(57)【要約】  本明細書に開示する様々な態様は、式（Ｉ）に従ったアリール置換アミノピリミジンに関する（式中、Ｘ１は、ＮまたはＣ−Ｒ３であり、Ｘ２は、ＮまたはＣ−Ｒ４であり（ただし、Ｘ１およびＸ２は、共にＮとはならない）、Ｒ１〜Ｒ７は、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換または非置換ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、置換または非置換ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ４チオアルキル、置換または非置換ハロ−Ｃ１〜Ｃ４チオアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ−７シクロアルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ４アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換または非置換アリール、置換または非置換複素環であり、ここで、置換基は、以下のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル（ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシイミノ、ヒドロキシイミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨのうちの１つまたは複数であり、Ｑは、置換または非置換アリール、置換または非置換複素環であり、Ｑの置換基は、Ｒ１〜Ｒ７から選ばれる）。
2012527461.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１の化合物
【化４】
2012527461.tif 000008
（式中、
Ｘ１は、ＮまたはＣ−Ｒ３であり、
Ｘ２は、ＮまたはＣ−Ｒ４であり（ただし、Ｘ１およびＸ２は、共にＮとはならない）、Ｒ１〜Ｒ７は、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換または非置換ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、置換または非置換ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ４チオアルキル、置換または非置換ハロ−Ｃ１〜Ｃ４チオアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ−７シクロアルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ４アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換または非置換アリール、置換または非置換複素環であり、ここで、置換基は、以下のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル（ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシイミノ、ヒドロキシイミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨのうちの１つまたは複数であり、
Ｑは、置換または非置換アリール、置換または非置換複素環であり、Ｑの置換基は、Ｒ１〜Ｒ７から選ばれる）
【請求項２】
請求項１に記載の少なくとも１つの化合物と、植物学的に許容される担体とを含む殺真菌組成物。
【請求項３】
殺虫剤、殺真菌剤、および除草剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の化合物をさらに含む、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
請求項１に記載の少なくとも１つの化合物を用意するステップと、
前記化合物を、真菌の侵入部付近の表面に適用するステップと
を含む、真菌の侵入を抑制する方法。
【請求項５】
次式からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【化５】
2012527461.tif 000009
2012527461.tif 000010
【請求項６】
請求項５に記載の少なくとも１つの化合物と、植物学的に許容される担体とを含む殺真菌組成物。
【請求項７】
殺虫剤、殺真菌剤、および除草剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の化合物をさらに含む、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
請求項５に記載の少なくとも１つの化合物を用意するステップと、
前記化合物を、真菌の侵入部付近の表面に適用するステップと
を含む、真菌の侵入を抑制する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、参照により本明細書に明白に組み込まれている、２００９年５月１９日出願の米国仮特許出願第６１／１７９，４０２号の利益を主張する。
【０００２】
本発明は、アリール置換アミノピリミジンの合成、およびこれらの化合物を使用して、いくつかの植物病原体を含めた様々な真菌を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
真菌類は、最大で、恐らく最も多様な真核生物界の１つを構成する。分類学者は、およそ７０，０００の異なる種の特徴をすでに明らかにしており、その界全体では、およそ１５０万の異なる種を包含し得ると推定している。これらの生物の中には、キノコなどの食料源もあるし、いくつかの抗生物質などの有用な化学薬品の原料もある。生態系におけるほとんどの真菌の主要な役割は、有機物を再循環させることであり、多くの真菌は、植物を腐敗させるプロセスに関与する。残念なことに、多数の真菌は、有用な物質、および恐らくより重要なことに、人間の生存に不可欠な商業的に重要な植物を犠牲にして成長することが知られている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
