(57)【要約】  本発明の第１の課題は、抗菌性に優れた硬化物を与え得る組成物を提供することである。また、本発明の第２の課題は、上記組成物を硬化させてなる硬化物を提供することである。また、本発明の第３の課題は、上記組成物に好適に使用し得る化合物を提供することである。  本発明の組成物は、一般式（１）で表される化合物と、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方と、を含む。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物と、
下記一般式（１Ａ）で表される化合物及び下記一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方と、を含む、組成物。
【化１】
2020170971.tif 000042
一般式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１１、Ｌ１４、及びＬ１６は、各々独立に、炭素数１〜７のアルキレン基を表す。Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１５は、各々独立に、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｖ１、Ｖ２、及びＶ３は、各々独立に、周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子を表す。Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉは、各々独立に、置換基を表す。ｎ１、ｎ２、及びｎ３は、各々独立に、０〜２の整数を表す。但し、Ｖ１が１７族のヘテロ原子のときｎ１は０であり、Ｖ１が１６族のヘテロ原子のときｎ１は１であり、Ｖ１が１５族のヘテロ原子のときｎ１は２である。また、Ｖ２が１７族のヘテロ原子のときｎ２は０であり、Ｖ２が１６族のヘテロ原子のときｎ２は１であり、Ｖ２が１５族のヘテロ原子のときｎ２は２である。また、Ｖ３が１７族のヘテロ原子のときｎ３は０であり、Ｖ３が１６族のヘテロ原子のときｎ３は１であり、Ｖ３が１５族のヘテロ原子のときｎ３は２である。また、Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉが各々複数存在する場合、複数のＲｉ同士、複数のＲｉｉ同士、及び複数のＲｉｉｉ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ１、Ｑ２、及びＱ３は、各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒｉｖ）−を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１−、Ｘ２−、及びＸ３−は、各々独立に、無機アニオン又は有機アニオンを表す。Ｔ１は、（ｍ２＋２）価の芳香族基を表す。ｍ１及びｍ２は、各々独立に、０〜４の整数を表す。
【化２】
2020170971.tif 000043
2020170971.tif 000044
一般式（１Ａ）中、Ｒ１１Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１１Ａは、炭素数１〜７のアルキレン基を表す。Ｌ１２Ａ及びＬ１３Ａは、各々独立に、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｖ１Ａは、周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉＡは、置換基を表す。ｎ１Ａは、０〜２の整数を表す。但し、Ｖ１Ａが１７族のヘテロ原子のときｎ１Ａは０であり、Ｖ１Ａが１６族のヘテロ原子のときｎ１Ａは１であり、Ｖ１Ａが１５族のヘテロ原子のときｎ１Ａは２である。また、ＲｉＡが複数存在する場合、複数のＲｉＡ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ１Ａは、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒｉｖ）−を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１Ａ−は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。Ｔ１Ａは、（ｍ２Ａ＋２）価の芳香族基を表す。ｍ１Ａ及びｍ２Ａは、各々独立に、０〜４の整数を表す。Ｗ１Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｙ１Ａは、一般式（１Ａ−１）で表される１価の基又は一般式（１Ａ−２）で表される１価の基を表す。
一般式（１Ａ−１）中、Ｒ１３Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１５Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｌ１６Ａは、炭素数１〜７のアルキレン基を表す。Ｖ３Ａは、周期表の１５〜１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉｉｉＡは、置換基を表す。ｎ３Ａは、０〜２の整数を表す。但し、Ｖ３Ａが１７族のヘテロ原子のときｎ３Ａは０であり、Ｖ３Ａが１６族のヘテロ原子のときｎ３Ａは１であり、Ｖ３Ａが１５族のヘテロ原子のときｎ３Ａは２である。また、ＲｉｉｉＡが複数存在する場合、複数のＲｉｉｉＡ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ３Ａは、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒｉｖ）−を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ３Ａ−は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。＊は、Ｔ１Ａとの結合位置を表す。
一般式（１Ａ−２）中、Ｌ１７Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｗ２Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。＊は、Ｔ１Ａとの結合位置を表す。
【化３】
2020170971.tif 000045
一般式（１Ｂ）中、Ｒ１１Ｂ及びＲ１２Ｂは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１１Ｂ及びＬ１４Ｂは、各々独立に、炭素数１〜７のアルキレン基を表す。Ｌ１２Ｂ、Ｌ１３Ｂ、及びＬ１５Ｂは、各々独立に、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｖ１Ｂ及びＶ２Ｂは、各々独立に、周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉＢ及びＲｉｉＢは、各々独立に、置換基を表す。ｎ１Ｂ及びｎ２Ｂは、各々独立に、０〜２の整数を表す。但し、Ｖ１Ｂが１７族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは０であり、Ｖ１Ｂが１６族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは１であり、Ｖ１Ｂが１５族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは２である。また、Ｖ２Ｂが１７族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは０であり、Ｖ２Ｂが１６族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは１であり、Ｖ２Ｂが１５族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは２である。また、ＲｉＢ及びＲｉｉＢが各々複数存在する場合、複数のＲｉＢ同士、及び複数のＲｉｉＢ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ１Ｂ及びＱ２Ｂは、各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒｉｖ）−を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１Ｂ−及びＸ２Ｂ−は、各々独立に、無機アニオン又は有機アニオンを表す。Ｔ１Ｂは、（ｍ２Ｂ＋２）価の芳香族基を表す。ｍ１Ｂ及びｍ２Ｂは、各々独立に、１〜４の整数を表す。Ｗ１Ｂは、水素原子又はアルキル基を表す。
【請求項２】
下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物と、を含む、組成物。
【化４】
2020170971.tif 000046
一般式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１１、Ｌ１４、及びＬ１６は、各々独立に、炭素数１〜７のアルキレン基を表す。Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１５は、各々独立に、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｖ１、Ｖ２、及びＶ３は、各々独立に、周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子を表す。Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉは、各々独立に、置換基を表す。ｎ１、ｎ２、及びｎ３は、各々独立に、０〜２の整数を表す。但し、Ｖ１が１７族のヘテロ原子のときｎ１は０であり、Ｖ１が１６族のヘテロ原子のときｎ１は１であり、Ｖ１が１５族のヘテロ原子のときｎ１は２である。また、Ｖ２が１７族のヘテロ原子のときｎ２は０であり、Ｖ２が１６族のヘテロ原子のときｎ２は１であり、Ｖ２が１５族のヘテロ原子のときｎ２は２である。また、Ｖ３が１７族のヘテロ原子のときｎ３は０であり、Ｖ３が１６族のヘテロ原子のときｎ３は１であり、Ｖ３が１５族のヘテロ原子のときｎ３は２である。また、Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉが各々複数存在する場合、複数のＲｉ同士、複数のＲｉｉ同士、及び複数のＲｉｉｉ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ１、Ｑ２、及びＱ３は、各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒｉｖ）−を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１−、Ｘ２−、及びＸ３−は、各々独立に、無機アニオン又は有機アニオンを表す。Ｔ１は、（ｍ２＋２）価の芳香族基を表す。ｍ１及びｍ２は、各々独立に、０〜４の整数を表す。
【化５】
2020170971.tif 000047
一般式（２）中、Ｒ２１は、水素原子又はアルキル基を表す。Ｚ２１は、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ（Ｒｖ）−を表す。Ｒｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｌ２１は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、及び芳香族複素環基からなる群より選ばれる１種又は２種以上を組み合わせた（ｍ３＋１）価の連結基を表す。Ｕ２１は、アルコール性水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又はジエチルアミノ基を表す。ｍ３は、１〜５の整数を表す。また、Ｒ２１及びＲｖが複数存在する場合、複数のＲ２１同士及び複数のＲｖ同士は、各々同一でも異なっていてもよい。
【請求項３】
前記一般式（２）中のＵ２１がアルコール性水酸基を表す、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
更に、下記一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方を含む、請求項２又は３に記載の組成物。
【化６】
2020170971.tif 000048
2020170971.tif 000049
一般式（１Ａ）中、Ｒ１１Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１１Ａは、炭素数１〜７のアルキレン基を表す。Ｌ１２Ａ及びＬ１３Ａは、各々独立に、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｖ１Ａは、周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉＡは、置換基を表す。ｎ１Ａは、０〜２の整数を表す。但し、Ｖ１Ａが１７族のヘテロ原子のときｎ１Ａは０であり、Ｖ１Ａが１６族のヘテロ原子のときｎ１Ａは１であり、Ｖ１Ａが１５族のヘテロ原子のときｎ１Ａは２である。また、ＲｉＡが複数存在する場合、複数のＲｉＡ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ１Ａは、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒｉｖ）−を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１Ａ−は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。Ｔ１Ａは、（ｍ２Ａ＋２）価の芳香族基を表す。ｍ１Ａ及びｍ２Ａは、各々独立に、０〜４の整数を表す。Ｗ１Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｙ１Ａは、一般式（１Ａ−１）で表される１価の基又は一般式（１Ａ−２）で表される１価の基を表す。
一般式（１Ａ−１）中、Ｒ１３Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１５Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｌ１６Ａは、炭素数１〜７のアルキレン基を表す。Ｖ３Ａは、周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉｉｉＡは、置換基を表す。ｎ３Ａは、０〜２の整数を表す。但し、Ｖ３Ａが１７族のヘテロ原子のときｎ３Ａは０であり、Ｖ３Ａが１６族のヘテロ原子のときｎ３Ａは１であり、Ｖ３Ａが１５族のヘテロ原子のときｎ３Ａは２である。また、ＲｉｉｉＡが複数存在する場合、複数のＲｉｉｉＡ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ３Ａは、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒｉｖ）−を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ３Ａ−は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。＊は、Ｔ１Ａとの結合位置を表す。
一般式（１Ａ−２）中、Ｌ１７Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｗ２Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。＊は、Ｔ１Ａとの結合位置を表す。
【化７】
2020170971.tif 000050
一般式（１Ｂ）中、Ｒ１１Ｂ及びＲ１２Ｂは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１１Ｂ及びＬ１４Ｂは、各々独立に、炭素数１〜７のアルキレン基を表す。Ｌ１２Ｂ、Ｌ１３Ｂ、及びＬ１５Ｂは、各々独立に、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｖ１Ｂ及びＶ２Ｂは、各々独立に、周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉＢ及びＲｉｉＢは、各々独立に、置換基を表す。ｎ１Ｂ及びｎ２Ｂは、各々独立に、０〜２の整数を表す。但し、Ｖ１Ｂが１７族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは０であり、Ｖ１Ｂが１６族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは１であり、Ｖ１Ｂが１５族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは２である。また、Ｖ２Ｂが１７族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは０であり、Ｖ２Ｂが１６族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは１であり、Ｖ２Ｂが１５族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは２である。また、ＲｉＢ及びＲｉｉＢが各々複数存在する場合、複数のＲｉＢ同士、及び複数のＲｉｉＢ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ１Ｂ及びＱ２Ｂは、各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒｉｖ）−を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１Ｂ−及びＸ２Ｂ−は、各々独立に、無機アニオン又は有機アニオンを表す。Ｔ１Ｂは、（ｍ２Ｂ＋２）価の芳香族基を表す。ｍ１Ｂ及びｍ２Ｂは、各々独立に、１〜４の整数を表す。Ｗ１Ｂは、水素原子又はアルキル基を表す。
【請求項５】
更に、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物を含む、請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項６】
更に、下記一般式（３）〜（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物を含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
【化８】
2020170971.tif 000051
一般式（３）中、Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｚ３１及びＺ３２は、各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ（Ｒｉｘ）−を表す。Ｒｉｘは、水素原子又は置換基を表す。Ｌ３１は、−Ｏ−、又は−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されていてもよいアルキレン基を表す。ｎ４は、０〜２の整数を表す。ｍ４は、１〜３の整数を表す。但し、ｎ４＋ｍ４＝３を満たす。なお、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｌ３１、及びＺ３２が各々複数存在する場合、複数のＲ３２同士、複数のＲ３３同士、複数のＬ３１同士、及び複数のＺ３２同士は、各々同一であっても異なっていてもよい。
【化９】
2020170971.tif 000052
一般式（４）中、Ｒ４１、Ｒ４２、及びＲ４３は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｚ４１及びＺ４２は、各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ（Ｒｘ）−を表す。Ｒｘは、水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１及びＬ４２は、−Ｏ−、又は−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されていてもよいアルキレン基を表す。ｍ５は、０〜３の整数を表す。なお、Ｒ４２及びＬ４１が複数存在する場合、複数のＲ４２同士、及び複数のＬ４１同士は、各々同一であっても異なっていてもよい。
