(57)【要約】  本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物、及び有害生物防除方法を提供する。本発明はまた、式（１）：［式中、Ｒ１は、水素原子等を表し、Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ３及びＲ４は同一または相異なり、水素原子等を表し、ｎは０等を表し、そして、ｍは０等を表す。］で示される化合物又はそのＮ−オキシドと、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド及びｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラートからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有する有害生物防除組成物を提供する。2019131576.tif 000015
2019131576.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2019131576.tif 000014
［式中、
Ｒ１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、ＮＲ３Ｒ４、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ３及びＲ４は同一または相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、そして、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物又はそのＮ−オキシドと、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド及びｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラートからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有する有害生物防除組成物。
【請求項２】
Ｒ１が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、又はＮＲ３Ｒ４であり、ｎが２である請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ１が、水素原子、メチル基、塩素原子、メトキシ基、又はアミノ基であり、ｎが２である請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
式（１）で示される化合物及びそのＮ−オキシドと、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド及びｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラートからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である、請求項１に記載の有害生物除組成物。
【請求項５】
請求項４に記載の有害生物防除組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む、有害生物防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本特許出願は、日本国特許出願２０１７−２４９０８９号（２０１７年１２月２６日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、有害生物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、特許文献１、２参照。）。特に、ある種の縮合複素環化合物が知られている（例えば、特許文献２参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１５／１９８８５９号公報
【特許文献２】国際公開第２０１５／１３３６０３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物と、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド及びｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラートからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有する有害生物防除組成物が、有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出した。【０００６】
すなわち、本発明は以下の通りである。【０００７】
［１］  式（１）：
【化１】
2019131576.tif 000003
［式中、
Ｒ１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、ＮＲ３Ｒ４、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ３及びＲ４は同一または相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、そして、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物又はそのＮ−オキシド（以下、式（１）で示される化合物及びそのＮ−オキシドを本化合物と記すことがある。）と、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド及びｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラートからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有する有害生物防除組成物（以下、本発明組成物と記すことがある。）。
［２］  Ｒ１が、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、又はＮＲ３Ｒ４であり、ｎが２である［１］に記載の組成物。
［３］  Ｒ１が、水素原子、メチル基、塩素原子、メトキシ基、又はアミノ基であり、ｎが２である［１］に記載の組成物。
［４］  式（１）で示される化合物及びそのＮ−オキシドと、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド及びｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラートからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である、［１］に記載の有害生物除組成物。
［５］  ［４］に記載の有害生物防除組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む、有害生物防除方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、有害生物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド及びｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラートは、一般によく知られた化合物であり、市販されている。Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド及び／又はｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを本成分と記すことがある。
【００１０】
