【手続補正書】
【提出日】平成21年3月27日(2009.3.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2009510108.tif 000001
の化合物もしくはその立体異性体、互変異性体、薬学的に受容可能な塩またはプロドラッグであって、ここで
Ｒａは、
（１）水素、
（２）ハロゲン、
（３）ヒドロキシル、
（４）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
（５）チオール、
（６）Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオール、
（７）置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（８）アミノまたは置換アミノ、
（９）置換または非置換アリール、
（１０）置換または非置換ヘテロアリール、および
（１１）置換または非置換ヘテロシクリル
からなる群から選択され、
Ｒは、
（１）水素、
（２）置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（３）置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
（４）置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
（５）置換または非置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、
（６）置換または非置換Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、
（７）置換または非置換アリール、
（８）置換または非置換ヘテロアリール、および
（９）置換または非置換ヘテロシクリル
からなる群から選択され、
Ｒｂは、
（１）置換または非置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、
（２）置換または非置換Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、
（３）置換または非置換アリール、
（４）置換または非置換ヘテロアリール、および
（５）置換または非置換ヘテロシクリル
からなる群から選択され、
但し、Ｒａがアミノである場合、Ｒｂはフェニル、４−アルキル−フェニル、４−アルコキシ−フェニルまたは４−ハロ−フェニルではない、
化合物もしくはその立体異性体、互変異性体、薬学的に受容可能な塩またはプロドラッグ。
【請求項２】
Ｒａが水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＲａがＣ１〜Ｃ６アルキルまたはハロＣ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒａがメチルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒｂがアリールまたはヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒｂがフェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、チアゾリルおよびチエニルからなる群から選択される、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒｂが置換フェニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、置換ピラジニル、置換インドリル、置換チアゾリルおよび置換チエニルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
前記フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、チアゾリルおよびチエニルが、置換もしくは非置換アリールまたは置換もしくは非置換ヘテロアリールで置換されている、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
前記フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリル、チアゾリルおよびチエニルがハロで置換されている、請求項７に記載の化合物。
【請求項１０】
前記ハロがフルオロである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒが水素、非置換アルキルおよび置換アルキルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒが水素、ベンジル、１−（４−メトキシフェニル）エチル、メチル、３−アミノプロピルおよび２−メチル−２−モルホリノプロピルからなる群から選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
式（Ｉａ）
【化２】
2009510108.tif 000002
を有する、請求項１に記載の化合物であって、ここで、
Ｒ、ＲａおよびＲｂは式（Ｉ）について先に定義した通りである、
化合物。
【請求項１４】
式（ＩＩ）
【化３】
2009510108.tif 000003
を有する請求項１に記載の化合物もしくはその立体異性体、互変異性体、薬学的に受容可能な塩またはプロドラッグであって、ここで、
ｎは０または１であり、
Ｒａは、
（１）水素、
（２）ハロゲン、
（３）ヒドロキシル、
（４）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
（５）チオール、
（６）Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオール、
（７）置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（８）アミノまたは置換アミノ、
（９）置換または非置換アリール、
（１０）置換または非置換ヘテロアリール、および
（１１）置換または非置換ヘテロシクリル
からなる群から選択され、
Ｒは、