【化１０】
2020170971.tif 000053
一般式（５）中、Ｒ５１は、水素原子又はメチル基を表す。
一般式（５）中、Ｒ５２及びＲ５３は、各々独立に、水素原子、又は下記一般式（５Ａ）で表される基を表す。但し、Ｒ５２及びＲ５３の少なくとも一方は、下記一般式（５Ａ）で表される基を表す。
【化１１】
2020170971.tif 000054
一般式（５Ａ）中、Ｒ１は、各々独立に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、又はｉ−プロピル基を表す。ｍは、１〜４の整数を表す。ｎは、２〜４の整数を表す。
一般式（５Ａ）中、＊は、一般式（５）中の窒素原子との連結位置を表す。
【請求項７】
抗菌性高分子を形成するための組成物である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の組成物を硬化してなる、硬化物。
【請求項９】
下記一般式（１Ａ）で表される化合物。
【化１２】
2020170971.tif 000055
2020170971.tif 000056
一般式（１Ａ）中、Ｒ１１Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１１Ａは、炭素数１〜７のアルキレン基を表す。Ｌ１２Ａ及びＬ１３Ａは、各々独立に、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｖ１Ａは、周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉＡは、置換基を表す。ｎ１Ａは、０〜２の整数を表す。但し、Ｖ１Ａが１７族のヘテロ原子のときｎ１Ａは０であり、Ｖ１Ａが１６族のヘテロ原子のときｎ１Ａは１であり、Ｖ１Ａが１５族のヘテロ原子のときｎ１Ａは２である。また、ＲｉＡが複数存在する場合、複数のＲｉＡ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ１Ａは、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒｉｖ）−を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１Ａ−は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。Ｔ１Ａは、（ｍ２Ａ＋２）価の芳香族基を表す。ｍ１Ａ及びｍ２Ａは、各々独立に、０〜４の整数を表す。Ｗ１Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｙ１Ａは、一般式（１Ａ−１）で表される１価の基又は一般式（１Ａ−２）で表される１価の基を表す。
一般式（１Ａ−１）中、Ｒ１３Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１５Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｌ１６Ａは、炭素数１〜７のアルキレン基を表す。Ｖ３Ａは、周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉｉｉＡは、置換基を表す。ｎ３Ａは、０〜２の整数を表す。但し、Ｖ３Ａが１７族のヘテロ原子のときｎ３Ａは０であり、Ｖ３Ａが１６族のヘテロ原子のときｎ３Ａは１であり、Ｖ３Ａが１５族のヘテロ原子のときｎ３Ａは２である。また、ＲｉｉｉＡが複数存在する場合、複数のＲｉｉｉＡ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ３Ａは、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒｉｖ）−を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ３Ａ−は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。＊は、Ｔ１Ａとの結合位置を表す。
一般式（１Ａ−２）中、Ｌ１７Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｗ２Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。＊は、Ｔ１Ａとの結合位置を表す。
【請求項１０】
下記一般式（１Ｂ）で表される化合物。
【化１３】
2020170971.tif 000057
一般式（１Ｂ）中、Ｒ１１Ｂ及びＲ１２Ｂは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｌ１１Ｂ及びＬ１４Ｂは、各々独立に、炭素数１〜７のアルキレン基を表す。Ｌ１２Ｂ、Ｌ１３Ｂ、及びＬ１５Ｂは、各々独立に、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｖ１Ｂ及びＶ２Ｂは、各々独立に、周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子を表す。ＲｉＢ及びＲｉｉＢは、各々独立に、置換基を表す。ｎ１Ｂ及びｎ２Ｂは、各々独立に、０〜２の整数を表す。但し、Ｖ１Ｂが１７族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは０であり、Ｖ１Ｂが１６族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは１であり、Ｖ１Ｂが１５族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは２である。また、Ｖ２Ｂが１７族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは０であり、Ｖ２Ｂが１６族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは１であり、Ｖ２Ｂが１５族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは２である。また、ＲｉＢ及びＲｉｉＢが各々複数存在する場合、複数のＲｉＢ同士、及び複数のＲｉｉＢ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。Ｑ１Ｂ及びＱ２Ｂは、各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒｉｖ）−を表す。Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｘ１Ｂ−及びＸ２Ｂ−は、各々独立に、無機アニオン又は有機アニオンを表す。Ｔ１Ｂは、（ｍ２Ｂ＋２）価の芳香族基を表す。ｍ１Ｂ及びｍ２Ｂは、各々独立に、１〜４の整数を表す。Ｗ１Ｂは、水素原子又はアルキル基を表す。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は組成物、硬化物、及び化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、抗菌用組成物として、例えば、特許文献１には、「膜厚が０．０１〜１０μｍの中間層となるように設けられた抗菌層を備える抗菌性積層体に用いる抗菌層形成用コーティング剤であって、上記抗菌層形成用コーティング剤は、樹脂（Ａ）と、有機抗菌剤（Ｂ）と、溶媒（Ｃ）とを含み、上記有機抗菌剤（Ｂ）は、上記抗菌層形成用コーティング剤中に０．０１〜３０質量％含有しており、かつ、有機ヨード系抗菌剤（ｂ１）、ピリジン系抗菌剤（ｂ２）、ハロアルキルチオ系抗菌剤（ｂ３）、チアゾール系抗菌剤（ｂ４）、ベンゾイミダゾール系抗菌剤（ｂ５）、イソフタロニトリル系抗菌剤（ｂ６）、フェノール系抗菌剤（ｂ７）、トリアジン系抗菌剤（ｂ８）、臭素系抗菌剤（ｂ９）、第４級アンモニウム塩系抗菌剤（ｂ１０）、有機金属系抗菌剤（ｂ１１）又はそれらの混合物から選ばれる少なくとも１つを含むことを特徴とする抗菌層形成用コーティング剤。」が開示されている。特許文献１では、有機抗菌剤（Ｂ）として、例えば、塩化ベンザルコニウム等が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１７−０３９９０５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明者らは、特許文献１を参考にして抗菌剤として塩化ベンザルコニウムを含む硬化性組成物を調製してその抗菌性について検討したところ、上記組成物を硬化して形成される硬化物の抗菌性を更に向上させる余地があることを知見した。【０００５】
そこで、本発明は、抗菌性に優れた硬化物を与え得る組成物を提供することを課題とする。
また、本発明は、上記組成物を硬化させてなる硬化物を提供することを課題とする。
また、本発明は、上記組成物に好適に使用し得る化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、分子中に２個以上のカチオン部位を含む特定構造の化合物を含み、且つ、所定組成の組成物によれば上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、以下の構成により上記課題を解決できることを見出した。【０００７】
〔１〕後述する一般式（１）で表される化合物と、
後述する一般式（１Ａ）で表される化合物及び下記一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方と、を含む、組成物。
〔２〕  後述する一般式（１）で表される化合物と、後述する一般式（２）で表される化合物と、を含む、組成物。
〔３〕  上記一般式（２）中のＵ２１がアルコール性水酸基を表す、〔２〕に記載の組成物。
〔４〕  更に、後述する一般式（１Ａ）で表される化合物及び後述する一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方を含む、〔２〕又は〔３〕に記載の組成物。
〔５〕  更に、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物を含む、〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の組成物。
〔６〕  更に、後述する一般式（３）〜（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物を含む、〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の組成物。
〔７〕  抗菌性高分子を形成するための組成物である、〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の組成物。
〔８〕  〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の組成物を硬化してなる、硬化物。
〔９〕  後述する一般式（１Ａ）で表される化合物。
〔１０〕  後述する一般式（１Ｂ）で表される化合物。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、抗菌性に優れた硬化物を与え得る組成物を提供できる。
また、本発明によれば、上記組成物を硬化させてなる硬化物を提供できる。
また、本発明によれば、上記組成物に好適に使用し得る化合物を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に制限されるものではない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、「（メタ）アクリルアミド」とは、アクリルアミド及びメタアクリルアミドのいずれか又は双方を包含する概念であり、「（メタ）アクリル」「（メタ）アクリレート」「（メタ）アクリロイル」の用語についても同様の意味である。
本明細書において、特定の符号で表示された置換基及び連結基等（以下、置換基等という）が複数あるとき、又は、複数の置換基等を同時に規定するときには、それぞれの置換基等は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。このことは、置換基等の数の規定についても同様である。
更に、本明細書中、基（原子団）の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含するものである。
【００１０】
［組成物］
本発明の組成物は、後述する一般式（１）で表される化合物と、後述する一般式（１Ａ）で表される化合物及び後述する一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方、又は後述する一般式（２）で表される化合物と、を含む。つまり、本発明の組成物は、詳細には、後述する一般式（１）で表される化合物と、後述する一般式（１Ａ）で表される化合物及び後述する一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方とを含む組成物（以下、「組成物Ｘ１」ともいう。）であるか、又は、後述する一般式（１）で表される化合物と、後述する一般式（２）で表される化合物とを含む組成物（以下、「組成物Ｘ２」ともいう。）である。
【００１１】
本発明の組成物は、上記構成とすることにより、組成物自体が抗菌性に優れるだけでなく、上記組成物を硬化させて形成される硬化物も抗菌性に優れる。
上記作用機序については必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
上述した一般式（１）で表される化合物は、分子中に２個以上のカチオン部位（一般式（１）中のＶ１＋、Ｖ２＋及びＶ３＋が該当する。）を含み、且つ、このカチオン部位は、カチオン部位と連結するＬ１１、Ｌ１４、及びＬ１６が炭素数１〜７のアルキレン基を表すことから、各々Ｑ１、Ｑ２、及びＱ３を介して連結するアクリロイル基との分子間距離が比較的近い特徴を有する。上記構成に起因して、一般式（１）で表される化合物は、優れた抗菌作用を示すと推測される。
今般の本発明者らの検討の結果、組成物が、特に、一般式（１）で表される化合物と後述する一般式（１Ａ）及び後述する一般式（１Ｂ）の少なくとも一方とを含む場合（組成物Ｘ１に該当）、又は、一般式（１）で表される化合物と後述する一般式（２）で表される化合物とを含む場合（組成物Ｘ２に該当）、組成物自体が抗菌性に優れるだけでなく、上記組成物を硬化させて形成される硬化物もが顕著に優れた抗菌性を示すことを明らかとした。
以下、組成物Ｘ１及び組成物Ｘ２について、各々詳述する。
【００１２】
〔組成物Ｘ１〕
組成物Ｘ１は、一般式（１）で表される化合物と、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方とを含む。
以下において、まず、一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００１３】
【化１】
2020170971.tif 000002
【００１４】
一般式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３で表されるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよいが、直鎖状又は分岐鎖状が好ましい。アルキル基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜３が更に好ましい。
Ｌ１１、Ｌ１４、及びＬ１６は、各々独立に、炭素数１〜７のアルキレン基を表す。上記アルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状が好ましく、直鎖状がより好ましい。また、上記アルキレンの炭素数は、１〜６が好ましく、１〜４がより好ましく、１〜３が更に好ましい。
Ｌ１２、Ｌ１３、及びＬ１５は、各々独立に、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。上記アルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状が好ましく、直鎖状がより好ましい。また、上記アルキレンの炭素数は、１〜４が好ましく、１〜３がより好ましい。
Ｖ１、Ｖ２、及びＶ３は、各々独立に、周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子を表す。上記ヘテロ原子としては特に制限されないが、例えば、１７族のヘテロ原子としてはヨウ素原子が挙げられ、１６族のヘテロ原子としては硫黄原子が挙げられ、１５族のヘテロ原子としては窒素原子、及びリン原子が挙げられる。
【００１５】
Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉは、各々独立に、置換基を表す。置換基としては特に制限されないが、例えば、アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基等が挙げられる。
Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉで表されるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。また、炭素数としては、例えば、１〜１０であり、１〜６が好ましく、１〜４がより好ましい。
Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉで表されるアリール基としては、例えば、炭素数６〜１０のアリール基が挙げられ、フェニル基が好ましい。
Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉで表されるヘテロアリール基が含むヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子が挙げられる。ヘテロアリール基の炭素数は特に制限されないが、３〜１０が好ましい。また、ヘテロアリール基の員環数は、５〜６が好ましい。
なお、Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉが各々複数存在する場合、複数のＲｉ同士、複数のＲｉｉ同士、及び複数のＲｉｉｉ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。
【００１６】
ｎ１、ｎ２、及びｎ３は、各々独立に、０〜２の整数を表す。
但し、Ｖ１が１７族のヘテロ原子のときｎ１は０であり、Ｖ１が１６族のヘテロ原子のときｎ１は１であり、Ｖ１が１５族のヘテロ原子のときｎ１は２である。また、Ｖ２が１７族のヘテロ原子のときｎ２は０であり、Ｖ２が１６族のヘテロ原子のときｎ２は１であり、Ｖ２が１５族のヘテロ原子のときｎ２は２である。また、Ｖ３が１７族のヘテロ原子のときｎ３は０であり、Ｖ３が１６族のヘテロ原子のときｎ３は１であり、Ｖ３が１５族のヘテロ原子のときｎ３は２である。
【００１７】
Ｑ１、Ｑ２、及びＱ３は、各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒｉｖ）−を表す。
Ｑ１、Ｑ２、及びＱ３としては、なかでも、−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒｉｖ）−が好ましい。
Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。
Ｒｉｖで表される置換基としては特に制限されず、Ｒｉ、Ｒｉｉ、及びＲｉｉｉで表される置換基と同様の基が挙げられる。
【００１８】
Ｘ１−、Ｘ２−、及びＸ３−は、各々独立に、無機アニオン又は有機アニオンを表す。
Ｘ１−、Ｘ２−、及びＸ３−で表される無機アニオンとしては特に制限されず、ハロゲンイオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、塩素酸イオン、過塩素酸イオン、及びリン酸二水素イオン等が挙げられる。
