【手続補正書】
【提出日】平成23年10月17日(2011.10.17)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
(a) 以下の式(I)で表される化合物、または(b) 以下の式(I)で表される化合物の一種、二種またはそれ以上を含む混合物、または(c) 以下の式(I)で表される化合物の二種またはそれ以上からなる混合物：
【化１】
2009173628.tif 000001
ここで、各場合において、以下の定義が当てはまる：
Bは、以下に列挙する基から選択される炭化水素残基を意味し：
【化２】
2009173628.tif 000002
該残基において、破線は、該炭化水素残基Bを、前記式(I)における隣接酸素原子と接続する結合を示し、
Xは、NR1R2またはSR3を意味し、ここで各場合において相互に独立に、
NR1R2における基R1およびR2、SR3における基R3は、水素原子および炭素原子数1〜12の有機残基からなる群から選択され、
場合により、NR1R2における基R1およびR2は、それぞれ一つの水素原子を除く形で共有結合により互いに結合して環を形成していてもよく、
また、前記(a)の場合における、前記式(I)の化合物、および前記(b)の場合における、式(I)で表される少なくとも一つの化合物は、以下に列挙するものからなる群から選択される化合物ではないことを条件とする：
【化３】
2009173628.tif 000003
【請求項２】
前記(a)の場合の該化合物、または前記(b)または(c)の場合における、前記混合物の少なくとも一つの該化合物が、前記式(I)で表される化合物からなる群から選択され、ここでは、以下の条件が適用され：
Xは、NR1R2またはSR3を意味し、ここで各場合において相互に独立に、
NR1R2における基R1およびR2、SR3における基R3は、水素原子および1〜12個の炭素原子をもちかつ3個以下のヘテロ原子を任意にもつ有機残基からなる群から選択され、前記へテロ原子は各場合において相互に独立にN、SおよびOからなる群から選択されまた、場合により存在する、OおよびSからなる群から選択されるヘテロ原子は、この群の他のヘテロ原子とは共有結合しておらず、
Cに結合した水素原子の幾つかは、場合によりフッ素原子で置換されており、
場合により存在する置換基全てを含めて各有機残基は、C原子として、N、SおよびOからなる群から選択される更なるヘテロ原子を含まず、かつ置換または無置換のC1-C10アルキル基、C1-C10ヘテロアルキル基、C2-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルキル基、C4-C10シクロアルキルアルキル基、C2-C10アルケニル基、C3-C10シクロアルケニル基、C4-C10シクロアルケニルアルキル基、C2-C10アルキニル基、C5-C10シクロアルキルアルキニル基、C3-C10アリール基、C2-C10ヘテロアリール基、C4-C10アリールアルキル基、C8-C10シクロアルキルアリール基、C8-C10シクロアルケニルアリール基、C5-C10シクロアルキルヘテロアリール基、C8-C10ヘテロシクロアルキルアリール基、C8-C10ヘテロシクロアルケニルアリール基、C8-C10ヘテロシクロアルケニルヘテロアリール基、およびC3-C10ヘテロアリールアルキル基からなる群から選択され、
場合により、NR1R2における基R1およびR2は、それぞれ一つの水素原子を除く形で共有結合により互いに結合して環を形成していてもよい、
請求項1記載の(a) 前記式(I)で表される化合物、または(b) 前記式(I)で表される化合物の一種、二種またはそれ以上を含む混合物、または(c) 前記式(I)で表される化合物の二種またはそれ以上からなる混合物。
【請求項３】
(a)の場合の前記化合物、または(b)または(c)の場合における、前記混合物の少なくとも一つの該化合物が、前記式(I)で表される化合物からなる群から選択され、
以下の条件が適用される：
XはNHR1を意味し；ここでR1は、請求項1または2に記載した意味を持つ、
請求項1または2に記載の(a) 前記式(I)で表される化合物、または(b) 前記式(I)で表される化合物の一種、二種またはそれ以上を含む混合物、または(c) 前記式(I)で表される化合物の二種またはそれ以上からなる混合物。
【請求項４】
(a)の場合の前記化合物、または(b)または(c)の場合における、前記混合物の少なくとも一つの該化合物が、前記式(I)で表される化合物からなる群から選択され、ここで以下の条件が適用される：
Bは、以下に列挙するものからなる基から選択される炭化水素残基を意味する：
【化４】
2009173628.tif 000004
請求項1〜3の何れか１項に記載の(a) 前記式(I)で表される化合物、または(b) 前記式(I)で表される化合物の一種、二種またはそれ以上を含む混合物、または(c) 前記式(I)で表される化合物の二種またはそれ以上からなる混合物。
【請求項５】
(a)の場合の前記化合物、または(b)または(c)の場合における、前記混合物の少なくとも一つの前記化合物が、前記式(I)で表される化合物からなる群から選択され、ここで以下の条件が適用される：
Bは、以下に列挙する基から選択される炭化水素残基を意味する：
L-メンチル、D-メンチルまたはrac-メンチル基
請求項1〜4の何れか１項に記載の(a) 前記式(I)で表される化合物、または(b) 前記式(I)で表される化合物の一種、二種またはそれ以上を含む混合物、または(c) 前記式(I)で表される化合物の二種またはそれ以上からなる混合物。
