(57)【要約】  本発明は、優れた殺虫活性を有し、従って、殺虫剤として使用することができる式（Ｉ）の新規アリールピロリン化合物に関する。2012527414.tif 000329
2012527414.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）のアリールピロリン化合物
【化１】
2012527414.tif 000324
（式中、
Ｑは、ピリジルまたはフェニル基を表し、各々の基は、少なくとも１つの置換基ＸまたはＸ１で場合により置換され得；
ＸおよびＸ１は、各々独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルキルまたはＣ１−１２アルコキシル、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、チオール、アミノ、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノまたはＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ、または五フッ化硫黄を表し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、各々独立に、置換基Ｙにより置換され得る炭素原子を表すが、２つの隣接する置換基Ｙが、これらが結合している炭素原子と一緒に、５もしくは６員の芳香族環を形成し得、または
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、各々独立に、窒素原子を表し（但し、化学基Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の２つのみが同時に窒素を表すことができる。）；
Ｙは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシル、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノスルホニル、またはジ（（Ｃ１−１２）ハロアルキル）アミノスルホニル、ヒドロキシル、チオール、アミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノ、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２トリアルキルシリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノカルボニルまたはジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノチオカルボニルを表し；
Ｇは、以下の式を有する複素環基Ｇ１からＧ９を表し：
【化２】
2012527414.tif 000325
（この基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシルおよびチオールの中から選択される置換基Ｚによって置換され得る。）、
または以下の式によって特徴付けられる化学基Ｇ１０を表し：
【化３】
2012527414.tif 000326
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立に、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８  シクロハロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、シアノ、Ｃ１−１２アルコキシカルボニルもしくはＣ１−１２  アルコキシチオカルボニルを表し、またはＲ１およびＲ２は、これらが結合している炭素原子と一緒に、３から６員の炭素環式環を形成し；
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキルもしくはＣ１−１２ハロアルキル、シアノもしくはＣ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、もしくはＣ１−１２アルキルカルボニルを表し、または以下の基ＣＨ２−Ｒ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５から選択され、
Ｒ４は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルチオカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノチオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシチオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシチオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−１２アルケニルカルボニル、Ｃ２−１２アルキニルカルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノカルボニル（ｃｙｃｌａｌｋｙｌａｍｉｎｏｃａｒｂｏｎｙｌ）、Ｃ２−１２アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−１２アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ（Ｃ１−１２）アルキルの中から選択される化学基を表し、もしくは基Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５およびＣ（＝Ｓ）Ｒ５から選択され、または
Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している窒素原子と一緒に、置換基ＸもしくはＸ１で置換され得るまたはケト、チオケトもしくはニトロイミノ基で置換され得る３から６員の複素環式環を形成し；ならびに
Ｒ５は、場合により置換されたフェニルまたは場合により置換された複素環式環を表す。）。
【請求項２】
式（Ｉ）における原子団
【化４】
2012527414.tif 000327
が、Ｐ１からＰ４
【化５】
2012527414.tif 000328
（式中、Ｙは、本明細書に定義されているとおりであり、およびｋは、０、１、２、３もしくは４を表す。）
の中から選択される原子団を表す、請求項１に記載のアリールピロリン。
【請求項３】
Ｑが、少なくとも１つの置換基ＸまたはＸ１により置換され得る、２−ピリジル基、３−ピリジル基もしくは４−ピリジル基を表す、請求項１または２に記載のアリールピロリン化合物。
【請求項４】
有害動物を駆除するための、請求項１から３のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物を含む、組成物。
【請求項５】
請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物が有害動物および／またはそれらの生息環境に適用されることを特徴とする、有害動物を駆除するための方法。
【請求項６】
節足動物を駆除するための組成物を製造するための、請求項１から３のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【請求項７】
旧来の植物またはトランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規アリールピロリンおよび殺虫剤としてのその使用ならびにアリールピロリンの製造のための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
一定のアリールピロリン化合物は、ＷＯ２００９／０７２６２１、日本国特許出願公開第２００９−３２３５４号およびＷＯ２００９／０００５５９に記載されている。そこには、これらの化合物の一部が殺虫活性を有することが記載されている。
【０００３】
現代的な植物処理剤に対する生態学的および経済学的な要求は、特に、適用される量、残留物の形成、選択性、毒性および好ましい製造方法に関して、常に増大し続けているので、また、例えば、耐性の問題が発生し得るので、少なくともある種の領域において、公知の薬剤に比べて利点を示すことができる新規植物処理剤を開発するための作業が進行中である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００９／０７２６２１号
【特許文献１】特開２００９−３２３５４号公報
【特許文献１】国際公開第２００９／０００５５９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の発明者らは、鋭意研究を実施して、殺虫剤として、より高い効果を示し、および幅広いスペクトルを有する新規化合物を作製した。その結果、本発明者らは、高い生物活性、広いスペクトルおよび安全性を示す新規アリールピロリン化合物を見出した。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
従って、本発明は、式（Ｉ）のアリールピロリン化合物に関する。
【０００７】
【化１】
2012527414.tif 000003
（式中、
Ｑは、ピリジル基またはフェニル基を表し、各々の基は、少なくとも１つの置換基ＸまたはＸ１で場合により置換され得；
ＸおよびＸ１は、各々独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルキルまたはＣ１−１２アルコキシル、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−１２ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシル、チオール、アミノ、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノまたはＣ１−１２アルキルスルホニルアミノ、または五フッ化硫黄を表し、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−６ハロアルキル  Ｃ１−６ハロアルコキシルおよびシアノを表し、ならびにさらに好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ＣＦ３およびＯＣＦ３を表し；
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、各々独立に、置換基Ｙにより置換され得る炭素原子を表すが、２つの隣接する置換基Ｙが、これらが結合している炭素原子と一緒に、５もしくは６員の芳香族環を形成し得、または
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、各々独立に、窒素原子を表し（但し、化学基Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の２つのみが同時に窒素を表す。）；
Ｙは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−１２ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロハロアルキル、Ｃ１−１２アルコキシル、シアノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１−１２アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノスルホニル、またはジ（（Ｃ１−１２）ハロアルキル）アミノスルホニル、ヒドロキシル、チオール、アミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノ、Ｃ１−１２アシルアミノ、Ｃ１−１２アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−１２トリアルキルシリル、Ｃ１−１２アルコキシイミノ、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノ、Ｃ１−１２アルコキシイミノアルキル、Ｃ１−１２ハロアルコキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニルイミノ（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニルイミノ、Ｃ１−１２アルキルスルホキシイミノ（Ｃ１−１２）アルキル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノカルボニルまたはジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノチオカルボニルを表し、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルコキシおよびシアノを表し、ならびにさらに好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、ＣＦ３およびＯＣＦ３を表し；ならび
Ｇは、以下の式を有する複素環基Ｇ１からＧ９を表し：
【０００８】
【化２】
2012527414.tif 000004
（この基は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ１−６ハロアルコキシ、Ｃ１−６アルキルスルフェニル、Ｃ１−６アルキルスルフィニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシルおよびチオールの中から選択される置換基Ｚによって置換され得る。）、
または以下の式によって特徴付けられる化学基Ｇ１０を表し：
【０００９】
【化３】
2012527414.tif 000005
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立に、水素、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ１−１２ハロアルキル、Ｃ３−８  シクロハロアルキル、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニル、Ｃ２−１２ハロアルケニル、Ｃ２−１２ハロアルキニル、シアノ、Ｃ１−１２アルコキシカルボニルもしくはＣ１−１２  アルコキシチオカルボニルを表し、またはＲ１およびＲ２は、これらが結合している炭素原子と一緒に、３から６員の炭素環式環を形成し、好ましくは、Ｒ１もしくはＲ２の少なくとも一方は、水素を表し、またはＲ１もしくはＲ２の一方は、水素を表すが、他方は、Ｃ１−６アルキルを表し；
Ｒ３は、水素、アミノ、ヒドロキシル、Ｃ１−１２アルコキシ、Ｃ１−１２アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−１２アルキルアミノ、Ｃ１−１２アルキル、Ｃ３−８シクロアルキルもしくはＣ１−１２ハロアルキル、シアノ、Ｃ２−１２アルケニル、Ｃ２−１２アルキニルもしくはＣ１−１２アルキルカルボニルを表し、または以下の基ＣＨ２−Ｒ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５から選択され、
Ｒ４は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルチオカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−１２ハロアルキルチオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−１２アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−１２）アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシアミノチオカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシチオカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシカルボニル、Ｃ１−１２チオアルコキシチオカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル、Ｃ１−１２ハロアルキルスルホニル、Ｃ３−８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２−１２アルケニルカルボニル、Ｃ２−１２アルキニルカルボニル、Ｃ３−８シクロアルキル−（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフェニル（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルフィニル（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルスルホニル（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ１−１２アルキルカルボニル（Ｃ１−１２）アルキルカルボニル、Ｃ３−８シクロアルキルアミノカルボニル（ｃｙｃｌａｌｋｙｌａｍｉｎｏｃａｒｂｏｎｙｌ）、Ｃ２−１２アルケニルアミノカルボニル、Ｃ２−１２アルキニルアミノカルボニル、Ｃ１−１２アルコキシ（Ｃ１−１２）アルキルの中から選択される化学基を表し、もしくは基Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５およびＣ（＝Ｓ）Ｒ５から選択され、または
Ｒ３およびＲ４は、これらが結合している窒素原子と一緒に、置換基ＸもしくはＸ１で置換され得るまたはケト、チオケトもしくはニトロイミノ基で置換され得る３から６員の複素環式環を形成し；
Ｒ５は、場合により置換されたフェニルまたは場合により置換された複素環式環を表す。））。
【００１０】
式（Ｉ）における原子団
【００１１】
【化４】
2012527414.tif 000006
が、Ｐ１からＰ４
【００１２】
【化５】
2012527414.tif 000007
（式中、Ｙは、本明細書に定義されているとおりであり、およびｋは、０、１、２、３
もしくは４を表す。）；ならびに／または
式中、Ｑは、少なくとも１つの置換基ＸもしくはＸ１により置換され得る、２−ピリジル基、３−ピリジル基もしくは４−ピリジル基を表す、
化合物が好ましい。
【００１３】
本発明は、日本国特許出願公開第２００９−３２３５４号から公知である以下の化合物を含まない。
【００１４】
Ａ１、Ａ２、Ａ４が非置換炭素原子を表す一方で、Ａ３がＹにより置換された炭素原子を表し、Ｇが、基Ｇ１０（この場合、Ｒ１およびＲ２は、水素を表し、ならびにＲ３またはＲ４の一方は、水素原子を表すが、他方はエチルカルボニルを表す。）を表し、ならびに（ｉ）Ｑが、２位においてＣＦ３で置換された４−ピリミジル基を表し、およびＹが塩素である、または（ｉｉ）Ｑが、２および６位において塩素で置換された４−ピリジル基を表し、およびＹが塩素である、または（ｉｉｉ）Ｑが、６位においてＣＦ３で置換された３−ピリジル基を表し、およびＹが、ＣＦ３または塩素である、（ｉｖ）Ｑが、４および６位においてＣＦ３で置換された２−ピリジル基を表し、およびＹが塩素である、（ｖ）Ｑが、６位において塩素で置換された３−ピリジル基を表し、およびＹが塩素である、（ｖｉ）Ｑが、６位においてメチルで置換された３−ピリジル基を表し、およびＹが、ＣＦ３である、または（ｖｉｉ）Ｑが、５位においてＣＦ３で置換された２−ピリジル基を表し、およびＹが塩素である、式（Ｉ）の化合物、ならびに
Ａ１、Ａ２、Ａ４が、非置換炭素原子を表す一方で、Ａ３が、Ｙにより置換された炭素原子を表し、Ｇが、基Ｇ１０（この場合、Ｒ１およびＲ２は、水素を表し、ならびにＲ３またはＲ４の一方は、アセチルを表すが、他方は、エチルカルボニルを表す。）を表し、ならびにＱが、２位においてＣＦ３で置換された４−ピリミジル基を表し、およびＹが、ＯＣＦ３である、式（Ｉ）の化合物、ならびに
Ａ１、Ａ２、Ａ４が、非置換炭素原子を表す一方で、Ａ３が、Ｙにより置換された炭素原子を表し、Ｇが、基Ｇ１０（この場合、Ｒ１およびＲ２は、メチルを表し、ならびにＲ３またはＲ４の一方は、水素を表すが、他方は、ｉ−プロピルカルボニルを表す。）を表し、ならびにＱが、５位においてＣＦ３で置換された２−ピリミジル基を表し、およびＹが、塩素である、式（Ｉ）の化合物、ならびに
Ａ１、Ａ２、Ａ４が、非置換炭素原子を表す一方で、Ａ３が、Ｙにより置換された炭素原子を表し、Ｇが、基Ｇ１０（この場合、Ｒ１およびＲ２の一方は、塩素を表すが、他方はメチルを表し、ならびにＲ３またはＲ４の一方は、水素を表すが、他方は、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルを表す。）を表し、ならびにＱが、４および６位においてＣＦ３で置換された２−ピリジル基を表し、およびＹが、塩素である、式（Ｉ）の化合物、ならびに
Ａ１、Ａ２、Ａ４が、非置換炭素原子を表す一方で、Ａ３が、Ｙにより置換された炭素原子を表し、Ｇが、基Ｇ１０（この場合、Ｒ１およびＲ２の一方は、水素を表すが、他方はヒドロキシルを表し、ならびにＲ３またはＲ４の一方は、水素を表すが、他方は、ｎ−ブチルカルボニルを表す。）を表し、ならびにＱが、６位において塩素で置換された３−ピリジル基を表し、およびＹが、ＣＦ３である、式（Ｉ）の化合物、ならびに
Ａ１、Ａ２、Ａ４が、非置換炭素原子を表す一方で、Ａ３が、Ｙにより置換された炭素原子を表し、Ｇが、基Ｇ１０（この場合、Ｒ１およびＲ２の一方は、水素を表すが、他方はジメチルアミノを表し、ならびにＲ３またはＲ４の一方は、水素を表すが、他方は、イソブチルカルボニルを表す。）を表し、ならびにＱが、６位においてメチルで置換された３−ピリジル基を表し、およびＹが、塩素である、式（Ｉ）の化合物。
【００１５】
本発明の化合物は不斉炭素を有し、従って、光学的に活性な種も含む。さらに、本発明は、本発明の化合物の塩も含む。
【００１６】
本発明の化合物は、強力な殺虫作用を示す。
【００１７】
別様に定義されていない限り、単独で使用される、または「アミノアルキル」もしくは「ハロアルキル」などの他の用語中に含有される「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル；ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル；ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシルまたはｎ−ドデシルなど、１から１２個の炭素原子を含有する直鎖または分岐アルキルを含み、好ましくは、１から６個の炭素原子を有するアルキルを表す。アルキル基は、置換基「Ｊ」によって場合により置換され得る。
【００１８】
別の定義がなければ、単独で使用される、または「ハロアルキル」などの他の用語中に含有される「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。
【００１９】
別の定義がなければ、単独で使用される、または他の用語と組み合わされる「ハロアルキル」という用語は、同一または別異であり得るハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されたアルキル基を表す。「ハロアルキル」の例には、ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＣｌ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＣＦ３が含まれる。
【００２０】
別の定義がなければ、単独で使用される、または他の用語と組み合わされる「シクロアルキル」という用語は、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルなど、３から８個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表し、好ましくは、３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表す。シクロアルキル基は、置換基「Ｊ」によって場合により置換され得る。
【００２１】
別の定義がなければ、単独で使用される、または他の用語と組み合わされる「アルケニル」という用語は、好ましくは、２から１２個の炭素原子、好ましくは２から５個の炭素原子を有するアルケニルを表す。この例には、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−、２−もしくは３−ブテニルまたは１−ペンテニルが含まれる。さらに好ましくは、「アルケニル」という用語は、２から４個の炭素原子を有するアルケニルを表す。アルケニル基は、置換基「Ｊ」によって場合により置換され得る。
【００２２】
別の定義がなければ、単独で使用される、または他の用語と組み合わされる「アルキニル」という用語は、好ましくは、２から１２個の炭素原子、好ましくは２から５個の炭素原子を有するアルキニルを表す。この例には、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブト−３−イニルまたはペント−４−イニルが含まれる。さらに好ましくは、「アルキニル」という用語は、２から４個の炭素原子を有するアルキニルを表す。アルキニル基は、置換基「Ｊ」によって場合により置換され得る。
【００２３】
別の定義がなければ、単独で使用される、または他の用語と組み合わされる「複素環基」「複素環式環」または「複素環」という用語は、好ましくはＮ、ＯおよびＳの少なくとも１つをヘテロ原子として含有する５または６員の複素環基を表す。典型的には、複素環基は、４個以下の窒素原子、２個以下の酸素原子および／または２個以下の硫黄原子を含有する。環状基または環は、飽和、不飽和または部分飽和であり得る。別段の言及がなければ、複素環基は、複素環基の何れかの利用可能な炭素またはヘテロ原子を通じて、主要部に付着され得る。さらに、この用語には、ベンゾ縮合され得る縮合複素環基が含まれる。複素環基には、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリルまたはキノリルが含まれる。複素環基は、置換基「Ｊ」によって場合により置換され得る。
【００２４】
別の定義がなければ、「炭素環式環」という用語は、好ましくは、飽和、不飽和または部分飽和であり得る３から６員の炭素環を表す。炭素環式環の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。炭素環基は、置換基「Ｊ」によって場合により置換され得る。
【００２５】
別の定義がなければ、「アシルアミノ」という用語には、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノまたはベンゾイルアミノのような基が含まれる。
【００２６】
別の定義がなければ、「置換基Ｊよって場合により置換された」という用語は、非置換であること、または少なくとも１つの置換基「Ｊ」で置換されていることを意味し、この置換基「Ｊ」は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、ＮＯ２、ＮＲｘＲｙ、Ｎ３、ＣＮ、ＳＣＮ、ＯＲｘ、ＳＨ、ＳＦ５、ＣＯＯＲｘ、Ｃ（Ｏ）Ｒｘ、ＣＯＮＲｘＲｙ、Ｎ＝Ｃ（Ｒｘ）ＯＲｙ、ＳＯ２ＮＲｘＲｙ、フェニル、５または６員複素環の中から選択されるが、ＲｘおよびＲｙは、各々独立に、Ｈ、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルを表す。置換基Ｊは、好ましくは、メチル、メチル、イソプロピル、Ｃ３−シクロアルキル、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＭｅ２、ＮＨＭｅ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＯＨ、ＯＭｅ、ＳＨ、ＳＦ５、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭｅ、Ｃ（Ｏ）Ｈ、ＣＯＭｅ、ＣＯＮＨ２ＣＯＭｅ２、Ｎ＝ＣＨＯＨ、Ｎ＝ＣＨＯＭｅ、Ｎ＝ＣＭｅＯＨ、ＳＯ２ＮＨＭｅ、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＭｅ２、フェニル、本明細書において定義するとおりの基Ｇ１からＧ９、またはピリジンを意味する。