本化合物は、例えば、国際公開第２０１５／１３３６０３号公報に記載された化合物であり、そこに記載された方法により製造することができる。
【００１１】
本化合物において、Ｎ−オキシドとしては、式（１−１）で示される化合物が挙げられる。
【化２】
2019131576.tif 000004
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００１２】
本明細書における置換基について説明する。
【００１３】
本化合物において、「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。置換基が２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよいことを表す。
【００１４】
本化合物において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、メチル基、エチル基、プロピル基、又はイソプロピル基が挙げられる。
【００１５】
本化合物において「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
【００１６】
本化合物において「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、又はイソプロピルオキシ基が挙げられる。
【００１７】
本化合物においてＮＲ３Ｒ４で定義される「Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、又はイソプロピルアミノ基が挙げられる。
本化合物においてＮＲ３Ｒ４で定義される「ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基」としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ基、及びＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルアミノ基が挙げられる。
【００１８】
本化合物において「Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基」とは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基とカルボニル基とが結合した基を表し、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基を表す。
【００１９】
本化合物において「Ｓ（Ｏ）ｍＲ２」とは、ｍが０であるＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、ｍが１であるＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基及びｍが２であるＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基を表し、
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基とは、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、又はイソプロピルスルファニル基を表す。
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基とは、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、又はイソプロピルスルフィニル基を表す。
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基とは、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、又はイソプロピルスルホニル基を表す。
【００２０】
次に、本化合物の具体例を以下に示す。
【化３】
2019131576.tif 000005
式（１）において、ｎ及びＲ１が、［表１］〜［表３］に記載の組み合わせである本化合物。
【００２１】
【表１】
2019131576.tif 000006
【００２２】
【表２】
2019131576.tif 000007
【００２３】
【表３】
2019131576.tif 000008
【００２４】
本発明組成物は、更に他の１種以上の有害生物防除剤、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、または抗寄生虫薬等を含んでいてもよい。
【００２５】
本発明組成物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫や有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
【００２６】
ノミ目（Siphonaptera）：ヒトノミ（Pulex irritans）等のPulex属、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等のCtenocephalides属、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のXenopsylla属、スナノミ（Tunga penetrans）等のTunga属、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）等のEchidnophaga属、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等のNosopsyllus属等。
【００２７】
シラミ目（Anoplura）：アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）等のPediculus属、ケジラミ（Pthirus pubis）等のPhtirus属、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等のHaematopinus属、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ダマリニア・ボビス（Damalinia bovis）等のDamalinia属、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）等のLinognathus属、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のSolenopotes属等。
【００２８】
ハジラミ目（Mallophagida）：ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等のMenopon属、トリメノポン属（Trimenopon spp.）、トリノトン属（Trinoton spp.）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のTrichodectes属、ネコハジラミ（Felicola subrostratus）等のFelicola属、ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のBovicola属、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）等のMenacanthus属、ウェルネッキエラ属（Werneckiella spp.）、レピケントロン属（Lepikentron spp.）等。
【００２９】
