(57)【要約】本発明は、トラクション係数及び引火点が高く、低温流動性に優れた動力伝達用潤滑油基油を提供することを目的とする。本発明は一般式（１）：2020080269.tif 000012［式中、Ｒ１〜Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示し、Ｒ１〜Ｒ５のうちのいずれか２つが互いに結合して炭素数１〜４のアルキレン基を形成してもよく、２つのＲ１、２つのＲ２、２つのＲ３、２つのＲ４及び２つのＲ５は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。Ｘは、炭素数４〜１２の分岐鎖状の脂肪族ジオールから２つの水酸基を除いて得られ、且つ、４級炭素を含まない２価の基を示し、当該２つの水酸基は第一級アルコールである。］で表される化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油に関する。
2020080269.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
2020080269.tif 000011
［式中、Ｒ１〜Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示し、Ｒ１〜Ｒ５のうちのいずれか２つが互いに結合して炭素数１〜４のアルキレン基を形成してもよく、２つのＲ１、２つのＲ２、２つのＲ３、２つのＲ４及び２つのＲ５は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。Ｘは、炭素数４〜１２の分岐鎖状の脂肪族ジオールから２つの水酸基を除いて得られ、且つ、４級炭素を含まない２価の基を示し、当該２つの水酸基は第一級アルコールである。］
で表される化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油。
【請求項２】
一般式（１）に記載のＲ１〜Ｒ５が、同一又は異なって、それぞれ水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ１〜Ｒ５のうちのいずれか２つが互いに結合してメチレン基又はブチレン基を形成してもよい、請求項１に記載の動力伝達用潤滑油基油。
【請求項３】
一般式（１）に記載のＸが、炭素数３以上の直鎖状アルキレン基を主鎖とし、主鎖上の炭素原子にメチル基及びエチル基からなる群より選択される１種以上の基が結合した、２価の基である、請求項１又は請求項２に記載の動力伝達用潤滑油基油。
【請求項４】
一般式（１）に記載のＸが、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール及び２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールからなる群より選択される１種から２つの水酸基を除いて得られる２価の基である、請求項１〜３のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
【請求項５】
一般式（１）で表される化合物の含有量が、動力伝達用潤滑油基油中、７０質量％以上である、請求項１〜４のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
【請求項６】
前記動力伝達用潤滑油基油がトラクションドライブ用潤滑油基油である、請求項１〜５のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油を含有する動力伝達用潤滑油。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、動力伝達用潤滑油基油に関する。具体的には、トラクションドライブ用潤滑油基油に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、デジタル情報社会化が進み、印刷機及び複写機への要求精度が高まっている。特に紙の高精度送りが求められるモータ部では、高回転精度、低振動及び低騒音化が求められている。これらの回転部の動力伝達手段として歯車方式を採用すると振動及び騒音が大きい為、それらの少ないトラクションドライブが多く用いられている。【０００３】
また、産業用ロボットの普及も進み、精密な動きが求められる関節部分にもトラクションドライブが用いられている。他には産業機器用無段変速機、航空機のジェネレータ、ヘリコプターのローター回転数制御などの分野でトラクションドライブの実用化が進展している。動力伝達量を大きくする為に、トラクションドライブの大型化の検討が進められてきているが、接触面積の増大に伴い発熱量も多くなる傾向があった。【０００４】
トラクションドライブ用潤滑油基油は、動力伝達能を高めるべく、高いトラクション係数を有するものが好ましく、脂環式炭化水素化合物等が提案されている。例えば、２−メチル−２，４−ジシクロヘキシルペンタンで代表されるジシクロヘキシル化合物、二量化ノルボルナン類などが挙げられる（特許文献１及び２）。【０００５】
しかしながら、２−メチル−２，４−ジシクロヘキシルペンタンに代表される脂環式炭化水素化合物は引火点が２００℃以下と低くなる傾向が強く、大型のトラクションドライブ等が採用される耐熱性及び安全性が重要視される分野では必ずしも十分でなかった。【０００６】
また、特許文献３の実施例には、ネオペンチルグリコール及びシクロヘキサンカルボン酸、ネオペンチルグリコール及びメチルシクロヘキサンカルボン酸、並びにネオペンチルグリコール、シクロヘキサンカルボン酸及びメチルシクロヘキサンカルボン酸から合成されたジエステル化合物がトラクション用流体として記載されている。さらに、特許文献４の実施例には、シクロヘキサノール及びマロン酸、エチレングリコール及びシクロヘキサンカルボン酸、並びに１，３−ブタンジオール及びシクロヘキサンカルボン酸から合成されたジエステル化合物がトラクションフルードとして記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開昭４７−７６６４号公報
【特許文献２】特開平３−９５２９５号公報
【特許文献３】国際公開第８８／１０２９２号
【特許文献４】国際公開第８９／０１０２０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、トラクション係数及び引火点が高く、且つ、低温流動性が良好な動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、特定の化合物が高いトラクション係数及び引火点を有し、且つ、低温流動性が良好であることを見出した。本発明はかかる知見に基づいて更に検討を加えることにより完成したものである。【００１０】
即ち、本発明は、以下の動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）を提供するものである。【００１１】
［項１］
一般式（１）：
【化１】
2020080269.tif 000003
［式中、Ｒ１〜Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示し、Ｒ１〜Ｒ５のうちのいずれか２つが互いに結合して炭素数１〜４のアルキレン基を形成してもよく、２つのＲ１、２つのＲ２、２つのＲ３、２つのＲ４及び２つのＲ５は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。Ｘは、炭素数４〜１２の分岐鎖状の脂肪族ジオールから２つの水酸基を除いて得られ、且つ、４級炭素を含まない２価の基を示し、当該２つの水酸基は第一級アルコールである。］
で表される化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油。【００１２】
［項２］
一般式（１）に記載のＲ１〜Ｒ５が、同一又は異なって、それぞれ水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ１〜Ｒ５のうちのいずれか２つが互いに結合してメチレン基又はブチレン基を形成してもよい、［項１］に記載の動力伝達用潤滑油基油。【００１３】
［項３］
一般式（１）に記載のＸが、炭素数３以上の直鎖状アルキレン基を主鎖とし、主鎖上の炭素原子にメチル基及びエチル基からなる群より選択される１種以上の基が結合した、２価の基である、［項１］又は［項２］に記載の動力伝達用潤滑油基油。【００１４】
［項４］
一般式（１）に記載のＸが、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール及び２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールからなる群より選択される１種から２つの水酸基を除いて得られる２価の基である、［項１］〜［項３］のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。【００１５】
［項５］
一般式（１）で表される化合物の含有量が、動力伝達用潤滑油基油中、７０質量％以上である、［項１］〜［項４］のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。【００１６】
［項６］
前記動力伝達用潤滑油基油がトラクションドライブ用潤滑油基油である、［項１］〜［項５］のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。【００１７】
［項７］
［項１］〜［項６］のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油を含有する動力伝達用潤滑油。
【発明の効果】
【００１８】
本発明の動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）は、一般式（１）で表される化合物を含有することにより、トラクション係数及び引火点が高く、且つ、低温流動性が良好である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
本発明の動力伝達用潤滑油基油は、一般式（１）：
【化２】
2020080269.tif 000004
［式中、Ｒ１〜Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を示し、Ｒ１〜Ｒ５のうちのいずれか２つが互いに結合して炭素数１〜４のアルキレン基を形成してもよく、２つのＲ１、２つのＲ２、２つのＲ３、２つのＲ４及び２つのＲ５は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。Ｘは、炭素数４〜１２の分岐鎖状の脂肪族ジオールから２つの水酸基を除いて得られ、且つ、４級炭素を含まない２価の基を示し、当該２つの水酸基は第一級アルコールである。］
で表される化合物を含有することを特徴とする。
【００２０】
本発明において、一般式（１）で表される化合物は、一般式（１’）：
【化３】
2020080269.tif 000005
［式中、Ｒ１〜Ｒ５は、一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ５と同意義である。Ｙは、４級炭素を含まない炭素数２〜１０の分岐鎖状のアルキレン基を示す。］
