(57)【要約】  本発明は、置換スピロアミド化合物、その製造方法、これらの化合物を含有する薬剤、および薬剤の製造のための置換スピロアミド化合物の使用に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
2012521377.tif 000311
（式中、
ａは０または１を表し、
ｔは１、２または３を表し、
ｂは０、１または２を表し、
ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、互いに独立してそれぞれ０、１または２を表し、
Ｄは、以下の基Ｄ１またはＤ２
【化２】
2012521377.tif 000312
のうちの１つを表し、
ｑは０または１を表し、
ｓは０または１を表し、
ｒは１、２または３を表し、
Ｂは、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２または基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）を表し、ここで、その窒素原子は基Ｒ１に結合されており、
Ｑ１およびＱ２は、互いに独立してそれぞれＣ、ＣＨまたはＮを表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、−ＣＨ（アリール）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、またはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基もしくはＣ２〜６−アルキニレン基によって結合されたアリール、ヘテロアリールもしくはＣ３〜８−シクロアルキル、またはＣ３〜６シクロアルキレン基によって結合されたアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを表し、
Ｒ３およびＲ４はこれらを連結する基−Ｑ１−Ｑ２−と一緒に環を形成し、前記環は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、ＯＣＦ３、ＳＨ、ＳＣＦ３、アリールおよびヘテロアリールからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基によってその炭素環員の１つまたは複数において置換されており、そして／あるいは、少なくとも１つのアリールまたはヘテロアリールと縮合することができ、ここで前記環は、飽和、１回もしくは数回不飽和、または芳香族であり、４員、５員、６員または７員であり、そして場合により、Ｎ、ＮＲ５０、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）２からなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数のへテロ原子またはへテロ原子団を含有することができ、ここで、基Ｒ５０は、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５１、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを示し、Ｒ５１は、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを示し、
Ｒ５は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、Ｃ１〜６−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜６−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１、２、３または４個の置換基を表し、そして／あるいは２つの隣接する置換基Ｒ５は、縮合されたアリール、ヘテロアリールまたはＣ４〜８−シクロアルキルを形成し、そして／あるいは炭素原子に結合された２つの置換基Ｒ５は、３員、４員または５員飽和炭素環式環を形成し、前記炭素環式環は非置換であるか、あるいはＦ、ＣＦ３およびＣ１〜６−アルキルからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基によってその炭素環員の１つまたは複数において置換されており、
Ｒ６は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜６−アルキル）およびＮ（Ｃ１〜６−アルキル）２からなる群から互いに独立して選択される０、１、２、３または４個の置換基を表し、そして／あるいは２つの隣接する置換基Ｒ６は、縮合されたアリール、ヘテロアリールまたはＣ４〜８−シクロアルキルを形成し、
Ｒ７およびＲ８は互いに独立してそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、＝Ｏ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールからなる群からいずれの場合も互いに独立して選択される０、１、２、３または４個の置換基を表し、そして／あるいは２つの隣接する置換基Ｒ７またはＲ８は、縮合されたアリールまたはヘテロアリールを形成し、
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを表し、
Ｘは、ＣＲ１０ａＲ１０ｂ、ＮＲ１１またはＯを表し、
Ｙは、ＣＲ１２ａＲ１２ｂ、ＮＲ１３またはＯを表し、
ただし、ＹがＮＲ１３を示す場合にはＸはＮＲ１１を示さず、そして
ＸおよびＹは同時にＯを示さず、
ここで、
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは互いに独立してそれぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表し、
そして／あるいは、いずれの場合もＲ１０ａおよびＲ１０ｂは一緒に＝Ｏを表すことができ、そして／あるいは、いずれの場合もＲ１２ａおよびＲ１２ｂは一緒に＝Ｏを表すことができ、
Ｒ１１およびＲ１３は互いに独立してそれぞれ、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｚは、ＣＲ１４ａＲ１４ｂ、ＮＲ１５またはＯを表し、
Ｒ１４ａは、Ｈ、ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキレン−Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ１４ｂは、Ｈ、ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキレン−Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ１５は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１９、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ２０）−Ｒ１９、ＣＨＲ２５Ｒ２６、Ｃ１〜１０−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣＨＲ２５Ｒ２６、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ１６およびＲ１７は互いに独立してそれぞれＨ、Ｃ１〜６−アルキルまたはＣ３〜８−シクロアルキルを表すか、あるいは
Ｒ１６およびＲ１７は、これらを連結する窒素原子と一緒に複素環式環を形成し、前記複素環式環は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、ＯＣＦ３、ＳＨ、ＳＣＦ３、ＮＲＡＲＢ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基によってその炭素環員の１つまたは複数において置換されており、そして／あるいは、少なくとも１つのアリールまたはヘテロアリールと縮合することができ、前記複素環式環は、飽和、または１回もしくは数回不飽和であり、４員、５員、６員または７員であり、そして場合により、Ｎ、ＮＲ５０ａ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）２からなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数のへテロ原子またはへテロ原子団を含有することができ、ここで、Ｒ５０ａは、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５１ａ、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを示し、Ｒ５１ａは、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを示し、
Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールまたはＣ２〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７を表すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたヘテロシクリル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ１９は、Ｃ１〜６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、−ＣＨ（アリール）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、またはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基もしくはＣ２〜６−アルキニレン基によって結合されたアリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜８−シクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、
Ｒ２０は、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを表すか、
あるいは
Ｚは、ＸがＯを表しかつｆが０を表す場合、−（Ｃ（Ｒ２１）−Ｃ（Ｒ２２））−を示し、ここで、
Ｒ２１およびＲ２２は、これらを連結する炭素原子と一緒に、縮合されたアリールまたはヘテロアリールを形成するか、あるいは
Ｚは、ＸがＯを表しかつｆが０を表す場合、＝（Ｎ（ＣＲ２３））−を表し、ここで、Ｎ原子は単結合を介してＯ原子に結合され、そして
Ｒ２３は、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ２５およびＲ２６は互いに独立してそれぞれ、Ｈ、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいは
Ｒ２５およびＲ２６は、これらを連結するＣＨ基と一緒に環を形成し、前記環は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、ＯＣＦ３、ＳＨ、ＳＣＦ３、ＮＲＡＲＢ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基によってその炭素環員の１つまたは複数において置換されており、前記環は、飽和、または１回もしくは数回不飽和であるが、芳香族ではなく、４員、５員、６員または７員であり、そして場合により、Ｎ、ＮＲ５０ｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）２からなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数のへテロ原子またはへテロ原子団を含有することができ、ここで、Ｒ５０ｂは、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５１ｂ、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを示し、Ｒ５１ｂは、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを示し、
ＲＡおよびＲＢは互いに独立してそれぞれ、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキルまたはＣ３〜８−シクロアルキルを表すか、あるいは
ＲＡおよびＲＢは、これらを連結する窒素原子と一緒に複素環式環を形成し、前記複素環式環は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、ＯＣＦ３、ＳＨ、ＳＣＦ３、アリールおよびヘテロアリールからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基によってその炭素環員の１つまたは複数において置換されており、前記複素環式環は、飽和、または１回もしくは数回不飽和であるが、芳香族ではなく、４員、５員、６員または７員であり、そして場合により、Ｎ、ＮＲＣ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）２からなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数のへテロ原子またはへテロ原子団を含有することができ、ここで、ＲＣは、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＤ、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを示し、ＲＤは、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを示し、
ここで、前記基Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜１０−アルキル、Ｃ１〜３−アルキレン、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニレン、Ｃ２〜６−アルキニレン、Ｃ３〜８−シクロアルキル、Ｃ４〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、いずれの場合も、非置換であっても、あるいは同一または異なる基によって１回または数回置換されていてもよく、そして前記基Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜１０−アルキル、Ｃ１〜３−アルキレン、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニレンおよびＣ２〜６−アルキニレンは、いずれの場合も、分枝状でも非分枝状でもよい）
を有し、その遊離化合物の形態、その互変異性体の形態、そのＮ−オキシドの形態、そのラセミ化合物の形態、そのエナンチオマー、ジアステレオマー；そのエナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物の形態、または個々のエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態であるか、あるいは生理学的に許容可能な酸または塩基の塩の形態である、置換スピロアミド化合物。
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）において、部分構造（Ａｃ）
【化３】
2012521377.tif 000313
が、
【化４】
2012521377.tif 000314
2012521377.tif 000315
2012521377.tif 000316
からなる群から選択される部分構造を表す、請求項１に記載の置換化合物。
【請求項３】
Ｄ１が、
【化５】
2012521377.tif 000317
からなる群から選択される、請求項１または２に記載の置換化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、Ｃ１〜６−アルキル、−ＣＨ（フェニル）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、クロマニル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾチアゾリル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル（ジベンゾチエニル）、またはＣ１〜３−アルキレン基、Ｃ２〜３−アルケニレン基もしくはＣ２〜３−アルキニレン基によって結合されたフェニルもしくはナフチル、好ましくはＣ１〜４−アルキル、−ＣＨ（フェニル）２、Ｃ３〜６−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、クロマニル、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、ベンゾオキサジアゾリル、チエニル、ピリジニル、イミダゾチアゾリル、ジベンゾフラニル、またはＣ１〜３−アルキレン基もしくはＣ２〜３−アルケニレン基によって結合されたフェニル、特に好ましくはＣ１〜４−アルキル、−ＣＨ（フェニル）２、Ｃ３〜６−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、クロマニル、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、ピリジニル、チエニルまたはＣ１または２−アルキレン基もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−基によって結合されたフェニルを表し、ここで、前記アリールまたはヘテロアリール基がいずれの場合も非置換であるか、あるいは同一または異なる置換基によって１回または数回置換されており、前記置換基が互いに独立して、特に、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＳＨ、フェニル、フェノキシ、ナフチル、フリル、チエニルおよびピリジニルからなる群から選択され、そして前記アルキル、アルキレン、アルケニレンおよびアルキニレン基がいずれの場合も非置換であるか、あるいは同一または異なる置換基によって１回または数回置換されており、前記置換基が互いに独立して、特に、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＳＨ、フェニル、フェノキシ、ナフチル、フリル、チエニルおよびピリジニルからなる群から選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の置換化合物。
【請求項５】
Ｒ２が、Ｈ、−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、好ましくはＨ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す、請求項１〜４のいずれか一項に記載の置換化合物。
【請求項６】
Ｒ９が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、好ましくはＨ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す、請求項１〜５のいずれか一項に記載の置換化合物。
【請求項７】
Ｄ２が、
【化６】
2012521377.tif 000318
2012521377.tif 000319
（式中、
Ｒ３００は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｏ−ＣＦ３、Ｃ１〜４−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜４−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１、２、３または４個の置換基を表し、
Ｒ３１０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｏ−ＣＦ３、Ｃ１〜４−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜４−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１、２または３個の置換基を表し、
Ｒ３２０は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｏ−ＣＦ３およびＣ１〜４−アルキルからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ３３０は、Ｈ、Ｃ１〜４−アルキル、アリール、ＣＨ２−アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、
ｒ１は１または２を表し、そして
ｒ２は１または２を表す）
からなる群から選択される基を表す、請求項１〜６のいずれか一項に記載の置換化合物。
【請求項８】
以下の部分構造（ＳＰ）
【化７】
2012521377.tif 000320
が、
【化８】
2012521377.tif 000321
2012521377.tif 000322
（式中、
基Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０ａ、Ｒ１３、Ｒ１４ａ、Ｒ１４ｂ、Ｒ１５およびＲ２３は、請求項１に記載される意味を有し、
Ｒ１２０は、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＮ、メチルおよびメトキシからなる群から互いに独立して選択される０、１、２、３または４個の置換基を表す）
からなる群から選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の置換化合物。
【請求項９】
Ｒ１４ａが、Ｈ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜３−アルキレン−アリールまたはＣ１〜３−アルキレン−ヘテロアリールを表し、
Ｒ１４ｂが、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜３−アルキレン−アリール、Ｃ１〜３−アルキレン−ヘテロアリール、ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ１〜３−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、ＯＲ３５またはＣ１〜３−アルキレン−ＯＲ３５を表し、
Ｒ１６およびＲ１７が互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
Ｒ１６およびＲ１７が、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化９】
2012521377.tif 000323
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ２８が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ３３が、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキルおよびＮＲ３４ａＲ３４ｂからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ３４ａおよびＲ３４ｂは互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
Ｒ３４ａおよびＲ３４ｂは、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化１０】
2012521377.tif 000324
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ３９が、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜３−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ４０が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ３５が、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜３−アルキレン−Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｃ１〜３−アルキレン−アリール、Ｃ１〜３−アルキレン−ヘテロアリールまたは基
【化１１】
2012521377.tif 000325
を表し、ここで、ｐは１、２または３を表し、
Ｒ４１およびＲ４２は互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
Ｒ４１およびＲ４２は、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化１２】
2012521377.tif 000326
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ４３が、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキルおよびＮＲ４５ａＲ４５ｂからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ４４が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ４５ａおよびＲ４５ｂが互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
Ｒ４５ａおよびＲ４５ｂが、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化１３】
2012521377.tif 000327
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ４６が、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜３−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、そして
Ｒ４７が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表す、
請求項１〜８のいずれか一項に記載の置換化合物。
【請求項１０】
Ｒ１５が、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、−ＣＨＲ２５Ｒ２６、Ｃ１〜３−アルキレン−ＣＨＲ２５Ｒ２６、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜３−アルキレン−アリール、Ｃ１〜３−アルキレン−ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１９または基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ２０）−Ｒ１９を表し、
Ｒ２５およびＲ２６が互いに独立してそれぞれ、Ｈ、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいは
Ｒ２５およびＲ２６が、これらを連結するＣＨ基と一緒に、
【化１４】
2012521377.tif 000328
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ２７が、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキルおよびＮＲ４８ａＲ４８ｂからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ２８ａが、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ４８ａおよびＲ４８ｂが互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｒ４８ａおよびＲ４８ｂが、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化１５】
2012521377.tif 000329
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ４９が、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜３−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ５２が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ１９が、Ｃ１〜６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、−ＣＨ（アリール）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、またはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基もしくはＣ２〜６−アルキニレン基によって結合されたアリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜８−シクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、そして
Ｒ２０が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す、
請求項１〜９のいずれか一項に記載の置換化合物。
【請求項１１】
以下の部分構造（ＳＰ）
【化１６】
2012521377.tif 000330
が、
【化１７】
2012521377.tif 000331
2012521377.tif 000332
2012521377.tif 000333
（式中、
ｚは１、２または３を表し、
ｏ１は１を表し、
Ｒ６０はいずれの場合も（ヘト）アリールまたはＣ１〜３−アルキレン−（ヘト）アリールを表し、
Ｒ２５およびＲ２６は互いに独立してそれぞれ、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキルまたは（ヘト）アリールを表すか、あるいは
Ｒ２５およびＲ２６は、これらを連結するＣＨ基と一緒に、
【化１８】
2012521377.tif 000334
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ２７は、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキルおよびＮＲ４８ａＲ４８ｂからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ２８ａは、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびヘト（アリール）からなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ４８ａおよびＲ４８ｂは互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｒ４８ａおよびＲ４８ｂは、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化１９】
2012521377.tif 000335
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ４９は、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜３−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ５２は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよび（ヘト）アリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｇは、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２または基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ２０）を表し、ここで、その窒素原子は基Ｒ１９に結合されており、
Ｒ１９は、Ｃ１〜６−アルキル、（ヘト）アリール、−ＣＨ（アリール）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、またはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基もしくはＣ２〜６−アルキニレン基によって結合された（ヘト）アリール、Ｃ３〜８−シクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、
Ｒ２０は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｒ１６およびＲ１７は互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
Ｒ１６およびＲ１７は、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化２０】
2012521377.tif 000336
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ２８は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよび（ヘト）アリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ３３は、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキルおよびＮＲ３４ａＲ３４ｂからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ３４ａおよびＲ３４ｂは互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
Ｒ３４ａおよびＲ３４ｂは、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化２１】
2012521377.tif 000337
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ３９は、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜３−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ４０は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ３５は、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキル、（ヘト）アリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜６−シクロアルキルもしくは（ヘト）アリールを表し、
Ｒ３６は、（ヘト）アリールまたはＣ１〜３−アルキレン−（ヘト）アリールを表し、
Ｒ３７はＨ、Ｃ１〜６−アルキルを表すか、あるいは基
【化２２】
2012521377.tif 000338
を表し、ここで、ｐは１、２または３を表し、
Ｒ４１およびＲ４２は互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
Ｒ４１およびＲ４２は、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化２３】
2012521377.tif 000339
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ４３は、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキルおよびＮＲ４５ａＲ４５ｂからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ４４は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ４５ａおよびＲ４５ｂは互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
Ｒ４５ａおよびＲ４５ｂは、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化２４】
2012521377.tif 000340
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ４６は、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜３−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ４７は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、そして
ヘト（アリール）は、いずれの場合も、
【化２５】
2012521377.tif 000341
からなる群から選択される基を表し、ここで
Ｒ１００は、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｏ−Ｃ３〜６−シクロアルキル、ＮＲ６１Ｒ６２、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６１Ｒ６２、フェニル、ピリジル、ピリミジル、またはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＯＣＦ３、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｏ−Ｃ３〜６−シクロアルキル、ＮＲ６１Ｒ６２、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６１Ｒ６２、フェニル、ピリジルもしくはピリミジルからなる群から互いに独立して選択される０、１、２または３個の置換基を表し、
Ｒ６１およびＲ６２は互いに独立してそれぞれ、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキルまたはＣ３〜６−シクロアルキルを表すか、あるいは
Ｒ６１およびＲ６２は、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化２６】
2012521377.tif 000342
の群から選択される基を形成し、
Ｒ６３は、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜３−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ６４は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択される置換基を表し、そして
Ｒ３５０は、Ｈ、ＣＦ３、フェニル、ピリジル、ピリミジル、またはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたフェニル、ピリジルもしくはピリミジルを表す）
からなる群から選択される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の置換化合物。
【請求項１２】
以下の部分構造（ＳＰ）
【化２７】
2012521377.tif 000343
が、
【化２８】
2012521377.tif 000344
2012521377.tif 000345
からなる群から選択される、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
［Ｈ−０１］  ７−クロロ−２−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−０２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−０３］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−０４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．４］ノナン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−０５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−０６］  Ｎ−［６−［９−（アゼチジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−クロロ−ベンズアミド，
［Ｈ−０７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−０８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イルオキシ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−０９］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１０］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−７−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１１］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１２］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１３］  ７−クロロ−２−［（１Ｒ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１４］  ７−クロロ−２−［（１Ｒ）−７−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１５］  ７−クロロ−２−［（１Ｓ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１６］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１７］  −メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１８］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［（１Ｓ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１９］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［（１Ｓ）−７−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−２０］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−２１］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［Ｈ−２２］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−２３］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［Ｈ−２４］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−７−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−２５］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［Ｈ−２６］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−２７］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（７−ピリジン−４−イル−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−２８］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［９−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−２９］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［９−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−３１］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［９−［（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−３２］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（スピロ［１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピリジン−３，４’−ピペリジン］−１’−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−３３］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−４，８−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−４−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−３４］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（７−ピリジン−４−イル−３，７−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−３５］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（２−ピリジン−４−イル−２，９−ジアザスピロ［４．５］デカン−９−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−３６］  Ｎ−［（１Ｒ）−６−［９−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ピペラジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−クロロ−ベンズアミド，
［Ｈ−３７］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［９−（ピロリジン−１−カルボニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−３８］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［８−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−３９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−２−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（４−クロロフェニル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（４−フルオロフェニル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−３−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリミジン−２−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［２−（トリフルオロメチル）−ピリジン−４−イル］−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［８−（トリフルオロメチル）−キノリン−４−イル］−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４７］  ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［５−（トリフルオロメチル）−ピリジン−２−イル］−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４９］  ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−５０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−イソキノリン−６−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−５１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［２−（トリフルオロメチル）−ピリミジン−４−イル］−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−５２］  Ｎ−［（５Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−５−イル］−３−［（３Ｒ）−３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド，
［Ｈ−５３］  ２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−５４］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（９−ピリジン−４−イル−２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−５５］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［９−（５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−７−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−５６］  ６−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ナフタレン−２−カルボン酸アミド，
［Ｈ−５７］  ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−５８］  ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−５９］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−メチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−６０］  ２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−６１］  ４−メトキシ−２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−６２］  Ｎ−［（５Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−５−イル］−３−［（３Ｒ）−３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド，
［Ｈ−６３］  ２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−６４］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−フルオロ−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド塩酸塩，
［Ｈ−６５］  ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−７−フルオロ−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−６６］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−メチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−６７］  ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−６８］  ６−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ナフタレン−２−カルボン酸アミド，
［Ｈ−６９］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（８−ピリジン−４−イル−４，８−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−４−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−７０］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（２−ピリジン−４−イル−２，９−ジアザスピロ［４．５］デカン−９−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−７１］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（７−ピリジン−４−イル−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−７２］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−７３］  ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−８−フルオロ−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−７４］  ２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチルオキシ）−ベンズアミド，
［Ｈ−７５］  ２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチルオキシ）−ベンズアミド，
［Ｈ−７６］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｈ−７７］  ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−８−フルオロ−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−７８］  ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−８−フルオロ−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−７９］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．４］ノナン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−８０］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−８１］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（７−ピリジン−４−イル−３，７−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−８２］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−フルオロ−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−８３］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｈ−８４］  Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピリミジン−５−カルボン酸アミド，
［Ｈ−８５］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｈ−８６］  Ｎ−［（１Ｒ）−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピリミジン−５−カルボン酸アミド，
［Ｈ−８７］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−フルオロ−７−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−８８］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−フルオロ−７−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−８９］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−フルオロ−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９０］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−フルオロ−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９１］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９２］  ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−７−フルオロ−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９３］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−メチル−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９４］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９５］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９６］  ７−クロロ−２−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−９７］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［９−（５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９８］  ２，５−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９９］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１００］       ２，６−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１０１］       ２−フルオロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１０２］       ２−フルオロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１０３］       ４−メトキシ−２，５−ジメチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１０４］       ２，６−ジメチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１０５］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１０６］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１０７］       ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−７−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１０８］       ２−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１０９］       ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１１０］       ２−フルオロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｈ−１１１］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［８−（２，６−ジメチル−ピリジン−４−イル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド塩酸塩，
［Ｈ−１１２］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［８−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１１３］       ２，３−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１１４］       ２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピリジン−３−カルボン酸アミド，
［Ｈ−１１５］       Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−ピリジン−３−カルボン酸アミド，
［Ｈ−１１６］       ２−フルオロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１１７］       ２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１１８］       Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１１９］       ２，６−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１２０］       ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−エトキシ］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１２８］       ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ヒドロキシ−８−ピリジン−４−イル−３−アザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１２９］       ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（１−オキシド−ピリジン−１−イウム−４−イル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１３０］       ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［５−（トリフルオロメチル）−ピリミジン−２−イル］−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１３１］       ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１３２］       ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１３３］       ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３−アザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１３４］       ５−メチル−２−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１，２−ジヒドロ−ピロロ［２，１−ｅ］イミダゾール−３−オン，
［Ｈ−１３５］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−３−イル−３−アザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１３６］       ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１３７］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ベンズアミド，
［Ｈ−１３８］       ２−クロロ−Ｎ−［６−（３−ピリジン−４−イル−３，１０−ジアザスピロ［５．６］ドデカン−１０−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１３９］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［８−（４−メトキシフェニル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１４０］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［８−（４−シアノ−フェニル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１４１］       ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１４２］       ２，５−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１４３］       ３−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド，
［Ｈ−１４４］       ４−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１４５］       ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−プロピオンアミド，
［Ｈ−１４６］       ２−（２−クロロフェニル）−２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−プロピオンアミド，
［Ｈ−１４７］       ４−メトキシ−２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１４８］       １−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロプロパン−１−カルボン酸アミド，
［Ｈ−１４９］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１５０］       １−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１５１］       ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｈ−１５２］       ２−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｈ−１５３］       ２−クロロ−３−フルオロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１５４］       ２−（ｏ−トリル）−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｈ−１５５］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−５−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１５６］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−５−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１５７］       ７−クロロ−２−［（１Ｓ）−５−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１５８］       ７−クロロ−２−［（１Ｓ）−５−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１５９］       ７−クロロ−２−［（１Ｒ）−５−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１６０］       ７−クロロ−２−［（１Ｒ）−５−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１６１］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−４−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１６２］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−４−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１６３］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−４−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１６４］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−４−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１６５］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−４−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１６６］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−４−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１６７］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−４−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１６８］       ７−クロロ−２−［（１Ｓ）−４−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１６９］       ７−クロロ−２−［（１Ｒ）−４−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１７０］       ７−クロロ−２−［（１Ｒ）−４−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１７１］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１７２］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１７３］       ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００１］    ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００２］    Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピリジン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００３］    Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００４］    ３−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００５］    ５−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００６］    ２，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００７］    ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００８］    （Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アクリルアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００９］    ２−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１１］    １−（３，４−ジクロロフェニル）−３−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１２］    １−［（２−クロロフェニル）−メチル］−３−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１３］    ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１４］    Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピリジン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１５］    Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１６］    ３−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１７］    ５−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１８］    ２，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１９］    ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２０］    （Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アクリルアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２１］    ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−フェニル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２２］    ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−１−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２３］    ３−［（２−クロロフェニル）−メチル］−１−メチル−１−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２４］    ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２５］    ４−メトキシ−Ｎ，２，６−トリメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２６］    ４−メトキシ−Ｎ，２，６−トリメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２７］    Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピリジン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２８］    ２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２９］    ３−クロロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３０］    ５−クロロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３１］    ２，４−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３２］    ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３３］    （Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アクリルアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３５］    ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３６］    １−（３，４−ジクロロフェニル）−３−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３７］    １−［（２−クロロフェニル）−メチル］−３−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３８］    ２−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３９］    ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４０］    Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピリジン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４１］    Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４２］    ３−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４３］    ５−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４４］    ２，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４５］    ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４６］    （Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アクリルアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４７］    １−（３，４−ジクロロフェニル）−３−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４８］    １−［（２−クロロフェニル）−メチル］−３−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５０］    ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５１］    ２−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５２］    Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ピリジン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５３］    ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５４］    ５−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５５］    ３−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５６］    ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−フェニル−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５７］    １−（３，４−ジクロロフェニル）−３−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５８］    Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５９］    ２，４−ジクロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６０］    （Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−アクリルアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６１］    １−［（２−クロロフェニル）−メチル］−３−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６２］    ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６３］    Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−メトキシ−２，６−ジメチル−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６４］    Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６５］    ３−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６６］    ５−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６７］    ２，４−ジクロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６８］    Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−メトキシ−２，６−ジメチル−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６９］    ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７０］    （Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−アクリルアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７１］    １−（３，４−ジクロロフェニル）−３−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７２］    ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７３］    １−［（２−クロロフェニル）−メチル］−３−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７４］    Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ピリジン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７５］    ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−フェニル−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７６］    Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−メトキシ−２，６−ジメチル−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７７］    ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７８］    ２，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７９］    ５−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８０］    ３−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８１］    Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８２］    ２−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８３］    （Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アクリルアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８４］    Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピリジン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８５］    １−（３，４−ジクロロフェニル）−３−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８６］    １−［（２−クロロフェニル）−メチル］−３−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８７］    ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８８］    ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９０］    ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９１］    Ｎ−［６−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−メトキシ−２，６−ジメチル−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９２］    ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９３］    Ｎ−［６−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−メトキシ−２，６−ジメチル−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９４］    ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９６］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１００］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０２］    ３−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０３］    ３−クロロ−Ｎ−［６−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０４］    ３−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０５］    ３−クロロ−Ｎ−［６−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０６］    ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０７］    ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０９］    ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１１］    ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１２］    ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１３］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１４］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１５］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１６］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１７］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１８］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１９］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２０］    ２−クロロ−Ｎ−［３−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−５−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２１］    ２−クロロ−Ｎ−［３−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−５−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２２］    ２−クロロ−Ｎ−［３−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−５−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２３］    ２−クロロ−Ｎ−［３−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−５−イル］−ベンズアミド
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２４］    ２−クロロ−Ｎ−［３−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−５−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２５］    ２−クロロ−Ｎ−［３−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−５−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２６］    ２−クロロ−Ｎ−［３−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−５−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２７］    ２−クロロ−Ｎ−［［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メチル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２８］    ２−クロロ−Ｎ−［［６−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メチル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２９］    ２−クロロ−Ｎ−［［６−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メチル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３０］    ２−クロロ−Ｎ−［［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メチル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３１］    ２−クロロ−Ｎ−［［６−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メチル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３２］    ２−クロロ−Ｎ−［［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メチル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３３］    ２−クロロ−Ｎ−［［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メチル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−オキソ−２−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−オキソ−２−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３６］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル］−２−オキソ−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−オキソ−２−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル］−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル］−２−オキソ−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−オキソ−２−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−イル）−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−オキソ−２−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４１］    ８−クロロ−２−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４２］    ８−クロロ−２−［６−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４３］    ８−クロロ−２−［６−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４４］    ８−クロロ−２−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４５］    ８−クロロ−２−［６−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４６］    ８−クロロ−２−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４７］    ８−クロロ−２−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４８］    ８−クロロ−４−メチル−２−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４９］    ８−クロロ−４−メチル−２−［６−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１５０］    ８−クロロ−２−［６−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１５１］    ８−クロロ−４−メチル−２−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１５２］    ８−クロロ−２−［６−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１５３］    ８−クロロ−４−メチル−２−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン  および  
