【手続補正書】
【提出日】平成20年12月10日(2008.12.10)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】
2008537937.tif 000001
［式中、
Ｇ１は、ＣＨ2またはＮＨであり；
Ｇ２は、ＣＨまたは窒素であり；
Ｒｘは、クロロ、ブロモ、ヨード、またはＯ−Ｓ(Ｏ)2ＣＦ3であり；
Ｒｇは、Ｃ1-10アルキルであり；
ｍは、０、または１もしくは２の値を有する整数であり；
Ｒ3は、Ｃ1-10アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-10アルキル、アリール、アリールＣ1-10アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-10アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ1-10アルキル部分である（ここで、これらの部分は各々置換されていてもよい）］
で示される化合物。
【請求項２】
式（ＩＩ）で示される請求項１記載の化合物。
【請求項３】
式（ＩＩａ）で示される請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒｇがメチルである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
ｍが０である、請求項４記載の化合物。
【請求項６】
ｍが１である、請求項４記載の化合物。
【請求項７】
Ｒｘがクロロである、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ3が置換されていてもよいアリールである、請求項１記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ3が存在ごとに独立してハロゲン、Ｃ1-10アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-10アルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、またはハロ置換Ｃ1-10アルキルによって１回またはそれ以上独立して置換されていてもよい、請求項８記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ3がフッ素、塩素またはメチルによって独立して１回またはそれ以上置換されているフェニルである、請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ3が、フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロフェニル、２,６−ジフルオロ−フェニル、２,４−ジフルオロ−フェニル、２−クロロフェニル、２−メチルフェニル、または２,６−ジメチルフェニルである、請求項８記載の化合物。
【請求項１２】
以下のものである、請求項１記載の化合物：
４−クロロ−８−(４−トリフルオロメチル−フェニル)−２−メチルスルファニル−８Ｈ−ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−７−オン；
４−クロロ−８−(４−トリフルオロメチル−フェニル)−２−メチルスルフィニル−８Ｈ−ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−７−オン；
４−クロロ−８−(２,４−ジフルオロ−フェニル)−２−メチルスルファニル−８Ｈ−ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−７−オン；
４−クロロ−８−(２,４−ジフルオロ−フェニル)−２−メチルスルフィニル−８Ｈ−ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−７−オン；
４−クロロ−８−(２,６−ジフルオロ−フェニル)−２−メチルスルファニル−８Ｈ−ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−７−オン；および
４−クロロ−８−(２,６−ジフルオロ−フェニル)−２−メチルスルフィニル−８Ｈ−ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−７−オン。
【請求項１３】
式：
【化２】
2008537937.tif 000002
［式中、
Ｇ１は、ＣＨ2またはＮＨであり；
Ｇ２は、ＣＨまたは窒素であり；
Ｒｘは、クロロ、ブロモ、ヨード、またはＯ−Ｓ(Ｏ)2ＣＦ3であり；
Ｘは、Ｒ2、ＯＲ2'、Ｓ(Ｏ)mＲ2'、(ＣＨ2)n'Ｎ(Ｒ11)Ｓ(Ｏ)mＲ2'、(ＣＨ2)n'Ｎ(Ｒ11)Ｃ(Ｏ)Ｒ2'、(ＣＨ2)n'ＮＲ4Ｒ14、または(ＣＨ2)n'Ｎ(Ｒ2')(Ｒ2")、またはＮ(Ｒ10')−Ｒｈ−ＮＨ−Ｃ(＝Ｎ−ＣＮ)ＮＲｑＲｑ'であり；
Ｘ1は、Ｎ(Ｒ11)、Ｏ、Ｓ(Ｏ)m、またはＣＲ10Ｒ20であり；
Ｒｈは、置換されていてもよいＣ1-10アルキル、−ＣＨ2−Ｃ(Ｏ)−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ10')ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｎ(Ｒ10')Ｃ(Ｏ)ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ(ＯＲ10')−ＣＨ2、−ＣＨ2−Ｃ(Ｏ)Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−、または−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−Ｃ(Ｏ)ＣＨ2−から選択され；
ＲｑおよびＲｑ'は、存在ごとに独立して、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-10アルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、Ｃ5-7シクロアルケニル−Ｃ1-10アルキル、アリール、アリールＣ1-10アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-10アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ1-10アルキル部分から選択されるか（ここで、水素を除くこれらの部分は全て置換されていてもよい）、または、ＲｑおよびＲｑ'は、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素、窒素または硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含有していてもよい置換されていてもよい５〜７員環を形成し；
Ｒ2は、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ1-10アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-10アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ1-10アルキル部分であるか（ここで、水素を除くこれらの部分は各々置換されていてもよい）；またはＲ2は部分(ＣＲ10Ｒ20)q'Ｘ1(ＣＲ10Ｒ20)qＣ(Ａ1)(Ａ2)(Ａ3)、またはＣ(Ａ1)(Ａ2)(Ａ3)であり；
Ｒ2'は、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ1-10アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-10アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ1-10アルキル部分であり（ここで、水素を除くこれらの部分は各々置換されていてもよい）；
Ｒ2"は、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ1-10アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-10アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ1-10アルキル部分であるか（ここで、水素を除くこれらの部分は置換されていてもよい）；またはＲ2"は、部分(ＣＲ10Ｒ20)tＸ1(ＣＲ10Ｒ20)qＣ(Ａ1)(Ａ2)(Ａ3)であり；
Ａ1は、置換されていてもよいＣ1-10アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ1-10アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-10アルキル、アリール、またはアリールＣ1-10アルキルであり；