カメムシ目（Hemiptera）：トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）等のCimex属、レジュヴァイアス・セニリス（Reduvius senilis）等のReduvius属、アリラス・クリタツス（Arilus critatus）等のArilus属、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）等のRhodnius属、オオサシガメ（Triatoma rubrofasciata）等のTriatoma属、パンストロンギルス属（Panstrongylus ssp.）等。
【００３０】
ハエ目（Diptera）：アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のCulex属、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のAedes属、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ガンビエハマダラカ（Anopheles gambiae）、コガタハマダラカ（Anopheles minimus）、ステフェンスハマダラカ（Anopheles stephensi）、Anopheles albimanus等のAnopheles属、ユスリカ類、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ属等のハナバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ属、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ属、ブユ属、ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類、サシバエ類等。
【００３１】
ダニ目（Acarina）：ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）等のAmblyomma属、ウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）等のBoophilus属、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）等の Dermacentor属、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）等のHaemaphysalis属、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）等のIxodes属、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のRhipicephalus属、ナガヒメダニ（Argas persicus）等のArgas属、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）等のOrnithodorus属、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウマキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes equi）等のキュウセンヒゼンダニ属、クネミドコプテス・ミュタンス（Knemidocoptes mutans）等のKnemidocoptes属、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres muris）等のNotoedres属、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のSarcoptes属、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のOtodectes属、ウサギズツキダニ（Listrophorus gibbus）等のListrophorus、ショクヒヒゼンダニ属（Chorioptes spp.）、ヒカダニ属（Hypodectes spp.）、プテロリクス属（Pterolichus spp.）、サイトジテス属（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス属（Laminosioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のDermanyssus属、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）等のOrnithonyssus属、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のVarroa属、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のCheyletiella属、オルニソケイレチア属（Ornithocheyletia spp.）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のDemodex属、ミオビア属（Myobia spp.）、プソレルガテス属（Psorergates spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、フトゲツツガムシ（Trombicula pallida）、タテツツガムシ（Trombicula scutellaris）等のTrombicula属。
【００３２】
本発明組成物の対象の有害昆虫及び有害ダニ類は、殺虫・殺ダニ剤に薬剤感受性の低下した、または薬剤抵抗性の発達した昆虫及びダニ類であってもよい。
【００３３】
本発明組成物は、昆虫媒介性ウイルスによる動物病害から動物を保護するためにも用いることができる。
【００３４】
本発明組成物が防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスによる動物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
【００３５】
流行性脳炎（Enzootic encephalitis）、水胞性口炎（Ｖesicular stomatitis）、リフトバレー熱（Rift Valley fever）、ブルータング（bluetongue）、アカバネ病（Akabane disease）、チュウザン病（Chuzan disease）、ランピースキン病（Lumpy skin disease）、牛白血病（Bovine leukosis）、アイノウイルス感染症（Aino virus infection）、イバラキ病（Ibaraki disease）、牛流行熱（Bovine ephemeral fever）、ナイロビ羊熱（Nairobi sheep disease）、羊痘（Sheep pox）、山羊痘（Goat pox）、馬伝染性貧血（Equine infectious anemia）、アフリカ馬疫（African horse sickness）、鶏痘（Fowl pox）、兎粘液腫（Myxomatosis）等。
【００３６】
本発明組成物は、昆虫媒介性の細菌、リケッチア、スピロヘータ、真菌による動物病害から動物を保護するためにも用いることができる。
【００３７】
本発明組成物が防除効力を有する昆虫媒介性の細菌、リケッチア、スピロヘータ、真菌による動物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
【００３８】
野兎病（Tularemia）、アナプラズマ病（Anaplasmosis）、リケッチア症（Rickettsiosis）、エーリキア症（Ehrlichiosis）、ライム病（Lyme disease）、仮性皮疽（Pseudofarcy in horses）等。
【００３９】
