(57)【要約】  すべての幾何異性体および立体異性体を含む式１【化１】2012503659.tif 000055（式中、  Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙおよびｍは本開示中に定義されているとおりである）の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩が開示されている。  式１の化合物を含有する組成物、および、本発明の有効量の化合物または組成物を適用する工程を含む真菌性病原体に起因する植物病害を防除するための方法がまた開示されている。
2012503659.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
2012503659.tif 000054
［式中
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノであり；
各ＸおよびＹは、独立して、ＣＨ２または直接結合であり；
Ｒ２は、Ｒ５から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含む３員〜６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、前記硫黄原子環員は、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、前記複素環は、場合により、炭素原子環員上Ｒ５および窒素原子環員上Ｒ５ａから独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
Ｒ３は、Ｒ６から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含む３員〜６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、前記硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、前記複素環は、場合により、炭素原子環員上Ｒ６および窒素原子環員上Ｒ６ａから独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリルまたは−Ｚ−Ｖ−Ｗであり；
各Ｚは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ、ＮＲ８または直接結合であり；
各Ｖは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ６アルキニレン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレンまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニレンであって、ここで、３個以下の炭素原子はＣ（＝Ｏ）から独立して選択され、各々は、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
各Ｗは、独立して、ＮＲ９ａＲ９ｂ、ＯＲ１０またはＳ（＝Ｏ）ｎＲ１０であり；
各Ｒ５ａおよびＲ６ａは、独立して、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルあるいはＣ３〜Ｃ９トリアルキルシリルであるか；または
隣接する環原子に結合している一対のＲ４置換基、一対のＲ５もしくはＲ５ａ置換基または一対のＲ６もしくはＲ６ａ置換基は、各々独立して、これらが結合している原子と一緒になって５員〜７員縮合環を形成しており、各縮合環は、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含有していると共に、場合により、炭素原子環員上ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群、ならびに、窒素原子環員上シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されているか；または、
同一の環原子に結合している一対のＲ５置換基または一対のＲ６置換基は、各々独立して、これらが結合している原子と一緒になって５員〜７員スピロ環を形成しており、各スピロ環は、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含有していると共に、場合により、炭素原子環員上ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群、ならびに、窒素原子環員上シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ７は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルあるいはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（
チオカルボニル）であるか；または、
同一の窒素原子に結合している一対のＲ９ａおよびＲ９ｂは前記窒素原子と一緒になって３員〜６員複素環を形成しており、前記環は、場合により、Ｒ１１から独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ１１は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
ｍは、０、１、２、３、４または５であり；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；ならびに
ｐおよびｑは、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑの各事例において、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｐおよびｑの和は０、１または２であり；
ただし、Ｒ２およびＲ３がフェニル環である場合、Ｒ２およびＲ３の少なくとも一方は水素以外の置換基で置換されている］
から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
【請求項２】
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ３アルキルチオであり；
Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含む５員または６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、前記硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、前記複素環は、場合により、炭素原子環員上Ｒ５および窒素原子環員上Ｒ５ａから独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
Ｒ３が、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含む５員または６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、前記複素環は、場合により、炭素原子環員上Ｒ６および窒素原子環員上Ｒ６ａから独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオまたは−Ｚ−Ｖ−Ｗであり；
各Ｒ５ａおよびＲ６ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；ならびに
ｍが、０、１、２または３である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環またはピリジニル環であり；
Ｒ３が、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環またはピリジニル環であり；
各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたは−Ｚ−Ｖ−Ｗであり；
各ＸおよびＹが直接結合であり；
各Ｚが、独立して、ＯまたはＮＨであり；
各ＶがＣ２〜Ｃ４アルキレンであり；
各Ｗが、独立して、ＮＲ９ａＲ９ｂまたはＯＲ１０であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；ならびに
各Ｒ１０がメチルである、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１がクロロ、メチルまたはメトキシであり；
Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；
Ｒ３が、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環であり；
各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；ならびに
前記Ｒ２環は、メタ位で少なくとも１個の置換基で置換されていると共に、前記Ｒ３環は、オルト位またはパラ位で少なくとも１個の置換基で置換されている、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
各Ｒ４およびＲ５が、独立して、Ｃｌ、Ｆまたはメトキシであり；ならびに
前記Ｒ２環は、メタ位で少なくとも２個の置換基で置換されていると共に、前記Ｒ３環は、オルト位またはパラ位で少なくとも１個の置換基で置換されている、
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６−メチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン；
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−３−メチルピリダジン；
４−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６−メチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン；
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６−メトキシ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン；
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−６−メチルピリダジン；
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−６−メチル−３−フェニルピリダジン；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−６−メチルピリダジン；
４−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−３−メチルピリダジン；
３−クロロ−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン；
３−（２−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−６−メチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン；
３−［４−［５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−ピリダジニル］−３，５−ジフルオロフェノキシ］−Ｎ−メチル−１−プロパンアミン；
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−メチル−３−フェニル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン；
４−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−６−メチル−３−フェニル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン；
５−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−メチル−３−フェニルピリダジン；ならびに
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−６−メチルピリダジン
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
３−クロロ−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン
からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
（ａ）請求項１に記載の化合物；ならびに、（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ組成物。
【請求項１０】
（ａ）殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１に記載の化合物；ならびに、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分を含む殺菌・殺カビ組成物。
【請求項１１】
殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項１に記載の化合物を、植物あるいはその一部に、または、植物種子に適用する工程を含む菌類性植物病原菌に起因する植物病害を防除する方法
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は特定のピリダジン、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
高い作物効率を達成するために、菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は極めて重要である。観葉植物、野菜、圃場、穀類および果実作物に及ぼす植物病害による損害は、著しい生産性の低下を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、コストが低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用部位を有する新規化合物に関する必要性が存続している。
【０００３】
特許文献１は、式ｉの一定のピリダジン誘導体
【化１】
2012503659.tif 000003
およびその殺菌・殺カビ剤としての使用を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００５／１２１１０４号パンフレット
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物ならびに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。
【化２】
2012503659.tif 000004
【０００６】
式中、
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノであり；
各ＸおよびＹは、独立して、ＣＨ２または直接結合であり；
Ｒ２は、Ｒ５から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含む３員〜６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員は、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ５および窒素原子環員上のＲ５ａから独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
Ｒ３は、Ｒ６から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含む３員〜６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ６および窒素原子環員上のＲ６ａから独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリルまたは−Ｚ−Ｖ−Ｗであり；
【０００７】
各Ｚは、独立して、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）ｎ、ＮＲ８または直接結合であり；
各Ｖは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ２〜Ｃ６アルケニレン、Ｃ３〜Ｃ６アルキニレン、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキレンまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルケニレンであって、ここで、３個以下の炭素原子はＣ（＝Ｏ）から独立して選択され、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
各Ｗは、独立して、ＮＲ９ａＲ９ｂ、ＯＲ１０またはＳ（＝Ｏ）ｎＲ１０であり；
各Ｒ５ａおよびＲ６ａは、独立して、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ
２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルあるいはＣ３〜Ｃ９トリアルキルシリルであるか；または
隣接する環原子に結合している一対のＲ４置換基、一対のＲ５もしくはＲ５ａ置換基または一対のＲ６もしくはＲ６ａ置換基は、各々独立して、これらが結合している原子と一緒になって５員〜７員縮合環を形成しており、各縮合環は、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含有していると共に、任意により、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群、ならびに、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されているか；または、
同一の環原子に結合している一対のＲ５置換基または一対のＲ６置換基は、各々独立して、これらが結合している原子と一緒になって５員〜７員スピロ環を形成しており、各スピロ環は、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含有していると共に、任意により、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群、ならびに、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
【０００８】
各Ｒ７は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
各Ｒ８は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルあるいはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であるか；または、
同一の窒素原子に結合している一対のＲ９ａおよびＲ９ｂは窒素原子と一緒になって３員〜６員複素環を形成しており、この環は、任意により、Ｒ１１から独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８（シクロアルキルチオ）カルボニルまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルコキシ（チオカルボニル）であり；
各Ｒ１１は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまた
はＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；
ｍは、０、１、２、３、４または５であり；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；ならびに
ｐおよびｑは、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑの各事例において、独立して、０、１または２であるが、ただし、ｐおよびｑの和は０、１または２であり；
ただし、Ｒ２およびＲ３がフェニル環である場合、Ｒ２およびＲ３の少なくとも一方は水素以外の置換基で置換されている。
【０００９】
より具体的には、本発明は、式１から選択される化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたは塩に関する。
【００１０】
本発明はまた、（ａ）本発明の化合物（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量で）；ならびに（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
【００１１】
本発明はまた、式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）またはそのＮ−オキシドもしくは塩と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（例えば、異なる作用部位を有する他の殺菌・殺カビ剤の少なくとも１種）との混合物を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。
【００１２】
本発明は、植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）またはそのＮ−オキシドまたは塩（例えば、本明細書に記載の組成物として）を適用する工程を含む、真菌性植物病原体を原因とする植物病害を防除する方法にさらに関する。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、または、これらのいずれかの他の変形は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。
【００１４】
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物を除き、言及されたもの以外の材料の包含に限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。
【００１５】
「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分、または、要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規な特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」との間の中間点を構成する。
【００１６】
出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ  ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ  ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。
【００１７】
さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、ただし書きＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
【００１８】
本開示および特許請求の範囲において言及されるとおり、「植物」とは、幼植物（例えば、苗木に発生する発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子をもたらす植物）を含むすべてのライフステージで、植物界の要素、特に種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の部分は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面下で成長する、根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性の構成要素、ならびに、成長培地上で成長する、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの構成要素をも含む。
【００１９】
本明細書において言及されるところ、単独でまたは複合語で用いられる「苗木」という用語は、種子の胚芽から発生する幼植物を意味する。
【００２０】
上記の言及において、単独で、または、「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、および異なるブチル、ペンチルまたはヘキシル異性体などの直鎖または分岐アルキルを含む。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、および異なるブテニル、ペンテニルまたはヘキセニル異性体などの直鎖または分岐アルケンが挙げられる。「アルケニル」としてはまた、１−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンが挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、および異なるブチニル、ペンチニルまたはヘキシニル異性体などの直鎖または分岐アルキンが挙げられる。「アルキニル」としてはまた、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から構成される部分が挙げられる。「アルキレン」とは、直鎖または分岐アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例としては、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、ならびに、異なるブチレン、ペンチレンおよびヘキシレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」とは、１つのオレフィン結合を含有する直鎖または分岐アルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）が挙げられる。「アルキニレン」とは、１つの三重結合を含有する直鎖または分岐アルキンジイルを示す。「アルキニレン」の例としては、ＣＨ２Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、ならびに、異なるブチニレン、ペンチニレンおよびヘキシニレン異性体が挙げられる。
【００２１】
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ、ならびに、異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」とは、アルキルでのアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＯＣＨ２（ＣＨ３）ＣＨＣＨ２が挙げられる。
【００２２】
「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに、異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）、ならびに、異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（＝Ｏ）２、ならびに、異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」とは、アルキルでのアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２、および、硫黄に、次いで直鎖または分岐アルキル基に結合している他のアルキル部分が挙げられ；「アルキルスルフィニルアルキル」および「アルキルスルホニルアルキル」としては、それぞれ、対応するスルホキシドおよびスルホンが挙げられる。
【００２３】
「アルキルアミノ」としては、直鎖または分岐アルキルで置換されたＮＨラジカルが挙げられる。「アルキルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨおよび（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨが挙げられる。「ジアルキルアミノ」の例としては、（ＣＨ３）２Ｎ、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２ＮおよびＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）Ｎが挙げられる。
【００２４】
「シアノアルキル」とは、１個のシアノ基で置換されたアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ２、ＮＣＣＨ２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２が挙げられる。「ヒドロキシアルキル」とは、１個のヒドロキシ基で置換されたアルキル基を示す。「ヒドロキシアルキル」の例としては、ＨＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２（ＯＨ）ＣＨおよびＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００２５】
「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分でのアルキル置換を示すと共に、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、メチルシクロペンチルおよびメチルシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル基でのシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および、直鎖または分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「アルキルシクロアルキルアルキル」とは、シクロアルキルアルキル部分でのアルキル置換を示す。例としては、メチルシクロヘキシルメチルおよびエチルシクロペンチルメチルが挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介してリンクされたシクロアルキルを示す。「シクロアルキルカルボニル」とは、例えば、シクロプロピルカルボニルおよびシクロペンチルカルボニルを含む、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合したシクロアルキルを示す。「シクロアルコキシカルボニル」という用語は、例えば、シクロプロピルオキシカルボニルおよびシクロペンチルオキシカルボニルといったＣ（＝Ｏ）部分に結合したシクロアルコキシを意味する。「シクロアルキレン」という用語は、シクロアルカンジイル環を示す。「シクロアルキレン」の例としては、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレンおよびシクロヘキシレンが挙げられる。「シクロアルケニレン」という用語は、１個のオレフィン結合を含有するシクロアルケンジイル環を示す。「シクロアルケニレン」の例としては、シクロプロペンジイルおよびシクロペンテンジイルが挙げられる。
【００２６】
「アルキルカルボニル」とは、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルキル基を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）、および異なるブトキシ−またはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）、および異なるブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ部分に結合した直鎖または分岐アルキルを示す。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。
【００２７】
