(57)【要約】  本発明は、優れた抗腫瘍効果を有する新規な化合物を提供する。本発明の化合物は以下の一般式（１）2012525324.tif 000034｛式中、Ｒ１及びＲ２はアリール又は同種のものであり；Ａは低級アルキレンであり；環Ｘは任意選択で置換されたアリーレンであり；Ｅは結合又は低級アルケニレンであり；環Ｙは、１個又は複数の窒素原子を含む任意選択で置換されたヘテロシクロアルキレンであり、その１つは隣接カルボニル基と結合しており；Ｇは、−ＮＨ−Ｇ２−、−Ｎ（低級アルキル）−Ｇ２−、−ＮＨ−ＣＨ２−Ｇ２−、−Ｎ（低級アルキル）−ＣＨ２−Ｇ２−又は−ＣＨ２−Ｇ２−［Ｇ２はＲ２と結合しており、Ｇ２−Ｒ２は結合−Ｒ２、フェニレン−Ｇ３−Ｒ２、フェニレン−Ｇ４−Ｏ−Ｒ２、フェニレン−Ｇ５−ＮＨ−Ｒ２、フェニレン−Ｇ６−Ｎ（低級アルキル）−Ｒ２又はキノリンジイル−Ｏ−Ｒ２であり、前記フェニレン含有基のフェニレンは、１つ又は複数の置換基で任意選択で置換されており；Ｇ３−Ｒ２は−Ｏ−低級アルキレン−Ｒ２又は同種のものであり；Ｇ４−Ｏ−は低級アルキレン−Ｏ−又は同種のものであり；Ｇ５は低級アルキレンであり；Ｇ６は低級アルキレンである］である｝で表される。
2012525324.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の一般式（１）で表される化合物又はその塩。
【化１】
2012525324.tif 000024
（式中、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、アリール又は不飽和複素環であり、そのそれぞれは１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
Ａは低級アルキレンであり、
環Ｘは任意選択で置換されたアリーレンであり、
Ｅは結合又は低級アルケニレンであり、
部分構造式：
【化２】
2012525324.tif 000025
は、１個又は複数の窒素原子を含む、置換基を有していてもよいヘテロシクロアルキレンであり、その窒素原子の１つは隣接カルボニル基と結合しており、
Ｇは、−ＮＨ−Ｇ２−、−Ｎ（低級アルキル）−Ｇ２−、−ＮＨ−ＣＨ２−Ｇ２−、−Ｎ（低級アルキル）−ＣＨ２−Ｇ２−又は−ＣＨ２−Ｇ２−であり、
前記ＧのＧ２はＲ２と結合しており、
Ｇ２−Ｒ２は、結合−Ｒ２、フェニレン−Ｇ３−Ｒ２、フェニレン−Ｇ４−Ｏ−Ｒ２、フェニレン−Ｇ５−ＮＨ−Ｒ２、フェニレン−Ｇ６−Ｎ（低級アルキル）−Ｒ２又はキノリンジイル−Ｏ−Ｒ２であり、前記フェニレン−Ｇ３−Ｒ２、フェニレン−Ｇ４−Ｏ−Ｒ２、フェニレン−Ｇ５−ＮＨ−Ｒ２及びフェニレン−Ｇ６−Ｎ（低級アルキル）−Ｒ２のフェニレンは、ハロゲン及び低級アルキルからなる群から選択される１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
Ｇ３−Ｒ２は、結合−Ｒ２、−Ｏ−低級アルキレン−Ｒ２、低級アルキレン−Ｏ−低級アルキレン−Ｒ２又は−Ｏ−低級アルキレン−ＣＯ−Ｒ２であり、
Ｇ４−Ｏ−は、結合−Ｏ−、低級アルキレン−Ｏ−、低級アルケニレン−Ｏ−、−Ｏ−低級アルキレン−Ｏ−又は−ＣＯ−低級アルキレン−Ｏ−であり、
Ｇ５及びＧ６はそれぞれ低級アルキレンである）
【請求項２】
Ｒ１が、フェニル、ピリジル、ベンゾチアゾリル又はチアゾリルであり、そのそれぞれは１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
部分構造式：
【化３】
2012525324.tif 000026
は以下の式
【化４】
2012525324.tif 000027
であり、
Ｒ３及びＲ４は、同じか又は異なっており、そのそれぞれは独立に、水素、ハロゲン、低級アルキル又は低級アルコキシであり、
部分構造式：
【化５】
2012525324.tif 000028
は、ピペラジンジイル、ピペリジンジイル、ピロリジンジイル、ジアゼパンジイル又はオキサジアゼパンジイルであり、そのそれぞれは１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
Ｒ２が、
（ｉ）ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチレンジオキシ、トリメチレン、テトラメチレン、ピロリル、低級アルキルカルボニル、低級アルキルスルホニル、１つ若しくは複数のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル、１つ若しくは複数のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ、シクロ低級アルキル、低級アルコキシ低級アルキル、低級アルケニル、ヒドロキシ低級アルケニル、低級アルコキシ低級アルケニル、ヒドロキシ低級アルキル、１つ若しくは複数の低級アルキルで置換されていてもよいアミノ及びヒドロキシ低級アルコキシからなる群から選択される１つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、
（ｉｉ）ハロゲン、１つ又は複数のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル及び低級アルコキシからなる群から選択される１つ又は複数の置換基で置換されていてもよい不飽和複素環である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ１が以下の式：
【化６】
2012525324.tif 000029
（式中、
Ｒ５及びＲ６は、同じか又は異なっており、そのそれぞれは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、１つ又は複数のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ或いは１つ又は複数のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキルである）
であり、
部分構造式：
【化７】
2012525324.tif 000030
が以下の式：
【化８】
2012525324.tif 000031
であり、部分構造式：
【化９】
2012525324.tif 000032
が以下の式：
【化１０】
2012525324.tif 000033
であり、Ｒ７は水素又は低級アルキルである、請求項２に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ２が、
（ｉ）ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチレンジオキシ、トリメチレン、テトラメチレン、ピロリル、低級アルキルカルボニル、低級アルキルスルホニル、１つ若しくは複数のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル、１つ若しくは複数のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ、シクロ低級アルキル、低級アルコキシ低級アルキル、低級アルケニル、ヒドロキシ低級アルケニル、低級アルコキシ低級アルケニル、ヒドロキシ低級アルキル、１つ若しくは複数の低級アルキルで置換されていてもよいアミノ及びヒドロキシ低級アルコキシからなる群から選択される１つ又は複数の置換基で置換されていてもよいフェニル、
（ｉｉ）ナフチル、
（ｉｉｉ）ハロゲン、１つ若しくは複数のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル及び低級アルコキシからなる群から選択される１つ又は複数の置換基で置換されていてもよいピリジル、
（ｉｖ）１つ若しくは複数のハロゲンで置換されていてもよいベンゾオキサゾリル、
（ｖ）１つ若しくは複数の低級アルキルで置換されていてもよいベンゾチアゾリル、或いは
（ｖｉ）キノリル
である、請求項３に記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｇが、−ＮＨ−Ｇ２−、−Ｎ（低級アルキル）−ＣＨ２−Ｇ２−又は−ＣＨ２−Ｇ２−であり、
前記ＧのＧ２はＲ２と結合しており、
Ｇ２−Ｒ２は、フェニレン−Ｇ３−Ｒ２、フェニレン−Ｇ４−Ｏ−Ｒ２、フェニレン−Ｇ５−ＮＨ−Ｒ２、フェニレン−Ｇ６−Ｎ（低級アルキル）−Ｒ２又はキノリンジイル−Ｏ−Ｒ２であり、前記フェニレン−Ｇ３−Ｒ２、フェニレン−Ｇ４−Ｏ−Ｒ２、フェニレン−Ｇ５−ＮＨ−Ｒ２及びフェニレン−Ｇ６−Ｎ（低級アルキル）−Ｒ２のフェニレンは、ハロゲン及び低級アルキルからなる群から選択される１つ又は複数の置換基を有していてもよい、請求項４に記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
Ｇがメチレンである請求項４に記載の化合物又はその塩。
【請求項７】
（２Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［（１Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
４−｛２−［４−（｛４−［（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノイル］ピペラジン−１−イル｝メチル）フェニル］エトキシ｝ベンゾニトリル、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−エトキシフェノキシ）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（プロパン−２−イル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−１−［４−（４−｛２−［（４−クロロベンジル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（ピリジン−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−エテニルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［（３Ｓ）−４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝−３−メチルピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（２−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル、
（２Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛３−メチル−４−［（１Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチル−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（３−フルオロ−４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（３−フルオロ−４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（６−クロロピリジン−３−イル）メトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−（３−クロロ−５−メチル−４−｛［５−（ピリジン−３−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（２−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メトキシフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（３−クロロ−２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２，３−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
［６−（｛５−［（２，３−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）ナフタレン−２−イル］［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］メタノン、
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル、
４−（｛［６−（２−フルオロ−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−（４−｛４−［２−（３−エトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛２−メチル−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
４−｛［（６−｛２−クロロ−６−メチル−４−［（Ｅ）−３−オキソ−３−｛４−［４−（２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝エチル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝プロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル、
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］−３−フルオロベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル、
４−（｛［６−（４−｛（Ｅ）−３−［４−（２−フルオロ−４−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−２，６−ジメチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル、
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［３−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−６−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル、
４−｛［（６−｛２−クロロ−６−メチル−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［３−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル、
４−（｛［６−（２−クロロ−４−｛（Ｅ）−３−［４−（３−フルオロ−４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル、
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛３−フルオロ−４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−６−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
４−（｛［６−（２，６−ジメチル−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
４−（｛［６−（４−｛（１Ｅ）−３−［４−（４−｛（１Ｅ）−３−［（５−ブロモピリジン−２−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−２−クロロ−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル、
４−（｛［６−（２−クロロ−４−｛（Ｅ）−３−［４−（４−｛２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛［２−（４−メトキシフェノキシ）キノリン−６−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェニル）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−｛４−［４−（４−クロロフェノキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチル−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−２−メチルブタ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（３−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−１−［４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−［３−クロロ−４−（｛５−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、及び
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
からなる群から選択される請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項８】
（２Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［（１Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
４−｛２−［４−（｛４−［（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノイル］ピペラジン−１−イル｝メチル）フェニル］エトキシ｝ベンゾニトリル、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−エトキシフェノキシ）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（プロパン−２−イル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−１−［４−（４−｛２−［（４−クロロベンジル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（ピリジン−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−エテニルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［（３Ｓ）−４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝−３−メチルピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（２−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル、
（２Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛３−メチル−４−［（１Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチル−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（３−フルオロ−４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（３−フルオロ−４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（６−クロロピリジン−３−イル）メトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−（３−クロロ−５−メチル−４−｛［５−（ピリジン−３−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（２−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メトキシフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（３−クロロ−２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２，３−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
［６−（｛５−［（２，３−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）ナフタレン−２−イル］［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］メタノン塩酸塩、
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル塩酸塩、
４−（｛［６−（２−フルオロ−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル塩酸塩、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−（４−｛４−［２−（３−エトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛２−メチル−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
４−｛［（６−｛２−クロロ−６−メチル−４−［（Ｅ）−３−オキソ−３−｛４−［４−（２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝エチル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝プロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル塩酸塩、
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］−３−フルオロベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル塩酸塩、
４−（｛［６−（４−｛（Ｅ）−３−［４−（２−フルオロ−４−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−２，６−ジメチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル塩酸塩、
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［３−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−６−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル塩酸塩、
４−｛［（６−｛２−クロロ−６−メチル−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［３−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル塩酸塩、
４−（｛［６−（２−クロロ−４−｛（Ｅ）−３−［４−（３−フルオロ−４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル塩酸塩、
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛３−フルオロ−４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−６−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル塩酸塩、
４−（｛［６−（２，６−ジメチル−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル塩酸塩、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
４−（｛［６−（４−｛（１Ｅ）−３−［４−（４−｛（１Ｅ）−３−［（５−ブロモピリジン−２−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−２−クロロ−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル塩酸塩、
４−（｛［６−（２−クロロ−４−｛（Ｅ）−３−［４−（４−｛２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル二塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛［２−（４−メトキシフェノキシ）キノリン−６−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェニル）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−｛４−［４−（４−クロロフェノキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチル−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン臭化水素酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン臭化水素酸塩、
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］プロパ−２−エン−１−オン臭化水素酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オンシュウ酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−２−メチルブタ−２−エン−１−オンシュウ酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（３−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−１−［４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−［３−クロロ−４−（｛５−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、及び
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩
からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
請求項１に記載の一般式（１）で表される化合物又はその塩及び薬理学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項１０】
癌を予防及び／又は治療するための請求項９に記載の医薬組成物。
【請求項１１】
医薬組成物で使用するための請求項１に記載の一般式（１）で表される化合物又はその塩。
【請求項１２】
請求項１に記載の一般式（１）で表される化合物又はその塩の医薬組成物としての使用。
【請求項１３】
医薬組成物の製造のための請求項１に記載の一般式（１）で表される化合物又はその塩の使用。
【請求項１４】
請求項１に記載の一般式（１）で表される化合物又はその塩を患者に投与することを含む、癌を予防及び／又は治療するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は複素環式化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
１９４０年代にナイトロジェンマスタードが世界で初めて抗癌剤として臨床用に使用されて以来、多くの抗癌性の薬物が開発されてきた。実際、例えば５−フルオロウラシルなどの代謝拮抗物質、アドリアマイシンなどの抗腫瘍性抗生物質、シスプラチンなどの白金錯体及び植物由来のビンデシンなどの制癌剤が臨床用の使用に供されている。
【０００３】
しかし、正常細胞に対しても細胞毒性があるので、これらの制癌剤のほとんどは消化系障害、骨髄抑制及び脱毛症などの重大な副作用を有している。この副作用のためその応用範囲は限られている。さらに、大抵の場合、治療効果自体が部分的で且つ短時間である。
【０００４】
これらに代わる新規な制癌剤の開発がなされてきているが、満足すべき結果はまだ得られていない。特許文献１、２、３及び４は、ある種の化合物が、線維化阻害作用、抗腫瘍作用及びＳＴＡＴ３／５活性化阻害作用をそれぞれ有していることを開示している。しかし、本発明の特定の化合物が抗腫瘍効果を有しているかどうかは知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】ＷＯ／２００６／０１４０１２
【特許文献２】ＷＯ／２００７／０６６７８４
【特許文献３】ＷＯ／２００８／０４４６６７
【特許文献４】ＷＯ／２００９／０５７８１１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
したがって、本発明の目的は、副作用をそれほど伴わない抗腫瘍効果及び優れた安全性を有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者等は、上記目的を達成するために集中的に研究を実施した。結果として、本発明者等は、以下の一般式（１）で表される化合物及びその塩が、副作用をそれほど伴わない優れた抗増殖作用及び優れた安全を有しており、したがって、これらの化合物が様々なタイプの癌を治療又は予防するための医薬として有用であることを見出した。そうした癌の例には、性ステロイドホルモン関連の癌（例えば、前立腺癌、乳癌、卵巣癌、子宮癌、睾丸癌）及び固形癌（例えば、肺癌、結腸癌、膀胱癌、甲状腺癌、食道癌、肝臓癌）が含まれる。本発明は、この発見をもとにして達成された。
【０００８】
より具体的には、本発明は、以下の項目で示される複素環式化合物を提供する。
【０００９】
項目１．以下の一般式（１）で表される化合物又はその塩。
【化１】
2012525324.tif 000003
（式中、
Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に、アリール又は不飽和複素環であり、そのそれぞれは１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
Ａは低級アルキレンであり、
環Ｘは任意選択で置換されたアリーレンであり、
Ｅは結合又は低級アルケニレンであり、
部分構造式：
【化２】
2012525324.tif 000004
は、１個又は複数の窒素原子を含む、置換基を有していてもよいヘテロシクロアルキレンであり、その窒素原子の１つは隣接カルボニル基と結合しており、
Ｇは、−ＮＨ−Ｇ２−、−Ｎ（低級アルキル）−Ｇ２−、−ＮＨ−ＣＨ２−Ｇ２−、−Ｎ（低級アルキル）−ＣＨ２−Ｇ２−又は−ＣＨ２−Ｇ２−であり、
前記ＧのＧ２はＲ２と結合しており、
Ｇ２−Ｒ２は、結合−Ｒ２、フェニレン−Ｇ３−Ｒ２、フェニレン−Ｇ４−Ｏ−Ｒ２、フェニレン−Ｇ５−ＮＨ−Ｒ２、フェニレン−Ｇ６−Ｎ（低級アルキル）−Ｒ２又はキノリンジイル−Ｏ−Ｒ２であり、前記フェニレン−Ｇ３−Ｒ２、フェニレン−Ｇ４−Ｏ−Ｒ２、フェニレン−Ｇ５−ＮＨ−Ｒ２及びフェニレン−Ｇ６−Ｎ（低級アルキル）−Ｒ２のフェニレンは、ハロゲン及び低級アルキルからなる群から選択される１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
Ｇ３−Ｒ２は、結合−Ｒ２、−Ｏ−低級アルキレン−Ｒ２、低級アルキレン−Ｏ−低級アルキレン−Ｒ２又は−Ｏ−低級アルキレン−ＣＯ−Ｒ２であり、
Ｇ４−Ｏ−は、結合−Ｏ−、低級アルキレン−Ｏ−、低級アルケニレン−Ｏ−、−Ｏ−低級アルキレン−Ｏ−又は−ＣＯ−低級アルキレン−Ｏ−であり、
Ｇ５及びＧ６はそれぞれ低級アルキレンである）
【００１０】
項目２．Ｒ１が、フェニル、ピリジル、ベンゾチアゾリル又はチアゾリルであり、そのそれぞれは１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
部分構造式：
【化３】
2012525324.tif 000005
は以下の式
【化４】
2012525324.tif 000006
であり、
Ｒ３及びＲ４は、同じか又は異なっており、そのそれぞれは独立に、水素、ハロゲン、低級アルキル又は低級アルコキシであり、
部分構造式：
【化５】
2012525324.tif 000007
は、ピペラジンジイル、ピペリジンジイル、ピロリジンジイル、ジアゼパンジイル又はオキサジアゼパンジイルであり、そのそれぞれは１つ又は複数の置換基を有していてもよく、
Ｒ２が、
（ｉ）ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチレンジオキシ、トリメチレン、テトラメチレン、ピロリル、低級アルキルカルボニル、低級アルキルスルホニル、１つ若しくは複数のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル、１つ若しくは複数のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ、シクロ低級アルキル、低級アルコキシ低級アルキル、低級アルケニル、ヒドロキシ低級アルケニル、低級アルコキシ低級アルケニル、ヒドロキシ低級アルキル、１つ若しくは複数の低級アルキルで置換されていてもよいアミノ及びヒドロキシ低級アルコキシからなる群から選択される１つ又は複数の置換基で置換されていてもよいアリール、
（ｉｉ）ハロゲン、１つ又は複数のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル及び低級アルコキシからなる群から選択される１つ又は複数の置換基で置換されていてもよい不飽和複素環である、項目１に記載の化合物又はその塩。
【００１１】
項目３．Ｒ１が以下の式：
【化６】
2012525324.tif 000008
（式中、
Ｒ５及びＲ６は、同じか又は異なっており、そのそれぞれは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、１つ又は複数のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ或いは１つ又は複数のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキルである）
であり、
部分構造式：
【化７】
2012525324.tif 000009
が以下の式：
【化８】
2012525324.tif 000010
であり、部分構造式：
【化９】
2012525324.tif 000011
が以下の式：
【化１０】
2012525324.tif 000012
であり、Ｒ７は水素又は低級アルキルである、項目２に記載の化合物又はその塩。
【００１２】
項目４．Ｒ２が、
（ｉ）ハロゲン、シアノ、ニトロ、メチレンジオキシ、トリメチレン、テトラメチレン、ピロリル、低級アルキルカルボニル、低級アルキルスルホニル、１つ若しくは複数のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル、１つ若しくは複数のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ、シクロ低級アルキル、低級アルコキシ低級アルキル、低級アルケニル、ヒドロキシ低級アルケニル、低級アルコキシ低級アルケニル、ヒドロキシ低級アルキル、１つ若しくは複数の低級アルキルで置換されていてもよいアミノ及びヒドロキシ低級アルコキシからなる群から選択される１つ又は複数の置換基で置換されていてもよいフェニル、
（ｉｉ）ナフチル、
（ｉｉｉ）ハロゲン、１つ若しくは複数のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル及び低級アルコキシからなる群から選択される１つ又は複数の置換基で置換されていてもよいピリジル、
（ｉｖ）１つ若しくは複数のハロゲンで置換されていてもよいベンゾオキサゾリル、
（ｖ）１つ若しくは複数の低級アルキルで置換されていてもよいベンゾチアゾリル、或いは
（ｖｉ）キノリル
である、項目３に記載の化合物又はその塩。
【００１３】
項目５．Ｇが、−ＮＨ−Ｇ２−、−Ｎ（低級アルキル）−ＣＨ２−Ｇ２−又は−ＣＨ２−Ｇ２−であり、
前記ＧのＧ２はＲ２と結合しており、
Ｇ２−Ｒ２は、フェニレン−Ｇ３−Ｒ２、フェニレン−Ｇ４−Ｏ−Ｒ２、フェニレン−Ｇ５−ＮＨ−Ｒ２、フェニレン−Ｇ６−Ｎ（低級アルキル）−Ｒ２又はキノリンジイル−Ｏ−Ｒ２であり、前記フェニレン−Ｇ３−Ｒ２、フェニレン−Ｇ４−Ｏ−Ｒ２、フェニレン−Ｇ５−ＮＨ−Ｒ２及びフェニレン−Ｇ６−Ｎ（低級アルキル）−Ｒ２のフェニレンは、ハロゲン及び低級アルキルからなる群から選択される１つ又は複数の置換基を有していてもよい、項目４に記載の化合物又はその塩。
【００１４】
項目６．Ｇがメチレンである項目４に記載の化合物又はその塩。
【００１５】
項目７．
（２Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［（１Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
４−｛２−［４−（｛４−［（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノイル］ピペラジン−１−イル｝メチル）フェニル］エトキシ｝ベンゾニトリル、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−エトキシフェノキシ）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（プロパン−２−イル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−１−［４−（４−｛２−［（４−クロロベンジル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（ピリジン−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−エテニルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［（３Ｓ）−４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝−３−メチルピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（２−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル、
（２Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛３−メチル−４−［（１Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチル−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（３−フルオロ−４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（３−フルオロ−４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（６−クロロピリジン−３−イル）メトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−（３−クロロ−５−メチル−４−｛［５−（ピリジン−３−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（２−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メトキシフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（３−クロロ−２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２，３−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
［６−（｛５−［（２，３−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）ナフタレン−２−イル］［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］メタノン、
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル、
４−（｛［６−（２−フルオロ−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−（４−｛４−［２−（３−エトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛２−メチル−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
４−｛［（６−｛２−クロロ−６−メチル−４−［（Ｅ）−３−オキソ−３−｛４−［４−（２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝エチル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝プロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル、
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］−３−フルオロベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル、
４−（｛［６−（４−｛（Ｅ）−３−［４−（２−フルオロ−４−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−２，６−ジメチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル、
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［３−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−６−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル、
４−｛［（６−｛２−クロロ−６−メチル−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［３−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル、
４−（｛［６−（２−クロロ−４−｛（Ｅ）−３−［４−（３−フルオロ−４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル、
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛３−フルオロ−４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−６−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
４−（｛［６−（２，６−ジメチル−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
４−（｛［６−（４−｛（１Ｅ）−３−［４−（４−｛（１Ｅ）−３−［（５−ブロモピリジン−２−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−２−クロロ−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル、
４−（｛［６−（２−クロロ−４−｛（Ｅ）−３−［４−（４−｛２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛［２−（４−メトキシフェノキシ）キノリン−６−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェニル）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−｛４−［４−（４−クロロフェノキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチル−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−２−メチルブタ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（３−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−１−［４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−［３−クロロ−４−（｛５−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、及び
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
からなる群から選択される項目１に記載の化合物又はその塩。
【００１６】
項目８．
（２Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［（１Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
４−｛２−［４−（｛４−［（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノイル］ピペラジン−１−イル｝メチル）フェニル］エトキシ｝ベンゾニトリル、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−エトキシフェノキシ）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（プロパン−２−イル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−１−［４−（４−｛２−［（４−クロロベンジル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（ピリジン−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−エテニルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［（３Ｓ）−４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝−３−メチルピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン、
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（２−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝−１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル、
（２Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛３−メチル−４−［（１Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチル−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（３−フルオロ−４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（３−フルオロ−４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（６−クロロピリジン−３−イル）メトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−（３−クロロ−５−メチル−４−｛［５−（ピリジン−３−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（２−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メトキシフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（３−クロロ−２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２，３−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
［６−（｛５−［（２，３−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）ナフタレン−２−イル］［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］メタノン塩酸塩、
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル塩酸塩、
４−（｛［６−（２−フルオロ−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル塩酸塩、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−（４−｛４−［２−（３−エトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛２−メチル−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
４−｛［（６−｛２−クロロ−６−メチル−４−［（Ｅ）−３−オキソ−３−｛４−［４−（２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝エチル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝プロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル塩酸塩、
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］−３−フルオロベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル塩酸塩、
４−（｛［６−（４−｛（Ｅ）−３−［４−（２−フルオロ−４−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−２，６−ジメチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル塩酸塩、
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［３−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−６−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル塩酸塩、
４−｛［（６−｛２−クロロ−６−メチル−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［３−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル塩酸塩、
４−（｛［６−（２−クロロ−４−｛（Ｅ）−３−［４−（３−フルオロ−４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル塩酸塩、
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛３−フルオロ−４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−６−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル塩酸塩、
４−（｛［６−（２，６−ジメチル−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル塩酸塩、
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
４−（｛［６−（４−｛（１Ｅ）−３−［４−（４−｛（１Ｅ）−３−［（５−ブロモピリジン−２−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−２−クロロ−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル塩酸塩、
４−（｛［６−（２−クロロ−４−｛（Ｅ）−３−［４−（４−｛２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル二塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛［２−（４−メトキシフェノキシ）キノリン−６−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェニル）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−｛４−［４−（４−クロロフェノキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチル−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン臭化水素酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン臭化水素酸塩、
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］プロパ−２−エン−１−オン臭化水素酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オンシュウ酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−２−メチルブタ−２−エン−１−オンシュウ酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（３−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−１−［４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−［３−クロロ−４−（｛５−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩、及び
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン塩酸塩
からなる群から選択される項目１に記載の化合物。
【００１７】
項目９．項目１に記載の一般式（１）で表される化合物又はその塩及び薬理学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【００１８】
項目１０．癌を予防及び／又は治療するための項目９に記載の医薬組成物。
【００１９】
項目１１．医薬組成物で使用するための項目１に記載の一般式（１）で表される化合物又はその塩。
【００２０】
項目１２．項目１に記載の一般式（１）で表される化合物又はその塩の医薬組成物としての使用。
【００２１】
項目１３．医薬組成物の製造のための項目１に記載の一般式（１）で表される化合物又はその塩の使用。
【００２２】
項目１４．項目１に記載の一般式（１）で表される化合物又はその塩を患者に投与することを含む、癌を予防及び／又は治療するための方法。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
一般式（１）で示される個々の基の具体的な例は以下の通りである。
【００２４】
「低級アルコキシ」の例には、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルコキシ基及び４〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルアルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピルメトキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ及びヘキシルオキシ基が含まれる。
【００２５】
「低級アルキル」の例には、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ペンチル、シクロプロピルメチル及びヘキシル基が含まれる。
【００２６】
「シクロ低級アルキル」の例には、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが含まれる。
【００２７】
「ハロゲン」の例は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素である。
【００２８】
「低級アルキレン」の例には、１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキレン基、例えばメチレン、エチレン、１−メチルエチレン、２−メチルエチレン、トリメチレン、２−メチルトリメチレン、２，２ジメチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、メチルメチレン、エチルメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン及びヘキサメチレンが含まれる。
【００２９】
「低級アルケニレン」の例には、１〜３個の二重結合と２〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルケニレン基、例えばビニレン、１−メチルビニレン、２−メチルビニレン、１，２−ジメチルビニレン、１−プロペニレン、１−メチル−１−プロペニレン、２−メチル−１−プロペニレン、２−プロペニレン、２−ブテニレン、１−ブテニレン、３−ブテニレン、２−ペンテニレン、１−ペンテニレン、３−ペンテニレン、４−ペンテニレン、１，３−ブタジエニレン、１，３−ペンタジエニレン、２−ペンテン−４−イニレン、２−ヘキセニレン、１−ヘキセニレン、５−ヘキセニレン、３−ヘキセニレン、４−ヘキセニレン、３，３−ジメチル−１−プロペニレン、２−エチル−１−プロペニレン、１，３，５−ヘキサトリエニレン、１，３−ヘキサジエニレン、及び１，４−ヘキサジエニレンが含まれる。
【００３０】
「不飽和複素環」の例には、酸素、イオウ及び窒素から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む不飽和の単環式又は二環式複素環が含まれる。好ましい不飽和複素環の例には、以下の（ａ）〜（ｉ）：
（ａ）１〜４個の窒素原子を含む不飽和３〜８員、好ましくは５又は６員のヘテロ単環、例えばピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、及びそのＮ−オキシド、テトラヒドロピリジル（例えば、１，２，３，６−テトラヒドロピリジル）、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾリル（例えば、４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、等）、テトラゾリル（例えば、１Ｈ−テトラゾリル、２Ｈ−テトラゾリル、等）、ジヒドロトリアジニル（例えば、４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジニル、２，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアジニル、等）等；
（ｂ）１〜３個の酸素原子を含む不飽和縮合７〜１２員複素環、例えばベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル（例えば２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラニル、等）、クロマニル、ベンゾジオキサニル（例えば、１，４−ベンゾジオキサニル、等）、ベンゾジオキソリル（ベンゾ［１，３］ジオキソリル、等）等；
（ｃ）１〜５個の窒素原子を含む不飽和縮合７〜１２員複素環、例えばデカヒドロキノリル、インドリル、ジヒドロインドリル（例えば、２，３−ジヒドロインドリル、等）、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾイミダゾリル（例えば、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、等）、キノリル、ジヒドロキノリル（例えば１，４−ジヒドロキノリル、１，２−ジヒドロキノリル、等）、テトラヒドロキノリル（１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、等）、イソキノリル、ジヒドロイソキノリル（例えば、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリル、１，２−ジヒドロイソキノリル、等）、テトラヒドロイソキノリル（例えば、１，２，３，４−テトラヒドロ−１Ｈ−イソキノリル、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリル、等）、カルボスチリル、ジヒドロカルボスチリル（例えば、３，４−ジヒドロカルボスチリル、等）、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル（例えばベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾリル、等）、テトラゾロピリジル、テトラゾロピリダジニル（例えば、テトラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジニル、等）、ジヒドロトリアゾロピリダジニル、イミダゾピリジル（例えば、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジル、イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジル、イミダゾ［１，５−ａ］ピリジル、等）、ナフチリジニル、シンノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ピラゾロピリジル（例えば、ピラゾロ［２，３−ａ］ピリジル、等）、テトラヒドロピリドインドリル（例えば、２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドリル、等）等；
（ｄ）１〜２個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含む不飽和３〜８員、好ましくは５又は６員ヘテロ単環、例えばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（例えば、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、等）等；
（ｅ）１〜２個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含む不飽和縮合７〜１２員複素環、例えばベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ジヒドロベンゾオキサジニル（例えば、２，３−ジヒドロベンゾ−１，４−オキサジニル、等）、フロピリジル（例えば、フロ［２，３−ｃ］ピリジル、６，７−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリジル、フロ［３，２−ｃ］ピリジル、４，５−ジヒドロフロ［３，２−ｃ］ピリジル、フロ［２，３−ｂ］ピリジル、６，７−ジヒドロフロ［２，３−ｂ］ピリジル、等）、フロピロリル（例えば、フロ［３，２−ｂ］ピロリル等）等；
（ｆ）１〜２個のイオウ原子及び１〜３個の窒素原子を含む不飽和３〜８員、好ましくは５又は６員ヘテロ単環、例えばチアゾリル、チアゾリニル、チアジアゾリル（例えば、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、等）、イソチアゾリル等；
（ｇ）イオウ原子を含む不飽和３〜８員、好ましくは５又は６員ヘテロ単環、例えばチエニル等；
（ｈ）１〜３個のイオウ原子を含む不飽和縮合７〜１２員複素環、例えばベンゾチエニル（例えば、ベンゾ［ｂ］チエニル等）；
（ｉ）１〜２個のイオウ原子及び１〜３個の窒素原子を含む不飽和縮合７〜１２員複素環、例えばベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、チエノピリジル（例えば、チエノ［２，３−ｃ］ピリジル、６，７−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジル、チエノ［３，２−ｃ］ピリジル、４，５−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル、６，７−ジヒドロチエノ［２，３−ｂ］ピリジル、４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジル、等）、イミダゾチアゾリル（例えば、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、等）、ジヒドロイミダゾチアゾリル（例えば、２，３−ジヒドロイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリル、等）、チエノピラジニル（例えば、チエノ［２，３−ｂ］ピラジニル、等）等などが含まれる。
【００３１】
「ヘテロシクロアルキレン」という用語は、ヘテロシクリル（置換ヘテロシクリルを含む）から誘導される２価の基を指す。
【００３２】
１個又は複数の窒素原子を含み、任意選択で別のヘテロ原子を含むヘテロシクロアルキレンの例には、以下の（ｊ）〜（ｍ）：
（ｊ）１〜４個の窒素原子を含む３〜８員、好ましくは５〜７員のヘテロシクロアルキレン、例えばアゼチジンジイル、ピロリジンジイル、イミダゾリジンジイル、ピペリジンジイル、ピラゾリジンジイル、ピペラジンジイル、アゼパンジイル、１，４−ジアゼパンジイル等；
（ｋ）１〜２個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含む３〜８員、好ましくは５又は６員ヘテロシクロアルキレン、例えばモルホリンジイル、オキサジアゼパンジイル等、
（ｌ）１〜２個のイオウ原子及び１〜３個の窒素原子を含む３〜８員、好ましくは５又は６員−ヘテロシクロアルキレン、例えばチアゾリジンジイル等などが含まれる。
【００３３】
「アリール」の例には、単環式又は多環式アリール、例えばフェニル及びナフチルが含まれる。
【００３４】
「アリーレン」の例には、単環式又は多環式アリーレン、例えばフェニレン、ナフタレンジイル、アントラセンジイル、インデンジイル、フェナントレンジイル、アズレンジイル、ヘプタレンジイル等が含まれる。ここで好ましいものは、（Ｃ６〜１４）アリーレン、例えばフェニレン、ナフタレンジイル等である。
【００３５】
表１に本明細書を通して使用する略語を列挙する。
【００３６】
【表１】
2012525324.tif 000013
【００３７】
本発明による化合物を製造する方法を以下で説明する。
【００３８】
当業者は、一般式（１）で表される本発明の化合物又はその塩を、本明細書の実施例をもとにして、技術的知見を用いて容易に製造することができる。例えば、化合物（１）又はその塩は、以下の反応式で示す方法によって製造することができる。
【００３９】
［反応式１］
【化１１】
2012525324.tif 000014
（式中、Ｒ１、Ｒ２、環Ｘ、環Ｙ、Ａ、Ｅ及びＧは上記に説明した通りであり、
Ｘａは脱離基である）
【００４０】
脱離基Ｘａの例には、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ハロゲン化されていてもよいＣ１〜６アルキルスルホニルオキシ（例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、トリクロロメタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ等）、アリールスルホニルオキシ（例えば、Ｃ１〜６アルキル基（例えば、メチル、エチル等）、Ｃ１〜６アルコキシ（例えば、メトキシ、エトキシ等）及びニトロ基の群から選択される１〜３個の置換基を有していてもよいＣ６〜１０アリールスルホニルオキシ（例えば、フェニルスルホニルオキシ、ナフチルスルホニルオキシ））などが含まれる。具体的な例には、フェニルスルホニルオキシ、ｍ−ニトロフェニルスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシなど、アシルオキシ（例えば、トリクロロアセトキシ、トリフルオロアセトキシなど）などが含まれる。
【００４１】
化合物（２）の化合物（３）との反応は、公知のパラジウム及び銅触媒によるクロスカップリング等によって実施される。例えば、反応は溶媒（例えば、トルエン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＮＭＰ及びＤＭＳＯ）中、遷移金属化合物（例えば、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ２（ｄｂａ）３及びヨウ化銅）、塩基性化合物（例えば、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、Ｋ３ＰＯ４及びＣｓ２ＣＯ３）、必要な場合、ホスフィン（例えば、キサントホス、ＢＩＮＡＰ、テトラフルオロホウ酸塩、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン及びＬ−プロリン）の存在下で実施することができる。
【００４２】
反応は一般に−３０〜２００℃、好ましくは約０〜１８０℃で実施し、概ね約５分間〜８０時間で完了する。
【００４３】
化合物（２）及び化合物（３）は市販品として容易に得られ、また、それ自体既知の方法又は以下に示す実施例と同様の手法によって製造することもできる。
【００４４】
［反応式２］
【化１２】
2012525324.tif 000015
（式中、Ｒ１、Ｒ２、環Ｘ、環Ｙ、Ａ、Ｅ及びＧは上記に説明した通りである）
【００４５】
アミド結合を形成させるための公知の反応を、化合物（４）と化合物（５）の反応に適用することができる。その具体的な方法には、（ｉ）カルボン酸（４）をアルキルハロカルボキシレートと反応させて混酸無水物を生成させ、次いでこれをアミン（５）と反応させる混酸無水物法；（ｉｉ）カルボン酸（４）を、フェニルエステル、ｐ−ニトロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドエステル又は１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステルなどの活性化エステルに転換させるか、又はベンズオキサゾリン−２−チオンで活性化アミドに転換させ、その活性化エステル又はアミドをアミン（５）と反応させる活性エステル法；（ｉｉｉ）ＤＣＣ、ＷＳＣ又はカルボニルジイミダゾールなどの活性化剤の存在下、アミン（５）を用いて、カルボン酸（４）に縮合反応を施すカルボジイミド法；及び、（ｉｖ）他の方法、例えば、無水酢酸などの脱水剤を用いてカルボン酸（４）をカルボン酸無水物に転換させ、そのカルボン酸無水物をアミン（５）と反応させる方法、カルボン酸（４）の低級（Ｃ１〜６）アルコールとのエステルを高温高圧でアミン（５）と反応させる方法、カルボン酸（４）の酸ハライド、すなわちカルボン酸ハライドをアミン（５）と反応させる方法などが含まれる。
【００４６】
一般に、混酸無水物法（ｉ）は溶媒中、塩基性化合物の存在下又は不存在下で実施する。慣用的な混酸無水物法のために用いられる任意の溶媒を使用できる。使用できる溶媒の具体的な例には、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン及び四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素；Ｅｔ２Ｏ、ジイソプロピルエーテル、ＴＨＦ及びジメトキシエタンなどのエーテル；酢酸メチル、ＡｃＯＥｔ及び酢酸イソプロピルなどのエステル；ＤＭＦ、ＤＭＳＯ及びヘキサメチルリン酸トリアミドなどの非プロトン性極性溶媒；並びにその混合物が含まれる。
【００４７】
使用できる塩基性化合物の例には、Ｅｔ３Ｎ、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン、ＤＩＰＥＡ、ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＢＮ、ＤＢＵ及びＤＡＢＣＯなどの有機塩基；無機塩基、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムなどの炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウムなどの金属水酸化物；水素化カリウム；水素化ナトリウム；カリウム；ナトリウム；ナトリウムアミド；並びにナトリウムメトキシド及びナトリウムエトキシドなどの金属アルコラートが含まれる。
【００４８】
混酸無水物法で使用できるアルキルハロカルボキシレートの例には、メチルクロロホーメート、メチルブロモホーメート、エチルクロロホーメート、エチルブロモホーメート及びイソブチルクロロホーメートが含まれる。この方法では、カルボン酸（４）、アルキルハロカルボキシレート及びアミン（５）を好ましくは等モル量で使用するが、アルキルハロカルボキシレート及びカルボン酸（４）のそれぞれを、アミン（５）のモル当たり約１〜約１．５モルの量で使用することもできる。
【００４９】
反応は一般に、約−２０〜約１５０℃、好ましくは約１０〜約５０℃で、通常約５分間〜約３０時間実施する。
【００５０】
縮合反応を活性化剤の存在下で実施する方法（ｉｉｉ）は、適切な溶媒中、塩基性化合物の存在下又は非存在下で実施することができる。この方法で使用できる溶媒及び塩基性化合物には、他の方法（ｉｖ）の１つとして上記に挙げたカルボン酸ハライドをアミン（５）と反応させる方法で使用できる溶媒及び塩基性化合物として以下に挙げるものが含まれる。活性化剤の適切な量は一般に、化合物（５）のモル当たり少なくとも１モル、好ましくは１〜５モルである。活性化剤としてＷＳＣを使用する場合、反応系に１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを加えると反応を有利に進行させることができる。反応は一般に、約−２０〜約１８０℃、好ましくは約０〜約１５０℃で実施し、通常約５分間〜約９０時間で完了する。
【００５１】
他の方法（ｉｖ）の１つとして上記に挙げたカルボン酸ハライドをアミン（５）と反応させる方法を用いる場合、その反応は、適切な溶媒中、塩基性化合物の存在下で実施する。
【００５２】
使用できる塩基性化合物の例には、方法（ｉ）で使用するためのものなどの様々な公知の塩基性化合物が含まれる。
【００５３】
混酸無水物法で使用できるものに加えて、使用できる溶媒は、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、２−プロパノール、プロパノール、ブタノール、３−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソルブ及びメチルセロソルブなどのアルコール；アセトニトリル；ピリジン；アセトン；並びに水を含む。
【００５４】
カルボン酸ハライドとアミン（５）の比は、限定されず、広い範囲から適切に選択することができる。例えば、アミン（５）のモル当たり少なくとも約１モル、好ましくは約１〜約５モルのカルボン酸ハライドを使用するのが一般に適切である。
【００５５】
反応は一般に、約−２０〜約１８０℃、好ましくは約０〜約１５０℃で実施し、通常約５分間〜約３０時間で完了する。
【００５６】
反応式２で示したアミド結合形成反応は、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィニルクロリド、フェニル−Ｎ−フェニルホスホルアミドクロリデート、ジエチルクロロホスフェート、ジエチルシアノホスフェート、ジフェニルリン酸アジド、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド、又は同種のものなどの縮合剤として作用するリン化合物の存在下で、カルボン酸（４）をアミン（５）と反応させることによっても実施することができる。
【００５７】
反応は、カルボン酸ハライドをアミン（５）と反応させる方法に使用できる溶媒及び塩基性化合物の存在下、一般に約−２０〜約１５０℃、好ましくは約０〜約１００℃で実施し、通常これは約５分間〜約３０時間で完了する。縮合剤及びカルボン酸（４）のそれぞれを、アミン（５）のモル当たり少なくとも約１モル、好ましくは約１〜約２モルの量で使用するのが適切である。
【００５８】
化合物（４）及び化合物（５）は市販品として容易に得られ、また、それ自体既知の方法又は以下に示す実施例と同様の手法によって製造することもできる。
【００５９】
［反応式３］
【化１３】
2012525324.tif 000016
（式中、Ｒ１、Ｒ２、環Ｘ、Ａ、Ｅ及びＧ２は上記に説明した通りであり、
Ｒ８は−ＣＨ２−Ｘｂ又はホルミルであり
Ｘｂは脱離基であり
環Ｙａは、少なくとも２個の窒素原子を含む、置換基を有していてもよいヘテロシクロアルキレンである）
【００６０】
Ｘｂのための脱離基の例には、脱離基Ｘａについて挙げたものが含まれる。
【００６１】
「少なくとも２個の窒素原子を含む、置換基を有していてもよいヘテロシクロアルキレン」の例には、イミダゾリジンジイル、ピラゾリジンジイル、ピペラジンジイル、１，４−ジアゼパンジイル、オキサジアゼパンジイルが含まれ、そのそれぞれは、１つ又は複数の低級アルキルなどが置換していてもよい。
（ｉ）Ｒ８がホルミルである場合、化合物（６）と化合物（７）との間の反応は、例えば、適切な溶媒中か又は溶媒を全く使用せず、還元剤の存在下で実施する。
【００６２】
使用できる溶媒の例には、水；ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール及びエチレングリコールなどの低級（Ｃ１〜６）アルコール；ギ酸及び酢酸などの脂肪酸；Ｅｔ２Ｏ、ＴＨＦ、ジオキサン、モノグリム及びジグリムなどのエーテル；ベンゼン、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム及び四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素；アセトニトリル；並びにその混合物が含まれる。
【００６３】
還元剤の例には、ギ酸などの脂肪酸；ギ酸ナトリウムなどの脂肪酸アルカリ金属塩；ナトリウムボロヒドリド、ナトリウムシアノボロヒドリド、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３、ナトリウムトリメトキシボロヒドリド、リチウムアルミニウムヒドリド及びその混合物などの水素化物還元剤又は脂肪酸若しくは脂肪酸アルカリ金属塩と水素化物還元剤の混合物；並びにパラジウム黒、カーボン担持パラジウム、酸化白金、白金黒及びラネーニッケルなどの接触水素化還元剤が含まれる。
【００６４】
ギ酸などの脂肪酸又はギ酸ナトリウムなどの脂肪酸アルカリ金属塩を還元剤として使用する場合、適切な反応温度は一般におおよそ室温から約２００℃、好ましくは約５０〜約１５０℃である。反応は一般に約１０分間〜約１０時間で完了する。脂肪酸又は脂肪酸アルカリ金属塩は化合物（６）に対して大過剰で使用することが好ましい。
【００６５】
水素化物還元剤を使用する場合、適切な反応温度は一般に約−８０〜約１００℃、好ましくは約−８０〜約７０℃である。反応は一般に約３０分間〜約１００時間で完了する。水素化物還元剤は一般に、（６）の化合物のモル当たり約１〜約２０モル、好ましくは約１〜約１０モルの量で使用する。特に、リチウムアルミニウムヒドリドを水素化物還元剤として使用する場合、溶媒として、Ｅｔ２Ｏ、ＴＨＦ、ジオキサン、モノグリム若しくはジグリムなどのエーテル；又はベンゼン、トルエン若しくはキシレンなどの芳香族炭化水素を使用することが好ましい。その反応系に、トリメチルアミン、Ｅｔ３Ｎ若しくはＤＩＰＥＡなどのアミン；又はＭＳ−３Ａ若しくはＭＳ−４Ａなどのモレキュラーシーブを加えることができる。
【００６６】
接触水素化還元剤を使用する場合、反応は一般に、約−３０〜約１００℃、好ましくは約０〜約６０℃で、おおよそ大気圧〜約２０気圧、好ましくはおおよそ大気圧〜約１０気圧の水素雰囲気下で、又はギ酸、ギ酸アンモニウム、シクロヘキセン若しくはヒドラジン水和物などの水素供与体の存在下で実施する。反応は一般に約１〜約１２時間で完了する。接触水素化還元剤は一般に化合物（６）に対して約０．１〜約４０重量％、好ましくは約１〜約２０重量％の量で使用する。
【００６７】
化合物（６）と化合物（７）の反応において、化合物（７）は一般に、化合物（６）のモル当たり少なくとも１モル、好ましくは１〜５モルの量で使用する。
【００６８】
化合物（６）は、水分子がカルボニル基と結合した水和化合物であってもよい。
（ｉｉ）Ｒ８が−ＣＨ２−Ｘｂである場合、化合物（６）と化合物（７）との反応は、塩基性化合物及び／又は触媒の存在下又は非存在下、一般的な不活性溶媒中で実施するか、或いは溶媒を使用せずに実施することができる。
【００６９】
不活性溶媒の例には、水；ジオキサン、ＴＨＦ、Ｅｔ２Ｏ、ジエチレングリコールジメチルエーテル及びエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル；ベンゼン、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム及び四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素；ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ及びイソプロパノールなどの低級（Ｃ１〜６）アルコール；アセトン及びメチルエチルケトンなどのケトン；ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ヘキサメチルリン酸トリアミド及びアセトニトリルなどの極性溶媒；並びにその混合物が含まれる。
【００７０】
様々な公知の塩基性化合物を塩基性化合物として使用することができる。そうした塩基性化合物の例には、無機塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム及び水酸化リチウムなどのアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩；ナトリウム及びカリウムなどのアルカリ金属；ナトリウムアミド；水素化ナトリウム；及び水素化カリウム；並びに有機塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド及びカリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート；Ｅｔ３Ｎ；ＤＩＰＥＡ；トリプロピルアミン；ピリジン；キノリン；ＤＢＮ；ＤＢＵ；及びＤＡＢＣＯが含まれる。これらの塩基性化合物は単独でも、２つ以上の組合せでも使用することができる。
【００７１】
触媒の例には、酢酸パラジウム、ビス（トリブチルスズ）／ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ヨウ化銅／２，２’−ビピリジル、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ヨウ化銅／ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、Ｒ−トリス（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム、Ｓ−トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム化合物が含まれる。
【００７２】
添加剤（配位子等）を触媒と一緒に使用することができる。添加剤の例には、ＢＩＮＡＰ及び２，２−ビス（ジフェニルイミダゾリジニリデン）などの化合物、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテンなどのキサンテン化合物及びトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロホウ酸塩などのホウ酸塩並びにその混合物が含まれる。
【００７３】
上記反応は、要求に応じて、ヨウ化カリウム又はヨウ化ナトリウムなどの反応促進剤として作用するアルカリ金属ヨウ化物を反応系に加えて実施することができる。
【００７４】
化合物（７）は一般に、化合物（６）のモル当たり少なくとも０．５モル、好ましくは約０．５〜約１０モルの量で使用する。
【００７５】
塩基性化合物の量は一般に、化合物（６）のモル当たり０．５〜１０モル、好ましくは０．５〜６モルである。
【００７６】
触媒は適切には、一般に触媒量、好ましくは化合物（６）のモル当たり０．０００１〜１モル、より好ましくは０．００１〜０．５モルの量で使用する。
【００７７】
反応は一般に、０〜２５０℃、好ましくは０〜２００℃の温度で実施し、一般に約１〜約８０時間で完了する。
【００７８】
化合物（６）及び化合物（７）は市販品として容易に得られ、また、それ自体既知の方法又は以下に示す実施例と同様の手法によって製造することもできる。
【００７９】
［反応式４］
【化１４】
2012525324.tif 000017
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、環Ｘ、環Ｙ、Ａ、Ｅ及びＧ２は上記に説明した通りであり、
Ｒ９は水素又は低級アルキルである）
【００８０】
化合物（８）と化合物（７）の反応は、上記反応式３で示した化合物（６）と化合物（７）の反応と同じ反応条件下で実施することができる。
【００８１】
化合物（８）は市販品として容易に得られ、また、それ自体既知の方法又は以下に示す実施例と同様の手法によって製造することもできる。
【００８２】
［反応式５］
【化１５】
2012525324.tif 000018
（式中、Ｒ１、Ｒ２、環Ｘ、環Ｙ、Ａ、Ｅ及びＧは上記に説明した通りであり、
Ｘｃはヒドロキシ又は脱離基である）
【００８３】
脱離基Ｘｃの例には、脱離基Ｘａについて挙げたものが含まれる。
（ｉ）Ｘｃが脱離基である場合、化合物（９）と化合物（１０）の反応は、塩基性化合物の存在下又は非存在下、適切な溶媒中か又は溶媒を用いないで実施する。
【００８４】
使用される不活性溶媒の例には、ベンゼン、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素、Ｅｔ２Ｏ、ＴＨＦ、ジオキサン、モノグリム及びジグリムなどのエーテル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム及び四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、２−プロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール及びエチレングリコールなどの低級アルコール、酢酸などの脂肪酸、ＡｃＯＥｔ及び酢酸メチルなどのエステル、アセトン及びメチルエチルケトンなどのケトン、アセトニトリル、ピリジン、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、ＮＭＰ及びヘキサメチルリン酸トリアミド並びにその混合物が含まれる。
【００８５】
塩基性化合物の例には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム及び炭酸セシウムなどの炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウムなどの金属水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウム、ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びナトリウムｎ−ブトキシドなどの金属アルコラート、並びにピリジン、イミダゾール、ＤＩＰＥＡ、ジメチルアミノピリジン、Ｅｔ３Ｎ、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＢＮ、ＤＢＵ及びＤＡＢＣＯなどの有機塩基並びにその混合物が含まれる。
【００８６】
塩基性化合物の存在下で実施する場合、その塩基性化合物は、化合物（９）と概ね等モル量、好ましくはモルベースで化合物（９）の１〜１０倍の量で使用する。
【００８７】
化合物（１０）は、化合物（９）と一般に少なくとも等モル量、好ましくはモルベースで化合物（９）の１〜１０倍の量で使用する。
【００８８】
反応は一般に−３０〜２００℃、好ましくは約０〜１８０℃で実施し、通常約５分間〜８０時間で終了する。
【００８９】
この反応系に、ヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウムなどのアルカリ金属ハライドを加えることができ、また、相間移動触媒を加えることもできる。
【００９０】
相間移動触媒の例には、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基、そのアルキル部分が１〜６個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基であるフェニルアルキル基及びフェニル基からなる群から選択される基で置換されている第４級アンモニウム塩、例えばテトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウム水素サルファイト、トリブチルメチルアンモニウムクロリド、トリブチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムクロリド、テトラペンチルアンモニウムブロミド、テトラヘキシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルオクチルアンモニウムクロリド、メチルトリヘキシルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルオクタデカニルアンモニウムクロリド、メチルトリデカニルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、フェニルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド；１〜１８個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基で置換されたホスホニウム塩、例えばテトラブチルホスホニウムクロリド；並びに１〜１８個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基で置換されたピリジニウム塩、例えば１−ドデカニルピリジニウムクロリドが含まれる。これらの相間移動触媒は単独か又は２つ以上の組合せで使用される。
【００９１】
一般に、相間移動触媒は、化合物（９）の０．１〜１倍、好ましくは化合物（９）の０．１〜０．５倍の量で使用する。
（ｉｉ）Ｘｃがヒドロキシである場合、化合物（９）と化合物（１０）の反応は、適切な溶媒中、縮合剤の存在下で実施する。
【００９２】
溶媒の具体的な例には、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン及び四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン及びキシレンなどの芳香族炭化水素、Ｅｔ２Ｏ、ジイソプロピルエーテル、ＴＨＦ及びジメトキシエタンなどのエーテル、酢酸メチル、ＡｃＯＥｔ及び酢酸イソプロピルなどのエステル、並びにＤＭＦ、ＤＭＳＯ及びヘキサメチルリン酸トリアミドなどの非プロトン性極性溶媒、並びにその混合物が含まれる。
【００９３】
使用される縮合剤の例には、アゾカルボキシレート（ジエチルアゾカルボキシレートなど）とリン化合物（トリフェニルホスフィンなど）の混合物が含まれる。
【００９４】
縮合剤は適切には、化合物（９）と一般に少なくとも等モル量、好ましくはモルベースで化合物（９）の１〜２倍の量で使用する。
【００９５】
化合物（１０）は適切には、化合物（９）と一般に少なくとも等モル量、好ましくはモルベースで化合物（９）の１〜２倍の量で使用する。
【００９６】
上記反応は一般に０〜２００℃、好ましくはおおよそ０〜１５０℃で好都合に進行し、通常おおよそ１〜１０時間で終了する。
【００９７】
化合物（９）及び化合物（１０）は市販品として容易に得られ、また、それ自体既知の方法又は以下に示す実施例と同様の手法によって製造することもできる。
【００９８】
上記方法１〜５で得られる化合物は、化合物（１）の範囲内の慣用的な方法によって連続して調製することができる。
【００９９】
さらに、溶媒和物（例えば、水和物、エタノラート等）が、反応式のそれぞれにおいて示した出発原料化合物及び目的化合物に加えられた形態の化合物は、その式のそれぞれに含まれる。
【０１００】
本発明による化合物（１）は、立体異性体及び光学異性体を含む。
【０１０１】
反応式のそれぞれで表される出発原料化合物及び目的化合物は、適切な塩の形態で使用することができる。
【０１０２】
上記反応式によって得られる目的化合物のそれぞれは、反応混合物を冷却した後、ろ過、濃縮、抽出などの単離手順を実施して粗製反応生成物を分離し、次いで粗製反応生成物をカラムクロマトグラフィー、再結晶化などの一般的な精製手順にかけることによって、反応混合物から、単離し精製することができる。
【０１０３】
本発明の化合物の中で、１つ又は複数の塩基性基を有する化合物は、薬学的に許容される一般的な酸と容易に塩を形成することができる。そうした酸の例には、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸及び他の無機酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、クエン酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、乳酸及び他の有機酸等が含まれる。
【０１０４】
本発明の化合物の中で、１つ又は複数の酸性基を有する化合物は、薬学的に許容される塩基性化合物と反応させることによって容易に塩を形成することができる。そうした塩基性化合物の例には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が含まれる。
【０１０５】
本発明の化合物では、１個又は複数の原子を１個又は複数の同位体原子で置き換えることができる。同位体原子の例には、重水素（２Ｈ）、三重水素（３Ｈ）、１３Ｃ、１４Ｎ、１８Ｏ等が含まれる。
【０１０６】
本発明の化合物を活性成分として含む薬剤の説明を以下に示す。そうした薬剤は、一般に使用される希釈剤又は賦形剤、例えば充填剤、増量剤、結合剤、湿潤剤、崩壊剤、界面活性剤、滑剤等を用いて、本発明の化合物を一般的な薬剤に処方することによって得られる。
【０１０７】
そうした薬剤の形態は、治療目的によって様々な形態から選択することができる。典型的な例には、錠剤、丸薬、粉剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注入剤（液剤、懸濁剤等）などが含まれる。
【０１０８】
錠剤を形成させるために、例えば、ラクトース、白砂糖、塩化ナトリウム、グルコース、尿素、でんぷん、炭酸カルシウム、カオリン、結晶セルロース及び他の賦形剤；水、ＥｔＯＨ、プロパノール、単シロップ、グルコース溶液、でんぷん溶液、ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラック、メチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピロリドン及び他の結合剤；乾燥でんぷん、アルギン酸ナトリウム、寒天末、ラミナラン粉末、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン酸モノグリセリド、でんぷん、ラクトース及び他の崩壊剤；白砂糖、ステアリン、カカオバター、硬化油及び他の崩壊防止剤；第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム及び他の吸収促進剤；グリセリン、でんぷん及び他の湿潤剤；でんぷん、ラクトース、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケイ酸及び他の吸着剤；精製タルク、ステアレート、ホウ酸粉末、ポリエチレングリコール及び他の滑剤；などを含む様々な既知の担体のいずれかを使用することができる。
【０１０９】
そうした錠剤は、必要に応じて、一般的なコーティング材料でコーティングして、例えば、糖衣錠、ゼラチンコーティング錠剤、腸溶コーティング錠剤、フィルムコート錠剤、二重層又は多重層錠剤等を作製することができる。丸薬を形成させるために、例えば、グルコース、ラクトース、でんぷん、カカオバター、硬化植物油、カオリン、タルク及び他の賦形剤；アラビアゴム粉末、トラガカント粉末、ゼラチン、ＥｔＯＨ及び他の結合剤；ラミナラン、寒天及び他の崩壊剤などを含む様々な既知の担体のいずれかを使用することができる。
【０１１０】
坐剤を形成させるために、例えば、ポリエチレングリコール、カカオバター、高級アルコール、高級アルコールのエステル、ゼラチン、半合成グリセリド等を含む様々な既知の担体のいずれかを使用することができる。
【０１１１】
注入剤を形成させるために、液剤、乳剤又は懸濁剤を滅菌し、好ましくは血液と等張性にする。広範に使用されている様々な既知の希釈剤のいずれかを用いて液剤、乳剤又は懸濁剤を調製することができる。そうした希釈剤の例には、水、ＥｔＯＨ、プロピレングリコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル等が含まれる。この場合、薬剤は、等張液を調製するのに十分な量の塩化ナトリウム、グルコース又はグリセリンを含むことができ、また、一般的な可溶化剤、緩衝剤、鎮痛薬等を含むことができ、必要なら、着色剤、防腐剤、香味剤、甘味剤等及び／又は他の医薬をさらに含むことができる。
【０１１２】
薬剤中の本発明の化合物の割合は限定されず、広い範囲から適切に選択することができる。一般に、薬剤は、１〜７０重量％の割合で本発明の化合物を含むことが好ましい。
【０１１３】
本発明による薬剤の投与経路は限定されず、その製剤を、製剤の形態、患者の年齢及び性別、その疾患の状態及び他の状態に適した経路で投与することができる。
【０１１４】
例えば、錠剤、丸薬、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤は経口で投与される。
【０１１５】
注入剤は、単独か、又はグルコース溶液、アミノ酸溶液又は同種のものなどの一般的な注入用輸液と混合して静脈内で投与されるか、或いは、必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮下又は腹腔内で投与される。坐剤は直腸内に投与される。
【０１１６】
薬剤の投薬量は、使用の方法、患者の年齢及び性別、その疾患の重篤度及び他の状態によって適切に選択され、それは一般に、単一用量又は分割用量で約０．００１〜約１００ｍｇ／ｋｇ体重／日、好ましくは０．００１〜５０ｍｇ／ｋｇ体重／日である。
【実施例】
【０１１７】
本発明で使用する化合物の製造例を以下に示す。その後に、これらの化合物の薬理試験結果を示す。
【０１１８】
（参考例１）
４−（２−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）ベンズアルデヒド（０．７０ｇ）及びｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（０．５２ｇ）の１，２−ジクロロエタン（１５ｍＬ）溶液に、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（０．８３ｇ）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で６６時間撹拌した。この反応混合物にＮａＨＣＯ３飽和水溶液を加え、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝９／１〜２／１）で精製してｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（２−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート（０．９６ｇ）を無色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: -0.02 (6H, s), 0.86 (9H, s), 1.45 (9H, s), 2.36 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.80 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.41 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.47 (2H, s), 3.79 (2H, t, J = 6.9 Hz), 7.15 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.22 (2H, d, J = 7.9 Hz).
