【手続補正書】
【提出日】平成20年12月26日(2008.12.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2008526717.tif 000001
［式中、
Ｒ１は、−Ｕ−Ａであり、その際、
Ｕは、直接的な結合又はメチレン（−ＣＨ2−）であり、
Ａは、フェニル、ピリジニル、チオフェニル又はＲ１１及び／又はＲ１１１で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ１１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、完全にもしくは大部分がフッ素置換されたＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、モルホリノ又はジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノであり、
Ｒ１１１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）2Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５又はシアノ、テトラゾール−５−イル又はＲ６で置換されたテトラゾール−５−イルであり、その際、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル、Ｒ３１及び／又はＲ３１１で置換されたフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、−Ｎ（Ｒ３２）Ｒ３３、Ｈａｒ１又はＨａｒ２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルメトキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、アミノ、モルホリノ又はモノもしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ又はＣ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノであり、
Ｒ３１１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ヒドロキシル又はＣ3〜Ｃ7−シクロアルキルメトキシであるか、又は
Ｒ３１及びＲ３１１は、一緒になって、Ｃ1〜Ｃ2−アルキレンジオキシ基であり、
Ｒ３２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３２及びＲ３３は、一緒になって、それらが結合される窒素原子を含んで、複素環式の環Ｈｅｔ１を形成し、その際、
Ｈｅｔ１は、Ｒ３４によって置換されていてよく、かつＲ３２及びＲ３３が結合される窒素原子と、場合により窒素、酸素及び硫黄から選択される更なる１個のヘテロ原子とを含む３員ないし７員の単環式の完全飽和の複素環式の環基であり、その際、
Ｒ３４は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｈａｒ１は、Ｒ３５によって置換されていてよく、かつ窒素、酸素及び硫黄から無関係に選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員の単環式の芳香族のヘテロアリール基であり、その際、前記Ｈａｒ１基は、親分子基に環炭素原子を介して結合されており、その際、
Ｒ３５は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｈａｒ２は、Ｒ３６によって置換されていてよく、かつ１又は２個の窒素原子を有する６員の単環式の芳香族のヘテロアリール基であり、その際、前記Ｈａｒ２基は、親分子基に環炭素原子を介して結合されており、その際、
Ｒ３６は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、アミノ、モルホリノ又はモノもしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノであり、
Ｒ４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ピリジニル又はピリミジニルであり、
Ｒ５は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒になって、それらが結合される窒素原子を含んで、複素環式の環基Ｈｅｔ２又はＨａｒ３を形成し、その際、
Ｈｅｔ２は、Ｒ４１によって置換されていてよく、かつＲ４及びＲ５が結合される窒素原子と、場合により窒素、酸素及び硫黄から選択される更なる１個のヘテロ原子とを有する３員ないし７員の単環式の完全飽和の複素環式の環基であり、その際、
Ｒ４１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｈａｒ３は、Ｒ４２によって置換されていてよく、かつＲ４及びＲ５が結合される窒素原子と、場合により更なる１個の窒素原子とを含む５員の単環式の不飽和の芳香族のヘテロアリール基であり、その際、
Ｒ４１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ６は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はアリール又はアリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、その際、
アリールは、フェニル又はＲ６１及び／又はＲ６２で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ６１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシル又はハロゲンであり、
Ｒ６２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はハロゲンである］で示される化合物並びにこれらの化合物の塩。
【請求項２】
式Ｉで示され、その式中、
Ｒ１は、−Ｕ−Ａであり、その際、
Ｕは、直接的な結合又はメチレン（−ＣＨ2−）であり、
Ａは、フェニル、ピリジニル、チオフェニル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ）−フェニル又はＲ１１で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ１１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、完全にもしくは大部分がフッ素置換されたＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、モルホリノ又はジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノであり、
Ｒ２は、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）2Ｒ３又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５であり、その際、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、フェニル、Ｒ３１で置換されたフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、−Ｎ（Ｒ３２）Ｒ３３、Ｈａｒ１又はＨａｒ２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル、モルホリノ、モノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノ又はＣ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノであり、
