【手続補正書】
【提出日】平成21年4月13日(2009.4.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ヒドロフルオロオレフィンの製造方法であって、少なくとも１つの水素および少なくとも１つのフッ素を隣接する炭素上に含有するヒドロフルオロカーボンをデヒドロフッ素化し、これにより前記ヒドロフルオロオレフィン、未反応ヒドロフルオロカーボンおよびフッ化水素を含む生成物混合物を形成する工程を含み、前記ヒドロフルオロオレフィンおよび前記ヒドロフルオロカーボンの少なくとも１種が、前記生成物混合物中にフッ化水素との共沸組成物として存在していることを特徴とする方法。
【請求項２】
ヒドロフルオロオレフィンのヒドロフルオロカーボンからの分離方法であって、前記ヒドロフルオロオレフィンは、前記ヒドロフルオロカーボンより１つ少ないフッ素原子および１つ少ない水素原子を含有し、
（ａ）ヒドロフルオロオレフィン、ヒドロフルオロカーボン、およびフッ化水素を含む混合物を形成する工程、および
（ｂ）前記混合物を蒸留工程に供して、前記ヒドロフルオロカーボンを実質的に含まない、フッ化水素およびヒドロフルオロオレフィンの共沸または近共沸組成物を含む塔留出組成物を形成する工程
を含むことを特徴とする方法。
【請求項３】
ヒドロフルオロオレフィンおよびフッ化水素の共沸物または近共沸組成物を含む混合物からのヒドロフルオロオレフィンの分離方法であって、
ａ．）前記混合物を第１の蒸留工程に供する工程であって、（ｉ）フッ化水素または（ｉｉ）ヒドロフルオロオレフィンのいずれか一方が富化された組成物を第１の留出組成物として取り出し、第１の塔底組成物は、前記構成成分（ｉ）または（ｉｉ）の他方が富化される工程、および
ｂ．）前記第１の留出組成物を異なる圧力で実施される第２の蒸留工程に供する工程であって、工程（ａ）において第１の塔底組成物として富化された成分を第２の留出組成物として取り出し、第２の蒸留工程の第２の塔底組成物は、第１の留出組成物において富化されたものと同一の成分が富化される工程
を含むことを特徴とする方法。
【請求項４】
ＣＦ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）２、ＣＨＦ＝Ｃ（ＣＨＦ２）２、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ２Ｆ）ＣＦ３、ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＨ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ３、（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＦＣＨＦ２、（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＨ３、（ＣＦ３）２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）２、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５ＣＨ＝ＣＨＣＦ２Ｃ２Ｆ５、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、およびＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨ２ＣＦ３からなる群から選択されることを特徴とするヒドロフルオロオレフィン。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１９６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１９６】
転換率は、約７００℃以下で低く、７２５℃以上で良好であり、８５０℃であっても性能の劣化はない。
以下に、本発明の好ましい態様を示す。
１．  ヒドロフルオロオレフィンの製造方法であって、少なくとも１つの水素および少なくとも１つのフッ素を隣接する炭素上に含有するヒドロフルオロカーボンをデヒドロフッ素化し、これにより前記ヒドロフルオロオレフィン、未反応ヒドロフルオロカーボンおよびフッ化水素を含む生成物混合物を形成する工程を含み、前記ヒドロフルオロオレフィンおよび前記ヒドロフルオロカーボンの少なくとも１種が、前記生成物混合物中にフッ化水素との共沸組成物として存在していることを特徴とする方法。
２．  生成物混合物を蒸留して、前記ヒドロフルオロオレフィンおよびフッ化水素を含有する共沸組成物を含む留出組成物を製造する工程をさらに含むことを特徴とする１．に記載の方法。
３．  フッ化水素を実質的に含まない前記ヒドロフルオロカーボンを含む塔底組成物を製造する工程をさらに含むことを特徴とする２．に記載の方法。
４．  ヒドロフルオロオレフィンのヒドロフルオロカーボンからの分離方法であって、前記ヒドロフルオロオレフィンは、前記ヒドロフルオロカーボンより１つ少ないフッ素原子および１つ少ない水素原子を含有し、
（ａ）ヒドロフルオロオレフィン、ヒドロフルオロカーボン、およびフッ化水素を含む混合物を形成する工程、および
（ｂ）前記混合物を蒸留工程に供して、前記ヒドロフルオロカーボンを実質的に含まない、フッ化水素およびヒドロフルオロオレフィンの共沸または近共沸組成物を含む塔留出組成物を形成する工程
を含むことを特徴とする方法。
５．  ヒドロフルオロオレフィンおよびフッ化水素の共沸物または近共沸組成物を含む混合物からのヒドロフルオロオレフィンの分離方法であって、
ａ．）前記混合物を第１の蒸留工程に供する工程であって、（ｉ）フッ化水素または（ｉｉ）ヒドロフルオロオレフィンのいずれか一方が富化された組成物を第１の留出組成物として取り出し、第１の塔底組成物は、前記構成成分（ｉ）または（ｉｉ）の他方が富化される工程、および
ｂ．）前記第１の留出組成物を異なる圧力で実施される第２の蒸留工程に供する工程であって、工程（ａ）において第１の塔底組成物として富化された成分を第２の留出組成物として取り出し、第２の蒸留工程の第２の塔底組成物は、第１の留出組成物において富化されたものと同一の成分が富化される工程
を含むことを特徴とする方法。
６．  前記第１の塔底組成物が、フッ化水素を実質的に含まないヒドロフルオロオレフィンを含むことを特徴とする４．に記載の方法。
７．  前記第２の塔底組成物が、ヒドロフルオロオレフィンを実質的に含まないフッ化水素を含むことを特徴とする４．に記載の方法。
８．  前記ヒドロフルオロカーボンおよびヒドロフルオロオレフィンが、
ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＦおよびＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＦ；
ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＦおよびＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨＦ；
ＣＨＦ２ＣＨＦＣＨＦ２およびＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨＦ；
ＣＨ２ＦＣＦ２ＣＨ２ＦおよびＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＨＦ；
ＣＨ３ＣＦ２ＣＨＦ２およびＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨ２；
ＣＨＦ２ＣＨＦＣＨ２ＦおよびＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨ２；
ＣＦ３ＣＨＦＣＨ３およびＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２；
ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２；
ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＨＦ２およびＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＨＦ；
ＣＨ２ＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３およびＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３；
ＣＦ３ＣＨＦＣＦ２ＣＨＦ２およびＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ２；
ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３およびＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ３；
ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ３およびＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ３；
ＣＨ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３およびＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３；
ＣＦ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３およびＣＦ２＝ＣＨＣＨ２ＣＦ３；
ＣＦ３ＣＨＦＣＦ２ＣＨ２ＦおよびＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＨ２Ｆ；
ＣＨ２ＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２およびＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２；
ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３およびＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ３；
ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３およびＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＦ３；
ＣＨＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ３およびＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ３、またはこれらの混合物；
ＣＨＦ２ＣＨＦＣＦ２ＣＨＦ２およびＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ２；
ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ３およびＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ３；
ＣＦ３ＣＨＦＣＦ２ＣＨ３およびＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＨ３；
ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨ３およびＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＨ３；
