【手続補正書】
【提出日】平成21年1月27日(2009.1.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
アミド含有ヘテロ環または薬学的に許容されるその塩の製造法であって：
ａ)  有機金属ロジウム(Ｉ)錯体、キラルリガンド、式Ｉ：
【化１】
2008528625.tif 000001
〔式中、
Ｒ１は置換または非置換アルキル、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーであり；
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、ＯＲ５ａ、ＮＯ２、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ(Ｏ)Ｒ５ｂ、ＮＲ５ａＲ５ｂ、Ｃ(Ｏ)ＮＲ５ａＲ５ｂおよびＣ(Ｏ)ＯＲ５ｂから独立して選択されるメンバーであり、
ここで
Ｒ５ａはＨおよび置換または非置換アルキルから選択されるメンバーであり；
Ｒ５ｂはＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、および置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーである。〕
のα,β不飽和アミド含有ヘテロ環および式II：
【化２】
2008528625.tif 000002
〔式中、
Ｒ６は置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーであり；
Ｒ７およびＲ８はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリールから独立して選択されるメンバーであり、ここで、Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している酸素原子と一体となって、所望により置換または非置換５〜８員環を形成し、
ここで、
Ｒ１０はＨおよび置換または非置換アルキルから選択されるメンバーである。〕
のボロン酸エステルと、式III：
【化３】
2008528625.tif 000003
のアミド含有ヘテロ環を含む生成物が形成されるのに十分な条件下で反応させ、それにより該アミド含有ヘテロ環または薬学的に許容されるその塩を製造することを含む、方法。
【請求項２】
該生成物が、式IIIａ：
【化４】
2008528625.tif 000004
のアミド含有ヘテロ環をさらに含む、請求項１記載の方法。
【請求項３】
該生成物が約６０％またはそれより大きいｅｅを有する、請求項２記載の方法。
【請求項４】
該有機金属ロジウム(Ｉ)錯体が、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるキラルリガンドを含む、請求項１記載の方法。
【請求項５】
該キラルリガンドがアリール置換されたホスフィンを含む、請求項１記載の方法。
【請求項６】
Ｒ６が置換または非置換フェニル、置換または非置換ピリジニル、置換または非置換ピリミジニル、置換または非置換ピリダジニル、置換または非置換ピラジニル、置換または非置換キノリニル、置換または非置換イソキノリニル、置換または非置換ベンゾフラニル、置換または非置換ベンゾチオフェニル、置換または非置換ベンゾイミダゾリル、置換または非置換キナゾリニルおよび置換または非置換キノキサリニルから選択されるメンバーである、請求項１記載の方法。
【請求項７】
Ｒ１が置換または非置換フェニルおよび置換または非置換ベンジルから選択されるメンバーである、請求項１記載の方法。
【請求項８】
Ｒ１が置換または非置換フェニルである、請求項１記載の方法。
【請求項９】
該生成物が約８０％またはそれより大きいｅｅを有する、請求項２記載の方法。
【請求項１０】
ｂ)  工程ａ)の混合物を精製し、そうして工程ａ)後よりも大きいｅｅを有する生成物を製造する工程をさらに含む、請求項３記載の方法。
【請求項１１】
該精製が、該混合物をカラムクロマトグラフィーおよび再結晶を含む回収法に付すことを含む、請求項１０記載の方法。
【請求項１２】
式IV：
【化５】
2008528625.tif 000005
の化合物および式IVａ：
【化６】
2008528625.tif 000006
の化合物を含む、混合物
〔上記式中、
Ｒ１１は置換または非置換アルキル、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーであり；
Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、ＯＲ１５、ＮＯ２、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１５Ｒ１６およびＣ(Ｏ)ＯＲ１５から独立して選択されるメンバーであり、
ここで、
Ｒ１５はＨおよび置換または非置換アルキルから選択されるメンバーであり；
Ｒ１６はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーであり、
ここで、
Ｒ１７は置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーであり；
そして該混合物は約６０％またはそれより大きいｅｅを有する〕。
【請求項１３】
該混合物が約８０％またはそれより大きいｅｅを有する、請求項１２記載の混合物。
【請求項１４】
ａ)  有機金属ロジウム(Ｉ)錯体、キラルリガンド、式Ｖ：
【化７】
2008528625.tif 000007
〔式中、
