【手続補正書】
【提出日】平成21年1月19日(2009.1.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物、
【化１】
2008520741.tif 000001
そのエナンチオマー、ジアステレオマー、薬学的に受容可能な塩、プロドラッグ、溶媒和物またはその混合物であって、
（ａ）Ｘは、−ＮＲ9Ｒ10、−Ｎ（アルキル）−Ｃ（Ｏ）−アリール、−Ｎ（アルキル）−Ｃ（Ｏ）−ハロゲン置換アリール、オキソ、ＯＲ9、Ｈ、置換もしくは非置換フェニルアミノカルボニル、置換もしくは非置換フェニル、オキシム、置換もしくは非置換アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、または置換もしくは非置換ヘテロ環式環であり；ここで、
Ｒ9およびＲ10は、各々独立してＨ、置換もしくは非置換Ｃ1〜6アルキル、置換もしくは非置換Ｃ1〜Ｃ6アルコール、置換もしくは非置換カルボニル、置換もしくは非置換単環式もしくは二環式シクロアルキル、置換もしくは非置換単環式もしくは二環式ヘテロ環式環、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換スルホニル、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキル、置換もしくは非置換アミノチオカルボニルであって、ここで、Ｒ9およびＲ10の少なくとも１つがＨであるか、
あるいは、Ｒ9およびＲ10は、それらが結合する原子と一緒に単環式もしくは二環式ヘテロ環式環を形成し、ここで、少なくとも１つの環が１つまたは２つのヘテロ原子を含み；
（ｂ）Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、各々独立して、Ｈ、−ＯＨ、またはアルキルであって、ここで、Ｒ1は必要に応じて、Ｘとともに置換もしくは非置換５員〜１１員のモノへテロ環式環またはビへテロ環式環を形成し得、ここでＸがオキソの場合、Ｒ1がアルキルであるか又はＲ5がハロアルコキシであり；
（ｃ）ｎは、０、１、または２であって、ここで、ｎが０の場合、Ｒ2は、存在せず；  （ｄ）Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、各々独立してＨ、−ＯＨ、置換もしくは非置換Ｃ1〜6アルキル、置換もしくは非置換カルボニル、置換もしくは非置換アルコキシ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、置換もしくは非置換ヘテロ環式環、置換もしくは非置換アミノ、置換もしくは非置換フェニル、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、または置換もしくは非置換アルコキシカルボニル、またはヒドロキシカルボニルであり；
（ｅ）ＷはＮ、Ｏ、またはＳであり；
（ｆ）Ｒ8はＨ、Ｃ1〜3アルキル、置換もしくは非置換シクロアルキル、置換もしくは非置換カルボニルであるか、またはＸと一緒に置換もしくは非置換５員〜１１員の単環式へテロ環式環または二環式へテロ環式環を形成し、ただし、ＷがＯまたはＳである場合、Ｒ8は、存在せず、かつＸ、Ｒ9およびＲ10が、非置換ピロールを形成する場合、Ｒ8がＨならば、Ｒ5は臭素ではなく、そして、Ｒ8はＸと一緒に、置換もしくは非置換ヘテロ環式環を形成してもよい；
（ｇ）ただし、式Ｉの化合物は、以下から選択される化合物ではない：
6-ブロモ-1-ピロール-1-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
(6-ニトロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-(4-フェニル-シクロヘキシル)アミン;
3-[(2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イルアミノ)-メチレン]-1,3-ジヒドロ-インドール-2-オン;
アダマンタン-1-イルメチル-(6-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミン;
(4-クロロ-ベンジル)-(6-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミン;
シクロヘキシル-(6-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミン;
8-メチル-3-ニトロソ-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-ピラジノ[3,2,1-jk]カルバゾール;
3-ベンジル-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-ピラジノ[3,2,1-jk]カルバゾール;
8-シクロヘキシル-1,2,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-ピラジノ[3,2,1-jk]カルバゾール-3-カルボチオン酸フェニルアミド;
(2,2-ジメトキシ-エチル)-(6-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミン;
8-(1-アザ-ビシクロ[2.2.2]オクタ-2-エン-3-イル)-3-ベンジル-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-ピラジノ[3,2,1-jk]カルバゾール;
8-イソブトキシ-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-ピラジノ[3,2,1-jk]カルバゾール;
2-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イルアミノ)-エタノール塩酸塩;
8-メチル-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-ピラジノ[3,2,1-jk]カルバゾール塩酸塩;
2-[4-(フラン-2-カルボニル)-ピペラジン-1-イル]-1-(8-メチル-1,2,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-ピラジノ[3,2,1-jk]カルバゾール-3-イル)-エタノン;
(2-クロロ-フェニル)-(8-メチル-1,2,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-ピラジノ[3,2,1-jk]カルバゾール-3-イル)-メタノン;
8-メチル-1,2,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-ピラジノ[3,2,1-jk]カルバゾール-3-カルボチオン酸(4-メトキシ-フェニル)-アミド;
11-メチル-1,2,3,3a,4,5,6,7-オクタヒドロ-[1,4]ジアゼピノ[3,2,1-jk]カルバゾール;
N-ベンジル-N-(6-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アセトアミド;
1-(8-メチル-1,2,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-ピラジノ[3,2,1-jk]カルバゾール-3-イル)-エタノン;
1-(8-メチル-1,2,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-ピラジノ[3,2,1-jk]カルバゾール-3-イル)-プロパン-2-オール;
3-(6-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イルアミノ)-プロパン-1-オール;
N-(6-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アセトアミド;
8-メチル-3-(1-フェニル-エチル)-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-ピラジノ[3,2,1-jk]カルバゾール;