Ｒ３２は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３２及びＲ３３は、一緒になって、それらが結合される窒素原子を含んで、複素環式の環Ｈｅｔ１を形成し、その際、
Ｈｅｔ１は、Ｒ３２及びＲ３３が結合される窒素原子と、場合によりＮ（Ｒ３４）、酸素及び硫黄から選択される更なる１個のヘテロ原子とを有する３員ないし７員の単環式の完全飽和の複素環式の環基であり、その際、
Ｒ３４は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｈａｒ１は、Ｎ（Ｒ３５）、酸素及び硫黄から無関係に選択される１又は２個のヘテロ原子を有する５員の単環式の芳香族のヘテロアリール基であり、その際、前記のＨａｒ１基は、親分子基に環炭素原子を介して結合されており、その際、
Ｒ３５は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｈａｒ２は、Ｒ３６によって置換されていてよく、かつピリジニルであり、その際、
Ｒ３６は、モルホリノ又はモノ−もしくはジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノであり、
Ｒ４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ピリジニル又はピリミジニルであり、
Ｒ５は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒になって、それらが結合される窒素原子を含んで、複素環式の環基Ｈｅｔ２又はＨａｒ３を形成し、その際、
Ｈｅｔ２は、Ｒ４１によって置換されていてよく、かつＲ４及びＲ５が結合される窒素原子と、場合によりＮ（Ｒ４１）、酸素及び硫黄から選択される更なる１個のヘテロ原子とを有する３員ないし７員の単環式の完全飽和の複素環式の環基であり、その際、
Ｒ４１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｈａｒ３は、Ｒ４１によって置換されていてよく、かつピロール−１−イル又はイミダゾール−１−イルであり、その際、
Ｒ４２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである、請求項１記載の化合物並びにこれらの化合物の塩。
【請求項３】
式Ｉで示され、その式中、
Ｒ１は、−Ｕ−Ａであり、その際、
Ｕは、直接的な結合又はメチレン（−ＣＨ2−）であり、
Ａは、フェニル、ピリジニル、チオフェニル、ジメトキシフェニル又はＲ１１で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ１１は、メチル、ｔ−ブチル、塩素、フッ素、臭素、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、フェノキシ、メトキシカルボニル、モルホリノ又はジメチルアミノであり、
Ｒ２は、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）2Ｒ３又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５であり、その際、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｒ３１で置換されたフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、−Ｎ（Ｒ３２）Ｒ３３、Ｈａｒ１又はＨａｒ２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ4−アルキルカルボニルアミノであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ３３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ３２及びＲ３３は、一緒になって、それらが結合される窒素原子を含んで、複素環式の環Ｈｅｔ１を形成し、その際、
Ｈｅｔ１は、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、モルホリン−４−イル、チオモルホリン−４−イル又は４Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−ピペラジン−１−イルであり、
Ｈａｒ１は、チオフェニル、オキサゾリル、チアゾリル又は１Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−イミダゾリルであり、
Ｈａｒ２は、Ｒ３６によって置換されており、かつピリジニルであり、その際、
Ｒ３６は、モルホリン−４−イルであり、
Ｒ４は、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ピリジニル又はピリミジニルであり、
Ｒ５は、水素又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであるか、又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒になって、それらが結合される窒素原子を含んで、複素環式の環基Ｈｅｔ２又はＨａｒ３を形成し、その際、
Ｈｅｔ２は、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、モルホリン−４−イル、チオモルホリン−４−イル又は４Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）−ピペラジン−１−イルであり、
Ｈａｒ３は、ピロール−１−イル又はイミダゾール−１−イルである、請求項１記載の化合物並びにこれらの化合物の塩。
【請求項４】
式Ｉで示され、その式中、
Ｒ１は、−Ｕ−Ａであり、その際、
Ｕは、直接的な結合又はメチレン（−ＣＨ2−）であり、
Ａは、フェニル、４−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、４−ブロモ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、２−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−メトキシ−フェニル、３−ブロモ−フェニル、３−フルオロ−フェニル又は３−（トリフルオロメチル）−フェニルであり、
Ｒ２は、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）2Ｒ３又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５であり、その際、
Ｒ３は、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｒ３１で置換されたフェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、−Ｎ（Ｒ３２）Ｒ３３、Ｈａｒ１又はＨａｒ２であり、その際、
Ｒ３１は、Ｃ1〜Ｃ2−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル、Ｃ1〜Ｃ2−アルキルカルボニル又はＣ1〜Ｃ2−アルキルカルボニルアミノであり、
Ｒ３２は、Ｃ1〜Ｃ2−アルキルであり、
