【手続補正書】
【提出日】平成21年1月23日(2009.1.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ:
【化１】
2008508351.tif 000001
［式中、
Ar1はC6-10アリールであり、該C6-10アリールは−Ｒ、−NO2、−OR、−Cl、−Br、−Ｉ、−Ｆ、−CF3、−OCF3、−C(＝O)R、−C(＝O)OH、−NH2、−SH、−NHR、−NRR、−SR、−SO3H、−SO2R、−SO2NRR、−S(＝O)R、−CN、−OH、−C(＝O)OR、−C(＝O)NRR、−NRC(＝O)R、および−NRC(＝O)−ORから選択される１またはそれ以上の基で場合により置換され、ここでＲは独立して、水素、C3-6シクロアルキル、C3-6ヘテロシクリル、フェニル、ベンジル、C1-6アルキルまたはC2-6アルケニルであり、そしてここで該Ｒはさらにメチル、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される１またはそれ以上の基で場合により置換されるか、またはAr1は
【化２】
2008508351.tif 000002
であり、
ここでArはフェニルであり、そして
R1、R2およびR3は独立して−Ｒ、−NO2、−OR、−Cl、−Br、−Ｉ、−Ｆ、−CF3、−C(
＝O)R、−C(＝O)OH、−NH2、−SH、−NHR、−NRR、−SR、−SO3H、−SO2R、−SO2NRR、−S(＝O)R、−CN、−OH、−C(＝O)OR、−C(＝O)NRR、−NRC(＝O)R、および−NRC(＝O)−OR
から選択され、ここでＲは独立して、水素、C5-6シクロアルキル、C3-5ヘテロシクリル、フェニル、ベンジル、C1-4アルキルまたはC2-4アルケニルであり、そしてここで該Ｒはさらにメチル、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される１またはそれ以上の基で場合により置換される］
の化合物、その医薬上許容しうる塩、そのジアステレオマー、エナンチオマー、または混合物、但し
式Ｉの化合物は4−ニトロ−N−[3−(1−ピペリジニル)プロピル]ベンズアミドではない；さらに
Ar1がフェニルであって、それが１個の基で場合により置換されており、そしてその１個の基が−NH2である場合、該置換はフェニルのパラ位には存在しない；
Ar1がフェニルであって、それが１個の基で場合により置換されており、そしてその１個の基が−ORであって、該置換がメタ位に存在する場合、Ｒはブチルではない；
Arがフェニルであり、R1、R2およびR3の１個がパラ位でフェニルに結合する−NH2であり、そしてR1、R2およびR3の他の２個が両方ともＲである場合、ＲはＨではない；
Arがフェニルであり、R1がメタ位でフェニルに結合する−ORであり、R2およびR3が両方ともＲであり、そしてR2およびR3のＲがＨである場合、R1の−ORのＲはブチルではない；
Arがフェニルであり、R2がメタ位でフェニルに結合する−ORであり、R1およびR3が両方ともＲであり、そしてR1およびR3のＲがＨである場合、R2の−ORのＲはブチルではない；そして
Arがフェニルであり、R3がメタ位でフェニルに結合する−ORであり、R1およびR2が両方ともＲであり、そしてR1およびR2のＲがＨである場合、R3の−ORのＲはブチルではない
前記化合物、その医薬上許容しうる塩、そのジアステレオマー、エナンチオマー、または混合物。
【請求項２】
Ar1が
【化３】
2008508351.tif 000003
であり、ここでArはフェニルであり、そして
R1、R2およびR3が独立して−Ｒ、−NO2、−OR、−Cl、−Br、−Ｉ、−Ｆ、−CF3、−C(＝O)R、−C(＝O)OH、−NH2、−SH、−NHR、−NRR、−SR、−SO3H、−SO2R、−SO2NRR、−S(＝O)R、−CN、−OH、−C(＝O)OR、−C(＝O)NRR、−NRC(＝O)R、および−NRC(＝O)−ORから選択され、ここでRは独立して、水素、C5-6シクロアルキル、C3-5ヘテロシクリル、
フェニル、ベンジル、C1-4アルキルまたはC2-4アルケニルであり、そしてここで該Ｒはさらにメチル、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される１またはそれ以上の基で場合により置換される、
