【手続補正書】
【提出日】平成21年4月30日(2009.4.30)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
全ての立体異性体の形態における式Ｉ：
【化１】
2008540589.tif 000001
の化合物及びあらゆる比率におけるそれらの混合物及びその生理学上許容しうる塩。
式中、
R1はハロゲン、メチル又はエチニルであり、
Ｘは硫黄、窒素、酸素又は残基−CH＝CH−又は−CH＝N−であり、
Ｖは水素原子又は１又は２個のハロゲン又は−(C1−C4)−アルキルであり、ここにおいてアルキルは非置換又はR8によって１、２又は３回置換されており、
R2及びR3は相互に独立して同じか又は異なり、そして水素原子、−(C0−C3)−アルキレン−C(O)−NH−R6、−(C0−C3)−アルキレン−C(O)−N(R21)−R22、−(C0−C3)−アルキレン−C(O)−R10、−(C0−C3)−アルキレン−C(O)−O−R10、−(C1−C3)−アルキレン−S(O)−R10、−(C1−C3)−アルキレン−S(O)2−R10、−(C1−C5)−アルキレン−S(O)2−N(R4)−R5、−(C1−C3)−アルキレン−O−(C1−C4)−アルキル、−(C0−C5)−アルキレン−(C1−C3)−パーフルオロアルキル、−(C0−C5)−アルキレン−(C3−C8)−シクロアルキル−R23、−(C1−C4)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はR8によって１、２又は３回置換されており、
−(C0−C4)−アルキレン−アリール、ここにおいてアリールはフェニル、ナフチル、ビフェニリル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、アントリル又はフルオレニルの基から選ばれ、ここにおいてアリールはR7によって相互に独立して一、二又は三置換されており、又は
−(C0−C4)−アルキレン−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは下記の定義の通りであり、そして非置換又はR8によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
R4及びR5は相互に独立して同じか又は異なり、そして水素原子又は−(C1−C4)−アルキ
ルであり、
R6は
1) アクリジニル、アザベンゾイミダゾリル、アザスピロデカニル、アゼピニル、アゼチジニル、アジリジニル、ベンゾイミダゾリル、1,3−ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、カルバゾリル、4aH−カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、4,5−ジヒドロオキサゾリニル、ジオキサゾリル、ジオキサジニル、1,3−ジオキソラニル、1,3−ジオキソレニル、6H−1,5,2−ジチアジニル、ジヒドロフロ[2,3−b]−テトラヒドロフラニル、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、インダニル、1H−インダゾリル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、3H−インドリル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソチアゾリジニル、イソチアゾリニル、イソオキサゾリル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、2−イソオキサゾリニル、ケトピペラジニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2−オキサ−チエパニル、1,2−オキサチオラニル、1,4−オキサゼパニル、1,4−オキサゼピニル、1,2−オキサジニル、1,3−オキサジニル、1,4−オキサジニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェニルピリジル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドイミダゾリル、ピリドオキサゾリル、ピリドピリミジニル、ピリドチアゾリル、ピリドチエニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピロリニル、2H−ピロリル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、4H−キノリジニル、キノリル、キノキサリニル、キヌクリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、1,4,5,6−テトラヒドロピリダジニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラジニル、テトラゾリル、6H−1,2,5−チアジアジニル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、チアントレニル、1,2−チアジニル、1,3−チアジニル、1,4−チアジニル、1,3−チアゾリル、チアゾリル、チアゾリジニル、チアゾリニル、チエニル、チエタニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオモルホリニル、チオフェノリル、チオフェニル、チオピラニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,5−トリアゾリル、1,3,4−トリアゾリル及びキサンテニルの基から選ばれるヘテロシクリルであり、ここにおいて該ヘテロシクリルは非置換又はR7によって相互に独立して一、二又は三置換されており、又は
2) フェニル、ナフチル、ビフェニリル、2−ビフェニリル、3−ビフェニリル、4−ビフェニリル、アントリル又はフルオレニルの基から選ばれる６〜14員アリール、ここにおいてアリールはR7によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
R7はハロゲン、カルバムイミドイル、−NO2、＝O、−CF3、−C(O)−O−R10、−CN、−C(O)−NH2、−OH、−NH2、−O−CF3、−C(O)−N(R10)−R20、−N(R10)−R20、−(C3−C8)−シクロアルキル、−O−(C1−C8)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はハロゲン、NH2、−OH又はメトキシ残基によって相互に独立して一、二又は三置換されており、又は−(C1−C8)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はハロゲン、NH2、−OH又はメトキシ残基によって相互に独立して一、二又は三置換されており、又は−SO2−CH3又は−SO2−CF3であり、
R8はハロゲン、−NO2、−CN、＝O、−OH、−CF3、−C(O)−O−R10、−C(O)−N(R21)−R22、−N(R21)−R22、−(C3−C8)−シクロアルキル、−(C0−C3)−アルキレン−O−R10、
−Si(CH3)3、−N(R10)−S(O)u−R10であり、ここにおいてｕは１又は２であり、−S−R10、−SOr−R10、ここにおいてｒは１又は２であり、−S(O)v−N(R10)−R20、ここにおいてｖは１又は２であり、−C(O)R10、−(C1−C8)−アルキル、−(C1−C8)−アルコキシ、フェニル、フェニルオキシ−、−(C1−C3)−パーフルオロアルキル、−(C0−C4)−アルキル−C(O)−O−C(R9,R11)−O−C(O)−R12、−O−R9、−NH−C(O)−NH−R10、−NH−C(O)−NH−R6、−N(R21)−C(O)−R22、−O−CF3、−(C0−C4)−アルキル−C(O)−O−C(R9,R11)−O−C(O)−O−R12、−NH−C(O)−O−R10、ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは上記定義された通りであり、そして非置換、R7によって相互に独立して一、二又は三置換されており、又は以下
【化２】
2008540589.tif 000002
のリストからの残基、ここにおいてMeはメチルであり、
