(57)【要約】  本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用の材料として、正孔の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性、および耐久性に優れた有機化合物を提供することにある。さらには該有機化合物と、正孔および電子の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性、並びに耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の各種材料とを、それぞれの材料が有する特性が効果的に発揮できるように組み合わせることで、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を提供することにある。  本発明における特定の構造を有するアリールアミン化合物が、正孔の注入・輸送能力、薄膜の安定性および耐久性に優れている。この特定の構造を有するアリールアミン化合物を正孔輸送層の材料として選択することで、陽極側から注入された正孔を効率良く輸送できる。さらに、特定の構造を有する電子輸送材料等を組み合わせた種々の有機ＥＬ素子は良好な素子特性を示した。
2020111077.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層が、下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2020111077.tif 000031
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。
ｒ１は、０〜４の整数を表し、ｒ２は、０〜２の整数を表し、ｒ３は、０〜３の整数を表し、
ｒ１が２〜４の整数である場合、ｒ２が２である場合、およびｒ３が２〜３の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ１〜Ｒ３は、相互に同一でも異なってもよい。）
【請求項２】
前記アリールアミン化合物が、下記一般式（１ａ）で表される化合物である、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2020111077.tif 000032
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、前記一般式（１）に示す通りである。）
【請求項３】
前記Ａｒ３が、置換もしくは無置換のフェニル基である、請求項２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記アリールアミン化合物が、下記一般式（１ｂ）で表される化合物である、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2020111077.tif 000033
（式中、Ｒ３およびＡｒ１〜Ａｒ３は、前記一般式（１）で示す通りである。）
【請求項５】
前記Ａｒ３が、置換もしくは無置換のフェニル基である、請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記電子輸送層が、下記一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物を含有する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2020111077.tif 000034
（式中、Ａｒ４は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、
Ａｒ５およびＡｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ５およびＡｒ６の両方が水素原子となることはなく、
Ａｒ７は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、
Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
【請求項７】
前記正孔輸送層が第一正孔輸送層および第二正孔輸送層の２層構造を有しており、該第二正孔輸送層が、前記発光層に隣接しており、かつ前記アリールアミン化合物を含有している、請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記第一正孔輸送層が前記第二正孔輸送層に含まれている前記アリールアミン化合物とは異なるトリフェニルアミン誘導体を含有しており、該トリフェニルアミン誘導体が、２つのトリフェニルアミン骨格が単結合または２価の炭化水素基で連結された分子構造を有しており、かつ分子全体としてトリフェニルアミン骨格を２〜６個有している化合物である、請求項７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記第一正孔輸送層に含まれているトリフェニルアミン誘導体が、下記一般式（３）で表される化合物である、請求項７または８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2020111077.tif 000035
（式中、Ｒ８〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。
ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９は、それぞれ独立に、０〜５の整数を表し、ｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。
ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９が２〜５の整数である場合、およびｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ８〜Ｒ１９は、相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は、それぞれ独立に、下記構造式（Ｂ）〜（Ｇ）で示される２価基、または単結合を表す。）
【化６】
2020111077.tif 000036
（式中、ｎ１は１〜３の整数を表す。）
【請求項１０】
前記第一正孔輸送層に含まれているトリフェニルアミン誘導体が、下記一般式（４）で表される化合物である、請求項７または８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
2020111077.tif 000037
（式中、Ｒ２０〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。
ｒ２０、ｒ２１、ｒ２４、ｒ２５は、それぞれ独立に、０〜５の整数を表し、ｒ２２、ｒ２３は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。
ｒ２０、ｒ２１、ｒ２４、ｒ２５が２〜５の整数である場合、およびｒ２２、ｒ２３が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ２０〜Ｒ２５は、相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Ｌ４は下記構造式（Ｂ）〜（Ｇ）で示される２価基、または単結合を表す。）
【化８】
2020111077.tif 000038
（式中、ｎ１は１〜３の整数を表す。）
【請求項１１】
前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記青色発光性ドーパントが、分子中にピレン骨格を有するピレン誘導体である、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記青色発光性ドーパントが、下記一般式（５）で表される、縮合環構造を有するアミン誘導体である、請求項１１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９】
2020111077.tif 000039
（式中、Ａ１は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、
Ａｒ９およびＡｒ１０は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ２６〜Ｒ２９は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であり、
Ｒ２６〜Ｒ２９は、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ２６〜Ｒ２９が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ３０〜Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であり、
Ｒ３０〜Ｒ３２は、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ３０〜Ｒ３２が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ３３とＲ３４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であり、
Ｒ３３とＲ３４は、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１４】
前記発光層が、分子中にアントラセン骨格を有するアントラセン誘導体を含有する、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有する、請求項１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであり、詳しくは特定のアリールアミン化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略称する。）に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は自発光性素子であるため、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。【０００３】
１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは、各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより、有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度を得ている（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。【０００４】
現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、積層構造の各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されるようになってきた（例えば、非特許文献１参照）。【０００５】
また、発光効率のさらなる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光性化合物の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
