する方法。
・ウェットコーティング法によって本コーティング液を基材の表面に塗布し、乾燥させて、化合物（１）又は本組成物から形成された表面層を基材の表面に形成する方法。
【０１１４】
ドライコーティング法としては、真空蒸着、ＣＶＤ、スパッタリング等の手法が挙げられる。ドライコーティング法としては、化合物（１）の分解を抑える点、及び装置の簡便さの点から、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着時には、鉄、鋼等の金属多孔体に化合物（１）又は本組成物を含浸させたペレット状物質を用いてもよい。本コーティング液を鉄、鋼等の金属多孔体に含浸させ、液状媒体を乾燥させて、化合物（１）又は本組成物が含浸したペレット状物質を用いてもよい。
【０１１５】
ウェットコーティング法としては、スピンコート法、ワイプコート法、スプレーコート法、スキージーコート法、ディップコート法、ダイコート法、インクジェット法、フローコート法、ロールコート法、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法、グラビアコート法等が挙げられる。
【実施例】
【０１１６】
以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。以下において「％」は特に断りのない限り「質量％」である。なお、例１〜４、９〜１２は実施例であり、例５〜８、１３〜１６は比較例である。【０１１７】
［例１］
（例１−１）
１０００ｍＬの四ツ口フラスコにアジポニトリル（東京化成工業社製）の５．５１ｇ、テトラヒドロフラン（以下、「ＴＨＦ」とも記す。）の５００ｍＬを加え、窒素雰囲気下、ドライアイス−アセトンバスで冷却しながら撹拌した。その後、リチウムジイソプロピルアミドのヘキサン溶液（１．１モル／Ｌ、アルドリッチ社製）の５０ｍＬをゆっくり添加した後、臭化アリル（東京化成工業社製）の７．５ｇをゆっくり添加した。この操作を４回繰り返し、リチウムジイソプロピルアミドのヘキサン溶液をトータルで２００ｍＬ、臭化アリルをトータルで２９．９ｇ添加した。フラスコ内の内容物をゆっくり２５℃に戻しながら１２時間撹拌した。その後、１Ｎ塩酸水溶液の３００ｍＬを加え、塩化メチレンを用いて分液操作した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、固体をろ過によって取り除き、液体を濃縮した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物（８−１）の５．４７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン）  δ（ｐｐｍ）：５．９〜５．７（４Ｈ）、５．４〜５．１（８Ｈ）、２．３（８Ｈ）、１．７（４Ｈ）。【０１１８】
【化２０】
2020111008.tif 000021
【０１１９】
（例１−２）
１０００ｍＬの四ツ口フラスコに例１−１で得た化合物（８−１）の５．４７ｇ、ＴＨＦの５００ｍＬを加え、窒素雰囲気下、氷浴につけて撹拌した。その後、水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液（２．５モル／Ｌ、東京化成工業社製）をゆっくり加えた。フラスコ内の内容物をゆっくり２５℃に戻しながら１４時間撹拌した。その後、イオン交換水の２ｍＬ、１５％の水酸化ナトリウム水溶液の２ｍＬを加えて撹拌し、イオン交換水の６ｍＬをさらに加えて撹拌した。析出した固体をセライトろ過で取り除き、化合物（４−１）の粗体の５．６４ｇを得た。【０１２０】
【化２１】
2020111008.tif 000022
【０１２１】
（例１−３）
国際公開第２００８／０２６７０７号の実施例１に記載の方法にしたがって、化合物（５−１）を得、化合物（５−１）をメタノールと反応することにより化合物（５−２）を得た。
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２Ｃ（Ｏ）Ｆ  ・・・（５−１）
ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３  ・・・（５−２）
例１−２で得た化合物（４−１）の粗体に化合物（５−２）の１６．３６ｇを加え、２５℃で３時間撹拌した。その後、反応生成物を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製して化合物（６−１）の９．２４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン）  δ（ｐｐｍ）：６．９（２Ｈ）、５．９〜５．７（４Ｈ）、５．２〜５．０（８Ｈ）、３．２（４Ｈ）、２．０（８Ｈ）、１．３（４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−７９（４Ｆ）、−８７（６Ｆ）、−８８〜−８９（１２Ｆ）。【０１２２】
【化２２】
2020111008.tif 000023
【０１２３】
