(57)【要約】新規の有機化合物であるベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体を提供する。ベンゾフロピリミジン環またはベンゾチエノピリミジン環の８位に、ベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、またはインデノカルバゾリル環が、芳香族炭化水素環を介して、或いは直接結合した構造を持つ有機化合物である。即ち、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
2020058811.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
【化１】
2020058811.tif 000049
（式中、Ｑ１は酸素または硫黄を表す。Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０または１である。また、Ａは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。）
【請求項２】
一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。
【化２】
2020058811.tif 000050
（式中、Ｑ１は酸素または硫黄を表す。Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０または１である。また、Ａは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。）
【請求項３】
一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。
【化３】
2020058811.tif 000051
（式中、Ｑ１は酸素または硫黄を表す。また、Ａは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。）
【請求項４】
一般式（Ｇ４）で表される有機化合物。
【化４】
2020058811.tif 000052
（式中、Ｑ１は酸素または硫黄を表す。また、Ａは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。）
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一において、
前記Ａは、下記一般式（Ｇ−Ａ−１）、一般式（Ｇ−Ａ−２）、または一般式（Ｇ−Ａ−３）のいずれか一で表される有機化合物。
【化５】
2020058811.tif 000053
（式中、Ｑ２は酸素、硫黄またはＮ−Ｒ１１を表す。また、一般式（Ｇ−Ａ−１）におけるＲ１１もしくはＲ１４〜Ｒ１９のいずれか一、また、一般式（Ｇ−Ａ−２）におけるＲ１２もしくはＲ１５〜Ｒ１９のいずれか一、また、一般式（Ｇ−Ａ−３）におけるＲ１２、Ｒ１３もしくはＲ１６〜Ｒ１９のいずれか一は、それぞれ結合手を表し、それ以外は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。また、Ａｘは、下記一般式（Ａｘ−１）で表される。
【化６】
2020058811.tif 000054
（式中、Ｑ３は酸素、硫黄またはＮ−Ｒ２０を表す。また、Ｒ２０〜Ｒ２４は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。また、＊は、一般式（Ｇ−Ａ−１）、一般式（Ｇ−Ａ−２）、または一般式（Ｇ−Ａ−３）中のジベンゾチオフェニル環、ジベンゾフラニル環、およびカルバゾリル環のいずれか一との結合部を示す。）
【請求項６】
請求項１乃至請求項５のいずれか一において、
前記Ｈｔｕｎｉは、ピロール環構造、フラン環構造、またはチオフェン環構造のいずれか一を有する有機化合物。
【請求項７】
請求項１乃至請求項６のいずれか一において、
前記Ｈｔｕｎｉは、下記一般式（Ｈｔ−１）〜（Ｈｔ−２８）のいずれか一で表される有機化合物。
【化７】
2020058811.tif 000055
（式中、Ｑ４は酸素または硫黄を表す。また、Ｒ３０〜Ｒ１０３はそれぞれ１乃至４の置換基を表し、かつそれぞれ独立に水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基のいずれか一を表す。また、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。）
【請求項８】
請求項１乃至請求項５のいずれか一において、
前記Ｈｔｕｎｉは、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を有する有機化合物。
【請求項９】
構造式（１００）、（１０１）、（１０２）、（１０３）または（１０５）で表される有機化合物。
【化８】
2020058811.tif 000056
【請求項１０】
請求項１乃至請求項９のいずれか一に記載の有機化合物を用いた発光デバイス。
【請求項１１】
一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、請求項１乃至請求項８のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光デバイス。
【請求項１２】
一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、発光層を有し、
前記発光層は、請求項１乃至請求項８のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光デバイス。
【請求項１３】
一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、発光層を有し、
前記発光層は、請求項１乃至請求項８のいずれか一に記載の有機化合物と、燐光材料とを有する発光デバイス。
【請求項１４】
一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、発光層を有し、
前記発光層は、請求項１乃至請求項８のいずれか一に記載の有機化合物と、燐光材料と、カルバゾール誘導体と、を有する発光デバイス。
【請求項１５】
請求項１４において、
前記カルバゾール誘導体は、ビカルバゾール誘導体である発光デバイス。
【請求項１６】
請求項１０乃至請求項１５のいずれか一に記載の発光デバイスと、
トランジスタ、または基板の少なくとも一と、
を有する発光装置。
【請求項１７】
請求項１６に記載の発光装置と、
マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカの少なくとも一と、
を有する電子機器。
【請求項１８】
請求項１０乃至請求項１５のいずれか一に記載の発光デバイスと、
筐体、カバー、または、支持台の少なくとも一と、
を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】本発明の一態様は、有機化合物、発光デバイス、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。但し、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。すなわち、本発明の一態様は、物、方法、製造方法、または駆動方法に関する。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。また、具体的には、半導体装置、表示装置、液晶表示装置などを一例として挙げることができる。
【背景技術】
【０００２】一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光デバイス（有機ＥＬデバイス、発光素子ともいう）は、薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などの特性を有することから、これらを適用したディスプレイは、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目されている。【０００３】発光デバイスは、一対の電極間に電圧を印加することにより、各電極から注入された電子およびホールがＥＬ層において再結合し、ＥＬ層に含まれる発光物質（有機化合物）が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）とがあり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光デバイスにおけるそれらの統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。発光物質から得られる発光スペクトルはその発光物質特有のものであり、異なる種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な発光色の発光デバイスを得ることができる。【０００４】この様な発光デバイスに関しては、その素子特性を向上させる為に、素子構造の改良や材料開発等が盛んに行われている（例えば、特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１０−１８２６９９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】そこで、本発明の一態様では、新規の有機化合物を提供する。また、本発明の別の一態様では、新規の有機化合物であるベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体を提供する。また、本発明の一態様では、発光デバイスに用いることができる新規な有機化合物を提供する。また、本発明の一態様では、発光デバイスのＥＬ層に用いることができる、新規な有機化合物を提供する。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いた信頼性の高い新規な発光デバイスを提供する。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供する。なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【０００７】本発明の一態様は、ベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体であり、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。また、下記一般式（Ｇ１）で表されるように、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の２位または４位に正孔輸送性を有する骨格（Ｈｔｕｎｉ）を有し、８位に式中Ａで表されるベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を有する構造である。【０００８】
【化１】
2020058811.tif 000003
【０００９】上記一般式（Ｇ１）において、Ｑ１は酸素または硫黄を表す。Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０または１である。また、Ａは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。【００１０】また、本発明の別の一態様は、ベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体であり、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。また、下記一般式（Ｇ２）で表されるようにベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の４位に正孔輸送性を有する骨格（Ｈｔｕｎｉ）を有し、８位に式中Ａで表されるベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を有する構造である。【００１１】
【化２】
2020058811.tif 000004
【００１２】上記一般式（Ｇ２）において、Ｑ１は酸素または硫黄を表す。Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０または１である。また、Ａは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。【００１３】また、本発明の別の一態様は、ベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体であり、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。また、下記一般式（Ｇ３）で表されるようにベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の４位に正孔輸送性を有する骨格（Ｈｔｕｎｉ）を有し、８位に式中Ａで表されるベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を有する構造である。【００１４】
【化３】
2020058811.tif 000005
【００１５】上記一般式（Ｇ３）において、Ｑ１は酸素または硫黄を表す。また、Ａは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。【００１６】また、本発明の別の一態様は、ベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体であり、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。また、下記一般式（Ｇ４）で表されるようにベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の４位にフェニル基を介して正孔輸送性を有する骨格（Ｈｔｕｎｉ）を有し、８位にフェニル基を介し、式中Ａで表されるベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を有する構造である。【００１７】
【化４】
2020058811.tif 000006
【００１８】上記一般式（Ｇ４）において、Ｑ１は酸素または硫黄を表す。また、Ａは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。【００１９】なお、上記各構成において、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）中のＡは、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一であり、それぞれ独立に下記一般式（Ｇ−Ａ−１）、一般式（Ｇ−Ａ−２）、または一般式（Ｇ−Ａ−３）のいずれか一で表される。【００２０】
【化５】
2020058811.tif 000007
【００２１】上記一般式（Ｇ−Ａ−１）、一般式（Ｇ−Ａ−２）、または一般式（Ｇ−Ａ−３）において、Ｑ２は酸素、硫黄またはＮ−Ｒ１１を表す。また、一般式（Ｇ−Ａ−１）におけるＲ１４〜Ｒ１９のいずれか一、また、一般式（Ｇ−Ａ−２）におけるＲ１２もしくはＲ１５〜Ｒ１９のいずれか一、また、一般式（Ｇ−Ａ−３）におけるＲ１２、Ｒ１３もしくはＲ１６〜Ｒ１９のいずれか一は、それぞれ結合手を表し、それ以外は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。また、Ａｘは、下記一般式（Ａｘ−１）で表される。【００２２】
【化６】
2020058811.tif 000008
【００２３】上記一般式（Ａｘ−１）において、Ｑ３は酸素、硫黄またはＮ−Ｒ２０を表す。また、Ｒ２０〜Ｒ２４は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。また、＊は、一般式（Ｇ−Ａ−１）、一般式（Ｇ−Ａ−２）、または一般式（Ｇ−Ａ−３）中のジベンゾチオフェニル環、ジベンゾフラニル環、およびカルバゾリル環のいずれか一との結合部を示す。【００２４】なお、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）および（Ｇ４）のいずれか一における、式中のＨｔｕｎｉは、ピロール環構造、フラン環構造、またはチオフェン環構造のいずれか一を有していても良い。【００２５】また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）および（Ｇ４）のいずれか一における、式中のＨｔｕｎｉは、下記一般式（Ｈｔ−１）〜（Ｈｔ−２８）のいずれか一で表される。【００２６】
【化７】
2020058811.tif 000009
【００２７】上記一般式（Ｈｔ−１）〜（Ｈｔ−２８）において、Ｑ４は酸素または硫黄を表す。また、Ｒ３０〜Ｒ１０３はそれぞれ１乃至４の置換基を表し、かつそれぞれ独立に水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基のいずれか一を表す。また、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。【００２８】また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）および（Ｇ４）のいずれか一における、式中のＨｔｕｎｉは、式中のＡと同じ構造、具体的には置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を有していても良い。【００２９】また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）、（１０１）、（１０２）、（１０３）、または（１０５）のいずれか一で表される有機化合物である。【００３０】
【化８】
2020058811.tif 000010
【００３１】なお、本発明の別の一態様は、上述した本発明の一態様である有機化合物を用いた発光デバイスである。また、上記有機化合物に加えてゲスト材料を有する発光デバイスも本発明に含める。また、上記有機化合物に加えて燐光材料を有する発光デバイスも本発明に含める。【００３２】本発明の別の一態様は、上述した本発明の一態様である有機化合物を用いた発光デバイスである。なお、一対の電極間に有するＥＬ層や、ＥＬ層に含まれる発光層に本発明の一態様である有機化合物を用いて形成された発光デバイスも本発明に含まれることとする。また、上記発光デバイスに加え、電極と接して有機化合物を有する層（例えばキャップ層）を有する場合も発光デバイスに含め、本発明に含まれることとする。また、発光デバイスに加えて、トランジスタ、基板などを有する発光装置も発明の範疇に含める。さらに、これらの発光装置に加えて、マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、筐体、カバー、支持台または、スピーカ等を有する電子機器や照明装置も発明の範疇に含める。【００３３】また、本発明の一態様は、発光デバイスを有する発光装置を含み、さらに発光装置を有する照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、または光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置に、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）等のコネクターが取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光デバイスにＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００３４】本発明の一態様では、新規の有機化合物を提供することができる。また、本発明の別の一態様では、新規の有機化合物であるベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体を提供することができる。また、本発明の一態様では、発光デバイスに用いることができる新規な有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様では、発光デバイスのＥＬ層に用いることができる、新規な有機化合物を提供することができる。また、本発明の一態様である新規な有機化合物を用いることで信頼性の高い新規な発光デバイスを提供することができる。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００３５】図１Ａ、図１Ｂ、図１Ｃ、図１Ｄ、および図１Ｅは、発光デバイスの構造について説明する図である。
図２Ａは、発光装置について説明する図である。図２Ｂは、発光装置について説明する図である。図２Ｃは、発光装置について説明する図である。
図３Ａは、発光装置の上面について説明する図である。図３Ｂは、発光装置の断面について説明する図である。
図４Ａは、モバイルコンピュータについて説明する図である。図４Ｂは、携帯型の画像再生装置について説明する図である。図４Ｃは、デジタルカメラについて説明する図である。図４Ｄは、携帯情報端末について説明する図である。図４Ｅは、携帯情報端末について説明する図である。図４Ｆは、テレビジョン装置について説明する図である。図４Ｇは、携帯情報端末について説明する図である。
図５Ａ、図５Ｂ、および図５Ｃは、電子機器について説明する図である。
図６Ａおよび図６Ｂは、自動車について説明する図である。
図７Ａおよび図７Ｂは、照明装置について説明する図である。
図８は、構造式（１００）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャートである。
図９Ａ、図９Ｂは、構造式（１００）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトルである。
図１０は、構造式（１０１）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャートである。
図１１Ａ、図１１Ｂは、構造式（１０１）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトルである。
図１２は、構造式（１０２）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャートである。
図１３Ａ、図１３Ｂは、構造式（１０２）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトルである。
図１４は、構造式（１０３）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャートである。
図１５Ａ、図１５Ｂは、構造式（１０３）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトルである。
図１６は、発光デバイスについて説明する図である。
図１７は、発光デバイス１および発光デバイス２の電流密度−輝度特性を示す図である。
