(57)【要約】  ポリフェノール化合物（Ｂ）と、溶媒と、を含む組成物であって、前記ポリフェノール化合物（Ｂ）が、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される構造を有する樹脂から選ばれる少なくとも一種である組成物。【化１】2020027206.tif 0000982020027206.tif 000099（前記式中、ＲＹ，ＲＴ，Ｘ，ｍ，Ｎ，ｒ，Ｌについては明細書に記載の通りである。）
2020027206.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリフェノール化合物（Ｂ）と、溶媒と、を含む組成物であって、
前記ポリフェノール化合物（Ｂ）が、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される構造を有する樹脂から選ばれる少なくとも一種である光学部品形成用組成物。
【化１】
2020027206.tif 000080
（式（１）中、
ＲＹは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基であり、
ＲＴは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、架橋基、解離基、チオール基、又は、水酸基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ＲＴの少なくとも１つは架橋基、解離基、チオール基又は水酸基であり、
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
ｍは、各々独立して０〜９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１〜９の整数であり、
Ｎは、１〜４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［  ］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
ｒは、各々独立して１〜２の整数である。）
【化２】
2020027206.tif 000081
（式（２）中、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシレン基、又は、単結合であり、前記アルキレン基、前記アリーレン基、前記アルコキシレン基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく；
ＲＹは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基であり、
ＲＴは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、架橋基、解離基、チオール基、又は、水酸基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ＲＴの少なくとも１つは架橋基、解離基、チオール基又は水酸基であり、
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
ｍは、各々独立して０〜９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１〜９の整数であり、
Ｎは、１〜４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［  ］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
ｒは、各々独立して１〜２の整数である。）
【請求項２】
前記ポリフェノール（Ｂ）が、下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される樹脂から選ばれる少なくとも一種である、請求項１に記載の光学部品形成用組成物。
【化３】
2020027206.tif 000082
（式（１Ａ）中、ＲＹ、ＲＴ、Ｘ、及び、ｍは、式（１）に記載のものと同様である。）
【化４】
2020027206.tif 000083
（式（２Ａ）中、Ｌ、ＲＹ、ＲＴ、Ｘ、及びｍは、式（２）に記載のものと同様である。）
【請求項３】
前記ポリフェノール（Ｂ）が、下記式（１Ｂ）又は（１Ｃ）で表される化合物、及び、下記式（２Ｂ）又は（２Ｃ）で表される樹脂から選ばれる少なくとも一種である請求項１に記載の光学部品形成用組成物。
【化５】
2020027206.tif 000084
（式（１Ｂ）中、ＲＹは、式（１）に記載のものと同様である。）
【化６】
2020027206.tif 000085
（式（１Ｃ）中、ＲＹは、式（１）に記載のものと同様である。）
【化７】
2020027206.tif 000086
（式（２Ｂ）中、Ｌ及びＲＹは、式（２）に記載のものと同様である。）
【化８】
2020027206.tif 000087
（式（２Ｃ）中、Ｌ及びＲＹは、式（２）に記載のものと同様である。）
【請求項４】
酸発生剤をさらに含有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の光学部品形成用組成物。
【請求項５】
架橋剤をさらに含有する、請求項１〜４のいずれか一項に記載の光学部品形成用組成物。
【請求項６】
下記式（１）で表される化合物。
【化９】
2020027206.tif 000088
（式（１）中、
ＲＹは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基であり、
ＲＴは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、架橋基、解離基、チオール基、又は、水酸基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ＲＴの少なくとも１つは架橋基、解離基、チオール基又は水酸基であり、
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
ｍは、各々独立して０〜９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１〜９の整数であり、
Ｎは、１〜４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［  ］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
ｒは、各々独立して１〜２の整数である。）
【請求項７】
下記式（２）で表される構造を有する樹脂。
【化１０】
2020027206.tif 000089
（式（２）中、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシレン基、又は、単結合であり、前記アルキレン基、前記アリーレン基、前記アルコキシレン基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく；
ＲＹは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基であり、
ＲＴは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、架橋基、解離基、チオール基、又は、水酸基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ＲＴの少なくとも１つは架橋基、解離基、チオール基又は水酸基であり、
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
ｍは、各々独立して０〜９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１〜９の整数であり、
Ｎは、１〜４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［  ］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
ｒは、各々独立して１〜２の整数である。）
【請求項８】
下記式（１Ａ）で表される請求項６に記載の化合物。
【化１１】
2020027206.tif 000090
（式（１Ａ）中、ＲＹ、ＲＴ、Ｘ、及び、ｍは、式（１）に記載のものと同様である。）
【請求項９】
下記式（２Ａ）で表される構造を有する請求項７に記載の樹脂。
【化１２】
2020027206.tif 000091
（式（２Ａ）中、Ｌ、ＲＹ、ＲＴ、Ｘ、及びｍは、式（２）に記載のものと同様である。）
【請求項１０】
下記式（１Ｂ）又は（１Ｃ）で表される請求項６に記載の化合物。
【化１３】
2020027206.tif 000092
（式（１Ｂ）中、ＲＹは、式（１）に記載のものと同様である。）
【化１４】
2020027206.tif 000093
（式（１Ｃ）中、ＲＹは、式（１）に記載のものと同様である。）
【請求項１１】
下記式（２Ｂ）又は（２Ｃ）で表される構造を有する請求項７に記載の樹脂。
【化１５】
2020027206.tif 000094
（式（２Ｂ）中、Ｌ及びＲＹは、式（２）に記載のものと同様である。）
【化１６】
2020027206.tif 000095
（式（２Ｃ）中、Ｌ及びＲＹは、式（２）に記載のものと同様である。）
【請求項１２】
下記式（１−０）で表される化合物のＲＹ−０で表される水素原子を水酸基に置換し、前記水酸基を下記式（１−１）で表される化合物のＲＹ−１に置換する、請求項６に記載の化合物の製造方法。
【化１７】
2020027206.tif 000096
（式（１−０）中、
ＲＹ−０は、水素原子であり、
ＲＴ、Ｘ、ｍ、Ｎ、ｒは、式（１）に記載のものと同様である。）
【化１８】
2020027206.tif 000097
（式（１−１）中、
ＲＹ−１は、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基であり、
ＲＴ、Ｘ、ｍ、Ｎ、ｒは、式（１）に記載のものと同様である。）
【請求項１３】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の光学部品形成用組成物から得られる光学部品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定の構造を有する化合物及び樹脂、並びにこれらを含有する光学部品形成用組成物及び光学部品に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、光学部品形成用組成物として、様々なものが提案されている。例えば、アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂又はアントラセン誘導体が挙げられる（下記特許文献１〜４参照）。また、本発明者らにおいても、有用なポリフェノール誘導体を開発されている（下記、特許文献５参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１６−１２０６１号公報
【特許文献２】特開２０１５−１７４８７７号公報
【特許文献３】特開２０１４−７３９８６号公報
【特許文献４】特開２０１０−１３８３９３号公報
【特許文献５】国際公開ＷＯ２０１８／０５２０１２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
一方、従来から数多くの光学部品向け組成物が提案されているにもかかわらず、さらに、保存安定性、構造体形成能（膜形成能）、耐熱性、透明性及び屈折率を高い次元で両立させることが求められている。また、更なる高屈折率の要求を満たした新たな材料の開発に対する要求は大きい。
このため、耐熱性、透明性及び屈折率を高い次元で両立させた、新たな材料の開発が求められている。【０００５】
本発明は、耐熱性、透明性及び屈折率を高い次元で両立させた硬化物を形成することが可能な光学部品形成用組成物及び光学部品、並びに、化合物及び樹脂を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、特定構造を有する化合物又は樹脂を用いることにより、前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、つぎのとおりである。【０００７】
＜１＞  ポリフェノール化合物（Ｂ）と、溶媒と、を含む組成物であって、
前記ポリフェノール化合物（Ｂ）が、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される構造を有する樹脂から選ばれる少なくとも一種である光学部品形成用組成物。
【化１】
2020027206.tif 000003
（式（１）中、
ＲＹは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基であり、
ＲＴは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、架橋基、解離基、チオール基、又は、水酸基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ＲＴの少なくとも１つは架橋基、解離基、チオール基又は水酸基であり、
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
ｍは、各々独立して０〜９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１〜９の整数であり、
Ｎは、１〜４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［  ］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
ｒは、各々独立して１〜２の整数である。）
【化２】
2020027206.tif 000004
（式（２）中、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシレン基、又は、単結合であり、前記アルキレン基、前記アリーレン基、前記アルコキシレン基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく；
ＲＹは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基であり、
ＲＴは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、架橋基、解離基、チオール基、又は、水酸基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ＲＴの少なくとも１つは架橋基、解離基、チオール基又は水酸基であり、
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
ｍは、各々独立して０〜９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１〜９の整数であり、
Ｎは、１〜４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［  ］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
ｒは、各々独立して１〜２の整数である。）
＜２＞  前記ポリフェノール（Ｂ）が、下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される樹脂から選ばれる少なくとも一種である、前記＜１＞に記載の光学部品形成用組成物。
【化３】
2020027206.tif 000005
（式（１Ａ）中、ＲＹ、ＲＴ、Ｘ、及び、ｍは、式（１）に記載のものと同様である。）
【化４】
2020027206.tif 000006
（式（２Ａ）中、Ｌ、ＲＹ、ＲＴ、Ｘ、及びｍは、式（２）に記載のものと同様である。）
＜３＞  前記ポリフェノール（Ｂ）が、下記式（１Ｂ）又は（１Ｃ）で表される化合物、及び、下記式（２Ｂ）又は（２Ｃ）で表される樹脂から選ばれる少なくとも一種である前記＜１＞に記載の光学部品形成用組成物。
【化５】
2020027206.tif 000007
（式（１Ｂ）中、ＲＹは、式（１）に記載のものと同様である。）
【化６】
2020027206.tif 000008
（式（１Ｃ）中、ＲＹは、式（１）に記載のものと同様である。）
【化７】
2020027206.tif 000009
（式（２Ｂ）中、Ｌ及びＲＹは、式（２）に記載のものと同様である。）
【化８】
2020027206.tif 000010
（式（２Ｃ）中、Ｌ及びＲＹは、式（２）に記載のものと同様である。）