（１）水素、
（２）置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（３）置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
（４）置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
（５）置換または非置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、
（６）置換または非置換Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、
（７）置換または非置換アリール、
（８）置換または非置換ヘテロアリール、および
（９）置換または非置換ヘテロシクリル
からなる群から選択され、
ｎが１である場合、ＸはＣであり、Ｙは各位置でＣＱ１およびＮから独立に選択され、ＺはＣＲ２およびＮから選択され、但し、３つ以下のＹおよびＺ基はＮであり、
ｎが０である場合、ＸはＣまたはＮであり、Ｙは各位置でＣＱ１、Ｎ、ＮＱ２、ＯおよびＳから独立に選択され、但し、４つ以下のＸおよびＹ基はＮおよびＮＱ２であり、１つ以下のＹ基はＳまたはＯであり、
Ｑ１は各位置で、
（１）水素、
（２）ハロゲン、
（３）置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（４）置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
（５）置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
（６）置換または非置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、
（７）置換または非置換Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、
（８）置換または非置換アリール、
（９）置換または非置換ヘテロアリール、
（１０）置換または非置換ヘテロシクリル、
（１１）置換または非置換アミノ、
（１２）−ＯＲ３または−ＳＲ３
（１３）−Ｃ（Ｏ）Ｒ３、−ＣＯ２Ｒ３、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ３、−ＳＯ２Ｒ３または−ＳＯ２Ｎ（Ｒ３）２、
（１４）−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ３または−Ｎ（Ｒ３）ＳＯ２Ｒ３、
（１５）−ＣＮ、および
（１６）−ＮＯ２
からなる群から独立に選択され、
Ｑ２は各位置で、
（１）水素、
（３）置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（４）置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
（５）置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
（６）置換または非置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、
（７）置換または非置換Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、
（８）置換または非置換アリール、
（９）置換または非置換ヘテロアリール、および
（１０）置換または非置換ヘテロシクリル
からなる群から独立に選択され、
Ｒ２は、
（１）水素、
（２）ハロゲン、
（３）置換または非置換Ｃ１〜Ｃ３アルキル、および
（４）−ＯＲ３、−ＳＲ３または−ＮＨＲ３
からなる群から選択され、
Ｒ３は各位置で、
（１）水素、
（２）置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（３）置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
（４）置換または非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、
（５）置換または非置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、
（６）置換または非置換Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、
（７）置換または非置換アリール、
（８）置換または非置換ヘテロアリール、および
（９）置換または非置換ヘテロシクリル
からなる群から独立に選択され、
但し、Ｒａがアミノである場合、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは一緒になってフェニル、４−アルキル−フェニル、４−アルコキシ−フェニルまたは４−ハロ−フェニル基を形成することはない、
化合物もしくはその立体異性体、互変異性体、薬学的に受容可能な塩またはプロドラッグ。
【請求項１５】
Ｒａが水素である、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒａが置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒａがメチルである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｑ１またはＱ２のうちの１つが、置換または非置換アリール、置換または非置換ヘテロシクリル、置換または非置換ヘテロアリール、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルおよび置換または非置換Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニルからなる群から選択される、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１９】
