(57)【要約】発光効率及び信頼性が高い発光デバイスを提供する。発光層にホスト材料とゲスト材料を含む発光デバイスである。ホスト材料は三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有し、ゲスト材料は蛍光を発する。ゲスト材料の分子構造は、発光団と保護基を有する構造であり、保護基はゲスト材料１分子中に５個以上含まれる。保護基を分子中に導入することで、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギー移動を抑制する。保護基としては、アルキル基、分岐鎖アルキル基を用いる。ホスト材料に５員環骨格を有する材料を用いることで、より発光効率が向上した発光デバイスを得ることができる。
2020095141.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に発光層を有する発光デバイスであって、
前記発光層は、第１の材料と第２の材料とを有し、
前記第１の材料は、三重項励起エネルギーを発光に変換することができ、かつ５員環骨格を有し、
前記第２の材料は、一重項励起エネルギーを発光に変換することができ、かつ発光団および５個以上の保護基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記５個以上の保護基は、それぞれ独立に炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
前記第１の材料のＴ１準位は前記第２の材料のＳ１準位よりも高い発光デバイス。
【請求項２】
請求項１において、
前記５個以上の保護基のうち、少なくとも４個がそれぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換または無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一である、発光デバイス。
【請求項３】
一対の電極間に発光層を有する発光デバイスであって、
前記発光層は、第１の材料と第２の材料とを有し、
前記第１の材料は、三重項励起エネルギーを発光に変換することができ、かつ５員環骨格を有し、
前記第２の材料は、一重項励起エネルギーを発光に変換することができ、かつ発光団および少なくとも４つの保護基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記４つの保護基は前記縮合芳香環または前記縮合複素芳香環とは直接結合せず、
前記４つの保護基はそれぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
前記第１の材料が有するＴ１準位は前記第２の材料が有するＳ１準位よりも高い発光デバイス。
【請求項４】
一対の電極間に発光層を有する発光デバイスであって、
前記発光層は、第１の材料と第２の材料とを有し、
前記第１の材料は、三重項励起エネルギーを発光に変換することができ、かつ５員環骨格を有し、
前記第２の材料は、一重項励起エネルギーを発光に変換することができ、
前記第２の材料は、発光団及び２以上のジアリールアミノ基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記縮合芳香環または前記縮合複素芳香環は前記２以上のジアリールアミノ基と結合し、
前記２以上のジアリールアミノ基中のアリール基は、それぞれ独立に、少なくとも１つの保護基を有し、
前記保護基は、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
前記第１の材料が有するＴ１準位は前記第２の材料が有するＳ１準位よりも高い発光デバイス。
【請求項５】
一対の電極間に発光層を有する発光デバイスであって、
前記発光層は、第１の材料と第２の材料とを有し、
前記第１の材料は、三重項励起エネルギーを発光に変換することができ、かつ５員環骨格を有し、
前記第２の材料は、一重項励起エネルギーを発光に変換することができ、かつ発光団及び２以上のジアリールアミノ基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記縮合芳香環または前記縮合複素芳香環は前記２以上のジアリールアミノ基と結合し、
前記２以上のジアリールアミノ基中のアリール基は、それぞれ独立に、少なくとも２つの保護基を有し、
前記保護基は、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
前記第１の材料が有するＴ１準位は前記第２の材料が有するＳ１準位よりも高い発光デバイス。
【請求項６】
請求項４または請求項５において、
前記ジアリールアミノ基がジフェニルアミノ基である、発光デバイス。
【請求項７】
一対の電極間に発光層を有する発光デバイスであって、
前記発光層は、第１の材料と第２の材料とを有し、
前記第１の材料は、三重項励起エネルギーを発光に変換することができ、かつ５員環骨格を有し、
前記第２の材料は、一重項励起エネルギーを発光に変換することができ、かつ発光団及び複数の保護基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記保護基は、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
前記複数の保護基を構成する原子の少なくとも一つが、前記縮合芳香環または前記縮合複素芳香環の一方の面の直上に位置し、かつ、前記複数の保護基を構成する原子の少なくとも一つが、前記縮合芳香環または前記縮合複素芳香環の他方の面の直上に位置し、
前記第１の材料が有するＴ１準位は前記第２の材料が有するＳ１準位よりも高い、発光デバイス。
【請求項８】
一対の電極間に発光層を有する発光デバイスであって、
前記発光層は、第１の材料と第２の材料とを有し、
前記第１の材料は、三重項励起エネルギーを発光に変換することができ、かつ５員環骨格を有し、
前記第２の材料は、一重項励起エネルギーを発光に変換することができ、かつ発光団及び２以上のジフェニルアミノ基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記縮合芳香環または前記縮合複素芳香環は前記２以上のジフェニルアミノ基と結合し、
前記２以上のジフェニルアミノ基中のフェニル基は、それぞれ独立に、３位および５位に保護基を有し、
前記保護基は、それぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
前記第１の材料が有するＴ１準位は前記第２の材料が有するＳ１準位よりも高い発光デバイス。
【請求項９】
請求項１乃至請求項８のいずれか１項において、
前記５員環骨格は、ピラゾール骨格、イミダゾール骨格、トリアゾール骨格のうち、いずれか一を有する、発光デバイス。
【請求項１０】
請求項９において、
前記イミダゾール骨格及び前記トリアゾール骨格が有する二重結合に関与しない窒素原子は、置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を有する、発光デバイス。
【請求項１１】
一対の電極間に発光層を有する発光デバイスであって、
前記発光層は、第１の材料と第２の材料とを有し、
前記第１の材料は、三重項励起エネルギーを発光に変換することができ、かつ５員環骨格を有し、
前記第２の材料は、一重項励起エネルギーを発光に変換することができ、かつ発光団及び２個以上の保護基を有し、
前記発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、
前記２個以上の保護基は、それぞれ独立に炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、
前記第１の材料は、５員環骨格を有し、
前記５員環骨格は少なくともイミダゾール骨格またはトリアゾール骨格のどちらか一方を有し、
前記イミダゾール骨格及び前記トリアゾール骨格が有する二重結合に関与しない窒素原子は、置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を有し、
前記第１の材料が有するＴ１準位は前記第２の材料が有するＳ１準位よりも高い発光デバイス。
【請求項１２】
請求項１０または請求項１１において、
前記芳香族炭化水素基はフェニル基である、発光デバイス。
【請求項１３】
請求項１乃至請求項１２のいずれか１項において、
前記アルキル基が、分岐鎖アルキル基である発光デバイス。
【請求項１４】
請求項１３において、
前記分岐鎖アルキル基は４級炭素を有する、発光デバイス。
【請求項１５】
請求項１乃至請求項１４のいずれか１項において、
前記縮合芳香環または前記縮合複素芳香環が、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、クリセン、トリフェニレン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クマリン、キナクリドン、ナフトビスベンゾフランのいずれか一を含む、発光デバイス。
【請求項１６】
請求項１乃至請求項１５のいずれか１項において、
前記発光層はさらに第３の材料を有し、
前記第１の材料と前記第３の材料は励起錯体を形成する、発光デバイス。
【請求項１７】
請求項１６において、
前記励起錯体の発光スペクトルは前記第２の材料の最も長波長側の吸収帯と重なる、発光デバイス。
【請求項１８】
請求項１乃至請求項１７のいずれか１項において、
前記第１の材料は金属錯体である、発光デバイス。
【請求項１９】
請求項１８において、
前記金属錯体は、第８乃至１０族かつ第５及び６周期の金属を有し、
前記５員環骨格が前記金属に配位している、発光デバイス。
【請求項２０】
請求項１乃至請求項１９のいずれか１項において、
前記第１の材料は燐光発光を呈する化合物である、発光デバイス。
【請求項２１】
請求項１乃至請求項２０のいずれか１項において、
前記第１の材料が熱活性化遅延蛍光を呈する化合物である、発光デバイス。
【請求項２２】
請求項１乃至請求項２１のいずれか１項において、
前記第１の材料の発光スペクトルは前記第２の材料の最も長波長側の吸収帯と重なる、発光デバイス。
【請求項２３】
請求項１乃至請求項２２のいずれか１項において、
前記発光層において、前記第２の材料の濃度が、２ｗｔ％以上３０ｗｔ％以下である、発光デバイス。
【請求項２４】
請求項１乃至請求項２３のいずれか一項に記載の発光デバイスと、
筐体またはタッチセンサの少なくとも一方と、
を有する電子機器。
【請求項２５】
請求項１乃至請求項２３のいずれか一項に記載の発光デバイスと、
筐体またはタッチセンサの少なくとも一方と、
を有する照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】  本発明の一態様は、発光デバイス、または該発光デバイスを有する表示装置、電子機器及び照明装置に関する。【０００２】  なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光デバイス、照明装置、蓄電装置、記憶装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
【背景技術】
【０００３】  近年、エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ：ＥＬ）を利用した発光デバイスの研究開発が盛んに行われている。これら発光デバイスの基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層（ＥＬ層）を挟んだ構成である。このデバイスの電極間に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光が得られる。【０００４】  上述の発光デバイスは自発光型であるため、これを用いた表示装置は、視認性に優れ、バックライトが不要であり、消費電力が少ない等の利点を有する。さらに、薄型軽量に作製でき、応答速度が高いなどの利点も有する。【０００５】  発光性の物質に有機化合物を用い、一対の電極間に当該発光性の有機化合物を含むＥＬ層を設けた発光デバイス（例えば、有機ＥＬデバイス）の場合、一対の電極間に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）がそれぞれ発光性のＥＬ層に注入され、電流が流れる。そして、注入された電子及び正孔が再結合することによって発光性の有機化合物が励起状態となり、励起された発光性の有機化合物から発光を得ることができる。【０００６】  有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）があり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光デバイスにおけるそれらの統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３である。そのため、蛍光を発する化合物（蛍光性材料）を用いた発光デバイスより、燐光を発する化合物（燐光性材料）を用いた発光デバイスの方が、高い発光効率を得ることが可能となる。したがって、三重項励起状態のエネルギーを発光に変換することが可能な燐光性材料を用いた発光デバイスの開発が近年盛んに行われている。【０００７】  燐光性材料を用いた発光デバイスのうち、特に青色の発光を呈する発光デバイスにおいては、高い三重項励起エネルギー準位を有する安定な化合物の開発が困難であるため、未だ実用化に至っていない。そのため、より安定な蛍光性材料を用いた発光デバイスの開発が行われており、蛍光性材料を用いた発光デバイス（蛍光発光デバイス）の発光効率を高める手法が探索されている。【０００８】  三重項励起状態のエネルギーの一部または全てを発光に変換することが可能な材料として、燐光性材料の他に、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ：ＴＡＤＦ）性材料が知られている。熱活性化遅延蛍光性材料では、三重項励起状態から逆項間交差により一重項励起状態が生成され、一重項励起状態から発光に変換される。【０００９】  熱活性化遅延蛍光性材料を用いた発光デバイスにおいて、発光効率を高めるためには、熱活性化遅延蛍光性材料において、三重項励起状態から一重項励起状態が効率よく生成するだけでなく、一重項励起状態から効率よく発光が得られること、すなわち蛍光量子収率が高いことが重要となる。しかしながら、この２つを同時に満たす発光材料を設計することは困難である。【００１０】また、熱活性化遅延蛍光性材料と、蛍光性材料と、を有する発光デバイスにおいて、熱活性化遅延蛍光性材料の一重項励起エネルギー���、蛍光性材料へと移動させ、蛍光性材料から発光を得る方法が提案されている（特許文献１参照）。すなわち、熱活性化遅延蛍光性材料をホスト材料として、蛍光性材料をゲスト材料として用いる発光デバイスが提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】特開２０１４−４５１７９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】蛍光発光デバイスの高効率化としては例えば、ホスト材料とゲスト材料を有する発光層において、ホスト材料が有する三重項励起エネルギーを一重項励起エネルギーに変換後に、ゲスト材料である蛍光性材料へ一重項励起エネルギーを移動させることで、蛍光発光デバイスの発光効率を高める方法が挙げられる。しかし、上述のホスト材料が有する三重項励起エネルギーが一重項励起エネルギーに変換される過程は、三重項励起エネルギーが失活する過程と競合する。そのため、ホスト材料の三重項励起エネルギーが十分に一重項励起エネルギーに変換されない場合がある。三重項励起エネルギーが失活する経路としては例えば、発光デバイスの発光層中において、蛍光性材料をゲスト材料として用いた場合、蛍光性材料が有する最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１準位）にホスト材料が有する三重項励起エネルギーが移動する失活経路が考えられる。この失活経路によるエネルギー移動は発光に寄与しないため、蛍光発光デバイスの発光効率低下につながる。この失活経路は、ゲスト材料の濃度を薄くすることで抑制可能であるが、その場合同時に、ホスト材料からゲスト材料への一重項励起状態へのエネルギー移動速度も遅くなる。このことは、劣化物や不純物による消光を受けやすくなる。そのため、発光デバイスの輝度が低下しやすくなり、信頼性の低下を招く。【００１３】そこで、本発明の一態様では、発光デバイスが有する発光層のホスト材料とゲスト材料において、ホスト材料の三重項励起エネルギーがゲスト材料のＴ１準位へ移動することを抑制し、ホスト材料の三重項励起エネルギーを効率良くゲスト材料の一重項励起エネルギーへ変換し、発光デバイスの蛍光発光効率を高めること、さらに信頼性を向上させることを目的とする。【００１４】また、本発明の一態様では、発光効率が高い発光デバイスを提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、信頼性が高い発光デバイスを提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、消費電力が低減された発光デバイスを提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、新規な発光デバイスを提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、新規な発光機器を提供することを課題とする。また、本発明の一態様では、新規な表示装置を提供することを課題とする。【００１５】  なお、上記の課題の記載は、他の課題の存在を妨げない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。上記以外の課題は、明細書等の記載から自ずと明らかであり、明細書等の記載から上記以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【００１６】本発明の一態様では、発光デバイスが有する発光層における、ホスト材料の三重項励起エネルギーがゲスト材料のＴ１準位へ移動することを抑制するために、ホスト材料（エネルギードナー）とゲスト材料（エネルギーアクセプター）との間のエネルギー移動のうち、デクスター機構によるエネルギー移動を主として抑制することができる発光デバイスを提供する。【００１７】上記デクスター機構によるエネルギー移動を抑制するためには、発光層におけるエネルギードナーとエネルギーアクセプターとの距離を該エネルギー移動が生じない程度の距離に離すことが好ましい。従って、本発明の一態様において、エネルギードナーとエネルギーアクセプターが有する発光団との距離を該エネルギー移動が生じない程度の距離に離すために、嵩高い構造を有するエネルギードナーおよび保護基を有するエネルギーアクセプターを用いた発光デバイスを提供する。また、本発明の一態様において、エネルギードナーが有する三重項準位（Ｔ１準位）は、エネルギーアクセプターが有する一重項準位（Ｓ１準位）よりも高いと好ましい。【００１８】なお、本発明の一態様において、嵩高い構造を有するエネルギードナーとして、５員環骨格に置換基を有する材料を用いる。また、エネルギーアクセプターとして蛍光性材料を用いるが、該蛍光性材料は保護基を有するため嵩高い構造となっている。エネルギードナーが有する５員環骨格としては、特に、イミダゾール骨格またはトリアゾール骨格が好ましい。【００１９】従って、本発明の一態様は、一対の電極間に発光層を有する発光デバイスであって、発光層は、第１の材料と、第２の材料を有し、第１の材料は三重項励起エネルギーを発光に変換でき、かつ５員環骨格を有し、第２の材料は、一重項励起エネルギーを発光に変換でき、かつ発光団及び５個以上の保護基を有し、発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、５個以上の保護基は、それぞれ独立に炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、第１の材料が有するＴ１準位は第２の材料が有するＳ１準位よりも高い発光デバイスである。【００２０】上記構成において、５個以上の保護基の内、少なくとも４個がそれぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換または無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１０以下のトリアルキルシリル基のいずれか一であると好ましい。【００２１】また、本発明の別の一態様は、一対の電極間に発光層を有する発光デバイスであって、発光層は、第１の材料と、第２の材料を有し、第１の材料は三重項励起エネルギーを発光に変換でき、かつ５員環骨格を有し、第２の材料は、一重項励起エネルギーを発光に変換でき、かつ発光団及び少なくとも４つの保護基を有し、発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、４つの保護基は縮合芳香環または縮合複素芳香環とは直接結合せず、４つの保護基はそれぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、第１の材料が有するＴ１準位は第２の材料が有するＳ１準位よりも高い発光デバイスである。【００２２】また、本発明の別の一態様は、一対の電極間に発光層を有する発光デバイスであって、発光層は、第１の材料と、第２の材料を有し、第１の材料は三重項励起エネルギーを発光に変換でき、かつ５員環骨格を有し、第２の材料は、一重項励起エネルギーを発光に変換でき、かつ発光団及び２以上のジアリールアミノ基を有し、発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、縮合芳香環または縮合複素芳香環は２以上のジアリールアミノ基と結合し、２以上のジアリールアミノ基中のアリール基は、それぞれ独立に、少なくとも１つの保護基を有し、保護基は、それぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、第１の材料が有するＴ１準位は第２の材料が有するＳ１準位よりも高い発光デバイスである。【００２３】また、本発明の別の一態様は、一対の電極間に発光層を有する発光デバイスであって、発光層は、第１の材料と、第２の材料を有し、第１の材料は三重項励起エネルギーを発光に変換でき、かつ５員環骨格を有し、第２の材料は、一重項励起エネルギーを発光に変換でき、かつ発光団及び２以上のジアリールアミノ基を有し、発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、縮合芳香環または縮合複素芳香環は２以上のジアリールアミノ基と結合し、２以上のジアリールアミノ基中のアリール基は、それぞれ独立に、少なくとも２つの保護基を有し、保護基は、それぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、第１の材料が有するＴ１準位は第２の材料が有するＳ１準位よりも高い発光デバイスである。【００２４】また、上記構成において、ジアリールアミノ基がジフェニルアミノ基であると好ましい。【００２５】また、本発明の別の一態様は、一対の電極間に発光層を有する発光デバイスであって、発光層は、第１の材料と、第２の材料を有し、第１の材料は三重項励起エネルギーを発光に変換することができ、かつ５員環骨格を有し、第２の材料は、一重項励起エネルギーを発光に変換することができ、かつ発光団及び複数の保護基を有し、保護基は、それぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、保護基を構成する原子の少なくとも一つが、縮合芳香環または縮合複素芳香環の一方の面の直上に位置し、かつ、複数の保護基を構成する原子の少なくとも一つが、縮合環または縮合複素芳香環の他方の面の直上に位置し、第１の材料が有するＴ１準位は第２の材料が有するＳ１準位よりも高い発光デバイスである。【００２６】また、本発明の別の一態様は、一対の電極間に発光層を有する発光デバイスであって、発光層は、第１の材料と、第２の材料を有し、第１の材料は三重項励起エネルギーを発光に変換でき、かつ５員環骨格を有し、第２の材料は、一重項励起エネルギーを発光に変換でき、かつ発光団及び２以上のジフェニルアミノ基を有し、発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、縮合芳香環または縮合複素芳香環は２以上のジフェニルアミノ基と結合し、２以上のジフェニルアミノ基中のフェニル基は、それぞれ独立に、３位および５位に保護基を有し、保護基は、それぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、第１の材料が有するＴ１準位は第２の材料が有するＳ１準位よりも高い発光デバイスである。【００２７】上記構成において、５員環骨格は、ピラゾール骨格、イミダゾール骨格、トリアゾール骨格のうち、いずれか一を有すると好ましく、イミダゾール骨格及びトリアゾール骨格が有する二重結合に関与しない窒素原子は、置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を有するとさらに好ましい。【００２８】また、本発明の別の一態様は、一対の電極間に発光層を有する発光デバイスであって、発光層は、第１の材料と、第２の材料を有し、第１の材料は三重項励起エネルギーを発光に変換でき、かつ５員環骨格を有し、第２の材料は、一重項励起エネルギーを発光に変換でき、かつ発光団及び２個以上の保護基を有し、発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、２個以上の保護基は、それぞれ独立に炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、第１の材料は、５員環骨格を有し、５員環骨格は少なくともイミダゾール骨格またはトリアゾール骨格のどちらか一方を有し、イミダゾール骨格及びトリアゾール骨格が有する二重結合に関与しない窒素原子は、置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を有し、第１の材料が有するＴ１準位は第２の材料が有するＳ１準位よりも高い発光デバイスである。【００２９】また、上記構成において、芳香族炭化水素基はフェニル基であると好ましい。【００３０】また、上記構成において、アルキル基が分岐鎖アルキル基であると好ましい。【００３１】また、上記構成において、分岐鎖アルキル基が４級炭素を有すると好ましい。【００３２】また、上記構成において、縮合芳香環または縮合複素芳香環が、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、クリセン、トリフェニレン、ピレン、テトラセン、ペリレン、クマリン、キナクリドン、ナフトビスベンゾフランのいずれか一を含むと好ましい。【００３３】  また、上記構成において、発光層はさらに第３の材料を有し、第１の材料と第３の材料は励起錯体を形成すると好ましい。【００３４】上記構成において、励起錯体の発光スペクトルは第２の材料の最も長波長側の吸収帯と重なると好ましい。【００３５】上記構成において、５員環骨格は、ピラゾール骨格、イミダゾール骨格、トリアゾール骨格のうち、いずれか一を有すると好ましい。【００３６】  また、上記構成において、第１の材料が金属錯体であると好ましい。また該金属錯体が第８乃至１０族かつ第５及び６周期の金属を有し、５��環骨格が金属に配位しているとより好ましい。【００３７】  また、上記構成において、第１の材料が燐光を呈すると好ましい。【００３８】  また、上記構成において、第１の材料の発光スペクトルは第２の材料の最も長波長側の吸収帯と重なると好ましい。【００３９】また、上記構成において、発光層中の第２の材料の濃度が、２ｗｔ％以上３０ｗｔ％以下であると好ましい。【００４０】また、本発明の別の一態様は、一対の電極間に発光層を有する発光デバイスであって、発光層は、エネルギードナーとエネルギーアクセプターを有し、エネルギーアクセプターは三重項励起子を発光に変換する機能を有し、エネルギーアクセプターは５員環骨格を有し、エネルギーアクセプターは、発光団及び５個以上の保護基を有し、発光団は縮合芳香環または縮合複素芳香環であり、５個以上の保護基は、それぞれ独立に炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を有し、エネルギードナーが有するＴ１準位はエネルギーアクセプターが有するＳ１準位よりも高く、エネルギードナーが有する三重項励起エネルギーがエネルギーアクセプターの一重項励起エネルギーに変換され、エネルギーアクセプターに由来する発光が得られる、発光デバイスである。【００４１】上記構成において、エネルギーアクセプターに由来する発光は蛍光発光であると好ましい。【００４２】  また、本発明の他の一態様は、上記各構成の発光デバイスと、カラーフィルタまたはトランジスタの少なくとも一方と、を有する表示装置である。また、本発明の他の一態様は、当該表示装置と、筐体またはタッチセンサの少なくとも一方と、を有する電子機器である。また、本発明の他の一態様は、上記各構成の発光デバイスと、筐体またはタッチセンサの少なくとも一方と、を有する照明装置である。また、本発明の一態様は、発光デバイスを有する発光装置だけでなく、発光デバイスを有する電子機器も範疇に含める。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、または光源（照明装置含む）を指す。また、発光デバイスにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｃｉｒｃｕｉｔ）、ＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられた表示モジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられた表示モジュール、または発光デバイスにＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装された表示モジュールも発光装置に含む場合がある。
【発明の効果】
【００４３】本発明の一態様により、発光効率が高い発光デバイスを提供することができる。または、本発明の一態様では、信頼性が高い発光デバイスを提供することができる。または、本発明の一態様では、消費電力が低減された発光デバイスを提供することができる。または、本発明の一態様では、新規な発光デバイスを提供することができる。または、本発明の一態様では、新規な発光機器を提供することができる。または、本発明の一態様では、新規な表示装置を提供することができる。または、新規な有機化合物を提供することができる。【００４４】  なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
【図面の簡単な説明】
【００４５】図１Ａ及び図１Ｂは本発明の一態様の発光デバイスの発光層の断面模式図である。図１Ｃは本発明の一態様の発光デバイスのエネルギー準位の相関を説明する図である。
図２Ａは従来のゲスト材料の概念図である。図２Ｂは本発明の一態様の発光デバイスに用いるゲスト材料の概念図である。
図３Ａは本発明の一態様の発光デバイスの用いるゲスト材料の構造式である。図３Ｂは本発明の一態様の発光デバイスの用いるゲスト材料の球棒図である。
図４Ａは本発明の一態様の発光デバイスの発光層の断面模式図である。図４Ｂ及び図４Ｃは、本発明の一態様の発光デバイスのエネルギー準位の相関を説明する図である。
図５Ａは本発明の一態様の発光デバイスの発光層の断面模式図である。図５Ｂ及び図５Ｃは本発明の一態様の発光デバイスの発光層のエネルギー準位の相関を説明する図である。
図６は本発明の一態様の発光デバイスの断面模式図である。
図７Ａは本発明の一態様の表示機器を説明する上面図である。図７Ｂは本発明の一態様の表示機器を説明する断面模式図である。
図８Ａ及び図８Ｂは本発明の一態様の表示機器を説明する断面模式図である。
図９Ａ及び図９Ｂは本発明の一態様の表示機器を説明する断面模式図である。
図１０Ａ乃至図１０Ｄは本発明の一態様の表示モジュールを説明する斜視図である。
図１１Ａ乃至図１１Ｃは本発明の一態様の電子機器について説明する図である。
図１２Ａ及び図１２Ｂは本発明の一態様の表示装置を説明する斜視図である。
図１３は本発明の一態様の照明装置について説明する図である。
図１４は実施例に係る、発光デバイスの外部量子効率−輝度特性を説明する図である。
図１５は実施例に係る、発光デバイスの電界発光スペクトルを説明する図である。
図１６は実施例に係る、発光デバイスの外部量子効率−輝度特性を説明する図である。
図１７は実施例に係る、発光デバイスの電界発光スペクトルを説明する図である。
図１８は実施例に係る、発光デバイスの外部量子効率−輝度特性を説明する図である。
図１９は実施例に係る、発光デバイスの電界発光スペクトルを説明する図である。
図２０は実施例に係る、発光デバイスの外部量子効率−輝度特性を説明する図である。
図２１は実施例に係る、発光デバイスの電界発光スペクトルを説明する図である。
図２２は実施例に係る、発光デバイスの外部量子効率−輝度特性を説明する図である。
図２３は実施例に係る、発光デバイスの電界発光スペクトルを説明する図である。
図２４は実施例に係る、発光デバイスの外部量子効率−輝度特性を説明する図である。
図２５は実施例に係る、発光デバイスの電界発光スペクトルを説明する図である。
図２６は実施例に係る、発光デバイスの外部量子効率−輝度特性を説明する図である。
図２７は実施例に係る、発光デバイスの電界発光スペクトルを説明する図である。
図２８は実施例に係る、比較発光デバイスの外部量子効率−輝度特性を説明する図である。
図２９は実施例に係る、比較発光デバイスの電界発光スペクトルを説明する図である。
図３０は実施例に係る、発光スペクトルと吸収スペクトルの関係を説明する図である。
図３１は実施例に係る、発光スペクトルと吸収スペクトルの関係を説明する図である。
図３２は実施例に係る、発光スペクトルと吸収スペクトルの関係を説明する図である。
図３３は実施例に係る、発光スペクトルと吸収スペクトルの関係を説明する図である。
図３４は実施例に係る、発光スペクトルと吸収スペクトルの関係を説明する図である。
図３５は実施例に係る、発光スペクトルと吸収スペクトルの関係を説明する図である。
図３６は実施例に係る、発光スペクトルと吸収スペクトルの関係を説明する図である。
図３７は実施例に係る、外部量子効率とゲスト材料濃度の関係を説明する図である。
図３８は実施例に係る、信頼性試験の結果を説明する図である。
図３９は実施例に係る、信頼性試験の結果を説明する図である。
図４０は実施例に係る、信頼性試験の結果を説明する図である。
図４１は実施例に係る、信頼性試験の結果を説明する図である。
図４２は実施例に係る、信頼性試験の結果を説明する図である。
図４３は実施例に係る、信頼性試験の結果を説明する図である。
図４４は実施例に係る、信頼性試験の結果を説明する図である。
図４５Ａ、図４５Ｂは参考例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図である。
図４６は参考例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図である。
図４７は参考例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図である。