Ｘ１−、Ｘ２−、及びＸ３−で表される有機アニオンとしては特に制限されず、例えば、置換又は無置換の酢酸イオン、メタンスルホン酸イオン、置換又は無置換のベンゼンスルホン酸イオン、コハク酸イオン、リンゴ酸イオン、マロン酸イオン、酒石酸イオン、マレイン酸イオン、及びクエン酸イオン等が挙げられる。
【００１９】
Ｔ１は、（ｍ２＋２）価の芳香族基を表す。
Ｔ１で表される芳香族基としては特に制限されず、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基のいずれであってもよい。芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環、及び芳香族複素環基を構成する芳香族複素環は、単環であっても、多環であってもよい。
芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環としては特に制限されないが、例えば、５員以上の単環式芳香族炭化水素環が挙げられる。環員数の上限は特に制限されないが、１０員以下の場合が多い。芳香族炭化水素環としては、５員又は６員の単環式芳香族炭化水素環が好ましい。芳香族炭化水素環としては、例えば、シクロペンタジエニル環及びベンゼン環等が挙げられる。
芳香族芳香族複素環基を構成する芳香族複素環が含むヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子が挙げられる。芳香族複素環の炭素数は特に制限されないが、３〜１０が好ましい。
芳香族芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては特に制限されないが、例えば、５員以上の単環式芳香族複素環が挙げられる。環員数の上限は特に制限されないが、１０員以下の場合が多い。芳香族複素環としては、例えば、５員又は６員の単環式芳香族複素環が好ましい。
芳香族複素環としては、例えば、チオフェン環、チアゾール環、イミダゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、及びトリアジン環が挙げられる。
【００２０】
ｍ１及びｍ２は、各々独立に、０〜４の整数を表す。
ｍ１としては、０〜２が好ましく、０又は１がより好ましい。ｍ２としては、０〜２が好ましく、０又は１がより好ましい。なお、組成物及び硬化物の抗菌性がより優れる点、並びに／又は硬化物の硬度がより向上する点で、ｍ１＋ｍ２は、１以上であることが好ましい。
【００２１】
以下、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、これに限定されない。
【００２２】
【化２】
2020170971.tif 000003
2020170971.tif 000004
2020170971.tif 000005
【００２３】
【化３】
2020170971.tif 000006
【００２４】
一般式（１）で表される化合物は、公知の合成方法に準じて合成できる。形成される硬化物の面状性がより優れる点で、一般式（１）で表される化合物は、溶媒に溶解させた溶解物として調製されることが好ましい。一般式（１）で表される化合物を溶解させる溶媒としては、水又はアルコールが好ましく、水がより好ましい。
【００２５】
一般式（１）で表される化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
組成物Ｘ１中、一般式（１）で表される化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０．１〜９９．９質量％が好ましく、０．５〜８０．０質量％がより好ましく、１．０〜５０．０質量％が更に好ましい。なお、本明細書において、固形分とは、膜等の硬化物を構成する成分を意図し、溶媒は含まれない。モノマーは膜等の硬化物を構成する成分であるため、液体であっても固形分に含まれる。
【００２６】
＜下記一般式（１Ａ）で表される化合物及び下記一般式（１Ｂ）で表される化合物＞
組成物Ｘ１は、下記一般式（１Ａ）で表される化合物及び下記一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方を含む。
【００２７】
【化４】
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2020170971.tif 000008
【００２８】
一般式（１Ａ）中、Ｒ１１Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ１１Ａで表されるアルキル基としては、一般式（１）中のＲ１１で表されるアルキル基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｌ１１Ａは、炭素数１〜７のアルキレン基を表す。Ｌ１１Ａで表される炭素数１〜７のアルキレン基としては、一般式（１）中のＬ１１で表される炭素数１〜７のアルキレン基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｌ１２Ａ及びＬ１３Ａは、各々独立に、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｌ１２Ａ及びＬ１３Ａで表される炭素数１〜６のアルキレン基としては、一般式（１）中のＬ１２で表される炭素数１〜６のアルキレン基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｖ１Ａは、周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子を表す。Ｖ１Ａで表される周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子としては、一般式（１）中のＶ１で表される周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子と同義であり、好適態様も同じである。
ＲｉＡは、置換基を表す。ＲｉＡで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。また、ＲｉＡが複数存在する場合、複数のＲｉＡ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。
【００２９】
ｎ１Ａは、０〜２の整数を表す。
但し、Ｖ１Ａが１７族のヘテロ原子のときｎ１Ａは０であり、Ｖ１Ａが１６族のヘテロ原子のときｎ１Ａは１であり、Ｖ１Ａが１５族のヘテロ原子のときｎ１Ａは２である。
【００３０】
Ｑ１Ａは、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒｉｖ）−を表す。Ｑ１Ａとしては、なかでも、−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒｉｖ）−が好ましい。
Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｒｉｖで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉｖで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｘ１Ａ−は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。無機アニオン又は有機アニオンで表されるＸ１Ａ−としては、Ｘ１−で表される無機アニオン又は有機アニオンと同義であり、好適態様も同じである。
Ｔ１Ａは、（ｍ２Ａ＋２）価の芳香族基を表す。Ｔ１Ａで表される芳香族基としては、一般式（１）中のＴ１で表される芳香族基と同義であり、好適態様も同じである。
ｍ１Ａ及びｍ２Ａは、各々独立に、０〜４の整数を表す。
ｍ１Ａとしては、０〜２が好ましく、０又は１がより好ましい。ｍ２Ａとしては、０〜２が好ましく、０又は１がより好ましい。なお、組成物及び硬化物の抗菌性がより優れる点で、ｍ１Ａ＋ｍ２Ａは、１以上であることが好ましい。
Ｗ１Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｗ１Ａで表されるアルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状が好ましい。アルキル基の炭素数としては、１〜１０が好ましく、１〜３がより好ましい。
Ｗ１Ａとしては、水素原子が好ましい。
【００３１】
Ｙ１Ａは、一般式（１Ａ−１）で表される１価の基又は一般式（１Ａ−２）で表される１価の基を表す。
【００３２】
一般式（１Ａ−１）中、Ｒ１３Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。
Ｒ１３Ａ表されるアルキル基としては、一般式（１）中のＲ１１で表されるアルキル基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｌ１５Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｌ１５Ａで表される炭素数１〜６のアルキレン基としては、一般式（１）中のＬ１２で表される炭素数１〜６のアルキレン基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｌ１６Ａは、炭素数１〜７のアルキレン基を表す。Ｌ１６Ａで表される炭素数１〜７のアルキレン基としては、一般式（１）中のＬ１１で表される炭素数１〜７のアルキレン基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｖ３Ａは、周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子を表す。Ｖ３Ａで表される周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子としては、一般式（１）中のＶ１で表される周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子と同義であり、好適態様も同じである。
ＲｉｉｉＡは、置換基を表す。ＲｉｉｉＡで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。また、ＲｉｉｉＡが複数存在する場合、複数のＲｉＡ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。
【００３３】
ｎ３Ａは、０〜２の整数を表す。
但し、Ｖ３Ａが周期表の１７族のヘテロ原子のときｎ３Ａは０であり、Ｖ３Ａが１６族のヘテロ原子のときｎ３Ａは１であり、Ｖ３Ａが１５族のヘテロ原子のときｎ３Ａは２である。
【００３４】
Ｑ３Ａは、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒｉｖ）−を表す。
Ｑ３Ａとしては、なかでも、−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒｉｖ）−が好ましい。
Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｒｉｖで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉｖで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｘ３Ａ−は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。無機アニオン又は有機アニオンで表されるＸ３Ａ−としては、Ｘ３−で表される無機アニオン又は有機アニオンと同義であり、好適態様も同じである。
＊は、Ｔ１Ａとの結合位置を表す。
【００３５】
一般式（１Ａ−２）中、Ｌ１７Ａは、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｌ１７Ａで表される炭素数１〜６のアルキレン基としては、一般式（１）中のＬ１２で表されるアルキレン基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｗ２Ａは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｗ２Ａで表されるアルキル基としては、一般式（１Ａ−１）中のＷ１Ａで表されるアルキル基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｗ２Ａとしては、水素原子が好ましい。
＊は、Ｔ１Ａとの結合位置を表す。
【００３６】
【化５】
2020170971.tif 000009
【００３７】
一般式（１）中、Ｒ１１Ｂ及びＲ１２Ｂは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ１１Ｂ及びＲ１２Ｂで表されるアルキル基としては、一般式（１）中のＲ１１で表されるアルキル基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｌ１１Ｂ及びＬ１４Ｂは、各々独立に、炭素数１〜７のアルキレン基を表す。Ｌ１１Ｂ及びＬ１４Ｂで表される炭素数１〜７のアルキレン基としては、一般式（１）中のＬ１１で表される炭素数１〜７のアルキレン基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｌ１２Ｂ、Ｌ１３Ｂ、及びＬ１５Ｂは、各々独立に、炭素数１〜６のアルキレン基を表す。Ｌ１２Ｂ、Ｌ１３Ｂ、及びＬ１５Ｂで表される炭素数１〜６のアルキレン基としては、一般式（１）中のＬ１２で表される炭素数１〜６のアルキレン基と同義であり、好適態様も同じである。
【００３８】
Ｖ１Ｂ及びＶ２Ｂは、各々独立に、周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子を表す。Ｖ１Ｂ及びＶ２Ｂで表される周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子としては、一般式（１）中のＶ１で表される周期表の１５族〜１７族のヘテロ原子と同義であり、好適態様も同じである。
ＲｉＢ及びＲｉｉＢは、各々独立に、置換基を表す。ＲｉＢ及びＲｉｉＢで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。また、ＲｉＢ及びＲｉｉＢが各々複数存在する場合、複数のＲｉＢ同士、及び複数のＲｉｉＢ同士は、各々同一でも異なっていてもよく、また、互いに結合して環を形成してもよい。
【００３９】
ｎ１Ｂ及びｎ２Ｂは、各々独立に、０〜２の整数を表す。
但し、Ｖ１Ｂが周期表の１７族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは０であり、Ｖ１Ｂが１６族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは１であり、Ｖ１Ｂが１５族のヘテロ原子のときｎ１Ｂは２である。また、Ｖ２Ｂが１７族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは０であり、Ｖ２Ｂが１６族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは１であり、Ｖ２Ｂが１５族のヘテロ原子のときｎ２Ｂは２である。
【００４０】
Ｑ１Ｂ及びＱ２Ｂは、各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、又は、−Ｎ（Ｒｉｖ）−を表す。
Ｑ１Ｂ及びＱ２Ｂとしては、なかでも、−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒｉｖ）−が好ましい。
Ｒｉｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｒｉｖで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉｖで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｘ１Ｂ−及びＸ２Ｂ−は、各々独立に、無機アニオン又は有機アニオンを表す。無機アニオン又は有機アニオンで表されるＸ１Ｂ−及びＸ２Ｂ−としては、Ｘ１−で表される無機アニオン又は有機アニオンと同義であり、好適態様も同じである。
Ｔ１Ｂは、（ｍ２Ｂ＋２）価の芳香族基を表す。Ｔ１Ｂで表される芳香族基としては、一般式（１）中のＴ１で表される芳香族基と同義であり、好適態様も同じである。
ｍ１Ｂ及びｍ２Ｂは、各々独立に、１〜４の整数を表す。
ｍ１Ｂとしては、１〜２が好ましく、１がより好ましい。ｍ２Ｂとしては、１〜２が好ましく、１がより好ましい。
Ｗ１Ｂは、水素原子又はアルキル基を表す。Ｗ１Ｂで表されるアルキル基としては、一般式（１Ａ−１）中のＷ１Ａで表されるアルキル基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｗ１Ｂとしては、水素原子が好ましい。
【００４１】
以下、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の具体例を例示するが、これに限定されない。
【００４２】
【化６】
2020170971.tif 000010
【００４３】
【化７】
2020170971.tif 000011
【００４４】
【化８】
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【００４５】
一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物は、各々、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
組成物Ｘ１中、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０．００１〜１０．０質量％が好ましく、０．０１〜１０．０質量％がより好ましく、０．０５〜５．０質量％が更に好ましい。
【００４６】
＜ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物＞
組成物Ｘ１は、硬化物の硬度がより向上する点で、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物を含むことが好ましい。
ここで、硬化性化合物とは、分子中に１個以上の重合性基を含むものを指す。重合性基としては特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリロイル基、スチリル基、マレオイル基、及びシンナモイル基等が挙げられる。
また、化合物のＣｌｏｇＰ値とは、１−オクタノールと水への分配係数Ｐの常用対数ｌｏｇＰを計算によって求めた値である。ＣｌｏｇＰ値の計算に用いる方法及びソフトウェアについては公知の物を用いることができるが、特に断らない限り、本発明ではＣａｍｂｒｉｄｇｅ  ｓｏｆｔ社のＣｈｅｍＢｉｏＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａ  １３．０に組み込まれたＣｌｏｇＰプログラムを用いることとする。
【００４７】
ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物としては、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ビスフェノールＡ−グリシジルメタクリレート、イソボニルメタクリレート、１，１０−デカンジオールジメタクリレート、及び２，２’−ビス［（アクリロイルオキシポリエトキシ）フェニル］プロパン等が挙げられる。
【００４８】
ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
組成物Ｘ１中、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０〜８０．０質量％が好ましく、１０．０〜７０．０質量％がより好ましく、１５．０〜６０．０質量％が更に好ましい。
【００４９】
＜一般式（３）〜（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物＞