で表される化合物と表記することもできる。つまり、一般式（１）における「Ｘ」を「ＣＨ２−Ｙ−ＣＨ２」と表記することもできる。
【００２１】
一般式（１）に記載のＲ１〜Ｒ５で示される「炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基である。Ｒ１〜Ｒ５のうち少なくとも２つが水素原子であることが好ましく、少なくとも３つが水素原子であることがより好ましい。
【００２２】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ５のうちのいずれか２つが互いに結合して形成された炭素数１〜４のアルキレン基の数は、シクロヘキシル環１つに対して１個であることが好ましい。前記アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、メチルエチレン基等が挙げられる。好ましくはメチレン基、エチレン基、又はブチレン基であり、さらに好ましくはメチレン基である。また、前記アルキレン基は、Ｒ１とＲ４とが結合した基、Ｒ１とＲ２とが結合した基、又はＲ２とＲ３とが結合した基が好ましく、Ｒ１とＲ４とが結合した基がより好ましい。
【００２３】
一般式（１）において、２つのＲ１、２つのＲ２、２つのＲ３、２つのＲ４及び２つのＲ５は、それぞれ同一又は異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
【００２４】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ５の一態様は、同一又は異なって、それぞれ水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ１〜Ｒ５のうちのいずれか２つ（好ましくはＲ１とＲ４、Ｒ１とＲ２、又はＲ２とＲ３）が互いに結合して炭素数１〜４のアルキレン基を形成してもよい。ここで、２つのＲ１、２つのＲ２、２つのＲ３、２つのＲ４及び２つのＲ５は、それぞれ同一であることがより好ましい。
【００２５】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ５の一態様は、同一又は異なって、それぞれ水素原子、メチル基、エチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基であり、Ｒ１〜Ｒ５のうちのいずれか２つ（好ましくはＲ１とＲ４、Ｒ１とＲ２、又はＲ２とＲ３）が互いに結合してメチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、メチルエチレン基、又はブチレン基を形成してもよい。ここで、２つのＲ１、２つのＲ２、２つのＲ３、２つのＲ４及び２つのＲ５は、それぞれ同一であることがより好ましい。
【００２６】
一般式（１）において、Ｘは、炭素数４〜１２の分岐鎖状の脂肪族ジオールから２つの水酸基を除いて得られ、且つ、４級炭素を含まない２価の基を示し、当該２つの水酸基は第一級アルコールであり、炭素数４〜１２の分岐鎖状の脂肪族ジオールから水酸基を除いて得られる残基とも称する。本明細書及び請求の範囲において、Ｘを、単に「分岐鎖状の脂肪族ジオール残基」と言うことがある。またＸにおける「炭素数」とは、「分岐鎖状の脂肪族ジオール残基」を構成する炭素原子の総数をいう。
【００２７】
Ｘにおいて、酸素原子に結合した２つのメチレン基を両端とする直鎖状のアルキレン基を「主鎖」とも称する。また、「主鎖」に結合するアルキル基を「側鎖」とも称する。主鎖を構成する炭素原子の数は、側鎖を構成する炭素原子より大きいことが好ましいが、小さくてもよい。
【００２８】
一般式（１）において、Ｘの炭素数は、４〜９がより好ましく、４、６又は９がさらに好ましい。また、Ｘを構成する主鎖の炭素数は３以上であり、３〜９が好ましく、３〜７がより好ましく、３〜５がさらに好ましい。Ｘを構成する側鎖の炭素数は１以上であり、１〜３が好ましく、１又は２がより好ましい。
【００２９】
Ｘを構成する側鎖の数は１以上であり、１〜３が好ましく、１又は２がより好ましく、１がさらに好ましい。また、側鎖は、メチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。側鎖が複数あるときは同一でも異なっていてもよい。
【００３０】
Ｘは、「ＣＨ２−Ｙ−ＣＨ２」と表記することもでき、ここでＹは、４級炭素を含まない炭素数２〜１０の分岐鎖状のアルキレン基を示す。Ｙの好ましい例、詳細等は、本明細書及び請求の範囲の記載におけるＸの記載から当業者が理解できる。
【００３１】
Ｘの具体例としては、例えば、２−メチル−１，３−プロパンジオール残基、２−エチル−１，３−プロパンジオール残基、２−メチル−１，４−ブタンジオール残基、２−エチル−１，４−ブタンジオール残基、２，３−ジメチル−１，４−ブタンジオール残基、２，３−ジエチル−１，４−ブタンジオール残基、２−エチル−３−メチル−１，４−ブタンジオール残基、２−メチル−１，５−ペンタンジオール残基、３−メチル−１，５−ペンタンジオール残基、２−エチル−１，５−ペンタンジオール残基、３−エチル−１，５−ペンタンジオール残基、２，３−ジメチル−１，５−ペンタンジオール残基、２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオール残基、２，３−ジエチル−１，５−ペンタンジオール残基、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール残基、２−エチル−３−メチル−１，５−ペンタンジオール残基、２−エチル−４−メチル−１，５−ペンタンジオール残基、３−エチル−２−メチル−１，５−ペンタンジオール残基、２，３，４−トリメチル−１，５−ペンタンジオール残基、２，３，４−トリエチル−１，５−ペンタンジオール残基、２−エチル−３，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオール残基、３−エチル−２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオール残基、２，３−ジエチル−４−メチル−１，５−ペンタンジオール残基、２，４−ジエチル−３−メチル−１，５−ペンタンジオール残基、２−メチル−１，６−ヘキサンジオール残基、３−メチル−１，６−ヘキサンジオール残基、２−エチル−１，６−ヘキサンジオール残基、３−エチル−１，６−ヘキサンジオール残基、２−メチル−１，７−ヘプタンジオール残基、３−メチル−１，７−ヘプタンジオール残基、４−メチル−１，７−ヘプタンジオール残基、２−エチル−１，７−ヘプタンジオール残基、３−エチル−１，７−ヘプタンジオール残基、４−エチル−１，７−ヘプタンジオール残基、２−メチル−１，８−オクタンジオール残基、３−メチル−１，８−オクタンジオール残基、４−メチル−１，８−オクタンジオール残基、２−エチル−１，８−オクタンジオール残基、３−エチル−１，８−オクタンジオール残基、４−エチル−１，８−オクタンジオール残基、２−メチル−１，９−ノナンジオール残基、３−メチル−１，９−ノナンジオール残基、４−メチル−１，９−ノナンジオール残基、５−メチル−１，９−ノナンジオール残基、２−エチル−１，９−ノナンジオール残基、３−エチル−１，９−ノナンジオール残基、４−エチル−１，９−ノナンジオール残基、５−エチル−１，９−ノナンジオール残基、２−メチル−１，１０−デカンジオール残基、３−メチル−１，１０−デカンジオール残基、４−メチル−１，１０−デカンジオール残基、５−メチル−１，１０−デカンジオール残基、２−エチル−１，１０−デカンジオール残基、３−エチル−１，１０−デカンジオール残基、４−エチル−１，１０−デカンジオール残基、５−エチル−１，１０−デカンジオール残基等が挙げられる。その中でも、２−メチル−１，３−プロパンジオール残基、２−エチル−１，３−プロパンジオール残基、３−メチル−１，５−ペンタンジオール残基、３−エチル−１，５−ペンタンジオール残基、２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオール残基、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール残基、２−メチル−１，７−ヘプタンジオール残基、３−メチル−１，７−ヘプタンジオール残基、２−エチル−１，７−ヘプタンジオール残基、３−エチル−１，７−ヘプタンジオール残基が好ましく、２−メチル−１，３−プロパンジオール残基、３−メチル−１，５−ペンタンジオール残基、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール残基がより好ましい。
【００３２】
一般式（１）で表される化合物の一つの好ましい態様は、一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ５は、同一又は異なって、それぞれ水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基（好ましくは水素原子、メチル基、エチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基）であり、Ｒ１〜Ｒ５の少なくとも２つ（好ましくは少なくとも３つ）は水素原子であり、Ｒ１〜Ｒ５のうちのいずれか２つ（好ましくはＲ１及びＲ４）が互いに結合してメチレン基、エチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、メチルエチレン基又はブチレン基を形成してもよく、当該基の数はシクロヘキシル環１つに対して１個であり、２つのＲ１、２つのＲ２、２つのＲ３、２つのＲ４及び２つのＲ５は、それぞれ同一又は異なっていてもよく、Ｘは、２−メチル−１，３−プロパンジオール残基、２−エチル−１，３−プロパンジオール残基、３−メチル−１，５−ペンタンジオール残基、３−エチル−１，５−ペンタンジオール残基、２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオール残基、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール残基、２−メチル−１，７−ヘプタンジオール残基、３−メチル−１，７−ヘプタンジオール残基、２−エチル−１，７−ヘプタンジオール残基又は３−エチル−１，７−ヘプタンジオール残基（好ましくは、２−メチル−１，３−プロパンジオール残基、３−メチル−１，５−ペンタンジオール残基又は２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール残基）である化合物である。
【００３３】
