【手続補正書】
【提出日】平成20年12月26日(2008.12.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2008526881.tif 000001
の化合物を調製する方法であって、
Ｘは、ＮまたはＣＲ７であり；
Ｙは、ＮまたはＣＲ８であり；
Ｚは、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、Ｃ１〜２アルキルアミノ、Ｃ２〜４ジアルキルアミノ、カルバムイミドイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ４〜８ジアシルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホニルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシカルバムイミドイル、ヒドロキシルアミノ、ニトロ、またはテトラゾリルであり；該Ｃ１〜８アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルは、それぞれ必要に応じて、１個、２個、３個または４個の基で置換されており、該基は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜７アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、Ｃ１〜２アルキルアミノ、Ｃ２〜４ジアルキルアミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノ、およびニトロから選択され；
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、カルボキサミド、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、またはヒドロキシルであり；
Ｒ２は、−Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２、−Ｃ（Ｏ）ＣＲ２３Ｒ２４−Ｒ２２、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４Ｃ（Ｏ）ＮＲ２５−Ｒ２２、−ＮＲ２５Ｃ（Ｏ）ＣＲ２３Ｒ２４−Ｒ２２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２３−Ｒ２２、−ＮＲ２３Ｃ（Ｏ）−Ｒ２２、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ２２、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２２、−Ｃ（Ｓ）−Ｒ２２、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ２３−Ｒ２２、−ＮＲ２３Ｃ（Ｓ）−Ｒ２２、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−Ｒ２２、−ＯＣ（Ｓ）−Ｒ２２、−ＣＲ２３Ｒ２４−Ｒ２２、または−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ２２であり；
Ｒ３は、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、カルボキシ、シアノ、Ｃ１〜３ハロアルキル、またはハロゲンであり；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜８アルキルまたはＣ３〜７シクロアルキルであり、該Ｃ１〜８アルキルは、必要に応じて、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルキル、またはヘテロアリールで置換されており；
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ別個に、Ｈ、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、カルボキサミド、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、またはヒドロキシルであり；
Ｒ１１は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜６アシルスルホンアミド、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、アリールスルホニル、カルバムイミドイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルオキシ、Ｃ２〜６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルチオカルボキサミド、グアニジニル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル−オキシ、ヘテロシクロアルキルスルホニル、ヘテロシクロアルキル−カルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシル、ニトロ、Ｃ４〜７オキソ−シクロアルキル、フェノキシ、フェニル、スルホンアミド、スルホン酸、またはチオールであり；該Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜６アシルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、アリールスルホニル、カルバムイミドイル、Ｃ２〜６ジアルキルアミノ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル−カルボニル、ヘテロアリール、フェノキシおよびフェニルは、それぞれ必要に応じて、１個〜５個の置換基で置換されており、該置換基は、別個に、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜７アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルオキシ、Ｃ２〜６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ヘテロアリール、複素環、ヒドロキシル、ニトロ、フェニル、およびホスホノオキシから選択され、該Ｃ１〜７アルキルおよびＣ１〜４アルキルカルボキサミドは、それぞれ必要に応じて、１個〜５個の置換基で置換
されており、該置換基は、Ｃ１〜４アルコキシおよびヒドロキシから選択され；
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ別個に、Ｈ、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ヒドロキシ、またはニトロであり；