＜４＞  酸発生剤をさらに含有する、前記＜１＞〜＜３＞のいずれか一つに記載の光学部品形成用組成物。
＜５＞  架橋剤をさらに含有する、前記＜１＞〜＜４＞のいずれか一つに記載の光学部品形成用組成物。
＜６＞  下記式（１）で表される化合物。
【化９】
2020027206.tif 000011
（式（１）中、
ＲＹは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基であり、
ＲＴは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、架橋基、解離基、チオール基、又は、水酸基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ＲＴの少なくとも１つは架橋基、解離基、チオール基又は水酸基であり、
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
ｍは、各々独立して０〜９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１〜９の整数であり、
Ｎは、１〜４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［  ］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
ｒは、各々独立して１〜２の整数である。）
＜７＞  下記式（２）で表される構造を有する樹脂。
【化１０】
2020027206.tif 000012
（式（２）中、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシレン基、又は、単結合であり、前記アルキレン基、前記アリーレン基、前記アルコキシレン基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく；
ＲＹは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基であり、
ＲＴは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、架橋基、解離基、チオール基、又は、水酸基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ＲＴの少なくとも１つは架橋基、解離基、チオール基又は水酸基であり、
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
ｍは、各々独立して０〜９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１〜９の整数であり、
Ｎは、１〜４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［  ］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
ｒは、各々独立して１〜２の整数である。）
＜８＞  下記式（１Ａ）で表される前記＜６＞に記載の化合物。
【化１１】
2020027206.tif 000013
（式（１Ａ）中、ＲＹ、ＲＴ、Ｘ、及び、ｍは、式（１）に記載のものと同様である。）
＜９＞  下記式（２Ａ）で表される構造を有する前記＜７＞に記載の樹脂。
【化１２】
2020027206.tif 000014
（式（２Ａ）中、Ｌ、ＲＹ、ＲＴ、Ｘ、及びｍは、式（２）に記載のものと同様である。）
＜１０＞  下記式（１Ｂ）又は（１Ｃ）で表される前記＜６＞に記載の化合物。
【化１３】
2020027206.tif 000015
（式（１Ｂ）中、ＲＹは、式（１）に記載のものと同様である。）
【化１４】
2020027206.tif 000016
（式（１Ｃ）中、ＲＹは、式（１）に記載のものと同様である。）
＜１１＞  下記式（２Ｂ）又は（２Ｃ）で表される構造を有する前記＜７＞に記載の樹脂。
【化１５】
2020027206.tif 000017
（式（２Ｂ）中、Ｌ及びＲＹは、式（２）に記載のものと同様である。）
【化１６】
2020027206.tif 000018
（式（２Ｃ）中、Ｌ及びＲＹは、式（２）に記載のものと同様である。）
＜１２＞  下記式（１−０）で表される化合物のＲＹ−０で表される水素原子を水酸基に置換し、前記水酸基を下記式（１−１）で表される化合物のＲＹ−１に置換する、前記＜６＞に記載の化合物の製造方法。
【化１７】
2020027206.tif 000019
（式（１−０）中、
ＲＹ−０は、水素原子であり、
ＲＴ、Ｘ、ｍ、Ｎ、ｒは、式（１）に記載のものと同様である。）
【化１８】
2020027206.tif 000020
（式（１−１）中、
ＲＹ−１は、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基であり、
ＲＴ、Ｘ、ｍ、Ｎ、ｒは、式（１）に記載のものと同様である。）
＜１３＞  前記＜１＞〜＜５＞のいずれか一つに記載の光学部品形成用組成物から得られる光学部品。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、耐熱性、透明性及び屈折率を高い次元で両立させた硬化物を形成することが可能な光学部品形成用組成物及び光学部品、並びに、化合物及び樹脂を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明の実施の形態について説明する。なお、以下の実施の形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明はその実施の形態のみに限定されない。本実施形態の光学部品形成用組成物に用いられる化合物及び樹脂は、安全溶媒に対する溶解性が高く、耐熱性及びエッチング耐性が良好であり、また、屈折率が高く、また低温から高温までの広範囲の熱処理によって着色が抑制されることから、各種光学形成組成物として有用である。
【００１０】
《光学部品形成用組成物》
（ポリフェノール化合物（Ｂ））
本実施形態の組成物は、ポリフェノール化合物（Ｂ）と、溶媒と、を含む組成物であって、ポリフェノール化合物（Ｂ）が、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される構造を有する樹脂から選ばれる少なくとも一種である組成物である。
【００１１】
【化１９】
2020027206.tif 000021
（（式（１）中、
ＲＹは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基であり、
ＲＴは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、架橋基、解離基、チオール基、又は、水酸基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ＲＴの少なくとも１つは架橋基、解離基、チオール基又は水酸基であり、
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
ｍは、各々独立して０〜９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１〜９の整数であり、
Ｎは、１〜４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［  ］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
ｒは、各々独立して１〜２の整数である。）
【００１２】
【化２０】
2020027206.tif 000022
（式（２）中、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシレン基、又は、単結合であり、前記アルキレン基、前記アリーレン基、前記アルコキシレン基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく；
ＲＹは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基であり、
ＲＴは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２〜３０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、架橋基、解離基、チオール基、又は、水酸基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ＲＴの少なくとも１つは架橋基、解離基、チオール基又は水酸基であり、
Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表し、
ｍは、各々独立して０〜９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１〜９の整数であり、
Ｎは、１〜４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［  ］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
ｒは、各々独立して１〜２の整数である。）
【００１３】
本明細書に記載の構造式に関して、例えば下記のように、Ｃとの結合を示す線が環Ａ及び環Ｂと接触している場合には、Ｃが環Ａ及び環Ｂのいずれか一方又は両方と結合していることを意味する。
【化２１】
2020027206.tif 000023
【００１４】
本明細書において、「アルキル基」は、特段明記しない限り、直鎖状、分岐状及び環状のアルキル基を含む。
各式におけるＲＹ，ＲＴにおける炭素数１〜３０の「アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基等が挙げられる。アルキル基の炭素数は、溶解性及び耐熱性の観点から、１〜３０であり、１〜２０が好ましく、１〜１０がさらに好ましく、１〜６が特に好ましい。
アルキル基に対する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基、又は水酸基の水素原子が後述の解離基又は架橋基で置換された基等が挙げられる。
【００１５】
各式におけるＲＹ，ＲＴにおける炭素数６〜４０の「アリール基」としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
アリール基に対する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基、水酸基の水素原子が後述の解離基又は架橋基で置換された基、又はフェニル基等が挙げられる。
なお、各式におけるＲＹのアリール基の炭素数は、屈折率の観点から、６〜４０であり、６〜２４が好ましく、６〜１８がさらに好ましく、６〜１２が特に好ましい。
一方、各式におけるＲＴのアリール基の炭素数は、屈折率の観点から、６〜４０であり、６〜２４が好ましく、６〜１８がさらに好ましく、６〜１２が特に好ましい。
【００１６】
各式におけるＲＴの「アルケニル基」としては、例えば、プロペニル基、ブテニル基等が挙げられる。
アルケニル基に対する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基、又は水酸基の水素原子が後述の解離基又は架橋基で置換された基等が挙げられる。
アルケニル基の炭素数は、溶解性及び耐熱性の観点から、２〜３０であり、２〜１８が好ましく、２〜１２がさらに好ましく、２〜６が特に好ましい。
【００１７】
各式におけるＲＴの「アルキニル基」としては、例えば、エチニル基、プロパギル基等の炭素数２〜３０のアルキニル基が挙げられる。前記アルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基に対する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基、又は水酸基の水素原子が後述の解離基又は架橋基で置換された基等が挙げられる。
アルキニル基の炭素数は、溶解性及び耐熱性の観点から、２〜３０であり、２〜１８が好ましく、２〜１２がさらに好ましく、２〜６が特に好ましい。
【００１８】
各式におけるＲＴの「アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、シクロヘキシロキシ基、フェノキシ基、ナフトキシ基等が挙げられる。
アルコキシ基に対する置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基、又は水酸基の水素原子が後述の解離基又は架橋基で置換された基等が挙げられる。
アルコキシ基の炭素数は、溶解性及び耐熱性の観点から、１〜３０であり、１〜１８が好ましく、１〜１２がさらに好ましく、１〜６が特に好ましい。
【００１９】
各式におけるＲＴの「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００２０】
本実施形態において、ＲＴにおける「解離基」とは、酸、アルカリ又は熱により解離する基であり、例えば、酸の存在下で開裂して、アルカリ可溶性基等の溶解性を変化させる官能基を生じる特性基をいう。アルカリ可溶性基としては、フェノール性水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、ヘキサフルオロイソプロパノール基等が挙げられ、フェノール性水酸基及びカルボキシル基が好ましく、フェノール性水酸基が特に好ましい。前記解離基は、更に高感度・高解像度なパターン形成を可能にするために、酸の存在下で連鎖的に開裂反応を起こす性質を有する酸解離性基であることが好ましい。
【００２１】
酸解離性基としては、特に限定されないが、例えば、ＫｒＦやＡｒＦ用の化学増幅型レジスト組成物に用いられるヒドロキシスチレン樹脂、（メタ）アクリル酸樹脂等において提案されているものの中から適宜選択して用いることができる。酸解離性基の具体例としては、例えば、国際公開第２０１６／１５８１６８号に記載のものを挙げることができる。
【００２２】
また、本明細書においてＲＴにおける「架橋基」とは、酸、アルカリ、光又は熱により架橋する基であり、触媒存在下、又は無触媒下で架橋する基をいう。  前記架橋基としては、特に限定されないが、例えば、アリル基を有する基、（メタ）アクリロイル基を有する基、エポキシ（メタ）アクリロイル基を有する基、ウレタン（メタ）アクリロイル基を有する基、水酸基を有する基、グリシジル基を有する基、含ビニルフェニルメチル基を有する基、スチレン基を有する基、アルキニル基を有する基、炭素−炭素二重結合を有する基、炭素−炭素三重結合を有する基、及びこれらの基を含む基が挙げられる。
【００２３】
“アリル基を有する基”としては、特に限定されないが、例えば、下記式（Ｘ−１）で表される基が挙げられる。
【００２４】
【化２２】
2020027206.tif 000024
【００２５】
式（Ｘ−１）において、ｎＸ１は、１〜５の整数である。
【００２６】
（メタ）アクリロイル基を有する基としては、特に限定されないが、例えば、下記式（Ｘ−２）で表される基が挙げられる。
【００２７】
【化２３】
2020027206.tif 000025
【００２８】
式（Ｘ−２）において、ｎＸ２は、１〜５の整数であり、ＲＸは水素原子、又はメチル基である。
【００２９】
“エポキシ（メタ）アクリロイル基”を有する基としては、特に限定されないが、例えば、下記式（Ｘ−３）で表される基が挙げられる。ここで、エポキシ（メタ）アクリロイル基とは、エポキシ（メタ）アクリレートと水酸基が反応して生成する基をいう。
【００３０】
【化２４】
2020027206.tif 000026
【００３１】
式（Ｘ−３）において、ｎｘ３は、０〜５の整数であり、ＲＸは水素原子、又はメチル基である。
【００３２】
“ウレタン（メタ）アクリロイル基”を有する基としては、特に限定されないが、例えば、下記式（Ｘ−４）で表される基が挙げられる。
【００３３】
【化２５】
2020027206.tif 000027
【００３４】
式（Ｘ−４）において、ｎｘ４は、０〜５の整数であり、ｓは、０〜３の整数であり、ＲＸは水素原子、又はメチル基である。
【００３５】
“水酸基を有する基”としては、特に限定されないが、例えば、下記式（Ｘ−５）で表される基が挙げられる。
【００３６】
【化２６】
2020027206.tif 000028
【００３７】
式（Ｘ−５）において、ｎｘ５は、１〜５の整数である。
【００３８】
“グリシジル基を有する基”としては、特に限定されないが、例えば、下記式（Ｘ−６）で表される基が挙げられる。
【００３９】
【化２７】
2020027206.tif 000029
【００４０】
式（Ｘ−６）において、ｎｘ６は、１〜５の整数である。
