(57)【要約】  分子鎖末端のモノオルガノキシシリル基との連結基として、特定のヘテロ原子−メチレン−シリル結合を含有する、分子内にモノオルガノキシシリル基を２つ有する所定の２官能性の有機ケイ素化合物を鎖長延長剤として含む室温硬化性樹脂組成物が、反応性、柔軟性（高伸長性）に優れる硬化物を与えるため、コーティング剤、接着剤、シーリング剤等として好適である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）分子鎖両末端がシラノール基又は加水分解性シリル基で封鎖されたベースポリマー：１００質量部、
（ｂ）下記構造式（１）で表される有機ケイ素化合物：０．１〜３０質量部、
【化１】
2020070984.tif 000036
（式中、Ｒ1は独立に非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６〜１０のアリール基を表す。
Ｒ2は互いに独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６〜１０のアリール基を表す。
Ｘ1はポリオキシアルキレン構造を含む２価の有機基、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜２０のアルキレン基、非置換もしくは置換の炭素原子数７〜２０のアラルキレン基、酸素原子又は硫黄原子を含有してもよい非置換もしくは置換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基、又はＯ、Ｓ及び−Ｎ（Ｒ3）−から選ばれる２価の基もしくは原子を表し、Ｒ3は水素原子、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６〜１０のアリール基を表す。
Ｙ1は独立に単結合、Ｏ、Ｓ又は−Ｎ（Ｒ4）−を表し、Ｒ4は水素原子、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６〜１０のアリール基を表すが、Ｙ1がそれぞれ−Ｎ（Ｒ4）−である場合、これらのＲ4同士が結合して、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキレン基を形成していてもよい。
Ａ1、Ａ2はそれぞれ独立に単結合、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜２０の２価炭化水素基、又はヘテロ原子を含有する２価の連結基を表す。
ただし、Ｘ1が、ポリオキシアルキレン構造を含む２価の有機基、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜２０のアルキレン基、非置換もしくは置換の炭素原子数７〜２０のアラルキレン基、又は、酸素原子又は硫黄原子を含有してもよい非置換もしくは置換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基である場合、Ｙ1はＯ、Ｓ又は−Ｎ（Ｒ4）−であり、Ｘ1が、Ｏ、Ｓ及び−Ｎ（Ｒ3）−から選ばれる２価の基又は原子である場合、Ａ1、Ａ2及びＹ1はいずれも単結合である。）
（ｃ）硬化触媒：０．００１〜２０質量部
を含有する室温硬化性樹脂組成物。
【請求項２】
（ｂ）成分の有機ケイ素化合物が、下記一般式（２）で表されるものである請求項１に記載の室温硬化性樹脂組成物。
【化２】
2020070984.tif 000037
（式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ5は非置換又は置換の炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表す。）
【請求項３】
（ｂ）成分の有機ケイ素化合物が、下記一般式（３）で表されるものである請求項１に記載の室温硬化性樹脂組成物。
【化３】
2020070984.tif 000038
（式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｘ2はＯ、Ｓ又は−Ｎ（Ｒ3）−を表し、Ｒ3は前記と同じ意味を表す。）
【請求項４】
（ａ）成分の分子鎖両末端がシラノール基又は加水分解性シリル基で封鎖されたベースポリマーが、変成シリコーンポリマー又はシリコーンポリマーである請求項１〜３のいずれか１項に記載の室温硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
変成シリコーンポリマーが、分子鎖両末端がシラノール基又は加水分解性シリル基で封鎖されたポリエーテル変成シリコーンポリマーである請求項４に記載の室温硬化性樹脂組成物。
【請求項６】
シリコーンポリマーが、下記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される分子鎖両末端がシラノール基又は加水分解性シリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンである請求項４に記載の室温硬化性樹脂組成物。
【化４】
2020070984.tif 000039
（式中、Ｒは非置換又は置換の炭素原子数１〜１２の１価炭化水素基であり、Ｘは酸素原子又は炭素原子数１〜８の２価炭化水素基であり、Ｙは加水分解性基であり、ａは２又は３であり、ｍはこのジオルガノポリシロキサンの２３℃における粘度を１００〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓとする数である。）
【請求項７】
更に、（ａ）成分１００質量部に対して、
（ｄ）充填剤：１〜１，０００質量部、
（ｅ）保存安定化剤及び／又は架橋剤：０．１〜３０質量部、
（ｆ）接着促進剤：０．１〜３０質量部、及び
（ｇ）可塑剤：１〜１，０００質量部
から選ばれる１種又は２種以上の成分を含有するものである請求項１〜６のいずれか１項に記載の室温硬化性樹脂組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の室温硬化性樹脂組成物からなるコーティング剤。
【請求項９】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の室温硬化性樹脂組成物からなる接着剤。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の室温硬化性樹脂組成物からなるシーリング剤。
【請求項１１】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の室温硬化性樹脂組成物の硬化物からなる被覆層を有する物品。
【請求項１２】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の室温硬化性樹脂組成物の硬化物で接着及び／又はシールされた物品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素基（以下、「反応性ケイ素基」とも称す。）として、ケイ素原子に結合したモノアルコキシ基を分子末端に有する有機ケイ素化合物、及びケイ素原子に結合した水酸基（即ち、シラノール基）又は加水分解後にシラノール基となる加水分解性シリル基を分子鎖両末端に有するベースポリマーを含有する室温硬化性樹脂組成物に関するものであり、更に該室温硬化性樹脂組成物からなるコーティング剤、接着剤及びシーリング剤、並びに該室温硬化性樹脂組成物の硬化物でコーティング、接着及びシールの少なくともいずれかを施した物品に関する。
【背景技術】
【０００２】
反応性ケイ素基を有するポリマーは、水分存在下にて加水分解、縮合する。この反応性ケイ素基を有するポリマーは、湿気存在下で架橋、硬化し、硬化性樹脂組成物として用いることができる。
これらのポリマーの中でも、その主鎖がポリオキシアルキレン系重合体であるものは、一般的に変成シリコーンポリマー（特に、ポリエーテル変成シリコーンポリマー）として知られ、その主鎖がケイ素含有化合物（特に、オルガノポリシロキサン）であるものは、一般的にシリコーンポリマーとして知られている。これらを用いた硬化性樹脂組成物は、室温（２３℃±１０℃）では液状であり、硬化によりゴム弾性体となる特徴を有しており、その特徴を利用してコーティング剤、接着剤、建築用シーラント等に広く用いられている。【０００３】
分子鎖末端に反応性ケイ素基を有するポリマーの製造方法については、数多くの提案がなされており、既に工業的に生産されているものもある。例えば、主鎖がポリオキシアルキレン基であり、分子鎖末端がアルコキシシリル基で封鎖された化合物として、主鎖がポリオキシプロピレンであり、分子鎖両末端がメチルジメトキシシリル基で封鎖されたポリエーテル変成シリコーンポリマーなどが知られており、このようなポリマーをベースポリマーとして使用する室温硬化性樹脂組成物が知られている（特許文献１，２：特開２００４−０９９９０８号公報、特開２０１０−２０９２０５号公報）。また、主鎖がケイ素含有化合物で、分子鎖両末端がシラノール基又はアルコキシシリル基で封鎖された化合物として、主鎖がジオルガノシロキサン単位の繰り返し構造からなり、分子鎖両末端がシラノール基又はトリアルコキシシリル基で封鎖されたシリコーンポリマーなどが知られており、このようなポリマーをベースポリマーとして使用する室温硬化性樹脂組成物が知られている（特許文献３：特開２０１５−１７４８７３号公報）。【０００４】
これらの室温硬化性樹脂組成物には、湿気硬化後の硬化物の架橋密度の調整や、保存性確保の観点から、架橋剤（硬化剤）や保存安定化剤として、アルコキシシリル基を有する加水分解性オルガノシラン化合物が添加されている。分子中にアルコキシ基を３つ有する化合物、例えば、トリメトキシシリル基を有するメチルトリメトキシシランやビニルトリメトキシシラン等のオルガノトリアルコキシシランが使用されているが、湿気硬化後の架橋密度が高くなりすぎる問題があった。一方で、分子中にアルコキシ基を２つ有する化合物、例えば、ジメトキシシリル基を有するジメチルジメトキシシラン等のジオルガノジアルコキシシランを使用した場合には、架橋密度を低下させることはできるものの、メトキシ基の反応性が非常に低いため、組成物として硬化不良を生じる、又は硬化性が低下する等の課題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００４−０９９９０８号公報
【特許文献２】特開２０１０−２０９２０５号公報
【特許文献３】特開２０１５−１７４８７３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、分子中にモノアルコキシシリル基（即ち、ジオルガノモノ（アルコキシ）シリル基）やモノアリーロキシシリル基（ジオルガノモノ（アリーロキシ）シリル基）などのモノオルガノキシシリル基（ジオルガノモノ（オルガノキシ）シリル基）等の加水分解性シリル基を２つ有する化合物であって、反応性が良好である有機ケイ素化合物を含む、硬化性、柔軟性（高伸長性）に優れた室温硬化性樹脂組成物、該室温硬化性樹脂組成物からなるコーティング剤、接着剤及びシーリング剤、並びに該室温硬化性樹脂組成物の硬化物でコーティング、接着及びシールの少なくともいずれかを施した物品を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、分子鎖末端のモノオルガノキシシリル基（ジオルガノモノ（オルガノキシ）シリル基）との連結基として、特定のヘテロ原子−メチレン−シリル結合を含有する、分子内にモノオルガノキシシリル基を２つ有する所定の２官能性の有機ケイ素化合物を鎖長延長剤として含む室温硬化性樹脂組成物が、反応性、柔軟性（高伸長性）に優れる硬化物を与えるため、コーティング剤、接着剤、シーリング剤等として好適であることを見出し、本発明をなすに至った。【０００８】
即ち、本発明は、下記の室温硬化性樹脂組成物、コーティング剤、接着剤及びシーリング剤、並びに物品等を提供するものである。
［１］
（ａ）分子鎖両末端がシラノール基又は加水分解性シリル基で封鎖されたベースポリマー：１００質量部、
（ｂ）下記構造式（１）で表される有機ケイ素化合物：０．１〜３０質量部、
【化１】
2020070984.tif 000002
（式中、Ｒ1は独立に非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６〜１０のアリール基を表す。
Ｒ2は互いに独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６〜１０のアリール基を表す。
Ｘ1はポリオキシアルキレン構造を含む２価の有機基、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜２０のアルキレン基、非置換もしくは置換の炭素原子数７〜２０のアラルキレン基、酸素原子又は硫黄原子を含有してもよい非置換もしくは置換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基、又はＯ、Ｓ及び−Ｎ（Ｒ3）−から選ばれる２価の基もしくは原子を表し、Ｒ3は水素原子、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６〜１０のアリール基を表す。