「アルキルカルボニルチオ」とは、硫黄原子に結合しているおよび硫黄原子を介してリンクされている直鎖または分岐アルキルカルボニルを示す。「アルキルカルボニルチオ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）Ｓ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｓおよび（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｓが挙げられる。「（アルキルチオ）カルボニル」とは、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分岐アルキルチオ基を示す。「（アルキルチオ）カルボニル」の例としては、ＣＨ３ＳＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＳＣ（＝Ｏ）および（ＣＨ３）２ＣＨＳＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルコキシ（チオカルボニル）」とは、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合した直鎖または分岐アルコキシ基を示す。「アルコキシ（チオカルボニル）」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｓ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｓ）および（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｓ）が挙げられる。
【００２８】
「ハロゲン」という用語は、単独で、または、「ハロアルキル」などの複合語で、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロシクロアルコキシ」、「ハロアルキルカルボニル」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロシクロアルキル」の例としては、２−クロロシクロプロピル、２−フルオロシクロブチル、３−ブロモシクロペンチルおよび４−クロロシクロヘキシルが挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロシクロアルコキシ」の例としては、２−クロロシクロペンチルオキシおよび２−フルオロシクロヘキシルオキシが挙げられる。「ハロアルキルカルボニル」の例としては、ＣＦ３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＣｌ２Ｃ（＝Ｏ）、ＣＣｌ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｃ（＝Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（＝Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（＝Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（＝Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（＝Ｏ）２が挙げられる。
【００２９】
「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチルジメチルシリルなどのケイ素原子に結合しているおよびケイ素原子を介してリンクされている３分岐および／または直鎖アルキルラジカルが挙げられる。
【００３０】
置換基中の炭素原子の総数は接頭語「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜９の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を示し；ならびに、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、その例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００３１】
前記置換基の数が１を超えることが可能であることを示す添字が付された置換基によって化合物が置換されている場合、前記置換基は（１個を超えている場合）、定義された置換基の群から独立して選択される（例えば、（Ｒ４）ｍ、式中、ｍは１、２、３、４または５である）。例えば提示１のＵ−１における（Ｒｖ）ｒ（式中、ｒは０であり得る）のように、１箇所に様々な基が任意により結合していると示されている場合、様々な基の定義において言及がなされていなくても、水素がその箇所にあってもよい。基における１つまたは複数の位置が「置換されていない」または「未置換である」と言われる場合にも、水素原子がいずれかの有効原子価を埋めるために結合している。
【００３２】
他に示されていない限りにおいて、式１の構成成分としての「環」または「環系」（例えば、置換基Ｒ２およびＲ３、または、一緒になって環系を形成する一対のＲ４置換基）は、炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の接続された環を示す。「縮合された」という用語は、環系に関して本明細書において用いられるところ、隣接した共通の２個の原子を共有するその少なくとも２つの環を意味する。「縮合二環系」という用語は、隣接した共通の２個の原子を共有する２つの環から構成される環系を示す。
【００３３】
「非芳香族」という用語は完全飽和環、ならびに、部分飽和環または完全不飽和環を含むが、ただし、いずれの環も芳香族ではない。「芳香族」という用語は、完全不飽和環の環原子の各々が実質的に同一の平面内にあると共に、環平面に垂直なｐ−軌道を有していることを示し、ならびに、ヒュッケルの法則に従うよう（４ｎ＋２）個のｐ電子（ｎは正の整数である）が環に付随していることを示す。
【００３４】
「炭素環」、「炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｅ）」または「炭素環系」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素のみから選択されている環または環系を示す。他に示されていない限りにおいて、炭素環は、飽和であるか、部分的に不飽和であるか、または完全に不飽和環であることが可能である。完全不飽和炭素環がＨｕｅｃｋｅｌの法則を満たす場合、前記環は「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」とは、単結合によって互いに結合された炭素原子から構成された主鎖を有する環を指し；他に規定されていない限りにおいて、残りの炭素原子価は水素原子によって占有されている。
【００３５】
「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」または「複素環系」という用語は、環主鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではない（例えば、Ｎ、ＯまたはＳ）環または環系を示す。典型的には、複素環は、２個以下の酸素、２個以下の硫黄および３個以下の窒素を含有する。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和であるか、部分的に不飽和であるか、または完全に不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がＨｕｅｃｋｅｌの法則を満たす場合、前記環は「芳香族複素環」または「芳香族複素環」とも呼ばれる。他に示されていない限りにおいて、複素環および環系は、前記炭素または窒素上の水素を置換することにより、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して結合されることが可能である。
【００３６】
「環員」という用語は、環または環系の主鎖を形成する、原子（例えば、Ｃ、Ｏ、ＮまたはＳ）または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）またはＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑ）を指す。
【００３７】
「スピロ環」という用語は、式１の他の環に単一の原子で結合されている環を示す（従って、これらの環は単一の原子を共有している）。スピロ環の例示は、提示４に記載されている環系Ｊ−１〜Ｊ−８である。
【００３８】
本明細書において用いられるところ、以下の定義が他に示されていない限りにおいて適用されることとする。「任意により置換された」という用語は、「置換または非置換の」という句、または、「（非）置換の」という用語と同義的に用いられる。他に示されていない限りにおいて、任意により置換された基はその基の各置換可能な位置に置換基を有し得、および各置換は他とは独立している。
【００３９】
本発明の文脈において、Ｒ２およびＲ３の事例がフェニルまたは６員複素環を含む場合、各環のオルト位、メタ位およびパラ位は、環と式１の残りとの接続部を基準とする。さらに、Ｒ２および／またはＲ３の事例が、式１の残りにリンカーＣＨ２（すなわち、Ｘおよび／またはＹはＣＨ２である）を介して結合しているフェニルまたは６員複素環を含む場合、各環のオルト位、メタ位およびパラ位は環のリンカーＣＨ２への接続部を基準とする。
【００４０】
上記のとおり、各Ｒ２およびＲ３は、とりわけ、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含む３員〜６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、各複素環は、任意により、発明の概要においてＲ２およびＲ３について定義されている任意の置換基から独立して選択される５個以下の置換基で置換されている（すなわち、Ｒ２複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ５および窒素原子環員上のＲ５ａで置換されており；ならびに、Ｒ３複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ６および窒素原子環員上のＲ６ａで置換されている）。置換基は任意であるため、０〜５個の置換基が存在し得、利用可能な結合点の数によってのみ制限される。この定義において、２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から選択される複素環の構成要素は、少なくとも１個の環員が炭素ではなければ（例えば、Ｎ、ＯまたはＳ）任意である。Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑの定義によれば、２個以下の硫黄環員は、酸化硫黄部分（例えば、Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ）２）または未酸化硫黄原子（すなわち、ｐおよびｑが共にゼロである場合）であることが可能である。式１に関連する化合物はＮ−オキシド誘導体をも含むため、窒素原子環員はＮ−オキシドとして酸化されていてもよい。Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択される３個以下の炭素原子環員は、２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から選択される４個以下のヘテロ原子に対する追加である。
【００４１】
また、上記のとおり、Ｒ２および／またはＲ３が３員〜６員複素環である場合、前記環は、飽和、部分飽和または完全不飽和であり得る。３員〜６員完全不飽和複素環の例としては、提示１に例示の環Ｕ−２〜Ｕ−３０が挙げられる。提示１中、可変のＲｖは、独立して、発明の概要においてＲ２およびＲ３について定義されている置換基の群から選択され（すなわち、Ｒ２複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ５および窒素原子環員上
のＲ５ａで置換され；ならびに、Ｒ３複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ６および窒素原子環員上のＲ６ａで置換される）、ならびに、ｒは、図示されている環の各々において利用可能な位置の数によって限定される０〜５の整数である。注目すべきことに、（Ｒｖ）ｒと図示されている環との間の結合点が浮いて示されている場合、（Ｒｖ）ｒは、図示されている環の利用可能な炭素原子または窒素原子のいずれかに結合していることが可能である。また、図示されている環と式１との間の結合点が浮いて示されている場合、図示されている環は、水素原子の置き換えにより、図示されている環の利用可能な炭素原子または窒素原子のいずれかを介して式１の残りに結合していることが可能である。Ｕ−２、Ｕ−４、Ｕ−１５、Ｕ−１６、Ｕ−１９、Ｕ−２０、Ｕ−２１およびＵ−２２は、Ｒｖ置換基については１つしか利用可能な位置を有していないため、これらの環について、ｒは整数０または１に限定されており、ｒが０であることは、その環が未置換であって、（Ｒｖ）ｒによって示される位置に水素が存在していることを意味する。
【００４２】
また、注目すべきことに、各Ｒ２およびＲ３は、独立して、とりわけ、発明の概要においてＲ２およびＲ３について定義されている置換基の群から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されたフェニル環である。５個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環の例は、提示１中にＵ−１で示されている環であって、式中、Ｒｖは、Ｒ２およびＲ３について発明の概要において定義されている置換基の群から独立して選択され（すなわち、Ｒ２環は、Ｒ５で置換されていることが可能であり；ならびに、Ｒ３環は、Ｒ６で置換されていることが可能である）、ならびに、ｒは０〜５の整数である。
【００４３】
【化３】
2012503659.tif 000005
【００４４】
Ｒｖ基が環Ｕ−１〜Ｕ−３０上に示されているが、これらは任意の置換基であるため、存在している必要性はないことに注目されたい。原子価を埋めるために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲｖで置換されている。
【００４５】
３員〜６員飽和または部分不飽和複素環の例としては、提示２に例示されている環Ｇ−１〜Ｇ−４４が挙げられる。提示２において、可変のＲｖは、Ｒ２およびＲ３について発明の概要において定義されている置換基の群から独立して選択され（すなわち、Ｒ２複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ５および窒素原子環員上のＲ５ａで置換されており；ならびにＲ３複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ６および窒素原子環員上のＲ６ａで置換されている）、ならびに、ｒは、図示されている環の各々において利用可能な位置の数によって限定される０〜５の整数である。注目すべきことに、（Ｒｖ）ｒと図示されている環との間の結合点が浮いて示されている場合、（Ｒｖ）ｒは、図示されてい
る環の任意の利用可能な炭素原子または窒素原子に結合されていることが可能である。また、図示されている環と式１との間の結合点が浮いて示されている場合、図示されている環は、水素原子の置換により、図示されている環の任意の利用可能な炭素原子または窒素原子を介して式１の残りに、結合されていることが可能である。
【００４６】
注目すべきことに、Ｒ２および／またはＲ３がＧ−３３、Ｇ−３４、Ｇ−３５およびＧ−４１〜Ｇ−４４から選択される環を含む場合、Ｇ２はＯ、ＳまたはＮである。注目すべきことに、Ｇ２がＮである場合、窒素原子は、Ｒ２およびＲ３について発明の概要において定義されているとおり、ＨまたはＲｖに対応する置換基の一方での置換によりその原子価が埋められていることが可能である。
【００４７】
【化４】
2012503659.tif 000006
【００４８】
【化５】
2012503659.tif 000007
【００４９】
発明の概要に記載されているとおり、一対のＲ４置換基が式１のフェニル環の隣接する環原子に結合している場合、または、Ｒ５およびＲ５ａ置換基から選択される一対の置換基が式１のＲ２環の隣接する環原子に結合している場合、または、Ｒ６およびＲ６ａ置換基から選択される一対の置換基が式１のＲ３環の隣接する環原子に結合している場合、別々の置換基である可能性の他、これらはまた、結合されて、結合しているそれぞれの環に縮合している環を形成していてもよい。縮合環は、置換基が結合している環で共有されている２つの原子を環員として含む５員〜７員環であることが可能である。縮合環の他の３〜５個の環員は、一対のＲ４置換基、Ｒ５およびＲ５ａ置換基から選択される一対の置換基、または、Ｒ６およびＲ６ａ置換基から選択される一対の置換基によって一緒にもたらされる。これらの他の環員は、５個以下の炭素原子（環の大きさによって許容されるとおり）、および、任意により、２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子を含んでいることが可能である。縮合環は、任意により、発明の概要において記載されているとおり３個以下の置換基で置換されている。提示３は、図示の例のとおり、一対の隣接するＲ４、Ｒ５、Ｒ５ａ、Ｒ６またはＲ６ａ置換基が一緒になって形成する環を示す。これらの環は式１の環と縮合しているため、式１環の一部分が示されており、破線は、式１環の環結合を表す。一定の場合において、Ｔ−３、Ｔ−５、Ｔ−８、Ｔ−１１、Ｔ−１４およびＴ−１６に例示されているとおり、縮合環における環員間の単結合および二重結合のパターンは式１において縮合している環における単結合および二重結合の可能なパターン（原子価結合理論による）に影響し得るが、環員原子の各々はｓｐ２混成軌道を保持する（すなわち、ｐ−結合に関与可能である）。示されている環は、式１の環の隣接している２つの原子のいずれかに縮合していることが可能であると共に、さらに、２つの可能な向きのいずれかで縮合していることが可能である。任意の置換基（Ｒｖ）ｒは、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から、ならびに、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から独立して選択される。これらのＴ−環に関して、ｒは、０〜３の整数であり、図示されている環の各々において利用可能な位置の数によって限定される。（Ｒｖ）ｒと図示されている環との結合点が浮いて示されている場合、Ｒｖは、図示されている環の利用可能な炭素原子または窒素原子のいずれかに結合していることが可能である。当業者は、ｒは通常は０〜３の整数である一方、提示３に示されている環のいくつかは３個未満の利用可能な位置を有し、これらの環に関しては、ｒは利用可能な位置の数に限定されることを認識している。「ｒ」が０である場合、これは、この環が未置換であって、利用可能な位置のすべてに水素原子が存在していることを意味する。ｒが０であると共に（Ｒｖ）ｒが特定の原子に結合して示されている場合、水素がその原子に結合している。その原子価を埋めるために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲｖで置換されている。しかも、当業者は、提示３に示されている環のいくつかは互変異性体を形成していることが可能であると共に、示されている特定の互変異性体は、すべての可能性のある互変異性体の代表であることを認識する。
【００５０】
【化６】
2012503659.tif 000008
【００５１】
【化７】
2012503659.tif 000009
【００５２】
発明の概要に記載されているとおり、一対のＲ５またはＲ６置換基はまた、別々の置換基である可能性の他に、これらが結合している環原子と一緒になって５員〜７員スピロ環を形成し得る。スピロ環は、置換基が結合している環によって共有された原子を環員として含む。スピロ環の他の４〜６個の環員は、一対のＲ５置換基または一対のＲ６置換基によって一緒にもたらされる。提示４は、例に示されているとおり、一対のＲ５またはＲ６置換基が一緒になって形成された環を示す。破線は、スピロ環が結合している環における結合を表す。（Ｒｖ）ｒと図示されている環との間の結合点が浮いて示されている場合、Ｒｖは、図示されている環の利用可能な炭素原子のいずれかに結合していることが可能である。任意の置換基（Ｒｖ）ｒは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルおよ
びＣ１〜Ｃ２アルコキシからなる群から独立して選択される。「ｒ」が０である場合、これは、環が未置換であって、利用可能な位置のすべてに水素原子が存在していることを意味する。
【００５３】
【化８】
2012503659.tif 000010
【００５４】
広く多様な合成方法が技術分野において公知であって、複素環ならびに環系の調製が可能とされている；広範なレビューについては、８巻セットのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編集責任者、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８４年、ならびに、１２巻セットのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編集責任者、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９９６年を参照のこと。
【００５５】
本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アストロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、１種の立体異性体は、他の立体異性体に対して濃縮されたときに、または、他の立体異性体から分離されたときにより活性であり得、および／または、有益な効果を発揮し得ることを認識するであろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をどのように分離し、濃縮し、および／または選択的に調製するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体または光学的に活性な形態として存在し得る。
【００５６】
窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの製造方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ著、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ著、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓを参照のこと。
【００５７】
環境中および生理的条件下において、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡であるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを当業者は認識する。従って、式１の化合物の広く多様な塩は、菌類植物病原体（すなわち農学的に好適である）によって引き起こされる植物病害の防除に有用である。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸による酸付加塩が挙げられる。従って、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび農学的に好適な塩を含む。
【００５８】
式１から選択される化合物、その立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩は、典型的には２つ以上の形態で存在し、それ故、式１は、式１が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態および異形体（すなわち、異なる結晶タイプ）の混合物を表す実施形態を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中の分子の異なる配置および／または立体配座を有する。異形体は同一の化学組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により異なる組成を有していることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性などの化学特性、物理特性および生物学特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１により表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体、または、異形体の混合物に比して有益な効果（例えば、有用な配合物の調製への適合性、向上した生物学的性能）を呈することが可能であることを認識するであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法によって達成されることが可能である。
【００５９】
発明の概要に記載の本発明の実施形態は以下に記載を含む。以下の実施形態において、式１は、そのＮ−オキシドおよび塩を含み、ならびに、「式１の化合物」という言及は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。
【００６０】
実施形態１．Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ３アルキルチオである式１の化合物。
【００６１】
実施形態２．Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである実施形態１の化合物。
【００６２】
実施形態３．Ｒ１がクロロ、メチルまたはメトキシである実施形態２の化合物。
【００６３】
実施形態４．Ｒ１がメチルである実施形態３の化合物。
【００６４】
実施形態５．Ｘが直接結合である式１または実施形態１〜４のいずれか１つの化合物。
【００６５】
実施形態６．Ｙが直接結合である式１または実施形態１〜５のいずれか１つの化合物。
【００６６】
実施形態７．各ＸおよびＹが直接結合である式１または実施形態１〜６のいずれか１つの化合物。
【００６７】
実施形態８．Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含む５員または６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ５および窒素原子環員上のＲ５ａから独立して選択される５個以下の置換基で置換されている、式１または実施形態１〜７のいずれか１つの化合物。
【００６８】
実施形態９．Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含む５員または６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ５および窒素原子環員上のＲ５ａから独立して選択される３個以下の置換基で置換されている、実施形態８の化合物。
【００６９】
実施形態１０．Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環またはピリジニル環である実施形態９の化合物。
【００７０】
実施形態１１．Ｒ２が、ピリジニル環の３位で式１に結合していると共に、Ｒ５から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているピリジニル環である実施形態１０の化合物。
【００７１】
実施形態１２．Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環である実施形態１０の化合物。
【００７２】
実施形態１３．Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環である実施形態１２の化合物。
【００７３】
実施形態１４．Ｒ３が、Ｒ６から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から選択される４個以下のヘテロ原子を含有する５員または６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員は、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７
）ｑから独立して選択され、複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ６および窒素原子環員上のＲ６ａから独立して選択される５個以下の置換基で置換されている、式１または実施形態１〜１３のいずれか１つの化合物。
【００７４】
実施形態１５．Ｒ３が、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から選択される４個以下のヘテロ原子を含有する５員または６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員は、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ６および窒素原子環員上のＲ６ａから独立して選択される３個以下の置換基で置換されている、実施形態１４の化合物。
【００７５】
実施形態１６．Ｒ３が、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環またはピリジニル環である実施形態１５の化合物。
【００７６】
実施形態１７．Ｒ３が、ピリジニル環の３位で式１に結合していると共に、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているピリジニル環である実施形態１６の化合物。
【００７７】
実施形態１８．Ｒ３が、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環である実施形態１６の化合物。
【００７８】
実施形態１９．Ｒ３が、Ｒ６から独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環である実施形態１８の化合物。
【００７９】
実施形態２０．Ｒ２およびＲ３の各々が、独立して、任意により、置換フェニル環またはピリジニル環である場合、Ｒ２環は１〜３個の置換基で置換されていると共に、Ｒ３環は０〜２個の置換基で置換されている、式１または実施形態１〜１９のいずれか１つの化合物。
【００８０】
実施形態２１．Ｒ２およびＲ３の各々が任意により置換フェニル環である場合、Ｒ２環は２個または３個の置換基で置換されていると共に、Ｒ３環は０〜２個の置換基で置換されている、実施形態２０の化合物。
【００８１】
実施形態２２．Ｒ２およびＲ３の各々が任意により置換フェニル環である場合、Ｒ２環は、メタ位で少なくとも１個の置換基で置換されていると共に、Ｒ３環は、オルト位またはパラ位で少なくとも１個の置換基で置換されている、式１または実施形態１〜２１のいずれか１つの化合物。
【００８２】
実施形態２３．Ｒ２およびＲ３の各々が任意により置換フェニル環である場合、Ｒ２環は、メタ位で少なくとも２個の置換基で置換されていると共に、Ｒ３環は、オルト位またはパラ位で少なくとも１個の置換基で置換されている、実施形態２２の化合物。
【００８３】
実施形態２４．各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオまたは−Ｚ−Ｖ−Ｗである、式１または実施形態１〜２３のいずれか１つの化合物。
【００８４】
実施形態２５．各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたは−Ｚ−Ｖ−Ｗである、実施形態２４の化合物。
【００８５】
実施形態２６．各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシである、実施形態２５の化合物。
【００８６】
実施形態２７．各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシである、実施形態２６の化合物。
【００８７】
実施形態２８．各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、メチルまたはメトキシである、実施形態２７の化合物。
【００８８】
実施形態２９．各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、Ｃｌ、Ｆ、メチルまたはメトキシである、実施形態２８の化合物。
【００８９】
実施形態３０．各Ｒ４およびＲ５が、独立して、Ｃｌ、Ｆまたはメトキシである、実施形態２９の化合物。
【００９０】
実施形態３１．各Ｒ５がメトキシである実施形態３０の化合物。
【００９１】
実施形態３２．各Ｚが、独立して、ＯまたはＮＲ８である式１または実施形態１〜２５のいずれか１つの化合物。
【００９２】
実施形態３３．各Ｚが、独立して、ＯまたはＮＨである実施形態３２の化合物。
【００９３】
実施形態３４．各ＺがＯである実施形態３３の化合物。
【００９４】
実施形態３５．各ＶがＣ２〜Ｃ４アルキレンである、式１、または、実施形態１〜２５もしくは実施形態３２〜３４のいずれか１つの化合物。
【００９５】
実施形態３６．各Ｗが、独立して、ＮＲ９ａＲ９ｂまたはＯＲ１０である、式１、または、実施形態１〜２５もしくは実施形態３２〜３５のいずれか１つの化合物。