【００２７】
別の定義がなければ、「フッ素試薬」という用語は、「フッ素含有試薬」を意味する。このような試薬は本分野において公知であり、例えば、ＨＦ、およびフッ化カリウム、テトラメチルアンモニウムフルオライド、テトラエチルアンモニウムフルオライドまたはテトラブチルアンモニウムフルオライドが含まれる。
【００２８】
別の定義がなければ、「ハロゲン化アルキル」という用語は、１から６個の炭素原子を有する、フルオロアルカン、クロロアルカン、ブロモアルカンおよびヨードアルカンなど、ハロアルカンを表す。
【００２９】
本発明の態様において、以下の式を有する式（Ａ−１）から（Ａ−９）の化合物が好ましい
【００３０】
【化６】
2012527414.tif 000008
2012527414.tif 000009
（式中、Ｘ、Ｙおよびｋは、本明細書に定義されているとおりであり、Ｘ１−１、Ｘ２−１、Ｘ３−１およびＸ４−１は、Ｘ１について本明細書に定義されているとおりであり、Ｙ３は、Ｙについて本明細書に定義されているとりであり、ならびにＧは、本明細書に定義されている基を表し、好ましくは、基Ｇ１からＧ９の中から選択される。）。
【００３１】
本発明のもう１つの態様では、以下の式を有する式（Ｂ−１）の化合物が好ましい
【００３２】
【化７】
2012527414.tif 000010
（式中、Ｘ、Ｙ、ｋ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、本明細書に定義されているとおりであり、Ｙ３は、Ｙについて本明細書に定義されているとおりであり、Ｘ４−１は、Ｘ１について本明細書に定義されているとおりであり、ならびにＸ１−１またはＸ３−１の何れか一方は、Ｃ１−４ハロアルキルを表すが、他方は、ハロゲンまたはＣ１−４ハロアルキルを表す。）。
【００３３】
本発明のもう１つの態様では、以下の式を有し、
【００３４】
【化８】
2012527414.tif 000011
2012527414.tif 000012
ならびに式中のＸ、Ｙ、ｋ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、本明細書に定義されているとおりであり、Ｘ１−１、Ｘ２−１、Ｘ３−１およびＸ４−１が、Ｘ１について本明細書に定義されているとおりであり、ならびにＹ３が、Ｙについて本明細書に定義されているとおりである、
式（Ｃ−１）から（Ｃ−６）の化合物が好ましい。
【００３５】
本発明のもう１つの態様では、以下の式を有し、
【００３６】
【化９】
2012527414.tif 000013
ならびに式中のＸ、Ｙ、ｋ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、本明細書に定義されているとおりであり、ならびにＸ１−１、Ｘ２−１、Ｘ３−１およびＸ４−１が、Ｘ１について本明細書に定義されているとおりである、
式（Ｄ−１）から（Ｄ−３）の化合物が好ましい。
【００３７】
本発明の化合物は、ＷＯ２００９／０００５５９に記載されている製造方法によって得ることができ、従って、ＷＯ２００９／０００５５９に記載されている方法、特に製造方法（ａ）から（ｇ）および（ｐ）は、参照により本明細書に援用されており；ならびに下記の反応スキームにより例示される。
【００３８】
従って、本発明は、式（ＩＩ）の化合物：
【００３９】
【化１０】
2012527414.tif 000014
（式中、Ａ１からＡ４、ＱおよびＧは、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）中のイミノ二重結合を、塩基の存在下で、シフトさせる工程を含む、本発明の化合物を製造するための製造方法（ａ）にも関する。
【００４０】
本発明は、さらに、式（ＩＩＩ）の化合物：
【００４１】
【化１１】
2012527414.tif 000015
（式中、Ａ１からＡ４およびｑは、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）をジアルコキシテトラヒドロフラン（例えば、ジメトキシテトラヒドロフラン）、１，２−ジホルミルヒドラジンまたはアジ化ナトリウムの何れかおよびオルトギ酸トリアルキルと反応させることを含む、ＧがＧ１、Ｇ６またはＧ８を表す本発明の化合物を製造するための製造方法（ｂ）に関する。
【００４２】
本発明は、式（ＩＶ）：
【００４３】
【化１２】
2012527414.tif 000016
（Ａ１からＡ４、ＱおよびＲは、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）を１，１，３，３−テトラアルコキシプロパン（例えば、１，１，３，３−テトラエトキシプロパン）と反応させることを含む、ＧがＧ２を表す本発明の化合物を製造するための製造方法（ｃ）にも関する。
【００４４】
本発明は、式（Ｖ）の化合物：
【００４５】
【化１３】
2012527414.tif 000017
（式中、Ａ１からＡ４およびＧは、本明細書に定義されているものと同じ意味を有し、ならびにＬ１は、ハロゲン、または１から４個の炭素原子を有するハロアルキルスルホニルオキシ基を表す。）を化学基Ｇ２−Ｈ、Ｇ３−Ｈ、Ｇ４−Ｈ、Ｇ５−Ｈ、Ｇ６−Ｈ、Ｇ８−ＨまたはＧ９−Ｈと反応させることを含む、ＧがＧ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、Ｇ６、Ｇ８またはＧ９を表す本発明の化合物を製造するための製造方法（ｄ）にも関する。
【００４６】
本発明は、式（ＶＩ）の化合物：
【００４７】
【化１４】
2012527414.tif 000018
（式中、Ａ１からＡ４、ＱおよびＲ１からＲ３は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）を式（ＶＩＩ）の化合物：
【００４８】
【化１５】
2012527414.tif 000019
（式中、Ｒ４は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有し；およびＬは、ハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシまたはアルキルカルボニルオキシを表す。）と反応させることを含む、本発明の化合物を製造するための製造方法（ｅ）にも関する。
【００４９】
本発明は、式（ＶＩＩＩ）の化合物：
【００５０】
【化１６】
2012527414.tif 000020
（式中、Ａ１からＡ４、ＱおよびＲ１、Ｒ２、Ｒ４は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）を式（ＩＸ）の化合物：
【００５１】
【化１７】
2012527414.tif 000021
（式中、Ｒ３は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有し；およびＬは、ハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシまたはアルキルカルボニルオキシを表す。）と反応させることを含む、本発明の化合物を製造するための製造方法（ｆ）にも関する。
【００５２】
本発明は、式（Ｘ）の化合物：
【００５３】
【化１８】
2012527414.tif 000022
（式中、Ａ１からＡ４、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２およびＬは、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）を式（ＸＩ）の化合物：
【００５４】
【化１９】
2012527414.tif 000023
（式中、Ｒ３およびＲ４は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）と反応させることを含む、本発明の化合物を製造するための製造方法（ｇ）にも関する。
【００５５】
本発明は、さらに、式（ＸＩＩ）の化合物：
【００５６】
【化２０】
2012527414.tif 000024
（式中、Ｑは、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）を式（ＸＸＸＶＩ）の化合物：
【００５７】
【化２１】
2012527414.tif 000025
（式中、Ｒ１’、Ｒ２’およびＲ３’は、それぞれ独立に、場合により置換されたアルキル、好ましくはＣ１−１２アルキル、または場合により置換されたフェニルを表し；ならびにＲ４’は、水素を表し；または場合により置換されたアルキル、好ましくはＣ１−１２アルキル、場合により置換されアルケニル、好ましくはＣ２−１２アルケニル、もしくは、場合により置換されたアルキニル、好ましくはＣ２−１２アルキニル、もしくは場合により置換されたベンジルの中から選択され；ならびにＡ１からＡ４およびＧは、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）と、適宜、フッ化物試薬およびアルキル化剤（好ましくは、Ｒ４’が水素を表す場合には、ヨウ化メチル）の存在下で、反応させることを含む、本発明の化合物を製造するための製造方法（ｐ）に関する。
【００５８】
本発明は、式（ＸＸ）の化合物：
【００５９】
【化２２】
2012527414.tif 000026
を式（ＸＩＩ）の化合物と反応させて、式（ＸＸＩ）の化合物：
【００６０】
【化２３】
2012527414.tif 000027
（式中、Ａ１からＡ４、ＱおよびＲ１からＲ３は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）を得た後、例えば、製造方法（ａ）に対して記載されているように、塩基性条件下で、イミノ二重結合をシフトさせる工程を含む、本発明の化合物を製造するための製造方法（ｈ）にも関する。
【００６１】
本発明は、式（ＸＸＩＩ）の化合物：
【００６２】
【化２４】
2012527414.tif 000028
（式中、Ａ１からＡ４、ＱならびにＲ１およびＲ２は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）を式（ＩＸ）の化合物と反応させることを含む、本発明の化合物を製造するための製造方法（ｉ）にも関する。
【００６３】
本発明は、さらに、式（Ｘ）の化合物を式（ＸＸＩＩＩ）の化合物：
【００６４】
【化２５】
2012527414.tif 000029
（式中、Ｒ３は、本明細書に定義されているとおりである。）と反応させることを含む、本発明の化合物を製造するための製造方法（ｊ）に関する。
【００６５】
製造方法（ａ）から（ｇ）および（ｐ）は、以下の反応スキームによって例示される。
【００６６】
反応スキーム１−製造方法（ａ）：
【００６７】
【化２６】
2012527414.tif 000030
ここでは、５−［４−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリルが、出発材料として使用される。
【００６８】
反応スキーム２−製造方法（ｂ）：
【００６９】
【化２７】
2012527414.tif 000031
ここでは、２−アミノ−５−［３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリルおよび２，５−ジメトキシテトラヒドロフランが、出発材料として使用される。
【００７０】
反応スキーム３−製造方法（ｃ）：
【００７１】
【化２８】
2012527414.tif 000032
ここでは、２，６−ジクロロ−４−［５−（４−ヒドラジノフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル］ピリジンおよび１，１，３，３−テトラエトキシプロパンが、出発材料として使用される。
【００７２】
反応スキーム４−製造方法（ｄ）：
【００７３】
【化２９】
2012527414.tif 000033
ここでは、５−［３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−フルオロベンゾニトリルおよび１Ｈ−１，２，４−トリアゾールが、出発材料として使用される。
【００７４】
反応スキーム５−製造方法（ｅ）：
【００７５】
【化３０】
2012527414.tif 000034
ここでは、１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジクロロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝フェニル）メタンアミンおよび塩化アセチルが、出発原料として使用される。
【００７６】
反応スキーム６−製造方法（ｆ）：
【００７７】
【化３１】
2012527414.tif 000035
ここでは、Ｎ−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝ベンジル）アセトアミドおよびヨードメタンが、出発原料として使用される。
【００７８】
反応スキーム７−製造方法（ｇ）：
【００７９】
【化３２】
2012527414.tif 000036
ここでは、４−｛５−［３−ブロモ−４−（ブロモメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル｝−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジンおよびチオアセトアミドが、出発材料として使用される。
【００８０】
反応スキーム８−製造方法（ｐ）：
【００８１】
【化３３】
2012527414.tif 000037
ここでは、２，６−ジクロロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ピリジンおよびメチル３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアートが、出発材料として使用される。
【００８２】
製造方法（ａ）において出発材料として使用され得る式（ＩＩ）の化合物は新規化合物であり、ＥＰ−Ａ−１５３８１３８に記載されているものと類似のまたは同一の方法を用いて合成することができる。
【００８３】
式（ＩＩ）の化合物は、式（ＸＩＩ）の化合物を式（ＸＩＩＩ）の化合物：
【００８４】
【化３４】
2012527414.tif 000038
（式中、Ａ１からＡ４およびＧは、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）と、好ましくは、金属触媒の存在下で、反応させることによって製造することができる。
【００８５】
式（ＩＩ）の化合物は、例えば、５−［４−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、５−｛４−［６−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、５−［４−（ピリミジン−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、６−［４−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン−２−カルボニトリル、５−［４−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ニコチノニトリル、２−［４−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）イソニコチノニトリル、２−｛４−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）イソニコチノニトリル、５−｛４−［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ニコチノニトリル、２−｛４−［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）イソニコチノニトリル、２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−｛４−（トリフルオロメチル）−４−［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝ベンゾニトリル、５−｛４−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、４−｛２−［３−ブロモ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−イル｝−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン、５−｛４−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、３−クロロ−５−［４−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ピリジン、Ｎ−［４−｛４−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］アセトアミド、Ｎ−（４−｛４−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝−２−クロロベンジル）−２−（メチルスルホニル）アセトアミド、Ｎ−［１−（４−｛４−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝フェニル）エチル］プロパンアミド、５−［４−（７−クロロ−２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル、Ｎ−［（６−｛４−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝−４−クロロピリジン−３−イル）メチル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−｛４−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝−１−ナフチル）メチル］プロパンアミドおよびＮ−｛［６−｛４−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミドである。
【００８６】
式（ＸＩＩ）の化合物は、Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．５６，ｐ．７３３６−７３４０（１９９１）；同Ｖｏｌ．５９，ｐ．２８９８−２９０１（１９９４）；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．９５，ｐ．１６７−１７０（１９９９）またはＷＯ２００５／５０８５２１６に記載されている。このような化合物は、例えば、［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジフルオロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−クロロ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−トリフルオロメチル−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ビス（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，３−ジブロモ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１，２，３−トリクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、２，６−ジクロロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ピリジン、４−クロロ−２，２−ジフルオロ−６−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）−１，３−ベンゾジオキソール、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）−４−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ピリジン、２−ブロモ−６−（トリフルオロメチル）−４−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ピリジン、２，４−ビス（トリフルオロメチル）−６−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ピリジンおよび２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ピリジンである。
【００８７】
式（ＸＩＩＩ）の化合物は、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，ｐ．６９７−６９８（１９７７）に記載されている方法によって合成することができ、および／または式（ＸＩＶ）の化合物：
【００８８】
【化３５】
2012527414.tif 000039
をギ酸エチルと反応させて、式（ＸＶ）の化合物：
【００８９】
【化３６】
2012527414.tif 000040
（式中、Ａ１からＡ４およびＧは、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）を得た後、ハロゲン化、脱ハロゲン化および水素添加の工程によって得ることができる。
【００９０】
Ｇが本明細書中で定義されているとおりである式（ＸＩＶ）の化合物は、ＷＯ２００９／０９７９９２に記載されている方法によって製造することができる。
【００９１】
式（ＸＶ）の化合物は、例えば、Ｎ−［３−ブロモ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンジル］ホルムアミド、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［（ホルミルアミノ）メチル］ベンジル｝アセトアミド、ｔｅｒｔ−ブチル｛［４−（ホルムアミドメチル）−１−ナフチル］メチル｝カルバマートおよびＮ−｛［４−（ホルムアミドメチル）−１−ナフチル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミドである。
【００９２】
さらに、製造方法（ａ）は、日本国特許出願公開第２００７−９１７０８号およびＣｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，ｐ．１６０１−１６０４（１９８５）に記載されているように実施することができる。
【００９３】
製造方法（ａ）の反応は、適切な希釈剤中で、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタンまたはイミダゾールなどの有機塩基を塩基として使用することによって、約−７８から約２００℃、好ましくは−１０から約１００℃の温度で実施することができる。さらに、この反応は、常圧、すなわち１０１３ｍｂａｒまたは減圧下、すなわち１０１３ｍｂａｒ未満の異なる圧力で実施することができる。反応時間は変動し得、０．１から７２時間、好ましくは１から２４時間である。
【００９４】
製造方法（ａ）のための適切な希釈剤には、例えば、脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素（場合により、塩素化され得る。）、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど；エーテル、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）など；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）など；ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなど；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど；エステル、例えば、酢酸エチル、酢酸アミルなど；酸アミド、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＭＤＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）など；スルホンおよびスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホランなど；および塩基、例えば、ピリジンなどが含まれる。
【００９５】
製造方法（ａ）を実施する際には、例えば、ＴＨＦなどの希釈剤中で、式（ＩＩ）の化合物の１モルを１モルの量または僅かに過剰な量の塩基と反応させると、本発明の化合物が得られる。
【００９６】
製造方法（ｂ）において出発材料として使用することが可能な化合物（ＩＩＩ）は新規化合物であり、以下の製造方法および反応スキームに従って合成することができる。式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＩＩ）の化合物を式（ＸＶＩ）の化合物：
【００９７】
【化３７】
2012527414.tif 000041
と反応させて、式（ＸＶＩＩ）の化合物：
【００９８】
【化３８】
2012527414.tif 000042
（式中、Ａ１からＡ４は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）を得た後、塩基性条件下（例えば、アルカリ金属塩基の存在下で）イミノ二重結合をシフトさせ、−ＮＯ２基を還元する工程によって製造することができる。
【００９９】
式（ＸＶＩ）の化合物は、例えば、２−フルオロ−４−イソシアナートメチル−１−ニトロベンゼン、２−ブロモ−４−イソシナートメチル−１−ニトロベンゼン、２−ヨード−４−イソシアナートメチル−１−ニトロベンゼン、２−メチル−４−イソシアナートメチル−１−ニトロベンゼンおよび２−シアノ−４−イソシアナートメチル−１−ニトロベンゼンである。
【０１００】
式（ＩＩＩ）の代表的化合物は、例えば、４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］アニリン、２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］アニリン、２−アミノ−５−［３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリル、２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］アニリン、４−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）アニリン、２−ブロモ−４−［３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］アニリンおよび４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−ブロモアニリンである。
【０１０１】
ジアルコキシテトラヒドロフランは、例えば、２，５−ジメトキシテトラヒドロフランおよび２，５−ジエトキシテトラヒドロフランである。
【０１０２】
製造方法（ｂ）の反応は、適切な希釈剤中で、０から約２００℃、好ましくは室温、すなわち約２０℃から約１５０℃の温度で実施することができる。さらに、この反応は、常圧、すなわち１０１３ｍｂａｒまたは常圧より高いもしくは低い圧力（減圧）等の異なる圧力で実施することができる。反応時間は０．１から７２時間まで、好ましくは１から２４時間まで変動し得る。