R10及びR20は同じか又は異なり、そして相互に独立して水素、ハロゲン、−(C1−C6)−アルキル、−(C0−C4)−アルキル−OH、−(C0−C4)−アルキル−O−(C1−C4)−アルキル、−(C1−C3)−パーフルオロアルキル、−(C0−C5)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、−(C0−C2)−アルキレン−アリール、ここにおいてアリールは上記定義された通りであり、そしてアリールは非置換又は−(C1−C6)−アルキル、ハロゲン又は−(C3−C8)−シクロアルキルによって相互に独立して１、２又は３回置換されており、又は−(C0−C2)−アルキレン−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは上記定義された通りであり、そしてヘテロシクリルは非置換又は−(C1−C6)−アルキル、ハロゲン又は−(C3−C8)−シクロアルキルによって相互に独立して１、２又は３回置換されており、
R9及びR11は同じか又は異なり、そして相互に独立して水素、−(C1−C6)−アルキルであり、又はそれらが結合している炭素原子と一緒になってそれらは３〜６員炭素環式環を形成することができ、これは非置換又はR10によって１、２又は３回置換されており、
R12は−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C6)−アルキル−OH、−(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C8)−シクロアルキル、−(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C8)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、−(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロア
ルキル、ここにおいて該シクロアルキル環は非置換又は−OH、−O−(C1−C4)−アルキル
又はR10によって１、２又は３回置換されており、
G1は−(C1−C5)−アルキレン又は−(C3−C8)−シクロアルキルであり、ここにおいてメチレンは非置換又はR13によって相互に独立して一又は二置換されており、又は−(C2−C5)−アルキレン又は−(C3−C8)−シクロアルキルは非置換又はR13によって相互に独立して一、二、三又は四置換されており、
R13は
1) 水素原子、
2) ハロゲン、
3) −(C1−C4)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はR8によって相互に独立
して一、二又は三置換されており、
4) −(C1−C3)−パーフルオロアルキル、
5) フェニル、ここにおいてフェニルは非置換又はR8によって相互に独立して一、二又
は三置換されており、
6) −(C0−C4)−アルキレン−O−R19、ここにおいてR19は
a) 水素原子、
b) −(C1−C4)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はR8によって相互に独
立して一、二又は三置換されており、又は
c) フェニル、ここにおいてフェニルは非置換又はR8によって相互に独立して一、二
又は三置換されており、
d) −CF3、又は
e) −CHF2、
f) ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは上記定義された通りであり、そ
して非置換又はR8によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
7) −NO2、
8) −CN、
9) −SOs−R21、ここにおいてｓは１又は２であり、
10) −SOt−N(R21)−R22、ここにおいてｔは１又は２であり、
11) −(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−R21、
12) −(C0−C4)−アルキレン−C(O)−N(R21)−R22、
13) −(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−R22、
14) −NR21−SO2−R22、
15) −S−R10、
16) −(C0−C2)アルキレン−C(O)−O−(C2−C4)−アルキレン−O−C(O)−(C1−C4)−アルキル、
17) −C(O)−O−C(R9,R11)−O−C(O)−R12、
18) −(C0−C2)アルキレン−C(O)−O−(C2−C4)−アルキレン−O−C(O)−O−(C1−C6)
−アルキル、
19) −C(O)−O−C(R9,R11)−O−C(O)−O−R12、
20) −(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール、ここにおいてアリールは上記定義された通りであり、そしてアルキレン及びアリールは相互に独立して非置換又はR8によって一、二又は三置換されており、
21) −(C0−C4)−アルキレン−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは上記定義された通りであり、そしてアルキレン及びヘテロシクリルは相互に独立して非置換又はR8によって一、二又は三置換されており、
22) −(C0−C4)−アルキレン−(C3−C8)−シクロアルキル、ここにおいてアルキレン及びシクロアルキルは相互に独立して非置換又はR8によって一、二又は三置換されており、
23) −(C1−C4)−アルキレン−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは上記定義された通りであり、そして非置換又はR8によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
24) −(C0−C4)−アルキレン−O−CH2−(C1−C3)−パーフルオロアルキレン−CH2−O−(C0−C4)−アルキル、
25) −SOw−N(R21)−R8、ここにおいてｗは１又は２であり、
26) −(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−C(O)−R22、
27) −(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−C(O)−O−R22又は
28) 以下
【化３】
2008540589.tif 000003
のリストからの残基、ここにおいてMeはメチルであり、又は
２つの−OR19残基が隣接する原子に結合する場合、それらはそれらが結合している原子と一緒になって５又は６員環を形成することができ、これは非置換又はR8によって１、２、３又は４回置換されており、又は
２つのR13が同じ炭素原子に結合する場合、それらは一緒になって３〜８員炭素環式環を形成することができ、これは非置換又はR10によって１、２又は３回置換されており、又は
２つのR13が同じ炭素原子に結合する場合、それらは一緒になって３〜８員複素環式環を形成することができ、これは非置換又はR10によって１、２又は３回置換されており、又は
R13及びR3はそれらが結合している原子と一緒になって５〜７員環式基を形成し、ここにおいて該環式基内の炭素原子の１つは窒素、酸素又は硫黄によって置き換えることができ、そしてここにおいて該環式基は非置換又はR7によって１、２又は３回置換されており、
R21及びR22は同じか又は異なり、そして相互に独立して
1) 水素原子、
2) −(C1−C6)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はR7によって相互に独立
して一、二又は三置換されており、
3) −(C0−C6)−アルキレン−(C3−C8)−シクロアルキル、
4) −SOt−R10、ここにおいてｔは１又は２であり、
5) −(C0−C6)−アルキレン−(C6−C14)−アリール、ここにおいてアリールは上記定義された通りであり、そしてアルキレン及びアリールは相互に独立して非置換又はR7によって一、二又は三置換されており、
6) −(C1−C3)−パーフルオロアルキル、
7) −O−R12又は
8) −(C0−C6)−アルキレン−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは上記定義された通りであり、そしてアルキレン及びヘテロシクリルは相互に独立して非置換又はR7によって一、二又は三置換されており、又は
R21及びR22はそれらが結合している窒素原子と一緒になって窒素原子に加えて、酸素、硫黄及び窒素から選ばれる１又は２個の同じか又は異なる環ヘテロ原子を含むことができる４〜８員単環式複素環式環を形成することができ、ここにおいて該複素環式環は非置換又はR7によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
R23は水素原子、−OH又は−O−(C1−C4)−アルキルであり、