さらに、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されており、２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献３参照）。【０００６】
発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光性化合物や燐光発光性化合物または遅延蛍光を放射する材料をドープして作製することもできる。前記非特許文献に記載されているように、有機ＥＬ素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える（例えば、非特許文献２参照）。【０００７】
有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔、電子の両電荷を如何に効率良く発光層に受け渡すかが重要であり、キャリアバランスに優れた素子とする必要がある。また、正孔注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって、正孔と電子が再結合する確率を向上させ、さらには発光層内で生成した励起子を閉じ込めることによって、高発光効率を得ることができる。そのため、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。【０００８】
また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により、低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。そのため使用する材料には耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。【０００９】
これまで有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）や種々の芳香族アミン誘導体が知られている（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こってしまう（例えば、非特許文献４参照）。また、前記特許文献に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０−３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物もあるが（例えば、特許文献１および特許文献２参照）、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなどの問題があり、更なる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められている。また、耐久性の高い芳香族アミン誘導体の報告があるが（例えば、特許文献３参照）、電子写真感光体に用いられる電荷輸送材料として使用されており、有機ＥＬ素子として用いた例はない。【００１０】
耐熱性や正孔注入性などの特性を改良した化合物として、置換カルバゾール構造を有するアリールアミン化合物が提案されているが（例えば、特許文献４および特許文献５参照）、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、耐熱性や発光効率などの改良はされているものの、未だ十分とはいえず、更なる低駆動電圧化や、更なる高発光効率化が求められている。【００１１】
有機ＥＬ素子の素子特性の改善や素子作製の歩留まり向上のために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、正孔および電子を高効率で再結合できる、発光効率が高く、駆動電圧が低く、長寿命な素子が求められている。【００１２】
また、有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、キャリアバランスのとれた高効率、低駆動電圧、長寿命な素子が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】ＵＳ５７９２５５７
【特許文献２】ＵＳ５６３９９１４
【特許文献３】ＵＳ７７９９４９２
【特許文献４】ＵＳ８０２１７６４
【特許文献５】ＵＳ８３９４５１０
【特許文献６】韓国公開特許１０−２０１３−００６０１５７号公報
【特許文献７】韓国公開特許１０−２０１５−０１３０２０６号公報
【特許文献８】ＥＰ２６８４９３２
【非特許文献】
【００１４】
【非特許文献１】応用物理学会第９回講習会予稿集５５〜６１ページ（２００１）
【非特許文献２】応用物理学会第９回講習会予稿集２３〜３１ページ（２００１）
【非特許文献３】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，９８，０８３３０２（２０１１）
【非特許文献４】有機ＥＬ討論会第三回例会予稿集１３〜１４ページ（２００６）
【発明の概要】
【００１５】
本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用の材料として、正孔の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性、および耐久性に優れた有機化合物を提供することにある。さらには該有機化合物と、正孔および電子の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性、並びに耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の各種材料とを、それぞれの材料が有する特性が効果的に発揮できるように組み合わせることで、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を提供することにある。
【００１６】
本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）正孔の注入特性が良いこと、（２）正孔の移動度が大きいこと、（３）薄膜状態が安定であること、（４）耐熱性に優れていることを挙げることができる。
また、本発明が提供しようとする有機ＥＬ素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率および電力効率が高いこと、（２）発光開始電圧が低いこと、（３）実用駆動電圧が低いこと、（４）長寿命であること、を挙げることができる。
【００１７】
そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、特定の構造を有するアリールアミン化合物が、正孔の注入・輸送能力、薄膜の安定性、および耐久性に優れている点に着目し、種々のアリールアミン化合物を選択して有機ＥＬ素子を作製し、その特性評価を鋭意行った。その結果、本発明者らは、特定の構造を有するアリールアミン化合物を正孔輸送層の材料として選択すると、陽極側から注入された正孔を効率良く輸送できるという知見を得た。さらに、特定の構造を有する電子輸送材料等を組み合わせた種々の有機ＥＬ素子を作製し、その特性評価を鋭意行った。その結果、本発明を完成するに至った。
【００１８】
すなわち本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
【００１９】
１）少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機ＥＬ素子において、前記正孔輸送層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有する有機ＥＬ素子。
【００２０】
【化１】
2020111077.tif 000003
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。
ｒ１は、０〜４の整数を表し、ｒ２は、０〜２の整数を表し、ｒ３は、０〜３の整数を表し、
ｒ１が２〜４の整数である場合、ｒ２が２である場合、およびｒ３が２〜３の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ１〜Ｒ３は、相互に同一でも異なってもよい。）
【００２１】
２）前記アリールアミン化合物が下記一般式（１ａ）で表される化合物である、上記１）記載の有機ＥＬ素子。
【００２２】
【化２】
2020111077.tif 000004
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ３は、前記一般式（１）に示す通りである。）
【００２３】
３）前記Ａｒ３が、置換もしくは無置換のフェニル基である、上記２）に記載の有機ＥＬ素子。
【００２４】
４）前記アリールアミン化合物が下記一般式（１ｂ）で表されることを特徴とする、上記１）記載の有機ＥＬ素子。
【００２５】
【化３】
2020111077.tif 000005
（式中、Ｒ３およびＡｒ１〜Ａｒ３は、前記一般式（１）に示す通りである。）
【００２６】
５）前記Ａｒ３が、置換もしくは無置換のフェニル基である、上記４）記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【００２７】
６）前記電子輸送層が、下記一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物を含有する、上記１）〜５）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【００２８】
【化４】
2020111077.tif 000006
（式中、Ａｒ４は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、
Ａｒ５およびＡｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ５およびＡｒ６の両方が水素原子となることはなく、
Ａｒ７は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、
Ｒ４〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
【００２９】
７）前記正孔輸送層が第一正孔輸送層および第二正孔輸送層の２層構造を有しており、該第二正孔輸送層が、前記発光層に隣接しており、かつ前記アリールアミン化合物を含有している、上記１）〜６）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【００３０】
８）前記第一正孔輸送層が前記第二正孔輸送層に含まれている前記アリールアミン化合物とは異なるトリフェニルアミン誘導体を含有しており、該トリフェニルアミン誘導体が、２つのトリフェニルアミン骨格が単結合または２価の炭化水素基で連結された分子構造を有しており、かつ分子全体としてトリフェニルアミン骨格を２〜６個有している化合物である、上記７）記載の有機ＥＬ素子。
【００３１】
９）前記第一正孔輸送層に含まれているトリフェニルアミン誘導体が、下記一般式（３）で表される化合物である、上記７）または８）記載の有機ＥＬ素子。
【００３２】
【化５】
2020111077.tif 000007
（式中、Ｒ８〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。
ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９は、それぞれ独立に、０〜５の整数を表し、ｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。
ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９が２〜５の整数である場合、およびｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ８〜Ｒ１９は、相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は、それぞれ独立に、下記構造式（Ｂ）〜（Ｇ）で示される２価基、または単結合を表す。）
【００３３】
【化６】
2020111077.tif 000008
（式中、ｎ１は１〜３の整数を表す。）
【００３４】
１０）前記第一正孔輸送層に含まれているトリフェニルアミン誘導体が、下記一般式（４）で表される化合物である、上記７）または８）記載の有機ＥＬ素子。
【００３５】
【化７】
2020111077.tif 000009
（式中、Ｒ２０〜Ｒ２５は、それぞれ独立に、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。
ｒ２０、ｒ２１、ｒ２４、ｒ２５は、それぞれ独立に、０〜５の整数を表し、ｒ２２、ｒ２３は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。
ｒ２０、ｒ２１、ｒ２４、ｒ２５が２〜５の整数である場合、およびｒ２２、ｒ２３が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ２０〜Ｒ２５は、相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Ｌ４は下記構造式（Ｂ）〜（Ｇ）で示される２価基、または単結合を表す。）
【００３６】
【化８】
2020111077.tif 000010
（式中、ｎ１は１〜３の整数を表す。）
【００３７】
１１）前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有する、上記１）〜１０）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【００３８】
１２）前記青色発光性ドーパントが、分子中にピレン骨格を有するピレン誘導体である、上記１１）記載の有機ＥＬ素子。
【００３９】
１３）前記青色発光性ドーパントが、下記一般式（５）で表される、縮合環構造を有するアミン誘導体である、上記１１）記載の有機ＥＬ素子。
【００４０】
【化９】
2020111077.tif 000011
（式中、Ａ１は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、
Ａｒ９およびＡｒ１０は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ２６〜Ｒ２９は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であり、
Ｒ２６〜Ｒ２９は、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ２６〜Ｒ２９が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ３０〜Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であり、
Ｒ３０〜Ｒ３２は、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ３０〜Ｒ３２が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ３３とＲ３４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であり、
Ｒ３３とＲ３４は、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
【００４１】
１４）前記発光層が、分子中にアントラセン骨格を有するアントラセン誘導体を含有する、上記１）〜１３）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
【００４２】
１５）前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有する、上記１４）記載の有機ＥＬ素子。
【００４３】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基などを挙げることができる。
【００４４】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素環基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基などを挙げることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。
【００４５】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などを挙げることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができる。
【００４６】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などを挙げることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができる。また、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される「炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」として示したものと同様のものも挙げることができる。
【００４７】
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、およびペリレニルオキシ基などを挙げることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができる。また、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される「炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」として示したものと同様のものも挙げることができる。
【００４８】
一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などを挙げることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができる。
【００４９】
一般式（２）中のＡｒ４〜Ａｒ６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、およびトリフェニレニル基などを挙げることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」にとして示したものと同様のものを挙げることができる。これらの置換基同士は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００５０】
一般式（２）中のＡｒ７で表される、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、具体的に、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などを挙げることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができる。これらの置換基同士は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００５１】
一般式（２）中のＲ４〜Ｒ７で表される「炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、３−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基、およびｔｅｒｔ−ヘキシル基を挙げることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができる。これらの置換基同士は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００５２】
一般式（２）中のＲ４〜Ｒ７で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などを挙げることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１〜Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができる。これらの置換基同士は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００５３】
一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、および２−ブテニル基などを挙げることができる。また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９が２〜５の整数である場合、およびｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７が２〜４の整数である場合）、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
【００５４】
一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基を挙げることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００５５】
一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、および２−アダマンチルオキシ基などを挙げることができる。また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９が２〜５の整数である場合、およびｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７が２〜４の整数である場合）、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
【００５６】
一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、およびカルボリニル基などを挙げることができる。また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９が２〜５の整数である場合、およびｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７が２〜４の整数である場合）、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
【００５７】
一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、およびペリレニルオキシ基などを挙げることができる。また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９が２〜５の整数である場合、およびｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７が２〜４の整数である場合）、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