真菌の多様性、および農業などの産業への影響を考えれば、真菌を防除するための化合物および方法が、非常に注目される。これまでのところ、多くの殺真菌剤が、同定され、合成されており、観賞植物と食用作物の両方を病原真菌から保護するのに現在使用されている。そして、多くの安全で有効な殺真菌剤が現在使用されている一方で、病原真菌の進化、および１つにはコストを削減するために、より低レベルの殺真菌剤を使用すべきであるという益々強まる圧力によって、新たな殺真菌剤、および／または既存の殺真菌剤を使用する有効な手段に対する必要性が生まれ続けている。こうした継続している必要性に対処することが、本開示の一目的である。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
一実施形態は、式１に従ったアリール置換アミノピリミジンである。
【０００６】
【化１】
2012527461.tif 000003
（式中、Ｘ１は、ＮまたはＣ−Ｒ３であり、Ｘ２は、ＮまたはＣ−Ｒ４であり（ただし、Ｘ１およびＸ２は、共にＮとはならない。）、Ｒ１〜Ｒ７は、Ｈ、ＣＮ、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換または非置換ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、置換または非置換ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ４チオアルキル、置換または非置換ハロ−Ｃ１〜Ｃ４チオアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、置換または非置換Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ４アシルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨ、置換または非置換アリール、置換または非置換複素環であり、ここで、置換基は、以下のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＨＯ、−ＳＣＮ、Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル（ｎ＝０〜２）、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４チオアルキル、ハロ−Ｃ１〜Ｃ４チオアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアシル、Ｃ１〜Ｃ４アシルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシイミノ、ヒドロキシイミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル−Ｓ（Ｏ）＝ＮＨのうちの１つまたは複数であり、Ｑは、置換または非置換アリール、置換または非置換複素環であり、Ｑの置換基は、Ｒ１〜Ｒ７から選ばれる。）
【０００７】
別の実施形態は、式１に従った少なくとも１つの化合物と、植物学的に許容される担体とを含む殺真菌組成物である。
【０００８】
さらに別の実施形態では、該抗真菌製剤は、殺虫剤および除草剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の化合物をさらに含む。
【０００９】
別の実施形態は、請求項１に記載の少なくとも１つの化合物を用意するステップと、この化合物を、真菌の侵入部付近の表面に適用するステップとを含む、真菌の侵入を抑制する方法である。
【００１０】
さらに別の実施形態は、次式からなるアリール置換アミノピリミジンの群から選択される化合物である。
【００１１】
【化２】
2012527461.tif 000004
【００１２】
さらに別の実施形態は、上のアリール置換アミノピリミジンに従った少なくとも１つの化合物と、植物学的に許容される担体とを含む殺真菌（anti-fungicidal）組成物である。
【００１３】
さらに別の実施形態では、該組成物は、殺虫剤、殺真菌剤、および除草剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の化合物を含む。
【００１４】
別の実施形態は、本明細書に図示したアリール置換アミノピリミジンの群に従った、少なくとも１つの化合物を用意するステップと、この化合物を、真菌の侵入部付近の表面に適用するステップとを含む、真菌の侵入を抑制する方法である。
【００１５】
別の実施形態は、式１に従った少なくとも１つの化合物を用意するステップと、この化合物を、真菌の侵入部付近の表面に適用するステップとを含む、真菌の侵入を抑制する方法である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本新規技術の原理の理解を促進する目的で、これ以降、様々なその例示的実施形態に言及し、それらを説明するために、具体的な言葉を使用する。とはいえ、それによって、本新規技術の範囲を限定することを意図するものではなく、本新規技術に関係する当業者が普通に思いつくと思われるような、本新規技術の原理の変更、改変、およびさらなる応用も想定されることが理解されよう。
【実施例１】
【００１７】
スキーム１、化合物１の合成
【００１８】
【化３】
2012527461.tif 000005
【００１９】
手短に言えば、２，５−ジクロロ−４−シクロプロピルアミノピリミジン（１ｍｍｏｌ、２０４ｍｇ）を、ジメトキシエタン（８ｍｌ）に溶解させ、４−クロロフェニルボロン酸（１．５ｍｍｏｌ、２３４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２ｍｍｏｌ、１モル水溶液２ｍｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０５ｍｍｏｌ、６０ｍｇ）を加えた。反応物を、４時間加熱還流し、２５℃で終夜撹拌した。次に、反応混合物を、酢酸エチルを使用して、シリカゲルを介して濾過し、次いで、濃縮して、１５％酢酸エチル（ヘキサン中）を使用し、クロマトグラフィーを行うと、白色の固体として、生成物が得られた。wgt. 138 mg. 収率49% MP 103-105℃. GC/MS 279; H1 NMR (CDCI3) ppm 8.36 (d,2H, J=0.03 Hz); 8.26 (s, 1H); 7.42 (d, 2H, J-0.03 Hz); 5.55 (sb, 1H); 2.98 (m, 1H); 0.98 (m, 1H); 0.68 (m, 1H).