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１５４］    ８−クロロ−４−メチル−２−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン．
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２００］    ２，５−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０１］    ２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０２］    ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０３］    ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０６］    ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０７］    ２，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０８］    ２，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０９］    ２，５−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１０］    ２，５−ジクロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１１］    ２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１２］    ２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１３］    ２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１４］    ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１５］    ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１６］    ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−３−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１９］    ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２０］    ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２１］    ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２２］    ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２３］    ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−５−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２４］    ２−クロロ−４，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２５］    ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２６］    Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１−［２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２７］    ２−クロロ−Ｎ，６−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２８］    ２−クロロ−４，５−ジフルオロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２９］    ２−クロロ−４，５−ジフルオロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３０］    ２−クロロ−４，５−ジフルオロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３１］    ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４，５−ジフルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３４］    ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３５］    ２−シアノ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３６］    Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１−［２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３７］    Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１−［２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３８］    Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−１−［２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３９］    ２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４０］    ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４１］    ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−エタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４２］    ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−エタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４３］    ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４４］    ２，５−ジクロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４５］    ２，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４６］    ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−メトキシ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４７］    ２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４８］    ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−３−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４９］    ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５０］    ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５２］    ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−５−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５３］    ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５４］    ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５６］    Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−１−［２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５８］    Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１−［２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５９］    ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６０］    ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−エタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６１］    ２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６２］    ２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６３］    ２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６４］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６５］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６６］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６７］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６８］    ２，６−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６９］    ２，６−ジクロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７０］    ２，６−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７２］    ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７４］    ２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７５］    ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７６］    ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７７］    ２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７８］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７９］    ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８０］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８１］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８２］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８３］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８４］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８６］    ２，６−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８７］    ２，６−ジクロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８８］    ２，６−ジクロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８９］    ２，６−ジクロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９１］    ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９２］    ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９４］    ２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９５］    ２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９６］    ２−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９７］    ２−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９８］    ２−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９９］    Ｎ，２−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチルオキシ）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３００］    ２−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチルオキシ）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０１］    ５−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０２］    ５−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０３］    ５−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０４］    ２−フルオロ−Ｎ，４−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０５］    ２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０６］    ２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０７］    ２，６−ジメチル−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０８］    Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２，６−ジメチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０９］    Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２，６−ジメチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１０］    ２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１１］    Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−４−メトキシ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１２］    Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−４−メトキシ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１３］    ２−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１４］    ５−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１５］    ５−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１６］    ５−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１７］    Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−４−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１８］    Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−４−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１９］    ２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２０］    ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２１］    ２，６−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２２］    ２，６−ジクロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２３］    ２，６−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２４］    ２，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２５］    ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２６］    ４−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２７］    Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２８］    Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２９］    Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３０］    ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３１］    ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３２］    ２，６−ジクロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３３］    ２，６−ジクロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３４］    ２，４−ジクロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３５］    ２，４−ジクロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３６］    ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３７］    ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３８］    Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−フルオロ−２−メチル−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３９］    Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−フルオロ−２−メチル−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４０］    Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４１］    Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４２］    Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４３］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４４］    ２，５−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４５］    Ｎ，２−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４６］    ２−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４７］    ２−メチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４８］    １−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４９］    １−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５０］    １−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５１］    １−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５２］    １−（３−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５３］    １−（３−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５４］    ４−フルオロ−Ｎ，２，６−トリメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５５］    ４−フルオロ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５６］    ４−フルオロ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５７］    ２，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５８］    ２−メチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５９］    １−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６０］    １−（３−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６１］    ４−フルオロ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６２］    ２，４，５−トリクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６３］    ２，４，５−トリクロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６４］    Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロヘキサンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６５］    Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロヘキサンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６６］    Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロヘキサンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６７］    Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロヘキサンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６８］    Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６９］    Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７０］    Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７１］    ３，３−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７２］    Ｎ，３，３−トリメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７３］    ３，３−ジメチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７４］    ３，３−ジメチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７５］    Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７６］    ２−フルオロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７７］    ２−フルオロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７８］    ２−フルオロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７９］    ４−フルオロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８０］    ４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８１］    ４−フルオロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８２］    ４−フルオロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８３］    ２，６−ジフルオロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８４］    ２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８５］    ２，６−ジフルオロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８６］    ２，６−ジフルオロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８７］    Ｎ，２，３−トリメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８８］    ２，３−ジメチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８９］    ２，３−ジメチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９０］    Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９１］    Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロペンタンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９２］    Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロペンタンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９３］    Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロペンタンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９４］    Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロペンタンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９５］    Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ピリジン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９６］    Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ピリジン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９７］    Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピラジン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９８］    Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピラジン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９９］    ２−フルオロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４００］    ２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０１］    ２−フルオロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０２］    ２−フルオロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０３］    ２，６−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０４］    ２，６−ジクロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０５］    ４−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０６］    ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０７］    ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０８］    Ｎ，３−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０９］    ３−メチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１０］    Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１１］    Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１２］    ３−シクロペンチル−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−プロピオンアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１３］    ３−シクロペンチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−プロピオンアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１４］    Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロブタンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１５］    Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロブタンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１６］    Ｎ，２−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１７］    ２−メチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１８］    Ｎ，２−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−プロピオンアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１９］    ２−メチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−プロピオンアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４２０］    ２−エチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５００］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）スルホニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）スルホニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０２］    ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０３］    ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（３−シアノ−フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，６−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０６］    ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（１Ｈ−ピロール−２−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−２−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−３−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，６−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，５−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１６］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１８］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−（ピリジン−３−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１９］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２０］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（２，６−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２１］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２２］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（２，５−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２３］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２４］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２５］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２６］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（５−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３６］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，５−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４６］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４７］    ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，５−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４８］    ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，５−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（５−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５６］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６６］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（キノリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６９］    ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７０］    ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−（キノリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７１］    ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（シクロプロパンカルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（３，３−ジメチル−ブタノイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンゾイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７６］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２，４−ジフルオロ−ベンゾイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［２−（４−クロロフェニル）−アセチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７８］    Ｎ−［６−［８−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−クロロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７９］    Ｎ−［６−［８−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−クロロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８０］    Ｎ−［６−［８−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−メトキシ−２，６−ジメチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８１］    Ｎ−［６−［８−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−メトキシ−２，６−ジメチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８２］    ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−（シクロプロパンカルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８３］    ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−（３，３−ジメチル−ブタノイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８４］    ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンゾイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８５］    ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２，４−ジフルオロ−ベンゾイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８６］    ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−［２−（４−クロロフェニル）−アセチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８７］    Ｎ−［６−［８−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−クロロ−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８８］    Ｎ−［６−［８−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−クロロ−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（シクロプロパンカルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（３，３−ジメチル−ブタノイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンゾイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［２−（４−クロロフェニル）−アセチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９３］    Ｎ−［６−［８−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピラジン−２−カルボニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（２−メチルスルファニル−ピリジン−３−カルボニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９６］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（４−シアノ−ベンゾイル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（シクロプロパンカルボニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（３，３−ジメチル−ブタノイル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンゾイル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６００］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（２，４−ジフルオロ−ベンゾイル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０１］    Ｎ−［６−［９−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−クロロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０２］    Ｎ−［６−［９−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−クロロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（シクロプロパンカルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０４］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−（３，３−ジメチル−ブタノイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンゾイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０６］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−（２，４−ジフルオロ−ベンゾイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０７］    Ｎ−［６−［８−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（５−クロロ−チオフェン−２−イル）スルホニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）スルホニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）スルホニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−シアノ−フェニル）スルホニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）スルホニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（イソプロピルスルホニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（５−クロロ−チオフェン−２−イル）スルホニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１６］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）スルホニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）スルホニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）スルホニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１９］    ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２０］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［８−（１Ｈ−ピロール−２−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２１］    ５−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２２］    ５−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２３］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［８−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２４］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（１Ｈ−ピロール−２−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２５］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２６］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−２−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２７］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２８］    ５−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２９］    ５−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３０］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，６−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，５−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３６］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（１Ｈ−ピロール−２−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−２−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−３−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，６−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４６］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，５−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５０］    ５−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５１］    ５−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５２］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５３］    ５−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５４］    ５−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（５−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５６］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（５−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６６］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７１］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［８−（キノリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７２］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７３］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［８−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７４］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［８−［３−（３−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７５］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［８−［３−（４−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７６］    ５−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７７］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（キノリン−６−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７８］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（キノキサリン−６−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７９］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８０］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（２−メチル−プロピル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８１］    ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−（９−フェネチル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８２］    ２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［６−［８−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（キノリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８６］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２−メチル−プロピル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２−エチル−ブチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（シクロヘキシル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−フェネチル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［３−（３−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［３−（４−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（キノリン−６−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９６］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（キノキサリン−６−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（２−メチル−プロピル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（２−エチル−ブチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７００］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（シクロヘキシル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−フェネチル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［３−（３−フルオロフェニル）−プロピル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［３−（４−フルオロフェニル）−プロピル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０４］    ３−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−プロピル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０５］    ３−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（３−シアノ−フェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０６］    Ｎ−ベンジル−３−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０７］    ３−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０８］    ３−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−シクロヘキシル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０９］    ３−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（２，６−ジクロロ−フェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１０］    ３−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１１］    ３−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１２］    ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−プロピル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１３］    ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１４］    ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１５］    ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（３−シアノ−フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１６］    Ｎ−ベンジル−２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１７］    ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−シクロヘキシル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１８］    ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（２，６−ジクロロ−フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１９］    ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２０］    ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２１］    ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−［（３，４−ジクロロフェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２２］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２３］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２４］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２５］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２６］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２７］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２８］    ２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［６−［８−［（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３６］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［８−［（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４２］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４３］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４４］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−（キノリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４５］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４６］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４７］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−（２−メチル−プロピル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４８］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−（２−エチル−ブチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４９］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−（８−フェネチル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５０］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［３−（３−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５１］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［３−（４−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５２］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５３］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５４］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−（キノリン−６−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５５］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−（キノキサリン−６−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５６］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５７］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−（２−メチル−プロピル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５８］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−（９−フェネチル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５９］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［３−（３−フルオロフェニル）−プロピル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６０］    ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［３−（４−フルオロフェニル）−プロピル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６１］    ２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［６−［８−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６４］    ２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［６−［８−（キノリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６５］    ２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［６−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６６］    ２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［６−［８−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６７］    ２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［６−［８−（２−メチル−プロピル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２−エチル−ブチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６９］    ２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［６−（８−フェネチル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［３−（３−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［３−（４−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７４］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［８−（キノリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７５］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７６］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［８−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７７］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［８−（２−メチル−プロピル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２−エチル−ブチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（シクロヘキシル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８０］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−（８−フェネチル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８１］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［８−［３−（３−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８２］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［８−［３−（４−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８３］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（１Ｈ−ピロール−２−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８４］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−２−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８５］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８６］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−３−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８７］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，６−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９０］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，５−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９２］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９３］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９４］    ８−クロロ−２−［６−［８−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９５］    ８−クロロ−２−［６−［８−［（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９６］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９７］    ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９８］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９９］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−８００］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−８０１］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−８０２］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−８０３］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−８０４］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−オキソ−２−［８−（キノリン−６−イル−メチル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−イル］−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−８０５］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−オキソ−２−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−イル］−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−８０６］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−［８−（２−エチル−ブチル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−イル］−２−オキソ−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−８０７］    ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−［８−（シクロヘキシル−メチル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−イル］−２−オキソ−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
からなる群から選択され、その遊離化合物の形態、その互変異性体の形態、そのＮ−オキシドの形態、そのラセミ化合物の形態、そのエナンチオマー、ジアステレオマー；そのエナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物の形態、または個々のエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態であるか、あるいは生理学的に許容可能な酸または塩基の塩の形態である、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物を含有する薬剤。
【請求項１５】
痛み（特に、急性痛、内臓痛、神経障害痛、慢性痛および／または炎症痛）、片頭痛、糖尿病、呼吸器の疾患、炎症性腸疾患、神経疾患、神経変性疾患、線維性疾患、皮膚の炎症、リウマチ性疾患、敗血性ショック、再灌流症候群、肥満を治療するための薬剤を製造するための、そして／あるいは血管新生阻害薬としての、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換スピロアミド化合物、その製造方法、これらの化合物を含有する薬剤、および薬剤の製造のための置換スピロアミド化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ブラジキニン２受容体（Ｂ２Ｒ）の恒常的発現とは対照的に、ほとんどの組織において、ブラジキニン１受容体（Ｂ１Ｒ）は発現されないか、あるいは弱く発現されるだけである。それにもかかわらず、Ｂ１Ｒの発現は、種々の細胞において誘発され得る。例えば、炎症反応の過程で、Ｂ１Ｒの急速で明白な誘発が神経細胞において起こるが、線維芽細胞、内皮細胞、顆粒球、マクロファージおよびリンパ球などの種々の末梢細胞においても起こる。従って、炎症反応の過程では、関連細胞において、Ｂ２Ｒ優勢からＢ１Ｒ優勢への切り替えが生じる。サイトカインのインターロイキン−１（ＩＬ−１）および腫瘍壊死因子アルファ（ＴＮＦα）は、かなりの程度までこのＢ１Ｒの上方制御に関与する（非特許文献１）。特異的なリガンドによる活性化の後、Ｂ１Ｒ発現細胞は、次に、それ自体がＩＬ−６およびＩＬ−８などの炎症促進サイトカインを分泌することができる（非特許文献２）。これは、さらなる炎症細胞、例えば好中性顆粒球の内部移行をもたらす（非特許文献３）。ブラジキニンＢ１Ｒ系は、これらのメカニズムによって、疾患の慢性化の一因となり得る。これは、多数の動物研究によって実証される（非特許文献４および非特許文献５における概説）。人においても、例えば、炎症性腸疾患のある患者の患部組織の腸細胞およびマクロファージ（非特許文献６）または多発性硬化症のある患者のＴリンパ球（非特許文献７）においてＢ１Ｒの発現の増大が見られ、あるいはスタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｃｏｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）による感染の過程で、ブラジキニンＢ２Ｒ−Ｂ１Ｒ系の活性化が見られる（非特許文献８）。スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｃｏｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）による感染は、皮膚の表在感染から敗血性ショックに至るような症候群の原因となる。
【０００３】
記載される病態生理学的関係に基づいて、急性および特に慢性的な炎症性疾患に対してＢ１Ｒアンタゴニストを使用する大きな治療可能性が存在する。これらには、呼吸器の疾患（気管支ぜんそく、アレルギー、ＣＯＰＤ／慢性閉塞性肺疾患、嚢胞性線維症など）、炎症性腸疾患（潰瘍性大腸炎、ＣＤ／クローン病など）、神経疾患（多発性硬化症、神経変性など）、皮膚の炎症（アトピー性皮膚炎、乾癬、細菌感染症など）、粘膜の炎症（ベーチェット病、骨盤痛（ｐｅｌｖｉｔｉｓ）、前立腺炎など）、リウマチ性疾患（関節リウマチ、変形性関節症など）、敗血性ショックおよび再灌流症候群（心筋梗塞、脳卒中の後）が含まれる。
【０００４】
ブラジキニン（受容体）系は、さらに、血管新生の制御にも関与し（癌の場合および眼の黄斑変性症における血管新生阻害薬としての可能性）、Ｂ１Ｒノックアウトマウスは、特に高脂肪食による肥満の誘発から保護される（非特許文献５）。従って、Ｂ１Ｒアンタゴニストは肥満の治療にも適している。
【０００５】
特に、Ｂ１Ｒアンタゴニストは、痛み、特に炎症痛および神経障害痛の治療に適しており（非特許文献９）、ここでは特に、糖尿病性神経障害の治療に適している（非特許文献１０）。これらはさらに片頭痛の治療にも適している。
【０００６】
しかしながら、Ｂ１Ｒモジュレーターの開発において、ヒトＢ１受容体とラットＢ１受容体は非常に大きく異なるので、ヒト受容体において良好なＢ１Ｒモジュレーターである多くの化合物は、ラット受容体に対する親和性を不十分にしか有さないか、あるいは全く有さないという問題が存在する。多くの研究は通常ラットにおいて行われるので、これは、動物における薬理学的研究をかなり困難にする。しかしながら、ラット受容体において活性がなければ、ラットにおける作用も副作用も調査することができない。この結果、既に、動物における薬理学的研究のためにヒトＢ１受容体による遺伝子導入動物が作られている（非特許文献１１）。しかしながら、遺伝子導入動物による研究は、非改変動物による研究よりも費用がかかる。
【０００７】
特許出願の特許文献１および特許文献２には、インビトロアッセイで、ヒトＢ１受容体およびラットのＢ１受容体の両方におけるアンタゴニスト作用を示す化合物が記載されている。
【０００８】
特許出願の特許文献３および特許文献４には、インビトロアッセイで、マカクＢ１受容体におけるアンタゴニスト作用を有する化合物が記載されている。ヒトＢ１受容体またはラットのＢ１受容体における活性についての実験データは開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】国際公開第２００８／０４０４９２号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００８／０４６５７３号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２００７／１４０３８３号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００７／１０１００７号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００５／８７２３６（Ａ１）号パンフレット
【特許文献６】国際公開第２００５／９５３８７（Ａ１）号パンフレット
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Ｐａｓｓｏｓら  Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．２００４年，１７２，１８３９−１８４７
【非特許文献２】Ｈａｙａｓｈｉら，Ｅｕｒ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｊ．２０００年，１６，４５２−４５８
【非特許文献３】Ｐｅｓｑｕｅｒｏら，ＰＮＡＳ  ２０００年，９７，８１４０−８１４５
【非特許文献４】Ｌｅｅｂ−Ｌｕｎｄｂｅｒｇら，Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  Ｒｅｖ．２００５年，５７，２７−７７
【非特許文献５】Ｐｅｓｑｕｅｒｏら，Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２００６年，３８７，１１９−１２６
【非特許文献６】Ｓｔａｄｎｉｃｋｉら，Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｇａｓｔｒｏｉｎｔｅｓｔ．Ｌｉｖｅｒ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．２００５年，２８９，Ｇ３６１−３６６
【非特許文献７】Ｐｒａｔら，Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ．１９９９年，５３，２０８７−２０９２
【非特許文献８】Ｂｅｎｇｔｓｏｎら，Ｂｌｏｏｄ  ２００６，１０８，２０５５−２０６３
【非特許文献９】Ｃａｌｉｘｔｏら，Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ  ２００４年，１−１６
【非特許文献１０】Ｇａｂｒａら，Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２００６年，３８７，１２７−１４３
【非特許文献１１】Ｈｅｓｓら，Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ  ２００６年，３８７（２）：１９５−２０１
【非特許文献１２】Ｓｋｒａｕｐ，Ｓｃｈｗａｍｂｅｒｇｅｒ，Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎａｌｅｎ  ｄｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ，４６２巻，（１９２８年），１４７頁
【非特許文献１３】Ｍｏｓｅｓ，Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，３３巻，（１９００年），２６２６頁
【非特許文献１４】Ｇｏｍｅｓ  Ｐａｕｌｏ，Ｇｏｓｍｉｎｉ  Ｃｏｒｉｎｎｅ，Ｐｅｒｉｃｈｏｎ  Ｊａｃｑｕｅｓ，Ｓｙｎｌｅｔｔ，１０巻，（２００２年），１６７３−１６７６頁
【非特許文献１５】Ａｍａｔｏｒｅ  Ｍｕｒｉｅｌ，Ｇｏｓｍｉｎｉ  Ｃｏｒｉｎｎｅ，Ｐｅｒｉｃｈｏｎ  Ｊａｃｑｕｅｓ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，７１巻，（２００６年），６１３０−６１３４頁
【非特許文献１６】Ｔａｋａｈａｓｈｉ  Ｈｉｄｅｋｉ，Ｉｎａｇａｋｉ  Ｓｈｉｎｙａ，Ｎｉｓｈｉｈａｒａ  Ｙａｓｕｓｈｉ，Ｓｈｉｂａｔａ  Ｔａｋａｎｏｒｉ，Ｔａｋａｇｉ  Ｋｅｎｔａｒｏ，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，８巻，（２００６年），３０３７−３０４０頁
【非特許文献１７】Ｋｏｔａｋｅ  Ｙｏｓｈｉｈｉｋｏ，Ｉｉｊｉｍａ  Ａｔｓｕｍｉ，Ｙｏｓｈｉｍａｔｓｕ  Ｋｅｎｔａｒｏ，Ｔａｍａｉ  Ｎａｏｋｏ，Ｏｚａｗａ  Ｙｏｉｃｈｉら，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３７巻，（１９９４年），１６１６−１６２４頁
【非特許文献１８】Ｈｏｒｉｇｕｃｈｉ  Ｈａｋａｒｕ，Ｔｓｕｒｕｇｉ  Ｈａｙａｔｏ，Ｓａｔｏｈ  Ｔｅｔｓｕｙａ，Ｍｉｕｒａ  Ｍａｓａｈｉｒｏ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，７３巻，（２００８年），１５９０−１５９２頁
【非特許文献１９】Ｈｏｒｗｅｌｌ  Ｄａｖｉｄ  Ｃ．，Ｈｏｗｓｏｎ  Ｗｉｌｌｉａｍ，Ｎｏｌａｎ  Ｗｉｌｌｉａｍ  Ｐ．，Ｒａｔｃｌｉｆｆｅ  Ｇｉｌｅｓ  Ｓ．，Ｒｅｅｓ  Ｄａｖｉｄ  Ｃ．，Ｗｉｌｌｅｍｓ  Ｈｅｎｒｉｅｔｔｅ  Ｍ．Ｇ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５１巻，（１９９５年），２０３−２１６頁
【非特許文献２０】Ｍａｔｖｅｅｖａ  Ｅ．Ｄ．，Ｐｏｄｒｕｇｉｎａ  Ｔ．Ａ．，Ｚｅｆｉｒｏｖａ  Ｏ．Ｎ．，Ａｌｅｋｓｅｅｖ  Ａ．Ｓ．，Ｂａｃｈｕｒｉｎ  Ｓ．Ｏ．，Ｐｅｌｌｉｃｃｉａｒｉ  Ｒ．，Ｚｅｆｉｒｏｖ  Ｎ．Ｓ．，Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３８巻，（２００２年），１７６４−１７６８
【非特許文献２１】Ｔａｋｅｕｃｈｉ  Ｒｙｏ，Ｙａｓｕｅ  Ｈｉｒｏｙｕｋｉ，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５８巻，（１９９３年），５３８６−５３９２頁
【非特許文献２２】Ｐｅｌｌｉｃｉａｒｉ  Ｒｏｂｅｒｔｏ，Ｌｕｎｅｉａ  Ｒｏｂｅｒｔｏ，Ｃｏｓｔａｎｔｉｎｏ  Ｇａｂｒｉｅｌｅ，Ｍａｒｉｎｏｚｚｉ  Ｍａｕｒａ，Ｎａｔａｌｉｎｉ  Ｂｅｎｅｄｅｔｔｏら，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３８巻，（１９９５年），３７１７−３７１９頁
【非特許文献２３】Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ，Ｐｈｉｌｉｐ  Ｊ．Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ，Ｔｈｉｅｍｅ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，改訂第３版（２００５年２月１４日）
【非特許文献２４】Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰｅｔｅｒ  Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，第４版（２００６年１０月３０日）
【非特許文献２５】Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １７（２００７年）４２８−４３３
【非特許文献２６】Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １７（２００７年）４２４−４２７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
新規のＢ１Ｒモジュレーターが必要とされ続けており、ラット受容体およびヒト受容体の両方に結合するＢ１Ｒモジュレーターは特定の利点を提供する。
【００１２】
従って、本発明の１つの目的は、特に、薬剤中、好ましくは、Ｂ１Ｒ受容体によって少なくとも部分的に仲介される障害または疾患の治療のための薬剤中の薬理活性化合物として適切な新規の化合物を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
この目的は、本発明に従う置換スピロアミド化合物によって達成される。
【００１４】
従って、本発明は、一般式（Ｉ）
【化１】
2012521377.tif 000002
（式中、
ａは０または１を表し、
ｔは１、２または３を表し、
ｂは０、１または２を表し、
ｃ、ｄ、ｅおよびｆは互いに独立してそれぞれ、０、１または２を表し、
Ｄは、以下の基Ｄ１またはＤ２
【化２】
2012521377.tif 000003
のうちの１つを表し、
ｑは０または１を表し、
ｓは０または１を表し、
ｒは１、２または３を表し、
Ｂは、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２または基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ９）を表し、ここで、その窒素原子は基Ｒ１に結合されており、
Ｑ１およびＱ２は、互いに独立してそれぞれＣ、ＣＨまたはＮを表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、−ＣＨ（アリール）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、またはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基もしくはＣ２〜６−アルキニレン基によって結合されたアリール、ヘテロアリールもしくはＣ３〜８−シクロアルキル、またはＣ３〜６シクロアルキレン基によって結合されたアリールもしくはヘテロアリール基を表し、
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを表し、
Ｒ３およびＲ４はこれらを連結する基−Ｑ１−Ｑ２−と一緒に環を形成し、この環は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、ＯＣＦ３、ＳＨ、ＳＣＦ３、アリールおよびヘテロアリールからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数、例えば１、２、３または４個の置換基によってその炭素環員の１つまたは複数、例えば１、２または３個において置換されており、そして／あるいは、少なくとも１つ、例えば１または２個のアリールまたはヘテロアリールと縮合することができ、ここで上記環は、飽和、１回もしくは数回、例えば１回もしくは２回不飽和、または芳香族であり、４員、５員、６員または７員であり、そして場合により、Ｎ、ＮＲ５０、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）２からなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数、例えば１、２または３個のへテロ原子またはへテロ原子団を含有することができ、ここで、基Ｒ５０は、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５１、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを示し、Ｒ５１は、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを示し、
Ｒ５は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、Ｃ１〜６−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜６−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１、２、３または４個の置換基を表し、そして／あるいは２つの隣接する置換基Ｒ５は、縮合されたアリール、ヘテロアリールまたはＣ４〜８−シクロアルキルを形成し、そして／あるいは炭素原子に結合された２つの置換基Ｒ５は、３員、４員または５員飽和炭素環式環を形成し、この炭素環式環は非置換であるか、あるいはＦ、ＣＦ３およびＣ１〜６−アルキルからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数、例えば１、２、３または４個の置換基によってその炭素環員の１つまたは複数、例えば１、２または３個において置換されており、
Ｒ６は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ）（Ｃ１〜６−アルキル）およびＮ（Ｃ１〜６−アルキル）２からなる群から互いに独立して選択される０、１、２、３または４個の置換基を表し、そして／あるいは２つの隣接する置換基Ｒ６は、縮合されたアリール、ヘテロアリールまたはＣ４〜８−シクロアルキルを形成し、