組成物Ｘ１は、硬化膜の硬度がより向上する点で、下記一般式（３）〜下記一般式（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物を含むことが好ましい。
【００５０】
（一般式（３）で表される化合物）
【００５１】
【化９】
2020170971.tif 000013
【００５２】
一般式（３）中、Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ３１、Ｒ３２、及びＲ３３で表されるアルキル基としては、一般式（１）中のＲ１１で表されるアルキル基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｚ３１及びＺ３２は、各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ（Ｒｉｘ）−を表す。Ｚ３１及びＺ３２としては、なかでも、−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒｉｘ）−が好ましい。
Ｒｉｘは、水素原子又は置換基を表す。Ｒｉｘで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉｖで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｌ３１は、−Ｏ−、又は−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されていてもよいアルキレン基を表す。
上記アルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状であるのが好ましい。
Ｌ３１で表されるアルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、２〜４が更に好ましく、３〜４が特に好ましく、４が最も好ましい。
Ｌ３１が−Ｏ−（酸素原子）を含むアルキレン基である場合、その構造としては、例えば、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、及び−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−等が挙げられる。
ｎ４は、０〜２の整数を表す。ｍ４は、１〜３の整数を表す。但し、ｎ４＋ｍ４＝３を満たす。なかでも、ｎ４が０又は１であり、ｍ４が２又は３であることが好ましい。
なお、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｌ３１、及びＺ３２が各々複数存在する場合、複数のＲ３２同士、複数のＲ３３同士、複数のＬ３１同士、及び複数のＺ３２同士は、各々同一であっても異なっていてもよい。
【００５３】
以下、一般式（３）で表される化合物の具体例を例示するが、これに限定されない。なお、以下の具体例中、Ｒ１は、アルキル基を表す。
【００５４】
【化１０】
2020170971.tif 000014
【００５５】
【化１１】
2020170971.tif 000015
【００５６】
（一般式（４）で表される化合物）
【化１２】
2020170971.tif 000016
【００５７】
一般式（４）中、Ｒ４１、Ｒ４２、及びＲ４３は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ４１、Ｒ４２、及びＲ４３で表されるアルキル基としては、一般式（１）中のＲ１１で表されるアルキル基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｚ４１及びＺ４２は、各々独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ（Ｒｘ）−を表す。Ｚ４１及びＺ４２としては、なかでも、−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒｘ）−が好ましい。
Ｒｘは、水素原子又は置換基を表す。Ｒｘで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉｖで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｌ４１及びＬ４２は、−Ｏ−、又は−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されていてもよいアルキレン基を表す。
上記アルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状であるのが好ましい。
Ｌ４１で表されるアルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、２〜４が更に好ましく、３〜４が特に好ましく、４が最も好ましい。Ｌ４２で表されるアルキレン基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜４がより好ましく、１〜３が特に好ましい。
Ｌ４１及びＬ４２が−Ｏ−（酸素原子）を含むアルキレン基である場合、その構造としては、例えば、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、及び−ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−等が挙げられる。
ｍ５は、０〜３の整数を表す。なお、Ｒ４２及びＬ４１が複数存在する場合、複数のＲ４２同士、及び複数のＬ４１同士は、各々同一であっても異なっていてもよい。
【００５８】
以下、一般式（４）で表される化合物の具体例を例示するが、これに限定されない。
【００５９】
【化１３】
2020170971.tif 000017
【００６０】
【化１４】
2020170971.tif 000018
【００６１】
（一般式（５）で表される化合物）
【化１５】
2020170971.tif 000019
【００６２】
一般式（５）中、Ｒ５１は、水素原子又はメチル基を表す。
一般式（５）中、Ｒ５２及びＲ５３は、各々独立に、水素原子、又は一般式（５Ａ）で表される基を表す。但し、Ｒ５２及びＲ５３の少なくとも一方は、一般式（５Ａ）で表される基を表す。
【００６３】
【化１６】
2020170971.tif 000020
【００６４】
一般式（５Ａ）中、Ｒ１は、各々独立に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、又はｉ−プロピル基を表す。ｍは、１〜４の整数を表す。ｎは、２〜４の整数を表す。
一般式（５Ａ）中、＊は、一般式（５）中の窒素原子との連結位置を表す。
【００６５】
以下、一般式（５）で表される化合物の具体例を例示するが、これに限定されない。
【００６６】
【化１７】
2020170971.tif 000021
【００６７】
一般式（３）〜（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
組成物Ｘ１中、一般式（３）〜（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０〜３０．０質量％が好ましく、１．０〜２０．０質量％がより好ましく、３．０〜１０．０質量％が更に好ましい。
【００６８】
＜その他の成分＞
組成物Ｘ１は、上述した各成分以外のその他の成分を含んでいてもよい。そのような成分としては、例えば、溶媒、その他のモノマー成分、ポリマー、重合開始剤、フィラー、マット粒子、無機酸化物粒子、重合禁止剤、紫外線吸収剤・安定剤、及びレベリング剤等が挙げられる。
【００６９】
（溶媒）
組成物Ｘ１は、溶媒を含んでいてもよい。
溶媒としては、例えば、水、有機溶媒（例えば、酢酸エチル及び酢酸ｎ−ブチル等のエステル類；トルエン及びベンゼン等の芳香族炭化水素類；ｎ−ヘキサン及びｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン及びメチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素類；メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソブチルケトン、及びシクロヘキサノン等のケトン類；メタノール及びプロパノール、ブタノール等のアルコール類等）、及びこれらの混合溶媒が挙げられる。
溶媒としては、なかでも、環境配慮の観点・塗工時の面状ムラが起きにくい観点などから、水、又は、メタノール、エタノール、及びプロパノール等のアルコールが好ましい。
【００７０】
溶媒は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
組成物Ｘ１中、溶媒の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物全質量に対して、例えば、０〜９９．０質量％であり、３０．０〜９９．０質量％が好ましく、５０．０〜９０．０質量％がより好ましく、７０．０〜８０．０質量％が更に好ましい。
【００７１】
（その他のモノマー）
その他のモノマーとしては、アルキル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪族系単官能モノマー（但し、脂環系単官能モノマーを除く）；
シクロプロピル（メタ）アクリレート、シクロブチル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘプチル（メタ）アクリレート、シクロオクチル（メタ）アクリレート、シクロノニル（メタ）アクリレート、シクロデシル（メタ）アクリレート、メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、t-ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、シクロドデシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエン（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、及びトリシクロデカニルオキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニルピペリドン、Ｎ−ビニルピペラジン、Ｎ−ビニルピラジン、Ｎ−ビニルピロール、Ｎ−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニルオキサゾール、及びＮ−ビニルモルホリン等の脂環系単官能モノマー；
【００７２】
フェニル（メタ）アクリレート、及びフェノキシエチル（メタ）アクリレート等の芳香族系単官能モノマー；
２，２−ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシテトラエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシフェニル）プロパン、２−（４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）−２−（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２−（４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）−２−（４−（メタ）アクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２−（４−（メタ）アクリロイルオキシジプロポキシフェニル）−２−（４−（メタ）アクリロイルオキシトリエトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシプロポキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシイソプロポキシフェニル）プロパン、及び１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ピロメリテート等の芳香族系二官能モノマー；
【００７３】
エリスリトールジ（メタ）アクリレート、ソルビトールジ（メタ）アクリレート、マンニトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート（特に、オキシエチレン基の数が９以上のもの）、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１,４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンビス（２−カルバモイルオキシエチル）ジメタクリレート（通称「ＵＤＭＡ」）、１，２−ビス（３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）エタン等の脂肪族系二官能モノマー；
【００７４】
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−（２，２，４−トリメチルヘキサメチレン）ビス〔２−（アミノカルボキシ）プロパン−１，３−ジオール〕テトラメタクリレート、１，７−ジアクリロイルオキシ−２，２，６，６−テトラアクリロイルオキシメチル−４−オキシヘプタン等の三官能以上のモノマー；
【００７５】
１，４−シクロヘキサンジアクリレート、ペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、１，２，３−シクロヘキサントリメタクリレート、ポリウレタンポリアクリレート、及びポリエステルポリアクリレート等の多価アルコールと（メタ）アクリル酸とのエステル、並びに、上記エステルのエチレンオキサイド変性体、ポリエチレンオキサイド変性体、及びカプロラクトン変性体；
１，４−ジビニルベンゼン、４−ビニル安息香酸−２−アクリロイルエチルエステル、及び１，４−ジビニルシクロヘキサノン等のビニルベンゼン及びその誘導体；
ジビニルスルホン等のビニルスルホン類、メチレンビスアクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド；等が挙げられる。
【００７６】
また、その他のモノマーとして、例えば、（メタ）アクリロイル基と酸性基（酸性基として、例えば、リン酸残基、ピロリン酸残基、チオリン酸残基、カルボン酸残基、及びスルホン酸残基等が挙げられる。）を有する重合性化合物、及びスチレンスルホン酸等が挙げられる。
【００７７】
（メタ）アクリロイル基とリン酸残基とを有する重合性化合物としては、例えば、２−メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、９−メタクリロイルオキシノニルジハイドロジェンホスフェート、１０−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、１１−メタクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンホスフェート、２０−メタクリロイルオキシエイコシルジハイドロジェンホスフェート、１，３−ジメタクリロイルオキシプロピル−２−ジハイドロジェンホスフェート、２−メタクリロイルオキシエチルフェニルリン酸、２−メタクリロイルオキシエチル ２'−ブロモエチルリン酸、及びメタクリロイルオキシエチルフェニルホスホネート、２−アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、９−アクリロイルオキシノニルジハイドロジェンホスフェート、１０−アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、１１−アクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンホスフェート、２０−アクリロイルオキシエイコシルジハイドロジェンホスフェート、１，３−ジアクリロイルオキシプロピル−２−ジハイドロジェンホスフェート、２−アクリロイルオキシエチルフェニルリン酸、２−アクリロイルオキシエチル ２'−ブロモエチルリン酸、及びアクリロイルオキシエチルフェニルホスホネート；並びにこれらの酸塩化物；等が挙げられる。
【００７８】
（メタ）アクリロイル基とピロリン酸残基とを有する重合性化合物としては、例えば、ピロリン酸ジ（２−メタクリロイルオキシエチル）、ピロリン酸ジ（２−アクリロイルオキシエチル）、及びこれらの酸塩化物等が挙げられる。
【００７９】
（メタ）アクリロイル基とチオリン酸残基とを有する重合性化合物としては、例えば、２−メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンジチオホスフェート、１０−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェート、２−アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンジチオホスフェート、及び１０−アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェート；並びにこれらの酸塩化物；等が挙げられる。
【００８０】
（メタ）アクリロイル基とカルボン酸残基とを有する重合性化合物としては、例えば、４−メタクリロイルオキシエトキシカルボニルフタル酸、５−メタクリロイルアミノペンチルカルボン酸、１１−メタクリロイルオキシ−１，１−ウンデカンジカルボン酸、４−アクリロイルオキシエトキシカルボニルフタル酸、５−アクリロイルアミノペンチルカルボン酸、及び１１−アクリロイルオキシ−１，１−ウンデカンジカルボン酸；並びにこれらの酸塩化物又は酸無水物；等が挙げられる。
【００８１】
（メタ）アクリロイル基とスルホン酸残基とを有する重合性化合物としては、例えば、２−スルホエチルメタクリレート、２−メタクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸、２−スルホエチルアクリレート、及び２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸等が挙げられる。
【００８２】
組成物Ｘ１がその他のモノマーを含む場合、その他のモノマーの含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物全固形分に対して、０〜９９．０質量％が好ましく、５．０〜９０．０質量％がより好ましく、１０．０〜８０．０質量％が更に好ましい。
【００８３】
（ポリマー）
組成物Ｘ１は、ポリマーを含んでいてもよい。
ポリマーとしては特に制限されないが、例えば、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン・酢酸ビニル共重合体、ビニルピロリドン・ビニルアルコール共重合体、ビニルピロリドン・スチレン共重合体、及びビニルピロリドン・ジメチルアミノエチルメタクリレート共重合体；並びにこれらの変性ポリマー；等が挙げられる。
【００８４】
組成物Ｘ１がポリマーを含む場合、ポリマーの含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物全固形分に対して、０〜６０．０質量％が好ましく、５．０〜５０．０質量％がより好ましく、１０．０〜３０．０質量％が更に好ましい。
【００８５】
（重合開始剤）
組成物Ｘ１は、重合開始剤を含んでいてもよい。
重合開始剤としては特に制限されず、組成物Ｘ１の用途、及び硬化性成分の重合性基の種類等に応じて適宜選択することができる。
【００８６】
組成物Ｘ１が開始剤を含む場合、重合開始剤の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、硬化性成分１００質量部に対して、０．１〜１５質量部が好ましく、１〜１０質量部がより好ましい。
【００８７】
組成物Ｘ１が、例えば歯科分野において常温重合性組成物として使用される場合、重合開始剤としては、酸化剤及び還元剤を組み合わせたレドックス系の重合開始剤、トリブチルボラン、並びに有機スルフィン酸等が挙げられ、なかでも、酸化剤及び還元剤を組み合わせたレドックス系の重合開始剤が好ましい。なお、レドックス系の重合開始剤を使用する場合、酸化剤と還元剤は、使用する直前に混合される。