前記アリール、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルおよびＣ５〜Ｃ７シクロアルケニルが、フェニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、インドリル、オキサジアゾール、チアジアゾール、フラニル、キノリニル、イソキノリニル、イソキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、モルホリノ、ピペリジニル、ピロリジニル、チエニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキセニルおよびシクロペンテニルからなる群から選択される、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｑ１またはＱ２のうちの１つが、（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピラジン−２−イル、１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，３−ジメトキシ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジメトキシ−フェニル、２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル、２，５−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル、２−アセトアミドフェニル、２−アミノカルボニルフェニル、２−アミノ−ピリミジン−５−イル、２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル、２−クロロ−５−フルオロ−ピリジン−３−イル、２−クロロ−フェニル、２−クロロ−ピリジン−３−イル、２−クロロ−ピリジン−４−イル、２−ジフルオロ−３−メトキシフェニル、２−エチル−フェニル、２−エトキシ−チアゾール−４−イル、２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−３−メチルフェニル、２−フルオロ−４−メチル−フェニル、２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロフェニル、２−フルオロ−ピリジン−３−イル、２−ヒドロキシメチル−３−メトキシフェニル、２−ヒドロキシメチルフェニル、２−イソキノリン−４−イル、２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−ピリジン−３−イル、２−メトキシ−ピリミジン−４−イル、２−メトキシ−チアゾール−４−イル、２−メチル−フェニル、２−メチル−ピリジン−３−イル、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル、２−フェノキシフェニル、２−ピリジン−３−イル、２−ピリミジン−５−イル、２−トリフルオロメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、３，４−ジメトキシ−フェニル、３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル、３，６−ジメチル−ピラジン−２−イル、３−アセトアミドフェニル、３−アミノカルボニルフェニル、３−ブロモ−フェニル、３−クロロ−ピラジン−２−イル、３−シアノフェニル、３−ジメチルアミノフェニル、３−エトキシ−フェニル、３−エチル−４−メチル−フェニル、３−エチニル−フェニル、３−フルオロ−６−メトキシ−ピリジン−２−イル、３−フルオロフェニル、３−フルオロ−ピラジン−２−イル、３−メタンスルホンアミドフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、３−メトキシフェニル、３−メトキシ−ピラジン−２−イル、３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン−５−イル、３−メチルフェニル、３−メチル−ピリジン−２−イル、３−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４，５−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル、４−アミノ−５−フルオロ−ピリミジン−２−イル、４−クロロ−２，５−ジメトキシ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−フェニル、４−クロロ−２−メトキシ−５−メチル−フェニル、４−クロロ−ピリジン−３−イル、４−ジフルオロ−２−メチル−フェニル、４−エトキシ−５−フルオロ−ピリミジン−２−イル、４−エトキシ−ピリミジン−２−イル、４−エトキシ−ピリミジン−５−イル、４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、４−フルオロフェニル、４−メトキシ−５−メチル−ピリミジン−２−イル、４−メトキシ−ピリジン−３−イル、４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、４−メトキシ−ピリミジン−５−イル、４−メチル−フェニル、４−メチル−ピリジン−２−イル、４−メチル−ピリジン−３−イル、４−ピロリジン−１−イル−ピリミジン−２−イル、５，６−ジメトキシ−ピラジン−２−イル、５−アセチル−チオフェン−２−イル、５−アミノ−６−エトキシ−ピラジン−２−イル、５−アミノ−６−メトキシ−３−メチル−ピラジン−２−イル、５−アミノ−６−メトキシ−ピリジン−２−イル、５−クロロ−４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、５−クロロ−６−メトキシ−ピラジン−２−イル、５−ジメチルアミノ−６−メトキシ−ピラジン−２−イル、５−フルオロ−２−メトキシフェニル、５−フルオロ−４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、５−フルオロ−６−メトキシ−ピラジン−２−イル、５−フルオロ−ピリジン−２−イル、５−メトキシ−ピリジン−３−イル、５−メトキシ−チオフェン−２−イル、５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル、６−アセチル−ピリジン−２−イル、６−クロロ−ピラジン−２−イル、６−エトキシ−ピラジン−２−イル、６−エトキシ−ピリジン−２−イル、６−フルオロ−ピリジン−２−イル、６−フルオロ−ピリジン−３−イル、６−ヒドロキシ−ピリジン−２−イル、６−メトキシ−５−メチルアミノ−ピラジン−２−イル、６−メトキシ−５−メチル−ピラジン−２−イル、６−メトキシ−ピラジン−２−イル、６−メトキシ−ピリジン−２−イル、６−メトキシ−ピリジン−３−イル、６−メチルアミノ−ピラジン−２−イル、６−メチル−ピリジン−２−イル、５−アミノ−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラジン−２−イル、および６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルからなる群から選択される、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
式（ＩＩａ）
【化４】
2009510108.tif 000004
を有する請求項１４に記載の化合物もしくはその互変異性体、薬学的に受容可能な塩またはプロドラッグであって、ここで、
Ｒａ、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは式（ＩＩ）について先に定義した通りである、
化合物もしくはその互変異性体、薬学的に受容可能な塩またはプロドラッグ。
【請求項２２】
式（ＩＩＩ）
【化５】
2009510108.tif 000005
を有する請求項１に記載の化合物もしくはその立体異性体、互変異性体、薬学的に受容可能な塩またはプロドラッグであって、ここで、
Ｒａは、
（１）水素、
（２）ハロゲン、
（３）ヒドロキシル、
（４）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、
（５）チオール、
（６）Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオール、
（７）置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
（８）アミノまたは置換アミノ
（９）置換または非置換アリール、
（１０）置換または非置換ヘテロアリール、および
（１１）置換または非置換ヘテロシクリル
からなる群から選択され、
Ｒ４は水素または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ５は水素、アルキル、アルコキシまたはハロであり、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のそれぞれは、水素、アルキル、アルコキシ、ハロ、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールからなる群から独立に選択され、
但し、Ｒａがアミノであり、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が水素である場合、Ｒ５は水素でも、アルキルでも、アルコキシでも、ハロでもない、
化合物もしくはその立体異性体、互変異性体、薬学的に受容可能な塩またはプロドラッグ。
【請求項２３】
Ｒａが水素である、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒａが置換または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒａがメチルである、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ４が、水素、ベンジル、１−（４−メトキシフェニル）エチル、メチル、３−アミノプロピルおよび２−メチル−２−モルホリノプロピルからなる群から選択される、請求項２５に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ４が水素である、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ５が水素またはフルオロである、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ７、Ｒ８およびＲ９がそれぞれ水素である、請求項２２に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ６が置換アリールおよび置換ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項２２に記載の化合物。
【請求項３１】
前記アリールおよびヘテロアリールが、フラニル、ピロリル、フェニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、インドリル、オキサジアゾール、チアジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、イソキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリルおよびチエニルからなる群から選択される、請求項３０に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ６が、（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピラジン−２−イル、１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，３−ジメトキシ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジメトキシ−フェニル、２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル、２，５−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル、２−アセトアミドフェニル、２−アミノカルボニルフェニル、２−アミノ−ピリミジン−５−イル、２