(57)【要約】  本出願は、一般式Ｉの化合物【化１】2012528886.tif 000527およびその塩に関し、式中、Ｘ、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は本明細書において定義されているとおりである。本出願はまた、組成物および過剰増殖性疾患または障害の処置方法に関する。
2012528886.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式ＩＩの化合物
【化４１０】
2012528886.tif 000452
またはその塩（式中：
Ｒ２Ａは、基−ＴＡ−（ＣＨ２）ｑ−ＵＡ−（ＣＨ２）ｒ−ＶＡであって、式中、ＴＡは、直接結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、または、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、または、−ＮＲ６Ａ−から選択される結合から選択され、および、ＵＡは、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基の各々は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく、および、ＶＡは、Ｈ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基の各々は、Ｈを除いて、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく；
Ｒ３Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ５Ａは、各々、Ｈ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、およびハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから独立して選択され；
Ｒ６Ａは、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択され；
Ｒ７Ａは、各々、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルから独立して選択され；
Ｒ１２はＨであり、ｊは０であり、および、Ｒ１１は、ＯＳＯ２ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ４〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基の各々は、Ｈを除いて、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく、ただし、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルは未置換Ｎ−イソプロピル−ピペラジニルまたは３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン−５−イルではなく、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールは未置換トリアゾリルまたはテトラゾリルではなく、および、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルは未置換ＣＨ２−トリアゾリルまたはＣＨ２−イミダゾリルではなく；
または
Ｒ１１はＨであり、ｈは０であり、および、Ｒ１２は、ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基の各々は、Ｈを除いて、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく；
または
Ｒ１１およびＲ１２は、一緒になって５員〜１０員炭素環もしくは複素環または６員芳香族複素環を形成し得、ここで、前述のもののいずれかは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく、ただし、前記複素環が１個の窒素原子を含有する５員環である場合、前記環はオキソによっても置換されてはおらず；
ｈ、ｊ、ｑおよびｒは、各々、０、１、２、または３から独立して選択され；ならびに
ここで、前記任意の置換基は、各々、ＯＨ、ＣＮ、オキソ、ＮＯ２、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ＡＲ７Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＳＯ２ＮＲ７ＡＲ７Ａ、ＳＯ２ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ＣＯＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＣＯＲ７Ａ、ＮＲ７ＡＣＯＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＮＲ７ＡＣＯＲ７Ａ、ＮＲ７ＡＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＮＲ７ＡＳＯ２Ｒ７Ａ、ＯＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＯＳＯ２Ｒ７Ａ、ＰＯＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＰＯＲ７ＡＲ７Ａ、ＣＯ２Ｒ７Ａまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＣＯ２Ｒ７Ａから独立して選択される）。
【請求項２】
Ｒ５Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ１２がＨであり、ならびに、ｊが０である、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
Ｒ１２がＨであり、ｊが０であり、および、Ｒ１１が、６員複素環、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ；（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され；ここで、前述のもののいずれかは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
Ｒ１１が、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アザホスフィナニル、および、チオモルホリニルから選択され、ここで、前述のもののいずれかは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい、請求項３に記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
以下：
【表４１】
2012528886.tif 000453
【表４２】
2012528886.tif 000454
【表４３】
2012528886.tif 000455
【表４４】
2012528886.tif 000456
【表４５】
2012528886.tif 000457
【表４６】
2012528886.tif 000458
【表４７】
2012528886.tif 000459
【表４８】
2012528886.tif 000460
【表４９】
2012528886.tif 000461
【表５０】
2012528886.tif 000462
【表５１】
2012528886.tif 000463
【表５２】
2012528886.tif 000464
【表５３】
2012528886.tif 000465
【表５４】
2012528886.tif 000466
【表５５】
2012528886.tif 000467
【表５６】
2012528886.tif 000468
【表５７】
2012528886.tif 000469
【表５８】
2012528886.tif 000470
【表５９】
2012528886.tif 000471
【表６０】
2012528886.tif 000472
【表６１】
2012528886.tif 000473
から選択される、請求項４に記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
Ｒ１１が（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシであり、式中、前記（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル基は、５員または６員ヘテロシクロアルキル基から選択される、請求項３に記載の化合物またはその塩。
【請求項７】
以下：
【表６２】
2012528886.tif 000474
【表６３】
2012528886.tif 000475
【表６４】
2012528886.tif 000476
【表６５】
2012528886.tif 000477
から選択される、請求項６に記載の化合物またはその塩。
【請求項８】
Ｒ１１が（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシである、請求項３に記載の化合物またはその塩。
【請求項９】
以下：
【表６６】
2012528886.tif 000478
【表６７】
2012528886.tif 000479
【表６８】
2012528886.tif 000480
から選択される、請求項８に記載の化合物またはその塩。
【請求項１０】
Ｒ１１およびＲ１２が一緒になって、１〜４個の置換基で任意により置換されている５員〜１０員炭素環を形成していてもよい、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項１１】
以下：
【表６９】
2012528886.tif 000481
から選択される、請求項１０に記載の化合物またはその塩。
【請求項１２】
Ｒ１１およびＲ１２が一緒になって、１〜４個の置換基で任意により置換されている５員〜１０員複素環を形成していてもよい、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項１３】
以下：
【表７０】
2012528886.tif 000482
【表７１】
2012528886.tif 000483
【表７２】
2012528886.tif 000484
【表７３】
2012528886.tif 000485
【表７４】
2012528886.tif 000486
【表７５】
2012528886.tif 000487
【表７６】
2012528886.tif 000488
【表７７】
2012528886.tif 000489
【表７８】
2012528886.tif 000490
【表７９】
2012528886.tif 000491
【表８０】
2012528886.tif 000492
【表８１】
2012528886.tif 000493
【表８２】
2012528886.tif 000494
【表８３】
2012528886.tif 000495
から選択される、請求項１２に記載の化合物またはその塩。
【請求項１４】
Ｒ１１およびＲ１２が一緒になって、１〜４個の置換基で任意により置換されている６員芳香族複素環を形成していてもよい、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項１５】
以下：
【表８４】
2012528886.tif 000496
から選択される、請求項１４に記載の化合物またはその塩。
【請求項１６】
Ｒ１１がＨであり、ｈが０であり、および、Ｒ１２が、ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基の各々は、Ｈを除いて、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物またはその塩。
【請求項１７】
以下：
【表８５】
2012528886.tif 000497
【表８６】
2012528886.tif 000498
【表８７】
2012528886.tif 000499
【表８８】
2012528886.tif 000500
から選択される、請求項１６に記載の化合物またはその塩。
【請求項１８】
以下：
【表８９】
2012528886.tif 000501
【表９０】
2012528886.tif 000502
【表９１】
2012528886.tif 000503
【表９２】
2012528886.tif 000504
【表９３】
2012528886.tif 000505
【表９４】
2012528886.tif 000506
から選択される、請求項１６に記載の化合物またはその塩。
【請求項１９】
以下：
【表９５】
2012528886.tif 000507
から選択される、請求項１６に記載の化合物またはその塩。
【請求項２０】
以下：
【表９６】
2012528886.tif 000508
【表９７】
2012528886.tif 000509
【表９８】
2012528886.tif 000510
【表９９】
2012528886.tif 000511
から選択される、請求項１６に記載の化合物またはその塩。
【請求項２１】
以下：
【表１００】
2012528886.tif 000512
から選択される、請求項１６に記載の化合物またはその塩。
【請求項２２】
式ＩＩＩの構造：
【化４１１】
2012528886.tif 000513
（式中、Ｒ１２は、ＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基の各々は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく；
Ｒ９は、１〜４個の置換基で任意により置換されている、ＳＯ２Ｒ７Ａ、ＰＯＲ７ＡＲ７Ａ、ＮＲ７ＡＳＯ２Ｒ７Ａ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロゲン、または（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルから選択され；
ｊは、０、１、２または３から選択され；ならびに
ここで、前記任意の置換基は、各々、ＯＨ、ＣＮ、オキソ、ＮＯ２、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ＡＲ７Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＳＯ２ＮＲ７ＡＲ７Ａ、ＳＯ２ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ＣＯＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＣＯＲ７Ａ、ＮＲ７ＡＣＯＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＮＲ７ＡＣＯＲ７Ａ、ＮＲ７ＡＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＮＲ７ＡＳＯ２Ｒ７Ａ、ＯＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＯＳＯ２Ｒ７Ａ、ＰＯＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＰＯＲ７ＡＲ７Ａ、ＣＯ２Ｒ７Ａまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＣＯ２Ｒ７Ａから独立して選択される）
を有する請求項１６に記載の化合物またはその塩。
【請求項２３】
以下：
【表１０１】
2012528886.tif 000514
【表１０２】
2012528886.tif 000515
【表１０３】
2012528886.tif 000516
【表１０４】
2012528886.tif 000517
【表１０５】
2012528886.tif 000518
【表１０６】
2012528886.tif 000519
【表１０７】
2012528886.tif 000520
から選択される、請求項２２に記載の化合物またはその塩。
【請求項２４】
以下：
【表１０８】
2012528886.tif 000521
【表１０９】
2012528886.tif 000522
【表１１０】
2012528886.tif 000523
【表１１１】
2012528886.tif 000524
【表１１２】
2012528886.tif 000525
【表１１３】
2012528886.tif 000526
から選択される、請求項２２に記載の化合物またはその塩。
【請求項２５】
請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物またはその塩、および、少なくとも１種の薬学的に許容可能な賦形剤を含む組成物。
【請求項２６】
ＪＡＫ２またはＦＡＫキナーゼの少なくとも一方の阻害の必要性が示される過剰増殖性疾患の処置における使用のための、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物またはその塩。
【請求項２７】
少なくともＪＡＫ２の阻害の必要性が示される疾患または障害の処置における使用のための、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物またはその塩であって、インビトロで前記ＪＡＫ２酵素を優先的に阻害する化合物またはその塩。
【請求項２８】
前記化合物またはその塩が、インビトロで、前記ＪＡＫ３酵素よりも前記ＪＡＫ２酵素に対して少なくとも２０倍選択的である、請求項２７に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００１】
本出願は、一般式Ｉの化合物
【化１】
2012528886.tif 000003
（式中：
ＸはＣまたはＮから選択されるが、ただし、ＸがＮである場合、Ｒ３は存在せず；
Ｒ１ＡおよびＲ１Ｂは、各々、Ｈおよび基−Ｗ−（ＣＨ２）ｎ−Ｙ−（ＣＨ２）ｍ−Ｚから独立して選択され、式中、Ｗは、結合、−ＣＯＮＲ６−または−ＳＯ２−から選択され；ならびに、ＹおよびＺは、各々、結合、Ｈ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから独立して選択され、ここで、前述の基の各々は、Ｈを除いて、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよいが、ただし、Ｒ１ＡおよびＲ１Ｂは共にＨではなく；または
Ｒ１ＡおよびＲ１Ｂは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル基を形成し；
Ｒ５およびＲ２の一方は基−Ｔ−（ＣＨ２）ｑ−Ｕ−（ＣＨ２）ｒ−Ｖであり、式中、Ｔは、結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＲ６−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＲ６−、−ＮＲ６ＣＯ−、−ＮＲ６ＣＯＮＲ６−、または、−ＮＲ６−から選択され、ならびに、ＵおよびＶは、各々、結合、Ｈ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから独立して選択され、ここで、前述の基の各々は、Ｈを除いて、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく；および、他のものは、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン、−ＮＲ７Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ７、−ＯＳＯ２Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、
ここで、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２およびハロゲンを除く前述の基のいずれかは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく；
Ｒ３およびＲ４は、各々、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン、−ＮＲ７Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ７、ＯＳＯ２Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから独立して選択され、ここで、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２およびハロゲンを除く前述の基のいずれかは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく；
各Ｒ６は、独立して、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルから選択され；
各Ｒ７は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基のいずれかは、Ｈを除いて、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく；
ｎ、ｍ、ｑおよびｒは、各々、０、１、２または３から独立して選択され；ならびに
ここで、前記任意の置換基は、各々、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、ＮＯ２、オキソ、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−ＮＲ６Ｒ６、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−ＳＯ２Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ６Ｒ６、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−ＣＯＲ６、−ＮＲ６ＣＯＲ６、−ＮＲ６ＳＯ２Ｒ６、−ＯＳＯ２Ｒ６、または−ＣＯ２Ｒ６から独立して選択される）
に関する。
【０００２】
本出願はまた、一般式Ｉの化合物の塩、および、一般式Ｉの化合物またはその塩を含む組成物に関する。一般式Ｉの化合物およびこれらの薬学的に許容可能な塩は、例えば、ＦＡＫ（接着斑キナーゼ）およびＪＡＫ（ヤヌスキナーゼ）などの１種以上のチロシンキナーゼが仲介する疾患または障害の処置に有用である。
【背景技術】
【０００３】
受容体型プロテインチロシンキナーゼ（ＲＰＴＫ）は、細胞膜を貫通し、細胞外リガンド結合ドメイン、膜貫通ドメイン、および、細胞質（細胞内）チロシンキナーゼドメイン（触媒ドメイン）を有する酵素である。細胞内部分は、ＲＰＴＫ基質タンパク質中の特定のチロシン残基のリン酸化により細胞シグナル伝達に関与し、これが、次いで、他の伝達事象（シグナル伝搬）を生起させる。その結果、チロシンキナーゼは、増殖、成長、分化、移動、新陳代謝およびプログラム細胞死（アポトーシス）などの多数の態様の細胞応答に影響を与える。これらのチロシンキナーゼの多くは、例えば、乳癌、消化器癌（大腸癌、直腸癌および／または胃癌）、白血病、卵巣癌および膵癌などの多数のヒト疾患状態において頻繁に変異、および／または、異常に発現することが示されている。
【０００４】
過剰増殖性疾患状態に関連する種々の細胞応答に介在するＲＰＴＫのいくつかの例としては、ｃ−ｅｒｂＢ−２、ｃ−ｍｅｔ、ｔｉｅ−２、ＰＤＧＲｒ、ＦＧＦｒ、および、ＥＧＦＲが挙げられる。このように、１種以上のチロシンキナーゼの活性を選択的に阻害するか、または、調整する化合物は、哺乳動物における多様な過剰増殖性疾患状態または障害において、重要な治療的な利益をもたらすことが可能である。
【０００５】
ＦＡＫ（接着斑キナーゼ）およびＪＡＫ（ヤヌスキナーゼ）、ｌｃｋ、ｓｒｃ、ａｂｌまたはセリン／スレオニン（例えば、サイクリン依存性キナーゼ）が、非受容体型（細胞質）プロテインチロシンキナーゼ（ＮＲＰＴＫ）の例である。ＮＲＰＴＫは初め、細胞増殖および分化のコンテクストにおいて同定されたが、その後、ＮＲＰＴＫの恒常的活性化または異常発現は、特に癌といった、哺乳動物における異常な細胞増殖によって特徴付けられる疾患状態に関連することが見いだされている。
【０００６】
ヤヌスキナーゼファミリー（ＪＡＫ）は：ＪＡＫ１、ＪＡＫ２、ＪＡＫ３およびＴＹＫ２の４種の要素からなる。このキナーゼファミリーは、サイトカインおよびいく種かの増殖因子受容体から、シグナルを下流に送る。例えば、転写因子のＳＴＡＴ（シグナル伝達および転写）ファミリーが、特に限定されないが、ＪＡＫに対する主要なターゲットである。恒常的なＪＡＫ／ＳＴＡＴシグナル伝達は、細胞増殖、抗アポトーシス性シグナル伝達、血管形成および腫瘍免疫回避を含む腫瘍病変形成の複数のメカニズムを促進することにより、多くの異なる種類の腫瘍の腫瘍形成および進行において重要な役目を果たすと考えられている（Ｙｕら，２００４年）。しかも、恒常的に活性化されたＪＡＫ／ＳＴＡＴシグナル伝達は、多くの腫瘍タイプに見いだされるが、正常な組織においては見いだされない（Ｙｕら，２００４年；Ｂｅｎｅｋｌｉら，２００３年）。大部分の抗癌薬はアポトーシスを引き起こすことにより腫瘍に作用するため、アポトーシスに対する耐性を媒介するＪＡＫ／ＳＴＡＴ経路の能力は特に重要である。
【０００７】
接着斑キナーゼ（ＦＡＫ）は、ＥＧＦ−Ｒ、ＨＥＲ２、ＩＧＦ−Ｒ１、ＰＤＧＦ−ＲおよびＶＥＧＦ−Ｒ２、ならびに、ＴＩＥ−２を含むインテグリン受容体および複数の受容体型チロシンキナーゼからのシグナル伝達の重要なトランスデューサとして機能する、ＥＣＭ（細胞外基質）との細胞接触部位である接着斑に局所化された進化的に保存された非受容体型チロシンキナーゼである（Ｐａｒｓｏｎｓ，２００３年；ＨａｎおよびＭｃＧｏｎｉｇａｌ，２００７年）。インテグリン−活性化ＦＡＫは、他の基質をリン酸化可能であり、および、複数のシグナル経路を誘発させることが可能であるＳｒｃと二元複合体を形成する。複数のＳＨ２−およびＳＨ３−ドメインエフェクタータンパク質とのシグナル伝達の媒介におけるＦＡＫ結合およびリン酸化の中心的な役割のため（Ｍｉｔｒａら，２００５年）、活性化されたＦＡＫは、正常なおよび悪性の細胞における細胞接着、移動、形態形成、増殖、および、生存の媒介において、中心的な役割を果たす（Ｍｉｔｒａら，２００５年；ＭｃＣｌｅａｎら，２００５年；およびＫｙｕ−Ｈｏ  ＨａｎおよびＭｃＧｏｎｉｇａｌ，２００７年）。腫瘍において、ＦＡＫの活性化は、癌細胞の特徴の１つである、非足場依存性の細胞の生存を媒介する。しかも、ＦＡＫの過剰発現および活性化は、これらの悪性腫瘍における増強された浸潤性および転移性表現型および腫瘍血管形成に関連があると見られており（Ｏｗｅｎｓら，１９９５年，１９９６年；Ｔｒｅｍｂｌａｙら，１９９６年；Ｋｏｒｎｂｅｒｇら，１９９８年；Ｍｃ  Ｃｌｅａｎら，２００５年；Ｋｙｕ−Ｈｏ  ＨａｎおよびＭｃＧｏｎｉｇａｌ，２００７年）、ならびに、予後不良、および、より短い転移を伴わない生存期間と相関していると見られている。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
一般式Ｉの化合物、一般式Ｉの化合物の亜属および種々の種および／または実施形態、中間体、ならびに、関心のある他の化合物を含む本明細書に記載または開示されている化合物の追加の非限定的な詳細を以下に提供する。本明細書において用いられている章の表題は、単に索引付けおよび検索の目的のためであり、如何様にも限定的であるとは解釈されるべきではない。
【０００９】
一態様において、本出願は、一般式Ｉの化合物
【化２】
2012528886.tif 000004
またはその塩を提供すると共に記載しており、式中：
ＸはＣまたはＮから選択されるが、ただし、ＸがＮである場合、Ｒ３は存在せず；
Ｒ１ＡおよびＲ１Ｂは、各々、Ｈおよび基−Ｗ−（ＣＨ２）ｎ−Ｙ−（ＣＨ２）ｍ−Ｚから独立して選択され、式中、Ｗは、結合、−ＣＯＮＲ６−または−ＳＯ２−から選択され；ならびに、ＹおよびＺは、各々、結合、Ｈ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから独立して選択され、ここで、前述の基の各々は、Ｈを除いて、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよいが、ただし、Ｒ１ＡおよびＲ１Ｂは共にＨではなく；または
Ｒ１ＡおよびＲ１Ｂは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル基を形成し；
Ｒ５およびＲ２の一方は基−Ｔ−（ＣＨ２）ｑ−Ｕ−（ＣＨ２）ｒ−Ｖであり、式中、Ｔは、結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＲ６−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＲ６−、−ＮＲ６ＣＯ−、−ＮＲ６ＣＯＮＲ６−、または、−ＮＲ６−から選択され、ならびに、ＵおよびＶは、各々、結合、Ｈ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから独立して選択され、ここで、前述の基の各々は、Ｈを除いて、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく；および、他のものは、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン、−ＮＲ７Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ７、−ＯＳＯ２Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、
ここで、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２およびハロゲンを除く前述の基のいずれかは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく；
Ｒ３およびＲ４は、各々、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン、−ＮＲ７Ｒ７、−ＳＯ２Ｒ７、ＯＳＯ２Ｒ７、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから独立して選択され、ここで、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２およびハロゲンを除く前述の基のいずれかは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく；
各Ｒ６は、独立して、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルから選択され；
各Ｒ７は、独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基のいずれかは、Ｈを除いて、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく；
ｎ、ｍ、ｑおよびｒは、各々、０、１、２または３から独立して選択され；ならびに
ここで、前記任意の置換基は、各々、Ｈ、−ＯＨ、−ＣＮ、オキソ、ＮＯ２、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−ＮＲ６Ｒ６、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−ＳＯ２Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ６、−ＳＯ２ＮＲ６Ｒ６、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、−ＣＯＲ６、−ＮＲ６ＣＯＲ６、−ＮＲ６ＳＯ２Ｒ６、−ＯＳＯ２Ｒ６、または−ＣＯ２Ｒ６から独立して選択される。
【００１０】
他の態様において、本出願は一般式Ｉの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ５は、基−Ｔ−（ＣＨ２）ｑ−Ｕ−（ＣＨ２）ｒ−Ｖであって、式中、Ｔは結合であると共に、ＵおよびＶは、各々、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから独立して選択され、ここで、前述の基のいずれかは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ２はＨである。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一方はＨである。さらに他の特定の実施形態において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の１つ以上はＨである。さらなる特定の実施形態において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はいずれもＨではない。
【００１１】
他の態様において、本出願は一般式Ｉの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ５は基−Ｔ−（ＣＨ２）ｑ−Ｕ−（ＣＨ２）ｒ−Ｖであり、式中、Ｔは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＮＲ６ＣＯ−、−ＮＲ６ＣＯＮＲ６−、または、−ＮＲ６−から選択されると共に、ＵおよびＶの少なくとも一方は、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基のいずれかは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ２はＨである。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一方はＨである。さらに他の特定の実施形態において、Ｒ４、Ｒ３、または、Ｒ２の少なくとも１つはＨである。さらなる特定の実施形態において、Ｒ４、Ｒ３、または、Ｒ２はいずれもＨではない。
【００１２】
他の態様において、本出願は一般式Ｉの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ１ＡおよびＲ１Ｂの一方は−Ｗ−（ＣＨ２）ｎ−Ｙ−（ＣＨ２）ｍ−Ｚであり、式中、ＹおよびＺは、各々、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから独立して選択され、ここで、前述の基の各々は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ２はＨである。他の特定の実施形態において、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一方はＨである。さらに他の特定の実施形態において、Ｒ４、Ｒ３、またはＲ２の少なくとも１つはＨである。さらなる特定の実施形態において、Ｒ４、Ｒ３、またはＲ２はいずれもＨではない。
【００１３】
他の態様において、本出願は一般式Ｉの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ１ＡおよびＲ１Ｂの一方は−Ｗ−（ＣＨ２）ｎ−Ｙ−（ＣＨ２）ｍ−Ｚであると共に、式中、Ｚは、少なくとも以下の基：（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシの１つで置換されており、ここで、前述の基の各々は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ２はＨである。他の特定の実施形態において、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一方はＨである。さらに他の特定の実施形態において、Ｒ４、Ｒ３、または、Ｒ２の少なくとも１つはＨである。さらなる特定の実施形態において、Ｒ４、Ｒ３、または、Ｒ２はいずれもＨではない。
【００１４】
他の態様において、本出願は一般式Ｉの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ１ＡおよびＲ１Ｂは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル基を形成している。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ２はＨである。他の特定の実施形態において、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一方はＨである。さらに他の特定の実施形態において、Ｒ４、Ｒ３、または、Ｒ２の少なくとも１つはＨである。さらに他の特定の実施形態において、Ｒ２はＨであると共に、Ｒ４およびＲ３の一方または両方はＨである。さらなる特定の実施形態において、Ｒ４、Ｒ３、または、Ｒ２はいずれもＨではない。さらに他の特定の実施形態において、Ｒ５はＨである。さらなる特定の実施形態において、Ｒ５はＨであると共に、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一方はＨである。
【００１５】
他の態様において、本出願は一般式Ｉａの化合物
【化３】
2012528886.tif 000005
またはその塩に関し、式中、Ｘ、Ｒ４、Ｒ３、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｔ、ｑ、Ｕ、Ｖおよびｒは式Ｉに記載されているとおりであり、ならびに、式中、Ｖは、少なくとも以下の基：（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシの１つで置換されており、ここで、前述の基のいずれかは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。一般式Ｉａの化合物の例示的な実施形態としては、これらに限定されないが：
【化４】
2012528886.tif 000006
などの化合物が挙げられる。
【００１６】
式Ｉａの化合物の他の特定の実施形態において、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一方はＨである。さらに他の特定の実施形態において、Ｒ３およびＲ４はいずれもＨではない。
【００１７】
他の態様において、本出願は一般式Ｉｂの化合物
【化５】
2012528886.tif 000007
またはその塩に関し、式中、ｒは０であり、ＶはＨであり、Ｘ、Ｒ４、Ｒ３、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｔおよびｑは、式Ｉについて記載されているとおりであり、ならびに、式中、Ｕは、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基のいずれかは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。一般式Ｉｂの化合物の例示的な実施形態としては、これらに限定されないが：
【化６】
2012528886.tif 000008
などの化合物が挙げられる。
【００１８】
式Ｉｂの化合物の他の特定の実施形態において、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一方はＨである。さらに他の特定の実施形態において、Ｒ３およびＲ４はいずれもＨではない。さらに他の実施形態において、Ｒ３およびＲ４の両方はＨである。
【００１９】
他の態様において、本出願は一般式Ｉｃの化合物
【化７】
2012528886.tif 000009
またはその塩に関し、式中、可変項のすべては式Ｉに定義されているとおりである。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ５はＨである。他の特定の実施形態において、Ｔは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＮＲ６ＣＯ−、−ＮＲ６ＣＯＮＲ６−、または、−ＮＲ６−から選択されると共に、ＵおよびＶの少なくとも一方は、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基のいずれかは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。式Ｉｃの化合物の他の特定の実施形態において、Ｒ３およびＲ４の少なくとも一方はＨである。さらなる特定の実施形態において、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５の１つ以上はＨである。さらに特定の実施形態において、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５はいずれもＨではない。
【００２０】
他の態様において、本出願は一般式Ｉｄの化合物
【化８】
2012528886.tif 000010
またはその塩に関し、式中、Ｒ１ＡまたはＲ１Ｂの一方は−Ｗ−（ＣＨ２）ｎ−Ｙ−（ＣＨ２）ｍ−Ｚであると共に、式中、ＹおよびＺは、各々、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから独立して選択され、ここで、前述の基の各々は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく、ならびに、Ｘ、Ｗ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｍ、および、他のＲ１ＡまたはＲ１Ｂは式Ｉに記載されているとおりである。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ２はＨである。他の特定の実施形態において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも１つはＨである。さらに他の特定の実施形態において、Ｒ２およびＲ５の一方はＨである。さらなる特定の実施形態において、Ｒ２はＨであり、Ｒ３およびＲ４の一方または両方はＨであり、および、Ｚは、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシの少なくとも１つで置換されており、ここで、前述の基の各々は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。
【００２１】
他の態様において、本出願は一般式Ｉｅの化合物
【化９】
2012528886.tif 000011
またはその塩に関し、式中、Ｒ１ＡまたはＲ１Ｂの一方は、−Ｗ−（ＣＨ２）ｎ−Ｙ−（ＣＨ２）ｍ−Ｚであり、式中、ＹおよびＺは、各々、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから独立して選択され、ここで、前述の基の各々は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく；およびＵおよびＶの両方は、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基の各々は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく；ならびに、Ｘ、Ｗ、Ｔ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｎ、ｍ、ｒ、ｑ、および、他のＲ１ＡまたはＲ１Ｂは式Ｉに記載されているとおりである。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ２はＨである。他の特定の実施形態において、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の少なくとも１つはＨである。さらに他の特定の実施形態において、Ｒ２はＨであり、ならびに、Ｒ３およびＲ４の一方はＨである。さらなる特定の実施形態において、Ｒ２はＨであり、ならびに、Ｒ３およびＲ４はいずれもＨではない。
【００２２】
他の態様において、本出願は一般式ＩＩの化合物：
【化１０】
2012528886.tif 000012
またはその塩に関し、式中：
Ｒ２Ａは、基−ＴＡ−（ＣＨ２）ｑ−ＵＡ−（ＣＨ２）ｒ−ＶＡであって、式中、ＴＡは、直接結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、または、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、または、−ＮＲ６Ａ−から選択される結合から選択され、および、ＵＡは、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基の各々は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく、および、ＶＡは、Ｈ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基の各々は、Ｈを除いて、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく；
Ｒ３Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ５Ａは、各々、Ｈ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよびハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから独立して選択され；
Ｒ６Ａは、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択され；
Ｒ７Ａは、各々、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルから独立して選択され；
Ｒ１２はＨであり、ｊは０であり、および、Ｒ１１は、ＯＳＯ２ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ４〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基の各々は、Ｈを除いて、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく、ただし、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルは未置換Ｎ−イソプロピル−ピペラジニルまたは３Ｈ−［１，３，４］オキサジアゾール−２−オン−５−イルではなく、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールは未置換トリアゾリルまたはテトラゾリルではなく、および、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルは未置換ＣＨ２−トリアゾリルまたはＣＨ２−イミダゾリルではなく；
または
Ｒ１１はＨであり、ｈは０であり、および、Ｒ１２は、ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基の各々は、Ｈを除いて、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく；
または
Ｒ１１およびＲ１２は、一緒になって５員〜１０員炭素環もしくは複素環または６員芳香族複素環を形成し得、ここで、前述のもののいずれかは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく、ただし、前記複素環が１個の窒素原子を含有する５員環である場合、前記環はオキソによっても置換されてはおらず；
ｈ、ｊ、ｑおよびｒは、各々、０、１、２、または３から独立して選択され；ならびに
ここで、前記任意の置換基は、各々、ＯＨ、ＣＮ、オキソ、ＮＯ２、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ＡＲ７Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＳＯ２ＮＲ７ＡＲ７Ａ、ＳＯ２ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ＣＯＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＣＯＲ７Ａ、ＮＲ７ＡＣＯＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＮＲ７ＡＣＯＲ７Ａ、ＮＲ７ＡＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＮＲ７ＡＳＯ２Ｒ７Ａ、ＯＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＯＳＯ２Ｒ７Ａ、ＰＯＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＰＯＲ７ＡＲ７Ａ、ＣＯ２Ｒ７Ａまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＣＯ２Ｒ７Ａから独立して選択される。
【００２３】
他の態様において、本出願は一般式ＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ２Ａは基−ＴＡ−（ＣＨ２）ｑ−ＵＡ−（ＣＨ２）ｒ−ＶＡであると共に、ＵＡは、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基の各々は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ５Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ１２はＨであり、ｊは０であり、ならびに、ＵＡは（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールであり、これは、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。他の特定の実施形態において、ＵＡはフェニルであり、これは、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。他の特定の実施形態において、Ｒ５Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ１２はＨであり、ｊは０であり、ならびに、ＵＡは（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールであり、これは、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。さらに他の特定の実施形態において、ＵＡは、ピリジニル、ピラゾリル、インダゾリル、またはピラジニルであり、これらのすべては、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。他の特定の実施形態において、Ｒ５Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ１２はＨであり、ｊは０であり、ならびに、ＵＡは（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルであり、これは、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。いくつかの特定の実施形態において、ＵＡは、ピペラジニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、テトラヒドロピペリジニル、ピロリジニル、アザホスフィナニル、またはジヒドロリジニルであり、これらのすべては、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。いくつかの追加の特定の実施形態において、ＵＡはベンゾ［１，３］ジオキソリルであり、これは、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。
【００２４】
他の態様において、本出願は一般式ＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ５Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ１２はＨであり、ｊは０であり、ならびに、Ｒ１１は上記に定義されているとおりである。いくつかの特定の実施形態において、ＴＡは直接結合であり、Ｒ５Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ１２はＨであり、ｊは０であり、ならびに、Ｒ１１は、任意により１〜４個の置換基で置換されている６員複素環である。他の特定の実施形態において、Ｒ１１は、少なくとも１つの構成要素が窒素原子である６員複素環であり、任意により上記のとおり置換されており、ならびに、ＵＡは、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールから選択される。他の特定の実施形態において、Ｒ１１は、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アザホスフィナニル、および、チオモルホリニルから選択され、ここで、前述のもののいずれかは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。特定の実施形態において、一般式ＩＩの化合物またはその塩は、以下：
Ｎ−［４−（１−エチル−４−オキシド−１，４−アザホスフィナン−４−イル）フェニル］−８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン、
［８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン、
（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−（８−ピリジン−３−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミン、
［８−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン、
（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−（８−ピリジン−４−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミン、
［８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミン、
［８−（４−メタンスルホニルメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−｛４−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−フェニル｝−アミン、
［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−｛８−［４−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−ベンゼンスルホンアミド、
［８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド、
［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［８−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン、
［８−（２−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
Ｎ−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン、
Ｎ−｛４−［２−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝アミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル］フェニル｝−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−ベンジル）−メタンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−ベンジル）−メタンスルホンアミド、
［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
４−｛４−［８−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン、
２−（４−｛４−［８−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（４−｛４−［８−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−アセトアミド、
４−｛４−［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン、
２−（４−｛４−［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
４−（４−｛８−［１−（４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
｛８−［１−（４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−（４−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン、
２−［４−（４−｛８−［１−（４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−ピペリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
４−｛４−［８−（５−メトキシ−ピラジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（５−メトキシ−ピラジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン、
２−（４−｛４−［８−（５−メトキシ−ピラジン−２−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
４−｛４−［８−（１−ｐ−トリル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
（４−ピペリジン−４−イル−フェニル）−［８−（１−ｐ−トリル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン、
２−［４−（４−｛８−［２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−ピペリジン−１−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−（４−｛４−［８−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
４−｛４−［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン、
２−（４−｛４−［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
４−｛４−［８−（４−ジフルオロメチル−２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（４−ジフルオロメチル−２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン、
２−（４−｛４−［８−（４−ジフルオロメチル−２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
４−｛４−［８−（４−フルオロ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（４−フルオロ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン、
２−（４−｛４−［８−（４−フルオロ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
［８−（３−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン、
２−（４−｛４−［８−（３−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
４−｛４−［８−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン、
２−（４−｛４−［８−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
４−｛４−［８−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン、
２−（４−｛４−［８−（２，３−ジメトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
４−｛４−［８−（４−シアノ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
４−［２−（４−ピペリジン−４−イル−フェニルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル］−ベンゾニトリル、
２−（４−｛４−［８−（４−シアノ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
４−｛４−［８−（２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン、
４−｛４−［８−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
２−（４−｛４−［８−（２−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
［８−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン、
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（２−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−エチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド、および
２−（４−｛４−［８−（３−ジメチルアミノ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
から選択される。
【００２５】
他の特定の実施形態において、ＴＡは−ＮＲ６Ａ−であり、Ｒ５Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ１２はＨであり、ｊは０であり、ならびに、Ｒ１１は、任意により１〜４個の置換基で置換されている６員複素環である。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ１１は、少なくとも１つの構成要素が窒素原子である６員複素環であり、任意により上記のとおり置換されている。他の特定の実施形態において、Ｒ１１は、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニルおよびチオモルホリニルから選択され、ここで、前述のもののいずれかは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。特定の実施形態において、一般式ＩＩの化合物またはその塩は、以下：
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ（８）−（３−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ（８）−（３−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピリジン−２−イル］−メタンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピリジン−２−イル］−メタンスルホンアミド、
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミド、
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド、
Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−Ｎ（８）−ピリジン−３−イルメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ−｛３−［（２−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−フェニルアミノ｝−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ベンジル］−メタンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ベンジル］−メタンスルホンアミド、
Ｎ（８）−（３−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ（８）−（３−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
３−（｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニルメチル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニルメチル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド、
Ｎ（８）−（１−メタンスルホニル−ピロリジン−２−イルメチル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ベンジル）−メタンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ベンジル）−メタンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−［（メチル−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−アミノ）−メチル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（１−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−エチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド、
Ｎ（８）−（２−メトキシ−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ（８）−（３−メトキシ−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、およびＮ（８）−（４−メトキシ−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン
から選択される。
【００２６】
他の特定の実施形態において、ＴＡは−Ｏ−であり、Ｒ５Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ１２はＨであり、ｊは０であり、ならびに、Ｒ１１は、任意により１〜４個の置換基で置換されている６員複素環である。他の特定の実施形態において、Ｒ１１は、少なくとも１つの構成要素が窒素原子である６員複素環であり、任意により上記のとおり置換されている。特定の実施形態において、一般式ＩＩの化合物またはその塩は、以下：
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルオキシメチル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド、［８−（３−クロロ−ベンジルオキシ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、および、２−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルオキシメチル｝−ベンゾニトリル
から選択される。
【００２７】
さらに他の特定の実施形態において、ＴＡは−Ｓ−であり、Ｒ５Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ１２はＨであり、ｊは０であり、ならびに、Ｒ１１は、少なくとも１つの構成要素が窒素原子である６員複素環から選択され、１〜４個の置換基で任意により置換されている。特定の実施形態において、一般式ＩＩの化合物またはその塩は、４−｛４−［８−（４−アセチルアミノ−フェニルスルファニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルである。
【００２８】
さらなる特定の実施形態において、ＴＡは−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｒ５Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ１２はＨであり、ｊは０であり、ならびに、Ｒ１１は、少なくとも１つの構成要素が窒素原子である６員複素環から選択され、１〜４個の置換基で任意により置換されている。特定の実施形態において、一般式ＩＩの化合物またはその塩は、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（（Ｅ）−２−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−ビニル）−フェニル］−メタンスルホンアミドである。
【００２９】
さらなる特定の実施形態において、ＴＡは−Ｃ≡Ｃ−であり、Ｒ５Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ１２はＨであり、ｊは０であり、ならびに、Ｒ１１は、少なくとも１つの構成要素が窒素原子である６員複素環から選択され、１〜４個の置換基で任意により置換されている。特定の実施形態において、一般式ＩＩの化合物またはその塩はＮ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルエチニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミドである。
【００３０】
さらに他の特定の実施形態において、Ｒ１１は、少なくとも１つの構成要素が窒素原子である６員複素環から選択され、任意により１〜４個の置換基で置換されており、ＴＡは直接結合であり、Ｒ５Ａ、Ｒ３ａおよびＲ１２はＨであり、ｊは０であり、ならびに、Ｒ４Ａはハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである。特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は：［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンおよび［６−フルオロ−８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンから選択される。
【００３１】
他の態様において、本出願は一般式ＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ５Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３ａおよびＲ１２はＨであり、ｊは０であり、ならびに、Ｒ１１は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシである。いくつかの特定の実施形態において、ＴＡは直接結合であると共に、Ｒ１１は、少なくとも（ヘテロシクロアルキル部分の）１つの構成要素が窒素原子であり、任意により上記のとおり置換されている、５員または６員ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基である。他の特定の実施形態において、Ｒ１１はピロリル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシおよびモルホリニル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシであり、これらの一方は、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は：
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミン、
［８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミン、
（８−ピリジン−４−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニル］−アミン、
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−ベンジル）−メタンスルホンアミド、
［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニル］−アミン、および
［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミン
から選択される。
【００３２】
他の特定の実施形態において、ＴＡは−ＮＲ６Ａ−であると共に、Ｒ１１は、少なくとも（ヘテロシクロアルキル部分の）１つの構成要素が窒素原子であり、任意により上記のとおり置換されている、５員または６員ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基である。他の特定の実施形態において、Ｒ１１はピロリル−（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシであり、これは、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は：
Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピリジン−２−イル］−メタンスルホンアミド、
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミド、
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド、
Ｎ（８）−ピリジン−３−イルメチル−Ｎ（２）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ベンジル］−メタンスルホンアミド、および
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ベンジル）−メタンスルホンアミド
から選択される。
【００３３】
他の態様において、本出願は式ＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ５Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３ａおよびＲ１２はＨであり、ｊは０であり、ならびに、Ｒ１１は（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシである。いくつかの特定の実施形態において、ＴＡは直接結合である。他の特定の実施形態において、ＴＡは−ＮＲ６Ａ−である。いくつかの特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は、以下：
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−フェニル）−アミン、
（４−メトキシ−フェニル）−［８−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン、
８−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−フェニル）−アミン、
［８−（１−メタンスルホニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−フェニル）−アミン、
（４−メトキシ−フェニル）−［８−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン、および
［８−（１−メタンスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−フェニル）−アミン
から選択される。
【００３４】
他の特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は、以下：
Ｎ（８）−（４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ（８）−（１−メタンスルホニル−ピペリジン−４−イル）−Ｎ（２）−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、およびＮ（８）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン
から選択される。
【００３５】
他の態様において、本出願は式ＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ５Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ３ＡはＨであり、ならびに、Ｒ１１およびＲ１２は一緒になって、任意により１〜４個の置換基で置換されている５員〜１０員複素環を形成する。いくつかの特定の実施形態において、ＴＡは直接結合であると共に、Ｒ１１およびＲ１２は一緒になって、少なくとも１つの構成要素が窒素原子であり、１〜４個の置換基で任意により置換されている５員〜７員複素環を形成する。他の特定の実施形態において、ＴＡは−ＮＲ６Ａ−であると共に、Ｒ１１およびＲ１２は一緒になって、少なくとも１つの構成要素が窒素原子であり、１〜４個の置換基で任意により置換されている５員〜７員複素環を形成する。他の特定の実施形態において、ＴＡは−Ｃ≡Ｃ−であると共に、Ｒ１１およびＲ１２は一緒になって、少なくとも１つの構成要素が窒素原子であり、１〜４個の置換基で任意により置換されている５員〜７員複素環を形成する。さらなる特定の実施形態において、Ｒ１１およびＲ１２は、これらが結合している原子と一緒になってジヒドロイソインドリル、ジヒドロ−イソキノリニル、およびテトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピニル部分を形成し、これらのいずれかは、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は：
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）−アミン、
７−［８−（２−メトキシメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（２−メトキシメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
７−［８−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−［８−（２−メトキシメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン、
２−｛７−［８−（２−メトキシメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
［８−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−アミン、
２−｛７−［８−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
［８−（２−クロロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−アミン、
７−［８−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
７−［８−（２−イソブトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（２−イソブトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
７−［８−（３−イソブトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（３−イソブトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
７−［８−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（２−イソブトキシ−４−メチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
７−［８−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
［８−（２−イソプロポキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
［８−（２−エトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
［８−（２−シクロプロピルメトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
７−［８−（２−イソプロポキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
７−［８−（２−エトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
７−［８−（２−シクロプロピルメトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（２−イソブトキシ−５−メチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
７−［８−（５−クロロ−２−プロポキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（５−クロロ−２−プロポキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
２−｛７−［８−（５−クロロ−２−プロポキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
７−［８−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（５−クロロ−２−エトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
７−［８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
２−｛７−［８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−［８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン、
７−［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
２−｛７−［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
７−［８−（２−エトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（２−エトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
［８−（２−エトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−アミン、
２−｛７−［８−（２−エトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
［３−（２−メタンスルホニル−エチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル］−［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン、
２−｛７−［８−（５−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−｛７−［８−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−｛７−［８−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−｛７−［８−（２−イソプロポキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
｛８−［２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
２−（７−｛８−［２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−５−トリフルオロメチル−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
６−［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリン−６−イル）−アミン、
２−｛６−［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−｛６−［８−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）−［８−（３−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン、
７−｛８−［２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
｛８−［２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
２−（７−｛８−［２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
７−｛８−［２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−４−メタンスルホニル−フェニル］−２，３−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
｛８−［２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−４−メタンスルホニル−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
７−｛８−［２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−５−メタンスルホニル−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
｛８−［２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−５−メタンスルホニル−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
２−（７−｛８−［２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−５−メタンスルホニル−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
７−［８−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−［８−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン、