Ｒ３３は、Ｃ1〜Ｃ2−アルキルであるか、又は
Ｒ３２及びＲ３３は、一緒になって、それらが結合される窒素原子を含んで、複素環式の環Ｈｅｔ１を形成し、その際、
Ｈｅｔ１は、モルホリン−４−イルであり、
Ｈａｒ１は、チオフェニル又は１Ｎ−メチル−イミダゾリルであり、
Ｈａｒ２は、Ｒ３６によって置換されており、かつピリジニルであり、その際、
Ｒ３６は、モルホリン−４−イルであり、
Ｒ４は、水素、Ｃ1〜Ｃ2−アルキル又はピリミジニルであり、
Ｒ５は、水素又はＣ1〜Ｃ2−アルキルであるか、又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒になって、それらが結合される窒素原子を含んで、複素環式の環基Ｈｅｔ２を形成し、その際、
Ｈｅｔ２は、モルホリン−４−イルである、請求項１記載の化合物並びにこれらの化合物の塩。
【請求項５】
式Ｉで示され、その式中、
Ｒ１は、フェニル、４−メトキシ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、４−ブロモ−フェニル、２−ジメチルアミノ−フェニルであり、
Ｒ２は、フェニル基がトリアゾロフタラジン骨格のアミノ基に結合される結合位置に対してメタ位又はパラ位で結合されており、かつ−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）2Ｒ３又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５であり、その際、
Ｒ３は、メチル、３−（Ｒ３１）−フェニル、４−（Ｒ３１）−フェニル、ベンジル、−Ｎ（Ｒ３２）Ｒ３３、Ｈａｒ１又はＨａｒ２であり、その際、
Ｒ３１は、メトキシ、メチル、アセチル又はアセチルアミノであり、
Ｒ３２は、メチルであり、
Ｒ３３は、メチルであるか、又は
Ｒ３２及びＲ３３は、一緒になって、それらが結合される窒素原子を含んで、複素環式の環Ｈｅｔ１を形成し、その際、
Ｈｅｔ１は、モルホリン−４−イルであり、
Ｈａｒ１は、チオフェン−２−イル又は１Ｎ−メチル−イミダゾール−４−イルであり、
Ｈａｒ２は、６−（モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イルであり、
Ｒ４は、水素であり、かつ
Ｒ５は、水素であるか、又は
Ｒ４は、メチルであり、かつ
Ｒ５は、メチルであるか、又は
Ｒ４は、ピリミジニルであり、かつ
Ｒ５は、水素であるか
のいずれかであるか、又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒になって、それらが結合される窒素原子を含んで、複素環式の環基Ｈｅｔ２を形成し、その際、
Ｈｅｔ２は、モルホリン−４−イルである、請求項１記載の化合物並びにこれらの化合物の塩。
【請求項６】
式Ｉで示され、その式中、
Ｒ１は、フェニル、４−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、４−ブロモ−フェニル、２−フルオロ−フェニル又は２−（トリフルオロメチル）−フェニル又は２−ジメチルアミノ−フェニルであり、
Ｒ２は、フェニル基がトリアゾロフタラジン骨格のアミノ基に結合される結合位置に対してメタ位又はパラ位で結合されており、かつ−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）2Ｒ３又は−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５であり、その際、
Ｒ３は、メチル、３−（Ｒ３１）−フェニル、４−（Ｒ３１）−フェニル、ベンジル、−Ｎ（Ｒ３２）Ｒ３３、Ｈａｒ１又はＨａｒ２であり、その際、
Ｒ３１は、メトキシ、メチル、アセチル又はアセチルアミノであり、
Ｒ３２は、メチルであり、
Ｒ３３は、メチルであるか、又は
Ｒ３２及びＲ３３は、一緒になって、それらが結合される窒素原子を含んで、複素環式の環Ｈｅｔ１を形成し、その際、
Ｈｅｔ１は、モルホリン−４−イル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イルであり、
Ｈａｒ１は、チオフェン−２−イル又は１Ｎ−メチル−イミダゾール−４−イルであり、
Ｈａｒ２は、６−（モルホリン−４−イル）−ピリジン−３−イルであり、
Ｒ４は、水素であり、かつ
Ｒ５は、水素であるか、又は
Ｒ４は、メチルであり、かつ
Ｒ５は、メチルであるか、又は
Ｒ４は、ピリミジニルであり、かつ
Ｒ５は、水素であるか
のいずれかであるか、又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒になって、それらが結合される窒素原子を含んで、複素環式の環基Ｈｅｔ２を形成し、その際、
Ｈｅｔ２は、モルホリン−４−イルである、請求項１記載の化合物並びにこれらの化合物の塩。
【請求項７】
式Ｉで示され、その式中、
Ｒ１は、４−メトキシ−ベンジルであり、
Ｒ２は、−Ｎ（Ｈ）−Ｓ（Ｏ）2Ｒ３、−Ｓ（Ｏ）2−Ｎ（Ｒ４）Ｒ５又はシアノ、テトラゾール−５−イル又はＲ６で置換されたテトラゾール−５−イルであり、その際、
Ｒ３は、−Ｎ（Ｒ３２）Ｒ３３であり、その際、
Ｒ３２は、メチルであり、
Ｒ３３は、メチルであり、
Ｒ４及びＲ５は、一緒になって、それらが結合される窒素原子を含んで、複素環式の環基Ｈｅｔ２を形成し、その際、
Ｈｅｔ２は、ピペリジン−１−イルであり、
Ｒ６は、メチルである、請求項１記載の化合物並びにこれらの化合物の塩。
【請求項８】
式Ｉで示され、その式中、
Ｒ１は、−Ｕ−Ａであり、その際、
Ｕは、直接的な結合又はメチレン（−ＣＨ2−）であり、
Ａは、フェニル、ピリジニル、チオフェニル又はＲ１１及び／又はＲ１１１で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ１１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、完全にもしくは大部分がフッ素置換されたＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、モルホリノ又はジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノであり、
Ｒ１１１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシル又はＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２は、シアノ、テトラゾール−５−イル又はＲ６で置換されたテトラゾール−５−イルであり、その際、
Ｒ６は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はアリール又はアリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、その際、
アリールは、フェニル又はＲ６１及び／又はＲ６２で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ６１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシル又はハロゲンであり、
Ｒ６２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はハロゲンである、請求項１記載の化合物並びにこれらの化合物の塩。
【請求項９】
式Ｉで示され、その式中、
Ｒ１は、−Ｕ−Ａであり、その際、
Ｕは、直接的な結合又はメチレン（−ＣＨ2−）であり、