G2はアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、ヘキサヒドロ−ピリダジン、ヘキサヒドロピリミジン、ピペラジン、[1,2]ジアゼパン、[1,3]ジアゼパン又は[1,4]ジアゼパンであり、ここにおいてG2は非置換又はＭ又はＹによって相互に独立して一、二、三
又は四置換されており、
Ｍは−(C1−C6)−アルキル、−(C2−C6)−アルケニル、−(C2−C6)−アルキニル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C2)−アルキレン−アリール、ここにおいてアリールは上記定義された通りであり、−(C1−C4)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、ピリジル又はピペリジニル、ここにおいてピペリジニルは非置換又は−(C1−C6)−アルキルによって置換されており、
Ｙは水素原子、ハロゲン、＝O、−OH、−CF3、−C(O)−O−R10、−C(O)−N(R10)−R20、−N(R10)−R20、−(C3−C8)−シクロアルキル、−(C0−C3)−アルキレン−O−R10、フェニル、−(C1−C8)−アルキル、−(C1−C8)−アルコキシ、−(C0−C4)−アルキル−C(O)−O−C(R9,R11)−O−C(O)−R12、−O−R9、−O−CF3、−(C1−C3)−パーフルオロアルキル又は−(C0−C4)−アルキル−C(O)−O−C(R9,R11)−O−C(O)−O−R12である。
【請求項２】
式Ｉにおいて、
Ｘは硫黄、窒素、酸素又は残基−CH＝CH−又は−CH＝N−であり、
Ｖは水素原子であり、R1は塩素、臭素又はメチルであり、
R2及びR3は相互に独立して同じか又は異なり、そして水素原子、−(C0−C3)−アルキレン−C(O)−NH−R6、−(C0−C3)−アルキレン−C(O)−N(R21)−R22、−(C0−C3)−アルキレン−C(O)−R10、−(C0−C3)−アルキレン−C(O)−O−R10、−(C1−C3)−アルキレン−S(O)−R10、−(C1−C3)−アルキレン−S(O)2−R10、−(C1−C5)−アルキレン−S(O)2−N(R4)−R5、−(C1−C3)−アルキレン−O−(C1−C4)−アルキル、−(C0−C5)−アルキレン−(C1−C3)−パーフルオロアルキル、−(C0−C5)−アルキレン−(C3−C8)−シクロアルキル−R23、
−(C1−C4)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はR8によって１、２又は３回置換されており、
−(C0−C4)−アルキレン−アリール、ここにおいてアリールはフェニル、ナフチル、ビフェニリル、アントリル又はフルオレニルの基から選ばれ、ここにおいてアリールはR7によって相互に独立して一、二又は三置換されており、又は
−(C0−C4)−アルキレン−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは下記定義の通りであり、そして非置換又はR8によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
R4及びR5は相互に独立して同じか又は異なり、そして水素原子又は−(C1−C4)−アルキルであり、
R6は
1) アザベンゾイミダゾリル、アゼピニル、アゼチジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、1,3−ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、シンノリニル、クロマニル、フラニル、イミダゾリル、インダニル、1H−インダゾリル、インドリル、イソクロマニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ケトピペラジニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、フェニルピリジル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、プリニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリドイミダゾリル、ピリドオキサゾリル、ピリドピリミジニル、ピリドチエニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノリル、キノキサリニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロピラニル、1,4,5,6−テトラヒドロ−ピリダジニル、テトラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、チエニル、チオモルホリニル又はトリアゾリルの基から選ばれるヘテロシクリル、ここにおいて該ヘテロシクリルは非置換又はR7によって相互に独立して一、二又は三置換されており、又は
2) フェニル、ナフチル、ビフェニリル、アントリル又はフルオレニルの基から選ばれる６〜14員アリール、ここにおいてアリールはR7によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
R7はハロゲン、カルバムイミドイル、−NO2、＝O、−CF3、−C(O)−O−R10、−CN、−C
(O)−NH2、−OH、−NH2、−O−CF3、−C(O)−N(R10)−R20、−N(R10)−R20、−(C3−C8)−シクロアルキル、−O−(C1−C8)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はハロゲン、NH2、−OH又はメトキシ残基によって相互に独立して一、二又は三置換されており、又は−(C1−C8)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はハロゲン、NH2、−OH又はメトキシ残基によって相互に独立して一、二又は三置換されており、又は−SO2−CH3又は−SO2−CF3であり、
R8はハロゲン、−NO2、−CN、＝O、−OH、−CF3、−C(O)−O−R10、−C(O)−N(R21)−R22、−N(R21)−R22、−O−CF3、−(C3−C8)−シクロアルキル、−(C0−C3)−アルキレン−O−R10、−Si(CH3)3、−N(R10)−S(O)u−R10であり、ここにおいてｕは１又は２であり、−S−R10、−SOr−R10、ここにおいてｒは１又は２であり、−S(O)v−N(R10)−R20、ここにおいてｖは１又は２であり、−C(O)R10、−(C1−C8)−アルキル、−(C1−C8)−アルコキシ、フェニル、フェニルオキシ−、−(C1−C3)−パーフルオロアルキル、−O−R9、−NH−C(O)−NH−R10、−NH−C(O)−NH−R6、−N(R21)−C(O)−R22、−(C0−C4)−アルキル−C(O)−O−C(R9,R11)−O−C(O)−R12、−(C0−C4)−アルキル−C(O)−O−C(R9,R11)−O−C(O)−O−R12、−NHC(O)−O−R10、ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは上記定義された通りであり、そして非置換、R7によって相互に独立して一、二又は三置換されており、又は以下
【化４】
2008540589.tif 000004
のリストからの残基、ここにおいてMeはメチルであり、
R10及びR20は同じか又は異なり、そして相互に独立して水素、ハロゲン、−(C1−C6)−アルキル、−(C0−C4)−アルキル−OH、−(C0−C4)−アルキル−O−(C1−C4)−アルキル、−(C1−C3)−パーフルオロアルキル、−(C0−C5)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、−(C0−C2)−アルキレン−アリール、ここにおいてアリールは上記定義された通りであり、アリールは非置換又は−(C1−C6)−アルキル、ハロゲン又は−(C3−C8)−シクロアルキルによって相互に独立して１、２又は３回置換されており、又は−(C0−C2)−アルキレン−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは上記定義された通りであり、そしてヘテロシクリルは非置換又は−(C1−C6)−アルキル、ハロゲン又は−(C3−C8)−シクロアルキルによって相互に独立して１、２又は３回置換されており、
R9及びR11は同じか又は異なり、そして相互に独立して水素、−(C1−C6)−アルキルであり、又はそれらが結合している炭素原子と一緒になってそれらはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル環を形成し、これは非置換又はR10によって１、２又は３回置換されており、そして