【０１１９】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１と同じ方法で合成した。
【０１２０】
（参考例２）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.39-2.41 (4H, m), 3.41-3.43 (4H, m), 3.53 (2H, s), 7.20-7.28 (3H, m).
【０１２１】
（参考例３）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30-1.45 (2H, m), 1.46 (9H, s), 1.80-1.90 (1H, m), 1.98-2.05 (2H, m), 2.92 (2H, t, J = 11.9 Hz), 2.95-3.08 (1H, m), 3.35-3.51 (2H, m), 3.75-3.91 (3H, m), 3.95-4.11 (2H, m), 6.52-6.60 (2H, m), 7.00-7.08 (2H, m).
【０１２２】
（参考例４）
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（３−ヒドロキシプロピル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 1.65 (1H, brs), 1.86-1.93 (2H, m), 2.37 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.70 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.47 (2H, s), 3.68 (2H, t, J = 6.2 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.23 (2H, d, J = 8.1 Hz).
【０１２３】
（参考例５）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−フルオロ−４−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38-2.40 (4H, m), 3.43-3.45 (6H, m), 6.85-6.92 (2H, m), 7.02 (1H, d, J = 11.7 Hz).
【０１２４】
（参考例６）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［（Ｅ）−３−メトキシプロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.39 (3H, s), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.49 (2H, s), 4.09 (2H, dd, J = 6.1, 1.5 Hz), 6.27 (1H, dt, J = 16.1, 6.1 Hz), 6.60 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.34 (2H, d, J = 8.3 Hz).
【０１２５】
（参考例７）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−メチルフェニル）−２−オキソエトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.35 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.43 (3H, s), 3.41 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.43 (2H, s), 5.24 (2H, s), 6.87-6.90 (2H, m), 7.19-7.23 (2H, m), 7.28-7.31 (2H, m), 7.89-7.92 (2H, m).
【０１２６】
（参考例８）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（ビフェニル−４−イルメチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (9H, s), 2.41-2.43 (4H, m), 3.44-3.45 (4H, m), 3.55 (2H, s), 7.31-7.47 (5H, m), 7.52-7.61 (4H, m).
【０１２７】
（参考例９）
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（４−クロロフェノキシ）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (9H, s), 2.38-2.39 (4H, m), 3.42-3.43 (4H, m), 3.48 (2H, s), 6.92-6.95 (4H, m), 7.26-7.29 (4H, m).
【０１２８】
（参考例１０）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.46 (9H, s), 2.36-2.40 (4H, m), 2.87-2.93 (1H, m), 3.42-3.43 (4H, m), 3.47 (2H, s), 6.94 (4H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.25 (2H, d, J = 9.3 Hz).
【０１２９】
（参考例１１）
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の（４−ブロモベンジルオキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（３．０８０ｇ）の溶液に、Ｍｇ（０．２８８ｇ）及びＩ２（触媒）をＡｒ雰囲気下、室温で加えた。混合物を５０℃で１時間加熱し、次いで室温に冷却した。混合物に、１，２−エポキシプロパン（０．７７ｍＬ）をＡｒ雰囲気下、室温で加え、混合物を室温で１４．５時間撹拌し、次いで５０℃で１時間加熱し、次いで室温に冷却した。混合物にＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液を加え、混合物をＡｃＯＥｔで抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝２／１）で精製して１−［４−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）フェニル］プロパン−２−オール（１．４８５ｇ）を無色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.10 (6H, s), 0.94 (9H, s), 1.25 (3H, d, J = 6.1 Hz), 1.48 (1H, d, J = 3.7 Hz), 2.67 (1H, dd, J = 13.6, 8.1 Hz), 2.79 (1H, dd, J = 13.6, 4.8 Hz), 3.99-4.03 (1H, m), 4.72 (2H, s), 7.18 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.3 Hz).
【０１３０】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１１と同じ方法で合成した。
【０１３１】
（参考例１２）
２−［４−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−２−メチルフェニル］エタノール
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.10 (6H, s), 0.94 (9H, s), 1.35 (1H, t, J = 6.0 Hz), 2.33 (3H, s), 2.88 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.80-3.85 (2H, m), 4.68 (2H, s), 7.09-7.14 (3H, m).
【０１３２】
（参考例１３）
１−［４−（ジエトキシメチル）フェニル］プロパン−２−オール
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, t, J = 7.0 Hz), 1.25 (3H, d, J = 6.1 Hz), 1.49 (1H, brs), 2.69 (1H, dd, J = 13.6, 7.9 Hz), 2.79 (1H, dd, J = 13.6, 4.6 Hz), 3.50-3.67 (4H, m), 4.02 (1H, brs), 5.48 (1H, s), 7.21 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.42 (2H, d, J = 8.3 Hz).
【０１３３】
（参考例１４）
２−［４−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］エタノール
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.10 (6H, s), 0.94 (9H, s), 1.35 (1H, t, J = 6.1 Hz), 2.26 (3H, s), 2.83 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.82-3.87 (2H, m), 4.68 (2H, s), 7.00 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.05 (1H, dd, J = 7.6, 1.5 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.6 Hz).
【０１３４】
（参考例１５）
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（２−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート（０．９６ｇ）のＴＨＦ（８ｍＬ）溶液に、ＴＨＦ（２．３２ｍＬ）中のＴＢＡＦの１．０Ｍ溶液を０℃で加えた。得られた混合物を室温で２．５時間撹拌した。０℃に冷却した後、反応混合物をＡｃＯＥｔ及び水で希釈した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ＝４０／１）で精製してｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート（０．５５ｇ）を無色油状物として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.38 (9H, s), 2.28 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.69 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.29 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.42 (2H, s), 3.54-3.62 (2H, m), 4.60 (1H, t, J = 5.3 Hz), 7.13-7.20 (4H, m).
【０１３５】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１５と同じ方法で合成した。
【０１３６】
（参考例１６）
｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）プロピル］フェニル｝メタノール
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, d, J = 6.1 Hz), 1.56 (1H, t, J = 6.0 Hz), 2.27 (3H, s), 2.81 (1H, dd, J = 13.7, 6.6 Hz), 3.07 (1H, dd, J = 13.7, 6.0 Hz), 4.47-4.55 (1H, m), 4.66 (2H, d, J = 6.0 Hz), 6.79 (2H, dt, J = 9.0, 2.4 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.23 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.29 (2H, d, J = 8.1 Hz).
【０１３７】
（参考例１７）
｛３−メチル−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］フェニル｝メタノール
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.55 (1H, t, J = 5.9 Hz), 2.28 (3H, s), 2.38 (3H, s), 3.09 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.11 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.64 (2H, d, J = 5.9 Hz), 6.79 (2H, dt, J = 9.2, 2.6 Hz), 7.07 (2H, dt, J = 9.2, 2.6 Hz), 7.15-7.23 (3H, m).
【０１３８】
（参考例１８）
｛３−メチル−４−［（Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］フェニル｝メタノール
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.61 (1H, brs), 2.29 (3H, s), 2.35 (3H, s), 4.65 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.69 (2H, dd, J = 5.8, 1.6 Hz), 6.30 (1H, dt, J = 15.9, 5.8 Hz), 6.87 (2H, dt, J = 9.2, 2.6 Hz), 6.92 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.16-7.17 (2H, m), 7.47 (1H, d, J = 8.5 Hz).
【０１３９】
（参考例１９）
｛２−メチル−４−［（Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］フェニル｝メタノール
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.48 (1H, t, J = 5.7 Hz), 2.29 (3H, s), 2.35 (3H, s), 4.67 (2H, dd, J = 5.8, 1.5 Hz), 4.69 (2H, d, J = 5.7 Hz), 6.41 (1H, dt, J = 16.1, 5.8 Hz), 6.69 (1H, dt, J = 16.1, 1.5 Hz), 6.86 (2H, dt, J = 9.3, 2.6 Hz), 7.09 (2H, dd, J = 8.7, 0.6 Hz), 7.23-7.25 (2H, m), 7.31 (1H, d, J = 7.6 Hz).
【０１４０】
（参考例２０）
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート（４．７４ｇ）及びｐ−クレゾール（１．７６ｇ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液に、トリフェニルホスフィン（４．２７ｇ）及びトルエン（７．４０ｍＬ）中のＤＥＡＤの２．２Ｍ溶液を０℃で加えた。室温で８５時間撹拌した後、溶媒を減圧下で除去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝３／１〜１／２）で精製し、次いで濃縮した溶出液をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、５Ｍ  ＮａＯＨ及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮してｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレートを黄色固体（３．８７ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.26 (3H, s), 2.37 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.48 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.79 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.20-7.27 (4H, m).
【０１４１】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例２０と同じ方法で合成した。
【０１４２】
（参考例２１）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.37 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.05 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.48 (2H, s), 3.76 (3H, s), 4.11 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.79-6.86 (4H, m), 7.20-7.27 (4H, m).
【０１４３】
（参考例２２）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.45 (9H, s), 2.37 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 6.9 Hz), 3.06 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 6.9 Hz), 3.48 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.81-6.85 (2H, m), 7.11-7.14 (2H, m), 7.20-7.26 (4H, m).
【０１４４】
（参考例２３）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (6H, d, J = 5.9 Hz), 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.06 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.48 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.41 (1H, septet, J = 5.9 Hz), 6.81 (4H, s), 7.19-7.30 (4H, m).
【０１４５】
（参考例２４）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.36-2.39 (4H, m), 3.04-3.09 (2H, m), 3.40-3.44 (4H, m), 3.48 (2H, s), 4.10-4.16 (2H, m), 6.81 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.18-7.28 (6H, m).
【０１４６】
（参考例２５）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−ブロモフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.37 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.07 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.40-3.44 (4H, m), 3.48 (2H, s), 4.13 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.77 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.22 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.9 Hz).
【０１４７】
（参考例２６）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−エトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.05 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.48 (2H, s), 3.96 (2H, q, J = 6.9 Hz), 4.14 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.81 (4H, s), 7.20-7.30 (4H, m).
【０１４８】
（参考例２７）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（３−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.49 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.73-6.83 (1H, m), 6.85-6.95 (2H, m), 7.12-7.32 (5H, m).
【０１４９】
（参考例２８）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−シアノフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.10 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.50 (2H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.94 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.20-7.29 (4H, m), 7.57 (2H, d, J = 8.9 Hz).
【０１５０】
（参考例２９）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（３−エトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.07 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.48 (2H, s), 4.00 (2H, q, J = 6.9 Hz), 4.14 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.43-6.54 (3H, m), 7.15 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.20-7.30 (4H, m).
【０１５１】
（参考例３０）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（３−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.31 (3H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.44 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.48 (2H, s), 4.15 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.69-6.76 (3H, m), 7.15 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.22-7.27 (4H, m).
【０１５２】
（参考例３１）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［３−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.86 (1H, septet, J = 6.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.49 (2H, s), 4.16 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.67-6.85 (3H, m), 7.19 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.23-7.30 (4H, m).
【０１５３】
（参考例３２）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（３，４−ジメチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.18 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.06 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.48 (2H, s), 4.13 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.63 (1H, dd, J = 8.2, 2.6 Hz), 6.71 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.20-7.30 (4H, m).
【０１５４】
（参考例３３）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（３−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.48 (2H, s), 3.78 (3H, s), 4.15 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.43-6.55 (3H, m), 7.16 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.20-7.30 (4H, m).
【０１５５】
（参考例３４）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 1.45 (9H, s), 2.37 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.48 (2H, s), 4.15 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.86-6.80 (2H, m), 7.31-7.24 (6H, m).
【０１５６】
（参考例３５）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−ヨードフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.37 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.06 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.48 (2H, s), 4.12 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.66 (2H, d, J = 6.9 Hz), 7.20-7.27 (4H, m), 7.53 (2H, d, J =6.9 Hz).
【０１５７】
（参考例３６）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−ブチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.26-1.40 (2H, m), 1.45 (9H, s), 1.50-1.61 (2H, m), 2.38 (4H, t, J = 5.1 Hz), 2.54 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.48 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.78-6.84 (2H, m), 7.04-7.10 (2H, m), 7.21-7.27 (4H, m).
【０１５８】
（参考例３７）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.01 (3H, s), 3.11 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.49 (2H, s), 4.23 (2H, t, J = 7.1 Hz), 7.01 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.21-7.29 (4H, m), 7.84 (2H, d, J =8.9 Hz).
【０１５９】
（参考例３８）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（２−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.19 (3H, s), 2.37 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.10 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.48 (2H, s), 4.16 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.77-6.86 (2H, m), 7.08-7.15 (2H, m), 7.25 (4H, s).
【０１６０】
（参考例３９）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.37 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.04 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.48 (2H, s), 4.08 (2H, t, J = 6.9 Hz), 5.90 (2H, s), 6.31 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 6.47 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.68 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.20-7.27 (4H, m).
【０１６１】
（参考例４０）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.37-2.38 (4H, m), 3.14 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.41-3.43 (4H, m), 3.49 (2H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.85-6.91 (2H, m), 7.15-7.36 (6H, m).
【０１６２】
（参考例４１）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（２，３−ジメチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.11 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.37-2.38 (4H, m), 3.09 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.41-3.42 (4H, m), 3.48 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.68 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.76 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.02 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.21-7.27 (4H, m).
【０１６３】
（参考例４２）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（３，５−ジメチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.27 (6H, s), 2.36-2.40 (4H, m), 3.06 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.40-3.45 (4H, m), 3.48 (2H, s), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.53 (2H, s), 6.59 (1H, s), 7.23-7.28 (4H, m).
【０１６４】
（参考例４３）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（キノリン−６−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.37-2.38 (4H, m), 3.14 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.41-3.44 (4H, m), 3.48 (2H, s), 4.26 (2H, t, J = 6.8 Hz), 7.03 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.25-7.32 (5H, m), 7.36 (1H, dd, J = 9.3, 2.4 Hz), 7.94-8.01 (2H, m), 8.73 (1H, d, J = 3.4 Hz).
【０１６５】
（参考例４４）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（３，４−ジクロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.37-2.39 (4H, m), 3.07 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.42-3.43 (4H, m), 3.49 (2H, s), 4.12 (2H, t, J = 7.0 Hz), 6.74 (1H, dd, J = 8.9, 2.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.21-7.31 (5H, m).
【０１６６】
（参考例４５）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−フルオロ−３−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.21 (3H, d, J = 1.7 Hz), 2.37 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.04 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.47 (2H, s), 4.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.61-6.69 (2H, m), 6.86 (1H, t, J = 9.0 Hz), 7.20-7.26 (4H, m).
【０１６７】
（参考例４６）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.01-2.08 (2H, m), 2.36 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.80-2.86 (4H, m), 3.05 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.46 (2H, s), 4.12 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.67 (1H, dd, J = 8.1, 2.4 Hz), 6.77 (1H, s), 7.08 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.22-7.25 (4H, m).
【０１６８】
（参考例４７）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 1.74-1.77 (4H, m), 2.37 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.68-2.71 (4H, m), 3.05 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.47 (2H, s), 4.12 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.59-6.61 (1H, m), 6.66 (1H, dd, J = 8.3, 2.7 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.22-7.25 (4H, m).
【０１６９】
（参考例４８）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（ナフタレン−２−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.36 (4H, brs), 3.12 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, brs), 3.46 (2H, s), 4.24 (2H, t, J = 7.1 Hz), 7.10-7.15 (2H, m), 7.25-7.32 (5H, m), 7.40 (1H, t, J = 7.0 Hz), 7.66-7.74 (3H, m).
【０１７０】
（参考例４９）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−アセチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.55 (3H, s), 3.11 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.49 (2H, s), 4.22 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.92 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.22-7.28 (4H, m), 7.92 (2H, d, J = 8.3 Hz).
【０１７１】
（参考例５０）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［（６−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.09 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.49 (2H, s), 4.19 (2H, t, J = 6.8 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 8.5, 3.2 Hz), 7.22 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.27 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.34 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.04 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０１７２】
（参考例５１）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.36 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.47 (2H, s), 4.51 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.71 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.81-6.85 (1H, m), 7.24 (4H, s), 7.51-7.55 (1H, m), 8.13 (1H, dd, J = 5.1, 1.2 Hz).
【０１７３】
（参考例５２）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.37 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.05 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.47 (2H, s), 4.47 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.66 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.20-7.27 (4H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 8.07 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０１７４】
（参考例５３）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.09 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.49 (2H, s), 4.20 (2H, t, J = 7.1 Hz), 7.14-7.28 (6H, m), 8.03 (1H, d, J = 2.4 Hz).
【０１７５】
（参考例５４）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［（５−ブロモピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.37 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.05 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.47 (2H, s), 4.47 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.63 (1H, dd, J = 8.8, 0.7 Hz), 7.20-7.26 (4H, m), 7.61 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 8.16 (1H, t, J = 1.2 Hz).
【０１７６】
（参考例５５）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［（６−メトキシピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, brs), 3.06 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.48 (2H, s), 3.87 (3H, s), 4.19 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.66 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.17-7.27 (5H, m), 7.79 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０１７７】
（参考例５６）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［（６−クロロ−１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (9H, s), 2.32 (4H, brs), 3.04 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.41-3.44 (6H, m), 4.02 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.56 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.00 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 7.08-7.12 (2H, m), 7.16-7.21 (3H, m).
【０１７８】
（参考例５７）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (9H, s), 2.32 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.99 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.41 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.44 (2H, s), 4.12 (2H, t, J = 7.6 Hz), 6.89 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.08-7.15 (3H, m), 7.19-7.23 (3H, m), 7.36-7.38 (1H, m).
【０１７９】
（参考例５８）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.79 (3H, s), 3.11 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.48 (2H, s), 4.23 (2H, t, J = 7.0 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 7.23-7.28 (4H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.63 (1H, d, J = 8.8 Hz).
【０１８０】
（参考例５９）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［４−（２−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: -0.01 (6H, s), 0.87 (9H, s), 1.45 (9H, s), 2.38-2.39 (4H, m), 2.75 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.41-3.43 (4H, m), 3.48 (2H, s), 3.75 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.81 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.10 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.23-7.25 (4H, m).
【０１８１】
（参考例６０）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛２−フルオロ−４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.41-2.44 (4H, m), 3.42-3.43 (4H, m), 3.59 (2H, s), 5.00 (2H, s), 6.87-7.00 (4H, m), 7.12 (1H, d, J = 10.5 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.36-7.40 (1H, m).
【０１８２】
（参考例６１）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−フルオロ−４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (6H, d, J = 5.9 Hz), 1.46 (9H, s), 2.36-2.40 (4H, m), 3.42-3.43 (4H, m), 3.49 (2H, s), 4.40-4.45 (1H, m), 5.05 (2H, s), 6.83 (2H, d, J = 9.3 Hz), 6.90 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.08 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.11 (1H, s), 7.43 (1H, t, J = 7.7 Hz).
【０１８３】
（参考例６２）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛３−フルオロ−４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (9H, s), 2.38-2.39 (4H, m), 3.42-3.44 (4H, m), 3.50 (2H, s), 5.06 (2H, s), 6.90-7.00 (4H, m), 7.11 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.6 Hz).
【０１８４】
（参考例６３）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛３−フルオロ−４−［（４−プロピルフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.46 (9H, s), 1.57-1.64 (2H, m), 2.36-2.40 (4H, m), 2.52-2.54 (2H, m), 3.42-3.43 (4H, m), 3.49 (2H, s), 5.08 (2H, s), 6.90 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.10 (4H, d, J = 8.5 Hz), 7.44 (1H, t, J = 7.6 Hz).
【０１８５】
（参考例６４）
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（２−｛［（２−ニトロフェニル）スルホニル］［４−（プロパン−２−イル）フェニル］アミノ｝エチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.36 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.77-2.86 (2H, m), 2.91 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.41 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.46 (2H, s), 3.93-4.03 (2H, m), 7.07-7.12 (4H, m), 7.12-7.24 (4H, m), 7.40-7.52 (2H, m), 7.55-7.65 (2H, m).
【０１８６】
（参考例６５）
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（２−｛（４−フルオロフェニル）［（２−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝エチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.36 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.77-2.86 (2H, m), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.46 (2H, s), 3.96-4.04 (2H, m), 6.06-7.05 (2H, m), 7.08 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.01-7.18 (2H, m), 7.20 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.43-7.54 (2H, m), 7.58-7.72 (2H, m).
【０１８７】
（参考例６６）
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（２−｛（４−メトキシフェニル）［（２−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝エチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.36 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.77-2.86 (2H, m), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.46 (2H, s), 3.81 (3H, s), 3.93-4.00 (2H, m), 6.79-6.86 (2H, m), 7.06-7.12 (4H, m), 7.20 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.43-7.52 (2H, m), 7.56-7.66 (2H, m).
【０１８８】
（参考例６７）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［４−（２−｛［（２−ニトロフェニル）スルホニル］［４−（プロパン−２−イル）フェニル］アミノ｝エチル）フェニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.27-1.38 (2H, m), 1.46 (9H, s), 1.96-2.07 (2H, m), 2.67-2.75 (2H, m), 2.83-2.98 (3H, m), 3.33-3.47 (2H, m), 3.87-3.95 (2H, m), 3.96-4.12 (2H, m), 6.48-6.55 (2H, m), 6.92-6.98 (2H, m), 7.07-7.12 (2H, m), 7.14-7.19 (2H, m), 7.41-7.53 (2H, m), 7.54-7.66 (2H, m).
【０１８９】
（参考例６８）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］フェニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26-1.38 (2H, m), 1.46 (9H, s), 1.98-2.07 (2H, m), 2.27 (3H, s), 2.86-3.00 (4H, m), 3.35-3.45 (2H, m), 3.95-4.12 (4H, m), 6.53-6.59 (2H, m), 6.75-6.83 (2H, m), 7.00-7.11 (4H, m).
【０１９０】
（参考例６９）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］フェニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25-1.39 (2H, m), 1.46 (9H, s), 1.98-2.08 (2H, m), 2.86-3.00 (4H, m), 3.35-3.53 (2H, m), 3.95-4.15 (4H, m), 6.54-6.60 (2H, m), 6.79-6.85 (2H, m), 6.90-7.00 (2H, m), 7.04-7.11 (2H, m).
【０１９１】
（参考例７０）
４−［２−（４−メトキシフェニル）エトキシ］ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.04-3.09 (2H, m), 3.80 (3H, s), 4.19-4.24 (2H, m), 6.87 (2H, d, J = 8.6 Hz), 6.99 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.20 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.6 Hz), 9.87 (1H, brs).
【０１９２】
（参考例７１）
４−［２−（４−メチルフェニル）エトキシ］ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.33 (3H, s), 3.09 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.23 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.95-7.04 (2H, m), 7.10-7.22 (4H, m), 7.77-7.88 (2H, m), 9.87 (1H, s).
【０１９３】
（参考例７２）
４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェニル］エトキシ｝ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.89 (1H, septet, J = 6.9 Hz), 3.09 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.23 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.95-7.04 (2H, m), 7.13-7.27 (4H, m), 7.77-7.86 (2H, m), 9.87 (1H, s).
【０１９４】
（参考例７３）
４−［３−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.04-2.17 (2H, m), 2.90 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.92 (2H, t, J = 6.1 Hz), 6.79-6.86 (2H, m), 6.92-7.01 (2H, m), 7.38 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.81 (2H, d, J = 8.2 Hz), 9.98 (1H, s).
【０１９５】
（参考例７４）
４−｛３−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］プロピル｝ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.06-2.17 (2H, m), 2.81-2.93 (3H, m), 3.95 (2H, t, J = 6.1 Hz), 6.82 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.38 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.81 (2H, d, J = 8.2 Hz), 9.98 (1H, s).
【０１９６】
（参考例７５）
４−｛［（Ｅ）−３−（４−ホルミルフェニル）プロパ−２−エン−１−イル］オキシ｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.79 (2H, dd, J = 5.5, 1.6 Hz), 6.55 (1H, dt, J = 15.8, 5.5 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.8), 7.00-7.03 (2H, m), 7.55-7.63 (4H, m), 7.85-7.87 (2H, m), 10.00 (1H, s).
【０１９７】
（参考例７６）
１−ブロモ−４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.02 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.10 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.76-6.84 (2H, m), 6.90-7.00 (2H, m), 7.13-7.16 (2H, m), 7.40-7.44 (2H, m).
【０１９８】
（参考例７７）
１−ブロモ−４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 6.9 Hz), 3.03 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.13 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.77-6.85 (2H, m), 7.09-7.20 (4H, m), 7.38-7.47 (2H, m).
【０１９９】
（参考例７８）
１−ブロモ−４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.02 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.76 (3H, s), 4.10 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.82 (4H, s), 7.14-7.17 (2H, m), 7.41-7.44 (2H, m).
【０２００】
（参考例７９）
１−ブロモ−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.28 (3H, s), 3.03 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.12 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.73-6.83 (2H, m), 7.07 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.43 (2H, d, J = 8.9 Hz).
【０２０１】
（参考例８０）
１−ブロモ−４−［２−（４−エトキシフェノキシ）エチル］ベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t, J = 6.9 Hz), 3.01 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.97 (2H, q, J = 6.9 Hz), 4.09 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.81 (4H, s), 7.15 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.42 (2H, d, J = 8.2 Hz).
【０２０２】
（参考例８１）
１−ブロモ−４−［１−（４−メチルフェノキシ）プロパン−２−イル］ベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (3H, d, J = 7.1 Hz), 2.27 (3H, s), 3.14-3.23 (1H, m), 3.92 (1H, dd, J = 9.2, 7.2 Hz), 4.00 (1H, dd, J = 9.2, 6.3 Hz), 6.76 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.05 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.16 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.44 (2H, d, J = 8.5 Hz).
【０２０３】
（参考例８２）
（Ｅ）−３−（４−ブロモフェニル）ブタ−２−エン−１−イル４−メチルフェニルエーテル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.10 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.29 (3H, s), 4.68-4.70 (2H, m), 6.02-6.06 (1H, m), 6.84 (2H, dt, J = 9.3, 2.5 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.29 (2H, dt, J = 9.0, 2.3 Hz), 7.44 (2H, dt, J = 9.0, 2.3 Hz).
【０２０４】
（参考例８３）
２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチル４−クロロフェニルエーテル
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.07 (2H, t, J = 6.7 Hz), 4.12 (2H, t, J = 6.7 Hz), 6.79 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.17-7.21 (5H, m).
【０２０５】
（参考例８４）
ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）（｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝オキシ）シラン
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.09 (6H, s), 0.93 (9H, s), 1.26 (3H, d, J = 6.1 Hz), 2.27 (3H, s), 2.77 (1H, dd, J = 13.6, 6.8 Hz), 3.08 (1H, dd, J = 13.6, 5.7 Hz), 4.46-4.54 (1H, m), 4.71 (2H, s), 6.79 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.19 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.24 (2H, d, J = 8.1 Hz).
【０２０６】
（参考例８５）
ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）（｛３−メチル−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝オキシ）シラン
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.10 (6H, s), 0.94 (9H, s), 2.28 (3H, s), 2.36 (3H, s), 3.08 (2H, t, J = 7.6 Hz), 4.09 (2H, t, J = 7.6 Hz), 4.69 (2H, s), 6.79 (2H, dt, J = 9.3, 2.6 Hz), 7.05-7.12 (4H, m), 7.18 (1H, d, J = 8.5 Hz).
【０２０７】
（参考例８６）
ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）（｛３−メチル−４−［（Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝オキシ）シラン
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.09 (6H, s), 0.94 (9H, s), 2.29 (3H, s), 2.34 (3H, s), 4.67-4.69 (4H, m), 6.28 (1H, dt, J = 15.9, 5.7 Hz), 6.87 (2H, dt, J = 9.1, 2.5 Hz), 6.92 (1H, d, J = 15.9Hz), 7.08-7.13 (4H, m), 7.44 (1H, d, J = 7.8 Hz).
【０２０８】
（参考例８７）
ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）（｛２−メチル−４−［（Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝オキシ）シラン
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.09 (6H, s), 0.93 (9H, s), 2.25 (3H, s), 2.28 (3H, s), 4.65 (2H, dd, J = 6.1, 1.2 Hz), 4.68 (2H, s), 6.38 (1H, dt, J = 16.1, 6.1 Hz), 6.67 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.85 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.17 (1H, brs), 7.22 (1H, dd, J = 7.9, 1.3 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.9 Hz).
【０２０９】
（参考例８８）
１−（ジエトキシメチル）−４−［（Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (6H, t, J = 7.1 Hz), 2.29 (3H, s), 3.49-3.65 (4H, m), 4.67 (2H, dd, J = 5.9, 1.5 Hz), 5.49 (1H, s), 6.42 (1H, dt, J = 16.0, 5.9 Hz), 6.72 (1H, dt, J = 16.0, 1.5 Hz), 6.86 (2H, dt, J = 9.3, 2.5 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.39 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.43 (2H, d, J = 8.5 Hz).
【０２１０】
（参考例８９）
１−（ジエトキシメチル）−４−［（Ｅ）−３−（４−フルオロフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, t, J = 7.1 Hz), 3.49-3.65 (4H, m), 4.66 (2H, dd, J = 5.9, 1.5 Hz), 5.49 (1H, s), 6.40 (1H, dt, J = 16.1, 5.9 Hz), 6.72 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.87-6.92 (2H, m), 6.95-7.00 (2H, m), 7.40 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.44 (2H, d, J = 8.3 Hz).
【０２１１】
（参考例９０）
１−（ジエトキシメチル）−４−［（Ｅ）−３−フェノキシプロパ−１−エン−１−イル］ベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (6H, t, J = 7.1 Hz), 3.49-3.65 (4H, m), 4.70 (2H, dd, J = 5.8, 1.5 Hz), 5.49 (1H, s), 6.43 (1H, dt, J = 16.0, 5.8 Hz), 6.73 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.94-6.98 (3H, m), 7.27 (2H, m), 7.39-7.45 (4H, m).
【０２１２】
（参考例９１）
１−（ジエトキシメチル）−４−［（Ｅ）−３−（４−メトキシフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (6H, t, J = 7.1 Hz), 3.49-3.65 (4H, m), 3.77 (3H, s), 4.65 (2H, dd, J = 5.9, 1.3 Hz), 5.49 (1H, s), 6.41 (1H, dt, J = 15.9, 5.9 Hz), 6.72 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.82-6.92 (4H, m), 7.38-7.44 (4H, m).
【０２１３】
（参考例９２）
５−（｛（Ｅ）−３−［４−（ジエトキシメチル）フェニル］プロパ−２−エン−１−イル｝オキシ）−２−メチルピリジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (6H, t, J = 7.1 Hz), 2.25 (3H, s), 3.49-3.64 (4H, m), 4.97 (2H, dd, J = 6.1, 1.5 Hz), 5.49 (1H, s), 6.47 (1H, dt, J = 16.0, 6.0 Hz), 6.69-6.75 (2H, m), 7.38-7.44 (5H, m), 7.96-7.97 (1H, m).
【０２１４】
（参考例９３）
２−クロロ−５−（｛（Ｅ）−３−［４−（ジエトキシメチル）フェニル］プロパ−２−エン−１−イル｝オキシ）ピリジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, t, J = 7.1 Hz), 3.50-3.65 (4H, m), 4.73 (2H, dd, J = 5.9, 1.5 Hz), 5.50 (1H, s), 6.37 (1H, dt, J = 16.0, 5.9 Hz), 6.74 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.24 (2H, d, J = 1.9 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.45 (2H, d, J = 8.3 Hz), 8.12 (1H, t, J = 1.9 Hz).
【０２１５】
（参考例９４）
５−ブロモ−２−（｛（Ｅ）−３−［４−（ジエトキシメチル）フェニル］プロパ−２−エン−１−イル｝オキシ）ピリジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (6H, t, J = 7.1 Hz), 3.48-3.64 (4H, m), 4.96 (2H, d, J = 6.1 Hz), 5.49 (1H, s), 6.43 (1H, dt, J = 15.9, 6.1 Hz), 6.69-6.74 (2H, m), 7.38-7.44 (4H, m), 7.65 (1H, ddd, J = 8.8, 2.4, 0.7 Hz), 8.20 (1H, d, J = 2.4 Hz).
【０２１６】
（参考例９５）
１−（ジエトキシメチル）−４−｛（Ｅ）−３−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22-1.25 (12H, m), 2.81-2.92 (1H, m), 3.49-3.65 (4H, m), 4.68 (2H, dd, J = 5.7, 1.2 Hz), 5.49 (1H, s), 6.42 (1H, dt, J = 16.0, 5.7 Hz), 6.72 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.89 (2H, dt, J = 9.4, 2.5 Hz), 7.15 (2H, dt, J = 9.4, 2.5 Hz), 7.39-7.44 (4H, m).
【０２１７】
（参考例９６）
２−（｛（Ｅ）−３−［４−（ジエトキシメチル）フェニル］プロパ−２−エン−１−イル｝オキシ）−５−メチルピリジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (6H, t, J = 7.1 Hz), 2.25 (3H, s), 3.49-3.64 (4H, m), 4.97 (2H, dd, J = 6.1, 1.5 Hz), 5.49 (1H, s), 6.47 (1H, dt, J = 16.0, 6.0 Hz), 6.69-6.75 (2H, m), 7.38-7.44 (5H, m), 7.96-7.97 (1H, m).
【０２１８】
（参考例９７）
１−（ジエトキシメチル）−４−（３−フェノキシプロピル）ベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, t, J = 7.1 Hz), 2.07-2.14 (2H, m), 2.82 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.50-3.66 (4H, m), 3.96 (2H, t, J = 6.3 Hz), 5.48 (1H, s), 6.88-6.96 (3H, m), 7.21 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.25-7.31 (2H, m), 7.39 (2H, d, J = 8.1 Hz).
【０２１９】
（参考例９８）
２−クロロ−５−｛３−［４−（ジエトキシメチル）フェニル］プロポキシ｝ピリジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (6H, t, J = 7.1 Hz), 2.10-2.17 (2H, m), 2.84 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.52-3.69 (4H, m), 4.00 (2H, t, J = 6.2 Hz), 5.50 (1H, s), 7.17-7.26 (4H, m), 7.43 (2H, d, J = 8.1 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 3.1, 0.6 Hz).
【０２２０】
（参考例９９）
１−（ジエトキシメチル）−４−［（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, t, J = 7.1 Hz), 1.96 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.29 (3H, s), 3.50-3.67 (4H, m), 4.54 (2H, s), 5.50 (1H, s), 6.62 (1H, brs), 6.87 (2H, dt, J = 9.1, 2.4 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.29 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.44 (2H, d, J = 8.3 Hz).
【０２２１】
（参考例１００）
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート（１．４４ｇ）、２−ヒドロキシ−５−メチルピリジン（０．７３７ｇ）、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（１．７６ｍＬ）、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン（１．７０ｇ）及びＴＨＦ（１６．５ｍＬ）を２０ｍＬプロセスバイアル（ｐｒｏｃｅｓｓ  ｖｉａｌ）中で混合した。バイアルを密封し、反応混合物をマイクロ波下、５５℃で１０分間加熱した。反応混合物を減圧下で除去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝１０／１〜３／１０）で精製してｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［（５−メチルピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレートを淡黄色無定形物質（１．０１ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.22 (3H, s), 2.37 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.06 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.47 (2H, s), 4.46 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.63 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.22-7.24 (4H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 7.93 (1H, s).
【０２２２】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１００と同じ方法で合成した。
【０２２３】
（参考例１０１）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.39 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.48 (3H, s), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.49 (2H, s), 4.18 (2H, t, J = 7.1 Hz), 7.05-7.11 (2H, m), 7.20-7.22 (2H, m), 7.24-7.26 (2H, m), 8.16 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０２２４】
（参考例１０２）
４−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒド（１０．００ｇ）のトルエン（９９ｍＬ）溶液に、エチレングリコール（３．３０ｍＬ）及びトルエンスルホン酸（８４９ｍｇ）を加え、次いで得られた混合物を８時間還流させた。混合物をＮａＨＣＯ３飽和水溶液に注加し、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し蒸発させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝９９／１〜９５／５）で精製して２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１，３−ジオキソランを無色油状物（１１．０４６ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.02-4.06 (2H, m), 4.11-4.15 (2H, m), 6.03 (1H, s), 7.25-7.32 (2H, m), 7.40-7.42 (1H, m).
【０２２５】
（参考例１０３）
２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１，３−ジオキソラン（３．２９ｇ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液に、Ｍｇ（４０６ｍｇ）及びＩ２（１３５ｍｇ）を加え、次いで得られた混合物を５時間還流した。０℃に冷却した後、反応混合物にエチレンオキシド（１２．５ｍＬ、ＴＨＦ中に１．１Ｍ）を加え、次いで得られた混合物を５０℃で３時間撹拌した。反応混合物にエチレンオキシド（１２．５ｍＬ、ＴＨＦ中に１．１Ｍ）を加え、得られた混合物を５０℃で終夜撹拌した。混合物をＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液に注加し、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝９９／１〜４／１）で精製して無色油状物を得た。その無色油状物とＰＰｈ３（８５７ｍｇ）及びα，α，α−トリフルオロ−ｐ−クレゾール（５３０ｍｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、ＤＥＡＤ（１．４８６ｍＬ、トルエン中に２．２Ｍ）を０℃で加え、次いで得られた混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を蒸発させ、この残留物にｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ（４／１）を加え、次いで混合物をろ過し、ろ液を蒸発させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝１／０〜９／１）で精製して２−（２−フルオロ−４−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチル｝フェニル）−１，３−ジオキソランを無色油状物（０．５５２ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.11 (2H, t, J = 6.7 Hz), 4.03-4.21 (6H, m), 6.07 (1H, s), 6.93 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.01 (1H, d, J = 11.0 Hz), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46-7.54 (3H, m).
【０２２６】
（参考例１０４）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−ヨードフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート（２０９ｍｇ）、カリウムシクロプロピルトリフルオロボレート（８６ｍｇ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（６ｍｇ）、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン（１３ｍｇ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３９１ｍｇ）及びトルエン／水（１０：１）（３．３ｍＬ）を５ｍＬのプロセスバイアル中で混合した。バイアルを密封し、反応混合物をマイクロ波下１３０℃で１時間加熱した。セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）充填物でろ過した後、溶媒を減圧下で除去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝１／０〜０／１）で精製してｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−シクロプロピルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレートを淡黄色固体（４０ｍｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.57-0.62 (2H, m), 0.85-0.90 (2H, m), 1.45 (9H, s), 1.81-1.86 (1H, m), 2.37 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.06 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.47 (2H, s), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.78-6.81 (2H, m), 6.97-7.00 (2H, m), 7.21-7.26 (4H, m).