【００９６】
実施形態３７．Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである、式１、または、実施形態１〜２５もしくは実施形態３２〜３６のいずれか１つの化合物。
【００９７】
実施形態３８．Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、実施形態３７の化合物。
【００９８】
実施形態３９．Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々が、独立して、Ｈまたはメチルである、実施形態３８の化合物。
【００９９】
実施形態４０．各Ｒ１０が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである、式１、または、実施形態１〜２５もしくは実施形態３４〜３９のいずれか１つの化合物。
【０１００】
実施形態４１．各Ｒ１０がメチルである実施形態４０の化合物。
【０１０１】
実施形態４２．ｍが０、１、２または３である式１または実施形態１〜４１のいずれか１つの化合物。
【０１０２】
実施形態４３．ｍが３である式１または実施形態１〜４２のいずれか１つの化合物。
【０１０３】
実施形態４４．ｍが３であり、Ｒ４置換基がパラ位およびオルト位にある、式１または実施形態１〜４３のいずれか１つの化合物。
【０１０４】
実施形態４５．各Ｒ５ａおよびＲ６ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである、式１または実施形態１〜４４のいずれか１つの化合物。
【０１０５】
実施形態４６．各Ｒ５ａおよびＲ６ａがメチルである実施形態４５の化合物。
【０１０６】
上記実施形態１〜４６、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態は、いずれかの様式で組み合わされることが可能であり、これらの実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物を調製するために有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記実施形態１〜４６、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびいずれかのこれらの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関連する。
【０１０７】
実施形態１〜４６の組み合わせが以下に例示されている。
実施形態Ａ１．
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ３アルキルチオであり；
Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含む５員または６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ５および窒素原子環員上のＲ５ａから独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
Ｒ３が、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含む５員または６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ６および窒素原子環員上のＲ６ａから独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオまたは−Ｚ−Ｖ−Ｗであり；
各Ｒ５ａおよびＲ６ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；ならびに
ｍが、０、１、２または３である、
式１の化合物。
【０１０８】
実施形態Ａ２．
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり；
Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環またはピリジニル環であり；
Ｒ３が、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環またはピリジニル環であり；
各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたは−Ｚ−Ｖ−Ｗであり；
各ＸおよびＹが直接結合であり；
各Ｚが、独立して、ＯまたはＮＨであり；
各ＶがＣ２〜Ｃ４アルキレンであり；
各Ｗが、独立して、ＮＲ９ａＲ９ｂまたはＯＲ１０であり；
Ｒ９ａおよびＲ９ｂの各々が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；ならびに
各Ｒ１０がメチルである、
実施形態Ａ１の化合物。
【０１０９】
実施形態Ａ３．
Ｒ１がクロロ、メチルまたはメトキシであり；
Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であり；
Ｒ３が、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であり；
各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり；ならびに
Ｒ２環が、メタ位で少なくとも１個の置換基で置換されていると共に、Ｒ３環が、オルト位またはパラ位で少なくとも１個の置換基で置換されている、
実施形態Ａ２の化合物。
【０１１０】
実施形態Ａ４．
各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシである、
実施形態Ａ３の化合物。
【０１１１】
実施形態Ａ５．
各Ｒ４およびＲ５が、独立して、Ｃｌ、Ｆまたはメトキシであり；ならびに
Ｒ２環が、メタ位で少なくとも２個の置換基で置換されていると共に、Ｒ３環が、オルト位またはパラ位で少なくとも１個の置換基で置換されている、
実施形態Ａ４の化合物。
【０１１２】
特定の実施形態は、
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６−メチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン；
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−３−メチルピリダジン；
４−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６−メチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン；
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６−メトキシ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン；
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−６−メチルピリダジン；
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−６−メチル−３−フェニルピリダジン；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−６−メチルピリダジン；
４−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−３−メチルピリダジン；
３−クロロ−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）ピリダジン；
３−（２−フルオロフェニル）−４−（３−フルオロフェニル）−６−メチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン；
３−［４−［５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−ピリダジニル］−３，５−ジフルオロフェノキシ］−Ｎ−メチル−１−プロパンアミン；
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−メチル−３−フェニル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン；
４−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−６−メチル−３−フェニル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン；
５−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−メチル−３−フェニルピリダジン；ならびに
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−６−メチルピリダジン
からなる群から選択される式１の化合物を含む。
【０１１３】
本発明の実施形態はまた以下をも含む。
実施形態Ｂ１．Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ３アルキルチオである、式１の化合物。
【０１１４】
実施形態Ｂ２．Ｒ１がハロゲン、シアノまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである実施形態Ｂ１の化合物。
【０１１５】
実施形態Ｂ３．Ｒ１がクロロまたはメチルである実施形態Ｂ２の化合物。
【０１１６】
実施形態Ｂ４．Ｘが直接結合である式１または実施形態Ｂ１〜Ｂ３のいずれか１つの化合物。
【０１１７】
実施形態Ｂ５．Ｙが直接結合である式１または実施形態Ｂ１〜Ｂ４のいずれか１つの化合物。
【０１１８】
実施形態Ｂ６．Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から選択される４個以下のヘテロ原子を含有する５員または６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員は、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ５および窒素原子環員上のＲ５ａから選択される５個以下の置換基で置換されている、式１または実施形態Ｂ１〜Ｂ５のいずれか１つの化合物。
【０１１９】
実施形態Ｂ７．Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から選択される４個以下のヘテロ原子を含有する５員または６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員は、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ５および窒素原子環員上のＲ５ａから選択される３個以下の置換基で置換されている、実施形態Ｂ６の化合物。
【０１２０】
実施形態Ｂ８．Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環である実施形態Ｂ７の化合物。
【０１２１】
実施形態Ｂ９．Ｒ５置換基が、２位、３位および／または５位にある実施形態Ｂ８の化合物。
【０１２２】
実施形態Ｂ１０．Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される３個の置換基で置換されたフェニル環である、実施形態Ｂ９の化合物。
【０１２３】
実施形態Ｂ１１．Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環である、実施形態Ｂ８またはＢ９の化合物。
【０１２４】
実施形態Ｂ１２．Ｒ５置換基が、３位および／もしくは５位または２位および／もしくは５位にある、実施形態Ｂ１１の化合物。
【０１２５】
実施形態Ｂ１３．Ｒ５置換基が、３位および／または５位にある実施形態Ｂ１２の化合物。
【０１２６】
実施形態Ｂ１４．Ｒ５置換基が、２位および／または５位にある実施形態Ｂ１２の化合物。
【０１２７】
実施形態Ｂ１５．Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される２個の置換基で置換されているフェニル環である、実施形態Ｂ１１〜Ｂ１４のいずれか１つの化合物。
【０１２８】
実施形態Ｂ１６．Ｒ３が、Ｒ６から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含む５員または６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ６および窒素原子環員上のＲ６ａから独立して選択される５個以下の置換基で置換されている、式１または実施形態Ｂ１〜Ｂ１５のいずれか１つの化合物。
【０１２９】
実施形態Ｂ１７．Ｒ３が、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員を含む５員または６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ６および窒素原子環員上のＲ６ａから独立して選択される３個以下の置換基で置換されている、実施形態Ｂ１６の化合物。
【０１３０】
実施形態Ｂ１８．Ｒ３が、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環である実施形態Ｂ１７の化合物。
【０１３１】
実施形態Ｂ１９．各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオである、式１または実施形態Ｂ１〜Ｂ１８のいずれか１つの化合物。
【０１３２】
実施形態Ｂ２０．各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、実施形態Ｂ１９の化合物。
【０１３３】
実施形態Ｂ２１．各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、実施形態Ｂ２０の化合物。
【０１３４】
実施形態Ｂ２２．各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、メチルまたはメトキシである実施形態Ｂ２１の化合物。
【０１３５】
実施形態Ｂ２３．各Ｒ４が、独立して、ハロゲンである実施形態Ｂ２２の化合物。
【０１３６】
実施形態Ｂ２４．ｍが３であると共に、Ｒ４置換基が２位、４位および６位にある、式１または実施形態Ｂ１〜Ｂ２３のいずれか１つの化合物。
【０１３７】
実施形態Ｂ２５．各Ｒ５が、独立して、ハロゲンまたはメトキシである式１または実施形態Ｂ１〜Ｂ２４のいずれか１つの化合物。
【０１３８】
実施形態Ｂ２６．各Ｒ５がメトキシである実施形態Ｂ２５の化合物。
【０１３９】
実施形態Ｂ２７．各Ｒ５ａおよびＲ６ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである、式１または実施形態Ｂ１〜Ｂ２６のいずれか１つの化合物。
【０１４０】
実施形態Ｂ２８．各Ｒ５ａおよびＲ６ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルである実施形態Ｂ２７の化合物。
【０１４１】
実施形態Ｂ２９．各Ｒ５ａおよびＲ６ａがメチルである実施形態Ｂ２８の化合物。
【０１４２】
実施形態Ｂ３０．隣接する環原子に結合している一対のＲ４置換基、一対のＲ５もしくはＲ５ａ置換基または一対のＲ６もしくはＲ６ａ置換基が、これらが結合している原子と一緒になって、任意により置換されている縮合環を形成している場合、前記縮合環は、５員または６員であり、炭素原子から選択される環員を含有し、ならびに、炭素環員上のＣ１〜Ｃ２アルキルおよびハロゲンからなる群ならびに窒素環員上のＣ１〜Ｃ２アルキルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている、式１、または、実施形態Ｂ１〜Ｂ１１およびＢ１４〜Ｂ１８のいずれか１つの化合物。
【０１４３】
実施形態Ｂ３１．Ｒ７がＨまたはメチルである式１または実施形態Ｂ１〜Ｂ３０のいずれか１つの化合物。
【０１４４】
実施形態Ｂ３２．Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑの各事例においてｑが０である、式１または実施形態Ｂ１〜Ｂ３０のいずれか１つの化合物。
【０１４５】
実施形態Ｂ３３．Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑの各事例においてｐが０である、式１または実施形態Ｂ１〜Ｂ３２のいずれか１つの化合物。
【０１４６】
実施形態Ｂ３４．Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑの各事例においてｑおよびｐの和が０である、式１または実施形態Ｂ１〜Ｂ３０のいずれか１つの化合物。
【０１４７】
実施形態Ｂ１〜Ｂ３４の組み合わせが以下に示されている。
実施形態Ｃ１．
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはＣ１〜Ｃ３アルキルチオであり；
Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から選択される４個以下のヘテロ原子を含有する５員または６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員は、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ５および窒素原子環員上のＲ５ａから選択される５個以下の置換基で置換され；
Ｒ３が、Ｒ６から独立して選択される５個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から選択される４個以下のヘテロ原子を含有する５員または６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員は、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ６および窒素原子環員上のＲ６ａから選択される５個以下の置換基で置換され；
各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオであり；
各Ｒ５ａおよびＲ６ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり；ならびに
Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑの各事例においてｑが０である、
式１の化合物、または、そのＮ−オキシドもしくは塩。
【０１４８】
実施形態Ｃ２．
Ｒ２は、Ｒ５から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から選択される４個以下のヘテロ原子を含有する５員または６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員は、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ５および窒素原子環員上のＲ５ａから選択される３個以下の置換基で置換され；
Ｒ３が、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であるか；または、炭素原子ならびに２個以下の酸素原子、２個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子から選択される４個以下のヘテロ原子を含有する５員または６員複素環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されると共に、硫黄原子環員は、Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑから独立して選択され、複素環は、任意により、炭素原子環員上のＲ６および窒素原子環員上のＲ６ａから選択される３個以下の置換基で置換され；
各Ｒ５ａおよびＲ６ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり；ならびに
Ｓ（＝Ｏ）ｐ（＝ＮＲ７）ｑの各事例においてｐが０である、
実施形態Ｃ１の化合物。
【０１４９】
実施形態Ｃ３．
Ｘが直接結合であり；
Ｙが直接結合であり；
Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であり；
Ｒ３が、Ｒ６から独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニル環であり；ならびに
各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、
実施形態Ｃ２の化合物。
【０１５０】
実施形態Ｃ４．
各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである、実施形態Ｃ３の化合物。
【０１５１】
実施形態Ｃ５．
各Ｒ４が、独立して、ハロゲンであり；ならびに
各Ｒ５が、独立して、ハロゲンまたはメトキシである、
実施形態Ｃ４の化合物。
【０１５２】
実施形態Ｃ６．
Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される３個の置換基で置換されたフェニル環であると共に、Ｒ５置換基が２位、３位および５位にある、実施形態Ｃ５の化合物。
【０１５３】
実施形態Ｃ７．
Ｒ２が、Ｒ５から独立して選択される２個の置換基で置換されたフェニル環であり；ならびに、Ｒ５置換基が３位および５位、または、２位および５位にある、実施形態Ｃ６の化合物。
【０１５４】
注目すべきは、そのすべての立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む式１の化合物（特にこれらに限定されないが、上記実施形態１〜４６、Ａ１〜Ａ５、Ｂ１〜Ｂ３４およびＣ１〜Ｃ７を含む）であって、式中、各Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ９トリアルキルシリルである。
【０１５５】
本発明は、式１の化合物（そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシド、ならびに、塩を含む）、および、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態は、上述の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物であることに注意されたい。
【０１５６】
本発明は、式１の化合物（そのすべての立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む）（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量で）、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。
【０１５７】
本発明は、菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法であって、植物もしくはその一部に、または植物の種子に、式１の化合物（全ての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用する工程を含む方法を提供する。かかる方法の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用する工程を含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。
【０１５８】
スキーム１〜９に記載の以下の方法および変形の１つまたは複数を用いて、式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜１８の化合物におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙおよびｍの定義は、特に記載のない限り発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａおよび１ｂの化合物は、式１の化合物の種々のサブセットまたは類似体であり、式１ａおよび１ｂについてのすべての置換基は、式１について上記に定義されているとおりである。式５ａおよび５ｂは式５のサブセットである。
【０１５９】
スキーム１に示されているとおり、式１の化合物は、式２の化合物（式中、Ｌｇは、ハロゲン（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、スルホネート（例えば、ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３、ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３、ＯＳ（Ｏ）２Ｐｈ−ｐ−ＣＨ３）等などの脱離基である）から、種々のカップリング剤を遷移金属触媒と併用して合成されることが可能である。具体的には、式２の化合物を、パラジウム、銅、ニッケルまたは鉄触媒の存在下に式３の化合物と接触させて、式１の化合物（式中、ＹはＣＨ２または直接結合であると共に、Ｒ３は、任意により、炭素を介して結合されている置換フェニルまたは複素環である）を生成することが可能である。この方法においては、式３の化合物は、有機ボロン酸（例えば、Ｍ１はＢ（ＯＨ）２である）、有機ホウ酸エステル（例えば、Ｍ１はＢ（−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−）である）、有機トリフルオロボレート（例えば、Ｍ１はＢＦ３Ｋである）、有機スズ試薬（例えば、Ｍ１はＳｎ（ｎ−Ｂｕ）３、Ｓｎ（Ｍｅ）３である）、グリニャール試薬（例えば、Ｍ１はＭｇＸ１である）、または、有機亜鉛試薬（例えば、Ｍ１はＺｎＸ１である）であり、ここで、Ｘ１はＢｒまたはＣｌである。好適な遷移金属触媒としては、これらに限定されないが：パラジウム（ＩＩ）アセテート、塩化パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ジクロロ［１，１’−ビス−（ジフェニル−ホスフィノ）−フェロセン］−パラジウム（ＩＩ）、ビス（トリフェニル−ホスフィン）−ジ−クロロ−ニッケル（ＩＩ）および銅（Ｉ）塩（例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）またはトリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ））が挙げられる。各反応に対する最適な条件は、当業者によって理解されるとおり、用いられる触媒および式３の化合物に結合している対イオン（すなわちＭ１）に応じるであろう。いくつかの場合において置換ホスフィンまたは置換ビスホスフィノアルカンなどのリガンドの添加が反応性を促進させる。また、塩基の存在（アルカリカーボネート、第三級アミンまたはアルカリフッ化物など）が、Ｍ１がボロン酸または有機トリフルオロボレートである式３の化合物が関与する反応については典型的に必要とされる。このタイプの反応に関する概略については：Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｐａｌｌａｄｉｕｍ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，２００２年；Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：  Ａ  Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  Ｇｕｉｄｅ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，２００２年；Ｈ．Ｃ．Ｂｒｏｗｎら，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｖｉａ  Ｂｏｒａｎｅｓ，第３巻，Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩ，２００２年；Ｓｕｚｕｋｉら，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗ，１９９５年，９５，２４５７〜２４８３ページ、および、Ｍｏｌａｎｄｅｒら、Ａｃｃｏｕｎｔｓ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，２００７年，４０，２７５〜２８６ページを参照のこと。
【０１６０】
Ｙが直接結合であると共にＲ３がＮ−結合複素環である式１の化合物は、式２の化合物および式４の化合物のクロスカップリング反応を介して調製されることが可能である。典型的な反応条件は、約室温から溶剤の還流温度の範囲の温度での、メタノール、アセトニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶剤中における、塩基（例えば、ＮａＯｔ−Ｂｕ、Ｋ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４またはＣｓ２ＣＯ３）、パラジウム、ニッケルまたは銅触媒（例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム、パラジウム（ＩＩ）アセテート、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケルまたはヨウ化銅（Ｉ））、および、任意により、リガンド（例えば、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）−プロパン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフタレン、１，１’−ビ−ナフタレン−２，２’−ジオールまたは１，１，１−トリス（ヒドロキシメチル）−エタン）の存在を含む。関連する文献については：例えば、Ｃｈｅｎら，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００６年，８，５６０９〜５６１２ページ；Ｈａｒｔｗｉｇ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９８年，３７（１５），２０４６〜２０６７ページ、および、Ｂｕｃｈｗａｌｄら，Ａｃｃｏｕｎｔｓ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１９９８年，３１（１２），８０５〜８１８ページを参照のこと。
【０１６１】
当業者は、式２の化合物に結合している脱離基Ｌｇは、置換されて最終的な式１の化合物の生成に作用しないよう、式２に存在する他の官能基（すなわち、Ｒ１、ＸＲ２およびＲ４）の相対反応性の観点から選択されるべきであることを認識しているであろう。スキーム１の方法は、実施例１、ステップＥおよび実施例２、ステップＥによって例示されている。
【０１６２】
式３および式４の化合物は市販されていると共に、技術分野において公知である広く多様な一般的な方法によって調製することが可能である。
【０１６３】
【化９】
2012503659.tif 000011
【０１６４】
あるいは、Ｒ１がハロゲン、ハロアルキル等である式１の化合物は、スキーム２に概略が記載されている２ステップ合成によって調製することが可能である。第１のステップにおいて、式１ａの化合物（Ｒ１がＨ、アルキル等である、スキーム１の方法によって調製される式１）は、クロロホルムまたはジクロロメタンなどの適切な溶剤中に、約０℃〜室温の範囲の温度（例えば、２０℃）で、ｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などの酸化剤との処理によって式１ｂのそのＮ−オキシドに転化される。実施例３がスキーム２の酸化方法を例示している。
【０１６５】
ハロゲン化剤での式１ｂの化合物のその後の処理は、オキシド基の損失を伴う水素の置換をもたらして、Ｒ１がハロゲン、ハロアルキル等である式１が生成される。好適なハロゲン化剤としては、オキシハロゲン化リン、三ハロゲン化リン、五ハロゲン化リン、塩化チオニル、塩化オキサリル、フェニルホスホン酸ジクロリドおよびホスゲンが挙げられる。オキシハロゲン化リンが特に有用である。この反応についての好適な溶剤としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロブタン、ベンゼン、キシレン、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ｐ−ジオキサン、アセトニトリル等が挙げられる。多くの事例において、この反応は、式１ｂの化合物およびハロゲン化剤以外の溶剤なしでも実施されることが可能である。実施例５が、Ｒ１がメチルである対応する式１の化合物からの、Ｒ１がクロロメチルである式１の化合物の合成を例示している。
【０１６６】