【００４１】
“含ビニルフェニルメチル基”を有する基としては、特に限定されないが、例えば、下記式（Ｘ−７）で表される基が挙げられる。
【００４２】
【化２８】
2020027206.tif 000030
【００４３】
式（Ｘ−７）において、ｎｘ７は、１〜５の整数である。
【００４４】
“スチレン基を有する基”としては、特に限定されないが、例えば、下記式（Ｘ−８）で表される基が挙げられる。
【００４５】
【化２９】
2020027206.tif 000031
【００４６】
式（Ｘ−８）において、ｎｘ８は、１〜５の整数である。
【００４７】
各種アルキニル基を有する基としては、特に限定されないが、例えば、下記式（Ｘ−９）で表される基が挙げられる。
【００４８】
【化３０】
2020027206.tif 000032
（式（Ｘ−９）において、ｎｘ９は、１〜５の整数である。）
【００４９】
前記炭素−炭素二重結合含有基としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、置換又は非置換のビニルフェニル基、下記式（Ｘ−１０−１）で表される基等が挙げられる。
また、前記炭素−炭素三重結合含有基としては、例えば、置換又は非置換のエチニル基、置換又は非置換のプロパギル基、下記式（Ｘ−１０−２）、（Ｘ−１０−３）で表される基等が挙げられる。
【００５０】
【化３１】
2020027206.tif 000033
【００５１】
【化３２】
2020027206.tif 000034
【００５２】
【化３３】
2020027206.tif 000035
【００５３】
前記式（Ｘ−１０−１）中、ＲＸ１０Ａ、ＲＸ１０Ｂ及びＲＸ１０Ｃは、各々独立して、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基である。また、前記式（Ｘ−１０−２）、（Ｘ−１０−３）中、ＲＸ１０Ｄ、ＲＸ１０Ｅ及びＲＸ１０Ｆは、各々独立して、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基である。
【００５４】
上述の中でも、架橋基としては、紫外線硬化性の観点から、（メタ）アクリロイル基、エポキシ（メタ）アクリロイル基、ウレタン（メタ）アクリロイル基、グリシジル基を有する基、スチレン基を含有する基が好ましく、（メタ）アクリロイル基、エポキシ（メタ）アクリロイル基、ウレタン（メタ）アクリロイル基を有する基がより好ましく、（メタ）アクリロイル基を有する基がさらに好ましい。
【００５５】
式（１）及び（２）中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを表す。Ｘが酸素原子又は硫黄原子である場合、高い耐熱性を発現する傾向にあるため好ましく、酸素原子であることがより好ましい。Ｘは、溶解性の観点からは、無架橋であることが好ましい。また、ｍは、各々独立して０〜９の整数であり、ｍの少なくとも１つは１〜９の整数である。Ｎは、１〜４の整数であり、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［  ］内の構造式は同一であっても異なっていてもよい。
式（１）及び（２）中、ナフタレン構造で示される部位は、ｒ＝０の場合には単環構造であり、ｒ＝１の場合には二環構造であり、ｒ＝２の場合には三環構造となる。ｒは、各々独立して０〜２の整数である。上述のｍは、ｒで決定される環構造に応じてその数値範囲が決定される。
【００５６】
式（２）で表される構造を有する樹脂は式（１）で表される化合物に由来する単位構造を有する樹脂である。例えば、前記式（１）で表される化合物と架橋反応性のある化合物とを反応させて、合成することができる。
式（２）中、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシレン基又は単結合である。前記アルキレン基、前記アリーレン基、前記アルコキシレン基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよい。前記アルキレン基、アルコキシレン基は、直鎖状、分岐状若しくは環状の基であってよい。
【００５７】
ポリフェノール化合物（Ｂ）は、下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（２Ａ）で表される構造を有する樹脂から選ばれることが、高屈折率の観点から好ましい。高屈折率が達成される理由は明確ではないが、組成物中の芳香族密度の高さによるものと推察される。
【化３４】
2020027206.tif 000036
【００５８】
式（１Ａ）中、ＲＹ、ＲＴ、Ｘ、及び、ｍは、式（１）に記載のものと同様である。
【００５９】
【化３５】
2020027206.tif 000037
【００６０】
式（２Ａ）中、Ｌ、ＲＹ、ＲＴ、Ｘ、及びｍは、式（２）に記載のものと同様である。
【００６１】
ポリフェノール化合物（Ｂ）は、下記式（１Ｂ）又は（１Ｃ）で表される化合物及び下記式（２Ｂ）又は（２Ｃ）で表される構造を有する樹脂から選ばれることが、構造体形成能（膜形成能）の観点から好ましい。
【００６２】
【化３６】
2020027206.tif 000038
【００６３】
式（１Ｂ）中、ＲＹは、式（１）に記載のものと同様である。
【００６４】
【化３７】
2020027206.tif 000039
【００６５】
式（１Ｃ）中、ＲＹは、式（１）に記載のものと同様である。
【００６６】
【化３８】
2020027206.tif 000040
【００６７】
式（２Ｂ）中、Ｌ及びＲＹは、式（２）に記載のものと同様である。
【００６８】
【化３９】
2020027206.tif 000041
【００６９】
式（２Ｃ）中、Ｌ及びＲＹは、式（２）に記載のものと同様である。
【００７０】
式（１）で表される化合物及び式（２）で表される樹脂は、屈折率が高く、また低温から高温までの広範囲の熱処理によって着色が抑制されることから、各種光学部品形成用組成物として用いることで好適に効果を奏することができる。光学部品は、フィルム状、シート状で使われるほか、プラスチックレンズ（プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ、視野角制御レンズ、コントラスト向上レンズ等）、位相差フィルム、電磁波シールド用フィルム、プリズム、光ファイバー、フレキシブルプリント配線用ソルダーレジスト、メッキレジスト、多層プリント配線板用層間絶縁膜、感光性光導波路、液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）ディスプレイ、光半導体（ＬＥＤ）素子、固体撮像素子、有機薄膜太陽電池、色素増感太陽電池、及び有機薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）として有用である。特に高屈折率が求められている固体撮像素子の部品である、フォトダイオード上の埋め込み膜及び平坦化膜、カラーフィルター前後の平坦化膜、マイクロレンズ、マイクロレンズ上の平坦化膜及びコンフォーマル膜として好適に利用できる。
【００７１】
前記式（１）で表される化合物の具体例としては、以下の式で表される化合物が挙げられる。ただし、前記式（１）で表される化合物は、以下の式で表される化合物に限定されない。
【００７２】
【化４０】
2020027206.tif 000042
【００７３】
【化４１】
2020027206.tif 000043
【００７４】
【化４２】
2020027206.tif 000044
【００７５】
【化４３】
2020027206.tif 000045
【００７６】
【化４４】
2020027206.tif 000046
【００７７】
【化４５】
2020027206.tif 000047
【００７８】
【化４６】
2020027206.tif 000048
【００７９】
【化４７】
2020027206.tif 000049
【００８０】
【化４８】
2020027206.tif 000050
【００８１】
［式（１）で表される化合物の製造方法］
本実施形態で使用される式（１）で表される化合物は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。例えば、（ｉ）ジヒドロキシナフタレン類又はジヒドロキシアントラセンと、対応するアルデヒド類又はケトン類とを酸触媒下にて重縮合反応させて得られる。
【００８２】
前記（ｉ）ジヒドロキシナフタレン類又はジヒドロキシアントラセンと、対応するアルデヒド類又はケトン類とを酸触媒下にて重縮合反応させる方法としては（ａ）有機溶媒中で行う方法、（ｂ）水溶媒中で行う方法、（ｃ）無溶媒で行う方法等が挙げられる。
【００８３】
前記（ａ）有機溶媒中で、ジヒドロキシナフタレン類又はジヒドロキシアントラセンと、対応するアルデヒド類又はケトン類とを酸触媒下にて重縮合反応させる方法としては、常圧下、ジヒドロキシナフタレン類又はジヒドロキシアントラセンと、対応するアルデヒド類又はケトン類とを酸触媒下にて重縮合反応させることによって、前記式（１）で表される化合物を得ることができる。また、その化合物の少なくとも１つのフェノール性水酸基に公知の方法により解離基又は架橋基を導入できる。また、必要に応じて、加圧下で行うこともできる。
【００８４】
前記（ｂ）水溶媒中、又は（ｃ）無溶媒で、ジヒドロキシナフタレン類又はジヒドロキシアントラセン類と、対応するアルデヒド類又はケトン類とを酸触媒下にて重縮合反応させる方法としては、ジヒドロキシナフタレン類又はジヒドロキシアントラセン類と、対応するアルデヒド類又はケトン類とを酸及びメルカプト触媒下にて重縮合反応させることによって、前記式（１）で表される化合物を得ることができる。また、その化合物の少なくとも１つのフェノール性水酸基に公知の方法により解離基を導入できる。また、本反応は、減圧下、常圧、又は加圧下で行うことができる。
【００８５】
前記ジヒドロキシナフタレン類、ジヒドロキシアントラセン類、アルデヒド類又はケトン類は、各種の異性体を使用することができる。
【００８６】
前記ジヒドロキシナフタレン類としては、例えば、１，２−ジヒドロキシナフタレン、１，３−ジヒドロキシナフタレン、１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、１，８−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン、等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらは、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。これらのなかでも、２，６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレンを用いることが製造の容易さの点で好ましい。
【００８７】
前記ジヒドロキシアントラセン類としては、例えば、１，５−ジヒドロキシアントラセン、１，６−ジヒドロキシアントラセン、１，７−ジヒドロキシアントラセン、１，８−ジヒドロキシアントラセン、２，３−ジヒドロキシアントラセン、２，６−ジヒドロキシアントラセン、２，７−ジヒドロキシアントラセン等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。これらのなかでも、２，６−ジヒドロキシアントラセン、２，７−ジヒドロキシアントラセンを用いることが製造の容易さの点で好ましい。
【００８８】
前記アルデヒド類としては、例えば、１−ナフトアルデヒド、２−ナフトアルデヒド等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００８９】
前記ケトン類としては、例えば、１−アセトナフトン、２−アセトナフトン、１−ベンゾナフトン、２−ベンゾナフトン等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００９０】
本実施形態においては、高い耐熱性及び高い透明性の両立の観点から、ケトン類を用いることが好ましい。
【００９１】
上述の反応に用いることのできる酸触媒は、公知のものから適宜選択して用いることができ、特に限定されない。このような酸触媒としては、無機酸、有機酸、ルイス酸及び固体酸が広く知られており、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸、フッ酸等の無機酸や、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸、蟻酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸等の有機酸や、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化鉄、三フッ化ホウ素等のルイス酸、又はケイタングステン酸、リンタングステン酸、ケイモリブデン酸又はリンモリブデン酸等の固体酸等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらのなかでも、製造上の観点から、有機酸及び固体酸が好ましく、入手の容易さや取り扱い易さ等の製造上の観点から、塩酸又は硫酸を用いることが好ましい。なお、酸触媒については、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。また、酸触媒の使用量は、使用する原料及び使用する触媒の種類、さらには反応条件等に応じて適宜設定でき、特に限定されないが、反応原料１００質量部に対して、０．０１〜１００質量部であることが好ましい。
【００９２】
上述の反応に用いるメルカプト触媒は、公知のものから適宜選択して用いることができ、特に限定されない。このようなメルカプト触媒としては、アルキルチオール類やメルカプトカルボン酸類が広く知られており、例えばアルキルチオールとしては炭素数１〜１２のアルキルメルカプタン、好ましくはｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−デシルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタンが挙げられ、メルカプトカルボン酸としては２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらの中でも、製造上の観点から、ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−デシルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタンが好ましい。なお、メルカプト触媒については、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。また、メルカプト触媒の使用量は、使用する原料及び使用する触媒の種類、さらには反応条件等に応じて適宜設定でき、特に限定されないが、反応原料１００質量部に対して、０．０１〜１００質量部であることが好ましい。
【００９３】
上述の（ａ）又は（ｂ）にそれぞれ用いられる有機溶媒又は水溶媒としては、用いるアルデヒド類又はケトン類と、ジヒドロキシナフタレン類又はジヒドロキシアントラセンとの反応が進行するものであれば、特に限定されず、公知のものから適宜選択して用いることができる。それぞれの方法に応じて、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。なお、溶媒は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００９４】
また、これらの溶媒の使用量は、使用する原料及び使用する触媒の種類、さらには反応条件等に応じて適宜設定でき、特に限定されないが、反応原料１００質量部に対して０〜２０００質量部の範囲であることが好ましい。さらに、前記反応における反応温度は、反応原料の反応性に応じて適宜選択することができ、特に限定されないが、通常１０〜２００℃の範囲である。
【００９５】
本実施形態の式（１）で表される化合物を得るためには、反応温度は高い方が好ましく、具体的には６０〜２００℃の範囲が好ましい。なお、反応方法は、公知の手法を適宜選択して用いることができ、特に限定されないが、ジヒドロキシナフタレン類又はジヒドロキシアントラセン、アルデヒド類又はケトン類、触媒を一括で仕込む方法や、ジヒドロキシナフタレン類又はジヒドロキシアントラセンやアルデヒド類又はケトン類を触媒存在下で滴下していく方法がある。重縮合反応終了後、得られた化合物の単離は、常法にしたがって行うことができ、特に限定されない。例えば、系内に存在する未反応原料や触媒等を除去するために、反応釜の温度を１３０〜２３０℃ にまで上昇させ、１〜５０ｍｍＨｇ程度で揮発分を除去する等の一般的手法を採ることにより、目的物である化合物を得ることができる。
