【手続補正書】
【提出日】平成23年2月8日(2011.2.8)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式（１）で表される化合物。
2008247895.tif 000001
式中、Ｇはｎ価の連結基であり、ｎは２〜４の整数であり；
Ｒ１〜Ｒ４は独立して水素、１価の基またはＧに結合する遊離原子価であり、Ｒ５〜Ｒ８は独立して水素または１価の基であるが、Ｒ１〜Ｒ４の１つはＧに結合する遊離原子価であり；そして、ｎ個の３，４’−ビピリジル基は同一でもよく、異なっていてもよい。
【請求項２】
Ｒ１〜Ｒ４の１つがＧに結合する遊離原子価であり、それ以外が水素であり、Ｒ５〜Ｒ8が水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
下記の式（２）で表される、請求項２に記載の化合物。
2008247895.tif 000002
式中、Ｇは下記の式（Ｇ１）〜（Ｇ３）で表される連結基の群から選択される１つであり；Ｒ９〜Ｒ１２の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり；そして、Ｒ１３〜Ｒ１６の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。
2008247895.tif 000003
式中、Ｇ１は独立して、下記の式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４１）で表される化合物の群から選択される１つから誘導される２価の基である。
2008247895.tif 000004
2008247895.tif 000005
2008247895.tif 000006
上記の式中、Ｒは独立して水素、炭素数１〜８のアルキル、炭素数３〜１０のシクロアルキル、または炭素数６〜２０のアリールであり；式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４１）で表される化合物から誘導される２価の基は、遊離原子価を持つ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
【請求項４】
下記の式（２−１）で表される、請求項３に記載の化合物。
2008247895.tif 000007
式中、Ｇの定義は請求項３に記載の式（２）におけるＧと同じである。
【請求項５】
Ｇが請求項３に記載の式（Ｇ１）で表される連結基であり、式（Ｇ１）中Ｇ１が下記の式（Ｃ−１）〜（Ｃ−１０）で表される２価の基の群から選択される１つである、請求項４に記載の化合物。
2008247895.tif 000008
式中、Ｒは独立して水素、メチル、エチル、へキシル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり；式（Ｃ−１）〜（Ｃ−１０）で表される２価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
【請求項６】
Ｇが請求項３に記載の式（Ｇ２）で表される連結基であり、式（Ｇ２）中Ｇ１が式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４１）で表される化合物の群から選択される１つから誘導される同一の２価の基である、請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
Ｇが下記の式（Ｇ３−１）〜（Ｇ３−３）で表される基の群から選択される１つである、請求項４に記載の化合物。
2008247895.tif 000009
式中、Ｇ１Ａは独立して、請求項３に記載の式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）で表される化合物の群から選択される１つから誘導される２価の基であり；Ｇ１Ｂは独立して、請求項３に記載の式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４１）で表される化合物の群から選択される１つから誘導される２価の基である。
【請求項８】
下記の式（２−２）で表される、請求項３に記載の化合物。
2008247895.tif 000010
式中、Ｇの定義は請求項３に記載の式（２）におけるＧと同じである。
【請求項９】
Ｇが請求項３に記載の式（Ｇ１）で表される連結基であり、式（Ｇ１）中Ｇ１が下記の式（Ｃ−１）〜（Ｃ−１０）で表される２価の基の群から選択される１つである、請求項８に記載の化合物。
2008247895.tif 000011
式中、Ｒは独立して水素、メチル、エチル、へキシル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチルであり；式（Ｃ−１）〜（Ｃ−１０）で表される２価の基は、遊離原子価をもつ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
【請求項１０】
Ｇが請求項３に記載の式（Ｇ２）で表される連結基であり、式（Ｇ２）中Ｇ１が式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４１）で表される化合物の群から選択される１つから誘導される同一の２価の基である、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｇが下記の式（Ｇ３−１）〜（Ｇ３−３）で表される連結基の群から選択される１つである、請求項８に記載の化合物。
2008247895.tif 000012
式中、Ｇ１Ａは独立して、請求項３に記載の式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）で表される化合物の群から選択される１つから誘導される２価の基であり；Ｇ１Ｂは独立して、請求項３に記載の式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４１）で表される化合物の群から選択される１つから誘導される２価の基である。
【請求項１２】
下記の式（２−３）で表される、請求項３に記載の化合物。
2008247895.tif 000013