一般式（１）で表される化合物の具体的な例としては、例えば、２−メチル−１，３−プロパンジオールジ（シクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（２−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（３−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（４−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（２，３−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（２，４−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（２，５−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（２，６−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（３，４−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（３，５−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（ビシクロ［２．２．１］ヘプチルカルボキシレート）、２−メチルプロパン−１，３−ジイルビス（デカヒドロナフタレン−１−カルボキシレート）、２−メチルプロパン−１，３−ジイルビス（デカヒドロナフタレン−２−カルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（シクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（２−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（３−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（４−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（２，３−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（２，４−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（２，５−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（２，６−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（３，４−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（３，５−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（ビシクロ［２．２．１］ヘプチルカルボキシレート）、３−メチルペンタン−１，５−ジイルビス（デカヒドロナフタレン−１−カルボキシレート）、３−メチルペンタン−１，５−ジイルビス（デカヒドロナフタレン−２−カルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールジ（シクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（２−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（３−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（４−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（２，３−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（２，４−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（２，５−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（２，６−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（３，４−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（３，５−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（ビシクロ［２．２．１］ヘプチルカルボキシレート）、２，４−ジエチルペンタン−１，５−ジイルビス（デカヒドロナフタレン−１−カルボキシレート）、２，４−ジエチルペンタン−１，５−ジイルビス（デカヒドロナフタレン−２−カルボキシレート）等が挙げられる。
【００３４】
その中でも、２−メチル−１，３−プロパンジオールジ（シクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（２−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（３−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（４−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（シクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（２−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（３−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（４−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（３，４−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（３，５−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（ビシクロ［２．２．１］ヘプチルカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールジ（シクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（２−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（３−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（４−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）が好ましい。
【００３５】
さらに、２−メチル−１，３−プロパンジオールジ（シクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（２−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（３−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（４−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（シクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（２−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（３−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（４−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールジ（シクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（２−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（３−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（４−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）がより好ましい。
【００３６】
上記の化合物の１種又は２種以上の混合物を動力伝達用潤滑油基油、例えば、トラクションドライブ用潤滑油基油、無段変速機用潤滑油基油等として用いることができる。好ましくはトラクションドライブ用潤滑油基油である。
【００３７】
一般式（１）で表される化合物の製造方法は、当該化合物が得られれば特にその製法に限定されない。例えば、下記の反応式１〜反応式３に従って製造することができる。
【００３８】
【化４】
2020080269.tif 000006
［式中、Ｒ１〜Ｒ５及びＸは前記に同じ。］
【００３９】
一般式（２）で表される脂環式モノカルボン酸又はそのエステル化合物、及び一般式（３）で表される分岐鎖状の脂肪族ジオールをエステル化反応（エステル化合物の場合はエステル交換反応）させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。ここで、一般式（２）で表される脂環式モノカルボン酸又はそのエステル化合物、及び一般式（３）で表される分岐鎖状の脂肪族ジオールは、それぞれ１種単独で又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
【００４０】
一般式（２）で表される脂環式モノカルボン酸の具体的な例としては、例えば、シクロヘキサンカルボン酸、２−メチルシクロヘキサンカルボン酸、３−メチルシクロヘキサンカルボン酸、４−メチルシクロヘキサンカルボン酸、２，３−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸、２，４−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸、２，５−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸、２，６−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸、３，４−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸、３，５−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸、２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸、デカヒドロナフタレン−１−カルボン酸、デカヒドロナフタレン−２−カルボン酸等が挙げられる。
【００４１】
一般式（２）で表される脂環式モノカルボン酸のエステル化合物の例としては、例えば、一般式（２）で表される脂環式モノカルボン酸のメチルエステル、エチルエステル等が挙げられる。
【００４２】