【００８８】
酸化剤としては特に限定されず、例えば、ジアシルパーオキサイド類、パーオキシエステル類、ジアルキルパーオキサイド類、パーオキシケタール類、ケトンパーオキサイド類及びハイドロパーオキサイド類等の有機過酸化物が挙げられる。
上記有機過酸化物としては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、２，４−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、及びｍ−トルオイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド類；ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、ビス−ｔ−ブチルパーオキシイソフタレート、２，５−ジメチル−２，５−ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、及びｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート等のパーオキシエステル類；ジクミルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、及びラウロイルパーオキサイド等のジアルキルパーオキサイド類；１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン等のパーオキシケタール類；メチルエチルケトンパーオキサイド等のケトンパーオキサイド類；ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド類等が挙げられる。
【００８９】
還元剤としては特に限定されず、例えば、通常、第三級アミンが挙げられる。
第三級アミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，５−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，４−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−エチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ｉ−プロピルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ｔ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−３，５−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−３，４−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−４−エチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−４−ｉ−プロピルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−４−ｔ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−３，５−ジ−ｉ−プロピルアニリン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリン、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸ｎ−ブトキシエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸（２−メタクリロイルオキシ）エチル、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、Ｎ−ｎ−ブチルジエタノールアミン、Ｎ−ラウリルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、（２−ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ビス（メタクリロイルオキシエチル）−Ｎ−メチルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（メタクリロイルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メタクリロイルオキシエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（メタクリロイルオキシエチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミン、及びトリス（メタアクリロイルオキシエチル）アミン等が挙げられる。
【００９０】
また、レドックス系重合開始剤を構成する酸化剤／還元剤の組み合わせとしては、上述した有機過酸化物／第三級アミンの他には、例えば、クメンヒドロパーオキサイド／チオ尿素系、アスコルビン酸／Ｃｕ2+塩系、有機過酸化物／アミン／スルフィン酸（又はその塩）系等が挙げられる。
【００９１】
組成物Ｘ１が、例えば歯科分野において加熱による熱重合性組成物として使用される場合、重合開始剤としては、過酸化物、又はアゾ系化合物が好ましい。
過酸化物としては特に制限されないが、例えば、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、及びクメンヒドロペルオキシド等が挙げられる。
アゾ系化合物としては特に制限されないが、例えば、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げられる。
【００９２】
組成物Ｘ１が、例えば歯科分野において可視光照射による光重合性組成物として使用される場合、光重合開始剤としては、酸化剤及び還元剤を組み合わせたレドックス系の重合開始剤が好ましい。
レドックス系重合開始剤を構成する酸化剤／還元剤の組み合わせとしては、例えば、α−ジケトン／還元剤、ケタール／還元剤、チオキサントン／還元剤等が挙げられる。
α−ジケトンとしては、例えば、カンファーキノン、ベンジル、及び２，３−ペンタンジオン等が挙げられる。
ケタールとしては、例えば、ベンジルジメチルケタール、及びベンジルジエチルケタール等が挙げられる。
チオキサントンとしては、例えば、２−クロロチオキサントン、及び２，４−ジエチルチオキサントン等が挙げられる。
還元剤としては、例えば、ミヒラ−ケトン、２−（ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシエチル〕−Ｎ−メチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸ブチル、４−ジメチルアミノ安息香酸ブトキシエチル、Ｎ−メチルジエタノールアミン、４−ジメチルアミノベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−ｐ−トルイジン、及びジメチルアミノフェナントール等の第三級アミン；
シトロネラール、ラウリルアルデヒド、フタルジアルデヒド、ジメチルアミノベンズアルデヒド、及びテレフタルアルデヒド等のアルデヒド類；
２−メルカプトベンゾオキサゾール、デカンチオール、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、４−メルカプトアセトフェノン、チオサリチル酸、及びチオ安息香酸等のメルカプト化合物；等が挙げられる。また、光重合開始剤としては、これらのレドックス系に有機過酸化物を添加したα−ジケトン／有機過酸化物／還元剤の系も好ましい。
【００９３】
組成物Ｘ１が、例えば歯科分野において紫外線照射による光重合性組成物として使用される場合、光重合開始剤としては、ベンゾインアルキルエーテル、及びベンジルジメチルケタール、及び（ビス）アシルフォスフィンオキサイド類等が好ましい。（ビス）アシルフォスフィンオキサイド類としては、アシルフォスフィンオキサイド類及びビスアシルフォスフィンオキサイド類が挙げられる。
【００９４】
アシルフォスフィンオキサイド類としては、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，６−ジメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，６−ジクロロベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルメトキシフェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルエトキシフェニルホスフィンオキサイド、２，３，５，６−テトラメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド及びベンゾイルジ−（２，６−ジメチルフェニル）ホスホネート等が挙げられる。
ビスアシルフォスフィンオキサイド類としては、例えば、ビス−（２，６−ジクロロベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド、ビス−（２，６−ジクロロベンゾイル）−２，５−ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−（２，６−ジクロロベンゾイル）−４−プロピルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−（２，６−ジクロロベンゾイル）−１−ナフチルフォスフィンオキサイド、ビス−（２，６−ジメトキシベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド、ビス−（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、ビス−（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，５−ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルフォスフィンオキサイド及び（２，５，６−トリメチルベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
【００９５】
これら（ビス）アシルフォスフィンオキサイド類の光重合開始剤は、単独で使用してもよいし、アミン類、アルデヒド類、メルカプタン類、及びスルフィン酸塩等の還元剤と併用して使用してもよい。また、上述した可視光線に光重合開始剤との併用も好ましい。
【００９６】
組成物Ｘ１が、例えばタッチパネル等の工業用コーティング組成物として使用される場合、開始剤としては、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤が好ましい。
【００９７】
光ラジカル重合開始剤としては、アセトフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキシド類、ケタール類、アントラキノン類、チオキサントン類、アゾ化合物、過酸化物類、２，３−ジアルキルジオン化合物類、ジスルフィド化合物類、フルオロアミン化合物類、芳香族スルホニウム類、ロフィンダイマー類、オニウム塩類、ボレート塩類、活性エステル類、活性ハロゲン類、無機錯体、及びクマリン類等が挙げられる。
【００９８】
アセトフェノン類としては、２，２−ジメトキシアセトフェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ｐ−ジメチルアセトフェノン、１−ヒドロキシ−ジメチルフェニルケトン、１−ヒドロキシ−ジメチル−ｐ−イソプロピルフェニルケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−４−メチルチオ−２−モルフォリノプロピオフェノン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、及び４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン等が挙げられる。
ベンゾイン類としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール、ベンゾインベンゼンスルホン酸エステル、ベンゾイントルエンスルホン酸エステル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、及びベンゾインイソプロピルエーテルが挙げられる。
ベンゾフェノン類としては、ベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４'−メチルジフェニルサルファイド、２，４−ジクロロベンゾフェノン、４，４−ジクロロベンゾフェノン、ｐ−クロロベンゾフェノン、４，４'−ジメチルアミノベンゾフェノン（ミヒラーケトン）、及び３，３'，４，４'−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等が挙げられる。
ホスフィンオキシド類としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシドが挙げられる。
活性エステル類としては、１，２−オクタンジオン、１−［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）]、スルホン酸エステル類、及び環状活性エステル化合物等が挙げられる。
オニウム塩類としては、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、及び芳香族スルホニウム塩が挙げられる。
ボレート塩としては、カチオン性色素とのイオンコンプレックス類が挙げられる。
活性ハロゲン類としては、Ｓ−トリアジンやオキサチアゾール化合物が知られており、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロルメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロルメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−スチリルフェニル）−４，６−ビス（トリクロルメチル）−ｓ−トリアジン、２−（３−Ｂｒ−４−ジ（エチル酢酸エステル）アミノ）フェニル）−４，６−ビス（トリクロルメチル）−ｓ−トリアジン、及び２−トリハロメチル−５−（ｐ−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールが挙げられる。
無機錯体としては、ビス（η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウム等が挙げられる。
クマリン類としては、３−ケトクマリン等が挙げられる。
【００９９】
また、市販の光開裂型の光ラジカル重合開始剤も使用できる。市販の光開裂型の光ラジカル重合開始剤としては、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）製のイルガキュア（１２７、６５１、１８４、８１９、９０７、及び１８７０（ＣＧＩ−４０３／Ｉｒｇ１８４＝７／３混合開始剤、５００、３６９、１１７３、２９５９、４２６５、及び４２６３等）、及びＯＸＥ０１）等、日本化薬（株）製のＫＡＹＡＣＵＲＥ（ＤＥＴＸ−Ｓ、ＢＰ−１００、ＢＤＭＫ、ＣＴＸ、ＢＭＳ、２−ＥＡＱ、ＡＢＱ、ＣＰＴＸ、ＥＰＤ、ＩＴＸ、ＱＴＸ、ＢＴＣ、及びＭＣＡ等）、サートマー社製のＥｓａｃｕｒｅ（ＫＩＰ１００Ｆ、ＫＢ１、ＥＢ３、ＢＰ、Ｘ３３、ＫＴ０４６、ＫＴ３７、ＫＩＰ１５０、及びＴＺＴ）等が好ましい。
また、光ラジカル重合剤としては、「最新ＵＶ硬化技術」（（株）技術情報協会、１９９１年、ｐ．１５９）にも種々の例が記載されており、これらも好適に使用できる。
【０１００】
組成物Ｘ１が光ラジカル重合開始剤を含む場合、光増感剤及び／又は助剤を併用してもよい。
光増感剤としては、ｎ−ブチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、ミヒラーケトン、及びチオキサントン等が挙げられる。また、市販の光増感剤としては、日本化薬（株）製のＫＡＹＡＣＵＲＥ（ＤＭＢＩ及びＥＰＡ）等が挙げられる。
助剤としては、アジド化合物、チオ尿素化合物、及びメルカプト化合物等が挙げられる。
【０１０１】
熱ラジカル開始剤としては、有機若しくは無機過酸化物、並びに、有機アゾ及びジアゾ化合物等が挙げられる。
有機過酸化物としては、過酸化ベンゾイル、過酸化ハロゲンベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酸化アセチル、過酸化ジブチル、クメンヒドロぺルオキシド、及びブチルヒドロぺルオキシドが挙げられる。
無機過酸化物としては、過酸化水素、過硫酸アンモニウム、及び過硫酸カリウム等が挙げられる。
アゾ化合物としては、２，２'−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２'−アゾビス（プロピオニトリル）、及び１，１'−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）等が挙げられる。
ジアゾ化合物としては、ジアゾアミノベンゼン、及びｐ−ニトロベンゼンジアゾニウム等が挙げられる。
【０１０２】
（フィラー）
組成物Ｘ１が例えば歯科分野において使用される場合、組成物Ｘ１は、フィラーを含むことが好ましい。フィラーとしては、有機フィラー、及びと無機フィラーのいずれであってもよい。
【０１０３】
有機フィラーとしては、例えば、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、メタクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体、架橋型ポリメタクリル酸メチル、架橋型ポリメタクリル酸エチル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、及びスチレン−ブタジエン共重合体等の微粉末が挙げられる。
【０１０４】
無機フィラーとしては、例えば、各種ガラス類（二酸化珪素を主成分とし、必要に応じ、重金属、ホウ素、及びアルミニウム等の酸化物を含む。）、各種セラミック類、珪藻土、カオリン、粘土鉱物（モンモリロナイト等）、活性白土、合成ゼオライト、マイカ、フッ化カルシウム、フッ化イッテルビウム、リン酸カルシウム、硫酸バリウム、二酸化ジルコニウム、二酸化チタン、及びヒドロキシアパタイト等の微粉末が挙げられる。このような無機フィラーの具体例としては、例えば、バリウムボロシリケートガラス（キンブルレイソーブＴ３０００、ショット８２３５、ショットＧＭ２７８８４、及びショットＧＭ３９９２３等）、ストロンチウムボロアルミノシリケートガラス（レイソーブＴ４０００、ショットＧ０１８−０９３、及びショットＧＭ３２０８７等）、ランタンガラス（ショットＧＭ３１６８４等）、フルオロアルミノシリケートガラス（ショットＧ０１８−０９１、及びショットＧ０１８−１１７等）、ジルコニウム及びセシウムの少なくとも一方を含むボロアルミノシリケートガラス（ショットＧ０１８−３０７、Ｇ０１８−３０８、及びＧ０１８−３１０等）が挙げられる。
【０１０５】
また、これら無機フィラーに重合性モノマーを予め添加し、ペースト状にした後、重合硬化させ、粉砕して得られる有機無機複合フィラーも使用できる。
【０１０６】
また、組成物Ｘ１は、粒径が０．１μｍ以下のミクロフィラーを含んでいてもよい。組成物Ｘ１が粒径が０．１μｍ以下のミクロフィラーを含む場合、歯科用コンポジットレジンとして好適に使用できる。特に、コンポジットレジンの硬化物の研磨滑沢性を得る上で好ましい。
粒径の小さなフィラーの材質としては、シリカ（例えば、商品名アエロジル）、アルミナ、ジルコニア、又はチタニア等が好ましい。
【０１０７】
フィラーは、シランカップリング剤等の表面処理剤により表面処理をされていてもよい。
表面処理剤としては、公知のシランカップリング剤、例えば、γ−メタクリルオキシアルキルトリメトキシシラン（メタクリルオキシ基とケイ素原子との間の炭素数：３〜１２）、γ−メタクリルオキシアルキルトリエトキシシラン（メタクリルオキシ基とケイ素原子との間の炭素数：３〜１２）、ビニルトリメトキシシラン、ビニルエトキシシラン、及びビニルトリアセトキシシラン等の有機ケイ素化合物が使用される。