【０１０３】
製造方法（ｂ）における適切な希釈剤には、例えば、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびその他）、酸（酢酸、プロピオン酸）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンおよびその他）、エーテル（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよびその他）、酸アミド（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＥ）、Ｎ−メチルピロリドンおよびその他）、酸（酢酸、プロピオン酸）、ニトリル（アセトニトリル、プロピオニトリルおよびその他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）およびこれらの溶媒混合物が含まれる。
【０１０４】
製造方法（ｂ）を実施する際には、例えば、酢酸などの希釈剤中で、式（ＩＩＩ）の化合物１モルを２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン１モルから５モルと反応させると、本発明の化合物が得られる。
【０１０５】
製造方法（ｂ）において、１，２−ホルミルヒドラジンとの反応が実施される場合には、反応は、有機塩基（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタンおよびイミダゾールおよびトリアルキルハロシラン）ならびにトリメチルクロロシラン、トリエチルクロロシランおよびトリメチルブロモシランなどのトリアルキルシランなどの塩基の存在下で行うことができる。
【０１０６】
この製造方法を実施する際には、ピリジンの大過剰中で、式（ＩＩＩ）の化合物１モルを、１，２−ジホルミルヒドラジン１から５モル、塩基１モルから１０モルおよびトリアルキルハロシラン１から２５モルと反応させると、本発明の化合物を得ることができる。
【０１０７】
製造方法（ｂ）において、アジ化ナトリウムをオルトギ酸トリアルキルと反応させる場合には、オルトギ酸トリアルキルの例には、オルトギ酸トリメチルおよびオルトギ酸トリエチルが含まれる。
【０１０８】
この製造方法を実施する際には、酢酸などの適切な希釈剤中で、式（ＩＩＩ）の化合物１モルをアジ化ナトリウム１から３モルおよびオルトギ酸トリアルキル１から１０モルと反応させると、本発明の化合物が得られる。
【０１０９】
製造方法（ｃ）において出発材料として使用され得る式（ＩＶ）の化合物は新規化合物であり、式（ＩＩＩ）の化合物を周知の「ザンドマイヤー」反応に供した後、還元反応によって合成することができる。
【０１１０】
式（ＩＶ）の代表的化合物は、例えば、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（４−ヒドラジノフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−（４−ヒドラジノ−３−メチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、２，６−ジクロロ−４−［５−（４−ヒドラジノフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル］ピリジン、５−（４−ヒドラジノフェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［４−ヒドラジノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、４−［５−（３−ブロモ−４−ヒドラジノフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル］−２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジンおよび４−［５−（３−ブロモ−４−ヒドラジノフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル］−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジンである。
【０１１１】
適切な１，１，３，３−テトラアルコキシプロパンは、例えば、１，１，３，３−テトラメトキシプロパンおよび１，１，３，３−テトラエトキシプロパンである。
【０１１２】
製造方法（ｃ）の反応は、製造方法（ｂ）に関して記載されている温度および圧力で、適切な希釈剤中において実施することができる。
【０１１３】
製造方法（ｃ）を実施する際には、例えば、エタノールなどの希釈剤中で、および、適宜、硫酸などの酸の触媒量の存在下で、式（ＩＶ）の化合物１モルを１，１，３，３−テトラアルコキシプロパン１モルから５モルと反応させると、本発明の化合物が得られる。
【０１１４】
製造方法（ｄ）において出発材料として使用することができる式（Ｖ）の化合物は公知の化合物であり、式（ＸＩＩ）の化合物を式（ＸＶＩＩＩ）の化合物：
【０１１５】
【化３９】
2012527414.tif 000043
と反応させて、以下の式の化合物：
【０１１６】
【化４０】
2012527414.tif 000044
（式中、Ａ１からＡ４およびＬ１は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）を得た後、塩基性条件下でイミノ二重結合をシフトさせる工程によって合成することができる。
【０１１７】
式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を製造するための方法に従って合成することができる。式（ＸＶＩＩＩ）の具体的な化合物は、例えば、２−フルオロ−５−イソシアナートメチル−ニトロベンゼンおよび２−フルオロ−５−イソシアナートメチル−ベンゾニトリルである。
【０１１８】
製造方法（ｄ）において使用される式（Ｖ）の代表的な化合物は、例えば、５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−フルオロベンゾニトリルおよび５−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−フルオロベンゾニトリル、５−［３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−フルオロベンゾニトリル、２−フルオロ−５−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３−（トリフルロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリル、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、５−［３−（７−クロロ−２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−フルオロベンゾニトリル、５−｛３−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−フルオロベンゾニトリル、５−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−フルオロベンゾニトリル、４−［５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル］−２，６−ジクロロピリジン、４−［５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル］−２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン、４−［５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル］−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン、５−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−３−（７−クロロ−２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール、２−クロロ−５−［３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ニコチノニトリル、５−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−クロロニコチノニトリル、６−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−３−クロロピリジン−２−カルボニトリル、３−クロロ−６−［３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ピリジン−２−カルボニトリル、６−｛３−［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−３−クロロピリジン−２−カルボニトリルおよび５−｛３−［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−クロロニコチノニトリルである。
【０１１９】
製造方法（ｄ）における出発材料である式Ｇ２−Ｈ、Ｇ３−Ｈ、Ｇ４−Ｈ、Ｇ５−Ｈ、Ｇ６−Ｈ、Ｇ８−ＨおよびＧ９−Ｈによって表される化合物の多くは公知の化合物であり、これらの具体例には、１Ｈ−イミダゾール、１Ｈ−ピラゾール、４−メチル−１Ｈ−ピラゾール、４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール、４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール、４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール、４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール、４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール、３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、４−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール、４−シアノ−１Ｈ−ピラゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１Ｈ−テトラゾール、５−メチル−１Ｈ−テトラゾールおよび５−（メチルチオ）−１Ｈ−テトラゾールが含まれる。
【０１２０】
製造方法（ｄ）の反応は、製造方法（ａ）に関して記載されているような反応条件（温度、圧力、反応時間）で、反応方法（ａ）で例示されているようなアルカリ金属塩基を使用することによって、適切な希釈剤中で実施することができる。
【０１２１】
製造方法（ｄ）を実施する際には、例えば、式（Ｖ）の化合物１モルを、塩基１モルから３モルの存在下で、ＤＭＦなどの希釈剤中において、Ｇ６−Ｈの１モルから３モルと反応させると、本発明の化合物を得ることができる。
【０１２２】
製造方法（ｅ）において出発材料として使用することができる式（ＶＩ）の化合物は、本明細書に記載されているように、方法（ｇ）および（ｈ）から（ｊ）によって得ることができる。
【０１２３】
製造方法（ｈ）において使用される式（ＸＸ）の化合物は、式（ＸＩＩＩ）の化合物の製造に関して記載されている手順に従って合成することが可能であり、例えば、１−［２−ブロモ−４−（イソシアナノメチル）フェニル］−Ｎ−メチルメタンアミン、Ｎ−ベンジル−１−［２−ブロモ−４−（イソシアノメチル）フェニル］メタンアミンである。
【０１２４】
式（ＸＸＩ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物の製造に関して記載されている手順に従って合成することができる。式（ＸＸＩ）の化合物は、例えば、１−｛２−ブロモ−４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル｝−Ｎ−メチルメタンアミン、Ｎ−ベンジル−１−｛２−ブロモ−４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］フェニル｝メタンアミン、１−（４−｛４−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝−２−クロロフェニル）メタンアミン、１−［４−｛４−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝−２−（トリフルオロメチル）フェニル］メタンアミン、１−（４−｛４−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝フェニル）エタンアミンおよび１−（４−｛４−［２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝フェニル）エタンアミン、１−｛４−［４−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］−１−ナフチル｝メタンアミンおよび１−（４−｛４−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝−１−ナフチル）メタンアミンである。
【０１２５】
式（ＸＸＩＩ）の化合物は、式（Ｉ）の化合物の製造に関して記載されている手順に従って合成することができる。式（ＸＸＩＩ）の化合物は、例えば、１−｛２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］フェニル｝メタンアミン、１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−クロロフェニル）メタンアミン、１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−メチルフェニル）メタンアミン、１−［４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）フェニル］メタンアミン、１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝フェニル）エタンアミン、１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−１−ナフチル）メタンアミン、１−｛４−［３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−１−ナフチル｝メタンアミンおよび２−（アミノメチル）−５−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンゾニトリルである。
【０１２６】
この製造方法において使用される式（ＶＩＩ）の適切な化合物は、例えば、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化ピバロイル、塩化アクリロイル、クロロギ酸メチル、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド、シクロプロピルカルボニルクロリド、Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカルバモイルクロリド、塩化ベンゾイル、塩化ニコチニル、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸または塩化メタンスルホニルである。
【０１２７】
製造方法（ｅ）の反応は、製造方法（ａ）に関して記載されているような条件（温度、圧力、反応時間）で、製造方法（ａ）で例示されているような塩基を使用することによって、適切な希釈剤中で実施することができる。
【０１２８】
製造方法（ｅ）を実施する際には、例えば、式（ＶＩ）の化合物１モルを、塩基１モルから３モルの存在下で、ＤＭＦなどの希釈剤中において、式（ＶＩＩ）の化合物１モルから３モルと反応させると、本発明の化合物を得ることができる。
【０１２９】
製造方法（ｆ）において使用される式（ＶＩＩＩ）の適切な化合物は、製造方法（ｇ）および（ｋ）から（ｍ）によって得ることができる。
【０１３０】
製造方法（ｋ）
式（ＸＸＩＶ）の化合物：
【０１３１】
【化４１】
2012527414.tif 000045
を式（ＸＩＩ）の化合物と反応させて、式（ＸＸＶ）の化合物：
【０１３２】
【化４２】
2012527414.tif 000046
（式中、Ａ１からＡ４、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ４は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）を得る工程（ａ）；および塩基性条件下で、イミノ二重結合をシフトさせる工程（ｂ）を含む、式（ＶＩＩＩ）の化合物を製造するための方法。
【０１３３】
製造方法（ｌ）
式（ＸＸＩＩ）の化合物を式（ＶＩＩ）の化合物と反応させる方法。
【０１３４】
製造方法（ｍ）
式（Ｘ）の化合物を以下の式の化合物：
【０１３５】
【化４３】
2012527414.tif 000047
（式中、Ｒ４は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）と反応させる方法。
【０１３６】
式（ＸＸＩＶ）の化合物は、式（ＸＩＩＩ）の化合物の製造に関して記載されている手順に従って合成することができる。式（ＸＸＩＶ）の代表的化合物は、例えば、Ｎ−［２−フルオロ−４−（イソシアナートメチル）ベンジル］アセトアミド、Ｎ−［２−ブロモ−４−（イソシアナートメチル）ベンジル］アセトアミド、Ｎ−［２−ヨード−４−（イソシアナートメチル）ベンジル］アセトアミド、Ｎ−［２−メチル−４−（イソシアナートメチル）ベンジル］アセトアミド、Ｎ−［２−シアノ−４−（イソシアナートメチル）ベンジル］アセトアミドおよび１−［４−（イソシアノメチル）−１−ナフチル］メタンアミンである。
【０１３７】
式（ＸＸＶ）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物の製造に関して記載されている手順に従って合成することができる。その代表的化合物は、例えば、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］ベンジル｝アセトアミド、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［４−（３，５−ジクロロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル］ベンジル｝ベンズアミド、Ｎ−（４−｛４−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝−２−ブロモベンジル）アセトアミド、Ｎ−（４−｛４−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝−２−クロロベンジル）プロパンアミド、Ｎ−［４−｛４−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−２−（メチルスルホニル）アセトアミドおよびＮ−［１−（４−｛４−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−イル｝フェニル）エチル］プロパンアミドである。
【０１３８】
上記製造方法（ｌ）中の式（ＸＸＩＩ）の化合物は、Ｒ３が水素を表す式（ＶＩ）の化合物に対応する。
【０１３９】
製造方法（ｍ）において使用される式（ＸＸＶＩ）の適切な化合物は、例えば、ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミド、２，２，２−トリフルオロアセトアミド、ベンゾアミド、カルバミン酸エチルまたはエタンチオアミドである。
【０１４０】
製造方法（ｆ）は、製造方法（ｅ）に関して記載されているものと同じ条件下で実施することができる。
【０１４１】
製造方法（ｇ）において使用される式（Ｘ）の適切な化合物は、製造方法（ｎ）または（ｏ）によって得ることができる。
【０１４２】
製造方法（ｎ）
以下の式の化合物：
【０１４３】
【化４４】
2012527414.tif 000048
（式中、Ａ１からＡ４、Ｑ、Ｒ１およびＲ２は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）をハロゲン化剤と反応させる方法。
【０１４４】
製造方法（ｏ）
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物：
【０１４５】
【化４５】
2012527414.tif 000049
（式中、Ａ１からＡ４は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有し；およびＲ５は、アルキル基を表す。）を還元させて、式（ＸＸＩＸ）の化合物：
【０１４６】
【化４６】
2012527414.tif 000050
（式中、Ａ１からＡ４、Ｑ、Ｒ１およびＲ２は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）を得、次いで、化合物（ＸＸＩＸ）を塩化メタンスルホニルまたはハロゲン化剤と反応させることを含む、本発明の化合物を製造するための方法。
【０１４７】
式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は、例えば、式（ＸＸＸ）の化合物：
【０１４８】
【化４７】
2012527414.tif 000051
（式中、Ａ１からＡ４、Ｒ１およびＲ２は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）を式（ＸＩＩ）の化合物と反応させて、以下の式（ＸＸＸＩ）の化合物：
【０１４９】
【化４８】
2012527414.tif 000052
（式中、Ａ１からＡ４、Ｑ、Ｒ１およびＲ２は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）を得た後、塩基性条件下で、イミノ二重結合をシフトさせる工程によって得ることができる。
【０１５０】
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、式（ＸＸＸＩＩ）の化合物：
【０１５１】
【化４９】
2012527414.tif 000053
（式中、Ａ１からＡ４およびＲ５は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）を式（ＸＩＩ）の化合物と反応させて、式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物：
【０１５２】
【化５０】
2012527414.tif 000054
（式中、Ａ１からＡ４、ＱおよびＲ５は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）を得た後、塩基性条件下で、イミノ二重結合をシフトさせる工程によって得ることができる。
【０１５３】
式（ＸＸＸ）の代表的化合物は、例えば、２−ブロモ−４−（イソシアノメチル）−１−メチルベンゼン、２−シアノ−４−（イソシアノメチル）−１−メチルベンゼン、２−ブロモ−４−（イソシアノメチル）−１−エチルベンゼン、（４−メチル−１−ナフチル）メチルイソシアニド、４−［２−（４−メチル−１−ナフチル）−４−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−４−イル］−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジンおよび１−エチル−４−（イソシアノメチル）ベンゼンである。
【０１５４】
さらに、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物：
【０１５５】
【化５１】
2012527414.tif 000055
（式中、Ａ１からＡ４、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５’は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）は、式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物：
【０１５６】
【化５２】
2012527414.tif 000056
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＡ１からＡ４は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有し、ならびにＲ１’、Ｒ２’およびＲ３’は、それぞれ独立に、場合により置換されたアルキルまたは場合により置換されたフェニルを表し；ならびにＲ４’は水素を表し；または場合により置換されたアルキル、アルケニルもしくはアルキニルから選択される化学基；または場合により置換されたベンジルを表し；ならびにＲ５’は水素、場合により置換されたアルキルまたは場合により置換されたフェニルを表す。）を、適宜フッ素試薬およびアルキル化剤（Ｒ４’が水素を表す場合には、好ましくはヨウ化メチル）の存在下で、式（ＸＩＩ）の化合物と反応させることによっても合成することができる。
【０１５７】
式（ＸＸＩＸ）の化合物は、公知の手順を用いて、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物を加水分解に供することによって合成することができる。
【０１５８】
【化５３】
2012527414.tif 000057
次いで、式（ＸＸＩＸ）の化合物を、塩化メタンスルホニルまたはハロゲン化剤と反応させて、本発明の化合物を得る。
【０１５９】
式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物は、ＷＯ２００９／０９７９９２に記載されている反応工程に従って合成することができる。
【０１６０】
式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物は、例えば、２−ブロモ−４−［（メチルスルファニル）｛［（トリメチルシリル）メチル］イミノ｝メチル］ベンジルアセタート、２−クロロ−４−［（メチルスルファニル）｛［（トリメチルシリル）メチル］イミノ｝メチル］ベンジルアセタート、２−トリフルオロメチル−４−［（メチル−スルファニル）−｛［（トリメチルシリル）メチル］イミノ｝メチル］ベンジルアセタート、｛６−［（メチルスルファニル）｛［（トリメチルシリル）メチル］イミノ｝メチル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチルアセタート、｛６−［（メチルスルファニル）−｛［（トリメチルシリル）メチル］イミノ｝メチル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチルアセタート、４−［５−（４−メチル−１−ナフチル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−３−イル］−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジンおよび１−｛４−［（メチルスルファニル）｛［（トリメチルシリル）メチル］イミノ｝メチル］フェニル｝エチルアセタートである。
【０１６１】
さらに、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物の製造のための製造方法は、Ｔｈｅ  Ｊｏｒｕｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．５２，ｐ．１０２７−１０３５（１９８７）に記載されている方法に従って実施することができる。