【００９６】
好ましい上述の反応条件としては、アルデヒド類又はケトン類１モルに対し、ジヒドロキシナフタレン類又はジヒドロキシアントラセンを１．０モル〜過剰量、及び酸触媒を０．００１〜１モル使用し、常圧で、５０〜１５０℃で２０分間〜１００時間程度反応させることが挙げられる。
【００９７】
反応終了後、公知の方法により目的物を単離することができる。例えば、反応液を濃縮し、純水を加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離させ、得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトにより、副生成物と分離精製し、溶媒留去、濾過、乾燥を行って目的物である前記式（１）で表される化合物を得ることができる。
【００９８】
前記（ｉ）で表される酸触媒下で重縮合反応させる方法、に代えて、（ｉ’）ジヒドロキシナフタレン類又はジヒドロキシアントラセンと、対応するアルデヒド類又はケトン類とを塩基媒下にて重縮合反応させる方法によって、上述の式（１）で表される化合物を合成することもできる。
【００９９】
前記（ｉ’）で表される方法に用いる前記塩基触媒は公知のものから適宜選択して用いることができ、特に制限されない。このような塩基触媒としては、無機塩基及び有機塩基が知られており、無機塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、アルカリ金属炭酸塩などを挙げることができる。有機塩基としては、三級アミン類、例えば、トリアルキルアミン（トリメチルアミン、トリエチルアミンなど）、アルカノールアミン（トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノールなど）、アルコキシド（ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム t-ブトキシドなど）、複素環式アミン（モルホリンなど）、ヘキサメチレンテトラミン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ピリジンなどが挙げられる。これらの中でも、入手の容易さや取り扱い易さ等の製造上の観点から、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、トリエチルアミン、ＤＢＵが好ましい。これらの塩基触媒は単独で又は二種以上組み合わせて用いることができる。また、酸触媒の使用量は、使用する原料及び使用する触媒の種類、さらには反応条件等に応じて適宜設定でき、特に限定されないが、反応原料１００質量部に対して、０．０１〜１００質量部であることが好ましい。
【０１００】
前記（ｉ’）で表される方法に用いる前記塩基触媒以外の反応条件は、前記（ｉ）で表される酸触媒下で重縮合反応させる方法と同様に行うことができる。
【０１０１】
また、上述の式（１）で表される化合物の合成においては、（ｉ）に代えて、（ii）ジヒドロキシナフタレン類又はジヒドロキシアントラセンと、対応するアルデヒド類とを酸触媒下にて重縮合し、得られたトリアリールメタン、又はキサンテン類のメチン部位を置換する方法を利用することができる。このような方法としては、ジヒドロキシナフタレン類又はジヒドロキシアントラセンと、対応するアルデヒド類とを酸触媒下にて重縮合反応させることによって、前記式（１）で表される化合物のＲＹを水素原子に置換した化合物（Ａ）を得る。保護基導入剤によって化合物（Ａ）の水酸基を保護基に置換した化合物（Ｂ）としたのち、前記式（１）で表される化合物のＲＹ部分に相当する水素原子を、塩基触媒下にてアルキル化剤と反応させることによって、前記式（１）で表される化合物のＲＹ部分に相当するアルキル基を導入する。更にその後に、前記化合物（Ｂ）で水酸基を置換した保護基を脱保護することによってＲＹが水素原子以外の前記式（１）が得られる。
【０１０２】
前記製造方法において、化合物（Ｂ）の前記式（１）で表される化合物のＲＹ部分に相当する水素原子を、前記式（１）で表される化合物のＲＹ部分に相当するアルキル基を導入する方法としては、前記製造方法の塩基触媒下にてアルキル化剤と反応させる方法にかえて、化合物（Ｂ）にハロゲン化剤を反応させて、前記式（１）で表される化合物のＲＹ部分に相当する水素原子をハロゲン原子に置換した後に、アルキル化剤と反応させることにより、前記式（１）を得ることもできる。アルキル化剤としては、公知のものから適宜選択して用いることができ、特に限定されない。例えば、グリニャール試薬、ハロゲン化炭化水素(ヨウ化メチル、臭素化エチルなど)、硫酸ジメチル、アルキルリチウム、アルキルアルミニウム等が挙げられる。
【０１０３】
また、前記製造方法において、化合物（Ｂ）の前記式（１）で表される化合物のＲＹ部分に相当する水素原子を、前記式（１）で表される化合物のＲＹ部分に相当するアルキル基を導入する別の方法としては、前記製造方法の塩基触媒下にてアルキル化剤と反応させる方法に代えて、前記式（１）で表される化合物のＲＹ部分に相当する水素原子をヒドロキシル基に置換した後に、アルキル化剤と反応させることにより、前記式（１）を得ることもできる。前記式（１）で表される化合物のＲＹ部分に相当する水素原子をヒドロキシル基に置換する方法は、特に限定されないが、例えば、酢酸溶媒中、二酸化鉛で酸化し、水酸化ナトリウムでヒドロキシル化する方法等が挙げられる。アルキル化剤は公知のものから適宜選択して用いることができ、特に限定されない。例えば、グリニャール試薬、ハロゲン化炭化水素(ヨウ化メチル、臭素化エチルなど)、硫酸ジメチル、アルキルリチウム、アルキルアルミニウム等が挙げられる。
【０１０４】
式（１）又は（２）で表されるポリフェノール化合物において、構造中の少なくとも１つのフェノール性水酸基に解離基又は架橋基を導入する方法は公知である。例えば、“解離基又は架橋基を導入するための化合物”を用いて、少なくとも１つのフェノール性水酸基に解離基又は架橋基を導入することができる。解離基又は架橋基を導入するための化合物は、公知の方法で合成又は容易に入手でき、例えば、酸クロライド、酸無水物、ジカーボネート等の活性カルボン酸誘導体化合物、アルキルハライド、ビニルアルキルエーテル、ジヒドロピラン、ハロカルボン酸アルキルエステル等が挙げられるが特に限定はされない。
【０１０５】
“解離基又は架橋基を導入するための化合物”を用いて、少なくとも１つのフェノール性水酸基に解離基又は架橋基を導入するには、例えば、アセトン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の非プロトン性溶媒に、ポリフェノール化合物を溶解又は懸濁させる。続いて、エチルビニルエーテル等のビニルアルキルエーテル又はジヒドロピランを加え、ピリジニウム ｐ−トルエンスルホナート等の酸触媒の存在下、常圧で、２０〜６０℃、６〜７２時間反応させる。反応液をアルカリ化合物で中和し、蒸留水に加え白色固体を析出させた後、分離した白色固体を蒸留水で洗浄し、乾燥することにより、水酸基の水素原子が解離基又は架橋基に置換された化合物を得ることができる。
【０１０６】
また、例えば、アセトン、ＴＨＦ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の非プロトン性溶媒に、水酸基を有するポリフェノール化合物を溶解又は懸濁させる。続いて、エチルクロロメチルエーテル等のアルキルハライド又はブロモ酢酸メチルアダマンチル等のハロカルボン酸アルキルエステルを加え、炭酸カリウム等のアルカリ触媒の存在下、常圧で、２０〜１１０℃、６〜７２時間反応させる。反応液を塩酸等の酸で中和し、蒸留水に加え白色固体を析出させた後、分離した白色固体を蒸留水で洗浄し、乾燥することにより、水酸基の水素原子が解離基又は架橋基に置換されたポリフェノール化合物を得ることができる。
なお、解離基又は架橋基を導入するタイミングについては、ジヒドロキシナフタレン又はジヒドロキシアントラセン類とアルデヒド類又はケトン類との縮合反応後のみならず、縮合反応の前段階でもよい。また、後述する樹脂の製造を行ったのちに行ってもよい。
【０１０７】
（光学部品形成用組成物の物性等）
本実施形態の組成物は、スピンコート等公知の方法によってアモルファス膜を形成することができる。
【０１０８】
（溶媒）
本実施形態の組成物で使用される溶媒は、特に限定されないが、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル類；乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ｎ−プロピル、乳酸ｎ−ブチル、乳酸ｎ−アミル等の乳酸エステル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル等の脂肪族カルボン酸エステル類；３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−３−メチルプロピオン酸ブチル、３−メトキシ−３−メチル酪酸ブチル、アセト酢酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、シクロペンタノン（ＣＰＮ）、シクロヘキサノン（ＣＨＮ）等のケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；γ−ラクトン等のラクトン類等を挙げることができる。これらの溶媒は、単独で又は２種以上を使用することができる。
【０１０９】
本実施形態の組成物で使用される溶媒は、安全溶媒であることが好ましく、より好ましくは、ＰＧＭＥＡ、ＰＧＭＥ、ＣＨＮ、ＣＰＮ、２−ヘプタノン、アニソール、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル及び乳酸エチルから選ばれる少なくとも一種であり、更に好ましくはＰＧＭＥＡ、ＰＧＭＥ及びＣＨＮから選ばれる少なくとも一種である。
本実施形態の組成物において、固形成分の量と溶媒の量との関係は、特に限定されないが、固形成分及び溶媒の合計質量１００質量％に対して、固形成分１〜８０質量％及び溶媒２０〜９９質量％であることが好ましく、より好ましくは固形成分１〜５０質量％及び溶媒５０〜９９質量％、更に好ましくは固形成分２〜４０質量％及び溶媒６０〜９８質量％であり、特に好ましくは固形成分２〜１０質量％及び溶媒９０〜９８質量％である。
【０１１０】
本実施形態の組成物は、他の固形成分として、酸発生剤（Ｃ）、架橋剤（Ｇ）、酸拡散制御剤（Ｅ）及びその他の成分（Ｆ）からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有してもよい。
【０１１１】
本実施形態の組成物において、ポリフェノール化合物（Ｂ）の含有量は、特に限定されないが、固形成分の全質量（ポリフェノール化合物（Ｂ）、酸発生剤（Ｃ）、架橋剤（Ｇ）、酸拡散制御剤（Ｅ）及びその他の成分（Ｆ）などの任意に使用される固形成分の総和、以下同様）の５０〜９９．４質量％であることが好ましく、より好ましくは５５〜９０質量％、更に好ましくは６０〜８０質量％、特に好ましくは６０〜７０質量％である。
【０１１２】
（酸発生剤（Ｃ））
本実施形態の組成物は、熱により直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤（Ｃ）を一種以上含有することが好ましい。
本実施形態の組成物において酸発生剤（Ｃ）を用いる場合、酸発生剤（Ｃ）の含有量は、固形成分の全質量の０．００１〜４９質量％が好ましく、１〜４０質量％がより好ましく、３〜３０質量％が更に好ましく、１０〜２５質量％が特に好ましい。前記含有量の範囲内で酸発生剤（Ｃ）を使用することによって、一層高屈折率が得られる。
本実施形態の組成物では、系内に酸が発生すれば、酸の発生方法は限定されない。ｇ線、ｉ線などの紫外線の代わりにエキシマレーザーを使用すれば、より微細加工が可能であるし、また高エネルギー線として電子線、極端紫外線、Ｘ線、イオンビームを使用すれば更に微細加工が可能である。
【０１１３】
酸発生剤（Ｃ）としては、例えば、国際公開２０１３／０２４７７９に記載のものが挙げられる。これらのなかでも、特に、ジターシャリーブチルジフェニルヨードニウムノナフルオロメタンスルホナート、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニルヨードニウム、トリフルオロメタンスルホン酸（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）フェニルヨードニウム、ｐ−トルエンスルホン酸ジフェニルヨードニウム、ｐ−トルエンスルホン酸（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）フェニルヨードニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）ジフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリス（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）スルホニウム、ｐ−トルエンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、ｐ−トルエンスルホン酸（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）ジフェニルスルホニウム、ｐ−トルエンスルホン酸トリス（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリナフチルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸シクロヘキシルメチル（２−オキソシクロヘキシル）スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸（２−ノルボニル）メチル（２−オキソシクロヘキシル）スルホニウム、１，２'−ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェニウムトリフレート等のオニウム塩；ビス（ベンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｐ−トルエンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｎ−ブチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（イソブチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｓｅｃ−ブチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｎ−プロピルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（イソプロピルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）ジアゾメタン等のジアゾメタン誘導体；ビス−（ｐ−トルエンスルホニル）−α−ジメチルグリオキシム、ビス−（ｎ−ブタンスルホニル）−α−ジメチルグリオキシム等のグリオキシム誘導体、ビスナフチルスルホニルメタン等のビススルホン誘導体；Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホン酸エステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド１−プロパンスルホン酸エステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド２−プロパンスルホン酸エステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド１−ペンタンスルホン酸エステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドｐ−トルエンスルホン酸エステル、Ｎ−ヒドロキシナフタルイミドメタンスルホン酸エステル、Ｎ−ヒドロキシナフタルイミドベンゼンスルホン酸エステル等のＮ−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル誘導体等が好ましく用いられる。
【０１１４】
（架橋剤（Ｇ））
本実施形態の組成物は、構造体の強度を増す為の添加剤として使用する場合に、架橋剤（Ｇ）を一種以上含むことが好ましい。架橋剤（Ｇ）とは、前記ポリフェノール化合物（Ｂ）を分子内又は分子間架橋し得る化合物である。このような架橋剤（Ｇ）は、特に限定されないが、例えば前記ポリフェノール化合物（Ｂ）を架橋し得る１種以上の基（以下、「架橋性基」という。）を有する化合物を挙げることができる。
