(57)【要約】本発明は、従来の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物よりも親水性汚れと疎水性汚れが複合した複合汚れに対する洗浄力に優れる（ポリ）アルキレングリコール含有化合物を提供する。本発明は、疎水性の構造部位（Ａ）及び（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）を有し、更に、ラクタム環含有構造単位（Ｃ）を構造中に２つ以上有し、該疎水性の構造部位（Ａ）の含有割合が、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物１００質量％に対して、２．５〜６０質量％であり、該疎水性の構造部位（Ａ）は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０の非環式炭化水素化合物、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数３〜５０の環式飽和炭化水素化合物、炭素数１〜５０の複素環式化合物、及び、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数６〜５０の芳香族化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物由来の構造部位であり、該疎水性の構造部位（Ａ）が、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の末端に位置する場合、該炭素数６〜５０の芳香族化合物由来の構造は、下記式（１）；−Ｒ１−Ａ１  （１）（式中、Ｒ１は、直接結合又はヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキレン基を表す。Ａ１は、置換基を有しない炭素数６〜４２の芳香族基を表す。）で表される基であることを特徴とする（ポリ）アルキレングリコール含有化合物である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
疎水性の構造部位（Ａ）及び（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）を有し、更に、ラクタム環含有構造単位（Ｃ）を構造中に２つ以上有し、該疎水性の構造部位（Ａ）の含有割合が、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物１００質量％に対して、２．５〜６０質量％であり、
該疎水性の構造部位（Ａ）は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０の非環式炭化水素化合物、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数３〜５０の環式飽和炭化水素化合物、炭素数１〜５０の複素環式化合物、及び、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数６〜５０の芳香族化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物由来の構造部位であり、
該疎水性の構造部位（Ａ）が、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の末端に位置する場合、該炭素数６〜５０の芳香族化合物由来の構造は、下記式（１）；
−Ｒ１−Ａ１  （１）
（式中、Ｒ１は、直接結合又はヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキレン基を表す。Ａ１は、置換基を有しない炭素数６〜４２の芳香族基を表す。）で表される基であることを特徴とする（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項２】
前記ラクタム環がピロリドン環であることを特徴とする請求項１に記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項３】
前記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、疎水性の構造部位（Ａ）、ラクタム環含有構造単位（Ｃ）及び（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）をこの順に有することを特徴とする請求項１又は２に記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項４】
前記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、疎水性の構造部位（Ａ）、（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）及びラクタム環含有構造単位（Ｃ）をこの順に有することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項５】
前記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、（ポリ）アルキレングリコール鎖末端と該末端とは異なる他の末端とに疎水性基を有することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項６】
前記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、下記式（２）及び／又は（３）；
【化１】
2020116550.tif 000024
（式（２）中、Ｒ２、Ｒ５は、同一又は異なって、水素原子、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルキニル基、炭素数２〜５０の複素環基、又は、上記式（１）で表される基を表す。但し、Ｒ２、Ｒ５の少なくとも一方は、水素原子以外の基である。Ｒ３は、同一又は異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表す。Ｒ４は、ヘテロ原子を有していてもよい、炭素数２〜１０の３価の炭化水素基を表す。Ｘ１ａ、Ｘ１ｂは、同一又は異なって、直接結合又は２価の連結基を表す。ｍ１は、２〜１００の数を表す。ｎ１は、１〜１００の数を表す。ｗ１は、１〜３の数を表す。
式（３）中、Ｒ６は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルキニル基、炭素数４〜５０の複素環基、又は、上記式（１）で表される基を表す。Ｒ９は、水素原子、又は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルキニル基、炭素数４〜５０の複素環基、若しくは、上記式（１）で表される基を表す。但し、Ｒ９は、Ｒ６よりも炭素数が小さい基である。Ｒ７は、ヘテロ原子を有していてもよい、炭素数２〜５０の３価の炭化水素基を表す。Ｒ８は、同一又は異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表す。Ｘ２、Ｘ３は、同一又は異なって、直接結合又は２価の連結基を表す。ｍ２は、２〜１００の数を表す。ｎ２は、１〜１００の数を表す。ｗ２は、１〜３の数を表す。）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項７】
前記式（２）におけるＲ４、及び／又は、前記式（３）におけるＲ７が、同一又は異なって、下記式（４）及び／又は（４’）；
【化２】
2020116550.tif 000025
（式中、ｘは、０又は１を表す。Ｒ１０は、直接結合、又は、エーテル構造を有していてもよい炭素数１〜８のアルキレン基を表す。）で表される構造であることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項８】
前記式（２）におけるＲ４、及び／又は、前記式（３）におけるＲ７が、同一又は異なって、下記式（５）及び／又は（５’）；
【化３】
2020116550.tif 000026
（式中、ｘ、ｙは、同一又は異なって、０又は１を表す。ｚは、０〜５の数を表す。）で表される構造であることを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項９】
前記Ｒ２が、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０の脂肪族アルキル基又は上記式（１）で表される基であることを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項１０】
前記Ｒ２が、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０の脂肪族アルキル基であることを特徴とする請求項１〜９のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項１１】
前記Ｒ２が、上記式（１）で表される基であることを特徴とする請求項１〜１０のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項１２】
前記Ｒ２における脂肪族アルキル基の炭素数が４〜３０であることを特徴とする請求項１〜１１のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項１３】
前記Ｒ６が、ヘテロ原子を有していてもよい、炭素数４〜５０の脂肪族アルキル基又は上記式（１）で表される基であることを特徴とする請求項１〜１２のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項１４】
前記Ｒ６が、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０の脂肪族アルキル基であることを特徴とする請求項１〜１３のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項１５】
前記Ｒ６が、上記式（１）で表される基であることを特徴とする請求項１〜１４のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項１６】
前記Ｒ６における脂肪族アルキル基の炭素数が４〜３０であることを特徴とする請求項１〜１５のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項１７】
前記Ｘ１ａが、直接結合、又は、ウレタン基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、カーボネート基、硫黄原子を含む２価の有機基、イソシアネート基、アミド基からなる群より選択される少なくとも１種であることを特徴とする請求項１〜１６のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項１８】
前記Ｘ１ａが、直接結合、又は、エーテル基であることを特徴とする請求項１〜１７のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項１９】
前記Ｘ１ｂが、直接結合、又は、ウレタン基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、カーボネート基、硫黄原子を含む２価の有機基、イソシアネート基、アミド基からなる群より選択される少なくとも１種であることを特徴とする請求項１〜１８のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項２０】
前記Ｘ１ｂが、直接結合、又は、エーテル基であることを特徴とする請求項１〜１９のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項２１】
前記Ｘ２が、直接結合、又は、ウレタン基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、カーボネート基、硫黄原子を含む２価の有機基、イソシアネート基、アミド基からなる群より選択される少なくとも１種であることを特徴とする請求項１〜２０のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項２２】
前記Ｘ２が、直接結合、エステル基、アミド基、又は、エーテル基であることを特徴とする請求項１〜２１のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項２３】
前記Ｘ２が、直接結合、エステル基、又は、エーテル基であることを特徴とする請求項１〜２２のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項２４】
前記Ｘ３が、直接結合、又は、ウレタン基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、カーボネート基、硫黄原子を含む２価の有機基、イソシアネート基、アミド基からなる群より選択される少なくとも１種であることを特徴とする請求項１〜２３のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項２５】
前記Ｘ３が、直接結合、又は、エーテル基であることを特徴とする請求項１〜２４のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項２６】
前記Ｒ５が、炭素数１〜３のアルキル基又は水素原子であることを特徴とする請求項１〜２５のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項２７】
前記Ｒ５が、メチル基又は水素原子であることを特徴とする請求項１〜２６のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項２８】
前記Ｒ９が、炭素数１〜３のアルキル基又は水素原子であることを特徴とする請求項１〜２７のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項２９】
前記Ｒ９が、メチル基又は水素原子であることを特徴とする請求項１〜２８のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項３０】
前記Ａ１における芳香族基の炭素数が（４ｋ＋２）で表される数であり、ｋが１〜１０の整数であることを特徴とする請求項１〜２９のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項３１】
前記ｎ１が、５〜８０であることを特徴とする請求項１〜３０のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項３２】
前記ｎ２が、５〜８０であることを特徴とする請求項１〜３１のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項３３】
前記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、ラクタム環の質量割合が、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物１００質量％に対して、１〜８０質量％であることを特徴とする請求項１〜３２のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項３４】
前記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）の含有割合が、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物１００質量％に対して、５〜９５質量％であることを特徴とする請求項１〜３３のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項３５】
前記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、数平均分子量が５００〜１０００００であることを特徴とする請求項１〜３４のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項３６】
請求項１〜３５のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物を製造する方法であって、
該製造方法は、下記（ｉ）〜（ｉｉｉ）のいずれかの工程を含むことを特徴とする（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の製造方法。
（ｉ）ラクタム骨格を有する化合物と（ポリ）アルキレングリコールの片末端に疎水性基を有する化合物とを反応させる工程
（ｉｉ）ラクタム骨格含有化合物と、疎水性の構造部位（Ａ）の炭素数以上の炭素数の置換基を有しない（ポリ）アルキレングリコールを反応させる第１工程と、得られた反応物と疎水性基を有する化合物とを反応させる第２工程
（ｉｉｉ）疎水性基を有する化合物とラクタム骨格含有化合物とを反応させる第１工程と、第１工程で得られた反応物とアルキレンオキシドとを反応させる第２工程
【請求項３７】
請求項１〜３５のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物と該化合物以外のその他の成分とを含み、
（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の含有量が、組成物１００質量％に対して、１〜９９質量％であることを特徴とする組成物。
【請求項３８】
請求項１〜３５のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物と該化合物以外の洗剤添加剤とを含むことを特徴とする洗剤組成物。
【請求項３９】
請求項１〜３５のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物と界面活性剤とを含むことを特徴とする洗剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物に関する。より詳しくは、洗剤等に有用な（ポリ）アルキレングリコール含有化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
（ポリ）アルキレングリコール鎖を有する化合物は、その鎖長や構成するアルキレンオキシドを適宜調整することによって親水性や疎水性、柔軟性や立体反発等の特性が付与され、洗剤用ビルダー、洗剤、水処理剤、スケール防止剤、分散剤等、種々の用途に用いられている。
例えば特許文献１には、スケール防止剤、洗剤組成物、顔料分散剤として用いられる特定の構造で表されるポリアルキレングリコールが開示されている。
特許文献２には、ポリアセタールポリエーテル、ポリヘメアミナールポリエーテル、ポリアミドポリエーテル、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される主鎖と主鎖に結合した少なくとも１つのラクタム含有部分とを有するラクタム官能化ポリマーが開示され、塗料用途に用いられることが開示されている。
特許文献３には、ピロリドン単位を含む特定の化合物からなる非イオン界面活性剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１２−１４９１８６号公報
【特許文献２】国際公開第２０１８／００５７３１号
【特許文献３】米国特許第４８０１４００号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記の通り、特許文献１〜３には、（ポリ）アルキレングリコール構造を有する化合物が開示されているものの、従来の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、親水性汚れと疎水性汚れが複合した複合汚れに対する洗浄力において改善の余地があった。【０００５】
本発明は、上記現状に鑑みてなされたものであり、従来の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物よりも親水性汚れと疎水性汚れが複合した複合汚れに対する洗浄力に優れる（ポリ）アルキレングリコール含有化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物について種々検討したところ、特定の構造の疎水性の構造部位及び（ポリ）アルキレングリコール部位を有し、更に、ラクタム環含有構造単位を構造中に２つ以上有し、疎水性の構造部位の含有割合が特定の範囲である（ポリ）アルキレングリコール含有化合物が従来の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物よりも親水性汚れと疎水性汚れが複合した複合汚れに対する洗浄力に優れることを見いだし、上記課題をみごとに解決することができることに想到し、本発明に到達したものである。【０００７】
すなわち本発明は、疎水性の構造部位（Ａ）及び（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）を有し、更に、ラクタム環含有構造単位（Ｃ）を構造中に２つ以上有し、上記疎水性の構造部位（Ａ）の含有割合が、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物１００質量％に対して、２．５〜６０質量％であり、