図１８は、発光デバイス１および発光デバイス２の電圧−輝度特性を示す図である。
図１９は、発光デバイス１および発光デバイス２の輝度−電流効率特性を示す図である。
図２０は、発光デバイス１および発光デバイス２の電圧−電流特性を示す図である。
図２１は、発光デバイス１および発光デバイス２の発光スペクトルを示す図である。
図２２は、発光デバイス１の信頼性を示す図である。
図２３は、発光デバイス３および発光デバイス４の電流密度−輝度特性を示す図である。
図２４は、発光デバイス３および発光デバイス４の電圧−輝度特性を示す図である。
図２５は、発光デバイス３および発光デバイス４の輝度−電流効率特性を示す図である。
図２６は、発光デバイス３および発光デバイス４の電圧−電流特性を示す図である。
図２７は、発光デバイス３および発光デバイス４の発光スペクトルを示す図である。
図２８は、発光デバイス３の信頼性を示す図である。
図２９は、発光デバイス５および発光デバイス６の電流密度−輝度特性を示す図である。
図３０は、発光デバイス５および発光デバイス６の電圧−輝度特性を示す図である。
図３１は、発光デバイス５および発光デバイス６の輝度−電流効率特性を示す図である。
図３２は、発光デバイス５および発光デバイス６の電圧−電流特性を示す図である。
図３３は、発光デバイス５および発光デバイス６の発光スペクトルを示す図である。
図３４は、発光デバイス５の信頼性を示す図である。
図３５は、発光デバイス７、発光デバイス８、および比較発光デバイス９の電流密度−輝度特性を示す図である。
図３６は、発光デバイス７、発光デバイス８、および比較発光デバイス９の電圧−輝度特性を示す図である。
図３７は、発光デバイス７、発光デバイス８、および比較発光デバイス９の輝度−電流効率特性を示す図である。
図３８は、発光デバイス７、発光デバイス８、および比較発光デバイス９の電圧−電流特性を示す図である。
図３９は、発光デバイス７、発光デバイス８、および比較発光デバイス９の発光スペクトルを示す図である。
図４０は、発光デバイス７および比較発光デバイス９の信頼性を示す図である。
図４１は、構造式（１０５）に示す有機化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャートである。
図４２Ａ、図４２Ｂは、構造式（１０５）に示す有機化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００３６】以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００３７】なお、図面等において示す各構成の、位置、大きさ、範囲などは、理解の簡単のため、実際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。
【００３８】また、本明細書等において、図面を用いて発明の構成を説明するにあたり、同じものを指す符号は異なる図面間でも共通して用いる。
【００３９】（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物について説明する。なお、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表される、ベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体である。なお、本発明の一態様である有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表されるようにベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の２位または４位に正孔輸送性を有する骨格（Ｈｔｕｎｉ）を有し、８位に式中Ａで表されるベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を有する構造である。
【００４０】
【化９】
2020058811.tif 000011
【００４１】なお、一般式（Ｇ１）において、Ｑ１は酸素または硫黄を表す。Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０または１である。また、Ａは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。
【００４２】また、本発明の別の一態様は、ベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体であり、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。なお、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物は、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の４位に正孔輸送性を有する骨格（Ｈｔｕｎｉ）を有し、８位に式中Ａで表されるベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を有する構造である。
【００４３】
【化１０】
2020058811.tif 000012
【００４４】上記一般式（Ｇ２）において、Ｑ１は酸素または硫黄を表す。Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０または１である。また、Ａは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。
【００４５】また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。なお、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物は、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の４位に正孔輸送性を有する骨格（Ｈｔｕｎｉ）を有し、８位に式中Ａで表されるベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を有する構造である。
【００４６】
【化１１】
2020058811.tif 000013
【００４７】上記一般式（Ｇ３）において、Ｑ１は酸素または硫黄を表す。また、Ａは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。
【００４８】また、本発明の別の一態様は、ベンゾフロピリミジン誘導体またはベンゾチエノピリミジン誘導体であり、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。なお、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物は、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格の４位にフェニル基を介して正孔輸送性を有する骨格（Ｈｔｕｎｉ）を有し、８位にフェニル基を介し、式中Ａで表されるベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を有する構造である。
【００４９】
【化１２】
2020058811.tif 000014
【００５０】上記一般式（Ｇ４）において、Ｑ１は酸素または硫黄を表す。また、Ａは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。
【００５１】なお、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）中のＡは、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一であり、それぞれ独立に下記一般式（Ｇ−Ａ−１）、一般式（Ｇ−Ａ−２）、または一般式（Ｇ−Ａ−３）のいずれか一で表される。
【００５２】
【化１３】
2020058811.tif 000015
【００５３】なお、上記一般式（Ｇ−Ａ−１）、一般式（Ｇ−Ａ−２）、または一般式（Ｇ−Ａ−３）において、Ｑ２は酸素、硫黄またはＮ−Ｒ１１を表す。また、一般式（Ｇ−Ａ−１）におけるＲ１４〜Ｒ１９のいずれか一、また、一般式（Ｇ−Ａ−２）におけるＲ１２もしくはＲ１５〜Ｒ１９のいずれか一、また、一般式（Ｇ−Ａ−３）におけるＲ１２、Ｒ１３もしくはＲ１６〜Ｒ１９のいずれか一は、それぞれ結合手を表し、それ以外は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。また、Ａｘは、下記一般式（Ａｘ−１）で表される。
【００５４】
【化１４】
2020058811.tif 000016
【００５５】なお、上記一般式（Ａｘ−１）において、Ｑ３は酸素、硫黄またはＮ−Ｒ２０を表す。また、Ｒ２０〜Ｒ２４は、それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。また、＊は、一般式（Ｇ−Ａ−１）、一般式（Ｇ−Ａ−２）、または一般式（Ｇ−Ａ−３）中のジベンゾチオフェニル環、ジベンゾフラニル環、およびカルバゾリル環のいずれか一との結合部を示す。
【００５６】なお、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）および（Ｇ４）のいずれか一における、式中のＨｔｕｎｉは、ピロール環構造、フラン環構造、またはチオフェン環構造のいずれか一を有していても良い。
【００５７】また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）および（Ｇ４）のいずれか一における、式中のＨｔｕｎｉは、下記一般式（Ｈｔ−１）〜（Ｈｔ−２８）のいずれか一で表される。
【００５８】
【化１５】
2020058811.tif 000017
【００５９】上記一般式（Ｈｔ−１）〜（Ｈｔ−２８）において、Ｑ４は酸素または硫黄を表す。また、Ｒ３０〜Ｒ１０３はそれぞれ１乃至４の置換基を表し、かつそれぞれ独立に水素、炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基のいずれか一を表す。また、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基を表す。
【００６０】また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）および（Ｇ４）のいずれか一における、式中のＨｔｕｎｉは、式中のＡと同じ構造、具体的には置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を有していても良い。
【００６１】なお、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）中のＨｔｕｎｉは、正孔輸送性を有する骨格であり、この骨格を有することにより、他の物質（例えば、発光物質）と組み合わせて発光デバイスに用いた際、素子特性を向上させるために有効である。
【００６２】なお、上記一般式（Ｇ１）および（Ｇ２）中における、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環が置換基を有する場合、該置換基としては、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基などが挙げられる。より具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、８，９，１０−トリノルボルナニル基、アダマンチル基等が挙げられる。
【００６３】また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）中における、置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一が置換基を有する場合、該置換基としては炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基などが挙げられる。より具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、８，９，１０−トリノルボルナニル基、アダマンチル基等が挙げられる。
【００６４】なお、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）中における、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基、のいずれかが置換基を有する場合、該置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような炭素数１乃至７のアルキル基や、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、８，９，１０−トリノルボルナニル基、のような炭素数５乃至７のシクロアルキル基や、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基のような炭素数６乃至１２のアリール基等が挙げられる。
【００６５】また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）におけるＲ１が、炭素数１乃至６のアルキル基を表す場合の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、等が挙げられる。
【００６６】また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）におけるＲ１が、炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基を表す場合の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。
【００６７】また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）におけるＲ１が、炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基を表す場合の具体例としては、ノルボルニル基、アダマンチル基、デカリン基、トリシクロデシル基等が挙げられる。
【００６８】また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）におけるＲ１が、炭素数６乃至１３のアリール基を表す場合の具体例としては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、メシチル基、ｏ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、フルオレニル基等が挙げられる。
【００６９】また、上記一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、および（Ｇ４）におけるＲ１が、炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す場合の具体例としては、トリアジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基、等が挙げられる。
【００７０】次に、上述した本発明の一態様である有機化合物の具体的な構造式を下記に示す。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【００７１】
【化１６】
2020058811.tif 000018
【００７２】
【化１７】
2020058811.tif 000019
【００７３】
【化１８】
2020058811.tif 000020
【００７４】なお、上記構造式（１００）〜（１２７）で表される有機化合物は、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の一例であるが、本発明の一態様である有機化合物は、これに限られない。
【００７５】次に、本発明の一態様であり、下記一般式（Ｇ１）で表されるベンゾフロピリミジン誘導体、またはベンゾチエノピリミジン誘導体の合成方法について説明する。
【００７６】
【化１９】
2020058811.tif 000021
【００７７】一般式（Ｇ１）においで、Ｑ１は酸素または硫黄を表す。Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０または１である。また、Ａは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。
【００７８】≪一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法≫
以下に、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成スキーム（Ａ）を示す。一般式（Ｇ１）は合成スキーム（Ａ）に示すように、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格を有するジハロゲン化合物（Ａ１）と部分構造Ｙ１を有するベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、インデノカルバゾリル環のいずれか一の誘導体（Ａ２）および部分構造Ｙ２を有する正孔輸送性化合物（Ａ３）とを反応させることにより得られる。
【００７９】
【化２０】
2020058811.tif 000022
【００８０】または、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（Ｂ）に示すように、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格を有するジハロゲン化合物（Ａ１）とハロゲンで置換されたアリールボロン酸（Ｂ１）および（Ｂ２）との反応により中間体（Ｂ３）を得た後、部分構造Ｙ３を有するベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一の誘導体（Ｂ４）および部分構造Ｙ４を有する正孔輸送性化合物（Ｂ５）とを反応させても良い。
【００８１】
【化２１】
2020058811.tif 000023
【００８２】なお、合成スキーム（Ａ）および（Ｂ）において、Ｑ１は酸素または硫黄を表す。Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０または１である。また、Ａは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。また、Ｘ１〜Ｘ４はハロゲン元素を表し、塩素、臭素又はヨウ素が好ましい。Ｙ１〜Ｙ４はｎおよびｍがそれぞれ独立に１のとき、ボロン酸またはボロン酸エステルまたは環状トリオールボレート塩等を表し、ｎおよびｍがそれぞれ独立に０のとき、水素またはボロン酸またはボロン酸エステルまたは環状トリオールボレート塩等を表す。環状トリオールボレート塩はリチウム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。
【００８３】または、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（Ｃ）に示すように、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格を有するハロゲン化合物（Ｃ１）と部分構造Ｙ１を有するベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、インデノカルバゾリル環のいずれか一の誘導体（Ａ２）とを反応させても得ることができる。
【００８４】
【化２２】
2020058811.tif 000024
【００８５】または、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（Ｄ）に示すように、ベンゾフロピリミジン骨格またはベンゾチエノピリミジン骨格を有するハロゲン化合物（Ｄ１）と部分構造Ｙ２を有する正孔輸送性化合物（Ｂ２）とを反応させても良い。
【００８６】
【化２３】
2020058811.tif 000025
【００８７】合成スキーム（Ｃ）および（Ｄ）において、Ｑ１は酸素または硫黄を表す。Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を表し、前記芳香族炭化水素環の置換基は、炭素数１乃至６のアルキル基、または炭素数１乃至６のアルコキシ基、または炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、または炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、またはシアノ基のいずれか一であり、前記芳香族炭化水素環を形成する炭素数は６以上２５以下である。また、ｍおよびｎはそれぞれ独立に０または１である。また、Ａは置換もしくは無置換のベンゾチエノカルバゾリル環、ベンゾフロカルバゾリル環、インドロカルバゾリル環、およびインデノカルバゾリル環のいずれか一を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。また、Ｒ１は、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のヘテロアリール基を表す。また、Ｘ１〜Ｘ４はハロゲン元素を表し、塩素、臭素又はヨウ素が好ましい。Ｙ１〜Ｙ４はｎおよびｍがそれぞれ独立に１のとき、ボロン酸またはボロン酸エステルまたは環状トリオールボレート塩等を表し、ｎおよびｍがそれぞれ独立に０のとき、水素またはボロン酸またはボロン酸エステルまたは環状トリオールボレート塩等を表す。環状トリオールボレート塩はリチウム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。
【００８８】また、上記合成スキーム（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、および（Ｄ）において化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）、（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｂ３）、（Ｂ４）、（Ｂ５）、（Ｃ１）、（Ｄ１）、は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の有機ＥＬ材料は、バリエーションが豊富であるという特徴がある。
【００８９】以上、本発明の一態様である有機化合物、およびその合成方法の一例について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成しても良い。
【００９０】本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【００９１】（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示した有機化合物を用いた発光デバイスについて図１を用いて説明する。
