【手続補正書】
【提出日】平成20年12月11日(2008.12.11)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ
【化１】
2008526705.tif 000001
（式中、
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表し、
Ｒ１は、
水素原子；
未置換、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよく、そして
未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されている、飽和もしくは不飽和の３〜９員の脂環式ラジカル；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、
鎖員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよい直鎖状もしくは分枝状Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されている、そして
未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記ヘテロアリールラジカルは、環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有するヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
または
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素と一緒にニトロ（ＮＯ２）−基、または
環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの追加のヘテロ原子を含有していてよく、未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、そして未置換、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい単環式環系と縮合されてよい５もしくは６員のヘテロアリールラジカルを形成するが、
それにより前記環系の環は５、６もしくは７員であり、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよく、
Ｒ３は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ４は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ５は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカル、または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記ヘテロアリールラジカルは環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有しているアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ６は、水素原子；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記ヘテロアリールラジカルは環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有しているアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ７は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ９は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカル；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい５〜１０員のアリールラジカルを表し、
ならびに
Ｒ１０は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
ただし
Ｒ１およびＲ２は、Ｘが−ＮＨ２基を表す場合は両方水素原子を表すことはない化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物。
【請求項２】
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表し、
Ｒ１は、水素原子；
未置換、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよく、そして未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されている、飽和もしくは不飽和の３〜９員の脂環式ラジカル；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、鎖員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよい直鎖状もしくは分枝状Ｃ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されている、そして未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有するアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
または
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素と一緒にニトロ（ＮＯ２）−基、または
環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの追加のヘテロ原子を含有していてよく、未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、そして未置換、またはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい単環式環系と縮合されてよい５もしくは６員のヘテロアリールラジカルを形成するが、それにより前記環系の環は５、６もしくは７員であり、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有していてよく、
Ｒ３は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ４は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ５は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカル；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記ヘテロアリールラジカルは前記環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有しているアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ６は、水素原子；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい５〜１０員のアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記ヘテロアリールラジカルは環員としての窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つのヘテロ原子を含有しているアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ７は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ９は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカル；または
未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよく、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−６アルキレン、Ｃ２−６アルケニレンもしくはＣ２−６アルキニレン基を介して結合されてよい５〜１０員のアリールラジカルを表し、
ならびに
Ｒ１０は、未置換、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状の、飽和もしくは不飽和のＣ１−１０アルキルラジカルを表すか、
ただし
Ｒ１およびＲ２は、Ｘが−ＮＨ２基を表す場合は両方水素原子を表すことはないことを条件とする化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にあることを特徴とする、請求項１に記載の置換フェニル−ピペラジン化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物。
【請求項３】
Ｒ１は、
水素原子；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式ラジカルであって、それにより前記（ヘテロ）脂環式ラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい（ヘテロ）脂環式ラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
好ましくは、Ｒ１は、