請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ar1がフェニルであり、ここでAr1はさらにC1-4アルキル、C2-4アルケニル、C1-4アルコキシ、C1-4アルケニルオキシ、アセトアミノ、メチルスルホニル、メトキシカルボニル、ニトロ、クロロ、フルオロ、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、メチルチオ、シアノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシ、メチルアミノスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、4−ヒドロキシル−フェニル、ジエチルアミノ、アミノスルホニル、シクロへキシル、1−ピロリル、1H−ピラゾール−3
−イル、5−テトラゾリル、1−ピペリジニル、1−ピラゾリル、メチルスルホニルメチル、3,5−ジメチル−ピラゾリル、およびピロリジン−2−オン−1−イルから選択される１またはそれ以上の基で場合により置換される、
請求項１記載の化合物。
【請求項４】
以下: 
【化４】
2008508351.tif 000004
【化５】
2008508351.tif 000005
【化６】
2008508351.tif 000006
から選択される化合物およびその医薬上許容しうる塩。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物および医薬上許容しうる担体を含有する医薬組成物。
【請求項６】
式Ｉ:
【化７】
2008508351.tif 000007
［式中、
Ar1はC6-10アリールであり、該C6-10アリールは−Ｒ、−NO2、−OR、−Cl、−Br、−Ｉ
、−Ｆ、−CF3、−OCF3、−C(＝O)R、−C(＝O)OH、−NH2、−SH、−NHR、−NRR、−SR、−SO3H、−SO2R、−SO2NRR、−S(＝O)R、−CN、−OH、−C(＝O)OR、−C(＝O)NRR、−NRC(＝O)R、および−NRC(＝O)−ORから選択される１またはそれ以上の基で場合により置換され、ここでＲは独立して、水素、C3-6シクロアルキル、C3-6ヘテロシクリル、フェニル、ベンジル、C1-6アルキルまたはC2-6アルケニルであり、そしてここで該Ｒはさらにメチル、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される１またはそれ以上の基で場合により置換されるか、またはAr1は
【化８】
2008508351.tif 000008
であり、ここでArはフェニルであり、そして
R1、R2およびR3は独立して−Ｒ、−NO2、−OR、−Cl、−Br、−Ｉ、−Ｆ、−CF3、−C(＝O)R、−C(＝O)OH、−NH2、−SH、−NHR、−NRR、−SR、−SO3H、−SO2R、−SO2NRR、−S(＝O)R、−CN、−OH、−C(＝O)OR、−C(＝O)NRR、−NRC(＝O)R、および−NRC(＝O)−OR
から選択され、ここでＲは独立して、水素、C5-6シクロアルキル、C3-5ヘテロシクリル、フェニル、ベンジル、C1-4アルキルまたはC2-4アルケニルであり、そしてここで該Ｒはさらにメチル、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される１またはそれ以上の基で場合により置換される］
の化合物、その医薬上許容しうる塩、そのジアステレオマー、エナンチオマー、または混合物を含有する温血動物のうつ病の治療のための医薬。
【請求項７】
Ar1−COXまたは(Ar1−CO)2Oを3−(1−ピペリジノ)プロピルアミンと反応させることを
含む、式Ｉ：
【化９】
2008508351.tif 000009
［式中、Ar1はC6-10アリールであり、該C6-10アリールは−Ｒ、−NO2、−OR、−Cl、−Br、−Ｉ、−Ｆ、−CF3、−OCF3、−C(＝O)R、−C(＝O)OH、−NH2、−SH、−NHR、−NRR、−SR、−SO3H、−SO2R、−SO2NRR、−S(＝O)R、−CN、−OH、−C(＝O)OR、−C(＝O)NRR、−NRC(＝O)R、および−NRC(＝O)−ORから選択される１またはそれ以上の基で場合により置換され、ここでＲは独立して、水素、C3-6シクロアルキル、C3-6ヘテロシクリル、フェニル、ベンジル、C1-6アルキルまたはC2-6アルケニルであり、そしてここで該Ｒはさらにメチル、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される１またはそれ以上の基で場合により置換されるか、またはAr1は
【化１０】
2008508351.tif 000010
であり、ここでArはフェニルであり、そして
R1、R2およびR3は独立して−Ｒ、−NO2、−OR、−Cl、−Br、−Ｉ、−Ｆ、−CF3、−C(＝O)R、−C(＝O)OH、−NH2、−SH、−NHR、−NRR、−SR、−SO3H、−SO2R、−SO2NRR、−S(＝O)R、−CN、−OH、−C(＝O)OR、−C(＝O)NRR、−NRC(＝O)R、および−NRC(＝O)−ORから選択され、ここでＲは独立して、水素、C5-6シクロアルキル、C3-5ヘテロシクリル、フェニル、ベンジル、C1-4アルキルまたはC2-4アルケニルであり、そしてここで該Ｒはさらにメチル、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される１またはそれ以上の基で場合により置換され、そして
