(57)【要約】  本発明の目的は、放射線硬化型粘着剤層からのアウトガスの発生を防止して優れた耐汚染性を有するリフロー対応ダイシング用テープを提供することにある。  基材層と該基材層上に設けられた放射線硬化型粘着剤層を備え、前記放射線硬化型粘着剤層にシリコンウエハを貼りあわせた後に、放射線照射してから２１０℃にて１０分の加熱処理をし、該加熱処理後に前記放射線硬化型粘着剤層から前記シリコンウエハを剥離させた際における前記シリコンウエハの貼り合わせ面をＸ線光電子分光法にて測定した際の炭素量が、３０ｍｏｌ％以下であるリフロー対応ダイシングテープ。【特許請求の範囲】
【請求項１】
基材層と該基材層上に設けられた放射線硬化型粘着剤層を備え、
前記放射線硬化型粘着剤層にシリコンウエハを貼りあわせた後に、放射線照射してから２１０℃にて１０分の加熱処理をし、該加熱処理後に前記放射線硬化型粘着剤層から前記シリコンウエハを剥離させた際における前記シリコンウエハの貼り合わせ面をＸ線光電子分光法にて測定した際の炭素量が、３０ｍｏｌ％以下であるリフロー対応ダイシングテープ。
【請求項２】
前記放射線硬化型粘着剤層が、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、該エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の重合体並びに／またはカチオン及び／若しくはアニオンと反応する環状構造を有する化合物と、光重合開始剤と、を含む請求項１に記載のリフロー対応ダイシングテープ。
【請求項３】
前記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の重合体が、（メタ）アクリル酸及び／または（メタ）アクリレートを含むモノマーの重合体である（メタ）アクリル系重合体を含む請求項２に記載のリフロー対応ダイシングテープ。
【請求項４】
前記光重合開始剤が、オキシムエステル化合物である請求項２または３に記載のリフロー対応ダイシングテープ。
【請求項５】
前記光重合開始剤の分子量が、４００以上である請求項２乃至４のいずれか１項に記載のリフロー対応ダイシングテープ。
【請求項６】
前記放射線硬化型粘着剤層が、紫外線硬化型粘着剤層である請求項１乃至５のいずれか１項に記載のリフロー対応ダイシングテープ。
【請求項７】
前記放射線硬化型粘着剤層の、波長３５０ｎｍの放射線を１０００ｍJ／ｃｍ２照射してから２１０℃にて１０分の加熱処理をした後の、ＪＩＳ  Ｚ０２３７に準拠して測定した粘着力が、０．３Ｎ／２５ｍｍ幅以上２．０Ｎ／２５ｍｍ幅以下である請求項１乃至６のいずれか１項に記載のリフロー対応ダイシングテープ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、半導体製造工程に使用するリフロー対応ダイシングテープに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、半導体の構造において性能向上に伴い、チップ及び電気的接続点の高密度化が進んでいる。以前は電気的接続にはワイヤーが用いられていたが、接続信頼性向上のために半田による接続が進んでおり、接続工程内に半田ボールを溶かす工程（リフロー工程）が用いられるようになっている。リフロー工程においては、チップに対して２００℃を超える高温がかけられるため、支持体となるダイシングテープにも、２００℃を超える高温に耐えうる耐熱性が必要とされる。【０００３】
２００℃を超える高温にも対応できるダイシングテープとして、例えば、特許文献１では、エネルギー線を照射して架橋反応を誘導することによって硬化された耐熱性を有する粘着剤層を用いたテープが開示されている。特許文献１のように、リフロー工程前にエネルギー線を照射して粘着剤層の樹脂成分を架橋反応させることで、被着体であるシリコンウエハの貼り合わせ面に、糊（粘着剤）が残ってしまう、いわゆる糊残りが改善できる。【０００４】
しかしながら、エネルギー線を照射して粘着剤層の樹脂成分を架橋反応させると、粘着剤層に含まれる光重合開始剤が分裂して低分子化し、アウトガスの原因となる。エネルギー線照射後にリフロー工程を経てシリコンウエハを個片化するダイシング工程を実施すると、粘着剤から発生したアウトガスによる浮きのため、チップを固定できずにダイシングテープから剥がれてしまうチップ飛びという不良が発生することがある。【０００５】
上記から、リフロー工程を経たテープは、ダイシング工程の前にシリコンウエハから剥離されて、別のダイシング工程用テープがシリコンウエハに貼り合わされることも行われている。このようなテープの貼り替えは、スループットの悪化を招き、廃棄物も増えることから改善が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特表２００９−５３８３８９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、前記問題点に基づきなされたものであり、本発明の目的は、放射線硬化型粘着剤層からのアウトガスの発生を抑制して優れた耐汚染性を有するリフロー対応ダイシング用テープを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、上記目的を達成すべく、耐熱性粘着テープの物性、材料等について鋭意研究した。その結果、放射線硬化型粘着剤を含むテープであって、放射線硬化型粘着剤層に被着体であるシリコンウエハを貼りあわせた後に、放射線照射し、２１０℃、１０分の加熱処理後に、前記シリコンウエハを前記放射線硬化型粘着剤層から剥離させた際における前記シリコンウエハの貼り合わせ面をＸ線光電子分光法にて測定した際の炭素量が、３０ｍｏｌ％以下である放射線硬化型粘着剤層であれば、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。【０００９】
本発明の構成の要旨は、以下の通りである。
［１］基材層と該基材層上に設けられた放射線硬化型粘着剤層を備え、
前記放射線硬化型粘着剤層にシリコンウエハを貼りあわせた後に、放射線照射してから２１０℃にて１０分の加熱処理をし、該加熱処理後に前記放射線硬化型粘着剤層から前記シリコンウエハを剥離させた際における前記シリコンウエハの貼り合わせ面をＸ線光電子分光法にて測定した際の炭素量が、３０ｍｏｌ％以下であるリフロー対応ダイシングテープ。
［２］前記放射線硬化型粘着剤層が、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、該エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の重合体並びに／またはカチオン及び／若しくはアニオンと反応する環状構造を有する化合物と、光重合開始剤と、を含む［１］に記載のリフロー対応ダイシングテープ。
［３］前記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の重合体が、（メタ）アクリル酸及び／または（メタ）アクリレートを含むモノマーの重合体である（メタ）アクリル系重合体を含む［２］に記載のリフロー対応ダイシングテープ。
［４］前記光重合開始剤が、オキシムエステル化合物である［２］または［３］に記載のリフロー対応ダイシングテープ。
［５］前記光重合開始剤の分子量が、４００以上である［２］乃至［４］のいずれか１つに記載のリフロー対応ダイシングテープ。
［６］前記放射線硬化型粘着剤層が、紫外線硬化型粘着剤層である［１］乃至［５］のいずれか１つに記載のリフロー対応ダイシングテープ。
［７］前記放射線硬化型粘着剤層の、波長３５０ｎｍの放射線を１０００ｍJ／ｃｍ２照射してから２１０℃にて１０分の加熱処理をした後の、ＪＩＳ  Ｚ０２３７に準拠して測定した粘着力が、０．３Ｎ／２５ｍｍ幅以上２．０Ｎ／２５ｍｍ幅以下である［１］乃至［６］のいずれか１つに記載のリフロー対応ダイシングテープ。【００１０】
本発明では、リフロー工程前にシリコンウエハに貼り合わされているダイシングテープの放射線硬化型粘着剤層に、予め放射線を照射することにより、該放射線硬化型粘着剤層を構成する主成分の分子量は架橋反応等により上昇する。ダイシングテープ中に低分子成分が含まれていても、放射線硬化型粘着剤層を構成する主成分の分子量上昇の際に、該低分子成分は主骨格に取り込まれて揮発成分を減らすことができる。従って、本発明のリフロー対応ダイシングテープでは、アウトガス成分を低減することができる。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の態様によれば、リフロー工程後にてシリコンウエハをダイシングテープから剥離する際に、放射線硬化型粘着剤層の粘着剤がシリコンウエハに残存する、いわゆる糊残りを防止できつつ、放射線硬化型粘着剤層からのアウトガスの発生によるシリコンウエハのダイシングテープからの浮きも防止できることから、チップ飛びを防止することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明のリフロー対応ダイシングテープについて、以下に説明する。本発明のリフロー対応ダイシングテープは、基材層と該基材層上に設けられた放射線硬化型粘着剤層を備える。放射線硬化型粘着剤層は、基材層上に放射線硬化型粘着剤を塗工することで形成することができる。
【００１３】
本発明のリフロー対応ダイシングテープの放射線硬化型粘着剤層は、波長３５０ｎｍの放射線を１０００ｍＪ／ｃｍ２照射してから２１０℃にて１０分の加熱処理をした後の、ＪＩＳ  Ｚ０２３７に準拠して測定した粘着力は、特に限定されないが、その下限値は、ダイシング工程中にチップを固定できずチップが飛んでしまういわゆるチップ飛びや、搬送を含む工程中で剥離することを確実に防止する点から、０．３Ｎ／２５ｍｍ幅以上が好ましく、０．５Ｎ／２５ｍｍ幅以上が特に好ましい。また、上記粘着力の上限値は、リフロー対応ダイシングテープの剥離の際に被着体上に放射線硬化型粘着剤層の一部が付着する、いわゆる糊残りを確実に防止する点から、２．０Ｎ／２５ｍｍ以下が好ましく、１．５Ｎ／２５ｍｍ幅以下が特に好ましい。
【００１４】
基材層の材料としては、特に限定されない。しかし、基材層は放射線硬化型粘着剤層と共に加熱されることになるから、２１０℃以上まで加熱されることになる。従って、基材層は、上記加熱条件に対して十分な耐熱性を備えている必要がある。上記から、好ましい基材層としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）フィルム、ポリエーテルサルフオン（ＰＥＳ）フィルム、ポリエーテルイミド（ＰＥＩ）フィルム、ポリサルフオン（ＰＳＦ）フィルム、ポリフェニレンサルファイド（ＰＰＳ）フィルム、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）フィルム、ポリアリレート（ＰＡＲ）フィルム、アラミドフィルム、ポリイミドフィルム、又は液晶ポリマー（ＰＣＰ）フィルム等が挙げられる。このうち、ダイシング工程時のチャック性の点から、ポリエーテルエーテルケトン（ＰＥＥＫ）フィルムが、特に好ましい。
【００１５】
基材層の厚みは、使用条件等により適宜選択可能であり、例えば、５〜２５０μｍの範囲内であることが好ましい。基材層の厚みが上記数値範囲内であることにより、リフロー対応ダイシングテープの折れや裂けを防止して、優れたハンドリング性を得ることができる。
【００１６】
放射線硬化型粘着剤層は、放射線硬化型粘着剤層に被着体を貼りあわせた後に、放射線照射してから２１０℃にて１０分の加熱処理をし、該加熱処理後に前記放射線硬化型粘着剤層から前記被着体を剥離させた際における前記被着体の貼り合わせ面をＸ線光電子分光法にて測定した際の炭素量が、３０ｍｏｌ％以下となっている。放射線照射の条件としては、波長３５０ｎｍの放射線を１０００ｍＪ／ｃｍ２照射することが挙げられる。
【００１７】
放射線硬化型粘着剤層は、放射線照射してから２１０℃にて１０分の加熱処理をしても被着体の剥離面の炭素量は３０ｍｏｌ％以下に低減されている。従って、放射線硬化型粘着剤層の粘着剤が被着体に残存することが防止され、被着体のダイシングテープからの浮きも防止されている。被着体の剥離面の炭素量は３０ｍｏｌ％以下であれば、特に限定されないが、２５ｍｏｌ％以下が特に好ましい。
【００１８】
なお、上記被着体の剥離面の炭素量とは、被着体の剥離面に付着している成分全量中における炭素の割合を意味する。