該疎水性の構造部位（Ａ）は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０の非環式炭化水素化合物、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数３〜５０の環式飽和炭化水素化合物、炭素数１〜５０の複素環式化合物、及び、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数６〜５０の芳香族化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物由来の構造部位であり、
該疎水性の構造部位（Ａ）が、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の末端に位置する場合、該炭素数６〜５０の芳香族化合物由来の構造は、下記式（１）；
−Ｒ１−Ａ１  （１）
（式中、Ｒ１は、直接結合又はヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキレン基を表す。Ａ１は、置換基を有しない炭素数６〜４２の芳香族基を表す。）で表される基である（ポリ）アルキレングリコール含有化合物である。【０００８】
上記ラクタム環は、ピロリドン環であることが好ましい。【０００９】
上記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、疎水性の構造部位（Ａ）、ラクタム環含有構造単位（Ｃ）及び（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）をこの順に有することが好ましい。【００１０】
上記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、疎水性の構造部位（Ａ）、（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）及びラクタム環含有構造単位（Ｃ）をこの順に有することが好ましい。【００１１】
上記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、（ポリ）アルキレングリコール鎖末端と該末端とは異なる他の末端とに疎水性基を有することが好ましい。【００１２】
上記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、下記式（２）及び／又は（３）；
【化１】
2020116550.tif 000002
【００１３】
（式（２）中、Ｒ２、Ｒ５は、同一又は異なって、水素原子、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルキニル基、炭素数２〜５０の複素環基、又は、上記式（１）で表される基を表す。但し、Ｒ２、Ｒ５の少なくとも一方は、水素原子以外の基である。Ｒ３は、同一又は異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表す。Ｒ４は、ヘテロ原子を有していてもよい、炭素数２〜１０の３価の炭化水素基を表す。Ｘ１ａ、Ｘ１ｂは、同一又は異なって、直接結合又は２価の連結基を表す。ｍ１は、２〜１００の数を表す。ｎ１は、１〜１００の数を表す。ｗ１は、１〜３の数を表す。
式（３）中、Ｒ６は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルキニル基、炭素数４〜５０の複素環基、又は、上記式（１）で表される基を表す。Ｒ９は、水素原子、又は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルキニル基、炭素数４〜５０の複素環基、若しくは、上記式（１）で表される基を表す。但し、Ｒ９は、Ｒ６よりも炭素数が小さい基である。Ｒ７は、ヘテロ原子を有していてもよい、炭素数２〜５０の３価の炭化水素基を表す。Ｒ８は、同一又は異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表す。Ｘ２、Ｘ３は、同一又は異なって、直接結合又は２価の連結基を表す。ｍ２は、２〜１００の数を表す。ｎ２は、１〜１００の数を表す。ｗ２は、１〜３の数を表す。）で表される化合物であることが好ましい。【００１４】
上記式（２）におけるＲ４、及び／又は、上記式（３）におけるＲ７は、同一又は異なって、下記式（４）又は（４’）；【００１５】
【化２】
2020116550.tif 000003
【００１６】
（式中、ｘは、０又は１を表す。Ｒ１０は、直接結合、又は、エーテル構造を有していてもよい炭素数１〜８のアルキレン基を表す。）で表される構造であることが好ましい。【００１７】
上記式（２）におけるＲ４、及び／又は、上記式（３）におけるＲ７は、同一又は異なって、下記式（５）及び／又は（５’）；【００１８】
【化３】
2020116550.tif 000004
【００１９】
（式中、ｘ、ｙは、同一又は異なって、０又は１を表す。ｚは、０〜５の数を表す。）で表される構造であることが好ましい。【００２０】
上記Ｒ２は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０の脂肪族アルキル基又は上記式（１）で表される基であることが好ましい。【００２１】
上記Ｒ２は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０の脂肪族アルキル基であることが好ましい。【００２２】
上記Ｒ２は、上記式（１）で表される基であることが好ましい。【００２３】
上記Ｒ２における脂肪族アルキル基の炭素数は４〜３０であることが好ましい。【００２４】
上記Ｒ６は、ヘテロ原子を有していてもよい、炭素数４〜５０の脂肪族アルキル基又は上記式（１）で表される基であることが好ましい。【００２５】
上記Ｒ６が、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０の脂肪族アルキル基であることが好ましい。【００２６】
上記Ｒ６は、上記式（１）で表される基であることが好ましい。【００２７】
上記Ｒ６における脂肪族アルキル基の炭素数は４〜３０であることが好ましい。【００２８】
上記Ｘ１ａは、直接結合、又は、ウレタン基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、カーボネート基、硫黄原子を含む２価の有機基、イソシアネート基、アミド基からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。【００２９】
上記Ｘ１ａは、直接結合、又は、エーテル基であることが好ましい。【００３０】
上記Ｘ１ｂは、直接結合、又は、ウレタン基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、カーボネート基、硫黄原子を含む２価の有機基、イソシアネート基、アミド基からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。【００３１】
上記Ｘ１ｂは、直接結合、又は、エーテル基であることが好ましい。【００３２】
上記Ｘ２は、直接結合、又は、ウレタン基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、カーボネート基、硫黄原子を含む２価の有機基、イソシアネート基、アミド基からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。【００３３】
上記Ｘ２は、直接結合、エステル基、アミド基、又は、エーテル基であることが好ましい。【００３４】
上記Ｘ２は、直接結合、エステル基、又は、エーテル基であることが好ましい。【００３５】
上記Ｘ３は、直接結合、又は、ウレタン基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、カーボネート基、硫黄原子を含む２価の有機基、イソシアネート基、アミド基からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。【００３６】
上記Ｘ３は、直接結合、又は、エーテル基であることが好ましい。【００３７】
上記Ｒ５は、炭素数１〜３のアルキル基又は水素原子であることが好ましい。【００３８】
上記Ｒ５は、メチル基又は水素原子であることが好ましい。【００３９】
上記Ｒ９は、炭素数１〜３のアルキル基又は水素原子であることが好ましい。【００４０】
上記Ｒ９は、メチル基又は水素原子であることが好ましい。【００４１】
上記Ａ１における芳香族基の炭素数は（４ｋ＋２）で表される数であり、ｋは１〜１０の整数であることが好ましい。【００４２】
上記ｎ１は、５〜８０であることが好ましい。【００４３】
上記ｎ２は、５〜８０であることが好ましい。【００４４】
上記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、ラクタム環の質量割合が、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物１００質量％に対して、１〜８０質量％であることが好ましい。【００４５】
上記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）の含有割合が、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物１００質量％に対して、５〜９５質量％であることが好ましい。【００４６】
上記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、数平均分子量が５００〜１０００００であることが好ましい。【００４７】
本発明はまた、上記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物を製造する方法であって、上記製造方法は、下記（ｉ）〜（ｉｉｉ）のいずれかの工程を含む（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の製造方法でもある。
（ｉ）ラクタム骨格を有する化合物と（ポリ）アルキレングリコールの片末端に疎水性基を有する化合物とを反応させる工程
（ｉｉ）ラクタム骨格含有化合物と、疎水性の構造部位（Ａ）の炭素数以上の炭素数の置換基を有しない（ポリ）アルキレングリコールを反応させる第１工程と、得られた反応物と疎水性基を有する化合物とを反応させる第２工程
（ｉｉｉ）疎水性基を有する化合物とラクタム骨格含有化合物とを反応させる第１工程と、第１工程で得られた反応物とアルキレンオキシドとを反応させる第２工程【００４８】
本発明はまた、上記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物と該化合物以外のその他の成分とを含み、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の含有量が、組成物１００質量％に対して、１〜９９質量％である組成物でもある。【００４９】
本発明は更に、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物と該化合物以外の洗剤添加剤とを含む洗剤組成物でもある。【００５０】
本発明は更に、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物と界面活性剤とを含む洗剤組成物でもある。
【発明の効果】
【００５１】
本発明の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、従来の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物よりも親水性汚れと疎水性汚れが複合した複合汚れに対する洗浄力に優れるため、洗剤等に好適に用いることができる。
【発明を実施するための形態】
【００５２】
以下に本発明の好ましい形態について具体的に説明するが、本発明は以下の記載のみに限定されるものではなく、本発明の要旨を変更しない範囲において適宜変更して適用することができる。なお、以下に記載される本発明の個々の好ましい形態を２又は３以上組み合わせた形態も、本発明の好ましい形態に該当する。
【００５３】
本発明の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物（以下、ＰＡＧ化合物ともいう）は、疎水性の構造部位（Ａ）及び（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）を有し、更に、ラクタム環含有構造単位（Ｃ）を構造中に２つ以上有する。
本発明のＰＡＧ化合物は、親水性の（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）と、皮脂等の汚れに含まれるカルボキシル基やエステル基と相互作用するラクタム環及び疎水性の構造部位とを有することにより、疎水性と親水性とのバランスに優れ、親水性汚れと疎水性汚れが複合した複合汚れとの相互作用が強まるため、複合汚れに対する洗浄力が向上する。また、本発明のＰＡＧ化合物は、上記構造を有することにより複合汚れに対する再汚染防止能にも優れる。
本発明のＰＡＧ化合物は、このような構造を有するものである限り、疎水性の構造部位（Ａ）、（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）、及び、ラクタム環含有構造単位（Ｃ）が結合する位置は特に制限されないが、構造部位（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）をこの順に有する形態（１）、構造部位（Ａ）、（Ｃ）、（Ｂ）をこの順に有する形態（２）が挙げられ、好ましくは形態（２）である。上記形態（２）の場合、化合物中に疎水性から親水性に徐々に変化する濡れ性勾配が形成されるため、洗濯水と複合汚れにおける疎水成分との界面張力を効果的に下げ、これにより複合汚れに対するより優れた洗浄力を発揮することができると推定される。ただし本発明は、当該メカニズムに限定されるものではない。
本発明のＰＡＧ化合物は、後述する実施例で示されるように通常条件で複合汚れに対する洗浄力を発揮できる他、時短条件（例えば、後述する実施例に記載の時短条件）でも優れた洗浄力を発揮できるものである。
また、上記ＰＡＧ化合物は、構造中に２つ以上のラクタム環含有構造単位（Ｃ）を有するものであれば、２以上のラクタム環含有構造単位をブロックで有していても、ランダムに有していてもよい。
上記ＰＡＧ化合物は、ラクタム環含有構造単位（Ｃ）を２〜１００有することが好ましい。構造単位（Ｃ）の数としてより好ましくは２〜５０であり、更に好ましくは２〜２０であり、特に好ましくは２〜１０であり、最も好ましくは２〜５である。
【００５４】
上記ＰＡＧ化合物は、構造部位（Ａ）、（Ｂ）と、２以上の構造単位（Ｃ）とを有する限り、例えば構造部位（Ａ）及び／又は（Ｂ）を複数有していてもよい。
【００５５】
上記ＰＡＧ化合物における疎水性の構造部位（Ａ）の含有割合は、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物１００質量％に対して、２．５〜６０質量％である。これにより、ＰＡＧ化合物の疎水性が好適な範囲となるため、皮脂等の汚れに対する相互作用が強まる。より好ましくは３〜５０質量％であり、更に好ましくは３．５〜４０質量％であり、一層好ましくは３．７〜３０質量％であり、より一層好ましくは４〜２５質量％、更に一層好ましくは４〜２３質量％であり、特に好ましくは５〜２０質量％であり、最も好ましくは８〜１５質量％である。
なお、上記構造部位（Ａ）は、ＰＡＧ化合物に疎水性の構造部位を導入するために用いる原料由来の構造をいうものとする。例えば、上記ＰＡＧ化合物の製造において後述する疎水性基含有化合物を用いる場合、疎水性基含有化合物由来の構造が構造部位（Ａ）となる。
【００５６】
上記ＰＡＧ化合物における（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）の含有割合は、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物１００質量％に対して、５〜９５質量％であることが好ましい。より好ましくは１０〜９３質量％であり、更に好ましくは１５〜９０質量％であり、一層好ましくは１８〜８７質量％であり、更に一層好ましくは２０〜８５質量％であり、特に好ましくは２４〜８３質量％であり、最も好ましくは２４〜８０質量％である。
なお、上記部位（Ｂ）は、ＰＡＧ化合物中に（ポリ）アルキレングリコールを導入するために用いる原料由来の構造をいうものとする。例えば、上記ＰＡＧ化合物の製造において後述するアルキレンオキシド又は（ポリ）アルキレングリコール（α）を用いる場合、これらの化合物由来の構造が部位（Ｂ）となる。
【００５７】
上記ＰＡＧ化合物におけるラクタム環含有構造単位（Ｃ）の含有割合は、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物１００質量％に対して、２．５〜９２．５質量％であることが好ましい。より好ましくは４〜９０質量％であり、６〜８０質量％であり、更に好ましくは８〜７０質量％であり、一層好ましくは１０〜６５質量％であり、より一層好ましくは１２〜６１質量％であり、更に一層好ましくは１２〜６０質量％であり、特に好ましくは１３〜５５質量％であり、特に一層好ましくは１５〜５０質量％であり、最も好ましくは１５〜４０質量％である。
なお、上記構造部位（Ｃ）は、ＰＡＧ化合物にラクタム環含有構造単位を導入するために用いる原料由来の構造をいうものとする。例えば、上記ＰＡＧ化合物の製造において後述するラクタム骨格含有化合物を用いる場合、ラクタム骨格含有化合物由来の構造が構造部位（Ｃ）となる。
また、上記ＰＡＧ化合物におけるラクタム環の質量割合は、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物１００質量％に対して、１〜８０質量％であることが好ましい。より好ましくは２〜７０質量％であり、更に好ましくは３〜６０質量％であり、一層好ましくは４〜５５質量％であり、より一層好ましくは５〜５０質量％であり、更に一層好ましくは６〜４６質量％であり、特に好ましくは６〜４０質量％であり、特に一層好ましくは６〜３０質量％であり、最も好ましくは６〜２０質量％である。
【００５８】
上記ＰＡＧ化合物における各構造部位（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の含有比率は、以下の通りであることが好ましい。上記構造部位（Ｃ）の含有比率は、上記構造部位（Ａ）１００質量％に対して、２０〜１２０００質量％であることが好ましく、より好ましくは４０〜６０００質量％であり、更に好ましくは６０〜４０００質量％であり、一層好ましくは６５〜３０００質量％であり、より一層好ましくは７０〜２０００質量％であり、更に一層好ましくは８０〜１０００質量％であり、特に好ましくは８０〜６３１質量％であり、特に一層好ましくは８０〜５００質量％であり、最も好ましくは８０〜３５０質量％である。上記部位（Ｂ）の含有比率は、上記構造部位（Ａ）１００質量％に対して、１０〜６０００質量％であることが好ましく、より好ましくは５０〜５０００質量％であり、更に好ましくは１００〜４０００質量％であり、一層好ましくは１５０〜３０００質量％であり、より一層好ましくは２００〜２５００質量％であり、更に一層好ましくは２１６〜２２１４質量％であり、特に好ましくは３００〜２０００質量％であり、特に一層好ましくは３５０〜１０００質量％であり、最も好ましくは３５０〜７００質量％であり、上記構造部位（Ｃ）１００質量％に対して、５〜４０００質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜３０００質量％であり、更に好ましくは２０〜２０００質量％であり、一層好ましくは３０〜１５００質量％であり、より一層好ましくは４０〜１０００質量％であり、更に一層好ましくは４０〜９００質量％であり、特に好ましくは５０〜８００質量％であり、特に一層好ましくは１００〜７００質量％であり、最も好ましくは１５０〜６７３質量％である。
【００５９】
上記ＰＡＧ化合物は、構造部位（Ａ）、部位（Ｂ）、構造部位（Ｃ）以外のその他の構造（Ｅ）を有していてもよい。その他の構造（Ｅ）の含有割合は、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物１００質量％に対して、０〜５０質量％であることが好ましい。より好ましくは０〜４０質量％であり、更に好ましくは０〜３０質量％であり、特に好ましくは０〜２０質量％であり、特に一層好ましくは０〜１０質量％であり、最も好ましくは０〜６質量％である。
【００６０】
上記ＰＡＧ化合物の数平均分子量は、特に制限されないが、５００〜１０００００であることが好ましい。これにより、複合汚れに対する洗浄力がより向上することとなる。重量平均分子量としてより好ましくは６００〜５００００であり、更に好ましくは８００〜１００００であり、特に好ましくは１０００〜５０００である。ＰＡＧ化合物の数平均分子量は、ＰＡＧ化合物を構成する各構造単位の分子量及び各構造単位の数に基づき算出することができる。
