【手続補正書】
【提出日】平成21年5月12日(2009.5.12)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１７の化合物の製造方法であって、
ａ）少なくとも１種の触媒の存在下で式９の化合物を式１０の化合物に触媒的に変換すること、ここで、触媒は少なくとも１種の式［Ｍ（ＰＲ４Ｒ５Ｒ６）ｎＸｍ］ｐの遷移金属錯体であり；式中、Ｍは第８族遷移金属であり；Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、アルキル、アリール、アルコキシル、フェノキシルおよびこれらの組合せからなる群から選択され；Ｘは、ハロゲン化物または陰イオンであり；ｎは、１、２、３または４であり；ｍは、１または２であり；そして、ｐは少なくとも１である；
【化１】
2008546688.tif 000001
ｂ）式１０の化合物を、少なくとも１種のハロゲン化剤を用いて、少なくとも１種のプロトン性溶媒中、Ｒ７Ｃ（ＯＭｅ）３および少なくとも１種の第１の酸の存在下でハロゲン化し、式１３の化合物を形成させること；
【化２】
2008546688.tif 000002
ｃ）式１３の化合物を、約２当量より少ない少なくとも１種の塩基と反応させ、式１４の化合物を形成させること；
【化３】
2008546688.tif 000003
ｄ）式１４の化合物を、少なくとも１種の第２の酸の存在下で加熱し、式１５の化合物を形成させること；
【化４】
2008546688.tif 000004
ｅ）式１５の化合物を、少なくとも１種の酸化剤を用いて酸化し、式１６の化合物を形成させること；
【化５】
2008546688.tif 000005
ｆ）式１６の化合物を、少なくとも１種の還元剤を用いて還元し、式１７の化合物を形成させること；
【化６】
2008546688.tif 000006
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはテトラヒドロピラニル基であり；
Ｒ２は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、ホルミル基、ホルミルエステル、アルコキシカルボニル基またはアルキルアミドカルボニルであり；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル基またはアリール基であり；そして、
Ｒ７は、Ｈ、アルキルまたはアルコキシである］
を含む方法。
【請求項２】
少なくとも１種の第１の酸が、硫酸（Ｈ２ＳＯ４）、リン酸（Ｈ３ＰＯ４）、メタンスルホン酸（ＭｅＳＯ３Ｈ）、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、塩化水素（ＨＣｌ）、臭化水素（ＨＢｒ）およびこれらの混合物からなる群から選択される酸を含み；
少なくとも１種のハロゲン化剤が、臭素（Ｂｒ２）、Ｎ−ブロモアセトアミド（ＮＢＡ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）、１,３−ジクロロ−５,５−ジメチルヒダントイン（ＤＣＤＭＨ）、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）およびこれらの混合物からなる群から選択されるハロゲン化剤を含み；
少なくとも１種の第２の酸が、ＨＯＡｃ、ＨＣＯ２Ｈ、ＲＣＯ２Ｈ（式中、Ｒは、アルキル、ベンジルまたはアリールである）、ＭｅＳＯ３Ｈ、ｐ−トルエンスルホン酸、ＣＦ３ＣＯ２、ＰＯＣｌ３およびこれらの混合物からなる群から選択される酸を含み；
少なくとも１種の酸化剤が、過酸化水素溶液、ペルオキシ酢酸、３−クロロペルオキシ安息香酸、ＲＣＯ３Ｈ（式中、Ｒは、Ｈ、アルキルまたはアリールである）およびこれらの混合物からなる群から選択される酸化剤を含み；そして、
少なくとも１種の還元剤が、加圧水素と、Ｍ／Ｃ（ここで、Ｍは、Ｐｄ、Ｐｔ、ＲｕまたはＲｈであり、Ｃは炭素である）などの金属支持触媒との組合せからなる群から選択される還元剤を含む、
請求項１に記載の方法。
【請求項３】
式１０の化合物を式１３の化合物に変換する方法であって、式１０の化合物を、少なくとも１種のハロゲン化剤を用いて、少なくとも１種のプロトン性溶媒中、Ｒ７Ｃ（ＯＭｅ）３および少なくとも１種の酸の存在下でハロゲン化すること；
【化７】
2008546688.tif 000007
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはテトラヒドロピラニル基であり；
Ｒ２は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、ホルミル基、ホルミルエステル、アルコキシカルボニル基またはアルキルアミドカルボニルであり；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル基またはアリール基であり；そして、
Ｒ７は、Ｈ、アルキル基またはアルコキシ基である］
を含む、方法。
【請求項４】
少なくとも１種の酸が、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４、ＭｅＳＯ３Ｈ、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ＨＣｌ、ＨＢｒおよびこれらの混合物からなる群から選択される酸を含み；そして、少なくとも１種のハロゲン化剤が、臭素（Ｂｒ２）、塩素（Ｃｌ２）、Ｎ−ブロモアセトアミド（ＮＢＡ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）、１,３−ジクロロ−５,５−ジメチルヒダントイン（ＤＣＤＭＨ）、Ｎ−クロロスクシンイミド、三臭化ピリジニウムからなる群から選択されるハロゲン化剤を含む、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