【０１１５】
架橋剤としては架橋反応すれば特に限定されず、公知のいずれの架橋システムを適用できるが、本実施形態で使用可能な架橋剤の具体例としては、例えば、マレイミド化合物、エポキシ化合物、シアネート化合物、アミノ化合物、ベンゾオキサジン化合物、アクリレート化合物、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、イソシアネート化合物、アジド化合物等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらの架橋剤は、１種を単独で、或いは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【０１１６】
ポリフェノール化合物（Ｂ）と架橋剤との架橋反応では、例えば、これらの架橋剤が有する活性基（マレイミド基、エポキシ基、シアネート基、アミノ基、又はベンゾオキサジンの脂環部位が開環してなるフェノール性水酸基）が、ポリフェノール化合物（Ｂ）と付加反応して架橋する。
【０１１７】
前記マレイミド化合物としては、公知のものが使用できる。例えば、Ｎ，Ｎ’−（２，２，４−トリメチルヘキサメチレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−デカメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−オクタメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ヘプタメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−ペンタメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−テトラメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−トリメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−エチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（オキシジメチレン）ビスマレイミド、１，１３−ビスマレイミド−４，７，１０−トリオキサトリデカン、１，１１−ビスマレイミド−３，６，９−トリオキサウンデカン等の脂肪族系ビスマレイミド化合物をはじめとして、Ｎ，Ｎ’−（４−メチル−１，３−フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（１，３−フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（１，４−フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（１，２−フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（１，５−ナフチレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（４−クロロ−１，３−フェニレン）ビスマレイミドや、Ｎ，Ｎ’−（メチレンジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（４，４’−ビフェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（スルホニルジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（オキシジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（３，３’−ジメチル−４，４’−ビフェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（ベンジリデンジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−［メチレンビス（３−クロロ−４−フェニレン）］ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−［メチレンビス（３−メチル−４−フェニレン）］ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−［メチレンビス（３−メトキシ−４−フェニレン）］ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−（チオジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−３，３’−ベンゾフェノンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−［メチレンビス（３−メチル−５−エチル−４−フェニレン）］ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’−［テトラメチレンビス（オキシ−ｐ−フェニレン）］ビスマレイミドや、２，２−ビス［４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、ビス［４−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル）］スルホン、１，４−フェニレンビス（４−マレイミドフェノキシ）、ビス［３−（４−マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−マレイミドフェノキシ）フェニル］ケトン、１，３−フェニレンビス（４−マレイミドフェノキシ）、ビス［４−（４−マレイミドフェニルチオ）フェニル］エーテル等の芳香族系マレイミド化合物が挙げられる。好ましくは、耐熱性及び溶解性の点から、ビスマレイミドが望ましい。
【０１１８】
前記エポキシ化合物としては、公知のものが使用でき、１分子中にエポキシ基を２個以上有するものの中から選択される。例えば、国際公開２０１８−０１６６１４号に記載のものが挙げられる。これらのエポキシ樹脂は、単独でもよいし、２種以上を併用してもよい。好ましくは、耐熱性と溶解性という点から、フェノールアラルキル樹脂類、ビフェニルアラルキル樹脂類から得られるエポキシ樹脂等の常温で固体状エポキシ樹脂である。
【０１１９】
前記シアネート化合物としては、１分子中に２個以上のシアネート基を有する化合物であれば特に制限なく、公知のものを使用することができる。例えば、国際公開ＷＯ２０１１−１０８５２４号公報に記載されているものが挙げられるが、本実施形態において、好ましいシアネート化合物としては、１分子中に２個以上の水酸基を有する化合物の水酸基をシアネート基に置換した構造のものが挙げられる。また、シアネート化合物は、芳香族基を有するものが好ましく、シアネート基が芳香族基に直結した構造のものを好適に使用することができる。このようなシアネート化合物としては、例えば、国際公開ＷＯ２０１８−０１６６１４号に記載のものが挙げられる。これらのシアネート化合物は、単独で又は２種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。また、前記したシアネート化合物は、モノマー、オリゴマー及び樹脂のいずれの形態であってもよい。
【０１２０】
前記アミノ化合物としては、例えば、国際公開ＷＯ２０１８−０１６６１４号に記載のものが挙げられる。
【０１２１】
前記ベンゾオキサジン化合物のオキサジンの構造は特に限定されず、ベンゾオキサジンやナフトオキサジン等の、縮合多環芳香族基を含む芳香族基を有するオキサジンの構造が挙げられる。
【０１２２】
ベンゾオキサジン化合物としては、例えば下記一般式（ａ）〜（ｆ）に示す化合物が挙げられる。なお下記一般式において、環の中心に向けて表示されている結合は、環を構成しかつ置換基の結合が可能ないずれかの炭素に結合していることを示す。
【０１２３】
【化４９】
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【０１２４】
一般式（ａ）〜（ｃ）中、Ｒ１及びＲ２は独立して炭素数１〜３０の有機基を表す。また一般式（ａ）〜（ｆ）中、Ｒ３乃至Ｒ６は独立して水素又は炭素数１〜６の炭化水素基を表す。また前記一般式（ｃ）、（ｄ）及び（ｆ）中、Ｘは独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（ＣＦ３）２−、−（ＣＨ２）ｍ−、−Ｏ−（ＣＨ２）ｍ−Ｏ−、−Ｓ−（ＣＨ２）ｍ−Ｓ−を表す。ここでｍは１〜６の整数である。また一般式（ｅ）及び（ｆ）中、Ｙは独立して、単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（ＣＦ３）２−又は炭素数１〜３のアルキレンを表す。
【０１２５】
また、ベンゾオキサジン化合物には、オキサジン構造を側鎖に有するオリゴマーやポリマー、ベンゾオキサジン構造を主鎖中に有するオリゴマーやポリマーが含まれる。
【０１２６】
ベンゾオキサジン化合物は、国際公開ＷＯ２００４／００９７０８号パンフレット、特開平１１−１２２５８号公報、特開２００４−３５２６７０号公報に記載の方法と同様の方法で製造することができる。
【０１２７】
前記メラミン化合物の具体例としては、例えば、国際公開ＷＯ２０１８−０１６６１４号に記載のものが挙げられる。
【０１２８】
前記グアナミン化合物の具体例としては、例えば、国際公開ＷＯ２０１８−０１６６１４号に記載のものが挙げられる。
【０１２９】
前記グリコールウリル化合物の具体例としては、例えば、国際公開ＷＯ２０１８−０１６６１４号に記載のものが挙げられる。
【０１３０】
前記ウレア化合物の具体例としては、例えば、国際公開ＷＯ２０１８−０１６６１４号に記載のものが挙げられる。
【０１３１】
また、本実施形態において、架橋性向上の観点から、少なくとも１つのアリル基を有する架橋剤を用いてもよい。少なくとも１つのアリル基を有する架橋剤の具体例としては、国際公開ＷＯ２０１８−０１６６１４号に記載のものが挙げられるが、これら例示されたものに限定されるものではない。これらは単独でも、２種類以上の混合物であってもよい。これらの中でも、ビスシトラコンイミド化合物及び／又は付加重合型シトラコンイミド樹脂との相溶性に優れるという観点から、２，２−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２，２−ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−アリル−４−ヒドロキシフェニル）エ−テル等のアリルフェノール類が好ましい。
【０１３２】
本実施形態の光学部品形成用組成物はポリフェノール化合物（Ｂ）を単独で、あるいは前記架橋剤を配合させた後、公知の方法で架橋、硬化させて、本実施形態の光学部品形成用膜を形成することができる。架橋方法としては、熱硬化、光硬化等の手法が挙げられる。
【０１３３】
本実施形態の組成物において、架橋剤（Ｇ）の含有量は、固形成分の全質量の０．５〜４９質量％が好ましく、０．５〜４０質量％がより好ましく、１〜３０質量％が更に好ましく、２〜２０質量％が特に好ましい。前記架橋剤（Ｇ）の含有割合を０．５質量％以上とすると、光学部品形成用組成物の有機溶媒に対する溶解性の抑制効果を向上させることができるので好ましく、一方、４９質量％以下とすると、光学部品形成用組成物としての耐熱性の低下を抑制できることから好ましい。
【０１３４】
（塩基性化合物（Ｅ））
本実施形態の組成物は、酸発生剤から生じた酸の光学部品形成用組成物中における拡散を制御して、好ましくない化学反応を阻止する作用等を有する塩基性化合物（Ｅ）を含有してもよい。この様な塩基性化合物（Ｅ）を使用することにより、光学部品形成用組成物の貯蔵安定性が向上する。また解像度が一層向上するとともに、加熱後の引き置き時間の変動による構造体の線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れたものとなる。
このような塩基性化合物（Ｅ）は、特に限定されず、例えば、窒素原子含有塩基性化合物、塩基性スルホニウム化合物、塩基性ヨードニウム化合物等の放射線分解性塩基性化合物が挙げられる。塩基性化合物（Ｅ）は、単独で又は２種以上を使用することができる。
【０１３５】
前記塩基性化合物（Ｅ）は、酸発生剤より微量に発生した酸が架橋反応を進行させるのを防ぐための、酸に対するクエンチャーの役割を果たす。このような塩基性化合物としては、以下に限定されないが、例えば、国際公開２０１３−０２４７７９に記載されている、第一級、第二級又は第三級の脂肪族アミン類、混成アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシ基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、水酸基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド誘導体又はイミド誘導体等が挙げられる。
【０１３６】
塩基性化合物（Ｅ）の含有量は、固形成分の全質量の０．００１〜４９質量％が好ましく、０．０１〜１０質量％がより好ましく、０．０１〜５質量％が更に好ましく、０．０１〜３質量％が特に好ましい。塩基性化合物（Ｅ）の含有量が前記範囲内であると、解像度の低下、パターン形状、寸法忠実度等の劣化を一層抑制できる。更に、電子線照射から放射線照射後加熱までの引き置き時間が長くなっても、パターン上層部の形状が劣化することがない。また、塩基性化合物（Ｅ）の含有量が１０質量％以下であると、感度、未露光部の現像性等の低下を防ぐことができる。またこのような酸拡散制御剤を使用することにより、光学部品形成用組成物の貯蔵安定性が向上し、また解像度が向上するとともに、放射線照射前の引き置き時間、放射線照射後の引き置き時間の変動による光学部品形成用組成物の線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れたものとなる。
【０１３７】
（その他の成分（Ｆ））
本実施形態の組成物には、本実施形態の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、その他の成分（Ｆ）として、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤及び有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体等の各種添加剤を１種又は２種以上添加することができる。
【０１３８】
−溶解促進剤−
低分子量溶解促進剤は、ポリフェノール化合物（Ｂ）の現像液に対する溶解性が低すぎる場合に、その溶解性を高めて、現像時の前記化合物の溶解速度を適度に増大させる作用を有する成分であり、本発明の効果を損なわない範囲で使用することができる。前記溶解促進剤としては、例えば、低分子量のフェノール性化合物を挙げることができ、例えば、ビスフェノール類、トリス（ヒドロキシフェニル）メタン等を挙げることができる。これらの溶解促進剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。溶解促進剤の含有量は、使用するポリフェノール化合物（Ｂ）を含有する化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分の全質量の０〜４９質量％が好ましく、０〜５質量％がより好ましく、０〜１質量％が更に好ましく、０質量％が特に好ましい。
【０１３９】
−溶解制御剤−
溶解制御剤は、ポリフェノール化合物（Ｂ）が現像液に対する溶解性が高すぎる場合に、その溶解性を制御して現像時の溶解速度を適度に減少させる作用を有する成分である。このような溶解制御剤としては、光学部品の焼成、加熱、現像等の工程において化学変化しないものが好ましい。
【０１４０】
溶解制御剤は、特に限定されず、例えば、フェナントレン、アントラセン、アセナフテン等の芳香族炭化水素類；アセトフェノン、ベンゾフェノン、フェニルナフチルケトン等のケトン類；メチルフェニルスルホン、ジフェニルスルホン、ジナフチルスルホン等のスルホン類等を挙げることができる。これらの溶解制御剤は、単独で又は２種以上を使用することができる。
溶解制御剤の含有量は、特に限定されず、使用するポリフェノール化合物（Ｂ）の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分の全質量の０〜４９質量％が好ましく、０〜５質量％がより好ましく、０〜１質量％が更に好ましく、０質量％が特に好ましい。
