【手続補正書】
【提出日】平成21年6月23日(2009.6.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2009524604.tif 000001
ＸおよびＹがそれぞれ独立して、ＣまたはＮから選択され；
ＸおよびＹが、Ｎであり（ここで、Ｒ５およびＲ７が存在しない）；
Ｒ１およびＲ２がそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシル、アリオキシル（ａｒｙｏｘｙｌ）、−ＣＯＯＲ９、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＯＲ９、−ＳＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０および−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ９）（ＯＲ１０）から選択され；
Ｒ３が、アルキル、トリフルオロメチル、アリールおよびアラルキルから選択され（ここで、当該アルキル、当該アリールまたは当該アラルキルが、もう１つのハロゲンおよび水酸基によって置換される）；
Ｒ４が、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、−（ＣＨ２）ｎ（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｒＲ１１、−［ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）］ｒＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０および−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０から選択され（ここで、当該アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルが、アリール、水酸基、アミノ、アミド基、アミノカルボニル、アルコキシル、アリオキシル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル、および−ＮＲ９Ｒ１０からなる群から選択されるもう１つの基によって任意に置換される）；
ＸおよびＹがＣであり（ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８がそれぞれ独立して、水素、ハロ、ハロアルコキシル、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、水酸基、ＯＲ９、−Ｏ［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｒＲ１１、−ＳＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯＲ９、−ＳＯ２Ｒ９、−ＮＳＯ２Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ９、−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０−ＣＯＲ９、−ＮＲ９ＣＯＲ１０、−ＮＨＣＯ２Ｒ１０、−ＯＣＯ２Ｒ９、−ＯＣＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＮおよび−ＮＯ２から選択される（ここで、当該アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルが、アルキル、アルコキシルおよびハロゲンからなる群から選択されるもう１つの基によって置換される））；
Ｒ９およびＲ１０がそれぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルから選択され（ここで、当該アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルがそれぞれ独立して、アルキル、アリール、水酸基、アミノ、アミド基、アミノカルボニル、シアノ、アルコキシル、アリオキシル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸およびカルボン酸エステルから構成されるもう１つの基によって置換される）；
Ｒ９およびＲ１０が、それらが結びつけられて４から８員環を形成する原子と共に選ばれ（ここで、５から８員環がさらに任意に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１つから３つの異種原子を含み得、かつそのようにして形成された４から８員環がそれぞれ任意に、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロアルコキシル、水酸基、アミノ、アミド基、シアノ、アルコキシル、アリオキシル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル、ハロゲンおよび−ＮＲ９Ｒ１０から構成されるもう１つの基によって置換される）；
Ｒ１１が水素またはアルキルであり；
ｎが２−６であり；かつ
ｒが１−６である）
の化合物または薬学的に受容可能なそれらの塩。
【請求項２】
上記化合物が式（Ｉａ）：
【化２】
2009524604.tif 000002
ＸおよびＹがそれぞれ独立して、ＣおよびＮから選択され；
ＸおよびＹが、Ｎであり（ここで、Ｒ５およびＲ７が存在しない）；
Ｒ３が、アルキル、トリフルオロメチル、アリールおよびアラルキルから選択され（ここで、当該アルキル、当該アリールおよび当該アラルキルがそれぞれ独立して、もう１つのハロゲンおよび水酸基によって置換されている）；
Ｒ４が、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、−（ＣＨ２）ｎ（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｒＲ１１、−［ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）］ｒＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０および−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０から選択され（ここで、当該アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルがそれぞれ任意に、アリール、水酸基、アミノ、アミド基、アミノカルボニル、アルコキシル、アリオキシル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル、および−ＮＲ９Ｒ１０からなる群から選択されるもう１つの基によって置換される）；
ＸおよびＹがＣであり（ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８がそれぞれ独立して、水素、ハロ、ハロアルコキシル、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、水酸基、ＯＲ９、−Ｏ［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｒＲ１１、−ＳＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯＲ９、−ＳＯ２Ｒ９、−ＮＳＯ２Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ９、−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＯＲ９、−ＮＲ９ＣＯＲ１０、−ＮＨＣＯ２Ｒ１０、−ＯＣＯ２Ｒ９、−ＯＣＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＮおよび−ＮＯ２から選択される（ここで、当該アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルがそれぞれ独立して、アルキル、アルコキシルおよびハロゲンから構成されるもう１つの基によって置換される））；
Ｒ９およびＲ１０がそれぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルから選択され（ここで、当該アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルがそれぞれ独立して、アルキル、アリール、水酸基、アミノ、アミド基、アミノカルボニル、シアノ、アルコキシル、アリオキシル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸およびカルボン酸エステルから構成されるもう１つの基によって置換される）；
