【手続補正書】
【提出日】平成21年7月9日(2009.7.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(Ｉ）：
2009501194.tif 000001
［上式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに同一か又は異なっており、置換されていてもよい単環又は多環式アリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基；-ＯＲ４基；又は-ＮＲ５Ｒ６基を表し；
Ｒ４は、水素、１から１８の炭素原子を含む置換されていてもよい飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状アルキル基；置換されていてもよいＣ３-Ｃ１２シクロアルキル基；置換されていてもよい単環又は多環式アリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１４の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基を表し；
Ｒ５及びＲ６は互いに同一か又は異なっており、水素；１から１８の炭素原子を有する置換されていてもよい飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状アルキル基；置換されていてもよいＣ３-Ｃ１２シクロアルキル基；置換されていてもよい単環又は多環式アリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基を表し；あるいはＲ５及びＲ６は縮合して窒素と共に、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１又は２のヘテロ原子を含んでいてもよい４から１０の原子を有する飽和、不飽和又は芳香族の単環又は多環式環系を形成し；
ここで、置換されていてもよい基の置換基は、１から８の炭素原子を含む直鎖状又は分枝状アルキル基；Ｃ３-Ｃ６シクロアルキル基；Ｃ２-Ｃ６アルケニル；Ｃ２-Ｃ６アルケニル-ＣＯＯＲ７；Ｃ２-Ｃ６アルケニル-アリール；Ｃ１-Ｃ８アルコキシド；アリール；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことができる５から１０の原子を含む飽和、不飽和又は芳香族の複素環基；-ＣＯＯＲ７基；-ＣＯＮＲ８Ｒ９基；-ＣＯＲ１０基；ヒドロキシル基；ＮＲ８Ｒ９基；硫黄含有基；ニトロ基；ハロゲン、例えば塩素又はフッ素；Ｃ１-Ｃ８アルコキシド；１から６の炭素原子置換を有する置換されていてもよい直鎖状又は分枝状アルキル鎖基からなる群から選択され、ここで、アルコキシド又はアルキル基は、少なくとも一つのヒドロキシル基、-ＳＯ３Ｍ基、-Ｎ(Ｒ１１)２基、-Ｎ(Ｒ１１)３＋基、又は一般式(ＩＩ)：
2009501194.tif 000002
の基によって置換され得、ここで
ｍ＝０又は１；
ｐ＝０、１、２、３又は４
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は互いに同じか又は異なっており、１から６の炭素原子を有する置換されていてもよいアルキル基、１から６の炭素原子を有するアルコキシド基、置換されていてもよいアリール基又は-ＯＳｉ(Ｒ１７)３基を表し；
Ｒ１７は、１から６の炭素原子を有するアルキル基、１から６の炭素原子を有するアルコキシド基又は置換されていてもよいアリール基を表し；
ＭはＨ、Ｎａ又はＫであり；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は独立して、水素；１から１８の炭素原子を有する置換されていてもよい直鎖状又は分枝状アルキル基；置換又は未置換のアリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことができる５から１０の原子を有する飽和、不飽和又は芳香族の複素環；Ｃ３-Ｃ１２シクロアルキル基から選択され；あるいは
Ｒ８及びＲ９は縮合し、窒素と共に、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１又は２のヘテロ原子を含んでいてもよい５から１０の原子を有する単環又は多環式  飽和、不飽和又は芳香族の環系を形成可能であり；
Ｒ１０は置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であるか、あるいはＲ１０は縮合して、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１又は２のヘテロ原子を含んでいてもよい５から１０の原子を有する単環又は多環式で飽和、不飽和又は芳香族の環系を形成し；
Ｒ１１は置換されていてもよいアルキル基である。
上述の基の何れもまた少なくとも一つの位置で置換されていてもよい。］
のヘプタアザフェナレン誘導体又はその薬学的、皮膚科学的、又は化粧品的に許容可能な塩、互変異性体、異性体又は溶媒和物であって；
但し、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が同一である場合、それらは未置換フェニルではなく；かつ
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が同一でＯＲ４である場合、Ｒ４は水素ではなく；かつ
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が同一でＯＲ４である場合、ＯＲ４は、ｎ-ブチル、エチル、フェニル、ベンジル、２,６-ジメチルフェニル、３,５-ジメチルフェニル、２,２,３,３,４,４,４-ヘプタフルオロブチル、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプロピル、２,２,２-トリフルオロエチル及びヒドロキシメチルとは異なり；かつ
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が同一でＯＲ４である場合、Ｒ４が基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の二つについてエチルならば、Ｒ４は第三の基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３に対して水素ではなく；かつ
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が同一でＮＲ５Ｒ６である場合、Ｒ５及びＲ６は、同一であるが、水素、エチル、ｎ-ブチル、ベンジル、ｎ-ヘプチル、未置換のフェニル、シクロヘキシル、２-ピリジル、又はヒドロキシメチルとは異なり；かつ