７−｛８−［５−クロロ−２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
｛８−［５−クロロ−２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
２−（７−｛８−［２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−５−フルオロ−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
［８−（２−イソブトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、
２−｛７−［８−（２−イソブトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−（７−｛８−［５−クロロ−２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
７−｛８−［５−クロロ−２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ジメチルアミド、
７−｛８−［２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−５−ジフルオロメチル−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
｛８−［２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−５−ジフルオロメチル−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−７−イル）−アミン、および
２−（７−｛８−［２−（２，２−ジフルオロ−エトキシ）−５−ジフルオロメチル−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド
から選択される。
【００３６】
他の特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は：Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛［２−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミドおよびＮ−メチル−Ｎ−（２−｛［２−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ］−メチル｝−フェニル）−メタンスルホンアミドから選択される。
【００３７】
さらに他の特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は、Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−［２−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルエチニル］−フェニル｝−メタンスルホンアミドである。
【００３８】
他の態様において、本出願は式ＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ１１およびＲ１２は一緒になって、１〜４個の置換基で任意により置換されている５員〜１０員炭素環を形成する。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ５Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ３ＡはＨであり、ならびに、Ｒ１１およびＲ１２は一緒になって、１〜４個の置換基で任意により置換されている６員または７員炭素環を形成する。いくつかの特定の実施形態において、ＴＡは直接結合である。他の特定の実施形態において、ＴＡは−ＮＲ６Ａ−である。
【００３９】
いくつかの特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は、以下：［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（５，５，８，８−テトラメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−アミンおよび［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−アミンから選択される。
【００４０】
他の特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛［２−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ］−メチル｝−フェニル）−メタンスルホンアミドである。
【００４１】
他の態様において、本出願は式ＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ１１およびＲ１２は一緒になって、１〜４個の置換基で任意により置換されている６員芳香族複素環を形成する。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ５Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ３ＡはＨであり、ならびに、Ｒ１１およびＲ１２は一緒になって、少なくとも構成要素が窒素原子であり、任意により上記のとおり置換されていてもよい６員芳香族複素環を形成する。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ１１およびＲ１２は、これらが結合している原子と一緒になって、イソキノリニルまたはキノリニルを形成し、これらの一方は、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は：Ｎ−（２−｛［２−（イソキノリン−６−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ］−メチル｝−フェニル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド、［８−（２−メトキシ−ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−キノリン−６−イル−アミン、および３−［２−（キノリン−６−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル］−１Ｈ−ピリジン−２−オンから選択される。
【００４２】
他の態様において、本出願は式ＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ１１はＨであり、ｈは０であり、および、Ｒ１２は、ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基の各々は、Ｈを除いて、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。
【００４３】
他の態様において、本出願は式ＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ５Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ３ＡはＨであり、Ｒ１１はＨであり、ｈは０であり、ならびに、Ｒ１２は上記に定義されているとおりである。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ５Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ３ＡはＨであり、Ｒ１１はＨであり、ｈは０であり、ならびに、ＴＡは直接結合である。さらなる特定の実施形態において、Ｒ５Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ３ＡはＨであり、Ｒ１１はＨであり、ｈは０であり、ならびに、ＴＡは−Ｏ−である。さらなる特定の実施形態において、Ｒ５Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ３ＡはＨであり、Ｒ１１はＨであり、ｈは０であり、ならびに、ＴＡは−ＮＲ６Ａ−である。さらに特定の実施形態において、Ｒ５Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ３ＡはＨであり、Ｒ１１はＨであり、ｈは０であり、ならびに、ＴＡは−Ｃ≡Ｃ−である。さらなる特定の実施形態において、ＴＡは直接結合であり、Ｒ５ＡおよびＲ３ＡはＨであり、Ｒ１１はＨであり、ｈは０であり、ならびに、Ｒ４Ａはハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである。
【００４４】
他の態様において、本出願は式ＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ５Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ３ＡはＨであり、Ｒ１１はＨであり、ｈは０であり、ＴＡは直接結合であり、ならびに、Ｒ１２は、少なくとも１つの構成要素が窒素原子であり、１〜４個の置換基で任意により置換されている６員ヘテロシクロアルキルである。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ１２は、任意により置換されたピペリジニルから選択される。他の特定の実施形態において、Ｒ１２は、任意により置換されたピペラジニルである。さらに他の特定の実施形態において、Ｒ１２は任意により置換されたモルホリニルである。さらなる特定の実施形態において、Ｒ１２は任意により置換されたチオモルホリニルである。特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は、以下：
４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−アミン、
｛３−［１−（２−メタンスルホニル−エチル）−ピペリジン−４−イル］−フェニル｝−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−｛３−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−フェニル｝−アミン、
（±）−シス−３−ヒドロキシ−４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
２−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−アセトアミド、
（±）−（シス）−４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−３−オール、
［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン、
（±）２−（シス）−３−ヒドロキシ−４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−アセトアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド、
２−（４−｛３−［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
２−（４−｛３−［８−（４−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、
４−｛３−［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド、および
｛８−［４−（ジメチル−ホスフィノイル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−｛３−［１−（２−メタンスルホニル−エチル）−ピペリジン−４−イル］−フェニル｝−アミン
から選択される。
【００４５】
他の特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は、以下：
｛８−［４−（ジメチル−ホスフィノイル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
（Ｓ）−１−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−プロパン−２−オール、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
２−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール、
［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［８−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミン、
（Ｒ）−１−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−プロパン−２−オール、
２−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−アセトアミド、
１−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール、
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−ベンジル）−メタンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド、
｛３−［４−（３−フルオロ−プロピル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン、
［８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−｛８−［４−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−アミン、
［８−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［８−（４−フルオロ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［８−（２−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
１−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−４−メチル−ピペラジン−２−オン、
４−エチル−１−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−２−オン、
［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−（８−｛４−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−フェニル｝−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミン、
１−（３−｛８−［４−（ジメチル−ホスフィノイル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−４−メチル−ピペラジン−２−オン、および
１−（３−｛８−［４−（ジメチル−ホスフィノイル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−４−エチル−ピペラジン−２−オン
から選択される。
【００４６】
他の特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は、Ｎ−｛３−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミンから選択される。
【００４７】
さらに他の特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は：
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン、
［８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン、および
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン
から選択される。
【００４８】
他の態様において、本出願は式ＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ５Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ３ＡはＨであり、Ｒ１１はＨであり、ｈは０であり、ならびに、Ｒ１２はＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである。いくつかの特定の実施形態において、ＴＡは直接結合である。他の特定の実施形態において、ＴＡは−ＮＲ６Ａ−である。特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は、（３−メタンスルホニル−フェニル）−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミンである。他の特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は、Ｎ−（３−｛［２−（３−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドである。
【００４９】
他の態様において、本出願は式ＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ５Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ３ＡはＨであり、Ｒ１１はＨであり、ｈは０であり、ＴＡは直接結合であり、ならびに、Ｒ１２は（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシである。特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は、［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−メトキシ−フェニル）−アミンである。
【００５０】
他の態様において、本出願は式ＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ５Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ３ＡはＨであり、Ｒ１１はＨであり、ｈは０であり、ＴＡは−Ｏ−であり、ならびに、Ｒ１２は、少なくとも１つの構成要素が窒素原子であり、１〜４個の置換基で任意により置換されている６員ヘテロシクロアルキル基である。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ１２はピペラジニルであり、これは、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は：
２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルオキシメチル｝−ベンゾニトリル、
［８−（３−クロロ−ベンジルオキシ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルオキシメチル｝−ベンズアミド、および
［８−（４−メタンスルホニル−フェノキシ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
から選択される。
【００５１】
他の態様において、本出願は式ＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ５Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３Ａ、およびＲ６ＡはＨであり、Ｒ１１はＨであり、ｈは０であり、ＴＡは−ＮＲ６Ａ−であると共に、Ｒ１２は、少なくとも１つの構成要素が窒素原子であり、１〜４個の置換基で任意により置換されている６員ヘテロシクロアルキル基である。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ１２はピペラジニルであり、これは、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。他の特定の実施形態において、Ｒ１２はピペラジニルであり、これは、任意により上記のとおり置換されていてもよく、および、ＵＡは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよいフェニルである。さらなる特定の実施形態において、Ｒ１２はピペラジニルであり、これは、任意により上記のとおり置換されていてもよく、および、ＵＡは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよいピリジニルである。
【００５２】
特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は、以下：
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピリジン−２−イル］−メタンスルホンアミド、および
Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−Ｎ（８）−ピリジン−３−イルメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン
から選択される。
【００５３】
他の特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は、以下：
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ（８）−（３−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ベンジル］−メタンスルホンアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド、
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ベンジル）−メタンスルホンアミド、
Ｎ（８）−（３−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ（８）−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル）−Ｎ＊２＊−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ（８）−（２−メトキシ−ベンジル）−Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ（８）−（３−メトキシ−ベンジル）−Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ（８）−（４−メトキシ−ベンジル）−Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、
Ｎ（８）−（２−フルオロ−ベンジル）−Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン、およびＮ（８）−（４−フルオロ−ベンジル）−Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン
から選択される。
【００５４】
他の態様において、本出願は式ＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ５Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ６ＡはＨであり、Ｒ１１はＨであり、ｈは０であり、ＴＡは直接結合であり、ならびに、Ｒ１２は、少なくとも１つの構成要素が窒素原子であり、１〜４個の置換基で任意により置換されている６員ヘテロシクロアルキル基であり、および、ＵＡは、少なくとも１つの構成要素が窒素原子であり、１〜４個の置換基で任意により置換されている（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールである。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ１２はピペラジニルであり、これは、任意により上記のとおり置換されていてもよく、および、ＵＡは５員ヘテロアリールであり、これは、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。他の特定の実施形態において、Ｒ１２はピペラジニルであり、これは、任意により上記のとおり置換されていてもよく、および、ＵＡはピラゾリルであり、これは、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は、｛８−［１−（４−フルオロ−フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンである。
【００５５】
他の態様において、本出願は式ＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ５Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ３ＡおよびＲ６ＡはＨであり、Ｒ１１はＨであり、ｈは０であり、ＴＡは−Ｃ≡Ｃ−であり、ならびに、Ｒ１２は、少なくとも１つの構成要素が窒素原子であり、１〜４個の置換基で任意により置換されている６員ヘテロシクロアルキル基である。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ１２はピペラジニルであり、これは、任意により上記のとおり置換されていてもよく、および、ＵＡは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよいフェニルである。特定の実施形態において、式ＩＩの化合物またはその塩は、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルエチニル｝−フェニル）−メタンスルホンアミドである。
【００５６】
他の態様において、本出願は式ＩＩＩの化合物：
【化１１】
2012528886.tif 000013
に関し、式中、Ｒ１２は、ＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基の各々は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく；
Ｒ９は、１〜４個の置換基で任意により置換されている、ＳＯ２Ｒ７Ａ、ＰＯＲ７ＡＲ７Ａ、ＮＲ７ＡＳＯ２Ｒ７Ａ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロゲン、または（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルから選択され；
ｊは、０、１、２または３から選択され；ならびに
ここで、前記任意の置換基は、各々、ＯＨ、ＣＮ、オキソ、ＮＯ２、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ＡＲ７Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＳＯ２ＮＲ７ＡＲ７Ａ、ＳＯ２ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ＣＯＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＣＯＲ７Ａ、ＮＲ７ＡＣＯＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＮＲ７ＡＣＯＲ７Ａ、ＮＲ７ＡＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＮＲ７ＡＳＯ２Ｒ７Ａ、ＯＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＯＳＯ２Ｒ７Ａ、ＰＯＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＰＯＲ７ＡＲ７Ａ、ＣＯ２Ｒ７Ａまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＣＯ２Ｒ７Ａから独立して選択される。
【００５７】
他の態様において、本出願は一般式ＩＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ１２はＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルである。特定の実施形態において、式ＩＩＩの化合物またはその塩は、（３−メタンスルホニル−フェニル）−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミンである。
【００５８】
他の態様において、本出願は一般式ＩＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ１２は（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシである。特定の実施形態において、式ＩＩＩの化合物またはその塩は、［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−メトキシ−フェニル）−アミンである。
【００５９】
他の態様において、本出願は一般式ＩＩＩの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ１２は、少なくとも１つの構成要素が窒素原子であり、１〜４個の置換基で任意により置換されている６員ヘテロシクロアルキル基である。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ１２は、ピペリジニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、およびモルホリニルであり、これらのいずれかは、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。特定の実施形態において、式ＩＩＩの化合物またはその塩は、以下：
４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
｛８−［４−（ジメチル−ホスフィノイル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
（Ｓ）−１−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−プロパン−２−オール、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン、
４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−アミン、
２−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール、
｛３−［１−（２−メタンスルホニル−エチル）−ピペリジン−４−イル］−フェニル｝−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン、
Ｎ−｛３−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン、
［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［８−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−｛３−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−フェニル｝−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン、
（±）−シス−３−ヒドロキシ−４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
２−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−アセトアミド、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミン、
（Ｒ）−１−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−プロパン−２−オール、
２−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−アセトアミド、
１−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール、
（±）−（シス）−４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−３−オール、
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド、
｛３−［４−（３−フルオロ−プロピル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン、
［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−｛８−［４−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン、
（±）２−（シス）−３−ヒドロキシ−４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−アセトアミド、
［８−（４−フルオロ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
｛８−［４−（ジメチル−ホスフィノイル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−｛３−［１−（２−メタンスルホニル−エチル）−ピペリジン−４−イル］−フェニル｝−アミン、
１−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−４−メチル−ピペラジン−２−オン、
４−エチル−１−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−２−オン、
［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−（８−｛４−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−フェニル｝−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミン、
１−（３−｛８−［４−（ジメチル−ホスフィノイル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−４−メチル−ピペラジン−２−オン、および
１−（３−｛８−［４−（ジメチル−ホスフィノイル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ｝−フェニル）−４−エチル−ピペラジン−２−オン
から選択される。
【００６０】
他の態様において、本出願は一般式ＩＶの化合物：
【化１２】
2012528886.tif 000014
またはその塩に関し、式中、ｊ、Ｒ７ＡおよびＲ１２は上記に定義されているとおりである。
【００６１】
いくつかの特定の実施形態において、Ｒ７Ａは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、および、Ｒ１２はＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルである。他の特定の実施形態において、Ｒ７Ａは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、および、Ｒ１２は（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシである。さらに他の特定の実施形態において、Ｒ７Ａは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、および、Ｒ１２は、少なくとも１つの構成要素が窒素原子であり、１〜４個の置換基で任意により置換されている６員ヘテロシクロアルキルである。さらに他の特定の実施形態において、Ｒ７Ａは（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、および、Ｒ１２は、ピペラジニル、ピペリジニル、チオモルホリニル、および、モルホリニルから選択され、これらのいずれかは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。
【００６２】
特定の実施形態において、式ＩＶの化合物またはその塩は、（３−メタンスルホニル−フェニル）−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミンである。
【００６３】
他の特定の実施形態において、式ＩＶの化合物またはその塩は、［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−メトキシ−フェニル）−アミンである。
【００６４】
さらに他の特定の実施形態において、式ＩＶの化合物またはその塩は、以下：
４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
（Ｓ）−１−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−プロパン−２−オール、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン、
４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−アミン、
２−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール、
｛３−［１−（２−メタンスルホニル−エチル）−ピペリジン−４−イル］−フェニル｝−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン、
Ｎ−｛３−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−｛３−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−フェニル｝−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン、
（±）−シス−３−ヒドロキシ−４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル、
２−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−アセトアミド、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミン、
（Ｒ）−１−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−プロパン−２−オール、
２−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−アセトアミド、
１−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール、
（±）−（シス）−４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−３−オール、
｛３−［４−（３−フルオロ−プロピル）−ピペラジン−１−イル］−フェニル｝−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン、
［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−｛８−［４−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−アミン、
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン、
（±）２−（シス）−３−ヒドロキシ−４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−アセトアミド、
１−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−４−メチル−ピペラジン−２−オン、および４−エチル−１−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−２−オン
から選択される。
【００６５】
他の態様において、本出願は一般式Ｖの化合物
【化１３】
2012528886.tif 000015
またはその塩に関し、式中：
Ｒ３Ａ、Ｒ４ＡおよびＲ５Ａは、各々、Ｈ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、およびハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから独立して選択され；
Ｒ７Ａは、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルから選択され；
Ｒ８は、ＳＯ２Ｒ７Ａ、ＮＲ７ＡＣＯＲ７Ａ、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシから選択され、ここで、前述の基の各々は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよく；
Ｒ９は、１〜４個の置換基で任意により置換されている、ＳＯ２Ｒ７Ａ、ＰＯＲ７ＡＲ７Ａ、ＮＲ７ＡＳＯ２Ｒ７Ａ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロゲン、または（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルから選択され；
Ｒ１０は、Ｈ、および、任意によりＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルで置換されている（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルから選択され；
ｇは、０、１、２、または３から選択され；ならびに
ここで、前記任意の置換基は、各々、ＯＨ、ＣＮ、オキソ、ＮＯ２、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ＡＲ７Ａ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＳＯ２ＮＲ７ＡＲ７Ａ、ＳＯ２ＮＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ＣＯＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＣＯＲ７Ａ、ＮＲ７ＡＣＯＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＮＲ７ＡＣＯＲ７Ａ、ＮＲ７ＡＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＮＲ７ＡＳＯ２Ｒ７Ａ、ＯＳＯ２Ｒ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＯＳＯ２Ｒ７Ａ、ＰＯＲ７ＡＲ７Ａ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＰＯＲ７ＡＲ７Ａ、ＣＯ２Ｒ７Ａまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル−ＣＯ２Ｒ７Ａから独立して選択される。
【００６６】
他の態様において、本出願は、一般式Ｖの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５ＡおよびＲ１０はＨである。
【００６７】
他の態様において、本出願は、一般式Ｖの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５ＡおよびＲ１０はＨであり、ならびに、Ｒ９は、ＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルから選択される。
【００６８】
他の態様において、本出願は、一般式Ｖの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５ＡおよびＲ１０はＨであり、ならびに、Ｒ８は、少なくとも１つの構成要素が窒素原子であり、１〜４個の置換基で任意により置換されている６員ヘテロシクロアルキルである。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ８は、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニルおよびチオモルホリニルから選択され、これらのいずれかは、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。いくつかの特定の実施形態において、Ｒ９はＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、および、Ｒ８は、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニルおよびチオモルホリニルから選択され、これらのいずれかは、任意により、上記のとおり置換されていてもよい。
【００６９】
他の態様において、本出願は、一般式Ｖの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５ＡおよびＲ１０はＨであり、ならびに、Ｒ８はＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである。
【００７０】
他の態様において、本出願は、一般式Ｖの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５ＡおよびＲ１０はＨであり、ならびに、Ｒ８は（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシである。
【００７１】
他の態様において、本出願は、一般式Ｖの化合物またはその塩に関し、式中、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５ＡおよびＲ１０はＨであり、ならびに、Ｒ８はＮＨＣＯ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルである。
【００７２】
他の態様において、本出願は、本明細書に記載の化合物の薬学的に許容可能な塩に関する。
【００７３】
他の態様において、本出願は、１種以上の一般式Ｉの化合物またはその塩を含む組成物に関する。いくつかの特定の実施形態において、塩は薬学的に許容可能な塩である。いくつかの特定の実施形態において、組成物は、少なくとも１種の薬学的に許容可能な賦形剤を含む。他の特定の実施形態において、組成物は、少なくとも１種の追加の治療的に有効な薬剤をさらに含む。
【００７４】
他の態様において、本出願は、ＦＡＫ（接着斑キナーゼ）またはＪＡＫ（ヤヌスキナーゼ）の少なくとも一方が仲介する疾患または障害を処置する方法に関する。いくつかの実施形態において、疾患または障害は、ＦＡＫおよびＪＡＫ２の少なくとも１種が仲介する。いくつかの特定の実施形態において、疾患または障害は癌である。
【００７５】
他の態様において、本出願は、治療的有効量の一般式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む、ＦＡＫ（接着斑キナーゼ）が仲介する疾患または障害を処置する方法に関する。
【００７６】
他の態様において、本出願は、治療的有効量の一般式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む、ＪＡＫ２（ヤヌスキナーゼ２）が仲介する疾患または障害を処置する方法に関する。いくつかの特定の実施形態において、この方法は、少なくとも１種の追加の治療的に有効な薬剤の投与をさらに含む。
【００７７】
他の態様において、本出願は、治療的有効量の一般式Ｉの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む、ＦＡＫまたはＪＡＫ２の少なくとも一方の阻害の必要性が示される過剰増殖性疾患または障害を処置する方法に関する。いくつかの特定の実施形態において、この方法は、少なくとも１種の追加の治療的に有効な薬剤の投与をさらに含む。
【００７８】
他の態様において、本出願は、治療的有効量の一般式ＩＩＩの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む、少なくともＪＡＫ２の阻害の必要性が示される過剰増殖性疾患または障害を処置する方法に関する。いくつかの特定の実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ２酵素を優先的に阻害する。他の特定の実施形態において、式ＩＩＩの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ３酵素よりもＪＡＫ２酵素に対して少なくとも約２０倍選択的である。
【００７９】
他の態様において、本出願は、治療的有効量の一般式ＩＶの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む、少なくともＪＡＫ２の阻害の必要性が示される過剰増殖性疾患または障害を処置する方法に関する。いくつかの特定の実施形態において、式ＩＶの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ２酵素を優先的に阻害する。他の特定の実施形態において、式ＩＶの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ３酵素よりもＪＡＫ２酵素に対して少なくとも約２０倍選択的である。
【００８０】
他の態様において、本出願は、治療的有効量の一般式Ｖの化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む、少なくともＪＡＫ２の阻害の必要性が示される過剰増殖性疾患または障害を処置する方法に関する。いくつかの特定の実施形態において、式Ｖの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ２酵素を優先的に阻害する。他の特定の実施形態において、式Ｖの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ３酵素よりもＪＡＫ２酵素に対して少なくとも約２０倍選択的である。
【００８１】
定義
本明細書に記載の化合物および中間体は、ＩＵＰＡＣ（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｕｎｉｏｎ  ｆｏｒ  Ｐｕｒｅ  ａｎｄ  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）またはＣＡＳ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  Ｓｅｒｖｉｃｅ）命名システムのいずれかに準拠して命名されている場合がある。反対に明記されていない限りにおいて、「一般式Ｉの化合物」および「式Ｉの化合物」とは、式Ｉ、ならびに、式Ｉａ〜Ｉｅ、および、式ＩＩ〜式Ｖ（両端を含む）に記載されている、および／または、で言及されている任意のおよびすべての化合物、ならびに、すべてのその塩を指す、および、包含すると理解されるべきである。
【００８２】
本明細書に記載の種々の炭化水素含有部分は、その部分における炭素原子の最小の数および最大の数を示す接頭辞を用いて記載され得る（すなわち、「（Ｃａ〜Ｃｂ）」）。例えば、（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルは、整数「ａ」〜整数「ｂ」個（両端を含む）の炭素原子のアルキル部分を示す。一定の部分はまた、特定の原子または構造全体に対する特定の言及を伴って、または、伴わずに、構成要素の最小の数および最大の数に従って記載され得る。例えば、「ａ〜ｂ員」または「ａ〜ｂ個の構成要素を有する」という用語は、部分が、整数「ａ」〜整数「ｂ」個（両端を含む）の原子を有することを指す。
【００８３】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「アルキル」および「（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル」とは、上記のとおり要求される数の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖炭化水素基を指す。本明細書において用いられる、アルキル基は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。アルキル基の代表例としては、これらに限定されないが、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル等が挙げられる。
【００８４】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「アルコキシ」、「アルキルオキシ」、および、「（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ」とは、酸素原子に結合している、上記のとおり要求される数の炭素原子を含有する直鎖または分岐鎖炭化水素基を指す。本明細書において用いられる、アルコキシ基は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。アルコキシ基の代表例としては、これらに限定されないが、例えばメトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ等が挙げられる。
【００８５】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「アルケニル」、および、「（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル」とは、上記のとおり要求される数の炭素原子、および、少なくとも１個の二重結合を含有する直鎖または分岐鎖炭化水素基を指す。本明細書において用いられる、アルケニル基は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。アルケニル基の代表例としては、これらに限定されないが、例えばエテニル、２−プロペニル（アリル）、イソ−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル等が挙げられる。
【００８６】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「アルキニル」、および、「（Ｃ１〜Ｃ８）アルキニル」とは、上記のとおり要求される数の炭素原子、および、１個の三重結合を含有する直鎖または分岐鎖炭化水素基を指す。本明細書において用いられる、アルキニル基は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。アルキニル基の代表例としては、これらに限定されないが、例えばエチニル、プロピニル、ブチニル等が挙げられる。
【００８７】
単独で、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「芳香族」とは、４ｎ＋２π個の電子（ここで、ｎは整数である）を含有する単環式および多環式環系を指す。本明細書において用いられる、芳香族は、炭素原子のみを含有する環系（すなわち、「アリール」）、ならびに、Ｎ、ＯまたはＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する環系（すなわち、「芳香族複素環式」または「ヘテロアリール」）を指すと共に、これらを包含する。本明細書において用いられる、芳香族環系は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。
【００８８】
単独で、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「非芳香族」とは、少なくとも１個の独立した二重結合（すなわち、共役π系の一部ではない二重結合）を有する単環式または多環式環系を指す。本明細書において用いられる、非芳香族とは、炭素原子のみを含有する環系、ならびに、Ｎ、ＯまたはＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する環系を指すと共に、これらを包含する。非芳香族環系は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。
【００８９】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「アリール」、および、「（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール」とは、上記のとおり要求される数の炭素原子を含有する単環式および多環式芳香族炭化水素環系を指し、これは、任意の位置で、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。代表例としてはフェニルおよびナフチルが挙げられ、これらのいずれも、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。
【００９０】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「アリールアルキル」、および、「（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル」とは、上記に定義されているとおり置換基として、上記に定義されているとおりアリール基を有するアルキル基を指す。アリールアルキル基は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。代表例としては、これらに限定されないが、例えば、ベンジル、フェニルエチル等が挙げられる。
【００９１】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「アリールオキシ」、「（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ」、「アリールアルキルオキシ」、「アリールアルコキシ」および「（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ」とは、それぞれ、上記に定義されているとおり、酸素原子またはアルコキシ基に、上記に定義されているとおり、直接的に結合しているアリール基を指す。これらの基は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。代表例としては、これらに限定されないが、例えば、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルエトキシ等が挙げられる。
【００９２】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「炭素環式」、および、「炭素環」とは、芳香族に関連していないか、または、関係を伴わずに、環中に炭素原子のみを含有する単環式および多環式環系（すなわち、炭化水素環系）を指す。それ故、炭素環式および炭素環は、飽和または不飽和の芳香族または非芳香族である環系、ならびに、完全飽和芳香族および／または非芳香族部分を有する環系を指すと共に、包含している。炭素環式および炭素環という用語は、架橋、縮合、および、スピロ環系をさらに包含する。炭素環は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。代表例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、１，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、シクロヘキセニル、２，３−ジヒドロ−インデニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン、スピロ［３．４］オクタニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エニル、アダマンタニル、ノルボルナニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニル等が挙げられる。
【００９３】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「ハロ」および「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素原子、ならびに、置換基を含む。
【００９４】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「ハロアルキル」、および、「ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル」とは、上記に定義されているとおり、１個以上の水素原子が上記に定義されているとおりハロゲン原子によって置き換えられているアルキル基を指す。ハロアルキル基中に２個以上のハロゲン原子が存在している場合、これらのハロゲン原子は同一であっても異なっていてもよく、および／または、同一の炭素原子または異なる炭素原子上に位置されていてもよいことが理解されるべきである。ハロアルキル基の代表例としては、これらに限定されないが、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、３−ブロモ−２−クロロ−プロピル、２、２−ジブロモエチル、２−ブロモ−２−クロロ−エチル、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−ブチル等が挙げられる。
【００９５】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「ハロアルコキシ」、および、「ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ」とは、上記に定義されているとおり、酸素原子に結合しているハロアルキル基を指す。ハロアルコキシ基の代表例としては、これらに限定されないが、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロメトキシ、２，２−ジブロモエトキシ、３−ブロモ−２−クロロ−プロポキシ、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−ブトキシ等が挙げられる。
【００９６】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「シクロアルキル」、および、「（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル」とは、上記のとおり要求される数の炭素原子を含有する単環式およびポリ多環式炭化水素環系を指し、これは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。これらの用語は、完全に飽和されているか、または、少なくとも１つの二重結合を含有する環系、ならびに、例えば、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレニルなどの完全飽和芳香族または非芳香族部分を有する環系を指すと共に、包含する。これらの用語は、例えば、テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテニル、ビシクロ［３．２．１］オクタニル、ビシクロ［５．２．０］ノナニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エニル等などの架橋および／または縮合多環式構造、ならびに、例えば、スピロ［３．４］オクタニル、スピロ［３．５］ノニル等などのスピロ環系をさらに指すと共に包含することが理解されるべきである。シクロアルキル基の他の代表例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピル、メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロブテニル、イソプロピルシクロブチル、シクロペンチル、１，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、ノルボルニル、デカヒドロナフタレニル等が挙げられる。
【００９７】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「シクロアルキルオキシ」、および、「（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ」とは、上記のとおり要求される炭素原子を有し、それぞれ、酸素原子またはアルコキシ基に直接的に結合している、シクロアルキル基を指す。本明細書において用いられる、これらの基は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。代表例としては、これらに限定されないが、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、２−シクロペンチル−エトキシ、シクロヘキシル−メトキシ、シクロヘキサ−３−イルオキシ等が挙げられる。
【００９８】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「ヘテロシクロアルキル」、「（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル」、「複素環」、および、「複素環式」とは、上記のとおり要求される数の炭素原子、および、Ｐ、Ｎ、ＯまたはＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する単環式および多環式環系を指す。これらの基は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。これらの用語は、完全に飽和されているか、または、少なくとも１つの二重結合を含有する環系、ならびに、例えば、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニルなどの完全飽和芳香族および／または非芳香族部分を有する環系をさらに指すと共に包含する。多環式ヘテロシクロアルキル基は、縮合、架橋およびスピロ環系、ならびに、例えば、すなわち、１，１−ジオキシド−チオモルホリニル（１，１−ジオキシドチオモルホリニル）、１−オキソ−ピペリジニルまたは４−オキソ−アザホスフィナニルなどのＰ、ＮまたはＳが酸化されている環系をさらに含むことが理解されるべきである。ヘテロシクロアルキル基の代表例としては、これらに限定されないが、例えば、オキシラニル、チアラニル、アジリジニル、オキセタニル、チアタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピラニル、テトラヒドロチオピラニル、チオピラニル、ピペリジニル、１，４−ジオキサニル、１，４−オキサチアニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１，４−ジチアニル、ピペラジニル、１，４−アザチアニル、オキセパニル、チエパニル、アゼパニル、１，４−ジオキセパニル、１，４−オキサチエパニル、１，４−オキサアゼパニル、１，４−ジチエパニル、１，４−チエアゼパニル、１，４−アザホスフィナニル、１，４−ジアゼパニル、１，２−テトラヒドロチアジン−２−イル、１，３−テトラヒドロチアジン−３−イル、テトラヒドロチアジアジニル、１，２−テトラヒドロジアジン−２−イル、１，３−テトラヒドロジアジン−１−イル、テトラヒドロアゼピニル、クロマニル、クロメニル、イソキサゾリジニル、１，３−オキサゾリン−３−イル、イソチアゾリジニル、１，３−チアゾリジン−３−イル、１，２−ピラゾリジン−２−イル、１，３−ピラゾリジン−１−イル、７−オキサ−１−アザ−スピロ［４．４］ノナニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、インドリニル、オクタヒドロ−１Ｈ−インドリル、オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラニル、１，２，３，４−テトラヒドロピリジニル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピニル、ジヒドロ−１Ｈ−イソインドリル等が挙げられる。
【００９９】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「ヘテロシクロアルキルアルキル」、および、「（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル」とは、上記に定義されているとおり置換基として、上記に定義されているとおりヘテロシクロアルキル基を有するアルキル基を指す。ヘテロシクロアルキルアルキル基は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。代表例としては、これらに限定されないが、例えば、ピペリジニルメチル、ピロリジニルエチル等が挙げられる。
【０１００】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「ヘテロシクロアルキルオキシ」、「（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ」、「ヘテロシクロアルキルアルコキシ」、および、「（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルコキシ」、および、「（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ」とは、それぞれ、上記に定義されているとおり、酸素原子に結合しているヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキル基を指し、これらは、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。代表例としては、これらに限定されないが、例えば、ピロリジン−３−イルオキシ、ピペリジン−４−イルオキシ、アゼパン−４−イルオキシ、ピロリジン−１−イル−エトキシ、ピロリジン−２−イルメトキシ等が挙げられる。
【０１０１】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「ヘテロアリール」、「（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール」および「芳香族複素環式」とは、上記のとおり、要求される数の炭素原子、および、Ｎ、ＯまたはＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、単環式および多環式芳香族環系を指す。本明細書において用いられる、芳香族複素環システムとは、芳香族部分を含有する多環式環系を指すと共に、これらを包含するが、一方で、環系の他の部分は、完全飽和または非芳香族であってもよい。芳香族複素環は、１〜４個の置換基で任意により置換されていてもよい。代表例としては、これらに限定されないが、例えば、ピロリル、フラニル、チオフェニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、１，３，５−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，５−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、ピリジニル（ピリジル）、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル、ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジニル、シノリニル、プテリジニル、プリニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−［１］ピリンジニル（ｐｙｒｉｎｄｉｎｙｌ）、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−３−イル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンズイミダゾリル、チアナフテニル、イソチアナフテニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、イソインドリル、インドリル、インドリジニル、インダゾリル、イソキノリニル、キノリニル、フタルアジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ベンズオキサジニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｂ］アゼピン−２−オン、１，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−２−オン、２，３，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−１−オン、１，２，４，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｃ］アゼピン−３−オン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｂ］アゼピニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピニル、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｃ］アゼピニル等が挙げられる。
【０１０２】
本明細書において用いられる、
【化１４】
2012528886.tif 000016
は、結合点を示す。
【０１０３】
単独で、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「結合」とは、明確な別段の記載がない限りにおいて、直接結合、二重結合（−ＣＨ＝ＣＨ−と示され得る）または三重結合（−Ｃ≡Ｃ−と示され得る）を指すと共に、これらを包含する。
【０１０４】
単独で、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「薬学的に許容可能な」とは、例えば、例としてキャリア、ビヒクル、希釈剤、賦形剤、塩またはプロドラッグなどの指定された実体が、一般に、配合物を含む他の処方成分と化学的におよび／または物理的に適合性であり、および／または、一般に、そのレシピエントと生理学的に適合性であることを示す。
【０１０５】
これらだけで、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「被験者」および「患者」とは、ヒトを含む哺乳動物を指す。
【０１０６】
単独で、または、他の用語と併せて、本明細書において用いられる、「置換されている」とは、分子上の水素原子が、異なる原子または原子の群で置き換えられていることを示し、水素原子を置き換える原子または原子の群は「置換基」である。「置換基」、「部分」または「基、群」という用語は、「…任意により、１〜４個の〜で置換された…」という句と併せて用いられる場合、他に規定されていない限りにおいて、置換基を指すと理解されるべきである。
【０１０７】
本明細書において用いられる、置換基の代表例としては、これらに限定されないが、例えば、水素（Ｈと表記され得る）、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、カルボキシル（−ＣＯＯＨと表記され得る）、ホルミル、（Ｃ１〜Ｃ６）アシル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシル（−ＯＨと表記され得る）、ニトロ（−ＮＯ２と表記され得る）、シアノ（−ＣＮと表記され得る）、アミノ（−ＮＨ２と表記され得る）、モノ−またはジ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ（−ＮＨＲ、−ＮＲＲまたは−Ｎ（Ｒ）２と表記され得る）、オキソ（>＝Ｏまたはカルボニルと表記され得る）、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリールオキシ、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ９）ヘテロアリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニル（−ＣＯＯＲと表記され得る）、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキルオキシ、（Ｃ３〜Ｃ１４）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキルオキシ、（Ｃ２〜Ｃ１４）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィニル（−ＳＯＲと表記され得る）、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルホニル（−ＳＯ２Ｒと表記され得る）、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルスルフィド（−ＳＲと表記され得る）、モノ−およびジ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノカルボニル（ＮＨ２ＣＯ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＲＣＯ−、ＮＲ２ＣＯ−と表記され得る）、（Ｃ１〜Ｃ８）アシルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６）アシルオキシ、ＰＯ（（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル）２等が挙げられる。
【０１０８】
本明細書において用いられる、「処置する（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」、「処置された（ｔｒｅａｔｅｄ）」、および、「処置」は、単独で、または、他の用語と併せて用いられているかにかかわらず、予防的な（ｐｒｅｖｅｎｔａｔｉｖｅ）（例えば、予防的（ｐｒｏｐｈｙｌａｃｔｉｃ））、寛解性の、対症的な、および、治癒性の使用および結果、または、任意のこれらの組み合わせを含む。「予防的な（ｐｒｅｖｅｎｔｉｎｇ）」および「予防の（ｐｒｅｖｅｎｔａｔｉｖｅ）」および「予防的（ｐｒｏｐｈｙｌａｃｔｉｃ）」という用語は、絶対的ではなく、むしろ、化合物または組成物の投与が、病状、症状または疾患状態の尤度または重篤度を低減させ、および／または、病状、症状または疾患状態の発症を一定期間遅延させる使用および結果を指すと理解されるべきである。いくつかの実施形態において、「処置する（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」、「処置された（ｔｒｅａｔｅｄ）」および「処置」という用語は、治癒性の使用および結果、ならびに、本明細書に記載の特定の病状、症状、障害、または、疾患の重症度を低減させるか、または、下げる使用および結果を指す。
【０１０９】
本明細書において用いられる、「治療的」、および、「治療的有効量」という用語は、単独で、または、他の用語と併せて用いられているかにかかわらず、本明細書に記載の、（ａ）特定の疾患、病状または障害を処置または予防する；（ｂ）特定の疾患、病状または障害の１種以上の症状を減弱、寛解または排除する；（ｃ）特定の疾患、病状または障害の１種以上の症状の発症を予防または遅延させる、化合物、組成物または薬剤の量を示す。「治療的」および「治療的に効果的」という用語は、前述の効果（ａ）〜（ｃ）のいずれか１つを、単独で、または、（ａ）〜（ｃ）の他のいずれかとの組み合わせで包含すると理解されるべきである。
【０１１０】
本明細書において用いられる、「治療的に有効な薬剤」は、単独で、または、他の用語と併せて用いられているかにかかわらず、疾患または障害の処置に有用であることが見出されており、かつ、式Ｉによって記載されていない任意の化合物（すなわち、薬物）を指す。
【０１１１】
本明細書に記載の化合物（最終生成物および中間体を含む）は、単離されてそれ自体で用いられ得、または、塩の形態で単離され得る。これら自体で用いられている、または、他の用語と併せて用いられている「塩」および「塩形態」という用語は、他に規定されていない限りにおいて、本明細書において定義される工業上許容可能な塩、および、本明細書において定義される薬学的に許容可能な塩を含む、すべての無機および有機塩を包含すると理解されるべきである。本明細書において用いられる、工業的に許容可能な塩は、一般に、製造および／または加工（精製を含む）、ならびに、輸送および保管に好適である塩であるが、典型的に臨床的または治療的用途に投与される塩ではない。工業的に許容可能な塩は、実験規模（すなわち、数グラム以下）、または、より大きな規模（すなわち、キログラム以下または以上）で調製され得る。本明細書において用いられる、薬学的に許容可能な塩は、一般に、配合物を含む他の処方成分と化学的におよび／または物理的に適合性であり、および／または、一般に、そのレシピエントと生理学的に適合性である塩である。薬学的に許容可能な塩は、実験規模（すなわち、数グラム以下）、または、より大きな規模（すなわち、キログラム以下または以上）で調製され得る。薬学的に許容可能な塩は、ヒトへの臨床的または治療的用途に対して、典型的に、管理または認可されている（ＦＤＡなどの認可当局により）塩には限定されないと理解されるべきである。当業者は、いく種かの塩は、工業的に許容可能であると共に薬学的に許容可能な塩であると容易に認識するであろう。混合塩形態を含むこのような塩のすべてが本出願の範囲内であることが理解されるべきである。
【０１１２】
普通、本出願の塩は、化合物（中間体を含む）の単離および／もしくは精製の最中にインサイツで調製されることが可能であり、または、化合物（または中間体）と好適な有機酸もしくは無機酸もしくは塩基（適切な）とを個別に反応させ、および、これにより形成された塩を単離することにより調製されることが可能である。塩におけるイオン化度は、完全なイオン化からほとんど非イオン化の間で様々であり得る。実際には、種々の塩は、析出され（１種以上の共溶剤および／または逆溶剤の添加を伴って、または、伴わずに）、および、ろ過により回収され得、または、これらの塩は、溶剤の蒸発によって回収され得る。本出願の塩はまた、「塩交換」またはイオン交換／二重置換反応（すなわち、１つのイオンが、同一の電荷を有する他のイオンで（完全にまたは部分的に）置き換えられる反応）を介して形成され得る。当業者は、塩は、単一の方法を用いて、または、方法の組み合わせを用いて調製および／または単離され得ることを認識するであろう。
【０１１３】
代表的な塩としては、これらに限定されないが、酢酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベシル酸塩、重炭酸塩／炭酸塩、硫酸水素塩／硫酸塩、ホウ酸塩、カンシレート、クエン酸、エジシレート、エシル酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グルセプト酸塩、グルコン酸塩、グロクロン酸塩、ヘキサフルオロリン酸、ヒベンズ酸塩、塩酸塩／塩化物、臭化水素酸塩／臭化物、ヨウ化水素酸塩／ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メシル酸塩、メチル硫酸塩、ナフチル酸塩、２−ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オロチン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、リン酸塩／リン酸水素塩／二水素リン酸塩、糖酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、トシル酸塩、トリフルオロ酢酸塩等が挙げられる。代表的な塩の他の例としては、ナトリウム、リチウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム等などのアルカリまたはアルカリ土類金属カチオン；ならびに、特にこれらに限定されないが、アンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、リシン、アルギニン、ベンザチン、コリン、トロメタミン、ジオラミン、グリシン、メグルミン、オラミンを含む非毒性アンモニウム、第４級アンモニウムおよびアミンカチオン等が挙げられる。
【０１１４】
一定の式Ｉの化合物は、２つ以上の不斉中心を有し得、従って、多数の立体異性構造で存在することが可能である。従って、このような化合物は、エナンチオマーの混合物および／または独立した（純粋な）エナンチオマーとして、ならびに、ジアステレオマーおよび異なるジアステレオマーの混合物として合成および／または単離されることが可能である。本出願は、すべてのこのようなエナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに、すべての比率でのこれらの混合物を含むことが理解されるべきである。
【０１１５】
実際には、純粋なエナンチオマーの分割および単離は、例えば、結晶化により分離され得るジアステレオ異性塩の形成による；例えば、結晶化、気体−液体または液体クロマトグラフィーによる分離され得るジアステレオ異性誘導体または複合体の形成による；例えば酵素的エステル化といった、１つのエナンチオマーと立体特異性の試薬との選択的反応による；または、例えばキラル担体での結合されたキラルリガンドを伴う、キラル環境またはキラル溶剤の存在下での、気体−液体または液体クロマトグラフィーによる、例えば当業者に公知の方法を用いて達成されることが可能である。所望の立体異性体が上記の分離手法の１つによって他の化学的エンティティに転化される場合、さらなるステップが、所望のエナンチオマー型を遊離させるために要求されることが認識されるであろう。あるいは、特定の立体異性体は、光学的に活性な出発材料を用いることにより、光学的に活性な試薬、基質、触媒あるいは溶剤を用いる不斉合成により、または、不斉変換もしくは反転によって１つの立体異性体を他のものに転化させることにより合成され得る。
【０１１６】
１つ以上の追加のステレオジエン中心を含有するこれらの一般式Ｉの化合物について、当業者は、本明細書において例示され、検討されている化合物のすべてのジアステレオ異性およびジアステレオ異性混合物が、本出願の範囲内であることを認識するであろう。ジアステレオ異性体として存在する式Ｉの化合物は、例えば結晶化、気体−液体または液体クロマトグラフィーといった当業者に公知の方法により単離され得る。あるいは、合成の過程におけるラセミ混合物として存在する中間体は、例えば、例えば結晶化によって分離され得るジアステレオ異性塩の形成；例えば結晶化、気体−液体または液体クロマトグラフィーによって分離され得るジアステレオ異性誘導体または複合体の形成；例えば酵素エステル化といった１つのエナンチオマーと立体特異性試薬との選択的反応；または、例えばキラル担体での結合されたキラルリガンドを伴う、キラル環境またはキラル溶剤の存在下での、気体−液体または液体クロマトグラフィー、といった当業者に公知の方法による分割に供され得る。所望の立体異性体が上記の分離手法の１つによって他の化学的エンティティに転化される場合、さらなるステップが、所望のエナンチオマー型を遊離させるために要求されることが認識されるであろう。あるいは、特定の立体異性体は、光学的に活性な試薬、基質、触媒あるいは溶剤を用いる不斉合成により、または、不斉変換もしくは反転によって１つの立体異性体を他のものに転化させることにより合成され得る。
