(57)【要約】本発明は、式Ｉで示される新規のカルシウム感知受容体（ＣａＳＲ）調節置換シクロペンチレン化合物およびその誘導体、医薬として用いる該化合物、処置に用いる該化合物、該化合物を含む医薬組成物、該化合物で疾患を処置する方法、ならびに医薬の製造における該化合物の使用に関する。2012528086.tif 000299
2012528086.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2012528086.tif 000298
［式中：
Ａは、フェニル、Ｃ６−９ヘテロシクロアルキルフェニル、Ｃ１−９ヘテロアリールまたはＣ３−７シクロアルキルを示し、ここで、該フェニル、Ｃ６−９ヘテロシクロアルキルフェニル、Ｃ１−９ヘテロアリールまたはＣ３−７シクロアルキルは、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ニトロ、オキソ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−４アルコキシスルホニルオキシ、Ｃ１−４アルコキシカルバモイル、Ｃ１−４アミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルケニル、Ｃ１−６アミノ、イミノメチル、Ｃ１−４アミノスルホニル、Ｃ１−４アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシイミノメチル、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルケニル、Ｃ１−５ヘテロアリールまたはフェニルによって示される置換基でさらに置換されていてもよく；
Ｘは、ＣＨまたはＮを示し；
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、−ＮＨ２、Ｃ１−６アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ニトロ、オキソ、ヒドロキシメチル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アミノカルボニル、ＮＨ２−Ｃ１−６アミノカルボニル、Ｃ１−６アミノＣ１−６アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシアミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノＣ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノＣ１−６アミノカルボニル、Ｃ１−４アミノＣ１−４アミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニルＣ１−４アルコキシ、アミノカルボニルＣ１−６アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ、Ｃ１−４アルキルＣ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルＣ１−６ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルＣ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、オキソＣ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ６−１４アリール、Ｃ１−９ヘテロアリール、Ｃ１−６ヘテロアリールアミノカルボニル、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−６ウレイド、Ｃ１−６チオウレイド、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−４アルコキシスルホニルオキシ、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アミノスルホニル、Ｃ１−６アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノＣ１−３アルキル、Ｃ６−１０アリールアミノ、Ｃ６−１０アリールアミノカルボニル、Ｃ６−１０アリールオキシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルバモイル、Ｃ６−１０アリールカルボニルアミノ、Ｃ６−１０アリールスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−３アルキルカルボニルアミノメチル、Ｃ１−６アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルケニルカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニルＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニル、アミノスルホニルＣ１−３アルキルアミノカルボニル、イミノメチル、ヒドロキシイミノメチル、アミジノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、アミノＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルケニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキル、またはＣ１−６ヘテロシクロアルケニルを示し、ここで、該Ｃ１−６アミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アミノカルボニル、Ｃ１−４アミノＣ１−４アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルＣ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルＣ１−６ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ６−１４アリール、Ｃ１−９ヘテロアリール、Ｃ１−６ヘテロアリールアミノカルボニル、Ｃ１−６ウレイド、Ｃ１−６チオウレイド、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−４アルコキシスルホニルオキシ、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アミノスルホニル、Ｃ１−６アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノＣ１−３アルキル、Ｃ６−１０アリールアミノ、Ｃ６−１０アリールアミノカルボニル、Ｃ６−１０アリールオキシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルバモイル、Ｃ６−１０アリールカルボニルアミノ、Ｃ６−１０アリールスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルケニルカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニルＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、アミノＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルケニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルまたはＣ１−６ヘテロシクロアルケニルは、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−４アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群より選択される置換基で置換されていてもよく；
Ｒ２は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アミノ、Ｃ１−６アルコキシまたはＣ３−６シクロアルキルを示す］
で示される化合物またはその医薬上許容される立体異性体、塩もしくはインビボ加水分解性エステル。
【請求項２】
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、−ＮＨ２、ヒドロキシ、メルカプト、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ニトロ、オキソ、イミノメチル、ヒドロキシイミノメチル、アミジノ、トリフルオロメチル、シアノＣ１−４アミノカルボニル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６アミノ、Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシＣ１−４アミノスルホニル、アミノカルボニルＣ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アミノカルボニル、ＮＨ２−Ｃ１−４アミノカルボニル、Ｃ１−４アミノＣ１−４アミノカルボニル、ジ（ヒドロキシＣ１−４アルキル）アミノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシＣ１−３アミノＣ１−３アミノカルボニル、アミノスルホニルＣ１−３アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−３アルキルスルホニルアミノカルボニルＣ１−３アルコキシ、Ｃ１−３カルボニルアミノＣ１−３アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルＣ１−４アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシＣ１−４アミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−５ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−５ヘテロシクロアルキル−Ｎ−メチル−アミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ、Ｃ１−５ヘテロシクロアルキルカルボニル、ヒドロキシＣ１−３アルキルＣ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、ヒドロキシＣ１−３アルキルＣ１−６ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシＣ１−５ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−３アルキルスルホニルＣ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、オキソＣ１−４ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ１−８ヘテロアリール、Ｃ１−５ヘテロアリールアミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノＣ１−４アミノカルボニル、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−４ウレイド、Ｃ１−４チオウレイド、Ｃ１−４アルコキシスルホニルオキシ、Ｃ１−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アミノスルホニル、ヒドロキシＣ１−４アミノスルホニル、Ｃ１−４アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノＣ１−３アルキル、Ｃ６−１０アリールアミノ、Ｃ６−１０アリールアミノカルボニル、Ｃ６−１０アリールオキシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルバモイル、Ｃ６−１０アリールカルボニルアミノ、Ｃ６−１０アリールスルホニルアミノ、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルケニルカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−５ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−５ヘテロシクロアルキルスルホニル、Ｃ１−５ヘテロシクロアルキルスルホニルＣ１−３アルキルまたはＣ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニルを示す、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、オキソ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、シアノ、シアノメチルアミノカルボニル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−３アルキルカルボニルアミノメチル、ＮＨ２−Ｃ１−３アミノカルボニル、Ｃ１−３アミノＣ１−３アミノカルボニル、ジ（ヒドロキシＣ１−３アルキル）アミノＣ１−３アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシＣ１−３アミノＣ１−３アミノカルボニル、メチルカルボニルアミノＣ１−３アミノカルボニル、Ｃ１−３アルキルスルホニルアミノＣ１−３アミノカルボニル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキル−Ｎ−メチル−アミノカルボニル、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルカルボニル、ヒドロキシＣ１−３アルキルＣ３−５−ヘテロシクロアルキルカルボニル、ヒドロキシＣ１−３アルキルＣ３−５ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシＣ３−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−３アルキルスルホニルＣ３−５ヘテロシクロアルキルカルボニル、オキソＣ１−４ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノカルボニルＣ１−３アルコキシ、Ｃ１−５ヘテロアリール、Ｃ１−３アルキルスルホニル、ヒドロキシＣ１−３アミノスルホニル、ヒドロキシＣ１−３アミノカルボニル、Ｃ１−５ヘテロシクロアルキルスルホニル、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルスルホニルＣ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニルＣ１−３アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−３アルキルスルホニルアミノカルボニルＣ１−３アルコキシ、アミノカルボニルＣ１−３アルキルアミノカルボニルまたはＣ１−３アルキルスルホニルアミノメチルを示す、請求項１〜２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、オキソ、ヒドロキシメチル、ピペリジルアミノカルボニル、オキセタニル−Ｎ−メチル−アミノカルボニル、テトラゾリル、ヒドロキシエチルアミノカルボニル、アミノエチルアミノカルボニル、ジ（ヒドロキシエチル）アミノエチルアミノカルボニル、ヒドロキシエチルアミノエチルアミノカルボニル、シアノメチルアミノカルボニル、ヒドロキシエチルアミノスルホニル、ヒドロキシエチルアミノカルボニル、メチルスルホニル、アミノカルボニルメトキシ、モルホリノスルホニル、モルホリノカルボニル、アゼチジニルカルボニル、イソオキサゾリジニルカルボニル、メチルスルホニルピペラジニルカルボニル、ヒドロキシピペリジノカルボニル、ピペラジニルカルボニル、ヒドロキシエチルピペラジニルカルボニル、ヒドロキシエチルピペリジニルアミノカルボニル、オキソピペラジニルカルボニル、ヒドロキシピロリジニルカルボニル、アミノスルホニルエチルアミノカルボニル、メチルスルホニルアミノエチルアミノカルボニル、メチルスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノカルボニルメトキシ、モルホリノスルホニルエチル、メチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノエチルアミノカルボニル、アミノカルボニルメチルアミノカルボニル、アミノカルボニルエチルアミノカルボニルまたはメチルカルボニルアミノメチルを示す、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−４アルコキシスルホニルオキシ、Ｃ１−６アミノスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノＣ１−３アルキル、Ｃ６−１０アリールスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニルまたはＣ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニルＣ１−４アルキルを示し、ここで、該Ｃ１−４アルコキシスルホニルオキシ、Ｃ１−６アミノスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノＣ１−３アルキル、Ｃ６−１０アリールスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニルまたはＣ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニルＣ１−４アルキルが、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−４アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−４アミノスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルまたはＣ１−４ヘテロシクロアルキルスルホニルを示し、ここで、該Ｃ１−４アミノスルホニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルまたはＣ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニルが、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−４アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、請求項５記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アミノカルボニル、ヒドロキシアミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノＣ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノＣ１−６アミノカルボニル、アミノカルボニルＣ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、オキソＣ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−６ヘテロアリールアミノカルボニル、Ｃ６−１０アリールアミノカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルバモイル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニル、アミノスルホニルＣ１−３アルキルアミノカルボニルを示し、ここで、該Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−６ヘテロアリールアミノカルボニル、Ｃ６−１０アリールアミノカルボニル、Ｃ６−１０アリールオキシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルバモイル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニルが、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−４アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Ａが、フェニル、Ｃ６−９ヘテロシクロアルキルフェニル、Ｃ２−９ヘテロアリールまたはＣ３−７シクロアルキルを示し、ここで、該フェニル、Ｃ６−９ヘテロシクロアルキルフェニル、Ｃ２−９ヘテロアリールまたはＣ３−７シクロアルキルが、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ３−６シクロアルキルまたはフェニルで示される置換基でさらに置換されていてもよい、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ａが、フェニルあるいは１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ３−６シクロアルキルまたはフェニルで示される置換基で置換されたフェニルを示す、請求項８記載の化合物。
【請求項１０】
Ａが、１または複数の、同一のまたは異なる、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シアノまたはトリフルオロメチルから選択される置換基で置換されたフェニルを示す、請求項９記載の化合物。
【請求項１１】
Ａが、３−クロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、３，４−ジフルオロ−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、３−トリフルオロメチル−４−フルオロ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、３−エトキシ−フェニル、３，４−ジメトキシ−フェニル、３，５−ジメトキシ−フェニル、２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル、３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル、２，３−ジメトキシ−フェニル、３−イソプロポキシ−フェニル、３−エトキシ−フェニルまたは３−シアノ−４−フルオロ−フェニルを示す、請求項１０記載の化合物。
【請求項１２】
Ａが、１または複数の、同一のまたは異なる、オキソ、ハロゲン、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ３−６シクロアルキルまたはフェニルから選択される置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ９ヘテロアリールを示す、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ａが、１または複数の、同一のまたは異なる、オキソ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シアノ、トリフルオロメチルまたはフェニルから選択される置換基でさらに置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ９ヘテロアリールを示す、請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ａが、キノリニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、５−フルオロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、イミダゾ［１，５−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、フェニルおよびメチルで置換されたピラゾリル、メチルで置換されたチアゾリル、クロロで置換されたチオフェニルまたはベンゾ［ｂ］チオフェニルを示す、請求項１３記載の化合物。
【請求項１５】
Ａが、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲンまたはオキソから選択される置換基で置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ９ヘテロシクロアルキルフェニルを示す、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ａが、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、１，３−ベンゾジオキソリル、２，２−ジフルオロ−ベンゾジオキソリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピニルまたは３，４−ジヒドロ−３−オキソ−［２Ｈ］−１，４−ベンゾオキサジニルを示す、請求項１５記載の化合物。
【請求項１７】
Ａが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを示し、その各々が、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシまたはフェニルから選択される置換基でさらに置換されていてもよい、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１８】
ＸがＣＨを示す、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１９】
ＸがＮを示す、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２０】
ＸがＮを示し、Ｒ１がオキソを示す、請求項１記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ２がメチルを示す、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ１がＣ１−６ヘテロアリールを示し、ＡがＣ６−９ヘテロシクロアルキルフェニル、Ｃ１−９ヘテロアリールまたはＣ３−７シクロアルキルを示し、ここで、該Ｃ６−９ヘテロシクロアルキルフェニル、Ｃ１−９ヘテロアリールまたはＣ３−７シクロアルキルが、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ニトロ、オキソ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ハロアルキルで示される置換基でさらに置換されていてもよい、請求項１記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ１がＣ１−６ヘテロアリールを示し、Ａがフェニルを示し、ここで、該フェニルが、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ニトロ、オキソ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ハロアルキルで示される置換基でさらに置換されていてもよい、請求項１記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１がテトラゾリルを示す、請求項２２〜２３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２５】
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０００），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エタンアミン（化合物１００１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（１−メチル−５−フェニル−ピラゾール−３−イル）エタンアミン（化合物１００２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１００３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）エタンアミン（化合物１００４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エタンアミン（化合物１００５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エタンアミン（化合物１００６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１００７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１００８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２−メチルチアゾール−４−イル）エタンアミン（化合物１００９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１０１０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０１１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０１２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０１３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０１４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（４−キノリル）エタンアミン（化合物１０１５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（５−クロロ−２−チエニル）エタンアミン（化合物１０１６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（８−キノリル）エタンアミン（化合物１０１７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−［３−（メチルエトキシ）フェニル］エタンアミン（化合物１０１８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（化合物１０１９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−シクロプロピルエタンアミン（化合物１０２０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（化合物１０２１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（化合物１０２２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（化合物１０２３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−シクロヘキシルエタンアミン（化合物１０２４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０２５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン（化合物１０２６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０２７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（化合物１０２８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１０２９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）エタンアミン（化合物１０３０），