Ｙ1は独立に単結合、Ｏ、Ｓ又は−Ｎ（Ｒ4）−を表し、Ｒ4は水素原子、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６〜１０のアリール基を表すが、Ｙ1がそれぞれ−Ｎ（Ｒ4）−である場合、これらのＲ4同士が結合して、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキレン基を形成していてもよい。
Ａ1、Ａ2はそれぞれ独立に単結合、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜２０の２価炭化水素基、又はヘテロ原子を含有する２価の連結基を表す。
ただし、Ｘ1が、ポリオキシアルキレン構造を含む２価の有機基、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜２０のアルキレン基、非置換もしくは置換の炭素原子数７〜２０のアラルキレン基、又は、酸素原子又は硫黄原子を含有してもよい非置換もしくは置換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基である場合、Ｙ1はＯ、Ｓ又は−Ｎ（Ｒ4）−であり、Ｘ1が、Ｏ、Ｓ及び−Ｎ（Ｒ3）−から選ばれる２価の基又は原子である場合、Ａ1、Ａ2及びＹ1はいずれも単結合である。）
（ｃ）硬化触媒：０．００１〜２０質量部
を含有する室温硬化性樹脂組成物。
［２］
（ｂ）成分の有機ケイ素化合物が、下記一般式（２）で表されるものである［１］に記載の室温硬化性樹脂組成物。
【化２】
2020070984.tif 000003
（式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ5は非置換又は置換の炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表す。）
［３］
（ｂ）成分の有機ケイ素化合物が、下記一般式（３）で表されるものである［１］に記載の室温硬化性樹脂組成物。
【化３】
2020070984.tif 000004
（式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｘ2はＯ、Ｓ又は−Ｎ（Ｒ3）−を表し、Ｒ3は前記と同じ意味を表す。）
［４］
（ａ）成分の分子鎖両末端がシラノール基又は加水分解性シリル基で封鎖されたベースポリマーが、変成シリコーンポリマー又はシリコーンポリマーである請求項１〜３のいずれか１項に記載の室温硬化性樹脂組成物。
［５］
変成シリコーンポリマーが、分子鎖両末端がシラノール基又は加水分解性シリル基で封鎖されたポリエーテル変成シリコーンポリマーである［４］に記載の室温硬化性樹脂組成物。
［６］
シリコーンポリマーが、下記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される分子鎖両末端がシラノール基又は加水分解性シリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンである［４］に記載の室温硬化性樹脂組成物。
【化４】
2020070984.tif 000005
（式中、Ｒは非置換又は置換の炭素原子数１〜１２の１価炭化水素基であり、Ｘは酸素原子又は炭素原子数１〜８の２価炭化水素基であり、Ｙは加水分解性基であり、ａは２又は３であり、ｍはこのジオルガノポリシロキサンの２３℃における粘度を１００〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓとする数である。）
［７］
更に、（ａ）成分１００質量部に対して、
（ｄ）充填剤：１〜１，０００質量部、
（ｅ）保存安定化剤及び／又は架橋剤：０．１〜３０質量部、
（ｆ）接着促進剤：０．１〜３０質量部、及び
（ｇ）可塑剤：１〜１，０００質量部
から選ばれる１種又は２種以上の成分を含有するものである［１］〜［６］のいずれかに記載の室温硬化性樹脂組成物。
［８］
［１］〜［７］のいずれかに記載の室温硬化性樹脂組成物からなるコーティング剤。
［９］
［１］〜［７］のいずれかに記載の室温硬化性樹脂組成物からなる接着剤。
［１０］
［１］〜［７］のいずれかに記載の室温硬化性樹脂組成物からなるシーリング剤。
［１１］
［１］〜［７］のいずれかに記載の室温硬化性樹脂組成物の硬化物からなる被覆層を有する物品。
［１２］
［１］〜［７］のいずれかに記載の室温硬化性樹脂組成物の硬化物で接着及び／又はシールされた物品。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の室温硬化性樹脂組成物は、分子中の加水分解性シリル基がモノオルガノキシシリル基（ジオルガノモノ（オルガノキシ）シリル基）であっても反応性が良好な２官能性の有機ケイ素化合物を含む組成物であり、柔軟性（高伸長性）、硬化性に優れる硬化物を与える。このような特性を有する本発明の室温硬化性樹脂組成物は、コーティング剤、接着剤、シーリング剤等の用途に好適に用いることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明を更に詳細に説明する。
【００１１】
（ａ）成分：
本発明の（ａ）成分は、分子鎖両末端がシラノール基又は加水分解性シリル基で封鎖されたベースポリマーである。このようなベースポリマーとしては、変成シリコーンポリマー又はシリコーンポリマーが好ましい。
【００１２】
変成シリコーンポリマーとして、具体的には、分子鎖両末端がシラノール基又は加水分解性シリル基で封鎖されたポリプロピレンオキシド、ポリエチレンオキシド、プロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体などの分子鎖両末端がシラノール基又は加水分解性シリル基で封鎖されたポリエーテル変成シリコーンポリマーが用いられる。中でも入手の容易さから、分子鎖両末端が加水分解性シリル基で封鎖されたポリプロピレンオキシドを主鎖とする、数平均分子量が５，０００〜５０，０００、好ましくは１０，０００〜４０，０００、より好ましくは１５，０００〜３５，０００であるポリプロピレンオキシド共重合体が好ましい。このようなポリエーテル変成シリコーンポリマー等の変成シリコーンポリマーとしては、例えば（株）カネカ製のＭＳポリマーシリーズ（Ｓ２０３、Ｓ２０３Ｈ、Ｓ３０３、Ｓ３０３Ｈ）等が挙げられる。
なお、本発明において、分子量（又は重合度）は、例えば、トルエンやテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等を展開溶媒として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）分析における数平均分子量（又は数平均重合度）又は重量平均分子量（又は重量平均重合度）等として求めることができる。
【００１３】
また、シリコーンポリマーとして、具体的には、下記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される分子鎖両末端がシラノール基又は加水分解性シリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサンが用いられる。
【００１４】
【化５】
2020070984.tif 000006
（式中、Ｒは非置換又は置換の炭素原子数１〜１２、好ましくは１〜８の１価炭化水素基であり、Ｘは酸素原子又は炭素原子数１〜８、好ましくは１〜６の２価炭化水素基（例えば、アルキレン基等）であり、Ｙは加水分解性基であり、ａは２又は３であり、ｍはこのジオルガノポリシロキサンの２３℃における粘度を１００〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓとする数である。）
【００１５】
上記式（Ｉ）、（ＩＩ）中、Ｒの非置換又は置換の１価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基等のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、α−，β−ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基等のアラルキル基、また、これらの基の水素原子の一部又は全部が、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ等のハロゲン原子やシアノ基等で置換された基、例えば、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−シアノエチル基等を例示することができる。これらの中でも、メチル基、エチル基、フェニル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
【００１６】
Ｘは、酸素原子又は炭素原子数１〜８の２価炭化水素基であり、２価炭化水素基としては、−（ＣＨ2）q−（ｑは１〜８の整数を表す）で表されるアルキレン基が好ましい。これらの中でも酸素原子、−ＣＨ2ＣＨ2−が好ましい。
【００１７】
Ｙは、上記ジオルガノポリシロキサンの分子鎖末端における加水分解性基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシプロポキシ基等の炭素原子数２〜１０のアルコキシアルコキシ基、アセトキシ基、オクタノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等の炭素原子数１〜１０のアシロキシ基、ビニロキシ基、イソプロペニルオキシ基、１−エチル−２−メチルビニルオキシ基等の炭素原子数２〜１０のアルケニルオキシ基、ジメチルケトオキシム基、メチルエチルケトオキシム基、ジエチルケトオキシム基等の炭素原子数３〜８のケトオキシム基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等の炭素原子数２〜６のアミノ基、ジメチルアミノキシ基、ジエチルアミノキシ基等の炭素原子数２〜６のアミノキシ基、Ｎ−メチルアセトアミド基、Ｎ−エチルアセトアミド基、Ｎ−メチルベンズアミド基等の炭素原子数３〜８のアミド基等が挙げられる。これらの中でも、アルコキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
【００１８】
上記式（Ｉ）、（ＩＩ）において、主鎖を構成する２官能性のジオルガノシロキサン単位（Ｒ2ＳｉＯ2/2）の繰り返し数であるｍ値（又は重合度）はこのジオルガノポリシロキサンの２３℃における粘度を１００〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓとする数であり、通常、ｍは２０〜２，０００、好ましくは３０〜１，６００、より好ましくは５０〜１，０００、更に好ましくは１００〜６００程度の整数である。
ここで、該ジオルガノポリシロキサンの２３℃における粘度は、１００〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓが好ましく、より好ましくは３００〜５００，０００ｍＰａ・ｓ、特に好ましくは５００〜１００，０００ｍＰａ・ｓ、とりわけ１，０００〜８０，０００ｍＰａ・ｓである。なお、粘度は回転粘度計（例えば、ＢＬ型、ＢＨ型、ＢＳ型、コーンプレート型等）による数値である（以下、同じ。）。
【００１９】
（ａ）成分の分子鎖両末端がシラノール基又は加水分解性シリル基で封鎖されたベースポリマーは、１種単独でも構造や重合度の異なる２種以上を組み合わせても使用することができる。
【００２０】
（ｂ）成分：
本発明の（ｂ）成分は、下記構造式（１）で表される有機ケイ素化合物である。該有機ケイ素化合物は、特定のヘテロ原子−メチレン−シリル結合を含有し、かつ分子内に１官能性の加水分解性シリル基であるモノオルガノキシシリル基（即ち、ジオルガノモノアルコキシシリル基及び／又はジオルガノモノアリーロキシシリル基等のジオルガノモノ（オルガノキシ）シリル基）を２つ含有する（即ち、ケイ素原子に結合したアルコキシ基及び／又はアリーロキシ基を分子中に２個だけ有する）２官能性の加水分解性有機ケイ素化合物である。
【化６】
2020070984.tif 000007
（式中、Ｒ1は独立に非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６〜１０のアリール基を表す。
Ｒ2は互いに独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６〜１０のアリール基を表す。