Ａ2は、置換されていてもよいＣ1-10アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ1-10アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-10アルキル、アリール、またはアリールＣ1-10アルキルであり；
Ａ3は、水素であるか、または置換されていてもよいＣ1-10アルキルであり；
Ｒ3は、Ｃ1-10アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-10アルキル、アリール、アリールＣ1-10アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-10アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ1-10アルキル部分であり（ここで、これらの部分は各々置換されていてもよい）；
Ｒ4およびＲ14は、各々独立して、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-4アルキル、アリール、アリール−Ｃ1-4アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ1-4アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ1-4アルキル部分から選択されるか（ここで、水素を除くこれらの部分は各々置換されていてもよい）；またはＲ4およびＲ14は、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素、硫黄または窒素から選択されるさらなるヘテロ原子を含有していてもよい置換されていてもよい４〜７員複素環を形成し；
Ｒ10およびＲ20は、独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；
Ｒ10'は、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；
Ｒ11は、独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；
ｎ'は、存在ごとに独立して、０、または１〜１０のうち１つの値を有する整数から選択され；
ｍは、存在ごとに独立して０、または１もしくは２の値を有する整数から選択され；
ｑは、０、または１〜１０のうち１つの値を有する整数であり；
ｑ'は、０、または１〜６のうち１つの値を有する整数であるか；または
ｔは、２〜６のうち１つの値を有する整数である］
で示される化合物。
【請求項１４】
式（ＩＩＩ）で示される請求項１３記載の化合物。
【請求項１５】
式（ＩＩＩａ）で示される請求項１３記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒｘがクロロである、請求項１３記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ3が置換されていてもよいアリールである、請求項１３記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ3が、存在ごとに独立して、ハロゲン、Ｃ1-10アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1-10アルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、またはハロ置換Ｃ1-10アルキルによって１回またはそれ以上独立して置換されていてもよい、請求項１７記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ3が、フッ素、塩素またはメチルによって１回またはそれ以上独立して置換されているフェニルである、請求項１８記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ3がフェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロフェニル、２,６−ジフルオロ−フェニル、２,４−ジフルオロ−フェニル、２−クロロフェニル、２−メチルフェニル、または２,６−ジメチルフェニルである、請求項１８記載の化合物。
【請求項２１】
ＸがＲ2であり、Ｒ2が(ＣＲ10Ｒ20)q'Ｘ1(ＣＲ10Ｒ20)qＣ(Ａ1)(Ａ2)(Ａ3)、またはＣ(Ａ1)(Ａ2)(Ａ3)である、請求項１３記載の化合物。
【請求項２２】
Ａ1、Ａ2またはＡ3のうち少なくとも１つが(ＣＲ10Ｒ20)nＯＲ6によって置換されているＣ1-10アルキルであり；ここで、
ｎが０、または１〜１０のうち１つの値を有する整数であり；
ｍは、０、または１もしくは２の値を有する整数であり；
Ｒ6は、独立して、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルＣ1-10アルキル、アリール、アリールＣ1-10アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ1-10アルキル部分から選択され（ここで、水素を除くこれらの部分は、存在ごとに独立して、ハロゲン；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ1-10アルキル；Ｃ1-10アルコキシ；ハロ置換Ｃ1-10アルコキシ；Ｓ(Ｏ)mアルキル；Ｃ(Ｏ)；ＮＲ4'Ｒ14'；Ｃ1-10アルキル；Ｃ3-7シクロアルキル；Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-10アルキル；ハロ置換Ｃ1-10アルキル；非置換アリールもしくはアリールアルキル；またはハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシ置換アルキル、Ｃ1-10アルコキシ、Ｓ(Ｏ)mアルキル、アミノ、一置換および二置換Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルまたはＣＦ3によって１回または２回置換されているアリールもしくはアリールアルキルによって１回またはそれ以上置換されていてもよい）；
Ｒ4'およびＲ14'が、各々、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択されるか、またはＲ4'およびＲ14'が、それらが結合している窒素と一緒に環化されて、酸素、硫黄またはＮＲ9'から選択されるさらなるヘテロ原子を含有していてもよい置換されていてもよい５〜７員環を形成し；
Ｒ9'が、存在ごとに独立して、水素、またはＣ1-4アルキルから選択される、
請求項２１記載の化合物。
【請求項２３】
Ｘ1Ｎ(Ｒ10')、ｑが１または２であり、ｑ'が０であり、Ｒ6が水素である、請求項２１記載の化合物。
【請求項２４】
Ｘが(ＣＨ2)n'ＮＲ4Ｒ14、または(ＣＨ2)n'Ｎ(Ｒ2')(Ｒ2")である、請求項１３記載の化合物。
【請求項２５】
Ｘが(ＣＨ2)n'ＮＲ4Ｒ14であり、Ｒ4およびＲ14が、独立して、水素、置換されていてもよいＣ1-10アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリール−Ｃ1-4アルキル、置換されていてもよいヘテロサイクリック、置換されていてもよいヘテロサイクリックＣ1-4アルキル、置換されていてもよいヘテロアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールＣ1-4アルキルから選択される、請求項２４記載の化合物。
【請求項２６】
Ｃ1-10アルキルが、存在ごとに独立して、ＮＲ4'Ｒ14'；ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、Ｃ(Ｏ)ＮＲ4'Ｒ14'；またはＮＲ4'Ｃ(Ｏ)Ｃ1-10アルキルで１回またはそれ以上置換されていてもよく；ここで、
Ｒ4'およびＲ14'が、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択されるか、またはＲ4'およびＲ14'が、それらが結合している窒素と一緒になって、ＮＲ9'から選択されるさらなるヘテロ原子を含有していてもよい５〜７員複素環を形成し；
Ｒ9'が、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択される、
請求項２５記載の化合物。
【請求項２７】
Ｘが(ＣＨ2)nＮ(Ｒ2')(Ｒ2")であり、Ｒ2'が置換されていてもよいＣ1-10アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリルＣ1-10アルキル、ヘテロアリールアルキルである、請求項２４記載の化合物。
【請求項２８】