（例１−４）
２００ｍＬのナスフラスコに例１−３で得た化合物（６−１）の５．０４ｇ、ＴＨＦの１００ｍＬを加え、２５℃で撹拌した。その後、水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液（２．５モル／Ｌ）の７ｍＬをゆっくり滴下し、加熱還流で１３時間撹拌した。その後、反応系を氷浴で冷やし、イオン交換水の０．６ｍＬ、１５％の水酸化ナトリウム水溶液の１．８ｍＬを加えて撹拌し、さらにイオン交換水の１．８ｍＬを加え撹拌した。析出した固体をセライトろ過で取り除き、溶媒を留去した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物（７−１）の２．４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン）  δ（ｐｐｍ）：５．９〜５．７（４Ｈ）、５．２〜５．０（８Ｈ）、３．２（４Ｈ）、２．５（４Ｈ）、２．０（８Ｈ）、１．３（４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−７６（４Ｆ）、−８７（６Ｆ）、−８８〜−８９（１２Ｆ）。【０１２４】
【化２３】
2020111008.tif 000024
【０１２５】
（例１−５）
窒素雰囲気下、２０ｍＬのバイアルビンに例１−４で得た化合物（７−１）の０．６２ｇ、トリエチルアミンの１．２８ｇ、塩化メチレンの１３ｍＬを加え、２５℃で撹拌した。その後、例１−３で得た化合物（５−１）の１．０４ｇを加え、２５℃で２時間撹拌した後、さらに化合物（５−１）の０．３７ｇを加え、１２時間撹拌した。１Ｎ塩酸水溶液で抽出し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物（２ａ−１）の１．００ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン）  δ（ｐｐｍ）：５．９〜５．７（４Ｈ）、５．２〜５．０（８Ｈ）、４．１（４Ｈ）、３．５（４Ｈ）、２．０（８Ｈ）、１．３（４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−７０〜−７３（８Ｆ）、−８７（１２Ｆ）、−８８〜−８９（２４Ｆ）。【０１２６】
【化２４】
2020111008.tif 000025
【０１２７】
（例１−６）
窒素雰囲気下でアニリンの３．５ｍｇ、白金（０）−１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の５．２ｍｇ、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロオクタン（ＡＧＣ社製、ＡＣ−６０００）の１０ｇを混合し、触媒溶液を調製した。窒素雰囲気下、５ｍＬのバイアルビンに例１−５で得た化合物（２ａ−１）の０．５１ｇ、トリメトキシシランの０．１８ｇ、触媒溶液の０．５２ｇを加え、４０℃で３日間撹拌した。その後、溶媒を留去し、化合物（１−１）の０．５８ｇを得た。【０１２８】
【化２５】
2020111008.tif 000026
【０１２９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン）  δ（ｐｐｍ）：４．１（４Ｈ）、３．６〜３．４（４０Ｈ）、１．５〜１．０（２０Ｈ）、０．５（８Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−７０〜−７３（８Ｆ）、−８７（１２Ｆ）、−８８〜−８９（２４Ｆ）。【０１３０】
［例２］
（例２−１）
例１−１における出発原料をアジポニトリルからマロノニトリルに変更した以外は例１−１〜例１−２と同様の手法で化合物（４−２）（２，２−ジアリルプロパン−１，３−ジアミン）を得た。
窒素雰囲気下、５０ｍＬの三ツ口フラスコに例１−３で得た化合物（５−２）の１３．８ｇを加え、氷浴で撹拌した。その後、化合物（４−２）の２．４６ｇを２時間かけて添加し、３時間撹拌した。粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物（６−２）の１２．３ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン）  δ（ｐｐｍ）：５．９３〜５．８４（２Ｈ，ｍ）、５．２２〜５．１２（４Ｈ，ｍ）、３．２０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、２．０３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−７８．５０（４Ｆ，ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ）、−８７．００（６Ｆ，ｓ）、−８８．６９（４Ｆ，ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ）、−８８．８２（８Ｆ，ｓ）。【０１３１】
【化２６】
