【手続補正書】
【提出日】平成21年6月8日(2009.6.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｒ−Ｏ−ＣＸＨ−ＣＸ２−ＳＯ３Ｍ（式中、Ｒはアルキル基、官能化アルキル基およびアルケニル基からなる群から選択され、Ｘは水素およびフッ素からなる群から選択され、但し、少なくとも１個のＸがフッ素であり、Ｍはカチオンである）で表されることを特徴とするヒドロフルオロアルカンスルホネート。
【請求項２】
式ＭＯ３Ｓ−ＣＦ２−ＣＨＦ−（ＯＣＦ２−ＣＦ（ＣＦ３））ｎ（Ｏ）ｐ（ＣＦ２）ｍ−Ｚ（式中、Ｍはカチオンであり、ｐは０または１であり、ｍは０〜１０であり、ｎは１〜２０であり、但し、ｍが０であるとき、ｐは０であり、さらに、ｍが０より大きいとき、ｐは１であり、Ｚは、−ＣＨ２ＯＨ；カルボン酸エステル、アミド、酸または塩を含むカルボキシル（−ＣＯＯ−）；ハロゲン化スルホニル、好ましくはフッ素化スルホニル、スルホン酸、スルホンアミドまたはスルホネート塩を含むスルホネート（−ＳＯ３−）；ホスホン酸、酸ハロゲン化物または塩を含むホスホネート（−Ｏ−Ｐ（Ｏ）Ｏ２−）；グリシジル、シアニド（−ＣＮ）、シアネートおよびカルバメートなどの官能基である）で表されることを特徴とするヒドロキフルオロアルカンスルホネート。
【請求項３】
式ＭＯ３Ｓ−ＣＦ２−ＣＨＦ−Ｏ−Ｙ−ＣＦ２−Ｚ（式中、Ｍはカチオンであり、Ｙはアルキレン、好ましくはフルオロアルキレン、より好ましくはパーフルオロアルキレンであり、環式であってもよく、１つまたは複数のエーテル酸素を含んでもよく、最も好ましくはＣＦ２であり、Ｚは、−ＣＨ２ＯＨ；カルボン酸エステル、アミド、酸または塩を含むカルボキシル（−ＣＯＯ−）；ハロゲン化スルホニル、好ましくはフッ素化スルホニル、スルホン酸、スルホンアミドまたはスルホネート塩を含むスルホネート（−ＳＯ３−）；ホスホン酸、酸ハロゲン化物または塩を含むホスホネート（−Ｏ−Ｐ（Ｏ）Ｏ２−）；グリシジル、シアニド（−ＣＮ）、シアネートおよびカルバメートなどの官能基である）で表されることを特徴とするヒドロキフルオロアルカンスルホネート。
【請求項４】
一般式Ｒ−Ｏ−ＣＸＨ−ＣＸ２−ＳＯ３Ｍ（式中、Ｒはアルキル基、官能化アルキル基およびアルケニル基からなる群から選択され、Ｘは水素およびフッ素からなる群から選択され、但し、少なくとも１個のＸはフッ素であり、Ｍはカチオンである）のヒドロフルオロアルカンスルホネートの製造方法であって、式Ｒ−Ｏ−ＣＸ＝ＣＸ２のビニルエーテルを、ｐＨ約４〜約１２に調節された水溶液中の亜硫酸塩に接触させる工程と、前記溶液から前記ヒドロフルオロアルカンスルホネートを回収する工程とを含むことを特徴とする方法。
【請求項５】
式Ｒ−Ｏ−ＣＸＨ−ＣＸ２−ＳＯ３Ｍ（式中、Ｒはアルキル基、官能化アルキル基およびアルケニル基からなる群から選択され、Ｘは水素およびフッ素からなる群から選択され、但し、少なくとも１個のＸはフッ素であり、Ｍは有機オニウムである）で表されることを特徴とする化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０８】
（実施例８）
（ＴＰＳ−ＴＴＥＳ光酸発生剤（ＰＡＧ）から調製されたフォトレジスト）
用いた光酸発生剤が実施例４で調製された発生剤（ＴＰＳ−ＴＴＥＳ）であることを除き、実施例７のように配合物を調製する。この試験は４．９ｍＪ／ｃｍ２のクリアリング線量によりポジティブ画像を発生させる。
なお、本発明の好ましい態様としては以下のものを挙げることができる。
１．一般式Ｒ−Ｏ−ＣＸＨ−ＣＸ２−ＳＯ３Ｍ（式中、Ｒはアルキル基、官能化アルキル基およびアルケニル基からなる群から選択され、Ｘは水素およびフッ素からなる群から選択され、但し、少なくとも１個のＸがフッ素であり、Ｍはカチオンである）で表されることを特徴とするヒドロフルオロアルカンスルホネート。
２．Ｒがフルオロ化されていることを特徴とする１に記載のヒドロフルオロアルカンスルホネート。
３．Ｒがパーフルオロ化されていることを特徴とする１に記載のヒドロフルオロアルカンスルホネート。
４．ＲがＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５およびＯＣ３Ｆ７からなる群から選択されることを特徴とする１に記載のヒドロフルオロアルカンスルホネート。
５．前記カチオンがカリウムであることを特徴とする１に記載のヒドロフルオロアルカンスルホネート。