本発明組成物が防除できる有害生物のいくつかは、動物に寄生することで、有害生物自体に、より痛みや不快感を与える場合、または伝染性の病原体を媒介し、動物に疾患を与える場合があり、例えば、マダニ、ダニ、シラミ、ハエ及びノミなどが挙げられる。本発明組成物は、これらの有害生物を防除するために、寄生された動物に投与することが出来る。
【００４０】
本発明組成物の投与対象となる動物としては、家畜やペットとして飼養されている恒温動物及び変温動物が挙げられる。恒温動物としては、例えば、哺乳動物としてウシ、スイギュウ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ラクダ、シカ、ファロージカ、トナカイ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、ウサギ、フェレット、マウス、ラット、ハムスター、リス、サル等が挙げられ、さらには毛皮動物としてミンク、チンチラ、アライグマ等が挙げられ、鳥類としてはニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ハト、オウム、ウズラ等が挙げられる。変温動物としては、例えば、爬虫類としてはリクガメ、ウミガメ、ミドリガメ、ゼニガメ、トカゲ、イグアナ、カメレオン、ヤモリ、ニシキヘビ、ナミヘビ、コブラ等が挙げられ、魚類としてはマス、コイ、及びウナギのような淡水魚及び鹹水魚等が挙げられる。上記動物のうち特に、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ、イヌ及びネコが好適である。
【００４１】
本発明組成物の有効量を、動物に投与することにより、治療的、抑制的、予防的及び保護的に動物外部寄生虫を防除することができる。本発明組成物は、動物外部寄生虫の全身的寄生抑制または非全身的寄生抑制を行うことができ、動物外部寄生虫の発生段階の全てまたは一部に対して用いることができる。
【００４２】
本発明組成物の有効量の投与により動物を外部寄生虫から防除する場合、本発明組成物は本化合物および本成分のみを混合したものであっても良いし、さらに不活性担体を含有したものであってもよい。通常は、本発明組成物は、本化合物および本成分と、固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して製剤化されたものである。
【００４３】
本発明組成物の有効量を動物に投与する場合、通常は本発明組成物を液剤等の製剤として使用することができ、好ましくは経口製剤、皮膚外用剤または注射製剤等の製剤として使用することができる。製剤形態にもよるが、本化合物と本成分は、合計で、これらの製剤中に、通常０．１〜１００重量％、好ましくは１０〜１００重量％、より好ましくは３０〜１００重量％含まれる。
【００４４】
本発明組成物の有効量を動物に投与する場合、本発明組成物を宿主動物に経口又は非経口による投与を行うことができる。経口投与方法としては、例えば、本発明組成物を経口製剤として、動物に投与する方法が挙げられる。非経口投与方法としては、例えば、皮膚外用剤、注射製剤、坐剤、体内埋め込み型製剤、首輪又はイヤータッグ等の適当な形状とした樹脂製剤として、本発明組成物を動物に投与する方法が挙げられる。
【００４５】
（１）経口投与方法
本発明組成物を経口製剤として動物に投与する場合は、例えば、エマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、サスペンジョン等の液剤、ゲル剤、粉剤、粒剤、ペースト状製剤、錠剤、チュアブル錠剤、ソフトチュアブル錠剤、ボーラス剤、カプセル剤、動物用飼料プレミックス、シロップ剤の形態で用いることができる。ソフトチュアブル錠剤とは、例えばメリアル社のネクスガードの様な柔らかく製剤化したチュアブル錠剤を指す。
【００４６】
（２）非経口投与方法
（ａ）皮膚外用投与方法
本発明組成物を皮膚外用剤として動物に投与する場合は、例えばエマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、シャンプー、サスペンジョン等の液剤、粉剤、クリーム剤、軟膏剤、エアゾール製剤、シート製剤の形態で用いることができ、浸漬、噴霧、塗布、入浴、洗浄、摩り込み又は散布等により投与することができる。好ましい投与方法としては、スポットオン処理、ポアオン処理である。スポットオン処理とは、通常、宿主動物の頭部や肩胛骨背部等の皮膚に液状の製剤を滴下または塗布する方法であり、ポアオン処理とは、通常、宿主動物体の背中線に沿って液状の製剤を注ぐ方法である。
（ｂ）注射による投与方法
本発明組成物を注射製剤として動物に投与する場合は、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射により投与することができる。
（ｃ）その他の投与方法
本発明組成物は、坐剤、体内埋め込み型製剤、首輪、イヤータッグ等の適当な形状とした樹脂製剤として投与することができる。
【００４７】
本発明組成物の動物への投与量は、対象となる動物または防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、例えば対象となる動物の生体重１ｋｇ当たり、通常１〜５０００ｍｇ、好ましくは１０〜１０００ｍｇであり、より好ましくは５０〜５００ｍｇである。
【００４８】
液剤の溶媒としては、製剤分野で知られた薬学的に許容され得る溶媒が挙げられる。
【００４９】
このような溶媒としては、例えば、アセトン、ジクロロメタン、グリコフロール、アセトニトリル、ブチルエーテル、モノメチルアセトアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、フタル酸ジエチル、脂肪酸エステル（例えばジエチルエステルまたはアジピン酸ジイソブチル）、水、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、シリコーン、２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。より具体的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ユーカリプトール、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリドン）、液状ポリオキシエチレングリコール、メチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチルジグリコール、ジプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、直鎖パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ケトン（例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロン及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン）、アセテート（例えば、酢酸エチル、酢酸ベンジル、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシル及び酢酸イソボルニル）、他のエステル（例えば、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル及びγ−ブチロラクトン）、ならびにアルコール（これは、直鎖であっても分枝であっても飽和であっても不飽和であってもよい）（例えば、フェニルエチルアルコール、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルアルコール、ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデシコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール及びベンジルアルコール）などが挙げられる。