【０２２７】
（参考例１０５）
１−ブロモ−４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンゼン（３．０５ｇ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に、ｎ−ヘキサン（６．８０ｍＬ）中のｎ−ＢｕＬｉの１．６Ｍ溶液を、アルゴン雰囲気下−７０℃で滴下した。３０分間撹拌した後、ＤＭＦ（１．２０ｍＬ）を−７０℃で徐々に加えた。得られた混合物を撹拌し、−４０℃で３時間徐々に加温した。ＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液を加えて反応混合物をクエンチし、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水、ＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝９／１〜１／１）で精製して４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンズアルデヒドを淡黄色固体（１．６３ｇ）として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.13 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.22 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.90-6.98 (2H, m), 7.05-7.15 (2H, m), 7.56 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.86 (2H, d, J = 8.2 Hz), 9.98 (1H, s).
【０２２８】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１０５と同じ方法で合成した。
【０２２９】
（参考例１０６）
４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 6.9 Hz), 3.16 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.20 (2H, t, J =6.6 Hz), 6.77-6.88 (2H, m), 7.08-7.17 (2H, m), 7.42-7.49 (2H, m), 7.79-7.87 (2H, m), 9.99 (1H, s).
【０２３０】
（参考例１０７）
４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.15 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.76 (3H, s), 4.17 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.81 (4H, s), 7.45 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.82-7.84 (2H, m), 9.99 (1H, s).
【０２３１】
（参考例１０８）
４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.28 (3H, s), 3.16 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.19 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.78 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.07 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.45 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.83 (2H, d, J = 8.2 Hz), 9.99 (1H, s).
【０２３２】
（参考例１０９）
４−［２−（４−エトキシフェノキシ）エチル］ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t, J = 6.9 Hz), 3.15 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.97 (2H, q, J = 6.9 Hz), 4.17 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.81 (4H, s), 7.45 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.83 (2H, d, J = 8.2 Hz), 9.99 (1H, s).
【０２３３】
（参考例１１０）
４−［１−（４−メチルフェノキシ）プロパン−２−イル］ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.42 (3H, d, J = 7.1 Hz), 2.27 (3H, s), 3.27-3.36 (1H, m), 4.01 (1H, dd, J = 9.2, 6.7 Hz), 4.07 (1H, dd, J = 9.2, 6.7 Hz), 6.76 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.45 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.84 (2H, dt, J = 8.2, 1.7 Hz), 9.99 (1H, s).
【０２３４】
（参考例１１１）
４−［（Ｅ）−４−（４−メチルフェノキシ）ブタ−２−エン−２−イル］ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.16 (3H, d, J = 1.0 Hz), 2.30 (3H, s), 4.73-4.75 (2H, m), 6.17-6.21 (1H, m), 6.85 (2H, dt, J = 9.1, 2.4 Hz), 7.10 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.58 (2H, dt, J = 8.5, 1.8 Hz), 7.84 (2H, dt, J = 8.5, 1.8 Hz), 10.00 (1H, s).
【０２３５】
（参考例１１２）
４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］−３−フルオロベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.20 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.19 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.22 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.48-7.49 (1H, m), 7.56 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.63 (1H, d, J = 7.6 Hz), 9.96 (1H, d, J = 1.5 Hz).
【０２３６】
（参考例１１３）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート（８．４４５ｇ）のＴＨＦ（４４ｍＬ）溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（１１．３１ｍＬ、ヘキサン中に２．６Ｍ）を−７８℃で徐々に加え、次いで得られた混合物を０．５時間撹拌した。混合物に、ＤＭＦ（１．９２７ｍＬ）を−７８℃で徐々に加えた。−７８℃で１時間撹拌した後、混合物を室温で終夜撹拌した。混合物をＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液に注加し、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝９／１〜２／１）で精製して無色油状物を得た。その無色油状物のＭｅＯＨ（１３ｍＬ）溶液に、ＮａＢＨ４（０．２００ｇ）を０℃で加え、次いで得られた混合物を５時間撹拌した。反応混合物にＮａＨＣＯ３飽和水溶液を加え、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝３／１〜１／１）で精製してｔｅｒｔ−ブチル４−［２−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレートを無色油状物（０．５００ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 1.70-1.80 (1H, m), 2.41-2.42 (4H, m), 3.42-3.43 (4H, m), 3.58 (2H, s), 4.69 (2H, s), 7.06-7.12 (2H, m), 7.33-7.37 (1H, m).
【０２３７】
（参考例１１４）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−ブロモ−２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート（５．３３１ｇ）のＴＨＦ（５３ｍＬ）溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ（１１．４８ｍＬ、ヘキサン中に２．６Ｍ）を−７８℃で徐々に加え、次いで得られた混合物を０．５時間撹拌した。混合物に、ＤＭＦ（１．６８１ｍＬ）を−７８℃で徐々に加え、次いで得られた混合物を２時間撹拌した。混合物をＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液に注加し、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝９５／５〜６７／３３）で精製して無色油状物を得た。その無色油状物及びｔｅｒｔ−ブチル１−ピペラジンカルボキシレート（３．４２ｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）溶液にＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（５．３１０ｇ）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物にＮａＨＣＯ３飽和水溶液を加え、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝６７／３３〜３３／６７）で精製して無色油状物を得た。その無色油状物のＴＨＦ（２５ｍＬ）溶液に、ＴＢＡＦ（２５．０５ｍＬ、ＴＨＦ中に１．０Ｍ）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で１時間撹拌した。０℃に冷却した後、反応混合物をＡｃＯＥｔ及び水で希釈した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝６７／３３〜１／４）で精製してｔｅｒｔ−ブチル４−［３−フルオロ−４−（ヒドロキシメチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレートを無色油状物（２．３０３ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 1.78-1.80 (1H, m), 2.37-2.38 (4H, m), 3.42-3.43 (4H, m), 3.49 (2H, s), 4.74 (2H, s), 7.05-7.10 (2H, m), 7.33-7.38 (1H, m).
【０２３８】
（参考例１１５）
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）プロピル］フェニル｝メタノール（０．７２５ｇ）の溶液に、ＣＣｌ４（２．３ｍＬ）及びＰＰｈ３（１．６４０ｇ）をＡｒ雰囲気下、室温で加えた。混合物を６．５時間還流加熱し、次いで室温に冷却し、減圧下で蒸発させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝５／１）で精製して１−［４−（クロロメチル）フェニル］プロパン−２−イル４−メチルフェニルエーテル（０．６９６ｇ）を無色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, d, J = 6.1 Hz), 2.27 (3H, s), 2.81 (1H, dd, J = 13.7, 6.6 Hz), 3.07 (1H, dd, J = 13.7, 6.1 Hz), 4.47-4.55 (1H, m), 4.57 (2H, s), 6.78 (2H, dt, J = 9.1, 2.5 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.23 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.31 (2H, d, J = 8.3 Hz).
【０２３９】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１１５と同じ方法で合成した。
【０２４０】
（参考例１１６）
２−［４−（クロロメチル）−２−メチルフェニル］エチル４−メチルフェニルエーテル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.28 (3H, s), 2.37 (3H, s), 3.09 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.11 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.55 (2H, s), 6.79 (2H, dt, J = 9.2, 2.6 Hz), 7.07 (2H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.16-7.23 (3H, m).
【０２４１】
（参考例１１７）
２−［４−（クロロメチル）−２−メチルフェニル］エチル４−フルオロフェニルエーテル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (3H, s), 3.09 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.09 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.55 (2H, s), 6.79-6.84 (2H, m), 6.92-6.99 (2H, m), 7.17-7.22 (3H, m).
【０２４２】
（参考例１１８）
（Ｅ）−３−［４−（クロロメチル）−２−メチルフェニル］プロパ−２−エン−１−イル４−メチルフェニルエーテル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.29 (3H, s), 2.34 (3H, s), 4.55 (2H, s), 4.69 (2H, dd, J = 5.9, 1.5 Hz), 6.30 (1H, dt, J = 15.9, 5.9 Hz), 6.86 (2H, dt, J = 9.3, 2.5 Hz), 6.91 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.17-7.20 (2H, m), 7.46 (1H, d, J = 7.8 Hz).
【０２４３】
（参考例１１９）
（Ｅ）−３−［４−（クロロメチル）−３−メチルフェニル］プロパ−２−エン−１−イル４−メチルフェニルエーテル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.29 (3H, s), 2.42 (3H, s), 4.60 (2H, s), 4.67 (2H, dd, J = 5.7, 1.6 Hz), 6.41 (1H, dt, J = 16.0, 5.7 Hz), 6.68 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.85 (2H, dt, J = 9.2, 2.4 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.21-7.35 (3H, m).
【０２４４】
（参考例１２０）
１−（クロロメチル）−２−メチル−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンゼン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.28 (3H, s), 2.42 (3H, s), 3.04 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.13 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.60 (2H, s), 6.79 (2H, dt, J = 9.3, 2.6 Hz), 7.06-7.12 (4H, m), 7.24 (1H, brs).
【０２４５】
（参考例１２１）
ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１９．８ｇ）及びα，α−ジクロロ−ｐ−キシレン（１８．６ｇ）のＣＨ３ＣＮ（２５０ｍＬ）溶液に、Ｎ２雰囲気下でＤＩＰＥＡ（１８．５ｍＬ）を加え、次いで得られた混合物を室温で３日間撹拌した。反応混合物をＮａＨＣＯ３飽和水溶液（６００ｍＬ）に注加し、ＡｃＯＥｔ（９００ｍＬ）で抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液（３００ｍＬ）で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝３／１）で精製してｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（クロロメチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート（１６．３ｇ）を白色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.36-2.39 (4H, m), 3.40-3.44 (4H, m), 3.50 (2H, s), 4.58 (2H, s), 7.26-7.36 (4H, m).
【０２４６】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１２１と同じ方法で合成した。
【０２４７】
（参考例１２２）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, d, J = 6.1 Hz), 1.45 (9H, s), 2.27 (3H, s), 2.36 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.78 (1H, dd, J = 13.7, 6.7 Hz), 3.06 (1H, dd, J = 13.7, 6.1 Hz), 3.41 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.47 (2H, s), 4.47-4.54 (1H, m), 6.77 (2H, dt, J = 9.4, 2.6 Hz), 7.05 (2H, dd, J = 8.7, 0.6 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.22 (2H, d, J = 8.3 Hz).
【０２４８】
（参考例１２３）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛３−メチル−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.28 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.38 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.4 Hz), 3.41-3.46 (6H, m), 4.10 (2H, t, J = 7.4 Hz), 6.79 (2H, dt, J = 9.1, 2.4 Hz), 7.05-7.11 (4H, m), 7.16 (1H, d, J = 7.6 Hz).
【０２４９】
（参考例１２４）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］−３−メチルベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.35 (3H, s), 2.37 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.45 (2H, s), 4.09 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.79-6.85 (2H, m), 6.92-6.99 (2H, m), 7.09-7.17 (3H, m).
【０２５０】
（参考例１２５）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛２−メチル−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.28 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.37 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.03 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.39 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.43 (2H, s), 4.13 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.80 (2H, dt, J = 9.2, 2.5 Hz), 6.98-7.07 (4H, m), 7.17 (1H, d, J = 7.6 Hz).
【０２５１】
（参考例１２６）
ＤＭＦ（２５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（クロロメチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート（４．００ｇ）の溶液に、４−イソプロポキシフェノール（２．８１ｇ）及びＫ２ＣＯ３（３．４０ｇ）を室温で加え、次いで反応混合物を２日間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝３／１〜１／１）で精製してｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレートを無色固体（５．４２ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (6H, d, J = 5.9 Hz), 1.45 (9H, s), 2.39 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.51 (2H, s), 4.42 (1H, septet, J = 5.9 Hz), 4.99 (2H, s), 6.80-6.96 (4H, m), 7.29-7.43 (4H, m).
【０２５２】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１２６と同じ方法で合成した。
【０２５３】
（参考例１２７）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［（４−クロロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.51 (2H, s), 5.01 (2H, s), 6.86-6.93 (2H, m), 7.20-7.26 (2H, m), 7.31-7.39 (4H, m).
【０２５４】
（参考例１２８）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.86 (1H, septet, J = 6.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.51 (2H, s), 5.01 (2H, s), 6.89-6.94 (2H, m), 7.13-7.17 (2H, m), 7.32 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.38 (2H, d, J = 8.2 Hz).
【０２５５】
（参考例１２９）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛［４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (9H, s), 2.39 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.43(4H, t, J = 5.0 Hz), 3.52 (2H, s), 5.06 (2H, s), 6.31-6.33 (2H, m), 6.99-7.04 (4H, m), 7.31 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.2 Hz).
【０２５６】
（参考例１３０）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.39 (9H, s), 2.29 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.28-3.31 (4H, m), 3.47 (2H, s), 5.05 (2H, s), 6.98-7.05 (2H, m), 7.07-7.15 (2H, m), 7.31 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.39 (2H, d, J = 7.9 Hz).
【０２５７】
（参考例１３１）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.51 (2H, s), 3.77 (3H, s), 4.99 (2H, s), 6.75-6.96 (4H, m), 7.29-7.43 (4H, m).
【０２５８】
（参考例１３２）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［（４−エトキシフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.51 (2H, s), 3.97 (2H, q, J = 6.9 Hz), 4.99 (2H, s), 6.70-6.95 (4H, m), 7.28-7.43 (4H, m).
【０２５９】
（参考例１３３）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルオキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.51 (2H, s), 4.96 (2H, s), 5.91 (2H, s), 6.39 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 6.56 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.70 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.30-7.38 (4H, m).
【０２６０】
（参考例１３４）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）−２−オキソエトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.35 (4H, t, J = 5.3 Hz), 3.35-3.48 (6H, m), 5.20 (2H, s), 6.83-6.93 (2H, m), 7.12-7.27 (4H, m), 8.00-8.10 (2H, m).
【０２６１】
（参考例１３５）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.36 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.41 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.44 (2H, s), 4.25-4.30 (4H, m), 6.84-6.90 (4H, m), 7.21-7.26 (4H, m).
【０２６２】
（参考例１３６）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.29 (3H, s), 2.36 (4H, brs), 3.41 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.45 (2H, s), 4.30 (4H, s), 6.85 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.22 (2H, d, J = 8.5 Hz).
【０２６３】
（参考例１３７）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−エトキシフェノキシ）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.45 (9H, s), 2.35 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.41 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.43 (2H, s), 3.97 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.24-4.28 (4H, m), 6.81-6.90 (6H, m), 7.20-7.22 (2H, m).
【０２６４】
（参考例１３８）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.35 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.40-3.43 (6H, m), 3.74 (3H, s), 4.23-4.27 (4H, m), 6.81-6.84 (2H, m), 6.86-6.90 (4H, m), 7.21 (2H, d, J = 8.8 Hz).
【０２６５】
（参考例１３９）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［（１−エトキシ−２−メチル−１−オキソプロパン−２−イル）オキシ］−３−フルオロベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.45 (9H, s), 1.57 (6H, s), 2.34-2.37 (4H, m), 3.41-3.43 (6H, m), 4.25 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.91-6.92 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 12.2 Hz).
【０２６６】
（参考例１４０）
エチル４−［（４−メチルフェノキシ）アセチル］ベンゾエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.42 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.28 (3H, s), 4.42 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.23 (2H, s), 6.82-6.86 (2H, m), 7.06-7.10 (2H, m), 8.04-8.06 (2H, m), 8.14-8.16 (2H, m).
【０２６７】
（参考例１４１）
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート（１．０００ｇ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（１１２ｍｇ、鉱油中に６０％）を０℃で加え、次いで得られた混合物を１時間撹拌した。混合物に、２−フルオロ−６−メチルピリジン（０．４１９ｍＬ）を加え、次いで得られた混合物を７０℃で終夜撹拌した。混合物を水に注加し、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝４／１〜１／１）で精製してｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［（６−メチルピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレートを淡黄色無定形粉末（３５０ｍｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.37-2.38 (4H, m), 2.42 (3H, s), 3.06 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.41-3.42 (4H, m), 3.48 (2H, s), 4.48 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.50 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.69 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.24-7.26 (4H, m), 7.42-7.44 (1H, m).
【０２６８】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１４１と同じ方法で合成した。
【０２６９】
（参考例１４２）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛［（４−フルオロベンジル）オキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.38 (9H, s), 2.29 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.30 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.46 (2H, s), 4.50 (2H, s), 4.50 (2H, s), 7.14-7.22 (2H, m), 7.25-7.33 (4H, m), 7.36-7.42 (2H, m).
【０２７０】
（参考例１４３）
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（｛［４−（プロパン−２−イル）ベンジル］オキシ｝メチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.45 (9H, s), 2.37 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.91 (1H, septet, J = 6.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.50 (2H, s), 4.53 (2H, s), 4.53 (2H, s), 7.20-7.34 (8H, m).
【０２７１】
（参考例１４４）
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝エチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.37 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.48 (2H, s), 4.57 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.21-7.27 (4H, m), 7.75 (1H, dd, J = 8.9, 2.5 Hz), 8.42 (1H, brs).
【０２７２】
（参考例１４５）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−ニトロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.11-3.14 (2H, m), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.49 (2H, brs), 4.24-4.27 (2H, m), 6.94 (2H, d, J = 9.3 Hz), 7.23 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.19 (2H, d, J = 9.3 Hz).
【０２７３】
（参考例１４６）
４−ブロモ−２−クロロフェノール（２０７ｍｇ）のジオキサン（１０ｍＬ）溶液に、ｎ−ブチルアクリレート（０．１５８ｍＬ）、Ｎ−メチルジシクロヘキシルアミン（０．２３６ｍＬ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロホウ酸塩（１２ｍｇ）及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１８ｍｇ）をＮ２雰囲気下で加えた。得られた混合物を終夜還流させた。冷却後、反応混合物をセライトでろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝４／１〜２／１）で精製してブチル（Ｅ）−３−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ−２−エノエート（２４４ｍｇ）を無色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.8 Hz), 1.36-1.49 (2H, m), 1.62-1.74 (2H, m), 4.20 (2H, t, J = 6.9 Hz), 5.84 (1H, s), 6.31 (1H, d, J = 15.6 Hz), 7.02 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 7.52 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.55 (1H, d, J = 16.0 Hz).
【０２７４】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１４６と同じ方法で合成した。
【０２７５】
（参考例１４７）
ブチル（Ｅ）−３−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.42-1.46 (2H, m), 1.63-1.73 (2H, m), 2.26 (3H, s), 4.20 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.01 (1H, s), 6.29 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.77 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.25-7.32 (2H, m), 7.60 (1H, d, J = 16.2 Hz).
【０２７６】
（参考例１４８）
ブチル（Ｅ）−３−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.37-1.50 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 2.38 (3H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.41-5.44 (1H, m), 6.26 (1H, d, J = 15.8 Hz), 6.67-6.71 (2H, m), 7.47-7.50 (1H, m), 7.91 (1H, d, J = 15.8 Hz).
【０２７７】
（参考例１４９）
ブチル（Ｅ）−３−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.39-1.48 (2H, m), 1.65-1.72 (2H, m), 4.20 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.51 (1H, s), 6.30 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.99-7.03 (1H, m), 7.21-7.29 (2H, m), 7.57 (1H, d, J = 16.1 Hz).
【０２７８】
（参考例１５０）
ブチル（Ｅ）−３−［４−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−２−メチルフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.10 (6H, s), 0.95 (9H, s), 0.97 (3H, t, J = 8.1 Hz), 1.40-1.49 (2H, m), 1.66-1.73 (2H, m), 2.43 (3H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.71 (2H, s), 6.35 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.15-7.18 (2H, m), 7.53 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.96 (1H, d, J = 15.9 Hz).
【０２７９】
（参考例１５１）
ブチル（Ｅ）−３−［４−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.11 (6H, s), 0.95 (9H, s), 0.97 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.39-1.49 (2H, m), 1.65-1.72 (2H, m), 2.27 (3H, s), 4.20 (2H, t, J = 6.7 Hz), 4.70 (2H, s), 6.41 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.29 (1H, brs), 7.37 (1H, dd, J = 7.9, 1.6 Hz), 7.45 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.65 (1H, d, J = 16.1 Hz).
【０２８０】
（参考例１５２）
２−クロロ−４−ブロモ−６−メチルフェノール（４．９０ｇ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液に、２−クロロ−５−ニトロピリジン（３．５８ｇ）及びＫ２ＣＯ３（３．１２ｇ）を室温で加えた。５０℃で３時間撹拌した後、溶媒を減圧下で除去した。この残留物に水を加え、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水、ＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮して２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−５−ニトロピリジンを茶色の固体（７．５９ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.17 (3H, s), 7.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.36-7.37 (1H, m), 7.48-7.49 (1H, m), 8.53 (1H, dd, J = 8.8, 2.8 Hz), 8.98 (1H, d, J = 2.8 Hz).
【０２８１】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１５２と同じ方法で合成した。
【０２８２】
（参考例１５３）
ブチル（Ｅ）−３−｛３−メチル−４−［（５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97(3H, t, J = 7.3 Hz), 1.38-1.52 (2H, m), 1.65-1.75 (2H, m), 2.18 (3H, s), 4.22 (2H, q, J = 6.6 Hz), 6.42 (1H, d, J = 15.8 Hz), 7.07-7.11 (2H, m), 7.43-7.48 (2H, m), 7.67 (1H, d, J = 16.2 Hz), 8.48-8.53 (1H, m), 9.02 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０２８３】
（参考例１５４）
エチル（Ｅ）−３−｛３−メトキシ−４−［（５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.78 (3H, s), 4.28 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.42 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.09 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.16-7.22 (3H, m), 7.68 (1H, d, J = 16.1 Hz), 8.49 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 9.00 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０２８４】
（参考例１５５）
３，５−ジメトキシ−４−［（５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.87 (6H, s), 7.17 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.24 (2H, s), 8.50 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 8.96 (1H, d, J = 2.7 Hz), 9.96 (1H, brs).
【０２８５】
（参考例１５６）
ブチル（Ｅ）−３−｛２−メチル−４−［（５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.38-1.51 (2H, m), 1.63-1.76 (2H, m), 2.46 (3H, s), 4.22 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.36 (1H, d, J = 15.8 Hz), 7.00-7.08 (3H, m), 7.62-7.66 (1H, m), 7.94 (1H, d, J = 15.8 Hz), 8.50 (1H, dd, J = 8.9, 2.6 Hz), 9.05 (1H, d, J = 2.6Hz).
【０２８６】
（参考例１５７）
メチル２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］キノリン−６−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.97 (1H, septet, J = 6.9 Hz), 3.97 (3H, s), 7.10-7.22 (3H, m), 7.24-7.34 (2H, m), 7.81 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.19 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.20 (1H, dd, J = 8.9, 2.0 Hz), 8.51 (1H, d, J = 2.0 Hz).
【０２８７】
（参考例１５８）
メチル２−（４−メトキシフェノキシ）キノリン−６−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.85 (3H, s), 3.97 (3H, s), 6.92-7.01 (2H, m), 7.12 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.15-7.22 (2H, m), 7.79 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.18 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.21 (1H, dd, J = 8.9, 2.0 Hz), 8.50 (1H, d, J = 1.6 Hz).
【０２８８】
（参考例１５９）
ブチル（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.38-1.51 (2H, m), 1.66-1.76 (2H, m), 4.23 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.44 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.17 (1H, d, J = 9.8 Hz), 7.26 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 7.64 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.67 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.54 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 9.00 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０２８９】
（参考例１６０）
ブチル（Ｅ）−３−｛３−フルオロ−４−［（５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.40-1.49 (2H, m), 1.67-1.74 (2H, m), 4.23 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.42 (1H, d, J = 15.6 Hz), 7.17 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.27 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.37-7.41 (2H, m), 7.64 (1H, d, J = 16.1 Hz), 8.54 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 9.01 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０２９０】
（参考例１６１）
エチル６−［（５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］ナフタレン−２−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.46 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.14 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 2.3 Hz), 7.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.86 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.04 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.11 (1H, dd, J = 8.7, 1.6 Hz), 8.53 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 8.65 (1H, d, J = 0.5 Hz), 9.05 (1H, dd, J = 2.9, 0.5 Hz).
【０２９１】
（参考例１６２）
３，５−ジメチル−４−［（５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (6H, s), 7.15 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.69 (2H, s), 8.54 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 8.98 (1H, d, J = 2.7 Hz), 9.98 (1H, brs).
【０２９２】
（参考例１６３）
２−（４−ブロモ−５−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−ニトロピリジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (3H, s), 7.09 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.20 (1H, s), 7.56 (1H, s), 8.51 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 9.01 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０２９３】
（参考例１６４）
２−（４−ブロモ−２−クロロ−５−メチルフェノキシ）−５−ニトロピリジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.40 (3H, s), 7.11-7.14 (2H, m), 7.67 (1H, s), 8.52 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 9.00 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０２９４】
（参考例１６５）
ＬｉＡｌＨ４（０．１５ｇ）のＴＨＦ（３９ｍＬ）懸濁液に、メチル２−（４−メトキシフェノキシ）キノリン−６−カルボキシレート（１．２２ｇ）を０℃で徐々に加え、次いで得られた混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を６Ｍ  ＨＣｌ水溶液で酸性化し、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮して［２−（４−メトキシフェノキシ）キノリン−６−イル］メタノール（１．１１ｇ）を淡黄色無定形粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.89 (1H, brs), 3.84 (3H, s), 4.84 (2H, s), 6.91-6.99 (2H, m), 7.05 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.13-7.22 (2H, m), 7.59 (1H, dd, J = 8.6, 2.0 Hz), 7.73 (1H, brs), 7.78 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.08 (1H, d, J = 8.6 Hz).
【０２９５】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１６５と同じ方法で合成した。
【０２９６】
（参考例１６６）
｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］キノリン−６−イル｝メタノール
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.65 (1H, brs), 2.96 (1H, septet, J = 6.9 Hz), 4.84 (2H, s), 7.05 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.13-7.20 (2H, m), 7.24-7.31 (2H, m), 7.60 (1H, dd, J = 8.6, 2.0 Hz), 7.71-7.75 (1H, m), 7.80 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.08 (1H, d, J = 8.9 Hz).
【０２９７】
（参考例１６７）
１−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−（４−メチルフェノキシ）エタノール
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.63 (1H, t, J = 5.4 Hz), 2.29 (3H, s), 2.77 (1H, d, J = 2.6 Hz), 3.97 (1H, dd, J = 9.8, 9.0 Hz), 4.08 (1H, dd, J = 9.8, 3.2 Hz), 4.72 (2H, d, J = 5.4 Hz), 5.12 (1H, dt, J = 9.0, 2.6 Hz), 6.80-6.83 (2H, m), 7.06-7.10 (2H, m), 7.40 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.46 (2H, d, J = 8.1 Hz).
【０２９８】
（参考例１６８）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛３−フルオロ−４−［（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）オキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (6H, s), 1.46 (9H, s), 2.33-2.37 (5H, m), 3.43-3.44 (6H, m), 3.58-3.60 (2H, m), 6.99-7.01 (2H, m), 7.10 (1H, d, J = 11.2 Hz).
【０２９９】
（参考例１６９）
トルエン（１０ｍＬ）中の（Ｅ）−エチル３−（４−（ジエトキシメチル）フェニル）アクリレート（１．４００ｇ）の溶液に、ＤＩＢＡＨ（トルエン中の１Ｍ溶液）（１０ｍＬ）をＡｒ雰囲気下、−２０℃で加えた。混合物を−２０℃で１時間撹拌した。混合物にＭｅＯＨを加え、次いで混合物を室温に加熱した。混合物に水を加え、これをＡｃＯＥｔで抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝１／１）で精製して（Ｅ）−３−［４−（ジエトキシメチル）フェニル］プロパ−２−エン−１−オール（１．１２０ｇ）を無色油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, t, J = 7.1 Hz), 1.42 (1H, t, J = 6.0 Hz), 3.49-3.65 (4H, m), 4.33 (2H, td, J = 6.0, 1.5 Hz), 5.49 (1H, s), 6.38 (1H, dt, J = 16.1, 6.0 Hz), 6.62 (1H, dt, J = 16.1, 1.5 Hz), 7.38 (2H, dd, J = 6.6, 1.8 Hz), 7.43 (2H, dd, J = 6.6, 1.8 Hz).
【０３００】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１６９と同じ方法で合成した。
【０３０１】
（参考例１７０）
（Ｅ）−３−［４−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−２−メチルフェニル］プロパ−２−エン−１−オール
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.10 (6H, s), 0.94 (9H, s), 1.42 (1H, t, J = 6.0 Hz), 2.35 (3H, s), 4.32-4.36 (2H, m), 4.69 (2H, s), 6.25 (1H, dt, J = 15.9, 5.8 Hz), 6.81 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.10-7.13 (2H, m), 7.42 (1H, d, J = 8.1 Hz).
【０３０２】
（参考例１７１）
（Ｅ）−３−［４−（｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）−３−メチルフェニル］プロパ−２−エン−１−オール
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.10 (6H, s), 0.94 (9H, s), 1.40-1.43 (1H, m), 2.26 (3H, s), 4.30-4.33 (2H, m), 4.69 (2H, s), 6.34 (1H, dt, J = 15.9, 5.9 Hz), 6.58 (1H, dt, J = 15.9, 1.3 Hz), 7.16 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.22 (1H, dd, J = 8.1, 1.7 Hz), 7.36 (1H, d, J = 8.1 Hz).
【０３０３】
（参考例１７２）
（Ｅ）−３−［４−（ジエトキシメチル）フェニル］−２−メチルプロパ−２−エン−１−オール
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, t, J = 7.0 Hz), 1.50 (1H, t, J = 6.1 Hz), 1.90 (3H, d, J = 1.0 Hz), 3.51-3.67 (4H, m), 4.19 (2H, d, J = 6.1 Hz), 5.50 (1H, s), 6.52 (1H, brs), 7.28 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.44 (2H, d, J = 8.3 Hz).
【０３０４】
（参考例１７３）
［２−（４−メトキシフェノキシ）キノリン−６−イル］メタノール（１．１１ｇ）及びヨードベンゼンジアセテート（１．３３ｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（３８ｍＬ）溶液に、２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシラジカル（６１．０ｍｇ）を加え、次いで得られた混合物を室温で終夜撹拌した。Ｎａ２Ｓ２Ｏ３及びＮａＨＣＯ３の飽和水溶液を加えて、反応混合物をクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を水及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝１０／１〜５／１）で精製して２−（４−メトキシフェノキシ）キノリン−６−カルバルデヒド（１．０８ｇ）を無色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.86 (3H, s), 6.92-7.02 (2H, m), 7.13-7.23 (3H, m), 7.85 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.08 (1H, dd, J = 8.6, 1.6 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.26 (1H, d, J = 2.0 Hz), 10.13 (1H, s).
【０３０５】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１７３と同じ方法で合成した。
【０３０６】
（参考例１７４）
２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］キノリン−６−カルバルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.98 (1H, septet, J = 6.9 Hz), 7.14-7.22 (3H, m), 7.27-7.34 (2H, m), 7.88 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.09 (1H, dd, J = 8.6, 2.0 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.27 (1H, d, J = 2.0 Hz), 10.13 (1H, s).
【０３０７】
（参考例１７５）
４−［（４−メチルフェノキシ）アセチル］ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.28 (3H, s), 5.23 (2H, s), 6.82-6.85 (2H, m), 7.07-7.10 (2H, m), 7.98-8.01 (2H, m), 8.13-8.16 (2H, m), 10.11 (1H, s).
【０３０８】
（参考例１７６）
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の１−（ジエトキシメチル）−４−［（Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンゼン（１．２７０ｇ）の溶液に６Ｍ  ＨＣｌ（４ｍＬ）を室温で加えた。混合物を室温で０．５時間撹拌した。混合物に、５Ｍ  ＮａＯＨ（４ｍＬ）を加え、混合物を減圧下で蒸発させた。この残留物にＮａＨＣＯ３飽和水溶液を加え、混合物をＡｃＯＥｔで抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮して４−［（Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンズアルデヒド（０．９４２ｇ）を無色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.30 (3H, s), 4.72 (2H, dd, J = 5.4, 1.8 Hz), 6.58 (1H, dt, J = 16.2, 5.4 Hz), 6.80 (1H, dt, J = 16.2, 1.8 Hz), 6.86 (2H, dt, J = 9.2, 2.4 Hz), 7.10 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.84 (2H, dt, J = 8.3, 1.7 Hz), 9.99 (1H, s).
【０３０９】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１７６と同じ方法で合成した。
【０３１０】
（参考例１７７）
４−［（Ｅ）−３−（４−フルオロフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.70 (2H, dd, J = 5.4, 1.7 Hz), 6.56 (1H, dt, J = 16.3, 5.4 Hz), 6.79 (1H, dt, J = 16.3, 1.7 Hz), 6.88-6.93 (2H, m), 6.97-7.03 (2H, m), 7.56 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.85 (2H, dt, J = 8.3, 1.7 Hz), 9.99 (1H, s).
【０３１１】
（参考例１７８）
４−［（Ｅ）−３−フェノキシプロパ−１−エン−１−イル］ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.75 (2H, dd, J = 5.4, 1.7 Hz), 6.59 (1H, dt, J = 16.1, 5.4 Hz), 6.81 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.95-7.00 (3H, m), 7.29-7.39 (2H, m), 7.56 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.83-7.86 (2H, m), 9.99 (1H, s).
【０３１２】
（参考例１７９）
４−［（Ｅ）−３−（４−メトキシフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.78 (3H, s), 4.69 (2H, dd, J = 5.4, 1.5 Hz), 6.59 (1H, dt, J = 16.1, 5.4 Hz), 6.79 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.83-6.93 (4H, m), 7.55 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.83-7.85 (2H, m), 9.99 (1H, s).
【０３１３】
（参考例１８０）
４−｛（Ｅ）−３−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.82-2.93 (1H, m), 4.72 (2H, dd, J = 5.3, 1.7 Hz), 6.58 (1H, dt, J = 16.1, 5.3 Hz), 6.80 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.88-6.92 (2H, m), 7.15-7.18 (2H, m), 7.56 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.84 (2H, d, J = 8.2 Hz), 9.99 (1H, s).
【０３１４】
（参考例１８１）
４−｛（Ｅ）−３−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.78 (2H, dd, J = 5.3, 1.6 Hz), 6.53 (1H, dt, J = 16.1, 5.3 Hz), 6.80 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.25 (2H, d, J = 2.0 Hz), 7.56 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.85-7.87 (2H, m), 8.13 (1H, t, J = 1.8 Hz), 10.00 (1H, s).
【０３１５】
（参考例１８２）
４−｛（Ｅ）−３−［（５−ブロモピリジン−２−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.01 (2H, dd, J = 5.7, 1.3 Hz), 6.60 (1H, dt, J = 15.9, 5.7 Hz), 6.72-6.79 (2H, m), 7.55 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 7.84 (2H, d, J = 8.2 Hz), 8.21 (1H, d, J = 2.4 Hz), 9.99 (1H, s).
【０３１６】
（参考例１８３）
４−｛（Ｅ）−３−［（５−メチルピリジン−２−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.26 (3H, s), 5.02 (2H, dd, J = 5.6, 1.5 Hz), 6.63 (1H, dt, J = 16.0, 5.6 Hz), 6.72 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.78 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.42 (1H, ddd, J = 8.6, 2.5, 0.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.83 (2H, dt, J = 8.3, 1.7 Hz), 7.96-7.97 (1H, m), 9.98 (1H, s).
【０３１７】
（参考例１８４）
４−［（Ｅ）−３−ヒドロキシプロパ−１−エン−１−イル］ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.68 (1H, brs), 4.39 (2H, s), 6.53 (1H, dt, J = 15.9, 5.3 Hz), 6.70 (1H, dt, J = 15.9, 1.7 Hz), 7.53 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.83 (2H, dt, J = 8.2, 1.7 Hz), 9.98 (1H, s).
【０３１８】
（参考例１８５）
４−（３−フェノキシプロピル）ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.56-1.58 (1H, m), 2.13-2.15 (2H, m), 2.91 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.97 (2H, t, J = 6.1 Hz), 6.87-6.91 (2H, m), 6.93-6.96 (1H, m), 7.26-7.31 (2H, m), 7.38 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.81 (2H, d, J = 8.2 Hz), 9.98 (1H, s).
【０３１９】
（参考例１８６）
４−｛３−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12-2.19 (2H, m), 2.91 (2H, t, J = 7.6 Hz), 4.00 (2H, t, J = 6.1 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 8.8, 3.0 Hz), 7.22 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.37 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.0 Hz), 8.04 (1H, d, J = 3.0 Hz), 9.98 (1H, s).
【０３２０】
（参考例１８７）
４−［（Ｅ）−２−メチル−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.99 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.30 (3H, s), 4.56 (2H, s), 6.68 (1H, brs), 6.87 (2H, dt, J = 9.2, 2.6 Hz), 7.10 (2H, dd, J = 8.7, 0.6 Hz), 7.45 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.85 (2H, dt, J = 8.3, 1.7 Hz), 9.99 (1H, s).
【０３２１】
（参考例１８８）
ＴＨＦ（２５ｍＬ）中の３−［４−（ジエトキシメチル）フェニル］プロパン−１−オール（３．００ｇ）、ｐ−クレゾール（１．６３ｇ）及びトリフェニルホスフィン（４．９５ｇ）の溶液に、トルエン（８．５８ｍＬ）中のＤＥＡＤの２．２Ｍ溶液を加えた。室温で２時間撹拌した後、反応混合物にＨ２Ｏを加え、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝１／０〜９／１）で精製して無色油状物（０．７５１ｇ）を得た。ＴＨＦ（３０ｍＬ）中のその無色油状物（０．７５１ｇ）の溶液に、６Ｍ  ＨＣｌ水溶液（０．４９２ｍＬ）を加えた。室温で１時間撹拌した後、反応混合物に５Ｍ  ＮａＯＨ水溶液を加え、溶媒を減圧下で除去した。この残留物にＮａＨＣＯ３飽和水溶液を加え、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝９／１〜４／１）で精製して４−［３−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンズアルデヒドを無色油状物（０．４９７ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.08-2.15 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.90 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.94 (2H, t, J = 6.1 Hz), 6.79 (2H, dt, J = 9.2, 2.4 Hz), 7.06-7.10 (2H, m), 7.38 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.81 (2H, dt, J = 8.1, 1.7 Hz), 9.98 (1H, s).
【０３２２】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１８８と同じ方法で合成した。
【０３２３】
（参考例１８９）
｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］−３−メチルフェニル｝メタノール
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.54 (1H, brs), 2.38 (3H, s), 3.09 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.09 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.65 (2H, s), 6.79-6.84 (2H, m), 6.92-6.99 (2H, m), 7.15-7.23 (3H, m).
【０３２４】
（参考例１９０）
４−［２−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (3H, d, J = 6.1 Hz), 2.94 (1H, dd, J = 13.8, 5.6 Hz), 3.11 (1H, dd, J = 13.8, 6.7 Hz), 4.46-4.54 (1H, m), 6.76-6.81 (2H, m), 6.91-6.97 (2H, m), 7.41 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.3 Hz), 9.98 (1H, s).
【０３２５】
（参考例１９１）
｛２−メチル−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］フェニル｝メタノール
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (1H, brs), 2.28 (3H, s), 2.36 (3H, s), 3.04 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.13 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.68 (2H, d, J = 4.9 Hz), 6.79 (2H, dt, J = 9.2, 2.6 Hz), 7.07 (2H, dd, J = 8.8, 0.7 Hz), 7.11-7.13 (2H, m), 7.29 (1H, d, J = 7.3 Hz).
【０３２６】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１と同じ方法で合成した。
【０３２７】
（参考例１９２）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−メトキシフェニル）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.35 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.00-3.05 (2H, m), 3.39-3.43 (4H, m), 3.48 (2H, s), 3.79 (3H, s), 4.09-4.14 (2H, m), 6.84 (2H, d, J = 8.6 Hz), 6.85 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.20 (4H, d, J = 8.6 Hz).
【０３２８】
（参考例１９３）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−メチルフェニル）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.44 (9H, s), 2.30-2.38 (7H, m), 3.04 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.36-3.45 (6H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.79-6.88 (2H, m), 7.08-7.25 (6H, m).
【０３２９】
（参考例１９４）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェニル］エトキシ｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.45 (9H, s), 2.35 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.89 (1H, septet, J = 6.9 Hz), 3.06 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.36-3.47 (6H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.79-6.88 (2H, m), 7.15-7.25 (6H, m).
【０３３０】
（参考例１９５）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.41 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.49 (2H, s), 4.14 (2H t, J = 6.9 Hz), 6.77-6.87 (2H, m), 6.90-7.00 (2H, m), 7.22 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.2 Hz).
【０３３１】
（参考例１９６）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［３−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.03-2.13 (2H, m), 2.37 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.79 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.48 (2H, s), 3.92 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.78-6.87 (2H, m), 6.91-7.01 (2H, m), 7.15 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.23 (2H, d, J = 8.1 Hz).
【０３３２】
（参考例１９７）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛３−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］プロピル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.45 (9H, s), 2.03-2.13 (2H, m), 2.37 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.79 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.80-2.93 (1H, m), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.47 (2H, s), 3.94 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.83 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.16 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.22 (2H, d, J = 8.2 Hz).
【０３３３】
（参考例１９８）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［２−（４−メトキシフェノキシ）キノリン−６−イル］メチル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.41 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.44 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.63 (2H, s), 3.85 (3H, s), 6.91-6.99 (2H, m), 7.04 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.12-7.22 (2H, m), 7.60 (1H, dd, J = 8.6, 2.0 Hz), 7.63-7.68 (1H, m), 7.75 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.9 Hz).
【０３３４】
（参考例１９９）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］キノリン−６−イル｝メチル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.45 (9H, s), 2.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.96 (1H, septet, J = 6.9 Hz), 3.44 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.64 (2H, s), 7.04 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.12-7.20 (2H, m), 7.22-7.31 (2H, m), 7.55-7.68 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.9 Hz).
【０３３５】
（参考例２００）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.45-1.46 (9H, m), 1.75-1.88 (2H, m), 2.58-2.66 (4H, m), 2.85 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42-3.51 (4H, m), 3.62 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.81-6.85 (2H, m), 7.11-7.14 (2H, m), 7.21-7.27 (4H, m).
【０３３６】
（参考例２０１）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［１−（４−メチルフェノキシ）プロパン−２−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.45 (9H, s), 2.27 (3H, s), 2.38 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.16-3.25 (1H, m), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.48 (2H, s), 3.91 (1H, dd, J = 9.3, 7.8 Hz), 4.05 (1H, dd, J = 9.3, 6.0 Hz), 6.78 (2H, dt, J = 9.2, 2.6 Hz), 7.05 (2H, dd, J = 8.7, 0.6 Hz), 7.23 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.26 (2H, d, J = 8.3 Hz).
【０３３７】
（参考例２０２）
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（２−｛メチル［４−（プロパン−２−イル）フェニル］アミノ｝エチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.77-2.89 (3H, m), 2.89 (3H, s), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.48 (2H, s), 3.49-3.58 (2H, m), 6.66-6.71 (2H, m), 7.08-7.14 (2H, m), 7.14-7.19 (2H, m), 7.21-7.26 (2H, m).
【０３３８】
（参考例２０３）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［（４−フルオロフェニル）（メチル）アミノ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.37 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.81 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.86 (3H, s), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.48 (2H, s), 3.48-3.55 (2H, m), 6.60-6.69 (2H, m), 6.90-6.98 (2H, m), 7.13 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.23 (2H, d, J = 7.8 Hz).
【０３３９】
（参考例２０４）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［（４−メチルフェノキシ）アセチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (9H, s), 2.28 (3H, s), 2.39 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.44 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.56 (2H, s), 5.22 (2H, s), 6.83-6.86 (2H, m), 7.06-7.10 (2H, m), 7.46 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.95-7.98 (2H, m).
【０３４０】
（参考例２０５）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［（Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.29 (3H, s), 2.37 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.49 (2H, s), 4.67 (2H, dd, J = 5.8, 1.5 Hz), 6.40 (1H, dt, J = 16.0, 5.8 Hz), 6.71 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.86 (2H, dt, J = 9.3, 2.5 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.1 Hz).
【０３４１】
（参考例２０６）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38-2.39 (4H, m), 2.86 (6H, s), 3.05 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42-3.43 (4H, m), 3.48 (2H, s), 4.12 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.73 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.83 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.22-7.23 (4H, m).
【０３４２】
（参考例２０７）
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ）−３−［（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 7.1 Hz), 1.45 (9H, s), 1.67-1.72 (1H, m), 1.98-2.03 (1H, m), 2.80-2.87 (1H, m), 3.03-3.07 (2.5H, m), 3.12-3.16 (0.5H, m), 3.32-3.59 (5H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 4.12 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.79-6.83 (2H, m), 7.09-7.13 (2H, m), 7.21-7.25 (4H, m).
【０３４３】
（参考例２０８）
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ）−３−［メチル（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）アミノ］ピロリジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 7.1 Hz), 1.46 (9H, s), 1.81-1.86 (1H, m), 2.04-2.10 (1H, m), 2.13 (3H, s), 2.80-2.87 (1H, m), 2.98-3.00 (1H, m), 3.06 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.18-3.23 (2H, m), 3.43-3.65 (3.5H, m), 3.69-3.72 (0.5H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.80-6.84 (2H, m), 7.09-7.12 (2H, m), 7.22-7.25 (4H, m).
【０３４４】
（参考例２０９）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［（Ｅ）−３−フェノキシプロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.37 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.49 (2H, s), 4.70 (2H, dd, J = 5.8, 1.5 Hz), 6.41 (1H, dt, J = 15.9, 5.8 Hz), 6.72 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.94-6.97 (3H, m), 7.26-7.32 (4H, m), 7.36 (2H, d, J = 8.3 Hz).
【０３４５】
（参考例２１０）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［（Ｅ）−３−（４−シアノフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.50 (2H, s), 4.75 (2H, dd, J = 5.9, 1.5 Hz), 6.36 (1H, dt, J = 16.1, 5.9 Hz), 6.72 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.98-7.02 (2H, m), 7.29 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.58-7.61 (2H, m).
【０３４６】
（参考例２１１）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［（Ｅ）−３−（４−メトキシフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.37 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.49 (2H, s), 3.77 (3H, s), 4.65 (2H, dd, J = 5.8, 1.2 Hz), 6.39 (1H, dt, J = 15.9, 5.8 Hz), 6.70 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.82-6.92 (4H, m), 7.27 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.36 (2H, d, J = 7.6 Hz).
【０３４７】
（参考例２１２）
（２Ｅ）−１−（４−｛４−［（１Ｅ）−３−（４−フルオロフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−｛４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (6H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.53 (2H, s), 3.65-3.75 (4H, m), 4.66 (2H, dd, J = 5.9, 1.3 Hz), 5.96 (1H, brs), 6.39 (1H, dt, J = 15.9, 5.9 Hz), 6.70-6.79 (3H, m), 6.88-6.92 (2H, m), 6.95-7.00 (2H, m), 7.22-7.26 (3H, m), 7.29 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.38 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.59 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.72 (1H, dd, J = 3.1, 0.6 Hz).
【０３４８】
（参考例２１３）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［（Ｅ）−３−（４−フルオロフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.49 (2H, s), 4.66 (2H, dd, J = 5.7, 1.5 Hz), 6.38 (1H, dt, J = 16.0, 5.7 Hz), 6.71 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.87-6.92 (2H, m), 6.95-7.01 (2H, m), 7.28 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.2 Hz).
【０３４９】
（参考例２１４）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, d, J = 6.1 Hz), 1.45 (9H, s), 2.37 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.80 (1H, dd, J = 13.7, 6.6 Hz), 3.04 (1H, dd, J = 13.7, 6.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.47 (2H, s), 4.42-4.50 (1H, m), 6.77-6.82 (2H, m), 6.90-6.96 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.23 (2H, d, J = 8.1 Hz).
【０３５０】
（参考例２１５）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛（Ｅ）−３−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.37 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.81-2.92 (1H, m), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.49 (2H, s), 4.67 (2H, dd, J = 5.7, 1.2 Hz), 6.40 (1H, dt, J = 16.0, 5.7 Hz), 6.71 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.87-6.91 (2H, m), 7.13-7.16 (2H, m), 7.26-7.28 (2H, m), 7.36 (2H, d, J = 8.3 Hz).
【０３５１】
（参考例２１６）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛（Ｅ）−３−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.50 (2H, s), 4.73 (2H, dd, J = 5.9, 1.5 Hz), 6.35 (1H, dt, J = 16.0, 5.9 Hz), 6.73 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.24 (2H, d, J = 1.9 Hz), 7.29 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.1 Hz), 8.12 (1H, t, J = 1.9 Hz).
【０３５２】
（参考例２１７）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛（Ｅ）−３−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.49 (3H, s), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.49 (2H, s), 4.72 (2H, dd, J = 5.9, 1.5 Hz), 6.38 (1H, dt, J = 15.9, 5.9 Hz), 6.72 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 8.5, 2.8 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.1 Hz), 8.25 (1H, d, J = 2.8 Hz).
【０３５３】
（参考例２１８）
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル４−（４−｛（Ｅ）−３−［（５−メチルピリジン−２−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.25 (3H, s), 2.38 (4H, brs), 3.48-3.49 (6H, m), 4.24 (1H, t, J = 6.8 Hz), 4.42 (2H, d, J = 6.8 Hz), 4.97 (2H, dd, J = 6.1, 1.5 Hz), 6.46 (1H, dt, J = 16.0, 6.0 Hz), 6.70-6.74 (2H, m), 7.26-7.32 (4H, m), 7.37-7.42 (5H, m), 7.56 (2H, dd, J = 7.3, 0.7 Hz), 7.76 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.96-7.97 (1H, m).
【０３５４】
（参考例２１９）
９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル４−（４−｛（Ｅ）−３−［（５−ブロモピリジン−２−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.38 (4H, s), 3.49-3.50 (6H, m), 4.24 (1H, t, J = 6.7 Hz), 4.43 (2H, d, J = 6.7 Hz), 4.97 (2H, dd, J = 6.2, 1.5 Hz), 6.44 (1H, dt, J = 16.0, 6.2 Hz), 6.70-6.74 (2H, m), 7.28-7.32 (4H, m), 7.37-7.42 (4H, m), 7.57 (2H, dd, J = 7.3, 0.7 Hz), 7.66 (1H, dd, J = 8.8, 2.6 Hz), 7.76 (2H, d, J = 7.3 Hz), 8.21 (1H, dd, J = 2.6, 0.7 Hz).
【０３５５】
（参考例２２０）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［（Ｅ）−３−ヒドロキシプロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 1.63 (1H, brs), 2.38 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.49 (2H, s), 4.32 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.36 (1H, dt, J = 15.9, 5.6 Hz), 6.61 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.25-7.27 (2H, m), 7.34 (2H, d, J = 8.1 Hz).