Ｒ７およびＲ８は互いに独立してそれぞれ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、＝Ｏ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールからなる群からいずれの場合も互いに独立して選択される０、１、２、３または４個の置換基を表し、そして／あるいは２つの隣接する置換基Ｒ７またはＲ８は、縮合されたアリールまたはヘテロアリールを形成し、
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを表し、
Ｘは、ＣＲ１０ａＲ１０ｂ、ＮＲ１１またはＯを表し、
Ｙは、ＣＲ１２ａＲ１２ｂ、ＮＲ１３またはＯを表し、
ただし、ＹがＮＲ１３を示す場合にはＸはＮＲ１１を示さず、そして
ＸおよびＹは同時にＯを示さず、
ここで、
Ｒ１０ａ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは互いに独立してそれぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表し、
そして／あるいは、いずれの場合もＲ１０ａおよびＲ１０ｂは一緒に＝Ｏを表すことができ、そして／あるいは、いずれの場合もＲ１２ａおよびＲ１２ｂは一緒に＝Ｏを表すことができ、
Ｒ１１およびＲ１３は互いに独立してそれぞれ、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｚは、ＣＲ１４ａＲ１４ｂ、ＮＲ１５またはＯを表し、
Ｒ１４ａは、Ｈ、ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキレン−Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ１４ｂは、Ｈ、ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキレン−Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ１５は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１９、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ２０）−Ｒ１９、ＣＨＲ２５Ｒ２６、Ｃ１〜１０−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣＨＲ２５Ｒ２６、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ１６およびＲ１７は互いに独立してそれぞれＨ、Ｃ１〜６−アルキルまたはＣ３〜８−シクロアルキルを表すか、あるいは
Ｒ１６およびＲ１７は、これらを連結する窒素原子と一緒に複素環式環を形成し、この複素環式環は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、ＯＣＦ３、ＳＨ、ＳＣＦ３、ＮＲＡＲＢ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数、例えば１、２、３または４個の置換基によってその炭素環員の１つまたは複数、例えば１、２または３個において置換されており、そして／あるいは、少なくとも１つ、例えば１または２個のアリールまたはヘテロアリールと縮合することができ、上記複素環式環は、飽和、または１回もしくは数回、例えば１回もしくは２回不飽和であり、４員、５員、６員または７員であり、そして場合により、Ｎ、ＮＲ５０ａ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）２からなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数、例えば１、２または３個のへテロ原子またはへテロ原子団を含有することができ、ここで、Ｒ５０ａは、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５１ａ、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを示し、Ｒ５１は、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを示し、
Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールまたはＣ２〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７を表すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたヘテロシクリル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ１９は、Ｃ１〜６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、−ＣＨ（アリール）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、またはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基もしくはＣ２〜６−アルキニレン基によって結合されたアリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜８−シクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、
Ｒ２０は、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを表すか、
あるいは
Ｚは、ＸがＯを表しかつｆが０を表す場合、−（Ｃ（Ｒ２１）−Ｃ（Ｒ２２））−を示し、ここで、
Ｒ２１およびＲ２２は、これらを連結する炭素原子と一緒に、縮合されたアリールまたはヘテロアリールを形成するか、あるいは
Ｚは、ＸがＯを表しかつｆが０を表す場合、＝（Ｎ（ＣＲ２３））−を表し、ここで、Ｎ原子は単結合を介してＯ原子に結合され、そして
Ｒ２３は、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
Ｒ２５およびＲ２６は互いに独立してそれぞれ、Ｈ、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいは
Ｒ２５およびＲ２６は、これらを連結するＣＨ基と一緒に環を形成し、この環は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、ＯＣＦ３、ＳＨ、ＳＣＦ３、ＮＲＡＲＢ、アリールおよびヘテロアリールからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数、例えば１、２、３または４個の置換基によってその炭素環員の１つまたは複数、例えば１、２または３個において置換されており、上記環は、飽和、または１回もしくは数回、例えば１回もしくは２回不飽和であるが、芳香族ではなく、４員、５員、６員または７員であり、そして場合により、Ｎ、ＮＲ５０ｂ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）２からなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数、例えば１、２または３個のへテロ原子またはへテロ原子団を含有することができ、ここで、Ｒ５０ｂは、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５１ｂ、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを示し、Ｒ５１ｂは、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを示し、
ＲＡおよびＲＢは互いに独立してそれぞれ、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキルまたはＣ３〜８−シクロアルキルを表すか、あるいは
ＲＡおよびＲＢは、これらを連結する窒素原子と一緒に複素環式環を形成し、この複素環式環は非置換であるか、あるいはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、ＯＣＦ３、ＳＨ、ＳＣＦ３、アリールおよびヘテロアリールからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数、例えば１、２、３または４個の置換基によってその炭素環員の１つまたは複数、例えば１、２または３個において置換されており、上記複素環式環は、飽和、または１回もしくは数回、例えば１回もしくは２回不飽和であるが、芳香族ではなく、４員、５員、６員または７員であり、そして場合により、Ｎ、ＮＲＣ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）２からなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数、例えば１、２または３個のへテロ原子またはへテロ原子団を含有することができ、ここで、ＲＣは、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＲＤ、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを示し、ＲＤは、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、アリールもしくはヘテロアリールを示し、そして
部分構造
【化３】
2012521377.tif 000004
は、好ましくは、位置ｘまたはｙにおいて基礎構造に結合されており、
上記基Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜１０−アルキル、Ｃ１〜３−アルキレン、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニレン、Ｃ２〜６−アルキニレン、Ｃ３〜８−シクロアルキル、Ｃ４〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、いずれの場合も、非置換であっても、あるいは同一または異なる基によって１回または数回置換されていてもよく、そして上記基Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜１０−アルキル、Ｃ１〜３−アルキレン、Ｃ１〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルキレン、Ｃ２〜６−アルケニレンおよびＣ２〜６−アルキニレンは、いずれの場合も、分枝状でも非分枝状でもよい）
を有し、その遊離化合物の形態、その互変異性体の形態、そのＮ−オキシドの形態、そのラセミ化合物の形態、そのエナンチオマー、ジアステレオマー；そのエナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物の形態、または個々のエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態であるか、あるいは生理学的に許容可能な酸または塩基の塩の形態である、置換スピロアミド化合物を提供する。
【００１５】
本発明との関連では、「ハロゲン」という用語は、好ましくは、基Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ、特に基ＦおよびＣｌを表す。
【００１６】
本発明との関連では、「Ｃ１〜１０−アルキル」、「Ｃ１〜６−アルキル」または「Ｃ１〜４−アルキル」という語句は、それぞれ、１〜１０個のＣ原子、１、２、３、４、５または６個のＣ原子、あるいは１、２、３または４個のＣ原子を有する非環状飽和炭化水素基を含み、これらは分枝鎖でも直鎖（非分枝状）でもよく、そして非置換であっても、あるいは同一または異なる基によって１回または数回、例えば２、３、４または５回置換されていてもよい。アルキル基は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチルおよびヘキシルからなる群から選択され得る。特に好ましいアルキル基は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択され得る。
【００１７】
本発明との関連では、「Ｃ３〜８−シクロアルキル」、「Ｃ４〜８−シクロアルキル」または「Ｃ３〜６−シクロアルキル」という語句は、それぞれ、３、４、５、６、７または８個、４、５、６、７または８個、あるいは３、４、５または６個の炭素原子を有する環状飽和炭化水素を示し、これらは非置換であっても、あるいは、例えば２、３、４または５個の同一または異なる基によって１つまたは複数の環員において１回または数回置換されていてもよい。Ｃ３〜８−シクロアルキルは、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルからなる群から選択され得る。
【００１８】
「ヘテロシクリル」という用語は、１、２または３個の炭素原子がいずれの場合も互いに独立してＳ、ＮまたはＯの群から選択されるへテロ原子で置き換えられた３〜７個の環員を有する飽和または不飽和（しかし、芳香族ではない）シクロアルキルを含み、ここで、環員は非置換であっても、あるいは１回または数回置換されていてもよい。主要な一般構造へのヘテロシクリルの結合は、ヘテロシクリル基の所望される任意の可能性のある環員を介するものであり得る。ヘテロシクリル基は、さらなる飽和、（部分）不飽和または芳香族またはヘテロ芳香族環系と縮合されることもでき、これは次に、非置換であっても、あるいは１回または数回置換されていてもよい。アゼチジニル、アジリジニル、アゼパニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、モルホリニル、ピラニル、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリノニルまたはチオモルホリニルの群からのヘテロシクリル基が好ましい。
【００１９】
シクロアルキルおよびヘテロシクリル残基は、例えば、
【化４】
2012521377.tif 000005
の場合のように、Ｃ１〜６−アルキレンによって、好ましくはＣ１〜３−アルキレンによって架橋されていてもよい。
【００２０】
アリールまたはヘテロアリール基がＣ３〜６シクロアルキレン基によって結合される場合、この結合は、例えば、
【化５】
2012521377.tif 000006
のように、シクロアルキレン基の同一または異なる炭素原子を介してもたらすことができる。
【００２１】
本発明との関連では、「アリール」という語句は、芳香族炭化水素、特にフェニルおよびナフチルを示す。またアリール基は、さらなる飽和、（部分）不飽和または芳香族環系と縮合され得る。各アリール基は非置換であっても、あるいは１回または数回、例えば２、３、４または５回置換されていてもよく、ここで、アリール上の置換基は同一でも異なっていてもよく、アリールの所望される任意の可能性のある位置にあり得る。アリールは、有利に、フェニル、１−ナフチルおよび２−ナフチルからなる群から選択されることができ、これらはいずれの場合も、非置換であっても、あるいは、例えば２、３、４または５個の基によって１回または数回置換されていてもよい。
【００２２】
本発明との関連では、「ヘテロアリール」という語句は、少なくとも１個、場合により２、３、４または５個でもよいへテロ原子を含有する５員、６員または７員環状芳香族基を表し、ここで、へテロ原子は同一でも異なっていてもよく、ヘテロアリールは非置換であっても、あるいは同一または異なる基によって１回または数回、例えば２、３、４または５回置換されていてもよい。置換基は、ヘテロアリールの所望される任意の可能性のある位置で結合され得る。複素環式環は、二環式または多環式、特に単環式、二環式または三環式系の一部であってもよく、そしてこれらは全体として、７員よりも多く、好ましくは１４員までであり得る。好ましいへテロ原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から互いに独立して選択される。ヘテロアリール基は、例えば、イソオキサゾリル、［１，２，３］−チアジアゾリル、ピロリル、インドリル、フリル（フラニル）、ベンゾフラニル、チエニル（チオフェニル）、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、イミダゾチアゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、フタラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、トリアゾール、テトラゾール、イソオキサゾイル、ピリジニル（ピリジル）、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、プリニル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナジニル、フェノチアジニルおよびオキサジアゾリルからなる群から、特に、チエニル（チオフェニル）、ピリジニル（ピリジル）、ピリミジニル、チアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キナゾリニル、キノリニルおよびイソキノリニルからなる群から選択することができ、一般構造（Ｉ）への結合は、ヘテロアリール基の所望される任意の可能性のある環員を介するものであり得る。ヘテロアリール基は、好ましくは、ピロリル、インドリル、フリル（フラニル）、ベンゾフラニル、チエニル（チオフェニル）、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、イミダゾチアゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、フタラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、トリアゾール、テトラゾール、イソオキサゾイル、ピリジニル（ピリジル）、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラニル、インダゾリル、プリニル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナジニル、フェノチアジニルおよびオキサジアゾリルからなる群から、特に、チエニル（チオフェニル）、ピリジニル（ピリジル）、ピリミジニル、チアゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、キナゾリニル、キノリニルおよびイソキノリニルからなる群から選択することができ、一般構造（Ｉ）への結合は、ヘテロアリール基の所望される任意の可能性のある環員を介するものであり得る。
【００２３】
ヘテロアリール基は、特に好ましくは、チエニル、イミダゾイル、チアゾリル、トリアゾリル、ピリジニルおよびピリミジニルからなる群から選択され得る。
【００２４】
本発明との関連では、「Ｃ１〜３−アルキレン基」、「Ｃ１〜６−アルキレン基」または「Ｃ２〜６−アルキレン基」という語句は、それぞれ、１、２または３個のＣ原子、１、２、３、４、５または６個のＣ原子、あるいは２、３、４、５または６個のＣ原子を有する非環状飽和炭化水素基を含み、これらは分枝鎖でも直鎖（非分枝状）でもよく、非置換であっても、あるいは同一または異なる基によって１回または数回、例えば２、３、４または５回置換されていてもよく、そして対応する基を主要な一般構造に連結させる。アルキレン基は、好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−、−ＣＨ２−（ＣＨ２）２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）−、−ＣＨ２−（ＣＨ２）３−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）２−および−ＣＨ２−（ＣＨ２）４−ＣＨ２−からなる群から選択され得る。アルキレン基は、特に好ましくは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−からなる群から選択され得る。
【００２５】
本発明との関連では、「Ｃ２〜６−アルケニレン基」という語句は、２、３、４、５または６個のＣ原子を有する非環状炭化水素基を含み、これらは１回または数回、例えば２、３または４回不飽和であり、分枝鎖でも直鎖（非分枝状）でもよく、非置換であっても、あるいは同一または異なる基によって１回または数回、例えば２、３、４または５回置換されていてもよく、そして対応する基を主要な一般構造に連結させる。これに関連して、アルケニレン基は、少なくとも１つのＣ＝Ｃ二重結合を含有する。アルケニレン基は、好ましくは、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＨ３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−および−ＣＨ＝ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２−からなる群から選択され得る。
【００２６】
本発明との関連では、「Ｃ２〜６−アルキニレン基」という語句は、２、３、４、５または６個のＣ原子を有する非環状炭化水素基を含み、これらは１回または数回、例えば２、３または４回不飽和であり、分枝鎖でも直鎖（非分枝状）でもよく、非置換であっても、あるいは同一または異なる基によって１回または数回、例えば２、３、４または５回置換されていてもよく、そして対応する基を主要な一般構造に連結させる。これに関連して、アルキニレン基は、少なくとも１つのＣ≡Ｃ三重結合を含有する。アルキニレン基は、好ましくは、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−および−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−からなる群から選択され得る。
【００２７】
本発明との関連では、「Ｃ１〜３−アルキレン基、Ｃ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基によって結合されたアリールまたはヘテロアリール」という語句は、Ｃ１〜３−アルキレン基、Ｃ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基、Ｃ２〜６−アルキニレン基、およびアリールまたはヘテロアリールが上記の意味を有し、アリールまたはヘテロアリールが、Ｃ１〜３−アルキレン基、Ｃ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基によって主要な一般構造に結合されていることを意味する。ベンジル、フェネチルおよびフェニルプロピルが例として言及され得る。
【００２８】
本発明との関連では、「Ｃ１〜３−アルキレン基、Ｃ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキルおよびヘテロシクリル」という語句は、Ｃ１〜３−アルキレン基、Ｃ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基、Ｃ２〜６−アルキニレン基、Ｃ３〜８−シクロアルキル、およびヘテロシクリルが上記の意味を有し、Ｃ３〜８−シクロアルキルおよびヘテロシクリルが、Ｃ１〜３−アルキレン基、Ｃ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基またはＣ２〜６−アルキニレン基によって主要な一般構造に結合されていることを意味する。
【００２９】
「アルキル」、「アルキレン」、「アルケニレン」、「アルキニレン」、「シクロアルキル」および「ヘテロシクリル」に関して、本発明との関連では、「置換」という用語は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ）２、ＮＯ２、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｓ−ベンジル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、＝Ｏ、Ｏ−ベンジル、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２−Ｃ１〜６−アルキル、フェニル、フェノキシ、ベンジル、ナフチル、フリル、チエニルおよびピリジニルによる水素基の置換を意味すると理解され、数回置換された基は、異なる原子または同一の原子のいずれかにおいて数回、例えば２または３回（例えば、ＣＦ３またはＣＨ２ＣＦ３の場合のように同一のＣ原子において３回、あるいはＣＨ（Ｃｌ）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨＣｌ２の場合のように異なる場所において３回）置換された基を意味すると理解されるべきである。数回の置換は、例えば、ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨＣｌ２の場合のように、同一または異なる置換基によるものであり得る。特に、これは、Ｆ、Ｃｌ、ＮＨ２、ＯＨ、フェニル、Ｏ−ＣＦ３またはＯ−Ｃ１〜６−アルキル、特にメトキシによる１つまたは複数の水素基の置換を意味すると理解されるべきである。
【００３０】
「アリール」および「ヘテロアリール」に関して、本発明との関連では、「置換」は、１つまたは種々の原子における、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＲＡＲＢ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲＡＲＢ、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＨ）２、ＮＨ−アリール１、Ｎ（アリール１）２、Ｎ（Ｃ１〜６−アルキル）アリール１、ピロリニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼチジニル、ピペリジニル、チアゾリニル、アゼパニル、ジアゼパニル、（Ｃ１〜３−アルキレン）−アゼチジニル、（Ｃ１〜３−アルキレン）−ピロリニル、（Ｃ１〜３−アルキレン）−ピペリジニル、（Ｃ１〜３−アルキレン）−モルホリニル、（Ｃ１〜３−アルキレン）−ピペラジニル、（Ｃ１〜３−アルキレン）−チアゾリニル、（Ｃ１〜３−アルキレン）−アゼパニル、（Ｃ１〜３−アルキレン）−ジアゼパニル、ＮＯ２、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル−ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨＳＯ２Ｃ１〜６−アルキル、ＮＨＣＯＣ１〜６−アルキル、ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＳＯ２−フェニル、ＣＯ２−Ｃ１〜６−アルキル、ＯＣＦ３、ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−、非置換Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｏ−Ｃ３〜６−シクロアルキル、ピロリジニル、イミダゾリル、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、−Ｃ１〜３−アルキレン−アリール１、ベンジル、チエニル、フリル、またはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＯＣＦ３、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｏ−Ｃ３〜６−シクロアルキル、ＮＲＡＲＢ、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲＡＲＢ、フェニル、ピリジルもしくはピリミジル（ここで、アリール１は、フェニル、チアゾリル、チエニルまたはピリジニルを示す）による、対応する環系の１つまたは複数の水素原子の１回または数回、例えば２、３、４または５回の置換を意味すると理解され、上記置換基も同様に、他に記載されない限り、場合により、言及される置換基によって置換され得る。アリールおよびヘテロアリールの数回の置換は、同一または異なる置換基によるものであり得る。アリールおよびヘテロアリールのための好ましい置換基は、−Ｏ−Ｃ１〜３−アルキル、非置換Ｃ１〜６−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＳＨ、−ＣＨ２−アゼチジニル、−ＣＨ２−ピロリジニル、−ＣＨ２−ピペリジニル、−ＣＨ２−ピペラジニル、−ＣＨ２−モルホリニル、フェニル、ナフチル、チアゾリル、チエニルおよびピリジニルからなる群から、特に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＦ３、および−ＣＨ２−アゼチジニルからなる群から選択され得る。
【００３１】
本発明に従う化合物を説明するために本明細書で使用される化学構造式において、記号
【化６】
2012521377.tif 000007
は１つまたは複数の置換パターンも説明するために使用され、特定の原子への結合の表示とは対照的に、この基は化学構造式内の特定の原子には結合していない（例として、Ｒａはここでは変数「ａ」で表される番号付けを有する置換基Ｒを表す）。例えば、環と関連してこの記号が使用される場合、特定の置換基は、任意の可能性のある環原子に結合され得る。
【００３２】
本発明との関連では、式中で使用される記号
【化７】
2012521377.tif 000008
は、特定の主要な一般構造への対応する基の連結を指定する。
【００３３】
当業者には、例えばＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７およびＣ（＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７などの基において、異なる置換基の定義のために使用される同一の基は、いずれの場合も互いに独立していることが理解される。
【００３４】
本発明との関連では、「生理学的に許容可能な塩」という用語は、好ましくは、特にヒトおよび／または哺乳類において使用される場合に生理学的に許容可能である、本発明に従う化合物と、無機または有機酸との塩を意味すると理解される。適切な酸の例は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、１，１−ジオキソ−１，２−ジヒドロ１λ６−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−オン（サッカリン酸）、モノメチルセバシン酸、５−オキソ−プロリン、ヘキサン−１−スルホン酸、ニコチン酸、２−、３−または４−アミノ安息香酸、２，４，６−トリメチル−安息香酸、α−リポ酸、アセチルグリシン、馬尿酸、リン酸および／またはアスパラギン酸である。塩酸の塩（塩酸塩）およびクエン酸の塩（クエン酸塩）が特に好ましい。
【００３５】
この用語は、さらに、構造（例えば、ピリジル、Ｎ−メチルピペリジニル）中に存在する窒素原子の４級化によって得られる化合物も意味すると理解される。このような化合物は例えばアルキル化によって得ることができ、対イオン（例えば、Ｃｌ−およびＦ−など）を伴ってカチオンが生成される。
【００３６】
本発明に従う化合物の好ましい実施形態では、Ｒ１は、Ｃ１〜６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、−ＣＨ（アリール）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、またはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基もしくはＣ２〜６−アルキニレン基によって結合されたアリール、ヘテロアリールもしくはＣ３〜８−シクロアルキルを表し、他の置換基および添え字は全て上記の意味を有する。
【００３７】
本発明に従う化合物の好ましい実施形態では、
Ｒ１４ａは、Ｈ、ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキレン−Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示し、そして
Ｒ１４ｂは、Ｈ、ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキレン−Ｏ−Ｃ１〜６−アルキレン−ＯＲ１８、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールを示し、
そして他の置換基および添え字は全て上記の意味を有する。
【００３８】
本発明に従う化合物の好ましい実施形態では、ｑは０を表すので、基Ｄ１は以下の形態Ｄ１’：
【化８】
2012521377.tif 000009
をとる。
【００３９】
同様に好ましい本発明に従う化合物の実施形態では、ｓは０を表すので、基Ｄ２は以下の形態Ｄ２’：
【化９】
2012521377.tif 000010
をとる。
【００４０】
さらに好ましい本発明に従う化合物の実施形態では、部分構造（Ａｃ）
【化１０】
2012521377.tif 000011
は、
【化１１】
2012521377.tif 000012
2012521377.tif 000013
2012521377.tif 000014
からなる群から選択される部分構造を表すことができる。
【００４１】
本発明に従う化合物の他の好ましい実施形態では、部分構造（Ａｃ）は、上記のＡｃ１〜Ａｃ３２からなる群から選択される部分構造を表すことができる。
【００４２】
さらに好ましい本発明に従う化合物の実施形態では、部分構造Ｄ１は、
【化１２】
2012521377.tif 000015
からなる群から選択される。
【００４３】
本発明に従う化合物中の基Ｒ１は、好ましくは、Ｃ１〜６−アルキル、−ＣＨ（フェニル）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、クロマニル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾチアゾリル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル（ジベンゾチエニル）、またはＣ１〜３−アルキレン基、Ｃ２〜３−アルケニレン基もしくはＣ２〜３−アルキニレン基によって結合されたフェニルもしくはナフチルを表し、特に好ましくは、Ｃ１〜４−アルキル、−ＣＨ（フェニル）２、Ｃ３〜６−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、クロマニル、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、ベンゾオキサジアゾリル、チエニル、ピリジニル、イミダゾチアゾリル、ジベンゾフラニル、またはＣ１〜３−アルキレン基もしくはＣ２〜３−アルケニレン基によって結合されたフェニルを表し、非常に特に好ましくは、Ｃ１〜４−アルキル、−ＣＨ（フェニル）２、Ｃ３〜６−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、クロマニル、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、ピリジニル、チエニル、またはＣ１または２−アルキレン基もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−基によって結合されたフェニルを表し、ここで、上記アリールまたはヘテロアリール基はいずれの場合も非置換であるか、あるいは同一または異なる置換基によって１回または数回置換されており、置換基は互いに独立して、特に、−Ｏ−Ｃ１〜３−アルキル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＳＨ、フェニル、フェノキシ、ナフチル、フリル、チエニルおよびピリジニルからなる群から選択され、そして上記アルキル、アルキレン、アルケニレンおよびアルキニレン基はいずれの場合も非置換であるか、あるいは同一または異なる置換基によって１回または数回置換されており、置換基は互いに独立して、特に、−Ｏ−Ｃ１〜３−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＳＨ、フェニル、フェノキシ、ナフチル、フリル、チエニルおよびピリジニルからなる群から選択される。
【００４４】
別の実施形態では、本発明に従う化合物中の基Ｒ１は、好ましくは、Ｃ１〜６−アルキル、−ＣＨ（フェニル）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、クロマニル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、［１，２，３］−チアジアゾリル、ピラジニル、イミダゾチアゾリル、カルバゾリル、キノキサリニル、キノリニル、イミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル（ジベンゾチエニル）、またはＣ１〜３−アルキレン基、Ｃ２〜３−アルケニレン基もしくはＣ２〜３−アルキニレン基によって結合されたフェニルもしくはナフチル、またはシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタンもしくはシクロヘキサン基によって結合されたフェニルもしくはナフチル、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜８−シクロアルキル基を表し、
特に好ましくはＣ１〜６−アルキル、−ＣＨ（フェニル）２、Ｃ３〜６−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、クロマニル、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、ベンゾオキサジアゾリル、チエニル、ピリジニル、イミダゾチアゾリル、ジベンゾフラニル、またはＣ１〜３−アルキレン基もしくはＣ２〜３−アルケニレン基によって結合されたフェニル、またはシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタンもしくはシクロヘキサン基によって結合されたフェニルもしくはナフチル、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜６−シクロアルキル基を表し、
非常に特に好ましくはＣ１〜６−アルキル、−ＣＨ（フェニル）２、Ｃ３〜６−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、クロマニル、ベンゾチオフェニル（ベンゾチエニル）、ピリジニル、チエニル、またはＣ１または２−アルキレン基もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−基によって結合されたフェニル、またはシクロプロパン基によって結合されたフェニル、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜６−シクロアルキル基を表し、
ここで、上記アリールまたはヘテロアリール基はいずれの場合も非置換であるか、あるいは同一または異なる置換基によって１回または数回置換されており、置換基は互いに独立して、特に、−Ｏ−Ｃ１〜３−アルキル、-Ｓ−Ｃ１〜３−アルキル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＳＨ、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ（ＣＨ３）、ＮＨ２、フェニル、フェノキシ、ナフチル、フリル、チエニルおよびピリジニルからなる群から選択され、
そして上記アルキル、アルキレン、アルケニレンおよびアルキニレン基はいずれの場合も非置換であるか、あるいは同一または異なる置換基によって１回または数回置換されており、置換基は互いに独立して、特に、−Ｏ−Ｃ１〜３−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、ＳＨ、フェニル、フェノキシ、ナフチル、フリル、チエニルおよびピリジニルからなる群から選択される。
【００４５】
基Ｒ１は、特に、−ＣＨ（フェニル）２、フェニル、ナフチル、ピリジニルもしくはチエニル、またはＣ１または２−アルキレン基もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−基によって結合されたフェニルを表すことができ、ここで、フェニル、ナフチル、ピリジニルおよびチエニルは、いずれの場合も非置換であるか、あるいはメチル、メトキシ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＦおよびＣｌから選択される同一または異なる基によって１回または数回、例えば２、３、４または５回置換されている。
【００４６】
同様に好ましい本発明に従う化合物の実施形態では、基Ｒ１は、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、３−クロロ−チエン−２−イル、５−クロロ−チエン−２−イル、４−メトキシ−２，３，６−トリメチルフェニル、４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニル、４−メトキシ−２，３，５−トリメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、１，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）フェニル、２，６−ジクロロ−４−メトキシフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル、２−メチルナフチル、２−クロロナフチル、２−フルオロナフチル、２−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル、４−クロロ−２，５−ジメチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、２，３−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４，５−トリクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（トリフルオロメチル）フェニル、１−ナフチルおよび２−ナフチルからなる群から選択することができる。特に、基Ｒ１は、４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルまたは２−クロロフェニルを表すことができる。
【００４７】
本発明に従う化合物中の基Ｒ２は、Ｈ、−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、好ましくは、Ｈ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す。基Ｒ２は、特に好ましくは、Ｈを表す。
【００４８】
好ましくは、本発明に従う化合物中の基Ｒ２は、Ｈ、−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、好ましくは、Ｈ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す。基Ｒ２は、特に好ましくは、Ｈを表す。
【００４９】
本発明に従う化合物の好ましい実施形態では、基Ｒ５および／またはＲ６は０個の置換基を表し、すなわち存在しない。
【００５０】
本発明に従う化合物中の基Ｒ９は、好ましくは、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、好ましくは、Ｈ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す。基Ｒ９は、特に好ましくは、Ｈを表す。
【００５１】
同様に好ましい本発明に従う化合物の実施形態は、部分構造Ｄ２が、
【化１３】
2012521377.tif 000016
2012521377.tif 000017
からなる群から選択されるものであり、式中、
Ｒ３００は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、Ｃ１〜４−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜４−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１、２、３または４個の置換基を表し、
Ｒ３１０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、Ｃ１〜４−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜４−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１、２または３個の置換基を表し、
Ｒ３２０は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３およびＣ１〜４−アルキルからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ３３０は、Ｈ、Ｃ１〜４−アルキル、アリール、−ＣＨ２−アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、
ｒ１は、１または２を表し、そして
ｒ２は、１または２を表す。
【００５２】
同様に好ましい本発明に従う化合物の実施形態では、Ｄ２は、
【化１４】
2012521377.tif 000018
からなる群から選択される基を表し、式中、
Ｒ３００は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、Ｃ１〜４−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜４−アルキルからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ３１０は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３、Ｃ１〜４−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜４−アルキルからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ３２０は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦ３およびＣ１〜４−アルキルからなる群から選択される置換基を表し、そして
Ｒ３３０は、Ｈ、Ｃ１〜４−アルキル、アリール、−ＣＨ２−アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表す。
【００５３】
さらに好ましい本発明に従う化合物の実施形態では、Ｄ２は、
【化１５】
2012521377.tif 000019
からなる群から選択される基を表す。
【００５４】
同様に好ましい本発明に従う置換スピロアミドの実施形態は、
Ｒ１４ａが、Ｈ、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜３−アルキレン−アリールまたはＣ１〜３−アルキレン−ヘテロアリールを表し、
Ｒ１４ｂが、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜３−アルキレン−アリール、Ｃ１〜３−アルキレン−ヘテロアリール、ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ１〜３−アルキレン−ＮＲ１６Ｒ１７、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１６Ｒ１７、ＯＲ３５またはＣ１〜３−アルキレン−ＯＲ３５を表し、
Ｒ１６およびＲ１７が互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
Ｒ１６およびＲ１７が、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化１６】
2012521377.tif 000020
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ２８が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ３３が、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキルおよびＮＲ３４ａＲ３４ｂからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ３４ａおよびＲ３４ｂが、互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
Ｒ３４ａおよびＲ３４ｂが、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化１７】
2012521377.tif 000021
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ３９が、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜３−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ４０が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ３５が、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜３−アルキレン−Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｃ１〜３−アルキレン−アリール、Ｃ１〜３−アルキレン−ヘテロアリールまたは基
【化１８】
2012521377.tif 000022
を表し、ここで、ｐが１、２または３を表し、
Ｒ４１およびＲ４２が互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
Ｒ４１およびＲ４２が、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化１９】
2012521377.tif 000023
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ４３が、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキルおよびＮＲ４５ａＲ４５ｂからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ４４が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ４５ａおよびＲ４５ｂが互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
Ｒ４５ａおよびＲ４５ｂが、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化２０】
2012521377.tif 000024
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ４６が、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜３−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、そして
Ｒ４７が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表す
ような化合物である。
【００５５】
さらに好ましい本発明に従う置換スピロアミドの実施形態は、
Ｒ１５が、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、−ＣＨＲ２５Ｒ２６、Ｃ１〜３−アルキレン−ＣＨＲ２５Ｒ２６、アリール、ヘテロアリール、Ｃ１〜３−アルキレン−アリール、Ｃ１〜３−アルキレン−ヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１９、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ１９または基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ２０）−Ｒ１９を表し、
Ｒ２５およびＲ２６が、互いに独立してそれぞれ、Ｈ、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを表すか、あるいは
Ｒ２５およびＲ２６が、これらを連結するＣＨ基と一緒に、
【化２１】
2012521377.tif 000025
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ２７が、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキルおよびＮＲ４８ａＲ４８ｂからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ２８ａが、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ４８ａおよびＲ４８ｂが、互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｒ４８ａおよびＲ４８ｂが、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化２２】
2012521377.tif 000026
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ４９が、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜３−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ５２が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ１９が、Ｃ１〜６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、−ＣＨ（アリール）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、またはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基もしくはＣ２〜６−アルキニレン基によって結合されたアリール、ヘテロアリール、Ｃ３〜８−シクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、そして
Ｒ２０が、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表す
ような化合物である。
【００５６】
本発明に従う化合物のさらに好ましい実施形態は、以下の部分構造ＳＰ
【化２３】
2012521377.tif 000027
が、
【化２４】
2012521377.tif 000028
2012521377.tif 000029
からなる群から選択されるような化合物であり、式中、
基Ｒ８、Ｒ１０ａ、Ｒ１３、Ｒ１４ａ、Ｒ１４ｂ、Ｒ１５およびＲ２３は上記の意味を有し、そして
Ｒ１２０は、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ３、ＣＦ３、ＣＮ、メチルおよびメトキシからなる群から互いに独立して選択される０、１、２、３または４個の置換基を表す。
【００５７】
本発明に従う化合物のさらに好ましい実施形態は、上記の部分構造ＳＰが、
【化２５】
2012521377.tif 000030
2012521377.tif 000031
2012521377.tif 000032
からなる群から選択されるような化合物であり、式中、
ｚは１、２または３を表し、
ｏ１は１を表し、
Ｒ６０は、いずれの場合も、（ヘト）アリールまたはＣ１〜３−アルキレン−（ヘト）アリールを表し、
Ｒ２５およびＲ２６は互いに独立してそれぞれ、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキルまたは（ヘト）アリールを表すか、あるいは
Ｒ２５およびＲ２６は、これらを連結するＣＨ基と一緒に、
【化２６】
2012521377.tif 000033
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ２７は、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキルおよびＮＲ４８ａＲ４８ｂからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ２８ａは、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびヘト（アリール）からなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ４８ａおよびＲ４８ｂは、互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｒ４８ａおよびＲ４８ｂは、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化２７】
2012521377.tif 000034
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ４９は、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜３−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ５２は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよび（ヘト）アリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｇは、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２または基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ２０）を表し、ここでその窒素原子は基Ｒ１９に結合されており、
Ｒ１９は、Ｃ１〜６−アルキル、（ヘト）アリール、−ＣＨ（アリール）２、Ｃ３〜８−シクロアルキル、ヘテロシクリル、またはＣ１〜６−アルキレン基、Ｃ２〜６−アルケニレン基もしくはＣ２〜６−アルキニレン基によって結合された（ヘト）アリール、Ｃ３〜８−シクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、
Ｒ２０は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
Ｒ１６およびＲ１７は、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化２８】
2012521377.tif 000035
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ２８は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよび（ヘト）アリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ３３は、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキルおよびＮＲ３４ａＲ３４ｂからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ３４ａおよびＲ３４ｂは、互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
Ｒ３４ａおよびＲ３４ｂは、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化２９】
2012521377.tif 000036
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ３９は、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜３−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ４０は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ３５は、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキル、（ヘト）アリール、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたＣ３〜６−シクロアルキルもしくは（ヘト）アリールを表し、
Ｒ３６は、（ヘト）アリールまたはＣ１〜３−アルキレン−（ヘト）アリールを表し、
Ｒ３７はＨ、Ｃ１〜６−アルキルを表すか、あるいは基
【化３０】
2012521377.tif 000037
を表し、ここで、ｐは１、２または３を表し、
Ｒ４１およびＲ４２は、互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
Ｒ４１およびＲ４２は、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化３１】
2012521377.tif 000038
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ４３は、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキル、Ｏ−Ｃ１〜３−アルキルおよびＮＲ４５ａＲ４５ｂからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ４４は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、
Ｒ４５ａおよびＲ４５ｂは、互いに独立してそれぞれ、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、あるいは
Ｒ４５ａおよびＲ４５ｂは、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化３２】
2012521377.tif 000039
からなる群から選択される基を形成し、
Ｒ４６は、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜３−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ４７は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、そして
ヘト（アリール）は、いずれの場合も、
【化３３】
2012521377.tif 000040
からなる群から選択される基を表し、ここで、
Ｒ１００は、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｏ−Ｃ３〜６−シクロアルキル、ＮＲ６１Ｒ６２、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６１Ｒ６２、フェニル、ピリジル、ピリミジル、またはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたＯＣＦ３、ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜６−アルキル、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｏ−Ｃ３〜６−シクロアルキル、ＮＲ６１Ｒ６２、Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６１Ｒ６２、フェニル、ピリジルもしくはピリミジルからなる群から互いに独立して選択される０、１、２または３個の置換基を表し、
Ｒ６１およびＲ６２は、互いに独立してそれぞれ、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキルまたはＣ３〜６−シクロアルキルを表すか、あるいは
Ｒ６１およびＲ６２は、これらを連結する窒素原子と一緒に、
【化３４】
2012521377.tif 000041
の群から選択される基を形成し、
Ｒ６３は、いずれの場合もＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ１〜６−アルキルおよびＯ−Ｃ１〜３−アルキルからなる群から互いに独立して選択される０、１または２個の置換基を表し、
Ｒ６４は、Ｈ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択される置換基を表し、そして
Ｒ３５０は、Ｈ、ＣＦ３、フェニル、ピリジル、ピリミジル、またはＣ１〜６−アルキレン基によって結合されたフェニル、ピリジルもしくはピリミジルを表す。
【００５８】
同様に好ましい本発明に従うスピロアミドの実施形態において、上記の基（ＳＰ）は、
【化３５】
2012521377.tif 000042
2012521377.tif 000043
からなる群から選択される。
【００５９】
さらに好ましい本発明に従うスピロアミドの実施形態において、上記の基（ＳＰ）は、
【化３６】
2012521377.tif 000044
からなる群から選択される。
【００６０】
本発明に従う化合物のさらなる実施形態は、以下において示される一般式Ｃ１−Ｃ１６
【化３７】
2012521377.tif 000045
2012521377.tif 000046
2012521377.tif 000047
2012521377.tif 000048
で表されるものであり、ここで、特定の基、変数および添え字は、本発明に従う化合物およびその好ましい実施形態に関連して本明細書において記載される意味を有する。
【００６１】
本発明に従う別の好ましい実施形態は、一般式（ＩＡ）
【化３８】
2012521377.tif 000049
の化合物であり、式中、
部分構造（Ａｃ）
【化３９】
2012521377.tif 000050
は、
【化４０】
2012521377.tif 000051
からなる群から選択される部分構造を表し、
Ｒ６は、ＨまたはＦを表し、
Ｄは、以下の基
【化４１】
2012521377.tif 000052
のうちの１つを表し、
ｑは、０または１、好ましくは０を表し、
ｓは、０または１、好ましくは０を表し、
Ｒ３００は、Ｆ、Ｃｌ、メチルまたはＣＦ３を表し、
Ｒ３１０は、Ｆ、Ｃｌ、メチルまたはＣＦ３を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、フェニル、ピリジニル、ベンジル、チエニル、ピリミジニル、またはＣ１〜３−アルキレン基によって結合されたフェニル、またはＣ３〜６−シクロアルキレン基によって結合されたフェニルを表し、ここで、上記のアリールまたはヘテロアリール基はいずれの場合も非置換であるか、あるいは同一または異なる置換基によって１回または数回、例えば１、２、３または４回置換されており、置換基は、互いに独立して、特に、Ｃｌ、ＣＦ３、Ｆ、メチル、ＯＣＦ３およびＯＣＨ３からなる群から選択され、
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１〜６−アルキル（非置換であるか、あるいは１、２または３個のＦで置換されている）、Ｃ３〜８−シクロアルキル、好ましくは、Ｈ、シクロプロピル、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、−ＣＨ２−イソプロピル、−ＣＨ２−ｔｅｒｔ−ブチルまたは−ＣＨ２−ＣＦ３を表し、
そしてここで、以下の部分構造（ＳＰ）
【化４２】
2012521377.tif 000053
は、
【化４３】
2012521377.tif 000054
の群から選択される。
【００６２】
好ましくは、これらの一般式ＩＡの上記化合物は、Ｒ異性体であり得る。
【００６３】
好ましくは、一般式ＩＡの上記化合物中の部分構造（ＳＰ）は、（１７）、（４４）および（４５）の群から選択され得る。
【００６４】
一般式ＩＡの上記化合物において、Ｒ１は、好ましくは、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ３〜８−シクロアルキル、フェニル、ピリジニル、ベンジル、チエニル、ピリミジニル、または−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−もしくは−Ｃ（ＣＨ３）２−基によって結合されたフェニル、または
【化４４】
2012521377.tif 000055
によって結合されたフェニルを表すことができ、
上記のアリールまたはヘテロアリール基は、いずれの場合も、非置換であるか、あるいは同一または異なる置換基によって１回または数回、例えば１、２、３または４回置換されており、置換基は互いに独立して、特に、Ｃｌ、ＣＦ３、Ｆ、メチル、ＯＣＦ３およびＯＣＨ３からなる群から選択される。
【００６５】
本発明のさらに好ましい実施形態では、本発明に従う置換化合物は、
［Ｈ−０１］  ７−クロロ−２−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−０２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−０３］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−０４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．４］ノナン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−０５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−０６］  Ｎ−［６−［９−（アゼチジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−クロロ−ベンズアミド，
［Ｈ−０７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−０８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イルオキシ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−０９］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１０］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−７−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１１］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１２］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１３］  ７−クロロ−２−［（１Ｒ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１４］  ７−クロロ−２−［（１Ｒ）−７−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１５］  ７−クロロ−２−［（１Ｓ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１６］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１７］  −メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１８］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［（１Ｓ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１９］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［（１Ｓ）−７−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−２０］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−２１］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［Ｈ−２２］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−２３］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［Ｈ−２４］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−７−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−２５  ］２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［Ｈ−２６］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−２７］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（７−ピリジン−４−イル−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−２８］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［９−（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−２９］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［９−（４−メチル−ピペラジン−１−カルボニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−３１］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［９−［（１−メチル−ピペリジン−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−３２］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（スピロ［１Ｈ−フロ［３，４−ｃ］ピリジン−３，４’−ピペリジン］−１’−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−３３］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−４，８−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−４−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−３４］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（７−ピリジン−４−イル−３，７−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−３５］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（２−ピリジン−４−イル−２，９−ジアザスピロ［４．５］デカン−９−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−３６］  Ｎ−［（１Ｒ）−６−［９−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ピペラジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−クロロ−ベンズアミド，
［Ｈ−３７］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［９−（ピロリジン−１−カルボニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−３８］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［８−（２−ピロリジン−１−イル−アセチル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−３９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−２−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（４−クロロフェニル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（４−フルオロフェニル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−３−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリミジン−２−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［２−（トリフルオロメチル）−ピリジン−４−イル］−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［８−（トリフルオロメチル）−キノリン−４−イル］−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４７］  ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［５−（トリフルオロメチル）−ピリジン−２−イル］−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−４９］  ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−５０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−イソキノリン−６−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−５１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［２−（トリフルオロメチル）−ピリミジン−４−イル］−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−５２］  Ｎ−［（５Ｒ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−５−イル］−３−［（３Ｒ）−３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド，
［Ｈ−５３］  ２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−５４］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（９−ピリジン−４−イル−２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−５５］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［９−（５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−７−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−５６］  ６−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ナフタレン−２−カルボン酸アミド，
［Ｈ−５７］  ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−５８］  ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−５９］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−メチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−６０］  ２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−６１］  ４−メトキシ−２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−６２］  Ｎ−［（５Ｓ）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−５−イル］−３−［（３Ｒ）−３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド，
［Ｈ−６３］  ２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−６４］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−フルオロ−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド塩酸塩，
［Ｈ−６５］  ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−７−フルオロ−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−６６］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−メチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−６７］  ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−６８］  ６−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ナフタレン−２−カルボン酸アミド，
［Ｈ−６９］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（８−ピリジン−４−イル−４，８−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−４−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−７０］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（２−ピリジン−４−イル−２，９−ジアザスピロ［４．５］デカン−９−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−７１］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（７−ピリジン−４−イル−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−７２］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−７３］  ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−８−フルオロ−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−７４］  ２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチルオキシ）−ベンズアミド，
［Ｈ−７５］  ２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチルオキシ）−ベンズアミド，
［Ｈ−７６］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｈ−７７］  ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−８−フルオロ−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−７８］  ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−８−フルオロ−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−７９］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．４］ノナン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−８０］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−８１］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（７−ピリジン−４−イル−３，７−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−８２］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−フルオロ−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−８３］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｈ−８４］  Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピリミジン−５−カルボン酸アミド，
［Ｈ−８５］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｈ−８６］  Ｎ−［（１Ｒ）−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピリミジン−５−カルボン酸アミド，
［Ｈ−８７］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−フルオロ−７−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−８８］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−フルオロ−７−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−８９］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−フルオロ−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９０］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−フルオロ−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９１］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（３−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９２］  ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−７−フルオロ−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９３］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−メチル−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９４］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９５］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９６］  ７−クロロ−２−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−９７］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［９−（５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−７−カルボニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９８］  ２，５−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−９９］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１００］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１０１］  ２−フルオロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１０２］  ２−フルオロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１０３］  ４−メトキシ−２，５−ジメチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１０４］  ２，６−ジメチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１０５］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１０６］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−７−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１０７］  ２−クロロ−Ｎ−［（４Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−７−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−４−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１０８  ２−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１０９］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１１０］  ２−フルオロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｈ−１１１］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［８−（２，６−ジメチル−ピリジン−４−イル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド塩酸塩，
［Ｈ−１１２］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［８−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１１３］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１１４］  ２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピリジン−３−カルボン酸アミド，
［Ｈ−１１５］  Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−ピリジン−３−カルボン酸アミド，
［Ｈ−１１６］  ２−フルオロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１１７］  ２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１１８］  Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１１９］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１２０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−エトキシ］−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１２８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ヒドロキシ−８−ピリジン−４−イル−３−アザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１２９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（１−オキシド−ピリジン−１−イウム−４−イル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１３０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［５−（トリフルオロメチル）−ピリミジン−２−イル］−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１３１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１３２］  ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１３３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３−アザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１３４］  ５−メチル−２−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１，２−ジヒドロ−ピロロ［２，１−ｅ］イミダゾール−３−オン，
［Ｈ−１３５］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−３−イル−３−アザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１３６］  ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１３７］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロ−エチル）−ベンズアミド，
［Ｈ−１３８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（３−ピリジン−４−イル−３，１０−ジアザスピロ［５．６］ドデカン−１０−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１３９］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［８−（４−メトキシフェニル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１４０］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−［８−（４−シアノ−フェニル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１４１］  ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１４２］  ２，５−ジクロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１４３］  ３−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド，