【００２０】
本明細書に開示する様々な化合物の殺真菌活性を試験する方法。
本発明の化合物は、特に農業用途に関して、有意な殺真菌効果を有することが判明した。該化合物の多くは、農作物および園芸植物での使用に特に有効である。特に、該化合物には、本明細書に例によって示す通り、有用な植作物（plant crops）に感染する様々な望ましくない真菌を、有効に防除する潜在能力がある。例えば、以下の代表的な真菌種、すなわち、コムギ赤さび病（プクシニア・レコンジタ・トリチシ（Puccinia recondita tritici）−ＰＵＣＣＲＴ）、コムギ葉枯病（セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）−ＳＥＰＴＴＲ）を含めた、真菌に対する活性が実証されている。
【００２１】
ここで表１を参照すると、例示的化合物のいくつかについて、真菌感染症を予防または治療するそれらの能力を測定するために試験した。所与の化合物の予防特性は、感受性の試験植物を例示的化合物で処理した後に、この植物を真菌胞子にさらすことによって決定した。所与の化合物の治療特性は、最初に感受性の植物を感染性真菌にさらした後に、例示的殺真菌化合物を適用することによって決定した。
【００２２】
前述の真菌に対する該化合物の効力によって、該化合物の殺真菌剤としての一般的有用性が確立することは、当業者によって理解されよう。有効な殺真菌剤としての化合物の活性は、該化合物を植物に適用し、真菌性病害の防除を観察することによって決定した。該化合物を、１０ｖｏｌ％アセトン、プラス９０ｖｏｌ％Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ水（脱イオン水９９．９９ｗｔ％＋０．０１ｗｔ％Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ１００）中に、５０ｐｐｍおよび２００ｐｐｍの割合で配合し、「配合試験化合物」を得た。配合試験化合物は、約１５００Ｌ／ｈａの噴霧体積を放出する、２つの対向する空気霧化ノズルを取り付けたターンテーブル噴霧器を使用して、植物に適用した。
【００２３】
さらに表１を参照すると、試験は、所与の例示的化合物の真菌感染症を予防または少なくとも制限する能力を決定するために、以下の通りに実施した。推定上の殺真菌剤で処理した翌日、本研究におけるすべての植物に、真菌（今回の場合は、ＰＵＣＣＲＴまたはＳＥＰＴＴＲ）の胞子を接種した。次に、これらの植物を、病害発現を助長する環境でインキュベートした。病害重症度を、病害発現の速度に応じて、７日から２５日後に評価した。本発明の化合物の殺真菌効力を決定するために、以下の実験を研究所で行った。
【００２４】
コムギ赤さび病（病原体、ＰＵＣＣＲＴ（Ｂａｙｅｒコード））に対する様々な化合物の保護効果の測定。
コムギ植物（品種「Ｙｕｍａ」）を、無土壌の、泥炭ベースのポット植え用混合物（Ｍｅｔｒｏｍｉｘ）において、種子から、苗の第一葉が完全に開くまで育てた。各ポットには、３〜８本の苗が入っていた。これらの植物に、湿るまで配合試験化合物を噴霧した。翌日、プクシニア・レコンジタ・トリチシ（Puccinia recondita tritici）の水性の胞子懸濁液を葉に接種し、胞子が発芽して葉に感染することが可能となるように、植物を、高湿度下に終夜置いた。次いで、それらの植物を、未処理の対照植物に病害が発現するまで、温室に移した。これらの試験は、２つの異なるレベル、すなわち、５０ｐｐｍおよび２００ｐｐｍの化合物を使用して実施した。表１を参照されたい。
【００２５】
コムギ葉枯病（病原体、ＳＥＰＴＴＲ（Ｂａｙｅｒコード））に対する様々な化合物の予防効果の測定。