Ｒ２２は、Ｈ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、または複素環であり、該複素環は、それぞれ必要に応じて、１個〜５個の置換基で置換されており、該置換基は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜７アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノ、ニトロ、フェニル、フェノキシ、およびスルホン酸からなる群から選択され、該Ｃ１〜７アルキル、ヘテロアリール、フェニルおよびフェノキシは、それぞれ必要に応じて、１個〜５個の置換基で置換されており、該置換基は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、複素環、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノ、およびニトロからなる群から選択され；
Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２５は、それぞれ別個に、ＨまたはＣ１〜８アルキルであり；
ｎは、０または１であり；そして
ｍは、０、１、２、３または４であり；
該方法は、塩および塩基の存在下にて、式ＩＩ：
【化２】
2008526881.tif 000002
の化合物と式ＩＩＩ：
【化３】
2008526881.tif 000003
の化合物とを反応させて、それにより、式Ｉの化合物を形成する工程を包含し、
Ｌ２は、脱離基である、
方法。
【請求項２】
前記塩が、テトラ（Ｃ１〜８アルキル）アンモニウムハライド塩である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記塩が、四置換ヨウ化アンモニウム塩である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記塩が、ハロゲン化アルカリ金属である、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
前記塩が、ＫＩである、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
前記塩基が、アルカリ金属アミド、水素化アルカリ金属、炭酸アルカリ金属、または炭酸水素アルカリ金属である、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
前記塩基が、Ｋ２ＣＯ３である、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記反応が、高温で実行される、請求項１に記載の方法。
【請求項９】
前記反応が、約１２０〜約１４０℃の温度で実行される、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】
前記反応が、溶媒中で実行される、請求項１に記載の方法。
【請求項１１】
前記溶媒が、ＤＭＳＯを含む、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
Ｌ２が、ハロである、請求項１に記載の方法。
【請求項１３】
Ｌ２が、Ｃｌである、請求項１に記載の方法。
【請求項１４】
ＸおよびＹの両方が、Ｎである、請求項１に記載の方法。
【請求項１５】
Ｚが、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、またはニトロである、請求項１に記載の方法。
【請求項１６】
Ｚが、メチルである、請求項１に記載の方法。
【請求項１７】
Ｒ１が、Ｈである、請求項１に記載の方法。
【請求項１８】
Ｒ２が、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ２２であり、Ｒ２２が、メチル、エチル、またはプロパ−１−イル、プロパ−２−イルである、請求項１に記載の方法。
【請求項１９】
Ｒ２が、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ２２であり、Ｒ２２が、プロパ−２−イルである、請求項１に記載の方法。
【請求項２０】
Ｒ４が、Ｈである、請求項１に記載の方法。
【請求項２１】
ｎが、１である、請求項１に記載の方法。
【請求項２２】
ｍが、０である、請求項１に記載の方法。
【請求項２３】
Ｒ１１が、Ｃ１〜４アルキルスルホニルである、請求項１に記載の方法。
【請求項２４】
Ｒ１１が、メチルスルホニルである、請求項１に記載の方法。
【請求項２５】
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５が、それぞれ別個に、Ｈまたはハロゲンである、請求項１に記載の方法。
【請求項２６】
Ｒ１５が、Ｆである、請求項１に記載の方法。
【請求項２７】
Ｒ１１が、Ｃ１〜４アルキルスルホニルであり；Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が、それぞれ、Ｈであり；Ｒ１５が、ハロゲンである、請求項１に記載の方法。
【請求項２８】
請求項１に記載の方法であって、
Ｘは、Ｎであり；
Ｙは、Ｎであり；
Ｚは、メチルであり；
Ｒ１は、Ｈであり；
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ２２であり；
Ｒ４は、Ｈであり；
Ｒ１１は、メチルスルホニルであり；
Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ、Ｈであり；
Ｒ１５は、Ｆであり；
Ｒ２２は、プロパ−２−イルであり；
ｎは、１であり；そして
ｍは、０である、
方法。
【請求項２９】
前記式ＩＩの化合物が、
ａ）式ＩＶ：
【化４】
2008526881.tif 000004
の化合物と式Ｖ：
【化５】
2008526881.tif 000005
の化合物とを混ぜ合わせて、混合物を形成する工程であって、Ｌ１は、脱離基である、工程；
ｂ）該混合物に塩基を加え、それにより、式ＩＩの化合物を形成する工程；
により調製される、請求項１に記載の方法。
【請求項３０】
前記塩基が、Ｃ１〜６アルコキシド塩、アルカリ金属アミド、水素化アルカリ金属、炭酸アルカリ金属、または炭酸水素アルカリ金属である、請求項２９に記載の方法。
【請求項３１】
前記塩基が、カリウムｔ−ブトキシドである、請求項２９に記載の方法。
【請求項３２】
前記混ぜ合わせる工程および加える工程が、溶媒中で実行される、請求項２９に記載の方法。
【請求項３３】
前記溶媒が、テトラヒドロフランを含む、請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
前記加える工程が、約１０℃未満の温度で、実行される、請求項２９に記載の方法。
【請求項３５】
Ｌ１が、ハロである、請求項２９に記載の方法。
【請求項３６】
Ｌ１が、Ｃｌである、請求項２９に記載の方法。