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が同一でＮＲ５Ｒ６である場合、Ｒ５又はＲ６の一方が水素ならば、他方の基Ｒ５又はＲ６はｎ-ブチル、未置換のフェニル、ヒドロキシメチル、４-メトキシ-９,１０-ジヒドロ-９,１０-ジオキソアントラセン-１-イル、９,１０-ジヒドロ-９,１０-ジオキソアントラセン-１-イル、９,１０-ジヒドロ-９,１０-ジオキソアントラセン-２-イル、又は５-ベンゾイルアミノ-９,１０-ジヒドロ-９,１０-ジオキソアントラセン-１-イルとは異なり；かつ
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が同一でＮＲ５Ｒ６である場合、Ｒ５又はＲ６の一方がフェニルならば、他方の基Ｒ５又はＲ６はメチルではなく；かつ
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がＮＲ５Ｒ６である場合、Ｒ５及びＲ６が基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３の二つに対して同一でありｎ-ヘプチルを表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３の第三の基がＮＲ５Ｒ６で、Ｒ５又はＲ６がフェニルであれば、第三の基に対してＲ５又はＲ６の他方はフェニルでなく；かつ
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がＮＲ５Ｒ６である場合、Ｒ５及びＲ６が基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、の二つに対して同じでフェニルを表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３の第三の基がＮＲ５Ｒ６で、Ｒ５又はＲ６がｎ-ヘプチルであれば、第三の基に対してＲ５又はＲ６の他方はｎ-ヘプチルではないもの；
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が同一ならば、それらはフェニル、２,４,６-トリメチルフェニル、２,３,５,６-テトラメチルフェニル、ｘ-メチルフェニル、ｘ,ｘ'-ジメチルフェニル、ｘ,ｘ',ｘ"-トリメチルフェニル、ｘ-エチルフェニル、又はｘ,ｘ'-ジエチルフェニル、ｘ,ｘ',ｘ"-トリエチルフェニルではあり得ないもの。
【請求項２】
次の一般式：
2009501194.tif 000003
［上式中、
Ｒ'１、Ｒ'２及びＲ'３は、互いに同一か又は異なっており、置換されていてもよい単環又は多環式アリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基；-ＯＲ４基；又は-ＮＲ５Ｒ６基を表し；
Ｒ'４、Ｒ''４及びＲ'''４は、水素、１から１８の炭素原子を含む置換されていてもよい飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状アルキル基；置換されていてもよいＣ３-Ｃ１２シクロアルキル基；置換されていてもよい単環又は多環式アリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１４の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基を表し；
Ｒ'５、Ｒ''５、Ｒ'''５、Ｒ'６、Ｒ''６及びＲ'''６は互いに同一か又は異なっており、水素；１から１８の炭素原子を有する置換されていてもよい飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状アルキル基；置換されていてもよいＣ３-Ｃ１２シクロアルキル基；置換されていてもよい単環又は多環式アリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基を表し；あるいはＲ５及びＲ６は縮合して窒素と共に、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１又は２のヘテロ原子を含んでいてもよい４から１０の原子を有する飽和、不飽和又は芳香族の単環又は多環式環系を形成する。］
の一つを有することを特徴とする請求項１に記載のヘプタアザフェナレン誘導体。
【請求項３】
次の一般式(ＩＡ）：
2009501194.tif 000004
［上式中、
Ｒ'４、Ｒ''４及びＲ'''４は、互いに独立して、３から１２の炭素原子を有するシクロアルキル基；置換されていてもよい単環又は多環式アリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含んでいてもよい５から１４の原子を含む置換されていてもよい置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基を表し；
但し、Ｒ'４、Ｒ''４及びＲ'''４が同じである場合、それらはフェニル、ベンジル、２,６-ジメチルフェニル又は３,５-ジメチルフェニルではない］
を有することを特徴とする請求項１に記載のヘプタアザフェナレン誘導体。
【請求項４】
Ｒ４、Ｒ'４、Ｒ''４及びＲ'''４が、独立して、少なくとも一つの位置が置換されていてもよいアリール基で、該置換基が置換されていてもよいＣ３-Ｃ１２シクロアルキル基であるもの；置換されていてもよいＣ２-Ｃ６アルケニル基；置換されていてもよいアリール；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環；-ＣＯＯＲ７基；-ＣＯＮＲ８Ｒ９基；-ＣＯＲ１０基；ヒドロキシル基；ハロゲン、例えば塩素又はフッ素；Ｃ１-Ｃ８アルコキシド；１から６の炭素原子を有する置換されていてもよい直鎖状又は分枝状アルキル鎖基から選択され、ここで、アルコキシド又はアルキル基は少なくとも一のヒドロキシル基、-ＳＯ３Ｍ基、-Ｎ(Ｒ１１)２基、-Ｎ(Ｒ１１)３＋基、又は一般式(ＩＩ)：
2009501194.tif 000005
の基で置換可能であり；ここで、
ｍ＝０又は１；
ｐ＝０、１、２、３又は４；
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は、互いに同じか異なっており、１から６の炭素原子を有する置換されていてもよいアルキル基、１から６の炭素原子を有するアルコキシド基、置換されていてもよいアリール基又は-ＯＳｉ(Ｒ１７)３基を表し；
Ｒ１７は、１から６の炭素原子を有する置換されていてもよいアルキル基、１から６の炭素原子を有するアルコキシド基又は置換されていてもよいアリール基を表し；
ＭはＨ、Ｎａ又はＫであり；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は独立して水素；置換されていてもよいアリール基；１から１８の炭素原子を有する置換されていてもよい直鎖状又は分枝状アルキル基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環；Ｃ３-Ｃ１２シクロアルキル基；又は