R12は−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C6)−アルキル−OH、−(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C8)−シクロアルキル、−(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C8)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、−(C1−C6)−アルキル−(C3−C8)−シクロアルキル、ここにおいて該シクロアルキル環は非置換又は−OH、−O−(C1−C4)−アルキル又はR10によって１、２又は３回置換されており、
G1は−(C2−C4)−アルキレン又は−(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここにおいて−(C2−C4)−アルキレン又は−(C3−C6)−シクロアルキルは非置換又はR13によって相互に独立して一、二、三又は四置換されており、
R13は
1) 水素原子、
2) ハロゲン、
3) −(C1−C4)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はR8によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
4) −(C1−C3)−パーフルオロアルキル、
5) フェニル、ここにおいてフェニルは非置換又はR8によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
6) −(C0−C4)−アルキレン−O−R19、ここにおいてR19は
a) 水素原子、
b) −(C1−C4)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はR8によって相互に独立して一、二又は三置換されており、又は
c) フェニル、ここにおいてフェニルは非置換又はR8によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
d) −CF3、又は
e) −CHF2、
f) ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは上記定義された通りであり、そして非置換又はR8によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
7) −NO2、
8) −CN、
9) −SOs−R21、ここにおいてｓは１又は２であり、
10) −SOt−N(R21)−R22、ここにおいてｔは１又は２であり、
11) −(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−R21、
12) −(C0−C4)−アルキレン−C(O)−N(R21)−R22、
13) −(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−R22、
14) −NR21−SO2−R22、
15) −S−R10、
16) −(C0−C2)アルキレン−C(O)−O−(C2−C4)−アルキレン−O−C(O)−(C1−C4)−アルキル、
17) −C(O)−O−C(R9,R11)−O−C(O)−R12、
18) −(C0−C2)アルキレン−C(O)−O−(C2−C4)−アルキレン−O−C(O)−O−(C1−C6)−アルキル、
19) −C(O)−O−C(R9,R11)−O−C(O)−O−R12、
20) −(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール、ここにおいてアリールは上記定義された通りであり、そしてアルキレン及びアリールは相互に独立して非置換又はR8によって一、二又は三置換されており、
21) −(C0−C4)−アルキレン−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは上記定義された通りであり、そしてアルキレン及びヘテロシクリルは相互に独立して非置換又はR8によって一、二又は三置換されており、
22) −(C0−C4)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、ここにおいてアルキレン及びシクロアルキルは相互に独立して非置換又はR8によって一、二又は三置換されており、
23) −(C1−C4)−アルキレン−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは上記定義された通りであり、そして非置換又はR8によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
24) −(C0−C4)−アルキレン−O−CH2−(C1−C3)−パーフルオロアルキレン−CH2−O−(C0−C4)−アルキル、
25) −SOw−N(R21)−R8、ここにおいてｗは１又は２であり、
26) −(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−C(O)−R22、
27) −(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−C(O)−O−R22又は
28) 以下
【化５】
2008540589.tif 000005
のリストからの残基、ここにおいてMeはメチルであり、又は
２つの−OR19残基が隣接する原子に結合する場合、それらはそれらが結合している原子と一緒になって1,3−ジオキソラン環又は2,3−ジヒドロ−[1,4]ジオキシン環を形成することができ、これはR8によって１、２、３又は４回置換されており、又は
２つのR13が同じ炭素原子に結合する場合、それらは一緒になって３〜８員炭素環式環を形成することができ、これは非置換又はR10によって１、２又は３回置換されており、又は
２つのR13が同じ炭素原子に結合する場合、それらは一緒になって３〜８員複素環式環を形成することができ、これは非置換又はR10によって１、２又は３回置換されており、又は
R13及びR3はそれらが結合している原子と一緒になって５〜７員環式基を形成し、ここにおいて該環式基内の炭素原子の１つは窒素、酸素又は硫黄によって置き換えることができ、イソチアゾリジン1,1−ジオキシド；2,5−ジヒドロイソチアゾール1,1−ジオキシド；2,3−ジヒドロイソチアゾール1,1−ジオキシド；[1,2]チアジナン1,1−ジオキシド；2H−[1,2]チアジン1,1−ジオキシド；5,6−ジヒドロ−2H−[1,2]チアジン1,1−ジオキシド；3,4−ジヒドロ−2H−[1,2]チアジン1,1−ジオキシド；3,6−ジヒドロ−2H−[1,2]チアジン1,1−ジオキシド；[1,2]チアゼパン1,1−ジオキシド；2,5,6,7−テトラヒドロ−[1,2]チアゼピン1,1−ジオキシド；2,7−ジヒドロ−[1,2]チアゼピン1,1−ジオキシド；2,5−ジヒドロ−[1,2]チアゼピン1,1−ジオキシド；[1,2,4]チアジアゾリジン1,1−ジオキシド；[1,2,3]チアジアゾリジン1,1−ジオキシド；2,5−ジヒドロ−[1,2,4]チアジアゾール1,1−ジオキシド；[1,3,4]オキサチアゾリジン3,3−ジオキシド；[1,3,2]オキサチアゾリジン3,3−ジオキシド；[1,4,2]ジチアゾリジン1,1−ジオキシド；[1,3,2]ジチアゾリジン1,1−ジオキシド；[1,2,5]チアジアジナン1,1−ジオキシド；[1,3,4]オキサチアジナン3,3−ジオキシド；[1,4,3]オキサチアジナン4,4−ジオキシド；[1,5,2]ジチアジナン1,1−ジオキシド；[1,2,6]チアジアゼパン1,1−ジオキシド；[1,3,4]オキサチアゼパン3,3−ジオキシド又は[1,6,2]ジチアゼパン1,1−ジオキシド
の基から選ばれ、そしてここにおいて該環式基は非置換又はR7によって１、２又は３回置換されており、
R21及びR22は同じか又は異なり、そして相互に独立して
1) 水素原子、
2) −(C1−C6)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はR7によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
3) −(C0−C6)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、
4) −SOt−R10、ここにおいてｔは１又は２であり、
5) −(C0−C6)−アルキレン−(C6−C14)−アリール、ここにおいてアリールは上記定義された通りであり、そしてアルキレン及びアリールは相互に独立して非置換又はR7によって一、二又は三置換されており、