【００５８】
一般式（３）において、ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９は、それぞれ独立に、０〜５の整数を表し、ｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。ｒ８、ｒ９、ｒ１０、ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１５、ｒ１６、ｒ１７、ｒ１８またはｒ１９が０である場合、ベンゼン環上にＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８またはＲ１９が存在しないこと、すなわち、ベンゼン環が、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８またはＲ１９で表される基で置換されていないことを表す。
【００５９】
一般式（３）中の前記構造式（Ｂ）において、ｎ１は１〜３の整数を表す。
【００６０】
一般式（４）中のＲ２０〜Ｒ２５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
【００６１】
一般式（４）中のＲ２０〜Ｒ２５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基」としては、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
【００６２】
一般式（４）中のＲ２０〜Ｒ２５で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」として示したものと同様のものを挙げることができ、また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ１７、ｒ１８、ｒ２１、ｒ２２が２〜５の整数である場合、およびｒ１９、ｒ２０が２〜４の整数である場合）、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
【００６３】
一般式（４）中のＲ２０〜Ｒ２５で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
【００６４】
一般式（４）において、ｒ２０、ｒ２１、ｒ２４、ｒ２５は、それぞれ独立に、０〜５の整数を表し、ｒ２２、ｒ２３は、それぞれ独立に、０〜４の整数を表す。ｒ２０、ｒ２１、ｒ２２、ｒ２３、ｒ２４またはｒ２５が０である場合、ベンゼン環上にＲ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４またはＲ２５が存在しないこと、すなわち、ベンゼン環が、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４またはＲ２５で表される基で置換されていないことを表す。
【００６５】
一般式（４）中の前記構造式（Ｂ）において、ｎ１は１〜３の整数を表す。
【００６６】
一般式（５）中のＡ１で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、およびアクリジンなどを挙げることができる。
そして、一般式（５）中のＡ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
【００６７】
一般式（５）中のＡｒ９およびＡｒ１０で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」として示したものと同様のものを挙げることができ、Ａｒ９とＡｒ１０が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
【００６８】
一般式（５）中のＲ２６〜Ｒ３４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」として示したものと同様のものを挙げることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
【００６９】
一般式（５）中のＲ２６〜Ｒ３２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基」としては、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５〜１０のシクロアルキルオキシ基」として示したものと同様のものを挙げることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
【００７０】
一般式（５）中のＲ２６〜Ｒ３２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」として示したものと同様のものを挙げることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ２６〜Ｒ３２）とこれらの基（Ｒ２６〜Ｒ３２）が直接結合しているベンゼン環が、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
【００７１】
一般式（５）中のＲ３３、Ｒ３４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」として示したものと同様のものを挙げることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
【００７２】
一般式（５）中のＲ２６〜Ｒ３４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」として示したものと同様のものを挙げることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
【００７３】
一般式（５）中のＲ２６〜Ｒ２９で表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」として示したものと同様のものを挙げることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５〜１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」として示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
一般式（５）中のＲ２６〜Ｒ２９で表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」は、これらの基（Ｒ２６〜Ｒ２９）同士が、これらの基（Ｒ２６〜Ｒ２９）が有する「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」、および単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ２６〜Ｒ２９）とこれらの基（Ｒ２６〜Ｒ２９）が直接結合しているベンゼン環とで、これらの基（Ｒ２６〜Ｒ２９）が有する「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」、および置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
【００７４】
一般式（１）中のＡｒ１としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基がより好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基が特に好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、またはアントラセニル基が好ましく、フェニル基、またはナフチル基がより好ましい。
一般式（１）中のＡｒ２としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、またはフルオレニル基がより好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基が特に好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、またはアントラセニル基が好ましく、フェニル基、またはナフチル基がより好ましい。
一般式（１）中のＡｒ３としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、またはフルオレニル基が好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、またはフルオレニル基が特に好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、またはアントラセニル基が好ましく、特に、フェニル基の置換基としては、ナフチル基、またはフェナントレニル基が好ましく、フルオレニル基の置換基としては、炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましい。
また、一般式（１）で表される化合物の中では、一般式（１ａ）または（１ｂ）で表される化合物がより好ましい。
【００７５】
一般式（２）中のＡｒ４としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、またはトリフェニレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、またはトリフェニレニル基がより好ましい。ここで、フェニル基は置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を置換基として有していることが好ましく、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、およびトリフェニレニル基から選ばれる置換基を有していることがより好ましい。
一般式（２）中のＡｒ５としては、置換基を有するフェニル基が好ましく、この場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、およびターフェニル基などの芳香族炭化水素基、または、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、およびトリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、またはトリフェニレニル基がより好ましい。
一般式（２）中のＡｒ６としては、置換基を有するフェニル基が好ましく、この場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、およびターフェニル基などの芳香族炭化水素基、または、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、およびトリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、またはトリフェニレニル基がより好ましい。
一般式（２）において、Ａｒ５とＡｒ６は同一の基であってもよいが、分子全体の対称性がよくなることによって結晶化し易くなる恐れがあり、薄膜の安定性の観点から、Ａｒ５とＡｒ６は異なる基であることが好ましく、Ａｒ５およびＡｒ６の両方が水素原子となることはないものとする。