Ｒ８及びＲ９は、縮合して窒素と共に、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１又は２のヘテロ原子を含んでいてもよい５から１０の原子を有する単環又は多環式で飽和、不飽和又は芳香族の環系を形成し；
Ｒ１０は、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であるか、又はＲ１０は縮合してＯ、Ｎ及びＳから選択される１又は２のヘテロ原子を含んでいてもよい５から１０の原子を有する単環又は多環式飽和、不飽和又は芳香族の環系を形成し；
Ｒ１１は置換されていてもよいアルキル基であり、
但し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が同じである場合、Ｒ４はフェニル、ベンジル、２,６-ジメチルフェニル又は３,５-ジメチルフェニルとは異なるヘプタアザフェナレン誘導体。
【請求項５】
一般式(ＩＢ)：
2009501194.tif 000006
［上式中、各基の対Ｒ'５Ｒ'６、Ｒ''５Ｒ''６、及びＲ'''５Ｒ'''６内の基は互いに異なっており、水素；１から１８の炭素原子を有する置換されていてもよい直鎖状又は分枝状アルキル基；置換されていてもよいＣ３-Ｃ１２シクロアルキル基；置換されていてもよい単環又は多環式アリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基を表し；
あるいは、基の対Ｒ'５Ｒ'６、Ｒ''５Ｒ''６、又はＲ'''５Ｒ'''６は縮合し、窒素と共に、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１又は２のヘテロ原子を含んでいてもよい４から１０の原子を有する飽和、不飽和又は芳香族の単環又は多環式環系を形成し；
但し、各基の対Ｒ'５Ｒ'６、Ｒ''５Ｒ''６、及びＲ'''５Ｒ'''６内の基の一つが水素であれば、他の基はｎ-ブチル、フェニル、ヒドロキシメチル、４-メトキシ-９,１０-ジヒドロ-９,１０-ジオキソアントラセン-１-イル、９,１０-ジヒドロ-９,１０-ジオキソアントラセン-１-イル、９,１０-ジヒドロ-９,１０-ジオキソアントラセン-２-イル、又は５-ベンゾイルアミノ-９,１０-ジヒドロ-９,１０-ジオキソアントラセン-１-イルとは異なり；
各基の対Ｒ'５Ｒ'６、Ｒ''５Ｒ''６、及びＲ'''５Ｒ'''６内の基の一つがフェニルであれば、他の基はメチルとは異なる］
を有する請求項１及び２に記載のヘプタアザフェナレン誘導体。
【請求項６】
対Ｒ５Ｒ６の一つの基又は場合によっては対Ｒ'５Ｒ'６、Ｒ''５Ｒ''６又はＲ'''５Ｒ'''６の一つの基が、少なくとも一の位置で置換可能なアリール基で、該置換基がＣ３-Ｃ１２シクロアルキル基であるもの；置換されていてもよいＣ２-Ｃ６アルケニル基；置換されていてもよいアリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環；-ＣＯＯＲ７基；-ＣＯＮＲ８Ｒ９基；-ＣＯＲ１０基；ヒドロキシル基；ハロゲン、例えば塩素又はフッ素；Ｃ１-Ｃ８アルコキシド；１から６の炭素原子を有する置換されていてもよい直鎖状又は分枝状アルキル基を表し、ここで、アルコキシド基又はアルキル基が少なくとも一の-ＳＯ３Ｍ基、-Ｎ(Ｒ１１)２基、-Ｎ(Ｒ１１)３＋基、又は一般式(ＩＩ)：
2009501194.tif 000007
の基で置換されていてもよく、
ここで、
ｍ＝０又は１；
ｐ＝０、１、２、３又は４
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は互いに同じか異なっており、１から６の炭素原子を有する置換されていてもよいアルキル基、１から６の炭素原子を有するアルコキシド基、置換されていてもよいアリール基又は-ＯＳｉ(Ｒ１７)３基を表し；
Ｒ１７は、１から６の炭素原子を有するアルキル基、１から６の炭素原子を有するアルコキシド基又は置換されていてもよいアリール基を表し；
ＭはＨ、Ｎａ又はＫであり；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は独立して水素；置換されていてもよいアリール基；１から１８の炭素原子を有する置換されていてもよい直鎖状又は分枝状アルキル基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環；Ｃ３-Ｃ１２シクロアルキル基から選択され；又は
Ｒ８及びＲ９は縮合して窒素と共に、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１又は２のヘテロ原子を含むことが可能な５から１０の原子を有する単環又は多環式飽和、不飽和又は芳香族の環系を形成可能であり；
Ｒ１０は、１から６の炭素原子を有する置換されていてもよい飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状アルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、又はＲ１０は縮合して、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１又は２のヘテロ原子を含んでいてもよい５から１０の原子を有する単環又は多環式飽和、不飽和又は芳香族の環系を形成し；
Ｒ１１は置換されていてもよいアルキル基であり；
但し、対Ｒ５Ｒ６の一つの基又は場合によっては対Ｒ'５Ｒ'６、Ｒ''５Ｒ''６又はＲ'''５Ｒ'''６の一つの基が未置換フェニル、４-メトキシ-９,１０-ジヒドロ-９,１０-ジオキソアントラセン-１-イル、９,１０-ジヒドロ-９,１０-ジオキソアントラセン-１-イル、９,１０-ジヒドロ-９,１０-ジオキソアントラセン-２-イル、又は５-ベンゾイルアミノ-９,１０-ジヒドロ-９,１０-ジオキソアントラセン-１-イルであれば、他の基は水素とは異なる請求項１、２及び５に記載のヘプタアザフェナレン誘導体。
【請求項７】
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３、又はＲ'１、Ｒ'２及びＲ'３が互いに同じであるか又は異なっており、ナフチル、ピロール、チオフェン、インドール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ベンゾチオフェン、ベンズイミダゾール、ベンゾピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾフランで、これらの全てが置換されていてもよいもの、あるいは一般式(ＩＩＩ)
2009501194.tif 000008
の基を表し、
ここで、
Ｒ１８は水素；又はヒドロキシル基；-ＯＲ２２基；１から１８の炭素原子を含む置換されていてもよい飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状アルキル基；又は置換されていてもよい直鎖状又は分枝状鎖Ｃ１-Ｃ１８アルコキシド基を表し；