Ａは、フェニル、ピリジニル、チオフェニル、ジ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ）−フェニル又はＲ１１で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ１１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、完全にもしくは大部分がフッ素置換されたＣ1〜Ｃ4−アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル、モルホリノ又はジ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルアミノであり、
Ｒ２は、シアノ、テトラゾール−５−イル又はＲ６で置換されたテトラゾール−５−イルであり、その際、
Ｒ６は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はアリール−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、その際、
アリールは、フェニル又はＲ６１及び／又はＲ６２で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ６１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシル又はハロゲンであり、
Ｒ６２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はハロゲンである、請求項１記載の化合物並びにこれらの化合物の塩。
【請求項１０】
式Ｉで示され、その式中、
Ｒ１は、−Ｕ−Ａであり、その際、
Ｕは、直接的な結合又はメチレン（−ＣＨ2−）であり、
Ａは、フェニル、ピリジニル、チオフェニル、ジメトキシフェニル又はＲ１１で置換されたフェニルであり、その際、
Ｒ１１は、メチル、ｔ−ブチル、塩素、フッ素、臭素、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、フェノキシ、メトキシカルボニル、モルホリノ又はジメチルアミノであり、
Ｒ２は、シアノ、テトラゾール−５−イル又はＲ６で置換されたテトラゾール−５−イルであり、その際、
Ｒ６は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである、請求項１記載の化合物並びにこれらの化合物の塩。
【請求項１１】
式Ｉで示され、その式中、
Ｒ１は、４−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、４−ブロモ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、２−（トリフルオロメチル）−フェニル、３−メトキシ−フェニル、３−ブロモ−フェニル、３−フルオロ−フェニル又は３−（トリフルオロメチル）−フェニルであり、
Ｒ２は、シアノ、テトラゾール−５−イル又は２−（Ｒ６）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、その際、
Ｒ６は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はフェニル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである、請求項１記載の化合物並びにこれらの化合物の塩。
【請求項１２】
式Ｉで示され、その式中、
Ｒ１は、４−メトキシ−フェニル、２−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、２−ブロモ−フェニル、３−ブロモ−フェニル、４−ブロモ−フェニル、２−フルオロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、２−（トリフルオロメチル）−フェニル又は３−（トリフルオロメチル）−フェニルであり、
Ｒ２は、シアノ、テトラゾール−５−イル又は２−（Ｒ６）−２Ｈ−テトラゾール−５−イルであり、その際、
Ｒ６は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルである、請求項１記載の化合物並びにこれらの化合物の塩。
【請求項１３】
式Ｉで示される化合物であって：
チオフェン−２−スルホン酸 ｛４−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−アミド
１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸 ｛４−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−アミド
Ｎ−｛４−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
Ｎ−｛４−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−１−フェニル−メタンスルホンアミド
３−メトキシ−Ｎ−｛４−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド
モルホリン−４−スルホン酸 ｛４−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−アミド
［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−フェニル］−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−アミン
Ｎ−｛４−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−｛３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド
４−メトキシ−Ｎ−｛３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド
１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホン酸 ｛３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−アミド
４−アセチル−Ｎ−｛３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−フェニル］−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−アミン
３−メトキシ−Ｎ−｛３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−｛３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−１−フェニル−メタンスルホンアミド
６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−スルホン酸 ｛３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−アミド
チオフェン−２−スルホン酸 ｛３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−アミド
Ｎ−（４−｛３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニルスルファモイル｝−フェニル）−アセトアミド
Ｎ−｛３−［３−（４−メトキシフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