【０１６２】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物の製造のための製造方法は、Ｒ４’が水素を表さなければ、フッ化カリウムまたはテトラメチルアンモニウムフルオライド、テトラエチルアンモニウムフルオライドまたはテトラブチルアンモニウムフルオライドなどのフッ素試薬を使用することにより、適切な希釈剤中で実施することができる。Ｒ４’が水素を表す場合には、反応は、ヨウ化メチルなどのアルキル化剤をまず反応系に添加し、次いで、適切なフッ素試薬を添加することによって、ワンポット反応で行うことができる。反応は、約−７８から約１００℃、好ましくは−１０から約５０℃の温度で行うことができる。さらに、この反応は、常圧、すなわち１０１３ｍｂａｒで実施することが望ましいが、加圧下、すなわち１０３１ｍｂａｒを超える圧力で、または減圧下、すなわち１０１３ｍｂａｒ未満で行うこともできる。反応時間は０．１から１０時間、好ましくは１から５時間である。
【０１６３】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物の製造方法を実施する際には、例えば、テトラブチルアンモニウムフルオライドなどのフッ素化剤０．１モルの存在下、ＴＨＦなどの希釈剤中で、式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物１モルを式（ＸＩＩ）の化合物１モルと反応させると、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物を得ることができる。
【０１６４】
式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物は、例えば、２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセタート、２−クロロ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセタート、２−シアノ−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセタート、２−トリフルオロメチル−４−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセタート、２−ブロモ−４−［３−（３，５−ジブロモフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセタート、２−クロロ−４−［３−（３，５−ジブロモフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセタート、２−シアノ−４−［３−（３，５−ジブロモフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセタート、２−トリフルオロメチル−４−［３−（３，５−ジブロモフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセタート、２−ブロモ−４−［３−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセタート、２−クロロ−４−［３−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセタート、２−シアノ−４−［３−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセタート、２−トリフルオロメチル−４−［３−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセタート、２−ブロモ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセタート、２−クロロ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセタート、２−シアノ−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセタート、２−トリフルオロメチル−４−［３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］ベンジルアセタート、｛６−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチルアセタート、｛６−［３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル｝メチルアセタート、４−［３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンジルアセタート、２−（トリフルオロメチル）−４−｛３−（トリフルオロメチル）−３−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝ベンジルアセタート、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジルアセタート、２−（トリフルオロメチル）−４−｛３−（トリフルオロメチル）−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝ベンジルアセタート、４−｛３−［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジルアセタート、２−ブロモ−４−［３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝ベンジルアセタート、２−シアノ−４−［３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝ベンジルアセタート、２−クロロ−４−［３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝ベンジルアセタート、２−クロロ−４−｛３−（トリフルオロメチル）−３−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝ベンジルアセタート、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−クロロベンジルアセタート、２−クロロ−４−｛３−（トリフルオロメチル）−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝ベンジルアセタート、４−｛３−［４，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−クロロベンジルアセタート、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−クロロベンジルアセタート、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−ブロモベンジルアセタート、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンジルアセタート、メチル４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−１−ナフトアートおよび１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝フェニル）エチルアセタートである。
【０１６５】
製造方法（ｇ）における式（ＸＩ）の適切なアミド化合物は、例えば、アセトアミド、２，２，２−トリフルオロアセトアミド、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド、ピロリジン−２−オン、ピペリジン−２−オンおよびＮ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドである。
【０１６６】
製造方法（ｇ）は、製造方法（ｅ）に対して記載されているものと同じ条件下で実施することができる。
【０１６７】
反応スキーム１３は、ＧがＧ１０を表す式（ＸＸＸＶＩ）の化合物を製造するための合成方法を示す。
【０１６８】
反応スキーム１３
【０１６９】
【化５４】
2012527414.tif 000058
（式中、Ｂｏｃ２Ｏはジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナートを表し、Ｂｕ−ｔはｔｅｒｔ−ブチルを表し、ＴＨＦはテトラヒドロフランを表し、Ｌａｗｅｓｓｏｎの試薬は２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィドを表す。）。
【０１７０】
式（ＸＸＸＶＩ）の化合物は、ＷＯ２００９／０９７９９２に記載されている反応工程に従って合成することができる
式（ＸＸＸＶＩ）の化合物は、例えば、メチル３−ブロモ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアート、メチル３−クロロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアート、メチル３−トリフルオロメチル−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアート、メチル３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアート、エチル３−ブロモ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアート、メチル３−ブロモ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリエチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアート、メチル３−ブロモ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（ｔ−ブチルジメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアート、メチル４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアート、メチル４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−３−クロロ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアート、メチル４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−３−メチル−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼン−カルボイミドチオアート、メチル４−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアート、メチル４−｛１−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エチル｝−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアート、メチル４−（１−アセトアミドエチル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアート、メチル４−［１−（プロピオニルアミノ）エチル］−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアート、メチル４−｛１−［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］エチル｝−Ｎ−［（（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアートおよびメチル４−（１−｛［（メチルスルファニル）アセチル］アミノ｝エチル）−Ｎ−［（（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアートである。
【０１７１】
製造方法（ｐ）は、式（ＸＸＸＶＩＩＩ）の化合物の製造方法に対して記載されているものと同じ条件下で実施することができる。
【０１７２】
式（ＸＸＸＶＩ）および（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物は、一般式（ＸＸＸＩＸ）によって表される。
【０１７３】
【化５５】
2012527414.tif 000059
（式中、Ｔ３は、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素などのハロゲン、または化学基Ｇ１からＧ９の１つを表し、または以下の化学基：
【０１７４】
【化５６】
2012527414.tif 000060
（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５’は、前述されているものと同じ意味を有し、ならびにＲ１’、Ｒ２’、Ｒ３’、Ｒ４’およびＡ１からＡ４は、本明細書に定義されているものと同じ意味を有する。）の１つを表す。）
一般式（ＸＸＸＩＸ）の化合物は、本発明の化合物を製造するための有用な中間体である。すなわち、本発明の化合物は、Ｒ４’がＨを表さなければ、フッ素試薬の存在下で、式（ＸＩＩ）の化合物を式（ＸＸＸＩＸ）の化合物と反応させることによって製造することができる。Ｒ４’がＨを表す場合には、反応は、ヨウ化メチルなどのアルキル化剤をまず反応系に添加し、次いで、適切なフッ素試薬を添加することによって、ワンポット反応で行うことができる。
【０１７５】
式（ＸＸＸＩＸ）の化合物は、例えば、後述されている表中に挙げられているものおよびメチル３−シアノ−４−フルオロ−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアートである。
【０１７６】
本発明の活性化合物は、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、生物学的駆除剤および殺菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｚｉｄｅｓ）などの、適切な相乗効果剤または他の活性化合物と組み合わせて使用され得る。このような組み合わせは、相乗効果を生じさせる結果となり得る、すなわち、そのような組み合わせの生物活性が相乗的に増加される。このような組み合わせパートナーの例は、以下の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤である：
本明細書に「一般名」で明記する活性成分は、公知であり、例えばＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ（“Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ”，、１４ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ  ２００６）に記載されており、またはインターネット（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）にて検索することができる。
【０１７７】
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡｃｈＥ）阻害剤、例えば、カルバマート、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタナート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザマート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または
有機リン酸エステル、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル）、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ジアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオ−ホスホリル）サリチラート、イソキサンチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メルビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス（−メチル）、プロフェノホス、プロペンタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびヴァミドチオン。
【０１７８】
（２）ＧＡＢＡ作動性クロライドチャネルアンタゴニスト、例えば、有機塩素、例えばクロルダン、エンドスルファン（アルファ−）；またはフィプロール（フェニルピラゾール）、例えばエチプロール、フィプロニル、ピラフルプロールおよびピリプロール。
【０１７９】
（３）ナトリウムチャネルモジュレーター／電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、ピレトロイド、例えばアクリナトリン、アレスリン（ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ、ｄ−ｔｒａｎｓ）、ビフェントリン、ビオアレントリン、ビオアレントリンＳ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン（ベータ−）、シハロトリン（ガンマ−、ラムダ−）、シペルメトリン（アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−）、シフェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−異性体］、デルタメトリン、デメフルトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）−異性体）、エスフェンバレラート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレラート、フルシトリナート、フルメトリン、フルバリナート（タウ−）、ハルフェノプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン（ピレトラム）、レスメトリン、ＲＵ  １５５２５、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体）］、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびＺＸＩ  ８９０１；またはＤＤＴ；またはメトキシクロル。
【０１８０】
（４）ニコチン作動性（ｎｉｃｏｔｉｎｅｒｇｉｃ）アセチルコリン受容体アゴニスト、例えば、クロロニコチニル、例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラン、チアクロプリド、チアメトキサム；またはニコチン。
【０１８１】
（５）アロステリックアセチルコリン受容体モジュレーター（アゴニスト）、例えば、スピノシン、例えばスピネトラムおよびスピノサド。
【０１８２】
（６）クロライドチャネル活性化剤、例えば、アベルメクチン／ミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン。
【０１８３】
（７）幼若ホルモン類似物質（Ｊｕｖｅｎｉｌｅ  ｈｏｒｍｏｎｅ  ｍｉｍｉｃｓ）、例えば、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン；またはフェノキシカルブ；ピリプロキシフェン。
【０１８４】
（８）その他の非特異的（マルチサイト）阻害剤、例えば、燻蒸剤、例えば臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル；またはクロロピクリン；フッ化スルフリル；ボラックス；吐酒石。
【０１８５】
（９）選択的同翅類摂食ブロッカー、例えばピメトロジンまたはフロニカミド。
【０１８６】
（１０）ダニ成長阻害剤、例えばクロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
【０１８７】
（１１）昆虫中腸膜の微生物破壊剤、例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種イスラエレンシス（ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種クルスタキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）亜種テネブリオニス（ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）およびＢＴ作物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
【０１８８】
（１２）ミトコンドリアＡＴＰシンターゼの阻害剤、例えば、ジアフェンチウロン；または有機錫ダニ駆除剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよびフェンブタチンオキシド；またはプロパルギット；テトラジホン。
【０１８９】
（１３）プロトン勾配を崩すことによる酸化的リン酸化のアンカップラー、例えば、クロルフェナピルおよびＤＮＯＣ。
【０１９０】
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップナトリウム。
【０１９１】
（１５）キチン生合成の阻害剤、タイプ０、例えば、ベンゾイル尿素、例えばビストリフルロン、クロルフルタズロン、ジフルベンズロン、フロシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
【０１９２】
（１６）キチン生合成の阻害剤、タイプ１、例えば、ブプロフェジン。
【０１９３】
（１７）脱皮かく乱物質、例えば、クロマジン。
【０１９４】
（１８）エクジソン受容体アゴニスト／かく乱物質、例えば、ジアシルヒドラジン、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
【０１９５】
（１９）オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ。
【０１９６】
（２０）ミトコンドリア複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン；アセキノシルまたはフルアクリピリム。
【０１９７】
（２１）ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ殺ダニ剤、例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドまたはロテノン（デリス（Ｄｅｒｒｉｓ））。
【０１９８】
（２２）電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えばインドキサカルブ；メタフルミゾン。
【０１９９】
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸誘導体、例えばスピロジクロフェンおよびスピロメシフェン；またはテトラム酸誘導体、例えばスピロテトラマト。
【０２００】
（２４）ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えば、ホスフィン、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化またはシアン化亜鉛。
【０２０１】
（２５）ミトコンドリア複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェン。
【０２０２】
（２８）リアノジン受容体モジュレーター、例えば、ジアミド、例えばクロラントラニリプロール（リナキシピル（Ｒｙｎａｘｙｐｙｒ））、シアントラニリプロール（シアジピル（Ｃｙａｚｙｐｙｒ））およびフルベンジアミド。
【０２０３】
作用様式が不明のまたは判然としないさらなる活性成分、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシマート、ビフェナゼート、キノメチオナト、クリオライト、シフルメトフェン、ジコホール、フルエンスルホン（５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロブト−３−エン−１−イル）スルホニル］−１，３−チアゾール）、フルフェネリム、ピリジダリルおよびピリフルキナゾン；バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）に基づくさらなる製品（Ｉ−１５８２，ＢｉｏＮｅｅｍ，Ｖｏｔｉｖｏ）、または以下の公知の活性化合物の１つ：
４−｛［（６−ブロムピリド−３−イル）メチル］（２−フルオルエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−フルオルピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオルエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（２−クロル−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオルエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロルピリド−３−イル）メチル］（２−フルオルエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／  １１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロルピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオルエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロル−５−フルオルピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（５，６−ジクロルピリド−３−イル）メチル］（２−フルオルエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６から公知）、４−｛［（６−クロル−５−フルオルピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（６−クロルピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０  ５３９  ５８８から公知）、４−｛［（６−クロルピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０  ５３９  ５８８から公知）、［（６−クロルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）、［１−（６−クロルピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）ならびにこのジアステレオマー（Ａ）および（Ｂ）
【０２０４】
【化５７】
2012527414.tif 000061
（ＷＯ２００７／１４９１３４からも公知）、［（６−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）メチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ２００７／０９５２２９から公知）、またはスルホキサフロル（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）、１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデク−１１−エン−１０−オン（ＷＯ２００６／０８９６３３から公知）、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（ＷＯ２００８／０６７９１１から公知）および１−［２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から公知）。