水素原子；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式ラジカルであって、それにより前記（ヘテロ）脂環式ラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されている（ヘテロ）脂環式ラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
より好ましくは、Ｒ１は、
水素原子；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表すことを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化２】
2008526705.tif 000002
からなる群から選択される部分を形成し、
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよく、
好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化３】
2008526705.tif 000003
からなる群から選択される部分を形成し、
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよく、
より好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化４】
2008526705.tif 000004
からなる群から選択される部分を形成し、
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい、ことを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
好ましくは、Ｒ３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表し、
より好ましくは、Ｒ３は、メチルもしくはエチルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ４は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
好ましくは、Ｒ４は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表し、
より好ましくは、Ｒ４は、メチルもしくはエチルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
好ましくは、Ｒ５は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
より好ましくは、Ｒ５は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ６は、
水素原子；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
好ましくは、Ｒ６は、
水素原子；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
より好ましくはＲ６は、水素原子；または
フェニルラジカルであって、それにより前記フェニルラジカルは、−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいフェニルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ７は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
好ましくは、Ｒ７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表し、
より好ましくは、Ｒ７は、メチルもしくはエチルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ９は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
好ましくは、Ｒ９は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
より好ましくは、Ｒ９は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１０は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
好ましくは、Ｒ１０は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表し、
より好ましくは、Ｒ１０は、メチルもしくはエチルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表し、
Ｒ１は、
水素原子；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式ラジカルであって、それにより前記（ヘテロ）脂環式ラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい（ヘテロ）脂環式ラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化５】
2008526705.tif 000005
からなる群から選択される部分を形成し、
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよく、
Ｒ３は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ４は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ５は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ６は、
水素原子；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
Ｒ７は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表し、
Ｒ９は、
未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよびＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
Ｒ１０は、未置換、または、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよい直鎖状もしくは分枝状のＣ１−１０アルキルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表し、
Ｒ１は、
水素原子；
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニルおよびアゼパニルからなる群から選択される（ヘテロ）脂環式ラジカルであって、それにより前記（ヘテロ）脂環式ラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはオキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されている（ヘテロ）脂環式ラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ−ＣＨ３、−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２および−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化６】
2008526705.tif 000006
からなる群から選択される部分を形成し、
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよく、
Ｒ３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表し、
Ｒ４は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表し、
Ｒ５は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）、チエニル（チオフェニル）、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ［２，１−ｂ］チアゾリルからなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基と置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ６は、
水素原子；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
Ｒ７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表し、
Ｒ９は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）１，２または３−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはＣ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＳＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＯ２、−ＣＨＯ、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−Ｓ（＝Ｏ）２−フェニル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
Ｒ１０は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表し、