［Ｈ−１４４］  ４−メトキシ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１４５］  ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−プロピオンアミド，
［Ｈ−１４６］  ２−（２−クロロフェニル）−２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−プロピオンアミド，
［Ｈ−１４７］  ４−メトキシ−２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１４８］  １−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロプロパン−１−カルボン酸アミド，
［Ｈ−１４９］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１５０］  １−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１５１］  ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｈ−１５２］  ２−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｈ−１５３］  ２−クロロ−３−フルオロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１５４］  ２−（ｏ−トリル）−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｈ−１５５］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−５−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１５６］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−５−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１５７］  ７−クロロ−２−［（１Ｓ）−５−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１５８］  ７−クロロ−２−［（１Ｓ）−５−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１５９］  ７−クロロ−２−［（１Ｒ）−５−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１６０］  ７−クロロ−２−［（１Ｒ）−５−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１６１］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−４−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１６２］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−４−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１６３］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−４−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１６４］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−４−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１６５］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｓ）−４−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１６６］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−４−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１６７］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−４−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｈ−１６８］  ７−クロロ−２−［（１Ｓ）−４−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１６９］  ７−クロロ−２−［（１Ｒ）−４−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１７０］  ７−クロロ−２−［（１Ｒ）−４−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２，３−ジヒドロ−イソインドール−１−オン，
［Ｈ−１７１］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１７２］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｈ−１７３］  ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−５−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００１］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００２］  Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピリジン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００３］  Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００４］  ３−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００５］  ５−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００６］  ２，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００７］  ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００８］  （Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アクリルアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−００９］  ２−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１１］  １−（３，４−ジクロロフェニル）−３−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１２］  １−［（２−クロロフェニル）−メチル］−３−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１３］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１４］  Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピリジン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１５］  Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１６］  ３−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１７］  ５−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１８］  ２，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０１９］  ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２０］  イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アクリルアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２１］  ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−フェニル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２２］  ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メチル−１−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２３］  ３−［（２−クロロフェニル）−メチル］−１−メチル−１−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２４］  ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２５］  ４−メトキシ−Ｎ，２，６−トリメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２６］  ４−メトキシ−Ｎ，２，６−トリメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２７］  Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピリジン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２８］  ２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０２９］  ３−クロロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３０］  ５−クロロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３１］  ２，４−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３２］  ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３３］  （Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アクリルアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３５］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３６］  １−（３，４−ジクロロフェニル）−３−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３７］  １−［（２−クロロフェニル）−メチル］−３−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３８］  ２−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０３９］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４０］  Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピリジン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４１］  Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４２］  ３−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４３］  ５−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４４］  ２，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４５］  ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４６］  （Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アクリルアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４７］  １−（３，４−ジクロロフェニル）−３−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４８］  １−［（２−クロロフェニル）−メチル］−３−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０４９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５０］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５１］  ２−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５２］  Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ピリジン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５３］  ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５４］  ５−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５５］  ３−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５６］  ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−フェニル−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５７］  １−（３，４−ジクロロフェニル）−３−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５８］  Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０５９］  ２，４−ジクロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６０］  （Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−アクリルアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６１］  １−［（２−クロロフェニル）−メチル］−３−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６２］  ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６３］  Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−メトキシ−２，６−ジメチル−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６４］  Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６５］  ３−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６６］  ５−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６７］  ２，４−ジクロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６８］  Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−メトキシ−２，６−ジメチル−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０６９］  ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７０］  （Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−アクリルアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７１］  １−（３，４−ジクロロフェニル）−３−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７２］  ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７３］  １−［（２−クロロフェニル）−メチル］−３−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７４］  Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ピリジン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７５］  ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−フェニル−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７６］  Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−メトキシ−２，６−ジメチル−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７７］  ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７８］  ２，４−ジクロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０７９］  ５−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８０］  ３−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８１］  Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８２］  ２−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８３］  （Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アクリルアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８４］  Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピリジン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８５］  １−（３，４−ジクロロフェニル）−３−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８６］  １−［（２−クロロフェニル）−メチル］−３−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−尿素，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８７］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８８］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０８９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９０］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９１］  Ｎ−［６−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−メトキシ−２，６−ジメチル−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９２］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９３］  Ｎ−［６−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−メトキシ−２，６−ジメチル−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９４］  ４−メトキシ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−０９９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１００］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０２］  ３−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０３］  ３−クロロ−Ｎ−［６−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０４］  ３−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０５］  ３−クロロ−Ｎ−［６−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０６］  ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０７］  ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１０９］  ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１１］  ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１２］  ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１３］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１４］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１５］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１６］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１７］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１８］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１１９］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２０］  ２−クロロ−Ｎ−［３−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−５−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２１］  ２−クロロ−Ｎ−［３−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−５−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２２］  ２−クロロ−Ｎ−［３−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−５−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２３］  ２−クロロ−Ｎ−［３−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−５−イル］−ベンズアミド
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２４］  ２−クロロ−Ｎ−［３−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−５−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２５］  ２−クロロ−Ｎ−［３−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−５−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２６］  ２−クロロ−Ｎ−［３−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−５−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２７］  ２−クロロ−Ｎ−［［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メチル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２８］  ２−クロロ−Ｎ−［［６−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メチル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１２９］  ２−クロロ−Ｎ−［［６−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メチル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３０］  ２−クロロ−Ｎ−［［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メチル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３１］  ２−クロロ−Ｎ−［［６−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メチル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３２］  ２−クロロ−Ｎ−［［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メチル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３３］  ２−クロロ−Ｎ−［［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メチル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−オキソ−２−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−オキソ−２−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル）−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル］−２−オキソ−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−オキソ−２−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル］−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル］−２−オキソ−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１３９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−オキソ−２−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−イル）−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−オキソ−２−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４１］  ８−クロロ−２−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４２］  ８−クロロ−２−［６−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４３］  ８−クロロ−２−［６−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４４］  ８−クロロ−２−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４５］  ８−クロロ−２−［６−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４６］  ８−クロロ−２−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４７］  ８−クロロ−２−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４８］  ８−クロロ−４−メチル−２−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１４９］  ８−クロロ−４−メチル−２−［６−（９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１５０］  ８−クロロ−２−［６−［９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１５１］  ８−クロロ−４−メチル−２−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１５２］  ８−クロロ−２−［６−［９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン，
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１５３］  ８−クロロ−４−メチル−２−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン  および  
［Ｉｎｄ＿ＣＣ−１５４］  ８−クロロ−４−メチル−２−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２００］  ２，５−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０１］  ２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０２］  ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０３］  ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０６］  ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０７］  ２，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０８］  ２，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２０９］  ２，５−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１０］  ２，５−ジクロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１１］  ２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１２］  ２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１３］  ２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１４］  ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１５］  ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１６］  ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−３−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２１９］  ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２０］  ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２１］  ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２２］  ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２３］  ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−５−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２４］  ２−クロロ−４，５−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２５］  ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２６］  Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１−［２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２７］  ２−クロロ−Ｎ，６−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２８］  ２−クロロ−４，５−ジフルオロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２２９］  ２−クロロ−４，５−ジフルオロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３０］  ２−クロロ−４，５−ジフルオロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３１］  ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４，５−ジフルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３４］  ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３５］  ２−シアノ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３６］  Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１−［２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３７］  Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１−［２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３８］  Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−１−［２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２３９］  ２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４０］  ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４１］  ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−エタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４２］  ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−エタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４３］  ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４４］  ２，５−ジクロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４５］  ２，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４６］  ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−メトキシ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４７］  ２−クロロ−４−メトキシ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４８］  ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−３−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２４９］  ２−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５０］  ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５２］  ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−５−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５３］  ２−クロロ−５−フルオロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５４］  ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５６］  Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−１−［２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５８］  Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１−［２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２５９］  ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６０］  ２−（２−クロロフェニル）−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−エタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６１］  ２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６２］  ２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６３］  ２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６４］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６５］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６６］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６７］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６８］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２６９］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７０］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７２］  ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７４］  ２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７５］  ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７６］  ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７７］  ２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７８］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２７９］  ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８０］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８１］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８２］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８３］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８４］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８６］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８７］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８８］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２８９］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９１］  ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９２］  ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９４］  ２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９５］  ２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９６］  ２−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９７］  ２−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９８］  ２−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−２９９］  Ｎ，２−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチルオキシ）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３００］  ２−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチルオキシ）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０１］  ５−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０２］  ５−クロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０３］  ５−クロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０４］  ２−フルオロ−Ｎ，４−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０５］  ２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０６］  ２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０７］  ２，６−ジメチル−Ｎ−［６−［９−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０８］  Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２，６−ジメチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３０９］  Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２，６−ジメチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１０］  ２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１１］  Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−４−メトキシ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１２］  Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−４−メトキシ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１３］  ２−フルオロ−４−メトキシ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１４］  ５−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１５］  ５−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１６］  ５−クロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１７］  Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−４−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１８］  Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−４−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３１９］  ２−フルオロ−４−メチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２０］  ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２１］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２２］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２３］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２４］  ２，４−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２５］  ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２６］  ４−フルオロ−Ｎ，２−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２７］  Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２８］  Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３２９］  Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３０］  ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３１］  ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３２］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３３］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３４］  ２，４−ジクロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３５］  ２，４−ジクロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３６］  ２−クロロ−Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３７］  ２−クロロ−Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３８］  Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−フルオロ−２−メチル−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３３９］  Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−４−フルオロ−２−メチル−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４０］  Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４１］  Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４２］  Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４３］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４４］  ２，５−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４５］  Ｎ，２−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４６］  ２−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４７］  ２−メチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４８］  １−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３４９］  １−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５０］  １−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５１］  １−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５２］  １−（３−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５３］  １−（３−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５４］  ４−フルオロ−Ｎ，２，６−トリメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５５］  ４−フルオロ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５６］  ４−フルオロ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５７］  ２，５−ジクロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５８］  ２−メチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３５９］  １−（２−フルオロフェニル）−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６０］  １−（３−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６１］  ４−フルオロ−２，６−ジメチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６２］  ２，４，５−トリクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６３］  ２，４，５−トリクロロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６４］  Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロヘキサンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６５］  Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロヘキサンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６６］  Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロヘキサンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６７］  Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロヘキサンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６８］  Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３６９］  Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７０］  Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロプロパンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７１］  ３，３−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７２］  Ｎ，３，３−トリメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７３］  ３，３−ジメチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７４］  ３，３−ジメチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７５］  Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−アセトアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７６］  ２−フルオロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７７］  ２−フルオロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７８］  ２−フルオロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３７９］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８０］  ４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８１］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８２］  ４−フルオロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８３］  ２，６−ジフルオロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８４］  ２，６−ジフルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８５］  ２，６−ジフルオロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８６］  ２，６−ジフルオロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８７］  Ｎ，２，３−トリメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８８］  ２，３−ジメチル−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３８９］  ２，３−ジメチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９０］  Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−メタンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９１］  Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロペンタンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９２］  Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロペンタンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９３］  Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロペンタンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９４］  Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロペンタンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９５］  Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ピリジン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９６］  Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ピリジン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９７］  Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピラジン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９８］  Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ピラジン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−３９９］  ２−フルオロ−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４００］  ２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０１］  ２−フルオロ−Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０２］  ２−フルオロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０３］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０４］  ２，６−ジクロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０５］  ４−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０６］  ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０７］  ２，４，６−トリクロロ−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンゼンスルホン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０８］  Ｎ，３−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４０９］  ３−メチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１０］  Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１１］  Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１２］  ３−シクロペンチル−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−プロピオンアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１３］  ３−シクロペンチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−プロピオンアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１４］  Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロブタンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１５］  Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−シクロブタンカルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１６］  Ｎ，２−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１７］  ２−メチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１８］  Ｎ，２−ジメチル−Ｎ−［６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−プロピオンアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４１９］  ２−メチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−プロピオンアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−４２０］  ２−エチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ブチルアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５００］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）スルホニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）スルホニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０２］  ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０３］  ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（３−シアノ−フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，６−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０６］  ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（１Ｈ−ピロール−２−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５０９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−２−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−３−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，６−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，５−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１８］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−（ピリジン−３−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５１９］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２０］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（２，６−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２１］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２２］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（２，５−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２３］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２４］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２５］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（５−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５２９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３６］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５３９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，５−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４７］  ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，５−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４８］  ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５４９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，５−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（５−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５５９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（キノリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５６９］  ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７０］  ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−（キノリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７１］  ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（シクロプロパンカルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（３，３−ジメチル−ブタノイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンゾイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２，４−ジフルオロ−ベンゾイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［２−（４−クロロフェニル）−アセチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７８］  Ｎ−［６−［８−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−クロロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５７９］  Ｎ−［６−［８−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−クロロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８０］  Ｎ−［６−［８−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−メトキシ−２，６−ジメチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８１］  Ｎ−［６−［８−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−メトキシ−２，６−ジメチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８２］  ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−（シクロプロパンカルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８３］  ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−（３，３−ジメチル−ブタノイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８４］  ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンゾイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８５］  ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２，４−ジフルオロ−ベンゾイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８６］  ３−クロロ−Ｎ−［６−［８−［２−（４−クロロフェニル）−アセチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８７］  Ｎ−［６−［８−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−クロロ−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８８］  Ｎ−［６−［８−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−３−クロロ−チオフェン−２−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５８９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（シクロプロパンカルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（３，３−ジメチル−ブタノイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンゾイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［２−（４−クロロフェニル）−アセチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９３］  Ｎ−［６−［８−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−クロロ−Ｎ−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピラジン−２−カルボニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（２−メチルスルファニル−ピリジン−３−カルボニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（４−シアノ−ベンゾイル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（シクロプロパンカルボニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（３，３−ジメチル−ブタノイル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−５９９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンゾイル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６００］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（２，４−ジフルオロ−ベンゾイル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０１］  Ｎ−［６−［９−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−クロロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０２］  Ｎ−［６−［９−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−クロロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（シクロプロパンカルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０４］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−（３，３−ジメチル−ブタノイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２−クロロ−４−フルオロ−ベンゾイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０６］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−（２，４−ジフルオロ−ベンゾイル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０７］  Ｎ−［６−［８−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチル−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（５−クロロ−チオフェン−２−イル）スルホニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６０９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）スルホニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）スルホニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−シアノ−フェニル）スルホニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）スルホニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（イソプロピルスルホニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（５−クロロ−チオフェン−２−イル）スルホニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１６］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）スルホニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−シアノ−４−フルオロ−フェニル）スルホニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）スルホニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−Ｎ−シクロプロピル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６１９］  ２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−［６−［８−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２０］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［８−（１Ｈ−ピロール−２−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２１］  ５−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２２］  ５−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２３］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［８−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２４］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（１Ｈ−ピロール−２−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２５］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２６］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−２−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２７］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２８］  ５−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６２９］  ５−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３０］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，６−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，５−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（１Ｈ−ピロール−２−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６３９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−２−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−３−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，６−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，５−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６４９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５０］  ５−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５１］  ５−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５２］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５３］  ５−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５４］  ５−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（５−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６５９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（５−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６６９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７１］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［８−（キノリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７２］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７３］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［８−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７４］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［８−［３−（３−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７５］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［８−［３−（４−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７６］  ５−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−２−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７７］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（キノリン−６−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７８］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（キノキサリン−６−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６７９］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８０］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（２−メチル−プロピル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８１］  ５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−［６−（９−フェネチル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８２］  ２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［６−［８−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（キノリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２−メチル−プロピル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２−エチル−ブチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６８９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（シクロヘキシル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（８−フェネチル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［３−（３−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［３−（４−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（キノリン−６−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（キノキサリン−６−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（２−メチル−プロピル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−６９９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（２−エチル−ブチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７００］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−（シクロヘキシル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−（９−フェネチル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［３−（３−フルオロフェニル）−プロピル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［３−（４−フルオロフェニル）−プロピル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０４］  ３−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−プロピル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０５］  ３−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（３−シアノ−フェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０６］  Ｎ−ベンジル−３−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０７］  ３−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０８］  ３−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−シクロヘキシル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７０９］  ３−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（２，６−ジクロロ−フェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１０］  ３−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（２，４−ジクロロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１１］  ３−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１２］  ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−プロピル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１３］  ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１４］  ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）−フェニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１５］  ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（３−シアノ−フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１６］  Ｎ−ベンジル−２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１７］  ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−シクロヘキシル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１８］  ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（２，６−ジクロロ−フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７１９］  ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２０］  ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２１］  ２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル］−Ｎ−［（３，４−ジクロロフェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸アミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２２］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２３］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２４］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２５］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２６］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２７］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２８］  ２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［６−［８−［（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７２９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３６］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［８−［（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７３９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（４−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４２］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４３］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４４］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−（キノリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４５］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４６］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４７］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−（２−メチル−プロピル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４８］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−（２−エチル−ブチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７４９］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−（８−フェネチル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５０］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［３−（３−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５１］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［８−［３−（４−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５２］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５３］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５４］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−（キノリン−６−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５５］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−（キノキサリン−６−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５６］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５７］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−（２−メチル−プロピル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５８］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−（９−フェネチル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７５９］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［３−（３−フルオロフェニル）−プロピル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６０］  ２，３−ジクロロ−Ｎ−［６−［９−［３−（４−フルオロフェニル）−プロピル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６１］  ２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［６−［８−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６４］  ２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［６−［８−（キノリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６５］  ２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［６−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６６］  ２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［６−［８−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６７］  ２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［６−［８−（２−メチル−プロピル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２−エチル−ブチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７６９］  ２−クロロ−６−メチル−Ｎ−［６−（８−フェネチル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［３−（３−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［３−（４−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−メチル−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（１−エチル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−［（２−ジメチルアミノ−ピリミジン−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７４］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［８−（キノリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７５］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７６］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［８−［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７７］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［８−（２−メチル−プロピル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（２−エチル−ブチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７７９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（シクロヘキシル−メチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８０］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−（８−フェネチル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８１］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［８−［３−（３−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８２］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［８−［３−（４−フルオロフェニル）−プロピル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８３］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（１Ｈ−ピロール−２−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８４］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−２−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８５］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８６］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（ピリジン−３−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８７］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，６−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７８９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９０］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，５−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２，４−ジフルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９２］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９３］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９４］  ８−クロロ−２−［６−［８−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９５］  ８−クロロ−２−［６−［８−［（２−フルオロ−６−メトキシ−フェニル）−メチル］−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−１−オン