表面処理剤の濃度は、フィラー１００質量部に対して、通常、０．１〜２０質量部であり、１〜１０質量部が好ましい。
【０１０８】
組成物Ｘ１中、フィラーは、単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１０９】
（マット粒子）
組成物Ｘ１が例えば工業用コーティング組成物として使用される場合、組成物Ｘ１は、マット粒子を含むことが好ましい。
マット粒子を含む組成物Ｘ１を用いることで、例えば、防眩性又は内部散乱性を備えたハードコート層を形成できる。
マット粒子の平均粒径としては、防眩性又は内部散乱性を付与する点で、１．０〜１５μｍが好ましく、２．０〜１２μｍがより好ましく、３．０〜１０μｍが更に好ましい。
マット粒子の形状は、真球及び不定形のいずれであってもよい。
マット粒子としては、例えば、シリカ粒子及びＴｉＯ２粒子等の無機粒子、並びに、架橋アクリル粒子、架橋アクリル−スチレン粒子、架橋スチレン粒子、メラミン樹脂粒子、及びベンゾグアナミン樹脂粒子等の樹脂粒子が挙げられる。
また、樹脂粒子としてポリロタキサンも使用できる。ポリロタキサンを使用した場合、内部散乱性だけでなく硬度に優れたハードコート層を形成できる。組成物Ｘ１がポリロタキサンを含む場合、ポリロタキサンと他の樹脂粒子とを併用することが好ましい。ポリロタキサンの配合量は、樹脂粒子全質量（ポリロタキサンを含む）に対して、１〜８０質量％が好ましく、５〜６０質量％がより好ましく、１０〜４０質量％が更に好ましい。
【０１１０】
組成物Ｘ１を用いて防眩性又は内部散乱性を備えたハードコート層を形成する場合、マット粒子の含有量は、ハードコート層中に対して１０〜１０００ｍｇ／ｍ２となる量が好ましく、３０〜１００ｍｇ／ｍ２がより好ましい。
また、組成物Ｘ１を用いて防眩性又は内部散乱性を備えたハードコート層を形成する場合の好適態様の一例としては、マット粒子として架橋スチレン粒子を使用し、ハードコート層の膜厚の２分の１よりも大きい粒径の架橋スチレン粒子が、架橋スチレン粒子全体の４０〜１００％を占める態様が挙げられる。なお、ここでいうマット粒子の粒度分布とは、コールターカウンター法により測定し、測定された分布を粒子数分布に換算したものを意図する。
【０１１１】
組成物Ｘ１中、マット剤は、単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１１２】
（無機酸化物粒子）
組成物Ｘ１が例えば工業用コーティング組成物として使用される場合、組成物Ｘ１は、無機酸化物粒子を含むことが好ましい。
無機酸化物粒子は、組成物Ｘ１から形成される硬化物の着色を抑制する点で、ケイ素、アルミニウム、ジルコニウム、チタニウム、亜鉛、ゲルマニウム、インジウム、スズ、アンチモン、及びセリウムからなる群より選ばれる少なくとも１種以上の元素の酸化物粒子であることが好ましい。
無機酸化物粒子を含む組成物Ｘ１を用いることで、例えば、高屈折率、架橋収縮抑制性、及び高硬度という特性を備えたハードコート層を形成できる。無機酸化物粒子は、硬化物中の厚み方向に均一に分散されていることが好ましい。
【０１１３】
無機酸化物粒子としては、例えば、シリカ、アルミナ、ジルコニア、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ゲルマニウム、酸化インジウム、酸化スズ、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、酸化アンチモン、及び酸化セリウム等の粒子が挙げられる。なかでも、高硬度の点で、シリカ、アルミナ、ジルコニア、又は酸化アンチモン等の粒子が好ましい。
組成物Ｘ１中、無機酸化物粒子は、単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１１４】
無機酸化物粒子は、有機溶媒分散物として使用されることが好ましい。
無機酸化物粒子が有機溶媒分散物として使用される場合、他の成分との相溶性及び分散性の観点から、分散媒は、有機溶媒であることが好ましい。
有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、及びオクタノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、及びシクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエステル類；エチレングリコールモノメチルエーテル、及びジエチレングリコールモノブチルエーテル等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、及びキシレン等の芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、及びＮ−メチルピロリドン等のアミド類が挙げられ、なかでも、メタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、又はキシレンが好ましい。
形成される硬化物の透明性の観点から、無機酸化物粒子の数平均粒子径は、１ｎｍ〜２０００ｎｍが好ましく、３ｎｍ〜２００ｎｍがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍが更に好ましい。
また、無機酸化物粒子の分散性を改良するために、有機溶媒分散物は、各種の界面活性剤やアミン類を含んでいてもよい。
【０１１５】
ケイ素酸化物粒子分散液（例えば、シリカ粒子）として市販されている商品としては、例えば、コロイダルシリカとして、日産化学工業（株）製メタノ−ルシリカゾル、ＭＡ−ＳＴ−ＭＳ、ＩＰＡ−ＳＴ、ＩＰＡ−ＳＴ−ＭＳ、ＩＰＡ−ＳＴ−Ｌ、ＩＰＡ−ＳＴ−ＺＬ、ＩＰＡ−ＳＴ−ＵＰ、ＥＧ−ＳＴ、ＮＰＣ−ＳＴ−３０、ＭＥＫ−ＳＴ、ＭＥＫ−ＳＴ−Ｌ、ＭＩＢＫ−ＳＴ、ＮＢＡ−ＳＴ、ＸＢＡ−ＳＴ、ＤＭＡＣ−ＳＴ、ＳＴ−ＵＰ、ＳＴ−ＯＵＰ、ＳＴ−２０、ＳＴ−４０、ＳＴ−Ｃ、ＳＴ−Ｎ、ＳＴ−Ｏ、ＳＴ−５０、ＳＴ−ＯＬ等；触媒化成工業（株）製中空シリカＣＳ６０-ＩＰＡ等；が挙げられる。
【０１１６】
粉体シリカとして市販されている商品としては、日本アエロジル（株）製アエロジル１３０、アエロジル３００、アエロジル３８０、アエロジルＴＴ６００、アエロジルＯＸ５０；旭硝子（株）製シルデックスＨ３１、Ｈ３２、Ｈ５１、Ｈ５２、Ｈ１２１、Ｈ１２２；日本シリカ工業（株）製Ｅ２２０Ａ、Ｅ２２０；富士シリシア（株）製ＳＹＬＹＳＩＡ４７０；日本板硝子（株）製ＳＧフレ−ク等が挙げられる。
【０１１７】
アルミナの水分散品としては、日産化学工業（株）製アルミナゾル−１００、−２００、−５２０；アルミナのイソプロパノール分散品としては、住友大阪セメント（株）製ＡＳ−１５０Ｉ；アルミナのトルエン分散品としては、住友大阪セメント（株）製ＡＳ−１５０Ｔ；ジルコニアのトルエン分散品としては、住友大阪セメント（株）製ＨＸＵ−１１０ＪＣ；アンチモン酸亜鉛粉末の水分散品としては、日産化学工業（株）製セルナックス；アルミナ、酸化チタン、酸化スズ、酸化インジウム、及び酸化亜鉛等の粉末及び溶媒分散品としては、シーアイ化成（株）製ナノテック；アンチモンドープ酸化スズの水分散ゾルとしては、石原産業（株）製ＳＮ−１００Ｄ；ＩＴＯ粉末としては、三菱マテリアル（株）製の製品；酸化セリウム水分散液としては、多木化学（株）製ニードラール等が挙げられる。
【０１１８】
無機酸化物粒子の形状は特に制限されず、例えば、球状、中空状、多孔質状、棒状、板状、繊維状、及び不定形状のいずれでもよく、球状が好ましい。
無機酸化物粒子の比表面積（窒素を用いたＢＥＴ比表面積測定法による）としては、１０〜１０００ｍ2／ｇが好ましく、２０〜５００ｍ2／ｇがより好ましく、５０〜３００ｍ2／ｇが更に好ましい。
これら無機酸化物粒子を用いて有機溶媒分散物を調製する場合、乾燥状態の粉末を有機溶媒に分散して使用してもよいし、又は、上述した酸化物粒子の溶媒分散ゾルとして当業界に知られている微粒子状の酸化物粒子の分散液を直接使用してもよい。
【０１１９】
（重合禁止剤）
組成物Ｘ１は、重合禁止剤を含んでいてもよい。
【０１２０】
組成物Ｘ１が重合禁止剤を含む場合、重合禁止剤の含有量は、組成物全質量に対して、例えば、０．０００１質量％以上が好ましく、５．０質量％以下が好ましい。
【０１２１】
組成物Ｘ１が、例えば歯科分野において使用される場合、重合禁止剤としては、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ヒドロキノン（ＨＱ）、ヒドロキノンモノメチルエーテル（ＭＥＨＱ）、及びフェノチアジン（ＰＴＺ）等が挙げられる。
【０１２２】
組成物Ｘ１が、例えばインクジェット用インク用途において使用される場合、重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン、メトキシヒドロキノン、ベンゾキノン、及びｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール等のキノン系重合禁止剤；２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、及び２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール等のアルキルフェノール系重合禁止剤；アルキル化ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、フェノチアジン、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１，４−ジヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、及び１−ヒドロキシ−４−ベンゾイリオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン等のアミン系重合禁止剤；２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル、及び４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル等のＮ−オキシル系重合禁止剤等が挙げられる。
【０１２３】
（紫外線吸収剤・安定剤）
組成物Ｘ１は、紫外線吸収剤・安定剤を含んでいてもよい。
【０１２４】
組成物Ｘ１が紫外線吸収剤・安定剤を含む場合、重合禁止剤の含有量は、組成物全質量に対して、例えば、０．０００１質量％以上が好ましく、５．０質量％以下が好ましい。
【０１２５】
組成物Ｘ１が、例えば工業用コーティング組成物として使用される場合、紫外線吸収剤・安定剤としては、例えば、２−〔２’−ヒドロキシ−５’−（メタクリロイルオキシメチル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−〔２’−ヒドロキシ−５’−（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−〔２’−ヒドロキシ−５’−（メタクリロイルオキシプロピル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−〔２’−ヒドロキシ−５’−（メタクリロイルオキシヘキシル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−〔２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−〔２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチル−３’−（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−〔２’−ヒドロキシ−５’−（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−〔２’−ヒドロキシ−５’−（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕−５−メトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−〔２’−ヒドロキシ−５’−（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕−５−シアノ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−〔２’−ヒドロキシ−５’−（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕−５−ｔ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−〔２’−ヒドロキシ−５’−（メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕−５−ニトロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール等のトリアゾール系モノマー；４−（メタ）アクリロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−（メタ）アクリロイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−（メタ）アクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、４−（メタ）アクリロイルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、４−シアノ−４−（メタ）アクリロイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、及び４−クロトノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−クロトノイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−（メタ）アクリロイル−４−（メタ）アクリロイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−（メタ）アクリロイル−４−シアノ−４−（メタ）アクリロイルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１−クロトノイル−４−クロトノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン等のピぺリジン系モノマー；等が挙げられる。
【０１２６】
〔組成物Ｘ２〕
組成物Ｘ２は、一般式（１）で表される化合物と、一般式（２）で表される化合物とを含む。
ここで、一般式（１）で表される化合物とは、組成物Ｘ１中に含まれる一般式（１）で表される化合物に該当し、その好適態様については既述のとおりである。
【０１２７】
一般式（１）で表される化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
組成物Ｘ２中、一般式（１）で表される化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０．１〜９０．０質量％が好ましく、１．０〜５０．０質量％がより好ましく、１０．０〜２５．０質量％が更に好ましい。なお、上述した通り、本明細書において、固形分とは、膜等の硬化物を構成する成分を意図し、溶媒は含まれない。モノマーは膜等の硬化物を構成する成分であるため、液体であっても固形分に含まれる。
【０１２８】
以下において、一般式（２）で表される化合物について説明する。
＜一般式（２）で表される化合物＞
【０１２９】
【化１８】
2020170971.tif 000022
【０１３０】
一般式（２）中、Ｒ２１は、水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ２１で表されるアルキル基としては、一般式（１）中のＲ１１で表されるアルキル基と同義であり、好適態様も同じである。
Ｚ２１は、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ（Ｒｖ）−を表す。Ｚ２１としては、なかでも、−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒｖ）−が好ましい。
Ｒｖは、水素原子又は置換基を表す。Ｒｖで表される置換基としては、一般式（１）中のＲｉで表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。
【０１３１】
Ｌ２１は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、及び芳香族複素環基からなる群より選ばれる１種又は２種以上を組み合わせた（ｍ３＋１）価の連結基を表す。
Ｌ２１で表される脂肪族炭化水素基の炭素数は特に制限されないが、例えば、１〜３０であり、１〜２０が好ましく、１〜１５がより好ましく、１〜１２が更に好ましく、１〜６が特に好ましい。Ｌ２１で表される脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。また、Ｌ２１で表される脂肪族炭化水素基は、−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＮＲａ−、−ＣＯ−、又はこれらを組み合わせた２価の連結基で置換されていてもよい。Ｒａは、水素原子又は置換基（例えば、アルキル基）を表す。
Ｌ２１で表される芳香族炭化水素基の炭素数は特に制限されないが、例えば、６〜１８が好ましく、６〜１４がより好ましい。
Ｌ２１で表される芳香族複素環基は、少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を環構造内に有する５〜１０員環であることが好ましく、５〜７員環がより好ましく、５〜６員環が更に好ましい。
なお、上記脂肪族炭化水素基、上記芳香族炭化水素基、及び上記芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０１３２】
Ｌ２１で表される（ｍ３＋１）価の連結基としては特に制限されないが、例えば、下記（Ｐ１）〜（Ｐ５）で表される基が挙げられる。なお、下記（Ｐ１）〜（Ｐ５）中、＊１は、Ｚ２１との結合位置を表し、＊２は、Ｕ２１との結合位置を表す。
なお、後述するように、ｍ３は、１〜５の整数を表す。つまり、Ｌ２１は、２〜６価の連結基に該当する。
【０１３３】
【化１９】
2020170971.tif 000023
【０１３４】
上記（Ｐ１）〜（Ｐ５）中、ＬＣ１は、単結合、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基、又は２価の芳香族複素環基を表し、ＬＣ２は、３価の脂肪族炭化水素基、３価の芳香族炭化水素基、又は３価の芳香族複素環基を表し、ＬＣ３は、４価の脂肪族炭化水素基、４価の芳香族炭化水素基、又は４価の芳香族複素環基を表し、ＬＣ４は、５価の脂肪族炭化水素基、５価の芳香族炭化水素基、又は５価の芳香族複素環基を表し、ＬＣ５は、６価の脂肪族炭化水素基、６価の芳香族炭化水素基、又は６価の芳香族複素環基を表す。
【０１３５】
ＬＣ１、ＬＣ２、及びＬＣ３で表される脂肪族炭化水素基の炭素数は特に制限されないが、例えば、１〜３０であり、１〜２０が好ましく、１〜１５がより好ましく、１〜１２が更に好ましく、１〜６が特に好ましい。
ＬＣ４及びＬＣ５で表される脂肪族炭化水素基の炭素数は特に制限されないが、例えば、２〜３０であり、２〜２０が好ましく、２〜１５がより好ましく、２〜１２が更に好ましく、２〜６が特に好ましい。
ＬＣ１、ＬＣ２、ＬＣ３、ＬＣ４、及びＬＣ５で表される脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。また、ＬＣ１、ＬＣ２、ＬＣ３、ＬＣ４、及びＬＣ５で表される脂肪族炭化水素基は、−ＣＨ２−が−Ｏ−、−ＮＲａ−、−ＣＯ−、又はこれらを組み合わせた２価の連結基で置換されていてもよい。Ｒａは、水素原子又は置換基（例えば、アルキル基）を表す。なお、上記脂肪族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