図４８は参考例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図である。
図４９は実施例に係る、発光デバイスの発光寿命測定結果を説明する図である。
図５０は実施例に係る、発光デバイスの発光寿命測定結果を説明する図である。
図５１は実施例に係る、発光デバイスの発光寿命測定結果を説明する図である。
図５２は実施例に係る、発光デバイスの外部量子効率−輝度特性を説明する図である。
図５３は実施例に係る、発光デバイスの電界発光スペクトルを説明する図である。
図５４は実施例に係る、信頼性試験の結果を説明する図である。
図５５は実施例に係る、発光デバイスの発光寿命測定結果を説明する図である。
図５６Ａ及び図５６Ｂは参考例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図である。
図５７は参考例に係る、化合物のＮＭＲチャートを説明する図である。
【発明を実施するための形態】
【００４６】  以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態および実施例の記載内容に限定して解釈されない。
【００４７】  なお、図面等において示す各構成の、位置、大きさ、範囲などは、理解の簡単のため、実際の位置、大きさ、範囲などを表していない場合がある。このため、開示する発明は、必ずしも、図面等に開示された位置、大きさ、範囲などに限定されない。
【００４８】  また、本明細書等において、第１、第２等として付される序数詞は便宜上用いており、工程順又は積層順を示さない場合がある。そのため、例えば、「第１の」を「第２の」又は「第３の」などと適宜置き換えて説明することができる。また、本明細書等に記載されている序数詞と、本発明の一態様を特定するために用いられる序数詞は一致しない場合がある。
【００４９】  また、本明細書等において、図面を用いて発明の構成を説明するにあたり、同じものを指す符号は異なる図面間でも共通して用いる場合がある。
【００５０】  また、本明細書等において、「膜」という用語と、「層」という用語とは、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜」という用語に変更することが可能な場合がある。または、例えば、「絶縁膜」という用語を、「絶縁層」という用語に変更することが可能な場合がある。
【００５１】  また、本明細書等において、一重項励起状態（Ｓ＊）は、励起エネルギーを有する一重項状態のことである。また、Ｓ１準位は一重項励起エネルギー準位の最も低い準位であり、最も低い一重項励起状態（Ｓ１状態）の励起エネルギー準位のことである。また、三重項励起状態（Ｔ＊）は、励起エネルギーを有する三重項状態のことである。また、Ｔ１準位は、三重項励起エネルギー準位の最も低い準位であり、最も低い三重項励起状態（Ｔ１状態）の励起エネルギー準位のことである。なお、本明細書等において、単に一重項励起状態および一重項励起エネルギー準位と表記した場合であっても、Ｓ１状態およびＳ１準位を表す場合がある。また、三重項励起状態および三重項励起エネルギー準位と表記した場合であっても、Ｔ１状態およびＴ１準位を表す場合がある。
【００５２】  また、本明細書等において蛍光性材料とは、一重項励起状態から基底状態へ緩和する際に可視光領域に発光を与える化合物である。燐光性材料とは、三重項励起状態から基底状態へ緩和する際に、室温において可視光領域に発光を与える化合物である。換言すると燐光性材料とは、三重項励起エネルギーを可視光へ変換可能な化合物の一つである。
【００５３】  また、本明細書等において、青色の波長領域は、４００ｎｍ以上４９０ｎｍ未満であり、青色の発光は、該波長領域に少なくとも一つの発光スペクトルピークを有する。また、緑色の波長領域は、４９０ｎｍ以上５８０ｎｍ未満であり、緑色の発光は、該波長領域に少なくとも一つの発光スペクトルピークを有する。また、赤色の波長領域は、５８０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、赤色の発光は、該波長領域に少なくとも一つの発光スペクトルピークを有する。
【００５４】（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光デバイスについて、図１乃至図５を用いて以下説明する。
【００５５】＜発光デバイスの構成例＞
まず、本発明の一態様の発光デバイスの構成について、図１Ａ乃至図１Ｃを用いて、以下説明する。
【００５６】  図１Ａは、本発明の一態様の発光デバイス１５０の断面模式図である。
【００５７】  発光デバイス１５０は、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）を有し、該一対の電極間に設けられたＥＬ層１００を有する。ＥＬ層１００は、少なくとも発光層１３０を有する。
【００５８】  また、図１Ａに示すＥＬ層１００は、発光層１３０の他に、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１８、及び電子注入層１１９等の機能層を有する。
【００５９】  なお、本実施の形態においては、一対の電極のうち、電極１０１を陽極として、電極１０２を陰極として説明するが、発光デバイス１５０の構成としては、その限りではない。つまり、電極１０１を陰極とし、電極１０２を陽極とし、当該電極間の各層の積層を、逆の順番にしてもよい。すなわち、陽極側から、正孔注入層１１１と、正孔輸送層１１２と、発光層１３０と、電子輸送層１１８と、電子注入層１１９と、が積層する順番とすればよい。
【００６０】  なお、ＥＬ層１００の構成は、図１Ａに示す構成に限定されず、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１８、及び電子注入層１１９の中から選ばれた少なくとも一つを有する構成とすればよい。あるいは、ＥＬ層１００は、正孔または電子の注入障壁を低減する、正孔または電子の輸送性を向上する、正孔または電子の輸送性を阻害する、または電極による消光現象を抑制する、ことができる等の機能を有する機能層を有する構成としてもよい。なお、機能層はそれぞれ単層であっても、複数の層が積層された構成であってもよい。
【００６１】＜発光デバイスの発光機構＞
次に、発光層１３０の発光機構について、以下説明を行う。
【００６２】  本発明の一態様の発光デバイス１５０においては、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）間に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔（ホール）が、それぞれＥＬ層１００に注入され、電流が流れる。キャリア（電子および正孔）の再結合によって生じる励起子のうち、一重項励起子と三重項励起子の比（以下、励起子生成確率）は、統計的確率により、１：３となる。すなわち、一重項励起子が生成する割合は２５％であり、三重項励起子が生成する割合は７５％であるため、三重項励起子を発光に寄与させることが、発光デバイスの発光効率を向上させるためには重要である。したがって、発光層１３０には、三重項励起エネルギーを発光に変換することができる機能を有する材料を用いると好ましい。
【００６３】  三重項励起エネルギーを発光に変換することができる機能を有する材料として、燐光を発することができる化合物（以下、燐光性材料ともいう）が挙げられる。本明細書等において、燐光性材料とは、液体窒素で得られる程度の低温（例えば７７Ｋ）以上室温以下の温度範囲のいずれかにおいて、燐光を呈し、且つ蛍光を呈さない化合物のことをいう。該燐光性材料としては、スピン軌道相互作用の大きい金属元素を有すると好ましく、具体的には遷移金属元素が好ましく、特に白金族元素（第８乃至１０族かつ第５及び６周期の元素（ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、イリジウム（Ｉｒ）、または白金（Ｐｔ））を有することが好ましく、中でもイリジウムを有することで、一重項基底状態と三重項励起状態との間の直接遷移に係わる遷移確率を高めることができ好ましい。
【００６４】  また、三重項励起エネルギーを発光に変換することができる機能を有する材料としては、ＴＡＤＦ材料が挙げられる。なお、ＴＡＤＦ材料とは、Ｓ１準位とＴ１準位との差が小さく、逆項間交差によって三重項励起エネルギーから一重項励起エネルギーへエネルギーを変換することができる機能を有する材料である。そのため、三重項励起エネルギーをわずかな熱エネルギー（例えば室温）によって一重項励起エネルギーにアップコンバート（逆項間交差）が可能で、一重項励起状態を効率よく生成することができる。また、２種類の物質で励起状態を形成する励起錯体（エキサイプレックス、エキシプレックスまたはＥｘｃｉｐｌｅｘともいう）は、Ｓ１準位とＴ１準位との差が極めて小さく、三重項励起エネルギーを一重項励起エネルギーに変換することが可能なＴＡＤＦ材料としての機能を有する。
【００６５】なお、Ｔ１準位の指標としては、低温（例えば１０Ｋ）で観測される燐光スペクトルを用いればよい。ＴＡＤＦ材料としては、その蛍光スペクトルの短波長側の裾において接線を引き、その外挿線の波長のエネルギーをＳ１準位とし、燐光スペクトルの短波長側の裾において接線を引き、その外挿線の波長のエネルギーをＴ１準位とした際に、そのＳ１とＴ１の差が０．２ｅＶ以下であることが好ましい。
【００６６】図１Ｂは本発明の一態様である発光デバイスの発光層１３０を表す断面模式図である。本発明の一態様では、発光層１３０は化合物１３１、化合物１３２及び化合物１３３を有する。化合物１３３は三重項励起エネルギーを発光に変換できる機能を有し、かつ５員環骨格を有する。化合物１３２は一重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有し、かつ保護基を有する。蛍光性材料は安定性が高いため、信頼性の高い発光デバイスを得るためには、化合物１３２として蛍光性材料を用いることが好ましい。化合物１３１はホスト材料であり、化合物１３１上でキャリアの再結合が生じることが好ましい。本発明の一態様の発光デバイスでは、化合物１３１でキャリアが再結合し生成した励起子の一重項励起エネルギー及び三重項励起エネルギーの双方が、化合物１３３を介し、最終的に化合物１３２の一重項励起状態にエネルギー移動し、化合物１３２が発光すると好ましい。ここで、発光層１３０において、化合物１３３はエネルギードナー、化合物１３２はエネルギーアクセプターである。図１Ｂにおいては、発光層１３０は化合物１３１をホスト材料、化合物１３２をゲスト材料とする蛍光発光層である。また、化合物１３３はエネルギードナーとして機能する。また、発光層１３０はゲスト材料である化合物１３２に由来する発光を得ることができる。
【００６７】＜発光層の構成例１＞
図１Ｃは、本発明の一態様の発光デバイス１５０の発光層１３０におけるエネルギー準位の相関の一例である。図１Ｂに示す発光層１３０は、化合物１３１と、化合物１３２と、さらに化合物１３３と、を有する。本発明の一態様において、化合物１３２は、保護基を有する蛍光性材料である。また、化合物１３３は、三重項励起エネルギーを発光に変換できる機能を有する。本構成例では化合物１３３が燐光性材料である場合について説明する。
【００６８】  また、発光層１３０における化合物１３１と、化合物１３２と、のエネルギー準位の相関を図１Ｃに示す。なお、図１Ｃにおける表記及び符号は、以下の通りである。
・Ｃｏｍｐ（１３１）：化合物１３１
・Ｃｏｍｐ（１３３）：化合物１３３
・Ｇｕｅｓｔ（１３２）：化合物１３２
・ＳＣ１：化合物１３１のＳ１準位
・ＴＣ１：化合物１３１のＴ１準位
・ＴＣ３：化合物１３３のＴ１準位
・ＴＧ：化合物１３２のＴ１準位
・ＳＧ：化合物１３２のＳ１準位
【００６９】  本発明の一態様の発光デバイスにおいては、発光層１３０が有する化合物１３１において主としてキャリアの再結合が生じることにより、一重項励起子及び三重項励起子が生じる。ここで化合物１３３は燐光性材料であるため、ＴＣ３≦ＴＣ１という関係の材料を選択することで、化合物１３１で生じた一重項及び三重項励起エネルギー双方を化合物１３３のＴＣ３準位へ移動することができる（図１ＣルートＡ１）。なお、一部のキャリアは、化合物１３３で再結合し得る。
【００７０】なお、上記構成で用いる燐光性材料はＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｕ、Ｐｄ等の重原子を含んでいることが好ましい。上述のように本構成例において、燐光性材料はエネルギードナーとして作用するため、量子収率は高くても低くても構わない。燐光性材料を化合物１３３（エネルギードナー）として用いた場合、エネルギードナーの三重項励起エネルギー準位からゲスト材料（エネルギーアクセプター）の一重項励起エネルギー準位へのエネルギー移動が許容遷移となるため好ましい。よって、化合物１３３の三重項励起エネルギーをルートＡ２の過程によってゲスト材料である化合物１３２のＳ１準位（ＳＧ）へ移動させることができる。ルートＡ２において、化合物１３３はエネルギードナー、化合物１３２はエネルギーアクセプターとして機能する。この場合、ＴＣ３≧ＳＧであると、化合物１３３の励起エネルギーが効率良くゲスト材料である化合物１３２の一重項励起状態へ移動するため好ましい。具体的には、化合物１３３の燐光スペクトルの短波長側の裾において接線を引き、その外挿線の波長のエネルギーをＴＣ３とし、化合物１３２の吸収スペクトルの吸収端の波長または発光スペクトルの短波長側の裾において接線を引きその外挿線の波長のエネルギーをＳＧとした際に、ＴＣ３≧ＳＧであることが好ましい。
【００７１】ここで、発光層１３０において、化合物１３１、化合物１３２及び化合物１３３は混合されている。そのため、上記ルートＡ１及びルートＡ２と競合して化合物１３３の三重項励起エネルギーが化合物１３２の三重項励起エネルギーへ変換される過程（図１ＣルートＡ３）が起こり得る。化合物１３２は蛍光性材料であるため、化合物１３２の三重項励起エネルギーは発光に寄与しない。すなわち、ルートＡ３のエネルギー移動が生じると発光デバイスの発光効率が低下してしまう。なお実際は、ＴＣ３からＴＧへのエネルギー移動過程Ａ３は、直接ではなく、化合物１３２のＴＧよりも高位の三重項励起状態に一度エネルギー移動し、その後内部変換によりＴＧになる経路があり得るが、図中ではその過程を省略して描いている。以降の本明細書中における望ましくない熱失活過程、すなわちＴＧへのエネルギー移動過程は、全て同様である。
【００７２】ここで、分子間のエネルギー移動機構として、蛍光共鳴エネルギー移動（ＦＲＥＴ：Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ  Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ  Ｅｎｒｇｙ  Ｔｒａｎｓｆｅｒまたはフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）ともいう）と、デクスター機構（電子交換相互作用）が知られている。エネルギーアクセプターである化合物１３２が蛍光性材料であるため、ルートＡ３のエネルギー移動はデクスター機構が支配的である。一般的に、デクスター機構はエネルギードナーである化合物１３１とエネルギーアクセプターである化合物１３２の距離が１ｎｍ以下で有意に生じる。そのため、ルートＡ３を抑制するためには、ホスト材料とゲスト材料の距離、すなわちエネルギードナーとエネルギーアクセプターの距離を遠ざけることが重要である。
【００７３】また、化合物１３１の一重項励起エネルギー準位（ＳＣ１）から、化合物１３２の三重項励起エネルギー準位（ＴＧ）へのエネルギー移動は、化合物１３２における一重項基底状態から三重項励起状態への直接遷移が禁制であることから、主たるエネルギー移動過程になりにくいため、図示していない。
【００７４】図１Ｃ中のＴＧはエネルギーアクセプター中の発光団に由来するエネルギー準位であることが多い。そのため、より詳細にはルートＡ３を抑制するためには、エネルギードナーとエネルギーアクセプターが有する発光団の距離を遠ざけることが重要である。エネルギードナーとエネルギーアクセプターが有する発光団の距離を遠ざけるための手法として一般には、これら化合物の混合膜中のエネルギーアクセプターの濃度を低くすることが挙げられる。しかし、混合膜中のエネルギーアクセプターの濃度を低くすると、エネルギードナーからエネルギーアクセプターへのデクスター機構に基づくエネルギー移動だけでなく、フェルスター機構に基づくエネルギー移動も抑制されてしまう。その場合、ルートＡ２がフェルスター機構に基づくため、発光デバイスの発光効率の低下や信頼性の低下といった問題が生じる。
【００７５】そこで、本発明者らはエネルギーアクセプターとして、エネルギードナーとの距離を遠ざけるための保護基を有する蛍光性材料を用いることで、上記発光効率の低下を抑制可能であることを見出した。保護基を有することで、該蛍光性材料は嵩高いエネルギーアクセプターとすることができる。
【００７６】＜保護基を有する蛍光性材料の概念＞
図２Ａに一般的な蛍光性材料である、保護基を有さない蛍光性材料をゲスト材料としてホスト材料に分散させた場合の概念図を示し、図２Ｂに本発明の一態様の発光デバイスに用いる、保護基を有する蛍光性材料をゲスト材料としてホスト材料に分散させた場合の概念図を示す。ホスト材料はエネルギードナー、ゲスト材料はエネルギーアクセプターと読み替えても構わない。ここで、保護基は、発光団とホスト材料との距離を遠ざける機能を有する。図２Ａにおいて、ゲスト材料３０１は発光団３１０を有する。ゲスト材料３０１はエネルギーアクセプターとしての機能を有する。一方、図２Ｂにおいて、ゲスト材料３０２は発光団３１０と保護基３２０を有する。また、図２Ａ及び図２Ｂにおいてゲスト材料３０１及びゲスト材料３０２はホスト材料３３０に囲まれている。図２Ａでは発光団とホスト材料の距離が近いため、ホスト材料３３０からゲスト材料３０１へのエネルギー移動として、フェルスター機構によるエネルギー移動（図２Ａ及び図２Ｂ中、ルートＢ１）とデクスター機構によるエネルギー移動（図２Ａ及び図２Ｂ中、ルートＢ２）の両方が生じうる。デクスター機構によるホスト材料からゲスト材料への三重項励起エネルギーのエネルギー移動が生じゲスト材料の三重項励起状態が生成すると、ゲスト材料が蛍光性材料である場合、三重項励起エネルギーが無放射失活するため、発光効率低下の一因となる。
【００７７】一方、図２Ｂでは、ゲスト材料３０２は保護基３２０を有している。そのため、発光団３１０とホスト材料３３０の距離を遠ざけることができる。よって、デクスター機構によるエネルギー移動（ルートＢ２）を抑制することができる。
【００７８】ここで、ゲスト材料３０２が発光するためには、デクスター機構を抑制しているため、ゲスト材料３０２はフェルスター機構によりホスト材料３３０からエネルギーを受け取る必要がある。すなわち、デクスター機構によるエネルギー移動は抑制しつつ、フェルスター機構によるエネルギー移動を効率良く利用することが好ましい。フェルスター機構によるエネルギー移動もホスト材料とゲスト材料の距離に影響を受けることが知られている。一般に、ホスト材料３３０とゲスト材料３０２が有する発光団３１０との距離が１ｎｍ以下ではデクスター機構が優勢となり、１ｎｍ以上１０ｎｍ以下ではフェルスター機構が優勢となる。一般にホスト材料３３０とゲスト材料３０２が有する発光団３１０との距離が１０ｎｍ以上ではエネルギー移動は生じにくい。
【００７９】よって、保護基３２０は発光団３１０から１ｎｍ以上１０ｎｍ以下の範囲に広がると好ましい。より好ましくは１ｎｍ以上５ｎｍ以下である。該構成とすることで、ホスト材料３３０からゲスト材料３０２へのデクスター機構によるエネルギー移動を抑制しつつ、効率良くフェルスター機構によるエネルギー移動を利用することができる。そのため、高い発光効率を有する発光デバイスを作製することができる。
【００８０】また、フェルスター機構によるエネルギー移動効率を高める（エネルギー移動速度を向上させる）ためには、ホスト材料３３０に対するゲスト材料３０１またはゲスト材料３０２の濃度を高めることが好ましい。しかし通常は、ゲスト材料の濃度が高まると、デクスター機構のエネルギー移動速度も向上してしまい、発光効率の低下してしまう。そのため、ゲスト材料の濃度を高めることは困難であった。三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する材料をホスト材料として用いた場合の蛍光発光デバイスでは、ゲスト材料の濃度は１ｗｔ％以下とゲスト材料濃度が薄い発光デバイスが報告されている。
【００８１】一方、本発明の一態様の発光デバイスには、発光層として発光団に保護基を有するゲスト材料を用いる。そのため、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制しながら、フェルスター機構によるエネルギー移動を効率良く利用することができるため、エネルギーアクセプターであるゲスト材料の濃度を高めることができる。その結果、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制しつつ、フェルスター機構によるエネルギー移動速度を高めるという、本来相矛盾する現象を可能とすることができる。ゲスト材料の濃度はホスト材料に対して、２ｗｔ％以上３０ｗｔ％以下が好ましく、より好ましくは５ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下、さらに好ましくは５ｗｔ％以上１５ｗｔ％以下である。該構成とすることによって、フェルスター機構によるエネルギー移動速度を高めることができるため、発光効率が高い発光デバイスを得ることができる。さらに、三重項励起エネルギーを発光に変換できる機能を有する材料をホスト材料に利用することによって、燐光発光デバイスと同等の高い発光効率を有する蛍光発光デバイスを作製できる。また、安定性が高い蛍光性材料を用いて発光効率を向上させることができるので、信頼性の良好な発光デバイスを作製できる。
【００８２】また特に、本発明の一態様の発光デバイスの効果は、単に安定性の高い蛍光材料を用いることによる信頼性向上効果だけではない。上述したようなエネルギー移動は、常に劣化物や不純物の影響による消光過程と競合する。該消光過程の消光速度定数が経時的に大きくなると、発光デバイスが発光する割合が減少する。すなわち、発光デバイスの輝度が劣化してしまう。しかし上述の通り、本発明の一態様は、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制しつつも、フェルスター機構によるエネルギー移動速度を従来の発光デバイスよりも高めることができるため、消光過程との競合の影響を小さくし、発光デバイスを長寿命化させることができる。
【００８３】ここで、発光団とは、蛍光性材料において、発光の原因となる原子団（骨格）を指す。発光団は一般的にπ結合を有しており、芳香環を含むことが好ましく、縮合芳香環または縮合複素芳香環を有すると好ましい。また、他の態様として、発光団とは、環平面上に遷移双極子ベクトルが存在する芳香環を含む原子団（骨格）と見なすことができる。
【００８４】縮合芳香環または縮合複素芳香環としては、フェナントレン骨格、スチルベン骨格、アクリドン骨格、フェノキサジン骨格、フェノチアジン骨格等が挙げられる。特にナフタレン骨格、アントラセン骨格、フルオレン骨格、クリセン骨格、トリフェニレン骨格、テトラセン骨格、ピレン骨格、ペリレン骨格、クマリン骨格、キナクリドン骨格、ナフトビスベンゾフラン骨格を有する蛍光性材料は蛍光量子収率が高いため好ましい。
【００８５】また保護基としては、発光団及びホスト材料が有するＴ１準位よりも高い三重項励起エネルギー準位を有する必要がある。そのため飽和炭化水素基を好適に用いることができる。π結合を有さない置換基は三重項励起エネルギー準位が高いためである。また、π結合を有さない置換基は、キャリア（電子またはホール）を輸送する機能を有さない。そのため、飽和炭化水素基はホスト材料の励起状態またはキャリア輸送性にほとんど影響を与えずに、発光団とホスト材料の距離を遠ざけることができる。また、π結合を有さない置換基とπ共役系を有する置換基を同時に有する有機化合物においては、π共役系を有する置換基側にフロンティア軌道｛ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ、最高被占軌道ともいう）及びＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ  Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ、最低空軌道ともいう）｝が存在する場合が多く、特に発光団がフロンティア軌道を有する場合が多い。後述するように、デクスター機構によるエネルギー移動には、エネルギードナー及びエネルギーアクセプター双方のＨＯＭＯの重なりと、双方のＬＵＭＯの重なりが重要になる。そのため、飽和炭化水素基を保護基に用いることによって、エネルギードナーであるホスト材料のフロンティア軌道と、エネルギーアクセプターであるゲスト材料のフロンティア軌道との距離を遠ざけることができ、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制することができる。
【００８６】保護基の具体例としては、炭素数１以上１０以下のアルキル基が挙げられる。また、発光団とホスト材料との距離を遠ざける必要があるため、保護基は嵩高い置換基が好ましい。別言すると、立体障害が大きい置換基であると好ましい。そのため、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１０以下のトリアルキルシリル基を好適に用いることができる。特にアルキル基としては、嵩高い分岐鎖アルキル基が好ましい。また、該置換基は４級炭素を有すると嵩高い置換基となるため特に好ましい。
【００８７】また、保護基は１つの発光団に対して５個以上有すると好ましい。該構成とすることで、発光団全体を保護基で覆うことができるため、ホスト材料と発光団との距離を適当に調整することができる。また、図２Ｂでは発光団と保護基が直接結合している様子を表しているが、保護基は発光団と直接結合していない方がより好ましい。例えば、保護基はアリーレン基やアミノ基等の２価以上の置換基を介して発光団と結合していても良い。該置換基を介して保護基が発光団と結合することによって、効果的に発光団とホスト材料の距離を遠ざけることができる。そのため、発光団と保護基が直接結合しない場合、保護基は１つの発光団に対して４個以上有すると、効果的にデクスター機構によるエネルギー移動を抑制することができる。
【００８８】また、発光団と保護基を結ぶ２価以上の置換基はπ共役系を有する置換基であると好ましい。該構成とすることで、ゲスト材料の発光色やＨＯＭＯ準位、ガラス転移点等の物性を調整することができる。なお、保護基は発光団を中心に分子構造を見た際に、最も外側に配置されると好ましい。
【００８９】＜保護基を有する蛍光性材料と分子構造例＞
ここで下記構造式（１０２）で示される、本発明の一態様の発光デバイスに用いることができる蛍光性材料である、Ｎ，Ｎ’−［（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン）−９，１０−ジイル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミン（略称：２ｔＢｕ−ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ）の構造を示す。２ｔＢｕ−ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈにおいて、アントラセン環が発光団であり、ターシャリーブチル（ｔＢｕ）基が保護基として作用する。
【００９０】
【化１】
2020095141.tif 000003
【００９１】上記２ｔＢｕ−ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈの球棒モデルによる表示を図３Ｂに示す。なお図３Ｂは２ｔＢｕ−ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈを図３Ａの矢印の方向（アントラセン環面に対して水平方向）から見た時の様子を表している。図３Ｂの網掛け部分は発光団であるアントラセン環面の直上部分を表しており、該直上部分に保護基であるｔＢｕ基が重なる領域を有することが分かる。例えば、図３Ｂ中、矢印（ａ）で示す原子は、該網掛け部分と重なるｔＢｕ基の炭素原子であり、矢印（ｂ）で示す原子は、該網掛け部分と重なるｔＢｕ基の水素原子である。すなわち、２ｔＢｕ−ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈは発光団面の一方の直上に保護基を構成する原子が位置し、他方の面直上にも、保護基を構成する原子が位置している。該構成とすることによって、ゲスト材料がホスト材料に分散した状態であっても、発光団であるアントラセン環の平面方向および垂直方向の双方において、アントラセン環とホスト材料の距離を遠ざけることができ、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制することができる。
【００９２】また、デクスター機構によるエネルギー移動は、例えばエネルギー移動に係わる遷移がＨＯＭＯとＬＵＭＯとの間の遷移である場合、ホスト材料とゲスト材料双方のＨＯＭＯの重なり及びホスト材料とゲスト材料双方のＬＵＭＯの重なりが重要である。両材料のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯが重なるとデクスター機構は有意に生じる。そのため、デクスター機構を抑制するためには、両材料のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの重なりを抑制することが重要である。すなわち、励起状態に関わる骨格とホスト材料との距離を遠ざけることが重要である。ここで、蛍光性材料においては、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯ共に発光団が有することが多い。例えば、ゲスト材料のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯは発光団の面の上方と下方（２ｔＢｕ−ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈにおいては、アントラセン環の上方と下方）に広がっている場合、発光団の面の上方及び下方を保護基で覆うことが分子構造において重要である。
【００９３】また、ピレン環やアントラセン環のような発光団として機能する縮合芳香環や縮合複素芳香環は、該環平面上に遷移双極子ベクトルが存在する。よって図３Ｂにおいては２ｔＢｕ−ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈは遷移双極子ベクトルが存在する面、すなわちアントラセン環の面直上に、保護基であるｔＢｕ基が重なる領域を有すると好ましい。具体的には、複数の保護基（図３Ａ及び図３ＢにおいてはｔＢｕ基）を構成する原子の少なくとも一つが、縮合芳香環または縮合複素芳香環（図３Ａ及び図３Ｂにおいてはアントラセン環）の一方の面の直上に位置し、かつ、前記複数の保護基を構成する原子の少なくとも一つが、前記縮合芳香環または縮合複素芳香環の他方の面の直上に位置する。該構成とすることによって、ゲスト材料がホスト材料に分散した状態であっても、発光団とホスト材料の距離を遠ざけることができ、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制することができる。また、アントラセン環のような発光団を覆うようにｔＢｕ基が配置されていることが好ましい。
【００９４】＜５員環骨格を有する燐光性材料を用いる理由＞
次にエネルギードナーについて考える。本発明者らはエネルギードナーとして用いる燐光性材料として５員環骨格を有する材料を用いることで、効果的にフェルスター機構によるエネルギー移動を利用できることを見出した。後述するように嵩高いエネルギードナーとして５員環骨格を有する燐光性材料を好適に用いることができる。
【００９５】５員環骨格としては、複素芳香環骨格が好ましく、例えば、ピロール骨格、ピラゾール骨格、イミダゾール骨格、トリアゾール骨格またはテトラゾール骨格、ベンゾイミダゾール骨格、ナフトイミダゾール骨格等が挙げられる。特に、イミダゾール骨格、トリアゾール骨格、ベンゾイミダゾール骨格、ナフトイミダゾール骨格を有する燐光性材料が好ましく、中でも該骨格を配位子に有する金属錯体が好ましく、該骨格を配位子に有し且つ中心金属に第８乃至１０族かつ第５及び６周期の金属（Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、ＩｒまたはＰｔ）を有すると好ましく、中でもＩｒ錯体は特に好ましい。なお、ベンゾイミダゾール骨格、ナフトイミダゾール骨格はイミダゾール骨格を有する骨格の一例である。
【００９６】５員環骨格を配位子として有する燐光性材料は、ＨＯＭＯ準位が高い傾向を示す。発光層１３０において、ＨＯＭＯ準位が高い材料を上述の化合物１３３（エネルギードナー）として用いる場合には、発光デバイス１５０に電流を流した際に、ゲスト材料（エネルギーアクセプター）である化合物１３２に正孔が補足されるのを抑制できる、すなわち化合物１３２が正に帯電することを抑制することができる。電流による化合物の励起は、上述の励起錯体を除き、同一分子上に正孔と電子が補足されることによって生じる。よって、ＨＯＭＯ準位が高い材料を化合物１３３に用いることで、化合物１３２上における電流励起（化合物１３２の直接励起）を抑制することができる。化合物１３２が直接励起されると、化合物１３２は蛍光性材料であるため、生じた三重項励起子は発光に寄与せず、発光効率の低下につながる。したがって、５員環骨格を有する燐光性材料のＨＯＭＯ準位が高い場合には、該燐光性材料を化合物１３３として用いることによって、発光デバイス１５０の発光効率の低下を抑制することができる。
【００９７】＜嵩高いエネルギードナーとしての５員環骨格を有する燐光性材料＞
ここで、本発明の一態様に用いることができる、配位子に５員環骨格を有する燐光性材料として、配位子に５員環骨格を有するＩｒ錯体の一例を下記に示す。Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３は５員環骨格としてトリアゾール骨格を有し、ｆａｃ−Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）３はイミダゾール骨格を有するＩｒ錯体である。
【００９８】
【化２】
2020095141.tif 000004
【００９９】上述のＩｒ錯体のように、配位子が有する５員環骨格として、該５員環骨格中に２つ以上窒素原子を含む骨格、例えばイミダゾール骨格やトリアゾール骨格を用いた場合、金属と配位しない窒素が存在する。該金属と配位しない窒素の少なくとも一つは二重結合に関与していないので、芳香環を維持したまま置換基を持つことができる（上述のＩｒ錯体中、丸をつけた窒素原子）。該置換基としては、水素、アルキル基、芳香族炭化水素基等、様々な置換基が挙げられるが、置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基であると好ましい。特に、無置換のフェニル基または、炭素数１乃至６のアルキル基を一つまたは複数有するフェニル基であると好ましい。また、該フェニル基にさらにフッ素、シアノ基、フッ化アルキル基等の電子吸引基が結合しても構わない。該構成とすることで、該Ｉｒ錯体の熱安定性及び昇華性を向上させることができる。