【００９２】≪発光デバイスの基本的な構造≫
まず、発光デバイスの基本的な構造について説明する。図１Ａには、一対の電極間に発光層を含むＥＬ層を有する発光デバイスの一例を示す。具体的には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間にＥＬ層１０３が挟まれた構造を有する。
【００９３】また、図１Ｂには、一対の電極間に複数（図１Ｂでは、２層）のＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）を有し、ＥＬ層の間に電荷発生層１０４を有する積層構造（タンデム構造）の発光デバイスの一例を示す。タンデム構造の発光デバイスは、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【００９４】電荷発生層１０４は、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層（１０３ａまたは１０３ｂ）に電子を注入し、他方のＥＬ層（１０３ｂまたは１０３ａ）に正孔を注入する機能を有する。従って、図１Ｂにおいて、第１の電極１０１に第２の電極１０２よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層１０４からＥＬ層１０３ａに電子が注入され、ＥＬ層１０３ｂに正孔が注入されることとなる。
【００９５】なお、電荷発生層１０４は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層１０４に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層１０４は、第１の電極１０１や第２の電極１０２よりも低い導電率であっても機能する。
【００９６】また、図１Ｃには、図１Ａに示したＥＬ層１０３（図１ＢのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）が積層構造を有する場合も同様）が、積層構造を有する場合の一例を示す。但し、この場合、第１の電極１０１は陽極として機能するものとする。ＥＬ層１０３は、第１の電極１０１上に、正孔（ホール）注入層１１１、正孔（ホール）輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５が順次積層された構造を有する。なお、図１Ｂに示すタンデム構造のように複数のＥＬ層を有する場合も、各ＥＬ層が、陽極側から上記のように順次積層される構造とする。また、第１の電極１０１が陰極で、第２の電極１０２が陽極の場合は、ＥＬ層の積層順は逆になる。
【００９７】ＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）に含まれる発光層１１３は、それぞれ発光物質や複数の物質を適宜組み合わせて有し、所望の発光色を呈する蛍光発光や燐光発光が得られる構成とすることができる。また、発光層１１３を発光色の異なる積層構造としてもよい。なお、この場合、積層された各発光層に用いる発光物質やその他の物質は、それぞれ異なる材料を用いればよい。また、図１Ｂに示す複数のＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）から、それぞれ異なる発光色が得られる構成としても良い。この場合も各発光層に用いる発光物質やその他の物質を異なる材料とすればよい。
【００９８】また、本発明の一態様である発光デバイスにおいて、ＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）で得られた発光を両電極間で共振させることにより、得られる発光を強める構成としても良い。例えば、図１Ｃにおいて、第１の電極１０１を反射電極とし、第２の電極１０２を半透過・半反射電極とすることにより微小光共振器（マイクロキャビティ）構造を形成し、ＥＬ層１０３から得られる発光を強めることができる。
【００９９】なお、発光デバイスの第１の電極１０１が、反射性を有する導電性材料と透光性を有する導電性材料（透明導電膜）との積層構造からなる反射電極である場合、透明導電膜の膜厚を制御することにより光学調整を行うことができる。具体的には、発光層１１３から得られる光の波長λに対して、第１の電極１０１と、第２の電極１０２との電極間距離がｍλ／２（ただし、ｍは自然数）近傍となるように調整するのが好ましい。
【０１００】また、発光層１１３から得られる所望の光（波長：λ）を増幅させるために、第１の電極１０１から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、第２の電極１０２から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、をそれぞれ（２ｍ’＋１）λ／４（ただし、ｍ’は自然数）近傍となるように調節するのが好ましい。なお、ここでいう発光領域とは、発光層１１３における正孔（ホール）と電子との再結合領域を示す。
【０１０１】このような光学調整を行うことにより、発光層１１３から得られる特定の単色光のスペクトルを狭線化させ、色純度の良い発光を得ることができる。
【０１０２】但し、上記の場合、第１の電極１０１と第２の電極１０２との光学距離は、厳密には第１の電極１０１における反射領域から第２の電極１０２における反射領域までの総厚ということができる。しかし、第１の電極１０１や第２の電極１０２における反射領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１と第２の電極１０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。また、第１の電極１０１と、所望の光が得られる発光層との光学距離は、厳密には第１の電極１０１における反射領域と、所望の光が得られる発光層における発光領域との光学距離であるということができる。しかし、第１の電極１０１における反射領域や、所望の光が得られる発光層における発光領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１の任意の位置を反射領域、所望の光が得られる発光層の任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
【０１０３】図１Ｃに示す発光デバイスが、マイクロキャビティ構造を有する場合、ＥＬ層が共通であっても異なる波長の光（単色光）を取り出すことができる。従って、異なる発光色を得るための塗り分け（例えば、ＲＧＢ）が不要となり、高精細化が可能となる。また、着色層（カラーフィルタ）との組み合わせも可能である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能なため、低消費電力化を図ることができる。
【０１０４】図１Ｅに示す発光デバイスは、図１Ｂに示したタンデム構造の発光デバイスの一例であり、図に示すように、３つのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃ）が電荷発生層（１０４ａ、１０４ｂ）を挟んで積層される構造を有する。なお、３つのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃ）は、それぞれに発光層（１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）を有しており、各発光層の発光色は、自由に組み合わせることができる。例えば、発光層１１３ａを青色、発光層１１３ｂを赤色、緑色、または黄色のいずれか、発光層１１３ｃを青色とすることができるが、発光層１１３ａを赤色、発光層１１３ｂを青色、緑色、または黄色のいずれか、発光層１１３ｃを赤色とすることもできる。
【０１０５】なお、上述した本発明の一態様である発光デバイスにおいて、第１の電極１０１と第２の電極１０２の少なくとも一方は、透光性を有する電極（透明電極、半透過・半反射電極など）とする。透光性を有する電極が透明電極の場合、透明電極の可視光の透過率は、４０％以上とする。また、半透過・半反射電極の場合、半透過・半反射電極の可視光の反射率は、２０％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下とする。また、これらの電極は、抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。
【０１０６】また、上述した本発明の一態様である発光デバイスにおいて、第１の電極１０１と第２の電極１０２の一方が、反射性を有する電極（反射電極）である場合、反射性を有する電極の可視光の反射率は、４０％以上１００％以下、好ましくは７０％以上１００％以下とする。また、この電極は、抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。
【０１０７】≪発光デバイスの具体的な構造および作製方法≫
次に、本発明の一態様であり、図１に示す発光デバイスの具体的な構造および作製方法について説明する。なお、ここでは、図１Ａや図１Ｃに示すようにＥＬ層１０３が単層構造である発光デバイスだけでなく、図１Ｂ、図１Ｄ及び図１Ｅに示すタンデム構造の発光デバイスについても、まとめて説明する。なお、図１に示す各発光デバイスがマイクロキャビティ構造を有する場合、例えば、第１の電極１０１を反射電極として形成し、第２の電極１０２を半透過・半反射電極として形成すればよい。また、所望の電極材料を単数または複数用い、単層または積層して形成することができる。また、第２の電極１０２は、ＥＬ層（１０３、１０３ｂ）を形成した後、上記と同様に材料を選択して形成する。また、これらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。
【０１０８】＜第１の電極および第２の電極＞
第１の電極１０１および第２の電極１０２を形成する材料としては、上述した両電極の機能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができる。具体的には、Ｉｎ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＯともいう）、Ｉｎ−Ｓｉ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＳＯともいう）、Ｉｎ−Ｚｎ酸化物、Ｉｎ−Ｗ−Ｚｎ酸化物が挙げられる。その他、アルミニウム（Ａｌ）、チタン（Ｔｉ）、クロム（Ｃｒ）、マンガン（Ｍｎ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、スズ（Ｓｎ）、モリブデン（Ｍｏ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、銀（Ａｇ）、イットリウム（Ｙ）、ネオジム（Ｎｄ）などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第１族または第２族に属する元素（例えば、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ））、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などの希土類金属およびこれらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。
【０１０９】図１に示す発光デバイスにおいて、図１Ｃのように積層構造を有するＥＬ層１０３を有し、第１の電極１０１が陽極である場合、第１の電極１０１上にＥＬ層１０３の正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２が真空蒸着法により順次積層形成される。また、図１Ｄのように、積層構造を有する複数のＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）が電荷発生層１０４を挟んで積層され、第１の電極１０１が陽極である場合、第１の電極１０１上にＥＬ層１０３ａの正孔注入層１１１ａ、正孔輸送層１１２ａが真空蒸着法により順次積層形成されるだけでなく、ＥＬ層１０３ａ、電荷発生層１０４が順次積層形成された後、電荷発生層１０４上にＥＬ層１０３ｂの正孔注入層１１１ｂ、正孔輸送層１１２ｂが同様に順次積層形成される。
【０１１０】＜正孔注入層および正孔輸送層＞
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）は、陽極である第１の電極１０１や電荷発生層（１０４）からＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）に正孔（ホール）を注入する層であり、正孔注入性の高い材料を含む層である。
【０１１１】正孔注入性の高い材料としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の遷移金属酸化物が挙げられる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、等を用いることができる。
【０１１２】また、低分子化合物である、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物、等を用いることができる。
【０１１３】また、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）である、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等を用いることができる。または、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子系化合物、等を用いることもできる。
【０１１４】また、正孔注入性の高い材料としては、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）を含む複合材料を用いることもできる。この場合、アクセプター性材料により正孔輸送性材料から電子が引き抜かれて正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）で正孔が発生し、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）を介して発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に正孔が注入される。なお、正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）は、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）を含む複合材料からなる単層で形成しても良いが、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）とをそれぞれ別の層で積層して形成しても良い。
【０１１５】正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）によって、第１の電極１０１から注入された正孔を発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に輸送する層である。なお、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、正孔輸送性材料を含む層である。正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いる正孔輸送性材料は、特に正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）のＨＯＭＯ準位と同じ、あるいは近いＨＯＭＯ準位を有するものを用いることが好ましい。
【０１１６】正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）に用いるアクセプター性材料としては、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を用いることができる。具体的には、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムが挙げられる。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。その他、キノジメタン誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの有機アクセプターを用いることができる。電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有するものとしては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）、１，３，４，５，７，８−ヘキサフルオロテトラシアノ−ナフトキノジメタン（略称：Ｆ６−ＴＣＮＮＱ）等を挙げることができる。特に、ＨＡＴ−ＣＮのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。また、電子吸引基（特にフルオロ基のようなハロゲン基やシアノ基）を有する［３］ラジアレン誘導体は、電子受容性が非常に高いため好ましく、具体的にはα，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［２，６−ジクロロ−３，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼンアセトニトリル］などが挙げられる。
【０１１７】正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）および正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いる正孔輸送性材料としては、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質が好ましい。なお、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。
【０１１８】正孔輸送性材料としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体、フラン誘導体、およびチオフェン誘導体）や芳香族アミン（芳香族アミン骨格を有する化合物）等の正孔輸送性の高い材料が好ましい。
【０１１９】上記、カルバゾール誘導体（カルバゾール骨格を有する化合物）としては、ビカルバゾール誘導体（例えば、３，３’−ビカルバゾール誘導体）、カルバゾリル基を有する芳香族アミン等が挙げられる。
【０１２０】なお、ビカルバゾール誘導体（例えば、３，３’−ビカルバゾール誘導体）としては、具体的には、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、９，９’−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール、９，９’−ビス（１，１’−ビフェニル−３−イル）−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール、９−（１，１’−ビフェニル−３−イル）−９’−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール（略称：ｍＢＰＣＣＢＰ）、９−（２−ナフチル）−９’−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール（略称：βＮＣＣＰ）などが挙げられる。
【０１２１】また、カルバゾリル基を有する芳香族アミンとしては、具体的には、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、４−フェニルジフェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−（４−フェニル）フェニルアニリン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）などが挙げられる。
【０１２２】カルバゾール誘導体としては、上記に加えて、３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等が挙げられる。
【０１２３】上記、チオフェン誘導体およびフラン誘導体としては、具体的には、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物等が挙げられる。
【０１２４】上記、芳香族アミンとしては、具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１−ＴＮＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等が挙げられる。
【０１２５】正孔輸送性材料としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
【０１２６】但し、正孔輸送性材料は、上記に限られることなく公知の様々な材料を１種または複数種組み合わせて正孔輸送性材料として正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）および正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いることができる。なお、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、各々複数の層から形成されていても良い。すなわち、例えば第１の正孔輸送層と第２の正孔輸送層とが積層されていても良い。
【０１２７】図１に示す発光デバイスにおいて、ＥＬ層（１０３、１０３ａ）の正孔輸送層（１１２、１１２ａ）上に発光層（１１３、１１３ａ）が真空蒸着法により形成される。なお、図１Ｄに示すタンデム構造の発光デバイスの場合には、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、ＥＬ層１０３ｂの正孔輸送層１１２ｂ上にも発光層１１３ｂが真空蒸着法により形成される。
【０１２８】＜発光層＞
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）は、発光物質を含む層である。なお、発光物質としては、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色を呈する物質を適宜用いる。また、複数の発光層（１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に異なる発光物質を用いることにより異なる発光色を呈する構成（例えば、補色の関係にある発光色を組み合わせて得られる白色発光）とすることができる。さらに、一つの発光層が異なる発光物質を有する積層構造であっても良い。