【化１０】
2012503659.tif 000012
【０１６７】
Ｒ１がハロゲンである式１の化合物は、種々の求核性反応およびメタレーション反応（スキーム１について既に記載のものと同様の方法を用いて）に供して置換基を追加するか、または、既存の置換基を変性させることが可能であり、それ故、式１の他の官能基化化合物をもたらすことが可能である。例えば、Ｒ１がアルキル、アルケニル、アルキニル等である式１の化合物は、Ｒ１がハロゲン（例えば、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）である対応する式１の化合物から、種々のボロン酸をパラジウム触媒と併用することで、合成することが可能である。実施例７が、Ｒ１がクロロである対応する式１の化合物からのＲ１がメチルである式１の化合物の合成を例示している。
【０１６８】
スキーム３に示されているとおり、Ｌｇがハロゲン（例えば、Ｂｒ、ＣｌまたはＩ）である式２の化合物は、式５の対応するピリダジノンから、ハロゲン化剤での処理により調製されることが可能である。好適なハロゲン化剤としては、オキシハロゲン化リン、三ハロゲン化リン、五ハロゲン化リン、塩化チオニル、塩化オキサリル、フェニルホスホン酸ジクロリドおよびホスゲンが挙げられる。オキシハロゲン化リンが特に有用である。この反応についての好適な溶剤としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロブタン、ベンゼン、キシレン、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ｐ−ジオキサン、アセトニトリル等が挙げられる。多くの事例において、この反応は、式５の化合物およびハロゲン化剤以外の溶剤を用いずに実施されることが可能である。任意により、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等などの有機塩基を添加することが可能である。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの触媒の添加もまた任意である。典型的な反応温度は、約室温（例えば、２０℃）から２００℃の範囲である。代表的な手法に関しては、Ｃｚａｒｎｏｃｋｉら，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００６年，１７，２８５５〜２８６４ページ；Ｂｒａｎａら，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００５年，４８，６８４３〜６８５４ページ；Ｌｉｕら，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００７年，５０，３０８６〜３１００ページ、ならびに、Ｃｈａｎら，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００５年，４８，４４２０〜４４３１ページを参照のこと。スキーム２の方法は、実施例１、ステップＤおよび実施例２、ステップＤに例示されている。
【０１６９】
Ｌｇがスルホネート（例えば、ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３、ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３、ＯＳ（Ｏ）２Ｐｈ−ｐ−ＣＨ３）である式２の化合物はまた、メタンスルホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホン酸無水物などのスルホン化剤での処理、または、Ｎ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミドジアゾ化によって、式５のピリドンから調製されることが可能である。この反応は、典型的には、溶剤および塩基の存在下に行われる。好適な溶剤としては、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル等が挙げられる。好適な塩基としては、第三級アミン（例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）および炭酸カリウムが挙げられる。この反応は、典型的には、約−５０℃〜溶剤の沸点の温度で実施される。この一般的な方法を説明している文献については、例えば、Ｍａｒｋｕｓら，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，１９９６年，４３（７），１４５９〜１４６４ページおよびＴａｋｅｎａｒｉら，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＆  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，１９６６年，１４（１０），１０７４〜１０８１ページを参照のこと。
【０１７０】
【化１１】
2012503659.tif 000013
【０１７１】
式５の化合物は、式６のフラノンのヒドラジン水和物での縮合によって合成されることが可能である。この反応は、典型的には、メタノール、エタノールまたはｎ−ブタノールなどの低級アルカノール溶剤中に、約室温〜溶剤の還流温度の範囲の温度で行われる。この反応の条件および変形については、以下の文献を参照のこと：国際公開第０７／０４４７９６号パンフレットおよび国際公開第９８／４１５１１号パンフレット；欧州特許出願公開第１９１６２４０−Ａ号明細書およびＰｉａｔａｋら，Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９６４年，７（５），５９０〜５９２ページ。また、実施例１、ステップＣおよび実施例２、ステップＣが、式５の化合物の調製を示している。
【０１７２】
【化１２】
2012503659.tif 000014
【０１７３】
あるいは、Ｒ１がＨ以外である式５の化合物は、スキーム５に概略が記載されているとおり、式５ａの化合物（スキーム４の方法によって調製されるＲ１がＨである式５）から調製されることが可能である。第１のステップにおいては、式５ａの化合物中のアミド窒素が保護され、続くハロゲン化によって式５ｂの中間体がもたらされる。窒素−保護基、および、これらの保護基で窒素原子を保護する方法は、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１年に記載されている。ハロゲン化は、スキーム３について既に記載のものと同様の方法を用いて行うことが可能である。式５ｂ上の保護基は、標準的な脱保護条件によって除去されて、Ｒ１がハロゲンである式５の化合物をもたらすことが可能である。また、式５ｂの化合物を種々の求核性反応およびメタレーションカップリング反応に供して（スキーム１について既に記載のものと同様の方法を用いて）、Ｒ１がハロゲン以外である式５の化合物をもたらすことが可能である。例えば、Ｒ１がアルキル、アルケニル、アルキニル等である式５の化合物は、ニッケル触媒と併せて種々のグリニャール試薬を用いることにより式５ｂの化合物から合成されることが可能である。スキーム５の一般的な方法は、国際公開第０９／０８６０４１号パンフレットに記載されている。
【０１７４】
【化１３】
2012503659.tif 000015
【０１７５】
式６の化合物は、スキーム６に示されているとおり、式７のフラノンの酸化によって合成されることが可能である。酸化反応は、式７の化合物を空気または酸素などの酸素含有ガスに、例えば式７の化合物を含む反応混合物中に酸素または空気を通気させることにより接触させることにより実施されることが可能である。この反応は、アセトニトリル、酢酸エチルまたはテトラヒドロフランなどの好適な溶剤中に、および、任意により、パラジウム、銅または鉄を含むものなどの活性炭または遷移金属などの触媒の存在下に実施される。酸素含有ガスを用いる酸化を実施するための基本手順は技術分野において公知である；例えば、国際公開第０８／０４９５８５号パンフレットおよび国際公開第９６／３６６２３号パンフレット、ならびに、Ｎｉｃｏｌｌ−Ｇｒｉｆｆｉｔｈら，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０００年，１０，２６８３〜２６８６ページを参照のこと。クロロホルムなどの溶剤中の３−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのより強力な酸化剤を用いる式７の酸化もまた用いられることが可能である。
【０１７６】
あるいは、式６の化合物は、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）またはＮ−クロロスクシンイミド（ＮＢＳ）での処理により塩素化または臭素化されて、式８の中間体をもたらすことが可能である。式８の中間体を、Ｌｉら，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９７６年，２１，１８３９〜１８４２ページによる手法、ならびに、国際公開第９８／４１５１１号パンフレットに開示されている手法に従って、その後、テトラヒドロフランおよび水などの溶剤系中の触媒量の酢酸などの酸を用いて加水分解して式６の化合物をもたらすことが可能である。操作の簡潔さ、安い反応体の価格および所望の生成物の単離の容易性の観点から、酸素含有ガスを用いる接触酸化法が最も有利である。
【０１７７】
【化１４】
2012503659.tif 000016
【０１７８】
スキーム７に示されているとおり、式７の化合物の調製は、好適な塩基（例えば、トリエチルアミンなどの第三級アミン塩基、または、水酸化ナトリウムもしくは炭酸カリウムなどの無機塩基）の存在下に式９のα−ハロケトンを式１０の酢酸と反応させて対応するエステルをもたらし、これを１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）の存在下で分子内環化に供して式７の化合物を形成することにより達成することが可能である。実際には、環化および酸化（すなわち、スキーム６の酸化法）は、１つの反応容器中で連続的に行うことが可能である。典型的な反応条件は、式９および式１０の化合物と塩基とを、メタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶剤中に、約５〜２５℃の温度で組み合わせる工程を含む。好ましくは、この反応は、通常は約１．５〜約３モル当量の範囲といった、式９および式１０の化合物に対して過剰量の塩基を用いて行われる。エステルの形成の後（約８〜２４時間）、反応混合物はＤＢＵで処理されて環化が促進され、続いて、空気または酸素流が反応混合物に通される。スキーム７の方法のさらなる説明については、欧州特許出願公開第１９１６２４０−Ａ号明細書；Ｂｌａｃｋら，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００３年，１３，１１９５〜１１９８ページ、ならびに、Ｐａｄａｋａｎｔｉら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００２年，４３，８７１５〜８７１９ページを参照のこと。また、実施例１、ステップＢおよび実施例２、ステップＢが、式７の化合物の単離を伴わずに環化および酸化ステップが連続して行われるスキーム７の方法を例示している。
【０１７９】
【化１５】
2012503659.tif 000017
【０１８０】
式９の化合物は市販されていると共に、技術分野において公知である標準的なハロゲン化法をにより対応するケトンから調製することも可能である。式９の化合物の調製のために特に有用なハロゲン化剤としては、元素ハロゲン（Ｃｌ２、Ｂｒ２）、Ｎ−ハロスクシンイミド（ＮＢＳ、ＮＣＳ）、銅（ＩＩ）ハロゲン化物（例えば、ＣｕＢｒ２、ＣｕＣｌ２）およびピリジニウムブロミドペルブロミドが挙げられる。実施例１、ステップＡおよび実施例２、ステップＡが式９の化合物の調製を例示している。
【０１８１】
スキーム７と同様の方法において、式１１のα−ハロケトンは、スキーム８に示されているとおり、式１２のフェニル酢酸と反応されて式１３の化合物を形成することが可能である。式１３の化合物は、その後、スキーム４および３に記載のものと同様の方法を用いて式１に転化されることが可能である。実施例６、ステップＣがスキーム８の方法を例示している。
【０１８２】
【化１６】
2012503659.tif 000018
【０１８３】
あるいは、式１３の化合物は、スキーム９に概略が記載されている４ステップ合成によって調製されることが可能である。第１のステップにおいて、式１５のジブロモエステルは、式１４のフェニルグリオキシレートと２当量の四臭化炭素とを、トリフェニルホスフィンの存在下に、ジクロロメタンのクロロホルムなどの溶剤中に反応させることにより調製される。グリニャール試薬との式１５のその後の処理、続く、式Ｒ３Ｙ−ＣＨＯの求電子剤との反応が、式１６の化合物をもたらす。典型的な反応条件については、Ｋｎｏｃｈｅｌら，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００３年，１２，１７９７〜１８０２ページを参照のこと。また、実施例１４、ステップＣおよびＤが式１７の化合物の調製を例示している。
【０１８４】
次いで、金属により触媒されたスズキカップリング反応を実施してＲ２Ｘ置換基をピリダジン環に導入し、これにより、式１７の化合物をもたらすことが可能である。式１７のフラノンの酸化をスキーム６と同様の方法を用いて行って、式１３の化合物をもたらすことが可能である。
【０１８５】
【化１７】
2012503659.tif 000019
【０１８６】
当業者は、いくつかの式１の化合物ついては、フェニル環に結合しているＲ４置換基、ならびに、Ｒ２およびＲ３の環に結合しているＲ５およびＲ６置換基は、中央のピリダジン環をフェニル、結合されたＲ２およびＲ３環で形成した後に、より簡便に組み込まれ得ることを認識するであろう。特に、Ｒ４、Ｒ５および／またはＲ６がハロゲンまたは他の好適な脱離基である場合、この脱離基を、技術分野において公知である種々の求電子性、求核性および有機金属反応を用いて置き換えて、Ｒ４、Ｒ５および／またはＲ６などの他の官能基を導入することが可能である。実施例８が、Ｒ４がフルオロである対応する式１の化合物から開始される、Ｒ４がメトキシである式１の化合物の調製を実証する。実施例
１０が、Ｒ５が水素である対応する式１の化合物から開始される、Ｒ５がクロロである式１の化合物の調製を例示する。実施例１３が、Ｒ４が水素である対応する式１の化合物から開始される、Ｒ４がトリメチルシリル（Ｍｅ３Ｓｉ−）である式１の化合物の調製を例示する。
【０１８７】
さらに、Ｒ４、Ｒ５および／またはＲ６が−Ｚ−Ｖ−Ｗ（発明の概要に定義されているとおり）である式１の化合物は、Ｒ４、Ｒ５および／またはＲ６がハロゲンまたは他の好適な脱離基である対応する式１の化合物から、国際公開第２００７／１４９４４８号パンフレット（文献中のスキーム１５を参照のこと）に記載の一般的な方法などにより、調製されることが可能である。この文献はまた、Ｒ４、Ｒ５および／またはＲ６置換基を−Ｚ−Ｖ−Ｗ（文献中のスキーム１６〜１９を参照のこと）として形成するための他の一般的な方法を記載する。本実施例９は、Ｒ４がフルオロである対応する式１の化合物から開始される、Ｒ４が−Ｚ−Ｖ−Ｗ（すなわち、−Ｏ（ＣＨ２）３ＮＭｅ２）である式１の化合物の調製を実証する。
【０１８８】
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９９１を参照のこと）。場合によっては、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式１の化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
【０１８９】
置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式１の化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
【０１９０】
さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。以下の実施例の工程は全体的な合成変換における各工程の手順を説明し、そして各工程の出発材料が、他の実施例または工程に手順が記載される特定の製造実施によって必ずしも製造される必要はない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｔｄ」は二重項の三重項を意味する。
【実施例】
【０１９１】
実施例１
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−３−フェニルピリダジン（化合物１）の調製
ステップＡ：２−ブロモ−１−（４−フルオロフェニル）−１−プロパノンの調製
１−（４−フルオロフェニル）−１−プロパノン（１０．１ｇ、６６ｍｍｏｌ）の酢酸（８０ｍＬ）中の混合物に、臭素（３．３ｍＬ、６４．４ｍｍｏｌ）を、続いて、３滴の臭化水素酸（水中に４８％）を滴下した。１時間後、この反応混合物を減圧下で濃縮して、明るいオレンジ色の油として表題の化合物を得た（１４．６ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），５．２５（ｍ，１Ｈ），１．９（ｄ，３Ｈ）。
【０１９２】
ステップＢ：３−（３，５−ジメトキシフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−５−メチル−２（５Ｈ）−フラノンの調製
２−ブロモ−１−（４−フルオロフェニル）−１−プロパノン（すなわち、ステップＡの生成物）（５．８９ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）および３，５−ジメトキシベンゼン酢酸（５．０ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１７０ｍＬ）中の混合物に、トリエチルアミン（７．８１ｍＬ、５６．１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、一晩攪拌し、次いで、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）（６．５３ｍＬ、４３．３ｍｍｏｌ）を添加した。４５分後、空気を反応混合物の表面下に４時間通気させた。反応混合物を塩酸（１Ｎ）および酢酸エチルで希釈し、層を分離し、ならびに、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮した。得られた材料を、中圧液体カラムクロマトグラフィー（８０ｇのシリカゲル、流出液としてヘキサン中の５〜３０％勾配酢酸エチル）により精製して、油として表題の化合物を得た（９．７ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），５．２５（ｍ，１Ｈ），１．９（ｄ，３Ｈ）。
【０１９３】
ステップＣ：４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
３−（３，５−ジメトキシフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−５−メチル−２（５Ｈ）−フラノン（すなわち、ステップＢの生成物）（７．４７ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（４３ｍＬ）中の混合物に、ヒドラジン一水和物（２．７４ｍＬ、５６．４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、２時間の間還流で加熱し、次いで、室温に冷却させた。反応混合物を減圧下で濃縮し、トルエンで希釈すると共に、再度濃縮した。ジエチルエーテルおよびヘキサンを得られた固体に添加すると共に、この混合物をろ過して、白色の固体として表題の化合物を得た（４．８ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，３Ｈ），６．５（ｓ，１Ｈ），６．４（ｓ，１Ｈ），６．３（ｓ，１Ｈ），６．２（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）。
【０１９４】
ステップＤ：３−クロロ−４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−６−メチルピリダジンの調製
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ステップＣの生成物）（４．７ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）およびオキシ塩化リン（４０ｍＬ）の混合物を１時間の間還流で加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、トルエンで希釈すると共に、再度濃縮した。得られた材料をジクロロメタンと飽和重炭酸ナトリウム水溶液との間に分割し、層を分離し、および、水性層をジクロロメタン（２回）で抽出した。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮した。得られた材料を中圧液体カラムクロマトグラフィー（４０ｇのシリカゲル、流出液としてヘキサン中の５〜３０％勾配酢酸エチル）により精製して、固体として表題の化合物を得た（１．６４ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．０（ｄ，４Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ），６．１５（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｓ，６Ｈ）、２．５１（ｓ，３Ｈ）。
【０１９５】
ステップＥ：４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−３−フェニルピリダジンの調製
３−クロロ−４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−６−メチルピリダジン（すなわち、ステップＤの生成物）（０．３０ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）およびフェニルボロン酸（０．１５３ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）のｐ−ジオキサン（８．４ｍＬ）中の混合物に、トリス（ジベンジリデンアセトン）−ジパラジウム（０）（３０ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（２７ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（使用直前に粉砕した）（０．４４ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を還流で一晩加熱し、次いで、室温に冷却すると共に、水および酢酸エチルで希釈した。水／酢酸エチル混合物を、焼結ガラスフリット漏斗中のＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土ろ過助剤）床を通してろ過し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を水および酢酸エチルですすいだ。水／酢酸エチル濾液を分離すると共に、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮した。得られた材料を、１０ｇのシリカゲル（５０μｍ粒径、７０Å孔径）を予め充填したＢｏｎｄ  Ｅｌｕｔｅ（登録商標）チューブ（Ｖａｒｉａｎ製）（溶出液としてヘキサン中に４０％酢酸エチル）を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して油（０．３５ｇ）を得た。この油を、ジエチルエーテルおよびヘキサンで倍散して、１７２〜１７４℃で溶融する固体として本発明の化合物である表題の化合物（２３９ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３（２Ｈ）、７．２（３Ｈ）、７．０（４Ｈ）、６．１８（ｓ，１Ｈ），５．９（ｓ，２Ｈ），３．４９（ｓ，６Ｈ）、２．５８（ｓ，３Ｈ）。
【０１９６】
実施例２
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−６−メチルピリダジン（化合物８）の調製
ステップＡ：２−ブロモ−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノンの調製
１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノン（１５．０ｇ、９１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２１０ｍＬ）中の混合物に、ピリジニウムブロミドペルブロミド（３２５ｇ、９１．３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、１２時間攪拌し、次いで、水で希釈し、および、層を分離した。水性層をジクロロメタンで抽出し、組み合わせた有機層を飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、ならびに、減圧下で濃縮して、固体として表題の化合物を得た（２３ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０（ｄ，２Ｈ），６．９（ｄ，２Ｈ），５．２（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），１．８（ｄ，３Ｈ）。
【０１９７】
ステップＢ：３−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−ヒドロキシ−４−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２（５Ｈ）−フラノンの調製
２−ブロモ−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノン（すなわち、ステップＡの生成物）（６．２ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）および３，５−ジメトキシベンゼン酢酸（５．０ｇ、２５．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１７０ｍＬ）中の混合物に、トリエチルアミン（７．８１ｍＬ、５６．１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、１２時間攪拌し、次いで、ＤＢＵ（６．５３ｍＬ、４３．３ｍｍｏｌ）を添加した。１時間後、空気を反応混合物の表面下に４時間通気させた。反応混合物を塩酸（１Ｎ）および酢酸エチルで希釈し、層を分離し、ならびに、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮した。ジエチルエーテルおよびヘキサンを得られた固体に添加すると共に、この混合物をろ過して、固体として表題の化合物を得た（６．６７ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．５（ｄ，２Ｈ），６．８（ｄ，２Ｈ），６．５（ｓ，２Ｈ），６．４（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７（ｓ，６Ｈ），１．７４（ｓ，３Ｈ）。
【０１９８】
ステップＣ：４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−６−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジンの調製
３−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−ヒドロキシ−４−（４−メトキシフェニル）−５−メチル−２（５Ｈ）−フラノン（すなわち、ステップＢの生成物）（６．６７ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）のｎ−ブタノール（３７ｍＬ）中の混合物に、ヒドラジン一水和物（２．２７ｍＬ、４６．８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、２時間の間還流で加熱し、次いで、室温に冷却させた。反応混合物を減圧下で濃縮し、トルエンで希釈すると共に、再度濃縮して固体として表題の化合物を得た（７ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ６．９（ｄ，２Ｈ），６．８（ｄ，２Ｈ），６．５（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｓ，２Ｈ），３．７（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。
【０１９９】
ステップＤ：３−クロロ−４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−６−メチルピリダジンの調製
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−６−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジン（すなわち、ステップＣの生成物）（６．５９ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）およびオキシ塩化リン（５０ｍＬ）の混合物を２時間の間還流で加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、トルエンで希釈すると共に再度濃縮した。得られた材料をジクロロメタンと飽和重炭酸ナトリウム水溶液との間に分割し、層を分離し、および、水性層をジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、ならびに、減圧下で濃縮した。ジエチルエーテルおよびヘキサンを得られた固体に添加すると共に、この混合物をろ過して、固体として表題の化合物を得た（４．７７ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ６．９（ｄ，２Ｈ），６．８（ｄ，２Ｈ），６．３（ｓ，１Ｈ），６．１７（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。
【０２００】
ステップＥ：４−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−６−メチルピリダジンの調製
３−クロロ−４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−６−メチルピリダジン（すなわち、ステップＤの表題の生成物）（０．３ｇ、０．９ｍｍｏｌ）および２−フルオロフェニルボロン酸（０．１８ｇ、１．３ｍｍｏｌ）のｐ−ジオキサン（８．８ｍＬ）中の混合物に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３２ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（２９ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（使用直前に粉砕した）（０．４７ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を還流で一晩加熱し、次いで、室温に冷却すると共に、水および酢酸エチルで希釈した。これらの層を分離すると共に水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮した。得られた材料を、１０ｇのシリカゲル（５０μｍ粒径、７０Å孔径）を予め充填したＢｏｎｄ  Ｅｌｕｔｅ（登録商標）チューブ（Ｖａｒｉａｎ製）（溶出液としてヘキサン中の酢酸エチルの２０％〜４０％勾配）を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、固体として本発明の化合物である表題の化合物（１４５ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４（ｔ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），６．９（ｔ，１Ｈ），６．８３（ｄ，２Ｈ），６．１（ｓ，１Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，６Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）。
【０２０１】
実施例３