【０１００】よって、Ｉｒ錯体の配位子として５員環骨格を有する化合物を用いる場合、該窒素原子は置換基としては、置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を有することが望まれる。該置換基を有することで、配位子は立体障害が大きい、嵩高い構造となる。結果として、該Ｉｒ錯体は嵩高い構造を取ることになる。換言すると、５員環骨格を有する化合物を燐光性材料の配位子として用いた場合、該Ｉｒ錯体は嵩高い構造になりやすい。
【０１０１】ここで、該Ｉｒ錯体が励起された場合を考える。燐光性材料であるＩｒ錯体では多くの場合、最低三重項励起準位は三重項ＭＬＣＴに由来する。そのため、三重項励起エネルギーはＩｒ原子、及び配位子におけるＩｒ原子に配位している部分（Ｉｒに配位している窒素原子やオルトメタル化している炭素原子）近傍に存在する場合が多い。
【０１０２】ここで、嵩高い配位子を有するＩｒ錯体を発光層中に分散した場合を考える。嵩高い配位子のためＩｒ錯体中のＩｒ原子と、Ｉｒ錯体周囲の材料との距離を遠ざけることができる。すなわち、デクスター機構による三重項励起エネルギーの失活を抑制できる。
【０１０３】ここで、該嵩高いＩｒ錯体を上述の化合物１３３へ用いる場合を考える。上述の通り、化合物１３３から化合物１３２へのデクスター機構による励起エネルギーの失活（ルートＡ３）を抑制できる。よって、ルートＡ２によるエネルギー移動（フェルスター機構によるエネルギー移動）を効率良く利用することができる。以上から、５員環骨格を配位子に有するＩｒ錯体を用いることによって、発光効率が高い発光デバイスを得ることができる。
【０１０４】また、上述のように５員環骨格を配位子に有するＩｒ錯体をエネルギードナーとして用いることで、デクスター機構による励起エネルギーの移動を抑制することができる。よって、５員環を配位子に有するＩｒ錯体をエネルギードナーとして用いた場合、ゲスト材料であるエネルギーアクセプターが有する保護基の数が少ない場合でも、ルートＡ２によるエネルギー移動を効率良く利用することができる。この場合、エネルギーアクセプターは１つの発光団に対して保護基を少なくとも２つ有すると好ましく、保護基を３つ以上有するとより好ましく、４つ以上有するとさらに好ましい。該Ｉｒ錯体の配位子に用いる５員環骨格としては、イミダゾール骨格またはトリアゾール骨格が好ましい。さらに該Ｉｒ錯体において、Ｉｒと結合せずかつ、二重結合に関与しない窒素原子に置換基として置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基が結合した構造を有するとさらに好ましい。また、該芳香族炭化水素基がフェニル基であり、該フェニル基が置換基を有する場合、該置換基として炭素数１乃至６のアルキル基を有するとより好ましい。
【０１０５】炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基としては、具体的にはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基等が挙げられる。また、炭素数１乃至６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられる。なお、炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基及び炭素数１乃至６のアルキル基はこれらに限定されない。
【０１０６】また、５員環骨格を配位子に有するＩｒ錯体の三重項励起エネルギーは６員環骨格のみで構成されるＩｒ錯体よりも高い傾向にある。よって、化合物１３２として緑や青等の比較的短波長の発光を呈する蛍光性材料をエネルギーアクセプターとして用いる場合、５員環骨格を配位子に有するＩｒ錯体はエネルギードナーとして好適に用いることができる。
【０１０７】これは、後述するように、フェルスター機構によるエネルギー移動では、エネルギーアクセプターの吸収スペクトル（最も長波長側の吸収帯（主にＳ１準位に由来する吸収帯））とエネルギードナーの発光スペクトルとの重なりが大きい方が好ましい。青色から緑色の比較的短波長側（４００ｎｍ乃至５８０ｎｍ）に発光ピークを有するような蛍光性材料を用いる場合、該蛍光性材料の該吸収帯も短波長側に存在する。そのため、該吸収帯とエネルギードナーの発光スペクトルの重なりを大きくするためには、三重項励起エネルギーが大きいエネルギードナーを用いると好ましい。
【０１０８】また、化合物１３３に５員環骨格を有する燐光性材料を用いることで、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制しながら、フェルスター機構によるエネルギー移動効率良く利用することができるため、エネルギードナーである化合物１３３を発光層１３０に添加する場合にその濃度を高めることができる。その結果、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制しつつ、フェルスター機構によるエネルギー移動速度を高めるという、本来相矛盾する現象を可能とすることができる。化合物１３３の濃度はホスト材料に対して、２ｗｔ％以上３０ｗｔ％以下が好ましく、より好ましくは５ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下、さらに好ましくは５ｗｔ％以上１５ｗｔ％以下である。該構成とすることによって、フェルスター機構によるエネルギー移動速度を高めることができるため、発光効率が高い発光デバイスを得ることができる。また、安定性が高い蛍光性材料を用いて発光効率を向上させることができるので、信頼性の良好な発光デバイスを作製できる。また、化合物１３３及び蛍光性材料である化合物１３２の双方の濃度が高い方が好ましい。また、化合物１３３及び化合物１３２の濃度は同程度に高い方が好ましい。具体的には、化合物１３３及び化合物１３２の濃度比は１：０．２以上１：５以下が好ましく、１：０．５以上１：２以下がより好ましい。
【０１０９】＜発光層の構成例２＞
図４Ｃは、本発明の一態様の発光デバイス１５０の発光層１３０におけるエネルギー準位の相関の一例である。図４Ａに示す発光層１３０は、化合物１３１と、化合物１３２と、さらに化合物１３３と、を有する。本発明の一態様において、化合物１３２は、蛍光性材料であると好ましい。また、本構成例では、化合物１３１と化合物１３３は励起錯体を形成する組合せである。なお、化合物１３３は５員環骨格を有する燐光性材料である場合について以下説明する。
【０１１０】  化合物１３１と化合物１３３との組み合わせは、励起錯体を形成することが可能な組み合わせであればよいが、一方が正孔を輸送する機能（正孔輸送性）を有する化合物であり、他方が電子を輸送する機能（電子輸送性）を有する化合物であることが、より好ましい。この場合、ドナー−アクセプター型の励起錯体を形成しやすくなり、効率よく励起錯体を形成することができる。また、化合物１３１と化合物１３３との組み合わせが、正孔輸送性を有する化合物と電子輸送性を有する化合物との組み合わせである場合、その混合比によってキャリアバランスを容易に制御することが可能となる。具体的には、正孔輸送性を有する化合物：電子輸送性を有する化合物＝１：９から９：１（重量比）の範囲が好ましい。また、該構成を有することで、容易にキャリアバランスを制御することができることから、キャリア再結合領域の制御も簡便に行うことができる。５員環骨格を有する燐光性材料はＨＯＭＯ準位が高くなりやすい。そのため、正孔輸送性を有する材料として好適に用いることができる。
【０１１１】  また、効率よく励起錯体を形成するホスト材料の組み合わせとしては、化合物１３１及び化合物１３３のうち一方のＨＯＭＯ準位が他方のＨＯＭＯ準位より高く、一方のＬＵＭＯ準位が他方のＬＵＭＯ準位より高いことが好ましい。なお、化合物１３１のＨＯＭＯ準位が化合物１３３のＨＯＭＯ準位と同等、または化合物１３１のＬＵＭＯ準位が化合物１３３のＬＵＭＯ準位と同等であってもよい。
【０１１２】  なお、化合物のＬＵＭＯ準位およびＨＯＭＯ準位は、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって測定される化合物の電気化学特性（還元電位および酸化電位）から導出することができる。
【０１１３】  例えば、化合物１３３が正孔輸送性を有し、化合物１３１が電子輸送性を有する場合、図４Ｂに示すエネルギーバンド図のように、化合物１３３のＨＯＭＯ準位が化合物１３１のＨＯＭＯ準位より高いことが好ましく、化合物１３３のＬＵＭＯ準位が化合物１３１のＬＵＭＯ準位より高いことが好ましい。このようなエネルギー準位の相関とすることで、一対の電極（電極１０１および電極１０２）から注入されたキャリアである正孔及び電子が、化合物１３３および化合物１３１に、それぞれ注入されやすくなり好適である。
【０１１４】  なお、図４Ｂにおいて、Ｃｏｍｐ（１３１）は化合物１３１を表し、Ｃｏｍｐ（１３３）は化合物１３３を表し、ΔＥＣ１は化合物１３１のＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位とのエネルギー差を表し、ΔＥＣ３は化合物１３３のＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位とのエネルギー差を表し、ΔＥＥは化合物１３１のＬＵＭＯ準位と化合物１３３のＨＯＭＯ準位とのエネルギー差を表す、表記及び符号である。
【０１１５】  また、化合物１３１と化合物１３３とが形成する励起錯体は、化合物１３３にＨＯＭＯの分子軌道を有し、化合物１３１にＬＵＭＯの分子軌道を有する励起錯体となる。また、該励起錯体の励起エネルギーは、化合物１３１のＬＵＭＯ準位と化合物１３３のＨＯＭＯ準位とのエネルギー差（ΔＥＥ）に概ね相当し、化合物１３１のＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位とのエネルギー差（ΔＥＣ１）及び化合物１３３のＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位とのエネルギー差（ΔＥＣ３）より小さくなる。したがって、化合物１３１と化合物１３３とで励起錯体を形成することで、より低い励起エネルギーで励起状態を形成することが可能となる。また、より低い励起エネルギーを有するため、該励起錯体は、安定な励起状態を形成することができる。
【０１１６】  また、発光層１３０における化合物１３１と、化合物１３２と、化合物１３３と、のエネルギー準位の相関を図４Ｃに示す。なお、図４Ｃにおける表記及び符号は、以下の通りである。
・Ｃｏｍｐ（１３１）：化合物１３１
・Ｃｏｍｐ（１３３）：化合物１３３
・Ｇｕｅｓｔ（１３２）：化合物１３２
・ＳＣ１：化合物１３１のＳ１準位
・ＴＣ１：化合物１３１のＴ１準位
・ＳＣ３：化合物１３３のＳ１準位
・ＴＣ３：化合物１３３のＳ１準位
・ＳＧ：化合物１３２のＳ１準位
・ＴＧ：化合物１３２のＴ１準位
・ＳＥ：励起錯体のＳ１準位
・ＴＥ：励起錯体のＴ１準位
【０１１７】  本発明の一態様の発光デバイスにおいては、発光層１３０が有する化合物１３１と化合物１３３とで励起錯体を形成する。励起錯体のＳ１準位（ＳＥ）と励起錯体のＴ１準位（ＴＥ）とは、互いに隣接したエネルギー準位となる（図４Ｃ  ルートＡ４参照）。
【０１１８】  励起錯体の励起エネルギー準位（ＳＥおよびＴＥ）は、励起錯体を形成する各物質（化合物１３１および化合物１３３）のＳ１準位（ＳＣ１およびＳＣ３）より低くなるため、より低い励起エネルギーで励起状態を形成することが可能となる。これによって、発光デバイス１５０の駆動電圧を低減することができる。
【０１１９】  励起錯体のＳ１準位（ＳＥ）とＴ１準位（ＴＥ）は、互いに隣接したエネルギー準位であるため、逆項間交差しやすく、ＴＡＤＦ性を有する。そのため、励起錯体は三重項励起エネルギーをアップコンバージョンによって一重項励起エネルギーに変換する機能を有する（図４Ｃ  ルートＡ５）。励起錯体が有する一重項励起エネルギーは、速やかに化合物１３２へ移動することができる。（図４Ｃ  ルートＡ６）。このとき、ＳＥ≧ＳＧであると好ましい。ルートＡ６において、励起錯体がエネルギードナーであり、化合物１３２がエネルギーアクセプターとして機能する。具体的には、励起錯体の蛍光スペクトルの短波長側の裾において接線を引き、その外挿線の波長のエネルギーをＳＥとし、化合物１３２の吸収スペクトルの吸収端の波長のエネルギーまたは蛍光スペクトルの短波長側の裾において接線を引きその外挿線の波長のエネルギーをＳＧとした際に、ＳＥ≧ＳＧであることが好ましい。
【０１２０】なお、ＴＡＤＦ性を高めるには、化合物１３１および化合物１３３の双方のＴ１準位、すなわちＴＣ１およびＴＣ３が、ＴＥ以上であることが好ましい。その指標としては、化合物１３１および化合物１３３の燐光スペクトルの最も短波長側の発光ピーク波長が、いずれも励起錯体の最大発光ピーク波長以下であることが好ましい。あるいは、励起錯体の発光スペクトルの短波長側の裾において接線を引き、その外挿線の波長のエネルギーをＴＥとし、化合物１３１および化合物１３３の燐光スペクトルの短波長側の裾において各々接線を引き、それらの外挿線の波長のエネルギーを各化合物のＴＣ１およびＴＣ３とした際に、ＴＥ−ＴＣ１≦０．２ｅＶ、かつ、ＴＥ−ＴＣ３≦０．２ｅＶであることが好ましい。
【０１２１】また、本構成例では励起錯体を形成する一方の化合物に重原子を有する化合物を用いる。そのため、一重項状態と三重項状態との間の項間交差が促進される。よって、三重項励起状態のエネルギーを発光に変換可能な励起錯体を形成することができる。この場合励起錯体の三重項励起エネルギー準位（ＴＥ）がエネルギードナーの準位となり得るため、ＴＥが発光材料である化合物１３２の一重項励起エネルギー準位（ＳＧ）以上であることが好ましい。具体的には、重原子を用いた励起錯体の発光スペクトルの短波長側の裾において接線を引き、その外挿線の波長のエネルギーをＴＥとし、化合物１３２の吸収スペクトルの吸収端の波長のエネルギーまたは発光スペクトルの短波長側の裾において接線を引きその外挿値の波長のエネルギーをＳＧとした際に、ＴＥ≧ＳＧであることが好ましい。
【０１２２】このようなエネルギー準位の相関とすることで、生成した励起錯体の三重項励起エネルギーは、励起錯体の三重項励起エネルギー準位（ＴＥ）から直接または一重項励起エネルギー準位（ＳＥ）を経て化合物１３２の一重項励起エネルギー準位（ＳＧ）へエネルギー移動することができる。なお、励起錯体のＳ１準位（ＳＥ）とＴ１準位（ＴＥ）は、互いに隣接したエネルギー準位であるため、発光スペクトルにおいて、蛍光と燐光とを明確に区別することが困難な場合がある。その場合、発光寿命によって、蛍光または燐光を区別することが可能な場合がある。
【０１２３】発光層１３０で生じた三重項励起エネルギーが、上記ルートＡ４及び励起錯体のＳ１準位からゲスト材料へのＳ１準位へのエネルギー移動（ルートＡ６）を経ることで、ゲスト材料が発光することができる。よって、発光層１３０に励起錯体を形成する組合せの材料を用いることで、蛍光発光デバイスの発光効率を高めることができる。
【０１２４】なお、上記構成で用いる重原子を有する化合物はＩｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｒｕ、Ｐｄ等の重原子を含んでいることが好ましい。また、該重原子を有する化合物は、燐光性材料であると好ましい。一方、本構成例では燐光性材料はエネルギードナーとして作用する励起錯体を構成する一方の材料であるため、量子収率は高くても低くても構わない。すなわち、励起錯体が有する三重項励起エネルギー準位から直接または一重項励起エネルギー準位を経てゲスト材料の一重項励起エネルギー準位へのエネルギー移動が許容遷移となれば良い。上述のような燐光性材料から構成される励起錯体や燐光性材料からゲスト材料へのエネルギー移動は、エネルギードナーの三重項励起エネルギー準位からゲスト材料（エネルギーアクセプター）の一重項励起エネルギー準位へのエネルギー移動が許容遷移となるため好ましい。よって、図４Ｃ中のルートＡ５の過程を経ることなく、励起錯体の三重項励起エネルギーをルートＡ６の過程によってゲスト材料のＳ１準位（ＳＧ）へ移動させる経路も存在する。ルートＡ６において、励起錯体がエネルギードナーであり、化合物１３２がエネルギーアクセプターとして機能する。
【０１２５】ここで、本発明の一態様である発光デバイスでは、化合物１３２に発光団に保護基を有するゲスト材料を用いる。該構成とすることで、上述のように、ルートＡ７で表されるデクスター機構によるエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの失活を抑制することができる。そのため、発光効率の高い蛍光発光デバイスを得ることができる。
【０１２６】また、本発明の一態様では、５員環骨格を有する燐光性材料を用いる。該構成とすることで、上述のように、ルートＡ７で表されるデクスター機構によるエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの失活を抑制することができる。また、化合物１３２でのキャリアの再結合を抑制することができる。そのため、発光効率の高い蛍光発光デバイスを得ることができる。
【０１２７】  上記に示すルートＡ４乃至Ａ６の過程を、本明細書等において、ＥｘＳＥＴ（Ｅｘｃｉｐｌｅｘ−Ｓｉｎｇｌｅｔ  Ｅｎｅｒｇｙ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ）またはＥｘＥＦ（Ｅｘｃｉｐｌｅｘ−Ｅｎｈａｎｃｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）と呼称する場合がある。別言すると、発光層１３０においては、励起錯体から蛍光性材料への励起エネルギーの供与がある。
【０１２８】＜発光層の構成例３＞
図５Ａは発光層１３０に４種の材料を用いた場合について示している。図５Ａにおいて発光層１３０は化合物１３１、化合物１３２、化合物１３３、化合物１３４と、を有する。本発明の一態様において、化合物１３３は、三重項励起エネルギーを発光に変換できる機能を有する。本構成例では化合物１３３が５員環骨格を有する燐光性材料である場合について説明する。化合物１３２は、蛍光発光を呈するゲスト材料である。また、化合物１３１は化合物１３４と励起錯体を形成する有機化合物である。
【０１２９】  また、発光層１３０における化合物１３１と、化合物１３２と、化合物１３３と、化合物１３４のエネルギー準位の相関を図５Ｂに示す。なお、図５Ｂにおける表記及び符号は、以下の通りであり、その他の表記及び符号は図２Ｂに示す表記及び符号と同様である。
・ＳＣ４：化合物１３４のＳ１準位
・ＴＣ４：化合物１３４のＴ１準位
【０１３０】  本構成例に示す、本発明の一態様の発光デバイスにおいては、発光層１３０が有する化合物１３１と化合物１３４とで励起錯体を形成する。励起錯体のＳ１準位（ＳＥ）と励起錯体のＴ１準位（ＴＥ）とは、互いに隣接したエネルギー準位となる（図５Ｂ  ルートＡ８参照）。
【０１３１】  上記の過程によって生成した励起錯体は、上述の通り、励起エネルギーを失うことによって励起錯体を形成していた２種類の物質は、また元の別々の物質として振る舞う。
【０１３２】  励起錯体の励起エネルギー準位（ＳＥおよびＴＥ）は、励起錯体を形成する各物質（化合物１３１および化合物１３４）のＳ１準位（ＳＣ１およびＳＣ４）より低くなるため、より低い励起エネルギーで励起状態を形成することが可能となる。これによって、発光デバイス１５０の駆動電圧を低減することができる。
【０１３３】ここで、化合物１３３は燐光性材料であると、一重項状態と三重項状態との間の項間交差が許容される。そのため、励起錯体が有する一重項励起エネルギー及び三重項励起エネルギーの双方が速やかに化合物１３３へと移動する（ルートＡ９）。このとき、ＴＥ≧ＴＣ３であると好ましい。また、化合物１３３が有する三重項励起エネルギーを効率良く化合物１３２の一重項励起エネルギーへと変換することができる（ルートＡ１０）。ここで、図５Ｂに示すように、ＴＥ≧ＴＣ３≧ＳＧであると、化合物１３３の励起エネルギーが一重項励起エネルギーとして効率良くゲスト材料である化合物１３２へ移動するため好ましい。具体的には、化合物１３３の燐光スペクトルの短波長側の裾において接線を引き、その外挿線の波長のエネルギーをＴＣ３とし、化合物１３２の吸収スペクトルの吸収端の波長のエネルギーまたは蛍光スペクトルの短波長側の裾において接線を引きその外挿線の波長のエネルギーをＳＧとした際に、ＴＣ３≧ＳＧであることが好ましい。ルートＡ１０において、化合物１３３はエネルギードナー、化合物１３２はエネルギーアクセプターとして機能する。
【０１３４】  このとき、化合物１３１と化合物１３４との組み合わせは、励起錯体を形成することが可能な組み合わせであればよいが、一方が正孔輸送性有する化合物であり、他方が電子輸送性を有する化合物であることが、より好ましい。
【０１３５】  また、効率よく励起錯体を形成する材料の組み合わせとしては、化合物１３１及び化合物１３４のうち一方のＨＯＭＯ準位が他方のＨＯＭＯ準位より高く、一方のＬＵＭＯ準位が他方のＬＵＭＯ準位より高いことが好ましい。
【０１３６】  また、化合物１３１と化合物１３４とのエネルギー準位の相関は、図５Ｂに限定されない。すなわち、化合物１３１の一重項励起エネルギー準位（ＳＣ１）は、化合物１３４の一重項励起エネルギー準位（ＳＣ４）より高くても低くてもよい。また、化合物１３１の三重項励起エネルギー準位（ＴＣ１）は、化合物１３４の三重項励起エネルギー準位（ＴＣ４）より高くても低くてもよい。
【０１３７】  また、本発明の一態様における発光デバイスにおいて、化合物１３１はπ電子不足骨格を有すると好ましい。該構成とすることで、化合物１３１のＬＵＭＯ準位が低くなり、励起錯体の形成に好適となる。
【０１３８】  また、本発明の一態様における発光デバイスにおいて、化合物１３１はπ電子過剰骨格を有すると好ましい。該構成とすることで、化合物１３１のＨＯＭＯ準位が高くなり、励起錯体の形成に好適となる。
【０１３９】ここで、本発明の一態様である発光デバイスでは、化合物１３２に発光団に保護基を有するゲスト材料を用いる。該構成とすることで、上述のように、ルートＡ１１で表されるデクスター機構によるエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの失活を抑制することができる。そのため、発光効率の高い蛍光発光デバイスを得ることができる。
【０１４０】また、本発明の一態様では、化合物１３３に５員環骨格を有する燐光性材料を用いる。該構成とすることで、上述のように、ルートＡ１１で表されるデクスター機構によるエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの失活を抑制することができる。また、化合物１３２でのキャリアの再結合を抑制することができる。そのため、発光効率の高い蛍光発光デバイスを得ることができる。
【０１４１】なお、上記に示すルートＡ８及びＡ９の過程を、本明細書等においてＥｘＴＥＴ（Ｅｘｃｉｐｌｅｘ−Ｔｒｉｐｌｅｔ  Ｅｎｅｒｇｙ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ）と呼称する場合がある。別言すると、発光層１３０は、励起錯体から化合物１３３への励起エネルギーの供与がある。よって、本構成例では、ＥｘＴＥＴを利用可能な発光層に保護基を有する蛍光性材料を混合した構成と言うことができる。
【０１４２】＜発光層の構成例４＞
本構成例では、上述の発光層の構成例３で説明した化合物１３４にＴＡＤＦ性を有する材料を用いた場合について説明する。
【０１４３】図５Ｃは発光層１３０に４種の材料を用いた場合について示している。図５Ｃにおいて発光層１３０は化合物１３１、化合物１３２、化合物１３３、化合物１３４と、を有する。本発明の一態様において、化合物１３３は三重項励起エネルギーを発光に変換できる機能を有する。化合物１３２は、蛍光発光を呈するゲスト材料である。また、化合物１３１は化合物１３４と励起錯体を形成する有機化合物である。また、本構成例では化合物１３３が５員環骨格を有する燐光性材料である場合について説明する。
【０１４４】ここで、化合物１３４はＴＡＤＦ材料であるため、励起錯体を形成していない化合物１３４は、三重項励起エネルギーをアップコンバージョンによって一重項励起エネルギーに変換する機能を有する（図５Ｃ  ルートＡ１２）。化合物１３４が有する一重項励起エネルギーは、速やかに化合物１３２へ移動することができる。（図５Ｃ  ルートＡ１３）。このとき、ＳＣ４≧ＳＧであると好ましい。具体的には、化合物１３４の蛍光スペクトルの短波長側の裾において接線を引き、その外挿線の波長のエネルギーをＳＣ４とし、化合物１３２の吸収スペクトルの吸収端の波長のエネルギーまたは蛍光スペクトルの短波長側の裾において接線を引きその外挿線の波長のエネルギーをＳＧとした際に、ＳＣ４≧ＳＧであることが好ましい。
【０１４５】先の発光層の構成例と同様に、本発明の一態様の発光デバイスでは、図５Ｂ中のルートＡ８乃至ルートＡ１０を経て、三重項励起エネルギーがゲスト材料である化合物１３２へ移動するする経路と、図５Ｃ中のルートＡ１２及びルートＡ１３を経て化合物１３２へ移動する経路が存在する。三重項励起エネルギーが蛍光性材料へ移動する経路が複数存在することで、さらに発光効率を高めることができる。ルートＡ１０において、化合物１３３はエネルギードナー、化合物１３２はエネルギーアクセプターとして機能する。また、ルートＡ１３において、化合物１３４はエネルギードナー、化合物１３２はエネルギーアクセプターとして機能する。
【０１４６】ここで、本発明の一態様である発光デバイスでは、化合物１３２に発光団に保護基を有するゲスト材料を用いる。該構成とすることで、上述のように、ルートＡ１１で表されるデクスター機構によるエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの失活を抑制することができる。そのため、発光効率の高い蛍光発光デバイスを得ることができる。
【０１４７】また、本発明の一態様では、化合物１３３に５員環骨格を有する燐光性材料を用いる。該構成とすることで、上述のように、ルートＡ１１で表されるデクスター機構によるエネルギー移動を抑制し、三重項励起エネルギーの失活を抑制することができる。また、化合物１３２でのキャリアの再結合を抑制することができる。そのため、発光効率の高い蛍光発光デバイスを得ることができる。
【０１４８】＜エネルギー移動機構＞
ここで、フェルスター機構と、デクスター機構について説明する。ここでは、励起状態である第１の材料から基底状態である第２の材料への励起エネルギーの供与に関し、第１の材料と第２の材料との分子間のエネルギー移動過程について説明するが、どちらか一方が励起錯体の場合も同様である。
【０１４９】≪フェルスター機構≫
フェルスター機構では、エネルギー移動に、分子間の直接的接触を必要とせず、第１の材料及び第２の材料の双極子振動の共鳴現象を通じてエネルギー移動が起こる。双極子振動の共鳴現象によって第１の材料が第２の材料にエネルギーを受け渡し、励起状態の第１の材料が基底状態になり、基底状態の第２の材料が励起状態になる。なお、フェルスター機構の速度定数ｋｈ＊→ｇを数式（１）に示す。
【０１５０】
【数１】
2020095141.tif 000005
【０１５１】  数式（１）において、νは、振動数を表し、ｆ’ｈ（ν）は、第１の材料の規格化された発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）を表し、εｇ（ν）は、第２の材料のモル吸光係数を表し、Ｎは、アボガドロ数を表し、ｎは、媒体の屈折率を表し、Ｒは、第１の材料と第２の材料の分子間距離を表し、τは、実測される励起状態の寿命（蛍光寿命や燐光寿命）を表し、ｃは、光速を表し、φは、発光量子収率（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光量子収率、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光量子収率）を表し、Ｋ２は、第１の材料と第２の材料の遷移双極子モーメントの配向を表す係数（０から４）である。なお、ランダム配向の場合はＫ２＝２／３である。
【０１５２】≪デクスター機構≫
デクスター機構では、第１の材料と第２の材料が軌道の重なりを生じる接触有効距離に近づき、励起状態の第１の材料の電子と、基底状態の第２の材料との電子の交換を通じてエネルギー移動が起こる。なお、デクスター機構の速度定数ｋｈ＊→ｇを数式（２）に示す。
【０１５３】
【数２】
2020095141.tif 000006
【０１５４】  数式（２）において、ｈは、プランク定数であり、Ｋは、エネルギーの次元を持つ定数であり、νは、振動数を表し、ｆ’ｈ（ν）は、第１の材料の規格化された発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）を表し、ε’ｇ（ν）は、第２の材料の規格化された吸収スペクトルを表し、Ｌは、実効分子半径を表し、Ｒは、第１の材料と第２の材料の分子間距離を表す。
【０１５５】  ここで、第１の材料から第２の材料へのエネルギー移動効率φＥＴは、数式（３）で表される。ｋｒは、第１の材料の発光過程（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光）の速度定数を表し、ｋｎは、第２の材料の非発光過程（熱失活や項間交差）の速度定数を表し、τは、実測される第１の材料の励起状態の寿命を表す。
【０１５６】
【数３】
2020095141.tif 000007
【０１５７】  数式（３）より、エネルギー移動効率φＥＴを高くするためには、エネルギー移動の速度定数ｋｈ＊→ｇを大きくし、他の競合する速度定数ｋｒ＋ｋｎ（＝１／τ）が相対的に小さくなれば良いことがわかる。
【０１５８】≪エネルギー移動を高めるための概念≫
まず、フェルスター機構によるエネルギー移動を考える。数式（３）に数式（１）を代入することでτを消去することができる。したがって、フェルスター機構の場合、エネルギー移動効率φＥＴは、第１の材料の励起状態の寿命τに依存しない。また、エネルギー移動効率φＥＴは、発光量子収率φが高い方が良いと言える。
【０１５９】  また、第１の材料の発光スペクトルと第２の材料の吸収スペクトル（一重項基底状態から一重項励起状態への遷移に相当する吸収）との重なりが大きいことが好ましい。さらに、第２の材料のモル吸光係数も高い方が好ましい。このことは、第１の材料の発光スペクトルと、第２の材料の最も長波長側に現れる吸収帯とが重なることを意味する。なお、第２の材料における一重項基底状態から三重項励起状態への直接遷移が禁制であることから、第２の材料において三重項励起状態が係わるモル吸光係数は無視できる量である。このことから、フェルスター機構による第１の材料の励起状態から第２の材料への三重項励起状態へのエネルギー移動過程は無視でき、第２の材料の一重項励起状態へのエネルギー移動過程のみ考慮すればよい。
【０１６０】また、フェルスター機構によるエネルギー移動速度は数式（１）より第１の材料と第２の材料の分子間距離Ｒの６乗に反比例する。また上述のように、Ｒが１ｎｍ以下ではデクスター機構によるエネルギー移動が優勢となる。そのため、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制しつつ、フェルスター機構によるエネルギー移動速度を高めるためには、分子間距離は１ｎｍ以上１０ｎｍ以下が好ましい。よって、上述の保護基は嵩高くなりすぎないことが求められるため、保護基を構成する炭素数は３以上１０以下が好ましい。
【０１６１】  次に、デクスター機構によるエネルギー移動を考える。数式（２）によれば、速度定数ｋｈ＊→ｇを大きくするには第１の材料の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）と第２の材料の吸収スペクトル（一重項基底状態から一重項励起状態への遷移に相当する吸収）との重なりが大きい方が良いことがわかる。したがって、エネルギー移動効率の最適化は、第１の材料の発光スペクトルと、第２の材料の最も長波長側に現れる吸収帯とが重なることによって実現される。
【０１６２】  また、数式（３）に数式（２）を代入すると、デクスター機構におけるエネルギー移動効率φＥＴは、τに依存することが分かる。デクスター機構は、電子交換に基づくエネルギー移動過程であるため、第１の材料の一重項励起状態から第２の材料の一重項励起状態へのエネルギー移動と同様に、第１の材料の三重項励起状態から第２の材料の三重項励起状態へのエネルギー移動も生じる。
【０１６３】  本発明の一態様の発光デバイスにおいては、第２の材料は蛍光性材料であるため、第２の材料の三重項励起状態へのエネルギー移動効率は低いことが好ましい。すなわち、第１の材料から第２の材料へのデクスター機構に基づくエネルギー移動効率は低いことが好ましく、第１の材料から第２の材料へのフェルスター機構に基づくエネルギー移動効率は高いことが好ましい。
【０１６４】  また、既に述べたように、フェルスター機構におけるエネルギー移動効率は、第１の材料の励起状態の寿命τに依存しない。一方、デクスター機構におけるエネルギー移動効率は、第１の材料の励起寿命τに依存し、デクスター機構におけるエネルギー移動効率を低下させるためには、第１の材料の励起寿命τは短いことが好ましい。
【０１６５】  そこで、本発明の一態様は、第１の材料として励起錯体や燐光性材料、ＴＡＤＦ材料を用いる。これらの材料は三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する。フェルスター機構のエネルギー移動効率は、エネルギードナーの発光量子収率に依存するため、燐光性材料、励起錯体、あるいはＴＡＤＦ材料のように三重項励起状態を発光に変換できる第１の材料は、その励起エネルギーをフェルスター機構により第２の材料に移動させることができる。一方、本発明の一態様の構成により、第１の材料（励起錯体またはＴＡＤＦ材料）の三重項励起状態から一重項励起状態への逆項間交差を促進させ、第１の材料の三重項励起状態の励起寿命τを短くすることができる。また、第１の材料（燐光性材料または燐光性材料を用いた励起錯体）の三重項励起状態から一重項基底状態への遷移を促進させ、第１の材料の三重項励起状態の励起寿命τを短くすることができる。その結果、第１の材料の三重項励起状態から蛍光性材料（第２の材料）への三重項励起状態へのデクスター機構におけるエネルギー移動効率を低下させることができる。
【０１６６】  また、本発明の一態様の発光デバイスでは、上述の通り、第２の材料として保護基を有する蛍光性材料を用いる。そのため、第１の材料と第２の材料の分子間距離を大きくすることができる。よって、本発明の一態様の発光デバイスでは、第１の材料に三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する材料を、第２の材料に保護基を有する蛍光性材料を用いることによって、デクスター機構におるエネルギー移動効率を低下させることができる。その結果、発光層１３０における三重項励起エネルギーの無放射失活を抑制することができ、発光効率の高い発光デバイスを提供することができる。
【０１６７】＜材料＞
次に、本発明の一態様に係わる発光デバイスの構成要素の詳細について、以下説明を行う。
【０１６８】≪発光層≫
