【手続補正書】
【提出日】平成23年2月3日(2011.2.3)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式の化合物；
【化１】
2010059430.tif 000001
を除く、式Ｉ；
【化２】
2010059430.tif 000002
式中、
Ａ１及びＡ２は互いに独立して、かつＡ１が多数回生ずる場合にも互いに独立して、それぞれ
ａ）１,４−シクロヘキシレン又はトランス−１,４シクロヘキセニレンであり、式においてさらに、１個又は多数の非−隣接ＣＨ２基がＯ及び／又はＳで交換でき、
ｂ）１,４−フェニレン、その中でさらに、１個又は２個のＣＨ基がＮで交換でき、
ｃ）１,４−ビシクロ[２．２．２]オクチレン、ピペリジン−１,４−ジイル，ナフタレン−２,６−ジイル、デカハイドロナフタレン−３,６−ジイル、又は１,２,３,４−テトラハイドロナフタレン−２,６−ジイルであり、この一般式において（ａ）及び（ｂ）はＦ原子による一置換体又は二置換体であることができ；
Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、かつＺ１が多数回生ずる場合にも互いに独立して、それぞれ-CO-O-、-O-CO-、-COCH2-、-CH2-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-であるか又は単結合であり、
又はＺ１及びＺ２基の１つは、
-(CH2)4-、-(CH2)3CO-、-(CH2)2-O-CO-、-(CH2)2-(CO-O)-、CH=CH-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH=CH-又は-CH2-CH=CH-CH2-であり、
ＲはＨ、それぞれ１又は２から１５の炭素原子を有するアルキル又はアルケニルであり、それらは未置換であるか、ＣＮ又はＣＦ３により一置換されているか、又は
ハロゲンで一置換されるか又は多置換され、さらにこれらの基の１個又は多数のＣＨ２基が互いに独立して、
-O-、-S-、
【化３】
2010059430.tif 000003
、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-により２つのＯ原子が直接互いに結合されない条件で交換でき、Ｒは又、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＯＯＲ’、適当であればＯＨであり、
Ｒ’はＨ又はＲであり、（ここでＣＮ、Ｆ、ＯＨ又はＣＯＯＲ’は除かれる）
ｎは０、１又は２であり、
ｍは０又は１であり、
ｏは１、２又は３であり、
ｎ＋ｍ＋ｏは２、３又は４であり；
Ｘ及びＹはそれぞれ互いに独立して、又Ｘ及び／又はＹが多数回存在する場合には、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＯＯＲ’、ＮＯ２、又はＣＮであり、；
ｐ１、ｐ２、ｑ１及びｑ２はそれぞれ０、１、２、３又は４であり、
ｏが１、ｑ２が０の場合、ｐ２は３又は４であり、
ｏが１、ｑ２が１、２又は３の場合、ｐ２+ｑ２は１、２、３又は４であり、
ｏが２又は３の場合、ｐ１＋ｐ２＋ｑ１＋ｑ２は１、２、３、４、５、６、７又は８であってこのうち、
ｑ１＋ｑ２が１又は２の場合、ｐ１＋ｐ２は１、２、３又は４であり、
ｑ１＋ｑ２が０の場合、ｐ１＋ｐ２は３、４、５、６、７又は８である、
の化合物。
【請求項２】
フェノール系ＯＨ基が、求核性置換により導入されることを特徴とする、請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１１】
驚くべきことに、この目的が酸性化合物、特に酸性フェノール、とりわけ一般式Ｉ；
【化６】
2010059430.tif 000004
式中、
Ａ１及びＡ２は互いに独立して、かつＡ１が多数回生ずる場合にも互いに独立して、それぞれ