Ｘ1はポリオキシアルキレン構造を含む２価の有機基、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜２０のアルキレン基、非置換もしくは置換の炭素原子数７〜２０のアラルキレン基、酸素原子又は硫黄原子を含有してもよい非置換もしくは置換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基、又はＯ、Ｓ及び−Ｎ（Ｒ3）−から選ばれる２価の基もしくは原子を表し、Ｒ3は水素原子、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６〜１０のアリール基を表す。
Ｙ1は独立に単結合、Ｏ、Ｓ又は−Ｎ（Ｒ4）−を表し、Ｒ4は水素原子、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６〜１０のアリール基を表すが、Ｙ1がそれぞれ−Ｎ（Ｒ4）−である場合、これらのＲ4同士が結合して、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキレン基を形成していてもよい。
Ａ1、Ａ2はそれぞれ独立に単結合、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜２０の２価炭化水素基、又はヘテロ原子を含有する２価の連結基を表す。
ただし、Ｘ1が、ポリオキシアルキレン構造を含む２価の有機基、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜２０のアルキレン基、非置換もしくは置換の炭素原子数７〜２０のアラルキレン基、又は、酸素原子又は硫黄原子を含有してもよい非置換もしくは置換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基である場合、Ｙ1はＯ、Ｓ又は−Ｎ（Ｒ4）−であり、Ｘ1が、Ｏ、Ｓ及び−Ｎ（Ｒ3）−から選ばれる２価の基又は原子である場合、Ａ1、Ａ2及びＹ1はいずれも単結合である。）
【００２１】
式（１）において、Ｒ1は独立に非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ2は互いに独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６〜１０のアリール基を表す。
【００２２】
上記Ｒ1及びＲ2において、炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、直鎖状、環状、分岐状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の直鎖又は分岐鎖アルキル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、イソボルニル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
また、炭素原子数６〜１０のアリール基の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基等が挙げられる。
なお、これらの基の水素原子の一部又は全部は、アルキル基、アリール基、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ等のハロゲン原子やシアノ基等で置換されていてもよく、その具体例としては、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２−シアノエチル基等が挙げられる。
これらの中でも、Ｒ1、Ｒ2としては、メチル基、エチル基、フェニル基が好ましく、反応性や入手の容易さ、生産性、コストの面からメチル基、エチル基がより好ましい。
【００２３】
式（１）において、Ｘ1はポリオキシアルキレン構造を含む２価の有機基、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜２０のアルキレン基、非置換もしくは置換の炭素原子数７〜２０のアラルキレン基、酸素原子又は硫黄原子を含有してもよい非置換もしくは置換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基、又はＯ、Ｓ及び−Ｎ（Ｒ3）−から選ばれる２価の基又は原子を表す。
【００２４】
Ｘ1の炭素原子数１〜２０のアルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、イソブチレン基、ジメチルエチレン基、ペンタメチレン基、２，２−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デシレン（デカメチレン）基等の直鎖又は分岐鎖アルキレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等のシクロアルキレン基などが挙げられる。
炭素原子数１〜２０のアルキレン基としては、下記式（ｉ）で表されるような鎖状部分と環状部分とが共存する２価の基であってもよい。
【化７】
2020070984.tif 000008
（式中、Ｍｅはメチル基を表し、＊は結合手を表す。）
【００２５】
Ｘ1の炭素原子数７〜２０のアラルキレン基の具体例としては、メチレンビスフェニレン基、ジメチルメチレンビスフェニレン基、エチレンビスフェニレン基、テトラメチレンビスフェニレン基等が挙げられる。
Ｘ1の酸素原子又は硫黄原子を含有してもよい炭素原子数６〜２０のアリーレン基の具体例としては、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、オキシビスフェニレン基、スルホンビスフェニレン基、トルエンジイル基、キシレンジイル基、ナフタレンジイル基等が挙げられる。
なお、これらの基の水素原子の一部又は全部は、アルキル基、アリール基、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ等のハロゲン原子やシアノ基等で置換されていてもよく、その具体例としては、３−クロロトリメチレン基、２，３，３−トリフルオロトリメチレン基、２−クロロ−１，４−フェニレン基、ジフルオロメチレンビスフェニレン基等が挙げられる。
【００２６】
Ｘ1のポリオキシアルキレン構造を含む２価の有機基において、ポリオキシアルキレン構造は、直鎖状構造、分岐状構造、及び架橋構造のいずれを有していてもよいが、得られる硬化物の機械特性及び組成物の保存安定性の観点から、直鎖状ポリオキシアルキレン構造が好ましい。
なお、本発明においてポリオキシアルキレン構造が「直鎖状」であるとは、当該ポリオキシアルキレン構造を構成する繰り返し単位である２価のオキシアルキレン基同士が直鎖状に連結していることを意味するものであって、各オキシアルキレン基自体は直鎖状であっても分岐状（例えば、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−等のプロピレンオキシ基）であってもよい。
【００２７】
これらの中でも、ポリオキシアルキレン構造を含む２価の有機基としては、下記構造式（ｉｉ）で表される繰り返し単位を有する直鎖状構造のものが好ましい。
【化８】
2020070984.tif 000009
（式中、Ｒ6は２価の炭化水素基を表し、ｐは１以上の整数を表し、＊は結合手を表す。）
【００２８】
式（ｉｉ）において、Ｒ6は２価の炭化水素基、好ましくは２価の脂肪族炭化水素基であれば特に限定されるものではないが、炭素原子数１〜１４の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基が好ましく、炭素原子数２〜４の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基がより好ましい。なお、アルキレン基としては、上記Ｘ1の炭素原子数１〜２０のアルキレン基で例示した基と同様のものが挙げられる。
また、ｐは１以上の整数であるが、得られる硬化物の機械特性や組成物の作業性の観点から、１〜１，０００の整数が好ましく、１〜５００の整数がより好ましく、２〜１００の整数がより一層好ましい。なお、ｐが２以上の整数の場合、複数存在するＲ6は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００２９】
上記式（ｉｉ）の−ＯＲ6−で表される単位の具体例としては、−ＯＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＯＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）−、−ＯＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−等が挙げられる。
【００３０】
本発明において、上記ポリオキシアルキレン構造の主鎖骨格は、上記式（ｉｉ）で表される繰り返し単位のうち１種類からなってもよいし、２種類以上の繰り返し単位からなってもよい。特に、コーティング剤、接着剤、シーリング剤等の材料に使用される場合には、耐久性の観点からエチレンオキシド（−ＯＣＨ2ＣＨ2−）、プロピレンオキシド（−ＯＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−）を主成分とする重合体が好ましい。
【００３１】
Ｘ1の−Ｎ（Ｒ3）−におけるＲ3は、水素原子、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６〜１０のアリール基を表す。
Ｒ3の炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜１０のアリール基としては上記Ｒ1及びＲ2で例示した基と同様のものが挙げられる。
【００３２】
これらの中でも、Ｘ1としては、エチレン基、ヘキサメチレン基、メチレンビスフェニレン基、１，４−フェニレン基、トルエンジイル基、ナフタレンジイル基、上記式（ｉ）で表される２価の基、Ｓ、−Ｎ（Ｒ3）−、ポリオキシアルキレン構造を含む２価の有機基が好ましく、反応性や入手の容易さ、生産性、コスト、環境配慮の面を考慮すると、エチレン基、ヘキサメチレン基、上記式（ｉ）で表される２価の基、Ｓ、−Ｎ（Ｒ3）−、ポリオキシアルキレン構造を含む２価の有機基がより好ましい。
【００３３】
式（１）において、Ｙ1は独立に単結合、Ｏ、Ｓ又は−Ｎ（Ｒ4）−を表す。
上記Ｒ4は水素原子、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０、好ましくは炭素原子数１〜６のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６〜１０のアリール基、好ましくは炭素原子数６のアリール基を表すが、Ｙ1がそれぞれ−Ｎ（Ｒ4）−である場合、これらのＲ4同士が結合して、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキレン基を形成していてもよい。
【００３４】
例えば、下記式に示されるように、Ｙ1がそれぞれ−Ｎ（Ｒ4）−である場合、Ｒ4同士が結合して上記アルキレン基を形成できる。
【化９】
2020070984.tif 000010
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ａ1、Ａ2は上記と同じである。Ｘ3はポリオキシアルキレン構造を含む２価の有機基、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜２０のアルキレン基、非置換もしくは置換の炭素原子数７〜２０のアラルキレン基、又は酸素原子又は硫黄原子を含有してもよい非置換もしくは置換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基を表す。）
【００３５】
Ｒ4のアルキル基及びアリール基としては、上記Ｒ1及びＲ2で例示した基と同様のものが挙げられる。また、Ｒ4同士が結合して形成する炭素原子数１〜１０のアルキレン基の具体例としては、上記Ｘ1の炭素原子数１〜２０のアルキレン基で例示した基と同様のものが挙げられる。
特に、Ｒ4同士が互いに結合してアルキレン基を形成する場合、個々のＲ4としては、互いに独立して、メチレン基、エチレン基が好ましく、また、個々のＲ4の一方だけが単結合であり、他方（残余）のＲ4がアルキレン基であってもよく（即ち、Ｒ4同士が互いに結合したアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が好ましく）、反応性や入手の容易さ、生産性、コストの面を考慮すると、メチレン基（同アルキレン基としてはエチレン基）がより好ましい。
【００３６】