Ｒ９およびＲ１０が、それらが結びつけられて４から８員環を形成する原子と共に選ばれ（ここで、５から８員環がさらに任意に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１つから３つの異種原子を含み、かつそのようにして形成された４から８員環がそれぞれ任意に、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロアルコキシル、水酸基、アミノ、アミド基、シアノ、アルコキシル、アリオキシル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル、ハロゲンおよび−ＮＲ９Ｒ１０から構成されるもう１つの基によって任意に置換される）；
Ｒ１１が水素またはアルキルであり；
ｎが２−６であり；かつ
ｒが１−６である）
を有する請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または薬学的に受容可能なそれらの塩。
【請求項３】
上記化合物が式（Ｉｂ）：
【化３】
2009524604.tif 000003
Ｒ３が、アルキル、トリフルオロメチル、アリールおよびアラルキルから選択され（ここで、当該アルキル、当該アリールおよび当該アラルキルがそれぞれ独立して、もう１つのハロゲンおよび水酸基によって置換されている）；
Ｒ４が、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、−（ＣＨ２）ｎ（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｒＲ１１、−［ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）］ｒＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０および−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０から選択され（ここで、当該アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルがそれぞれ独立して任意に、アリール、水酸基、アミノ、アミド基、アミノカルボニル、アルコキシル、アリオキシル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル、および−ＮＲ９Ｒ１０からなる群から選択されるもう１つの基によって置換される）；
ＸおよびＹがＣであり（ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８がそれぞれ独立して、水素、ハロ、ハロアルコキシル、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、水酸基、−ＯＲ９、−Ｏ［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｒＲ１１、−ＳＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯＲ９、−ＳＯ２Ｒ９、−ＮＳＯ２Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ９、−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ９Ｒ１０、−-Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＯＲ９、−ＮＲ９ＣＯＲ１０、−ＮＨＣＯ２Ｒ１０、−ＯＣＯ２Ｒ９、−ＯＣＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＮおよび−ＮＯ２から選択される（ここで、当該アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルがそれぞれ独立して、アルキル、アルコキシルおよびハロゲンから構成されるもう１つの基によって置換される））；
Ｒ９およびＲ１０がそれぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルから選択され（ここで、当該アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルがそれぞれ独立して、アルキル、アリール、水酸基、アミノ、アミド基、アミノカルボニル、シアノ、アルコキシル、アリオキシル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸およびカルボン酸エステルから構成されるもう１つの基によって置換される）；
Ｒ９およびＲ１０が、それらが結びつけられて４から８員環を形成する原子と共に選ばれ（ここで、５から８員環がさらに任意に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１つから３つの異種原子を含み、かつそのようにして形成された４から８員環が任意に、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロアルキル、ハロアルコキシル、水酸基、アミノ、アミド基、シアノ、アルコキシル、アリオキシル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル、ハロゲンおよび−ＮＲ９Ｒ１０から構成されるもう１つの基によって置換される）；
Ｒ１１が水素またはアルキルであり；
ｎが２−６であり；かつ
ｒが１−６である）
を有する請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または薬学的に受容可能なそれらの塩。
【請求項４】
上記化合物が式（Ｉｃ）：
【化４】
2009524604.tif 000004
Ｒ３が、アルキル、トリフルオロメチル、アリールおよびアラルキルから選択され（ここで、当該アルキル、当該アリールおよび当該アラルキルがそれぞれ独立して、もう１つのハロゲンおよび水酸基によって置換されている）；
Ｒ４が、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、−（ＣＨ２）ｎ（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｒＲ１１、−［ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）］ｒＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０および−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０から選択され（ここで、当該アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルが、アリール、水酸基、アミノ、アミド基、アミノカルボニル、アルコキシル、アリオキシル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル、および−ＮＲ９Ｒ１０からなる群から選択されるもう１つの基によって任意に置換される）；
ＸおよびＹがＣであり（ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８がそれぞれ独立して、水素、ハロ、ハロアルコキシル、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、水酸基、ＯＲ９、−Ｏ［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｒＲ１１、−ＳＲ９、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯＲ９、−ＳＯ２Ｒ９、−ＮＳＯ２Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ９、−（ＣＨ２）ｎＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＯＲ９、−ＮＲ９ＣＯＲ１０、−ＮＨＣＯ２Ｒ１０、−ＯＣＯ２Ｒ９、−ＯＣＯ２ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＮおよび−ＮＯ２から選択される（ここで、当該アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルが、アルキル、アルコキシルおよびハロゲンから構成されるもう１つの基によってそれぞれ置換される））；
Ｒ９およびＲ１０がそれぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルから選択され（ここで、当該アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルがそれぞれ独立して、アルキル、アリール、水酸基、アミノ、アミド基、アミノカルボニル、シアノ、アルコキシル、アリオキシル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸およびカルボン酸エステルから構成されるもう１つの基によって置換される）；