【請求項６】
(a)の場合の前記化合物、または(b)または(c)の場合における、前記混合物の少なくとも一つの前記化合物が、前記式(I)で表される化合物からなる群から選択され、ここで場合により存在する残基R1、R2、R3の、前記場合により存在する置換基が、相互に独立に以下に列挙するものからなる群から選択される：
C1-C5アルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C2-C4アルケニル基、C2-C4アルキニル基、プロピニル基、C1-C4パーフルオロアルキル基、ヒドロキシル基、C1-C8アルコキシ基、C3-C8シクロアルコキシ基、C1-C4アシル基、C1-C4アルコキシカルボニル基、C1-C4アシルオキシ基、またはC2-C7ヘテロアルキル基、
請求項1〜5の何れか１項に記載の(a) 前記式(I)で表される化合物、または(b) 前記式(I)で表される化合物の一種、二種またはそれ以上を含む混合物、または(c) 前記式(I)で表される化合物の二種またはそれ以上からなる混合物。
【請求項７】
(a)の場合の前記化合物、または(b)または(c)の場合における、前記混合物の少なくとも一つの前記化合物が、前記式(I)で表される化合物からなる群から選択され、ここで前記基NR1R2の前記残基R1およびR2は、各場合において一つの水素原子を除いて一緒に共有結合し、かつ多くとも7-員の環を形成する、
請求項1〜6の何れか１項に記載の(a) 前記式(I)で表される化合物、または(b) 前記式(I)で表される化合物の一種、二種またはそれ以上を含む混合物、または(c) 前記式(I)で表される化合物の二種またはそれ以上からなる混合物。
【請求項８】
(a)の場合の前記化合物、または(b)または(c)の場合における、前記混合物の少なくとも一つの前記化合物が、前記式(I)で表される化合物からなる群から選択され、ここで以下の条件が適用される：
Bは、L-メンチル、D-メンチルまたはrac-メンチル基からなる群から選択される、炭化水素残基を意味し、
XはNR1R2を意味し、ここで各場合において相互に独立に、
該残基R1およびR2は、水素原子および1〜12個の炭素原子をもちかつ3個以下のヘテロ原子を任意にもつ有機残基からなる群から選択され、前記へテロ原子は各場合において相互に独立にN、SおよびOからなる群から選択され、また、場合により存在する、OおよびSからなる群から選択されるヘテロ原子は、この群の他のヘテロ原子とは共有結合しておらず、
Cに結合した水素原子の幾つかは、場合によりフッ素原子で置換されており、
場合により存在する置換基全てをふくめて各有機残基は、C原子として、N、SおよびOからなる群から選択される、更なるヘテロ原子を含まず、かつ置換または無置換のC1-C4アルキル基、C2-C5ヘテロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基、C3-C6アリール基、C2-C6ヘテロアリール基、C4-C8アリールアルキル基からなる群から選択され、
場合により、NR1R2における基R1およびR2は、それぞれ一つの水素原子を除く形で共有結合により互いに結合して環を形成していてもよく、前記環は、多くとも7員の環であり、
ここで、場合により存在する残基R1、R2およびR3の、場合により存在する該置換基は、相互に独立に以下に列挙するものからなる群から選択される：
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、エテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシ、C3シクロアルコキシ、C5シクロアルコキシ、C6シクロアルコキシ、C8シクロアルコキシ、-[-O-CH2-CH2-]v-Qまたは-[-O-CH2-CHMe-]v-Q(ここで、Qは、OHまたはCH3であり、またvは1または2を表すことができる)、アセチル、CO2Me、CO2Et、CO2iso-Pro、CO2tert-Bu、アセチルオキシ、
請求項1〜7の何れか１項に記載の(a) 前記式(I)で表される化合物、または(b) 前記式(I)で表される化合物の一種、二種またはそれ以上を含む混合物、または(c) 前記式(I)で表される化合物の二種またはそれ以上からなる混合物。
【請求項９】
(a)の場合の前記化合物、または(b)または(c)の場合における、前記混合物の少なくとも一つの前記化合物が、以下に列挙する化合物からなる群から選択される： 
メンチルオキサメート；メンチルN-メチルオキサメート；メンチルN,N-ジメチルオキサメート；メンチルN-エチルオキサメート；メンチルN,N-ジエチルオキサメート；メンチルN-プロピルオキサメート；メンチルN,N-ジプロピルオキサメート；メンチルN-イソプロピルオキサメート；メンチルN,N-ジイソプロピルオキサメート；メンチルN-シクロプロピルオキサメート；メンチルN-ブチルオキサメート；モルホリン-4-イル-オキソ-酢酸(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシルエステル；メンチルN-(2-メトキシエチル)オキサメート；メンチルN-(3-メトキシプロパノール)オキサメート；メンチルN-(2-ヒドロキシエチル)オキサメート；メンチルN-(3-ヒドロキシプロピル)オキサメート、
請求項1〜8の何れか１項に記載の(a) 前記式(I)で表される化合物、または(b) 前記式(I)で表される化合物の一種、二種またはそれ以上を含む混合物、または(c) 前記式(I)で表される化合物の二種またはそれ以上からなる混合物。