Ｒ１１は置換または非置換アルキル、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーであり；
Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、ＯＲ１５、ＮＯ２、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１５Ｒ１６およびＣ(Ｏ)ＯＲ１５から独立して選択されるメンバーであり、
ここで、
Ｒ１５はＨおよび置換または非置換アルキルから選択されるメンバーであり；
Ｒ１６はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーである。〕
のα,β不飽和Ｎ−置換ヘテロ環および式II：
【化８】
2008528625.tif 000008
〔式中、
Ｒ６は置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーであり；
Ｒ７およびＲ８はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリールから独立して選択されるメンバーであり、ここで、Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している酸素原子と一体となって、所望により５〜８員環を形成する。〕
のボロン酸エステルを、該混合物を形成させるのに十分な条件下で反応させることを含む方法により製造した、請求項１２記載の混合物。
【請求項１５】
Ｒ１１が置換または非置換フェニルおよび置換または非置換ベンジルから選択されるメンバーである、請求項１２記載の混合物。
【請求項１６】
Ｒ１１が置換または非置換フェニルである、請求項１２記載の混合物。
【請求項１７】
式VI：
【化９】
2008528625.tif 000009
〔式中、
Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、ＯＲ１５、ＮＯ２、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１５Ｒ１６およびＣ(Ｏ)ＯＲ１５から独立して選択されるメンバーであり、
ここで、
Ｒ１５はＨおよび置換または非置換アルキルから選択されるメンバーであり；
Ｒ１６はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーであり；
Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、ＯＲ１９、ＮＯ２、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ(Ｏ)Ｒ１９、ＮＲ１９Ｒ２０、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１９Ｒ２０およびＣ(Ｏ)ＯＲ１９から独立して選択されるメンバーであり、
ここで、
Ｒ３３とＲ３４またはＲ３３とＲ３２またはＲ３２とＺ１がそれらが結合している原子と一体となって、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択される少なくとも５員の環を形成し；
Ｒ１９はＨ、置換または非置換アリールおよび置換または非置換アルキルから選択されるメンバーであり；
Ｒ２０はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーであり；
Ｚ１は式VII：
【化１０】
2008528625.tif 000010
(式中、
Ｒ４０、Ｒ４１、およびＲ４２はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、ＯＲ４４、ＮＯ２、ＣＮ、およびハロゲンから独立して選択されるメンバーであり、
ここで、
Ｒ４４はＨおよび置換または非置換アルキルから選択されるメンバーであり；そして
Ｒ４３はハロゲンである。)
の部分であり；
Ｚ２は置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーである。〕
の化合物およびそのエナンチオマーの製造法であって：
ａ)  有機金属ロジウム(Ｉ)錯体、キラルリガンド、式VIII：
【化１１】
2008528625.tif 000011
〔式中、
Ｘ＊は保護基であり；
Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、ＯＲ２５、ＮＯ２、ＣＮから独立して選択されるメンバーである。〕
のα,β不飽和Ｎ−置換ヘテロ環および式IX：
【化１２】
2008528625.tif 000012
〔式中、
Ｒ３０、Ｒ３２、Ｒ３３、およびＲ３４はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、ＯＲ１９、ＮＯ２、ＣＮ、およびハロゲンから独立して選択されるメンバーであり；
Ｙ＊はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、ＯＲ１９、ＮＯ２、ＣＮ、およびハロゲンから選択されるメンバーであり；
Ｒ１７およびＲ１８はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリールから独立して選択されるメンバーであり、そしてＲ１７およびＲ１８は、それらが結合している酸素原子と一体となって、所望により置換または非置換４〜８員環を形成し、
ここで
Ｒ１９はＨ、置換または非置換アリールおよび置換または非置換アルキルから選択されるメンバーである。〕
のボロン酸エステルを、式Ｘ：
【化１３】
2008528625.tif 000013