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−３−フェニルピリダジン１−オキシド（化合物１２）の調製
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−６−メチルピリダジン（すなわち、実施例１、ステップＥの生成物）（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の混合物に、３−クロロ過安息香酸酸（ＭＣＰＢＡ）（７７％、５６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で一晩攪拌し、次いで、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液およびジクロロメタンで希釈した。層を分離すると共に水性層をジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（２回）および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮して、黄色の固体として本発明の化合物である表題の化合物（１００ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３７（ｄ，２Ｈ），７．２８〜７．２（ｍ，３Ｈ），７．０（ｍ，４Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），５．９（ｓ，２Ｈ），３．４９（ｓ，６Ｈ），２．４（ｓ，３Ｈ）。
【０２０２】
実施例４
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−メチル−５−フェニル−３−（２−ピリジニル）ピリダジン（化合物１３）の調製
３−クロロ−４−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−メチル−５−フェニルピリダジン（実施例１の手法と同様に４−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−メチル−５−フェニル−３（２Ｈ）−ピリダジノンから調製した）（０．３ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）、２−（トリメチルスタニル）ピリジン（０．２２ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（３１ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中の混合物を一晩８５℃で加熱し、次いで、１００℃で４時間加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、水およびジエチルエーテルで希釈し、次いで、焼結ガラスフリット漏斗中のＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土ろ過助剤）床を通してろ過すると共にＣｅｌｉｔｅ（登録商標）を水およびジエチルエーテルですすいだ。水／ジエチルエーテル濾液を分割すると共に、水性層をジエチルエーテルで抽出した（２回）。組み合わせた有機層をセシウムフッ化物水溶液、水（３回）および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、ならびに、減圧下で濃縮した。得られた油を、１０ｇのシリカゲル（５０μｍ粒径、７０Å孔径）を予め充填したＢｏｎｄ  Ｅｌｕｔｅ（登録商標）チューブ（Ｖａｒｉａｎ製）（溶出液としてヘキサン中の酢酸エチルの３０％〜４０％勾配）を用いるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、固体として本発明の化合物である表題の化合物（９０ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．６（ｄ，１Ｈ），８．４（ｄ，１Ｈ），７．８（ｔ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），６．３（ｓ，１Ｈ），６．１７（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，６Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）。
【０２０３】
実施例５
３−（クロロメチル）−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−４−（４−フルオロフェニル）−６−フェニルピリダジン（化合物１４）の調製
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（４−フルオロフェニル）−６−メチル−３−フェニルピリダジン１−オキシド（すなわち、実施例３の生成物）（１００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の混合物にオキシ塩化リン（６ｍＬ）を添加した。この反応混合物を２時間の間還流で加熱し、減圧下で濃縮し、トルエンで希釈すると共に再度濃縮した。得られた材料をジクロロメタンと飽和重炭酸ナトリウム水溶液との間に分割し、層を分離し、および、水性層をジクロロメタンで抽出した。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム
水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮して、固体として本発明の化合物である表題の化合物（９０ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４（ｄ，２Ｈ），７．２（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），６．２（ｓ，１Ｈ），５．９（ｓ，２Ｈ），４．７（ｓ，２Ｈ），３．５（ｓ，６Ｈ）。
【０２０４】
実施例６
３−クロロ−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物４５）の調製
ステップＡ：１−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）エタノンの調製
マグネシウム削り屑（５．７ｇ、０．２ｍｏｌ）、ヨウ素（触媒量）および１，２−ジブロモエタン（２滴）のジエチルエーテル（１５０ｍＬ）中の混合物に、還流下で、１−（ブロモメチル）−２−フルオロベンゼン（３１．４５ｇ、０．１７ｍｏｌ）のジエチルエーテル（１４０ｍＬ）中の溶液を１０５分間かけて滴下した。この反応混合物を１０℃に冷却し、３，５−ジメトキシベンゾニトリル（２２．５１ｇ、０．１４ｍｏｌ）のジエチルエーテル（１３０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）中の溶液を滴下した。反応混合物を５時間の間還流で加熱し、次いで、室温で一晩静置させた。反応混合物を塩酸（１Ｎ、３００ｍＬ）、水（７５ｍＬ）、酢酸エチル（５００ｍＬ）およびさらなる塩酸（１Ｎ、２００ｍＬ）で希釈した。１時間攪拌した後、層を分離すると共に、水性層を酢酸エチルで抽出した（２回）。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサンで倍散して固体として表題の化合物を得た（３１．３ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４〜７．３（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．１７〜７．１０（ｍ，２Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ）。
【０２０５】
ステップＢ：２−ブロモ−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）エタノンの調製
１−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）エタノン（すなわち、ステップＡの生成物）（３１．３ｇ、０．１１ｍｏｌ）のクロロホルム（１２６ｍＬ）中の混合物に、銅（ＩＩ）ブロミド（５０．９７ｇ、０．２３ｍｏｌ）および酢酸エチル（１２６ｍＬ）を添加した。この反応混合物を、５時間の間還流で加熱し、室温に冷却し、および、焼結ガラスフリット漏斗中のＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土ろ過助剤）床を通してろ過すると共にＣｅｌｉｔｅ（登録商標）を熱い酢酸エチルですすいだ。この濾液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサンで倍散して固体として表題の化合物を得た（３２．７１ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．６（ｔ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１（ｓ，２Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），３．８（ｓ，６Ｈ）。
【０２０６】
ステップＣ：４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２（５Ｈ）−フラノンの調製
２−ブロモ−１−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）エタノン（すなわち、ステップＢの生成物）（９０．８１ｇ、０．２６ｍｏｌ）および２，４，６−トリフルオロベンゼン酢酸（４８．８８ｇ、０．２６ｍｏｌ）のアセトニトリル（６４３ｍＬ）中の混合物に、トリエチルアミン（６０．９５ｍＬ、０．４４ｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、３．５時間攪拌し、次いで、ＤＢＵ（８５．２６ｍＬ、０．５７ｍｏｌ）を添加した。１時間後、空気を反応混合物の表面下に１時間通気させた。反応混合物を塩酸（１Ｎ）で希釈し、層を分離し、および水性層を酢酸エチルで抽出した（３回）。組み合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（３回）、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、および、減圧下で濃縮した。得られた材料をヘキサンおよび酢酸エチルで倍散して白色の固体として表題の化合物を得た（６．３２ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．８（ｔ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｔ，１Ｈ），６．７０（ｔ，１Ｈ），６．４（ｄ，２Ｈ），６．３（ｓ，１Ｈ），４．３８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．５５（ｓ，６Ｈ）。
【０２０７】
ステップＤ：５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダゾンの調製
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−５−（２−フルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２（５Ｈ）−フラノン（すなわち、ステップＣの生成物）（３５．９９ｇ、６７．３ｍｍｏｌ）のエタノール（８０ｍＬ）中の混合物に、ヒドラジン一水和物（５ｍＬ、１０３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を還流で一晩加熱し、次いで、室温に冷却し、および、ろ過して白色の固体として表題の化合物を得た（２２．７１ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１１．８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ），６．９（ｔ，１Ｈ），６．６（ｍ，２Ｈ），６．２（ｓ，１Ｈ），６．０（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，６Ｈ）。
【０２０８】
ステップＥ：３−クロロ−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジンの調製
５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダゾン（すなわち、ステップＤの生成物）（４４．０ｇ、９６ｍｍｏｌ）およびオキシ塩化リン（２００ｍＬ）の混合物を１時間の間還流で加熱した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮し、トルエンで希釈すると共に、再度濃縮した（２回）。得られた材料を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液との間に分割し、層を分離し、および、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮した。得られた材料をヘキサンおよびジエチルエーテルで倍散して固体として表題の本発明の化合物を得た（４１．９１ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４（ｔ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ），６．９（ｔ，１Ｈ），６．６（ｍ，２Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），６．０（ｄ，２Ｈ），３．５３（ｓ，６Ｈ）。
【０２０９】
実施例７
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６−メチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物２４）の調製
３−クロロ−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（すなわち、実施例６、ステップＥの生成物）（４１．９ｇ、８８．２ｍｍｏｌ）のｐ−ジオキサン（４４０ｍＬ）中の混合物に、ジクロロ−［１，１’−ビス−（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン複合体（１：１）（７．２ｇ、９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（８６．２５ｇ、２６４．７ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリメチルボロキシン（１１．０８ｇ、８８．２ｍｏｌ）および水（４４ｍＬ）を添加した。この反応混合物を１時間の間還流で加熱し、次いで、室温に冷却した。反応混合物を酢酸エチルと水との間に分割し、層を分離し、および、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を飽和Ｎ，Ｎ
’−１，２−エタンジイルビス［Ｎ−（カルボキシ−メチル）−グリシン（ＥＤＴＡ）水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮した。得られた材料を酢酸エチル／ヘキサン中に溶解させ、および、酢酸エチル／ヘキサン（３０％）ですすがれる焼結ガラスフリット漏斗上のシリカゲル床を通してろ過した。この濾液を減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサンおよびジエチルエーテルで倍散すると共に、ろ過して、固体として本発明の化合物である表題の化合物を得た（２８．９１ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４（ｄ，２Ｈ），７．３〜７．２（ｍ，２Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ），６．９（ｔ，１Ｈ），６．９６（ｔ，２Ｈ），６．２（ｓ，１Ｈ），６．０（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，６Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）。
【０２１０】
実施例８
４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−３−メチルピリダジン（化合物２８）の調製
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６−メチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（すなわち、実施例７の生成物）（２００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のメタノール（１．２ｍＬ）中の混合物に、ナトリウムメトキシド（２５％溶液、１５ｍＬ、０．７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を６０℃で一晩加熱し、次いで、冷却し、ならびに、水および酢酸エチルで希釈した。層を分離すると共に、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮した。得られた材料をヘキサンおよびジエチルエーテルで倍散して、固体として本発明の化合物である表題の化合物（１４４ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），６．４（ｄ，２Ｈ），６．１９（ｓ，Ｈ），６．０７（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｓ，６Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ）。
【０２１１】
実施例９
３−［４−［５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−ピリダジニル］−３，５−ジフルオロフェノキシ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−プロパンアミン（化合物２９）の調製
３−（ジメチルアミノ）−１−プロパノール（７２ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の混合物に、水素化ナトリウム（鉱物油中に６０％、３０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）を添加した。１時間攪拌した後、４−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６−メチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン（すなわち、実施例７の生成物）（２００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、混合物を６０℃で一晩加熱した。反応混合物を冷却し、水および酢酸エチルで希釈し、層を分離した。水性層を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料を、カラムクロマトグラフィー（流出液としてヘキサン中、次いで、メタノール中に３０％酢酸エチル）によって精製して、油として本発明の化合物である表題の化合物（１００ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），６．４（ｄ，２Ｈ），６．１９（ｓ，Ｈ，６．０７（ｓ，２Ｈ），３．９（ｔ，２Ｈ），３．５２（ｓ，６Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．４（ｔ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），１．９（ｍ，２Ｈ）。
【０２１２】
実施例１０
４−（２−クロロ−３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６−メチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物３１）の調製
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６−メチル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−ピリダジン（すなわち、実施例７の生成物）（２００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（５ｍＬ）中の混合物に、Ｎ−クロロスクシンイミド（７１ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）および２，２’−（１，２−ジアゼンジイル）ビス［２−メチルプロパンニトリル］（ＡＩＢＮ）（触媒量）を添加した。この反応混合物を６０℃で一晩加熱し、次いで、冷却し、水および酢酸エチルで希釈した。層を分離すると共に、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮した。得られた材料を、カラムクロマトグラフィー（流出液としてヘキサン中の３０％酢酸エチル）により精製して、固体として本発明の化合物である表題の化合物（１００ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４（ｔ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．１（ｔ，１Ｈ），６．９（ｔ，１Ｈ），６．７〜６．６（ｍ，２Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ）。
【０２１３】
実施例１１
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−６−メトキシ−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物２６）の調製
３−クロロ−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（すなわち、実施例６、ステップＥの生成物）（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中の混合物に、ナトリウムメトキシド（５．４Ｍ、４１μＬ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を２時間の間還流で加熱し、次いで、さらなるナトリウムメトキシド（５．４Ｍ、８μＬ、０．０４ｍｍｏｌ）を添加した。追加の３時間還流で加熱した後、反応混合物を冷却すると共に、減圧下で濃縮した。得られた材料を、カラムクロマトグラフィー（流出液としてヘキサン中の酢酸エチルの５〜２０％勾配）により精製して、無色の油として本発明の化合物である表題の化合物（７４ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４０（ｔｄ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｔｄ，１Ｈ），６．９２（ｔｄ，１Ｈ），６．６２（ｍ，２Ｈ），６．２１（ｔ，１Ｈ），６．０５（ｄ，２Ｈ），３．５２（ｓ，６Ｈ）。
【０２１４】
実施例１２
４−（３，５−ジメトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニル）−５−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物２７）の調製
３−クロロ−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（すなわち、実施例６、ステップＥの生成物）（０．３９ｇ、０．８ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）中の混合物に、トリエチルアミン（０．２３ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）および炭素上に担持されたパラジウム（５０重量％水、１０％、４０ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）を添加した。反応容器を排気すると共に、窒素で（３回）、次いで、水素で（２回）再加圧した。次いで、水素で満たした風船を反応フラスコにつなぎ、反応混合物を室温で１．５時間攪拌した。反応混合物を焼結ガラスフリット漏斗上のＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土ろ過助剤）床を通してろ過すると共に、濾液を減圧下で濃縮した。得られた材料をジエチルエーテル中に溶解させ、水で洗浄し（２回）、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮した。得られた固体を、カラムクロマトグラフィー（流出液としてヘキサン中の酢酸エチルの１０〜２５％勾配）により精製して、白色の固体として本発明の化合物である表題の化合物を得た（０．２６ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．１８（ｔｄ，１Ｈ），６．９６（ｔｄ，１Ｈ），６．６８（ｍ，２Ｈ），６．２５（ｔ，１Ｈ），６．０６（ｄ，２Ｈ），４．２０（ｓ，３
Ｈ），３．５２（ｓ，６Ｈ）。
【０２１５】
実施例１３
３−クロロ−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−４−［２，４，６−トリフルオロ−３−（トリメチルシリル）フェニル］ピリダジン（化合物３８）の調製
３−クロロ−５−（３，５−ジメトキシフェニル）−６−（２−フルオロフェニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（すなわち、実施例６、ステップＥの生成物）（１４４ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の混合物に、−７０℃で、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（テトラヒドロフラン中に１Ｍ、５５０μＬ、０．５４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、−７０℃で１時間攪拌し、次いで、ギ酸エチル（５２ｍＬ、０．６３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物をゆっくりと室温に温めさせ、一晩攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液をこの反応混合物に添加し、この水性混合物をジエチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮した。得られた材料を、カラムクロマトグラフィー（流出液としてヘキサン中の酢酸エチルの５〜１５％勾配）により精製して、固体として本発明の化合物である表題の化合物（１６ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４３（ｔｄ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｔｄ，１Ｈ），６．９５（ｔ，１Ｈ），６．５８（ｔｄ，１Ｈ），６．２２（ｔ，１Ｈ），６．０３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，６Ｈ），０．２８（ｓ，９Ｈ）。
【０２１６】
実施例１４
３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）−５−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物４４）の調製
ステップＡ：エチルα−オキソ−１Ｈ−イミダゾールアセテートの調製
エチル塩化オキサリル（７５．７５ｇ、０．５５ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）中の混合物に、０℃で、ピラゾール（７６．６ｇ、１．１０ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４００ｍＬ）中の溶液を添加した。添加が完了したら、さらなるテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）を反応混合物に添加した。一晩攪拌した後、反応混合物をろ過すると共に、この濾液を減圧下で濃縮して、油として表題の化合物を得た（８９．９ｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．５４（ｓ，１Ｈ），７．６（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），４．５（ｑ，２Ｈ），１．４６（ｔ，３Ｈ）。
【０２１７】
ステップＢ：エチルα−オキソ−２，４，６−トリフルオロベンゼンアセテートの調製
１，３，５−トリフルオロベンゼン（１１．０ｇ、８３．６ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中の混合物に、−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中に２．５Ｍ、３５．２ｍＬ、８７．８ｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、−７８〜−６０℃で１時間攪拌し、次いで、反応混合物を、エチルα−オキソ−１Ｈ−イミダゾールアセテート（すなわち、ステップＡの生成物）（４５ｇ、２６７ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（３４０ｍＬ）の溶液に、反応温度を−６０℃未満に維持しながら添加した。この反応混合物をゆっくりと室温に温めさせ、１時間攪拌し、次いで、およそ０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液および酢酸エチルで希釈した。層を分離すると共に、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮した。得られた油を、カラムクロマトグラフィー（流出液としてヘキサン中の酢酸エチルの５〜３０％勾配）により精製して油として表題の化合物を得た（１３．４ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ６．７８（ｔ，２Ｈ），４．４（ｑ，２Ｈ），１．３９（ｔ，３Ｈ）。
【０２１８】
ステップＣ：エチルα−（ジブロモエチレン）−２，４，６−トリフルオロベンゼンアセテートの調製
トリフェニルホスフィン（１３．５６ｇ、５１．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の混合物に、０℃で、四臭化炭素（８．５７ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１６ｍＬ）中の溶液を添加した。この反応混合物を、３０分間０℃で攪拌し、次いで、エチルα−オキソ−２，４，６−トリフルオロベンゼンアセテート（すなわち、ステップＢの生成物）（３ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８ｍＬ）中の溶液を添加し、この混合物を室温に温めさせ、一晩攪拌した。反応混合物をヘキサンで希釈し、ろ過し、および、この濾液を減圧下で濃縮した。得られた油を、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン流出液）により精製して油として表題の化合物を得た（２．６７ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ６．７（ｔ，２Ｈ），４．２（ｑ，２Ｈ），１．２（ｔ，３Ｈ）。
【０２１９】
ステップＤ：４−ブロモ−５−（２−フルオロフェニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２（５Ｈ）−フラノンの調製
