(57)【要約】  外部量子効率が高く、かつ長寿命の有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる化合物を提供するものであり、下記式（１）で表される化合物を用いる。2019146781.tif 000069（上記式中、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｌ１は、明細書中で定義したとおりである。）
2019146781.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
【化１】
2019146781.tif 000064
［式（１）において、
Ｒ１１〜Ｒ１７及びＲ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基である。
Ｒ４１〜Ｒ４５の１つは、*ａに結合する単結合を表し、*ａに結合する単結合以外のＲ４１〜Ｒ４５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基である。
Ｒ５１〜Ｒ５５の１つは、*ｃに結合する単結合を表し、*ｃに結合する単結合以外のＲ５１〜Ｒ５５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基である。
Ｒ２１〜Ｒ２８の１つは、*ｄに結合する単結合を表し、*ｄに結合する単結合以外のＲ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基である。
Ｒ３１〜Ｒ３８の１つは、*ｂに結合する単結合を表し、*ｂに結合する単結合以外のＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基である。
Ｌ1は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５及びＲ６１〜Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。］
【請求項２】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（２−１）又は式（２−２）で表される、請求項１に記載の化合物。
【化２】
2019146781.tif 000065
【化３】
2019146781.tif 000066
［式（２−１）、式（２−２）において、
Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５、Ｒ６１〜Ｒ６４及びＬ１は、前記と同じである。］
【請求項３】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（３−１）で表される、請求項１又は２に記載の化合物。
【化４】
2019146781.tif 000067
［式（３−１）において、
Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４２〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４及びＬ１は、前記と同じである。］
【請求項４】
前記Ｌ1が、単結合、無置換のフェニレン基、又は無置換のビフェニレン基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｌ1が、単結合、又は無置換のフェニレン基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ｌ1が、単結合である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ｒ１１〜Ｒ１７、*ａに結合する単結合以外の前記Ｒ４１〜Ｒ４５、*ｃに結合する単結合以外の前記Ｒ５１〜Ｒ５５及び前記Ｒ６１〜Ｒ６４が、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１〜５のアルキル基であり、*ｄに結合する単結合以外の前記Ｒ２１〜Ｒ２８及び*ｂに結合する単結合以外の前記Ｒ３１〜Ｒ３８が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５のアルキル基である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
前記Ｒ１１〜Ｒ１７が、水素原子である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
*ａに結合する単結合以外の前記Ｒ４１〜Ｒ４５、*ｃに結合する単結合以外の前記Ｒ５１〜Ｒ５５及びＲ６１〜Ｒ６４が、水素原子である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
*ｄに結合する単結合以外の前記Ｒ２１〜Ｒ２８及び*ｂに結合する単結合以外の前記Ｒ３１〜Ｒ３８が、水素原子である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
前記化合物が、下記化合物１〜６から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化５】
2019146781.tif 000068
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１３】
陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に有機層を有し、該有機層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層の少なくとも１層が請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記陽極と前記発光層の間に有機層を有し、該有機層が前記化合物を含む、請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記有機層は前記発光層と正孔輸送層とを含み、且つ、前記陽極と該発光層の間に該正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記化合物を含む、請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記正孔輸送層が第一正孔輸送層及び第二正孔輸送層を含み、該第二正孔輸送層が前記化合物を含む、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
請求項１３〜１６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を効率よく発光領域に輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物の開発は高効率有機ＥＬ素子を得る上で重要である。また、近年、有機ＥＬ素子を使用した、スマートフォン、有機ＥＬテレビ、有機ＥＬ照明等のさらなる普及にあたり、高効率と同時に十分な素子寿命を満たす化合物の要求がある。【０００３】
特許文献１〜７には、例えば、ジベンゾフラン構造、アリール基を有する、下記式（Ｃ−１）〜（Ｃ−８）で表される化合物が開示されている。
【化１】
2019146781.tif 000003
【０００４】
しかし、これらに記載されている化合物は、例えば、有機ＥＬ素子の正孔輸送層として使用した場合、発光効率及び寿命が十分ではないことから、より高い発光効率及び長寿命を有する化合物の開発が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２００９／１４５０１６号公報
【特許文献２】韓国特許１５７９４９０号公報
【特許文献３】特開２０１６−８６１５５号公報
【特許文献４】国際公開第２０１６／０６４１１１号公報
【特許文献５】米国特許公開２０１６／１３３８４８号公報
【特許文献６】米国特許公開２０１６／１１８５９６号公報
【特許文献７】国際公開第２０１６／１９０６００号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、外部量子効率が高く、かつ長寿命の有機ＥＬ素子及びこれを実現することができる化合物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、式（１）で表される化合物が、前述した式（Ｃ−１）〜（Ｃ−８）で表される化合物に比べ、耐性（分子内における電子受容性の抑制）を高めながら、発光層へ励起子を効率的に閉じ込められることを見出した。また、これらの特性を有する化合物を用いることにより、外部量子効率が高く、かつ長寿命の有機ＥＬ素子が得られることを見出した。【０００８】