のアミド含有ヘテロ環およびそのエナンチオマーを含む混合物の形成に十分な条件下で反応させ(ここで、該混合物は約６０％またはそれより大きいｅｅを有する)；
ｂ)  工程ａ)の生成物をＸ＊を除去するための脱保護反応に付し、式XI：
【化１４】
2008528625.tif 000014
の化合物およびそのエナンチオマーを製造し；
ｃ)  工程ｂ)の生成物をＹ＊を除去するための脱保護反応に付し、式XII：
【化１５】
2008528625.tif 000015
の化合物およびそのエナンチオマーを製造し；
ｄ)  工程ｃ)の生成物をアリール化反応に付し、式XIII：
【化１６】
2008528625.tif 000016
〔式中、
Ｚ１は式XIV
【化１７】
2008528625.tif 000017
(式中、
Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、およびＲ４４はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、ＯＲ４６、ＮＯ２、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ(Ｏ)Ｒ４６、ＮＲ４６Ｒ４７、Ｃ(Ｏ)ＮＲ４６Ｒ４７およびＣ(Ｏ)ＯＲ４６から独立して選択されるメンバーであり、
ここで、
Ｒ４６はＨおよび置換または非置換アルキルから選択されるメンバーであり；
Ｒ４７はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーである。)
の部分である。〕
の化合物およびそのエナンチオマーを形成し；
ｅ)  工程ｄ)の生成物のラクタム窒素をアリール化して、式VI：
【化１８】
2008528625.tif 000018
〔式中、
Ｚ２は置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーである。〕
の化合物およびそのエナンチオマーを製造し、
それにより、式VIを有する化合物を製造することを含む、方法。
【請求項１８】
Ｚ２が式XV：
【化１９】
2008528625.tif 000019
〔式中、
Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３およびＲ５４はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、ＯＲ５５、ＳＯ２ＮＲ５５Ｒ５６、ＣＯＮＲ５５Ｒ５６、ＮＲ５５Ｒ５６、ＮＯ２、ＣＮ、およびハロゲンから独立して選択されるメンバーであり；そしてＲ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３およびＲ５４の任意の２個が、それらが結合している原子と一体となってそれらが結合している原子と一体となって、所望により置換または非置換５〜８員環を形成し、
ここで、
Ｒ５５はＨおよび置換または非置換アルキルから選択されるメンバーであり；
Ｒ５６はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーである。〕
の部分である、請求項１７記載の方法。
【請求項１９】
Ｒ３２がハロゲンである、請求項１７記載の方法。
【請求項２０】
Ｒ３０、Ｒ３３、およびＲ３４がＨである、請求項１８記載の方法。
【請求項２１】
Ｒ４０、Ｒ４１、およびＲ４２がＨである、請求項１７記載の方法。
【請求項２２】
Ｒ５１およびＲ５２が、それらが結合している原子と一体となって、置換または非置換６員環を形成する、請求項１８記載の方法。
【請求項２３】
Ｚ２が式XVIの部分および式XVIIの部分：
【化２０】
2008528625.tif 000020
〔式中、
Ｒ６０およびＲ６１はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、ＯＲ６２、ＮＯ２、ＣＮ、ＮＲ６２Ｒ６３、Ｓ(Ｏ)２ＮＲ６２Ｒ６３、ＮＲ６２Ｓ(Ｏ)２Ｒ６３、Ｃ(Ｏ)ＮＲ６２Ｒ６３、Ｓ(Ｏ)２Ｒ６２およびハロゲンから独立して選択されるメンバーであり、
ここで、
Ｒ６２はＨおよび置換または非置換アルキルから選択されるメンバーであり；
Ｒ６３はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーである。〕
から選択されるメンバーである、請求項１７記載の方法。
【請求項２４】
Ｚ２が式XVIII：
【化２１】
2008528625.tif 000021
の部分である、請求項２３記載の方法。
【請求項２５】
Ｚ２が式XIX：
【化２２】
2008528625.tif 000022
の部分である、請求項１７記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００７】
本発明は、当分野におけるいくつかの進歩を示す。一つの進歩は、アリール５員ラクタムの不斉合成である。この分野で以前に知られていたのは、Sendaに報告されている通りの、アリール６員ラクタム類の不斉合成のみであった。アリール６員ラクタム類の反応条件は常にアリール５員ラクタム類と同じではないことに注意すべきである。例えば、Sendaにおいて、Ｎ−ベンジル６員ラクタム基質がアリール部分と反応するとき、７５％までの収率が記録された。驚くべきことに、アリール５員ラクタム類に関して、Ｎ−ベンジル５員ラクタム基質は３５％の収率しかもたらさない。ベンジル基をフェニル基に置換したとき、反応収率は３５％から約８０％に著しく上昇した。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１４】