一般式（２）において、Ａｒ５またはＡｒ６のいずれか一方が水素原子であることが好ましい。
【００７６】
一般式（２）中のＡｒ７としては、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、またはアクリジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、またはアクリジニル基がより好ましい。
【００７７】
一般式（３）中のＲ８〜Ｒ１９としては、重水素原子、「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、またはビニル基がより好ましく、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成していることも好ましい。特に、重水素原子、フェニル基、またはビフェニリル基が好ましい。
一般式（３）中のｒ８〜ｒ１９は、０〜３の整数であることが好ましく、０〜２の整数であることがより好ましい。
一般式（３）中のＬ１〜Ｌ３としては、前記構造式（Ｂ）もしくは（Ｄ）で示される２価基、または単結合が好ましく、前記構造式（Ｂ）で示される２価基、または単結合がより好ましい。
一般式（３）中の前記構造式（Ｂ）におけるｎ１は、１または２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
【００７８】
一般式（４）中のＲ２０〜Ｒ２５としては、重水素原子、「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、またはビニル基がより好ましく、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成していることも好ましい。特に、重水素原子、フェニル基、またはビフェニリル基が好ましい。
一般式（４）中のｒ２０〜ｒ２５は、０〜３の整数であることが好ましく、０〜２の整数であることがより好ましい。
一般式（４）中のＬ４としては、前記構造式（Ｂ）、（Ｄ）もしくは（Ｇ）で示される２価基、または単結合が好ましく、前記構造式（Ｄ）もしくは（Ｇ）で示される２価基、または単結合がより好ましい。
一般式（４）中の前記構造式（Ｂ）におけるｎ１は、１または２であることが好ましい。
【００７９】
一般式（５）中のＡ１としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、または単結合が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、もしくはナフタレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基、または単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。
一般式（５）中のＡｒ９、Ａｒ１０としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、インデニル基、ピリジル基、ジベンゾフラニル基、またはピリドベンゾフラニル基が好ましい。
一般式（５）中のＡｒ９とＡｒ１０は、直接、またはそれらの基が有する置換基、および単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（５）中のＲ２６〜Ｒ２９において、少なくとも一つが、「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」であることが好ましく、この場合の「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、および「縮合多環芳香族基」としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、インデニル基、ピリジル基、ジベンゾフラニル基、またはピリドベンゾフラニル基が好ましい。
【００８０】
一般式（５）において、Ｒ２６〜Ｒ２９の隣り合う二つ、またはすべてがビニル基であって、隣り合う二つのビニル基が単結合を介して互いに結合して縮合環を形成している態様、すなわち、Ｒ２６〜Ｒ２９の隣り合う二つが、結合しているベンゼン環と共にナフタレン環またはフェナントレン環を形成している態様も好ましい。
一般式（５）において、Ｒ２６〜Ｒ２９のいずれか一つが「芳香族炭化水素基」であって、Ｒ２６〜Ｒ２９が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成している態様が好ましい。この場合の「芳香族炭化水素基」がフェニル基であって、Ｒ２６〜Ｒ２９が、結合しているベンゼン環と、酸素原子もしくは硫黄原子を介して互いに結合して環を形成する態様、すなわち、Ｒ２６〜Ｒ２９が、結合しているベンゼン環と共にジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環を形成する態様が特に好ましい。
一般式（５）において、Ｒ３０〜Ｒ３２のいずれか一つが「芳香族炭化水素基」であって、Ｒ３０〜Ｒ３２が、結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成している態様が好ましい。この場合の「芳香族炭化水素基」がフェニル基であって、Ｒ３０〜Ｒ３２が、結合しているベンゼン環と、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成する態様、すなわち、Ｒ３０〜Ｒ３２が、結合しているベンゼン環と共にジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環を形成する態様が特に好ましい。
【００８１】
一般式（５）中のＲ３３、Ｒ３４としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の含酸素芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、またはジベンゾフラニル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
そして、Ｒ３３とＲ３４が、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成している態様が好ましく、単結合を介して互いに結合して環を形成している態様が特に好ましい。
【００８２】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子における正孔輸送層の構成材料として使用することができる。前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、（１）正孔の注入特性が良い、（２）正孔の移動度が大きい、（３）電子阻止能力に優れている、（４）薄膜状態が安定であり、（５）耐熱性に優れている、という特性を有している。
【００８３】
本発明の有機ＥＬ素子は、従来の正孔輸送材料より正孔の移動度が大きく、優れた電子の阻止能力を有し、優れたアモルファス性を有し、かつ薄膜状態が安定な、アリールアミン化合物を用いているため、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することが可能である。
【００８４】
さらに、本発明においては、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の２層構造とし、発光層に隣接する側に位置する第二正孔輸送層に前記一般式（１）のアリールアミン化合物を含有させることにより、該アリールアミン化合物が有する電子阻止性能を最大限に活用することができ、より高効率で長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。
【図面の簡単な説明】
【００８５】
【図１】一般式（１）で表されるアリールアミン化合物として、化合物１−１〜１−１５の構造式を示す図である。
【図２】一般式（１）で表されるアリールアミン化合物として、化合物１−１６〜１−２７の構造式を示す図である。
【図３】一般式（１）で表されるアリールアミン化合物として、化合物１−２８〜１−４０の構造式を示す図である。
【図４】一般式（１）で表されるアリールアミン化合物として、化合物１−４１〜１−４９の構造式を示す図である。
【図５】一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２−１〜２−１５の構造式を示す図である。
【図６】一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２−１６〜２−３０の構造式を示す図である。
【図７】一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２−３１〜２−４５の構造式を示す図である。
【図８】一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２−４６〜２−６０の構造式を示す図である。
【図９】一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２−６１〜２−７５の構造式を示す図である。
【図１０】一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２−７６〜２−８７の構造式を示す図である。
【図１１】一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２−８８〜２−９９の構造式を示す図である。
【図１２】一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２−１００〜２−１１１の構造式を示す図である。
【図１３】一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２−１１２〜２−１２３の構造式を示す図である。
【図１４】一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２−１２４〜２−１２６の構造式を示す図である。
【図１５】一般式（３）で表されるトリフェニルアミン誘導体として、化合物３−１〜３−８の構造式を示す図である。
【図１６】一般式（３）で表されるトリフェニルアミン誘導体として、化合物３−９〜３−１７の構造式を示す図である。
【図１７】一般式（４）で表されるトリフェニルアミン誘導体として、化合物４−１〜４−１５の構造式を示す図である。
【図１８】一般式（４）で表されるトリフェニルアミン誘導体として、化合物４−１６〜４−２３の構造式を示す図である。
【図１９】一般式（５）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体として、化合物５−１〜５−６の構造式を示す図である。
【図２０】一般式（５）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体として、化合物５−７〜５−２１の構造式を示す図である。
【図２１】実施例１０〜１６、比較例１、２の有機ＥＬ素子構成を示した図である。
【発明を実施するための形態】
【００８６】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を図１〜図４に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【００８７】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を図５〜図１４に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【００８８】