4-(3-クロロ-ベンジル)-11-メチル-1,2,3,3a,4,5,6,7-オクタヒドロ-[1,4]ジアゼピノ[3,2,1-jk]カルバゾール;
N-[4-(11-メチル-1,2,3,3a,6,7-ヘキサヒドロ-5H-[1,4]ジアゼピノ[3,2,1-jk]カルバゾール-4-イルメチル)-フェニル]-アセトアミド;
チオ酢酸 S-[3-(8-メチル-1,2,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-ピラジノ[3,2,1-jk]カルバゾール-3-イル)-3-オキソ-プロピル] エステル;
3-(8-シクロヘキシル-1,2,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-ピラジノ[3,2,1-jk]カルバゾール-3-イル)-プロピオン酸;
3-アセチル-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-ピラジノ[3,2,1-jk]カルバゾール-8-カルボン酸;
エチル-(6-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミン;
2-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イルアミノ)-エタノール塩酸塩;
8-(4-メトキシ-フェノキシ)-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H-ピラジノ[3,2,1-jk]カルバゾールメタンスルホン酸;及び、
(Z)-6-ブロモ-N-(4-(ジメチルアミノ)ベンジリデン)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-アミン。
【請求項２】
Ｘが、以下：
【化２】
2008520741.tif 000002
からなる群から選択される置換基で置換されたフェニルであり；Ｒ5はＢｒ、Ｃｌ又はトリフルオロメチルであり；ｎは１又は２であり；Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は各々独立してＨ又は−ＯＨであり；Ｒ4、Ｒ6及びＲ7はＨであり；ＷはＮであり；Ｒ8はＨ又はＣ1〜3アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが−ＮＲ9Ｒ10であり、ここで、
Ｒ9およびＲ10は、各々独立してＨ、置換カルボニル、置換もしくは非置換単環式もしくは二環式シクロアルキル、置換もしくは非置換単環式もしくは二環式ヘテロ環式環、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリールアルキル、置換もしくは非置換ヘテロシクロアルキルであって、ここで、Ｒ9およびＲ10の少なくとも１つがＨであるか、
あるいは、Ｒ9およびＲ10が、それらが結合する原子と一緒に単環式もしくは二環式ヘテロ環式環を形成し、ここで、少なくとも１つの環が１つまたは２つのヘテロ原子を含む、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘがオキソ、−ＯＲ9、置換もしくは非置換フェニルアミノカルボニル、置換もしくは非置換フェニル、オキシム、置換もしくは非置換アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、または置換もしくは非置換へテロ環式環である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
以下から選択される化合物、またはそのエナンチオマー、ジアステレオマー、薬学的に受容可能な塩、プロドラッグ、溶媒和物もしくはその混合物：
６−ブロモ−１−チエノ［２，３−ｃ］ピロール−５−イル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール；
（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−フェニル−アミン；
（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−（４−クロロ−フェニル）−アミン；
（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン；
５−（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−チエノ［２，３−ｃ］ピロール−６−オン；
（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アミン；
６−ブロモ−１−（１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール；
（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−（４−イソプロピル−フェニル）−アミン；
（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−（４−フェノキシ−フェニル）−アミン；
（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−（３−メトキシ−フェニル）−アミン；
（６−メチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−フェニル）−アミン；
（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−（３−フルオロ−フェニル）−アミン；
１−（６−ブロモ−１−ピロール−１−イル−１，２，３，４−テトラヒドロ−カルバゾール−９−イル）−エタノン；
フェニル−（６−トリフルオロメチル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−アミン；
６−ブロモ−１−フェニル−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール；
６−ブロモ−１−（３−メトキシ−フェニル）−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール；
（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−（２−フルオロ−フェニル）−アミン；
ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−アミン；
（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−（４−トリフルオロメトキシ−フェニル）−アミン；
（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−（３−クロロ−フェニル）−アミン；
Ｎ−（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−ベンズアミド；
Ｎ−（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−３−クロロ−ベンズアミド；
（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−（３，５−ジメチル−フェニル）−アミン；
（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−（４−フルオロ−フェニル）−アミン；
２−（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン；
１−（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸メチルエステル；
（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−（４−フェニル−シクロヘキシル）−アミン；