式１０の化合物の式１３の化合物への変換が「ワンポット」連続反応である、請求項３に記載の方法。
【請求項６】
式９の化合物を式１３の化合物に変換する「ワンポット」の方法であって、
ａ）式９の化合物を触媒的に変換し、式１０の化合物を形成させること；
【化８】
2008546688.tif 000008
ここで、触媒は少なくとも１種の式［Ｍ（ＰＲ４Ｒ５Ｒ６）ｎＸｍ］ｐの遷移金属錯体であり；式中、Ｍは第８族遷移金属であり；Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、アルキル、アリール、アルコキシル、フェノキシルおよびこれらの組合せからなる群から選択され；Ｘは、ハロゲン化物または陰イオンであり；ｎは、１、２、３または４であり；ｍは、１または２であり；そして、ｐは少なくとも１である；および、
ｂ）式１０の化合物を、少なくとも１種のハロゲン化剤を用いて、少なくとも１種のプロトン性溶媒中、Ｒ７Ｃ（ＯＭｅ）３および少なくとも１種の酸の存在下でハロゲン化し、式１３の化合物を形成させること；
【化９】
2008546688.tif 000009
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはテトラヒドロピラニル基であり；
Ｒ２は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、ホルミル基、ホルミルエステル、アルコキシカルボニル基またはアルキルアミドカルボニルであり；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル基またはアリール基である］
を含む方法。
【請求項７】
少なくとも１種の酸が、硫酸（Ｈ２ＳＯ４）、リン酸（Ｈ３ＰＯ４）、ＭｅＳＯ３Ｈ、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、塩化水素（ＨＣｌ）、臭化水素（ＨＢｒ）およびこれらの混合物からなる群から選択される酸を含み；そして、
少なくとも１種のハロゲン化剤が、臭素（Ｂｒ２）、塩素（Ｃｌ２）、Ｎ−ブロモアセトアミド（ＮＢＡ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）、１,３−ジクロロ−５,５−ジメチルヒダントイン（ＤＣＤＭＨ）、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、三臭化ピリジニウムからなる群から選択され；そして、少なくとも１種のプロトン性溶媒が、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコールおよびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項６に記載の方法。
【請求項８】
式１４の化合物を式１５の化合物に変換する方法であって、式１４の化合物を、少なくとも１種の酸の存在下で加熱し、式１５の化合物を形成させること；
【化１０】
2008546688.tif 000010
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはテトラヒドロピラニル基であり；
Ｒ２は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、ホルミル基、ホルミルエステル、アルコキシカルボニル基またはアルキルアミドカルボニル基であり；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル基またはアリール基である］
を含む方法。
【請求項９】
少なくとも１種の酸が、酢酸（ＨＯＡｃ）、ギ酸（ＨＣＯ２Ｈ）、カルボン酸（ＲＣＯ２Ｈ）（式中、Ｒは、アルキル、ベンジルまたはアリールである）、メタンスルホン酸（ＭｅＳＯ３Ｈ）、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸（ＣＦ３ＣＯ２Ｈ）、オキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３）およびこれらの混合物からなる群から選択される酸を含む、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
式１３の化合物を式１５の化合物に変換する方法であって、
ａ）式１３の化合物を、約２当量より少ない少なくとも１種の塩基と反応させ、式１４の化合物を形成させること；および、
ｂ）式１４の化合物を、少なくとも１種の酸の存在下で加熱し、式１５の化合物を形成させること；
【化１１】
2008546688.tif 000011
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはテトラヒドロピラニル基であり；
Ｒ２は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、ホルミル基、ホルミルエステル、アルコキシカルボニル基またはアルキルアミドカルボニル基であり；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル基、アリール基またはアシル基である］
を含む方法。
【請求項１１】
少なくとも１種の塩基が、アルコキシド、水酸化物、アミド、無水フッ化物、炭酸塩の塩およびこれらの混合物からなる群から選択される塩基を含み；そして、
少なくとも１種の酸が、酢酸（ＨＯＡｃ）、ギ酸（ＨＣＯ２Ｈ）、カルボン酸（ＲＣＯ２Ｈ）（式中、Ｒは、アルキル、ベンジルまたはアリールである）、メタンスルホン酸（ＭｅＳＯ３Ｈ）、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸（ＣＦ３ＣＯ２Ｈ）、ＰＯＣｌ３およびこれらの混合物からなる群から選択される酸を含む、