発光層１３０に用いることができる材料について、それぞれ以下に説明する。本発明の一態様の発光デバイスの発光層には、三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有するエネルギーアクセプターと、発光団に保護基を有するエネルギードナーを用いる。三重項励起エネルギーを発光に変換する機能を有する材料としては、ＴＡＤＦ性材料や燐光性材料が挙げられる。
【０１６９】エネルギーアクセプターとして機能する化合物１３２が有する発光団としては、例えばフェナントレン骨格、スチルベン骨格、アクリドン骨格、フェノキサジン骨格、フェノチアジン骨格等が挙げられる。特にナフタレン骨格、アントラセン骨格、フルオレン骨格、クリセン骨格、トリフェニレン骨格、テトラセン骨格、ピレン骨格、ペリレン骨格、クマリン骨格、キナクリドン骨格、ナフトビスベンゾフラン骨格を有する蛍光性化合物は蛍光量子収率が高いため好ましい。
【０１７０】また、保護基としては炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１０以下の分岐鎖アルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基が好ましい。
【０１７１】炭素数１以上１０以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられるが、後述する炭素数３以上１０以下の分岐鎖アルキル基が特に好ましい。なお、該アルキル基はこれらに限定されない。
【０１７２】炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。該シクロアルキル基はこれらに限定されない。また該シクロアルキル基が置換基を有する場合、該置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような炭素数１乃至７のアルキル基や、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、８，９，１０−トリノルボルナニル基、のような炭素数５乃至７のシクロアルキル基や、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基のような炭素数６乃至１２のアリール基等が挙げられる。
【０１７３】炭素数３以上１０以下の分岐鎖アルキル基としては、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられる。該分岐鎖アルキル基はこれらに限定されない。
【０１７４】炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基等が挙げられる。該トリアルキルシリル基はこれらに限定されない。
【０１７５】また、該エネルギーアクセプターの分子構造としては、発光団と２つ以上のジアリールアミノ基が結合し、ジアリールアミノ基が有するアリール基のそれぞれが少なくとも一つの保護基を有する構造であると好ましい。該アリール基のそれぞれに少なくとも２つの保護基が結合するとさらに好ましい。保護基の数が多い方が、発光層に該ゲスト材料を用いた場合、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制する効果が大きいためである。なお、分子量の増大を抑制し、昇華性を保つため、ジアリールアミノ基はジフェニルアミノ基であることが好ましい。
【０１７６】また、発光団に２つ以上のアミノ基を結合させることによって、発光色を調整しつつ、量子収率が高い蛍光性材料を得ることができる。また、該アミノ基は発光団に対して対称の位置に結合すると好ましい。該構成とすることによって、高い量子収率を有する蛍光性材料とすることができる。
【０１７７】また、発光団に直接保護基を導入するのではなく、ジアリールアミンが有するアリール基を介して保護基を導入しても構わない。該構成とすることで、発光団を覆うように保護基を配置することができるため、どの方向からでもホスト材料と発光団との距離を遠ざけることができるため好ましい。また、発光団に直接保護基を結合させない場合、保護基は発光団１つに対して４つ以上導入することが好ましい。
【０１７８】また、図３Ｂで示したように、複数の保護基を構成する原子の少なくとも一つが、発光団すなわち縮合芳香環または縮合複素芳香環の一方の面の直上に位置し、かつ、複数の保護基を構成する原子の少なくとも一つが、該縮合芳香環または該縮合複素芳香環の他方の面の直上に位置する構成が好ましい。その具体的な手法としては、以下のような構成が挙げられる。すなわち、発光団である縮合芳香環または縮合複素芳香環が、２以上のジフェニルアミノ基と結合し、該２以上のジフェニルアミノ基中のフェニル基は、それぞれ独立に、３位および５位に保護基を有する構成である。
【０１７９】このような構成とすることで、図３Ｂにて示したように、フェニル基上の３位または５位の保護基が、発光団である縮合芳香環または縮合複素芳香環の直上に来るような立体配置を取ることができる。その結果、該縮合芳香環または該縮合複素芳香環の面の上方及び下方を効率良く覆うことができ、デクスター移動を抑制することができる。
【０１８０】以上で述べたようなエネルギーアクセプターとしては、下記一般式（Ｇ１）または（Ｇ２）で表される有機化合物を好適に用いることができる。
【０１８１】
【化３】
2020095141.tif 000008
【０１８２】一般式（Ｇ１）及び（Ｇ２）中、Ａは炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合芳香環または炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合複素芳香環を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ６はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表し、Ｘ１乃至Ｘ１２はそれぞれ独立に、炭素数３以上１０以下の分岐鎖アルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１０以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を表し、Ｒ１乃至Ｒ１０はそれぞれ独立に、水素、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を表す。
【０１８３】炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基等が挙げられる。なお、該芳香族炭化水素基はこれらに限定されない。また、該芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような炭素数１乃至７のアルキル基や、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、８，９，１０−トリノルボルナニル基、のような炭素数５乃至７のシクロアルキル基や、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基のような炭素数６乃至１２のアリール基等が挙げられる。
【０１８４】一般式（Ｇ１）中、炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合芳香環または炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合複素芳香環は上述の発光団を表し、上述の骨格を用いることができる。また、一般式（Ｇ１）及び（Ｇ２）中、Ｘ１乃至Ｘ１２は保護基を表す。
【０１８５】また、一般式（Ｇ２）では、保護基がアリーレン基を介して発光団であるキナクリドン骨格と結合されている。該構成とすることによって、発光団を覆うように保護基を配置することができるため、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制することができる。なお、発光団に直接結合する保護基を有していても構わない。
【０１８６】また、該エネルギーアクセプターとしては、下記一般式（Ｇ３）または（Ｇ４）で表される有機化合物を好適に用いることができる。
【０１８７】
【化４】
2020095141.tif 000009
【０１８８】一般式（Ｇ３）及び（Ｇ４）中、Ａは炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合芳香環または炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合複素芳香環を表しＸ１乃至Ｘ１２はそれぞれ独立に、炭素数３以上１０以下の分岐鎖アルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１０以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を表す。
【０１８９】また、保護基がフェニル基を介して発光団と結合されていると好ましい。該構成とすることによって、発光団を覆うように保護基を配置することができるため、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制することができる。また、発光団と保護基がフェニレン基を介して結合し、該フェニレン基に２つの保護基が結合される場合、一般式（Ｇ３）及び（Ｇ４）に示すように、該２つの保護基はフェニレン基に対してメタ位の位置で結合されると好ましい。該構成とすることによって、発光団を効率良く覆うことができるため、デクスター機構によるエネルギー移動を抑制することができる。一般式（Ｇ３）で表される有機化合物の一例としては、上述の２ｔＢｕ−ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈが挙げられる。すなわち、本発明の一態様において、（Ｇ３）は特に好ましい例である。
【０１９０】また、該エネルギーアクセプターとしては、下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物を好適に用いることができる。
【０１９１】
【化５】
2020095141.tif 000010
【０１９２】一般式（Ｇ５）中、Ｘ１乃至Ｘ８はそれぞれ独立に、炭素数３以上１０以下の分岐鎖アルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１０以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１８はそれぞれ独立に、水素、炭素数３以上１０以下の分岐鎖アルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１０以下のトリアルキルシリル基、置換若しくは無置換の炭素数６以上２５以下のアリール基のいずれか一を表す。
【０１９３】炭素数６以上２５以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基等が挙げられる。なお、炭素数６以上２５以下のアリール基はこれらに限定されない。なお、該アリール基が置換基を有する場合、上述の炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数３以上１０以下の分岐鎖アルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１０以下のトリアルキルシリル基が挙げられる。
【０１９４】アントラセン化合物は発光量子収率が高く、発光団の面積が小さいため、保護基によってアントラセンの面の上方及び下方を効率良く覆うことができる。一般式（Ｇ５）で表される有機化合物の一例としては、上述の２ｔＢｕ−ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈが挙げられる。
【０１９５】また、一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ５）で挙げられる化合物の一例を以下に構造式（１０２）乃至（１０５）及び（２００）乃至（２４９）に示す。なお、一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ５）で挙げられる化合物はこれらに限定されない。また、構造式（１０２）乃至（１０５）及び（２００）乃至（２４９）に示す化合物は本発明の一態様の発光デバイスのゲスト材料に好適に用いることができる。なお、該ゲスト材料はこれらに限定されない。
【０１９６】
【化６】
2020095141.tif 000011
【０１９７】
【化７】
2020095141.tif 000012
【０１９８】
【化８】
2020095141.tif 000013
【０１９９】
【化９】
2020095141.tif 000014
【０２００】
【化１０】
2020095141.tif 000015
【０２０１】
【化１１】
2020095141.tif 000016
【０２０２】
【化１２】
2020095141.tif 000017
【０２０３】
【化１３】
2020095141.tif 000018
【０２０４】
【化１４】
2020095141.tif 000019
【０２０５】
【化１５】
2020095141.tif 000020
【０２０６】
【化１６】
2020095141.tif 000021
【０２０７】
【化１７】
2020095141.tif 000022
【０２０８】
【化１８】
2020095141.tif 000023
【０２０９】また、本発明の一態様の発光デバイスのゲスト材料に好適に用いることができる材料の一例を構造式（１００）及び（１０１）に示す。なお、該ゲスト材料はこれらに限定されない。
【０２１０】
【化１９】
2020095141.tif 000024
【０２１１】  また、化合物１３３としては、５員環骨格を有する燐光性材料を用いることができる。該燐光性材料としては、イリジウム、ロジウム、または白金系の有機金属錯体、あるいは金属錯体が挙げられる。また、ポルフィリン配位子を有する白金錯体や有機イリジウム錯体が挙げられ、中でも例えば、イリジウム系オルトメタル錯体等の有機イリジウム錯体が好ましい。オルトメタル化する配位子としてはピロール配位子、ピラゾール配位子、４Ｈ−トリアゾール配位子、１Ｈ−トリアゾール配位子、イミダゾール配位子、ベンゾイミダゾール配位子、ナフトイミダゾール配位子などが挙げられる。この場合、化合物１３３（燐光性材料）は三重項ＭＬＣＴ（Ｍｅｔａｌ  ｔｏ  Ｌｉｇａｎｄ  Ｃｈａｒｇｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ）遷移の吸収帯を有する。また化合物１３３の発光ピークが、化合物１３２（蛍光性材料）の最も長波長側（低エネルギー側）の吸収帯と重なるよう化合物１３３、および化合物１３２（蛍光性材料）を選択することが好ましい。これにより、発光効率が飛躍的に向上した発光デバイスとすることができる。また、化合物１３３が燐光性材料の場合であっても、化合物１３１と励起錯体を形成して構わない。励起錯体を形成する場合、燐光性材料は常温で発光する必要はなく、励起錯体を形成した際に常温で発光できればよい。この場合、例えば、トリス［２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル−κＮ２）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｚ）３）などを燐光性材料として用いることができる。
【０２１２】  青色または緑色に発光ピークを有する物質としては、例えば、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３）、トリス［３−（５−ビフェニル）−５−イソプロピル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒ５ｂｔｚ）３）、トリス｛２−［４−（４−シアノ−２，６−ジイソブチルフェニル）−５−（２−メチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３）、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス｛２−［１−（４−シアノ−２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３）、（ＯＣ−６−２２）−トリス｛２−［１−（２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）３）のようなベンゾイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス｛２−［１−（２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝［２−（４−メチル−５−フェニル−２−ピリジル−κＮ２）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）２（ｍｄｐｐｙ））、トリス｛２−［１−（２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニ���−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）３）のようなナフトイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述した中でも、４Ｈ−トリアゾール骨格、１Ｈ−トリアゾール骨格およびイミダゾール骨格、ベンゾイミダゾール骨格、ナフトイミダゾール骨格のような含窒素五員複素環骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、高い三重項励起エネルギーを有し、信頼性や発光効率にも優れるため、特に好ましい。なお、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体も用いることができる。
【０２１３】また、化合物１３４として例えばＴＡＤＦ材料を用いることができる。化合物１３４のＳ１準位とＴ１準位とのエネルギー差は小さいことが好ましく、具体的には０ｅＶより大きく０．２ｅＶ以下である。
【０２１４】  化合物１３４は、正孔輸送性を有する骨格と、電子輸送性を有する骨格と、を有することが好ましい。あるいは、化合物１３４は、π電子過剰骨格または芳香族アミン骨格と、π電子不足骨格と、を有することが好ましい。そうすることで、分子内でドナー−アクセプター型の励起状態を形成しやすくなる。さらに、化合物１３４の分子内でドナー性とアクセプター性が共に強くなるよう、電子輸送性を有する骨格と、正孔輸送性を有する骨格と、が直接結合する構造を有することが好ましい。あるいは、π電子過剰骨格または芳香族アミン骨格と、π電子不足骨格と、が直接結合する構造を有すると好ましい。分子内でのドナー性とアクセプター性を共に強くすることで、化合物１３４のＨＯＭＯにおける分子軌道が分布する領域と、ＬＵＭＯにおける分子軌道が分布する領域との重なりを小さくすることができ、化合物１３４の一重項励起エネルギー準位と三重項励起エネルギー準位とのエネルギー差を小さくすることが可能となる。また、化合物１３４の三重項励起エネルギー準位を高いエネルギーに保つことが可能となる。
【０２１５】  ＴＡＤＦ材料が、一種類の材料から構成される場合、例えば以下の材料を用いることができる。
【０２１６】  まず、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、またはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンとしては、例えば、プロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ  ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ  ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ  ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ  ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ  Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等が挙げられる。
【０２１７】
【化２０】
2020095141.tif 000025
【０２１８】  また、一種の材料から構成される熱活性化遅延蛍光性材料としては、π電子過剰骨格及びπ電子不足骨格を有する複素環化合物も用いることができる。具体的には、２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ）、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２−［４−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＸＺ−ＴＲＺ）、３−［４−（５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−１０−イル）フェニル］−４，５−ジフェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＰＰＺ−３ＴＰＴ）、３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−アクリジン−１０−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４−（９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ−ＤＰＳ）、１０−フェニル−１０Ｈ，１０’Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−アントラセン］−１０’−オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、４−（９’−フェニル−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４ＰＣＣｚＢｆｐｍ）、４−［４−（９’−フェニル−３，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４ＰＣＣｚＰＢｆｐｍ）、９−［３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ−０２）等のπ電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環の一方または両方を有する複素環化合物が挙げられる。該複素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有するため、電子輸送性及び正孔輸送性が高く、好ましい。中でも、π電子不足型複素芳香環を有する骨格のうち、ピリジン骨格、ジアジン骨格（ピリミジン骨格、ピラジン骨格、ピリダジン骨格）、およびトリアジン骨格は、安定で信頼性が良好なため好ましい。特に、ベンゾフロピリミジン骨格、ベンゾチエノピリミジン骨格、ベンゾフロピラジン骨格、ベンゾチエノピラジン骨格はアクセプター性が高く、信頼性が良好なため好ましい。また、π電子過剰型複素芳香環を有する骨格の中でも、アクリジン骨格、フェノキサジン骨格、フェノチアジン骨格、フラン骨格、チオフェン骨格、及びピロール骨格は、安定で信頼性が良好なため、当該骨格の少なくとも一を有することが好ましい。なお、フラン骨格としてはジベンゾフラン骨格が、チオフェン骨格としてはジベンゾチオフェン骨格が、それぞれ好ましい。また、ピロール骨格としては、インドール骨格、カルバゾール骨格、ビカルバゾール骨格、３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール骨格が特に好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複���芳香環のアクセプター性が共に強く、一重項励起状態の準位と三重項励起状態の準位の差が小さくなるため、特に好ましい。なお、π電子不足型複素芳香環の代わりに、シアノ基のような電子吸引基が結合した芳香環を用いても良い。また、π電子過剰型骨格として、芳香族アミン骨格、フェナジン骨格等を用いることができる。また、π電子不足型骨格として、キサンテン骨格、チオキサンテン骨格、ジオキサイド骨格、オキサジアゾール骨格、トリアゾール骨格、イミダゾール骨格、アントラキノン骨格、フェニルボランやボラントレン等の含ホウ素骨格、ベンゾニトリルまたはシアノベンゼン等のニトリル基またはシアノ基を有する芳香環や複素芳香環、ベンゾフェノン等のカルボニル骨格、ホスフィンオキシド骨格、スルホン骨格等を用いることができる。このように、π電子不足型複素芳香環およびπ電子過剰型複素芳香環の少なくとも一方の代わりにπ電子不足型骨格およびπ電子過剰型骨格を用いることができる。
【０２１９】
【化２１】
2020095141.tif 000026
【０２２０】  化合物１３４が三重項励起子を発光に変換する機能を有さない場合、化合物１３１と化合物１３３または化合物１３１と化合物１３４の組合せとしては、互いに励起錯体を形成する組み合わせが好ましいが、特に限定はない。一方が電子を輸送する機能を有し、他方が正孔を輸送する機能を有すると好ましい。
【０２２１】  化合物１３１としては、亜鉛やアルミニウム系金属錯体の他、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体などが挙げられる。他の例としては、芳香族アミンやカルバゾール誘導体などが挙げられる。
【０２２２】  また、以下の正孔輸送性材料および電子輸送性材料を用いることができる。
【０２２３】  正孔輸送性材料としては、電子よりも正孔の輸送性の高い材料を用いることができ、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する材料であることが好ましい。具体的には、芳香族アミン、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、スチルベン誘導体などを用いることができる。また、該正孔輸送性材料は高分子化合物であっても良い。
【０２２４】  これら正孔輸送性の高い材料として、例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０２２５】  また、カルバゾール誘導体としては、具体的には、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０２２６】  また、カルバゾール誘導体としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
【０２２７】  また、芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４乃至炭素数４２である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【０２２８】  なお、芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０２２９】  また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０２３０】  また、正孔輸送性の高い材料としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、４−フェニルジフェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］��フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−（４−フェニル）フェニルアニリン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。また、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）等のアミン化合物、カルバゾール化合物、チオフェン化合物、フラン化合物、フルオレン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
【０２３１】  電子輸送性材料としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料を用いることができ、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。電子を受け取りやすい材料（電子輸送性を有する材料）としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族や金属錯体などを用いることができる。具体的には、キノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体などが挙げられる。
【０２３２】  例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等が挙げられる。また、この他ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス〔３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル〕ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ���Ｐｍ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）などのトリアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
【０２３３】  化合物１３４としては、化合物１３１と励起錯体を形成できる組み合わせが好ましい。具体的には、上記で示した正孔輸送性材料および電子輸送性材料を用いることができる。この場合、化合物１３１と化合物１３４とで形成される励起錯体の発光ピークが、化合物１３３（５員環骨格を有する燐光性材料）の最も長波長側（低エネルギー側）の吸収帯と重なるように化合物１３１と化合物１３４、および化合物１３３（５員環骨格を有する燐光性材料）を選択することが好ましい。これにより、発光効率が飛躍的に向上した発光デバイスとすることができる。
【０２３４】  なお、発光層１３０は２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層１３０とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いる構成などがある。
【０２３５】  また、発光層１３０において、化合物１３１、化合物１３２、化合物１３３及び化合物１３４以外の材料（化合物１３５）を有していても良い。その場合、化合物１３１及び化合物１３３（または化合物１３４）が効率よく励起錯体を形成するためには、化合物１３１及び化合物１３３（または化合物１３４）のうち一方のＨＯＭＯ準位が発光層１３０中の材料のうち最も高いＨＯＭＯ準位を有し、他方のＬＵＭＯ準位が発光層１３０中の材料うち最も低いＬＵＭＯ準位を有すると好ましい。そのようなエネルギー準位の相関とすることで、化合物１３１と化合物１３５とで励起錯体を形成する反応を抑制することができる。
【０２３６】  例えば、化合物１３１が正孔輸送性を有し、化合物１３３（または化合物１３４）が電子輸送性を有する場合、化合物１３１のＨＯＭＯ準位が化合物１３３のＨＯＭＯ準位および化合物１３５のＨＯＭＯ準位より高いことが好ましく、化合物１３３のＬＵＭＯ準位が化合物１３１のＬＵＭＯ準位および化合物１３５のＬＵＭＯ準位より低いことが好ましい。この場合、化合物１３５のＬＵＭＯ準位は、化合物１３１のＬＵＭＯ準位より高くても低くてもよい。また、化合物１３５のＨＯＭＯ準位は、化合物１３３のＨＯＭＯ準位より高くても低くてもよい。
【０２３７】  発光層１３０に用いることが可能な材料（化合物１３５）としては、特に限定はないが、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）などの複素環化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物が挙げられる。また、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’��Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５−トリ（１−ピレニル）ベンゼン（略称：ＴＰＢ３）などを挙げることができる。また、これら及び公知の物質の中から、上記化合物１３１及び化合物１３２のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種または複数種選択して用いればよい。
【０２３８】≪一対の電極≫
電極１０１及び電極１０２は、発光層１３０へ正孔と電子を注入する機能を有する。電極１０１及び電極１０２は、金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物や積層体などを用いて形成することができる。金属としてはアルミニウム（Ａｌ）が典型例であり、その他、銀（Ａｇ）、タングステン、クロム、モリブデン、銅、チタンなどの遷移金属、リチウム（Ｌｉ）やセシウムなどのアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム（Ｍｇ）などの第２族金属を用いることができる。遷移金属としてイッテルビウム（Ｙｂ）などの希土類金属を用いても良い。合金としては、上記金属を含む合金を使用することができ、例えばＭｇＡｇ、ＡｌＬｉなどが挙げられる。導電性化合物としては、例えば、インジウム錫酸化物（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ、以下ＩＴＯ）、珪素または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（略称：ＩＴＳＯ）、インジウム亜鉛酸化物（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、タングステン及び亜鉛を含有したインジウム酸化物などの金属酸化物が挙げられる。導電性化合物としてグラフェンなどの無機炭素系材料を用いても良い。上述したように、これらの材料の複数を積層することによって電極１０１及び電極１０２の一方または双方を形成しても良い。
【０２３９】  また、発光層１３０から得られる発光は、電極１０１及び電極１０２の一方または双方を通して取り出される。したがって、電極１０１及び電極１０２の少なくとも一つは可視光を透過する機能を有する。光を透過する機能を有する導電性材料としては、可視光の透過率が４０％以上１００％以下、好ましくは６０％以上１００％以下であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ω・ｃｍ以下の導電性材料が挙げられる。また、光を取り出す方の電極は、光を透過する機能と、光を反射する機能と、を有する導電性材料により形成されても良い。該導電性材料としては、可視光の反射率が２０％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下であり、かつその抵抗率が１×１０−２Ω・ｃｍ以下の導電性材料が挙げられる。光を取り出す方の電極に金属や合金などの光透過性の低い材料を用いる場合には、可視光を透過できる程度の厚さ（例えば、１ｎｍから１０ｎｍの厚さ）で電極１０１及び電極１０２の一方または双方を形成すればよい。
