【手続補正書】
【提出日】平成20年12月25日(2008.12.25)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2008526975.tif 000001
［式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、カルボキシ、シアノ、Ｃ１〜３ハロアルキル、またはハロゲンであり、
Ｒ２は、−Ｒ２４、−ＣＲ２５Ｒ２６Ｃ（Ｏ）−Ｒ２４、−Ｃ（Ｏ）ＣＲ２５Ｒ２６−Ｒ２４、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２４、−ＣＲ２５Ｒ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２７−Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（Ｏ）ＣＲ２５Ｒ２６−Ｒ２４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２５−Ｒ２４、−ＮＲ２５Ｃ（Ｏ）−Ｒ２４、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ２４、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２４、−Ｃ（Ｓ）−Ｒ２４、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ２５−Ｒ２４、−ＮＲ２５Ｃ（Ｓ）−Ｒ２４、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−Ｒ２４、−ＯＣ（Ｓ）−Ｒ２４、−ＣＲ２５Ｒ２６−Ｒ２４または−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ２４であり、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜８アルキルまたはＣ３〜７シクロアルキルであり、該Ｃ１〜８アルキルは、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルキルまたはヘテロアリールで必要に応じて置換されており、
Ｒ５およびＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、カルボキサミド、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノまたはニトロであり、該Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜６アルキニルおよびＣ３〜６シクロアルキルは、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロから選択される１個、２個、３個または４個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ１３は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜６アシルスルホンアミド、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、アリールスルホニル、カルバミミドイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルオキシ、Ｃ２〜６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルチオカルボキサミド、グアニジニル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、複素環、複素環式オキシ、複素環式スルホニル、複素環式カルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシル、ニトロ、Ｃ４〜７オキソ−シクロアルキル、フェノキシ、フェニル、スルホンアミド、スルホン酸またはチオールであり、該Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜６アシルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、アリールスルホニル、カルバミミドイル、Ｃ２〜６ジアルキルアミノ、複素環、複素環式カルボニル、ヘテロアリール、フェノキシおよびフェニルは、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜７アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキシアミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルオキシ、Ｃ２〜６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ヘテロアリール、複素環、ヒドロキシル、ニトロ、フェニルおよびホスホノオキシから選択される１個から５個の置換基で必要に応じて置換されており、該Ｃ１〜７アルキルおよびＣ１〜４アルキルカルボキサミドは、Ｃ１〜４アルコキシおよびヒドロキシルから選択される１個から５個の置換基でそれぞれ必要に応じて置換されており、または
Ｒ１３は、式（Ａ）：
【化２】
2008526975.tif 000002
の基であり、
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ヒドロキシルまたはニトロであり、または
２個の隣接するＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、それらが結合している原子と一緒になって、５、６または７員縮合シクロアルキル、シクロアルケニルまたは複素環基を形成し、該５、６または７員縮合基は、ハロゲンで必要に応じて置換されており、
Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜５アシル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、ヘテロアリールまたはフェニルであり、該ヘテロアリールまたはフェニルは、Ｃ１〜４アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびヒドロキシルから独立に選択される１個から５個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ２４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜７アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノ、ニトロ、フェニル、フェノキシおよびスルホン酸からなる群から選択される１個から５個の置換基でそれぞれ必要に応じて置換されたＨ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、該Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜７アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ヘテロアリール、フェニルおよびフェノキシは、それぞれ独立して、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキシアミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、複素環、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノ、ニトロおよびフェニルからなる群から選択される１個から５個の置換基でそれぞれ必要に応じて置換されており、
Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７は、それぞれ独立して、ＨまたはＣ１〜８アルキルであり、
ｍは、０、１、２、３または４であり、
ｎは、０または１であり、
ｐおよびｒは、それぞれ独立して、０、１、２または３である］
の化合物を調製するための方法であって、
該方法は、式ＩＩ：
【化３】
2008526975.tif 000003
の化合物と、
式ＩＩＩ：
【化４】
2008526975.tif 000004
の化合物とを、
三置換ホスフィンおよび式Ａ’：
【化５】
2008526975.tif 000005
（式中、Ｒ’およびＲ’’は、それぞれ独立して、Ｃ１〜１０アルキルまたはＣ３〜７シクロアルキルである）を有する化合物の存在下で反応させて、式Ｉの化合物を形成することを含む、方法。
【請求項２】
前記三置換ホスフィンは、トリフェニルホスフィンである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒ’およびＲ’’は、ともにプロプ−２−イルである、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
前記ホスフィンは、２回以上に分けて添加される、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
前記式Ａ’の化合物は、２回以上に分けて添加される、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
前記反応は、約３５から約６５℃の温度で実施される、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
前記反応は、溶媒中で実施される、請求項１に記載の方法。
【請求項８】
前記溶媒は、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トルエン、アセトニトリル、プロピオニトリル、テトラヒドロフラン、Ｎ−メチルピロリジン、または三級アミンから選択される、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
前記三級アミンは、４−メチルモルホリンである、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
前記溶媒は、ＴＨＦである、請求項８に記載の方法。
【請求項１１】
式Ａ’の化合物の式ＩＩの化合物に対するモル比は、約２：１から約１：１である、請求項１に記載の方法。
【請求項１２】
三置換ホスフィンの式ＩＩの化合物に対するモル比は、約２：１から約１：１である、請求項１に記載の方法。
【請求項１３】
式ＩＩの化合物の式ＩＩＩの化合物に対するモル比は、約１：１である、請求項１に記載の方法。
【請求項１４】
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ２４であり、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ５は、Ｈであり、
Ｒ１０は、Ｈであり、
Ｒ１３は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜６アシルスルホンアミド、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキルカルボキシアミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキシアミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、アリールスルホニル、カルバミミドイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルオキシ、Ｃ２〜６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルチオカルボキサミド、グアニジニル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、複素環、複素環式オキシ、複素環式スルホニル、複素環式カルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシル、ニトロ、Ｃ４〜７オキソ−シクロアルキル、フェノキシ、フェニル、スルホンアミド、スルホン酸またはチオールであり、
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ヒドロキシルまたはニトロであり、
ｎは、１であり、
ｍは、０である、請求項１に記載の方法。
【請求項１５】
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ２４であり、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ５は、Ｈであり、
Ｒ１０は、Ｈであり、
Ｒ１３は、メチルスルホニルであり、
Ｒ１４は、Ｆであり、
Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれＨであり、
Ｒ２４は、プロプ−２−イルであり、
ｎは、１であり、
ｍは、０である、請求項１に記載の方法。
【請求項１６】
前記式ＩＩの化合物は、式ＩＶ：
【化６】
2008526975.tif 000006
の化合物をＲ５ＣＯ２Ｈと反応させて、前記式ＩＩの化合物を形成することを含む方法によって調製される、請求項１に記載の方法。
【請求項１７】
硫酸をさらに含む、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
前記式ＩＶの化合物の前記反応は、水性溶媒の存在下で実施される、請求項１６に記載の方法。
【請求項１９】
前記式ＩＶの化合物の前記反応は、約８０から約１２０℃の温度で実施される、請求項１６に記載の方法。
【請求項２０】
Ｒ５ＣＯ２Ｈは、前記式ＩＶの化合物に対してモル過剰で供給される、請求項１６に記載の方法。
【請求項２１】
Ｒ５は、Ｈである、請求項１６に記載の方法。
【請求項２２】
前記式ＩＶの化合物は、式Ｖ：
【化７】
2008526975.tif 000007
の化合物を式ＶＩ：
【化８】
2008526975.tif 000008
（式中、Ｒは、Ｃ１〜４アルキルである）の化合物と反応させて、前記式ＩＶの化合物を形成することを含む方法によって調製される、請求項１６に記載の方法。
【請求項２３】
式Ｖの化合物の前記反応は、アルコール中で実施される、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