コムギ植物（品種「Ｙｕｍａ」）を、５０％の殺菌土壌／５０％の無土壌ミックスにおいて、種子から、苗の第一葉が完全に開くまで育てた。各ポットには、３〜１０本の苗が入っていた。これらの植物に、湿るまで配合試験化合物を噴霧した。翌日、セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）の水性の胞子懸濁液を葉に接種し、胞子が発芽して葉に感染することが可能となるように、植物を、高湿度下に（暗い湿気室（dew chamber）に１日、続いて明るくした湿気室に３日）置いた。次いで、それらの植物を、未処理の対照植物に病害が発現するまで、温室に移した。これらの試験は、２つの異なるレベル、すなわち、５０ｐｐｍおよび２００ｐｐｍの化合物を使用して実施した。表１を参照されたい。
【００２６】
コムギ葉枯病（病原体、ＳＥＰＴＴＲ（Ｂａｙｅｒコード））に対する様々な化合物の治療効果の測定。
コムギ植物（品種「Ｙｕｍａ」）を、約５０％の殺菌土壌／５０％の無土壌ミックスの混合物において、種子から、苗の第一葉が完全に開くまで育てた。各ポットには、３〜１０本の苗が入っていた。これらの植物に、セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）の水性の胞子懸濁液を接種し、胞子が発芽して葉に感染することが可能となるように、植物を、高湿度下に（暗い湿気室に１日、続いて明るくした湿気室に２日）置いた。次いで、植物を湿気室から取り出し、乾燥させた。乾燥後、接種した植物に、湿るまで配合試験化合物を噴霧した。翌日、それらの植物を、未処理の対照植物に病害が発現するまで、温室に移した。これらの試験は、２つの異なるレベル、すなわち、５０ｐｐｍおよび２００ｐｐｍの化合物を使用して実施した。表１を参照されたい。
【００２７】
病害防除は、病害発現の速度に応じて、接種後７日目から２４日目に、処理済みおよび未処理のポットにおける病害重症度（％）を視覚的に推定することによって決定した。主として、ＰＵＣＣＲＴについては、接種後７日目または８日目に、ＳＥＰＴＴＲについては、接種後１８日目から２２日目に評価した。病害防除率（％ＤＣ）を、次式によって算出した：％ＤＣ＝（１−処理済みの病害重症度（％）／未処理の病害重症度（％））×１００。
【００２８】
本発明の化合物は、好ましくは、式１の化合物の１つまたは複数と、植物学的に許容される担体とを含む組成物の形で適用することができる。該組成物としては、例えば、水もしくは適用のための別の液体に分散する濃縮製剤が挙げられ、または該組成物は、さらに処理することなく適用される粉剤もしくは粒剤である。該組成物は、農芸化学分野においては従来的であるが、本明細書に開示する化合物が組成物中に存在するために、新規かつ重要である手順に従って、調製することができる。
【００２９】
【表１】
2012527461.tif 000006
2012527461.tif 000007
【００３０】
化合物が適用される分散剤は、化合物の濃縮製剤から調製される水性懸濁剤またはエマルションであることが最も多い。こうした水溶性、水懸濁性（water suspendable）、または乳化性の製剤は、固体（一般に、水和剤として知られる）、または液体（一般に、乳剤（emulsifiable concentrates）として知られる）、または水性懸濁剤である。本発明は、本発明の化合物を、殺真菌剤としての使用のために、送達のために製剤化できるような、すべての媒体を想定する。容易に分かるように、本発明の化合物の殺真菌活性を著しく妨げることなく、所望の有用性をもたらすという条件で、これらの化合物を加えることができる任意の材料を使用してもよい。
【００３１】