【００６１】
＜疎水性の構造部位（Ａ）＞
上記ＰＡＧ化合物における疎水性の構造部位（Ａ）は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０の非環式炭化水素化合物、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数３〜５０の環式飽和炭化水素化合物、炭素数１〜５０の複素環式化合物、及び、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数６〜５０の芳香族化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物由来の構造（但し、該疎水性の構造部位（Ａ）が、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の末端に位置する場合、該炭素数６〜５０の芳香族化合物由来の構造は、上記式（１）で表される基）である。
近年、短時間で洗浄を行う等の観点から、洗浄時に過度に泡立つことを抑制することも求められる。疎水性の構造部位（Ａ）が上記の特定の構造であることにより、泡立ち抑制効果にも優れることになる。
【００６２】
疎水性を示すこれらの有機化合物由来の構造部位とは、該有機化合物から１又は２以上の水素原子を引き抜いて得られる構造を意味する。
上記有機化合物は、２５℃において１００ｇの水に１０ｇ溶解させた際の不溶分が９．５ｇ以上であることが好ましい。
上記有機化合物の炭素数としては、３〜３０であることが好ましい。より好ましくは４〜２１であり、更に好ましくは８〜１８であり、特に好ましくは１２〜１４である。
上記有機化合物は、ＰＡＧ化合物における疎水性の構造部位（Ａ）が疎水性を示す限り、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、リン原子、ハロゲン原子等のヘテロ原子を有していてもよく、また、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アシル基、スルホン酸基、アミノ基、リン酸基等の置換基を有していてもよい。
【００６３】
非環式炭化水素化合物としては、炭素数１〜５０のアルカン、アルケン、アルキン等が挙げられる。
炭素数１〜５０のアルカンとしては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、ノナデカン、イコサン、ヘンイコサン、テトラコサン、トリアコンタン、テトラコンタン、ペンタコンタン等の直鎖又は分岐鎖を有するアルカンが挙げられる。
【００６４】
炭素数２〜５０のアルケンとしては、エチレン、プロペン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、ノネン、デセン、ウンデセン、ドデセン、トリデセン、テトラデセン、ペンタデセン、ヘキサデセン、ヘプタデセン、オクタデセン、ノナデセン、イコセン、ヘンイコセン、テトラコセン、トリアコンテン、テトラコンテン、ペンタコンテン等の直鎖又は分岐鎖を有するアルケンが挙げられる。
【００６５】
炭素数２〜５０のアルキンとしては、アセチレン、プロピン、ブチン、ペンチン、ヘキシン、ヘプチン、オクチン、ノニン、デシン、ウンデシン、ドデシン、トリデシン、テトラデシン、ペンタデシン、ヘキサデシン、ヘプタデシン、オクタデシン、ノナデシン、イコシン、ヘンイコシン、テトラコシン、トリアコンチン、テトラコンチン、ペンタコンチン等の直鎖又は分岐鎖を有するアルキンが挙げられる。
【００６６】
炭素数３〜５０の環式飽和炭化水素化合物としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等やこれらに１又は２以上のアルキル基、アルケニル基等を有するものが挙げられる。
【００６７】
炭素数１〜５０の複素環式化合物としては、チオフェン、フラン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、カルバゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、イミダゾール、ピラゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ベンゾチアジアゾール、フェナントリジン、オキサジアゾール、チアジアゾール等や、これらの複素環に１又は２以上のアルキル基、アルケニル基等を有するものが挙げられる。
【００６８】
炭素数６〜５０の芳香族化合物としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ビフェニル、ターフェニル、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、ｏ−ｔ−ブチルトルエン、ｍ−ｔ−ブチルトルエン、ｐ−ｔ−ブチルトルエン、１−エチル−４−メチルベンゼン、１−エチル−３−メチルベンゼン、１−イソプロピル−４−メチルベンゼン、１−ｔ−ブチル−４−メチルベンゼン、メシチレン、プソイドクメン、デュレン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、メチルアントラセン、４，４’−ジメチルビフェニル、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、ブチルベンゼン、１，４−ジエチルベンゼン、スチレン、ジスチレン化フェニル、クアテルフェニル、キンクフェニル、セキシフェニル、セプチフェニル、オクチフェニル等やこれらの他に芳香環に１又は２以上のアルキル基、アルケニル基等を有する化合物が挙げられる。
【００６９】
本発明のＰＡＧ化合物における疎水性の構造部位（Ａ）の位置は特に制限されないが、ＰＡＧ化合物の末端に位置していることが好ましい。すなわち、上記ＰＡＧ化合物は、化合物の末端に疎水性基を有するものであることが好ましい。より好ましくは（ポリ）アルキレングリコール末端に疎水性基を有するもの、（ポリ）アルキレングリコール鎖末端と異なる他の末端に疎水性基を有するものである。（ポリ）アルキレングリコール鎖末端と該末端とは異なる他の末端とに疎水性基を有する形態は、本発明の好ましい実施形態の１つである。
上記疎水性の構造部位（Ａ）が、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の末端に位置する場合、該炭素数６〜５０の芳香族化合物由来の構造は、下記式（１）；
−Ｒ１−Ａ１  （１）
（式中、Ｒ１は、直接結合又はヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキレン基を表す。Ａ１は、置換基を有しない炭素数６〜４２の芳香族基を表す。）で表される基である。
【００７０】
上記疎水性基は、疎水性を示す有機化合物由来の有機基であることが好ましい。
上記有機基は、上述のヘテロ原子や、置換基を有していてもよい炭化水素化合物由来の基や、後述するヘテロ原子や、置換基を有していてもよい炭化水素基が好ましい。
【００７１】
＜（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）＞
上記ＰＡＧ化合物は、（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）を有し、（Ｂ）を構成するアルキレン基の炭素数は、同一又は異なって、２〜２０であることが好ましい。
上記アルキレン基の好ましい炭素数は、「同一又は異なって」２〜２０であるが、これは、（ポリ）アルキレングリコール中にアルキレン基が複数存在する場合に、アルキレン基の炭素数が全て同一であってもよく、異なっていてもよいことを意味する。
上記ＰＡＧ化合物は、部位（Ｂ）の位置は特に制限されないが、ＰＡＧ化合物の末端に位置していることが好ましく、化合物の末端に（ポリ）アルキレングリコール鎖を有するものであることがより好ましい。
上記（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）は、末端にヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基を有していてもよく、該炭化水素基の炭素数は、上記疎水性の構造部位（Ａ）に含まれる炭素数よりも小さいことが好ましい。
【００７２】
上記ＰＡＧ化合物における（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）は、下記式（６−１）又は（６−２）；
−（Ｒ３Ｏ）ｎ１−  （６−１）
−（Ｒ８Ｏ）ｎ２−Ｒ９’  （６−２）
（式中、Ｒ３、Ｒ８は、同一又は異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表す。ｎ１、ｎ２は、同一又は異なって、１〜１００の数を表す。Ｒ９’は、水素原子又は疎水性の構造部位（Ａ）よりも炭素数が小さい置換基を表す。）で表される構造であることが好ましい。
Ｒ３、Ｒ８は、「同一又は異なって」、炭素数２〜２０のアルキレン基を表すが、これは、（ポリ）アルキレングリコール中にｎ１、ｎ２個存在するＲ３、Ｒ８のアルキレン基が全て同一であってもよく、異なっていてもよいことを意味する。
Ｒ３Ｏ、Ｒ８Ｏで表されるオキシアルキレン基は、アルキレンオキシド付加物であり、このようなアルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、１−ブテンオキシド、２−ブテンオキシド、スチレンオキシド等の炭素数２〜８のアルキレンオキシドが挙げられる。より好ましくは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド等の炭素数２〜４のアルキレンオキシドであり、更に好ましくは、エチレンオキシド、プロピレンオキシドである。
また、上記ポリアルキレングリコールが、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド等の中から選ばれる任意の２種類以上のアルキレンオキシド付加物である場合、ランダム付加、ブロック付加、交互付加等のいずれの形態であってもよい。なお、親水性と疎水性とのバランス確保のため、（ポリ）アルキレングリコール中のオキシアルキレン基として、オキシエチレン基を必須成分として有することが好ましく、５０モル％以上がオキシエチレン基であることがより好ましく、９０モル％以上がオキシエチレン基であることが更に好ましい。
【００７３】
上記式（６−２）におけるＲ９’は、水素原子又は疎水性の構造部位（Ａ）よりも炭素数が小さい置換基を表す。Ｒ９’における置換基は、疎水性の構造部位（Ａ）よりも炭素数が小さければ特に制限されないが、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜３のアルキル基がより好ましい。Ｒ９’として好ましくはメチル基又は水素原子であり、より好ましくは水素原子である。
【００７４】
上記式（６−１）におけるｎ１、式（６−２）におけるｎ２はオキシアルキレン基の平均付加モル数であって、１〜１００の数を表す。ｎ１として好ましくは２〜９０であり、より好ましくは３〜８５であり、更に好ましくは４〜８０であり、一層好ましくは５〜７５であり、特に好ましくは６〜７０であり、より一層好ましくは７〜６５であり、更に一層好ましくは８〜６０であり、最も好ましくは９〜６０である。
【００７５】
＜ラクタム環含有構造単位（Ｃ）＞
上記ＰＡＧ化合物におけるラクタム環含有構造単位（Ｃ）は、ラクタム環を有する限り特に制限されないが、下記式（７）；
【００７６】
【化４】
2020116550.tif 000005
【００７７】
（式中、Ｒ４は、同一又は異なって、ヘテロ原子を有していてもよい、炭素数２〜１０の３価の炭化水素基を表す。ｗは、１〜３の数を表す。）で表される構造単位であることが好ましい。
ｗは、１〜３の数を表し、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
本発明のＰＡＧ化合物において、ラクタム環がピロリドン環である形態は、本発明の好ましい実施形態の１つである。
上記炭化水素基の炭素数としては炭素数２〜７が好ましく、より好ましくは２〜５である。
上記式（７）におけるＲ４は、下記式（４）又は（４’）；
【００７８】
【化５】
2020116550.tif 000006
【００７９】
（式中、ｘは、０又は１を表す。Ｒ１０は、直接結合、又は、エーテル構造を有していてもよい炭素数１〜８のアルキレン基を表す。）で表される構造であることが好ましい。
上記Ｒ１０におけるアルキレン基の炭素数は、１〜７が好ましく、より好ましくは１〜５であり、更に好ましくは１〜３である。
上記Ｒ４としてより好ましくは、下記式（５）及び／又は（５’）；
【００８０】
【化６】
2020116550.tif 000007
【００８１】
（式中、ｘ、ｙは、同一又は異なって、０又は１を表す。ｚは、０〜５の数を表す。）で表される構造である。
上記ｚとして好ましくは０〜３であり、より好ましくは０〜２であり、更に好ましくは０又は１である。
ｘ、ｙ、ｚの好ましい組み合わせとしては（ｘ，ｙ，ｚ）＝（１，１，１）、（１，０，１）、（０，０，０）である。
【００８２】
本発明の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物として好ましくは、下記式（２）及び／又は（３）；
【００８３】
【化７】
2020116550.tif 000008
【００８４】
（式（２）中、Ｒ２、Ｒ５は、同一又は異なって、水素原子、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルキニル基、炭素数２〜５０の複素環基、又は、上記式（１）で表される基を表す。但し、Ｒ２、Ｒ５の少なくとも一方は、水素原子以外の基である。Ｒ３は、同一又は異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表す。Ｒ４は、ヘテロ原子を有していてもよい、炭素数２〜１０の３価の炭化水素基を表す。Ｘ１ａ、Ｘ１ｂは、同一又は異なって、直接結合又は２価の連結基を表す。ｍ１は、２〜１００の数を表す。ｎ１は、１〜１００の数を表す。ｗ１は、１〜３の数を表す。
式（３）中、Ｒ６は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルキニル基、炭素数４〜５０の複素環基、又は、上記式（１）で表される基を表す。Ｒ９は、水素原子、又は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルキニル基、炭素数４〜５０の複素環基、若しくは、上記式（１）で表される基を表す。但し、Ｒ９は、Ｒ６よりも炭素数が小さい基である。Ｒ７は、ヘテロ原子を有していてもよい、炭素数２〜５０の３価の炭化水素基を表す。Ｒ８は、同一又は異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表す。Ｘ２、Ｘ３は、同一又は異なって、直接結合又は２価の連結基を表す。ｍ２は、２〜１００の数を表す。ｎ２は、１〜１００の数を表す。ｗ２は、１〜３の数を表す。）で表される化合物である。
【００８５】
上記式（２）で表される化合物として好ましくは、下記式（２’）；
【００８６】
【化８】
2020116550.tif 000009
【００８７】
（式（２’）中、Ｒ２、Ｒ５は、同一又は異なって、水素原子、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルキニル基、炭素数２〜５０の複素環基、又は、上記式（１）で表される基を表す。但し、Ｒ２、Ｒ５の少なくとも一方は、水素原子以外の基である。Ｒ３は、同一又は異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表す。Ｒ４は、ヘテロ原子を有していてもよい、炭素数２〜１０の３価の炭化水素基を表す。Ｘ１ａは、直接結合又は２価の連結基を表す。ｍ１は、２〜１００の数を表す。ｎ１は、１〜１００の数を表す。ｗ１は、１〜３の数を表す。）で表される化合物である。
【００８８】
上記式（２）及び（２’）におけるＲ２、Ｒ５は、同一又は異なって、水素原子、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルキニル基、炭素数２〜５０の複素環基、又は、上記式（１）で表される基を表し、Ｒ２、Ｒ５の少なくとも一方は、水素原子以外の基である。好ましくはＲ２がヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルキニル基、炭素数２〜５０の複素環基、又は、上記式（１）で表される基である形態であり、より好ましくはＲ２がヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルキニル基、炭素数２〜５０の複素環基、又は、上記式（１）で表される基であって、Ｒ５が水素原子である形態である。
【００８９】
上記Ｒ２、Ｒ５における疎水性基としては、疎水性を示す有機基であることが好ましい。
有機基として具体的には、置換基を有していてもよい炭化水素基や、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基が挙げられる。置換基、ヘテロ原子の具体例は上述のとおりである。
炭化水素基の炭素数として好ましくは１〜５０であり、より好ましくは３〜３０であり、更に好ましくは４〜２１であり、一層好ましくは８〜１８であり、特に好ましくは１２〜１４である。
なお、上記炭化水素基の炭素数には、置換基の炭素数も含むものとする。
上記炭化水素基としては、脂肪族アルキル基、脂環式アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基等が挙げられる。
ヘテロ原子を有する炭化水素基としては、複素環基等が挙げられる。
【００９０】
炭素数１〜５０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基（アミル基）、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコサニル基、ｉ−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−メチルブチル基、ｉ−アミル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｔ−アミル基、１，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、２−エチル−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、２，６-ジメチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、分岐したノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、テトラコンチル基、ペンタテトラコンチル基、ペンタコンチル基等の脂肪族アルキル基；シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキシルプロピル基、シクロドデシル基、ノルボルニル基（Ｃ７）、アダマンチル基（Ｃ１０）、シクロペンチルエチル基、シクロプロピルオクタデシル基、シクロブチルヘプタデシル基、シクロペンチルヘキサデシル基、シクロヘキシルペンタデシル基、シクロヘプチルテトラデシル基、シクロオクチルトリデシル基等の脂環式アルキル基が挙げられる。
【００９１】
炭素数２〜５０のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、オクタデセニル基、イコセニル基、エイコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基、ペンタコセニル基、ヘキサコセニル基、ヘプタコセニル基、オクタコセニル基、ノナコセニル基、トリアコンテニル基、ペンタトリアコンテニル基、テトラコンテニル基、ペンタテトラコンテニル基、ペンタコンテニル基等が挙げられる。
【００９２】
炭素数２〜５０のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ドデシニル基、オクタデシニル基、イコシニル基、エイコシニル基、ヘンイコシニル基、ドコシニル基、トリコシニル基、テトラコシニル基、ペンタコシニル基、ヘキサコシニル基、ヘプタコシニル基、オクタコシニル基、ノナコシニル基、トリアコンチニル基、ペンタトリアコンチニル基、テトラコンチニル基、ペンタテトラコンチニル基、ペンタコンチニル基等が挙げられる。
【００９３】
上記式（１）においてＲ１は、直接結合又はヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキレン基であり、Ａ１は、置換基を有しない炭素数６〜４２の芳香族基である。
Ｒ１のアルキレン基の炭素数として好ましくは１〜１８であり、より好ましくは１〜１２であり、更に好ましくは１〜８、特に好ましくは１〜４である。