【００１９】
放射線硬化型粘着剤層は、粘着成分として粘着剤を含む。粘着剤は、主成分としてエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の重合体並びに／またはカチオン及び／若しくはアニオンと反応する環状構造を有する化合物と、光重合開始剤と、を含む。
【００２０】
エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物
粘着剤の主成分として配合されるエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物は、特に限定されず、従来の感光性組成物に配合されているものを用いることができる。エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物としては、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン等の不飽和脂肪族炭化水素；(メタ)アクリル酸、α―クロル（メタ）アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸等のエチレン性不飽和結合を有するカルボン酸；コハク酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、フタル酸モノ［２−（メタ）アクリロイロキシエチル］、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート；ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレートまたは１個のカルボキシル基と２個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能（メタ）アクリレート等の不飽和多塩基酸；(メタ)アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸グリシジル、下記化合物Ｎｏ．Ａ１〜Ｎｏ．Ａ４、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸−ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノメチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸アミノプロピル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸ポリ（エトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ブトキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフリル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ（メタ）アクリレート、トリ［（メタ）アクリロイルエチル］イソシアヌレート、ポリエステル（メ��）アクリレートオリゴマー等の（メタ）アクリル酸とアルコール又はフェノールとのエステルである（メタ）アクリレートが挙げられる。
【００２１】
【化１】
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【００２２】
【化２】
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【００２３】
【化３】
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【００２４】
【化４】
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【００２５】
また、他のエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸亜鉛、（メタ）アクリル酸マグネシウム等の（メタ）アクリル酸の金属塩；マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸−無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物；（メタ）アクリルアミド、メチレンビス−（メタ）アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス（メタ）アクリルアミド、キシリレンビス（メタ）アクリルアミド、α−クロロ（メタ）アクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリル酸とアミン化合物とのアミド；アクロレイン等の不飽和アルデヒド；（メタ）アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル；スチレン、４−メチルスチレン、４−エチルスチレン、４−メトキシスチレン、４−ヒドロキシスチレン、４−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、４−ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物；メチルビニルケトン等の不飽和ケトン；ビニルアミン、アリルアミン、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物；アリルアルコール、クロチルアルコール等のビニルアルコール；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル；マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類；インデン、１−メチルインデン等のインデン類；１，３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー類；ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー及びポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物が挙げられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。なお、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及び／またはメタクリル酸を意味し、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレート及び／またはメタクリレートを意味する。
【００２６】
また、他のエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物としては、例えば、エポキシ化合物に不飽和モノカルボン酸を反応させて、生成した水酸基に多塩基酸及び／または多塩基酸無水物を反応させて得られる多塩基酸変性不飽和モノカルボン酸化エポキシ化合物を挙げることができる。
【００２７】
多塩基酸変性不飽和モノカルボン酸化エポキシ化合物の調製に使用できるエポキシ化合物としては、例えば、上記したカチオン及び／またはアニオンと反応する環状構造を有する化合物であるエポキシ化合物を挙げることができる。また、多塩基酸変性不飽和モノカルボン酸化エポキシ化合物の調製に使用できる不飽和モノカルボン酸としては、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ソルビン酸、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート・マレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート等が挙げられる。
【００２８】
多塩基酸変性不飽和モノカルボン酸化エポキシ化合物の調製に使用できる多塩基酸としては、ビフェニルテトラカルボン酸、テトラヒドロフタル酸、コハク酸、ビフタル酸、マレイン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、２，２’−３，３’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ナジック酸、メチルナジック酸、トリアルキルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸、トリアルキルテトラヒドロフタル酸−マレイン酸付加物、ドデセニルコハク酸、メチルハイミック酸等が挙げられる。また、多塩基酸無水物としては、上記した多塩基酸の無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリスアンヒドロトリメリテート等が挙げられる。
【００２９】
多塩基酸変性不飽和モノカルボン酸化エポキシ化合物を調製する際における、エポキシ化合物、不飽和モノカルボン酸、多塩基酸及び／または多塩基酸無水物の反応モル比は、例えば、エポキシ化合物のエポキシ基１個に対し、上記不飽和モノカルボン酸のカルボキシル基が０．１〜１．０個で付加させた構造を有するエポキシ付加物において、該エポキシ付加物の水酸基１個に対し、上記多塩基酸及び／または多塩基酸無水物が０．１〜１．０個となる比率となるようにするのが好ましい。エポキシ化合物、不飽和モノカルボン酸、多塩基酸及び／または多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。
【００３０】
エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の重合体
粘着剤の主成分として配合されるエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の重合体としては、例えば、上記したエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の重合体や共重合体を挙げることができる。このうち、分子量の制御が容易で粘着力の調整が行いやすいという観点から、（メタ）アクリル酸及び／または上記した（メタ）アクリレートを含むモノマーの重合体である（メタ）アクリル系重合体が好ましい。
【００３１】
カチオン及び／またはアニオンと反応する環状構造を有する化合物
粘着剤の主成分として配合されるカチオン及び／またはアニオンと反応する環状構造を有する化合物としては、例えば、エポキシ化合物、グリシジルエーテル類等の酸素原子を有する３員環構造を有する化合物が挙げられる。エポキシ化合物としては、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物；ビスフェノール型エポキシ化合物、多官能エポキシ基を有するポリフェニルメタン型エポキシ化合物等のエポキシ化合物、３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、１−エポキシエチル−３，４−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物；フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類；テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルＰ−アミノフェノール、Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類；１，３−ジグリシジル−５，５−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物；ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物；ナフタレン型エポキシ化合物；トリフェニルメタン型エポキシ化合物；ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等が挙げられる。
【００３２】
グリシジルエーテル類としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、１，８−オクタンジオールジグリシジルエーテル、１，１０−デカンジオールジグリシジルエーテル、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）プロパン、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）エタン、１，１，１−トリ（グリシジルオキシメチル）メタン、１，１，１，１−テトラ（グリシジルオキシメチル）メタン等が挙げられる。