水和剤は、固めて顆粒水和剤（water dispersible granules）を形成することができ、活性化合物と、不活性担体と、界面活性剤とが十分に混じった混合物を含む。活性化合物の濃度は、通常、約１０パーセント重量／重量（％ｗ／ｗ）から約９０％ｗ／ｗ、より好ましくは約２５％から約７５％ｗ／ｗである。水和剤組成物の調製では、活性成分を、パイロフィライト、タルク、チョーク、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパルジャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイト粘土、珪藻土、精製ケイ酸塩などの微細な固体のいずれかと混ぜ合わせることができる。こうした作業において、微細な担体を、揮発性有機溶媒中で、毒物と粉砕または混合する。本発明化合物と組み合わせて使用できる有効な界面活性剤（水和剤の約０．５％から約１０％を構成する）としては、スルホン化リグニン、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、および、アルキルフェノールのエチレンオキシド付加物などの非イオン性界面活性剤が挙げられる。
【００３２】
本発明の化合物の乳剤は、適切な液体中において、約１０％から約５０％ｗ／ｗなどの好都合な濃度を構成する。手短に言えば、これらのエマルションを作り出す１つの方法は、不活性担体（水混和性溶媒、または水混和性有機溶媒と乳化剤との混合物）に化合物を溶解させるステップを含む。乳剤は、水および油で希釈して、水中油型エマルションの形で噴霧混合物を形成することができる。本発明を実施するために使用できる有用な有機溶媒としては、芳香族化合物、特に、重質芳香族ナフサなどの、石油の高沸点ナフタレン部分およびオレフィン部分が挙げられる。例えば、ロジン誘導体を含めたテルペン溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン、および１−エトキシエタノールなどの複雑なアルコールなどの他の有機溶媒も使用することができる。
【００３３】
本明細書で有利に用いることができる乳化剤は、当業者によって容易に決定することができ、それには、様々な非イオン性、アニオン性、カチオン性、および両性の乳化剤、または２種以上の乳化剤のブレンドがある。乳剤を調製するのに有用な非イオン性乳化剤の例としては、例えば、ポリアルキレングリコールエーテル；ならびにアルキルおよびアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪族アミン、または脂肪酸と、エチレンオキシド、プロピレンオキシドとの縮合生成物（エトキシ化アルキルフェノールなど）；ならびにポリオールまたはポリオキシアルキレンで可溶化されたカルボン酸エステルが挙げられる。カチオン性乳化剤としては、四級アンモニウム化合物および脂肪アミン塩が挙げられる。アニオン性乳化剤としては、アルキルアリールスルホン酸の油溶性塩（例えば、カルシウム）、硫酸化ポリグリコールエーテルの油溶性塩、およびリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩が挙げられる。
【００３４】
本発明の乳剤を調製するのに用いることができる代表的な有機液体としては、キシレン、プロピルベンゼン留分、または混合ナフトラレン（naphtlalene）留分などの芳香族液体、鉱油、フタル酸ジオクチルなどの置換芳香族有機液体、灯油、および、様々な脂肪酸のジアルキルアミド、特に脂肪グリコールおよびグリコール誘導体（トリエチレングリコールのｎ−ブチルエーテル、エチルエーテル、またはメチルエーテルなど）のジメチルアミド、が挙げられる。２種以上の有機液体の混合物が、乳剤の調製で適切に用いられることも多い。好ましい有機液体は、キシレンおよびプロピルベンゼン留分であり、キシレンが最も好ましい。界面活性分散剤は、通常、分散剤と活性化合物とを組み合わせた重量の約０．１重量％（ｗｔ％）から約２０ｗｔ％の量で、液体組成物に用いられる。活性組成物はまた、適合する他の添加剤、例えば、植物成長調節剤、および農業に使用される他の生物学的に活性な化合物を含有することもできる。
【００３５】