Ｒ１のアルキレン基として具体的にはメチレン基、メチルメチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ−ブチレン基、イソブチレン基、ｓｅｃ−ブチレン基、ｔｅｒｔ−ブチレン基、ｎ−ペンチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、へプタデシレン基、オクタデシレン基等が挙げられる。
Ｒ１は、ヘテロ原子を有していてもよく、上記アルキレン基を構成する炭素原子又は水素原子がヘテロ原子によって置換されていてもよい。ヘテロ原子を有するアルキレン基としては例えば、炭素数１〜３０のアルキルアミンから水素原子を２つ引き抜いて得られる基等が好ましい。
【００９４】
上記Ａ１は、置換基を有しない炭素数６〜４２の芳香族基を表す。上記芳香族基は、π電子を持つ原子が環状に並んだ構造の基である。
上記Ａ１の炭素数として好ましくは６〜１８であり、より好ましくは６〜１４であり、更に好ましくは６〜１１である。
上記芳香族基の炭素数はまた、（４ｋ＋２）で表される数であることが好ましい。上記ｋは１〜１０の整数であり、ｋとして好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３であり更に好ましくは１〜２であり、最も好ましくは１である。
上記芳香族基として具体的にはフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。好ましくはフェニル基、ナフチル基である。
上記式（１）で表される基として好ましくはフェニル基、ナフチル基、フェニルアルキレン基、ナフチルアルキレン基、Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−ナフチルアミノ基である。
上記フェニルアルキレン基としては、フェニルメチレン（ベンジル）基、フェニルエチレン基、フェニルプロピレン基、フェニルブチレン基、フェニルペンチレン基、フェニルヘキシレン基、フェニルヘプチレン基、フェニルオクチレン基、フェニルノニレン基、フェニルデシレン基等が挙げられる。
上記ナフチルアルキレン基としては、ナフチルメチレン基、ナフチルエチレン基、ナフチルプロピレン基、ナフチルブチレン基、ナフチルペンチレン基、ナフチルヘキシレン基、ナフチルヘプチレン基、ナフチルオクチレン基、ナフチルノニレン基、ナフチルデシレン基等が挙げられる。
【００９５】
炭素数２〜５０の複素環基としては、例えば、ピロール基、フラン基、チオフェン基、イミダゾール基、ピラゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、テトラゾール基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、１，２，３−トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基、ブテリジニル基、クマリニル基、クロモニル基、１，４−ベンゾジアゼピニル基、インドール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾフラニル基、プリニル基、アクリジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基等や、これら以外に芳香族複素環に上記のアルキル基を有するもの等が挙げられる。複素環基としては芳香族性を有する芳香族複素環基が好ましく、テトラゾール基、イミダゾール基がより好ましい。
【００９６】
上記Ｒ１における置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基の炭素数は、２〜４０であることが好ましく、より好ましくは４〜３０であり、更に好ましくは８〜２０であり、特に好ましくは１０〜１８であり、最も好ましくは１２〜１４である。
上記式（１）で表される基の炭素数は、６〜４０であることが好ましく、より好ましくは６〜３０であり、更に好ましくは６〜２５である。
上記置換基を有していてもよい複素環基の炭素数は、２〜４０であることが好ましく、より好ましくは２〜３０であり、更に好ましくは２〜２０である。
【００９７】
上記Ｒ２として好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基であり、より好ましくは置換基を有していてもよい脂肪族アルキル基であり、更に好ましくは、置換基を有しない直鎖又は分岐鎖を有する脂肪族アルキル基である。
【００９８】
上記Ｒ５が水素原子以外の基である場合、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基であり、より好ましくは置換基を有していてもよい脂肪族アルキル基であり、更に好ましくは置換基を有しない直鎖又は分岐鎖を有する脂肪族アルキル基である。Ｒ５として好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜３のアルキル基又は水素原子であり、より好ましくはメチル基又は水素原子であり、更に好ましくは水素原子である。
【００９９】
上記式（２）、（３）におけるＲ３、Ｒ８の具体例及び好ましい例並びにｎ１、ｎ２の好ましい範囲は、式（６−１）、（６−２）について述べたとおりである。式（２）におけるＲ４の具体例及び好ましい例並びにｗ１の好ましい範囲は、式（７）のＲ４及びｗと同様である。
上記式（３）におけるＲ８の具体例及び好ましい例並びにｗ２の好ましい範囲は、式（７）のＲ４及びｗと同様である。
【０１００】
上記式（３）におけるＲ６は、炭素数４〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルキニル基、炭素数４〜５０の複素環基、又は、上記式（１）で表される基を表す。上記Ｒ６における炭化水素基は、ヘテロ原子を有する炭化水素基であっても、ヘテロ原子を有しない炭化水素基であってもよい。ヘテロ原子を有する炭化水素基とは、炭化水素基を構成する炭素原子又は水素原子の少なくとも一部が、ヘテロ原子又はヘテロ原子を有する置換基により置換されている炭化水素基のことをいう。
ヘテロ原子、置換基の具体例は上述のとおりである。
なお、上記炭化水素基の炭素数には、置換基の炭素数も含むものとする。
【０１０１】
上記炭素数４〜５０のアルキル基、炭素数４〜５０のアルケニル基、炭素数４〜５０のアルキニル基、炭素数４〜５０の複素環基の具体例は、上述の通りである。
【０１０２】
上記Ｒ６における置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基の炭素数は、４〜４０であることが好ましく、より好ましくは５〜３０であり、更に好ましくは８〜２０であり、特に好ましくは１０〜１８であり、最も好ましくは１２〜１４である。
上記Ｒ６における上記式（１）で表される基の炭素数は、６〜４０であることが好ましく、より好ましくは６〜３０であり、更に好ましくは６〜２５である。
上記Ｒ６における置換基を有していてもよい複素環基の炭素数は、４〜４０であることが好ましく、より好ましくは５〜３０であり、更に好ましくは６〜２０である。
【０１０３】
上記Ｒ６としては好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基、式（１）で表される基であり、より好ましくは置換基を有していてもよい脂肪族アルキル基、式（１）で表される基であり、更に好ましくは、置換基を有しない直鎖又は分岐鎖を有する脂肪族アルキル基である。
【０１０４】
上記式（３）におけるＲ９は、水素原子又はヘテロ原子を有していてもよい、Ｒ６よりも炭素数が小さい炭化水素基を表す。好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１〜３のアルキル基がより好ましい。Ｒ９として好ましくはメチル基又は水素原子であり、より好ましくは水素原子である。
【０１０５】
上記式（２）におけるＸ１ａ、Ｘ１ｂ、式（３）におけるＸ２、Ｘ３は、直接結合又は２価の連結基を表す。
上記２価の連結基としては特に制限されないが、例えば、ウレタン基（結合）、エステル基（結合）、エーテル基（結合）、カルボニル基、カーボネート基（結合）、チオエーテル基（結合）、イソシアネート基、アミド基等の極性基や、これらの極性基やその他の置換基を有していてもよい２価の炭化水素基等が挙げられる。中でも好ましくはウレタン基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、カーボネート基、硫黄原子を含む２価の有機基、イソシアネート基、アミド基が好ましい。
上記連結基の中でも、エステル基、アミド基、ウレタン基は、加水分解性を有するため、Ｘ１ａ、Ｘ１ｂ、Ｘ２、Ｘ３がこれらの基であれば、本発明のＰＡＧ化合物の生分解性が向上する。生分解性の観点からより好ましくはエステル基、アミド基であり、更に好ましくはエステル基である。
上記その他の置換基としては、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アシル基、スルホン酸基、アミノ基、リン酸基等が挙げられる。
上記炭化水素基の炭素数としては１〜５であることが好ましい。
【０１０６】
上記Ｘ１ａにおける２価の連結基は、硫黄原子を含む構造であることが好ましい。
硫黄原子を含む構造は、硫黄原子を含む２価の有機基であれば特に制限されないが、下記式（８）；
−Ｒ１１―Ｓ―  （８）
（式中、Ｒ１１は、炭素数１〜１０の２価の有機基を表す。）で表される構造が好ましい。
炭素数１〜１０の２価の有機基としては、カルボニル基、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基等の置換基を有していてもよい炭素数１〜３の炭化水素基であることが好ましい。炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基等から水素原子を１つ引き抜いて得られる基であることが好ましい。アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基の具体例は上述のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基の具体例に含まれる。
上記硫黄原子を含む２価の連結基としてより好ましくは下記式（９）；
【０１０７】
【化９】
2020116550.tif 000010
【０１０８】
（式中、Ｒ１２は、置換基を有していてもよい、炭素数１〜９のアルキレン基を表す。）で表される構造である。
上記アルキレン基の炭素数としては、１〜８であることが好ましく、より好ましくは１〜６であり、更に好ましくは１〜４であり、最も好ましくは２である。
Ｒ１２としては置換基を有しないアルキレン基が好ましい。
上記アルキレン基としては、メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ−ブチレン基、イソブチレン基、ｓｅｃ−ブチレン基、ｔｅｒｔ−ブチレン基、ｎ−ペンチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基等が挙げられる。これらの中でも好ましくはメチレン基、メチルメチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基であり、更に好ましくはエチレン基である。
【０１０９】
上記式（２）におけるＸ１ａ、式（３）におけるＸ３は、直接結合、エーテル結合又は上記式（９）で表される構造であることが好ましい。
例えば、後述する製造方法において、（ポリ）アルキレングリコール化合物にメルカプトカルボン酸を反応させて得られた反応物とラクタム骨格含有化合物とを反応させて式（２）、（３）の化合物を製造することにより、式（２）におけるＸ１ａ、式（３）におけるＸ３が式（９）で表される構造となる。
上記Ｘ１ａとしてより好ましくは直接結合又はエーテル基である。
上記Ｘ１ｂとしてより好ましくはエーテル基である。
【０１１０】
上記式（３）におけるＸ２としては直接結合、ウレタン基（結合）、エーテル基（結合）、エステル基（結合）又は下記式（１０）；
【０１１１】
【化１０】
2020116550.tif 000011
【０１１２】
（式中、Ｚ１、Ｚ２は、水素原子又は水酸基を表し、Ｚ１、Ｚ２の一方が水素原子であり、もう一方が水酸基である。）で表される基であることが好ましい。
Ｘ２としてより好ましくは直接結合、エーテル基（結合）又は上記式（１０）で表される基であり、更に好ましくは直接結合、エーテル基（結合）又はエステル基（結合）である。
式（３）におけるＸ３として好ましくは直接結合、エステル基（結合）又はエーテル基（結合）であり、更に好ましくは直接結合、エーテル基（結合）である。
【０１１３】
≪本発明のＰＡＧ化合物の製造方法≫
本発明のＰＡＧ化合物の製造方法は特に制限されないが、例えば、（ｉ）ラクタム骨格を有する化合物（ラクタム骨格含有化合物）と（ポリ）アルキレングリコールの片末端に疎水性基を有する化合物（疎水性基含有（ポリ）アルキレングリコール）とを反応させる工程を行う方法、（ｉｉ）ラクタム骨格含有化合物と、疎水性の構造部位（Ａ）の炭素数以上の炭素数の置換基を有しない（ポリ）アルキレングリコール（以下、（ポリ）アルキレングリコール（α）ともいう。）を反応させる第１工程と、得られた反応物と疎水性基を有する化合物（疎水性基含有化合物）とを反応させる第２工程とを行う方法、（ｉｉｉ）疎水性基を有する化合物（疎水性基含有化合物）とラクタム骨格含有化合物とを反応させる第１工程と、第１工程で得られた反応物とアルキレンオキシドとを反応させる第２工程とを行う方法等が挙げられる。以下において、上記疎水性基含有（ポリ）アルキレングリコールと疎水性基を有しない（ポリ）アルキレングリコールとを単に（ポリ）アルキレングリコール化合物ともいう。
【０１１４】
＜ラクタム骨格を有する化合物＞
本発明のＰＡＧ化合物の製造方法に用いられるラクタム骨格含有化合物は、ラクタム骨格を有し、上記（ｉ）における疎水性基含有（ポリ）アルキレングリコールや上記（ｉｉ）の（ポリ）アルキレングリコール（α）、上記（ｉｉｉ）における疎水性基含有化合物、と反応することができるものであれば特に制限されないが、下記式（１１）；
【０１１５】
【化１１】
2020116550.tif 000012
【０１１６】
（式中、Ｒ１３は、反応性の官能基を有する炭素数２〜１０の有機基又は水素原子を表す。ｗ３は、１〜３の数を表す。）で表される化合物が好ましい。
上記ｗ３の好ましい範囲は、式（７）のＷについて述べたとおりである。
上記有機基の炭素数として好ましくは２〜８であり、より好ましくは２〜６であり、更に好ましくは２〜５である。
上記Ｒ１３における反応性の官能基としては、エポキシ基、ビニル基等の重合性不飽和基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等が挙げられる。好ましくはエポキシ基、ビニル基、水酸基であり、より好ましくはエポキシ基、水酸基である。
【０１１７】
ラクタム骨格含有化合物としてより好ましくは、２−ピロリドン、２−ピペリドン又はε−カプロラクタム等のアミノ基以外の反応性の官能基を有しないラクタム化合物；ヒドロキシアルキルピロリドン等の水酸基を有するピロリドン化合物、下記式（１２）；
【０１１８】
【化１２】
2020116550.tif 000013
【０１１９】
（式中、Ｒ１４は、同一又は異なって、炭素数１〜２０のオキシアルキレン基を表す。Ｒ１５は、水素原子又は炭素数１〜１２のアルキル基を表す。ｐ１は、０〜５の数を表す。ｗ３は、１〜３の数を表す。）で表される化合物、及び／又は、下記式（１３）；
【０１２０】
【化１３】
2020116550.tif 000014
【０１２１】
（式中、ｒは、０〜５の数を表す。Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を表す。ｗ３は、１〜３の数を表す。）で表される化合物である。
上記式（１２）におけるｐ１として好ましくは０〜３であり、より好ましくは０〜２であり、更に好ましくは０又は１である。
上記Ｒ１４におけるオキシアルキレン基として好ましくは炭素数が２〜４のオキシアルキレン基である。上記ｐ１が１以上である場合、Ｒ１４の５０モル％以上がオキシエチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−）であることが好ましく、８０モル％以上がオキシエチレン基であることがより好ましい。
上記Ｒ１５におけるアルキル基の炭素数として好ましくは１〜８であり、より好ましくは１〜４である。
上記Ｒ１５として好ましくは水素原子である。
【０１２２】
上記式（１３）におけるｒとして好ましくは０〜３であり、より好ましくは０〜２であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
上記Ｒ１６〜Ｒ１８におけるアルキル基の炭素数として好ましくは１〜３であり、より好ましくは１〜２であり、最も好ましくは１である。
上記Ｒ１６〜Ｒ１８として好ましくは水素原子である。
【０１２３】
上記ラクタム骨格含有化合物として更に好ましくは、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン等のヒドロキシアルキルピロリドン；２−ピロリドン；下記式（１４）；
【０１２４】
【化１４】
2020116550.tif 000015
【０１２５】
（式中、ｐ２は、０〜５の数を表す。ｑは、０又は１を表す。ｗ３は、１〜３の数を表す。）で表される化合物である。
上記式（１４）におけるｐ２として好ましくは０〜３であり、より好ましくは０〜２であり、更に好ましくは０又は１である。
上記式（１３）における、ｐ２、ｑの好ましい組み合わせは、（ｐ２，ｑ）＝（１，１）、（１，０）である。
【０１２６】
上記式（１１）で表される化合物は、例えば、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドンや２−ピロリドン、２−ピペリドン又はε−カプロラクタム等のラクタム化合物に、上記反応性の官能基を導入することにより製造することができる。上記反応性の官能基とは別に、ラクタム化合物における水酸基や窒素原子と反応することができる官能基を更に有する化合物と、ラクタム化合物とを反応させることにより、上記式（１１）で表される化合物を得ることが好ましい。
ラクタム化合物における水酸基や窒素原子と反応することができる官能基としては、エポキシ基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等が挙げられ、好ましくはハロゲン原子である。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくは塩素原子である。
例えば、上記式（１４）で表される化合物は、Ｎ−ヒドロキシエチルピロリドン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピロリドン、Ｎ−ヒドロキシブチルピロリドン、Ｎ−ヒドロキシペンチルピロリドン、Ｎ−ヒドロキシヘキシルピロリドン、２−ピロリドン、２−ピペリドン又はε−カプロラクタムと、エポキシ基とハロゲン原子とを有する化合物を反応させることにより得ることができる。
エポキシ基とハロゲン原子とを有する化合物として好ましくはエピハロヒドリンであり、より好ましくはエピクロロヒドリンである。
【０１２７】
上記式（１３）で表される化合物として具体的には、Ｎ−ビニルピロリドン、１−（２−プロペニル）−２−ピロリドン、Ｎ−ビニルピペリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム等が挙げられる。好ましくはＮ−ビニルピロリドンである。
【０１２８】
＜疎水性基含有（ポリ）アルキレングリコール＞
上記（ｉ）における疎水性基含有（ポリ）アルキレングリコールは、上述の疎水性基と（ポリ）アルキレングリコール鎖とを有し、上記ラクタム骨格含有化合物と反応することができる化合物であれば特に制限されないが、下記式（１５）；
【０１２９】
【化１５】
2020116550.tif 000016
【０１３０】
（式中、Ｒ２は、疎水性基を表す。Ｒ３は、同一又は異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表す。Ｘ１’は、水素原子、又は、反応性の官能基を有する炭素数１〜１０の有機基を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
上記式（１５）におけるＲ２、Ｒ３の具体例及び好ましい例は、式（２）等について述べたとおりである。
Ｘ１’における反応性の官能基は、ラクタム骨格含有化合物における反応性官能基と結合を形成することができる基であればよく、チオール基、エポキシ基、グリシジルエーテル基、ビニル基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、次亜リン酸基等が挙げられる。
Ｘ１’における有機基は、ラクタム骨格含有化合物と結合を形成する官能基以外に官能基を有していてもよく、例えば、カルボニル基、水酸基等を有していてもよい。
Ｘ１’として好ましくは、水素原子又は下記式（１６）；
−Ｒ１１―ＳＨ  （１６）
（式中、Ｒ１１は、炭素数１〜１０の２価の有機基を表す。）で表される基である。
Ｘ１’としてより好ましくは、水素原子又は下記式（１７）；
【０１３１】
【化１６】
2020116550.tif 000017
【０１３２】