【０１１７】
「式Ｉの化合物」、「一般式Ｉの化合物」、または、単に「化合物」への言及は、これらだけで、もしくは、他の用語との組み合わせで用いられるかにかかわらず、このような化合物のすべての立体異性体（すなわち、シスおよびトランス異性体）、および、光学的異性体（すなわち、ＲおよびＳエナンチオマー）、ならびに、すべてのその塩を、実質的に純粋な形態で、および／または、前述の異性体の任意の比での任意の混合物で包含すると理解されるべきである。この理解は、１種以上の一般式Ｉの化合物を、これら自体で、または、追加の薬剤との組み合わせで採用するか含む薬学的組成物および処置方法にも適用される。式Ｉの化合物へのいずれかの言及は、式Ｉ、ならびに、式Ｉａ〜式Ｉｅ、および、式ＩＩ〜Ｖ（その両端を含む）によって記載される化合物を含むことがさらに理解されるべきである。
【０１１８】
本出願の化合物は、プロドラッグとして投与され得る。用語「プロドラッグ」とは、インビボで形質転換されて式Ｉの化合物が得られる化合物を指す。インビボ形質転換は、血液または他の生体液中での加水分解などの種々のメカニズムによって生じ得る。
【０１１９】
式Ｉの化合物のプロドラッグは、従来の様式で、アミノ、ヒドロキシルまたはカルボキシル基などの化合物中の１つ以上の官能基で形成され得る。例えば、式Ｉの化合物がカルボン酸官能基を含有する場合、プロドラッグは、以下を含んでいることが可能である：（１）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールなどの基での酸基の水素の置き換えにより形成されるエステル；（２）−（ＣＲ２）ＣＯＯＲ’（式中、ＣＲ２はスペーサであり、および、ＲはＨまたはメチルなどの基であることが可能であり、および、Ｒ’は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールなどの基であることが可能である）などの基での酸基の水素の置き換えにより形成される活性化エステル；および／または（３）ＣＨＲＯＣＯＯＲ’（式中、ＲはＨまたはメチルなどの基であることが可能であり、および、Ｒ’は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルまたは（Ｃ６〜Ｃ１０）アリールなどの基であることが可能である）などの基での酸の水素の置き換えにより形成される炭酸塩。同様に、式Ｉの化合物がアルコール官能基を含有する場合、プロドラッグは、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルオキシメチルもしくは（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノイルオキシアリールなどの基でのアルコールの水素の置き換えを介して形成されること、または、例えばアミノ酸との縮合を介したエステル形成により形成されることが可能である。式Ｉの化合物が第１級または第２級アミノ基を含有する場合、プロドラッグは、例えば、アミノ基の水素の一方または両方の（Ｃ１〜Ｃ１０）アルカノイルまたは（Ｃ６〜Ｃ１０）アロイルでの置き換えにより形成されるアミドを含み得る。他のアミンのプロドラッグが当業者に周知である。あるいは、一定の式Ｉの化合物はそれら自体が他の式Ｉの化合物のプロドラッグとして作用してもよい。
【０１２０】
プロドラッグおよびその使用に関する考察は、例えば、「Ｐｒｏｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ」，Ｔ．ＨｉｇｕｃｈｉおよびＷ．Ｓｔｅｌｌａ，ＡＣＳ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓの第１４巻、および、Ｂｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９８７年（Ｅ  Ｂ  Ｒｏｃｈｅ編，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ）に見出すことが可能である。置換基のさらなる例が前述の文献中に見いだされ得る。
【０１２１】
調製および例
普通、一般式Ｉの化合物は、本出願の調製、スキーム、および、実験の章に記載の方法により、ならびに／または、追加のもしくは代替的なプロセスにより、および、化学技術分野において公知である手法により、当業者の知識との組み合わせで調製され得る。以下の明細書、反応スキーム、調製、および、実験に記載されているこれらの方法は、例示的目的が意図されているものであって、開示の範囲の限定と解釈されるべきではないことが理解されるべきである。
【０１２２】
特に、当業者の知識との組み合わせで本開示の範囲を鑑みて、実際には、代替的な試薬、中間体、出発材料、合成経路、および、方法を用いること、または、適応させることが可能である。このような代替および変更は、本出願および特許請求の範囲の趣旨および範囲の内であると理解されるべきである。
【０１２３】
他に示されていない限りにおいて、調製およびスキームにおいて示されているか参照されている可変項Ｘ、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、および、Ｒ５は上記に定義されているとおりであるか、または、特許請求の範囲において定義されているとおりである。以下の反応スキームにおいては、ＸがＮである化合物については、可変項Ｒ３は不在であることが理解されるべきである。
【０１２４】
特定の実施形態または個々の化合物について特定のスキーム、調製、および／または、実施例を参照して説明するが、これらの実施形態または化合物は、本出願の範囲および趣旨の内に属するさらなる概要、属、式、種、実施形態、および、化合物の小数（すなわち、サブセット）の例示であることが理解されるべきである。従って、これらの特定の実施形態および化合物は、本開示の範囲を如何様にも限定すると解釈されるべきではない。
【０１２５】
一般合成
【化１５】
2012528886.tif 000017
スキーム１に示されているとおり、種々の式Ｉの化合物は対応する置換基の導入により調製され得、ここで、ＬＧは、Ｂｕｃｈｗａｌｄ−タイプクロスカップリング反応における適切に置換されたアミンＩＮ−１−１、または、適切に置換された複素環ＩＮ−１−２に対する、ハロゲンもしくはトリフレート（−Ｏ−ＳＯ２−ＣＦ３）などの脱離基を示す。このカップリング反応は、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、トルエンおよびジオキサンなどの適切な溶剤もしくは溶剤の混合物中における、例えば、２，２’−ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）−１，１’−ビフェニルもしくは４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン、および、例えば、炭酸ナトリウム、ナトリウムｔ−ブトキシド、炭酸セシウム、リン酸カリウムなどの塩基の存在下での酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）の使用などの技術分野において周知である多様な条件下で実施され得る。この反応は、８〜４８時間などの好適な時間、例えば約５０℃〜約１８０℃などの適切な温度で進行する。クロスカップリング反応の変形もまた技術分野において周知であり、必要に応じて本明細書に記載の手法に適用および／または適応させ得る。
【０１２６】
種々の式Ｉの化合物はまた求核置換反応を介して調製され得る。
【化１６】
2012528886.tif 000018
スキーム１Ａに示されているとおり、適切に官能基化された中間体ＩＮ−１−２（式中、ＬＧは塩素などのハロゲンを示す）は、所望のアミン（式中、Ｒ１ＡおよびＲ１Ｂはアリールまたはヘテロアリールではない）と反応され得る。実際には、所望のアミンは、反応溶剤として用いられ得る。この反応は、典型的には、例えば８０℃〜２００℃などの高温（サーマルまたはマイクロウェーブ）で、例えば約１時間〜約４時間などの好適な時間の間進行する。置換反応は技術分野において周知であり、代替的な条件および／または出発材料が、多様な式Ｉの化合物を得るために容易に適用され得る。
【０１２７】
他の代替的な調製がスキーム１Ｂに示されている。
【化１７】
2012528886.tif 000019
上記に示されているとおり、例えば炭酸カリウムなどの無機塩基の存在下での、適切に置換されたＮ−ヒドロキシグアニジン中間体ＩＮ−１Ｂ−１（式中、Ｒ１ＡまたはＲ１Ｂのいずれかがアリールである）のホスゲンでの処理は、種々の式Ｉの化合物をもたらす。典型的には、ホスゲンは、例えばアセトニトリル（ＡＣＮ）およびトルエンなどの溶剤または溶剤の混合物中に希釈され、例えば、−１０℃〜０℃などの低温で反応混合物に滴下される。この反応は周囲温度に徐々に温められ、および、例えば２４〜４８時間などの好適な時間の間撹拌される。この転換は技術分野において周知であり、多様な式Ｉの化合物をもたらすために、代替的な条件および／または出発材料を容易に適用し得る。例えば、Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃ．Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．，２００６年，１０（６），１１６７〜１１７１ページを参照のこと。
【０１２８】
スズキ−タイプクロスカップリング反応もまた種々の式Ｉの化合物の調製に用いられ得る。
【化１８】
2012528886.tif 000020
スキーム１Ｃに示されているとおり、Ｒ２およびＲ５などの種々の置換基は、アリールボロン酸またはエステルなどの好適なホウ素試薬を介して、適切な複素環中間体ＩＮ−１Ｃ−１およびＩＮ−１Ｃ−２（式中、ＬＧは、ハロゲンまたはトリフレートを示す）に導入され得る。また、Ｒ２およびＲ５などの種々の置換基は、ハロゲン化アリールまたはアリールトリフレートなどの好適な試薬を介して、適切な複素環中間体ＩＮ−１Ｃ−１およびＩＮ−１Ｃ−２（式中、ＬＧはボロン酸またはホウ酸エステルを示す）に導入され得る。典型的には、この反応は、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）などのパラジウム触媒、ならびに、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、炭酸ナトリウムおよび炭酸セシウムなどの塩基の存在下に、ジオキサン、ＤＭＦ、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）および水などの溶剤または溶剤の混合物中に進行する。この反応は、８〜４８時間などの好適な時間、例えば約５０℃〜約１８０℃などの適切な温度で進行する。代替的なクロスカップリング条件、試薬、および、出発材料は技術分野において周知であり、本明細書に記載の転換を実施するために容易に適用され得る。
【０１２９】
あるいは、ＬＧが臭素などのハロゲンであると共にＲ５置換基が、例えば、「Ｏ」結合されている化合物について、置換基の導入は、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）などの高沸点溶剤中で、硫酸銅（ＣｕＳＯ４）、および、水酸化カリウム（ＫＯＨ）などの強塩基を用いることにより達成され得る。同様の転換は技術分野において公知である。例えば、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１２（２００２年），１８５〜１８７ページを参照のこと。
【０１３０】
一般式ＩＮ−１−１の種々の中間体はスキーム２に示されているとおり調製され得る。
【化１９】
2012528886.tif 000021
上記に示されているとおり、一般式ＩＮ−１−１の種々の中間体は、対応するチオ尿素ＩＮ−２−１の環化を介して調製され得る。典型的には、例えば、Ｘが炭素であり、および／または、Ｒ４およびＲ３が例えばハロゲンなどの置換基もしくはハロアルキルである化合物について、例えばメタノール（ＭｅＯＨ）およびエタノール（ＥｔＯＨ）などのプロトン性溶剤または溶剤の混合物中での、ＩＮ−２−１のヒドロキシルアミン、および、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）またはＤＭＡＰなどのアミン塩基の処理は、所望の環化生成物をもたらす。この反応は、例えば周囲温度〜約６０℃などの好適な温度で、例えば約２〜約８時間などの適切な時間の間進行する。この転換は技術分野において周知であり、一般式ＩＮ−１−１の多様な中間体をもたらすために、代替的な条件および／または出発材料を容易に適用し得る。例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００３年，１１，１６４９〜１６５２ページを参照のこと。
【０１３１】
一般式ＩＮ−１Ａ−１の種々の中間体はスキーム２Ａに示されているとおり調製され得る。
【化２０】
2012528886.tif 000022
上記に示されているとおり、一般式ＩＮ−１Ａ−１の種々の中間体（式中、Ｈａｌは例えば塩素などのハロゲンを示す）は、対応するアミノ誘導体ＩＮ−２Ａ−１から調製され得る。触媒量のＣｕＣｌ２などの銅（ＩＩ）ハロゲン化物の存在下での、適切なアミンＩＮ−２Ａ−１の亜硝酸ナトリウムでの処理は、所望のハロゲン化生成物ＩＮ−１Ａ−１をもたらす。典型的には、この転換は、０℃〜約周囲温度などの低温で、対応する鉱酸、すなわち、ＨＣｌの溶液中で実施される。ハロゲン化反応は技術分野において周知であり、一般式ＩＮ−１Ａ−１の多様な中間体をもたらすために、代替的な条件および／または出発材料を容易に適用し得る。
【０１３２】
あるいは、一般式ＩＮ−１Ａ−１の種々の中間体はスキーム２Ｂに示されているとおり調製され得る。
【化２１】
2012528886.tif 000023
上記に示されているとおり、適切に置換されたジハロ誘導体ＩＮ−２Ｂ−１またはＩＮ−２Ｂ−２（式中、ＨａｌおよびＨａｌ２は異なるハロゲン原子である）は、例えばＲ５またはＲ２などの適切な置換基でＢｕｃｈｗａｌｄ−タイプクロスカップリング反応に供されて、一般式ＩＮ−１Ａ−１の対応する中間体をもたらし得る。典型的には、Ｈａｌが塩素原子であり、および、Ｈａｌ２が臭素原子である化合物について、この反応は、スキーム１に記載のものと同様の条件下で進行する。式ＩＮ−２Ｂ−１およびＩＮ−２Ｂ−２の種々のジハロ誘導体は、化学文献において公知であるか適応される手法、または、本明細書に記載の手法を用いて調製され得る。
【０１３３】
一般式ＩＮ−１Ｂ−１の中間体はスキーム２Ｃに示されているとおり調製され得る。
【化２２】
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上記に示されているとおり、式ＩＮ−１Ｂ−１の中間体は、ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）などのアミン塩基の存在下での塩酸ヒドロキシルアミン（ＮＨ２ＯＨ・ＨＣｌ）での処理の後に、対応するメチル化チオイミデートＩＮ−２Ｂ−１から調製され得る。典型的には、この反応は、ジオキサンなどの適切な溶剤中で、例えば約８０℃〜約１００℃などの高温で進行する。メチルチオイミデート中間体ＩＮ−２Ｂ−１は、対応するアミノ複素環ＳＭ−１から、化学文献において公知であるか適応される手法、または、本明細書に記載の手法を用いて調製され得る。例えば、Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃ．Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．，２００６年，１０（６），１１６７〜１１７１ページを参照のこと。
【０１３４】
一般式ＩＮ−２−１の種々の中間体はスキーム２Ｄに示されているとおり調製され得る。
【化２３】
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一般式ＩＮ−２−１の種々のチオ尿素は、適切に置換されたアミノ複素環ＳＭ−１から調製され得る。例えば、Ｒ２がヒドロキシル（ＯＨ）である化合物については、例えばアセトニトリルまたはジオキサンなどの適切な溶剤中でのＳＭ−１のＮ−カルボエトキシソチオシアネートでの処理は、一般式ＩＮ−２−１の対応するヒドロキシル−チオ尿素をもたらす。典型的には、この反応は、周囲温度で、例えば約１２時間〜約２４時間などの好適な時間の間進行する。式ＩＮ−２−１の他の中間体は、本明細書に記載のとおり、または、化学文献に記載の標準的なもしくは変更された手法を介して調製され得る。例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００３年，１１，１６４９〜１６５２ページを参照のこと。一般式ＳＭ−１の出発材料は購入され得、または、同様に、技術分野において公知である手法または本明細書に記載の手法を用いて調製され得る。
【０１３５】
本明細書に特定的に記載されていない他の有用な中間体および誘導体は、一般に、当業者の知識と組み合わせて、技術分野において公知である転換および／または反応シーケンスを用いることにより、適切に置換された材料から調製され得る。このような手法は、例えば、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄｓ，第Ｉ〜ＶＩ巻（Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）などの参考書籍に記載されている。
【０１３６】
当業者は、いくつかの場合において、マルチステップまたは単一ステップ反応シーケンスの最中に保護基が必要とされ得ることを認識するであろう。実際には、保護基は、分子中の異なる部位／官能基での化学転換のための調製において、特定の部位／官能基をマスクまたはブロックするために用いられる。特定の目標または転換が完了した後、または、合成経路における後のいくつかの特定のステップで、この保護基は、当業者に周知である方法を用いて除去されることが可能である。保護基の導入、使用および除去は、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（第３版，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  &  Ｓｏｎｓ，１９９９年）に十分に説明されている。
【０１３７】
組成物
一般式Ｉの化合物、および、このような化合物の薬学的に許容可能な塩は結晶性またはアモルファス材料として投与され得ると共に、単独で、または、本明細書に記載の他の化合物の１種以上と組み合わせて投与され得る。加えて、一般式Ｉの化合物、および、このような化合物の薬学的に許容可能な塩は、治療的に有効な他の薬剤の１種以上と組み合わせて投与され得る。一般に、化合物は、薬学的に許容可能な賦形物の１種以上と関連する配合物、すなわち、薬学的組成物として投与されるであろう。本明細書において用いられる、「賦形剤」という用語は、一般式Ｉの化合物および存在し得る上記の任意の追加の治療的に有効な薬剤以外の配合物中の任意の処方成分を指す。従って、賦形剤は、例えば：キャリア、ビヒクル、溶剤、補助剤、滑沢剤、界面活性剤、バインダ、緩衝剤、希釈剤、香味剤、着色剤／染料、崩壊剤、乳化剤、懸濁剤、可塑剤、溶解剤、増量剤、充填剤等などの処方成分を指すと共に、これらを包含する。賦形剤の選択は：特定の投与方法、溶解度、安定性および放出プロファイルに対する賦形剤の影響、ならびに、剤形の性質などの要因に大きく依存するであろう。当業者は、この要因の列挙は網羅的ではないことを容易に認識するであろう。一般式Ｉの化合物および任意の追加の治療的に有効な薬剤（存在する場合）は、一般に、配合物または薬学的組成物における有効成分と称され得る。
【０１３８】
一般式Ｉの化合物の送達に好適な薬学的組成物、および、その調製方法は、当業者に直ちに明らかであろう。このような組成物およびその調製方法は、例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，第１９版（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，１９９５年）に見いだされ得る。
【０１３９】
薬学的組成物は、例えば、錠剤、カプセル（硬質または軟質充填）、丸剤、粉末、徐放性もしくは即効性配合物、溶液、懸濁液などの経口投与に好適な形態；無菌溶液、懸濁液もしくはエマルジョンなどの非経口的な注射に好適な形態；または、軟膏剤またはクリームなどの局部投与に好適な形態であり得る。本明細書において特定的に記載されていない追加の剤形が本出願の範囲内であることは当業者に容易に認識されるであろう。
【０１４０】
配合物または薬学的組成物における有効成分と賦形剤との相対量は、アイデンティティ、サイズ、および、処置される被験者の病状に応じて、ならびに、さらに、組成物が投与される経路に応じて様々であろう。一例として、組成物は、０．１％〜１００％（ｗ／ｗ）の有効成分を含み得る。
【０１４１】
１種以上の一般式Ｉの化合物を含む薬学的組成物は、調製され、パッケージ化され、配送され、または、まとめて、単一の単位用量として、あるいは、複数の単一単位用量として販売され得る。本明細書において用いられる、「単位用量」は、所定の量の有効成分を含む薬学的組成物の個別の量である。有効成分の量は、一般に、被験者に投与されるであろう有効成分の投与量、または、例えば、このような投与量の２分の１もしくは３分の１などのこのような投与量の簡便な分数に等しい。
【０１４２】
投与量
投与計画は、最適な所望の応答がもたらされるよう調節され得る。例えば、単一ボーラスで投与されてもよく、数々の分割された投与量で経時的に投与されてもよく、または、投与量は、治療状況の緊急性によって示されるとおり比例的に低減もしくは増加されてもよい。投与の容易さおよび処置／治療的効果の一様性のために、薬学的組成物を単位剤形に配合することが特に有利である。本明細書において用いられる、「単位剤形」または「単位用量」は、これらだけで、または、他の用語との組み合わせで、処置されるべき患者または被験者への１回の投与に好適な投薬、すなわち、薬学的配合物中の有効成分の物理的に慎重な量を指し；単位用量の各々は、要求される薬学的キャリアと関連して所望の治療効果をもたらすよう計算された所定の量の有効成分を含有する。一般式Ｉの化合物を含む単位剤形のより特定の組成は、例えば：（ａ）化学療法薬、および、達成されるべき特定の治療的または予防的効果の固有の特徴、ならびに、（ｂ）個体における感受性の処置のためのこのような有効成分の配合技術分野における固有の限界などの多数の可変要素によって表されると共に、これらに直接的に依存する。
【０１４３】
それ故、当業者は、本明細書においてもたらされる開示に基づいて、投与量および投与計画は治療分野において周知の方法に従って調節されることを認識するであろう。すなわち、最大耐容量は容易に確立されることが可能であり、および、検出可能な治療的利益を患者にもたらす有効量もまた判定され得、検出可能な治療的利益を患者にもたらすための各薬剤の投与のための一時的な要求も判定可能である。従って、一定の投与量および投薬計画が本明細書において例示されている一方で、これらの例は本発明の実施において患者に提供され得る投与量および投薬計画を如何様にも限定しない。
【０１４４】
投与量および投与計画は、緩和されるべき病状のタイプおよび重症度で様々であり得、特定の期間（日間または時間）にわたる、単一または多数の投与量（すなわち、ＱＤ（１日１回）、ＢＩＤ（１日２回）等）の投与を含み得ることに注目すべきである。さらに、任意の特定の被験者または患者について、特定の投与計画は、個々の必要性、および、薬学的組成物を投与する人物、または、これの投与監督する人物の専門的な判断に従って、経時的に調節される必要があり得ることが理解されるべきである。例えば、投与量は、毒性効果および／または実験値などの臨床的効果を含み得る薬物動態学的または薬力学的なパラメータに基づいて調節され得る。それ故、本出願は、当業者により判定される患者内投与量の増加を包含する。適切な投与量および投与計画を判定するための手法およびプロセスは関連する技術分野において周知であり、当業者によって容易に確認されるであろう。このように、当業者は、本明細書に記載の投与量範囲は単なる例示であり、本明細書に記載の薬学的組成物の範囲または実施を限定する意図はないことを容易に認識および認知するであろう。
【０１４５】
効能
種々の一般式Ｉの化合物は、１種以上のチロシンキナーゼの活性の阻害、または、１種以上のチロシンキナーゼの活性化からもたらされる、または、これにより仲介される下流での事象の阻害に有用である。２種以上のチロシンキナーゼの活性を阻害することにより、種々の式Ｉの化合物は、腫瘍形成および進行などの疾患状態の根底にあるマルチメカニズムを潜在的に抑制することが可能である。
【０１４６】
一実施形態においては、種々の一般式Ｉの化合物は、哺乳類（ヒトを含む）癌における未制御の細胞増殖、抗アポトーシス性シグナル伝達、腫瘍免疫回避、転移、血管形成、腫瘍形成、および／または、腫瘍増殖の阻害または抑制に有用である。このような癌の例としては：固形腫瘍、造血器癌、前立腺癌、乳癌、大腸癌、肺癌、卵巣癌、甲状腺癌、神経膠腫、白血病、および、リンパ腫が挙げられる。
【０１４７】
接着斑キナーゼ（ＦＡＫ）
正常な静止細胞と比して、ＦＡＫ過剰発現および活性化は、特に骨転移に対する傾向を有する複数種の固形腫瘍であって、具体的には、乳癌、卵巣癌、甲状腺癌、前立腺癌、および、ＨＮＳＣＣ癌腫の特徴である（Ｚｈａｏら，２００９年）。しかも、ＦＡＫ過剰発現および活性化は、これらの悪性腫瘍における増強された浸潤性および転移性表現型、ならびに、腫瘍血管形成に関連しており（Ｏｗｅｎｓら，１９９５年，１９９６年；Ｔｒｅｍｂｌａｙら，１９９６年；Ｋｏｒｎｂｅｒｇら，１９９８年；Ｍｃ  Ｃｌｅａｎら，２００５年；Ｋｙｕ−Ｈｏ  ＨａｎおよびＭｃＧｏｎｉｇａｌ，２００７年）、予後不良およびより短い転移を伴わない生存期間と関連付けられている。腫瘍における高いＦＡＫレベルは、度々、ＦＡＫローカスの増幅によって引き起こされる（すなわち、乳腺癌腫における）（Ｐｙｌａｙｅｖａら，２００９年）。ＦＡＫ遺伝子量は、大腸癌モデルにおける非浸潤性癌腫から浸潤性癌腫への遷移の最中に増加する（Ａｇｏｃｈｉｙａら，１９９９年）。ＦＡＫの活性化はまた、腫瘍細胞を化学療法により誘起されるアポトーシスを保護しており、腫瘍の生存および耐性にさらに寄与していた（Ｋｙｕ−Ｈｏ  ＨａｎおよびＭｃＧｏｎｉｇａｌ，２００７年；Ｈａｌｄｅｒら，２００７年）。ＦＡＫの活性化はまた、複数のｐ５３標的遺伝子（ｐ２１，Ｂａｘ）の転写活性化を抑制させる、ｐ５３との相互作用を介してキナーゼから独立した様式での腫瘍細胞の生存を促進させることが可能であり、また、ｐ５３のポロテアソーム−仲介分解を促進させる（Ｌｉｍら，２００８年；Ｃａｎｃｅら，２００８年）。
【０１４８】
ｓｉ−ＲＮＡ（Ｈａｌｄｅｒら，２００６年）、ドミナントネガティブＦＡＫ（Ｋｏｈｎｏら，２００２年）、および、小分子ＦＡＫ抑制剤（Ｈａｌｄｅｒら，２００７年；Ｒｏｂｅｒｔｓら，２００８年）を用いて種々の固形腫瘍において実施した複数の概念実証研究は、アンドロゲン非依存性前立腺癌、乳癌、および、ＨＮＳＣＣに特異的な抗腫瘍／抗血管新生ストラテジーとしてのＦＡＫ阻害の治療的実用性に対する前臨床支持を提供した。ＦＡＫ阻害の実用性は、骨転移性の進展に対して高い傾向を有する乳癌およびアンドロゲン非依存性前立腺癌の管理において特に有用であり得る。ヌードラットにおけるヒト乳癌（ＭＤＡ−ＭＢ−２３１）の前臨床モデルにおいて、小分子ＦＡＫ抑制剤（ＰＦ−５６２，２７１）の投与は原発性の腫瘍増殖および脛骨内腫瘍進展を阻害し、および、腫瘍により誘起された骨の損失を回復させた（Ｂａｇｉら，２００８年）。Ｒｏｂｅｒｔｓら（２００８年）は、ＰＦ−５６２，２７１が、骨転移を阻害し、骨吸収を予防し、ならびに、乳癌およびアンドロゲン非依存性前立腺癌患者における骨形成を、骨転移を伴って、および、骨転移を伴わずに高めたことを示し、これらの特定の悪性腫瘍におけるＦＡＫ阻害の追加の利益が支持されている。
【０１４９】
ＪＡＫ２
特に固形腫瘍といったほとんどの腫瘍は、恒常的なＪＡＫ２活性化によって特徴付けられる。動物モデルにおけるＪＡＫ２抑制剤の抗腫瘍活性などのＪＡＫ２シグナル伝達の腫瘍促進作用を実証する大規模な前臨床エビデンスがある。ＪＡＫ２は、高い腫瘍細胞増殖および生存、高い腫瘍血管形成および免疫回避を含むマルチメカニズムを介して腫瘍増殖および進行に寄与する。当然のように、ＪＡＫ２／ＳＴＡＴの活性化はさらに悪性および転移性の表現型に相関していると共に、度々、治療抵抗性および回帰性疾患に関連している。対照的に、ＪＡＫ３活性化はヒト腫瘍においては充分に考証されておらず、腫瘍形成（いくつかの造血器腫瘍を除く）における重要な役目を果たしているとは見られていない。種々の研究が、ＪＡＫ３阻害はＪＡＫ２抑制剤の抗腫瘍活性に対して明白な追加の有益性を提供していないことを示唆している（Ｐｅｓｕ，２００８年）。それ故、ＪＡＫ２の優先的または選択的な阻害は、抗腫瘍性治療に対するより重要な目標である。
【０１５０】
ＪＡＫ３
ＪＡＫ３発現は、一般に、いわゆる共通γ鎖（γｃ）受容体、ＩＬ−２、ＩＬ−４、ＩＬ−７、ＩＬ−１５、ＩＬ−２１および他のものに対する受容体のサブユニットと特異的に関連している造血細胞に限定される。これらの受容体は、マウスにおけるＪＡＫ３（またはγ受容体）の免疫系の適切な機能および遺伝手術に重要であり、重篤な複合型免疫不全（ＳＣＩＤ）をもたらす。ＳＣＩＤマウスは、小さい胸腺を有し、リンパ節を有しておらず、および、有している胸腺細胞、ＣＤ８＋およびＮＫ細胞が少なく；また、Ｂ細胞の発育がひどく害されている。重要なことに、ヒトにおけるＪＡＫ３およびγ鎖における突然変異はきわめて類似する表現型をもたらし、ほとんどのＳＣＩＤの臨床例の原因である。それ故、ＪＡＫ３の阻害は、免疫応答の抑制および重篤な免疫不全をもたらす可能性がある（Ｂｏｒｉｅ，２００３年およびＯ’Ｓｈｅａ，２００４年）。従って、ＪＡＫ３抑制剤が、移植拒絶反応および自己免疫疾患を処置するための新規なクラスの免疫抑制薬として開発されてきている。最も高度な抑制剤であるＣＰ−６９０，５５０は、カニクイザルを含む複数の動物モデルにおける移植片拒絶反応を予防し、その活性は、ＣＤ８およびＮＫ細胞の減少に関連していた。フェーズＩおよびフェーズＩＩ臨床研究において、ＣＹＰ−６９０，５５０は、新規の腎臓同種移植レシピエントにおける臨床効力を示したが；しかしながら、高い感染症の発生率もまた認められた。移植の６ヶ月後には、かなり多くの患者が処置群の中で感染症およびサイトメガロウイルス疾患を発症していた。さら、ＣＰ−６９０，５５０を３０ｍｇ  ＢＩＤで投与されていた被験体の２０％がポリオーマ関連腎障害を発症していた。これらの知見は、ＪＡＫ３阻害は免疫不全をもたらし、これは、癌患者においては、疾患の進行を加速させ、および、追加の毒性により処置を複雑化させる可能性があることを示す。特に、複数回の種々のおよび毒性の治療を受けている癌患者は、度々、免疫無防備状態にあり、この分野における追加の毒性はきわめて望ましくない。
【０１５１】
上記に鑑みて、ＪＡＫ２をＪＡＫ３より優先的に阻害する化合物は、ＪＡＫ３阻害に関連する免疫抑制効果を回避しつつ、抗腫瘍活性を示すはずである。優先的ではないＪＡＫ２抑制剤、すなわち、二重ＪＡＫ２／ＪＡＫ３抑制剤に関連する潜在的な免疫抑制薬の毒性は用量制限性であり得ると共に、治療濃度域を低減させる可能性がある。
【０１５２】
ＪＡＫ２／ＳＴＡＴ
ＪＡＫ／ＳＴＡＴ経路は、成長ホルモン、プロラクチン、および、レプチンを含むサイトカインおよび増殖因子受容体からの下流への主なシグナル伝達鎖である（Ｒａｎｅら，２００２年；Ｌｅｖｙら，２００２年；Ｂａｋｅｒら，２００７年）。シグナル伝達鎖は、受容体型チロシンキナーゼ、ヤヌスキナーゼ（ＪＡＫ）および転写因子、ＳＴＡＴ（シグナル伝達および転写）のファミリーから構成される。活性化ＪＡＫは、ＳＴＡＴをリン酸化および活性化させて、核に転座してＳＴＡＴ依存遺伝子の転写を制御するホモダイマーおよびヘテロダイマーを形成させる。加えて、ＳＴＡＴは、ＳｒｃまたはＡｂｌのような非受容体型チロシンキナーゼによって直接的にリン酸化されることが可能である。正常な生理学的状態の下では、ＪＡＫ／ＳＴＡＴシグナル伝達のリガンド−依存活性化は一過的であると共に、しっかりと制御されている（Ａｌｅｘａｎｄｅｒ２００２年；Ｓｈｕａｉら，２００３年）。
【０１５３】
腫瘍におけるＪＡＫ／ＳＴＡＴシグナル伝達
ＪＡＫおよびＳＴＡＴの恒常的活性化は広い範囲のヒト癌（固形および造血性の両方）で生じ、度々、より悪性でおよび転移性の表現型、ならびに、治療抵抗性腫瘍に関係している（Ｆｅｒｒａｊｏｌｉら，２００６年；Ｙｕら，２００４年）。ほとんどの腫瘍において、ＪＡＫ２／ＳＴＡＴの活性化は、サイトカイン（ＩＬ−６、ＩＬ−４、ＧＭ−ＣＳＦ）の恒常的発現により、および／または、サイトカインシグナル伝達（ＳＯＣＳ）ファミリーまたはホスファターゼＳＨＰ−１のサプレッサの構成員を含むＪＡＫ／ＳＴＡＴ経路の内在性のリプレッサの不活性化により仲介される。ある種の腫瘍において、ＪＡＫ１（Ｆｌｅｘら，２００８年）、ＪＡＫ２、ＪＡＫ３、または、ＪＡＫ２キメラ分子における突然変異の活性化は腫瘍形成に直接的に関係付けられる。加えて、ホジキンリンパ腫（ＨＬ）の３５％、および、縦隔原発Ｂ細胞性細胞型リンパ腫（ＰＭＢＬ）の５０％の症例において、ＪＡＫ２ローカスの増幅が生じていた（Ｍｅｌｚｎｅｒら，２００５年）。血液癌のうち、ＡＢＣ−ＤＬＢＣＬが、活性化ＳＴＡＴ３を高レベルで発現し、および、従来の細胞障害性治療に対する耐性を示すこれらの腫瘍での非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）死亡率の大多数を占めていた。ＡＢＣ−ＤＬＢＣＬ細胞はＪＡＫ２／ＳＴＡＴシグナル伝達に依存しており、ｓｉＲＮＡまたは小分子ＪＡＫ２の阻害によるＳＴＡＴ３の不活性化は増殖を抑制し、および、これらの腫瘍株細胞におけるアポトーシスを誘引していた（Ｄｉｎｇら，２００８年）。
【０１５４】
ＪＡＫ１、ＪＡＫ２およびＪＡＫ３、ならびに、ＳＴＡＴ３およびＳＴＡＴ５の異所性発現はレシピエント細胞における発癌性形質転換をもたらし、これは、活性化されたＪＡＫ２／ＳＴＡＴ経路が種々の固形腫瘍および血液腫瘍における発癌の仲介に充分であったことを実証している（Ｂｒｏｍｂｅｒｇら，１９９９年；Ｋｎｏｏｐｓら，２００８年；Ｓｃｈｅｅｒｅｎら，２００８年）。前立腺腫瘍、乳腺腫瘍、結腸腫瘍、肺癌、神経膠腫、ならびに、白血病およびリンパ腫を含む種々の腫瘍細胞におけるＪＡＫ２／ＳＴＡＴシグナル伝達の阻害は、成長、アポトーシスの誘引、および、インビボでの腫瘍増殖の抑制の阻害をもたらす（Ｙｕら，２００４；Ｌｉら，２００４；Ｉｗａｍａｒｕら，２００７年；Ｇａｏら，２００７年；Ｄｉｎｇら，２００８年）。腫瘍細胞における恒常的に活性化されたＪＡＫ２／ＳＴＡＴシグナル伝達は、未制御の細胞増殖および抗アポトーシス性シグナル伝達を促進するのみならず、腫瘍免疫回避および血管形成をも仲介する（Ｋｏｒｔｙｌｅｗｓｋｉら，２００５年；Ｎｅｆｅｄｏｖａら，２００７年）。従って、ＪＡＫ／ＳＴＡＴシグナル伝達の抑制剤は、腫瘍の形成および進行の基礎をなすマルチメカニズムを抑制する可能性を提供する。
【０１５５】
分子機構：ＪＡＫ／ＳＴＡＴ−媒介腫瘍細胞生存
ＪＡＫ２／ＳＴＡＴ経路の活性化は、Ｂｃｌ−２、Ｂｃｌ−ＸＬ、Ｍｃｌ−１、サバイビンおよび他のものを含む複数の抗アポトーシスタンパク質の発現を上方制御することにより、腫瘍細胞の高い生存を媒介する（Ｙｕら，２００４年）。高い抗アポトーシス性シグナル伝達は、薬剤耐性に寄与する主な要因である治療により誘起される細胞死から腫瘍細胞を保護する。多くの腫瘍モデルにおいて、ＪＡＫ２／ＳＴＡＴシグナル伝達の抑制剤は抗アポトーシスタンパク質の発現を抑えて、アポトーシス閾値を低減させ、および、化学増感を誘引していた。ＡＧ４９０の様な非選択的なＪＡＫ抑制剤の投与は、種々の腫瘍株細胞を、シスプラチン、フルダラビン、アドリアマイシン、および、ドキソルビシンを含むマルチターゲティング薬に対して化学増感させていた（Ａｌａｓら，２００３年）。恒常的なＪＡＫ２の活性化は、度々、ラパ分泌または自己分泌様に発現されたサイトカインによって誘発される。高い腫瘍および血中サイトカインレベルが癌患者において頻繁に検出され、これらは、高い転移、薬剤耐性および疾患再発に関連している。高いレベルのＩＬ−６が、乳癌、すい癌および肺癌、ＨＮＳＣＣおよび種々のリンパ腫の患者の５０％において見出されている（Ｇｒｉｖｅｎｎｉｋｏｖら，２００８年）。
【０１５６】
後天性薬剤耐性は、ＪＡＫ２／ＳＴＡＴ経路のサイトカインにより誘発される適応的活性化により仲介されることが可能であり、ＪＡＫ２抑制剤を投与して、多様な腫瘍における細胞生存および薬剤耐性における活性化されたＪＡＫ２／ＳＴＡＴシグナル伝達の役目に対する追加の支持をもたらすことにより克服されることが可能である（Ｗａｎｇら，２００８年）。
【０１５７】
分子機構：ＪＡＫ／ＳＴＡＴ−媒介腫瘍免疫回避
腫瘍細胞におけるＪＡＫ２／ＳＴＡＴ経路の恒常的活性化は腫瘍免疫監視および樹状細胞（ＤＣ）成熟を抑制し、制御性Ｔ細胞の増殖を促進させる。腫瘍環境におけるＤＣの異常な分化および蓄積が免疫回避に対する主な寄与であり、これは、その発現が恒常的なＪＡＫ２／ＳＴＡＴシグナル伝達によって誘発される腫瘍由来サイトカインによって仲介される（Ｎｅｆｅｄｏｖａら，２００７年）。ＪＡＫ２のＪＣＩ−１２４による薬理学的阻害によりＤＣ成熟ブロックが克服され、細胞培養および動物モデルにおける抗腫瘍免疫応答が促進された（Ｎｅｆｅｄｏｖａら，２００５年）。この文脈において、ＪＡＫ２抑制剤は、治療の管理フェーズにおいて、複数の腫瘍に対して免疫賦活剤として用いられることが可能である。ＤＣにおけるＩＬ−６−によって誘導されるＪＡＫ２／ＳＴＡＴシグナル伝達によって仲介される免疫抑制は、ＪＡＫ２活性化の阻害によって逆転可能である（Ｂｈａｒａｄｕｗａｊら，２００７年）。
【０１５８】
ＪＡＫ２／ＳＴＡＴシグナル伝達の恒常的活性化：内在性リプレッサの不活性化：
正常な細胞におけるＪＡＫ／ＳＴＡＴ経路の活性化は一時的であり、ＪＡＫの活性を直接的に阻害することが可能である、ＳＯＣＳファミリーの構成員およびホスファターゼである内在性サプレッサによってネガティブに制御される。加えて、ＳＯＣＳタンパク質は、活性化されたＪＡＫのプロテアソーム分解を亢進させる。腫瘍において、ＳＯＣＳタンパク質および／またはホスファターゼＳＨＰ−１は、プロモータメチル化または特定の欠失によって頻繁に不活性化される（Ｙｏｓｈｉｋａｖａら，２００１年；Ｗｅｂｅｒら，２００５年；Ｍｅｌｚｎｅｒら，２００６年；Ｗｅｎｉｇｅｒら，２００６年）。
【０１５９】
臨床的意味：
ＪＡＫ２／ＳＴＡＴシグナル伝達の内在性サプレッサの広範な不活性化は、ＪＡＫ２／ＳＴＡＴ経路の恒常的活性化が腫瘍細胞の増殖／生存利点のために重要であることを示唆する遺伝的に誘発された選択圧を示す。ＪＡＫ２／ＳＴＡＴ経路の内在性のリプレッサの頻繁な不活性化が、複数の腫瘍中に存在する高レベルのサイトカインと組み合わされて、数多くのヒト腫瘍において認められるＪＡＫ２／ＳＴＡＴシグナル伝達の恒常的活性化に対する分子的理論的根拠を提供する。それ故、恒常的なＪＡＫ２シグナル伝達が伴う腫瘍は、ＪＡＫ２変異状態、ＳＴＡＴの活性化（ｐＳＴＡＴレベル）、または、プロモータメチル化プロファイルを介して、従来の診断技術を用いて容易に同定することが可能であり、および、ＪＡＫ２抑制剤に対して感受性であることが予測される。
【０１６０】
二重ＦＡＫ−ＪＡＫ２抑制剤の潜在的な利点：
上記の見地を考慮すると、ＦＡＫおよびＪＡＫ２シグナル伝達の同時の阻害は、癌処置および多様な固形腫瘍の管理に対する魅力的な治療的ストラテジーを提示する（Ｋｙｕ−Ｈｏ  ＨａｎおよびＭｃＧｏｎｉｇａｌ，２００７年）。ＦＡＫおよびＪＡＫ２は広い範囲のヒト腫瘍において恒常的に活性化されており、これらの活性化は、再発性、治療抵抗性、さらには転移性疾患に関連付けられている。しかしながら、両方のキナーゼは異なるメカニズムを介して腫瘍形成を促進させる。ＦＡＫは、主に腫瘍細胞の運動性、浸潤性、および、転移を促進することにより、また、腫瘍−関連血管形成を促進することにより腫瘍形成の一因となっている。対照的に、ＪＡＫ２／ＳＴＡＴシグナル伝達は、腫瘍細胞増殖および抗アポトーシス性シグナル伝達において重要な役目を果たす。後者は、複数の療法に対して化学療法抵抗性を仲介すると見られている。加えて、ＪＡＫ／ＳＴＡＴシグナル伝達は腫瘍免疫回避を仲介する。それ故、二重ＦＡＫ／ＪＡＫ２抑制剤は、潜在的に、腫瘍増殖および進行の基をなす主なメカニズムのすべてを抑制して、優れた抗腫瘍性効力をもたらすことが可能である。
【０１６１】
分子レベルでは、ＦＡＫシグナル伝達は、度々、他の発癌過程と「平行して」作用する。ＦＡＫの活性化は、ＭＡＰＫおよびＡＫＴ経路を含む複数のシグナル伝達鎖を開始させるとみられているが、ＦＡＫ依存細胞浸潤性および転移を仲介する重要な経路には、ｐ１３０ＣＡＳ／Ｃｒｋ／Ｒａｃｋ経路および低分子ＧＴＰアーゼのＲｈｏファミリーが関与している（Ｍｉｔｒａら，２００５年；Ｚｈａｏら，２００９年）。それ故、ＦＡＫの阻害は、ＪＡＫ２抑制剤によって仲介されるＪＡＫ／ＳＴＡＴおよびＡＫＴ経路の抑制を補完して、相乗的抗腫瘍活性に対する分子フレームワークをもたらすべきである。乳癌の遺伝的マウスモデルにおいては、ＦＡＫの損失は線維芽細胞、ケラチノサイト、および、乳腺上皮細胞などの正常な細胞タイプの増殖能に影響を与えなかったが、ＲａｓまたはＰＩ３Ｋに発癌性突然変異を保有している乳腺腫瘍細胞に対して著しい阻害効果及ぼしたことに注目することが重要である（Ｐｙｌａｙｅｖａら，２００９年）。これらのデータは、ＦＡＫおよびＪＡＫ／ＳＴＡＴシグナル経路の両方の活性化を示すこれらの腫瘍細胞、および、他の腫瘍細胞は、正常な細胞に比してこれらの二重シグナル経路に依存していることを示唆する。ＦＡＫおよびＪＡＫ２の両方の同時の阻害は、それ故、腫瘍細胞の生存および悪性の進行に重要な経路に対して「二重の攻撃」を行うことが可能であった。
【０１６２】
加えて、二重ＦＡＫ／ＪＡＫ２抑制剤は、従来の細胞障害性薬物との併用療法にきわめて良好に適しているはずである。恒常的なＪＡＫ２／ＳＴＡＴシグナル伝達は、特にＢｃｌ２−ファミリー構成員、サバイビン、および、ＩＡＰタンパク質といった抗アポトーシスタンパク質の発現を誘発することにより化学療法抵抗性の一因となる。複数の研究が、ＦＡＫシグナル伝達の離解（ＳｉＲＮＡまたはドミナントネガティブなアプローチにより）は、前臨床腫瘍動物モデルにおける、ドキソルビシン、ドセタキセル、および、ゲムシタビンを含む種々の薬剤の抗腫瘍性効力を増強させたことを実証している（Ｃｈａｔｚｉｚａｃｈａｒｉａｓら，２００７年）。ドセタキセルとの併用でのＴＡＥ２２６によるＦＡＫの薬理学的阻害は、協力な相乗的効力を達成すると共に、卵巣悪性腫瘍モデルにおける腫瘍退縮を達成した（Ｈａｌｄｅｒら，２００７年）。
【０１６３】
二重ＦＡＫ／ＪＡＫ２抑制剤は、活性化されたＦＡＫおよびＪＡＫ２／ＳＴＡＴシグナル経路に依存するこれらの特定の癌における、向上した治療的効力および／または臨床効力に対する可能性を提供する（例えば、ホルモン−非依存性前立腺癌、乳癌、大腸癌腫、および、ＨＮＳＳＣ）。
【０１６４】
例示的治療用途
数々のタイプの固形腫瘍が、二重ＦＡＫ／ＪＡＫ２抑制剤の可能性なる治療的および／または臨床的標的であるが、追加の腫瘍タイプもまた対象であり得る（Ｍａｈａｊａｎら，２００５年；Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｅｓｃｕら，２００７年；Ｋｙｕ−Ｈｏ  ＨａｎおよびＭｃＧｏｎｉｇａｌ，２００７年）。固形腫瘍の３個の選択された例が以下にハイライトされている。
【０１６５】
アンドロゲン非依存性前立腺癌腫
ＪＡＫ２／ＳＴＡＴ５は、プロラクチン受容体の下流の主なシグナル経路である。プロラクチンは前立腺細胞の分裂促進因子および生存因子であり、および、その発現は、高度癌腫に関連しており、および、アンドロゲン非依存性腫瘍形成の一因である（Ｄａｇｖａｄｏｒｊら，２００８年）。ＪＡＫ２阻害はプロラクチン−仲介シグナル伝達を抑制させた（Ｌｉら，２００４年）。活性されたＳＴＡＴ５は、前立腺腫瘍試料の５０〜６０％中に、および、再発性のアンドロゲン非依存性前立腺癌腫の９５％に見いだされた。ＳＴＡＴ５リン酸化は高度腫瘍に関連付けられていると共に、早期疾患の再発の兆候であった（Ｌｉら，２００４年；Ｔａｎら，２００８年）。前立腺腫瘍株細胞におけるＪＡＫ２またはＳＴＡＴ５の前臨床不活性化が、細胞増殖の阻害およびアポトーシスの誘引に充分であった。ＳＴＡＴ５およびアンドロゲン受容体が安定な複合体を形成することもまた実証されている；この相互作用は両方の転写因子の機能的な相乗作用および高い活性をもたらして、ＪＡＫ２／ＳＴＡＴ５シグナル伝達にリンクしたアンドロゲン非依存性細胞増殖に他の分子機構をもたらしていた（Ｔａｎら，２００８年）。恒常的なＦＡＫの活性化および過剰発現が頻繁に進行性および転移性前立腺癌に関連しており、ならびに、ＦＡＫがアンドロゲン非依存性前立腺癌細胞の浸潤性表現型を制御することは詳細に記録されている。アンドロゲン非依存性前立腺癌の浸潤性および転移性表現型のＦＡＫおよびＪＡＫ２の両方の役割（および、特に、この悪性腫瘍における骨溶解性転移中のＦＡＫの役割）に対する生物学的および機構的基礎を考慮すると、この対処されていない高まりつつある医学的必要性を解決するＦＡＫ／ＪＡＫ２抑制剤の実用性に対する説得力のある理論的根拠が存在している。現在では、ホルモン−治療抵抗性前立腺癌に対する許容可能な処置は存在していない。
【０１６６】
ＥＧＦＲ−依存乳癌
乳腺癌腫における恒常的なＥＧＦＲシグナル伝達はＩＬ−６の発現を上方制御して、ＪＡＫ２／ＳＴＡＴ経路を活性化させ（Ｇｒｉｖｅｎｎｉｋｏｖら，２００８年）、および、抗アポトーシスタンパク質の発現を誘引する。ＪＡＫ２阻害は、変異型ＥＧＦＲを有している乳腺腫瘍株細胞の増殖を抑制し、および、そのアポトーシスを誘引した（Ｂｅｒｉｓｈａｊら，２００７年；Ｇａｏら，２００７年）。乳腺癌腫を患う患者の５０パーセントで、高いレベルの腫瘍ＩＬ−６発現およびＳＴＡＴ３の活性化が見られ（Ｇｒｉｖｅｎｎｉｋｏｖら，２００８年）、これは、これらの腫瘍がＪＡＫ２抑制剤に対して応答性であろうことを示唆していた。原発腫瘍におけるＩＬ−６およびｐＳＴＡＴ３の高い発現が予後不良および療法に対する耐性に関連していた。乳腺腫瘍におけるＦＡＫの役割は確立されている。ＦＡＫ遺伝子座はヒト乳腺腫瘍の５０％超で増幅されており、高いコピー数は顕著に高いＦＡＫ発現に関連していた（Ｐｙｌａｙｅｖａら，２００９年）。高レベルのＦＡＫ発現が、転移性乳腺腫瘍およびより短い転移を伴わない生存期間に強く関連していた。加えて、多変量解析は高いＦＡＫは予後不良の独立した兆候であり、および、これは、リンパ節転移、ＥＲ陰性、または、低分化度などの多くの臨床的に用いられているパラメータより優れている。これらのデータは、ＦＡＫ過剰発現が乳腺癌腫の腫瘍形成の一因であることを示している。乳癌のマウス遺伝子モデルにおいて、Ｒａｓ−およびＰＩ３Ｋ−依存性腫瘍形成は、開始のためのＦＡＫシグナル伝達、腫瘍の維持および転移を必要としていた（Ｐｙｌａｙｅｖａら，２００９年；Ｌａｈｌｏｕら，２００７年）。
【０１６７】
頭頸部扁平上皮癌（ＨＮＳＣＣ）
ＪＡＫ２／ＳＴＡＴシグナル伝達のＳＯＣＳ３サプレッサの広範な不活性化（>９０％発生率）は、高い割合のヒトＨＮＳＣＣにおける活性化されたＪＡＫ２／ＳＴＡＴシグナル伝達の指標である。ＨＮＳＣＣにおけるＦＡＫの役割および機能が詳細に研究されている（Ｋｏｒｎｂｅｒｇ，１９９８年；Ｍｉｔｒａら，２００５年；ＭｃＣｌｅａｎら，２００５年；ならびに、Ｋｙｕ−Ｈｏ  ＨａｎおよびＭｃＧｏｎｉｇａｌ，２００７年）。２００を超えるヒトＨＮＳＣＣ臨床試料の免疫組織化学的分析が、良性の過形成病変、前浸潤性異形性病変を含む大半の原発ＨＮＳＣＣサンプル、および、リンパ節転移の１００％におけるＦＡＫ過剰発現を明らかにした。前処理的には、皮膚腫瘍の発癌性誘導に先立つＦＡＫの削除は良性の乳糖種の形成を阻害し、および、良性腫瘍が形成された後のＦＡＫの条件離解はこれらの転移性ＨＮＳＣＣへの悪性の進行を阻害し（Ｍｃ  Ｃｌｅａｎら，２００５年；Ｋｙｕ−Ｈｏ  ＨａｎおよびＭｃＧｏｎｉｇａｌ，２００７年）、ＦＡＫの活性化のＨＮＳＣＣの悪性の進行との直接的な関係を支持していた。
【０１６８】
参考文献
本出願が関連する技術分野の状態をより完全に説明するために、多くの学術論文を上記において参照した。これらの文献に対する完全な引用が以下に提供されている。
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【０１６９】
アッセイおよびモデルシステムおよび方法
本明細書に記載の化合物を、多数の異なるキナーゼの活性の阻害能について、以下に記載のとおりテストした。概して、式Ｉの化合物は、テストした少なくとも１種以上のキナーゼの活性を効果的に阻害することが見いだされた。
【０１７０】
一態様において、種々の一般式Ｉの化合物は、テストされたキナーゼの１種を阻害し得る。このような化合物は、特定のキナーゼを選択的に阻害するか、または、優先的に阻害すると言われ得る。例えば、特定の一般式Ｉの化合物は、ＦＡＫを選択的にまたは優先的に阻害し得る。あるいは、特定の一般式Ｉの化合物は、ＪＡＫ２を選択的にまたは優先的に阻害し得る。
【０１７１】
他の態様において、種々の一般式Ｉの化合物は、テストされたキナーゼの２種を阻害し得る。このような化合物は、二重抑制剤と称され得る。例えば、特定の一般式Ｉの化合物は、ＪＡＫ２およびＦＡＫの両方を阻害し得る。あるいは、一般式Ｉの化合物は、テストされた他のキナーゼの１種に追加して、ＦＡＫまたはＪＡＫ２の一方を阻害し得る。
【０１７２】
さらに他の態様において、種々の一般式ＩＩＩの化合物は、ＪＡＫ２酵素をインビトロで優先的に阻害し得る。いくつかの特定の実施形態において、種々の一般式ＩＩＩの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ２酵素に対して、ＪＡＫ３酵素よりも少なくとも２０倍選択的であり得る。他の特定の実施形態において、種々の一般式ＩＩＩの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ２酵素に対して約２５倍〜約２００倍より選択的であり得る。さらに他の特定の実施形態において、種々の一般式ＩＩＩの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ２酵素に対して少なくとも３０倍〜約１５０倍より選択的であり得る。
【０１７３】
さらに他の態様において、種々の一般式ＩＶの化合物は、ＪＡＫ２酵素をインビトロで優先的に阻害し得る。いくつかの特定の実施形態において、種々の一般式ＩＶの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ２酵素に対して、ＪＡＫ３酵素よりも少なくとも２０倍選択的であり得る。他の特定の実施形態において、種々の一般式ＩＶの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ２酵素に対して約２５倍〜約２００倍より選択的であり得る。さらに他の特定の実施形態において、種々の一般式ＩＶの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ２酵素に対して少なくとも３０倍〜約１５０倍より選択的であり得る。さらに他の特定の実施形態において、
【０１７４】
さらなる態様において、種々の一般式Ｖの化合物は、ＪＡＫ２酵素をインビトロで優先的に阻害し得る。いくつかの特定の実施形態において、種々の一般式Ｖの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ２酵素に対して、ＪＡＫ３酵素よりも少なくとも２０倍選択的であり得る。他の特定の実施形態において、種々の一般式Ｖの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ２酵素に対して約２５倍〜約２００倍より選択的であり得る。さらに他の特定の実施形態において、種々の一般式Ｖの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ２酵素に対して少なくとも３０倍〜約１５０倍より選択的であり得る。さらに他の特定の実施形態において、
【０１７５】
さらなる態様において、種々の一般式ＩＩＩ〜Ｖの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ２酵素に対して、ＪＡＫ３酵素よりも少なくとも４０倍選択的であり得る。いくつかの特定の実施形態において、種々の一般式ＩＩＩ〜Ｖの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ２酵素に対して少なくとも５０倍選択的であり得る。他の特定の実施形態において、種々の一般式ＩＩＩ〜Ｖの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ２酵素に対して少なくとも７０倍選択的であり得る。さらなる特定の実施形態において、種々の一般式ＩＩＩ〜Ｖの化合物は、インビトロで、ＪＡＫ２酵素に対して少なくとも７０倍選択的であり得る。
【０１７６】
インビトロアッセイ：
ＪＡＫキナーゼに対する酵素アッセイ：化合物を、バキュロウイルス−発現ヒトＪＡＫキナーゼ（ＪＡＫ１、ＪＡＫ２、ＪＡＫ３またはＴＹＫ２）のキナーゼ活性に対する阻害能について、時間分解蛍光（ＴＲＦ）検出システムを用いてテストした。ＪＡＫ１、ＪＡＫ２、およびＪＡＫ３アッセイを９６ウェルＣｏｓｔａｒ高結合能プレート（カタログ番号３９２２）において実施し、一方で、ＴＹＫ２アッセイを、９６ウェルＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒイエロー高結合能プレート（カタログ番号ＡＡＡＮＤ−０００１）において実施した。両方のプレートタイプは、ＴＢＳ中の１００μＬ／ウェルの１０μｇ／ｍＬ  Ｎｅｕｔｒａｖｉｄｉｎ（Ｐｉｅｒｃｅ＃３１０００）で、３７℃で２時間かけてコートし、続いて、１００μＬ／ウェルの１μｇ／ｍＬ１５−ｍｅｒペプチド残基（ビオチニル−アミノ−ヘキサノイル−ＥＱＥＤＥＰＥＧＤＹＦＥＷＬＥ−アミド、Ｉｎｆｉｎｉｔｙ  Ｂｉｏｔｅｃｈ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ａｎｄ  Ｒｅｓｏｕｒｃｅ）で、３７℃で１時間かけてコートした。２０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．２）、ＡＴＰ（各キナーゼについてＫｍレベル）、１ｍＭ  ＭｎＣｌ２、０．１％  ＢＳＡ、および、テスト化合物（ＤＭＳＯ中に希釈；最終的にアッセイ中に２．５％ＤＭＳＯ）からなるキナーゼアッセイ混合物（総体積＝１００μＬ／ウェル）をアッセイプレートに加えた。用いたＡＴＰの濃度は以下のとおりであった：ＪＡＫ１、ＪＡＫ２およびＴＹＫ２については０．２μＭ；ＪＡＫ３については０．１μＭ。酵素（１５ｎｇ／ｍＬ  ＪＡＫ２Ｃ３１８ロット番号ＪＡ２−２．１；１００ｎｇ／ｍＬ  ＪＡＫ１Ｃ３００ロット番号ＪＡ１−４．１；２０ｎｇ／ｍＬ  ＪＡＫ３Ｃ３４１ロット番号ＪＫ３−２．１；または５０ｎｇ／ｍＬ  ＴＹＫ２Ｃ３１１ロット番号ＴＹ２−４．１）を添加し、反応を室温で２０分間進行させた。リン酸化生成物の検出は、１００μＬ／ウェルの、ＴＢＳ−Ｔ中の０．２５％ＢＳＡ中に１：５０００または１：１００００で希釈したＥｕ−Ｎ１標識化ＰＹ１００抗体（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ＃ＡＤ００４１）を添加することにより実施した。サンプルを室温で１時間インキュベートし、続いて、１００μＬの増感溶液（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ＃１２４４−１０５）を添加した。プレートを１０分間攪拌し、および、得られた溶液の蛍光をＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ  ＥｎＶｉｓｉｏｎ（登録商標）２１０２または２１０４マルチラベルプレートリーダを用いて計測した。阻害データを、ＡｃｔｉｖｉｔｙＢａｓｅおよびＸＬＦｉｔを用いて生成したＩＣ５０曲線を用いて分析した。
【０１７７】
ＦＡＫおよびＰＹＫ２に対する酵素アッセイ：化合物のバキュロウイルス−発現ヒトＦＡＫおよびＰＹＫ２のキナーゼ活性の阻害能を、ＪＡＫ２について上述した９６ウェルプレートＴＲＦアッセイシステムを用いて計測した。組み換え型ヒト完全長ＧＳＴ−タグ付きＦＡＫ（Ｈｉｓ−タグ付きｓｒｃによってインビトロで活性化される）をＩｎｖｉｔｒｏｇｅｎ（カタログ番号ＰＶ３８３２ロット番号４９３２８４Ａ）から得、一方で、ＰＹＫ２（ロット番号ＰＫｇ−１．１）をインハウスで生成した。ＦＡＫキナーゼアッセイについて、反応混合物（総体積＝１００μＬ／ウェル）は、２０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．２）、１０μＭ  ＡＴＰ、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２、０．５ｍＭ  ＤＴＴ、０．１％ＢＳＡ、および、テスト化合物（ＤＭＳＯ中に希釈；最終的にアッセイ中に２．５％ＤＭＳＯ）を含有していた。ＰＹＫ２については、１００μＬアッセイ溶液は、２０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．２）、３μＭ  ＡＴＰ、５ｍＭ  ＭｎＣｌ２、０．１％ＢＳＡ、および、テスト化合物（ＤＭＳＯ中に希釈；最終的にアッセイ中に２．５％ＤＭＳＯ）から構成されていた。酵素（１０ｎｇ／ｍＬ  ＦＡＫまたは２５ｎｇ／ｍＬ  ＰＹＫ２）を添加し、反応を室温で３０分間進行させた。リン酸化生成物の検出は、１００μＬ／ウェルの、ＴＢＳ−Ｔ中の０．２５％ＢＳＡ中に１：７５０００で希釈したＥｕ−Ｎ１標識化ＰＹ１００抗体（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ＃ＡＤ００４１）を添加することにより実施した。サンプルを室温で１時間インキュベートし、続いて、１時間、１００μＬの増感溶液（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ＃１２４４−１０５）を添加した。プレートを１０分間攪拌し、および、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒＥｎＶｉｓｉｏｎ（登録商標）２１０２または２１０４マルチラベルプレートリーダを用いて得られた溶液の蛍光を計測した。阻害データを、ＡｃｔｉｖｉｔｙＢａｓｅおよびＸＬＦｉｔを用いて生成したＩＣ５０曲線を用いて分析した。
【０１７８】
インスリン受容体カウンタースクリーン：バキュロウイルス−発現ヒトβＩＲＣＤ（ロット番号ｈＩＲＫ−２．１）のキナーゼ活性の阻害を、ＴＲＦアッセイシステムにおいて９６ウェルプレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ＃６５５０７４）を用いて計測した。簡潔には、各プレートを、１００μＬ／ウェルのＴＢＳ中の２０μｇ／ｍＬ基質溶液（組み換え型ＧＳＴ−ＰＬＣγロット番号Ｐ５．１Ａ）でコートした。２０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．２）、２０μＭ  ＡＴＰ、５ｍＭ  ＭｎＣｌ２、０．１％ＢＳＡ、および、テスト化合物（ＤＭＳＯ中に希釈；最終的に２．５％ＤＭＳＯ）から構成されるＩＲアッセイ混合物（総体積＝１００μＬ／ウェル）をアッセイプレートに加えた。酵素（２０ｎｇ／ｍＬ  βＩＲＣＤ）を添加し、および、反応を室温で２０分間進行させた。リン酸化生成物の検出は、１００μＬ／ウェルのＥｕ−Ｎ１標識化ＰＹ１００抗体（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ＃ＡＤ０１６０；ＴＢＳ−Ｔ中の０．２５％ＢＳＡ中に１：１０，０００）を添加することにより実施した。３７℃で１時間のインキュベーションに続いて、５０μＬの増感溶液（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ  ＃１２４４−１０５）を添加した。プレートを１０分間攪拌し、および、ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ  ＥｎＶｉｓｉｏｎ（登録商標）２１０２または２１０４マルチラベルプレートリーダを用いて得られた溶液の蛍光を計測した。阻害データをＡｃｔｉｖｉｔｙＢａｓｅを用いて分析し、および、ＩＣ５０曲線をＸＬＦｉｔを用いて生成した。
【０１７９】
細胞野生型ＪＡＫ２アッセイ：保存しておいたｉｒｆ−ｂｌａ  ＴＦ−１細胞を素早く解凍し、変性ＤＭＥＭ／Ｆ１２（Ｇｉｂｃｏカタログ番号１２６３４）、０．５％ＦＢＳ（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎカタログ番号２６４００−０４４）、２ｍＭグルタミン（Ｇｉｂｃｏカタログ番号３５０５０）、１００Ｕ／ｍＬペニシリン、１００μｇ／ｍＬストレプトマイシン（Ｍｅｄｉａｔｅｃｈカタログ番号３０−００２−ＣＩ）を含有するアッセイ培地中に１：２０に希釈した。懸濁液を１５００ｒｐｍで３分スピンさせ、および、１．２５×１０６細胞／ｍＬで再懸濁させた。アリコート（４０μＬ／ウェル）を黒色の３８４ウェルクリアーボトムプレート（Ｃｏｒｎｉｎｇカタログ番号３７１２）に移し；４０μＬ培地をバックグラウンドウェル用に代用した。アッセイプレートを５％のＣＯ２、３７℃で一晩インキュベートした。Ｂｉｏｍｅｋ  ＮＸ  Ｓｐａｎ−８リキッドハンドラを利用して、３８４ウェルポリプロピレンプレート（ＮＵＮＣカタログ番号２６４５７３）において、４００ｘ最終アッセイ濃度のＤＭＳＯ中の化合物の段階希釈物（３．１６倍希釈、１０種の濃度）を形成した。
【０１８０】
Ｂｉｏｍｅｋ  ＦＸ−３８４の付属のピンツールを利用して、化合物またはＤＭＳＯ（１００ｎＬ）をアッセイプレートに追加した。アッセイ培地（アッセイ中で１ｎｇ／ｍＬの最終濃度）中に希釈した５μＬ／ウェルのＧＭ−ＣＳＦ（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎカタログ番号ＰＨＣ２０１５）を添加する前に、このアッセイプレートを１時間インキュベートした。プレートをさらに５時間インキュベートした。８μＬ  ＬｉｖｅＢＬＡｚｅｒ  ＦＲＥＴβ−ラクタマーゼ添加液／ウェル（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ＃Ｋ１０９５）の添加により発達を開始させ、および、プレートを室温で４時間インキュベートした。検出をＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ  Ｅｎｖｉｓｉｏｎ（登録商標）プレートリーダ［ボトムリード、一般的なデュアルミラー、励起フィルタ４０５ｎｍ（８ｎｍバンド幅）、発光フィルタ５３５ｎｍ（２５ｎｍバンド幅）および４６０ｎｍ（２５ｎｍバンド幅）］で実施した。各アッセイプレートにおける対照は以下のとおりであった：細胞バックグラウンドなし（ｎ＝１６）；陽性対照／ＤＭＳＯのみ（ｎ＝２４）、および、陰性対照／ＣＥＰ−０１００５０１、２μＭ（ｎ＝２４）。４６０ｎｍおよび５３０ｎｍ計測値の両方について、各細胞を含有するウェルの発光から無細胞対照ウェルの平均発光を差し引いた。バックグラウドを差し引いたウェルの４６０／５３０比を測定し、および、パーセント阻害を４６０／５３０比を用いて算出した。ＸＬＦｉｔ（ＡｃｔｉｖｉｔｙＢａｓｅ）においてＳ字形用量反応（様々な勾配）式を用いて非線形回帰により阻害データを分析してＩＣ５０値を測定した。ボトムおよびトップに対する値をそれぞれ０および１００で固定した。各化合物について、平均ＩＣ５０値を少なくとも３つの独立した測定の平均として報告した。
【０１８１】
細胞ＪＡＫ２  Ｖ６１７Ｆアッセイ：保存しておいたｉｒｆ−ｂｌａ  ＨＥＬ細胞を素早く解凍し、Ａｄｖａｎｃｅｄ−ＲＰＭＩ１６４０培地、２ｍＭグルタミン、１００Ｕ／ｍＬペニシリン、および、１００μｇ／ｍＬストレプトマイシンを含有するアッセイ培地中に１：２０に希釈した。懸濁液を１５００ｒｐｍで３分間スピンさせた。また、７．５×１０５細胞／ｍＬでアッセイ培地中に再懸濁させた。野生型アッセイに記載したとおり、細胞をアッセイプレートに分取し、インキュベートし、および、抑制剤を添加した。抑制剤の添加の後、アッセイプレートを、β−ラクタマーゼ添加液の添加の前に６時間インキュベートした。ＦＲＥＴ計測をＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ  Ｅｎｖｉｓｉｏｎ（登録商標）プレートリーダを用いて行った。野生型ＪＡＫ２について記載したとおりデータ分析を行った。
【０１８２】
細胞ｐＦＡＫおよびＦＡＫアッセイ：抑制剤での処置の１４〜１６時間前に、選択したヒト腫瘍株細胞を無希釈の培地中に平板培養した。細胞（５０〜６０％集密的）をＰＢＳですすぎ、および、示された濃度で抑制剤を含有する血清を含まない培地中で２時間インキュベートした。細胞を、プロテアーゼおよびホスファターゼ抑制剤を追加したＴｒｉｔｏｎ系溶解緩衝剤中に（ウェスタンブロット法）、または、ＥＬＩＳＡ溶解緩衝剤（ＢｉｏＳｏｕｒｃｅ）中に溶解させた。ウェスタンブロット法のために、３０〜４０μｇ抽出物／レーンをＰＡＧＥにより分離し、特定の抗体を用いて、ｐＦＡＫ（ＢｉｏＳｏｕｒｃｅ、＃４４−６２４Ｇ）およびＦＡＫ（細胞シグナル伝達、＃３２８５）発現を評価した。ｐＦＡＫおよびＦＡＫ用のプレコートされたＥＬＩＳＡキットをＢｉｏＳｏｕｒｃｅから購入し、製造業者の推奨に準拠して分析を行った。ｐｈｏｓｈｏＦＡＫの発現を正規化して総ＦＡＫおよび対照を１００％とした。
【０１８３】
本明細書に記載の化合物を上記に記載の手法に従ってテストした。これらのテストの結果が以下の表１に記載されている。
【０１８４】
【表１】
2012528886.tif 000026
【０１８５】
【表２】
2012528886.tif 000027
【０１８６】
【表３】
2012528886.tif 000028
【０１８７】
【表４】
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【０１８８】
【表５】
2012528886.tif 000030
【０１８９】
【表６】
2012528886.tif 000031
【０１９０】
【表７】
2012528886.tif 000032
【０１９１】
【表８】
2012528886.tif 000033
【０１９２】
【表９】
2012528886.tif 000034
【０１９３】
【表１０】
2012528886.tif 000035
【０１９４】
【表１１】
2012528886.tif 000036
【０１９５】
【表１２】
2012528886.tif 000037
【０１９６】
【表１３】
2012528886.tif 000038
【０１９７】
【表１４】
2012528886.tif 000039
【０１９８】
【表１５】
2012528886.tif 000040
【０１９９】
【表１６】
2012528886.tif 000041
【０２００】
【表１７】
2012528886.tif 000042
【０２０１】
【表１８】
2012528886.tif 000043
【０２０２】
【表１９】
2012528886.tif 000044
【０２０３】
【表２０】
2012528886.tif 000045
【０２０４】
【表２１】
2012528886.tif 000046
【０２０５】
【表２２】
2012528886.tif 000047
【０２０６】
【表２３】
2012528886.tif 000048
【０２０７】
【表２４】
2012528886.tif 000049
【０２０８】
【表２５】
2012528886.tif 000050
【０２０９】
【表２６】
2012528886.tif 000051
【０２１０】
【表２７】
2012528886.tif 000052
【０２１１】
【表２８】
2012528886.tif 000053
【０２１２】
【表２９】
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【０２１３】
【表３０】
2012528886.tif 000055
【０２１４】
【表３１】
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【０２１５】
【表３２】
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【０２１６】
【表３３】
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【０２１７】
【表３４】
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【０２１８】
【表３５】
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【０２１９】
【表３６】
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【０２２０】
【表３７】
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【０２２１】
【表３８】
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【０２２２】
【表３９】
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【０２２３】
【表４０】
2012528886.tif 000065
【０２２４】
調製例
上記の表１に記載の化合物、または、以下に記載の化合物は、以下に概略が示されている１種以上の手法に従って調製および特徴付けた一般式Ｉに包含される化合物の非限定的な例である。種々の中間体および出発材料の調製もまた以下に記載されている。
【０２２５】
１Ｈ  ＮＭＲ（核磁気共嗚）スペクトルは、すべての事例において、計画された構造と一致していた。特徴的な化学シフト（δ）は、百万分率（ｐｐｍ）で、主なピークを表すための従来の略語を用いて示されている：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｍ＝多重項、ｄｄ＝二重項の二重項、ｄｄｄ＝二重項の二重項の二重項、ｑ＝四重項、ｂ＝幅広。
【０２２６】
最終化合物および中間体もまた質量分光測定（ＭＳ）によって特徴付けし、（ＭＨ）＋、すなわち、分子イオン＋水素、および／または、融点範囲として報告した。
【０２２７】
実施例１
フェニル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル−アミン
【化２４】
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１ａ）１−フェニル−３−ピリジン−２−イル−チオ尿素（１．０ｇ、４．４ｍｍｏｌ）およびジメチル硫酸（０．４５ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（６ｍＬ）中の懸濁液を還流で４時間加熱した。混合物を室温に冷却し、揮発物を蒸発させた。
【０２２８】
１ｂ）この残渣に、塩酸ヒドロキシルアミン（０．６７ｇ、９．６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．３ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（８ｍＬ）を添加した。混合物を室温で１８時間撹拌した。水（１０ｍＬ）を添加した。ブリーチスクラバーに接続した窒素多孔分散管を反応フラスコに取り付けた。混合物に窒素を分散させた。得られた油状の液体を酢酸エチル（１００ｍＬ）と水との間に分割した。有機層を水（３×２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、ろ過した。溶剤を減圧下で蒸発させた。
【０２２９】
１ｃ）−５℃のアセトニトリル（１０ｍＬ）中の残渣に、炭酸カリウム（１．５ｇ、１１ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、トルエン中の２０％ホスゲン（１：４、ホスゲン：トルエン、２．６ｍＬ、４．９ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を−５℃で１時間撹拌し、次いで、室温に温めた。追加のトルエン中の２０％ホスゲン（１．０ｍＬ）および炭酸カリウム（１．０ｇ）を混合物に添加し、４８時間撹拌した。揮発物を蒸発させ、および、残渣を酢酸エチル（１００ｍＬ）と水との間に分割した。有機層を水で洗浄し（３×２０ｍＬ）、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、ろ過した。溶剤を減圧下で蒸発させ、および、生成物を、ＩＳＣＯ自動化精製装置（シリカゲルカラム、ヘプタン中の酢酸エチル５％→１００％の溶出液勾配）を用いるフラッシュクロマトグラフィにより精製した。フェニル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル−アミンを黄色の固体として単離した（０．１７ｇ、１８％）。ＭＰ＝１８０〜１８４℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４６〜８．４２（ｍ，１Ｈ），７．６３〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５１〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３８〜７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０２〜６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９０〜６．８５（ｍ，１Ｈ）。ＭＳ＝２１１（ＭＨ）＋。
【０２３０】
実施例２
［８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン
【化２５】
2012528886.tif 000067
２ａ）３−ブロモ−ピリジン−２−イルアミン（９．７２ｇ、５６．２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中の溶液に、エトキシカルボニルイソチオシアネート（６．７０ｍＬ、５６．７ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を窒素雰囲気下で１８時間撹拌した。揮発物を蒸発させてワックス状の固体を得た。回収した材料をヘキサン（２５０ｍＬ）で倍散させた。Ｎ−（３−ブロモ−２−ピリジニル）−Ｎ’−カルボエトキシ−チオ尿素を単離し、これをさらなる精製をせずに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：１１．４６（ｓ，１Ｈ），１１．４３（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．２７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ＝２１５（ＭＨ）＋。
【０２３１】
２ｂ）塩酸ヒドロキシルアミン（１７．４ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２６．０ｍＬ、１４．９ｍｍｏｌ）のメタノール（７０ｍＬ）およびエタノール（７０ｍＬ）の混合物中の撹拌懸濁液に、Ｎ−（３−ブロモ−２−ピリジニル）−Ｎ’−カルボエトキシ−チオ尿素を添加した。混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、６０℃に１８時間加熱した。懸濁液を室温に冷却し、ろ過し、および、メタノール、水、次いで、メタノールですすいだ。８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンをオフホワイトの固体として単離した（８．４１ｇ、７０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．５８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｓ，２Ｈ）。ＭＳ＝２１３，２１５（ＭＨ）＋。
【０２３２】
２ｃ）オーブンで乾燥させたチューブに、酢酸パラジウム（０．２０ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．６０ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を仕込んだ。チューブを高真空下で排気し、および、窒素流下で５分間逆流置換した。１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）を添加し、および、混合物を窒素下で１０分間撹拌した。水（１０ｍＬ）中の８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１．０ｇ、４．７ｍｍｏｌ）、２−メトキシベンゼンボロン酸（１．１ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）および１．５０Ｍの炭酸ナトリウムを添加した。混合物を室温で２分間窒素下で撹拌し、次いで、チューブをシールし、８０℃で１８時間加熱した。混合物を丸底フラスコに移し、揮発物を減圧下で蒸発させた。水（１００ｍＬ）を添加し、沈殿物が形成した場合には、混合物を撹拌した。固体をろ過により回収し、水ですすぎ、空気乾燥させ、エーテル／ジクロロメタン（４：１；１０ｍＬ）で倍散させ、ろ過し、および、エーテルですすいだ。８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを単離した（１．０ｇ、８９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２４１（ＭＨ）＋。
【０２３３】
２ｄ）オーブンで乾燥させたチューブに、酢酸パラジウム（１０．０ｍｇ、０．０４４５ｍｍｏｌ）および９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（７５．０ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）、８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００．０ｍｇ、０．４１６２ｍｍｏｌ）、４−（４−ブロモ−フェニル）−モルホリン（１２０．０ｍｇ、０．４９５６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２７０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（５ｍＬ）を加えた。チューブを排気し、窒素で三回逆流置換した。チューブをシールし、８０℃で７２時間加熱した。混合物を室温に冷却し、ジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、珪藻土のプラグを通してろ過し、ジクロロメタンですすぎ、および、蒸発させた。材料を、ＩＳＣＯ自動化精製装置（アミン変性シリカゲルカラム、ヘキサン中の酢酸エチル５％→１００％）を用いるクロマトグラフィで精製した。表題の化合物、［８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、薄い黄色フォームとして単離した（０．０３４ｇ、２０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．３９（ｄｄ，Ｊ＝６．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４３〜７．３７（ｍ，１Ｈ），７．１２〜７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），６．９６〜６．８７（ｍ，３Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），３．８９〜３．８５（ｍ，４Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．１２〜３．０８（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４０２（ＭＨ）＋。
【０２３４】
実施例３、［８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン（０．０５４ｇ、４１％）は反応の副生物であり、これをオフホワイトの固体として単離した。ＭＰ＝１４１〜１４５℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４２（ｄｄ，Ｊ＝６．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．７，１Ｈ），７．５８〜７．５２（ｍ，３Ｈ），７．４４〜７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３６〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３１７（ＭＨ）＋。
【０２３５】
実施例４
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン
【化２６】
2012528886.tif 000068
４ａ）８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（０．７５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）および（４−メチルスルホニルフェニル）ボロン酸（１．０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）からステップ２ｃと同様の様式で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．６０ｇ、５９％）。ＭＰ＝２３６〜２３９℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．６３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２８９（ＭＨ）＋。
【０２３６】
４ｂ）［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンおよび［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−フェニル−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００．０ｍｇ、０．３４６８ｍｍｏｌ）および４−（４−ブロモ−フェニル）−モルホリン（１００．０ｍｇ、０．４１３０ｍｍｏｌ）から、実施例２ｄと同様の様式で調製した。［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを薄い黄色の固体として単離した（０．０６３ｇ、４０％）。ＭＰ＝２４４〜２４６℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４９〜８．４５（ｍ，１Ｈ），８．２５〜８．２０（ｍ，２Ｈ），８．１１〜８．０６（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５３〜７．４８（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９７〜６．９３（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），３．９０〜３．８６（ｍ  ４Ｈ），３．１４〜３．０９（ｍ，７Ｈ）。ＭＳ＝４５０（ＭＨ）＋。
【０２３７】
実施例５、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンは上記反応の副生物であり、これを黄褐色の固体として単離した（０．０３９ｇ、３１％）。ＭＰ＝１９７〜２０１℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５１（ｄｄ，Ｊ＝６．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２６〜８．２１（ｍ，２Ｈ），８．１１〜８．０６（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６１〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．３９〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．０５〜６．９９（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３６５（ＭＨ）＋。
【０２３８】
実施例６
（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−（８−ピリジン−３−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミン
【化２７】
2012528886.tif 000069
６ａ）８−ピリジン−３−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１．０ｇ、４．７ｍｍｏｌ）および３−ピリジルボロン酸（０．８１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｃと同様の様式で調製した。反応の生成物を白色の固体として単離した（０．９２ｇ、９３％）。ＭＰ＝１８５〜１８７℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．２８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６２〜８．５８（ｍ，２Ｈ），８．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．４，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。ＭＳ＝２１２（ＭＨ）＋。
【０２３９】
６ｂ）（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−（８−ピリジン−３−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミンおよびフェニル−（８−ピリジン−３−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミンを、８−ピリジン−３−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７０．０ｍｇ、０．３３１ｍｍｏｌ）および４−（４−ブロモ−フェニル）−モルホリン（１００．０ｍｇ、０．４１３０ｍｍｏｌ）から、実施例２ｄと同様の様式で調製した。（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−（８−ピリジン−３−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミンを黄色の固体として単離した（０．０２５ｇ、２０％）。ＭＰ＝２２６〜２２８℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：９．１６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４６〜８．４１（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．００〜６．９３（ｍ，３Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），３．９０〜３．８６（ｍ，４Ｈ），３．１４〜３．０９（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝３７３（ＭＨ）＋。
【０２４０】
実施例７、フェニル−（８−ピリジン−３−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミンは上記反応の副生物であり、これを黄色の固体として単離した（０．００７ｇ、７％）。ＭＰ＝２１１〜２１２℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：９．１６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５〜７．５８（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．０４〜６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ）。ＭＳ＝２８８（ＭＨ）＋。
【０２４１】
実施例８
［８−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン
【化２８】
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８ａ）８−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１．０ｇ、４．７ｍｍｏｌ）および２−メトキシピリジン−５−ボロン酸（１．０ｇ、６．６ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｃと同様の様式で調製した。反応の生成物を黄褐色の固体として単離した（０．５８ｇ、５１％）。ＭＰ＝１５７〜１５８℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．９１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ＝６．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２４２（ＭＨ）＋。
【０２４２】
８ｂ）［８−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンおよびフェニル−（８−ピリジン−３−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミンを、８−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００．０ｍｇ、０．４１４５ｍｍｏｌ）および４−（４−ブロモ−フェニル）−モルホリン（１２０．０ｍｇ、０．４９５６ｍｍｏｌ）から、実施例２ｄと同様の様式で調製した。［８−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを黄色の固体として単離した（０．０３７ｇ、２２％）。ＭＰ＝２００〜２０２℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．７５（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４８（ｍ，３Ｈ），７．００〜６．８７（ｍ，４Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．９０〜３．８５（ｍ，４Ｈ），３．１３〜３．０９（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４０３（ＭＨ）＋。
【０２４３】
実施例９、フェニル−（８−ピリジン−３−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミンは上記反応の副生物であり、これをオフホワイトの固体として単離した（０．０５５ｇ、４０％）。ＭＰ＝１８５〜１８７℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．７５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０３〜６．９４（ｍ，２Ｈ），６．９２〜６．８５（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３１８（ＭＨ）＋。
【０２４４】
実施例１０
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミン
【化２９】
2012528886.tif 000071
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００．０ｍｇ、０．３４６８ｍｍｏｌ）および１−［２−（４−ブロモ−フェノキシ）−エチル］−ピロリジン（０．１０ｍＬ、０．４８ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄色の固体として単離した（０．０２５ｇ、１５％）。ＭＰ＝１７０〜１７３℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４９〜８．４５（ｍ，１Ｈ），８．２５〜８．２０（ｍ，２Ｈ），８．１０〜８．０６（ｍ，２Ｈ），７．６５〜７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５１〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９７〜６．９３（ｍ，２Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６７〜２．６０（ｍ，４Ｈ），１．８６〜１．８７（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４７８（ＭＨ）＋。
【０２４５】
実施例１１
（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−（８−ピリジン−４−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミン。
【化３０】
2012528886.tif 000072
１１ａ）８−ピリジン−４−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１．０ｇ、４．７ｍｍｏｌ）および４−ピリジルボロン酸（０．８１ｇ、６．６ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｃと同様の様式で調製した。反応の生成物を薄い黄色の固体として単離した（０．５４ｇ、５４％）。ＭＰ＝２０９〜２１５℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．６９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．４Ｈｚ，２Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝６．５，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｓ，２Ｈ）。ＭＳ＝２１２（ＭＨ）＋。
【０２４６】
１１ｂ）（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−（８−ピリジン−４−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミンを、８−ピリジン−４−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００．０ｍｇ、０．４７３４ｍｍｏｌ）および４−（４−ブロモ−フェニル）−モルホリン（１６０．０ｍｇ、０．６６０８ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄色の固体として単離した（０．０３５ｇ、２０％）。ＭＰ＝２６６〜２７０℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：９．５４（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７５〜８．７０（ｍ，２Ｈ），８．２３〜８．２０（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６２〜７．５７（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９６〜６．９０（ｍ，２Ｈ），３．７６〜３．７２（ｍ，４Ｈ），３．０５〜３．００（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝３７３（ＭＨ）＋。
【０２４７】
実施例１２
［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン。
【化３１】
2012528886.tif 000073
１２ａ）Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジニル）−Ｎ’−カルボエトキシ−チオ尿素を、６−ブロモ−ピリジン−２−イルアミン（１．０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）から、ステップ２ａと同様の様式で調製した。反応の生成物を黄色の固体として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１２．０３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ＝３０６（ＭＨ）＋。
【０２４８】
１２ｂ）５−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジニル）−Ｎ’−カルボエトキシ−チオ尿素（１．８ｇ、５．９ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｂと同様の様式で調製した。生成物をオフホワイトの固体として単離した（０．７１ｇ、５６％）。ＭＰ＝２０３〜２０５℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：７．４０〜７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．２０（ｍ，１Ｈ），６．２６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。ＭＳ＝２１５（ＭＨ）＋。
【０２４９】
１２ｃ）［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００．０ｍｇ、０．３４６８ｍｍｏｌ）および４−（４−ブロモ−フェニル）−モルホリン（１０１．０ｍｇ、０．４１７２ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄色の固体として単離した（０．０１８ｇ、１２％）。ＭＰ＝２４７〜２４９℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．２８〜８．２４（ｍ，２Ｈ），８．１５〜８．１１（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４９〜７．４４（ｍ，２Ｈ），７．０４〜７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９６〜６．９１（ｍ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），３．９０〜３．８５（ｍ，４Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），３．１４〜３．１０（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４５０（ＭＨ）＋。
【０２５０】
実施例１３
［８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミン
【化３２】
2012528886.tif 000074
１３ａ）８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１．０ｇ、４．７ｍｍｏｌ）および３−（メタンスルホニル）フェニルボロン酸（１．０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｃと同様の様式で調製した。反応生成物をオフホワイトの固体として単離した（０．９９ｇ、７３％）。ＭＰ＝１７３〜１８３℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．６４〜８．６０（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５０〜８．４６（ｍ，１Ｈ），７．９８〜７．９４（ｍ，１Ｈ），７．８６〜７．８３（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），３．２９（Ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２８９（ＭＨ）＋。
【０２５１】
１３ｂ）［８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミンおよび［８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−フェニル−アミンを、８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００．０ｍｇ、０．３４６８ｍｍｏｌ）および１−［２−（４−ブロモ−フェノキシ）−エチル］−ピロリジン（９０．０μＬ、０．４３４ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミンを黄色のフォームとして単離した（０．０４７ｇ、２８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．６６（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４７〜８．４４（ｍ，１Ｈ），８．３９〜８．３５（ｍ，１Ｈ），８．０１〜７．９７（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８〜７．６５（ｍ，１Ｈ），７．５４〜７．４８（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝７．０，７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９６〜６．９２（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），２．６８〜２．５８（ｍ，４Ｈ），１．８５〜１．７８（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４７８（ＭＨ）＋。
【０２５２】
実施例１４、［８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−フェニル−アミンは上記反応の副生物であり、これをオフホワイトのフォームとして単離した（０．０３１ｇ、２４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．６８（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝６．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，１．１，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０〜７．６０（ｍ，５Ｈ），７．５８〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４０〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．０４〜６．９９（ｍ，２Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３６５（ＭＨ）＋。
【０２５３】
実施例１５
（８−ピリジン−４−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミン
【化３３】
2012528886.tif 000075
（８−ピリジン−４−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミンおよびフェニル−（８−ピリジン−４−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミンを、８−ピリジン−４−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（５０．０ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）および１−［２−（４−ブロモ−フェノキシ）−エチル］−ピロリジン（５８．８μＬ、０．２８４ｍｍｏｌ）から、塩基としてナトリウムｔ−ブトキシド（５０．０ｍｇ、０．５２０ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物、（８−ピリジン−４−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミンを、黄色の固体として単離した（０．００６ｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．５９（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７４〜８．７１（ｍ，２Ｈ），８．２〜８．２０（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６５〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．１７〜７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９４〜６．８９（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５５〜２．５０（ｍ，４Ｈ），１．７３〜１．６４（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４０１（ＭＨ）＋。
【０２５４】
実施例１６、フェニル−（８−ピリジン−４−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミンは反応の副生物であり、これを黄色のフォームとして単離した（０．０２０ｇ、２１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．８０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６７〜８．６３（ｍ，２Ｈ），８．１４〜８．１０（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９〜７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２７〜７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１９〜７．１１（ｍ，２Ｈ），７．０２〜６．９７（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５７〜２．５０（ｍ，４Ｈ），１．７４〜１．６６（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４７７（ＭＨ）＋。
【０２５５】
実施例１７
［８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン
【化３４】
2012528886.tif 000076
表題の化合物を、８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００．０ｍｇ、０．３４６８ｍｍｏｌ）および４−（４−ブロモ−フェニル）−モルホリン（１０１．０ｍｇ、０．４１７２ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、薄い黄色の固体として単離した（０．０２５ｇ、１６％）。ＭＰ＝２０２〜２０４℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．６８（ｔ，Ｊ＝１．６，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝６．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３９〜８．３５（ｍ，１Ｈ），８．０１〜７．９８（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．０１〜６．９４（ｍ，３Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），３．９０〜３．８６（ｍ，４Ｈ），３．１４〜３．１０（ｍ，７Ｈ）。ＭＳ＝４５０（ＭＨ）＋。
【０２５６】
実施例１８
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミン
【化３５】
2012528886.tif 000077
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−ピペリジン−１−イル−フェニル）−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００．０ｍｇ、０．３４６８ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン（１１０．０ｍｇ、０．４５８１ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄色の固体として単離した（０．０３９ｇ、２５％）。ＭＰ＝２２９〜２３４℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４８〜８．４５（ｍ，１Ｈ），８．２５〜８．２０（ｍ，２Ｈ），８．１１〜８．０６（ｍ，２Ｈ），７．６４〜７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４９〜７．４４（ｍ，１Ｈ），７．０１〜６．９５（ｍ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），３．１２〜３．０７（ｍ，７Ｈ），１．７７〜１．７０（ｍ，４Ｈ），１．６０〜１．５３（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝４４８（ＭＨ）＋。
【０２５７】
実施例１９
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−フェニル）−アミン
【化３６】
2012528886.tif 000078
１９ａ）鉱物油中の６０％ディスパージョンでの水素化ナトリウム（３：２、水素化ナトリウム：鉱物油、１．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５０ｍＬ、６００ｍｍｏｌ）中の懸濁液に、３−ブロモ−ピリジン−２−イルアミン（２．６８ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を窒素雰囲気下で室温で５分間撹拌した。１−イソチオシアナト−４−メトキシ−ベンゼン（２．３５ｍＬ、１７．０ｍｍｏｌ）を懸濁液にゆっくりと添加した。ゆっくりとしたガスの発生が観察され、および、懸濁液はゆっくりとスラリーに濃化した。混合物を室温で１８時間撹拌し、および、揮発物を蒸発させて黄褐色の固体を得た。この固体に、飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）を添加した。ガスの発生および発熱が観察された。混合物を３０分間撹拌し、および、ワックス状の固体をろ過した。固体をエーテル（５０ｍＬ）で倍散させ、ろ過し、および、エーテルですすいだ。１−（３−ブロモ−ピリジン−２−イル）−３−（４−メトキシ−フェニル）−チオ尿素を黄色の固体として単離した（４．９６ｇ、９５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：１２．８５（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２ＨＺ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．００〜６．９５（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３３８，３４０（ＭＨ）＋。
【０２５８】
１９ｂ）１−（３−ブロモ−ピリジン−２−イル）−３−（４−メトキシ−フェニル）−チオ尿素（９．３７ｇ、２７．７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１８０ｍＬ）中の懸濁液にジメチル硫酸（２．６０ｍＬ、２７．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで、６０℃で１８時時間加熱して反応を完了させた。混合物を室温に冷却し、および、揮発物を蒸発させた。この残渣に飽和炭酸ナトリウム水溶液を添加し、振盪した。得られた沈殿物をろ過し、水ですすぎ、ジクロロメタン中に溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、赤色の粘性の油に蒸発させ（９．４４ｇ）、これを精製せずに次のステップに用いた。
【０２５９】
１９ｃ）赤色の油の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中の溶液に、炭酸カリウム（２０．０ｇ、１４５ｍｍｏｌ）、続いて、塩酸ヒドロキシルアミン（９．６ｇ、１４０ｍｍｏｌ）を添加した。懸濁液を９０℃で４日間加熱した。混合物を室温に冷却し、および、珪藻土のプラグを通してろ過し、揮発物を蒸発させ、および、残渣に水（２００ｍＬ）を添加した。混合物を酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出し、水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、オレンジ色のワックス状の固体に蒸発させ（８．８１ｇ）、および、これを、さらなる精製をせずに次のステップに用いた。
【０２６０】
１９ｄ）オレンジ色のワックス状の固体および炭酸カリウム（３．０ｇ）のアセトニトリル（１００ｍＬ、２０００ｍｍｏｌ）中の懸濁液に、トルエン中の２０％ホスゲン（１：４、ホスゲン：トルエン、２２ｍＬ、４２ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。混合物を３６時間撹拌した。懸濁液を珪藻土のプラグを通してろ過し、および、濾液を樹脂に蒸発させた。この残渣に、水（１００ｍＬ）を添加し、および、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、蒸発させた。残渣を、アミン変性シリカゲルカラム（１４０ｇ）と、酢酸エチル：ヘキサン溶剤勾配とでのＩＳＣＯ自動化精製装置を用いるクロマトグラフィで精製した。（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミンを黄褐色の固体として単離した（５．２ｇ、５８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．６７（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄｄ，Ｊ＝６．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝７．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０〜７．５５（ｍ，２Ｈ），６．９４〜６．８８（ｍ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３１９，３２１（ＭＨ）＋。
【０２６１】
１９ｅ）表題の化合物、［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−フェニル）−アミン、を、（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン（２５３．０ｍｇ、０．７９２７ｍｍｏｌ）および（４−メチルスルホニルフェニル）ボロン酸（１７５．０ｍｇ、０．８７４９ｍｍｏｌ）から、触媒としてＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０５８ｇ）と共に、ステップ２ｃと同様の様式で調製し、および、黄色の固体として単離した（０．２１ｇ、６７％）。ＭＰ＝２０８〜２１２℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝６．８，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５〜６．９０（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３９５（ＭＨ）＋。
【０２６２】
実施例２０
（２−メトキシ−フェニル）−［８−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン
【化３７】
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２０ａ）１−（３−ブロモ−ピリジン−２−イル）−３−（２−メトキシ−フェニル）−チオ尿素を、３−ブロモ−ピリジン−２−イルアミン（５．０ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）および１−イソチオシアナト−２−メトキシ−ベンゼン（４．０ｍＬ、２９．０ｍｍｏｌ）から、ステップ１９ａと同様の様式で調製した。反応生成物を黄色の固体として単離した（８．４６ｇ、８６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：１３．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７５〜８．６５（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６，Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０６〜７．００（ｍ，１Ｈ），６．９８〜６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．９，５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３４０（ＭＨ）＋。
【０２６３】
２０ｂ）（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミンを、１−（３−ブロモ−ピリジン−２−イル）−３−（２−メトキシ−フェニル）−チオ尿素（２．０ｇ）から、ステップ１９ｂと同様の様式で調製した。反応生成物を白色の固体として単離した（０．４７ｇ、２５％）。ＭＰ＝１８６〜１８７℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０６〜７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９１〜６．８８（ｍ，１Ｈ），６．７８〜６．７３（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３１９，３２１（ＭＨ）＋。
【０２６４】
２０ｃ）（２−メトキシ−フェニル）−［８−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミンを、（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミン（５０．０ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）および（４−トリフルオロメチルフェニル）ボロン酸（３３．０ｍｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）から、触媒としてＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０１２ｇ）と共に、ステップ２ｅと同様の様式で調製した。反応生成物を白色の固体として単離した（０．０３２ｇ、５３％）。ＭＰ＝１８４〜１８６℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４９（ｄｄ，Ｊ＝６．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６３〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．０８〜６．８８（ｍ，４Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３８５（ＭＨ）＋。
【０２６５】
実施例２１
（２−メトキシ−フェニル）−［８−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン
【化３８】
2012528886.tif 000080
（２−メトキシ−フェニル）−［８−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミンを、（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミン（５０．０ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）および（３−トリフルオロメチルフェニル）ボロン酸（３３．０ｍｇ、０．１７４ｍｍｏｌ）から、触媒としてＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０１２ｇ）と共に、ステップ２ｃと同様の様式で調製した。反応生成物を白色の固体として単離した（０．０４２ｇ、７０％）。ＭＰ＝１３７〜１４１℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４７（ｄｄ，Ｊ＝６．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７１〜７．５８（ｍ，４Ｈ），７．０８〜６．９８（ｍ，４Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３８５（ＭＨ）＋。
【０２６６】
実施例２２
（２−メトキシ−フェニル）−（８−フェニル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミン
【化３９】
2012528886.tif 000081
（２−メトキシ−フェニル）−（８−フェニル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−アミンを、（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミン（５０．０ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）およびフェニルボロン酸（２１．０ｍｇ、０．１７２ｍｍｏｌ）から、触媒としてＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０１２ｇ）と共に、ステップ２ｃと同様の様式で調製し、および、白色の固体として単離した（０．０１２ｇ、２４％）。ＭＰ＝１５５〜１５７℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４４（ｄｄ，Ｊ＝６．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２〜７．９７（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４５〜７．４０（ｍ，１Ｈ），７．０７〜７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９８〜６．８８（ｍ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３１７（ＭＨ）＋。
【０２６７】
実施例２３
３−［２−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
【化４０】
2012528886.tif 000082
３−［２−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミン（５０．０ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）および３−メチルアミノカルボニルベンゼンボロン酸（３１．０ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）から、触媒としてＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０１２ｇ）と共に、ステップ２ｃと同様の様式で調製し、および、黄色の固体として単離した（０．０４８ｇ、８２％）。ＭＰ＝１９９〜２０２℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４８〜８．４４（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５〜７．５７（ｍ，３Ｈ），７．０７〜６．９９（ｍ，４Ｈ），６．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ＝３７４（ＭＨ）＋。
【０２６８】
実施例２４
４−［２−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
【化４１】
2012528886.tif 000083
４−［２−（２−メトキシ−フェニルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミドを、（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミン（５０．０ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）および４−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）フェニルボロン酸（３１．０ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）から、触媒としてＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０１２ｇ）と共に、ステップ２ｃと同様の様式で調製し、および、薄い黄色の固体として単離した（０．０２３ｇ、３９％）。ＭＰ＝２７５〜２７８℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４８〜８．４５（ｍ，１Ｈ），８．４１〜８．３７（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６４〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．０８〜７．０２（ｍ，１Ｈ），７．００〜６．８８（ｍ，３Ｈ），６．１７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ＝３７４（ＭＨ）＋。
【０２６９】
実施例２５
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２−メトキシ−フェニル）−アミン
【化４２】
2012528886.tif 000084
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２−メトキシ−フェニル）−アミンを、（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（２−メトキシ−フェニル）−アミン（１００．０ｍｇ、０．３１３３ｍｍｏｌ）および（４−メチルスルホニルフェニル）ボロン酸（７５．０ｍｇ、０．３７５ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｃと同様の様式で調製し、および、薄い黄色の固体として単離した（０．０９７ｇ、７８％）。ＭＰ＝２１１〜２１３℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５３〜８．４９（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６６〜７．６２（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．０８〜６．８９（ｍ，４Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３９５（ＭＨ）＋。
【０２７０】
実施例２６
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニル］−アミン
【化４３】
2012528886.tif 000085
２６ａ）８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−フェニル）−アミン（１５０．０ｍｇ、０．３８０３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の懸濁液に、ジクロロメタン（１．２ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）中の１．０Ｍの三臭化ホウ素を滴下した。混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、メタノール（５ｍＬ）をゆっくりと添加した。混合物を乾燥するまで蒸発させた。追加のメタノール（１０ｍＬ）を添加し、および、混合物を乾燥するまで蒸発させた。茶色の固体を飽和重炭酸ナトリウム（１０ｍＬ）中に懸濁させ、および、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、固体に蒸発させた。４−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェノールを、さらなる精製をせずに、明るい茶色の固体として単離した（０．１１５ｇ、８０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４７（ｄｄ，Ｊ＝６．７，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），４．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３８１（ＭＨ）＋。
【０２７１】
２６ｂ）４−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェノール（５０．０ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）、塩酸４−（２−クロロエチル）−モルホリン（２７．０ｍｇ、０．１４５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３６．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１ｍＬ）中の懸濁液を７０℃で１８時間加熱した。混合物を室温に冷却し、アセトニトリル（１０ｍＬ）で希釈し、珪藻土のプラグを通してろ過し、および、オレンジ色の樹脂に蒸発させた。残渣を、シリカゲルカラム（１２ｇ）と、０％→１０％メタノール：ジクロロメタン溶剤勾配とでのＩＳＣＯ自動化精製装置を用いるクロマトグラフィで精製した。表題の化合物、［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニル］−アミンを黄色のフォームとして単離した（０．０４７ｇ、７２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９６〜６．９０（ｍ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．７７〜３．７２（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６２〜２．５５（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４９４（ＭＨ）＋。
【０２７２】
実施例２７
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン
【化４４】
2012528886.tif 000086
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００．０ｍｇ、０．３４６８ｍｍｏｌ）および４−（３−ブロモ−フェニル）−モルホリン（１２６．０ｍｇ、０．５２０２ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、黄色の固体として単離した（０．０２２ｇ、１４％）。ＭＰ＝２３４〜２３６℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５０（ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２６〜８．２２（ｍ，２Ｈ），８．１０〜８．０５（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０５〜６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９１〜３．８７（ｍ，４Ｈ），３．２４〜３．２０（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４５０（ＭＨ）＋。
【０２７３】
実施例２８
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（５，５，８，８−テトラメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−アミン
【化４５】
2012528886.tif 000087
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（５，５，８，８−テトラメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−イル）−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００．０ｍｇ、０．３４６８ｍｍｏｌ）および６−ブロモ−１，１，４，４−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン（１４０．０ｍｇ、０．５２３９ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、黄色のフォームとして単離した（０．０４９ｇ、３０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４７（ｄｄ，Ｊ＝６．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２９〜８．２５（ｍ，２Ｈ），８．１０〜８．０５（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６〜７．２７（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），１．７４〜１．６６（ｍ，４Ｈ），１．３３（ｓ，６Ｈ），１．２８（ｓ，６Ｈ）。ＭＳ＝４７５（ＭＨ）＋。
【０２７４】
実施例２９
［８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン
【化４６】
2012528886.tif 000088
［８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００．０ｍｇ、０．３４６８ｍｍｏｌ）および４−（３−ブロモ−フェニル）−モルホリン（１２６．０ｍｇ、０．５２０４ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、黄褐色のフォームとして単離した（０．０１８ｇ、１２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．６０〜８．５８（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ＝６．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４６〜８．４２（ｍ，１Ｈ），８．０２〜７．９８（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３３〜７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９１〜３．８６（ｍ，４Ｈ），３．２５〜３．２０（ｍ，４Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４５０（ＭＨ）＋。
【０２７５】
実施例３０
（４−メトキシ−フェニル）−［８−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン
【化４７】
2012528886.tif 000089
オーブンで乾燥させたチューブに、（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン（５０．０ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）、１−メチル−ピペラジン（２１．０μＬ、０．１８９）、酢酸パラジウム（７．０ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル−（２’，４’，６’−トリイソプロピル−ビフェニル−２−イル）−ホスファン（１５．０ｍｇ、０．０３１５ｍｍｏｌ、Ｘ−Ｐｈｏｓ）、リン酸カリウム（８３．０ｍｇ、０．３９１ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（３ｍＬ）を添加し、および、窒素雰囲気下に維持した。チューブを排気し、窒素で３回逆流置換した。チューブをシールし、１００℃で１８時間加熱した。混合物を室温に冷却し、および、ジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈した。懸濁液をろ過し、および、濾液を蒸発させた。残渣を、アミン変性シリカゲルカラム（４．７ｇ）および５％→１００％酢酸エチル：ヘキサン溶剤勾配を用いてクロマトグラフィで精製した。表題の化合物を黄褐色のフォームとして単離した（０．０２５ｇ、４７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．０４（ｄｄ，Ｊ＝６．５，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４６（ｍ，２Ｈ），６．９３〜６．８８（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．５５〜３．４５（ｍ，４Ｈ），２．７１〜２．６５（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３３９（ＭＨ）＋。
【０２７６】
実施例３１
８−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン
【化４８】
2012528886.tif 000090
８−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミンを、（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン（５０．０ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）およびチオモルホリン１，１−ジオキシド（２５．０ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）から、実施例３０と同様の様式で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．０５２ｇ、８９％）。ＭＰ＝２３１〜２３４℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．１１（ｄｄ，Ｊ＝６．４，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．４５（ｍ，２Ｈ），６．９４〜６．８９（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），４．１２〜４．０６（ｍ，４Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．２８〜３．２３（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝３７４（ＭＨ）＋。
【０２７７】
実施例３２
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化４９】
2012528886.tif 000091
３２ａ）１−（４−ブロモ−フェニル）−ピペラジン（１．４７ｇ、６．１０ｍｍｏｌ）および酢酸（０．４２ｍＬ、７．４ｍｍｏｌ）のメタノール（２５ｍＬ）中の溶液に、水／メタノール中の３７％ホルムアルデヒド（５６．７：３７：６．３、水：ホルムアルデヒド：メタノール、５．６ｍＬ、１８０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１８時間撹拌した。懸濁液を氷／水浴中で５℃に冷却し、および、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（４．９８ｇ、７９．２ｍｍｏｌ）を何回かに分けて添加した。混合物を撹拌し、および、１８時間かけて室温に温めた。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（２００ｍＬ）にゆっくりと注ぎ入れ、および、１時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（３×７５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、油状の固体に蒸発させた。材料を高真空下に１８時間置いて、白色の固体を得た（１．５４ｇ）。１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジンを白色の固体として単離し（１．５４ｇ、９９％）、および、さらなる精製をせずに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．３６〜７．３１（ｍ，２Ｈ），６．８２〜６．７６（ｍ，２Ｈ），３．２０〜３．１５（ｍ，４Ｈ），２．６０〜２．５５（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２５５，２５７（ＭＨ）＋。
【０２７８】
３２ｂ）［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（７３．０ｍｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２９．０ｍｇ、０．０５３０ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。反応生成物を薄い黄色の固体として単離した（０．０２２ｇ、１８％）。ＭＰ＝２４２〜２４４℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４７（ｄｄ，Ｊ＝６．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５〜８．２０（ｍ，２Ｈ），８．１０〜８．０６（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．０１〜６．９５（ｍ，２Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），３．２０〜３．１５（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４６３（ＭＨ）＋。
【０２７９】
実施例３３
［８−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−フェニル）−アミン
【化５０】
2012528886.tif 000092
［８−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−フェニル）−アミンを、（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン（５０．０ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）および１−メタンスルホニル−ピペラジン（２９．０ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）から、実施例３０と同様の様式で調製した。表題の化合物をオフホワイトの固体として単離した（０．０２１ｇ、３３％）。ＭＰ＝２４０〜２４１℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．１１（ｄｄ，Ｊ＝６．５，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４６（ｍ，２Ｈ），６．９３〜６．８８（ｍ，２Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．５９〜３．５４（ｍ，４Ｈ），３．５０〜３．４５（ｍ，４Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４０３（ＭＨ）＋。
【０２８０】
実施例３４
［８−（１−メタンスルホニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−フェニル）−アミン
【化５１】
2012528886.tif 000093
３４ａ）４−［２−（４−メトキシ−フェニルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを、（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン（１５０．０ｍｇ、０．４７００ｍｍｏｌ）および４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１６０．０ｍｇ、０．５１７４ｍｍｏｌ）から、触媒としてＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０３５ｇ）と共に、ステップ１９ｅと同様の様式で調製した。反応生成物を清透で粘性の油として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．３０（ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３３〜７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２５〜７．２０（ｍ，１Ｈ），６．９４〜６．８９（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），４．２３〜４．１９（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．７３〜３．６７（ｍ，２Ｈ），２．６９〜２．６２（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ）。ＭＳ＝４２２（ＭＨ）＋。
【０２８１】
３４ｂ）４−［２−（４−メトキシ−フェニルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル］−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１００．０ｍｇ、０．２３７２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）中の溶液にトリフルオロ酢酸（１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で４日間撹拌し、次いで、樹脂に蒸発させた。残渣をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解させ、および、飽和炭酸カリウム水溶液と共に１０分間撹拌した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、蒸発させた。（４−メトキシ−フェニル）−［８−（１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミンを黄色−茶色の樹脂（０．０４７ｇ、６２％）として単離し、および、さらなる精製をせずに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．２９（ｄｄ，Ｊ＝６．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．４，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９〜７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９４〜６．８９（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．２，６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．６８〜３．６４（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．６１〜２．５５（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝３２２（ＭＨ）＋。
【０２８２】
３４ｃ）（４−メトキシ−フェニル）−［８−（１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン（４７．０ｍｇ、０．１４６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３１．０μＬ、０．２２２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の溶液に、メタンスルホニルクロリド（１４．０μＬ、０．１８１ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、ジクロロメタン（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で希釈した。有機物を水および飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、蒸発させた。残渣を、５％→１００％酢酸エチル：ヘキサン溶剤勾配を用いるアミン変性シリカゲルカラム（４．７ｇ）を用いるクロマトグラフィで精製した。表題の化合物である［８−（１−メタンスルホニル−１，２，３，６−テトラヒドロ−ピリジン−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−フェニル）−アミンを、黄色の固体として単離した（０．０３７ｇ、６３％）。ＭＰ＝１９４〜１９８℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．３３（ｄｄ，Ｊ＝６．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２〜７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９〜７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９４〜６．８９（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝７．５，６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），４．１０〜４．０６（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．８４〜２．７８（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝４００（ＭＨ）＋。
【０２８３】
実施例３５
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化５２】
2012528886.tif 000094
３５ａ）１−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジンを、１−（３−ブロモ−フェニル）−ピペラジン（１．３３ｇ、５．５２ｍｍｏｌ）から、ステップ３２ａと同様の様式で調製した。反応生成物を薄い黄色の油として単離した（１．４ｇ、１００％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝２．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７，０．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４，０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．２３〜３．１８（ｍ，４Ｈ），２．５８〜２．５４（ｍ，４Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２５５，２５７（ＭＨ）＋。
【０２８４】
３５ｂ）［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および１−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（８０．０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３０．０ｍｇ、０．０５４９ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、黄色の固体として単離した（０．０７２ｇ、６０％）。ＭＰ＝２３２〜２３４℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．２７〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０４〜６．９５（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３０〜３．２５（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．６３〜２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４６３（ＭＨ）＋。
【０２８５】
実施例３６
６−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン
【化５３】
2012528886.tif 000095
３６ａ）Ｎ−（５−ブロモ−２−ピリジニル）−Ｎ’−カルボエトキシ−チオ尿素を、２−アミノ−５−ブロモピリジン（１０．０ｇ、０．０５７８ｍｏｌ）から、ステップ２ａと同様の様式で調製した。反応生成物を黄色の固体として単離し、さらなる精製をせずに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：１２．１４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１１．７２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６７〜８．５５（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ＝３０４，３０６（ＭＨ）＋。
【０２８６】
３６ｂ）６−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、Ｎ−（５−ブロモ−２−ピリジニル）−Ｎ’−カルボエトキシ−チオ尿素から、ステップ２ｂと同様の様式で調製した。反応生成物を白色の固体として単離した（７．８４ｇ、６３％）。ＭＰ＝１８７〜１８９℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．９２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝９．２，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。ＭＳ＝２１３，２１５（ＭＨ）＋。
【０２８７】
３６ｃ）６−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、６−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（２００．０ｍｇ、０．９３８８ｍｍｏｌ）および（４−メチルスルホニルフェニル）ボロン酸（２１０．０ｍｇ、１．０５０ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｃと同様の様式で調製した。反応生成物をオフホワイトの固体として単離した（０．１５８ｇ、５８％）。ＭＰ＝３０１〜３０３℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．０８〜９．０５（ｍ，１Ｈ），８．０６〜７．９７（ｍ，４Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝９．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２８９（ＭＨ）＋。
【０２８８】
３６ｄ）６−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、６−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（５０．０ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）および４−（４−ブロモ−フェニル）−モルホリン（５１．０ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２０．０ｍｇ、０．０３６６ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄色の固体として単離した（０．０１１ｇ、１４％）。ＭＰ＝>３００℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．４１（ｓ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０３〜７．９６（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７７〜３．７１（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．０５〜３．００（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４５０（ＭＨ）＋。
【０２８９】
実施例３７
［６−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化５４】
2012528886.tif 000096
３７ａ）［６−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、６−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（５０．０ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（５４．０ｍｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２０．０ｍｇ、０．０３６６ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、黄色の固体として単離した（０．００９ｇ、１０％）。ＭＰ＝２６０〜２６４℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．６８〜８．６７（ｍ，１Ｈ），８．０９〜８．０４（ｍ，２Ｈ），７．７９〜７．７４（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝９．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．００〜６．９５（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），３．２０〜３．１５（ｍ，４Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４６３（ＭＨ）＋。
【０２９０】
実施例３８
Ｎ（８）−（４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン
【化５５】
2012528886.tif 000097
Ｎ（８）−（４−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン（５０．０ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）および４−メタンスルホニル−フェニルアミン（３３．０ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）から、実施例３０と同様の様式で調製した。表題の化合物を茶色のフォームとして単離した（０．０１３ｇ、２０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．０８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３５〜７．３０（ｍ，３Ｈ），６．９５〜６．９０（ｍ，３Ｈ），６．８５〜６．８０（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４１０（ＭＨ）＋。
【０２９１】
実施例３９
（４−メトキシ−フェニル）−［８−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン
【化５６】
2012528886.tif 000098
（４−メトキシ−フェニル）−［８−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミンを、（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン（２００．０ｍｇ、０．６２６６ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−ボロン酸（７５．０ｍｇ、０．６７０ｍｍｏｌ）から、触媒としてＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５０．０ｍｇ）と共に、ステップ２ｃと同様の様式で調製し、および、茶色の固体として単離した（０．０６５ｇ、３４％）。ＭＰ＝２２４〜２２６℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：１３．０３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｓ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３０７（ＭＨ）＋。
【０２９２】
実施例４０
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−メトキシ−フェニル）−アミン
【化５７】
2012528886.tif 000099
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−メトキシ−フェニル）−アミンを、（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（３−メトキシ−フェニル）−アミン（２００．０ｍｇ、０．６２６６ｍｍｏｌ）および（４−メチルスルホニルフェニル）ボロン酸（１５０．０ｍｇ、０．７４９９ｍｍｏｌ）から、触媒としてＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５０．０ｍｇ）と共に、ステップ２ｃと同様の様式で調製し、および、黄色の固体として単離した（０．０９７ｇ、３９％）。ＭＰ＝２０４〜２０６℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．２８〜７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０８〜７．００（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３９５（ＭＨ）＋。
【０２９３】
実施例４１
Ｎ（８）−（１−メタンスルホニル−ピペリジン−４−イル）−Ｎ（２）−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン
【化５８】
2012528886.tif 000100
Ｎ（８）−（１−メタンスルホニル−ピペリジン−４−イル）−Ｎ（２）−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン（７５．０ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）および１−メタンスルホニル−ピペリジン−４−イルアミン（５０．０ｍｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）から、実施例３０と同様の様式で調製し、および、黄褐色のフォームとして単離した（０．０２５ｇ、２６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．８４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８１〜３．７４（ｍ，２Ｈ），３．６３〜３．５３（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．２８〜２．２０（ｍ，２Ｈ），１．８１〜１．６９（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝４１７（ＭＨ）＋。
【０２９４】
実施例４２
［８−（１−メタンスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−フェニル）−アミン
【化５９】
2012528886.tif 000101
［８−（１−メタンスルホニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−フェニル）−アミンを、（４−メトキシ−フェニル）−［８−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン（１００．０ｍｇ、０．３２６４ｍｍｏｌ）から、ステップ３４ｃと同様の様式で調製し、および、オフホワイトの固体として単離した（０．０７８ｇ、６２％）。ＭＰ＝１９６〜１９８℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．５６（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３８５（ＭＨ）＋。
【０２９５】
実施例４３
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン
【化６０】
2012528886.tif 000102
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（５０．０ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）および４−（４−ブロモ−ベンジル）−モルホリン（５５．０ｍｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２０．０ｍｇ、０．０３６６ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、黄色のフォームとして単離した（０．００６ｇ、７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），３．７４〜３．６９（ｍ，４Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），２．４８〜２．４３（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４６４（ＭＨ）＋。
【０２９６】
実施例４４
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミン
【化６１】
2012528886.tif 000103
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（５０．０ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−ベンジル）−４−メチル−ピペラジン（５６．０ｍｇ、０．２０８ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２０．０ｍｇ、０．０３６６ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、薄い黄色のフォームとして単離した（０．０１０ｇ、１２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ．Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｂｒ  ｓ，８Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４７７（ＭＨ）＋。
【０２９７】
実施例４５
１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロ−ブタン−１−スルホン酸４−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニルエステル
【化６２】
2012528886.tif 000104
４−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェノール（１００．０ｍｇ、０．２６２９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５５．０μＬ、０．３９５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１ｍＬ）中の懸濁液に、１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロ−ブタン−１−フッ化スルホニル（６０．０μＬ、０．３４１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、水（２５ｍＬ）と酢酸エチル（２５ｍＬ）との間に分割した。有機物を飽和塩化ナトリウム水溶液ですすぎ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、蒸発させた。残渣を、シリカゲルカラム（１２ｇ）および酢酸エチル：ヘキサン溶剤勾配を用いるクロマトグラフィで精製した。表題の化合物を薄い黄色のフォームとして単離した（０．１２８ｇ、７３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７１〜７．６４（ｍ，３Ｈ），７．２９〜７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝６６３（ＭＨ）＋。
【０２９８】
実施例４６
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン
【化６３】
2012528886.tif 000105
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（５０．０ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）および４−（３−ブロモ−ベンジル）−モルホリン（５４．０ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２０．０ｍｇ、０．０３６６ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、オレンジ色のフォームとして単離した（０．０２１ｇ、２６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３５〜７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０５〜６．９７（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），３．７５〜３．７０（ｍ，４Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），２．５２〜２．４５（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４６４（ＭＨ）＋。
【０２９９】
実施例４７
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン
【化６４】
2012528886.tif 000106
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−（４−メトキシ−フェニル）−アミン（５０．０ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）および２−メタンスルホニル−フェニルアミン；塩酸塩（３９．０ｍｇ、０．１８８ｍｍｏｌ）から、実施例３０と同様の様式で調製し、および、黄褐色のフォームとして単離した（０．０２２ｇ、３４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４６（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８〜７．４７（ｍ，４Ｈ），７．２９〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１５〜７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８１〜６．７６（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４１０（ＭＨ）＋。
【０３００】
実施例４８
［８−（４−メタンスルホニルメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化６５】
2012528886.tif 000107
４８ａ）（４−ブロモメチルフェニル）ボロン酸（２．０ｇ、９．３ｍｍｏｌ）およびメタンスルフィン酸ナトリウム（１．４ｇ、１４ｍｍｏｌ）のエタノール（３０ｍＬ）中の懸濁液を６０℃で２４時間加熱した。混合物を乾燥するまで蒸発させ、および、残渣を水中に懸濁させた。沈殿物をろ過し、水ですすぎ、および、空気乾燥させた。反応生成物をオフホワイトの固体として単離した（１．１８ｇ、５９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．０９（ｓ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝１３５（Ｍ−ＳＯ２ＣＨ３）＋。
【０３０１】
４８ｂ）８−（４−メタンスルホニルメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（２００．０ｍｇ、０．９３８８ｍｍｏｌ）および（４−メタンスルホニルメチルフェニル）ボロン酸（２４０．０ｍｇ、１．１２１ｍｍｏｌ）から、触媒としてＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１３０．０ｍｇ）と共に、ステップ２ｃと同様の様式で調製した。反応生成物を薄い黄色の固体として単離した（０．０５１ｇ、１８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．５６（ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３０３（ＭＨ）＋。
【０３０２】