式中、Ｇの定義は請求項３に記載の式（２）におけるＧと同じである。
【請求項１３】
下記の式（２−４）で表される、請求項３に記載の化合物。
2008247895.tif 000014
式中、Ｇの定義は請求項３に記載の式（２）におけるＧと同じである。
【請求項１４】
下記の式（３）で表される、請求項２に記載の化合物。
2008247895.tif 000015
式中、Ｇは下記の式（Ｇ４）または（Ｇ５）で表される連結基であり；Ｒ１７〜Ｒ２０の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり；Ｒ２１〜Ｒ２４の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり；Ｒ２５〜Ｒ２８の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。
2008247895.tif 000016
式中、Ｇ１は独立して、下記の式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４１）で表される化合物の群から選択される１つから誘導される２価の基であり；Ｇ２Ａは、下記の式（Ｅ−１）〜（Ｅ−９）で表される３価の基の群から選択される１つであり、Ｇ２Ｂはホウ素、ホスホリル基、または式（Ｅ−１）〜（Ｅ−９）で表される３価の基の群から選択される１つである。
2008247895.tif 000017
2008247895.tif 000018
2008247895.tif 000019
上記の式中、Ｒは独立して水素、炭素数１〜８のアルキル、炭素数３〜１０のシクロアルキル、または炭素数６〜２０のアリールであり；式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４１）で表される化合物から誘導される２価の基は、遊離原子価を持つ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
2008247895.tif 000020
【請求項１５】
下記の式（４）で表される、請求項２に記載の化合物。
2008247895.tif 000021
式中、Ｇは下記の式（Ｇ６）または（Ｇ７）で表される連結基であり；Ｒ２９〜Ｒ３２の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり；Ｒ３３〜Ｒ３６の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり；Ｒ３７〜Ｒ４０の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり；Ｒ４１〜Ｒ４４の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。
2008247895.tif 000022
式中、Ｇ１は独立して、式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４１）で表される化合物の群から選択される１つから誘導される２価の基であり；Ｇ３Ａは、下記の式（Ｆ−１）〜（Ｆ−８）で表される４価の基の群から選択される１つであり；Ｇ３Ｂは炭素、ケイ素、または式（Ｆ−１）〜（Ｆ−８）で表される４価の基の群から選択される１つである。
2008247895.tif 000023
2008247895.tif 000024
2008247895.tif 000025
上記の式中、Ｒは独立して水素、炭素数１〜８のアルキル、炭素数３〜１０のシクロアルキル、または炭素数６〜２０のアリールであり；式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４１）で表される化合物から誘導される２価の基は、遊離原子価を持つ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
2008247895.tif 000026
【請求項１６】
Ｇが下記の式（５）で表される連結基である、請求項４に記載の化合物。
2008247895.tif 000027
上記の式中、Ｒ４５は水素、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
【請求項１７】
Ｇが下記の式（５）で表される連結基である、請求項８に記載の化合物。
2008247895.tif 000028
上記の式中、Ｒ４５は水素、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
【請求項１８】
Ｇが下記の式（６）で表される連結基である、請求項４に記載の化合物。
2008247895.tif 000029
上記の式中、Ｒ４６〜Ｒ４９は独立して水素、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
【請求項１９】
Ｇが下記の式（６）で表される連結基である、請求項８に記載の化合物。
2008247895.tif 000030
上記の式中、Ｒ４６〜Ｒ４９は独立して水素、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
【請求項２０】
Ｇが下記の式（７）で表される連結基である、請求項４に記載の化合物。
2008247895.tif 000031
上記の式中、Ｒ５０およびＲ５１は独立して水素、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
【請求項２１】
Ｇが下記の式（７）で表される連結基である、請求項８に記載の化合物。
2008247895.tif 000032
上記の式中、Ｒ５０およびＲ５１は独立して水素、メチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
【請求項２２】
Ｇが下記の式（８）で表される連結基である、請求項４に記載の化合物。
2008247895.tif 000033
【請求項２３】
Ｇが下記の式（８）で表される連結基である、請求項８に記載の化合物。
2008247895.tif 000034
【請求項２４】