【００３３】
また、粘着剤の主成分として配合されるカチオン及び／またはアニオンと反応する環状構造を有する化合物としては、例えば、オキセタン等の酸素原子を有する４員環構造を有する化合物等が挙げられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
【００３４】
光重合開始剤
光重合開始剤は、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物に活性エネルギー線を照射することによりエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物を光硬化させる際に、光硬化を促進させる効果を発揮する。
【００３５】
光重合開始剤としては、公知の重合開始剤を適宜選択でき、例えば、α−ヒドロキシアセトフェノン、α−アミノアルキルフェノン、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、１−ヒドロキシ−１−ベンゾイルシクロヘキサン、ベンゾイン、ベンジルジメチルケタール、１−ベンジル−１−ジメチルアミノ−１−（４'−モルホリノベンゾイル）プロパン、２−モルホリル−２−（４'−メチルメルカプト）ベンゾイルプロパン、チオキサントン、１−クロル−４−プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアントラキノン、４−ベンゾイル−４'−メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル、２−ヒドロキシ−２−ベンゾイルプロパン、２−ヒドロキシ−２−（４'−イソプロピル）ベンゾイルプロパン、４−ブチルベンゾイルトリクロロメタン、４−フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、１，７−ビス（９'−アクリジニル）ヘプタン、９−ｎ−ブチル−３，６−ビス（２'−モルホリノイソブチロイル）カルバゾール、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ナチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，５，４’，５’−テトラフェニル−１−２’−ビイミダゾール、４、４−アゾビスイソブチロニトリル、トリフェニルホスフィン、過酸化ベンゾイル等が挙げられる。このうち、α−ヒドロキシアセトフェノン、α−アミノアルキルフェノンが好ましい。
【００３６】
α−アミノアルキルフェノンとしては、例えば、下記式の化合物、
【化５】
2020116448.tif 000006
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子；水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数１〜１２のアルキル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基；炭素数２〜１２のアルケニル基を表し、Ｒ１とＲ２は、連結して３〜６員環の複素環を形成していてもよく、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子；水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数１〜１２のアルキル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１〜４のアルキルチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基；炭素数２〜１２のアルケニル基を表し、Ｒ３とＲ４は、連結して３〜６員環の環状アルカンを形成してもよく、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基；ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数１〜８のアルキル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基を表し、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基；ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数１〜８のアルキル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基、−ＯＲ１４、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＲ１８を表し、かつ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３のうち少なくとも１つは、ニトロ基、−ＯＲ１４、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ１５、−ＮＲ１６Ｒ１７、−ＳＲ１８の群より選ばれる基であり、
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数１〜１２のアルキル基；水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１〜４のアルキルチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基；炭素数２〜１２のアルケニル基；炭素原子数２〜１２の複素環含有基、トリアルキルシリル基又はトリアリールシリル基を表し、  上記アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン鎖は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ１９−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよく、上記アルキル基の末端は不飽和結合であってもよく、
Ｒ１９は、水素原子；水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数１〜１２のアルキル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基；炭素数２〜１２のアルケニル基を表す。）
【００３７】
下記式の化合物
【化６】
2020116448.tif 000007
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子；水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数１〜１２のアルキル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基；炭素原子数２〜１２のアルケニル基を表し、Ｒ１とＲ２は、それぞれ連結して３〜６員環の複素環を形成していてもよく、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子；水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数１〜１２のアルキル基；炭素子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１〜４のアルキルチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基；炭素原子数２〜１２のアルケニル基を表し、Ｒ３とＲ４は、連結して３〜６員環の環状アルカンを形成してもよく、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基；ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数１〜８のアルキル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基を表し、
Ｘは、単結合又はｎ価の有機基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を表し、
ｎは、２〜６の数であり、ｎ個の基は互いに同じである。）
【００３８】
下記式の化合物が挙げられる。
【化７】
2020116448.tif 000008
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子；水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数１〜１２のアルキル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基；炭素原子数２〜１２のアルケニル基を表し、Ｒ１とＲ２は、それぞれ連結して３〜６員環の複素環を形成していてもよく、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子；水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数１〜１２のアルキル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１〜４のアルキルチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基；炭素原子数２〜１２のアルケニル基；Ｒ３とＲ４は、連結して３〜６員環の環状アルカンを形成してもよく、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基；ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数１〜８のアルキル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基を表し、
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子または炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、ｎが２以上の場合は同じか又は異なり、
ｎは、１〜１２の数を表し、
Ｘは、二価の有機基であり、
Ｙは、下記式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表される構造であり、
上記アルキル基及びアリールアルキル基、ならびにアルキレン基中のメチレン鎖は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよい。）
【化８】
2020116448.tif 000009
（式中、Ｒ１’及びＲ２’は、それぞれ独立に、水素原子；水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数１〜１２のアルキル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基；炭素原子数２〜１２のアルケニル基を表し、Ｒ１’とＲ２’は、それぞれ連結して３〜６員環の複素環を形成していてもよく、
Ｒ３’及びＲ４’は、それぞれ独立に、水素原子；水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数１〜１２のアルキル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１〜４のアルキルチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基；炭素原子数２〜１２のアルケニル基を表し、Ｒ３’とＲ４’は、連結して３〜６員環の環状アルカンを形成してもよく、