４８ｃ）［８−（４−メタンスルホニルメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、８−（４−メタンスルホニルメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（５０．０ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（５１．０ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２０．０ｍｇ、０．０３６６ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄色のフォームとして単離した（０．００９ｇ、１１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４４〜８．４０（ｍ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６０〜７．５４（ｍ，３Ｈ），７．５１〜７．４６（ｍ，２Ｈ），７．００〜６．９３（ｍ，３Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），３．２１〜３．１４（ｍ，４Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．６６〜２．５６（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４７７（ＭＨ）＋。
【０３０３】
実施例４９
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化６６】
2012528886.tif 000108
４９ａ）乾燥管を備える丸底フラスコに、４−ピペリジン−４−イル−モルホリン（０．２１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、酢酸第二銅（０．３４ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンゼンボロン酸（０．５０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．２０ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）、および、ジクロロメタン（５ｍＬ、８０ｍｍｏｌ）を仕込んだ。青色の懸濁液を空気中で、室温で、６日間撹拌した。水（２５ｍＬ）を緑色−茶色の懸濁液に添加し、および、１０分間撹拌した。混合物を酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、蒸発させた。残渣を、シリカゲルカラム（４０ｇ）および０％→８％メタノール：ジクロロメタン溶剤勾配を用いるクロマトグラフィで精製した。４−［１−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−イル］−モルホリンを黄褐色の固体として単離した（０．１６８ｇ、４１％）。ＭＰ＝１４６〜１４９℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．３２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．７６〜３．７１（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６０〜２．５４（ｍ，４Ｈ），２．３７〜２．２７（ｍ，１Ｈ），１．９３（ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６９〜１．５８（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝３２５，３２７（ＭＨ）＋。
【０３０４】
４９ｂ）［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（５０．０ｍｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）および４−［１−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−イル］−モルホリン（６５．０ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２０．０ｍｇ、０．０３６６ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄色の固体として単離した（０．０４４ｇ、４８％）。ＭＰ＝２５３〜２５４℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．０１〜６．９５（ｍ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），３．７７〜３．７２（ｍ，４Ｈ），３．６９〜３．６２（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．７４〜２．６５（ｍ，２Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６〜２．２８（ｍ，１Ｈ），１．９８〜１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７５〜１．６３（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝５３３（ＭＨ）＋。
【０３０５】
実施例５０
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−アミン
【化６７】
2012528886.tif 000109
５０ａ）４−（４−ブロモ−フェニル）−１−メチル−ピペリジン；塩酸塩を、４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン；塩酸塩（１．０ｇ、３．６ｍｍｏｌ）から、ステップ３４ｃと同様の様式で調製した。反応生成物をオフホワイトの固体として単離し（０．９４ｇ）、および、さらなる精製をせずに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：１０．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ），３．０９〜２．９７（ｍ，２Ｈ），２．８３〜２．７０（ｍ，４Ｈ），２．００〜１．８７（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝２５４，２５６（ＭＨ）＋。
【０３０６】
５０ｂ）［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および４−（４−ブロモ−フェニル）−１−メチル−ピペリジン；塩酸塩（１００．０ｍｇ、０．３４４１ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３０．０ｍｇ、０．０５４９ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄色のフォームとして単離した（０．０７０ｇ、５８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），３．０１〜２．９４（ｍ，２Ｈ），２．５１〜２．４１（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１０〜２．０１（ｍ，２Ｈ），１．８７〜１．７７（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４６２（ＭＨ）＋。
【０３０７】
実施例５１
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−｛４−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−フェニル｝−アミン
【化６８】
2012528886.tif 000110
５１ａ）１−［１−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−イル］−４−メチル−ピペラジンを、１−メチル−４−ピペリジン−４−イル−ピペラジン（０．５０ｇ、２．７ｍｍｏｌ）および４−ブロモベンゼンボロン酸（０．５０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から、ステップ４９ａと同様の様式で調製した。反応生成物を黄褐色の固体として単離した（０．０７７ｇ、９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．３２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７２〜３．６５（ｍ，２Ｈ），２．８５〜２．３５（ｍ，１４Ｈ），２．００〜１．９０（ｍ，２Ｈ），１．７３〜１．６０（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝３３８，３４０（ＭＨ）＋。
【０３０８】
５１ｂ）［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−｛４−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−フェニル｝−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（５５．０ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）および１−［１−（４−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−イル］−４−メチル−ピペラジン（７０．０ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２２．０ｍｇ、０．０４０２ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄色の固体として単離した（０．０１４ｇ、１３％）。ＭＰ＝２３７〜２４０℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０１〜６．９５（ｍ，３Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），３．７０〜３．６２（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．７３〜２．３２（ｍ，１１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．９８〜１．９０（ｍ，２Ｈ），１．７７−１６５（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝５４６（ＭＨ）＋。
【０３０９】
実施例５２
［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−｛８−［４−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−アミン
【化６９】
2012528886.tif 000111
５２ａ）８−［４−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（５００．０ｍｇ、２．３４７ｍｍｏｌ）および４−イソプロピルスルホニルベンゼンボロン酸（６５０．０ｍｇ、２．８５０ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｃと同様の様式で調製した。反応生成物をオフホワイトの固体として単離した（０．３１７ｇ、４２％）。ＭＰ＝１７５〜１７７℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．６４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６〜７．００（ｍ，１Ｈ），６．２１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５４〜３．４２（ｍ，１Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ）。ＭＳ＝３１７（ＭＨ）＋。
【０３１０】
５２ｂ）［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−｛８−［４−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−アミンを、８−［４−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（７５．０ｍｇ、０．２９４ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（４８．０ｍｇ、０．０８７７ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄色のフォームとして単離した（０．０５１ｇ、４４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４６（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．８ＨＺ，２Ｈ），７．０１〜６．９５（ｍ，３Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），３．３０〜３．１５（ｍ，５Ｈ），２．６３〜２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ）。ＭＳ＝４９１（ＭＨ）＋。
【０３１１】
実施例５３
［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−｛８−［４−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−アミン
【化７０】
2012528886.tif 000112
［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−｛８−［４−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル｝−アミンを、８−［４−（プロパン−２−スルホニル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２３７ｍｍｏｌ）および１−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（７５．０ｍｇ、０．２９４ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（４８．０ｍｇ、０．０８７８ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、黄色のフォームとして単離した（０．０７０ｇ、６０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．２６〜７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０４〜６．９５（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３１〜３．１９（ｍ，５Ｈ），２．６３〜２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ）。ＭＳ＝４９１（ＭＨ）＋。
【０３１２】
実施例５４．
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−ベンゼンスルホンアミド
【化７１】
2012528886.tif 000113
５４ａ）４−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを、８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１５０．０ｍｇ、０．７０４１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ベンゼンスルホンアミド（２１０．０ｍｇ、０．６７４８ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｃと同様の様式で調製した。反応生成物を黄褐色の固体として単離した（０．０７４ｇ、３４％）。ＭＰ＝１８８〜１９０℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．６３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８８〜７．８２（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．６６（ｓ，６Ｈ）。ＭＳ＝３１８（ＭＨ）＋。
【０３１３】
５４ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−ベンゼンスルホンアミドを、４−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（７５．０ｍｇ、０．２９４ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（４８．０ｍｇ、０．０８７８ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄色のフォームとして単離した（０．０３４ｇ、２９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４５（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．００〜６．９５（ｍ，３Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），３．２０〜３．１５（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｓ，６Ｈ），２．６３〜２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４９２（ＭＨ）＋。
【０３１４】
実施例５５
［８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化７２】
2012528886.tif 000114
５５ａ）８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１．０ｇ、０．００４７ｍｏｌ）および２−メトキシベンゼンボロン酸（１．１ｇ、０．００７０ｍｏｌ）から、ステップ２ｃと同様の様式で調製した。反応生成物を茶色の固体として単離し（１．０ｇ）、および、さらなる精製をせずに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．５０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２４１（ＭＨ）＋。
【０３１５】
５５ｂ）［８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（９０．０ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３４．０ｍｇ、０．０６２２ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を薄い黄色のフォームとして単離した（０．０６３ｇ、４９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．３９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９１〜６．８６（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．１７〜３．１２（ｍ，４Ｈ），２．６１〜２．５６（ｍ．４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４１５（ＭＨ）＋。
【０３１６】
実施例５６
［８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化７３】
2012528886.tif 000115
［８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、８−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）および１−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（９０．０ｍｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３４．０ｍｇ、０．０６２２ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、薄い黄色のフォームとして単離した（０．０６９ｇ、５３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１〜７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９４〜６．８９（ｍ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．２７〜３．２２（ｍ，４Ｈ），２．６０〜２．５５（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４１５（ＭＨ）＋。
【０３１７】
実施例５７
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化７４】
2012528886.tif 000116
５７ａ）４−［１−（３−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−イル］−モルホリンを、４−ピペリジン−４−イル−モルホリン（０．２１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）および３−ブロモフェニルボロン酸（０．５０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）から、ステップ４９ａと同様の様式で調製した。反応生成物を黄褐色の樹脂として単離した（０．２３８ｇ、５９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．０８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７５〜３．６８（ｍ，６Ｈ），２．７９〜２．７０（ｍ，２Ｈ），２．６０〜２．５５（ｍ，４Ｈ），２．３７〜２．２８（ｍ，１Ｈ），１．９７〜１．８９（ｍ，２Ｈ），１．６８〜１．５６（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝３２５，３２７（ＭＨ）＋。
【０３１８】
５７ｂ）［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−モルホリン−４−イル−ピペリジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および４−［１−（３−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−イル］−モルホリン（１００．０ｍｇ、０．３０７５ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３０．０ｍｇ、０．０５４９ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄色の固体として単離した（０．０３５ｇ、２５％）。ＭＰ＝２３０〜２３６℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２４〜７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７７〜３．７２（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，２Ｈ），２．６３〜２．５８（ｍ，４Ｈ），２．４０〜２．３０（ｍ，１Ｈ），１．９７（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，２Ｈ），１．７４〜１．６２（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝５３３（ＭＨ）＋。
【０３１９】
実施例５８
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−｛３−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−フェニル｝−アミン
【化７５】
2012528886.tif 000117
５８ａ）１−［１−（３−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−イル］−４−メチル−ピペラジンを、３−ブロモフェニルボロン酸（０．５０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）および１−メチル−４−ピペリジン−４−イル−ピペラジン（０．２３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）から、ステップ４９ａと同様の様式で調製した。反応生成物を茶色粘性の油として単離した（０．０６９ｍｇ、１６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．０８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ），２．７８〜２．３３（ｍ，１１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．９３（ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，２Ｈ），１．６９〜１．５７（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝３３８，３４０（ＭＨ）＋。
【０３２０】
５８ｂ）［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−｛３−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピペリジン−１−イル］−フェニル｝−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（５５．０ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）および１−［１−（３−ブロモ−フェニル）−ピペリジン−４−イル］−４−メチル−ピペラジン（６９．０ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２３．０ｍｇ、０．０４２１ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄色の固体として単離した（０．０３５ｇ、３４％）。ＭＰ＝２３７〜２３９℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．２４〜７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０４〜６．９５（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７２〜２．３３（ｍ，９Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．９６（ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，２Ｈ），１．７５〜１．６３（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝５４６（ＭＨ）＋。
【０３２１】
実施例５９
［８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化７６】
2012528886.tif 000118
［８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（８０．０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３０．０ｍｇ、０．０５４９ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、黄色のフォームとして単離した（０．０６８ｇ、５６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．６６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６３９５（ｍ，３Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），３．１９−．３１４（ｍ，４Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４６３（ＭＨ）＋。
【０３２２】
実施例６０
［８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化７７】
2012528886.tif 000119
［８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、８−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および１−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（８０．０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３０．０ｍｇ、０．０５４９ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、黄色のフォームとして単離した（０．０５０ｇ、４２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５９（ｓ，１Ｈ），８．４９〜８．４３（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７５〜７．６５（ｍ，２Ｈ），７．３０〜７．２０（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３０〜３．２５（ｍ，４Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４６３（ＭＨ）＋。
【０３２３】
実施例６１
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−アミン
【化７８】
2012528886.tif 000120
６１ａ）塩酸４−（３−ブロモ−フェニル）−１−メチル−ピペリジンを、４−（３−ブロモ−フェニル）−ピペリジン；塩酸塩（１．０ｇ、３．６ｍｍｏｌ）から、ステップ３４ｃと同様の様式で調製した。反応生成物を白色の固体として単離し（０．４３ｇ、４１％）、および、さらなる精製をせずに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：１０．５２（ｓ，１Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．２１（ｍ，２Ｈ），３．５２〜３．４１（ｍ，２Ｈ），３．１０〜２．９５（ｍ，２Ｈ），２．８５〜２．７８（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．１５〜２．７８（ｍ，４Ｈ）。
【０３２４】
６１ｂ）［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および４−（３−ブロモ−フェニル）−１−メチル−ピペリジン；塩酸塩（９０．０ｍｇ、０．３１０ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３０．０ｍｇ、０．０５４９ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄褐色の固体として単離した（０．０３１ｇ、２６％）。ＭＰ＝２０８〜２１０℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１〜７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１〜６．８５（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５７〜２．４５（ｍ，１Ｈ），２．３５（Ｓ，３Ｈ），２．１１〜２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９２〜１．８３（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４６２（ＭＨ）＋。
【０３２５】
実施例６２
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド。
【化７９】
2012528886.tif 000121
６２ａ）Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド（０．５０ｇ、１．７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．２８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍＬ）中の懸濁液に、ヨウ化メチル（０．１２ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を、窒素雰囲気下で、室温で１８時間撹拌し、次いで、ジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、珪藻土のプラグを通してろ過し、ジクロロメタンですすぎ、および、蒸発させた。材料を高真空に１８時間供した。Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミドを黄色の固体として単離し（０．５０ｇ、９５％）、および、さらなる精製をせずに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．８３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｓ，１２Ｈ）。ＭＳ＝３１２（ＭＨ）＋。
【０３２６】
６２ｂ）Ｎ−［４−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−フェニル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（３００．０ｍｇ、１．４０８ｍｍｏｌ）およびＮ−メチル−Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド（５００．０ｍｇ、１．６０７ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｃと同様の様式で調製した。反応生成物をオフホワイトの固体として単離した（０．３３ｇ、７３％）。ＭＰ＝２４５〜２４７℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．５５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．１，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．１１（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３１８（ＭＨ）＋。
【０３２７】
６２ｃ）Ｎ−メチル−Ｎ−（４−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［４−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−フェニル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（７０．０ｍｇ、０．２７４ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２６．０ｍｇ、０．０４７６ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄褐色の固体として単離した（０．０２７ｇ、２３％）。ＭＰ＝２０５〜２０６℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５７〜７．４６（ｍ，５Ｈ），６．９９〜６．９１（ｍ，３Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．１９〜３．１４（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４９２（ＭＨ）＋。
【０３２８】
実施例６３
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド
【化８０】
2012528886.tif 000122
Ｎ−メチル−Ｎ−（４−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［４−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−フェニル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）および１−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（７０．０ｍｇ、０．２７４ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２６．０ｍｇ、０．０４７６ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の方法で調製し、および、黄褐色の固体として単離した（０．０３８ｇ、３３％）。ＭＰ＝２０２〜２０４℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２５〜７．１９（ｍ，１Ｈ），７．００〜６．９５（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．３０〜３．２５（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．６３〜２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４９２（ＭＨ）＋。
【０３２９】
実施例６４
［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［８−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン
【化８１】
2012528886.tif 000123
６４ａ）８−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（５０４．７ｍｇ、２．３６９ｍｍｏｌ）および（４−トリフルオロメチルフェニル）ボロン酸（５００．０ｍｇ、２．６３２ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｃと同様の様式で調製した。反応生成物を黄色の固体として単離した（０．６４ｇ、９７％）。ＭＰ＝１８６〜１８７℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．６２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．８８〜７．８０（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｓ，２Ｈ）。ＭＳ＝２７９（ＭＨ）＋。
【０３３０】
６４ｂ）［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［８−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミンを、８−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（８０．０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３０．０ｍｇ、０．０５４９ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄色の固体として単離した（０．０３３ｇ、２７％）。ＭＰ＝２１４〜２１６℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄｍ  Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．００〜６．９３（ｍ，３Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），３．２０〜３．１５（ｍ，４Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４５３（ＭＨ）＋。
【０３３１】
実施例６５
［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［８−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン
【化８２】
2012528886.tif 000124
［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［８−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミンを、８−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）および１−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（８０．０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３０．０ｍｇ、０．０５４９ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、黄色の固体として単離した（０．０４３ｇ、３５％）。ＭＰ＝２３４〜２３６℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４６（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．２５〜７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０２〜６．９７（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．３０〜３．２５（ｍ，４Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４３５（ＭＨ）＋。
【０３３２】
実施例６６
［８−（２−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化８３】
2012528886.tif 000125
６６ａ）８−（２−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（０．５０ｇ、２．３ｍｍｏｌ）および２−（メチルスルホニル）フェニルボロン酸（０．５６ｇ、２．８ｍｍｏｌ）から、ステップ２ｃと同様の様式で調製した。反応生成物を薄い黄色の固体として単離した（０．２４９ｇ、３７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．５６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２８９（ＭＨ）＋。
【０３３３】
６６ｂ）［８−（２−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、８−（２−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（８０．０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３０．０ｍｇ、０．０５４９ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄色のフォームとして単離した（０．０６７ｇ、５６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９９〜６．９１（ｍ，３Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），３．１７〜３．１２（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．６１〜２．５６（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４６３（ＭＨ）＋。
【０３３４】
実施例６７
［８−（２−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化８４】
2012528886.tif 000126
［８−（２−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、８−（２−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および１−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（８０．０ｍｇ、０．３１４ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３０．０ｍｇ、０．０５４９ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、黄色のフォームとして単離した（０．０７４ｇ、６２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４９ｍ（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２９〜７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．２４〜３．１９（ｍ，４Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．５９〜２．５４（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４６３（ＭＨ）＋。
【０３３５】
実施例６８
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン
【化８５】
2012528886.tif 000127
６８ａ）８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（０．９６１ｇ、４．５１ｍｍｏｌ）および塩化銅（ＩＩ）二水和物（０．２０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）の１２Ｍの塩酸（１０．０ｍＬ）中の冷却した撹拌懸濁液に、５℃で、亜硝酸ナトリウム（０．３７ｇ、５．４ｍｍｏｌ）の水（２ｍＬ）中の溶液を滴下した。穏やかなガスの発生が観察された。混合物を５℃で３０分間撹拌し、次いで、室温で１８時間攪拌した。黄色の混合物を水（８０ｍＬ）で希釈し、および、得られた沈殿物をろ過し、水ですすぎ、および、空気中で乾燥させた。８−ブロモ−２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジンを薄い黄色の固体として単離し（０．９４７ｇ、９０％）、および、さらなる精製をせずに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．９８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）。ＭＳ＝２３２，２３４，２３６（ＭＨ）＋。
【０３３６】
６８ｂ）（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−アミンを、８−ブロモ−２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（２３４．０ｍｇ、１．００７ｍｍｏｌ）および２−メタンスルホニル−フェニルアミン；塩酸塩（２２０．０ｍｇ、１．０５９ｍｍｏｌ）から、リガンドとして９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（１０５．０ｍｇ、０．１８１５ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。反応生成物を薄い黄色の固体として単離した（０．１１５ｇ、３５％）。ＭＰ＝１８０〜１８２℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５２（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０〜７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３２３，３２５（ＭＨ）＋。
【０３３７】
６８ｃ）Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−アミン（９５．０ｍｇ、０．２９４ｍｍｏｌ）および３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリン（７０．０ｍｇ、０．３６６ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３２．０ｍｇ、０．０５８５ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を明るい茶色のフォームとして単離した（０．０７７ｇ、５５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５１（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝６．５，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８〜７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３０〜７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８４〜６．７８（ｍ，２Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．３３〜３．２５（ｍ，４Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．７０〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４７８（ＭＨ）＋。
【０３３８】
実施例６９
Ｎ（２），Ｎ（８）−ビス−（２−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン
【化８６】
2012528886.tif 000128
６９ａ）２，８−ジブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジンを、８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（０．５０ｇ、２．３ｍｍｏｌ）から、臭化銅（ＩＩ）（０．１４０ｇ、０．６２７ｍｍｏｌ）および４８％水性臭化水素酸（５ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）と共に、ステップ６８ａと同様の様式で調製した。反応生成物を薄い黄色の固体として単離した（０．５５ｇ、８５％）。ＭＰ＝１５０〜１５１℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．９９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）。ＭＳ＝２７６，２７８，２８０（ＭＨ）＋。
【０３３９】
６９ｂ）Ｎ（２），Ｎ（８）−ビス−（２−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、２，８−ジブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（１００．０ｍｇ、０．３６１１ｍｍｏｌ）および２−メタンスルホニル−フェニルアミン；塩酸塩（９０．０ｍｇ、０．４３３ｍｍｏｌ）から、リガンドとして９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（４２．０ｍｇ、０．０７２６ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物をオフホワイトの固体として単離した（０．０２２ｇ、１３％）。ＭＰ＝２７１〜２７３℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：９．１７（ｓ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１８〜７．０８（ｍ，２Ｈ），６．８８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４５８（ＭＨ）＋。
【０３４０】
実施例７０
５−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン
【化８７】
2012528886.tif 000129
７０ａ）（４−ブロモメチルフェニル）ボロン酸（２．００ｇ、９．３１ｍｍｏｌ）、チオモルホリン１，１−ジオキシド（１．５０ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．６０ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）のアセトン（２５ｍＬ、３４０ｍｍｏｌ）中の懸濁液を４０℃で１８時時間加熱し、次いで、室温に冷却した。揮発物を蒸発させ、および、残渣を飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）中に懸濁させた。水性層をワックス状の固体から傾瀉し、および、固体をメタノール（５０ｍＬ）中に溶解させ、ろ過して不溶性の塩を除去し、および、蒸発させた。４−［（４−ボロノフェニル（ｂｏｒｏｎｏｐｈｅｎｙｌ））メチル］−チオモルホリン１，１−ジオキシドを黄褐色のフォームとして単離した。粗材料をさらなる精製をせずに用いた。
【０３４１】
７０ｂ）５−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミンを、５−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンおよび４−［（４−ボロノフェニル（ｂｏｒｏｎｏｐｈｅｎｙｌ））メチル］−チオモルホリン１，１−ジオキシドから、ステップ２ｃと同様の様式で調製した。反応生成物を次のステップに用いた。
【０３４２】
７０ｃ）５−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミンを、５−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン（７５．０ｍｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（６５．０ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２２．０ｍｇ、０．０４０２ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製した。表題の化合物を黄色のフォームとして単離した（０．０４５ｇ、４０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．００（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５２〜７．４３（ｍ，６Ｈ），６．９８〜６．９１（ｍ，３Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．１８〜３．０３（ｍ，１２Ｈ），２．６２〜２．５６（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５３２（ＭＨ）＋。
【０３４３】
実施例７１
５−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン
【化８８】
2012528886.tif 000130
５−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミンを、５−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン（７５．０ｍｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）および１−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（６５．０ｍｇ、０．２５５ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２２．０ｍｇ、０．０４０２ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、オフホワイトの固体として単離した（０．０５２ｇ、４７％）。ＭＰ＝１５０〜１５２℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．０２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５５〜７．４２（ｍ，５Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８７〜６．８０（ｍ，２Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．２４〜３．１９（ｍ，４Ｈ），３．１４〜３．０３（ｍ，８Ｈ），２．５８〜２．５３（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５３２（ＭＨ）＋。
【０３４４】
実施例７２
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン
【化８９】
2012528886.tif 000131
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−アミン（５７．０ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）および４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン（３７．０ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２０．０ｍｇ、０．０３６６ｍｍｏｌ）と共に、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、黄褐色のフォームとして単離した（０．０３７ｇ、４４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４６（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７〜７．４５（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），６．７８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），３．１８〜３．１２（ｍ，７Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４７８（ＭＨ）＋。
【０３４５】
実施例７３
［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミン
【化９０】
2012528886.tif 000132
７３ａ）６−ブロモ−ピリジン−２−イルアミン（１０．００ｇ、５７．８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中の溶液に、エトキシカルボニルイソチオシアネート（６．８０ｍＬ、５８．０ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を窒素雰囲気下で１８時間撹拌した。揮発物を蒸発させてワックス状の固体を得、これをヘキサン（２５０ｍＬ）で倍散させ、および、ろ過した。回収した固体は所望のＮ−（５−ブロモ−２−ピリジニル）−Ｎ’−カルボエトキシ−チオ尿素と一致しており、および、これをさらなる精製をせずに用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１２．１０（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ＝１５Ｈｚ，８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ）４．３１（ｑ，Ｊ＝２１．４Ｈｚ，７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．３５（１４．４Ｈｚ，７．５Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ＝２１５（ＭＨ）＋。
【０３４６】
７３ｂ）塩酸ヒドロキシルアミン（２０．０ｇ、２８８ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３０．０ｍＬ、１７２ｍｍｏｌ）の、メタノール（８０ｍＬ）およびエタノール（８０ｍＬ）の混合物中の撹拌懸濁液に、Ｎ−（３−ブロモ−２−ピリジニル）−Ｎ’−カルボエトキシ−チオ尿素を添加した。混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、６０℃に１８時間加熱した。懸濁液を室温に冷却し、ろ過し、および、メタノール、水、次いで、メタノールですすいだ。回収したオフホワイトの固体は５−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（９．０４ｇ、７４％）と一致していた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）ＭＳ＝２１３，２１５（ＭＨ）＋。
【０３４７】
７３ｃ）乾燥したチューブに、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．２９ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（２．９８ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、（４−メチルスルホニルフェニル）ボロン酸（３．０８ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（３．２６ｇ、３１．０４ｍｍｏｌ）、ジオキサン（３０ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）を仕込んだ。チューブを高真空で排気し、および、窒素流下で３回逆流置換した。混合物を室温で２分間窒素下で撹拌し、次いで、チューブをシールし、８０℃で１８時間加熱した。混合物を丸底フラスコに移し、減圧下で蒸発させた。水（１００ｍＬ）を添加し、および、溶液をジクロロメタンで抽出した（５０ｍＬを３分量）。組み合わせた有機物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、蒸発させた。固体をエーテル／ジクロロメタン（４：１；１０ｍＬ）で倍散させ、ろ過し、および、エーテルですすいだ。回収した材料は５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１．３ｇ、３３％）と一致していた。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．２１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）８．０８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．１０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）３．３１（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２８９（ＭＨ）＋。
【０３４８】
７３ｄ）オーブンで乾燥させたチューブに、酢酸パラジウム（１６．０ｍｇ、０．００００７１３ｍｏｌ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（４１．０ｍｇ、０．０７１３ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）、１−［２−（４−ブロモ−フェノキシ）−エチル］−ピロリジン（８７μＬ、０．４１２ｍｍｏｌ）、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００．０ｍｇ、０．３４６ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（２４０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を一度に添加した。反応混合物を高真空で排気し、および、窒素で３回再加圧した。チューブをシールし、８０℃で２４時間加熱した。混合物を室温に冷却し、珪藻土のプラグを通してろ過し、ジクロロメタンですすぎ、および、蒸発させた。材料を、シリカゲルカラム（４０ｇ）と０％→２０％ジクロロメタン溶剤中のメタノール勾配を用いるＩＳＣＯ自動化精製装置を用いるクロマトグラフィで精製した。［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミンをオレンジ色のガム状の固体として単離した（０．０１１ｇ、７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．４７（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）．６．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），４．１０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，２Ｈ），１．７８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．２４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。ＭＳ＝４７８（ＭＨ）＋。
【０３４９】
実施例７４、［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−フェニル−アミン（０．０２２ｇ、１７％）は上記反応の副生物であり、これをオフホワイトの固体として単離した。ＭＰ＝２２１℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．６６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｍ，４Ｈ），７．２８（ｍ，３Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３６５（ＭＨ）＋。
【０３５０】
実施例７５
４−｛４−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
【化９１】
2012528886.tif 000133
オーブンで乾燥させたチューブに、酢酸パラジウム（１６．０ｍｇ、０．０７１３ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（４１．０ｍｇ、０．０７１３ｍｍｏｌ）、トルエン（５ｍＬ）、４−（４−ブロモフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（０．１４２ｇ、０．４１２ｍｍｏｌ）、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００．０ｍｇ、０．３４６ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔ−ブトキシド（７１ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を一度に添加した。反応混合物を高真空で排気し、および、窒素で３回再化圧した。チューブをシールし、８０℃で２４時間加熱した。混合物を室温に冷却し、珪藻土のプラグを通してろ過し、ジクロロメタンですすぎ、および、蒸発させた。材料を、ＭｅＣＮ中の０．１％ＴＦＡおよび水中の０．１％ＴＦＡを溶出液として用いるＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａカラムでの分取ＨＰＬＣで精製した。表題の化合物である４−｛４−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを、ＴＦＡ塩として、茶色−緑色の粉末として単離した（０．０１１ｇ、６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），３．５２〜３．４５（ｍ，４Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，４Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）。ＭＳ＝５４９（ＭＨ）＋。
【０３５１】
実施例７６
（５−フェニル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミン
【化９２】
2012528886.tif 000134
７６ａ）５−フェニル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、５−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（３．００ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）およびフェニルボロン酸（１．８ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）から、ステップ７３ｃと同様の様式で調製した。ジクロロメタン中のメタノールを溶出液として用いるＩｓｃｏシリカゲルカラム（８０ｇ）でのクロマトグラフィ後に、生成物を白色の粉末として単離した（０．５６７ｇ、１９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：７．９４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｍ，４Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｓ，２Ｈ）。ＭＳ＝２１０（ＭＨ）＋。
【０３５２】
７６ｂ）（５−フェニル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミンを、５−フェニル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００．０ｍｇ、０．４７６ｍｍｏｌ）および１−［２−（４−ブロモ−フェノキシ）−エチル］−ピロリジン（１１９μｌ、０．５７１ｍｍｏｌ）から、実施例７５と同様の様式で調製した。表題の化合物（５−フェニル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−アミンを、ＴＦＡ塩として、オフホワイトの固体として単離した（０．００３７ｇ、２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：１０．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｍ，７Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），４．２５（ｍ，２Ｈ），３．８０〜３．４０（ｍ，４Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．８９（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝４００（ＭＨ）＋。
【０３５３】
実施例７７
４−［４−（５−フェニル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ）−フェニル］−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
【化９３】
2012528886.tif 000135
５−フェニル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００．０ｍｇ、０．４７６ｍｍｏｌ）、４−（４−ブロモ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１９４ｍｇ、０．５７１ｍｍｏｌ）、２，２’−ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）−１，１’−ビフェニル（５２ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１０．６７ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（１３７ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）およびジオキサン（２ｍＬ）をオーブンで乾燥させた反応チューブに一度に添加した。反応混合物を高真空で排気し、および、窒素で３回再化圧した。チューブをシールし、８０℃で２４時間加熱した。混合物を室温に冷却し、珪藻土のプラグを通してろ過し、ジクロロメタンですすぎ、および、蒸発させた。材料を、ＭｅＣＮ中の０．１％ＴＦＡおよび水中の０．１％ＴＦＡを溶出液として用いるＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａカラムでの分取ＨＰＬＣで精製した。表題の化合物をＴＦＡ塩として単離した。ＭＰ＝７１〜７３℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．５２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０４（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｍ，７Ｈ），７．１３（ｍ，３Ｈ），３．５８〜３．４８（ｍ，４Ｈ），３．１１（ｍ，４Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ）。ＭＳ＝４７１（ＭＨ）＋。
【０３５４】
実施例７８
［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン
【化９４】
2012528886.tif 000136
７８ａ）５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、５−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（３．００ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）および３−メタンスルホニルフェニルボロン酸（３．０８ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）から、ステップ７３ｃと同様の様式で調製した。残渣を、０〜２０％の勾配のジクロロメタンのメタノールを溶出液として用いる８０ｇ  Ｉｓｃｏシリカゲルカラムで精製した。５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（２．１０ｇ、５２％）をベージュ色の粉末として単離した。ＭＰ＝１８１〜１８２℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．４５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｔ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２８９（ＭＨ）＋。
【０３５５】
７８ｂ）［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミンを、５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１３７ｍｇ、０．４７５ｍｍｏｌ）および４−（４−ブロモ−フェニル）−モルホリン（１３８ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）から、実施例７７と同様の様式で調製して、［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−アミン（５３．８ｍｇ、２４％）を、０〜５％のジクロロメタン中のメタノールを溶出液として用いる４０ｇ  Ｉｓｃｏシリカゲルカラムでの精製の後に、黄色の粉末として得た。ＭＰ＝１６３℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．３８（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｔ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．５０Ｈｚ，２Ｈ），３．７３（ｍ，４Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４５０（ＭＨ）＋。
【０３５６】
実施例７９
［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−メトキシ−フェニル）−アミン
【化９５】
2012528886.tif 000137
［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−メトキシフェニル）−アミンを、５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−３−メトキシベンゼン（５２μＬ、０．４２ｍｍｏｌ）から、実施例７７と同様の様式で調製して、［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−メトキシフェニル）−アミン（１０４ｍｇ、７５％）を、０〜５％のジクロロメタン中のメタノールを溶出液として用いる１２ｇ  Ｉｓｃｏシリカゲルカラムでの精製の後に、黄色の粉末として得た。ＭＰ＝１８０℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．６６（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｔ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３９５（ＭＨ）＋。
【０３５７】
実施例８０
［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２−メトキシ−フェニル）−アミン
【化９６】
2012528886.tif 000138
［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２−メトキシフェニル）−アミンを、５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１００ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−２−メトキシベンゼン（５２μＬ、０．４２ｍｍｏｌ）から、実施例７７と同様の様式で調製して、［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２−メトキシフェニル）−アミン（５２ｍｇ、３８％）を、０〜５％のジクロロメタン中のメタノールを溶出液として用いる１２ｇ  Ｉｓｃｏシリカゲルカラムでの精製の後に、黄色の粉末として得た。ＭＰ＝８８℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７９（ｍ．１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｔ，Ｊ＝１２．９，８．２，１Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３９５（ＭＨ）＋。
【０３５８】
実施例８１
［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化９７】
2012528886.tif 000139
［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（７３ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）から、実施例７７と同様の様式で調製して、［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンＴＦＡ塩（１９ｍｇ、１６％）を、ＭｅＣＮ中の０．１％ＴＦＡおよび水中の０．１％ＴＦＡを溶出液として用いるＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａカラムでの分取ＨＰＬＣでの精製の後に、黄色の粉末として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．４６（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｍ，２Ｈ）７．５７（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６９（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ＝４６３（ＭＨ）＋。
【０３５９】
実施例８２
［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化９８】
2012528886.tif 000140
［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（７３ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）から、実施例７７と同様の様式で調製して、［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンＴＦＡ塩（７ｍｇ、７％）を、ＭｅＣＮ中の０．１％ＴＦＡおよび水中の０．１％ＴＦＡを溶出液として用いるＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａカラムでの分取ＨＰＬＣでの精製の後に、黄色の粉末として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．９０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｔ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４６３（ＭＨ）＋。
【０３６０】
実施例８３
Ｎ−（３−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド
【化９９】
2012528886.tif 000141
８３ａ）Ｎ−［３−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミドを、５−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１．８０ｇ、８．４５ｍｍｏｌ）および３−メチルスルホニルアミノフェニルボロン酸（２．０ｇ、９．３０ｍｍｏｌ）から、ステップ７３ｃと同様の様式で調製した。残渣を、０〜７％ジクロロメタン中のメタノールの勾配を溶出液として用いる８０ｇ  Ｉｓｃｏシリカゲルカラムで精製した。Ｎ−［３−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド（４６１ｍｇ、１８％）をベージュ色の粉末として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．９４（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３０４（ＭＨ）＋。
【０３６１】
８３ｂ）５Ｎ−［３−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド（１６２ｍｇ、０．５３４ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（１５０ｍｇ、０．５８７ｍｍｏｌ）を実施例７７と同様の様式で組み合わせて、Ｎ−（３−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミドＴＦＡ塩（１３．７５ｍｇ、５％）を、ＭｅＣＮ中の０．１％ＴＦＡおよび水中の０．１％ＴＦＡを溶出液として用いるＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａカラムでの分取ＨＰＬＣでの精製の後に、黄色の粉末として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．９９（ｓ，１Ｈ），９．４１（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５０〜７．６１（ｍ，３Ｈ），７．０８〜７．４２（ｍ，３Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６７（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｍ，４Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｂｒ  ｓ，５Ｈ）。ＭＳ＝４７８（ＭＨ）＋。
【０３６２】
実施例８４
Ｎ−（４−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド
【化１００】
2012528886.tif 000142
８４ａ）Ｎ−［４−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミドを、５−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１．８０ｇ、８．４５ｍｍｏｌ）および４−メチルスルホニルアミノフェニルボロン酸（２．０ｇ、９．３０ｍｍｏｌ）から、ステップ７３ｃと同様の様式で調製した。残渣を、０〜１５％の勾配のジクロロメタンのメタノールを溶出液として用いる４０ｇ  Ｉｓｃｏシリカゲルカラムで精製した。Ｎ−［４−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド（３８９ｍｇ、１５％）をベージュ色の粉末として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：１０．０６（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．０１（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３０４（ＭＨ）＋。
【０３６３】