尚、上述したピリミジン環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献６参照）。
【００８９】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（３）で表されるトリフェニルアミン誘導体の中で、好ましい化合物の具体例を図１５〜図１６に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【００９０】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（４）で表されるトリフェニルアミン誘導体の中で、好ましい化合物の具体例を図１７〜図１８に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【００９１】
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（５）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体の中で、好ましい化合物の具体例を図１９〜図２０に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
【００９２】
尚、上述した縮合環構造を有するアミン誘導体は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献７参照）。
【００９３】
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の精製は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などの公知の方法で行うことができる。化合物の同定は、ＮＭＲ分析で行うことができる。物性値としては、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）および仕事関数の測定などが挙げられる。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、仕事関数は正孔輸送性や正孔阻止性の指標となるものである。
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いることが好ましい。
【００９４】
融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、例えば、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって測定することができる。
【００９５】
仕事関数は、例えば、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ−２０２）によって求めることができる。
【００９６】
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極からなるもの、また、陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するものが挙げられる。これらの多層構造においては、１つの有機層が何層かの役割を兼ねることが可能であり、例えば１つの有機層が、正孔注入層と正孔輸送層を兼ねた構成とすること、電子注入層と電子輸送層を兼ねた構成とすること、などもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることが可能であり、正孔輸送層を２層積層した構成、発光層を２層積層した構成、電子輸送層を２層積層した構成、などもできる。
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、正孔輸送層が第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の２層構造であることが好ましく、この場合の第二正孔輸送層は発光層と隣接しており、電子阻止層としての機能を有することが好ましい。
【００９７】
本発明の有機ＥＬ素子の陽極として、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層の材料として、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料；銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物；ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料などを用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【００９８】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層の材料として、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が用いられる。前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物と混合してまたは同時に使用できる、その他の正孔輸送性の材料としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１−ビス［４−(ジ−４−トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、前記一般式（３）または（４）で表されるトリフェニルアミン誘導体の他、種々のトリフェニルアミン誘導体などの化合物を挙げることができる。
これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【００９９】
また、正孔注入層および正孔輸送層には、これらの層に通常使用される材料に対してトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、特許文献８参照）などをＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
【０１００】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層が第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の２層構造を有する場合、発光層と隣接する第二正孔輸送層の材料として、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が用いられる。前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物と混合してまたは同時に使用できる、その他の正孔輸送性の材料としては、４，４’,４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、９，９−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フルオレン、１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、２，２−ビス（４−カルバゾール−９−イルフェニル）アダマンタン(Ａｄ−Ｃｚ)などのカルバゾール誘導体、９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−９−［４−（トリフェニルシリル）フェニル］−９Ｈ−フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を挙げることができる。
これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【０１０１】
本発明の有機ＥＬ素子の発光層の材料として、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成しても良く、ホスト材料として、アントラセン誘導体が好ましく用いられるが、そのほか、前記発光材料に加え、インドール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール誘導体、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などをホスト材料として用いることができる。またドーパント材料として、ピレン誘導体、前記一般式（５）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体が好ましく用いられるが、そのほか、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレン、およびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、インデノフェナントレン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。
これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
【０１０２】
また、発光材料として燐光発光体を使用することも可能である。燐光発光体として、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。例えば、Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などを挙げることができ、このときのホスト材料としては、正孔注入・輸送性のホスト材料として、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）、ＴＣＴＡおよびｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを挙げることができ、電子輸送性のホスト材料として、ｐ−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(ＵＧＨ２)および２，２’,２’’−(１，３，５−フェニレン)−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）（ＴＰＢＩ）などを挙げることができる。このような材料を用いることで、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
【０１０３】
燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは、濃度消光を避けるため、発光層全体に対して１〜３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によって行うことが好ましい。
【０１０４】
また、発光材料として、ＰＩＣ−ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ−ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である。（例えば、非特許文献３参照）
【０１０５】
これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
