【手続補正書】
【提出日】平成20年12月18日(2008.12.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)の化合物：
【化１】
2008526806.tif 000001
（式中、
R1 は、場合により C1-C4 アルキル基で置換されていてもよい、C4-C7 分枝状アルキル基、ビシクロアルキル基、又はC5-C6 シクロアルキル基を示し；
R2 は水素、α若しくはβ配置の何れであってもよいメチル基、又はメチレン基を示し；
R3 及び R4 は同一若しくは異なる基であり、そしてそれぞれ独立して水素、ハロゲン又はメチル基を示し；
そして、
2008526806.tif 000002
は単結合又は二重結合を示す）；
又はその生理的に許容される溶媒和物。
【請求項２】
R1 が 1,1-ジメチルエチル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、2-メチル-1-(1-メチルエチル)プロピル、2-エチルブチル、1-プロピルブチル又は 1-(1-メチルエチル)ブチル基である C4-C7 分枝状アルキル基を示す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
R1 が場合により C1-C3 アルキル基で置換されていてもよい C5-C6 シクロアルキル基を示す、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
R1 がシクロペンチル、(1SR,2RS)-2-メチルシクロヘキシル、4-(1-メチルエチル)シクロヘキシル、トランス-4-エチルシクロヘキシル又はシス-4-エチルシクロヘキシル基である場合により置換された C5-C6 シクロアルキル基を示す、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
R1 が (1RS,2RS,4SR)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル、(1RS,2SR,4SR)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル、(1S,2R,4S)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル又は (1R,2S,4R)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル基であるビシクロアルキル基を示す、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
R1 が 1,1-ジメチルエチル、1,1-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、2-メチル-1-(1-メチルエチル)プロピル、2,2-ジメチルプロピル、(1SR,2RS)-2-メチルシクロヘキシル、4-(1-メチルエチル)シクロヘキシル異性体 B 又は (1RS,2RS,4SR)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル又は (1RS,2SR,4SR)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル基を示す、請求項１〜５の何れか１項に記載の化合物。
【請求項７】
R1 が 1,1-ジメチルプロピル基である、請求項１、請求項２又は請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
R1 が 1,1-ジメチルエチル基である、請求項１、請求項２又は請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
R2 がα-配置のメチル基を示す、請求項１〜８の何れか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
R3 及び R4 が両方ともフッ素である、請求項１〜９の何れか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
2008526806.tif 000003
が二重結合を示す、請求項１〜９の何れか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1,1-ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1,1-ジメチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1-エチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-17-[({[2-メチル-1-(1-メチルエチル)プロピル]オキシ}カルボニル)オキシ]-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(2-エチルブチル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(2,2-ジメチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1-エチル-2-メチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1,2-ジメチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；及び
(6α,11β,16α,17α)-17-{[(シクロペンチルオキシ)カルボニル]オキシ}-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-17-[({[(1SR,2RS)-2-メチルシクロヘキシル]オキシ}カルボニル)オキシ]-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-17-[({[4-(1-メチルエチル)シクロヘキシル]オキシ}カルボニル)オキシ]-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1RS,2RS,4SR)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルオキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1RS,2SR,4SR)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルオキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-[({[(1S,2R,4S)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル]オキシ}カルボニル)オキシ]アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-[({[(1R,2S,4R)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル]オキシ}カルボニル)オキシ]アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-[({[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-3-イル]オキシ}カルボニル)オキシ]アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-[({[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-3-イル]オキシ}カルボニル)オキシ]アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-[({[(1R,2R,4S)-1,3,3-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル]オキシ}カルボニル)オキシ]アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(トランス-4-エチルシクロヘキシル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(シス-4-エチルシクロヘキシル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-({[(1-プロピルブチル)オキシ]カルボニル}オキシ)アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-[({[(1R,2R,4R)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル]オキシ}カルボニル)オキシ]アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-[({[(1S,2S,4S)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル]オキシ}カルボニル)オキシ]アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-({[(1,2,2-トリメチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；又は
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-17-[({[1-(1-メチルエチル)ブチル]オキシ}カルボニル)オキシ]-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチルである化合物。
【請求項１３】
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1-エチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-17-[({[2-メチル-1-(1-メチルエチル)プロピル]オキシ}カルボニル)オキシ]-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-17-[({[4-(1-メチルエチル)シクロヘキシル]オキシ}カルボニル)オキシ]-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル 異性体 A；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-17-[({[4-(1-メチルエチル)シクロヘキシル]オキシ}カルボニル)オキシ]-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル 異性体 B；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(2-エチルブチル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-17-[({[(1SR,2RS)-2-メチルシクロヘキシル]オキシ}カルボニル)オキシ]-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(2,2-ジメチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1RS,2RS,4SR)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-1-イルオキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1RS,2SR,4SR)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-1-イルオキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1,1-ジメチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1,1-ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1-エチル-2-メチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1,2-ジメチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-{[(シクロペンチルオキシ)カルボニル]オキシ}-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-[({[(1S,2R,4S)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル]オキシ}カルボニル)オキシ]アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-[({[(1R,2S,4R)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル]オキシ}カルボニル)オキシ]アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(トランス-4-エチルシクロヘキシル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(シス-4-エチルシクロヘキシル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-({[(1-プロピルブチル)オキシ]カルボニル}オキシ)アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；又は