８４ｂ）Ｎ−［４−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド（１６２ｍｇ、０．５３４ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（１５０ｍｇ、０．５８７ｍｍｏｌ）を実施例７７と同様の様式で組み合わせて、Ｎ−（３−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミドＴＦＡ塩（１４ｍｇ、６％）を、ＭｅＣＮ中の０．１％ＴＦＡおよび水中の０．１％ＴＦＡを溶出液として用いるＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａカラムでの分取ＨＰＬＣでの精製の後に、黄色の粉末として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：１０．１３（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ），４．１６（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，３Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｍ，５Ｈ）。ＭＳ＝４７８（ＭＨ）＋。
【０３６４】
実施例８５
［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン
【化１０１】
2012528886.tif 000143
［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミンを、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１２５ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）および４−（４−ブロモベンジル）モルホリン（１２２ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）から、実施例７７と同様の様式で調製して、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン（７３ｍｇ、３７％）を、ジクロロメタン中のメタノール（０〜２０％）を溶出液として用いる４ｇ  Ｉｓｃｏシリカゲルカラムでの精製の後に、オフホワイトの粉末として得た。ＭＰ＝２２２〜２２３℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．６６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，２Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝６．４２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．６０Ｈｚ，２Ｈ），３．５５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．４０〜３．３２（ｍ，５Ｈ），２．３２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ）。ＭＳ＝４６５（ＭＨ）＋。
【０３６５】
実施例８６
［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミン
【化１０２】
2012528886.tif 000144
［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミンを、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１２５ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモベンジル）−４−メチルピペラジン（１２９ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）から、実施例７７と同様の様式で調製して、［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミン（８２ｍｇ、４０％）を、ジクロロメタン中のメタノール（０〜２０％）を溶出液として用いる４ｇ  Ｉｓｃｏシリカゲルカラムでの精製の後に、黄色の粉末として得た。ＭＰ＝２０７〜２０８℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．６４（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４０〜３．３３（ｍ，５Ｈ），２．４６〜２．１８（ｍ，８Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４７７（ＭＨ）＋。
【０３６６】
実施例８７
［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン
【化１０３】
2012528886.tif 000145
［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミンを、５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１２５ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）および４−（４−ブロモベンジル）モルホリン（１２２ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）から、実施例７７と同様の様式で調製して、５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン（１１８ｍｇ、５９％）を、ジクロロメタン中のメタノール（０〜２０％）を溶出液として用いる４ｇ  Ｉｓｃｏシリカゲルカラムでの精製の後に、オフホワイトの粉末として得た。ＭＰ＝２１０〜２１１℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．６４（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝７．５０，１Ｈ），７．８９（ｔ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，７．５０Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，２Ｈ）３．５５（ｍ，４Ｈ），３．４０〜３．２８（ｍ，５Ｈ），２．３２（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４６４（ＭＨ）＋。
【０３６７】
実施例８８．
［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミン
【化１０４】
2012528886.tif 000146
［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミンを、５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１２５ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモベンジル）−４−メチルピペラジン（１２９ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）から、実施例７７と同様の様式で調製して、［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミン（９１ｍｇ、４４％）を、ジクロロメタン中のメタノール（０〜２０％）を溶出液として用いる４ｇ  Ｉｓｃｏシリカゲルカラムでの精製の後に、オフホワイトの粉末として得た。ＭＰ＝２３２〜２３４℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．６２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｔ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，９．６３Ｈｚ，２Ｈ），３．３７〜３．３０（ｍ，５Ｈ），２．３１（ｂｒ  ｓ，８Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４７７（ＭＨ）＋。
【０３６８】
実施例８９
［１−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−３−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−尿素
【化１０５】
2012528886.tif 000147
［１−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−３−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−尿素を、５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（５０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）および１−（４−イソシアナト−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（１３３ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）から、環流下のＴＨＦ中で２４時間かけて調製した。反応を蒸発させ、および、ＭｅＣＮ中の０．１％ＴＦＡおよび水中の０．１％ＴＦＡを溶出液として用いるＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａカラムでの分取ＨＰＬＣで精製した。１−［５−（３−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−３−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−尿素ＴＦＡ塩（２．３ｍｇ、３．３％）をオフホワイトのフィルムとして単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ３ＣＯＤ，δ，ｐｐｍ）：８．６２（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７１〜７．８９（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，２Ｈ），３．５０〜３．２５（ｍ，８Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５０６（ＭＨ）＋。
【０３６９】
実施例９０
１−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−３−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−尿素
【化１０６】
2012528886.tif 000148
［１−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−３−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−尿素を、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（５０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）および１−（４−イソシアナト−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（１３３ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）から、環流下のＴＨＦ中で２４時間かけて調製した。反応を蒸発させ、および、ＭｅＣＮ中の０．１％ＴＦＡおよび水中の０．１％ＴＦＡを溶出液として用いるＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａカラムでの分取ＨＰＬＣで精製した。１−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−３−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−尿素ＴＦＡ塩（１．４ｍｇ、１．５％）をオフホワイトのフィルムとして単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ３ＣＯＤ，δ，ｐｐｍ）：８．２８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７１〜７．８４（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５０〜３．２０（ｍ，１１Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５０６（ＭＨ）＋。
【０３７０】
実施例９１
［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−フェニル）−アミン
【化１０７】
2012528886.tif 000149
［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−フェニル）−アミンを、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１１５ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびｐ−ブロモアニソール（８２ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）から、実施例７７と同様の様式で調製して、［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（４−メトキシ−フェニル）−アミン（１７ｍｇ、１１％）を、ジクロロメタン中のメタノール（０〜１０％）を溶出液として用いる１２ｇ  Ｉｓｃｏシリカゲルカラムでの精製の後に、黄色の粉末として得た。ＭＰ＝２２９℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．４３（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，２Ｈ），７．５４〜７．７１（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３９５（ＭＨ）＋。
【０３７１】
実施例９２
［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化１０８】
2012528886.tif 000150
［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）および１−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（７３ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）から、実施例７７と同様の様式で調製して、［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン（５２ｍｇ、４３％）を、ジクロロメタン中のメタノール（０〜１０％）を溶出液として用いる１２ｇ  Ｉｓｃｏシリカゲルカラムでの精製の後に、黄色の粉末として得た。ＭＰ＝２５１℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．５２（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６１〜７．７２（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，４Ｈ），２．４４（ｓ，４Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４６３（ＭＨ）＋。
【０３７２】
実施例９３
（４−メタンスルホニル−フェニル）−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン
【化１０９】
2012528886.tif 000151
（４−メタンスルホニル−フェニル）−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミンを、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−４−メタンスルホニルベンゼン（７３ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）から、実施例７７と同様の様式で調製して、（４−メタンスルホニル−フェニル）−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミンＴＦＡ塩（１１ｍｇ、４３％）を、ＭｅＣＮ中の０．１％ＴＦＡおよび水中の０．１％ＴＦＡを溶出液として用いるＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａカラムでの分取ＨＰＬＣでの精製の後に、白色の粉末として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：１０．３６（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）７．７４（ｍ，６Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４８４（ＭＨ）＋。
【０３７３】
実施例９４
（３−メタンスルホニル−フェニル）−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン
【化１１０】
2012528886.tif 000152
（３−メタンスルホニル−フェニル）−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミンを、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−３−メタンスルホニルベンゼン（７３ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）から、実施例７７と同様の様式で調製して、（３−メタンスルホニル−フェニル）−［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン（４７ｍｇ、３９％）を、メタノールでの倍散の後に白色の粉末として得た。ＭＰ＝２７９℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：１０．１８（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７０〜７．８１（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６〜７．４５（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４４３（ＭＨ）＋。
【０３７４】
実施例９５
５−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ−（４−メトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン
【化１１１】
2012528886.tif 000153
９５ａ）５−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミンを、５−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（３６８ｍｇ、１．７３ｍｍｏｌ）および４−［（４−ボロノフェニル（ｂｏｒｏｎｏｐｈｅｎｙｌ））メチル］−チオモルホリン１，１−ジオキシド（０．５１２ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）から、ステップ７３ｃと同様の様式で調製した。残渣を、０〜１５％の勾配のジクロロメタンのメタノールを溶出液として用いる１２ｇ  Ｉｓｃｏシリカゲルカラムで精製した。５−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン（４９０ｍｇ、７９％）をベージュ色のフォームとして単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：７．９３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，４Ｈ），２．９１（ｓ，４Ｈ）。ＭＳ＝３５８（ＭＨ）＋。
【０３７５】
９５ｂ）５−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン（５０ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−４−メトキシベンゼン（２９ｍｇ、０．１５４ｍｍｏｌ）を実施例７７と同様の様式で組み合わせて、５−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−Ｎ−（４−メトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン（２８ｍｇ、４２％）をベージュ色の固体として得た。材料をメタノールでの倍散を介して精製した。ＭＰ＝２４１℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．３７（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５１〜７．６７（ｍ，６Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），２．９２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ）。ＭＳ＝４６４（ＭＨ）＋。
【０３７６】
実施例９６
［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル］−（３−ニトロ−ベンジル）−アミン
【化１１２】
2012528886.tif 000154
９６ａ）オーブンで乾燥させたチューブに、酢酸パラジウムおよび９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテンを加えた。混合物を減圧下で排気し、および、窒素で３回パージした。混合物を窒素流下に保持した。窒素パージした１，４−ジオキサンを添加し、および、室温で３０分間撹拌した。８−ブロモ−２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（実施例６８ａより）、３−ニトロ−ベンジル−塩化アンモニウムおよび炭酸セシウムを一度に添加した。混合物を室温で１０分間撹拌した。チューブをシールし、および、室温に冷却する前に８０℃で１８時時間加熱した。混合物をセライトのプラグを通してろ過し、ジクロロメタンですすぎ、および、蒸発させて茶色の固体を得た。ＩＳＣＯシリカゲルクロマトグラフィ（０〜１００％のヘキサン中のＥｔＯＡｃ）で、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（３−ニトロ−ベンジル）−アミンを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．２８（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）。ＭＳ＝３０４．０（ＭＨ）＋。
【０３７７】
９６ｂ）（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（３−ニトロ−ベンジル）−アミンを１−メチルピペラジン中に溶解させ、および、反応をマイクロウェーブ中で６０分間、２００℃に加熱した。反応を水で希釈し、および、ジクロロメタンで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、ろ過し、および、濃縮した。得られた残渣を、Ｇｉｌｓｏｎ  ＨＰＬＣで精製して、表題の化合物である［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル］−（３−ニトロ−ベンジル）−アミンを黄色の凍結乾燥物として得た（４３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．８０（ｂｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｂｓ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．２３（ｄ，Ｊ＝１４Ｈｚ，２Ｈ），３．５１（ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３６８．１（ＭＨ）＋。
【０３７８】
実施例９７（３−アミノ−ベンジル）−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル］−アミンを反応の副生物として回収し、および、茶色の凍結乾燥物として得た（２９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．９８（ｂｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｂｓ，１Ｈ），７．０３（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｂｓ，２Ｈ），（６．２５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｂｓ，２Ｈ），４．２１（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３３８．１（ＭＨ）＋。
【０３７９】
実施例９８
（２−モルホリン−４−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（３−ニトロ−ベンジル）−アミン
【化１１３】
2012528886.tif 000155
（２−モルホリン−４−イル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（３−ニトロ−ベンジル）−アミンを、ステップ９６ｂと同様の様式で、モルホリンを用いて調製した。表題の化合物を薄い黄色の凍結乾燥物として得た（８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．２５（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８５〜７．８３（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｂｓ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１Ｈ）６．２７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｂｍ，４Ｈ），３．４６（ｂｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝３５５．０（ＭＨ）＋。
【０３８０】
実施例９９
［２−（４−アミノ−ピペリジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル］−ピリジン−３−イルメチル−アミン
【化１１４】
2012528886.tif 000156
［２−（４−アミノ−ピペリジン−１−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル］−ピリジン−３−イルメチル−アミンを、ステップ９６ｂと同様の様式で、４−アミノ−１−メチルピペリジンを用いて調製した。表題の生成物を黄色のフィルム（２０％）として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ，δ，ｐｐｍ）：８．７５（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｍ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｂｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｂｓ，１Ｈ），２．０２（ｂｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ），１．６３（ｂｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）。ＭＳ＝３５５．０（ＭＨ）＋。
【０３８１】
実施例１０１
Ｎ（２）−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−Ｎ（８）−ピリジン−３−イルメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン
【化１１５】
2012528886.tif 000157
Ｎ（２）−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−Ｎ（８）−ピリジン−３−イルメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、ステップ９６ｂと同様の様式で、Ｎ−（２−アミノエチル）モルホリンを用いて調製した。表題の化合物を、濃い緑色のフィルム（７０％）として単離した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ，δ，ｐｐｍ）：８．８７（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｂｍ，４Ｈ），３．８１（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｂｍ，２Ｈ），３．５１（ｍ，２Ｈ），３．３１（ｂｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝３５４．２（ＭＨ）＋。
【０３８２】
実施例１０２
８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化１１６】
2012528886.tif 000158
１０２ａ）８−ブロモ−６−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン、エトキシカルボニルイソチオシアネート、および、塩酸ヒドロキシルアミンから、ステップ２ａ〜ｂと同様の様式で調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．２４（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），６．６２（ｂｓ，２Ｈ）。ＭＳ＝２８２．９（ＭＨ）＋。
【０３８３】
１０２ｂ）８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、８−ブロモ−６−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンおよび（４−メチルスルホニルフェニル）ボロン酸から、ステップ２ｃと同様の様式で調製して白色の固体（６７％）を得た。ＭＰ＝２３６〜２３７℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．２８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．５８（ｂｓ，２Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３５６．３３（ＭＨ）＋。
【０３８４】
１０２ｃ）［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンおよび１−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジンから、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、黄色の固体として単離した（２％収率）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．８４（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），３．３２（ｂｍ，４Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｂｍ，４Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５３１．１（ＭＨ）＋。
【０３８５】
実施例１０３
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化１１７】
2012528886.tif 000159
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンおよび１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジンから、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、黄色の固体として単離した（２１％収率）。ＭＰ１２６〜１３４℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．８２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），３．２１（ｂｍ，４Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｂｍ，４Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５３１．０（ＭＨ）＋。
【０３８６】
実施例１０４
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−アミン
【化１１８】
2012528886.tif 000160
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンおよび１−（５−ブロモ−ピリジン−２−イル）−４−メチル−ピペラジンから、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、黄色の固体として単離した（１６％収率）。ＭＰ２１０〜２１５℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．７９（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），３．２１（ｂｍ，４Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｂｍ，４Ｈ），１．５７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５３２．１（ＭＨ）＋。
【０３８７】
実施例１０５
［６−フルオロ−８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−ビス−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化１１９】
2012528886.tif 000161
１０５ａ）８０℃の５−フルオロ−ピリジン−２−イルアミン（３．００ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）の酢酸（３０．０ｍＬ、５２８ｍｍｏｌ）中の溶液に、酢酸（５．５０ｍＬ、９６．７ｍｍｏｌ）中の臭素（５．５０ｍＬ、１０７ｍｍｏｌ）を添加した。温度を１時間維持した。反応を氷上に注ぎ、中和し、および、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＩＳＣＯシリカゲルクロマトグラフィで精製して、３−ブロモ−５−フルオロ−ピリジン−２−イルアミンを得た。６−フルオロ−８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、３−ブロモ−５−フルオロ−ピリジン−２−イルアミンから、ステップ２ａ〜ｂと同様の様式で調製して、白色の固体（８０％）を得た。ＭＰ＝２４３−２４６℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．９７（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｂｓ，２Ｈ）。ＭＳ＝２３１．０（ＭＨ）＋。
【０３８８】
１０５ｂ）６−フルオロ−８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンを、８−ブロモ−６−フルオロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンおよび（４−メチルスルホニルフェニル）ボロン酸から、ステップ２ｃと同様の様式で調製して、黄褐色の固体（４５％）を得た。ＭＰ＝２２６−２３４℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．００（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０６〜８．００（ｍ，３Ｈ），６．２７（ｂｓ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３０７．０（ＭＨ）＋。
【０３８９】
１０５ｃ）［６−フルオロ−８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−ビス−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、６−フルオロ−８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンおよび１−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジンから、ステップ２ｄと同様の様式で形成し、および、黄色の固体として単離した（１４％収率）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．３２（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．４９〜７．４６（ｍ，１Ｈ），７．４０〜７．３５（ｍ，２Ｈ），７．１７〜７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３１（ｂｍ，４Ｈ），３．１８（ｂｍ，４Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｂｍ，４Ｈ），２．５８（ｂｍ，４Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
【０３９０】
実施例１０６
［６−フルオロ−８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化１２０】
2012528886.tif 000162
［６−フルオロ−８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、６−フルオロ−８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミンおよび１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジンから、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、オレンジ色の固体として単離した（２３％収率）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４５（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），３．２７（ｂｍ，４Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｂｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
【０３９１】
実施例１０７
［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン
【化１２１】
2012528886.tif 000163
１０７ａ）６−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ピラジン−２−イルアミンを、６−クロロ−ピラジン−２−イルアミンおよび（４−メチルスルホニルフェニル）ボロン酸から、ステップ２ｃと同様の様式で調製して、オフホワイトの固体（９９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．３９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，７．６Ｈｚ，２Ｈ）８．０２（ｄ，７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｂｓ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ）。
【０３９２】
１０７ｂ）５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−イルアミンを、６−（４−メタンスルホニル−フェニル）−ピラジン−２−イルアミンから、ステップ２ａ〜ｂと同様の様式で調製した。（３７％）、ＭＳ＝２９１．１（ＭＨ）＋。
【０３９３】
１０７ｃ）［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミンを、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−イルアミンおよび１−（３−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジンから、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、薄いオレンジ色の凍結乾燥物として単離した（３％収率）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１０．０（ｓ，１Ｈ），９．６２（ｂｓ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），８．４２〜８．４０（ｍ，３Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｂｄ，２Ｈ），３．５２（ｂｄ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４６４．１（ＭＨ）＋。
【０３９４】
実施例１０８
［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−イル］−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−アミン
【化１２２】
2012528886.tif 000164
１０８ａ）１−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−４−メチル−ピペラジンを３，５−ジブロモ−ピリジン（１．００ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）および１−メチルピペラジン（０．９３６ｍＬ、８．４４ｍｍｏｌ）から調製し、これらを組み合わせ、および、マイクロ波バイアル中で１８０℃に２時間加熱した。反応混合物をジクロロメタン中に取り、および、シリカゲルクロマトグラフィ０〜１０％ジクロロメタン中のメタノールにより精製して、清透な油を得た（３７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｂｍ，４Ｈ），２．５８（ｂｍ，４Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。
【０３９５】
１０８ｂ）［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−イル］−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ピリジン−３−イル］−アミンを、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−２−イルアミンおよび１−（５−ブロモ−ピリジン−３−イル）−４−メチル−ピペラジンから、ステップ２ｄと同様の様式で調製し、および、オフホワイトの凍結乾燥物として単離した（４％収率）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１０．５（ｂｓ，１Ｈ），９．８６（ｂｓ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｂｍ，２Ｈ），３．５５（ｂｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｂｍ，２Ｈ），３．０９（ｂｍ，２Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４６５．１（ＭＨ）＋。
【０３９６】
実施例１０９．Ｎ（８）−（３−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン。
【化１２３】
2012528886.tif 000165
１０９ａ）（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（３−メタンスルホニル−フェニル）−アミンを、８−ブロモ−２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（２５０．０ｍｇ、１．０７５ｍｍｏｌ）および３−メタンスルホニル−フェニルアミン；塩酸塩（２４５．０ｍｇ、１．１８０ｍｍｏｌ）から、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を薄い黄色の固体として単離した（０．２６８ｇ、７７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．１０（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０〜７．２５（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３２３，３２５（ＭＨ）＋。
【０３９７】
１０９ｂ）Ｎ（８）−（３−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（３−メタンスルホニル−フェニル）−アミン（７５．０ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）および４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン（５０．０ｍｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．００９ｇ、８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．０２（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．５９〜７．４３（ｍ，５Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），３．１９〜３．１４（ｍ，４Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４７８（ＭＨ）＋。
【０３９８】
実施例１１０．Ｎ（８）−（３−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン。
【化１２４】
2012528886.tif 000166
Ｎ（８）−（３−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（３−メタンスルホニル−フェニル）−アミン（７５．０ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）および３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリン（５０．０ｍｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０１３ｇ、１２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．０５（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．６０〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７〜７．１８（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．３０〜３．２５（ｍ，４Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４７８（ＭＨ）＋。
【０３９９】
実施例１１１．Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミド。
【化１２５】
2012528886.tif 000167
１１１ａ）Ｎ−（３−アミノ−ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ニトロ−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミド（６．２０ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００７年，５０，３４３１ページに記載されているとおり調製した）から、Ｐａａｒ装置を用いる、１０％パラジウムカーボン（５０％（湿量））（５：４５：５０、パラジウム：カーボンブラック：水、５．７１ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）および水素（５０ｐｓｉ）での、２：１酢酸エチル：メタノール（１５０ｍＬ）における水素化を介して調製した。混合物を、水素の吸着が自然に止まるまでＰａａｒ装置で振盪した。混合物を脱気し、窒素で逆流置換し、珪藻土のプラグを通してろ過し、および、ジクロロメタンですすいだ。濾液を減圧下で蒸発させた。生成物を茶色の固体として単離した（５．１５ｇ、９５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．８５（ｄｄ，Ｊ＝３．７，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０〜７．０８（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２０２（ＭＨ）＋。
【０４００】
１１１ｂ）Ｎ−［３−（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、Ｎ−（３−アミノ−ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（２３８．０ｍｇ、１．１８３ｍｍｏｌ）および８−ブロモ−２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（２５０．０ｍｇ、１．０７５ｍｍｏｌ）から、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を薄い黄色のフォームとして単離した（０．１８５ｇ、４８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．１８〜８．１５（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．３２〜７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３５３，３５５（ＭＨ）＋。
【０４０１】
１１１ｃ）Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［３−（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）および３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリン（４５．０ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２３．０ｍｇ、０．０４２１ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を茶色のフォームとして単離した（０．０１７ｇ、１６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．１１〜８．０６（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．２８〜７．１９（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．７８〜６．７３（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．２９〜３．２４（ｍ，４Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５１８（ＭＨ）＋。
【０４０２】
実施例１１２．（４−メタンスルホニル−フェニル）−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン。
【化１２６】
2012528886.tif 000168
（４−メタンスルホニル−フェニル）−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−４−メタンスルホニル−ベンゼン（７５．０ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３０．０ｍｇ、０．０５４９ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色の固体として単離した（０．０６３ｇ、５５％）。ＭＰ＝２８０〜２８２℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．１４〜７．０９（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４４３（ＭＨ）＋。
【０４０３】
実施例１１３．（３−メタンスルホニル−フェニル）−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミン。
【化１２７】
2012528886.tif 000169
（３−メタンスルホニル−フェニル）−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−３−メタンスルホニル−ベンゼン（７５．０ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３０．０ｍｇ、０．０５４９ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄色の固体として単離した（０．０８９ｇ、７７％）。ＭＰ＝２３０〜２３４℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７４〜７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５８〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．１２〜７．０７（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｓ，６Ｈ）。ＭＳ＝４４３（ＭＨ）＋。
【０４０４】
実施例１１４．Ｎ−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン。
【化１２８】
2012528886.tif 000170
１１４ａ）チオモルホリン１，１−ジオキシド（０．３６ｇ、２．７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．３７ｇ、２．７ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）中の十分に撹拌した懸濁液に、１−ブロモ−４−クロロメチル−ベンゼン（０．５０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で４８時間撹拌した。混合物をろ過し、および、揮発物を蒸発させた。残渣をエーテル（１００ｍＬ）中に懸濁させ、ろ過し、および、固体に蒸発させた。材料を、ＩＳＣＯ自動化精製装置（２４ｇシリカゲルカラム１０％→１００％ヘキサン中の酢酸エチル）を用いるクロマトグラフィで精製した。４−（４−ブロモ−ベンジル）−チオモルホリン１，１−ジオキシドを白色の固体として単離した（０．７２ｇ、９７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．４７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．０８〜２．９４（ｍ，８Ｈ）。ＭＳ＝３０４，３０６（ＭＨ）＋。
【０４０５】
１１４ｂ）Ｎ−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および４−（４−ブロモ−ベンジル）−チオモルホリン１，１−ジオキシド（９０．０ｍｇ、０．２９６ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を薄い黄色のフォームとして単離した（０．０３９ｇ、２９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５０（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），３．０８〜３．０３（ｍ，４Ｈ），３．０２〜２．９７（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝５１２（ＭＨ）＋。
【０４０６】
実施例１１５．Ｎ−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン。
【化１２９】
2012528886.tif 000171
Ｎ−｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミンを、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および］４−（４−ブロモ−ベンジル）−チオモルホリン１，１−ジオキシド（９０．０ｍｇ、０．２９６ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、薄いオレンジ色のフォームとして単離した（０．０４０ｇ、３０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．２５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５９〜７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２９〜７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０８〜７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），３．０８〜３．０３（ｍ，４Ｈ），３．０１〜２．９６（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝５１２（ＭＨ）＋。
【０４０７】
実施例１１６．［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミン。
【化１３０】
2012528886.tif 000172
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および１−（３−ブロモ−ベンジル）−４−メチル−ピペラジン（７７．０ｍｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２９．０ｍｇ、０．０５３０ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．０３６ｇ、２９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．７０〜２．３２（ｍ，８Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４７７（ＭＨ）＋。
【０４０８】
実施例１１７．［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミン。
【化１３１】
2012528886.tif 000173
［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−モルホリン−４−イルメチル−フェニル）−アミンを、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および４−（３−ブロモ−ベンジル）−モルホリン（７５．０ｍｇ、０．２９３ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２９．０ｍｇ、０．０５３０ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄色のフォームとして単離した（０．０４２ｇ、３５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．２７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５９〜７．４７（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝４．５，３．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），３．７３〜３．６７（ｍ，４Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．５０〜２．４２（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４６４（ＭＨ）＋。
【０４０９】
実施例１１８．［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミン。
【化１３２】
2012528886.tif 000174
［５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イルメチル）−フェニル］−アミンを、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および１−（３−ブロモ−ベンジル）−４−メチル−ピペラジン（７７．０ｍｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．０４３、３５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．２７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５９〜７．５１（ｍ，３Ｈ），７．４５〜７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９８〜６．９４（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．７０〜２．３２（ｍ，８Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４７７（ＭＨ）＋。
【０４１０】
実施例１１９．Ｎ−｛４−［２−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝アミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル］フェニル｝−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド。
【化１３３】
2012528886.tif 000175
Ｎ−｛４−［２−（｛４−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝アミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル］フェニル｝−Ｎ−メチルメタンスルホンアミドを、Ｎ−［４−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−フェニル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）および４−（４−ブロモ−ベンジル）−チオモルホリン１，１−ジオキシド（８０．０ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、オレンジ色の固体として単離した（０．０８３ｇ、６５％）。ＭＰ＝１７７〜１８０℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４５（ｄｄ，Ｊ＝６．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６０〜７．５２（ｍ，５Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０８〜２．９６（ｍ，８Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５４１（ＭＨ）＋。
【０４１１】
実施例１２０．Ｎ−｛３−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン。
【化１３４】
2012528886.tif 000176
１２０ａ）チオモルホリン１，１−ジオキシド（０．７２ｇ、５．４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．７４ｇ、５．４ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍＬ）中の懸濁液に、ブロモ−３−クロロメチル−ベンゼン（０．６２ｍＬ、４．９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１８時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、珪藻土のプラグを通してろ過し、および、ワックス状の固体に蒸発させた。材料を、ＩＳＣＯ自動化精製装置（２４ｇシリカゲルカラム１０％→１００％ヘキサン中の酢酸エチル）を用いるクロマトグラフィで精製した。４−（３−ブロモ−ベンジル）−チオモルホリン１，１−ジオキシドを清透で粘性の油として単離した、白色の固体に固化した（１．０ｇ、６７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．４９（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝６．９，１．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２５〜７．１９（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．１０〜２．９６（ｍ，８Ｈ）。ＭＳ＝３０４，３０６（ＭＨ）＋。
【０４１２】
１２０ｂ）Ｎ−｛３−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−８−［４−（メチルスルホニル）フェニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および４−（３−ブロモ−ベンジル）−チオモルホリン１，１−ジオキシド（９０．０ｍｇ、０．２９６ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２９．０ｍｇ、０．０５３０ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を薄い黄色のフォームとして単離した（０．０４６ｇ、３４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５２（ｄｄ，Ｊ＝６．７，１．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．Ｈ  Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６２〜７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９７〜６．９３（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．１３〜３．０１（ｍ，１１Ｈ）。ＭＳ＝５１２（ＭＨ）＋。
【０４１３】
実施例１２１．Ｎ−｛３−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン。
【化１３５】
2012528886.tif 000177
Ｎ−｛３−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）メチル］フェニル｝−５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミンを、５−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（７５．０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）および４−（３−ブロモ−ベンジル）−チオモルホリン１，１−ジオキシド（９０．０ｍｇ、０．２９６ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．０４２ｇ、３２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９６〜６．９１（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），３．０７〜２．９７（ｍ，８Ｈ）。ＭＳ＝５１２（ＭＨ）＋。
【０４１４】
実施例１２２．Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピリジン−２−イル］−メタンスルホンアミド。
【化１３６】
2012528886.tif 000178
１２２ａ）Ｎ−（３−アミノエチル−ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、Ｎ−（３−シアノ−ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（３．３５ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９７９年，１６，１３６１〜１３６３ページに記載されているとおり調製した）から、Ｐａａｒ装置を用いる、１０％パラジウムカーボン（５０％（湿量））（５：４５：５０、パラジウム：カーボンブラック：水、５．７１ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）および水素（５０ｐｓｉ）での、メタノール（１００ｍＬ）中の７Ｍアンモニアにおける水素化を介して調製した。混合物を、水素の吸着が自然に止まるまでＰａａｒ装置で振盪した。混合物を脱気し、窒素で逆流置換し、珪藻土のプラグを通してろ過し、および、ジクロロメタンですすいだ。濾液を減圧下で蒸発させた。生成物を、薄い黄色の油として単離した（３．２０、９３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．３７（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２１６（ＭＨ）＋。
【０４１５】
１２２ｂ）Ｎ−｛３−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、８−ブロモ−２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（１００．０ｍｇ、０．４３０２ｍｍｏｌ）およびＮ−（３−アミノエチル−ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（１０２．０ｍｇ、０．４７３８ｍｍｏｌ）から、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．０５６ｇ、３５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０〜７．３２（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ＝６．３，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３６７，３６９（ＭＨ）＋。
【０４１６】
１２２ｃ）Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピリジン−２−イル］−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛３−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）および４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン（４７．０ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を茶色のフォームとして単離した（０．０３０ｇ、２８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４０（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２９〜７．２４（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．６３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．１８〜３．１３（ｍ，４Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５２２（ＭＨ）＋。
【０４１７】
実施例１２３．Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピリジン−２−イル］−メタンスルホンアミド。
【化１３７】
2012528886.tif 000179
Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピリジン−２−イル］−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛３−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）および４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミン（４７．０ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．０６１ｇ、５７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４１（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８７〜７．８０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２９〜７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．６９〜６．６２（ｍ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｔ，５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），３．０１〜２．９４（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．４０（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），３．１０〜２．００（ｍ，２Ｈ），１．８７〜１．７３（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝５２１（ＭＨ）＋。
【０４１８】
実施例１２４．Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピリジン−２−イル］−メタンスルホンアミド。
【化１３８】
2012528886.tif 000180
Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピリジン−２−イル］−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛３−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドおよび４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミン（５１．０ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００６年，４９，４４５１〜４４５４ページに記載されているとおり調製した）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０２１ｇ、１９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４２〜８．３９（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．６  ｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３０〜７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．６４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｔ，Ｊ＝６．２，１Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６８〜２．５８（ｍ，４Ｈ），１．８６〜１．７６（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝５３７（ＭＨ）＋。
【０４１９】
実施例１２５．Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン。
【化１３９】
2012528886.tif 000181
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−アミン（７５．０ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）および］４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミン（５３．０ｍｇ、０．２７９ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０６３ｇ、５７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４７（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８〜７．４８（ｍ，４Ｈ），７．２９〜７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４〜７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８３〜６．７７（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．０１〜２．９４（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．４０（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１０〜２．００（ｍ，２Ｈ），１．８７〜１．７３（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４７７（ＭＨ）＋。
【０４２０】
実施例１２６．Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン。
【化１４０】
2012528886.tif 000182
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（２−メタンスルホニル−フェニル）−アミン（７５．０ｍｇ、０．２３２ｍｍｏｌ）および４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミン（５８．０ｍｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００６年，４９，４４５１〜４４５４ページに記載されているとおり調製した）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．０６４ｇ、５６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４６（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５７〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２８〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１４〜７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６８〜２．５８（ｍ，４Ｈ），１．８６〜１．７６（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４９３（ＭＨ）＋。
【０４２１】
実施例１２７．Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド。
【化１４１】
2012528886.tif 000183
１２７ａ）丸底フラスコに、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０ｍｍｏｌ）およびアセトン（２０ｍＬ）を仕込んだ。この懸濁液に、Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド（１．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、続いて、ヨードメタン（０．２５ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１８時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、珪藻土のプラグを通してろ過し、ジクロロメタンですすぎ、および、粘性の油に蒸発した。材料を高真空に１８時間供した。Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミドを薄い黄色の固体として単離した（１．０３ｇ、９８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．７６〜７．７０（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｓ，１２Ｈ）。ＭＳ＝３１２（ＭＨ）＋。
【０４２２】
１２７ｂ）Ｎ−［３−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−フェニル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（５００．０ｍｇ、２．３４７ｍｍｏｌ）およびＮ−メチル−Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド（８００．０ｍｇ、２．５７１ｍｍｏｌ）から、実施例２ｃと同様の様式で調製した。生成物を、白色のフォームとして単離した（０．５２９ｇ、７１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．５７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１３〜８．１０（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３１８（ＭＨ）＋。
【０４２３】
１２７ｃ）Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［３−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−フェニル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）および１−（４−ブロモ−フェニル）−４−メチル−ピペラジン（６７．０ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．０３３ｇ、２８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４１（ｄ，Ｊ＝６．６，１Ｈ），８．１３（ｓ，３Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．４５（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９８〜６．９２（ｍ，３Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．１９〜３．１４（ｍ，４Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．６３〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４９２（ＭＨ）＋。
【０４２４】
実施例１２８．Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド。
【化１４２】
2012528886.tif 000184
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［３−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−フェニル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）および１−［２−（４−ブロモ−フェノキシ）−エチル］−ピロリジン（７１．０ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０１８ｇ、１５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，３Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６〜７．４６（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８〜６．９０（ｍ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），２．９６〜２．８８（ｍ，５Ｈ），２．６４（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），１．８７〜１．７７（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝５０７（ＭＨ）＋。