【０１０６】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層の材料として、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体、アルミニウム（III）ビス（２−メチル−８−キノリナート）−４−フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）などのキノリノール誘導体の金属錯体、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、およびオキサジアゾール誘導体などの、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。
これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
【０１０７】
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層の材料として、前記一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物が好ましく用いられるが、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびシロール誘導体などを用いることができる。
これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
【０１０８】
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層の材料として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、リチウムキノリノールなどのキノリノール誘導体の金属錯体、酸化アルミニウムなどの金属酸化物、並びにイッテルビウム（Ｙｂ）、サマリウム（Ｓｍ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）およびセシウム（Ｃｓ）などの金属などを用いることができる。電子注入層は、電子輸送層と陰極の好ましい選択により省略することができる。
【０１０９】
さらに、電子注入層および電子輸送層には、これらの層に通常使用される材料に対してセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
【０１１０】
本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い金属、並びにマグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、およびアルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が用いられる。
【０１１１】
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【実施例１】
【０１１２】
＜｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（フェナントレン−２−イル）−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル−５’−イル）アミン（化合物（１−１１）の合成＞
窒素置換した反応容器に、｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル−５’−イル）アミン１２．０ｇ、２−ブロモフェナントレン７．６ｇ、ｔ−ブトキシナトリウム５．２ｇ、トルエン１２０ｍＬを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム０．１ｇ、ｔ−ブチルホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液０．４ｇを加えて加熱し、９５℃で１６時間撹拌した。ろ過により不溶物を除いた後加熱し、８０℃で活性白土、シリカゲルを用いた吸着精製を行い、熱時ろ過を行った。ろ液を濃縮し、残渣をトルエンでの再結晶により精製し、｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（フェナントレン−２−イル）−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル−５’−イル）アミンの黄白色固体８．６ｇ（収率５１％）を得た。【０１１３】
得られた黄白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３３個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．６４−８．６７（２Ｈ）、８．１１（１Ｈ）、７．１５−７．９５（３０Ｈ）。【０１１４】
【化１０】
2020111077.tif 000012
【実施例２】
【０１１５】
＜｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（フェナントレン−２−イル）−（１，１’：２’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル−５’−イル）アミン（化合物（１−１３）の合成＞
実施例１の｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル−５‘−イル）アミンを｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（１，１’：２’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル−５’−イル）アミンに代えて同様の操作を行い、｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（フェナントレン−２−イル）−（１，１’：２’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル−５’−イル）アミンの黄白色固体７．９ｇ（収率５４％）を得た。【０１１６】
得られた黄白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．６５−８．６８（２Ｈ）、８．１１（１Ｈ）、７．２２−７．９５（３４Ｈ）。【０１１７】
【化１１】
2020111077.tif 000013
【実施例３】
【０１１８】
＜｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−{４’’−（ナフタレン−１−イル）−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル）−５’−イル}−（フェナントレン−２−イル）アミン（化合物（１−１５）の合成＞
実施例１の｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル−５’−イル）アミンを｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−{４’’−（ナフタレン−１−イル）−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル）−５’−イル}−（フェナントレン−２−イル）アミンに代えて同様の操作を行い、｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−{４’’−（ナフタレン−１−イル）−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル）−５’−イル}−（フェナントレン−２−イル）アミンの黄白色固体１１ｇ（収率６７％）を得た。【０１１９】
得られた黄白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．６６−８．６９（２Ｈ）、８．１２（１Ｈ）、７．２８−７．９８（３６Ｈ）。【０１２０】
【化１２】
2020111077.tif 000014
【実施例４】
【０１２１】
＜｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（フェナントレン−２−イル）−（１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’−クォーターフェニル−４’−イル）アミン（化合物（１−２２）の合成＞
実施例１の｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル−５’−イル）アミンを｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’−クォーターフェニル−４’−イル）アミンに代えて同様の操作を行い、｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（フェナントレン−２−イル）−（１，１’：２’，１’’：４’’，１’’’−クォーターフェニル−４’−イル）アミンの黄白色固体１２ｇ（収率８６％）を得た。【０１２２】
得られた黄白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．６３−８．６４（２Ｈ）、８．１０（１Ｈ）、７．２１−７．９４（３４Ｈ）。【０１２３】
【化１３】
2020111077.tif 000015
【実施例５】
【０１２４】
＜｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−{４’’−（ナフタレン−１−イル）−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル）−４’−イル}−（フェナントレン−２−イル）アミン（化合物（１−２５）の合成＞
実施例１の｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル−５‘−イル）アミンを｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−{４’’−（ナフタレン−１−イル）−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル）−４’−イル}アミンに代えて同様の操作を行い、｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−{４’’−（ナフタレン−１−イル）−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル）−４’−イル}−（フェナントレン−２−イル）アミンの黄白色固体１１ｇ（収率６１％）を得た。【０１２５】
得られた黄白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．６４−８．６９（２Ｈ）、８．１１（１Ｈ）、７．２６−７．９７（３６Ｈ）。【０１２６】
【化１４】
2020111077.tif 000016
【実施例６】
【０１２７】
＜（９，９−ジメチルフルオレン−２-イル）−（フェナントレン−２−イル）−（１，１’：２’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル−５’−イル）アミン（化合物（１−４２）の合成＞