【０１４１】
−増感剤−
増感剤は、照射された放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤（Ｃ）に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、レジストの見掛けの感度を向上させる成分である。このような増感剤は、特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン類、ビアセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、フルオレン類等を挙げることができる。これらの増感剤は、単独で又は２種以上を使用することができる。増感剤の含有量は、使用するポリフェノール化合物（Ｂ）の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分の全質量の０〜４９質量％が好ましく、０〜５質量％がより好ましく、０〜１質量％が更に好ましく、０質量％が特に好ましい。
【０１４２】
−界面活性剤−
界面活性剤は、本実施形態の組成物の塗布性やストリエーション等を改良する作用を有する成分である。このような界面活性剤は、特に限定されず、アニオン系、カチオン系、ノニオン系或いは両性のいずれでもよい。好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤は、光学部品形成用組成物の製造に用いる溶媒との親和性がよく、より効果がある。ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類等が挙げられるが、特に限定はされない。市販品としては、以下商品名で、エフトップ（ジェムコ社製）、メガファック（大日本インキ化学工業社製）、フロラード（住友スリーエム社製）、アサヒガード、サーフロン（以上、旭硝子社製）、ペポール（東邦化学工業社製）、ＫＰ（信越化学工業社製）、ポリフロー（共栄社油脂化学工業社製）等を挙げることができる。界面活性剤の含有量は、特に限定されず、使用するポリフェノール化合物（Ｂ）に由来する構成単位を含む樹脂の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分の全質量の０〜４９質量％が好ましく、０〜５質量％がより好ましく、０〜１質量％が更に好ましく、０質量％が特に好ましい。
【０１４３】
−有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体−
本実施形態の組成物は、感度劣化防止又は構造体、引き置き安定性等の向上の目的で、更に任意の成分として、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体を含有してもよい。なお、酸拡散制御剤と併用することもできるし、単独で用いてもよい。有機カルボン酸としては、特に限定されず、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ−ｎ−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルなどの誘導体；ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジ−ｎ−ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸又はそれらのエステルなどの誘導体；ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルなどの誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体は、単独で又は２種以上を使用することができる。有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体の含有量は、使用するポリフェノール化合物（Ｂ）の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分の全質量の０〜４９質量％が好ましく、０〜５質量％がより好ましく、０〜１質量％が更に好ましく、０質量％が特に好ましい。
【０１４４】
−その他添加剤−
更に、本実施形態の組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、前記溶解制御剤、増感剤、及び界面活性剤以外の添加剤を１種又は２種以上含有できる。そのような添加剤としては、特に限定されず、例えば、染料、顔料、及び接着助剤等が挙げられる。例えば、染料又は顔料を含有すると、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和できるので好ましい。また、接着助剤を含有すると、基板との接着性を改善することができるので好ましい。更に、他の添加剤としては、、特に限定されず、例えば、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等、具体的には４−ヒドロキシ−４’−メチルカルコン等を挙げることができる。
【０１４５】
任意成分（Ｆ）の合計含有量は、固形成分の全質量の０〜４９質量％が好ましく、０〜５質量％がより好ましく、０〜１質量％が更に好ましく、０質量％が特に好ましい。
【０１４６】
本実施形態の組成物において、ポリフェノール化合物（Ｂ）、酸発生剤（Ｃ）、塩基性化合物（Ｅ）、任意成分（Ｆ）の含有量（ポリフェノール化合物（Ｂ）／酸発生剤（Ｃ）／塩基性化合物（Ｅ）／任意成分（Ｆ））は、固形物基準の質量％で、好ましくは５０〜９９．４／０．００１〜４９／０．００１〜４９／０〜４９、より好ましくは５５〜９０／１〜４０／０．０１〜１０／０〜５、更に好ましくは６０〜８０／３〜３０／０．０１〜５／０〜１、特に好ましくは６０〜７０／１０〜２５／０．０１〜３／０である。
各成分の含有割合は、その総和が１００質量％になるように各範囲から選ばれる。前記含有割合にすると、感度、解像度、現像性等の性能にいっそう優れる。
【０１４７】
本実施形態の組成物の調製方法は、特に限定されず、例えば、使用時に各成分を溶媒に溶解して均一溶液とし、その後、必要に応じて、例えば孔径０．２μｍ程度のフィルター等でろ過する方法等が挙げられる。
【０１４８】
本実施形態の組成物は、本発明の目的を阻害しない範囲で、樹脂を含むことができる。樹脂は、特に限定されず、例えば、ノボラック樹脂、ポリビニルフェノール類、ポリアクリル酸、ポリビニルアルコール、スチレン−無水マレイン酸樹脂、及びアクリル酸、ビニルアルコール、又はビニルフェノールを単量体単位として含む重合体或いはこれらの誘導体などが挙げられる。当該樹脂の含有量は、特に限定されず、使用するポリフェノール化合物（Ｂ）の種類に応じて適宜調節されるが、該化合物１００質量部当たり、３０質量部以下が好ましく、より好ましくは１０質量部以下、更に好ましくは５質量部以下、特に好ましくは０質量部である。
【０１４９】
また、本実施形態の組成物を硬化させた硬化物は、各種樹脂として使用することができる。これらの硬化物は、高融点、高屈折率及び高透明性といった様々な特性を付与する高汎用性の材料として様々な用途に用いることができる。なお、当該硬化物は、上述の組成物を光照射、加熱等の各組成に対応した公知の方法を用いることによって得ることができる。
【０１５０】
これらの硬化物は、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂等の各種合成樹脂として、更には、機能性を活かしてレンズ、光学シート等の光学材料、ホログラム記録材料等の記録材料、有機感光体（例えば、蛍光素子の発光層等）、フォトレジスト材料、反射防止膜、多層レジスト材料、半導体封止材等の高機能材料等として用いることができる。
【実施例】
【０１５１】
以下、本実施形態を合成例、実施例及び比較例によりさらに詳細に説明するが、本実施形態は、これらの例によってなんら限定されるものではない。【０１５２】
（合成実施例１）ＢｉＮ−１の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積３００ｍＬの容器において、２，７−ジヒドロキシナフタレン（シグマ−アルドリッチ社製試薬）６．２ｇ（３８．８ｍｍｏｌ）、硫酸０．３８ｇ、２−ナフトアルデヒド（シグマ−アルドリッチ社製試薬）３．０ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン３０．０ｇを加えて、内容物を１００℃で６時間撹拌して反応を行って反応液を得た。つぎに反応液に純水５００ｍＬを加えた後、酢酸エチルにより抽出した。つぎに純水を加えて中性になるまで分液後、濃縮を行って溶液を得た。
得られた溶液を、カラムクロマトによる分離後、下記式（ＢｉＮ−１）で表される目的化合物（ＢｉＮ−１）が５．０ｇ得られた。
得られた化合物（ＢｉＮ−１）について、前記方法により分子量を測定した結果、４４０であった。また、炭素濃度は８５質量％、酸素濃度は１１質量％であった。
得られた化合物（ＢｉＮ−１）について、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲで、ＤＭＳＯ−６溶媒にてＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＮ−１）の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）９．９１（２Ｈ，Ｏ−Ｈ）、６．９７〜８．１７（１７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．３０（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）【０１５３】
【化５０】
2020027206.tif 000052
【０１５４】
（合成実施例２）ＢｉＮ−２の合成
２−ナフトアルデヒドの代わりに、１−ナフトアルデヒドを用い、その他は合成実施例１と同様に行ない、下記式（ＢｉＮ−２）で表される目的化合物（ＢｉＮ−２）が５．５ｇ得られた。
得られた化合物（ＢｉＮ−２）について、前記方法により分子量を測定した結果、４４０であった。また、炭素濃度は８５質量％、酸素濃度は１１質量％であった。
得られた化合物（ＢｉＮ−２）について、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲで、ＤＭＳＯ−６溶媒にてＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＮ−２）の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）９．９１（２Ｈ，Ｏ−Ｈ）、６．９７〜８．１７（１７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．３０（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）【０１５５】
【化５１】
2020027206.tif 000053
【０１５６】
（合成実施例３）ＢｉＮ−３の合成
２，７−ジヒドロキシナフタレンの代わりに、２，６−ジヒドロキシナフタレンを用い、その他は合成実施例１と同様に行ない、下記式（ＢｉＮ−３）で表される目的化合物（ＢｉＮ−３）が４．０ｇ得られた。
得られた化合物（ＢｉＮ−３）について、前記方法により分子量を測定した結果、４４０であった。また、炭素濃度は８５質量％、酸素濃度は１１質量％であった。
得られた化合物（ＢｉＮ−３）について、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲで、ＤＭＳＯ−６溶媒にてＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＮ−３）の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）９．９１（２Ｈ，Ｏ−Ｈ）、６．９７〜８．１７（１７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．３０（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）【０１５７】
【化５２】
2020027206.tif 000054
【０１５８】
（合成実施例４）ＢｉＮ−４の合成
２−ナフトアルデヒドの代わりに、２−アセトナフトンを用い、その他は合成実施例１と同様に行ない、下記式（ＢｉＮ−４）で表される目的化合物（ＢｉＮ−４）が５．０ｇ得られた。
得られた化合物（ＢｉＮ−４）について、前記方法により分子量を測定した結果、４４０であった。また、炭素濃度は８５質量％、酸素濃度は１１質量％であった。
得られた化合物（ＢｉＮ−４）について、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲで、ＤＭＳＯ−６溶媒にてＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＮ−４）の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）９．５６（２Ｈ，Ｏ−Ｈ）、６．７５〜８．８６（１７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、２．７５（３Ｈ，Ｃ−Ｈ）【０１５９】
【化５３】
2020027206.tif 000055
【０１６０】
（合成実施例５）ＰＢｉＮ−１の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積３００ｍＬの容器において、２，７−ジヒドロキシナフタレン（シグマ−アルドリッチ社製試薬）６．２ｇ（３８．８ｍｍｏｌ）、硫酸０．３８ｇ、２−ナフトアルデヒド（シグマ−アルドリッチ社製試薬）３．０ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン３０．０ｇを加えて、内容物を１００℃で６時間撹拌して反応を行って反応液を得た。つぎに反応液をメタノール／ヘキサン＝１／１の溶媒１０００ｍＬに加えた後、得られた固体を、ろ過による分離後、下記式（ＰＢｉＮ−１）で表される目的化合物（ＰＢｉＮ−１）が８．０ｇ得られた。【０１６１】
【化５４】
2020027206.tif 000056
【０１６２】
（合成実施例６）ＢｉＮ−１Ｕの合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積３００ｍＬの容器において、２，７−ジヒドロキシナフタレン（シグマ−アルドリッチ社製試薬）６．２ｇ（３８．８ｍｍｏｌ）、硫酸０．３８ｇ、２−ナフトアルデヒド（シグマ−アルドリッチ社製試薬）３．０ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン３０．０ｇを加えて、内容物を４０℃で２時間撹拌して反応を行って反応液を得た。つぎに反応液に純水５００ｍＬを加えた後、酢酸エチルにより抽出した。つぎに純水を加えて中性になるまで分液後、濃縮を行って溶液を得た。
得られた溶液を、カラムクロマトによる分離後、下記式（ＢｉＮ−１Ｕ）で表される目的化合物（ＢｉＮ−１Ｕ）が５．５ｇ得られた。
得られた化合物（ＢｉＮ−１Ｕ）について、前記方法により分子量を測定した結果、４５８であった。
得られた化合物（ＢｉＮ−１Ｕ）について、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲで、ＤＭＳＯ−６溶媒にてＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＮ−１Ｕ）の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）９．２（２Ｈ，Ｏ−Ｈ）、９．７（２Ｈ，Ｏ−Ｈ）、６．８〜７．９（１７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、５．５（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）【０１６３】
【化５５】
2020027206.tif 000057
【０１６４】
（合成実施例７）ＢｉＮ−３Ｕの合成
２，７−ジヒドロキシナフタレンの代わりに、２，６−ジヒドロキシナフタレンを用い、その他は合成実施例６と同様に行ない、下記式（ＢｉＮ−３Ｕ）で表される目的化合物（ＢｉＮ−３Ｕ）が４．５ｇ得られた。
得られた化合物（ＢｉＮ−３Ｕ）について、前記方法により分子量を測定した結果、４５８であった。