【０３５６】
（参考例２２１）
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（３−フェノキシプロピル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.06-2.13 (2H, m), 2.37 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.80 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.47 (2H, s), 3.97 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.88-6.95 (3H, m), 7.16 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.22 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.25-7.30 (2H, m).
【０３５７】
（参考例２２２）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛３−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.08-2.15 (2H, m), 2.37 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.79 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.48 (2H, s), 3.98 (2H, t, J = 6.2 Hz), 7.14-7.18 (3H, m), 7.21-7.25 (3H, m), 8.04 (1H, dd, J = 3.1, 0.6 Hz).
【０３５８】
（参考例２２３）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］−３−フルオロベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.37-2.38 (4H, m), 3.10 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.42-3.43 (4H, m), 3.47 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 7.0 Hz), 6.81 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.03-7.05 (2H, m), 7.20-7.23 (3H, m).
【０３５９】
（参考例２２４）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［３−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.06-2.11 (2H, m), 2.28 (3H, s), 2.37 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.79 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.47 (2H, s), 3.93 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.79 (2H, dt, J = 9.2, 2.6 Hz), 7.05-7.08 (2H, m), 7.16 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.22 (2H, d, J = 8.2 Hz).
【０３６０】
（参考例２２５）
２−（２−フルオロ−４−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチル｝フェニル）−１，３−ジオキソラン（０．５５２ｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、６Ｍ  ＨＣｌ（０．７７５ｍＬ）を０℃で加え、次いで得られた混合物を室温で５時間撹拌した。反応混合物を蒸発させて淡黄色油状物を得た。この淡黄色油状物及びｔｅｒｔ−ブチル１−ピペラジンカルボキシレート（０．３７５ｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）溶液に、ＮａＢ（ＯＡｃ）３（０．６５７ｇ）を０℃で加えた。得られた混合物を室温で３日間撹拌した。反応混合物にＮａＨＣＯ３飽和水溶液を加え、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝９／１〜４／１）で精製してｔｅｒｔ−ブチル４−（２−フルオロ−４−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレートを無色油状物（０．５１１ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.41-2.42 (4H, m), 3.09 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.42-3.43 (4H, m), 3.57 (2H, s), 4.20 (2H, t, J = 6.7 Hz), 6.93-7.04 (4H, m), 7.29-7.31 (1H, m), 7.53 (2H, d, J = 8.5 Hz).
【０３６１】
（参考例２２６）
ＤＭＦ（３５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（２−｛（４−メトキシフェニル）［（２−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ｝エチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレートの溶液に、メルカプト酢酸（１．３５ｍＬ）及びＬｉＯＨ（１．６３ｇ）を室温で加え、次いで反応混合物を終夜撹拌した。反応混合物にメルカプト酢酸（１．３５ｍＬ）及びＬｉＯＨ（１．６３ｇ）を加え、５時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝１／１〜１／２）で精製してｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレートを淡黄色無定形物質（５．９６ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.85-2.93 (2H, m), 3.45 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.48 (2H, s), 3.75 (3H, s), 6.55-6.61 (2H, m), 6.75-6.81 (2H, m), 7.16 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.23-7.30 (2H, m).
【０３６２】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例２２６と同じ方法で合成した。
【０３６３】
（参考例２２７）
ｔｅｒｔ−ブチル４−［４−（２−｛［４−（プロパン−２−イル）フェニル］アミノ｝エチル）ベンジル］ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.80 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 2.90 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.37 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.48 (2H, s), 3.57 (1H, brs), 6.52-6.59 (2H, m), 7.01-7.08 (2H, m), 7.14-7.21 (2H, m), 7.22-7.28 (2H, m).
【０３６４】
（参考例２２８）
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛２−［（４−フルオロフェニル）アミノ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.88 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.34 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.42 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.48 (2H, s), 6.49-6.57 (2H, m), 6.82-6.92 (2H, m), 7.13-7.20 (2H, m), 7.22-7.27 (2H, m).
【０３６５】
（参考例２２９）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛［４−（２−｛［４−（プロパン−２−イル）フェニル］アミノ｝エチル）フェニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.25-1.39 (2H, m), 1.47 (9H, s), 1.98-2.08 (2H, m), 2.75-2.84 (3H, m), 2.92 (2H, t, J = 11.5 Hz), 3.31 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.35-3.60 (3H, m), 3.95-4.10 (2H, m), 6.52-6.60 (4H, m), 7.00-7.09 (4H, m).
【０３６６】
（参考例２３０）
ＴＨＦ（１９ｍＬ）中の３−［４−（ジエトキシメチル）フェニル］プロパン−１−オール（２．２７ｇ）、５−ヒドロキシ−２−メチルピリジン（１．２５ｇ）及びトリフェニルホスフィン（３．００ｇ）の溶液に、トルエン（５．２０ｍＬ）中のＤＥＡＤの２．２Ｍ溶液を加えた。室温で１時間撹拌した後、反応混合物にＨ２Ｏを加え、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝１７／３〜１３／７）で精製して無色油状物（３．８６ｇ）を得た。ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のその無色油状物（３．８６ｇ）の溶液に、６Ｍ  ＨＣｌ水溶液（１．５９ｍＬ）を加えた。室温で３０分間撹拌した後、反応混合物に５Ｍ  ＮａＯＨ水溶液を加え、溶媒を減圧下で除去した。この残留物にＮａＨＣＯ３飽和水溶液を加え、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝３／１〜１３／７）で精製して無色油状物（２．９３ｇ）を得た。（ＣＨ２Ｃｌ）２（９５ｍＬ）中のその無色油状物（２．９３ｇ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（１．９５ｇ）及びＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（４．４５ｇ）を加えた。室温で３７時間撹拌した後、反応混合物にＮａＨＣＯ３飽和水溶液を加え、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝３／１〜１／１）で精製してｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛３−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレートを無色油状物（１．３７ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.06-2.13 (2H, m), 2.37 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.49 (3H, s), 2.79 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.42 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.47 (2H, s), 3.97 (2H, t, J = 6.3 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 8.4, 2.9 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.23 (2H, d, J = 8.2 Hz), 8.18 (1H, dd, J = 2.9, 0.7 Hz).
【０３６７】
（参考例２３１）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート（２．３６ｇ）のＥｔＯＨ（２５ｍＬ）溶液に、６Ｍ  ＨＣｌ（９．４９ｍＬ）を室温で加えた。４０℃で３時間撹拌した後、溶媒を減圧下で除去した。得られた沈殿物をろ過により集め、水に溶解した。溶液を５Ｍ  ＮａＯＨでアルカリ化し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮して１−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジンを無色油状物（１．４７ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.67 (1H, brs), 2.41 (4H, m), 2.88 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.06 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.47 (2H, s), 4.12 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.78-6.86 (2H, m), 6.90-7.00 (2H, m), 7.21 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.27 (2H, d, J = 7.9 Hz).
【０３６８】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例２３１と同じ方法で合成した。
【０３６９】
（参考例２３２）
１−｛４−［２−（４−メトキシフェニル）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.38 (4H, brs), 2.52 (1H, brs), 2.87 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.00-3.05 (2H, m), 3.41 (2H, s), 3.79 (3H, s), 4.12 (2H, t, J = 7. 3 Hz), 6.84 (2H, d, J = 8.6 Hz), 6.85 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.18-7.21 (4H, m).
【０３７０】
（参考例２３３）
１−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.68 (1H, brs), 2.41 (4H, m), 2.81-2.90 (5H, m), 3.49 (2H, s), 5.01 (2H, s), 6.88-6.93 (2H, m), 7.13-7.17 (2H, m), 7.33 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.38 (2H, d, J = 8.2 Hz).
【０３７１】
（参考例２３４）
１−（４−｛［４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.41 (4H, brs), 2.87-2.90 (4H, m), 3.50 (2H, s), 5.06 (2H, s), 6.31-6.32 (2H, m), 6.99-7.03 (4H, m), 7.30 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.39 (2H, d, J = 8.6 Hz).
【０３７２】
（参考例２３５）
１−｛４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.26-2.28 (5H, m), 2.67 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.41 (2H, s), 5.04 (2H, s), 6.98-7.05 (2H, m), 7.07-7.15 (2H, m), 7.29 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.38 (2H, d, J = 7.9 Hz).
【０３７３】
（参考例２３６）
１−（４−｛［（４−フルオロベンジル）オキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.26-2.36 (5H, m), 2.67 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.40 (2H, s), 4.49 (2H, s), 4.49 (2H, s), 7.14-7.21 (2H, m), 7.24-7.31 (4H, m), 7.36-7.42 (2H, m).
【０３７４】
（参考例２３７）
１−［４−（｛［４−（プロパン−２−イル）ベンジル］オキシ｝メチル）ベンジル］ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.71-1.78 (1H, m), 2.41 (4H, brs), 2.86-2.96 (5H, m), 3.48 (2H, s), 4.53 (2H, s), 4.53 (2H, s), 7.20-7.31 (8H, m).
【０３７５】
（参考例２３８）
１−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.74 (1H, brs), 2.41 (4H, m), 2.89 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.05 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.47 (2H, s), 3.76 (3H, s), 4.11 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.79-6.85 (4H, m), 7.20-7.28 (4H, m).
【０３７６】
（参考例２３９）
１−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.68 (1H, brs), 2.41 (4H, m), 2.79-2.90 (5H, m), 3.06 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.46 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.80-6.85 (2H, m), 7.10-7.14 (2H, m), 7.20-7.27 (4H, m).
【０３７７】
（参考例２４０）
１−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.67 (1H, brs), 2.28 (3H, s), 2.41 (4H, brs), 2.88 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.06 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.47 (2H, s), 4.13 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.79 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.20-7.28 (4H, m).
【０３７８】
（参考例２４１）
１−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.42 (4H, brs), 2.52 (1H, brs), 2.90 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.03-3.08 (2H, m), 3.47 (2H, s), 4.09-4.14 (2H, m), 6.85 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.17-7.22 (4H, m), 7.26 (2H, d, J = 8.2 Hz).
【０３７９】
（参考例２４２）
１−｛４−［２−（４−ブロモフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.44-2.45 (4H, m), 2.91 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.03-3.09 (2H, m), 3.47 (2H, s), 4.09-4.14 (2H, m), 6.74-6.78 (2H, m), 7.21 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.26 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.33-7.36 (2H, m).
【０３８０】
（参考例２４３）
１−［４−（２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝エチル）ベンジル］ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.41 (4H, brs), 2.89 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.47 (2H, s), 4.57 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.20-7.29 (4H, m), 7.75 (1H, dd, J = 9.2, 2.6 Hz), 8.41-8.43 (1H, m).
【０３８１】
（参考例２４４）
１−｛４−［２−（３−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.59 (1H, brs), 2.31 (3H, s), 2.34-2.47 (4H, m), 2.88 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.47 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.66-6.79 (3H, m), 7.10-7.30 (5H, m).
【０３８２】
（参考例２４５）
１−（４−｛２−［３−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.61 (1H, brs), 2.30-2.50 (4H, m), 2.77-2.96 (5H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.47 (2H, s), 4.16 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.71 (1H, dd, J = 8.2, 2.6 Hz), 6.75-6.85 (2H, m), 7.14-7.31 (5H, m).
【０３８３】
（参考例２４６）
１−｛４−［２−（３−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.85 (1H, brs), 2.30-2.58 (4H, m), 2.88 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.47 (2H, s), 3.77 (3H, s), 4.14 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.44-6.54 (3H, m), 7.16 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.20-7.30 (4H, m).
【０３８４】
（参考例２４７）
１−｛４−［２−（３，４−ジメチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.82-2.55 (4H, m), 2.90 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.06 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.47 (2H, s), 4.12 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.64 (1H, dd, J = 8.2, 2.6 Hz), 6.71 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.15-7.30 (4H, m).
【０３８５】
（参考例２４８）
１−｛４−［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 1.76 (1H, s), 2.40 (4H, brs), 2.88 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.06 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.46 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.80-6.86 (2H, m), 7.20-7.31 (6H, m).
【０３８６】
（参考例２４９）
１−｛４−［３−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (1H, s), 2.03-2.13 (2H, m), 2.41 (4H, brs), 2.78 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.88 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.46 (2H, s), 3.92 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.79-6.86 (2H, m), 6.91-7.00 (2H, m), 7.15 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.24 (2H, d, J = 8.1 Hz).
【０３８７】
（参考例２５０）
１−（４−｛３−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］プロピル｝ベンジル）ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.45 (1H, s), 2.03-2.13 (2H, m), 2.41 (4H, brs), 2.78 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.80-2.90 (1H, m), 2.88 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.46 (2H, s), 3.94 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.83 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.23 (2H, d, J = 8.1 Hz).
【０３８８】
（参考例２５１）
１−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.22 (3H, s), 3.04 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.01-3.80 (8H, m), 4.16 (2H, t, J = 6.8 Hz), 4.33 (2H, s), 6.82 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.07 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.40 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.57 (2H, d, J = 7.6 Hz), 9.67 (1H, s), 12.14 (1H, s).
【０３８９】
（参考例２５２）
１−｛４−［２−（２−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.47 (4H, s), 2.74 (1H, s), 2.94 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.09 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.48 (2H, s), 4.16 (2H, t, J = 6.4 Hz), 6.77-6.86 (2H, m), 7.09-7.15 (2H, m), 7.25 (4H, s).
【０３９０】
（参考例２５３）
１−｛４−［２−（４−ブチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.26-1.40 (2H, m), 1.50-1.61 (2H, m), 2.40 (4H, s), 2.54 (2H, t, J = 7.7 Hz), 2.88 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.06 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.46 (2H, s), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.78-6.83 (2H, m), 7.04-7.10 (2H, m), 7.20-7.28 (4H, m).
【０３９１】
（参考例２５４）
１−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.05 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.12-3.60 (8H, m), 4.19 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.31 (2H, s), 6.90-6.98 (2H, m), 7.06-7.15 (2H, m), 7.41 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.56 (2H, d, J = 7.9 Hz), 9.56 (1H, brs), 12.01 (1H, brs).
【０３９２】
（参考例２５５）
１−｛４−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.59 (1H, brs), 2.40 (4H, m), 2.88 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.04 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.46 (2H, s), 4.08 (2H, t, J = 6.9 Hz), 5.90 (2H, s), 6.31 (1H, dd, J = 8.6, 2.6 Hz), 6.48 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.68 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.20 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.2 Hz).
【０３９３】
（参考例２５６）
１−｛４−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.09 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.34-3.52 (10H, m), 4.22-4.34 (2H, m), 6.93 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.14 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.24-7.31 (1H, m), 7.38-7.46 (3H, m), 7.56 (2H, d, J = 6.9 Hz), 9.61 (2H, s).
【０３９４】
（参考例２５７）
２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］エタノール二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.75 (2H, t, J = 6.9 Hz), 2.92-3.42 (7H, m), 3.62 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.11-4.45 (4H, m), 7.29 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.52 (2H, d, J = 5.0 Hz), 9.85 (2H, s), 12.20 (1H, s).
【０３９５】
（参考例２５８）
１−｛４−［２−（２，３−ジメチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.01 (3H, s), 2.18 (3H, s), 3.08 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.21-3.55 (8H, m), 4.15 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.33 (2H, s), 6.73 (1H, d, J = 7.3 Hz), 6.78 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.01 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.42 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.57 (2H, d, J = 6.8 Hz), 9.65 (2H, s), 12.07 (1H, s).
【０３９６】
（参考例２５９）
１−｛４−［２−（３，５−ジメチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.21 (6H, s), 3.04 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.22-3.59 (8H, m), 4.15 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.35 (2H, s), 6.53-6.57 (3H, m), 7.40 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.59 (2H, d, J = 7.8 Hz), 9.80 (2H, s), 12.00-12.31 (1H, m).
【０３９７】
（参考例２６０）
１−｛４−［２−（３−エトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.29 (3H, t, J = 6.8 Hz), 2.90-3.80 (10H, m), 3.98 (2H, q, J = 6.8 Hz), 4.19 (2H, t, J = 6.8 Hz), 4.35 (2H, brs), 6.44-6.54 (3H, m), 7.15 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.41 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.57 (2H, d, J = 6.6 Hz), 9.65 (1H, brs), 12.11 (1H, brs).
【０３９８】
（参考例２６１）
６−｛２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］エトキシ｝キノリン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.20 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.31-3.86 (8H, m), 4.38 (2H, s), 4.43 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.48 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.59 (2H, dd, J = 33.2, 7.8 Hz), 7.73-7.80 (2H, m), 7.97 (1H, dd, J = 8.1, 5.1 Hz), 8.31 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.92 (1H, d, J = 7.8 Hz), 9.08 (1H, d, J = 4.4 Hz), 9.86 (2H, s), 12.27 (1H, s).
【０３９９】
（参考例２６２）
１−｛４−［２−（４−ニトロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.75 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.12 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.20-3.22 (4H, m), 3.55 (2H, s), 4.26 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.94 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.24 (4H, brs), 8.18 (2H, d, J = 9.5 Hz).
【０４００】
（参考例２６３）
１−｛４−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルオキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.68 (1H, brs), 2.41 (4H, brs), 2.88 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.49 (2H, s), 4.96 (2H, s), 5.91 (2H, s), 6.39 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6,56 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.70 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.30-7.39 (4H, m).
【０４０１】
（参考例２６４）
１−｛４−［２−（３，４−ジクロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.07 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.23-3.56 (8H, m), 4.26 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.36 (2H, s), 6.97 (1H, dd, J = 8.9, 2.6 Hz), 7.25 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.41 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.51 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.61 (2H, d, J = 7.6 Hz), 9.92 (2H, s), 12.28 (1H, s).
【０４０２】
（参考例２６５）
１−｛４−［２−（４−フルオロ−３−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.19 (3H, d, J = 2.0 Hz), 3.04 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.11-3.61 (8H, m), 4.16 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.34 (2H, brs), 6.72-6.77 (1H, m), 6.85 (1H, dd, J = 6.2, 3.1 Hz), 7.00-7.04 (1H, m), 7.40 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.57 (2H, d, J = 6.1 Hz), 9.65 (2H, brs), 12.11 (1H, brs).
【０４０３】
（参考例２６６）
１−｛４−［２−（３−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.26 (3H, s), 3.06 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.10-3.60 (8H, m), 4.18 (2H, t, J = 6.8 Hz), 4.34 (2H, s), 6.71-6.75 (3H, m), 7.15 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.41 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.57 (2H, d, J = 7.3 Hz), 9.63 (1H, s), 12.10 (1H, s).
【０４０４】
（参考例２６７）
１−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.95-3.61 (10H, m), 4.26-4.33 (4H, m), 7.00-7.07 (4H, m), 7.33-7.37 (2H, m), 7.54 (2H, brs), 9.53 (2H, brs), 11.87 (1H, brs).
【０４０５】
（参考例２６８）
１−［４−（４−クロロフェノキシ）ベンジル］ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.26-3.40 (8H, m), 4.35 (2H, s), 7.09 (4H, dd, J = 8.4, 5.5 Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.66 (2H, d, J = 8.1 Hz), 9.71 (2H, s), 12.12 (1H, s).
【０４０６】
（参考例２６９）
１−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.23 (3H, s), 2.93-3.60 (10H, m), 4.27-4.33 (4H, m), 6.85-6.88 (2H, m), 7.08-7.14 (4H, m), 7.54-7.56 (2H, m), 9.59 (2H, brs), 11.92 (1H, brs).
【０４０７】
（参考例２７０）
１−｛４−［２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.67-1.70 (4H, m), 2.61-2.66 (4H, m), 3.03 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.29-3.45 (8H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.7 Hz), 4.34 (2H, brs), 6.58-6.61 (1H, m), 6.65 (1H, dd, J = 8.3, 2.7 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.56-7.58 (2H, m), 9.65 (2H, brs), 12.10 (1H, brs).
【０４０８】
（参考例２７１）
１−｛４−［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.94-1.99 (2H, m), 2.76-2.80 (4H, m), 3.04 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.29-3.44 (8H, m), 4.16 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.34 (2H, brs), 6.67 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.80 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.40 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.58 (2H, d, J = 7.8 Hz), 9.76 (2H, brs), 12.17 (1H, brs).
【０４０９】
（参考例２７２）
１−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）−１，４−ジアゼパン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.70-1.79 (3H, m), 2.63-2.69 (4H, m), 2.81-2.91 (3H, m), 2.96 (2H, t, J = 6.1 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.63 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.81-6.85 (2H, m), 7.11-7.13 (2H, m), 7.22 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.28 (2H, d, J = 8.1 Hz).
【０４１０】
（参考例２７３）
１−（ビフェニル−４−イルメチル）ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.20-3.58 (8H, m), 4.40 (2H, s), 7.40 (1H, t, J = 7.2 Hz), 7.49 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.68-7.78 (6H, m), 9.78 (2H, s), 12.31 (1H, s).
【０４１１】
（参考例２７４）
１−｛４−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.85-2.96 (1H, m), 3.16-3.48 (8H, m), 4.33 (2H, s), 6.98 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.02 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.29 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.61-7.62 (2H, m), 9.69 (2H, s), 12.07 (1H, s).
【０４１２】
（参考例２７５）
１−｛４−［２−（ナフタレン−２−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.13-3.71 (10H, m), 4.32-4.35 (4H, m), 7.15 (1H, dd, J = 8.9, 2.6 Hz), 7.32-7.36 (2H, m), 7.43-7.47 (3H, m), 7.61 (2H, d, J = 7.1 Hz), 7.79-7.83 (3H, m), 9.73 (2H, brs), 12.18 (1H, brs).
【０４１３】
（参考例２７６）
１−（４−｛２−［（６−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.08 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.17-3.47 (8H, m), 4.31 (2H, t, J = 6.7 Hz), 4.36 (2H, brs), 7.40-7.42 (3H, m), 7.54 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.59-7.61 (2H, m), 8.12 (1H, d, J = 3.2 Hz), 9.85 (2H, brs), 12.26 (1H, brs).
【０４１４】
（参考例２７７）
１−（４−フルオロフェニル）−２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェノキシ］エタノン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.90-3.70 (8H, m), 4.29 (2H, s), 5.62 (2H, s), 7.05 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.43 (2H, t, J = 8.8 Hz), 7.53 (2H, d, J = 7.6 Hz), 8.10-8.14 (2H, m), 9.52 (1H, s), 11.82 (1H, s).
【０４１５】
（参考例２７８）
１−（４−｛２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］エトキシ｝フェニル）エタノン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.46 (4H, brs), 2.54 (3H, s), 2.93 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.99 (1H, brs), 3.10 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.48 (2H, s), 4.22 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.90-6.93 (2H, m), 7.22-7.28 (4H, m), 7.90-7.93 (2H, m).
【０４１６】
（参考例２７９）
１−（４−｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.06 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.17-3.56 (8H, m), 4.35 (2H, s), 4.46 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.38 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.59 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 8.20 (1H, t, J = 1.5 Hz), 9.87 (2H, brs), 12.26 (1H, brs).
【０４１７】
（参考例２８０）
１−｛４−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.08 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.28-3.66 (8H, m), 4.37 (2H, s), 4.50 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.86 (1H, dd, J = 5.0, 4.3 Hz), 7.00-7.02 (1H, m), 7.40 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.61 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.74-7.78 (1H, m), 8.15-8.19 (1H, m), 9.96 (2H, brs), 12.28 (1H, brs).
【０４１８】
（参考例２８１）
１−｛４−［２−（４−シクロプロピルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.53-0.57 (2H, m), 0.82-0.88 (2H, m), 1.80-1.87 (1H, m), 3.04 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.17-3.50 (8H, m), 4.16 (2H, t, J = 6.7 Hz), 4.34 (2H, brs), 6.79-6.83 (2H, m), 6.97-6.99 (2H, m), 7.40 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.55 (2H, brs), 9.55 (2H, brs), 12.03 (1H, brs).
【０４１９】
（参考例２８２）
１−｛２−フルオロ−４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.25-3.46 (8H, m), 4.31 (2H, s), 5.14 (2H, s), 7.02-7.07 (2H, m), 7.11-7.18 (2H, m), 7.36-7.43 (2H, m), 7.73 (1H, s), 9.56 (2H, s).
【０４２０】
（参考例２８３）
Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］エチル｝−４−（プロパン−２−イル）アニリン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 7.1 Hz), 1.69 (1H, brs), 2.32-2.57 (4H, m), 2.77-2.93 (10H, m), 3.45-3.55 (4H, m), 6.66-6.72 (2H, m), 7.08-7.14 (2H, m), 7.14-7.19 (2H, m), 7.21-7.28 (2H, m).
【０４２１】
（参考例２８４）
１−｛３−フルオロ−４−［（４−プロピルフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 0.87 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.53-1.56 (2H, m), 2.67-3.35 (8H, m), 3.80-3.87 (2H, m), 4.32-4.34 (2H, m), 5.10 (2H, s), 6.93 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.42-7.60 (3H, br m), 9.51 (2H, s), 12.27 (1H, s).
【０４２２】
（参考例２８５）
１−｛３−フルオロ−４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.13-3.48 (8H, m), 4.28-4.30 (2H, m), 5.13 (2H, s), 7.04-7.07 (2H, m), 7.13-7.16 (2H, m), 7.44-7.46 (1H, m), 7.61-7.64 (2H, m), 9.44-9.47 (2H, m), 12.17-12.20 (1H, m).
【０４２３】
（参考例２８６）
１−（３−フルオロ−４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (6H, d, J = 6.1 Hz), 2.40-2.43 (4H, m), 2.89-2.90 (4H, m), 3.47 (2H, s), 4.39-4.45 (1H, m), 5.05 (2H, s), 6.83 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.90 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.10 (2H, d, J = 9.5 Hz), 7.42 (1H, t, J = 7.6 Hz).
【０４２４】
（参考例２８７）
Ｎ−｛２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］エチル｝−４−（プロパン−２−イル）アニリン三塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.20 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.91 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.00-4.20 (13H, m), 4.37 (2H, s), 7.36 (4H, t, J = 7.8 Hz), 7.43 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.61 (2H, d, J = 8.1 Hz), 9.89 (2H, brs), 12.27 (1H, brs).
【０４２５】
（参考例２８８）
４−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−｛２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］エチル｝アニリン三塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.60-4.60 (18H, m), 7.20-7.70 (8H, m), 9.88 (2H, brs), 12.27 (1H, brs).
【０４２６】
（参考例２８９）
４−フルオロ−Ｎ−｛２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］エチル｝アニリン三塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.98 (2H, t, J = 8.1 Hz), 3.10-3.60 (14H, m), 7.17 (4H, brs), 7.36 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.1 Hz), 9.67 (2H, brs), 12.11 (1H, brs).
【０４２７】
（参考例２９０）
１−（４−｛２−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.08 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.24-3.43 (8H, m), 4.30-4.33 (4H, m), 7.40-7.43 (3H, m), 7.47-7.51 (1H, m), 7.57-7.59 (2H, m), 8.12 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz), 9.72 (2H, brs), 12.18 (1H, brs).
【０４２８】
（参考例２９１）
１−（４−｛２−［（５−メチルピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.21 (3H, s), 3.06 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.25 (2H, brs), 3.41-3.62 (4H, m), 4.36-4.47 (6H, m), 6.78 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.39 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.59-7.61 (3H, m), 7.99 (1H, dd, J = 1.6, 0.9 Hz), 9.83 (2H, brs), 12.23 (1H, brs).
【０４２９】
（参考例２９２）
１−（４−｛２−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.61 (3H, s), 3.11 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.24-3.74 (8H, m), 4.33 (2H, brs), 4.42 (2H, t, J = 6.7 Hz), 7.42 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.58-7.60 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.97-7.99 (1H, m), 8.46 (1H, d, J = 2.7 Hz), 9.65 (2H, brs), 11.53 (1H, brs).
【０４３０】
（参考例２９３）
１−（４−メチルフェニル）−２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェノキシ］エタノン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.41 (3H, s), 2.90-3.65 (8H, m), 4.30 (2H, brs), 5.59 (2H, s), 7.03 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.39 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.53 (2H, d, J = 7.1 Hz), 7.92-7.95 (2H, m), 9.58 (1H, brs), 11.92 (1H, brs).
【０４３１】
（参考例２９４）
１−（４−｛２−［（５−ブロモピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.06 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.40-3.53 (8H, m), 4.33 (2H, brs), 4.46 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.81 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.38 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.54-7.56 (2H, m), 7.89 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 8.28 (1H, dd, J = 2.7, 0.5 Hz), 9.59 (2H, brs), 12.06 (1H, brs).
【０４３２】
（参考例２９５）
４−メトキシ−Ｎ−｛２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］エチル｝アニリン三塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.00-3.70 (15H, m), 3.77 (3H, s), 4.33 (2H, brs), 7.00-7.10 (2H, m), 7.35 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.40-7.51 (2H, m), 7.57 (2H, d, J = 7.6 Hz), 9.64 (2H, brs).
【０４３３】
（参考例２９６）
１−（４−｛２−［（６−メチルピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.39 (3H, s), 3.07 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.24-3.27 (2H, m), 3.43-3.46 (6H, m), 4.37 (2H, s), 4.46 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.66 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.87 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.41 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.60-7.66 (3H, m), 9.85 (2H, s), 12.25 (1H, s).
【０４３４】
（参考例２９７）
１−（４−｛２−［（６−メトキシピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.05 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.32-3.57 (8H, m), 3.78 (3H, s), 4.22 (2H, t, J = 6.7 Hz), 4.35 (2H, brs), 6.75 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.39-7.41 (3H, m), 7.58-7.60 (2H, m), 7.85 (1H, d, J = 2.7 Hz), 9.76 (2H, brs), 12.20 (1H, brs).
【０４３５】
（参考例２９８）
６−クロロ−２−｛２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］エトキシ｝−１，３−ベンゾオキサゾール二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.03 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.22-3.57 (8H, m), 4.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.32 (2H, brs), 7.19 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 7.31 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.51-7.53 (3H, m), 9.75 (2H, brs), 12.14 (1H, brs).
【０４３６】
（参考例２９９）
２−（４−メチルフェノキシ）−１−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］エタノン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.23 (3H, s), 2.85-3.70 (10H, m), 4.42 (1H, s), 5.52 (2H, s), 6.84-6.87 (2H, m), 7.08 (2H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.80 (2H, d, J = 8.1 Hz), 8.08 (2H, d, J = 8.3 Hz), 9.51 (1H, brs), 12.32 (1H, brs).
【０４３７】
（参考例３００）
１−｛４−［２−（４−エトキシフェノキシ）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.31 (3H, t, J = 6.9 Hz), 3.18-3.79 (8H, m), 3.96 (2H, q, J = 6.9 Hz), 4.25-4.34 (6H, m), 6.85-6.93 (4H, m), 7.07 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.57-7.59 (2H, m), 9.70 (2H, brs), 12.05 (1H, brs).
【０４３８】
（参考例３０１）
１−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.23-3.50 (8H, m), 3.70 (3H, s), 4.24-4.26 (2H, m), 4.30-4.32 (4H, m), 6.87-6.92 (4H, m), 7.06 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (2H, d, J = 8.5 Hz), 9.93 (2H, brs), 12.20 (1H, brs).
【０４３９】
（参考例３０２）
１−｛４−［（Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO- d6) δ: 2.23 (3H, s), 3.20-3.43 (8H, m), 4.35 (2H, brs), 4.70 (2H, dd, J = 5.6, 1.1 Hz), 6.58 (1H, dt, J = 16.1, 5.6 Hz), 6.77 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.88 (2H, dt, J = 9.1, 2.5 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.55-7.58 (4H, m), 9.60 (2H, brs), 12.10 (1H, brs).
【０４４０】
（参考例３０３）
２−｛２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］エトキシ｝−１，３−ベンゾチアゾール二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.99 (2H, t, J = 7.4 Hz), 3.22-3.43 (8H, m), 4.18 (2H, t, J = 7.4 Hz), 4.30 (2H, brs), 7.16-7.20 (1H, m), 7.31-7.37 (4H, m), 7.53 (2H, d, J = 6.8 Hz), 7.64 (1H, dd, J = 7.7, 0.9 Hz), 9.70 (2H, brs), 12.10 (1H, brs).
【０４４１】
（参考例３０４）
２−メチル−５−｛２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］エトキシ｝−１，３−ベンゾチアゾール二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.77 (3H, s), 3.11 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.29-3.58 (8H, m), 4.30 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.38 (2H, brs), 7.03 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 7.44-7.46 (3H, m), 7.62-7.67 (2H, m), 7.89 (1H, d, J = 8.8 Hz), 9.81 (2H, brs), 12.18 (1H, s).
【０４４２】
（参考例３０５）
（３Ｓ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピロリジン−３−アミン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.16 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.33-2.46 (2H, m), 2.60 (3H, s), 2.78-2.85 (1H, m), 3.06 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.20 (1H, brs), 3.47-3.66 (3H, m), 3.99-4.02 (1H, m), 4.16-4.19 (3H, m), 4.44-4.51 (1H, m), 6.83-6.86 (2H, m), 7.12-7.14 (2H, m), 7.41 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.56-7.58 (2H, m), 9.66 (1H, brs), 9.77 (1H, brs), 11.76 (1H, brs).
【０４４３】
（参考例３０６）
１−｛４−［（Ｅ）−３−フェノキシプロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.40 (4H, brs), 2.87 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.47 (2H, s), 4.69 (2H, dd, J = 5.8, 1.2 Hz), 6.40 (1H, dt, J = 15.9, 5.8 Hz), 6.72 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.93-6.97 (3H, m), 7.26-7.32 (4H, m), 7.35-7.37 (2H, m).
【０４４４】
（参考例３０７）
Ｎ−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］フェニル｝ピペリジン−４−アミン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24-1.37 (2H, m), 1.63 (1H, brs), 2.01-2.10 (2H, m), 2.66-2.76 (2H, m), 2.96 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.11 (2H, dt, J = 13.2, 3.6 Hz), 3.28-3.60 (2H, m), 4.06 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.51-6.61 (2H, m), 6.78-6.86 (2H, m), 6.90-7.00 (2H, m), 7.02-7.09 (2H, m).
【０４４５】
（参考例３０８）
Ｎ−［４−（２−｛［４−（プロパン−２−イル）フェニル］アミノ｝エチル）フェニル］ピペリジン−４−アミン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.27-1.39 (2H, m), 1.77 (1H, brs), 2.03-2.12 (2H, m), 2.67-2.85 (5H, m), 3.13 (2H, dt, J = 12.9, 3.7 Hz), 3.26-3.68 (5H, m), 6.51-6.61 (4H, m), 6.99-7.07 (4H, m).
【０４４６】
（参考例３０９）
Ｎ−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］フェニル｝ピペリジン−４−アミン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.78-1.96 (2H, m), 2.02-2.12 (2H, m), 2.22 (3H, s), 2.90 (2H, q, J = 11.5 Hz), 3.00 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.26-3.38 (2H, m), 3,40-4.10 (3H, m), 4.13 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.78-6.84 (2H, m), 7.04-7.10 (2H, m), 7.16-7.44 (4H, m), 8.86-8.99 (1H, m), 9.16-9.29 (1H, m).
【０４４７】
（参考例３１０）
３−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］プロパン−１−オール二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.69-1.76 (2H, m), 2.64 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.40-3.57 (10H, m), 4.35 (2H, s), 7.26-7.31 (2H, m), 7.55-7.59 (2H, m), 9.85 (2H, brs) ,12.10 (1H, brs).
【０４４８】
（参考例３１１）
４−（｛（Ｅ）−３−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］プロパ−２−エン−１−イル｝オキシ）ベンゾニトリル二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.41 (8H, brs), 4.36 (2H, s), 4.86 (2H, dd, J = 5.7, 1.1 Hz), 6.60 (1H, dt, J = 16.0, 5.7 Hz), 6.82 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.16-7.20 (2H, m), 7.57 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.77-7.81 (2H, m), 9.73 (2H, brs).
【０４４９】
（参考例３１２）
１−｛４−［（Ｅ）−３−（４−メトキシフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.40 (8H, brs), 3.70 (3H, s), 4.34 (2H, brs), 4.68 (2H, dd, J = 5.6, 1.1 Hz), 6.58 (1H, dt, J = 16.1, 5.6 Hz), 6.78 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.85-6.89 (2H, m), 6.92-6.96 (2H, m), 7.55-7.61 (4H, m), 9.62 (2H, brs).
【０４５０】
（参考例３１３）
１−｛４−［（Ｅ）−３−（４−フルオロフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.38 (8H, brs), 4.32 (2H, s), 4.72 (2H, dd, J = 5.6, 1.0 Hz), 6.58 (1H, dt, J = 16.1, 5.6 Hz), 6.79 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.04-7.99 (2H, m), 7.10-7.16 (2H, m), 7.56-7.59 (4H, m), 9.55 (2H, brs), 12.04 (1H, brs).
【０４５１】
（参考例３１４）
１−（４−｛（Ｅ）−３−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.17 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.78-2.88 (1H, m), 3.38 (8H, brs), 4.32 (2H, s), 4.71 (2H, d, J = 5.2 Hz), 6.59 (1H, dt, J = 16.0, 5.2 Hz), 6.78 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.91 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.55-7.61 (4H, m), 9.58 (2H, brs), 12.03 (1H, brs).
【０４５２】
（参考例３１５）
１−（４−｛（Ｅ）−３−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.41 (8H, brs), 4.36 (2H, s), 4.85 (2H, dd, J = 5.7, 1.2 Hz), 6.59 (1H, dt, J = 16.0, 5.7 Hz), 6.82 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.54-7.64 (5H, m), 8.19 (1H, d, J = 3.2 Hz), 9.74 (2H, brs), 12.19 (1H, brs).
【０４５３】
（参考例３１６）
４−｛（Ｅ）−３−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.50 (3H, s), 4.76 (2H, dd, J = 5.3, 1.6 Hz), 6.55 (1H, dt, J = 16.3, 5.3 Hz), 6.80 (1H, d, J = 16.3 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.17 (1H, dd, J = 8.5, 2.9 Hz), 7.56 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.85 (2H, dt, J = 8.3, 1.7 Hz), 8.26 (1H, d, J = 2.9 Hz), 10.00 (1H, s).
【０４５４】
（参考例３１７）
１−（４−｛（Ｅ）−３−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.59-2.71 (3H, m), 3.46 (8H, brs), 4.37 (2H, s), 4.97 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.60 (1H, dt, J = 16.0, 5.6 Hz), 6.86 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.79 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.11 (1H, dd, J = 9.0, 2.8 Hz), 8.53 (1H, d, J = 2.8 Hz), 9.74 (2H, brs), 12.12 (1H, brs).
【０４５５】
（参考例３１８）
（Ｅ）−３−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］プロパ−２−エン−１−オール二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.43 (8H, brs), 4.14 (2H, dd, J = 4.8, 1.7 Hz), 4.33 (2H, s), 6.47 (1H, dt, J = 16.0, 4.8 Hz), 6.59 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.50 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.57 (2H, d, J = 8.2 Hz), 9.61 (2H, brs), 11.98 (1H, brs).
【０４５６】
（参考例３１９）
１−［４−（３−フェノキシプロピル）ベンジル］ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.00-2.07 (2H, m), 2.78 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.41 (8H, brs), 3.98 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.31 (2H, s), 6.91-6.94 (3H, m), 7.26-7.34 (4H, m), 7.54 (2H, d, J = 8.1 Hz), 9.59 (2H, brs), 11.91 (1H, brs).
【０４５７】
（参考例３２０）
２−（４−｛２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］エトキシ｝フェニル）エタノール二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.64 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.05 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.24-3.55 (9H, m), 4.19-4.30 (5H, m), 6.83 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.10 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.40 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.56-7.59 (2H, m), 9.82 (2H, s), 12.23 (1H, s).
【０４５８】
（参考例３２１）
１−（４−｛３−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝ベンジル）ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.01-2.08 (2H, m), 2.77 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.40-3.45 (8H, m), 4.07 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.33 (2H, brs), 7.32 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 8.8, 0.6 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.56 (2H, d, J = 8.0 Hz), 8.12 (1H, dd, J = 3.2, 0.6 Hz), 9.73 (2H, brs), 12.10 (1H, brs).
【０４５９】
（参考例３２２）
１−（４−｛３−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝ベンジル）ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.04-2.11 (2H, m), 2.66 (3H, s), 2.79 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.39-3.47 (8H, m), 4.19 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.35 (2H, s), 7.33 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.58 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.79 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.09 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 8.48 (1H, d, J = 2.9 Hz), 9.93 (2H, brs), 12.20 (1H, brs).
【０４６０】
（参考例３２３）
１−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］−３−フルオロベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.07-3.43 (10H, m), 4.23-4.31 (4H, m), 6.96 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.31 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.44-7.49 (3H, m), 9.75 (2H, s), 12.33 (1H, s).
【０４６１】
（参考例３２４）
１−（２−フルオロ−４−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.12 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.21-3.49 (7H, m), 3.95-3.97 (1H, m), 4.32-4.34 (4H, m), 7.13 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.29-7.34 (2H, m), 7.64 (3H, d, J = 8.8 Hz), 9.60 (2H, s), 12.18-12.20 (1H, m).
【０４６２】
（参考例３２５）
１−｛４−［３−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.97-2.04 (2H, m), 2.22 (3H, s), 2.76 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.40 (8H, brs), 3.93 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.32 (2H, brs), 6.82 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.07 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.32 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.55 (2H, d, J = 7.8 Hz), 9.70 (2H, brs), 12.07 (1H, brs).
【０４６３】
（参考例３２６）
ＣＨ２Ｃｌ２（４１ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート（５．４２ｇ）の溶液に、ＴＦＡ（１０ｍＬ）を室温で加え、次いで反応混合物を８時間撹拌した。反応混合物を５Ｍ  ＮａＯＨ水溶液で塩基性化し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を水及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮して１−（４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジンを無色固体（５．７３ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (6H, d, J = 5.9 Hz), 1.73 (1H, brs), 2.35-2.47 (4H, m), 2.88 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.49 (2H, s), 4.42 (1H, septet, J = 5.9 Hz), 4.98 (2H, s), 6.78-6.93 (4H, m), 7.29-7.43 (4H, m).
【０４６４】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例３２６と同じ方法で合成した。
【０４６５】
（参考例３２７）
１−｛４−［（４−クロロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.65 (1H, brs), 2.42 (4H, brs), 2.89 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.49 (2H, s), 5.01 (2H, s), 6.86-6.93 (2H, m), 7.20-7.26 (2H, m), 7.31-7.39 (4H, m).
【０４６６】
（参考例３２８）
１−｛４−［２−（４−メチルフェニル）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.80 (1H, brs), 2.33 (3H, s), 2.35-2.45 (4H, m), 2.87 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.05 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.41 (2H, s), 4.13 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.79-6.88 (2H, m), 7.08-7.28 (6H, m).
【０４６７】
（参考例３２９）
１−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェニル］エトキシ｝ベンジル）ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.94 (1H, brs), 2.33-2.43 (4H, m), 2.80-2.92 (5H, m), 3.06 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.41 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.79-6.88 (2H, m), 7.15-7.28 (6H, m).
【０４６８】
（参考例３３０）
１−｛４−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.91 (1H, brs), 2.35-2.50 (4H, m), 2.89 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.50 (2H, s), 3.77 (3H, s), 4.99 (2H, s), 6.78-6.93 (4H, m), 7.30-7.43 (4H, m).
【０４６９】
（参考例３３１）
１−｛４−［（４−エトキシフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t, J = 6.9 Hz), 2.18 (1H, brs), 2.38-2.50 (4H, m), 2.90 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.50 (2H, s), 3.98 (2H, q, J = 6.9 Hz), 4.99 (2H, s), 6.78-6.93 (4H, m), 7.30-7.43 (4H, m).
【０４７０】
（参考例３３２）
１−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (6H, d, J = 5.9 Hz), 1.86 (1H, brs), 2.33-2.52 (4H, m), 2.88 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.05 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.46 (2H, s), 4.11 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.40 (1H, septet, J = 5.9 Hz), 6.81 (4H, s), 7.18-7.34 (4H, m).
【０４７１】
（参考例３３３）
１−｛４−［２−（４−エトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.69 (1H, brs), 2.34-2.50 (4H, m), 2.88 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.05 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.47 (2H, s), 3.97 (2H, q, J = 6.9 Hz), 4.11 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.81 (4H, s), 7.16-7.30 (4H, m).
【０４７２】
（参考例３３４）
１−｛４−［２−（３−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.61 (1H, brs), 2.34-2.48 (4H, m), 2.88 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.47 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.72-6.83 (1H, m), 6.85-6.95 (2H, m), 7.10-7.30 (5H, m).
【０４７３】
（参考例３３５）
４−｛２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］エトキシ｝ベンゾニトリルトリフルオロアセテート
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.92-3.14 (6H, m), 3.22-3.45 (4H, m), 4.01 (2H, brs), 4.31 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.11 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.38 (4H, s), 7.76 (2H, d, J = 8.2 Hz), 9.03 (1H, brs).
【０４７４】
（参考例３３６）
１−（４−｛２−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジントリフルオロアセテート
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.93-3.13 (6H, m), 3.15 (3H, s), 3.27 (4H, brs), 4.04 (2H, brs), 4.33 (2H, t, J = 6.9 Hz), 7.16 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.39 (4H, s), 7.83 (2H, d, J = 8.9 Hz), 9.09 (2H, brs).
【０４７５】
（参考例３３７）
１−｛４−［２−（４−ヨードフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジントリフルオロアセテート
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.93-3.11 (6H, m), 3.32 (4H, brs), 3.99 (2H, brs), 4.18 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.78 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.36 (4H, s), 7.58 (2H, d, J = 8.9 Hz), 8.99 (2H, brs), 11.12 (1H, brs).
【０４７６】
（参考例３３８）
６−（ピペラジン−１−イルメチル）−２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］キノリン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.68 (1H, brs), 2.45 (4H, brs), 2.90 (4H, t, J = 4.6 Hz), 2.95 (1H, septet, J = 6.9 Hz), 3.62 (2H, s), 7.03 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.12-7.19 (2H, m), 7.24-7.30 (2H, m), 7.62 (1H, dd, J = 6.9, 1.8 Hz), 7.67 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.7 Hz).
【０４７７】
（参考例３３９）
２−（４−メトキシフェノキシ）−６−（ピペラジン−１−イルメチル）キノリン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.58 (1H, brs), 2.44 (4H, brs), 2.89 (4H, t, J = 4.5 Hz), 3.61 (2H, s), 3.84 (3H, s), 6.91-6.99 (2H, m), 7.02 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.13-7.20 (2H, m), 7.61 (1H, dd, J = 8.2 Hz), 7.64-7.69 (1H, m), 7.74 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.06 (1H, d, J = 9.2 Hz).
【０４７８】
（参考例３４０）
１−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.27 (3H, d, J = 6.1 Hz), 2.27 (3H, s), 2.40 (4H, brs), 2.78 (1H, dd, J = 13.7, 6.6 Hz), 2.88 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (1H, dd, J = 13.7, 5.9 Hz), 3.45 (2H, s), 4.47-4.54 (1H, m), 6.78 (2H, dt, J = 9.4, 2.6 Hz), 7.05 (2H, dd, J = 8.7, 0.6 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.23 (2H, d, J = 8.1 Hz).
【０４７９】
（参考例３４１）
１−｛４−［１−（４−メチルフェノキシ）プロパン−２−イル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, d, J = 7.1 Hz), 2.27 (3H, s), 2.41 (4H, brs), 2.88 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.17-3.25 (1H, m), 3.47 (2H, s), 3.91 (1H, dd, J = 9.2, 7.8 Hz), 4.05 (1H, dd, J = 9.2, 5.7 Hz), 6.78 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.05 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.22 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.3 Hz).
【０４８０】
（参考例３４２）
１−｛４−［（Ｅ）−３−メトキシプロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.42 (4H, brs), 2.89 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.39 (3H, s), 3.47 (2H, s), 4.09 (2H, dd, J = 6.1, 1.5 Hz), 6.26 (1H, dt, J = 16.1, 6.1 Hz), 6.60 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.34 (2H, d, J = 8.3 Hz).
【０４８１】
（参考例３４３）
１−｛３−メチル−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.28 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.40 (4H, brs), 2.88 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.4 Hz), 3.43 (2H, s), 4.10 (2H, t, J = 7.4 Hz), 6.79 (2H, dt, J = 9.3, 2.5 Hz), 7.05-7.12 (4H, m), 7.16 (1H, d, J = 7.8 Hz).
【０４８２】
（参考例３４４）
１−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］−３−メチルベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.35 (3H, s), 2.41 (4H, brs), 2.89 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.44 (2H, s), 4.09 (2H, t, J = 7.3 Hz), 6.79-6.85 (2H, m), 6.92-7.00 (2H, m), 7.09-7.16 (3H, m).
【０４８３】
（参考例３４５）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］エトキシ｝アニリン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.39-2.42 (4H, m), 2.86-2.88 (10H, m), 3.05 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.46 (2H, s), 4.11 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.72-6.73 (2H, m), 6.82-6.84 (2H, m), 7.21-7.27 (4H, m).
【０４８４】
（参考例３４６）
１−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, d, J = 6.1 Hz), 2.39 (4H, brs), 2.79 (1H, dd, J = 13.7, 6.6 Hz), 2.88 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.04 (1H, dd, J = 13.7, 6.1 Hz), 3.46 (2H, s), 4.41-4.49 (1H, m), 6.77-6.82 (2H, m), 6.90-6.96 (2H, m), 7.17 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.24 (2H, d, J = 8.1 Hz).
【０４８５】
（参考例３４７）
１−｛２−メチル−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.28 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.40 (4H, brs), 2.85 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.03 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.41 (2H, s), 4.12 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.80 (2H, dt, J = 9.3, 2.5 Hz), 7.00-7.08 (4H, m), 7.19 (1H, d, J = 7.6 Hz).
【０４８６】
（参考例３４８）
２−［２−フルオロ−４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェノキシ］−２−メチルプロパン−１−オール
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (6H, s), 1.89-1.93 (2H, m), 2.39-2.42 (4H, m), 2.89-2.90 (4H, m), 3.43 (2H, s), 3.59 (2H, s), 6.98-7.00 (2H, m), 7.10 (1H, d, J = 12.0 Hz).