すなわち、一態様において、本発明は下記式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」と称することもある）を提供する。【０００９】
下記式（１）で表される化合物。
【化２】
2019146781.tif 000004
（式（１）において、
Ｒ１１〜Ｒ１７及びＲ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基である。
Ｒ４１〜Ｒ４５の１つは、*ａに結合する単結合を表し、*ａに結合する単結合以外のＲ４１〜Ｒ４５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基である。
Ｒ５１〜Ｒ５５の１つは、*ｃに結合する単結合を表し、*ｃに結合する単結合以外のＲ５１〜Ｒ５５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基である。
Ｒ２１〜Ｒ２８の１つは、*ｄに結合する単結合を表し、*ｄに結合する単結合以外のＲ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基である。
Ｒ３１〜Ｒ３８の１つは、*ｂに結合する単結合を表し、*ｂに結合する単結合以外のＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基である。
Ｌ1は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５及びＲ６１〜Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。）【００１０】
他の態様において、本発明は前記化合物（１）からなる有機ＥＬ素子用材料を提供する。【００１１】
さらに他の態様において、本発明は陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に有機層を有し、該有機層が発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層の少なくとも１層が前記化合物（１）を含有する有機ＥＬ素子を提供する。【００１２】
さらにまた他の態様において、本発明は前記有機ＥＬ素子を備えた電子機器を提供する。
【発明の効果】
【００１３】
前記化合物（１）を用いることにより、外部量子効率が高く、かつ長寿命の有機ＥＬ素子が得られる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の構成を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【００１６】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００１７】
また、本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１８】
また、本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
本明細書中において、「ヘテロアリール基」、「ヘテロアリーレン基」及び「複素環基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子から選ばれる１種以上であることが好ましい。
【００１９】
本明細書中において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、
【化３】
2019146781.tif 000005
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換カルバゾリル基を表す。
なお、当該置換カルバゾリル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜９位のいずれであってもよい。このような置換カルバゾリル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００２０】
【化４】
2019146781.tif 000006
【００２１】
本明細書において、「置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基」及び「置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基」は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
【化５】
2019146781.tif 000007
及び上記の基に対して、さらに任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基を表す。
なお、当該置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基は、任意の置換基同士が互いに結合して縮環してもよく、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子及びセレン原子等のヘテロ原子を含んでもよく、また、結合位置は１位〜８位のいずれであってもよい。
このような置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基の具体例として、例えば、下記に示す基が挙げられる。
【００２２】
【化６】
2019146781.tif 000008
［上記式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａ（Ｒａはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ２、又は、ＣＲｂ２（Ｒｂはアルキル基又はアリール基である。）を表す。］
【００２３】
また、「置換基」、又は「置換もしくは無置換」との記載における置換基としては、別段の定めのない限り、炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基；環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有する炭素数７〜５１（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましいが、特にこれらに制限されるものではない。
これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数の置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００２４】
上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜１０、より好ましくは３〜８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜１８、より好ましくは１〜８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜２４、より好ましくは５〜１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
【００２５】
前記炭素数１〜５０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基及びｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びｔ−ブチル基が特に好ましい。
前記環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などが挙げられる。これらの中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
前記環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基及びペリレニル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオランテニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