【０２４０】  なお、本明細書等において、光を透過する機能を有する電極には、可視光を透過する機能を有し、且つ導電性を有する材料を用いればよく、例えば上記のようなＩＴＯに代表される酸化物導電体層に加えて、酸化物半導体層、または有機物を含む有機導電体層を含む。有機物を含む有機導電体層としては、例えば、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を含む層、有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを混合してなる複合材料を含む層等が挙げられる。また、透明導電層の抵抗率としては、好ましくは１×１０５Ω・ｃｍ以下、さらに好ましくは１×１０４Ω・ｃｍ以下である。
【０２４１】  また、電極１０１及び電極１０２の成膜方法は、スパッタリング法、蒸着法、印刷法、塗布法、ＭＢＥ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｅａｍ  Ｅｐｉｔａｘｙ）法、ＣＶＤ法、パルスレーザ堆積法、ＡＬＤ（Ａｔｏｍｉｃ  Ｌａｙｅｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法等を適宜用いることができる。
【０２４２】≪正孔注入層≫
正孔注入層１１１は、一対の電極の一方（電極１０１または電極１０２）からのホール注入障壁を低減することでホール注入を促進する機能を有し、例えば遷移金属酸化物、フタロシアニン誘導体、あるいは芳香族アミンなどによって形成される。遷移金属酸化物としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物などが挙げられる。フタロシアニン誘導体としては、フタロシアニンや金属フタロシアニンなどが挙げられる。芳香族アミンとしてはベンジジン誘導体やフェニレンジアミン誘導体などが挙げられる。ポリチオフェンやポリアニリンなどの高分子化合物を用いることもでき、例えば自己ドープされたポリチオフェンであるポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）などがその代表例である。
【０２４３】  正孔注入層１１１として、正孔輸送性材料と、これに対して電子受容性を示す材料の複合材料を有する層を用いることもできる。あるいは、電子受容性を示す材料を含む層と正孔輸送性材料を含む層の積層を用いても良い。これらの材料間では定常状態、あるいは電界存在下において電荷の授受が可能である。電子受容性を示す材料としては、キノジメタン誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの有機アクセプターを挙げることができる。具体的には、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）、１，３，４，５，７，８−ヘキサフルオロテトラシアノ−ナフトキノジメタン（略称：Ｆ６−ＴＣＮＮＱ）等の電子吸引基（特にフルオロ基のようなハロゲン基やシアノ基）を有する化合物を挙げることができる。特に、ＨＡＴ−ＣＮのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。また、電子吸引基（特にフルオロ基のようなハロゲン基やシアノ基）を有する［３］ラジアレン誘導体は、電子受容性が非常に高いため好ましく、具体的にはα，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［２，６−ジクロロー３，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンアセトニトリル］、α，α’，α’’−１，２，３−シクロプロパントリイリデントリス［２，３，４，５，６−ペンタフルオロベンゼンアセトニトリル］などが挙げられる。また、遷移金属酸化物、例えば第４族から第８族金属の酸化物を用いることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどである。中でも酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０２４４】  正孔輸送性材料としては、電子よりも正孔の輸送性の高い材料を用いることができ、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する材料であることが好ましい。具体的には、発光層１３０に用いることができる正孔輸送性材料として挙げた芳香族アミンおよびカルバゾール誘導体を用いることができる。また、芳香族炭化水素およびスチルベン誘導体などを用いることができる。また、該正孔輸送性材料は高分子化合物であっても良い。
【０２４５】  芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４以上炭素数４２以下である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
【０２４６】  なお、芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０２４７】  また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０２４８】≪正孔輸送層≫
正孔輸送層１１２は正孔輸送性材料を含む層であり、正孔注入層１１１の材料として例示した材料を使用することができる。正孔輸送層１１２は正孔注入層１１１に注入された正孔を発光層１３０へ輸送する機能を有するため、正孔注入層１１１のＨＯＭＯ準位と同じ、あるいは近いＨＯＭＯ準位を有することが好ましい。
【０２４９】  上記正孔輸送性材料として、正孔注入層１１１の材料として例示した材料を用いることができる。また、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層してもよい。
【０２５０】≪電子輸送層≫
電子輸送層１１８は、電子注入層１１９を経て一対の電極の他方（電極１０１または電極１０２）から注入された電子を発光層１３０へ輸送する機能を有する。電子輸送性材料としては、正孔よりも電子の輸送性の高い材料を用いることができ、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料であることが好ましい。電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性を有する材料）としては、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族や金属錯体などを用いることができる。具体的には、発光層１３０に用いることができる電子輸送性材料として挙げたキノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体が挙げられる。また、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、ピリミジン誘導体などが挙げられる。また、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。また、電子輸送層１１８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層してもよい。
【０２５１】  また、電子輸送層１１８と発光層１３０との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。電子キャリアの異動を制御する層は、上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であり、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えばデバイス寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０２５２】≪電子注入層≫
電子注入層１１９は電極１０２からの電子注入障壁を低減することで電子注入を促進する機能を有し、例えば第１族金属、第２族金属、あるいはこれらの酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩などを用いることができる。また、先に示す電子輸送性材料と、これに対して電子供与性を示す材料の複合材料を用いることもできる。電子供与性を示す材料としては、第１族金属、第２族金属、あるいはこれらの酸化物などを挙げることができる。具体的には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層１１９にエレクトライドを用いてもよい。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。また、電子注入層１１９に、電子輸送層１１８で用いることが出来る物質を用いても良い。
【０２５３】  また、電子注入層１１９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層１１８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０２５４】  なお、上述した、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含む）、インクジェット法、塗布法、ノズルプリント法、グラビア印刷等の方法で形成することができる。また、上述した、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層には、上述した材料の他、量子ドットなどの無機化合物または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いてもよい。
【０２５５】  なお、量子ドットとしては、コロイド状量子ドット、合金型量子ドット、コア・シェル型量子ドット、コア型量子ドット、などを用いてもよい。また、２族と１６族、１３族と１５族、１３族と１７族、１１族と１７族、または１４族と１５族の元素グループを含む量子ドットを用いてもよい。または、カドミウム（Ｃｄ）、セレン（Ｓｅ）、亜鉛（Ｚｎ）、硫黄（Ｓ）、リン（Ｐ）、インジウム（Ｉｎ）、テルル（Ｔｅ）、鉛（Ｐｂ）、ガリウム（Ｇａ）、ヒ素（Ａｓ）、アルミニウム（Ａｌ）、等の元素を有する量子ドットを用いてもよい。
【０２５６】  ウェットプロセスに用いる液媒体としては、たとえば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の有機溶媒を用いることができる。
【０２５７】  また、発光層に用いることができる高分子化合物としては、例えば、ポリ［２−メトキシ−５−（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−フェニレンビニレン］（略称：ＭＥＨ−ＰＰＶ）、ポリ（２，５−ジオクチル−１，４−フェニレンビニレン）等のポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）誘導体、ポリ（９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレニル−２，７−ジイル）（略称：ＰＦ８）、ポリ［（９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレニル−２，７−ジイル）−ａｌｔ−（ベンゾ［２，１，３］チアジアゾール−４，８−ジイル）］（略称：Ｆ８ＢＴ）、ポリ［（９，９−ジ−ｎ−オクチルフルオレニル−２，７−ジイル）−ａｌｔ−（２，２’−ビチオフェン−５，５’−ジイル）］（略称Ｆ８Ｔ２）、ポリ［（９，９−ジオクチル−２，７−ジビニレンフルオレニレン）−ａｌｔ−（９，１０−アントラセン）］、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ａｌｔ−（２，５−ジメチル−１，４−フェニレン）］等のポリフルオレン誘導体、ポリ（３−ヘキシルチオフェン−２，５−ジイル）（略称：Ｐ３ＨＴ）等のポリアルキルチオフェン（ＰＡＴ）誘導体、ポリフェニレン誘導体等が挙げられる。また、これらの高分子化合物や、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（２−ビニルナフタレン）、ポリ［ビス（４−フェニル）（２，４，６−トリメチルフェニル）アミン］（略称：ＰＴＡＡ）等の高分子化合物に、発光性の化合物をドープして発光層に用いてもよい。発光性の化合物としては、先に挙げた発光性の化合物を用いることができる。
【０２５８】≪基板≫
また、本発明の一態様に係る発光デバイスは、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に作製すればよい。基板上に作製する順番としては、電極１０１側から順に積層しても、電極１０２側から順に積層しても良い。
【０２５９】  なお、本発明の一態様に係る発光デバイスを形成できる基板としては、例えばガラス、石英、又はプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレートからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム、無機蒸着フィルムなどを用いることもできる。なお、発光デバイス、及び光学装置の作製工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のものでもよい。あるいは、発光デバイス、及び光学装置を保護する機能を有するものであればよい。
【０２６０】  例えば、本明細書等においては、様々な基板を用いて発光デバイスを形成することが出来る。基板の種類は、特に限定されない。その基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含むセルロースナノファイバ（ＣＮＦ）や紙、又は基材フィルムなどがある。ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、以下が挙げられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）に代表されるプラスチックがある。または、一例としては、アクリル等の樹脂などがある。または、一例としては、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。
【０２６１】  また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、発光デバイスを形成してもよい。または、基板と発光デバイスとの間に剥離層を設けてもよい。剥離層は、その上に発光デバイスを一部あるいは全部完成させた後、基板より分離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも発光デバイスを転載できる。なお、上述の剥離層には、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
【０２６２】  つまり、ある基板を用いて発光デバイスを形成し、その後、別の基板に発光デバイスを転置し、別の基板上に発光デバイスを配置してもよい。発光デバイスが転置される基板の一例としては、上述した基板に加え、セロファン基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などがある。これらの基板を用いることにより、壊れにくい発光デバイス、耐熱性の高い発光デバイス、軽量化された発光デバイス、または薄型化された発光デバイスとすることができる。
【０２６３】  また、上述した基板上に、例えば電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）を形成し、ＦＥＴと電気的に接続された電極上に発光デバイス１５０を作製してもよい。これにより、ＦＥＴによって発光デバイスの駆動を制御するアクティブマトリクス型の表示装置を作製できる。
【０２６４】  以上、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態と適宜組み合わせて用いることができる。
【０２６５】（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光デバイスに好適に用いることの有機化合物の合成法の一例について、一般式（Ｇ１）及び（Ｇ２）で表される有機化合物を例に説明する。
【０２６６】＜一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法＞
上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、種々の反応を適用した合成方法により合成することができる。例えば、下記に示す合成スキーム（Ｓ−１）および（Ｓ−２）により合成することができる。化合物１と、アリールアミン（化合物２）と、アリールアミン（化合物３）とをカップリングすることにより、ジアミン化合物（化合物４）を得る。
【０２６７】続いて、ジアミン化合物（化合物４）と、ハロゲン化アリール（化合物５）と、ハロゲン化アリール（化合物６）とをカップリングすることにより、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を得ることができる。
【０２６８】
【化２２】
2020095141.tif 000027
【０２６９】
【化２３】
2020095141.tif 000028
【０２７０】なお、上記合成スキーム（Ｓ−１）および（Ｓ−２）において、Ａは炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合芳香環または炭素数１０乃至３０の置換若しくは無置換の縮合複素芳香環を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基を表し、Ｘ１乃至Ｘ８はそれぞれ独立に、炭素数３以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数３以上１２以下のトリアルキルシリル基のいずれか一を表す。該縮合環または縮合複素芳香環としては、クリセン、フェナントレン、スチルベン、アクリドン、フェノキサジン、フェノチアジン等が挙げられる。特にアントラセン、ピレン、クマリン、キナクリドン、ペリレン、テトラセン、ナフトビスベンゾフランであると好ましい。
【０２７１】なお、上記合成スキーム（Ｓ−１）及び（Ｓ−２）において、パラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応を行う場合、Ｘ１０乃至Ｘ１３はハロゲン基又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素又は塩素が好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル等の配位子を用いることができる。また、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。また、溶媒として、トルエン、キシレン、メシチレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。なお、当該反応で用いることができる試薬類は、これらの試薬類に限られるものではない。
【０２７２】また、上記合成スキーム（Ｓ−１）及び（Ｓ−２）において行う反応は、ブッフバルト・ハートウィッグ反応に限られるものではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤール試薬を用いたカップリング反応、銅、又は銅化合物を用いたウルマン反応等を用いることができる。
【０２７３】上記合成スキーム（Ｓ−１）において、化合物２と化合物３とが異なる構造である場合、化合物１と化合物２とを先に反応させてカップリング体とし、得られたカップリング体と、化合物３とを反応させることが好ましい。なお、化合物１に対して、化合物２及び化合物３を段階的に反応させる場合は、化合物１は、ジハロゲン体であることが好ましく、Ｘ１０及びＸ１１は異なるハロゲンを用いて選択的に１つずつアミノ化反応を行うことが好ましい。
【０２７４】さらに合成スキーム（Ｓ−２）において、化合物５と化合物６とが異なる構造である場合、化合物４と化合物５とをまず反応させてカップリング体を得てから、さらに得られたカップリング体と化合物６とを反応させることが好ましい。
【０２７５】＜一般式（Ｇ２）で表される有機化合物の合成方法＞
一般式（Ｇ２）で表される本発明の一態様の有機化合物は、あらゆる有機反応を利用することで合成することができる。例として、二種の方法を下記に示す。
【０２７６】一つ目の手法は、以下の合成スキーム（Ｓ−３）乃至（Ｓ−８）から成り立つ。最初の工程では、アニリン化合物（化合物７）と１，４−シクロヘキサジエン−１，４−ジカルボン酸化合物（化合物８）の縮合反応により、アミン化合物（化合物９）を得る工程である。該工程をスキーム（Ｓ−３）に示す。ただし、一段階で同一の置換基を有するアニリン化合物（化合物７）を２つ縮合することができ、同一の置換基を有するアミノ基を導入する場合は、２当量のアニリン化合物（化合物７）を加えて同反応を行うことが好ましい。その場合、化合物８のカルボニル基に反応選択性が無くても単一の目的物を得ることができる。
【０２７７】次いで、アミン化合物（化合物９）とアニリン誘導体（化合物１０）を縮合反応させることで１，４−シクロヘキサジエン化合物（化合物１１）を得ることができる。化合物１１を得る工程をスキーム（Ｓ−４）に示す。
【０２７８】次いで、１，４−シクロヘキサジエン化合物（化合物１１）を空気中において酸化することによりテレフタル酸化合物（化合物１２）を得ることができる。化合物１２を得る工程をスキーム（Ｓ−５）に示す。
【０２７９】次いで、テレフタル酸化合物（化合物１２）を、酸を用いて縮環させることにより、キナクリドン化合物（化合物１３）を得ることができる。化合物１３を得る工程をスキーム（Ｓ−６）に示す。
【０２８０】次いで、キナクリドン化合物（化合物１３）とハロゲン化アリール（化合物１４）をカップリングすることにより、キナクリドン化合物（化合物１５）を得ることができる。化合物１５を得る工程をスキーム（Ｓ−７）に示す。ただし、一段階で同一の置換基を有するハロゲン化アリール（化合物８）を２つカップリングすることができ、同一の置換基を有するアミノ基を導入する場合は、２当量のハロゲン化アリール（化合物１４）を加えて同反応を行うことが好ましい。その場合、化合物１４のアミノ基に反応選択性が無くても単一の目的物が得られる。
【０２８１】次いで、キナクリドン化合物（化合物１５）とハロゲン化アリール（化合物１６）をカップリングすることにより、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物を得ることができる。該工程をスキーム（Ｓ−８）に示す。
【０２８２】
【化２４】
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【０２８３】
【化２５】
2020095141.tif 000030
【０２８４】二つ目の手法は、以下の合成スキーム（Ｓ−３）乃至（Ｓ−５）、（Ｓ−９）、（Ｓ−１０）、及び（Ｓ−１１）から成り立つ。（Ｓ−３）乃至（Ｓ−５）の説明は上記の通りである。テレフタル酸化合物（化合物１２）とハロゲン化アリール（化合物１４）をカップリングすることにより、ジアミン化合物（化合物１７）を得ることができる。化合物１７を得る工程をスキーム（Ｓ−９）に示す。ただし、一段階で同一の置換基を有するハロゲン化アリール２分子をカップリングすることができ、同一の置換基を有するアミノ基を導入する場合は、２当量のハロゲン化アリール（化合物１４）を加えて同反応を行うことが好ましい。その場合、化合物１２のアミノ基に反応選択性が無くても単一の目的物が得られる。
【０２８５】次いで、ジアミン化合物（化合物１７）とハロゲン化アリール（化合物１６）をカップリングすることにより、ジアミン化合物（化合物１８）を得ることができる。化合物１８を得る工程をスキーム（Ｓ−１０）に示す。
【０２８６】最後に、ジアミン化合物（化合物１８）を、酸を用いて縮環させることで、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物を得ることができる。該工程をスキーム（Ｓ−１１）に示す。ただし、縮環反応の際にＡｒ５またはＡｒ６のオルト位の水素が反応し、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物の異性体が生じる可能性がある。
【０２８７】スキーム（Ｓ−１１）において、対称的な構造を有するジアミン化合物（化合物１８）を用いることで、上記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物を合成することが可能である。
【０２８８】
【化２６】
2020095141.tif 000031
【０２８９】合成スキーム（Ｓ−３）乃至（Ｓ−６）及び（Ｓ−９）乃至（Ｓ−１１）において、Ａｌ１はメチル基等のアルキル基を表す。
【０２９０】合成スキーム（Ｓ−７）乃至（Ｓ−１０）において、Ｙ１とＹ２は塩素、臭素、ヨウ素、トリフラート基を表す。
【０２９１】合成スキーム（Ｓ−７）乃至（Ｓ−１０）においては、高温下で反応を進めることが出来、比較的高収率で目的化合物を得られることから、ウルマン反応を行うことが好ましい。当該反応で用いることができる試薬は、銅または銅化合物、塩基としては、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。当該反応において、用いることができる溶媒は、２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオン、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高い２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオン、ＤＭＰＵ、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高温が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いることとする。当該反応において、用いることができる試薬類は、上記試薬類に限られるものではない。
【０２９２】合成スキーム（Ｓ−７）乃至（Ｓ−１０）において、パラジウム触媒を用いたブッフバルト・ハートウィッグ反応を行うことが出来、当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、アリルパラジウム（ＩＩ）クロリド（ダイマー）等のパラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、トリ（オルトートリル）ホスフィン、（Ｓ）−（６，６’−ジメトキシビフェニル−２，２’−ジイル）ビス（ジイソプロピルホスフィン）（略称：ｃＢＲＩＤＰ（登録商標））等の配位子を用いる事ができる。当該反応では、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いることができる。当該反応で用いることができる試薬類は、上記試薬類に限られるものではない。
【０２９３】また、本発明の一般式（Ｇ２）で表される有機化合物を合成するための方法は合成スキーム（Ｓ−１）乃至（Ｓ−１１）に限られるものではない。
【０２９４】キナクリドン骨格に置換しているＲ１乃至Ｒ１０の具体例としては、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トルブチルシリル基などが挙げられる。
【０２９５】Ｘ９及びＸ１０が置換したＡｒ５と、Ｘ１１及びＸ１２が置換したＡｒ６の具体例としては、２−イソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、２−イソブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、２−ブチルフェニル基、３−プロピルフェニル基、３−イソブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３，５−ジプロピルフェニル基、３，５−ジ−イソプロピルフェニル基、３，５−ジブチルフェニル基、３，５−ジ−イソブチルフェニル基、（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、１，３−ジプロピルフェニル基、１，３−ジ−イソプロピルフェニル基、１，３−ジブチルフェニル基、１，３−ジ−イソブチルフェニル基、（１，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、１，３，５−トリイソプロピルフェニル基、（１，３，５−トリ−ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基などが挙げられる。
【０２９６】以上、本発明の一態様であり、一般式（Ｇ１）および一般式（Ｇ２）で表される有機化合物の合成方法について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他の合成方法によって合成してもよい。
【０２９７】（実施の形態３）
本実施の形態においては、実施の形態１に示す発光デバイスの構成と異なる構成の発光デバイスについて、図６を用いて、以下説明を行う。なお、図６において、図１Ａに示す符号と同様の機能を有する箇所には、同様のハッチパターンとし、符号を省略する場合がある。また、同様の機能を有する箇所には、同様の符号を付し、その詳細な説明は省略する場合がある。
【０２９８】＜発光デバイスの構成例２＞
図６は、発光デバイス２５０の断面模式図である。
【０２９９】  図６に示す発光デバイス２５０は、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）の間に、複数の発光ユニット（発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８）を有する。複数の発光ユニットのうちいずれか一つの発光ユニットは、図１Ａに示した、ＥＬ層１００と同様な構成を有すると好ましい。つまり、図１Ａで示した発光デバイス１５０は、１つの発光ユニットを有し、発光デバイス２５０は、複数の発光ユニットを有すると好ましい。なお、発光デバイス２５０において、電極１０１が陽極として機能し、電極１０２が陰極として機能するとして、以下説明するが、発光デバイス２５０の構成としては、逆であっても構わない。
【０３００】  また、図６に示す発光デバイス２５０において、発光ユニット１０６と発光ユニット１０８とが積層されており、発光ユニット１０６と発光ユニット１０８との間には電荷発生層１１５が設けられる。なお、発光ユニット１０６と発光ユニット１０８は、同じ構成でも異なる構成でもよい。例えば、発光ユニット１０８に、ＥＬ層１００と同様な構成を用いると好ましい。
【０３０１】  また、発光デバイス２５０は、発光層１２０と、発光層１７０と、を有する。また、発光ユニット１０６は、発光層１２０の他に、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１３、及び電子注入層１１４を有する。また、発光ユニット１０８は、発光層１７０の他に、正孔注入層１１６、正孔輸送層１１７、電子輸送層１１８、及び電子注入層１１９を有する。
【０３０２】発光デバイス２５０は発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８が有するいずれかの層に本発明の一態様に係る化合物が含まれていればよい。なお、該化合物が含まれる層として好ましくは発光層１２０または発光層１７０である。
【０３０３】  電荷発生層１１５は、正孔輸送性材料に電子受容体であるアクセプター性物質が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体であるドナー性物質が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０３０４】  電荷発生層１１５に、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料が含まれる場合、該複合材料には実施の形態１に示す正孔注入層１１１に用いることができる複合材料を用いればよい。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物とアクセプター性物質の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユニットの陽極側の面が電荷発生層１１５に接している場合は、電荷発生層１１５が該発光ユニットの正孔注入層または正孔輸送層の役割も担うことができるため、該発光ユニットには正孔注入層または正孔輸送層を設けない構成であっても良い。あるいは、発光ユニットの陰極側の面が電荷発生層１１５に接している場合は、電荷発生層１１５が該発光ユニットの電子注入層または電子輸送層の役割も担うことができるため、該発光ユニットには電子注入層または電子輸送層を設けない構成であっても良い。
【０３０５】  なお、電荷発生層１１５は、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物とアクセプター性物質の複合材料を含む層と、透明導電膜を含む層とを組み合わせて形成してもよい。
【０３０６】  なお、発光ユニット１０６と発光ユニット１０８とに挟まれる電荷発生層１１５は、電極１０１と電極１０２とに電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図６において、電極１０１の電位の方が電極１０２の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層１１５は、発光ユニット１０６に電子を注入し、発光ユニット１０８に正孔を注入する。
【０３０７】  なお、電荷発生層１１５は、光取出し効率の点から、可視光に対して透光性（具体的には、電荷発生層１１５に対する可視光の透過率が４０％以上）を有することが好ましい。また、電荷発生層１１５は、一対の電極（電極１０１及び電極１０２）よりも低い導電率であっても機能する。
【０３０８】  上述した材料を用いて電荷発生層１１５を形成することにより、発光層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０３０９】  また、図６においては、２つの発光ユニットを有する発光デバイスについて説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光デバイスについても、同様に適用することが可能である。発光デバイス２５０に示すように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な発光デバイスを実現できる。また、消費電力が低い発光デバイスを実現することができる。