【００５０】
また、かかる溶媒としては、飽和及び不飽和脂肪酸（典型的には、Ｃ６〜Ｃ２２）、例えば、植物種子油及び果実油（例えば、オリーブ、ヒマシ、アマニ、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、グレープシード、サフラワー、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナッツ及びパーム核油）ならびにその混合物（例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油のグリセロールエステル）も挙げられる。また、かかる溶媒としては、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化脂肪酸）も挙げられ、該脂肪酸は、植物源及び動物源由来のグリセロールエステルの加水分解によって得られ、蒸留によって精製してもよい。
【００５１】
本発明組成物は、必要に応じて、補助溶剤、界面活性剤、シリコーンオイル、酸化防止剤、着色剤、光安定剤、粘着剤等の助剤を含有することができる。
【００５２】
本発明組成物の補助溶剤としては炭酸プロピレン、シリコーンオイル、トリグリセリド、界面活性剤及び、これらの２種以上の混合物などが挙げられる。
【００５３】
本発明組成物の界面活性剤は、非イオン性界面活性剤としては、ソルビタン脂肪酸エステルとしてステアリン酸ソルビタン、オレイン酸ソルビタン等が挙げられ、グリセリン脂肪酸エステルとしてステアリン酸グリセリル、イソステアリン酸グリセリル、オレイン酸グリセリル、ステアリン酸ポリグリセリル、イソステアリン酸ポリグリセリル、オレイン酸ポリグリセリル等が挙げられ、ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしてポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリポキシエチレンスチリルフェニルエーテル等が挙げられ、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルとしてヤシ油脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタン、オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン等が挙げられ、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルとしてテトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット等が挙げられ、その他としてポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、アルキルフェノールポリグリコールエーテル等が挙げられる。両性界面活性剤としては、ベタインとしてラウリルベタイン、ステアリルベタイン等が挙げられ、イミダゾリン誘導体としてジ−ナトリウムＮ−ラウリル−ｐ−イミノジプロピオネート等が挙げられ、その他としてレシチン等が挙げられる。アニオン性界面活性剤としては、アルキル硫酸塩としてラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン等が挙げられ、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩としてポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン等が挙げられ、アルキルベンゼンスルホン酸塩としてドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムが挙げられ、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩としてジポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ジポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム等が挙げられる。カチオン性界面活性剤としては、アルキルアンモニウム塩としてセチルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。
【００５４】
シリコーンオイルとしては、例えばジメチルシリコーンオイル、高重合ジメチルシリコーンオイル、環状シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アミノ変性シリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル等が挙げられる。
【００５５】
酸化防止剤としてはジブチルヒドロキシトルエン（以下、ＢＨＴと記す。）、ＢＨＡ等、着色剤としては、赤色２号（アマランス）、赤色３号（エリスロシン）、黄色４号（タートラジン）、緑色３号（ファストグリーンＦＣＦ）、青色１号（ブリリアントブルーＦＣＦ）等の食用タール色素等、光安定剤としてはベンゾフェノン系化合物等、粘着剤としては、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、セルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー、アルギン酸塩、ゼラチン等が挙げられる。
【００５６】
本発明組成物は、徐放性製剤とすることもできる。該徐放性製剤としては、例えば水中乾燥法（ｏ／ｗ法、ｗ／ｏ／ｗ法等）、相分離法、噴霧乾燥法あるいはこれらに準ずる方法によって製造されたマイクロカプセル（例えば、マイクロスフェア・マイクロカプセル、マイクロパーティクル等）、生体適合性ポリマー（ポリ乳酸、乳酸・グリコール酸共重合体等）、コラーゲン、ゼラチン、シリコーンで成形されたもの等がある。
【００５７】
本発明の有害生物防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）は、本発明組成物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用する工程を含む。
本発明組成物を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１〜１００００ｇである。また、本発明組成物を家屋内や動物に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。
【００５８】
本発明防除方法において、本化合物と本成分の混合比（重量比）は、保護対象の動物の種類、防除対象である有害生物の種類や発生頻度、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所等によっても異なるが、通常、本化合物／本成分＝１／１０００〜１０００／１、好ましくは、１／１００〜１００／１、より好ましくは、１／２５〜１０／１、より一層好ましくは、１／１２．５〜５／１、さらに好ましくは、１／１０〜３／１である。
【実施例】
【００５９】
以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。【００６０】
次に、本発明組成物の具体的例を下記に記す。
尚、以下、例えば「本化合物１／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／１０」とは、重量部で、本化合物１を１と、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドを１０と、を含有する本発明組成物を意味する。【００６１】