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-17-[({[1-(1-メチルエチル)ブチル]オキシ}カルボニル)オキシ]-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチルである、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1,1-ジメチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1,1-ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1-エチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-17-[({[2-メチル-1-(1-メチルエチル)プロピル]オキシ}カルボニル)オキシ]-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(2,2-ジメチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-17-[({[(1SR,2RS)-2-メチルシクロヘキシル]オキシ}カルボニル)オキシ]-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-17-[({[4-(1-メチルエチル)シクロヘキシル]オキシ}カルボニル)オキシ]-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル異性体 B；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1RS,2RS,4SR)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルオキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；又は
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1RS,2SR,4SR)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルオキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチルである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1,1-ジメチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1,1-ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチル；又は
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1RS,2SR,4SR)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルオキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチルである、請求項１２〜１４の何れか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1,1-ジメチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチルである、請求項１２〜１４の何れか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1,1-ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸シアノメチルである、請求項１２〜１４の何れか１項に記載の化合物。
【請求項１８】
動物又はヒトの医療に使用するための請求項１〜１７の何れか１項に記載の式(I)の化合物又はその生理的に許容される溶媒和物。
【請求項１９】
炎症性及び／又はアレルギー性症状の治療用医薬を製造するための請求項１〜１７の何れか１項に記載の式(I)の化合物又はその生理的に許容される溶媒和物の使用。
【請求項２０】
請求項１〜１７の何れか１項に記載の式(I)の化合物又はその生理的に許容される溶媒和物を、所望により１種又はそれ以上の生理的に許容される希釈剤又は担体と混合して含む医薬組成物。
【請求項２１】
請求項１〜１７の何れか１項に記載の式(I)の化合物又はその生理的に許容される溶媒和物、及び噴射剤としてのフッ化炭素又は水素含有クロロフッ化炭素を、場合により界面活性剤及び／又は共溶媒と組み合わせて含む医薬エアゾール製剤。
【請求項２２】
別の治療活性剤を更に含む、請求項２１に記載の医薬組成物。
【請求項２３】
上記別の治療活性剤がβ２-アドレナリン受容体作動剤である、請求項２２に記載の医薬組成物。
【請求項２４】
【化２】
2008526806.tif 000004
（式中、R1 、R2 、R3 、R4  及び
2008526806.tif 000005
は請求項１で定義した通りである）である式(II)の化合物。
【請求項２５】
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1,1-ジメチルエチル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1,1-ジメチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1-エチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-17-[({[2-メチル-1-(1-メチルエチル)プロピル]オキシ}カルボニル)オキシ]-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(2-エチルブチル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(2,2-ジメチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1-エチル-2-メチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1,2-ジメチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-17-{[(シクロペンチルオキシ)カルボニル]オキシ}-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-17-[({[(1SR,2RS)-2-メチルシクロヘキシル]オキシ}カルボニル)オキシ]-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-17-[({[4-(1-メチルエチル)シクロヘキシル]オキシ}カルボニル)オキシ]-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1RS,2RS,4SR)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルオキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(1RS,2SR,4SR)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルオキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-[({[(1S,2R,4S)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル]オキシ}カルボニル)オキシ]アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-[({[(1R,2S,4R)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル]オキシ}カルボニル)オキシ]アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-[({[(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-3-イル]オキシ}カルボニル)オキシ]アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-[({[(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-3-イル]オキシ}カルボニル)オキシ]アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-[({[(1R,2R,4S)-1,3,3-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル]オキシ}カルボニル)オキシ]アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(トランス-4-エチルシクロヘキシル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-17-({[(シス-4-エチルシクロヘキシル)オキシ]カルボニル}オキシ)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-({[(1-プロピルブチル)オキシ]カルボニル}オキシ)アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-[({[(1RS,2RS,4RS)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル]オキシ}カルボニル)オキシ]アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-3-オキソ-17-({[(1,2,2-トリメチルプロピル)オキシ]カルボニル}オキシ)アンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸；又は
(6α,11β,16α,17α)-6,9-ジフルオロ-11-ヒドロキシ-16-メチル-17-[({[1-(1-メチルエチル)ブチル]オキシ}カルボニル)オキシ]-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17-カルボン酸である、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
式(II)のカルボン酸
【化３】
2008526806.tif 000006
（式中、R1 、R2 、R3 、R4  及び
2008526806.tif 000007
は請求項１〜１０の何れか１項で定義した通りである）を式 L-CH2-CN の化合物（式中、L は脱離基を示す）と反応させることを含む、式(I)の化合物の製造方法。
【請求項２７】
式(II)の化合物
【化４】
2008526806.tif 000008
（式中、R1 、R2 、R3 、R4  及び
2008526806.tif 000009
は請求項１〜１０の何れか１項で定義した通りである）の製造方法であって、クロロホルメート R1OCOCl 又は無水物 (R1OCO)2O を対応する式(III)の 17α-ヒドロキシル誘導体
【化５】
2008526806.tif 000010
（式中、R2 、R3 、R4  及び
2008526806.tif 000011
は請求項１〜１０の何れか１項で定義した通りである）と反応させることを含む、上記製造方法。