【手続補正書】
【提出日】平成20年12月26日(2008.12.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６２】
本発明の化合物及び／又は方法の態様によれば、本発明の化合物は、
１）６，７−ジメトキシ−４−［７−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン、
２）６，７−ジメトキシ−４−（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）シンノリン、
３）６，７−ジメトキシ−４−［７−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］シンノリン、
４）６，７−ジメトキシ−４−（６−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）シンノリン、
５）６，７−ジメトキシ−４−（８−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）シンノリン、
６）４−（６，８−ジメトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン、
７）６，７−ジメトキシ−４−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）シンノリン、
８）４−（６，７−ジメトキシ−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン、
９）４−（６，７−ジメトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン塩酸塩、
１０）４−（５，７−ジメトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン、
１１）６，７−ジメトキシ−４−（５−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）シンノリン、
１２）６，７−ジメトキシ−４−（７−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）シンノリン、
１３）６，７−ジメトキシ−４−（７−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）シンノリン、
１４）６，７−ジメトキシ−４−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）シンノリン、
１５）メチル  ２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−６−カルボキシレート、
１６）４−（６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン、
１７）６，７−ジメトキシ−４−［７−（２−メトキシエトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン、
１８）２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン、
１９）６，７−ジメトキシ−４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）シンノリン、
２０）Ｔｅｒｔ−ブチル［１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］カルバメート、
２１）６，７−ジメトキシ−４−（５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）シンノリン、
２２）４−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン、
２３）１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルインドリン−５−スルホンアミド、
２４）６，７−ジメトキシ−４−（６−ピリジン−４−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）シンノリン、
２５）６，７−ジメトキシ−４−（７−フェノキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）シンノリン、
２６）４−（６，７−ジメトキシ−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン、
２７）２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−８−フルオロ−７−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン、
２８）２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−６−フルオロ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン、
２９）２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−７−フルオロ−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン、
３０）７−（シクロプロピルメトキシ）−２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−６−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン、
３１）２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−８−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン−１−オン、
３２）２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−７，８−ジメトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン、
３３）６−（シクロプロピルメトキシ）−２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−７−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン、
３４）４−（５，６−ジメトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン、
３５）６，７−ジメトキシ−４−［６−（１，３−チアゾール−２−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン、
３６）１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルインドリン−５−スルホンアミド、
３７）Ｎ−（シクロプロピルメチル）−１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）インドリン−５−スルホンアミド、
３８）１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−Ｎ−メチルインドリン−５−スルホンアミド、
３９）１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−スルホンアミド、
４０）２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−６，７−ジメトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン、
４１）４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン、
４２）６，７−ジメトキシ−４−［５−（メチルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］シンノリン、
４３）４−［５−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−６，７−ジメトキシシンノリン、
４４）４−（１Ｈ−インドール−１−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン、
４５）４−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン、
４６）６，７−ジメトキシ−４−ピリジン−３−イルシンノリン、
４７）６，７−ジメトキシ−４−［５−（３−チエニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］シンノリン、
４８）６，７−ジメトキシ−４−（５−ピリミジン−５−イル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）シンノリン、
４９）６，７−ジメトキシ−４−（１，３−チアゾール−２−イル）シンノリン、
５０）１−（６，７−ジメトキシ−シンノリン−４−イル）−Ｎ−エチルインドリン−５−スルホンアミドヒドロホルメート、
５１）１−（６，７−ジメトキシ−シンノリン−４−イル）−Ｎ−イソプロピルインドリン−５−スルホンアミドヒドロホルメート、
５２）Ｎ−シクロプロピル−１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）インドリン−５−スルホンアミド、
５３）６，７−ジメトキシ−４−［５−（ピロリジン−１−イルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］シンノリン、
５４）１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルインドリン−５−スルホンアミド、
５５）１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）インドリン−５−スルホンアミド、
