【誤訳訂正書】
【提出日】平成21年3月4日(2009.3.4)
【誤訳訂正１】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】特許請求の範囲
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ
【化１】
2004511484.tif 000001
｛式中、
Ｒ1 及びＲ2 は相互に無関係にＨ、ＯＲ10、ＳＨ、ＳＲ10、Ｃ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
この場合Ｒ1 及びＲ2 のうちの一方はＨであり、Ｒ1 及びＲ2 のうちの他方はＨを示さない、但しＲ1 及びＲ2 のうちの一方がアリールを意味する場合、Ｒ1 及びＲ2 のうちの他方がＨ又はＣ1-12−アルキルを意味する；
Ｒ3 及びＲ4 は相互に無関係にＨ、Ｃ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
この場合Ｒ3 及びＲ4 のうちの少なくとも一方はＨであるか又は基Ｒ1 及びＲ2 のうちの一方は基Ｒ3 及びＲ4 の一方と一緒になってＷを形成し、この場合Ｗはα’−（ＣＨ2 ）n −β’（ｎ＝３，４，５，６、７，８、９又は１０）、α’−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −β’、α’−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｃ    Ｈ2 −β’、α’−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −β’、α’−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −β’、α’−Ｏ−（ＣＨ2 ）n −β’（ｎ＝２、３，４，５又は６）、
【化２】
2004511484.tif 000002
（Ｘ＝ＣＨ2 、Ｏ又はＳ）
【化３】
2004511484.tif 000003
を示し、α’で表わされるＷの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のα−炭素原子と結合し、β’で表わされるＷの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のβ−炭素原子と結合し、基Ｒ1 及びＲ2 のうちの他方はＨ又はＣ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、基Ｒ3 及びＲ4 のうちの他方はＨ又はＣ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
Ｒ5 はＣ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、ＣＯ2 Ｈ又はＣＯ2 Ｒ12を示し、
Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9 は相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ2 、ＮＨ（Ｃ1-6 −アルキル）、Ｎ（Ｃ1-6 −アルキル）2 、ＮＨ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）、Ｎ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）2 、ＮＨＲ13、ＮＯ2 、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ−Ｃ1-18−アルキル又はＳ（Ｏ）p −Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている、そしてｐは０、１又は２である）、Ｏ−アリール又はＳ（Ｏ）q −アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている、そしてｑは０、１又は２である）、Ｏ−（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール又はＳ（Ｏ）r −（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている、そしてｒは０、１又は２である）、ＣＯ2 Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、Ｃ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ＣＦ3 、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、ヘテロシクリル（この際ヘテロシクリルは３−、４−、５−、６−又は７−員であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）又はヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）あるいは
Ｒ6 及びＲ7 は一緒になってＱを形成し、この際Ｑはγ’−ＣＲ15＝ＣＲ16−ＣＲ17＝ＣＲ18−δ’を示し、γ’で表わされるＱの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のγ−炭素原子と結合し、δ’で表わされるＱの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のδ−炭素原子と結合し、Ｒ8 及びＲ9 は上記定義した通りであり、又は
Ｒ6 及びＲ9 は一緒になってＴを形成し、この際Ｔはγ’−ＣＲ19＝ＣＲ20−ＣＲ21＝ＣＲ22−ε’又はγ’−Ｎ＝ＣＲ20−ＣＲ21＝Ｎ−ε’を示し、γ’で表わされるＴの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のγ−炭素原子と結合し、ε’で表わされるＴの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のε−炭素原子と結合し、Ｒ7 及びＲ8 は上記定義した通りであり、
Ｒ8 及びＲ9 は一緒になってＵを形成し、この際Ｕはη’−ＣＲ19＝ＣＲ20−ＣＲ21＝ＣＲ22−ε’を示し、η’で表わされるＵの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のη−炭素原子と結合し、ε’で表わされるＵの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のε−炭素原子と結合し、Ｒ6 及びＲ7 は上記定義した通りであり、
Ｒ10はＣ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
Ｒ11はＮＨ2,ＮＨ（Ｃ1-6 −アルキル）、Ｎ（Ｃ1-6 −アルキル）2 、ＮＨ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）、Ｎ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）2 、Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
Ｒ12はＣ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、又は（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し    、
Ｒ13はＣ（＝Ｏ）ＣＨ3 、Ｃ（＝Ｏ）フェニル又はＣ（＝Ｏ）Ｏ−ｔ−ブチル（ｔ−ＢＯＣ）を示し、
Ｒ14はＨ、ＮＨ2,ＮＨ（Ｃ1-6 −アルキル）、Ｎ（Ｃ1-6 −アルキル）2 、ＮＨ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）、Ｎ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）2 、Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、ＯＣ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ＯＣ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、Ｏアリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、又はＯ−（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ＣＯ2 Ｈを示し、
Ｒ19，Ｒ20，Ｒ21及びＲ22は相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ＣＯ2 Ｈを示す。｝
で表わされる化合物又はその薬学的に許容し得る塩、
但し、一般式Ｉで表わされる次の化合物は除く：
６−クロロ−２−（４−ニトロ−フェニル）−４−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
２−（４−ニトロ−フェニル）−４−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
２−（２−ニトロ−フェニル）−４−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
２−（４−ニトロ−フェニル）−４−（４−トリル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
２−（４−クロロ−フェニル）−４−（４−トリル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
４−エトキシ−２−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
４−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
４−エトキシ−２−プロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
４−プロピル−２，３，３ａ，４，５，１０ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］フロ［３，２−ｅ］ピリミジン及び
４−プロピル−２，４，４ａ，５，６，１１ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラノ［３，２−ｅ］ピリミジン。
【請求項２】
そのラセミ化合物の形に、純粋な対掌体の形にある又は任意の混合割合での対掌体又はジアステレオマーの混合物の形にある、請求項１記載の一般式Ｉで表わされる化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
【請求項３】
基Ｒ1 及びＲ2 のうちの一方がＯＲ10、ＳＲ10、Ｃ1-6 −アルキル又はアリールを示し、基Ｒ3 及びＲ4 のうちの一方がＨ又はＣ1-6 −アルキルを示すか、又は基Ｒ1 及びＲ2 のうちの一方が基Ｒ3 及びＲ4 のうちの一方と一緒になってＷを形成し、この場合Ｗはα’−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −β’、
【化４】
2004511484.tif 000004