ＣＨ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２およびＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２；
ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＦおよびＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２、またはこれらの混合物；
ＣＨ２ＦＣＨＦＣＨＦＣＦ３およびＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＨＣＦ３、ＣＨ２ＦＣＨ＝ＣＦＣＦ３、またはこれらの混合物；
ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＨ２ＦおよびＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ２、またはこれらの混合物；
ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２ＦおよびＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨ２Ｆ；
ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ３およびＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３；
ＣＨＦ２ＣＨＦＣＨ２ＣＦ３およびＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３；
ＣＨＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＨＦ２およびＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ２；
ＣＨＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＨＦ２およびＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ２；
ＣＨＦ２ＣＨ（ＣＦ３）２およびＣＨＦ＝Ｃ（ＣＦ３）２；
ＣＨ２ＦＣＦ（ＣＦ３）２およびＣＨＦ＝Ｃ（ＣＦ３）２；
ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３およびＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ３；
ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３およびＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３；
ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３およびＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３；
ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３およびＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３；
ＣＨ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２およびＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２；
ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３およびＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨ２ＣＦ３；
ＣＦ３ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ３およびＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３；
ＣＨ２ＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３およびＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３；
ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３およびＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３；
ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３およびＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３；
ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３およびＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３；
ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３およびＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３；
ＣＦ３ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５およびＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５、またはこれらの混合物；
Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５およびＣ２Ｆ５ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５、Ｃ２Ｆ５ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５、またはこれらの混合物；
Ｃ２Ｆ５ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦＣＦ２Ｃ２Ｆ５およびＣ２Ｆ５ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＦ２Ｃ２Ｆ５；
シクロ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２−およびシクロ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ−；
シクロ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦ−およびシクロ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ−；
シクロ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−およびシクロ−ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＦ−；
シクロ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦ−およびシクロ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ−；
シクロ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦ−およびシクロ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ−；
ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＨ３；
ＣＦ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＨ３およびＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨ３；
ＣＨ２ＦＣＨ２ＣＨＦＣＦ３およびＣＨ２ＦＣＨ＝ＣＨＣＦ３；
ＣＨ２ＦＣＨＦＣＨ２ＣＦ３およびＣＨ２ＦＣＨ＝ＣＨＣＦ３；
ＣＨ３ＣＦ（ＣＦ３）２およびＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）２；
ＣＨ２ＦＣＨ（ＣＦ３）２およびＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）２；
ＣＨＦ２ＣＦ（ＣＨＦ２）２およびＣＦ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）２；
ＣＨＦ２ＣＨ（ＣＨＦ２）２およびＣＨＦ＝Ｃ（ＣＨＦ２）２；
ＣＨ３ＣＦ（ＣＨＦ２）２およびＣＨ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）２；
ＣＨ２ＦＣＨ（ＣＨ２Ｆ）ＣＦ３およびＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ２Ｆ）ＣＦ３；
ＣＨ２ＦＣＨ（ＣＨＦ２）２およびＣＨ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）２；
ＣＨ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３およびＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３；
ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＨ３およびＣＨＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＨ３；
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ３；
（ＣＦ３）２ＣＦＣＨ２ＣＦ３および（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＦ３；
（ＣＦ３）２ＣＨＣＨＦＣＦ３および（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＦ３；
（ＣＦ３）２ＣＦＣＨＦＣＨＦ２および（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＦＣＨＦ２；
ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３およびＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３；
ＣＨ３ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３およびＣＨ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３；
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨＦＣＨ３およびＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３；
（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３および（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＨ３；