Ｒ１は、水素原子；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または
【化７】
2008526705.tif 000007
からなる群から選択される部分を形成し、
それによりこれらの上記の環式部分各々は、未置換、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮおよび−ＣＦ３からなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよく、
Ｒ３は、メチルもしくはエチルラジカルを表し、
Ｒ４は、メチルもしくはエチルラジカルを表し、
Ｒ５は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニル、ナフチル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択されるアリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−基を介して結合されている、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ６は、水素原子；または
フェニルラジカルであって、それにより前記フェニルラジカルは、−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいフェニルラジカルを表し、
Ｒ７は、メチルもしくはエチルラジカルを表し、
Ｒ９は、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選択されるアルキルラジカル；または
フェニルおよびナフチルからなる群から選択されるアリールラジカルであって、それにより前記アリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい、および／または、未置換もしくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＨおよび−ＳＨからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよいアリールラジカルを表し、
Ｒ１０は、メチルもしくはエチルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
Ｘは、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５、−ＮＨ２、−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７もしくは−ＮＨ−Ｒ９を表し、
Ｒ１は、
水素原子；または
フェニル、フリル（フラニル）およびチエニル（チオフェニル）からなる群から選択される未置換アリールもしくはヘテロアリールラジカルであって、それにより前記アリールもしくはヘテロアリールラジカルは、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、−Ｏ−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−、もしくは−（ＣＨ２）−（ＣＨ２）−Ｏ−基を介して結合されている未置換アリールもしくはヘテロアリールラジカルを表し、
Ｒ２は、水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０部分を表すか、
または
Ｒ１およびＲ２は、架橋窒素原子と一緒にニトロ基；または以下の式：
【化８】
2008526705.tif 000008
の環状部分であって、それにより前記環式部分は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルからなる群から独立して選択される１、２もしくは３つの置換基で置換されてよい環状部分を形成し、
Ｒ３は、メチルもしくはエチルラジカルを表し、
Ｒ４は、メチルもしくはエチルラジカルを表し、
Ｒ５は、メチルラジカル、エチルラジカル；または−（ＣＨ２）−基を介して結合されてよい未置換フェニルラジカルを表し、
Ｒ６は、水素原子もしくは未置換ベンジルラジカルを表し、
Ｒ７は、メチルもしくはエチルラジカルを表し、
Ｒ９は、未置換ベンジルラジカルを表し、
ならびに
Ｒ１０は、メチルもしくはエチルラジカルを表すことを特徴とする請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
［１］４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−フェネチルアミノ−安息香酸、
［２］２−［（フラン−２−イルメチル）−アミノ］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾニトリル、
［３］２−［（フラン−２−イルメチル）−アミノ］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−安息香酸、
［４］２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−安息香酸メチルエステル、
［５］２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−ベンゾニトリル、
［６］４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−フェネチルアミノ−安息香酸メチルエステル、
［７］２−［（フラン−２−イルメチル）−アミノ］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−安息香酸メチルエステル、
［８］２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−安息香酸、
［９］［２−ベンジルオキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−フェネチル−アミン、
［１０］［２−ベンジルオキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−フラン−２−イル−メチルアミン、
［１１］ベンジル−［２−メトキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［１２］［２−メトキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−フェネチル−アミン、
［１３］フラン−２−イルメチル−［２−メトキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［１４］ベンジル−［２−ベンジルオキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アミン、
［１５］Ｎ−［２−アセチル−（２−フェノキシエチル）−アミノ］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アセトアミド、
［１６］Ｎ−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−（２−フェノキシ−エチルアミノ）−フェニル］−アセトアミド、
［１７］Ｎ−［２−（アセチル−アミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−Ｎ−ベンジル−アセトアミド、
［１８］Ｎ−［２−（３，５−ジメチル−ピラゾール−１−イル）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アセトアミド、
［１９］Ｎ−［２−（アセチル−フラン−２−イルメチル−アミノ）−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アセトアミド、
［２０］Ｎ−［２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アセトアミド、
［２１］Ｎ−［２−［フラン−２−イルメチル）−アミノ］−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−アセトアミド、
［２２］Ｎ−［２−アミノ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−Ｎ−フラン−２−イルメチル−アセトアミド、
［２３］Ｎ−［２−アミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−Ｎ−ベンジル−アセトアミド、
［２４］Ｎ−［２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド、
［２５］Ｎ−［２−ベンジルアミノ−４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニル］−メタンスルホンアミド、
［２６］２−ベンジルオキシ−５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−フェニルアミン、
［２７］ベンジル−［４−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−２−ニトロ−フェニル］−アミン、および
［２８］２−シアノ−（５−ピペラジン−１−イル−メチル）−２−フェノキシ−エチルアミンからなる群から選択される化合物であって、場合によりその立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーのうちの１つの形態、ラセミ化合物、もしくはその立体異性体（好ましくはエナンチオマーおよび／またはジアステレオマー）のうちの少なくとも２つの任意の混合比での混合物の形態にある請求項１〜１５のいずれかに記載の化合物、またはそれらの生理学的に許容される塩、またはそれらの対応する溶媒和物。