また、上記式において、Ｘ3はポリオキシアルキレン構造を含む２価の有機基、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜２０のアルキレン基、非置換もしくは置換の炭素原子数７〜２０のアラルキレン基、又は酸素原子又は硫黄原子を含有してもよい非置換もしくは置換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基を表し、上述したＸ1のポリオキシアルキレン構造を含む２価の有機基、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜２０のアルキレン基、非置換もしくは置換の炭素原子数７〜２０のアラルキレン基、及び酸素原子又は硫黄原子を含有してもよい非置換もしくは置換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基で例示した基と同様のものが例示できる。
【００３７】
式（１）において、Ａ1、Ａ2はそれぞれ独立に単結合、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜２０の２価炭化水素基、好ましくは炭素原子数１〜８の２価炭化水素基、又はヘテロ原子を含有する２価の連結基を表す。
【００３８】
上記Ａ1、Ａ2の炭素原子数１〜２０の２価炭化水素基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、テトラメチレン基、イソブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、へプタデカメチレン基、オクタデカメチレン基、ノナデカメチレン基、エイコサデシレン基等のアルキレン基；シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等のシクロアルキレン基；フェニレン基、α−，β−ナフチレン基等のアリーレン基などが挙げられる。
なお、これらの基の水素原子の一部又は全部は、アルキル基、アリール基、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ等のハロゲン原子やシアノ基等で置換されていてもよく、その具体例としては、２−クロロエチレン基、２−ブロモエチレン基、２−クロロプロピレン基、２−ブロモプロピレン基、１−クロロメチルエチレン基、１−ブロモメチルエチレン基、２−クロロオクタメチレン基、２−ブロモオクタメチレン基、１−クロロメチルヘプタメチレン基、１−ブロモメチルヘプタメチレン基等が挙げられる。
【００３９】
一方、上記Ａ1、Ａ2のヘテロ原子を含有する２価の連結基の具体例としては、エーテル結合（−Ｏ−）、チオエーテル結合（−Ｓ−）、アミノ結合（−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ7）−（Ｒ7は水素原子、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキル基、又は非置換もしくは置換の炭素原子数６〜１０のアリール基を表し、上記Ｒ1及びＲ2で例示した基と同様のものが挙げられる。））、スルホニル結合（−Ｓ（＝Ｏ）2−）、ホスフィニル結合（−Ｐ（＝Ｏ）ＯＨ−）、オキソ結合（−Ｃ（＝Ｏ）−）、チオオキソ結合（−Ｃ（＝Ｓ）−）、エステル結合（−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−）、チオエステル結合（−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−）、チオノエステル結合（−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−）、ジチオエステル結合（−Ｃ（＝Ｓ）Ｓ−）、炭酸エステル結合（−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−）、チオ炭酸エステル結合（−ＯＣ（＝Ｓ）Ｏ−）、アミド結合（−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−）、チオアミド結合（−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−）、ウレタン結合（−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−）、チオウレタン結合（−ＳＣ（＝Ｏ）ＮＨ−）、チオノウレタン結合（−ＯＣ（＝Ｓ）ＮＨ−）、ジチオウレタン結合（−ＳＣ（＝Ｓ）ＮＨ−）、尿素結合（−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−）、チオ尿素結合（−ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ−）等が挙げられる。
【００４０】
これらの中でも、Ａ1、Ａ2としては、単結合、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、イソプロピレン基、オクタメチレン基、２−ブロモエチレン基、２−ブロモプロピレン基、１−ブロモメチルエチレン基、２−ブロモオクタメチレン基、１−ブロモメチルヘプタメチレン基、アミノ結合（−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ7）−）、又はオキソ結合（−Ｃ（＝Ｏ）−）が好ましく、特に単結合が好ましい。
【００４１】
なお、式（１）において、Ｘ1、Ａ1、Ａ2及びＹ1から形成される２価の基において、酸素原子が連続する構造「−Ｏ−Ｏ−」となる組み合わせはとらない。
【００４２】
更に、式（１）において、Ｘ1が、ポリオキシアルキレン構造を含む２価の有機基、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜２０のアルキレン基、非置換もしくは置換の炭素原子数７〜２０のアラルキレン基、又は酸素原子又は硫黄原子を含有してもよい非置換もしくは置換の炭素原子数６〜２０のアリーレン基である場合、Ｙ1はＯ、Ｓ又は−Ｎ（Ｒ4）−であり、Ｘ1が、Ｏ、Ｓ及び−Ｎ（Ｒ3）−から選ばれる２価の基又は原子である場合、Ａ1、Ａ2及びＹ1はいずれも単結合である。即ち、オルガノキシシリル基に結合したメチレン基は、Ｏ、Ｓ、Ｎから選ばれる特定のヘテロ原子のいずれかと結合するものである。
【００４３】
本発明に係る有機ケイ素化合物としては、下記構造式（２）で表されるものが好ましく、このような有機ケイ素化合物を用いることで、反応性、得られる硬化物の機械特性及び組成物の保存安定性が更に良好となる。
【化１０】
2020070984.tif 000011
（式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ5は非置換又は置換の炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表す。）
【００４４】
式（２）において、Ｒ5は互いに独立して、非置換もしくは置換の炭素原子数１〜１０のアルキレン基、好ましくは炭素原子数１〜３のアルキレン基を表す。
Ｒ5の具体例としては、上記Ｘ1の非置換もしくは置換の炭素原子数１〜２０のアルキレン基で例示した基と同様のものが挙げられるが、これらの中でも、Ｒ5としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基が好ましく、反応性、入手の容易さ、生産性、コスト等の観点からエチレン基がより好ましい。
【００４５】
また、本発明では下記構造式（３）で表される有機ケイ素化合物も好適であり、このような有機ケイ素化合物を用いることで、得られる硬化物の機械特性及び組成物の保存安定性が更に良好となる。
【化１１】
2020070984.tif 000012
（式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｘ2はＯ、Ｓ又は−Ｎ（Ｒ3）−を表し、Ｒ3は前記と同じ意味を表す。）
【００４６】
式（３）において、Ｘ2はＯ、Ｓ又は−Ｎ（Ｒ3）−を表すが、本発明に係る有機ケイ素化合物の反応性の観点から、Ｓ、−Ｎ（Ｒ3）−が好ましい。Ｒ3としては、上記で例示した基と同様のものが挙げられる。
【００４７】
更に、本発明では下記式で表される有機ケイ素化合物も好適である。
【化１２】
2020070984.tif 000013
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4及びＸ3は前記と同じ意味を表す。）
【００４８】
本発明に係る（ｂ）成分の有機ケイ素化合物の具体例としては、以下に示す構造式の化合物等が挙げられる。
【００４９】
【化１３】
2020070984.tif 000014
【化１４】
2020070984.tif 000015
【化１５】
2020070984.tif 000016
【化１６】
2020070984.tif 000017
【化１７】
2020070984.tif 000018
【化１８】
2020070984.tif 000019
【化１９】
2020070984.tif 000020
【化２０】
2020070984.tif 000021
【化２１】
2020070984.tif 000022
（上記各式において、Ｍｅはメチル基を示し、Ｅｔはエチル基を示す。）
【００５０】
上記式（１）で表される有機ケイ素化合物は、例えば、下記構造式（５）で表されるイソシアネート基を有する化合物と、下記式（６）で表されるイソシアネート基と反応し得る官能基及びモノアルコキシシリル基等のモノオルガノキシシリル基を有する化合物（以下、モノオルガノキシシランＩという）とを反応させて得ることができる。
【化２２】
2020070984.tif 000023
（式中、Ｘ3は上記と同じ意味を表す。）
【化２３】
2020070984.tif 000024
（式中、Ｒ1及びＲ2は上記と同じ意味を表し、Ｒ8はイソシアネート基と反応し得る官能基を含有する基を表す。）
【００５１】
上記式（５）で表されるイソシアネート基を有する化合物の具体例としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、４，４’−ビス−（イソシアネートメチル）−ジフェニルメタン、フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等が挙げられ、これらの中でも、反応性、入手の容易さ、生産性、コスト等の観点からヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、キシレンジイソシアネートが好ましく、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートがより好ましい。
【００５２】
式（６）のモノオルガノキシシランＩにおいて、Ｒ8はイソシアネート基と反応し得る官能基を含有する基を表し、当該官能基は、イソシアネート基と反応し得る官能基であれば、その構造は特に限定されるものではないが、より具体的には、メルカプト基、アミノ基及びジアミノ基等が挙げられ、メルカプト基、ジアミノ基が好ましい。
【００５３】