（１Ｒ／Ｓ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−［２Ｈ］−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）エタンアミン（化合物１０３１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０３２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）エタンアミン（化合物１０３３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０３４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０３５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１０３６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０３７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（１−イソキノリル）エタンアミン（化合物１０３８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３，４−ジクロロフェニル）エタンアミン（化合物１０３９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エタンアミン（化合物１０４０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル）エタンアミン（化合物１０４１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０４２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０４３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１０４４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０４５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０４６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０４７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（化合物１０４８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１０４９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（３Ｓ）−（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０５０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（３Ｓ）−（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０５１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（３Ｓ）−（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１０５２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（３Ｓ）−（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１０５３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−アセトアミドフェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１０５４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−メタンスルホニルアミノフェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０５５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［アミノカルボニルメトキシ］フェニル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０５６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［アミノカルボニルメトキシ］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１０５７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［アミノカルボニルメトキシ］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０５８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメトキシ）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０５９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメトキシ）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［アミノカルボニルメトキシ］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１０６１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［３−メチルスルホニルアミノフェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−モルホリノスルホニルフェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−ヒドロキシメチルフェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−メタンスルホニルアミノフェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０６６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１０７０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１０７１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０７２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン  （化合物１０７３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０７４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン  （化合物１０７５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１０７６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−（アセトアミドメチル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０７７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０７８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エタンアミン（化合物１０７９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（１−メチル−５−フェニル−ピラゾール−３−イル）エタンアミン（化合物１０８０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）エタンアミン（化合物１０８１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エタンアミン（化合物１０８２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０８３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１０８４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１０８５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２−メチルチアゾール−４−イル）エタンアミン（化合物１０８６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０８７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０８８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０８９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（８−キノリル）エタンアミン（化合物１０９０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−シクロプロピルエタンアミン（化合物１０９１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（化合物１０９２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（化合物１０９３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−シクロヘキシルエタンアミン（化合物１０９４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１０９５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０９６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン（化合物１０９７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（化合物１０９８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１０９９），
（１Ｒ／Ｓ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−ピリミジン−４−イルエタンアミン（化合物１１００），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）エタンアミン（化合物１１０１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）フェニル）−シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１１０２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）フェニル）−シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１０３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）フェニル）−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１０４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）フェニル）−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１０５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）フェニル）−シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１０６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）フェニル）−シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１１０７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１０８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１０９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１１０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１１１１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エタンアミン（化合物１１１２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル）エタンアミン（化合物１１１３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１１４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１１５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１１６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１１７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１１１８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１１９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１２０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１２１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１２２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１１２３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１１２４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１２５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１２６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１２７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１２８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１２９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１１３０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１３１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１３２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１３３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１３４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１３５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１１３６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［メタンスルホニルアミノカルボニルメトキシ］フェニル］−シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１１３７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［メタンスルホニルアミノカルボニルメトキシ］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１１３８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［メタンスルホニルアミノカルボニルメトキシ］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１３９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（メタンスルホニルアミノカルボニルメトキシ）−フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１４０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（メタンスルホニルアミノカルボニルメトキシ）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１４１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（メタンスルホニルアミノカルボニルメトキシ）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１４２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１１４３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エタンアミン（化合物１１４４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（１−メチル−５−フェニル−ピラゾール−３−イル）エタンアミン（化合物１１４５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１１４６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）エタンアミン（化合物１１４７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エタンアミン（化合物１１４８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１４９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１１５０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１１５１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（２−メチルチアゾール−４−イル）エタンアミン（化合物１１５２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１１５３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１５４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１５５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１５６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１５７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（５−クロロ−２−チエニル）エタンアミン（化合物１１５８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（５−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）エタンアミン（化合物１１５９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（８−キノリル）エタンアミン（化合物１１６０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−［３−（メチルエトキシ）フェニル］エタンアミン（化合物１１６１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（化合物１１６２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−シクロプロピルエタンアミン（化合物１１６３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（化合物１１６４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（化合物１１６５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１６６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１６７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン  （化合物１１６８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（化合物１１６９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１１７０），
（１Ｒ／Ｓ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−ピリミジン−４−イルエタンアミン（化合物１１７１），および
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）エタンアミン（化合物１１７２）
からなる群より選択される請求項１〜２４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２６】
（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−メタノン（化合物１１７３），
４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−Ｎ−メチル−Ｎ−オキセタン−３−イル−ベンズアミド（化合物１１７４），
（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−イソオキサゾリジン−２−イル−メタノン（化合物１１７５），
４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−ベンズアミド（化合物１１７６），
（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−メタノン（化合物１１７７），
４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−Ｎ−（２−メタンスルホニルアミノ−エチル）−ベンズアミド  塩酸塩（化合物１１７８），
４−（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−ベンゾイル）−ピペラジン−２−オン（化合物１１７９），
（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］−３−［４−（２−モルホリノスルホニルエチル）−フェニル］シクロペンタンアミン  （２種の異性体の混合物）（化合物１１８０），
Ｎ−［［４−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］フェニル］メチル］メタンスルホンアミド（４種の異性体の混合物）（化合物１１８１），
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンタンアミン（化合物１１８２），
［４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］フェニル］−モルホリノ−メタノン（化合物１１８３），
［４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］フェニル］−モルホリノ−メタノン（化合物１１８４），
［４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］フェニル］−モルホリノ−メタノン（化合物１１８５），
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソ−プロピル）−４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エチル］アミノ］シクロペンチル］ベンズアミド（化合物１１８６），
４−［（１Ｒ，３Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド（化合物１１８７），
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソ−プロピル）−４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）エチル］アミノ］−シクロペンチル］ベンズアミド（化合物１１８８），
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソ−プロピル）−４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］ベンズアミド（化合物１１８９），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン（化合物１１９１），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１１９２），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１９３），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１１９４），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１１９５），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１１９６），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン（化合物１１９７），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１１９８），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１９９），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２００），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２０１），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２０２），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン（化合物１２０３），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１２０４），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１２０５），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２０６），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２０７），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２０８），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２０９），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１２１０），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１２１１），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２１２），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２１３），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン（化合物１２１４），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  （化合物１２１５），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン  （化合物１２１６），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２１７），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２１８），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２１９），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１２２０），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１２２１），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２２２），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２２３），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２２４），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン（化合物１２２５），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  （化合物１２２６），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１２２７），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２２８），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２２９），および