【請求項１７】
一般式ＩＩ
【化９】
2008526705.tif 000009
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表しＲ４およびＲ５は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有し、Ｙは塩素原子を表し、そしてＺは臭素もしくはヨウ素原子を表す）の少なくとも１つの置換ベンゼン化合物は、一般式ＩＩＩ
【化１０】
2008526705.tif 000010
（式中、Ｒ３は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する）の少なくとも１つのピペラジン化合物と、適切な反応媒体中において、好ましくは少なくとも１つの触媒および／または少なくとも１つの補助剤および／または少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、一般式ＩＶ
【化１１】
2008526705.tif 000011
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有し、そしてＹは塩素原子を表す）の化合物が生成されるが、これは任意で精製および／または単離され、そして一般式ＩＶの化合物は、一般式Ｖ
【化１２】
2008526705.tif 000012
（式中、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中において、好ましくは少なくとも１つの触媒および／または少なくとも１つの補助剤および／または少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、一般式ＶＩ
【化１３】
2008526705.tif 000013
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表し、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を表す、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３を表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を表す）の化合物が生成されるが、前記一般式ＶＩの化合物は任意で精製および／または単離される、または
一般式ＩＩａ
【化１４】
2008526705.tif 000014
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表しＲ４およびＲ５は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有し、Ｚは塩素原子を表し、そしてＹは臭素もしくはヨウ素原子を表す）の少なくとも１つの置換ベンゼン化合物は、一般式Ｖ
【化１５】
2008526705.tif 000015
（式中、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）の少なくとも１つ化合物と、適切な反応媒体中において、好ましくは少なくとも１つの触媒および／または少なくとも１つの補助剤および／または少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、一般式ＶＩＩ
【化１６】
2008526705.tif 000016
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表し、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を表す、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ４およびＲ５は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を表し、そしてＹは塩素原子を表す）の化合物が生成されるが、前記一般式の化合物は任意で精製および／または単離され、そして一般式ＶＩＩの化合物は、一般式ＩＩＩ
【化１７】
2008526705.tif 000017
（式中、Ｒ３は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中において、好ましくは少なくとも１つの触媒および／または少なくとも１つの補助剤および／または少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、一般式ＶＩ
【化１８】
2008526705.tif 000018
（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４、−Ｏ−Ｒ５もしくは−ＮＯ２を表し、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を表す、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を表す）の化合物が生成されるが、前記一般式ＶＩの化合物は任意で精製および／または単離される、または
一般式ＶＩＩＩ
【化１９】
2008526705.tif 000019
（式中、Ｚは臭素もしくはヨウ素を表し、Ｙは塩素を表す）の少なくとも１つの置換ベンゼン化合物は、一般式ＩＸ
【化２０】
2008526705.tif 000020
（式中、Ｒ６は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する、およびＰＧは保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中において、好ましくは少なくとも１つの触媒および／または少なくとも１つの補助剤および／または少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、一般式ＸＩ
【化２１】
2008526705.tif 000021
（式中、Ｒ６は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有しており、ＰＧは保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｙは塩素を表す）の化合物が生成されるが、これは任意で精製および／または単離され、そして一般式ＸＩの化合物は、一般式ＩＩＩ
【化２２】
2008526705.tif 000022
（式中、Ｒ３は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中において、好ましくは少なくとも１つの触媒および／または少なくとも１つの補助剤および／または少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると一般式ＸＩＩ
【化２３】
2008526705.tif 000023
（式中、Ｒ３およびＲ６は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有しており、ＰＧは保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表す）の化合物が生成されるが、これは任意で精製および／または単離され、そして一般式ＸＩＩの化合物は適切な反応媒体中において、少なくとも１つの酸と反応させられると一般式ＸＩＩＩ
【化２４】
2008526705.tif 000024
（式中、Ｒ３およびＲ６は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する）の化合物が生成されるが、これは任意で精製および／または単離され、そして一般式ＸＩＩＩの化合物は少なくとも１つの塩基の存在下で水素と反応させられると一般式ＸＩＶ
【化２５】
2008526705.tif 000025
（式中、Ｒ３およびＲ６は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する）の化合物が生成されるが、これは任意で精製および／または単離され、そして一般式ＸＩＶの化合物は、一般式Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７（式中、Ｒ７は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する）および／または一般式Ｒ１０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０（式中、Ｒ１０は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中において、任意で少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７を表し、Ｒ１は水素原子を表し、Ｒ２は水素原子もしくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０−部分を表し、そしてＲ３、Ｒ６、Ｒ７およびＲ１０は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する）の化合物が生成される、
または