上記式（６）で表されるモノオルガノキシシランＩの具体例としては、メルカプトメチルジメチルメトキシシラン、メルカプトメチルジメチルエトキシシラン、アミノメチルジメチルメトキシシラン、アミノメチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−メチルアミノメチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−メチルアミノメチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−エチルアミノメチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−エチルアミノメチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−プロピルアミノメチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−プロピルアミノメチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−ブチルアミノメチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−ブチルアミノメチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−ヘキシルアミノメチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−ヘキシルアミノメチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−オクチルアミノメチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−オクチルアミノメチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−フェニルアミノメチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−フェニルアミノメチルジメチルエトキシシラン、Ｎ−（ジメチルメトキシシリルメチル）ピペラジン、Ｎ−（ジメチルエトキシシリルメチル）ピペラジン、Ｎ−（ジメチルメトキシシリルメチル）イミダゾリジン、Ｎ−（ジメチルエトキシシリルメチル）イミダゾリジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−（ジメチルメトキシシリルメチル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−（ジメチルエトキシシリルメチル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（ジメチルメトキシシリルメチル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（ジメチルエトキシシリルメチル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−（ジメチルメトキシシリルメチル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−（ジメチルエトキシシリルメチル）エチレンジアミン等のモノアルコキシシラン化合物などが挙げられるが、これらに限定されることなく、上記式（６）で表されるモノオルガノキシシランＩであれば用いることができる。
これらの中でも、加水分解性の観点から、メルカプトメチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−ブチルアミノメチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−オクチルアミノメチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−フェニルアミノメチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（ジメチルメトキシシリルメチル）ピペラジンが好ましく、メルカプトメチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−ブチルアミノメチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−フェニルアミノメチルジメチルメトキシシラン、Ｎ−（ジメチルメトキシシリルメチル）ピペラジンがより好ましい。
【００５４】
上記式（６）で表されるモノオルガノキシシランＩと、上記式（５）で表されるイソシアネート基を有する化合物とを反応させる具体的な方法は特に限定されるものではなく、一般的にウレタン化反応で使用されている公知の製造方法から適宜選択すればよい。
より具体的には、上記式（６）で表されるモノオルガノキシシランＩと、上記式（５）で表されるイソシアネート基を有する化合物との反応割合は、ウレタン化反応の副生物を抑制するとともに、得られる有機ケイ素化合物の保存安定性や特性を高めることを考慮すると、上記式（６）で表されるモノオルガノキシシランＩ中のイソシアネート基と反応し得る官能基１モルに対し、上記式（５）で表されるイソシアネート基を有する化合物中のイソシアネート基が０．１〜２モルとなる割合が好ましく、０．４〜１．５モルとなる割合がより好ましく、０．８〜１．２モルとなる割合がより一層好ましい。
【００５５】
また、上記ウレタン化反応時には、触媒を使用しなくてもよいが、反応速度向上のため触媒を使用してもよい。
触媒としては、一般的にウレタン化反応で使用されているものから適宜選択すればよく、その具体例としては、ジブチル錫オキシド、ジオクチル錫オキシド、錫（ＩＩ）ビス（２−エチルヘキサノエート）、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート等が挙げられる。
触媒の使用量は触媒量であればよいが、通常、上記式（６）で表されるモノオルガノキシシランＩと、上記式（５）で表されるイソシアネート基を有する化合物の合計に対して０．００１〜１質量％である。
【００５６】
更に、上記ウレタン化反応には、反応に悪影響を及ぼさない溶媒を用いることができる。
その具体例としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセタート等のエステル系溶媒；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒などが挙げられ、これらは単独で用いても、２種以上組み合わせて用いてもよい。
【００５７】
ウレタン化反応時の反応温度は、特に限定されるものではないが、反応速度を適切にしつつ、アロファネート化等の副反応を抑制することを考慮すると、０〜９０℃が好ましく、２５〜９０℃がより好ましい。
反応時間は特に制限されないが、通常１０分〜２４時間である。
【００５８】
また、上記式（１）で表される有機ケイ素化合物は、下記構造式（７）で表される水酸基、メルカプト基又はアミノ基を有する化合物と、下記式（８）で表される水酸基、メルカプト基又はアミノ基と反応し得る官能基及びモノアルコキシシリル基等のモノオルガノキシシリル基を有する化合物（以下、モノオルガノキシシランＩＩという）とを反応させて得ることもできる。
【化２４】
2020070984.tif 000025
（式中、Ｘ3は上記と同じ意味を表し、Ｙ2は水酸基、メルカプト基又はアミノ基を含有する基を表す。）
【化２５】
2020070984.tif 000026
（式中、Ｒ1及びＲ2は上記と同じ意味を表し、Ｒ9は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基及びｐ−トルエンスルホネート基から選ばれる脱離基、又は（メタ）アクリロイルオキシ基を表す。）
【００５９】
上記式（７）で表される化合物の具体例としては、エチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタンジオール、１，１０−デカンジオール、カテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，２−エタンジチオール、１，３−プロパンジチオール、１，４−ブタンジチオール、１，５−ペンタンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，８−オクタンジチオール、１，１０−デカンジチオール、１，２−ベンゼンジチオール、１，３−ベンゼンジチオール、１，４−ベンゼンジチオール、エチレンビス（チオグリコラート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、テトラエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ポリエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ポリプロピレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ブタンジオールビス（チオグリコラート）、α，ω−ビス（アミノプロピル）ポリエチレングリコールエーテル、α，ω−ビス（アミノプロピル）ポリプロピレングリコールエーテル、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジｔｅｒｔ−ブチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミン、ｏ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、ｏ−キシリレンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、α，ω−ビス（アミノプロピル）ポリエチレングリコールエーテル、α，ω−ビス（アミノプロピル）ポリプロピレングリコールエーテル等が挙げられ、これらの中でも、反応性、入手の容易さ、生産性、コスト等の観点からエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、テトラエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ポリエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ポリプロピレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、Ｎ，Ｎ’−ジｔｅｒｔ−ブチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルエチレンジアミン、α，ω−ビス（アミノプロピル）ポリエチレングリコールエーテル、α，ω−ビス（アミノプロピル）ポリプロピレングリコールエーテルが好ましく、ポリプロピレングリコール、テトラエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ポリプロピレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、α，ω−ビス（アミノプロピル）ポリプロピレングリコールエーテルがより好ましい。
【００６０】
式（８）のモノオルガノキシシランＩＩにおいて、Ｒ9は水酸基、メルカプト基又はアミノ基と反応し得る官能基を含有する基を表し、水酸基、メルカプト基又はアミノ基と反応し得る官能基を含有する基であれば、その構造は特に限定されるものではないが、より具体的には、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基及びｐ−トルエンスルホネート基等の脱離基及び（メタ）アクリロイルオキシ基等が挙げられ、塩素原子、（メタ）アクリロイルオキシ基が好ましい。
【００６１】
上記式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩの具体例としては、クロロメチルジメチルメトキシシラン、クロロメチルジメチルエトキシシラン、アクリロイルオキシメチルジメチルメトキシシラン、アクリロイルオキシメチルジメチルエトキシシラン、メタクリロイルオキシメチルジメチルメトキシシラン、メタクリロイルオキシメチルジメチルエトキシシラン等のモノアルコキシシラン化合物などが挙げられる。
これらの中でも、加水分解性の観点から、クロロメチルジメチルメトキシシラン、アクリロイルオキシメチルジメチルメトキシシラン、メタクリロイルオキシメチルジメチルメトキシシランが好ましく、クロロメチルジメチルメトキシシラン、アクリロイルオキシメチルジメチルメトキシシランがより好ましい。
【００６２】
上記式（７）で表される化合物と、上記式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩとを反応させる具体的な方法は特に限定されるものではなく、一般的に上記水酸基、メルカプト基又はアミノ基との反応で使用されている公知の製造方法から適宜選択すればよい。
より具体的には、モノオルガノキシシランＩＩの有機官能基が脱離基を有する場合、即ち塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基及びｐ−トルエンスルホネート基等の場合には、上記脱離基と、上記式（７）で表される水酸基、メルカプト基又はアミノ基を有する化合物との求核置換反応（脱塩反応）を従来公知の一般的な製造方法に基づき行えばよく、またモノオルガノキシシランＩＩの有機官能基が（メタ）アクリロイルオキシ基の場合には、上記（メタ）アクリロイルオキシ基と、上記式（７）で表される水酸基、メルカプト基又はアミノ基を有する化合物とのマイケル付加反応を従来公知の一般的な製造方法に基づき行えばよい。
【００６３】
式（７）で表される化合物と、式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩとの反応割合としては、特に限定されるものではないが、未反応の原料をより少なくし、得られる有機ケイ素化合物の保存安定性や諸特性を高めることを考慮すると、式（７）で表される水酸基、メルカプト基又はアミノ基を有する化合物の水酸基、メルカプト基又はアミノ基１モルに対し、式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩのＲ9で表される有機官能基が０．１〜２モルとなる割合が好ましく、０．４〜１．５モルとなる割合がより好ましく、０．８〜１．２モルとなる割合がより一層好ましい。