【０１２９】また、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）は、発光物質（ゲスト材料）に加えて、１種または複数種の有機化合物（ホスト材料等）を有していても良い。また、１種または複数種の有機化合物としては、本発明の一態様である有機化合物や、本実施の形態で説明する正孔輸送性材料や電子輸送性材料の一方または両方を用いることができる。
【０１３０】発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いることができる発光物質として、特に限定は無く、一重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質、または三重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質を用いることができる。
【０１３１】なお、他の発光物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
【０１３２】一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、蛍光を発する物質（蛍光材料）が挙げられ、例えば、ピレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン誘導体、フルオレン誘導体、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、フェナントレン誘導体、ナフタレン誘導体などが挙げられる。特にピレン誘導体は発光量子収率が高いので好ましい。ピレン誘導体の具体例としては、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＴｈＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（Ｎ−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−６−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（Ｎ−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）などが挙げられる。
【０１３３】その他にも、５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＢＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン（略称：ＴＢＰ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）等を用いることができる。
【０１３４】また、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、燐光を発する物質（燐光材料）や熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ：ＴＡＤＦ）材料が挙げられる。
【０１３５】燐光材料としては、有機金属錯体、金属錯体（白金錯体）、希土類金属錯体等が挙げられる。これらは、物質ごとに異なる発光色（発光ピーク）を示すため、必要に応じて適宜選択して用いる。
【０１３６】青色または緑色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４５０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
【０１３７】例えば、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）、トリス［３−（５−ビフェニル）−５−イソプロピル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒ５ｂｔｚ）３］）、のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属錯体、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のように電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属錯体等が挙げられる。
【０１３８】緑色または黄色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４９５ｎｍ以上５９０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
【０１３９】例えば、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス｛４，６−ジメチル−２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［２−（２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］［２−（４−フェニル−２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（４ｄｐｐｙ）］）、ビス［２−（２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］［２−（４−メチル−５−フェニル−２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリ���ナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）などの有機金属錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。
【０１４０】黄色または赤色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が５７０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
【０１４１】例えば、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、（ジピバロイルメタナト）ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−フェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（４−シアノ−２，６−ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２−メチル−３−フェニルキノキサリナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニルキノキサリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）、ビス［４，６−ジメチル−２−（２−キノリニル−κＮ）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）のようなピリジン骨格を有する有機金属錯体、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：［ＰｔＯＥＰ］）のような白金錯体、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。
【０１４２】発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いる有機化合物（ホスト材料等）としては、発光物質（ゲスト材料）のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。
【０１４３】従って、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いる発光物質が蛍光材料である場合、発光物質と組み合わせて用いる有機化合物（ホスト材料）として、一重項励起状態のエネルギー準位が大きく、三重項励起状態のエネルギー準位が小さい有機化合物を用いるのが好ましい。なお、発光物質と組み合わせて用いる有機化合物（ホスト材料）としては、本実施の形態で示す、正孔輸送性材料（前述）や電子輸送性材料（後述）に加えて、バイポーラ性の材料等を用いることができる。
【０１４４】一部上記の具体例と重複するが、発光物質（蛍光材料、燐光材料）との好ましい組み合わせという観点から、以下に有機化合物の具体例を示す。
【０１４５】発光物質が蛍光材料である場合、発光物質と組み合わせて用いることができる有機化合物（ホスト材料）としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられる。
【０１４６】なお、蛍光性の発光物質と組み合わせて用いる有機化合物（ホスト材料）の具体例としては、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、ＹＧＡＰＡ、ＰＣＡＰＡ、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６−［３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９−フェニル−１０−｛４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）−ビフェニル−４’−イル｝−アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５−トリ（１−ピレニル）ベンゼン（略称：ＴＰＢ３）、５，１２−ジフェニルテトラセン、５，１２−ビス（ビフェニル−２−イル）テトラセンなどが挙げられる。
【０１４７】また、発光物質が燐光材料である場合、発光物質と組み合わせて用いる有機化合物（ホスト材料）としては、発光物質の三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）よりも三重項励起エネルギーの大きい有機化合物を選択すれば良い。なお、励起錯体を形成させるべく複数の有機化合物（例えば、第１のホスト材料、および第２のホスト材料（またはアシスト材料）等）を発光物質と組み合わせて用いる場合は、これらの複数の有機化合物を燐光材料と混合して用いることが好ましい。
【０１４８】このような構成とすることにより、励起錯体から発光物質へのエネルギー移動であるＥｘＴＥＴ（Ｅｘｃｉｐｌｅｘ−Ｔｒｉｐｌｅｔ  Ｅｎｅｒｇｙ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ）を用いた発光を効率よく得ることができる。なお、複数の有機化合物の組み合わせとしては、励起錯体が形成しやすいものが良く、正孔を受け取りやすい化合物（正孔輸送性材料）と、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性材料）とを組み合わせることが特に好ましい。なお、実施の形態１で示した本発明の一態様である有機化合物は、三重項励起状態が安定であるため、発光物質が燐光材料である場合のホスト材料として好適である。特に、その三重項励起エネルギー準位から、緑色発光を呈する燐光材料と組み合わせて用いる場合に好適である。
【０１４９】なお、発光物質が燐光材料である場合に発光物質と組み合わせて用いることができる有機化合物（ホスト材料、アシスト材料）としては、芳香族アミン、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、亜鉛やアルミニウム系の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体等、等が挙げられる。
【０１５０】なお、上記のうち、正孔輸送性の高い有機化合物である芳香族アミン（芳香族アミン骨格を有する化合物）の具体例としては、上記に示した正孔輸送性材料の具体例と同じものが挙げられる。
【０１５１】また、正孔輸送性の高い有機化合物である、カルバゾール誘導体の具体例としては、上記に示した正孔輸送性材料の具体例と同じものが挙げられる。
【０１５２】また、正孔輸送性の高い有機化合物である、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体の具体例としては、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）等が挙げられる。
【０１５３】また、電子輸送性の高い有機化合物である、亜鉛やアルミニウム系の金属錯体の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。
【０１５４】この他、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。
【０１５５】また、電子輸送性の高い有機化合物である、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体の具体例としては、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、３−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯＳ、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）などが挙げられる。
【０１５６】また、電子輸送性の高い有機化合物である、ジアジン骨格を有する複素環化合物、トリアジン骨格を有する複素環化合物、ピリジン骨格を有する複素環化合物の具体例としては、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、９−［３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ−０２）、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などが挙げられる。
【０１５７】また、電子輸送性の高い有機化合物としては、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。
【０１５８】また、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に有機化合物を複数用いる場合、励起錯体を形成する２種類の化合物（第１の化合物および第２の化合物）と、有機金属錯体とを混合して用いてもよい。この場合、様々な有機化合物を適宜組み合わせて用いることができるが、効率よく励起錯体を形成するためには、正孔を受け取りやすい化合物（正孔輸送性材料）と、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性材料）とを組み合わせることが特に好ましい。なお、正孔輸送性材料および電子輸送性材料の具体例については、本実施の形態で示す材料を用いることができる。この構成により、高効率、低電圧、長寿命を同時に実現できる。
【０１５９】ＴＡＤＦ材料とは、三重項励起状態をわずかな熱エネルギーによって一重項励起状態にアップコンバート（逆項間交差）が可能で、一重項励起状態からの発光（蛍光）を効率よく呈する材料のことである。また、熱活性化遅延蛍光が効率良く得られる条件としては、三重項励起準位と一重項励起準位のエネルギー差が０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下、好ましくは０ｅＶ以上０．１ｅＶ以下であることが挙げられる。また、ＴＡＤＦ材料における遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。その寿命は、１０−６秒以上、好ましくは１０−３秒以上である。
【０１６０】ＴＡＤＦ材料としては、例えば、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。金属含有ポルフィリンとしては、例えば、プロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ  ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ  ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ  ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ  ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ  Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（略称：ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等が挙げられる。
【０１６１】その他にも、２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ）、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２−［４−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＸＺ−ＴＲＺ）、３−［４−（５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−１０−イル）フェニル］−４，５−ジフェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＰＰＺ−３ＴＰＴ）、３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−アクリジン−１０−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４−（９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ−ＤＰＳ）、１０−フェニル−１０Ｈ，１０’Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−アントラセン］−１０’−オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物を用いることができる。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。
【０１６２】なお、ＴＡＤＦ材料を用いる場合、他の有機化合物と組み合わせて用いることもできる。特に、上述したホスト材料、正孔輸送材料、電子輸送材料と組み合わせることができ、実施の形態１で示した本発明の一態様である有機化合物をＴＡＤＦ材料に対するホスト材料として用いることが好ましい。
【０１６３】また、上記の材料は、低分子材料や高分子材料と組み合わせることにより発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）の形成に用いることができる。また、成膜には、公知の方法（蒸着法や塗布法や印刷法など）を適宜用いることができる。
【０１６４】図１に示す発光デバイスにおいて、ＥＬ層（１０３、１０３ａ）の発光層（１１３、１１３ａ）上に電子輸送層（１１４、１１４ａ）が形成される。なお、図１Ｄに示すタンデム構造の発光デバイスの場合には、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、ＥＬ層１０３ｂの発光層１１３ｂ上にも電子輸送層１１４ｂが形成される。
【０１６５】＜電子輸送層＞
電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）によって、第２の電極１０２から注入された電子を発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に輸送する層である。なお、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）に用いる電子輸送性材料は、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。また、実施の形態１で示した本発明の一態様である有機化合物は電子輸送性に優れているため、電子輸送層としても利用可能である。
【０１６６】電子輸送性材料としては、キノリン骨格を有する金属錯体、ベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾール骨格を有する金属錯体、チアゾール骨格を有する金属錯体等の他、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリン配位子を有するキノリン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、その他含窒素複素芳香族化合物を含むπ電子不足型複素芳香族化合物等の電子輸送性の高い材料を用いることができる。
【０１６７】電子輸送性材料の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）等のキノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）等のオキサゾール骨格またはチアゾール骨格を有する金属錯体等が挙げられる。
【０１６８】また、金属錯体以外にも２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）等のオキサジアゾール誘導体、３−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）等のトリアゾール誘導体、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）等のイミダゾール誘導体（ベンゾイミダゾール誘導体を含む）や、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などのオキサゾール誘導体、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）などのフェナントロリン誘導体、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）等のキノキサリン誘導体、またはジベンゾキノキサリン誘導体、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）等のピリジン誘導体、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）等のピリミジン誘導体、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）等のトリアジン誘導体を用いることができる。
【０１６９】また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。
【０１７０】また、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層した構造であってもよい。