ＬＣ１、ＬＣ２、ＬＣ３、ＬＣ４、及びＬＣ５で表される芳香族炭化水素基の炭素数は特に制限されないが、例えば、６〜１８が好ましく、６〜１４がより好ましい。
ＬＣ１、ＬＣ２、ＬＣ３、ＬＣ４、及びＬＣ５で表される芳香族複素環基は、少なくとも１つのＮ原子、Ｏ原子、Ｓ原子、又はＳｅ原子を環構造内に有する５〜１０員環であることが好ましく、５〜７員環がより好ましく、５〜６員環が更に好ましい。
【０１３６】
また、上記（Ｐ１）〜（Ｐ５）中、ＬＡ１〜ＬＡ２０は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
ＬＡ１〜ＬＡ２０で表される２価の連結基としては、例えば、−Ｏ−、−ＮＲａ−、−ＣＯ−、アルキレン基（環状、分岐鎖状、及び直鎖状のいずれであってもよい）、アルケニレン基、アルキニレン基、又はこれらを組み合わせてなる２価の基が挙げられる。Ｒａは、水素原子又は置換基（例えば、アルキル基）を表す。
上記アルキレン基の炭素数としては、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜４が更に好ましい。
上記アルケニレン基の炭素数としては、２〜１０が好ましく、２〜６がより好ましく、２〜４が更に好ましい。
上記アルキニレン基の炭素数としては、２〜１０が好ましく、２〜６がより好ましく、２〜４が更に好ましい。
【０１３７】
Ｕ２１は、アルコール性水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又はジエチルアミノ基を表し、なかでも、アルコール性水酸基が好ましい。なお、アルコール性水酸基とは、炭化水素基に結合した水酸基であって、芳香環上に直接結合した水酸基（フェノール性水酸基）以外の水酸基をいい、水酸基としてα位がフッ素原子等の電子求引性基で置換された脂肪族アルコール（例えば、ヘキサフルオロイソプロパノール基等）は除く。
【０１３８】
ｍ３は、１〜５の整数を表す。ｍ３としては、１〜３が好ましい。
なお、Ｒ２１及びＲｖが複数存在する場合、複数のＲ２１同士及び複数のＲｖ同士は、各々同一でも異なっていてもよい。
【０１３９】
一般式（２）で表される化合物としては、具体的には、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、グリセロールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【０１４０】
一般式（２）で表される化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
組成物Ｘ２中、一般式（２）で表される化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０．１〜９０．０質量％が好ましく、５．０〜８０．０質量％がより好ましく、１０．０〜６０．０質量％が更に好ましい。
【０１４１】
＜一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物＞
組成物Ｘ２は、硬化物の抗菌性がより優れる点で、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方を含んでいることが好ましい。
ここで、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物とは、上述した組成物Ｘ１中に含まれる一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物に該当し、その好適態様については既述のとおりである。
【０１４２】
一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物は、各々、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
組成物Ｘ２中、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０．００１〜１０．０質量％が好ましく、０．０１〜５．０質量％がより好ましく、０．０５〜３．０質量％が更に好ましい。
【０１４３】
＜ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物＞
組成物Ｘ２は、硬化物の硬度がより向上する点で、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物を含んでいることが好ましい。ここで、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物とは、上述した組成物Ｘ１中に含まれ得るＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物に該当し、その好適態様については既述のとおりである。
【０１４４】
ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
組成物Ｘ２中、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０〜８０．０質量％が好ましく、１０．０〜７０．０質量％がより好ましく、１５．０〜６０．０質量％が更に好ましい。
【０１４５】
＜一般式（３）〜（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物＞
組成物Ｘ２は、硬化物の硬度がより向上する点で、一般式（３）〜一般式（５）からなる群より選ばれる１種以上の化合物を含んでいることが好ましい。ここで、一般式（３）〜一般式（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物とは、上述した組成物Ｘ１中に含まれ得る一般式（３）〜一般式（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物に該当し、その好適態様については既述のとおりである。
一般式（３）〜（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
組成物Ｘ２中、一般式（３）〜（５）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上の化合物の含有量（複数種存在する場合はその合計）は、組成物の全固形分に対して、０〜３０．０質量％が好ましく、１．０〜２０．０質量％がより好ましく、３．０〜１０．０質量％が更に好ましい。
【０１４６】
＜その他の成分＞
組成物Ｘ２は、上述した各成分以外のその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、組成物Ｘ１中に含まれ得るその他の成分と同様である。また、その好適態様についても既述のとおりである。また、組成物Ｘ２中におけるその他の成分の各含有量についても、組成物Ｘ１中に含まれ得るその他の成分の含有量と同様である。
【０１４７】
〔組成物Ｘ１及び組成物Ｘ２の調製方法〕
本発明の組成物（組成物Ｘ１及び組成物Ｘ２）の調製方法は特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、上記各成分を混合した後、公知の手段により撹拌することによって本発明の組成物を調製できる。
【０１４８】
［硬化物］
本発明の硬化物は、上述した本発明の組成物を硬化して形成される。硬化物は、用途に応じてその形状を適宜選択できる。硬化物の形状としては、例えば、粉末状及び膜状（フィルム状）が挙げられるが、なかでも、膜状であることが好ましい。なお、以下において、膜状の硬化物を「硬化膜」という場合がある。
硬化物を膜状とする場合、膜厚は特に制限されないが、例えば、０．１〜３００μｍであり、１〜１００μｍがより好ましい。
なお、本発明の硬化物は、上述した一般式（１）で表される化合物に由来する繰り返し単位を含む高分子化合物を含む。本発明の硬化物は、抗菌性高分子として各種用途に適用可能である。
【０１４９】
〔硬化物（硬化膜）の製造方法〕
本発明の硬化物（硬化膜）を製造する方法は特に制限されないが、例えば、上述した本発明の組成物を基材上に塗布し、その後、加熱又は光照射（光としては、例えば、紫外線、可視光線及びＸ線等が挙げられる。）することで硬化させる方法が挙げられる。
【０１５０】
基材の材質としては特に制限されず、例えば、金属材料、セラミック材料、及びプラスチック材料等が挙げられる。
上記プラスチック材料の種類としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース、アセチルセルロースブチレート、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、エチレン−酢酸ビニル共重合体、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルペンテン、ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリイミド、フッ素樹脂、ナイロン、アクリル樹脂、ポリアミド、シクロオレフィン、ナイロン、及びポリエーテルサルファン等が挙げられる。
また、金属材料の種類としては、金、ステンレス鋼、コバルトクロム合金、アマルガム合金、銀パラジウム合金、金銀パラジウム合金、チタン、ニッケルチタン合金、及び白金等が挙げられる。
また、セラミック材料の種類としては、ハイドロキシアパタイト等が挙げられる。
なお、基材の形状は特に制限されず、板状であっても、立体形状であってもよい。
【０１５１】
本発明の組成物を塗布する方法は特に制限されないが、例えば、浸漬、ロールコート、キスロールコート、グラビアコート、リバースコート、ロールブラッシュ、スプレーコート、ディップロールコート、バーコート、スピンコート、ナイフコート、エアーナイフコート、カーテンコート、及びリップコート、並びに、ダイコーター等による押出しコート法等の方法が挙げられる。
【０１５２】
加熱する方法は特に制限されず、例えば、送風乾燥機、オーブン、赤外線乾燥機、及び加熱ドラム等を用いる方法が挙げられる。
加熱の温度は特に制限されないが、３０〜１５０℃が好ましく、４０〜１２０℃がより好ましい。
加熱の時間は特に制限されないが、通常、１分〜６時間である。塗布装置中で乾燥する場合には１〜２０分であり、また、塗布後の加熱（例えば、巻き取り形態での加熱）の際の加熱温度は、室温〜５０℃が好ましい。
【０１５３】
光照射する方法としては、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、Ｄｅｅｐ−ＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）光、ＬＥＤ（ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ）、キセノンランプ、ケミカルランプ、及びカーボンアーク灯等による方法が挙げられる。光照射のエネルギーは特に制限されないが、０．１〜１０Ｊ／ｃｍ２が好ましい。
【０１５４】
〔用途〕
本発明の硬化物は、抗菌性に優れるだけでなく硬度及び面状性にも優れる。このため、本発明の組成物及び硬化物は、例えば、工業用コーティング材料、及び生体に適用される材料（例えば、ジェルネイル、コンタクトレンズ、並びにボンディング等の歯科用材料等）等の用途への適用が可能である。
【実施例】
【０１５５】
以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。【０１５６】
［各種合成］
〔一般式（１）で表される化合物の合成〕
＜化合物ＡＣ−１の合成＞
Ｎ−［３−ジメチルアミノプロピル］アクリルアミド（２００ｍＬ、１９０ｇ、１．２２ｍｏｌ）、１，６−ジブロモヘキサン（９３．４ｍＬ、１４７ｇ、０．６０５ｍｏｌ、０．５０ｅｑ）、及びアセトニトリル（１．０Ｌ）とを混合した溶液を、還流温度下で１時間攪拌した。形成した固体を濾過して取り出し、０．３Ｌのアセトニトリルで２回洗浄し、４−メトキシフェノール（ＭＥＨＱ、７５ｍｇ、０．６０５ｍｍｏｌ、１０００ｐｐｍ）及びアセトニトリル（３００ｍＬ）を含むフラスコに移した。溶媒を減圧除去して、下記構造の化合物ＡＣ−１（３５３ｇ）を吸湿性白色固体として得た。【０１５７】
【化２０】
2020170971.tif 000024
【０１５８】
＜化合物ＡＣ−２の合成（１）＞
Ｎ−［３−ジメチルアミノプロピル］アクリルアミド（１３０．３ｇ、０．８３４ｍｏｌ）、α,α’−ジクロロ−ｐ−キシレン（７３．０ｇ、０．４１７ｍｏｌ、０．５０ｅｑ）、ＭＥＨＱ（５２ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ、１０００ｐｐｍ）、及びアセトニトリル（１．３８Ｌ）とを混合した溶液を、還流温度下で３日間にわたり機械的に攪拌した。得られた固体を濾過して取り出し、アセトニトリルで洗浄し、ＭＥＨＱ（５２ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ、１０００ｐｐｍ）及びアセトニトリル（３００ｍＬ）を含むフラスコに移した。溶媒を減圧除去して、下記構造のＡＣ−２（２６０ｇ）を吸湿性白色固体として得た。なお、表１中、本合成方法により得られる化合物ＡＣ−２を「ＡＣ−２−（１）」として示す。【０１５９】
【化２１】
2020170971.tif 000025
【０１６０】
＜化合物ＡＣ−２の合成（２）＞
Ｎ−［３−ジメチルアミノプロピル］アクリルアミド（１３０．３ｇ、０．８３４ｍｏｌ）、α,α’−ジクロロ−ｐ−キシレン（７３．０ｇ、０．４１７ｍｏｌ、０．５０ｅｑ）、４−ヒドロキシ−ＴＥＭＰＯ（１７ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ、２４０ｐｐｍ）、及びイオン交換水（１．３８Ｌ）とを混合した溶液を、還流温度下で３日間にわたり機械的に攪拌した。撹拌後、下記構造のＡＣ−２の１２．８質量％水溶液（１５８３ｇ）を得た。なお、表１中、本合成方法により得られる化合物ＡＣ−２を「ＡＣ−２−（２）」として示す。つまり、「ＡＣ−２−（２）」は、化合物ＡＣ−２の１２．８質量％水溶液に該当する。【０１６１】
【化２２】
2020170971.tif 000026
【０１６２】
＜化合物ＡＣ−３の合成＞
Ｎ−［３−ジメチルアミノプロピル］アクリルアミド（６５．２ｇ、０．４１７ｍｏｌ）、α,α',α''−トリブロモメシチレン（１４８．８ｇ、０．４１７ｍｏｌ、０．５０ｅｑ）、ＭＥＨＱ（７８ｍｇ、０．６２６ｍｍｏｌ、１５００ｐｐｍ）、及びＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１．３８Ｌ）とを混合した溶液を、９０℃で２日機械的に攪拌した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）上、反応液中の原料スポットが十分小さくなったのを確認した後、Ｎ−［２−ジメチルアミノエチル］アクリルアミド（１１８．６ｇ、０．８３４ｍｏｌ）を加え、さらに９０℃で２日機械的に攪拌した。ＴＬＣ上、反応液中の中間体スポットが十分小さくなったのを確認した後、５℃以下まで冷却し、氷冷したアセトン（８．５Ｌ）を滴下後、氷浴中で１時間攪拌した。析出した結晶を減圧下濾過し、下記構造の化合物ＡＣ−３（１３０ｇ）を固体として得た。【０１６３】
【化２３】
2020170971.tif 000027
【０１６４】
＜化合物ＡＣ−４の合成＞
アクリル酸２−（ジメチルアミノ）エチル（１１９．４ｇ、０．８３４ｍｏｌ）、α,α’−ジブロモ−ｐ−キシレン（１１０．１ｇ、０．４１７ｍｏｌ、０．５０ｅｑ）、ＭＥＨＱ（５２ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ、１０００ｐｐｍ）、及びアセトニトリル（１．３８Ｌ）とを混合した溶液を、還流温度下で３日間にわたり機械的に攪拌した。得られた固体を濾過して取り出し、アセトニトリルで洗浄し、ＭＥＨＱ（５２ｍｇ、０．４１７ｍｍｏｌ、１０００ｐｐｍ）及びアセトニトリル（３００ｍＬ）を含むフラスコに移した。溶媒を減圧除去して、下記構造のＡＣ−４（１２６ｇ）を白色固体として得た。【０１６５】
【化２４】
2020170971.tif 000028
【０１６６】
〔比較用化合物ＲＣ−１の合成〕
オーストラリア国特許明細書７２８９８５号に準じて、下記構造の比較用化合物ＲＣ−１を合成した。【０１６７】
【化２５】
2020170971.tif 000029
【０１６８】
〔一般式（１Ａ）で表される化合物の合成〕
＜化合物ＣＣ−１＞
Ｎ−［３−ジメチルアミノプロピル］アクリルアミド（２１．８ｇ、０．１４０ｍｏｌ）、４−（クロロメチル）ベンジルアルコール（２４．０ｇ）、ＭＥＨＱ（９ｍｇ）、及びＤＭＦ（０．７０Ｌ）を混合した溶液を、９０℃で３日間にわたり機械的に攪拌した。ＴＬＣ上、反応液中の原料スポットが十分小さくなったのを確認した後、溶媒を減圧留去し、残差をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、下記構造の化合物ＣＣ−１（２１．１ｇ）を得た。【０１６９】
【化２６】
2020170971.tif 000030
【０１７０】
＜化合物ＣＣ−２＞
アクリル酸２−（ジメチルアミノ）エチル（２０．１ｇ、０．１４０ｍｏｌ）、４−（クロロメチル）ベンジルアルコール（２４．０ｇ）、ＭＥＨＱ（９ｍｇ）、及びＤＭＦ（０．７０Ｌ）を混合した溶液を、９０℃で３日間にわたり機械的に攪拌した。ＴＬＣ上、反応液中の原料スポットが十分小さくなったのを確認した後、溶媒を減圧留去し、残差をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、下記構造の化合物ＣＣ−２（１５．３ｇ）を得た。【０１７１】
【化２７】
2020170971.tif 000031
【０１７２】
＜化合物ＣＣ−３＞
Ｎ−［２−ジメチルアミノエチル］アクリルアミド（１１８．６ｇ、０．８３４ｍｏｌ）、α,α',α''−トリブロモメシチレン（１４８．８ｇ、０．４１７ｍｏｌ、０．５０ｅｑ）、ＭＥＨＱ（７８ｍｇ、０．６２６ｍｍｏｌ、１５００ｐｐｍ）、及びＤＭＦ（１．３８Ｌ）とを混合した溶液を、９０℃で２日機械的に攪拌した。ＴＬＣ（薄層クロマトグラフィー）上、反応液中の原料スポットが十分小さくなったのを確認した後、室温に戻してからナトリウムメトキシド（２３．０ｇ、０．４２６ｍｏｌ）を加え、さらに２５℃で１日機械的に攪拌した。ＴＬＣ上、反応液中の中間体スポットが十分小さくなったのを確認した後、溶媒を減圧留去し残差をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、下記構造の化合物ＣＣ−３（６５．１ｇ）を得た。【０１７３】
【化２８】
2020170971.tif 000032
【０１７４】
［組成物の調製］
〔実施例１；組成物１の調製〕
撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ−２−（１）を１．０ｇ、成分３としてＣＣ−１を０．１ｇ、さらに、Ｎ−ビニルピロリドンを９８．０５ｇ、ベンゾインメチルエーテルを０．７５ｇ、ｔ−ブチルペルオキシオクトエートを０．１ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物１を調製した。【０１７５】
〔実施例２、３、４，６；組成物２、３、４、６の調製〕
成分１の種類及び含有量並びに成分３の含有量を表１に示す配合に変更した以外は実施例１の組成物１の調製手順と同様の方法により、組成物２、３、４、６を調製した。
なお、成分１及び成分３の含有量を変更するに当たっては、Ｎ−ビニルピロリドンの含有量を変更することで全体の含有量が１００ｇとなるように調整した。【０１７６】
〔実施例５；組成物５の調製〕
撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ−２−（２）（上述したとおり、ＡＣ−２−（２）は、化合物ＡＣ−２の１２．８質量％水溶液である。）を７８．１ｇ（化合物ＡＣ−２の固形分換算量は１０ｇである）、成分３としてＣＣ−１を１．０ｇ、さらに、Ｎ−ビニルピロリドンを８８．１５ｇ、ベンゾインメチルエーテルを０．７５ｇ、ｔ−ブチルペルオキシオクトエートを０．１ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物５を調製した。【０１７７】