2020111008.tif 000027
【０１３２】
（例２−２）
１０００ｍＬのナスフラスコに例２−１で得た化合物（６−２）の９．１８ｇ、ＴＨＦの１０００ｍＬを加え、２５℃で撹拌した。その後、水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液（２．５モル／Ｌ）の３０ｍＬをゆっくり滴下し、加熱還流で１６時間撹拌した。その後、反応系を氷浴で冷やし、撹拌しながら硫酸ナトリウム十水和物を発泡しなくなるまで加えた。析出した固体をセライトろ過で取り除き、溶媒を留去した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物（７−２）の７．３８ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン）  δ（ｐｐｍ）：５．８６〜５．７２（２Ｈ，ｍ）、５．０９〜５．０３（４Ｈ，ｍ）、３．１５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．５  Ｈｚ）、２．５８（４Ｈ，ｓ）、２．０３（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．４９（２Ｈ，ｓ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−７５．６７〜−７５．８４（４Ｆ，ｍ）、−８７．０３（６Ｆ，ｓ）、−８８．８７〜−８９．０４（８Ｆ，ｍ）、−８９．１６〜−８９．２２（４Ｆ，ｍ）。【０１３３】
【化２７】
2020111008.tif 000028
【０１３４】
（例２−３）
窒素雰囲気下、５０ｍＬの三ツ口フラスコに例２−２で得た化合物（７−２）の１．１０ｇ、トリエチルアミンの２．８９ｇ、塩化メチレンの２５ｍＬを加え、２５℃で撹拌した。その後、例１−３で得た化合物（５−１）の２．３０ｇを加え、２５℃で２時間撹拌した後、さらに化合物（５−１）の１．５２ｇを加え、３時間撹拌した。その後、さらに化合物（５−１）の１．６５ｇを加え、２１時間撹拌した。１Ｎ塩酸水溶液の６０ｍＬを加え、塩化メチレンの５０ｍＬを用いて３回抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物（２ａ−２）の０．６１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン）  δ（ｐｐｍ）：５．８７〜５．７３（２Ｈ，ｍ）、５．２５〜５．０８（４Ｈ，ｍ）、４．１２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、３．５６（４Ｈ，ｓ）、２．０７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−７１．０９（４Ｆ，ｓ）、−７１．８２（４Ｆ，ｓ）、−８７．５０（６Ｆ，ｓ）、−８７．５３（６Ｆ，ｓ）、−８８．８４〜−８９．７２（２４Ｆ，ｍ）。【０１３５】
【化２８】
2020111008.tif 000029
【０１３６】
（例２−４）
窒素雰囲気下、５ｍＬのバイアルビンに例２−３で得た化合物（２ａ−２）の０．５６ｇ、トリメトキシシランの０．１２ｇ、アニリンの１．９ｍｇ、白金（０）−１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の５．２ｍｇ、ＡＣ−６０００の０．６３ｇを加え、４０℃で３時間撹拌した。その後、溶媒を留去し、化合物（１−２）の０．６５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン）  δ（ｐｐｍ）：４．１１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９  Ｈｚ）、３．５１（１８Ｈ，ｓ）、３．５１（４Ｈ，ｓ）、１．３８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、１．２６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、０．５４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−７１．０９（４Ｆ，ｓ）、−７１．８２（４Ｆ，ｓ）、−８７．５０（６Ｆ，ｓ）、−８７．５３（６Ｆ，ｓ）、−８８．８４〜−８９．７２（２４Ｆ，ｍ）。【０１３７】
【化２９】
2020111008.tif 000030
【０１３８】
［例３］
（例３−１）
例１−１における出発原料をアジポニトリルからアセトニトリルに変更した以外は例１−１〜例１−２と同様の手法で化合物（４−３）を得た。
