【手続補正書】
【提出日】平成22年10月7日(2010.10.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｒ１は、水素原子または直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルキル基を表し；
Ｒ２は、水素原子または直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルキル基を表し；
Ｒ３は、一つ以上の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルキル基、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルコキシ基またはハロゲン原子により場合によっては置換されているフェニル基、チエニル基またはフリル基を表し；
Ｒ４とＲ５とは一緒に、場合によってはメチレンジオキシ基または一つ以上の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルキル基、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲン原子で置換されている１，３−ブタジエニル基を形成しており；
Ｒ６は、シアノ基、アミノカルボニル基、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル基またはカルボキシ基を表し；
Ｒ７は、メチレンジオキシ基または一つ以上の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルキル基、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルコキシ基、ヒドロキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基またはハロゲン原子、アミノ、モノ−もしくはジアルキルアミノ基により場合によっては置換されている、フェニル基、ベンジル基、チエニル基もしくはフリル基；または一つ以上の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルキル基、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルコキシ基またはハロゲン原子により場合によっては置換されている、窒素原子を１個含有する６員へテロ芳香族環を表し；
Ｘは、−ＣＨ２−基、−ＮＨ−基、−ＮＲ１２−基（この場合、Ｒ１２は、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルキル基もしくはＣ３〜６シクロアルキル基を表す）、または硫黄原子または酸素原子またはスルホ基またはスルホキシ基を表し；
ｎは、０、１または２を表す、
一般式（Ｉ）：
【化１】
2011042653.tif 000001
の化合物またはそれらの塩、溶媒和物もしくは光学活性異性体、前記光学活性異性体の塩、それらの溶媒和物。
【請求項２】
Ｒ１が、水素原子または直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルキル基を表し；
Ｒ２が、水素原子または直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルキル基を表し；
Ｒ３が、一つ以上の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルキル基、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルコキシ基またはハロゲン原子により場合によっては置換されているフェニル基、チエニル基またはフリル基を表し；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が、互いに無関係に、水素原子、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルキル基、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲン原子を表し；または、
Ｒ８およびＲ１１が、水素原子を表し、および、Ｒ９とＲ１０が一緒に、メチレンジオキシ基を形成しており；
Ｒ６が、シアノ基、アミノカルボニル基、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル基またはカルボキシ基を表し；
Ｒ７が、メチレンジオキシ基または一つ以上の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルキル基、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルコキシ基、ヒドロキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ基またはハロゲン原子、アミノ、モノ−もしくはジアルキルアミノ基により場合によっては置換されている、フェニル基、ベンジル基、チエニル基もしくはフリル基；または一つ以上の直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルキル基、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルコキシ基またはハロゲン原子により場合によっては置換されている、窒素原子を１個含有する６員へテロ芳香族環を表し；
Ｘが、−ＣＨ２−基、−ＮＨ−基、−ＮＲ１２−基（この場合、Ｒ１２は、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルキル基もしくはＣ３〜６シクロアルキル基を表す）、または硫黄原子または酸素原子またはスルホ基またはスルホキシ基を表し；
ｎが、０、１または２を表す、
請求項１に記載の一般式（Ｉａ）：
【化２】
2011042653.tif 000002
の化合物またはそれらの塩、溶媒和物もしくは光学活性異性体、前記光学活性異性体の塩、それらの溶媒和物。
【請求項３】
Ｒ１が、水素原子またはメチル基を表し；
Ｒ２が、水素原子またはメチル基を表し；
Ｒ３が、フェニル基、チエニル基またはフリル基を表し；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１が、互いに無関係に、水素原子、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルキル基、直鎖もしくは分枝鎖Ｃ１〜４アルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲン原子を表し；または、
Ｒ８およびＲ１１が、水素原子を表し、且つ、Ｒ９とＲ１０が一緒に、メチレンジオキシ基を形成しており；
Ｒ６が、シアノ基を表し；
Ｒ７が、４−メトキシフェニル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−チエニル基、３−ピリジル基、３−ヒドロキシフェニル基または３−フリル基を表し；
Ｘが、−ＮＨ−基または酸素原子を表し；および
ｎが、１を表す、
請求項２に記載の一般式（Ｉａ）の化合物またはそれらの塩、溶媒和物もしくは光学活性異性体、前記光学活性異性体の塩または溶媒和物。
【請求項４】
下記：
２−（４−メトキシフェニル）−９−ベンジルアミノ−１０−シアノ−ｓ−トリアゾロ［１，５−α］キノリン、
２−（２−フリル）−９−（２−フリルメチルアミノ）−１０−シアノ−ｓ−トリアゾロ［１，５−α］キノリン、
２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−９−（２−フリルメチルアミノ）−１０−シアノ−ｓ−トリアゾロ［１，５−α］キノリン、
２−（３−ピリジル）−９−（２−チエニルメチルアミノ）−１０−シアノ−ｓ−トリアゾロ［１，５−α］キノリン、
２−（３−ヒドロキシフェニル）−９−（２−チエニルメチルアミノ）−１０−シアノ−ｓ−トリアゾロ［１，５−α］キノリン
である、請求項１から３に記載の化合物またはそれらの塩、溶媒和物、光学活性異性体もしくは前記光学異性体の塩、それらの溶媒和物。
【請求項５】
一般式（ＶＩＩ）：
【化３】
2011042653.tif 000003
（式中、Ｒ７は、請求項１において定義されており、Ｙは水素原子、ハロゲン原子またはＣ１〜４アルコキシ基を表す）の化合物を用いて、一般式（ＩＩ）：
【化４】
2011042653.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘおよびｎは、請求項１において定義されているものと同じ意味を有し、ＴＳはトシル酸基を表す）の１，２−ジアミノ−ピリジニウム塩を閉環すること、および所望される場合には、こうして得られた一般式（Ｉ）の化合物の置換基を、互いに変換すること、および／またはこうして得られた一般式（Ｉ）の化合物をその塩もしくは溶媒和物に変換すること、またはその塩もしくは溶媒和物からそれを遊離させること、および／またはそれをその光学活性異性形に分離すること、またはその光学活性形をラセミ形に変換することを特徴とする、一般式（Ｉ）：
【化５】
2011042653.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｘおよびｎは、請求項１において定義されているものと同じ意味を有する）の化合物、その塩、溶媒和物、光学活性異性体または前記光学活性異性体の塩もしくは溶媒和物の調製方法。
【請求項６】
Ｙが水素原子を表す式（ＶＩＩ）の化合物の場合、トリエチルアミンの存在下、ジメチルホルムアミド中で前記閉環を行うことを特徴とする、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
Ｙがハロゲン原子を表す式（ＶＩＩ）の化合物の場合、ピリジン中で前記閉環を行うことを特徴とする、請求項５に記載の方法。
【請求項８】
一般式（ＩＩ）：
【化６】
2011042653.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘおよびｎは、請求項１において定義されているものと同じ意味を有し、ＴＳはトシル酸基を表す）の化合物。