【手続補正書】
【提出日】平成21年10月22日(2009.10.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）（１）４〜２５個の炭素を有する少なくとも１種のα−オレフィンと、（２）希土類フッ素化アルキルスルホン酸塩、有機スルホン酸、フルオロアルキルスルホン酸、金属スルホン酸塩、金属トリフルオロ酢酸塩、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種の酸触媒と、（３）式Ｚ＋Ａ−を有する少なくとも１種のイオン性液体であって、Ｚ＋が：
【化１】
2009513637.tif 000001
【化２】
2009513637.tif 000002
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は：
（ｉ）Ｈ
（ｉｉ）ハロゲン
（ｉｉｉ）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン；
（ｉｖ）Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、および任意選択的にＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン；
（ｖ）Ｃ６〜Ｃ２５非置換アリール、またはＯ、ＮおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有する非置換ヘテロアリール；および
（ｖｉ）Ｃ６〜Ｃ２５置換アリール、またはＯ、ＮおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有する置換ヘテロアリールであって、前記置換アリールまたは置換ヘテロアリールは
（１）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ２、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する、置換アリールまたは置換ヘテロアリール；
からなる群から独立して選択され、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は：
（ｖｉｉ）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン；
（ｖｉｉｉ）Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、および任意選択的にＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン；
（ｉｘ）Ｃ６〜Ｃ２５非置換アリール、またはＯ、ＮおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５非置換ヘテロアリール；および
（ｘ）Ｃ６〜Ｃ２５置換アリール、またはＯ、ＮおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５置換ヘテロアリールであって、前記置換アリールまたは置換ヘテロアリールは
（１）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ２、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する、置換アリールまたは置換ヘテロアリール；
からなる群から独立して選択され、
ここで、任意選択的に、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０のうちの少なくとも２つが、環状または二環式アルカニルまたはアルケニル基を一緒に形成してもよい］
からなる群から選択されるカチオンであり；および
Ａ−が、Ｒ１１−ＳＯ３−または（Ｒ１２−ＳＯ２）２Ｎ−
［式中、Ｒ１１およびＲ１２は：
（ａ）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン；
（ｂ）、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、および任意選択的にＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン；
（ｃ）Ｃ６〜Ｃ２５非置換アリール、またはＯ、ＮおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有する非置換ヘテロアリール；および
（ｄ）Ｃ６〜Ｃ２５置換アリール、またはＯ、ＮおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有する置換ヘテロアリールであって、前記置換アリールまたは置換ヘテロアリールは
（１）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ２、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する、置換アリールまたは置換ヘテロアリール；
からなる群から独立して選択される］
である、イオン性液体と
を含む反応混合物を形成し、
これにより少なくとも１種の内部オレフィンを含む異性体相と、少なくとも１種の酸触媒を含むイオン性液体相とを形成する工程；および
（Ｂ）前記異性体相を前記イオン性液体相から分離し、それにより、分離されたイオン性液体相を形成する工程
を含むことを特徴とする内部オレフィンの製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２２９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２２９】
（実施例３：イオン性液体１−オクタデシル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネートの存在下における１−ドデセンの異性化。）
イオン性液体１−オクタデシル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート（Ｏｄｍｉｍ−ＴＦＥＳ；２．０ｇ）を小型丸底フラスコ中に計量し、フラスコを、１５０℃で、真空下に一晩乾燥させた。フラスコをオーブンから取り出し、急いで栓をし、およびドライボックス中に移す前に、ドライボックスの副室において真空下で冷却させた。ＨＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３Ｈ（０．５ｇ）および１−ドデセン（３０ｍＬ）を、ドライボックス中で、丸底フラスコに添加した。次いで、フラスコを油浴中に下げ、２時間、１００℃で攪拌しながら加熱した。２時間後の無色の生成物相のＧＣ出力図が図５に示されており；ＧＣ分析が、２０％未満の１−ドデセンが残留する１−ドデセンの平衡異性体への転化を確認した。反応が完了すると、イオン性液体および酸は底部に個別の相を形成し、上相に生成物が存在する。
以下に、本発明の好ましい態様を示す。
［１］  （Ａ）（１）４〜２５個の炭素を有する少なくとも１種のα−オレフィンと、（２）希土類フッ素化アルキルスルホン酸塩、有機スルホン酸、フルオロアルキルスルホン酸、金属スルホン酸塩、金属トリフルオロ酢酸塩、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも１種の酸触媒と、（３）式Ｚ＋Ａ−を有する少なくとも１種のイオン性液体であって、Ｚ＋が：
【化３】
2009513637.tif 000003
【化４】
2009513637.tif 000004
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は：
（ｉ）Ｈ
（ｉｉ）ハロゲン
（ｉｉｉ）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン；
（ｉｖ）Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、および任意選択的にＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン；
（ｖ）Ｃ６〜Ｃ２５非置換アリール、またはＯ、ＮおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有する非置換ヘテロアリール；および