【０２０５】
さらなる組み合わせパートナーの例は、以下の殺真菌剤である：
（１）エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、ヘキサコナゾール、イマザリル、イマザリル硫酸塩、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキソポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、ボリコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオアート。
【０２０６】
（２）複合体ＩまたはＩＩでの呼吸鎖の阻害剤、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトプリル、フルメシクロクス、イソピラゼム（ｓｙｎ−エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＲＳとａｎｔｉ−エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲの混合物）、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲ）、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーエナンチオマー１Ｒ、４Ｓ、９Ｓ）、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーエナンチオマー１Ｓ、４Ｒ、９Ｒ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＲＳ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーエナンチオマー１Ｒ、４Ｓ、９Ｒ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーエナンチオマー１Ｓ、４Ｒ、９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびこれらの塩。
【０２０７】
（３）複合体ＩＩＩでの呼吸鎖の阻害剤、例えば、アメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シラゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェナミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフルオキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メトキシフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブト−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、メチル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロプ−２−エノアート、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドおよびこれらの塩。
【０２０８】
（４）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファナートメチル、チオファナート、ゾキサミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジンおよびこれらの塩。
【０２０９】
（５）マルチサイト作用を及ぼすことができる化合物、例えば、ボルドー混合物、カプタホール、カプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅（２＋）、ジクロロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクラジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄および硫黄製剤（多硫化カルシウムを含む）、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラムおよびこれらの塩など。
【０２１０】
（６）宿主防御を誘導することができる化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾール、チアジニルおよびこれらの塩など。
【０２１１】
（７）アミノ酸および／またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、アンドプリム、ブラスチシジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩・水和物、メパニピリム、ピリメタニルおよびこれらの塩。
【０２１２】
（８）ＡＴＰ生産の阻害剤、例えば、フェンチンアセタート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシドおよびシルチオファム。
【０２１３】
（９）細胞壁合成の阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡおよびバリフェナラート。
【０２１４】
（１０）脂質および膜合成の阻害剤、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。
【０２１５】
（１１）メラミン生合成の阻害剤、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロンおよびトリシクラゾール。
【０２１６】
（１２）核酸合成の阻害剤、例えば、ベナァキシル、ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、ブピリマート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
【０２１７】
（１３）シグナル伝達の阻害剤、例えば、クロゾリナート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。
【０２１８】
（１４）アンカップラーとして作用することができる化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップなど。
【０２１９】
（１５）さらなる化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、チオメチオナト、クラザフェノン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾクアット、ジフェンゾクアットメチルスルファート、ジフェニルアミン、エコメイト、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、メチルイソチオシアナート、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、フェノトリン、亜リン酸およびこの塩、プロパモカルブ−ホセチラート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシラート、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５���［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノールおよび塩、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロプ−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホンヒドラジド、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロプ−２−エノアート、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアジアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバマート、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オールおよびキノリン−８−オールスルファート（２：１）など。
【０２２０】
（１６）例えば、１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロプ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノンおよびＮ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミドのような、さらなる化合物。
【０２２１】
本発明の化合物は、強力な殺虫作用を示し、従って、殺虫剤として使用することができる。さらに、本発明の化合物は、動物および栽培植物に薬の有害副作用を一切負わせることなく、有害動物有害生物、特に節足動物および／または昆虫に対する、特に農業害虫に対する強い駆除作用を示す。従って、本発明の化合物は、幅広い有害生物種、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫ならびに他の植物寄生害虫、貯蔵昆虫、衛生有害生物などを駆除するために使用することができ、これらの駆除撲滅の目的のために適用することができる。
【０２２２】
本発明の活性化合物および活性化合物の組み合わせは、良好な植物耐容性および温血動物に対する好ましい毒性ならびに環境によって良好に耐容されることと併せて、植物および植物器官を保護するのに適しており、収穫高を増加させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、ならびに保存された製品の保護および資材の保護において、ならびに衛生分野において、農業、園芸、畜産、森林、庭および娯楽施設で遭遇する、有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫および軟体動物、を駆除するのに適している。本発明の化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の化合物は、正常に感受性の種および耐性種に対して、ならびに発育の全てまたは幾つかの段階に対して活性を有する。上記有害生物には、以下ものが含まれる：
目：節足動物（Ａｒｔｈｒｏｐｏｄａ）：
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からは、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アンフィテトラニカス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア・パラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、セントルロイデス属種（Ｃｅｎｔｒｕｒｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス・プテロニシウス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｕｓ）、デルマトファゴイデス・ファリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆａｒｉｎａｅ）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ハロチデウス・デストラクター（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクツス属種（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ロクソスセレス属種（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヌフェルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ  ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、オルニチオニサス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリファス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、バエヨビス属種（Ｖａｅｊｏｖｉｓ  ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０２２３】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プチルス・プビス（Ｐｔｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２２４】
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えばゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【０２２５】
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アカリマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ  ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ  ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルチャス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、カシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ  ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ  ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、キートクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、ジコクロシス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、エピトリクス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘルラ・ウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニクス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ  ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レマ属種（Ｌｅｍａ  ｓｐｐ．）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍ��ｉｎｅａｔａ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、リクタス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メガスセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）、メラノタス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノチャムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファーガス・オリーゼ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、オティオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクェリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プロステファヌス・トランカタス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ  ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、プシィリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タニメカス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、チチウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０２２６】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０２２７】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０２２８】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アグロマイザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、アスフォンジリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐｐ．）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属種（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キュリセタ属種（Ｃｕｌｉｓｅｔａ  ｓｐｐ．）、キュテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ  ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、エキノクネマス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グロッシーナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ルツォミア属種（Ｌｕｔｚｏｍｉａ  ｓｐｐ．）、マンソニア属種（Ｍａｎｓｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミイア属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、フレボトーマス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ホルミア属種（Ｐｈｏｒｍｉａ  ｓｐｐ．）、プロジプロシス（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｓｐｐ．）、プシラ・ローザ（Ｐｓｉｌａ  ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ティプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ���）。
【０２２９】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ボイセア属種（Ｂｏｉｓｅａ  ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ  ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｕｔｅｒｕｓ）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ  ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ  ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、サルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スダプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０２３０】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、シカデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ  ｓｐｐ���）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ヒエログリファス属種（Ｈｉｅｒｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルヴァ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ）、ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅ���ｉａ  ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアロイロデス属種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ユナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ  ｓｐｐ．）。
【０２３１】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロミルメクス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ  ｓｐｐ．）、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ  ｓｐｐ．）、アタ属種（Ａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｉｎｖｉｃｔａ）、タピノマ属種（Ｔａｐｉｎｏｍａ  ｓｐｐ．）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【０２３２】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０２３３】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ  ｃｕｍｕｌａｎｓ）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３４】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ  ｓｐｐ．）、アミエロイス・トランシテラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ  ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｈｉａ  ｓｐｐ．）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、アルギロプロス属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ  ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・シナラ（Ｂｏｒｂｏ  ｃｉｎｎａｒａ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｓｐｐ．）、カコエシア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、カロプチリア・テイボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ  ｓｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ  ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、シジア属種（Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ  ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ジアトレア・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．）、エクジトロファ・アウランチウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ  ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、エラスモパルプス・リグノセラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ  ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポストビタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ  ｐｏｓｔｂｉｔｔａｎａ）、エチエラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、エウリア属種（Ｅｕｌｉａ  ｓｐｐ．）、エウポエシリア・アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクティス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、グラホリタ属種（Ｇｒａｐ��ｏｌｉｔｈａ  ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｔａ  ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエソマ属種（Ｈｏｍｏｅｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ  ｓｐｐ．）、ヒポノメウタ・パデラ、（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｂｏｒｉａ  ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、ロイシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ  ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、リソコレティス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｓｐｐ．）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ  ｓｐｐ．）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス属種（Ｍｏｃｉｓ  ｓｐｐ．）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、ニムフラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ  ｓｐｐ．）、オイケチカス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ  ａｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ  ｓｐｐ．）、ペクチノフォラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ペリロイコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、フソリメア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｓｐｐ．）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ  ｓｔｕｌｔａｎａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｈｉａ  ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイズ属種（Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ  ｓｐｐ．）、シュードアレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ  ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、シルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、スコチア・セゲタム（Ｓｃｏｔｉａ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．）、スパルガノティス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、スタスモポダ属種（Ｓｔａｈｍｏｐｏｄａ  ｓｐｐ．）、ストモプテリクス・サブセシベラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ  ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ  ｓｏｌａｎｉｂｏｒａ）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．）、トリコファガ・タペトゼラ（Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａ  ｔａｐｅｔｚｅｌｌａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ  ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２３５】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ジクロプラス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ属種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．）、プレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０２３６】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０２３７】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えば、スクティゲレラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０２３８】
アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アナフォトリプス・オブスクルス（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノトリス・ロイテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｓ  ｒｅｕｔｅｒｉ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピフォロトリプス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【０２３９】
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）（＝Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、テルモビア・ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）。
【０２４０】
目：軟体動物（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）：
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）からは、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【０２４１】
腹足網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、ポマセア属種（Ｐｏｍａｃｅａ  ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【０２４２】
目：扁形動物、線虫（動物寄生虫）
蠕虫綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）からは、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニカム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マレイ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メデイネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・マルチオキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、ヒョストロングラス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ���ｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０２４３】
目：線虫（植物寄生虫、植物性寄生体）
植物寄生性線虫群からは、例えば、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）。
【０２４４】
亜門：原生動物
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原虫を駆除することが可能である。
【０２４５】
本発明に従って、あらゆる植物および植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましいおよび望ましくない野生の植物または穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）などの全ての植物および植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によってまたはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によってまたはこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花および根など、地上および地下にある植物のあらゆる部分および器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、ならびに無性および生殖により増殖する物質、例えば、挿し木、塊茎、地下茎、側枝および種子も含まれる。
【０２４６】
本発明による、活性化合物での植物および植物の部分の処理は、直接実施されるか、または、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１つまたはそれ以上のコーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境または保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
【０２４７】
本発明の化合物は浸透性作用を示し、これは、化合物が植物体を透過し、植物の地下部分から植物の空中部分へ移行し得ることを意味する。
【０２４８】
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物およびこれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物変種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたものならびにこれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物および植物品種（遺伝的改変生物）ならびにこれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」および「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
【０２４９】
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、または使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型または遺伝子型であり得る。
【０２５０】
植物種または植物品種、それらの場所および増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的「相乗」効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用可能な物質および組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温または低温に対する耐容性の増加、旱魃または水分もしくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上および／または栄養価の増加、採取された産物の保存安定性および／または加工性の向上が生じる可能性がある。
【０２５１】
本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物または植物品種（遺伝子工学によって得られる。）には、遺伝的修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温または低温に対する耐容性の増加、旱魃または水分もしくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上および／または栄養価の増加、採取された産物の保存安定性および／または加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスなどの有害動物および有害微生物に対する植物の防御力の向上、ならびにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆および他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物および果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物およびブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコおよび菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにこれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび耐性遺伝子ならびに発現された対応するタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種および芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種および大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質または将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発されおよび／または市場に出回ることになるであろう。
【０２５２】
列記されている植物は、適切な濃度の本発明の化合物で、特に有利に処理することが可能である。
【０２５３】
さらに、獣医学の分野において、本発明の新規化合物は、様々な有害な寄生性有害動物（体内および体外寄生虫）、例えば、昆虫および蠕虫に対して効果的に使用することができる。このような寄生性有害動物の例には、以下に記載されている有害生物が含まれる。昆虫の例には、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、シムクス・レクチュリウス（Ｃｉｍｘ  ｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）などが含まれる。ダニ類の例には、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）などが含まれる。
【０２５４】
獣医の分野では、すなわち、獣医学の分野では、本発明の活性化合物は、寄生動物、特に、体外寄生生物または体内寄生生物に対して活性である。体内寄生生物という用語には、特に、条虫、線虫または吸虫などの蠕虫およびコクシジウム類などの原虫などが含まれる。体外寄生生物は、典型的にはおよび好ましくは、節足動物、特に、ハエ（咬みバエおよび舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ、ノミなどの昆虫、またはカタダニもしくは軟ダニ、もしくはヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニ（ｂｉｒｄ  ｍｉｔｅ）などのダニ類（ｍｉｔｅｓ）などのダニ目である。
【０２５５】
これらの寄生生物には、以下のものが含まれる：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からは、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）；特定の例は、リノグナサス・セトサス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナサス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナサス・オビラス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナサス・オビフォルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナサス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナサス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ヘマトピナス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ａｓｉｎｉ  ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ヘマトピナス・ユーリステルナス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヘマトピナス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・キャピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディキュラス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フスイルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテス・キャピラタス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）である；
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）ならびにマルツノハジラミ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびホソツノハジラミ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）；特定の例は、ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オービス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバータ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・サブロストラタス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・キャプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オービス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｅｑｕｉ）である；
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ  ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、リノエストラス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．）；特定の例は、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルボピクタス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビアエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マキュリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・キンクエファシアタス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・キャニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキシス・���ルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ  ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エキュイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ  ｅｑｕｉｎａ）、ボーフソラ・エリスロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラタス（Ｔａｂａｎｕｓ  ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチカス（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエキュチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクタス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ヘマトポタ・プルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ヘマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ヘマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ  ｅｘｉｇｕａ）、ヘマトビア・スティミュランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビパンクタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ  ｂｅｚｚｉａｎａ）、エストラス・オービス（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・ボービス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルズヘバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ  ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファガス・オビヌス（Ｍｅｌｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｃｅｒｖｉ）、ヒポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィラス・インテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ヘモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィラス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィラス・ナサ��ス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィラス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）ガステロフィラス・ペコラム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌｒａ  ｃｏｅｃａ）である；
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ツンガ属種（Ｔｕｎｇａ  ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）；特定の例は、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ピュレックス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キセノプシラ・ケオプシス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｓｉｓ）である；
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロードニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））；
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）ならびにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａおよびメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（ブーフィラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ））（ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）（複数宿主ダニの元の属）、オルニソニサス（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）；特定の例は、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドラス・モウバータ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファラス（ブーフィラス）・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・デコロラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・アニュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス（ブーフィラス）・カルセラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）、ヒアロンマ・アナトリカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｎｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・アエジプチカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロンマ・マルギナタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロンマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファラス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴナス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・キャニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロサス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビキュンダス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スキャプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクラス（Ｉｘｏｄｅｓ  ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ヘマフィサリス・コンシナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ヘマフィサリス・パンクタータ���Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｐｕｎｃｔａｔａ）、ヘマフィサリス・シンアバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ヘマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ヘマフィサリス・レアチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｅａｃｈｉ）、ヘマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントール・マルギナタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントール・レティキュラタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントール・ピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アルビピクタス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントール・アンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントール・バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロンマ・マウリタニカム（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファラス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｂｕｒｓａ）、リピセファラス・アッペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・キャペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファラス・ツラニカス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファラス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アンブリオマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオマ・マキュラタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニソニッサス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂｕｒｓａ）、オルニソニッサス・シルビアラム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロア・ジャコブソニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）である；