を示し、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 のうちの他方の基２つがＨ又はＣ1-6 −アルキルを示し、Ｒ5 がＣ3-6 シクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、ＣＯ2 Ｈ又はＣＯ2 Ｒ12を示し、Ｒ6 がＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ，ＮＯ2 、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、Ｃ1-6 −アルキル、ＣＦ3 又はアリールを示し、Ｒ7 はＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ，ＮＨ2 、ＯＨ又はＣ1-6 −アルキルを示すか、又はＲ6 及びＲ7 が一緒になってＱを形成し、この際Ｑがγ’−ＣＲ15＝ＣＲ16−ＣＲ17＝ＣＲ18−δ’を示し、Ｒ8 がＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ，ＮＯ2 、Ｏ−（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール、ＣＯ2 Ｈ、ＣＯＮＨ2 又はＣ1-6 −アルキルを示し、Ｒ9 がＨ、ＯＨ、ＣＦ3 又はＣ1-6 −アルキルを示すか、又はＲ8 及びＲ9 が一緒になってＵを形成し、この際Ｕがε’−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−η’を示し、Ｒ10がＣ1-8 −アルキル又はアリールを示し、Ｒ11がアリールを示し、Ｒ12がＣ1-6 −アルキルを示し、Ｒ14がＯＣ1-6 −アルキルを示し、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ17のうちの１つがＨ又はＯＨを示し、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ17のうちの他方がＨを示す、請求項１又は２記載の一般式Ｉで表わされる化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
【請求項４】
基Ｒ1 及びＲ2 のうちの一方がＯ−（ＣＨ2 ）2 −ＯＨ、Ｓ−フェニル、ＣＨ3 、フェニル、３−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、４−フルオロフェニル、４−ヒドロキシフェニル、４−メトキシフェニル、４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル又は２−ナフチルを示し、基Ｒ3 及びＲ4 のうちの一方がＨ又はメチルを示すか、又は基Ｒ1 及びＲ2 のうちの一方が基Ｒ3 及びＲ4 のうちの一方と一緒になってＷを形成し、この場合Ｗは
【化５】
2004511484.tif 000005
を示し、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 のうちの他方の基２つがＨを示し、Ｒ5 がシクロピロピル、２−（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−エチル）−シクロプロピル、シクロヘキシル、２−ピリジル、５−メチル−フラン−２−イル、５−ニトロ−フラン−２−イル、Ｃ（＝Ｏ）フェニル、ＣＯ2 Ｈ又はＣＯ2 エチルを示し、Ｒ6 がＨ，Ｃｌ，Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ2 、ＣＯ2 エチル、メチル、ＣＦ3 又はフェニルを示し、Ｒ7 がＨ，Ｃｌ、ＣＮ、ＮＨ2 、ＯＨ、メチル又はｎ−プロピルを示すか、又はＲ6 及びＲ7 が一緒になってＱを形成し、この際Ｑはγ’−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＲ18−δ’を示し、Ｒ8 はＨ，Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2 、ＯＨ、Ｏ−ＣＨ2 −フェニル、ＣＯ2 Ｈ又はメチルを示し、Ｒ9 がＨ又はメチルを示すか、又はＲ8 及びＲ9 が一緒になってＵを形成し、この際Ｕがε’−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−η’を示し、そしてＲ18がＨ又はＯＨを示す、請求項３記載の一般式Ｉで表わされる化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
【請求項５】
上記化合物が
９−クロロ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−７−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
９−クロロ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−７−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸エチルエステル、
７，９−ジクロロ−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸エチルエステル、
７，９−ジブロモ−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸エチルエステル、
４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸エチルエステル、
７，９−ジクロロ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸エチルエステル、
４−（４−メトキシ−フェニル）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸エチルエステル、
７，９−ジクロロ−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７，９−ジブロモ−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−６−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７，９−ジクロロ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
４−（４−メトキシ−フェニル）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７−ブロモ−４−（４−メトキシ−フェニル）−９−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７，９−ジクロロ−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
７，９−ジブロモ−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−７−ニトロ−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
７，９−ジクロロ−４−（４−メトキシ−フェニル）−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
２−［７，９−ジクロロ−４−（２，４−ジメチル−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル、
２−［９−クロロ−４−（２，４−ジメチル−フェニル）−７−トリフルオメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル、
２−［７，９−ジブロモ−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル、
２−［７，９−ジクロロ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル、
２−［７，９−ジブロモ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル、
２−［９−クロロ−４−（４−メトキシ−フェニル）−７−トリフルオメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル、
２−［４−（４−メトキシ−フェニル）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル、
４−（４−ヒドロキシ−フェニル）−３−メチル−７−ニトロ−３，４        −ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸エチルエステル、
７，９−ジクロロ−４−フェニルスルファニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７−ニトロ−４−フェニルスルファニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、      
７，９−ジクロロ−４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７，９−ジブロモ−４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７，９−ジブロモ−４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−３．６−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
９−クロロ−４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−３−メチル−７−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７，９−ジクロロ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７，９−ジブロモ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸エチルエステル、
７，９−ジブロモ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７，９−ジブロモ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３，６−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
９−クロロ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−７−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７−ブロモ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−９−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７，９−ジクロロ−４−（４−ヒドロキシ−フェニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７，９−ジブロモ−４−（４−ヒドロキシ−フェニル）−３，６−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７，９−ジクロロ−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７，９−ジブロモ−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７，９−ジブロモ−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−６−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
９−クロロ−４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−７−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７，９−ジクロロ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７，９−ジブロモ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７，９−ジブロモ−４−（４−メトキシ−フェニル）−６−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