前記アルコールは、メタノールである、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
前記式Ｖの化合物の前記反応は、塩基の不在下で実施される、請求項２２に記載の方法。
【請求項２６】
前記式Ｖの化合物の前記式ＶＩの化合物に対するモル比は、約１：１である、請求項２２に記載の方法。
【請求項２７】
前記式Ｖの化合物と、前記式ＶＩの化合物は、約−２０から約１０℃の温度で混合される、請求項２２に記載の方法。
【請求項２８】
Ｒは、メチルまたはエチルである、請求項２２に記載の方法。
【請求項２９】
Ｒ１０は、Ｈである、請求項２２に記載の方法。
【請求項３０】
式Ｉ：
【化１７】
2008526975.tif 000009
［式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、カルボキシ、シアノ、Ｃ１〜３ハロアルキル、またはハロゲンであり、
Ｒ２は、−Ｒ２４、−ＣＲ２５Ｒ２６Ｃ（Ｏ）−Ｒ２４、−Ｃ（Ｏ）ＣＲ２５Ｒ２６−Ｒ２４、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２４、−ＣＲ２５Ｒ２６Ｃ（Ｏ）ＮＲ２７−Ｒ２４、−ＮＲ２７Ｃ（Ｏ）ＣＲ２５Ｒ２６−Ｒ２４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２５−Ｒ２４、−ＮＲ２５Ｃ（Ｏ）−Ｒ２４、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ２４、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ２４、−Ｃ（Ｓ）−Ｒ２４、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ２５−Ｒ２４、−ＮＲ２５Ｃ（Ｓ）−Ｒ２４、−Ｃ（Ｓ）Ｏ−Ｒ２４、−ＯＣ（Ｓ）−Ｒ２４、−ＣＲ２５Ｒ２６−Ｒ２４または−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ２４であり、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜８アルキルまたはＣ３〜７シクロアルキルであり、該Ｃ１〜８アルキルは、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルキルまたはヘテロアリールで必要に応じて置換されており、
Ｒ５およびＲ１０は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、カルボキサミド、シアノ、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノまたはニトロであり、該Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜６アルキニルおよびＣ３〜６シクロアルキルは、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノおよびニトロから選択される１個、２個、３個または４個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ１３は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜６アシルスルホンアミド、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、アリールスルホニル、カルバミミドイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルオキシ、Ｃ２〜６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルチオカルボキサミド、グアニジニル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、複素環、複素環式オキシ、複素環式スルホニル、複素環式カルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシル、ニトロ、Ｃ４〜７オキソ−シクロアルキル、フェノキシ、フェニル、スルホンアミド、スルホン酸またはチオールであり、該Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜６アシルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、アリールスルホニル、カルバミミドイル、Ｃ２〜６ジアルキルアミノ、複素環、複素環式カルボニル、ヘテロアリール、フェノキシおよびフェニルは、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜７アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキシアミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルオキシ、Ｃ２〜６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ヘテロアリール、複素環、ヒドロキシル、ニトロ、フェニルおよびホスホノオキシから選択される１個から５個の置換基で必要に応じて置換されており、該Ｃ１〜７アルキルおよびＣ１〜４アルキルカルボキサミドは、Ｃ１〜４アルコキシおよびヒドロキシルから選択される１個から５個の置換基でそれぞれ必要に応じて置換されており、または
Ｒ１３は、式（Ａ）：
【化１８】
2008526975.tif 000010
の基であり、
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルウレイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ヒドロキシルまたはニトロであり、または
２個の隣接するＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、それらが結合している原子と一緒になって、５、６または７員縮合シクロアルキル、シクロアルケニルまたは複素環基を形成し、前記５、６または７員縮合基は、ハロゲンで必要に応じて置換されており、
Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜５アシル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、ハロゲン、ヘテロアリールまたはフェニルであり、該ヘテロアリールまたはフェニルは、Ｃ１〜４アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびヒドロキシルから独立に選択される１個から５個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ２４は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜７アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、ヘテロアリール、複素環、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノ、ニトロ、フェニル、フェノキシおよびスルホン酸からなる群から選択される１個から５個の置換基でそれぞれ必要に応じて置換されたＨ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、該Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜７アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ヘテロアリール、フェニルおよびフェノキシは、それぞれ独立して、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜４アルキルカルボキシアミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキサミド、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキシアミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ２〜８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルチオカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、ハロゲン、複素環、ヒドロキシル、ヒドロキシルアミノ、ニトロおよびフェニルからなる群から選択される１個から５個の置換基でそれぞれ必要に応じて置換されており、
Ｒ２５、Ｒ２６およびＲ２７は、それぞれ独立して、ＨまたはＣ１〜８アルキルであり、
ｍは、０、１、２、３または４であり、
ｎは、０または１であり、
ｐおよびｒは、それぞれ独立して、０、１、２または３である］の化合物を調製するための方法であって、
式ＩＩａ：
【化１９】
2008526975.tif 000011
（式中、Ｘは、ハロである）の化合物を式ＩＩＩ：
【化２０】
2008526975.tif 000012
の化合物とアルコキシド塩の存在下で反応させて、前記式Ｉの化合物を形成することを含む、方法。
【請求項３１】
前記アルコキシド塩は、メトキシド、エトキシド、プロポキシド、イソプロポキシド、ｎ−ブトキシド、イソブトキシドまたはｔ−ブトキシド塩である、請求項３０に記載の方法。
【請求項３２】
前記アルコキシド塩は、ナトリウムｔ−ブトキシドである、請求項３０に記載の方法。
【請求項３３】
前記反応は、溶媒中で実施される、請求項３０に記載の方法。
【請求項３４】
前記溶媒は、トルエンを含む、請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
前記反応は、約３０℃を下回る温度で実施される、請求項３０に記載の方法。
【請求項３６】
前記式ＩＩＩの化合物の前記式ＩＩａの化合物に対するモル比は、約２：１から約１：１である、請求項３０に記載の方法。
【請求項３７】
アルコキシド塩の前記式ＩＩａの化合物に対するモル比は、約２：１から約１：１である、請求項３０に記載の方法。
【請求項３８】
Ｘは、Ｃｌである、請求項３０に記載の方法。
【請求項３９】
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ２４であり、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ５は、Ｈであり、
Ｒ１０は、Ｈであり、
Ｒ１３は、Ｃ１〜５アシル、Ｃ１〜６アシルスルホンアミド、Ｃ１〜５アシルオキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ１〜４アルキルアミノ、Ｃ１〜６アルキルカルボキシアミド、Ｃ１〜４アルキルチオカルボキシアミド、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜４アルキルスルホンアミド、Ｃ１〜４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜４アルキルスルホニル、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルチオウレイル、Ｃ１〜４アルキルウレイル、アミノ、アリールスルホニル、カルバミミドイル、カルボ−Ｃ１〜６−アルコキシ、カルボキサミド、カルボキシ、シアノ、Ｃ３〜７シクロアルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルオキシ、Ｃ２〜６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜６ジアルキルカルボキサミド、Ｃ２〜６ジアルキルチオカルボキサミド、グアニジニル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜４ハロアルキルチオ、複素環、複素環式オキシ、複素環式スルホニル、複素環式カルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヒドロキシル、ニトロ、Ｃ４〜７オキソ−シクロアルキル、フェノキシ、フェニル、スルホンアミド、スルホン酸またはチオールであり、
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜８アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、シアノ、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４ハロアルキル、ヒドロキシルまたはニトロであり、
ｎは、１であり、
ｍは、０である、請求項３０に記載の方法。
【請求項４０】
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｒ２４であり、
Ｒ３は、Ｈであり、
Ｒ５は、Ｈであり、
Ｒ１０は、Ｈであり、
Ｒ１３は、メチルスルホニルであり、
Ｒ１４は、Ｆであり、
Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は、それぞれＨであり、
Ｒ２４は、プロプ−２−イルであり、
ｎは、１であり、
ｍは、０である、請求項３０に記載の方法。
【請求項４１】
前記式ＩＩａの化合物は、式ＩＩ：
【化２１】
2008526975.tif 000013
の化合物をハロゲン化剤と反応させて、前記式ＩＩａの化合物を形成することを含む方法によって調製される、請求項３０に記載の方法。
【請求項４２】
前記ハロゲン化試薬は、塩化試薬である、請求項４１に記載の方法。
【請求項４３】
前記ハロゲン化試薬は、ＰＯＣｌ３である、請求項４１に記載の方法。
【請求項４４】
前記式ＩＩの化合物とハロゲン化試薬との前記反応は、触媒の存在下で実施される、請求項４１に記載の方法。
【請求項４５】
前記触媒は、ジメチルホルムアミドである、請求項４４に記載の方法。
【請求項４６】
前記式ＩＩの化合物の前記反応は、約８０から約１４０℃の温度で実施される、請求項４１に記載の方法。
【請求項４７】
ハロゲン化試薬の式ＩＩの化合物の量に対するモル比は、約５０：１から約２：１である、請求項４１に記載の方法。
【請求項４８】
式ＩＩの化合物の触媒の量に対するモル比は、約１．３：１から約１．２：１である、請求項４１に記載の方法。