前記環形成炭素数６〜５０のアリール基を有する炭素数７〜５１のアラルキル基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６〜５０のアリール基の具体例であるものが挙げられ、アルキル基部位が前記炭素数１〜５０のアルキル基の具体例であるものが挙げられる。前記炭素数７〜５１のアラルキル基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６〜５０のアリール基の好ましい例であるものが挙げられ、前記アルキル基部位が前記炭素数１〜５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６〜５０のアリール基の具体例であるものが挙げられ、アルキル基部位が前記炭素数１〜５０のアルキル基の具体例であるものが挙げられる。前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６〜５０のアリール基の好ましい例であるものが挙げられ、前記アルキル基部位が前記炭素数１〜５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
前記炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基の具体例としては、アルキル基部位が前記炭素数１〜５０のアルキル基の具体例であるものが挙げられる。前記炭素数１〜５０のアルキル基を有するアルコキシ基の好ましい例としては、前記アルキル基部位が前記炭素数１〜５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
前記環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基の具体例としては、アリール基部位が前記環形成炭素数６〜５０のアリール基の具体例であるものが挙げられる。前記環形成炭素数６〜５０のアリール基を有するアリールオキシ基の好ましい例としては、前記アリール基部位が前記環形成炭素数６〜５０のアリール基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例についても同様である。
前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基；モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基；モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基が挙げられ、これらのアルキル基部位及びアリール部位を、それぞれ、前記環形成炭素数６〜５０のアリール基、炭素数１〜５０のアルキル基の具体例とした例が挙げられる。また、前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基の好ましい例としては、モノアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基；モノアリールシリル基、ジアリールシリル基、トリアリールシリル基；モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基のアルキル基部位及びアリール部位が、それぞれ、前記環形成炭素数６〜５０のアリール基、炭素数１〜５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
前記環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基及びキサンテニル基などが挙げられる。これらの中でも、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンズイミダゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル基、フェナントロリニル基、キナゾリニル基が好ましい。
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
前記炭素数１〜５０のハロアルキル基の具体例としては、前記炭素数１〜５０のアルキル基の水素原子が前記ハロゲン原子で置換された例が挙げられ、その場合の好ましいアルキル基は、前記炭素数１〜５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基の例としては、それぞれのアリール基部位とアルキル基部位を、それぞれ、前記環形成炭素数６〜５０のアリール基、炭素数１〜５０のアルキル基の具体例とした例が挙げられる。また、前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、前記炭素数１〜５０のアルキル基及び環形成炭素数６〜５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、アルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルキル置換又はアリール置換カルボニル基の好ましい例としては、それぞれのアリール基部位とアルキル基部位が、それぞれ、前記環形成炭素数６〜５０のアリール基、炭素数１〜５０のアルキル基の好ましい例であるものが挙げられる。より好ましい具体例、さらに好ましい具体例、特に好ましい具体例についても同様である。
【００２６】
本明細書中、好ましいとする態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）は、他のあらゆる態様（例えば、化合物、各種基、数値範囲等）と任意に組み合わせることができ、また、好ましいとする態様（より好ましい態様、更に好ましい態様、特に好ましい態様を含む。）の組み合わせはより好ましいと言える。
【００２７】
前記化合物（１）は下記式（１）で表される。
【化７】
2019146781.tif 000009
【００２８】
式（１）において、Ｒ１１〜Ｒ１７及びＲ６１〜Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３〜５０、好ましくは３〜２４、より好ましくは３〜１２のヘテロアリール基である。
Ｒ４１〜Ｒ４５の１つは、*ａに結合する単結合を表し、*ａに結合する単結合以外のＲ４１〜Ｒ４５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３〜５０、好ましくは３〜２４、より好ましくは３〜１２のヘテロアリール基である。
Ｒ５１〜Ｒ５５の１つは、*ｃに結合する単結合を表し、*ｃに結合する単結合以外のＲ５１〜Ｒ５５は、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基、又は無置換の環形成原子数３〜５０、好ましくは３〜２４、より好ましくは３〜１２のヘテロアリール基である。
Ｒ２１〜Ｒ２８の１つは、*ｄに結合する単結合を表し、*ｄに結合する単結合以外のＲ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０、好ましくは３〜２４、より好ましくは３〜１２のヘテロアリール基である。
Ｒ３１〜Ｒ３８の１つは、*ｂに結合する単結合を表し、*ｂに結合する単結合以外のＲ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜４のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０、好ましくは６〜２４、より好ましくは６〜１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０、好ましくは３〜２４、より好ましくは３〜１２のヘテロアリール基である。
Ｌ1は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５及びＲ６１〜Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。
【００２９】
式（１）において、好ましくはＲ１１〜Ｒ１７は、すべて水素原子であり、より好ましくはＲ１１〜Ｒ１７、*ａに結合する単結合以外の前記Ｒ４１〜Ｒ４５、*ｃに結合する単結合以外の前記Ｒ５１〜Ｒ５５及びＲ６１〜Ｒ６４はすべて水素原子である。
【００３０】
式（１）において、好ましくは、*ｄに結合する単結合以外の前記Ｒ２１〜Ｒ２８及び*ｂに結合する単結合以外の前記Ｒ３１〜Ｒ３８が、すべて水素原子である。
【００３１】