【００６４】
モノオルガノキシシランＩＩの上記有機官能基が脱離基を有する場合の求核置換反応時には、塩基性化合物を使用しなくてもよいが、反応速度向上のため塩基性化合物を使用してもよい。
上記塩基性化合物としては、通常、求核置換反応に用いられている各種の塩基性化合物を使用でき、式（７）で表される化合物の活性水素以外とは反応しないものであればいずれを使用してもよい。
具体的には、金属ナトリウム、金属リチウム等のアルカリ金属；金属カルシウム等のアルカリ土類金属；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム、水素化セシウム等のアルカリ金属水素化物；水素化カルシウム等のアルカリ土類金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属及びアルカリ土類アルコキシド；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属及びアルカリ土類炭酸水素塩；トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、トリエチレンジアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン等の３級アミン；ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等のアミジンなどが挙げられる。
これらの中でも、反応効率の観点から、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属及びアルカリ土類アルコキシド、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の３級アミン、ジアザビシクロウンデセン等のアミジンが好ましく、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、トリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセンがより好ましい。
【００６５】
塩基性化合物の使用量は特に限定されるものではないが、求核置換反応を十分進行させて原料の残存を防止するとともに、塩基性化合物の過剰な残存を防止して得られる有機ケイ素化合物の保存安定性や諸特性を高めることを考慮すると、上記式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩの脱離基１モルに対し、塩基性化合物０．５〜１０モルが好ましく、０．８〜２モルがより好ましく、０．９〜１．２モルがより一層好ましい。
【００６６】
上記求核置換反応では、用いる原料と反応しない溶媒を、本発明を損なわない範囲で用いることができる。
その具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；アセトニトリル等のニトリル系溶媒などが挙げられ、これらは単独で用いても、２種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、反応効率の観点から、メタノール、エタノール、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリルが好ましい。
【００６７】
求核置換反応時の反応温度は、特に限定されるものではないが、反応速度を適切にしつつ、式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩの揮散を抑制することを考慮すると、２５〜１５０℃が好ましく、４０〜１２０℃がより好ましく、６０〜１００℃がより一層好ましい。
また、求核置換反応は、通常、大気圧下で行うが、上記モノオルガノキシシランＩＩの揮散抑制、反応速度向上等の目的で、加圧下で行ってもよい。
反応時間は特に制限されないが、通常１０分〜１００時間である。
【００６８】
なお、上記求核置換反応では、反応速度向上のため触媒を使用してもよい。
触媒としては、一般的に求核置換反応に用いられているものから、用いる原料と反応しないものを適宜選択すればよい。
その具体例としては、１２−クラウン−４、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６、ジベンゾ−１８−クラウン−６等のクラウンエーテル；テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩等の４級アンモニウム塩；ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム等のアルカリ金属ハロゲン化物などが挙げられ、これらは単独で用いても、２種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、反応性及び入手容易性の観点から、１８−クラウン−６、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩、ヨウ化カリウムが好ましく、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩、ヨウ化カリウムがより好ましく、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩がより一層好ましい。
上記触媒は、相間移動触媒として作用、又は上記脱離基を活性化し、反応速度を向上させることができる。
【００６９】
上記触媒の使用量は触媒量であればよいが、式（７）で表される化合物と、式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩの合計に対して、０．００１〜１０質量％が好ましく、０．０１〜１質量％がより好ましい。
【００７０】
モノオルガノキシシランＩＩの有機官能基が（メタ）アクリロイルオキシ基を有する場合のマイケル付加反応時には、触媒を使用しなくてもよいが、反応速度向上のため触媒を使用してもよい。
触媒としては、特に限定されるものではないが、一般的にラジカル付加反応で使用されているものから適宜選択すればよく、熱、光、あるいはレドックス反応などによりラジカルを発生させるラジカル重合開始剤が好適である。
【００７１】
上記ラジカル重合開始剤の具体例としては、過酸化水素水、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ジｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、（２−エチルヘキサノイル）（ｔｅｒｔ−ブチル）ペルオキシド、ベンゾイルパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド等の有機過酸化物；２，２’−アゾビスプロパン、２，２’−アゾビスイソブタン、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス−２−メチルブチロニトリル、２，２’−アゾビス−２−メチルバレロニトリル、２，２’−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル、２，２’−アゾビス−２−メチルプロピオン酸メチル、２，２’−ジクロロ−２，２’−アゾビスプロパン、２，２’−ジクロロ−２，２’−アゾビスブタン、１，１’−アゾ（メチルエチル）ジアセテート、２，２’−アゾビスイソブチルアミド、２，２’−アゾビスイソ酪酸ジメチル、３，５−ジヒドロキシメチルフェニルアゾ−２−メチルマロノジニトリル、４，４’−アゾビス−４−シアノ吉草酸ジメチル等のアゾ化合物；過酸化水素−鉄（ＩＩ）塩、セリウム（ＩＶ）塩−アルコール、有機過酸化物−ジメチルアニリン等のレドックス開始剤；２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−１−ブタノン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−２−（４−メチルベンジル）−１−（４−モルフォリン−４−イルフェニル）ブタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）ベンジル］フェニル｝−２−メチルプロパン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等の光重合開始剤；テトラアルキルチウラムジスルフィド等のジアルキルジスルフィドなどが挙げられ、これらは単独で用いても、２種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、マイケル付加反応時の反応速度の観点から、（２−エチルヘキサノイル）（ｔｅｒｔ−ブチル）ペルオキシド、２，２’−アゾビス−２−メチルブチロニトリルが好ましく、２，２’−アゾビス−２−メチルブチロニトリルがより好ましい。
【００７２】
触媒の使用量は触媒量であればよいが、通常、式（７）で表される化合物と、式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩの合計に対して０．００１〜１０質量％である。
【００７３】
なお、上記マイケル付加反応は無溶媒でも進行するが、反応に悪影響を及ぼさない溶媒を用いることもできる。
その具体例としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコール−１−モノメチルエーテル−２−アセタート等のエステル系溶媒；アセトニトリル等のニトリル系溶媒などが挙げられ、これらは単独で用いても、２種以上組み合わせて用いてもよい。
【００７４】
マイケル付加反応時の反応温度は、特に限定されるものではないが、反応速度を適切にしつつ、副反応を抑制することを考慮すると、０〜１５０℃が好ましく、０〜１００℃がより好ましい。
反応時間は特に制限されないが、通常１０分〜２４時間である。
【００７５】
上記式（２）で表される有機ケイ素化合物は、下記構造式（９）で表されるアミノ基を有する化合物と、上記式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩとを反応させて得ることができる。
【化２６】
2020070984.tif 000027
（式中、Ｒ5は上記と同じ意味を表す。）
【００７６】
上記式（９）で表される化合物の具体例としては、ジアゼチジン、ピペラジン、ジアザシクロオクタンが好ましく、反応性、入手の容易さ、生産性、コスト等の観点からピペラジンがより好ましい。
【００７７】
上記式（９）で表される化合物と、上記式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩとを反応させる具体的な方法は特に限定されるものではなく、一般的に上記式（９）で表される化合物との反応で使用されている公知の製造方法から適宜選択すればよい。
より具体的には、上記式（７）で表される化合物と、式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩとの反応で例示した具体例と同様のものが挙げられる。
【００７８】
なお、式（９）で表される化合物と、式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩとの反応割合としては、特に限定されるものではないが、未反応の原料をより少なくし、得られる有機ケイ素化合物の保存安定性や諸特性を高めることを考慮すると、式（９）で表される化合物のアミノ基１モルに対し、式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩのＲ9で表される有機官能基が０．１〜２モルとなる割合が好ましく、０．４〜１．５モルとなる割合がより好ましく、０．８〜１．２モルとなる割合がより一層好ましい。
【００７９】
一方、上記式（３）で表される有機ケイ素化合物は、下記構造式（１０）で表される化合物と、上記式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩとを反応させて得ることができる。
【化２７】
2020070984.tif 000028
（式中、Ｘ2は上記と同じ意味を表し、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を表す。）
【００８０】
上記式（１０）で表される化合物の具体例としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、アニリン、１−ナフチルアミン、２−ナフチルアミン、硫化ナトリウム、硫化カリウム、硫化水素等が挙げられ、これらの中でも、反応性、入手の容易さ、生産性、コスト等の観点からブチルアミン、オクチルアミン、アニリン、硫化ナトリウムが好ましく、ブチルアミン、アニリン、硫化ナトリウムがより好ましい。