【０３１０】  なお、上記各構成において、発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８、に用いるゲスト材料が呈する発光色としては、互いに同じであっても異なっていてもよい。発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８、で互いに同じ色の発光を呈する機能を有するゲスト材料を有する場合、発光デバイス２５０は少ない電流値で高い発光輝度を呈する発光デバイスとなり好ましい。また、発光ユニット１０６及び発光ユニット１０８、で互いに異なる色の発光を呈する機能を有するゲスト材料を有する場合、発光デバイス２５０は多色発光を呈する発光デバイスとなり好ましい。この場合、発光層１２０及び発光層１７０のいずれか一方または双方、に発光波長の異なる複数の発光材料を用いることによって、発光デバイス２５０が呈する発光スペクトルは異なる発光ピークを有する発光が合成された光となるため、少なくとも二つの極大値を有する発光スペクトルとなる。
【０３１１】  上記の構成は白色発光を得るためにも好適である。発光層１２０及び発光層１７０、の光を互いに補色の関係とすることによって、白色発光を得ることができる。特に、演色性の高い白色発光、あるいは少なくとも赤色と緑色と青色とを有する発光、になるようゲスト材料を選択することが好適である。
【０３１２】発光層１２０及び発光層１７０の一方または両方に実施の形態１で示した発光層１３０の構成を用いると好ましい。該構成にすることによって、発光効率及び信頼性が良好な発光デバイスを得ることができる。発光層１３０に含まれるゲスト材料は蛍光性材料である。そのため、発光層１２０及び発光層１７０の一方または両方に実施の形態１で示した発光層１３０の構成を用いることで、高効率、高信頼性を有する発光デバイスを得ることができる。
【０３１３】また、３つ以上の発光ユニットを積層した発光デバイスの場合、それぞれの発光ユニットに用いるゲスト材料が呈する発光色は、互いに同じであっても異なっていてもよい。同色の発光を呈する発光ユニットを複数有する場合、この複数の発光ユニットは、少ない電流値で高い強度の光を発することができる。このような構成は、発光色の調整に好適に用いることができる。特に、発光効率が異なり且つ、異なる発光色を呈するゲスト材料を用いる場合に好適である。例えば、３層の発光ユニットを有する場合、同色の蛍光性材料を有する発光ユニットを２層、該蛍光性材料とは異なる発光色を呈する燐光性材料を有する発光ユニットを１層とすることで、蛍光発光と燐光発光の発光強度を調整することができる。すなわち、発光ユニットの数によって発光色の強度を調整可能である。
【０３１４】このような蛍光発光ユニットを２層、燐光発光ユニットを１層有する発光デバイスの場合、青色蛍光性材料を含む発光ユニットを２層及び黄色燐光性材料を含む発光ユニットを１層含有する発光デバイス、青色蛍光性材料を含む発光ユニットを２層及び、赤燐光性材料及び緑燐光性材料を含む発光ユニットを１層有する発光デバイスまたは、青色蛍光性材料を含む発光ユニットを２層及び赤燐光性材料、黄色燐光性材料及び緑燐光性材料を含む発光ユニットを１層有する発光デバイス、であると効率良く白色発光が得られるため好ましい。このように本発明の一態様の発光デバイスは、燐光発光層と適宜組みあわせることができる。
【０３１５】また、上述の蛍光発光ユニットを２層、燐光発光ユニットを１層有する発光デバイスにおいて、燐光発光ユニットを上記実施の形態１で説明した発光層１３０の構成を有する発光ユニットに置き換えることも可能である。実施の形態１で説明した発光層１３０の構成を用いることで、燐光発光層と同等の発光効率を有する蛍光発光層を実現できるからである。
【０３１６】  また、発光層１２０または発光層１７０の少なくとも一つを層状にさらに分割し、当該分割した層ごとに異なる発光材料を含有させるようにしても良い。すなわち、発光層１２０、または発光層１７０の少なくとも一つが２層以上の複数層でもって構成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して発光層とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する材料を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する材料を用いる構成などがある。この場合、第１の発光層と第２の発光層とが有する発光材料は、同じ材料であっても異なる材料であってもよく、同じ色の発光を呈する機能を有する材料であっても、異なる色の発光を呈する機能を有する材料であってもよい。互いに異なる色の発光を呈する機能を有する複数の発光材料を有する構成により、三原色や、４色以上の発光色からなる演色性の高い白色発光を得ることもできる。
【０３１７】なお、実施の形態３で述べた燐光発光ユニットの発光層のゲスト材料として、例えば以下に示す燐光性材料を用いることができる。
【０３１８】  青色または緑色に発光ピークを有する燐光性材料としては、例えば、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３）、トリス［３−（５−ビフェニル）−５−イソプロピル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒ５ｂｔｚ）３）、のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述した中でも、４Ｈ−トリアゾール骨格、１Ｈ−トリアゾール骨格およびイミダゾール骨格のような含窒素五員複素環骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、高い三重項励起エネルギーを有し、信頼性や発光効率にも優れるため、特に好ましい。なお、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体も用いることができる。
【０３１９】  また、緑色または黄色に発光ピークを有する物質としては、例えば、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［４−（２−ノルボルニル）−６−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス｛４，６−ジメチル−２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）３）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ））、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ））、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ））など有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
【０３２０】  また、黄色または赤色に発光ピークを有する物質としては、例えば、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ））、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ））、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）３）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
【０３２１】また、燐光発光ユニットのホスト材料としては、上述の正孔輸送性材料および／または電子輸送性材料を用いることができる。
【０３２２】  また、上述の蛍光発光ユニットには実施の形態１で示した発光層１３０の構成以外の構成も用いることができる。蛍光発光ユニットに用いるゲスト材料としては、特に限定はないが、蛍光性化合物としては、アントラセン誘導体、テトラセン誘導体、クリセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、スチルベン誘導体、アクリドン誘導体、クマリン誘導体、フェノキサジン誘導体、フェノチアジン誘導体などが好ましく、例えば以下の物質を用いることができる。
【０３２３】  具体的には、５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｔＢｕ−ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−３，８−ジシクロヘキシルピレン−１，６−ジアミン（略称：ｃｈ−１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１���１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン６、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、２，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５，１１−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−６，１２−ジフェニルテトラセン（略称：ＴＢＲｂ）、ナイルレッド、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、５，１０，１５，２０−テトラフェニルビスベンゾ［５，６］インデノ［１，２，３−ｃｄ：１’，２’，３’−ｌｍ］ペリレン（略称：ＤＢＰ）、などが挙げられる。
【０３２４】また、蛍光発光ユニットのホスト材料としては、上述の正孔輸送性材料および／または電子輸送性材料を用いることができる。なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０３２５】（実施の形態４）
本実施の形態では実施の形態１及び実施の形態３で説明した発光デバイスを用いた発光機器について、図７Ａ及び図７Ｂを用いて説明する。
【０３２６】図７Ａは、発光機器を示す上面図、図７Ｂは図７ＡをＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光機器は、発光デバイスの発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６２５は乾燥材、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０３２７】なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ：Ｐｒｉｎｔｅｄ  Ｗｉｒｉｎｇ  Ｂｏａｒｄ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光機器には、発光機器本体だけでなく、それにＦＰＣまたはＰＷＢが取り付けられた状態を含むものとする。
【０３２８】次に、上記発光機器の断面構造について図７Ｂを用いて説明する。ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０３２９】なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路、ＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また本実施の形では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく、外部に形成することもできる。
【０３３０】また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆うように絶縁物６１４が形成されている。絶縁物６１４は、ポジ型の感光性樹脂膜を用いることにより形成することができる。
【０３３１】また、絶縁物６１４上に形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料として感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲面をもたせることが好ましい。該曲面の曲率半径は０．２μｍ以上０．３μｍ以下が好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型、ポジ型、いずれの感光材料も使用することができる。
【０３３２】第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
【０３３３】また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６を構成する材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０３３４】さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過する場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０３３５】なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７により、発光デバイス６１８が形成されている。発光デバイス６１８は実施の形態１及び実施の形態２の構成を有する発光デバイスであると好ましい。なお、画素部は複数の発光デバイスが形成されてなっているが、本実施の形態における発光機器では、実施の形態１及び実施の形態３で説明した構成を有する発光デバイスと、それ以外の構成を有する発光デバイスの両方が含まれていても良い。
【０３３６】さらにシール材６０５で封止基板６０４を発光デバイスの基板６１０と貼り合わせることにより、基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光デバイス６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、樹脂若しくは乾燥材又はその両方で充填される場合もある。
【０３３７】なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ  Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０３３８】以上のようにして、実施の形態１及び実施の形態３で説明した発光デバイスを用いた発光機器を得ることができる。
【０３３９】＜発光デバイスの構成例１＞
図８には表示装置の一例として、白色発光を呈する発光デバイスを形成し、着色層（カラーフィルタ）を形成した発光機器の例を示す。
【０３４０】図８Ａには基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光デバイスの第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、ＥＬ層１０２８、発光デバイスの第２の電極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２、赤色画素１０４４Ｒ、緑色画素１０４４Ｇ、青色画素１０４４Ｂ、白色画素１０４４Ｗなどが図示されている。
【０３４１】また、図８Ａ、図８Ｂには着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマトリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図８Ａにおいては、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の画素で映像を表現することができる。
【０３４２】図８Ｂでは赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂをゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。図８Ｂに示すように着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられても良い。
【０３４３】また、以上に説明した発光機器では、ＴＦＴが形成されている基板１００１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光デバイスとしたが、封止基板１０３１側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光デバイスとしても良い。
【０３４４】＜発光デバイスの構成例２＞
トップエミッション型の発光機器の断面図を図９Ａ及び図９Ｂに示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いることができる。ＴＦＴと発光デバイスの陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光機器と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜１０２１と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成することができる。
【０３４５】発光デバイスの下部電極１０２５Ｗ、下部電極１０２５Ｒ、下部電極１０２５Ｇ、下部電極１０２５Ｂはここでは陽極とするが、陰極であっても構わない。また、図９Ａ及び図９Ｂのようなトップエミッション型の発光機器である場合、下部電極１０２５Ｗ、下部電極１０２５Ｒ、下部電極１０２５Ｇ、下部電極１０２５Ｂは反射電極とすることが好ましい。なお、第２の電極１０２９は光を反射する機能と、光を透過する機能を有すると好ましい。また、第２の電極１０２９と下部電極１０２５Ｗ、下部電極１０２５Ｒ、下部電極１０２５Ｇ、下部電極１０２５Ｂとの間でマイクロキャビティ構造を適用し特定波長の光を増幅する機能を有すると好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、実施の形態１及び実施の形態３で説明したような構成とし、白色の発光が得られるようなデバイス構造とする。
【０３４６】図８Ａ、図８Ｂ、図９Ａ及び図９Ｂにおいて、白色の発光が得られるＥＬ層の構成としては、発光層を複数層用いること、複数の発光ユニットを用いることなどにより実現すればよい。なお、白色発光を得る構成はこれらに限られない。
【０３４７】図９Ａ及び図９Ｂのようなトップエミッション構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うことができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラックマトリックス）１０３０を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層（ブラックマトリックス）はオーバーコート層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いる。
【０３４８】また、図９Ａでは赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行う構成を示したが、図９Ｂに示すように、赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行っても構わない。また、フルカラー表示を行う構成はこれらに限定されない。例えば、また、赤、緑、青、黄の４色でフルカラー表示を行ってもよい。
【０３４９】本発明の一態様に係る発光デバイスは、ゲスト材料として蛍光性材料を用いる。蛍光性材料は燐光材料と比較し、スペクトルがシャープであるため、色純度が高い発光を得ることができる。そのため、本実施の形態に示す発光機器に該発光デバイスを用いることによって、色再現性が高い発光デバイスを得ることができる。
【０３５０】（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様の電子機器及び表示装置について説明する。
【０３５１】本発明の一態様によって、平面を有し、発光効率が良好な、信頼性の高い電子機器及び表示装置を作製できる。また、本発明の一態様により、曲面を有し、発光効率が良好な、信頼性の高い電子機器及び表示装置を作製できる。また、上述のように色再現性が高い発光デバイスを得ることができる。
【０３５２】電子機器としては、例えば、テレビジョン装置、デスクトップ型またはノート型のパーソナルコンピュータ、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。
【０３５３】図１０Ａ、図１０Ｂに示す携帯情報端末９００は、筐体９０１、筐体９０２、表示部９０３、及びヒンジ部９０５等を有する。
【０３５４】筐体９０１と筐体９０２は、ヒンジ部９０５で連結されている。携帯情報端末９００は、折り畳んだ状態（図１０Ａ）から、図１０Ｂに示すように展開させることができる。これにより、持ち運ぶ際には可搬性に優れ、使用するときには大きな表示領域により、視認性に優れる。
【０３５５】携帯情報端末９００には、ヒンジ部９０５により連結された筐体９０１と筐体９０２に亘って、フレキシブルな表示部９０３が設けられている。
【０３５６】本発明の一態様を用いて作製された発光機器を、表示部９０３に用いることができる。これにより、高信頼性を有する携帯情報端末を作製することができる。
【０３５７】表示部９０３は、文書情報、静止画像、及び動画像等のうち少なくとも一つを表示することができる。表示部に文書情報を表示させる場合、携帯情報端末９００を電子書籍端末として用いることができる。
【０３５８】携帯情報端末９００を展開すると、表示部９０３が曲率半径が大きい状態で保持される。例えば、曲率半径１ｍｍ以上５０ｍｍ以下、好ましくは５ｍｍ以上３０ｍｍ以下に湾曲した部分を含んで、表示部９０３が保持される。表示部９０３の一部は、筐体９０１から筐体９０２にかけて、連続的に画素が配置され、曲面状の表示を行うことができる。
【０３５９】表示部９０３は、タッチパネルとして機能し、指やスタイラスなどにより操作することができる。
【０３６０】表示部９０３は、一つのフレキシブルディスプレイで構成されていることが好ましい。これにより、筐体９０１と筐体９０２の間で途切れることのない連続した表示を行うことができる。なお、筐体９０１と筐体９０２のそれぞれに、ディスプレイが設けられる構成としてもよい。
【０３６１】ヒンジ部９０５は、携帯情報端末９００を展開したときに、筐体９０１と筐体９０２との角度が所定の角度よりも大きい角度にならないように、ロック機構を有することが好ましい。例えば、ロックがかかる（それ以上に開かない）角度は、９０度以上１８０度未満であることが好ましく、代表的には、９０度、１２０度、１３５度、１５０度、または１７５度などとすることができる。これにより、携帯情報端末９００の利便性、安全性、及び信頼性を高めることができる。
【０３６２】ヒンジ部９０５がロック機構を有すると、表示部９０３に無理な力がかかることなく、表示部９０３が破損することを防ぐことができる。そのため、信頼性の高い携帯情報端末を実現できる。
【０３６３】筐体９０１及び筐体９０２は、電源ボタン、操作ボタン、外部接続ポート、スピーカ、マイク等を有していてもよい。
【０３６４】筐体９０１または筐体９０２のいずれか一方には、無線通信モジュールが設けられ、インターネットやＬＡＮ（Ｌｏｃａｌ  Ａｒｅａ  Ｎｅｔｗｏｒｋ）、Ｗｉ−Ｆｉ（登録商標）などのコンピュータネットワークを介して、データを送受信することが可能である。
【０３６５】図１０Ｃに示す携帯情報端末９１０は、筐体９１１、表示部９１２、操作ボタン９１３、外部接続ポート９１４、スピーカ９１５、マイク９１６、カメラ９１７等を有する。
【０３６６】本発明の一態様を用いて作製された発光機器を、表示部９１２に用いることができる。これにより、高い歩留まりで携帯情報端末を作製することができる。
【０３６７】携帯情報端末９１０は、表示部９１２にタッチセンサを備える。電話を掛ける、或いは文字を入力するなどのあらゆる操作は、指やスタイラスなどで表示部９１２に触れることで行うことができる。
【０３６８】また、操作ボタン９１３の操作により、電源のＯＮ、ＯＦＦ動作や、表示部９１２に表示される画像の種類の切り替えを行うことができる。例えば、メール作成画面から、メインメニュー画面に切り替えることができる。
【０３６９】また、携帯情報端末９１０の内部に、ジャイロセンサまたは加速度センサ等の検出装置を設けることで、携帯情報端末９１０の向き（縦か横か）を判断して、表示部９１２の画面表示の向きを自動的に切り替えることができる。また、画面表示の向きの切り替えは、表示部９１２に触れること、操作ボタン９１３の操作、またはマイク９１６を用いた音声入力等により行うこともできる。
【０３７０】携帯情報端末９１０は、例えば、電話機、手帳または情報閲覧装置等から選ばれた一つまたは複数の機能を有する。具体的には、スマートフォンとして用いることができる。携帯情報端末９１０は、例えば、移動電話、電子メール、文章閲覧及び作成、音楽再生、動画再生、インターネット通信、ゲームなどの種々のアプリケーションを実行することができる。
【０３７１】図１０Ｄに示すカメラ９２０は、筐体９２１、表示部９２２、操作ボタン９２３、シャッターボタン９２４等を有する。またカメラ９２０には、着脱可能なレンズ９２６が取り付けられている。
【０３７２】本発明の一態様を用いて作製された発光機器を、表示部９２２に用いることができる。これにより、高信頼性を有するカメラを作製することができる。
【０３７３】ここではカメラ９２０を、レンズ９２６を筐体９２１から取り外して交換することが可能な構成としたが、レンズ９２６と筐体９２１とが一体となっていてもよい。
【０３７４】カメラ９２０は、シャッターボタン９２４を押すことにより、静止画または動画を撮像することができる。また、表示部９２２はタッチパネルとしての機能を有し、表示部９２２をタッチすることにより撮像することも可能である。
【０３７５】なお、カメラ９２０は、ストロボ装置や、ビューファインダーなどを別途装着することができる。または、これらが筐体９２１に組み込まれていてもよい。
【０３７６】図１１Ａは、掃除ロボットの一例を示す模式図である。
【０３７７】掃除ロボット５１００は、上面に配置されたディスプレイ５１０１、側面に配置された複数のカメラ５１０２、ブラシ５１０３、操作ボタン５１０４を有する。また図示されていないが、掃除ロボット５１００の下面には、タイヤ、吸い込み口等が備えられている。掃除ロボット５１００は、その他に赤外線センサ、超音波センサ、加速度センサ、ピエゾセンサ、光センサ、ジャイロセンサなどの各種センサを備えている。また、掃除ロボット５１００は、無線による通信手段を備えている。
【０３７８】掃除ロボット５１００は自走し、ゴミ５１２０を検知し、下面に設けられた吸い込み口からゴミを吸引することができる。
【０３７９】また、掃除ロボット５１００はカメラ５１０２が撮影した画像を解析し、壁、家具または段差などの障害物の有無を判断することができる。また、画像解析により、配線などブラシ５１０３に絡まりそうな物体を検知した場合は、ブラシ５１０３の回転を止めることができる。
【０３８０】ディスプレイ５１０１には、バッテリーの残量や、吸引したゴミの量などを表示することができる。掃除ロボット５１００が走行した経路をディスプレイ５１０１に表示させてもよい。また、ディスプレイ５１０１をタッチパネルとし、操作ボタン５１０４をディスプレイ５１０１に設けてもよい。
【０３８１】掃除ロボット５１００は、スマートフォンなどの携帯電子機器５１４０と通信することができる。カメラ５１０２が撮影した画像は、携帯電子機器５１４０に表示させることができる。そのため、掃除ロボット５１００の持ち主は、外出先からでも、部屋の様子を知ることができる。また、ディスプレイ５１０１の表示をスマートフォンなどの携帯電子機器５１４０で確認することもできる。
【０３８２】本発明の一態様の発光機器はディスプレイ５１０１に用いることができる。
【０３８３】図１１Ｂに示すロボット２１００は、演算装置２１１０、照度センサ２１０１、マイクロフォン２１０２、上部カメラ２１０３、スピーカ２１０４、ディスプレイ２１０５、下部カメラ２１０６および障害物センサ２１０７、移動機構２１０８を備える。
【０３８４】マイクロフォン２１０２は、使用者の話し声及び環境音等を検知する機能を有する。また、スピーカ２１０４は、音声を発する機能を有する。ロボット２１００は、マイクロフォン２１０２およびスピーカ２１０４を用いて、使用者とコミュニケーションをとることが可能である。
【０３８５】ディスプレイ２１０５は、種々の情報の表示を行う機能を有する。ロボット２１００は、使用者の望みの情報をディスプレイ２１０５に表示することが可能である。ディスプレイ２１０５は、タッチパネルを搭載していてもよい。また、ディスプレイ２１０５は取り外しのできる情報端末であっても良く、ロボット２１００の定位置に設置することで、充電およびデータの受け渡しを可能とする。
【０３８６】上部カメラ２１０３および下部カメラ２１０６は、ロボット２１００の周囲を撮像する機能を有する。また、障害物センサ２１０７は、移動機構２１０８を用いてロボット２１００が前進する際の進行方向における障害物の有無を察知することができる。ロボット２１００は、上部カメラ２１０３、下部カメラ２１０６および障害物センサ２１０７を用いて、周囲の環境を認識し、安全に移動することが可能である。
【０３８７】本発明の一態様の発光機器はディスプレイ２１０５に用いることができる。
【０３８８】図１１Ｃはゴーグル型ディスプレイの一例を表す図である。ゴーグル型ディスプレイは、例えば、筐体５０００、表示部５００１、スピーカ５００３、ＬＥＤランプ５００４、操作キー（電源スイッチ、又は操作スイッチを含む）、接続端子５００６、センサ５００７（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン５００８、第２の表示部５００２、支持部５０１２、イヤホン５０１３等を有する。
【０３８９】本発明の一態様の発光機器は表示部５００１および第２の表示部５００２に用いることができる。
【０３９０】また、図１２Ａ、図１２Ｂに、折りたたみ可能な携帯情報端末５１５０を示す。折りたたみ可能な携帯情報端末５１５０は筐体５１５１、表示領域５１５２および屈曲部５１５３を有している。図１２Ａに展開した状態の携帯情報端末５１５０を示す。図１２Ｂに折りたたんだ状態の携帯情報端末５１５０を示す。携帯情報端末５１５０は、大きな表示領域５１５２を有するにも関わらず、折りたためばコンパクトで可搬性に優れる。
【０３９１】表示領域５１５２は屈曲部５１５３により半分に折りたたむことができる。屈曲部５１５３は伸縮可能な部材と複数の支持部材とで構成されており、折りたたむ場合は、伸縮可能な部材が伸びて、屈曲部５１５３は２ｍｍ以上、好ましくは５ｍｍ以上の曲率半径を有して折りたたまれる。
【０３９２】なお、表示領域５１５２は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。本発明の一態様の発光デバイスを表示領域５１５２に用いることができる。
【０３９３】本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることができる。
【０３９４】（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様の発光デバイスを様々な照明装置に適用する一例について、図１３を用いて説明する。本発明の一態様である発光デバイスを用いることで、発光効率が良好な、信頼性の高い照明装置を作製できる。
【０３９５】  本発明の一態様の発光デバイスを、可撓性を有する基板上に作製することで、曲面を有する発光領域を有する電子機器、照明装置を実現することができる。
【０３９６】  また、本発明の一態様の発光デバイスを適用した発光装置は、自動車の照明にも適用することができ、例えば、フロントガラス、天井等に照明を設置することもできる。
【０３９７】  図１３は、発光デバイスを室内の照明装置８５０１として用いた例である。なお、発光デバイスは大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８５０２を形成することもできる。本実施の形態で示す発光デバイスは薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８５０３を備えても良い。また、照明装置８５０１、８５０２、８５０３に、タッチセンサを設けて、電源のオンまたはオフを行ってもよい。
【０３９８】  また、発光デバイスをテーブルの表面側に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照明装置８５０４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光デバイスを用いることにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０３９９】  以上のようにして、本発明の一態様の発光デバイスを適用して照明装置及び電子機器を得ることができる。なお、適用できる照明装置及び電子機器は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
【０４００】  また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０４０１】  本実施例では、本発明の一態様の発光デバイスと比較発光デバイスの作製例と該発光デバイスの特性について説明する。本実施例で作製した発光デバイスの構成は図１Ａと同様である。デバイス構造の詳細を表１乃至表６に示す。なお、表１乃至表４中ｘ１で表される値は表５で表される値であり、ｘ２で表される値は表６で表される値である。また、使用した化合物の構造と略称を以下に示す。【０４０２】
【化２７】
2020095141.tif 000032
【０４０３】
【化２８】
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【０４０４】
【化２９】
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【０４０５】
【表１】
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【０４０６】
【表２】
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【０４０７】
【表３】
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【０４０８】
【表４】
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【０４０９】
【表５】
2020095141.tif 000039
【０４１０】
【表６】
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【０４１１】＜発光デバイスの作製＞
以下に、本実施例で作製した発光デバイスの作製方法を示す。【０４１２】≪発光デバイス２乃至発光デバイス５の作製≫