式（１）において、特に好ましくは、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５、Ｒ２１〜Ｒ２８、及びＲ３１〜Ｒ３８が、すべて水素原子である。
【００３２】
式（１）において、Ｌ1は、好ましくは単結合、無置換のフェニレン基、又は無置換のビフェニレン基、より好ましくは単結合、又は無置換のフェニレン基、さらに好ましくは、単結合である。
【００３３】
Ｒ１１〜Ｒ１７、*ａに結合する単結合以外の前記Ｒ４１〜Ｒ４５、*ｃに結合する単結合以外の前記Ｒ５１〜Ｒ５５及びＲ６１〜Ｒ６４における、前記無置換の炭素数１〜２０アルキル基、また、*ｄに結合する単結合以外の前記Ｒ２１〜Ｒ２８及び*ｂに結合する単結合以外の前記Ｒ３１〜Ｒ３８における、前記置換もしくは無置換の炭素数１〜２０アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、及びペンチル基（異性体基を含む）が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、及びｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基及びｔ−ブチル基がさらに好ましい。
【００３４】
前記環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基は、少なくとも１個、好ましくは１〜３個の同一又は異なるヘテロ原子（例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子）を含む。
Ｒ１１〜Ｒ１７、*ａに結合する単結合以外の前記Ｒ４１〜Ｒ４５、*ｃに結合する単結合以外の前記Ｒ５１〜Ｒ５５及びＲ６１〜Ｒ６４における、前記無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基、また、*ｄに結合する単結合以外の前記Ｒ２１〜Ｒ２８及び*ｂに結合する単結合以外の前記Ｒ３１〜Ｒ３８における、前記置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基などが挙げられ、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、が好ましく、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基がより好ましい。
【００３５】
*ｄに結合する単結合以外の前記Ｒ２１〜Ｒ２８及び*ｂに結合する単結合以外の前記Ｒ３１〜Ｒ３８における、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、７−フェニル−９，９−ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、及びペリレニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニルイル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニルイル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
【００３６】
本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（２−１）又は式（２−２）で表されると好ましい。
【化８】
2019146781.tif 000010
【化９】
2019146781.tif 000011
（式（２−１）、式（２−２）において、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｌ１は、前記と同じである。）
式（２−１）、式（２−２）において、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｌ１の各基の具体例、好ましい炭素数及び原子数等は前記と同じである。また、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５、Ｒ６１〜Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。
【００３７】
本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（３−１）で表されるとより好ましい。
【化１０】
2019146781.tif 000012
（式（３−１）において、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４２〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｌ１は、前記と同じである。）
式（３−１）において、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４２〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｌ１の各基の具体例、好ましい炭素数及び原子数等は前記と同じである。また、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４２〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。
【００３８】
本発明の一態様において、化合物（１）は、下記式（３−２）〜式（３−９）のいずれかで表されるとより好ましい。
【化１１】
2019146781.tif 000013
【化１２】
2019146781.tif 000014
（式（３−２）、式（３−３）において、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４２〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｌ１は、前記と同じである。）
式（３−２）、式（３−３）において、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４２〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｌ１の各基の具体例、好ましい炭素数及び原子数等は前記と同じである。また、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４２〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５、Ｒ６１〜Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。
【００３９】
【化１３】
2019146781.tif 000015
【化１４】
2019146781.tif 000016
【化１５】
2019146781.tif 000017
（式（３−４）、式（３−５）及び式（３−６）において、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１、Ｒ４３〜Ｒ４５、Ｒ５３〜Ｒ５６、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｌ１は、前記と同じである。）
式（３−４）、式（３−５）及び式（３−６）において、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１、Ｒ４３〜Ｒ４５、Ｒ５３〜Ｒ５６、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｌ１の各基の具体例、好ましい炭素数及び原子数等は前記と同じである。また、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１、Ｒ４３〜Ｒ４５、Ｒ５３〜Ｒ５６、Ｒ６１〜Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。
【００４０】
【化１６】
2019146781.tif 000018
【化１７】
2019146781.tif 000019
【化１８】
2019146781.tif 000020
（式（３−７）、式（３−８）及び式（３−９）において、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｌ１は、前記と同じである。）