エチルα−（ジブロモエチレン）−２，４，６−トリフルオロベンゼンアセテート（すなわち、ステップＣの生成物）（４．５２ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（７８ｍＬ）中の混合物に、−７８℃で、塩化イソプロピルマグネシウム（ジエチルエーテル中に２Ｍ、６．１ｍＬ、１２．２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を、−１０〜５℃で３時間攪拌し、次いで、２−フルオロベンズアルデヒド（１．４７ｍＬ、１３．９ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（３ｍＬ）中の溶液を添加した。約２０分間の後、反応混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液および酢酸エチルで希釈した。層を分離すると共に、水性層を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサンで倍散して表題のものを固体として得た（２．８３ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ）７．２０（ｔ，１Ｈ）６．８（ｔ，２Ｈ）６．３５（ｓ，１Ｈ）。
【０２２０】
ステップＥ：５−（２−フルオロフェニル）−４−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２（５Ｈ）−フラノンの調製
４−ブロモ−５−（２−フルオロフェニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２（５Ｈ）−フラノン（すなわち、ステップＤの生成物）（１．０ｇ、２．７ｍｍｏｌ）のトルエン（１１ｍＬ）中の混合物に、５−メトキシピリジン−３−ボロン酸（０．９５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス−（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（９５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、セシウムフッ化物（１．０９ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリエチルベンゼンメタンアミニウムクロリド（３０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）および水（１１ｍＬ）を添加した。この反応混合物を還流で一晩加熱し、次いで、冷却し、および、酢酸エチルと水との間に分割した。層を分離し、水性層を酢酸エチルで抽出した（２回）。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮した。得られた油をカラムクロマトグラフィー（流出液としてヘキサン中の酢酸エチルの２０〜３０％勾配）により精製して油として表題の化合物を得た（１．３ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２（ｄ，１Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．１（ｄ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），６．９（ｓ，１Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．７（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ）。
【０２２１】
ステップＦ：５−（２−フルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−４−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２（５Ｈ）−フラノンの調製
５−（２−フルオロフェニル）−４−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２（５Ｈ）−フラノン（すなわち、ステップＥの生成物）（１．２ｇ、２．９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２００ｍＬ）中の溶液にＤａｒｃｏ（登録商標）Ｇ−６０（活性炭粉末、−１００メッシュ粒径）を添加し、この反応混合物を空気中で一晩攪拌した。反応混合物を、焼結ガラスフリット漏斗上のＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（珪藻土ろ過助剤）床を通してろ過すると共に、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を酢酸エチルですすいだ。濾液を減圧下で濃縮して、固体として表題の化合物を得た（０．８４ｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１（ｄ，１Ｈ），８．０（ｓ，１Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．２（ｔ，１Ｈ），７．１（ｄ，１Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），６．７（ｔ，２Ｈ），３．６（ｓ，３Ｈ）。
【０２２２】
ステップＧ：６−（２−フルオロフェニル）−５−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダゾンの調製
５−（２−フルオロフェニル）−５−ヒドロキシ−４−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２（５Ｈ）−フラノン（すなわち、ステップＦの生成物）（０．８４ｇ、１．９ｍｍｏｌ）のエタノール（１２ｍＬ）中の混合物に、ヒドラジン一水和物（１２３μＬ、２．５３ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を還流で一晩加熱した。室温に冷却した後、反応混合物をろ過して白色の固体として表題の化合物を得た（３５８ｍｇ）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．０（ｄ，１Ｈ），７．６（ｓ，１Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），７．２２〜７．２０（ｍ，３Ｈ），７．０（ｔ，１Ｈ），６．９（ｓ，１Ｈ），３．５（ｓ，３Ｈ）。
【０２２３】
ステップＨ：３−クロロ−６−（２−フルオロフェニル）−５−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジンの調製
６−（２−フルオロフェニル）−５−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダゾン（すなわち、ステップＧの生成物）（３５８ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）およびオキシ塩化リン（４ｍＬ）の混合物を還流で９０分間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、トルエンで希釈すると共に再度濃縮した。得られた材料を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液との間に分割し、層を分離すると共に水性層を酢酸エチルで抽出した（２回）。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、および、減圧下で濃縮した。得られた材料を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（流出液としてヘキサン中に３０％酢酸エチル）により精製して固体を得た。この固体をヘキサンで倍散して固体として本発明の化合物である表題の化合物（１８６ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．１（ｄ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），６．９（ｔ，１Ｈ），６．７（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ）。
【０２２４】
技術分野において公知である方法と共に、本明細書に記載の手法によって、表１〜５の以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が以下の表において用いられている：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、ＭｅＯはメトキシを意味し、ＣＮはシアノを意味し、および、Ｐｈはフェニルを意味する。
【０２２５】
【表１】
2012503659.tif 000020
【０２２６】
【表２】
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【０２２７】
【表３】
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【０２２８】
【表４】
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【０２２９】
【表５】
2012503659.tif 000024
【０２３０】
【表６】
2012503659.tif 000025
【０２３１】
【表７】
2012503659.tif 000026
【０２３２】
【表８】
2012503659.tif 000027
【０２３３】
【表９】
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【０２３４】
【表１０】
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【０２３５】
【表１１】
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【０２３６】
【表１２】
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【０２３７】
【表１３】
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【０２３８】
【表１４】
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【０２３９】
【表１５】
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【０２４０】
【表１６】
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【０２４１】
【表１７】
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【０２４２】
【表１８】
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【０２４３】
製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分と一緒に組成物、すなわち、製剤中の殺菌・殺カビ性活性成分として使用されるであろう。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。
【０２４４】
有用な製剤には液体および個体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体が含まれる。水性液体組成物の一般的種類は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的種類は、乳化可能な濃縮物、ミクロエマルジョン化可能な濃縮物、懸濁可能な濃縮物および油懸濁液である。
【０２４５】
固体組成物の一般的種類は、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、丸薬、パスタイル、タブレット、充填フィルム（シードコーティングを含む）等である。フィルム形成溶液または流動可能懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、シード処理に特に有用である。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。乳化可能な顆粒は乳化可能な濃縮物製剤と乾燥顆粒製剤の両方の利点を組み合わせたものである。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用可能である。
【０２４６】
噴霧可能な製剤を典型的に噴霧前に適切な培地に施すことができる。かかる液体および固体製剤は、噴霧媒体（通常水）中に容易に希釈されるように配合される。噴霧容積は１ヘクタールにつき約１〜数千リットルの範囲であるが、より典型的には１ヘクタールにつき約十〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中または土への適用による葉面処理のため、あるいは植物の成長媒体への適用のため、水または適切なもう１種の媒体とタンク混合が可能である。液体および乾燥製剤を、直接的に細流潅漑システムに計量することができ、また植え付けの間に溝に計量することができる。根および他の地下にある植物部分および／または葉の浸透移行性取り込みの発達を保護するために、植え付けの前にシード処理として液体および固体製剤を穀物および他の望ましい植物の種上に適用することができる。
【０２４７】
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
【０２４８】
【表１９】
2012503659.tif 000038
【０２４９】
固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、澱粉、デキストリン、砂糖（例えば、乳糖、ショ糖）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムのような粘土が含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【０２５０】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、通常のパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルのような酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンのような他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールのような直鎖、分枝鎖、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては、植物種および果物油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、胡麻油、コーン油（トウモロコシ油）、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ヤシ油およびパーム核油）動物由来脂肪（例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにそれらの混合物のような飽和および不飽和脂肪酸（典型的にＣ６〜Ｃ２２）のグリセリンエステルも挙げられる。液体希釈剤としては、脂肪酸が植物および動物供給源からのグリセリンエステルの加水分解によって得られ、そして蒸留によって精製可能なアルキル化脂肪酸（メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９５０に記載されている。
【０２５１】
本発明の固体および液体組成物は、しばしば１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性、ほとんどの場合低減させる。界面活性剤分子における親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。
【０２５２】
界面活性剤を、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、限定されないが、天然および合成アルコール（分枝鎖であっても直鎖であってもよい）をベースとし、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシレートのようなアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油のようなアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物からの製造される）のようなアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから製造される逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリンベース誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステル；ソルビタンエステルのような他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーのようなポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベース界面活性剤；ならびにショ糖エステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような砂糖誘導体も挙げられる。
【０２５３】
有用なアニオン性界面活性剤としては、限定されないが、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートのようなリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルのようなホスフェートエステル；タンパク質ベース界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタルレートのようなアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；濃縮ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分留された石油のスルホネート；スルホスクシネート；ならびにジアルキルスルホスクシネート塩のようなスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が挙げられる。
【０２５４】
有用なカチオン性界面活性剤としては、限定されないが、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアミン；アミンアセテートおよびジアミン塩のようなアミン塩；四級塩、エトキシル化四級塩およびジ四級塩のような四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシドが挙げられる。
【０２５５】
また非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物も本組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推薦される使用については、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６４；ならびにＡ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９８７を含む様々な公表された文献に開示される。
【０２５６】
本発明の組成物はまた、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を含有し得る（これらのいくつかは固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。かかる製剤補助材料および添加剤は、ｐＨ（緩衝液）、加工間の発泡（ポリオルガノシロキサンのような消泡剤）、活性成分の沈殿（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物の成長（抗微生物剤）、製品の冷凍（不凍液）、着色剤（染料／顔料分散剤）、ウォッシュオフ（フィルムフォーマーまたはステッカー）、蒸発（蒸発抑制剤）ならびに他の製剤特性を制御し得る。フィルムフォーマーとしては、例えば、ポリビニルアセテート、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤補助材料および添加剤の例は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ならびに国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。
【０２５７】
式１の化合物およびいずれかの他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体または乾燥希釈剤中で粉砕することにより本組成物中に組み込まれる。成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。乳化可能な濃縮物としての使用が意図される液体組成物の溶媒が水非混合性である場合、乳化剤は、典型的に水での希釈時に活性含有溶媒を乳化するために添加される。２，０００μmまでの粒径を有する活性成分スラリーはメディアミルを使用して湿式粉砕が可能であり、３μｍ未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーを仕上げられた懸濁液濃縮物へと製造することができ（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）、または噴霧乾燥によって水分散性顆粒へとさらに加工することができる。乾燥性座位は、通常、乾燥粉砕工程を必要とする。それによって２〜１０μｍ範囲の平均粒径がもたらされる。ブレンドおよび通常、（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどで）粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。
【０２５８】
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅにおける「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ  −Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ、Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ、Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、１９６１、第８１〜９６頁；Ｈａｎｃｅら、Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ、２０００も参照のこと。
【０２５９】
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｂにおける化合物を指す。さらなる詳細がなくても、前述の記載を用いる当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示として解釈されるべきであり、かつ、如何様にも開示を制限するものではない。割合は、他に明記されていない限り重量当たりである。
【０２６０】
【表２０】
2012503659.tif 000039
【０２６１】
【表２１】
2012503659.tif 000040
【０２６２】
【表２２】
2012503659.tif 000041
【０２６３】
【表２３】
2012503659.tif 000042
【０２６４】
【表２４】
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【０２６５】
【表２５】
2012503659.tif 000044
【０２６６】
【表２６】
2012503659.tif 000045
【０２６７】
本発明の化合物は植物病害防除剤として有用である。従って、本発明は、保護されるべき植物もしくはその一部または保護されるべき植物種子に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含む殺菌・殺カビ性組成物を適用する工程を含む菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物および／または組成物は、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）および不完全菌（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）類の広範囲の菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる病害の防除をもたらす。それらは広範囲の植物病害、特に観葉植物、芝、野菜、圃場、穀類および果実作物の葉面病原体を防除する際に有効である。これらの病原体としては以下が挙げられる：フィトフトラ  インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ  メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラ  パラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラ  シンナモニ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｎｉ）、およびフィトフトラ  カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）のようなフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウム  アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）のようなピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ならびにプラズモパラ  ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属（ペロノスポラ  タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）およびペロノスポラ  パラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属（プソイドペロノスポラ  クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）およびブレミナ  ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）のようなツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科の病害を含む卵菌；アルタナリア  ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）およびアルタラニア  ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）のようなアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病害；ガイグナルディア  ビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌ）のようなガイグナルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病害；ベンツリア  イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）のようなベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病害；セプトリア  ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリア  トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）のようなセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病害；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属（エリシフェ  グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびエリシフェ  ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラ  ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカ  フリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）およびポドスファエラ  ルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔ��ｉｃｈａ）のようなウドンコ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ）病害；プソイドセルコスポレラ  ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）；ボトリティス  シネレア（Ｂｏｔｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）のようなボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病害；モニリニア  フルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）；スクレロティニア  スクレロティロルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）のようなスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病害；マグナポルテ  グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；ホモプシス  ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ヘルミンソスポリウム  トリティシ  レペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）のようなヘルミンソスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病害；ピレノホラ  テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）；グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリチュム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）属（例えばコレトトリチュム  グラミニコーラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびコレトトリチュム  オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ））のような炭疽病（ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）病害；ならびにゲーウマノミセス  グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）を含む子嚢菌；プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属（例えば、プッシニア  レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア  ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニア  ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア  グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニア  アラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ））によって引き起こされるさび（ｒｕｓｔ）病害；ヘミレイア  バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ならびにファコプソラ  パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）；リゾコトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属（例えば、リゾコトニア  ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））；フザリウム  ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウム  グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、およびフザリウム  オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）のようなフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病害；ベルティシリウム  ダーリエア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）；スクレロティウム  ロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウム  セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウム  ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ  アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラ  ベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）を含む他の病原体；ならびにこれらの病原体に密接に関連する他の属および種。それらの殺菌・殺���ビ活性に加えて、組成物または組み合わせは、エルウィニア  アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナス  カムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、プソイドモナス  シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ）、および他の関連種のようなバクテリアに対しても活性を有する。
