【手続補正書】
【提出日】平成21年1月23日(2009.1.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
害虫を防除するための式（Ｉ）の置換ピペリジン誘導体、又は殺虫剤として許容可能なそれらの塩の使用。
【化１】
2008530159.tif 000001
（式中、
Ａは、直鎖又は分枝の（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキレンであり、
Ｒ１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールであり、或いは
非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＮＲ１３Ｒ１４、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニルであり、或いは
非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、或いは
Ｒ２及びＲ３は、一緒になって、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレンブリッジを形成することができ、
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、Ｒ４及びＲ５が、それぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシである場合、両基は、一緒になって、ピペリジン環の４位（Ｃ−４）にある炭素原子と共に４〜７員環を形成することができ、
残基は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されていてもよく、或いは
Ｒ４が、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである場合、Ｒ５は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたＯＨ、ＯＣＯＲ８、ＯＣＯＯＲ９、ＯＣＯ−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＨ２フェニルであってもよく、或いは
Ｒ５が、結合電子対である場合、Ｒ４は、Ｒ５と一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｎ−ＯＨ、Ｎ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ８、Ｎ−Ｏ−ＣＯＯＲ９からなる群から選択される残基Ｘを形成してもよく、
Ｒ７は、Ｈ、或いは非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルであり、或いは残基
Ｒ７及びＲ５、及びピペリジン環の３位（Ｃ−３）及び４位（Ｃ−４）の炭素は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニル又は（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール残基を形成し、
Ｒ８は、Ｈ、或いは非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ９は、Ｈ、或いは非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１０は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールであり、
Ｒ１１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された飽和又は不飽和複素環式芳香族ラジカル又はヘテロシクリルラジカルであり、
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、或いはＲ１３及びＲ１４は、Ｎと一緒になって、１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有していてもよい４から８員のヘテロアリール又はヘテロシクリル環を形成する基であり、
ｎは、０又は１であり、ｐは、０、１又は２である。）
【請求項２】
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）のピペリジン誘導体、又はその殺虫剤として許容可能な塩を、害虫を防除するために使用する請求項１に記載の化合物の使用。
【化２】
2008530159.tif 000002
（式中、
Ａは、非分枝又は分枝の（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン、且つ／又は
Ｒ１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたフェニルであり、或いは
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルエニルであり、或いは
非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたヘテロアリール、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンであり、且つ／又は
Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、Ｒ２及びＲ３は、一緒になって、トロパン環系が生成されるように（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレンブリッジ、特に−Ｃ２Ｈ４−基を形成することができ、
且つ／又は式（Ｉｂ）において、
Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、或いはＲ４及びＲ５が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシである場合、両基は、ピペリジン環のＣ−４と一緒になって、４〜７員環を形成することができ、
且つ／又は式（Ｉｃ）において、
Ｒ６は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたＯＨ、ＯＣＯＲ８、ＯＣＯＯＲ９、ＯＣＯ−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＯＯＨ又はＣＨ２フェニルであり、
且つ／又は
Ｒ７は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、或いは
Ｒ７及びＲ６、及びピペリジン環の３位（Ｃ−３）及び４位（Ｃ−４）の炭素原子は、一緒になって、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された５から７員のシクロアルキル又はシクロアルケニル環、又は６から１４員の芳香族環を形成し、
且つ／又は式（Ｉａ）において、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−ＯＨ、Ｎ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ８、Ｎ−Ｏ−ＣＯＯＲ９であり、
Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及されている基は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されており、
Ｒ９は、Ｈ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及されている基は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されており、
Ｒ１０は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたフェニルであり、
Ｒ１１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された飽和、不飽和又は複素環式芳香族ヘテロシクリルラジカルであり、
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、或いはＲ１３及びＲ１４は、Ｎと一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群から選択される１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有していてもよい４から８員のヘテロアリール又はヘテロシクリル環を形成し、
ｎは、０又は１であり、
ｐは、０、１又は２である。）
【請求項３】
Ａは、直鎖又は分枝の（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレンであり、
Ｒ１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたフェニルであり、或いは
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルエニルであり、或いは