Ｒ５’、Ｒ６’、Ｒ７’及びＲ８’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基；ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数１〜８のアルキル基；炭素原子数１〜４のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基を表し、
上記アルキル基及びアリールアルキル基、ならびにアルキレン基中のメチレン鎖は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−で置き換えられていてもよい。）
【化９】
2020116448.tif 000010
（式中、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、Ｒ２２、ＯＲ２３、ＳＲ２４、ＮＲ２５Ｒ２６、ＣＯＲ２７、ＳＯＲ２８、ＳＯ２Ｒ２９又はＣＯＮＲ３０Ｒ３１を表し、Ｒ１６及びＲ１８は、互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｘ２は、単結合又はＣＯを表し、
Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ３２Ｒ３３、ＣＯ、ＮＲ３４又はＰＲ３５を表し、
Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４及びＲ３５中の炭素原子数１〜２０のアルキル基又は炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基中のメチレン基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基又は複素環基で置換されていてもよく、該アルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン鎖は−Ｏ−で中断されていてもよい。）
【００３９】
また、光重合開始剤として、オキシムエステル化合物を使用してもよい。光重合開始剤がオキシムエステル化合物であることにより、アウトガスの発生を確実に低減できる。
【００４０】
オキシムエステル化合物としては、例えば、下記式の化合物、
【化１０】
2020116448.tif 000011
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＣＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３又はＣＮを表し、
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で表わされる置換基の水素原子は、更にＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２２−ＯＲ２３、−ＮＣＯＲ２２−ＯＣＯＲ２３、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ２１）−Ｒ２２、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＯＲ２１）−Ｒ２２、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ２１で置換されていてもよく、
Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される置換基の水素原子は、更にＣＮ、ハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で置換されていてもよく、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される置換基のアルキレン部分は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ２４−、−ＮＲ２４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＲ２４−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又は−ＣＳＯ−により１〜５回中断されていてもよく、
Ｒ２４は、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される置換基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、また、Ｒ１２とＲ１３及びＲ２２とＲ２３はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２ＣＯＲ１１、ＯＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＳＣＯＲ１１、ＯＣＳＲ１１、ＣＯＳＲ１１、ＣＳＯＲ１１、ＣＮ又はハロゲン原子を表し、
ａ及びｂは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ３１Ｒ３２、ＣＯ、ＮＲ３３又はＰＲ３４を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基又は炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３及びＲ３４で表される置換基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ５はＯＨ、ＣＯＯＨ又は下記一般式（II）で表される基を表す。
【化１１】
2020116448.tif 000012
（式中、Ｚ１は、結合手であって、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ２２−、−ＮＲ２２ＣＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＳ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−を表し、
Ｚ２は、結合手であって、１〜３のＲ６で置換された炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｚ２で表される結合手のアルキレン部分は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ２２−、−ＮＲ２２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＲ２２−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又は−ＣＳＯ−により１〜５回中断されていてもよく、Ｚ２で表される結合手のアルキレン部分は分岐側鎖があってもよく、環状アルキレンであってもよく、
Ｒ６は、ＯＲ４１、ＳＲ４１、ＣＯＮＲ４２Ｒ４３、ＮＲ４２ＣＯＲ４３、ＯＣＯＲ４１、ＣＯＯＲ４１、ＳＣＯＲ４１、ＯＣＳＲ４１、ＣＯＳＲ４１、ＣＳＯＲ４１、ＣＮ又はハロゲン原子を表し、
Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基又は炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基を表し、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３表される置換基のアルキル部分は分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、Ｒ４２とＲ４３は、一緒になって環を形成していてもよく、
ｃは１〜３の整数を表す。））
【００４１】
下記式の化合物、
【化１２】
2020116448.tif 000013
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＣＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３又はＣＮを表し、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環基の水素原子は、更にＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２２−ＯＲ２３、−ＮＣＯＲ２２−ＯＣＯＲ２３、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ２１）−Ｒ２２、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＯＲ２１）−Ｒ２２、ＣＮ、ハロゲン原子、−ＣＲ２１＝ＣＲ２２Ｒ２３、−ＣＯ−ＣＲ２１＝ＣＲ２２Ｒ２３、カルボキシル基、エポキシ基で置換されていてもよく、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、上記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される置換基のアルキレン部分のメチレン基は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、チオエステル結合、アミド結合又はウレタン結合により１〜５回中断されていてもよく、上記置換基のアルキル部分は分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、上記置換基のアルキル末端は不飽和結合であってもよく、また、Ｒ１２とＲ１３及びＲ２２とＲ２３は、それぞれ一緒になって環を形成していてもよく、Ｒ３は、隣接するベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよい。Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２ＣＯＲ１１、ＯＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＳＣＯＲ１１、ＯＣＳＲ１１、ＣＯＳＲ１１、ＣＳＯＲ１１、ＣＮ、ハロゲン原子又は水酸基を表し、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０〜３である。）
【００４２】
下記式の化合物
【化１３】
2020116448.tif 000014
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＣＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３又はＣＮを表し、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び複素環基の水素原子は、更にＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２２−ＯＲ２３、−ＮＣＯＲ２２−ＯＣＯＲ２３、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ２１）−Ｒ２２、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＯＲ２１）−Ｒ２２、ＣＮ、ハロゲン原子、−ＣＲ２１＝ＣＲ２２Ｒ２３、−ＣＯ−ＣＲ２１＝ＣＲ２２Ｒ２３、カルボキシル基、エポキシ基で置換されていてもよく、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、上記Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される置換基のアルキレン部分のメチレン基は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、チオエステル結合、アミド結合又はウレタン結合により１〜５回中断されていてもよく、上記置換基のアルキル部分は分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、上記置換基のアルキル末端は不飽和結合であってもよく、また、Ｒ１２とＲ１３及びＲ２２とＲ２３は、それぞれ一緒になって環を形成していてもよい。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２ＣＯＲ１１、ＯＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、ＳＣＯＲ１１、ＯＣＳＲ１１、ＣＯＳＲ１１、ＣＳＯＲ１１、ＣＮ、ハロゲン原子又は水酸基を表し、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０〜４である。Ｘは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ３１Ｒ３２、ＣＯ、ＮＲ３３又はＰＲ３４を表し、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立に、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＣＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３又はＣＮを表し、Ｒ３は、−Ｘ−を介して隣接するベンゼン環の炭素原子の１つと結合して環構造を形成していてもよく、あるいはＲ３とＲ４が一緒になって環を形成していてもよく、Ｒ３１、Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよい。）