【０２６８】
植物病害防除は通常、感染の前または後のいずれかに、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または球根のような保護されるべき植物の一部に、あるいは保護されるべき植物が成長している培地（土壌または砂）に、有効量の本発明の化合物を適用することによって達成される。化合物を種子に適用して種子および種子から発芽する実生を保護することもできる。また植物の治療のため、化合物を灌漑水を通して適用することもできる。
【０２６９】
これらの化合物の適用率は多くの環境要因により影響され得、かつ実際の使用条件下で決定されなければならない。活性成分約１ｇ／ｈａ未満から約５，０００ｇ／ｈａの率で処理する場合、通常、葉面を保護することができる。種子１キログラムに対して約０．１ｇから約１０ｇの率で処理する場合、通常、種子および実生を保護することができる。
【０２７０】
本発明の化合物はまた、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的に有効な成分、または、昆虫病原性バクテリア、ウイルスもしくは真菌を含む１種または複数種の他の生物学的に有効な成分または薬剤と混合されて、さらに広い範囲の農学的保護をもたらす多成分有害生物防除剤を形成することが可能である。それ故、本発明はまた、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物、ならびに、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な成分または薬剤を含む組成物に関し、さらに、少なくとも１種の界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤を含むことが可能である。他の生物学的に有効な成分または薬剤は、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物に配合されることが可能である。本発明の混合物について、１種または複数種の他の生物学的に有効な成分または薬剤を式１の化合物と一緒に配合して予混合物を形成することが可能であり、または、１種または複数種他の生物学的に有効な成分または薬剤を式１の化合物とは個別に配合して、この配合物を適用の前に一緒に混合すること（例えば、噴霧タンク中で）、または、代替的に、順次に適用することが可能である。
【０２７１】
注目すべきは、式１の化合物に追加して、クラス（１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤；（２）ジカルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（３）脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤；（４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤；（６）リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤；（７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤；（９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤；（１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤；（１１）キノン外部阻害（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤；（１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤；（１３）キノリン殺菌・殺カビ剤；（１４）脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤；（１５）メラニン生合成抑制−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤；（１６）メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤；（１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤；（１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤；（１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤；（２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤；（２１）キノン内部阻害（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤；（２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（２３）エノピラヌロン酸抗菌性殺菌・殺カビ剤；（２４）ヘキソピラノシル抗菌性殺菌・殺カビ剤；（２５）グルコピラノシル抗菌性：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤；（２６）グルコピラノシル抗菌性：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤；（２７）シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤；（２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤；（２９）酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤；（３０）有機錫殺菌・殺カビ剤；（３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤；（３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤；（３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤；（３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤；（３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤；（３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤；（３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤；（３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤；（４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤；（４１）テトラサイクリン抗菌性殺菌・殺カビ剤；（４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤；（４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（４４）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤；（４５）多部位接触活性殺菌・殺カビ剤；（４６）クラス（１）〜（４５）以外の殺菌・殺カビ剤；ならびに、クラス（１）〜（４６）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む組成物である。
【０２７２】
これらのクラスの殺菌・殺カビ性化合物のさらなる記載が以下に供されている。
【０２７３】
（１）「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１）は、微小管会合の最中にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内での輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルが挙げられる。
【０２７４】
（２）「ジカルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２）は、ＮＡＤＨチトクロムｃレダクターゼへの干渉を介して真菌における脂質過酸化を阻害すると提言されている。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
【０２７５】
（３）「脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３）は、ステロール産生に関与するＣ１４−デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールがメンブラン構造および機能のために必要とされ、これにより、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、数々の化学的クラスに分類される：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、イマザリル、オキスポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモルおよびヌアリモルが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究は、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋらにより、Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（編），Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９５年，２０５〜２５８ページに記載されている上述の殺菌・殺カビ剤のすべてがＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることを示した。
【０２７６】
（４）「フェニルアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４）は、卵菌真菌におけるＲＮＡポリメラーゼの特定的抑制剤である。これらの殺菌・殺カビ剤に露出された感受性真菌は、ウリジンをｒＲＮＡに組み込む能力の低下を示す。感受性の真菌の成長および発生は、このクラスの殺菌・殺カビ剤への露出により妨げられる。フェニルアミド殺菌・殺カビ剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシルおよびメタラキシル−Ｍ／メフェノキサムが挙げられる。オキサゾリジノンとしては、オキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしては、オフレースが挙げられる。
【０２７７】
（５）「アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード５）は、ステロール生合成経路、Δ８→Δ７イソメラーゼおよびΔ１４レダクターゼにおける２つの標的部位を阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および機能のために必要であり、これにより、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（非ＤＭＩステロール生合成抑制剤としても公知である）としては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペラジンとしては、フェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしては、スピロキサミンが挙げられる。
【０２７８】
（６）「リン脂質生合成抑制剤殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード６）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。リン脂質生合成殺菌・殺カビ剤としては、ホスホロチオレートおよびジチオラン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エディフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしては、イソプロチオランが挙げられる。
【０２７９】
（７）「カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード７）は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素、すなわち、琥珀酸塩脱水素酵素を撹乱することにより、複合体ＩＩ（琥珀酸塩脱水素酵素）真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は真菌類のＡＴＰ形成を妨げ、それ故、成長および繁殖を阻害する。カルボキサミド殺菌・殺カビ剤としては、ベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾールカルボキサミドおよびピリジンカルボキサミドが挙げられる。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしては、フェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、チフルザミドが挙げられる。ピラゾールカルボキサミドとしては、フラメトピル、ペンチオピラド、ビキサフェン、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしては、ボスカリドが挙げられる。
【０２８０】
（８）「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード８）は、アデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモールが挙げられる。
【０２８１】
（９）「アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害すると共に、感染の最中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を撹乱すると提案されている。例としては、シプロジニル、メパニピルムおよびピリメタニルが挙げられる。
【０２８２】
（１０）「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１０）は、β−チューブリンに結合すると共に微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内での輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ジエトフェンカルブが挙げられる。
【０２８３】
（１１）「キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン外部」（Ｑｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は真菌の正常な成長および発生を妨げる。キノン外部阻害剤殺菌・殺カビ剤（ストロビルリン殺菌・殺カビ剤としても公知である）としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシミノアセテート、オキシミノアセタミド、オキサゾリジンジオン、ジヒドロジオキサジン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）およびピコキシストロビンが挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビンが挙げられる。オキシミノアセテートとしては、クレソキシム−メチルおよびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシミノアセタミドとしては、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、α−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］−イミノ］−メチル］−ベンゼンアセタミドおよび２−［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］−アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミドが挙げられる。オキサゾリジン−ジオンとしては、ファモキサドンが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしては、フルオキサストロビンが挙げられる。イミダゾリノンとしては、フェンアミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしては、ピリベンカルブが挙げられる。
【０２８４】
（１２）「フェニルピロール殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達系に関連するＭＡＰタンパク質キナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
【０２８５】
（１３）「キノリン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１３）は、初期細胞シグナリングにおけるＧ−タンパク質に作用することによりシグナル伝達を阻害すると提案されている。これらは、ウドンコ病の原因となる真菌における発芽および／または付着器形成に干渉すると見られている。キノキシフェンが、このクラスの殺菌・殺カビ剤の例である。
【０２８６】
（１４）「脂質過酸化抑制剤殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１４）は、真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提案されている。エトリジアゾールなどのこのクラスの構成要素はまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスにも作用し得る。脂質過酸化殺菌・殺カビ剤としては、芳香族炭素および１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。芳香族炭素殺菌・殺カビ剤としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルコホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤としては、エトリジアゾールが挙げられる。
【０２８７】
（１５）「メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタレン還元ステップを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとしては、フサライドが挙げられる。ピロロキノリノンとしては、ピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしては、トリシクラゾールが挙げられる。
【０２８８】
（１６）「メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしては、カプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしては、ジクロシメットが挙げられる。プロピオンアミドとしては、フェノキサニルが挙げられる。
【０２８９】
（１７）「ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１７）は、ステロール産生に関与するＣ４−デメチラーゼを阻害する。例としては、フェンヘキサミドが挙げられる。
【０２９０】
（１８）「スクアレン−エポキシダーゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１８）は、エルゴステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および機能のために必要であり、これにより、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。スクアレン−エポキシダーゼ抑制剤殺菌・殺カビ剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。チオカルバメートとしては、ピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。
【０２９１】
（１９）「ポリオキシン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１９）は、キチンシンターゼを阻害する。例としては、ポリオキシンが挙げられる。
【０２９２】
（２０）「フェニル尿素殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２０）は、細胞分裂に作用すると提案されている。例としては、ペンシクロンが挙げられる。
【０２９３】
（２１）「キノン内部阻害（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２１）は、ユビキノールレダクターゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ１複合体の「キノン内部」（Ｑｉ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン内部阻害殺菌・殺カビ剤としては、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シアノイミダゾールとしては、シアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしては、アミスルブロムが挙げられる。
【０２９４】
（２２）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２２）は、β−チューブリンに結合すると共に微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内での輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ゾキサミドが挙げられる。
【０２９５】
（２３）「エノピラヌロン酸抗菌性殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２３）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ブラストサイジン−Ｓが挙げられる。
【０２９６】
（２４）「ヘキソピラノシル抗菌性殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２４）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、カスガマイシンが挙げられる。
【０２９７】
（２５）「グルコピラノシル抗菌性：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２５）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ストレプトマイシンが挙げられる。
【０２９８】
（２６）「グルコピラノシル抗菌性：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２６）は、イノシトール生合成経路におけるトレハラーゼを阻害する。例としては、バリダマイシンが挙げられる。
【０２９９】
（２７）「シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２７）としてはシモキサニルが挙げられる。
【０３００】
（２８）「カルバメート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２８）は、真菌の成長の多部位抑制剤であるとみなされる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜浸透性を撹乱すると提案されている。プロパマカルブ、塩酸プロパマカルブ、ヨードカルブ、およびプロチオカルブがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。
【０３０１】
（２９）「酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２９）は、脱共役酸化性リン酸化により真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。このクラスとしては、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、フェリムゾンなどのピリミドンヒドラダゾン、ならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルが挙げられる。
【０３０２】
（３０）「有機錫殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３０）は、酸化性リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例としては、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズおよびトリフェニルスズヒドロキシドが挙げられる。
【０３０３】
（３１）「カルボン酸殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼタイプＩＩ（ギラーゼ）に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキソリン酸が挙げられる。
【０３０４】
（３２）「芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用すると提案されている。芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤としては、イソオキサゾールおよびイソチアゾロン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられると共に、イソチアゾロンとしてはオクチリノンが挙げられる。
【０３０５】
（３３）「ホスホネート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３３）としては、リン酸、および、ホセチル−アルミニウムを含むその種々の塩が挙げられる。
【０３０６】
（３４）「フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３４）としては、テクロフタラムが挙げられる。
【０３０７】
（３５）「ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３５）としては、トリアゾキシドが挙げられる。
【０３０８】
（３６）「ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３６）としては、フルスルファミドが挙げられる。
【０３０９】
（３７）「ピリダジノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３７）としては、ジクロメジンが挙げられる。
【０３１０】
（３８）「チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３８）は、ＡＴＰ産生に作用すると提案されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。
【０３１１】
（３９）「ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３９）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害すると共に、ジフルメトリンを含む。
【０３１２】
（４０）「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４０）は、リン脂質生合成および細胞壁沈着を阻害すると提案されている。これらのプロセスの阻害は、目標真菌類の成長を妨げて死をもたらす。カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤としては、桂皮酸アミド、バリンアミドカルバメートおよびマンデル酸アミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフおよびフルモルフが挙げられる。バリンアミドカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブおよびバリフェナルが挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロパミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。
【０３１３】
（４１）「テトラサイクリン抗菌性殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４１）は、複合体１ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（ＮＡＤＨ）オキシドレダクターゼに作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。
【０３１４】
（４２）「チオカルバメート殺菌・殺カビ剤（ｂ４２）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４２）としては、メタスルホカルブが挙げられる。
【０３１５】
（４３）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化により真菌の成長を阻害する。例としては、フルオピコリドおよびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）などのアシルピコリド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。