式（３−７）、式（３−８）及び式（３−９）において、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｌ１の各基の具体例、好ましい炭素数及び原子数等は前記と同じである。また、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５、Ｒ６１〜Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。
【００４１】
本発明の他の一態様において、化合物（１）は、下記式（３−１−１）〜式（３−１−４）のいずれかで表されるとさらに好ましい。
【化１９】
2019146781.tif 000021
【化２０】
2019146781.tif 000022
【化２１】
2019146781.tif 000023
【化２２】
2019146781.tif 000024
（式（３−１−１）、式（３−１−２）、式（３−１−３）及び式（３−１−４）において、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４２〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｌ１は、前記と同じである。）
式（３−１−１）、式（３−１−２）、式（３−１−３）及び式（３−１−４）において、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４２〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｌ１の各基の具体例、好ましい炭素数及び原子数等は前記と同じである。また、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４２〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはなく、環を形成しない。
【００４２】
Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５及びＲ６１〜Ｒ６４において、隣接する置換基同士が互いに結合することはない。
すなわち、Ｒ１１〜Ｒ１７、Ｒ２１〜Ｒ２８、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５及びＲ６１〜Ｒ６４において、隣接する置換基同士で環を形成しない。
【００４３】
本発明に係る化合物の具体例を以下に挙げるが、特にこれらに制限されるものではない。
【００４４】
【化２３】
2019146781.tif 000025
【００４５】
【化２４】
2019146781.tif 000026
【００４６】
【化２５】
2019146781.tif 000027
【００４７】
【化２６】
2019146781.tif 000028
【００４８】
【化２７】
2019146781.tif 000029
【００４９】
【化２８】
2019146781.tif 000030
【００５０】
【化２９】
2019146781.tif 000031
【００５１】
【化３０】
2019146781.tif 000032
【００５２】
【化３１】
2019146781.tif 000033
【００５３】
【化３２】
2019146781.tif 000034
【００５４】
【化３３】
2019146781.tif 000035
【００５５】
【化３４】
2019146781.tif 000036
【００５６】
【化３５】
2019146781.tif 000037
【００５７】
【化３６】
2019146781.tif 000038
【００５８】
【化３７】
2019146781.tif 000039
【００５９】
【化３８】
2019146781.tif 000040
【００６０】
【化３９】
2019146781.tif 000041
【００６１】
化合物（１）は有機ＥＬ素子用材料、正孔輸送材料、陽極と発光層の間に設けられた有機層、例えば、正孔注入層及び正孔輸送層の材料として有用である。該化合物（１）の製造方法は特に制限されず、当業者であれば本明細書の実施例を参照しながら、公知の合成反応を利用及び変更して容易に製造することができる。
【００６２】
以下、有機ＥＬ素子構成について説明する。
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の（１）〜（１３）を挙げることができるが、特にこれらに限定されるものではない。なお、（８）の素子構成が好ましく用いられる。
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層／）電子注入層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／（電子輸送層／）電子注入層／陰極
【００６３】
前記化合物（１）は有機ＥＬ素子のいずれの有機層に用いてもよいが、外部量子効率及び寿命の向上に寄与する観点から、正孔注入層又は正孔輸送層に用いることが好ましく、正孔輸送層に用いることがより好ましい。
【００６４】
前記化合物（１）の有機層、好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層中の含有量は、その有機層の成分の全モル量に対して、好ましくは３０〜１００モル％、より好ましくは５０〜１００モル％、さらに好ましくは８０〜１００モル％であり、特に好ましくは実質的に１００モル％である。
【００６５】
以下、前記化合物（１）を正孔注入層、正孔輸送層に使用した有機ＥＬ素子を例として、各層について説明する。
【００６６】
（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【００６７】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【００６８】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【００６９】
陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【００７０】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔注入層に用いてもよい。
【００７１】
正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
【００７２】
低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
【００７３】
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【００７４】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料を含む層である。前記化合物（１）を単独又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
【００７５】
正孔輸送層には、芳香族化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体意的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
【００７６】
正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い材料であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い材料を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。例えば、正孔輸送層は第一正孔輸送層（陽極側）と第二正孔輸送層（陰極側）の二層構造にしてもよい。この場合、前記化合物（１）は第一正孔輸送層と第二正孔輸送層のいずれに含まれていてもよく、本発明の効果をより得やすくする観点から、発光層側（陰極側）に配置される第二正孔輸送層に含まれることがより好ましい。
【００７７】
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質（ゲスト材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、ゲスト材料としては、蛍光性化合物や燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
【００７８】
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