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９６］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−［（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９７］  ２−クロロ−６−フルオロ−Ｎ−［６−［９−（［１，２，３］チアジアゾール−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９８］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−７９９］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−８００］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（３−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−８０１］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−シアノ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−８０２］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−クロロ−４−フルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−８０３］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［９−［（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−メチル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−フルオロ−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−８０４］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−オキソ−２−［８−（キノリン−６−イル−メチル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−イル］−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−８０５］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−オキソ−２−［８−（キノキサリン−６−イル−メチル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−イル］−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−８０６］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−［８−（２−エチル−ブチル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−イル］−２−オキソ−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
［ＩＮＤ＿ＣＣ−８０７］  ２−クロロ−Ｎ−［６−［２−［８−（シクロヘキシル−メチル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−イル］−２−オキソ−エチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド
からなる群から選択することができ、その遊離化合物の形態、その互変異性体の形態、そのＮ−オキシドの形態、そのラセミ化合物の形態、そのエナンチオマー、ジアステレオマー；そのエナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物の形態、または個々のエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態であるか、あるいは生理学的に許容可能な酸または塩基の塩の形態である。
【００６６】
上記で使用される本発明に従う化合物の個々の実施形態の番号付けは、本発明の以下の説明、特に実施例の記載において保持される。
【００６７】
本発明の１つの態様によると、本発明に従う化合物は、好ましくは、ヒトＢ１Ｒ受容体またはラットのＢ１Ｒ受容体においてアンタゴニスト作用を有する。本発明の好ましい実施形態では、本発明に従う化合物は、ヒトＢ１Ｒ受容体（ｈＢ１Ｒ）およびラットのＢ１Ｒ受容体（ｒＢ１Ｒ）の両方においてアンタゴニスト作用を有する。
【００６８】
本発明の好ましい実施形態では、本発明に従う化合物は、１０μＭの濃度のＦＬＩＰＲアッセイで、ヒトＢ１Ｒ受容体および／またはラットのＢ１Ｒ受容体において少なくとも１５％、２５％、５０％、７０％、８０％または９０％の阻害を示す。１０μＭの濃度で、ヒトＢ１Ｒ受容体およびラットのＢ１Ｒ受容体において少なくとも７０％、特に、少なくとも８０％、そして特に好ましくは少なくとも９０％の阻害を示す化合物は、非常に特に好ましい。
【００６９】
物質のアゴニストまたはアンタゴニスト作用は、ヒトおよびラット種のブラジキニン受容体１（Ｂ１Ｒ）において、異所的に発現する細胞株（ＣＨＯＫ１細胞）により、蛍光イメージングプレートリーダー（ＦＬＩＰＲ）でＣａ２＋感受性色素（Ｆｌｕｏ−４）を用いて定量化することができる。活性化％の数字は、Ｌｙｓ−Ｄｅｓ−Ａｒｇ９−ブラジキニン（０．５ｎＭ）またはＤｅｓ−Ａｒｇ９−ブラジキニン（１００ｎＭ）を添加した後のＣａ２＋シグナルに基づく。アンタゴニストは、アゴニストの投与後のＣａ２＋流入の抑制をもたらす。達成可能な最大阻害と比較した阻害％が記載される。
【００７０】
本発明に従う物質は、好ましくは、例えば、種々の疾患に関連するＢ１Ｒに作用するので、これらは、薬剤中の薬剤活性化合物として適している。
【００７１】
従って、本発明は、本発明に従う少なくとも１つの化合物と、場合により適切な添加剤および／または補助物質および／または場合によりさらなる活性化合物とを含有する薬剤も提供する。
【００７２】
本発明に従う薬剤は、場合により、本発明に従う少なくとも１つの化合物に加えて、適切な添加剤および／または補助物質、すなわち、キャリア材料、充填剤、溶媒、希釈剤、染料および／または結合剤も含有し、液体薬剤形態として注射溶液、ドロップまたはジュースの形態で、あるいは半固体薬剤形態として顆粒、錠剤、ペレット、パッチ、カプセル、膏薬／スプレー式膏薬またはエアロゾルの形態で投与され得る。補助物質などの選択およびその使用量は、薬剤が、口（ｏｒａｌｌｙ）、経口（ｐｅｒｏｒａｌｌｙ）、非経口、静脈内、腹腔内、皮内、筋肉内、経鼻、経頬、経直腸または局所（例えば、皮膚、粘膜または目に）のどれで投与されるかに依存する。錠剤、被覆錠剤、カプセル、顆粒、ドロップ、ジュースおよびシロップの形態の製剤は経口投与に適しており、溶液、懸濁液、容易に再構成可能な乾燥製剤およびスプレーは、非経口、局所および吸入投与に適している。デポー、溶解形態または膏薬における本発明に従う置換化合物は、場合により皮膚の浸透を促進する薬剤を添加して、経皮投与のために適切な製剤である。経口また経皮的に使用され得る製剤の形態は、本発明に従う置換化合物を遅延させて放出することができる。本発明に従う置換化合物は、例えば埋没物または埋め込みポンプなどの非経口長期デポー形態で使用することもできる。原則として、当業者に知られている他のさらなる活性化合物は、本発明に従う薬剤に添加することができる。
【００７３】
患者に投与すべき活性化合物の量は、患者の体重、投与モード、疾患の徴候および重症度に応じて変わる。０．００００５〜５０ｍｇ／ｋｇ、特に０．０１〜５ｍｇ／ｋｇの本発明に従う少なくとも１つの化合物が従来通りに投与される。
【００７４】
薬剤の１つの形態では、そこに含有される本発明に従う置換化合物は、純粋なジアステレオマーおよび／またはエナンチオマーとして、ラセミ体として、あるいはジアステレオマーおよび／またはエナンチオマーの非等モルまたは等モル混合物として存在する。立体異性体の分離のための適切な方法は当業者に知られている。
【００７５】
Ｂ１Ｒは、特に、痛みの事象に関与する。従って、本発明に従う置換化合物は、痛み、特に、急性痛、内臓痛、神経障害痛もしくは慢性痛、または炎症痛の治療のための薬剤を製造するために特に使用することができる。
【００７６】
従って、本発明は、痛み、特に、急性痛、内臓痛、神経障害痛または慢性痛の治療のための薬剤を製造するための、本発明に従う少なくとも１つの置換化合物の使用も提供する。本発明の特定の実施形態は、炎症痛の治療のための薬剤を製造するための、本発明に従う置換化合物のうちの少なくとも１つの使用である。
【００７７】
本発明は、痛み、特に、急性痛、内臓痛、神経障害痛もしくは慢性痛、または炎症痛を治療するための、本発明に従う少なくとも１つの置換化合物の使用も提供する。
【００７８】
本発明は、糖尿病、呼吸器の疾患（例えば、気管支ぜんそく、アレルギー、ＣＯＰＤ／慢性閉塞性肺疾患または嚢胞性線維症）、炎症性腸疾患（例えば、潰瘍性大腸炎またはＣＤ／クローン病）、神経疾患（例えば、多発性硬化症、神経変性疾患、線維性疾患）、皮膚の炎症（例えば、アトピー性皮膚炎、乾癬または細菌感染症）、リウマチ性疾患（例えば、関節リウマチまたは変形性関節症）、敗血性ショック、再灌流症候群（例えば、心筋梗塞または脳卒中の後）、肥満の治療のための薬剤を製造するための、そして血管新生阻害薬としての、本発明に従う少なくとも１つの置換化合物の使用も提供する。
【００７９】
本発明は、上記の適応症の１つを治療するための、本発明に従う少なくとも１つの置換化合物の使用も提供する。
【００８０】
これに関連して、上記の使用の１つにおいて、使用される置換化合物は、純粋なジアステレオマーおよび／またはエナンチオマーとして、ラセミ体として、あるいはジアステレオマーおよび／またはエナンチオマーの非等モルまたは等モル混合物として存在することが好ましいこともある。
【００８１】
また本発明は、特に上記の適応症の１つにおいて、治療的に活性な用量の本発明に従う置換化合物または本発明に従う薬剤の投与によって、適切な適応症の治療を必要としている非ヒト哺乳類またはヒトを治療するための方法も提供する。
【００８２】
また本発明は、痛み、特に、急性痛、内臓痛、神経障害痛もしくは慢性痛、または炎症痛の治療を必要としている非ヒト哺乳類またはヒトにおいて、治療的に活性な用量の本発明に従う置換化合物、または本発明に従う薬剤の投与によって、痛み、特に上記の形態の痛みの１つを治療するための方法も提供する。
【００８３】
また本発明は、説明および実施例において記載されるように、本発明に従う置換スピロアミド化合物の製造方法も提供する。
【００８４】
製造方法を説明するための以下の指示において、基、特に上付き文字を有する基は、それに応じて、請求項１に記載の基Ｒ１〜Ｒ２３、特に請求項１１に記載の基に相当する。
【発明を実施するための形態】
【００８５】
誘導体（ＩＸ）の一般的な製造方法
【化４５】
2012521377.tif 000056
式１：置換ジヒドロインデン（ＩＸ）の一般的な製造方法
【００８６】
工程（ａ）：一般式（Ｉ）の酸は、例えば、文献から分かる方法によって、例えば（文献番号１）非特許文献１２に従って酸化によりメチル誘導体から、例えば（文献番号２）非特許文献１３に従って加水分解によりニトリルから、例えば（文献番号３）非特許文献１４、および（文献番号４）非特許文献１５に従ってハロゲン化アリールから、例えば（文献番号５）非特許文献１６に従ってアリール亜鉛化合物から、例えば（文献番号６）非特許文献１７に従ってアルデヒドから、例えば（文献番号７）非特許文献１８に従ってアリールボロン酸から製造することができる。（Ｉ）のエステル誘導体は場合によりこれらの方法によって得られ、次に工程（ｊ）の後、酸（Ｉ）に転化される。
【００８７】
工程（ｂ）：一般式（ＩＩ）の酸は、文献から分かる方法によって、例えば、（文献番号８）非特許文献１９、（文献番号９）によって、あるいは特許文献５に従って、（Ｉ）から製造することができる。
【００８８】
工程（ｃ）：一般式（ＩＩ）の酸は、文献から分かる方法によって、例えば、酸化（（文献番号１０）非特許文献２０）によって、カルボニル挿入（（文献番号１１）特許文献６および（文献番号１２）非特許文献２１）によって、酸化（（文献番号１３）非特許文献２２）によって製造することができる。
【００８９】
工程（ｄ）において、一般式（ＩＩ）の酸は、文献から分かる方法（（ａ）非特許文献２３（ｂ）非特許文献２４を参照）によって、好ましくはメチル、エチル、イソプロピルおよびｔｅｒｔ−ブチルエステルからなる群から選択される一般式（ＩＩＩ）のエステルに転化される。
【００９０】
工程（ｅ）において、一般式（ＩＩＩ）のケトンは、好ましくは−１５℃〜１００℃の温度で、好ましくは水、塩化メチレン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールからなる群から選択される少なくとも１つの溶媒中において、場合により、好ましくは水素化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、および酢酸ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１つの無機塩基、あるいは、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンからなる群から選択される有機塩基の存在下、好ましくはヒドロキシルアミン、ヒドロキシルアミン塩酸塩およびＮ，Ｏ−ビス（トリメチルシリル）ヒドロキシルアミンからなる群から選択される試薬と反応されて、一般式（ＩＶ）を有する化合物を生じる。
【００９１】
工程（ｆ）において、一般式（ＩＶ）のヒドロキシルアミンは、好ましくは−１５℃〜１００℃の温度で、好ましくは塩化メチレン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールからなる群から選択される少なくとも１つの溶媒中において、場合により、好ましくは塩酸、硫酸、酢酸および四塩化チタンからなる群から選択される少なくとも１つの酸またはルイス酸の存在下、好ましくは水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、ナトリウム、ナトリウムアマルガムおよび亜鉛からなる群から選択される少なくとも１つの還元剤と反応されて、一般式（ＶＩ）を有する化合物を生じる。
【００９２】
工程（ｆ）において、一般式（ＩＶ）のヒドロキシルアミンは、好ましくはクロロホルム、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールからなる群から選択される少なくとも１つの溶媒中において、場合により、好ましくは０℃〜５０℃の温度で、好ましくはロジウム−オン−活性炭、パラジウム−オン−活性炭、パラジウム黒、ラネーニッケルおよび酸化白金からなる群から選択される少なくとも１つの触媒の存在下、場合により、好ましくは塩酸、硫酸および酢酸からなる群から選択される少なくとも１つの酸の存在下、好ましくは１〜１０バールの圧力下で水素と反応されて、一般式（ＶＩ）を有する化合物を生じることもできる。
【００９３】
工程（ｇ）において、一般式（ＶＩ）のアミンには、文献から分かる方法（（ａ）非特許文献２３（ｂ）（非特許文献２４）を参照）によって、好ましくはｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）およびカルバミン酸ベンジル（Ｃｂｚ）からなる群から選択される適切な保護基（Ｐｇ）が提供される。
【００９４】
工程（ｈ）において、一般式（ＶＩ）または（ＸＩＩ）のアミンは、好ましくは−１５℃〜５０℃の温度で、好ましくは塩化メチレン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールからなる群から選択される少なくとも１つの溶媒中において、好ましくは炭酸カリウムおよび炭酸セシウムからなる群から選択される少なくとも１つの無機塩基、あるいは、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンからなる群から選択される有機塩基の存在下、場合により４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたは１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを添加して、酸クロリドまたは塩化スルホニルと反応されて、一般式（ＶＩＩ）または（ＩＸ）を有する化合物を生じる。
【００９５】
工程（ｈ）において、カルボン酸クロリドの代わりに、場合により、対応するカルボン酸を使用することもできる。これらの一般式Ｒ１ＯＨ（式中、Ｒ１は上記の意味を有する）の酸は、好ましくは塩化メチレン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランからなる群から選択される少なくとも１つの溶媒中において、好ましくはカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム（向山試薬）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート（ＴＢＴＵ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）および１−ベンゾトリアゾリルオキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＢＯＰ）からなる群から選択される少なくとも１つのカップリング試薬を添加して、場合により、好ましくは炭酸カリウムおよび炭酸セシウムからなる群から選択される少なくとも１つの無機塩基、あるいは好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンからなる群から選択される有機塩基の存在下、場合により、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたは１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを添加して、アミン（ＶＩ）または（ＸＩＩ）と反応されて、一般式（ＶＩＩ）または（ＩＸ）を有する化合物を生じる。
【００９６】
環状アミド系は、文献、例えば、（文献番号１４）非特許文献２５および（文献番号１５）非特許文献２６から分かる指示に類似した工程（ｈ）において合成される。
【００９７】
工程（ｉ）において、一般式（Ｖ）または（ＶＩＩ）の化合物は、好ましくは０℃〜１００℃の温度で、好ましくは水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、トルエン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジオキサンおよびジメチルスルホキシドからなる群から選択される少なくとも１つの溶媒中において、場合によりＨＭＰＡまたは塩化リチウムを添加して、好ましくは水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、リチウムプロパンチオラートおよびナトリウムフェニルセレノラートからなる群から選択される無機塩基と反応され、あるいは場合によりチオレン、ヨウ化ナトリウムまたは塩化リチウムを添加して、好ましくは塩化トリメチルシリル、三臭化ホウ素および三塩化アルミニウムからなる群から選択されるルイス酸と反応されて、一般式（ＶＩＩＩ）または（Ｘ）の化合物を生じる。
【００９８】
工程（ｊ）において、一般式（Ｘ）または（ＶＩＩＩ）の化合物は、好ましくは塩化メチレン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランからなる群から選択される少なくとも１つの溶媒中において、好ましくはカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム（向山試薬）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート（ＴＢＴＵ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）および１−ベンゾトリアゾリルオキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＢＯＰ）からなる群から選択される少なくとも１つのカップリング試薬を添加して、場合により、好ましくは炭酸カリウムおよび炭酸セシウムからなる群から選択される少なくとも１つの無機塩基、あるいは、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンからなる群から選択される有機塩基の存在下、場合により、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたは１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを添加して、アミンＨＮＲ４Ｒ４’（式中、Ｒ４およびＲ４’は上記の意味を有する）と反応されて、一般式（ＩＸ）または（ＸＩ）を有する化合物を生じる。
【００９９】
工程（ｋ）において、アミン保護基（Ｐｇ）は、文献から分かる方法（（ａ）非特許文献２３（ｂ）非特許文献２４を参照）によって、一般式（ＸＩ）の分子から切り離される。
【０１００】
特に、Ｐｇ＝Ｂｏｃの場合：工程（ｋ）において、一般式（ＸＩ）の化合物は、好ましくは０℃〜８０℃の温度で、好ましくは水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドからなる群から選択される少なくとも１つの溶媒中において、好ましくはトリフルオロ酢酸、硫酸および塩酸からなる群から選択される酸、あるいは塩化アセチル／メタノールと反応されて、一般式（ＸＩＩ）を有する化合物を生じる。
【０１０１】
スピロアミンの一般的な製造方法
一般式（ＸＩＩＩ）、（ＸＸ）および（ＸＸＸＩＩＩ）のいずれかの遊離体（ｅｄｕｃｔ）は市販されているか、あるいは当業者に知られている従来の方法によって合成することができる。
【０１０２】
工程（ｏ）において、アミン保護基（Ｐｇ）は、文献から分かる方法（（ａ）非特許文献２３（ｂ）非特許文献２４を参照）によって、対応する化合物から切り離される。
【０１０３】
特に、Ｐｇ＝Ｂｏｃの場合：工程（ｏ）において、対応する化合物は、好ましくは０℃〜８０℃の温度で、好ましくは水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドからなる群から選択される少なくとも１つの溶媒中において、好ましくはトリフルオロ酢酸、硫酸および塩酸からなる群から選択される酸、あるいは塩化アセチル／メタノールと反応されて、対応する脱保護化合物を生じる。
【０１０４】
パート１  −  アミン（ＸＶ）、（ＸＶＩＩ）および（ＸＩＸ）の一般的な製造方法
【化４６】
2012521377.tif 000057
式２：アミン（ＸＶ）、（ＸＶＩＩ）および（ＸＩＸ）の製造
【０１０５】
工程（ｌ）において、一般式（ＸＩＩＩ）の化合物は、好ましくはエタノール、メタノール、ｎ−ブタノール、イソプロパノール、２−ブタノン、ＤＭＳＯ、ジエチルエーテル、水、ベンゼン、トルエン、ＴＨＦ、ＭＣ、アセトニトリル、アセトン、ＤＭＦおよびペンタンからなる群から選択される少なくとも１つの溶媒中において、場合により、好ましくは水酸化カリウム、水酸化ナトリウム（場合により、水溶液またはアルコール溶液中）、炭酸カリウム、カリウムヘキサメチルジシラザン、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、ナトリウムｔｅｒｔ−ブチラートおよびジイソプロピルエチルアミンからなる群から選択される少なくとも１つの塩基を添加して、場合により、好ましくは１８−クラウン−６、１５−クラウン−５、臭化または硫酸テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、１−ｎ−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボラートおよびＤＭＡＰからなる群から選択される補助物質を添加して、場合により、好ましくはＰｄ（Ｐｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Ｎｉ（ＯＡｃ）２、Ｃｕ（ＯＡｃ）２からなる群から選択される触媒を用いて、場合により、好ましくはＰ（ｏ−トリル）３、Ｐ（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２，２’−ビピリジン、Ｐ（トリ−ｏ−トリルホスフィン）３からなる群から選択されるリガンドを用いて、ボロン酸、ヨウ化物、臭化物、塩化物またはメシラート化合物と反応されて、一般式（ＸＩＶ）の化合物を生じる。
【０１０６】
さらに、一般式（ＸＩＶ）の化合物は、ブッフバルト−ハートウィッグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ）条件下で、一般式（ＸＩＩＩ）の化合物と、ヨウ化物、臭化物、塩化物またはメシラート化合物との反応によって得られる。
【０１０７】
工程（ｍ）において、一般式（ＸＩＩＩ）の化合物は、好ましくはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、ジクロロエタン、塩化メチレンおよびトルエンからなる群からの少なくとも１つの溶媒中において、好ましくはボラン−ピリジン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムおよびトリエチルシランからなる群からの少なくとも１つの還元剤を添加して、場合により、好ましくはギ酸、酢酸、塩酸およびトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１つの酸の存在下、好ましくは−７０℃〜１００℃の温度で、一般式ＲｂＣＨＯのアルデヒドまたは一般式ＲｂＣＯＲｃのケトン（式中、ＲｂおよびＲｃは上記の意味を有する）と反応されて、一般式（ＸＶＩ）の化合物を生じる。
【０１０８】
工程（ｎ）において、一般式（ＸＩＩＩ）のアミンは、好ましくは−１５℃〜５０℃の温度で、好ましくは塩化メチレン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールからなる群から選択される少なくとも１つの溶媒中において、好ましくは炭酸カリウムおよび炭酸セシウムからなる群から選択される少なくとも１つの無機塩基、あるいは、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンからなる群から選択される有機塩基の存在下、場合により、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたは１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを添加して、酸クロリドＲｄＣＯＣｌまたは塩化スルホニルＲｄＳＯ２ＣｌまたはイソシアナートＲｄＮＣＯ（式中、Ｒｄは上記の意味を有する）と反応されて、一般式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物を生じる。
【０１０９】
工程（ｎ）において、カルボン酸クロリドの代わりに、場合により、対応するカルボン酸を使用することもできる。これらの一般式ＲｄＣＯ２Ｈ（式中、Ｒｄは上記の意味を有するＲｄ）の酸は、好ましくは塩化メチレン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランからなる群から選択される少なくとも１つの溶媒中において、好ましくはカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム（向山試薬）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート（ＴＢＴＵ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）および１−ベンゾトリアゾリルオキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＢＯＰ）からなる群から選択される少なくとも１つのカップリング試薬を添加して、場合により、好ましくは炭酸カリウムおよび炭酸セシウムからなる群から選択される少なくとも１つの無機塩基、あるいは好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンからなる群から選択される有機塩基の存在下、場合により、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたは１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを添加して、アミン（ＸＩＩＩ）と反応されて、一般式（ＸＶＩＩＩ）を有する化合物を生じる。
【０１１０】
工程（ｏ）−上記を参照。
【０１１１】
パート２  −  アミン（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＶ）、（ＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＸＩ）および（ＸＸＸＩＩ）の一般的な製造方法
【化４７】
2012521377.tif 000058
式３：アミン（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＶ）、（ＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＸＩ）および（ＸＸＸＩＩ）の製造
【０１１２】
工程（ｐ）において、一般式（ＸＸ）の化合物は、好ましくは−７０℃〜１００℃の温度で、好ましくはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、ジクロロエタン、塩化メチレンおよびトルエンからなる群からの少なくとも１つの溶媒中において、好ましくはボラン−ピリジン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムおよびトリエチルシランからなる群からの少なくとも１つの還元剤を添加して、場合により、好ましくはギ酸、酢酸、塩酸およびトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１つの酸の存在下、一般式ＲｅＮＨＲｆのアミン（式中、ＲｅおよびＲｆは上記の意味を有する）と反応されて、一般式（ＸＸＩ）の化合物を生じる。
【０１１３】
工程（ｑ）において、一般式（ＸＸ）の化合物は、好ましくは−２５℃〜１００℃の温度で、好ましくはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、ジクロロエタン、塩化メチレンおよびトルエンからなる群からの少なくとも１つの有機溶媒中において、好ましくは水素化アルミニウムリチウム、ＲｅｄＡｌ（登録商標）（水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム）、水素化リチウムトリ−ｔｅｒｔ−ブトキシアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、ジボラン、Ｓｅｌｅｃｔｒｉｄｅ（登録商標）およびトリエチルシランからなる群からの少なくとも１つの還元剤を添加して、場合により、好ましくはギ酸、酢酸、塩酸およびトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１つの酸の存在下で反応されて、一般式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を生じる。
【０１１４】
工程（ｒ）において、一般式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、例えばハロゲンまたはメシラートなどの適切な脱離基の導入と、それに続くアルコールとの反応によって、一般式（ＸＸＩＶ）の化合物に転化される。一般式（ＸＸＩＩ）の化合物は、好ましくは０℃〜８０℃の温度で、好ましくは塩化メチレン、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリルおよびジメチルホルムアミドからなる群から選択される少なくとも１つの溶媒中において、好ましくは塩化メチルスルホニル、塩化トリフルオロメチルスルホニル、塩化トリルスルホニルからなる群から選択される塩化スルホニル、ならびに好ましくは炭酸セシウム、炭酸カルシウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンからなる群から選択される少なくとも１つの塩基により、対応するメシラートに転化される。これらは、好ましくは０℃〜８０℃の温度で、好ましくは塩化メチレン、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、トルエンおよびジメチルホルムアミドからなる群から選択される少なくとも１つの溶媒中において、好ましくは炭酸セシウム、炭酸カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンからなる群から選択される過剰な塩基の存在下、適切なアルコールと反応されて、一般式（ＸＸＩＶ）の化合物を生じる。
【０１１５】
あるいは、工程（ｒ）において、一般式（ＸＸＩＶ）の化合物は、一般式（ＸＸＩＶ）の化合物から、光延反応において製造することもできる。
【０１１６】
工程（ｒ）は、さらに、工程（ｔ）と同様に実行することもできる。
【０１１７】
工程（ｓ）において、カルボニル化合物（ＸＸ）は、例えば、トルエン、ベンゼン、ヘキサン、ペンタン、ＴＨＦまたはジエチルエーテルなどの溶媒中において、場合により、例えばＣｅＣｌ３を添加して、金属オルガニル（ｍｅｔａｌ  ｏｒｇａｎｙｌ）、通常はＬｉまたはＭｇオルガニル（グリニャール）と反応されて、第３級アルコール（ＸＸＶＩ）を生じる。
【０１１８】
工程（ｔ）では、置換反応において、一般式（ＸＸＶＩ）のアルコールは、例えばエタノール、メタノール、ｎ−ブタノール、イソプロパノール、２−ブタノン、ＤＭＳＯ、ジエチルエーテル、水、ベンゼン、トルエン、ＴＨＦ、ＭＣ、アセトニトリル、アセトン、ＤＭＦもしくはペンタンなどの適切な溶媒またはこれらの溶媒の混合物中に溶解され、場合により、例えば、１８−クラウン−６、１５−クラウン−５、臭化または硫酸テトラブチルアンモニウム（ｔｅｒａｂｕｔｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、１−ｎ−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボラートまたはＤＭＡＰなどの補助物質を添加して、例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム（場合により水またはアルコール溶液中）、炭酸カリウム、カリウムヘキサメチルジシラザン、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、ナトリウムｔｅｒｔ−ブチラートまたはジイソプロピルエチルアミンなどの適切な塩基が添加され、反応は、ヨウ化物、臭化物、塩化物またはメシラート化合物により実行される。
【０１１９】
工程（ｕ）において、一般式（ＸＸＶＩ）の化合物は、好ましくは０℃〜１００℃の温度で、好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール、塩化メチレン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトニトリルおよびジメチルホルムアミドからなる群から選択される少なくとも１つの溶媒中において、好ましくはギ酸、酢酸、塩酸、硫酸およびトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１つの酸の存在下で反応される。
この手順で形成される不飽和系は、当業者に既知の方法によって、一般式（ＸＸＸ）の化合物に還元される。
【０１２０】
工程（ｖ）において、一般式（ＸＸＩＸ）の化合物は、方法Ａまたは方法Ｂによって、一般式（ＸＸＸＩＩ）の化合物に転化される。
【０１２１】
方法Ａ：一般式（ＸＸＩＸ）の化合物は、アミンおよび１Ｈ−ベンゾトリアゾールとの反応によってアミナール形成反応において反応されて、ベンゾトリアゾールアミナールを生じ、ベンゾトリアゾールアミナールは、１Ｈ型および２Ｈ型の両方において平衡状態で存在し得ることが当業者に知られている。適切な溶媒は、例えば、ベンゼン、トルエン、エタノール、ジエチルエーテルまたはＴＨＦである。ディーン−スターク水分離器、モレキュラーシーブまたは他の脱水手段の使用が必要なこともある。＋２０℃〜＋１１０℃の反応温度において、反応時間は１時間〜２０時間の間であり得る。中間生成物として得られるベンゾトリアゾールアミナールは、次に、有機溶媒、例えばジエチルエーテル、ジオキサンまたはＴＨＦ中において、マグネシウム、亜鉛またはリチウムオルガニルなどの金属オルガニルと反応され、一般式（ＸＸＸＩＩ）の化合物を生じる
【０１２２】
方法Ｂ：一般式（ＸＸＩＸ）の化合物は、アミンおよびシアニド源の添加によって反応されて、ニトリル−アミンを生じる。この反応は、１段階または２段階で実行することができる。２段階型では、ニトリル−アルコールがまず形成されて単離される。ニトリル−アルコールの形成は、一般式（ＸＸＩＸ）の化合物と、シアニド源としてのＨＣＮ、ＫＣＮまたはＮａＣＮとの反応によって実行することができ、ＮａＣＮおよびＫＣＮが使用される場合、必要とされるシアニドは、例えば、亜硫酸水素ナトリウム、硫酸、酢酸または塩酸の添加によってによって放出される。好ましい溶媒は、水、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ピペリジン、ジエチルエーテルまたはこれらの溶媒の混合物である。例えば、シアン化トリメチルシリルシアニドもシアニド源として同様に適切であり、シアニドは、例えば、三フッ化ホウ素エーテラート、ＩｎＦ３またはＨＣｌによって放出され得る。好ましい溶媒は、水またはトルエンである。例えば、（シアノ−Ｃ）ジエチルアルミニウムは、さらなるシアニド源として適切である。ＴＨＦ、トルエンまたは２つの溶媒の混合物を溶媒として使用することができる。全ての型の反応温度は、好ましくは、−７８℃〜＋２５℃の間である。メタノールまたはエタノールなどのアルコールは、ニトリル−アミンを生じるためのニトリルアルコールとアミンの反応のための溶媒として特に適している。反応温度は、０℃〜＋２５℃の間であり得る。１段階型では、主として形成されるニトリルアルコールはその場で形成され、アミンと反応されてニトリル−アミンを生じる。中間生成物として得られるニトリル−アミンは、次に、有機溶媒、例えばジエチルエーテル、ジオキサンまたはＴＨＦ中において、マグネシウム、亜鉛またはリチウムオルガニルなどの金属オルガニルと反応されて、一般式（ＸＸＸＩＩ）の化合物を生じる。
【０１２３】
工程（ｏ）−上記を参照。
【０１２４】
パート３  −  アミン（ＸＸＸＶＩ）、（ＸＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＬＩ）および（ＸＬＩＶ）の一般的な製造方法
【化４８】
2012521377.tif 000059
式４：アミン（ＸＸＸＶＩ）、（ＸＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＬＩ）および（ＸＬＩＶ）の製造
【０１２５】
工程（ｗ）において、一般式（ＸＸＸＩＩＩ）のエステルは、当業者に既知の方法によって還元されて、一般式（ＸＸＸＩＶ）のアルデヒドを生じる。あるいは、対応するアルコールが当業者に既知の方法によって酸化されて、一般式（ＸＸＸＩＶ）のアルデヒドを生じる。
【０１２６】
工程（ｘ）において、一般式（ＸＸＸＩＶ）のアルデヒドは、当業者に既知の方法によって、有機溶媒、例えばＴＨＦ、ジエチルエーテル、シクロヘキサン、トルエンまたは対応する混合物中において、塩化（メトキシメチル）トリフェニル−ホスホニウム、および強塩基、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブチラート、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドまたはリチウムヘキサメチルジシラジドとウィッティヒ反応で反応される。このようにして得られたアルデヒドは、次に、工程（ｙ）と同様に、一般式ＲｅＮＨＲｆのアミンと反応されて、一般式（ＸＸＸＶ）の化合物を生じる。
【０１２７】
工程（ｙ）において、一般式（ＸＸＸＩＶ）の化合物は、好ましくは−７０℃〜１００℃の温度で、好ましくはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、ジクロロエタン、塩化メチレンおよびトルエンからなる群からの少なくとも１つの溶媒中において、好ましくはボラン−ピリジン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムおよびトリエチルシランからなる群からの少なくとも１つの還元剤を添加して、場合により、好ましくはギ酸、酢酸、塩酸およびトリフルオロ酢酸からなる群から選択される少なくとも１つの酸の存在下、一般式ＲｅＮＨＲｆ（式中、ＲｅおよびＲｆは上記の意味を有する）のアミンと反応されて、一般式（ＸＸＸＶＩＩ）の化合物を生じる。
【０１２８】
工程（ｚ）において、一般式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物は、工程（ｉ）について記載された方法と同様に反応されて、一般式（ＸＸＸＩＸ）の化合物を生じる。
【０１２９】
工程（ａａ）において、一般式（ＸＸＸＩＸ）の化合物は、好ましくは塩化メチレン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランからなる群から選択される少なくとも１つの溶媒中において、好ましくはカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム（向山試薬）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート（ＴＢＴＵ）、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）および１−ベンゾトリアゾリルオキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＢＯＰ）からなる群から選択される少なくとも１つのカップリング試薬を添加して、場合により、好ましくは炭酸カリウムおよび炭酸セシウムからなる群から選択される少なくとも１つの無機塩基、あるいは好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンからなる群から選択される有機塩基の存在下、場合により、４−（ジメチルアミノ）ピリジンまたは１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを添加して、一般式ＲｅＮＨＲｆ（式中、ＲｅおよびＲｆは上記の意味を有する）のアミンと反応されて、一般式（ＸＬ）を有する化合物を生じる。
【０１３０】
工程（ａａ）において、一般式（ＸＸＸＩＸ）の化合物は、場合により、好ましくは塩化メチレン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランからなる群から選択される少なくとも１つの溶媒中において、好ましくは塩化チエニル、塩化オキサリルおよび塩化ホスホリルからなる群から選択される少なくとも１つのカップリング試薬を用いて、好ましくは炭酸カリウムおよび炭酸セシウムからなる群から選択される少なくとも１つの無機塩基、あるいは、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンからなる群から選択される有機塩基の存在下、一般式ＲｅＮＨＲｆ（式中、ＲｅおよびＲｆは上記の意味を有する）のアミンと反応されて、一般式（ＸＬ）を有する化合物を生じる。
【０１３１】
工程（ａｂ）において、一般式（ＸＸＸＩＩＩ）のカルボン酸エステルまたはカルボン酸は、０℃〜還流温度の温度で、例えばＬｉＢＨ４、ＬｉＡｌＨ４、Ｄｉｂａｌ−Ｈ、ＢＦ３エーテラート、ＢＨ３×ＤＭＳまたはＮａＢＨ４などの適切な還元剤を用いて、場合により、例えばホウ酸エステルなどの補助試薬を添加して、ＴＨＦ、ＭＣ、トルエン、メタノール、エタノール、ＤＭＥ、ヘキサン、ジエチルエーテルなどの有機溶媒またはこれらの溶媒の混合物中、還元において反応されて、一般式（ＸＬＩＩ）のアルコールを生じる。
【０１３２】
工程（ａｃ）において、一般式（ＸＸＸＬＩＩ）の化合物は、工程（ｒ）および（ｔ）について記載された方法と同様に反応され、一般式（ＸＸＸＬＩＩＩ）の化合物を生じる。
【０１３３】
工程（ｏ）−上記を参照。
【０１３４】
薬理学的方法
１．  ブラジキニン受容体１（Ｂ１Ｒ）についての機能性調査
物質のアゴニスト作用またはアンタゴニスト作用は、ヒトおよびラット種のブラジキニン受容体１（Ｂ１Ｒ）において、以下のアッセイにより決定することができる。このアッセイによると、チャネルを通るＣａ２＋の流入は、蛍光イメージングプレートリーダー（ＦＬＩＰＲ、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｅｖｉｃｅｓ，Ｓｕｎｎｙｖａｌｅ，ＵＳＡ）において、Ｃａ２＋感受性色素（Ｆｌｕｏ−４型、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｒｏｂｅｓ  Ｅｕｒｏｐｅ  ＢＶ，Ｌｅｉｄｅｎ，Ｈｏｌｌａｎｄ）を用いて定量化される。
【０１３５】
２．  方法：
ヒトＢ１Ｒ遺伝子（ｈＢ１Ｒ細胞）またはラットのＢ１Ｒ遺伝子（ｒＢ１Ｒ細胞）が安定に形質移入されたチャイニーズハムスター卵巣細胞（ＣＨＯＫ１細胞）が使用される。機能性研究のために、これらの細胞は、２０，０００〜３５，０００細胞／ウェルの密度で、透明の底部を有する黒色９６ウェルプレート（ＢＤ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ，ＧｅｒｍａｎｙまたはＧｒｅｉｎｅｒ，Ｆｒｉｃｋｅｎｈａｕｓｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙ）上にプレーティングされる。細胞は、１０体積％のＦＢＳ（ウシ胎仔血清、Ｇｉｂｃｏ  Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ  ＧｍｂＨ，Ｋａｒｌｓｒｕｈｅ，ＧｅｒｍａｎｙまたはＰＡＮ  Ｂｉｏｔｅｃｈ  ＧｍｂＨ，Ａｉｄｅｎｂａｃｈ，Ｇｅｒｍａｎｙ）を有する培地（ｈＢ１Ｒ細胞：Ｎｕｔｒｉｅｎｔ  Ｍｉｘｔｕｒｅ  Ｈａｍ’ｓ  Ｆ１２、Ｇｉｂｃｏ  Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ  ＧｍｂＨ，Ｋａｒｌｓｒｕｈｅ，ＧｅｒｍａｎｙまたはＤＭＥＭ、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｔａｕｆｋｉｒｃｈｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙ、ｒＢ１Ｒ細胞：Ｄ−ＭＥＭ／Ｆ１２、Ｇｉｂｃｏ  Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ  ＧｍｂＨ、Ｋａｒｌｓｒｕｈｅ，Ｇｅｒｍａｎｙ）中で、３７℃および５％ＣＯ２において一晩放置される。
【０１３６】
翌日、細胞は、２．５ｍＭのプロベネシド（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｔａｕｆｋｉｒｃｈｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙ）および１０ｍＭのＨＥＰＥＳ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｔａｕｆｋｉｒｃｈｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙ）を有するＨＢＳＳ緩衝液（Ｈａｎｋ’ｓ緩衝生理食塩水溶液、Ｇｉｂｃｏ  Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ  ＧｍｂＨ，Ｋａｒｌｓｒｕｈｅ，Ｇｅｒｍａｎｙ）中、２．１３μＭのＦｌｕｏ−４（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｒｏｂｅｓ  Ｅｕｒｏｐｅ  ＢＶ，Ｌｅｉｄｅｎ  Ｈｏｌｌａｎｄ）により３７℃で６０分間負荷される。プレートは、次に、ＨＢＳＳ緩衝液で２回洗浄され、０．１％のＢＳＡ（ウシ血清アルブミン、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｔａｕｆｋｉｒｃｈｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙ）、５．６ｍＭのグルコースおよび０．０５％のゼラチン（Ｍｅｒｃｋ  ＫＧａＡ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｇｅｒｍａｎｙ）をさらに含有するＨＢＳＳ緩衝液が添加される。室温で２０分間のさらなるインキュベーションの後、プレートは、Ｃａ２＋測定のためにＦＬＩＰＲに挿入される。
【０１３７】
あるいは、プレートは、緩衝液Ａ（１５ｍＭの、８０ｍＭのＮａＣｌ、５ｍＭのＫＣｌ、１．２ｍＭのＣａＣｌ２、０．７ｍＭのＭｇＳＯ４、２ｇ／ｌのグルコース、２．５ｍＭのプロベネシド）で洗浄され、緩衝液Ａが添加され、プレートは、２．５μＭのＦｌｕｏ−４および０．０２５％のＰｌｕｒｏｎｉｃ  Ｆ１２７（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｔａｕｆｋｉｒｃｈｅｎ、Ｇｅｒｍａｎｙ）により負荷される。その後、細胞は緩衝液Ａで２回洗浄され、０．０５％のＢＳＡおよび０．０５％のゼラチンをさらに含有する緩衝液Ａと共に室温で３０分間インキュベートされ、その後、Ｃａ２＋測定のためにＦＬＩＰＲに挿入される。
【０１３８】
Ｃａ２＋依存性の蛍光は、ここでは、物質の添加の前および後に測定される（λｅｘ＝４８８ｎｍ、λｅｍ＝５４０ｎｍ）。定量化は、最高蛍光強度（ＦＣ、蛍光カウント）を経時的に測定することによる。
【０１３９】
３．  ＦＬＩＰＲアッセイ：
ＦＬＩＰＲプロトコールは、２回の物質の添加からなる。まず試験物質（１０μＭ）が細胞上にピペットで移され、対照（ｈＢ１Ｒ：Ｌｙｓ−Ｄｅｓ−Ａｒｇ９−ブラジキニン＞＝５０ｎＭ、ｒＢ１Ｒ：Ｄｅｓ−Ａｒｇ９−ブラジキニン１０μＭ）と、Ｃａ２＋の流入が比較される。これにより、Ｌｙｓ−Ｄｅｓ−Ａｒｇ９−ブラジキニン（＞＝５０ｎＭ）またはＤｅｓ−Ａｒｇ９−ブラジキニン（１０μＭ）の添加後のＣａ２＋シグナルに基づいた活性化％の結果が得られる。
【０１４０】
１０〜２０分間のインキュベーションの後、ＥＣ８０の濃度におけるＬｙｓ−Ｄｅｓ−Ａｒｇ９−ブラジキニン（ｈＢ１Ｒ）またはＤｅｓ−Ａｒｇ９−ブラジキニン（ｒＢ１Ｒ）が適用され、Ｃａ２＋の流入が同様に決定される。
【０１４１】
アンタゴニストは、Ｃａ２＋の流入の抑制をもたらす。達成可能な最大阻害と比較した阻害％が計算される。
【０１４２】
ＩＣ５０値を決定するために、物質は種々の濃度で添加される。２通りまたは３通りの決定（ｎ＝２またはｎ＝３）が実行され、これらは少なくとも１つのさらなる独立した実験において繰り返される（Ｎ＞＝２）。
【０１４３】
化合物は、好ましくは、ヒト受容体および／またはラット受容体においてＢ１Ｒアンタゴニスト作用を有する。
【０１４４】
本発明は、本発明の一般的な概念を限定することなく、実施例を用いて以下において説明される。
【実施例】
【０１４５】
略語の一覧
ＤＩＢＡＬ−Ｈ＝水素化ジイソブチルアルミニウム
ｅｑ．  ｅｑｕｉｖ．＝当量
ｈ＝時間
ｄ＝日
ｍｉｎ＝分
Ｂｏｃ＝ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
Ｃｂｚ＝ベンジルオキシカルボニル
ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド
ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン
ＭＣ＝塩化メチレン
ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド
ＴＦＡ＝トリフルオロ酢酸
ｗｔ．％＝重量パーセント
ｃｏｎｃ．＝濃縮された
ｓａｔ．＝飽和
Ｒ．ｔ．＝保持時間
【０１４６】
使用される化学薬品および溶媒は、従来の供給業者（Ａｃｒｏｓ、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｆｌｕｋａ、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ、ＴＣＩ、Ｆｌｕｏｒｏｃｈｅｍ、Ｔｙｇｅｒ、ＡＢＣＲ、Ｆｕｌｃｒｕｍ、ＦｒｏｎｔｉｅｒＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、Ｍｉｌｅｓｔｏｎｅなど）から商業的に入手した。
【０１４７】
反応は、いくつかの場合には、不活性ガス（窒素）下で実行した。
【０１４８】
製造した化合物の収率は最適化されていない。
【０１４９】
溶媒の混合比は、常に、体積／体積比で記載される。
【０１５０】
使用される試薬の当量および溶媒量および反応温度および反応時間は、同じ方法により実行される異なる反応間で若干異なり得る。化合物の特有の特性に従って、後処理および精製方法を適合させた。
【０１５１】
Ａ．  酸単位の合成
１）アミノ酸エステル（Ａ）の合成
【０１５２】
【表１】
2012521377.tif 000060
2012521377.tif 000061
2012521377.tif 000062
注釈：以下のアミノ酸エステルは、対応するＨＣｌ塩として使用することもあった：Ａ−０２、Ａ−０３、Ａ−０４、Ａ−０５、Ａ−０６、Ａ−０７。
【０１５３】
アミノ酸エステルＡ−０１の合成：３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（Ａ−０１）
【化４９】
2012521377.tif 000063
（Ｉ）４−（２−カルボキシエチル）−安息香酸（２５．７ｍｍｏｌ）、無水三塩化アルミニウム（８当量）および乾燥塩化ナトリウム（１０重量％の塩化アルミニウム）の混合物をゆっくり１９０℃に加熱し、これを１時間維持した。次に、反応混合物を氷−水混合物に注ぎ、６ＮのＨＣｌにより酸性化した。水相を酢酸エチルで抽出し、水および飽和ＮａＣＬ溶液で有機相を連続的に洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、所望の生成物（２）を得た。収率：８８％
【０１５４】
（ＩＩ）工程（Ｉ）において得られたばかりの生成物のメタノール溶液（１５ｍｌのメタノール中０．５ｍｍｏｌ）に１滴の濃Ｈ２ＳＯ４を添加し、混合物を３時間還流下で加熱した。次に、反応混合物を室温まで冷却し、濃縮し、残渣を酢酸エチル中に溶かした。酢酸エチル相をＮａＨＣＯ３溶液、水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、所望の生成物（３）を得た。収率：８１．７％
【０１５５】
（ＩＩＩ）工程（ＩＩ）において得られたばかりの生成物（２．８ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（１５ｍｌ）にヒドロキシルアミン塩酸塩（３当量）および酢酸ナトリウム（６当量）を添加し、混合物をＮ２雰囲気下で１２時間、還流下で加熱した。次に、反応混合物を室温まで冷却し、濃縮し、残渣を酢酸エチル中に溶かした。酢酸エチル相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、所望の生成物（４）を得た。収率：９５％
【０１５６】
（ＩＶ）工程（ＩＩＩ）において得られたばかりの生成物（１．４ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（１０ｍｌ）、水（０．７５ｍｌ）および濃ＨＣｌ（１．５ｍｌ）に亜鉛末（１．２当量）を添加し、混合物を２時間還流させた。次に、これを室温まで冷却し、セライトによりろ過し、濃縮して、所望のアミンを得た。粗アミンを１，４ジオキサン（１５ｍｌ）およびトリエチルアミン（３当量）中に溶解させ、（ＢＯＣ）２Ｏ（１．５当量）を添加した。この反応混合物を室温で２時間攪拌し、次に濃縮し、残渣を酢酸エチル中に溶かした。酢酸エチル相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して、所望の生成物（５）を得た。収率：７６％
【０１５７】
（Ｖ）塩化メチレン（１５ｍｌ）中の工程（ＩＶ）において得られたばかりの生成物（０．４ｍｍｏｌ）の溶液にトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を添加し、混合物を室温で２時間攪拌した。次に、反応混合物を濃縮し、残渣に２×クロロホルムを添加し、混合物を濃縮して、所望の３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（Ａ−０１）が得られ、これをさらに精製することなく次の反応において使用した。収率：９５％（粗）
【０１５８】
アミノ酸エステルＡ−０８の合成：メチル３−アミノ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ａ−０８）
【化５０】
2012521377.tif 000064
工程１：化合物１（８２．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＡｌＣｌ３（５９３．８ｍｍｏｌ、７．２当量）およびＮａＣｌ（使用されるＡｌＣｌ３の１０％ｗ／ｗ）の混合物を１９０℃で２時間加熱した。反応混合物を２５℃まで冷却し、粘着性の塊を氷冷水中に溶解させ、溶液を５ｌのガラスビーカー中で砕いた氷と共に振とうさせた。６００ｍｌの６ＮのＨＣｌおよび７５０ｍｌの酢酸エチルの混合物を反応混合物に添加した。有機相を分離し、水相を酢酸エチル（３×６５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を２ＭのＨＣｌ（１００ｍｌ）、水（２×１００ｍｌ）および飽和ＮａＣｌ溶液（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を真空中で濃縮して、所望の生成物２を得た。収率：９０％
【０１５９】
工程２：ＭｅＯＨ（１００ｍｌ）中の化合物２（１４ｇ、７９．５ｍｍｏｌ）の溶液にＨ２ＳＯ４（４ｍｌ）を添加し、反応混合物を還流下で３時間加熱した。溶媒を真空中で濃縮し、残渣を水中に溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ３溶液により溶液を塩基性にし、酢酸エチル（２×６００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を水（２×１５０ｍｌ）および飽和ＮａＣｌ溶液（２×５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を真空中で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン中１５％の酢酸エチル）により精製して、所望のエステル３を得た。収率：６６％
【０１６０】
工程３：無水ＴＨＦ（５０ｍｌ）中の化合物３（３６．３８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、ＴＨＦ（５０ｍｌ）中のＮａＨ（２．２当量）の攪拌懸濁液に０℃で添加し、得られた反応混合物を２５℃で３０分間攪拌した。反応混合物を０℃まで冷却し、ヨウ化メチル（２５４．６６ｍｍｏｌ、７．０当量）を添加し、混合物を２５℃で２時間攪拌した。反応混合物を氷−水（５０ｍｌ）で失活させ、酢酸エチル（２００ｍｌ）で抽出した。有機相を水（１００ｍｌ）および飽和ＮａＣｌ溶液（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を真空中で濃縮して粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン中１５％の酢酸エチル）により精製して、所望のジメチル化生成物４を得た。収率：６６％
【０１６１】
工程４：メタノール（５０ｍｌ）中の化合物４（２７．５２ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、ＮＨ２ＯＨ．ＨＣｌ（６０．５４ｍｍｏｌ、２．２当量）およびＣＨ３ＣＯＯＮａ（１２１．０８ｍｍｏｌ、４．４当量）を添加し、反応混合物を還流下で６時間加熱した。反応が完了したら（ＴＬＣコントロール）、溶媒を真空中で濃縮し、残渣を酢酸エチル（３００ｌ）中に溶解させ、溶液を水（２×１００ｍｌ）および飽和ＮａＣｌ溶液（２×１００ｍｌ）で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を真空中で濃縮して粗生成物が得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。収率：９２％
【０１６２】
工程５：ＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏ（１０：１、２２０ｍｌ）中の化合物５（２７．０ｍｍｏｌ、粗）の溶液に濃ＨＣｌ（３５ｍｌ）を添加し、Ｚｎ末（２０ｇ）を数回に分けて反応混合物に添加し、混合物を還流下で２時間加熱した。反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液を真空中で濃縮して粗生成物６が得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。収率：４０ｇ（粗）
【０１６３】
アミノ酸エステルＡ−１４の合成：（Ｒ）−メチル８−アミノ−３−フルオロ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキシラート塩酸塩（Ａ−１４）
【化５１】
2012521377.tif 000065
工程１：（Ｒ）−８−アミノ−３−フルオロ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボン酸塩酸塩（ＮｅｔＣｈｅｍ  Ｃｏｍｐａｎｙから市販（注文番号５７３５４５））（２．０３５ｍｍｏｌ、１当量）を、メタノール（１．２５Ｍ、１５当量）中のＨＣｌの溶液に添加し、得られた混合物を１６時間加熱還流させた。溶媒を真空中で濃縮し、残渣をアセトン（５ｍｌ）中に溶解させ、ジエチルエーテル（３０ｍｌ）を添加した。ろ過により白色固体を捕集し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させた。収率：９５％
【０１６４】
アミノ酸エステルＡ−１６の合成：メチル３−アミノ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ａ−１６）
【化５２】
2012521377.tif 000066
【０１６５】
工程１：６−ブロモ−３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン
ＡｌＣｌ３（１．０４ｇ、７．８ｍｍｏｌ、２．５当量）および３，３−ジメチル−インダン−１−オン（５００ｍｇ、３．１ｍｍｏｌ）の混合物に、臭素（０．２ｍｌ、３．８ｍｍｏｌ、１．２当量）を１００℃で添加し、反応混合物を同じ温度で４０〜４５分間加熱した。ＴＬＣ（１０％酢酸エチル／ヘキサン）により、出発材料およびジブロモ生成物がほとんどなく、主要な生成物の形成が示された。砕いた氷で反応塊を失活させ、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。有機部分を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗化合物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、１０％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、淡黄色の固体として所望の化合物を生じた。収率：２７％（２８０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）。
【０１６６】
工程２：メチル１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート
６−ブロモ−３，３−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（２ｇ、８．３６ｍｍｏｌ、１．０当量）をＤＭＳＯ（４５ｍｌ）およびメタノール（３０ｍｌ）の混合物中に溶かした。反応混合物をアルゴンにより１５分間脱気し、次に、酢酸パラジウム（８０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ、０．０４当量）およびｄｐｐｐ（１，３−ビス−ジフェニルホスフィノプロパン）（１６０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ、０．０４当量）を添加し、これをＣＯにより３０分間脱気した。反応混合物をＣＯバルーン圧力下、６５℃で２時間攪拌した。メタノールを減圧下で蒸発させ、得られた溶液を水（１００ｍｌ）で希釈し、ジエチルエーテル（３×２５ｍｌ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ液を濃縮して粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、１０％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、淡黄色の固体として所望の生成物を得た。収率：４５％（８２０ｍｇ、３．７６ｍｍｏｌ）。
【０１６７】
工程３：メチル３−（ヒドロキシイミノ）−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート
メタノール（７．５ｍｌ）中のメチル１，１−ジメチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（４３０ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ、１．０当量）の攪拌溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３４０ｍｇ、４．９３ｍｍｏｌ、２．５当量）を添加した後、酢酸ナトリウム（８０７ｍｇ、９．８５ｍｍｏｌ、５．０当量）を添加し、反応混合物を８０℃で２時間加熱還流させた。反応混合物を濃縮してから、酢酸エチル（３×４０ｍｌ）で抽出した。有機部分を分離し、水（２０ｍｌ）および塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。ろ液を濃縮した後、こうして得られた粗生成物を精製することなく直接次の工程を行った。
【０１６８】
工程４：メチル３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート
エタノール（３ｍｌ）中のメチル３−（ヒドロキシイミノ）−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（３５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、１当量）の攪拌溶液に、濃ＨＣｌ（２ｍｌ）および水（１ｍｌ）を添加し、反応混合物を１５分間攪拌した。亜鉛粉末（６４０ｍｇ、１００ｍｍｏｌ、６７当量）を何回かに分けて添加し、完全な転化が生じるまで反応混合物を攪拌した。混合物を焼結漏斗によりろ過し、残渣をエタノールで洗浄した。ろ液を濃縮して粗アミン（１ｇ、粗）が得られ、これをジオキサン（１００ｍｌ）中に溶解した。混合物を５〜１０℃まで冷却し、トリエチルアミン（３．３ｍｌ、３２．８ｍｍｏｌ）を添加した後、ｂｏｃ無水物（５００ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ、２当量）をゆっくり添加した。反応混合物を室温で１２時間攪拌した。混合物を減圧下で濃縮乾固させ、酢酸エチル（１００ｍｌ）および水（１００ｍｌ）を添加した。有機部分を分離し、水（２０ｍｌ）および塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去して粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、０〜５％のＭｅＯＨ／ＭＣ）により精製して、無色の半固体として所望の生成物を得た。収率：５２％（２５０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）。
【０１６９】
工程５：メチル３−アミノ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート
塩化メチレン（１０ｍｌ）中のメチル３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（２２０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ、１当量）の攪拌溶液に、０℃において、ＴＦＡ（０．７ｍｌ、９ｍｍｏｌ、１３当量）を添加し、混合物をＲＴで２時間攪拌した。完全な脱保護の後（ＴＬＣにより検査）、溶媒を減圧下で除去した。残渣を塩化メチレン（５０ｍｌ）で希釈し、水（１０ｍｌ）および塩水（１０ｍｌ）で洗浄した。有機部分を減圧下で蒸発させて粗生成物が得られ、これをさらに精製することなく次の工程のために直接使用した。
【０１７０】
アミノ酸エステルＡ−１７の合成：（Ｒ）−メチル３−（メチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ａ−１７）
【化５３】
2012521377.tif 000067
工程１：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルカルバマート
塩化メチレン（１００ｍｌ）およびＴＥＡ（１１．２０ｍｌ、８０．６４ｍｍｏｌ、４．０当量）中の（Ｒ）−６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（５．０ｇ、２０．１６ｍｍｏｌ、１．０当量）の混合物に、０℃において、ｂｏｃ−無水物（６．４７ｍｌ、３０．２４ｍｍｏｌ、１．５当量）を液滴で添加し、次に、混合物をＲＴで１６時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視）に、混合物を塩化メチレン（１００ｍｌ）で希釈し、有機層を水（１００ｍｌ）および塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を蒸発させて、所望の生成物が茶色の固体として得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０１７１】
工程２：（Ｒ）−メチル３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート
ＭｅＯＨ（２００ｍｌ）およびＤＭＳＯ（３０ｍｌ）の混合物中の（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルカルバマート  （１５．０ｇ、４８．０７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液をアルゴンにより３０分間脱気した後、酢酸パラジウム（０．５３ｇ、２．４０ｍｍｏｌ、０．０５当量）、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（０．９９ｇ、２．４０ｍｍｏｌ、０．０５当量）およびＴＥＡ（２０ｍｌ、１４４．２１ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加した。次に、反応混合物をＣＯ圧力（８０ｐｓｉ）を用いてオートクレーブ内で密封し、７５℃で１６時間加熱した。混合物を蒸発乾固させ、水（１５０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（２×３００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、５％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、所望の生成物を白色固体として得た。収率：７６％（１０．６ｇ、３６．４３ｍｍｏｌ）。
【０１７２】
工程３：（Ｒ）−メチル３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート
乾燥ＤＭＦ（２ｍｌ）中の（Ｒ）−メチル３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（６００ｍｇ、２．０６２ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を、ＤＭＦ（３ｍｌ）中のＮａＨ（１１８ｍｇ、２．４７４ｍｍｏｌ、１．２当量、鉱油中５０％）の攪拌懸濁液に０℃で添加した。同じ温度でＭｅＩ（３２２μｌ、５．１５ｍｍｏｌ、２．５当量）を反応混合物に添加し、これをＲＴで２時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視）に、反応混合物を氷冷水（５０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を水（５０ｍｌ）および塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させて、粗生成物が茶色の粘着性固体として得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。収率：９０％（５６６ｍｇ、１．８５５ｍｍｏｌ）。
【０１７３】
工程４：（Ｒ）−メチル３−（メチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ａ−１７）
塩化メチレン（１０ｍｌ）中の（Ｒ）−メチル３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（７６０ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、０℃において、ＴＦＡ（２ｍｌ）を液滴で添加した。次に、反応混合物をＲＴで２時間攪拌した。反応の完了後に、反応混合物を濃縮して、所望の生成物が得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０１７４】
アミノ酸エステルＡ−１８の合成：（Ｒ）−メチル３−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ａ−１８）
【化５４】
2012521377.tif 000068
【０１７５】
工程１：（３Ｒ）−３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（Ａ−０３）
塩化メチレン（３０ｍｌ）中の（Ｒ）−メチル３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ａ−１７の工程２の生成物を参照）（２．０ｇ、６．８７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、０℃において、ＴＦＡ（１０ｍｌ）を液滴で添加した。次に、反応混合物をＲＴで１時間攪拌した。完了後（ＴＬＣにより監視）に、反応混合物を蒸発させて、所望の生成物が無色のゴム性固体として得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０１７６】
工程２：（Ｒ）−メチル３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート
塩化メチレン（３０ｍｌ）中の（３Ｒ）−３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（Ａ−０３）（２．０９ｇ、６．８７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、０℃において、ＴＥＡ（２．８６ｍｌ、２０．６１ｍｍｏｌ、３．０当量）を液滴で添加し、これを１５分間攪拌した。次に、０℃においてトリフルオロ酢酸無水物（１．０５ｍｌ、７．５６ｍｍｏｌ、１．１当量）を液滴で添加し、反応混合物をＲＴで１２時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視）に、混合物を塩化メチレン（２００ｍｌ）で希釈し、有機層を水（５０ｍｌ）および塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を蒸発させて粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、７％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、所望の化合物を白色固体として得た。収率：９２％（１．８ｇ、６．２７ｍｍｏｌ）。
【０１７７】
工程３：（Ｒ）−メチル３−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ａ−１８）
ＴＨＦ（３０ｍｌ）中の（Ｒ）−メチル３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（１．８ｇ、６．２７ｍｍｏｌ、１．０当量）の冷却（０℃）溶液に、ＢＨ３．Ｍｅ２Ｓ（０．９ｍｌ、９．４ｍｍｏｌ、１．５当量）を液滴で添加し、反応混合物を２時間加熱還流させた。次に、反応混合物をＭｅＯＨ（０．５ｍｌ）で失活させてから、水（３０ｍｌ）と酢酸エチル（１００ｍｌ）の間で分配させた。有機層を塩水（３０ｍｌ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、４％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、所望の化合物を無色の油として得た。収率：４３％（７３０ｍｇ、２．６７ｍｍｏｌ）。
【０１７８】
２）アシル化およびスルホニル化アミノ酸エステル（Ｂ、ＣおよびＤ）の合成
アミノ酸エステル（Ｂ、ＣおよびＤ）の一般的な合成方法
【化５５】
2012521377.tif 000069
ｎ＝１、２または３
Ｒａ＝Ｃ１〜４−アルキル
アシル化およびスルホニル化アミノ酸エステル（Ｂ、ＣおよびＤ）の合成
【０１７９】
【表２】
2012521377.tif 000070
2012521377.tif 000071
2012521377.tif 000072
2012521377.tif 000073
2012521377.tif 000074
2012521377.tif 000075
2012521377.tif 000076
2012521377.tif 000077
2012521377.tif 000078
注釈：
［ａ］後処理の修正：反応混合物を最後に塩化メチレンで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を添加した。相を分離し、水相を塩化メチレンで３回抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。ろ液の濃縮により粗生成物が得られ、これをシリカゲル（ヘキサン／酢酸エチル）によるカラムクロマトグラフィによって精製した。
一般的な注釈：記載された方法と同様に実行された反応については、特に、使用される試薬の当量数、Ｅｔ３ＮおよびＤＩＰＥＡの互換性、反応時間（ｔｌｃ結果に従って調整）、乾燥剤（硫酸マグネシウムまたは硫酸ナトリウム）、ならびに要求されるカラムクロマトグラフィによる精製の必要性に関して、反応条件をわずかに適合させる必要があるかもしれない。
【０１８０】
アミノ酸エステルＢ−０１の合成：
３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（Ｂ−０１）
【化５６】
2012521377.tif 000079
塩化メチレン中のＡ−０１（１．７１ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、不活性雰囲気下において０℃で、トリエチルアミン（５．１ｍｍｏｌ）および塩化２−クロロ−ベンゾイル（１．２当量）を添加し、次に、混合物を室温で１時間攪拌した。最後に反応混合物を塩化メチレンで希釈し、有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して、３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（Ｂ−０１）を得た。収率：９３．５％
【０１８１】
アミノ酸エステルＢ−０８の合成：メチル３−（２−クロロベンズアミド）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ｂ−０８）
【化５７】
2012521377.tif 000080
（Ｉ）無水ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍｌ）中のメチル３−アミノ−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ａ−０８）（６ｇ、粗）の溶液に、０℃においてＥｔ３Ｎ（１．６ｍｌ）を添加し、混合物を１０分間攪拌した。次に、同じ温度で塩化２−クロロベンゾイル（１．２ｍｌ）を反応混合物に液滴で添加し、混合物を３時間攪拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍｌ）で希釈し、水（２×５０ｍｌ）および飽和ＮａＣｌ溶液（２×５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を真空中で除去し、粗材料をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン中８％の酢酸エチル）により精製して所望の生成物を得た。収率：３８％（２工程の後）
【０１８２】
アミノ酸エステルＢ−０９の合成：（Ｒ）−メチル３−（２−メチルベンズアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ｂ−０９）
【化５８】
2012521377.tif 000081
塩化メチレン中の（３Ｒ）−３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル塩酸塩（Ａ−０３ＨＣｌ）（０．８８ｍｍｏｌ、１当量）の氷冷溶液に、不活性雰囲気下において０℃で、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン（２．５当量）および塩化２−メチルベンゾイル（１．２当量）を添加し、次に、混合物を室温で２日間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、有機相を１０％のＮＨ４Ｃｌ溶液、飽和ＮａＨＣＯ３溶液および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカ、シクロヘキサン／酢酸エチル４：１）により精製した。収率：７０％
【０１８３】
アミノ酸エステルＢ−１０の合成：（Ｒ）−メチル３−（６−メトキシ−２−ナフトアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ｂ−１０）
【化５９】
2012521377.tif 000082
塩化メチレン中の６−メトキシ−２−ナフトエ酸（１当量）の氷冷溶液にＮ−エチル−ジイソプロピルアミン（３当量）を添加した。反応混合物を０℃まで冷却し、次に、Ｎ−エチル−Ｎ’−３−（ジメチルアミノ）−プロピル−カルボジイミド塩酸塩（１．２当量）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（０．２当量）を添加した。この温度で混合物を１５分間攪拌した後、（３Ｒ）−３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル塩酸塩（Ａ−０３ＨＣｌ）（０．９８９ｍｍｏｌ、１当量）を添加した。次に、反応混合物を室温で一晩攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、有機相を１０％のＮＨ４Ｃｌ溶液、飽和ＮａＨＣＯ３溶液および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、真空中で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカ、シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）により精製して、所望の化合物（Ｂ−１０）を得た。収率：８３％
【０１８４】
アミノ酸エステルＢ−１５の合成：（Ｒ）−メチル３−（２−クロロベンズアミド）−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ｂ−１５）
【化６０】
2012521377.tif 000083
塩化メチレン（６ｍｌ）中の（Ｒ）−メチル３−アミノ−６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート塩酸塩（Ａ−１１）（０．７７３ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、０℃において、トリエチルアミン（２．５当量）を添加し、混合物を１０分間攪拌した。塩化２−クロロベンゾイル（１．２当量）を同じ温度で反応混合物に液滴で添加し、混合物を室温で１６時間攪拌した。反応混合物を塩化メチレン（５０ｍｌ）で希釈し、次に、ＮＨ４Ｃｌ溶液（２０ｍｌ）および飽和ＮａＣｌ溶液（２０ｍｌ）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶媒を真空中で除去した。粗材料をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、酢酸エチル／シクロヘキサン２：１）により精製して所望の生成物（Ｂ−１５）を得た。収率：９７％
【０１８５】
アミノ酸エステルＢ−４１の合成：（Ｒ）−メチル３−（２−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ｂ−４１）
【化６１】
2012521377.tif 000084