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２３０）
からなる群より選択される請求項１〜２４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｎ−｛２−［ビス−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エチル｝−４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−ベンズアミド（化合物１１９０）．
４−｛（１Ｓ，３Ｒ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−Ｎ−［２−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−エチル］−ベンズアミド（化合物１２３１），
（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−［４−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（化合物１２３２），
（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−ピペラジン−１−イル−メタノン（化合物１２３３），
（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（化合物１２３４），
Ｎ−（２−アミノ−エチル）−４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−ベンズアミド（化合物１２３５），および
４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピペリジン−４−イル］−ベンズアミド（化合物１２３６）
からなる群より選択される請求項１〜２４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２８】
（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）シクロペンタノン（調製例１），
４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２），
（３Ｓ）−３−（６−メトキシ−３−ピリジル）シクロペンタノン（調製例３），
５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４），
（３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンタノン（調製例５），
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゼンスルホンアミド（調製例６），
（３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例７），
Ｎ−メチルスルホニル−２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］アセトアミド（調製例８），
２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］アセトアミド（調製例９），
Ｎ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１０），
４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）ベンズアミド（調製例１１），
４−［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］ピペラジン−２−オン（調製例１２），
（３Ｓ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］フェニル］シクロペンタノン（調製例１３），
Ｎ−（２−アミノ−２−オキソ−エチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１４），
（３Ｓ）−３−［４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例１５），
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１６），
Ｎ−［２−（メタンスルホンアミド）エチル］−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１７），
Ｎ−（シアノメチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１８），
４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］安息香酸メチル（調製例１９），
４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］安息香酸  塩酸塩（調製例２０），
（Ｒ）−１−イソキノリン−１−イル−エチルアミン  二塩酸塩（調製例２１），
（Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン  塩酸塩（調製例２２），
（Ｒ）−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル−エチルアミン  塩酸塩（調製例２３），
（Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−エチルアミン  塩酸塩（調製例２４），
（Ｒ）−１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−６−イル）−エチルアミン  塩酸塩（調製例２５），
（Ｒ）−１−（１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−エチルアミン（調製例２６），
（Ｒ）−１−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル−エチルアミン  塩酸塩（調製例２７），
（Ｒ）−１−（５−フルオロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−エチルアミン  塩酸塩（調製例２８），
（Ｒ）−１−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル−エチルアミン  塩酸塩（調製例２９），
［４−（３−オキソ−シクロペンチル）−フェノキシ］−酢酸エチルエステル（調製例３０），
（Ｒ）−［４−（３−オキソ−シクロペンチル）−フェノキシ］−酢酸（調製例３１），
４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］安息香酸メチル（調製例３２），
４−［（１Ｒ，３Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］−安息香酸メチル（調製例３３），
４−［（１Ｒ，３Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］−シクロペンチル］安息香酸（調製例３４），
４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾニトリル（調製例３５），
４−［（１Ｒ，３Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］ベンゾニトリル（調製例３６），
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソ−プロピル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例３７），
（３Ｒ）−３−（４−ブロモ−フェニル）−シクロペンタノン（調製例３８），
４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］安息香酸（調製例３９），
４−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］ピペラジン−２−オン（調製例４０），
Ｎ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例４１），
４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）ベンズアミド（調製例４２），
（３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例４３），
Ｎ−［２−（メタンスルホンアミド）エチル］−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例４４），
（３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］フェニル］シクロペンタノン（調製例４５），
４−［［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例４６），
（３Ｒ）−３−（４−ヨード−フェニル）−シクロペンタノン（調製例４７），
（３Ｒ）−３−｛４−［２−（モルホリン−４−スルホニル）−ビニル］−フェニル｝−シクロペンタノン（調製例４８），
（３Ｒ）−３−｛４−［２−（モルホリン−４−スルホニル）−エチル］−フェニル｝−シクロペンタノン（調製例４９），および
（［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（４−ブロモ−フェニル）−シクロペンチル］−（１Ｒ）−［１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチル］−アミン（調製例５０）
からなる群より選択される請求項１記載の化合物の調製のための中間体。
【請求項２９】
処置において医薬として用いる、請求項１〜２７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３０】
ＣａＳＲ活性の異常に付随する生理的障害または疾患、例えば、副甲状腺機能亢進症の処置、緩和または予防に用いる、請求項１−２７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３１】
ＣａＳＲ活性の異常に付随する生理学的障害または疾患、例えば、副甲状腺機能亢進症の処置、緩和または予防のための医薬の製造における請求項１−２７のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項３２】
請求項１〜２７のいずれか１項に記載の化合物またはその医薬上許容される立体異性体、塩もしくはインビボ加水分解性エステルと医薬上許容されるビヒクルまたは賦形剤を共に含む医薬組成物。
【請求項３３】
副甲状腺癌、副甲状腺腺腫、原発性副甲状腺過形成、心機能障害、腎機能障害または腸機能障害、中枢神経系疾患、慢性腎不全、慢性腎疾患、多発性嚢胞腎、有足細胞関連疾患、原発性副甲状腺機能亢進症、二次性副甲状腺機能亢進症、三次性副甲状腺機能亢進症、貧血、心血管疾患、腎性骨ジストロフィー、線維性骨炎、無形成骨症、骨粗鬆症、ステロイド誘発性骨粗鬆症、老人性骨粗鬆症、閉経後骨粗鬆症、骨軟化症および関連骨障害、腎移植後骨量減少、心血管疾患、消化器疾患、内分泌疾患および神経変性疾患、癌、アルツハイマー病、ＩＢＳ、ＩＢＤ、同化不良、栄養失調，腸運動異常、例えば、下痢、血管石灰化、カルシウム恒常性異常、高カルシウム血症、または腎性骨疾患の予防、処置または緩和方法であって、有効量の請求項１〜２７のいずれか１項に記載の化合物を、所望により活性型ビタミン−Ｄステロールまたはビタミン−Ｄ誘導体、例えば、１−α−ヒドロキシコレカルシフェロール、エルゴカルシフェロール、コレカルシフェロール、２５−ヒドロキシコレカルシフェロール、１−α−２５−ジヒドロキシコレカルシフェロールと組み合わせてまたはそれをサプリメントとして、あるいはリン吸着剤、エストロゲン、カルシトニンまたはビスホスホネートと組み合わせてまたはそれをサプリメントとしてそれを必要とする患者に投与することを含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規のカルシウム感知受容体（ＣａＳＲ）調節置換シクロペンチレン化合物およびその誘導体、医薬として用いる該化合物、処置に用いる該化合物、該化合物を含む医薬組成物、該化合物で疾患を処置する方法、ならびに医薬の製造における該化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
カルシウム感知受容体（ＣａＳＲ）は、ホスホリパーゼＣの活性化を介してシグナルを伝達するＧタンパク質共役受容体（ＧＰＣＲ）であり、それは、イノシトール１，４，５−三リン酸および細胞質カルシウムの濃度を増大させる。ＣａＳＲは、ＧＰＣＲスーパーファミリーのサブファミリーＣに属し、それには、すべてが非常に大きな細胞外ドメインを有するグルタミン酸受容体、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）受容体、フェロモン受容体および嗅覚受容体も含む。該ドメインは、強い負電荷を有しており、カルシウムおよび他の正電荷分子の結合に関与している。ＣａＳＲは、副甲状腺で見出されるが、脳、腸、下垂体、甲状腺、骨組織および腎臓においても同定されている［Ｂｒｏｗｎ，Ｅ．Ｍ．Ｃａｌｃｉｕｍ−Ｓｅｎｓｉｎｇ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒ．Ｐｒｉｍｅｒ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｍｅｔａｂｏｌｉｃ  Ｂｏｎｅ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｎｄ  Ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ  ｏｆ  Ｍｉｎｅｒａｌ  Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ  Ｆｉｆｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００３  ｂｙ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｆｏｒ  Ｂｏｎｅ  ａｎｄ  Ｍｉｎｅｒａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｃｈａｐｔｅｒ  １７，ｐ．１１１．；Ｄｒｕｅｋｅ，Ｔ．Ｅ．Ｎｅｐｈｒｏｌ  Ｄｉａｌ  Ｔｒａｎｓｐｌａｎｔ（２００４）  １９，ｖ２０−ｖ２６］。
【０００３】
カルシウム感知受容体（ＣａＳＲ）は、細胞外カルシウム濃度の変化を検出し、副甲状腺ホルモン（ＰＴＨ）の分泌の調節である、該細胞の機能的反応を引き起こす。ＰＴＨの分泌は、種々の細胞、例えば、骨および腎臓細胞に作用することによって細胞外カルシウムイオン濃度を増大させ、細胞外カルシウムイオン濃度は、副甲状腺細胞に作用することによってＰＴＨの分泌を相互に阻害する。カルシウム濃度とＰＴＨ濃度の相互関係は、カルシウム恒常性維持のための不可欠なメカニズムである。
【０００４】
カルシウム模倣活性は、細胞外カルシウムイオン（Ｃａ２＋）ｅおよび細胞外マグネシウムイオン（Ｍｇ２＋）ｅの濃度の変化を介して観察される生物学的反応を引き起こすかまたは誘導する能力に相当する。
【０００５】
（Ｃａ２＋）ｅおよび（Ｍｇ２＋）ｅイオンは、体内の生体機能に依存するカルシウム恒常性を調節するので、それらは体内において主要な役割を果たす。したがって、低および高カルシウム血症、すなわち、（Ｃａ２＋）ｅイオンが平均閾値より低いかまたはそれを超える状態は、多数の機能、例えば、心機能、腎機能または腸機能に大きな影響を及ぼす。それらは、中枢神経系に大きく影響を及ぼす（Ｃｈａｔｔｏｐａｄｈｙａｙら．Ｅｎｄｏｃｒ．Ｒｅｖｉｅｗ，１９９６）。
【０００６】
ミリモル濃度範囲内の、Ｃａ２＋およびＭｇ２＋イオンだけでなくＢａ２＋イオンもまた、ＣａＳＲを刺激することが示されている。ＣａＳＲの活性化はβ−アミロイドペプチドによって脳内で誘導され得、それは、神経変性疾患、例えば、アルツハイマー病に関与する（Ｙｅら，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．，４７，５４７−５５４，Ｒｅｓ．１９９７）。
【０００７】
ＣａＳＲ活性の異常は、生物学的障害、例えば、原発性および二次性副甲状腺機能亢進症、骨粗鬆症、心血管疾患、消化器疾患、内分泌疾患および神経変性疾患または（Ｃａ２＋）ｅイオンが異常に高い特定の癌に付随する。
【０００８】
原発性副甲状腺機能亢進症（原発性ＨＰＴ）は、典型的には副甲状腺の腺腫によって引き起こされるＰＴＨおよび血清カルシウムの濃度上昇を特徴とする。それは、骨痛および骨吸収過剰をもたらしうる。
【０００９】
二次性副甲状腺機能亢進症（二次性ＨＰＴ）は、大抵、腎機能が低下し、ＰＴＨの濃度上昇を特徴とする患者において発症する。根底にある原因は複雑であるが、ビタミンＤのカルシトリオールへの変換能の低下およびリンの濃度上昇は、二次性ＨＰＴの発症に重要な役割を果たす。未処置のままであれば、二次性ＨＰＴの臨床的症状には、骨痛および関節痛ならびに四肢奇形が含まれる［Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，Ｐ．Ｅ．およびＦｏｔｓｃｈ，Ｃ．Ｃａｌｃｉｕｍ  Ｓｅｎｓｉｎｇ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ａｃｔｉｖａｔｏｒｓ：Ｃａｌｃｉｍｉｍｅｔｉｃｓ．Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００７，１４，３０２７−３０３４］。
【００１０】
腎機能の低下または腎不全はまた、腎性骨ジストロフィー、例えば、線維性骨炎、骨軟化症、無形成骨症または骨粗鬆症を伴う。障害は、高または低骨代謝回転を特徴とする。骨粗鬆症は、特に年齢および性別に依存する多因子疾患である。閉経期の女性は非常に大きな影響を受けるが、骨粗鬆症は高齢者の問題であることが次第に分かってきており、しばらくは実際に満足のいく処置は存在しない。その社会的費用は今後数年で、特に平均寿命が長くなるにつれて負担増にさえなりうる。骨粗鬆症は、現在、骨成長を刺激することなく骨吸収を阻害するエストロゲン、カルシトニンまたはビスホスホネートで処置される。さらに近年のデータは、ＰＴＨまたはその誘導体の間欠的増加が骨粗鬆症の処置に効果的であり、骨形成を刺激することによって骨を再形成することを可能にすることを立証する（Ｗｈｉｔｆｉｅｌｄら，１９９９）。主な問題はＰＴＨホルモンの使用、例えば、注入経路だけでなく、近年ヒトの臨床試験中にて観察される、腫瘍の出現にも関連するけれども、該骨粗鬆症の処置の新しい治療アプローチは非常に有効であるように思える。内因性ＰＴＨの間欠的分泌は、カルシウム感知受容体を阻害することによって得られうる。ＣａＳＲアゴニストでのＰＴＨ分泌の阻害は、ＰＴＨの急激な増加（リバウンド効果）によって起こりうるので、それは骨粗鬆症の処置に有効となる。
【００１１】
ＣａＳＲへの活性効果を有する化合物（ＣａＳＲアゴニスト）、すなわち、Ｃａ２＋の作用を模倣するかまたは強化するためのＣａＳＲに選択的に作用する化合物は、カルシミメティック（calcimimetic）と称される。一方、ＣａＳＲへの拮抗作用を有する化合物（ＣａＳＲアンタゴニスト、すなわち、Ｃａ２＋の作用を抑制するかまたは阻害する化合物）は、カルシリティック（calcilytic）と称される。
【００１２】
近年、カルシウム感知受容体は、治療選択肢を構築する、例えば、下痢の処置のためのカルシウム擬態薬を使用するための強力な標的であることが見出された［Ｏｓｉｇｗｅｈら，Ｊ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｏｌｌ．ｏｆ  Ｓｕｒｇｅｏｎｓ，Ｖ２０１，Ｉｓｓｕｅ  ３，ｓｕｐｐｌ  １，Ｓｅｐｔ  ２００５，ｐ１７．］。
【００１３】
カルシウム擬態薬は、副甲状腺機能亢進症（ＨＰＴ）の処置に商業上有用であることが示されている：カルシウム擬態化合物Ｃｉｎａｃａｌｃｅｔ（登録商標）［Ｂａｌｆｏｕｒ，Ｊ．Ａ．Ｂ．ら．Ｄｒｕｇｓ（２００５）  ６５（２），２７１−２８１；Ｌｉｎｂｅｒｇら．Ｊ．Ａｍ．Ｓｏｃ．Ｎｅｐｈｒｏｌ（２００５），１６，８００−８０７，Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ（２００５），２７（１１），１７２５−１７５１］は、透析を行っている慢性腎疾患患者における二次性ＨＰＴの処置または副甲状腺癌を伴う患者における原発性ＨＰＴの処置のために市販されている。したがって、ヒトのカルシウム感知受容体（ＣａＳＲ）のアクチベーターの概念実証は達成されており、臨床的関連は確立されている。
【００１４】
他のカルシミメティック化合物は、例えば、ＷＯ０２／０５９１０２、ＷＯ９８／００１４１７、ＷＯ０５／０６５０５０、ＷＯ０５／３４９２８、ＷＯ０３／０９９８１４、ＷＯ０３／０９９７７６、ＷＯ００／２１９１０、ＷＯ０１／３４５６２、ＷＯ０１／０９００６９、ＷＯ９７／４１０９０、ＵＳ６，００１，８８４、ＷＯ９６／１２６９７、ＥＰ１２０３７６１、ＷＯ９５／１１２２１、ＷＯ９３／０４３７３、ＥＰ１２８１７０２、ＷＯ０２／１２１８１、ＷＯ０４／５６３６５、ＷＯ０４／０６９７９３、ＷＯ０４／０９４３６２、ＵＳ２００４２４２６０２、ＷＯ０４／１０６２８０、ＷＯ０４／１０６２９５、ＷＯ０４／１０６２９６、ＷＯ０５／０６８４３３、ＷＯ０５／１１５９７５、ＥＰ１７５７５８２、ＷＯ２００９／０５１７１８およびＷＯ２０１０／０２１３５１に記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１５】
【特許文献１】国際公開第０２／０５９１０２号パンフレット
【特許文献２】国際公開第９８／００１４１７号パンフレット
【特許文献３】国際公開第０５／０６５０５０号パンフレット
【特許文献４】国際公開第０５／３４９２８号パンフレット
【特許文献５】国際公開第０３／０９９８１４号パンフレット
【特許文献６】国際公開第０３／０９９７７６号パンフレット
【特許文献７】国際公開第００／２１９１０号パンフレット
【特許文献８】国際公開第０１／３４５６２号パンフレット
【特許文献９】国際公開第０１／０９００６９号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第９７／４１０９０号パンフレット
【特許文献１１】米国特許第６，００１，８８４号明細書
【特許文献１２】国際公開第９６／１２６９７号パンフレット
【特許文献１３】欧州特許第１２０３７６１号明細書
【特許文献１４】国際公開第９５／１１２２１号パンフレット
【特許文献１５】国際公開第９３／０４３７３号パンフレット
【特許文献１６】欧州特許第１２８１７０２号明細書
【特許文献１７】国際公開第０２／１２１８１号パンフレット
【特許文献１８】国際公開第０４／５６３６５号パンフレット
【特許文献１９】国際公開第０４／０６９７９３号パンフレット
【特許文献２０】国際公開第０４／０９４３６２号パンフレット
【特許文献２１】米国特許第２００４２４２６０２号明細書
【特許文献２２】国際公開第０４／１０６２８０号パンフレット
【特許文献２３】国際公開第０４／１０６２９５号パンフレット
【特許文献２４】国際公開第０４／１０６２９６号パンフレット
【特許文献２５】国際公開第０５／０６８４３３号パンフレット
【特許文献２６】国際公開第０５／１１５９７５号パンフレット
【特許文献２７】欧州特許第１７５７５８２号明細書
【特許文献２８】国際公開第２００９／０５１７１８号パンフレット
【特許文献２９】国際公開第２０１０／０２１３５１号パンフレット
【非特許文献】
【００１６】
【非特許文献１】Ｂｒｏｗｎ，Ｅ．Ｍ．Ｃａｌｃｉｕｍ−Ｓｅｎｓｉｎｇ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒ．Ｐｒｉｍｅｒ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｍｅｔａｂｏｌｉｃ  Ｂｏｎｅ  Ｄｉｓｅａｓｅｓ  ａｎｄ  Ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ  ｏｆ  Ｍｉｎｅｒａｌ  Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ  Ｆｉｆｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００３  ｂｙ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｆｏｒ  Ｂｏｎｅ  ａｎｄ  Ｍｉｎｅｒａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，Ｃｈａｐｔｅｒ  １７，ｐ．１１１
【非特許文献２】Ｄｒｕｅｋｅ，Ｔ．Ｅ．Ｎｅｐｈｒｏｌ  Ｄｉａｌ  Ｔｒａｎｓｐｌａｎｔ（２００４）  １９，ｖ２０−ｖ２６
【非特許文献３】Ｃｈａｔｔｏｐａｄｈｙａｙら．Ｅｎｄｏｃｒ．Ｒｅｖｉｅｗ，１９９６
【非特許文献４】Ｙｅら，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．，４７，５４７−５５４，Ｒｅｓ．１９９７
【非特許文献５】Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，Ｐ．Ｅ．およびＦｏｔｓｃｈ，Ｃ．Ｃａｌｃｉｕｍ  Ｓｅｎｓｉｎｇ  Ｒｅｃｅｐｔｏｒ  Ａｃｔｉｖａｔｏｒｓ：Ｃａｌｃｉｍｉｍｅｔｉｃｓ．Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００７，１４，３０２７−３０３４
【非特許文献６】Ｏｓｉｇｗｅｈら，Ｊ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｏｌｌ．ｏｆ  Ｓｕｒｇｅｏｎｓ，Ｖ２０１，Ｉｓｓｕｅ  ３，ｓｕｐｐｌ  １，Ｓｅｐｔ  ２００５，ｐ１７．
【非特許文献７】Ｂａｌｆｏｕｒ，Ｊ．Ａ．Ｂ．ら．Ｄｒｕｇｓ（２００５）  ６５（２），２７１−２８１
【非特許文献８】Ｌｉｎｂｅｒｇら．Ｊ．Ａｍ．Ｓｏｃ．Ｎｅｐｈｒｏｌ（２００５），１６，８００−８０７
【非特許文献９】Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ（２００５），２７（１１），１７２５−１７５１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１７】
本発明の新規化合物が、モジュレーター、例えば、ヒトカルシウム感知受容体（ＣａＳＲ）のアクチベーターまたはアゴニストであることから、ＣａＳＲ活性の調節に関与する多数の疾患または生理的障害の処置または予防に有用でありうることを見出した。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
本発明は、有用な薬物動態特性を有する新規の置換シクロペンチレン化合物を提供する。驚くべきことに、本明細書に記載のエチルアミノ置換部分および本明細書に記載の（ヘテロ）アリール置換部分を有するシクロペンチレン化合物が、インビトロ代謝的安定性の改善およびインビボ薬物動態特性の改善、例えば、分布の容量の増加を示すことを見出した。
【００１９】
したがって、本発明は、一般式Ｉ：
【化１】
2012528086.tif 000003
［式中：
Ａは、フェニル、Ｃ６−９ヘテロシクロアルキルフェニル、Ｃ１−９ヘテロアリールまたはＣ３−７シクロアルキルを示し、ここで、該フェニル、Ｃ６−９ヘテロシクロアルキルフェニル、Ｃ１−９ヘテロアリールまたはＣ３−７シクロアルキルは、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、トリフルオロメチル、シアノ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ニトロ、オキソ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルコキシカルボニル、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−４アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１−４アルコキシスルホニルオキシ、Ｃ１−４アルコキシカルバモイル、Ｃ１−４アミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルケニル、Ｃ１−６アミノ、イミノメチル、Ｃ１−４アミノスルホニル、Ｃ１−４アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシイミノメチル、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルケニル、Ｃ１−５ヘテロアリールまたはフェニルで示される置換基で所望によりさらに置換されていてもよく；
Ｘは、ＣＨまたはＮを示し；