【０４８７】
（参考例３４９）
ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の９Ｈ−フルオレン−９−イルメチル４−（４−｛（Ｅ）−３−［（５−ブロモピリジン−２−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−カルボキシレート（０．６０４ｇ）の溶液に、ピペリジン（０．１９６ｍＬ）を加えた。室温で１時間撹拌した後、反応混合物にピペリジン（０．７８４ｍＬ）を加え、室温で４時間撹拌した。次いで、反応混合物にＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液及びＣＨ２Ｃｌ２を加えた。有機層をＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をＥｔ２Ｏで洗浄して１−（４−｛（Ｅ）−３−［（５−ブロモピリジン−２−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジンを白色粉末（０．２８２ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.72 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.19 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.54 (2H, s), 4.96 (2H, d, J = 6.1 Hz), 6.42 (1H, dt, J = 15.9, 6.1 Hz), 6.68-6.72 (2H, m), 7.23-7.26 (2H, m), 7.36 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 8.7, 2.5 Hz), 8.20 (1H, d, J = 2.5 Hz).
【０４８８】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例３４９と同じ方法で合成した。
【０４８９】
（参考例３５０）
１−（４−｛（Ｅ）−３−［（５−メチルピリジン−２−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.25 (3H, s), 2.74 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.21 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.54 (2H, s), 4.96 (2H, dd, J = 6.0, 1.2 Hz), 6.45 (1H, dt, J = 15.9, 6.0 Hz), 6.69-6.72 (2H, m), 7.23 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.36 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.40 (1H, ddd, J = 8.5, 2.4, 0.5 Hz), 7.96-7.97 (1H, m).
【０４９０】
（参考例３５１）
ブチル（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノエート（４５．４ｇ）及びスズ粉（５７．３ｇ）のＥｔＯＨ（５００ｍＬ）溶液に、濃ＨＣｌ（３６．６ｍＬ）を０℃で徐々に加え、次いで得られた混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を５Ｍ  ＮａＯＨ水溶液で中和し、混合物をセライトでろ別した。ろ液を蒸発させ、水を残留物に加え、混合物をＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝２／１）で精製してブチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−アミノピリジン−２−イル）オキシ］−３−クロロフェニル｝プロパ−２−エノエート（３９．９ｇ）を淡黄色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.38-1.50 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 3.58 (2H, brs), 4.21 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.37 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.85 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.08-7.15 (2H, m), 7.39 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 7.55-7.67 (3H, m).
【０４９１】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例３５１と同じ方法で合成した。
【０４９２】
（参考例３５２）
エチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−アミノピリジン−２−イル）オキシ］−３−メトキシフェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.50 (2H, s), 3.83 (3H, s), 4.27 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.36 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.03-7.14 (4H, m), 7.65 (2H, dd, J = 9.5, 6.6 Hz).
【０４９３】
（参考例３５３）
ブチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−アミノピリジン−２−イル）オキシ］−３−メチルフェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.37-1.51 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 2.24 (3H, s), 3.55 (2H, brs), 4.20 (2H, q, J = 6.6 Hz), 6.35 (1H, d, J = 15.8 Hz), 6.76 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 8.6, 3.0 Hz), 7.31-7.35 (1H, m), 7.41 (1H, brs), 7.63 (1H, d, J = 15.8 Hz), 7.69 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０４９４】
（参考例３５４）
ブチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−アミノピリジン−２−イル）オキシ］−３−クロロ−５−メチルフェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.39-1.48 (2H, m), 1.65-1.72 (2H, m), 2.19 (3H, s), 3.47 (2H, brs), 4.20 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.37 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.82 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.10-7.13 (1H, m), 7.31-7.32 (1H, m), 7.46 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.56-7.60 (2H, m).
【０４９５】
（参考例３５５）
エチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−アミノピリジン−２−イル）オキシ］−３，５−ジメトキシフェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.41 (2H, brs), 3.79 (6H, s), 4.27 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.38 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.82 (2H, s), 6.85 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 8.5, 2.9 Hz), 7.58 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.64 (1H, d, J = 15.9 Hz).
【０４９６】
（参考例３５６）
ブチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−アミノピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルフェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.37-1.50 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 2.40 (3H, s), 3.58 (2H, brs), 4.20 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.29 (1H, d, J = 15.8 Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.9 Hz), 6.86-6.90 (2H, m), 7.10 (1H, dd, J = 8.6, 3.0 Hz), 7.53-7.56 (1H, m), 7.73 (1H, dd, J = 3.0 Hz), 7.92 (1H, d, J = 15.8 Hz).
【０４９７】
（参考例３５７）
６−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−アミン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.16 (3H, s), 3.46 (2H, brs), 6.80 (1H, dd, J = 8.6, 0.5 Hz), 7.10 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.25-7.33 (1H, m), 7.43 (1H, dd, J = 2.3, 0.5 Hz), 7.56 (1H, dd, J = 2.9, 0.5 Hz).
【０４９８】
（参考例３５８）
ブチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−アミノピリジン−２−イル）オキシ］−３−フルオロフェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.39-1.49 (2H, m), 1.66-1.73 (2H, m), 3.54 (2H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.36 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.12 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 7.17 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.26-7.35 (2H, m), 7.59-7.64 (2H, m).
【０４９９】
（参考例３５９）
エチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−アミノピリジン−２−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.12 (6H, s), 3.44 (2H, brs), 4.26 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.36 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.70 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 8.6, 2.9 Hz), 7.26 (2H, s), 7.61-7.65 (2H, m).
【０５００】
（参考例３６０）
ＥｔＯＨ（４６０ｍＬ）中のエチル６−［（５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］ナフタレン−２−カルボキシレート（２３．３ｇ）の溶液に、Ｈ２雰囲気下でＰｄ／Ｃ（０．３６７ｇ）を加えた。次いで、反応混合物を５０℃に加温し、７．５時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ別し、ろ液を減圧下で濃縮した。残留固体を減圧下６０℃で乾燥してエチル６−［（５−アミノピリジン−２−イル）オキシ］ナフタレン−２−カルボキシレートを薄茶色の粉末（１９．６ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.44 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.60 (2H, s), 4.43 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.87 (1H, dd, J = 8.5, 0.5 Hz), 7.14 (1H, dd, J = 8.5, 3.2 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.9, 2.3 Hz), 7.41 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.74 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 2.9, 0.5 Hz), 7.93 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 8.5, 1.7 Hz), 8.57 (1H, s).
【０５０１】
（参考例３６１）
ＡｃＯＥｔ（１５０ｍＬ）中の２−（４−ブロモ−２−クロロ−５−メチルフェノキシ）−５−ニトロピリジン（１０．０ｇ）の溶液に、５％Ｐｔ／Ｃ（１．００ｇ）を０℃で加えた。水素雰囲気下、室温で５時間撹拌した後、反応混合物をセライトでろ別し、ろ液を減圧下で濃縮して６−（４−ブロモ−２−クロロ−５−メチルフェノキシ）ピリジン−３−アミンをピンク色の固体（９．１３ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.33 (3H, s), 3.51 (2H, brs), 6.80-6.83 (1H, m), 7.01 (1H, s), 7.10 (1H, dd, J = 8.5, 2.9 Hz), 7.60 (1H, s), 7.63-7.64 (1H, m).
【０５０２】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例３６１と同じ方法で合成した。
【０５０３】
（参考例３６２）
６−（４−ブロモ−５−クロロ−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−アミン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.16 (3H, s), 3.53 (2H, brs), 6.76 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.05 (1H, s), 7.08-7.13 (1H, m), 7.46 (1H, s), 7.66 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０５０４】
（参考例３６３）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛４−［２−（４−アミノフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.45 (9H, s), 2.38 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.02-3.06 (2H, m), 3.41-3.43 (6H, m), 3.48 (2H, brs), 4.07-4.11 (2H, m), 6.62 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.73 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.22 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.25 (2H, d, J = 8.8 Hz).
【０５０５】
（参考例３６４）
ブチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−アミノピリジン−２−イル）オキシ］−３−クロロフェニル｝プロパ−２−エノエート（３０．０ｇ）のＴＨＦ（４００ｍＬ）溶液に、Ｈ２ＳＯ４（６．９２ｍＬ）を０℃で徐々に加えた。１０分間撹拌した後、亜硝酸ｎ−ペンチル（１７．３ｍＬ）を反応混合物に徐々に加えた。次いで得られた混合物を０℃で１時間撹拌した。得られた沈殿物をろ過により集め、減圧下で乾燥してジアゾニウム塩を淡黄色粉末として得た。酢酸（４００ｍＬ）に、上記ジアゾニウム塩を１００℃で徐々に加え、次いで得られた混合物を１００℃で３時間撹拌した。冷却後、溶媒を蒸発させ、残留物を５Ｍ  ＮａＯＨ水溶液で中和し、混合物をＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝２／１）で精製してブチル（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノエート（１４．８ｇ）を茶色の油状物として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.38-1.50 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 4.21 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.26 (1H, brs), 6.37 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.12 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.28 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 7.54-7.62 (2H, m), 7.75 (1H, d, J = 2.4 Hz).
【０５０６】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例３６４と同じ方法で合成した。
【０５０７】
（参考例３６５）
ブチル（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.41-1.46 (2H, m), 1.66-1.72 (2H, m), 2.19 (3H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.59 (1H, s), 6.37 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.24-7.31 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.8 Hz), 7.67 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０５０８】
（参考例３６６）
ブチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルフェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.39-1.48 (2H, m), 1.65-1.72 (2H, m), 2.37 (3H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.29 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.81-6.87 (3H, m), 7.24-7.27 (1H, m), 7.52-7.54 (1H, m), 7.68 (1H, brs), 7.83 (1H, d, J = 3.4 Hz), 7.90 (1H, d, J = 16.1 Hz).
【０５０９】
（参考例３６７）
エチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−３−メトキシフェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.79 (3H, s), 4.27 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.36 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.45-6.75 (1H, m), 6.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.04-7.13 (3H, m), 7.22 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.61-7.73 (2H, m).
【０５１０】
（参考例３６８）
エチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.27 (2H, q, J = 7.2 Hz), 6.35 (1H, brs), 6.35 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.06 (2H, dt, J = 9.2, 2.4 Hz), 7.27 (1H, dd, J = 8.8, 3.1 Hz), 7.51 (2H, dt, J = 9.2, 2.4 Hz), 7.65 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.85 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz).
【０５１１】
（参考例３６９）
ブチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−３−メチルフェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.96 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.39-1.48 (2H, m), 1.65-1.72 (2H, m), 2.21 (3H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.35 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.77 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 8.9, 3.0 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 8.5, 2.1 Hz), 7.40 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.44 (1H, s), 7.62 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０５１２】
（参考例３７０）
ブチル（Ｅ）−３−｛３−フルオロ−４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.39-1.49 (2H, m), 1.66-1.73 (2H, m), 4.21 (2H, t, J = 6.7 Hz), 5.20 (1H, s), 6.37 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.20 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.27-7.35 (3H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.75 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０５１３】
（参考例３７１）
６−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−オール
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.15 (3H, s), 6.24 (1H, brs), 6.84 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.22-7.29 (2H, m), 7.38-7.43 (1H, m), 7.63 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０５１４】
（参考例３７２）
エチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.09 (6H, s), 4.26 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.34 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.66 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.19-7.26 (3H, m), 7.57-7.61 (2H, m), 7.66 (1H, d, J = 2.2 Hz).
【０５１５】
（参考例３７３）
エチル６−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］ナフタレン−２−カルボキシレート
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.38 (2H, q, J = 7.2 Hz), 7.03 (1H, dd, J = 8.7, 0.6 Hz), 7.33-7.37 (2H, m), 7.51 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz), 7.92-7.98 (2H, m), 8.16 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.61 (1H, d, J = 0.7 Hz), 9.82 (1H, brs).
【０５１６】
（参考例３７４）
６−（４−ブロモ−２−クロロ−５−メチルフェノキシ）ピリジン−３−オール
1H-NMR (DMSO- d6) δ: 2.30 (3H, s), 6.96 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.23 (1H, s), 7.30 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.63 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.79 (1H, s), 9.66 (1H, s).
【０５１７】
（参考例３７５）
６−（４−ブロモ−５−クロロ−２−メチルフェノキシ）ピリジン−３−オール
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.09 (3H, s), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.22 (1H, s), 7.30 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.66 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.71 (1H, s), 9.67 (1H, s).
【０５１８】
（参考例３７６）
エチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−３，５−ジメトキシフェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.27 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.72 (6H, s), 4.20 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.72 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.79 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.14 (2H, s), 7.21 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.51 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.64 (1H, d, J = 16.1 Hz), 9.38 (1H, s).
【０５１９】
（参考例３７７）
２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−５−ニトロピリジン（１．００ｇ）及びブチルアクリレート（０．４８０ｍＬ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン（０．６５５ｍＬ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンテトラフルオロホウ酸塩（３４ｍｇ）及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４０ｍｇ）を室温で加えた。得られた混合物を窒素雰囲気下、７０℃で４時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝９／１〜１／１）で精製してブチル（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−ニトロピリジン２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノエートを黄色粉末（１．０５ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.39-1.49 (2H, m), 1.66-1.73 (2H, m), 2.20 (3H, s), 4.22 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.42 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.17 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.36-7.37 (1H, m), 7.50 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.59 (1H, d, J = 16.1 Hz), 8.54 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 8.98-8.99 (1H, m).
【０５２０】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例３７７と同じ方法で合成した。
【０５２１】
（参考例３７８）
ブチル（Ｅ）−３−｛５−クロロ−４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルフェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.39-1.48 (2H, m), 1.66-1.73 (2H, m), 2.37 (3H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.38 (1H, brs), 6.32 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.97 (1H, s), 7.26-7.29 (1H, m), 7.62 (1H, s), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.84 (1H, d, J = 15.9 Hz).
【０５２２】
（参考例３７９）
ブチル（Ｅ）−３−｛２−クロロ−４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.39-1.49 (2H, m), 1.66-1.73 (2H, m), 2.20 (3H, s), 4.22 (2H, t, J = 6.8 Hz), 5.23-5.30 (1H, m), 6.38 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.01 (1H, s), 7.28 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.51 (1H, s), 7.82 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.02 (1H, d, J = 15.9 Hz).
【０５２３】
（参考例３８０）
６−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−オール（５．００ｇ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）溶液に、イミダゾール（１．４１ｇ）及びＴＢＤＭＳＣｌ（２．８７ｇ）を室温で加えた。室温で５時間撹拌した後、反応混合物にＮａＨＣＯ３飽和水溶液を加え、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水、ＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝９／１〜２／１）で精製して２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝ピリジンを無色油状物（６．１６ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.18 (6H, s), 0.97 (9H, s), 2.15 (3H, s), 6.86 (1H, dd, J = 8.8, 0.7 Hz), 7.21 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.30-7.31 (1H, m), 7.43-7.44 (1H, m), 7.65-7.67 (1H, m).
【０５２４】
（参考例３８１）
ビス（ピナコラト）ジボロン（３．０３ｇ）、塩化銅（Ｉ）（０．０３２ｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（０．１８８ｇ）及びナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０６３ｇ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液をアルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。この混合物に順番に２−（トリメチルシリル）エチルブタ−２−イノエート（２．００ｇ）及びＭｅＯＨ（０．８７８ｍＬ）を加えた。室温で５時間撹拌した後、混合物をセライト充填物でろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝１９／１〜９／１）で精製して２−（トリメチルシリル）エチル（Ｚ）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ブタ−２−エノエートを無色油状物（２．８６ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.05(9H, s), 0.94-1.06(2H, m), 1.28(12H, s), 2.17(3H, d, J = 2.0 Hz), 4.15-4.26(2H, m), 6.42(1H, d, J = 1.6 Hz).
【０５２５】
（参考例３８２）
トルエン（４０ｍＬ）中のエチル（Ｅ）−２−メチル−３−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝ブタ−２−エノエート（２．００ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．０２ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１５ｇ）、トリフェニルホスフィン（０．１１ｇ）及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．４４ｇ）の混合物をアルゴン雰囲気下、５０℃で２時間撹拌した。混合物をセライト充填物でろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝９９／１〜１９／１）で精製してエチル（Ｚ）−２−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ブタ−２−エノエートを無色油状物（０．９１ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28(12H, s), 1.30(3H, t, J = 7.3 Hz), 1.87(3H, q, J = 1.6 Hz), 2.10(3H, q, J = 1.6 Hz), 4.22(2H, q, J = 7.3 Hz).
【０５２６】
（参考例３８３）
ＣＨ２Ｃｌ２−ＴＨＦ（７０ｍＬ、５：２）中の６−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−オール（５．００ｇ）の溶液に、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（４．３５ｍＬ）及びＰＰＴＳ（２００ｍｇ）を室温で加えた。室温で９５時間撹拌した後、溶媒を減圧下で除去した。この残留物にＮａＨＣＯ３飽和水溶液を加え、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝４／１〜１／１）で精製して２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ピリジンを黄色油状物（６．３０ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.51-2.01 (6H, m), 2.16 (3H, s), 3.57-3.62 (1H, m), 3.86-3.94 (1H, m), 5.28 (1H, t, J = 3.2 Hz), 6.88-6.92 (1H, m), 7.30-7.31 (1H, m), 7.43-7.52 (2H, m), 7.87-7.89 (1H, m).
【０５２７】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１０５と同じ方法で合成した。
【０５２８】
（参考例３８４）
３−クロロ−５−メチル−４−｛［５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝ベンズアルデヒド
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.58-1.99 (6H, m), 2.26 (3H, s), 3.58-3.62 (1H, m), 3.86-3.92 (1H, m), 5.28-5.30 (1H, m), 6.96 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 7.70-7.71 (1H, m), 7.82 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.86 (1H, d, J = 2.9 Hz), 9.92 (1H, s).
【０５２９】
（参考例３８５）
トリエチルホスホノアセテート（４４．０ｍＬ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（鉱油中の６０％分散液、８．８ｇ）を０℃で徐々に加えた。１時間撹拌した後、３，５−ジメチル−４−［（５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］ベンズアルデヒド（５４．５ｇ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液を反応混合物に加えた。室温で２時間撹拌した後、ＡｃＯＥｔ及びＨ２Ｏを反応混合物に加えた。得られた沈殿物を集めてエチル（Ｅ）−３−｛３，５−ジメチル−４−［（５−ニトロピリジン２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノエートを白色粉末（４０．９ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.12 (6H, s), 4.27 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.40 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.09 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.31 (2H, s), 7.64 (1H, d, J = 15.9 Hz), 8.51 (1H, dd, J = 9.0, 2.2 Hz), 9.01 (1H, d, J = 2.4 Hz).
【０５３０】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例３８５と同じ方法で合成した。
【０５３１】
（参考例３８６）
エチル（Ｅ）−３−｛３，５−ジメトキシ−４−［（５−ニトロピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.81 (6H, s), 4.29 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.42 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.84 (2H, s), 7.13 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.66 (1H, d, J = 16.2 Hz), 8.48 (1H, dd, J = 9.1, 2.8 Hz), 8.99 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０５３２】
（参考例３８７）
エチル（Ｅ）−３−（３−クロロ−５−メチル−４−｛［５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−２−メチルプロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.55-1.74 (3H, m), 1.82-1.89 (2H, m), 1.91-2.02 (1H, m), 2.13 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.20 (3H, s), 3.56-4.64 (1H, m), 3.85-3.96 (1H, m), 4.27 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.29 (1H, t, J = 3.3 Hz), 6.91 (1H, dd, J = 8.9, 0.5 Hz), 7.20 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.35 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.55-7.60 (1H, m), 7.91 (1H, d, J = 2.4 Hz).
【０５３３】
（参考例３８８）
ＥｔＯＨ（４０ｍＬ）中のエチル（Ｅ）−３−（３−クロロ−５−メチル−４−｛［５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−２−メチルプロパ−２−エノエート（２．５８ｇ）の溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸（１．１４ｇ）を室温で加え、次いで反応混合物を１時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物をＨ２Ｏで希釈し、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝１０／１〜２／１）で精製してエチル（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−２−メチルプロパ−２−エノエートを無色無定形物質（１．９８ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.13 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.20 (3H, s), 4.27 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.59 (1H, s), 6.90 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.18-7.22 (1H, m), 7.26-7.31 (1H, m), 7.35 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.56-7.59 (1H, m), 7.72 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０５３４】
（参考例３８９）
ブチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルフェニル｝プロパ−２−エノエート（３．５４ｇ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（オイル中に６０％）（４６７ｍｇ）を０℃で加えた。１０分間撹拌した後、１−（ブロモメチル）−４−メチルベンゼン（２．１０ｇ）を加え、得られた混合物を室温で３．５時間撹拌した。反応混合物にＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液を加え、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水、ＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝９／１〜３／１）で精製して（Ｅ）−３−［２−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エノエートを黄色固体（４．７２ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.41-1.47 (2H, m), 1.65-1.73 (2H, m), 2.36 (3H, s), 2.41 (3H, s), 4.20 (2H, t, J = 6.8 Hz), 5.03 (2H, s), 6.30 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.87-6.93 (3H, m), 7.20 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.30 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.55-7.57 (1H, m), 7.90-7.94 (2H, m).
【０５３５】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例３８９と同じ方法で合成した。
【０５３６】
（参考例３９０）
ブチル（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.37-1.51 (2H, m), 1.64-1.75 (2H, m), 2.20 (3H, s), 2.36 (3H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.8 Hz), 4.99 (2H, s), 6.38 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.19 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.26-7.38 (4H, m), 7.47 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.58 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.79 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０５３７】
（参考例３９１）
ブチル（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.38-1.49 (2H, m), 1.64-1.75 (2H, m), 2.20 (3H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.10 (2H, s), 6.38 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.02-7.21 (2H, m), 7.28-7.35 (2H, m), 7.39 (1H, dd, J = 8.9, 3.3 Hz), 7.43-7.50 (2H, m), 7.58 (1H, d, J = 15.8 Hz), 7.82 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０５３８】
（参考例３９２）
ブチル（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.41-1.47 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 2.20 (3H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.14 (2H, s), 6.38 (1H, d, J = 15.8 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.26-7.32 (3H, m), 7.38-7.42 (2H, m), 7.47-7.61 (3H, m), 7.82 (1H, d, J = 2.6 Hz).
【０５３９】
（参考例３９３）
ブチル（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.41-1.47 (2H, m), 1.66-1.71 (2H, m), 2.42 (3H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.8 Hz), 5.18 (2H, s), 6.31 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.86-6.93 (3H, m), 7.26-7.33 (2H, m), 7.36-7.42 (2H, m), 7.52-7.58 (2H, m), 7.91-7.96 (2H, m).
【０５４０】
（参考例３９４）
エチル（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メトキシフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.77 (3H, s), 4.25 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.11 (2H, s), 6.38 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.07-7.14 (3H, m), 7.21-7.28 (2H, m), 7.33-7.37 (2H, m), 7.48-7.51 (1H, m), 7.65 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.86 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０５４１】
（参考例３９５）
ブチル（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.37-1.50 (2H, m), 1.64-1.75 (2H, m), 4.21 (2H, t, J = 6.8 Hz), 5.17 (2H, s), 6.38 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.98 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.17 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.25-7.32 (2H, m), 7.37-7.45 (3H, m), 7.48-7.55 (1H, m), 7.56-7.66 (2H, m), 7.88 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０５４２】
（参考例３９６）
エチル（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t, J = 7.2 Hz), 4.26 (2H, q, J = 7.2 Hz), 5.18 (2H, s), 6.36 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.10 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.28-7.31 (2H, m), 7.37-7.43 (2H, m), 7.52-7.54 (3H, m), 7.67 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.96 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０５４３】
（参考例３９７）
２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.16 (3H, s), 5.14 (2H, s), 6.93 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.26-7.35 (3H, m), 7.36-7.42 (2H, m), 7.44 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.49-7.55 (1H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０５４４】
（参考例３９８）
エチル（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチルプロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.13 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.21 (3H, s), 4.27 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.15 (2H, s), 6.94 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.17-7.22 (1H, m), 7.25-7.33 (2H, m), 7.35 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.37-7.44 (2H, m), 7.50-7.55 (1H, m), 7.55-7.60 (1H, m), 7.83 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０５４５】
（参考例３９９）
２−（トリメチルシリル）エチル（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］ブタ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.07 (9H, s), 1.01-1.09 (2H, m), 2.21 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.55 (3H, d, J = 1.2 Hz), 4.21-4.29 (2H, m), 6.09-6.14 (1H, m), 6.82-7.45 (8H, m), 7.75-7.84 (1H, m).
【０５４６】
（参考例４００）
２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.16 (3H, s), 2.36 (3H, s), 4.99 (2H, s), 6.91 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.26-7.34 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 2.4, 0.5 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 8.5, 2.9 Hz).
【０５４７】
（参考例４０１）
エチル（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチルプロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.13 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.20 (3H, s), 2.36 (3H, s), 4.27 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.99 (2H, s), 6.91 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.16-7.22 (3H, m), 7.27-7.32 (2H, m), 7.33-7.37 (2H, m), 7.55-7.61 (1H, m), 7.80 (1H, d, J = 2.4 Hz).
【０５４８】
（参考例４０２）
ブチル（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.42-1.46 (2H, m), 1.66-1.73 (2H, m), 2.20 (3H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.09 (2H, s), 6.38 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.96 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.33 (1H, s), 7.38 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.47 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.58 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０５４９】
（参考例４０３）
エチル（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.13 (6H, s), 4.26 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.13 (2H, s), 6.37 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.83 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.26-7.31 (4H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.38-7.40 (1H, m), 7.51-7.53 (1H, m), 7.63 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.84 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０５５０】
（参考例４０４）
エチル（Ｅ）−３−［３，５−ジメチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.12 (6H, s), 2.35 (3H, s), 4.26 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.98 (2H, s), 6.36 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.81 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.27-7.34 (5H, m), 7.63 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.0 Hz).
【０５５１】
（参考例４０５）
エチル（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.12 (6H, s), 4.26 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.99 (2H, s), 6.36 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.83 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.05-7.09 (2H, m), 7.27 (2H, brs), 7.32 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.36-7.40 (2H, m), 7.63 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.81 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０５５２】
（参考例４０６）
エチル（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.12 (6H, s), 3.81 (3H, s), 4.26 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.95 (2H, s), 6.36 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.81 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.91 (2H, dt, J = 9.3, 2.4 Hz), 7.27 (2H, brs), 7.31-7.34 (3H, m), 7.63 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０５５３】
（参考例４０７）
エチル（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−シアノベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.12 (6H, s), 4.26 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.09 (2H, s), 6.37 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.85 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.27 (2H, s), 7.34 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.63 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.80 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０５５４】
（参考例４０８）
ブチル（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.37-1.50 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 4.21 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.02 (2H, s), 6.38 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.03-7.12 (2H, m), 7.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.32-7.46 (4H, m), 7.56-7.66 (2H, m), 7.85 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０５５５】
（参考例４０９）
ブチル（Ｅ）−３−［５−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.39-1.48 (2H, m), 1.66-1.73 (2H, m), 2.38 (3H, s), 4.21 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.16 (2H, s), 6.32 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.00 (1H, s), 7.27-7.32 (2H, m), 7.38-7.43 (2H, m), 7.51-7.54 (1H, m), 7.63 (1H, s), 7.84 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.89 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０５５６】
（参考例４１０）
ブチル（Ｅ）−３−［５−クロロ−２−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.39-1.49 (2H, m), 1.66-1.73 (2H, m), 2.36 (3H, s), 2.38 (3H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.01 (2H, s), 6.32 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.98 (1H, s), 7.19 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.29 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.63 (1H, s), 7.84 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.87 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０５５７】
（参考例４１１）
ブチル（Ｅ）−３−［２−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.40-1.49 (2H, m), 1.66-1.73 (2H, m), 2.20 (3H, s), 4.22 (2H, t, J = 6.9 Hz), 5.17 (2H, s), 6.39 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.04 (1H, s), 7.26-7.33 (2H, m), 7.38-7.42 (2H, m), 7.51-7.54 (2H, m), 7.92 (1H, d, J = 3.2 Hz), 8.02 (1H, d, J = 15.9 Hz).
【０５５８】
（参考例４１２）
ブチル（Ｅ）−３−［２−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.41-1.49 (2H, m), 1.66-1.73 (2H, m), 2.20 (3H, s), 2.36 (3H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.02 (2H, s), 6.38 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.89 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.02 (1H, s), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.30 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 7.51 (1H, s), 7.90 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.02 (1H, d, J = 15.9 Hz).
【０５５９】
（参考例４１３）
エチル（Ｅ）−３−［３，５−ジメチル−４−（｛５−［（６−メチルピリジン−２−イル）メトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.12 (6H, s), 2.56 (3H, s), 4.26 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.12 (2H, s), 6.36 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.83 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.28-7.30 (3H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.9, 2.9 Hz), 7.60-7.64 (2H, m), 7.84 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０５６０】
（参考例４１４）
エチル（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−シアノベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメトキシフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.83 (6H, s), 4.30 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.25 (2H, s), 6.41 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.85 (2H, s), 7.00 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.45-7.49 (1H, m), 7.63-7.69 (3H, m), 7.73 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.85 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０５６１】
（参考例４１５）
エチル（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−シアノベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメトキシフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.79 (6H, s), 4.28 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.09 (2H, s), 6.39 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.83 (2H, s), 6.97 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.62-7.69 (3H, m), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０５６２】
（参考例４１６）
エチル（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（ピリジン−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t, J = 7.2 Hz), 2.12 (6H, s), 4.26 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.06 (2H, s), 6.37 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.27 (2H, d, J = 4.9 Hz), 7.32-7.36 (3H, m), 7.63 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.80 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.63 (2H, d, J = 5.6 Hz).
【０５６３】
（参考例４１７）
ブチル（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−シアノベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.37-1.50 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 4.21 (2H, t, J = 7.3 Hz), 5.12 (2H, s), 6.38 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.99 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.17 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.51-7.56 (2H, m), 7.58-7.65 (2H, m), 7.65-7.72 (2H, m), 7.83 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz).
【０５６４】
（参考例４１８）
エチル（Ｅ）−３−（４−｛［５−（１，３−ベンゾチアゾール−６−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝−３，５−ジメトキシフェニル）プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.79 (6H, s), 4.28 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.19 (2H, s), 6.38 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.82 (2H, s), 6.96 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.36 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 7.55 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.64 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.03 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 8.5 Hz), 9.01 (1H, s).
【０５６５】
（参考例４１９）
ブチル（Ｅ）−３−［５−クロロ−４−（｛５−［（４−シアノベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.41-1.48 (2H, m), 1.67-1.71 (2H, m), 2.39 (3H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.11 (2H, s), 6.32 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.96-6.98 (1H, m), 7.00 (1H, s), 7.37 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.52-7.54 (2H, m), 7.63 (1H, s), 7.66-7.70 (2H, m), 7.82-7.86 (2H, m).
【０５６６】
（参考例４２０）
ブチル（Ｅ）−３−［２−クロロ−４−（｛５−［（４−シアノベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.40-1.49 (2H, m), 1.66-1.73 (2H, m), 2.19 (3H, s), 4.22 (2H, t, J = 6.8 Hz), 5.13 (2H, s), 6.39 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.04 (1H, s), 7.37 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.52-7.55 (3H, m), 7.68-7.70 (2H, m), 7.88 (1H, d, J = 3.2 Hz), 8.02 (1H, d, J = 15.9 Hz).
【０５６７】
（参考例４２１）
エチル（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.12 (6H, s), 4.26 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.25 (2H, d, J = 0.7 Hz), 6.37 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.27 (2H, d, J = 0.5 Hz), 7.34 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.63 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.83 (1H, dd, J = 2.0, 0.5 Hz), 7.87 (1H, d, J = 0.7 Hz), 8.83 (1H, d, J = 0.7 Hz).
【０５６８】
（参考例４２２）
エチル（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, d, J = 7.1 Hz), 2.12 (6H, s), 4.26 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.23 (2H, s), 6.36 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.82-6.85 (1H, m), 7.27 (2H, s), 7.37-7.40 (2H, m), 7.63 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.85-7.86 (1H, m), 8.83-8.85 (1H, m).
【０５６９】
（参考例４２３）
ブチル（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−｛［４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.39-1.49 (2H, m), 1.66-1.73 (2H, m), 2.20 (3H, s), 4.21 (2H, t, J = 6.6 Hz), 5.01 (2H, s), 6.38 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.51 (1H, t, J = 73.7 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.33 (1H, brs), 7.37 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.41 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.47 (1H, brs), 7.58 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０５７０】
（参考例４２４）
１，４−ジオキサン（２３．３ｍＬ）中の２−（４−ブロモ−２−クロロ−６−メチルフェノキシ）−５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝ピリジン（１．００ｇ）の溶液に、Ｎ２雰囲気下で２ＭのＫ２ＣＯ３水溶液（２．３３ｍＬ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（８１ｍｇ）を加え、次いで反応混合物を５０℃で終夜撹拌した。次いで反応混合物にＰｄ（ＰＰｈ３）４（８１ｍｇ）を加え、８０℃で６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、ＡｃＯＥｔで希釈した。混合物をセライトでろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝１０／１〜４／１）で精製して２−（トリメチルシリル）エチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］−３−クロロ−５−メチルフェニル｝ブタ−２−エノエートを無色油状物（０．６３０ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3)δ: 0.07 (9H, s), 0.18 (6H, s),0.97 (9H, s), 1.00-1.10 (2H, m), 2.20 (3H, s), 2.54 (3H, d, J = 1.2 Hz), 4.22-4.29 (2H, m), 6.08-6.13 (1H, m), 6.87 (1H, dd, J = 8.8, 0.7 Hz), 7.22 (1H, d, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.24-7.30 (1H, m), 7.38-7.44 (1H, m), 7.69 (1H, dd, J = 2.9, 0.5 Hz).
【０５７１】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例４２４と同じ方法で合成した。
【０５７２】
（参考例４２５）
２−（トリメチルシリル）エチル（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］ブタ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.07 (9H, s), 1.01-1.09 (2H, m), 2.21 (3H, s), 2.55 (3H, d, J = 1.2 Hz), 4.21-4.29 (2H, m), 5.15 (2H, s), 6.09-6.12 (1H, m), 6.95 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.25-7.32 (3H, m), 7.36-7.43 (3H, m), 7.49-7.55 (1H, m), 7.83 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０５７３】
（参考例４２６）
エチル（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチルブタ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.79-1.84 (3H, m), 2.18 (3H, s), 2.22-2.25 (3H, m), 2.36 (3H, s), 4.26 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.00 (2H, s), 6.88 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 6.94 (1H, dd, J = 2.2, 0.7 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 2.0, 0.5 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.29 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.82 (1H, dd, J = 3.0, 0.5 Hz).
【０５７４】
（参考例４２７）
エチル（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチルブタ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.79-1.84 (3H, m), 2.19 (3H, s), 2.20-2.25 (3H, m), 4.26 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.15 (2H, s), 6.91 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 6.94 (1H, dd, J = 2.2, 0.5 Hz), 7.08 (1H, dd, J = 2.2, 0.5 Hz), 7.25-7.35 (2H, m), 7.35-7.43 (2H, m), 7.50-7.55 (1H, m), 7.85 (1H, dd, J = 2.9, 0.5 Hz).
【０５７５】
（参考例４２８）
ＥｔＯＨ（１２ｍＬ）中の２−（トリメチルシリル）エチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］−３−クロロ−５−メチルフェニル｝ブタ−２−エノエート（０．６３０ｇ）の溶液に、ＰＰＴＳ（０．２９６ｇ）を室温で加え、次いで反応混合物を４日間撹拌した。反応混合物を６０℃に加温し、終夜撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物をｐＨ７のリン酸緩衝液で希釈し、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝８／１〜２／１）で精製して２−（トリメチルシリル）エチル（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝ブタ−２−エノエートを無色油状物（０．４９０ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.07 (9H, s), 1.01-1.09 (2H, m), 2.20 (3H, s), 2.54 (3H, d, J = 1.5 Hz), 4.21-4.29 (2H, m), 4.94 (1H, s), 6.09-6.12 (1H, m), 6.89 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.26-7.30 (2H, m), 7.39 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 3.0, 0.5 Hz).
【０５７６】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例２０と同じ方法で合成した。
【０５７７】
（参考例４２９）
ブチル（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.41-1.47 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 2.19 (3H, s), 3.04 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.13 (2H, t, J = 6.4 Hz), 4.21 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.38 (1H, d, J = 15.8 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.18-7.21 (2H, m), 7.28-7.31 (4H, m), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.58 (1H, d, J = 15.8 Hz), 7.71 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０５７８】
（参考例４３０）
ブチル（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［２−（４−メチルフェニル）エトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.39-1.46 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.33 (3H, s), 3.04 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.13 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.21 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.38 (1H, d, J = 15.8 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.12-7.16 (4H, m), 7.28-7.32 (2H, m), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.58 (1H, d, J = 15.8 Hz), 7.72 (1H, d, J = 3.3 Hz).
【０５７９】
（参考例４３１）
ブチル（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［２−（３，４−ジクロロフェニル）エトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エノエート
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.97 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.37-1.52 (2H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 2.19 (3H, s), 3.03 (2H, t, J = 6.4 Hz), 4.13 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.21 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.38 (1H, d, J = 15.8 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.10 (1H, dd, J = 8.2, 2.0 Hz), 7.27-7.32 (2H, m), 7.36-7.38 (2H, m), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.58 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.71 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０５８０】
（参考例４３２）
ブチル（Ｅ）−３−［２−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エノエート（４．６７ｇ）のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）溶液に、５Ｍ  ＮａＯＨ（３．２５ｍＬ）を室温で加えた。１４時間撹拌した後、５Ｍ  ＮａＯＨ（１．０８ｍＬ）及び水（２５ｍＬ）を加え、次いで反応混合物を２時間還流させた。溶媒を減圧下で除去した。残留物を水に溶解し、０℃で６Ｍ  ＨＣｌで中和した。得られた沈殿物をろ過により集め、乾燥して（Ｅ）−３−［２−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン酸を無色固体（４．０６ｇ）として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.30 (3H, s), 2.36 (3H, s), 5.09 (2H, s), 6.37 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.88 (1H, dd, J = 8.5, 2.7 Hz), 6.94 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.04 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.20 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.34 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.72 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.77 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.95 (1H, d, J = 3.2 Hz), 12.39 (1H, brs).
【０５８１】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例４３２と同じ方法で合成した。
【０５８２】
（参考例４３３）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.10 (3H, s), 3.02 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.20 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.57 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.34-7.37 (4H, m), 7.50-7.55 (2H, m), 7.64 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.73 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.75 (1H, d, J = 2.0 Hz), 12.43 (1H, brs).
【０５８３】
（参考例４３４）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［２−（４−メチルフェニル）エトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.10 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.97 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.17 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.56 (1H, d, J = 16.2 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.10 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.49-7.57 (2H, m), 7.64 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.73 (1H, d, J = 3.0 Hz), 7.75 (1H, d, J = 2.0 Hz), 12.45 (1H, brs).
【０５８４】
（参考例４３５）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［２−（３，４−ジクロロフェニル）エトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.10 (3H, s), 3.04 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.22 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.57 (1H, d, J = 15.8 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 8.4, 2.1 Hz), 7.51-7.58 (3H, m), 7.63-7.64 (2H, m), 7.74-7.75 (2H, m), 12.45 (1H, brs).
【０５８５】
（参考例４３６）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6)δ: 2.10 (3H, s), 2.30 (3H, s), 5.05 (2H, s), 6.57 (1H, d, J = 15.8 Hz), 7.09 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.20 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.33 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.52-7.61 (2H, m), 7.65 (1H, d, J = 1.3 Hz), 7.76 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.80 (1H, d, J = 3.0 Hz), 12.45 (1H, s).
【０５８６】
（参考例４３７）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.21 (4H, s), 5.11 (2H, s), 6.37 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.04-7.22 (2H, m), 7.29-7.49 (5H, m), 7.64 (1H, d, J = 15.8 Hz), 7.82 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０５８７】
（参考例４３８）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.22 (3H, s), 5.15 (2H, s), 6.36 (1H, d, J = 15.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.26-7.35 (3H, m), 7.37-7.44 (2H, m), 7.49-7.54 (2H, m), 7.64 (1H, d, J = 15.8 Hz), 7.83 (1H, d, J = 2.6 Hz).
【０５８８】
（参考例４３９）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メトキシフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.82 (3H, s), 5.16 (2H, s), 6.36 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.11-7.20 (3H, m), 7.26-7.32 (3H, m), 7.37-7.43 (2H, m), 7.51-7.55 (1H, m), 7.72 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.89 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０５８９】
（参考例４４０）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.19 (2H, s), 6.58 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.25 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.37-7.44 (2H, m), 7.48-7.74 (5H, m), 7.93 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.95 (1H, d, J = 2.0 Hz).
【０５９０】
（参考例４４１）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.37 (3H, s), 5.20 (2H, s), 6.38 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.90 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.96 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.38-7.46 (2H, m), 7.51-7.55 (1H, m), 7.61-7.65 (2H, m), 7.73 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.82 (1H, d, J = 15.6 Hz), 8.01 (1H, d, J = 2.9 Hz), 12.40 (1H, brs).
【０５９１】
（参考例４４２）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (CDCl3) δ: 5.19 (2H, s), 6.37 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.12 (2H, dt, J = 9.0, 2.3 Hz), 7.29-7.32 (2H, m), 7.38-7.43 (2H, m), 7.52-7.55 (1H, m), 7.56 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.76 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.97 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０５９２】
（参考例４４３）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチルプロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.05 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.12 (3H, s), 2.30 (3H, s), 5.05 (2H, s), 7.09 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.33 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.38 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.48 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.52-7.56 (1H, m), 7.58 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.81 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz), 12.61 (1H, brs).
【０５９３】
（参考例４４４）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチルブタ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.73 (3H, d, J = 1.7 Hz), 2.11 (3H, s), 2.18-2.23 (3H, m), 5.17 (2H, s), 7.09 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.12-7.15 (1H, m), 7.21 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.35-7.45 (2H, m), 7.48-7.55 (1H, m), 7.59-7.66 (2H, m), 7.88 (1H, d, J = 3.2 Hz), 12.51 (1H, brs).
【０５９４】
（参考例４４５）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチルブタ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.71-1.75 (3H, m), 2.10 (3H, s), 2.17-2.22 (3H, m), 2.30 (3H, s), 5.05 (2H, s), 7.06 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.09-7.14 (1H, m), 7.17-7.23 (3H, m), 7.33 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.58 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.81 (1H, dd, J = 2.9, 0.5 Hz), 12.55 (1H, brs).
【０５９５】
（参考例４４６）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチルプロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.05 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.13 (3H, s), 5.17 (2H, s), 7.12 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.36-7.46 (3H, m), 7.46-7.57 (3H, m), 7.58-7.67 (2H, m), 7.86 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz), 12.62 (1H, brs).
【０５９６】
（参考例４４７）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.10 (3H, s), 5.23 (2H, s), 6.58 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.13 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.55 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.62-7.69 (4H, m), 7.77-7.79 (3H, m), 7.84 (1H, d, J = 3.2 Hz), 12.49 (1H, s).
【０５９７】
（参考例４４８）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.04 (6H, s), 5.16 (2H, s), 6.47 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.02 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.39-7.41 (2H, m), 7.45 (2H, brs), 7.49-7.53 (2H, m), 7.60-7.63 (2H, m), 7.85 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０５９８】
（参考例４４９）
（Ｅ）−３−［３，５−ジメチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.03 (6H, s), 2.30 (3H, s), 5.04 (2H, s), 6.47 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.1 Hz), 7.32 (2H, d, J = 7.1 Hz), 7.43 (2H, brs), 7.50 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.55 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.80 (1H, brs).
【０５９９】
（参考例４５０）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.13 (6H, s), 4.99 (2H, s), 6.35 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.86 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.04-7.10 (2H, m), 7.29 (2H, brs), 7.33-7.40 (3H, m), 7.68 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.82 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０６００】
（参考例４５１）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.14 (6H, s), 3.82 (3H, s), 4.96 (2H, s), 6.35 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.85 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.91 (2H, dt, J = 9.2, 2.4 Hz), 7.29 (2H, brs), 7.31-7.36 (3H, m), 7.68 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６０１】
（参考例４５２）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−シアノベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.13 (6H, s), 5.10 (2H, s), 6.35 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.89 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.26-7.29 (3H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.53 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.67-7.69 (3H, m), 7.80 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６０２】
（参考例４５３）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.12 (2H, s), 6.57 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.12 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.18-7.28 (3H, m), 7.47-7.66 (4H, m), 7.69 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.90 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.95 (1H, d, J = 2.0 Hz), 12.49 (1H, brs).
【０６０３】
（参考例４５４）
（Ｅ）−３−［５−クロロ−２−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO- d6) δ: 2.30 (3H, s), 2.35 (3H, s), 5.08 (2H, s), 6.51 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.12 (1H, s), 7.20 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.33 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.59 (1H, dd, J = 9.0, 2.2 Hz), 7.71 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.87 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.90 (1H, s), 12.48 (1H, brs).
【０６０４】
（参考例４５５）
（Ｅ）−３−［５−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.35 (3H, s), 5.19 (2H, s), 6.51 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.11 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.14 (1H, s), 7.37-7.43 (2H, m), 7.50-7.54 (1H, m), 7.59-7.66 (2H, m), 7.71 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.91-7.93 (2H, m), 12.49 (1H, s).
【０６０５】
（参考例４５６）
（Ｅ）−３−［２−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.13 (3H, s), 5.20 (2H, s), 6.58 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.11 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.16 (1H, s), 7.37-7.43 (2H, m), 7.50-7.54 (1H, m), 7.60-7.66 (2H, m), 7.82 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.92 (1H, s), 7.96-7.97 (1H, m), 12.55 (1H, brs).
【０６０６】
（参考例４５７）
（Ｅ）−３−｛４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.03 (6H, s), 6.45 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.27 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.44 (2H, s), 7.52 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.55 (1H, d, J = 2.9 Hz), 9.49 (1H, s), 12.32 (1H, s).
【０６０７】
（参考例４５８）
（Ｅ）−３−｛４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルフェニル｝プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.36 (3H, s), 6.36 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.85 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz), 6.90 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.30 (1H, dd, J = 8.7, 3.1 Hz), 7.71 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.75-7.78 (2H, m), 9.76 (1H, s), 12.37 (1H, s).
【０６０８】
（参考例４５９）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−シアノベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメトキシフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.72 (6H, s), 5.21 (2H, s), 6.61 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.11 (2H, s), 7.52 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.58 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.87 (2H, d, J = 8.1 Hz), 12.36 (1H, s).
【０６０９】
（参考例４６０）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−シアノベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメトキシフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.73 (6H, s), 5.24 (2H, s), 6.61 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.11 (2H, s), 7.54-7.61 (3H, m), 7.72-7.78 (2H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.91 (1H, d, J = 7.6 Hz), 12.35 (1H, s).
【０６１０】
（参考例４６１）
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（ピリジン−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.03 (6H, s), 5.18 (2H, s), 6.46 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.02 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.43-7.45 (4H, m), 7.52 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 7.83 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.58 (2H, d, J = 5.9 Hz), 12.33 (1H, s).
【０６１１】
（参考例４６２）
（Ｅ）−３−［３，５−ジメチル−４−（｛５−［（６−メチルピリジン−２−イル）メトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.03 (6H, s), 2.59 (3H, s), 5.25 (2H, s), 6.46 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.04 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.44-7.47 (3H, m), 7.52-7.55 (2H, m), 7.63 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 7.85 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.01 (1H, brs).
【０６１２】
（参考例４６３）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−シアノベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.25 (2H, s), 6.57 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.13 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.50-7.73 (4H, m), 7.84-7.95 (5H, m), 12.45 (1H, brs).
【０６１３】
（参考例４６４）
（Ｅ）−３−（４−｛［５−（１，３−ベンゾチアゾール−６−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝−３，５−ジメトキシフェニル）プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.72 (6H, s), 5.26 (2H, s), 6.61 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.93 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.11 (2H, s), 7.54 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 7.59 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.61-7.63 (1H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.10 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.26 (1H, s), 9.41 (1H, s), 12.36 (1H, s).
【０６１４】
（参考例４６５）
（Ｅ）−３−［２−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.12 (3H, s), 2.30 (3H, s), 5.09 (2H, s), 6.58 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.14 (1H, s), 7.20 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.33 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.59 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.82 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.91-7.92 (2H, m), 12.57 (1H, s).
【０６１５】
（参考例４６６）
（Ｅ）−３−［２−クロロ−４−（｛５−［（４−シアノベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO- d6) δ: 2.12 (3H, s), 5.26 (2H, s), 6.59 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.11 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.15 (1H, s), 7.62-7.66 (3H, m), 7.82 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.88 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.92 (1H, s), 7.94 (1H, d, J = 2.9 Hz), 12.58 (1H, s).
【０６１６】
（参考例４６７）
（Ｅ）−３−［５−クロロ−４−（｛５−［（４−シアノベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.35 (3H, s), 5.25 (2H, s), 6.51 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.10-7.13 (2H, m), 7.61-7.66 (3H, m), 7.71 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.86-7.90 (4H, m), 12.49 (1H, s).
【０６１７】
（参考例４６８）
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.03 (6H, s), 5.39 (2H, d, J = 0.5 Hz), 6.46 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.46 (2H, s), 7.52 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.60 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.83 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz), 8.00 (1H, d, J = 0.7 Hz), 9.13 (1H, d, J = 0.7 Hz), 12.35 (1H, brs).
【０６１８】
（参考例４６９）
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.03 (6H, s), 5.22 (2H, s), 6.46 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.01 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.45 (2H, s), 7.52 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.83 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.84 (1H, d, J = 3.2 Hz), 9.12 (1H, d, J = 2.0 Hz), 12.33 (1H, s).
【０６１９】
（参考例４７０）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−｛［４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.10 (3H, s), 5.10 (2H, s), 6.57 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.20 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.24 (1H, t, J = 74.1 Hz), 7.50-7.57(3H, m), 7.60 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.65 (1H, brs), 7.75 (1H, brs), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz), 12.45 (1H, s).