水素を除くＲ2'部分が、存在ごとに独立して、Ｃ1-10アルキル、ハロ置換Ｃ1-10アルキル、Ｃ2-10アルケニル、Ｃ2-10アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-10アルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、Ｃ5-7シクロアルケニルＣ1-10アルキル、ハロゲン、−Ｃ(Ｏ)、シアノ、ニトロ、アリール、アリールＣ1-10アルキル、アリール、アリールＣ1-10アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ1-10アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-10アルキル、(ＣＲ10Ｒ20)nＯＲ6、(ＣＲ10Ｒ20)nＳＨ、(ＣＲ10Ｒ20)nＳ(Ｏ)mＲ7、(ＣＲ10Ｒ20)nＮ(Ｒ10')Ｓ(Ｏ)2Ｒ7、(ＣＲ10Ｒ20)nＮＲｅＲｅ'、(ＣＲ10Ｒ20)nＮＲｅＲｅ'Ｃ1-4アルキルＮＲｅＲｅ'、(ＣＲ10Ｒ20)nＣＮ、(ＣＲ10Ｒ20)nＳ(Ｏ)2ＮＲｅＲｅ'、(ＣＲ10Ｒ20)nＣ(Ｚ)Ｒ6、(ＣＲ10Ｒ20)nＯＣ(Ｚ)Ｒ6、(ＣＲ10Ｒ20)nＣ(Ｚ)ＯＲ6、(ＣＲ10Ｒ20)nＣ(Ｚ)ＮＲｅＲｅ'、(ＣＲ10Ｒ20)nＮ(Ｒ10')Ｃ(Ｚ)Ｒ6、(ＣＲ10Ｒ20)nＮ(Ｒ10')Ｃ(＝Ｎ(Ｒ10'))ＮＲｅＲｅ'、(ＣＲ10Ｒ20)nＣ(＝ＮＯＲ6)ＮＲｅＲｅ'、(ＣＲ10Ｒ20)nＯＣ(Ｚ)ＮＲｅＲｅ'、(ＣＲ10Ｒ20)nＮ(Ｒ10')Ｃ(Ｚ)ＮＲｅＲｅ'、または(ＣＲ10Ｒ20)nＮ(Ｒ10')Ｃ(Ｚ)ＯＲ7によって１〜４回置換されていてもよく、ここで、
Ｒ6が、存在ごとに独立して、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルＣ1-10アルキル、アリール、アリールＣ1-10アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ1-10アルキルから選択され（ここで、水素を除くこれらの部分は各々置換されていてもよい）；
Ｒ7が、存在ごとに独立して、Ｃ1-6アルキル、アリール、アリールＣ1-6アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリルＣ1-6アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールＣ1-6アルキル部分から選択され（ここで、これらの部分は各々置換されていてもよい）；
ＲｅおよびＲｅ'が、各々、存在ごとに独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-4アルキル、アリール、アリール−Ｃ1-4アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ1-4アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ1-4アルキル部分から選択されるか；またはＲｅおよびＲｅ'が、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素、硫黄または窒素から選択されるさらなるヘテロ原子を含有していてもよい置換されていてもよい４〜７員複素環を形成し（ここで、水素を除くこれらの部分が、各々、存在ごとに独立して、ハロゲン；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ1-10アルキル；Ｃ1-10アルコキシ；ハロ置換Ｃ1-10アルコキシ；アミノ、一置換および二置換Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｓ(Ｏ)mＲｆ'；Ｃ(Ｏ)Ｒｊ；Ｃ(Ｏ)ＯＲｊ；(ＣＲ10Ｒ20)nＮ(Ｒ10')Ｃ(Ｚ)ＯＲ7；(ＣＲ10Ｒ20)nＮ(Ｒ10')Ｃ(Ｚ)ＮＲｄＲｄ'；Ｃ(Ｏ)ＮＲ4'Ｒ14'；ＮＲ4'Ｃ(Ｏ)Ｃ1-10アルキル；ＮＲ4'Ｃ(Ｏ)アリール；シアノ；ニトロ；Ｃ1-10アルキル；Ｃ3-7シクロアルキル；Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-10アルキル；ハロ置換Ｃ1-10アルキル；アリール、アリールＣ1-4アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロＣ1-4アルキルによって１〜４回置換されていてもよく、ここで、これらのアリール、ヘテロサイクリックおよびヘテロアリール含有部分が、存在ごとに独立して、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ置換Ｃ1-4アルキル、Ｃ1-10アルコキシ、Ｓ(Ｏ)mアルキル、アミノ、一置換および二置換Ｃ1-4アルキルアミノ、Ｃ1-4アルキルまたはＣＦ3によって１〜２回置換されていてもよい）；
Ｒｆは、存在ごとに独立して、Ｃ1-10アルキル、アリール、アリールＣ1-10アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-10アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリックＣ1-10アルキル部分から選択され（ここで、これらの部分は全て置換されていてもよい）；
Ｒ4'およびＲ14'が、各々、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択されるか、またはＲ4'およびＲ14'が、それらが結合している窒素と一緒に環化されて、酸素、硫黄またはＮＲ9'から選択されるさらなるヘテロ原子を含有していてもよい５〜７員環を形成し；
Ｒｊが、存在ごとに独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、アリール、アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリックＣ1-4アルキル部分から選択され（ここで、水素を除くこれらの部分は置換されていてもよい）；
ｎが、存在ごとに独立して、０、または１〜１０のうち１つの値を有する整数から選択される、
請求項２７記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ2'が、Ｃ1-10アルキル、アリール、アリールアルキル、(ＣＲ10Ｒ20)nＮＲｅＲｅ'、または(ＣＲ10Ｒ20)nＮ(Ｒ10')Ｃ(Ｚ)ＯＲ7によって１回またはそれ以上独立して置換されているヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリックアルキルである、請求項２７記載の化合物。
【請求項３０】
(ＣＨ2)nＮ(Ｒ2')(Ｒ2")部分が、１−(フェニルメチル)−４−ピペリジンアミン、２−[４−(フェニルメチル)−１−ピペラジニル]エチルアミン、２−(１−ピペリジニル)エチルアミン、２−(１−メチル−２−ピロリジニル)エチルアミン、１−[(フェニルメチル)−３−ピロリジニル]アミン、３−[(１−ピロリジニル)プロピル]アミン、３−[(ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル)プロピル]アミン、(１−メチル−４−ピペリジニル)アミン、３−[(４−モルホリニル)プロピル]アミン、３−[(２−オキソ−１−ピロリジニル)プロピル]アミン、２−[(４−モルホリニル)エチル]アミン、２−[(１−ピロリジニル)エチル]アミン、または[(１−エチル−２−ピロリジニル)メチル]アミンである、請求項１３記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ2'が、(ＣＲ10Ｒ20)nＮＲｅＲｅ'または(ＣＲ10Ｒ20)nＮＲｅＲｅ'Ｃ1-4アルキルＮＲｅＲｅ'によって置換されているＣ1-10アルキルである、請求項１３記載の化合物。
【請求項３２】
ＲｅおよびＲｅ'が、独立して、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、またはｔ−ブチルから選択される、請求項３１記載の化合物。
【請求項３３】