Ｒ１９は水素；ヒドロキシル基；置換されていてもよいアリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含んでいてもよい５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基；-ＣＯＯＲ７基；-ＣＯＮＲ８Ｒ９基；-ＯＲ２２基；置換されていてもよい-ＣＯＲ１０基；Ｃ３-Ｃ６シクロアルキル基；１から１８の炭素原子を含む置換されていてもよい、飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状アルキル基で、少なくとも一のヒドロキシル基、-ＳＯ３Ｍ、-Ｎ(Ｒ１１)２又は-Ｎ(Ｒ１１)３＋基、又は一般式(ＩＩ)
2009501194.tif 000009
の基で置換されていてもよいものを表し、
ここで、
ｍ＝０又は１；
ｐ＝０、１、２、３又は４；
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は互いに同じであるか又は異なっており、１から６の炭素原子を有する置換されていてもよいアルキル基、１から６の炭素原子を有するアルコキシド基、置換されていてもよいアリール基又は-ＯＳｉ(Ｒ１７)３基を表し；
Ｒ１７は、１から６の炭素原子を有するアルキル基、１から６の炭素原子を有するアルコキシド基又は置換されていてもよいアリール基を表し；
ＭはＨ、Ｎａ又はＫであり；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は独立して、水素；置換されていてもよいアリール基；１から１８の炭素原子を有する置換されていてもよい直鎖状又は分枝状アルキル基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含んでいてもよい５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環；Ｃ３-Ｃ１２シクロアルキル基を表し；又は
Ｒ８及びＲ９は縮合して窒素と共に、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１又は２のヘテロ原子を含んでいてもよい５から１０の原子を有する単環又は多環式飽和、不飽和又は芳香族の環系を形成可能であり；
Ｒ１０は、１から６の炭素原子を有する置換されていてもよい飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状アルキル基、又は置換されていてもよいアリール基であり、又はＲ１０は縮合して、Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１又は２のヘテロ原子を含んでいてもよい５から１０の原子を有する単環又は多環式で飽和、不飽和又は芳香族の環系を形成し；
Ｒ１１は置換されていてもよいアルキル基であり；
Ｒ２２は、置換されていてもよいアリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含んでいてもよい５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基；置換されていてもよい-ＣＯＲ１０基；Ｃ３-Ｃ１２シクロアルキル基；１から１８の炭素原子を含む飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状アルキル基で、少なくとも一つのヒドロキシル基、-ＳＯ３Ｍ、-Ｎ(Ｒ１１)２又は-Ｎ(Ｒ１１)３＋基又は一般式(ＩＩ)：
2009501194.tif 000010
の基で置換されていてもよいものを表し、
ここで、
ｍ＝０又は１；
ｐ＝０、１、２、３又は４
ここで、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６及びＭは上で定義した通りであり；
Ｒ２０及びＲ２１は同じか又は異なっており、水素；１から６の炭素原子を含む置換されていてもよい飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状アルキル基；置換されていてもよいＣ１-Ｃ６アルコキシド基；又は-ＳＯ３Ｍ基(ここで、Ｍは上で定義した通りである)を表す請求項１又は２に記載のヘプタアザフェナレン誘導体。
【請求項８】
Ｒ５、Ｒ'５、Ｒ''５、Ｒ'''５、Ｒ６、Ｒ'６、Ｒ''６及びＲ''６が互いに異なっており、水素、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロブチル、シクロヘプチル、シクロペンチル、４-(ヒドロキシカルボニル)フェニル、４-(ブトキシカルボニル)フェニル、４-(２-エチルヘキシルオキシカルボニル)フェニル、４-(２-ブチルオクチルオキシカルボニル)フェニル、４-(２-ヘキシルデシルオキシカルボニル)フェニル、４-(３,３,５-トリメチルシクロヘキシルオキシカルボニル)フェニル、４-(３,３,５-トリメチルヘキシルオキシカルボニル)フェニル、４-(オクタデシルオキシカルボニル)フェニル、４-(ヘキサデシルオキシカルボニル)フェニル、４-(ドデシルオキシカルボニル)フェニル、４-((２-エチルヘキシル)カルバモイル)フェニル、４-(Ｌ-メンチルオキシカルボニル)フェニル、４-スチリルフェニル、３-スチリルフェニル、３-((Ｅ)-３-(２-エチルヘキシルオキシ)-３-オキソプロパ-１-エニル)フェニル、４-((Ｅ)-３-(２-エチルヘキシルオキシ)-３-オキソプロパ-１-エニル)フェニル、４-メトキシフェニル、３-メトキシフェニル、３-ニトロフェニル、フェニル、ビフェニル-４-イル、４-(イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-２-イル)フェニル、４-(４,５,６,７-テトラヒドロ-２,６,６-トリメチル-４-オキソインドール-１-イル)フェニル、４-(１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-２-イル)フェニル、ヒドロキシメチル、ピリジン、ヘプチル、ブチル、エチル、２-エチルヘキシル、４-(１,３,３-トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン-２-イルオキシ)フェニル、１Ｈ-インドール-５-イル、４-((３,７-ジメチルオクチルオキシ)カルボニル)フェニル、２-アミノ-４,５-ジメチルフェニル又はｎ-プロピルを表す請求項１、２又は５の何れか一項に記載の誘導体。
【請求項９】
Ｒ４が４-メトキシフェニル、ナフチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表す請求項１又は２に記載の誘導体。
【請求項１０】