Ｒ９およびＲ１０が、それらが結びつけられて４から８員環を形成する原子と共に選ばれ（ここで、５から８員環がさらに任意に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１つから３つの異種原子を含み得、かつそのようにして形成された４から８員環が、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロアルキル、水酸基、アミノ、アミド基、シアノ、アルコキシル、アリオキシル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル、ハロゲンおよび−ＮＲ９Ｒ１０から構成されるもう１つの基によって任意に置換される）；
Ｒ１１が水素またはアルキルであり；
ｎが２−６であり；かつ
ｒが１−６である）
を有する請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または薬学的に受容可能なそれらの塩。
【請求項５】
上記化合物が：
５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−ブロモ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（７−アミノ−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
Ｎ−{３−［５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−５−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−７−イル}−ホルムアミド
Ｎ−{３−［５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−５−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−７−イル}−アセトアミド
２−（６−アミノ−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
Ｎ−{３−［５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−５−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル}−ホルムアミド
Ｎ−{３−［５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−５−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル}−アセトアミド
Ｎ−{３−［５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル}−メタンスルホンアミド
Ｎ−{３−［５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル}−アセトアミド
４−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルアミノ）−５−［５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−５，７−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−オン
２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（６−アミノ−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−ブロモ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
Ｎ−{５−フルオロ−３−［３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−７−イル}−アセトアミド
Ｎ−{５−フルオロ−３−［３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル}−アセトアミド
２−（６−アミノ−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（７−アミノ−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
Ｎ−{３−［３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル}−メタンスルホルアミド
Ｎ−{３−［３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル}−アセトアミド
４−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルアミノ）−５−［３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−５，７−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−オン
２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−ブロモ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
４−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルアミノ）−５−［３−メチル−４−オキソ−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−５，７−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−オン
Ｎ−｛３−［３−メチル−４−オキソ−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル｝−アセトアミド
２−（４−ブロモ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−２−（２−オキソ−４−ピペリジン−４−イル−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（７−ブロモ−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
Ｎ−｛３−［５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル｝−ホルムアミド
２−［４−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−２−（５−メトシキ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−［４−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−２−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−２−［５−（４−メトキシ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−２−［４−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−ブロモ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−ブロモ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−［４−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−［４−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−メトキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−（４−フルオロ−フェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
４−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルアミノ）−５−［３−（４−フルオロ−フェニル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−５，７−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−オン
２−［４−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（４−ブロモ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−ブロモ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピロロ−［２，３−ｂ］ピリジン−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