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、−ＮＨ２、Ｃ１−６アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ニトロ、オキソ、ヒドロキシメチル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６アミノカルボニル、ヒドロキシアミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノＣ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノＣ１−６アミノカルボニル、ＮＨ２−Ｃ１−６アミノカルボニル、Ｃ１−６アミノＣ１−６アミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニルＣ１−４アルコキシ，アミノカルボニルＣ１−６アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルＣ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルＣ１−６ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルＣ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、オキソＣ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルＣ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ６−１４アリール、Ｃ１−９ヘテロアリール、Ｃ１−６ヘテロアリールアミノカルボニル、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−６ウレイド、Ｃ１−６チオウレイド、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−４アルコキシスルホニルオキシ、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アミノスルホニル、Ｃ１−６アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノＣ１−３アルキル、Ｃ６−１０アリールアミノ、Ｃ６−１０アリールアミノカルボニル、Ｃ６−１０アリールカルボニルアミノ、Ｃ６−１０アリールスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−３アルキルカルボニルアミノメチル、Ｃ１−６アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルケニルカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニルＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニル、アミノスルホニルＣ１−３アルキルアミノカルボニル、イミノメチル、ヒドロキシイミノメチル、アミジノ、トリフルオロメチル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、アミノＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルケニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキル、またはＣ１−６ヘテロシクロアルケニルを示し、ここで、該Ｃ１−６アミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−４アミノＣ１−４アミノカルボニル、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルＣ１−６アルコキシ、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−４アルキルＣ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ６−１４アリール、Ｃ１−９ヘテロアリール、Ｃ１−６ヘテロアリールアミノカルボニル、Ｃ１−６ウレイド、Ｃ１−６チオウレイド、Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−４アルコキシスルホニルオキシ、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ１−６アルキルチオ、Ｃ１−６アミノスルホニル、Ｃ１−６アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノＣ１−３アルキル、Ｃ６−１０アリールアミノ、Ｃ６−１０アリールアミノカルボニル、Ｃ６−１０アリールオキシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルバモイル、Ｃ６−１０アリールカルボニルアミノ、Ｃ６−１０アリールスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルケニルカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニルＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、アミノＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルケニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルまたはＣ１−６ヘテロシクロアルケニルは、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−４アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群より選択される置換基で所望により置換されていてもよく；
Ｒ２は、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−６アミノ、Ｃ１−６アルコキシまたはＣ３−６シクロアルキルを示す］
で示される化合物またはその医薬上許容される立体異性体、塩もしくはインビボ加水分解性エステルに関する。
【００２０】
別の態様において、本発明は、処置において医薬として用いる、本明細書に記載の一般式Ｉで示される化合物に関する。
【００２１】
さらに別の態様において、本発明は、ＣａＳＲ活性の異常に付随する生理学的障害または疾患、例えば、副甲状腺機能亢進症の処置、緩和または予防における、本明細書に記載の一般式Ｉの使用に関する。
【００２２】
またさらなる態様において、本発明は、ＣａＳＲ活性の異常に付随する生理学的障害または疾患、例えば、副甲状腺機能亢進症の処置、緩和または予防のための医薬の製造における本明細書に記載の一般式Ｉで示される化合物の使用に関する。
【００２３】
またさらなる態様において、本発明は、本明細書に記載の式Ｉで示される化合物またはその医薬上許容される立体異性体、塩、もしくはインビボ加水分解性エステルと医薬上許容されるビヒクルまたは賦形剤を共に含む医薬組成物に関する。
【００２４】
またさらなる態様において、本発明は、副甲状腺癌、副甲状腺腺腫、原発性副甲状腺過形成、心機能障害、腎機能障害または腸機能障害、中枢神経系疾患、慢性腎不全、慢性腎疾患、多発性嚢胞腎、有足細胞関連疾患、原発性副甲状腺機能亢進症、二次性副甲状腺機能亢進症、三次性副甲状腺機能亢進症、貧血、心血管疾患、腎性骨ジストロフィー、線維性骨炎、無形成骨症、骨粗鬆症、ステロイド誘発性骨粗鬆症、老人性骨粗鬆症、閉経後骨粗鬆症、骨軟化症および関連骨障害、腎移植後骨量減少、心血管疾患、消化器疾患、内分泌疾患および神経変性疾患、癌、アルツハイマー病、ＩＢＳ、ＩＢＤ、同化不良、栄養失調、腸運動異常、例えば、下痢、血管石灰化、カルシウム恒常性異常、高カルシウム血症、または腎性骨疾患を予防、処置または緩和する方法であって、有効量の本明細書に記載の式Ｉで示される化合物を、所望により活性型ビタミン−Ｄステロールまたはビタミン−Ｄ誘導体、例えば、１−α−ヒドロキシコレカルシフェロール、エルゴカルシフェロール、コレカルシフェロール、２５−ヒドロキシコレカルシフェロール、１−α−２５−ジヒドロキシコレカルシフェロールと組み合わせてまたはそれをサプリメントとして、あるいはリン吸着剤、エストロゲン、カルシトニンまたはビスホスホネートと組み合わせてまたはそれをサプリメントとしてそれを必要とする患者に投与することを含む、方法に関する。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
定義
「シクロアルキル」なる語は、３−７個の炭素原子、例えば、４−７個または３−６個の炭素原子、例えば、４−６個または５−６個の炭素原子を含む、飽和シクロアルカンラジカル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを示すことを意図とする。
【００２６】
「シクロアルケニル」なる語は、３−７個の炭素原子、例えば、４−７個、例えば、３−６個の炭素原子、例えば、４−６個または好ましくは５−６個の炭素原子を含む、一、または二不飽和非芳香族環式炭化水素ラジカル、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニルを示すことを意図とする。
【００２７】
「ヘテロシクロアルキル」なる語は、１−６個の炭素原子を含む、上記のシクロアルキルラジカル、特に、１−５個の炭素原子および１−５個のヘテロ原子（Ｏ、ＳまたはＮから選択される）、例えば、２−５個の炭素原子および１−４個のヘテロ原子、または３−５個の炭素原子および１−３個のＯ、ＳまたはＮから選択されるヘテロ原子を含む、４員環、５員環または６員環、例えば、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、モルホリニル、アゼチジニルまたはイソオキサゾリジニルを示すことを意図とする。
【００２８】
「ヘテロシクロアルケニル」なる語は、２−６個の炭素原子、例えば、２−６個の炭素原子を含む、上記のシクロアルケニル、特に、２−５個の炭素原子および１−５個のヘテロ原子（Ｏ、ＳまたはＮから選択される）、例えば、３−５個の炭素原子および１−３個のヘテロ原子、好ましくは４−５個の炭素原子および１−２個のＯ、ＳまたはＮから選択されるヘテロ原子を含む、５員環または６員環を示すことを意図とする。
【００２９】
「ヘテロシクロアルキルフェニル」なる語は、１−５個の炭素原子および１−４個のＯ、ＮまたはＳから選択されるヘテロ原子、例えば、２−５個の炭素原子および１−３個のヘテロ原子、好ましくは３−５個の炭素原子および１−２個のヘテロ原子を含む、ヘテロシクロアルキル環（複数）のラジカル、特に５員環または６員環、フェニルと縮合またはアニール化しているヘテロシクロアルキル環、例えば、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、１，３−ベンゾジオキソリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピニルまたは３，４−ジヒドロ−３−オキソ−［２Ｈ］−１，４−ベンゾオキサジニルを含むことを意図とする。
【００３０】
「アリール」なる語は、６−２０個の炭素原子、例えば、６−１４個の炭素原子、好ましくは６−１０個の炭素原子を含む芳香族炭素環（複数）のラジカル、特に６員環、少なくとも１つの芳香族環と所望により縮合またはアニール化した炭素環、例えば、フェニル、ナフチル、１−ナフチルまたはインダニルを示すことを意図とする。
【００３１】
「ヘテロアリール」なる語は、１−４個のヘテロ原子（Ｏ、ＳまたはＮから選択される）および１−９個の炭素原子、例えば、１−４個のヘテロ原子および２−９個の炭素原子、例えば、１−３個のヘテロ原子および３−９個の炭素原子、例えば、１−２個のヘテロ原子および３−５個の炭素原子、または例えば、１−２個のヘテロ原子および７−９個の炭素原子を含む、複素環式芳香族環のラジカル、好ましくは、１−３個のヘテロ原子および３−９個の炭素原子、または１−２個のヘテロ原子および７−９個の炭素原子、または１−２個のＯ、ＳまたはＮから選択されるヘテロ原子および３−５個の炭素原子を有する５員環または６員環、例えば、キノリニル、１Ｈ−インドリル、ピラゾリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、チアゾリル、チエニル、１−ベンゾ［ｂ］チエニル、テトラゾリル、イミダゾ［１，５−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、チアゾリルまたはベンゾ［ｂ］チオフェニルを含むことを意図とする。
【００３２】
「ハロゲン」なる語は、周期表の７番目の主族からの置換基、好ましくはフルオロ、クロロ、ヨードまたはブロモを示すことを意図とする。
【００３３】
本明細書において、「アルキル」なる語は、１個の水素原子が炭化水素から除外される場合に得られるラジカルを示すことを意図とする。該アルキルは、１−６個、好ましくは１−４個または１−３個、例えば、２−４個または１−２個の炭素原子を含む。該用語は、サブクラス直鎖アルキル（ｎ−アルキル）、第二級および第三級アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシルおよびイソヘキシルを含む
【００３４】
「アルケニル」なる語は、２−６個の炭素原子、特に２−４個の炭素原子、例えば、２−３個の炭素原子を含む一、二、または三不飽和炭化水素ラジカル、例えば、ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、ペンテニルまたはヘキセニルを示すことを意図とする。
【００３５】
「アルキニル」なる語は、１−４個のＣ−Ｃ三重結合、例えば、１、２または３個の三重結合および２−６個の炭素原子を含む炭化水素ラジカル、典型的には、２−５個の炭素原子、特に２−４個の炭素原子、例えば、２−３個の炭素原子を含むアルカン鎖、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニルまたはペンチニルを示すことを意図とする。
【００３６】
「ヒドロキシアルキル」なる語は、１、２、３またはそれ以上の水素原子がヒドロキシで置換される、上記のアルキルラジカル、例えば、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチルなどを示すことを意図とする。
【００３７】
「ハロアルキル」なる語は、１、２、３またはそれ以上の水素原子が、同一のまたは異なるハロゲン、例えば、ヨード、クロロ、ブロモおよび／またはフルオロで置換されている、上記のアルキルラジカル、例えば、フルオロエチル、ジフルオロエチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを示すことを意図とする。
【００３８】
「アルコキシ」なる語は、式−ＯＲ（式中：Ｒは上記のアルキルまたはアルケニルである）のラジカル、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシを示すことを意図とする。
【００３９】
「カルボキシアルコキシ」なる語は、式−ＯＲ−Ｃ（Ｏ）ＯＨ（式中：Ｒは上記のアルキルまたはアルケニルである）のラジカル、例えば、カルボキシメトキシを示すことを意図とする。
【００４０】
「メトキシカルボニルアルキル」なる語は、式−Ｒ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３（式中：Ｒは上記のアルキルである）のラジカル、例えば、メトキシカルボニルメチルまたはメトキシカルボニルエチルを示すことを意図とする。
【００４１】
「アルキルカルボニル」なる語は、式−Ｃ（Ｏ）−Ｒ（式中：Ｒは上記のアルキルを示す）のラジカル、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニルを示すことを意図とする。
【００４２】
「アルコキシカルボニルアルコキシ」なる語は、式−ＯＲ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ（式中：Ｒは上記のアルキルである）のラジカル、例えば、メトキシカルボニルメトキシ、メトキシカルボニルエトキシ、エトキシカルボニルメトキシまたはエトキシカルボニルエトキシを示すことを意図とする。
【００４３】
「アルキルスルホニルアミノカルボニルアルコキシ」なる語は、式−ＯＲ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ（式中：Ｒは上記のアルキルである）のラジカル、例えば、メチルスルホニルアミノカルボニルメトキシを示すことを意図とする。
【００４４】
「アルコキシカルボニル」なる語は、式−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ（式中：Ｒは上記のアルキルである）のラジカル、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、またはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを示すことを意図とする。
【００４５】
「メトキシカルボニルアルキル」なる語は、式−Ｒ−Ｃ（Ｏ）−ＯＣＨ３（式中：Ｒは上記のアルキルである）のラジカル、例えば、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプロピルを示すことを意図とする。
【００４６】
「アルキルカルボニルオキシ」なる語は、式−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ（式中：Ｒは上記のアルキルである）のラジカル、例えば、メチルカルボニルオキシまたはエチルカルボニルオキシを示すことを意図とする。
【００４７】
「アルコキシカルボニルオキソ」なる語は、式−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ（式中：Ｒは上記のアルキルである）のラジカル、例えば、メトキシカルボニルオキソまたはエトキシカルボニルオキソを示すことを意図とする。
【００４８】
「アルコキシカルバモイル」なる語は、式−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’−Ｏ−Ｒ（式中：Ｒ’は水素または上記のアルキルである）のラジカル、例えば、メトキシカルバモイルを示すことを意図とする。
【００４９】
「アミノ」なる語は、式−ＮＲＲ’（式中：ＲおよびＲ’は、独立して、水素、上記の、アルキルまたはアルケニルを示す）のラジカル、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはイソプロピルアミノを示すことを意図とする。
【００５０】
「アミノアルキル」なる語は、１または２個の水素原子が−ＮＨ２で置換されている、上記のアルキルラジカル、例えば、アミノメチル、アミノエチルまたはアミノプロピルを示すことを意図とする。
【００５１】
「アミノカルボニルオキシ」なる語は、式−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲＲ’（式中：ＲおよびＲ’は、独立して、水素または上記のアルキルを示す）のラジカルを示すことを意図とする。
【００５２】
「アミジノ」なる語は、ラジカル−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２を示すことを意図とする。
【００５３】
「イミノメチル」なる語は、ラジカル−ＣＨ＝ＮＨを示すことを意図とする。
【００５４】
「ヒドロキシイミノメチル」なる語は、ラジカル−ＣＨ＝Ｎ−（ＯＨ）を示すことを意図とする。
【００５５】
「シクロアルキルアミノ」なる語は、式−ＮＲＲ’（式中：Ｒは水素またはアルキルを示し、Ｒ’は上記のシクロアルキルを示す）のラジカルを示すことを意図とする。
【００５６】
「アリールアミノ」なる語は、式−ＮＲＲ’（式中：Ｒは水素または上記のアルキルを示し、Ｒ’は上記のアリールを示す）のラジカルを示すことを意図とする。
【００５７】
「ヘテロシクロアルキルカルボニル」なる語は、式−Ｃ（Ｏ）−Ｒ（式中：Ｒは下記のヘテロシクロアルキルである）のラジカル、例えば、アゼチジニルメタノイル、イソオキサゾリジニルメタノイルを示すことを意図とする。
【００５８】
「アミノカルボニル」なる語は、式−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’２（式中：各Ｒ’は、独立して、水素、上記の、アルキル、アルケニルまたはシクロアルキルである）のラジカル、例えば、メチルアミノカルボニルまたはエチルアミノカルボニルを示すことを意図とする。
【００５９】
「ヒドロキシアミノカルボニル」なる語は、式−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’−ＯＨ（式中：Ｒ’は、独立して、水素または上記のアルキルである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００６０】
「アミノ−アミノカルボニル」なる語は、式−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ’−ＮＲ’’（式中：Ｒ’およびＲ’’は、独立して、上記のアルキルまたは水素である）のラジカル、例えば、アミノエチルアミノカルボニルを示すことを意図とする。
【００６１】
「ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキルアミノカルボニル」なる語は、式−Ｃ（Ｏ）−ＮＨＲ’−ＮＲ’２（式中：Ｒ’は上記のアルキルである）のラジカル、例えば、ジエチルアミノエチルアミノカルボニルを示すことを意図とする。
【００６２】
「アルキルヘテロシクロアルキルカルボニル」なる語は、式−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル−Ｒ’（式中：ヘテロシクロアルキルは上記のとおりであり、Ｒ’は上記のアルキルである）のラジカル、例えば、エチルピペラジニルカルボニルを示すことを意図とする。
【００６３】
「アルキルヘテロシクロアルキルアミノカルボニル」なる語は、式−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ヘテロシクロアルキル−Ｒ’（式中：ヘテロシクロアルキルは上記のとおりであり、Ｒ’は上記のアルキルである）のラジカル、例えば、エチルピペリジニルアミノカルボニルを示すことを意図とする。
【００６４】
「アルキルスルホニルヘテロシクロアルキルカルボニル」なる語は、式−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’（式中：ヘテロシクロアルキルは上記のとおりであり、Ｒ’は上記のアルキルである）のラジカル、例えば、メチルスルホニルピペラジニルカルボニルを示すことを意図とする。
【００６５】
「アリールアミノカルボニル」なる語は、式−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’−アリール（式中：Ｒ’は、独立して、水素または上記のアルキルであり、アリールは上記のとおりである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００６６】
「ヘテロアリールアミノカルボニル」なる語は、式−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’−ヘテロアリール（式中：Ｒ’は、独立して、水素または上記のアルキルであり、ヘテロアリールは上記のとおりである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００６７】
「シクロアルキルアミノカルボニル」なる語は、式−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’−シクロアルキル（式中：Ｒ’は、独立して、水素または上記のアルキルであり、シクロアルキルは上記のとおりである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００６８】
「ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル」なる語は、式−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’−ヘテロシクロアルキル（式中：Ｒ’は、独立して、水素または上記のアルキルであり、ヘテロシクロアルキルは上記のとおりである）のラジカル、例えば、ピペリジルアミノカルボニル、オキセタニルアミノカルボニルを示すことを意図とする。
【００６９】
「ヘテロシクロアルキルオキシ」なる語は、式−Ｏ−Ｒ（式中：Ｒは上記のヘテロシクロアルキルである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００７０】
「アミノスルホニル」なる語は、式−Ｓ（Ｏ）２−ＮＲ２（式中：各Ｒは、独立して、水素または上記のアルキルを示す）のラジカル、例えば、メチルアミノスルホニルまたはエチルアミノスルホニルを示すことを意図とする。
【００７１】
「アルキルスルホニルアミノカルボニル」なる語は、式−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ（式中：Ｒ’は、独立して、水素、上記の、アルキルまたはシクロアルキルであり、Ｒは上記のアルキルである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００７２】
「アリールオキシカルボニル」なる語は、式−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ（式中：Ｒは上記のアリールである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００７３】
「アルキルチオ」なる語は、式−Ｓ−Ｒ（式中：Ｒは上記のアルキルである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００７４】
「アルキルスルホニル」なる語は、式−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ（式中：Ｒは上記のアルキルである）のラジカル、例えば、メチルスルホニルを示すことを意図とする。
【００７５】
「ヘテロシクロアルキルスルホニル」なる語は、式−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ（式中：Ｒは上記のヘテロシクロアルキルである）のラジカル、例えば、モルホリンスルホニルを示すことを意図とする。
【００７６】
「ヘテロシクロアルキルスルホニルアルキル」なる語は、式−Ｒ’−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ（式中：Ｒ’は上記のアルキルであり、Ｒは上記のヘテロシクロアルキルである）のラジカル、例えば、モルホリンスルホニルを示すことを意図とする。
【００７７】
「アルキルカルボニルアミノ」なる語は、式−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｒ（式中：Ｒ’は、水素または上記のアルキルであり、Ｒは上記のアルキルである）のラジカル、例えば、メチルカルボニルアミノを示すことを意図とする。
【００７８】
「アルキルカルボニルアミノメチル」なる語は、式−Ｒ−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｒ（式中：Ｒ’は水素または上記のアルキルであり、Ｒは上記のアルキルである）のラジカル、例えば、メチルカルボニルアミノメチルを示すことを意図とする。
【００７９】
「アルコキシカルボニルアミノ」なる語は、式−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ（式中：Ｒ’は水素または上記のアルキルであり、Ｒは上記のアルキルである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００８０】
「アルキルスルホニルアミノ」なる語は、式−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ（式中：Ｒは上記のアルキルであり、Ｒ’は水素または上記のアルキルである）のラジカル、例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノまたはブチルスルホニルアミノを示すことを意図とする。
【００８１】
「アルキルスルホニルアミノアルキル」なる語は、式−Ｒ−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ（式中：Ｒは上記のアルキルであり、Ｒ’は水素または上記のアルキルである）のラジカル、例えば、メチルスルホニルアミノメチルを示すことを意図とする。
【００８２】
「アリールスルホニルアミノ」なる語は、式−ＮＲ’−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ（式中：Ｒは上記のアリールであり、Ｒ’は水素または上記のアルキルである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００８３】
「アルコキシスルホニルオキシ」なる語は、式−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２−Ｏ−Ｒ（式中：Ｒは上記のアルキルである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００８４】
「アリールカルボニルアミノ」なる語は、式−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｒ（式中：Ｒ’は水素または上記のアルキルであり、Ｒは上記のアリールである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００８５】
「アルケニルカルボニルアミノ」なる語は、式−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｒ（式中：Ｒ’は水素または上記のアルキルであり、Ｒは上記のアルケニルである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００８６】
「シクロアルキルカルボニルアミノ」なる語は、式−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｒ（式中：Ｒ’は水素または上記のアルキルであり、Ｒは上記のシクロアルキルである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００８７】