Ｒ７が、水素、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、ｎ-ペンチル、ｎ-ヘキシル、２-エチルヘキシル、Ｌ-メンチル、３,３,５-トリメチルシクロヘキサニル、３,３,５-トリメチルヘキサニル、ドデシル、２-ブチルオクチル、２-ヘキシルデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、３,７-ジメチルオクチル、１,３,３-トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン-２-イル、置換されていてもよいベンジル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す請求項１、４、６又は７に記載の誘導体。
【請求項１１】
Ｒ８及びＲ９が同じであり、水素、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、ｎ-ペンチル、ｎ-ヘキシル、２-エチルヘキシル、Ｌ-メンチル、３,３,５-トリメチルシクロヘキサニル、３,３,５-トリメチルヘキサニル、ドデシル、ヘキサデシル、２-ブチルオクチル、２-ヘキシルデシル、オクタデシル、３,７-ジメチルオクチル、１,３,３-トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン-２-イル、置換されていてもよいベンジル基又は置換されていてもよいフェニル基を表す請求項１、４、６、７又は１０に記載のヘプタアザフェナレン誘導体。
【請求項１２】
Ｒ１０がメチル、エチル、ｎ-プロピル、ｎ-ブチル、ｔｅｒｔ-ブチル又はフェニルを表す請求項１、４、６、７、１０又は１１に記載のヘプタアザフェナレン誘導体。
【請求項１３】
Ｒ１２からＲ１６がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はフェニルを表す請求項１、４、６、７、１０、１１又は１２に記載の誘導体。
【請求項１４】
Ｒ１７がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はフェニルを表す請求項１、４、６、７、１０、１２又は１３に記載の誘導体。
【請求項１５】
Ｒ１８が水素、ヒドロキシル基、メチル基、メトキシ基又はアシルオキシ基を表す請求項７に記載の誘導体。
【請求項１６】
Ｒ１９が水素、ヒドロキシル基、アシルオキシ基、直鎖状又は分枝状鎖、飽和又は不飽和アルコキシド基、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、イソ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｔｅｒｔ-ブトキシ、２-エチルヘキシルオキシ、フェノキシドで、少なくとも一つの-ＳＯ３Ｍ又は-Ｎ(Ｒ１１)３＋基で置換されていてもよいものを表す請求項７又は１５に記載の誘導体。
【請求項１７】
Ｒ２０及びＲ２１が同じか互いに異なっており、水素、ヒドロキシル基、メトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、イソ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｔｅｒｔ-ブトキシ、ｎ-ペントキシ、ヘキシルオキシ又は２-エチルヘキシルオキシ基で、少なくとも一つの-ＳＯ３Ｍ基で置換されていてもよいものを表す請求項７、１５又は１６に記載の誘導体。
【請求項１８】
*  ２,５,８-トリス-(４-(ブトキシカルボニル)フェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９、９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-(２-エチルヘキシルオキシカルボニル)フェニルアミノ)-１,３、４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-(イミダゾ［１,２-ａ］ピリジン-２-イル)-フェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-(４,５,６,７-テトラヒドロ-２,６,６-トリメチル-４-オキソインドール-１-イル)フェニルアミン)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(ビフェニル-４-イルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-(１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-２-イル)フェニルアミノ)-１、３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５-ビス-(ビフェニル-４-イルアミノ)-８-(４-(ブトキシカルボニル)フェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２-(ビフェニル-４-イルアミノ)-５-(４-(ブトキシカルボニル)フェニルアミノ)-８-(４-(２-エチルヘキシルオキシカルボニル)フェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(２,４-ジヒドロキシフェニル)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５-ジクロロ-８-(１-メチル-１Ｈ-ピロール-２-イル)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５-ビス-(４-(ブトキシカルボニル)フェニルアミノ)-８-(２-(１-メチル-１Ｈ-ピロール-２-イル)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２-(４-(カルボキシ)フェニルアミノ)-５,８-ビス-(４-メチルフェニル)-１,３、４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-(４,５,６,７-テトラヒドロ-２,６,６-トリメチル-４-オキソ  