請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
式１５の化合物を式１６の化合物に変換する方法であって、
式１５の化合物を、少なくとも１種の酸化剤を用いて酸化し、式１６の化合物を形成させること；
【化１２】
2008546688.tif 000012
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはテトラヒドロピラニル基であり；
Ｒ２は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、ホルミル基、ホルミルエステル、アルコキシカルボニル基またはアルキルアミドカルボニル基であり；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル基、アリール基またはアシル基である］
を含む方法。
【請求項１３】
少なくとも１種の酸化剤が、過酸化水素溶液、ペルオキシ酢酸、３−クロロペルオキシ安息香酸、ＲＣＯ３Ｈ（式中、Ｒは、Ｈ、アルキル、アリールである）、カルボン酸中の過酸化水素およびこれらの混合物からなる群から選択される酸化剤を含む、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
式１６の化合物を式１７の化合物に変換する方法であって、
式１６の化合物を、少なくとも１種の還元剤を用いて還元し、式１７の化合物を形成させること；
【化１３】
2008546688.tif 000013
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはテトラヒドロピラニル基であり；
Ｒ２は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、ホルミル基、ホルミルエステル、アルコキシカルボニル基またはアルキルアミドカルボニル基であり；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル基、アリール基またはアシル基である］
を含む方法。
【請求項１５】
少なくとも１種の還元剤が、加圧水素と、Ｍ／Ｃ（ここで、Ｍは、Ｐｄ、Ｐｔ、ＲｕまたはＲｈであり、Ｃは炭素である）などの金属支持触媒との組合せからなる群から選択される還元剤を含む、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
式２９：
【化１４】
2008546688.tif 000014
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯまたはＴＨＰであり；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、ＣＨＯ、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯであり；
Ｒ３は、Ｃ１−４アルキル、アリールまたはアセテートであり；
Ｒ８は、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒ９は、ケタールの一部としての
【化１５】
2008546688.tif 000015
；エノールエーテルまたはアセテートの一部としての
【化１６】
2008546688.tif 000016
；または、ケトンの一部としての
【化１７】
2008546688.tif 000017
であり；
Ｒ１０は、Ｈ、ＣｌまたはＢｒであり；そして、
Ｒ１１は、ＨまたはＯＨである］
の化合物。
【請求項１７】
式１３の化合物を式１６の化合物に変換するためのワンポットの方法であって、
ａ）式１３の化合物を、約２当量より少ない少なくとも１種の塩基と反応させ、式１４の化合物を形成させること；および、
ｂ）式１４の化合物を、少なくとも１種の酸の存在下で加熱し、式１５の化合物を形成させること；
【化１８】
2008546688.tif 000018
および、
ｃ）式１５の化合物を、少なくとも１種の酸化剤を用いて酸化し、式１６の化合物を形成させること；
【化１９】
2008546688.tif 000019
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはテトラヒドロピラニル基であり；
Ｒ２は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、ホルミル基、ホルミルエステル、アルコキシカルボニル基またはアルキルアミドカルボニル基であり；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル基、アリール基またはアシル基である］
を含む方法。
【請求項１８】
少なくとも１種の酸化剤が、過酸化水素溶液、ペルオキシ酢酸、３−クロロペルオキシ安息香酸、カルボン酸中の過酸化水素、ＲＣＯ３Ｈ（式中、Ｒは、Ｈ、アルキルまたはアリールである）およびこれらの混合物からなる群から選択される酸化剤を含む、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
少なくとも１種の酸が、酢酸（ＨＯＡｃ）、ギ酸（ＨＣＯ２Ｈ）、カルボン酸（ＲＣＯ２Ｈ）（式中、Ｒは、アルキル、ベンジルまたはアリールである）、メタンスルホン酸（ＭｅＳＯ３Ｈ）、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸（ＣＦ３ＣＯ２Ｈ）、ＰＯＣｌ３およびこれらの混合物からなる群から選択される酸を含む、請求項１７に記載の方法。