「本化合物３／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１０／１」、「本化合物３／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／１」、「本化合物３／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／３」、「本化合物９／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１０／１」、「本化合物９／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／１」、「本化合物９／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／３」、「本化合物１２／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１０／１」、「本化合物１２／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／１」、「本化合物１２／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／３」、「本化合物１８／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１０／１」、「本化合物１８／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／１」、「本化合物１８／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／３」、「本化合物３０／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１０／１」、「本化合物３０／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／１」、「本化合物３０／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／３」、「本化合物４５／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１０／１」、「本化合物４５／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／１」、「本化合物４５／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／３」、「本化合物５７／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１０／１」、「本化合物５７／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／１」、「本化合物５７／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／３」、「本化合物８１／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１０／１」、「本化合物８１／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／１」、「本化合物８１／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／３」、「本化合物９３／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１０／１」、「本化合物９３／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／１」、「本化合物９３／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／３」、「本化合物１３５／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１０／１」、「本化合物１３５／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／１」、「本化合物１３５／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／３」、「本化合物１４７／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１０／１」、「本化合物１４７／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／１」、「本化合物１４７／Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド＝１／３」、「本化合物３／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１０／１」、「本化合物３／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／１」、「本化合物３／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／３」、「本化合物９／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１０／１」、「本化合物９／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／１」、「本化合物９／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／３」、「本化合物１２／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１０／１」、「本化合物１２／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／１」、「本化合物１２／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／３」、「本化合物１８／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１０／１」、「本化合物１８／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／１」、「本化合物１８／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／３」、「本化合物３０／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１０／１」、「本化合物３０／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／１」、「本化合物３０／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／３」、「本化合物４５／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１０／１」、「本化合物４５／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／１」、「本化合物４５／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／３」、「本化合物５７／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１０／１」、「本化合物５７／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