インドール-１-イル)フェニルアミン)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５-ビス-(４-(ブトキシカルボニル)フェニルアミノ)-８-(１-メチル-１Ｈ-ピロール-２-イル)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５-ビス(２,４-ジヒドロキシフェニル)-８-(１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-５-イル)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５-ビス｛［４-(２-エチルヘキシルオキシ)-２-ヒドロキシ］フェニル｝-６-(１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-５-イル)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２-［２,４-ビス(２-エチルヘキシルオキシ)フェニル］-５-［４-(２-エチルヘキシルオキシ)-２-ヒドロキシフェニル］-８-(１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-５-イル)-１,３、４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５-ビス(２,４-ジヒドロキシフェニル)-８-(１-フェニル-１Ｈ-ピラゾール-５-イル)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５-ビス｛［４-(２-エチルヘキシルオキシ)-２-ヒドロキシ］フェニル｝-８-(１-フェニル-１Ｈ-ピラゾール-５-イル)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５-ビス［４-(ブトキシカルボニル)フェニルアミノ］-８-(１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-５-イル)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５-ビス｛４-［(２-(エチルヘキシルオキシ)カルボニル］フェニルアミノ｝-８-(１-メチル-１Ｈ-ピラゾール-５-イル)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５-ビス［４-(ブトキシカルボニル)フェニルアミノ］-８-(１-フェニル-１Ｈ-ピラゾール-５-イル)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５-ビス｛４-［(２-エチルヘキシルオキシ)カルボニル］フェニルアミノ｝-８-(１-フェニル-１Ｈ-ピラゾール-５-イル)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２-(１-ベンジル-１Ｈ-ピロール-２-イル)-５,８-ビス(２,４-ジヒドロキシフェニル)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２-(１-ベンジル-１Ｈ-ピロール-２-イル)-５,８-ビス［４-(２-エチルヘキシルオキシ)-２-ヒドロキシフェニル］-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２-(１-ベンジル-１Ｈ-ピロール-２-イル)-５,８-ビス［４-(ブトキシカルボニル)  フェニルアミノ］-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２-(１-ベンジル-１Ｈ-ピロール-２-イル)-５,８-ビス(ビフェニル-４-イルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２-(１-ベンジル-１Ｈ-ピロール-２-イル)-５,８-ビス(４-ベンゾイルフェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２-(１-ベンジル-１Ｈ-ピロール-２-イル)-５,８-ビス(９-オキソ-９Ｈ-フルオレン-３-イルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２-(４-(ｔｅｒｔ-ブチルカルバモイル)フェニルアミノ)-５,８-ビス-(４-(２-エチルヘキシルオキシカルボニル)フェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５-ビス-［(４-(２-エチルヘキシルオキシ)-２-ヒドロキシ)-フェニル］-８-(４-メトキシフェニル)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２-(２-エチルヘキシルアミノ)-５,８-ビス-(４-(５-(１,１-ジメチルプロピル)ベンゾ［ｄ］オキサゾール-２-イル)フェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-(１Ｈ-ピラゾール-１-イル)フェニルアミノ)-１,３,４,６、７、９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-ベンゾイルフェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-ブトキシ-２-ヒドロキシフェニル)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(ナフタレン-２-イルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５-ビス-(４-(ブトキシカルボニル)フェニルアミノ)-８-(２-(１-メチル-１Ｈ-インドール-３-イル)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(ビフェニル-４-イルオキシ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(３-メトキシフェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-メトキシフェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-((Ｅ)-３-エトキシ-３-オキソプロパ-１-エニル)フェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(メトキシカルボニル-４'-ビフェニル-４-イルアミノ)-１,３、４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-(メトキシカルボニル)フェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-(１Ｈ-ベンゾ［ｄ］イミダゾール-２-イル)-３-ヒドロキシフェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン．