（式中、Ｒ１２は、置換基を有していてもよい、炭素数１〜１０のアルキレン基を表す。）で表される基である。
ラクタム骨格含有化合物としてエポキシ基等の反応性官能基を有する化合物を用いる場合には、疎水性基含有（ポリ）アルキレングリコールは、式（１５）においてＸ１’が水素原子又はグリシジルエーテル基である化合物が好ましい。
ラクタム骨格含有化合物としてビニル基等の重合性不飽和基を有する化合物を用いる場合には、疎水性基含有（ポリ）アルキレングリコールは、式（１５）においてＸ１’が式（１７）で表される基である化合物が好ましい。
上記式（１６）におけるＲ１１、式（１７）におけるＲ１２の具体例及び好ましい例は、式（８）、（９）について述べたとおりである。
【０１３３】
上記式（１５）におけるＸ１’が水素原子である化合物は、例えば、疎水性基を有するアルコールに酸化エチレン等の酸化アルキレンを付加させることにより得ることができるが、市販品を用いることもできる。
【０１３４】
上記式（１５）におけるＸ１’が式（１７）で表される基である化合物は、式（１５）におけるＸ１’が水素原子である化合物にメルカプトカルボン酸を反応させて得ることができる。上記メルカプトカルボン酸として具体的には、チオグリコール酸（メルカプト酢酸）、３−メルカプトプロピオン酸、２−メルカプトプロピオン酸（チオ乳酸）、４−メルカプトブタン酸、チオリンゴ酸等が挙げられる。好ましくは３−メルカプトプロピオン酸である。
【０１３５】
＜（ポリ）アルキレングリコール（α）＞
上記方法（ｉｉ）で用いられる（ポリ）アルキレングリコール（α）は、少なくとも１つの末端に反応性の官能基を有し、末端に疎水性の構造部位（Ａ）の炭素数以上の炭素数の置換基を有しないものであればよいが、好ましくは下記式（１８）；
Ｘ３’−（Ｒ８Ｏ）ｎ２−Ｒ９’  （１８）
（式中、Ｒ９’は、水素原子又は疎水性の構造部位（Ａ）よりも炭素数が小さい置換基を表す。Ｒ８は、同一又は異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表す。Ｘ３'は、水素原子、又は、反応性官能基を表す。ｎ２は、同一又は異なって、１〜１００の数を表す。）で表される化合物である。
上記式（１８）におけるｎ２、Ｒ８、Ｒ９’の具体例及び好ましい例はそれぞれ、式（３）のｎ２、Ｒ８、Ｒ９と同様である。
Ｘ３’における反応性の官能基は、ラクタム骨格含有化合物における反応性の官能基と結合を形成することができる基であればよく、チオール基、エポキシ基、ビニル基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、次亜リン酸基等が挙げられる。
Ｘ３’として好ましくは水素原子である。
（ポリ）アルキレングリコール（α）は、例えば上記式（１８）においてＲ９’が炭素数１〜３のアルキル基であって、Ｘ３’が水素原子である場合、炭素数１〜３のアルキルアルコールにアルキレンオキシドを反応させて得ることができるが、市販品を用いることもできる。
【０１３６】
＜疎水性基含有化合物＞
上記方法（ｉｉ）の第２工程、方法（ｉｉｉ）の第１工程で用いる疎水性基含有化合物は、疎水性基を有し、ラクタム骨格含有化合物と（ポリ）アルキレングリコール化合物との反応物と反応できるものであれば特に制限されないが、下記式（１９）；
Ｒ５’−Ｘ２’  （１９）
（式中、Ｒ５’は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルキニル基、炭素数２〜５０の複素環基、又は、上記式（１）で表される基を表す。Ｘ２’は、反応性を有する官能基を表す。）で表される化合物が好ましい。
上記式（１９）におけるＲ５’の具体例及び好ましい例は、式（２）のＲ５の水素原子以外の基及び式（３）のＲ６の好ましい例と同様である。
上記式（１９）におけるＸ２’は、ラクタム骨格含有化合物と（ポリ）アルキレングリコール化合物との反応物の（ポリ）アルキレングリコール末端の水酸基と反応性を有する官能基であれば特に制限されないが、例えば、ハロゲン原子、エポキシ基、グリシジル基、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、イソシアネート基等が挙げられる。Ｘ２として好ましくはハロゲン原子、グリシジル基である。
上記ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくは塩素、ヨウ素である。
【０１３７】
上記式（１９）で表される疎水性基含有化合物として、具体的には、炭素数１〜５０のアルキルアルコール、アルケニルアルコール、アリールアルコール等の水酸基を有する疎水性基含有化合物；炭素数１〜５０のハロゲン化アルキル等のハロゲン原子を有する疎水性基含有化合物；炭素数４〜５０のアルキルグリシジルエーテル等のグリシジルエーテル基を有する疎水性基含有化合物；炭素数２〜５０のエポキシアルカン等のエポキシ基を有する疎水性基含有化合物；炭素数２〜５０のアルキルイソシアネート等のイソシアネート基を有する疎水性基含有化合物；炭素数１〜５０のアルキルアミン、アリールアミン、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミン等のアミノ基を有する疎水性基含有化合物；炭素数２〜５０のカルボン酸；等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは水酸基を有する疎水性基含有化合物、ハロゲン原子を有する疎水性基含有化合物、カルボン酸である。
上記疎水性基含有化合物の炭素数として好ましくは１〜５０であり、より好ましくは３〜３０であり、更に好ましくは４〜２１であり、一層好ましくは８〜１８であり、特に好ましくは１２〜１４である。
【０１３８】
上記炭素数１〜５０のアルキルアルコールとして好ましくはメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコール（ラウリルアルコール）、トリデシルアルコール、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、ヘプタデシルアルコール、オクタデシルアルコール、ノナデシルアルコール及びイコシルアルコール等である。
【０１３９】
炭素数２〜５０のアルケニルアルコールとして好ましくはビニルアルコール、プロペニルアルコール、イソプロペニルアルコール、３−ブテニルアルコール、２−ペンテニルアルコール、３−ペンテニルアルコール、４−ペンテニルアルコール、２−メチル−２−ブテニルアルコール、２−メチル−３−ブテニルアルコール、４−ヘキセニルアルコール、６−ヘプテニルアルコール、２−メチル−５−ヘキセニルアルコール、７−オクテニルアルコール、ｃｉｓ−３−オクテン−１−オール、２−メチル−７−オクテニルアルコール、８−ノネニルアルコール、９−デセニルアルコール、オレイルアルコール等が挙げられる。
【０１４０】
炭素数６〜５０のアリールアルコールとして好ましくはフェニルアルコール、メチルフェニルアルコール（ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール）、クレオソール、エチルフェニルアルコール、プロピルフェニルアルコール、ブチルフェニルアルコール、ブチルメチルフェニルアルコール、ジメチルフェニルアルコール、ジエチルフェニルアルコール、ジブチルフェニルアルコール、ヒドロキシビフェニル、４−ヒドロキシメチルビフェニル、３−ヒドロキシメチルビフェニル、４−ヒドロキシエチルビフェニル、３−ヒドロキシエチルビフェニル、ナフトール、１−ヒドロキシメチル−ナフタレン、１−ヒドロキシエチル−ナフタレン、２−ヒドロキシメチル−ナフタレン、２−ヒドロキシエチル−ナフタレン等が挙げられる。
【０１４１】
上記炭素数１〜５０のハロゲン化アルキルとして好ましくはハロゲン化ブチル、ハロゲン化ペンチル、ハロゲン化ヘキシル、ハロゲン化ヘプチル、ハロゲン化オクチル、ハロゲン化ノニル、ハロゲン化デシル、ハロゲン化ウンデシル、ハロゲン化ドデシル、ハロゲン化トリデシル、ハロゲン化テトラデシル、ハロゲン化ペンタデシル、ハロゲン化ヘキサデシル、ハロゲン化ヘプタデシル、ハロゲン化オクタデシル、ハロゲン化ノナデシル及びハロゲン化イコシル等である。
【０１４２】
上記炭素数４〜５０のアルキルグリシジルエーテルとして好ましくはメチルグリシジルエーテル、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、ノニルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ウンデシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル（ラウリルグリシジルエーテル）、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル、ペンタデシルグリシジルエーテル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、ヘプタデシルグリシジルエーテル、オクタデシルグリシジルエーテル、ノナデシルグリシジルエーテル及びイコシルグリシジルエーテル等である。
【０１４３】
炭素数２〜５０のエポキシアルカンとして好ましくは上述のエチレンオキシド；１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポキシヘプタン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシノナン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシウンデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシペンタデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシヘプタデカン、１，２−エポキシオクタデカン、１，２−エポキシノナデカン、１，２−エポキシエイコサン等である。
【０１４４】
炭素数２〜５０のアルキルイソシアネートとして好ましくはメチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ブチルイソシアネート、ペンチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、ヘプチルイソシアネート、オクチルイソシアネート、ノニルイソシアネート、デシルイソシアネート、ウンデシルイソシアネート、ドデシルイソシアネート、トリデシルイソシアネート、テトラデシルイソシアネート、ペンタデシルイソシアネート、ヘキサデシルイソシアネート、ヘプタデシルイソシアネート、オクタデシルイソシアネート、ノナデシルイソシアネート及びイコシルイソシアネート等である。
【０１４５】
炭素数１〜５０のアルキルアミンとして好ましくはメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン（ラウリルアミン）、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン及びイコシルアミン等である。
炭素数６〜５０のアリールアミンとして好ましくは、アニリン、ベンジルアミン等が挙げられる。
炭素数７〜５０のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミンとして好ましくは、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−ペンチルアニリン、Ｎ−ヘキシルアニリン、Ｎ−ヘプチルアニリン、Ｎ−オクチルアニリン、Ｎ−ノニルアニリン、Ｎ−デシルアニリン、Ｎ−ウンデシルアニリン、Ｎ−ドデシルアニリン、Ｎ−トリデシルアニリン、Ｎ−テトラデシルアニリン、Ｎ−ペンタデシルアニリン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３，５−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルベンジルアミン、Ｎ−ブチルベンジルアミン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジルアミン等が挙げられる。
【０１４６】
炭素数２〜５０のカルボン酸としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、２−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデシル酸、アラキジン酸の飽和脂肪酸類；アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エイコセン酸（パウリン酸）、エルカ酸、ネルボン酸等のモノ不飽和脂肪酸；リノール酸、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸等のジ不飽和脂肪酸；α−リノレン酸、γ−リノレン酸、ピノレン酸、エレオステアリン酸、ミード酸、ジホモ−γ−リノレン酸、エイコサトリエン酸等のトリ不飽和脂肪酸；ステアリドン酸、アラキドン酸、エイコサテトラエン酸、アドレン酸等のテトラ不飽和脂肪酸；ボセオペンタエン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸、オズボンド酸、イワシ酸、テトラコサペンタエン酸等のペンタ不飽和脂肪酸；ドコサヘキサエン酸、ニシン酸等のヘキサ不飽和脂肪酸；等が挙げられる。
【０１４７】
＜方法（ｉ）における反応工程及び方法（ｉｉ）、（ｉｉｉ）における第１工程＞
上記方法（ｉ）、（ｉｉ）におけるＰＡＧ化合物の製造方法におけるラクタム骨格含有化合物の使用量は、（ポリ）アルキレングリコール化合物１００モル％に対して、２００〜１００００モル％であることが好ましい。より好ましくは２００〜７５００モル％であり、更に好ましくは２００〜５０００モル％であり、特に好ましくは２００〜１０００モル％である。
方法（ｉｉ）の第１工程における（ポリ）アルキレングリコール化合物の使用量は、ラクタム骨格含有化合物の使用量１００モル％に対して、１〜５０モル％であることが好ましい。より好ましくは５〜５０モル％であり、更に好ましくは１０〜５０モル％である。
【０１４８】
方法（ｉｉｉ）の第１工程における疎水性基含有化合物の使用量は、ラクタム骨格含有化合物の使用量１００モル％に対して、１〜５０モル％であることが好ましい。より好ましくは５〜５０モル％であり、更に好ましくは１０〜５０モル％である。
【０１４９】
上記方法（ｉ）におけるラクタム骨格含有化合物と疎水性基含有（ポリ）アルキレングリコールとの反応工程や、方法（ｉｉ）におけるラクタム骨格含有化合物と（ポリ）アルキレングリコール（α）との反応工程は、反応速度の観点から触媒を用いることが好ましい。触媒としては、硫酸、リン酸などの鉱酸、四塩化スズ、三フッ化ホウ素等のルイス酸等の酸触媒；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物等の塩基性触媒；重合触媒等が挙げられる。
重合触媒としては、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の過硫酸塩；過酸化水素；２，２’−アゾビス−２−メチルプロピオンアミジン塩酸塩等のアゾアミジン化合物、２，２’−アゾビス−２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン塩酸塩等の環状アゾアミジン化合物、２−カルバモイルアゾイソブチロニトリル等のアゾニトリル化合物等の水溶性アゾ系開始剤等が挙げられる。
エポキシ基等の反応性官能基を有するラクタム骨格含有化合物と、ポリアルキレングリコール末端が水酸基等の反応性官能基である（ポリ）アルキレングリコール化合物とを反応させる場合には、塩基性触媒を用いることが好ましい。塩基性触媒としてより好ましくは水酸化ナトリウムである。
ビニル基等の重合性不飽和基を有するラクタム骨格含有化合物と、末端にチオール基を有する（ポリ）アルキレングリコール化合物とを反応させる場合には、水溶性アゾ系開始剤を用いることが好ましい。水溶性アゾ系開始剤としてより好ましくはアゾアミジン化合物である。
【０１５０】
上記触媒の使用量は、（ポリ）アルキレングリコール化合物１００モル％に対して、０．５〜１０モル％であることが好ましい。より好ましくは１〜５モル％である。また、上記触媒の使用量は、ラクタム骨格含有化合物１００モル％に対して、１〜２００モル％であることが好ましい。より好ましくは２〜１００モル％である。
【０１５１】
ラクタム骨格含有化合物と（ポリ）アルキレングリコール化合物との反応工程における反応温度としては特に制限されないが、２０〜１８０℃が好ましく、より好ましくは３０〜１６０℃である。また、反応圧力としては、常圧から２０Ｋｇ／ｃｍ２Ｇ以下が好ましく、より好ましくは１〜１０Ｋｇ／ｃｍ２Ｇである。
【０１５２】
上記反応工程では、窒素ガスなどの不活性ガスの雰囲気下で行なうことが好ましい。また、反応後に窒素ガスなどの不活性ガスの雰囲気下で保存してもよい。
【０１５３】
上記方法（ｉ）における反応工程の後、必要に応じて、反応物と、前述の式（１９）で表される化合物と同様の化合物とを反応させても構わない。
上記反応では、上述の塩基性触媒を用いることが好ましい。また、上記反応における反応温度、圧力の好ましい範囲、雰囲気は、方法（ｉ）における反応工程及び方法（ｉｉ）における第１工程と同様である。
【０１５４】
＜方法（ｉｉ）、（ｉｉｉ）における第２工程＞ 
【０１５５】
上記方法（ｉｉ）、（ｉｉｉ）における第２工程は、上述の塩基性触媒を用いることが好ましい。方法（ｉｉ）、（ｉｉｉ）の第２工程における反応温度、圧力の好ましい範囲、雰囲気は、方法（ｉ）における反応工程及び方法（ｉｉ）における第１工程と同様である。
【０１５６】
方法（ｉｉｉ）の第２工程におけるアルキレンオキシドの使用量は、第１工程で得られた反応物１００モル％に対して、１００〜１００００モル％であることが好ましい。より好ましくは１００〜５０００モル％であり、更に好ましくは１００〜１０００モル％である。
上記方法（ｉｉ）、（ｉｉｉ）の第２工程における触媒の使用量は、第１工程で得られた反応物１００モル％に対して、０．０１〜２００モル％であることが好ましい。より好ましくは０．０２〜２００モル％である。
【０１５７】
本発明のＰＡＧ化合物の製造方法では、必要に応じて、上記（ｉ）の方法の反応工程、及び、上記（ｉｉ）、（ｉｉｉ）の方法の第１工程、第２工程の後または途中に、精製工程を設けてもよい。
精製工程としては、残存原料、副生成物、水分、触媒の残渣等を除去する工程や、触媒を中和する工程等が挙げられる。
例えば、反応工程後の溶液について目的の化合物の分子量に応じた分画分子量の透析膜を用いて透析を行うことにより精製を行うことが好ましい。
【０１５８】
≪本発明のＰＡＧ化合物を含む組成物≫
本発明のＰＡＧ化合物を含む組成物は、本発明のＰＡＧ化合物を必須として含むものである。上記組成物は、本発明のＰＡＧ化合物以外に、未反応の原料、副生成物、触媒の残渣、溶媒等のその他の成分を含みうる。
【０１５９】
上記組成物における本発明のＰＡＧ化合物の含有量は、組成物１００質量％に対して、１〜９９．９質量％であることが好ましい。より好ましくは１〜９９質量％である。
すなわち、本発明の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物を含む組成物は、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物と該化合物以外のその他の成分とを含み、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の含有量が、組成物１００質量％に対して、１〜９９．９質量％である。（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の含有量として好ましくは３０〜９９．９質量％であり、更に好ましくは５０〜９９．９質量％である。
【０１６０】
≪本発明のＰＡＧ化合物の用途≫
本発明の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、洗剤用ビルダー、洗剤、粉末洗剤、液体洗剤、パウチ型洗剤、衣料用洗剤、手洗い食器用洗剤、自動食洗器用洗剤、硬質表面洗浄剤、表面改質剤、水処理剤、スケール防止剤、分散剤等、種々の用途に用いられるが、好ましくは洗剤用ビルダー、洗剤等に用いられることが好ましい。
【０１６１】
＜洗剤組成物＞
本発明はまた、本発明の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物と該化合物以外の洗剤用添加剤とを含む洗剤組成物でもある。
【０１６２】
上記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物以外の洗剤添加剤としては、界面活性剤や通常洗剤に用いられる添加剤であれば特に制限されず、洗剤分野において従来公知の知見が適宜参照されうる。
また、上記洗剤組成物は、粉末洗剤組成物であってもよいし、液体洗剤組成物であってもよい。
【０１６３】
上記界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤からなる群から選択される１種又は２種以上であることが好ましい。