３−メチル−２−（４−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２−（２−オキソ−４−ピペリジン−４−イル−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
Ｎ−｛５−フルオロ−３−［３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル｝−２−メトキシ−アセトアミド
２−（７−ブロモ−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
Ｎ−｛３−［３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル｝−ホルムアミド
２−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−フェニル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−２−（４−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−（４−フルオロ−フェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−［４−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
Ｎ−｛５−フルオロ−３−［３−メチル−４−オキソ−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル｝−２−メトキシ−アセトアミド
Ｎ−｛５−フルオロ−３−［３−メチル−４−オキソ−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド
２−（６−メトキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−［４−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−［４−（３−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
Ｎ−｛５−フルオロ−３−［３−（４−フルオロ−フェニル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド
Ｎ−｛３−［３−（４−フルオロ−フェニル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド
Ｎ−｛５−フルオロ−３−［３−（４−フルオロ−フェニル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル｝−２−メトキシアセトアミド
２−［４−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（４−ブロモ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
３−メチル−２−（４−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
３−メチル−２−（２−オキソ−４−ピペリジン−４−イル−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
Ｎ−｛５−フルオロ−３−［３−メチル−４−オキソ−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル｝−２−メトキシ−アセトアミド
Ｎ−｛５−フルオロ−３−［３−メチル−４−オキソ−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル｝−２−ヒドロキシ−アセトアミド
２−［４−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−ブロモ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−メトキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
Ｎ−［５−フルオロ−２−オキソ−３−（４−オキソ−３−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル］−２−ヒドロキシ−アセトアミド
２−（７−ブロモ−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
Ｎ−｛３−［３−メチル−４−オキソ−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル｝−ホルムアミド
２−［５−フルオロ−６−（４−フルオロ−ベンジルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−（４−フルオロ−フェニル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
Ｎ−｛３−［３−（４−フルオロ−フェニル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル｝−２−メトキシ−アセトアミド
２−［４−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−［４−（４−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−［４−（３−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（４−ブロモ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
３−メチル−２−（４−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
３−メチル−２−（２−オキソ−４−ピペリジン−４−イル−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（７−ブロモ−５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
Ｎ−｛３−［３−メチル−４−オキソ−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル｝−ホルムアミド
２−（５−メトキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−ブロモ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−［５−フルオロ−６−（４−フルオロ−ベンジルアミノ）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
３−メチル−２−（２−オキソ−４−ピリジン−４−イル−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−２−（４−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−２−（２−オキソ−４−ピリジン−４−イル−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
（Ｓ）−Ｎ−｛５−フルオロ−３−［３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル｝−２−ヒドロキシ−プロピオンアミド
（Ｓ）−Ｎ−｛３−［５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−５−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル｝−２−ヒドロキシ−プロピオンアミド
（Ｓ）−Ｎ−｛５−フルオロ−３−［３−メチル−４−オキソ−５−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル｝−２−ヒドロキシ−プロピオンアミド
（Ｓ）−Ｎ−｛５−フルオロ−３−［３−メチル−４−オキソ−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル｝−２−ヒドロキシ−プロピオンアミド
３−メチル−２−（２−オキソ−４−ピリジン−４−イル−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
Ｎ−｛５−フルオロ−３−［３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオンアミド
Ｎ−｛５−フルオロ−３−［３−メチル−４−オキソ−５−（２−ピロリジン−１−イル−エチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオンアミド
Ｎ−｛３−［５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−５−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオンアミド
５−（２−エチルアミノ−エチル）−２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−５−（４−ヒドロキシ−１−メチル−ピペリジン−４−イルメチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−［４−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−５−（４−ヒドロキシ−１−メチル−ピペリジン−４−イルメチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−５−（４−ヒドロキシ−１−メチル−ピペリジン−４−イルメチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−ブロモ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−５−（４−ヒドロキシ−１−メチル−ピペリジン−４−イルメチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−１，５−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
５−（２−ジメチルアミノ−エチル）−２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−［４−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−５−（２−ジメチルアミノ−エチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−クロロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−５−（２−ジメチルアミノ−エチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
４−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルアミノ）−５−［５−（２−ジエチルアミノ−エチル）３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−５，７−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−６−オン
Ｎ−｛３−［５−（２−ジメチルアミノ−エチル）−３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル｝−ホルムアミド
Ｎ−｛３−［５−（２−ジメチルアミノ−エチル）−３−メチル−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−５−フルオロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル｝−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオンアミド
５−（２−エチルアミノ−エチル）−２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−ヒドロキシメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−１，５−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
５−（２−ジメチルアミノ−エチル）−２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−１，５−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１，５−ジヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−トリフルオロメチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン
４−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニルアミノ）５−［５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−４−オキソ−３−トリフルオロメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルメチレン］−５，７−ジヒドロ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリジン−６−オン
５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン  リンゴ酸塩
２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−５−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン  リンゴ酸塩
５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−２−［４−（２，３−ジフルオロ−フェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル］−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン  リンゴ酸塩
５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン  乳酸塩
５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン  マレイン酸塩、および
５−（２−ジエチルアミノ−エチル）−２−（５−フルオロ−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−インドール−３−イリデンメチル）−３−メチル−１，５，６，７−テトラヒドロ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−４−オン  メシラート
からなる群から選択される請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または薬学的に受容可能なそれらの塩。
【請求項６】
薬学的に受容可能な上記塩が、リンゴ酸、乳酸、マレイン酸、塩酸、メタンスルホン酸、硫酸、リン酸、クエン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸の群から選択される酸を用いて形成される塩である請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または薬学的に受容可能なそれらの塩。
【請求項７】
薬学的に受容可能な担体に加えて、請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物または薬学的に受容可能なそれらの塩を少なくとも備える薬学的組成物。
【請求項８】
請求項１に記載の化合物の合成における中間体である、以下の式（ＩＩ）：
【化５】
2009524604.tif 000005
（ここで、
Ｒ２が、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシル、アリオキシル、−ＣＯＯＲ９、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＲ９Ｒ１０、−ＣＯＲ９、ＳＯＲ９、ＳＯ２Ｒ９、−ＳＯ２ＮＲ９Ｒ１０および−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ９）（ＯＲ１０）から選択され；
Ｒ３が、アルキル、トリフルオロメチル、アリールおよびアラルキルから選択され（ここで、当該アルキル、当該アリールおよび当該アラルキルがそれぞれ任意に、もう１つのハロゲンおよび水酸基によって置換されている）；