「シクロアルケニルカルボニルアミノ」なる語は、式−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｒ（式中：Ｒ’は水素または上記のアルキルであり、Ｒは上記のシクロアルケニルである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００８８】
「ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ」なる語は、式−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−Ｒ（式中：Ｒ’は水素または上記のアルキルであり、Ｒはヘテロシクロアルキルである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００８９】
「ウレイド」なる語は、式−ＮＲ’−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ（式中：Ｒ’は水素または上記のアルキルであり、Ｒは、水素、上記の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアリールである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００９０】
「チオウレイド」なる語は、式−ＮＲ’−Ｃ（Ｓ）−ＮＨ−Ｒ（式中：Ｒ’は水素または上記のアルキルであり、Ｒは、水素、上記の、アルキルまたはシクロアルキルである）のラジカルを示すことを意図とする。
【００９１】
「医薬上許容される塩」なる語は、式Ｉで示される化合物を適当な無機酸または有機酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、ギ酸、酢酸、２，２−ジクロロ酢酸、コリン、アジピン酸、アスコルビン酸、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−グルタミン酸、ガラクタル酸、乳酸、マレイン酸、Ｌ−リンゴ酸、フタル酸、クエン酸、プロピオン酸、安息香酸、グルタル酸、グルコン酸、Ｄ−グルクロン酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、コハク酸、マロン酸、酒石酸、ベンゼンスルホン酸、エタン−１，２−ジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、スルファミン酸またはフマル酸と反応させることによって調製される塩を示すことを意図とする。式Ｉで示される化合物の医薬上許容される塩はまた、適当な塩基、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、アンモニア、または適当な無毒性アミン類、例えば、低級アルキルアミン類、例えば、トリエチルアミン、ヒドロキシ−低級アルキルアミン類、例えば、２−ヒドロキシエチルアミン、ビス−（２−ヒドロキシエチル）−アミン、シクロアルキルアミン類、例えば、ジシクロヘキシルアミン、またはベンジルアミン類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン、およびジベンジルアミン、またはＬ−アルギニンもしくはＬ−リジンとの反応によって調製されうる。
【００９２】
「医薬上許容されるインビボ加水分解性エステル」なる語は、容易にインビボで加水分解しうるエステル、すなわち、式Ｉで示される化合物のインビボ加水分解性エステル、例えば、アルカノイルオキシアルキル、アラルカノイルオキシアルキル、アロイルオキシアルキル、例えば、アセトキシメチル、ピバロイルオキシメチル、ベンゾイルオキシメチルエステルおよび対応する１’−オキシエチル誘導体、またはアルコキシカルボニルアルキルエステル、例えば、メトキシカルボニルオキシメチルエステルおよびエトキシカルボニルオキシメチルエステルおよび対応する１’−オキシエチル誘導体、またはラクトニルエステル、例えば、フタリジルエステル、またはジアルキルアミノアルキルエステル、例えば、ジアルキルアミノエチルエステルを示すことを意図とする。かかるエステルは、当業者に既知の従来法によって調製されうる。
【００９３】
式Ｉで示される化合物は、異性体、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマーおよび幾何異性体の存在を生じさせうる非対称に置換された（キラル）炭素原子および炭素−炭素二重結合を含みうる。本発明は、すべてのかかる異性体を純粋な形態でまたはその混合物として含む。本発明の化合物および中間体の純粋な立体異性体は、当該分野にて既知の製法の適用によって得られうる。ジアステレオマーは、物理的分離法、例えば、選択的結晶化およびクロマトグラフ法、例えば、キラル固定相を用いる液体クロマトグラフィーによって分離されうる。エナンチオマーは、光学活性酸を有するジアステレオマー塩の選択的結晶化によって相互に分離されうる。あるいは、エナンチオマーは、キラル固定相を用いるクロマトグラフ法によって分離されうる。反応が立体異性的にまたは立体特異的に起こるのであれば、該純粋な立体異性体はまた、適当な出発物質の対応する純粋な立体異性体から生じうる。好ましくは、特異的立体異性体が望ましい場合には、該化合物は、選択的または立体特異的調製方法によって合成されるであろう。これらの方法は、有利なことには、キラル的に純粋な出発物質を用いるであろう。同様に、純粋な幾何異性体は、適当な出発物質の対応する純粋な幾何異性体から得られうる。幾何異性体の混合物は、典型的には、異なる物理的性質を示すため、それらは当該分野にて周知の標準的クロマトグラフ法によって分離されうる。
【００９４】
本発明は、一般式Ｉで示される化合物のプロドラッグ、例えば、、エステル、エーテル、複合体またはその薬理作用を示す前にインビボで生体内変化を受ける他の誘導体をさらに含む。
【００９５】
式Ｉで示される化合物は、有機溶媒からの濃縮によってあるいは有機溶媒または該溶媒と有機または無機でありうる共溶媒、例えば、水との混合液からの結晶化または再結晶によって直接的に結晶形で得られうる。結晶は、本質的に無溶媒形態でまたは溶媒和物、例えば、水和物として単離されうる。本発明は、すべての結晶変態および形態、さらにその混合物にまで及ぶ。
【００９６】
実施態様
本発明の一の実施態様において、Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、−ＮＨ２、ヒドロキシ、メルカプト、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、ニトロ、オキソ、イミノメチル、ヒドロキシイミノメチル、アミジノ、トリフルオロメチル、シアノＣ１−４アミノカルボニル、Ｃ１−４ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６アミノ、Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシＣ１−４アミノスルホニル、アミノカルボニルＣ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルカルボニル、Ｃ１−４アミノカルボニル、ＮＨ２−Ｃ１−４アミノカルボニル、Ｃ１−４アミノＣ１−４アミノカルボニル、ヒドロキシＣ１−３アミノＣ１−３アミノカルボニル、ジ（ヒドロキシＣ１−４アルキル）アミノＣ１−４アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニルＣ１−３アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−３アルキルスルホニルアミノカルボニルＣ１−３アルコキシ、Ｃ１−３カルボニルアミノＣ１−３アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルＣ１−４アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシＣ１−４アミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−５ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−５ヘテロシクロアルキル−Ｎ−メチル−アミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノ、Ｃ１−５ヘテロシクロアルキルカルボニル、ヒドロキシＣ１−３アルキルＣ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、ヒドロキシＣ１−３アルキルＣ１−６ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシＣ１−５ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−３アルキルスルホニルＣ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、オキソＣ１−４ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ１−８ヘテロアリール、Ｃ１−５ヘテロアリールアミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノＣ１−４アミノカルボニル、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−４ウレイド、Ｃ１−４チオウレイド、Ｃ１−４アルコキシスルホニルオキシ、Ｃ１−５ヘテロシクロアルキルオキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アミノスルホニル、ヒドロキシＣ１−４アミノスルホニル、Ｃ１−４アミノカルボニルオキシ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノＣ１−３アルキル、Ｃ６−１０アリールアミノ、Ｃ６−１０アリールアミノカルボニル、Ｃ６−１０アリールオキシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルバモイル、Ｃ６−１０アリールカルボニルアミノ、Ｃ６−１０アリールスルホニルアミノ、Ｃ１−４−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルケニルカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルケニルカルボニルアミノ、Ｃ３−６シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−５ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−４アルキルスルホニル、Ｃ１−５ヘテロシクロアルキルスルホニル、Ｃ１−５ヘテロシクロアルキルスルホニルＣ１−３アルキルまたはＣ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニルを示す。
【００９７】
本発明の別の実施態様において、Ｒ１は、オキソ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、シアノ、シアノメチルアミノカルボニル、Ｃ１−３ヒドロキシアルキル、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃ１−３アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−３アルキルカルボニルアミノメチル、ＮＨ２−Ｃ１−３アミノカルボニル、Ｃ１−３アミノＣ１−３アミノカルボニル、ジ（ヒドロキシＣ１−３アルキル）アミノＣ１−３アルキルアミノカルボニル、ヒドロキシＣ１−３アミノＣ１−３アミノカルボニル、メチルカルボニルアミノＣ１−３アミノカルボニル、Ｃ１−３アルキルスルホニルアミノＣ１−３アミノカルボニル、Ｃ３−６ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキル−Ｎ−メチル−アミノカルボニル、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルカルボニル、ヒドロキシＣ１−３アルキルＣ３−５−ヘテロシクロアルキルカルボニル、ヒドロキシＣ１−３アルキルＣ３−５ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシＣ３−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−３アルキルスルホニルＣ３−５ヘテロシクロアルキルカルボニル、オキソＣ１−４ヘテロシクロアルキルカルボニルアミノカルボニルＣ１−３アルコキシ、Ｃ１−５ヘテロアリール、Ｃ１−３アルキルスルホニル、ヒドロキシＣ１−３アミノスルホニル、ヒドロキシＣ１−３アミノカルボニル、Ｃ１−５ヘテロシクロアルキルスルホニル、Ｃ３−５ヘテロシクロアルキルスルホニルＣ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニルＣ１−３アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−３アルキルスルホニルアミノカルボニルＣ１−３３アルコキシ、アミノカルボニルＣ１−３アルキルアミノカルボニルまたはＣ１−３アルキルスルホニルアミノメチルを示す。
【００９８】
本発明の別の実施態様において、Ｒ１は、オキソ、ヒドロキシメチル、ピペリジルアミノカルボニル、オキセタニル−Ｎ−メチル−アミノカルボニル、テトラゾリル、ヒドロキシエチルアミノカルボニル、アミノエチルアミノカルボニル、ジ（ヒドロキシエチル）アミノエチルアミノカルボニル、ヒドロキシエチルアミノエチルアミノカルボニル、シアノメチルアミノカルボニル、ヒドロキシエチルアミノスルホニル、ヒドロキシエチルアミノカルボニル、メチルスルホニル、アミノカルボニルメトキシ、モルホリノスルホニル、モルホリノカルボニル、アゼチジニルカルボニル、イソオキサゾリジニルカルボニル、ヒドロキシピペリジノカルボニル、ピペラジニルカルボニル、ヒドロキシエチルピペラジニルカルボニル、ヒドロキシエチルピペリジニルアミノカルボニル、オキソピペラジニルカルボニル、メチルスルホニルピペラジニルカルボニル、ヒドロキシピロリジニルカルボニル、アミノスルホニルエチルアミノカルボニル、メチルスルホニルアミノエチルアミノカルボニル、メチルスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノカルボニルメトキシ、モルホリノスルホニルエチル、メチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノエチルアミノカルボニル、アミノカルボニルメチルアミノカルボニル、アミノカルボニルエチルアミノカルボニルまたはメチルカルボニルアミノメチルを示す。
【００９９】
本発明のさらに別の実施態様において、Ｒ１は、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−４アルコキシスルホニルオキシ、Ｃ１−６アミノスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノＣ１−３アルキル、Ｃ６−１０アリールスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニルまたはＣ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニルＣ１−４アルキルを示し、ここで、該Ｃ１−４アルコキシスルホニルオキシ、Ｃ１−６アミノスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノＣ１−３アルキル、Ｃ６−１０アリールスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニルまたはＣ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニルＣ１−４アルキルは、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−４アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群より選択される置換基で所望により置換されていてもよい；
例えば、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１−６アミノスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルまたはＣ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニルを示し、ここで、該Ｃ１−６アミノスルホニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルまたはＣ１−６ヘテロシクロアルキルスルホニルは、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−４アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群より選択される置換基で所望により置換されていてもよい。
【０１００】
本発明のさらに別の実施態様において、Ｒ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アミノカルボニル、ヒドロキシアミノカルボニル、Ｃ１−４アルキルカルボニルアミノＣ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノＣ１−６アミノカルボニル、アミノカルボニルＣ１−６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、オキソＣ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−６ヘテロアリールアミノカルボニル、Ｃ６−１０アリールアミノカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルバモイル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニル、アミノスルホニルＣ１−３アルキルアミノカルボニルを示し、ここで、該Ｃ１−６アルキルカルボニル、Ｃ１−６アミノカルボニル、Ｃ３−６シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１−６ヘテロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１−６ヘテロアリールアミノカルボニル、Ｃ６−１０アリールアミノカルボニル、Ｃ６−１０アリールオキシカルボニル、Ｃ１−４アルコキシカルバモイル、Ｃ１−４アルキルスルホニルアミノカルボニルは、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−４アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２からなる群より選択される置換基で所望により置換されていてもよい。
【０１０１】
本発明のさらに別の実施態様において、Ａは、フェニル、Ｃ６−９ヘテロシクロアルキルフェニル、Ｃ２−９ヘテロアリールまたはＣ３−７シクロアルキルを示し、ここで、該フェニル、Ｃ６−９ヘテロシクロアルキルフェニル、Ｃ２−９ヘテロアリールまたはＣ３−７シクロアルキルは、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ３−６シクロアルキルまたはフェニルで示される置換基で所望によりさらに置換されていてもよい。
【０１０２】
本発明のさらに別の実施態様において、Ａは、フェニルあるいは１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ３−６シクロアルキルまたはフェニルで示される置換基で置換されたフェニルを示す。
【０１０３】
本発明のさらに別の実施態様において、Ａは、１または複数の、同一のまたは異なる、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シアノまたはトリフルオロメチルから選択される置換基で置換されたフェニルを示す。
【０１０４】
本発明のさらに別の実施態様において、Ａは、３−クロロ−フェニル、３，４−ジクロロ−フェニル、３−フルオロ−フェニル、３，４−ジフルオロ−フェニル、３−クロロ−４−フルオロ−フェニル、３−トリフルオロメチル−フェニル、３−トリフルオロメチル−４−フルオロ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、３−エトキシ−フェニル、３，４−ジメトキシ−フェニル、３，５−ジメトキシ−フェニル、２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル、３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル、２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル、４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル、２，３−ジメトキシ−フェニル、３−イソプロポキシ−フェニル、３−エトキシ−フェニルまたは３−シアノ−４−フルオロ−フェニルを示す。
【０１０５】
本発明のさらに別の実施態様において、Ａは、１または複数の、同一のまたは異なる、オキソ、ハロゲン、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ３−６シクロアルキルまたはフェニルから選択される置換基で所望によりさらに置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ９ヘテロアリールを示す。
【０１０６】
本発明のさらに別の実施態様において、Ａは、１または複数の、同一のまたは異なる、オキソ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、シアノ、トリフルオロメチルまたはフェニルから選択される置換基で所望により置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ９ヘテロアリールを示す。
【０１０７】
本発明のさらに別の実施態様において、Ａは、キノリニル（quinolonyl）、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、５−フルオロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、イミダゾ［１，５−ａ］ピリジニル、ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、フェニルおよびメチルで置換されたピラゾリル、メチルで置換されたチアゾリル、クロロで置換されたチオフェニルまたはベンゾ［ｂ］チオフェニルを示す。
【０１０８】
本発明のさらに別の実施態様において、Ａは、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲンまたはオキソから選択される置換基で所望によりさらに置換されていてもよい、Ｃ３−Ｃ９ヘテロシクロアルキルフェニルを示す。
【０１０９】
本発明のさらに別の実施態様において、Ａは、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、１，３−ベンゾジオキソリル、２，２−ジフルオロ−ベンゾジオキソリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピニル、３，４−ジヒドロ−３−オキソ−［２Ｈ］−１，４−ベンゾオキサジニルを示す。
【０１１０】
本発明のさらに別の実施態様において、Ａは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルを示し、その各々は、１または複数の、同一のまたは異なる、ハロゲン、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ１−４アルコキシまたはフェニルから選択される置換基で所望によりさらに置換されていてもよい。
【０１１１】
本発明のさらに別の実施態様において、ＸはＣＨを示す。
【０１１２】
本発明のさらに別の実施態様において、ＸはＮを示す。
【０１１３】
本発明のさらに別の実施態様において、ＸはＮを示し、Ｒ１はオキソを示す。
【０１１４】
本発明のさらに別の実施態様において、Ｒ２はメチルを示す。
【０１１５】
式Ｉで示される化合物の具体例は、
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０００），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エタンアミン（化合物１００１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（１−メチル−５−フェニル−ピラゾール−３−イル）エタンアミン（化合物１００２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１００３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）エタンアミン（化合物１００４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エタンアミン（化合物１００５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エタンアミン（化合物１００６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１００７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１００８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２−メチルチアゾール−４−イル）エタンアミン（化合物１００９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１０１０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０１１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０１２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０１３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０１４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（４−キノリル）エタンアミン（化合物１０１５）， 
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（５−クロロ−２−チエニル）エタンアミン（化合物１０１６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（８−キノリル）エタンアミン（化合物１０１７）， 
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−［３−（メチルエトキシ）フェニル］エタンアミン（化合物１０１８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（化合物１０１９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−シクロプロピルエタンアミン（化合物１０２０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（化合物１０２１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（化合物１０２２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（化合物１０２３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−シクロヘキシルエタンアミン（化合物１０２４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０２５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン（化合物１０２６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０２７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（化合物１０２８）， 
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１０２９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）エタンアミン（化合物１０３０），