６．式ＭＯ３Ｓ−ＣＦ２−ＣＨＦ−（ＯＣＦ２−ＣＦ（ＣＦ３））ｎ（Ｏ）ｐ（ＣＦ２）ｍ−Ｚ（式中、Ｍはカチオンであり、ｐは０または１であり、ｍは０〜１０であり、ｎは１〜２０であり、但し、ｍが０であるとき、ｐは０であり、さらに、ｍが０より大きいとき、ｐは１であり、Ｚは、−ＣＨ２ＯＨ；カルボン酸エステル、アミド、酸または塩を含むカルボキシル（−ＣＯＯ−）；ハロゲン化スルホニル、好ましくはフッ素化スルホニル、スルホン酸、スルホンアミドまたはスルホネート塩を含むスルホネート（−ＳＯ３−）；ホスホン酸、酸ハロゲン化物または塩を含むホスホネート（−Ｏ−Ｐ（Ｏ）Ｏ２−）；グリシジル、シアニド（−ＣＮ）、シアネートおよびカルバメートなどの官能基である）で表されることを特徴とするヒドロキフルオロアルカンスルホネート。
７．式ＭＯ３Ｓ−ＣＦ２−ＣＨＦ−Ｏ−Ｙ−ＣＦ２−Ｚ（式中、Ｍはカチオンであり、Ｙはアルキレン、好ましくはフルオロアルキレン、より好ましくはパーフルオロアルキレンであり、環式であってもよく、１つまたは複数のエーテル酸素を含んでもよく、最も好ましくはＣＦ２であり、Ｚは、−ＣＨ２ＯＨ；カルボン酸エステル、アミド、酸または塩を含むカルボキシル（−ＣＯＯ−）；ハロゲン化スルホニル、好ましくはフッ素化スルホニル、スルホン酸、スルホンアミドまたはスルホネート塩を含むスルホネート（−ＳＯ３−）；ホスホン酸、酸ハロゲン化物または塩を含むホスホネート（−Ｏ−Ｐ（Ｏ）Ｏ２−）；グリシジル、シアニド（−ＣＮ）、シアネートおよびカルバメートなどの官能基である）で表されることを特徴とするヒドロキフルオロアルカンスルホネート。
８．一般式Ｒ−Ｏ−ＣＸＨ−ＣＸ２−ＳＯ３Ｍ（式中、Ｒはアルキル基、官能化アルキル基およびアルケニル基からなる群から選択され、Ｘは水素およびフッ素からなる群から選択され、但し、少なくとも１個のＸはフッ素であり、Ｍはカチオンである）のヒドロフルオロアルカンスルホネートの製造方法であって、式Ｒ−Ｏ−ＣＸ＝ＣＸ２のビニルエーテルを、ｐＨ約４〜約１２に調節された水溶液中の亜硫酸塩に接触させる工程と、前記溶液から前記ヒドロフルオロアルカンスルホネートを回収する工程とを含むことを特徴とする方法。
９．前記ｐＨを外部材料の使用なしに調節することを特徴とする８に記載の方法。
１０．亜硫酸、硫酸、亜硫酸水素塩、硫酸水素塩、メタ重亜硫酸塩、炭酸水素塩、二酸化硫黄および二酸化炭素からなる群から選択される少なくとも１種の試薬の添加によって前記水溶液の前記ｐＨを調節することを特徴とする８に記載の方法。
１１．ラジカル開始剤を前記溶液に添加しないことを特徴とする８に記載の方法。
１２．水溶液中の前記亜硫酸塩源が二酸化硫黄であることを特徴とする８に記載の方法。
１３．前記ヒドロフルオロアルカンスルホネートを酸と反応させてヒドロフルオロアルカンスルホン酸を生成させることを特徴とする８に記載の方法。
１４．（ａ）前記ヒドロフルオロアルカンスルホネートを固体として回収する工程と、
（ｂ）前記固体を油剤で処理する工程と、
（ｃ）それらから前記ヒドロフルオロアルカンスルホン酸を蒸留する工程と
を更に含むことを特徴とする１３に記載の方法。
１５．前記ヒドロフルオロアルカンスルホネートを回収する前記工程が、前記ヒドロフルオロアルカンスルホネートを含む前記水溶液から水を除去して固体を形成させ、前記固体を油剤で直接処理することによって行われることを特徴とする１４に記載の方法。
１６．前記ビニルエーテルがパーフルオロ（メチルビニルエーテル）、パーフルオロ（エチルビニルエーテル）およびパーフルオロ（プロピルビニルエーテル）からなる群から選択されることを特徴とする８に記載の方法。
１７．前記カチオンがカリウムであることを特徴とする８に記載の方法。
１８．式Ｒ−Ｏ−ＣＸＨ−ＣＸ２−ＳＯ３Ｍ（式中、Ｒはアルキル基、官能化アルキル基およびアルケニル基からなる群から選択され、Ｘは水素およびフッ素からなる群から選択され、但し、少なくとも１個のＸはフッ素であり、Ｍは有機オニウムである）で表されることを特徴とする化合物。
１９．Ｍが有機スルホニウムおよび有機ヨードニウムからなる群から選択されることを特徴とする１８に記載の化合物。
２０．Ｍがトリフェニルスルホニウムおよびトリス（４−ｔ−ブチルフェニル）スルホニウムからなる群から選択されることを特徴とする１８に記載の化合物。
２１．ＲがＯＣＦ３、ＯＣ２Ｆ５およびＯＣ３Ｆ７からなる群から選択されることを特徴とする１８に記載の化合物。
２２．ポリマーバインダーと１８に記載の化合物とを含むことを特徴とするフォトレジスト組成物。