【請求項１０】
(a)の場合の前記化合物、または(b)または(c)の場合における、前記混合物の少なくとも一つの前記化合物が、以下に列挙する化合物からなる群から選択される：
L-メンチルN-メチルオキサメート、D-メンチルN-メチルオキサメート、rac-メンチルN-メチルオキサメート、L-メンチルN-エチルオキサメート、D-メンチルN-エチルオキサメート、rac-メンチルN-エチルオキサメート、
請求項1〜9の何れか１項に記載の(a) 前記式(I)で表される化合物、または(b) 前記式(I)で表される化合物の一種、二種またはそれ以上を含む混合物、または(c) 前記式(I)で表される化合物の二種またはそれ以上からなる混合物。
【請求項１１】
以下に列挙するものからなる、またはこれらを含む：
(1) 1，2またはそれ以上の前記式(I)の化合物、および
(2) 生理的冷却作用を持つ1またはそれ以上の更なる物質、ここで該更なる物質、または該更なる物質の1種、数種または全ては、(i) 味覚作用を生じるか、あるいは(ii) 味覚作用を何ら生じない、および/または
(3) 生理的冷却作用を持たない、1種またはそれ以上の芳香性物質、および/または
(4) 三叉神経作用または催涎性作用をもつ、生理的冷却作用を持たない、1またはそれ以上の物質、
請求項1〜10の何れか１項に記載の混合物(b)。
【請求項１２】
前記成分(2)における、味覚作用をもたない、生理的冷却作用を有する、1種またはそれ以上の更なる物質；および/または
前記成分(3)における、1種またはそれ以上の生理的な冷却作用を持たない、芳香性物質；および/または
相互に独立に、または共同して付加的に、風味調節作用および/または三叉神経および/または催涎性刺激作用を引起す、1種またはそれ以上の化合物を含む、請求項11記載の混合物。
【請求項１３】
栄養補給または爽快感を味わうために消費され、あるいは口腔衛生または薬学的もしくは化粧学的製剤を得るために使用される調剤であって、皮膚および/または粘膜に生理的冷却作用を達成するのに十分な量の、以下の成分：
(i) 請求項1〜10の何れか１項に記載の化合物または混合物；または
(ii) 請求項11または12記載の混合物；
を含むことを特徴とする、前記調剤。
【請求項１４】
(a) 以下の式Iで表される化合物、または(b) 以下の式Iで表される化合物の一種、二種またはそれ以上を含む混合物、または(c) 以下の式Iで表される化合物の二種またはそれ以上からなる混合物：
【化５】
2009173628.tif 000005
ここで、各場合において、以下の定義が適用される：
Bは、以下に列挙する基から選択される炭化水素残基を意味し：
【化６】
2009173628.tif 000006
該残基において、破線は、該炭化水素残基Bを、前記式(I)における隣接酸素原子と接続する結合を示し、
XはNR1R2またはSR3を意味し、ここで各場合において相互に独立に、
NR1R2における基R1およびR2、SR3における基R3は、水素原子および炭素原子数1〜12の有機残基からなる群から選択され、
該有機基は、置換または無置換のアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アルキニル、シクロアルキルアルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアリール、シクロアルケニルアリール、シクロアルキルヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルアリール、ヘテロシクロアルケニルアリール、ヘテロシクロアルケニルヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキル、
場合により、NR1R2における基R1およびR2は、それぞれ一つの水素原子を除く形で共有結合により互いに結合して環を形成していてもよく、
前記化合物または混合物を、
(i) 治療目的以外に、皮膚または粘膜に冷却作用を及ぼすための、または
(ii) 医薬を製造するための、
使用。
【請求項１５】
前記製造すべき医薬が、咳、風邪、口腔、鼻、喉の症状、または咽頭の炎症、咽喉炎または嗄声を根絶または軽減するように機能する、請求項14記載の使用。
【請求項１６】
皮膚および/または粘膜に生理的冷却作用を及ぼすための、非-治療的方法であって、該方法が、以下の工程：
該皮膚および/または粘膜に、
(1) 請求項1〜10の何れか1項に記載の化合物または混合物；または
(2) 請求項11または12の何れかに記載の混合物；または
(3) 請求項13記載の調剤、
を、生理的冷却作用を達成するのに十分な量で適用する工程、
を含むことを特徴とする、前記方法。
【請求項１７】
以下の諸工程：
(1) 以下の式で表される混合シュウ酸エステルを製造する工程：
【化７】
2009173628.tif 000007
ここで、Raは、アルキル基を意味し、または
以下の式で表されるシュウ酸ハライド：
【化８】
2009173628.tif 000008
ここで、Halはハロゲン原子を意味する、
を製造する工程；
(2) アミン：HNR1R2またはチオール：HSR3またはその対応する塩を製造する工程；
(3) これらの準備された化合物を、請求項1〜10の何れか1項に記載の化合物が得られるように、相互に反応させる工程、
を含むことを特徴とする、請求項1〜10の何れか1項に記載の化合物の製造方法。