一般式（３）で表される分岐鎖状の脂肪族ジオールの具体的な例としては、例えば、２−メチル−１，３−プロパンジオール、２−エチル−１，３−プロパンジオール、２−メチル−１，４−ブタンジオール、２−エチル−１，４−ブタンジオール、２，３−ジメチル−１，４−ブタンジオール、２，３−ジエチル−１，４−ブタンジオール、２−エチル−３−メチル−１，４−ブタンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−エチル−１，５−ペンタンジオール、３−エチル−１，５−ペンタンジオール、２，３−ジメチル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオール、２，３−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、２−エチル−３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−エチル−４−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−エチル−２−メチル−１，５−ペンタンジオール、２，３，４−トリメチル−１，５−ペンタンジオール、２，３，４−トリエチル−１，５−ペンタンジオール、２−エチル−３，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオール、３−エチル−２，４−ジメチル−１，５−ペンタンジオール、２，３−ジエチル−４−メチル−１，５−ペンタンジオール、２，４−ジエチル−３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−１，６−ヘキサンジオール、２−エチル−１，６−ヘキサンジオール、３−エチル−１，６−ヘキサンジオール、２−メチル−１，７−ヘプタンジオール、３−メチル−１，７−ヘプタンジオール、４−メチル−１，７−ヘプタンジオール、２−エチル−１，７−ヘプタンジオール、３−エチル−１，７−ヘプタンジオール、４−エチル−１，７−ヘプタンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジオール、３−メチル−１，８−オクタンジオール、４−メチル−１，８−オクタンジオール、２−エチル−１，８−オクタンジオール、３−エチル−１，８−オクタンジオール、４−エチル−１，８−オクタンジオール、２−メチル−１，９−ノナンジオール、３−メチル−１，９−ノナンジオール、４−メチル−１，９−ノナンジオール、５−メチル−１，９−ノナンジオール、２−エチル−１，９−ノナンジオール、３−エチル−１，９−ノナンジオール、４−エチル−１，９−ノナンジオール、５−エチル−１，９−ノナンジオール、２−メチル−１，１０−デカンジオール、３−メチル−１，１０−デカンジオール、４−メチル−１，１０−デカンジオール、５−メチル−１，１０−デカンジオール、２−エチル−１，１０−デカンジオール、３−エチル−１，１０−デカンジオール、４−エチル−１，１０−デカンジオール、５−エチル−１，１０−デカンジオールが挙げられる。
【００４３】
【化５】
2020080269.tif 000007
［式中、Ｒ１〜Ｒ５及びＸは前記に同じ。］
【００４４】
一般式（４）で表される芳香族モノカルボン酸又はそのエステル化合物、及び一般式（３）で表される分岐鎖状の脂肪族ジオールをエステル化反応（エステル化合物の場合はエステル交換反応）させることにより、一般式（５）で表される芳香族モノカルボン酸ジエステル化合物を製造し、さらに一般式（５）で表される芳香族モノカルボン酸ジエステル化合物のベンゼン環を核水素化（還元反応）させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。ここで、一般式（４）で表される芳香族モノカルボン酸又はそのエステル化合物、及び一般式（３）で表されるジオールは、それぞれ１種単独で又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
【００４５】
一般式（４）で表される芳香族モノカルボン酸の具体的な例としては、例えば、安息香酸、２−メチル−安息香酸、３−メチル−安息香酸、４−メチル−安息香酸、２，３−ジメチル−安息香酸、２，４−ジメチル−安息香酸、２，５−ジメチル−安息香酸、２，６−ジメチル−安息香酸、３，４−ジメチル−安息香酸、３，５−ジメチル−安息香酸、２−ｔｅｒｔ−ブチル−安息香酸、３−ｔｅｒｔ−ブチル−安息香酸、４−ｔｅｒｔ−ブチル−安息香酸、１−ナフタレンカルボン酸、２−ナフタレンカルボン酸等が挙げられる。
【００４６】
一般式（４）で表される芳香族モノカルボン酸のエステル化合物の例としては、例えば、一般式（４）で表される芳香族モノカルボン酸のメチルエステル、エチルエステル等が挙げられる。
【００４７】
【化６】
2020080269.tif 000008
［式中、Ｒ１〜Ｒ５及びＸは前記に同じ。］
【００４８】
一般式（６）で表されるシクロヘキセン型モノカルボン酸又はそのエステル化合物、及び一般式（３）で表される分岐鎖状の脂肪族ジオールをエステル化反応（エステル化合物の場合はエステル交換反応）させることにより、一般式（７）で表されるシクロヘキセン型モノカルボン酸ジエステル化合物を製造し、さらに一般式（７）で表されるシクロヘキセン型モノカルボン酸ジエステル化合物の２重結合を水素化反応させることにより、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。ここで、一般式（６）で表されるシクロヘキセン型モノカルボン酸又はそのエステル化合物、及び一般式（３）で表されるジオールは、それぞれ１種単独で又は２種以上組み合わせて使用してもよい。
【００４９】
一般式（６）で表されるシクロヘキセン型モノカルボン酸の具体的な例としては、例えば、３−シクロヘキセニルカルボン酸、２−メチル−３−シクロヘキセニルカルボン酸、３−メチル−３−シクロヘキセニルカルボン酸、４−メチル−３−シクロヘキセニルカルボン酸、２，３−ジメチル−３−シクロヘキセニルカルボン酸、２，４−ジメチル−３−シクロヘキセニルカルボン酸、２，５−ジメチル−３−シクロヘキセニルカルボン酸、２，６−ジメチル−３−シクロヘキセニルカルボン酸、３，４−ジメチル−３−シクロヘキセニルカルボン酸、３，５−ジメチル−３−シクロヘキセニルカルボン酸、２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−シクロヘキセニルカルボン酸、３−ｔｅｒｔ−ブチル−３−シクロヘキセニルカルボン酸、４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−シクロヘキセニルカルボン酸、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−カルボン酸等が挙げられる。
【００５０】
一般式（６）で表されるシクロヘキセン型モノカルボン酸のエステル化合物の例としては、例えば、一般式（６）で表されるシクロヘキセン型モノカルボン酸のメチルエステル、エチルエステル等が挙げられる。
【００５１】
上記の製造方法の中でも、反応式１の製造方法が好ましい。
【００５２】
一般式（１）で表される化合物の酸価としては、好ましくは０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のときには化合物自身の耐熱性がより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では本発明の基油の耐熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。酸価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法、後処理工程でのアルカリ成分で中和及び水洗する方法（アルカリ水溶液（例えば、水酸化ナトリウム水溶液）による洗浄（中和）及び水による洗浄を行う方法）、活性アルミナで酸成分を吸着処理する方法などが例示される。
【００５３】
一般式（１）で表される化合物の水酸基価としては、好ましくは２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。水酸基価が２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下のときには化合物自身の吸湿性がより低くなり、耐熱性もより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では本発明の基油の耐水性及び耐熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。水酸基価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法、後処理工程での原料ジオール成分を減圧留去する方法（上記の蒸留可能な過剰の原料等を減圧下又は常圧下にて留去する方法）などが例示される。
【００５４】
動力伝達用潤滑油基油のトラクション係数（６０℃）は、通常、０．０９０以上であり、好ましくは０．１００以上である。なお、本明細書及び請求の範囲においてトラクション係数（６０℃）は、後述の実施例に記載した方法で測定される値である。
【００５５】
動力伝達用潤滑油基油の低温流動性は、例えば、流動点によって評価することができる。潤滑油基油の流動点は、低温作動性の観点から、通常、−３０℃以下であり、好ましくは−４０℃以下である。なお、本明細書及び請求の範囲において流動点は、後述の実施例に記載した方法で測定される値である。
【００５６】
動力伝達用潤滑油基油の引火点は、貯蔵安定性及び取り扱い性の観点から、通常、２００℃以上であり、好ましくは２２０℃以上である。２００℃未満であると、引火による取り扱い上の制約が多くなる。なお、本明細書及び請求の範囲において引火点は、後述の実施例に記載した方法で測定される値である。
【００５７】
動力伝達用潤滑由基油としては、トラクション係数（６０℃）０．１００以上、流動点−３０℃以下、引火点２００℃以上の動力伝達用潤滑由基油、トラクション係数（６０℃）０．０９０以上、流動点−４０℃以下、引火点２００℃以上の動力伝達用潤滑由基油、トラクション係数（６０℃）０．０９０以上、流動点−３０℃以下、引火点２２０℃以上の動力伝達用潤滑由基油が好ましく、トラクション係数（６０℃）０．１００以上、流動点−４０℃以下、引火点２００℃以上の動力伝達用潤滑由基油、トラクション係数（６０℃）０．１００以上、流動点−３０℃以下、引火点２２０℃以上の動力伝達用潤滑由基油、トラクション係数（６０℃）０．０９０以上、流動点−４０℃以下、引火点２２０℃以上の動力伝達用潤滑由基油がより好ましく、特に、トラクション係数（６０℃）０．１００以上、流動点−４０℃以下、引火点２２０℃以上の動力伝達用潤滑由基油が好ましい。なお、本明細書及び請求の範囲においてトラクション係数（６０℃）、流動点及び引火点は、後述の実施例に記載した方法で測定される値である。
【００５８】
動力伝達用潤滑油基油は、トラクション係数及び引火点が高く、且つ、低温流動性が良好なことから、動力伝達用潤滑油基油、特に、トラクションドライブ用潤滑油基油として好適に用いられる。
【００５９】
動力伝達用潤滑油基油は、併用することができる他の基油（以下「併用基油」と表記する）を含むことができる。つまり、本発明の動力伝達用潤滑油基油には、一般式（１）で表される化合物のみ、及び当該化合物と併用基油とを包含する。動力伝達用潤滑油基油は併用基油を含まないことが好ましい。以下、動力伝達用潤滑油基油を「基油」と表記する場合がある。
【００６０】