ビフェニル−４−イル−（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−アミン；
（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−（２−クロロ−フェニル）−アミン；
Ｎ−（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−３−フェノキシ−ベンズアミド；
（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−ピラジン−２−イル−アミン；
（６−ブロモ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−アミン；
（２−ブロモ−５，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−シクロヘプタ［ｂ］インドール−６−イル）−フェニル−アミン；
フェニル−（６−トリフルオロメトキシ−２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−１−イル）−アミン；
N-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-4-フェノキシ-ベンズアミド;
(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-(3,4-ジクロロ-フェニル)-アミン;
6-クロロ-1-ピロール-1-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
1-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-1H-ピロール-3-カルバルデヒド;
N-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-2,3-ジメトキシ-ベンズアミド;
(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミン;
2-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-イソインドール-1,3-ジオン;
1-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル;
(5-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-フェニル-アミン;
4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イルアミノ)-ベンゾニトリル;
(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-(2-メトキシ-フェニル)-アミン;
N-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-ベンゼンスルホンアミド;
(7-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-フェニル-アミン;
5,6-ジクロロ-1-ピロール-1-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
[1-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-1H-ピロール-3-イルメチル]-フェニル-アミン;
6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-カルバゾール-1-オン;
(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-イソオキサゾール-3-イル-アミン;
N-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-6-クロロ-ニコチンアミド;
6-ブロモ-2,9-ジメチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-カルバゾール-1-オン;
6-ブロモ-1-(4-フルオロ-フェノキシ)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-(2,3-ジメトキシ-ベンジル)-アミン;
6-メトキシ-1-ピロール-1-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
N-[4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イルアミノ)-フェニル]-アセトアミド;
N-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-ニコチンアミド;
8-ピロール-1-イル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-カルバゾール-3-カルボニトリル;
6-トリフルオロメチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-カルバゾール-1-オン;
N-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-N',N'-ジメチル-ベンゼン-1,4-ジアミン;
ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチル-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミン;
2-[3-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イルアミノ)-フェニル]-エタノール;
6-ブロモ-1-(3-モルホリン-4-イルメチル-ピロール-1-イル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
6-ブロモ-1-(2,5-ジヒドロ-ピロール-1-イル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
N-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-3-クロロ-N-メチル-ベンズアミド;
(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-シクロヘキシルメチル-アミン;
(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-フラン-2-イルメチル-アミン;
N-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-N-メチル-ベンズアミド;
6-ブロモ-1-(2,5-ジメチル-ピロール-1-イル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
6-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-カルバゾール-1-オン;
(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-ブチル-アミン;
6-トリフルオロメトキシ-2,3,4,9-テトラヒドロ-カルバゾール-1-オン;
ピラジン-2-カルボン酸(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-カルバミン酸フェニルエステル;
6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-カルバゾール-1-オン;
(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-(テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル)-アミン;