窒素雰囲気下、５０ｍＬの三ツ口フラスコに例１−３で得た化合物（５−２）の２．４５ｇを加え、氷浴で撹拌した。その後、化合物（４−３）の１．０４ｇを添加し、７時間撹拌した。粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物（６−３）の２．８９ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン）  δ（ｐｐｍ）：６．５（１Ｈ）、６．０〜５．７（３Ｈ）、５．２〜５．０（６Ｈ）、３．３（２Ｈ）、２．０（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−７６（２Ｆ）、−８７（３Ｆ）、−８９（６Ｆ）。【０１３９】
【化３０】
2020111008.tif 000031
【０１４０】
（例３−２）
３００ｍＬのナスフラスコに例３−１で得た化合物（６−３）の２．０ｇ、ＴＨＦの２００ｍＬを加え、２５℃で撹拌した。その後、水素化リチウムアルミニウムのＴＨＦ溶液（２．５モル／Ｌ）の１０ｍＬをゆっくり滴下し、加熱還流で１６時間撹拌した。その後、反応系を氷浴で冷やし、撹拌しながら硫酸ナトリウム十水和物を発泡しなくなるまで加えた。析出した固体をセライトろ過で取り除き、溶媒を留去した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物（７−３）の０．９２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン）  δ（ｐｐｍ）：６．０〜５．７（３Ｈ）、５．２〜５．０（６Ｈ）、３．１（２Ｈ）、２．５（２Ｈ）、２．０（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−７６（２Ｆ）、−８７（３Ｆ）、−８８〜−８９（６Ｆ）。【０１４１】
【化３１】
2020111008.tif 000032
【０１４２】
（例３−３）
窒素雰囲気下、５０ｍＬの三つ口フラスコに例３−２で得た化合物（７−３）の０．９２ｇ、トリエチルアミンの３ｍＬ、塩化メチレンの２１ｍＬを加え、２５℃で撹拌した。その後、例１−３で得た化合物（５−１）の１．８１ｇを加え、２５℃で２時間撹拌した。その後、さらに化合物（５−１）の１．５４ｇを加え、２時間撹拌した。１Ｎ塩酸水溶液で抽出し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物（２ａ−３）の１．４２ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン）  δ（ｐｐｍ）：５．９〜５．７（３Ｈ）、５．２〜５．０（６Ｈ）、４．１（２Ｈ）、３．５（２Ｈ）、２．０（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−７２〜−７６（４Ｆ）、−８９（６Ｆ）、−９２（１２Ｆ）。【０１４３】
【化３２】
2020111008.tif 000033
【０１４４】
（例３−４）
窒素雰囲気下、５ｍＬのバイアルビンに例３−３で得た化合物（２ａ−３）の０．５５ｇ、トリメトキシシランの０．３６ｇ、アニリンの１．９ｍｇ、白金（０）−１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の３．２ｍｇ、ＡＣ−６０００の０．５５ｇを加え、４０℃で３時間撹拌した。その後、溶媒を留去し、化合物（１−３）の０．７７ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン）  δ（ｐｐｍ）：４．１（２Ｈ）、３．７（２７Ｈ）、３．２（２Ｈ）、１．４（６Ｈ）、１．２（６Ｈ）、１．５（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−７２〜−７６（４Ｆ）、−８９（６Ｆ）、−９２（１２Ｆ）。【０１４５】
【化３３】
2020111008.tif 000034
【０１４６】
［例４］
国際公開第２００９／００８３８０号の例１に記載の方法にしたがって、化合物（５−３）を得た。ｘの平均値は７であった。
国際公開第２００９／００８３８０号の例１に記載の方法にしたがって、化合物（５−４）を得た。ｘの平均値は７であった。
ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｘＯＣＦ２Ｃ（Ｏ）Ｆ  ・・・（５−３）
ＣＦ３（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｘＯＣＦ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３  ・・・（５−４）
化合物（５−２）の代わりに化合物（５−４）を用い、化合物（５−１）の代わりに化合物（５−３）を用いた以外は、例１−３〜例１−６と同様にして化合物（１−４）を得た。ｘの平均値は７である。Ｒｆの平均分子量は１０００である。【０１４７】
【化３４】
2020111008.tif 000035
【０１４８】
［例５］