９−クロロ−４−（４−メトキシ−フェニル）−７−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
４−（４−メトキシ−フェニル）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
［７，９−ジクロロ−４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−フェニル−メタノン、
［７，９−ジブロモ−４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−フェニル−メタノン、
［７，９−ジブロモ−４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−３，６−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−フェニル−メタノン、
［４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−３−メチル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−フェニル−メタノン、
［４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−フェニル−メタノン、
［７，９−ジブロモ−４−（４−ヒドロキシ−フェニル）−３，６−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−フェニル−メタノン、
［７，９−ジクロロ−４−（３、４−ジメトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−フェニル−メタノン、
［７，９−ジブロモ−４−（３、４−ジメトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−フェニル−メタノン、
［７，９−ジブロモ−４−（３、４−ジメトキシ−フェニル）−６−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−フェニル−メタノン、
［９−クロロ−４−（３、４−ジメトキシ−フェニル）−７−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−フェニル−メタノン、
［４−（３、４−ジメトキシ−フェニル）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−フェニル−メタノン、
［４−（４−メトキシ−フェニル）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−フェニル−メタノン、
２−（７，９−ジクロロ−２−シクロプロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−イルオキシ）−エタノール、
２−（７，９−ジブロモ−２−シクロプロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−イルオキシ）−エタノール、
２−（９−クロロ−２−シクロプロピル−７−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−イルオキシ）−エタノール、
２−（２−シクロプロピル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−イルオキシ）−エタノール、
９−クロロ−２−シクロプロピル−４−（３、４−ジメトキシ−フェニル）−７−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
７，９−ジブロモ−２−シクロプロピル−４−（４−メトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
９−クロロ−２−シクロプロピル−４−（４−メトキシ−フェニル）−７−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
２−シクロプロピル−４−（４−メトキシ−フェニル）−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
２−（７，９−ジクロロ−２−シクロヘキシル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−イルオキシ）−エタノール、
２−（７，９−ジブロモ−２−シクロヘキシル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−イルオキシ）−エタノール、
２−（７，９−ジブロモ−２−シクロヘキシル−６−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−イルオキシ）−エタノール、
２−（９−クロロ−２−シクロヘキシル−７−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−イルオキシ）−エタノール、
２−（２−シクロヘキシル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−イルオキシ）−エタノール、
７，９−ジクロロ−２−シクロヘキシル−４−（３、４−ジメトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
７，９−ジクロロ−２−シクロヘキシル−４−（４−メトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
７，９−ジブロモ−２−シクロヘキシル−４−（４−メトキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
９−クロロ−２−シクロヘキシル−４−（４−メトキシ−フェニル）−７−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
７，９−ジブロモ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸エチルエステル、
７，９−ジブロモ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸、
７，９−ジブロモ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
２−［７，９−ジブロモ−４−（４−メトキシ−フェニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル、
７，９−ジブロモ−４−（３、４−ジメトキシ−フェニル）−６−メチル−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
４−（４−メトキシ−フェニル）−７−ニトロ−２−（５−ニトロ−フラン−２−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
２−［７，９−ジブロモ−４−（２、４−ジメチル−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル、
２−［７，９−ジブロモ−４−（３、４−ジメトキシ−フェニル）−６−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル、
２−［９−クロロ−４−（３、４−ジメトキシ−フェニル）−７−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル、
２−［７，９−ジブロモ−４−（４−メトキシ−フェニル）−６−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル、
２−［４−（４−フルオロ−フェニル）−４−メチル−７−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］−シクロプロパンカルボン酸エチルエステル、
９−ベンジルオキシ−４−フェニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
８−メチル−７−ニトロ−４−フェニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
７，９−ジクロロ−４−フェニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
９−クロロ−４−フェニル−２−ピリジン−２−イル−７−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
８−メチル−９−ニトロ−４−フェニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
７−ニトロ−４−フェニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
９−ニトロ−４−フェニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
７−ブロモ−９−ニトロ−４−フェニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
７、９−ジブロモ−６−メチル−４−フェニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
７、９−ジブロモ−４−フェニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
４−フェニルスルファニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−カルボン酸、
７−メチル−４−フェニルスルファニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
９−ベンジルオキシ−４−フェニルスルファニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
８−メチル−７−ニトロ−４−フェニルスルファニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
６−クロロ−９−ニトロ−４−フェニルスルファニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
７、９−ジクロロ−４−フェニルスルファニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
９−クロロ−４−フェニルスルファニル−２−ピリジン−２−イル−７−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
８−メチル−９−ニトロ−４−フェニルスルファニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
７−ニトロ−４−フェニルスルファニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
７−ブロモ−４−フェニルスルファニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
９−ニトロ−４−フェニルスルファニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
７−ブロモ−９−メチル−４−フェニルスルファニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
４−フェニルスルファニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−９−オール、