塩化メチレン（１２ｍｌ）中の（Ｒ）−メチル３−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ａ−１８）（８７０ｍｇ、３．１８ｍｍｏｌ、１．０当量）の冷却（０℃）溶液に、ＴＥＡ（１．１ｍｌ、７．９５ｍｍｏｌ、２．５当量）を添加し、反応混合物を１５分間攪拌させた。塩化２−クロロベンゾイル（０．４４ｍｌ、３．５０ｍｍｏｌ、１．１当量）を反応混合物に添加し、これをＲＴで１時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視）に、混合物を塩化メチレン（５０ｍｌ）で希釈し、有機層を水（２０ｍｌ）および塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を蒸発させて粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、７％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、所望の化合物を無色のゴム性固体として得た。収率：８５％（１．１ｇ、２．６７ｍｍｏｌ）。
【０１８６】
アミノ酸エステルＣ−０１の合成：
３−［［（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニル）スルホニル］アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（Ｃ−０１）
【化６２】
2012521377.tif 000085
（Ｉ）塩化メチレン中のＡ−０１（３．３９ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、不活性雰囲気下において０℃で、トリエチルアミン（５．１ｍｍｏｌ）および塩化４−メトキシ−２，６−ジメチル−ベンゼンスルホニル（１．２当量）を添加し、次に、混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を最後に塩化メチレンで希釈し、有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して、３−［［（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニル）スルホニル］アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（Ｃ−０１）を得た。収率：５０％
【０１８７】
アミノ酸エステルＣ−０４の合成：（Ｒ）−メチル３−（２−クロロフェニルスルホンアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート
【化６３】
2012521377.tif 000086
塩化メチレン中の（３Ｒ）−３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル塩酸塩（Ａ−０３ＨＣｌ）（０．８７８ｍｍｏｌ、１当量）の氷冷溶液に、不活性雰囲気下において、トリエチルアミン（２．１９５ｍｍｏｌ、２，５当量）および塩化２−クロロベンゼン−１−スルホニル（０．８７８ｍｍｏｌ、１当量）を添加した。次に、混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（５０ｍｌ）で希釈し、有機相を１０％のＮＨ４Ｃｌ溶液（２０ｍｌ）、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２０ｍｌ）および飽和ＮａＣｌ溶液（２０ｍｌ）で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。粗生成物をシリカゲル（シクロヘキサン／酢酸エチル、２：１）によるカラムクロマトグラフィによって精製して、所望の生成物を得た。収率：＞９９％
【０１８８】
アミノ酸エステルＣ−０６の合成：（Ｒ）−メチル３−（２，３−ジクロロフェニルスルホンアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ｃ−０６）
【化６４】
2012521377.tif 000087
塩化メチレン中の（３Ｒ）−３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル塩酸塩（Ａ−０３ＨＣｌ）（０．８８ｍｍｏｌ、１当量）の氷冷溶液に、不活性雰囲気下において０℃で、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン（２．５当量）および塩化２，３−ジクロロベンゼン−１−スルホニル（１．２当量）を添加した。次に、混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、有機相を１０％のＮＨ４Ｃｌ溶液、飽和ＮａＨＣＯ３溶液および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカ、シクロヘキサン／酢酸エチル、２：１）により精製して、所望の化合物（Ｃ−０６）を得た。収率：９７％
【０１８９】
アミノ酸エステルＣ−１６の合成：（Ｒ）−メチル３−（２−クロロ−Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ｃ−１６）
【化６５】
2012521377.tif 000088
塩化メチレン（１０ｍｌ）中の（Ｒ）−メチル３−（メチルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ａ−１７）（２．４９ｍｍｏｌ、１．０当量）の冷却（０℃）溶液にＴＥＡ（８６４μｌ、６．２３ｍｍｏｌ、２．５当量）を添加し、反応混合物を１５分間攪拌させた。次に、塩化メチレン（５ｍｌ）中の塩化２−クロロベンゼン−１−スルホニル（４０７μｌ、２．９９ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液を添加し、反応混合物をＲＴで４時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視）に、反応混合物を塩化メチレン（１００ｍｌ）で希釈し、有機層を水（５０ｍｌ）および塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。溶媒を蒸発させて粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、２０％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、所望の化合物を白色固体として得た。収率：８９％（８４０ｍｇ、２．２１６ｍｍｏｌ）。
【０１９０】
アミノ酸エステルＤ−０１の合成：
３−（４−クロロ−３−オキソ−１，２−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（Ｄ−０１）
【化６６】
2012521377.tif 000089
（Ｉ）ＴＨＦ（７５ｍｌ）中の２−クロロ−６−メチル安息香酸（１）（５０ｍｍｏｌ）の溶液にＬｉＯＨ（５０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で１時間攪拌し、硫酸ジメチル（１．１当量）を添加し、混合物を還流下で１６時間加熱した。次に、反応混合物を０℃まで冷却し、５０ｍｌのＮＨ４ＯＨ水溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で連続的に洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた。有機相の濃縮により粗生成物（２）が得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。収率：８７％
【０１９１】
（ＩＩ）ＣＣｌ４中の２−クロロ−６−メチル安息香酸メチルエステル（２）（４０ｍｍｏｌ）の懸濁液にＮＢＳ（１．２当量）および過酸化ベンゾイル（０．０２当量）を添加し、混合物を還流下で１６時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧下で濃縮した。残渣をクロロホルム中に溶かし、混合物をろ過して、不溶性固体を除去した。ろ液の濃縮により粗生成物（３）が得られ、これを酸化アルミニウム（ヘキサン）によるカラムクロマトグラフィによって精製した。収率：３０％
【０１９２】
工程３：ベンゼン（６０ｍｌ）中の２−ブロモメチル−６−クロロ−安息香酸メチルエステル（３）（３０ｍｍｏｌ）および３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（Ａ−０１）（１当量）の溶液にトリエチルアミン（１．２当量）を添加し、得られた反応混合物を還流下で２５時間加熱した。溶媒を完全に留去し、残渣を塩化メチレン中に溶かし、混合物を水および飽和ＮａＣｌ溶液で連続的に洗浄し、最後にＮａ２ＳＯ４上で乾燥させた。有機相の濃縮により粗生成物（Ｄ−０１）が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（３：７  ヘキサン中の酢酸エチル）により精製した。収率：５０％
【０１９３】
アミノ酸エステルＤ−０２の合成：（Ｓ）−メチル８−（７−クロロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキシラート（Ｄ−０２）
【化６７】
2012521377.tif 000090
（Ｉ）トルエン（４．５ｍｌ）中の２−ブロモメチル−６−クロロ安息香酸メチルエステル（３）（０．８３ｍｍｏｌ）の溶液およびトリエチルアミン（２．１当量）に、（Ｓ）−メチル８−（７−クロロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキシラート（Ａ−０７）（１当量）を添加し、得られた反応混合物を還流下で１６時間加熱した。水および塩化メチレンを反応混合物に添加し、相を分離した。水相を塩化メチレンで２回抽出した。有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、最後にＭｇＳＯ４上で乾燥させた。有機相の濃縮により粗生成物（Ｄ−０２）が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル／ヘキサン、４：１）により精製した。収率：６７％
【０１９４】
アミノ酸エステルＤ−０７の合成：（Ｒ）−メチル３−（７−クロロ−１−オキソイソインドリン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ｄ−０７）
【化６８】
2012521377.tif 000091
トルエン（５．４ｍｌ）中の２−ブロモメチル−６−クロロ安息香酸メチルエステル（１当量）の溶液およびトリエチルアミン（２．１当量）に、（３Ｒ）−３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル塩酸塩（Ａ−０３ＨＣｌ）（１．７５７ｍｍｏｌ、１当量）を添加した。得られた反応混合物を１６時間加熱還流させた。飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２０ｍｌ）および酢酸エチル（５０ｍｌ）を混合物に添加し、相を分離した。有機相を０．０５ＮのＨＣｌ溶液および飽和ＮａＣｌ溶液で抽出し、次に、ＭｇＳＯ４上で乾燥させた。有機相の濃縮により粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（酢酸エチル／シクロヘキサン、３：１）により精製して、所望の生成物（Ｄ−０７）を得た。収率：７２％
【０１９５】
３）アシル化およびスルホニル化アミノ酸（Ｅ、ＦおよびＧ）の合成
アミノ酸エステル（Ｅ、ＦおよびＧ）の一般的な合成方法
【化６９】
2012521377.tif 000092
アシル化およびスルホニル化アミノ酸エステル（Ｅ、ＦおよびＧ）の合成
【０１９６】
【表３】
2012521377.tif 000093
2012521377.tif 000094
2012521377.tif 000095
2012521377.tif 000096
2012521377.tif 000097
2012521377.tif 000098
2012521377.tif 000099
2012521377.tif 000100
2012521377.tif 000101
2012521377.tif 000102
2012521377.tif 000103
［ｂ］後処理の修正：メタノールを留去し、水性残渣をジエチルエーテルおよび蒸留水で希釈した。相を分離して、水相を１ＮのＨＣｌにより酸性化し、この間に白色固体が沈殿した。これを吸引してろ過し、水で洗浄し、濃縮した。
［ｃ］後処理の修正：メタノールおよびＴＨＦを留去し、水性残渣をジエチルエーテルおよび蒸留水で希釈した。相を分離して、水相を１ＮのＨＣｌにより酸性化した。最後に、水相を酢酸エチルで４回抽出し（スポット試験）、合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させて濃縮した。
一般的な注釈：記載された方法と同様に実行された反応については、特に、使用される試薬の当量数、Ｅｔ３ＮおよびＤＩＰＥＡの互換性、反応時間（ｔｌｃ結果に従って調整）、乾燥剤（硫酸マグネシウムまたは硫酸ナトリウム）、ならびに要求されるカラムクロマトグラフィによる精製の必要性に関して、反応条件をわずかに適合させる必要があるかもしれない。
【０１９７】
アミノ酸Ｅ−０１の合成：
３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（Ｅ−０１）
【化７０】
2012521377.tif 000104
（Ｉ）メタノール（４０ｍｌ）、テトラヒドロフラン（４０ｍｌ）および水（３０ｍｌ）中の３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（Ｂ−０１）（１１．７５ｍｍｏｌ）の懸濁液にＬｉＯＨ（５当量）を添加し、反応混合物を２５℃で一晩攪拌した。メタノールおよびＴＨＦを留去し、水性残渣を１ＮのＨＣｌにより酸性化し、混合物をろ過した。得られた白色固体を３５０ｍｌのアセトンおよび５０ｍｌのメタノールの混合物中に溶かし、混合物を１時間攪拌した。ろ過した後、白色固体を真空中で乾燥させて、３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（Ｅ−０１）を得た。収率：７５％
【０１９８】
アミノ酸Ｅ−０４の合成：（Ｓ）−３−（２−クロロベンズアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−カルボン酸（Ｅ−０４）
【化７１】
2012521377.tif 000105
（Ｉ）エタノール中のＡ−０４（対応するＨＣｌ塩として）（１．１７ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、不活性雰囲気下において０℃で、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン（２．５ｍｍｏｌ）および塩化２−クロロ−ベンゾイル（１．５当量）を添加し、次に、混合物を室温で２時間攪拌した。エタノールを真空中で除去し、残渣をジエチルエーテルおよび水中に溶かした。混合物を希ＮａＯＨ溶液でｐＨ８〜９に調整し、相を分離し、水相をジエチルエーテルで１回抽出した。次に、水相を１ＮのＨＣｌでｐＨ２に調整し、相を分離した。水相を塩化メチレンで２回抽出し、合わせた有機相をＮａＳＯ４上で乾燥させ、濃縮してアミノ酸（Ｂ−０４）（Ｅ−０４）を得た。収率：９２％
【０１９９】
アミノ酸Ｅ−０６の合成：（８Ｒ）−８−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−カルボン酸（Ｅ−０６）
【化７２】
2012521377.tif 000106
メタノールおよび水中の（８Ｒ）−８−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−カルボン酸メチルエステル（Ｂ−０６）の懸濁液にＬｉＯＨ（４当量）を添加し、反応混合物を２５℃で２．５時間攪拌した（ＴＬＣコントロールによれば、まだ遊離体が存在した）。反応混合物に２当量のＬｉＯＨを補給し、２５℃で一晩攪拌した。メタノールを留去し、水性残渣をエーテルおよび蒸留水で希釈した。相を分離し、水相を１ＮのＨＣｌにより酸性化した。最後に、水相を酢酸エチルで４回抽出し（スポット試験）、抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。収率：８１．４％。
【０２００】
アミノ酸Ｅ−０７の合成：（８Ｓ）−８−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−カルボン酸（Ｅ−０７）
【化７３】
2012521377.tif 000107
メタノールおよび水中の（８Ｓ）−８−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−５，６，７，８−テトラヒドロ−ナフタレン−２−カルボン酸メチルエステル（Ｂ−０７）の懸濁液にＬｉＯＨ（６当量）を添加し、反応混合物を２５℃で４時間攪拌した（ＴＬＣコントロールによれば、まだ遊離体が存在した）。反応混合物に１当量のＬｉＯＨを補給し、２５℃で１時間攪拌した。メタノールを留去し、水性残渣をエーテルおよび蒸留水で希釈した。相を分離し、水相を１ＮのＨＣｌにより酸性化した。最後に、水相を酢酸エチルで４回抽出し（スポット試験）、抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。収率：８４．８％
【０２０１】
アミノ酸Ｅ−０８の合成：３−（２−クロロベンズアミド）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（Ｅ−０８）
【化７４】
2012521377.tif 000108
（Ｉ）メタノール（２０ｍｌ）中のメチル３−（２−クロロベンズアミド）−２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ｂ−０８）（１．５４ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、水（１０ｍｌ）中のＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（４．０当量）の溶液を添加し、次に、混合物を２５℃で５時間攪拌した。反応が完了したら（ＴＬＣコントロール）、メタノールを真空中で蒸発させ、残りの水相を水（５０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（２×２５ｍｌ）で洗浄した。水相を１（Ｎ）のＨＣｌによりｐＨ＝２〜３まで酸性化し、固体をろ過した。固体に２×トルエンを添加し、混合物を再度濃縮して、所望の生成物の固体を得た。収率：９０％
【０２０２】
アミノ酸Ｅ−０９の合成：（Ｒ）−３−（２−メチルベンズアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（Ｅ−０９）
【化７５】
2012521377.tif 000109
エタノール（３．６ｍｌ）および水（０．８ｍｌ）の混合物中の（Ｒ）−メチル３−（２−メチルベンズアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ｂ−０９）（０．６１ｍｍｏｌ、１当量）の懸濁液に、ＫＯＨ（１ｍｏｌ／ｌ水溶液）（２当量）を添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌した。エタノールを真空中で除去し、水性残渣をジエチルエーテルおよび蒸留水で希釈した。相を分離し、水相を１ＮのＨＣｌによりｐＨ３に酸性化し、次に、酢酸エチルで４回抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮して、所望の生成物（Ｅ−０９）を得た。収率：８８％
【０２０３】
アミノ酸Ｅ−１１の合成：４−（２−クロロベンズアミド）−クロマン−６−カルボン酸（Ｅ−１１）
【化７６】
2012521377.tif 000110
エタノール（１３ｍｌ）および水（４．５ｍｌ）の混合物中のメチル４−（２−クロロベンズアミド）クロマン−６−カルボキシラート（Ｂ−１１）（２．２２７ｍｍｏｌ、１当量）の懸濁液に、ＫＯＨ（１ｍｏｌ／ｌ水溶液）（２当量）を添加した。反応混合物を室温で１６時間攪拌した。エタノールを真空中で除去し、水性残渣をジエチルエーテル（２０ｍｌ）および水（２０ｍｌ）で希釈した。相を分離し、水相を１ＮのＨＣｌによりｐＨ３に酸性化した。白色沈殿物をろ過し、ＨＣｌ水溶液およびジエチルエーテルで洗浄し、最後に真空中で乾燥させて、所望の生成物（Ｅ−１１）を得た。収率：８５％
【０２０４】
アミノ酸Ｅ−１２の合成：（Ｒ）−３−（２−クロロベンズアミド）−６−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（Ｅ−１２）
【化７７】
2012521377.tif 000111
塩化メチレン（１６ｍｌ）中の（Ｒ）−３−アミノ−６−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸塩酸塩（ＮｅｔＣｈｅｍから市販）（１当量、３．１３８ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃において、トリエチルアミン（４．７０７ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。同じ温度で塩化２−クロロベンゾイル（１．２当量）を反応混合物に液滴で添加し、混合物を室温で１６時間攪拌した。反応混合物を塩化メチレン（５０ｍｌ）で希釈し、ＮＨ４Ｃｌ溶液（２０ｍｌ）および飽和ＮａＣｌ溶液（２０ｍｌ）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶媒を真空中で除去した。粗材料をカラムクロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／シクロヘキサン  ３：２）により精製して、所望の生成物（Ｅ−１２）を得た。収率：４３％
【０２０５】
アミノ酸Ｅ−３９の合成：３−（２−クロロベンズアミド）−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（Ｅ−３９）
【化７８】
2012521377.tif 000112
メチル３−（２−クロロベンズアミド）−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ｂ−３９）（１２０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、１当量）を、溶媒ＴＨＦ：ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ（５：３：１、５ｍｌ）の混合物中に溶解し、ＬｉＯＨ（７０ｍｇ、１．６７ｍｍｏｌ、５当量）を０℃において何回かに分けて添加した。反応混合物を４時間攪拌してから、溶媒を減圧下で蒸発させた。水（４ｍｌ）を反応に添加して、透明な溶液が得られ、次に、これをクエン酸により酸性化した。この後、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍｌ）により抽出した。有機部分を塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させて、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、５％のＭｅＯＨ／ＭＣ）により精製して、所望の生成物を白色固体として得た。収率：９８％（１１５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）。
【０２０６】
アミノ酸Ｅ−４１の合成：（Ｒ）−３−（２−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（Ｅ−４１）
【化７９】
2012521377.tif 000113
ＭｅＯＨ：ＴＨＦ（１：１、１６ｍｌ）中の（Ｒ）−メチル３−（２−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ｂ−４１）（１．０ｇ、２．４３ｍｍｏｌ、１．０当量）の冷却（０℃）溶液に、水（８ｍｌ）中のＬｉＯＨ（１５３ｍｇ、３．６４ｍｍｏｌ、１．５当量）の溶液を添加し、次に、反応混合物をＲＴで５時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視）に、混合物を蒸発乾固させ、水（１５ｍｌ）で希釈した。１ＮのＨＣｌを用いて水層をｐＨ約３に酸性化してから、酢酸エチル（２×３０ｍｌ）で抽出した。有機層を塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて、所望の生成物を白色固体として得た。収率：８８％（８５０ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）。
【０２０７】
アミノ酸Ｆ−０１の合成：３−［［（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニル）スルホニル］アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（Ｆ−０１）
【化８０】
2012521377.tif 000114
（Ｉ）メタノール（４０ｍｌ）、テトラヒドロフラン（４０ｍｌ）および水（３０ｍｌ）中の３−［［（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニル）スルホニル］アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（Ｃ−０１）（１１．７５ｍｍｏｌ）の懸濁液にＬｉＯＨ（５当量）を添加し、反応混合物を２５℃で一晩攪拌した。メタノールおよびＴＨＦを留去し、水性残渣を１ＮのＨＣｌにより酸性化し、混合物をろ過した。得られた白色固体を３５０ｍｌのアセトンおよび５０ｍｌのメタノールの混合物中に溶かし、混合物を１時間攪拌した。ろ過した後、白色固体を真空中で乾燥させて、３−［［（４−メトキシ−２，６−ジメチル−フェニル））スルホニル］アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（Ｆ−０１）を得た。収率：９０％
【０２０８】
アミノ酸Ｆ−０３の合成：（Ｒ）−８−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホンアミド）−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボン酸（Ｆ−０３）
【化８１】
2012521377.tif 000115
（Ｉ）メタノールおよび水中の（Ｒ）−メチル８−（４−メトキシ−２，６−ジメチルフェニルスルホンアミド）５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキシラート（Ｃ−０３）（１，１１５ｍｍｏｌ）の懸濁液にＬｉＯＨ（６当量）を添加し、反応混合物を２５℃で一晩攪拌した。反応混合物に２当量のＬｉＯＨを補給し、２５℃で１時間攪拌した。メタノールを留去し、水性残渣をジエチルエーテルおよび蒸留水で希釈した。相を分離し、水相を１ＮのＨＣｌにより酸性化した。最後に、水相を酢酸エチルで４回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。収率：７６％
【０２０９】
アミノ酸Ｆ−０６の合成：（Ｒ）−３−（２，３−ジクロロフェニルスルホンアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（Ｆ−０６）
【化８２】
2012521377.tif 000116
エタノール（４．９ｍｌ）および水（１．１ｍｌ）の混合物中の（Ｒ）−メチル３−（２，３−ジクロロフェニルスルホンアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ｃ−０６）（０．８５ｍｍｏｌ、１当量）の懸濁液にＫＯＨ（１ｍｏｌ／ｌ水溶液）（２当量）を添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌した。エタノールを真空中で除去し、水性残渣をジエチルエーテルおよび蒸留水で希釈した。相を分離し、水相を１ＮのＨＣｌによりｐＨ３に酸性化し、酢酸エチルで４回抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮して所望の生成物（Ｆ−０６）を得た。収率：６１％
【０２１０】
アミノ酸Ｆ−１６の合成：（Ｒ）−３−（２−クロロ−Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（Ｆ−１６）
【化８３】
2012521377.tif 000117
ＭｅＯＨ：ＴＨＦ（１：１、２０ｍｌ）中の（Ｒ）−メチル３−（２−クロロ−Ｎ−メチルフェニルスルホンアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（Ｃ−１６）（８４０ｍｇ、２．２１６ｍｍｏｌ、１．０当量）の冷却（０℃）溶液に、水（１０ｍｌ）中のＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（１８５ｍｇ、４．４３３ｍｍｏｌ、２．０当量）の溶液を液滴で添加し、反応混合物をＲＴで３時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視）に、反応混合物を濃縮乾固させ、水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（２０ｍｌ）で洗浄した。１ＮのＨＣｌを用いて水層をｐＨ約３に酸性化してから、塩化メチレン（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して、所望の生成物をオフホワイトの固体として得た。収率：５８％（４７０ｍｇ、１．２８７６ｍｍｏｌ）。
【０２１１】
アミノ酸Ｇ−０１の合成：３−（４−クロロ−３−オキソ−１，２−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（Ｇ−０１）
【化８４】
2012521377.tif 000118
（Ｉ）メタノール（９０ｍｌ）および水（３０ｍｌ）中の３−（４−クロロ−３−オキソ−１，２−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（Ｄ−０１）（１１．７５ｍｍｏｌ）の懸濁液にＬｉＯＨ（５当量）を添加し、反応混合物を２５℃で７２時間攪拌した。メタノールを留去し、水性残渣を１ＮのＨＣｌにより酸性化し、混合物をろ過した。得られた白色固体を３５０ｍｌのアセトンおよび５０ｍｌのメタノールの混合物中に溶かし、混合物を１時間攪拌した。ろ過した後、白色固体を真空中で乾燥させて、３−（４−クロロ−３−オキソ−１，２−ジヒドロ−イソインドール−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（Ｇ−０１）を得た。収率：６６％
【０２１２】
アミノ酸Ｇ−０６の合成：（Ｒ）−３−（５−メチル−３−オキソ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−２（３Ｈ）−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（Ｇ−０６）
【化８５】
2012521377.tif 000119
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル２−ホルミル−５−メチル−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシラート
アセトニトリル（１０ｍｌ）中の５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルバルデヒド（５００ｍｇ、４．５８ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、ＤＭＡＰ（４６ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ、１当量）および（Ｂｏｃ）２Ｏ（１．１９ｇ、５．５ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加し、混合物をＲＴで２時間攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、所望の生成物を淡黄色の油として得た。収率：８３％（８００ｍｇ、３．８ｍｍｏｌ）。
【０２１３】
工程２：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（６−（メトキシカルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシラート
乾燥塩化メチレン（１７ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−ホルミル−５−メチル−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシラート（４３４ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ、１．１当量）の溶液に、０℃において、塩化メチレン（３ｍｌ）中の（３Ｒ）−３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（Ａ−０３）（３６１ｍｇ、１．８８ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を添加し、得られた反応混合物を２５℃で２時間攪拌した。反応混合物を０℃まで冷却してから、Ｎａ（ＯＡｃ）３ＢＨ（１．２ｇ、５．６６ｍｍｏｌ、３当量）を何回かに分けて添加し、これを２５℃で１４時間攪拌した。反応混合物を塩化メチレン（２００ｍｌ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム（５０ｍｌ）、水（２×５０ｍｌ）および塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、所望の生成物を淡黄色の油として得た。収率：８２％（６００ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）。
【０２１４】
工程３：（Ｒ）−３−（５−メチル−３−オキソ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−２（３Ｈ）−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸
ＴＨＦ（１５ｍｌ）中のＮａＨ（１０４ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ、２．０当量、鉱油中６０％）の攪拌懸濁液に、０℃において、ＴＨＦ（５ｍｌ）中の（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（（６−（メトキシカルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシラート（５００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を添加し、得られた反応混合物を２５℃で１４時間攪拌した。反応混合物を水（５０ｍｌ）で失活させ、酢酸エチル（５０ｍｌ）で洗浄した。水層を２ＮのＨＣｌ（５ｍｌ）により酸性化し、酢酸エチル（２×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機画分を塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させた。得られた残渣をさらに精製することなく次の工程のために使用した。収率：２６％（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）。
【０２１５】
アミン単位の合成
【０２１６】
【表４】
2012521377.tif 000120
2012521377.tif 000121
2012521377.tif 000122
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2012521377.tif 000124
【０２１７】
アミン単位ＡＭＮ−０１の合成：
９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン二塩酸塩（ＡＭＮ−０１）
（ｉ）：ｔｅｒｔ−ブチル３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（１ｇ、３．９３１ｍｍｏｌ）、塩化４−クロロピリジニウム（１．７６５ｇ、１１．７９４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２．２ｍｌ、１５．７２５ｍｍｏｌ）を１−ブタノール（５０ｍｌ）中で１５時間還流させた。飽和重炭酸ナトリウム溶液（３０ｍｌ）および酢酸エチル（８０ｍｌ）を添加し、相を分離し、水相を酢酸エチル（２×８０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。粗生成物を酢酸エチル／ヘキサン／メタノール／アンモニア（２５％水溶液）４００／４０／４０／１によりカラムクロマトグラフィ（シリカゲル）によって精製した。
収率：０．５２ｇ、３９％
【０２１８】
（ｉｉ）：メタノール（１．２５ｍｏｌ／ｌ、６．３ｍｌ）中の塩化水素をｔｅｒｔ−ブチル９−（ピリジン−４−イル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（０．５２ｇ、１．５６９ｍｍｏｌ）に添加し、混合物を１時間還流させた。溶媒を真空中で除去し、残渣をエタノール（３ｍｌ）中に溶かし、混合物を冷却した。アセトン（８０ｍｌ）を添加し、混合物を氷浴中で３０分間攪拌した。沈殿物を吸引してろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させた。
収率：０．４ｇ、８３％
【０２１９】
アミン単位ＡＭＮ−０２の合成：
８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．４］ノナン二塩酸塩（ＡＭＮ−０２）
合成は、アミンＡＭＮ−０１の合成と同様に実行した。
このために、工程（ｉ）において、ｔｅｒｔ−ブチル２，７−ジアザスピロ［４．４］ノナン−２−カルボキシラートを塩化４−クロロピリジニウムと反応させた（収率：５０％）。次に、Ｂｏｃ保護基を工程（ｉｉ）において離脱させた。反応が終了し、メタノールを真空中で除去したら、残渣をエタノール中に溶かし、混合物を冷却し、アセトンを添加した。得られた懸濁液を氷浴中で３０分間攪拌し、沈殿物を吸引してろ過し、アセトンで洗浄し、真空中で乾燥させた。収率（ＡＭＮ−０２）：７３％
【０２２０】
アミン単位ＡＭＮ−０３の合成：
８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン二塩酸塩（ＡＭＮ−０３）
合成は、アミンＡＭＮ−０１の合成と同様に実行した。
このために、工程（ｉ）において、ｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラートを塩化４−クロロピリジニウムと反応させた（収率：２２％）。次に、Ｂｏｃ保護基を工程（ｉｉ）において離脱させた。反応が終了し、メタノールを真空中で除去したら、残渣をエタノール中に溶かし、混合物を冷却し、アセトンを添加した。得られた懸濁液を氷浴中で３０分間攪拌し、沈殿物を吸引してろ過し、アセトンで洗浄し、真空中で乾燥させた。収率（ＡＭＮ−０３）：９２％。
【０２２１】
アミン単位ＡＭＮ−０４の合成：
９−（アゼチジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン二塩酸塩（ＡＭＮ−０４）
工程（ｉ）：ｔｅｒｔ−ブチル９−（アゼチジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
ｔｅｒｔ−ブチル９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（工程（ｉｖ）ＡＭＮ−０６）（１ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）およびアゼチジン（０．２５ｍｌ、３．７４ｍｍｏｌ）を初めに１，２−ジクロロエタン（１５ｍｌ）中に導入し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．１ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３日間攪拌し、次に飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加した。相を分離した後、水相を塩化メチレン（２×）で抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液（１×）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、酢酸エチル／メタノール／アンモニア（２５％水溶液）１００：１０：１）により精製した。収率：１ｇ（８９％）
【０２２２】
工程（ｉｉ）：９−（アゼチジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン二塩酸塩
メタノール（１．２５ｍｏｌ／ｌ、１５．５ｍｌ）中の塩化水素をｔｅｒｔ−ブチル９−（アゼチジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（１ｇ、３．２４ｍｍｏｌ）に添加し、混合物を４５分間還流させた。溶媒を真空中で除去し、残渣を少量のエタノール中に溶解させた。次に、アセトンの添加により固体を沈殿させ、最後に、ジエチルエーテルを添加し、形成された沈殿物を吸引してろ過した。収率：０．８７ｇ（９５％）
【０２２３】
アミン単位ＡＭＮ−０５の合成：９−（３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン二塩酸塩（ＡＭＮ−０５）
工程（ｉ）：ｔｅｒｔ−ブチル９−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
ｔｅｒｔ−ブチル９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（工程（ｉｖ）ＡＭＮ−０６）（１ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）を、１，２−ジクロロエタン（１５ｍｌ）中の３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩（０．４８４ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．５２ｍｌ、３．７４ｍｍｏｌ）に添加した。混合物を５分間攪拌し、次に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．１ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で３日間攪拌した。飽和重炭酸ナトリウム溶液を添加し、相をしっかり分離し、水相を塩化メチレン（２×）で抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液（１×）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。収率：１．２６ｇ（９８％）
【０２２４】
工程（ｉｉ）：９−（３，３−ジフルオロ−アゼチジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン二塩酸塩
ｔｅｒｔ−ブチル９−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（１．２６ｇ、３．６６ｍｍｏｌ）を、メタノール中の塩化水素（１．２５ｍｏｌ／ｌ、２９ｍｌ）中に溶解し、溶液を４５分間還流させた。溶媒を真空中で除去し、残渣を少量のエタノール中に溶解させた。次に、アセトンの添加により固体を沈殿させた。混合物を室温で１０分間攪拌し、次に、ジエチルエーテルを添加し、混合物を室温でさらに３０分間攪拌した。形成された沈殿物を吸引してろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させた。収率：１．１ｇ（９５％）
【０２２５】
アミン単位ＡＭＮ−０６の合成：９−ピリジン−４−イルオキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン二塩酸塩（ＡＭＮ−０６）
工程（ｉ）：１−（ベンジルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸
ＴＨＦ（７５ｍｌ）中のピペリジン−４−カルボン酸（２５ｇ）に水（７５ｍｌ）を添加した後、重炭酸ナトリウム（３０．８ｇ）を添加した。混合物を０℃まで冷却し、塩化Ｃｂｚ（３８．９ｍｌ）を液滴で添加した。次に、反応混合物を室温で５時間攪拌した（ＴＬＣコントロール）。反応が完了したら、有機溶媒を留去し、残渣を水（２００ｍｌ）中に溶かし、混合物を酢酸エチル（２×１５０ｍｌ）で洗浄した。水相を希ＨＣｌ水溶液により酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空中で濃縮した。収率：４８．５ｇ（９６％）
【０２２６】
工程（ｉｉ）：１−ベンジル４−メチルピペリジン−１，４−ジカルボキシラート
メタノール（４８５ｍｌ）中の１−（ベンジルオキシカルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸（４８．５ｇ）を０℃に冷却し、塩化チオニル（１３．３４ｍｌ）を液滴で添加した。次に、混合物を２０分間還流させた（ＴＬＣコントロール）。反応が完了したら、メタノールを留去し、残渣を水（１５ｍｌ）中に溶かし、酢酸エチルで抽出した（２×１５０ｍｌ）。合わせた有機相を水および飽和塩化ナトリウム溶液で抽出し、抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空中で濃縮した。収率：３８ｇ（６７％）
【０２２７】
工程（ｉｉｉ）：ベンジル４−ホルミルピペリジン−１−カルボキシラート
窒素下のトルエン（１００ｍｌ）中の１−ベンジル４−メチルピペリジン−１，４−ジカルボキシラート（１０ｇ）の溶液を−７８℃まで冷却した。次に、ＤＩＢＡＬ−Ｈ（６０．９ｍｌ）を−７８℃において液滴で添加し、混合物をこの温度で１時間攪拌した（ＴＬＣコントロール）。反応が不完全だったので、さらに０．２当量のＤＩＢＡＬ−Ｈを添加し、混合物をさらに３０分間攪拌した（ＴＬＣコントロール：いくらかの遊離体および対応するアルコールが検出されるはずであった）。メタノール（４０ｍｌ）、そしてその後に飽和塩化ナトリウム溶液（４０ｍｌ）を−７８℃において反応混合物にゆっくり添加した。混合物をセライトによりろ過し、溶媒を真空中で除去した。残渣を酢酸エチル（３×７５ｍｌ）で抽出し、抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空中で濃縮した。このようにして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、２０％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製した。収率：４．３ｇ（４９％）
【０２２８】
工程（ｉｖ）：ベンジル９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−３−カルボキシラート
メチルビニルケトン（１．６４ｍｌ）、エタノール（５ｍｌ）および水（５ｍｌ）をベンジル４−ホルミルピペリジン−１−カルボキシラート（５ｇ）に添加した。次に、混合物をエタノール（１０ｍｌ）中の水酸化カリウム（０．２２ｇ）の沸騰溶液に添加し、得られた反応混合物を１時間還流させた（ＴＬＣコントロール）。反応が完了したら、混合物を水（２５ｍｌ）に添加し、酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空中で濃縮した。このようにして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、２５％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製した。収率：２．８ｇ（４６％）
【０２２９】
工程（ｖ）：ｔｅｒｔ−ブチル９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
ＥｔＯＨ／水（９：１）（２００ｍｌ）中のベンジル９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−３−カルボキシラート（８．２ｇ）に、Ｂｏｃ無水物（９．４ｍｌ）および炭酸カリウム（７．５６ｇ）を添加した。次に、Ｐｄ／Ｃ（１ｇ）を添加し、水素化分解を８０ｐｓｉ下で４時間実行した（ＴＬＣコントロール）。反応が完了したら、混合物をセライトによりろ過し、残渣をエタノールおよび酢酸エチルですすいだ。ろ液を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空中で濃縮した。残渣を酢酸エチルおよび水中に溶かし、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空中で濃縮した。このようにして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、２０％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製した。収率：２．９２ｇ、４０％
【０２３０】
工程（ｖｉ）：ｔｅｒｔ−ブチル９−ヒドロキシ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
ｔｅｒｔ−ブチル９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（１．５ｇ）をＴＨＦ（７．５ｍｌ）中に溶解し、溶液を−５℃まで冷却した。次に、ＮａＢＨ４（０．２１２ｇ）を添加し、混合物を室温で１時間攪拌した（ＴＬＣコントロール）。反応が完了したら、酢酸を混合物に添加し、次に、メタノールを留去した。残渣を水（５０ｍｌ）中に溶かし、混合物を酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空中で濃縮した。このようにして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、３０％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製した。収率：１．２ｇ（８０％）
【０２３１】
工程（ｖｉｉ）：ｔｅｒｔ−ブチル９−（ピリジン−４−イルオキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
４−クロロピリジン塩酸塩（１．３ｇ）をＤＭＳＯ（２０ｍｌ）中の水素化ナトリウム（０．８９ｇ）に添加し、混合物を１０分間攪拌した。次に、ＤＭＳＯ（２０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル９−ヒドロキシ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（２．０ｇ）をゆっくり添加し、混合物を一晩攪拌した（ＴＬＣコントロール：約３０〜３５％の転化）。触媒量のヨウ化ナトリウムを添加し、反応混合物を８０℃で８時間攪拌した（ＴＬＣコントロール）。メタノールおよびＮａＨＣＯ３溶液を反応混合物に添加し、混合物を２０分間攪拌した。次にこれを酢酸エチルで抽出し、抽出物をＮａＨＣＯ３溶液および冷水で再度洗浄した。有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、真空中で濃縮した。このようにして得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、７０％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製した。収率：１．０ｇ（４０％）
【０２３２】
工程（ｖｉｉｉ）：９−ピリジン−４−イルオキシ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン二塩酸塩
ｔｅｒｔ−ブチル９−（ピリジン−４−イルオキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（１ｇ、２．８８６ｍｍｏｌ）をメタノール（２ｍｌ）中に溶解し、メタノール（１．２５ｍｏｌ／ｌ、１１．５ｍｌ）中の塩化水素を添加し、混合物を３０分間還流させた。溶媒を真空中で除去し、残渣を少量のエタノール中に溶解させた。続いてアセトン（約２５ｍｌ）を添加し、混合物を０℃で３０分間攪拌し、最後に、形成された固体を吸引してろ過した。収率：０．９６ｇ（＞９９％）
【０２３３】
アミン単位ＡＭＮ−０７の合成：２−（ピリジン−４−イル）−２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン二塩酸塩（ＡＭＮ−０７）
工程（ｉ）：ｔｅｒｔ−ブチル２−（ピリジン−４−イル）−２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボキシラート
ｔｅｒｔ−ブチル２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボキシラート（１ｇ、３．９３１ｍｍｏｌ）、塩化４−クロロピリジニウム（１．７６５ｇ、１１．７９４ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−ジイソプロピルアミン（２．７ｍｌ、１５．７２４ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（８ｍｌ）中で１５時間還流させ、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２０ｍｌ）および酢酸エチル（８ｍｌ）を添加し、相を分離し、水相を酢酸エチル（２×８０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／メタノール／アンモニア（２５％水溶液）１００：１０：０．２５）により精製した。
収率：０．６７ｇ（５１．４％）
【０２３４】
工程（ｉｉ）：２−（ピリジン−４−イル）−２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン二塩酸塩
メタノール（１．２５ｍｏｌ／ｌ、１５．９ｍｌ）中の塩化水素をｔｅｒｔ−ブチル２−（ピリジン−４−イル）−２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボキシラート（０．６６ｇ、１．９９１ｍｍｏｌ）に添加し、混合物を２時間還流させた。溶媒を真空中で除去し、残渣をエタノール（５ｍｌ）中に溶かし、混合物を冷却した。アセトン（２０ｍｌ）を添加し、混合物を０℃で３０分間攪拌した。ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を添加し、沈殿物を吸引してろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させた。収率：０．４２ｇ（６９％）
【０２３５】
アミン単位ＡＭＮ−０８の合成：７−（ピリジン−４−イル）−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン二塩酸塩（ＡＭＮ−０８）
合成は、アミンＡＭＮ−０７の合成と同様に実行した。
このために、工程（ｉ）において、ｔｅｒｔ−ブチル２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−カルボキシラートを塩化４−クロロピリジニウムと反応させ、工程（ｉｉ）において、Ｂｏｃ保護基を切り離して、アミンＡＭＮ−０８を得た。
【０２３６】
アミン単位ＡＭＮ−０９の合成：３−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン三塩酸塩（ＡＭＮ−０９）
合成は、アミンＡＭＮ−０４の合成と同様に実行した。
このために、工程（ｉ）において、ｔｅｒｔ−ブチル３．９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラートを１−メチルピペリジン−４−オンと反応させ、工程（ｉｉ）において、Ｂｏｃ保護基を切り離して、アミンＡＭＮ−０８を得た。
【０２３７】
アミン単位ＡＭＮ−１０の合成：（４−メチルピペラジン−１−イル）（３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−９−イル）メタノン塩酸塩（ＡＭＮ−１０）
工程（ｉ）：ｔｅｒｔ−ブチル９−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中の３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸（Ａｎｔｈｅｍから市販、注文番号Ａ１１０６）（０．３ｇ、１当量）の溶液に、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート（０．３２ｇ、１当量）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（０．１４ｇ、１当量）を添加し、反応混合物を室温で０．５時間攪拌した。次に、１−メチルピペラジン（０．１１ｍｌ、１当量）およびＮ−エチル−ジイソプロピルアミン（０．１７ｍｌ、１当量）を添加し、混合物を室温で一晩攪拌した。後処理のために、反応混合物を濃縮し、塩化メチレンおよび飽和ＮａＨＣＯ３溶液を残渣に添加し、水相を塩化メチレンでさらに２回抽出した。合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／エタノール／アンモニア（２５％水溶液）１０：１：０．０５）により精製して、所望の生成物（ＡＭＮ−１０）を得た。
収率：０．２２ｇ（１０１％）
【０２３８】
工程（ｉｉ）：（４−メチルピペラジン−１−イル）（３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−９−イル）メタノン塩酸塩
エタノール（３ｍｌ）および塩化アセチル（０．２４ｍｌ、３．４３ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル９−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（０．２６ｇ、０．６８５ｍｍｏｌ）に添加し、混合物を室温で１２時間攪拌した。反応が完了したら、溶媒を真空中で除去した。収率：０．２２ｇ（１０１％）
【０２３９】
アミン単位ＡＭＮ−１２の合成：３−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン三塩酸塩（ＡＭＮ−１２）
合成は、アミンＡＭＮ−０５の合成と同様に実行した。
このために、工程（ｉ）において、ｔｅｒｔ−ブチル３．９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラートを１−メチルピペリジン−４−カルバルデヒドと反応させ、工程（ｉｉ）において、Ｂｏｃ保護基を切り離して、アミンＡＭＮ−１２を得た。
【０２４０】
アミン単位ＡＭＮ−１３：１Ｈ−スピロ［フロ［３，４−ｃ］ピリジン−３，４’−ピペリジン］（ＡＭＮ−１３）
アミンＡＭＮ−１３はＳｈａｎｇｈａｉ  ＡＯＫ  Ｃｈｅｍ  ｇｒｏｕｐから市販されている（注文番号Ａ３０３１）。
【０２４１】
アミン単位ＡＭＮ−１４の合成：２−（ピリジン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン三塩酸塩（ＡＭＮ−１４）
合成は、アミンＡＭＮ−０７の合成と同様に実行した。
このために、工程（ｉ）において、ｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−カルボキシラートを塩化４−クロロピリジニウムと反応させた（収率：６６％）。次に、Ｂｏｃ保護基を離脱させた。工程（ｉｉ）において、エタノール（８ｍｌ）および塩化アセチル（０．４５ｍｌ、６．３３５ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル８−（ピリジン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−カルボキシラート（０．４２ｇ、１．２６７ｍｍｏｌ）に添加し、混合物を室温で１２時間攪拌した。反応が完了したら、溶媒を真空中で除去した。収率：０．３９ｇ（９０％）
【０２４２】
アミン単位ＡＭＮ−１５の合成：７−（ピリジン−４−イル）−２，７−ジアザスピロ［４．５］デカン三塩酸塩（ＡＭＮ−１５）
合成は、アミンＡＭＮ−０７の合成と同様に実行した。
このために、工程（ｉ）において、ｔｅｒｔ−ブチル２，７−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラートを塩化４−クロロピリジニウムと反応させた（収率：５３％）。次に、Ｂｏｃ保護基を離脱させた。工程（ｉｉ）において、エタノール（８ｍｌ）および塩化アセチル（０．３７ｍｌ、５．３５５ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル７−（ピリジン−４−イル）−２，７−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（０．３４ｇ、１．０７１ｍｍｏｌ）に添加し、混合物を室温で１２時間攪拌した。反応が完了したら、溶媒を真空中で除去した。収率：０．２８ｇ（８０％）
【０２４３】
アミン単位ＡＭＮ−１６の合成：２−（ピリジン−４−イル）−２，７−ジアザスピロ［４．５］デカン三塩酸塩（ＡＭＮ−１６）
合成は、アミンＡＭＮ−０７の合成と同様に実行した。
このために、工程（ｉ）において、ｔｅｒｔ−ブチル２，７−ジアザスピロ［４．５］デカン−７−カルボキシラートを塩化４−クロロピリジニウムと反応させた（収率：４１％）。次に、Ｂｏｃ保護基を離脱させた。工程（ｉｉ）において、エタノール（６ｍｌ）および塩化アセチル（０．２７ｍｌ、３．９４ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル２−（ピリジン−４−イル）−２，７−ジアザスピロ［４．５］デカン−７−カルボキシラート（０．２５ｇ、０．７８８ｍｍｏｌ）に添加し、混合物を室温で１２時間攪拌した。反応が完了したら、溶媒を真空中で除去した。収率：０．２３ｇ（８９％）。
【０２４４】
アミン単位ＡＭＮ−１７の合成：９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン三塩酸塩（ＡＭＮ−１７）
工程（ｉ）：ｔｅｒｔ−ブチル９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
塩化メチレン（９．６ｍｌ）中の「ｔｅｒｔ−ブチル９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（アミンＡＭＮ−０６の合成の工程（ｖ）の生成物を参照）（０．４ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．５２ｍｌ、３．７４ｍｍｏｌ）に、１−ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン（０．２１ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５分間攪拌し、次に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．４４ｇ、２．０９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で一晩攪拌した。飽和ＮａＨＣＯ３溶液を添加し、相を分離した後、有機相を飽和ＮａＣｌ溶液（２×）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮した。収率：０．２７ｇ（４５％）
【０２４５】
工程（ｉｉ）：９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン三塩酸塩
メタノール（１．２５ｍｏｌ／ｌ、５．３ｍｌ）中の塩化水素をｔｅｒｔ−ブチル９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（０．２６ｇ、０．６６１ｍｍｏｌ）に添加し、混合物を１時間還流させた。溶媒を真空中で除去し、残渣をエタノール（１０ｍｌ）中に溶かし、混合物を１５分間攪拌した。ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を添加し、次に、混合物を室温で攪拌した。沈殿物を吸引してろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させた。収率：０．２３ｇ（８６％）
【０２４６】
アミン単位ＡＭＮ−１８の合成：ピロリジン−１−イル（３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−９−イル）メタノン塩酸塩（ＡＭＮ−１８）
工程（ｉ）：ｔｅｒｔ−ブチル９−（ピロリジン−１−カルボニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
塩化メチレン中の３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸（Ａｎｔｈｅｍから市販、注文番号Ａ１１０６）（０．３５ｇ、１．１８ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン（４当量）を添加した。反応混合物を０℃まで冷却し、次に、Ｎ−エチル−Ｎ’−３−（ジメチルアミノ）−プロピル−カルボジイミド塩酸塩（１．２当量）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（０．２当量）を添加した。混合物をこの温度で１５分間攪拌した後、アミン（１．１当量）を最後に添加した。次に、反応混合物を室温で一晩攪拌した。後処理のために、反応混合物を１０％濃度のＮＨ４Ｃｌ溶液、飽和ＮａＨＣＯ３溶液および飽和ＮａＣｌ溶液によりいずれの場合も１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／エタノール）により精製して、所望の生成物を得た。収率：０．２３ｇ（５６％）
【０２４７】
工程（ｉｉ）：ピロリジン−１−イル（３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−９−イル）メタノン塩酸塩
エタノール（４ｍｌ）および塩化アセチル（０．２３ｍｌ、０．６６ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ−ブチル９−（ピロリジン−１−カルボニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（０．２５ｇ、０．７８８ｍｍｏｌ）に添加し、混合物を室温で１２時間攪拌した。反応が完了したら、溶媒を真空中で除去した。収率：０．１８ｇ（９６％）
【０２４８】
アミン単位ＡＭＮ−１９の合成：２−（ピロリジン−１−イル）−１−（２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）エタノン塩酸塩（ＡＭＮ−１９）
合成は、アミンＡＭＮ−１８の合成と同様に実行した。
このために、工程（ｉ）において、ｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラートを２−（ピロリジン−１−イル）酢酸と反応させ、工程（ｉｉ）において、Ｂｏｃ保護基を切り離して、アミンＡＭＮ−１９を得た。
【０２４９】
アミン単位ＡＭＮ−２０の合成：８−（ピリジン−２−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン（ＡＭＮ−２０）
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル８−（ピリジン−２−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート
トルエン（３０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（１．８ｍｍｏｌ、１．０当量）および２−ブロモピリジン（１．８ｍｍｏｌ、１．０当量）の攪拌混合物に、ナトリウムｔ−ブチラート（５．４ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加し、反応混合物をＮ２により１５〜２０分間脱気した。ＢＩＮＡＰ（０．１０８ｍｍｏｌ、０．０６当量）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（０．０３６ｍｍｏｌ、０．０２当量）を添加し、得られた反応混合物を１２０℃で１２時間加熱する。反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液を真空中で濃縮して粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン中３０％の酢酸エチル）により精製した。収率：６９％
【０２５０】
工程２：８−（ピリジン−２−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン
塩化メチレン（３ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル８−（ピリジン−２−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（０．４７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、０℃において、ＴＦＡ（１ｍｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応が完了したら、（ＴＬＣ）、溶媒を真空中で除去して、所望のアミン（ＡＭＮ−２０）を得た。
【０２５１】
アミン単位ＡＭＮ−２１の合成：８−（４−クロロフェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン（ＡＭＮ−２１）
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル８−（４−クロロフェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート
トルエン（１２ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（１．６６ｍｍｏｌ、１．０当量）および１−クロロ−４−ヨードベンゼン（１．６６ｍｍｏｌ、１．０当量）の攪拌溶液に、ナトリウムｔ−ブチラート（４．９９ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加し、反応混合物をＮ２により脱気した。ＢＩＮＡＰ（０．０９９ｍｍｏｌ、０．０６当量）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（０．０３ｍｍｏｌ、０．０２当量）を添加し、得られた反応混合物を１２０℃で１２時間加熱した。反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液を真空中で濃縮して粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン中１０％の酢酸エチル）により精製することにより、所望の生成物が得られた。収率：５０％
【０２５２】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル８−（４−クロロフェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート
塩化メチレン（３ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル８−（４−クロロフェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（０．４７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に０℃においてＴＦＡ（１ｍｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応が完了したら、溶媒を真空中で除去して、所望のアミン（ＡＭＮ−２１）を得た。
【０２５３】
アミン単位ＡＭＮ−２２の合成：８−（４−フルオロフェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン（ＡＭＮ−２２）
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル８−（４−フルオロフェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート
トルエン（１５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（２．０８ｍｍｏｌ、１．０当量）および１−ブロモ−４−フルオロベンゼン（２．０８ｍｍｏｌ、１．０当量）の攪拌溶液にナトリウムｔ−ブチラート（６．２４ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加し、反応混合物をＮ２により脱気した。ＢＩＮＡＰ（０．１２ｍｍｏｌ、０．０６当量）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（０．０４ｍｍｏｌ、０．０２当量）を添加し、得られた反応混合物を１２０℃で１２時間加熱した。反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液を真空中で濃縮して、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン中１２％の酢酸エチル）により精製することにより、所望の生成物が得られた。収率：２８％
【０２５４】
工程２：８−（４−フルオロフェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン
塩化メチレン（２ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル８−（４−フルオロフェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（０．３１ｍｍｏｌ、１．０当量）の冷却（０℃）溶液にＴＦＡ（０．６ｍｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応が完了したら、溶媒を真空中で除去して、所望のアミン（ＡＭＮ−２２）を得た。
【０２５５】
アミン単位ＡＭＮ−２３の合成：８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン（ＡＭＮ−２３）
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート
トルエン（１５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（２．０８ｍｍｏｌ、１．０当量）および１−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン（２．０８ｍｍｏｌ、１．０当量）の攪拌混合物にナトリウムｔ−ブチラート（６．２４ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加し、反応混合物をＮ２により脱気した。ＢＩＮＡＰ（０．１２ｍｍｏｌ、０．０６当量）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（０．０４ｍｍｏｌ、０．０２当量）を添加し、得られた反応混合物を１２０℃で１２時間加熱した。反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液を真空中で濃縮して、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン中１０％の酢酸エチル）により精製することにより、所望の生成物が得られた。収率：３７％
【０２５６】
工程２：８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン
塩化メチレン（３ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（０．４７ｍｍｏｌ、１．０当量）の冷却（０℃）溶液にＴＦＡ（１ｍｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応が完了したら、溶媒を真空中で除去して、所望のアミン（ＡＭＮ−２３）を得た。
【０２５７】
アミン単位ＡＭＮ−２４の合成：８−（ピリジン−３−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン（ＡＭＮ−２４）
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル８−（ピリジン−３−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート
トルエン（３０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（１．８ｍｍｏｌ、１．０当量）および３−ブロモピリジン（１．８ｍｍｏｌ、１．０当量）の攪拌溶液にナトリウムｔ−ブチラート（５．４ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加し、反応混合物をＮ２により脱気した。ＢＩＮＡＰ（０．１０８ｍｍｏｌ、０．０６当量）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（０．０３６ｍｍｏｌ、０．０２当量）を添加し、得られた反応混合物を１２０℃で１２時間加熱した。反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液を真空中で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン中３０％の酢酸エチル）により精製して、所望の生成物を得た。収率：６９％
【０２５８】
工程２：８−（ピリジン−３−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン
塩化メチレン（６ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル８−（ピリジン−３−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（１．１４ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に０℃においてＴＦＡ（２ｍｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で２時間攪拌した。反応が完了したら、溶媒を真空中で濃縮して、所望のアミン（ＡＭＮ−２４）を得た。
【０２５９】
アミン単位ＡＭＮ−２５の合成：８−（ピリミジン−２−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン（ＡＭＮ−２５）
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル８−（ピリミジン−２−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート
１，４−ジオキサン（０．５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（０．２ｍｍｏｌ、１当量）、２−クロロピリミジン（０．４ｍｍｏｌ、２当量）、ＤＩＰＥＡ（２当量）、ＤＭＡ（２当量）の攪拌混合物を、１０ｍｌの圧力管中、１２０℃で３０分間マイクロ波放射にさらした。濃縮した後、粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン中２０％の酢酸エチル）により精製して、所望の生成物を得た。収率：５１％
【０２６０】
工程２：８−（ピリミジン−２−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン
塩化メチレン（５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル８−（ピリミジン−２−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（０．５３ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に０℃においてＴＦＡ（１ｍｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で１時間攪拌する。反応が完了したら、溶媒を真空中で除去して、所望のアミン（ＡＭＮ−２５）を得た。
【０２６１】
アミン単位ＡＭＮ−２６の合成：８−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン（ＡＭＮ−２６）
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル８−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート
トルエン（１５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（２．０８ｍｍｏｌ、１．０当量）および４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ピリジン（２．０８ｍｍｏｌ、１．０当量）の攪拌溶液にナトリウムｔ−ブチラート（６．２４ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加し、次に、反応混合物をＮ２により脱気した。ＢＩＮＡＰ（０．１２ｍｍｏｌ、０．０６当量）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（０．０４ｍｍｏｌ、０．０２当量）を添加し、得られた反応混合物を１２０℃で１２時間加熱した。反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液を真空中で濃縮して粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、塩化メチレン中２％のメタノール）により精製して、所望の生成物を得た。収率：６２％
【０２６２】
工程２：８−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン
塩化メチレン（５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル８−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（０．６４ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に０℃においてＴＦＡ（１．５ｍｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で１時間攪拌する。反応が完了したら、溶媒を真空中で除去して、所望のアミン（ＡＭＮ−２６）を得た。
【０２６３】
アミン単位ＡＭＮ−２７の合成：４−（２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン（ＡＭＮ−２７）
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル８−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート
トルエン（１２ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（２．５ｍｍｏｌ、１．０当量）および４−ブロモ−８−（トリフルオロメチル）キノリン（２．５ｍｍｏｌ、１．０当量）およびｔＢｕＯＮａ（７．５ｍｍｏｌ、３．０当量）の混合物をアルゴンにより１０分間脱気した。ＢＩＮＡＰ（０．１５ｍｍｏｌ、０．０６当量）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（０．０５ｍｍｏｌ、０．０２当量）を添加し、得られた反応混合物を還流下で１４時間加熱した。反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液を真空中で濃縮して粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン中２２〜２５％の酢酸エチル）により精製して、所望の生成物を得た。収率：４０％
【０２６４】
工程２：４−（２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）−８−（トリフルオロメチル）キノリン
塩化メチレン（４ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル８−（８−（トリフルオロメチル）キノリン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（０．６９ｍｍｏｌ、１．０当量）の冷却（０℃）溶液にＴＦＡ（１ｍｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で２時間攪拌した。反応が完了したら、溶媒を真空中で除去して、所望のアミン（ＡＭＮ−２７）を得た。
【０２６５】
アミン単位ＡＭＮ−２８の合成：８−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン（Ａ−２８）
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル８−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート
トルエン（１２ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（２．５ｍｍｏｌ、１．０当量）および２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（２．５ｍｍｏｌ、１．０当量）およびｔＢｕＯＮａ（７．５ｍｍｏｌ、３．０当量）の混合物をアルゴンにより１０分間脱気した。ＢＩＮＡＰ（０．１５ｍｍｏｌ、０．０６当量）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（０．０５ｍｍｏｌ、０．０２当量）を添加し、得られた反応混合物を還流下で１４時間加熱した。反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液を真空中で濃縮して粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、ヘキサン中２２〜２５％の酢酸エチル）により精製して、所望の生成物を得た。収率：４０％
【０２６６】
工程２：８−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン
塩化メチレン（４ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル８−（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（０．６９ｍｍｏｌ、１．０当量）の冷却（０℃）溶液にＴＦＡ（１ｍｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で２時間攪拌した。反応が完了したら、溶媒を真空中で濃縮して、所望のアミン（ＡＭＮ−２８）固体を得た。
【０２６７】
アミン単位ＡＭＮ−２９の合成：６−（２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）イソキノリントリフルオロアセタート（Ａ−２９）
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル８−（イソキノリン−６−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート
トルエン（１０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（２．０８ｍｍｏｌ、１．０当量）および６−ブロモイソキノリン（２．０８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液にナトリウムｔ−ブチラート（６．２４ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加し、反応混合物をＮ２により脱気した。ＢＩＮＡＰ（０．１２４ｍｍｏｌ、０．０６当量）および酢酸Ｐｄ（０．０４ｍｍｏｌ、０．０２当量）を添加し、混合物を１２０℃で１２時間加熱した。反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液をロータリーエバポレーターにおいて濃縮した。カラムクロマトグラフィ（シリカゲル、塩化メチレン中５％のメタノール）により粗生成物を精製して、所望の生成物を得た。収率：５２％
【０２６８】
工程２：６−（２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）イソキノリントリフルオロアセタート
塩化メチレン（１０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル８−（イソキノリン−６−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（０．５４４ｍｍｏｌ、１．０当量）の冷却（０℃）溶液にＴＦＡ（２ｍｌ）を添加し、反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応が完了したら、ロータリーエバポレーターにおいて溶媒を除去した。粗生成物を直接次の工程で使用した。
【０２６９】
アミン単位ＡＭＮ−３０の合成：８−（２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカントリフルオロアセタート（Ａ−３０）
工程１：４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン
ＰＯＣｌ３（４ｍｌ）中の２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−オール（２．７２ｍｍｏｌ、１当量）の攪拌溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン（６．０６ｍｍｏｌ．２．３当量）を液滴で添加し、反応混合物を１１０℃で２時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、茶色の液体を冷水（５０ｍｌ）で希釈し、飽和炭酸ナトリウム溶液（５０ｍｌ）により塩基性にした。混合物を塩化メチレン（３×１００ｍｌ）で抽出し、合わせた有機相を水（２×５０ｍｌ）および飽和ＮａＣｌ溶液（５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。ロータリーエバポレーターにおいて濃縮した後、青色の液体が残り、これを精製することなく次の工程で使用した。
【０２７０】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル８−（２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート
４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリミジン（２．７２ｍｍｏｌ、１当量）およびイソプロパノール（４ｍｌ）をマイクロ波容器に導入した。ｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（２．７２ｍｍｏｌ、１当量）およびＤＩＰＥＡ（０．６ｍｌ、６．８ｍｍｏｌ）、２．５当量）を連続して添加し、反応混合物を７５℃で４５分間、電子レンジに導入した。ＴＬＣコントロールの後、反応混合物をロータリーエバポレーターにおいて濃縮した。やや赤色の液体が残り、これを塩化メチレン（２００ｍｌ）で希釈した。有機相を水（２×１００ｍｌ）および飽和ＮａＣｌ溶液（５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。茶色の液体残渣をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、酢酸エチル）により精製した。収率：４７％
【０２７１】
工程３：８−（２−（トリフルオロメチル）ピリジミン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカントリフルオロアセタート
塩化メチレン（１５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル８−（２−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（４００ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ、１．０当量）の冷却（０℃）溶液にＴＦＡ（３．１９ｍｌ、４１．４５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応が完了したら、ロータリーエバポレーターにおいて溶媒を除去した。粗生成物を直接次の工程で使用した。粗重量：５７０ｍｇ
【０２７２】
アミン単位ＡＭＮ−３１の合成：Ｎ−（（Ｒ）−キヌクリジン−３−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボキサミド塩酸塩（ＡＭＮ−３１）
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル９−（（Ｒ）−キヌクリジン−３−イルカルバモイル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
塩化メチレン中の３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−アゾスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸（１．００９ｍｍｏｌ、１当量）の氷冷溶液に、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン（４当量）を添加した。反応混合物を０℃まで冷却し、次に、Ｎ−エチル−Ｎ’−３−（ジメチルアミノ）−プロピル−カルボジイミド塩酸塩（１．２当量）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（０．２当量）を添加した。混合物をこの温度で１５分間攪拌した後、（Ｒ）−キヌクリジン−３−アミン二塩酸塩（１．１当量）を最後に添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、有機相を１０％のＮＨ４Ｃｌ溶液、飽和ＮａＨＣＯ３溶液および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／エタノール／アンモニア（２５％水溶液）１００：１０：１）により精製して、所望の生成物を得た。収率：２７％
【０２７３】
工程２：Ｎ−（（Ｒ）−キヌクリジン−３−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボキサミド塩酸塩（ＡＭＮ−３１）
エタノール中の９−（（Ｒ）−キヌクリジン−３−イルカルバモイル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（０．２７１ｍｍｏｌ、１当量）の氷冷溶液に、塩化アセチル（５当量）を添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌した。溶媒を真空中で除去し、残渣をアセトン／エタノール（１：３、３ｍｌ）中に溶解させ、ジエチルエーテル（２０ｍｌ）を添加した。白色固体をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させた。収率：８６％