7-ブロモ-4,10-ジヒドロ-5H-1-オキサ-2,10-ジアザ-シクロペンタ[a]フルオリン;
(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-(3,3-ジメチル-ブチル)-アミン;
6-ブロモ-1-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロ-カルバゾール-9-カルボン酸tert-ブチルエステル;
1-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-3-フェニル-ウレア;
6-ブロモ-9-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-オール;
6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
6-メトキシ-2,3,4,9-テトラヒドロ-カルバゾール-1-オンオキシム;
6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-カルボン酸;
1-(6-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-カルバゾール-9-イル)-エタノン;
6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-カルバゾール-1-オンオキシム;
6-ブロモ-9-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-カルバゾール-1-オン;
6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イルアミン;
6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-カルボン酸エチルエステル;
6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-カルボン酸フェニルアミド;
7-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-カルバゾール-1-オンオキシム;
6-クロロ-9-メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-カルバゾール-1-オンオキシム;
7-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イルアミン;
6-メトキシ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イルアミン;
6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イルアミン;
8-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-カルバゾール-1-オン;
8-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-カルバゾール-1-オンオキシム;
8-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イルアミン;
6-ブロモ-1-(5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
ピロール-1-イル-(2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミン;
1-ピロール-1-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
4-メチル-[1,2,3]チアジアゾール-5-カルボン酸(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
6-モルホリン-4-イル-1-ピロール-1-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
8-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-ジベンゾフラン-4-オン;
6-ピロリジン-1-イル-1-ピロール-1-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
(8-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-ジベンゾフラン-4-イル)-フェニル-アミン;
8-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロ-ジベンゾフラン-4-オール;
7-ブロモ-1-フェニル-1,4,5,10-テトラヒドロ-1,2,10-トリアザ-シクロペンタ[a]フルオリン;
7-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-カルバゾール-1-オン;
6-ブロモ-1-(5-フェニル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
7-ブロモ-2-フェニル-2a,3,4,5-テトラヒドロ-2H-2,9b-ジアザ-シクロペンタ[jk]フルオレン-1-オン;
1-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-1H-ピロール-3-カルボン酸;
(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-(3-イミダゾール-1-イル-プロピル)-アミン;
8-ピロール-1-イル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-カルバゾール-3-カルボン酸メチルエステル;
6-ブロモ-1-ピロリジン-1-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
6-ブロモ-9-メチル-1-ピロール-1-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
8-ブロモ-1-ピロール-1-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
8-ピロール-1-イル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-カルバゾール-3-カルボン酸アミド;
8-ピロール-1-イル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-カルバゾール-3-カルボン酸;
7-ブロモ-1-ピロール-1-イル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-(2-モルホリン-4-イル-エチル)-アミン;
フラン-2-カルボン酸(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
ベンゾフラン-2-カルボン酸(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
5-(4-クロロ-フェニル)-フラン-2-カルボン酸(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
1H-ピロール-2-カルボン酸(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
1H-インドール-2-カルボン酸(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
チオフェン-2-カルボン酸(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
1-ベンゾオキサゾール-2-イル-6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