非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンであり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、Ｈ又はＣＨ３であり、或いは
Ｒ２及びＲ３が、ともにＣＨ３である場合、これらのメチル基は、結合されて、−Ｃ２Ｈ４−基を形成してもよく、
Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、請求項１に定められている通りであり、
ｎは、０又は１であり、ｐは、０、１又は２である、請求項１又は２に記載の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用。
【請求項４】
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、或いは
Ｒ４及びＲ５が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシである場合、両基は、ピペリジン環のＣ−４と一緒になって、４〜７員環を形成することができる、請求項２又は３に記載の式（Ｉｂ）の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用。
【請求項５】
Ｒ６は、ＯＨ、ＯＣＯＲ８、ＯＣＯＯＲ９、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ７は、Ｈ、又は
Ｒ７は、Ｒ６、並びにピペリジン環のＣ−３及びＣ−４と一緒になって、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されている飽和又は不飽和の６員環を形成して、式（IIa）及び（IIb）及び（IIc）：
【化３】
2008530159.tif 000003
の化合物を生成し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは、請求項２に定められている通りであり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、請求項１に定められている通りであり、
ｎは、０又は１であり、ｐは、０、１又は２である、請求項２又は３に記載の式（Ｉｃ）の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用。
【請求項６】
Ｘは、Ｏである、請求項２又は３に記載の式（Ｉｃ）の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用。
【請求項７】
節足動物害虫及び／又は蠕虫害虫を防除するための請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）の置換ピペリジン誘導体、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用。
【請求項８】
昆虫、クモ類及び／又は線虫を防除するための請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）の置換ピペリジン誘導体、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用。
【請求項９】
家畜又は家庭動物における外部寄生生物撲滅剤として使用される殺虫剤としての請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）の置換ピペリジン誘導体、又はその殺虫剤として許容可能な塩の使用。
【請求項１０】
害虫を防除するための、殺虫剤として許容可能な希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤とともに請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩を含む殺虫剤組成物の使用。
【請求項１１】
獣医医薬品を調製するための、請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）の置換ピペリジン誘導体の使用。
【請求項１２】
害虫を防除するための獣医医薬品を調製するための請求項１１に記載の式（Ｉ）の置換ピペリジン誘導体の使用。
【請求項１３】
害虫を防除するための請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物又はその塩、或いは請求項１０に記載の組成物、或いは請求項１１又は１２に記載の獣医医薬品の適用を含む、ある場所で害虫を防除するための方法。
【請求項１４】
式（Ｉ）の置換ピペリジン誘導体、又は殺虫剤として許容可能なそれらの塩を含む害虫防除剤。
【化４】
2008530159.tif 000004
（式中、
Ａは、直鎖又は分枝の（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン又は（Ｃ１−Ｃ３）−ハロアルキレンであり、
Ｒ１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールであり、或いは
非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＮＲ１３Ｒ１４、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニルであり、或いは
非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたヘテロシクリル又はヘテロアリールであり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、或いは
Ｒ２及びＲ３は、一緒になって、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキレンブリッジを形成することができ、
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、Ｒ４及びＲ５が、それぞれ独立に、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシである場合、両基は、一緒になって、ピペリジン環の４位（Ｃ−４）にある炭素原子と共に４〜７員環を形成することができ、
残基は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されていてもよく、或いは
Ｒ４が、Ｈ又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルである場合、Ｒ５は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたＯＨ、ＯＣＯＲ８、ＯＣＯＯＲ９、ＯＣＯ−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＯＯＨ、ＣＨ２フェニルであってもよく、或いは
Ｒ５が、結合電子対である場合、Ｒ４は、Ｒ５と一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｎ−ＯＨ、Ｎ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ８、Ｎ−Ｏ−ＣＯＯＲ９からなる群から選択される残基Ｘを形成してもよく、
Ｒ７は、Ｈ、或いは非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルケニルであり、或いは残基
Ｒ７及びＲ５、及びピペリジン環の３位（Ｃ−３）及び４位（Ｃ−４）の炭素は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルケニル又は（Ｃ６−Ｃ１４）−アリール残基を形成し、
Ｒ８は、Ｈ、或いは非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ９は、Ｈ、或いは非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、
Ｒ１０は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された（Ｃ６−Ｃ１４）−アリールであり、
Ｒ１１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された飽和又は不飽和複素環式芳香族ラジカル又はヘテロシクリルラジカルであり、
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、或いはＲ１３及びＲ１４は、Ｎと一緒になって、１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有していてもよい４から８員のヘテロアリール又はヘテロシクリル環を形成する基であり、
ｎは、０又は１であり、ｐは、０、１又は２である。）
【請求項１５】
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）のピペリジン誘導体、又はその殺虫剤として許容可能な塩を含む、請求項１４に記載の害虫防除剤。
【化５】
2008530159.tif 000005
（式中、