*  ２,５,８-トリス-(４-(フェニルアミノ)フェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-((４-(Ｅ)-スチリルフェニル)アミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(２-エチルヘキシルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-(Ｌ-メンチルカルボニル)フェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-((３,３,５-トリメチルシクロヘキシルオキシ)カルボニル)  フェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-((Ｅ)-３-(２-エチルヘキシルオキシ)-３-オキソプロパ-１-エニル)フェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２-(３-((Ｅ)-３-(２-エチルヘキシルオキシ)-３-オキソプロパ-１-エニル)フェニルアミノ)-５,８-ビス-(４-((Ｅ)-３-(２-エチルヘキシルオキシ)-３-オキソプロパ-１-エニル)フェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(３-ニトロフェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-(２-ブチルオクチルオキシカルボニル)フェニルアミノ)-１,３、４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-(２-ヘキシルデシルオキシカルボニル)フェニルアミノ)-１,３、４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-(ドデシルオキシカルボニル)フェニルアミノ)-１,３,４、６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-(ヘキシルデシルオキシカルボニル)フェニルアミノ)-１,３,４、６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン．
*  ２,５,８-トリス-(４-(オクチルデシルオキシカルボニル)フェニルアミノ)-１,３,４、６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-((３-(Ｅ)-スチリルフェニル)アミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-((３,５,５-トリメチルヘキシルオキシ)カルボニルフェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５-ビス-(３-(メトキシ)フェニルアミノ)-８-(２-(１-メチル-１Ｈ-ピロール-２-イル)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-((２-エチルヘキシル)カルバモイル)フェニルアミノ)-１,３、４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-(ドデシルオキシカルボニル)フェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-(１,３,３-トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン-２-イルオキシ)フェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(１Ｈ-インドール-５-イルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(４-((３,７-ジメチルオクチルオキシ)カルボニル)フェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン；
*  ２,５,８-トリス-(２-アミノ-４,５-ジメチルフェニルアミノ)-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン
からなる群から選択される請求項１から１７の何れか一項に記載の誘導体。
【請求項１９】
請求項１に記載の一般式(Ｉ)
2009501194.tif 000011
(上式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は同じで、-ＮＲ５Ｒ６を表し、
Ｒ５及びＲ６は請求項１において定義した通りである)
のヘプタアザフェナレン誘導体の取得方法であって、
１,４-ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン(異性体混合物)、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ-メチルピロリドン又はアセトンを含む溶媒中において、０℃と溶媒の沸点の間、好ましくは室温と溶媒の沸点の間、より好ましくは５０℃と溶媒の沸点の間の範囲の温度で、場合によってはジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン又はピリジンを含む有機塩基、又は炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は重炭酸ナトリウムを含む無機塩基の存在下で、式(ＩＶ)の２,５,８-トリクロロ-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン誘導体を一般式(Ｖ)
2009501194.tif 000012
の誘導体と反応させるか、
あるいは、
基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の一つが他の二つとは異なる場合に、
ａ)１,４-ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン(異性体混合物)、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ-メチルピロリドン又はアセトンを含む溶媒中において、０℃と溶媒の沸点の間、好ましくは室温と溶媒の沸点の間、より好ましくは５０℃と溶媒の沸点の間の範囲の温度で；場合によってはジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン又はピリジンを含む有機塩基、又は炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は重炭酸ナトリウムを含む無機塩基の存在下で、式(ＩＶ)の２,５,８-トリクロロ-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレン誘導体を一般式(Ｖ)の誘導体と反応させ；
ｂ)先の段階から得られた混合物に、段階(ａ)において使用されたものとは異なる一般式(Ｖ)の第二の誘導体を加え、還流させることを含み、
あるいは、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は互いに異なっており、-ＮＲ５Ｒ６を表し、Ｒ５及びＲ６は請求項１において定義した通りである場合、