【０１７１】次に、図１Ｄに示す発光デバイスにおいて、ＥＬ層１０３ａの電子輸送層１１４ａ上に電子注入層１１５ａが真空蒸着法により形成される。その後、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成され、ＥＬ層１０３ｂの電子輸送層１１４ｂまで形成された後、上に電子注入層１１５ｂが真空蒸着法により形成される。
【０１７２】＜電子注入層＞
電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）を構成する物質を用いることもできる。
【０１７３】また、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）に用いる電子輸送性材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１７４】なお、図１Ｄに示す発光デバイスにおいて、発光層１１３ｂから得られる光を増幅させる場合には、第２の電極１０２と、発光層１１３ｂとの光学距離が、発光層１１３ｂが呈する光の波長λの１／４未満となるように形成するのが好ましい。この場合、電子輸送層１１４ｂまたは電子注入層１１５ｂの膜厚を変えることにより、調整することができる。
【０１７５】＜電荷発生層＞
図１Ｄに示す発光デバイスにおいて、電荷発生層１０４は、第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０２との間に電圧を印加したときに、ＥＬ層１０３ａに電子を注入し、ＥＬ層１０３ｂに正孔を注入する機能を有する。なお、電荷発生層１０４は、正孔輸送性材料に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、上述した材料を用いて電荷発生層１０４を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１７６】電荷発生層１０４において、正孔輸送性材料に電子受容体が添加された構成とする場合、正孔輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが挙げられる。
【０１７７】電荷発生層１０４において、電子輸送性材料に電子供与体が添加された構成とする場合、電子輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１７８】なお、図１ＥのＥＬ層１０３ｃは、上述したＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）と同様の構成とすればよい。また、電荷発生層１０４ａ、１０４ｂについても、上述した電荷発生層１０４と同様の構成とすればよい。
【０１７９】＜基板＞
本実施の形態で示した発光デバイスは、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。
【０１８０】なお、ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどが挙げられる。また、可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表されるプラスチック、アクリル樹脂等の合成樹脂、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリイミド、アラミド樹脂、エポキシ樹脂、無機蒸着フィルム、又は紙類などが挙げられる。
【０１８１】なお、本実施の形態で示す発光デバイスの作製には、蒸着法などの真空プロセスや、スピンコート法やインクジェット法などの溶液プロセスを用いることができる。蒸着法を用いる場合には、スパッタ法、イオンプレーティング法、イオンビーム蒸着法、分子線蒸着法、真空蒸着法などの物理蒸着法（ＰＶＤ法）や、化学蒸着法（ＣＶＤ法）等を用いることができる。特に発光デバイスのＥＬ層に含まれる機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ））、および電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ）については、蒸着法（真空蒸着法等）、塗布法（ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、スピンコート法、スプレーコート法等）、印刷法（インクジェット法、スクリーン（孔版印刷）法、オフセット（平版印刷）法、フレキソ（凸版印刷）法、グラビア法、マイクロコンタクト法、ナノインプリント法等）などの方法により形成することができる。
【０１８２】なお、本実施の形態で示す発光デバイスのＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）を構成する各機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ））や電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ）は、上述した材料に限られることはなく、それ以外の材料であっても各層の機能を満たせるものであれば組み合わせて用いることができる。一例としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）、中分子化合物（低分子と高分子の中間領域の化合物：分子量４００乃至４０００）、無機化合物（量子ドット材料等）等を用いることができる。なお、量子ドット材料としては、コロイド状量子ドット材料、合金型量子ドット材料、コア・シェル型量子ドット材料、コア型量子ドット材料などを用いることができる。
【０１８３】本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１８４】（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図２Ａに示す発光装置は、第１の基板２０１上のトランジスタ（ＦＥＴ）２０２と発光デバイス（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）が電気的に接続されてなるアクティブマトリクス型の発光装置であり、複数の発光デバイス（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）は、共通のＥＬ層２０４を有し、また、各発光デバイスの発光色に応じて、各発光デバイスの電極間の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、ＥＬ層２０４から得られた発光が第２の基板２０５に形成されたカラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。
【０１８５】図２Ａに示す発光装置は、第１の電極２０７を反射電極として機能するように形成する。また、第２の電極２０８を半透過・半反射電極として機能するように形成する。なお、第１の電極２０７および第２の電極２０８を形成する電極材料としては、他の実施の形態の記載を参照し、適宜用いればよい。
【０１８６】また、図２Ａにおいて、例えば、発光デバイス２０３Ｒを赤色発光デバイス、発光デバイス２０３Ｇを緑色発光デバイス、発光デバイス２０３Ｂを青色発光デバイス、発光デバイス２０３Ｗを白色発光デバイスとする場合、図２Ｂに示すように発光デバイス２０３Ｒは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｒとなるように調整し、発光デバイス２０３Ｇは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｇとなるように調整し、発光デバイス２０３Ｂは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２００Ｂとなるように調整する。なお、図２Ｂに示すように、発光デバイス２０３Ｒにおいて導電層２１０Ｒを第１の電極２０７に積層し、発光デバイス２０３Ｇにおいて導電層２１０Ｇを第１の電極２０７に積層することにより、光学調整を行うことができる。
【０１８７】第２の基板２０５には、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）が形成されている。なお、カラーフィルタは、可視光のうち特定の波長域を通過させ、特定の波長域を阻止するフィルタである。従って、図２Ａに示すように、発光デバイス２０３Ｒと重なる位置に赤の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｒを設けることにより、発光デバイス２０３Ｒから赤色発光を得ることができる。また、発光デバイス２０３Ｇと重なる位置に緑の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｇを設けることにより、発光デバイス２０３Ｇから緑色発光を得ることができる。また、発光デバイス２０３Ｂと重なる位置に青の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｂを設けることにより、発光デバイス２０３Ｂから青色発光を得ることができる。但し、発光デバイス２０３Ｗは、カラーフィルタを設けることなく白色発光を得ることができる。なお、１種のカラーフィルタの端部には、黒色層（ブラックマトリックス）２０９が設けられていてもよい。さらに、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）や黒色層２０９は、透明な材料を用いたオーバーコート層で覆われていても良い。
【０１８８】図２Ａでは、第２の基板２０５側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置を示したが、図２Ｃに示すようにＦＥＴ２０２が形成されている第１の基板２０１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としても良い。なお、ボトムエミッション型の発光装置の場合には、第１の電極２０７を半透過・半反射電極として機能するように形成し、第２の電極２０８を反射電極として機能するように形成する。また、第１の基板２０１は、少なくとも透光性の基板を用いる。また、カラーフィルタ（２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’）は、図２Ｃに示すように発光デバイス（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ）よりも第１の基板２０１側に設ければよい。
【０１８９】また、図２Ａにおいて、発光デバイスが、赤色発光デバイス、緑色発光デバイス、青色発光デバイス、白色発光デバイスの場合について示したが、本発明の一態様である発光デバイスはその構成に限られることはなく、黄色の発光デバイスや橙色の発光デバイスを有する構成であっても良い。なお、これらの発光デバイスを作製するためにＥＬ層（発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層など）に用いる材料としては、他の実施の形態の記載を参照し、適宜用いればよい。なお、その場合には、また、発光デバイスの発光色に応じてカラーフィルタを適宜選択する必要がある。
【０１９０】以上のような構成とすることにより、複数の発光色を呈する発光デバイスを備えた発光装置を得ることができる。
【０１９１】なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
【０１９２】（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
【０１９３】本発明の一態様である発光デバイスの素子構成を適用することで、アクティブマトリクス型の発光装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。なお、アクティブマトリクス型の発光装置は、発光デバイスとトランジスタ（ＦＥＴ）とを組み合わせた構成を有する。従って、パッシブマトリクス型の発光装置、アクティブマトリクス型の発光装置は、いずれも本発明の一態様に含まれる。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施の形態で説明した発光デバイスを適用することが可能である。
【０１９４】本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明する。
【０１９５】なお、図３Ａは発光装置を示す上面図であり、図３Ｂは図３Ａを鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。アクティブマトリクス型の発光装置は、第１の基板３０１上に設けられた画素部３０２、駆動回路部（ソース線駆動回路）３０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）（３０４ａ、３０４ｂ）を有する。画素部３０２および駆動回路部（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）は、シール材３０５によって、第１の基板３０１と第２の基板３０６との間に封止される。
【０１９６】また、第１の基板３０１上には、引き回し配線３０７が設けられる。引き回し配線３０７は、外部入力端子であるＦＰＣ３０８と電気的に接続される。なお、ＦＰＣ３０８は、駆動回路部（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等）や電位を伝達する。また、ＦＰＣ３０８にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。なお、これらＦＰＣやのＰＷＢが取り付けられた状態は、発光装置に含まれる。
【０１９７】次に、図３Ｂに断面構造を示す。
【０１９８】画素部３０２は、ＦＥＴ（スイッチング用ＦＥＴ）３１１、ＦＥＴ（電流制御用ＦＥＴ）３１２、およびＦＥＴ３１２と電気的に接続された第１の電極３１３を有する複数の画素により形成される。なお、各画素が有するＦＥＴの数は、特に限定されることはなく、必要に応じて適宜設けることができる。
【０１９９】ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２は、特に限定されることはなく、例えば、スタガ型や逆スタガ型などのトランジスタを適用することができる。また、トップゲート型やボトムゲート型などのトランジスタ構造であってもよい。
【０２００】なお、これらのＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２に用いることのできる半導体の結晶性については特に限定されず、非晶質半導体、結晶性を有する半導体（微結晶半導体、多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域を有する半導体）のいずれを用いてもよい。なお、結晶性を有する半導体を用いることで、トランジスタ特性の劣化を抑制できるため好ましい。
【０２０１】また、これらの半導体としては、例えば、第１４族の元素、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体などを用いることができる。代表的には、シリコンを含む半導体、ガリウムヒ素を含む半導体、インジウムを含む酸化物半導体などを適用することができる。
【０２０２】駆動回路部３０３は、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０とを有する。なお、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で形成されても良い。また、外部に駆動回路を有する構成としても良い。
【０２０３】第１の電極３１３の端部は、絶縁物３１４により覆われている。なお、絶縁物３１４には、ネガ型の感光性樹脂や、ポジ型の感光性樹脂（アクリル樹脂）などの有機化合物や、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等の無機化合物を用いることができる。絶縁物３１４の上端部または下端部には、曲率を有する曲面を有するのが好ましい。これにより、絶縁物３１４の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。
【０２０４】第１の電極３１３上には、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６が積層形成される。ＥＬ層３１５は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を有する。
【０２０５】なお、本実施の形態で示す発光デバイス３１７の構成は、他の実施の形態で説明した構成や材料を適用することができる。なお、ここでは図示しないが、第２の電極３１６は外部入力端子であるＦＰＣ３０８に電気的に接続されている。
【０２０６】また、図３Ｂに示す断面図では発光デバイス３１７を１つのみ図示しているが、画素部３０２において、複数の発光デバイスがマトリクス状に配置されているものとする。画素部３０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光デバイスをそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光デバイスの他に、例えば、ホワイト（Ｗ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）等の発光が得られる発光デバイスを形成してもよい。例えば、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光デバイスに上述の数種類の発光が得られる発光デバイスを追加することにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。なお、カラーフィルタの種類としては、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）、シアン（Ｃ）、マゼンタ（Ｍ）、イエロー（Ｙ）等を用いることができる。
【０２０７】第１の基板３０１上のＦＥＴ（３０９、３１０、３１１、３１２）や、発光デバイス３１７は、第２の基板３０６と第１の基板３０１とをシール材３０５により貼り合わせることにより、第１の基板３０１、第２の基板３０６、およびシール材３０５で囲まれた空間３１８に備えられた構造を有する。なお、空間３１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）や有機物（シール材３０５を含む）で充填されていてもよい。
【０２０８】シール材３０５には、エポキシ樹脂やガラスフリットを用いることができる。なお、シール材３０５には、できるだけ水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。また、第２の基板３０６は、第１の基板３０１に用いることができるものを同様に用いることができる。従って、他の実施の形態で説明した様々な基板を適宜用いることができるものとする。基板としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から第１の基板３０１及び第２の基板３０６はガラス基板であることが好ましい。
【０２０９】以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２１０】また、アクティブマトリクス型の発光装置を可撓性基板に形成する場合、可撓性基板上にＦＥＴと発光デバイスとを直接形成しても良いが、剥離層を有する別の基板にＦＥＴと発光デバイスを形成した後、熱、力、レーザ照射などを与えることによりＦＥＴと発光デバイスを剥離層で剥離し、さらに可撓性基板に転載して作製しても良い。なお、剥離層としては、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層や、ポリイミド等の有機樹脂膜等を用いることができる。また可撓性基板としては、トランジスタを形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などが挙げられる。これらの基板を用いることにより、耐久性や耐熱性に優れ、軽量化および薄型化を図ることができる。
【０２１１】なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
【０２１２】（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光デバイス、本発明の一態様である発光デバイスを有する発光装置を適用して完成させた様々な電子機器や自動車の一例について、説明する。なお、発光装置は、本実施の形態で説明する電子機器において、主に表示部に適用することができる。
【０２１３】図４Ａ乃至図４Ｃに示す電子機器は、筐体７０００、表示部７００１、スピーカ７００３、ＬＥＤランプ７００４、操作キー７００５（電源スイッチ、又は操作スイッチを含む）、接続端子７００６、センサ７００７（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７００８、等を有することができる。
【０２１４】図４Ａはモバイルコンピュータであり、上述したものの他に、スイッチ７００９、赤外線ポート７０１０、等を有することができる。
【０２１５】図４Ｂは記録媒体を備えた携帯型の画像再生装置（たとえば、ＤＶＤ再生装置）であり、上述したものの他に、第２表示部７００２、記録媒体読込部７０１１、等を有することができる。
【０２１６】図４Ｃはテレビ受像機能付きデジタルカメラであり、上述したものの他に、アンテナ７０１４、シャッターボタン７０１５、受像部７０１６、等を有することができる。
【０２１７】図４Ｄは携帯情報端末である。携帯情報端末は、表示部７００１の３面以上に情報を表示する機能を有する。ここでは、情報７０５２、情報７０５３、情報７０５４がそれぞれ異なる面に表示されている例を示す。例えば使用者は、洋服の胸ポケットに携帯情報端末を収納した状態で、携帯情報端末の上方から観察できる位置に表示された情報７０５３を確認することもできる。使用者は、携帯情報端末をポケットから取り出すことなく表示を確認し、例えば電話を受けるか否かを判断できる。
【０２１８】図４Ｅは携帯情報端末（スマートフォンを含む）であり、筐体７０００に、表示部７００１、操作キー７００５、等を有することができる。なお、携帯情報端末は、スピーカ７００３、接続端子７００６、センサ７００７等を設けてもよい。また、携帯情報端末は、文字や画像情報をその複数の面に表示することができる。ここでは３つのアイコン７０５０を表示した例を示している。また、破線の矩形で示す情報７０５１を表示部７００１の他の面に表示することもできる。情報７０５１の一例としては、電子メール、ＳＮＳ、電話などの着信の通知、電子メールやＳＮＳなどの題名、送信者名、日時、時刻、バッテリーの残量、アンテナ受信の強度などがある。または、情報７０５１が表示されている位置にはアイコン７０５０などを表示してもよい。