Ｒ４が、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール、−（ＣＨ２）ｎ（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｒＲ１１、−［ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）］ｒＣＨ２ＮＲ９Ｒ１０および−（ＣＨ２）ｎＮＲ９Ｒ１０から選択され（ここで、当該アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルがそれぞれ任意に、アリール、水酸基、アミノ、アミド基、アミノカルボニル、アルコキシル、アリオキシル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル、および−ＮＲ９Ｒ１０からなる群から選択されるもう１つの基によって置換される）；
Ｒ９およびＲ１０がそれぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルから選択され（ここで、当該アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルがそれぞれ、アルキル、アリール、水酸基、アミノ、アミド基、アミノカルボニル、シアノ、アルコキシル、アリオキシル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸およびカルボン酸エステルから構成されるもう１つの基によって置換される）；
Ｒ９およびＲ１０が、それらが結びつけられて４から８員環を形成する原子と共に選ばれ（ここで、５から８員環がさらに任意に、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される１つから３つの異種原子を含み、かつそのようにして形成された４から８員環が任意に、アルキル、アリール、ヘテロアリール、ハロアルキル、水酸基、アミノ、アミド基、シアノ、アルコキシル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボン酸、カルボン酸エステル、ハロゲンおよび−ＮＲ９Ｒ１０から構成されるもう１つの基によって置換される）；
Ｒ１１が水素またはアルキルであり；
Ｒ１２が水素またはアルデヒドであり；
ｎが２−６であり；かつ
ｒが１−６である）
を有する化合物または薬学的に受容可能なそれらの塩。
【請求項９】
１から２ｍｌ／ｍｏｌの２−オキシインドールの溶媒において、ピリジンまたはトリエチルアミンを含む塩基の存在の下に、オキシインドールをアルデヒドまたはケトンと反応させることを包含し、かつその後に混合物が約２から約１２時間、過熱される（ここで、当該アルデヒドが以下の構造：
【化６】
2009524604.tif 000006
を有し、かつオキシインドールが以下の構造：
【化７】
2009524604.tif 000007
を有する（ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の定義は、請求項１において同様に定義されたものと同じである））請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物の製造方法。
【請求項１０】
１つ以上のプロテインキナーゼの修飾に影響される哺乳類のプロテインキナーゼ関連障害を処置する薬物の調製における請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物の利用。
【請求項１１】
上記薬物が、分裂阻害剤、アルキル化剤、代謝拮抗剤、挿入抗生剤（ｉｎｔｅｒｃａｌａｔｉｎｇ  ａｎｉｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、成長因子阻害剤、細胞周期阻害剤、酵素、トポイソメラーゼ阻害剤、生物反応修飾物質、抗体、細胞毒素、抗ホルモン、抗アンドロゲン、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される他の抗癌剤と併用して、プロテインキナーゼ関連障害を処置する請求項１０に記載の利用。
【請求項１２】
１つ以上のプロテインキナーゼの修飾に影響される哺乳類のプロテインキナーゼ関連障害を処置する薬剤の調製における請求項７に記載の組成物の利用。
【請求項１３】
上記組成物が、分裂阻害剤、アルキル化剤、代謝拮抗剤、挿入剤、成長因子阻害剤、細胞周期阻害剤、酵素、トポイソメラーゼ阻害剤、生物反応修飾物質、抗体、細胞毒素、抗ホルモン、抗アンドロゲン、およびこれらの混合物からなる群から選択される他の抗癌剤をさらに包含する、プロテインキナーゼ関連障害の処置に使用される請求項１２に記載の利用。
【請求項１４】
請求項８に記載の式（ＩＩ）：
【化８】
2009524604.tif 000008
の中間体の製造方法であって、
ピロールトリエステルＩＩａが、特定の温度において第１の塩基によって選択的に加水分解されて、ピロール酸ジエステルＩＩｂをもたらし；
【化９】
2009524604.tif 000009
かつピロールアミンＩＩｃが、溶媒中において第２の塩基とともに加熱されて、ピロロ融合ラクタムの環化産物ＩＩｄをもたらす
【化１０】
2009524604.tif 000010
（ここで、当該第１の塩基が、水酸化リチウム水溶液、水酸化ナトリウム水溶液、または水酸化カリウム水溶液から選択され；かつ当該第２の塩基が、水酸化リチウム、トリエチルアミン、ｔ−ＢｕＯＫまたはトリエチルアルミンマム（ａｌｕｍｉｎｍｕｍ）から選択され；かつＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１２の定義は、請求項８において定義されたものと同じである）
ことを包含する式（ＩＩ）の中間体の製造方法。
【請求項１５】
上記溶媒がトルエンまたはグリコールである請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
ピロールトリエステルＩＩａの選択的な加水分解の温度が、１０℃〜５０℃である請求項１４に記載の方法。
【請求項１７】
請求項８に記載の式（ＩＩ）：
【化１１】
2009524604.tif 000011
の中間体の製造方法であって、
ピロールアミンエステルＩＩｅが、塩基と共に９５％エタノールにおいて反応温度まで加熱されて、ピロロラクタムの環化産物ＩＩｆをもたらす；
【化１２】
2009524604.tif 000012
（ここで、当該塩基が、水酸化リチウムまたは炭酸カリウムから選択され；かつＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１２の定義は、請求項８において定義されたものと同じである）
ことを包含する式（ＩＩ）の中間体の製造方法。
【請求項１８】
上記反応温度が、３５℃〜８０℃である請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
請求項８に記載の式（ＩＩ）：
【化１３】
2009524604.tif 000013
の中間体の製造方法であって、
ピロールアミンエステルＩＩｇが、塩基と共に９５％エタノールにおいて反応温度まで加熱されて、ピロロラクタムの環化産物ＩＩｈをもたらす；
【化１４】
2009524604.tif 000014
（ここで、当該塩基が、水酸化リチウム、炭酸カリウムから選択され；かつＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１２の定義は、請求項８において定義されたものと同じである）
ことを包含する式（ＩＩ）の中間体の製造方法。
【請求項２０】
上記反応温度が、３５℃〜８０℃である請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
請求項８に記載の式（ＩＩ）：
【化１５】
2009524604.tif 000015
の中間体の製造方法であって、
トリフルオロメチルアミンエステルＩＩｉおよびラクタムケトンＩＩｊが、酢酸においてクノル（ｋｎｏｒｒ）環化によって反応されて、トリフルオロメチルピロロラクタムＩＩｋを生じ
【化１６】
2009524604.tif 000016
トリフルオロメチルピロロラクタムＩＩｋが、ジメチルホルムアミドにおいて水素化ナトリウムおよびＲ４Ｂｒによって選択的にアルキル化されて、化合物ＩＩＬをもたらし；
【化１７】
2009524604.tif 000017
当該化合物ＩＩｌが、特定の温度において、テトラヒドロフランまたはジクロロメタンにおいて水素化リチウムアルミニウム、またはＤＩＢＡＬ−Ｈといった還元剤を用いて反応されて、ヒドロキシルピロロラクタムＩＩｍを得；
【化１８】
2009524604.tif 000018
ヒドロキシピロロラクタムＩＩｍが、ＤＭＳＯにおいてパラトルエンスルホン酸および酸化剤としての２−ヨードキシ安息香酸を用いて酸化されて、アルデヒドピロロラクタムＩＩｎをもたらし；
【化１９】
2009524604.tif 000019
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１２の定義は、請求項８における定義と同じである
ことを包含する式（ＩＩ）の中間体の製造方法。
【請求項２２】
クノル環化の上記温度が、１００℃〜１４０℃である請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
還元の上記特定の温度が、−５℃〜２５℃である請求項２２に記載の方法。