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル、２−クロロ−５−フルオロ−ピリジン−３−イル、２−クロロ−フェニル、２−クロロ−ピリジン−３−イル、２−クロロ−ピリジン−４−イル、２−ジフルオロ−３−メトキシフェニル、２−エチル−フェニル、２−エトキシ−チアゾール−４−イル、２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−３−メチルフェニル、２−フルオロ−４−メチル−フェニル、２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロフェニル、２−フルオロ−ピリジン−３−イル、２−ヒドロキシメチル−３−メトキシフェニル、２−ヒドロキシメチルフェニル、２−イソキノリン−４−イル、２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−ピリジン−３−イル、２−メトキシ−ピリミジン−４−イル、２−メトキシ−チアゾール−４−イル、２−メチル−フェニル、２−メチル−ピリジン−３−イル、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル、２−フェノキシフェニル、２−ピリジン−３−イル、２−ピリミジン−５−イル、２−トリフルオロメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、３，４−ジメトキシ−フェニル、３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル、３，６−ジメチル−ピラジン−２−イル、３−アセトアミドフェニル、３−アミノカルボニルフェニル、３−ブロモ−フェニル、３−クロロ−ピラジン−２−イル、３−シアノフェニル、３−ジメチルアミノフェニル、３−エトキシ−フェニル、３−エチル−４−メチル−フェニル、３−エチニル−フェニル、３−フルオロ−６−メトキシ−ピリジン−２−イル、３−フルオロフェニル、３−フルオロ−ピラジン−２−イル、３−メタンスルホンアミドフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、３−メトキシフェニル、３−メトキシ−ピラジン−２−イル、３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン−５−イル、３−メチルフェニル、３−メチル−ピリジン−２−イル、３−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４，５−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル、４−アミノ−５−フルオロ−ピリミジン−２−イル、４−クロロ−２，５−ジメトキシ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−フェニル、４−クロロ−２−メトキシ−５−メチル−フェニル、４−クロロ−ピリジン−３−イル、４−ジフルオロ−２−メチル−フェニル、４−エトキシ−５−フルオロ−ピリミジン−２−イル、４−エトキシ−ピリミジン−２−イル、４−エトキシ−ピリミジン−５−イル、４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、４−フルオロフェニル、４−メトキシ−５−メチル−ピリミジン−２−イル、４−メトキシ−ピリジン−３−イル、４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、４−メトキシ−ピリミジン−５−イル、４−メチル−フェニル、４−メチル−ピリジン−２−イル、４−メチル−ピリジン−３−イル、４−ピロリジン−１−イル−ピリミジン−２−イル、５，６−ジメトキシ−ピラジン−２−イル、５−アセチル−チオフェン−２−イル、５−アミノ−６−エトキシ−ピラジン−２−イル、５−アミノ−６−メトキシ−３−メチル−ピラジン−２−イル、５−アミノ−６−メトキシ−ピリジン−２−イル、５−クロロ−４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、５−クロロ−６−メトキシ−ピラジン−２−イル、５−ジメチルアミノ−６−メトキシ−ピラジン−２−イル、５−フルオロ−２−メトキシフェニル、５−フルオロ−４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、５−フルオロ−６−メトキシ−ピラジン−２−イル、５−フルオロ−ピリジン−２−イル、５−メトキシ−ピリジン−３−イル、５−メトキシ−チオフェン−２−イル、５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル、６−アセチル−ピリジン−２−イル、６−クロロ−ピラジン−２−イル、６−エトキシ−ピラジン−２−イル、６−エトキシ−ピリジン−２−イル、６−フルオロ−ピリジン−２−イル、６−フルオロ−ピリジン−３−イル、６−ヒドロキシ−ピリジン−２−イル、６−メトキシ−５−メチルアミノ−ピラジン−２−イル、６−メトキシ−５−メチル−ピラジン−２−イル、６−メトキシ−ピラジン−２−イル、６−メトキシ−ピリジン−２−イル、６−メトキシ−ピリジン−３−イル、６−メチルアミノ−ピラジン−２−イル、６−メチル−ピリジン−２−イル、５−アミノ−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラジン−２−イル、および６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルからなる群から選択される、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３３】
式（ＩＩＩａ）
【化６】
2009510108.tif 000006
を有する請求項２２に記載の化合物もしくはその互変異性体、薬学的に受容可能な塩またはプロドラッグであって、ここで、
Ｒａ、Ｒ４、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは式（ＩＩＩ）について先に定義した通りであり、但し、Ｒａがアミノであり、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が水素である場合、Ｒ５は水素でも、アルキルでも、アルコキシでも、ハロでもない、