【０２１９】図４Ｆは、大型のテレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）であり、筐体７０００、表示部７００１、等を有することができる。また、ここでは、スタンド７０１８により筐体７０００を支持した構成を示している。また、テレビジョン装置の操作は、別体のリモコン操作機７１１１、等により行うことができる。なお、表示部７００１にタッチセンサを備えていてもよく、指等で表示部７００１に触れることで操作してもよい。リモコン操作機７１１１は、当該リモコン操作機７１１１から出力する情報を表示する表示部を有していてもよい。リモコン操作機７１１１が備える操作キーまたはタッチパネルにより、チャンネル及び音量の操作を行うことができ、表示部７００１に表示される画像を操作することができる。
【０２２０】図４Ａ乃至図４Ｆに示す電子機器は、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。さらに、複数の表示部を有する電子機器においては、一つの表示部を主として画像情報を表示し、別の一つの表示部を主として文字情報を表示する機能、または、複数の表示部に視差を考慮した画像を表示することで立体的な画像を表示する機能、等を有することができる。さらに、受像部を有する電子機器においては、静止画を撮影する機能、動画を撮影する機能、撮影した画像を自動または手動で補正する機能、撮影した画像を記録媒体（外部又はカメラに内蔵）に保存する機能、撮影した画像を表示部に表示する機能、等を有することができる。なお、図４Ａ乃至図４Ｆに示す電子機器が有することのできる機能はこれらに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０２２１】図４Ｇは、腕時計型の携帯情報端末であり、例えばスマートウォッチとして用いることができる。この腕時計型の携帯情報端末は、筐体７０００、表示部７００１、操作用ボタン７０２２、７０２３、接続端子７０２４、バンド７０２５、マイクロフォン７０２６、センサ７０２９、スピーカ７０３０等を有している。表示部７００１は、表示面が湾曲しており、湾曲した表示面に沿って表示を行うことができる。また、この携帯情報端末は、例えば無線通信可能なヘッドセットとの相互通信によりハンズフリーでの通話が可能である。なお、接続端子７０２４により、他の情報端末と相互にデータ伝送を行うことや、充電を行うこともできる。充電動作は無線給電により行うこともできる。
【０２２２】ベゼル部分を兼ねる筐体７０００に搭載された表示部７００１は、非矩形状の表示領域を有している。表示部７００１は、時刻を表すアイコン、その他のアイコン等を表示することができる。また、表示部７００１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。
【０２２３】なお、図４Ｇに示すスマートウォッチは、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。
【０２２４】また、筐体７０００の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン等を有することができる。
【０２２５】なお、本発明の一態様である発光装置および本発明の一態様である発光デバイスを有する表示装置は、本実施の形態に示す電子機器の各表示部に用いることができ、長寿命な電子機器を実現できる。
【０２２６】また、発光装置を適用した電子機器として、図５Ａ乃至図５Ｃに示すような折りたたみ可能な携帯情報端末が挙げられる。図５Ａには、展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。また、図５Ｂには、展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。さらに、図５Ｃには、折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。
【０２２７】表示部９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されている。なお、表示部９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。また、表示部９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。なお、本発明の一態様の発光装置は、表示部９３１１に用いることができる。また、長寿命な電子機器を実現できる。表示部９３１１における表示領域９３１２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。
【０２２８】また、発光装置を適用した自動車について、図６Ａ、図６Ｂに示す。すなわち、発光装置を、自動車と一体にして設けることができる。具体的には、図６Ａに示す自動車の外側のライト５１０１（車体後部も含む）、タイヤのホイール５１０２、ドア５１０３の一部または全体などに適用することができる。また、図６Ｂに示す自動車の内側の表示部５１０４、ハンドル５１０５、シフトレバー５１０６、座席シート５１０７、インナーリアビューミラー５１０８等に適用することができる。その他、ガラス窓の一部に適用してもよい。
【０２２９】以上のようにして、本発明の一態様である発光装置や表示装置を適用した電子機器や自動車を得ることができる。なお、その場合には、長寿命な電子機器を実現できる。なお、適用できる電子機器や自動車は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野において適用することが可能である。
【０２３０】なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２３１】（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光デバイスを適用して作製される照明装置の構成について図７を用いて説明する。
【０２３２】図７Ａ、図７Ｂは、照明装置の断面図の一例を示す。なお、図７Ａは基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図７Ｂは、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。
【０２３３】図７Ａに示す照明装置４０００は、基板４００１上に発光デバイス４００２を有する。また、基板４００１の外側に凹凸を有する基板４００３を有する。発光デバイス４００２は、第１の電極４００４と、ＥＬ層４００５と、第２の電極４００６を有する。
【０２３４】第１の電極４００４は、電極４００７と電気的に接続され、第２の電極４００６は電極４００８と電気的に接続される。また、第１の電極４００４と電気的に接続される補助配線４００９を設けてもよい。なお、補助配線４００９上には、絶縁層４０１０が形成されている。
【０２３５】また、基板４００１と封止基板４０１１は、シール材４０１２で接着されている。また、封止基板４０１１と発光デバイス４００２の間には、乾燥剤４０１３が設けられていることが好ましい。なお、基板４００３は、図７Ａのような凹凸を有するため、発光デバイス４００２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
【０２３６】図７Ｂの照明装置４２００は、基板４２０１上に発光デバイス４２０２を有する。発光デバイス４２０２は第１の電極４２０４と、ＥＬ層４２０５と、第２の電極４２０６とを有する。
【０２３７】第１の電極４２０４は、電極４２０７と電気的に接続され、第２の電極４２０６は電極４２０８と電気的に接続される。また第２の電極４２０６と電気的に接続される補助配線４２０９を設けてもよい。また、補助配線４２０９の下部に、絶縁層４２１０を設けてもよい。
【０２３８】基板４２０１と凹凸のある封止基板４２１１は、シール材４２１２で接着されている。また、封止基板４２１１と発光デバイス４２０２の間にバリア膜４２１３および平坦化膜４２１４を設けてもよい。なお、封止基板４２１１は、図７Ｂのような凹凸を有するため、発光デバイス４２０２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
【０２３９】また、これらの照明装置の応用例としては、室内の照明用であるシーリングライトが挙げられる。シーリングライトには、天井直付型や天井埋め込み型等がある。なお、このような照明装置は、発光装置を筐体やカバーと組み合わせることにより構成される。
【０２４０】その他にも床面に灯りを照射し、足元の安全性を高めることができる足元灯などへの応用も可能である。足元灯は、例えば、寝室や階段や通路などに使用するのが有効である。その場合、部屋の広さや構造に応じて適宜サイズや形状を変えることができる。また、発光装置と支持台とを組み合わせて構成される据え置き型の照明装置とすることも可能である。
【０２４１】また、シート状の照明装置（シート状照明）として応用することも可能である。シート状照明は、壁面に張り付けて使用するため、場所を取らず幅広い用途に用いることができる。なお、大面積化も容易である。なお、曲面を有する壁面や筐体に用いることもできる。
【０２４２】なお、上記以外にも室内に備えられた家具の一部に本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光デバイスを適用し、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０２４３】以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０２４４】また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０２４５】≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機化合物、５，５’−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４，８−ジイルビス−５Ｈ−［１］ベンゾチエノ［３，２−ｃ］カルバゾール（略称：４，８ＢＴｃｚ２Ｂｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、４，８ＢＴｃｚ２Ｂｆｐｍの構造を以下に示す。【０２４６】
【化２４】
2020058811.tif 000026
【０２４７】＜５，５’−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４，８−ジイルビス−５Ｈ−［１］ベンゾチエノ［３，２−ｃ］カルバゾールの合成＞
４，８−ジクロロ［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン１．４ｇ（５．８ｍｍｏｌ）、ベンゾチエノ［３，２−ｃ］カルバゾール３．８ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド２．６ｇ（２８ｍｍｏｌ）、メシチレン１４０ｍＬを反応容器に入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を６０℃に昇温しながら撹拌し、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリドダイマー４２ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１−メチル−２，２−ジフェニルシクロプロピル）ホスフィン（略称：ｃＢＲＩＤＰ）１６０ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃で１４時間加熱撹拌した。【０２４８】所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過した。得られたろ物に水を加え、吸引ろ過し、ろ物をエタノールで洗浄した。得られた固体に加熱トルエンを加えて撹拌した後、吸引ろ過して３．７ｇの緑色固体を収率９０％で得た。この合成スキームを下記式（ａ−１）に示す。【０２４９】
【化２５】
2020058811.tif 000027
【０２５０】得られた緑色固体３．５９ｇをトレインサブリメーション法により精製した。これにより、目的物である５，５’−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４，８−ジイルビス−５Ｈ−［１］ベンゾチエノ［３，２−ｃ］カルバゾールを収量１．１ｇ（回収率３０％、黄色固体）で得た。【０２５１】なお、上記反応で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図８に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機化合物、４，８ＢＴｃｚ２Ｂｆｐｍが得られたことがわかった。【０２５２】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＴＣＥ−ｄ２）：７．４４−７．５２（ｍ，８Ｈ），７．５７−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．８９−８．０１（ｍ，６Ｈ），８．１８−８．３５（ｍ，６Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ）．【０２５３】≪４，８ＢＴｃｚ２Ｂｆｐｍの物性について≫
次に、４，８ＢＴｃｚ２Ｂｆｐｍのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。【０２５４】トルエン溶液中の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用いた。また、トルエン溶液中の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図９Ａに示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。【０２５５】図９Ａより、４，８ＢＴｃｚ２Ｂｆｐｍのトルエン溶液は３７７ｎｍ、３５７ｎｍ及び３４１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４５２ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）付近であった。【０２５６】固体薄膜の吸収スペクトルの測定には、石英基板上に真空蒸着法にて作製した固体薄膜を用い、紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ製  Ｕ４１００型）を用いて測定した。また、固体薄膜の発光スペクトルの測定には、上記同様の固体薄膜を用い、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いて測定した。得られた固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図９Ｂに示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。【０２５７】図９Ｂより、４，８ＢＴｃｚ２Ｂｆｐｍの固体薄膜では、３８０ｎｍ、３６１ｎｍ及び３０８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４９５ｎｍ（励起波長３５０ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。【０２５８】更に燐光材料をドープした膜で評価したところ、本発明の一態様である有機化合物、４，８ＢＴｃｚ２Ｂｆｐｍは、高いＴ１準位を有し、緑色から赤色付近で発光する燐光材料（ゲスト材料）に適したホスト材料であることが分かった。なお、本発明の一態様である有機化合物、４，８ＢＴｃｚ２Ｂｆｐｍは、可視域の発光物質としても利用可能である。
【実施例２】
【０２５９】≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機化合物、５，５’−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４，８−ジイルビス（７，７−ジメチル−５Ｈ，７Ｈ−インデノ［２，１−ｂ］カルバゾール）（略称：４，８ＩＮｃｚ（ＩＩ）２Ｂｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、４，８ＩＮｃｚ（ＩＩ）２Ｂｆｐｍの構造を以下に示す。【０２６０】
【化２６】
2020058811.tif 000028
【０２６１】＜４，８ＩＮｃｚ（ＩＩ）２Ｂｆｐｍの合成＞
４，８−ジクロロ［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン４．９ｇと、７，７−ジメチル−５，７−ジヒドロインデノ［２，１−ｂ］カルバゾール１．８ｇと、メシチレン１５０ｍＬを加え、フラスコ内を窒素置換し、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．４ｇ、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１−メチル−２，２−ジフェニルシクロプロピル）ホスフィン（略称：ｃＢＲＩＤＰ）１０４ｍｇと、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリドダイマー２７ｍｇを加え、窒素気流下にて１５０℃にて２０時間加熱撹拌した。得られた反応液を濾過し、濾液の溶媒を留去した。得られた反応物をトルエンのみから溶媒の割合を変化させ最終的に酢酸エチル：トルエン＝１：１００を展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィーにて精製した。【０２６２】これをさらに酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒にて再結晶を行うことにより、目的物である４，８ＩＮｃｚ（ＩＩ）２Ｂｆｐｍを１．６ｇ得た（収率：３０％、淡黄色固体）。この合成スキームを下記式（ｂ−１）に示す。【０２６３】
【化２７】
2020058811.tif 000029
【０２６４】この淡黄色固体１．６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流しながら、３４０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を１．３ｇ、回収率７７％で得た。【０２６５】なお、上記反応で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機化合物、４，８ＩＮｃｚ（ＩＩ）２Ｂｆｐｍが得られたことがわかった。【０２６６】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．５２（ｓ，６Ｈ）、１．６０（ｓ，６Ｈ）、７．２９−７．５４（ｍ，１２Ｈ）、７．８７−７．９６（ｍ，６Ｈ）、８．２５（ｄ，２Ｈ）、８．４８（ｄ，２Ｈ）、８．６３（ｓ，１Ｈ）、９．３８（ｓ，１Ｈ）。【０２６７】≪４，８ＩＮｃｚ（ＩＩ）２Ｂｆｐｍの物性について≫
次に、４，８ＩＮｃｚ（ＩＩ）２Ｂｆｐｍのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。【０２６８】トルエン溶液中の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用いた。また、トルエン溶液中の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１１Ａに示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。【０２６９】図１１Ａより、４，８ＩＮｃｚ（ＩＩ）２Ｂｆｐｍのトルエン溶液は３８０ｎｍ、３６０ｎｍ及び３４９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４７５ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）であった。【０２７０】固体薄膜の吸収スペクトルの測定には、石英基板上に真空蒸着法にて作製した固体薄膜を用い、紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ製  Ｕ４１００型）を用いて測定した。また、固体薄膜の発光スペクトルの測定には、上記同様の固体薄膜を用い、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いて測定した。得られた固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１１Ｂに示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。【０２７１】図１１Ｂより、４，８ＩＮｃｚ（ＩＩ）２Ｂｆｐｍの固体薄膜では、３８４ｎｍ、３６３ｎｍ、３５０ｎｍ、３０４ｎｍ及び２６３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４８６ｎｍ（励起波長３５０ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。【０２７２】更に燐光材料をドープした膜で評価したところ、本発明の一態様である有機化合物、４，８ＩＮｃｚ（ＩＩ）２Ｂｆｐｍは、高いＴ１準位を有し、緑色から赤色付近で発光する燐光材料（ゲスト材料）に適したホスト材料であることが分かった。なお、本発明の一態様である有機化合物、４，８ＩＮｃｚ（ＩＩ）２Ｂｆｐｍは、可視域の発光物質としても利用可能である。
【実施例３】
【０２７３】≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機化合物、５−｛４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−８−イル｝−５Ｈ−［１］ベンゾチエノ［３，２−ｃ］カルバゾール（略称：８ＢＴｃｚ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、８ＢＴｃｚ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの構造を以下に示す。【０２７４】
【化２８】
2020058811.tif 000030
【０２７５】＜ステップ１；８−クロロ−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジンの合成＞