【００４３】
下記式の化合物、
【化１４】
2020116448.tif 000015
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＣＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３又はＣＮを表し、
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で表わされる基の水素原子は、更にＲ２1、ＯＲ２1、ＣＯＲ２1、ＳＲ２1、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２２−ＯＲ２３、−ＮＣＯＲ２２−ＯＣＯＲ２３、ＮＲ２２ＣＯＲ２1、ＯＣＯＲ２1、ＣＯＯＲ２1、ＳＣＯＲ２1、ＯＣＳＲ２1、ＣＯＳＲ２1、ＣＳＯＲ２1、水酸基、ニトロ基、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ２1で置換されていてもよく、
Ｒ２1、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ２1、Ｒ２２及びＲ２３で表される基の水素原子は、更に水酸基、ニトロ基、ＣＮ、ハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で置換されていてもよく、
Ｒ１1、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２1、Ｒ２２及びＲ２３で表される基のアルキレン部分は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ２４−、−ＮＲ２４ＣＯ−、−ＮＲ２４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＲ２４−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又は−ＣＳＯ−により酸素原子が隣り合わない条件で１〜５回中断されていてもよく、
Ｒ２４は、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ１1、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２1、Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２４で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、
Ｒ３は、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、Ｒ３で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、また、Ｒ３とＲ７、Ｒ３とＲ８、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６及びＲ６とＲ７はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ３で表わされる基の水素原子は、更にＲ２1、ＯＲ２1、ＣＯＲ２1、ＳＲ２1、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２２−ＯＲ２３、−ＮＣＯＲ２２−ＯＣＯＲ２３、ＮＲ２２ＣＯＲ２1、ＯＣＯＲ２1、ＣＯＯＲ２1、ＳＣＯＲ２1、ＯＣＳＲ２1、ＣＯＳＲ２1、ＣＳＯＲ２1、水酸基、ニトロ基、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ２1で置換されていてもよく、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、Ｒ１1、ＯＲ１1、ＳＲ１1、ＣＯＲ１４、ＣＯＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１２ＣＯＲ１1、ＯＣＯＲ１1、ＣＯＯＲ１４、ＳＣＯＲ１1、ＯＣＳＲ１1、ＣＯＳＲ１４、ＣＳＯＲ１1、水酸基、ＣＮ又はハロゲン原子を表し、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６及びＲ６とＲ７はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよく、
Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は、水素原子又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、Ｒ８は、Ｒ１1、ＯＲ１1、ＳＲ１1、ＣＯＲ１1、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、ＮＲ１２ＣＯＲ１1、ＯＣＯＲ１1、ＣＯＯＲ１1、ＳＣＯＲ１1、ＯＣＳＲ１1、ＣＯＳＲ１1、ＣＳＯＲ１1、水酸基、ＣＮ又はハロゲン原子を表し、
ｎは、０又は１を表す。）
【００４４】
下記式の化合物、
【化１５】
2020116448.tif 000016
（式中、Ｒ１及びＲ２は、Ｒ、ＯＲ、ＣＯＲ、ＳＲ、ＣＯＮＲ’Ｒ’ ’又はＣＮを表し、Ｒ、Ｒ’及びＲ’ ’は、アルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環基を表し、これらはハロゲン原子又は複素環基で置換されていてもよく、これらのうちアルキル基及びアラルキル基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合又はエステル結合により中断されていてもよく、また、Ｒ’及びＲ’ ’は一緒になって環を形成してもよい。Ｒ３及びＲ４は、それぞれ、独立に、Ｒ、ＯＲ、ＳＲ、シアノ基、ハロゲン原子又は水酸基を表し、ａ及びｂは、それぞれ独立に、０〜４である。Ｘは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、炭素原子、Ｎ−Ｒ５又はＰ−Ｒ１２を表し、Ｒ５及びＲ１２は、アルキル基を表し、該アルキル基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−又は−Ｓ−ＣＯ−で中断されていてもよく、Ｘが炭素原子であるとき、Ｒ３及びＲ４が一緒になって環を形成しているか、あるいはＲ３が、−Ｘ−を介して隣接するベンゼン環の炭素原子の１つと結合して環構造を形成しており、Ｘが酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はＰ−Ｒ１２であるとき、Ｒ３は、−Ｘ−を介して隣接するベンゼン環の炭素原子の１つと結合して環構造を形成してもよく、Ｒ３及びＲ４は一緒になって環を形成してもよく、Ｒ５及びＲ１２は、それぞれ独立に、隣接するベンゼン環と一緒になって環を形成してもよい。）
【００４５】
下記式の化合物、
【化１６】
2020116448.tif 000017
（式中、Ｘはハロゲン原子又はアルキル基を表し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、Ｒ、ＯＲ、ＣＯＲ、ＳＲ、ＣＯＮＲＲ’又はＣＮを表し、Ｒ及びＲ’は、アルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環基を表し、これらはハロゲン原子及び／又は複素環基で置換されていてもよく、これらのうちアルキル基及びアラルキル基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合により中断されていてもよく、また、Ｒ及びＲ’は一緒になって環を形成していてもよい。Ｙ１は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、Ａは複素環基を表し、ｍは０〜４の整数を表し、ｐは０〜５の整数を表し、ｑは０又は１を表す。）
【００４６】
下記式の化合物、
【化１７】
2020116448.tif 000018
（式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＣＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３又はＣＮを表し、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で表わされる置換基の水素原子は、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２２−ＯＲ２３、−ＮＣＯＲ２２−ＯＣＯＲ２３、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ２１）−Ｒ２２、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＯＲ２１）−Ｒ２２、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ２１で置換される場合もあり、
Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される置換基の水素原子は、ＣＮ、ハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で置換される場合もあり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される置換基のアルキレン部分は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ２４−、−ＮＲ２４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＲ２４−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又は−ＣＳＯ−により１〜５回中断される場合もあり、Ｒ２４は、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される置換基のアルキル部分は、分岐側鎖がある場合や環状アルキルである場合があり、また、Ｒ１２とＲ１３及びＲ２２とＲ２３はそれぞれ一緒になって環を形成する場合もあり、
Ｒ３、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＲ１４、ＣＯＮＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１２ＣＯＲ１１、ＯＣＯＲ１１、ＣＯＯＲ１４、ＳＣＯＲ１１、ＯＣＳＲ１１、ＣＯＳＲ１４、ＣＳＯＲ１１、水酸基、ニトロ基、ＣＮ又はハロゲン原子を表し、Ｌ１とＲ３、Ｒ３とＬ２及びＬ２とＬ３はそれぞれ一緒になって環を形成する場合もあり、Ｒ１４、Ｒ１５及びＲ１６は、水素原子又は炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、Ｒ４は、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、Ｒ４で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖がある場合や環状アルキルである場合があり、Ｒ４で表わされる基の水素原子は、更にＲ２１、ＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２２−ＯＲ２３、−ＮＣＯＲ２２−ＯＣＯＲ２３、ＮＲ２２ＣＯＲ２１、ＯＣＯＲ２１、ＣＯＯＲ２１、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ２１）−Ｒ２２、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＯＲ２１）−Ｒ２２、ＳＣＯＲ２１、ＯＣＳＲ２１、ＣＯＳＲ２１、ＣＳＯＲ２１、水酸基、ニトロ基、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ２１で置換される場合もあり、Ｘは、直接結合、ＣＯまたは下記一般式（Ｉ−Ａ）で表される基を表す。