Ｘは−OHおよびハロゲンから選択される］
の化合物を製造する方法。
【請求項８】
Ar1は
【化１１】
2008508351.tif 000011
であり、ここでArはフェニルであり、そして
R1、R2およびR3は独立して−Ｒ、−NO2、−OR、−Cl、−Br、−Ｉ、−Ｆ、−CF3、−C(＝O)R、−C(＝O)OH、−NH2、−SH、−NHR、−NRR、−SR、−SO3H、−SO2R、−SO2NRR、−S(＝O)R、−CN、−OH、−C(＝O)OR、−C(＝O)NRR、−NRC(＝O)R、および−NRC(＝O)−ORから選択され、ここでＲは独立して、水素、C5-6シクロアルキル、C3-5ヘテロシクリル、フェニル、ベンジル、C1-4アルキルまたはC2-4アルケニルであり、そしてここで該Ｒはさらにメチル、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される１またはそれ以上の基で場合により置換され；そして
Ｘは−OHおよびハロゲンから選択される、請求項７記載の方法。
【請求項９】
下記化合物
【化１２】
2008508351.tif 000012
【化１３】
2008508351.tif 000013
およびそれらの医薬上許容し得る塩から選択される化合物。
【請求項１０】
請求項９記載の化合物を含有する、温血動物のうつ病の治療のための医薬。
【請求項１１】
請求項９記載の化合物および医薬上許容し得る担体を含有する医薬組成物。
【請求項１２】
Arがフェニルであり、R1、R2およびR3が−Ｒおよび−ORから独立して選択され、そしてＲが水素またはフェニルである、請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
R1およびR3がＨであり、そしてR2が−Ｏ−フェニルである、請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Arがフェニルであり、R1およびR3がＨであり、そしてR2が−Ｏ−フェニルである、請求項１記載の化合物。
【請求項１５】
Ar1が
【化１４】
2008508351.tif 000014
である、請求項１記載の化合物。
【請求項１６】
Ar1はC6-10アリールであり、該C6-10アリールは−Ｒ、−NO2、−OR、−Cl、−Br、−Ｉ、−Ｆ、−CF3、−OCF3、−C(＝O)R、−C(＝O)OH、−NH2、−SH、−NHR、−NRR、−SR、−SO3H、−SO2R、−SO2NRR、−S(＝O)R、−CN、−OH、−C(＝O)OR、−C(＝O)NRR、−NRC(＝O)R、および−NRC(＝O)−ORから選択される１またはそれ以上の基で場合により置換され、ここでＲは独立して、水素、C3-6シクロアルキル、C3-6ヘテロシクリル、フェニル、ベンジル、C1-6アルキルまたはC2-6アルケニルであり、そしてここで該Ｒはさらにメチル、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される１またはそれ以上の基で場合により置換される、請求項７記載の方法。
【請求項１７】
Ar1がフェニルであり、ここでAr1はさらにC1-4アルキル、C2-4アルケニル、C1-4アルコキシ、C1-4アルケニルオキシ、アセトアミノ、メチルスルホニル、メトキシカルボニル、ニトロ、クロロ、フルオロ、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシ、メチルチオ、シアノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシ、メチルアミノスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジル、4−ヒドロキシル−フェニル、ジエチルアミノ、アミノスルホニル、シクロへキシル、1−ピロリル、1H−ピラゾール−3−イル、5−テトラゾリル、1−ピペリジニル、1−ピラゾリル、メチルスルホニルメチル、3,5−ジメチル−ピラゾリル、およびピロリジン−2−オン−1−イルから選択される１またはそれ以上の基で場合により置換される、
請求項７記載の方法。
【請求項１８】
Arがフェニルであり、R1およびR3がＨであり、そしてR2が−Ｏ−フェニルである、請求項８記載の方法。
【請求項１９】
Ar1が
【化１５】
2008508351.tif 000015
である、請求項８記載の方法。
【請求項２０】
請求項４記載の化合物および医薬上許容し得る担体を含有する医薬組成物。