Ｇが下記の式（９）で表される連結基である、請求項４に記載の化合物。
2008247895.tif 000035
上記の式中、Ｒ５2は独立してフェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
【請求項２５】
Ｇが下記の式（９）で表される連結基である、請求項８に記載の化合物。
2008247895.tif 000036
上記の式中、Ｒ５2は独立してフェニル、ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
【請求項２６】
請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物を含有する有機電界発光素子。
【請求項２７】
陽極および陰極により挟持された、少なくとも正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を基板上に有する有機電界発光素子であって、該電子輸送層が、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物を含有する有機電界発光素子。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００６】
［３］下記の式（２）で表される、前記［２］項に記載の化合物。
2008247895.tif 000037
式中、Ｇは下記の式（Ｇ１）〜（Ｇ３）で表される連結基の群から選択される１つであり；Ｒ９〜Ｒ１２の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素であり；そして、Ｒ１３〜Ｒ１６の１つはＧに結合する遊離原子価であり、それ以外は水素である。
2008247895.tif 000038
式中、Ｇ１は独立して、下記の式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４１）で表される化合物の群から選択される１つから誘導される２価の基である。
2008247895.tif 000039
2008247895.tif 000040
2008247895.tif 000041
上記の式中、Ｒは独立して水素、炭素数１〜８のアルキル、炭素数３〜１０のシクロアルキル、または炭素数６〜２０のアリールであり；式（Ａ−１）〜（Ａ−２１）および式（Ｂ−１）〜（Ｂ−４１）で表される化合物から誘導される２価の基は、遊離原子価を持つ原子以外の位置に置換基を有していてもよい。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２７】
2008247895.tif 000042
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】削除
【補正の内容】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２９】
2008247895.tif 000043
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３０】
2008247895.tif 000044
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１０８】
真空槽を１×１０−３Ｐａまで減圧し、銅フタロシアニンが入った蒸着用ボートを加熱して、膜厚２０ｎｍになるように蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、ＮＰＤ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚３０ｎｍになるようにＮＰＤを蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物（Ａ）を入れた蒸着用ボートと化合物（Ｂ）を入れた蒸着用ボートを同時に加熱して、膜厚３０ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の重量比がおよそ９５対５になるように蒸着速度を調節した。次に化合物（２−１−２）入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚２０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。以上の蒸着速度は０．００１〜３．０ｎｍ／秒であった。その後、弗化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚０．５ｎｍになるように０．００３〜０．０１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１００ｎｍになるように０．１〜１．０ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着することにより、有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、直流電圧を印加すると、約波長４５５ｎｍの青色発光を得た。輝度１０００ｃｄ／ｍ２を得るための駆動電圧は５．７３Ｖで、８０時間経過時の輝度は８９０ｃｄ／ｍ２だった。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１６】
化合物（２−１−２１）を上記化合物（Ｃ）（特許文献２に記載の化合物II−４）に替えた以外は実施例９と同様にして有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は４．１４Ｖで８０時間経過時の輝度は１３７５ｃｄ／ｍ２であった。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１７】
（比較例４）
化合物（２−１−２１）をトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ３）に替えた以外は実施例９と同様にして有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は６．５８Ｖで８０時間経過時の輝度は１５６２ｃｄ／ｍ２であった。