ガラス基板上に電極１０１として、ＩＴＳＯ膜を厚さが７０ｎｍになるように形成した。なお、電極１０１の電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。【０４１３】  次に、電極１０１上に正孔注入層１１１として、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩと、酸化モリブデン（ＭｏＯ３）と、を重量比（ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：ＭｏＯ３）が１：０．５になるように、且つ厚さが４０ｎｍになるように共蒸着した。【０４１４】  次に、正孔注入層１１１上に正孔輸送層１１２として、ＰＣＣＰを厚さが２０ｎｍになるように蒸着した。【０４１５】  次に、正孔輸送層１１２上に発光層１３０として、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ−０２と、ＰＣＣＰとＩｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３と、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈと、を重量比（ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ−０２：ＰＣＣＰ：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３：２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ）が０．５：０．５：０．１：ｘ１になるように、且つ厚さが３０ｎｍになるように共蒸着した。続いて、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ−０２と、ＰＣＣＰとＩｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３と、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈと、を重量比（ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ−０２：ＰＣＣＰ：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３：２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈ）が０．８：０．２：０．１：ｘ１になるように、且つ厚さが１０ｎｍになるように共蒸着した。発光層１３０においては、Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３が５員環を有する燐光性材料である。また、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈが保護基を有する蛍光性材料である。また、なお、ｘ１の値は各発光デバイスによって異なり、各発光デバイスにおけるｘ１の値は表５に示す値である。【０４１６】  次に、発光層１３０上に、電子輸送層１１８として、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ−０２を厚さが２０ｎｍになるよう、及びＮＢＰｈｅｎの厚さが１０ｎｍになるよう、順次蒸着した。次に、電子輸送層１１８上に、電子注入層１１９として、ＬｉＦを厚さが１ｎｍになるように蒸着した。【０４１７】  次に、電子注入層１１９上に、電極１０２として、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２００ｎｍになるように形成した。【０４１８】  次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、封止するためのガラス基板を、有機ＥＬ用シール材を用いて、有機材料を形成したガラス基板に固定することで、発光デバイス２乃至発光デバイス５を封止した。具体的には、ガラス基板に形成した有機材料の周囲にシール材を塗布し、該ガラス基板と封止するためのガラス基板とを貼り合わせ、波長が３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により発光デバイス２乃至発光デバイス５を得た。【０４１９】≪発光デバイス７乃至発光デバイス１０、発光デバイス１２乃至発光デバイス１５、発光デバイス１７乃至発光デバイス１９、発光デバイス２１乃至発光デバイス２４、発光デバイス２６乃至発光デバイス２８、発光デバイス３０乃至発光デバイス３３、比較発光デバイス１、６、１１、１６、２０、２５、２９及び比較発光デバイス３４乃至比較発光デバイス３８の作製≫
発光デバイス７乃至発光デバイス１０、発光デバイス１２乃至発光デバイス１５、発光デバイス１７乃至発光デバイス１９、発光デバイス２１乃至発光デバイス２４、発光デバイス２６乃至発光デバイス２８、発光デバイス３０乃至発光デバイス３３、比較発光デバイス１、６、１１、１６、２０、２５、２９及び比較発光デバイス３４乃至比較発光デバイス３８は先に示す発光デバイス２乃至発光デバイス５と同様に真空蒸着法にて作製した。発光デバイスの構造の詳細は表１乃至表４に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。なお、表１乃至表４中、ｘ１で表される値は表５に示す通りであり、ｘ２で表される値は表６に示す通りである。【０４２０】比較発光デバイス１、６、１１、１６、２０、２５、２９及び比較発光デバイス３４は発光層１３０に蛍光性材料を含まない発光デバイスである。そのため、それぞれの発光層に含まれる燐光性材料が発光を呈する発光デバイスである。これらの発光デバイスは燐光性材料がゲスト材料（エネルギーアクセプター）として機能する発光デバイスであり、燐光性材料がエネルギードナーとして機能する本発明の一態様の発光デバイスの比較例として示した。【０４２１】発光デバイス２乃至発光デバイス５、発光デバイス７乃至発光デバイス１０、発光デバイス１２乃至発光デバイス１５、発光デバイス２１乃至発光デバイス２４、発光デバイス２６乃至発光デバイス２８及び発光デバイス３０乃至発光デバイス３３は本発明の一態様の発光デバイスである。それぞれの発光層１３０に保護基を有する蛍光性材料である、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈを有する。そのため、蛍光発光を呈する発光デバイスである。なお、比較発光デバイス３５乃至比較発光デバイス３８も同様に、発光層１３０に保護基を有する蛍光性材料である、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈを有する蛍光発光デバイスである。【０４２２】発光デバイス２乃至発光デバイス５では５員環を有する燐光性材料として、Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３を、発光デバイス７乃至発光デバイス１０では５員環を有する燐光性材料として、Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３を、発光デバイス１２乃至発光デバイス１５では５員環を有する燐光性材料として、Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３を、発光デバイス１７乃至発光デバイス１９では５員環を有する燐光性材料として、Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３を、発光デバイス２０乃至発光デバイス２４では５員環を有する燐光性材料として、ｆａｃ−Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）３を、発光デバイス２６乃至発光デバイス２８では５員環を有する燐光性材料として、Ｉｒ（ｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）２（ｍｄｐｐｙ）を、発光デバイス３０乃至発光デバイス３３では５員環を有する燐光性材料として、Ｉｒ（ｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）３を、それぞれ用いている。上述の５員環を有する燐光性材料はトリアゾール骨格またはイミダゾール骨格を有する燐光性材料の一例である。なお、比較発光デバイス３５乃至比較発光デバイス３８は５員環骨格を有さない燐光性材料である、Ｉｒ（ｐｐｙ）３を用いており、本発明の一態様の発光デバイスとのデバイス特性を比較するために作製された。【０４２３】なお、ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ−０２とＰＣＣＰは励起錯体を形成する組合せであり、４，６ｍＣｚＰ２ＰｍとＰＣＣＰは励起錯体を形成する組合せである。【０４２４】＜発光デバイスの特性＞
次に、上記作製した発光デバイス２乃至発光デバイス５、発光デバイス７乃至発光デバイス１０、発光デバイス１２乃至発光デバイス１５、発光デバイス１７乃至発光デバイス１９、発光デバイス２１乃至発光デバイス２４、発光デバイス２６乃至発光デバイス２８及び発光デバイス３０乃至発光デバイス３３、比較発光デバイス１、６、１１、１６、２０、２５、２９及び比較発光デバイス３４乃至比較発光デバイス３８の特性を測定した。輝度およびＣＩＥ色度の測定には色彩輝度計（トプコン社製、ＢＭ−５Ａ）を用い、電界発光スペクトルの測定にはマルチチャンネル分光器（浜松ホトニクス社製、ＰＭＡ−１１）を用いた。【０４２５】発光デバイス２乃至発光デバイス５、発光デバイス７乃至発光デバイス１０、発光デバイス１２乃至発光デバイス１５、発光デバイス１７乃至発光デバイス１９、発光デバイス２１乃至発光デバイス２４、発光デバイス２６乃至発光デバイス２８及び発光デバイス３０乃至発光デバイス３３、比較発光デバイス１、６、１１、１６、２０、２５、２９及び比較発光デバイス３４乃至比較発光デバイス３８の外部量子効率−輝度特性を図１４、１６、１８、２０、２２、２４、２６、２８に、それぞれ示す。また、発光デバイス２乃至発光デバイス５、発光デバイス７乃至発光デバイス１０、発光デバイス１２乃至発光デバイス１５、発光デバイス１７乃至発光デバイス１９、発光デバイス２１乃至発光デバイス２４、発光デバイス２６乃至発光デバイス２８及び発光デバイス３０乃至発光デバイス３３、比較発光デバイス１、６、１１、１６、２０、２５、２９及び比較発光デバイス３４乃至比較発光デバイス３８に、それぞれ２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図１５、１７、１９、２１、２３、２５、２７、２９にそれぞれ示す。なお、各発光デバイスの測定は室温（２３℃に保たれた雰囲気）で行った。【０４２６】また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、発光デバイス２乃至発光デバイス５、発光デバイス７乃至発光デバイス１０、発光デバイス１２乃至発光デバイス１５、発光デバイス１７乃至発光デバイス１９、発光デバイス２１乃至発光デバイス２４、発光デバイス２６乃至発光デバイス２８及び発光デバイス３０乃至発光デバイス３３、比較発光デバイス１、６、１１、１６、２０、２５、２９及び比較発光デバイス３４乃至比較発光デバイス３８のデバイス特性を表７及び表８に示す。【０４２７】
【表７】
2020095141.tif 000041
【０４２８】
【表８】
2020095141.tif 000042
【０４２９】＜エネルギードナー（５員環骨格を有する燐光性材料）からエネルギーアクセプター（保護基を有する蛍光性材料）へのエネルギー移動＞
図１５に示すように、発光デバイス２乃至発光デバイス５の発光スペクトルは、ピーク波長が５２８ｎｍ前後であり、半値幅が６２ｎｍ前後である、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。一方、比較発光デバイス１の発光スペクトルは、ピーク波長が４９２ｎｍであり、半値幅が６７ｎｍである、Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３に由来する発光を示した。よって、本発明の一態様の発光デバイスにおいて、燐光性材料から蛍光性材料へのエネルギー移動が生じていることが分かった。【０４３０】図１７に示すように、発光デバイス７乃至発光デバイス１０の発光スペクトルは、ピーク波長が５３０ｎｍ前後であり、半値幅が６６ｎｍ前後である、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。一方、比較発光デバイス６の発光スペクトルは、ピーク波長が５０８ｎｍであり、半値幅が８５ｎｍである、Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３に由来する発光を示した。よって、本発明の一態様の発光デバイスにおいて、燐光性材料から蛍光性材料へのエネルギー移動が生じていることが分かった。【０４３１】図１９に示すように、発光デバイス１２乃至発光デバイス１５の発光スペクトルは、ピーク波長が５２９ｎｍ前後であり、半値幅が６４ｎｍ前後である、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。一方、比較発光デバイス１１の発光スペクトルは、ピーク波長が５０２ｎｍであり、半値幅が９１ｎｍである、Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３に由来する発光を示した。よって、本発明の一態様の発光デバイスにおいて、燐光性材料から蛍光性材料へのエネルギー移動が生じていることが分かった。【０４３２】図２１に示すように、比較発光デバイス１６の発光スペクトルは、最大ピーク波長が５１３ｎｍであり、半値幅が６４ｎｍである、Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３に由来する発光を示した。発光デバイス１７の発光スペクトルは、比較発光デバイス１６の発光スペクトルとは異なっている。これは、Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３に由来する発光と、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する発光の両方が観測されているためである。よって、発光デバイス１７からは蛍光発光が得られていることが分かる。また、発光デバイス１８及び発光デバイス１９の発光スペクトルは、ピーク波長が５３５ｎｍ前後であり、半値幅が６９ｎｍ前後である、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。よって、本発明の一態様の発光デバイスにおいて、燐光性材料から蛍光性材料へのエネルギー移動が生じていることが分かった。【０４３３】図２３に示すように、比較発光デバイス２０の発光スペクトルは、最大ピーク波長が５０８ｎｍであり、半値幅が６４ｎｍである、ｆａｃ−Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）３に由来する発光を示した。発光デバイス２１の発光スペクトルは、比較発光デバイス２０の発光スペクトルとは異なっている。これは、ｆａｃ−Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）３に由来する発光と、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する発光の両方が観測されているためである。よって、発光デバイス２１からは蛍光発光が得られていることが分かる。また、発光デバイス２２乃至発光デバイス２４の発光スペクトルは、ピーク波長が５３８ｎｍ前後であり、半値幅が６９ｎｍ前後である、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。よって、本発明の一態様の発光デバイスにおいて、燐光性材料から蛍光性材料へのエネルギー移動が生じていることが分かった。【０４３４】図２５に示すように、比較発光デバイス２５の発光スペクトルは、最大ピーク波長が５２５ｎｍであり、半値幅が７３ｎｍである、Ｉｒ（ｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）２（ｍｄｐｐｙ）に由来する発光を示した。発光デバイス２６の発光スペクトルは、比較発光デバイス２５の発光スペクトルとは異なっている。これは、Ｉｒ（ｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）２（ｍｄｐｐｙ）に由来する発光と、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する発光の両方が観測されているためである。よって、発光デバイス２６からは蛍光発光が得られていることが分かる。また、発光デバイス２７及び発光デバイス２８の発光スペクトルは、ピーク波長が５３５ｎｍ前後であり、半値幅が６９ｎｍ前後である、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。よって、本発明の一態様の発光デバイスにおいて、燐光性材料から蛍光性材料へのエネルギー移動が生じていることが分かった。【０４３５】図２７に示すように、比較発光デバイス２９の発光スペクトルは、最大ピーク波長が５００ｎｍであり、半値幅が５９ｎｍである、Ｉｒ（ｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）３に由来する発光を示した。発光デバイス３０の発光スペクトルは、比較発光デバイス２９の発光スペクトルとは異なっている。これは、Ｉｒ（ｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）３に由来する発光と、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する発光の両方が観測されているためである。よって、発光デバイス２９からは蛍光発光が得られていることが分かる。また、発光デバイス３１乃至発光デバイス３３の発光スペクトルは、ピーク波長が５３６ｎｍ前後であり、半値幅が６５ｎｍ前後である、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。よって、本発明の一態様の発光デバイスにおいて、燐光性材料から蛍光性材料へのエネルギー移動が生じていることが分かった。【０４３６】図２９に示すように、比較発光デバイス３４の発光スペクトルは、最大ピーク波長が５１７ｎｍであり、半値幅が７０ｎｍである、Ｉｒ（ｐｐｙ）３に由来する発光を示した。また、比較発光デバイス３５乃至比較発光デバイス３８の発光スペクトルは、ピーク波長が５３５ｎｍ前後であり、半値幅が６９ｎｍ前後である、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。【０４３７】発光デバイス２乃至発光デバイス５、発光デバイス７乃至発光デバイス１０、発光デバイス１２乃至発光デバイス１５、発光デバイス１７乃至発光デバイス１９、発光デバイス２１乃至発光デバイス２４、発光デバイス２６乃至発光デバイス２８及び発光デバイス３０乃至発光デバイス３３は、蛍光性材料に由来する発光を示しているにも関わらず、図１６、図１８、図２０、図２２、図２４、図２６、表７及び表８で示すように、蛍光性材料である２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈの濃度が高い発光デバイスにおいても少なくとも外部量子効率１４％を超える高い発光効率を示した。また、本発明の一態様の発光デバイスである、発光デバイス２乃至発光デバイス５、発光デバイス７乃至発光デバイス１０、発光デバイス１２乃至発光デバイス１５、発光デバイス１７乃至発光デバイス１９、発光デバイス２１乃至発光デバイス２４、発光デバイス２６乃至発光デバイス２８及び発光デバイス３０乃至発光デバイス３３はどの濃度においても、比較発光デバイス３７よりも高い外部量子効率を示した。【０４３８】一対の電極から注入されたキャリア（正孔及び電子）の再結合によって生成する一重項励起子の生成確率が最大で２５％であるため、外部への光取り出し効率を３０％とした場合、蛍光発光デバイスの外部量子効率は、最大で７．５％となる。しかし、発光デバイス２乃至発光デバイス５、発光デバイス７乃至発光デバイス１０、発光デバイス１２乃至発光デバイス１５、発光デバイス２１乃至発光デバイス２４、発光デバイス２６乃至発光デバイス２８及び発光デバイス３０乃至発光デバイス３３においては、外部量子効率が７．５％より高い効率が得られている。これは、一対の電極から注入されたキャリア（正孔及び電子）の再結合によって生成した一重項励起子に由来する発光に加えて、三重項励起子からのエネルギー移動に由来する発光が蛍光性材料より得られているためである。本結果より、本発明の一態様の発光デバイスでは、保護基を有する蛍光性材料及び５員環骨格を有する燐光性材料を用いることにより、三重項励起子の無放射失活が抑制され、発光層で生成される一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーの双方が蛍光性材料の発光に効率良く変換されていると言える。【０４３９】＜蛍光性材料の吸収スペクトルと５員環を有する燐光性材料の発光スペクトルの重なり＞
次に、蛍光性材料である２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈの吸収スペクトルと各発光デバイスに用いた燐光性材料のＥＬ発光スペクトルとの関係を調べた。その結果を図３０乃至図３６に示す。【０４４０】上述の通り、比較発光デバイス１、６、１１、１６、２０、２５、２９はそれぞれの発光層に用いた燐光性材料に由来する発光を示す。図３０乃至図３６より、各燐光性材料の発光スペクトルと、２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈの吸収スペクトルは重なりを有することが分かる。よって、発光層に各燐光性材料と２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈの両方を用いた場合、各燐光性材料から２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈへのエネルギー移動が生じ得る。ここで、上述の通り、本発明の一態様の発光デバイスは高い発光効率を示す。すなわち、通常の蛍光素子では生じうる発光層中の三重項励起子の失活が抑制されていることが分かる。これは、保護基を有する蛍光性材料を用いた効果である。また、５員環を有する燐光性材料を用いたことによって、蛍光性材料でのキャリアの再結合が抑制され、さらに、燐光性材料から蛍光性材料へのデクスター機構による三重項励起子のエネルギー移動および三重項励起子のエネルギーの失活が抑制された効果である。【０４４１】＜ゲスト材料濃度による外部量子効率の変化＞
図３７に各燐光性材料を用いた発光デバイスにおける、ゲスト材料濃度と外部量子効率との関係を示す。図３７より５員環を有する燐光性材料を用いた本発明の一態様の発光デバイスは、５員環骨格を有さない燐光性材料であるＩｒ（ｐｐｙ）３を用いた比較発光デバイス３４乃至３８と比較し、蛍光性材料の濃度の増加に伴う外部量子効率の低下が抑制されていることが分かる。これは、保護基を有するゲスト材料を発光層に用い、さらに５員環を有する燐光性材料を用いることで、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動および三重項励起エネルギーの失活が抑制されるためである。さらに、ゲスト材料の濃度を上げることによってホスト材料からゲスト材料へのフェルスター機構による励起エネルギーのエネルギー移動が効率良く利用できるため、発光層中の三重項励起エネルギーと一重項励起エネルギーの双方を蛍光性材料の発光へ効率よく変換することができるからである。以上より、本発明の一態様の発光デバイスによって、ゲスト材料濃度が高く、発光効率が高い発光デバイスを得ることができることが分かった。【０４４２】なおＩｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｉＰｒｐ）３、Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３を用いた発光デバイスでは、ゲスト材料濃度を上げることによって、発光効率が向上することも示された。【０４４３】＜発光デバイスの信頼性測定＞
次に、発光デバイス２乃至発光デバイス５、発光デバイス７乃至発光デバイス１０、発光デバイス１２乃至発光デバイス１５、発光デバイス１７乃至発光デバイス１９、発光デバイス２１乃至発光デバイス２４、発光デバイス２６乃至発光デバイス２８及び発光デバイス３０乃至発光デバイス３３、及び比較発光デバイス１、６、１１、１６、２０、２５、２９の２．０ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図３８乃至図４４に示す。図３８乃至図４４からゲスト材料濃度を高めると、信頼性が良好になることが分かった。これは、ゲスト材料濃度を高めることで、発光層内の励起エネルギーを効率良くゲスト材料の発光に変換できていることを示唆している。すなわち、ゲスト材料濃度を高めることで、ホスト材料からゲスト材料へのフェルスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動速度を高めることができていることが示唆される。【０４４４】ここで、発光層において、エネルギードナーからゲスト材料へのエネルギー移動、すなわち発光に関するエネルギー移動は、不純物や劣化物の影響による消光過程と競合している。そのため、信頼性の良好な発光デバイスを得るためには、発光に関するエネルギー移動速度を高めることが重要である。【０４４５】＜発光デバイスの蛍光寿命測定＞
次に、ゲスト材料の濃度による発光速度の違いについて調査するために、発光デバイス２乃至発光デバイス５、発光デバイス７乃至発光デバイス１０、発光デバイス１２乃至発光デバイス１５、及び比較発光デバイス１、６、１１の蛍光寿命の測定を行った。測定にはピコ秒蛍光寿命測定システム（浜松ホトニクス社製）を用いた。本測定では、発光デバイスにおける蛍光発光の寿命を測定するため、発光デバイスに矩形パルス電圧を印加し、その電圧の立下りから減衰していく発光をストリークカメラにより時間分解測定した。パルス電圧は１０Ｈｚの周期で印加し、繰り返し測定したデータを積算することにより、Ｓ／Ｎ比の高いデータを得た。また、測定は室温（３００Ｋ）で、発光デバイスの輝度が１０００ｃｄ／ｍ２付近になるよう印加パルス電圧を３Ｖから４Ｖ付近で印加し、印加パルス時間幅が１００μ秒、負バイアス電圧が−５Ｖ（素子駆動のＯＦＦ時）、測定時間範囲が１０μ秒の条件で行った。測定結果を図４９乃至図５１に示す。なお、図４９乃至図５１において、縦軸は、定常的にキャリアが注入されている状態（パルス電圧のＯＮ時）における発光強度で規格化した強度で示す。また、横軸は、パルス電圧の立下りからの経過時間を示す。【０４４６】図４９乃至図５１に示す減衰曲線について、指数関数によりフィッティングを行ったところ、発光デバイス２乃至発光デバイス５、発光デバイス７乃至発光デバイス１０からは、０．４μ秒以下の早い蛍光成分と２μ秒程度の遅延蛍光成分を有する発光を示し、発光デバイス１２乃至発光デバイス１５からは、０．４μ秒以下の早い蛍光成分と４μ秒程度の遅延蛍光成分を有する発光を示すことが分かった。また、ゲスト材料として蛍光性材料を添加すると、蛍光性材料の濃度が高いほど早い蛍光成分の割合が増加し、遅延蛍光成分の割合が減少することが分かった。また、比較発光デバイス１は、燐光性材料からの発光を呈し、０．５μ秒以下の早い蛍光成分と４μ秒程度の遅延蛍光成分を有する発光を呈し、比較発光デバイス６及び比較発光デバイス１１は、燐光性材料からの発光を呈し、０．５μ秒以下の早い蛍光成分と２μ秒程度の遅延蛍光成分を有する発光を呈することが分かった。【０４４７】これらのことから、ゲスト材料として蛍光性材料を発光層に添加することで、発光速度が早くなり蛍光性材料に由来する早い蛍光成分の発光の割合が増加していることが分かる。
ここで、本発明の一態様である発光デバイス２乃至発光デバイス５、発光デバイス７乃至発光デバイス１０、発光デバイス１２乃至発光デバイス１５では上述のように、蛍光性材料の濃度が高い発光デバイスであっても高い外部量子効率を示している。すなわち、本発明の一態様の発光デバイスでは、蛍光性材料に由来する発光の割合が増加しても、高い発光効率を示していることが分かる。よって、本発明の一態様の発光デバイスでは、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動および三重項励起エネルギーの失活を抑制することができるので、ゲスト材料の濃度を高めることができ、それにより、フェルスター機構による励起エネルギーのエネルギー移動効率が向上できることが示唆される。よって、本発明の一態様の発光デバイスでは、発光層中の一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーの双方を効率良く発光に利用することができる。【０４４８】また、図４９乃至図５１に示すように、エネルギー移動速度を高めるためには、発光層中のゲスト材料濃度を高くすることが好ましい。本発明の一態様の発光デバイスはデクスター機構によるエネルギー移動を抑制しつつも、フェルスター機構によるエネルギー移動速度を高めることができ、消光過程との競合の影響を小さくすることで、良好な発光効率を有しつつ、良好な信頼性を有する発光デバイスを得ることができる。また、各比較発光デバイスでは燐光発光が観測されるため、発光寿命が長いが、本発明の一態様の発光デバイスは蛍光発光であるため、発光寿命が短い。よって、上述の消光過程との競合の影響を小さくできる。以上より、本発明の一態様の発光デバイスはゲスト材料の濃度を高めることができ、発光効率及び信頼性が良好な発光デバイスを得ることができる。
【実施例２】
【０４４９】  本実施例では、実施例１とは異なる本発明の一態様の発光デバイスと比較発光デバイスの作製例と該発光デバイスの特性について説明する。本実施例で作製した発光デバイスの構成は図１Ａと同様である。デバイス構造の詳細を表９に示す。また、使用した化合物の構造と略称を以下に示す。なお、他の有機化合物については先の実施例及び実施の形態を参照すればよい。【０４５０】
【化３０】
2020095141.tif 000043
【０４５１】
【表９】
2020095141.tif 000044
【０４５２】
【表１０】
2020095141.tif 000045
【０４５３】≪比較発光デバイス３９及び発光デバイス４０乃至４３の作製≫
比較発光デバイス３９及び発光デバイス４０乃至４３は先に示す発光デバイス２乃至発光デバイス５と同様に真空蒸着法にて作製した。各発光デバイス構造の詳細は表９及び表１０に示す通りであるため、作製方法の詳細は省略する。なお、表９中、ｘ３で表される値は表１０に示す通りである。【０４５４】なお、比較発光デバイス３９は燐光性材料であるＩｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３がエネルギーアクセプターとして機能する。燐光性材料がエネルギードナーとして機能する本発明の一態様の発光デバイスの比較例として示した。【０４５５】＜発光デバイスの特性＞
次に、上記作製した比較発光デバイス３９及び発光デバイス４０乃至４３の特性を測定した。なお、測定方法は実施例１と同様である。【０４５６】  比較発光デバイス３９及び発光デバイス４０乃至４３の外部量子効率−輝度特性を図５２に示す。また、比較発光デバイス３９及び比較発光デバイス４０乃至４３に、それぞれ２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の電界発光スペクトルを図５３に示す。なお、各発光デバイスの測定は室温（２３℃に保たれた雰囲気）で行った。【０４５７】  また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における、比較発光デバイス３９及び比較発光デバイス４０乃至４３のデバイス特性を表１１に示す。【０４５８】
【表１１】
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【０４５９】＜エネルギードナー（５員環骨格を有する燐光性材料）からエネルギーアクセプター（保護基を有する蛍光性材料）へのエネルギー移動＞
図５３に示すように、発光デバイス４０乃至４３の発光スペクトルは、ピーク波長が５２０ｎｍ前後であり、半値幅が６９ｎｍ前後である、２，６ｔＢｕ−ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈに由来する緑色の発光を示した。一方、比較発光デバイス３９の発光スペクトルは、ピーク波長が５１３ｎｍであり、半値幅が６３ｎｍである、Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３に由来する発光を示した。よって、本発明の一態様の発光デバイスにおいて、燐光性材料から蛍光性材料へのエネルギー移動が生じていることが分かった。【０４６０】発光デバイス４０乃至４３は、蛍光性材料に由来する発光を示しているにも関わらず、図５２及び表１１で示すように、蛍光性材料の濃度が高い発光デバイスにおいても、少なくとも外部量子効率１５％を超える高い発光効率を示した。本結果より、本発明の一態様の発光デバイスでは、保護基を有する蛍光性材料及び５員環骨格を有する燐光性材料を用いることにより、三重項励起子の無放射失活が抑制され、発光層で生成される一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーの双方が蛍光性材料の発光に効率良く変換されていると言える。【０４６１】＜発光デバイスの信頼性測定＞
次に、比較発光デバイス３９及び発光デバイス４０乃至４３の２．０ｍＡにおける定電流駆動試験を行った。その結果を図５４に示す。図５４からゲスト材料濃度を高めると、信頼性が良好になることが分かった。これは、ゲスト材料濃度を高めることで、発光層内の励起エネルギーを効率良くゲスト材料の発光に変換できていることを示唆している。すなわち、ゲスト材料濃度を高めることで、ホスト材料からゲスト材料へのフェルスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動速度を高めることができていることが示唆される。【０４６２】＜発光デバイスの蛍光寿命測定＞
次に、ゲスト材料の濃度による発光速度の違いについて調査するために、比較発光デバイス３９及び発光デバイス４０乃至４３の蛍光寿命の測定を行った。測定は実施例１と同様に行った。その結果を図５５に示す。【０４６３】図５５より、蛍光性材料（ゲスト材料）の濃度が高いほど発光速度が速い蛍光成分の割合が増加し、遅延蛍光成分の割合が減少することが分かった。これらのことから、ゲスト材料として蛍光性材料を発光層に添加することで、発光速度が速くなり蛍光性材料に由来する早い蛍光成分の発光の割合が増加していることが分かる。【０４６４】ここで、本発明の一態様である発光デバイス４０乃至発光デバイス４３は上述のように、蛍光性材料の濃度が高い発光デバイスであっても高い外部量子効率を示している。すなわち、本発明の一態様の発光デバイスでは、蛍光性材料に由来する発光の割合が増加しても、高い発光効率を示していることが分かる。よって、本発明の一態様の発光デバイスでは、ホスト材料からゲスト材料へのデクスター機構による三重項励起エネルギーのエネルギー移動および三重項励起エネルギーの失活を抑制することができるので、ゲスト材料の濃度を高めることができ、それにより、フェルスター機構による励起エネルギーのエネルギー移動効率が向上できることが示唆される。よって、本発明の一態様の発光デバイスでは、発光層中の一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーの双方を効率良く発光に利用することができる。【０４６５】（参考例１）