【化１８】
2020116448.tif 000019
（式中、Ｚ１及びＺ２は、結合手であって、単結合、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｚ１及びＺ２で表される結合手のアルキレン部分は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ２４−、−ＮＲ２４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＲ２４−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又は−ＣＳＯ−により１〜５回中断される場合もあり、Ｚ２で表される結合手のアルキレン部分は分岐側鎖がある場合や環状アルキレンである場合もある。
Ｒ５は、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＣＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３又はＣＮを表し、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、上記一般式（Ｉ）と同じである。））
【化１９】
2020116448.tif 000020
（式中、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立に、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＣＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３又はＣＮを表し、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、上記一般式（Ｉ）と同じであり、
Ｒ９は、ＯＨ、ＣＯＯＨ又は下記一般式（ＩＩ−Ａ）で表される基を表し、
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＣＲ３１Ｒ３２、ＣＯ、ＮＲ３３又はＰＲ３４を表し、
αは１〜１０の整数を表し、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基又は炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３及びＲ３４で表される置換基のアルキル部分は、分岐側鎖がある場合や環状アルキレンである場合もあり、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成する場合もある。
【化２０】
2020116448.tif 000021
（式中、Ｚ３は、結合手であって、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ２２−、−ＮＲ２２ＣＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＳ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−を表し、
Ｚ４は、結合手であって、１〜３のＲ１０で置換される炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｚ４で表される結合手のアルキレン部分は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ、−ＮＲ２４−、−ＮＲ２４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＲ２４−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又は−ＣＳＯ−により１〜５回中断される場合もあり、Ｚ４で表される結合手のアルキレン部分は分岐側鎖がある場合や環状アルキレンである場合もあり、Ｒ１０は、ＯＲ４１、ＳＲ４１、ＣＯＮＲ４２Ｒ４３、ＮＲ４２ＣＯＲ４３、ＯＣＯＲ４１、ＣＯＯＲ４１、ＳＣＯＲ４１、ＯＣＳＲ４１、ＣＯＳＲ４１、ＣＳＯＲ４１、ＣＮ又はハロゲン原子を表し、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基又は炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基を表し、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３で表される置換基のアルキル部分は分岐側鎖がある場合や環状アルキレンである場合もあり、Ｒ４２とＲ４３は、一緒になって環を形成する場合もあり、ａは１〜３の整数を表す。Ｒ２２及びＲ２４は、上記一般式（Ｉ）と同じである。））
【００４７】
下記式の化合物、
【化２１】
2020116448.tif 000022
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１〜２０の炭化水素基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基を表し、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９（以下、Ｒ３〜Ｒ９とも記載）は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、Ｒ１０、ＯＲ１０、ＳＲ１０、ＮＲ１１Ｒ１２、ＣＯＲ１０、ＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０又はＣＯＮＲ１１Ｒ１２を表し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０の炭化水素基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基を表し、Ｒ１１とＲ１２は、結合して環を形成する場合もあり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２で表される炭素原子数１〜２０の炭化水素基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基の水素原子はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、ＮＲ１１Ｒ１２、カルボキシル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、メルカプト基、イソシアネート基、カルボキシル基又は複素環含有基で置換される場合があり、炭素原子数２〜２０の炭化水素基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基中のメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ１３−、−ＮＲ１３ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＳＣＯ−又は−ＣＯＳ−により置換される場合もあり、
Ｒ１３は、水素原子、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表し、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８及びＲ８とＲ９は結合して環を形成する場合もある。）
【００４８】
下記式の化合物、
【化２２】
2020116448.tif 000023
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、Ｒ、ＯＲ、ＣＯＲ、ＳＲ、ＣＯＮＲＲ’又はＣＮを表し、Ｒ４は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ及びＲ’は、アルキル基、アリール基、アラルキル基又は複素環基を表し、これらはハロゲン原子又は複素環基で置換されていてもよく、これらのうちアルキル基及びアラルキル基のアルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合又はエステル結合により中断されていてもよく、また、Ｒ及びＲ’は一緒になって環を形成していてもよい。Ｘは、同一又は異なってハロゲン原子又はアルキル基を表し、Ｙ１は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、Ｙ２は、アルカンイジル基を表し、該アルカンイジル基の主鎖の炭素原子は、酸素原子で置換されていてもよく、ａは０〜４の整数を表し、ｑは０又は１を表す。）
【００４９】
下記式の化合物、
【化２３】
2020116448.tif 000024
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、Ｒ１１、ＯＲ１１、ＣＯＲ１１、ＳＲ１１、ＣＯＮＲ１２Ｒ１３又はＣＮを表し、
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、炭素原子数４〜２０のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で表わされる置換基の水素原子は、更にＯＲ２１、ＣＯＲ２１、ＳＲ２１、ＮＲ２２Ｒ２３、ＣＯＮＲ２２Ｒ２３、−ＮＲ２２−ＯＲ２３、−ＮＣＯＲ２２−ＯＣＯＲ２３、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ２１）−Ｒ２２、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＯＲ２１）−Ｒ２２、ＣＮ、ハロゲン原子、又はＣＯＯＲ２１で置換されている場合もあり、
Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される置換基の水素原子は、更にＣＮ、ハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で置換されている場合もあり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される置換基のアルキレン部分は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ２４−、−ＮＲ２４ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＲ２４−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又は−ＣＳＯ−により１〜５回中断されている場合もあり、
Ｒ２４は、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環基を表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３で表される置換基のアルキル部分は、分岐側鎖がある場合があり、環状アルキルである場合があり、また、Ｒ１２とＲ１３及びＲ２２とＲ２３はそれぞれ一緒になって環を形成する場合があり、
Ｚ１は、結合手であって、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ２２−、−ＮＲ２２ＣＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＳ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−を表し、