【０６２０】
（参考例４７１）
ブチル（Ｅ）−３−｛３−フルオロ−４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノエート（３．８２ｇ）及び２−クロロベンジルクロリド（１．６ｍＬ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（オイル中に６０重量／重量％、０．６０ｇ）を０℃で加え、室温で３時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ（９０ｍＬ）を加えて反応混合物をクエンチし、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水、ＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝１９／１〜９／１）で精製して（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−フルオロフェニル］プロパ−２−エン酸ブチルエステル（３．５３ｇ）を得た。
【０６２１】
上記エステルのＥｔＯＨ（４０ｍＬ）溶液に、５Ｍ  ＮａＯＨ（６．９ｍＬ）を加え、５０℃で２．５時間撹拌し、次いでＥｔＯＨを蒸発させた。残留物を水に溶解し、６Ｍ  ＨＣｌで酸性化した。得られた沈殿物をろ過により集め、乾燥して（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−フルオロフェニル］プロパ−２−エン酸を白色粉末（２．７８ｇ）として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.19 (2H, s), 6.57 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.30 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.37-7.44 (2H, m), 7.51-7.57 (3H, m), 7.60-7.63 (1H, m), 7.65 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz), 7.92 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６２２】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例４７１と同じ方法で合成した。
【０６２３】
（参考例４７２）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（３−クロロ−２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.11 (3H, s), 5.20 (2H, s), 6.58 (1H, dd, J = 15.9, 0.7 Hz), 7.13 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.28 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.55 (2H, t, J = 7.9 Hz), 7.60-7.67 (3H, m), 7.77 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.85 (1H, d, J = 2.9 Hz), 12.50 (1H, s).
【０６２４】
（参考例４７３）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２，３−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.11 (3H, s), 5.21 (2H, s), 6.58 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.13 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.23-7.28 (1H, m), 7.39 (1H, t, J = 6.8 Hz), 7.43-7.49 (1H, m), 7.55 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.64-7.67 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.85 (1H, d, J = 3.2 Hz), 12.48 (1H, s).
【０６２５】
（参考例４７４）
（Ｅ）−３−［３−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.12 (3H, s), 2.31 (3H, s), 5.08 (2H, s), 6.46 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.02 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.20 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.33 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.50-7.59 (3H, m), 7.64 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.88 (1H, d, J = 3.2 Hz), 12.36 (1H, s).
【０６２６】
（参考例４７５）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２，３−ジクロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.13 (3H, s), 5.23 (2H, s), 6.47 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.05 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.43 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.51-7.57 (2H, m), 7.60-7.68 (4H, m), 7.94 (1H, d, J = 3.2 Hz), 12.24 (1H, s).
【０６２７】
（参考例４７６）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.13 (3H, s), 5.19 (2H, s), 6.47 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.37-7.44 (2H, m), 7.52-7.58 (3H, m), 7.61-7.65 (3H, m), 7.93 (1H, d, J = 2.9 Hz), 12.38 (1H, s).
【０６２８】
（参考例４７７）
６−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）ナフタレン−２−カルボン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.22 (2H, s), 7.16 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.37-7.45 (3H, m), 7.51-7.56 (1H, m), 7.60 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.62-7.66 (1H, m), 7.68 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.97 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz), 8.15 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.61 (1H, d, J = 0.7 Hz), 13.03 (1H, brs).
【０６２９】
（参考例４７８）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−シアノベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.21 (3H, s), 5.10 (2H, s), 6.09-6.33 (1H, m), 6.37 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.96-7.01 (1H, m), 7.34 (1H, s), 7.38-7.41 (1H, m), 7.48-7.54 (3H, m), 7.64 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.68-7.85 (3H, m).
【０６３０】
（参考例４７９）
６−（｛５−［（２，３−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）ナフタレン−２−カルボン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 3.36 (1H, brs), 5.26 (2H, s), 7.15 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.24-7.30 (1H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 7.39-7.51 (2H, m), 7.58 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.68 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.89 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.98 (1H, dd, J = 8.5, 1.7 Hz), 8.02 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz), 8.12 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.58 (1H, d, J = 0.7 Hz).
【０６３１】
（参考例４８０）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２，３−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−フルオロフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.23 (2H, s), 6.57 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.14 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.23-7.32 (2H, m), 7.37-7.41 (1H, m), 7.42-7.49 (1H, m), 7.54 (1H, dd, J = 8.2, 1.8 Hz), 7.58 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.66 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz), 7.92 (1H, d, J = 2.7 Hz), 12.47 (1H, brs).
【０６３２】
（参考例４８１）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２，４−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−フルオロフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.14 (2H, s), 6.57 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.11-7.16 (2H, m), 7.27-7.34 (2H, m), 7.54 (1H, dd, J = 8.3, 1.7 Hz), 7.59 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.62-7.67 (2H, m), 7.77 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz), 7.91 (1H, d, J = 2.9 Hz), 12.46 (1H, brs).
【０６３３】
（参考例４８２）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（３，４−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−フルオロフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.12 (2H, s), 6.57 (1H, d, J = 15.9 Hz), 7.13 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.27-7.34 (2H, m), 7.46 (1H, dt, J = 14.8, 5.4 Hz), 7.52-7.64 (4H, m), 7.77 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz), 12.45 (1H, brs).
【０６３４】
（参考例４８３）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−シアノベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−フルオロフェニル］プロパ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.25 (2H, s), 6.56 (1H, d, J = 16.1 Hz), 7.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.29 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.50-7.66 (5H, m), 7.77 (1H, dd, J = 12.0, 2.0 Hz), 7.87-7.90 (3H, m), 12.46 (1H, s).
【０６３５】
（参考例４８４）
ブチル（Ｅ）−３−｛４−［（５−アミノピリジン−２−イル）オキシ］−３−クロロ−５−メチルフェニル｝プロパ−２−エノエート（５．００ｇ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、硫酸（１．１ｍＬ）及び亜硝酸ｎ−ペンチル（２．４４ｇ）を０℃で加えた。１時間撹拌した後、得られた沈殿物をろ過により集め、減圧下で乾燥してジアゾニウム塩を薄茶色の粉末（６．４５ｇ）として得た。
【０６３６】
酢酸（１００ｍＬ）に、ジアゾニウム塩（６．４５ｇ）の酢酸（５０ｍＬ）溶液を１００〜１１０℃で加えた。１時間撹拌した後、酢酸を蒸発させた。残留物のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）溶液にＫ２ＣＯ３（９．５８ｇ）を室温で加えた。終夜撹拌した後、ＥｔＯＨを蒸発させた。残留物に水及びＡｃＯＥｔを加え、混合物を１Ｍ  ＨＣｌで酸性化した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３、ＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝７／３〜１／１）で精製して（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝プロパ−２−エン酸ブチルエステル（４．７３ｇ）を得た。
【０６３７】
上記エステル（４．７３ｇ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）溶液に５Ｍ  ＮａＯＨ（２ｍＬ）を加え、５０℃で１時間撹拌し、次いでＭｅＯＨを蒸発させた。残留物を水に溶解し、６Ｍ  ＨＣｌで酸性化した。得られた沈殿物をろ過により集め、乾燥して（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝プロパ−２−エン酸を淡黄色粉末（３．７７ｇ）として得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.10 (3H, s), 6.56 (1H, d, J = 16.2 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.30 (1H, dd, J = 8.9, 3.0 Hz), 7.52 (1H, d, J = 10.2 Hz), 7.53 (1H, d, J = 15.8 Hz), 7.63 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.74 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.58 (1H, s), 12.45 (1H, brs).
【０６３８】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例１５と同じ方法で合成した。
【０６３９】
（参考例４８５）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］ブタ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.13 (3H, s), 2.45-2.54 (3H, m), 5.17 (2H, s), 6.14-6.18 (1H, m), 7.12 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.36-7.45 (2H, m), 7.48-7.54 (2H, m), 7.54-7.58 (2H, m), 7.60-7.70 (1H, m), 7.85 (1H, d, J = 2.9 Hz), 12.32 (1H, brs).
【０６４０】
（参考例４８６）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］ブタ−２−エン酸
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.11 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.48 (3H, d, J = 1.5 Hz), 5.05 (2H, s), 6.14-6.18 (1H, m), 7.09 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.33 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.47-7.52 (1H, m), 7.54-7.57 (1H, m), 7.58 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz), 12.31 (1H, brs).
【０６４１】
（参考例４８７）
（Ｅ）−３−｛４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝プロパ−２−エン酸（１．３００ｇ）及び１−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン塩酸塩（２．１１６ｇ）のＤＭＦ（２６ｍＬ）溶液に、ＨＯＢＴ（０．０７０ｇ）、ＷＳＣ（１．３１０ｇ）及びＥｔ３Ｎ（１．９０５ｍＬ）を室温で加え、次いで得られた混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を水に注加し、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層を水及びＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝１／１〜１／０、次いでＡｃＯＥｔ／ＭｅＯＨ＝４／１）で精製して（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−｛４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝プロパ−２−エン−１−オンを淡黄色無定形粉末（２．５７ｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.09 (6H, s), 2.47-2.48 (4H, m), 3.07 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.0 Hz), 6.70 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.75 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.81 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.21-7.26 (10H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.72 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０６４２】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例４８７と同じ方法で合成した。
【０６４３】
（参考例４８８）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.17 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.50 (2H, s), 3.63-3.73 (4H, m), 6.39 (1H, s), 6.77 (1H, d, J = 15.5 Hz), 6.86 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.14-7.20 (4H, m), 7.24-7.28 (2H, m), 7.41 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.54 (1H, d, J = 15.2 Hz), 7.67 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０６４４】
（参考例４８９）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.16 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.07 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.78-6.81 (4H, m), 6.93-6.96 (2H, m), 7.22-7.28 (6H, m), 7.38 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.53 (1H, d, J = 15.5 Hz), 7.66 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０６４５】
（参考例４９０）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.18 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2. 85 (1H, septet, J = 6.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.10 (1H, s), 6.75-6.88 (4H, m), 7.13 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.26-7.28 (6H, m), 7.41 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.55 (1H, d, J = 15.2 Hz), 7.68 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０６４６】
（参考例４９１）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65-3.75 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.97 (1H, s), 6.75-6.81 (3H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.07 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.24-7.29 (6H, m), 7.42 (1H, s), 7.55 (1H, d, J = 15.2 Hz), 7.68 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０６４７】
（参考例４９２）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.17 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.07 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.76 (4H, m), 3.70 (3H, s), 4.12 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.76-6.84 (5H, m), 7.24-7.27 (8H, m), 7.40 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.54 (1H, d, J = 15.2 Hz), 7.67 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０６４８】
（参考例４９３）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.09 (3H, s), 2.35 (2H, s), 2.41 (2H, s), 3.01 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.49 (2H, s), 3.56 (2H, s), 3.72 (2H, s), 4.18 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.94-6.98 (3H, m), 7.24-7.32 (8H, m), 7.43 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.55 (1H, dd, J = 2.9, 0.5 Hz), 7.61 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.2 Hz), 9.57 (1H, s).
【０６４９】
（参考例４９４）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エノイル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.48 (9H, s), 2.20 (3H, s), 3.49-3.70 (8H, m), 5.14 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.94-6.96 (1H, m), 7.25-7.32 (3H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 7.47 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.51-7.53 (1H, m), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81-7.82 (1H, m).
【０６５０】
（参考例４９５）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エノイル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (9H, s), 2.20 (3H, s), 2.36 (3H, s), 3.49-3.72 (8H, m), 4.99 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91-6.93 (1H, m), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.28-7.30 (3H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.47 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79-7.80 (1H, m).
【０６５１】
（参考例４９６）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−｛４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−２−メチルフェニル｝プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.31 (3H, s), 2.48-2.50 (4H, m), 3.07 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.75-3.77 (2H, m), 4.12-4.14 (2H, m), 6.69 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.79-6.87 (5H, m), 6.94-6.96 (2H, m), 7.25-7.26 (5H, m), 7.48 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.85-7.89 (3H, m).
【０６５２】
（参考例４９７）
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−４−｛（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エノイル｝−３−メチルピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25-1.27 (3H, m), 1.48 (9H, s), 2.19 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.90-4.88 (7H, m), 4.98 (2H, s), 6.77 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.27-7.29 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.59 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６５３】
（参考例４９８）
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ）−４−｛（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エノイル｝−３−メチルピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25-1.27 (3H, m), 1.48 (9H, s), 2.19 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.89-4.87 (7H, m), 4.98 (2H, s), 6.77 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91-6.93 (1H, m), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.28-7.30 (3H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.59 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.78-7.79 (1H, m).
【０６５４】
（参考例４９９）
ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ）−４−｛（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エノイル｝−２−メチルピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.16 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.48 (9H, s), 2.20 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.78 (3H, m), 3.79-3.97 (2H, m), 4.35-4.62 (2H, m), 4.98 (2H, s), 6.72-6.83 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.28-7.30 (3H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.46 (1H, brs), 7.62 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６５５】
（参考例５００）
ｔｅｒｔ−ブチル５−｛（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エノイル｝−１，２，５−オキサジアゼパン−２−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (9H, s), 2.20 (3H, s), 2.36 (3H, s), 3.77-3.90 (6H, m), 4.06-4.10 (2H, m), 4.99 (2H, s), 6.72-6.80 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.28-7.30 (3H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.46-7.47 (1H, m), 7.61-7.66 (1H, m), 7.80 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６５６】
（参考例５０１）
ｔｅｒｔ−ブチル４−｛（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］プロパ−２−エノイル｝ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (9H, s), 2.13 (6H, s), 3.49 (4H, brs), 3.65-3.69 (4H, m), 4.99 (2H, s), 6.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.82 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.04-7.10 (2H, m), 7.26 (2H, brs), 7.32 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.35-7.40 (2H, m), 7.64 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz).
【０６５７】
（参考例５０２）
ｔｅｒｔ−ブチル４−［（Ｅ）−３−｛４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝プロパ−２−エノイル］ピペラジン−１−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (9H, s), 2.12 (6H, s), 3.49 (4H, brs), 3.65-3.70 (4H, m), 6.74-6.79 (2H, m), 7.23-7.25 (3H, m), 7.62 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.73 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０６５８】
（参考例５０３）
ｔｅｒｔ−ブチル５−｛（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−シアノベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］プロパ−２−エノイル｝−１，２，５−オキサジアゼパン−２−カルボキシレート
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (9H, s), 2.12 (6H, s), 3.78-3.90 (6H, m), 4.06-4.11 (2H, m), 5.09 (2H, s), 6.75 (1H, t, J = 14.9 Hz), 6.85 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.25-7.27 (2H, m), 7.34 (1H, dd, J = 9.0, 3.1 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.65-7.69 (3H, m), 7.79-7.80 (1H, m).
【０６５９】
（参考例５０４）
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｅ）−３−［４−（クロロメチル）−３−メチルフェニル］プロパ−２−エン−１−イル４−メチルフェニルエーテル（０．１８０ｇ）及び（Ｅ）−３−｛４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝−１−（ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン（０．２２２ｇ）の溶液に、ＫＨＣＯ３（０．０６３ｇ）をＡｒ雰囲気下、室温で加えた。混合物を１００℃で３時間加熱し、次いで室温に冷却し、減圧下で蒸発させた。この残留物にＮａＨＣＯ３飽和水溶液を加え、混合物をＡｃＯＥｔで抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＡｃＯＥｔ）で精製して（２Ｅ）−３−｛４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝−１−（４−｛２−メチル−４−［（１Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン（０．２８６ｇ）を無色粉末として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (6H, s), 2.29 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.2 Hz), 3.47 (2H, s), 3.62 (2H, brs), 3.72 (2H, brs), 4.67 (2H, dd, J = 5.8, 1.4 Hz), 5.46 (1H, brs), 6.40 (1H, dt, J = 16.0, 5.8 Hz), 6.68 (1H, dt, J = 16.0, 1.4 Hz), 6.75 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.86 (2H, dt, J = 9.3, 2.6 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.20-7.25 (6H, m), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.73 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０６６０】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例２３１と同じ方法で合成した。
【０６６１】
（参考例５０５）
（Ｅ）−３−｛４−［（５−ヒドロキシピリジン−２−イル）オキシ］−３，５−ジメチルフェニル｝−１−（ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (6H, s), 2.92 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.65-3.71 (4H, m), 6.72 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.77 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.21-7.24 (3H, m), 7.59 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.71 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz).
【０６６２】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて参考例３２６と同じ方法で合成した。
【０６６３】
（参考例５０６）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.67 (1H, s), 2.20 (3H, s), 2.91 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.62-3.70 (4H, m), 5.14 (2H, s), 6.81 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.93-6.95 (1H, m), 7.25-7.31 (3H, m), 7.36-7.42 (2H, m), 7.46 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.50-7.54 (1H, m), 7.58 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81-7.82 (1H, m).
【０６６４】
（参考例５０７）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.90-2.92 (4H, m), 3.63-3.73 (4H, m), 4.99 (2H, s), 6.81 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.28-7.30 (3H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 2.9 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.58 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６６５】
（参考例５０８）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［（２Ｓ）−２−メチルピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.59 (1H, brs), 2.19 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.70-4.98 (9H, m), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.90-6.92 (1H, m), 7.18 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.28-7.30 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79-7.80 (1H, m).
【０６６６】
（参考例５０９）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［（２Ｒ）−２−メチルピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, d, J = 6.4 Hz), 1.64 (1H, brs), 2.19 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.70-4.98 (9H, m), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.90-6.93 (1H, m), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.28-7.30 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.58 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79-7.80 (1H, m).
【０６６７】
（参考例５１０）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［（３Ｓ）−３−メチルピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.13 (3H, d, J = 5.4 Hz), 1.64 (1H, brs), 2.19 (3H, s), 2.35-2.43 (3.5H, m), 2.77-2.87 (3H, m), 3.06-3.09 (1H, m), 3.17-3.24 (0.5H, m), 3.88-3.98 (1H, m), 4.57-4.61 (1H, m), 4.98 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.28-7.30 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.46 (1H, brs), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６６８】
（参考例５１１）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.36 (3H, s), 3.16-3.19 (2H, m), 3.76-3.97 (6H, m), 4.98 (2H, s), 6.74-6.82 (1H, m), 6.92 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.19 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.28-7.30 (3H, m), 7.36 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 7.45-7.47 (1H, m), 7.60-7.66 (1H, m), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６６９】
（参考例５１２）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.91 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.65-3.71 (4H, m), 4.99 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.81 (1H, dd, J = 9.0, 0.6 Hz), 7.04-7.10 (2H, m), 7.24-7.27 (2H, m), 7.32 (1H, dd, J = 9.0, 3.1 Hz), 7.35-7.40 (2H, m), 7.62 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, dd, J = 3.1, 0.6 Hz).
【０６７０】
（参考例５１３）
４−｛［（６−｛２，６−ジメチル−４−［（Ｅ）−３−（１，２，５−オキサジアゼパン−５−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 3.18 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.77-3.97 (6H, m), 5.09 (2H, s), 5.84 (1H, brs), 6.78 (1H, t, J = 15.4 Hz), 6.84 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.25-7.26 (2H, m), 7.33 (1H, dd, J = 9.0, 3.1 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.66-7.70 (3H, m), 7.80 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０６７１】
（実施例１）
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］プロパ−２−エン酸（０．１２２ｇ）及び１−｛４−［（Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン二塩酸塩（０．１１９ｇ）の溶液に、Ｅｔ３Ｎ（０．０８ｍＬ）、ＷＳＣ（０．０７０ｇ）及びＨＯＢＴ（０．０５５ｇ）をＡｒ雰囲気下、室温で加えた。混合物を室温で１４時間撹拌し、減圧下で蒸発させた。この残留物にＮａＨＣＯ３飽和水溶液を加え、混合物をＡｃＯＥｔで抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＡｃＯＥｔ）で精製した。得られた粉末をＥｔＯＨ（１０ｍＬ）から結晶化させて（２Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［（１Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン（０．１９５ｇ）を無色粉末として得た。
融点：１３０〜１３２℃
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.29 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 3.81 (3H, s), 4.68 (2H, dd, J = 5.9, 1.5 Hz), 4.95 (2H, s), 6.41 (1H, dt, J = 16.1, 5.9Hz), 6.72 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.79 (1H, dd, J = 8.8, 0.7 Hz), 6.86 (2H, dt, J = 9.3, 2.6 Hz), 6.91 (2H, dt, J = 9.3, 2.6 Hz), 7.09 (2H, dd, J = 8.8, 0.7 Hz), 7.25-7.34 (7H, m), 7.38 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０６７２】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて実施例１と同じ方法で合成した。
【０６７３】
（実施例２）
（２Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［（１Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
融点：１３６〜１３８℃
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.29 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.68 (2H, dd, J = 5.9, 1.5 Hz), 4.98 (2H, s), 6.41 (1H, dt, J = 16.0, 5.9 Hz), 6.72 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.81 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.86 (2H, dt, J = 9.1, 2.5 Hz), 7.04-7.10 (4H, m), 7.25-7.26 (2H, m), 7.29 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.36-7.39 (4H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０６７４】
（実施例３）
（２Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［（１Ｅ）−３−（４−メチルフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
融点：１５２℃
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.53 (2H, s), 3.64 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.68 (2H, dd, J = 5.7, 1.3 Hz), 4.98 (2H, s), 6.41 (1H, dt, J = 16.0, 5.7 Hz), 6.72 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.86 (2H, dt, J = 9.2, 2.6 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.09 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.19 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.28-7.29 (5H, m), 7.33-7.39 (3H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６７５】
（実施例４）
（２Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［（１Ｅ）−３−フェノキシプロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.21 (6H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.53 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 3.81 (3H, s), 4.70 (2H, dd, J = 5.7, 1.3 Hz), 4.94 (2H, s), 6.42 (1H, dt, J = 16.1, 5.7 Hz), 6.71-6.80 (3H, m), 6.89-6.92 (2H, m), 6.94-6.98 (3H, m), 7.25 (2H, s), 7.28-7.34 (7H, m), 7.38 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６７６】
（実施例５）
４−｛［（６−｛２，６−ジメチル−４−［（１Ｅ）−３−オキソ−３−（４−｛４−［（１Ｅ）−３−フェノキシプロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (6H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.53 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.71 (2H, dd, J = 5.7, 1.3 Hz), 5.09 (2H, s), 6.43 (1H, dt, J = 16.1, 5.7 Hz), 6.71-6.85 (3H, m), 6.94-6.98 (3H, m), 7.25-7.34 (7H, m), 7.38 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.51-7.53 (2H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.67-7.70 (2H, m), 7.79-7.80 (1H, m).
【０６７７】
（実施例６）
（２Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［（１Ｅ）−３−フェノキシプロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.53 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.71 (2H, d, J = 5.7 Hz), 4.98 (2H, s), 6.42 (1H, dt, J = 16.1, 5.7 Hz), 6.71-6.82 (3H, m), 6.94-6.98 (3H, m), 7.04-7.10 (2H, m), 7.25-7.33 (7H, m), 7.36-7.39 (4H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０６７８】
（実施例７）
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（１Ｅ）−３−（４−｛４−［（１Ｅ）−３−（４−メトキシフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−６−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.51 (2H, s), 3.63-3.76 (7H, m), 4.64 (2H, dd, J = 5.8, 1.5 Hz), 5.08 (2H, s), 6.39 (1H, dt, J = 16.0, 5.8 Hz), 6.70 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.76-6.85 (3H, m), 6.87-6.90 (2H, m), 6.94 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.26-7.28 (3H, m), 7.34-7.37 (3H, m), 7.44 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.50-7.57 (3H, m), 7.65-7.68 (2H, m), 7.747-7.754 (1H, m).
【０６７９】
（実施例８）
４−｛［（２Ｅ）−３−｛４−［（４−｛（２Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−シアノベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エノイル｝ピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝プロパ−２−エン−１−イル］オキシ｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.54 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.76 (2H, dd, J = 5.8, 1.5 Hz), 5.09 (2H, s), 6.38 (1H, dt, J = 15.9, 5.8 Hz), 6.74 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.95-7.02 (3H, m), 7.29-7.31 (3H, m), 7.35-7.39 (3H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.51-7.62 (5H, m), 7.67-7.69 (2H, m), 7.76 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６８０】
（実施例９）
（２Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［（１Ｅ）−３−（４−フルオロフェノキシ）プロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
融点：１１２．７〜１１３．３℃
【０６８１】
（実施例１０）
４−（｛［６−（２−クロロ−６−メチル−４−｛（１Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛（１Ｅ）−３−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.81-2.92 (1H, m), 3.53 (2H, s), 3.64-3.75 (4H, m), 4.68 (2H, dd, J = 5.8, 1.5 Hz), 5.09 (2H, s), 6.42 (1H, dt, J = 16.0, 5.8 Hz), 6.72 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.88-6.91 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.13-7.17 (2H, m), 7.28-7.30 (3H, m), 7.35-7.39 (3H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.67-7.70 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６８２】
（実施例１１）
４−（｛［６−（２−クロロ−４−｛（１Ｅ）−３−［４−（４−｛（１Ｅ）−３−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.54 (2H, s), 3.65-3.75 (4H, m), 4.74 (2H, dd, J = 5.9, 1.2 Hz), 5.09 (2H, s), 6.36 (1H, dt, J = 15.9, 5.9 Hz), 6.73 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.5 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.238-7.243 (2H, m), 7.29-7.31 (3H, m), 7.36-7.39 (3H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.51-7.53 (2H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.5 Hz), 7.67-7.69 (2H, m), 7.76 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.12 (1H, t, J = 1.8 Hz).
【０６８３】
（実施例１２）
４−（｛［６−（２−クロロ−６−メチル−４−｛（１Ｅ）−３−［４−（４−｛（１Ｅ）−３−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.47-2.49 (7H, m), 3.53 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.72 (2H, dd, J = 5.9, 1.2 Hz), 5.09 (2H, s), 6.39 (1H, dt, J = 15.9, 5.9 Hz), 6.73 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.95 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.07 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.17 (1H, dd, J = 8.5, 2.9 Hz), 7.29 (3H, d, J = 7.6 Hz), 7.35-7.39 (3H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.51-7.59 (3H, m), 7.68 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.76 (1H, d, J = 3.2 Hz), 8.25 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６８４】
（実施例１３）
４−（｛［６−（４−｛（１Ｅ）−３−［４−（４−｛（１Ｅ）−３−［（５−ブロモピリジン−２−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−２−クロロ−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.53 (2H, s), 3.64-3.75 (4H, m), 4.97 (2H, dd, J = 6.1, 1.2 Hz), 5.10 (2H, s), 6.44 (1H, dt, J = 15.9, 6.1 Hz), 6.71-6.73 (2H, m), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.26-7.30 (3H, m), 7.36-7.39 (3H, m), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.65-7.70 (3H, m), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.21 (1H, d, J = 2.4 Hz).
【０６８５】
（実施例１４）
４−（｛［６−（２−クロロ−６−メチル−４−｛（１Ｅ）−３−［４−（４−｛（１Ｅ）−３−［（５−メチルピリジン−２−イル）オキシ］プロパ−１−エン−１−イル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.97 (2H, dd, J = 6.1, 1.2 Hz), 5.09 (2H, s), 6.46 (1H, dt, J = 15.9, 6.1 Hz), 6.69-6.74 (2H, m), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.95 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.26-7.29 (3H, m), 7.35-7.42 (4H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.51-7.59 (3H, m), 7.68 (2H, dt, J = 8.2, 1.8 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.96-7.97 (1H, m).
【０６８６】
（実施例１５）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［（４−クロロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
融点：１６８．４〜１６９．１℃
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.09 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.36-2.42 (4H, m), 3.52 (2H, s), 3.57 (2H, brs), 3.73 (2H, brs), 5.05 (2H, s), 5.08 (2H, s), 7.02-7.09 (3H, m), 7.18-7.46 (12H, m), 7.56-7.62 (2H, m), 7.79-7.83 (2H, m).
【０６８７】
（実施例１６）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［（４−クロロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
融点：１６７．１〜１６７．６℃
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.10 (3H, s), 2.39 (4H, brs), 3.52 (2H, s), 3.56 (2H, brs), 3.72 (2H, brs), 5.08 (2H, s), 5.16 (2H, s), 7.03 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.11 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.26-7.53 (11H, m), 7.60-7.66 (3H, m), 7.84-7.85 (2H, m).
【０６８８】
（実施例１７）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.19 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.86 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.54 (2H, s), 3.64 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 5.03 (2H, s), 5.14 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.91-6.95 (3H, m), 7.15 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.26-7.41 (9H, m), 7.45-7.47 (1H, m), 7.50-7.54 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.6 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６８９】
（実施例１８）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.19 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.86 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.54 (2H, s), 3.64 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.98 (2H, s), 5.03 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.90-6.93 (3H, m), 7.13-7.20 (4H, m), 7.28-7.30 (3H, m), 7.33-7.37 (3H, m), 7.40 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.6 Hz), 7.79 (1H, d, J = 3.4 Hz).
【０６９０】
（実施例１９）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
融点：１５２．３〜１５３．９℃
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.10 (3H, s), 2.35-2.43 (4H, m), 3.52 (2H, s), 3.56 (2H, brs), 3.73 (2H, brs), 5.06 (2H, s), 5.16 (2H, s), 6.99-7.04 (2H, m), 7.10-7.15 (3H, m), 7.27-7.45 (8H, m), 7.49-7.55 (1H, m), 7.59-7.65 (3H, m), 7.83-7.85 (2H, m).
【０６９１】
（実施例２０）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
融点：１５３．２〜１５３．９℃
1H-NMR (DMSO- d6) δ: 2.09 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.35-2.43 (4H, m), 3.52 (2H, s), 3.56 (2H, brs), 3.72 (2H, brs), 5.05 (2H, s), 5.06 (2H, s), 7.00-7.14 (5H, m), 7.19 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.27-7.35 (5H, m), 7.40-7.45 (3H, m), 7.58 (1H, dd, J = 8.6, 3.2 Hz), 7.62 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.79 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.82 (1H, d, J = 1.7 Hz).
【０６９２】
（実施例２１）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (6H, d, J = 6.1 Hz), 2.41 (3H, s), 2.49 (4H, brs), 3.54 (2H, s), 3.64 (2H, brs), 3.75 (2H, brs), 4.42 (1H, septet, J = 6.1 Hz), 5.00 (2H, s), 5.17 (2H, s), 6.71 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.81-6.86 (2H, m), 6.88-6.93 (5H, m), 7.26-7.43 (8H, m), 7.51-7.54 (2H, m), 7.90 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.95 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０６９３】
（実施例２２）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メトキシフェニル］−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (6H, d, J = 6.1 Hz), 2.51-2.53 (4H, m), 3.57 (2H, s), 3.65-3.67 (2H, m), 3.75-3.77 (2H, m), 3.81 (3H, s), 4.40-4.45 (1H, m), 5.00 (2H, s), 5.15 (2H, s), 6.76-6.93 (6H, m), 7.05-7.19 (3H, m), 7.26-7.40 (8H, m), 7.50-7.54 (1H, m), 7.64 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.87 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６９４】
（実施例２３）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（３−クロロ−２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (6H, d, J = 6.1 Hz), 2.19 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.55 (2H, s), 3.65 (2H, s), 3.75 (2H, s), 4.42 (1H, septet, J = 6.1 Hz), 5.00 (2H, s), 5.11 (2H, s), 6.79-6.85 (3H, m), 6.88-6.92 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.12 (1H, td, J = 7.8, 1.0 Hz), 7.29 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.33-7.41 (7H, m), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.80 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６９５】
（実施例２４）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルオキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン−１−オン
融点：１４９．０〜１５１．２℃
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.09 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.35-3.42 (4H, m), 3.52 (2H, s), 3.56 (2H, brs), 3.72 (2H, brs), 5.00 (2H, s), 5.05 (2H, s), 5.95 (2H, s), 6.44 (1H, dd, J = 8.3, 2.7 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.7 Hz), 6.81 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.07 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.19 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.27-7.34 (5H, m), 7.38-7.45 (3H, m), 7.58 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.62 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.79 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.82 (1H, d, J = 1.7 Hz).
【０６９６】
（実施例２５）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.49 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.83-2.90 (1H, m), 3.54 (2H, s), 3.65-3.75 (4H, m), 5.03 (2H, s), 5.18 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91-6.94 (3H, m), 7.09 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.15 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.28-7.42 (8H, m), 7.51-7.54 (3H, m), 7.65 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.95 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０６９７】
（実施例２６）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−フルオロフェニル］−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (6H, d, J = 6.1 Hz), 2.49 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.55 (2H, s), 3.64 (2H, s), 3.75 (2H, s), 4.42 (1H, septet, J = 6.1 Hz), 5.00 (2H, s), 5.16 (2H, s), 6.78-6.93 (5H, m), 6.97 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.19 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.26-7.41 (10H, m), 7.52 (1H, t, J = 4.6 Hz), 7.61 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.86 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０６９８】
（実施例２７）
（Ｅ）−３−［２−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.36 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.48 (4H, brs), 2.86 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.54 (2H, s), 3.63-3.75 (4H, m), 5.02 (4H, s), 6.71 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.86-6.93 (5H, m), 7.13-7.17 (2H, m), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.29-7.35 (5H, m), 7.40 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.51-7.53 (1H, m), 7.88-7.93 (2H, m).
【０６９９】
（実施例２８）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛［（４−フルオロベンジル）オキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.54 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.53 (2H, s), 4.54 (2H, s), 5.14 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.02-7.06 (2H, m), 7.26-7.41 (11H, m), 7.46 (1H, brs), 7.51-7.53 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７００】
（実施例２９）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛［（４−フルオロベンジル）オキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.54 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.53 (2H, s), 4.54 (2H, s), 4.98 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.01-7.07 (2H, m), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.28-7.37 (10H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７０１】
（実施例３０）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−｛４−［４−（｛［４−（プロパン−２−イル）ベンジル］オキシ｝メチル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.90 (1H, septet, J = 7.1 Hz), 3.53 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.53 (2H, s), 4.54 (2H, s), 5.14 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.27-7.41 (11H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.50-7.53 (1H, m), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７０２】
（実施例３１）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−｛４−［４−（｛［４−（プロパン−２−イル）ベンジル］オキシ｝メチル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.24 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.18 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.90 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.53 (2H, s), 3.63-3.74 (4H, m), 4.53 (2H, s), 4.54 (2H, s), 4.98 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.17-7.36 (14H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７０３】
（実施例３２）
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛２−フルオロ−４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−６−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.54-2.58 (4H, m), 3.64-3.68 (4H, m), 3.74-3.77 (2H, m), 5.01 (2H, s), 5.09 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.88-7.01 (5H, m), 7.12-7.18 (2H, m), 7.28 (1H, s), 7.35-7.40 (2H, m), 7.45 (1H, s), 7.51-7.58 (3H, m), 7.68 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７０４】
（実施例３３）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛２−フルオロ−４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.54-2.58 (4H, m), 3.65-3.68 (4H, m), 3.74-3.77 (2H, m), 4.98 (2H, s), 5.00 (2H, s), 6.78 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.88-6.92 (3H, m), 6.96-7.00 (2H, m), 7.12-7.20 (4H, m), 7.26-7.30 (3H, m), 7.34-7.40 (2H, m), 7.44 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.55 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７０５】
（実施例３４）
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛３−フルオロ−４−［（４−プロピルフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−６−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.56-1.66 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.48-2.49 (4H, m), 2.52-2.54 (2H, m), 3.53 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.74-3.77 (2H, m), 5.09 (4H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.08-7.13 (4H, m), 7.29 (1H, s), 7.37 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 7.44-7.48 (2H, m), 7.52 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７０６】
（実施例３５）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛３−フルオロ−４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
融点：１３３．０〜１３３．４℃
【０７０７】
（実施例３６）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛３−フルオロ−４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.20 (3H, s), 2.48-2.49 (4H, m), 3.53 (2H, s), 3.64-3.67 (2H, m), 3.74-3.77 (2H, m), 5.07 (2H, s), 5.14 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.90-7.01 (5H, m), 7.12 (2H, d, J = 9.3 Hz), 7.26-7.31 (3H, m), 7.38-7.46 (4H, m), 7.50-7.53 (1H, m), 7.58 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７０８】
（実施例３７）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛３−フルオロ−４−［（４−プロピルフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.56-1.64 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.48-2.49 (4H, m), 2.53 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.53 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.74-3.76 (2H, m), 4.98 (2H, s), 5.09 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91 (3H, d, J = 8.1 Hz), 7.10 (2H, d, J = 5.9 Hz), 7.12 (2H, d, J = 6.1 Hz), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.27-7.30 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.43-7.48 (2H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７０９】
（実施例３８）
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛３−フルオロ−４−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−６−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.48-2.50 (4H, m), 3.54 (2H, s), 3.64-3.67 (2H, m), 3.74-3.77 (2H, m), 5.08 (2H, s), 5.09 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.90-7.01 (5H, m), 7.12 (2H, d, J = 9.3 Hz), 7.29 (1H, s), 7.37 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.42-7.47 (2H, m), 7.52 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.76 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７１０】
（実施例３９）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（３−フルオロ−４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (6H, d, J = 5.9 Hz), 2.20 (3H, s), 2.48-2.49 (4H, m), 3.53 (2H, s), 3.64-3.67 (2H, m), 3.74-3.77 (2H, m), 4.39-4.46 (1H, m), 5.06 (2H, s), 5.14 (2H, s), 6.78-6.85 (3H, m), 6.91 (2H, d, J = 9.0 Hz), 6.94 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.11 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.27-7.31 (3H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 7.43-7.48 (2H, m), 7.50-7.53 (1H, m), 7.58 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０７１１】
（実施例４０）
４−（｛［６−（２−クロロ−４−｛（Ｅ）−３−［４−（３−フルオロ−４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (6H, d, J = 6.1 Hz), 2.19 (3H, s), 2.48-2.49 (4H, m), 3.53 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.74-3.76 (2H, m), 4.39-4.45 (1H, m), 5.06 (2H, s), 5.09 (2H, s), 6.78-6.86 (3H, m), 6.91 (2H, d, J = 9.3 Hz), 6.95 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.10 (1H, s), 7.12 (1H, s), 7.29 (1H, s), 7.37 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.43-7.47 (2H, m), 7.52 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.76 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７１２】
（実施例４１）
（Ｅ）−３−［５−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.37 (3H, s), 2.50 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.86 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.55 (2H, s), 3.65-3.75 (4H, m), 5.03 (2H, s), 5.16 (2H, s), 6.73 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91-6.96 (3H, m), 6.99 (1H, s), 7.15 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.26-7.35 (4H, m), 7.38-7.41 (4H, m), 7.51-7.53 (1H, m), 7.59 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.88 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７１３】
（実施例４２）
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［（４−クロロフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (6H, s), 2.48-2.49 (4H, m), 3.55 (2H, s), 3.64-3.67 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 5.03 (2H, s), 5.09 (2H, s), 6.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.90 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.23-7.25 (4H, m), 7.31-7.40 (5H, m), 7.52 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７１４】
（実施例４３）
４−（｛［６−（２，６−ジメチル−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (6H, d, J = 6.1 Hz), 2.11 (6H, s), 2.47-2.50 (4H, m), 3.54 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 4.41-4.43 (1H, m), 5.00 (2H, s), 5.09 (2H, s), 6.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.82-6.84 (3H, m), 6.90 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.25-7.26 (2H, m), 7.31-7.35 (3H, m), 7.40 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.80 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７１５】
（実施例４４）
（Ｅ）−３−［２−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.19 (3H, s), 2.48-2.50 (4H, m), 2.86 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.55 (2H, s), 3.64-3.75 (4H, m), 5.03 (2H, s), 5.17 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.89-6.93 (3H, m), 7.03 (1H, s), 7.13-7.17 (2H, m), 7.27-7.42 (8H, m), 7.46 (1H, s), 7.51-7.54 (1H, m), 7.91-7.95 (2H, m).
【０７１６】
（実施例４５）
（Ｅ）−３−［２−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (DMSO- d6) δ: 1.16 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.12 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.37-2.43 (4H, m), 2.82 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.52 (2H, s), 3.57-3.72 (4H, m), 5.04 (2H, s), 5.08 (2H, s), 6.90-6.93 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.11 (1H, s), 7.12-7.16 (2H, m), 7.20 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.27 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.32-7.34 (4H, m), 7.40 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.59 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.75 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.91 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.97 (1H, s).
【０７１７】
（実施例４６）
（Ｅ）−３−［５−クロロ−２−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.36 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.86 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.55 (2H, s), 3.65-3.75 (4H, m), 5.01 (2H, s), 5.03 (2H, s), 6.72 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.90-6.94 (3H, m), 6.97 (1H, s), 7.13-7.17 (2H, m), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.29 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.33-7.37 (3H, m), 7.40 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.59 (1H, s), 7.81-7.87 (2H, m).
【０７１８】
（実施例４７）
４−（｛［６−（５−クロロ−２−メチル−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.19 (3H, s), 3.49 (4H, brs), 2.86 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.55 (2H, s), 3.64-3.75 (4H, m), 5.03 (2H, s), 5.12 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.90-6.93 (3H, m), 7.03 (1H, s), 7.13-7.17 (2H, m), 7.33-7.41 (5H, m), 7.46 (1H, s), 7.53 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.68-7.70 (2H, m), 7.87 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.93 (1H, d, J = 15.4 Hz).
【０７１９】
（実施例４８）
４−（｛［６−（２−クロロ−５−メチル−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.37 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.86 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.55 (2H, s), 3.64-3.75 (4H, m), 5.03 (2H, s), 5.11 (2H, s), 6.73 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.90-6.93 (2H, m), 6.95-6.99 (2H, m), 7.13-7.17 (2H, m), 7.33-7.41 (5H, m), 7.51-7.53 (2H, m), 7.59 (1H, s), 7.67-7.70 (2H, m), 7.81-7.85 (2H, m).
【０７２０】
（実施例４９）
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.12 (6H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.86 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.54 (2H, s), 3.65-3.75 (4H, m), 5.03 (2H, s), 5.23 (2H, s), 6.77-6.83 (2H, m), 6.90-6.94 (2H, m), 7.13-7.18 (2H, m), 7.25 (2H, s), 7.33-7.42 (6H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.86 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.83 (1H, d, J = 2.2 Hz).
【０７２１】
（実施例５０）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチル−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.11 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.18 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.46 (4H, brs), 2.86 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.55 (2H, s), 3.61 (4H, brs), 4.99 (2H, s), 5.03 (2H, s), 6.41 (2H, s), 6.88-6.95 (3H, m), 7.09 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.11-7.21 (4H, m), 7.24-7.42 (7H, m), 7.80 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７２２】
（実施例５１）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］ブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.19 (3H, s), 2.22 (3H, d, J = 1.0 Hz), 2.36 (3H, s), 2.45 (4H, dt, J = 17.6, 4.9 Hz), 2.87 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.50-3.58 (4H, m), 3.72 (2H, t, J = 4.9 Hz), 4.99 (2H, s), 5.03 (2H, s), 6.24 (1H, d, J = 1.2 Hz), 6.89-6.95 (3H, m), 7.11-7.21 (4H, m), 7.24-7.31 (3H, m), 7.31-7.43 (6H, m), 7.80 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０７２３】
（実施例５２）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (6H, d, J = 6.4 Hz), 2.20 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.55 (2H, s), 3.59-3.79 (4H, m), 4.42 (1H, septet, J = 6.4 Hz), 5.00 (2H, s), 5.14 (2H, s), 6.77-6.86 (3H, m), 6.88-6.97 (3H, m), 7.24-7.42 (9H, m), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.49-7.54 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.81 (1H, d, J = 3.4 Hz).
【０７２４】
（実施例５３）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.20 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.55 (2H, s), 3.60-3.80 (7H, m), 5.01 (2H, s), 5.14 (2H, s), 6.77-6.87 (3H, m), 6.89-6.97 (3H, m), 7.24-7.42 (9H, m), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.49-7.54 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７２５】
（実施例５４）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［（４−エトキシフェノキシ）メチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t, J = 6.8 Hz), 2.20 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.55 (2H, s), 3.60-3.82 (4H, m), 3.98 (2H, q, J = 6.8 Hz), 5.00 (2H, s), 5.14 (2H, s), 6.78-6.86 (3H, m), 6.88-6.98 (3H, m), 7.24-7.42 (9H, m), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.48-7.54 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.81 (1H, d, J = 3.4 Hz).
【０７２６】
（実施例５５）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (6H, d, J = 6.1 Hz), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.55 (2H, s), 3.60-3.80 (4H, m), 4.42 (1H, septet, J = 6.1 Hz), 5.00 (2H, s), 5.16 (2H, s), 6.77-6.86 (3H, m), 6.88-6.92 (2H, m), 6.97 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.27-7.38 (4H, m), 7.37-7,43 (5H, m), 7.48-7.55 (1H, m), 7.56-7.64 (2H, m), 7.88 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７２７】
（実施例５６）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛［４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.20 (3H, s), 2.50 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.56 (2H, s), 3.60-3.80 (4H, m), 5.08 (2H, s), 5.14 (2H, s), 6.32 (2H, t, J = 2.2 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.99-7.06 (4H, m), 7.25-7.33 (5H, m), 7.36-7.44 (6H, m), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.49-7.54 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７２８】
（実施例５７）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.11 (3H, d, J = 1.7 Hz), 2.19 (3H, s), 2.46 (4H, brs), 2.87 (1H, septet, J = 7.1 Hz), 3.55 (2H, s), 3.62 (4H, brs), 5.03 (2H, s), 5.14 (2H, s), 6.41 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.86-6.96 (3H, m), 7.10 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.11-7.18 (2H, m), 7.24-7.42 (9H, m), 7.49-7.56 (1H, m), 7.83 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７２９】
（実施例５８）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチル−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］ブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.80 (3H, d, J = 1.5 Hz), 1.96 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.17 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.40-2.56 (4H, m), 2.87 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.52 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.55 (2H, s), 3.73 (2H, brs), 4.99 (2H, s), 5.03 (2H, s), 6.86-6.94 (3H, m), 6.98 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.09-7.21 (5H, m), 7.24-7.42 (7H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７３０】
（実施例５９）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］ブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.80 (3H, d, J = 1.5 Hz), 1.96 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.18 (3H, s), 2.40-2.56 (4H, m), 2.87 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.52 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.55 (2H, s), 3.73 (2H, brs), 5.03 (2H, s), 5.15 (2H, s), 6.88-6.94 (3H, m), 6.95-7.00 (1H, m), 7.11 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.13-7.18 (2H, m), 7.24-7.43 (8H, m), 7.50-7.55 (1H, m), 7.84 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７３１】
（実施例６０）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］メチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］ブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.20 (3H, s), 2.23 (3H, d, J = 0.7 Hz), 2.40-2.51 (4H, m), 2.87 (1H, septet, J = 7.1 Hz), 3.50-3.57 (4H, m), 3.72 (2H, brs), 5.03 (2H, s), 5.14 (2H, s), 6.24 (1H, d, J = 1.2 Hz), 6.90-6.97 (3H, m), 7.12-7.18 (2H, m), 7.24-7.42 (10H, m), 7.49-7.55 (1H, m), 7.83 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７３２】
（実施例６１）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（３，４−ジクロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.47-2.49 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.53 (2H, s), 3.63-3.66 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.10 (2H, s), 6.74 (1H, dd, J = 8.9, 2.8 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.94 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 6.98 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.06-7.11 (1H, m), 7.17 (1H, td, J = 7.5, 1.1 Hz), 7.22-7.33 (7H, m), 7.39 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.45-7.49 (2H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, t, J = 1.6 Hz).
【０７３３】
（実施例６２）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（３，４−ジクロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.47-2.49 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.53 (2H, s), 3.63-3.66 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 4.13 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.98 (2H, s), 6.74 (1H, dd, J = 8.9, 2.8 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.23 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.26-7.31 (6H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７３４】
（実施例６３）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［２−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン−１−オン
融点：１２４．５〜１２４．８℃
【０７３５】
（実施例６４）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［２−（４−クロロフェニル）エトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.18 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 6.9 Hz), 3.04-3.08 (4H, m), 3.52 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.13-4.15 (4H, m), 6.78-6.83 (3H, m), 6.90 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.19 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.25-7.29 (8H, m), 7.45 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.5 Hz), 7.71 (1H, d, J = 3.3 Hz).
【０７３６】
（実施例６５）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［２−（４−メチルフェニル）エトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.33 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.03 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.12 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.13 (2H, t, J = 6.9 Hz), 6.78-6.83 (3H, m), 6.88-6.99 (3H, m), 7.12-7.16 (4H, m), 7.22-7.30 (6H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.5 Hz), 7.72 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０７３７】
（実施例６６）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（２−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.11 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.17 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.98 (2H, s), 6.77-6.88 (3H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.10-7.20 (4H, m), 7.26-7.31 (7H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.0 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.2 Hz), 7.79 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０７３８】
（実施例６７）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（４−ブチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.91 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.26-1.40 (2H, m), 1.50-1.61 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.46-2.57 (6H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.98 (2H, s), 6.77-6.83 (3H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.05-7.10 (2H, m), 7.19 (2H, d, J = 7.9 Hz), 7.23-7.31 (7H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.0 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.5 Hz), 7.79 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０７３９】
（実施例６８）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［３−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.19 (3H, s), 2.46-2.50 (4H, m), 2.81-2.91 (1H, m), 3.09 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.62-3.66 (2H, m), 3.72-3.76 (2H, m), 4.17 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.13 (2H, s), 6.68-6.75 (1H, m), 6.76-6.85 (3H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.16-7.28 (8H, m), 7.36-7.61 (5H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.6 Hz).
【０７４０】
（実施例６９）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.05 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.09 (2H, t, J = 6.9 Hz), 5.14 (2H, s), 5.90 (2H, s), 6.31 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.48 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.69 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.94 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.22-7.32 (7H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.52 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.6 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０７４１】
（実施例７０）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.05 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.09 (2H, t, J = 6.9 Hz), 4.98 (2H, s), 5.90 (2H, s), 6.31 (1H, dd, J = 8.7, 2.3 Hz), 6.48 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.68 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.79 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.91 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.19 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.22-7.30 (7H, m), 7.35 (1H, dd, J = 9.2, 3.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.6 Hz), 7.79 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７４２】
（実施例７１）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（３，４−ジメチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.49-2.52 (4H, m), 3.07 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.55 (2H, s), 3.64-3.67 (2H, m), 3.74-3.77 (2H, m), 4.13 (2H, t, J = 6.9 Hz), 5.13 (2H, s), 6.64 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 6.71 (1H, d, J = 1.8 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.23-7.31 (7H, m), 7.37-7.58 (5H, m), 7.81 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７４３】
（実施例７２）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（３−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.50-2.53 (4H, m), 3.09 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.55 (2H, s), 3.65-3.67 (2H, m), 3.73-3.79 (5H, m), 4.16 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.14 (2H, s), 6.45-6.52 (3H, m), 6.79 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.17 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.24-7.30 (7H, m), 7.37-7.46 (3H, m), 7.51-7.58 (2H, m), 7.82 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０７４４】
（実施例７３）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.47-2.50 (4H, m), 3.15 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.53 (2H, s), 3.63-3.66 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 4.22 (2H, t, J = 6.9 Hz), 5.14 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.85-6.91 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.18 (1H, t, J = 7.1 Hz), 7.26-7.32 (7H, m), 7.33-7.42 (3H, m), 7.45 (1H, s), 7.51-7.59 (2H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０７４５】
（実施例７４）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−ヨードフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
融点：１２５．８〜１２６．２℃
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.06-3.10 (2H, m), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.11-4.15 (2H, m), 4.98 (2H, brs), 6.67 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.19 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.24 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.26-7.28 (3H, m), 7.29 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.34-7.37 (1H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.55-7.59 (1H, m), 7.78 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７４６】
（実施例７５）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−ヨードフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.06-3.10 (2H, m), 3.52 (2H, s), 3.64 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.11-4.15 (2H, m), 5.14 (2H, brs), 6.67 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.22-7.32 (7H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.51-7.59 (4H, m), 7.81 (1H, d, J = 3.4 Hz).