／１」、「本化合物５７／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／３」、「本化合物８１／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１０／１」、「本化合物８１／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／１」、「本化合物８１／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／３」、「本化合物９３／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１０／１」、「本化合物９３／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／１」、「本化合物９３／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／３」、「本化合物１３５／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１０／１」、「本化合物１３５／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／１」、「本化合物１３５／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／３」、「本化合物１４７／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１０／１」、「本化合物１４７／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／１」、「本化合物１４７／ｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート＝１／３」。【００６２】
次に、本発明組成物の製剤例を示す。【００６３】
製剤例１
本化合物１〜１５０のいずれか一つを５部と本成分のいずれか一つを１部に、適量のジエチレングリコールモノエチルエーテルを加えて全量を１００部として、液剤Ａを得る。【００６４】
製剤例２
本化合物１〜１５０のいずれか一つを５部と本成分のいずれか一つを５部に、Ｎ−オクチルピロリドン５部、及び適量のＮ−メチルピロリドンを加えて全量を１００部として、液剤Ｂを得る。【００６５】
製剤例３
本化合物１〜１５０のいずれか一つを０．４部と本成分のいずれか一つを０．２部に、ジメチルホルムアミドを７部、及び適量のマクロゴール４００（Macrogol 400）を加えて全量を１００部として、液剤Ｃを得る。【００６６】
製剤例４
本化合物１〜１５０のいずれか一つを０．２部と本成分のいずれか一つを０．４部に、ジメチルホルムアミドを７部、及び適量の炭酸プロピレンを加えて全量を１００部として、液剤Ｄを得る。【００６７】
製剤例５
本化合物１〜１５０のいずれか一つを１５部と本成分のいずれか一つを５部に、コーンスターチ２０部、フレーバー４．５部、アスパルテーム０．５部、ステアリン酸マグネシウム２部、マクロゴール３３５０ ５部、グリセリン５部、ラウリル硫酸ナトリウム５部、パモ塩酸１部、大豆油６部、及び適量のスクロースを加えて全量を１００部として、錠剤Ａを得る。【００６８】
製剤例６
本化合物１〜１５０のいずれか一つを２部と本成分のいずれか一つを６部に、マクロゴール４００（Macrogol 400）６部、マクロゴール４０００（Macrogol 4000）２０部、マクロゴール１５ヒドロキシステアレート（Macrogol 15 Hydroxystearate）２部、グリセリン４部、ポビドン５部、大豆タンパク５部、中鎖脂肪酸トリグリセリド１３部、フレーバー１０部、及び適量のコーンスターチを加えて全量を１００部として、ソフトチュアブル錠剤Ａを得る。【００６９】
製剤例７
本化合物１〜１５０のいずれか一つを２部と本成分のいずれか一つを８部に、リン酸トリエチル１０部、アジピン酸ジイソデシル１５部、イソステアリン酸２．３部、エルカ酸２．５部、エポキシ化大豆油２．３部、バリウム／亜鉛系液状安定剤１．１部を常温で混合、撹拌し、均一な混合液を作製する。次に約１７０℃に保った混練機にステアリン酸バリウム０．２部、及び適量の塩化ビニル樹脂を合計１００部となるよう投入し、これらを混練しながら上記混合液を徐々に添加していき、その後３分間にわたりさらに混練して樹脂組成物Ａを得る。【００７０】
製剤例８
製剤例７で得られた樹脂組成物Ａを約１８０℃に保ったプレス機でシート状に成型し、得たシート状成型物をシートペレッタイザーでペレット化する。得たペレットを成形温度１８０℃で射出成形することにより、動物用首輪形状の成形品（首輪製剤Ａ）を得る。【００７１】
製剤例９
本化合物１〜１５０のいずれか一つを０．１部と本成分のいずれか一つを０．０１部に、２５％ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液４０部、ラウリン酸アミドプロピルベタイン５部、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド５部、カルボキシビニルポリマー０．５部、及び適量の精製水を加えて全量を１００部とし、混合物を適宜混合してシャンプー製剤Ａを得る。【００７２】
以下、本発明の効果を試験例にて示す。【００７３】
試験例１
製剤例１で得られた液剤Ａをイヌに滴下投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。【００７４】
試験例２
製剤例６で得られたソフトチュアブル錠剤Ａをイヌに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。【００７５】
試験例３
製剤例３で得られた液剤Ｃを濾過滅菌してイヌに皮下注射投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。【００７６】
試験例４
製剤例８で得られた首輪製剤Ａをイヌの首に装着することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。【００７７】
試験例５
製剤例９で得られたシャンプー製剤Ａでイヌの皮膚を洗浄することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。【００７８】
試験例６
製剤例１で得られた液剤Ａをネコに滴下投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。【００７９】
試験例７
製剤例６で得られたソフトチュアブル錠剤Ａをネコに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。【００８０】
試験例８
製剤例３で得られた液剤Ｃをろ過滅菌してネコに皮下注射投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。【００８１】
試験例９
製剤例８で得られた首輪製剤Ａをネコの首に装着することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。【００８２】
試験例１０
製剤例９で得られたシャンプー製剤Ａでネコの皮膚を洗浄することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属及びRhipicephalus属などのマダニや、Pulex属及びCtenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。【００８３】
また、本発明組成物が、有害生物防除効果を有することを具体的に示す。【００８４】