一般式ＶＩ（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４もしくは−Ｏ−Ｒ５を表し、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を表す、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３基を表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を表す）の少なくとも１つの化合物は、少なくとも１つの酸と適切な反応媒体中において反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式Ｉ（Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４もしくは−Ｏ−Ｒ５を表し、Ｒ１およびＲ３〜Ｒ５は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を表し、そしてＲ２は水素を表す）の化合物が生成される、
および任意で一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４もしくは−Ｏ−Ｒ５を表し、Ｒ１およびＲ３〜Ｒ５は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有し、Ｒ２は水素を表す）の少なくとも１つの化合物は、適切な反応媒体中において、少なくとも１つの触媒の存在下で水素と反応させられると、一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４もしくは−Ｏ−Ｒ５を表し、Ｒ３〜Ｒ５は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有し、Ｒ１およびＲ２は各々水素を表す）の化合物が生成される、
または
一般式ＶＩ（Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ４を表し、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３−基を表し、Ｒ３およびＲ４は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物は、適切な反応媒体中において、少なくとも１つの塩基と反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式ＸＶ（式中、Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨを表し、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３−基を表し、Ｒ３は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する）の化合物が生成される、および一般式ＸＶの少なくとも１つの化合物は適切な反応媒体中において少なくとも１つの酸と反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式Ｉ（Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨを表し、Ｒ１およびＲ３は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有し、Ｒ２は水素を表す）の化合物が生成される、
または
一般式ＶＩ（Ｘは−ＮＯ２を表し、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３−基を表し、Ｒ３は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物は、適切な反応媒体中において少なくとも１つの触媒の存在下で水素と反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式ＸＶＩ（式中、Ｘは−ＮＨ２を表し、Ｒ１およびＲ２は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する、またはそれらの一方は保護基、好ましくは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３−基を表し、Ｒ３は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する）の化合物が生成され、および一般式ＸＶＩの少なくとも１つの化合物は適切な反応媒体中において少なくとも１つの酸と反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式Ｉ（Ｘは−ＮＨ２を表し、Ｒ１およびＲ３は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有し、Ｒ２は水素を表す）の化合物が生成される、
および
任意で一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＮＨ２を表し、Ｒ１およびＲ３は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有し、そしてＲ２は水素を表す）の少なくとも１つの化合物は、一般式Ｒ７−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７の少なくとも１つの化合物および／または一般式Ｒ１０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１０（式中、Ｒ７およびＲ１０は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する）の少なくとも１つの化合物と、適切な反応媒体中において、任意で少なくとも１つの塩基の存在下で反応させられると、任意で精製および／または単離される一般式Ｉ（式中、Ｘは−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７を表し、Ｒ１〜Ｒ３は請求項１〜１６のいずれかに記載の意味を有する）の化合物が生成される
ことを特徴とする、請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物を調製するためのプロセス。
【請求項１８】
請求項１〜１６のいずれかに記載の少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物および任意で少なくとも１つの生理学的に許容される補助剤を含む薬剤。
【請求項１９】
食物摂取に関連する障害もしくは疾患の予防および／または治療のため、好ましくは食欲の調節のため、体重の維持、増加もしくは減量のため、肥満症、過食症、食欲不振、悪液質、ＩＩ型糖尿病（非インスリン依存型糖尿病）、好ましくは肥満症によって惹起されるＩＩ型糖尿病の予防および／または治療のため；脳卒中；偏頭痛、頭部外傷；てんかん；過敏性結腸症候群；過敏性腸症候群；中枢神経系障害；不安；パニック発作；抑うつ；双極性障害；強迫性障害；認知障害；精神病に関連する認知機能障害；記憶障害；老年性認知症；気分障害；睡眠障害；精神病；好ましくはアルツハイマー病（Ｍｏｒｂｕｓ  Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ）、パーキンソン病（Ｍｏｒｂｕｓ  Ｐａｒｋｉｎｓｏｎ）、ハンチントン病（Ｍｏｒｂｕｓ  Ｈｕｎｔｉｎｇｔｏｎ）および多発性硬化症からなる群から選択される神経変性障害；統合失調症；慢性間欠性低酸素症；痙攣；もしくは多動性障害（ＡＤＨＤ、注意欠陥・多動性障害）の予防および／または治療のため；認知（認知の強化）もしくは認知記憶（認知記憶の強化）の改善のため；薬物嗜癖および／または離脱症状の予防および／または治療のため；アルコール嗜癖および／または禁断症状の予防および／または治療のため、ニコチン嗜癖および／または禁断症状の予防および／または治療のための、請求項１８に記載の薬剤。
【請求項２０】
請求項１〜１６のいずれかに記載の少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物を含む薬剤であって、食物摂取に関連する障害もしくは疾患の予防および／または治療のため、好ましくは食欲の調節のため、体重の維持、増加もしくは減量のため、肥満症、過食症、食欲不振、悪液質もしくはＩＩ型糖尿病（非インスリン依存型糖尿病）、より好ましくは肥満症の予防および／または治療のための薬剤。
【請求項２１】
請求項１〜１６のいずれかに記載の少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物を含む薬剤であって、脳卒中；偏頭痛；頭部外傷；てんかん；過敏性結腸症候群；過敏性腸症候群；中枢神経系の障害；不安；パニック発作；抑うつ；双極性障害；強迫性障害；認知障害；精神病に関連する認知機能障害；記憶障害；老年性認知症；気分障害；睡眠障害；精神病；好ましくはアルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病および多発性硬化症からなる群から選択される神経変性障害；統合失調症；慢性間欠性低酸素症；痙攣；もしくは過活動障害（ＡＤＨＤ：注意欠陥・多動性障害）の予防および／または治療のための薬剤。
【請求項２２】
請求項１〜１６のいずれかに記載の少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物を含む薬剤であって、認知の改善（認知の強化）のため、および／または認知記憶の改善（認知記憶の強化）のための薬剤。
【請求項２３】
請求項１〜１６のいずれかに記載の少なくとも１つの置換フェニル−ピペラジン化合物を含む薬剤であって、薬物嗜癖および／または離脱症状の予防および／または治療のため、好ましくはベンゾジアゼピン系、例えばコカイン、エタノールおよび／またはニコチンのような天然、半合成または合成オピオイドからなる群から選択される１つまたは複数の薬剤に関連する嗜癖および／または離脱症状の予防および／または治療のための薬剤。