７−クロロ−４−フェニルスルファニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
４−フェニルスルファニル−６−プロピル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
７、９−ジブロモ−６−メチル−４−フェニルスルファニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
４−フェニルスルファニル−２−ピリジン−２−イル−７−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
７、９−ジブロモ−４−フェニルスルファニル−２−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
１−フェニルスルファニル−３−ピリジン−２−イル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］キノリン−１０−オール、
２−メチル−６−ピリジン−２−イル−７，１０−メタノ−６ａ，７，１０，１０ａ−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［１，２−ａ］キナゾリン、
２、４−ジクロロ−６−ピリジン−２−イル−７，１０−メタノ−６ａ，７，１０，１０ａ−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［１，２−ａ］キナゾリン、
４−クロロ−６−ピリジン−２−イル−２−トリフルオロメチル−７，１０−メタノ−６ａ，７，１０，１０ａ−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［１，２−ａ］キナゾリン、
２−ニトロ−６−ピリジン−２−イル−７，１０−メタノ−６ａ，７，１０，１０ａ−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［１，２−ａ］キナゾリン、
４−ニトロ−６−ピリジン−２−イル−７，１０−メタノ−６ａ，７，１０，１０ａ−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［１，２−ａ］キナゾリン、
２−クロロ−６−ピリジン−２−イル−７，１０−メタノ−６ａ，７，１０，１０ａ−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［１，２−ａ］キナゾリン、
１−プロピル−６−ピリジン−２−イル−７，１０−メタノ−６ａ，７，１０，１０ａ−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［１，２−ａ］キナゾリン、
２，４−ジブロモ−１−メチル−６−ピリジン−２−イル−７，１０−メタノ−６ａ，７，１０，１０ａ−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［１，２−ａ］キナゾリン、
６−ピリジン−２−イル−２−トリフルオロメチル−７，１０−メタノ−６ａ，７，１０，１０ａ−テトラヒドロ−６Ｈ−ピリド［１，２−ａ］キナゾリン、
１，４−メタノ−５−ピリジン−２−イル−１、４ａ，５，１２ｃ−テトラヒドロ−４Ｈ−６，１２ｂ−ジアザベンゾ［ｃ］フェナントレン−１２−オール、
１，４−メタノ−５−ピリジン−２−イル−１、４ａ，５，１２ｃ−テトラヒドロ−４Ｈ−６，１２ｂ−ジアザベンゾ［ｃ］フェナントレン、
６−ピリジン−２−イル−７，１０−メタノ−６ａ，７，１０，１０ａ−テトラヒドロ−６Ｈ−イソキノ［２，１−ａ］キナゾリン
から選ばれる、請求項１〜４記載のいずれかに記載の一般式Ｉで表わされる化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
【請求項６】
一般式Ｉ
【化６】
2004511484.tif 000006
｛式中、
Ｒ1 及びＲ2 は相互に無関係にＨ、ＯＲ10、ＳＨ、ＳＲ10、Ｃ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
この場合Ｒ1 及びＲ2 のうちの一方はＨであり、Ｒ1 及びＲ2 のうちの他方はＨを示さない、但しＲ1 及びＲ2 のうちの一方がアリールを意味する場合、Ｒ1 及びＲ2 のうちの他方がＨ又はＣ1-12−アルキルを意味する；
Ｒ3 及びＲ4 は相互に無関係にＨ、Ｃ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
この場合Ｒ3 及びＲ4 のうちの少なくとも一方はＨであるか又は基Ｒ1 及びＲ2 のうちの一方は基Ｒ3 及びＲ4 の一方と一緒になってＷを形成し、この場合Ｗはα’−（ＣＨ2 ）n −β’（ｎ＝３，４，５，６、７，８、９又は    １０）、α’−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −β’、α’−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −Ｃ    Ｈ2 −β’、α’−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −β’、α’−ＣＨ2 −Ｃ    Ｈ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −β’、α’−Ｏ−（ＣＨ2 ）n −β’    （ｎ＝２、３，４，５又は６）、
【化７】
2004511484.tif 000007
（Ｘ＝ＣＨ2 、Ｏ又はＳ）
【化８】
2004511484.tif 000008
を示し、α’で表わされるＷの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のα−炭素原子と結合し、β’で表わされるＷの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のβ−炭素原子と結合し、基Ｒ1 及びＲ2 のうちの他方はＨ又はＣ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、基Ｒ3 及びＲ4 のうちの他方はＨ又はＣ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
Ｒ5 はＣ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、ＣＯ2 Ｈ又はＣＯ2 Ｒ12を示し、
Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9 は相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ2 、ＮＨ（Ｃ1-6 −アルキル）、Ｎ（Ｃ1-6 −アルキル）2 、ＮＨ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）、Ｎ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）2 、ＮＨＲ13、ＮＯ2 、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ−Ｃ1-18−アルキル又はＳ（Ｏ）p −Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている、そしてｐは０、１又は２である）、Ｏ−アリール又はＳ（Ｏ）q −アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている、そしてｑは０、１又は２である）、Ｏ−（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール又はＳ（Ｏ）r −（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖    状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換され、アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている、そしてｒは０、１又は２である）、ＣＯ2 Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、Ｃ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ＣＦ3 、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、ヘテロシクリル（この際ヘテロシクリルは３−、４−、５−、６−又は７−員であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、アリール（この際アリールは置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換されている）又はヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）あるいは
Ｒ6 及びＲ7 は一緒になってＱを形成し、この際Ｑはγ’−ＣＲ15＝ＣＲ16−ＣＲ17＝ＣＲ18−δ’を示し、γ’で表わされるＱの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のγ−炭素原子と結合し、δ’で表わされるＱの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のδ−炭素原子と結合し、Ｒ8 及びＲ9 は上記定義した通りであり、又は
Ｒ6 及びＲ9 は一緒になってＴを形成し、この際Ｔはγ’−ＣＲ19＝ＣＲ20−ＣＲ21＝ＣＲ22−ε’又はγ’−Ｎ＝ＣＲ20−ＣＲ21＝Ｎ−ε’を示し、γ’で表わされるＴの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のγ−炭素原子と結合し、ε’で表わされるＴの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のε−炭素原子と結合し、Ｒ7 及びＲ8 は上記定義した通りであり、
Ｒ8 及びＲ9 は一緒になってＵを形成し、この際Ｕはη’−ＣＲ19＝ＣＲ20−ＣＲ21＝ＣＲ22−ε’を示し、η’で表わされるＵの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のη−炭素原子と結合し、ε’で表わされるＵの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のε−炭素原子と結合し、Ｒ6 及びＲ7 は上記定義した通りであり、
Ｒ10はＣ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
Ｒ11はＮＨ2,ＮＨ（Ｃ1-6 −アルキル）、Ｎ（Ｃ1-6 −アルキル）2 、ＮＨ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）、Ｎ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）2 、Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
Ｒ12はＣ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、又は（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
Ｒ13はＣ（＝Ｏ）ＣＨ3 、Ｃ（＝Ｏ）フェニル又はＣ（＝Ｏ）Ｏ−ｔ−ブチル（ｔ−ＢＯＣ）を示し、
Ｒ14はＨ、ＮＨ2,ＮＨ（Ｃ1-6 −アルキル）、Ｎ（Ｃ1-6 −アルキル）2 、Ｎ  Ｈ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）、Ｎ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）2 、Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、ＯＣ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ＯＣ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、Ｏアリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、又はＯ−（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ＣＯ2 Ｈを示し、