水性懸濁剤は、約５％から約５０％ｗ／ｗの範囲の濃度で水性媒体中に分散される、本発明の水不溶性化合物の懸濁剤を含むことができる。一実施形態では、懸濁剤は、化合物を細かく粉砕し、それを、水と上に述べた通りの界面活性剤の種類から選択された界面活性剤とから構成される媒体中に、しっかりと混合することによって調製される。水性媒体の密度および粘度を増大させるために、無機塩および合成または天然ゴムなどの、不活性成分も加えることができる。水性混合物を調製し、それを、サンドミル、ボールミル、またはピストン型ホモジナイザーなどの器具中で均質化することによって、同時に化合物を粉砕および混合することが最も有効であることが多い。
【００３６】
該化合物はまた、組成物を土壌に適用するときに特に有用な、顆粒状組成物として適用することもできる。顆粒状組成物は、粗粒のアタパルジャイト、ベントナイト、珪藻土、粘土、または同様の安価な物質を全体または大部分に含む不活性担体に分散された、約０．５％ｗ／ｗから約１０％ｗ／ｗの化合物を含むことができる。こうした組成物は、通常、適切な溶媒に化合物を溶解させ、それを、約０．５から約３ｍｍの範囲の適切な粒度に前もって形成された顆粒状担体に適用することによって調製される。こうした組成物はまた、担体および化合物の練り粉またはペーストを作り、押し砕き、乾燥させて、所望の顆粒状粒子を得ることによって製剤化することができる。
【００３７】
該化合物を含む粉剤は、粉末状の化合物と、例えば、カオリン粘土、粉砕された火山岩などの適切な微粉状農業用担体とを十分に混合することによって調製することができる。多くのこうした粉剤は、適切には、約１％ｗ／ｗから約１０％ｗ／ｗの化合物を含むことができる。
【００３８】
該活性組成物は、標的の作物および生物での組成物の付着性、湿展性、浸透性などの特性を高めるために、補助界面活性剤を含有することができる。これらの補助界面活性剤は、任意選択で、製剤の構成成分として、またはタンクミックスの一部として用いることができる。補助界面活性剤の量は、水の噴霧体積に基づき、約０．０１パーセント体積／体積（％ｖ／ｖ）から１．０％ｖ／ｖ、好ましくは、０．０５から０．５パーセントと異なり得る。適切な補助界面活性剤としては、エトキシ化ノニルフェノール、エトキシ化された合成または天然アルコール、スルホコハク酸のエステルの塩、エトキシ化オルガノシリコーン、エトキシ化脂肪アミン、および、界面活性剤と鉱油または植物油とのブレンドが挙げられる。
【００３９】
該組成物は、少なくとも１％の、本発明の化合物の１つまたは複数と、別の農業的に活性な成分（ＡＩ）とを含む組合せを、任意選択で含むことができる。こうした追加のＡＩとしては、例えば、適用のために選択される媒質において本発明の化合物と適合し、かつ本化合物の活性に拮抗しない、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤（arthropodicides）、殺菌剤、除草剤、またはそれらの組合せを挙げることができる。したがって、こうした実施形態では、もう一方であるＡＩは、植物での同一のまたは本発明化合物とは異なる用途のために、補助的なＡＩとして用いられる。組合せにおける該化合物は、概して、約１：１０から約１００：１の比で存在し得る。
【００４０】
本発明は、その範囲内に、真菌の攻撃を抑制または予防する方法を含む。これらの方法は、真菌の場所に、またはその侵入を予防すべき場所に該活性化合物を適用すること（例えば、穀物植物またはブドウ植物にそれを適用すること）を含む。該化合物は、低い植物毒性を示す一方で、殺真菌レベルでの様々な植物の処理に適している。該化合物は、保護剤または根絶剤様式において有用である。本発明の化合物は、様々な既知の技術のいずれかによって、化合物として、または化合物を含む組成物として適用される。例えば、該化合物は、植物の商業的価値を損なうことなく、様々な真菌の防除のために、植物の根、種子、または葉に適用することができる。該材料は、一般的に使用される製剤の種類のいずれかの形で、例えば、液剤、粉剤、水和剤、フロアブル剤、または乳剤として適用される。これらの材料は、様々な既知の様式において好都合に適用される。
【００４１】