併用基油としては、鉱物油（例えば、石油の精製によって得られる炭化水素油）；ポリ−α−オレフィン；ポリブテン；アルキルベンゼン；アルキルナフタレン；脂環式炭化水素油；フィッシャートロプシュ法によって得られる合成炭化水素の異性化油などの合成炭化水素油；動植物油；一般式（１）で表される化合物以外の有機酸エステル；ポリアルキレングリコール；ポリビニルエーテル、ポリフェニルエーテル、アルキルフェニルエーテルなどのエーテル系基油；シリコーン油などが挙げられる。これらの少なくとも１種を適宜併用することができる。
【００６１】
鉱物油としては、例えば、溶剤精製鉱油、水素化精製鉱油、ワックス異性化油等が挙げられるが、通常、１００℃における動粘度が１〜２５ｍｍ２／ｓ、好ましくは２〜２０ｍｍ２／ｓの範囲にあるものが用いられる。
【００６２】
ポリ−α−オレフィンとしては、例えば、炭素数２〜１６のα−オレフィン（例えばエチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１−デセン、１−ドデセン、１−テトラデセン、１−ヘキサデセン等）の重合体又は共重合体であって、１００℃における動粘度が１〜２５ｍｍ２／ｓ、粘度指数が１００以上のものが例示され、１００℃における動粘度が１．５〜２０ｍｍ２／ｓで、粘度指数が１２０以上のものが好ましい。
【００６３】
ポリブテンとしては、例えば、イソブチレンを重合したもの、イソブチレンをノルマルブチレンと共重合したもの等があり、一般に１００℃の動粘度が２〜４０ｍｍ２／ｓの広範囲のものが挙げられる。
【００６４】
アルキルベンゼンとしては、例えば、炭素数１〜４０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されたベンゼンが挙げられ、例えば、分子量が２００〜４５０であるモノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、トリアルキルベンゼン、テトラアルキルベンゼン等が例示される。
【００６５】
アルキルナフタレンとしては、例えば、炭素数１〜３０の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されたナフタレンが挙げられ、例えば、モノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン等が例示される。
【００６６】
動植物油としては、例えば、牛脂、豚脂、パーム油、ヤシ油、ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油等が例示される。
【００６７】
一般式（１）で表される化合物以外の有機酸エステルとしては、脂肪酸モノエステル、脂肪族二塩基酸ジエステル、脂肪族二価アルコールジエステル（一般式（１）で表される化合物は除く）、ポリオールエステル及びその他のエステルが例示される。
【００６８】
脂肪酸モノエステルとしては、例えば、炭素数５〜２２の脂肪族直鎖状又は分岐鎖状モノカルボン酸と炭素数３〜２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。
【００６９】
脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、１，９−ノナメチレンジカルボン酸、１，１０−デカメチレンジカルボン酸等の脂肪族二塩基酸若しくはその無水物と炭素数３〜２２の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのジエステルが挙げられる。
【００７０】
脂肪族二価アルコールジエステル（一般式（１）で表される化合物は除く）及びポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、２，２−ジエチルプロパンジオール、２−ブチル−２−エチルプロパンンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のネオペンチル型構造のポリオール、又は１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール、１，２−プロパンジオール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、２−メチル−１，４−ブタンジオール、１，４−ペンタンジオール、２−メチル−１，５−ペンタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，５−ヘキサンジオール、２−メチル−１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−１，６−ヘキサンジオール、１，６−ヘプタンジオール、２−メチル−１，７−ヘプタンジオール、３−メチル−１，７−ヘプタンジオール、４−メチル−１，７−ヘプタンジオール、１，７−オクタンジオール、２−メチル−１，８−オクタンジオール、３−メチル−１，８−オクタンジオール、４−メチル−１，８−オクタンジオール、１，８−ノナンジオール、２−メチル−１，９−ノナンジオール、３−メチル−１，９−ノナンジオール、４−メチル−１，９−ノナンジオール、５−メチル−１，９−ノナンジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール、グリセリン、ポリグリセリン、ソルビトール等の非ネオペンチル型構造のポリオールと、炭素数３〜２２の直鎖状及び／又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪酸とのフルエステルが挙げられる。
【００７１】
その他のエステルとしては、例えば、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、或いは、縮合ヒマシ油脂肪酸、水添縮合ヒマシ油脂肪酸などのヒドロキシ脂肪酸と、炭素数３〜２２の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。
【００７２】
ポリアルキレングリコールとしては、例えば、アルコールと炭素数２〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレンオキシドとの開環重合体が例示される。アルキレンオキシドとしてはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドが挙げられ、これらの１種を用いた重合体、若しくは２種以上の混合物を用いた共重合体が使用可能である。又、片端又は両端の水酸基部分がエーテル化した化合物も使用可能である。重合体の動粘度は、好ましくは５〜１０００ｍｍ２／ｓ（４０℃）、より好ましくは５〜５００ｍｍ２／ｓ（４０℃）である。
【００７３】
ポリビニルエーテルとしては、例えば、ビニルエーテルモノマーの重合によって得られる化合物であり、モノマーとしてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｓｅｃ−ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル、ｎ−ペンチルビニルエーテル、ｎ−ヘキシルビニルエーテル、２−メトキシエチルビニルエーテル、２−エトキシエチルビニルエーテル等が挙げられる。重合体の動粘度は、好ましくは５〜１０００ｍｍ２／ｓ（４０℃）、より好ましくは５〜５００ｍｍ２／ｓ（４０℃）である。
【００７４】
ポリフェニルエーテルとしては、例えば、２個以上の芳香環のメタ位をエーテル結合又はチオエーテル結合でつないだ構造を有する化合物が挙げられ、具体的には、ビス（ｍ−フェノキシフェニル）エーテル、ｍ−ビス（ｍ−フェノキシフェノキシ）ベンゼン、及びそれらの酸素の１個若しくは２個以上を硫黄に置換したチオエーテル類等が例示される。
【００７５】
アルキルフェニルエーテルとしては、例えば、ポリフェニルエーテルを炭素数６〜１８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基で置換した化合物が挙げられ、特に１個以上のアルキル基で置換したアルキルジフェニルエーテルが好ましい。
【００７６】
シリコーン油としては、例えば、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーン、長鎖アルキルシリコーン、フルオロシリコーン等の変性シリコーンが挙げられる。
【００７７】
動力伝達用潤滑油基油中における、一般式（１）で表わされる化合物の含有量は、通常、７０質量％以上であり、好ましくは８０質量％以上であり、より好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上である。
【００７８】
動力伝達用潤滑油基油中における併用基油の含有量は、通常、３０質量％以下であり、好ましくは２０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以下、さらに好ましくは５質量％以下である。
【００７９】
本発明は、前記動力伝達用潤滑油基油を含む動力伝達用潤滑油をも提供する。当該動力伝達用潤滑油は、その性能を向上させるために、前記基油に例えば、酸化防止剤、金属清浄剤、無灰分散剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤、加水分解抑制剤、増ちょう剤、腐食防止剤、色相安定剤等の添加剤の少なくとも１種を適宜配合することができる。これらの配合量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されるものではないが、その具体的な例を以下に示す。
【００８０】
酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビスフェノール、２，４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、テトラキス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２，２’−ジヒドロキシ−３，３’−ジ（α−メチルシクロヘキシル）−５，５’−ジメチル−ジフェニルメタン、２，２’−イソブチリデンビス（４，６−ジメチルフェノール）、２，６−ビス（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メチルベンジル）−４−メチルフェノール、１，１’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、１，４−ジヒドロキシアントラキノン、３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２，４−ジベンゾイルレゾルシノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，４，５−トリヒドロキシベンゾフェノン、α−トコフェロール、ビス［２−（２−ヒドロキシ−５−メチル−３−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］テレフタレート、トリエチレングリコールビス［３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ジフェニルアミン、モノブチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノペンチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノヘキシル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノヘプチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、モノオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン等のモノアルキルジフェニルアミン、特にモノ（Ｃ４−Ｃ９アルキル）ジフェニルアミン（即ち、ジフェニルアミンの二つのベンゼン環の一方が、アルキル基、特にＣ４−Ｃ９アルキル基でモノ置換されているもの、即ち、モノアルキル置換されたジフェニルアミン）、ｐ，ｐ’−ジブチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジペンチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジヘキシル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジヘプチル（直鎖及び分岐��を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジノニル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン等のジ（アルキルフェニル）アミン、特にｐ，ｐ’−ジ（Ｃ４−Ｃ９アルキルフェニル）アミン（即ち、ジフェニルアミンの二つのベンゼン環の各々が、アルキル基、特にＣ４−Ｃ９アルキル基でモノ置換されているジアルキル置換のジフェニルアミンであって、二つのアルキル基が同一であるもの）、ジ（モノＣ４−Ｃ９アルキルフェニル）アミンであって、一方のベンゼン環上のアルキル基が他方のベンゼン環上のアルキル基と異なるもの、ジ（ジ−Ｃ４−Ｃ９アルキルフェニル）アミンであって、二つのベンゼン環上の４つのアルキル基のうちの少なくとも１つが残りのアルキル基と異なるもの等のジフェニルアミン化合物；Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、４−オクチルフェニル−１−ナフチルアミン、４−オクチルフェニル−２−ナフチルアミン等のナフチルアミン；ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ’−（１，３−ジメチルブチル）−ｐ−フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン化合物等が例示される。なお、本段落及び次段落において「直鎖及び分岐鎖を含む」とは、直鎖アルキル及び分岐鎖アルキルの一方又は双方を含むという意味である。
【００８１】
この中でも、特に、ｐ，ｐ’−ジオクチル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジノニル（直鎖及び分岐鎖を含む）ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、チオジプロピオン酸ジ（ｎ−ドデシル）、チオジプロピオン酸ジ（ｎ−オクタデシル）等のチオジプロピオン酸エステル、フェノチアジン等の硫黄系化合物等が例示される。これらの酸化防止剤は、単独で又は適宜２種以上組み合わせて用いることができる。酸化防止剤を動力伝達用潤滑油基油に配合することにより、空気存在下での当該基油の分解等が抑えられることにより、動力伝達用潤滑油の耐熱性が向上する。酸化防止剤を使用する場合、通常、基油に対して０．０１〜５質量％、好ましくは０．０５〜３質量％程度添加することが望ましい。
【００８２】
ここで、本明細書及び請求の範囲において、「基油に対して０．０１〜５質量％」のように、「基油に対して」との表現を用いて、添加剤の配合量の範囲を規定している場合がある。この場合に用いる「基油」は、一般式（１）で表される化合物のみからなる基油又は当該化合物と併用基油との混合物からなる基油の何れかの意味で用いている。そしてまた、「基油に対して０．０１〜５質量％」の例で言えば、基油１００質量部に対して、０．０１〜５質量部という意味と同義である。
【００８３】
金属清浄剤としては、例えば、Ｃａ−石油スルフォネート、過塩基性Ｃａ−石油スルフォネート、Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネート、過塩基性Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネート等の金属スルフォネート、Ｃａ−フェネート、過塩基性Ｃａ−フェネート、Ｂａ−フェネート、過塩基性Ｂａ−フェネート等の金属フェネート、Ｃａ−サリシレート、過塩基性Ｃａ−サリシレート等の金属サリシレート、Ｃａ−フォスフォネート、過塩基性Ｃａ−フォスフォネート、Ｂａ−フォスフォネート、過塩基性Ｂａ−フォスフォネート等の金属フォスフォネート、過塩基性Ｃａ−カルボキシレート等を例示できる。これらの金属清浄剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して１〜１０質量％、好ましくは２〜７質量％添加することができる。
【００８４】
無灰分散剤としては、例えば、ポリアルケニルコハク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸アミド、ポリアルケニルベンジルアミン、ポリアルケニルコハク酸エステル等が例示される。これらの無灰分散剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して１〜１０質量％、好ましくは２〜７質量％添加することができる。
【００８５】
油性剤としては、例えば、ステアリン酸、オレイン酸などの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、リシノレイン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸などのヒドロキシ脂肪酸、ラウリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアルコール、ステアリルアミン、オレイルアミンなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアミン、ラウリン酸アミド、オレイン酸アミドなどの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸アミド、バチルアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコールなどのグリセリンエーテル、ラウリルポリグリセリンエーテル、オレイルポリグリセリルエーテルなどのアルキル若しくはアルケニルポリグリセリルエーテル、ジ（２−エチルヘキシル）モノエタノールアミン、ジイソトリデシルモノエタノールアミンなどのアルキル若しくはアルケニルアミンのポリ（アルキレンオキサイド）付加物等が例示される。これらの油性剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．０１〜５質量％、好ましくは０．１〜３質量％添加することができる。
【００８６】
摩耗防止剤及び極圧剤としては、例えば、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、アルキルフェニルホスフェート類、トリブチルホスフェート、ジブチルホスフェート等のリン酸エステル類、トリブチルホスファイト、ジブチルホスファイト、トリイソプロピルホスファイト等の亜リン酸エステル類及びこれらのアミン塩等のリン系、硫化油脂、硫化オレイン酸などの硫化脂肪酸、ジベンジルジスルフィド、硫化オレフィン、ジアルキルジスルフィドなどの硫黄系、Ｚｎ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｚｎ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ−ジアルキルジチオフォスフェート、Ｍｏ−ジアルキルジチオカルバメートなどの有機金属系化合物等が例示される。これらの摩耗防止剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．０１〜１０質量％、好ましくは０．１〜５質量％添加することができる。
【００８７】
金属不活性剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系、チアジアゾール系、没食子酸エステル系の化合物等が例示される。これらの金属不活性剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．０１〜０．４質量％、好ましくは０．０１〜０．２質量％添加することができる。
【００８８】
防錆剤としては、例えば、ドデセニルコハク酸ハーフエステル、オクタデセニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸アミドなどのアルキル又はアルケニルコハク酸誘導体、ソルビタンモノオレエート、グリセリンモノオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエートなどの多価アルコール部分エステル、Ｃａ−石油スルフォネート、Ｃａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｂａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｍｇ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｎａ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｚｎ−アルキルベンゼンスルフォネート、Ｃａ−アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、ロジンアミン、Ｎ−オレイルザルコシンなどのアミン類、ジアルキルホスファイトアミン塩等が例示される。これらの防錆剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．０１〜５質量％、好ましくは０．０５〜２質量％添加することができる。
【００８９】
粘度指数向上剤としては、例えば、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン、エチレン−プロピレン共重合体、スチレン−ジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸エステル共重合体などのオレフィン共重合体が例示される。これらの粘度指数向上剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．１〜１５質量％、好ましくは０．５〜７質量％添加することができる。
【００９０】