【０２７４】
アミン単位ＡＭＮ−３２の合成：７−（３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−９−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン二塩酸塩（ＡＭＮ−３２）
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル９−（５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
塩化メチレン（７ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（１．１２２ｍｍｏｌ、１当量）および５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン（１．１４当量）の溶液に、酢酸（２．３４当量）を添加した。次に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．４当量）を添加し、混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を塩化メチレンおよび飽和ＮａＨＣＯ３溶液で希釈した。水相を塩化メチレン（２×２０ｍｌ）で洗浄し、合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／エタノール１０：１）により精製して、所望の生成物を得た。収率：６２％
【０２７５】
工程２：７−（３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−９−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン二塩酸塩（ＡＭＮ−３２）
エタノール（５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル９−（５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（０．６６６ｍｍｏｌ、１当量）の氷冷溶液に、塩化アセチル（５当量）を添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌した。白色固体をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させた。収率：９１％
【０２７６】
アミン単位ＡＭＮ−３３の合成：２−（ピリジン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン二塩酸塩（ＡＭＮ−３３）
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル２−（ピリジン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシラート
２−プロパノール（２０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシラート（１０．４０２ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン（４．０当量）および４−クロロピリジン塩酸塩（３．０当量）の混合物を９０℃で一晩攪拌した。酢酸エチルおよび飽和ＮａＨＣＯ３溶液を添加し、水相を酢酸エチルでさらに４回抽出した。合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で１回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、真空中で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／エタノール／アンモニア（２５％水溶液）５００：１００：２）により精製した。収率：４５％
【０２７７】
工程２：２−（ピリジン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン二塩酸塩（ＡＭＮ−３３）
エタノール（１４ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（ピリジン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボキシラート（３．７８ｍｍｏｌ、１当量）の氷冷溶液に、塩化アセチル（５当量）を添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌した。溶媒を真空中で濃縮し、残渣をエタノール／アセトン（２：１、３０ｍｌ）中に溶解させた。沈殿した白色固体をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させた。収率：９８％
【０２７８】
アミン単位ＡＭＮ−３４の合成：Ｎ−（（Ｓ）−キヌクリジン−３−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボキサミド塩酸塩（ＡＭＮ−３４）
このアミンの合成は、アミン出発材料として（Ｓ）−キヌクリジン−３−アミン二塩酸塩を用いて、アミンＡＭＮ−３１と同様に実行した。工程１−収率：５４％、工程２−収率：８１％
【０２７９】
アミン単位ＡＭＮ−３５の合成：（５，６−ジヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジン−７（８Ｈ）−イル）（３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−９−イル）メタノン塩酸塩（ＡＭＮ−３５）
このアミンの合成は、アミン出発材料として５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピラジンを用いて、アミンＡＭＮ−３１と同様に実行した。工程１−収率：６９％、工程２−収率：９３％
【０２８０】
アミン単位ＡＭＮ−３６の合成：８−（２，６−ジメチルピリジン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン塩酸塩（ＡＭＮ−３６）
このアミンの合成は、出発材料としてｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（１当量）および４−クロロ−２−メチルピリジン（３当量）を用いて、アミンＡＭＮ−３３と同様に実行した。工程１において、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミンの当量数を３に調整した。工程１−収率：５０％、工程２−収率：６８％
【０２８１】
アミン単位ＡＭＮ−３７の合成：８−（２−メチルピリジン−４−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン二塩酸塩（ＡＭＮ−３７）
このアミンの合成は、出発材料としてｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（１当量）および４−クロロ−２−メチルピリジン（５当量）を用いて、アミンＡＭＮ−３３と同様に実行した。工程１において、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミンの当量数を５に調整し、反応混合物を９０℃で４８時間攪拌した。工程１−収率：８７％、工程２−収率：＞９９％
【０２８２】
アミン単位ＡＭＮ−３８の合成：９−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン（ＡＭＮ−３８）
工程１：１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチルピペリジン−１，４−ジカルボキシラート
ＭＣ（２００ｍｌ）中のエチルピペリジン−４−カルボキシラート（６３．７ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＥｔ３Ｎ（１２７．４０ｍｍｏｌ、２．０当量）の攪拌溶液に、０℃において、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（９５．３９ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加した。次に、混合物を２５℃で１６時間攪拌した。これをＭＣ（１００ｍｌ）で希釈し、水（１００ｍｌ）および塩水（１００ｍｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して所望の生成物が得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。収率：９３％
【０２８３】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボキシラート
ＴＨＦ（１２０ｍｌ）中のＬＡＨ（９０．０ｍｍｏｌ、１．５当量）の懸濁液に、０℃において、乾燥ＴＨＦ（８０ｍｌ）中の１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチルピペリジン−１，４−ジカルボキシラート（６０．０ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を液滴で添加した。試薬の添加が完了したら、反応混合物を２５℃で１時間攪拌した。ＴＨＦ−水（９：１、３６ｍｌ）および１０％のＮａＯＨ溶液（７．２ｍｌ）の混合物を非常にゆっくり添加することによって反応混合物を失活させた。次に、混合物をセライトによりろ過し、ろ液を濃縮して所望の生成物が白色固体として得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。収率：７７％
【０２８４】
工程３：ｔｅｒｔ−ブチル４−ホルミルピペリジン−１−カルボキシラート
乾燥塩化メチレン（１００ｍｌ）中の塩化オキサリル（１１１．６３ｍｍｏｌ、２．０当量）の溶液に、−７８℃において、乾燥ＤＭＳＯ（２２３．２６ｍｍｏｌ、４．０当量）および乾燥塩化メチレン（１００ｍｌ）の混合物を液滴で添加した。同じ温度において、乾燥塩化メチレン（１００ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（５５．８１ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を反応混合物に液滴で添加し、次に、これを３０分間攪拌した。Ｅｔ３Ｎ（２７９．０７ｍｍｏｌ、５．０当量）を−７８℃で添加し、反応混合物を２５℃までゆっくり温め、さらに３０分間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（２００ｍｌ）で失活させ、塩化メチレン（１００ｍｌ）で希釈し、層を分離した。有機層を塩水（２００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させて、所望の粗生成物が薄オレンジ色の油として得られ、これを精製せずに次の工程で使用する。収率：９５％
【０２８５】
工程４：ｔｅｒｔ−ブチル９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−３−カルボキシラート
ＴＨＦ（１００ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−ホルミルピペリジン−１−カルボキシラート（６０．０ｍｍｏｌ、１．０当量）およびメチルビニルケトン（７０．０ｍｍｏｌ、１．３当量）の混合物に、０℃において、エタノール（７．５ｍｌ）中３ＮのＫＯＨを添加し、次に混合物を２５℃で１６時間攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣を０℃において水（１００ｍｌ）およびＫＨＳＯ４溶液で希釈した。水層をＭＣ（２×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させ、ヘキサン中１０〜１２％の酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィによって粗生成物を精製して、所望の生成物が薄茶色の粘着性固体として得られた。収率：２５％
【０２８６】
工程５：ｔｅｒｔ−ブチル９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
ＭｅＯＨ（４０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカ−７−エン−３−カルボキシラート（１５．０９ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液をアルゴンにより１５分間脱気し、次にＰｄ−Ｃ（１．０ｇ）を添加した。反応混合物をＨ２バルーン圧力下、２５℃で１６時間攪拌した。混合物をセライトによりろ過し、ろ液を濃縮して、所望の生成物を薄黄色の粘着性固体として得た。収率：＞９９％
【０２８７】
工程６：ｔｅｒｔ−ブチル９−ヒドロキシ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
ＭｅＯＨ（４０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル９−オキソ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（１８．７２ｍｍｏｌ、１．０当量）の攪拌溶液に、０℃において、ＮａＢＨ４（５６．１８ｍｍｏｌ、３．０当量）を何回かに分けて添加し、得られた反応混合物を２５℃で１時間攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣をＭＣ（１００ｍｌ）中に溶解させ、水（５０ｍｌ）および塩水（５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物が得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。収率：９５％
【０２８８】
工程７：ｔｅｒｔ−ブチル９−（アリルオキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
トルエン（６５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル９−ヒドロキシ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（１２．２６ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、０℃において、ＫＯＨ（２５７．４６ｍｍｏｌ、２１．０当量）、臭化アリル（３６．８ｍｍｏｌ、３．０当量）および１８−クラウン−６（４．９ｍｍｏｌ、０．４当量）を添加し、次に、反応混合物を１時間加熱還流させた。次に、反応混合物を酢酸エチル（１５０ｍｌ）で希釈し、水（１５０ｍｌ）および塩水（１５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物が得られ、これを、ヘキサン中１０％の酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製して、所望の生成物が黄色の油として得られた。収率：９２％
【０２８９】
工程８：ｔｅｒｔ−ブチル９−（２−オキソエトキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
ＭｅＯＨ（４０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル９−（アリルオキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（６．４７ｍｍｏｌ、１．０当量）の攪拌溶液に、−７８℃で４５分間Ｏ３ガスを通した。ジメチルスルフィド（７７．６４ｍｍｏｌ、１２．０当量）を０℃において反応混合物に液滴で添加し、これを２５℃で３０分間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、粗生成物が薄黄色の油として得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。収率：９９％
【０２９０】
工程９：ｔｅｒｔ−ブチル９−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
ＭｅＯＨ（６５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル９−（２−オキソエトキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（６．７３ｍｍｏｌ、１．０当量）の攪拌溶液に、０℃において、ＮａＢＨ４（１３．４６ｍｍｏｌ、２．０当量）を何回かに分けて添加し、得られた反応混合物を２５℃で１６時間攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を酢酸エチル（３００ｍｌ）中に溶解させ、水（２００ｍｌ）および塩水（２００ｍｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得た。ヘキサン中２０％の酢酸エチルで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィによって粗生成物を精製して、黄色の粘着性固体として所望の生成物を得た。収率：４０％
【０２９１】
工程１０：ｔｅｒｔ−ブチル９−（２−（メチルスルホニルオキシ）エトキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
ＭＣ（３０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル９−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（２．７１ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＥｔ３Ｎ（９．４８５ｍｍｏｌ、３．５当量）の攪拌溶液に、０℃において、塩化メタンスルホニル（５．４３ｍｍｏｌ、２．０当量）を液滴で添加し、得られた反応混合物を２５℃で３時間攪拌した。反応混合物をＭＣ（１５０ｍｌ）で希釈し、水（１００ｍｌ）および塩水（１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させて、粗生成物が黄色の粘着性固体として得られ、これをさらに精製することなく次の工程の反応で使用した。収率：９９％
【０２９２】
工程１１：ｔｅｒｔ−ブチル９−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
ＤＭＦ（１５ｍｌ）中のＮａＨ（８．０４ｍｍｏｌ、３．０当量）およびイミダゾール（５．３６ｍｍｏｌ、２．０当量）の攪拌混合物に、０℃において、ＤＭＦ（１０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル９−（２−（メチルスルホニルオキシ）エトキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（２．６８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を液滴で添加し、得られた混合物を２５℃で１６時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（３００ｍｌ）で希釈し、水（２００ｍｌ）および塩水（２００ｍｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物が得られ、これを、ＭＣ中２％のＭｅＯＨで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィによって精製して、所望の生成物を黄色の油として得た。収率：８４％
【０２９３】
工程１２：９−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン（ＡＭＮ−３８）
ＭＣ（２５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル９−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（２．２８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に０℃においてＴＦＡ（６．２５ｍｌ）を添加し、混合物を２５℃で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＭＣで共沸させて粗生成物が得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０２９４】
アミン単位ＡＭＮ−３９の合成：８−（ピリジン−４−イル）−２−アザスピロ［４．５］デカン−８−オール（ＡＭＮ−３９）
【化８６】
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工程１：エチル２−（１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イリデン）アセタート
ＴＨＦ（９０ｍｌ）中のＮａＨ（１．８４ｇ、７６．８５ｍｍｏｌ、１．２当量）の懸濁液に、０℃において、ＴＨＦ（３０ｍｌ）中の化合物１（１０．０５ｇ、６４．０４ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を液滴で添加し、混合物を同じ温度で１時間攪拌した。ホスホノ酢酸トリエチル（１６．５ｍｌ、８３．２５ｍｍｏｌ、１．３当量）を反応混合物に−２０℃で添加し、反応混合物をＲＴまで温め、２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（１００ｍｌ）で希釈し、水（２×１００ｍｌ）で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させて、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、５％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、化合物２を得た。収率：９４％（１７．２８ｇ、６０．２ｍｍｏｌ）。
【０２９５】
工程２：エチル２−（８−（ニトロメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−イル）アセタート
乾燥ＴＨＦ（６８ｍｌ）中の化合物２（１４．０ｇ、６１．８７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液にニトロメタン（５．６６５ｇ、９８．８１ｍｍｏｌ、１．５当量）をＲＴで添加した後、ＴＨＦ中のＴＢＡＦ（６８ｍｌ、６８．０７ｍｍｏｌ、１．１当量）の１Ｍ溶液を添加した（同じ温度において液滴で添加した）。反応混合物を２０時間加熱還流させた。反応の完了後（ＴＬＣにより監視）に、反応混合物を水（１００ｍｌ）で希釈し、ジエチルエーテル（３×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ＫＨＳＯ４溶液（２×１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させて粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、５〜１５％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、化合物３を得た。収率：６５％（１１．５ｇ、４０．０７ｍｍｏｌ）。
【０２９６】
工程３：１，４−ジオキサ−１０−アザジスピロ［４．２．４＾｛８｝．２＾｛５｝］テトラデカン−１１−オン
ＥｔＯＨ（２００ｍｌ）中の化合物３（１１．５ｇ、４０．０７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液をアルゴンにより２０分間脱気した後、ラネーニッケル（１０．０ｇ）を添加した。反応混合物をＨ２バルーン圧力下で２日間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視）に、混合物をセライトによりろ過し、ろ液を濃縮して、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、３０％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、化合物４を得た。収率：７０％（５．９ｇ、２７．９６ｍｍｏｌ）。
【０２９７】
工程４：１０−ベンジル−１，４−ジオキサ−１０−アザジスピロ［４．２．４＾｛８｝．２＾｛５｝］テトラデカン−１１−オン
ＴＨＦ（１５０ｍｌ）中の化合物４（７．３７ｇ、３４．８８ｍｍｏｌ、１．０当量）の攪拌溶液に、０℃において、鉱油中６０％のＮａＨ（１．６７ｇ、４１．６３ｍｍｏｌ、１．２当量）を何回かに分けて添加し、反応混合物をＲＴで３０分間攪拌した。次に、臭化ベンジル（７．１６ｇ、４１．８６ｍｍｏｌ、１．２当量）を０℃において反応混合物に液滴で添加し、混合物をＲＴで１８時間攪拌した。反応混合物を水（１００ｍｌ）および酢酸エチル（２００ｍｌ）で希釈し、層を分離した。有機層を塩水（２×１００ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させて、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、１０〜１５％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、化合物５を生じた。収率：７６％（８．０ｇ、２６．５８ｍｍｏｌ）。
【０２９８】
工程５：１０−ベンジル−１，４−ジオキサ−１０−アザジスピロ［４．２．４＾｛８｝．２＾｛５｝］テトラデカン
ＴＨＦ（２００ｍｌ）中のＬＡＨ（２．２７ｇ、５９．８ｍｍｏｌ、１．５当量）の攪拌懸濁液に、０℃において、乾燥ＴＨＦ（２００ｍｌ）中の化合物５（１２．０ｇ、３９．８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を液滴で添加し、反応混合物をＲＴで５時間攪拌する。反応混合物を冷却しながらＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（９：１、３０ｍｌ）および１５％のＮａＯＨ（２．５ｍｌ）で失活させ、ＲＴで１時間攪拌した。反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して、所望の化合物６が得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。収率：９１％（１０．４０ｇ、３６．２４ｍｍｏｌ）。
【０２９９】
工程６：２−ベンジル−２−アザスピロ［４．５］デカン−８−オン
ＭｅＯＨ（３５０ｍｌ）中の化合物６（１０．４ｇ、３６．２４ｍｍｏｌ、１．０）の溶液に２ＮのＨＣｌ（１５ｍｌ）を添加し、混合物をＲＴで２４時間攪拌した。反応の完了後（ＬＣＭＳにより監視）に、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を水（２００ｍｌ）中に溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ３溶液により塩基性化し、酢酸エチル（２×５００ｍｌ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させて、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、２％のＭｅＯＨ／ＭＣ）により精製して、化合物７を生じた。収率：８５％（７．４８ｇ、３０．７８ｍｍｏｌ）。
【０３００】
工程７：２−ベンジル−８−（ピリジン−４−イル）−２−アザスピロ［４．５］デカン−８−オール
ＴＨＦ（１０ｍｌ）中のｎ−ＢｕＬｉ（７．４ｍｌ、１４．８ｍｍｏｌ、２．０当量、ヘキサン中２Ｍの溶液）の溶液に、−７８℃において、乾燥ＴＨＦ（２０ｍｌ）中の４−ブロモピリジン．ＨＣｌ（１．８ｇ、９．２５ｍｍｏｌ、１．２５当量）の溶液を液滴で添加し、反応混合物を同じ温度で１時間攪拌した。ＴＨＦ（２０ｍｌ）中の化合物７（１．８ｇ、７．４ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を−７８℃において液滴で添加し、反応混合物を２時間でＲＴまで温めた。反応の完了後（ＴＬＣにより監視）に、反応混合物を冷却しながら水（６０ｍｌ）で失活させ、酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物が得れら、これをカラムクロマトグラフィ（中性アルミナ、０．５％のＭｅＯＨ／ＭＣ）により精製して、化合物８を薄黄色の半固体として得た。収率：４６％（１．１ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）。
【０３０１】
工程８：８−（ピリジン−４−イル）−２−アザスピロ［４．５］デカン−８−オール（ＡＭＮ−３９）
ＭｅＯＨ（１５ｍｌ）中の化合物８（５００ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液をアルゴンにより１５分間脱気した後、Ｐｄ（ＯＨ）２（２５０ｍｇ）を添加した。反応混合物をＨ２バルーン圧力下で４時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視）に、反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して、ＡＭＮ−３９が白色固体として得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。収率：８８％（３２０ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）。
【０３０２】
アミン単位ＡＭＮ−４１の合成：８−（５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン（ＡＭＮ−４１）
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル８−（５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート
トルエン（１５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（６００ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ、１．０当量）および２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン（３９１ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ、１．０当量）の攪拌溶液に、ナトリウムｔ−ブトキシド（６２５ｍｇ、６．５１ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加し、反応混合物を窒素により脱気した。ＢＩＮＡＰ（８０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、０．０６当量）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（１０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、０．０２当量）を添加し、得られた混合物を１２０℃で１６時間加熱した。反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させて、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、０〜１％のＭｅＯＨ／ＭＣ）により精製して、純粋な所望の生成物を白色固体として生じた。収率：４１％（３５０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）。
【０３０３】
工程２：８−（５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン（ＡＭＮ−４１）
塩化メチレン（６ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル８−（５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（３００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、０℃において、ＴＦＡ（１．５ｍｌ）を添加し、反応混合物を２５℃で１時間攪拌した。反応の完了後に、溶媒を減圧下で蒸発させて、所望の生成物が黄色の粘着性固体として得られ、これを直接次の工程で使用した。
【０３０４】
アミン単位ＡＭＮ−４２の合成：９−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン（ＡＭＮ−４２）
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル９−（メチルスルホニルオキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
ＭＣ（２０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル９−ヒドロキシ−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（２．２０ｇ、８．１８ｍｍｏｌ、１．０当量）（ＡＭＮ−３８の工程６の生成物を参照）およびＥｔ３Ｎ（２．８４ｍｌ、２０．４５ｍｍｏｌ、２．５当量）の溶液に、０℃において、塩化メタンスルホニル（０．９８ｍｌ、１２．２７ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加し、得られた反応混合物をＲＴで１４時間攪拌した。反応混合物をＭＣ（５０ｍｌ）で希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（２×２５ｍｌ）および塩水（２×２５ｍｌ）で洗浄し、次に、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、１０％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、所望の化合物を薄オレンジ色の固体として得た。収率：８８％（２．８４ｇ、８．１８ｍｍｏｌ）。
【０３０５】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチル９−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート
ＤＭＦ（１０ｍｌ）中のＮａＨ（２０．１６ｍｍｏｌ、３．５当量）の攪拌懸濁液に、０℃において、イミダゾール（１．１７ｇ、１７．３ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加し、反応混合物を同じ温度で２０分間攪拌させた。ＤＭＦ（５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル９−（メチルスルホニルオキシ）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（２．０ｇ、５．７６ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を反応混合物に０℃で添加し、これをＲＴで１６時間攪拌した。反応混合物を水（５０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を塩水（６０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させて、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、３％のＭｅＯＨ／ＭＣ）により精製して、所望の生成物を無色の油として得た。収率：５９％（１．１０ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）。
【０３０６】
工程３：９−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン（ＡＭＮ−４２）
ＭＣ（１０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル９−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボキシラート（１．１０ｇ、３．４５ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に０℃においてＴＦＡ（２ｍｌ）を添加し、得られた反応混合物を２５℃で２時間攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をＭＣで２回共沸させて、所望の生成物を得た。
【０３０７】
アミン単位ＡＭＮ−４３の合成：８−（ピリジン−４−イル）−２−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＭＮ−４３）
工程１：２−ベンジル−８−（ピリジン−４−イル）−２−アザスピロ［４．５］デカ−７−エン
ピリジン（５ｍｌ）中の２−ベンジル−８−（ピリジン−４−イル）−２−アザスピロ［４．５］デカン−８−オール（５００ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ、１．０当量）（ＡＭＮ−３９の工程７の生成物を参照）の溶液に、ＳＯＣｌ２（１ｍｌ）を−１０℃において液滴で添加し、反応混合物を同じ温度で１０分間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視）に、反応混合物を（５０ｇ）上に注ぎ、飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１０ｍｌ）を添加した。混合物を塩化メチレン（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を塩水（３０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させて、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、２％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、所望の化合物を黄色の半固体として得た。収率：６３％（３００ｍｇ、０．９８７ｍｍｏｌ）。
【０３０８】
工程２：８−（ピリジン−４−イル）−２−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＭＮ−４３）
ＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中のベンジル−８−（ピリジン−４−イル）−２−アザスピロ［４．５］デカ−７−エン（３００ｍｇ、０．９８７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液をアルゴンにより１５分間脱気した後、Ｐｄ（ＯＨ）２（１５０ｍｇ）を添加した。反応混合物をＨ２バルーン圧力下で４時間攪拌した。反応の完了後（ＬＣＭＳにより監視）に、反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して、所望の化合物がオフホワイトの固体として得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。収率：８０％（１７０ｍｇ、０．７８７ｍｍｏｌ）。
【０３０９】
アミン単位ＡＭＮ−４４の合成：８−（ピリジン−３−イル）−２−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＭＮ−４４）
工程１：２−ベンジル−８−（ピリジン−３−イル）−２−アザスピロ［４．５］デカン−８−オール
ＴＨＦ（９ｍｌ）中のｎ−ＢｕＬｉ（２．４７ｍｌ、４．９４ｍｍｏｌ、２．０当量、ヘキサン中２Ｍの溶液）の溶液に、−７８℃において、乾燥ＴＨＦ（９ｍｌ）中の３−ブロモピリジン（２９０μｌ、２．９６ｍｍｏｌ、１．２０当量）の溶液を液滴で添加し、反応混合物を同じ温度で１時間攪拌した。ＴＨＦ（１０ｍｌ）中の２−ベンジル−２−アザスピロ［４．５］デカン−８−オン（６００ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ、１．０当量）（ＡＭＮ−３９の工程６の生成物を参照）の溶液を−７８℃において液滴で添加し、反応混合物を同じ温度で１時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視）に、反応混合物を冷却しながら水（１５ｍｌ）で失活させ、酢酸エチル（２×３０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を水（２０ｍｌ）および塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させて、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、１０％のＭｅＯＨ／ＭＣ）により精製して、所望の化合物を薄茶色の半固体として得た。収率：４４％（３５０ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）。
【０３１０】
工程２：２−ベンジル−８−（ピリジン−３−イル）−２−アザスピロ［４．５］デカ−７−エン
ピリジン（５ｍｌ）中の２−ベンジル−８−（ピリジン−３−イル）−２−アザスピロ［４．５］デカン−８−オール（４５０ｍｇ、１．３９ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に−１０℃においてＳＯＣｌ２（１ｍｌ）を液滴で添加し、反応混合物を同じ温度で１５分間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視）に、反応混合物を砕いた氷上に注ぎ、次に、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１５ｍｌ）で中和した。これを塩化メチレン（２×３０ｍｌ）で抽出し、合わせた有機層を水（２０ｍｌ）および塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で蒸発させて、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、１０％のＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、所望の化合物をやや赤色の粘着性固体として得た。収率：７１％（３００ｍｇ、０．９９ｍｍｏｌ）。
【０３１１】
工程３：８−（ピリジン−３−イル）−２−アザスピロ［４．５］デカン
ＭｅＯＨ（１５ｍｌ）中の２−ベンジル−８−（ピリジン−３−イル）−２−アザスピロ［４．５］デカ−７−エン（２５０ｍｇ、０．８２２ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液をアルゴンにより１５分間脱気した後、Ｐｄ（ＯＨ）２（１２５ｍｇ、５０重量％）を添加した。反応混合物をＨ２バルーン圧力下、ＲＴで４．５時間攪拌した。反応の完了後（ＬＣＭＳにより監視）に、反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して、所望の化合物がオフホワイトの固体として得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。収率：９３％（１６５ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）。
【０３１２】
アミン単位ＡＭＮ−４５の合成：３−（ピリジン−４−イル）−３，９−ジアザスピロ［５．６］ドデカン（ＡＭＮ−４５）
工程１：１−ベンジルアゼパン−４−オン
塩化メチレン（１００ｍｌ）中のアゼパン−４−オン（８．０ｇ、５３．４７ｍｍｏｌ、１．０当量）の懸濁液にＴＥＡを添加した後、ベンズアルデヒドを添加し、反応混合物をＲＴで３０分間攪拌した。Ｎａ（ＯＡｃ）３ＢＨを反応混合物に何回かに分けて添加し、次にこれをＲＴでさらに４時間攪拌した。反応混合物をＮａＯＨ（２Ｍ、８０ｍｌ）で失活させ、塩化メチレン（３×１００ｍｌ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させて、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、２０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、所望の生成物を油として得た。収率：７８％（８．５ｇ、４１．８７ｍｍｏｌ）。
【０３１３】
工程２：９−ベンジル−２，４−ジオキソ−３，９−ジアザスピロ［５．６］ドデカン−１，５−ジカルボニトリル
１−ベンジルアゼパン−４−オン（１０．０ｇ、４９．２ｍｍｏｌ、１．０当量）およびシアノ酢酸エチル（１２．２ｇ、１０８．３ｍｍｏｌ、２．２当量）の混合物に、ＥｔＯＨ−ＮＨ３（５０ｍｌ）を−１０℃で添加し、これを３０分間攪拌した。次に、反応フラスコを密封し、深冷蔵庫（ｄｅｅｐ  ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｏｒ）の内部（−５〜−１０℃）で７日間保持した。溶媒を減圧下で除去し、粗製固体材料をエーテル（３×１００ｍｌ）で洗浄して、所望の固体生成物が得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０３１４】
工程３：２，２’−（１−ベンジルアゼパン−４，４−ジイル）二酢酸
９−ベンジル−２，４−ジオキソ−３，９−ジアザスピロ［５．６］ドデカン−１，５−ジカルボニトリル（３．５ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）の固体粉末に６５％のＨ２ＳＯ４（１７．５ｍｌ）を添加し、反応混合物を２時間加熱還流させた。次に、反応混合物をＲＴまで冷却し、水（６．１ｍｌ）を添加し、これを再度２０時間加熱還流させた。０℃まで冷却した後、反応混合物をまず４０％のＮａＯＨ溶液を用いてｐＨ約１０〜１２に塩基性化し、次に２ＮのＨＣｌ溶液を用いてｐＨ約２〜３に酸性化した。溶媒を減圧下で除去し、ベンゼンによる共沸蒸留によって残渣を乾燥させた。残留ベンゼンを減圧下で除去して、乾燥固体生成物が得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０３１５】
工程４：ジエチル２，２’−（１−ベンジルアゼパン−４，４−ジイル）ジアセタート
２，２’−（１−ベンジルアゼパン−４，４−ジイル）二酢酸（３．５ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（１００ｍｌ）およびＨ２ＳＯ４（５ｍｌ）の混合物を１６時間加熱還流させた。溶媒を減圧下で除去し、固体材料を水（１００ｍｌ）中に溶解させ、飽和Ｎａ２ＣＯ３溶液によりｐＨ約１０に塩基性化した。次に、酢酸エチル（３×１００ｍｌ）により所望の化合物を混合物から抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。カラムクロマトグラフィ（シリカゲル、１．５％のＭｅＯＨ／ＭＣ）により粗材料を精製して、所望の生成物を茶色の油として得た。収率：２６％（１．０ｇ、２．７８ｍｍｏｌ）。
【０３１６】
工程５：２，２’−（１−ベンジルアゼパン−４，４−ジイル）ジエタノール
ＴＨＦ（４０ｍｌ）中のＬＡＨ（３１５ｍｇ、８．３ｍｍｏｌ、３．０当量）の懸濁液に、０℃において、ＴＨＦ（１０ｍｌ）中のジエチル２，２’−（１−ベンジルアゼパン−４，４−ジイル）ジアセタート（１．０ｇ、２．７７ｍｍｏｌ、１．０当量）を添加し、混合物をＲＴで２０時間攪拌した。次に、反応混合物をＨ２Ｏ−ＴＨＦ（１：１０、４ｍｌ）の混合物で失活させ、１５分間攪拌し、セライトによりろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、こうして得られた粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０３１７】
工程６：ｔｅｒｔ−ブチル４，４−ビス（２−ヒドロキシエチル）アゼパン−１−カルボキシラート
メタノール（３０ｍｌ）中の２，２’−（１−ベンジルアゼパン−４，４−ジイル）ジエタノール（１．５ｇ、５．４ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＢｏｃ無水物（１．２ｍｌ、６．４７ｍｍｏｌ、１．２当量）の混合物を窒素により３０分間脱気した。次に、Ｐｄ−Ｃ（１ｇ）を混合物に添加し、これをＲＴにおいてＨ２バルーン圧力下で１６時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視）に、混合物をセライトによりろ過し、残渣をメタノール（１００ｍｌ）で洗浄した。次に、ろ液および洗浄液を濃縮して、所望の化合物が茶色の粘着性化合物として得られた。収率：５２％（８００ｍｇ、２．７８ｍｍｏｌ）。
【０３１８】
工程７：ｔｅｒｔ−ブチル４，４−ビス（２−（メチルスルホニルオキシ）エチル）アゼパン−１−カルボキシラート
塩化メチレン（１０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル４，４−ビス（２−ヒドロキシエチル）アゼパン−１−カルボキシラート（８００ｍｇ、２．７８ｍｍｏｌ、１．０当量）の冷却溶液に、０℃において、ＴＥＡ（１．１ｍｌ、８．３６ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加し、次に、塩化メシル（０．４７ｍｌ、６．１３ｍｍｏｌ、２．２当量）を反応混合物に添加し、これをＲＴで２時間攪拌した。完了したら（ＴＬＣにより監視）、反応混合物を水（２０ｍｌ）および塩化メチレン（１００ｍｌ）で希釈した。有機部分を分離し、水層を塩化メチレン（２×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機層を塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮して、粗生成物が得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０３１９】
工程８：ｔｅｒｔ−ブチル３，９−ジアザスピロ［５．６］ドデカン−９−カルボキシラート
ｔｅｒｔ−ブチル４，４−ビス（２−（メチルスルホニルオキシ）エチル）アゼパン−１−カルボキシラート（５００ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（２ｍｌ）およびＮＨ３溶液（１．５ｍｌ）の混合物を５０℃において密封管中で１６時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、粗材料をヘキサンで洗浄し、乾燥させて、所望の化合物がやや黄色の半固体として得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０３２０】
工程９：ｔｅｒｔ−ブチル３−（ピリジン−４−イル）−３，９−ジアザスピロ［５．６］ドデカン−９−カルボキシラート
ｎ−ブタノール（４ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル３，９−ジアザスピロ［５．６］ドデカン−９−カルボキシラート（３００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、４−ブロモピリジン（２６０ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ、１．２当量）およびＤＩＰＥＡ（０．２ｍｌ、１．４９ｍｍｏｌ、２．０当量）の混合物を４８時間加熱還流させた。完了したら（ＬＣＭＳにより監視）、反応混合物を濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィ（アルミナ、５％のＭｅＯＨ／ＭＣ）により精製して、純粋な生成物をオフホワイトの固体として得た。収率：５２％（２００ｍｇ、０．５７９ｍｍｏｌ）
【０３２１】
工程１０：３−（ピリジン−４−イル）−３，９−ジアザスピロ［５．６］ドデカン（ＡＭＮ−４５）
塩化メチレン（３ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル３−（ピリジン−４−イル）−３，９−ジアザスピロ［５．６］ドデカン−９−カルボキシラート（２５０ｍｇ、０．７２４ｍｍｏｌ）の溶液に０℃においてＴＦＡ（１．０ｍｌ）を添加し、得られた反応混合物をＲＴで２時間攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残渣をトルエンで共沸させて、所望の生成物が得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０３２２】
アミン単位ＡＭＮ−４６の合成：４−（２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）ベンゾニトリル（ＡＭＮ−４６）
工程Ｉ：ｔｅｒｔ−ブチル８−（４−シアノフェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート
トルエン（３０ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（５００ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ、１．０当量）および４−クロロベンゾニトリル（３９０ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ、１．０当量）の攪拌溶液に、炭酸セシウム（１．３５ｇ、４．１６ｍｍｏｌ、２．０当量）を添加し、反応混合物を窒素により１５分間脱気した。ＢＩＮＡＰ（５２ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ、０．０４当量）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（１０ｍｇ、０．０４１６ｍｍｏｌ、０．０２当量）を添加し、得られた反応混合物を１６時間加熱還流させた。反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させて、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、１５〜２０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、純粋な生成物を油として得た。収率：４９％（３５０ｍｇ、１．０２６ｍｍｏｌ）。
【０３２３】
工程ＩＩ：−（２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）ベンゾニトリル（ＡＭＮ−４６）
塩化メチレン（６ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル８−（４−シアノフェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（３５０ｍｇ、１．０２６ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に０℃においてＴＦＡ（２．５ｍｌ）を添加し、反応混合物をＲＴで１時間攪拌した。反応の完了後に、溶媒を減圧下で蒸発させて、所望の生成物が黄色の粘着性固体として得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０３２４】
アミン単位ＡＭＮ−４７の合成：８−（４−メトキシフェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン（ＡＭＮ−４７）
工程Ｉ：ｔｅｒｔ−ブチル８−（４−メトキシフェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート
トルエン（２５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（５００ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ、１．０当量）および１−クロロ−４−メトキシベンゼン（３８９ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ、１．０当量）の攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（５９９ｍｇ、６．２４ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加し、反応混合物を窒素により脱気した。ＢＩＮＡＰ（５１．８ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ、０．０４当量）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（１０ｍｇ、０．０４１６ｍｍｏｌ、０．０２当量）を添加し、得られた混合物を１６時間加熱還流させた。反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させて、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、０〜１０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、純粋な所望の生成物を油として得た。収率：３５％（２５０ｍｇ、０．７２２ｍｍｏｌ）。
【０３２５】
工程ＩＩ：８−（４−メトキシフェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン（ＡＭＮ−４７）
塩化メチレン（５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル８−（４−メトキシフェニル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（２００ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に０℃においてＴＦＡ（１．２ｍｌ）を添加し、反応混合物をＲＴで１時間攪拌した。反応の完了後に、溶媒を減圧下で蒸発させて、所望の生成物が黄色の粘着性固体として得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０３２６】
Ｃ．個々の物質の合成
ジヒドロインデン誘導体（Ｈ）の一般的な合成方法
【化８７】
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【０３２７】
１）ジヒドロインデン誘導体Ｉの合成
一般的な作業指示１（ＧＷＩ−１）：
塩化メチレン中の（Ｇ）（１．５当量）の溶液に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（０．３当量）およびＮ−エチル−ジイソプロピルアミン（４当量）を添加した。反応混合物を０℃まで冷却し、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．５当量）を次に添加した。混合物をこの温度で１５分間攪拌した後、アミン（１当量）を最後に添加した。次に、反応混合物を室温で一晩攪拌した。後処理のために、反応混合物を０．５ＭのＫＯＨ溶液で３回洗浄し、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカ、塩化メチレン／メタノール、または酸化アルミニウム、塩化メチレン／メタノール）により精製するか、あるいは塩化メチレンから再結晶させて、純粋な形態の生成物（Ｈ）を得た。
【０３２８】
一般的な作業指示２（ＧＷＩ−２）：
テトラヒドロフラン中の（Ｇ）（１当量）の溶液に、Ｏ−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート（１当量）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（１当量）を添加し、反応混合物を室温で０．５時間攪拌した。次に、アミン（０．９当量）およびＮ−エチル−ジイソプロピルアミン（２．５当量）を添加し、混合物を室温で一晩攪拌した。後処理のために、反応混合物を濃縮し、塩化メチレンおよび飽和ＮａＨＣＯ３溶液を残渣に添加し、水相を塩化メチレンでさらに２回抽出した。合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ溶液でさらに１回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／メタノール／ＮＨ３  １０：１：０．０５）により精製して、純粋な形態の生成物（Ｈ）を得た。
【０３２９】
一般的な作業指示３（ＧＷＩ−３）：
塩化メチレンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の（Ｇ）（１当量）の溶液に、１，１’−カルボニルジイミダゾール（２当量）を添加し、反応混合物を室温で１時間攪拌した。次に、塩化メチレン（２３０当量）中に溶解されたアミン（１当量）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２６当量）およびＮ−エチル−ジイソプロピルアミン（５当量）を添加し、混合物を室温で一晩攪拌した。後処理のために、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を反応混合物に添加し、混合物を１５分間攪拌した。水相を塩化メチレンでさらに１回抽出した。合わせた有機相を濃縮した。粗生成物をＨＰＬＣにより精製して、純粋な形態の生成物（Ｈ）を得た。
【０３３０】
一般的な作業指示４（ＧＷＩ−４）：
対応するカルボン酸（１当量）のテトラヒドロフラン溶液に、０℃において、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（１．１当量）およびＮ−エチル−ジイソプロピルアミン（２．５当量）を添加し、反応混合物を室温で０．５時間攪拌した。次に、対応するアミン（１当量）を添加し、混合物を室温で一晩攪拌した。後処理のために、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、ＮＨ４Ｃｌ溶液、蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／エタノール／アンモニア（２５％水溶液））により精製して、純粋な形態の生成物（Ｈ）を得た。
【０３３１】
一般的な作業指示５（ＧＷＩ−５）：
対応するカルボン酸（１当量）の塩化メチレン溶液にＮ−エチル−ジイソプロピルアミン（４当量）を添加した。反応混合物を０℃まで冷却し、Ｎ−エチル−Ｎ’−３−（ジメチルアミノ）−プロピル−カルボジイミド塩酸塩（１．２当量）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（０．２当量）を次に添加した。混合物をこの温度で１５分間攪拌した後、対応するアミン（１．１当量）を最後に添加した。次に、反応混合物を室温で一晩攪拌した。後処理のために、反応混合物を１０％濃度のＮＨ４Ｃｌ溶液、飽和ＮａＨＣＯ３溶液および飽和ＮａＣｌ溶液によりいずれの場合も１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／エタノール／アンモニア（２５％水溶液））により精製して、純粋な形態の生成物（Ｈ）を得た。
注釈：
（ａ）ほとんどの場合、アミンの当量数をわずかに１当量に低下させた。
（ｂ）いくつかの場合には、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミンの当量数を必要に応じて３．０〜５．０当量の間で適合させ、大抵は４．５当量を使用した。
（ｃ）典型的な反応時間は、一晩〜２．５日間であった。
（ｄ）硫酸ナトリウムによる後処理の後に有機画分を乾燥させる代わりに、場合により、硫酸マグネシウムを使用した。
【０３３２】
一般的な作業指示６（ＧＷＩ−６）：
ＴＨＦ（５ｍｌ）中の対応するカルボン酸（１．０当量）の懸濁液に、０℃において、ＨＡＴＵ（１．１当量）およびＤＩＰＥＡ（２．５当量）を添加し、反応混合物を１５分間攪拌した。ＴＨＦ（１ｍｌ）中の対応するアミン（１．０当量）の溶液を反応混合物に添加し、２５℃で約１２時間、あるいは反応が完了するまで、混合物を攪拌した。反応混合物を塩化メチレンまたは酢酸エチルで希釈し、ＮａＨＣＯ３溶液、ＮＨ４Ｃｌ溶液、水および飽和ＮａＣｌ溶液で連続的に洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を真空中で除去し、粗材料が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、メタノール／塩化メチレン）により精製して、最終生成物（Ｈ）を得た。
【０３３３】
一般的な作業指示７（ＧＷＩ−７）：
対応するカルボン酸（１．０当量）のＣＨ２Ｃｌ２溶液に０℃においてＤＩＰＥＡ（４．０当量）を添加した後、ＥＤＣＩ（１．５当量）およびＨＯＢＴ（１．０当量）を添加した。得られた反応混合物を２５℃で１５分間攪拌してから、再度０℃まで冷却した。対応するアミン（１．２当量）のＣＨ２Ｃｌ２溶液を反応混合物に添加し、２５℃で約１６時間、あるいは反応が完了するまで、混合物を攪拌した。混合物を塩化メチレンで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液、飽和ＮａＨＣＯ３溶液および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空中で濃縮して、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、メタノール／塩化メチレン）により精製して、最終生成物（Ｈ）を得た。
【０３３４】
一般的な作業指示８（ＧＷＩ−８）：
対応するカルボン酸（１当量）の塩化メチレン溶液にＮ−エチル−ジイソプロピルアミン（４当量）を添加した。反応混合物を０℃まで冷却し、Ｎ−エチル−Ｎ’−３−（ジメチルアミノ）−プロピル−カルボジイミド塩酸塩（１．２当量）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（０．２当量）を次に添加した。混合物をこの温度で１５分間攪拌した後、対応するアミン（１当量）を添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌した。次に、反応混合物を濃縮した。白色残渣を酢酸エチルおよび塩化メチレン（１：１）中に溶かし、混合物を５０℃で１／２時間攪拌した。白色固体をろ過し、真空中で乾燥させて、最終生成物（Ｈ）を得た。
注釈：Ｈ−２３およびＨ−２４およびＨ−６４では、ジエチルエーテル中２ｍｏｌ／ｌのＨＣｌにより塩酸塩を沈殿させた。
【０３３５】
表：ジヒドロインデン誘導体（Ｈ）の合成 
【表５】
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注釈：典型的な反応スケールは０．１５〜０．７  ｍｍｏｌ
【０３３６】
個々の物質ｈ−４９の合成：２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド（Ｈ−４９）
【化８８】
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（Ｉ）ＴＨＦ中の化合物（Ｈ−０５）（０．４８６ｍｍｏｌ、１当量）の冷却（０℃）溶液に、ＬｉＨＭＤＳ（０．７２ｍｍｏｌ、１．５当量、ＴＨＦ中１Ｍの溶液）を液滴で添加した。反応混合物を２０分間攪拌し、次にＭｅＩ（０．５３４ｍｍｏｌ、１．１当量）を０℃で添加した。混合物を２５℃で３時間攪拌した。反応混合物を水（５ｍｌ）で失活させ、塩化メチレン（３×２５ｍｌ）で抽出した。有機相をＮＨ４Ｃｌ溶液（１５ｍｌ）、水（１５ｍｌ）および飽和ＮａＣｌ溶液（１５ｍｌ）で連続的に洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒をロータリーエバポレーターにおいて濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、塩化メチレン中３％のメタノール）により精製して、所望の生成物（Ｈ−４９）を得た。収率：４６％
【０３３７】
個々の物質Ｈ−５４の合成：２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（９−ピリジン−４−イル−２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド（Ｈ−５４）
【化８９】
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工程１：（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−（２−クロロベンズアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル）−２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボキシラート
塩化メチレン（１８ｍｌ）中の（３Ｒ）−３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（Ｅ−０３）（０．９５２ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、Ｎ−エチル−ジイソプロピルアミン（４当量）を添加した。反応混合物を０℃まで冷却し、Ｎ−エチル−Ｎ’−３−（ジメチルアミノ）−プロピル−カルボジイミド塩酸塩（１．２当量）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（０．２当量）を次に添加した。混合物をこの温度で１５分間攪拌した後、ｔｅｒｔ−ブチル２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボキシラート（１．１当量）を添加した。反応混合物を室温で２．５日間攪拌した。次に、反応混合物を１０％のＮＨ４Ｃｌ溶液、飽和ＮａＨＣＯ３溶液および飽和ＮａＣｌ溶液によりいずれの場合も１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、真空中で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／ヘキサン／アンモニア（２５％水溶液）７０：１０：０．８）により精製した。収率：７０％
【０３３８】
工程２：（Ｒ）−Ｎ−（６−（２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−クロロベンズアミド塩酸塩
エタノール中の（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（３−（２−クロロベンズアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボニル）−２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボキシラート（０．６５２ｍｍｏｌ、１当量）の氷冷溶液に塩化アセチル（５当量）を添加した。次に反応混合物を室温で一晩攪拌した。溶媒を真空中で濃縮し、残渣をエタノール／アセトン（１：３、５ｍｌ）中に溶解させ、ジエチルエーテル（１００ｍｌ）を添加した。白色固体をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させた。収率：８２％
【０３３９】
工程３：２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−６−（９−ピリジン−４−イル−２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド（Ｈ−５４）
ｎ−ブタノール（１３ｍｌ）中の（Ｒ）−Ｎ−（６−（２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−クロロベンズアミド塩酸塩（０．４９１ｍｍｏｌ、１．０当量）、トリエチルアミン（５．０当量）および４−クロロピリジン塩酸塩（３．０当量）の混合物を１１０℃で一晩攪拌した。酢酸エチルおよび飽和ＮａＨＣＯ３溶液を添加し、水相を酢酸エチルでさらに４回で抽出した。合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、真空中で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカ、酢酸エチル／エタノール／アンモニア（２５％水溶液）１００：１０：１）により精製して、所望の生成物（Ｈ−５４）を得た。収率：７３％
【０３４０】
個々の物質Ｈ−１２９の合成：２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（１−オキシド−ピリジン−１−イウム−４−イル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド（Ｈ−１２９）
【化９０】
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工程１：ｔｅｒｔ−ブチル８−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート
ＭＣ（２５ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（６００ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ、１当量）の攪拌溶液にＤＩＰＥＡを添加し、混合物を５〜１０分間攪拌し、次にＴＦＡＡ（２．６ｇ、１２．５ｍｍｏｌ、５当量）を０℃で添加した。反応混合物を２５℃で２．５時間攪拌した。次に、混合物をＭＣ（２００ｍｌ）で希釈し、水（２×１００ｍｌ）および塩水（１００ｍｌ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させて、やや黄色の油を得た。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０３４１】
工程２：２，２，２−トリフルオロ−１−（２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）エタノン
ＭＣ（４ｍｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル８−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（８４０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＦＡ（１ｍｌ）を添加し、混合物をＲＴで１２時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧下で濃縮し、ＭＣ（２×１０ｍｌ）と共沸させた。粗生成物を乾燥させ、さらに精製することなく次の工程のために使用した。
【０３４２】
工程３：２−クロロ−Ｎ−（６−（８−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）ベンズアミド
ＴＨＦ（２０ｍｌ）中の３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（Ｅ−０１）（７８９ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ、１．０当量）の懸濁液に、ＨＡＴＵ（１．０４ｇ、２．７６ｍｍｏｌ、１．１当量）およびＤＩＰＥＡ（２．１ｍｌ、１２．４ｍｍｏｌ、５当量）を０℃で添加し、反応混合物を１５分間攪拌させた。次に、ＴＨＦ（５ｍｌ）中の２，２，２−トリフルオロ−１−（２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−イル）エタノン（５８７ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を添加し、反応混合物を２５℃で１５時間攪拌した。混合物をＭＣ（３００ｍｌ）で希釈し、重炭酸ナトリウム溶液（４０ｍｌ）、塩化アンモニウム溶液（５０ｍｌ）、水（５０ｍｌ）および塩水（５０ｍｌ）で連続的に洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で蒸発させて、粗材料が得られ、これをカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、０〜３％のメタノール／ＭＣ）により精製して、純粋な最終生成物を白色固体として得た。収率：７２％（１ｇ、１．８ｍｍｏｌ）。
【０３４３】
工程４：Ｎ−（６−（２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−クロロベンズアミド
ＭｅＯＨ（４ｍｌ）中の２−クロロ−Ｎ−（６−（８−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）ベンズアミド（２００ｍｇ、０．３７４ｍｍｏｌ、１当量）の攪拌溶液に２ＭのＫＯＨ溶液（４ｍｌ）を添加し、混合物を５時間攪拌した。メタノールを減圧下で除去し、これをＥｔＯＡｃ（１００ｍｌ）で希釈し、水（１０ｍｌ）および塩水（２０ｍｌ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、濃縮乾固させた。粗材料をさらに精製することなく次の工程のために使用した。
【０３４４】
工程５：２−クロロ−Ｎ−［６−［８−（１−オキシド−ピリジン−１−イウム−４−イル）−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−ベンズアミド（Ｈ−１２９）
ＥｔＯＨ（７ｍｌ）中のＮ−（６−（２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−クロロベンズアミド（３５０ｍｇ、０．７９９ｍｍｏｌ、１当量）、ＤＩＰＥＡ（０．３４ｍｌ、１．９９ｍｍｏｌ、２．５当量）および４−クロロピリジン（１０３ｍｇ、０．７９９ｍｍｏｌ、１当量）の攪拌混合物を１３０℃で７２時間加熱した。溶媒を除去し、粗材料をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、３〜５％のＭｅＯＨ／ＭＣ）により精製して、最終生成物を薄茶色の固体として得た。収率：２３％（１００ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）。
【０３４５】
分析データ：
ＨＰＬＣ−ＭＳ分析のための材料および方法：ＨＰＬＣ：ＰＤＡ  Ｗａｔｅｒｓ  ２９９８を備えたＷａｔｅｒｓ  Ａｌｌｉａｎｃｅ  ２７９５、ＭＳ：Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ  Ｑｕａｔｔｒｏ  ＭｉｃｒｏＴＭ  ＡＰＩ、カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ（登録商標）Ｔ３、３μｍ、１００オングストローム、２．１×３０ｍｍ、カラム温度：４０℃、溶離液Ａ：純水＋０．１％のギ酸、溶離液Ｂ：アセトニトリル（勾配グレード）＋０．１％のギ酸、勾配：８．８分で０％Ｂから１００％Ｂへ、１００％Ｂで０．４分間、０．０１分で１００％Ｂから０％Ｂへ、０％Ｂで０．８分間、流速：１．０ｍＬ／分、イオン化：ＥＳ＋、２５Ｖ、構成（ｍａｋｅ−ｕｐ）：１００μＬ／分の７０％のメタノール＋０．２％のギ酸、ＵＶ：２００〜４００ｎｍ。
【０３４６】
【表６】
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【０３４７】
Ｄ．パラレル合成
ライブラリー番号１：
１）中間体の合成
３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの合成
【化９１】
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工程１：エタノール性アンモニア溶液（９Ｍ、４２０ｍｌ）に、−１０℃において、１−ベンジル−ピペリジン−４−オン（１００ｇ、０．５３ｍｏｌ）およびシアノ酢酸エチル（１１９．４ｇ、１．０６ｍｏｌ）の混合物を滴下漏斗により液滴で添加し、溶液を冷蔵庫内で２日間保存した。沈殿した黄色の固体をろ過し、ヘキサン（２００ｍｌ）で洗浄した。乾燥した固体（１００ｇ）に水（９６０ｍｌ）を添加し、沸騰懸濁液を２ＮのＨＣｌ（２００ｍｌ）により酸性化した。得られた溶液を室温まで冷却して、黄色の沈殿物が得られ、これをろ過して、所望の生成物を粗製状態で得た。
収率：４７％（８０ｇ）
【０３４８】
工程２：工程１で得られたばかりの生成物（２２ｇ、６８．３２ｍｍｏｌ）および６５％の硫酸（４５ｍｌ）を丸底フラスコ内で２時間還流させた。反応混合物を室温まで冷却し、２７．５ｍｌの水を添加し、混合物をさらに１４時間還流させた。次に、反応混合物を室温まで冷却し、４０％のＮａＯＨ溶液によりｐＨ＝１０に調整した後、これを２ＮのＨＣｌ（〜１１０ｍｌ）により酸性化した。溶媒を減圧下で濃縮し、ディーン−スターク装置において残渣をベンゼン（３５０ｍｌ）により共蒸留した。最後に、ベンゼンを留去し、残渣をエタノール（３５０ｍｌ）中に溶かし、反応混合物を１８時間還流させた。ＴＬＣ（ヘキサン中５０％の酢酸エチル、Ｒｆ＝０．３）により反応の過程を監視した。反応が完了したら、反応混合物を焼結漏斗によりろ過した、ろ液を０〜５℃まで冷却し、炭酸ナトリウム（７２ｇ）により中和した。エタノールを減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチル（７００ｍｌ）中に溶かした。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：６５％（１５ｇ）
【０３４９】
工程３：ＴＨＦ（１０５ｍｌ）中の水素化アルミニウムリチウム（３．４ｇ、９０．７ｍｍｏｌ）の攪拌懸濁液に、−５〜０℃において、ＴＨＦ（４７２ｍｌ）中の工程２で得られたばかりの生成物（２１ｇ、６０．５ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。反応混合物を室温で１２時間攪拌し、続いて−５〜０℃に冷却し、フィッシャー法［ｉ）１１．５ｍｌのＴＨＦで希釈した３．５ｍｌの水、ｉｉ）３．５ｍｌの１０％のＮａＯＨ溶液ｉｉｉ）３．５ｍｌの水をゆっくり添加］によって後処理した。反応混合物をセライトによりろ過し、ＴＨＦで洗浄（２回）した。有機相を濃縮して、粗生成物を得た。
収率：８８％（１４ｇ）
【０３５０】
工程４：工程３で得られたばかりの生成物（５７ｇ、２１６．７ｍｍｏｌ）を、２ｌのＰａｒｒ水素化容器において、メタノール（５７０ｍｌ）中に溶解し、Ｂｏｃ無水物（６１．４ｇ、２８１．７ｍｍｏｌ）およびパラジウム−オン−炭素（５．７ｇ、１０％のＰｄ）をＮ２雰囲気下で添加し、水素化を５０ｐｓｉ下で１２時間実行した。反応混合物をセライトによりろ過し、メタノール（３×１５０ｍｌ）で洗浄した。有機相を濃縮して、粗生成物を黄色の粘着性塊として得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：７８％（４６ｇ）
【０３５１】
工程５：塩化メチレン（１ｌ）中の工程４で得られたばかりの生成物（４９ｇ、１７９ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（７２．５ｍｌ、５８０ｍｍｏｌ）を−２０℃で添加した後、塩化メタンスルホニル（４６．２ｇ、４０３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を−２０℃で３０分間攪拌し、水を添加し、混合物を２０分間攪拌した後に有機相を分離した。水相を塩化メチレン（３×１５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：８９％（５０ｇ）
【０３５２】
工程６：工程５で得られたばかりの生成物（７０ｇ、１６３ｍｍｏｌ）およびベンジルアミン（１０５ｍｌ、９６２ｍｍｏｌ）を、５００ｍｌの丸底フラスコ内で、７５℃において２時間加熱した。反応混合物を０℃まで冷却し、２％のＮａＯＨ溶液によりｐＨ約１０に調整した。次に水（１，５００ｍｌ）を添加し、混合物を酢酸エチル（３×５００ｍｌ）で抽出した。有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：８０％（７５ｇ）
【０３５３】
工程７：メタノール（２７０ｍｌ）および酢酸（２７ｍｌ）中の工程６で得られたばかりの生成物（２７ｇ、７８．４８８ｍｍｏｌ）の溶液に、パラジウム−オン−活性炭（２．７ｇ、１０％Ｐｄ／Ｃ）をＮ２雰囲気下で添加した。Ｐａｒｒ装置において、水素化を５０ｐｓｉの水素圧力下で１６時間実行した。反応混合物をセライトによりろ過し、メタノール（３×１００ｍｌ）で洗浄し、濃縮した。残渣を１０％の炭酸ナトリウム溶液により塩基性にし、混合物を塩化メチレン（３×２５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：９０％（１８ｇ）
【０３５４】
３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸の合成
【化９２】
2012521377.tif 000193
３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（８２１ｇ、０．０７２ｍｏｌ、アミノ酸エステルＡ−０１の合成を参照）を１１０ｍｌのＴＨＦ−メタノール−水混合物（６：４：１）中に溶解した。反応混合物を０℃まで冷却し、水酸化リチウム一水和物（１３．６ｇ、０．３２ｍｏｌ）を数回に分けて添加し、混合物を室温で８時間攪拌した。反応混合物を濃縮乾固させ、残渣を最低限の水中に溶解させ、溶液をエーテルで洗浄した。水相を０℃まで冷却し、１０％のクエン酸溶液によりゆっくり酸性化した。沈殿した白色固体をろ過し、水で洗浄し、真空中、６０℃において２４時間乾燥させて、純粋な酸化合物をクリーム色の固体として得た。
収率：７７％（１５ｇ）
【０３５５】
２）アミン単位（ＡＭＮ＿ＣＣ）の合成：
【０３５６】
【表７】
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2012521377.tif 000195
【０３５７】
アミン（ＡＭＮ＿ＣＣ−０１）の合成：Ｎ−［６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（ＡＭＮ＿ＣＣ−０１）
【化９３】
2012521377.tif 000196
工程１：３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）、４−ブロモピリジン塩酸塩（４．５８ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブタノラート（６．８ｇ、７０．８ｍｍｏｌ）をトルエン中に懸濁し、次に、懸濁液をアルゴン雰囲気下で２０分間脱気した。ＢＩＮＡＰ（２９３ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（３１７ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をまずさらに２０分間脱気してから、４時間還流させた。
ＴＬＣ（ＭｅＯＨ：ＣＨ２Ｃｌ２＝１：９、Ｒｆ＝０．９）によって反応を監視し、出発材料が完全に消費されたら、反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、１５分間攪拌し、セライトによりろ過した。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：５１％（４ｇ）
【０３５８】
工程２：塩化メチレン（７０ｍｌ）中の得られたばかりの生成物（３ｇ、９ｍｍｏｌ）の溶液にトリフルオロ酢酸（７ｍｌ）を０℃で添加し、混合物を２３℃で１６時間攪拌した。次に、反応混合物を減圧下で濃縮し、粗アミン化合物をＴＦＡ塩として得た。これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
ＴＨＦ（５０ｍｌ）中の３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（３．３５ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＥＤＣ．ＨＣｌ（３．４８ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（２．４５ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を０℃まで冷却した。次に、ＤＩＰＥＡ（６．２８ｇ、８．９８ｍｌ、４８．４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をさらに１０分間攪拌した後、ＴＨＦ（５０ｍｌ）中のアミンＴＦＡ塩の溶液を反応混合物に液滴で添加し、混合物を１６時間攪拌した。
後処理のために、水を添加し、混合物を酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させて、濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：７８％（３．５ｇ）
【０３５９】
アミン（ＡＭＮ＿ＣＣ−０２）の合成：Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（ＡＭＮ＿ＣＣ−０２）
【化９４】
2012521377.tif 000197
工程１：ＤＭＦ（６０ｍｌ）中の３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（３．４ｇ、１１．６８ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃において、ＮａＨ（１．４ｇ、３０ｍｍｏｌ、鉱油中６０％）を数回に分けて添加し、次に、混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を０℃まで冷却し、ヨウ化メチル（２．１９ｍｌ、３０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１６時間攪拌した。反応混合物を氷で失活させ、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣＬ溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：６１．７５％
【０３６０】
工程２：工程１で得られたばかりの生成物（２ｇ、６．５５ｍｍｏｌ）を１１０ｍｌのＴＨＦ−メタノール−水混合物（６：４：１）中に溶解した。反応混合物を０℃まで冷却し、水酸化リチウム一水和物（１．３１ｇ、３０ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加し、混合物を室温で８時間攪拌した。反応混合物を濃縮乾固させた。残渣を最低限の水中に溶解させ、溶液をエーテルで洗浄した。水相を０℃まで冷却し、希ＨＣｌ溶液によりゆっくり酸性化した。沈殿した白色固体をろ過し、水で洗浄し、真空中において６０℃で２４時間乾燥させて、純粋な酸化合物をクリーム色の固体として得た。
収率：９９％
【０３６１】
工程３：塩化メチレン（１００ｍｌ）中の９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．９ｇ、１８．０９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液にＴＦＡ（１４ｍｌ）を０℃で添加し、反応混合物を２３℃で１６時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、ＴＦＡ塩が得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
ＴＨＦ（５０ｍｌ）中の工程２で得られた酸（５．２６ｇ、１８．０９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＥＤＣＩ．ＨＣｌ（６．９１ｇ、３６ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（２．４５ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を０℃まで冷却した。次に、ＤＩＰＥＡ（６．２８ｇ、８．９８ｍｌ、４８．４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、混合物を１０分間攪拌した。ＴＨＦ（５０ｍｌ）中のアミンのＴＦＡ塩の溶液を反応混合物に液滴で添加し、混合物を１６時間攪拌した。後処理のために、水を添加し、混合物を酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：３１．５７％
【０３６２】
アミン（ＡＭＮ＿ＣＣ−０３）の合成：Ｎ−［６−［３−［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（ＡＭＮ＿ＣＣ−０３）
【化９５】
2012521377.tif 000198
工程１：３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１当量）のトルエン溶液（５ｍｌ／ｍｍｏｌ）に、ナトリウムｔｅｒｔ−ブタノラート（３当量）および４−トリフルオロメチルブロモベンゼン（１．２当量）を添加し、混合物をアルゴン雰囲気下で脱気した。次に、（＋／−）ＢＩＮＡＰ（０．０６当量）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（０．０２当量）を添加し、混合物を２時間還流させた。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、水および飽和ＮａＣｌ溶液で連続的に洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、これを減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（塩化メチレン中５％のメタノール）により精製した。
収率：５１％
【０３６３】
工程２：塩化メチレン（３２０ｍｌ）中の工程１で得られたばかりの生成物（４ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液にＴＦＡ（８０ｍｌ）を０℃で添加し、混合物を２３℃で２時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、アミン化合物がＴＦＡ塩として得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
塩化メチレン（２５ｍｌ）中の３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（２．８５ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液にＨＡＴＵ（７．８２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃まで冷却し、ＤＩＰＥＡ（６．１５ｇ、３０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１０分間攪拌した。塩化メチレン（２５ｍｌ）中のアミンＴＦＡ塩の溶液を反応混合物に液滴で添加し、混合物を１６時間攪拌した。後処理のために、水を添加し、混合物を酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：５３％
【０３６４】
アミン（ＡＭＮ＿ＣＣ−０４）の合成：Ｎ−［６−（２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（ＡＭＮ＿ＣＣ−０４）
【化９６】
2012521377.tif 000199
工程１：２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１当量）のトルエン溶液（５ｍｌ／ｍｍｏｌ）に、ナトリウムｔｅｒｔ−ブタノラート（３当量）および４−ブロモピリジン塩酸塩（１．２当量）を添加し、混合物をアルゴン雰囲気下で脱気した。次に、（＋／−）ＢＩＮＡＰ（０．０６当量）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（０．０２当量）を添加し、混合物を２時間還流させた。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈し、水および飽和ＮａＣｌ溶液で連続的に洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、これを減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（塩化メチレン中５％のメタノール）により精製した。