得られた化合物（ＢｉＮ−３Ｕ）について、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲで、ＤＭＳＯ−６溶媒にてＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＮ−３Ｕ）の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）９．２（２Ｈ，Ｏ−Ｈ）、９．６（２Ｈ，Ｏ−Ｈ）、６．７〜８．０（１７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、５．５（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）【０１６５】
【化５６】
2020027206.tif 000058
【０１６６】
（合成実施例８）ＢｉＮ−５Ｕの合成
２，７−ジヒドロキシナフタレンの代わりに、２，３−ジヒドロキシナフタレンを用い、その他は合成実施例６と同様に行ない、下記式（ＢｉＮ−５Ｕ）で表される目的化合物（ＢｉＮ−５Ｕ）が１．０ｇ得られた。
得られた化合物（ＢｉＮ−５Ｕ）について、前記方法により分子量を測定した結果、４５８であった。
得られた化合物（ＢｉＮ−５Ｕ）について、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲで、ＤＭＳＯ−６溶媒にてＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＮ−５Ｕ）の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）９．４〜９．６（４Ｈ，Ｏ−Ｈ）、７．０〜８．０（１７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、５．５（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）【０１６７】
【化５７】
2020027206.tif 000059
【０１６８】
（合成実施例９）ＰＢｉＮ−３の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積３００ｍＬの容器において、２，６−ジヒドロキシナフタレン（シグマ−アルドリッチ社製試薬）６．２ｇ（３８．８ｍｍｏｌ）、メタンスルホン酸１．１２ｇ、２−ナフトアルデヒド（シグマ−アルドリッチ社製試薬）３．０ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン３０．０ｇを加えて、内容物を１００℃で６時間撹拌して反応を行って反応液を得た。
得られた溶液を、メタノール／ヘキサン＝１／１の溶媒１０００ｍＬに加えた後、得られた固体を、ろ過による分離後、下記式（ＰＢｉＮ−３）で表される目的化合物（ＰＢｉＮ−３）が５．５ｇ得られた。【０１６９】
【化５８】
2020027206.tif 000060
【０１７０】
（合成実施例１０）ＢｉＮ−３−ＭｅＢＯＣの合成
攪拌機、冷却管、及びビュレットを備えた内容積２００ｍＬの容器に、前記で得られた化合物（ＢｉＮ−３）５．２ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）、ブロモ酢酸ｔ−ブチル（アルドリッチ社製）５．４ｇ（２７ｍｍｏｌ）、アセトン１００ｍＬを仕込み、炭酸カリウム（アルドリッチ社製）３．８ｇ（２７ｍｍｏｌ）、及び１８−クラウン−６  ０．８ｇを加えて、内容物を還流下で３時間攪拌して反応を行った。つぎに、反応終了後の反応液を濃縮し、濃縮液に純水１００ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、ろ過を行って固形物を分離した。
得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行って、下記式（ＢｉＮ−３−ＭｅＢＯＣ）を１．０ｇ得た。
得られた化合物（ＢｉＮ−３−ＭｅＢＯＣ）について、前記測定条件でＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見いだされ、下記式ＢｉＮ−３−ＭｅＢＯＣ）の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ（ｐｐｍ）１．４（１８Ｈ、Ｏ−Ｃ−ＣＨ３）、４．９（４Ｈ、Ｏ−ＣＨ２−Ｃ）、６．９〜８．２（１７Ｈ、Ｐｈ−Ｈ）、６．３（１Ｈ、Ｃ−Ｈ）。【０１７１】
【化５９】
2020027206.tif 000061
【０１７２】
（合成実施例１１）ＢｉＮ−３−ＡＬの合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１０００ｍＬの容器に、前記で得られた化合物（ＢｉＮ−３）１１ｇ（２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１０８ｇ（８１０ｍｍｏｌ）と、ジメチルホルムアミド２００ｍＬとを仕込み、アリルブロマイド１８５ｇ（１．５３ｍｏｌ）を加えて、反応液を１１０℃で２４時間撹拌して反応を行った。つぎに、反応液を濃縮し、純水５００ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物（ＢｉＮ−３−ＡＬ）７．２ｇを得た。
得られた化合物について、前記測定条件でＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＮ−３−ＡＬ）の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ：（ｄ６−ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．９〜８．２（１７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．３（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）、６．０（２Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ２）、５．２〜５．４（４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ２）、４．４（４Ｈ，−ＣＨ２−）【０１７３】
【化６０】
2020027206.tif 000062
【０１７４】
（合成実施例１２）ＢｉＮ−４の別法での合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積２Ｌの容器において、合成実施例１で得られたＢｉＮ−１、６６．７ｇ（１５１ｍｍｏｌ）にＤＭＦ４５０ｍＬに溶解し、氷冷下で、炭酸カリウム６３ｇ（４５６ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル３８ｍＬ（６１０ｍｍｏｌ）を順次加えた。室温にて１２時間反応後、反応液を純水に加えて固形物を得た。固形物を洗浄乾燥して、下記式（中間体１）で表される中間体１を７９．５ｇ得た。【０１７５】
【化６１】
2020027206.tif 000063
【０１７６】
つぎに、攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積２Ｌの容器において、式（中間体１）で表される化合物５９，２ｇ（１２６ｍｍｏｌ）を酢酸１２００ｍＬに溶解し、二酸化鉛４５ｇ（１９０ｍｍｏｌ）を加えた。これを１２０℃で２時間攪拌し、室温まで放冷してから、反応液を水酸化ナトリウム２５％水酸化ナトリウム水溶液に加えて固形物を得た。得られた固形物を洗浄乾燥して、下記式（中間体２）で表される中間体２を５２．９ｇ得た。【０１７７】
【化６２】
2020027206.tif 000064
【０１７８】
つぎに、攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積２Ｌの容器において、式（中間体２）で表される化合物６２．５ｇ（１２９ｍｍｏｌ）をトルエン６５０ｍＬに溶解して加え、１．４Ｍ−トリメチルアルミニウム−ヘキサン溶液（東京化成工業（株）製）１４０ｍＬを室温で滴下し、１００℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を氷冷し、水に加えた。次いで、ろ過、分液をして得た有機層を洗浄、乾燥し、溶媒を留去し、固形物を得た。得られた固形物を洗浄乾燥して、下記式（中間体２）で表される中間体２を５２．９ｇ得た。得られた固体をカラムクロマトにより分離し、下記式（中間体３）で表される中間体３が１８．３ｇ得られた。【０１７９】
【化６３】
2020027206.tif 000065
【０１８０】
さらに、攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１Ｌの容器において、式（中間体３）で表される化合物１８．３ｇ（３８．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２００ｍＬに溶解して加え、１．０Ｍ−トリブロモホウ素−ジクロロメタン溶液（東京化成工業（株）製）１２０ｍＬを氷冷下で滴下し、滴下後、室温で１２時間攪拌し、水を加えて反応を停止した。反応終了後、反応液をろ過して得たろ過物を酢酸エチルに溶解し、洗浄、脱水後に溶媒を留去して、下記式（ＢｉＮ−４）で表される目的物ＢｉＮ−４を１２．５ｇ得た。得られたＢｉＮ−４は合成実施例４と同様にして、式（ＢｉＮ−４）の構造であることを確認した。【０１８１】
【化６４】
2020027206.tif 000066
【０１８２】
（合成実施例１３）ＢｉＮ−１−Ａｃの合成
上述の化合物（ＢｉＮ−３）の代わりに化合物（ＢｉＮ−１）、上述のアリルブロマイド１８６ｇ（１．５３ｍｏｌ）の代わりにアクリル酸１１０ｇ（１．５３ｍｏｌ）を用いたこと以外は、合成実施例１１と同様にして、下記式で表される目的化合物（ＢｉＮ−１−Ａｃ）７．０ｇを得た。
得られた化合物について、前記測定条件でＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＮ−１−Ａｃ）の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ：（ｄ６−ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．８〜８．０（１７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．２（２Ｈ，＝Ｃ−Ｈ）、６．１（２Ｈ、−ＣＨ＝Ｃ）、５．７（２Ｈ、＝Ｃ−Ｈ）、５．３（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）【０１８３】
【化６５】
2020027206.tif 000067
【０１８４】
（合成実施例１４）ＢｉＮ−１−Ｅａの合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１００ｍｌの容器に上述の式（ＢｉＮ−１）で表される化合物９．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、グリシジルメタクリレート６．１ｇ、トリエチルアミン０．５ｇ、及びｐ−メトキシフェノール０．０５ｇとを５０ｍｌメチルイソブチルケトンに仕込み、８０℃に加温して撹拌した状態で、２４時間撹拌して反応を行った。
５０℃まで冷却し、反応液を純水中に滴下して析出した固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトグラフによる分離精製を行い、下記式（ＢｉＮ−１―Ｅａ）で表される目的化合物を３．０ｇ得た。
得られた化合物について、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲにより、下記式（ＢｉＮ−１−Ｅａ）の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ：（ｄ−ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．８〜８．０（１７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．４〜６．５（４Ｈ，Ｃ＝ＣＨ２）、５．３（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）、５．７（２Ｈ，−ＯＨ）、４．７（２Ｈ、Ｃ−Ｈ）、４．０〜４．４（８Ｈ，−ＣＨ２−）、２．０（６Ｈ，−ＣＨ３）【０１８５】
【化６６】
2020027206.tif 000068
【０１８６】
（合成実施例１５）ＢｉＮ−１−Ｕａの合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１００ｍＬの容器に上述の式（ＢｉＮ−１）で表される化合物９．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、２−イソシアナトエチルメタクリレート６．１ｇ、トリエチルアミン０．５ｇ、及びｐ−メトキシフェノール０．０５ｇとを５０ｍＬメチルイソブチルケトンに仕込み、８０℃に加温して撹拌した状態で、２４時間撹拌して反応を行った。５０℃まで冷却し、反応液を純水中に滴下して析出した固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行い、下記式（ＢｉＮ−１−Ｕａ）で表される目的化合物が３．０ｇ得られた。得られた化合物について、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲにより、下記式（ＢｉＮ−１−Ｕａ）の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ：（ｄ−ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）８．８（４Ｈ,−ＮＨ２）、６．８〜８．０（１７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、６．４〜６．５（４Ｈ，＝ＣＨ２）、５．３（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）、４．１（４Ｈ，−ＣＨ２−）、３．４（２Ｈ，Ｃ−Ｈ）２．２（４Ｈ，−ＣＨ２−）、２．０（６Ｈ，−ＣＨ３）【０１８７】
【化６７】
2020027206.tif 000069
【０１８８】
（合成実施例１６）ＢｉＮ−１−Ｅの合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１００ｍＬの容器に上述の式（ＢｉＮ−１）で示される化合物９．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム１４．８ｇ（１０７ｍｍｏｌ）とを５０ｍＬジメチルホルムアミドに仕込み、酢酸−２−クロロエチル６．５６ｇ（５４ｍｍｏｌ）を加えて、反応液を９０℃で１２時間撹拌して反応を行った。つぎに反応液を氷浴で冷却し結晶を析出させ、濾過を行って分離した。続いて攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１００ｍＬの容器に上述の結晶４０ｇ、メタノール４０ｇ、ＴＨＦ１００ｇ及び２４％水酸化ナトリウム水溶液を仕込み、反応液を還流下で４時間撹拌して反応を行った。その後、氷浴で冷却し、反応液を濃縮し析出した固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行い、下記式（ＢｉＮ−１−Ｅ）で示される目的化合物が５．２ｇ得られた。得られた化合物について、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲにより下記式（ＢｉＮ−１−Ｅ）の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ：（ｄ−ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．８〜７．９（１７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、５．３（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）、４．９（２Ｈ，−ＯＨ）、４．４（４Ｈ，−ＣＨ２−）、３．７（４Ｈ，−ＣＨ２−）【０１８９】
【化６８】
2020027206.tif 000070
【０１９０】