【０１６４】
アニオン性界面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルケニルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、アルケニル硫酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸又はエステル塩、アルカンスルホン酸塩、飽和脂肪酸塩、不飽和脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、アルケニルエーテルカルボン酸塩、アミノ酸型界面活性剤、Ｎ−アシルアミノ酸型界面活性剤、アルキルリン酸エステル又はその塩、アルケニルリン酸エステル又はその塩等が好適である。これらのアニオン性界面活性剤におけるアルキル基、アルケニル基には、メチル基等のアルキル基が分岐していてもよい。
【０１６５】
ノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、高級脂肪酸アルカノールアミド又はそのアルキレンオキサイド付加物、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグリコキシド、脂肪酸グリセリンモノエステル、アルキルアミンオキサイド等が好適である。これらのノニオン性界面活性剤におけるアルキル基、アルケニル基には、メチル基等のアルキル基が分岐していてもよい。
【０１６６】
カチオン性界面活性剤としては、第４級アンモニウム塩等が好適である。また、両性界面活性剤としては、カルボキシル型両性界面活性剤、スルホベタイン型両性界面活性剤等が好適である。これらのカチオン性界面活性剤、両性界面活性剤におけるアルキル基、アルケニル基は、メチル基等のアルキル基が分岐していてもよい。
【０１６７】
上記界面活性剤の配合割合は、通常、洗剤組成物の全量に対して１０〜６０質量％であり、好ましくは１５〜５０質量％であり、更に好ましくは２０〜４５質量％であり、特に好ましくは２５〜４０質量％である。界面活性剤の配合割合が少なすぎると、十分な洗浄力を発揮できなくなる虞があり、界面活性剤の配合割合が多すぎると、経済性が低下する虞がある。
【実施例】
【０１６８】
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味するものとする。【０１６９】
＜複合汚れ（油／タンパク質／泥／カーボンブラック）の洗浄力評価（通常条件）＞
（１）５ｃｍ×５ｃｍの湿式人工汚染布（財団法人洗濯科学協会頒布）の白色度を予め日本電飾工業社製の測色色差系ＳＥ６０００型を用いて、反射率にて測定した。
（２）塩化カルシウム二水和物７．３４ｇに純水を加えて２０ｋｇとし、硬水を調製した。
（３）２０ｍＬのスクリュー管に、各評価サンプルの固形分２％水溶液を１０ｇ調製した。
（４）洗剤成分として、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（ＬＡＳ）０．５ｇ、硫酸ナトリウム２ｇ、炭酸ナトリウム０．５ｇをビーカーに量り取った。
（５）（４）のビーカーに（２）の硬水を加えて２ｋｇに調整し、洗浄液とした。
（６）ターゴットメーターを２５℃に設定し、各ポットに（５）の洗浄液５００ｍＬ、（３）のサンプル水溶液１．０ｍＬを投入し、１００ｒｐｍで２分間撹拌した。その後、汚染布５枚と浴比調整のための綿布（Ｔｅｓｔ  ｆａｂｒｉｃｓ社製５ｃｍ×５ｃｍのＳｔｙｌｅ＃４６０）１４．６ｇを入れ、１００ｒｐｍで１０分間撹拌した。（リファレンスとして、（３）のサンプル溶液の代わりに純水を添加したものを併せて評価した。）
（７）各ポットから汚染布を取り出し、手で水を切り、（２）の硬水５００ｍＬをポットに入れ２５℃に調温し、１００ｒｐｍで４分間撹拌した。
（８）各ポットから汚染布を取り出し、手で水を切り、室温で一晩乾燥させた後、上記測色色差計にて再度、汚染布の白色度を反射率にて測定した。
（９）（８）と同様に、汚染されていない布（以下、白布とも称する）として、ＣＷ９８の白色度を反射率にて測定した。
（１０）以上の測定結果から下式により洗浄率（洗浄力）を求めた。
洗浄率（％）＝（（洗浄前の汚染布の白色度）−（洗浄後の汚染布の白色度））／（（洗浄前の汚染布の白色度）−（白布の白色度））×１００
洗浄率の値が大きいほど、洗浄力が良好であることを意味する。【０１７０】
＜複合汚れ（油／タンパク質／泥／カーボンブラック）の洗浄力評価（時短条件）＞
（１）５ｃｍ×５ｃｍの湿式人工汚染布（財団法人洗濯科学協会頒布）の白色度を予め日本電飾工業社製の測色色差系ＳＥ６０００型を用いて、反射率にて測定した。
（２）塩化カルシウム二水和物７．３４ｇに純水を加えて２０ｋｇとし、硬水を調製した。
（３）２０ｍＬのスクリュー管に、各評価サンプルの固形分２％水溶液を１０ｇ調製した。
（４）洗剤成分として、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（ＬＡＳ）０．５ｇ、硫酸ナトリウム純水２ｇ、炭酸ナトリウム０．５ｇをビーカーに量り取った。
（５）（４）のビーカーに（２）の硬水を加えて２ｋｇに調整し、洗浄液とした。
（６）ターゴットメーターを２５℃に設定し、各ポットに（５）の洗浄液５００ｍＬ、（３）のサンプル水溶液１．０ｍＬを投入し、１００ｒｐｍで２分間撹拌した。その後、汚染布５枚と浴比調整のための綿布（Ｔｅｓｔ  ｆａｂｒｉｃｓ社製Ｓｔｙｌｅ＃４６０、５ｃｍ×５ｃｍサイズ）１４．６ｇを入れ、１００ｒｐｍで３分間撹拌した。（リファレンスとして、（３）のサンプル溶液の代わりに純水を添加したものを併せて評価した。）
（７）各ポットから汚染布を取り出し、手で水を切り、（２）の硬水５００ｍＬをポットに入れ２５℃に調温し、１００ｒｐｍで２分間撹拌した。
（８）各ポットから汚染布を取り出し、手で水を切り、室温で一晩乾燥させた後、上記測色色差計にて再度、汚染布の白色度を反射率にて測定した。
（９）（８）と同様に、汚染されていない布（以下、白布とも称する）として、Ｓｔｙｌｅ＃４６０の白色度を反射率にて測定した。
（１０）以上の測定結果から下式により時短条件における洗浄率（洗浄力）を求めた。
時短条件における洗浄率（％）＝（（洗浄前の汚染布の白色度）−（洗浄後の汚染布の白色度））／（（洗浄前の汚染布の白色度）−（白布の白色度））×１００
この洗浄率の値が大きいほど、時短条件における洗浄力が良好であり、洗浄速度が高いことを意味する。【０１７１】
＜オレイン酸／水の界面張力測定＞
（１）直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（ＬＡＳ）１．２ｇに純水を加えて３ｋｇとしてＬＡＳ水溶液を調製した。
（２）（１）に水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを１０．５に調整した。
（３）１０ｍＬのスクリュー管に各評価サンプルの固形分２％水溶液を５ｇ調製した。
（４）１００ｍＬのスクリュー管に（２）１００ｇ、（３）０．２ｇを加えて測定水溶液を調製した。
（５）界面張力測定装置（あすみ技研製、接触角計Ｂ１００）のガラスセルに（４）を入れて測定位置に設置した。
（６）ディスペンサーに取り付けたシリンジにオレイン酸を充填した。
（７）シリンジ針の先端をガラスセル内の溶液に沈めるようにしてディスペンサーを測定装置に取り付け、界面張力を測定した。【０１７２】
＜泡抑制評価試験１＞
（１）ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（花王製エマール２０Ｃ）と、ラウリルジメチルアミンオキサイド（花王製アンヒトール２０Ｎ）と、水とを下記の配合で混合し、濃度１０％の界面活性剤水溶液（エマール２０Ｃ／アンヒトール２０Ｎ＝５／１（ ｗｔ／ｗｔ（固形分換算））を調整した。
・エマール２０Ｃ (固形分２５％) ＝１．６６８ｇ（固形分０．４１７ｇ）
・アンヒトール２０Ｎ （固形分３５％）＝０．２３７ｇ（固形分０．０８３ｇ）
・水＝３．０９５ｇ
（２）１００ｍＬスクリュー管に、（１）の界面活性剤水溶液を０．１ｇと０．１％ポリマー水溶液を０．５ｇ量り取り、硬度１１５ｐｐｍ（ＣａＣＯ３換算）の硬水で希釈し２０ｇにした。（界面活性剤５００ｐｐｍ、ポリマー２５ｐｐｍ）
（３）（２）で調整した試験液を縦に５０回転させ、静置１分後の泡高を測定した。
（４）下記式に基づき、泡抑制率を算出した。
泡高（ｃｍ）＝撹拌後の泡面の高さ−撹拌前の液面の高さ
泡抑制率（％）＝（ブランクの泡高−サンプルの泡高）／（ブランクの泡高）×１００
泡抑制率の値が大きいほど、泡抑制能が良好であることを意味する。【０１７３】
＜泡抑制評価試験２＞
ラウリルアルコールへのＥＯ１０ｍｏｌ付加体（日本乳化剤製ニューコール２３１０）と水とを混合して界面活性剤（濃度１０％）水溶液を調整した以外は、泡抑制評価試験１と同様にして試験を行った。【０１７４】
＜泡抑制評価試験３＞
直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム（ＬＡＳ）と水とを混合して界面活性剤（濃度１０％）水溶液を調整し、硬度１００ｐｐｍ（ＣａＣＯ３換算）の硬水を用いた以外は、泡抑制評価試験１と同様にして試験を行った。【０１７５】
＜硬水の調製＞
ＣａＣｌ２・２Ｈ２Ｏ０．１４７ｇに水を加え、１０００ｇとして硬度１００ｐｐｍ（ＣａＣＯ３換算）の硬水を調製した。
ＣａＣｌ２・２Ｈ２Ｏ０．１６９ｇに水を加え、１０００ｇとして硬度１１５ｐｐｍ（ＣａＣＯ３換算）の硬水を調製した。【０１７６】
＜生分解性試験＞
（１）リン酸一水素二カリウム２．１７５ｇ、リン酸二水素一カリウム０．８５ｇ、リン酸一水素二ナトリウム十二水和物４．４６ｇ、塩化アンモニウム０．１７ｇに純水を加えて１００ｍｌとし、培地用溶液Ａを調製した。
（２）硫酸マグネシウム七水和物２．２５ｇに純水を加えて１００ｍｌとし、培地用溶液Ｂを調製した。
（３）塩化カルシウム二水和物３．３６４ｇに純水を加えて１００ｍｌとし、培地用溶液Ｃを調製した。
（４）塩化鉄六水和物０．０２５ｇに純水を加えて１００ｍｌとし、培地用溶液Ｄを調製した。
（５）（１）〜（４）で調製した培地用溶液Ａ〜Ｄ各３ｍｌを混合し、ここに純水を加えて１０００ｍｌとし、培地を調製した。
（６）１０ｍｌのスクリュー管に、各評価サンプルの固形分２％水溶液を５ｇ調製した。また、比較例として、生分解性の指標物質であるアニリンの固形分１％水溶液を５ｇ調製した。
（７）ポアサイズ１．０μｍサイズのフィルター（メルク製グラスファイバーフィルターＡＰ１５０４７００）５枚の重量をそれぞれ測定した。このフィルターを用いて、下水処理場で採取した返送汚泥（活性汚泥）を５ｍｌ計り取り、吸引ろ過した。ろ過後のフィルターを金属バットに入れ、１０５℃に加熱した乾燥機で２時間乾燥した。その後、乾燥後のフィルターの重量を測定した。
（８）（７）の測定結果から下式により汚泥の濃度を算出した。
汚泥濃度（ｐｐｍ）＝（（ろ過後のフィルター重量）−（ろ過前のファルター重量））／５×１００００００
（９）（８）で算出された濃度から、汚泥濃度が１０００ｐｐｍになるように（５）で調製した培地で希釈した。
（１０）ＢＯＤテスター２００Ｆ（タイテック社製）に付属のふらん瓶に、（６）で調整した各サンプル水溶液、あるいは、アニリン水溶液のいずれかを０．５ｍｌ、（５）で調製した培地９０ｍｌ、（９）で希釈した汚泥１０ｍｌを仕込み、サンプル評価溶液を調製した。また、（５）で調製した培地９０ｍｌ、（９）で希釈した汚泥１０ｍｌのみを仕込み、ブランク溶液も調製した。なお、アニリン以外の溶液は２つずつ調製した。
（１１）各ふらん瓶の蓋に炭酸ガス吸収用の４８％水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌを加え、ふらん瓶を２５℃に調温した装置にセットし、試験を開始した。
（１２）生分解性は、生物化学的酸素要求量（ＢＯＤ）として、単位溶液量あたりに消費された酸素量を測定することにより評価した。酸素消費量の測定は、ふらん瓶に装備されたビュレット内の水面位の変化を確認することにより実施した。２８日後の酸素消費量より、以下の数式を用いて生分解率を算出した。
生分解率（％）＝（（（サンプル酸素消費量）−（ブランク酸素消費量））／（理論酸素要求量））×１００【０１７７】
＜単量体（１）の合成例＞
温度計、撹拌機、還流管を備えた容量５００ｍｌのガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン（以下、ＨＥＰとも称する）１０３．６６ｇ（０．９０ｍоｌ）、エピクロロヒドリン（以下、ＥＣＨとも称する）２４９．８０ｇ（２．７０ｍｏｌ）を仕込み、撹拌機で撹拌下、４０℃まで加温した。その後、５０℃以下を維持したまま、顆粒状水酸化ナトリウム３６．０ｇ（０．９０ｍоｌ）を１０回に分けて添加した。その後、顆粒状水酸化ナトリウム３６．０ｇ（０．９０ｍоｌ）を２回に分けて添加し、５０℃を維持したまま、１時間撹拌した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、生成した塩を吸引濾過によって除去した。続いて、エバポレーションによって得られた粗生成物から残存エピクロロヒドリンを概ね除去した。その後、減圧蒸留によって残存エピクロロヒドリンを完全に除去し、エポキシ環を有するピロリドン化合物（以下、単量体（１）、または、ＨＥＰ−ＥＣＨ（ＥＣＨ−ＨＥＰ）とも称する。）を得た。【０１７８】
＜単量体（２）の合成例＞
温度計、撹拌機、還流管を備えた容量２Ｌのガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、２−ピロリドン（以下、２Ｐｙとも称する）２９７．８９ｇ（３．５０ｍоｌ）、エピクロロヒドリン９７１．４６ｇ（１０．５０ｍｏｌ）を仕込み、撹拌機で撹拌下、４５℃まで加温した。その後、５０℃以下を維持したまま、顆粒状水酸化ナトリウム１４０．０ｇ（３．５０ｍоｌ）を１０回に分けて添加した。その後、顆粒状水酸化ナトリウム２１．０ｇ（０．５３ｍоｌ）を２回に分けて添加し、５０℃を維持したまま、１時間撹拌した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、生成した塩を吸引濾過によって除去した。続いて、エバポレーションによって得られた粗生成物から残存エピクロロヒドリンを概ね除去した。その後、減圧蒸留によって残存エピクロロヒドリンを完全に除去し、エポキシ環を有するピロリドン化合物（以下、単量体（２）、または、２Ｐｙ−ＥＣＨ（ＥＣＨ−２Ｐｙ）とも称する。）を得た。【０１７９】
＜中間体（１）の合成例＞
（ＰＧＭ２５−ＥＣＨ−Ｐｙ３）の合成
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えたガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（２５）（メタノールに酸化エチレンを平均２５モル付加した化合物であり、以下、ＰＧＭ２５とも称する）２２．６４ｇ（２０ｍｍоｌ）、触媒として水酸化カリウム０．１１ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１２０℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、８０℃まで降温し、単量体（２）８．４７ｇ（６０ｍｍоｌ）を反応容器内にシリンジで毎分０．１ｍＬずつ加えながら、窒素雰囲気下で４時間その温度を保持し、ピロリドン環を有するポリアルキレングリコール含有化合物を含む組成物（以下、中間体（１））を得た。【０１８０】
＜中間体（２）の合成例＞
（ＰＧＭ２５−ＥＣＨ−ＨＥＰ３）の合成
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えたガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（２５）（メタノールに酸化エチレンを平均２５モル付加した化合物であり、以下、ＰＧＭ２５とも称する）２２．６４ｇ（２０ｍｍоｌ）、触媒として水酸化カリウム０．１１ｇ（２．０ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１２０℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、８０℃まで降温し、単量体（１）１１．１１ｇ（６０ｍｍоｌ）を反応容器内にシリンジで毎分０．１ｍＬずつ加えながら、窒素雰囲気下で４時間その温度を保持し、ピロリドン環を有するポリアルキレングリコール含有化合物を含む組成物（以下、中間体（２））を得た。【０１８１】
＜中間体（３）の合成例＞
（ラウリルアルコール−ＥＣＨ−ＨＥＰ３）の合成
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えた容量２００ｍＬのガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、ラウリルアルコール２９．８１ｇ（０．１６ｍоｌ）と、触媒として水酸化カリウム０．８９８ｇ（１６ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、１２０℃まで加熱した。常圧で撹拌下、窒素バブリングを行いながら、１２０℃を１時間保持することで脱水した。その後、窒素雰囲気下で撹拌しながら液温を１５０℃まで加熱した。１５０℃を保持しながら、単量体（１）８８．９１ｇ（０．４８ｍоｌ）をシリンジで毎分０．６ｍＬずつ滴下した。滴下終了後、窒素雰囲気下で３時間その温度を保持し、反応を完了した。室温まで放冷後、触媒の水酸化カリウムを等ｍоｌの塩酸にて中和することで、ピロリドン環を有する疎水性基含有化合物を含む組成物（以下、中間体（３））を得た。【０１８２】
＜中間体（４）の合成例＞
（３，７−ジメチル−１−オクタノール−ＥＣＨ−ＨＥＰ３）の合成
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えた容量２００ｍＬのガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、３，７−ジメチル−１−オクタノール２８．４９ｇ（０．１８ｍоｌ）、触媒として水酸化カリウム１．０１ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１２０℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、単量体（１）１００．０２ｇ（０．５４ｍоｌ）を反応容器内にシリンジで毎分０．６ｍＬずつ加えながら、窒素雰囲気下で２時間その温度を保持し、ピロリドン環を有する疎水性基含有化合物を含む組成物（以下、中間体（４））を得た。【０１８３】
＜中間体（５）の合成例＞
（２−ブチル−１−オクタノール−ＥＣＨ−ＨＥＰ３）の合成
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えた容量２００ｍＬのガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、２−ブチル−１−オクタノール２９．９１ｇ（０．１６ｍоｌ）、触媒として水酸化カリウム０．９０ｇ（１６．１ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１５０℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、単量体（１）８９．１９ｇ（０．４８ｍоｌ）を反応容器内にシリンジで毎分０．６ｍＬずつ加えながら、窒素雰囲気下で２時間その温度を保持し、ピロリドン環を有する疎水性基含有化合物を含む組成物（以下、中間体（５））を得た。【０１８４】
＜中間体（６）の合成例＞
（１−ヒドロキシメチルナフタレン−ＥＣＨ−ＨＥＰ３）の合成
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えた容量２００ｍＬのガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、１−ヒドロキシメチル−ナフタレン２６．３９ｇ（０．１７ｍоｌ）、触媒として水酸化カリウム０．９４ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１５０℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、単量体（１）９２．６８ｇ（０．５０ｍоｌ）を反応容器内にシリンジで毎分０．６ｍＬずつ加えながら、窒素雰囲気下で２時間その温度を保持し、ピロリドン環を有する疎水性基含有化合物を含む組成物（以下、中間体（６））を得た。【０１８５】
＜中間体（７）の合成例＞
（Ｎ−ドデシルアニリン−ＥＣＨ−ＨＥＰ３）の合成
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えた容量２００ｍＬのガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、Ｎ−ドデシルアニリン３８．４０ｇ（０．１５ｍоｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１５０℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、単量体（１）８１．６０ｇ（０．４４ｍоｌ）を反応容器内にシリンジで毎分０．６ｍＬずつ加えながら、窒素雰囲気下で２時間その温度を保持し、ピロリドン環を有する疎水性基含有化合物を含む組成物（以下、中間体（７））を得た。【０１８６】