【０７４７】
（実施例７６）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.20 (3H, s), 2.47-2.50 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.53 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.8 Hz), 5.14 (2H, s), 6.76-6.85 (3H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.21-7.29 (9H, m), 7.38-7.59 (5H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７４８】
（実施例７７）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（３−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.47-2.49 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.52 (2H, s), 3.63-3.65 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 4.15 (2H, t, J = 6.8 Hz), 5.13 (2H, s), 6.76-6.83 (2H, m), 6.88-6.95 (3H, m), 7.17 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.22-7.30 (7H, m), 7.37-7.41 (2H, m), 7.45 (1H, s), 7.50-7.53 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.6 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７４９】
（実施例７８）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（キノリン−６−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.47-2.51 (4H, m), 3.17 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.53 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 4.30 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.13 (2H, s), 6.81 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.06 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.26-7.41 (11H, m), 7.45-7.61 (3H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.98-8.03 (2H, m), 8.74-8.78 (1H, m).
【０７５０】
（実施例７９）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（２，３−ジメチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.25 (3H, s), 2.47-2.48 (4H, m), 3.10 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.52 (2H, s), 3.63-3.65 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.2 Hz), 5.14 (2H, s), 6.68 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.76 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.02 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.25-7.31 (7H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 7.45-7.59 (3H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７５１】
（実施例８０）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（３−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.31 (3H, s), 2.47-2.48 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.63-3.65 (2H, m), 3.73-3.75 (2H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.13 (2H, s), 6.68-6.83 (4H, m), 6.94 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.15 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.22-7.30 (7H, m), 7.36-7.41 (2H, m), 7.44-7.60 (3H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７５２】
（実施例８１）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（３，５−ジメチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.27 (6H, s), 2.48-2.49 (4H, m), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.63-3.65 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.13 (2H, s), 6.53 (2H, s), 6.59 (1H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.26-7.31 (7H, m), 7.38-7.59 (5H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７５３】
（実施例８２）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−フルオロフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 7.1 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64 (2H, s), 3.75 (2H, s), 4.15 (2H, t, J = 7.2 Hz), 5.16 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.83 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.97 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.19 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.24-7.35 (8H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 7.50-7.53 (1H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.86 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７５４】
（実施例８３）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メトキシフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.55-2.56 (4H, m), 2.82-2.87 (1H, m), 3.07 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.59 (2H, s), 3.67-3.69 (2H, m), 3.76-3.79 (2H, m), 3.80 (3H, s), 4.14 (3H, t, J = 6.3 Hz), 5.15 (2H, s), 6.77 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.83 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.06-7.15 (5H, m), 7.22-7.32 (6H, m), 7.34-7.42 (2H, m), 7.49-7.54 (1H, m), 7.63 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.87 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７５５】
（実施例８４）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メトキシフェニル］−１−（４−｛４−［２−（３−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.31 (3H, s), 2.52-2.54 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.56 (2H, s), 3.66-3.68 (2H, m), 3.75-3.78 (2H, m), 3.80 (3H, s), 4.15 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.15 (2H, s), 6.68-6.80 (4H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.06-7.18 (4H, m), 7.25-7.32 (6H, m), 7.33-7.42 (2H, m), 7.50-7.53 (1H, m), 7.63 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.87 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７５６】
（実施例８５）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メトキシフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.46-2.49 (4H, m), 3.07 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 3.80 (3H, s), 4.12 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.14 (2H, s), 6.77-6.84 (3H, m), 6.89-6.97 (3H, m), 7.07-7.15 (3H, m), 7.23-7.30 (6H, m), 7.33-7.41 (2H, m), 7.49-7.54 (1H, m), 7.64 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.86 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７５７】
（実施例８６）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メトキシフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.28 (3H, s), 2.48-2.49 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.74-3.76 (2H, m), 3.81 (3H, s), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.15 (2H, s), 6.76-6.82 (3H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.06-7.10 (4H, m), 7.13-7.16 (1H, m), 7.24-7.31 (6H, m), 7.34-7.41 (2H, m), 7.50-7.54 (1H, m), 7.64 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.87 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７５８】
（実施例８７）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.40 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.63 (2H, brs), 3.75 (2H, brs), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.17 (2H, s), 6.71 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.80-6.85 (2H, m), 6.89-6.99 (5H, m), 7.23-7.33 (6H, m), 7.36-7.42 (2H, m), 7.51-7.53 (2H, m), 7.90 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.94 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７５９】
（実施例８８）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.27 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.48 (4H, brs), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.63 (2H, brs), 3.75 (2H, brs), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.17 (2H, s), 6.71 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.79 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.89-6.91 (3H, m), 7.06 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.22-7.42 (8H, m), 7.51-7.53 (2H, m), 7.90 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.94 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７６０】
（実施例８９）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.40 (3H, s), 2.48 (4H, brs), 2.85 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.63 (2H, brs), 3.75 (2H, brs), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.17 (2H, s), 6.71 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.83 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.89-6.91 (3H, m), 7.13 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.22-7.42 (8H, m), 7.51-7.53 (2H, m), 7.90 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.94 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７６１】
（実施例９０）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（３−クロロ−２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
融点：１２７．３〜１２８．５℃
【０７６２】
（実施例９１）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（３−クロロ−２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.53 (2H, s), 3.65 (2H, s), 3.74 (2H, s), 4.13 (2H, t, J = 7.2 Hz), 5.11 (2H, s), 6.78-6.85 (3H, m), 6.93-6.99 (3H, m), 7.12 (1H, td, J = 7.9, 1.1 Hz), 7.23-7.29 (5H, m), 7.36-7.41 (3H, m), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.80 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７６３】
（実施例９２）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（３−クロロ−２−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64 (2H, s), 3.74 (2H, s), 4.15 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.10 (2H, s), 6.78-6.85 (3H, m), 6.95 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.09-7.15 (3H, m), 7.24-7.29 (5H, m), 7.37-7.40 (3H, m), 7.46 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.80 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７６４】
（実施例９３）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２，３−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, s), 3.75 (2H, s), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.11 (2H, s), 6.78-6.82 (3H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.07 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.09-7.19 (2H, m), 7.22-7.29 (6H, m), 7.38 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.46 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.81 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７６５】
（実施例９４）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２，３−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 7.1 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, s), 3.75 (2H, s), 4.16 (2H, d, J = 7.1 Hz), 5.11 (2H, s), 6.78-6.85 (3H, m), 6.95 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.10-7.17 (4H, m), 7.22-7.29 (6H, m), 7.38 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.46 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７６６】
（実施例９５）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.80-2.90 (1H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.18 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.83 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.92 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.08 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.23-7.31 (6H, m), 7.37-7.42 (2H, m), 7.51-7.54 (3H, m), 7.65 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.95 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７６７】
（実施例９６）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メトキシフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.47-2.48 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 3.80 (3H, s), 4.13 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.14 (2H, s), 6.76-6.83 (3H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.07-7.16 (3H, m), 7.20-7.31 (8H, m), 7.34-7.41 (2H, m), 7.50-7.53 (1H, m), 7.64 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.86 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７６８】
（実施例９７）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（３，４−ジクロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.47-2.49 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.52 (2H, s), 3.63-3.66 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 4.13 (2H, t, J = 6.8 Hz), 5.14 (2H, s), 6.72-6.83 (2H, m), 6.93-6.99 (2H, m), 7.22-7.32 (8H, m), 7.37-7.47 (3H, m), 7.50-7.53 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７６９】
（実施例９８）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.47-2.49 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.63-3.66 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.98 (2H, s), 6.77-6.85 (3H, m), 6.92 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.17-7.30 (11H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, s), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７７０】
（実施例９９）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−ニトロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, brs), 3.14 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.53 (2H, s), 3.65 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.27 (2H, d, J = 6.8 Hz), 5.14 (2H, brs), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.95 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.24-7.32 (9H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 7.46 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.51-7.53 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.19 (2H, d, J = 9.0 Hz).
【０７７１】
（実施例１００）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−ニトロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.48 (4H, brs), 3.14 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.53 (2H, s), 3.65 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.27 (2H, d, J = 6.8 Hz), 4.98 (2H, brs), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.94 (2H, d, J = 9.3 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.25 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.28-7.30 (5H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.19 (2H, d, J = 9.3 Hz).
【０７７２】
（実施例１０１）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［３−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.21 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.60-3.85 (7H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.01 (2H, s), 6.76-6.86 (6H, m), 6.97 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.23-7.35 (8H, m), 7.40 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.88 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７７３】
（実施例１０２）
（Ｅ）−３−［３−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.21 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, s), 3.74 (2H, s), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.01 (2H, s), 6.76-6.82 (3H, m), 6.84 (1H, dd, J = 8.9, 0.6 Hz), 6.97 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.07 (2H, dd, J = 8.7, 0.6 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.23-7.35 (8H, m), 7.40 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.63 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.88 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz).
【０７７４】
（実施例１０３）
（Ｅ）−３−［３−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.21 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 7.1 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, s), 3.74 (2H, s), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.01 (2H, s), 6.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.82-6.85 (3H, m), 6.97 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.11-7.15 (2H, m), 7.19 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.23-7.35 (8H, m), 7.40 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.88 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７７５】
（実施例１０４）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２，３−ジクロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.21 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 7.1 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, s), 3.75 (2H, s), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.16 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.82-6.85 (2H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.11-7.15 (2H, m), 7.23-7.27 (5H, m), 7.34-7.37 (2H, m), 7.41 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.45 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.63 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.89 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７７６】
（実施例１０５）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２，３−ジクロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.21 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, s), 3.74 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.16 (2H, s), 6.77-6.81 (3H, m), 6.88 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.99 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.07 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.23-7.28 (5H, m), 7.34-7.37 (2H, m), 7.41 (1H, s), 7.45 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.63 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.89 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７７７】
（実施例１０６）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.22 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.16 (2H, s), 6.76-6.81 (3H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.07 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.23-7.32 (6H, m), 7.34-7.42 (4H, m), 7.50-7.55 (1H, m), 7.63 (1H, d, J = 15.6 Hz), 7.91 (1H, d, J = 3.4 Hz).
【０７７８】
（実施例１０７）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.22 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.16 (2H, s), 6.77-6.89 (4H, m), 6.92-6.99 (3H, m), 7.23-7.30 (6H, m), 7.32-7.42 (4H, m), 7.51-7.54 (1H, m), 7.63 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.90 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７７９】
（実施例１０８）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.22 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, s), 3.75 (2H, s), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.16 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.82-6.88 (3H, m), 6.98 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.11-7.15 (2H, m), 7.24-7.32 (5H, m), 7.34-7.41 (5H, m), 7.50-7.55 (1H, m), 7.63 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.91 (1H, d, J = 3.4 Hz).
【０７８０】
（実施例１０９）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（３−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.22 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.09 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, s), 3.75 (2H, s), 4.16 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.16 (2H, s), 6.70-6.81 (4H, m), 6.87 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.15 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.24-7.41 (10H, m), 7.51-7.54 (1H, m), 7.63 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.91 (1H, d, J = 3.4 Hz).
【０７８１】
（実施例１１０）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−フルオロフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.28 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64 (2H, s), 3.75 (2H, s), 4.15 (2H, t, J = 7.2 Hz), 5.16 (2H, s), 6.77-6.84 (3H, m), 6.97 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.07 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.15-7.45 (11H, m), 7.47-7.56 (1H, m), 7.60 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.86 (1H, d, J = 15.4 Hz).
【０７８２】
（実施例１１１）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−フルオロフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64 (2H, s), 3.75 (2H, s), 4.13 (2H, t, J = 7.2 Hz), 5.16 (2H, s), 6.77-6.84 (3H, m), 6.93-6.98 (3H, m), 7.19 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.23-7.35 (8H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 7.50-7.53 (1H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.86 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７８３】
（実施例１１２）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−フルオロフェニル］−１−（４−｛４−［２−（３−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.32 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.09 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64 (2H, s), 3.75 (2H, s), 4.16 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.16 (2H, s), 6.69-6.77 (3H, m), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.97 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.13-7.21 (2H, m), 7.24-7.35 (8H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 7.50-7.53 (1H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.86 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７８４】
（実施例１１３）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［２−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン−１−オン
融点：１２４．３〜１２５．０℃
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.26 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.52-3.63 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.02 (2H, s), 6.70 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.80-6.99 (7H, m), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.23-7.35 (7H, m), 7.50-7.53 (1H, m), 7.88-7.93 (2H, m).
【０７８５】
（実施例１１４）
（Ｅ）−３−［２−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.27 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.63-3.74 (4H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.02 (2H, s), 6.70 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.78-6.81 (2H, m), 6.86-6.91 (3H, m), 7.05-7.07 (2H, m), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.23-7.28 (4H, m), 7.30 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.33 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.05-7.53 (1H, m), 7.90 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.92 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７８６】
（実施例１１５）
（Ｅ）−３−［２−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.36 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.47 (4H, brs), 2.85 (1H, septet, J = 7.1 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.63-3.74 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.02 (2H, s), 6.70 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.81-6.85 (2H, m), 6.86-6.91 (3H, m), 7.11-7.14 (2H, m), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.23-7.35 (7H, m), 7.50-7.53 (1H, m), 7.88-7.93 (2H, m).
【０７８７】
（実施例１１６）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（４−アセチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.55 (3H, s), 3.12 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.24 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.14 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.91-6.95 (3H, m), 7.24-7.31 (7H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 7.45-7.46 (1H, m), 7.50-7.53 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.91 (2H, d, J = 8.3 Hz).
【０７８８】
（実施例１１７）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（４−アセチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.55 (3H, s), 3.12 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.53 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.98 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.90-6.94 (3H, m), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.24-7.30 (7H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.90-7.94 (2H, m).
【０７８９】
（実施例１１８）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, d, J = 6.1 Hz), 2.19 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.80 (1H, dd, J = 13.7, 6.6 Hz), 3.07 (1H, dd, J = 13.7, 5.9 Hz), 3.51 (2H, s), 3.64 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.48-4.55 (1H, m), 4.98 (2H, s), 6.76-6.81 (3H, m), 6.91 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.06 (2H, dd, J = 8.7, 0.6 Hz), 7.18-7.30 (9H, m), 7.35 (1H, dd, J = 9.0, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 3.1 Hz).
【０７９０】
（実施例１１９）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［１−（４−メチルフェノキシ）プロパン−２−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, d, J = 7.1 Hz), 2.19 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.18-3.27 (1H, m), 3.52 (2H, s), 3.64 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 3.93 (1H, dd, J = 9.3, 7.8 Hz), 4.06 (1H, dd, J = 9.3, 5.9 Hz), 4.98 (2H, s), 6.76-6.82 (3H, m), 6.91 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.23-7.30 (7H, m), 7.35 (1H, dd, J = 9.0, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 3.1 Hz).
【０７９１】
（実施例１２０）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［１−（４−メチルフェノキシ）プロパン−２−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, d, J = 7.1 Hz), 2.19 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 5.1 Hz), 3.20-3.25 (1H, m), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 3.93 (1H, dd, J = 9.3, 7.7 Hz), 4.06 (1H, dd, J = 9.3, 5.9 Hz), 5.14 (2H, s), 6.78 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.94 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.22-7.32 (7H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.51-7.53 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.82 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７９２】
（実施例１２１）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, d, J = 6.1 Hz), 2.19 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.80 (1H, dd, J = 13.7, 6.3 Hz), 3.07 (1H, dd, J = 13.7, 5.9 Hz), 3.51 (2H, s), 3.64 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.48-4.55 (1H, m), 5.14 (2H, s), 6.77-6.81 (3H, m), 6.94 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.06 (2H, dd, J = 8.7, 0.6 Hz), 7.20 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.24 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.27-7.31 (3H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.51-7.53 (1H, m), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０７９３】
（実施例１２２）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20-1.26 (6H, m), 1.91-1.93 (2H, m), 2.19-2.21 (3H, m), 2.63-2.67 (2H, m), 2.72-2.76 (2H, m), 2.80-2.89 (1H, m), 3.05-3.10 (2H, m), 3.62 (2H, s), 3.67-3.77 (4H, m), 4.12-4.17 (2H, m), 5.14 (2H, s), 6.74-6.86 (3H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.11-7.15 (2H, m), 7.22-7.32 (7H, m), 7.37-7.41 (2H, m), 7.44-7.48 (1H, m), 7.50-7.55 (1H, m), 7.58-7.64 (1H, m), 7.82 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７９４】
（実施例１２３）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20-1.23 (6H, m), 1.88-1.96 (2H, m), 2.19-2.20 (3H, m), 2.35 (3H, s), 2.63-2.67 (2H, m), 2.72-2.76 (2H, m), 2.80-2.89 (1H, m), 3.05-3.10 (2H, m), 3.62 (2H, s), 3.66-3.77 (4H, m), 4.09-4.17 (2H, m), 4.98 (2H, s), 6.74-6.86 (3H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.11-7.14 (2H, m), 7.16-7.30 (9H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.58-7.63 (1H, m), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７９５】
（実施例１２４）
４−（｛［６−（２−クロロ−６−メチル−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.19 (3H, s), 2.47-2.49 (4H, m), 2.81-2.88 (1H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.63-3.65 (2H, m), 3.73-3.75 (2H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.09 (2H, s), 6.78-6.84 (3H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.25-7.27 (4H, m), 7.27-7.30 (1H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, s), 7.52 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.76 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７９６】
（実施例１２５）
４−｛［（６−｛２−クロロ−６−メチル−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.47-2.48 (4H, m), 3.07 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.63-3.65 (2H, m), 3.73-3.75 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.08 (2H, s), 6.78-6.82 (3H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.25-7.29 (5H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, s), 7.51 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.76 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０７９７】
（実施例１２６）
［６−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）ナフタレン−２−イル］［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］メタノン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.41-2.54 (4H, m), 2.84 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.49-3.83 (4H, m), 3.52 (2H, s), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.19 (2H, s), 6.81-6.84 (2H, m), 6.96 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.10-7.14 (2H, m), 7.22-7.33 (7H, m), 7.39-7.42 (2H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 1.5 Hz), 7.49 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.52-7.55 (1H, m), 7.76 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.85-7.88 (2H, m), 7.96 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０７９８】
（実施例１２７）
［６−（｛５−［（２，３−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）ナフタレン−２−イル］［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］メタノン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.41-2.53 (4H, m), 2.84 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.48 (2H, brs), 3.52 (2H, s), 3.83 (2H, brs), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.16 (2H, s), 6.81-6.84 (2H, m), 6.95-7.00 (1H, m), 7.09-7.18 (4H, m), 7.23-7.27 (5H, m), 7.32 (1H, dd, J = 8.9, 2.3 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.4, 1.6 Hz), 7.49 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.77 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.86-7.89 (2H, m), 7.95 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz).
【０７９９】
（実施例１２８）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［１−（４−メチルフェノキシ）プロパン−２−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, d, J = 6.8 Hz), 2.12 (6H, s), 2.27 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.18-3.29 (1H, m), 3.52 (2H, s), 3.66 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 3.81 (3H, s), 3.92 (1H, dd, J = 9.3, 7.7 Hz), 4.06 (1H, dd, J = 9.3, 5.9 Hz), 4.95 (2H, s), 6.76-6.80 (4H, m), 6.91 (2H, dt, J = 9.1, 2.7 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.23-7.34 (9H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.82 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０８００】
（実施例１２９）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［１−（４−メチルフェノキシ）プロパン−２−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, d, J = 7.1 Hz), 2.12 (6H, s), 2.27 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.18-3.27 (1H, m), 3.52 (2H, s), 3.66 (2H, brs), 3.75 (2H, brs), 3.91-3.95 (1H, m), 4.06 (1H, dd, J = 9.2, 6.2 Hz), 4.99 (2H, s), 6.77-6.82 (4H, m), 7.05-7.09 (4H, m), 7.24-7.33 (7H, m), 7.36-7.39 (2H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８０１】
（実施例１３０）
（Ｅ）−３−［３，５−ジメチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.35 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.13 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.98 (2H, s), 6.76-6.84 (4H, m), 6.95 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.24-7.33 (9H, m), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８０２】
（実施例１３１）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.48 (4H, s), 3.07 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, brs), 3.76 (5H, brs), 4.12 (2H, q, J = 6.8 Hz), 5.13 (2H, s), 6.76-6.83 (6H, m), 7.26-7.29 (8H, m), 7.36 (1H, dd, J = 9.0, 2.7 Hz), 7.39-7.41 (1H, m), 7.51-7.52 (1H, m), 7.60 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.84 (1H, d, J = 2.4 Hz).
【０８０３】
（実施例１３２）
（Ｅ）−３−［３，５−ジメチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.35 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.05-08 (2H, m), 3.52 (3H, s), 3.65 (2H, brs), 3.76 (4H, brs), 4.11-4.15 (2H, m), 4.98 (2H, s), 6.76-6.86 (5H, m), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.24-7.33 (10H, m), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８０４】
（実施例１３３）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.13 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.13 (2H, s), 6.78 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.80-6.84 (3H, m), 6.93-6.97 (2H, m), 7.23-7.31 (8H, m), 7.34-7.37 (1H, m), 7.38-7.40 (1H, m), 7.51-7.53 (1H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.84 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８０５】
（実施例１３４）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, d, J = 6.1 Hz), 2.12 (6H, s), 2.27 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.80 (1H, dd, J = 13.8, 6.5 Hz), 3.07 (1H, dd, J = 13.8, 6.1 Hz), 3.50 (2H, s), 3.65 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 3.81 (3H, s), 4.48-4.55 (1H, m), 4.95 (2H, s), 6.76-6.80 (4H, m), 6.91 (2H, dt, J = 9.2, 2.3 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.19-7.34 (9H, m), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８０６】
（実施例１３５）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, d, J = 6.1 Hz), 2.12 (6H, s), 2.28 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.80 (1H, dd, J = 13.7, 6.6 Hz), 3.07 (1H, dd, J = 13.7, 6.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.65 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.48-4.56 (1H, m), 4.98 (2H, s), 6.76-6.82 (4H, m), 7.04-7.10 (4H, m), 7.19-7.28 (6H, m), 7.32 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.36-7.39 (2H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０８０７】
（実施例１３６）
（Ｅ）−３−［５−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.27 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65-3.75 (4H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.16 (2H, s), 6.72 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.78-6.81 (2H, m), 6.95-6.96 (1H, m), 6.99 (1H, s), 7.05-7.08 (1H, m), 7.23-7.32 (7H, m), 7.37-7.41 (2H, m), 7.51-7.53 (1H, m), 7.58 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.88-7.89 (1H, m).
【０８０８】
（実施例１３７）
（Ｅ）−３−［５−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.37 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 7.1 Hz). 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.16 (2H, s), 6.72 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.82-6.84 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.99 (1H, s), 7.11-7.14 (2H, m), 7.23-7.32 (6H, m), 7.37-7.41 (2H, m), 7.51-7.53 (1H, m), 7.58 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.88 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０８０９】
（実施例１３８）
（Ｅ）−３−［５−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−２−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.27 (3H, s), 2.49 (4H, brs), 3.07 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.16 (2H, s), 6.72 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.81-6.84 (2H, m), 6.93-6.99 (4H, m), 7.23-7.31 (6H, m), 7.38-7.40 (2H, m), 7.50-7.53 (1H, m), 7.58 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.88 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０８１０】
（実施例１３９）
（Ｅ）−３−［５−クロロ−２−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.35 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.01 (2H, s), 6.72 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.81-6.85 (2H, m), 6.91-6.93 (1H, m), 6.97 (1H, s), 7.11-7.14 (2H, m), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.23-7.30 (6H, m), 7.34-7.37 (1H, m), 7.58 (1H, s), 7.83 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.86 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０８１１】
（実施例１４０）
（Ｅ）−３−［５−クロロ−２−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.27 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.10 (2H, s), 6.72 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.78-6.81 (2H, m), 6.91-6.94 (1H, m), 6.97 (1H, s), 7.05-7.08 (2H, m), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.23-7.30 (6H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.58 (1H, s), 7.82 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.86 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０８１２】
（実施例１４１）
（Ｅ）−３−［５−クロロ−２−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.30 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.35-2.40 (4H, m), 3.00 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.48 (2H, s), 3.56-3.72 (4H, m), 4.16 (2H, t, J = 6.8 Hz), 5.07 (2H, s), 6.91-6.96 (2H, m), 7.05-7.12 (4H, m), 7.18-7.29 (7H, m), 7.33 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.56-7.64 (2H, m), 7.86-7.87 (1H, m), 8.01 (1H, s).
【０８１３】
（実施例１４２）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (6H, d, J = 6.1 Hz), 2.19 (3H, s), 2.49 (4H, d, J = 4.6 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.10-4.15 (2H, m), 4.38-4.44 (1H, m), 5.14 (2H, s), 6.70-6.82 (5H, m), 6.94 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.23-7.31 (7H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 7.45 (1H, s), 7.51-7.53 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８１４】
（実施例１４３）
（Ｅ）−３−［３，５−ジメチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (6H, d, J = 6.1 Hz), 2.12 (6H, s), 2.35 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.12 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.38-4.44 (1H, m), 4.98 (2H, s), 6.76-6.82 (6H, m), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.24-7.33 (9H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８１５】
（実施例１４４）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (6H, d, J = 6.1 Hz), 2.19 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.49 (4H, d, J = 4.4 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.12 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.38-4.44 (1H, m), 4.98 (2H, s), 6.78-6.82 (5H, m), 6.92 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.23-7.31 (7H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, s), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８１６】
（実施例１４５）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (6H, d, J = 5.9 Hz), 2.12 (6H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.6 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.12 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.38-4.44 (1H, m), 5.13 (2H, s), 6.77-6.83 (6H, m), 7.25-7.31 (8H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.39-7.41 (1H, m), 7.51-7.53 (1H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.84 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８１７】
（実施例１４６）
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (6H, s), 2.47-2.48 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.73-3.75 (2H, m), 4.14 (3H, t, J = 7.0 Hz), 5.09 (2H, s), 6.79-6.82 (4H, m), 7.20-7.28 (8H, m), 7.33 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８１８】
（実施例１４７）
（Ｅ）−３−［２−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 4.9 Hz), 5.17 (2H, s), 6.76-6.84 (3H, m), 6.89-6.97 (3H, m), 7.03 (1H, s), 7.23-7.32 (6H, m), 7.37-7.42 (2H, m), 7.45 (1H, s), 7.51-7.53 (1H, m), 7.90-7.94 (2H, m).
【０８１９】
（実施例１４８）
（Ｅ）−３−［２−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.12 (3H, s), 2.21 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.35-2.42 (4H, m), 2.99 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.49 (2H, s), 3.57-3.71 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 6.8 Hz), 5.08 (2H, s), 6.79-6.83 (2H, m), 7.05-7.08 (3H, m), 7.11 (1H, s), 7.20 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.24-7.29 (5H, m), 7.33 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.59 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.75 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.90 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.97 (1H, s).
【０８２０】
（実施例１４９）
（Ｅ）−３−［２−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.12 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.35-2.41 (4H, m), 3.00 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.49 (2H, s), 3.57-3.71 (4H, m), 4.16 (2H, t, J = 6.8 Hz), 5.08 (2H, s), 6.91-6.96 (2H, m), 7.06-7.12 (4H, m), 7.20 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.24-7.29 (5H, m), 7.33 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.59 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.75 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.90-7.91 (1H, m), 7.97 (1H, s).
【０８２１】
（実施例１５０）
（Ｅ）−３−［２−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.17 (2H, s), 6.76-6.81 (3H, m), 6.89-6.91 (1H, m), 7.03-7.07 (3H, m), 7.23-7.33 (6H, m), 7.37-7.42 (2H, m), 7.45 (1H, s), 7.51-7.53 (1H, m), 7.90-7.94 (2H, m).
【０８２２】
（実施例１５１）
（Ｅ）−３−［２−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.19 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.02 (2H, s), 6.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.83 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.87 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.01 (1H, s), 7.12 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.19 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.23-7.31 (6H, m), 7.34 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.44 (1H, s), 7.89-7.94 (2H, m).
【０８２３】
（実施例１５２）
（Ｅ）−３−［２−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.17 (2H, s), 6.76-6.85 (3H, m), 6.89-6.91 (1H, m), 7.03 (1H, s), 7.11-7.15 (2H, m), 7.23-7.32 (6H, m), 7.37-7.42 (2H, m), 7.45 (1H, s), 7.51-7.54 (1H, m), 7.90-7.94 (2H, m).
【０８２４】
（実施例１５３）
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（３，５−ジメチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (6H, s), 2.27 (6H, s), 2.47-2.48 (4H, m), 3.07 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.51 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.73-3.75 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.08 (2H, s), 6.53 (2H, s), 6.58 (1H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.25-7.27 (6H, m), 7.33 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.51 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.79 (1H, d, J = 3.1 Hz).
【０８２５】
（実施例１５４）
４−｛［（６−｛２，６−ジメチル−４−［（Ｅ）−３−オキソ−３−（４−｛４−［２−（キノリン−６−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (6H, s), 2.47-2.49 (4H, m), 3.17 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.53 (2H, s), 3.64-3.67 (2H, m), 3.73-3.75 (2H, m), 4.30 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.08 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.83 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.06 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.25 (2H, s), 7.29-7.34 (6H, m), 7.37 (1H, dd, J = 9.3, 2.9 Hz), 7.51 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.61 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.98-8.00 (2H, m), 8.75 (1H, dd, J = 4.2, 1.2 Hz).
【０８２６】
（実施例１５５）
２−（｛［６−（２，６−ジメトキシ−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛２−［３−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.49 (4H, s), 2.83-2.90 (1H, m), 3.09 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.53 (2H, s), 3.66 (2H, brs), 3.76 (2H, brs), 3.80 (4H, s), 4.17 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.22 (2H, s), 6.72 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.76-6.83 (5H, m), 6.97 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.19 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.26-7.27 (6H, m), 7.38 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 7.42-7.46 (1H, m), 7.60-7.64 (3H, m), 7.70 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０８２７】
（実施例１５６）
２−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメトキシフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.49 (4H, brs), 3.08 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.53 (2H, s), 3.66 (2H, brs), 3.76 (2H, brs), 3.80 (6H, s), 4.13 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.22 (2H, s), 6.76-6.84 (5H, m), 6.93-6.98 (3H, m), 7.26 (4H, brs), 7.38 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 7.43-7.46 (1H, m), 7.60-7.64 (3H, m), 7.70 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０８２８】
（実施例１５７）
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメトキシフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.49 (4H, brs), 3.08 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.53 (2H, s), 3.66 (2H, brs), 3.76 (2H, brs), 3.79 (6H, s), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.08 (2H, s), 6.77 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.79 (2H, s), 6.82 (2H, dd, J = 9.0, 4.4 Hz), 6.93-6.97 (3H, m), 7.23-7.29 (4H, m), 7.32 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.61 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８２９】
（実施例１５８）
４−（｛［６−（２，６−ジメトキシ−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛２−［３−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.23 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.49 (4H, s), 2.82-2.88 (1H, m), 3.09 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.53 (2H, s), 3.66 (2H, brs), 3.76 (2H, brs), 3.79 (4H, s), 4.17 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.08 (2H, s), 6.72 (1H, d, J = 8.1 Hz), 6.76-6.83 (5H, m), 6.96 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.19 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.26-7.27 (4H, m), 7.32 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８３０】
（実施例１５９）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛３−メチル−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.28 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.09 (2H, t, J = 7.4 Hz), 3.49 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.11 (2H, t, J = 7.4 Hz), 4.98 (2H, s), 6.76-6.82 (4H, m), 7.05-7.12 (6H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.25-7.26 (2H, m), 7.32 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.36-7.39 (2H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 3.1 Hz).
【０８３１】
（実施例１６０）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛３−メチル−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.09 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.49 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.12 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.98 (2H, s), 6.78-6.81 (3H, m), 6.91 (1H, dd, J = 8.9, 0.6 Hz), 7.06-7.12 (4H, m), 7.17-7.20 (3H, m), 7.28-7.30 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 3.1, 0.6 Hz).
【０８３２】
（実施例１６１）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（３，４−ジメチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（ピリジン−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.18 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.47-2.49 (4H, m), 3.07 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.05 (2H, s), 6.64 (1H, dd, J = 8.1, 2.4 Hz), 6.71 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.83 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.01 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.26-7.27 (6H, m), 7.32-7.35 (3H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.80 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.62 (2H, d, J = 5.6 Hz).
【０８３３】
（実施例１６２）
４−｛［（６−｛５−クロロ−２−メチル−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.12 (2H, s), 6.77-6.81 (3H, m), 6.90-6.92 (1H, m), 7.03 (1H, s), 7.05-7.08 (2H, m), 7.23-7.28 (4H, m), 7.36 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.45 (1H, s), 7.53 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.68-7.70 (2H, m), 7.87 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.92 (1H, d, J = 15.4 Hz).
【０８３４】
（実施例１６３）
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−５−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.53 (2H, s), 3.65-3.75 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.11 (2H, s), 6.73 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.80-6.85 (2H, m), 6.92-6.99 (4H, m), 7.23-7.28 (4H, m), 7.36 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.58 (1H, s), 7.67-7.70 (2H, m), 7.81-7.85 (2H, m).
【０８３５】
（実施例１６４）
４−｛［（６−｛５−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.12 (2H, s), 6.77-6.85 (3H, m), 6.90-6.99 (3H, m), 7.03 (1H, s), 7.23-7.28 (4H, m), 7.36 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.45 (1H, s), 7.52-7.54 (2H, m), 7.68-7.71 (2H, m), 7.87 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.92 (1H, d, J = 15.4 Hz).
【０８３６】
（実施例１６５）
４−（｛［６−（２−クロロ−５−メチル−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.37 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 7.1 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.75 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.11 (2H, s), 6.73 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.81-6.85 (2H, m), 6.96 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 6.99 (1H, s), 7.11-7.14 (2H, m), 7.23-7.28 (4H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.51-7.53 (2H, m), 7.58 (1H, s), 7.67-7.70 (2H, m), 7.81-7.85 (2H, m).
【０８３７】
（実施例１６６）
４−（｛［６−（５−クロロ−２−メチル−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.18 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.75 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.12 (2H, s), 6.77-6.85 (3H, m), 6.90-6.92 (1H, m), 7.03 (1H, s), 7.11-7.14 (2H, m), 7.23-7.28 (4H, m), 7.36 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.45 (1H, s), 7.52-7.54 (2H, m), 7.68-7.71 (2H, m), 7.86-7.87 (1H, m), 7.92 (1H, d, J = 15.4 Hz).
【０８３８】
（実施例１６７）
４−｛［（６−｛２−クロロ−５−メチル−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.27 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.75 (4H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.11 (2H, s), 6.73 (1H, d, J = 15.1 Hz), 6.78-6.81 (2H, m), 6.96 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.99 (1H, s), 7.05-7.08 (2H, m), 7.23-7.28 (4H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.58 (1H, s), 7.67-7.69 (2H, m), 7.81-7.85 (2H, m).
【０８３９】
（実施例１６８）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（２−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［３，５−ジメチル−４−（｛５−［（６−メチルピリジン−２−イル）メトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (6H, s), 2.47-2.48 (4H, m), 2.55 (3H, s), 3.14 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.73-3.75 (2H, m), 4.21 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.12 (2H, s), 6.78-6.81 (2H, m), 6.85-6.89 (2H, m), 7.08 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.16-7.18 (1H, m), 7.24-7.30 (7H, m), 7.33-7.37 (2H, m), 7.58-7.63 (2H, m), 7.84 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８４０】
（実施例１６９）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（３−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（ピリジン−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (6H, s), 2.47-2.49 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.67 (2H, m), 3.73-3.75 (2H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.05 (2H, s), 6.79-6.83 (3H, m), 6.89-6.91 (2H, m), 7.16-7.18 (1H, m), 7.25-7.27 (6H, m), 7.32-7.35 (3H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.80 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.62 (2H, d, J = 5.9 Hz).
【０８４１】
（実施例１７０）
（Ｅ）−３−（４−｛［５−（１，３−ベンゾチアゾール−６−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝−３，５−ジメトキシフェニル）−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (6H, d, J = 6.1 Hz), 2.49 (4H, s), 3.07 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, brs), 3.75 (2H, brs), 3.79 (6H, s), 4.12 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.41 (1H, septet, J = 6.1 Hz), 5.18 (2H, s), 6.75-6.79 (3H, m), 6.81 (4H, s), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.26 (4H, brs), 7.35 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.54 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.02 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 8.5 Hz), 9.01 (1H, s).
【０８４２】
（実施例１７１）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］−３−メチルベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.37 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.09 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.49 (2H, s), 3.66-3.73 (4H, m), 4.10 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.99 (2H, s), 6.76-6.85 (4H, m), 6.93-7.00 (2H, m), 7.05-7.13 (4H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.25-7.26 (2H, m), 7.32 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.36-7.39 (2H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 3.1 Hz).
【０８４３】
（実施例１７２）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］−３−メチルベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.09 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.49 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.10 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.99 (2H, s), 6.78-6.84 (3H, m), 6.90-7.00 (3H, m), 7.10-7.13 (2H, m), 7.17-7.20 (3H, m), 7.28-7.30 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 3.1 Hz).
【０８４４】
（実施例１７３）
（Ｅ）−３−（４−｛［５−（１，３−ベンゾチアゾール−６−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝−３，５−ジメトキシフェニル）−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.49 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.53 (2H, s), 3.66 (2H, brs), 3.75 (2H, brs), 3.79 (6H, s), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.18 (2H, s), 6.75-6.79 (3H, m), 6.81-6.84 (2H, m), 6.93-6.98 (3H, m), 7.24 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 7.54 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.02 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 8.5 Hz), 9.01 (1H, s).
【０８４５】
（実施例１７４）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［４−（｛５−［（３，４−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−フルオロフェニル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (9H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.63-3.74 (4H, m), 4.16 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.99 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.82-6.86 (2H, m), 6.96 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.10-7.37 (13H, m), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, dd, J = 3.1, 0.6 Hz).
【０８４６】
（実施例１７５）
４−（｛［６−（２，６−ジメチル−４−｛（Ｅ）−３−［４−（４−｛２−［（６−メチルピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (6H, s), 2.43 (3H, s), 2.47-2.48 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.51 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.73-3.75 (2H, m), 4.49 (2H, t, J = 7.2 Hz), 5.09 (2H, s), 6.51 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.69-6.70 (1H, m), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.25-7.26 (6H, m), 7.33 (1H, dd, J = 8.9, 2.9 Hz), 7.43-7.45 (1H, m), 7.52 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.80 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８４７】
（実施例１７６）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（３，４−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−フルオロフェニル］−１−（４−｛４−［（４−メチルフェノキシ）アセチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
融点：１５２．９〜１５４．３℃
【０８４８】
（実施例１７７）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［（４−メチルフェノキシ）アセチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.20 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.50 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.60 (2H, s), 3.67-3.76 (4H, m), 5.14 (2H, s), 5.22 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.83-6.87 (2H, m), 6.95 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.08 (2H, dd, J = 8.7, 0.6 Hz), 7.25-7.32 (3H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 7.46-7.53 (4H, m), 7.58 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, dd, J = 2.9, 0.5 Hz), 7.97-8.00 (2H, m).
【０８４９】
（実施例１７８）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］−３−メチルベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.37 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.09 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.49 (2H, s), 3.66 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 3.81 (3H, s), 4.10 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.95 (2H, s), 6.76-6.85 (4H, m), 6.89-7.00 (4H, m), 7.10-7.13 (2H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25-7.26 (2H, m), 7.30-7.34 (3H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８５０】
（実施例１７９）
４−｛［（６−｛２−フルオロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［（４−メチルフェノキシ）アセチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
融点：１３７．１〜１３７．９℃
【０８５１】
（実施例１８０）
４−（｛［６−（２−フルオロ−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ:1.22 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 7.1 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.63-3.74 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.11 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.82-6.85 (2H, m), 6.97 (1H, dd, J = 8.9, 0.6 Hz), 7.11-7.15 (2H, m), 7.19 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.23-7.38 (7H, m), 7.51-7.54 (2H, m), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.67-7.70 (2H, m), 7.81 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz).
【０８５２】
（実施例１８１）
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.27 (3H, s), 2.46-2.49 (4H, m), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.22 (2H, s), 6.76-6.83 (4H, m), 7.05-7.08 (2H, m), 7.23-7.28 (6H, m), 7.36-7.41 (2H, m), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.86 (1H, d, J = 3.2 Hz), 8.83 (1H, d, J = 2.2 Hz).
【０８５３】
（実施例１８２）
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.22 (2H, s), 6.76-6.84 (4H, m), 6.92-6.97 (2H, m), 7.23-7.28 (6H, m), 7.36-7.40 (2H, m), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.86 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.83-8.84 (1H, m).
【０８５４】
（実施例１８３）
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.12 (6H, s), 2.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.22 (2H, s), 6.77-6.85 (4H, m), 7.11-7.15 (2H, m), 7.23-7.28 (6H, m), 7.36-7.41 (2H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.86 (1H, dd, J = 3.2, 2.7 Hz), 8.83 (1H, d, J = 2.0 Hz).
【０８５５】
（実施例１８４）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛３−メチル−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.28 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.09 (2H, t, J = 7.4 Hz), 3.49 (2H, s), 3.66 (2H, brs), 3.75 (2H, brs), 3.81 (3H, s), 4.11 (2H, t, J = 7.4 Hz), 4.95 (2H, s), 6.76-6.82 (4H, m), 6.91 (2H, dt, J = 9.1, 2.4 Hz), 7.06-7.13 (4H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.25-7.26 (2H, m), 7.30-7.34 (3H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８５６】
（実施例１８５）
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］−３−メチルベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (6H, s), 2.37 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.09 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.65 (2H, brs), 3.75 (2H, brs), 4.10 (2H, t, J = 7.3 Hz), 5.09 (2H, s), 6.76-6.85 (4H, m), 6.93-6.98 (2H, m), 7.10-7.13 (2H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.25-7.26 (4H, m), 7.33 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.79 (1H, d, J = 3.1 Hz).
【０８５７】
（実施例１８６）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−｛［４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.47-2.49 (4H, m), 3.06-3.09 (2H, m), 3.52 (2H, s), 3.64 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.11-4.16 (2H, m), 5.00 (2H, s), 6.51 (1H, t, J = 73.8 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.3 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.07 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.26 (4H, brs), 7.28 (1H, brs), 7.36 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.45 (1H, brs), 7.56 (1H, d, J = 15.3 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８５８】
（実施例１８７）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, d, J = 6.1 Hz), 2.12 (6H, s), 2.46 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.81 (1H, dd, J = 13.7, 6.3 Hz), 3.05 (1H, dd, J = 13.7, 6.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 3.81 (3H, s), 4.43-4.51 (1H, m), 4.95 (2H, s), 6.76-6.82 (4H, m), 6.90-6.96 (4H, m), 7.19 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.24-7.26 (4H, m), 7.30-7.34 (3H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.82 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０８５９】
（実施例１８８）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, d, J = 6.1 Hz), 2.12 (6H, s), 2.47 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.81 (1H, dd, J = 13.7, 6.3 Hz), 3.05 (1H, dd, J = 13.7, 6.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.65 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.43-4.51 (1H, m), 4.98 (2H, s), 6.76-6.82 (4H, m), 6.91-6.95 (2H, m), 7.05-7.09 (2H, m), 7.19 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.24-7.26 (4H, m), 7.32 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.36-7.40 (2H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 3.1 Hz).
【０８６０】
（実施例１８９）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛２−メチル−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.28 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.04 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.47 (2H, s), 3.63 (2H, brs), 3.71 (2H, brs), 4.14 (2H, t, J = 7.2 Hz), 4.99 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.79-6.82 (2H, m), 7.05-7.09 (5H, m), 7.19 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.25-7.26 (4H, m), 7.32 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.36-7.39 (2H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.6 Hz), 7.81 (1H, d, J = 3.1 Hz).
【０８６１】
（実施例１９０）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛２−メチル−４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.28 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.04 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.47 (2H, s), 3.63 (2H, brs), 3.71 (2H, brs), 3.81 (3H, s), 4.14 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.95 (2H, s), 6.77-6.82 (3H, m), 6.91 (2H, dt, J = 9.3, 2.4 Hz), 7.06-7.09 (3H, m), 7.19 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.25-7.26 (4H, m), 7.30-7.34 (3H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０８６２】
（実施例１９１）
４−（｛［６−（２−クロロ−４−｛（Ｅ）−３−［４−（４−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.74-1.76 (1H, m), 2.19 (3H, s), 2.47-2.49 (4H, m), 2.80 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.63-3.65 (2H, m), 3.73-3.75 (2H, m), 3.81 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.09 (2H, s), 6.80-6.84 (3H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.25-7.27 (5H, m), 7.36-7.38 (1H, m), 7.45-7.58 (4H, m), 7.68 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.76 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０８６３】
（実施例１９２）
４−｛［（６−｛２−クロロ−６−メチル−４−［（Ｅ）−３−オキソ−３−｛４−［４−（２−｛［５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝エチル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝プロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.09 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.58 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.09 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 5.1 Hz), 6.82 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.96 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.24-7.29 (5H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.51-7.59 (3H, m), 7.68 (2H, dt, J = 8.2, 1.7 Hz), 7.74-7.77 (2H, m), 8.42-8.43 (1H, m).
【０８６４】
（実施例１９３）
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］−３−フルオロベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (6H, s), 2.47-2.48 (4H, m), 3.11 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.51 (2H, s), 3.65-3.67 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.09 (2H, s), 6.79-6.82 (4H, m), 7.04-7.07 (2H, m), 7.21-7.25 (5H, m), 7.33 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.61 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８６５】
（実施例１９４）
４−（｛［６−（４−｛（Ｅ）−３−［４−（２−フルオロ−４−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−２，６−ジメチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (6H, s), 2.51-2.53 (4H, m), 3.10 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.61 (2H, s), 3.65-3.67 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 4.21 (2H, t, J = 6.7 Hz), 5.09 (2H, s), 6.78-6.83 (2H, m), 6.96-7.03 (4H, m), 7.27-7.32 (4H, m), 7.52-7.53 (4H, m), 7.60 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８６６】
（実施例１９５）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチル−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.10 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.18 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.45 (4H, brs), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.54-3.75 (4H, brs), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.99 (2H, s), 6.41 (1H, d, J = 1.5 Hz), 6.77-6.93 (2H, m), 6.90 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.02-7.11 (3H, m), 7.18 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.22-7.31 (7H, m), 7.35 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 7.80 (1H, dd, J = 2.9, 0.5 Hz).
【０８６７】
（実施例１９６）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］ブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.19 (3H, s), 2.22 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.36 (3H, s), 2.44 (4H, dt, J = 17.3, 4.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.53 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.72 (2H, t, J = 4.9 Hz), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.99 (2H, s), 6.23 (1H, d, J = 1.0 Hz), 6.80-6.88 (2H, m), 6.91 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.09-7.15 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.22-7.31 (7H, m), 7.32-7.39 (2H, m), 7.80 (1H, d, J = 2.4 Hz).
【０８６８】
（実施例１９７）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.22 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.28 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.44 (4H, dt, J = 17.1, 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.53 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.72 (2H, t, J = 4.9 Hz), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.98 (2H, s), 6.23 (1H, d, J = 1.2 Hz), 6.76-6.82 (2H, m), 6.91 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.04-7.09 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.21-7.31 (7H, m), 7.33-7.39 (2H, m), 7.80 (1H, dd, J = 2.9, 0.5 Hz).
【０８６９】
（実施例１９８）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.22 (3H, d, J = 1.2 Hz), 2.36 (3H, s), 2.44 (4H, dt, J = 16.7, 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.53 (2H, t, J = 4.9 Hz), 3.72 (2H, t, J = 4.9 Hz), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.99 (2H, s), 6.23 (1H, d, J = 1.0 Hz), 6.79-6.87 (2H, m), 6.89-7.01 (3H, m), 7.16-7.31 (9H, m), 7.32-7.39 (2H, m), 7.80 (1H, dd, J = 2.9, 0.5 Hz).
【０８７０】
（実施例１９９）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（３−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.32 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.599-3.80 (4H, m), 4.16 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.16 (2H, s), 6.67-6.84 (4H, m), 6.97 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.12-7.18 (2H, m), 7.24-7.32 (6H, m), 7.36-7.42 (3H, m), 7.48-7.55 (1H, m), 7.58-7.63 (2H, m), 7.87 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０８７１】
（実施例２００）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.59-3.80 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.16 (2H, s), 6.78-6.86 (3H, m), 6.91-7.00 (3H, m), 7.15 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.22-7.34 (6H, m), 7.36-7.43 (3H, m), 7.48-7.55 (1H, m), 7.56-7.63 (2H, m), 7.87 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８７２】
（実施例２０１）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 7.1 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.60-3.80 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7,1 Hz), 5.16 (2H, s), 6.77-6.88 (3H, m), 6.97 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.10-7.18 (3H, m), 7.23-7.33 (6H, m), 7.37-7.44 (3H, m), 7.49-7.56 (1H, m), 7.66-7.64 (2H, m), 7.87 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８７３】
（実施例２０２）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.28 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.60-3.80 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.16 (2H, s), 6.77-6.84 (3H, m), 6.97 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.04-7.10 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.23-7.33 (6H, m), 7.37-7.43 (3H, m), 7.48-7.55 (1H, m), 7.56-7.64 (2H, m), 7.88 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０８７４】
（実施例２０３）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（３−エトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.60-3.80 (4H, m), 4.00 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.14 (2H, q, J = 7.7 Hz), 5.14 (2H, s), 6.43-6.52 (3H, m), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.10-7.60 (13H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８７５】
（実施例２０４）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−２−メチルプロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.09-2.13 (3H, m), 2.18 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.45 (4H, brs), 3.07 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.52 (2H, s), 3.62 (4H, brs), 4.13 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.99 (2H, s), 6.41 (1H, brs), 6.79-6.86 (2H, m), 6.88-6.99 (3H, m), 7.09 (1H, s), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.24-7.32 (7H, m), 7.32-7.38 (1H, m), 7.80 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８７６】
（実施例２０５）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.10 (3H, d, J = 1.7 Hz), 2.18 (3H, s), 2.45 (4H, brs), 2.85 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.61 (4H, brs), 4.15 (2H, t, J = 7.3 Hz), 5.14 (2H, s), 6.39-6.43(1H, m), 6.80-6.86 (2H, m), 6.93 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.06-7.15 (3H, m), 7.24-7.32 (7H, m), 7.37-7.42 (2H, m), 7.49-7.55 (1H, m), 7.83 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz).