４−［３−（４−メトキシフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド
４−［３−（４−メトキシフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−Ｎ−ピリミジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド
［３−（４−メトキシフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−［４−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−アミン
３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−ベンゼンスルホンアミド
３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド
［３−（４−メトキシフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−［３−（モルホリン−４−スルホニル）−フェニル］−アミン
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−フェニル］−［３−（２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−アミン
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−フェニル］−［３−（２−ブロモ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−アミン
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−フェニル］−［３−（４−ブロモ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−アミン
［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−［３−（ピロリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミン
［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−［３−（ピペリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミン
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−フェニル］−［３−（２−フルオロ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−アミン
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−フェニル］−［３−（２−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−アミン
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−フェニル］−［３−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−アミン
モルホリン−４−スルホン酸 ｛３−［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−アミド
［３−（４−メトキシ−ベンジル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−［４−（ピペリジン−１−スルホニル）−フェニル］−アミン
Ｎ−［３−（４−メトキシベンジル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−ベンゼン−１，３−ジアミン
［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−フェニル］−［３−（４−メトキシ−ベンジル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−アミン
Ｎ−｛３−［３−（４−メトキシ−ベンジル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−フェニル｝−メタンスルホンアミド
３−［３−（４−メトキシフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−ベンゾニトリル
４−［３−（４−メトキシフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−ベンゾニトリル
［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−アミン
［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−［４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−アミン
［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−［３−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−アミン
［３−（４−メトキシ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−アミン
３−［３−（４−メトキシベンジル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イルアミノ］−ベンゾニトリル
［３−（４−メトキシ−ベンジル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−アミン
［３−（４−メトキシ−ベンジル）−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−６−イル］−［３−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−フェニル］−アミン
から選択される化合物並びにこれらの化合物の塩。
【請求項１４】
請求項１から１３までのいずれか１項記載の１種以上の式Ｉの化合物と一緒に慣用の医薬品賦形剤及び／又は助剤を含有する、敗血症ショック及び血管浮腫のような病理学的に高められた内皮活性及び減退した内皮遮断機能の状態を含むＰＤＥ２活性に関連する疾病の治療用又は（１）全ての種類の良性又は悪性の腫瘍を含む病理学的に高められた血管新生に関連する状態又は（２）関節炎型の疾患を含む血管新生に関連する全ての種類の炎症性疾病の治療用の医薬組成物。
【請求項１５】
請求項１から１３までのいずれか１項記載の１種以上の式Ｉの化合物と一緒に慣用の医薬品賦形剤及び／又は助剤を含有する、肺炎又は敗血症ショックにおける急性呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）の治療用の医薬組成物。
【請求項１６】
請求項１から１３までのいずれか１項記載の１種以上の式Ｉの化合物と一緒に慣用の医薬品賦形剤及び／又は助剤を含有する、急性気道疾患及び慢性気道疾患の治療用の医薬組成物。
【請求項１７】
請求項１から１３までのいずれか１項記載の１種以上の式Ｉの化合物と一緒に慣用の医薬品賦形剤及び／又は助剤を含有する、鼻炎、気管支炎、気管支喘息、肺気腫又はＣＯＰＤの治療用の医薬組成物。