ａ）１,４−シクロヘキシレン又はトランス−１,４シクロヘキセニレンであり、式においてさらに、１個又は多数の非−隣接ＣＨ２基がＯ及び／又はＳで交換でき、
ｂ）１,４−フェニレン、その中でさらに、１個又は２個のＣＨ基がＮで交換でき、
ｃ）１,４−ビシクロ[２．２．２]オクチレン、ピペリジン−１,４−ジイル，ナフタレン−２,６−ジイル、デカハイドロナフタレン−３,６−ジイル、又は１,２,３,４−テトラハイドロナフタレン−２,６−ジイルであり、この一般式において（ａ）及び（ｂ）はＦ原子による一置換体又は二置換体であることができ；
Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、かつＺ１が多数回生ずる場合にも互いに独立して、それぞれ-CO-O-、-O-CO-、-CO-CH2-、-CH2-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-であるか又は単結合であり、
又はＺ１及びＺ２基の１つは、
-(CH2)4-、-(CH2)3CO-、-(CH2)2-O-CO-、-(CH2)2-(CO-O)-、CH=CH-CH2CH2-、-CH2-CH2-CH=CH-又はCH2-CH=CH-CH2-であり、
ＲはＨ、それぞれ１又は２から１５の炭素原子を有するアルキル又はアルケニルであり、それらは未置換であるか、ＣＮ又はＣＦ３により一置換されているか、又は
ハロゲン、特にF又はClで一置換されるか又は多置換され、さらにこれらのラジカルの１個又は多数のＣＨ２基が互いに独立して、
-O-、-S-、
【化７】
2010059430.tif 000005
、-CO-、-CO-O-、-O-CO-又は-O-CO-O-により２つのＯ原子が直接互いに結合されない条件で交換でき、Ｒは又、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＯＯＲ’、適当であればＯＨであり、
Ｒ’はＨ又はＲであり、（ここでＣＮ、Ｆ、ＯＨ又はＣＯＯＲ’は除かれる）
ｎは０、１又は２であり、
ｍは０又は１であり、
ｏは１、２又は３であり、
ｎ＋ｍ＋ｏは２、３又は４であり；
Ｘ及びＹはそれぞれ互いに独立して、Ｘ及び／又はＹが多数回存在する場合にも、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＯＯＲ’、ＮＯ２、又はＣＮであり、ここで、ＸはＦであることが好ましくかつＹはＣＮであることが好ましく；
ｐ１、ｐ２、ｑ１及びｑ２はそれぞれ０、１、２、３又は４であり、
ｏが１、ｑ２が０の場合、ｐ２は３又は４であり、
ｏが１、ｑ２が１、２又は３の場合、ｐ２+ｑ２は１、２、３又は４、
好ましくはｑ２は１でｐ２は１又は２であり、
ｏが２又は３の場合、ｐ１＋ｐ２＋ｑ１＋ｑ２は１、２、３、４、５、６、７又は８であり、
ｑ１＋ｑ２が１又は２の場合、ｐ１＋ｐ２は１、２、３又は４、好ましくは、
ｑ１＋ｑ２が１で、ｐ１＋ｐ２が１又は２であり、
ｑ１＋ｑ２が０の場合、ｐ１＋ｐ２は３、４、５、６、７又は８、好ましくは、６、７又は８である、
で示される酸性化合物を使用することによって達成された。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１２】
好ましくは式Ｉａ；
【化８】
2010059430.tif 000006
式中、
Ａ１及びＡ２は互いに独立して、かつＡ１が多数回生ずる場合にも互いに独立して、それぞれ
ａ）１,４−シクロヘキシレン又はトランス−１,４シクロヘキセニレンであり、式においてさらに、１個又は多数の非−隣接ＣＨ２基がＯ及び／又はＳで交換でき、
ｂ）１,４−フェニレン、その中でさらに、１個又は２個のＣＨ基がＮで交換でき、
ｃ）１,４−ビシクロ[２．２．２]オクチレン、ピペリジン−１,４−ジイル，ナフタレン−２,６−ジイル、デカハイドロナフタレン−３,６−ジイル、又は１,２,３,４−テトラハイドロナフタレン−２,６−ジイルであり、この一般式において（ａ）及び（ｂ）はＦ原子による一置換体又は二置換体であることができ；
Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、かつＺ１が多数回生ずる場合にも互いに独立して、それぞれ-CO-O-、-O-CO-、-CO-CH2-、-CH2-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-であるか又は単結合であり、
又はＺ１及びＺ２基の１つは、
-(CH2)4-、-(CH2)3CO-、-(CH2)2-O-CO-、-(CH2)2-(CO-O)-、CH=CH-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH=CH-又は-CH2-CH=CH-CH2-であり、
ＲはＨ、それぞれ１又は２から１５の炭素原子を有するアルキル又はアルケニルであり、それらは未置換であるか、ＣＮ又はＣＦ３により一置換されているか、又は
ハロゲン、特にF又はClで一置換されるか又は多置換され、さらにこれらのラジカルの１個又は多数のＣＨ２基が互いに独立して、
-O-、-S-、
【化９】
2010059430.tif 000007
、-CO-、-CO-O-、-O-CO-又は-O-CO-O-により２つのＯ原子が直接互いに結合されない条件で交換でき、Ｒは又、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＯＯＲ’、適当であればＯＨであり、
Ｒ’はＨ又はＲであり、（ここでＣＮ、Ｆ、ＯＨ又はＣＯＯＲ’は除かれる）
ｎは０、１又は２であり、
ｍは０又は１であり、
ｏは１、２又は３であり、
ｎ＋ｍ＋ｏは２、３又は４であり；
Ｘ及びＹはそれぞれ互いに独立して、Ｘ及び／又はＹが多数回存在する場合にも、それぞれ互いに独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＯＯＲ’、ＮＯ２、又はＣＮであり、ここで、ＸはＦであることが好ましくかつＹはＣＮであることが好ましく；
ｐ１、ｐ２、ｑ１及びｑ２はそれぞれ０、１、２、３又は４であり、
ｏが１、ｑ２が０の場合、ｐ２は３又は４であり、
ｏが１、ｑ２が１、２又は３の場合、ｐ２+ｑ２は１、２、３又は４、
好ましくはｑ２は１でｐ２は１又は２であり、
ｏが２又は３の場合、ｐ１＋ｐ２＋ｑ１＋ｑ２は１、２、３、４、５、６、７又は８であり、
ｑ１＋ｑ２が１又は２の場合、ｐ１＋ｐ２は１、２、３又は４、好ましくは、
ｑ１＋ｑ２が１で、ｐ１＋ｐ２が１又は２であり、
ｑ１＋ｑ２が０の場合、ｐ１＋ｐ２は３、４、５、６、７又は８、好ましくは、６、７又は８である、
で示される化合物が使用される。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１３】
また、好ましくは式Ｉｂ；
【化１０】
2010059430.tif 000008
式中、
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、かつＡ１が多数回存在する場合にも互いに独立して、
ａ）１,４−シクロヘキシレン又はトランス−１,４シクロヘキセニレンであり、式においてさらに、１個又は多数の非−隣接ＣＨ２基がＯ及び／又はＳで交換でき、
ｂ）１,４−フェニレン、その中でさらに、１個又は２個のＣＨ基がＮで交換でき、
ｃ）１,４−ビシクロ[２．２．２]オクチレン、ピペリジン−１,４−ジイル、ナフタレン−２,６−ジイル、デカハイドロナフタレン−３,６−ジイル、又は１,２,３,４−テトラハイドロナフタレン−２,６−ジイルもまた独立であり，
この式において（ａ）及び（ｂ）はＦ原子による一置換体又は二置換体であることができ；
Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、かつＺ１が多数回存在する場合にも互いに独立なそれぞれ互いに独立で、かつＺ１が多数回生ずる場合にも互いに独立して、それぞれ-CO-O-、-O-CO-、-CO-CH2-、-CH2-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-であるか又は単結合であり、