５６）１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）インドリン−５−スルホンアミド、
５７）６，７−ジメトキシ−４−（５−ピリジン−４−イル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）シンノリン、
５８）６，７−ジメトキシ−４−［７−（２−メトキシエトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン塩酸塩、
５９）４−［５−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−６，７−ジメトキシシンノリン、
６０）６，７−ジメトキシ−４−（６−メトキシ−２−ナフチル）シンノリン、
６１）６，７−ジメトキシ−４−［５−（ピペリジン−１−イルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］シンノリン、
６２）６，７−ジメトキシ−Ｎ−（５−メチル−４Ｈ−ピラゾール−３−イル）シンノリン−４−アミンヒドロホルメート、
６３）６，７−ジメトキシ−Ｎ−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）シンノリン−４−アミンヒドロホルメート、
６４）３−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−Ｎ−エチルベンズアミド、
６５）３−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−Ｎ−イソブチルベンズアミド、
６６）Ｎ−シクロプロピル−３−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）ベンズアミド、
６６）６，７−ビス（ジフルオロメトキシ）−４−［７−（２−メトキシエトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン、
６８）２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−６，７−ジメトキシ−１，４−ジヒドロイソキノリン−３（２Ｈ）−オン、
６９）６−（ベンジルオキシ）−２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン、
７０）２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン、
７１）６，７−ジメトキシ−４−［６−（２−メトキシエトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン、
７２）６，７−ビス（ジフルオロメトキシ）−４−［７−（２−メトキシエトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリンヒドロホルメート、
７３）Ｎ−シクロヘキシル−３−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）ベンズアミド、
７４）３−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアミド、
７５）２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−５−（２−メトキシエトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン、
７６）４−（３，４−ジヒドロナフタレン−２−イル）−６，７−ジメトキシシンノリンヒドロホルメート、
７７）６，７−ジメトキシ−４−［７−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン、
７８）６，７−ジメトキシ−４−［７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン、
７９）２−｛［２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル］オキシ｝エタノール、
８０）４−［７−［２−（ベンジルオキシ）エトキシ］−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−６，７−ジメトキシシンノリン、
８１）２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−カルボン酸塩酸塩、及び
８２）６，７−ジメトキシ−４−［８−（２−メトキシエトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン、
から選択され、
ここで、上記に列挙する塩は、遊離塩基の形、又は医薬として許容し得る別の塩の形とすることもでき、上記に列挙する遊離塩基の形は、医薬として許容し得る塩の形とすることもでき、
上記に列挙する（遊離塩基の形、又は医薬として許容し得る塩の形の）化合物は、溶媒和物の形（水和物など）とすることもでき、
上記に列挙する（遊離塩基若しくはその溶媒和物の形、又は医薬として許容し得るその塩若しくは溶媒和物の形の）化合物は、多型の形とすることもでき、且つ
化合物は、キラリティーを示す場合、ラセミ化合物やジアステレオマーの混合物などエナンチオマーの混合物の形とすることができ、或いは単一のエナンチオマー又は単一のジアステレオマーの形とすることができる。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６３】
下記の表は、本発明による式Ｉの選択された化合物の構造を示す。
【表１】
2008512375.tif 000001
2008512375.tif 000002
2008512375.tif 000003
2008512375.tif 000004
2008512375.tif 000005
2008512375.tif 000006
2008512375.tif 000007
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５６】
異なる出発材料を用いて、下記の化合物を同様に調製した:
１）６，７−ジメトキシ−４−［７−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３９０，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．５７分（方法Ｄ）
２）６，７−ジメトキシ−４−（５−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３２２，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．４７分（方法Ｄ）
３）６，７−ジメトキシ−４−［７−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル］シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３９０，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ３．５１分（方法Ｄ）
４）６，７−ジメトキシ−４−（６−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３３６，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．５５分（方法Ｄ）
５）６，７−ジメトキシ−４−（８−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３３６，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．５４分（方法Ｄ）
６）４−（６，８−ジメトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３８２，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．５５分（方法Ｄ）
７）６，７−ジメトキシ−４−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３３６，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．５７分（方法Ｄ）
８）４−（６，７−ジメトキシ−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３９６，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．１９分（方法Ｄ）
１０）４−（５，７−ジメトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３８２，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．１６分（方法Ｄ）
１１）６，７−ジメトキシ−４−（５−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３３６，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．１５分（方法Ｄ）
１２）６，７−ジメトキシ−４−（７−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３５２，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．２７分（方法Ｄ）
１３）６，７−ジメトキシ−４−（７−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３３６，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．２７分（方法Ｄ）