窒素雰囲気下、２０ｍＬのバイアルビンに例１−３で得た化合物（６−１）の１．０５ｇ、トリメトキシシランの０．６２ｇ、アニリンの２．８ｍｇ、白金（０）−１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の２．８ｍｇ、ＡＣ−６０００の１．０６ｇを加え、４０℃で５時間撹拌した。その後、反応液を濃縮し、化合物（１０−１）の１．６ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン）  δ（ｐｐｍ）：７．５（２Ｈ）、３．５（３６Ｈ）、３．１（４Ｈ）、１．５〜０．９（２０Ｈ）、０．５（８Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−７９（４Ｆ）、−８７（６Ｆ）、−８８〜−８９（１２Ｆ）。【０１４９】
【化３５】
2020111008.tif 000036
【０１５０】
［例６］
窒素雰囲気下、５ｍＬのバイアルビンに例２−１で得た化合物（６−２）の０．５０ｇ、トリメトキシシランの０．２８ｇ、アニリンの１．２ｍｇ、白金（０）−１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の５．８ｍｇ、ＡＣ−６０００の０．５５ｇを加え、４０℃で３時間撹拌した。その後、溶媒を留去し、化合物（１０−２）の０．６４ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン）  δ（ｐｐｍ）：３．６（１８Ｈ）、３．２（４Ｈ，ｓ）、１．４（４Ｈ）、１．２（４Ｈ）、０．５（４Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−７８（４Ｆ）、−８７（６Ｆ）、−８８（４Ｆ）、−８８（８Ｆ）。【０１５１】
【化３６】
2020111008.tif 000037
【０１５２】
［例７］
窒素雰囲気下、５ｍＬのバイアルビンに例３−１で得た化合物（６−３）の０．６０ｇ、トリメトキシシランの０．４９ｇ、アニリンの２．２ｍｇ、白金（０）−１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の５．２ｍｇ、ＡＣ−６０００の０．５５ｇを加え、４０℃で３時間撹拌した。その後、溶媒を留去し、化合物（１０−３）の１．０１ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００．４ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：テトラメチルシラン）  δ（ｐｐｍ）：３．７（２７Ｈ）、３．２（２Ｈ）、１．４（６Ｈ）、１．２（６Ｈ）、１．５（６Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２．７ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、基準：Ｃ６Ｆ６）  δ（ｐｐｍ）：−７６（２Ｆ）、−８７（３Ｆ）、−８９（６Ｆ）。【０１５３】
【化３７】
2020111008.tif 000038
【０１５４】
［例８］
化合物（５−２）の代わりに例４で得た化合物（５−４）を用いた以外は、例１−３、例５と同様にして化合物（１０−４）を得た。ｘの平均値は７であった。【０１５５】
【化３８】
2020111008.tif 000039
【０１５６】
［例９〜１６：物品の製造及び評価］
例１〜８で得た各化合物を用いて基材を表面処理し、例９〜１６の物品を得た。表面処理方法として、各例について下記のドライコーティング法及びウェットコーティング法を用いた。基材としては化学強化ガラスを用いた。得られた物品について、下記の方法で評価した。結果を表１に示す。【０１５７】
（ドライコーティング法）
ドライコーティングは、真空蒸着装置（ＵＬＶＡＣ社製、ＶＴＲ３５０Ｍ）を用いて行った（真空蒸着法）。例１〜８で得た各化合物の０．５ｇを真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに充填し、真空蒸着装置内を１×１０−３Ｐａ以下に排気した。化合物を配置したボートを昇温速度１０℃／分以下の速度で加熱し、水晶発振式膜厚計による蒸着速度が１ｎｍ／秒を超えた時点でシャッターを開けて基材の表面への製膜を開始させた。膜厚が約５０ｎｍとなった時点でシャッターを閉じて基材の表面への製膜を終了させた。化合物が堆積された基材を、２００℃で３０分間加熱処理し、ジクロロペンタフルオロプロパン（ＡＧＣ社製、ＡＫ−２２５）にて洗浄して基材の表面に表面層を有する物品を得た。【０１５８】
（ウェットコーティング法）
例１〜８で得た各化合物と、媒体としてのＣ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５（３Ｍ社製、ノベック（登録商標）７２００）とを混合して、固形分濃度０．０５％のコーティング液を調製した。コーティング液に基材をディッピングし、３０分間放置後、基材を引き上げた（ディップコート法）。塗膜を２００℃で３０分間乾燥させ、ＡＫ−２２５にて洗浄して、基材の表面に表面層を有する物品を得た。【０１５９】
（評価方法）
＜水接触角の測定方法＞