【請求項２０】
式１４の化合物を式１７の化合物に変換するワンポットの方法であって、
ａ）式１４の化合物を、少なくとも１種の酸の存在下で加熱し、式１５の化合物を形成させること；
【化２０】
2008546688.tif 000020
ｂ）式１５の化合物を、少なくとも１種の酸化剤を用いて酸化し、式１６の化合物を形成させること；
【化２１】
2008546688.tif 000021
ｃ）式１６の化合物を、少なくとも１種の還元剤を用いて還元し、式１７の化合物を形成させること；
【化２２】
2008546688.tif 000022
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはテトラヒドロピラニル基であり；
Ｒ２は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、ホルミル基、ホルミルエステル、アルコキシカルボニル基またはアルキルアミドカルボニル基であり；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル基、アリール基またはアシル基である］
を含む方法。
【請求項２１】
少なくとも１種の還元剤が、加圧水素と、Ｍ／Ｃ（ここで、Ｍは、Ｐｄ、Ｐｔ、ＲｕまたはＲｈであり、Ｃは炭素である）などの金属支持触媒との組合せからなる群から選択される還元剤を含む、請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
少なくとも１種の酸化剤が、過酸化水素溶液、ペルオキシ酢酸、３−クロロペルオキシ安息香酸、ＲＣＯ３Ｈ（式中、Ｒは、Ｈ、アルキルまたはアリールである）およびこれらの混合物からなる群から選択される酸化剤を含む、請求項２０に記載の方法。
【請求項２３】
式１０
【化２３】
2008546688.tif 000023
１０
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯまたはＴＨＰであり、
Ｒ２は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、ＣＨＯ、Ｒ８ＣＯまたはＲ８ＯＣＯであり；
Ｒ８は、Ｃ１−６アルキルであり；そして、
Ｘは、Ｈ、ＣｌまたはＢｒである］
の化合物。
【請求項２４】
式１１
【化２４】
2008546688.tif 000024
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯまたはＴＨＰであり、
Ｒ２は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、ＣＨＯ、Ｒ８ＣＯまたはＲ８ＯＣＯであり；
Ｒ８は、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒ３は、アルキルであるか、一体となって環状アルキルであり、そして、
Ｘは、Ｈ、ＣｌまたはＢｒである］
の化合物。
【請求項２５】
式１２
【化２５】
2008546688.tif 000025
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯまたはＴＨＰであり；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、ＣＨＯ、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯであり；
Ｒ８は、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−４アルキルまたはアセテートであり；そして、
Ｘは、Ｈ、ＣｌまたはＢｒである］
の化合物。
【請求項２６】
式１３
【化２６】
2008546688.tif 000026
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯまたはＴＨＰであり；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、ＣＨＯ、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯであり；
Ｒ８は、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−４アルキルまたはアセテートであり；そして、
Ｘは、Ｈ、ＣｌまたはＢｒである］
の化合物。
【請求項２７】
式１４
【化２７】
2008546688.tif 000027
１４
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯまたはＴＨＰであり；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、ＣＨＯ、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯであり；
Ｒ８は、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−４アルキルまたはアセテートであり、そして、
Ｘは、Ｈ、ＣｌまたはＢｒである］
の化合物。
【請求項２８】
式１５
【化２８】
2008546688.tif 000028
１５
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯまたはＴＨＰであり；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、ＣＨＯ、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯであり；
Ｒ８は、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−４アルキルまたはアセテートであり、そして、