本発明の化合物は、特に農業用途に関して、有意な殺真菌効果を有することが判明した。該化合物の多くは、農作物および園芸植物での、または木材、塗料、皮革、もしくはカーペット裏地での使用に特に有効である。
【００４２】
特に、該化合物は、有用な植作物に感染する様々な望ましくない真菌を有効に防除する。試験した真菌に加えて、これらの化合物は、例えば、以下の代表的な真菌種を含めた、様々な真菌に対する活性を有する可能性があろう：ブドウべと病（プラスモパラ・ヴィチコラ（Plasmopara viticola）−ＰＬＡＳＶＩ）、トマト疫病（フィトフトラ・インフェスタンツ（Phytophthora infestants）−ＰＨＹＴＩＮ）、リンゴ黒星病（ヴェンチュリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）−ＶＥＮＴＩＮ）、コムギ赤さび病（プクシニア・レコンジタ（Puccinia recondite）−ＰＵＣＣＲＴ）、コムギ黄さび病（プクシニア・ストリイフォルミス（Puccinia striiformis）−ＰＵＣＣＳＴ）、イネいもち病（ピリキュラリア・オリゼ（Pyricularia oryzae）−ＰＹＲＩＯＲ）、テンサイ褐斑病（セレコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）−ＣＥＲＣＢＥ）、コムギうどんこ病（エリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis）−ＥＲＹＳＧＴ）、コムギ葉枯病（セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）−ＳＥＰＴＴＲ）、イネ紋枯病（リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）−ＲＨＩＺＳＯ）、コムギ眼紋病（プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）−ＰＳＤＣＨＥ）、モモ灰星病（モニリニア・フルクチコラ（Monilinia fructicola）−ＭＯＮＩＦＣ）、およびコムギふ枯病（レプトスフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）−ＬＥＰＴＮＯ）。前述の真菌に対する本発明の化合物の効力によって、該化合物の殺真菌剤としての一般的有用性が確立することは、当業者によって理解されよう。
【００４３】
本発明の化合物は、殺真菌剤として広範囲の効力を有する。適用しようとする活性材料の正確な量は、適用する特定の活性材料にだけでなく、個々の所望の作用にも依存する。防除しようとする真菌種、およびこれらの成長の段階、ならびに毒性の活性成分と接触することとなる植物または他の産物の部分。したがって、本発明の化合物のすべての活性成分、およびそれを含有する組成物は、同じような濃度で、または同一の真菌種に対して、同等に効果を有しない可能性がある。本発明の化合物、および組成物は、病害を抑えかつ植物学的に許容される量で、植物での使用に有効である。
【００４４】
本新規技術を、図および前述の説明において、詳細に例示し、説明してきたが、これは、性質上例示的であって限定的ではないものとみなすべきであり、好ましい実施形態のみを示し、説明してきたこと、および本新規技術の趣旨の範囲内となるすべての変更および改変が、保護されるのが望ましいことを理解されたい。また、本新規技術を、具体例、理論的考察、記述および例示を使用して例示したが、これらの例示およびそれに伴う検討を、本技術を限定するものと決して解釈すべきではない。本出願において参照したすべての特許、特許出願、およびテキストに対する参考文献、科学論文、刊行物などは、参照により本明細書にその全体が組み込まれている。
【国際調査報告】
2012527461.tif 000011
2012527461.tif 000012
2012527461.tif 000013
2012527461.tif 000014
2012527461.tif 000015