（ｖｉ）Ｃ６〜Ｃ２５置換アリール、またはＯ、ＮおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有する置換ヘテロアリールであって、前記置換アリールまたは置換ヘテロアリールは
（１）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ２、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する、置換アリールまたは置換ヘテロアリール；
からなる群から独立して選択され、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０は：
（ｖｉｉ）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン；
（ｖｉｉｉ）Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、および任意選択的にＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン；
（ｉｘ）Ｃ６〜Ｃ２５非置換アリール、またはＯ、ＮおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５非置換ヘテロアリール；および
（ｘ）Ｃ６〜Ｃ２５置換アリール、またはＯ、ＮおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有するＣ３〜Ｃ２５置換ヘテロアリールであって、前記置換アリールまたは置換ヘテロアリールは
（１）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ２、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する、置換アリールまたは置換ヘテロアリール；
からなる群から独立して選択され、
ここで、任意選択的に、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０のうちの少なくとも２つが、環状または二環式アルカニルまたはアルケニル基を一緒に形成してもよい］
からなる群から選択されるカチオンであり；および
Ａ−が、Ｒ１１−ＳＯ３−または（Ｒ１２−ＳＯ２）２Ｎ−
［式中、Ｒ１１およびＲ１２は：
（ａ）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン；
（ｂ）、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含み、および任意選択的にＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン；
（ｃ）Ｃ６〜Ｃ２５非置換アリール、またはＯ、ＮおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有する非置換ヘテロアリール；および
（ｄ）Ｃ６〜Ｃ２５置換アリール、またはＯ、ＮおよびＳからなる群から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有する置換ヘテロアリールであって、前記置換アリールまたは置換ヘテロアリールは
（１）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、またはＣ３〜Ｃ２５直鎖、分岐鎖または環状アルカンまたはアルケン、
（２）ＯＨ、
（３）ＮＨ２、および
（４）ＳＨ
からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基を有する、置換アリールまたは置換ヘテロアリール；
からなる群から独立して選択される］
である、イオン性液体と
を含む反応混合物を形成し、
これにより少なくとも１種の内部オレフィンを含む異性体相と、少なくとも１種の酸触媒を含むイオン性液体相とを形成する工程；および
（Ｂ）前記異性体相を前記イオン性液体相から分離し、それにより、分離されたイオン性液体相を形成する工程
を含むことを特徴とする内部オレフィンの製造方法。
［２］  Ｚ＋が、イミダゾリウムまたはホスホニウムであることを特徴とする［１］に記載の方法。
［３］  Ａ−が、［ＣＨ３ＯＳＯ３］−、［Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［ＨＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＨＦＣＣＦ２ＳＯ３］−、［ＨＣＣｌＦＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［ＣＦ３ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＨＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＩＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、および［（ＣＦ２ＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−からなる群から選択されることを特徴とする［１］に記載の方法。
［４］  Ａ−が、［ＣＨ３ＯＳＯ３］−、［Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［ＨＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＨＦＣＣＦ２ＳＯ３］−、［ＨＣＣｌＦＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［ＣＦ３ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＨＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＩＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、および［（ＣＦ２ＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−からなる群から選択されることを特徴とする［２］に記載の方法。
［５］  前記少なくとも１種のイオン性液体が、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−ブチル−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンスルホネート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−ヘキサデシル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−オクタデシル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−プロピル−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）イミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−（１，１，２，２−テトラフルオロエチル）−３−（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル）イミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２−トリフルオロ−２−（パーフルオロエトキシ）エタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エタンスルホネート、テトラデシル（トリ−ｎ−ヘキシル）ホスホニウム１，１，２−トリフルオロ−２−（パーフルオロエトキシ）エタンスルホネート、テトラデシル（トリ−ｎ−ブチル）ホスホニウム１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンスルホネート、テトラデシル（トリ−ｎ−ヘキシル）ホスホニウム１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エタンスルホネート、テトラデシル（トリ−ｎ−ヘキシル）ホスホニウム１，１，２−トリフルオロ−２−（パーフルオロプロポキシ）エタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（ペンタフルオロエトキシ）スルホネート、（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル）−トリオクチルホスホニウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、１−メチル−３−（３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオクチル）イミダゾリウム１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホネート、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウム１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エタンスルホネート、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウム１，１，２−トリフルオロ−２−（パーフルオロエトキシ）エタンスルホネート、およびテトラ−ｎ−ブチルホスホニウム１，１，２−トリフルオロ−２−（パーフルオロプロポキシ）エタンスルホネートからなる群から選���されることを特徴とする［４］に記載の方法。
［６］  前記少なくとも１種の酸触媒が：
（ｉ）ビスマストリフレート；
（ｉｉ）イットリウムトリフレート；
（ｉｉｉ）イッテルビウムトリフレート；
（ｉｖ）ネオジムトリフレート；
（ｖ）ランタントリフレート；
（ｖｉ）スカンジウムトリフレート；
（ｖｉｉ）ジルコニウムトリフレート；
（ｖｉｉｉ）式（Ｉ）
【化５】
2009513637.tif 000005
［式中：
Ｒ１３は：
（１）ハロゲン；
（２）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５またはＣ３〜Ｃ１５直鎖または分岐鎖アルカンまたはアルケン；
（３）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５またはＣ３〜Ｃ１５直鎖または分岐鎖アルコキシ；
（４）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１５直鎖または分岐鎖フルオロアルキル；
（５）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１５直鎖または分岐鎖フルオロアルコキシ；
（６）Ｃ１〜Ｃ１５直鎖または分岐鎖パーフルオロアルキル；および
（７）Ｃ１〜Ｃ１５直鎖または分岐鎖パーフルオロアルコキシ
からなる群から選択される］
（ｉｘ）式（ＩＩ）
【化６】
2009513637.tif 000006
［式中：
Ｒ１４は：
（１）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５またはＣ３〜Ｃ１５直鎖または分岐鎖アルコキシ；
（２）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１５直鎖または分岐鎖フルオロアルコキシ；および
（３）Ｃ１〜Ｃ１５直鎖または分岐鎖パーフルオロアルコキシ；
からなる群から選択される］；および
（ｘ）式（ＩＩＩ）
【化７】
2009513637.tif 000007
［式中：
Ｒ１５は：
（１）ハロゲン；
（２）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５またはＣ３〜Ｃ１５直鎖または分岐鎖アルカンまたはアルケン；
（３）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５またはＣ３〜Ｃ１５直鎖または分岐鎖アルコキシ；
（４）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１５直鎖または分岐鎖フルオロアルキル；
（５）任意選択的に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＨ２およびＳＨからなる群から選択される少なくとも１つの構成要素で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ１５直鎖または分岐鎖フルオロアルコキシ；
（６）Ｃ１〜Ｃ１５直鎖または分岐鎖パーフルオロアルキル；および
（７）Ｃ１〜Ｃ１５直鎖または分岐鎖パーフルオロアルコキシ
からなる群から選択される］；
からなる群から選択されることを特徴とする［１］に記載の方法。
［７］  前記少なくとも１種の酸触媒が：
（ｉ）１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホン酸；
（ｉｉ）１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンスルホン酸；
（ｉｉｉ）２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエタンスルホン酸；
（ｉｖ）１，１，２−トリフルオロ−２−（パーフルオロエトキシ）エタンスルホン酸；
（ｖ）１，１，２−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エタンスルホン酸；
（ｖｉ）１，１，２−トリフルオロ−２−（パーフルオロプロポキシ）エタンスルホン酸
からなる群から選択されることを特徴とする［６］に記載の方法。
［８］  前記少なくとも１種の酸触媒が、反応開始時に、α−オレフィンの重量の約０．１重量％〜約２０重量％の濃度で用いられることを特徴とする［１］に記載の方法。
［９］  温度が約５０℃〜約１７５℃であることを特徴とする［１］に記載の方法。
［１０］  前記反応が、大気圧の不活性雰囲気下に実施されることを特徴とする［１］に記載の方法。
［１１］  前記不活性雰囲気が窒素、ヘリウムまたはアルゴンであることを特徴とする［１０］に記載の方法。
「１２」  （ｉ）Ｚ＋がイミダゾリウムまたはホスホニウムであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、またはＲ１０の炭素鎖の長さが４〜２０個の炭素であり；
（ｉｉ）Ａ−が、［ＣＨ３ＯＳＯ３］−、［Ｃ２Ｈ５ＯＳＯ３］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［ＨＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＨＦＣＣＦ２ＳＯ３］−、［ＨＣＣｌＦＣＦ２ＳＯ３］−、［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［ＣＦ３ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ＯＣＦＨＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦＨＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＨＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ２ＩＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３］−、および［（ＣＦ２ＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−、［（ＣＦ３ＣＦＨＣＦ２ＳＯ２）２Ｎ］−からなる群から選択され；
（ｉｉｉ）前記少なくとも１種の酸触媒が、１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホン酸および１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンスルホン酸からなる群から選択され；および
（ｖｉｉ）前記温度が約５０℃〜約１７５℃である
ことを特徴とする［１］に記載の方法。
［１３］
前記分離されたイオン性液体相が、前記反応混合物を形成するために再利用されることを特徴とする［１］に記載の方法。