〔実施例７；組成物７の調製〕
撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ−２−（１）を１０ｇ、成分２としてＢＣ−１を１７．９ｇ、さらに、βーメタクリロイルオキシエチルフェニルホスフェートを１３．４ｇ、蒸留水を２６．９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジエタノールーｐ−トルイジンを２．０ｇ、カンファーキノンを１．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルを１．０ｇ、エタノールを２７．８ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物７を調製した。【０１７８】
〔実施例８〜９；組成物８〜９の調製〕
成分１の種類並びに成分２の種類及び含有量を表１に示す配合に変更した以外は実施例７の組成物７の調製手順と同様の方法により、組成物８〜９を調製した。
なお、成分１及び成分２の含有量を変更するに当たっては、溶媒である蒸留水の含有量を変更することで全体の含有量が１００ｇとなるように調整した。【０１７９】
〔実施例１０；組成物１０の調製〕
撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ−２−（２）（上述したとおり、ＡＣ−２−（２）は、化合物ＡＣ−２の１２．８質量％水溶液である。）を７８．１ｇ（化合物ＡＣ−２の固形分換算量は１０ｇである）、成分２としてＢＣ−１を３０．０ｇ、さらに、βーメタクリロイルオキシエチルフェニルホスフェートを１３．４ｇ、蒸留水を１４．８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジエタノールーｐ−トルイジンを２．０ｇ、カンファーキノンを１．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルを１．０ｇ、エタノールを２７．８ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物１０を調製した。【０１８０】
〔実施例１１；組成物１１の調製〕
撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ−３を１０ｇ、成分２としてＢＣ−２を１７．９ｇ、成分３としてＣＣ−１を１．０ｇ、さらに、βーメタクリロイルオキシエチルフェニルホスフェートを１３．４ｇ、蒸留水を２６．９ｇ、Ｎ，Ｎ−ジエタノールーｐ−トルイジンを２．０ｇ、カンファーキノンを１．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルを１．０ｇ、エタノールを２６．８ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物１１を調製した。【０１８１】
〔実施例１２；組成物１２の調製〕
撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ−３を１０ｇ、成分３としてＣＣ−１を１．０ｇ、さらに、βーメタクリロイルオキシエチルフェニルホスフェートを１３．４ｇ、蒸留水を４３．８ｇ、Ｎ，Ｎ−ジエタノールーｐ−トルイジンを２．０ｇ、カンファーキノンを１．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルを１．０ｇ、エタノールを２７．８ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物１２を調製した。【０１８２】
〔実施例１３；組成物１３の調製〕
撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ−２−（１）を１０ｇ、成分２としてＢＣ−３を３０ｇ、成分３としてＣＣ−１を１．０ｇ、成分４としてＤＣ−１を１１．５ｇ、さらに、ジメチロール-トリシクロデカンジアクリレートを１１．５ｇ、イルガキュア１８４を２．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルを１．０ｇ、２−プロパノールを３３．０ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物１３を調製した。【０１８３】
〔実施例１４；組成物１４の調製〕
撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ−２−（２）（上述したとおり、ＡＣ−２−（２）は、化合物ＡＣ−２の１２．８質量％水溶液である。）を７８．１ｇ（化合物ＡＣ−２の固形分換算量は１０ｇである）、成分２としてＢＣ−３を３０ｇ、成分３としてＣＣ−１を１．０ｇ、成分４としてＤＣ−１を１１．５ｇ、さらに、ジメチロール-トリシクロデカンジアクリレートを１１．５ｇ、イルガキュア１８４を２．０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルを１．０ｇ、２−プロパノールを３３．０ｇを投入した後、攪拌装置を用いて混合し、組成物１４を調製した。【０１８４】
〔実施例１５；組成物１５の調製〕
撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ−２−（１）を１０ｇ、成分３としてＣＣ−１を１．０ｇ、成分５としてＥＣ−１を５．０ｇ、さらに、Ｎ−ビニルピロリドンを８３．１５ｇ、ベンゾインメチルエーテルを０．７５ｇ、ｔ−ブチルペルオキシオクトエートを０．１ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物１５調製した。【０１８５】
〔実施例１６；組成物１６の調製〕
撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ−２−（１）を１０ｇ、成分２としてＢＣ−１を６０ｇ、成分３としてＣＣ−１を１．０ｇ、成分５としてＥＣ−１を５．０ｇ、さらに、Ｎ−ビニルピロリドンを２３．１５ｇ、ベンゾインメチルエーテルを０．７５ｇ、ｔ−ブチルペルオキシオクトエートを０．１ｇを投入した後、攪拌装置を用いて均一になるまで混合し、組成物１６を調製した。【０１８６】
〔実施例１７；組成物１７の調製〕
撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ−３を１０ｇ、成分２としてＢＣ−１を１０ｇ、成分３としてＣＣ−１を１．０ｇ、成分４としてＤＣ−２を５０ｇ、成分５としてＥＣ−１を５ｇ、さらに、１０−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェートを６．５ｇ、無機フィラー（日本アエロジル製「Ｒ９７２」）を５．０ｇ、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドを１．５ｇ、蒸留水を５．０ｇ、エタノールを６．０ｇを投入した後、攪拌装置を用いて混合し、組成物１７を調製した。【０１８７】
〔実施例１８；組成物１８の調製〕
撹拌装置を備えた容器内に、成分１としてＡＣ−２−（２）（上述したとおり、ＡＣ−２−（２）は、化合物ＡＣ−２の１２．８質量％水溶液である。）を７８．１ｇ（化合物ＡＣ−２の固形分換算量は１０ｇである）、成分２としてＢＣ−１を１０ｇ、成分３としてＣＣ−１を１．０ｇ、成分４としてＤＣ−２を５０ｇ、成分５としてＥＣ−１を５ｇ、さらに、１０−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェートを６．５ｇ、無機フィラー（日本アエロジル製「Ｒ９７２」）を５．０ｇ、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドを１．５ｇ、蒸留水を５．０ｇ、エタノールを６．０ｇを投入した後、攪拌装置を用いて混合し、組成物１８を調製した。【０１８８】
〔組成物Ｒ１〜Ｒ４の調製〕
成分１の種類並びに成分３の含有量を表１に示す配合に変更した以外は実施例１の組成物１の調製手順と同様の方法により、組成物Ｒ１〜Ｒ４を調製した。
なお、成分３の含有量を変更するに当たっては、Ｎ−ビニルピロリドンの含有量を変更することで全体の含有量が１００ｇとなるように調整した。【０１８９】
以下、表１にて使用される化合物を示す。
＜成分１欄＞
化合物ＡＣ−１、化合物ＡＣ−２−（１）、化合物ＡＣ−２−（２）、化合物ＡＣ−３、ＡＣ−４及び比較用化合物ＲＣ−１；上述の合成項に示した合成方法により得られたものを使用した。なお、化合物ＡＣ−１、化合物ＡＣ−２−（１）、化合物ＡＣ−２−（２）、化合物ＡＣ−３、及び化合物ＡＣ−４は、上述した一般式（１）で表される化合物に該当する。
化合物ＲＣ−２；市販の塩化ベンザルコニウムを使用した。【０１９０】
＜成分２欄＞
以下に、成分２欄にて記載される化合物ＢＣ−１〜ＢＣ−５の構造を示す。なお、化合物ＢＣ−１〜ＢＣ−３及び化合物ＢＣ−５は、上述した一般式（２）に該当する。【０１９１】
【化２９】
2020170971.tif 000033
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【０１９２】
＜成分３欄＞
化合物ＣＣ−１、ＣＣ−２、ＣＣ−３；上述の合成項に示した合成方法により得られたものを使用した。なお、化合物ＣＣ−１及びＣＣ−２は、上述した一般式（１Ａ）に該当し、化合物ＣＣ−３は、上述した一般式（１Ｂ）に該当する。【０１９３】
＜成分４欄＞
以下に、化合物ＤＣ−１、化合物ＤＣ−２の構造を示す。なお、化合物ＤＣ−１、化合物ＤＣ−２のＣｌｏｇＰ値は４．７以上である。【０１９４】
【化３０】
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【０１９５】
＜成分５欄＞
以下に、化合物ＥＣ−１の構造を示す。なお、化合物ＥＣ−１は、上述した一般式（４）に該当する。【０１９６】
【化３１】
2020170971.tif 000039
【０１９７】
［組成物の評価］
調製した組成物１〜１８及び組成物Ｒ１〜Ｒ４、及びについて、下記評価を実施した。
なお、後述する「膜性能評価（硬化物（硬化膜）の抗菌性、膜硬度、及び面状の各種評価）」）においては、下記手順により作製した試験片を用いて評価を実施した。【０１９８】
〔硬化物（硬化膜）の作製〕
基材（易接着層付きＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム、東洋紡社製、商品名「コスモシャインＡ４３００」、厚さ５０μｍ）上に、実施例及び比較例の各組成物を乾燥後の膜厚が約１０μｍとなるようにバーコータ―で塗布し、乾燥させた。その後、ＵＶ（ultraviolet）露光機（光源；高圧水銀ランプ）を用いて、２Ｊ／ｃｍ２の露光量となるよう露光して、硬化膜を作製した。この硬化膜を切り出して試験片とした。【０１９９】
〔組成物の抗菌性（生菌数測定法）〕
実施例及び比較例の各組成物の抗菌性を下記の手順により評価した。
実施例及び比較例の各組成物を水で希釈し、１０質量％濃度とした液Ｔ(１０ｍＬ)に下記菌液０．１ｍＬを接種した。次いで、菌液接種後の組成物を下記培地に接種し、２５℃にて２４時間培養した。培養後、生菌数を計数した。なお、初期菌数としては、リン酸緩衝液（１／１５Ｍ  ｐＨ７．２）１０ｍＬに下記菌液０．１ｍＬを接種し、その生菌数を計数した。
また、上記液Ｔ（１０ｍＬ）に代えてリン酸緩衝液（１／１５Ｍ  ｐＨ７．２）を用いた以外は上記と同様にして、対照液における生菌数を計数した。
組成物の抗菌活性値を下記式１を用いて算出し、計算結果を下記基準に基づいて評価した。評価結果を表１に示す。【０２００】
式１：  抗菌活性値＝Ａ−Ｂ
上記Ａは、対照液中の２４時間後の１ｍＬあたりの生菌数の常用対数値の平均値を表す。
上記Ｂは、組成物中の２４時間後の１ｍＬあたりの生菌数の常用対数値の平均値を表す。【０２０１】
＜菌液の調製＞
１日培養した後、さらに１日継代培養した標準菌株を白金耳で採り、マクファーランドＮｏ．  ０．５で菌数が１．５×１０の８乗になる様に調整し、その後、水で１０倍希釈をして調整した。
＜使用菌株＞
・大腸菌（Escherichia coli)ＮＢＲＣ−３９７２
＜使用培地＞
・標準寒天培地（栄研化学社製）【０２０２】
＜評価基準＞
「Ａ」；  抗菌活性値が２．０以上
「Ｂ」；  抗菌活性値が１．５以上２．０未満
「Ｃ」；  抗菌活性値が１．０以上１．５未満
「Ｄ」；  抗菌活性値が０より大きく１．０未満
「Ｅ」；  未添加と同等以下、抗菌効果が見られない。【０２０３】
〔硬化物（硬化膜）の抗菌性〕
ＪＩＳ  Ｚ２８０１；２０１０に準拠して、作製した膜の試験片の表面に、下記菌液（０．４ｍＬ）を接種した。次いで、菌液接種後の試験片に対して、接種面が対向するようにフィルム（二軸延伸ポリプロピレンフィルム「トレファン（商標）２５００Ｈ」５０μｍ（東レ製））を密着させ、３５℃にて２４時間培養した。培養後、試験片上の菌液について生菌数を計数した。なお、初期菌数としては、リン酸緩衝液（１／１５Ｍ  ｐＨ７．２）１０ｍＬに下記菌液０．１ｍＬを接種し、その生菌数を計数した。
また、上記試験片に代えて、基材（易接着層付きＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム、東洋紡社製、商品名「コスモシャインＡ４３００」、厚さ５０μｍ）をそのままを用いた以外は上記と同様にして、対照検体（基材単体試験片）における生菌数を計数した。
硬化膜の抗菌活性値を下記式１を用いて算出し、計算結果を下記基準に基づいて評価した。評価結果を表１に示す。【０２０４】
式１：  抗菌活性値＝Ａ−Ｂ
上記Ａは、基材単体試験片の２４時間後の１ｃｍ２あたりの生菌数の常用対数値の平均値を表す。
上記Ｂは、膜を形成した試験片の２４時間後の１ｃｍ２あたりの生菌数の常用対数値の平均値を表す。【０２０５】
＜菌液の調製＞
普通ブイヨン培地（ＮＢ培地）を滅菌精製水で５００倍に希釈しｐＨを７．０±０．２に調製した１/５００ＮＢ培地に下記菌を均一に分散させたものを菌液とした。
＜使用菌株＞
・大腸菌（Escherichia coli)ＮＢＲＣ−３９７２【０２０６】
＜評価基準＞
「Ａ」；  抗菌活性値が２．０以上
「Ｂ」；  抗菌活性値が１．５以上２．０未満
「Ｃ」；  抗菌活性値が１．０以上１．５未満
「Ｄ」；  抗菌活性値が０より大きく１．０未満
「Ｅ」；  未添加ＰＥＴフィルムと同等以下、抗菌効果が見られない【０２０７】
〔硬化物（硬化膜）の膜硬度〕
ＪＩＳ  Ｋ  ５６００−５−４；１９９９に準じて、試験片の表面に対して約４５°の角度に鉛筆の芯を当て、７５０ｇ荷重で試験片の表面に押し付けながら前方に均一な速さで約１０ｍｍ以上動かした。塗膜が破れなかった最も硬い鉛筆の硬度記号を塗膜硬度として、下記評価基準に基づいて評価を実施した。【０２０８】
＜評価基準＞
「Ａ」；鉛筆硬度が３Ｈ
「Ｂ」；鉛筆硬度が２Ｈ
「Ｃ」；鉛筆硬度がＨ
「Ｄ」；鉛筆硬度がＦ及びＨＢ
「Ｅ」；鉛筆硬度がＢ以下【０２０９】
〔硬化物（硬化膜）の面状〕
黒い布の上に試験片を置き、蛍光灯反射環境下にて目視で透明性及び平滑性を評価した。【０２１０】
＜評価基準＞
「Ａ」；  特に目立った面状故障はみられない。
「Ｂ」；  弱いバースジ、及び異物が散見される。【０２１１】
以下において、実施例及び比較例の各組成物の配合を表１を示し、実施例及び比較例の各組成物の評価結果を表２に示す。
表１中、「成分１」〜「成分５」欄の含有量（質量％）とは、組成物中の全質量に対する含有量を意図する。
表１中、「成分１」欄中の備考欄は、成分１にて使用される化合物が一般式（１）に該当するか否かを示す。具体的には、「Ａ」である場合、一般式（１）に該当し、「Ｂ」である場合、一般式（１）に該当しないことを意図する。
表１中、「成分２」欄中の備考欄は、成分１にて使用される化合物が一般式（２）に該当するか否かを示す。具体的には、「Ａ」である場合、一般式（２）に該当し、「Ｂ」である場合、一般式（２）に該当しないことを意図する。
表１中、「成分３」欄中の備考欄は、成分３にて使用される化合物が一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）のいずれに該当するかを示す。
表１中、「成分４」欄中の備考欄は、成分４にて使用される化合物がＣｌｏｇＰ値が４．７以上の化合物に該当するか否かを示す。具体的には、「Ａ」である場合、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の化合物に該当し、「Ｂ」である場合、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の化合物に該当しないことを意図する。
表１中、「成分５」欄中の備考欄は、成分５にて使用される化合物が一般式（３）〜（５）のいずれに該当するかを示す。
また、表１中にて成分１として使用されるＡＣ−２−（２）は、化合物ＡＣ−２の１２．８質量％水溶液である。表１中の実施例５、実施例１０、実施例１４、及び実施例１８の「実質溶媒量」とは、上記ＡＣ−２−（２）中に含まれる溶媒を含めた、各組成物中に含まれる溶媒の含有量（質量％）を表した数値である。【０２１２】
【表１】
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【０２１３】
【表２】
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【０２１４】
表１及び表２の結果から、実施例の組成物は、組成物自体が抗菌性に優れるだけでなく、上記組成物を硬化させて形成される硬化物も抗菌性に優れることが明らかである。【０２１５】
（組成物Ｘ１について）
また、実施例１〜６、及び実施例１２の結果から、一般式（１）で表される化合物の含有量（固形分量）が、組成物全固形分量に対して１０質量％以上である場合、硬化膜の抗菌性がより優れることが明らかである。
また、実施例１〜６、実施例１２、及び実施例１５の対比から、組成物Ｘ１が一般式（３）〜（５）で表される化合物を少なくとも１種以上含む場合、硬化膜の硬度がより向上することが明らかである。
また、実施例１〜６、及び実施例１１〜１８の対比から、組成物Ｘ１が、一般式（１）で表される化合物と、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方とを含み、且つ、一般式（２）で表される化合物、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物、及び／又は一般式（３）〜（５）からなる群より選ばれる１種以上を含む場合、硬化膜の硬度がより向上することが明らかである。
また、実施例の対比から、一般式（１）で表される化合物が溶媒溶解物（好ましくは、水溶解物）である場合、硬化膜の面状がより優れることが明らかである（実施例５、実施例１０、実施例１４、及び実施例１８参照）。【０２１６】
（組成物Ｘ２について）
また、実施例７〜１１の対比から、一般式（１）で表される化合物中、ｍ１が１以上である場合、硬化膜の抗菌性がより優れることが明らかである。
また、実施例７〜１１の対比から、組成物Ｘ２が、一般式（１）で表される化合物と、一般式（２）で表される化合物とを含み、且つ、更に一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方を含む場合、硬化膜の抗菌性がより優れることが明らかである。
また、実施例７〜１１、実施例１３、実施例１４、及び実施例１６〜実施例１８の対比から、組成物Ｘ２が、一般式（１）で表される化合物と、一般式（２）で表される化合物と、一般式（１Ａ）で表される化合物及び一般式（１Ｂ）で表される化合物の少なくとも一方とを含み、且つ、ＣｌｏｇＰ値が４．７以上の硬化性化合物、及び／又は一般式（３）〜（５）からなる群より選ばれる１種以上を含む場合、硬化膜の硬度がより向上することが明らかである。
また、実施例の対比から、一般式（１）で表される化合物が溶媒溶解物（好ましくは、水溶解物）である場合、硬化膜の面状がより優れることが明らかである（実施例５、実施例１０、実施例１４、及び実施例１８参照）。
【国際調査報告】
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