6) −(C1−C3)−パーフルオロアルキル、
7) −O−R12又は
8) −(C0−C6)−アルキレン−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは上記定義された通りであり、そしてアルキレン及びヘテロシクリルは相互に独立して非置換又はR7によって一、二又は三置換されており、又は
R21及びR22はそれらが結合している窒素原子と一緒になってアゼピン、アゼチジン、ジオキサゾール、ジオキサジン、1,4−ジアゼパン、1,2−ジアゼピン、1,3−ジアゼピン、1,4−ジアゼピン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、イソチアゾリジン、イソチアゾリン、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、2−イソオキサゾリン、ケトモルホリン、ケトピペラジン、N−メチル−[1,4]ジアゼパン、N−メチル−ピペラジン、モルホリン、[1,4]オキサゼパン、1,4−オキサゼピン、ピペラジン、ピペリジン、ピラジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、ピロリジノン、ピロリン、テトラヒドロピリジン、テトラジン、テトラゾール、チアゾリジン、チアゾリン、チオモルホリン、1,2,3−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,3,5−トリアジン、1,2,3−トリアゾール又は1,2,4−トリアゾールの基からの複素環式環を形成することができ、ここにおいて該複素環式環は非置換又はR7によって一、二又は三置換されており、
R23は水素原子、−OH又は−O−(C1−C4)−アルキルであり、
G2はアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、ピペラジン、[1,3]ジアゼパン又は[1,4]ジアゼパンであり、ここにおいてG2は非置換又はＭ又はＹによって相互に独立して一、二、三又は四置換されており、
Ｍは−(C1−C6)−アルキル、−(C2−C6)−アルケニル、−(C2−C6)−アルキニル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C2)−アルキレン−アリール、ここにおいてアリールは上記定義された通りであり、−(C1−C4)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、ピリジル又はピペリジニル、ここにおいてピペリジニルは非置換又は−(C1−C6)−アルキルによって置換されており、
Ｙは水素原子、ハロゲン、＝O、−OH、−CF3、−C(O)−O−R10、−C(O)−N(R10)−R20、−N(R10)−R20、−(C3−C8)−シクロアルキル、−(C0−C3)−アルキレン−O−R10、−(C1−C8)−アルキル、−(C1−C8)−アルコキシ、フェニル、−O−R9、−(C1−C3)−パーフルオロアルキル、−O−CF3、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−C(R9,R11)−O−C(O)−R12又は−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−C(R9,R11)−O−C(O)−O−R12である、
全ての立体異性体の形態における請求項１記載の式Ｉの化合物及びあらゆる比率におけるそれらの混合物及びその生理学上許容しうる塩。
【請求項３】
式Ｉにおいて、
Ｘは硫黄、酸素又は残基−CH＝CH−又は−CH＝N−であり、
Ｖは水素原子であり、R1は塩素、臭素又はメチルであり、
R2は水素原子であり、
R3は水素原子、−(C0−C3)−アルキレン−C(O)−NH−R6、−(C0−C3)−アルキレン−C(O)−N(R21)−R22、−(C0−C3)−アルキレン−C(O)−R10、−(C0−C3)−アルキレン−C(O)−O−R10、−(C1−C3)−アルキレン−S(O)2−(C1−C4)−アルキル、−(C1−C3)−アルキレン−S(O)2−フェニル、−(C0−C5)−アルキレン−(C1−C3)−パーフルオロアルキル、−(C0−C5)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル−R23、−(C1−C4)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はR8によって一、二又は三置換されており、−(C0−C4)−アルキレン−フェニル、ここにおいてフェニルは非置換又はR8によって相互に独立して一、二又は三置換されており、又は−(C0−C4)−アルキレン−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは下に定義された通りであり、そして非置換又はR8によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
R6はヘテロシクリルであり、ここにおいてヘテロシクリルはアザベンゾイミダゾリル、アゼピニル、アゼチジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソ
チアゾリル、1,3−ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、シンノリニル、クロマニル、フラニル、イミダゾリル、インダニル、1H−インダゾリル、インドリル、イソクロマニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ケトピペラジニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、フェニルピリジル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、プリニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリドイミダゾリル、ピリドオキサゾリル、ピリドピリミジニル、ピリドチエニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノリル、キノキサリニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロピラニル、1,4,5,6−テトラヒドロ−ピリダジニル、テトラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、チエニル、チオモルホリニル又はトリアゾリルの基から選ばれ、そしてここにおいてヘテロシクリルは相互に独立して非置換であるか又はR7によって一、二又は三置換されており、
R7はハロゲン、カルバムイミドイル、−NO2、＝O、−CF3、−C(O)−O−R10、−CN、−C(O)−NH2、−OH、−NH2、−O−CF3、−C(O)−N(R10)−R20、−N(R10)−R20、−(C3−C8)−シクロアルキル、−O−(C1−C8)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はハロゲン、NH2、−OH又はメトキシ残基によって相互に独立して一、二又は三置換されており、又は−(C1−C8)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はハロゲン、NH2、−OH又はメトキシ残基によって相互に独立して一、二又は三置換されており、又は−SO2−CH3又は−SO2−CF3であり、
R8はハロゲン、＝O、−OH、−CF3、−C(O)−O−R10、−C(O)−N(R21)−R22、−N(R21)−R22、−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C3)−アルキレン−O−R10、−N(R10)−S(O)u−R10であり、ここにおいてｕは１又は２であり、−S−R10、−SOr−R10、ここにおいてｒは１又は２であり、−S(O)v−N(R10)−R20、ここにおいてｖは１又は２であり、−C(O)R10、−(C1−C8)−アルキル、−(C1−C8)−アルコキシ、フェニル、フェニルオキシ−、−(C1−C3)−パーフルオロアルキル、−(C0−C4)−アルキル−C(O)−O−C(R9,R11)−O−C(O)−R12、−O−R9、−NH−C(O)−NH−R10、−N(R21)−C(O)−R22、−(C0−C4)−アルキル−C(O)−O−C(R9,R11)−O−C(O)−O−R12、−OCF3、−NH−C(O)−O−R10又はヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは上記定義された通りであり、そしてここにおいてヘテロシクリルは相互に独立して非置換又はR7によって一又は二置換されており、