(ＣＨ2)nＮ(Ｒ2')(Ｒ2")が、３−(ジメチルアミノ)プロピル(メチル)アミン、３−(ジエチルアミノ)プロピルアミン、プロピルアミン、(２,２−ジメチルプロピル)アミン、(２−ヒドロキシプロピル)アミノ、２−(ジメチルアミノ)エチルアミン、２−(ジメチルアミノ)エチル(メチル)アミン、３−(ジメチルアミノ)プロピルアミン、２−(ジメチルアミノ)エチル(メチル)アミン、３−(ジエチルアミノ)プロピルアミン、２−(メチルアミノ)エチルアミン、[(１−メチルエチル)アミノ]エチルアミン、３−(ジエチルアミノ)プロピルアミン、３−(ジブチルアミノ)プロピルアミン、３−[(１−メチルエチル)アミノ]プロピルアミン、３−(１,１−ジメチルエチル)アミノプロピルアミン、３−(ジメチルアミノ)−２,２−ジメチルプロピルアミン、４−(ジエチルアミノ)−１−メチルブチルアミン、または３−[[３−(ジメチルアミノ)プロピル]−(メチル)アミノ]プロピル(メチル)アミンである、請求項１３記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ3が、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1-10アルキル、ハロ置換Ｃ1-10アルキル、Ｃ2-10アルケニル、Ｃ2-10アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-10アルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、Ｃ5-7シクロアルケニルＣ1-10アルキル、(ＣＲ10Ｒ20)nＯＲ6、(ＣＲ10Ｒ20)nＳＨ、(ＣＲ10Ｒ20)nＳ(Ｏ)mＲ7、(ＣＲ10Ｒ20)nＮ(Ｒ10')Ｓ(Ｏ)2Ｒ7、(ＣＲ10Ｒ20)nＮＲ16Ｒ26、(ＣＲ10Ｒ20)nＣＮ、(ＣＲ10Ｒ20)nＳ(Ｏ)2ＮＲ16Ｒ26、(ＣＲ10Ｒ20)nＣ(Ｚ)Ｒ6、(ＣＲ10Ｒ20)nＯＣ(Ｚ)Ｒ6、(ＣＲ10Ｒ20)nＣ(Ｚ)ＯＲ6、(ＣＲ10Ｒ20)nＣ(Ｚ)ＮＲ16Ｒ26、(ＣＲ10Ｒ20)nＮ(Ｒ10')Ｃ(Ｚ)Ｒ6、(ＣＲ10Ｒ20)nＮ(Ｒ10')Ｃ(＝Ｎ(Ｒ10'))ＮＲ16Ｒ26、(ＣＲ10Ｒ20)nＯＣ(Ｚ)ＮＲ16Ｒ26、(ＣＲ10Ｒ20)nＮ(Ｒ10')Ｃ(Ｚ)ＮＲ16Ｒ26、または(ＣＲ10Ｒ20)nＮ(Ｒ10')Ｃ(Ｚ)ＯＲ7で存在ごとに独立して１回またはそれ以上置換されていてもよいアリールであり；ここで、
Ｒ6が、独立して、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルＣ1-10アルキル、アリール、アリールＣ1-10アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ1-10アルキル部分から選択され（ここで、水素を除くこれらの部分は置換されていてもよい）；
Ｒ7が、Ｃ1-6アルキル、アリール、アリールＣ1-6アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリルＣ1-6アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールＣ1-6アルキルであり（ここで、これらの部分は各々置換されていてもよい）；
Ｒ10'が、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；
Ｒ10およびＲ20が、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；
Ｒ16およびＲ26が、各々独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択されるか；またはＲ16およびＲ26が、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素、硫黄またはＮＲ9'から選択されるさらなるヘテロ原子を含有していてもよい非置換または置換４〜７員複素環を形成し；
Ｒ9'が、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；
ｎが、存在ごとに独立して、０、または１〜１０のうち１つの値を有する整数から選択され；
ｍが、独立して、０、または１もしくは２の値を有する整数から選択され；
Ｚが、存在ごとに独立して、酸素または硫黄から選択される、
請求項１３記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ3が、置換されていてもよいフェニルである、請求項３３記載の化合物。
【請求項３６】
フェニル環上の任意の置換基が、存在ごとに独立して、ハロゲン、Ｃ1-10アルキル、(ＣＲ10Ｒ20)nＯＲ6、シアノ、ニトロ、(ＣＲ10Ｒ20)nＮＲ16Ｒ26、またはハロ置換Ｃ1-10アルキルから選択される、請求項３５記載の化合物。
【請求項３７】
フェニルが、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノまたはＣＦ3によって１回またはそれ以上置換されている、請求項２４記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ3が、フェニル、４−トリフルオロメチル−フェニル、２−フルオロフェニル、２,６−ジフルオロ−フェニル、２,４−ジフルオロ−フェニル、２−クロロフェニル、２−メチルフェニル、または２,６−ジメチルフェニルである、請求項３６記載の化合物。
【請求項３９】
２−(ヒドロキシ−ヒドロキシメチル−エチルアミノ)−４−クロロ−８−(４−トリフルオロメチル−フェニル)−８Ｈ−ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−７−オン；
２−(ヒドロキシ−ヒドロキシメチル−エチルアミノ)−４−クロロ−８−(２,４−ジフルオロ−フェニル)−８Ｈ−ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−７−オン；および
２−(ヒドロキシ−ヒドロキシメチル−エチルアミノ)−４−クロロ−８−(２,６−ジフルオロ−フェニル)−８Ｈ−ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−７−オン
である、請求項１３記載の化合物。
【請求項４０】
４−クロロ−８−(２,６−ジフルオロフェニル)−２−｛[２−ヒドロキシ−１−(ヒドロキシメチル)エチル]−アミノ｝ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−７(８Ｈ)−オン；
４−クロロ−２−｛[３−(ジエチルアミノ)プロピル]アミノ｝−８−(２,６−ジフルオロフェニル)ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−７(８Ｈ)−オン；
４−クロロ−８−(２,６−ジフルオロフェニル)−２−(４−メチル−１,４'−ビピペリジン−１'−イル)ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−７(８Ｈ)−オン；
５−クロロ−７−｛[３−(ジエチルアミノ)プロピル]アミノ｝−１−(２,６−ジフルオロフェニル)−３,４−ジヒドロピリミド[４,５−ｄ]ピリミジン−２(１Ｈ)−オン・トリフルオロ酢酸塩；
５−クロロ−１−(２,６−ジフルオロフェニル)−７−[４−(１−ピロリジニル)−１−ピペリジニル]−３,４−ジヒドロピリミド[４,５−ｄ]ピリミジン−２(１Ｈ)−オン；または
５−クロロ−１−(２,６−ジフルオロフェニル)−７−｛[２−(ジメチルアミノ)エチル]アミノ｝−３,４−ジヒドロピリミド[４,５−ｄ]ピリミジン−２(１Ｈ)−オン
である、請求項１３記載の化合物。
【請求項４１】
式：
【化３】
2008537937.tif 000003
［式中、
Ｒｙは、ブロモ、ヨード、Ｏ−Ｓ(Ｏ)2ＣＦ3であり；
Ｒｇは、Ｃ1-10アルキルである］
で示される化合物。
【請求項４２】
Ｒｇがメチルである、請求項４１記載の化合物。
【請求項４３】
ｍが０であり、Ｇ１またはＧ２がＣＨである請求項１記載の式（ＩＩ）および（ＩＩａ）で示される化合物の製造方法であって、適当な塩基中にて式：
【化４】
2008537937.tif 000004
［式中、
Ｒｙは、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｏ−Ｓ(Ｏ)2ＣＦ3であり；
Ｒｇは、Ｃ1-10アルキルである］
で示される化合物をオレフィン形成試薬と反応させて式（ＩＩａ）で示される化合物を得ること、および還元して式（ＩＩ）で示される化合物を得てもよいことを含む方法。
【請求項４４】
オレフィン形成試薬が、(メトキシカルボニルメチル)ホスホン酸ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)、(エトキシカルボニルメチル)ホスホン酸ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)、(イソプロポキシカルボニルメチル)ホスホン酸ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)、(ジエトキシ−ホスホリル)酢酸メチルエステル、(ジイソプロポキシ−ホスホリル)−酢酸メチルエステル、(ジフェニルオキシ−ホスホリル)酢酸メチルエステル、(ジエトキシ−ホスホリル)酢酸エチルエステル、(ジイソプロポキシ−ホスホリル)酢酸エチルエステル、または(ジフェニルオキシ−ホスホリル)酢酸エチルエステルから選択される、請求項４３記載の方法。
【請求項４５】
塩基が、トリエチルアミン、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミンもしくはピロリドン、またはそれらの組み合わせから選択される、請求項４４記載の方法。
【請求項４６】