Ｚ２は、結合手であって、単結合、炭素原子数１〜２０のアルカンジイル基、炭素原子数６〜３０のアリールジイル基、炭素原子数７〜３０のアリールアルキルジイル基又は炭素原子数２〜２０の２価の複素環基を表し、
Ｚ２で表される結合手のアルキレン部分は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ２２−、−ＮＲ２２ＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＲ２２−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又は−ＣＳＯ−により１〜５回中断されている場合があり、Ｚ２で表される結合手のアルキレン部分は分岐側鎖がある場合があり、環状アルキレンである場合があり、
Ｘは下記化学式（Ｉ−Ａ）又は（Ｉ−Ｂ）で表される結合手を表す。）
【化２４】
2020116448.tif 000025
（式（Ｉ−Ａ）及び（Ｉ−Ｂ）中、＊は結合手を表す。）
【００５０】
下記式の化合物、
【化２５】
2020116448.tif 000026
（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１〜２０の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数２〜２０の基を表し、
Ｒ１及びＲ２で表される炭素原子数１〜２０の炭化水素基又はＲ１及びＲ２で表される複素環を含有する炭素原子数２〜２０の基の水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、ＣＨ２＝ＣＨ−Ｏ−、メルカプト基、イソシアネート基又は複素環含有基で置換される場合があり、Ｒ１及びＲ２で表される炭素原子数１〜２０の炭化水素基又はＲ１及びＲ２で表される複素環を含有する炭素原子数２〜２０の基中のメチレン基は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ３−、−ＮＲ３ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＳ−、−ＳＯ２−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又はＣＳＯ−で置換される場合もあり、
Ｒ３は、水素原子又は炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表し、
ｎは０又は１を表す。式中の＊は、＊部分で、隣接する基と結合することを意味する。）
【００５１】
下記式の化合物、
【化２６】
2020116448.tif 000027
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２（以下、Ｒ１〜Ｒ１２とも記載）は、それぞれ独立に、下記一般式（ＩＩ）で表される基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、Ｒ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、ＮＲ１４Ｒ１５、ＣＯＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３又はＣＯＮＲ１４Ｒ１５を表し、
Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、炭素原子数４〜２０のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基を表し、
Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５で表される、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、炭素原子数４〜２０のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基の水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、ビニルエーテル基、メルカプト基、イソシアネート基又は複素環含有基で置換される場合があり、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５で表される、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、炭素原子数４〜２０のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基中のメチレン基は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ１６−、−ＮＲ１６ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＳ−、−ＳＯ２−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又はＣＳＯ−で置換される場合もあり、
Ｒ１６は、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、炭素原子数４〜２０のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
環Ａ１及び環Ａ２は、縮合して炭素原子数３０以下の芳香環を形成し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０（以下、Ｒ１〜Ｒ１０とも記載）のうち少なくとも一つが、下記一般式（ＩＩ）で表される基であり、
ｍは、Ａ１が取り得る置換基の数以下の正の整数であり、
ｍ≧２の場合は、複数存在するＲ１１が各々異なる場合があり、
ｎは、Ａ２が取り得る置換基の数以下の正の整数であり、
ｎ≧２の場合は、複数存在するＲ１２が各々異なる場合があり、
Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１１とＲ１２が結合して環を形成する場合もあり、ｍ≧２の場合はＲ１１とＲ１１が結合して環を形成する場合もあり、ｎ≧２の場合はＲ１２とＲ１２が結合して環を形成する場合もある。
【化２７】
2020116448.tif 000028
（式中、Ｒ１７及びＲ１８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、炭素原子数４〜２０のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基を表し、
Ｒ１７及びＲ１８で表される、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、炭素原子数４〜２０のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基の水素原子はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、ビニルエーテル基、メルカプト基、イソシアネート基又は複素環含有基で置換される場合があり、Ｒ１７及びＲ１８で表される、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、炭素原子数４〜２０のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基中のメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ１９−、−ＮＲ１９ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＳ−、−ＳＯ２−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−、−ＯＣＳ−又はＣＳＯ−で置換される場合もあり、
Ｒ１９は、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、炭素原子数４〜２０のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、
ｋは０又は１を表す。））
【００５２】
下記式の化合物等が挙げられる。
【化２８】
2020116448.tif 000029
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０（以下、Ｒ１〜Ｒ１０とも記載）は、それぞれ独立に、下記一般式（ＩＩ）で表される基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトリル基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、ホルミル基、スルホ基、Ｒ１３、ＯＲ１３、ＳＲ１３、ＮＲ１４Ｒ１５、ＣＯＲ１３、ＳＯＲ１３、ＳＯ２Ｒ１３又はＣＯＮＲ１４Ｒ１５を表し、
Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜２０の炭化水素基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基を表し、
Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５で表される炭素原子数１〜２０の炭化水素基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基の水素原子は、下記一般式（ＩＩ）で表される基、ニトリル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、ビニルエーテル基、メルカプト基、イソシアネート基又は複素環含有基で置換される場合があり、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５で表される炭素原子数２〜２０の炭化水素基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基中のメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ１６−、−ＮＲ１６ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＳＣＯ−又は−ＣＯＳ−で置換される場合もあり、
Ｒ１６は、水素原子、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表し、
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１〜２０の炭化水素基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基を表し、
Ｒ１１及びＲ１２で表される炭素原子数１〜２０の炭化水素基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基の水素原子はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、ビニルエーテル基、メルカプト基、イソシアネート基又は複素環含有基で置換される場合があり、Ｒ１１及びＲ１２で表される炭素原子数１〜２０の炭化水素基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基中のメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ１７−、−ＮＲ１７ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＳＣＯ−又は−ＣＯＳ−で置換される場合もあり、
Ｒ１７は、水素原子、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表し、
Ｒ１〜Ｒ１０のうち少なくとも一つが、下記一般式（ＩＩ）で表される基であり、
Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９及びＲ９とＲ１０が結合して環を形成する場合もあり、
ｍは０又は１を表す。
【化２９】
2020116448.tif 000030
（式中、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１〜２０の炭化水素基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基を表し、