R10及びR20は同じか又は異なり、そして相互に独立して水素原子、ハロゲン、−(C1−C6)−アルキル、−(C0−C4)−アルキル−OH、−(C0−C4)−アルキレン−O−(C1−C4)−アルキル又は−(C1−C3)−パーフルオロアルキル又は−(C0−C5)−アルキレン−(C3−C8)−シクロアルキルであり、
R9及びR11は同じか又は異なり、そして相互に独立して水素、−(C1−C6)−アルキルであり、又はそれらが結合している炭素原子と一緒になってそれらはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル環を形成し、これは非置換又はR10によって１、２又は３回置換されており、そして
R12は−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C6)−アルキル−OH、−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C6)−アルキル、−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C1−C6)−アルキレン−O−(C1−C8)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C1−C6)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、ここにおいて該シクロアルキル環は非置換又は−OH、−O−(C1−C4)−アルキル又はR10によって１、２又は３回置換されており、
G1は−(C2−C4)−アルキレン又は−(C3−C6)−シクロアルキルであり、ここにおいて−(C2−C4)−アルキレン又は−(C3−C6)−シクロアルキルは非置換又はR13によって相互に独立して一、二、三又は四置換されており、
R13は水素原子、フッ素、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−R22、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−N(R21)−R22、−(C0−C4)−アルキレン−O−R22、−(C0−C4)−アルキレン−OH、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−R21、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−C(O)−R22、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−C(O)−O−R22、
−(C1−C4)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はR8によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
−(C0−C4)−アルキレン−(C6−C14)−アリール、ここにおいて−(C6−C14)−アリールはフェニル、ナフチル、ビフェニリル、アントリル又はフルオレニルの基から選ばれ、そしてアルキレン及びアリールは相互に独立して非置換又はR8によって一、二又は三置換されており、又は−(C0−C4)−アルキレン−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは上記定義された通りであり、そしてアルキレン及びヘテロシクリルは相互に独立して非置換又はR8によって一、二又は三置換されており、
２つのR13が同じ炭素原子に結合する場合、それらは一緒になって３〜８員炭素環式環を形成することができ、これは非置換又はR10によって１、２又は３回置換されており、
又は
R13及びR3はそれらが結合している原子と一緒になってイソチアゾリジン1,1−ジオキシド、[1,2]チアジナン1,1−ジオキシド又は[1,4,3]オキサチアジナン4,4−ジオキシド基を形成し、そしてここにおいて該基は非置換又はR7によって１又は２回置換されており、
R21及びR22は相互に独立して同じか又は異なり、
1) 水素原子、
2) −(C1−C6)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はR7によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
3) −(C0−C3)−アルキレン−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは非置換又はR7によって一、二又は三置換されており、
4) −(C0−C3)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、
5) −(C1−C3)−パーフルオロアルキル、又は
6) −(C0−C6)−アルキレン−フェニル、ここにおいてフェニルは上記定義された通りであり、そしてここにおいてアルキル及びフェニルは相互に独立して非置換又はR7によって一、二又は三置換されており、
R21及びR22はそれらが結合している窒素原子と一緒になってアゼピン、アゼチジン、1,4−ジアゼパン、1,3−ジアゼピン、1,4−ジアゼピン、イミダゾール、イソチアゾリン、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、2−イソオキサゾリン、ケトモルホリン、ケトピペラジン、N−メチル−[1,4]ジアゼパン、N−メチル−ピペラジン、モルホリン、[1,4]オキサゼパン、1,4−オキサゼピン、ピペラジン、ピペリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピロール、ピロリジン、ピロリジノン、ピロリン、テトラヒドロピリジン、テトラゾール、チアゾリジン、チアゾリン、チオモルホリン、1,2,3−トリアゾール又は1,2,4−トリアゾールの基からの複素環式環を形成することができ、
R23は水素原子、−OH又は−O−(C1−C4)−アルキルであり、
G2はアゼチジン、ピペラジン又はピペリジンであり、ここにおいてG2は非置換又はＭによって相互に独立して一、二、三又は四置換されており、そして
Ｍは−(C1−C6)−アルキル、シクロプロピル、ベンジル又はピリジルである、
全ての立体異性体の形態における、請求項１または２記載の式Ｉの化合物及びあらゆる比率におけるそれらの混合物及びその生理学上許容しうる塩に関する。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項記載の全ての立体異性体の形態における、式Ia：
【化６】
2008540589.tif 000006
の化合物及びあらゆる比率におけるそれらの混合物及びその生理学上許容しうる塩。
式中、
R1は塩素、臭素又はメチルであり、
R2は水素原子であり、
R3は水素原子、−(C0−C3)−アルキレン−C(O)−NH−R6、−(C0−C3)−アルキレン−C(O)−N(R21)−R22、−(C0−C3)−アルキレン−C(O)−R10、−(C0−C3)−アルキレン−C(O)−O−R10、−(C1−C3)−アルキレン−S(O)2−フェニル、−(C0−C5)−アルキレン−(C1−C3)−パーフルオロアルキル、−(C0−C5)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C1−C4)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はR8によって相互に独立して一、二又は三置換されており、−(C0−C4)−アルキレン−フェニル、ここにおいてフェニルは非置換又はR8によって相互に独立して一、二又は三置換されており、又は−(C0−C4)−アルキレン−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは下記定義の通りであり、そして非置換又はR8によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