（１Ｒ／Ｓ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−［２Ｈ］−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）エタンアミン（化合物１０３１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０３２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）エタンアミン（化合物１０３３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０３４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０３５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１０３６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０３７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（１−イソキノリル）エタンアミン（化合物１０３８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３，４−ジクロロフェニル）エタンアミン（化合物１０３９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エタンアミン（化合物１０４０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル）エタンアミン（化合物１０４１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０４２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０４３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１０４４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０４５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０４６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０４７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（化合物１０４８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１０４９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（３Ｓ）−（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０５０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（３Ｓ）−（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０５１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（３Ｓ）−（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１０５２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（３Ｓ）−（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１０５３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−アセトアミドフェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１０５４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−メタンスルホニルアミノフェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０５５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［アミノカルボニルメトキシ］フェニル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０５６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［アミノカルボニルメトキシ］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１０５７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［アミノカルボニルメトキシ］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０５８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメトキシ）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０５９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメトキシ）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［アミノカルボニルメトキシ］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１０６１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［３−メチルスルホニルアミノフェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−モルホリノスルホニルフェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−ヒドロキシメチルフェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−メタンスルホニルアミノフェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０６６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１０７０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１０７１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０７２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０７３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０７４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１０７５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１０７６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−（アセトアミドメチル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０７７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０７８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エタンアミン（化合物１０７９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（１−メチル−５−フェニル−ピラゾール−３−イル）エタンアミン（化合物１０８０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）エタンアミン（化合物１０８１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エタンアミン（化合物１０８２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０８３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１０８４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１０８５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２−メチルチアゾール−４−イル）エタンアミン（化合物１０８６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０８７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０８８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０８９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（８−キノリル）エタンアミン（化合物１０９０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−シクロプロピルエタンアミン（化合物１０９１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（化合物１０９２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（化合物１０９３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−シクロヘキシルエタンアミン（化合物１０９４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１０９５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０９６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン（化合物１０９７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（化合物１０９８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１０９９），
（１Ｒ／Ｓ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−ピリミジン−４−イルエタンアミン（化合物１１００），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）エタンアミン（化合物１１０１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）フェニル）−シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１１０２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）フェニル）−シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１０３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）フェニル）−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１０４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）フェニル）−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１０５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）フェニル）−シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１０６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）フェニル）−シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１１０７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１０８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１０９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１１０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１１１１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エタンアミン（化合物１１１２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル）エタンアミン（化合物１１１３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１１４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１１５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１１６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１１７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１１１８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１１９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１２０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１２１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１２２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１１２３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１１２４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１２５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１２６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１２７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１２８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１２９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１１３０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１３１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１３２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１３３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１３４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１３５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１１３６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［メタンスルホニルアミノカルボニルメトキシ］フェニル］−シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１１３７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［メタンスルホニルアミノカルボニルメトキシ］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１１３８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［メタンスルホニルアミノカルボニルメトキシ］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１３９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（メタンスルホニルアミノカルボニルメトキシ）−フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１４０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（メタンスルホニルアミノカルボニルメトキシ）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１４１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（メタンスルホニルアミノカルボニルメトキシ）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１４２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１１４３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エタンアミン（化合物１１４４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（１−メチル−５−フェニル−ピラゾール−３−イル）エタンアミン（化合物１１４５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１１４６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）エタンアミン（化合物１１４７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エタンアミン（化合物１１４８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１４９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１１５０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１１５１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（２−メチルチアゾール−４−イル）エタンアミン（化合物１１５２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１１５３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１５４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１５５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１５６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１５７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（５−クロロ−２−チエニル）エタンアミン（化合物１１５８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（５−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）エタンアミン（化合物１１５９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（８−キノリル）エタンアミン（化合物１１６０），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−［３−（メチルエトキシ）フェニル］エタンアミン（化合物１１６１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（化合物１１６２），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−シクロプロピルエタンアミン（化合物１１６３），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（化合物１１６４），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（化合物１１６５），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１６６），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１６７），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン（化合物１１６８），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（化合物１１６９），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１１７０），
（１Ｒ／Ｓ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−ピリミジン−４−イルエタンアミン  （化合物１１７１），
（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）エタンアミン（化合物１１７２），
（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−メタノン（化合物１１７３），
４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−Ｎ−メチル−Ｎ−オキセタン−３−イル−ベンズアミド（化合物１１７４），
（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−イソオキサゾリジン−２−イル−メタノン（化合物１１７５），
４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ベンズアミド（化合物１１７６），
（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−メタノン（化合物１１７７），
４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−Ｎ−（２−メタンスルホニルアミノ−エチル）−ベンズアミド  塩酸塩（化合物１１７８），
４−（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−ベンゾイル）−ピペラジン−２−オン（化合物１１７９），
（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］−３−［４−（２−モルホリノスルホニルエチル）−フェニル］シクロペンタンアミン（２種の異性体の混合物）（化合物１１８０），
Ｎ−［［４−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］フェニル］メチル］メタンスルホンアミド（４種の異性体の混合物）（化合物１１８１），
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンタンアミン（化合物１１８２），
［４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］フェニル］−モルホリノ−メタノン（化合物１１８３），
［４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］フェニル］−モルホリノ−メタノン（化合物１１８４），
［４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］フェニル］−モルホリノ−メタノン（化合物１１８５），
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソ−プロピル）−４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エチル］アミノ］シクロペンチル］ベンズアミド（化合物１１８６），
４−［（１Ｒ，３Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド（化合物１１８７），
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソ−プロピル）−４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）エチル］アミノ］−シクロペンチル］ベンズアミド（化合物１１８８），
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソ−プロピル）−４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］ベンズアミド（化合物１１８９），
Ｎ−｛２−［ビス−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ］−エチル｝−４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−ベンズアミド（化合物１１９０），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン（化合物１１９１），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１１９２），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１９３），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１１９４），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１１９５），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１１９６），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン（化合物１１９７），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１１９８），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１９９），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２００），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２０１），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２０２），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン（化合物１２０３），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１２０４），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１２０５），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２０６），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２０７），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２０８），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２０９），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１２１０），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１２１１），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２１２），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２１３），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン（化合物１２１４），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１２１５），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１２１６），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２１７），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２１８），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２１９），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１２２０），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１２２１），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２２２），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２２３），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２２４），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン（化合物１２２５），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１２２６），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１２２７），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２２８），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２２９），
（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２３０），
４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−Ｎ−［２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−エチル］−ベンズアミド（化合物１２３１），
（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−［４−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（化合物１２３２），
（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−ピペラジン−１−イル−メタノン（化合物１２３３），
（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（化合物１２３４），
Ｎ−（２−アミノ−エチル）−４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−ベンズアミド（化合物１２３５），および