【００８１】
上記式（１０）で表される化合物と、上記式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩとを反応させる具体的な方法は特に限定されるものではなく、一般的に上記式（１０）で表される化合物との反応で使用されている公知の製造方法から適宜選択すればよい。
より具体的には、上記式（７）で表される化合物と、式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩとの反応で例示した具体例と同様のものが挙げられる。
【００８２】
なお、式（１０）で表される化合物と、式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩとの反応割合としては、特に限定されるものではないが、未反応の原料をより少なくし、得られる有機ケイ素化合物の保存安定性や諸特性を高めることを考慮すると、式（１０）で表される化合物の水素原子又はアルカリ金属１モルに対し、式（８）で表されるモノオルガノキシシランＩＩのＲ9で表される有機官能基が０．１〜２モルとなる割合が好ましく、０．４〜１．５モルとなる割合がより好ましく、０．８〜１．２モルとなる割合がより一層好ましい。
【００８３】
本発明の室温硬化性樹脂組成物において、（ｂ）成分の２官能性の加水分解性有機ケイ素化合物（即ち、ケイ素原子に結合したアルコキシ基及び／又はアリーロキシ基を分子中に２個だけ有する加水分解性有機ケイ素化合物）は（ａ）成分のベースポリマーの鎖長延長剤として作用するものであって、（ｂ）成分の有機ケイ素化合物の配合量は、（ａ）成分の分子鎖両末端がシラノール基又は加水分解性シリル基で封鎖されたベースポリマー１００質量部に対して０．１〜３０質量部であり、０．５〜１０質量部が好ましい。（ｂ）成分が少なすぎると該組成物を硬化して得られる硬化物に十分な伸び物性を与えることができず、多すぎると硬化性を損なう、又は経済的に不利である。
【００８４】
（ｃ）成分：
本発明の（ｃ）成分は、硬化触媒（非金属系有機触媒及び／又は金属系触媒）であり、本発明の室温硬化性樹脂組成物の硬化を促進するために作用する。
【００８５】
該硬化触媒の非金属系有機触媒としては、縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物の硬化促進剤として公知のものを使用することができ、特に制限されるものではない。例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ''，Ｎ''−ヘキサメチル−Ｎ'''−（トリメチルシリルメチル）−ホスホリミディックトリアミド等のホスファゼン含有化合物、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノアルキル基置換アルコキシシラン、ヘキシルアミン、リン酸ドデシルアミン等のアミン化合物又はその塩、ベンジルトリエチルアンモニウムアセテート等の第４級アンモニウム塩、ジメチルヒドロキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン等のジアルキルヒドロキシルアミン、テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルメチルジメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン等のグアニジル基を含有するシラン及びシロキサン等が例示されるが、非金属系有機触媒はこれらに限定されない。また、非金属系有機触媒は１種でも２種以上混合して使用してもよい。
【００８６】
該硬化触媒の金属系触媒としては、縮合硬化型オルガノポリシロキサン組成物の硬化促進剤として公知のものを使用することができ、特に制限されるものではない。例えば、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオクトエート、ジオクチル錫ジネオデカノエート、ジオクチル錫バーサテート、ジ−ｎ−ブチル−ジメトキシ錫等のアルキル錫エステル化合物、テトライソプロポキシチタン、テトラ−ｎ−ブトキシチタン、テトラキス（２−エチルヘキソキシ）チタン、ジプロポキシビス（アセチルアセトナト）チタン、チタニウムイソプロポキシオクチレングリコール等のチタン酸エステル又はチタンキレート化合物、ナフテン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、亜鉛−２−エチルオクトエート、鉄−２−エチルヘキソエート、コバルト−２−エチルヘキソエート、マンガン−２−エチルヘキソエート、ナフテン酸コバルト、アルミニウムイソプロピレート、アルミニウムセカンダリーブチレートなどのアルコレートアルミニウム化合物、アルミニウムアルキルアセテート・ジイソプロピレート、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・モノアセチルアセトネート等のアルミニウムキレート化合物、ネオデカン酸ビスマス（ＩＩＩ）、２−エチルヘキサン酸ビスマス（ＩＩＩ）、クエン酸ビスマス（ＩＩＩ）、オクチル酸ビスマス等の有機金属化合物、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、シュウ酸リチウム等のアルカリ金属の低級脂肪酸塩が例示されるが、金属系触媒はこれらに限定されない。また、金属系触媒は、１種類でも２種類以上混合して使用してもよい。
【００８７】
（ｃ）成分の硬化触媒の配合量は、上記（ａ）成分１００質量部に対して０．００１〜２０質量部であり、０．０１〜１０質量部が好ましい。（ｃ）成分が少なすぎると十分な硬化性が得られず、多すぎると硬化性が速すぎる結果、十分な作業時間が得られず、また経済的に不利である。
【００８８】
（ｄ）成分：
（ｄ）成分は充填剤（無機質充填剤及び／又は有機樹脂充填剤）であり、本発明の室温硬化性樹脂組成物に必要に応じて配合できる任意成分であり、この組成物から形成される硬化物に十分な機械的強度を与えるために使用される。この充填剤としては公知のものを使用することができ、例えば、微粉末シリカ、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、これらのシリカ表面を有機ケイ素化合物で疎水化処理したシリカ、ガラスビーズ、ガラスバルーン、透明樹脂ビーズ、シリカエアロゲル、珪藻土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、煙霧状金属酸化物などの金属酸化物、湿式シリカあるいはこれらの表面をシラン処理したもの、石英粉末、カーボンブラック、タルク、ゼオライト及びベントナイト等の補強剤、アスベスト、ガラス繊維、炭素繊維、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、ガラスウール、微粉マイカ、溶融シリカ粉末、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレンなどの合成樹脂粉末等が使用される。これらの充填剤のうち、シリカ、炭酸カルシウム、ゼオライトなどの無機質充填剤が好ましく、特に表面を疎水化処理した煙霧質シリカ、炭酸カルシウムが好ましい。
【００８９】
（ｄ）成分の充填剤の配合量は、前記（ａ）成分１００質量部に対して０〜１，０００質量部、特に１〜１，０００質量部、とりわけ１〜４００質量部とすることが好ましい。未配合の場合より配合した方が、この組成物から得られる硬化物が十分な機械的強度を示す傾向があり、また１，０００質量部よりも多量に使用すると、組成物の粘度が増大して作業性が悪くなるばかりでなく、硬化後のゴム強度が低下してゴム弾性が得難くなる傾向がある。
【００９０】
（ｅ）成分：
（ｅ）成分は保存安定化剤及び／又は架橋剤（硬化剤）であり、本発明の室温硬化性樹脂組成物に必要に応じて配合できる任意成分であり、この組成物から形成される硬化物の保存性や十分な機械的強度を与えるために使用される。（ｅ）成分としては、分子中にアルコキシ基等の加水分解性基を３個以上、好ましくは３個又は４個有する（オルガノ）シラン化合物及びそれらの部分加水分解縮合物（即ち、該（オルガノ）シラン化合物を部分的に加水分解縮合して得られる、分子中に残存加水分解性基を３個以上有する（オルガノ）シロキサンオリゴマー）等が挙げられ、具体的には、テトラメチルシラン、テトラエチルシラン、メチルシリケート、エチルシリケート等のテトラアルコキシシランやその部分加水分解縮合物、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、メチルトリス（メトキシエトキシ）シラン、ビニルトリス（メトキシエトキシ）シラン等のオルガノトリアルコキシシラン、メチルトリプロペノキシシラン、ビニルトリイソプロペノキシシラン、フェニルトリイソプロペノキシシラン等のオルガノトリアルケニルオキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン等のオルガノトリアシルオキシシランなどの３官能性の加水分解性オルガノシラン化合物、及びこれらの部分加水分解縮合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは１種単独でも２種以上を組み合わせても使用することができる。
【００９１】
（ｅ）成分の保存安定化剤及び／又は架橋剤（硬化剤）の配合量は、前記（ａ）成分１００質量部に対して０〜３０質量部、特に０．１〜３０質量部、とりわけ０．２〜１０質量部が好ましい。３０質量部を超えると得られるゴム物性の機械特性も低下し、更に経済的に不利となるという問題が発生する。
【００９２】
（ｆ）成分：
（ｆ）成分は接着促進剤であり、本発明の室温硬化性樹脂組成物に必要に応じて配合できる任意成分であり、この組成物から形成される硬化物に十分な接着性を与えるために使用される。具体的には、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−２−（アミノエチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン等のアミノシラン類、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等のエポキシシラン類、γ−（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプトシラン類、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等のイソシアネートシラン類などの、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有する官能性基を含有する１価炭化水素基を分子中に有する加水分解性オルガノシラン化合物（いわゆるカーボンファンクショナルシラン、又はシランカップリング剤）等を配合することが好ましい。
【００９３】
（ｆ）成分の接着促進剤の配合量は、前記（ａ）成分１００質量部に対して０〜３０質量部、特に０．１〜３０質量部、とりわけ０．１〜２０質量部が好ましい。３０質量部を超えると硬化性が不十分になったり、経済的に不利になる場合がある。
【００９４】
（ｇ）成分：
（ｇ）成分は可塑剤であり、本発明の室温硬化性樹脂組成物に必要に応じて配合できる任意成分であり、この組成物から形成される硬化物の機械特性や難燃性を損なうことなく、施工上取り扱い易い粘度に調整することができる。
【００９５】
本発明の室温硬化性樹脂組成物に使用される可塑剤としては、例えば、フタル酸ジメチル（ＤＭＰ）、フタル酸ジエチル（ＤＥＰ）、フタル酸ジ−ｎ−ブチル（ＤＢＰ）、フタル酸ジヘプチル（ＤＨＰ）、フタル酸ジオクチル（ＤＯＰ）、フタル酸ジイソノニル（ＤＩＮＰ）、フタル酸ジイソデシル（ＤＩＤＰ）、フタル酸ジトリデシル（ＤＴＤＰ）、フタル酸ブチルベンジル（ＢＢＰ）、フタル酸ジシクロヘキシル（ＤＣＨＰ）、テトラヒドロフタル酸エステル、アジピン酸ジオクチル（ＤＯＡ）、アジピン酸ジイソノニル（ＤＩＮＡ）、アジピン酸ジイソデシル（ＤＩＤＡ）、アジピン酸ジ−ｎ−アルキル、ジブチルジグリコールアジペート（ＢＸＡ）、アゼライン酸ビス（２−エチルヘキシル）（ＤＯＺ）、セバシン酸ジブチル（ＤＢＳ）、セバシン酸ジオクチル（ＤＯＳ）、マレイン酸ジブチル（ＤＢＭ）、マレイン酸ジ−２−エチルヘキシル（ＤＯＭ）、フマル酸ジブチル（ＤＢＦ）、リン酸トリクレシル（ＴＣＰ）、トリエチルホスフェート（ＴＥＰ）、トリブチルホスフェート（ＴＢ２０Ｐ）、トリス（２−エチルヘキシル）ホスフェート（ＴＯＰ）、トリ（クロロエチル）ホスフェート（ＴＣＥＰ）、トリスジクロロプロピルホスフェート（ＣＰＰ）、トリブトキシエチルホスフェート（ＴＢＸＰ）、トリス（β−クロロプロピル）ホスフェート（ＴＭＣＰＰ）、トリフェニルホスフェート（ＴＰＰ）、オクチルジフェニルホスフェート（ＯＤＰ）、クエン酸アセチルトリエチル、アセチルクエン酸トリブチルなどがあり、その他にはトリメリット酸系可塑剤、ポリエステル系可塑剤、塩素化パラフィン、ステアリン酸系可塑剤など、更にジメチルポリシロキサン等のシリコーンオイル（無官能性オルガノポリシロキサン）、最近ではポリオキシプロピレングリコール系、パラフィン系、ナフテン系、イソパラフィン系等の石油系高沸点溶剤などが挙げられる。これらは単独で又は２種以上組み合わせて用いられる。