流動点降下剤としては、例えば、塩素化パラフィンとアルキルナフタレンの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールの縮合物、既述の粘度指数向上剤であるポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン等が例示される。これらの流動点降下剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して０．０１〜５質量％、好ましくは０．１〜３質量％程度添加することができる。
【００９１】
消泡剤としては、例えば、液状シリコーン等が例示され、これを使用する場合、その添加量は、通常、基油に対して０．０００５〜０．０１質量％である。
【００９２】
加水分解抑制剤としては、例えば、アルキルグリシジルエーテル類、アルキルグリシジルエステル類、アルキレングリコールグリシジルエーテル類、脂環式エポキシ類、フェニルグリシジルエーテルなどのエポキシ化合物、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボジイミド、１，３−ジ−ｐ−トリルカルボジイミドなどのカルボジイミド化合物が例示される。これらの加水分解抑制剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、通常、基油に対して０．０５〜２質量％添加することができる。
【００９３】
動力伝達用潤滑油基油に増ちょう剤を適宜組み合わせることにより、「グリース」とすることができる。
【００９４】
増ちょう剤としては、例えば、ナトリウム石けん、リチウム石けん、カルシウム石けん、カルシウムコンプレックス石けん、アルミニウムコンプレックス石けん、リチウムコンプレックス石けん等の石けん系増ちょう剤；ベントナイト、シリカエアロゲル、ナトリウムテレフタラメート、ウレア化合物、ポリテトラフルオロエチレン、窒化ホウ素等の非石けん系増ちょう剤が挙げられる。
【００９５】
石けん系増ちょう剤としては、例えば、金属石けん系増ちょう剤、複合体石けん系増ちょう剤が挙げられる。金属石けん系増ちょう剤としては、例えば、リチウム−１２−ヒドロキシステアレート等の水酸基を有する脂肪族カルボン酸リチウム塩、リチウムステアレート等の脂肪族カルボン酸リチウム塩又はそれらの混合物などが例示される。
【００９６】
複合体金属石けん系増ちょう剤としては、例えば、水酸基を有する１価の脂肪族カルボン酸金属塩と２価の脂肪族カルボン酸金属塩とのコンプレックス等が挙げられ、具体的には複合体リチウム石けん、複合体アルミニウム石けんなどが例示される。
【００９７】
ウレア化合物としては、例えば、脂環族、芳香族、脂肪族、ジウレア、トリウレア、テトラウレア、ウレア・ウレタン化合物等が例示される。
【００９８】
上記の中でも、増ちょう剤として、リチウム石けん、リチウムコンプレックス石けん、ウレア化合物が好ましく、耐熱性の点から特にウレア化合物が好ましい。
【００９９】
これらの増ちょう剤は１種で又は適宜２種以上を組み合わせて用いることができ、その添加量は所定の効果を奏する限り特に限定されるものではない。
【０１００】
腐食防止剤としては、例えば、ナトリウムスルホネート、ソルビタンエステルなどが例示され、１種単独で又は２種以上を組み合わせて、通常、基油に対して０．１〜３．０質量％程度添加される。
【０１０１】
色相安定剤としては、例えば、置換ハイドロキノン、フルフラールアジン等が例示され、１種単独で又は２種以上を組み合わせて、通常、基油に対して０．０１〜０．１質量％程度添加される。
【０１０２】
かくして得られる本発明の動力伝達用潤滑油は、上述の通り、トラクション係数及び引火点が高く、低温流動性に優れた基油を含有することから、トラクションドライブ用潤滑油として好適である。
【０１０３】
本発明の動力伝達用潤滑油基油は、動力伝達用潤滑油（特に、トラクションドライブ用潤滑油）に添加することにより、動力伝達用潤滑油のトラクション係数の向上を図ることができる。そのため、トラクション係数向上剤として用いることができる。
【０１０４】
本発明の動力伝達用潤滑油は、動力伝達能が高く、振動や騒音の発生が小さく、さらに引火点が高いため、トラクションドライブ、即ち２以上の回転体からなる動力伝達装置の潤滑油として用いることができる。当該トラクションドライブを採用する装置としては、例えば、自動車、船舶、航空機、精密機器、ロボット等のモータ、変速機、ジェネレータ、減速機等が挙げられる。
【実施例】
【０１０５】
以下に実施例を掲げて本発明を詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。また、各例における潤滑油基油及び潤滑油組成物の物理特性及び化学特性は以下の方法により評価した。特に言及していない化合物は試薬を使用した。【０１０６】
＜使用化合物＞
シクロヘキサンカルボン酸：シグマ−アルドリッチ社製
２−メチルシクロヘキサンカルボン酸：シグマ−アルドリッチ社製
３−メチルシクロヘキサンカルボン酸：シグマ−アルドリッチ社製
４−メチルシクロヘキサンカルボン酸：シグマ−アルドリッチ社製
３，４−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸：特開昭４９−１３５９５０号公報を参考に３，４−ジメチル安息香酸（東京化成工業社製）を５質量％パラジウム−カーボン触媒存在下で、水素化反応し、得られた粗物を蒸留精製することにより、３，４−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸を得た。
３，５−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸：特開昭４９−１３５９５０号公報を参考に３，５−ジメチル安息香酸（東京化成工業社製）を５質量％パラジウム−カーボン触媒存在下で、水素化反応し、得られた粗物を蒸留精製することにより、３，５−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸を得た。
４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸：東京化成工業社製
ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−カルボン酸：富士フイルム和光純薬社製
２−メチル−１，３−プロパンジオール：東京化成工業社製
３−メチル−１，５−ペンタンジオール：東京化成工業社製
２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール：東京化成工業社製
１，３−ブタンジオール：東京化成工業社製
２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール：東京化成工業社製
アジピン酸ジイソデシル：新日本理化株式会社製  製品名「サンソサイザー  ＤＩＤＡ」
鉱物油Ｙ：ＳＫルブリカンツ社製  製品名「ＹＵＢＡＳＥ  ３」（飽和炭化水素の工業用流動パラフィン）【０１０７】
（ａ）酸価（ＡＶ）
ＪＩＳ  Ｋ２５０１（２００３）に準拠して測定した。なお検出限界は０.０１ＫＯＨｍｇ／ｇである。【０１０８】
（ｂ）水酸基価（ＯＨＶ）
ＪＩＳ  Ｋ００７０（１９９２）に準拠して測定した。なお検出限界は０.１ＫＯＨｍｇ／ｇである。【０１０９】
［潤滑油基油の物性測定］
（ｃ）トラクション係数
下記装置および条件にて試験した時の最大トラクション係数を測定し、トラクション係数（６０℃）とした。
［測定条件］
装置：ボールオンリング型摩擦試験機（Ｐｈｏｅｎｉｘ  Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ社製ＴＥ５４型）
試験片形状：上試験片（Φ２５ｍｍの球）、下試験片（Φ５０ｍｍのリング）
試験片材質：ＳＵＪ２
滑り率：５％
試料温度：６０℃
荷重：２００Ｎ
＜トラクション係数の評価＞
［Ｉ］：０．１００以上
［ＩＩ］：０．０９０以上０．１００未満
［ＩＩＩ］：０．０９０未満【０１１０】
（ｄ）低温流動性試験（流動点）
ＪＩＳ−Ｋ−２２６９（１９８７）に準拠して流動点を測定した。
＜低温流動性の評価＞
［Ｉ］：−４０℃以下
［ＩＩ］：−４０℃を越え−３０℃以下
［ＩＩＩ］：−３０℃を越える【０１１１】
（ｅ）引火点
ＪＩＳ  Ｋ２２６５（クリーブランド開放式）に準拠して測定した。
＜引火点の評価＞
［Ｉ］：２２０℃以上
［ＩＩ］：２００℃以上２２０℃未満
［ＩＩＩ］：２００℃未満【０１１２】
（ｆ）動力伝達用潤滑油基油の評価
動力伝達用潤滑油基油の評価としては、トラクション係数の評価、低温流動性の評価及び引火点の評価の結果において、［ＩＩＩ］が１以上あれば不適と、［ＩＩ］が２以下（他の評価は［Ｉ］）であれば良好と、［ＩＩ］が１以下（他の評価は［Ｉ］）であれば特に良好と評価される。【０１１３】
［実施例１］
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた１リットルの四ツ口フラスコに脂環式モノカルボン酸として３−メチルシクロヘキサンカルボン酸４６９．２ｇ（３．３０ｍｏｌ）、分岐鎖状の脂肪族ジオールとして２−メチル−１，３−プロパンジオール１３５．２ｇ（１．５０ｍｏｌ）、エステル化触媒として酸化スズ０．５ｇ、エントレーナーとしてキシレン３０ｇを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、徐々に２３０℃まで昇温した。キシレンが還流するように減圧度を調整しながら、理論生成水量（５４．０ｇ）を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しつつ、エステル化反応を行った。反応終了後、残存する３−メチルシクロヘキサンカルボン酸とキシレンを減圧下で蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物の酸価に対して１．５倍当量の苛性ソーダ水溶液で中和した後、中性になるまで水洗を繰り返した。得られたエステル化粗物に硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、濾過により硫酸マグネシウムを除去して、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（３−メチル−シクロヘキサンカルボキシレート）４０９．６ｇ（１．２１ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ａ）として評価した際の各物性を表１に示す。【０１１４】
［実施例２］
３−メチルシクロヘキサンカルボン酸をシクロヘキサンカルボン酸４２３．０ｇ（３．３ｍｏｌ）に、２−メチル−１，３−プロパンジオールを３−メチル−１，５−ペンタンジオール１７７．３ｇ（１．５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（シクロヘキサンカルボキシレート）４４０．０ｇ（１．３０ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｂ）として評価した際の各物性を表１に示す。【０１１５】
［実施例３］