１４）６，７−ジメトキシ−４−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３５２，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．２８分（方法Ｄ）
１５）メチル  ２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−６−カルボキシレート，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３８０，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．２７分（方法Ｄ）
１６）４−（６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３２８，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．２６分（方法Ｄ）
１７）６，７−ジメトキシ−４−［７−（２−メトキシエトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３９６，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．２６分（方法Ｄ）
１９）６，７−ジメトキシ−４−（６−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３５３，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．２７分（方法Ｄ）
２０）Ｔｅｒｔ−ブチル［１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］カルバメート，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４３７，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．７６分（方法Ｄ）
２１）６，７−ジメトキシ−４−（５−ニトロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３５３，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．９４分（方法Ｄ）
２２）４−（５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３２６，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．１１分（方法Ｄ）
２３）１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルインドリン−５−スルホンアミド，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４１５，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．２０分（方法Ｄ）
２４）６，７−ジメトキシ−４−（６−ピリジン−４−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３９９，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  １．９６分（方法Ｄ）
２５）６，７−ジメトキシ−４−（７−フェノキシ−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４１４，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．６１分（方法Ｄ）
２６）４−（６，７−ジメトキシ−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３８２，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．２８分（方法Ｄ）
３４）４−（５，６−ジメトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３６８，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．２２分（方法Ｄ）
３５）６，７−ジメトキシ−４−［６−（１，３−チアゾール−２−イル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４０５，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．３０分（方法Ｄ）
３６）１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルインドリン−５−スルホンアミド，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４４３，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．７２分（方法Ｄ）
３７）Ｎ−（シクロプロピルメチル）−１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）インドリン−５−スルホンアミド，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４４１，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．５５分（方法Ｃ）
３８）１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−Ｎ−メチルインドリン−５−スルホンアミド，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４０１，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．３３分（方法Ｃ）
３９）１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−５−スルホンアミド，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４２９，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．５４分（方法Ｃ）
４１）４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３０８，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ３．８分（方法Ａ）
４２）６，７−ジメトキシ−４−［５−（メチルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３８６，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ３．７分（方法Ａ）
４３）４−［５−（３−フリル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−６，７−ジメトキシシンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３７４，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ４．２分（方法Ａ）
４４）４−（１Ｈ−インドール−１−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３０６，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ３．８分（方法Ｃ）
４７）６，７−ジメトキシ−４−［５−（３−チエニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３９０，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．８分（方法Ｃ）
４８）６，７−ジメトキシ−４−（５−ピリミジン−５−イル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３８６，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ３．６分（方法Ａ）
５０）１−（６，７−ジメトキシ−シンノリン−４−イル）−Ｎ−エチルインドリン−５−スルホンアミドヒドロホルメート，（０．１％ヒドロギ酸含有アセトニトリル：水を用いた分取ＨＰＬＣにより、遊離塩基からヒドロホルメート塩として単離）ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４１５，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ４．０１分（方法Ｂ）
５１）１−（６，７−ジメトキシ−シンノリン−４−イル）−Ｎ−イソプロピルインドリン−５−スルホンアミドヒドロホルメート，（０．１％ヒドロギ酸含有アセトニトリル：水を用いた分取ＨＰＬＣにより、遊離塩基からヒドロホルメート塩として単離），ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４２９，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ４．２４分（方法Ｂ）
５２）Ｎ−シクロプロピル−１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）インドリン−５−スルホンアミド，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４２７，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ４．０分（方法Ａ）
５３）６，７−ジメトキシ−４−［５−（ピロリジン−１−イルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４４１，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ４．２２分（方法Ｂ）