【００９６】
なお、上記のシリコーンオイル（無官能性オルガノポリシロキサン）として、好ましくは、下記一般式（４）で表されるオルガノポリシロキサンを使用することができる。
【化２８】
2020070984.tif 000029
（式中、Ｒ10は互いに独立に、非置換もしくは置換の、炭素原子数１〜２０の脂肪族不飽和結合を含有しない１価炭化水素基であり、ｂは該オルガノポリシロキサンの２３℃における粘度が１．５〜１，０００，０００ｍＰａ・ｓとなる数である。）
【００９７】
上記式（４）において、Ｒ10は互いに独立して、非置換もしくは置換の、脂肪族不飽和結合を含有しない炭素原子数１〜２０の１価炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基や、これらの基の水素原子の一部又は全部を、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ等のハロゲン原子で置換したもの、例えばクロロメチル基、クロロプロピル基、ブロモエチル基、トリフルオロプロピル基等が挙げられる。
【００９８】
なお、上記式（４）で表されるオルガノポリシロキサンにおいて、ジオルガノシロキサン単位の繰り返し数（重合度）を示すｂの値としては、通常、３〜３，０００、好ましくは５〜２，０００、より好ましくは１０〜１，０００程度の整数であればよい。
【００９９】
（ｇ）成分の配合量は、（ａ）成分１００質量部に対して０〜１，０００質量部であることが好ましく、より好ましくは１〜１，０００質量部、更に好ましくは１〜２００質量部である。（ｇ）成分の量が上記範囲内にあると本発明の室温硬化性樹脂組成物の機械特性や難燃性を損なうことなく、施工上取り扱い易い粘度に調整することができるため好ましい。
【０１００】
［その他の成分］
また、本発明の室温硬化性樹脂組成物には、添加剤として、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、酸化アンチモン、塩化パラフィン等の難燃剤など公知の添加剤を配合することができる。更に、チクソ性向上剤としてのポリエーテル、防かび剤、抗菌剤を配合することもできる。
【０１０１】
更に、本発明の室温硬化性樹脂組成物は、必要に応じて有機溶剤を用いてもよい。有機溶剤としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、イソオクタン、イソドデカンなどの脂肪族炭化水素系化合物、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系化合物、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、２−（トリメチルシロキシ）−１，１，１，２，３，３，３−ヘプタメチルトリシロキサンなどの鎖状シロキサン、オクタメチルシクロペンタシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサンなどの環状シロキサンなどが挙げられる。有機溶剤の量は本発明の効果を妨げない範囲で適宜調整すればよい。
【０１０２】
本発明の室温硬化性樹脂組成物は、１成分型の組成物、又は２成分型以上の多成分型の組成物等としても使用することができる。
【０１０３】
本発明の室温硬化性樹脂組成物は、上記各成分、更にはこれに上記各種添加剤の所定量を、乾燥雰囲気中において均一に混合することにより得ることができる。また、本発明の室温硬化性樹脂組成物は、室温で放置することにより硬化するが、その成形方法、硬化条件などは、組成物の種類に応じた公知の方法、条件を採用することができる。
【０１０４】
本発明の室温硬化性樹脂組成物、特に１成分型の組成物は、水分の非存在下、即ち湿気を遮断した密閉容器中で保存し、使用時に空気中の水分に曝すことによって室温（２３℃±１０℃）で容易に硬化する。２成分型以上の多成分型の組成物おいては、同様に水分の非存在下、即ち湿気を遮断した密閉容器中で保存し、使用に際して個別に保存された複数の組成物同士を空気中の水分の存在下で混合することにより室温（２３℃±１０℃）で容易に硬化する。
【０１０５】
また得られた硬化物は良好な柔軟性（高伸長性）を示し、ゴム弾性を有することから、コーティング剤、接着剤、シーリング剤（例えば、建築用シーラント等）として有用である。本発明の室温硬化性樹脂組成物をコーティング剤、接着剤、シーリング剤として使用する方法は、従来公知の使用方法に従えばよく、特に制限されるものでない。
【０１０６】
本発明の室温硬化性樹脂組成物の硬化物からなる被覆層が形成される物品としては、例えば、ガラス類、各種樹脂類、各種金属類等で構成された物品などが例示できるが、基材の材質及び形状については特に限定されない。
【０１０７】
本発明の室温硬化性樹脂組成物の硬化物で接着及び／又はシールされる物品としては、例えば、ガラス類、各種金属類等で構成された物品などが例示できるが、基材の材質及び形状については特に限定されない。
【実施例】
【０１０８】
以下、合成例、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記の具体例において、「部」は「質量部」を意味し、また粘度は２３℃での回転粘度計による測定値を示したものである。【０１０９】
なお、実施例における有機ケイ素化合物１〜４は、以下に示す合成方法により製造した。【０１１０】
［合成例１］
有機ケイ素化合物１の合成
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２００ｍＬセパラブルフラスコに、ピペラジン１５．５ｇ（０．１８モル）、アセトニトリル２５ｇ及びジアザビシクロウンデセン５４．８ｇ（０．３６モル）を仕込み、８０℃に加熱した。その中に、クロロメチルジメチルメトキシシラン５０．０ｇ（０．３６モル）を滴下投入し、８０℃にて５時間撹拌した。ＧＣ測定により原料のクロロメチルジメチルメトキシシランが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。その後、蒸留精製により下記構造の有機ケイ素化合物１を得た。
【化２９】
2020070984.tif 000030
（式中、Ｍｅはメチル基を示す。）【０１１１】
［合成例２］
有機ケイ素化合物２の合成
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２００ｍＬセパラブルフラスコに、ピペラジン９０．０ｇ（１．０４モル）、アセトニトリル１５０ｇ及びジアザビシクロウンデセン３１８．０ｇ（２．０９モル）を仕込み、８０℃に加熱した。その中に、クロロメチルジメチルエトキシシラン３１９．０ｇ（２．０９モル）を滴下投入し、８０℃にて５時間撹拌した。ＧＣ測定により原料のクロロメチルジメチルエトキシシランが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。その後、蒸留精製により下記構造の有機ケイ素化合物２を得た。
【化３０】
2020070984.tif 000031
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、Ｅｔはエチル基を示す。）【０１１２】
［合成例３］
有機ケイ素化合物３の合成
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２００ｍＬセパラブルフラスコに、ブチルアミン１３．２ｇ（０．１８モル）、アセトニトリル２５ｇ及びジアザビシクロウンデセン５４．８ｇ（０．３６モル）を仕込み、８０℃に加熱した。その中に、クロロメチルジメチルメトキシシラン５０．０ｇ（０．３６モル）を滴下投入し、８０℃にて５時間撹拌した。ＧＣ測定により原料のクロロメチルジメチルメトキシシランが完全に消失したことを確認し、反応終了とした。その後、蒸留精製により下記構造の有機ケイ素化合物３を得た。
【化３１】
2020070984.tif 000032
（式中、Ｍｅはメチル基を示す。）【０１１３】
［合成例４］
有機ケイ素化合物４の合成
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた２００ｍＬセパラブルフラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート３０．３ｇ（０．１８モル）を仕込み、９０℃に加熱した。その中に、Ｎ−ブチルアミノメチルジメチルメトキシシラン６３．１ｇ（０．３６モル）を滴下投入し、９０℃にて２時間撹拌した。ＧＣ測定により原料のＮ−ブチルアミノメチルジメチルメトキシシランが完全に消失したことを確認して反応終了とし、下記構造の有機ケイ素化合物４を得た。
【化３２】
2020070984.tif 000033
（式中、Ｍｅはメチル基を示す。）【０１１４】
［実施例１］
粘度５，０００ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端がメチルジメトキシシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン（数平均重合度：約４３０）１００部と、有機ケイ素化合物１を２．４部、ビニルトリメトキシシラン０．４部、錫触媒（日東化成（株）製ネオスタンＵ−８３０、ジオクチル錫バーサテート）１．０部を湿気遮断下で均一になるまで混合して組成物を調製した。【０１１５】
［実施例２］
実施例１において、有機ケイ素化合物１の代わりに有機ケイ素化合物２を２．５部使用した以外は同様に組成物を調製した。【０１１６】
［実施例３］
実施例１において、有機ケイ素化合物１の代わりに有機ケイ素化合物３を２．５部使用した以外は同様に組成物を調製した。【０１１７】
［実施例４］
実施例１において、有機ケイ素化合物１の代わりに有機ケイ素化合物４を２．５部使用した以外は同様に組成物を調製した。【０１１８】
［実施例５］
実施例１において、分子鎖両末端がメチルジメトキシシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサンの代わりに、ＭＳポリマーＳ３０３Ｈ（分子鎖両末端メチルジメトキシシリル基封鎖ポリオキシプロピレン重合体、数平均分子量：約１７，０００、（株）カネカ製）を用いた以外は同様に組成物を調製した。【０１１９】
［比較例１］
実施例１において、有機ケイ素化合物１の代わりに、ジメチルジメトキシシランを同量用いた以外は同様に組成物を調製した。【０１２０】
［比較例２］
実施例１において、有機ケイ素化合物１を添加せず、ビニルトリメトキシシランを２．８部用いた以外は同様に組成物を調製した。【０１２１】
［比較例３］
比較例１において、分子鎖両末端がメチルジメトキシシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサンの代わりに、ＭＳポリマーＳ３０３Ｈ（分子鎖両末端ジメトキシシリル基封鎖ポリオキシプロピレン重合体、（株）カネカ製）を用いた以外は同様に組成物を調製した。【０１２２】
次に、実施例１〜５、比較例１〜３で調製された調製直後の各組成物を厚さ２ｍｍのシート状に押し出し、２３℃，５０％ＲＨの空気に曝し、次いで、該シートを同じ雰囲気下に７日間放置して得た硬化物の伸び物性を、ＪＩＳ  Ｋ−６２４９に準拠して測定した。また、硬化物を２３℃，５０％ＲＨの空気に１日間暴露した後の該硬化物の表面のタック感を指触により確認し、タック感の無いものには〇、タック感のあるものには×を記載した。表１、２に結果を示す。【０１２３】
【表１】
2020070984.tif 000034
【表２】
2020070984.tif 000035
【０１２４】
実施例１〜５で得られた各組成物は、本発明の（ｂ）成分に代えてジメチルジメトキシシランを添加した比較例１、３の組成物に比べ、硬化性に優れる。また実施例１〜５で得られた各組成物は、本発明の（ｂ）成分を配合せずビニルトリメトキシシランのみを添加した比較例２の組成物に比べ、良好な伸び率を示すことが確認できる。【０１２５】
従って、本発明の特定のヘテロ原子−メチレン−シリル結合を含有する、分子内にモノオルガノキシシリル基を２つ有する所定の２官能性の有機ケイ素化合物を含む組成物は、硬化性、柔軟性（高伸長性）に優れる室温硬化性樹脂組成物を与えることができる。
【国際調査報告】
2020070984.tif 000040
2020070984.tif 000041
2020070984.tif 000042
2020070984.tif 000043