Ｒ19，Ｒ20，Ｒ21及びＲ22は相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ，Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ＣＯ2 Ｈを示す。｝で表わされる化合物又はその薬学的に許容し得る塩を製造するにあたり、
一般式ＩＩ
【化９】
2004511484.tif 000009
（式中、Ｒ6 及びＲ7 は上記定義した通りであるが、Ｒ6 及びＲ7 が上記定義したＱを形成する場合、γ’で表わされるＱの末端が一般式ＩＩで表わされるヘテロアリールアミンのγ−炭素原子と結合し、δ’で表わされるＱの末端が一般式ＩＩで表わされるヘテロアリールアミンのδ−炭素原子と結合し、そして
Ｒ6 及びＲ9 が上記定義したＴを形成する場合、γ’で表わされる末端が一般式ＩＩで表わされるヘテロアリールアミンのγ−炭素原子と結合し、ε’で表わされる末端が一般式ＩＩで表わされるヘテロアリールアミンのε−炭素原子と結合し、そしてＲ8 及びＲ9 は上記定義したＵを形成する場合、η’で表わされる末端は一般式ＩＩで表わされるヘテロアリールアミンのη−炭素原子と結合し、ε’で表わされる末端は一般式ＩＩで表わされるヘテロアリールアミンのε−炭素原子と結合する。）
で表わされるヘテロアリールアミンを一般式ＩＩＩ
【化１０】
2004511484.tif 000010
（式中、Ｒ5 は上記定義した通りである。）
で表わされるアルデヒド及び一般式ＩＶ
【化１１】
2004511484.tif 000011
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は上記定義した通りであるが、基Ｒ1 及びＲ2 のうちの一方が基Ｒ3 及びＲ4 のうちの一方と一緒になってＷを形成する場合、α’で表わされるＷの末端は一般式ＩＶで表わされるオレフィンのα−炭素原子と結合し、β’で表わされるＷの末端は一般式ＩＶで表わされるオレフィンのβ−炭素原子と結合する。）
で表わされるオレフィンと、トリフルオロ酢酸の存在下でアセトニトリル中で１５〜４０℃の温度で０．２５〜１２時間の反応時間、反応させることを特徴とする、上記化合物又はその薬学的に許容し得る塩の製造方法。
【請求項７】
一般式ＩＩで表わされるヘテロアリールアミンと一般式ＩＩＩで表わされるアルデヒド及び一般式ＩＶで表わされるオレフィンとの反応を一槽処理で実施する、請求項６記載の方法。
【請求項８】
一般式Ｉ
【化１２】
2004511484.tif 000012
｛式中、
Ｒ1 及びＲ2 は相互に無関係にＨ、ＯＲ10、ＳＨ、ＳＲ10、Ｃ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
この場合Ｒ1 及びＲ2 のうちの一方はＨであり、Ｒ1 及びＲ2 のうちの他方はＨを示さない、但しＲ1 及びＲ2 のうちの一方がアリールを意味する場合、Ｒ1 及びＲ2 のうちの他方がＨ又はＣ1-12−アルキルを意味する；
Ｒ3 及びＲ4 は相互に無関係にＨ、Ｃ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
この場合Ｒ3 及びＲ4 のうちの少なくとも一方はＨであるか又は基Ｒ1 及びＲ2 のうちの一方は基Ｒ3 及びＲ4 の一方と一緒になってＷを形成し、この場合Ｗはα’−（ＣＨ2 ）n −β’（ｎ＝３，４，５，６、７，８、９又は    １０）、α’−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −β’、α’−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −β’、α’−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −β’、α’−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −β’、α’−Ｏ−（ＣＨ2 ）n −β’（ｎ＝２、３，４，５又は６）、
【化１３】
2004511484.tif 000013
（Ｘ＝ＣＨ2 、Ｏ又はＳ）
【化１４】
2004511484.tif 000014
を示し、α’で表わされるＷの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のα−炭素原子と結合し、β’で表わされるＷの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のβ−炭素原子と結合し、基Ｒ1 及びＲ2 のうちの他方はＨ又はＣ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、基Ｒ3 及びＲ4 のうちの他方はＨ又はＣ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
Ｒ5 はＣ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、ＣＯ2 Ｈ又はＣＯ2 Ｒ12を示し、
Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9 は相互に無関係にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ2 、ＮＨ（Ｃ1-6 −アルキル）、Ｎ（Ｃ1-6 −アルキル）2 、ＮＨ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）、Ｎ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）2 、ＮＨＲ13、ＮＯ2 、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ−Ｃ1-18−アルキル又はＳ（Ｏ）p −Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている、そしてｐは０、１又は２である）、Ｏ−アリール又はＳ（Ｏ）q −アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている、そしてｑは０、１又は２である）、Ｏ−（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール又はＳ（    Ｏ）r −（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換され、アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている、そしてｒは０、１又は２である）、ＣＯ2 Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、Ｃ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ＣＦ3 、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、ヘテロシクリル（この際ヘテロシクリルは３−、４−、５−、６−又は７−員であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、アリール（この際アリールは置換されていないか又は１回以上置換されている）又はヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）あるいは
Ｒ6 及びＲ7 は一緒になってＱを形成し、この際Ｑはγ’−ＣＲ15＝ＣＲ16−ＣＲ17＝ＣＲ18−δ’を示し、γ’で表わされるＱの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のγ−炭素原子と結合し、δ’で表わされるＱの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のδ−炭素原子と結合し、Ｒ8 及びＲ9 は上記定義した通りであり、又は
Ｒ6 及びＲ9 は一緒になってＴを形成し、この際Ｔはγ’−ＣＲ19＝ＣＲ20−ＣＲ21＝ＣＲ22−ε’又はγ’−Ｎ＝ＣＲ20−ＣＲ21＝Ｎ−ε’を示し、γ’で表わされるＴの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のγ−炭素原子と結合し、ε’で表わされるＴの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のε−炭素原子と結合し、Ｒ7 及びＲ8 は上記定義した通りであり、
Ｒ8 及びＲ9 は一緒になってＵを形成し、この際Ｕはη’−ＣＲ19＝ＣＲ20−ＣＲ21＝ＣＲ22−ε’を示し、η’で表わされるＵの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のη−炭素原子と結合し、ε’で表わされるＵの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のε−炭素原子と結合し、Ｒ6 及びＲ7 は上記定義した通りであり、
Ｒ10はＣ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
Ｒ11はＮＨ2,ＮＨ（Ｃ1-6 −アルキル）、Ｎ（Ｃ1-6 −アルキル）2 、ＮＨ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）、Ｎ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）2 、Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
Ｒ12はＣ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、又は（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
Ｒ13はＣ（＝Ｏ）ＣＨ3 、Ｃ（＝Ｏ）フェニル又はＣ（＝Ｏ）Ｏ−ｔ−ブチル（ｔ−ＢＯＣ）を示し、
Ｒ14はＨ、ＮＨ2,ＮＨ（Ｃ1-6 −アルキル）、Ｎ（Ｃ1-6 −アルキル）2 、Ｎ  Ｈ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）、Ｎ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）2 、Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、ＯＣ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ＯＣ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、Ｏアリール（この際アリールは置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、又はＯ−（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換され、そしてアリールは置換されていないか又はモノ−又はポリ−置換されている）を示し、
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ，Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ＣＯ2 Ｈを示し、    Ｒ19，Ｒ20，Ｒ21及びＲ22は相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ，Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている）、ＣＯ2 Ｈを示す。｝で表わされる化合物の少なくとも１個を含有するサブスタンスライブラリー  
（但し、一般式Ｉで表わされる次の化合物は除く：
６−クロロ−２−（４−ニトロ−フェニル）−４−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
２−（４−ニトロ−フェニル）−４−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
２−（２−ニトロ−フェニル）−４−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
２−（４−ニトロ−フェニル）−４−（４−トリル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
２−（４−クロロ−フェニル）−４−（４−トリル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
４−エトキシ−２−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
４−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
４−エトキシ−２−プロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、
４−プロピル−２，３，３ａ，４，５，１０ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］フロ［３，２−ｅ］ピリミジン及び
４−プロピル−２，４，４ａ，５，６，１１ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラノ［３，２−ｅ］ピリミジン）。
【誤訳訂正２】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】０００１
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【０００１】
本発明は、置換された３，４−ジヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン類、その製造方法、これを有するサブスタンスライブラリー、この化合物を含有する医薬、この化合物を痛み、尿失禁、かゆみ刺激、耳鳴及び（又は）下痢の治療用医薬の製造に使用する方法並びにこの化合物を含有する薬学的調合物に関する。
【誤訳訂正３】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】０００２
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【０００２】
慢性及び非慢性痛状態の治療は医療において重要な意味を有する。したがって慢性及び非慢性痛状態の患者に合い、かつ目的にかなった治療への十分に有効な治療が世界的に要求されている。但しこの場合これは患者に対して効果があり、そして満足のいく痛み治療を意味する。
【誤訳訂正４】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】０００３
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【０００３】
モルフインのような古典的オピオイドは強い痛みないし著しく強い痛みの治療に十分に有効である。しかしこれらはその使用は所望されない副作用、たとえば呼吸抑制、嘔吐、鎮静、便秘及び耐薬性の発生によって制限される。更にこれは特に腫瘍患者が煩う神経障害性又は付随する痛みにあまり有効でない。
【誤訳訂正５】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】０００４
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【０００４】
したがって本発明の課題は、鎮痛に有効な化合物（これは痛みの治療、特に慢性及び神経障害性痛にも適する）を提供することにある。更にこの化合物は、通常μ−レセプター親和性を有するオピオイド、たとえばモルフィンの使用で生じる副作用、たとえば悪心、嘔吐、依存、呼吸抑制又は便秘を可能な限り引き起こしてはならない。
で表わされる化合物又はその薬学的に許容し得る塩である。
【誤訳訂正６】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００１１
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００１１】
を示し、α’で表わされるＷの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のα−炭素原子と結合し、β’で表わされるＷの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のβ−炭素原子と結合し、基Ｒ1 及びＲ2 のうちの他方はＨ又はＣ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）を示し、基Ｒ3 及びＲ4 のうちの他方はＨ又はＣ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）を示し、
Ｒ5 はＣ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか又は１回以上置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換され、そしてアリールは置換されていないか又は１回以上置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、ＣＯ2 Ｈ又はＣＯ2 Ｒ12を示し、
Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9 は相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ2 、ＮＨ（Ｃ1-6 −アルキル）、Ｎ（Ｃ1-6 −アルキル）2 、ＮＨ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）、Ｎ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）2 、ＮＨＲ13、ＮＯ2 、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ−Ｃ1-18−アルキル又はＳ（Ｏ）p −Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている、そしてｐは０、１又は２である）、Ｏ−アリール又はＳ（Ｏ）q −アリール（この際アリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている、そしてｑは０、１又は２である）、Ｏ−（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール又はＳ（Ｏ）r −（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか又は１回以上置換され、アリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている、そしてｒは０、１又は２である）、ＣＯ2 Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、Ｃ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、ＣＦ3 、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、ヘテロシクリル（この際ヘテロシクリルは３−、４−、５−、６−又は７−員であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、アリール（この際アリールは置換されていないか又は１回以上置換されている）又はヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）あるいは
Ｒ6 及びＲ7 は一緒になってＱを形成し、この際Ｑはγ’−ＣＲ15＝ＣＲ16−ＣＲ17＝ＣＲ18−δ’を示し、γ’で表わされるＱの末端は一般式Ｉで表    わされる化合物のγ−炭素原子と結合し、δ’で表わされるＱの末端は一般    式Ｉで表わされる化合物のδ−炭素原子と結合し、Ｒ8 及びＲ9 は上記定義    した通りであり、又は
Ｒ6 及びＲ9 は一緒になってＴを形成し、この際Ｔはγ’−ＣＲ19＝ＣＲ20−ＣＲ21＝ＣＲ22−ε’又はγ’−Ｎ＝ＣＲ20−ＣＲ21＝Ｎ−ε’を示し、γ’で表わされるＴの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のγ−炭素原子と結合し、ε’で表わされるＴの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のε−炭素原子と結合し、Ｒ7 及びＲ8 は上記定義した通りであり、
Ｒ8 及びＲ9 は一緒になってＵを形成し、この際Ｕはη’−ＣＲ19＝ＣＲ20−ＣＲ21＝ＣＲ22−ε’を示し、η’で表わされるＵの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のη−炭素原子と結合し、ε’で表わされるＵの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のε−炭素原子と結合し、Ｒ6 及びＲ7 は上記定義した通りであり、
Ｒ10はＣ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか又は１回以上置換され、そしてアリールは置換されていないか又は１回以上置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）を示し、
Ｒ11はＮＨ2,ＮＨ（Ｃ1-6 −アルキル）、Ｎ（Ｃ1-6 −アルキル）2 、ＮＨ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）、Ｎ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）2 、Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換され、そしてアリールは置換されていないか又は１回以上置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）を示し、
Ｒ12はＣ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されいる）、又は（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換され、そしてアリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）を示し、
Ｒ13はＣ（＝Ｏ）ＣＨ3 、Ｃ（＝Ｏ）フェニル又はＣ（＝Ｏ）Ｏ−ｔ−ブチル（ｔ−ＢＯＣ）又は他の通常のアミノ保護基を示し、
Ｒ14はＨ、ＮＨ2,ＮＨ（Ｃ1-6 −アルキル）、Ｎ（Ｃ1-6 −アルキル）2 、ＮＨ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）、Ｎ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）2 、Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか又は１回以上置換され、そしてアリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）を示し、ＯＣ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、ＯＣ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されいる）、Ｏアリール（この際アリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）、又はＯ−（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換され、そしてアリールは置換されていないか又は１回以上置換されている）を示し、