まず、４，８−ジクロロ［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン４．０ｇ（１７ｍｍｏｌ）、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル−３−ボロン酸５．１ｇ（１７ｍｍｏｌ）、２Ｍの炭酸カリウム水溶液１７ｍＬ、トルエン８５ｍＬ、エタノール８ｍＬを三口フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この混合物にビス（トルフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．５９ｇ（０．８３ｍｍｏｌ）を加えて、８０℃で９時間加熱撹拌した。所定時間経過後、析出した固体を吸引ろ過し、水、エタノールの順で洗浄した。得られた固体を加熱したトルエンに溶解し、セライト・アルミナ・セライトの順に積層したろ過材に通して吸引ろ過した。得られたろ液を室温まで冷却し、析出した固体を吸引ろ過して６．８ｇの白色固体を、収率８９％で得た。ステップ１の合成スキームを下記式（ｃ−１）に示す。【０２７６】
【化２９】
2020058811.tif 000031
【０２７７】＜ステップ２；８ＢＴｃｚ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの合成＞
次に、上記ステップ１で得られた８−クロロ−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン２．５ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、ベンゾチエノ［３，２−ｃ］カルバゾール１．６ｇ（５．９ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）、メシチレン７４ｍＬを反応容器に入れ、フラスコ内を窒素置換した。【０２７８】この混合物を６０℃に昇温しながら撹拌し、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリドダイマー２６ｍｇ（０．０５４ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１−メチル−２，２−ジフェニルシクロプロピル）ホスフィン（略称：ｃＢＲＩＤＰ）７６ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で１２時間、１４０℃で４時間加熱撹拌した。所定時間経過後、反応混合物に水を加え、吸引ろ過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄した。この固体をトルエンに溶解し、セライト・アルミナ・セライトの順に積層したろ過材を通して吸引ろ過した。この固体をトルエンで再結晶し、３．２ｇの黄色固体を収率８４％で得た。ステップ２の合成スキームを下記式（ｃ−２）に示す。【０２７９】
【化３０】
2020058811.tif 000032
【０２８０】得られた黄色固体３．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．８×１０−２Ｐａ、加熱温度３６０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物である５−｛４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−８−イル｝−５Ｈ−［１］ベンゾチエノ［３，２−ｃ］カルバゾールを収量１．７ｇ（回収率５４％、黄色固体）で得た。【０２８１】なお、上記ステップ２で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１２に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機化合物、８ＢＴｃｚ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが得られたことがわかった。【０２８２】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．４６−７．５５（ｍ，８Ｈ），７．６５−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｔ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．９５−８．０２（ｍ，４Ｈ），８．２４（ｔ，２Ｈ），８．２５−８．２７（ｍ，２Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ）。【０２８３】≪８ＢＴｃｚ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの物性について≫
次に、８ＢＴｃｚ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。【０２８４】トルエン溶液中の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用いた。また、トルエン溶液中の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１３Ａに示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。【０２８５】図１３Ａより、８ＢＴｃｚ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液は３５５ｎｍ、及び３３５ｎｍ、３１８ｎｍ及び３０５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４５９ｎｍ（励起波長３３５ｎｍ）であった。【０２８６】固体薄膜の吸収スペクトルの測定には、石英基板上に真空蒸着法にて作製した固体薄膜を用い、紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ製  Ｕ４１００型）を用いて測定した。また、固体薄膜の発光スペクトルの測定には、上記同様の固体薄膜を用い、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いて測定した。得られた固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１３Ｂに示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。【０２８７】図１３Ｂより、８ＢＴｃｚ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの固体薄膜では、３８０ｎｍ、３５６ｎｍ、３３８ｎｍ、３１１ｎｍ及び２８８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４８５ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。【０２８８】更に燐光材料をドープした膜で評価したところ、本発明の一態様である有機化合物、８ＢＴｃｚ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍは、高いＴ１準位を有し、緑色から赤色付近で発光する燐光材料（ゲスト材料）に適したホスト材料であることが分かった。なお、本発明の一態様である有機化合物、８ＢＴｃｚ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍは、可視域の発光物質としても利用可能である。
【実施例４】
【０２８９】≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０３）で表される本発明の一態様である有機化合物、５−｛４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−８−イル｝−７，７−ジメチル−５Ｈ，７Ｈ−インデノ［２，１−ｂ］カルバゾール（略称：８ＩＮｃｚ（ＩＩ）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、８ＩＮｃｚ（ＩＩ）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの構造を以下に示す。【０２９０】
【化３１】
2020058811.tif 000033
【０２９１】＜８ＩＮｃｚ（ＩＩ）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの合成＞
８−クロロ−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン４．１ｇと、７，７−ジメチル−５，７−ジヒドロインデノ［２，１−ｂ］カルバゾール３．０ｇと、メシチレン１８０ｍＬを加え、フラスコ内を窒素置換し、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド１．７ｇ、ｃＢＲＩＤＰ１２５ｍｇと、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリドダイマー３３ｍｇを加え、窒素気流下にて１４０℃にて１２時間加熱撹拌した。得られた反応溶液の溶媒を留去し、トルエンのみから溶媒の割合を変化させ最終的に酢酸エチル：トルエン＝１：５を展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィーにて精製した。【０２９２】これをさらに酢酸エチルとエタノールの混合溶媒にて再結晶を行うことにより、目的物である８ＩＮｃｚ（ＩＩ）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍを５．３ｇ得た（収率：８５％、淡黄色固体）。この合成スキームを下記式（ｄ−１）に示す。【０２９３】
【化３２】
2020058811.tif 000034
【０２９４】この淡黄色固体４．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．２Ｐａ、アルゴンガスを流しながら、３５０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を３．６ｇ、回収率９０％で得た。【０２９５】なお、上記反応で得られた淡黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１４に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１０３）で表される本発明の一態様である有機化合物、８ＩＮｃｚ（ＩＩ）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが得られたことがわかった。【０２９６】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．５０（ｓ，６Ｈ）、７．２８−７．４４（ｍ，７Ｈ）、７．４９−７．５４（ｍ，２Ｈ）、７．６５−７．６８（ｍ，２Ｈ）、７．８３−７．９５（ｍ，４Ｈ）、８．００−８．０２（ｍ，２Ｈ）、８．２３−８．２７（ｍ，３Ｈ）、８．４８（ｓ，１Ｈ）、８．５７（ｓ，１Ｈ）、８．７６（ｄ，１Ｈ）、９．１０（ｓ，１Ｈ）、９．３６（ｓ，１Ｈ）。【０２９７】≪８ＩＮｃｚ（ＩＩ）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの物性について≫
次に、８ＩＮｃｚ（ＩＩ）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。【０２９８】トルエン溶液中の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用いた。また、トルエン溶液中の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１５Ａに示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。【０２９９】図１５Ａより、８ＩＮｃｚ（ＩＩ）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液は３６０ｎｍ及び３３０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４８４ｎｍ（励起波長３１０ｎｍ）であった。【０３００】固体薄膜の吸収スペクトルの測定には、石英基板上に真空蒸着法にて作製した固体薄膜を用い、紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ製  Ｕ４１００型）を用いて測定した。また、固体薄膜の発光スペクトルの測定には、上記同様の固体薄膜を用い、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いて測定した。得られた固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図１５Ｂに示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。【０３０１】図１５Ｂより、８ＩＮｃｚ（ＩＩ）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの固体薄膜では、３６３ｎｍ、３１３ｎｍ及び２４１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、５０１ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。【０３０２】更に燐光材料をドープした膜で評価したところ、本発明の一態様である有機化合物、８ＩＮｃｚ（ＩＩ）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍは、高いＴ１準位を有し、緑色から赤色付近で発光する燐光材料（ゲスト材料）に適したホスト材料であることが分かった。なお、本発明の一態様である有機化合物、８ｍＢＰ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍは、可視域の発光物質としても利用可能である。
【実施例５】
【０３０３】本実施例では、本発明の一態様である発光デバイスとして、実施例１で説明した５，５’−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４，８−ジイルビス−５Ｈ−［１］ベンゾチエノ［３，２−ｃ］カルバゾール（略称：４，８ＢＴｃｚ２Ｂｆｐｍ）（構造式（１００））を発光層に用いた発光デバイス１、実施例２で説明した５，５’−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−４，８−ジイルビス（７，７−ジメチル−５Ｈ，７Ｈ−インデノ［２，１−ｂ］カルバゾール）（略称：４，８ＩＮｃｚ（ＩＩ）２Ｂｆｐｍ）（構造式（１０１））を発光層に用いた発光デバイス２、について、素子構造、作製方法およびその特性について説明する。なお、本実施例で用いる発光デバイスの素子構造を図１６に示し、具体的な構成について表１に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。【０３０４】
【表１】
2020058811.tif 000035
【０３０５】
【化３３】
2020058811.tif 000036
【０３０６】≪発光デバイスの作製≫
本実施例で示す発光デバイスは、図１６に示すように基板９００上に形成された第１の電極９０１上に正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５が順次積層され、電子注入層９１５上に第２の電極９０３が積層された構造を有する。【０３０７】まず、基板９００上に第１の電極９０１を形成した。電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。また、基板９００には、ガラス基板を用いた。また、第１の電極９０１は、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により、７０ｎｍの膜厚で成膜して形成した。【０３０８】ここで、前処理として、基板の表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。【０３０９】次に、第１の電極９０１上に正孔注入層９１１を形成した。正孔注入層９１１は、真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝２：１（質量比）とし、膜厚が４５ｎｍとなるように共蒸着して形成した。【０３１０】次に、正孔注入層９１１上に正孔輸送層９１２を形成した。正孔輸送層９１２は、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）を用い、膜厚が２０ｎｍになるように蒸着して形成した。【０３１１】次に、正孔輸送層９１２上に発光層９１３を形成した。【０３１２】発光層９１３は、発光デバイス１の場合は、４，８ＢＴｃｚ２Ｂｆｐｍおよび３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）に加えて、ゲスト材料（燐光発光材料）として、［２−（４−メチル−５−フェニル−２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］ビス［２−（２−ピリジニル−κＮ）フェニル−κＣ］イリジウム（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］）を用い、重量比が４，８ＢＴｃｚ２Ｂｆｐｍ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］＝０．６：０．４：０．１となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。また、発光デバイス２の場合は、４，８ＩＮｃｚ（ＩＩ）２ＢｆｐｍおよびＰＣＣＰに加えて、ゲスト材料（燐光発光材料）として、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］を用い、重量比が４，８ＩＮｃｚ（ＩＩ）２Ｂｆｐｍ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］＝０．６：０．４：０．１となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍとした。【０３１３】次に、発光層９１３上に電子輸送層９１４を形成した。【０３１４】電子輸送層９１４は、発光デバイス１の場合は、４，８ＢＴｃｚ２Ｂｆｐｍの膜厚が２０ｎｍ、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）の膜厚が１０ｎｍとなるように順次蒸着して形成した。また、発光デバイス２の場合は、４，８ＩＮｃｚ（ＩＩ）２Ｂｆｐｍの膜厚が２０ｎｍ、Ｎ��ｐｈｅｎの膜厚が１０ｎｍとなるように順次蒸着して形成した。【０３１５】次に、電子輸送層９１４上に電子注入層９１５を形成した。電子注入層９１５は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を用い、膜厚が１ｎｍになるように蒸着して形成した。【０３１６】次に、電子注入層９１５上に第２の電極９０３を形成した。第２の電極９０３は、アルミニウムを蒸着法により、膜厚が２００ｎｍとなるように形成した。なお、本実施例において、第２の電極９０３は、陰極として機能する。【０３１７】以上の工程により、基板９００上に一対の電極間にＥＬ層９０２を挟んでなる発光デバイスを形成した。なお、上記工程で説明した正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５は、本発明の一態様におけるＥＬ層を構成する機能層である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を用いた。【０３１８】また、上記に示すように作製した発光デバイスは、別の基板（図示せず）により封止される。なお、別の基板（図示せず）を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、紫外光により固化するシール剤を塗布した別の基板（図示せず）を基板９００上に固定し、基板９００上に形成された発光デバイスの周囲にシール剤が付着するよう基板同士を接着させた。封止時には３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射しシール剤を固化し、８０℃にて１時間熱処理することによりシール剤を安定化させた。【０３１９】≪発光デバイスの動作特性≫
作製した各発光デバイスの動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、各発光デバイスの動作特性の結果として電流密度−輝度特性を図１７、電圧−輝度特性を図１８、輝度−電流効率特性を図１９、電圧−電流特性を図２０にそれぞれ示す。【０３２０】また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光デバイスの主な初期特性値を以下の表２に示す。【０３２１】
【表２】
2020058811.tif 000037
【０３２２】また、発光デバイス１および発光デバイス２に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２１に示す。図２１に示す通り、発光デバイス１および発光デバイス２の発光スペクトルは、５２５ｎｍ付近にピークを有しており、いずれも発光層９１３に含まれる、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］の発光に由来していることが示唆される。【０３２３】次に、発光デバイス１に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２２に示す。図２２において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で一定の電流を流した定電流駆動試験を行った。
【実施例６】
【０３２４】本実施例では、本発明の一態様である発光デバイスとして、実施例１で説明した４，８ＢＴｃｚ２Ｂｆｐｍ（構造式（１００））を発光層に用いた発光デバイス３、実施例２で説明した４，８ＩＮｃｚ（ＩＩ）２Ｂｆｐｍ（構造式（１０１））を発光層に用いた発光デバイス４、を作製し、その特性について測定した結果を示す。【０３２５】なお、本実施例で作製した発光デバイス３および発光デバイス４の素子構造は、実施例５で示した図１６と同様の構造であるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成については表３に示す通りである。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。【０３２６】
【表３】
2020058811.tif 000038
【０３２７】
【化３４】
2020058811.tif 000039
【０３２８】≪各発光デバイスの動作特性≫
作製した発光デバイス３および発光デバイス４の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。【０３２９】各発光デバイスの電流密度−輝度特性を図２３、電圧−輝度特性を図２４、輝度−電流効率特性を図２５、電圧−電流特性を図２６にそれぞれ示す。【０３３０】また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光デバイスの主な初期特性値を以下の表４に示す。【０３３１】