４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシエチル）−ピペリジン−４−イル］−ベンズアミド（化合物１２３６）
からなる群より選択されうる。
【０１１６】
式Ｉで示される化合物の調製のための中間体の具体例は、
（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）シクロペンタノン（調製例１），
４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２），
（３Ｓ）−３−（６−メトキシ−３−ピリジル）シクロペンタノン（調製例３），
５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４），
（３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンタノン（調製例５），
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゼンスルホンアミド（調製例６），
（３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例７），
Ｎ−メチルスルホニル−２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］アセトアミド（調製例８），
２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］アセトアミド（調製例９），
Ｎ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１０），
４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）ベンズアミド（調製例１１），
４−［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］ピペラジン−２−オン（調製例１２），
（３Ｓ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］フェニル］シクロペンタノン（調製例１３），
Ｎ−（２−アミノ−２−オキソ−エチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１４），
（３Ｓ）−３−［４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例１５），
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１６），
Ｎ−［２−（メタンスルホンアミド）エチル］−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１７），
Ｎ−（シアノメチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１８），
４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］安息香酸メチル（調製例１９），
４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］安息香酸  塩酸塩（調製例２０），
（Ｒ）−１−イソキノリン−１−イル−エチルアミン  二塩酸塩（調製例２１），
（Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン  塩酸塩（調製例２２），
（Ｒ）−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル−エチルアミン  塩酸塩（調製例２３），
（Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−エチルアミン  塩酸塩（調製例２４），
（Ｒ）−１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−６−イル）−エチルアミン  塩酸塩（調製例２５），
（Ｒ）−１−（１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−エチルアミン（調製例２６），
（Ｒ）−１−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル−エチルアミン  塩酸塩（調製例２７），
（Ｒ）−１−（５−フルオロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−エチルアミン  塩酸塩（調製例２８），
（Ｒ）−１−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル−エチルアミン  塩酸塩（調製例２９），
［４−（３−オキソ−シクロペンチル）−フェノキシ］−酢酸エチルエステル（調製例３０），
（Ｒ）−［４−（３−オキソ−シクロペンチル）−フェノキシ］−酢酸（調製例３１），
４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］安息香酸メチル（調製例３２），
メチル  ４−［（１Ｒ，３Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］−安息香酸メチル（調製例３３），
４−［（１Ｒ，３Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］−シクロペンチル］安息香酸（調製例３４），
４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾニトリル（調製例３５），
４−［（１Ｒ，３Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］ベンゾニトリル（調製例３６），
Ｎ−（３−アミノ−３−オキソ−プロピル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例３７），
（３Ｒ）−３−（４−ブロモ−フェニル）−シクロペンタノン（調製例３８），
４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］安息香酸（調製例３９），
４−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］ピペラジン−２−オン（調製例４０），
Ｎ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例４１），
４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）ベンズアミド（調製例４２），
（３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例４３），
Ｎ−［２−（メタンスルホンアミド）エチル］−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例４４），
（３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］フェニル］シクロペンタノン（調製例４５），
４−［［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例４６），
（３Ｒ）−３−（４−ヨード−フェニル）−シクロペンタノン（調製例４７），
（３Ｒ）−３−｛４−［２−（モルホリン−４−スルホニル）−ビニル］−フェニル｝−シクロペンタノン（調製例４８），
（３Ｒ）−３−｛４−［２−（モルホリン−４−スルホニル）−エチル］−フェニル｝−シクロペンタノン（調製例４９），および
（［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（４−ブロモ−フェニル）−シクロペンチル］−（１Ｒ）−［１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチル］−アミン（調製例５０）
からなる群より選択されうる。
【０１１７】
医薬組成物
処置に用いるために、本発明の化合物は、典型的には、医薬組成物の形態をなす。そのため、本発明は、医薬上許容される賦形剤またはビヒクルと共に、式Ｉで示される化合物を、所望により１種または複数の他の治療上活性な化合物（複数）も共に含む医薬組成物に関する。賦形剤は、組成物の他の成分と混合可能であり、そのレシピエントに有害ではないという意味で「許容」されなければならない。
【０１１８】
都合の良いことには、活性成分は、処方物の０．０５−９９．９重量％を含む。
【０１１９】
本発明の医薬組成物は、単位剤形、例えば、錠剤、ピル、カプセル剤、散剤、顆粒剤、エリキシル剤、シロップ剤、乳剤、アンプル剤、坐剤または非経口溶液または懸濁液でありうる；経口、非経口、眼、経皮、関節内、局所、経肺、経鼻、口腔もしくは直腸投与のためのものまたは腎臓病学で用いられる化合物の処方物に適当なあらゆる手法および慣例、例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ，第２１版，２０００，Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ＆  Ｗｉｌｋｉｎｓに記載のものに従う。本発明の組成物において、活性成分は、組成物の約０．０１〜約９９重量％、例えば、０．１重量％〜約１０重量％の量で存在しうる。
【０１２０】
錠剤またはカプセル剤の形態の経口投与のために、式Ｉで示される化合物は、適当に、経口、無毒性、医薬上許容される担体、例えば、エタノール、グリセロール、水などと合されうる。さらに、適当な結合剤、潤滑剤、崩壊剤、香味剤および着色剤は、必要に応じて、混合物に加えられうる。適当な結合剤には、例えば、乳糖、グルコース、デンプン、ゼラチン、アカシアゴム、トラガカントゴム、アルギン酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、ワックスなどが含まれる。潤滑剤には、例えば、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウムなどが含まれる。崩壊剤には、例えば、デンプン、メチルセルロース、寒天、ベントナイト、キサンタンなどが含まれる。カプセル剤の付加的な賦形剤には、マクロゴールまたは脂質が含まれる。
【０１２１】
固体組成物、例えば、錠剤の調製のために、式Ｉで示される活性化合物は、１種または複数の賦形剤、例えば、上記のものおよび他の医薬希釈剤、例えば、水と合され、式Ｉで示される化合物の均一混合物を含有する固体予備処方組成物が生成される。「均一」なる語は、式Ｉで示される化合物が、組成物が同様に有効な単位剤形、例えば、錠剤またはカプセル剤に容易に細分されうるように組成物全体に均等に分散されることを意味すると考えられている。次いで、予備処方組成物は、本発明の活性成分の約０．０５−約１０００ｍｇ、特に約０．１−約５００ｍｇ、例えば、１０−２００ｍｇ、例えば、３０−１８０ｍｇ、例えば、２０−５０ｍｇを含有する単位剤形に細分されうる。
【０１２２】
投与単位の形態において、化合物は、適当な間隔で１日１回または複数回投与されうるが、常に患者の状態に応じ、医師によって作成された処方箋にしたがって投与されうる。都合の良いことには、処方物の投与単位は、式Ｉで示される化合物の０．１ｍｇ−１０００ｍｇ、好ましくは１ｍｇ−１００ｍｇ、例えば、５−５０ｍｇを含有する。
【０１２３】
本発明の化合物の適当な投与量は、とりわけ、患者の年齢および状態、処置を受けている疾患の重症度およびかかりつけ医に周知の他の因子に依存するであろう。化合物は、異なる投与スケジュールにしたがって、例えば、毎日または週１回の間隔で、経口、非経口または局所のいずれかで投与されうる。一般には、単回投与量は０．０１−４００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲であろう。化合物は、ボーラス投与されうる（すなわち、全１日量を１回で投与する）かまたは１日２もしくはそれ以上の回数で分割量にて投与されうる。
【０１２４】
処置が別の治療上活性な化合物の投与に関与する場合には、前記化合物の有用な投与量について、Ｇｏｏｄｍａｎ  ＆  Ｇｉｌｍａｎ’ｓ  Ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｂａｓｉｓ  ｏｆ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ，第９版，Ｊ．Ｇ．Ｈａｒｄｍａｎ  ａｎｄ  Ｌ．Ｅ．Ｌｉｍｂｉｒｄ（Ｅｄｓ．），ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ  １９９５を参照することが推奨されている。１種または複数の他の活性化合物を有する本発明の化合物の投与は、同時または連続のいずれかでありうる。
【０１２５】
本発明の化合物の経口または非経口投与のいずれかの液体処方物には、例えば、水性溶液、シロップ剤、水性または油性懸濁液および食用油、例えば、綿実油、ゴマ油、ヤシ油またはラッカセイ油との乳液が含まれる。水性懸濁液の適当な分散剤または懸濁化剤には、合成または天然ゴム、例えば、トラガカント、アルギン酸塩、アカシア、デキストラン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ゼラチン、メチルセルロースまたはポリビニルピロリドンが含まれる。
【０１２６】
非経口投与、例えば、筋肉内、腹腔内、皮下または静脈内注射または注入のために、医薬組成物は、好ましくは、適当な医薬上許容される溶媒中に溶解または可溶化した式Ｉで示される化合物を含む。非経口投与のために、本発明の組成物には、滅菌水性または非水性溶媒、特に水、等張セイライン、等張グルコース溶液、バッファー溶液または治療上活性な物質の非経口投与に通常用いられる他の溶媒が含まれうる。組成物は、例えば、細菌担持フィルターでの濾過、組成物への滅菌剤の添加、組成物の照射、または組成物の加熱によって滅菌されうる。あるいは、本発明の化合物は、使用直前に滅菌溶媒に溶解される、滅菌固形製剤、例えば、凍結乾燥末として提供されうる。
【０１２７】
経口投与のための組成物は、通常の添加剤、例えば、安定剤、バッファーまたは保存剤、例えば、抗酸化剤、例えば、ヒドロキシ安息香酸メチルなどをさらに含みうる。
【０１２８】
直腸投与のための組成物は、活性成分および担体、例えば、ココアバターを包含する坐剤の形態、または浣腸の形態でありうる。
【０１２９】
関節内投与に適当な組成物は、微結晶形態、例えば、水性微結晶懸濁液の形態でありうる活性成分の滅菌水性製剤の形態でありうる。リポソーム製剤または生分解性ポリマー系はまた、関節内投与および眼投与の両方の活性成分を提供するために用いられうる。
【０１３０】
眼科処置を含む、局所投与に適当な組成物には、液体製剤または半液体製剤、例えば、塗布剤、ローション、ゲル、アプリカント（applicant）、水中油型または油中水型エマルション、例えば、クリーム、軟膏もしくはペースト；あるいは、溶液または懸濁液、例えば、滴剤が含まれる。局所投与について、式Ｉで示される化合物は、典型的には、組成物の０．０１−２０重量％、例えば、０．１％−約１０％の量で存在しうるが、組成物の約５０％までの量でも存在しうる。眼科処置の組成物は、好ましくは、シクロデキストリンをさらに含有しうる。鼻腔もしくは口腔投与または吸入に適当な組成物には、粉末、自己噴射式（self-propelling）およびスプレー式処方物、例えば、エアロゾルおよびアトマイザーが含まれる。かかる組成物は、組成物の０．０１−２０重量％、例えば、２重量％の量で式Ｉで示される化合物を含みうる。
【０１３１】
組成物は、ＣａＳＲ活性の異常に付随する生理学的障害または疾患、例えば、副甲状腺機能亢進症の処置に通常用いられる１種または複数の他の活性成分をさらに含みうる。
【０１３２】
本発明の化合物の適当な投与量は、とりわけ、患者の年齢および状態、処置を受けている疾患の重症度およびかかりつけ医に周知の他の因子に依存するであろう。化合物は、異なる投与スケジュールにしたがって、例えば、毎日または週１回の間隔で、経口、非経口または局所のいずれかで投与されうる。一般には、単回投与量は０．０１−４００ｍｇ／ｋｇ体重の範囲であろう。化合物は、ボーラス投与されうる（すなわち、全１日量を１回で投与する）かまたは１日２もしくはそれ以上の回数で分割量にて投与されうる。
【０１３３】
薬理学的方法
カルシウム感知受容体（ＣａＳＲ）およびカルシミメティック化合物の識別またはスクリーニングにおけるその使用は、ＥＰ６３７２３７、ＥＰ１２９６１４２、ＥＰ１１００８２６、ＥＰ１３３５９７８、およびＥＰ１５９４４４６に記載されている。
【０１３４】
本発明の化合物を試験するためのインビトロ方法およびインビボ方法は、確立され、上記の参考文献または例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００４），２７９（８），７２５４−７２６３もしくはＵＳ５８５８６８４およびその中で引用される参考文献にて見出されうる。
【０１３５】
インビトロ活性の分析の生物学的アッセイ
アッセイは、ヒトＣａＳＲに対する生物学的陽性モジュレーターとして機能する化合物の機能的能力を調べる。ＣＨＯ−Ｋ１細胞に発現した受容体の活性化は、前述したように、Ｇαｑ経路、ホスホリパーゼＣの活性化および細胞内イノシトールリン酸（ＩＰ）の蓄積を介して検出される［Ｓａｎｄｒｉｎｅ  Ｆｅｒｒｙ，Ｂｒｕｎｏ  Ｃｈａｔｅｌ，Ｒｏｂｅｒｔ  Ｈ．Ｄｏｄｄ，Ｃｈｒｉｓｔｉｎｅ  Ｌａｉｒ，Ｄａｎｉｅｌｌｅ  Ｇｕｌｌｙ，Ｊｅａｎ−Ｐｉｅｒｒｅ  Ｍａｆｆｒａｎｄ，ａｎｄ  Ｍａｒｔｉａｌ  Ｒｕａｔ．Ｅｆｆｅｃｔｓ  ｏｆ  Ｄｉｖａｌｅｎｔ  Ｃａｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  ｏｆ  ａ  Ｃａｌｃｉｍｉｍｅｔｉｃ  ｏｎ  Ａｄｒｅｎｏｃｏｒｔｉｃｏｔｒｏｐｉｃ  Ｈｏｒｍｏｎｅ  Ｒｅｌｅａｓｅ  ｉｎ  Ｐｉｔｕｉｔａｒｙ  Ｔｕｍｏｒ  Ｃｅｌｌｓ．ＢＩＯＣＨＥＭＩＣＡＬ  ＡＮＤ  ＢＩＯＰＨＹＳＩＣＡＬ  ＲＥＳＥＡＲＣＨ  ＣＯＭＭＵＮＩＣＡＴＩＯＮＳ  ２３８，８６６−８７３（１９９７）］。ヒトＣａＳＲは、基礎レベルのカルシウムで刺激および試験化合物を投与した、ＣＨＯ−Ｋ１細胞クローンに安定に発現される。ＩＰ１の濃度をＩＰ−Ｏｎｅ  ｈｔｒｆキット（Ｃｉｓｂｉｏ，  Ｆｒａｎｃｅ）を用いて測定する。ＣａＳＲをトランスフェクトしなかったＣＨＯ−Ｋ１細胞は、カルシウムおよび／または化合物刺激に対するＩＰ１反応を生じない。
【０１３６】
ヒトＣａＳＲ遺伝子のクローニング
ヒトＣａＳＲをコードするＯＲＦ（ｇｅｎｅｂａｎｋ：ＮＭ＿０００３８８）を、Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ  Ｃｏｒｐ，ＵＳＡから得、次いで、哺乳類発現ベクターｐＣＤＡ３．１にクローン化した。
【０１３７】
ＣａＳＲを発現する細胞株の生成
ＣＨＯ−Ｋ１細胞を、製造者のプロトコールにしたがってＬｉｐｏｆｅｃｔａｍｉｎｅを用いてトランスフェクトした（４００．０００細胞／ウェルを、６ウェルプレート中に播種し、２μｇ  ＤＮＡおよび５μｌ  ｌｉｐｏｆｅｃｔａｍｉｎｅを用いて２４時間後トランスフェクトした）。さらに２４時間後、細胞を取り出し、播種して、１ｍｇ／ｍｌのＧ−４１８に曝した。７日後、増殖シグナルクローンを採取し、ＣａＳＲ発現をＣａＳＲに対する５Ｃ１０抗体を用いて評価し、最大発現のクローンを選択し、機能的反応を試験した。好ましいクローンを、５００μｇ／ｍｌのＧ−４１８を加えてＣＨＯ−Ｋ１のＡＴＣＣ（Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｔｙｐｅ  Ｃｕｌｔｕｒｅ  Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎ）プロトコールに記載の標準製法にしたがって持続的に培養した。
【０１３８】
機能的全細胞アッセイ
アッセイ当日に、細胞を採取し、刺激バッファー（含有物：Ｈｅｐｅｓ  １０ｍＭ、ＭｇＣｌ２  ０．５ｍＭ、ＫＣｌ  ４．２ｍＭ、ＮａＣｌ  １４６ｍＭ、グルコース５．５ｍＭ、ＬｉＣｌ  ５０ｍＭ  ｐＨ７．４）中で１３ｘ１０６細胞／ｍｌに再懸濁した。５μｌ細胞溶液をウェル（白色３８４−ウェルプレート、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  Ｏｐｔｉｐｌａｔｅ）にピペット注入し、次いで、５μｌ化合物をＣａ２＋含有（最終濃度２ｍＭに）バッファー中で希釈した。３７℃にて１時間化合物を刺激した後、１０ｕｌのＩＰ−Ｏｎｅアッセイ試薬を加え、室温にてさらに１時間インキュベートした。最終的に、プレートを、ＩＰ−Ｏｎｅアッセイキット製造業者によって提供されるプロトコールにしたがって、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ  ＥｎＶｉｓｉｏｎを用いて読み取った。６６５ｎｍ発光シグナルを６１５ｎｍのもので割ってＦＲＥＴ比を算出した。
【０１３９】
本発明の化合物の試験データは、本発明の化合物がＣａＳＲの強力なモジュレーターであるため、それらが腎臓または骨に関する疾患の処置に潜在的に有用であることを示す。
【０１４０】
上記したように、本発明に記載の化合物は、ＣａＳＲ活性のモジュレーターである。ＣａＳＲは、副甲状腺、甲状腺、骨細胞、胃、肺、腎臓、下垂体、脳、視床下部、嗅覚野または海馬で見出されうる。本発明に記載の化合物は、好ましくは、それらの使用においては、甲状腺の受容体に比べて副甲状腺の受容体に対してより選択的でありうる。
【０１４１】
本発明に記載の化合物、およびそれらを含む医薬組成物は、医薬品として、特にＣａＳＲ活性の異常に付随する生理的障害または疾患の処置に用いられうる。さらに具体的には、これらの種類の生理的障害または疾患には、原発性または二次性副甲状腺機能亢進症、骨粗鬆症、心血管疾患、消化器疾患、内分泌疾患もしくは神経変性疾患または（Ｃａ２＋）ｅイオンが異常に高い特定の癌が含まれる。より具体的には、二次性副甲状腺機能亢進症は、慢性腎不全で観察される。
【０１４２】
Ｐ４５０  ２Ｄ６阻害のスクリーニング
アッセイは、組換えヒトＰ４５０  ２Ｄ６を用いることによって、潜在的なヒトＰ４５０  ２Ｄ６触媒活性の阻害薬を迅速にスクリーンする。８種の濃度でＩＣ５０測定を２回行う。
【０１４３】
インキュベーションを、ＢＤ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓに記載の方法に基づいて、９６ウェルマイクロタイタープレート中で行った。各列の最初のウェルに、ＮＡＤＰＨ再生系および試験化合物を加えた。２番目のウェルおよび残りのすべてのウェル中に、ＮＡＤＰＨ再生系およびアセトニトリル（最終濃度２％）を加えた。最終アッセイ濃度のＮＡＤＰＨ再生系は、８．２μＭ  ＮＡＤＰ＋、０．４１ｍＭグルコース−６−リン酸、０．４１ｍＭ塩化マグネシウム六水和物および０．４Ｕ／ｍｌグルコース−６−リン酸デヒドロゲナーゼおよび０．０１ｍｇ／ｍＬ対照昆虫細胞膜タンパク質であった。試験化合物溶液を８番目のウェルで１：３に連続希釈した。試験化合物の最終濃度は、８列目で１００μＭ〜４５．７ｎＭの範囲であった。試験化合物が含まれていないウェル９および１０（ＮＡＤＰＨ再生系および酵素／基質混合物のみ）ならびにウェル１１および１２を、バックグラウンド蛍光の対照として用いた（反応終了後に酵素および基質を加えた）。次いで、プレートを３７℃にて１０分間予めインキュベートし、予め加温された酵素／基質混合物の添加によって反応が開始した。酵素／基質混合物のアッセイ濃度は、１００ｍＭリン酸カリウム，ｐＨ  ７．４、１．５ｐｍｏｌ組換えヒトＰ４５０  ＣＹＰ２Ｄ６および１．５μＭの蛍光基質３−［２−（Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチルアミノ）エチル］−７−メトキシ−４−メチルクマリン（ＡＭＭＣ）であった。２００μＬ／ウェルの最終容量でアッセイを２回行った。４：１のアセトニトリル：０．５Ｍトリス塩基溶液の添加によって３０分後に反応が開始した。キニジンを陽性対照として用い、最大濃度は０．５μＭであった。ウェル当たりの蛍光を、蛍光プレートリーダー（励起：３９０ｎｍ、発光：４６０ｎｍ）を用いて測定した。ＩＣ５０値を算出した。
【０１４４】
本発明の化合物の試験データは、本発明の化合物がヒトＰ４５０  ２Ｄ６に対して弱い阻害を示すかまたは阻害を示さないことを示す（ｐＩＣ５０値  ６以下）。
【０１４５】
ヒト肝ミクロソームにおけるクリアランス分析のための生物学的アッセイ
インキュベーションにおける、試験化合物濃度は０．５μＭであり、ミクロソーム濃度は０．５ｍｇ／ｍＬであり、ＮＡＤＰＨ濃度は１ｍＭである。記載された方法は、液体処理システムＴｅｃａｎ  ＲＳＰによって実施され、９６ウェル型に基づく。
【０１４６】
ＮＡＤＰＨを含有しない試験化合物およびミクロソームを含有しない試験化合物で対照インキュベーションを行い、それぞれ、３７℃でリン酸バッファー中の非ＣＹＰ介在性代謝および安定性を調査する。
【０１４７】
インキュベーション条件
リン酸バッファー中のヒト肝ミクロソーム懸濁液をＮＡＤＰＨと合する。混合物を３７℃に予め加熱する（７分）。試験化合物を加え、混合物を３０分間インキュベートする。インキュベーションを２回行う。サンプルを所定の停止時間に取り出し、内部標準（ＩＳ）を含有するメタノールと合して、全酵素活性を終わらせ、タンパク質を沈殿させる。
【０１４８】
（問題、例えば、非特異的タンパク質結合、熱不安定性または非−ＣＹＰ介在性代謝を検出するための）ＮＡＤＰＨを含有しない対照および（活性酵素の不在下における化合物安定性を評価するための）ミクロソームを含有しない対照を試験する。
【０１４９】
インキュベーション中の有機溶媒の割合は、１％未満である。全試薬が溶液中にあることを確実にするために、実験の開始前に試薬を慎重に検査する。
【０１５０】
サンプル分析
９６ウェルプレートを遠心分離する。試験化合物の減少を、化合物特異的ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ法を用いて、測定する。
【０１５１】
内部標準（ＩＳ）とインキュベーション時間に対する試験化合物のピーク面積比の対数をグラフに示す。
【０１５２】
試験化合物の減少の速度定数（ｋ）（ｍｉｎ−１）は曲線の直線部分から算出され、分単位の半減期（ｔ１／２）は速度定数から算出されうる（Ｅｑ．１）。
ｔ１／２＝（ｌｎ２）／ｋ  （Ｅｑ．１）
【０１５３】
固有クリアランス（Ｃｌｉｎｔ）（ｍＬ／ｍｉｎ／ｍｇタンパク質）は、
Ｃｌｉｎｔ＝ｋ／ｃ  （Ｅｑ．２）
［式中：ｃはｍｇ／ｍＬ単位のミクロソームタンパク質濃度である］
から算出される。
【０１５４】
固有クリアランスは、血流を制限することなく薬物を除去するための肝臓の最大能力である。
【０１５５】
見かけのクリアランス（Ｃｌａｐｐ）（ｍＬ／ｍｉｎ／ｋｇ）への変換は、Ｅｑ．３：
Ｃｌａｐｐ＝Ｃｌｉｎｔｘａｘｂ／ｄ  （Ｅｑ．３）
［式中：ａ、ｂおよびｄはヒトの体重に対するＣｌｉｎｔを標準化するための倍率である］
によって行われる。
【０１５６】
以下のヒト倍率が用いられる：
ａ：４５（ミクロソームタンパク質／肝臓の重量（ｍｇ／ｇ））
ｂ：１５００（肝臓の重量（ｇ））
ｄ：７０（体重（ｋｇ））
【０１５７】
約１０ｍＬ／ｍｉｎ／ヒト体重ｋｇ以下の見かけのクリアランス（約３０％の除去率に相当）は、低クリアランス（高い代謝的安定性）とみなされる。約６０ｍＬ／ｍｉｎ／ヒト体重ｋｇ以上の見かけの固有クリアランス（約７５％の除去率に相当）は、高クリアランス（低い代謝的安定性）とみなされる。
【０１５８】
ラットにおける静脈内投与後の薬物動態プロファイルの予測
ラットに試験化合物（０．５ｍｇ／ｋｇ）のＤＭＳＯ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ／プロピレングリコール［０．２：０．８：５：４］中溶液を静脈内投与し、血液サンプルを２分、１０分、３０分、１時間、２時間、４時間および６時間後に舌下静脈叢から採取する。
【０１５９】
血液サンプルを、ＢＤ  Ｖａｃｕｔａｉｎｅｒ  ＳＳＴ血清分離管中で採取し、血清を遠心分離で単離し、ｍｉｃｒｏｎｉｃｓ管に移して、分析する。分析の間、サンプルを−１８℃で保持する。
【０１６０】
質量分析計（ＡＰＩ５０００シリーズ）パラメーターを最適化して、特異的化合物について分析し、試験注入を実施して、既定の一般的クロマトグラフ法の妥当性を確認する。一般的方法は、メタノール、酢酸アンモニウム、ギ酸および水からなる移動相を有するＣ１８カラム上の高速勾配（２．５分）分析に基づく。
【０１６１】
分析範囲０．１〜３００ｎｇ／ｍｌを包含するために、標準物質をラット血清中で調製する。標準物質、ブランク血清および試験サンプルを９６ディープウェルプレートに適用し、内部標準を含有するアセトニトリルを加えてタンパク質を沈殿させる。通常一晩かけてＬＣ−ＭＳ／ＭＳでサンプルを分析する。
【０１６２】
基準として、２および１０分のサンプルを、分析前にラット血清で１０回希釈する。他のサンプルは、３００ｎｇ／ｍｌ以下に定量を保つために同様の希釈を必要としうる。
【０１６３】
データ分析および算出
検体および内部標準の間の割合に基づいて、定量化を行う。曲線は、好ましくは、１／ｘ荷重計数を用いて線形曲線に当てはめるべきである。２つのうち少なくとも１つの因子は、ブランク血清と最低基準を区別するために必要である。そうでない場合には、特異的実験の定量化をもたらしうる。
【０１６４】
Ｔ１／２の算出は、真の除外段階を示す少なくとも３つのデータ点を要する。かかる３点が利用できなければ、ＡＵＣ（０−ｉｎｆ）は予測され得ない。これらの場合には、代わりにＦ（０−６ｈ）が算出される。
【０１６５】
血清からの薬物の全クリアランス（Ｃｌ−ｉｖ）は、
Ｃｌ−ｉｖ＝投与量／ＡＵＣ
から算出される。
【０１６６】
分布の最終容量（Ｖｄ）は、薬物量を観察された血清濃度となるように均一に分布させる必要がある容量として規定され、
Ｖｄ＝Ｔ１／２ｘＣｌ−ｉｖ／（ｌｎ２）
から算出される。
【０１６７】
本発明の化合物において、インビトロおよびインビボ薬物動態特性の改善、すなわち、上記のヒト肝ミクロソームアッセイで測定された低クリアランス、および／または上記のインビボ実験で測定されたラットにおける分布容量の増加を有する化合物が見出されうる（表１を参照）。
【表１】
2012528086.tif 000004
【０１６８】
本発明は、特許請求の範囲の発明の範囲を限定することを意図するものではない以下の非限定的な実施例においてさらに詳細に記載されている。
【０１６９】
調製方法
一般式Ｉで示される化合物は、有機合成分野の当業者に周知の多数の方法で調製されうる。式Ｉで示される化合物は、有機合成化学の分野にて周知の方法とともに下記の方法を、または当業者に明らかなその改良方法を用いて合成されうる。好ましい方法には、限定されるものではないが、下記のものが含まれる。
【０１７０】