ａ)１,４-ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン(異性体混合物)、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ-メチルピロリドン又はアセトンを含む溶媒中において、０℃と溶媒の沸点の間、好ましくは室温と溶媒の沸点の間、より好ましくは５０℃と溶媒の沸点の間の範囲の温度で；場合によってはジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン又はピリジンを含む有機塩基、又は炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は重炭酸ナトリウムを含む無機塩基の存在下で、式(ＩＶ)の２,５,８-トリクロロ-１,３,４,６,７,９,９ｂ-ヘプタアザフェナレンを一般式(Ｖ)(ここで、Ｒ５及びＲ６は請求項１に定義した通りである)の誘導体と反応させ；
ｂ)得られた混合物に、先の段階において使用されたものとは異なる一般式(Ｖ)(該式中、Ｒ５及びＲ６の一方は請求項１に定義した通りである)の誘導体を加え、還流させ；
ｃ)段階(ｂ)から得られた混合物に、段階(ａ)及び(ｂ)で使用されたものとは異なる一般式(Ｖ)(該式中、Ｒ５及びＲ６の一方は請求項１に定義した通りである)
の誘導体を加え、
あるいは、
基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の一つは置換されていてもよい単環又は多環式アリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基を表し；
他の二つの基が同じで、-ＮＲ５Ｒ６、(ここで、Ｒ５及びＲ６は請求項１に定義した通りである)を表す場合、
１,４-ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン(異性体混合物)、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ-メチルピロリドン又はアセトンを含む不活性溶媒中において、０℃と溶媒の沸点の間、好ましくは室温と溶媒の沸点の間、より好ましくは５０℃と溶媒の沸点の間の範囲の温度で、一般式(ＶＩＩ)の誘導体を、一般式(Ｖ)：
2009501194.tif 000013
(上式中、Ｒ１は置換されていてもよい単環又は多環式アリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基を表し；Ｒ５及びＲ６が請求項１に定義した通りである)の誘導体と反応させることを含む方法。
【請求項２０】
紫外線吸収剤として使用するための請求項１から１８の何れか一項に記載のヘプタアザフェナレン誘導体。
【請求項２１】
一般式(Ｉ)
2009501194.tif 000014
(上式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は互いに同一か又は異なっており、置換されていてもよい単環又は多環式アリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基；-ＯＲ４基；又は-ＮＲ５Ｒ６基を表し；
Ｒ４は水素、１から１８の炭素原子を含む置換されていてもよい飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状アルキル基；置換されていてもよいＣ３-Ｃ１２  シクロアルキル基；置換されていてもよい単環又は多環式アリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１４の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基を表し；
Ｒ５及びＲ６は互いに同一か又は異なっており、水素；１から１８の炭素原子を有する置換されていてもよい飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状アルキル基；置換されていてもよいＣ３-Ｃ１２シクロアルキル基；置換されていてもよい単環又は多環式アリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基を表し；又はＲ５及びＲ６は縮合して窒素と共に、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１又は２のヘテロ原子を含んでいてもよい４から１０の原子を有する飽和、不飽和又は芳香族の単環又は多環式環系を表す)に記載の化合物と；
少なくとも一の皮膚科学的、化粧品的、及び／又は薬学的に許容可能な担体又は賦形剤を含有する皮膚科用、化粧品用、薬学的又は獣医用製剤。
【請求項２２】
一般式(Ｉ)
2009501194.tif 000015
(上式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は互いに同一か又は異なっており、置換されていてもよい単環又は多環式アリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基；-ＯＲ４基；又は-ＮＲ５Ｒ６基を表し；
Ｒ４は水素、１から１８の炭素原子を含む置換されていてもよい飽和又は不飽和の直鎖状又は分枝状アルキル基；置換されていてもよいＣ３-Ｃ１２  シクロアルキル基；置換されていてもよい単環又は多環式アリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１４の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基を表し；
Ｒ５及びＲ６は互いに同一か又は異なっており、水素；１から１８の炭素原子を有する置換されていてもよい飽和又は不飽和の、直鎖状又は分枝状アルキル基；置換されていてもよいＣ３-Ｃ１２シクロアルキル基；置換されていてもよい単環又は多環式アリール基；Ｏ、Ｎ及びＳから選択される１、２又は３のヘテロ原子を含むことが可能な５から１０の原子を有する置換されていてもよい飽和、不飽和又は芳香族の複素環基を表し；又はＲ５及びＲ６は縮合して窒素と共に、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１又は２のヘテロ原子を含んでいてもよい４から１０の原子を有する飽和、不飽和又は芳香族の単環又は多環式環系を表す)に記載の化合物と、
少なくとも一の薬学的に許容可能な担体又は賦形剤を含有する医薬。
【請求項２３】
少なくとも一種の有機、微細化有機、又は無機日光遮蔽剤又は一種の活性物質を更に含む請求項２１又は２２の何れか一項に記載の製剤。
【請求項２４】
化粧品用、皮膚科用、獣医用又は薬学的組成物中における紫外線遮蔽剤としての；哺乳動物の皮膚、唇及び／又は関連した組織を紫外線から保護するための製剤の製造における；又は、哺乳動物の皮膚、唇及び／又は関連した組織において紫外線によって引き起こされる病状の治療において補助アジュバントとして、予防用途の製剤の製造における、請求項１から１８の何れか一項に記載のヘプタアザフェナレン誘導体又はヘプタアザフェナレン誘導体混合物の使用。
【請求項２５】
ポリマーの光安定剤としての、又は布地繊維中における紫外線遮蔽剤としての、請求項１から１８の何れか一項に記載の誘導体の使用。