【０４２５】
実施例１２９．Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド。
【化１４３】
2012528886.tif 000185
１２９ａ）水（３．７ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）、酢酸（０．２５ｍＬ、４．４ｍｍｏｌ）およびメタノール（２０ｍＬ）中の４−（３−ブロモ−フェニル）−ピペリジン；塩酸塩（１．０ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、３７％ホルムアルデヒドの混合物を室温で１５分間撹拌した。混合物を氷／水浴中で１０℃に冷却した。シアノ水素化ホウ素ナトリウム（３．０ｇ、４８ｍｍｏｌ）を何回かに分けて添加した。穏やかな発熱が観察された。混合物を撹拌し、および、１８時間かけて室温に温めた。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（２００ｍＬ）中に注ぎ入れ、および、室温で１時間撹拌した。混合物を、ジクロロメタンで抽出した（３×７５ｍｌ）。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、油に蒸発させた。残渣をエーテル（２００ｍＬ）中に倍散させ、および、ろ過した。濾液を油に蒸発させた（０．５８５ｇ）。油をエーテル中に溶解させ、および、撹拌した。塩化水素（エーテル中に２．０Ｍ、２．０ｍＬ）を滴下し、および、３０分間撹拌した。沈殿物をろ過し、および、エーテルですすいだ。塩酸４−（３−ブロモ−フェニル）−１−メチル−ピペリジンを未精製の白色の固体として単離した（０．４３２ｇ、４１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：１０．５２（ｓ，１Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．２１（ｍ，２Ｈ），３．５２〜３．４１（ｍ，２Ｈ），３．１０〜２．９５（ｍ，２Ｈ），２．８５〜２．７８（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．１５〜２．７８（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝２５４，２５６（ＭＨ）＋。
【０４２６】
１２９ｂ）Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［３−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−フェニル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）および４−（３−ブロモ−フェニル）−１−メチル−ピペリジン；塩酸塩（７６．０ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を薄い黄色のフォームとして単離した（０．０９３ｇ、８０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０〜８．０７（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．０３〜２．９６（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．５５〜２．４５（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１２〜２．００（ｍ，２Ｈ），１．９０〜１．８０（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４９１（ＭＨ）＋。
【０４２７】
実施例１３０．Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド。
【化１４４】
2012528886.tif 000186
１３０ａ）丸底フラスコに、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０ｍｍｏｌ）およびアセトン（２０ｍＬ）を仕込んだ。この懸濁液に、Ｎ−［２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド（１．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、続いて、ヨードメタン（０．２５ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１８時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、珪藻土のプラグを通してろ過し、ジクロロメタンですすぎ、および、粘性の油に蒸発させた。材料を高真空に１８時間供した。Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミドを白色の固体として単離した（１．０１ｇ、９５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５〜７．３０（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３３４（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０４２８】
１３０ｂ）Ｎ−［２−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−フェニル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、８−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（６２５．０ｍｇ、２．９３４ｍｍｏｌ）およびＮ−メチル−Ｎ−［２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド（１０００．０ｍｇ、３．２１３３ｍｍｏｌ）から、実施例２ｃと同様の様式で調製した。生成物を白色の固体として単離した（０．４７９ｇ、５１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：８．５２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４２（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），５．９４（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ）。ＭＰ＝２０９〜２１１℃。ＭＳ＝３１８（ＭＨ）＋。
【０４２９】
１３０ｃ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［３−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−フェニル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［２−（２−アミノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−フェニル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）および４−（３−ブロモ−フェニル）−１−メチル−ピペリジン；塩酸塩（７６．０ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を薄い黄色のフォームとして単離した（０．０９９ｇ、８５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４８（ｄｄ，Ｊ＝６．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５９〜７．３６（ｍ，７Ｈ），７．２８〜７．２３（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），３．０２〜２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．５３〜２．４３（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１０〜２．００（ｍ，２Ｈ），１．８９〜１．７８（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４９１（ＭＨ）＋。
【０４３０】
実施例１３１．Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミド。
【化１４５】
2012528886.tif 000187
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［３−（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）および４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン（５０．０ｍｇ、０．２６１ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０３５ｇ、３２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．０９（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２８〜７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．１９〜３．１４（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５０８（ＭＨ）＋。
【０４３１】
実施例１３２．Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミド。
【化１４６】
2012528886.tif 000188
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［３−（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）および４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミン（５３．０ｍｇ、０．２５７ｍｍｏｌ）（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００６年，４９，４４５１〜４４５４ページに記載されているとおり調製した）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を茶色のフォームとして単離した（０．０２３ｇ、２１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．０９（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２８〜７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６７〜２．５７（ｍ，４Ｈ），１．８７〜１．７７（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝５２３（ＭＨ）＋。
【０４３２】
実施例１３３．Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミド。
【化１４７】
2012528886.tif 000189
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［３−（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）および４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミン（４９．０ｍｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０２９ｇ、２７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．０９（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２８〜７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．０１〜２．９４（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．４０（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１０〜２．００（ｍ，２Ｈ），１．８７〜１．７４（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝５０７（ＭＨ）＋。
【０４３３】
実施例１３４．Ｎ−（３−｛［２−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド。
【化１４８】
2012528886.tif 000190
Ｎ−（３−｛［２−（４−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛３−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）および４−メタンスルホニル−フェニルアミン（３９．０ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．００９ｇ、９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４３（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２〜７．８３（ｍ，４Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５０２（ＭＨ）＋。
【０４３４】
実施例１３５．Ｎ−（３−｛［２−（３−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド。
【化１４９】
2012528886.tif 000191
Ｎ−（３−｛［２−（３−メタンスルホニル−フェニルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛３−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）および３−メタンスルホニル−フェニルアミン；塩酸塩（３９．０ｍｇ、０．１８８ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０１０ｇ、１１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），７．８８〜７．８３（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ０，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝７．７ＨＺ，１Ｈ），５．３６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｓ，６Ｈ）。ＭＳ＝５０２（ＭＨ）＋。
【０４３５】
実施例１３６．Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピリジン−２−イル］−メタンスルホンアミド。
【化１５０】
2012528886.tif 000192
Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピリジン−２−イル］−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛３−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）および３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリン（４４．０ｍｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を薄い黄色のフォームとして単離した（０．０３７ｇ、３５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４１（ｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６〜７．８１（ｍ，２Ｈ），７．２９〜７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２４〜７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．２９〜３．２４（ｍ，４Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５２２（ＭＨ）＋。
【０４３６】
実施例１３７．Ｎ−［３−（｛２−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド。
【化１５１】
2012528886.tif 000193
Ｎ−［３−（｛２−［２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピリジン−２−イル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛３−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）および２−メトキシ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン（５０．０ｍｇ、０．２２６ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を茶色のフォームとして単離した（０．０４９ｇ、４３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４０（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝６．７ＨＺ，１Ｈ），７．２９〜７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），６．６５〜６．５７（ｍ，３Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．１８〜３．１３（ｍ，４Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．６３〜２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５５２（ＭＨ）＋。
【０４３７】
実施例１３８．Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン。
【化１５２】
2012528886.tif 000194
１３８ａ）（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（２−メタンスルホニル−ベンジル）−アミンを、８−ブロモ−２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（４７０．０ｍｇ、２．０２２ｍｍｏｌ）および２−メタンスルホニル−ベンジルアミン；塩酸塩（５００．０ｍｇ、２．２５５ｍｍｏｌ）から、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄色の固体として単離した（０．４５ｇ、６６％）。ＭＰ＝１６１〜１６３℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．１１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４〜７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５６〜７．５１（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３３７，３３９（ＭＨ）＋。
【０４３８】
１３８ｂ）Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（２−メタンスルホニル−ベンジル）−アミン（７５．０ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）および４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン（４７．０ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０３５ｇ、３２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．１１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．６８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．１９  ９ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．２０〜３．１４（ｍ，７Ｈ），２．６９〜２．５８（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４９２（ＭＨ）＋。
【０４３９】
実施例１３９．Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン。
【化１５３】
2012528886.tif 000195
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（２−メタンスルホニル−ベンジル）−アミン（７５．０ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）および３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリン（４７．０ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０２３ｇ、２１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．１１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５４〜７．４９（ｍ，１Ｈ），７．２７〜７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７２〜６．６７（ｍ，２Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝７．６ｈＺ，１Ｈ），５．３３（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２９〜３．２４（ｍ，４Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），２．６１〜２．５６（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４９２（ＭＨ）＋。
【０４４０】
実施例１４０．Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン。
【化１５４】
2012528886.tif 000196
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（２−メタンスルホニル−ベンジル）−アミン（７５．０ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）および４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミン（４７．０ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０４２ｇ、３８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．１１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ．１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７〜７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５５〜７．４６（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．６９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），３．０１〜２．９４（ｍ，２Ｈ），２．５０〜２．３９（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１０〜２．００（ｍ，２Ｈ），１．８６〜１．７３（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４９１（ＭＨ）＋。
【０４４１】
実施例１４１．Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン。
【化１５５】
2012528886.tif 000197
．Ｎ（８）−（２−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（２−メタンスルホニル−ベンジル）−アミン（７５．０ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）および４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミン（５１．０ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０３７ｇ、３３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７〜７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），２．９６〜２．８８（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），１．８９〜１．７６（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝５０７（ＭＨ）＋。
【０４４２】
実施例１４２．（Ｓ）−１−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−プロパン−２−オール。
【化１５６】
2012528886.tif 000198
１４２ａ）２−クロロ−８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジンを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミン（１．０ｇ、３．４６ｍｍｏｌ）から、実施例６８ａと同様の様式で調製し、および、薄い黄色の固体として単離した（１．０１ｇ、９５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．０３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ．１Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３０８（ＭＨ）＋。
【０４４３】
１４２ｂ）（Ｓ）−１−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−プロパン−２−オールを、２−クロロ−８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（１００．０ｍｇ、０．３２４９ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−［４−（３−アミノ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−プロパン−２−オール（８４．０ｍｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３６．０ｍｇ、０．０６５８ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．０８５ｇ、５１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９８〜６．９５（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．６１〜６．５７（ｍ，１Ｈ），３．９７〜３．８７（ｍ，１Ｈ），３．３３〜３．２１（ｍ，５Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．９０〜２．８２（ｍ，２Ｈ），２．６２〜２．５５（ｍ  ２Ｈ），２．４３〜２．３０（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ＝５０７（ＭＨ）＋。
【０４４４】
実施例１４３．（Ｒ）−１−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−プロパン−２−オール。
【化１５７】
2012528886.tif 000199
（Ｒ）−１−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−プロパン−２−オールを、２−クロロ−８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（１００．０ｍｇ、０．３２４９ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−１−［４−（３−アミノ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−プロパン−２−オール（８４．０ｍｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３６．０ｍｇ、０．０６５８ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．１０５ｇ、６３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９８〜６．９４（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９７〜３．８７（ｍ，１Ｈ），３．３３〜３．２１（ｍ，５Ｈ），３．１０（Ｓ，３Ｈ），２．９０〜２．８２（ｍ，２Ｈ），２．６２〜２．５５（ｍ，２Ｈ），２．４３〜２．３０（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ＝５０７（ＭＨ）＋。
【０４４５】
実施例１４４．１−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オール。
【化１５８】
2012528886.tif 000200
１−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−２−メチル−プロパン−２−オールを、２−クロロ−８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（１００．０ｍｇ、０．３２４９ｍｍｏｌ）および１−［４−（３−アミノ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−２−メチル−プロパン−２−オール（８９．０ｍｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３６．０ｍｇ、０．０６５８ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．１１７ｇ、６８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２９〜３．２３（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．８７〜２．８１（ｍ，４Ｈ），２．４２（ｓ，２Ｈ），１．２２（ｓ，６Ｈ）。ＭＳ＝５２１（ＭＨ）＋。
【０４４６】
実施例１４５．［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−アミン。
【化１５９】
2012528886.tif 000201
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イル）−アミンを、２−クロロ−８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（１００．０ｍｇ、０．３２４９ｍｍｏｌ）および７−モルホリン−４−イル−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−イルアミン（８８．０ｍｇ、０．３５７ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３６．０ｍｇ、０．０６５８ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．１０７ｇ、６３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），３．７３〜３．６７（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１３．７，７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７６〜２．５１（ｍ，７Ｈ），２．１０（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，１１．２，１１．２Ｈｚ，２Ｈ），１．４４（ｄｄｄｄ，Ｊ＝２３．３，１１．５，１１．５，１１．５Ｈｚ，２Ｈ）。ＭＳ＝５１８（ＭＨ）＋。
【０４４７】
実施例１４６．Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛［２−（１−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミド。
【化１６０】
2012528886.tif 000202
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛［２−（１−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛３−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）および５−アミノ−１−メチル−１，３−ジヒドロ−インドール−２−オン（３７．０ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２３．０ｍｇ、０．０４２１ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、緑色−茶色のフォームとして単離した（０．０１７ｇ、１７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０〜７．２５（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３１（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４９３（ＭＨ）＋。
【０４４８】
実施例１４７．Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド。
【化１６１】
2012528886.tif 000203
１４７ａ）丸底フラスコに、２−フルオロ−ベンゾニトリル（１．０ｇ、８．２ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（１．０ｇ、９．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．７ｇ、１２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）を加えた。混合物を８０℃で１８時間加熱した。混合物を室温に冷却し、および、水（５０ｍＬ）を添加した。混合物を酢酸エチル（７５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（２×２５ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、ならびに、ワックス状の固体に蒸発させた。回収した固体をヘキサンで倍散させ、ろ過し、および、乾燥させた。Ｎ−（２−シアノ−フェニル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを薄い黄色の固体として単離した（０．７４ｇ、４２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．７２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７０〜７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２１１（ＭＨ）＋。
【０４４９】
１４７ｂ）Ｎ−（２−アミノエチル−フェニル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、Ｎ−（２−シアノ−フェニル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（０．７５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）から、Ｐａａｒ装置を用いる、１０％パラジウムカーボン（５０％（湿量））（５：４５：５０、パラジウム：カーボンブラック：水、０．７５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）および水素（５０ｐｓｉ）での、メタノール（５０ｍＬ）中の７Ｍアンモニアにおける水素化を介して調製した。混合物を、水素の吸着が自然に止まるまでＰａａｒ装置で振盪した。混合物を脱気し、窒素で逆流置換し、珪藻土のプラグを通してろ過し、および、ジクロロメタンですすいだ。濾液を減圧下で蒸発させた。生成物を、黄褐色の粘性の油として単離した（０．７６ｇ、１００％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．５４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，０．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，１．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝７．９，０．８ＨＺ，１Ｈ），４．００（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２１５（ＭＨ）＋。
【０４５０】
１４７ｃ）Ｎ−｛２−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−フェニル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、８−ブロモ−２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（０．７４ｇ、３．２ｍｍｏｌ）およびＮ−（２−アミノエチル−フェニル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（０．７６ｇ、３．５ｍｍｏｌ）から、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、白色のフォームとして単離した（０．８４７ｇ、７２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．８７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１〜７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４０〜７．２８（ｍ，３Ｈ），６．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３６６（ＭＨ）＋。
【０４５１】
１４７ｄ）Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−フェニル］−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛２−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−フェニル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）および４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン（４４．０ｍｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２３．０ｍｇ、０．０４２１ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０５３ｇ、５０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．７９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３８〜７．２８（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．１８〜３．１２（ｍ，４Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５２１（ＭＨ）＋。
【０４５２】
実施例１４８．Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド。
【化１６２】
2012528886.tif 000204
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−フェニル］−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛２−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−フェニル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）および３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリン（４４．０ｍｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２３．０ｍｇ、０．０４２１ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０５４ｇ、５０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．８１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３８〜７．２８（ｍ，３Ｈ），７．２４〜７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７１〜６．６４（ｍ，２Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．７２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．２８〜３．２３（ｍ，４Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．６１〜２．５６（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５２１（ＭＨ）＋。
【０４５３】
実施例１４９．Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド。
【化１６３】
2012528886.tif 000205
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−フェニル］−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛２−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−フェニル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）および４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミン（４４．０ｍｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２３．０ｍｇ、０．０４２１ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０１９ｇ、１８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．８１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４７（ｍ，３Ｈ），７．３８〜７．２８（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．６９〜６．６４（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７２  ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．０２〜２．９５（ｍ，５Ｈ），２．５０〜２．４０（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１０〜２．００（ｍ，２Ｈ），１．８８〜１．７４（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝５２０（ＭＨ）＋。
【０４５４】
実施例１５０．Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド。
【化１６４】
2012528886.tif 000206
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−フェニル］−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛２−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−フェニル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）および４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミン（４８．０ｍｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２３．０ｍｇ、０．０４２１ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０２６ｇ、２４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．７９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４５（ｍ，３Ｈ），７．３８〜７．２８（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．６５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７２（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６６〜２．５９（ｍ，４Ｈ），１．８５〜１．７７（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝５３６（ＭＨ）＋。
【０４５５】
実施例１５１．Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−Ｎ（８）−ピリジン−３−イルメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン。
【化１６５】
2012528886.tif 000207
Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−Ｎ（８）−ピリジン−３−イルメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−ピリジン−３−イルメチル−アミン（７５．０ｍｇ、０．２８９ｍｍｏｌ）および４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン（６１．０ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０７５ｇ、６３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．６６（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３１〜７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．６６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１７〜３．１３（ｍ，４Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４１５（ＭＨ）＋。
【０４５６】
実施例１５２．２−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノール。
【化１６６】
2012528886.tif 000208
２−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−エタノールを、２−クロロ−８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（７５．０ｍｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）および２−［４−（３−アミノ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノール（６０．０ｍｇ、０．２７１ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３３．０ｍｇ、０．０６０４ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．０５２ｇ、４３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６〜６．９２（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．６２〜６．５８（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３０〜３．２６（ｍ，４Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），３．７４〜２．７０（ｍ，４Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ）。ＭＳ＝４９３（ＭＨ）＋。
【０４５７】
実施例１５３．Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−Ｎ（８）−ピリジン−３−イルメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン。
【化１６７】
2012528886.tif 000209
Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−Ｎ（８）−ピリジン−３−イルメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−ピリジン−３−イルメチル−アミン（７５．０ｍｇ、０．２８９ｍｍｏｌ）および３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリン（６１．０ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３３．０ｍｇ、０．０６０４ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を薄い黄色のフォームとして単離した（０．０１７ｇ、１４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．６６（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１〜７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２４〜７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５１（ｄ，Ｊ＝５．７，２Ｈ），３．２８〜３．２３（ｍ，４Ｈ），２．６１〜２．５６（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４１５（ＭＨ）＋。
【０４５８】
実施例１５４．Ｎ（８）−ピリジン−３−イルメチル−Ｎ（２）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン。
【化１６８】
2012528886.tif 000210
．Ｎ（８）−ピリジン−３−イルメチル−Ｎ（２）−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−ピリジン−３−イルメチル−アミン（７５．０ｍｇ、０．２８９ｍｍｏｌ）および４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミン（６７．０ｍｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（３３．０ｍｇ、０．０６０４ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．０３１ｇ、２５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．６７（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３１〜７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６６〜２．５９（ｍ，４Ｈ），１．８５〜１．７７（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４３０（ＭＨ）＋。
【０４５９】
実施例１５５．Ｎ−｛３−［（２−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−フェニルアミノ｝−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド。
【化１６９】
2012528886.tif 000211
Ｎ−｛３−［（２−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−フェニルアミノ｝−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛３−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）および２−［４−（４−アミノ−フェニル）−ピペラジン−１−イル］−エタノール（５０．０ｍｇ、０．２２６ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２６．０ｍｇ、０．０４７６ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０５２ｇ、４６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４１（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３０〜７．２５（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．３３〜５．２８（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．１８〜３．１３（ｍ，４Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．７２〜２．６７（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ）。ＭＳ＝５５２（ＭＨ）＋。
【０４６０】
実施例１５６．Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ベンジル］−メタンスルホンアミド。
【化１７０】
2012528886.tif 000212
１５６ａ）Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（０．６１ｇ、５．６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．０ｇ、７．６ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍＬ）中の懸濁液に、２−ブロモメチル−ベンゾニトリル（１．０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１８時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（３０ｍＬ）で希釈し、珪藻土のプラグを通してろ過し、および、黄色のワックス状の固体（１．２ｇ）に蒸発させた。Ｎ−（２−シアノ−ベンジル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを黄色のワックス状の固体として単離した（１．２ｇ、１００％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．７３〜７．６３（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２２５（ＭＨ）＋。
【０４６１】
１５６ｂ）Ｐａａｒボトル（２５０ｍＬ）に、１０％パラジウムカーボン（５０％（湿量））（１．１ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、続いて、Ｎ−（２−シアノ−ベンジル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（１．２８ｇ、５．７１ｍｍｏｌ）の、メタノール（５０ｍＬ）中の７Ｍのアンモニア中の溶液を添加した。混合物を脱気し、および、水素（５０ｐｓｉ）を仕込んだ。混合物を、水素の吸着が自然に止まるまでＰａａｒ装置で振盪した。混合物を脱気し、および、窒素雰囲気下に保持した。混合物を珪藻土のプラグを通してろ過し、ジクロロメタンですすぎ、および、蒸発させた。Ｎ−（２−アミノエチル−ベンジル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを黄褐色の粘性の油として単離した（１．２８ｇ、９８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．４１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６〜７．２４（ｍ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２２９（ＭＨ）＋。
【０４６２】
１５６ｃ）Ｎ−｛２−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ベンジル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、８−ブロモ−２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（５００．０ｍｇ、２．１５１ｍｍｏｌ）およびＮ−（２−アミノエチル−ベンジル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（５４０．０ｍｇ、２．３６５ｍｍｏｌ）から、実施例２ｄと同様の様式で調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．８８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４６〜７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３８〜７．３０（ｍ，３Ｈ），６．８８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２５〜５．１９（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３８０（ＭＨ）＋。
【０４６３】
１５６ｄ）Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ベンジル］−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛２−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ベンジル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）および４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン（４２．０ｍｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２２．０ｍｇ、０．０４０２ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、トリフルオロ酢酸塩として、茶色の凍結乾燥物として単離した（０．００６ｇ、６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３９〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３０〜７．２６（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６２〜４．５９（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），３．７１〜３．６５（ｍ，２Ｈ），３．２３〜３．１３（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．９２〜２．８２（ｍ，４Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５３５（ＭＨ）＋。
【０４６４】
実施例１５７．Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ベンジル］−メタンスルホンアミド。
【化１７１】
2012528886.tif 000213
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ベンジル］−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛２−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ベンジル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）および３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリン（４２．０ｍｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２６．０ｍｇ、０．０４７６ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、トリフルオロ酢酸塩として、黄褐色の凍結乾燥物として単離した（０．００６ｇ、６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９〜７．２６（ｍ，６Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．４４〜６．３９（ｍ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），４．６４〜４．５９（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），３．８３〜３．７７（ｍ，２Ｈ），３．２４〜３．１４（ｍ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），３．００〜２．９２（ｍ，３Ｈ），２．８９〜２．８５（ｍ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５３５（ＭＨ）＋。
【０４６５】
実施例１５８．Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ベンジル］−メタンスルホンアミド。
【化１７２】
2012528886.tif 000214
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ベンジル］−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛２−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ベンジル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）および４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミン（４５．０ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２６．０ｍｇ、０．０４７６ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、トリフルオロ酢酸塩として、茶色の凍結乾燥物として単離した（０．００４ｇ、４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．２６（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３９〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３１〜７．２６（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．６３〜４．５９（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），３．６４〜３．５４（ｍ，４Ｈ），３．１８〜３．０９（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．０９〜１．９９（ｍ，２Ｈ），１．９５〜１．８５（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝５５０（ＭＨ）＋。
【０４６６】
実施例１５９．Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ベンジル］−メタンスルホンアミド。
【化１７３】
2012528886.tif 000215
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ベンジル］−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛２−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ベンジル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）および４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミン（４２．０ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２６．０ｍｇ、０．０４７６ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、トリフルオロ酢酸塩として、黄褐色の凍結乾燥物として単離した（０．００７ｇ、７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．３９（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３９〜７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３０〜７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．６３〜４．５９（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），３．５５〜３．４５（ｍ，２Ｈ），３．１０〜３．００（ｍ，６Ｈ），２．８３〜２．８０（ｍ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．０４〜１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８４〜１．７２（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝５３４（ＭＨ）＋。
【０４６７】
実施例１６０．Ｎ（８）−（３−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン。
【化１７４】
2012528886.tif 000216
１６０ａ）３−メタンスルホニル−ベンジルアミンを、３−メタンスルホニル−ベンゾニトリル（０．９８４ｇ、５．４３ｍｍｏｌ）から、実施例１５６ｂと同様の様式で調製した。生成物を、薄い黄色の油として単離した（０．９４６ｇ、９４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝１８６（ＭＨ）＋。
【０４６８】
１６０ｂ）（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（３−メタンスルホニル−ベンジル）−アミンを、８−ブロモ−２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（５００．０ｍｇ、２．１５１ｍｍｏｌ）および３−メタンスルホニル−ベンジルアミン（４５０．０ｍｇ、２．４２９ｍｍｏｌ）から、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、薄い黄色の固体として単離した（０．４２９ｇ、５９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９３〜７．８７（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．５１〜５．４４（ｍ，１Ｈ），４．５９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３３７，３３９（ＭＨ）＋。
【０４６９】
１６０ｃ）Ｎ（８）−（３−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（３−メタンスルホニル−ベンジル）−アミン（７５．０ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）および４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン（４７．０ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２３．０ｍｇ、０．０４２１ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、トリフルオロ酢酸塩として、茶色の凍結乾燥物として単離した（０．００４ｇ、４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ），７．９８〜７．９３（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５〜７．５９（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６５〜４．６０（ｍ，２Ｈ），３．７２〜３．６５（ｍ，２Ｈ），３．２３〜３．１３（ｍ，６Ｈ），２．９２〜２．８２（ｍ，６Ｈ）。ＭＳ＝４９２（ＭＨ）＋。
【０４７０】
実施例１６１．Ｎ（８）−（３−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン。
【化１７５】
2012528886.tif 000217
Ｎ（８）−（３−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（３−メタンスルホニル−ベンジル）−アミン（７５．０ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）および３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリン（４７．０ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２３．０ｍｇ、０．０４２１ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、トリフルオロ酢酸塩として、黄褐色の凍結乾燥物として単離した（０．００３ｇ、３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ），７．９８〜７．９５（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３５〜７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．６５〜４．６２（ｍ，２Ｈ），３．８３〜３．７６（ｍ，２Ｈ），３．２４〜３．１３（ｍ，７Ｈ），３．０１〜２．９２（ｍ，２Ｈ），２．８９〜２．８６（ｍ，３Ｈ）。ＭＳ＝４９２（ＭＨ）＋。
【０４７１】
実施例１６２．Ｎ（８）−（３−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン。
【化１７６】
2012528886.tif 000218
Ｎ（８）−（３−メタンスルホニル−ベンジル）−Ｎ（２）−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（３−メタンスルホニル−ベンジル）−アミン（７５．０ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）および４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミン（４７．０ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２３．０ｍｇ、０．０４２１ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、トリフルオロ酢酸塩として、黄褐色の凍結乾燥物として単離した（０．００５ｇ、５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．３７（ｓ，１Ｈ），９．２３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９８〜７．９４（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．６５〜４．６１（ｍ，２Ｈ），３．５５〜３．４５（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），３．１２〜３．００（ｍ，２Ｈ），２．８５〜２．７９（ｍ，３Ｈ），２．７６〜２．６８（ｍ，１Ｈ），２．０４〜１．９６（ｍ，２Ｈ），１．８５〜１．７１（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝４９１（ＭＨ）＋。
【０４７２】
実施例１６３．３−（｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル。
【化１７７】
2012528886.tif 000219
１６３ａ）３−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを、８−ブロモ−２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（５００．０ｍｇ、２．１５１ｍｍｏｌ）および３−アミノエチル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（４７５．０ｍｇ、２．３７２ｍｍｏｌ）から、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、薄い黄色の粘性の油として単離した（０．５４４ｇ、７２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．８８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．６５〜３．０８（ｍ，６Ｈ），２．６４〜２．５１（ｍ，１Ｈ），２．１５〜２．０５（ｍ，１Ｈ），１．８０〜１．６５（ｍ，１Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ）。
【０４７３】
１６３ｂ）３−（｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを、３−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（５００．０ｍｇ、１．４２１ｍｍｏｌ）および４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン（３００．０ｍｇ、１．５６８ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（７８．０ｍｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．２８４ｇ、３９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．８１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．６６〜３．０５（ｍ，１０Ｈ），２．６３〜２．５２（ｍ，５Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１５〜２．０４（ｍ，１Ｈ），１．８０〜１．６５（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）。ＭＳ＝５０７（ＭＨ）＋。
【０４７４】
実施例１６４．Ｎ（８）−（２−メタンスルホニルメチル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン。
【化１７８】
2012528886.tif 000220
１６４ａ）ｏ−ニトロベンジルブロミド（５．７１ｇ、２６．４ｍｍｏｌ）およびメタンスルフィン酸ナトリウム（４．０ｇ、４０．０ｍｍｏｌ）のエタノール（７０ｍＬ）中の懸濁液を室温で１８時間撹拌した。揮発物を減圧下で蒸発させた。この残渣に水（５０ｍＬ）を添加し、および、３０分間撹拌した。懸濁液をろ過し、水ですすぎ、および、空気乾燥させた。１−メタンスルホニルメチル−２−ニトロ−ベンゼンを黄色の固体として単離した（５．３６ｇ、９４％）。ＭＰ＝１１５〜１１７℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７４〜７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６２〜７．５８（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ）。
【０４７５】
１６４ｂ）２−メタンスルホニルメチル−フェニルアミンを、１−メタンスルホニルメチル−２−ニトロ−ベンゼン（１．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）から、実施例１１１ａと同様の様式で調製した。生成物を、オフホワイトの固体として単離した（０．８４ｇ、９８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．２０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６〜６．７６（ｍ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．２８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝１８６（ＭＨ）＋。
【０４７６】
１６４ｃ）（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（２−メタンスルホニルメチル−フェニル）−アミンを、８−ブロモ−２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（５００．０ｍｇ、２．１５１ｍｍｏｌ）および２−メタンスルホニルメチル−フェニルアミン（４４０．０ｍｇ、２．３７５ｍｍｏｌ）から、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄褐色の固体として単離した（０．６２ｇ、５１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．０２（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，３Ｈ），６．８９〜６．８１（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３３７，３３９（ＭＨ）＋。
【０４７７】
１６４ｄ）Ｎ（８）−（２−メタンスルホニルメチル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（２−メタンスルホニルメチル−フェニル）−アミン（７５．０ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）および４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン（４７．０ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を茶色のフォームとして単離した（０．０１３ｇ、１２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．９６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４３〜７．３７（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），３．１８〜３．１３（ｍ，４Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４９２（ＭＨ）＋。
【０４７８】
実施例１６５．Ｎ（８）−（２−メタンスルホニルメチル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン。
【化１７９】
2012528886.tif 000221
Ｎ（８）−（２−メタンスルホニルメチル−フェニル）−Ｎ（２）−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−（２−メタンスルホニルメチル−フェニル）−アミン（７５．０ｍｇ、０．２２３ｍｍｏｌ）および４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミン（４７．０ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０１６ｇ、１５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．９７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５９〜７．５２（ｍ，３Ｈ），７．４４〜７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２３〜７．１５（ｍ，３Ｈ），６．８７〜６．８４（ｍ，２Ｈ），６．６９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），３．０１〜２．９３（ｍ，５Ｈ），２．５０〜２．４０（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．０９〜２．０１（ｍ，２Ｈ），１．８７〜１．７４（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４９１（ＭＨ）＋。
【０４７９】
実施例１６６．Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛［２−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミド。
【化１８０】
2012528886.tif 000222
１６６ａ）２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール（８．８０ｇ、７３．８ｍｍｏｌ）の−１０℃のアセトニトリル（８０ｍＬ）中の冷却した溶液に、トリフルオロ酢酸無水物（３６．１ｍＬ、２５５ｍｍｏｌ）を滴下した。硝酸カリウム（７．５０ｇ、７４．２ｍｍｏｌ）を一度に添加し、混合物を撹拌した。混合物を−１０℃で１時間撹拌した。この混合物に、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）をゆっくりと添加した。激しいガスの発生が観察された。混合物を１時間撹拌し、および、室温に温めさせた。混合物を飽和炭酸ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で塩基性化した。濃い懸濁液をろ過した。固体を水（２００ｍＬ）で洗浄し、ジクロロメタン（３００ｍＬ）中に溶解させ、および、分離した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、黄褐色の固体（１７．９７ｇ）に蒸発させた。材料を、ＩＳＣＯ自動化精製装置（シリカゲルカラムおよび１０％→１００％酢酸エチル：ヘキサン）を用いるフラッシュクロマトグラフィで精製した。２，２，２−トリフルオロ−１−（５−ニトロ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−エタノンを粗オレンジ色の固体として単離した（１６．８ｇ、８５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．２８〜８．２３（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝２１．７，８．４０Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ）。ＭＳ＝２６１（ＭＨ）＋。
【０４８０】