３−メチルシクロヘキサンカルボン酸を２−メチルシクロヘキサンカルボン酸４６９．２ｇ（３．３ｍｏｌ）に、２−メチル−１，３−プロパンジオールを３−メチル−１，５−ペンタンジオール１７７．３ｇ（１．５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（２−メチル−シクロヘキサンカルボキシレート）４６５．５ｇ（１．２７ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｃ）として評価した際の各物性を表１に示す。【０１１６】
［実施例４］
２−メチル−１，３−プロパンジオールを３−メチル−１，５−ペンタンジオール１７７．３ｇ（１．５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（３−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）４８７．５ｇ（１．３３ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｄ）として評価した際の各物性を表１に示す。【０１１７】
［実施例５］
３−メチルシクロヘキサンカルボン酸を４−メチルシクロヘキサンカルボン酸４６９．２ｇ（３．３ｍｏｌ）に、２−メチル−１，３−プロパンジオールを３−メチル−１，５−ペンタンジオール１７７．３ｇ（１．５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（４−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）４９８．５ｇ（１．３６ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｅ）として評価した際の各物性を表１に示す。【０１１８】
［実施例６］
３−メチルシクロヘキサンカルボン酸をシクロヘキサンカルボン酸４２３．０ｇ（３．３ｍｏｌ）に、２−メチル−１，３−プロパンジオールを２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール２４０．４ｇ（１．５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールジ（シクロヘキサンカルボキシレート）５３２．８ｇ（１．４０ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｆ）として評価した際の各物性を表１に示す。【０１１９】
［実施例７］
２−メチル−１，３−プロパンジオールを２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール２４０．４ｇ（１．５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールビス（３−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）５２１．０ｇ（１．２８ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｇ）として評価した際の各物性を表１に示す。【０１２０】
［実施例８］
３−メチルシクロヘキサンカルボン酸を３，４−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸５１５．５ｇ（３．３ｍｏｌ）に、２−メチル−１，３−プロパンジオールを３−メチル−１，５−ペンタンジオール１７７．３ｇ（１．５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（３，４−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）５３２．７ｇ（１．３５ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｈ）として評価した際の各物性を表１に示す。【０１２１】
［実施例９］
３−メチルシクロヘキサンカルボン酸を３，５−ジメチルシクロヘキサンカルボン酸５１５．５ｇ（３．３ｍｏｌ）に、２−メチル−１，３−プロパンジオールを３−メチル−１，５−ペンタンジオール１７７．３ｇ（１．５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（３，５−ジメチルシクロヘキサンカルボキシレート）５３８．６ｇ（１．３７ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｉ）として評価した際の各物性を表１に示す。【０１２２】
［実施例１０］
３−メチルシクロヘキサンカルボン酸を４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸６０８．１ｇ（３．３ｍｏｌ）に、２−メチル−１，３−プロパンジオールを３−メチル−１，５−ペンタンジオール１７７．３ｇ（１．５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート）５５４．４ｇ（１．２３ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｊ）として評価した際の各物性を表１に示す。【０１２３】
［実施例１１］
３−メチルシクロヘキサンカルボン酸をビシクロ［２．２．１］ヘプタンカルボン酸４６２．６ｇ（３．３ｍｏｌ）に、２−メチル−１，３−プロパンジオールを３−メチル−１，５−ペンタンジオール１７７．３ｇ（１．５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、３−メチル−１，５−ペンタンジオールビス（ビシクロ［２．２．１］ヘプタンカルボキシレート）４６７．７ｇ（１．２９ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｋ）として評価した際の各物性を表１に示す。【０１２４】
［実施例１２］
３−メチルシクロヘキサンカルボン酸を２−メチルシクロヘキサンカルボン酸４６９．３ｇ（３．３ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、２−メチル−１，３−プロパンジオールビス（２−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）４６２．１ｇ（１．３７ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｌ）として評価した際の各物性を表１に示す。【０１２５】
［実施例１３］
３−メチルシクロヘキサンカルボン酸を２−メチルシクロヘキサンカルボン酸４６９．６ｇ（３．３ｍｏｌ）に、２−メチル−１，３−プロパンジオールを２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール２４０．４ｇ（１．５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールジ（２−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）５２１．０ｇ（１．２８ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｍ）として評価した際の各物性を表１に示す。【０１２６】
［実施例１４］
３−メチルシクロヘキサンカルボン酸を４−メチルシクロヘキサンカルボン酸４６９．６ｇ（３．３ｍｏｌ）に、２−メチル−１，３−プロパンジオールを２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオール２４０．４ｇ（１．５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールジ（４−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）５１４．９ｇ（１．２６ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（Ｎ）として評価した際の各物性を表１に示す。【０１２７】
［比較例１］
３−メチルシクロヘキサンカルボン酸をシクロヘキサンカルボン酸４２３．０ｇ（３．３ｍｏｌ）に、２−メチル−１，３−プロパンジオールを１，３−ブタンジオール１３５．２ｇ（１．５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、１，３−ブタンジオールジ（シクロヘキサンカルボキシレート）３６６．３ｇ（１．１８ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（ａ）として評価した際の各物性を表２に示す。【０１２８】
［比較例２］
３−メチルシクロヘキサンカルボン酸をシクロヘキサンカルボン酸４２３．０ｇ（３．３ｍｏｌ）に、２−メチル−１，３−プロパンジオールを２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール１５６．２ｇ（１．５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールジ（シクロヘキサンカルボキシレート）３９５．８ｇ（１．２２ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（ｂ）として評価した際の各物性を表２に示す。【０１２９】
［比較例３］
２−メチル−１，３−プロパンジオールを１，３−ブタンジオール１３５．２ｇ（１．５ｍｏｌ）に変更した以外は実施例１と同様の方法で、１，３−ブタンジオールビス（３−メチルシクロヘキサンカルボキシレート）４５７．０ｇ（１．３５ｍｏｌ）を得た。得られた化合物の酸価は、０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、水酸基価は、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油（ｃ）として評価した際の各物性を表２に示す。【０１３０】
［比較例４］
アジピン酸ジイソデシルを動力伝達用潤滑油基油（ｄ）として評価した際の各物性値を表２に示す。【０１３１】
［比較例５］
鉱物油Ｙを動力伝達用潤滑油基油（ｅ）として評価した際の各物性を表２に示す。【０１３２】
【表１】
2020080269.tif 000009
【０１３３】
【表２】
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【０１３４】
表１から、本発明の動力伝達用潤滑油基油は、トラクション係数が高く、低温流動性に優れ、且つ、引火点が高い優れた動力伝達用潤滑油基油であることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０１３５】
本発明の動力伝達用潤滑油基油は、高いトラクション係数、高い引火点及び良好な低温流動性を有することから、自動車、船舶、航空機及び精密機器等の動力伝達用潤滑油基油（特に、トラクションドライブ用潤滑油基油）として好適に使用することができる。
【国際調査報告】
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