本発明組成物の優れた殺虫効果を、例えば下記の試験例から確認することができる。個々の活性化合物がある程度の殺虫効果を示す場合に、それらの組み合わせ使用が個々の活性化合物の殺虫効果の単なる総計より大きな殺虫効果を示したとき、相乗効果を認めることができる。
個々の活性化合物の組み合わせによって期待される殺虫効果は、コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式より求めることができる。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式を以下数１に示す。
（数１）
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−Ｘ×Ｙ／１００
Ｘは本化合物（例えば、ｍ ｍｇ／ｍ２の濃度）を用いた場合の百分率で表される死虫率を表し、ＹはＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドまたはｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（例えば、ｎ ｍｇ／ｍ２の濃度）を用いた場合の百分率で表される死虫率を表し、そしてＥは本化合物（例えば、ｍ ｍｇ／ｍ２）、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドまたはｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（例えば、ｎ ｍｇ／ｍ２の濃度）を混合して用いた場合の百分率で表される死虫率（期待値）を表す。
本発明組成物の実際の測定値の死虫率がコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式より求められる計算値（Ｅ）（期待値）より大きい場合は、この組み合わせによる殺虫効果は相乗効果を示していることを意味する。【００８５】
次に、本発明組成物の殺虫効果が相乗効果を示すことを、試験例を挙げて具体的に説明する。【００８６】
試験例１１
所定重量の本化合物３を含むアセトン溶液に、所定重量のＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド又はｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを含むアセトン溶液を加えた。該溶液０．２ｍＬを２０ｍＬ容バイアル内に滴下し、バイアル内壁に均一となるように薬液をコーティングし、風乾した。その後、マダニ１０頭をバイアル内に放して蓋をした。４８時間後にマダニの死亡虫数を調査し下記数２により死虫率（％）を求めた。各薬量３反復実施した。試験によって得られた実験値の死虫率（％）、及びコルビーの計算式より求めた計算値の死虫率（％）を表４に示した。
（数２）
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
【表４】
2019131576.tif 000009
【００８７】
なお、本化合物、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド又はｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを使用しないこと以外は処理区と同じ操作をした場合は、死虫率は０％であった。
本化合物３とＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、または本化合物３とｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラート、のそれぞれの組み合わせを用いた処理区はいずれも、相乗効果が認められた。【００８８】
試験例１２
所定重量の本化合物１〜１５０いずれか一つを含むアセトン溶液に、所定重量のＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド又はｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを含むアセトン溶液を加える。該溶液０．２ｍＬを、２０ｍＬ容バイアル内に滴下し、バイアル内壁に均一となるようにコーティングし、風乾する。その後、フィプロニル抵抗性ネコノミ１０頭をバイアル内に放して蓋をする。４８時間後にネコノミの死亡虫数を調査し、下記数３により死虫率（％）を求める。その結果、フィプロニル抵抗性ネコノミに対して高い死虫率が得られる。
（数３）
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００【００８９】
試験例１３
所定重量の本化合物１〜１５０いずれか一つを含むアセトン溶液に、所定重量のＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド又はｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを含むアセトン溶液を加える。該溶液０．２ｍＬを、２０ｍＬ容バイアル内に滴下し、バイアル内壁に均一となるようにコーティングし、風乾する。その後、ピレスロイド抵抗性ネコノミ１０頭をバイアル内に放して蓋をする。４８時間後にネコノミの死亡虫数を調査し、下記数４により死虫率（％）を求める。その結果、ピレスロイド抵抗性ネコノミに対して高い死虫率が得られる。
（数４）
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００【００９０】
試験例１４
所定重量の本化合物９３を含むアセトン溶液に、所定重量のＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド又はｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを含むアセトン溶液を加えた。該溶液０．２ｍＬを２０ｍＬ容バイアル内に滴下し、バイアル内壁に均一となるように薬液をコーティングし、風乾した。その後、マダニ１０頭をバイアル内に放して蓋をした。４８時間後にマダニの死亡虫数を調査し下記数５により死虫率（％）を求めた。各薬量３反復実施した。試験によって得られた実験値の死虫率（％）、及びコルビーの計算式より求めた計算値の死虫率（％）を表５に示した。
（数５）
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
【表５】
2019131576.tif 000010
【００９１】
試験例１５
所定重量の本化合物９、１８、又は４５を含むアセトン溶液に、所定重量のＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド又はｓｅｃ−ブチル＝２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−カルボキシラートを含むアセトン溶液を加えた。該溶液０．２ｍＬを２０ｍＬ容バイアル内に滴下し、バイアル内壁に均一となるように薬液をコーティングし、風乾した。その後、マダニ１０頭をバイアル内に放して蓋をした。４８時間後にマダニの死亡虫数を調査し下記数６により死虫率（％）を求めた。各薬量３反復実施した。試験によって得られた死虫率（％）を表６〜８に示した。
（数６）
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
【表６】
2019131576.tif 000011
【表７】
2019131576.tif 000012
【表８】
2019131576.tif 000013
【００９２】
本発明組成物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。
【国際調査報告】
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