表面層の表面に置いた、約２μＬの蒸留水の接触角を、接触角測定装置（協和界面科学社製、ＤＭ−５００）を用いて測定した。表面層の表面における異なる５箇所で測定し、その平均値を算出した。接触角の算出には２θ法を用いた。【０１６０】
＜初期水接触角＞
表面層について、初期水接触角を前記測定方法で測定した。評価基準は下記のとおりである。
○（良）  ：１００度以上。
×（不可）：１００度未満。【０１６１】
＜耐滑り性＞
主表面が水平に保持された全自動接触角計（協和界面科学社製、ＤＭｏ−７０１）を準備した。ポリエチレンシート（ハギテック社製、硬質ポリエチレンシート（高密度ポリエチレン））の表面（水平面）上に、表面層が接するように物品を載置した後、全自動接触角計を用いて徐々に傾けて、物品が滑落し始めたときの物品の表面層と水平面とのなす角度（滑落角）を測定した。判定基準を以下に示す。なお、物品とポリエチレンシートのとの接触面積：６ｃｍ×６ｃｍ、物品に対する荷重：０．９８Ｎの条件で測定した。
◎（優）  ：滑落角が５度以上である。
○（良）  ：滑落角が２度以上５度未満である。
×（不可）：滑落角が２度未満である。【０１６２】
＜耐摩擦性＞
表面層について、ＪＩＳ  Ｌ０８４９：２０１３（ＩＳＯ  １０５−Ｘ１２：２００１）に準拠して往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、セルロース製不織布（旭化成社製、ベンコット（登録商標）Ｍ−３）を荷重：９．８Ｎ、速度：３２０ｃｍ／分で１万回往復させた後、水接触角を測定した。摩擦後の撥水性（水接触角）の低下が小さいほど摩擦による性能の低下が小さく、耐摩擦性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：１万回往復後の水接触角の変化が１０度以下。
○（良）  ：１万回往復後の水接触角の変化が１０度超１５度以下。
×（不可）：１万回往復後の水接触角の変化が１５度超。【０１６３】
＜指紋汚れ除去性＞
人工指紋液（オレイン酸とスクアレンとからなる液）を、シリコンゴム栓の平坦面に付着させた後、余分な油分を不織布（旭化成社製、ベンコット（登録商標）Ｍ−３）にて拭き取って、指紋のスタンプを準備した。指紋スタンプを表面層上に乗せ、荷重：９．８Ｎにて１０秒間押しつけた。指紋が付着した箇所のヘーズをヘーズメータにて測定し、初期値とした。指紋が付着した箇所について、ティッシュペーパーを取り付けた往復式トラバース試験機（ケイエヌテー社製）を用い、荷重：４．９Ｎにて拭き取った。拭き取り一往復毎にヘーズの値を測定し、ヘーズが初期値から１０％以下になる拭き取り回数を測定した。拭き取り回数が少ないほど指紋汚れを容易に除去でき、指紋汚れ拭き取り性に優れる。評価基準は下記のとおりである。
◎（優）  ：拭き取り回数が３回以下。
○（良）  ：拭き取り回数が４〜５回。
△（可）  ：拭き取り回数が６〜８回。
×（不可）：拭き取り回数が９回以上。【０１６４】
【表１】
2020111008.tif 000040
【０１６５】
化合物（１Ａ）を用いた例９〜１２は、初期の撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性、耐滑り性に優れていることを確認した。
【産業上の利用可能性】
【０１６６】
本発明の含フッ素化合物は、潤滑性や撥水撥油性の付与が求められている各種の用途に用いることができる。例えばタッチパネル等の表示入力装置、透明なガラス製又は透明なプラスチック製部材の表面保護コート、キッチン用防汚コート、電子機器、熱交換器、電池等の撥水防湿コートや防汚コート、トイレタリー用防汚コート、導通しながら撥液が必要な部材へのコート、熱交換機の撥水・防水・滑水コート、振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート等に用いることができる。より具体的な使用例としては、ディスプレイの前面保護板、反射防止板、偏光板、アンチグレア板、あるいはそれらの表面に反射防止膜処理を施したもの、携帯電話、携帯情報端末等の機器のタッチパネルシートやタッチパネルディスプレイ等人の指あるいは手のひらで画面上の操作を行う表示入力装置を有する各種機器、トイレ、風呂、洗面所、キッチン等の水周りの装飾建材、配線板用防水コーティング熱交換機の撥水・防水コート、太陽電池の撥水コート、プリント配線板の防水・撥水コート、電子機器筐体や電子部品用の防水・撥水コート、送電線の絶縁性向上コート、各種フィルタの防水・撥水コート、電波吸収材や吸音材の防水性コート、風呂、厨房機器、トイレタリー用防汚コート、熱交換機の撥水・防水・滑水コート、振動ふるいやシリンダ内部等の表面低摩擦コート、機械部品、真空機器部品、ベアリング部品、自動車部品、工具等の表面保護コートが挙げられる。
なお、２０１８年１１月２８日に出願された日本特許出願２０１８−２２２８７１号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
【国際調査報告】
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