方法がさらに有機溶媒を含む、請求項４３記載の方法。
【請求項４７】
溶媒が、クロロホルム、塩化メチレン、アセトニトリル、トルエン、ＤＭＦもしくはｎ−メチルピロリジン、またはそれらの組み合わせである、請求項４６記載の方法。
【請求項４８】
オレフィン形成試薬が、(メトキシカルボニルメチル)ホスホン酸ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)であり、塩基がトリエチルアミンである、請求項４３記載の方法。
【請求項４９】
Ｒｘがクロロである、請求項４３記載の方法。
【請求項５０】
Ｒｇがメチルである、請求項４３記載の方法。
【請求項５１】
さらに、式（ＩＩ）または（ＩＩａ）で示される化合物を酸化剤と反応させて、式（ＩＩ）または（ＩＩａ）で示される対応するスルホンまたはスルホキシド、またはその混合物を得ることを含む、請求項４３記載の方法。
【請求項５２】
酸化剤が、３−クロロ過安息香酸、過酸化水素、過ヨウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸カリウム、オキソン、ＯｓＯ4、触媒第三アミンＮ−オキシド、過酸、酸素、オゾン、有機過酸化物、無機過酸化物、過マンガン酸カリウム、過マンガン酸亜鉛、過硫酸カリウム、または過塩素酸ナトリウム、または過酸化水素とタングステン酸ナトリウム、酢酸もしくは過塩素酸ナトリウムとの組み合わせである、請求項５１記載の方法。
【請求項５３】
ｍが０であり、Ｇ１またはＧ２がＣＨである請求項１記載の式（ＩＩ）または（ＩＩａ）で示される化合物の製造方法であって、有機溶媒中にて式：
【化５】
2008537937.tif 000005
［式中、
Ｒｙは、クロロ、ブロモ、ヨード、Ｏ−Ｓ(Ｏ)2ＣＦ3であり；
Ｒｇは、Ｃ1-10アルキルである］
で示される化合物をアシル化剤と反応させて式（ＩＩａ）で示される化合物を得ること、および還元して式（ＩＩ）で示される化合物を得てもよいことを含む方法。
【請求項５４】
アシル化剤が、無水酢酸または塩化アセチルである、請求項５３記載の方法。
【請求項５５】
溶媒が、クロロホルム、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、アセトニトリル、トルエン、ＤＭＦ、ｎ−メチルピロリジンもしくはジオキサン、またはそれらの組み合わせもしくは混合物である、請求項５３記載の方法。
【請求項５６】
Ｒｘがクロロである、請求項５３記載の方法。
【請求項５７】
さらに、式（ＩＩ）で示される化合物を酸化剤と反応させて、式（ＩＩ）で示される対応するスルホンもしくはスルホキシドまたはその混合物を得ることを含む、請求項５３記載の方法。
【請求項５８】
酸化剤が、３−クロロ過安息香酸、過酸化水素、過ヨウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸カリウム、オキソン、ＯｓＯ4、触媒第三アミンＮ−オキシド、過酸、酸素、オゾン、過酸化物、有機過酸化物、過マンガン酸カリウム、過マンガン酸亜鉛、過硫酸カリウム、または過塩素酸ナトリウムである、請求項５７記載の方法。
【請求項５９】
請求項７記載の式（ＩＩＩ）または（ＩＩＩａ）で示される化合物の製造方法であって、無水有機溶媒中にて請求項１記載の式（ＩＩ）または（ＩＩａ）で示される化合物を化合物Ｘ−Ｙ（ここで、Ｘは、式（ＩＩＩ）で示される化合物について定義したとおりであり、Ｙは、ＮＨ2、ＮＨ(Ｒ10)、ＯＨまたはＳＨである）と反応させて式（ＩＩＩ）で示される化合物を得ることを含む方法（ただし、
ａ）ＸはＲ2であり、Ｒ2は、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ1-10アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-10アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ1-10アルキルであるか；または
ｂ）Ｘは、(ＣＨ2)n'Ｎ(Ｒ10')Ｓ(Ｏ)mＲ2'、(ＣＨ2)n'Ｎ(Ｒ10')Ｃ(Ｏ)Ｒ2'、(ＣＨ2)n'ＮＲ4Ｒ14、(ＣＨ2)n'Ｎ(Ｒ2')(Ｒ2")であり、ｎ'は、２よりも大きい）。
【請求項６０】
溶媒が、塩化メチレン、クロロホルム、アセトニトリル、ベンゼン、ＴＨＦ、ヘキサン、エチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、トルエン、ＤＭＦ、アセトン、ｎ−メチル−ピロリジンもしくはジオキサンまたはそれらの組み合わせもしくは混合物である、請求項５９記載の方法。
【請求項６１】
さらに、塩基を含む、請求項５９記載の方法。
【請求項６２】
塩基が、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ＮａＨ、ｎ−ＢｕＬｉ、tert−ＢｕＬｉ、tert−ＢｕＯＫ、Ｌｉ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3またはピリジンである、請求項６１記載の方法。
【請求項６３】
請求項７記載の式（ＩＩＩ）または（ＩＩＩａ）で示される化合物の製造方法であって、求核試薬を含まない無水有機溶媒中にて請求項１記載の式（ＩＩ）または（ＩＩａ）で示される化合物を化合物Ｘ−Ｙ（ここで、Ｘは、式（ＩＩＩ）で示される化合物について定義したとおりであり、Ｙは、水素、金属、ボロン酸誘導体またはトリアルキルスズ誘導体である）と反応させて式（ＩＩＩ）または（ＩＩＩａ）で示される化合物を得ることを含む方法（ただし、
Ｙが水素である場合、
ａ）ＸはＯＲ2'であるか、またはＸはＳ(Ｏ)mＲ2'である（ｍは０である）か；または
ｂ）Ｘは(ＣＨ2)n'Ｎ(Ｒ10')Ｓ(Ｏ)mＲ2'、(ＣＨ2)n'Ｎ(Ｒ10')Ｃ(Ｏ)Ｒ2'、(ＣＨ2)n'ＮＲ4Ｒ14または(ＣＨ2)n'Ｎ(Ｒ2')(Ｒ2")であり、ｎ'は０であるか；または
ｃ）ＸはＲ2であり、Ｒ2は(ＣＲ10Ｒ20)q'Ｘ1(ＣＲ10Ｒ20)qＣ(Ａ1)(Ａ2)(Ａ3)であり、q'は０であり、Ｘ1はＮ(Ｒ10')、Ｏ、Ｓ(Ｏ)mであり、ｍは０であり、
ｄ）ＸはＮ(Ｒ10')−Ｒｈ−ＮＨ−Ｃ(＝Ｎ−ＣＮ)ＮＲｑＲｑ'であり；
ＹがＬｉ、Ｍｇもしくはいずれもの他の適当な金属のような金属または金属錯体化合物である場合、
ａ）ＸはＲ2であり、Ｒ2はＣ1-10アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-10アルキル、アリール、アリールＣ1-10アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-10アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ1-10アルキル部分であり；
Ｙがボロン酸（Ｂ(ＯＨ)2）またはボロン酸エステル誘導体である場合、
ａ）ＸはＲ2であり、Ｒ2はアリールまたはヘテロアリールであり；
Ｙが(Ｃ1-4アルキル)3Ｓｎのようなトリアルキルスズ誘導体である場合、
ａ）ＸはＲ2であり、Ｒ2はアリールまたはヘテロアリールである）。
【請求項６４】
無水有機溶媒が、ＣＨ2Ｃｌ2、クロロホルム、ＣＨ3ＣＮ、ベンゼン、ＴＨＦ、ヘキサン、エチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ＤＭＳＯ、ＤＭＦおよびトルエンから選択される、請求項６３記載の方法。
【請求項６５】
さらに、塩基を含む、請求項６３記載の方法。
【請求項６６】
塩基が、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ＮａＨ、ｎ−ＢｕＬｉ、tert−ＢｕＬｉ、tert−ＢｕＯＫ、Ｌｉ2ＣＯ3、Ｃｓ2ＣＯ3またはピリジンである、請求項６５記載の方法。
【請求項６７】
本明細書で定義される式（Ｉ）および（Ｉａ）で示される化合物の製造方法であって、溶媒中にて請求項７記載の式（ＩＩＩ）または（ＩＩＩａ）で示される化合物をパラジウム触媒と一緒にアリールボロン酸、ヘテロアリールボロン酸またはそれらの対応するボロン酸エステルから選択されるカップリング剤と反応させて式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物を得ることを含む方法。
【請求項６８】
パラジウム触媒が、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)、ＰｄＣｌ2、Ｐｄ(ＯＡｃ)2、(ＣＨ3ＣＮ)2ＰｄＣｌ2、Ｐｄ(ｄｐｐｆ)2、または[１,１'−ビス(ジフェニルホスフィノ)−フェロセン]−ジクロロパラジウム(ＩＩ)である、請求項６７記載の方法。
【請求項６９】
パラジウム触媒がテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)である、請求項６８記載の方法。
【請求項７０】
溶媒が、ジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトン、水、またはそれらの組み合わせもしくは混合物である、請求項６７記載の方法。