（ＣＦ３）２ＣＦＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３および（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３；
（ＣＦ３）２ＣＨＣＨＦＣＦ２ＣＦ３および（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３；
（ＣＦ３）２ＣＦＣＨＦＣＨＦＣＦ３および（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＦＣＨＦＣＦ３、（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＦ３、（ＣＦ３）２ＣＦＣＨ＝ＣＦＣＦ３、またはこれらの混合物；
（ＣＦ３）２ＣＨＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３および（ＣＦ３）２ＣＨＣＨ＝ＣＦＣＦ３；
（ＣＦ３）２ＣＦＣＨ（ＣＨ３）２および（ＣＦ３）２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）２；
（ＣＨ３）２ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３および（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３；
Ｃ２Ｆ５ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５およびＣ２Ｆ５ＣＨ＝ＣＨＣＦ２Ｃ２Ｆ５；
Ｃ２Ｆ５ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２Ｃ２Ｆ５およびＣ２Ｆ５ＣＨ＝ＣＨＣＦ２Ｃ２Ｆ５；
ＣＦ３ＣＨＦＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５およびＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５；
ＣＦ３ＣＨ２ＣＨＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５およびＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５；
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ３；
ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３；および
（ＣＨ３）２ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３および（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３
からなる群から選択されることを特徴とする１．に記載の方法。
９．  前記ヒドロフルオロオレフィンが、ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨＦ、ＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＨＦ、ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＨＦ、ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ２、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ３、ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２＝ＣＨＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＨＦ２、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦＣＨ３、ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＨＦ２、ＣＨＦ＝Ｃ（ＣＦ３）２、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＦ２Ｃ２Ｆ５、シクロ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ−、シクロ−ＣＦ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＦ−、シクロ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ−、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＨ３、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨ３、ＣＨ２ＦＣＨ＝ＣＨＣＦ３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＦ３）２、ＣＦ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）２、ＣＨＦ＝Ｃ（ＣＨＦ２）２、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）２、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ２Ｆ）ＣＦ３、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）２、ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＨ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ３、（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＦ３、（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＦ３、（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＦＣＨＦ２、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＨ３、（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３、（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３、（ＣＦ３）２ＣＨＣＨ＝ＣＦＣＦ３、（ＣＦ３）２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）２、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５ＣＨ＝ＣＨＣＦ２Ｃ２Ｆ５、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３、および（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３
からなる群から選択されることを特徴とする１．に記載の方法。
１０．  前記ヒドロフルオロオレフィンが、ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＦ３、ＣＨＦ２ＣＨ＝ＣＦＣＦ３、およびこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする４．に記載の方法。
１１．  前記ヒドロフルオロオレフィンが、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ＝ＣＨ２、およびこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする４．に記載の方法。
１２．  前記ヒドロフルオロオレフィンが、ＣＨ２ＦＣＦ＝ＣＨＣＦ３、ＣＨ２ＦＣＨ＝ＣＦＣＦ３、およびこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする４．に記載の方法。
１３．  前記ヒドロフルオロオレフィンが、ＣＨＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ２、およびこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする４．に記載の方法。
１４．  前記ヒドロフルオロオレフィンが、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５、およびこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする４．に記載の方法。
１５．  前記ヒドロフルオロオレフィンが、Ｃ２Ｆ５ＣＦ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５、Ｃ２Ｆ５ＣＨ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５、およびこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする４．に記載の方法。
１６．  前記ヒドロフルオロカーボンがシクロ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨＦＣＨＦ−であり、前記ヒドロフルオロオレフィンがシクロ−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ−であることを特徴とする４．に記載の方法。
１７．  前記ヒドロフルオロオレフィンが、（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＦＣＨＦＣＦ３、（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＦ３、（ＣＦ３）２ＣＦＣＨ＝ＣＦＣＦ３、およびこれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする４．に記載の方法。
１８．  ＣＦ２＝Ｃ（ＣＨＦ２）２、ＣＨＦ＝Ｃ（ＣＨＦ２）２、ＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ２Ｆ）ＣＦ３、ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＦＣＨ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ３、（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＦＣＨＦ２、（ＣＦ３）２ＣＦＣＦ＝ＣＨＣＨ３、（ＣＦ３）２Ｃ＝Ｃ（ＣＨ３）２、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５ＣＨ＝ＣＨＣＦ２Ｃ２Ｆ５、ＣＦ３ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２Ｃ２Ｆ５、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ３、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＦＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、およびＣＦ３ＣＨ＝ＣＦＣＨ２ＣＦ３からなる群から選択されることを特徴とするヒドロフルオロオレフィン。