化合物もしくはその互変異性体、薬学的に受容可能な塩またはプロドラッグ。
【請求項３４】
式（ＩＶ）
【化７】
2009510108.tif 000007
を有する請求項１に記載の化合物もしくはその立体異性体、互変異性体、薬学的に受容可能な塩またはプロドラッグであって、ここで、
Ｒ４は水素または置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ５は水素またはハロであり、
Ｒ６ａは水素、ハロ、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールからなる群から選択される、
化合物もしくはその立体異性体、互変異性体、薬学的に受容可能な塩またはプロドラッグ。
【請求項３５】
Ｒ４が、水素、ベンジル、１−（４−メトキシフェニル）エチル、メチル、３−アミノプロピルおよび２−メチル−２−モルホリノプロピルからなる群から選択される、請求項３４に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ５が水素またはフルオロである、請求項３５に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ６ａが置換アリールおよび置換ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項３４に記載の化合物。
【請求項３８】
前記アリールおよびヘテロアリールが、フラニル、ピロリル、フェニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、インドリル、オキサジアゾール、チアジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、イソキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリルおよびチエニルからなる群から選択される、請求項３７に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ６ａが、（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ピラジン−２−イル、１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、２−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル、２，３−ジフルオロ−フェニル、２，３−ジメトキシ−フェニル、２，４−ジフルオロ−フェニル、２，４−ジメトキシ−フェニル、２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル、２，５−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジフルオロ−フェニル、２，６−ジメチル−ピリジン−３−イル、２−アセトアミドフェニル、２−アミノカルボニルフェニル、２−アミノ−ピリミジン−５−イル、２−クロロ−４−メトキシ−ピリミジン−５−イル、２−クロロ−５−フルオロ−ピリジン−３−イル、２−クロロ−フェニル、２−クロロ−ピリジン−３−イル、２−クロロ−ピリジン−４−イル、２−ジフルオロ−３−メトキシフェニル、２−エチル−フェニル、２−エトキシ−チアゾール−４−イル、２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−３−メチルフェニル、２−フルオロ−４−メチル−フェニル、２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロフェニル、２−フルオロ−ピリジン−３−イル、２−ヒドロキシメチル−３−メトキシフェニル、２−ヒドロキシメチルフェニル、２−イソキノリン−４−イル、２−メトキシ−５−トリフルオロメチル−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−ピリジン−３−イル、２−メトキシ−ピリミジン−４−イル、２−メトキシ−チアゾール−４−イル、２−メチル−フェニル、２−メチル−ピリジン−３−イル、２−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−イル、２−フェノキシフェニル、２−ピリジン−３−イル、２−ピリミジン−５−イル、２−トリフルオロメトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシ−フェニル、３，４−ジメトキシ−フェニル、３，５−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル、３，６−ジメチル−ピラジン−２−イル、３−アセトアミドフェニル、３−アミノカルボニルフェニル、３−ブロモ−フェニル、３−クロロ−ピラジン−２−イル、３−シアノフェニル、３−ジメチルアミノフェニル、３−エトキシ−フェニル、３−エチル−４−メチル−フェニル、３−エチニル−フェニル、３−フルオロ−６−メトキシ−ピリジン−２−イル、３−フルオロフェニル、３−フルオロ−ピラジン−２−イル、３−メタンスルホンアミドフェニル、３−メトキシカルボニルフェニル、３−メトキシフェニル、３−メトキシ−ピラジン−２−イル、３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン−５−イル、３−メチルフェニル、３−メチル−ピリジン−２−イル、３−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４，５−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル、４−アミノ−５−フルオロ−ピリミジン−２−イル、４−クロロ−２，５−ジメトキシ−フェニル、４−クロロ−２−フルオロ−フェニル、４−クロロ−２−メトキシ−５−メチル−フェニル、４−クロロ−ピリジン−３−イル、４−ジフルオロ−２−メチル−フェニル、４−エトキシ−５−フルオロ−ピリミジン−２−