【請求項７１】
溶媒が、ＴＨＦおよびＨ2Ｏ、またはジオキサンおよびＨ2Ｏである、請求項７０記載の方法。
【請求項７２】
さらに、塩基を含む、請求項６７記載の方法。
【請求項７３】
塩基が、ＮａＨＣＯ3、ＫＨＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3、ＫＯＡｃまたはそれらの組み合わせもしくは混合物である、請求項７２記載の方法。
【請求項７４】
塩基が、Ｋ2ＣＯ3もしくはＫＯＡｃまたはそれらの組み合わせもしくは混合物である、請求項７２記載の方法。
【請求項７５】
アリールボロン酸が、Ｒ1Ｂ(ＯＨ)2、Ｒ1Ｂ(Ｏ−Ｃ1-4アルキル)2、または
【化６】
2008537937.tif 000006
［ここで、
Ｒ10およびＲ20は、独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；
ｒは、２〜６のうち１つの値を有する整数であり；
Ｒ1は、置換されていてもよいフェニルである］
である、請求項６７記載の方法。
【請求項７６】
フェニル環が、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロ置換Ｃ1-4アルキル、シアノ、ニトロ、(ＣＲ10Ｒ20)v'ＮＲｄＲｄ'、(ＣＲ10Ｒ20)v'Ｃ(Ｏ)Ｒ12、ＳＲ5、Ｓ(Ｏ)Ｒ5、Ｓ(Ｏ)2Ｒ5、または(ＣＲ10Ｒ20)v'ＯＲ13、(ＣＲ10Ｒ20)vＣ(Ｚ)ＮＲ4Ｒ14、(ＣＲ10Ｒ20)vＣ(Ｚ)ＯＲ8、(ＣＲ10Ｒ20)vＣＯＲａ'、(ＣＲ10Ｒ20)vＣ(Ｏ)Ｈ、ＺＣ(Ｚ)Ｒ11、Ｎ(Ｒ10')Ｃ(Ｚ)Ｒ11、Ｎ(Ｒ10')Ｓ(Ｏ)2Ｒ7、Ｃ(Ｚ)Ｎ(Ｒ10')(ＣＲ10Ｒ20)vＲｂ、Ｃ(Ｚ)Ｏ(ＣＲ10Ｒ20)vＲｂ、Ｎ(Ｒ10')Ｃ(Ｚ)(ＣＲ10Ｒ20)vＲｂ；Ｎ(Ｒ10')Ｃ(Ｚ)Ｎ(Ｒ10')(ＣＲ10Ｒ20)vＲｂ；またはＮ(Ｒ10')ＯＣ(Ｚ)(ＣＲ10Ｒ20)vＲｂによって存在ごとに独立して１回またはそれ以上置換されており；ここで、
Ｒａ'が、Ｃ1-4アルキル、ハロ置換Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、アリール、アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルＣ1-4アルキル、(ＣＲ10Ｒ20)vＯＲ7、(ＣＲ10Ｒ20)vＳ(Ｏ)mＲ7、(ＣＲ10Ｒ20)vＮ(Ｒ10')Ｓ(Ｏ)2Ｒ7、または(ＣＲ10Ｒ20)vＮＲ4Ｒ14であり（ここで、該アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルは置換されていてもよい）；
Ｒｂが、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-10アルキル、アリール、アリールＣ1-10アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-10アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ1-10アルキル部分であり（ここで、水素を除くこれらの部分は全て置換されていてもよい）；
ＲｄおよびＲｄ'が、各々独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-5シクロアルキル、Ｃ3-5シクロアルキルＣ1-4アルキルから選択されるか、またはＲｄおよびＲｄ'が、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素、硫黄またはＮＲ9'から選択されるさらなるヘテロ原子を含有していてもよい置換されていてもよい５〜６員複素環を形成し（ここで、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-4アルキルであるＲｄおよびＲｄ'部分ならびにＲ4およびＲ14が環化した環は置換されていてもよい）；
Ｒ7が、Ｃ1-6アルキル、アリール、アリールＣ1-6アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリルＣ1-6アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールＣ1-6アルキルであり（ここで、これらの部分は各々置換されていてもよい）；
Ｒ8が、存在ごとに独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ置換Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-4アルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、Ｃ5-7シクロアルケニルＣ1-4アルキル、アリール、アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ1-4アルキル部分から選択され（ここで、水素を除くこれらの部分は存在ごとに独立して置換されていてもよい）；
Ｒ9'が、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；
ｍが、存在ごとに独立して、０、または１もしくは２の値を有する整数から選択され；
ｖが、存在ごとに独立して、０、または１〜２のうち１つの値を有する整数から選択され、
ｖ'が、存在ごとに独立して、０、または１もしくは２の値を有する整数から選択され；
Ｒ4およびＲ14が、各々、存在ごとに独立して、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-4アルキル、アリール、アリール−Ｃ1-4アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ1-4アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ1-4アルキルから選択されるか；またはＲ4およびＲ14が、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素、硫黄または窒素から選択されるさらなるヘテロ原子を含有していてもよい非置換または置換４〜７員複素環を形成し（ここで、水素を除くこれらの部分は全て置換されていてもよい）；
Ｒ4'およびＲ14'が、各々、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択されるか、またはＲ4'およびＲ14'が、それらが結合している窒素と一緒に環化されて、酸素、硫黄またはＮＲ9'から選択されるさらなるヘテロ原子を含有していてもよい置換されていてもよい５〜７員環を形成することができ；
Ｒ5が、存在ごとに独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニルまたはＮＲ4'Ｒ14'から選択され（ここで、部分ＳＲ5がＳＮＲ4'Ｒ14'となる場合、Ｓ(Ｏ)2Ｒ5がＳＯ2Ｈとなる場合、およびＳ(Ｏ)Ｒ5がＳＯＨとなる場合を除く）；
Ｒ10およびＲ20が、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；
Ｒ10'が、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；
Ｒ11が、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；
Ｒ12が、存在ごとに独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ置換Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-4アルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、Ｃ5-7シクロアルケニルＣ1-4アルキル、アリール、アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ1-4アルキルから選択され（ここで、水素を除くこれらの部分は置換されていてもよい）；
Ｒ13が、存在ごとに独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ置換Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-4アルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、Ｃ5-7シクロアルケニルＣ1-4アルキル、アリール、アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ1-4アルキル部分から選択される（ここで、水素を除くこれらの部分は各々置換されていてもよい）、
請求項７５記載の方法。
【請求項７７】
フェニル環が、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロ置換Ｃ1-4アルキル、ＳＲ5、Ｓ(Ｏ)Ｒ5、Ｓ(Ｏ)2Ｒ5、(ＣＲ10Ｒ20)v'ＯＲ13、(ＣＲ10Ｒ20)vＣ(Ｚ)ＮＲ4Ｒ14、Ｃ(Ｚ)Ｎ(Ｒ10')(ＣＲ10Ｒ20)vＲｂ、および(ＣＲ10Ｒ20)vＣ(Ｚ)ＯＲ8によって存在ごとに独立して１回またはそれ以上置換されている、請求項７６記載の方法。
【請求項７８】
Ｒ8が水素またはＣ1-4アルキルであり、Ｒ13が水素、またはメチルのようなＣ1-4アルキルであり；Ｒｂが適当には水素、Ｃ1-4アルキル、アリールまたはヘテロアリールである、請求項７７記載の方法。
【請求項７９】
フェニル環が、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、,４−ジフルオロ、２,４,６−トリフルオロ、３,４−ジフルオロ、３,５−ジフルオロ、２−メチル−４−フルオロ、２−メチル−４−クロロ、２−メチルスルファニル、３−メチルスルファニル、４−メチルスルファニル、２−フェニル、３−フェニル、４−フェニル、２−メチル、３−メチル、４−メチル、３−フルオロ−４−フェニル、２−ヒドロキシ、３−ヒドロキシ、４−ヒドロキシ、２−メチルスルホニル、３−メチルスルホニル、４−メチルスルホニル、３−Ｎ−シクロプロピルアミド、２−メチル−３−フルオロ−５−Ｎ−シクロプロピルアミド、２−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、３−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、４−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、２−メチル−５−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、２−メチル−３−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、２−メチル−４−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、２−メチル−３−Ｆ−５−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、４−Ｆ−フェニル１−アミド、２−エチル−５−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、２−エチル−３−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、２−エチル−４−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、２−メチル−５−ジメチルアミド、２−メチル−４−ジメチルアミド、５−ジメチルアミド、および４−ジメチルアミドによって置換されている、請求項７８記載の方法。
【請求項８０】
フェニルが、ハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはハロ置換Ｃ1-4アルキルによって存在ごとに独立して二置換されている、請求項７７記載の方法。
【請求項８１】
アリールが、フェニル、２−メチル−４−フルオロフェニル、２−メチルフェニル、２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、または２−メチル−３−フルオロフェニル、２−メチル−４−フルオロフェニル、および２−メチル−４−クロロフェニルである、請求項７５記載の方法。
【請求項８２】
フェニルがＣ(Ｚ)Ｎ(Ｒ10')(ＣＲ10Ｒ20)vＲｂによって４位または５位で置換されており、Ｚが酸素であり、Ｒｂが、置換されていてもよいＣ1-10アルキルまたは置換されていてもよいヘテロアリールである、請求項７５記載の方法。
【請求項８３】
フェニル環がまた、ハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはハロ置換Ｃ1-4アルキルによって存在ごとに独立して１回またはそれ以上置換されている、請求項８２記載の方法。
【請求項８４】
アリールが、４−メチル−Ｎ−１,３−チアゾール−２−イルベンズアミド、Ｎ−(４−フルオロフェニル)−４−メチルベンズアミド、４−メチル−Ｎ−イソプロピルベンズアミドまたは４−メチル−Ｎ−プロピルベンズアミドである、請求項８１記載の方法。
【請求項８５】
本明細書で定義される式（Ｉ）および（Ｉａ）で示される化合物の製造方法であって、請求項７記載の式（ＩＩＩ）または（ＩＩＩａ）で示される化合物を有機溶媒と一緒にＲ1−ＺｎＢｒ、Ｒ1−ＺｎＣｌ、Ｒ1−Ｚｎ−Ｒ1、(Ｒ1)2−ＣｕＬｉ、Ｒ1−Ｓｎ(ＣＨ3)3、Ｒ1−Ｓｎ(ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3)3、または他のＲ1−有機金属試薬と反応させて式（Ｉ）または（Ｉａ）で示される化合物を得ることを含む方法。
【請求項８６】
溶媒が、ジオキサン、ＴＨＦ、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、ヘキサン、エチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテルまたはそれらの組み合わせもしくは混合物である、請求項８５記載の方法。
【請求項８７】
さらに、触媒を含む、請求項８５記載の方法。
【請求項８８】
触媒が、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)、ＰｄＣｌ2、Ｐｄ(ＯＡｃ)2、(ＣＨ3ＣＮ)2ＰｄＣｌ2、またはＰｄ(ｄｐｐｆ)2である、請求項８７記載の方法。
【請求項８９】
有機金属試薬におけるＲ1部分が、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロ置換Ｃ1-4アルキル、シアノ、ニトロ、(ＣＲ10Ｒ20)v'ＮＲｄＲｄ'、(ＣＲ10Ｒ20)v'Ｃ(Ｏ)Ｒ12、ＳＲ5、Ｓ(Ｏ)Ｒ5、Ｓ(Ｏ)2Ｒ5、または(ＣＲ10Ｒ20)v'ＯＲ13、(ＣＲ10Ｒ20)vＣ(Ｚ)ＮＲ4Ｒ14、(ＣＲ10Ｒ20)vＣ(Ｚ)ＯＲ8、(ＣＲ10Ｒ20)vＣＯＲａ'、(ＣＲ10Ｒ20)vＣ(Ｏ)Ｈ、ＳＲ5、Ｓ(Ｏ)Ｒ5、Ｓ(Ｏ)2Ｒ5、(ＣＲ10Ｒ20)vＯＲ8、ＺＣ(Ｚ)Ｒ11、Ｎ(Ｒ10')Ｃ(Ｚ)Ｒ11、Ｎ(Ｒ10')Ｓ(Ｏ)2Ｒ7、Ｃ(Ｚ)Ｎ(Ｒ10')(ＣＲ10Ｒ20)vＲｂ、Ｃ(Ｚ)Ｏ(ＣＲ10Ｒ20)vＲｂ、Ｎ(Ｒ10')Ｃ(Ｚ)(ＣＲ10Ｒ20)vＲｂ；Ｎ(Ｒ10')Ｃ(Ｚ)Ｎ(Ｒ10')(ＣＲ10Ｒ20)vＲｂ；またはＮ(Ｒ10')ＯＣ(Ｚ)(ＣＲ10Ｒ20)vＲｂによって存在ごとに独立して１回またはそれ以上置換されているフェニル環であり；ここで、
Ｒａ'が、Ｃ1-4アルキル、ハロ置換Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、アリール、アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルＣ1-4アルキル、(ＣＲ10Ｒ20)vＯＲ7、(ＣＲ10Ｒ20)vＳ(Ｏ)mＲ7、(ＣＲ10Ｒ20)vＮ(Ｒ10')Ｓ(Ｏ)2Ｒ7、または(ＣＲ10Ｒ20)vＮＲ4Ｒ14であり（ここで、該アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルは置換されていてもよい）；
Ｒｂが、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-10アルキル、アリール、アリールＣ1-10アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-10アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ1-10アルキル部分であり（ここで、水素を除くこれらの部分は全て置換されていてもよい）；
ＲｄおよびＲｄ'が、各々独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-5シクロアルキル、Ｃ3-5シクロアルキルＣ1-4アルキルから選択されるか、またはＲｄおよびＲｄ'が、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素、硫黄またはＮＲ9'から選択されるさらなるヘテロ原子を含有していてもよい置換されていてもよい５〜６員複素環を形成し（ここで、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキルＣ1-4アルキルであるＲｄおよびＲｄ'部分ならびにＲ4およびＲ14が環化した環は置換されていてもよい）；
Ｒ7が、Ｃ1-6アルキル、アリール、アリールＣ1-6アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリルＣ1-6アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールＣ1-6アルキルであり（ここで、これらの部分は各々置換されていてもよい）；