又はＺ１及びＺ２基の１つは、
-(CH2)4-、-(CH2)3CO-、-(CH2)2-O-CO-、-(CH2)2-(CO-O)-、CH=CH-CH2CH2-、-CH2-CH2-CH=CH-又はCH2-CH=CH-CH2-であり、
ＲはＨ、それぞれ１又は２から１５の炭素原子を有するアルキル又はアルケニルであり、それらは未置換であるか、ＣＮ又はＣＦ３により一置換されているか、又はハロゲン、特にＦ又はＣｌで一置換又は多置換され、さらにこれらの基の１個又は多数のＣＨ２基が互いに独立して、-O-、-S-、
【化１１】
2010059430.tif 000009
、-CO-、-CO-O-、-O-CO-又は-O-CO-O-により２つのＯ原子が直接互いに結合されない条件で交換でき、Ｒは又はＣＮ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＯＯＲ’、適当であればＯＨであり、
Ｒ’はＨ又はＲであり、（ここでＣＮ、Ｆ又はＣＯＯＲ’は除く）
ｎは０、１又は２であり、
ｍは０又は１であり、
ｏは１、２又は３であり、
ｎ＋ｍ＋ｏは２、３又は４であり；
Ｘ及びＹはそれぞれ互いに独立して、かつＸ及び／又はＹが多数回存在する場合にも、これらの化合物もまた独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＯＯＲ’、ＮＯ２又はＣＮであり、ここで、ＸはＦであることが好ましくかつＹはＣＮであることが好ましく；
ｐ及びｑはそれぞれ０、１、２又は３であり、
ｐ＋ｑは１、２、３，４、５、６、７又は８であり、
ｑは０又は１であり、かつｑ＝０の場合、
ｐは３、４、５、６、７又は８であり、
ｑ＝１の場合、
ｐは１、２、３，４、５、６又は７であり、
かつＸはＦであることが好ましくかつＹはＣＮであることが好ましい、
で示される化合物が使用される。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２７】
本願によるＴＮ表示体用液晶混合物は末端シアノ置換化合物を誘電的に正の化合物として有することが好ましい。それらは式II；
【化２３】
2010059430.tif 000010
の化合物を有することが極めて好ましく、
この式において、Ａ３が多数回存在する場合には、これらＡ３は互いに独立して、
ａ）１,４−シクロヘキシレン又はトランス−１,４シクロヘキセニレン、式においてさらに、１個又は多数の非−隣接ＣＨ２基がＯ及び／又はＳで交換でき、
ｂ）１,４−フェニレン、その中でさらに、１個又は２個のＣＨ基がＮで交換でき、
ｃ）１,４−ビシクロ[２．２．２]オクチレン、ピペリジン−１,４−ジイル、ナフタレン−２,６−ジイル、デカハイドロナフタレン−３,６−ジイル、又は１,２,３,４−テトラハイドロナフタレン−２,６−ジイルであり、
この一般式において（ａ）及び（ｂ）はＦ原子による一置換体又は二置換であることができ、
Ｚ３は、Ｚ３が多数存在する場合には、これらＺ３は互いに独立して、-CO-O-、-O-CO-、-CO-CH2-、-CH2-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-であるか又は単結合であり、
Ｒ３はＨ、それぞれ１又は２から１５の炭素原子を有するアルキル又はアルケニルであり、それらは未置換であるか、ＣＮ又はＣＦ３により一置換され、又はハロゲン、特にＦ又はＣｌで一置換又は多置換され、さらにこれらの基の１個又は多数のＣＨ２基が互いに独立して、-O-、-S-、
【化２４】
2010059430.tif 000011
、-CO-、-CO-O-、-O-CO-又は-O-CO-O-によりにより２つのＯ原子が直接互いに結合されない条件で交換でき；
ｒは１又は２であり、
Ｘ３はＨ又はＦであり、かつ
Ｙ３はＨ又はＦである。