【０８７７】
（実施例２０６）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−２−メチルプロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (3H, d, J = 1.7 Hz), 2.18 (3H, s), 2.45 (4H, brs), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.62 (4H, brs), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.14 (2H, s), 6.39-6.43 (1H, m), 6.79-6.86 (2H, m), 6.91-7.00 (3H, m), 7.08-7.11 (1H, m), 7.24-7.32 (7H, m), 7.36-7.42 (2H, m), 7.49-7.55 (1H, m), 7.83 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０８７８】
（実施例２０７）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.10 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.18 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.45 (4H, brs), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.62 (4H, brs), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.14 (2H, s), 6.39-6.43 (1H, m), 6.77-6.83 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.03-7.12 (3H, m), 7.24-7.32 (7H, m), 7.36-7.42 (2H, m), 7.49-7.56 (1H, m), 7.83 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０８７９】
（実施例２０８）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチル−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］ブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.10 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.18 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.45 (4H, brs), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.62 (4H, brs), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.14 (2H, s), 6.39-6.43 (1H, m), 6.77-6.83 (2H, m), 6.93 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.03-7.12 (3H, m), 7.24-7.32 (7H, m), 7.36-7.42 (2H, m), 7.49-7.56 (1H, m), 7.83 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０８８０】
（実施例２０９）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−２−メチル−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.80 (3H, d, J = 1.5 Hz), 1.95 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.17 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.40-2.55 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.49-3.54 (4H, m), 3.73 (2H, brs), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.99 (2H, s), 6.76-6.82 (2H, m), 6,88 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 6.96-6.99 (1H, m), 7.00-7.08 (2H, m), 7.10 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.15-7.32 (8H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０８８１】
（実施例２１０）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−２−メチルブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.80 (3H, d, J = 1.5 Hz), 1.95 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.17 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.40-2.56 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.49-3.55 (4H, m), 3.73 (2H, brs), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.99 (2H, s), 6.79-6.86 (2H, m), 6.88 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 6.91-7.00 (3H, m), 7.10 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.24-7.32 (6H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.81 (1H, dd, J = 2.9, 0.5 Hz).
【０８８２】
（実施例２１１）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−２−メチルブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.80 (3H, d, J = 1.5 Hz), 1.96 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.18 (3H, s), 2.40-2.55 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.49-3.55 (4H, m), 3.73 (2H, brs), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.15 (2H, s), 6.79-6.86 (2H, m), 6.89-7.00 (4H, m), 7.11 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.24-7.32 (6H, m), 7.36-7.43 (2H, m), 7.49-7.55 (1H, m), 7.84 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０８８３】
（実施例２１２）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］ブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.80 (3H, d, J = 1.5 Hz), 1.96 (3H, d, J =1.5 Hz), 2.17 (3H, s), 2.38-2.56 (4H, m), 2.85 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.49-3.55 (4H, m), 3.74 (2H, brs), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.15 (2H, s), 6.80-6.87 (2H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.98 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.09-7.16 (3H, m), 7.24-7.32 (6H, m), 7.35-7.43 (2H, m), 7.49-7.55 (1H, m), 7.84 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８８４】
（実施例２１３）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.80 (3H, d, J = 1.5 Hz), 1.95 (3H, d, J = 1.5 Hz), 2.18 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.38-2.55 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.49-3.55 (4H, m), 3.73 (2H, brs), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.25 (2H, s), 6.78-6.82 (2H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.96-6.99 (1H, m), 7.03-7.09 (2H, m), 7.10 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.24-7.32 (6H, m), 7.35-7.43 (2H, m), 7.49-7.55 (1H, m), 7.84 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８８５】
（実施例２１４）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.22 (3H, d, J = 1.0 Hz), 2.28 (3H, s), 2.44 (4H, dt, J = 17.3, 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.49-3.56 (4H, m), 3.66-3.76 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.14 (2H, s), 6.24 (1H, d, J = 1.0 Hz), 6.76-6.82 (2H, m), 6.94 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.06 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.23-7.32 (7H, m), 7.34-7.42 (3H, m), 7.49-7.55 (1H, m), 7.82 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０８８６】
（実施例２１５）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.22 (3H, d, J = 0.7 Hz), 2.44 (4H, dt, J = 16.8, 5.1 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.49-3.56 (4H, m), 3.66-3.77 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.14 (2H, s), 6.24 (1H, s), 6.79-6.85 (2H, m), 6.94 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.20-7.32 (9H, m), 7.34-7.42 (3H, m), 7.50-7.55 (1H, m), 7.82 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０８８７】
（実施例２１６）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.22 (3H, d, J = 1.0 Hz), 2.44 (4H, dt, J = 16.6, 4.5 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.49-3.57 (4H, m), 3.68-3.76 (2H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.14 (2H, s), 6.24 (1H, d, J = 1.2 Hz), 6.80-6.87 (2H, m), 6.91-7.00 (3H, m), 7.20-7.32 (7H, m), 7.34-7.42 (3H, m), 7.49-7.54 (1H, m), 7.82 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０８８８】
（実施例２１７）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）ブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.22 (3H, d, J = 1.0 Hz), 2.44 (4H, dt, J = 16.4, 4.6 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.49-3.57 (4H, m), 3.68-3.74 (2H, m), 3.76 (3H, s), 4.12 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.14 (2H, s), 6.24 (1H, s), 6.79-6.87 (4H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.34-7.43 (7H, m), 7.34-7.42 (3H, m), 7.49-7.55 (1H, m), 7.82 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０８８９】
（実施例２１８）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］ブタ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.19 (3H, s), 2.22 (3H, d, J = 1.0 Hz), 2.40-2.50 (4H, m), 2.85 (1H, septet, J = 7.1 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.49-3.56 (4H, m), 3.68-3.75 (2H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.14 (2H, s), 6.23 (1H, d, J = 1.2 Hz), 6.80-6.86 (2H, m), 6.94 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.10-7.16 (2H, m), 7.20-7.32 (7H, m), 7.34-7.42 (3H, m), 7.49-7.54 (1H, m), 7.82 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８９０】
（実施例２１９）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.60-3.80 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.01 (2H, s), 6.77-6.86 (3H, m), 6.90-7.00 (3H, m), 7.02-7.10 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.22-7.32 (4H, m), 7.32-7.42 (4H, m), 7.56-7.63 (2H, m), 7.84 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０８９１】
（実施例２２０）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.60-3.80 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.01 (2H, s), 6.77-6.87 (3H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.03-7.17 (5H, m), 7.22-7.29 (4H, m), 7.34-7.42(4H, m), 7.56-7.63 (2H, m), 7.84 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８９２】
（実施例２２１）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.28 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.60-3.80 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.01 (2H, s), 6.76-6.84 (3H, m), 6.95 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.03-7.11 (4H, m), 7.15 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.22-7.30 (4H, m), 7.33-7.42 (4H, m), 7.56-7.62 (2H, m), 7.84 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０８９３】
（実施例２２２）
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（３−エトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.60-3.80 (4H, m), 4.00 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.11 (2H, s), 6.44-6.51 (3H, m), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.11-7.18 (2H, m), 7.22-7.30 (4H, m), 7.34-7.42 (2H, m), 7.49-7.55 (2H, m), 7.56-7.62 (2H, m), 7.67-7.71 (2H, m), 7.82 (1H, dd, J = 2.9, 0.5 Hz).
【０８９４】
（実施例２２３）
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（３−メトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.09 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.60-3.80 (4H, m), 3.78 (3H, s), 4.16 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.11 (2H, s), 6.45-6.53 (3H, m), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.97 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.13-7.20 (2H, m), 7.22-7.30 (4H, m), 7.34-7.42 (2H, m), 7.50-7.55 (2H, m), 7.56-7.62 (2H, m), 7.64-7.72 (2H, m), 7.82 (1H, dd, J = 2.9, 0.5 Hz).
【０８９５】
（実施例２２４）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（３−エトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.60-3.80 (4H, m), 4.00 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.01 (2H, s), 6.44-6.51 (3H, m), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.02-7.11 (2H, m), 7.11-7.18 (2H, m), 7.22-7.30 (4H, m), 7.33-7.42 (4H, m), 7.56-7.63 (2H, m), 7.84 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０８９６】
（実施例２２５）
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−（４−｛４−［２−（３−エトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.11 (6H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.60-3.80 (4H, m), 4.00 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.25 (2H, d, J = 0.7 Hz), 6.44-6.51 (3H, m), 6.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.83 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.15 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.23-7.29 (6H, m), 7.33 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.83 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.87 (1H, d, J = 0.7 Hz), 8.83 (1H, d, J = 0.5 Hz).
【０８９７】
（実施例２２６）
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.11 (6H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 2.60-3.80 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.25 (2H, s), 6.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.81-6.86 (3H, m), 7.10-7.16 (2H, m), 7.23-7.30 (6H, m), 7.33 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.83 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.87 (1H, s), 8.83 (1H, s).
【０８９８】
（実施例２２７）
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (6H, s), 2.28 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.60-3.80 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.25 (2H, d, J = 0.7 Hz), 6.75-6.85 (4H, m), 7.04-7.10 (2H, m), 7.24-7.30 (6H, m), 7.33 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.83 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.87 (1H, d, J = 0.7 Hz), 8.83 (1H, d, J = 0.5 Hz).
【０８９９】
（実施例２２８）
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.60-3.80 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.25 (2H, d, J = 0.7 Hz), 6.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.81-6.86 (3H, m), 6.92-6.99 (2H, m), 7.22-7.30 (6H, m), 7.33 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.80-7.85 (1H, m), 7.87 (1H, d, J = 0.7 Hz), 8.83 (1H, d, J = 0.7 Hz).
【０９００】
（実施例２２９）
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（１，３−チアゾール−５−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イルオキシ）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (6H, d, J = 5.9 Hz), 2.11 (6H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.60-3.80 (4H, m), 4.12 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.41 (1H, septet, J = 5.9 Hz), 5.25 (2H, d, J = 0.7 Hz), 6.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.81-6.85 (5H, m), 7.24-7.30 (6H, m), 7.33 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.83 (1H, d, J = 3.2 Hz), 7.87 (1H, d, J = 0.7 Hz), 8.83 (1H, d, J = 0.5 Hz).
【０９０１】
（実施例２３０）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［３−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
融点：１３２．９〜１３３．６℃
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.07-2.11 (2H, m), 2.18 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.80 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.51 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 3.92 (2H, t, J = 6.4 Hz), 4.98 (2H, s), 6.77-6.85 (3H, m), 6.90-6.99 (3H, m), 7.16-7.20 (4H, m), 7.23-7.30 (5H, m), 7.34-7.37 (1H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79-7.80 (1H, m).
【０９０２】
（実施例２３１）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛３−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］プロピル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
融点：１０８．６〜１０９．２℃
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.07-2.11 (2H, m), 2.18 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.80 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.51 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 3.95 (2H, t, J = 6.4 Hz), 4.98 (2H, s), 6.77-6.85 (3H, m), 6.91 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.11-7.15 (2H, m), 7.17-7.20 (4H, m), 7.23-7.30 (5H, m), 7.35 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９０３】
（実施例２３２）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［３−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
融点：１１０．６〜１１２．３℃
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.07-2.11 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.80 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.51 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 3.92 (2H, t, J = 6.4 Hz), 5.14 (2H, s), 6.78-6.85 (3H, m), 6.93-6.99 (3H, m), 7.17 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.23-7.32 (5H, m), 7.37-7.41 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.50-7.53 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81-7.82 (1H, m).
【０９０４】
（実施例２３３）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛３−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］プロピル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.07-2.11 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.80 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 3.51 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 3.95 (2H, t, J = 6.4 Hz), 5.14 (2H, s), 6.78-6.85 (3H, m), 6.94 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.13 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.23-7.31 (5H, m), 7.37-7.40 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.50-7.53 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９０５】
（実施例２３４）
４−｛［（６−｛２−クロロ−６−メチル−４−［（Ｅ）−３−オキソ−３−｛４−［４−（３−フェノキシプロピル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝プロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (2H, tt, J = 6.9, 6.9 Hz), 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.8 Hz), 2.81 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.51 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 3.97 (2H, t, J = 6.9 Hz), 5.09 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.89-6.96 (4H, m), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.23-7.30 (5H, m), 7.37 (1H, ddd, J = 8.9, 3.1, 1.0 Hz), 7.45 (1H, s), 7.51-7.58 (3H, m), 7.68 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.76 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９０６】
（実施例２３５）
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［３−（４−フルオロフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−６−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.06-2.13 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.80 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65-3.75 (4H, m), 3.93 (2H, t, J = 6.2 Hz), 5.10 (2H, s), 6.78-6.85 (3H, m), 6.93-7.00 (3H, m), 7.18 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.25 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.29 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.52 (2H, dd, J = 7.9, 0.6 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.69 (2H, dt, J = 8.2, 1.7 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz).
【０９０７】
（実施例２３６）
４−（｛［６−（２−クロロ−４−｛（Ｅ）−３−［４−（４−｛３−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.09-2.16 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.81 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 3.99 (2H, t, J = 6.2 Hz), 5.09 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.15-7.18 (3H, m), 7.21-7.26 (3H, m), 7.29 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.67-7.69 (2H, m), 7.76 (1H, d, J = 3.2 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９０８】
（実施例２３７）
４−（｛［６−（２−クロロ−６−メチル−４−｛（Ｅ）−３−［４−（４−｛３−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.07-2.14 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.47-2.49 (7H, m), 2.81 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.51 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 3.98 (2H, t, J = 6.2 Hz), 5.09 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.95 (1H, dd, J = 8.9, 0.6 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 8.5, 2.9 Hz), 7.17 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.24 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.29 (1H, t, J = 1.1 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.51-7.59 (3H, m), 7.68 (2H, dt, J = 8.2, 1.8 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz), 8.18 (1H, dd, J = 2.9, 0.7 Hz).
【０９０９】
（実施例２３８）
４−｛［（６−｛２−クロロ−６−メチル−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［３−（４−メチルフェノキシ）プロピル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.05-2.12 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.80 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.51 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 3.94 (2H, t, J = 6.2 Hz), 5.09 (2H, s), 6.78-6.82 (3H, m), 6.95 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.07 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.24 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.29 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.9, 3.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.51-7.58 (3H, m), 7.68 (2H, dt, J = 8.4, 1.7 Hz), 7.77 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０９１０】
（実施例２３９）
４−（｛［６−（２−クロロ−６−メチル−４−｛（Ｅ）−３−オキソ−３−［４−（４−｛３−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］プロピル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (3H, s), 1.23 (3H, s), 2.06-2.13 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.78-2.91 (3H, m), 3.51 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 3.95 (2H, t, J = 6.3 Hz), 5.09 (2H, s), 6.78-6.85 (3H, m), 6.95 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.13 (2H, dt, J = 9.4, 2.4 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.24 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.29 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 9.0, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.51-7.59 (3H, m), 7.68 (2H, dt, J = 8.3, 1.7 Hz), 7.77 (1H, dd, J = 3.1, 0.5 Hz).
【０９１１】
（実施例２４０）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］フェニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.36-1.49 (2H, m), 2.10-2.21 (5H, m), 2.28 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.93-3.07 (3H, m), 3.22-3.60 (3H, m), 4.00-4.11 (3H, m), 4.50-4.64 (1H, m), 4.98 (2H, s), 6.56-6.62 (2H, m), 6.76-6.82 (2H, m), 6.83 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.92 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.20-7.12 (4H, m), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.24-7.31 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 2.9, 0.5 Hz).
【０９１２】
（実施例２４１）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（｛４−［２−（４−フルオロフェノキシ）エチル］フェニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34-1.48 (2H, m), 2.10-2.20 (5H, m), 2.35 (3H, s), 2.92-3.07 (3H, m), 3.20-3.39 (1H, m), 3.42-3.60 (2H, m), 4.00-4.11 (3H, m), 4.48-4.64 (1H, m), 4.98 (2H, s), 6.56-6.62 (2H, m), 6.78-6.88 (3H, m), 6.90-6.99 (3H, m), 7.06-7.12 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.26-7.31 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 2.4, 0.5 Hz).
【０９１３】
（実施例２４２）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−｛４−［４−（２−｛［４−（プロパン−２−イル）フェニル］アミノ｝エチル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.19 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.80 (1H, septet, J = 6.8 Hz), 2.90 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.38 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.60-3.82 (5H, m), 4.98 (2H, s), 6.54-6.60 (2H, m), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.01-7.08 (2H, m), 7.16-7.22 (4H, m), 7.25-7.30 (5H, m), 7.35 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz).
【０９１４】
（実施例２４３）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−｛４−［４−（２−｛［４−（プロパン−２−イル）フェニル］アミノ｝エチル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.19 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.80 (1H, septet, J = 7.1 Hz), 2.91 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.38 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.52-3.80 (5H, m), 5.14 (2H, s), 6.54-6.60 (2H, m), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.94 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.01-7.08 (2H, m), 7.16-7.22 (2H, m), 7.22-7.32 (5H, m), 7.36-7.42 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.48-7.54 (1H, m), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz).
【０９１５】
（実施例２４４）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−｛４−［４−（２−｛メチル［４−（プロパン−２−イル）フェニル］アミノ｝エチル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.19 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.76-2.90 (6H, m), 3.49-3.56 (4H, m), 3.60-3.80 (4H, m), 4.98 (2H, s), 6.66-6.72 (2H, m), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.08-7.14 (2H, m),7.15-7.21 (4H, m), 7.24-7.32 (5H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz).
【０９１６】
（実施例２４５）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［（４−フルオロフェニル）（メチル）アミノ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.78-2.90 (5H, m), 3.48-3.55 (4H, m), 3.60-3.80 (4H, m), 5.14 (2H, s), 6.60-6.67 (2H, m), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.90-6.98 (3H, m), 7.15 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.22-7.31 (5H, m), 7.36-7.42 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.49-7.55 (1H, m), 7.56 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.81 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０９１７】
（実施例２４６）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（４−｛２−［（４−フルオロフェニル）アミノ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.90 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.36 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.50-3.80 (7H, m), 5.14 (2H, s), 6.51-6.56 (2H, m), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.85-6.91 (2H, m), 6.94 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.24-7.31 (5H, m), 7.35-7.41 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.49-7.54 (1H, m), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０９１８】
（実施例２４７）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［（４−フルオロフェニル）（メチル）アミノ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.78-2.90 (5H, m), 3,47-3.55 (4H, m), 3.60-3.80 (4H, m), 4.98 (2H, s), 6.60-6.66 (2H, m), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.88-6.98 (3H, m), 7.12-7.21 (4H, m), 7.20-7.32 (5H, m), 7.35 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９１９】
（実施例２４８）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［（４−フルオロフェニル）アミノ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.90 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.36 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.50-3.80 (7H, m), 4.98 (2H, s), 6.50-6.58 (2H, m), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.84-6.94 (3H, m), 7.18 (4H, d, J = 7.8 Hz), 7.24-7.31 (5H, m), 7.35 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９２０】
（実施例２４９）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［（４−フルオロフェニル）アミノ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.90 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.36 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.49-3.80 (7H, m), 5.01 (2H, s), 6.50-6.58 (2H, m), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.84-6.92 (2H, m), 6.95 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.04-7.11 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.24-7.30 (2H, m), 7.33-7.42 (4H, m), 7.56-7.63 (2H, m), 7.84 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz).
【０９２１】
（実施例２５０）
４−（｛［６−（２−クロロ−４−｛（Ｅ）−３−［４−（４−｛２−［（４−フルオロフェニル）アミノ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.90 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.36 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.49-3.80 (7H, m), 5.11 (2H, s), 6.50-6.57 (2H, m), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.85-6.92 (2H, m), 6.97 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.12-7.21 (3H, m), 7.24-7.30 (2H, m), 7.33-7.43 (2H, m), 7.49-7.55 (2H, m), 7.57-7.62 (2H, m), 7.66-7.71 (2H, m), 7.82 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９２２】
（実施例２５１）
４−（｛［６−（２−クロロ−４−｛（Ｅ）−３−［４−（４−｛２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.90 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.36 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.43 (1H, brs), 3.52 (2H, s), 3.60-3.80 (7H, m), 5.11 (2H, s), 6.55-6.61 (2H, m), 6.75-6.84 (3H, m), 6.97 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.24-7.30 (2H, m), 7.35-7.42 (2H, m), 7.52 (2H, d, J = 15.6 Hz), 7.55-7.63 (2H, m), 7.66-7.71 (2H, m), 7.82 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０９２３】
（実施例２５２）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.90 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.36 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.40-3.60 (3H, m), 3.60-3.80 (7H, m), 5.01 (2H, s), 6.56-6.62 (2H, m), 6.75-6.84 (3H, m), 6.95 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.04-7.11 (2H, m), 7.15 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.24-7.30 (2H, m), 7.33-7.42 (4H, m), 7.56-7.63 (2H, m), 7.84 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０９２４】
（実施例２５３）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［（４−メトキシフェニル）アミノ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.49 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.90 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.36 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.40-3.50 (3H, m), 3.60-3.80 (7H, m), 4.98 (2H, s), 6.56-6.61 (2H, m), 6.76-6.82 (3H, m), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.18 (4H, d, J = 8.1 Hz), 7.24-7.31 (5H, m), 7.35 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９２５】
（実施例２５４）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛［４−（２−｛［４−（プロパン−２−イル）フェニル］アミノ｝エチル）フェニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.20 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.32-1.48 (2H, m), 2.10-2.22 (5H, m), 2.35 (3H, s), 2.75-2.85 (3H, m), 2.90-3.10 (1H, m), 3.22-3.38 (3H, m), 3.41-3.60 (3H, m), 4.00-4.11 (1H, m), 4.49-4.67 (1H, m), 4.98 (2H, s), 6.53-6.62 (4H, m), 6.84 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.92 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.01-7.08 (4H, m), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.26-7.31 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０９２６】
（実施例２５５）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛［２−（４−メトキシフェノキシ）キノリン−６−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.52 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.60-3.80 (6H, m), 3.85 (3H, s), 5.14 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.91-6.98 (3H, m), 7.05 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.13-7.21 (2H, m), 7.22-7.32 (2H, m), 7.36-7.42 (2H, m), 7.46 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.48-7.69 (4H, m), 7.76 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.81 (1H, d, J = 3.2 Hz), 8.02 (1H, s), 8.07 (1H, d, J = 8.7 Hz).
【０９２７】
（実施例２５６）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−［４−（｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］キノリン−６−イル｝メチル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (6H, d, J = 6.9 Hz), 2.53 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.96 (1H, septet, J = 6.9 Hz), 3.60-3.82 (6H, m), 5.14 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.12-7.19 (2H, m), 7.24-7.32 (5H, m), 7.36-7.42 (2H, m), 7.46 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.49-7.54 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.6 Hz), 7.63 (1H, dd, J = 8.7, 1.8 Hz), 7.67 (1H, s), 7.76-7.84 (2H, m), 8.08 (1H, d, J = 8.7 Hz).
【０９２８】
（実施例２５７）
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛［２−（４−メトキシフェノキシ）キノリン−６−イル］メチル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.52 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.60-3.80 (6H, m), 3.84 (3H, s), 5.11 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.92-6.99 (3H, m), 7.04 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.12-7.20 (3H, m), 7.34-7.42 (2H, m), 7.49-7.55 (2H, m), 7.57-7.64 (3H, m), 7.65-7.71 (3H, m), 7.76 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.8 Hz).
【０９２９】
（実施例２５８）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロフェニル）−２−オキソエトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.46 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.47 (2H, s), 3.63-3.73 (4H, m), 5.14 (2H, s), 5.22 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.88-6.92 (2H, m), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.15-7.21 (2H, m), 7.23-7.32 (5H, m), 7.38-7.41 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.51-7.53 (1H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.04-8.09 (2H, m).
【０９３０】
（実施例２５９）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（３，４−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−フルオロフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェニル）−２−オキソエトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
融点：１１７．５〜１１８．４℃
【０９３１】
（実施例２６０）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２，３−ジクロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メチルフェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェニル）−２−オキソエトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.21 (3H, s), 2.43-2.46 (7H, m), 3.47 (2H, s), 3.63-3.73 (4H, m), 5.16 (2H, s), 5.25 (2H, s), 6.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.87-6.92 (3H, m), 6.98 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.21-7.27 (3H, m), 7.30 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.34-7.37 (2H, m), 7.41 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.45 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.63 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.89-7.93 (3H, m).
【０９３２】
（実施例２６１）
４−｛［（６−｛２−フルオロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛４−［２−（４−メチルフェニル）−２−オキソエトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
融点：１４０．３〜１４１．４℃
【０９３３】
（実施例２６２）
（Ｅ）−１−［４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［２−（４−メチルフェニル）エトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン−１−オン
融点：１４２．２〜１４２．９℃
【０９３４】
（実施例２６３）
（Ｅ）−１−［４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−［３−クロロ−４−（｛５−［２−（３，４−ジクロロフェニル）エトキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.03 (2H, t, J = 6.4 Hz), 3.50 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 6.4 Hz), 6.79 (1H, d, J = 15.5 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.10 (1H, dd, J = 8.2, 2.0 Hz), 7.28-7.32 (6H, m), 7.37-7.38 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.2 Hz), 7.71 (1H, d, J = 3.0 Hz).
【０９３５】
（実施例２６４）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40-1.43 (1H, m), 2.20 (3H, s), 2.47-2.50 (4H, m), 2.88 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.52 (2H, s), 3.63-3.66 (2H, m), 3.73-3.76 (2H, m), 3.85-3.90 (2H, m), 5.14 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.19-7.32 (7H, m), 7.38-7.59 (5H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９３６】
（実施例２６５）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］−１−｛４−［４−（４−クロロフェノキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.47-2.51 (4H, m), 3.52 (2H, s), 3.64-3.67 (2H, m), 3.74-3.77 (2H, m), 5.13 (2H, s), 6.81 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.92-6.99 (5H, m), 7.25-7.31 (7H, m), 7.38-7.40 (2H, m), 7.46 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.50-7.53 (1H, m), 7.58 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９３７】
（実施例２６６）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−｛４−［４−（４−クロロフェノキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.48-2.49 (4H, m), 3.52 (2H, s), 3.64-3.67 (2H, m), 3.74-3.76 (2H, m), 4.98 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91-6.97 (5H, m), 7.17-7.20 (2H, m), 7.26-7.30 (7H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.46 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９３８】
（実施例２６７）
（Ｅ）−１−［４−（ビフェニル−４−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−３−［３−クロロ−４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−５−メチルフェニル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.52-2.53 (4H, m), 3.59 (2H, s), 3.66-3.68 (2H, m), 3.76-3.78 (2H, m), 5.14 (2H, s), 6.81 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.94 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.25-7.47 (11H, m), 7.50-7.62 (6H, m), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９３９】
（実施例２６８）
（Ｅ）−１−［４−（ビフェニル−４−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.52-2.53 (4H, m), 3.59 (2H, s), 3.65-3.68 (2H, m), 3.76-3.78 (2H, m), 4.98 (2H, s), 6.81 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.26-7.46 (10H, m), 7.55-7.62 (5H, m), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９４０】
（実施例２６９）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.19 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.48-2.49 (4H, m), 2.87-2.94 (1H, m), 3.51 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.74-3.76 (2H, m), 4.98 (2H, s), 6.81 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.90-6.98 (5H, m), 7.17-7.21 (4H, m), 7.25-7.30 (5H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.46 (1H, d, J = 1.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９４１】
（実施例２７０）
４−｛［（６−｛２−クロロ−６−メチル−４−［（Ｅ）−３−オキソ−３−（４−｛４−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−１−エン−１−イル］フェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.19 (3H, s), 2.53-2.57 (4H, m), 2.88-2.93 (1H, m), 3.57 (2H, s), 3.66-3.69 (2H, m), 3.76-3.78 (2H, m), 5.09 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.92-6.97 (5H, m), 7.19 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.24-7.30 (3H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 1.5 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９４２】
（実施例２７１）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２，４−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−フルオロフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェニル］エトキシ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 6.8 Hz), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 7.1 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.63-3.75 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.06 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.82-6.88 (3H, m), 6.88-6.93 (1H, m), 6.96 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.11-7.15 (2H, m), 7.19 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.23-7.30 (5H, m), 7.33 (1H, dd, J = 11.4, 2.1 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.41-7.47 (1H, m), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 3.2, 0.5 Hz).
【０９４３】
（実施例２７２）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２，３−ジフルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−フルオロフェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェニル］エトキシ｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.85 (1H, septet, J = 7.1 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.13 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.82-6.85 (2H, m), 6.97 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.08-7.30 (11H, m), 7.33 (1H, dd, J = 11.2, 2.0 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.85 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０９４４】
（実施例２７３）
４−（｛［６−（２−クロロ−４−｛（Ｅ）−３−［４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−６−メチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.46-2.47 (4H, m), 3.50 (2H, s), 3.63-3.66 (2H, m), 3.73-3.75 (2H, m), 5.09 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.96 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.26-7.32 (5H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 1.2 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.76 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９４５】
（実施例２７４）
４−（｛［６−（２−クロロ−６−メチル−４−｛（Ｅ）−３−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.47-2.48 (4H, m), 3.50 (2H, s), 3.64-3.68 (2H, m), 3.71-3.73 (2H, m), 5.09 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.14 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.21 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, s), 7.37 (1H, dd, J = 9.0, 2.9 Hz), 7.47-7.55 (4H, m), 7.67 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.76 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０９４６】
（実施例２７５）
（２Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［（１Ｅ）−３−メトキシプロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.39 (3H, s), 3.52 (2H, s), 3.64 (2H, brs), 3.73 (2H, brs), 4.10 (2H, dd, J = 6.1, 1.5 Hz), 4.98 (2H, s), 6.28 (1H, dt, J = 16.1, 6.1 Hz), 6.61 (1H, d, J = 16.1 Hz), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91 (1H, dd, J = 8.9, 0.6 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.27-7.30 (5H, m), 7.34-7.37 (3H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, dd, J = 3.2, 0.6 Hz).
【０９４７】
（実施例２７６）
４−（｛［６−（２，６−ジメチル−４−｛（Ｅ）−３−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝フェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (6H, s), 2.35 (3H, s), 2.47-2.48 (4H, m), 3.50 (2H, s), 3.63-3.66 (2H, m), 3.72-3.75 (2H, m), 5.09 (2H, s), 6.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.83 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.14 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.25-7.26 (2H, m), 7.33 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.60 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.80 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９４８】
（実施例２７７）
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−｛４−［４−（４−クロロフェノキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.48-2.49 (4H, m), 3.52 (2H, s), 3.65-3.68 (2H, m), 3.74-3.76 (2H, m), 5.09 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.94-6.96 (4H, m), 7.25-7.35 (7H, m), 7.52 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９４９】
（実施例２７８）
（２Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［（１Ｅ）−３−メトキシプロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.8 Hz), 3.39 (3H, s), 3.52 (2H, s), 3.65 (2H, brs), 3.73 (2H, brs), 4.10 (2H, dd, J = 6.0, 1.3 Hz), 4.98 (2H, s), 6.28 (1H, dt, J = 15.9, 6.0 Hz), 6.61 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.81 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.04-7.09 (2H, m), 7.24-7.39 (9H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.81 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９５０】
（実施例２７９）
４−（｛［６−（４−｛（Ｅ）−３−［４−（ビフェニル−４−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル｝−２，６−ジメチルフェノキシ）ピリジン−３−イル］オキシ｝メチル）ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11 (6H, s), 2.52-2.53 (4H, m), 3.58 (2H, s), 3.66-3.69 (2H, m), 3.75-3.78 (2H, m), 5.08 (2H, s), 6.79-6.83 (2H, m), 7.25 (2H, s), 7.31-7.36 (2H, m), 7.39-7.46 (4H, m), 7.52 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.58-7.61 (5H, m), 7.68 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９５１】
（実施例２８０）
４−｛［（６−｛４−［（Ｅ）−３−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−２，６−ジメチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40-1.41 (1H, m), 2.11 (6H, s), 2.47-2.49 (4H, m), 2.87 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.73-3.75 (2H, m), 3.87-3.88 (2H, m), 5.09 (2H, s), 6.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.20 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.26-7.28 (4H, m), 7.33 (1H, dd, J = 8.9, 2.9 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９５２】
（実施例２８１）
（Ｅ）−３−（３，５−ジメチル−４−｛［５−（ピリジン−４−イルメトキシ）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.42-1.45 (1H, m), 2.12 (6H, s), 2.47-2.49 (4H, m), 2.88 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.66 (2H, m), 3.73-3.75 (2H, m), 3.87-3.88 (2H, m), 5.06 (2H, s), 6.78 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.84 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.20 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.26-7.28 (4H, m), 7.33-7.34 (3H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.80 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.62 (2H, d, J = 5.9 Hz).
【０９５３】
（実施例２８２）
（２Ｅ）−３−［４−（｛５−［（４−メトキシベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３，５−ジメチルフェニル］−１−（４−｛４−［（１Ｅ）−３−メトキシプロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.12 (6H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.39 (3H, s), 3.52 (2H, s), 3.66 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 3.81 (3H, s), 4.10 (2H, dd, J = 6.2, 1.5 Hz), 4.95 (2H, s), 6.28 (1H, dt, J = 15.9, 6.2 Hz), 6.61 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.76-6.80 (2H, m), 6.91 (2H, dt, J = 9.1, 2.4 Hz), 7.24-7.37 (9H, m), 7.61 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.82 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０９５４】
（実施例２８３）
（Ｅ）−３−［４−（｛５−［（２−クロロベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）−３−メトキシフェニル］−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.15-2.18 (1H, m), 2.46-2.48 (4H, m), 2.85 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.50 (2H, s), 3.63-3.65 (2H, m), 3.72-3.75 (2H, m), 3.79 (3H, s), 3.84 (2H, t, J = 6.7 Hz), 5.14 (2H, s), 6.79 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.90-6.91 (1H, m), 7.08-7.14 (3H, m), 7.19 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.26-7.29 (4H, m), 7.34-7.40 (2H, m), 7.50-7.52 (1H, m), 7.63 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.86-7.86 (1H, m).
【０９５５】
（実施例２８４）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−｛［４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−［４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.51 (2H, s), 3.64 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 5.01 (2H, s), 6.51 (1H, t, J = 73.8 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.13-7.15 (4H, m), 7.21 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.29 (1H, brs), 7.36 (1H, dd, J = 8.8, 2.9 Hz), 7.41 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.45 (1H, brs), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９５６】
（実施例２８５）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−４−［（５−｛［４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−｛４−［４−（プロパン−２−イルオキシ）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (6H, d, J = 6.1 Hz), 2.19 (3H, s), 2.47 (4H, brs), 3.47 (2H, s), 3.64 (2H, brs), 3.74 (2H, brs), 4.54 (1H, septet, J = 6.1 Hz), 5.00 (2H, s), 6.51 (1H, t, J = 73.8 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.85 (2H, d, J = 8.3 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.29 (1H, brs), 7.36 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 7.40 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.45 (1H, brs), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０９５７】
（実施例２８６）
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−｛４−［４−（３−ヒドロキシプロピル）ベンジル］ピペラジン−１−イル｝−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−６−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (1H, brs), 1.87-1.94 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.71 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.51 (2H, s), 3.64-3.74 (6H, m), 5.09 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.95 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.17 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.23-7.29 (3H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.51-7.58 (3H, m), 7.67-7.70 (2H, m), 7.76-7.77 (1H, m).
【０９５８】
（実施例２８７）
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（１Ｅ）−３−（４−｛４−［（１Ｅ）−３−ヒドロキシプロパ−１−エン−１−イル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−６−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.52 (1H, brs), 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.53 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.33 (2H, d, J = 5.7 Hz), 5.09 (2H, s), 6.37 (1H, dt, J = 16.0, 5.7 Hz), 6.62 (1H, d, J = 16.0 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.6 Hz), 6.96 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.26-7.29 (3H, m), 7.35-7.39 (3H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.51-7.59 (3H, m), 7.68 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９５９】
（実施例２８８）
４−｛［（６−｛２−クロロ−４−［（Ｅ）−３−（４−｛３−フルオロ−４−［（１−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−２−イル）オキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−オキソプロパ−１−エン−１−イル］−６−メチルフェノキシ｝ピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝ベンゾニトリル
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (6H, s), 2.19 (3H, s), 2.47-2.49 (5H, m), 3.49 (2H, s), 3.60 (2H, s), 3.65-3.67 (2H, m), 3.74-3.77 (2H, m), 5.09 (2H, s), 6.81 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.94-7.05 (3H, m), 7.12 (1H, d, J = 11.0 Hz), 7.28-7.29 (1H, m), 7.36-7.38 (1H, m), 7.44-7.47 (1H, m), 7.53-7.57 (3H, m), 7.68 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.76 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９６０】
（実施例２８９）
ＤＭＦ（６ｍＬ）中の（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エン酸（１３９ｍｇ）及び４−｛２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］エトキシ｝ベンゾニトリルトリフルオロアセテート（１３１ｍｇ）の溶液に、ＤＥＰＣ（０．０７３ｍＬ）及びＥｔ３Ｎ（０．１６５ｍＬ）を０℃で加えた。０℃で１時間撹拌した後、反応混合物にＨ２Ｏを加え、ＡｃＯＥｔで抽出した。有機層をＮａＣｌ飽和水溶液で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＡｃＯＥｔ）で精製して４−｛２−［４−（｛４−［（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エノイル］ピペラジン−１−イル｝メチル）フェニル］エトキシ｝ベンゾニトリルを淡黄色無定形物質（１９５ｍｇ）として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, brs), 3.11 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.53 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.21 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.09 (2H, s), 6.81 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.92-6.95 (3H, m), 7.25-7.29 (5H, m), 7.37 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.51-7.59 (5H, m), 7.64 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.78 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０９６１】
以下の化合物を、適切な出発原料を用いて実施例２８９と同じ方法で合成した。
【０９６２】
（実施例２９０）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.02-2.08 (2H, m), 2.19 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 5.0 Hz), 2.81-2.88 (4H, m), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.98 (2H, s), 6.69 (1H, dd, J = 8.1, 2.4 Hz), 6.79-6.81 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.10 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.19 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.23-7.28 (7H, m, J = 8.6 Hz), 7.35 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９６３】
（実施例２９１）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.47 (4H, brs), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.50 (2H, s), 3.63-3.74 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.06 (2H, s), 6.79-6.82 (3H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.05 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.24-7.27 (5H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, s), 7.50 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.77 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０９６４】
（実施例２９２）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.51 (2H, s), 3.63-3.74 (4H, m), 4.12 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.07 (2H, s), 6.79-6.83 (3H, m), 6.94 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.20-7.26 (7H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.51 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９６５】
（実施例２９３）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−ヨードフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.06 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.63-3.74 (4H, m), 4.12 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.07 (2H, s), 6.64-6.67 (2H, m), 6.81 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.22-7.28 (5H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.50-7.52 (4H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９６６】
（実施例２９４）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−［４−（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 7.1 Hz), 2.18 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.81-2.88 (1H, m), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.63-3.74 (4H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.06 (2H, s), 6.80-6.83 (3H, m), 6.94 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.12 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.25-7.27 (5H, m), 7.36 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.50 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９６７】
（実施例２９５）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−（４−｛４−［２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.74-1.76 (4H, m), 2.18 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.67-2.71 (4H, m), 3.06 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.63-3.74 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.06 (2H, s), 6.61 (1H, s), 6.66 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.81 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.93-6.95 (2H, m), 7.25-7.27 (5H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, s), 7.50 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.77 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０９６８】
（実施例２９６）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−（４−｛４−［２−（ナフタレン−２−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.46 (4H, brs), 3.15 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.61-3.74 (4H, m), 4.27 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.04 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.93 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.12-7.15 (2H, m), 7.28-7.35 (7H, m), 7.38-7.42 (1H, m), 7.45-7.49 (3H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.67-7.74 (3H, m), 7.77 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０９６９】
（実施例２９７）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェノキシ）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.28 (3H, s), 2.45 (4H, brs), 3.47 (2H, s), 3.62-3.73 (4H, m), 4.27-4.30 (4H, brs), 5.06 (2H, s), 6.81-6.84 (3H, m), 6.91-6.94 (3H, m), 7.08 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.23 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.29 (1H, s), 7.36 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.47-7.50 (3H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９７０】
（実施例２９８）
（Ｅ）−１−［４−（４−｛２−［（６−ブロモピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.10 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.19 (2H, t, J = 6.8 Hz), 5.08 (2H, s), 6.81 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.95 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.07 (1H, dd, J = 8.5, 3.2 Hz), 7.23-7.30 (5H, m), 7.33 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.37 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.52 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.03 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０９７１】
（実施例２９９）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−エトキシフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.18 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.06 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.63-3.74 (4H, m), 3.96 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.11 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.07 (2H, s), 6.79-6.83 (5H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.23-7.28 (5H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, s), 7.51 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９７２】
（実施例３００）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−［４−（４−｛２−［４−（メチルスルホニル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.47 (4H, brs), 3.01 (3H, s), 3.12 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.25 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.09 (2H, s), 6.83 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.95 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.99-7.01 (2H, m), 7.24-7.30 (5H, m), 7.38 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.46 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.52 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.83-7.85 (2H, m).
【０９７３】
（実施例３０１）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−フルオロ−３−メチルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.22 (3H, d, J = 1.7 Hz), 2.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.06 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.10 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.07 (2H, s), 6.62-6.66 (1H, m), 6.68-6.71 (1H, m), 6.81 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.87 (1H, t, J = 9.0 Hz), 6.94 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.23-7.28 (5H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.51 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.77 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０９７４】
（実施例３０２）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−クロロフェノキシ）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.46 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.48 (2H, s), 3.63-3.73 (4H, m), 4.27-4.31 (4H, m), 5.08 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.87-6.95 (5H, m), 7.21-7.25 (4H, m), 7.29 (1H, s), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.51 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.78 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０９７５】
（実施例３０３）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−メチルフェニル）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.45 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.05 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.46 (2H, s), 3.62-3.73 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.07 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.85 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.94 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.12 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.16-7.24 (4H, m), 7.28 (1H, s), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.51 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９７６】
（実施例３０４）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェニル）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.45 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.03 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.46 (2H, s), 3.62-3.73 (4H, m), 3.78 (3H, s), 4.12 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.07 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.82-6.87 (4H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.18-7.25 (4H, m), 7.28 (1H, s), 7.36 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.51 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９７７】
（実施例３０５）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−［４−（４−｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.06 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.49 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.08 (2H, s), 6.67 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 6.81 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.94 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.22-7.29 (5H, m), 7.36 (1H, dd, J = 9.0, 3.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.48-7.53 (3H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.64 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 2.7, 0.5 Hz).
【０９７８】
（実施例３０６）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−（４−｛４−［２−（４−シクロプロピルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.57-0.61 (2H, m), 0.85-0.90 (2H, m), 1.80-1.86 (1H, m), 2.19 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.06 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.63-3.74 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.07 (2H, s), 6.78-6.82 (3H, m), 6.94 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 6.97-7.00 (2H, m), 7.23-7.28 (5H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.51 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０９７９】
（実施例３０７）
（Ｅ）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝−１−（４−｛４−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.08 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.63-3.74 (4H, m), 4.52 (2H, t, J = 7.1 Hz), 5.08 (2H, s), 6.70-6.73 (1H, m), 6.79-6.85 (2H, m), 6.94 (1H, dd, J = 9.0, 0.5 Hz), 7.26-7.29 (5H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.50-7.59 (4H, m), 7.63 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.12-8.14 (1H, m).
【０９８０】
（実施例３０８）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（４−ブロモフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−｛３−クロロ−５−メチル−４−［（５−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝ピリジン−２−イル）オキシ］フェニル｝プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.51 (2H, s), 3.63-3.74 (4H, m), 4.12 (2H, t, J = 7.0 Hz), 5.07 (2H, s), 6.73-6.80 (3H, m), 6.94 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.22-7.28 (5H, m), 7.32-7.37 (3H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.51 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９８１】
（実施例３０９）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［（５−メチルピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.22 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.50 (2H, s), 3.63-3.74 (4H, m), 4.47 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.97 (2H, s), 6.63 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.25-7.29 (7H, m), 7.33-7.38 (2H, m), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz), 7.94 (1H, d, J = 2.4 Hz).
【０９８２】
（実施例３１０）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.48 (4H, brs), 3.10 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.52 (2H, s), 3.65-3.74 (4H, m), 4.20 (2H, t, J = 6.7 Hz), 4.98 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.14-7.29 (11H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.45 (1H, s), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.03 (1H, d, J = 2.0 Hz).
【０９８３】
（実施例３１１）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.47-2.49 (7H, m), 3.09 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.19 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.98 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91 (1H, d, J = 4.6 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.09 (1H, dd, J = 8.4, 2.8 Hz), 7.18 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.23-7.29 (7H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.18 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９８４】
（実施例３１２）
（Ｅ）−１−［４−（４−｛２−［（５−ブロモピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 4.9 Hz), 3.06 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.63-3.74 (4H, m), 4.48 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.97 (2H, s), 6.63 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91 (1H, dd, J = 8.8, 0.5 Hz), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.22-7.29 (7H, m), 7.34 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 8.8, 2.7 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.16 (1H, dd, J = 2.6, 0.6 Hz).
【０９８５】
（実施例３１３）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［（６−メトキシピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 3.87 (3H, s), 4.16 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.97 (2H, s), 6.66 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.17-7.20 (3H, m), 7.23-7.29 (7H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.9, 3.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (2H, t, J = 3.2 Hz).
【０９８６】
（実施例３１４）
（Ｅ）−１−［４−（４−｛２−［（６−クロロ−１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.38-2.40 (4H, m), 3.04 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.47 (2H, s), 3.63-3.73 (4H, m), 4.01 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.97 (2H, s), 6.57 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.82 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz), 7.12 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.16-7.22 (5H, m), 7.27-7.29 (3H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.44 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９８７】
（実施例３１５）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−エトキシフェノキシ）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.38 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.18 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.46 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.48 (2H, s), 3.66-3.73 (4H, m), 3.97 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.26-4.29 (4H, m), 4.97 (2H, s), 6.78-6.92 (8H, m), 7.18 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.22-7.29 (5H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.8, 3.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.1 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９８８】
（実施例３１６）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−メトキシフェノキシ）エトキシ］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.19 (3H, s), 2.36 (3H, s), 2.48 (4H, brs), 3.50 (2H, brs), 3.68-3.74 (7H, m), 4.27-4.32 (4H, m), 4.99 (2H, s), 6.77-6.84 (3H, m), 6.92-6.97 (5H, m), 7.19 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.24-7.30 (5H, m), 7.36 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.46 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.80 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【０９８９】
（実施例３１７）
（Ｅ）−１−（４−｛４−［２−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.34 (3H, s), 2.43 (4H, brs), 3.02 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.49 (2H, s), 3.64-3.72 (4H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.3 Hz), 4.97 (2H, s), 6.81 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.89-6.93 (2H, m), 7.12-7.18 (5H, m), 7.21-7.29 (6H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 7.8, 1.2 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９９０】
（実施例３１８）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）オキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.18 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.48 (4H, t, J = 4.9 Hz), 2.80 (3H, s), 3.13 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.52 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.25 (2H, t, J = 7.0 Hz), 4.98 (2H, s), 6.80 (1H, d, J = 15.4 Hz), 6.91 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.28-7.29 (7H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.43-7.46 (2H, m), 7.57 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.64 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９９１】
（実施例３１９）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−｛（３Ｓ）−３−［メチル（４−｛２−［４−（プロパン−２−イル）フェノキシ］エチル｝ベンジル）アミノ］ピロリジン−１−イル｝プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.86-2.03 (1H, m), 2.17-2.19 (7H, m), 2.34 (3H, s), 2.81-2.88 (1H, m), 3.02-3.08 (2.5H, m), 3.15-3.17 (0.5H, m), 3.40-3.64 (4H, m), 3.82-3.91 (1.5H, m), 3.99-4.02 (0.5H, m), 4.14 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.96 (2H, s), 6.64 (1H, dd, J = 15.4, 8.8 Hz), 6.81-6.84 (2H, m), 6.91 (1H, dd, J = 8.8, 2.4 Hz), 7.12 (2H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz), 7.17 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.22-7.30 (7H, m), 7.33-7.36 (1H, m), 7.47 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.61 (1H, dd, J = 15.4, 4.9 Hz), 7.78-7.80 (1H, m).
【０９９２】
（実施例３２０）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−（４−｛４−［２−（４−シクロプロピルフェノキシ）エチル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパ−２−エン−１−オン
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.58-0.61 (2H, m), 0.86-0.89 (2H, m), 1.81-1.86 (1H, m), 2.18 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.47 (4H, t, J = 5.0 Hz), 3.07 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51 (2H, s), 3.64-3.74 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.98 (2H, s), 6.78-6.82 (3H, m), 6.91 (1H, d, J = 9.0 Hz), 6.98-7.00 (2H, m), 7.18 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.23-7.29 (7H, m), 7.35 (1H, dd, J = 8.9, 3.1 Hz), 7.45 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.56 (1H, d, J = 15.4 Hz), 7.79 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【０９９３】
（実施例３２１）
（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］プロパ−２−エン酸（２００ｍｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛２−［４−（ピペラジン−１−イルメチル）フェニル］エトキシ｝アニリン（１９１ｍｇ）、ＤＣＣ（１５１ｍｇ）及びＤＭＡＰ（５．９６ｍｇ）を室温で加え、次いで得られた混合物を終夜撹拌した。混合物を蒸発させた。残留物にＡｃＯＥｔを加え、次いでろ別し、ろ液を蒸発させた。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／ＡｃＯＥｔ＝１／１〜１／０、次いでＡｃＯＥｔ／ＭｅＯＨ＝４／１）で精製して（Ｅ）−３−［３−クロロ−５−メチル−４−（｛５−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリジン−２−イル｝オキシ）フェニル］−１−［４−（４−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェノキシ］エチル｝ベンジル）ピペラジン−１−イル］プロパ−２−エン−１−オンを薄茶色の無定形粉末（１８４ｍｇ）として得た。
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