Ｒ２１及びＲ２２で表される炭素原子数１〜２０の炭化水素基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基の水素原子はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、ビニルエーテル基、メルカプト基、イソシアネート基又は複素環含有基で置換される場合があり、Ｒ２１及びＲ２２で表される炭素原子数１〜２０の炭化水素基又は炭素原子数２〜２０の複素環含有基中のメチレン基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＮＲ２３−、−ＮＲ２３ＣＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＳＣＯ−又は−ＣＯＳ−で置換される場合もあり、
Ｒ２３は、水素原子、炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表し、
ｎは０又は１を表す。））
【００５３】
上記した光重合開始剤のうち、光重合開始剤が分裂してもアウトガスの原因となることを防止することによりアウトガスの発生を確実に抑制する点から、分子量が高い光重合開始剤が好ましく、具体的には分子量が４００以上の光重合開始剤が好ましく、分子量が５００以上の光重合開始剤が特に好ましい。光重合開始剤の分子量の上限値は、特に限定されないが、例えば、１００００以下が挙げられる。
【００５４】
光重合開始剤の配合量は、特に限定されず、適宜選択可能であるが、例えば、粘着剤１００質量％中に０．１〜１０質量％が好ましく、１〜５重量％が特に好ましい。
【００５５】
粘着剤には、必要に応じて、任意成分として、可塑剤、顔料、染料、老化防止剤、帯電防止剤、弾性率等の粘着剤層の物性改善のために加えられる充填剤等の各種添加剤を添加することもできる。
【００５６】
放射線硬化型粘着剤層の厚さは、特に限定されないが、１〜５０μｍであることが好ましく、５〜２５μｍであることが特に好ましい。放射線硬化型粘着剤層の厚さが１μｍ未満では、被着体への追従性が損なわれてリフロー工程後のダイシングでの固着力が低下することがある。一方で、放射線硬化型粘着剤層の厚さが５０μｍ超では、粘着剤自体が破壊して被着体に欠けた粘着剤が付着する糊残りが生じることがある。
【００５７】
放射線の種類としては、放射線硬化型粘着剤層に含まれる粘着剤の種類に応じて適宜設定される。放射線としては、例えば、紫外線、電子線等が挙げられる。本発明のリフロー対応ダイシングテープでは、これらの放射線のうち、紫外線が特に好ましい。すなわち、放射線硬化型粘着剤層としては、紫外線硬化型粘着剤層が特に好ましく、粘着剤としては、紫外線硬化型粘着剤が特に好ましい。
【００５８】
紫外線の発生方式は、特に限定はされず、従来公知の発生方式を適宜採用することができる。具体的な紫外線の発生方式としては、例えば、放電ランプ方式（アークランプ）、フラッシュ方式、レーザー方式等が挙げられる。これらの方式のうち、工業的な生産の点から、放電ランプ方式が好ましく、放電ランプ方式の中でも高圧水銀ランプやメタルハライドランプを使用した照射方法が、紫外線の照射効率の点から特に好ましい。
【００５９】
紫外線の波長について、紫外領域の波長は、特に限定されないが、一般的な光硬化に用いられる波長及び前記照射方法にて使用する紫外線発生源の波長の点から、２５０ｎｍ〜４００ｎｍの範囲内であることが好ましい。
【００６０】
紫外線の照射量は、紫外線による光重合開始剤の効果を生じさせることができる照射量であれば、特に限定されない。具体的には、例えば１０〜３０００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく、５０〜２０００ｍＪ／ｃｍ２が特に好ましい。紫外線の照射量が１０ｍＪ／ｃｍ２未満の場合には、粘着剤が十分に硬化しない場合がある。また、紫外線の照射量が３０００ｍＪ／ｃｍ２超の場合には、粘着剤の光硬化が進行し過ぎて、放射線硬化型粘着剤層が割れるおそれがある。
【００６１】
本発明のリフロー対応ダイシングテープの被着体としては、例えば、シリコンウエハを挙げることができる。
【実施例】
【００６２】
以下に、本発明の実施例を説明するが、実施例に記載されている材料や配合量等は、特に限定的な記載がない限りは、この発明の範囲をそれらのみに限定する趣旨のものではなく、単なる説明例に過ぎない。【００６３】
実施例１
光重合開始剤として、α−ヒドロキシアセトフェノン（Irugacure 184、BASF社製）を用いた。α−ヒドロキシアセトフェノンと、ブチル（メタ）アクリレートモノマー１００質量部に対して（メタ）アクリル酸モノマーを５質量部配合して合成したアクリル系共重合体（Ｍｗ＝７０万）とを、α−ヒドロキシアセトフェノン：アクリル系共重合体の質量比５：１００にて混合して、放射線硬化型の粘着剤を調製した。この粘着剤を５０μｍのＰＥＥＫフィルムに塗布し、粘着剤中の溶媒を１２０℃で揮発させて放射線硬化型粘着剤層（厚さ２０ｕｍ）としたリフロー対応ダイシングテープを作製した。【００６４】
実施例２
光重合開始剤として、オキシムエステル化合物を用いた。オキシムエステル化合物としては、下記化合物（分子量３５５）を使用した。
【化３０】
2020116448.tif 000031
【００６５】
実施例２で使用したオキシムエステル化合物は以下のようにして調製した。
ジクロロエタン９２ｇと塩化アルミ２１．７ｇ（１６３ ｍｍｏｌ）の溶液に、下記アルコール２０．７３ｇ（６．５ｍｍｏｌ）を加え、次いで、６℃以下でプロピオニルクロライド９．０ｇ（９７ｍｍｏｌ）を滴下した。１時間攪拌後、反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルを加え油水分離し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、脱溶媒しアシル体ａを１７．５ｇ得た。
【化３１】
2020116448.tif 000032
【００６６】
オキシム化
得られたアシル体ａの１３．０ｇ（３５ｍｍｏｌ）と濃塩酸３．６ｇ（３５ｍｍｏｌ）とジメチルホルムアミド３０ｇの溶液に、亜硝酸イソブチル５．４ｇ（５２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３．５時間攪拌した。攪拌後、反応液に、酢酸エチルと水を加え油水分離し、有機層を水で洗浄した。固体の析出した有機層にヘキサンを加え、ろ過した。得られた固体を減圧乾燥し、オキシム体ａを７．８ｇ得た。
【化３２】
2020116448.tif 000033
【００６７】
オキシムエステル化
得られたオキシム体ａの５．０ｇ（１３ｍｍｏｌ）と、ピリジン２．１ｇ（２７ｍｍｏｌ）とジメチルホルムアミド１２ｇの溶液を、−１０℃以下の状態にし、無水酢酸１．６ｇ（１５ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下後５℃で２時間攪拌した。攪拌後、反応液に、酢酸エチルと水を加え油水分離し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、脱溶媒し、上記のオキシムエステル化合物を３．５ｇ得た。【００６８】
上記のようにして得られたオキシムエステル化合物と、ブチル（メタ）アクリレートモノマー１００質量部に対して（メタ）アクリル酸モノマーを５質量部配合して合成したアクリル系共重合体（Ｍｗ＝７０万）とを、オキシムエステル化合物：アクリル系共重合体の質量比５：１００にて混合して、放射線硬化型の粘着剤を調製した。この粘着剤を５０μｍのＰＥＥＫフィルムに塗布し、粘着剤中の溶媒を１２０℃で揮発させて放射線硬化型粘着剤層（厚さ２０ｕｍ）としたリフロー対応ダイシングテープを作製した。【００６９】
実施例３
光重合開始剤として配合した実施例２のオキシムエステル化合物を、下記のオキシムエステル化合物（分子量４４５、Irugacure OXE01、BASF社製）に変更した以外は、実施例２と同様にしてリフロー対応ダイシングテープを作製した。
【化３３】
2020116448.tif 000034
【００７０】
実施例４
光重合開始剤として配合した実施例２のオキシムエステル化合物を、下記のオキシムエステル化合物（分子量５１５）に変更した以外は、実施例２と同様にしてリフロー対応ダイシングテープを作製した。なお、実施例４のオキシムエステル化合物は、窒素雰囲気下、塩化アルミニウム１０．４ｇ（７８ミリモル）及び二塩化エタン３３．０ｇを仕込み、氷冷下で酸クロリド３６ミリモル、続いてニトロカルバゾール化合物３０ミリモル及び二塩化エタン３３．０ｇを徐々に滴下し、５℃で３０分間撹拌した。反応液を氷水にあけ、油水分離を行った。脱溶媒して、アシル体を得た。窒素気流下、得られたアシル体の２０ミリモル、塩酸ヒドロキシルアミン２．１ｇ（３０ミリモル）、及びジメチルホルムアミド１６．９ｇを仕込み、８０℃で１時間撹拌した。室温に冷却して油水分離を行った。溶媒を留去して、残さに酢酸ブチル２５．４ｇ、続いて無水酢酸２．４５ｇ（２４ミリモル）を加えて９０℃で１時間撹拌し、室温に冷却した。５％水酸化ナトリウム水溶液で中和し、油水分離、脱溶媒、酢酸エチルからの再結晶を経て、目的物である下記のオキシムエステル化合物を得た。
【化３４】
2020116448.tif 000035
【００７１】
比較例１
光重合開始剤として配合した実施例１のα−ヒドロキシアセトフェノンの配合量を、α−ヒドロキシアセトフェノン：アクリル系共重合体の質量比１０：１００とした以外は、実施例１と同様にしてダイシングテープを作製した。【００７２】
（１）Ｘ線光電子分光法（ＸＰＳ）にて測定した炭素量
作製したリフロー対応ダイシングテープをシリコンウエハに貼り合わせて紫外線（波長３６５ｎｍ）を１０００ｍＪ／ｃｍ２照射した後、２１０℃にて１０分の熱処理を行った。次に、リフロー対応ダイシングテープをシリコンウエハから剥離後、シリコンウエハのリフロー対応ダイシングテープが貼られていた面について、付着している成分全量中における炭素量をＸ線光電子分光法（ＸＰＳ）にて測定し、以下のように評価した。なお、ＸＰＳの装置はＰＨＩ Ｑｕａｎｔｅｓ（アルバック・ファイ社製）を使用し、励起Ｘ線は単色化Ａｌ−Ｋα線で脱出角度は４５°、ｗｉｄｅ  ｓｃａｎ方式で１３５０〜０ｅＶの範囲で測定を行った。分析領域は１００μｍφとした。
○：炭素量３０ｍｏｌ％以下
×：炭素量３０ｍｏｌ％超【００７３】
（２）アウトガス低減性
上記した２１０℃にて１０分の熱処理を行った際におけるアウトガスの発生の有無を、上記熱処理後における放射線硬化型粘着剤層に生じた気泡を目視及び光学顕微鏡にて観察することで評価した。
○：気泡の発生ほとんどなし
△：若干の気泡あり
×：著しく気泡あり【００７４】
（３）チップ飛び防止性
上記した２１０℃にて１０分の熱処理を行った後、シリコンウエハを個片化するダイシング工程時においてダイシングテープから剥離したチップの個数を測定し、以下のように評価した。
◎：ダイシングテープから剥離したチップなし
○：ダイシングテープから剥離したチップがあるが、その割合は１％以下
△：ダイシングテープから剥離したチップの割合が１％超５％以下
×：ダイシングテープから剥離したチップの割合が５％超【００７５】
評価結果を表１に示す。【００７６】
【表１】
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表１から、Ｘ線光電子分光法にて測定した際の炭素量が３０ｍｏｌ％以下である実施例１〜４では、アウトガス低減性が得られ、ダイシングテープから剥離したチップの割合を５％以下に低減できた。特に、実施例１と実施例２〜４の比較から、光重合開始剤としてオキシムエステル化合物を使用すると、アウトガスをさらに低減することができた。また、実施例２と実施例３、４の比較から、分子量が４００以上と、光重合開始剤であるオキシムエステル化合物の分子量が大きいと、ダイシングテープから剥離するチップの割合をさらに低減できた。【００７７】
一方で、Ｘ線光電子分光法にて測定した際の炭素量が３０ｍｏｌ％超である比較例１では、アウトガス低減性が得られず、ダイシングテープから剥離したチップの割合が５％超となってしまった。
【国際調査報告】
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