【００７９】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【００８０】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
【００８１】
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【００８２】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【００８３】
また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
【００８４】
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述したゲスト材料を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ホスト材料としては、各種のものを用いることができ、ゲスト材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
【００８５】
ホスト材料としては、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族化合物が使用される。
具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル3］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族化合物などを用いることができる。また、ホスト材料は複数種用いることができる。
【００８６】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。上記材料は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記材料からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【００８７】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【００８８】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【００８９】
（絶縁層）
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【００９０】
また、有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上の観点から、有機ＥＬ素子の表面に保護層を設けてもよいし、シリコンオイル、樹脂等により有機ＥＬ素子全体を保護してもよい。
【００９１】
有機ＥＬ素子の各層の形成には、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を用いることができる。
【００９２】
湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させた溶液又は分散液を用いて薄膜を形成する。また、該溶液又は分散液は成膜性向上、膜のピンホール防止等のために樹脂や添加剤を含んでいてもよい。該樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げられる。
【００９３】
各層の膜厚は特に限定されるものではなく、良好な素子性能が得られるように選択すればよい。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。膜厚は通常５ｎｍ〜１０μｍであり、１０ｎｍ〜０．２μｍがより好ましい。
【００９４】
前記化合物（１）を用いて得られる有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品；テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置；照明、車両用灯具の発光装置などの電子機器に使用できる。
【実施例】
【００９５】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。【００９６】
合成実施例１（化合物１の合成）
（１）中間体１の合成
【化４０】
2019146781.tif 000042
【００９７】
アルゴン雰囲気下、４−ブロモアニリン２３．７ｇ（１３８ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−イルボロン酸２９．２ｇ（１３８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３．１８ｇ（２．７５ｍｍｏｌ）、２Ｍ  炭酸ナトリウム水溶液（１３８ｍＬ）、トルエン（３００ｍＬ）、エタノール（１００ｍＬ）の混合物を７０℃にて２時間攪拌した。室温に戻し、反応溶液をトルエンで抽出し、トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて生成し、中間体１（２０．９ｇ）を得た。収率５８％であった。【００９８】
（２）中間体２の合成
【化４１】
2019146781.tif 000043
【００９９】
アルゴン雰囲気下、中間体１  ２０．９ｇ（８０．６ｍｍｏｌ）、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレン１７．６ｇ（６２ｍｍｏｌ）のキシレン（３５０ｍＬ）溶液を８５℃に加熱し、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）８５２ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル１．１６ｇ（１．８６ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド１１．９ｇ（１２４ｍｍｏｌ）を加え、１０５℃まで昇温し、１６時間攪拌した。室温に戻し、反応液に水を加え、分液し、有機層を減圧濃縮後、カラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体２（１７．８ｇ）を得た。収率６０％であった。【０１００】
（３）化合物１の合成
【化４２】
2019146781.tif 000044
【０１０１】
アルゴン雰囲気下、酢酸パラジウム（ＩＩ）８９ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）およびトリ−ｔ−ブチルホスフィン１６０ｍｇ（０．７９ｍｍｏｌ）のキシレン（１４０ｍＬ）溶液を室温にて３０分間攪拌した。反応液に中間体２  ９．１ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレン５．５８ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）を加え９０℃で攪拌した後、ナトリウム−ｔ−ブトキシド２．２７ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）を加え、１０５℃にて２時間半攪拌した。室温に戻し、反応液にメタノールを加え、生成した固体をろ取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて生成し、白色固体（９．３ｇ）を得た。
得られた固体をマススペクトルにて分析し、目的の化合物１であることを確認した。分子量６３３．２６に対しｍ／ｅ＝６３３であった。収率７１％であった。【０１０２】
合成実施例２（化合物２の合成）
（１）中間体３の合成
【化４３】
2019146781.tif 000045
【０１０３】
中間体２の合成において、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに２−（４−ブロモフェニル）ナフタレンを用いる以外は、中間体２の合成と同様の操作を行い中間体３を得た。【０１０４】
（２）化合物２の合成
【化４４】
2019146781.tif 000046
【０１０５】
合成実施例１（３）において、中間体２の代わりに中間体３を用いる以外は、合成実施例１（３）と同様の操作を行い、白色固体を得た。
得られた固体をマススペクトルにて分析し、目的の化合物２であることを確認した。分子量６３３．２６に対しｍ／ｅ＝６３３であった。収率６８％であった。【０１０６】
合成実施例３（化合物３の合成）
【化４５】
2019146781.tif 000047
【０１０７】