１６６ｂ）２，２，２−トリフルオロ−１−（５−ニトロ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−エタノン（１６．８ｇ、６４．６ｍｍｏｌ）の、０℃のアセトニトリル（３００ｍＬ、６０００ｍｍｏｌ）中の溶液に、３３％水性水酸化ナトリウム（１００ｍＬ）を、激しく攪拌しながら、ゆっくりと添加した。混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで、４時間かけて室温に温めさせた。反応混合物を分離漏斗に移し、および、層を分離させた。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、および、濃い油状の材料に蒸発させた。残渣をジクロロメタン（５００ｍＬ）に溶解させ、および、分離させた。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、蒸発させて、濃い粘性の油（１２ｇ）を得、および、高真空下に４時間置いた。粗５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドールを濃い茶色のワックス状の固体として単離した（１０ｇ、９４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．１６〜８．０９（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｓ，４Ｈ）。ＭＳ＝１６５（ＭＨ）＋。
【０４８１】
１６６ｃ）粗５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール（９．０ｇ、５５ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．３３ｇ、２．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の撹拌溶液にジ−ｔ−ブチルジカルボネート（１４ｍＬ、６．０．０ｍｍｏｌ）を添加し、および、混合物を室温で１８時間撹拌した。この混合物に水（１５０ｍＬ）を添加し、および、混合物を３０分間激しく攪拌した。得られた沈殿物をろ過し、水ですすぎ、および、減圧下で乾燥させた。粗５−ニトロ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを茶色の固体として単離した（７．８８ｇ、５４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．２０〜８．０９（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝２１．１，８．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７７（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），１．５３（ｓ，９Ｈ）。ＭＳ＝２８７（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０４８２】
１６６ｄ）５−アミノ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを、粗５−ニトロ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（３．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）から、実施例１１１ａと同様の様式で調製した。生成物を、茶色の粘性の油として単離した（２．２１ｇ、８３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．０１（ｄｄ，Ｊ＝１９．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６２〜６．５２（ｍ，２Ｈ），４．６１〜４．５１（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．５１（ｓ，９Ｈ）。ＭＳ＝２３５（ＭＨ）＋。
【０４８３】
１６６ｅ）２．０Ｍのリチウムテトラヒドロボレートの５℃のテトラヒドロフラン（１３ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）中の冷却した溶液に、５−アミノ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１．０ｇ、４．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の溶液を滴下した。ガスの発生が観察された。混合物を５℃で１時間撹拌し、次いで、室温に温め、および、２４時間撹拌した。混合物を氷／水浴中で５℃に冷却し、および、反応を、硫酸ナトリウム十水化物（３ｇ）の添加によりクエンチした。ガスの発生が観察された。混合物を室温で２時間撹拌した。懸濁液を珪藻土のプラグを通してろ過し、および、テトラヒドロフランですすいだ。濾液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、蒸発させた。残渣を、フラッシュクロマトグラフィ（シリカゲルカラムおよび０％→２０％メタノール：ジクロロメタン）で精製した。２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イルアミンをオレンジ色の固体として単離した（０．２７１ｇ、４３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：６．８２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝１４９（ＭＨ）＋。
【０４８４】
１６６ｆ）Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛［２−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛３−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピリジン−２−イル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）および２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イルアミン（３４．０ｍｇ、０．２２９ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０４８ｇ、４９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８７〜７．８１（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．３３〜７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３３〜５．２９（ｍ，１Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４７９（ＭＨ）＋。
【０４８５】
実施例１６７．Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛［２−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ］−メチル｝−フェニル）−メタンスルホンアミド。
【化１８１】
2012528886.tif 000223
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛［２−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イルアミノ）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ］−メチル｝−フェニル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛２−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−フェニル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）および２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イルアミン（３４．０ｍｇ、０．２２９ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０５２ｇ、５３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．８２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３７〜７．２８（ｍ，４Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７０〜６．６５（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４７８（ＭＨ）＋。
【０４８６】
実施例１６８．［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）−アミン。
【化１８２】
2012528886.tif 000224
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）−アミンを、２−クロロ−８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（７５．０ｍｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）および２−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イルアミン（４０．０ｍｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．０４９ｇ、４８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５０（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝４２０（ＭＨ）＋。
【０４８７】
実施例１６９．Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−フェニル］−メタンスルホンアミド。
【化１８３】
2012528886.tif 000225
１６９ａ）Ｎ−（３−ブロモ−フェニル）−メタンスルホンアミド（１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．６１ｇ、４．４ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍＬ）中の懸濁液に、ヨードメタン（０．３０ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１８時間撹拌し、ジクロロメタン（３０ｍＬ）で希釈し、珪藻土のプラグを通してろ過し、および、減圧下で蒸発させた。Ｎ−（３−ブロモ−フェニル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを黄褐色の粘性の油として単離した（１．０８ｇ、１００％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９〜７．２３（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２８６，２８８（ＭＨ）＋。
【０４８８】
１６９ｂ）Ｎ−（３−ブロモ−フェニル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（１．０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）およびシアン化銅（０．７８ｇ、８．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の懸濁液を１５０℃で１８時間加熱した。混合物を室温に冷却した。シアン化カリウム（５ｇ）および水（５０ｍＬ）の溶液を激しく撹拌した濃い混合物に添加し、および、１時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を水（２×３０ｍＬ）で洗浄し、次いで、飽和塩化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、ろ過した。濾液を黄色の油に蒸発させた（１．０ｇ）。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（シリカゲルカラムおよび５％→５０％酢酸エチル：ヘキサン）で精製した。Ｎ−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを黄褐色の固体として単離した（０．１８４ｇ、２３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．６９〜７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４〜７．４９（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２１１（ＭＨ）＋。
【０４８９】
１６９ｃ）−（３−アミノエチル−フェニル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、Ｎ−（３−シアノ−フェニル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（０．１８４ｇ、０．８７５ｍｍｏｌ）から、実施例１５６ｂと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色の粘性の油として単離した（０．１８４ｇ、９８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．３９〜７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２８〜７．２３（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２１５（ＭＨ）＋。
【０４９０】
１６９ｄ）Ｎ−｛３−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−フェニル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、８−ブロモ−２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（１８４．０ｍｇ、０．７９１５ｍｍｏｌ）およびＮ−（３−アミノエチル−フェニル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（１８８．０ｍｇ、０．８７７３ｍｍｏｌ）から、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄色の樹脂として単離した（０．０８２ｇ、２８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．８９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２〜７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３〜７．２９（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．４３〜５．３８（ｍ，１Ｈ），４．４９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３６６，３６８（ＭＨ）＋。
【０４９１】
１６９ｅ）Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−フェニル］−メタンスルホンアミドを、Ｎ−｛３−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−フェニル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（８２．０ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）および４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン（４８．０ｍｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０２４ｇ、２１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．８２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４２〜７．２８（ｍ，４Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．１７〜３．１３（ｍ，４Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５２１（ＭＨ）＋。
【０４９２】
実施例１７０．Ｎ（８）−（１−メタンスルホニル−ピロリジン−２−イルメチル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミン。
【化１８４】
2012528886.tif 000226
１７０ａ）２−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを、８−ブロモ−２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（５００．０ｍｇ、２．１５１ｍｍｏｌ）および２−アミノエチル−ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（４７５．０ｍｇ、２．３７２ｍｍｏｌ）から、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄色の粘性の油として単離した（０．４１１ｇ、５４％）。ＭＳ＝３７４、３７６（ＭＨ）＋。
【０４９３】
１７０ｂ）２−（｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを、２−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（４００．０ｍｇ、１．１３７ｍｍｏｌ）および４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン（２４０．０ｍｇ、１．２５５ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（６３．０ｍｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色の樹脂として単離した（０．０９０ｇ、１６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．８１〜７．７４（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｄｍ  Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７４〜６．４５（ｍ，３Ｈ），５．４０〜４．９０（ｍ，１Ｈ），４．２３〜４．０６（ｍ，１Ｈ），３．５６〜３．０５（ｍ，８Ｈ），２．６３〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．０５〜１．８０（ｍ，４Ｈ），１．５６〜１．４４（ｍ，９Ｈ）。ＭＳ＝５０７（ＭＨ）＋。
【０４９４】
１７０ｃ）２−（｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−メチル）−ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（９０．０ｍｇ、０．１７８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．０５４７ｍＬ、０．７１０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで、揮発物を減圧下で蒸発させた。ビス−トリフルオロ酢酸塩としての粗Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−Ｎ（８）−ピロリジン−２−イルメチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを、赤茶色の樹脂として単離した。残渣をジクロロメタン（２ｍＬ）中に懸濁させ、および、トリエチルアミン（０．１４８ｍＬ、１．０６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５℃に冷却し、および、メタンスルホニルクロリド（０．０１６５ｍＬ、０．２１３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５℃で１時間撹拌し、次いで、室温に温め、および、１時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）に注ぎ入れ、および、ジクロロメタンで抽出した（３×１０ｍＬ）。組み合わせた有機層を水（１０ｍＬ）、次いで、飽和塩化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、暗色の樹脂に蒸発させた。残渣を、Ｇｉｌｓｏｎ装置（０％→５０％アセトニトリル：水（ｗ／０．１％ＴＦＡ変性剤））を用いる逆相クロマトグラフィーで精製した。回収した所望の画分を、飽和炭酸ナトリウム水溶液で塩基性化し、および、ジクロロメタンで抽出した（３×１０ｍＬ）。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、蒸発させた。Ｎ（８）−（１−メタンスルホニル−ピロリジン−２−イルメチル）−Ｎ（２）−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２，８−ジアミンを薄い黄色のフォームとして単離した（０．０３３ｇ、３８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．８０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），５．０９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０３〜３．９４（ｍ，１Ｈ），３．６３〜３．５５（ｍ，１Ｈ），３．５３〜３．４６（ｍ，１Ｈ），３．３９〜３．２５（ｍ，２Ｈ），３．１８〜３．１３（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１１〜１．９１（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４８５（ＭＨ）＋。
【０４９５】
実施例１７１．Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ベンジル）−メタンスルホンアミド。
【化１８５】
2012528886.tif 000227
１７１ａ）炭酸カリウム（１．２ｇ、８．７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（０．７０ｇ、６．４ｍｍｏｌ）、続いて、ｏ−ニトロベンジルクロリド（１．０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５０℃で１８時間加熱した。混合物を室温に冷却し、および、水（５０ｍＬ）で希釈し、および、３０分間撹拌した。得られた沈殿物をろ過し、および、水ですすいだ。固体をジクロロメタン（２５ｍＬ）に溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させ、次いで、高真空下に２時間置いた。Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ニトロ−ベンジル）−メタンスルホンアミドをオレンジ色−茶色の固体として単離した（１．１２ｇ、７８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．０７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２４５（ＭＨ）＋。
【０４９６】
１７１ｂ）Ｎ−（２−アミノ−ベンジル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ニトロ−ベンジル）−メタンスルホンアミド（１．１２ｇ、４．５８ｍｍｏｌ）から、実施例１１１ａと同様の様式で調製した。生成物を、濃い紫色の固体として単離した（０．９０ｇ、９２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．１６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７１〜６．６６（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝２３７（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０４９７】
１７１ｃ）Ｎ−［２−（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−ベンジル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、８−ブロモ−２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（５００．０ｍｇ、２．１５１ｍｍｏｌ）およびＮ−（２−アミノ−ベンジル）−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（５０７．０ｍｇ、２．３６６ｍｍｏｌ）から、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．５３ｇ、６７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．０１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．９０〜６．８１（ｍ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３６６（ＭＨ）＋。
【０４９８】
１７１ｄ）Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ベンジル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［２−（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−ベンジル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）および４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン（４４．０ｍｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を茶色のフォームとして単離した（０．０１９ｇ、１８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．９４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４５〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００〜６．９４（ｍ，３Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），３．１８〜３．１３（ｍ，４Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５２１（ＭＨ）＋。
【０４９９】
実施例１７２．Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ベンジル）−メタンスルホンアミド。
【化１８６】
2012528886.tif 000228
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ベンジル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［２−（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−ベンジル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）および３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリン（４４．０ｍｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０３３ｇ、３１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．９８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５〜７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１８〜７．１１（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），３．２８〜３．２３（ｍ，４Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．６１〜２．５６（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５２１（ＭＨ）＋。
【０５００】
実施例１７３．Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ベンジル）−メタンスルホンアミド。
【化１８７】
2012528886.tif 000229
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ベンジル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［２−（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−ベンジル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）および４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミン（４７．０ｍｇ、０．２２８ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０１７ｇ、１５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．９５（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．４６〜７．３１（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９３〜２．８７（ｍ，５Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．６８〜２．５８（ｍ，４Ｈ），１．８５〜１．７８（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝５３６（ＭＨ）＋。
【０５０１】
実施例１７４．Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ベンジル）−メタンスルホンアミド。
【化１８８】
2012528886.tif 000230
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ｝−ベンジル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［２−（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−ベンジル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２０５ｍｍｏｌ）および４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミン（４４．０ｍｇ、０．２３１ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２５．０ｍｇ、０．０４５７ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０６８ｇ、６４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．９６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４６〜７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．５０〜２．４０（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１０〜２．００（ｍ，２Ｈ），１．８７〜１．７３（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝５２０（ＭＨ）＋。
【０５０２】
実施例１７５．Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−ベンジル）−メタンスルホンアミド。
【化１８９】
2012528886.tif 000231
１７５ａ）［３−（ブロモメチル）フェニル］ボロン酸（１．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（０．５６ｇ、５．１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．９ｇ、１４ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍＬ）中の懸濁液を室温で６時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、珪藻土のプラグを通してろ過し、および、減圧下で蒸発させた。粗（３−｛［メチル（メチルスルホニル）アミノ］メチル｝フェニル）ボロン酸を黄色の粘性の油として単離した（１．０８ｇ、８８％）。ＭＳ＝２６６（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０５０３】
１７５ｂ）Ｎ−［３−（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−ベンジル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミドを、８−ブロモ−２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（５００．０ｍｇ、２．１５１ｍｍｏｌ）および（３−｛［メチル（メチルスルホニル）アミノ］メチル｝フェニル）ボロン酸（６５０．０ｍｇ、２．６７４ｍｍｏｌ）から、実施例２ｃと同様の様式で調製した。生成物を薄い黄色のフォームとして単離した（０．３３１ｇ、４４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９〜７．９５（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝３５１（ＭＨ）＋。
【０５０４】
１７５ｃ）Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−ベンジル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［３−（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−ベンジル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２１４ｍｍｏｌ）および４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン（４５．０ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２４．０ｍｇ、０．０４３９ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．００７ｇ、６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４１（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．４６（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００〜６．９１（ｍ，３Ｈ），６．６５（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），３．１９〜３．１４（ｍ，４Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．６３〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５０６（ＭＨ）＋。
【０５０５】
実施例１７６．Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−ベンジル）−メタンスルホンアミド。
【化１９０】
2012528886.tif 000232
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−ベンジル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［３−（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−ベンジル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２１４ｍｍｏｌ）および３−（４−メチルピペラジン−１−イル）アニリン（４５．０ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２４．０ｍｇ、０．０４３９ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．０５３ｇ、４９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），３．２９〜３．２５（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．６２〜２．５７（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）。ＭＳ＝５０６（ＭＨ）＋。
【０５０６】
実施例１７７．Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−ベンジル）−メタンスルホンアミド。
【化１９１】
2012528886.tif 000233
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−ベンジル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［３−（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−ベンジル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２１４ｍｍｏｌ）および４−（２−ピロリジン−１−イル−エトキシ）−フェニルアミン（４９．０ｍｇ、０．２３８ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２４．０ｍｇ、０．０４３９ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を、黄褐色のフォームとして単離した（０．０５０ｇ、４５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０１〜７．９５（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７〜６．９１（ｍ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．６７〜２．５７（ｍ，４Ｈ），１．８７〜１．７７（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝５２１（ＭＨ）＋。
【０５０７】
実施例１７８．Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−ベンジル）−メタンスルホンアミド。
【化１９２】
2012528886.tif 000234
Ｎ−メチル−Ｎ−（３−｛２−［４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−ベンジル）−メタンスルホンアミドを、Ｎ−［３−（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル）−ベンジル］−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（７５．０ｍｇ、０．２１４ｍｍｏｌ）および４−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−フェニルアミン（４５．０ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（２４．０ｍｇ、０．０４３９ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．０３９ｇ、３６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５〜７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），３．０１〜２．９４（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．５０〜２．４０（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．０９〜２．００（ｍ，２Ｈ），１．８７〜１．７３（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝５０５（ＭＨ）＋。
【０５０８】
実施例１７９．４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル。
【化１９３】
2012528886.tif 000235
１７９ａ）室温の塩酸１−（３−ニトロ−フェニル）−ピペラジン（１．０ｇ、４．１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．６２ｇ、４．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中の懸濁液をジ−ｔ−ブチルジカルボネート（１．０ｇ、４．６ｍｍｏｌ）に添加し、および、室温で３日間撹拌した。混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎいれ、および、ジクロロメタンで抽出した（３×５０ｍＬ）。組み合わせた有機層を水（５０ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で蒸発させた。４−（３−ニトロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを黄色の固体として単離した（１．１６９ｇ、９３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６３〜３．５８（ｍ，４Ｈ），３．２７〜３．２１（ｍ，４Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ）。ＭＳ＝３３０（Ｍ＋Ｎａ）＋。
【０５０９】
１７９ｂ）（３−アミノ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを、４−（３−ニトロ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１．１７ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）から、実施例１１１ａと同様の様式で調製した。生成物を、黄色の固体として単離した（０．９９３ｇ、９４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．０５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２６〜６．２２（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５７〜３．５３（ｍ，４Ｈ），３．１２〜３．０７（ｍ，４Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）。ＭＳ＝２７８（ＭＨ）＋。
【０５１０】
１７９ｃ）４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを、２−クロロ−８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（５００．０ｍｇ、１．６２５ｍｍｏｌ）および４−（３−アミノ−フェニル）−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（５００．０ｍｇ、１．８０３ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（９０．０ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．７０ｇ、７９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０５〜６．９９（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６３〜３．５８（ｍ，４Ｈ），３．２２〜３．１７（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ）。ＭＳ＝５４９（ＭＨ）＋。
【０５１１】
実施例１８０．４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル。
【化１９４】
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１８０ａ）４−（３−ニトロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを、１−ブロモ−３−ニトロ−ベンゼン（３．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）および４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（５．０ｇ、１６ｍｍｏｌ）から、実施例２ｃと同様の様式で調製した。生成物を、黄色の油として単離した（３．９５ｇ、８８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．２３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），３．７０〜３．６５（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｓ，２Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ）。
【０５１２】
１８０ｂ）４−（３−アミノ−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを、４−（３−ニトロ−フェニル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（１．０ｇ、３．３ｍｍｏｌ）から、実施例１１１ａと同様の様式で調製した。生成物を、明るい紫色の固体として単離した（０．８４ｇ、９２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：７．０９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５６〜６．５２（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．６２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．８２〜２．７２（ｍ，２Ｈ），２．５９〜２．４９（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，２Ｈ），１．６８〜１．５３（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）。
【０５１３】
１８０ｃ）４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステルを、２−クロロ−８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（５００．０ｍｇ、１．６２５ｍｍｏｌ）および４−（３−アミノ−フェニル）−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（５００．０ｍｇ、１．８０９ｍｍｏｌ）から、リガンドとして２，２’−ビス−ジシクロヘキシルホスファニル−ビフェニル（９０．０ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）と共に、実施例２ｄと同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．５９ｇ、６６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７〜７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９２〜６．８５（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｂｒ  ｍ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ），２．７３〜２．６３（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｄ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ，２Ｈ），１．７３〜１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ）。ＭＳ＝５３８（ＭＨ）＋。
【０５１４】
実施例１８１．［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン。
【化１９５】
2012528886.tif 000237
４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（２５０．０ｍｇ、０．４５５６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）中の溶液に、トリフルオロ酢酸（０．４０ｍＬ、５．２ｍｍｏｌ）を滴下し、および、混合物を室温で６時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、および、飽和炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を滴下した。混合物を３０分間撹拌した。層を分離し、および、水性層をジクロロメタンで洗浄した（３×１０ｍＬ）。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で蒸発させた。［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミンを黄色のフォームとして単離した（０．１６８ｇ、８２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．４９（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０４〜６．９６（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），３．２４〜３．１９（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），３．０９〜３．０４（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝４４９（ＭＨ）＋。
【０５１５】
実施例１８２．［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン。
【化１９６】
2012528886.tif 000238
．［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミンを、４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルエステル（２５０．０ｍｇ、０．４５６５ｍｍｏｌ）から、実施例１８１と同様の様式で調製した。生成物を黄色のフォームとして単離した（０．１５３ｇ、７５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：８．５１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９１〜６．８６（ｍ，２Ｈ），３．２６〜３．２０（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），２．８３〜２．７５（ｍ，２Ｈ），２．７１〜２．６１（ｍ，１Ｈ），１．９２〜１．８５（ｍ，２Ｈ），１．７８〜１．６６（ｍ，２Ｈ）。ＭＳ＝４４８（ＭＨ）＋。
【０５１６】
実施例１８３．２−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−アセトアミド。
【化１９７】
2012528886.tif 000239
［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−ピペラジン−１−イル−フェニル）−アミン（１００．０ｍｇ、０．２２２９ｍｍｏｌ）、２−クロロアセトアミド（２３．０ｍｇ、０．２４６ｍｍｏｌ）およびヨウ化ナトリウム（３．０ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍＬ）中の懸濁液を撹拌し、および、７０℃で６時間加熱した。懸濁液を室温に冷却し、水（３０ｍＬ）で希釈した。沈殿物をろ過し、および、水ですすいだ。回収した黄色の固体をメタノール（５ｍＬ）で倍散させ、ろ過し、および、高真空下に一晩置いた。２−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペラジン−１−イル）−アセトアミド、および、黄色の固体として単離した（０．０７５ｇ、６７％）。ＭＰ＝２７１〜２７５℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．６２（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．２６〜７．０６（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．２０〜３．１５（ｍ，４Ｈ），２．９３（ｓ，２Ｈ），２．６４〜２．５８（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝５０６（ＭＨ）＋。
【０５１７】
実施例１８４．２−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−アセトアミド。
【化１９８】
2012528886.tif 000240
２−（４−｛３−［８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イルアミノ］−フェニル｝−ピペリジン−１−イル）−アセトアミドを、８−（４−メタンスルホニル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−イル］−（３−ピペリジン−４−イル−フェニル）−アミン（１００．０ｍｇ、０．２２３４ｍｍｏｌ）から実施例１８３と同様の方法で調製した。生成物をオフホワイトの固体として単離した（０．０７３ｇ、６１％）。ＭＰ＝２５７〜２６１℃。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，（Ｄ３Ｃ）２ＳＯ，δ，ｐｐｍ）：９．７２（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５〜７．１５（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｓ，２Ｈ），２．５０〜２．４０（ｍ，１Ｈ），２．２３〜２．１３（ｍ，２Ｈ），１．８４〜１．７２（ｍ，４Ｈ）。ＭＳ＝５０５（ＭＨ）＋。
【０５１８】
実施例１８５．Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−［（メチル−｛２−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミノ］−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イル｝−アミノ）−メチル］−フェニル｝−メタンスルホンアミド。
【化１９９】
2012528886.tif 000241
１８５ａ）室温のＮ−｛２−［（２−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−８−イルアミノ）−メチル］−フェニル｝−Ｎ−メチル−メタンスルホンアミド（２５０．０ｍｇ、０．６８３４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）룤꺁뫦늶臣膀觩ꦉ닦궸臣隼볯薼菣ꎂ苣醃菣뢂菣뎃臣꺁냦ꂴ賥誃菣ꪃ苣ꂃ볯鎼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼胣骶臣ꚁ胣ꢃ菣覃菣뾂菣袼볯隼볯颼볯캐겼胣邼볯鞼볯醼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁臣芀럦袐觧銂껥ꦸ臣銼駦鎖鋦貋臣膀곦蒁臣膀뿨ꂊ臣ꢃ菣覃菣뾂菣袼볯邼볎볯覼苣뮷諥鞁胣誁苣뎁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ룤ꦙ鋦貋臣龁胣랷郥ꦉ苣뒰볯銼볯趽볯覼臣꾂苣뎃菣鞁胣誁苣뎁胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣붊蟥鞁臣袼볯쎓銼볯趽볯覼胣蒵臣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣趂臩鞁胣誁苣뎁胣蒻ꓨ늉臣릨蓨ꮁ鋨몙臣鮁臣芀鯥躏臣龁鷦首苣膀볯뎼볯꾼蟨開賥뺲ꏨ薣뷧袼苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ볯钼뷯銼볯薼蛢颼볯薼藩뢅苣膃菣骼菣궂苣뎃뫦ꒉ该超볯銂铧蒁苣꾂菣麃菣낂菣閃苣ꞁ닧붣臣龁胣꺼裢袼볯銈뷯뮼볯銼裢꾂菣궃裢뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢颼裢ꒂ菣覼裢ꆃ菣ꮃ裢ꊂ菣躃볯銈菣膃菣鶽裢閃苣讃菣覼裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣銂믩邤觨꺁菣ꦂ菣ꂃ臣鞁臣颍鯩鞁臣袼볯躼볯邼볯螽胣颼볯薼볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캌貼뷯邽뷯覼볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼胣鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼胣隼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯蒽볯ꪼ볯颼볯邼볯骽볯醼볯覼볯閼볯閼볯鲀볯躼볯邼볯芽뷯ₒ趽볯醼볯覼볯閼볯邼볯鲀볯躼볯邼볯芽뷯ₒ趽볯醼볯覼볯鎼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯鎽볯鎼볯覼볯鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯뎼볯鎼볯邼볯鎼볯銼볯궼볯覼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯醼볯醀⼼䥄㹖 醼볯閼뷯覼볯銈菣膃菣銈볯銈뷯銼裢뮼볯ꆃ菣ꮃ裢鮽볯銈볯钼裢袼볯銈菣膃菣銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣붼裢뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢颼裢ꒂ菣鶽裢ꊂ菣躃볯銈菣膃菣붼裢閃苣讃菣鶽裢ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣銂胣꺼裢袼볯銈뷯뮼볯銼裢꾂菣궃裢뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢颼裢ꒂ菣覼裢ꆃ菣ꮃ裢ꊂ菣躃볯銈菣膃菣鶽裢閃苣讃菣覼裢꺼裢ꆃ菣ꮃ裢ꆃ苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣袼볯閼볯邼뷯螽胣邼볯醼볯鞼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ裢钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢閃苣讃菣ꊂ菣뎃볯钼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣覂胣ꪃ苣뎃菣ꢁ臣ꚁ볯貼볯馀裢鎃苣銈苣랂苣궃菣궂苣ꮃ菣릂菣ꆂ菣ꮃ裢鎃菣Ꞃ菣ꮃ볯醼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯鎼볯馼뷯趽뷯貽볯ꢁ藥ꮁ胣龮雦设볯蒽臣貐꟦꺁꟦込臣뾪ꏨ鞁臣芀铧邈觧銂胣蒻ꓨ늉臣閃苣벃菣ꢁ臣ꚁ跥ꊛ臣龁볯邼볯邼볯鎼뷯膀볯醼볯覼胣鞼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼胣鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯颼볯醼볯骽볯銼볯覼볯鞼볯鎼볯鲀볯躼볯颼볯趽볯鎼볯覼볯隼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯钽볯ꪼ볯鞼볯鎼볯骽볯醼볯覼볯隼볯閼볯鲀볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯閼볯鎼볯鲀볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯閼볯醼볯鲀볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼胣鎼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯鎽볯鎼볯覼볯銼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼胣銼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯鎼볯覼胣궼볯鶼볯鎼볯袼볯ꢼ볯讼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯邼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤醼볯隼볯袼뇂볯銈볯랂苣覼裢鎼裢銃菣궃苣랂裢钼裢鮽볯銈볯颼裢袼볯銈菣뾂菣릂菣鮃菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꊂ菣躃볯銈菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩钽裢隃菣ꮃ苣릂菣ꮃ胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㈱㈵㠸㘸琮晩㸢〲㈱㈵㠸㘸琮晩ꃂ〰㈰㈴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯颼볯膽볯뢸뫥閃菣릂苣ꮁ胣ꊅ藩醃菣뢂苣ꂃ볯邼볯钼볯螽胣銼볯銼뷯趽뷯貽볯膀菣ꪃ菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣袼볯躼볯颼뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣袼볯邼뷯겼볯銂諥袁臣芀럦袐觧銂胣躘苣蒁믩늉臣뢇뿦늶臣鞾苣貂苣뺁臣膀ꫧꂴ鯩늛냦许臣醼볯蚈雩릒详鞁臣芀냦袼볯钼볯閼뷯겼胣鎼볯躼볯趽뷯辽뷯覼룤꺁볯銈菣궃菣銈볯銈菣袃菣銈菣뎃苣뎃볯鎼볯邼뷯膀볯閼뷯趽뷯貽볯膀볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯醼볯鎼볯銼볯뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣袼볯躼볯螽胣醼볯趽뷯辽뷯覼臣袂臣醼볯閼볯궼臣궂藩誃菣ꪃ苣ꂃ苣뮷諥鞁臣芀럦袐觧銂鋦貋臣膀臣袂臣膀볯邼蓢ꞁ볯钼駦鎖諥놆臣龁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꮁ蛥뒍臣膀臣袂臣膀迦몙觧銂룦Ꞝ룤ꞁ鋨몙臣鮁臣芀臣꺁껦ꎸ臣膀냦袼볯邼볯趽볯覼苣뮷諥鞁胣ꆬ臣ꞁ胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣붊蟥鞁臣袼볯쎓閼볯趽볯覼胣蒵臣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣뒰볯銼韃볯邼뷯겼볯誁苣뎁ꏩ貒ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶볯閼볯趽볯覼臣鞴뗦鞁胣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣趂臩鞁胣ꪁ苣뎁臣膀鋨몙臣鮁臣芀껦ꎸ苣膀볯뎼볯꾼蟨開賥뺲ꏨ薣뷧袼苣ꪃ苣늂菣ꮂ菣ꂃ볯邼뷯閼볯銆볯閼볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣뚺觥뺋藩覼苣ꢔ臣讂苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ臣뺲ꏨ鞁臣芀볯銈볯鎼裢讃菣궃裢閃苣讃菣覼裢鎼볯隼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩钽裢隃菣ꮃ苣릂菣ꮃ苣蒻觨꺁닦ꢁ臣ꚁ跥ꊛ臣龁볯鎼볯馼볯螽胣颼볯薼볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캌貼뷯邽뷯覼볯颼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯蒽볯ꪼ볯颼볯醼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯钽볯ꪼ볯鞼볯颼볯骽볯醼볯覼볯隼볯銼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯鎽볯銼볯覼볯鎼볯鞼볯鲀볯躼볯閼볯趽볯銼볯覼볯銼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯馼볯覼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†볯颼볯芽볯钼裢袼볯銈菣袃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯閼뷯겼볯궸臣뚺뛦ꮁ胣趽裢ꎼ볯ꊼ볯鞼볯鲀볯閼볯袼볯躼볯鞼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣뮷諥鞁臣芀럦袐觧銂껥ꦸ臣醼볯芙雩릒详鞁臣芀迥鲿苣膀ꏩ貒菣ꪂꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶胣骶臣ꚁ胣붣鋥趇苧뢅菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣뮷諥ꮁ苣誂苣ꢂ菣膃臣龁胣랷郥ꦉ苣醼駦鎖鋦貋臣龁胣랷郥ꦉ苣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃臣붊蟥鞁臣袼볯쎓銼볯趽볯覼胣蒵臣袐苣鮁臣覜ꧦ꒱苣ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣趂臩鞁胣誁苣뎁胣뢒駧閁臣龁胣议룦銂胣꾂菣麃菣낂菣閃苣ꞁ닧붣臣龁볯랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣钼볯螽臣袂臣醼볯薼蛢颼볯薼藩뢅苣膃菣骼菣궂苣뎃뫦ꒉ该超볯芀볯銈볯鎼裢讃菣궃裢閃苣讃菣覼裢鞼裢ꪂ苣떂裢鎼裢ꊂ苣銈菣랂苣궃볯钼볯醼볯邼볯颃菣뾂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩钽裢隃菣ꮃ苣릂菣ꮃ苣蒻觨꺁닦ꢁ臣ꚁ跥ꊛ臣龁볯邼볯鎼볯閼뷯膀볯钼볯覼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼듎볯邽뷯趽볯骼볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯鞼볯颼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼胣鎼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼胣鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼胣鎼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼胣銼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼胣銼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯馼볯覼胣궼볯鶼볯钼볯袼볯讼볯膽볯讼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†볯颼볯莽볯袼뇂볯銈볯랂苣覼裢钼裢袼볯銈苣龃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩钽裢隃菣ꮃ苣릂菣ꮃ苣膀볯銈볯鎼裢讃菣궃裢閃苣讃菣覼裢鞼裢ꪂ苣떂裢鎼裢ꊂ苣銈菣랂苣궃볯钼볯醼볯邼볯颃菣뾂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩钽裢隃菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯邼볯鎼볯閼뷯膀볯躼볯钼뷯趽뷯貽볯讁苣膀껥붖뻤醼볯醼뷯ꢁ郥颧臣颧볥ꞁꫨ붣臣龁胣龔裦ꦉ苣膀믩邤觨꺁菣ꦂ菣ꂃ臣鞁臣颍鯩鞁臣袼볯躼볯銼볯隼뷯膀볯钼볯覼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼듎볯邽뷯趽볯骼볯躼볯鎼볯钽볯ꪼ볯鞼볯隼볯骽볯醼볯覼볯隼볯鞼볯鲀볯躼볯邼볯趽볯鎼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯覼볯鎼볯邼볯鲀볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯銼볯颼볯鲀볯躼볯馼볯趽볯銼볯覼볯銼볯銼볯鲀볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯醼볯隼볯鲀볯躼볯銼볯趽볯钼볯覼볯醼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯뎼볯鎼볯閼볯궼볯꺼뷯覼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼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ꪼ볯鞼볯醼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯钼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯颼볯銼볯骽볯醼볯覼볯隼볯馼볯鲀볯躼볯邼볯趽볯鎼볯覼볯隼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯鎼볯覼볯鎼볯銼볯鲀볯躼볯醼볯趽볯钼볯覼볯鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼胣銼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯뎼볯钼볯鎼볯궼볯覼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯閼볯躼볯颼裢袼볯銈菣袃苣랂裢閼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢뮼볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ裢钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼裢閃苣讃菣붼裢ꊂ菣뎃胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㈱㈵㠸㘸琮晩㸢〲㈱㈵㠸㘸琮晩ꃂ〰㈰㜹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯颼裢袼볯銈菣袃苣랂裢閼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯醼볯銼볯钼볯袃菣ꊂ苣궃볯醼볯閼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯鎼裢袼볯銈菣膃菣銈菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣龃菣銂胣銼裢꾂菣궃裢颼裢袼볯銈菣袃苣랂裢閼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃볯邼볯醼볯邼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣誁苣뎁볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯閃苣讃菣ꊂ菣뎃볯邼볯邼볯隼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣覂胣龮雦设볯蒽臣貐꟦꺁꟦込臣뾪ꏨ鞁臣芀铧邈觧銂菣ꦂ菣ꂃ臣鞁臣颍鯩鞁臣袼볯躼볯馼뷯膀볯隼볯覼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼듎볯邽뷯趽볯骼볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯隼볯钼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽볯ꪼ볯鞼볯鞼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼胣鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯鞼볯鞼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯邼볯袼뷯躼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯钽볯ꪼ볯鞼볯鞼볯骽볯醼볯覼볯隼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽볯ꪼ볯鞼볯鞼볯骽볯醼볯覼볯鎼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼胣鎼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼胣銼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯鎽볯鎼볯覼胣궼볯鶼볯颼볯袼볯ꢼ볯讼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯隼볯뮼볯銈볯鎼裢뮼볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯醼볯銼볯钼볯袃菣ꊂ苣궃볯醼볯閼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣붼裢閃苣讃菣붼裢钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔲㠲㠸⸶楴≦㈾㄰㔲㠲㠸⸶楴쉦゠〰㤲㰸愯㰾䐯噉ਾ 钼裢袼볯銈볯颼裢袼볯銈菣袃苣랂裢閼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯醼볯銼볯钼볯袃菣ꊂ苣궃볯醼볯閼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ苣龃菣붼裢閃苣讃菣覼裢钃菣ꦃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣銂胣銼裢꾂菣궃裢颼裢袼볯銈菣袃苣랂裢閼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃볯邼볯醼볯邼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣誁苣뎁볯銈볯鎼裢ꊂ菣躃裢閃苣讃菣覼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩钽裢隃菣ꮃ苣릂菣ꮃ볯邼볯醼볯銼뷯膀볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣覂胣龮雦设볯蒽臣貐꟦꺁꟦込臣뾪ꏨ鞁臣芀铧邈觧銂菣ꦂ菣ꂃ臣鞁臣颍鯩鞁臣袼볯躼볯馼뷯膀볯鎼볯覼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼듎볯邽뷯趽볯骼볯躼볯鞼볯蒽볯ꪼ볯隼볯醼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽볯ꪼ볯颼볯醼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼胣鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼胣鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯蒽볯ꪼ볯颼볯醼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯邼볯鲀볯躼볯钼볯趽볯醼볯覼볯隼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯蒽볯ꪼ볯颼볯醼볯骽볯醼볯覼볯鎼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼胣銼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼胣銼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼胣醼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼胣醼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯鎽볯馼볯覼胣궼볯鶼볯隼볯袼볯ꢼ볯讼胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯鞼볯뮼볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯醼볯銼볯钼볯袃菣ꊂ苣궃볯醼볯閼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯鎼裢钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣龃菣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔲㠲㠸⸶楴≦㈾㄰㔲㠲㠸⸶楴쉦゠〰㤲㰹愯㰾䐯噉ਾ 뮼볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯醼볯銼볯钼볯袃菣ꊂ苣궃볯醼볯閼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯鎼裢钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣龃菣銂胣钼裢袼볯銈볯颼裢袼볯銈菣袃苣랂裢閼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꊂ菣躃볯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣뢅뷯銈菣膃菣ꢂ苣蚃菣袼볯躼볯馼뷯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯讁苣膀껥붖뻤銼볯钼뷯ꢁ郥颧臣颧볥ꞁꫨ붣臣龁胣龔裦ꦉ苣閃苣벃菣ꢁ臣ꚁ跥ꊛ臣龁볯邼볯醼볯螽胣颼볯薼볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캌貼뷯邽뷯覼볯颼볯钼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯隼볯邼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯钼볯鲀볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯鎼볯鲀볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯钽볯ꪼ볯鞼볯銼볯骽볯醼볯覼볯隼볯馼볯鲀볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼胣鎼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼胣銼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼胣銼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼胣醼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯뎼볯钼볯颼볯궼볯覼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯閼볯躼볯颼裢袼볯銈菣袃苣랂裢閼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢뮼볯銈볯銼裢ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣銈苣袃苣랂볯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣龃菣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔲㠲㠸⸶楴≦㈾㄰㔲㠲㠸⸶楴쉦゠〰〳㰰愯㰾䐯噉ਾ 뮼볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯醼볯銼볯钼볯袃菣ꊂ苣궃볯醼볯閼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯钼裢袼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ裢ꢂ菣궂苣覼裢閃苣讃菣붼裢ꊂ菣뎃苣膀볯銈苣궃菣銈볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯醼볯銼볯钼볯袃菣ꊂ苣궃볯醼볯閼裢膽볯钃菣뢂菣袼볯躼볯閼볯螽胣邼볯閼뷯趽뷯貽볯貼臣袂臣钼裢袼菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ裢ꢂ菣궂苣覼裢閃苣讃菣ꊂ菣뎃볯邼볯醼볯邼뷯膀볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯讁苣膀껥붖뻤銼뷯ꢁ郥颧臣颧볥ꞁꫨ붣臣龁胣龔裦ꦉ苣閃苣벃菣ꢁ臣ꚁ跥ꊛ臣龁볯邼볯醼볯螽胣颼볯薼볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캌貼뷯邽뷯覼볯颼볯钼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯閼볯鞼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯閼볯鲀볯躼볯隼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼胣隼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯ꪼ볯隼볯颼볯骽볯醼볯覼볯躼볯醼볯鎽볯醼볯覼볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯鞼볯馼볯骽볯醼볯覼볯钼볯醼볯鲀볯躼볯鎼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼胣鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼胣銼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼胣銼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯芀볯뎼볯閼볯钼볯궼볯覼볯芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯銼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯閼볯躼볯颼裢袼볯銈菣袃苣랂裢閼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ裢閃苣讃菣覼裢뮼볯貼볯貼볯붼菣ꪃ苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼裢뮼볯銈볯銼裢钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣銈苣袃苣랂볯銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈苣龃菣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔲㠲㠸⸶楴≦㈾㄰㔲㠲㠸⸶楴쉦゠〰〳㰱愯㰾䐯噉ਾ 뮼볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯醼볯銼볯钼볯袃菣ꊂ苣궃볯醼볯閼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯钼裢袼볯銈菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ裢ꢂ菣궂苣覼裢閃苣讃菣붼裢ꊂ菣뎃苣膀볯銈苣궃菣銈볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣銈菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯醼볯銼볯钼볯袃菣ꊂ苣궃볯醼볯閼裢膽볯钃菣뢂菣袼볯躼볯鎼볯螽胣邼볯钼뷯趽뷯貽볯膀臣袂臣钼裢袼볯銈菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ裢钼裢ꢂ菣궂苣覼裢閃苣讃菣ꊂ菣뎃볯邼볯邼볯馼뷯膀볯躼볯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