用語“アルキル”は、それ自体または他の置換基の一部として、特記しない限り、示す炭素原子数を有する(すなわちＣ１−Ｃ１０は１個から１０個の炭素を意味する)、完全に飽和されているか、一または多不飽和であってよく、二価および多価ラジカルであり得る直鎖または分枝鎖、または環状炭化水素ラジカル、またはそれらの組み合わせを意味する。飽和炭化水素ラジカルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、シクロヘキシル、(シクロヘキシル)メチル、シクロプロピルメチル、例えば、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルの同族体および異性体などの基を含むが、これらに限定されない。不飽和アルキル基は、１個以上の二重結合または三重結合を有するものである。不飽和アルキル基の例は、ビニル、２−プロペニル、クロチル、２−イソペンテニル、２−(ブタジエニル)、２,４−ペンタジエニル、３−(１,４−ペンタジエニル)、エチニル、１−および３−プロピニル、３−ブチニル、および高級同族体および異性体を含むが、これらに限定されない。用語“アルキル”は、特記されない限り、また、“ヘテロアルキル”のような下記でより詳しく定義するアルキルの誘導体を含む。炭化水素基に限定されるアルキル基は“ホモアルキル”と呼ぶ。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４５】
例示的態様において、Ｒ１は置換または非置換フェニルおよび置換または非置換ベンジルから選択されるメンバーである。例示的態様において、Ｒ１は置換または非置換フェニルである。例示的態様において、本生成物は約８０％またはそれより大きいｅｅを有し得る。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４７】
第二の局面において、本発明はアミド含有ヘテロ環およびそのエナンチオマーの混合物を提供する。この混合物は、式IV：
【化９】
2008528625.tif 000023
の化合物および式IVａ：
【化１０】
2008528625.tif 000024
の化合物を含み得る
〔上記式中、
Ｒ１１は置換または非置換アルキル、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択される。Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４は各々独立してＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、ＯＲ１５、ＮＯ２、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１５Ｒ１６およびＣ(Ｏ)ＯＲ１５から選択される。Ｒ１５はＨおよび置換または非置換アルキルから選択されるメンバーである。Ｒ１６はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーである。Ｒ１７は置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーである。〕。例示的態様において、本混合物は約６０％またはそれより大きいｅｅを有する。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４８】
例示的態様において、本混合物はある方法に従い製造できる。その方法は、有機金属ロジウム(Ｉ)錯体、キラルリガンド、式Ｖのα,β不飽和Ｎ−置換ヘテロ環およびボロン酸エステルを混合物を形成させるのに十分な条件下で接触させることを含む。本α,β不飽和Ｎ−置換ヘテロ環は、式Ｖ：
【化１１】
2008528625.tif 000025
〔式中、
Ｒ１１は置換または非置換アルキル、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーである。Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１４はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、ＯＲ１５、ＮＯ２、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ(Ｏ)Ｒ１５、ＮＲ１５Ｒ１６、Ｃ(Ｏ)ＮＲ１５Ｒ１６およびＣ(Ｏ)ＯＲ１５から独立して選択されるメンバーである。Ｒ１５はＨおよび置換または非置換アルキルから選択されるメンバーである。Ｒ１６はＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択されるメンバーである。〕
の式を有する。本ボロン酸エステルは、式II：
【化１２】
2008528625.tif 000026
〔式中、
Ｒ６は置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールから選択される。Ｒ７およびＲ８は各々独立してＨ、置換または非置換アルキル、置換または非置換ヘテロアルキル、置換または非置換シクロアルキル、置換または非置換ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロアリール、ＯＲ１０、ＮＯ２、ＣＮ、およびハロゲンから選択される。Ｒ７およびＲ８は、それらが結合している酸素原子と一体となって、また所望により置換または非置換５〜８員環を形成できる。Ｒ１０はＨおよび置換または非置換アルキルから選択される。他の例示的態様において、Ｒ１１は置換または非置換フェニルおよび置換または非置換ベンジルから選択されるメンバーである。〕
の式を有し得る。他の例示的態様において、Ｒ１１は置換または非置換フェニルである。