R6はヘテロシクリルであり、ここにおいてヘテロシクリルはアザベンゾイミダゾリル、アゼピニル、アゼチジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、1,3−ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、シンノリニル、クロマニル、フラニル、イミダゾリル、インダニル、1H−インダゾリル、インドリル、イソクロマニル、イソインドリル、ソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ケトピペラジニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、フェニルピリジル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、プテリジニル、プリニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリドイミダゾリル、ピリドオキサゾリル、ピリドピリミジニル、ピリドチエニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリジノニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノリル、キノキサリニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロピラニル、1,4,5,6−テトラヒドロ−ピリダジニル、テトラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、チエニル、チオモルホリニル又はトリアゾリルの基から選ばれ、そしてここにおいてヘテロシクリルは相互に独立して非置換であるか又はR7によって一、二又は三置換されており、
R7はハロゲン、＝O、−CF3、−C(O)−O−R10、−CN、−C(O)−NH2、−OH、−NH2、−O−CF3、−C(O)−N(R10)−R20、−N(R10)−R20、−(C3−C8)−シクロアルキル、−O−(C1−C8)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はハロゲン、NH2、−OH又はメトキシ残基によって相互に独立して一、二又は三置換されており、又は−(C1−C8)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はハロゲン、NH2、−OH又はメトキシ残基によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
R8はハロゲン、＝O、−OH、−CF3、−C(O)−O−R10、−C(O)−N(R21)−R22、−N(R21)−R22、−(C3−C6)−シクロアルキル、−(C0−C3)−アルキレン−O−R10、−(C1−C6)−アルキル、−(C1−C8)−アルコキシ、フェニル、フェニルオキシ−、−(C1−C3)−パーフルオロアルキル又はヘテロシクリルであり、ここにおいてヘテロシクリルは上記定義された通りであり、そしてここにおいてヘテロシクリルは相互に独立して非置換又はR7によって一又は二置換されており、
G1は−(C2−C4)−アルキレンであり、ここにおいて−(C2−C4)−アルキレンは非置換又はR13によって相互に独立して一又は二置換されており、
R13は水素原子、フッ素、−(C0−C4)−アルキレン−N(R21)−R22、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−N(R21)−R22、−(C0−C2)−アルキレン−O−R22、−(C0−C4)−アルキレン−OH、−(C0−C4)−アルキレン−C(O)−O−R21、又は−(C1−C4)−アルキルであり、
R13及びR3はそれらが結合している原子と一緒になってイソチアゾリジン1,1−ジオキシド、[1,2]チアジナン1,1−ジオキシド又は[1,4,3]オキサチアジナン4,4−ジオキシド基を形成し、そしてここにおいて該基は非置換又はR7によって１回置換されており、
R21及びR22は相互に独立して同じか又は異なり、
1) 水素原子、
2) −(C1−C6)−アルキル、ここにおいてアルキルは非置換又はR7によって相互に独立して一、二又は三置換されており、
3) −(C0−C3)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル、
4) −(C1−C3)−パーフルオロアルキル、又は
5) −(C0−C6)−アルキレン−フェニル、ここにおいてフェニルは上記定義された通りであり、そしてここにおいてアルキレン及びフェニルは相互に独立して非置換又はR7によって一、二又は三置換されており、又は
R21及びR22はそれらが結合している窒素原子と一緒になってN−メチル−ピペラジン又はモルホリンの基からの複素環式環を形成することができ、
R10及びR20は同じか又は異なり、そして相互に独立して水素原子、ハロゲン、−(C1−C6)−アルキル、−(C0−C4)−アルキル−OH、−(C0−C4)−アルキレン−O−(C1−C4)−アルキル、−(C1−C3)−パーフルオロアルキル又は−(C0−C3)−アルキレン−(C3−C8)−シクロアルキルであり、
G2はアゼチジン、ピペラジン又はピペリジンであり、ここにおいてG2は非置換又はイソプロピル、シクロプロピル、ベンジル又はピリジルよって一置換されている。
【請求項５】
式Iaにおいて、
R1は臭素、メチル又は塩素であり、
R2は水素原子であり、
R3は水素原子、−(C0−C1)−アルキレン−C(O)−NH−R6、−(C0−C1)−アルキレン−C(O)−N(R21)−R22、−(C0−C2)−アルキレン−C(O)−R10、−(C0−C1)−アルキレン−(C1−C2)−パーフルオロアルキル、−(C1−C3)−アルキル、−(C1−C2)−アルキレン−S(O)2−フェニル、−(C1−C3)−アルキレン−O−R10又は−(C0−C4)−アルキレン−ヘテロシクリル、ここにおいてヘテロシクリルは下記定義の通りであり、そして非置換又はR8によって相互に独立して一又は二置換されており、
R6はヘテロシクリルであり、ここにおいてヘテロシクリルはベンゾイソオキサゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ピリジル、チアゾリル、チアジアゾリル又はチエニルの基から選ばれ、そしてここにおいてヘテロシクリルは相互に独立して非置換であるか又はR7によって一、二又は三置換されており、
R7は塩素又は＝Oであり、
R8は−(C3−C6)−シクロアルキル、−NH2、−(C1−C4)−アルキル又はヘテロシクリルであり、ここにおいてヘテロシクリルは上記定義された通りであり、そしてここにおいてヘテロシクリルは相互に独立して非置換又はR7によって一又は二置換されており、
R10は水素原子、−(C0−C2)−アルキレン−(C3−C6)−シクロアルキル又は−(C1−C4)−アルキルであり、
R21及びR22は相互に独立して同じか又は異なり、そして水素原子又は−(C1−C4)−アルキルであり、
R21及びR22はそれらが結合している窒素原子と一緒になってN−メチル−ピペラジン又はモルホリンの基からの複素環式環を形成することができ、
G1は−(C2−C4)−アルキレンであり、ここにおいて−(C2−C4)−アルキレンは非置換又はR13によって相互に独立して一又は二置換されており、
R13は水素原子、−(C1−C2)−アルキレン−O−R22、−(C1−C2)−アルキレン−OH、−(C0−C2)−アルキレン−C(O)−OH、−(C0−C1)−アルキレン−C(O)−N(R21)−R22又は−(C1−C4)−アルキルであり、又は
R13及びR3はそれらが結合している原子と一緒になってイソチアゾリジン1,1−ジオキシド、[1,2]チアジナン1,1−ジオキシド又は[1,4,3]オキサチアジナン4,4−ジオキシド基を形成し、そしてここにおいて該基は非置換又は＝Oによって１回置換されており、
G2はアゼチジン、ピペラジン又はピペリジンであり、ここにおいてG2は非置換又はイソプロピル、シクロプロピル、ベンジル又はピリジルよって一置換されている、
全ての立体異性体の形態における、請求項４記載の式Iaの化合物及びあらゆる比率におけるそれらの混合物及びその生理学上許容しうる塩。
【請求項６】