（合成実施例１７）ＢｉＮ−１−ＰＸの合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１０００ｍＬの容器に上述の式（ＢｉＮ−１）で表される化合物３７ｇ（８４ｍｍｏｌ）と、ヨードアニソール６２．９ｇ、炭酸セシウム１１６．７５ｇ、ジメチルグリシム塩酸塩１．８８ｇ、及びヨウ化銅０．６８ｇとを４００ｍＬ１,４−ジオキサンに仕込み、９５℃に加温して２２時間撹拌して反応を行った。つぎに不溶分をろ別し、ろ液を濃縮し純水中に滴下して析出した固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行い、下記式（ＢｉＮ−１−Ｍ）で表される中間体化合物が１６ｇ得られた。【０１９１】
【化６９】
2020027206.tif 000071
【０１９２】
つぎに、攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１０００ｍＬの容器に上述の式（ＢｉＮ−１−Ｍ）で表される化合物１６．０ｇとピリジン塩酸塩８０ｇを仕込み、１９０℃２時間撹拌して反応を行なった。つぎに温水１６０ｍＬを追加し撹拌を行い、固体を析出させた。その後、酢酸エチル２５０ｍＬ、水１００ｍＬを加え撹拌、静置し、分液させた有機層を濃縮し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行い、下記式（ＢｉＮ−１−ＰＸ）で表される目的化合物が１１．５ｇ得られた。
得られた化合物について、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲにより、下記式（ＢｉＮ−１−ＰＸ）の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ：（ｄ−ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）９．１（２Ｈ，Ｏ−Ｈ）、６．８〜８．０（２５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、５．３（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）【０１９３】
【化７０】
2020027206.tif 000072
【０１９４】
（合成実施例１８）ＢｉＮ−１−ＰＥの合成
上述の式（ＢｉＮ−１）で表される化合物の代わりに、上述の式（ＢｉＮ−１−Ｅ）で表される化合物を用いた以外、合成実施例１７と同様に反応させ、下記式（ＢｉＮ−１−ＰＥ）で表される目的化合物が４．２ｇ得られた。
得られた化合物について、４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲにより、下記式（ＢｉＮ−１−ＰＥ）の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ：（ｄ−ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）９．１（２Ｈ，Ｏ−Ｈ）、６．７〜８．０（２５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、５．３（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）、４．４（４Ｈ，−ＣＨ２−）、３．１（４Ｈ，−ＣＨ２−）【０１９５】
【化７１】
2020027206.tif 000073
【０１９６】
（合成実施例１９）ＢｉＮ−１−Ｇの合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１００ｍｌの容器に前記式（ＢｉＮ−１）で表される化合物９．２ｇ（２１ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム６．２ｇ（４５ｍｍｏｌ）とを１００ｍｌジメチルホルムアミドに加えた液を仕込み、さらにエピクロルヒドリン４．１ｇ（４５ｍｍｏｌ）を加えて、得られた反応液を９０℃で６．５時間撹拌して反応を行なった。つぎに反応液から固形分をろ過で除去し、氷浴で冷却し、結晶を析出させ、濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行い、下記式（ＢｉＮ−１−Ｇ）で表される目的化合物が３．８ｇ得られた。
得られた化合物（ＢｉＮ−１−Ｇ）について、上述の測定条件で、ＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＮ−１−Ｇ）の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ：（ｄ−ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．８〜８．０（１７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、５．３（Ｃ−Ｈ）、４．０〜４．３（４Ｈ，−ＣＨ２−）、２．３〜３．０（６Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ２）Ｏ）【０１９７】
【化７２】
2020027206.tif 000074
【０１９８】
（合成実施例２０）ＢｉＮ−１−ＧＥの合成
前記式（ＢｉＮ−１）で表される化合物の代わりに、前記式（ＢｉＮ−１−Ｅ）で表される化合物を用いた以外、合成実施例１９と同様に反応させ、下記式（ＢｉＮ−１−ＧＥ）で表される目的化合物が３．０ｇ得られた。
４００ＭＨｚ−１Ｈ−ＮＭＲにより、下記式（ＢｉＮ−１−ＧＥ）の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ：（ｄ−ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）：δ（ｐｐｍ）６．８〜８．０（１７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、５．３（Ｃ−Ｈ）、３．３〜４．４（１２Ｈ，−ＣＨ２−）、２．３〜２．８（６Ｈ，−ＣＨ（ＣＨ２）Ｏ）【０１９９】
【化７３】
2020027206.tif 000075
【０２００】
（合成実施例２１）ＢｉＮ−１−ＳＸの合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１００ｍｌの容器に前記式（ＢｉＮ−１）で表される化合物９．２ｇ（２１ｍｍｏｌ）とビニルベンジルクロライド（商品名ＣＭＳ−Ｐ；セイミケミカル（株）製）６．４ｇとを５０ｍｌジメチルホルムアミドに仕込み、５０℃に加温して撹拌した状態で、２８質量％ナトリウムメトキシド（メタノール溶液）８．０ｇを滴下ロートより２０分間かけて加えて、反応液を５０℃で１時間撹拌して反応を行った。つぎに２８質量％ナトリウムメトキシド（メタノール溶液）１．６ｇを加え、反応液を６０℃加温して３時間撹拌し、さらに８５質量％燐酸１．２ｇを加え、１０分間撹拌した後、４０℃まで冷却し、反応液を純水中に滴下して析出した固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行い、下記式（ＢｉＮ−１−ＳＸ）で表される目的化合物が３．５ｇ得られた。
得られた化合物について、４００ｍｈｚ−１Ｈ−ＮＭＲにより、下記式（ＢｉＮ−１−ＳＸ）の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ：（ｄ−ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）：Δ（ｐｐｍ）６．８〜７．９（２５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、５．２〜５．８（１１Ｈ，−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ−Ｈ）【０２０１】
【化７４】
2020027206.tif 000076
【０２０２】
（合成実施例２２）ＢｉＮ−１−ＳＥの合成
前記式（ＢｉＮ−１）で表される化合物の代わりに、前記式（ＢｉＮ−１−Ｅ）で表される化合物を用いた以外、合成実施例２０と同様に反応させ、下記式（ＢｉＮ−１−ＳＥ）で表される目的化合物が３．５ｇ得られた。
得られた化合物について、４００ｍｈｚ−１Ｈ−ＮＭＲにより、下記式（ＢｉＮ−１−ＳＥ）の化学構造を有することを確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ：（ｄ−ＤＭＳＯ、内部標準ＴＭＳ）：Δ（ｐｐｍ）７．０〜８．０（２５Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、３．８〜６．７（１９Ｈ，−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ２、Ｃ−Ｈ）【０２０３】
【化７５】
2020027206.tif 000077
【０２０４】
（合成実施例２３）ＢｉＮ−１−Ｐｒの合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積３００ｍＬの容器において、前記式（ＢｉＮ−１）８．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）とプロパギルブロミド７．９ｇ（６６ｍｍｏｌ）とを１００ｍＬのジメチルホルムアミドに仕込み、室温で３時間撹拌して反応を行って反応液を得た。つぎに反応液を濃縮し、濃縮液に純水３００ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って固形物を分離した。
得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことで、下記式（ＢｉＮ−１−Ｐｒ）で表される目的化合物（ＢｉＮ−１−Ｐｒ）を６．０ｇ得た。
得られた化合物（ＢｉＮ−１−Ｐｒ）について、上述の測定条件で、ＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＮ−１−Ｐｒ）の化学構造を有することを確認した。
δ（ｐｐｍ）：６．８〜７．９（１７Ｈ，Ｐｈ−Ｈ）、５．３（１Ｈ，Ｃ−Ｈ）、４．８（４Ｈ，−ＣＨ２−）、２．１（２Ｈ，≡ＣＨ）【０２０５】
【化７６】
2020027206.tif 000078
【０２０６】
（合成例１）
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積１０Ｌの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、１，５−ジメチルナフタレン１．０９ｋｇ（７ｍｏｌ、三菱ガス化学（株）製）、４０質量％ホルマリン水溶液２．１ｋｇ（ホルムアルデヒドとして２８ｍｏｌ、三菱ガス化学（株）製）及び９８質量％硫酸（関東化学(株)製）０．９７ｍＬを仕込み、常圧下、１００℃で還流させながら７時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルベンゼン（和光純薬工業（株）製試薬特級）１．８ｋｇを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、エチルベンゼン及び未反応の１，５−ジメチルナフタレンを減圧下で留去することにより、淡褐色固体のジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂１．２５ｋｇを得た。
得られたジメチルナフタレンホルムアルデヒドの分子量は、Ｍｎ：５６２、Ｍｗ：１１６８、Ｍｗ／Ｍｎ：２．０８であった。【０２０７】
続いて、ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた内容積０．５Ｌの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流下で、上述のようにして得られたジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂１００ｇ（０．５１ｍｏｌ）とパラトルエンスルホン酸０．０５ｇとを仕込み、１９０℃まで昇温させて２時間加熱した後、攪拌した。その後さらに、１−ナフトール５２．０ｇ（０．３６ｍｏｌ）を加え、さらに２２０℃まで昇温させて２時間反応させた。溶剤希釈後、中和及び水洗を行い、溶剤を減圧下で除去することにより、黒褐色固体の変性樹脂（ＣＲ−１）１２６．１ｇを得た。
得られた樹脂（ＣＲ−１）は、Ｍｎ：８８５、Ｍｗ：２２２０、Ｍｗ／Ｍｎ:２．５１であった。また、炭素濃度は８９．１質量％、酸素濃度は４．５質量％であった。【０２０８】
（実施例１〜２３、比較例１）
各化合物の有機溶媒への溶解度について、化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルに対する溶解性を測定した。当該溶解性は、プロピレングリコールモノメチルエーテルへの溶解量を用いて以下の基準に従って評価した。なお、溶解量の測定は２３℃にて、化合物を試験管に精秤し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、所定の濃度となるよう加え、超音波洗浄機にて３０分間超音波をかけ、その後の液の状態を目視にて観察し、完全に溶解した溶解量の濃度を基準として評価した。
下記表に示す化合物をプロピレングリコールメチルエーテルに５質量％となるように光学部品形成用組成物を各々調製した。つぎに、これらの光学部品形成用組成物をシリコン基板上に回転塗布し、その後、１１０℃で６０秒間ベークして、膜厚１０００ｎｍの光学部品形成膜を各々作製した。
そして、ジェー・エー・ウーラム・ジャパン社製の真空紫外域多入射角分光エリプソメーター（製品名：ＶＵＶ−ＶＡＳＥ）を用いて、６３３ｎｍの波長における屈折率及び透明性試験を行い、屈折率及び透明性を評価した。
また光学部品形成膜を、１１０℃で５分ベークし、膜耐熱性の評価を実施した。
評価結果を下記表に示す。【０２０９】
［溶解度試験］
Ａ：５．０質量％≦溶解量
Ｂ：３．０質量％≦溶解量＜５．０質量％
Ｃ：溶解量＜３．０質量％
[屈折率の評価基準]
Ａ：屈折率が１．７５以上
Ｂ：屈折率が１．６５以上、１．７５未満
Ｃ：屈折率が１．６５未満
[透明性の評価基準]
Ａ：吸光定数が０．０３未満
Ｂ：吸光定数が０．０３以上、０．０５未満
Ｃ：吸光定数が０．０５以上
[膜耐熱性の評価基準]
Ａ：目視で膜に欠陥なし
Ｃ：目視で膜に欠陥が見られる（膜消失を含む）【０２１０】
【表１】
2020027206.tif 000079
【０２１１】
表に示されるように、実施例の化合物を用いた組成物は全て、得られた硬化について、屈折率，透明性及び膜耐熱性が高い次元で両立されていた。また、実施例に用いられた組成物は溶媒に対する溶解性に優れていた。これに対し、比較例１の化合物は、屈折率が低く、透明性にも劣っていた。【０２１２】
上述したとおり、本発明は、前記実施形態及び実施例に限定されるものではなく、その要旨を逸脱しない範囲内において適宜変更を加えることが可能である。【０２１３】
本実施形態の化合物及び樹脂を使用した光学部品形成用組成物は、屈折率が高く、また、比較的に低分子量ながらも、その構造の剛直さにより高い耐熱性を有するので、高温ベーク条件でも使用可能である。また、安全溶媒に対する溶解性が高く、結晶性が抑制され、耐熱性及びエッチング耐性が良好であり、本実施形態の光学部品形成用組成物は良好な光学部品形状を与える。また低温から高温までの広範囲の熱処理によって着色が比較的抑制されることから、各種光学部品形成用組成物として有用である。
したがって、本発明は、例えば、高屈折率や高透明性等の光学特性が必要とされる電気用絶縁材料、レジスト用樹脂、半導体用封止樹脂、プリント配線板用接着剤、電気機器・電子機器・産業機器等に搭載される電気用積層板、電気機器・電子機器・産業機器等に搭載されるプリプレグのマトリックス樹脂、ビルドアップ積層板材料、繊維強化プラスチック用樹脂、液晶表示パネルの封止用樹脂、塗料、各種コーティング剤、接着剤、半導体用のコーティング剤、半導体用のレジスト用樹脂、下層膜形成用樹脂、フィルム状、シート状で使われるほか、プラスチックレンズ（プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ、視野角制御レンズ、コントラスト向上レンズ等）、位相差フィルム、電磁波シールド用フィルム、プリズム、光ファイバー、フレキシブルプリント配線用ソルダーレジスト、メッキレジスト、多層プリント配線板用層間絶縁膜、感光性光導波路等の光学部品等において、広く且つ有効に利用可能である。【０２１４】
２０１８年７月３１日に出願された日本国特許出願２０１８−１４４５１６号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
また、明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
【国際調査報告】
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