＜中間体（８）の合成例＞
（ラウリン酸−ＥＣＨ−ＨＥＰ１）の合成
温度計、攪拌機および冷却管を備えた容量２００ｍＬのガラス製四つ口セパラブルフラスコ反応容器に、ラウリン酸５１．９６ｇ（０．２６ｍоｌ）を仕込み、撹拌下、１２０℃まで加熱した。その後、１−［２−（２−オキシラニルメトキシ）エチル］−２−ピロリジノン（以下、ＥＨＣ−ＨＥＰ）４８．０４ｇ（０．２６ｍоｌ）を反応容器内にシリンジポンプで７０分かけて滴下し、４．５時間その温度を保持し、ピロリドン環を有するアルキレンアルコール化合物（以下、中間体（８））を得た。【０１８７】
＜中間体（９）の合成例＞
（ラウリン酸−ＥＣＨ−ＨＥＰ３）の合成
温度計、攪拌機及び窒素導入管を備えた容量２００ｍＬのガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、中間体（８）５５．３２ｇ（０．１４ｍоｌ）、触媒として水酸化カリウム０．８１ｇ（１４．３ｍｍоｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１２０℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、ＥＨＣ−ＨＥＰ５３．１５ｇ（０．２９ｍоｌ）を反応容器内にシリンジポンプで７０分かけて滴下し、４時間その温度を保持し、ピロリドン環を有するアルキレンアルコール化合物（以下、中間体（９））を得た。【０１８８】
＜中間体（１０）の合成例＞
（Ｎ−ブチルベンジルアミン−ＥＣＨ−ＨＥＰ１）の合成
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えた容量２００ｍＬのガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、Ｎ−ブチルベンジルアミン５６．２２ｇ（０．３４ｍоｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１５０℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、単量体（１）６３．７８ｇ（０．３４ｍоｌ）を反応容器内にシリンジで毎分０．６ｍＬずつ加えながら、窒素雰囲気下で９時間その温度を保持し、ピロリドン環を有する疎水性基含有化合物を含む組成物（以下、中間体（１０））を得た。【０１８９】
＜中間体（１１）の合成例＞
（Ｎ−ブチルベンジルアミン−ＥＣＨ−ＨＥＰ３）の合成
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えた容量２００ｍＬのガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、中間体（１０）６５．３８ｇ（０．２３ｍоｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１５０℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、単量体（１）８３．４０ｇ（０．４５ｍоｌ）を反応容器内にシリンジで毎分０．６ｍＬずつ加えながら、窒素雰囲気下で９時間その温度を保持し、ピロリドン環を有する疎水性基含有化合物を含む組成物（以下、中間体（１１））を得た。【０１９０】
＜中間体（１２）の合成例＞
（ｃｉｓ−３−オクテン−１−オール−ＥＣＨ−２ｐｙ３）の合成
温度計、攪拌機及び窒素導入管を備えた容量３００ｍＬのガラス製四つ口セパラブルフラスコ反応容器に、ｃｉｓ−３−オクテン−１−オール３４．８４ｇ（０．２７ｍоｌ）、触媒として水酸化カリウム０．０８ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１２０℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、１５０℃まで加熱し、単量体（２）１１５．０８ｇ（０．８２ｍоｌ）を反応容器内にシリンジで毎分０．８ｍＬずつ加え、窒素雰囲気下で３時間その温度を保持し、ピロリドン環を有するポリアルキレングリコール含有化合物を含む組成物（以下、中間体（１２））を得た。【０１９１】
＜実施例１＞ＮＣ２３１０−ＥＣＨ−ＨＥＰ３の合成
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えたガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、日本乳化剤株式会社製ニューコール２３１０（炭素数１２〜１３の第１級アルコールに酸化エチレンを平均１０モル付加した化合物であり、以下、ＮＣ２３１０とも称する）１５．８５ｇ（２５ｍｍоｌ）、触媒として水酸化カリウム０．１４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気化で１５５℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、単量体（１）１３．８９ｇ（７５ｍｍоｌ）を反応容器内にシリンジで毎分０．１ｍＬずつ加えながら、窒素雰囲気下で４時間その温度を保持した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、イオン交換水を加えて約３０％の水溶液にした。その後、分画分子量１０００の透析膜内に移し、それを５Ｌのイオン交換水中で一晩放置後、透析膜内の水溶液を回収することで、ポリアルキレングリコール含有化合物（１）を得た。【０１９２】
＜実施例２＞ＮＣ２３２０−ＥＣＨ−ＨＥＰ３の合成
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えたガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、日本乳化剤株式会社製ニューコール２３２０（炭素数１２〜１３の第１級アルコールに酸化エチレンを平均２０モル付加した化合物であり、以下、ＮＣ２３２０とも称する）１６．１０ｇ（１５ｍｍоｌ）、触媒として水酸化カリウム０．０８４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気化で１５５℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、単量体（１）８．３３ｇ（４５ｍｍоｌ）を反応容器内にシリンジで毎分０．１ｍＬずつ加えながら、窒素雰囲気下で４時間その温度を保持した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、イオン交換水を加えて約３０％の水溶液にした。その後、分画分子量１０００の透析膜内に移し、それを５Ｌのイオン交換水中で一晩放置後、透析膜内の水溶液を回収することで、ポリアルキレングリコール含有化合物（２）を得た。【０１９３】
＜実施例３＞ＮＣ２３６０−ＥＣＨ−ＨＥＰ３の合成
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えたガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、日本乳化剤株式会社製ニューコール２３６０（炭素数１２〜１３の第１級アルコールに酸化エチレンを平均６０モル付加した化合物であり、以下、ＮＣ２３６０とも称する）２１．２５ｇ（７．５ｍｍоｌ）、触媒として水酸化カリウム０．０４２ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気化で１５５℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、単量体（１）４．１７ｇ（２２．５ｍｍоｌ）を反応容器内にシリンジで毎分０．１ｍＬずつ加えながら、窒素雰囲気下で４時間その温度を保持した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、イオン交換水を加えて約３０％の水溶液にした。その後、分画分子量１０００の透析膜内に移し、それを５Ｌのイオン交換水中で一晩放置後、透析膜内の水溶液を回収することで、ポリアルキレングリコール含有化合物（３）を得た。【０１９４】
＜実施例４＞ＳＦＴ９０−ＥＣＨ−ＨＥＰ３の合成
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えたガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、株式会社日本触媒製ソフタノール９０（炭素数１２〜１４の第２級アルコールに酸化エチレンを平均９モル付加した化合物であり、以下、ＳＦＴ９０とも称する。）１５．５０ｇ（２６ｍｍоｌ）、触媒として水酸化カリウム０．１５ｇ（２．６ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１５５℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、単量体（１）１４．４５ｇ（７８ｍｍоｌ）を反応容器内にシリンジで毎分０．１ｍＬずつ加えた後、さらに窒素雰囲気下で４時間その温度を保持した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、イオン交換水を加えて約３０％の水溶液にした。その後、分画分子量１０００の透析膜内に移し、それを５Ｌのイオン交換水中で一晩放置後、透析膜内の水溶液を回収することで、ポリアルキレングリコール含有化合物（４）を得た。【０１９５】
＜実施例５＞ＮＣ１００８−ＥＣＨ−ＨＥＰ３の合成
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えたガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、日本乳化剤株式会社製ニューコール１００８（炭素数８の第２級アルコールに酸化エチレンを平均１０モル付加した化合物であり、以下、ＮＣ１００８とも称する）１４．４６ｇ（３０ｍｍоｌ）、触媒として水酸化カリウム０．１７ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１５５℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、単量体（１）１６．６７ｇ（９０ｍｍоｌ）を反応容器内にシリンジで毎分０．１ｍＬずつ加えながら、窒素雰囲気下で４時間その温度を保持した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、イオン交換水を加えて約３０％の水溶液にした。その後、分画分子量１０００の透析膜内に移し、それを５Ｌのイオン交換水中で一晩放置後、透析膜内の水溶液を回収することで、ポリアルキレングリコール含有化合物（５）を得た。【０１９６】
＜実施例６＞ＮＣ１８２０−ＥＣＨ−ＨＥＰ３の合成
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えたガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、日本乳化剤株式会社製ニューコール１８２０（炭素数１８の第１級アルコールに酸化エチレンを平均２０モル付加した化合物であり、以下、ＮＣ１８２０とも称する）１７．２５ｇ（１５ｍｍоｌ）、触媒として水酸化カリウム０．０８４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１５５℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、単量体（１）８．３３ｇ（４５ｍｍоｌ）を反応容器内にシリンジで毎分０．１ｍＬずつ加えながら、窒素雰囲気下で４時間その温度を保持した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、イオン交換水を加えて約３０％の水溶液にした。その後、分画分子量１０００の透析膜内に移し、それを５Ｌのイオン交換水中で一晩放置後、透析膜内の水溶液を回収することで、ポリアルキレングリコール含有化合物（６）を得た。【０１９７】
＜実施例７＞ＮＣ２３１０−ＥＣＨ−２Ｐｙ３の合成
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えたガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、日本乳化剤株式会社製ニューコール２３１０（炭素数１２〜１３の第１級アルコールに酸化エチレンを平均１０モル付加した化合物であり、以下、ＮＣ２３１０とも称する）１５．８５ｇ（２５ｍｍоｌ）、触媒として水酸化カリウム０．１４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１５５℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、単量体（２）１０．５９ｇ（７５ｍｍоｌ）を反応容器内にマイクロシリンジで毎分０．１ｍＬずつ加えた後、さらに窒素雰囲気下で４時間その温度を保持した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、イオン交換水を加えて約３０％の水溶液にした。その後、分画分子量１０００の透析膜内に移し、それを５Ｌのイオン交換水中で一晩放置後、透析膜内の水溶液を回収することで、ポリアルキレングリコール含有化合物（７）を得た。【０１９８】
＜実施例８＞
ジムロート冷却管付の水分定量受器、撹拌翼と撹拌シール付の撹拌機、ガラス保護管付温度センサーを備えたガラス製反応器内に、共沸溶媒のシクロヘキサン２０．７５ｇとラウリルアルコールへのＥＯ１０モル付加物２００ｇ（０．３２ｍоｌ）、メルカプトプロピオン酸３３．９ｇ（０．３２ｍоｌ）、パラトルエンスルホン酸・一水和物４．６８ｇ（２４．６ｍｍоｌ）、フェノチアジン０．１２ｇ（０．５９ｍｍоｌ）を仕込んだ。水分定量受器をシクロヘキサンで満たした後、反応系内を撹拌しながら、還流するまで加温した。シクロヘキサンを加えることで反応系内の温度が１１０±５℃になるように調整し、１０時間撹拌した。その後、固化しないように撹拌しながら反応溶液を７０℃程度に放冷し、３．１２ｇ（２３．４ｍｍоｌ）の３０％水酸化ナトリウム水溶液を速やかに反応器内に投入した。次に、イオン交換水２２０ｇを加え、反応系内を撹拌しながら、還流するまで加温した。水分定量受器に溜まったシクロヘキサンを排液しながら、反応系内から完全に除去した。こうして、末端にチオール基を有するポリアルキレングリコール含有化合物（８’）を得た。別途、温度計、撹拌機、還流冷却管を備えた容量２００ｍＬのガラス製セパラブルフラスコに純水を５３．５ｇ仕込み、撹拌下で、１０分間、窒素でバブリングを行った。その後、８０℃に昇温した。続いて、Ｎ―ビニルピロリドン（以下、ＮＶＰと称することがある）３０．８ｇ（０．２８ｍоｌ）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオアミジン）ジヒドロクロライド（以下、Ｖ−５０と称することがある）の５％水溶液を３．００ｇ（０．５５ｍｍоｌ）、上記の、末端にチオール基を有するポリアルキレングリコール含有化合物（８’）の５０％水溶液を３９．６ｇ（２７．７ｍｍоｌ）をそれぞれ別の滴下口より滴下した。それぞれの滴下時間は、ＮＶＰが１６０分間、Ｖ−５０を１９０分間、ポリアルキレングリコール含有化合物（８’）（連鎖移動剤）を１６０分間とした。滴下終了までの間、温度は８０℃を維持した。さらに同温度を、滴下終了後６０分間にわたって維持して熟成を行い、重合を完結した。重合完結後、反応溶液を室温になるまで放冷し、末端に有機基を有するポリアルキレングリコール含有化合物（８）を得た。【０１９９】
＜実施例９＞
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えたガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、中間体（１）２０．００ｇ、触媒として水酸化カリウム１．０１ｇ（１８ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で８０℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、１−ラウリルクロライド８．４１（３８ｍｍоｌ）を反応容器内に一括で加えた後、窒素雰囲気下で１５時間その温度を保持した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、イオン交換水を加えてよく撹拌した。この分散溶液を、分液漏斗に移した後、ｎ−ヘキサンで洗浄し、下相を抜き取ることで水相を回収した。この洗浄操作を３回繰り返した。回収した水相の溶媒をエバポレーションによって濃縮した。濃縮した水溶液を分画分子量１０００の透析膜内に移し、それをイオン交換水中で一晩放置し、透析膜内の水溶液を回収することで、ポリアルキレングリコール含有化合物（９）を得た。【０２００】
＜実施例１０＞
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えたガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、中間体（１）２０．００ｇ、触媒として水酸化カリウム１．０１ｇ（１８ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で８０℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、ラウリルグリシジルエーテル３．１０ｇ（１３ｍｍоｌ）を反応容器内に一括で加えた後、窒素雰囲気下で１５時間その温度を保持した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、イオン交換水を加えてよく撹拌し、水溶液とした。水溶液を分画分子量１０００の透析膜内に移し、それをイオン交換水中で一晩放置し、透析膜内の水溶液を回収することで、ポリアルキレングリコール含有化合物（１０）を得た。  【０２０１】
＜実施例１１＞
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えたガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、中間体（１）２０．００ｇを仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素バブリングしながら１２０℃まで加熱し、常圧下でその温度を２時間保持した。その後、９０℃まで降温し、触媒としてテトラメチルグアニジン０．０７ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を加え、オクタドデシルイソシアネート３．８４ｇ（１３ｍｍоｌ）を反応容器内に一括で加えた後、窒素雰囲気下で６時間その温度を保持した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、イオン交換水を加えてよく撹拌し、水溶液とした。水溶液を分画分子量１０００の透析膜内に移し、それをイオン交換水中で一晩放置し、透析膜内の水溶液を回収することで、ポリアルキレングリコール含有化合物（１１）を得た。【０２０２】
＜実施例１２＞
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えたガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、中間体（２）２０．００ｇ、触媒として水酸化カリウム０．９３ｇ（１７ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で８０℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、１−ラウリルクロライド７．７５（３５ｍｍоｌ）を反応容器内に一括で加えた後、窒素雰囲気下で１５時間その温度を保持した。その後、反応溶液を室温になるまで放冷し、イオン交換水を加えてよく撹拌した。この分散溶液を、分液漏斗に移した後、ｎ−ヘキサンで洗浄し、下相を抜き取ることで水相を回収した。この洗浄操作を３回繰り返した。回収した水相の溶媒をエバポレーションによって濃縮した。濃縮した水溶液を分画分子量１０００の透析膜内に移し、それをイオン交換水中で一晩放置し、透析膜内の水溶液を回収することで、ポリアルキレングリコール含有化合物（１２）を得た。【０２０３】
＜実施例１３＞
温度計、撹拌機、原料導入管及び窒素導入管を備えた容量１ＬのＳＵＳ製オートクレーブ反応容器に、中間体（３）１０６．８ｇ（０．１４ｍоｌ）と、触媒として水酸化カリウム０．０５３ｇ（０．９４ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１３０℃まで加熱した。その後、反応容器内を真空ポンプを用いて３．８ｋＰａまで減圧状態にして、撹拌下で１時間脱水を行った。そして安全圧下で１５０±５℃を保持したままエチレンオキシド１５５．４ｇ（３．５ｍоｌ）を６時間かけて反応器内に導入し、導入後さらに３０分間その温度を保持した。最後に、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、室温まで冷却した。こうして、中間体（３）に平均２５モルのエチレンオキシドが付加したポリアルキレングリコール含有化合物（１３）を得た。【０２０４】