実施例１の｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル−５’−イル）アミンを（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（１，１’：２’，１’’：４’’，1’’’−クォーターフェニル）−４’−イル}アミンに代えて同様の操作を行い、（９，９−ジメチルフルオレン−２-イル）−（フェナントレン−２−イル）−（１，１’：２’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル−５’−イル）アミンの黄白色固体１４．１ｇ（収率７０％）を得た。【０１２８】
得られた黄白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．６３−８．６６（２Ｈ）、７．９０−７．９２（１Ｈ）、７．１９−７．７７（３０Ｈ）、１．５２（６Ｈ）。【０１２９】
【化１５】
2020111077.tif 000017
【実施例７】
【０１３０】
＜｛４−（フェナントレン−９−イル）フェニル｝−（フェナントレン−２−イル）−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル−５’−イル）アミン（化合物（１−４５）の合成＞
実施例１の｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル−５‘−イル）アミンを｛４−（フェナントレン−９−イル）フェニル｝−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル）−４’−イル}アミンに代えて同様の操作を行い、｛４−（フェナントレン−９−イル）フェニル｝−（フェナントレン−２−イル）−（１，１’：２’，１’’−ターフェニル−５‘−イル）アミンの白色固体９．６ｇ（収率４７％）を得た。【０１３１】
得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．６２−８．８６（４Ｈ）、８．１３−８．１６（１Ｈ）、７．８７−７．９６（２Ｈ）、７．１５−７．８２（２８Ｈ）。【０１３２】
【化１６】
2020111077.tif 000018
【実施例８】
【０１３３】
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によってガラス転移点を測定した。結果を表１に示す。【０１３４】
【表１】
2020111077.tif 000019
【０１３５】
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は１００℃以上のガラス転移点を有しており、薄膜状態が安定であることを示すものである。
【実施例９】
【０１３６】
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ−２０２）によって仕事関数を測定した。結果を表２に示す。【０１３７】
【表２】
2020111077.tif 000020
【０１３８】
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料が持つ仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。
【実施例１０】
【０１３９】
有機ＥＬ素子は、図２１に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極を形成し、さらに正孔注入層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極（アルミニウム電極）９の順に蒸着して作製した。【０１４０】
具体的には、透明陽極２として膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２００℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を１５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の電子アクセプター（Acceptor−１）と下記構造式の化合物（４−１）を、蒸着速度比がAcceptor−１：化合物（４−１）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚５ｎｍとなるように形成した。
この正孔注入層３の上に、第一正孔輸送層４として下記構造式の化合物（４−１）を膜厚４５ｎｍとなるように形成した。この第一正孔輸送層４の上に、第二正孔輸送層５として下記構造式の化合物（１−１１）を膜厚１０ｎｍになるように形成した。
この第二正孔輸送層５の上に、発光層６として下記構造式の化合物（５−１）と下記構造式の化合物（ＥＭＨ−１）を、蒸着速度比が化合物（５−１）：（ＥＭＨ−１）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。
この発光層６の上に、電子輸送層７として下記構造式の化合物（３−１２５）と下記構造式の化合物（ＥＴＭ−１）を、蒸着速度比が化合物（３−１２５）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。
この電子輸送層７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。
最後に、アルミニウムを１００ｎｍ蒸着して陰極９を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。【０１４１】
【化１７】
2020111077.tif 000021
【実施例１１】
【０１４２】
実施例１０において、第二正孔輸送層５の材料として上記構造式の化合物（１−１１）に代えて下記構造式の化合物（１−１３）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。【０１４３】
【化１８】
2020111077.tif 000022
【実施例１２】
【０１４４】
実施例１０において、第二正孔輸送層５の材料として上記構造式の化合物（１−１１）に代えて下記構造式の化合物（１−１５）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。【０１４５】
【化１９】
2020111077.tif 000023
【実施例１３】
【０１４６】
実施例１０において、第二正孔輸送層５の材料として上記構造式の化合物（１−１１）に代えて下記構造式の化合物（１−２２）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。【０１４７】
【化２０】
2020111077.tif 000024
【実施例１４】
【０１４８】
実施例１０において、第二正孔輸送層５の材料として上記構造式の化合物（１−１１）に代えて下記構造式の化合物（１−２５）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。【０１４９】
【化２１】
2020111077.tif 000025
【実施例１５】
【０１５０】
実施例１０において、第二正孔輸送層５の材料として上記構造式の化合物（１−１１）に代えて下記構造式の化合物（１−４２）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。【０１５１】
【化２２】
2020111077.tif 000026
【実施例１６】
【０１５２】
実施例１０において、第二正孔輸送層５の材料として上記構造式の化合物（１−１１）に代えて下記構造式の化合物（１−４５）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。【０１５３】
【化２３】
2020111077.tif 000027
【０１５４】
［比較例１］
比較のために、実施例１０において、第二正孔輸送層５の材料として上記構造式の化合物（１−１１）に代えて下記構造式の化合物（ＨＴＭ−１）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。【０１５５】
【化２４】
2020111077.tif 000028
【０１５６】
［比較例２］
比較のために、実施例１０において、第二正孔輸送層５の材料として上記構造式の化合物（１−１１）に代えて下記構造式の化合物（ＨＴＭ−２）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。【０１５７】
【化２５】
2020111077.tif 000029
【０１５８】
実施例１０〜１６および比較例１、２で作製した有機ＥＬ素子を用いて、素子寿命を測定した結果を表３にまとめて示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を２０００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動を行ったとき、発光輝度が１９００ｃｄ／ｍ２（初期輝度を１００％とした時の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。【０１５９】
【表３】
2020111077.tif 000030
【０１６０】
表３に示すように、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例１、２の有機ＥＬ素子の７．５１〜７．７０ｃｄ／Ａに対し、実施例１０〜１６の有機ＥＬ素子では８．１５〜８．６６ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例１、２の有機ＥＬ素子の６．４５〜６．６３ｌｍ／Ｗに対し、実施例１０〜１６の有機ＥＬ素子では７．０３〜７．４６ｌｍ／Ｗと高効率であった。さらに、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例１、２の有機ＥＬ素子の２０８〜２６４時間に対し、実施例１０〜１６の有機ＥＬ素子では１２０〜１６０時間と長寿命化していることが分かる。【０１６１】
以上の結果から明らかなように、本発明の有機ＥＬ素子は、正孔の移動度が大きく、優れた電子の阻止能力を有するアリールアミン化合物を用いているため、従来の有機ＥＬ素子と比較して、高発光効率であって、かつ長寿命を実現できることが分かった。
【産業上の利用可能性】
【０１６２】
本発明の、特定の構造を有するアリールアミン化合物を用いた有機ＥＬ素子は、発光効率が向上するとともに、有機ＥＬ素子の耐久性を改善させることができ、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
【図１】
2020111077.tif 000040
【図２】
2020111077.tif 000041
【図３】
2020111077.tif 000042
【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
2020111077.tif 000046
【図８】
2020111077.tif 000047
【図９】
2020111077.tif 000048
【図１０】
2020111077.tif 000049
【図１１】
2020111077.tif 000050
【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
2020111077.tif 000054
【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
2020111077.tif 000057
【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【国際調査報告】
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