【０３１６】
（４４）「宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＰ）は、宿主植物防御メカニズムを誘起する。宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤としては、ベンゾ−チアジアゾール、ベンズイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンゾ−チアジアゾールとしては、アシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンズイソチアゾールとしては、プロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール−カルボキサミドとしては、チアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。
【０３１７】
（４５）「多部位接触殺菌・殺カビ剤」は、多数の作用部位を介して真菌性の成長を阻害すると共に、接触／予防活性を有する。このクラスの殺菌・殺カビ剤としては：（４５．１）「銅殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ１）」、（４５．２）「硫黄殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ２）、（４５．３）「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ３）、（４５．４）「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ４）、（４５．５）「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ５）、（４５．６）「スルファミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ６）、（４５．７）「グアニジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ７）、（４５．８）「トリアジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ８）および（４５．９）「キノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ９）が挙げられる。「銅殺菌・殺カビ剤」は、銅を、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で含有する無機化合物であり；例としては、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が挙げられ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物が含まれる。「硫黄殺菌・殺カビ剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり；例としては、元素硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」はジチオカルバメート分子部分を含有し；例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マンネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」はフタルイミド分子部分を含有し；例としては、ホルペット、キャプタンおよびカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」はクロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有し；例としてはクロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺菌・殺カビ剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリフルアニドが挙げられる。「グアニジン殺菌・殺カビ剤」としては、ドジン、グアザチン、イミノクタジンアルベシレートおよびイミノクタジントリアセテートが挙げられる。「トリアジン殺菌・殺カビ剤」としては、アニラジンが挙げられる。「キノン殺菌・殺カビ剤」としては、ジチアノンが挙げられる。
【０３１８】
（４６）「クラス（１）〜（４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤」としては、作用機構が未知であり得る一定の殺菌・殺カビ剤が挙げられる。これらとしては：（４６．１）「チアゾールカルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ５）、（４６．２）「フェニル−アセトアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ６）、（４６．３）「キナゾリノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ７）および（４６．４）「ベンゾフェノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ  Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｃｔｉｏｎ  Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ８）が挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、エタボキサムが挙げられる。フェニル−アセタミドとしては、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］ベンゼンアセタミドが挙げられる。キナゾリノンとしては、プロキナジドおよび２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンが挙げられる。ベンゾフェノンとしては、メトラフェノンが挙げられる。（ｂ４６）クラスとしてはまた、ベトキサジン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ピロールニトリン、キノメチオネート、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシ−フェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）−アミノ］−ブタンアミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾ−リジニルリデン］アセトニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロ−フェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［［（シクロプロピル−メトキシ）−アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセタミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロ−メチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミド−アミドおよび１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オンが挙げられる。
【０３１９】
従って、注目すべきは、式１の化合物、および、上記のクラス（１）〜（４６）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む混合物（すなわち組成物）である。また、注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）を含むと共に、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分をさらに含む組成物である。特に注目すべきは、式１の化合物と、クラス（１）〜（４６）に関連して上記に列挙された特定の化合物の群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む混合物（すなわち組成物）である。また、特に注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）を含むと共に、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の界面活性剤をさらに含む組成物である。
【０３２０】
本発明の化合物を配合することが可能である他の生物学的に有効な成分または薬剤の例は：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）−カルボニル］−フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール（ＤＰＸ−Ｅ２Ｙ４５）、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ  ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）、および、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシンなどの昆虫病原性バクテリアを含む生物剤（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性菌；ならびに、バキュロウイルスを含む昆虫病原性ウイルス、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなどの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）；ならびに、ＣｐＧＶなどの顆粒病ウ��ルス（ＧＶ）である。
【０３２１】
本発明の化合物およびその組成物を、有害無脊椎生物に対するタンパク質毒性（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に適用することができる。外因的に適用された本発明の殺菌・殺カビ性化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
【０３２２】
農学的保護剤（すなわち殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学的薬剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００３年およびＴｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００１年が挙げられる。
【０３２３】
これらの種々の混合相手の１種または複数種が用いられる実施形態については、これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）の重量比である。当業者は、単純な実験を通して、所望の生物学的活性範囲のために必要な有効成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、防除される病害の範囲を、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて拡大し得ることが明らかであろう。
【０３２４】
一定の事例において、本発明の化合物と他の生物学的に有効な（特に殺菌・殺カビ性）成分または薬剤（すなわち有効成分）との組み合わせは、相加的を超える（すなわち相乗的）効果をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ環境中に放出される有効成分の量を低減することが常に望ましい。殺菌・殺カビ性有効成分の相乗作用が農業経済学的に充分なレベルの真菌性防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産費用の削減および環境的負荷の低減に有利であることが可能である。
【０３２５】
注目すべきは、式１の化合物と少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の殺菌・殺カビ性有効成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性有効成分との組み合わせが、耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の追加の殺菌・殺カビ性有効成分を生物学的に有効な量でさらに含むことが可能である。
【０３２６】
特に注目すべきは、式１の化合物に追加して、（１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤；（２）シモキサニル；（３）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（４）ピリミジノン殺菌・殺カビ剤；（５）クロロタロニル；（６）真菌性ミトコンドリア呼吸系電子移動部位の複合体ＩＩで作用するカルボキサミド；（７）キノキシフェン；（８）メトラフェノン；（９）シフルフェナミド；（１０）シプロジニル；（１１）銅化合物；（１２）フタルイミド殺菌・殺カビ剤；（１３）ホセチル−アルミニウム；（１４）ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤；（１５）シアゾファミド；（１６）フルアジナム；（１７）イプロバリカルブ；（１８）プロパモカルブ；（１９）バリダマイシン；（２０）ジクロロフェニルジカルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（２１）ゾキサミド；（２２）フルオピコリド；（２３）マンジプロパミド；（２４）リン脂質生合成および細胞壁沈着に作用するカルボン酸アミド；（２５）ジメトモルフ；（２６）非ＤＭＩステロール生合成抑制剤；（２７）ステロール生合成におけるデメチラーゼの抑制剤；（２８）ｂｃ１複合体殺菌・殺カビ剤；ならびに、（１）〜（２８）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物である。
【０３２７】
殺菌・殺カビ性化合物のクラスのさらなる記載が以下になされている。
【０３２８】
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤（群（４））としては、式Ａ１の化合物
【化１８】
2012503659.tif 000046
が挙げられ、式中、Ｍは縮合フェニル、チオフェンまたはピリジン環を形成し；Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ１２はＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；Ｒ１３はハロゲンであり；ならびに、Ｒ１４は水素またはハロゲンである。
【０３２９】
ピリミジノン殺菌・殺カビ剤は、国際公開第９４／２６７２２号パンフレットおよび米国特許第６，０６６，６３８号明細書、同第６，２４５，７７０号明細書、同第６，２６２，０５８号明細書および同第６，２７７，８５８号明細書に記載されている。注目すべきは、群：６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン（プロキナジド）、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピル−チエノ−［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、７−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６，７−ジブロモ−２−プロポキシ−３−プロピル−チエノ−［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、および３−（シクロプロピルメチル）−６−ヨード−２−（プロピル−チオ）−ピリド−［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンから選択されるピリミジノン殺菌・殺カビ剤である。
【０３３０】
ステロール生合成抑制剤（群（２７））は、ステロール生合成経路において酵素を阻害することにより真菌を防除する。デメチラーゼ−阻害殺菌・殺カビ剤は、真菌におけるステロールへの前駆体であるラノステロールまたは２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位での脱メチル化の阻害が関与する、共通の作用部位を真菌性ステロール生合成経路において有する。この部位で作用する化合物は、度々、デメチラーゼ抑制剤、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤、またはＤＭＩと称される。デメチラーゼ酵素は、時々、生化学文献においては、チトクロムＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む他の名称で称される。デメチラーゼ酵素は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９２年，２６７，１３１７５〜７９ページおよびその中で引用されている文献中に記載されている。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、数々の化学的クラスに分類される：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキスポコナゾール、プロクロラズおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしては、トリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究が、上述の殺菌・殺カビ剤のすべてが、Ｍｏｄｅｒｎ  Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ  ｏｆ  Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（編），Ｇｕｓｔａｖ  Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９５年，２０５〜２５８ページにおいてＫ．Ｈ．Ｋｕｃｋらによって記載されているＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることを示した。
【０３３１】
ｂｃ１複合体殺菌・殺カビ剤（群２８）は、ミトコンドリア呼吸鎖におけるｂｃ１複合体を阻害する殺菌・殺カビ性作用機構を有する。このｂｃ１複合体は、度々、生化学文献においては、電子移動鎖の複合体ＩＩＩ、およびユビヒドロキノン：チトクロムｃオキシドレダクターゼを含む他の名称によって称される。この複合体は、酵素番号（Ｅｎｚｙｍｅ  Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ  ｎｕｍｂｅｒ）ＥＣ１．１０．２．２によって固有に識別される。ｂｃ１複合体は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．、１９８９年、２６４、１４５４３〜４８ページ；Ｍｅｔｈｏｄｓ  Ｅｎｚｙｍｏｌ．、１９８６年、１２６、２５３〜７１ページ；ならびにその中で引用されている文献に記載されている。アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビンおよびトリフロキシストロビンなどのストロビルリン殺菌・殺カビ剤が、この作用機構を有することで知られている（Ｈ．Ｓａｕｔｅｒら、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．、１９９９年、３８、１３２８〜１３４９ページ）。ミトコンドリア呼吸鎖におけるｂｃ１複合体を阻害する他の殺菌・殺カビ性化合物としては、ファモキサドンおよびフェンアミドンが挙げら
れる。
【０３３２】
アルキレンビス（ジチオカルバメート）（群（１））としては、マンコゼブ、マンネブ、プロピネブおよびジネブなどの化合物が挙げられる。フェニルアミド（群（３））としては、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシルおよびオキサジキシルなどの化合物が挙げられる。カルボキサミド（群（６））としては、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド、ペンチオピラドおよびＮ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット）などの化合物が挙げられると共に、これらは、呼吸系電子移動鎖における複合体ＩＩ（琥珀酸塩脱水素酵素）を撹乱させることによりミトコンドリアの機能を阻害すると知られている。銅化合物（群（１１））としては、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの化合物が挙げられる。フタルイミド（群（１２））としては、ホルペットおよびキャプタンなどの化合物が挙げられる。ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤（群（１４））としては、ベノミルおよびカルベンダジムが挙げられる。ジクロロフェニルジカルボキサミド殺菌・殺カビ剤（群（２０））としては、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、イソバレジオン、ミクロゾリン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
【０３３３】
非ＤＭＩステロール生合成抑制剤（群（２６））としては、モルホリンおよびピペリジン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンおよびピペラジンは、ＤＭＩステロール生合成（群（２７））によって達成される阻害よりも遅れてステロール生合成経路におけるステップを阻害すると示されているステロール生合成抑制剤である。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペラジンとしては、フェンプロピジンが挙げられる。
【０３３４】
さらに注目すべきは、式１の化合物と、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、カルベンダジム、クロロタロニル、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドン、プロクロラズ、ペンチオピラドおよびボスカリド（ニコビフェン）との組み合わせである。
【０３３５】
本発明の化合物と、群：アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルシラゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドンおよびペンチオピラドから選択される殺菌・殺カビ剤との混合物が、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害のより良好な防除（例えば、より低い使用割合または防除される植物病原体のより幅広い範囲）または耐性管理に好ましい。特に好ましい混合物（化合物番号は、索引表Ａ中の化合物を指す）は、以下の群から選択される：化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とアゾキシストロビンとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とクレソキシム−メチルとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とトリフロキシストロビンとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とピコキシストロビンとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とジモキシストロビンとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とメトミノストロビン／フェノミノストロビンとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とキノキシフェンとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とメトラフェノンとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とシフルフェナミドとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とフェンプロピジンとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とフェンプロピモルフとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とシプロコナゾールとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とエポキシコナゾールとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とフルシラゾールとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とメトコナゾールとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とプロピコナゾールとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とプロキナジドとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とプロチオコナゾールとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とテブコナゾールとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とトリチコナゾールとの組み合わせ、化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とファモキサドンとの組み合わせ、および化合物２、化合物７、化合物９、化合物１５、化合物１８、化合物２４、化合物２５、化合物２６、化合物２８、化合物３０、化合物３１、化合物３５、化合物３６または化合物３７とペ
ンチオピラドとの組み合わせ。
【０３３６】
有効な防除に必要な適用量（すなわち「生物学的に有効な量」）は、防除される植物病害、場所、時季、宿主作物、周囲水分、温度等などの要因に応じることとなる。当業者は、単純な実験を通して、所望のレベルの植物病害防除に必要な生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。
【０３３７】
以下のテストは、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力を実証する。しかしながら、化合物によって得られる病原体防除保護はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａを参照のこと。１Ｈ  ＮＭＲデータについては索引表Ｂを参照のこと。以下の略語が索引表において用いられている：Ｍｅはメチルであり、ＭｅＯはメトキシであり、および、Ｐｈはフェニルである。略記「Ｃｍｐｄ．」は「化合物」を意味すると共に、略記「Ｅｘ．」は「実施例」を意味し、これは、どの実施例においてその化合物が調製されているかを示す数が続く。
【０３３８】
【表２７】
2012503659.tif 000047
【０３３９】
【表２８】
2012503659.tif 000048
【０３４０】
【表２９】
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【０３４１】
【表３０】
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【０３４２】
【表３１】
2012503659.tif 000051
【０３４３】
本発明の生物学的実施例
テストＡ〜Ｆ用のテスト懸濁液を調製する一般的な手法：テスト化合物を、先ず、最終体積の３％に等しい量のアセトン中に溶解させ、次いで、所望の濃度（ｐｐｍ）で、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（５０／５０混合比）中に懸濁させた。次いで、得られたテスト懸濁液をテストＡ〜Ｆにおいて用いた。テスト懸濁液を、テスト植物に流出点まで噴霧した。すべての結果は、４０ｐｐｍを示す「＊」が続いている場合を除き、２００ｐｐｍ（５００ｇ／ｈａの使用量に等しい）に対してである。
【０３４４】
テストＡ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、エリシフェ  グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）（コムギウドンコ病の病因）の胞子粉剤を播種し、グロースチャンバにおいて２０℃で８日間インキュベートし、その後、視覚的な病害評価を行った。
【０３４５】
テストＢ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉さび病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバーに７日間移し、その後、視覚的な病害評価を行った。
【０３４６】
テストＣ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、セプトリア  トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ葉枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で４８時間インキュベートし、２０℃のグロースチャンバにさらに１９日間移し、その後、視覚的な病害評価を行った。
【０３４７】
テストＤ
テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、コムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）（コムギふ枯病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバーに７日間移し、その後、視覚的な病害評価を行った。
【０３４８】
テストＥ
テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、ジャガイモ夏疫病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）（トマト夏疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２７℃で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバーに５日間移し、その後、視覚的な病害評価を行った。
【０３４９】
テストＦ
テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、ボトリティス  シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）（トマトボトリティスの病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で４８時間インキュベートし、次いで、２４℃のグロースチャンバに３日間移し、その後、視覚的な病害評価を行った。
【０３５０】
テストＡ〜Ｆについての結果が表Ａに示されている。表中、１００の評価は１００％病害防除を示すと共に、０の評価は病害防除がないことを示す（対照と比して）。ダッシュ（−）は、テスト結果がないことを示す。すべての結果は、４０ｐｐｍを示す「＊」が続いていない限り、２００ｐｐｍについてである。
【０３５１】
【表３２】
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【０３５２】
【表３３】
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【国際調査報告】
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2012503659.tif 000057
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