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）；特定の例は、ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）、デモデックス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、デモデックス・ボービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｂｏｖｉｓ）、デモデックス・オービス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｏｖｉｓ）、デモデックス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｐｒａｅ）、デモデックス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｅｑｕｉ）、デモデックス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｂａｌｌｉ）、デモデックス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｕｉｓ）、ネオトロムビキュラ・オータムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロムビキュラ・デザレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオシェーンガスティア・キセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ  ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビキュラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノティス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレス・カチ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、サルコプチス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ  ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オービス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ（＝Ｓ．ｃａｐｒａｅ）、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、サルコプティス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オービス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、プソロプテス・キュニキュリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐ��ｏｒｏｐｔｅｓ  ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オービス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ  ｏｖｉｓ）、ニューモニッソイディク・マンジェ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ  ｍａｎｇｅ）、ニューモニッソイデス・カニナム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ  ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウッディ（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｗｏｏｄｉ）である。
【０２５６】
本発明の活性化合物は、動物を襲う節足動物、蠕虫および原虫を駆除するのにも適している。動物には、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚およびミツバチ等の農業用家畜が含まれる。さらに、動物には、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等などのペット（愛玩動物とも称される。）、ならびにハムスター、モルモット、ラットおよびマウス等の実験動物として知られる動物が含まれる。
【０２５７】
これらの節足動物、蠕虫および／または原虫を駆除することによって、死亡が低下し、ならびに生産性（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合）および宿主動物の健康が改善することが予定され、このように、本発明の活性化合物の使用によって、さらに経済的および簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０２５８】
例えば、（適用可能な場合）寄生生物による宿主からの血液の取り込みを抑制し、または中断することが望ましい。また、寄生生物の駆除は、感染性因子の伝達を抑制するために役立ち得る。
【０２５９】
獣医分野に関して本明細書において使用される「駆除する」という用語は、それぞれの寄生生物に感染した動物中でのこのような寄生生物の発生を無害なレベルまで低下させる上で、活性化合物が有効であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される「駆除する」とは、それぞれの寄生生物を死滅させ、その成長を阻害し、またはその増殖を阻害する上で、活性化合物が有効であることを意味する。
【０２６０】
一般に、動物の治療のために使用される場合、本発明の化合物は直接適用することができる。好ましくは、本発明の化合物は、本分野で公知である、医薬的に許容される賦形剤および／または補助剤を含有し得る医薬組成物として適用される。
【０２６１】
例えば、錠剤、カプセル、飲料、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法もしくは坐剤の形態での腸内投与により、または、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、インプラント、経鼻投与等の非経口投与により、例えば、浸漬または液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ  ｏｎ）および点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ  ｏｎ）、洗浄および粉末散布の形での皮膚使用によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、活性化合物は、獣医学部門でおよび畜産で、公知の様式で適用（＝投与）される。活性化合物は、シャンプーとして、またはエアロゾル中で使用可能な適切な製剤として、または無圧スプレー、例えば、ポンプスプレーおよび噴霧器スプレーとして調合され得る。
【０２６２】
家畜、家禽、ペット等に対して使用される場合には、本発明の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉末、水和剤［「ＷＰ」］、エマルジョン、乳剤［「ＥＣ」］、流動性製剤（ｆｌｏｗｌａｂｌｅ）、均一な溶液および懸濁濃縮物［「ＳＣ」］）として、直接もしくは希釈（例えば、１００から１０，０００倍希釈）後に付与することが可能であり、あるいはそれらは薬浴として使用できる。
【０２６３】
獣医分野において使用される場合、本発明の活性化合物は、殺ダニ剤、殺虫剤、殺蠕虫剤または殺原虫薬などの適切な相乗効果剤または他の活性化合物と組み合わせて使用され得る。
【０２６４】
本発明において、これらの全てを含む有害生物に対して殺虫作用を有する物質は、殺虫剤と称される。
【０２６５】
本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用される場合、慣用の製剤形態で製造することができる。製剤形態の例には、溶液、エマルジョン、水和剤、水分散性顆粒、懸濁液、粉末、泡、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物が含浸された天然および合成物質、マイクロカプセル、種子被覆剤、燃焼装置（例えば、燃焼装置としての燻蒸および発煙カートリッジ、缶、コイルなど）とともに使用される製剤またはＵＬＶ（コールドミスト、ウォームミスト）などが含まれる。
【０２６６】
これらの製剤は、それ自体公知である方法によって製造することができる。製剤は、例えば、活性化合物を、展開剤、すなわち、液体希釈剤もしくは担体、液化された気体希釈剤もしくは担体、または固体希釈剤もしくは担体と混合し、および、界面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤と場合により混合することによって製造することができる。
【０２６７】
展開剤として水が使用される場合には、補助溶媒として、例えば、有機溶媒も使用することができる。
【０２６８】
液体希釈剤または担体の例には、芳香族炭化水素（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン）、塩素化された芳香族または塩素化された脂肪族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、塩化エチレンまたは塩化メチレン）、脂肪族炭化水素（例えば、シクロヘキサン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、ブタノールまたはグリコールおよびこれらのエーテル、エステルなど）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、強い極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、水などが含まれる。
【０２６９】
液化された気体希釈剤または担体は、例えば、ブタン、プロパン、窒素気体、二酸化炭素およびハロゲン化された炭化水素などのエアロゾル噴射剤などの、常温および常圧で気体であるものであり得る。
【０２７０】
固体希釈剤の例には、微粉化された天然ミネラル（カオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土など）、微粉化された合成ミネラル（例えば、高度に分散されたケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩など）などが含まれる。
【０２７１】
顆粒用の固体担体の例には、微粉化され、および篩にかけられた岩（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石など）、無機および有機粉末の合成顆粒、有機素材の微粒子（例えば、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎など）などが含まれる。
【０２７２】
乳化剤および／または発泡剤の例には、非イオン性および陰イオン性乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホナート、アルキルサルフェート、アリールスルホナートなど］、アルブミン加水分解物などが含まれる。
【０２７３】
分散剤の例には、リグニン−サルファイト廃液およびメチルセルロースが含まれる。
【０２７４】
固定剤も製剤（粉末、顆粒またはエマルジョン）中で使用することが可能であり、固定剤の例には、カルボキシメチルセルロース、天然および合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなど）などが含まれる。
【０２７５】
着色剤を使用することも可能であり、着色剤の例には、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアン・ブルーなど）、有機染料（アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料など）、さらに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量元素が含まれる。
【０２７６】
前記製剤は、一般に、０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％の範囲の量で活性成分を含有することができる。
【０２７７】
本発明の化合物は、商業的に有用な製剤形態で、および製剤から製造された適用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒性の餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長制御物質、除草剤などとの混合物としても存在することができる。
【０２７８】
商業的に有用な適用形態での本発明の化合物の含量は、幅広い範囲内を変動することができる。
【０２７９】
実際の用途における本発明の活性化合物の濃度は、例えば、０．００００００１から１００重量％、好ましくは０．００００１から１重量％の範囲であり得る。
【０２８０】
本発明の化合物は、使用形態に適した慣用の方法を通じて使用することができる。
【０２８１】
本発明の化合物は、衛生有害生物および保存される製品に付随する有害生物に対して使用されたときに、石灰材料上でのアルカリに対して有効な安定性を有し、木材および土壌に対して優れた残留効果も示す。
【０２８２】
次に、以下の実施例によって、本発明を例示するが、本発明は、これらに限定されることを意図するものではない。
【０２８３】
さらに、実施例において、Ｍｅはメチルを表し、Ａｃはアセチルを表し、およびＭｓはメタンスルホニルを表す。室温という表記は、約１８から約３０℃の温度を意味する。
【０２８４】
（実施例Ａ）
５−［３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（番号１−１）の合成
工程１．２，６−ジクロロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ピリジンの合成
【０２８５】
【化５８】
2012527414.tif 000062
２，６−ジクロロ−４−ヨードピリジン（０．８７ｇ）、（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ボロン酸（純度：６５％、０．７５ｇ）および炭酸カリウム（０．９６ｇ）を、ＴＨＦおよび水の混合溶媒中に溶解し、次いで、これを３回脱気した。この溶液に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０４ｇ）を添加し、アルゴン雰囲気下で３時間、混合物を還流加熱した。混合物を室温まで冷却し、次いで、水の中に注ぎ、次いで、これをヘキサンで２回抽出した。有機層を合わせ、次いで、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤をろ別した後、減圧下で、溶媒を留去し、次いで、シリカゲルクロマトグラフィーによって残留物を精製して、８２％の収率で２，６−ジクロロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ピリジン（０．７０ｇ）を得た。
【０２８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．０３（１Ｈ，ｓ）、６．２１（１Ｈ，ｓ）、７．３４（２Ｈ，ｓ）
工程２．５−［３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリルの合成
【０２８７】
【化５９】
2012527414.tif 000063
メチル３−シアノ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−Ｎ−［（トリメチルシリル）メチル］ベンゼンカルボイミドチオアート（日本国特許出願ＪＰ２００８−１４３１２０号）の未精製溶液に、２，６−ジクロロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ピリジン（０．１５ｇ）を添加し、得られた混合物を−１０℃まで冷却した。さらに、ＴＨＦ中のテトラブチルアンモニウムフルオライド（ＴＨＦ中１．０Ｍの０．７０ｍＬ）の溶液を、１０分にわたって、アルゴン雰囲気下で添加した。同じ温度で３０分間、反応混合物を撹拌し、徐々に室温まで戻し、次いで、３時間撹拌した。反応液に水を添加し、酢酸エチルで水層を抽出した。合わせた有機層を飽和塩水で洗浄し、続いて、硫酸マグネシウムで脱水した。反応混合物をろ過した後、減圧下で、溶媒を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーによって得られた混合物を精製して、４６％の収率で、５−［３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（０．１４ｇ）を得た。
【０２８８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４７（１Ｈ，ｄ）、３．８３（１Ｈ，ｄ）、４．４９（１Ｈ，ｄ）、４．９６（１Ｈ，ｄ）、７．２５（２Ｈ，ｓ）、７．９５（１Ｈ，ｄ）、８．２３−８．３１（３Ｈ，ｍ）、８．９１（１Ｈ，ｓ）。
【０２８９】
（実施例Ｂ）
Ｎ−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−ブロモベンジル）プロパンアミド（番号２−２７３３）の合成
工程１．２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ピリジンの合成
【０２９０】
【化６０】
2012527414.tif 000064
４−ブロモ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン（１．５３ｇ）、（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ボロン酸（純度：４０％、２．００ｇ）および炭酸カリウム（１．５８ｇ）を、ＴＨＦと水の混合溶媒に溶解し、次いで、これを３回脱気した。この溶液に、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．０７ｇ）を添加し、アルゴン雰囲気下で３時間、混合物を還流加熱した。混合物を室温まで冷却し、次いで、水の中に注ぎ、次いで、ペンタンで２回抽出した。有機層を合わせ、次いで、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤をろ別した後、減圧下で、溶媒を留去し、次いで、シリカゲルクロマトグラフィーによって残留物を精製して、８９％の収率で２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ピリジン（１．５９ｇ）を得た。
【０２９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．１７（１Ｈ，ｓ）、６．３５（１Ｈ，ｓ）、７．９２（２Ｈ，ｓ）
工程２．４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−ブロモベンジルアセタートの合成
【０２９２】
【化６１】
2012527414.tif 000065
アルゴン雰囲気下において、−１０℃でＴＨＦ中の２−ブロモ−４−｛［（トリメチルシリル）メチル］カルバモチオイル｝ベンジルアセタート（１．０ｇ）およびヨードメタン（０．４５ｇ）にｔ−ＢｕＯＫ（０．３６ｇ）をゆっくりと添加し、得られた混合物を同じ温度で３０分間撹拌した。２，６−ビス（トリフルオロメチル）−４−（３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エン−２−イル）ピリジン（１．１ｇ）を反応混合物に添加し、次いで、アルゴン雰囲気下、−１０℃で、ＴＨＦ中のｎ−Ｂｕ４ＮＦ（０．２５ｍＬ、１Ｍ溶液）を混合物にゆっくり添加した。得られた混合物を同じ温度で３０分間撹拌した後、混合物を室温までゆっくり加温させた。混合物を室温で一晩撹拌した。ｔ−ＢｕＯＭｅで混合物を希釈し、１ＮのＨＣｌおよび塩水で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水した。減圧下で溶媒を蒸発させ、カラムクロマトグラフィーによって残留物を精製して、目的の生成物（０．５８ｇ）を得た。
【０２９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ）、３．４７（１Ｈ，ｄ）、３．９０（１Ｈ，ｄｄ）、４．５１（１Ｈ，ｄ）、５．０１（１Ｈ，ｄｄ）、５．２３（２Ｈ，ｓ）、７．５１（１Ｈ，ｄ）、７．８０（１Ｈ，ｄｄ）、７．８５（２Ｈ，ｓ）、８．０９（１Ｈ，ｄ）
工程３．（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−ｙｌ｝−２−ブロモフェニル）メタノールの合成
【０２９４】
【化６２】
2012527414.tif 000066
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の、４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−ブロモベンジルアセタート（０．５ｇ）およびナトリウムメトキシド（０．００５ｇ）を室温で３０分間撹拌した。ｔ−ＢｕＯＭｅで混合物を希釈し、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で有機層を脱水した。溶媒を減圧下で蒸発させた後、目的の生成物（０．４ｇ）を得た。
【０２９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（１Ｈ，ｔ）、３．４８（１Ｈ，ｄ）、３．９１（１Ｈ，ｄｄ）、４．５１（１Ｈ，ｄ）、４．８１（２Ｈ，ｄ）、５．０１（１Ｈ，ｄｄ）、７．６３（１Ｈ，ｄ）、７．８１（１Ｈ，ｄｄ）、７．８５（２Ｈ，ｓ）、８．０７（１Ｈ，ｄ）
工程４．１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−ｙｌ｝−２−ブロモフェニル）メタンアミンの合成
【０２９６】
【化６３】
2012527414.tif 000067
−１０℃で、ＴＨＦ中の、（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル］−２−ブロモフェニル）メタノール（０．４６ｇ）およびトリエチルアミン（０．２６ｇ）に、塩化メタンスルホニル（０．１７ｇ）を添加し、得られた混合物を３０分間撹拌した。アンモニア（１０ｍＬ）、ＴＨＦ（１０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中に混合物を注ぎ、得られたものを室温で一晩撹拌した。減圧下で溶媒を蒸発させた後、ｔ−ＢｕＯＭｅおよびＨ２Ｏで残留物を希釈し、ＭｇＳＯ４で有機層を脱水した。減圧下で溶媒を蒸発させた後、残留物をカラムクロマトグラフィーで精製して、目的の生成物（０．４ｇ）を得た。
【０２９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４７（１Ｈ，ｄ）、３．９０（１Ｈ，ｄｄ）、３．９８（２Ｈ，ｓ）、４．５１（１Ｈ，ｄ）、５．００（１Ｈ，ｄｄ）、７．５３（１Ｈ，ｄ）、７．７９（１Ｈ，ｄｄ）、７．８５（２Ｈ，ｓ）、８．０６（１Ｈ，ｄ）
工程５．Ｎ−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−イル｝−２−ブロモベンジル）プロパンアミドの合成
【０２９８】
【化６４】
2012527414.tif 000068
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の１−（４−｛３−［２，６−ビス（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−３−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−５−ｙｌ｝−２−ブロモフェニル）メタンアミン（０．１ｇ）、ピリジン（０．１５ｇ）および無水プロピオン酸（０．０２９ｇ）を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた後、カラムクロマトグラフィーで残留物を精製して、目的の生成物（０．０６ｇ）を得た。
【０２９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１８（３Ｈ，ｔ）、２．２７（２Ｈ，ｑ）、３．４６（１Ｈ，ｄ）、３．８８（１Ｈ，ｄ）、４．４７−４．５６（３Ｈ，ｍ）、５．００（１Ｈ，ｄ）、５．９７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）、７．５０（１Ｈ，ｄ）、７．７４（１Ｈ，ｄｄ）、７．８４（２Ｈ，ｓ）、８．０８（１Ｈ，ｄ）
上記合成例ＡおよびＢならびに製造方法（ａ）から（ｇ）および（ｐ）に従って得られた本発明の化合物および中間体は、以下の表に挙げられている。
【０３００】
表中で、略号は以下のとおりである。Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、Ｐｈ：フェニル、ｐｙ：ピリジル、ｎ−Ｐｒ：ノーマル−プロピル、ｉｓｏ−Ｐｒ：イソプロピル、ｔｅｒｔ−Ｂｕ：三級ブチル、ｃｙｃ−Ｐｒ：シクロプロピル。
【０３０１】
【表１】
2012527414.tif 000069
2012527414.tif 000070
2012527414.tif 000071
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【０３０２】
【表２】
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【０３０３】