N-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-4-メトキシ-ベンズアミド;
N-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-4-トリフルオロメチル-ベンズアミド;
N-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-4-シアノ-ベンズアミド;
N-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-2,4-ジフルオロ-ベンズアミド;
N-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-4-クロロ-ベンズアミド;
(4-クロロ-フェニル)-(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミン;
(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-(4-メトキシ-フェニル)-アミン;
(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-アミン;
(4-クロロ-フェニル)-(6-トリフルオロメチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミン;
(4-メトキシ-フェニル)-(6-トリフルオロメチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミン;
(4-トリフルオロメチル-フェニル)-(6-トリフルオロメチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミン;
(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-ピリミジン-2-イル-アミン;
1-(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)-6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
チオフェン-2-カルボン酸(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
フラン-2-カルボン酸(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
N-(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-4-メトキシ-ベンズアミド;
5-ニトロ-フラン-2-カルボン酸(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
シクロプロパンカルボン酸(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
5-(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-4,5-ジヒドロ-チエノ[2,3-c]ピロール-6-オン;
1-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-1H-ピロール-3-カルバルデヒド オキシム;
イソオキサゾール-5-カルボン酸(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
5-メチル-イソオキサゾール-3-カルボン酸(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
フラン-3-カルボン酸(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
チオフェン-3-カルボン酸(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
5-クロロ-チオフェン-2-カルボン酸(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
1-メチル-1H-ピロール-2-カルボン酸(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-アミド;
N-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)-5-メチルイソオキサゾール-3-カルボキサミド;
6-ブロモ-1-(4-メトキシフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノール;
6-ブロモ-1-(4-(オキシラン-2-イルメトキシ)フェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
1-(4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-3-(1H-イミダゾール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-(4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-3-モルホリノプロパン-2-オール;
1-(4-(3-(4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)ピペラジン-1-イル)エタノン;
1-(ビス(2-メトキシエチル)アミノ)-3-(4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)プロパン-2-オール;
1-(4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-3-チオモルホリノプロパン-2-オール;
1-(4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-3-((2-メトキシエチル)(メチル)アミノ)プロパン-2-オール;
1-(4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-2-オール;
1-(4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-3-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-(4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-(4-(3-(4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)プロピル)ピペラジン-1-イル)エタノン;
3-(4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-N,N-ビス(2-メトキシエチル)プロパン-1-アミン;
4-(3-(4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)プロピル)チオモルホリン;
3-(4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-N-(2-メトキシエチル)-N-メチルプロパン-1-アミン;
6-ブロモ-1-(4-(3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロポキシ)フェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
1-(4-(3-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)プロポキシ)フェニル)-6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
4-(3-(4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)プロピル)モルホリン;