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、ＣＯ2 Ｈを示し、Ｒ19，Ｒ20，Ｒ21及びＲ22は相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ，Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、ＣＯ2 Ｈを示す。｝
で表わされる化合物又はその薬学的に許容し得る塩である。
【誤訳訂正７】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００１２
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００１２】
一般式Ｉで表わされる次の化合物は従来の技術水準ですでに周知であるが、医薬としてこれを使用する方法又は痛み、尿失禁、かゆみ刺激、耳鳴及び（又は）下痢の治療用医薬の製造にこれを使用する方法は開示されていない。これは６−クロロ−２−（４−ニトロ−フェニル）−４−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、２−（４−ニトロ−フェニル）−４−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、２−（２−ニトロ−フェニル）−４−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、２−（４−ニトロ−フェニル）−４−（４−トリル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン及び２−（４−クロロ−フェニル）−４−（４−トリル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン（これらはM.A. Abdel-Rahman, Revue Roumaine de Chimie 40、535-540 (1995)に開示されている）；４−エトキシ−２−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン及び４−エトキシ−２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン（これらはL.S. Povarov, Chem. Heterocycl. Comp. 15, 1369 (1979) (C.A. 92 (1980), 110889)に開示されている）；４−エトキシ−２−プロピル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン、４−プロピル−２，３，３ａ，４，５，１０ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］フロ［３，２−ｅ］ピリミジン及び４−プロピル−２，４，４ａ，５，６，１１ａ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラノ［３，２−ｅ］ピリミジン（これらはA.R.Katritzky, G. Qin, B. Yang, Synthesis 1998, 704-706 に開示されている）である。
【誤訳訂正８】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００１４
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００１４】
“Ｃ3-8 −シクロアルキル”なる表現は本発明の目的に関して炭素原子３〜８を有する環状炭化水素残基（これは飽和又は不飽和の分枝状又は直鎖状の並びに置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されていてよい。）を意味する。Ｃ3-8 −シクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル及びシクロオクテニルを有する群から選ばれるのが好ましい。本発明の目的に関して、シクロプロピル、シクロプロピル−２−カルボン酸、シクロプロピル−２−カルボン酸エチルエステル及びシクロヘキシルであるのが特に好ましい。
【誤訳訂正９】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００１５
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００１５】
“アリール”なる表現は本発明の範囲において芳香族炭化水素残基、特にフェニル類、ナフチル類及びアントラセニル類を意味する。アリール残基は別の飽和、（一部）不飽和又は芳香族環系と縮合されていてもよい。各アリール残基は置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されていてよく、この場合アリール置換基は同一であるか又は異なっており、そしてアリールのそれぞれの任意の位置にあることができる。アリールはフェニル、１−ナフチル及び２−ナフチルを有する群から選ばれるのが好ましい。アリール残基は本発明の目的に関してｍ−トルイル、ｐ−ヒドロキシ−フェニル、ｐ−メトキシフェニル、４−ヒドロキシー３−メトキシフェニル、２，４−ジメチルフェニル、４−フルオロフェニル、１−ナフチル及び２−ナフチルであるのが特に好ましい。
【誤訳訂正１０】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００２６
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００２６】
を示し、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 のうちの他方の基２つがＨ又はＣ1-6 −アルキルを示し、Ｒ5 がＣ3-6 シクロアルキル、ヘテロアリール、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、ＣＯ2 Ｈ又はＣＯ2 Ｒ12を示し、Ｒ6 がＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ，ＮＯ2 、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、Ｃ1-6 −アルキル、ＣＦ3 又はアリールを示し、Ｒ7 はＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨ2 、ＯＨ又はＣ1-6 −アルキルを示すか、又はＲ6 及びＲ7 が一緒になってＱを形成し、この際Ｑがγ’−ＣＲ15＝ＣＲ16−ＣＲ17＝ＣＲ18−δ’を示し、Ｒ8 がＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ，ＮＯ2 、Ｏ−（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール、ＣＯ2 Ｈ、ＣＯＮＨ2 又はＣ1-6 −アルキルを示し、Ｒ9 がＨ、ＯＨ、ＣＦ3 又はＣ1-6 −アルキルを示すか、又はＲ8 及びＲ9 は一緒になってＵを形成し、その際Ｕがε’−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−η’を示し、Ｒ10がＣ1-8 −アルキル又はアリールを示し、Ｒ11がアリールを示し、Ｒ12がＣ1-6 −アルキルを示し、Ｒ14がＯＣ1-6 −アルキルを示し、Ｒ15Ｒ16Ｒ17及びＲ17のうちの一方がＨ又はＯＨを示し、Ｒ15Ｒ16Ｒ17及びＲ17のうちの他方がＨがを示す。
【誤訳訂正１１】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００２９
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００２９】
を示し、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 のうちの他方の基２つがＨを示し、Ｒ5 がシクロピロピル、２−（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−エチル）−シクロプロピル、シクロヘキシル、２−ピリジニル、５−メチル−フラン−２−イル、５−ニトロ−フラン−２−イル、Ｃ（＝Ｏ）フェニル、ＣＯ2 Ｈ又はＣＯ2 エチルを示し、Ｒ6 がＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＯ2 、ＣＯ2 エチル、メチル、ＣＦ3 又はフェニルを示し、Ｒ7 がＨ，Ｃｌ、ＣＮ、ＮＨ2 、ＯＨ、メチル又はｎ−プロピルを示すか、又はＲ6 及びＲ7 が一緒になってＱを形成し、この際Ｑはγ’−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＲ18−δ’を示し、Ｒ8 はＨ，Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ2 、ＯＨ、Ｏ−ＣＨ2 −フェニル、ＣＯ2 Ｈ又はメチルを示し、Ｒ9 がＨ又はメチル示すか、又はＲ8 及びＲ9 は一緒になってＵを形成し、その際Ｕがε’−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−η’を示し、そしてＲ18がＨ又はＯＨを示す。｝
で表わされる化合物又はその薬学的に許容し得る塩である。
【誤訳訂正１２】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００３７
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００３７】
を示し、α’で表わされるＷの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のα−炭素原子と結合し、β’で表わされるＷの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のβ−炭素原子と結合し、基Ｒ1 及びＲ2 のうちの他方はＨ又はＣ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）を示し、基Ｒ3 及びＲ4 のうちの他方はＨ又はＣ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）を示し、
Ｒ5 はＣ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか又は１回以上置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換され、そしてアリールは置換されていないか又は１回以上置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ11、ＣＯ2 Ｈ又はＣＯ2 Ｒ12を示し、
Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9 は相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ2 、ＮＨ（Ｃ1-6 −アルキル）、Ｎ（Ｃ1-6 −アルキル）2 、ＮＨ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）、Ｎ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）2 、ＮＨＲ13、ＮＯ2 、ＯＨ、ＳＨ、Ｏ−Ｃ1-18−アルキル又はＳ（Ｏ）p −Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されている、そしてｐは０、１又は２である）、Ｏ−アリール又はＳ（Ｏ）q −アリール（この際アリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている、そしてｑは０、１又は２である）、Ｏ−（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール又はＳ（Ｏ）r −（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか又は１回以上置換され、アリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている、そしてｒは０、１又は２である）、ＣＯ2 Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ14、Ｃ1-12−アルキル（この際Ｃ1-12−アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、ＣＦ3 、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又はモノ−又はポリ−置換されいる）、ヘテロシクリル（この際ヘテロシクリルは３−、４−、５−、６−又は７−員であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、アリール（この際アリールは置換されていないか又は１回以上置換されている）又はヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）あるいは
Ｒ6 及びＲ7 は一緒になってＱを形成し、この際Ｑはγ’−ＣＲ15＝ＣＲ16−ＣＲ17＝ＣＲ18−δ’を示し、γ’で表わされるＱの末端は一般式Ｉで表    わされる化合物のγ−炭素原子と結合し、δ’で表わされるＱの末端は一般    式Ｉで表わされる化合物のδ−炭素原子と結合し、Ｒ8 及びＲ9 は上記定義    した通りであり、又は
Ｒ6 及びＲ9 は一緒になってＴを形成し、この際Ｔはγ’−ＣＲ19＝ＣＲ20−ＣＲ21＝ＣＲ22−ε’又はγ’−Ｎ＝ＣＲ20−ＣＲ21＝Ｎ−ε’を示し、γ’で表わされるＴの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のγ−炭素原子と結合し、ε’で表わされるＴの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のε−炭素原子と結合し、Ｒ7 及びＲ8 は上記定義した通りであり、
Ｒ8 及びＲ9 は一緒になってＵを形成し、この際Ｕはη’−ＣＲ19＝ＣＲ20−ＣＲ21＝ＣＲ22−ε’を示し、η’で表わされるＵの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のη−炭素原子と結合し、ε’で表わされるＵの末端は一般式Ｉで表わされる化合物のε−炭素原子と結合し、Ｒ6 及びＲ7 は上記定義した通りであり、
Ｒ10はＣ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか又は１回以上置換され、そしてアリールは置換されていないか又は１回以上置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）を示し、
Ｒ11はＮＨ2,ＮＨ（Ｃ1-6 −アルキル）、Ｎ（Ｃ1-6 −アルキル）2 、ＮＨ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）、Ｎ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）2 、Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）、ヘテロアリール（この際ヘテロアリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）、（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換され、そしてアリールは置換されていないか又は１回以上置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−ヘテロアリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換され、そしてヘテロアリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）を示し、
Ｒ12はＣ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されいる）、又は（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換され、そしてアリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）を示し、
Ｒ13はＣ（＝Ｏ）ＣＨ3 、Ｃ（＝Ｏ）フェニル又はＣ（＝Ｏ）Ｏ−ｔ−ブチル（ｔ−ＢＯＣ）又はあらゆる他の通常のアミノ保護基を示し、
Ｒ14はＨ、ＮＨ2,ＮＨ（Ｃ1-6 −アルキル）、Ｎ（Ｃ1-6 −アルキル）2 、ＮＨ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）、Ｎ（（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール）2 、Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、Ｃ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されいる）、アリール（この際アリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）又は（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか又は１回以上置換され、そしてアリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）を示し、ＯＣ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、ＯＣ3-8 シクロアルキル（この際シクロアルキルは飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されいる）、Ｏアリール（この際アリールは置換されていないか、又は１回以上置換されている）、又はＯ−（Ｃ1-6 −アルキル）−アリール（この際Ｃ1-6 −アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換され、そしてアリールは置換されていないか又は１回以上置換されている）を示し、
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17及びＲ18は相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、ＣＯ2 Ｈを示し、Ｒ19，Ｒ20，Ｒ21及びＲ22は相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＣＮ，Ｃ1-8 −アルキル（この際アルキルは直鎖状又は分枝状であり、飽和又は不飽和であり、そして置換されていないか、又は１回以上置換されている）、ＣＯ2 Ｈを示す。｝
で表わされる化合物又はその薬学的に許容し得る塩を製造するにあたり、
【誤訳訂正１３】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００３９
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００３９】
（式中、Ｒ6 及びＲ7 は上記定義した通りであるが、Ｒ6 及びＲ7 が上記定義したＱを形成する場合、γ’で表わされるＱの末端が一般式ＩＩで表わされるヘテロアリールアミンのγ−炭素原子と結合し、δ’で表わされるＱの末端が一般式ＩＩで表わされるヘテロアリールアミンのδ−炭素原子と結合し、そして
Ｒ6 及びＲ9 が上記定義したＴを形成する場合、γ’で表わされる末端が一般式ＩＩで表わされるヘテロアリールアミンのγ−炭素原子と結合し、ε’で表わされる末端が一般式ＩＩで表わされるヘテロアリールアミンのε−炭素原子と結合し、そしてＲ8 及びＲ9 は上記定義したＵを形成する場合、η’で表わされる末端は一般式ＩＩで表わされるヘテロアリールアミンのη−炭素原子と結合し、ε’で表わされる末端は一般式ＩＩで表わされるヘテロアリールアミンのε−炭素原子と結合する。）
で表わされるヘテロアリールアミンを一般式ＩＩＩ
【誤訳訂正１４】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００３８
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００３８】
【化４１】
2004511484.tif 000015
【誤訳訂正１５】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００４９
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００４９】
本発明の方法で使用される一般式ＩＩで表わされるヘテロアリールアミン、一般式I ＩＩで表わされるアルデヒド及び一般式ＩＶで表わされるオレフィンは、市場で入手することができるか（Acros, Geel; Avocado, Port of Heysham; Aldrich, Deisenhofen; Fluka, Seelze; Lancaster, Muelheim; Maybridge, Tintagel; Merck, Darmstadt; Sigma, Deisenhofen; TCI, Japan) 又は当該技術水準で通常公知の方法にしたがって製造することができる。
【誤訳訂正１６】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００６１
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００６１】
更に本発明の別の対象はそのジアステレオマー又は対掌体を含めて、またラセミ化合物又は対掌体混合物としての一般式Ｉで表わされる本発明の化合物少なくとも１個をその遊離塩基又は生理学的に許容し得る酸と共に形成された塩、特に塩酸塩の形で、痛みの治療用医薬の製造に使用することにある。
【誤訳訂正１７】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００７４
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００７４】
サンプルの棚を手動で後処理装置上に置く。反応混合物を渦動器上で酢酸エチル２ｍｌを添加し、振とうさせる。相境界を形成させるために、遠心分離機中で短時間遠心分離する。相境界を光学的に検出し、有機相をピペット採取する。次の工程で水相に新たに酢酸エチル２ｍｌを添加し、振とうし、遠心分離し、有機相をピペット採取する。一緒にされた有機相を（粒状）ＭｇＳＯ4 ２．４ｇを介して乾燥させる。溶剤を減圧遠心分離機で除去する。
【誤訳訂正１８】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００７５
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００７５】
各サンプルをＥＳＩ−ＭＳ及び（又は）ＮＭＲで確認する。質量分析検査（ＥＳＩ−ＭＳ）をFa. Finnegan, LCQ Classic の質量分析器で実施する。本発明の化合物の1 Ｈ−ＮＭＲ−検査をFa. Brukerの３００ＭＨｚ  ＤＰＸ  Ａｄｖａｎｃｅ  ＮＭＲ−装置を用いて実施する。