本参考例では、実施例１に用いた保護基を有する蛍光性材料である２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈの合成法について説明する。【０４６６】１．２ｇ（３．１ｍｍｏｌ）の２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセンと、１．８ｇ（６．４ｍｍｏｌ）のビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミンと、１．２ｇ（１３ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドと、６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル（略称：ＳＰｈｏｓ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に３５ｍＬのメシチレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、１７０℃で４時間攪拌した。【０４６７】撹拌後、得られた混合物にトルエン４００ｍＬを加えてから、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。【０４６８】この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：トルエン９：１）により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体をトルエンとヘキサンとエタノールにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を１．５ｇ、収率６１％で得た。本合成スキームを下記（Ａ−１）に示す。【０４６９】
【化３１】
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【０４７０】得られた黄色固体１．５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力４．５Ｐａの条件で、黄色固体を３１５℃で１５時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量１．３ｇ、回収率８９％で得た。【０４７１】また、本合成で得られた黄色固体の１Ｈ−ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４５及び図４６に示す。なお、図４５Ｂは、図４５Ａにおける６．５ｐｐｍ乃至９．０ｐｐｍの範囲の拡大図である。また、図４６は、図４５Ａにおける０．５ｐｐｍ乃至２．０ｐｐｍの範囲の拡大図である。この結果から、目的物である２ｔＢｕ−ｐｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈが得られたことがわかった。【０４７２】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．２０−８．１３（ｍ、２Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２−７．２６（ｍ、２Ｈ）７．２０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、８Ｈ）、７．０４（ｄｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２．４Ｈｚ、８Ｈ）、１．２６（ｓ、３６Ｈ）、１．１８（ｓ、９Ｈ）。【０４７３】（参考例２）
本参考例では、実施例１に用いた５員環を有する燐光性材料の一例である、Ｉｒ（ｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）３の合成方法について説明する。【０４７４】＜ステップ１：２，６−ジイソブチルアニリンの合成＞
２，６−ジクロロアニリン１００ｇ（６１７ｍｍｏｌ）、イソブチルボロン酸２３０ｇ（２２５６ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム４７９ｇ（２２５６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−ｐｈｏｓ）１０ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）、トルエン３０００ｍＬを５０００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、フラスコ内を減圧しながら攪拌し、この混合物を脱気した。脱気後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１１ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１２０℃で１２時間攪拌した。所定時間経過後、得られた反応溶液を吸引ろ過した。得られたろ液をトルエンを用いた抽出により精製した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：トルエン＝１５：１を用いた。得られたフラクションを濃縮して、目的物である黒色油状物を７９ｇ、収率６２％で得た。ステップ１の合成スキームを下記式（Ｂ−１）に示す。【０４７５】
【化３２】
2020095141.tif 000048
【０４７６】＜ステップ２；２−ニトロナフタレン−１−トリフルオロメタンスルホナートの合成＞
２−ニトロ−１−ナフトール３５ｇ（１８２ｍｍｏｌ）、脱水ジクロロメタン５００ｍＬ、トリエチルアミン５１ｍＬ（３６５ｍｍｏｌ）を１０００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、０℃に冷却した。ここで、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（略称：Ｔｆ２Ｏ）４０ｍＬ（２４３ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で１時間撹拌し、室温で２０時間撹拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水３００ｍＬ、１Ｍ塩酸３０ｍＬを加えた。その後、この混合物をジクロロメタンによる抽出を行うことで精製した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：ジクロロメタン＝５：１を用いた。得られたフラクションを濃縮して、目的物である黄色油状物を４７ｇ、収率８０％で得た。ステップ２の合成スキームを下記式（Ｂ−２）に示す。【０４７７】
【化３３】
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【０４７８】＜ステップ３；Ｎ−（２，６−ジイソブチルフェニル）−２−ニトロ−１−ナフタレンアミンの合成＞
ステップ１で合成した２，６−ジイソブチルアニリン３０ｇ（１４６ｍｍｏｌ）、ステップ２で合成した２−ニトロナフタレン−１−トリフルオロメタンスルホナート４７ｇ（１４６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム８１ｇ（２４８ｍｍｏｌ）、トルエン７５０ｍＬを２０００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、フラスコ内を減圧しながら攪拌し、この混合物を脱気した。脱気後Ｓ−ｐｈｏｓ４．８ｇ（１１．７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）２．７ｇ（２．９ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１３０℃で２８時間攪拌した。所定時間経過後、得られた反応混合物をトルエンを用いた抽出により精製した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１を用いた。得られたフラクションを濃縮して、黄色油状物を１３ｇ、収率２３％で得た。ステップ３の合成スキームを下記式（Ｂ−３）に示す。【０４７９】
【化３４】
2020095141.tif 000050
【０４８０】＜ステップ４；Ｎ−（２，６−ジイソブチルフェニル）−１，２−ナフタレンジアミンの合成＞
ステップ３で合成したＮ−（２，６−ジイソブチルフェニル）−２−ニトロ−１−ナフタレンアミン１３ｇ（３４ｍｍｏｌ）、水６．１ｍＬ（０．３４ｍｏｌ）、エタノール４００ｍＬを１０００ｍＬ三口フラスコに入れ、撹拌した。この混合物に塩化スズ（ＩＩ）３２ｇ（０．１７ｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で５時間撹拌した。所定時間経過後、得られた反応混合物を２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液５００ｍＬに注ぎ、２時間室温で撹拌した。析出した沈殿物を吸引ろ過し、クロロホルムで洗浄し、ろ液を得た。得られたろ液をクロロホルムを用いた抽出により精製した。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１を用いた。得られたフラクションを濃縮して、目的物である黒色油状物を９．５ｇ、収率８１％で得た。ステップ４の合成スキームを下記式（Ｂ−４）に示す。【０４８１】
【化３５】
2020095141.tif 000051
【０４８２】＜ステップ５；１−（２，６−ジイソブチルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール（略称：Ｈｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）の合成＞
ステップ４で合成したＮ−（２，６−ジイソブチルフェニル）−１，２−ナフタレンジアミン９．５ｇ（２７ｍｍｏｌ）、アセトニトリル１００ｍＬ、ベンズアルデヒド２．９ｇ（２７ｍｍｏｌ）を３００ｍＬナスフラスコに入れ、１００℃で６時間撹拌した。この混合物に塩化鉄（ＩＩＩ）０．０４４ｇ（０．２７４ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１６時間撹拌した。所定時間経過後、得られた反応混合物を酢酸エチルによる抽出を行い、得られた油状物にトルエン１００ｍＬ、酸化マンガン（ＩＶ）１０ｇを３００ｍＬナスフラスコに入れ、１３０℃で７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた反応混合物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３７−０２３０５）／フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：０６６−０５２６５）／酸化アルミニウムを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し、油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、目的物である白色固体を７．９ｇ、収率６６％で得た。ステップ５の合成スキームを下記式（Ｂ−５）に示す。【０４８３】
【化３６】
2020095141.tif 000052
【０４８４】＜ステップ６；ジ−μ−クロロ−テトラキス｛２−［１−（２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
ステップ５で合成した１−（２，６−ジイソブチルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール（略称：Ｈｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）３．３ｇ（７．７ｍｍｏｌ）、塩化イリジウム一水和物１．６ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬを１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を２時間間照射することで、反応させた。反応後、反応溶液を吸引ろ過し、目的物である黄色固体を２．８ｇ、収率６９％で得た。ステップ６の合成スキームを下記式（Ｂ−６）に示す。【０４８５】
【化３７】
2020095141.tif 000053
【０４８６】＜ステップ７；トリス｛２−［１−（２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）３］）の合成＞
ステップ１〜６の方法で合成したジ−μ−クロロ−テトラキス｛２−［１−（２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）２Ｃｌ］２）２．０ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１５０ｍＬを、５００ｍＬ三口フラスコに入れ、窒素気流下で撹拌した。この混合溶液にトリフルオロメタンスルホン酸銀０．７２ｇ（２．８ｍｍｏｌ）とメタノール１５０ｍＬの混合溶液を滴下し、暗所下で３日間撹拌した。所定時間反応後、反応混合物をセライトに通し、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、黄色固体を２．７ｇ得た。得られた固体２．７ｇ、エタノール５０ｍＬ、ステップ１〜５の方法で合成した１−（２，６−ジイソブチルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール（略称：Ｈｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）１．６ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を５００ｍＬナスフラスコに入れ、窒素気流下で２０時間加熱還流した。所定時間反応後、反応混合物を吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体をジクロロメタンに溶かし、セライト／中性シリカ／セライトを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：３を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、固体を１．１ｇ、収率４０％で得た。合成スキームを下記式（Ｂ−７）に示す。【０４８７】
【化３８】
2020095141.tif 000054
【０４８８】得られた固体１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は圧力２．６Ｐａ、アルゴン流量１０．５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、得られた固体を３４０℃で４１時間加熱して行った。昇華精製後、黄色固体を０．９３ｇ、回収率８８％で得た。【０４８９】上記で得られた黄色固体のプロトンＮＭＲ（１Ｈ−ＮＭＲ）測定を行った。以下に得られた値を示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４７に示す。図４７より、本発明の一態様の有機金属錯体である、Ｉｒ（ｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）３が得られたことがわかった。【０４９０】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：０．１５（ｄ，９Ｈ），０．３９−０．４２（ｍ，１８Ｈ），０．５９（ｄ，９Ｈ），１．２７−１．３５（ｍ，３Ｈ），１．７８−１．８６（ｍ，３Ｈ），１．９３−２．０２（ｍ，６Ｈ），２．３３（ｄ，６Ｈ），６．３５−６．４０（ｍ，６Ｈ），６．５６−６．６１（ｍ，６Ｈ），７．０４−７．０７（ｍ，６Ｈ），７．１６（ｔ，３Ｈ），７．２５（ｄ，３Ｈ），７．３０（ｔ，３Ｈ），７．４０（ｄ，３Ｈ），７．４８（ｄ，３Ｈ），７．６３（ｔ，３Ｈ），７．７３（ｄ，３Ｈ）．【０４９１】（参考例３）
本参考例では、実施例１に用いた５員環を有する燐光性材料の一例である、Ｉｒ（ｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）２（ｍｄｐｐｙ）の合成方法について説明する。【０４９２】＜ステップ１；ビス｛２−［１−（２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝［２−（４−メチル−５−フェニル−２−ピリジル−κＮ２）フェニル−κＣ］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）２（ｍｄｐｐｙ）］）の合成＞
［Ｉｒ（ｍｄｐｐｙ）２Ｃｌ］２１．３ｇ（０．９ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１８０ｍＬを、５００ｍＬ三口フラスコに入れ、窒素気流下で撹拌した。この混合溶液にトリフルオロメタンスルホン酸銀０．７ｇ（２．７ｍｍｏｌ）とメタノール３５ｍＬの混合溶液を滴下し、暗所下で１８時間撹拌した。所定時間反応後、反応混合物をセライトに通し、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、黄色固体を１．９ｇ得た。得られた黄色固体１．９ｇ、メタノール３０ｍＬ、エタノール３０ｍＬ、Ｈｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ１．６ｇ（３．６ｍｍｏｌ）を３００ｍＬナスフラスコに入れ、窒素気流下で２３時間加熱還流した。所定時間反応後、反応混合物を吸引ろ過し、不溶物を除去後、ろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体に１−ブタノール６０ｍＬを加え、窒素気流下で２２時間加熱還流した。所定時間反応後、反応混合物を吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：ジクロロメタン＝３：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、目的物である黄色固体を０．２０ｇ、収率９％で得た。合成スキームを下記式（Ｃ−１）に示す。【０４９３】
【化３９】
2020095141.tif 000055
【０４９４】得られた固体０．１９ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は圧力２．５Ｐａ、アルゴン流量１０．３ｍＬ／ｍｉｎの条件で、得られた固体を３２０℃で１８時間加熱して行った。目的物の黄色固体を、昇華精製後、０．１４ｇ、回収率７２％で得た。【０４９５】上記で得られた黄色固体の１Ｈ−ＮＭＲ測定を行った。以下に得られた値を示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４８に示す。図４８より、本発明の一態様の有機金属錯体である、［Ｉｒ（ｐｎｉ−ｄｉＢｕｐ）２（ｍｄｐｐｙ）］が得られたことがわかった。【０４９６】１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：０．０９−０．１５（ｍ，９Ｈ），０．２９−０．３４（ｍ，９Ｈ），０．４０（ｔ，１Ｈ），０．４５（ｄ，３Ｈ），０．５１（ｄ，３Ｈ），１．１８−１．２４（ｍ，１Ｈ），１．３４−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．７８（ｍ，１Ｈ），１．８８−２．０９（ｍ，６Ｈ），２．１７−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），６．３０−６．４０（ｍ，３Ｈ），６．４８（ｔ，１Ｈ），６．６１−６．５２（ｍ，３Ｈ），６．６４−６．６９（ｍ，２Ｈ），６．７４−６．７９（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｔ，１Ｈ），６．９３−７．０１（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｔ，１Ｈ），７．１３−７．２５（ｍ，８Ｈ），７．３４−７．５１（ｍ，６Ｈ），７．５７−７．７３（ｍ，４Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ）．【０４９７】（参考例４）
本参考例では、実施例２に用いた保護基を有する蛍光性材料である２，６ｔＢｕ−ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈの合成法について説明する。【０４９８】１．１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセンと、２．３ｇ（５．８ｍｍｏｌ）のビス（３，５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミンと、１．１ｇ（１１ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔ−ブトキシドと、６０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）のＳＰｈｏｓを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に２５ｍＬのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に４０ｍｇ（７０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、この混合物を窒素気流下、１５０℃で６時間攪拌した。【０４９９】撹拌後、得られた混合物にトルエン４００ｍＬを加えてから、フロリジール、セライト、酸化アルミニウムを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、褐色固体を得た。【０５００】この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：トルエン＝９：１）により精製したところ、目的物の黄色固体を得た。得られた黄色固体をヘキサンとメタノールにて再結晶したところ、目的物の黄色固体を０．４５ｇ、収率１７％で得た。ステップ１の合成スキームを下記（Ｄ−１）に示す。【０５０１】
【化４０】
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【０５０２】得られた黄色固体０．４５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は、圧力５．０Ｐａの条件で、黄色固体を２７５℃で１５時間加熱して行った。昇華精製後、目的物の黄色固体を収量０．３７ｇ、回収率８２％で得た。【０５０３】また、上記ステップ１で得られた黄色固体の１Ｈ−ＮＭＲによる測定結果を以下に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図５６Ａ、図５６Ｂ及び図５７に示す。なお、図５６Ｂは、図５６Ａにおける６．５ｐｐｍ乃至９．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。また、図５７は、図５６Ａにおける０．５ｐｐｍ乃至２．０ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。この結果から、２，６ｔＢｕ−ｍｍｔＢｕＤＰｈＡ２Ａｎｔｈが得られたことがわかった。【０５０４】１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：σ＝８．１１（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．９６−６．９５（ｍ、８Ｈ）、６．９１−６．９０（ｍ、４Ｈ）、１．１３−１．１２（ｍ、９０Ｈ）。
【符号の説明】
【０５０５】１００：ＥＬ層、１０１：電極、１０２：電極、１０６：発光ユニット、１０８：発光ユニット、１１１：正孔注入層、１１２：正孔輸送層、１１３：電子輸送層、１１４：電子注入層、１１５：電荷発生層、１１６：正孔注入層、１１７：正孔輸送層、１１８：電子輸送層、１１９：電子注入層、１２０：発光層、１３０：発光層、１３１：化合物、１３２：化合物、１３３：化合物、１３４：化合物、１３５：化合物、１５０：発光デバイス、１７０：発光層、２５０：発光デバイス、３０１：ゲスト材料、３０２：ゲスト材料、３１０：発光団、３２０：保護基、３３０：ホスト材料、６０１：ソース側駆動回路、６０２：画素部、６０３：ゲート側駆動回路、６０４：封止基板、６０５：シール材、６０７：空間、６０８：配線、６１０：基板、６１１：スイッチング用ＴＦＴ、６１２：電流制御用ＴＦＴ、６１３：電極、６１４：絶縁物、６１６：ＥＬ層、６１７：電極、６１８：発光デバイス、６２３：ｎチャネル型ＴＦＴ、６２４：ｐチャネル型ＴＦＴ、９００：携帯情報端末、９０１：筐体、９０２：筐体、９０３：表示部、９０５：ヒンジ部、９１０：携帯情報端末、９１１：筐体、９１２：表示部、９１３：操作ボタン、９１４：外部接続ポート、９１５：スピーカ、９１６：マイク、９１７：カメラ、９２０：カメラ、９２１：筐体、９２２：表示部、９２３：操作ボタン、９２４：シャッターボタン、９２６：レンズ、１００１：基板、１００２：下地絶縁膜、１００３：ゲート絶縁膜、１００６：ゲート電極、１００７：ゲート電極、１００８：ゲート電極、１０２０：層間絶縁膜、１０２１：層間絶縁膜、１０２２：電極、１０２４Ｂ：電極、１０２４Ｇ：電極、１０２４Ｒ：電極、１０２４Ｗ：電極、１０２５Ｂ：下部電極、１０２５Ｇ：下部電極、１０２５Ｒ：下部電極、１０２５Ｗ：下部電極、１０２６：隔壁、１０２８：ＥＬ層、１０２９：電極、１０３１：封止基板、１０３２：シール材、１０３３：基材、１０３４Ｂ：着色層、１０３４Ｇ：着色層、１０３４Ｒ：着色層、１０３６：オーバーコート層、１０３７：層間絶縁膜、１０４０：画素部、１０４１：駆動回路部、１０４２：周辺部、１０４４Ｒ：赤色画素、１０４４Ｇ：緑色画素、１０４４Ｂ：青色画素、１０４４Ｗ：白色画素、２１００：ロボット、２１０１：照度センサ、２１０２：マイクロフォン、２１０３：上部カメラ、２１０４：スピーカ、２１０５：ディスプレイ、２１０６：下部カメラ、２１０７：障害物センサ、２１０８：移動機構、２１１０：演算装置、５０００：筐体、５００１：表示部、５００２：表示部、５００３：スピーカ、５００４：ＬＥＤランプ５００６：接続端子、５００７：センサ、５００８：マイクロフォン、５０１２：支持部、５０１３：イヤホン、５１００：掃除ロボット、５１０１：ディスプレイ、５１０２：カメラ、５１０３：ブラシ、５１０４：操作ボタン、５１２０：ゴミ、５１４０：携帯電子機器、５１５０：携帯情報端末、５１５１：筐体、５１５２：表示領域、５１５３：屈曲部、８５０１：照明装置、８５０２：照明装置、８５０３：照明装置、８５０４：照明装置
【図１Ａ】
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【図１Ｂ】
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【図１Ｃ】
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【図２Ａ】
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【図２Ｂ】
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【図３Ａ】
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【図３Ｂ】
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【図４Ａ】
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【図４Ｂ】
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【図４Ｃ】
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【図５Ａ】
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【図５Ｂ】
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【図５Ｃ】
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【図６】
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【図７Ａ】
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【図７Ｂ】
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【図８Ａ】
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【図８Ｂ】
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【図９Ａ】
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【図９Ｂ】
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【図１０Ａ】
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【図１０Ｂ】
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【図１０Ｃ】
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【図１０Ｄ】
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【図１１Ａ】
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【図１１Ｂ】
2020095141.tif 000082
【図１１Ｃ】
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【図１２Ａ】
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【図１２Ｂ】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
2020095141.tif 000091
【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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【図２５】
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【図２６】
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【図２７】
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【図２８】
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【図２９】
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【図３０】
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【図３１】
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【図３２】
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【図３３】
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【図３４】
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【図３５】
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【図３６】
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【図３７】
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【図３８】
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【図３９】
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【図４０】
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【図４１】
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【図４２】
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【図４３】
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【図４４】
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【図４５Ａ】
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【図４５Ｂ】
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【図４６】
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【図４７】
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【図４８】
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【図４９】
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【図５０】
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【図５１】
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【図５２】
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【図５３】
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【図５４】
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【図５５】
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【図５６Ａ】
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【図５６Ｂ】
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【図５７】
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【国際調査報告】
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