【表３】
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2012527414.tif 000098
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【０３０４】
【表４】
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【０３０５】
【表５】
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【０３０６】
【表６】
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【０３０７】
【表７】
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【０３０８】
【表８】
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【０３０９】
【表９】
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【０３１０】
【表１０】
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【０３１１】
【表１１】
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【０３１２】
【表１２】
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【０３１３】
【表１３】
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【０３１４】
【表１４】
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【０３１５】
生物学的実施例
別段の記載がなければ、試験溶液は以下のようにして製造した。
【０３１６】
溶媒として、ジメチルホルムアミド、３重量部；および乳化剤として、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、１重量部を含有。試験溶液を製造するために、乳化剤の上記量を含有する溶媒の上記量と、活性化合物の１重量部を混合し、所望の濃度になるように、混合物を水で希釈する。
【０３１７】
生物学的試験例１：ハスモンヨトウ（スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ））幼虫に対する試験
適切な濃度の試験溶液中に、サツマイモの葉を浸し、葉を空気中で乾燥させた。次いで、９ｃｍの直径を有するペトリ皿中に葉を置き、ハツモンヨトウの三齢幼虫１０匹をその中に放った。２５℃の温度調節されたチャンバーの中に、ペトリ皿を置いた。２日および４日後、さらに、サツマイモの葉を加えた。７日後、殺虫活性を計算するために、死亡した幼虫の数を数えた。１００％の殺虫活性は全ての幼虫が死滅したことを意味するのに対して、０％の殺虫活性は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。本試験では、各区画に対する２つのペトリ皿の結果を平均した。
【０３１８】
生物学的試験例１において、化合物番号１−１、１−２、１−４、１−１０、１−１３、１−１５、１−１９、１−２０、１−２１、１−２２、１−２５、１−２７、１−２９、１−３０、１−３１、１−３４、１−３５、１−５２、１−６６、１−８４、１−１１０、１−１２６、１−１５６、１−４８１、１−４８２、１−４８５、１−４８８、１−４８９、１−４９０、１−４９１、１−４９２、１−４９４、１−４９６、１−４９７、１−５０６、２−７６、２−１６８、２−１６９、２−１７０、２−５４７、２−５４８、２−６４７、２−６４８、２−２１５１、２−２７３２、２−２７３３、２−２７３７、２−２７３９および２−２８７２は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性を示した。
【０３１９】
生物学的試験例２：ナミハダニ（テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））に対する試験
２本葉（ｔｗｏ−ｔｒｕｅ  ｌｅａｆ）段階のインゲン豆の葉（この植物は、６ｃｍの直径を有するポットの中で栽培した）の上に、ナミハダニ成体５０から１００匹を接種した。１日後、スプレー銃を用いて、適切な濃度の試験溶液を、十分な量でその上に噴霧した。噴霧後、植物のポットを温室内に配置し、７日後、殺ダニ活性を計算した。１００％の殺ダニ活性は全てのハダニが死滅したことを意味するのに対して、０％の殺ダニ活性はハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３２０】
生物学的試験例２において、化合物番号１−１、１−２、１−４、１−１０、１−１３、１−１５、１−１９、１−２０、１−２１、１−２２、１−２７、１−３０、１−３１、１−３５、１−５２、１−８４、１−１１０、１−１５６、１−１７４、１−１８０、１−４８０、１−４８２、１−４８３、１−４８４、１−４８５、１−４８８、１−４９２、１−４９６、１−５０６、２−１６８、２−１６９、２−１７０、２−５４８、２−６４７、２−６４８、２−２１５１、２−２７３２、２−２７３３、２−２７３７および２−２７３９は、１００ｐｐｍの濃度で１００％の殺ダニ活性率を示した。
【０３２１】
生物学的試験例３：ウリハムシ（オーラコフォラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）
適切な濃度の試験溶液中にキュウリの葉を浸し、空気中で葉を乾燥させた。次いで、滅菌された黒色土を含有するプラスチックのコップの中に葉を置き、ウリハムシの二齢幼虫５匹をその中に放った。２５℃の温度調節されたチャンバーの中に、プラスチックのコップを置いた。７日後、死亡した幼虫の数を数え、これにより、殺虫活性を計算した。１００％の殺虫活性は全てのムシが死滅したことを意味するのに対して、０％の殺虫活性はムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３２２】
化合物番号１−１、１−２、１−４、１−１０、１−１３、１−１５、１−１９、１−２０、１−２１、１−２２、１−２５、１−２７、１−２９、１−３０、１−３１、１−３４、１−３５、１−５２、１−６６、１−８４、１−１１０、１−１２６、１−１５６、１−４８０、１−４８１、１−４８２、１−４８３、１−４８４、１−４８５、１−４８８、１−４９０、１−４９１、１−４９２、１−４９４、１−４９６、１−４９７、１−５０６、２−１６８、２−１６９、２−１７０、２−５４８、２−６４７、２−６４８、２−２１５１、２−２７３２、２−２７３３、２−２７３７、２−２７３９は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性を示した。
【０３２３】
生物学的試験例４：ハスモンヨトウ（スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ））幼虫に対する試験：根浸透性
適切な濃度の試験溶液中に、１．２葉段階のブロッコリーの苗木の根を浸した。３日後に、葉を切断し、９ｃｍの直径を有するペトリ皿中に葉を置いた。および次いで、ハスモンヨトウの二齢幼虫５匹をその中に放った。２５℃の温度調節された室内に、ペトリ皿を置いた。４日後、殺虫活性を計算するために、死亡した幼虫の数を数えた。１００％の殺虫活性は全ての幼虫が死滅したことを意味するのに対して、０％の殺虫活性は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。生物学的試験例４において化合物番号１−１、１−２、１−４、１−１０、１−１３、１−２０、１−２１、１−２２、１−２５、１−６６、１−８４、１−１２６、１−４８５、１−４９２、１−４９７、２−６４７、２−６４８、２−２８７２は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性を示した。
【０３２４】
生物学的試験例５：ハスモンヨトウ（スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ））幼虫に対する試験：土壌潅注による浸透移行性試験
２から３葉段階の鉢植えブロッコリー苗木の土壌を適切な濃度の試験溶液２０ｍＬで処理した。７日後に、葉を切断し、９ｃｍの直径を有するペトリ皿中に葉を置いた。および次いで、ハンモンヨウトウの三齢幼虫１０匹をその中に放った。２５℃の温度調節された室内に、ペトリ皿を置いた。７日後、殺虫活性を計算するために、死亡した幼虫の数を数えた。１００％の殺虫活性は全ての幼虫が死滅したことを意味するのに対して、０％の殺虫活性は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。生物学的試験例５において、化合物番号１−１、１−２１および１−２２は、２５０ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の殺虫活性を示した。その一方で、比較化合物Ａは、２５０ｐｐｍの活性化合物濃度で１０％の殺虫活性を示した。比較化合物Ａは、ＷＯ２００９／０９７９９２の番号１−７２である。
【０３２５】
生物学的試験例６：コブノメイガ（クナファロクロシス・メジナリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）幼虫に対する試験：種子処理
試験溶液を製造するために、活性化合物の１重量部をアセトン８部と混合し、微粉化無機塩類２０ｍｇと混合する。その後、乾燥した種もみ１ｇおよび水５０ｕＬを添加し、十分に混合し、空気乾燥させる。１２ｃｍの直径を有するポットの中に処理した種子をまく。播種の２８日後、葉を切断し、９ｃｍの直径を有するペトリ皿の中に置いた。および次いで、コブノメイガの三齢幼虫５匹をその中に放った。２５℃の温度調節された室内に、ペトリ皿を置いた。７日後、殺虫活性を計算するために、死亡した幼虫の数を数えた。１００％の殺虫活性は全ての幼虫が死滅したことを意味するのに対して、０％の殺虫活性は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。生物学的試験例６において、化合物１−１、１−２２は、８ｇの活性化合物重量／（乾燥した種子１ｋｇ）で１００％の殺虫活性を示した。その一方で、比較化合物Ｂは、８ｇの活性化合物重量／（乾燥した種子１ｋｇ）で０％の殺虫活性を示した。比較化合物Ｂは、ＷＯ２００９／０９７９９２の番号１−７９である。
【０３２６】
生物学的試験例６：アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）−試験（ＡＭＢＹＨＥ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な製造物を作製するために、０．５ｍＬ溶媒中に活性化合物１０ｍｇを溶解し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。有孔プラスチックビーカー中に、アンブリオマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｈｅｂｒａｅｕｍ）ダニの若虫を配置し、化合物の水溶液中に１分間浸す。ペトリ皿中のろ紙にダニを移し、４２日間、人工気候室の中で温置する。
【０３２７】
４２日後、％で表した致死率を測定する。１００％は全てのダニが死滅したことを意味し、０％はダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３２８】
この試験では、例えば、製造例からの以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で、１００％の優れた活性を示した：１−１０、１−１３、１−２０。
【０３２９】
生物学的試験例７：ボーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ｄｉｐ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な製造物を作製するために、０．５ｍＬ溶媒中に活性化合物１０ｍｇを溶解し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。有孔プラスチックビーカー中に、血を吸った状態の雌の成体ボーフィラス・ミクロプラスダニ８から１０匹を配置し、化合物の水溶液中に１分間浸す。プラスチックトレイ中のろ紙に、ダニを移す。その後、受精卵の産卵をモニターする。７日後、％で表した致死率を測定する。１００％は全てのダニが死滅したことを意味し、０％はダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３３０】
この試験では、例えば、製造例からの以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で、８０％の優れた活性を示した：１−４８９。
【０３３１】
この試験では、例えば、製造例からの以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で、９０％の優れた活性を示した：１−５２、１−４８５。
【０３３２】
この試験では、例えば、製造例からの以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で、９５％の優れた活性を示した：１−２９。
【０３３３】
この試験では、例えば、製造例からの以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で、１００％の優れた活性を示した：１−１、１−３、１−４、１−１０、１−１３、１−２０、１−２２、１−２７、１−３０、１−３１、１−３４、１−３５、１−８４、１−４８２、１−４８８、１−４９２、２−１６８、２−１６９、２−１７０、２−６４７、２−６４８、２−２１５１。
【０３３４】
生物学的試験例８：クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）−試験（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な製造物を作製するために、０．５ｍＬ溶媒中に活性化合物１０ｍｇを溶解し、所望の濃度になるように、この濃縮物をウシの血液で希釈する。餌を与えていない成体（クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ））約２０匹をノミ室の中に置く。底をパラフィンで封止した血液室にウシの血液（化合物溶液で供給する）を満たし、ノミが血液を吸うことができるように、ノミ室の上に血液室を置く。血液室を３７℃まで加熱するが、ノミ室は、室温で保持する。２日後、％で表した致死率を測定する。１００％は全てのノミが死滅したことを意味し、０％はノミが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３３５】
この試験では、例えば、製造例からの以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で、９０％の優れた活性を示した：１−３０、１−１２６、１−４８０、１−４８３。
【０３３６】
この試験では、例えば、製造例からの以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で、９５％の優れた活性を示した：１−３、１−１９、１−２１、１−２５、１−１１０、１−４８１、１−４８４、１−４８９。
【０３３７】
この試験では、例えば、製造例からの以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で、１００％の優れた活性を示した：１−１、１−２、１−４、１−１０、１−１３、１−２０、１−２２、１−２７、１−２９、１−３１、１−３４、１−３５、１−５２、１−６６、１−８４、１−１７４、１−４８２、１−４８５、１−４８８、２−１６８、２−１６９、２−１７０、２−６４７、２−６４８、２−２１５１。
【０３３８】
生物学的試験例９：ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）（４８時間）
種：ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）第一齢幼虫（齢２４時間）
溶媒：ジメチルスルホキシド
１０ｍｇ活性化合物を０．５ｍＬジメチルスルホキシドに溶解する。系列希釈を行って所望の比率を得る。ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）第一齢幼虫約２０匹を、馬挽肉１ｃｍ３および試験化合物の水性希釈物０．５ｍＬが入っている試験管に移す。４８時間後、幼虫致死率の百分率を記録する。効力１００％＝全ての幼虫が死滅している、効力％＝４８時間後に正常に成長している幼虫。
【０３３９】
この試験では、例えば、製造例からの以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で、９０％の優れた活性を示した：１−２５。
【０３４０】
この試験では、例えば、製造例からの以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で、１００％の優れた活性を示した：１−１、１−２、１−３、１−４、１−１０、１−１３、１−１９、１−２０、１−２１、１−２２、１−２７、１−２９、１−３０、１−３１、１−３４、１−３５、１−５２、１−６６、１−８４、１−１１０、１−１２６、１−４８２、１−４８４、１−４８５、１−４８９、２−１６８、２−１６９、２−１７０、２−６４７、２−６４８、２−２１５１。
【０３４１】
生物学的試験例１０：ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）−試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な製造物を作製するために、０．５ｍＬ溶媒中に活性化合物１０ｍｇを溶解し、所望の濃度になるように、この濃縮物を水で希釈する。アッセイの前に、砂糖と化合物溶液の混合物に一片の台所用スポンジを浸し、容器の中に置く。１０匹の成体（ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ））をこの容器の中に置き、有孔蓋で閉じる。２日後、％で表した致死率を測定する。１００％は全てのハエが死滅したことを意味し、０％はハエが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３４２】
この試験では、例えば、製造例からの以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で、８０％の優れた活性を示した：１−２１、１−６６、１−４８９。
【０３４３】
この試験では、例えば、製造例からの以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で、９０％の優れた活性を示した：１−２、１−１９、１−２５、１−１２６。
【０３４４】
この試験では、例えば、製造例からの以下の化合物が、１００ｐｐｍの適用割合で、１００％の優れた活性を示した：１−１、１−４１−１０、１−１３、１−２０、１−２２、１−２７、１−２９、１−３０、１−３１、１−３４、１−３５、１−５２、１−８４、１−１１０、１−４８２、１−４８５、２−１６８、２−１６９、２−１７０、２−６４７、２−６４８、２−２１５１。
【０３４５】
生物学的試験例１１：ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）−試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧適用）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製造物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒および乳化剤の上述の量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を乳化剤含有水で希釈する。
【０３４６】
白菜（ブラッシカ・ペキネシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｓｉｓ）リーフディスクに、所望の濃度の活性成分の製造物を噴霧する。乾燥したら、リーフディスクにマスタードビートル（ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））を寄生させる。
【０３４７】
７日後、％で表した致死率を測定する。１００％は、全てのマスタードビートル幼虫が死滅したことを意味し、および０％は、マスタードビートル幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３４８】
この試験では、例えば、製造例からの以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの適用割合で１００％の優れた活性を示した：１−３。
【０３４９】
生物学的試験例１２：スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）−試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧適用）
溶媒：７８．０重量部  アセトン
１．５重量部  ジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部  アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製造物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒および乳化剤の上述の量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を乳化剤含有水で希釈する。トウモロコシ（ジーア・マイス（Ｚｅａ  ｍａｉｓ））葉部に、所望の濃度の活性成分の製造物を噴霧する。乾燥したら、これらの葉部にツマジロクサヨトウ幼虫（スポンドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｎｄｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））を寄生させる。
【０３５０】
７日後、％で表した致死率を測定する。１００％は、全ての毛虫が死滅したことを意味し、および０％は、毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３５１】
この試験では、例えば、製造例からの以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの適用割合で８３％の優れた活性を示した：１−３。
【０３５２】
生物学的試験例１３：テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）−試験；ＯＰ耐性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧適用）
溶媒：７８．０重量部  アセトン
１．５重量部  ジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部  アルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な製造物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒および乳化剤の上述の量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を乳化剤含有水で希釈する。ナミハダニ（テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ））が重度に寄生しているインゲンマメ（ファセオラス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ））に、所望の濃度の活性生物の製造物を噴霧する。
【０３５３】
６日後、％で表した致死率を測定する。１００％は、全てのハダニが死滅したことを意味し、および０％は、ハダニが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３５４】
この試験では、例えば、製造例からの以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの適用割合で１００％の優れた活性を示した：１−３。
【０３５５】
生物学的試験例１４：ミズス（Ｍｙｚｕｓ）−試験；経口的（ＭＹＺＵＰＥ  Ｏ）
溶媒：８０重量部  アセトン
活性化合物の適切な製造物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒および乳化剤の上述の量と混合し、所望の濃度になるように、この濃縮物を乳化剤含有水で希釈する。モモアカアブラムシ（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））の混合集団を容器に群がらせ、アブラムシが、所望の濃度の活性化合物の製造物を吸う。
【０３５６】
５日後、％で表した致死率を測定する。１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３５７】
この試験では、例えば、製造例からの以下の化合物が、１００ｇ／ｈａの適用割合で１００％の優れた活性を示した：１−３。
【０３５８】
製剤実施例
製剤実施例１（顆粒）
化合物番号１−１の１０部、ベントナイト３０部（モンモリロナイト）、タルク５８部およびリグニンスルホナート２部の混合物に、水２５部を添加する。混合物を完全に練った。押し出し型の造粒機を通じて押し出すことによって、１０から４０メッシュの粒子へ製品を加工し、４０から５０℃で乾燥させて、粒状製造物を得る。
【０３５９】
製剤実施例２（顆粒）
０．２から２ｍｍの範囲の粒子サイズ分布を有するクレイミネラル粒子９５部を、回転式混合機の中に導入し、回転しながら、粒子を均一に湿潤させるために、液体希釈剤と一緒に、化合物番号１−１の５部を噴霧する。次いで、４０から５０℃で粒子を乾燥させて、顆粒状製造物を得る。
【０３６０】
製剤実施例３（エマルジョン）
化合物番号１−１の３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部およびカルシウムアルキルベンゼンスルホナート７部を混合し、撹拌して、エマルジョン製造物を得る。
【０３６１】
製剤実施例４（水和剤）
化合物番号１−１の１５部、ホワイトカーボン（細かく粉末化された非晶質含水酸化ケイ素）およびクレイ粉末（１：５）の混合物８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部およびアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム−ホルマリン濃縮物３部を微粉化し、混合し、水和剤製造物を得た。
【０３６２】
製剤実施例５（湿潤可能顆粒）
化合物番号１−１の２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム３０部、ベントナイト１５部および焼成された珪藻土粉末３５部を十分に混合し、これに水を加える。０．３ｍｍの篩を通して混合物を押し出し、乾燥させて、湿潤可能顆粒製造物を得る。
【０３６３】
本発明の新規アリールピロリン誘導体は、優れた殺虫作用を有し、実施例を通じて示されたように、殺虫剤として使用することができる。
【国際調査報告】
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