Ａは、非分枝又は分枝の（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレン、且つ／又は
Ｒ１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたフェニルであり、或いは
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルエニルであり、或いは
非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたヘテロアリール、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンであり、且つ／又は
Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、Ｒ２及びＲ３は、一緒になって、トロパン環系が生成されるように（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレンブリッジ、特に−Ｃ２Ｈ４−基を形成することができ、
且つ／又は式（Ｉｂ）において、
Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、或いはＲ４及びＲ５が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシである場合、両基は、ピペリジン環のＣ−４と一緒になって、４〜７員環を形成することができ、
且つ／又は式（Ｉｃ）において、
Ｒ６は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたＯＨ、ＯＣＯＲ８、ＯＣＯＯＲ９、ＯＣＯ−ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ＣＯＯＨ又はＣＨ２フェニルであり、
且つ／又は
Ｒ７は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルであり、或いは
Ｒ７及びＲ６、及びピペリジン環の３位（Ｃ−３）及び４位（Ｃ−４）の炭素原子は、一緒になって、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された５から７員のシクロアルキル又はシクロアルケニル環、又は６から１４員の芳香族環を形成し、
且つ／又は式（Ｉａ）において、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｎ−ＯＨ、Ｎ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、Ｎ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ８、Ｎ−Ｏ−ＣＯＯＲ９であり、
Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及されている基は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されており、
Ｒ９は、Ｈ、（Ｃ３−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、最後に言及されている基は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されており、
Ｒ１０は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたフェニルであり、
Ｒ１１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換された飽和、不飽和又は複素環式芳香族ヘテロシクリルラジカルであり、
Ｒ１２は、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルであり、
Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルであり、或いはＲ１３及びＲ１４は、Ｎと一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓからなる群から選択される１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有していてもよい４から８員のヘテロアリール又はヘテロシクリル環を形成し、
ｎは、０又は１であり、
ｐは、０、１又は２である。）
【請求項１６】
Ａは、直鎖又は分枝の（Ｃ１−Ｃ３）−アルキレンであり、
Ｒ１は、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたフェニルであり、或いは
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルエニルであり、或いは
非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２、ＯＨ及びオキソからなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されたピリジン、ピリミジン、ピラジン及びピリダジンであり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、Ｈ又はＣＨ３であり、或いは
Ｒ２及びＲ３が、ともにＣＨ３である場合、これらのメチル基は、結合されて、−Ｃ２Ｈ４−基を形成してもよく、
Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、請求項１に定められている通りであり、
ｎは、０又は１であり、ｐは、０、１又は２である、化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩を含む、請求項１４又は１５に記載の害虫防除剤。
【請求項１７】
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立に、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシであり、或いは
Ｒ４及びＲ５が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル又は（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシである場合、両基は、ピペリジン環のＣ−４と一緒になって、４〜７員環を形成することができる、式（Ｉｂ）の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩を含む、請求項１５又は１６に記載の害虫防除剤。
【請求項１８】
Ｒ６は、ＯＨ、ＯＣＯＲ８、ＯＣＯＯＲ９、ＣＯＯ（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルであり、
Ｒ７は、Ｈ、又は
Ｒ７は、Ｒ６、並びにピペリジン環のＣ−３及びＣ−４と一緒になって、非置換、又はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１２及びＮＲ１３Ｒ１４からなる群から選択される１つ又は複数のラジカルで置換されている飽和又は不飽和の６員環を形成して、式（IIa）及び（IIb）及び（IIc）：
【化６】
2008530159.tif 000006
の化合物を生成し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＡは、請求項２に定められている通りであり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、請求項１に定められている通りであり、
ｎは、０又は１であり、ｐは、０、１又は２である、式（Ｉｃ）の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩を含む、請求項１５又は１６に記載の害虫防除剤。
【請求項１９】
Ｘは、Ｏである、式（Ｉｃ）の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩を含む、請求項１５又は１６に記載の害虫防除剤。
【請求項２０】
害虫が、節足動物害虫及び／又は蠕虫害虫である、請求項１４〜１９のいずれかに記載の害虫防除剤。
【請求項２１】
害虫が、昆虫、クモ類及び／又は線虫である、請求項１４〜１９のいずれかに記載の害虫防除剤。
【請求項２２】
害虫が、家畜又は家庭動物における外部寄生生物である、請求項１４〜１９のいずれかに記載の害虫防除剤。
【請求項２３】
請求項１４〜１９のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物、又はその殺虫剤として許容可能な塩とともに、殺虫剤として許容可能な希釈剤又は担体及び／又は界面活性剤を含む、請求項１４〜２２のいずれかに記載の害虫防除剤。
【請求項２４】
請求項１４〜２３のいずれかに記載の害虫防除剤を含む獣医医薬品。
【請求項２５】
請求項１４〜２３のいずれかに記載の害虫防除剤を含む害虫を防除するための請求項１１に記載の獣医医薬品。
【請求項２６】
請求項１４〜２３のいずれかに記載の害虫防除剤を用いる、害虫の防除方法。
【請求項２７】
請求項２４又は２５に記載の獣医医薬品を用いる、非ヒト動物の治療方法。