合成実施例１（３）において、中間体２の代わりに中間体３を、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに２−（４−ブロモフェニル）ナフタレンを用いる以外は、合成実施例１（３）と同様の操作を行い、白色固体を得た。
得られた固体をマススペクトルにて分析し、目的の化合物３であることを確認した。分子量６３３．２６に対しｍ／ｅ＝６３３であった。収率７０％であった。【０１０８】
合成実施例４（化合物４の合成）
（１）中間体４の合成
【化４６】
2019146781.tif 000048
【０１０９】
アルゴン雰囲気下、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレン７．０８ｇ（２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２５ｍｌ）溶液をドライアイス／アセトンバスにて冷却し、１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液１７．２ｍｌ（２７．５ｍｍｏｌ）を滴下して加え、２時間攪拌した。ホウ酸トリメチル３．３５ｍｌ（３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を滴下し、１時間攪拌し、ドライアイス／アセトンバスをはずして室温へ昇温した。反応を氷水浴で冷却し、２Ｍ塩酸を加えた後、室温に昇温して１時間攪拌した。得られた反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣を結晶化し、中間体４  ４．０３ｇを得た。収率６５％であった。【０１１０】
（２）中間体５の合成
【化４７】
2019146781.tif 000049
【０１１１】
アルゴン雰囲気下、中間体４  ３．７２ｇ（１５ｍｍｏｌ）、４−ブロモヨードベンゼン４．２４ｇ（１５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３４７ｍｍｏｌ（０．３０ｍｍｏｌ），２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２２．５ｍＬおよびトルエン４５ｍＬの混合物を１００℃にて７時間攪拌した。室温に戻し、水を加え、トルエンで抽出を行い、得られたトルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体５  ２．９６ｇを得た。収率５５％であった。【０１１２】
（３）化合物４の合成
【化４８】
2019146781.tif 000050
【０１１３】
合成実施例１（３）において、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに中間体５を用いる以外は、合成実施例１（３）と同様の操作を行い、白色固体を得た。
得られた固体をマススペクトルにて分析し、目的の化合物４であることを確認した。分子量７３９．２９に対しｍ／ｅ＝７３９であった。収率６２％であった。【０１１４】
合成実施例５（化合物５の合成）
（１）中間体６の合成
【化４９】
2019146781.tif 000051
【０１１５】
中間体５の合成において、中間体４の代わりに１−ナフタレンボロン酸を、４−ブロモヨードベンゼンの代わりに２−ブロモヨードベンゼンを用いる以外は、中間体５の合成と同様の操作を行い、中間体６を得た。【０１１６】
（２）化合物５の合成
【化５０】
2019146781.tif 000052
【０１１７】
合成実施例１（３）において、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに中間体６を用いる以外は、合成実施例１（３）と同様の操作を行い、白色固体を得た。
得られた固体をマススペクトルにて分析し、目的の化合物５であることを確認した。分子量６３３．２６に対しｍ／ｅ＝６３３であった。収率５８％であった。【０１１８】
合成実施例６（化合物６の合成）
（１）中間体７の合成
【化５１】
2019146781.tif 000053
【０１１９】
中間体５の合成において、中間体４の代わりに１−ナフタレンボロン酸を、４−ブロモヨードベンゼンの代わりに３−ブロモヨードベンゼンを用いる以外は、中間体５の合成と同様の操作を行い、中間体７を得た。【０１２０】
（２）化合物６の合成
【化５２】
2019146781.tif 000054
【０１２１】
合成実施例１（３）において、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに中間体７を用いる以外は、合成実施例１（３）と同様の操作を行い、白色固体を得た。
得られた固体をマススペクトルにて分析し、目的の化合物６であることを確認した。分子量６３３．２６に対しｍ／ｅ＝６３３であった。収率６６％であった。【０１２２】
＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製した。
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにしてＨＩ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
この正孔注入層の上に、ＨＴ−１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。この第一正孔輸送層の上に、合成実施例１で得られた化合物１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。続けて、この第二正孔輸送層の上に、ＢＨ−１（ホスト材料）とＢＤ−１（ドーパント材料）とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層内におけるＢＤ−１（ドーパント材料）の濃度を４質量％とした。
続けて、この発光層の上に、ＥＴ−１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第一電子輸送層を形成した。続けて、この第一電子輸送層の上に、ＥＴ−２を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
さらに、この第二電子輸送層の上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
そして、この電子注入性電極の上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子は、下記構成とした。
ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ−１（５）／ＨＴ−１（８０）／化合物１（１０）／ＢＨ−１：ＢＤ−１（２５：４質量％）／ＥＴ−１（１０）／ＥＴ−２（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。【０１２３】
【化５３】
2019146781.tif 000055
【０１２４】
【化５４】
2019146781.tif 000056
【０１２５】
（実施例２）
実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、合成実施例２で得られた化合物２を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１２６】
（実施例３）
実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、合成実施例３で得られた化合物３を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１２７】
（実施例４）
実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、合成実施例４で得られた化合物４を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１２８】
（実施例５）
実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、合成実施例５で得られた化合物５を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１２９】
（実施例６）
実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、合成実施例６で得られた化合物６を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１３０】