イル、４−エトキシ−ピリミジン−２−イル、４−エトキシ−ピリミジン−５−イル、４−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−２−メチル−フェニル、４−フルオロフェニル、４−メトキシ−５−メチル−ピリミジン−２−イル、４−メトキシ−ピリジン−３−イル、４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、４−メトキシ−ピリミジン−５−イル、４−メチル−フェニル、４−メチル−ピリジン−２−イル、４−メチル−ピリジン−３−イル、４−ピロリジン−１−イル−ピリミジン−２−イル、５，６−ジメトキシ−ピラジン−２−イル、５−アセチル−チオフェン−２−イル、５−アミノ−６−エトキシ−ピラジン−２−イル、５−アミノ−６−メトキシ−３−メチル−ピラジン−２−イル、５−アミノ−６−メトキシ−ピリジン−２−イル、５−クロロ−４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、５−クロロ−６−メトキシ−ピラジン−２−イル、５−ジメチルアミノ−６−メトキシ−ピラジン−２−イル、５−フルオロ−２−メトキシフェニル、５−フルオロ−４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、５−フルオロ−６−メトキシ−ピラジン−２−イル、５−フルオロ−ピリジン−２−イル、５−メトキシ−ピリジン−３−イル、５−メトキシ−チオフェン−２−イル、５−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル、６−アセチル−ピリジン−２−イル、６−クロロ−ピラジン−２−イル、６−エトキシ−ピラジン−２−イル、６−エトキシ−ピリジン−２−イル、６−フルオロ−ピリジン−２−イル、６−フルオロ−ピリジン−３−イル、６−ヒドロキシ−ピリジン−２−イル、６−メトキシ−５−メチルアミノ−ピラジン−２−イル、６−メトキシ−５−メチル−ピラジン−２−イル、６−メトキシ−ピラジン−２−イル、６−メトキシ−ピリジン−２−イル、６−メトキシ−ピリジン−３−イル、６−メチルアミノ−ピラジン−２−イル、６−メチル−ピリジン−２−イル、５−アミノ−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラジン−２−イル、および６−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルからなる群から選択される、請求項３８に記載の化合物。
【請求項４０】
式（ＩＶａ）
【化８】
2009510108.tif 000008
を有する請求項３４に記載の化合物もしくはその互変異性体、薬学的に受容可能な塩またはプロドラッグであって、ここで、
Ｒ４、Ｒ５およびＲ６ａは式（ＩＶ）について先に定義した通りである、
化合物もしくはその互変異性体、薬学的に受容可能な塩またはプロドラッグ。
【請求項４１】
式（Ｖ）
【化９】
2009510108.tif 000009
を有する、請求項１４に記載の化合物であって、ここで、
Ｒ１０およびＲ１１は独立してＱ１であり、Ｒａ、Ｒ、Ｑ１およびＱ２は式（ＩＩ）について先に定義した通りである、
化合物。
【請求項４２】
式（Ｖａ）
【化１０】
2009510108.tif 000010
を有する、請求項４１に記載の化合物であって、ここで、
Ｒ１０およびＲ１１は独立にＱ１であり、Ｒａ、Ｒ、Ｑ１およびＱ２は式（Ｖ）について先に定義した通りである、
化合物。
【請求項４３】
表１〜５から選択される請求項１に記載の化合物もしくはその立体異性体、互変異性体、薬学的に受容可能な塩。
【請求項４４】
薬学的に受容可能な担体と、請求項１から４３のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物。
【請求項４５】
イリノテカン、トポテカン、ゲムシタビン、イマチニブ、トラスツズマブ、５−フルオロウラシル、ロイコボリン、カルボプラチン、シスプラチン、タキサン、テザシタビン、シクロホスファミド、ビンカアルカロイド、ゲフィチニブ、バタラニブ、スニチニブ、ソラフェニブ、エルロチニブ、デクスラゾキサン、アントラサイクリンおよびリツキシマブからなる群から選択される少なくとも１種の追加の薬剤をさらに含む、請求項４４に記載の組成物。
【請求項４６】
ＨＳＰ９０活性を調節することによって状態を治療するための請求項４４に記載の組成物。
【請求項４７】
前記状態が癌である、請求項４６に記載の組成物。
【請求項４８】
ＨＳＰ９０活性を調節することによってヒトまたは動物被験体の状態を治療するための医薬品の製造における、請求項１から４３のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項４９】
前記状態が癌である、請求項４８に記載の使用。
【請求項５０】
癌の治療に使用するための、請求項１に記載の化合物。
【請求項５１】
式（Ｉ）の請求項１に記載の化合物もしくはその立体異性体、互変異性体、薬学的に受容可能な塩またはプロドラッグを調製するための方法であって、該方法は、
（ａ）式（Ｉ）の化合物を酸と反応させて酸付加塩を形成させる工程、または
（ｂ）式（Ｉ）の酸付加塩を反応させて式（Ｉ）の遊離塩基化合物を形成させる工程、または
（ｃ）式（ＶＩ）
【化１１】
2009510108.tif 000011
の中間体化合物をグアニジンまたはグアニジン誘導体と反応させて式（Ｉ）の化合物を形成させる工程であって、ここで、Ｒａ、ＲおよびＲｂは式（Ｉ）について定義した通りであり、ＷはＯまたはＮＲ’Ｒ’’であり、Ｒ’およびＲ’’は独立してＨまたはアルキルである、工程
を包含する、方法。
【請求項５２】
式（ＶＩ）を有する、請求項５１に記載の中間体化合物。
【請求項５３】
Ｒａがメチルである、請求項５２に記載の中間体化合物。
【請求項５４】
式（ＶＩＩ）
【化１２】
2009510108.tif 000012
を有する、請求項５２に記載の中間体化合物であって、ここで、
Ｒは式（ＶＩ）について定義した通りであり、
Ｒ５は水素またはハロであり、Ｒ６ａはハロ、置換または非置換アリールおよび置換または非置換ヘテロアリールからなる群から選択される、
中間体化合物。