＜実施例１４＞
温度計、撹拌機、原料導入管及び窒素導入管を備えた容量１ＬのＳＵＳ製オートクレーブ反応容器に、中間体（４）１０３．３ｇ（０．１４ｍоｌ）を仕込み、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１３０℃まで加熱した。その後、反応容器内を真空ポンプを用いて２．７ｋＰａまで減圧状態にして、撹拌下で１時間脱水を行った。そして安全圧下で１５０±５℃を保持したままエチレンオキシド１５５．０ｇ（３．５ｍоｌ）を４時間かけて反応器内に導入し、導入後さらに３０分間その温度を保持した。最後に、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、室温まで冷却した。こうして、中間体（４）に平均２５モルのエチレンオキシドが付加したポリアルキレングリコール含有化合物（１４）を得た。【０２０５】
＜実施例１５＞
温度計、撹拌機、原料導入管及び窒素導入管を備えた容量１ＬのＳＵＳ製オートクレーブ反応容器に、中間体（５）１０５．７ｇ（０．１４ｍоｌ）を仕込み、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１３０℃まで加熱した。その後、反応容器内を真空ポンプを用いて２．７ｋＰａまで減圧状態にして、撹拌下で１時間脱水を行った。そして安全圧下で１５０±５℃を保持したままエチレンオキシド１５２．６ｇ（３．５ｍоｌ）を４時間かけて反応器内に導入し、導入後さらに３０分間その温度を保持した。最後に、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、室温まで冷却した。こうして、中間体（５）に平均２５モルのエチレンオキシドが付加したポリアルキレングリコール含有化合物（１５）を得た。【０２０６】
＜実施例１６＞
温度計、撹拌機、原料導入管及び窒素導入管を備えた容量１ＬのＳＵＳ製オートクレーブ反応容器に、中間体（６）８７．７６ｇ（０．１２ｍоｌ）を仕込み、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１３０℃まで加熱した。その後、反応容器内を真空ポンプを用いて２．７ｋＰａまで減圧状態にして、撹拌下で１時間脱水を行った。そして安全圧下で１５０±５℃を保持したままエチレンオキシド１３５．３ｇ（３．１ｍоｌ）を４時間かけて反応器内に導入し、導入後さらに３０分間その温度を保持した。最後に、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、室温まで冷却した。こうして、中間体（６）に平均２５モルのエチレンオキシドが付加したポリアルキレングリコール含有化合物（１６）を得た。【０２０７】
＜実施例１７＞
温度計、撹拌機、原料導入管及び窒素導入管を備えた容量１ＬのＳＵＳ製オートクレーブ反応容器に、中間体（７）１０２．２ｇ（０．１２ｍоｌ）を仕込み、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１３０℃まで加熱した。その後、反応容器内を真空ポンプを用いて２．７ｋＰａまで減圧状態にして、撹拌下で１時間脱水を行った。そして安全圧下で１５０±５℃を保持したままエチレンオキシド１３７．６ｇ（３．１ｍоｌ）を４時間かけて反応器内に導入し、導入後さらに３０分間その温度を保持した。最後に、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、室温まで冷却した。こうして、中間体（１１）に平均２５モルのエチレンオキシドが付加したポリアルキレングリコール含有化合物（１７）を得た。【０２０８】
＜実施例１８＞
温度計、撹拌機、原料導入管及び窒素導入管を備えた容量１ＬのＳＵＳ製オートクレーブ反応容器に、ポリアルキレングリコール含有化合物（１７）１２６．６ｇ（０．０７ｍоｌ）を仕込み、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１３０℃まで加熱した。その後、反応容器内を真空ポンプを用いて２．７ｋＰａまで減圧状態にして、撹拌下で１時間脱水を行った。そして安全圧下で１５０±５℃を保持したままエチレンオキシド７４．８ｇ（１．７ｍоｌ）を４時間かけて反応器内に導入し、導入後さらに３０分間その温度を保持した。最後に、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、室温まで冷却した。こうして、中間体（３）に平均５０モルのエチレンオキシドが付加したポリアルキレングリコール含有化合物（１８）を得た。【０２０９】
＜実施例１９＞
温度計、撹拌機、原料導入管及び窒素導入管を備えた容量１ＬのＳＵＳ製オートクレーブ反応容器に、ポリアルキレングリコール含有化合物（１８）９９．３ｇ（０．０３４ｍоｌ）を仕込み、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１３０℃まで加熱した。その後、反応容器内を真空ポンプを用いて２．７ｋＰａまで減圧状態にして、撹拌下で１時間脱水を行った。そして安全圧下で１５０±５℃を保持したままエチレンオキシド５０．９ｇ（１．２ｍоｌ）を４時間かけて反応器内に導入し、導入後さらに３０分間その温度を保持した。最後に、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、室温まで冷却した。こうして、中間体（３）に平均８５モルのエチレンオキシドが付加したポリアルキレングリコール含有化合物（１９）を得た。【０２１０】
＜実施例２０＞  
温度計、撹拌機、原料導入管及び窒素導入管を備えた容量１ＬのＳＵＳ製オートクレーブ反応容器に、中間体（９）９０．２４ｇ（０．１２ｍоｌ）を仕込み、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１３０℃まで加熱した。その後、反応容器内を真空ポンプを用いて２．７ｋＰａまで減圧状態にして、撹拌下で１時間脱水を行った。そして安全圧下で１５０±５℃を保持したままエチレンオキシド１３１．４５ｇ（２．９８ｍоｌ）を５時間かけて反応器内に導入し、導入後さらに１時間その温度を保持した。最後に、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、室温まで冷却した。こうして、中間体（９）に平均２５モルのエチレンオキシドが付加したポリアルキレングリコール含有化合物（２０）を得た。【０２１１】
＜実施例２１＞
温度計、撹拌機、原料導入管及び窒素導入管を備えた容量１ＬのＳＵＳ製オートクレーブ反応容器に、中間体（１１）１８３．２４ｇ（０．１９ｍоｌ）、触媒として水酸化カリウム０．１６ｇ（２．７６ｍｍоｌ）を仕込み、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１３０℃まで加熱した。その後、反応容器内を真空ポンプを用いて２．７ｋＰａまで減圧状態にして、撹拌下で１時間脱水を行った。そして安全圧下で１５０±５℃を保持したままエチレンオキシド２１１．７６ｇ（４．８１ｍоｌ）を５時間かけて反応器内に導入し、導入後さらに１時間その温度を保持した。最後に、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、室温まで冷却した。こうして、中間体（１１）に平均２５モルのエチレンオキシドが付加したポリアルキレングリコール含有化合物（２１）を得た。【０２１２】
＜実施例２２＞
温度計、撹拌機、原料導入管及び窒素導入管を備えた容量１ＬのＳＵＳ製オートクレーブ反応容器に、中間体（１２）９３．１６ｇ（０．１７ｍоｌ）を仕込み、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１３０℃まで加熱した。その後、反応容器内を真空ポンプを用いて２．７ｋＰａまで減圧状態にして、撹拌下で１時間脱水を行った。そして安全圧下で１５０±５℃を保持したままエチレンオキシド１１１．６ｇ（２．５ｍоｌ）を４時間かけて反応器内に導入し、導入後さらに３０分間その温度を保持した。最後に、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、室温まで冷却した。こうして、中間体（１２）に平均１５モルのエチレンオキシドが付加したポリアルキレングリコール含有化合物（２２）を得た。【０２１３】
＜比較中間体（１）の合成例＞
（４−ヒドロキシメチルビフェニル−ＥＣＨ−ＨＥＰ３）の合成
温度計、撹拌機及び窒素導入管を備えた容量２００ｍＬのガラス製四つ口ナスフラスコ反応容器に、４−ヒドロキシメチルビフェニル２９．６６ｇ（０．１６ｍоｌ）、触媒として水酸化カリウム０．９０ｇ（１６．１ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌下、反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１５０℃まで加熱し、常圧下でその温度を１時間保持した。その後、単量体（１）８９．４４ｇ（０．４８ｍоｌ）を反応容器内にシリンジで毎分０．６ｍＬずつ加えながら、窒素雰囲気下で２時間その温度を保持し、ピロリドン環を有する疎水性基含有化合物を含む組成物（以下、比較中間体（１））を得た。【０２１４】
＜比較例１＞
温度計、撹拌機、原料導入管及び窒素導入管を備えた容量１ＬのＳＵＳ製オートクレーブ反応容器に、比較中間体（１）９１．４０ｇ（０．１２ｍоｌ）を仕込み、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、窒素雰囲気下で１３０℃まで加熱した。その後、反応容器内を真空ポンプを用いて２．７ｋＰａまで減圧状態にして、撹拌下で１時間脱水を行った。そして安全圧下で１５０±５℃を保持したままエチレンオキシド１３５．９ｇ（３．１ｍоｌ）を４時間かけて反応器内に導入し、導入後さらに３０分間その温度を保持した。最後に、撹拌下に反応容器内を窒素置換し、室温まで冷却した。こうして、比較中間体（１）に平均２５モルのエチレンオキシドが付加した比較ポリアルキレングリコール含有化合物を得た。【０２１５】
＜比較例２＞ＰＶＰの合成
温度計、還流冷却器、撹拌機を備えたガラス製のセパラブルフラスコに、純水１１９．７２ｇを仕込み、撹拌下、８０℃に昇温した（初期仕込み）。次いで撹拌下、８０℃一定状態の重合反応系中に０．０２５％硫酸銅水溶液０．２８３ｇとＮ−ビニルピロリドン９０．０ｇの混合溶液（溶液Ａ）、２質量％過硫酸アンモニウム水溶液４５．０ｇ（溶液Ｂ）、重亜硫酸ナトリウム水溶液、及び、亜硫酸ナトリウムをそれぞれ５％含む混合水溶液４５．０ｇ（溶液Ｃ）を、それぞれ別個の滴下ノズルより滴下した。それぞれの滴下時間は、溶液を６０分間、溶液Ｂを１２０分間（前半の６０分で３６．０ｇ滴下、後半の６０分で９．０ｇ）、溶液Ｃを１２０分間（前半の６０分で３６．０ｇ滴下、後半の６０分で９．０ｇ）とした。また、各滴下の開始はすべて同時とした。すべての滴下終了後、さらに３０分間に渡って反応溶液を８０℃に保持して熟成し重合を完結せしめた。このようにして、重量平均分子量（以下、Ｍｗとも称する。）４７００のポリビニルピロリドン単独重合体（以下、ＰＶＰとも称する。）を得た。【０２１６】
実施例１〜８で得られたポリアルキレングリコール含有化合物（ＰＡＧ化合物）（１）〜（８）について、上記式（２’）におけるＲ２の炭素数及び炭化水素基の種類、Ｘ１ａ、Ｒ５の構造、ｎ１、ｗ１、ｍ１並びに式（５）における（ｘ，ｙ，ｚ）の組合せを表１に示した。
実施例９〜２２で得られたポリアルキレングリコール含有化合物（ＰＡＧ化合物）（９）〜（２２）について、上記式（３）におけるＲ６の炭素数及び炭化水素基の種類、Ｘ２、Ｘ３、Ｒ９の構造、ｎ２、ｍ２、ｗ２並びに式（５）（ＰＡＧ化合物（２０）については式（５’））における（ｘ，ｙ，ｚ）の組合せを表２に示した。【０２１７】
実施例１〜１６、１８、１９で得られたＰＡＧ化合物（１）〜（１６）、（１８）、（１９）並びに比較例２で得られたＰＶＰ及び比較例３として株式会社日本触媒製ソフタノール９０（以下、ＳＦＴ９０とも称する。）について、上記複合汚れの洗浄力評価試験（通常条件）を行った。
実施例１〜５、８〜１４、１６で得られたポリアルキレングリコール含有化合物（１）〜（５）、（８）〜（１４）、（１６）並びに比較例２で得られたＰＶＰ及び比較例３としてのＳＦＴ９０について、上記オレイン酸／水の界面張力測定を行った。これらの結果を表３に示した。【０２１８】
実施例１３で得られたＰＡＧ化合物（１３）及び、比較例１で得られた比較ＰＡＧ化合物について、泡抑制評価試験１〜３を行い、結果を表４〜６に示した。【０２１９】
【表１】
2020116550.tif 000018
【０２２０】
【表２】
2020116550.tif 000019
【０２２１】
【表３】
2020116550.tif 000020
【０２２２】
【表４】
2020116550.tif 000021
【０２２３】
【表５】
2020116550.tif 000022
【０２２４】
【表６】
2020116550.tif 000023
【手続補正書】
【提出日】令和3年5月31日(2021.5.31)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
疎水性の構造部位（Ａ）及び（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）を有し、更に、ラクタム環含有構造単位（Ｃ）を構造中に２つ以上有し、該疎水性の構造部位（Ａ）の含有割合が、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物１００質量％に対して、２．５〜６０質量％であり、
該疎水性の構造部位（Ａ）は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０の非環式炭化水素化合物、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数３〜５０の環式飽和炭化水素化合物、炭素数１〜５０の複素環式化合物、及び、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数６〜５０の芳香族化合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物由来の構造部位であり、
該疎水性の構造部位（Ａ）が、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の末端に位置する場合、該炭素数６〜５０の芳香族化合物由来の構造は、下記式（１）；
−Ｒ１−Ａ１  （１）
（式中、Ｒ１は、直接結合又はヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキレン基を表す。Ａ１は、置換基を有しない炭素数６〜４２の芳香族基を表す。）で表される基であることを特徴とする（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項２】
前記ラクタム環がピロリドン環であることを特徴とする請求項１に記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項３】
前記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、疎水性の構造部位（Ａ）、ラクタム環含有構造単位（Ｃ）及び（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）をこの順に有することを特徴とする請求項１又は２に記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項４】
前記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、疎水性の構造部位（Ａ）、（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）及びラクタム環含有構造単位（Ｃ）をこの順に有することを特徴とする請求項１又は２に記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項５】
前記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、（ポリ）アルキレングリコール鎖末端と該末端とは異なる他の末端とに疎水性基を有することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項６】
前記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、下記式（２）及び／又は（３）；
【化１】
2020116550.tif 000027
（式（２）中、Ｒ２、Ｒ５は、同一又は異なって、水素原子、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数２〜５０のアルキニル基、炭素数２〜５０の複素環基、又は、上記式（１）で表される基を表す。但し、Ｒ２、Ｒ５の少なくとも一方は、水素原子以外の基である。Ｒ３は、同一又は異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表す。Ｒ４は、ヘテロ原子を有していてもよい、炭素数２〜１０の３価の炭化水素基を表す。Ｘ１ａ、Ｘ１ｂは、同一又は異なって、直接結合又は２価の連結基を表す。ｍ１は、２〜１００の数を表す。ｎ１は、１〜１００の数を表す。ｗ１は、１〜３の数を表す。
式（３）中、Ｒ６は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルキニル基、炭素数４〜５０の複素環基、又は、上記式（１）で表される基を表す。Ｒ９は、水素原子、又は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルキル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルケニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数４〜５０のアルキニル基、炭素数４〜５０の複素環基、若しくは、上記式（１）で表される基を表す。但し、Ｒ９は、Ｒ６よりも炭素数が小さい基である。Ｒ７は、ヘテロ原子を有していてもよい、炭素数２〜５０の３価の炭化水素基を表す。Ｒ８は、同一又は異なって、炭素数２〜２０のアルキレン基を表す。Ｘ２、Ｘ３は、同一又は異なって、直接結合又は２価の連結基を表す。ｍ２は、２〜１００の数を表す。ｎ２は、１〜１００の数を表す。ｗ２は、１〜３の数を表す。）で表される化合物であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項７】
前記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、数平均分子量が５００〜１０００００であることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物を製造する方法であって、
該製造方法は、下記（ｉ）〜（ｉｉｉ）のいずれかの工程を含むことを特徴とする（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の製造方法。
（ｉ）ラクタム骨格を有する化合物と（ポリ）アルキレングリコールの片末端に疎水性基を有する化合物とを反応させる工程
（ｉｉ）ラクタム骨格含有化合物と、疎水性の構造部位（Ａ）の炭素数以上の炭素数の置換基を有しない（ポリ）アルキレングリコールを反応させる第１工程と、得られた反応物と疎水性基を有する化合物とを反応させる第２工程
（ｉｉｉ）疎水性基を有する化合物とラクタム骨格含有化合物とを反応させる第１工程と、第１工程で得られた反応物とアルキレンオキシドとを反応させる第２工程
【請求項９】
請求項１〜７のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物と該化合物以外のその他の成分とを含み、
（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の含有量が、組成物１００質量％に対して、１〜９９質量％であることを特徴とする組成物。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物と該化合物以外の洗剤添加剤とを含むことを特徴とする洗剤組成物。
【請求項１１】
請求項１〜７のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物と界面活性剤とを含むことを特徴とする洗剤組成物。
【国際調査報告】
2020116550.tif 000028
2020116550.tif 000029
2020116550.tif 000030
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