1-(4-(3-(1H-イミダゾール-1-イル)プロポキシ)フェニル)-6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
3-(4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)プロパン-1,2-ジオール;
3-(4-(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)プロパン-1,2-ジオール;
1-(4-(3-(4-(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル)ピペラジン-1-イル)エタノン;
1-(4-(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-3-モルホリノプロパン-2-オール;
1-(ビス(2-メトキシエチル)アミノ)-3-(4-(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)プロパン-2-オール;
1-(4-(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-3-チオモルホリノプロパン-2-オール;
1-(4-(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-3-((2-メトキシエチル)(メチル)アミノ)プロパン-2-オール;
1-(4-(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-3-(4-メチルピペラジン-1-イル)プロパン-2-オール;
1-(4-(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-3-(1H-イミダゾール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-(4-(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-3-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-(4-(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール;
4-(6-クロロ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノール;
6-クロロ-1-(4-(オキシラン-2-イルメトキシ)フェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール;
1-(4-(2-ブロモ-5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロシクロヘプタ[b]インドール-6-イル)フェノキシ)-3-モルホリノプロパン-2-オール;
1-(4-(2-ブロモ-5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロシクロヘプタ[b]インドール-6-イル)フェノキシ)-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-(4-(6-ブロモ-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-1-イル)フェノキシ)-3-(2H-1,2,3-トリアゾール-2-イル)プロパン-2-オール;
1-(4-(2-クロロ-5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロシクロヘプタ[b]インドール-6-イル)フェノキシ)-3-モルホリノプロパン-2-オール;
2-クロロ-6-(4-メトキシフェニル)-5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロシクロヘプタ[b]インドール;
4-(2-クロロ-5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロシクロヘプタ[b]インドール-6-イル)フェノール;
1-(4-(2-クロロ-5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロシクロヘプタ[b]インドール-6-イル)フェノキシ)-3-(1H-イミダゾール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-(4-(2-クロロ-5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロシクロヘプタ[b]インドール-6-イル)フェノキシ)-3-(1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール;
1-(4-(2-クロロ-5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロシクロヘプタ[b]インドール-6-イル)フェノキシ)-3-チオモルホリノプロパン-2-オール;
1-(ビス(2-メトキシエチル)アミノ)-3-(4-(2-クロロ-5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロシクロヘプタ[b]インドール-6-イル)フェノキシ)プロパン-2-オール;
1-(4-(2-クロロ-5,6,7,8,9,10-ヘキサヒドロシクロヘプタ[b]インドール-6-イル)フェノキシ)-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール;
6-ブロモ-1-フェニル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-2-オール;
6-ブロモ-1-p-トリル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-2-オール;
6-ブロモ-1-(4-クロロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-2-オール; 及び、
6-ブロモ-1-(4-フルオロフェニル)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-カルバゾール-2-オール。
【請求項６】
請求項１の化合物、またはその水和物、エナンチオマー、ジアステレオマー、薬学的に受容可能な塩、プロドラッグ、溶媒和物またはその混合物と、薬学的に受容可能な賦形剤とを含む、薬学的組成物。
【請求項７】
請求項５の化合物、またはその水和物、エナンチオマー、ジアステレオマー、薬学的に受容可能な塩、プロドラッグ、溶媒和物またはその混合物と、薬学的に受容可能な賦形剤とを含む、薬学的組成物。
【請求項８】
ＶＥＧＦ生成または脈管形成に関連する悪性、虚血性、炎症性、又は免疫性の疾患の治療のための薬物の製造における請求項１の化合物の使用であって、疾前記疾患が癌、糖尿病性網膜症、関節リウマチ、乾癬、アテローム性動脈硬化症、肥満症、慢性炎症または滲出性黄斑変性から選択され、かつ前記化合物がＶＥＧＦ生成または脈管形成を阻害する、前記使用。
【請求項９】
ＶＥＧＦ生成または脈管形成に関連する悪性、虚血性、炎症性、又は免疫性の疾患の治療のための薬物の製造における請求項５の化合物の使用であって、疾前記疾患が癌、糖尿病性網膜症、関節リウマチ、乾癬、アテローム性動脈硬化症、肥満症、慢性炎症または滲出性黄斑変性から選択され、かつ前記化合物がＶＥＧＦ生成または脈管形成を阻害する、前記使用。
【請求項１０】
ＶＥＧＦ生成または脈管形成に関連する悪性、虚血性、炎症性、又は免疫性の疾患の治療のための薬物の製造における請求項６又は７の薬学的組成物の使用であって、疾前記疾患が癌、糖尿病性網膜症、関節リウマチ、乾癬、アテローム性動脈硬化症、肥満症、慢性炎症または滲出性黄斑変性から選択され、かつ前記化合物がＶＥＧＦ生成または脈管形成を阻害する、前記使用。