【表４】
2020058811.tif 000040
【０３３２】また、各発光デバイスに２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図２７に示す。図２７に示す通り、各発光デバイスの発光スペクトルは、５６２ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（４ｄｐｐｙ）］の発光に由来していることが示唆される。【０３３３】次に、発光デバイス３に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２８に示す。図２８において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で一定の電流を流した定電流駆動試験を行った。
【実施例７】
【０３３４】本実施例では、本発明の一態様である発光デバイスとして、実施例３で説明した８ＢＴｃｚ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１０２））を発光層に用いた発光デバイス５、および実施例４で説明した８ＩＮｃｚ（ＩＩ）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１０３））を発光層に用いた発光デバイス６を作製し、その特性について測定した結果を示す。【０３３５】なお、本実施例で作製した発光デバイス５および発光デバイス６の素子構造は、実施例５で示した図１６と同様の構造であるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成については表５に示す通りである。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。【０３３６】
【表５】
2020058811.tif 000041
【０３３７】
【化３５】
2020058811.tif 000042
【０３３８】≪各発光デバイスの動作特性≫
作製した発光デバイス５および発光デバイス６の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。【０３３９】各発光デバイスの電流密度−輝度特性を図２９、電圧−輝度特性を図３０、輝度−電流効率特性を図３１、電圧−電流特性を図３２にそれぞれ示す。【０３４０】また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光デバイスの主な初期特性値を以下の表６に示す。【０３４１】
【表６】
2020058811.tif 000043
【０３４２】また、各発光デバイスに２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図３３に示す。図３３に示す通り、発光デバイスの発光スペクトルは、５２５ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ｍｄｐｐｙ）］の発光に由来していることが示唆される。【０３４３】次に、発光デバイス５に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図３４に示す。図３４において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で一定の電流を流した定電流駆動試験を行った。
【実施例８】
【０３４４】本実施例では、本発明の一態様である発光デバイスとして、実施例３で説明した８ＢＴｃｚ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１０２））を発光層に用いた発光デバイス７、実施例４で説明した８ＩＮｃｚ（ＩＩ）−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ（構造式（１０３））を発光層に用いた発光デバイス８、および比較発光デバイスとして、５−（２，４−ジフェニル−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−６−イル）−５Ｈ−［１］ベンゾチエノ［３，２−ｃ］カルバゾール（略称：２，４Ｐｈ−６ＢＴｃｚＢｆｐｍ）を発光層に用いた、比較発光デバイス９を作製し、その特性について測定した結果を示す。【０３４５】なお、本実施例で作製した発光デバイス７、発光デバイス８、および比較発光デバイス９の素子構造は、実施例５で示した図１６と同様の構造であるが、素子構造を構成する各層の具体的な構成については表７に示す通りである。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。【０３４６】
【表７】
2020058811.tif 000044
【０３４７】
【化３６】
2020058811.tif 000045
【０３４８】≪各発光デバイスの動作特性≫
作製した発光デバイス７、発光デバイス８、および比較発光デバイス９の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。【０３４９】各発光デバイスの電流密度−輝度特性を図３５、電圧−輝度特性を図３６、輝度−電流効率特性を図３７、電圧−電流特性を図３８にそれぞれ示す。【０３５０】また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における各発光デバイスの主な初期特性値を以下の表８に示す。【０３５１】
【表８】
2020058811.tif 000046
【０３５２】また、各発光デバイスに２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図３９に示す。図３９に示す通り、各発光デバイスの発光スペクトルは、５６１ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる、［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（４ｄｐｐｙ）］の発光に由来していることが示唆される。【０３５３】次に、発光デバイス７および比較発光デバイス９に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図４０に示す。図４０において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で一定の電流を流した定電流駆動試験を行った。
【実施例９】
【０３５４】≪合成例５≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０５）で表される本発明の一態様である有機化合物、１１−｛４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン−８−イル｝−５−フェニル−５Ｈ−［１］ベンゾフロ［３，２−ｃ］カルバゾール（略称：８ＰＢＦｃ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍ）の合成方法について説明する。なお、８ＰＢＦｃ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの構造を以下に示す。【０３５５】
【化３７】
2020058811.tif 000047
【０３５６】＜８ＰＢＦｃ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの合成＞
８−クロロ−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン２．０ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、５−フェニル−５Ｈ−［１］ベンゾフロ［３，２−ｃ］カルバゾール−１１−イルボロン酸１．７ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム２．７ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブタノール０．９４ｇ（１３ｍｍｏｌ）ジグリム４０ｍＬを反応容器に入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を６０℃に昇温しながら撹拌し、酢酸パラジウム（ＩＩ）２７ｍｇ（０．０８５ｍｍｏｌ）、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン（ｃａｔａＣＸｉｕｍ  Ａ）６６ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で２２時間加熱撹拌した。その後、ＮＭＲで８−クロロ−４−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］［１］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン２．０ｇ（４．２ｍｍｏｌ）のピークが消失するまで、酢酸パラジウム（ＩＩ）計２０３ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン計３７８ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で合計１４２時間加熱撹拌した。所定時間経過後、反応混合物に水を加え、吸引ろ過した。得られた固体を水、エタノールで洗浄して目的物を含む黒色固体を１．５５ｇ得た。この合成スキームを下記式（ｅ−１）に示す。【０３５７】
【化３８】
2020058811.tif 000048
【０３５８】この黒色固体２．２ｇをトレインサブリメーション法により精製した。この結果、目的物である、８ＰＢＦｃ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの白色固体を回収率１４％で得た。【０３５９】なお、上記反応で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４１に示す。この結果から、本実施例において、上述の構造式（１０５）で表される本発明の一態様である有機化合物、８ＰＢＦｃ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍが得られたことがわかった。【０３６０】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＴＣＥ−ｄ２）：７．３４−７．５２（ｍ，８Ｈ），７．５８−７．６６（ｍ，６Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｔ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．９５−８．００（ｍ，４Ｈ），８．２１（ｄ，２Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．７３（ｄ，１Ｈ），９．０４（ｓ，２Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ）．【０３６１】≪８ＰＢＦｃ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの物性について≫
次に、８ＰＢＦｃ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。【０３６２】トルエン溶液中の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用いた。また、トルエン溶液中の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図４２Ａに示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。【０３６３】図４２Ａより、８ＰＢＦｃ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍのトルエン溶液では、３５１ｎｍ、３３４ｎｍ及び３１９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２８ｎｍ（励起波長３２０ｎｍ）であった。【０３６４】固体薄膜の吸収スペクトルの測定には、石英基板上に真空蒸着法にて作製した固体薄膜を用い、紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ製  Ｕ４１００型）を用いて測定した。また、固体薄膜の発光スペクトルの測定には、上記同様の固体薄膜を用い、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いて測定した。得られた固体薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定結果を図４２Ｂに示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。【０３６５】図４２Ｂより、８ＰＢＦｃ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍの固体薄膜では、３６９ｎｍ、３５５ｎｍ、３４０ｎｍ及び３２０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、４６６ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）付近に発光波長のピークが見られた。【０３６６】更に燐光材料をドープした膜で評価したところ、本発明の一態様である有機化合物、８ＰＢＦｃ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍは、高いＴ１準位を有し、緑色から赤色付近で発光する燐光材料（ゲスト材料）に適したホスト材料であることが分かった。なお、本発明の一態様である有機化合物、８ＰＢＦｃ−４ｍＤＢｔＰＢｆｐｍは、可視域の発光物質としても利用可能である。【０３６７】
【符号の説明】
【０３６８】１０１：第１の電極、１０２：第２の電極、１０３：ＥＬ層、１０３ａ、１０３ｂ：ＥＬ層、１０４：電荷発生層、１１１、１１１ａ、１１１ｂ：正孔注入層、１１２、１１２ａ、１１２ｂ：正孔輸送層、１１３、１１３ａ、１１３ｂ：発光層、１１４、１１４ａ、１１４ｂ：電子輸送層、１１５、１１５ａ、１１５ｂ：電子注入層、２００Ｒ、２００Ｇ、２００Ｂ：光学距離、２０１：第１の基板、２０２：トランジスタ（ＦＥＴ）、２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ：発光デバイス、２０４：ＥＬ層、２０５：第２の基板、２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ：カラーフィルタ、２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’：カラーフィルタ、２０７：第１の電極、２０８：第２の電極、２０９：黒色層（ブラックマトリックス）、２１０Ｒ、２１０Ｇ：導電層、３０１：第１の基板、３０２：画素部、３０３：駆動回路部（ソース線駆動回路）、３０４ａ、３０４ｂ：駆動回路部（ゲート線駆動回路）、３０５：シール材、３０６：第２の基板、３０７：引き回し配線、３０８：ＦＰＣ、３０９：ＦＥＴ、３１０：ＦＥＴ、３１１：ＦＥＴ、３１２：ＦＥＴ、３１３：第１の電極、３１４：絶縁物、３１５：ＥＬ層、３１６：第２の電極、３１７：発光デバイス、３１８：空間、９００：基板、９０１：第１の電極、９０２：ＥＬ層、９０３：第２の電極、９１１：正孔注入層、９１２：正孔輸送層、９１３：発光層、９１４：電子輸送層、９１５：電子注入層、４０００：照明装置、４００１：基板、４００２：発光デバイス、４００３：基板、４００４：第１の電極、４００５：ＥＬ層、４００６：第２の電極、４００７：電極、４００８：電極、４００９：補助配線、４０１０：絶縁層、４０１１：封止基板、４０１２：シール材、４０１３：乾燥剤、４２００：照明装置、４２０１：基板、４２０２：発光デバイス、４２０４：第１の電極、４２０５：ＥＬ層、４２０６：第２の電極、４２０７：電極、４２０８：電極、４２０９：補助配線、４２１０：絶縁層、４２１１：封止基板、４２１２：シール材、４２１３：バリア膜、４２１４：平坦化膜、５１０１：ライト、５１０２：ホイール、５１０３：ドア、５１０４：表示部、５１０５：ハンドル、５１０６：シフトレバー、５１０７：座席シート、５１０８：インナーリアビューミラー、７０００：筐体、７００１：表示部、７００２：第２表示部、７００３：スピーカ、７００４：ＬＥＤランプ、７００５：操作キー、７００６：接続端子、７００７：センサ、７００８：マイクロフォン、７００９：スイッチ、７０１０：赤外線ポート、７０１１：記録媒体読込部、７０１４：アンテナ、７０１５：シャッターボタン、７０１６：受像部、７０１８：スタンド、７０２２、７０２３：操作用ボタン、７０２４：接続端子、７０２５：バンド、、７０２６：マイクロフォン、７０２９：センサ、７０３０：スピーカ、７０５２、７０５３、７０５４：情報、９３１０：携帯情報端末、９３１１：表示部、９３１２：表示領域、９３１３：ヒンジ、９３１５：筐体
【図１Ａ】
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【図１Ｂ】
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【図１Ｃ】
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【図１Ｄ】
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【図１Ｅ】
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【図２Ａ】
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【図２Ｂ】
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【図２Ｃ】
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【図３Ａ】
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【図３Ｂ】
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【図４Ａ】
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【図４Ｂ】
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【図４Ｃ】
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【図４Ｄ】
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【図４Ｅ】
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【図４Ｆ】
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【図４Ｇ】
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【図５Ａ】
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【図５Ｂ】
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【図５Ｃ】
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【図６Ａ】
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【図６Ｂ】
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【図７Ａ】
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【図７Ｂ】
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【図８】
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【図９Ａ】
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【図９Ｂ】
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【図１０】
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【図１１Ａ】
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【図１１Ｂ】
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【図１２】
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【図１３Ａ】
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【図１３Ｂ】
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【図１４】
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【図１５Ａ】
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【図１５Ｂ】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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【図３８】
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【図３９】
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【図４０】
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【図４１】
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【図４２Ａ】
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【図４２Ｂ】
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【国際調査報告】
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