（比較例１）
実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物１を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１３１】
（比較例２）
実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物２を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１３２】
（比較例３）
実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物３を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１３３】
（比較例４）
実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物４を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１３４】
（比較例５）
実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物５を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１３５】
（比較例６）
実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物６を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１３６】
（比較例７）
実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物７を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１３７】
（比較例８）
実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物８を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１３８】
（比較例９）
実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、下記比較化合物９を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１３９】
【化５５】
2019146781.tif 000057
【０１４０】
＜有機ＥＬ素子の評価１＞
作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、外部量子効率の評価を行った。また、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、９０％寿命（ＬＴ９０）の評価を行った。結果を表１に示す。ここで９０％寿命（ＬＴ９０）とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の９０％に低下するまでの時間（ｈｒ）をいう。【０１４１】
【表１】
2019146781.tif 000058
【０１４２】
合成実施例７（化合物７の合成）
（１）中間体８の合成
【化５６】
2019146781.tif 000059
【０１４３】
中間体２の合成において、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに中間体６を用いる以外は、中間体２の合成と同様の操作を行い中間体８を得た。【０１４４】
（２）化合物７の合成
【化５７】
2019146781.tif 000060
【０１４５】
合成実施例１（３）において、中間体２の代わりに中間体８を、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに中間体５を用いる以外は、合成実施例１（３）と同様の操作を行い、白色固体を得た。
得られた固体をマススペクトルにて分析し、目的の化合物７であることを確認した。分子量７３９．２９に対しｍ／ｅ＝７３９であった。収率５５％であった。【０１４６】
合成実施例８（化合物８の合成）
（１）中間体９の合成
【化５８】
2019146781.tif 000061
【０１４７】
中間体２の合成において、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに中間体７を用いる以外は、中間体２の合成と同様の操作を行い中間体９を得た。【０１４８】
（２）化合物８の合成
【化５９】
2019146781.tif 000062
【０１４９】
合成実施例１（３）において、中間体２の代わりに中間体９を、１−（４−ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに中間体５を用いる以外は、合成実施例１（３）と同様の操作を行い、白色固体を得た。
得られた固体をマススペクトルにて分析し、目的の化合物８であることを確認した。分子量７３９．２９に対しｍ／ｅ＝７３９であった。収率６０％であった。【０１５０】
（実施例７）
実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、合成実施例７で得られた化合物７を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１５１】
（実施例８）
実施例１の第二正孔輸送層に用いた化合物１に代えて、合成実施例８で得られた化合物８を用いたこと以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。【０１５２】
＜有機ＥＬ素子の評価２＞
作製した有機ＥＬ素子について、実施例１〜６と同様に、外部量子効率及び９０％寿命（ＬＴ９０）の評価を行った。結果を表２に示す。【０１５３】
【表２】
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【０１５４】
表１及び表２から明らかなように、特定の構造を有する化合物（１）に包含される化合物１〜８を有機ＥＬ素子の正孔輸送材料として用いることにより、比較化合物１〜９では実現されない、高い外部量子効率と長寿命を同時に満たす有機ＥＬ素子が得られることが分かる。
本発明の材料は、比較化合物１のように３連結以上の環構造による側鎖を複数有さず、比較化合物３、７のように共役系の広がりの最も大きなジベンゾフラン部位にアリール置換基や縮合環形成を導入せず、比較化合物９のように窒素原子との間のリンカーをベンゼン２つにすることなく、化合物１〜８のように１つに限ることにより、一重項エネルギーギャップを大きく保っていると考えられる。このことにより発光層に励起子を封じ込め、エネルギーをロス無く光に変換することで、高い効率を実現すると考えられる。また、比較化合物４、６のようにナフタレン環やジベンゾフラン環の電子受容性の相対的に高い部位が窒素原子に直結する場合、材料が電子を保持した場合に中心窒素原子に強く作用することで不安定になると考えられるため、これらの環はアミン原子とはリンカーを介して結合する本願の構造が長寿命を実現していると考えられる。さらに、比較化合物２、５のように、もっとも電子受容性の高いジベンゾフランに関しては、リンカーが屈曲型であると電子を受けた際に分子が不安定化すると考えられるため、パラフェニレンリンカーを有する本発明の材料が長寿命を実現していると考えられる。さらにまた、比較化合物８のように、ジベンゾフラン環が、２位からの延長で中心窒素原子に対して結合することなく、化合物１〜８のように４位からの延長で中心窒素原子に対して結合をすることで構造が安定化すると考えられ、既知の２位置換体よりも長寿命を実現している。
【符号の説明】
【０１５５】
１  有機エレクトロルミネッセンス素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  正孔注入層／正孔輸送層
７  電子注入層／電子輸送層
１０  発光ユニット
【図１】
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【国際調査報告】
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2019146781.tif 000074
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