５４）１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルインドリン−５−スルホンアミド  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４７１，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ４．７分（方法Ａ）
５５）１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）インドリン−５−スルホンアミド  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４４５，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ３．８分（方法Ａ）
５６）１−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）インドリン−５−スルホンアミド  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝２５１，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．５分（方法Ａ）
５７）６，７−ジメトキシ−４−（５−ピリジン−４−イル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル）シンノリン  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３８５，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．５分（方法Ａ）
５９）４−［５−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］−６，７−ジメトキシシンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４０３，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ４．２分（方法Ｂ）。
８８）２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−カルボニトリル  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３４７
８９）４−（３，４−ジヒドロ−６−メトキシ−イソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３５２
９０）４−（３，４−ジヒドロ−７−フルオロ−イソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３４０
９１）メチル  ２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−カルボキシレート  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３８０
９２）４−（３，４−ジヒドロ−７−ニトロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３６７
９３）４−（６，７−ジエトキシ−３，４−ジヒドロ−イソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４１０
９４）４−（３，４−ジヒドロ−５−ニトロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３６７
９５）４−（１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３０８
９６）メチル  ２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−７−カルボキシレート，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３８０
９７）４−［４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル］−６，７−ジメトキシシンノリン  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３８５
１００）４−（３，４−ジヒドロ−６，７−ジメトキシ−イソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３８２
１０１）４−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−６，７−ジメトキシシンノリン  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３２２
１０２）６，７−ジメトキシ−（４−モルホリン−４−イル）シンノリン  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝２７６
１０３）４−［４−（１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル）ピペラジン−１−イル］−６，７−ジメトキシシンノリン  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４０８
１０４）６，７−ジメトキシ−４−［（４ａＲ，８ａＳ）−オクタヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３２８
１０５）４−｛４−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝−６，７−ジメトキシシンノリン  ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４７７
１０６）６，７−ジメトキシ−４−ピペリジン−１−イルシンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝２７４
１０７）４−［４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−イル］−６，７−ジメトキシシンノリン，
１Ｈ  ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ  （ｐｐｍ）８．８３  （ｓ，１Ｈ），７．６５  （ｓ，１Ｈ），７．１０  （ｓ，１Ｈ），６．８７  （ｓ，１Ｈ），６．７６  （ｓ，２Ｈ），５．９６  （ｓ，２Ｈ），４．１０  （ｓ，３Ｈ），４．０２  （ｓ，３Ｈ），３．５５  （ｓ，２Ｈ），３．２８  （ｍ，４Ｈ），２．７３  （ｍ，４Ｈ）
１０８）６−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，３］−ジオキソロ［４，５−ｇ］イソキノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３６６
６１）６，７−ジメトキシ−４−［５−（ピペリジン−１−イルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４９７．２，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ５．５３分（方法Ｂ）
６７）６，７−ビス（ジフルオロメトキシ）−４−［７−（２−メトキシエトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４６８．２，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ５．０６分（方法Ｂ）
７１）６，７−ジメトキシ−４−［６−（２−メトキシエトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３９６．２，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ３．７７分（方法Ｂ）
７７）６，７−ジメトキシ−４−［７−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４０８，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．０５分（方法Ｃ）
７８）６，７−ジメトキシ−４−［７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４５１，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  １．２１分（方法Ｃ）
７９）２−｛［２−（６，７−ジメトキシシンノリン−４−イル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−５−イル］オキシ｝エタノール，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３８２．２，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ２．０２分（方法Ｃ）
８０）４−［７−［２−（ベンジルオキシ）エトキシ］−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］−６，７−ジメトキシシンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝４７２．３，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ４．６２分（方法Ｂ）
８２）６，７−ジメトキシ−４−［８−（２−メトキシエトキシ）−３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル］シンノリン，ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＝３９６．２，ＬＣ／ＭＳ（ＥＩ）ｔＲ  ４．００分（方法Ｂ）