Ｘは、Ｈ、ＣｌまたはＢｒである］
の化合物。
【請求項２９】
式１６
【化２９】
2008546688.tif 000029
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯまたはＴＨＰであり；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、ＣＨＯ、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯであり；
Ｒ８は、Ｃ１−６アルキルであり；そして、
Ｘは、Ｈ、ＣｌまたはＢｒである］
の化合物。
【請求項３０】
式１５の化合物を式１６−Ｎ−Ｏｓの化合物に変換する方法であって、
式１５の化合物を、少なくとも１種の酸化剤を用いて酸化し、式１６−Ｎ−Ｏｓの化合物を形成させること；
【化３０】
2008546688.tif 000030
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基またはテトラヒドロピラニル基であり；
Ｒ２は、Ｈ、ベンジル基、アリール基、アシル基、ホルミル基、ホルミルエステル、アルコキシカルボニル基またはアルキルアミドカルボニル基であり；
Ｒ３は、Ｈ、アルキル基、アリール基またはアシル基である］
を含む方法。
【請求項３１】
少なくとも１種の酸化剤が、過酸化水素溶液、ペルオキシ酢酸、３−クロロペルオキシ安息香酸、ＲＣＯ３Ｈ（式中、Ｒは、Ｈ、アルキル、アリールである）、カルボン酸中の過酸化水素およびこれらの混合物からなる群から選択される酸化剤を含む、請求項３０に記載の方法。
【請求項３２】
式１０−Ｎ−Ｏｓ
【化３１】
2008546688.tif 000031
１０−Ｎ−Ｏｓ
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯまたはＴＨＰであり、
Ｒ２は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、Ｒ８ＣＯであり；
Ｒ８は、Ｃ１−６アルキルであり；そして、
Ｘは、ＣｌまたはＢｒである］
の化合物。
【請求項３３】
式１４−Ｎ−Ｏｓ
【化３２】
2008546688.tif 000032
１４−Ｎ−Ｏｓ
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯまたはＴＨＰであり；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、Ｒ８ＣＯであり；
Ｒ３は、Ｃ１−４アルキルまたは環状アルキルまたはアセテートであり；そして、
Ｒ８は、Ｃ１−６アルキルであり；そして、
Ｘは、Ｈ、ＣｌまたはＢｒである］
の化合物。
【請求項３４】
式１６−Ｎ−Ｏｓ
【化３３】
2008546688.tif 000033
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯまたはＴＨＰであり；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、Ｒ８ＣＯであり；
Ｒ８は、Ｃ１−６アルキルであり；そして、
Ｘは、ＣｌまたはＢｒである］
の化合物。
【請求項３５】
式１５−Ｎ−Ｏｓ
【化３４】
2008546688.tif 000034
［式中、Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、Ｒ８ＣＯ、Ｒ８ＯＣＯまたはＴＨＰであり；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＨ３、ＰｈＣＨ２、Ｒ８ＣＯであり；
Ｒ８は、Ｃ１−６アルキルであり；そして、
Ｘは、ＣｌまたはＢｒである］
の化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１４】
全体的スキーム３の段階ｂ）は、「単一ポット」反応における、式９の化合物の式１３の化合物への変換の、唯一の知られている例である。段階ｂ）は、段階ａ）を実行し、続いて、得られる式１０の化合物を、少なくとも１種のハロゲン化剤を用いて、少なくとも１種のプロトン性溶媒中、Ｒ７Ｃ（ＯＭｅ）３および少なくとも１種の酸の存在下でハロゲン化し、式１３の化合物を形成させることを含む；
【化５】
2008546688.tif 000035
Ｒ７は、Ｈ、アルキルまたはアルコキシから選択され得、酸は、所望の変換をもたらす能力のある任意の緩和な酸または強酸である。適する酸またはルイス酸には、硫酸（Ｈ２ＳＯ４）、リン酸（Ｈ３ＰＯ４）、メタンスルホン酸（ＭｅＳＯ３Ｈ）、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、塩化水素（ＨＣｌ）、臭化水素（ＨＢｒ）、テトラフルオロホウ酸（ＨＢＦ４）およびこれらの混合物、または、ルイス酸、ＢＦ３、ＰＣｌ５またはＰＯＣｌ３が含まれるが、これらに限定されない。当分野で知られている任意の適するハロゲン化剤を使用し得る。適するハロゲン化剤には、塩素（Ｃｌ２）、臭素（Ｂｒ２）、Ｎ−ブロモアセトアミド（ＮＢＡ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＤＭＨ）、１,３−ジクロロ−５,５−ジメチルヒダントイン（ＤＣＤＭＨ）、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、三臭化ピリジニウムが含まれるが、これらに限定されない。ハロゲン化は、適する溶媒または溶媒の混合物中で実施する。適する溶媒には、クロロホルム、ジクロロメタン、アセトニトリル、メタノール、クロロベンゼンおよびこれらの混合物が含まれるが、これらに限定されない。