式Ｉの化合物が、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸[2−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イルスルファモイル)−エチル]−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸[2−(1−シクロプロピル−ピペリジン−4−イルスルファモイル)−エチル]−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸｛2−[(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−メチル−スルファモイル]−エチル｝−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸｛2−[(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−スルファモイル]−エチル｝−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸[2−(3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−[1,4']ビピリジニル−4−イルスルファモイル)−エチル]−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸[2−(アゼチジン−3−イルスルファモイル)−エチル]−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸[2−(1−イソプロピル−アゼチジン−3−イルスルファモイル)−エチル]−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸[2−(4−ベンジル−ピペラジン−1−イルスルファモイル)−エチル]−アミド、
5−ブロモ−チオフェン−2−カルボン酸[2−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イルスルファモイル)−エチル]−アミド、
5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸[2−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イルスルファモイル)−エチル]−アミド、
5−ブロモ−フラン−2−カルボン酸[2−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イルスルファモイル)−エチル]−アミド、
4−クロロ−N−[2−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イルスルファモイル)−エチル]−ベンズアミド、
5−クロロ−ピリジン−2−カルボン酸[2−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イルスルファモイル)−エチル]−アミド、
3−クロロ−N−[2−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イルスルファモイル)−エチル]−ベンズアミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸｛2−[(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−(2−メトキシ−エチル)−スルファモイル]−エチル｝−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸｛2−[(2−ヒドロキシ−エチル)−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−スルファモイル]−エチル｝−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸｛2−[(3−ヒドロキシ−プロピル)−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−スルファモイル]−エチル｝−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸｛2−[ジメチルカルバモイルメチル(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−スルファモイル]−エチル｝−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸｛2−[(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−(2−モルホリン−4−イル−2−オキソ−エチル)−スルファモイル]−エチル｝−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸｛2−[カルバモイルメチル(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−スルファモイル]−エチル｝−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸｛2−[(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−(5−メチル−イソオキサゾール−3−イルメチル)−スルファモイル]−エチル｝−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸｛2−[(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−ピリジン−3−イルメチル−スルファモイル]−エチル｝−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸｛2−[(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−チアゾール−2−イルメチル−スルファモイル]−エチル｝−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸｛2−[(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−プロピルアミノカルボニル−スルファモイル]−エチル｝−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸｛2−[アセチル−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−スルファモイル]−エチル｝−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸[2−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イルスルファモイル)−プロピル]−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸[(S)−1−ヒドロキシメチル−2−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イルスルファモイル)−エチル]−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸[2−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イルスルファモイル)−1,1−ジメチル−エチル]−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸[3−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イルスルファモイル)−プロピル]−アミド、
4−[(5−クロロ−チオフェン−2−カルボニル)−アミノ]−3−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イルスルファモイル)−酪酸、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸[2−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−1,1,3−トリオキソ−1λ6−イソチアゾリジン−5−イルメチル]−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸｛2−[[5−(5−クロロ−チオフェン−2−イル)−イソオキサゾール−3−イルメチル]−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−スルファモイル]−エチル｝−アミド、
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸｛2−[(5−シクロプロピル−[1,3,4]チアジアゾール−2−イルメチル)−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−スルファモイル]−エチル｝−アミド又は
5−クロロ−チオフェン−2−カルボン酸｛2−[[(5−クロロ−ピリジン−2−イルカルバモイル)−メチル]−(1−イソプロピル−ピペリジン−4−イル)−スルファモイル]−エチル｝−アミド
である請求項１〜５のいずれか１項記載の式Ｉの化合物。