収率：５３．０８％
【０３６５】
工程２：塩化メチレン（２００ｍｌ）中の工程１で得られたばかりの生成物（４．５ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（９０ｍｌ）を０℃で添加し、混合物を２３℃で２時間攪拌した。反応混合物を濃縮して、アミン化合物がＴＦＡ塩として得られ、これをさらに精製することなく次の工程で使用した。
塩化メチレン（１００ｍｌ）中の３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（３．９３ｇ、１４．１９ｍｍｏｌ）の溶液にＨＡＴＵ（１０．８ｇ、２８．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃まで冷却し、ＤＩＰＥＡ（２．４ｍｌ、１４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１０分間攪拌した。塩化メチレン（５０ｍｌ）中のアミンＴＦＡ塩およびＤＩＰＥＡ（２．４ｍｌ、１４ｍｍｏｌ）の溶液を反応混合物に液滴で添加し、混合物を１６時間攪拌した。後処理のために、水を添加し、混合物を酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：７８．７６％
【０３６６】
アミン（ＡＭＮ＿ＣＣ−１３）の合成：Ｎ−［３，３−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１，２−ジヒドロ−インデン−１−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（ＡＭＮ＿ＣＣ−１３）
【化９７】
2012521377.tif 000200
工程１：ＡｌＣｌ３（１．０４ｇ、７．８ｍｍｏｌ）および３，３−ジメチル−インダン−１−オン（０．５ｇ、３．１ｍｍｏｌ）の混合物に臭素（０．６ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）を１００℃で添加し、混合物をこの温度で４０〜４５分間保持した。反応混合物を砕いた氷で失活させ、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：２６％（２００ｍｇ）
【０３６７】
工程２：ＤＭＳＯ（５ｍｌ）およびメタノール（４ｍｌ）の混合物中の工程１で得られたばかりの生成物（１００ｍｇ、０．４１８ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミンを添加し、反応混合物をアルゴン雰囲気下で１５分間脱気した。酢酸パラジウム（４ｍｇ、０．０２ｍｏｌ）およびｄｐｐｐ（１，３−ビス−ジフェニルホスフィノプロパン）（８ｍｇ、０．０２ｍｏｌ）を添加し、混合物をＣＯ雰囲気下で３０分間脱気した。反応混合物を６５℃においてＣＯバルーン圧力下で２時間攪拌した。メタノールを減圧下で除去し、得られた残渣を水およで希釈し、混合物をジエチルエーテルで抽出した。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：４４％（４０ｍｇ）
【０３６８】
工程３：メタノール（７５ｍｌ）中の得られたばかりのエステル（４．３ｇ、１９．７ｍｏｌ）の溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３．４ｇ、４９．３ｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（８ｇ、９８．３ｍｏｌ）を添加し、反応混合物を８０℃で２時間加熱した。ＴＬＣ（ヘキサン中３０％の酢酸エチル）により反応の過程を監視し、反応の転化が完了したら、反応混合物を濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：６ｇ粗
【０３６９】
（ＩＶ）工程３で得られたばかりの生成物（４ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（１０ｍｌ）、水（１０ｍｌ）および濃ＨＣｌ（２０ｍｌ）に亜鉛末（６．６ｇ、１０３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２時間還流させた。次にこれを室温まで冷却し、セライトによりろ過し、濃縮して、所望のアミン（６ｇ）を得た。粗アミンを１，４ジオキサン（１００ｍｌ）およびトリエチルアミン（３．３ｍｌ、３２．８ｍｍｏｌ）中に溶解させ、溶液を５〜１０℃まで冷却し、（Ｂｏｃ）２Ｏ（６ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１２時間攪拌してから濃縮し、残渣を酢酸エチル中に溶かした。酢酸エチル相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。
収率：５１％（２．８ｇ）
【０３７０】
工程５：ＴＨＦ−ＭｅＯＨ−Ｈ２Ｏ（５５ｍｌ、６：４：１）中の工程４で得られたばかりの生成物（２．８ｇ、８．７５ｍｍｏｌ）の溶液にＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（１．４７ｇ、３５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１２時間攪拌した。次に反応混合物を濃縮し、残渣を最低限の水中に溶解させ、溶液をエーテルで洗浄し、１０％のクエン酸溶液により酸性化した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：５５％（１．５ｇ）
【０３７１】
工程６：塩化メチレン（１０ｍｌ）中の工程５で得られたばかりの生成物（４００ｍｇ、１．３１１４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＥＤＣＩ．ＨＣｌ（５０３ｍｇ、２．６２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１７７ｍｇ、１．３１１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．６ｍｌ）を添加した。反応混合物を２５℃で３０分間攪拌してから、０℃まで冷却し、３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン（３６４ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２５℃で１２時間攪拌し、続いて塩化メチレンで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液およびＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：７５％（５００ｍｇ）
【０３７２】
アミン（ＡＭＮ＿ＣＣ−１４）の合成：Ｎ−［２，２−ジメチル−６−（９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボニル）−１．３−ジヒドロ−インデン−１−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（ＡＭＮ＿ＣＣ−１４）
【化９８】
2012521377.tif 000201
工程１：ＴＨＦ（２５ｍｌ）中のＮａＨ（２．５ｇ、２．２当量）の懸濁液に、ＴＨＦ（４０ｍｌ）中の３−オキソ−インダン−５−カルボン酸メチルエステル（５ｇ、２６．３ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で添加し、混合物を０℃で１５分間攪拌した。ヨウ化メチル（９．９ｍｌ、１８４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２０℃で４時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：６１％（３．５ｇ）
【０３７３】
工程２：メタノール（１００ｍｌ）中の工程１で得られたばかりの生成物（１４ｇ、０．０７３６ｍｏｌ）の溶液に、酢酸ナトリウム（２８．２８ｇ、０．３４１ｍｏｌ）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（１３．２ｇ、０．１９１ｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１６時間還流させ、次に減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルで希釈した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：６０％（１４ｇ）
【０３７４】
工程３：エタノール（１０ｍｌ）中の工程２で得られたばかりの生成物（１ｇ、０４．２９ｍｍｏｌ）の溶液に、水、より多くのＨＣｌ水（６Ｎ、５ｍｌ）を添加した。亜鉛粉末（１．６ｇ、２５．７５ｍｍｏｌ）を２０℃において反応混合物に数回に分けて添加し、次に、混合物を２５℃で２時間攪拌した。反応混合物をろ過し、メタノールによる洗浄を行った。ろ液をまず濃縮し、次に残渣を１，４−ジオキサン（５０ｍｌ）およびトリエチルアミン（３．５ｍｌ）中に溶解させ、Ｂｏｃ無水物（３４ｍｌ、１５９ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を２３℃で１６時間攪拌してから、減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルで希釈した。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：７３％（３ｇ）
【０３７５】
工程４：ＴＨＦ−メタノール−水（１１０ｍｌ、比率６：４：１）の混合物中の工程３で得られたばかりの生成物（１０ｇ、３１．３ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃において、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（５．２ｇ、１２５ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加し、混合物を２０℃で１２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮乾固させた。残渣を最低限の水中に溶解させ、溶液をエーテルで洗浄し、１０％のクエン酸溶液により酸性化した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：５５％（６ｇ）
【０３７６】
工程５：ＴＨＦ（２０ｍｌ）中の工程４で得られたばかりの生成物（１ｇ、３．２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＥＤＣＩ．ＨＣｌ（９３９ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（６６０ｍｇ、４．９ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２．２ｍｌ、１２．６９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２５℃で３０分間攪拌し、次に、ＴＨＦ（２０ｍｌ）中の３−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザ−スピロ［５．５］ウンデカン（３．２ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を添加し、混合物をさらに２５℃で１２時間攪拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液およびＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：７０％（１．２ｇ）
【０３７７】
アミン（ＡＭＮ＿ＣＣ−１５）の合成：Ｎ−［６−（８−ピリジン−４−イル−３，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−３−カルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（ＡＭＮ＿ＣＣ−１５）
【化９９】
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工程１：トルエン（１４５ｍｍｏｌ）中の対応するスピロ−アミン（７ｇ、２９．１２ｍｍｏｌ）の溶液に、ナトリウムｔｅｒｔ−ブタノラート（３当量）および４−ブロモピリジン塩酸塩（１．２当量）を添加した。反応混合物をアルゴン雰囲気下で脱気し、（＋／−）ＢＩＮＡＰ（０．０６当量）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（０．０２当量）を添加し、混合物を２時間還流させ、最後に室温まで冷却した。
反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：４３．３３％
【０３７８】
工程２：塩化メチレン（２００ｍｌ）中の工程１で得られたばかりの生成物（５．２ｇ、１６．４０ｍｍｏｌ）の溶液にＴＦＡ（１３０ｍｌ）を０℃で添加し、混合物を２３℃で１６時間攪拌し、最後に減圧下で濃縮した。
塩化メチレン（１７０ｍｌ）中の対応するＢｏｃ保護酸（４．５４ｇ、１６．４０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＥＤＣＩ（６ｇ、２８．３ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（２．２１ｇ、１６．４０）を添加し、混合物を０℃まで冷却し、ＤＩＰＥＡ（１１．４ｍｌ、６４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をさらに１０分間攪拌した。塩化メチレン（５０ｍｌ）中のアミンのＴＦＡ塩およびＤＩＰＥＡ（４ｍｌ、２３ｍｍｏｌ）の溶液を反応混合物に液滴で添加し、混合物を１６時間攪拌した。水を反応混合物に添加し、混合物を酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出した。
合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：７０．３％
【０３７９】
３）酸単位、酸クロリド、塩化スルホニルおよびイソシアナートおよびアルデヒド（ＡＣＩ＿ＣＣ、ＡＣＬ＿ＣＣ、ＳＣｌ＿ＣＣ、ＩＣＮ＿ＣＣ、ＡＬＤ＿ＣＣ）の合成：
【０３８０】
【表８】
2012521377.tif 000203
【０３８１】
【表９】
2012521377.tif 000204
2012521377.tif 000205
2012521377.tif 000206
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2012521377.tif 000208
2012521377.tif 000209
2012521377.tif 000210
【０３８２】
カルボン酸ＡＣＩ＿ＣＣ−０１：例えば、Ａｃｒｏｓから商業的に得ることができるピリジン−２−カルボン酸［ＣＡＳ  ４９３０−９８−７］。カルボン酸ＡＣＩ＿ＣＣ−０２：例えば、Ａｃｒｏｓから商業的に得ることができる２−（トリフルオロメチル）−安息香酸［ＣＡＳ  ４３３−９７−６］。カルボン酸ＡＣＩ＿ＣＣ−０３：例えば、Ａｃｒｏｓから商業的に得ることができる３−クロロ−チオフェン−２−カルボン酸［ＣＡＳ  ５９３３７−８９−２］。カルボン酸ＡＣＩ＿ＣＣ−０４：例えば、Ａｃｒｏｓから商業的に得ることができる５−クロロ−チオフェン−２−カルボン酸［ＣＡＳ  ２４０６５−３３−６］。カルボン酸ＡＣＩ＿ＣＣ−０５：例えば、Ａｃｒｏｓから商業的に得ることができる２，４−ジクロロ−安息香酸［ＣＡＳ  ５０−８４−０］。カルボン酸ＡＣＩ＿ＣＣ−０６：例えば、Ｔｒａｎｓｗｏｒｌｄｃｈｅｍｉｃａｌｓから商業的に得ることができる４−メトキシ−２，６−ジメチル−安息香酸［ＣＡＳ  ３７９３４−８９−７］。カルボン酸ＡＣＩ＿ＣＣ−０７：例えば、Ａｃｒｏｓから商業的に得ることができる２−（２−クロロフェニル）−酢酸［ＣＡＳ  ２４４４−３６−２］。カルボン酸ＡＣＩ＿ＣＣ−０８：例えば、Ａｃｒｏｓから商業的に得ることができる（Ｅ）−３−（２−クロロフェニル）−アクリル酸［ＣＡＳ  ３７５２−２５−８］。
【０３８３】
カルボン酸ＡＣＩ＿ＣＣ−０９の合成：２−（２−クロロフェニル）−２−フェニル−酢酸
【化１００】
2012521377.tif 000211
工程１：ベンゼン（２０ｍｌ）中のＡｌＣｌ３（８４２ｍｇ、６．３３ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２０℃において、ベンゼン（１０ｍｌ）中の塩化２−クロロベンゾイル（１ｇ、５．７５ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、混合物を還流下で２０時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、１Ｎの塩酸によりｐＨ約３〜４に調整し、最後に、酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出した。
合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：７９％（１ｇ）
【０３８４】
工程２：ジオキサン（１５ｍｌ）中の塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム（３ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）の懸濁液に、１ＭのＮａＨＭＤＳ（１３．８ｍｌ、１３．８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をこの温度で３０分間攪拌した。次に、ＴＨＦ（１０ｍｌ）中の工程１で製造されたばかりの生成物（８１ｇ、４．６ｍｍｏｌ）の溶液を液滴で添加し、反応混合物を還流下で２時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：５３％（６００ｍｇ）粗
【０３８５】
工程３：アセトン（５ｍｌ）中の工程２で得られたばかりの生成物（２５０ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）の溶液に８ＮのＨＣｌ（５ｍｌ）を添加し、混合物を５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、ＮａＨＣＯ３溶液により残渣を約１０のｐＨに調整した。水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：２７％（１５０ｍｇ）
【０３８６】
工程４：ＴＨＦ／ｔｅｒｔ−ブタノール／水（比率＝３：３：１；１０ｍｌ）中の工程３で得られたばかりの生成物（１５０ｍｇ、０．６５２ｍｍｏｌ）の溶液に、２−メチル−２−ブテン（１６４ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ）およびオルトリン酸水素ナトリウム（４０７ｍｇ、２．６０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を２０℃で１６時間攪拌した。反応混合物から水を除去し、残渣を酢酸エチルで希釈した。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：６２％（１００ｍｇ）
【０３８７】
塩化スルホニルＳＣｌ＿ＣＣ−０１：例えば、Ａｃｒｏｓから商業的に得ることができる塩化２−クロロ−ベンゼンスルホニル［ＣＡＳ  ２９０５−２３−９］。塩化スルホニルＳＣｌ＿ＣＣ−０２：例えば、Ａｐｏｌｌｏｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃから商業的に得ることができる塩化４−メトキシ−２，６−ジメチル−ベンゼンスルホニル［ＣＡＳ  −］。イソシアナートＩＣＮ＿ＣＣ−０１：例えば、Ａｃｒｏｓから商業的に得ることができる１，２−ジクロロ−−４−イソシアナト−ベンゼン［ＣＡＳ  １０２−３６−３］。イソシアナートＩＣＮ＿ＣＣ−０２：例えば、Ａｃｒｏｓから商業的に得ることができる１−クロロ−２−（イソシアナト−メチル）−ベンゼン［ＣＡＳ  ５５２０４−９３−８］。
【０３８８】
上記の全ての酸クロリド（ＡＣＬ＿ＣＣ−０１〜ＡＣＬ＿ＣＣ−４５）、塩化スルホニル（ＳＣｌ＿ＣＣ−０１〜ＳＣｌ＿ＣＣ−２８）、イソシアナート（ＩＣＮ＿ＣＣ−０１〜ＩＣＮ＿ＣＣ−１４）およびアルデヒド（ＡＬＤ＿ＣＣ−０１〜ＡＬＤ＿ＣＣ−３５）は、合成時に商業的に入手可能であった。
【０３８９】
４）ジヒドロインデンのパラレル合成−ライブラリー番号１：
【化１０１】
2012521377.tif 000212
アミン単位ＡＭＮ＿ＣＣ’は、上記の式に従ってパラレル方法１またはパラレル方法５によってＢｏｃ保護アミンＡＭＮ＿ＣＣから製造した。このようにして得られたアミン酸塩ＡＭＮ＿ＣＣ’を、パラレル方法２によるパラレル合成において酸ＡＣＩ＿ＣＣと反応させて、アミド生成物ＩＮＤ＿ＣＣを得た。ＡＭＮ＿ＣＣ’をパラレル方法３またはパラレル方法６によるパラレル合成において塩化スルホニルＳＣｌ＿ＣＣと反応させて、スルホニル化生成物ＩＮＤ＿ＣＣを得た。ＡＭＮ＿ＣＣ’をパラレル方法４によるパラレル合成においてイソシアナートＩＣＮ＿ＣＣと反応させて、尿素ＩＮＤ＿ＣＣを得た。ＡＭＮ＿ＣＣ’をパラレル方法７によるパラレル合成において酸クロリドＡＣＬ＿ＣＣと反応させて、アミド生成物ＩＮＤ＿ＣＣを得た。使用される単位（ＡＣＩ＿ＣＣ、ＳＣｌ＿ＣＣ、ＩＣＮ＿ＣＣおよびＡＭＮ）に対する生成物（ＩＮＤ＿ＣＣ）の相関関係は合成マトリックスから分かる。
【０３９０】
パラレル合成の粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。分析的ＨＰＬＣ−ＭＳ測定によって、生成物の同一性を実証することが可能であった（ＨＰＬＣ−ＭＳデータを参照）。
【０３９１】
パラレル方法１：Ｂｏｃ脱保護
塩化メチレン（１０ｍｌ／ｍｏｌ）中の２０％のトリフルオロ酢酸を対応するＢｏｃ保護アミン（１当量、ＡＭＮ＿ＣＣ）に０℃で添加した。得られた反応混合物を２５℃で４時間攪拌した。反応の過程を薄層クロマトグラフィにより監視した。次に、溶媒を減圧下で除去し、残渣を完全に乾燥させて、トリフルオロ酢酸の痕跡を除去した。このようにして得られた粗生成物をさらに精製することなくライブラリーの合成のために使用した。
【０３９２】
パラレル方法２：アミド形成
酸単位ＡＣＩ＿ＣＣ（１当量）の塩化メチレン溶液（３ｍｌ／ｍｍｏｌ）にＨＡＴＵ（２当量）を０℃で添加し、混合物を１５分間攪拌した。さらなる丸底フラスコにおいて、Ｂｏｃ脱保護アミン単位ＡＭＮ＿ＣＣ’（１．５当量）の塩化メチレン溶液（１ｍｌ／ｍｍｏｌ）を氷浴中で冷却し、ＤＩＰＥＡ（３当量）を添加し、次に混合物を酸単位に０℃で添加した。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、最後に塩化メチレンで希釈した。有機相をＮＨ４Ｃｌ水溶液、ＮａＨＣＯ３溶液および飽和ＮａＣｌ溶液で連続的に洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。Ｂｉｏｔａｇｅパラレル精製システムによって粗生成物を精製した。いくつかの化合物は、メタノール／塩化メチレンを移動相として、中性酸化アルミニウムによるカラムクロマトグラフィによって手動で精製した。新しい化合物は、アンモニア水法を用いて分取ＨＰＬＣにより精製した。
【０３９３】
パラレル方法３：スルホニル化
塩化メチレン（４ｍｌ／ｍｍｏｌ）中のＡＭＮ＿ＣＣ’（１当量）の懸濁液に、０℃において、ジイソプロピルエチルアミン（３当量）を液滴で添加し、混合物をさらに１５分間攪拌した。次に、塩化スルホニル（ＳＣｌ＿ＣＣ）（１．１当量）を０℃で添加し、反応混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、有機相を水、ＮＨ４Ｃｌ水溶液および飽和ＮａＣｌ溶液で連続的に洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。Ｂｉｏｔａｇｅパラレル精製システムによって粗生成物を精製した。いくつかの化合物は、メタノール／塩化メチレンを移動相として、中性酸化アルミニウムによるカラムクロマトグラフィによって手動で精製した。新しい化合物は、アンモニア水法を用いて分取ＨＰＬＣにより精製した。
【０３９４】
パラレル方法４：尿素形成
塩化メチレン（４ｍｌ／ｍｍｏｌ）中のＡＭＮ＿ＣＣ’（１当量）の懸濁液に、０℃において、ジイソプロピルエチルアミン（３当量）を液滴で添加し、混合物をさらに１５分間攪拌した。次に、イソシアナート（ＩＣＮ＿ＣＣ）（１．１当量）を０℃で添加し、反応混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で連続的に洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。Ｂｉｏｔａｇｅパラレル精製システムによって粗生成物を精製した。いくつかの化合物は、メタノール／塩化メチレンを移動相として、中性酸化アルミニウムによるカラムクロマトグラフィによって手動で精製した。新しい化合物は、アンモニア水法を用いて分取ＨＰＬＣにより精製した。
【０３９５】
パラレル方法５：Ｂｏｃ脱保護
１ｍｌのエタノール中に溶解したＢｏｃ保護アミンＡＭＮ＿ＣＣ（１００μｍｏｌ）に、塩化アセチル（５００μｍｏｌ、３５．３２μｌ）を室温で添加した。反応混合物を室温で一晩攪拌し、溶媒を減圧下で除去した。このようにして得られた粗生成物ＡＭＮ＿ＣＣ’をさらに精製することなくライブラリーの合成のために使用した。
【０３９６】
パラレル方法６：スルホニル化
塩化メチレン（１ｍｌ）中のＡＭＮ＿ＣＣ’（１００μｍｏｌ）の懸濁液にジイソプロピルエチルアミン（５００μｍｏｌ、８５μｌ）を室温で添加した。次に、塩化メチレン（１ｍｌ）中に溶解した塩化スルホニル（ＳＣｌ＿ＣＣ）（１５０μｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩攪拌した。
反応混合物を飽和ＮａＣｌ溶液（１ｍｌ）およびＮａＯＨ水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）で処理し、室温で３０分間攪拌した。有機層を分離し、水相を塩化メチレンで２回抽出した。合わせた有機相を減圧下で濃縮した。粗生成物をＨＰＬＣ−ＭＳシステムにより精製した。
【０３９７】
パラレル方法７：アミド形成
塩化メチレン（１ｍｌ）中のＡＭＮ＿ＣＣ’（１００μｍｏｌ）の懸濁液にジイソプロピルエチルアミン（５００μｍｏｌ、８５μｌ）を室温で添加した。次に、塩化メチレン（１ｍｌ）中に溶解した塩化スルホニル（ＡＣＬ＿ＣＣ）（１５０μｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩攪拌した。
反応混合物を飽和ＮａＣｌ溶液（１ｍｌ）およびＮａＯＨ水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）で処理し、室温で３０分間攪拌した。有機層を分離し、水相を塩化メチレンで２回抽出した。合わせた有機相を減圧下で濃縮した。粗生成物をＨＰＬＣ−ＭＳシステムにより精製した。
【０３９８】
【表１０】
2012521377.tif 000213
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【０３９９】
【表１１】
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【０４００】
【表１２】
2012521377.tif 000227
2012521377.tif 000228
【０４０１】
【表１３】
2012521377.tif 000229
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【０４０２】
Ｅ．パラレル合成
ライブラリー番号２：
１）中間体の合成
３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルの合成
【化１０２】
2012521377.tif 000234
工程１：ＤＭＦ中のアミンエステルＡ（３．４３４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１０．３ｍｍｏｌ、３当量）およびクロロギ酸ベンジル（５．１５ｍｍｏｌ、１．５当量）を０℃で添加し、次に、混合物を室温で１６時間攪拌した。
次に、混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（移動相  酢酸エチル／ヘキサン）により精製した。
収率：８０％
【０４０３】
工程２：工程１で得られたばかりの生成物（０．３３ｇ、１．０１５ｍｍｏｌ）を１０ｍｌのＴＨＦ−メタノール−水混合物（３：１：１）中に溶解し、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（０．１２７ｇ、３．０４６ｍｍｏｌ）を数回に分けて０℃で添加し、混合物を室温で８時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水中に溶かし、混合物をエーテルで洗浄し、１０％濃度のクエン酸により０℃で酸性化して、所望の酸を白色固体の形態で得た。これをろ過し、水で洗浄し、６０℃で２４時間乾燥させた。
収率：８５％
【０４０４】
工程３：工程２で得られたばかりの生成物（１ｇ、３．２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）中に溶解し、塩化オキサリル（３．３７ｍｌ、３．５３ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（０．２５ｍｌ）を添加し、混合物を室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をクロロホルム（１０ｍｌ）およびｔｅｒｔ−ブタノール（９ｍｌ）中に溶かした。ピリジンを１０℃で添加し、混合物を３０分間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をトルエン中に溶かし、２ＭのＨＣｌ、飽和ＮａＨＣＯ３溶液および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（移動相：酢酸エチル／ヘキサン）により精製した。
収率：５０％
【０４０５】
工程４：工程３で得られたばかりの生成物（６１０ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）をメタノール（３０ｍｌ）中に溶解し、溶液をアルゴン下で脱気した。Ｐｄ（ＯＨ）２（３００ｍｇ）および酢酸（０．１ｍｌ）を添加し、反応混合物を２時間水素化した（２ｋｇのｈ２）。反応混合物をセライトによりろ過し、ろ液を濃縮乾固させた。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：１００％
【０４０６】
２）アミン単位（ＡＭＮ＿ＣＣ）の合成：
【０４０７】
【表１４】
2012521377.tif 000235
【０４０８】
アミン（ＡＭＮ＿ＣＣ−２０）の合成：９−ピリジン−４−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（ＡＭＮ＿ＣＣ−２０）
ＡＭＮ＿ＣＣ−２０の合成は、ＡＭＮ−０１の合成に関連して記載されたように実行した。
【０４０９】
アミン（ＡＭＮ＿ＣＣ−２１）の合成：９−ピリジン−３−イル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（ＡＭＮ＿ＣＣ−２１）
トルエン中の３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３ｇ、１１．８１ｍｍｏｌ）、３−ブロモピリジンＨＣｌ（２．２９ｇ、１１．８１ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブチラート（３．４ｇ、３５．４５ｍｍｏｌ）の混合物に、ＢＩＮＡＰ（１４７ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（１５９ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をアルゴン下で２０分間脱気し、還流下で４時間加熱した。室温まで冷却した後、混合物を酢酸エチルで希釈し、１５分間攪拌し、セライトによりろ過した。反応混合物を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：３１％
【０４１０】
アミン（ＡＭＮ＿ＣＣ−２２）の合成：９−（４−フルオロフェニル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（ＡＭＮ＿ＣＣ−２２）
トルエン（２５ｍｌ）中の３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２ｇ、７．８７ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−フルオロ−ベンゼン（１．３ｇ、７．８７ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブチラート（２．２６ｇ、２３．６１ｍｍｏｌ）の混合物に、ＢＩＮＡＰ（３５０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（３１７ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をアルゴン下で２０分間脱気し、還流下で４時間加熱した。次に、混合物を酢酸エチルで希釈し、１５分間攪拌し、セライトによりろ過した。反応混合物を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：４３％
【０４１１】
アミン（ＡＭＮ＿ＣＣ−２３）の合成：９−（ピリジン−４−イル−メチル）−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（ＡＭＮ＿ＣＣ−２３）
ＤＭＦ（５０ｍｌ）中の３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（２．５ｇ、９．８４ｍｍｏｌ）の混合物に、ＮａＨ（鉱油中６０％の濃度、７０９ｍｇ、２９．５２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、混合物を室温で２時間攪拌し、次に、４−（ブロモメチル）−ピリジンＨＣｌ（２．４２ｍｇ、１４．７６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１６時間攪拌した。最後に、氷を添加し、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（移動相  メタノール／塩化メチレン）により精製した。
収率：３５％
【０４１２】
アミン（ＡＭＮ＿ＣＣ−２４）の合成：９−ジメチルアミノ−９−（４−フルオロフェニル）−３−アザスピロ［５．５］ウンデカン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（ＡＭＮ＿ＣＣ−２４）
【化１０３】
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工程１：塩化メチレン（２００ｍｌ）中のピペリジン−４−カルボン酸メチルエステル（１２７．２ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、Ｂｏｃ無水物（１９０．８ｍｍｏｌ、１．５当量）およびトリエチルアミン（２５４．４ｍｍｏｌ、２当量）を添加し、混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を塩化メチレン（１００ｍｌ）で希釈し、蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させた。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：９８％
【０４１３】
工程２：工程１で得られたばかりの生成物（１７１．３ｍｍｏｌ、１当量）をＴＨＦ（２５０ｍｌ）中に溶解し、水素化アルミニウムリチウム（３４２．６ｍｍｏｌ、２当量）を０℃で添加し、混合物を還流下で２時間加熱した。次に、これを０℃まで冷却し、氷−水（１００ｇ）を添加し、混合物を酢酸エチルで希釈し、相を分離した。水相を酢酸エチルで抽出した。
合わせた有機相を塩化メチレン（１００ｍｌ）で希釈し、蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：８２％
【０４１４】
工程３：工程２で得られたばかりの生成物（１３９．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（３００ｍｌ）中に溶解し、ＰＣＣ（２０９．３ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加し、混合物を２５℃で１６時間攪拌した。反応混合物をセライトによりろ過し、塩化メチレン（２×２００ｍｌ）で洗浄し、ろ液を濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（移動相  塩化メチレン中２０％の酢酸エチル）により精製した。
収率：４２％
【０４１５】
工程４：工程３で得られたばかりの生成物（５．８７ｍｍｏｌ、１当量）をＴＨＦ（２５０ｍｌ）中に溶解し、メチルビニルケトン（７．６３ｍｍｏｌ、１．３当量）およびエタノール（７．７ｍｌ）中３ＮのＫＯＨを０℃で添加し、混合物を室温で１６時間攪拌した。溶液を１／３に濃縮し、０．５ＮのＨＣｌにより０℃で酸性化した。水相を酢酸エチル（２×１００ｍｌ）で抽出し、合わせた有機相を蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：９１％
【０４１６】
工程５：工程４で得られたばかりの生成物（６．４１ｍｍｏｌ、１当量）をエタノール（５００ｍｌ）中に溶解し、１０％のＰｄ／Ｃ（３．４ｇ）を添加し、室温で１６時間水素化を実行した。混合物を最後にセライトによりろ過し、ろ液を濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：３８％
【０４１７】
工程６および７：メタノール（１５ｍｌ）および酢酸（１．５ｍｌ）中の工程５で製造したばかりのスピロ−ケトン（２．９９ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、ジメチルアミン（２９．９ｍｍｏｌ、１０当量）を０℃で添加した。シアン化カリウム（７．４７ｍｍｏｌ、２．５当量）を添加し、混合物を１６時間攪拌した。ＮＨ４ＯＨ溶液（５０ｇの氷＋５０ｍｌの２５％濃度のアンモニア溶液）を０℃で慎重に添加し、混合物を３０分間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を蒸留水（１５ｍｌ）、飽和硫酸鉄溶液（１５ｍｌ）および飽和ＮａＣｌ溶液（２０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。
この粗生成物（１．１ｇ  粗）をＴＨＦ（３０ｍｌ）中に溶解し、溶液を０℃においてブロモ−（４−フルオロフェニル）−マグネシウム溶液（５当量、ＴＨＦ中１Ｍの溶液）に液滴で添加し、混合物を室温において窒素下で１６時間攪拌した。最後に、飽和アンモニア溶液を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（２５％の酢酸エチル／ヘキサン）により精製した。
収率：１４％
【０４１８】
アミン（ＡＭＮ＿ＣＣ−２５）の合成：８−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（ＡＭＮ＿ＣＣ−２５）
トルエン中のｔｅｒｔ−ブチル２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−２−カルボキシラート（５．６６ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）、４−ブロモピリジンＨＣｌ（４．５８ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブチラート（６．８ｇ、７０．８ｍｍｏｌ）の混合物に、ＢＩＮＡＰ（２９３ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（３１７ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をアルゴン下で２０分間脱気し、還流下で４時間加熱した。次に、混合物を酢酸エチルで希釈し、１５分間攪拌し、セライトによりろ過した。
有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：４３．３％
【０４１９】
アミン（ＡＭＮ＿ＣＣ−２６）の合成：２−ピリジン−４−イル−２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（ＡＭＮ＿ＣＣ−２６）
トルエン中の２，８−ジアザスピロ［４．５］デカン−８−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．６６ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）、４−ブロモピリジンＨＣｌ（４．５８ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブチラート（６．８ｇ、７０．８ｍｍｏｌ）の混合物に、ＢＩＮＡＰ（２９３ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（３１７ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をアルゴン下で２０分間脱気し、還流下で４時間加熱した。次に、混合物を酢酸エチルで希釈し、１５分間攪拌し、セライトによりろ過した。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：５３％
【０４２０】
３）酸単位（ＡＣＩ＿ＣＣ）の合成：
【０４２１】
【表１５】
2012521377.tif 000237
2012521377.tif 000238
【０４２２】
酸単位（ＡＣＩ＿ＣＣ−２０）の合成：３−［（４−メトキシ−２，６−ジメチル−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（ＡＣＩ＿ＣＣ−２０）
【化１０４】
2012521377.tif 000239
工程１：塩化メチレン（２００ｍｌ）中の３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステルＡ（８ｇ、２７．４９ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃において、ＴＦＡ（１６０ｍｌ）を液滴で添加し、混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、所望のＴＦＡ塩が得られた。
塩化メチレン（１２５ｍｌ）中の４−メトキシ−２，６−ジメチル安息香酸（４．９ｇ、２７．２２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（１０．３９ｇ、５４．４４ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（３．６７ｇ、２７．２２ｍｍｏｌ）の溶液にジイソプロピルアミン（１４ｍｌ、８１．６６ｍｍｏｌ）を添加し、０℃で１０分間混合物を攪拌した。次に、ジイソプロピルアミン（１４ｍｌ）および塩化メチレン（１２５ｍｌ）中の、製造したばかりのＴＦＡ塩の溶液を添加し、混合物を１２時間攪拌した。反応混合物を塩化メチレンで抽出し、合わせた有機相をＮＨ４Ｃｌ溶液、硫酸水素ナトリウム溶液、水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（移動相：ヘキサン中酢酸エチル２０％）により精製した。
収率：４９．９５％
【０４２３】
工程２：工程１で得られたばかりの生成物（５．３ｇ、１５．０１ｍｍｏｌ）を２６５ｍｌのＴＨＦ−メタノール−水（３：１：１）中に溶解し、溶液を０℃まで冷却した。水酸化リチウム水和物（１．８９ｇ、４５．０３ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加し、混合物を室温で８時間攪拌した。次に、反応混合物を濃縮乾固させ、残渣を少量の蒸留水中に溶かし、混合物をジエチルエーテルで洗浄した。ＨＣｌ溶液を水相に０℃で添加し、形成した白色固体をろ過し、蒸留水で洗浄し、真空中、６０℃で２４時間乾燥させた。
収率：８４．５０％
【０４２４】
酸単位（ＡＣＩ＿ＣＣ−２１）の合成：３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（ＡＣＩ＿ＣＣ−２１）
酸単位ＡＣＩ＿ＣＣ−２１は、既に記載した酸単位Ｅ−０１に相当する。
【０４２５】
酸単位（ＡＣＩ＿ＣＣ−２２）の合成：３−［（３−クロロ−チオフェン−２−カルボニル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（ＡＣＩ＿ＣＣ−２２）
【化１０５】
2012521377.tif 000240
工程１：塩化メチレン（１５０ｍｌ）中の３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステルＡ（５．７ｇ、１９．５８ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃において、ＴＦＡ（１２０ｍｌ）を液滴で添加し、混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、所望のＴＦＡ塩が得られた。
塩化メチレン（５０ｍｌ）中の３−クロロ−チオフェン−２−カルボン酸（２．６ｇ、１６．０４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（６．１３ｇ、３２．０８ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（２．１６ｇ、１６．０４ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルアミン（１４ｍｌ、８１．６６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を０℃で１０分間攪拌した。次に、ジイソプロピルアミン（１４ｍｌ）および塩化メチレン（５０ｍｌ）中の、製造したばかりのＴＦＡ塩の溶液を添加し、混合物を１２時間攪拌した。反応混合物を塩化メチレンで抽出し、合わせた有機相をＮＨ４Ｃｌ溶液、硫酸水素ナトリウム溶液、水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（移動相：ヘキサン中酢酸エチル２０％）により精製した。
収率：６５．１３％
【０４２６】
工程２：工程１で得られたばかりの生成物（３．１１ｇ、９．２８ｍｍｏｌ）を１５０ｍｌのＴＨＦ−メタノール−水（６：３：１）中に溶解し、溶液を０℃まで冷却した。水酸化リチウム水和物（１．１６ｇ、２７．８４ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加し、混合物を室温で８時間攪拌した。次に、反応混合物を濃縮乾固させた。残渣を少量の蒸留水中に溶かし、混合物をジエチルエーテルで洗浄した。ＨＣｌ溶液を水相に０℃で添加し、形成した白色固体をろ過し、蒸留水で洗浄し、真空中、６０℃で２４時間乾燥させた。
収率：９６％
【０４２７】
酸単位（ＡＣＩ＿ＣＣ−２３）の合成：３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−メチル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（ＡＣＩ＿ＣＣ−２３）
【化１０６】
2012521377.tif 000241
工程１：ＤＭＦ（８０ｍｌ）中の３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（５ｇ、１７．１８ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃において、ＮａＨ（２．０５ｇ、４２．９５ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加し、次に混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を０℃まで冷却し、ヨウ化メチル（３．２４ｍｌ、５１．５４ｍｍｏｌ）を液滴で添加し、混合物を室温で１６時間攪拌した。次に、氷および蒸留水により加水分解を実行し、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（移動相：酢酸エチル／ヘキサン）により精製した。
収率：６１．７５％
【０４２８】
工程２：工程１で得られたばかりの生成物（４ｇ、１３．１１ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２００ｍｌ）中に溶解し、溶液を０℃まで冷却し、トリフルオロ酢酸（１００ｍｌ）を添加した。反応混合物を室温で４時間攪拌し、次に濃縮した。Ｂｏｃ保護基を離脱させたＴＦＡ塩を塩化メチレン（７０ｍｌ）中に溶解させ、溶液を０℃まで冷却し、ジイソプロピルアミン（２２．６ｍｌ、７０ｍｍｏｌ）を添加した。その後、２−クロロベンゼン−酸クロリドを添加し、混合物を２０℃で１２時間攪拌した。反応混合物を塩化メチレンで抽出し、合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（移動相：ヘキサン中酢酸エチル２０％）により精製した。
収率：８９％
【０４２９】
工程３：工程２で得られたばかりの生成物（３．５ｇ、１０．３４ｍｍｏｌ）を１５０ｍｌのＴＨＦ−メタノール−水（３：１：１）中に溶解した。ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏを数回に分けて０℃で添加し（１．３０ｇ、３１．０２ｍｍｏｌ）、混合物を室温で８時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水中に溶かし、混合物をエーテルで洗浄した。水相をＨＣｌ水溶液により０℃で酸性化した。白色固体が沈殿し、これをろ過し、水で洗浄し、真空中、６０℃で２４時間乾燥させた。
収率：９６％
【０４３０】
酸単位（ＡＣＩ＿ＣＣ−２４）の合成：３−［（２−クロロ−ベンゾイル）−シクロプロピル−アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（ＡＣＩ＿ＣＣ−２４）
【化１０７】
2012521377.tif 000242
工程１：塩化メチレン（２５ｍｌ）中の３−オキソ−１，２−ジヒドロ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（１ｇ、５．２６ｍｍｏｌ）の溶液に、シクロプロピルアミン（３６０ｍｇ、６．３６ｍｍｏｌ）および酢酸（３１５ｍｇ、５．２６ｍｍｏｌ）を５〜１０℃で添加した。２０分間攪拌した後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４．４５ｇ、２１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温まで温め、１６時間攪拌した。次に、蒸留水を添加し、混合物をさらに３０分間攪拌し、相を分離し、水性部分を１０％濃度のＮａＯＨ溶液により塩基性にし、酢酸エチルで抽出した。
合わせた有機相を蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：２５％
【０４３１】
工程２：工程１で得られたばかりの生成物（３００ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）中に溶解し、ジイソプロピルアミン（４当量）を０℃で添加した。塩化２−クロロベンゾイル（３４０ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１６時間攪拌した。混合物を塩化メチレン（１０ｍｌ）で希釈してから、蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：６２％
【０４３２】
工程３：工程２で得られたばかりの生成物（３ｇ、８．１３ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのＴＨＦ−メタノール−水（６：３：１）中に溶解した。ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（１．５０ｇ、３５ｍｍｏｌ、４当量）を数回に分けて０℃で添加し、混合物を室温で１６時間攪拌した。
反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水中に溶かし、混合物をエーテルで洗浄し、１０％のクエン酸溶液により酸性化して、所望の酸を得た。
収率：９５％
【０４３３】
酸単位（ＡＣＩ＿ＣＣ−２５）の合成：９−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−２−カルボン酸（ＡＣＩ＿ＣＣ−２５）
【化１０８】
2012521377.tif 000243
工程１：８０ｍｌのＤＭＳＯ／ＴＨＦ１：１中の４−ホルミル−安息香酸メチルエステル（３．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）および（３−カルボキシプロピル）−トリフェニルホスホニウムブロミド（８．６ｇ、２０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＮａＨ（鉱油中６０％濃度、１．５ｇ、４０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をまず０〜５℃で３０分間、次に室温で６時間攪拌した。
その後、反応混合物を０℃まで冷却し、蒸留水（１０ｍｌ）および６ＭのＨＣｌ（１０ｍｌ）を添加し、混合物を２０分間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（移動相：ヘキサン中酢酸エチル１０％）により精製した。
収率：６６％（３ｇ）
【０４３４】
工程２：酢酸エチル／塩化メチレン２：１中の工程２で得られたばかりの生成物（１ｇ、４．２７ｍｍｏｌ）の溶液に１０％のＰｄ／Ｃを添加し、混合物をアルゴン下で脱気した。反応混合物を２５℃で１２時間水素化し、触媒をセライトによりろ過し、残渣を酢酸エチルですすいだ。ろ液を減圧下で濃縮乾固させ、合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。
収率：１００％（１ｇ）
【０４３５】
工程３：工程２で得られたばかりの生成物（１ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を２０ｍｌのＴＨＦ−メタノール−水（６：３：１）中に溶解した。ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（０．７５ｇ、１７ｍｍｏｌ）を数回に分けて０℃で添加し、混合物を室温で１６時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水中に溶かし、混合物をエーテルで洗浄し、１０％濃度のクエン酸により酸性化し、所望の酸を得た。
収率：７２％（７００ｍｇ）
【０４３６】
工程４：工程３で得られたばかりの生成物（７００ｍｇ、３．１６ｍｍｏｌ）、ＡｌＣｌ３（２．９４ｇ、２２．１７ｍｍｏｌ）およびＮａＣｌ（２９５ｍｇ、３．２ｍｍｏｌ）の混合物を１８０℃で１時間加熱した。次に、これを１００℃まで冷却し、数回に分けて氷上に注いだ。反応混合物を６ＭのＨＣｌにより酸性化し、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。
収率：３１％（２００ｍｇ）
【０４３７】
工程５：メタノール（８ｍｌ）中の工程４で得られたばかりの生成物（２００ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）の溶液にＨ２ＳＯ４（触媒）を添加し、混合物を還流下で１６時間加熱した。有機相を減圧下で濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：５１％（１１０ｍｇ）
【０４３８】
工程６：メタノール（５０ｍｌ）中の工程５で得られたばかりの生成物（１．５ｇ、６．８８ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドロキシルアミン（１．４ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（３．４ｇ、４１．２８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、次に、混合物を還流下で２時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチル中に溶かし、混合物を蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮して、粗生成物を得た。
収率：９０％（１．４ｇ）
【０４３９】
工程７：エタノール（１５ｍｌ）中の工程６で得られたばかりの生成物（１．２ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）の溶液に蒸留水（３．５ｍｌ）および濃ＨＣｌ（７．２ｍｌ）を添加し、混合物を１５分間攪拌した。反応混合物を冷却し、Ｚｎ粉末（２ｇ、３１ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、次に混合物を還流下で１時間加熱した。これを室温まで冷却した後、これをセライトによりろ過し、残渣をエタノールですすいだ。ろ液を濃縮し、残渣を再度トルエン中に溶かし、混合物を再度濃縮乾固させて、所望の粗アミンを得た。粗アミン（４ｇ）を１，４−ジオキサン（１２ｍｌ）中に溶解し、溶液を０℃まで冷却した。トリエチルアミン（２当量）およびＢｏｃ無水物（３．９８ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１２時間攪拌した。１，４−ジオキサンを減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチルおよび水（それぞれ５０ｍｌ）中に溶かした。相を分離し、有機相を蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：８５％（１．６ｇ）
【０４４０】
工程８：塩化メチレン（２５ｍｌ）中の工程７で得られたばかりの生成物（１．８ｇ、５．６ｍｍｏｌ）の溶液を０℃まで冷却し、トリフルオロ酢酸（２．５ｍｌ）を添加し、混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮乾固させた（ＴＦＡ塩）。
ＴＦＡ塩を塩化メチレン中に溶解させ、溶液を０℃まで冷却し、ジイソプロピルアミン（４当量）を添加した。塩化２−クロロベンゾイル（１．５当量）を添加し、混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（移動相：ヘキサン中酢酸エチル２０％）により精製した。
収率：８０％（１．６ｇ）
【０４４１】
工程９：７５ｍｌのＴＨＦ−メタノール−水（６：３：１）中の工程８で得られたばかりの生成物（５ｇ、１４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（２．４ｇ、５６ｍｍｏｌ、４当量）を０℃で添加し、混合物を室温で１６時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水中に溶かし、混合物をエーテルで洗浄し、１０％濃度のクエン酸により酸性化して、所望の酸を白色固体の形態で得た。
収率：６２％
【０４４２】
酸単位（ＡＣＩ＿ＣＣ−２６）の合成：３−［［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−メチル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（ＡＣＩ＿ＣＣ−２６）
【化１０９】
2012521377.tif 000244
工程１：ＴＨＦ（４００ｍｌ）中の塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム（３６ｇ、０．１０ｍｏｌ）の溶液にＮａＨ（６．３１ｇ、０．１５ｍｏｌ）を０℃で添加し、混合物を３０分間攪拌した。３−オキソ−１，２−ジヒドロ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（１０ｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍｌ）中に溶解して添加し、混合物を室温で１６時間攪拌した。酢酸エチルを添加し、有機相を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液、蒸留水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。有機相を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィ（移動相：メタノール／塩化メチレン）により精製した。エーテル中間体（６．９ｇ）が得られた。
【０４４３】
この中間体をアセトン（１００ｍｌ）中に溶解させ、、６ＭのＨＣｌ（２０ｍｌ）を添加し、混合物を５０℃で３時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を重炭酸ナトリウム溶液で中和した。水相を塩化メチレンで抽出し、合わせた有機相を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液、蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮乾固させた。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：５６％
【０４４４】
工程２：メタノール（５０ｍｌ）中の工程１で得られたばかりの生成物（４．６ｇ、２２．５４ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドロキシルアミンＨＣｌ（４．７ｇ、６７．７４ｍｍｏｌ）およびＡｍｂｅｒｌｙｓｔ−Ａ−２１樹脂（２３ｇ）を室温で添加し、混合物を還流下で２時間加熱した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（移動相：酢酸エチル／ヘキサン）により精製した。
収率：９３％
【０４４５】
工程３および４：エタノール（５０ｍｌ）中の工程２で得られたばかりの生成物（４．６ｇ、０．２１ｍｏｌ）の溶液に、蒸留水（１１ｍｌ）および濃ＨＣｌ（２４ｍｌ）を添加し、混合物を１５分間攪拌した。反応溶液を冷却し、Ｚｎ粉末（７．３６ｇ、１１２ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、次に混合物を１時間還流させた。反応混合物を室温まで冷却し、セライトによりろ過し、残渣をエタノールですすぎ、ろ液を減圧下で濃縮した。残渣をトルエン中に溶かし、混合物を再度濃縮乾固させた。
粗生成物（アミン）を塩化メチレン（１００ｍｌ）中に溶解し、溶液を０℃まで冷却し、トリエチルアミン（４ｍｌ、２９．５ｍｍｏｌ）および塩化２−クロロベンゾイル（４．１ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で２時間攪拌した。蒸留水を添加し、相を分離し、有機相を蒸留水、飽和重炭酸ナトリウム溶液および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（移動相  酢酸エチル／ヘキサン）により精製した。
収率：５６％
【０４４６】
工程５：４０ｍｌのＴＨＦ−メタノール−水（６：４：１）中の工程４で得られたばかりの生成物（２．４ｇ、６．９９７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（１．１７ｇ、２７．９８ｍｍｏｌ）を０℃で数回に分けて添加し、混合物を室温で８時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水中に溶かし、混合物をエーテルで洗浄した。水相を２ＭのＨＣｌにより０℃で酸性化し、この間に、白色固体が沈殿した。これをろ過し、水で洗浄し、６０℃で２４時間乾燥させた。
収率：８７％
【０４４７】
酸単位（ＡＣＩ＿ＣＣ−２７）の合成：２−［３−［（２−クロロ−ベンゾイル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル］−酢酸（ＡＣＩ＿ＣＣ−２７）
【化１１０】
2012521377.tif 000245
工程１：ＴＨＦ（４０ｍｌ）中の水素化アルミニウムリチウム（１．５６ｇ、４１．２３ｍｍｏｌ）の懸濁液に、０℃において、ＴＨＦ（５０ｍｌ）中の３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステル（これに、酢酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを添加した）（１０ｇ、３４．３６ｍｍｏｌ）の溶液を液滴で添加し、次に、混合物を室温で２時間攪拌した。反応を飽和硫酸ナトリウム溶液で失活させ、混合物をセライトによりろ過し、残渣をＴＨＦですすいだ。ろ液を濃縮乾固させて、所望の生成物を得た。
収率：６２％（７．７ｇ）
【０４４８】
工程２：塩化メチレン（１５０ｍｌ）中の工程１で得られたばかりの生成物（７．９ｇ、３０．０３ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（６．１ｍｌ、４５．０５ｍｍｏｌ）を添加し、次に、混合物を−２０℃まで冷却した。塩化メタンスルホニル（４．２ｍｌ、３６．０３ｍｍｏｌ）を液滴で添加し、反応混合物を１時間攪拌した。混合物を塩化メチレンで希釈し、蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（移動相：酢酸エチル／ヘキサン）により精製した。
収率：９７％
【０４４９】
工程３：アセトン（１５０ｍｌ）中の工程２で得られたばかりの生成物（１０ｇ、２９．３２ｍｍｏｌ）の溶液にＬｉＢｒ（５ｇ、５８．６５ｍｍｏｌ）を室温で添加し、混合物を還流下で２時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、セライトによりろ過し、ろ液を濃縮し、残渣を酢酸エチル中に溶かした。有機相を蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：９３％
【０４５０】
工程４：ＤＭＦ（１９０ｍｌ）中の工程３で得られたばかりの生成物（８．９ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）の溶液にＫＣＮ（３．５５ｇ、５４．６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を１００℃で１６時間加熱した。次にこれを室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機相を蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：４４％
【０４５１】
工程５および６：エタノール（２５０ｍｌ）中の工程４で得られたばかりの生成物（７ｇ、２５．７３ｍｍｏｌ）の溶液に１ＮのＮａＯＨ（６４．４ｍｌ、６４．３ｍｍｏｌ））を添加し、混合物を１６時間還流させた。次にこれを室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を蒸留水中に溶かし、混合物を酢酸エチルで抽出した。水相をクエン酸により酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機相を蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。
粗生成物をアセトン（５０ｍｌ）中に溶解させ、炭酸カリウム（４ｇ）を添加し、混合物を０℃まで冷却し、ヨウ化メチル（１．７ｍｌ、２７ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１６時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィ（移動相  酢酸エチル／ヘキサン）により精製した。
収率：２０％
【０４５２】
工程７および８：塩化メチレン（５０ｍｌ）中の工程６で得られたばかりの生成物（９００ｍｇ、２．９５ｍｍｏｌ）の溶液にトリフルオロ酢酸（１８ｍｌ）を添加し、混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を塩化メチレン（２０ｍｌ）中に溶かし、トリエチルアミン（１．２ｍｌ、８．８５ｍｍｏｌ）、塩化２−クロロベンゾイル（０．４５ｍｌ、３．５４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１時間攪拌した。蒸留水を反応混合物に添加し、相を分離した。有機相を蒸留水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（移動相  酢酸エチル／ヘキサン）により精製した。
収率：４９％
【０４５３】
工程９：１５ｍｌのＴＨＦ−メタノール−水（６：４：１）中の工程６で得られたばかりの生成物（０．５ｇ、１．４５７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（０．１６７ｇ、５．８３ｍｍｏｌ）を０℃で数回に分けて添加し、混合物を室温で４時間攪拌した。
反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水中に溶かし、混合物をエーテルで洗浄した。水相を２ＭのＨＣｌにより０℃で酸性化し、この間に、白色固体が沈殿した。これをろ過し、水で洗浄し、６０℃で２４時間乾燥させた。
収率：７４％
【０４５４】
酸単位（ＡＣＩ＿ＣＣ−２８）の合成：３−（８−クロロ−１−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（ＡＣＩ＿ＣＣ−２８）
【化１１１】
2012521377.tif 000246
工程１：５−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール（２４．０６ｍｍｏｌ、１当量）をＣＣｌ４中に溶解し、Ｎ−クロロスクシンイミド（ｃｈｌｏｒｏｓｕｃｄｉｎｉｍｉｄｅ）（８当量）を数回に分けて０℃で添加した。懸濁液を３日間還流させ、次に反応混合物を０℃まで冷却し、スクシンイミドをろ過し、四塩化炭素ですすいだ。ろ液を減圧下で濃縮乾固させた。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：９０％
【０４５５】
工程２：ナトリウムメタノラートのメタノール溶液（２Ｍ、６当量）に、工程１で得られたばかりの生成物（２７．３１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を還流下で１．５時間加熱した。室温まで冷却した後、溶媒を減圧下でを留去した。残渣をエーテル（１０ｍｌ）中に溶かし、混合物を室温で３０分間攪拌した。得られた沈殿物をろ過し、ろ液を炭酸カリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。
この残渣を２ＭのＨＣｌ中に溶かし、混合物を塩化メチレン（３×）で抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮乾固させた。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：８３％
【０４５６】
工程３：工程２で得られたばかりの生成物（４．３２ｇ、２７ｍｍｏｌ）を１１０ｍｌのＴＨＦ−メタノール−水（６：４：１）中に溶解し、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（３．４２ｇ、８１ｍｍｏｌ）を数回に分けて０℃で添加し、混合物を室温で８時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水中に溶かし、混合物をエーテルで洗浄し、１０％濃度のクエン酸により０℃で酸性化して、所望の酸を白色固体の形態で得た。これをろ過し、水で洗浄し、６０℃で２４時間乾燥させた。
収率：７７％
【０４５７】
工程４：工程３で得られたばかりの生成物（１．２８７ｍｍｏｌ／１当量）をＤＭＦ（６ｍｌ）中に溶解し、ＢＯＰ試薬（２．５７ｍｍｏｌ、２当量）およびＮ−メチルモルホリン（３．８６ｍｍｏｌ、３当量）を添加し、混合物を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（１ｍｌ）中の３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．２８７ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を添加し、混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を蒸留水上に注ぎ、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：５９％
【０４５８】
工程５：１ＭのＮａＯＨ（１３ｍｌ）中の工程４で得られたばかりの生成物（２１．６ｍｍｏｌ、１当量）および臭化テトラブチルアンモニウム（１当量）の混合物に、１，２−ジブロモエタン（２１．６６ｍｍｏｌ、１０当量）を添加し、混合物を室温で１２時間攪拌した。
反応混合物を蒸留水で希釈し、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：９５％
【０４５９】
工程６：工程５で得られたばかりの生成物（１，５５４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）中に溶解し、溶液を０℃まで冷却し、トリフルオロ酢酸（２．１ｍｌ）を添加した。混合物を室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、蒸留水を残渣に添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：９６％
【０４６０】
酸単位（ＡＣＩ＿ＣＣ−２９）の合成：３−（８−クロロ−４−メチル−１−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］インドール−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（ＡＣＩ＿ＣＣ−２９）
【化１１２】
2012521377.tif 000247
工程１：ＤＭＦ（４０ｍｌ）中のＮａＨ（６５．５２ｍｍｏｌ、２３当量）の懸濁液に、０℃において、アセト酢酸メチル（５９．８２ｍｍｏｌ、２．１当量）を液滴で添加した。混合物を１０分間攪拌し、１−クロロ−２−フルオロ−３−ニトロ−ベンゼン（２８．４９ｍｍｏｌ、１当量）を添加し、混合物を最後に室温で１６時間攪拌した。２ＭのＨＣｌおよび水を反応混合物に添加し、混合物をジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：５１％
【０４６１】
工程２：工程１で得られたばかりの生成物（１４．７６ｍｍｏｌ）を酢酸（９６ｍｌ）中に溶解し、２０％濃度のＴｉＣｌ３溶液（２ＮのＨＣｌ中２０％ｗ／ｗ、７１．６ｍｌ）を添加し、混合物を９０℃で５〜１０分間加熱した。次に、反応混合物を氷浴中で冷却し、水および塩化メチレン／メタノール（９：１）を添加した。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をヘキサンで滴定して、所望の生成物を純粋な形態で得た。
収率：５３％
【０４６２】
工程３：ＤＭＦ（１３ｍｌ）中のＮａＨ（２６．９０ｍｍｏｌ、２当量）の懸濁液（０℃）に、ＤＭＦ（７０ｍｌ）中の工程２で得られたばかりの生成物（１３．４５ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を添加し、混合物を３０分間攪拌した。ヨウ化メチル（２０．１７ｍｍｏｌ、１．５当量）を０℃において液滴で添加し、反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物をＮＨ４Ｃｌ溶液で失活させ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：６０％
【０４６３】
工程４：工程３で得られたばかりの生成物（９．７０ｍｍｏｌ、１当量）を四塩化炭素（９７ｍｌ）中に溶解し、ＮＢＳ（９．７０ｍｍｏｌ、１当量）および過酸化ベンゾイル（０．１９ｍｍｏｌ、０．０２当量）を添加し、混合物を８５℃で１時間攪拌した。形成された沈殿物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：５１％
【０４６４】
工程５：ベンゼン（３６ｍｌ）中の工程４で得られたばかりの生成物（８．８３ｍｍｏｌ、１．０当量）および３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチルエステルＡ（８．８３ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、トリエチルアミン（１０．５９ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加し、混合物を還流下で１６時間加熱した。次に、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。
収率：８０％
【０４６５】
工程６：工程５で得られたばかりの生成物（５．５９ｍｍｏｌ、１当量）を塩化メチレン（３８ｍｌ）中に溶解し、溶液を０℃まで冷却し、ＡｌＭｅ３（トルエン中２Ｍの溶液、２．０当量）を不活性雰囲気下で添加し、混合物を冷却して１０分間、そして室温で２時間攪拌した。反応混合物を冷却しながら２ＮのＨＣｌで失活させ、塩化メチレンで希釈した。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を酢酸エチルで滴定し、所望の生成物を純粋な形態で得た。
収率：７５％
【０４６６】
工程７：工程６で得られたばかりの生成物（２．２５ｍｍｏｌ、１当量）をメタノール（３４ｍｌ）中に溶解し、３ＭのＮａＯＨ（３．３ｍｌ）を添加し、混合物を還流下で１５時間加熱した。メタノールを減圧下で除去し、残渣を蒸留水で希釈し、混合物を１ＭのＨＣｌにより酸性化した。形成された沈殿物をろ過し乾燥させた。粗生成物をさらに精製することなく次の工程で使用した。
収率：９６％
【０４６７】
酸単位（ＡＣＩ＿ＣＣ−３０）の合成：３−（５−クロロ−２−フルオロベンズアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（ＡＣＩ＿ＣＣ−３０）
【化１１３】
2012521377.tif 000248
工程１：メチル３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボキシラート（２５．３ｇ、８０ｍｍｏｌ）をエタノール（２８０ｍｌ）中に溶解し、０℃に冷却した。塩化アセチル（２８．３ｍｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩攪拌し、最後に減圧下で濃縮した。
収率：６９．５ｍｍｏｌ／８６．９％
【０４６８】
工程２：５−クロロ−２−フルオロ安息香酸（５．０ｇ、２８．６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（０．９０ｇ、６．８７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５．６ｍｌ、９１．６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（６００ｍｌ）中に溶解させ、溶液を０℃に冷却した。１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（６．５７ｇ、３４．４ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を少なくとも１５分間攪拌した後、工程１で得られたアミン塩酸塩（５．２２ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で一晩攪拌した。
反応混合物を０．５ＭのＫＯＨ水溶液で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（移動相：塩化メチレン／メタノール）により精製した。
収率：２５．２ｍｍｏｌ／１１０％
【０４６９】
工程３：工程２で得られた生成物（８．７６ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）を１８５ｍｌのメタノール−水−ＴＨＦ（３：１：２）中に溶解し、０℃に冷却した。ＬｉＯＨ２Ｈ２Ｏ（１．２０ｇ、５０．４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で一晩攪拌した。次に、反応混合物を６０℃に３時間加熱した。室温まで冷却した後、混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水中に溶かし、エーテルで洗浄した。水相を１ＭのＨＣｌ水により酸性化した。白色固体が沈殿し、これをろ過して水で洗浄し、真空中で乾燥させた。
収率：２５．５ｍｍｏｌ／１０１％
【０４７０】
酸単位（ＡＣＩ＿ＣＣ−３１）の合成：３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（ＡＣＩ＿ＣＣ−３１）
工程１：酸単位ＡＣＩ＿ＣＣ−３０の工程１を参照
収率：６９．５ｍｍｏｌ／８６．９％
【０４７１】
工程２：工程１で得られたアミン塩酸塩（４．５３ｇ、１７．１５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（６６ｍｌ）中に懸濁させ、次に窒素下で０℃まで冷却した。トリエチルアミン（７．１２ｍｌ、５１．５ｍｍｏｌ）および塩化２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾイル（５．００ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）を添加し、溶液を室温で２時間攪拌した。
反応混合物を塩化メチレンで希釈し、水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（移動相：塩化メチレン／メタノール）により精製した。
収率：１９．１ｍｍｏｌ／１１１％
【０４７２】
工程３：酸単位ＡＣＩ＿ＣＣ−３０の工程３と同様
収率：１８．６ｍｍｏｌ／９７．８％
【０４７３】
酸単位（ＡＣＩ＿ＣＣ−３２）の合成：３−（２，３−ジクロロベンズアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（ＡＣＩ＿ＣＣ−３２）
工程１：酸単位ＡＣＩ＿ＣＣ−３０の工程１を参照
収率：６９．５ｍｍｏｌ／８６．９％
【０４７４】
工程３：酸単位ＡＣＩ＿ＣＣ−３１の工程２と同様にして、塩化２，３−ジクロロベンゾイルを用いた。
収率：２２．７ｍｍｏｌ／１１４％
【０４７５】
工程３：酸単位ＡＣＩ＿ＣＣ−３０の工程３と同様
収率：２２．４ｍｍｏｌ／９８．９％
【０４７６】
酸単位（ＡＣＩ＿ＣＣ−３３）の合成：３−（２−クロロ−６−メチルベンズアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（ＡＣＩ＿ＣＣ−３３）
工程１：酸単位ＡＣＩ＿ＣＣ−３０の工程１を参照
収率：６９．５ｍｍｏｌ／８６．９％
【０４７７】
工程３：酸単位ＡＣＩ＿ＣＣ−３０の工程２と同様にして、２−クロロ−６−メチル安息香酸を用いた。
収率：１７．８ｍｍｏｌ／７０．４％
【０４７８】
工程３：酸単位ＡＣＩ＿ＣＣ−３０の工程３と同様
収率：１７．１ｍｍｏｌ／９６．３％
【０４７９】
酸単位（ＡＣＩ＿ＣＣ−３４）の合成：３−（２−クロロ−６−フルオロベンズアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸（ＡＣＩ＿ＣＣ−３４）
工程１：酸単位ＡＣＩ＿ＣＣ−３０の工程１を参照
収率：６９．５ｍｍｏｌ／８６．９％
【０４８０】
工程３：酸単位ＡＣＩ＿ＣＣ−３１の工程２と同様にして、塩化２−クロロ−６−フルオロベンゾイルを用いた。
収率：２０．２ｍｍｏｌ／９３．８％
【０４８１】
工程３：酸単位ＡＣＩ＿ＣＣ−３０の工程３と同様
収率：１９．８ｍｍｏｌ／９７．８％
【０４８２】
４）パラレル合成
【化１１４】
2012521377.tif 000249
アミン単位ＡＭＮ＿ＣＣ’は、上記の式に従ってパラレル方法１によってＢｏｃ保護アミンＡＭＮ＿ＣＣから製造した。このようにして得られたアミントリフルオロ酢酸塩ＡＭＮ＿ＣＣ’をパラレル方法２によるパラレル合成において酸ＡＣＩ＿ＣＣと反応させて、アミド生成物ＩＮＤ＿ＣＣを得た。使用される単位（ＡＣＩ＿ＣＣ）に対する生成物（ＩＮＤ＿ＣＣ）の相関関係は合成マトリックスから分かる。
【０４８３】
パラレル合成の粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。分析的ＨＰＬＣ−ＭＳ測定によって、生成物の同一性を実証することが可能であった（ＨＰＬＣ−ＭＳデータを参照）。
【０４８４】
パラレル方法１：Ｂｏｃ脱保護
塩化メチレン（１０ｍｌ／ｍｏｌ）中の２０％のトリフルオロ酢酸を対応するＢｏｃ保護アミン（１当量、ＡＭＮ＿ＣＣ）に０℃で添加した。得られた反応混合物を２５℃で４時間攪拌した。反応の過程を薄層クロマトグラフィにより監視した。次に、溶媒を減圧下で除去し、残渣を完全に乾燥させて、トリフルオロ酢酸の痕跡を除去した。このようにして得られた粗生成物をさらに精製することなくライブラリーの合成のために使用した。
【０４８５】
パラレル方法２：アミド形成
酸単位ＡＣＩ＿ＣＣ（１当量）の塩化メチレン溶液（３ｍｌ／ｍｍｏｌ）にＨＡＴＵ（２当量）を０℃で添加し、混合物を１５分間攪拌した。さらなる丸底フラスコにおいて、Ｂｏｃ脱保護アミン単位ＡＭＮ＿ＣＣ’（１．５当量）の塩化メチレン溶液（１ｍｌ／ｍｍｏｌ）を氷浴中で冷却し、ＤＩＰＥＡ（３当量）を添加し、次に混合物を酸単位に０℃で添加した。反応混合物を室温で１６時間攪拌し、最後に塩化メチレンで希釈した。有機相をＮＨ４Ｃｌ水溶液、ＮａＨＣＯ３溶液および飽和ＮａＣｌ溶液で連続的に洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。Ｂｉｏｔａｇｅパラレル精製システムによって粗生成物を精製した。いくつかの化合物は、メタノール／塩化メチレンを移動相として、中性酸化アルミニウムによるカラムクロマトグラフィによって手動で精製した。新しい化合物は、アンモニア水法を用いて分取ＨＰＬＣにより精製した。
【０４８６】
【表１６】
2012521377.tif 000250
2012521377.tif 000251
2012521377.tif 000252
【０４８７】
【表１７】
2012521377.tif 000253
2012521377.tif 000254
【０４８８】
Ｆ）パラレル合成
ライブラリー番号３：
１）第２級アミン単位（ＡＳＮ＿ＣＣ）の合成：
【０４８９】
【表１８】
2012521377.tif 000255
2012521377.tif 000256
2012521377.tif 000257
【０４９０】
第２級アミン単位（ＡＳＮ＿ＣＣ）の一般的な合成手順：
【化１１５】
2012521377.tif 000258
工程１：１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（０．３５ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）、対応する酸（Ｉ）（３．５ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．０ｍｌ、１７．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２３０ｍｌ）中に溶解し、０℃に冷却した。１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（２．５１ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を少なくとも１５分間攪拌した後、所望の第２級アミン（ＩＩ）（２．１ｇ、８．７４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で一晩攪拌を続けた。
反応混合物を０．５ＭのＫＯＨ水溶液で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物（ＩＩＩ）をカラムクロマトグラフィ（塩化メチレン／メタノール）により精製した。
【０４９１】
工程２：Ｂｏｃ保護アミン（ＩＩＩ）（４．５５ｇ、８．１８ｍｍｏｌ）をエタノール（４０ｍｌ）中に溶解し、０℃に冷却した。塩化アセチル（２．９ｍｌ）を添加し、反応混合物を室温で一晩攪拌し、その後減圧下で濃縮した。得られたアミン塩酸塩（ＩＶ）をさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０４９２】
工程３：アミン塩酸塩（ＩＶ）（４．２６ｇ、８．０６ｍｍｏｌ）を水中に溶解し、ｐＨ９に到達するまで１ＭのＮａＯＨを添加し、塩化メチレンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。
【０４９３】
上記で詳述した一般的な手順に従って、以下の表に示される全ての第２級アミン単位（ＡＳＮ＿ＣＣ）を合成した。
【０４９４】
【表１９】
2012521377.tif 000259
2012521377.tif 000260
2012521377.tif 000261
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【０４９５】
２）酸単位、酸クロリド、塩化スルホニルおよびイソシアナートおよびアルデヒド（ＡＣＩ＿ＣＣ、ＡＣＬ＿ＣＣ、ＳＣｌ＿ＣＣ、ＩＣＮ＿ＣＣ、ＡＬＤ＿ＣＣ）の合成：
ライブラリー番号３の合成のために必要とされる全ての構成要素（アルデヒド、酸クロリド、塩化スルホニルおよびイソシアナート）は、ライブラリー番号１（→３）の酸単位、酸クロリド、塩化スルホニルおよびイソシアナートおよびアルデヒド（ＡＣＩ＿ＣＣ、ＡＣＬ＿ＣＣ、ＳＣｌ＿ＣＣ、ＩＣＮ＿ＣＣ、ＡＬＤ＿ＣＣ）の合成において説明および表現されている。
【０４９６】
３）パラレル合成
【化１１６】
2012521377.tif 000265
スピロアミンのアミンＡＳＮ＿ＣＣをパラレル方法３により並行して塩化スルホニルＳＣＩ＿ＣＣと反応させて、スルホンアミド生成物ＩＮＤ＿ＣＣを得た。ＡＳＮ＿ＣＣをパラレル方法４により並行してイソシアナートＩＳＮ＿ＣＣと反応させて、尿素生成物ＩＮＤ＿ＣＣを得た。ＡＳＮ＿ＣＣをパラレル方法５により並行して酸クロリドＡＣＬ＿ＣＣと反応させて、アミド生成物ＩＮＤ＿ＣＣを得た。ＡＳＮ＿ＣＣをパラレル方法６により並行してアルデヒドＡＬＤ＿ＣＣと反応させて、還元的にアミノ化された生成物ＩＮＤ＿ＣＣを得た。
【０４９７】
パラレル合成の粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。分析的ＨＰＬＣ−ＭＳ測定によって、生成物の同一性を実証することが可能であった（ＨＰＬＣ−ＭＳデータを参照）。
【０４９８】
パラレル方法３：スルホニル化
塩化メチレン（１ｍｌ）中のＡＳＮ＿ＣＣ（１００μｍｏｌ）の溶液に、塩化メチレン（１．５ｍｌ）中の塩化スルホニル（ＳＣｌ＿ＣＣ）（１５０μｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（３００μｍｏｌ）の混合物を添加した。反応混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物をＮａＯＨ水溶液（１．５ｍｌ、１ｍｏｌ／ｌ）および飽和ＮａＣｌ溶液（１．５ｍｌ）で処理し、室温で３０分間攪拌した。有機相を分離し、水相を塩化メチレンで２回抽出した。合わせた有機相を減圧下で濃縮した。粗生成物をＨＰＬＣＭＳシステムにより精製した。
【０４９９】
パラレル方法４：尿素形成
塩化メチレン（１ｍｌ）中のＡＳＮ＿ＣＣ（１００μｍｏｌ）の溶液に、塩化メチレン（１．５ｍｌ）中の塩化スルホニル（ＩＣＮ＿ＣＣ）（１５０μｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（３００μｍｏｌ）の混合物を添加した。反応混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物をＮａＯＨ水溶液（１．５ｍｌ、１ｍｏｌ／ｌ）および飽和ＮａＣｌ溶液（１．５ｍｌ）で処理し、室温で３０分間攪拌した。有機相を分離し、水相を塩化メチレンで２回抽出した。合わせた有機相を減圧下で濃縮した。粗生成物をＨＰＬＣＭＳシステムにより精製した。
【０５００】
パラレル方法５：アミド形成
塩化メチレン（１ｍｌ）中のＡＳＮ＿ＣＣ（１００μｍｏｌ）の溶液に、塩化メチレン（１．５ｍｌ）中の塩化スルホニル（ＡＣＬ＿ＣＣ）（１５０μｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（３００μｍｏｌ）の混合物を添加した。反応混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物をＮａＯＨ水溶液（１．５ｍｌ、１ｍｏｌ／ｌ）および飽和ＮａＣｌ溶液（１．５ｍｌ）で処理し、室温で３０分間攪拌した。有機相を分離し、水相を塩化メチレンで２回抽出した。合わせた有機相を減圧下で濃縮した。粗生成物をＨＰＬＣＭＳシステムにより精製した。
【０５０１】
パラレル方法６：還元的アミノ化
塩化メチレン（２．５ｍｌ）中のＡＬＤ＿ＣＣ（１５０μｍｏｌ）の溶液に、塩化メチレン（１ｍｌ）中のアミン（ＡＳＮ＿ＣＣ）（１００μｍｏｌ）および塩化メチレン（０．５ｍｌ）中の酢酸（１２．５μｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌した。トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２５０μｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を半飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２ｍｌ）および飽和ＮａＣｌ溶液（１ｍｌ）で処理し、室温で１５分間攪拌した。有機相を分離し、水相を塩化メチレンで２回抽出した。合わせた有機相を減圧下で濃縮した。粗生成物をＨＰＬＣＭＳシステムにより精製した。
【０５０２】
【表２０】
2012521377.tif 000266
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【０５０３】
【表２１】
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【０５０４】
薬理学的データ
薬理学的データを上記のように決定した。以下のデータは例として以下の表で示される。
【０５０５】
【表２２】
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【０５０６】
【表２３】
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【０５０７】
【表２４】
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【国際調査報告】
2012521377.tif 000346
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