Ｒ8が、存在ごとに独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ置換Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-4アルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、Ｃ5-7シクロアルケニルＣ1-4アルキル、アリール、アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ1-4アルキル部分から選択され（ここで、水素を除くこれらの部分は存在ごとに独立して置換されていてもよい）；
Ｒ9'が、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；
ｍが、存在ごとに独立して、０、または１もしくは２の値を有する整数から選択され；
ｖが、存在ごとに独立して、０、または１〜２のうち１つの値を有する整数から選択され；
ｖ'が、存在ごとに独立して、０、または１もしくは２の値を有する整数から選択され；
Ｒ4およびＲ14が、各々、存在ごとに独立して、水素、Ｃ1-10アルキル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-4アルキル、アリール、アリール−Ｃ1-4アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ1-4アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ1-4アルキルから選択されるか；またはＲ4およびＲ14が、それらが結合している窒素と一緒になって、酸素、硫黄または窒素から選択されるさらなるヘテロ原子を含有していてもよい非置換または置換４〜７員複素環を形成し（ここで、水素を除くこれらの部分は全て置換されていてもよい）；
Ｒ4'およびＲ14'は、各々、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択されるか、またはＲ4'およびＲ14'が、それらが結合している窒素と一緒になって環化して、酸素、硫黄またはＮＲ9'から選択されるさらなるヘテロ原子を含有していてもよい置換されていてもよい５〜７員環を形成することができ；
Ｒ5が、存在ごとに独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニルまたはＮＲ4'Ｒ14'から選択され（ここで、部分ＳＲ5がＳＮＲ4'Ｒ14'となる場合、Ｓ(Ｏ)2Ｒ5がＳＯ2Ｈとなる場合、およびＳ(Ｏ)Ｒ5がＳＯＨとなる場合を除く）；
Ｒ10およびＲ20が、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；
Ｒ10'が、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；
Ｒ11が、存在ごとに独立して、水素またはＣ1-4アルキルから選択され；
Ｒ12が、存在ごとに独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ置換Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-4アルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、Ｃ5-7シクロアルケニルＣ1-4アルキル、アリール、アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ1-4アルキルから選択され（ここで、水素を除くこれらの部分は置換されていてもよい）；
Ｒ13が、存在ごとに独立して、水素、Ｃ1-4アルキル、ハロ置換Ｃ1-4アルキル、Ｃ2-4アルケニル、Ｃ2-4アルキニル、Ｃ3-7シクロアルキル、Ｃ3-7シクロアルキルＣ1-4アルキル、Ｃ5-7シクロアルケニル、Ｃ5-7シクロアルケニルＣ1-4アルキル、アリール、アリールＣ1-4アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ1-4アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ1-4アルキル部分から選択される（ここで、水素を除くこれらの部分は各々置換されていてもよい）、
請求項８５記載の方法。
【請求項９０】
フェニル環が、ハロゲン、Ｃ1-4アルキル、ハロ置換Ｃ1-4アルキル、ＳＲ5、Ｓ(Ｏ)Ｒ5、Ｓ(Ｏ)2Ｒ5、(ＣＲ10Ｒ20)v'ＯＲ13、(ＣＲ10Ｒ20)vＣ(Ｚ)ＮＲ4Ｒ14、Ｃ(Ｚ)Ｎ(Ｒ10')(ＣＲ10Ｒ20)vＲｂ、および(ＣＲ10Ｒ20)vＣ(Ｚ)ＯＲ8によって存在ごとに独立して１回またはそれ以上置換されている、請求項８９記載の方法。
【請求項９１】
Ｒ8が水素またはＣ1-4アルキルであり、Ｒ13が水素、またはメチルのようなＣ1-4アルキルであり；Ｒｂが適当には水素、Ｃ1-4アルキル、アリールまたはヘテロアリールである、請求項９０記載の方法。
【請求項９２】
フェニル環が、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−クロロ、３−クロロ、４−クロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、,４−ジフルオロ、２,４,６−トリフルオロ、３,４−ジフルオロ、３,５−ジフルオロ、２−メチル−４−フルオロ、２−メチル−４−クロロ、２−メチルスルファニル、３−メチルスルファニル、４−メチルスルファニル、２−フェニル、３−フェニル、４−フェニル、２−メチル、３−メチル、４−メチル、３−フルオロ−４−フェニル、２−ヒドロキシ、３−ヒドロキシ、４−ヒドロキシ、２−メチルスルホニル、３−メチルスルホニル、４−メチルスルホニル、３−Ｎ−シクロプロピルアミド、２−メチル−３−フルオロ−５−Ｎ−シクロプロピルアミド、２−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、３−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、４−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、２−メチル−５−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、２−メチル−３−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、２−メチル−４−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、２−メチル−３−Ｆ−５−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、４−Ｆ−フェニル１−アミド、２−エチル−５−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、２−エチル−３−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、２−エチル−４−Ｃ(Ｏ)ＯＨ、２−メチル−５−ジメチルアミド、２−メチル−４−ジメチルアミド、５−ジメチルアミド、および４−ジメチルアミドによって置換されている、請求項７８記載の方法。
【請求項９３】
フェニル環が、ハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはハロ置換Ｃ1-4アルキルによって存在ごとに独立して１回またはそれ以上置換されている、請求項８９記載の方法。
【請求項９４】
フェニルが、フッ素またはメチルによって存在ごとに独立して二置換されている、請求項９３記載の方法。
【請求項９５】
アリールが、フェニル、２−メチル−４−フルオロフェニル、２−メチルフェニル、２−クロロフェニル、２−フルオロフェニル、２−メチル−４−クロロフェニルまたは２−メチル−３−フルオロフェニルである、請求項８７記載の方法。
【請求項９６】
フェニルが、Ｃ(Ｚ)Ｎ(Ｒ10')(ＣＲ10Ｒ20)vＲｂによって４位または５位で置換されており、Ｚが酸素であり、Ｒｂが置換されていてもよいＣ1-10アルキルまたは置換されていてもよいヘテロアリールである、請求項８７記載の方法。
【請求項９７】
フェニル環がまた、ハロゲン、Ｃ1-4アルキルまたはハロ置換Ｃ1-4アルキルによって存在ごとに独立して１回またはそれ以上置換されている、請求項９６記載の方法。
【請求項９８】
アリールが、４−メチル−Ｎ−１,３−チアゾール−２−イルベンズアミド、Ｎ−(４−フルオロフェニル)−４−メチルベンズアミド、４−メチル−Ｎ−イソプロピルベンズアミドまたは４−メチル−Ｎ−プロピルベンズアミドである、請求項８３記載の方法。