式Ｉで示される化合物は、当業者が容易に利用できる技法および製法によって、例えば、以下のスキームに記載の製法にしたがって、調製されうる。用いられる試薬および物質に適当な溶媒および生じる変換に適当な溶媒中で反応が行われる。また、下記の合成方法において、溶媒、反応雰囲気、反応温度、実験期間および後処理方法の選択を含む、すべての目的とする反応条件は、当業者によって容易に認識されるであろう反応の基準の条件が選択されることを理解すべきである。反応における出発分子の種々の部分上に存在する官能性が目的とする試薬および反応に適合しなければならないことは有機合成分野の当業者によって理解される。所定のクラスに分類される式Ｉで示される化合物のすべてが、一部の記載の方法において必要とされる一部の反応条件に適合するわけではない。反応条件に適合する置換基へのかかる制限は当業者であれば容易に理解するであろうし、別法も用いられうる。
【０１７１】
該セクションに記載のスキームは、本発明の範囲を限定することを意図とするものではない。特に明記されない限り、すべての置換基はすでに定義されているものである。試薬および出発物質は、商業供給者から入手可能であるかまたは参考資料、例えば、Ｆｉｅｓｅｒ  ａｎｄ  Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−２２（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，２００４）；Ｒｏｄｄ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−５  ａｎｄ  Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，２０００）；Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌｕｍｅｓ  １−６４（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，２００４）；Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，第５版）  ａｎｄ  Ｌａｒｏｃｋ’ｓ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ（ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．，１９９９）に記載の手法にしたがって当業者に既知の方法によって調製される。これらのスキームは、本発明の化合物が合成されうるある方法を単に説明するものであり、これらのスキームの種々の改良が行われ、本明細書で称される当業者に提案されるであろう。反応の出発物質および中間体は、所望により、限定されるものではないが、濾過、蒸留、結晶化、クロマトグラフィーなどを含む、従来の技法を用いて単離および精製されうる。かかる物質は、物理定数およびスペクトルデータを含む、従来の手法を用いて特徴付けられうる。
【０１７２】
一般式Ｉで示される化合物は、一般式ＩＩで示されるシクロペンタノンおよび一般式ＩＩＩで示されるアミンの間の還元的アミノ化によって得られうる。ケトンＩＩおよびアミンＩＩＩの間の反応は、ワンポット還元的アミノ化によってまたはイミンの単離、次いで、還元によって行われうる。
【化２】
2012528086.tif 000005
【０１７３】
ａ．中間体イミニウムＩＶの形成は、プロトン酸または非プロトン酸、例えば、限定されるものではないが、酢酸およびＴｉ（Ｏｉ−Ｐｒ）４それぞれの添加によって促進されうる。還元剤は、限定されるものではないが、Ｎａ（ＣＮ）ＢＨ３、ＮａＢＨ４、Ｎａ（ＯＡｃ）３ＢＨであってもよい（他の非限定的条件については、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．２００２，５９，１−７１４およびその中で引用される参考文献を参照）。
ｂ．イミンの形成は、ルイス酸、例えば、ＴｉＣｌ４、ＺｎＣｌ２、ＡｌＣｌ３によってまたは塩基、例えば、ピリジンによって、所望により乾燥剤、例えば、ＴｉＣｌ４またはモレキュラーシーブの存在下において促進される（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  ３，４０３（１９９５）Ｐｅｒｇａｍｏｎを参照）。
ｃ．還元は、触媒、例えば、Ｐｄ／Ｃ、Ｐｔ／Ｃまたは立体選択的手法で反応を行うためのキラルロジウム錯体の存在下において水素化によってまたは還元剤、例えば、ＢＨ３、ＮａＢＨ４、ＮａＢＨ３ＣＮ、ＬｉＡｌＨ４、Ｌ−セレクトリドからの水素移動によって行われうる（Ｌａｒｏｃｋ  Ｒ．Ｃ．Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  １９８９，ＶＣＨ；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  ２，２６８−２６９（２００５）Ｐｅｒｇａｍｏｎおよびその中で引用される参考文献を参照）。
【０１７４】
一般式Ｉで示される化合物はまた、アミンＩＩＩのアルキル化を介して調製されうる。
【化３】
2012528086.tif 000006
【０１７５】
ｄ．ＬＧが脱離基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、トシラートまたはトリフラートである場合には、アルキル化は、塩基、例えば、ＮＥｔ３、ＤＩＰＥＡ、ＮａＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、炭酸塩の存在下、適当な溶媒、例えば、ＤＭＦ、ピリジン、ＤＭＳＯ、ＣＨ３ＣＮ、アセトン、トルエン中で行われる。あるいは、アルコール（ＬＧ＝ＯＨ）との反応も考えられうる。かかる光延様反応は、ホスフィン、例えば、ＰＢｕ３、ＰＰｈ３など、アゾジカルボキシレートまたはアゾジカルボキサミドの存在下、非プロトン溶媒、典型的にはＴＨＦ中で行われる。そのため、アミンＩＩＩは、カルバメートまたはスルホンアミドとして保護／活性化される。得られた化合物は、標準条件（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，第３版  １９９９およびその中で引用される参考文献）を用いて脱保護され、Ｉが得られる。
【０１７６】
シクロペンタノンＩＩは、種々の手法で調製されうる：
【化４】
2012528086.tif 000007
【０１７７】
ｅ．アルコールＶａは酸化され、ＩＩが得られうる。酸化は、多数の異なる試薬で行われうる。その一部は、Ｈ２Ｃｒ２Ｏ７、Ａｌ２Ｏ３、ＭｎＯ２、ペルヨージナン、ＤＣＣと組み合わせるＤＭＳＯ、無水酢酸、塩化オキサリルなどである。
【０１７８】
２−シクロペンテノンは、出発物質として用いられうる
【化５】
2012528086.tif 000008
【０１７９】
ｆ．所望によりＮＢｕ４Ｃｌ、ＡｇＮＯ３などの塩の存在下、溶媒、例えば、ＤＭＦまたはアセトニトリル中での、所望によりホスフィン、例えば、ＰＰｈ３、Ｐ（ｏ−Ｔｏｌ）３、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（ｄｐｐｐ）との、パラジウム源、例えば、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、塩基、例えば、ＮＥｔ３、Ｋ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３の存在下における、ハロゲン化アリール／ヘテロアリールまたは擬ハロゲン化物、例えば、トリフラートとのカップリング反応。あるいは、脱炭酸ヘック型カップリングは、アリール／ヘテロアリールカルボン酸を用いて行われうる（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００４，６，４３３）。
ｇ．二重結合の化学特異的還元は、多数の条件下で行われうる。水素源は、Ｈ２、水、ハンチュ（Ｈａｎｔｚｓｃｈ）エステルでありうる。金属ベース触媒、例えば、Ｐｄ／Ｃ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、担持ＰｄＣｌ２、Ｒｈ−、Ｃｏ−、Ｃｕ−、Ｉｒ−ベース触媒が用いられうる。立体選択性は、キラル補助基、例えば、限定されるものではないが、エナンチオ純粋なビナフトールリン酸塩誘導体／バリン、イミダゾリジノン  イミニウム、二座ホスフィンの付加によって達成されうる。
【０１８０】
あるいは、シクロペンテノンは１，４−付加の対象となりうる。
ｈ．所望によりリガンド、典型的には、ホスフィンベース、例えば、ＰＢｕ３、ＰＰｈ３、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（ｄｐｐｐ）、１，３−ヒドロキノンまたは１，４−ヒドロキノンとの金属錯体、例えば、ＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、（ａｃａｃ）Ｒｈ（ＣＯ）２、Ｎｉ（ａｃａｃ）２、（ＣＯＤ）Ｒｈ（１，４−ジヒドロキノン）ＢＦ４の存在下、溶媒、例えば、ＤＭＦ、ＴＨＦ、水、トルエン、ジオキサン、ジメトキシエタン中での、金属がＬｉ、ハロゲン化Ｍｇ、トリアルキルスズ、ボロン酸、ボロン酸エステルでありうる金属アリール／ヘテロアリールとの反応。純粋なエナンチオマー、例えば、ＢＩＮＡＰ、ホスホラミダイト、Ｍｅ−ＤｕＰＨＯＳなどとしてのキラルリガンドの存在下において、反応は立体選択的に行われうる。
【０１８１】
ヘテロ原子求核試薬の１，４−付加は、一般式Ｉで示される化合物をもたらす。反応物は、ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨ３ＣＮ、ＤＭＦ、トルエンなどの溶媒中で試薬、例えば、限定されるものではないが、ＮＥｔ３、ＳｃＣｌ３、ＣＡＮ、ＲｕＣｌ３、ＰｔＣｌ４によって触媒されうる。
【０１８２】
シクロペンタン−１，３−ジオンは、出発物質として用いられうる。
【化６】
2012528086.tif 000009
【０１８３】
ｉ．有機金属種、例えば、ＧＬｉまたはＧＭｇＨａｌ（Ｈａｌ＝Ｃｌ、Ｂｒ）の付加は、ケトアルコールを提供する。あるいは、インジウム触媒下でのＧＢｒの付加は、類似のケトアルコールをもたらしうる。シクロペンテノンＶＩを得るために、塩基、例えば、ＮＥｔ３の存在下において、脱水剤、例えば、限定されるものではないが、トリフラート無水物およびＭｓＣｌを用いて、または溶媒、例えば、ジオキサン、ＤＣＭ、ベンゼン、メタノール、水、ジエチルエーテル中で酸、例えば、限定されるものではないが、ＨＢｒ、ＨＣｌ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４、ｐ−ＴｓＯＨ、ＡｃＯＨを用いてケトアルコールを脱水しうる。次いで、シクロペンテノンＶＩを、上記のシクロペンタノンＩＩに変換しうる。
【０１８４】
一般式ＩＩＩで示されるキラルアミンは、商業的に入手可能であるかまたはＬｉｕ，Ｇ．；Ｃｏｇａｎ，Ｄ．Ａ．；Ｅｌｌｍａｎｎ，Ｊ．Ａ．，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９７，１１４，９９１３にしたがってｔｅｒｔ−ブタンスルフィンアミドを用いて触媒的不斉合成によってより容易に入手可能なアルデヒドから調製されうる。
【化７】
2012528086.tif 000010
【０１８５】
種々の上記の一般的方法は、必要に応じて、異なる順番で用いられうる。
【実施例】
【０１８６】
実施例
総則
１Ｈ核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル（３００ＭＨｚ）および１３Ｃ  ＮＭＲ（７５．６ＭＨｚ）について、化学シフト値（δ）（ｐｐｍ単位）は、ジメチル−ｄ６スルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ６）または内部テトラメチルシラン（δ＝０）標準に相対的なＣＤＣｌ３溶液について規定される。範囲が規定されない限り、マルチプレットの値は、適当な中間点での規定された（ダブレット（ｄ）、トリプレット（ｔ）、カルテット（ｑ）、ペンテット（ｐ）、ダブレットのダブレット（ｄｄ）、トリプレットのダブレット（ｄｔ））または規定されていない（ｍ）のいずれかを規定し、（ｂｓ）はブロードシングレットを示す。ＥＳ質量スペクトルは、３０Ｖのコーン電圧を用いて陽性または陰性のいずれかのエレクトロスプレーで起動するＶＧ  Ｑｕａｔｔｒｏ  ＩＩトリプル四重極質量分析計（Ｍｉｃｒｏｍａｓｓ，Ｍａｎｃｈｅｓｔｅｒ，ＵＫ）で得られた。
【０１８７】
用いられる電子レンジは、Ｂｉｏｔａｇｅが提供するＩｎｉｔｉａｔｏｒ（商標）モデルであった。
【０１８８】
用いられる有機溶媒は、特に明記しない限り、無水であった。フラッシュクロマトグラフィーは、Ｆｌｕｋａ  Ｃｈｅｍｉｅ  ＧｍｂＨ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄが提供するシリカゲルで行われた。
【０１８９】
用いられる層分離カートリッジは、Ｍａｃｈｅｒｅｙ−Ｎａｇｅｌ  ＧｍｂＨが提供するＣｈｒｏｍａｂｏｎｄ（登録商標）であった。
【０１９０】
特に明記しない限り、化学物質は、商業的供給源、例えば、Ａｌｄｒｉｃｈ，  Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ，ＦｌｕｋａまたはＡＢＣＲから提供された。
【０１９１】
略称
ａｑ．              水性
ＢＩＮＡＰ          ２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル
Ｂｏｃ              ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ＣＤＩ              １，１’−カルボニルジイミダゾール
ＣＯＤ              １，５−シクロオクタジエン
ＤＣＣ              Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＣＥ              １，２−ジクロロエタン
ＤＣＭ              ジクロロメタン
ＤＩＰＥＡ          エチルジイソプロピルアミン
ＤＭＡＰ            ジメチルアミノピリジン
ＤＭＦ              Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＥ              １，２−ジメトキシエタン
ＤＭＳＯ            ジメチルスルホキシド
ＥＤＣＩ            １−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド
；塩酸塩
ｅｑ．              当量（複数）
ＥＳ                エレクトロスプレー
ＥｔＯＡｃ          酢酸エチル
ｈ                  時間（複数）
Ｍｅ−ＤｕＰｈｏｓ  １，２−ビス［２，５−ジメチルホスホラノ］ベンゼン
ｎｂｄ              ノルボルナジエン
ＮＢｕ４Ｃｌ        テトラブチルアンモニウムクロリド
ＮＥｔ３            トリエチルアミン
ＮＭＲ              核磁気共鳴
ＰＢｕ３            トリブチルホスフィン
Ｐ（ｏ−Ｔｏｌ）３  トリ（ｏ−トリル）−ホスフィン
ｒ．ｔ．            室温
ＲＴ                保持時間
ｓａｔ．            飽和した
ＴＨＦ              テトラヒドロフラン
Ｔｉ（Ｏｉ−Ｐｒ）４  チタンテトライソプロポキシド
ＴＭＳＣｌ          クロロトリメチルシラン
【０１９２】
フラッシュクロマトグラフィーをシリカゲル上で行った。特に明記しない限り、酢酸エチル、ジクロロメタン、メタノールおよび石油エーテル（４０−６０）の適当な混合物を溶出液として用いた。
【０１９３】
［Ｒｈ（Ｒ−ＢＩＮＡＰ）（ｎｂｄ）］ＢＦ４を、Ｉｔｏｏｋａ，Ｒ．；Ｉｇｕｃｈｉ，Ｙ．；Ｍｉｙａｕｒａ，Ｎ．；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００３，６８，６０００に記載の製法にしたがって調製した。［Ｒｈ（Ｓ−ＢＩＮＡＰ）（ｎｂｄ）］ＢＦ４を、（Ｒ）−ＢＩＮＡＰの代わりに（Ｓ）−ＢＩＮＡＰを用いる以外は、同一製法にしたがって調製した。（ＣＯＤ）Ｒｈ（１，４−ジヒドロキノン）ＢＦ４を、Ｓｏｎら，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００５，１２７，１２２３８に記載の製法にしたがって調製した。
【０１９４】
Ｗａｔｅｒｓ  ＬＣ−ＭＳシステム［カラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ｘ  Ｔｅｒｒａ  Ｃ１８，５μｍまたはＬｕｎａ  Ｃ１８  １００Å  ５μｍ；サイズ：２５０ｘ１０．００ｍｍ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）またはＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８  ５μｍ，サイズ：１５０ｘ１９ｍｍ］；サンプルマネージャー：Ｗａｔｅｒｓ  ２７６７；ポンプ：Ｗａｔｅｒｓ  ２５２５；シングル四重極：Ｗａｔｅｒｓ  ＺＱ；ＰＤＡ−検出器：Ｗａｔｅｒｓ  ２９９６）、溶媒系：Ａ＝５０ｍＭ炭酸水素アンモニウムおよびＢ＝アセトニトリル；流速＝１８ｍＬ／分を用いて、粗生成物のＨＰＬＣ精製を行った。
【０１９５】
あるいは、Ａ＝水（０．１％ギ酸）およびＢ＝アセトニトリル（０．１％ギ酸）からなる溶媒系；流速＝１８ｍＬ／分を用いた。
【０１９６】
特に明記しない限り、分析的ＬＣ／ＭＳを、Ｐ６８０Ａ分析的ポンプおよびＴｈｅｒｍｏ  ＭＳＱ  Ｐｌｕｓ質量分析計（イオン化モード：ＥＳ＋／ＥＳ−）を伴うＤｉｏｎｅｘ  ＡＰＳ−システムで行った。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＢｒｉｄｇｅ，１５０ｍｍｘ４．６ｍｍ，５μｍ；移動相：Ａ＝５０ｍＭ  ＮＨ４ＨＣＯ３（ａｑ．）およびＢ＝アセトニトリル；流速＝１．２ｍＬ／分；方法（１０分）：４．５分間１０％Ｂ〜９０％Ｂで行い、さらに１．５分間９０％Ｂで保持する線形勾配法。
【０１９７】
明記する場合には、分析的ＬＣ／ＭＳは、代わりに以下の方法によって行われた：
ＬＣ／ＭＳ方法Ｂ
分析的ＨＰＬＣ／ＭＳを、Ｐ６８０Ａ分析的ポンプおよびＴｈｅｒｍｏ  ＭＳＱ  Ｐｌｕｓ質量分析計（イオン化モード：ＥＳ＋／ＥＳ−）を伴うＤｉｏｎｅｘ  ＡＰＳ−システムで行った。カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＸＴｅｒｒａ  Ｃ−１８，１５０ｍｍｘ４．６ｍｍ，５μｍ；移動相：Ａ＝水（０．１％ギ酸）およびＢ＝アセトニトリル（０．１％ギ酸）；流速＝１．０ｍＬ／分；方法（１０分）：６．６分間１０％Ｂ〜１００％で行い、さらに１．５分間１００％Ｂで保持する線形勾配法。
【０１９８】
一般的製法Ａ
［Ｒｈ（Ｒ−ＢＩＮＡＰ）（ｎｂｄ）］ＢＦ４または［Ｒｈ（Ｓ−ＢＩＮＡＰ）（ｎｂｄ）］ＢＦ４（０．０３ｍｍｏｌ）およびアリールボロン酸（１．５ｍｍｏｌ）を、マグネット攪拌棒およびセプタム式注入口（septum inlet）を含む２５ｍＬ−フラスコに加えた。フラスコをアルゴンでフラッシュした。次いで、１，４−ジオキサン−Ｈ２Ｏ（６：１、３ｍＬ）に溶解したトリエチルアミン（１．５ｍｍｏｌ）および２−シクロペンテン−１−オン（１．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２５℃にて６時間撹拌した。ブラインを加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。必要に応じて、生成物をシリカゲルのクロマトグラフィーに付して精製した。
【０１９９】
一般的製法Ｂ
ケトン（１当量）のＤＭＦ（０．３８Ｍ）中溶液に、アミン（１．１当量）、氷ＡｃＯＨ（１．２当量）およびＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（１．４当量）を加えた。混合物を室温にて一晩撹拌し、濾過した。分取ＨＰＬＣ−ＭＳに付して精製した。
【０２００】
一般的製法Ｃ
ケトン（１当量）のアセトニトリル（０．３８Ｍ）中溶液に、アミン（１．１当量）、氷ＡｃＯＨ（１．２当量）およびＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（１．４当量）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌し、濾過し、真空中で濃縮した。反応物をＭｅＯＨ（０．３８Ｍ）中１．７Ｍ  ＨＣｌに溶解した。混合物を室温にて一晩撹拌し、濾過し、真空中で濃縮した。分取ＨＰＬＣ−ＭＳに付して精製した。
【０２０１】
一般的製法Ｄ
４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］安息香酸のアセトニトリル（３ｍＬ）中溶液に、アミン（１．２当量）、ＤＭＡＰ（１．５当量）およびＥＤＣＩ（１．５当量）を加えた。得られたスラリーを、１５０℃にて１０分間マイクロ波反応器中で加熱した。混合物をＤＣＭで希釈し、水で２回および水性ＮＨ４Ｃｌで２回洗浄した。溶媒を真空中で除去した。さらに精製することなく化合物を用いた。
【０２０２】
一般的製法Ｅ
２−シクロペンテン−１−オン（４００μｍｏｌ）の４００μＬ  ＤＭＥ中溶液に、ボロン酸（４８０μｍｏｌ、１．２当量）、１００μＬ  ＤＭＥ中（ＣＯＤ）Ｒｈ（１，４−ジヒドロキノン）ＢＦ４（１ｍｏｌ％）、および６００μＬ水中ＬｉＯＨ（４ｍｏｌ％）を加えた。混合物を５０℃にて一晩振盪させた後、溶媒を真空中で除去した。粗中間体ケトンを酢酸（１．２当量）を含有するＤＣＥに溶解した。ＤＣＥ中アミン（１当量）を、次いで、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（１．２当量）を加えた。混合物を室温にて一晩振盪させ、濾過し、溶媒を真空中で除去した。残渣を７５０μＬ  ＤＭＳＯに再溶解し、分取ＨＰＬＣ−ＭＳに付して精製した。
【０２０３】
一般的製法Ｆ
（Ｓ）−２−メチル−プロパン−２−スルフィン酸アミド（１当量）を、ＭＷバイアル中でＤＣＭ（２ｍＬ／ｍｍｏｌ）にて処理し、次いで、硫酸銅（２．２当量）およびアルデヒド（１．１当量）を加え、バイアルに蓋をした。９０℃にて５分間加熱し、次いで、濾過し、アルゴン下で−５０℃に冷却した後、臭化メチルマグネシウム（２当量）を加えた。反応混合物を一晩かけて室温に昇温した。塩化アンモニウム（ａｑ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出し、次いで、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空中で濃縮した。中間体をフラッシュクロマトグラフィーに付して精製した。メタノール（１ｍＬ／ｍｍｏｌ）中で処理し、次いで、ジオキサン中ＨＣｌ（４Ｍ、１ｍＬ／ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温にて３０分間撹拌した。メタノールを蒸発させ、生成物をエーテルで沈殿させた。表題化合物を濾過して回収し、真空中で乾燥させた。
【０２０４】
一般的製法Ｇ
４−［（１Ｒ，３Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］−シクロペンチル］安息香酸（調製例３４、０．０５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３ｍＬ）中溶液に、アミン（１．５当量）、ＤＭＡＰ（１．５当量）およびＥＤＣＩ（１．５当量）を加えた。アミンを塩酸塩として供給する場合には、同様にＤＩＰＥＡ（１当量）を加える。得られたスラリーを、１５０℃にて５分間マイクロ波反応器中で加熱した。溶媒を真空中で除去した。残渣をＤＭＳＯに再溶解し、濾過し、分取ＨＰＬＣ−ＭＳに付して精製した。
【０２０５】
一般的製法Ｈ
４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］安息香酸（０．０５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３ｍＬ）中溶液に、アミン（１．２当量）、ＤＭＡＰ（１．５当量）およびＥＤＣＩ（１．５当量）を加えた。得られたスラリーを、１５０℃にて１０分間マイクロ波反応器中で加熱した。混合物をＤＣＭで希釈し、水で２回および水性ＮＨ４Ｃｌで２回洗浄した。溶媒を真空中で除去した。さらに精製することなく化合物を用いた。
【０２０６】
調製例１．（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）シクロペンタノン
【化８】
2012528086.tif 000011
［Ｒｈ（Ｓ−ＢＩＮＡＰ）（ｎｂｄ）］ＢＦ４およびアリールボロン酸として４−（メタンスルホニル）ベンゼンボロン酸を用いて、一般的製法Ａを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．９１−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．６５−７．５９（ｍ，２Ｈ），３．６０−３．４４（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），２．６５−２．５３（ｍ，１Ｈ），２．４４−２．２４（ｍ，４Ｈ），２．０４−１．８６（ｍ，１Ｈ）．
【０２０７】
調製例２．４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化９】
2012528086.tif 000012
アミンとして４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、一般的製法Ｄを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．１８（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），４．０７−３．８３（ｍ，３Ｈ），３．５３−３．３５（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．６７（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．４９（ｍ，１Ｈ），２．４２−２．２２（ｍ，４Ｈ），２．０２−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８４−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．２９（ｍ，１１Ｈ）．
【０２０８】
調製例３．（３Ｓ）−３−（６−メトキシ−３−ピリジル）シクロペンタノン
【化１０】
2012528086.tif 000013
［Ｒｈ（Ｓ−ＢＩＮＡＰ）（ｎｂｄ）］ＢＦ４およびアリールボロン酸として２−メトキシピリジン−５−ボロン酸を用いて、一般的製法Ａを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．１０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），２．３８−２．１９（ｍ，４Ｈ），１．９８−１．７９（ｍ，１Ｈ）．
【０２０９】
調製例４．５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン
【化１１】
2012528086.tif 000014
（３Ｓ）−３−（６−メトキシ−３−ピリジル）シクロペンタノン（調製例３）（５６０ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１２ｍＬ）に溶解し、ＮａＩ（１．３２ｇ、８．８ｍｍｏｌ）、次いで、クロロトリメチルシラン（０．７４ｍＬ、５．９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を、１００℃にて５分間マイクロ波反応器中で加熱した。ＤＣＭおよび水性ＮａＨＳＯ３を加えて、混合物を水で洗浄した。有機相を、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１１．４３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），６．３２（ｄ，１Ｈ），３．２１−３．０６（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．３５（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．１１（ｍ，４Ｈ），１．９０−１．６９（ｍ，１Ｈ）．
【０２１０】
調製例５．（３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンタノン
【化１２】
2012528086.tif 000015
［Ｒｈ（Ｓ−ＢＩＮＡＰ）（ｎｂｄ）］ＢＦ４およびアリールボロン酸として４−シアノフェニルボロン酸を用いて、一般的製法Ａを実施し、４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾニトリルを得た。該中間体（２５０ｍｇ）をトルエン（７．５ｍＬ）に溶解し、アジドトリメチルシラン（０．４８ｍＬ、５当量）、次いで、酸化ジブチルスズ（１７４ｍｇ、０．２当量）で処理した。反応混合物を１６時間１１０℃に加熱し、次いで、シリカゲル層で濾過して、ＤＣＭで洗浄した。濾液を真空中で濃縮して、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．９９（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），３．５３−３．３８（ｍ，１Ｈ），２．６７−２．５３（ｍ，１Ｈ），２．４５−２．２６（ｍ，４Ｈ），２．０５−１．８７（ｍ，１Ｈ）．
【０２１１】
調製例６．Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゼンスルホンアミド
【化１３】
2012528086.tif 000016
［Ｒｈ（Ｓ−ＢＩＮＡＰ）（ｎｂｄ）］ＢＦ４およびアリールボロン酸として４−（２−ヒドロキシエチルスルファモイル）ベンゼンボロン酸を用いて、一般的製法Ａを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），４．９９（ｔ，１Ｈ），３．７７−３．６７（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．４２（ｍ，１Ｈ），３．１８−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｄｄ，１Ｈ），２．５８−２．２６（ｍ，４Ｈ），２．１０−１．８８（ｍ，１Ｈ）．
【０２１２】
調製例７．（３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン
【化１４】
2012528086.tif 000017
アミンとして４−ヒドロキシピペリジンを用いて、一般的製法Ｄを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．４６−７．２７（ｍ，４Ｈ），３．７９−３．６９（ｍ，１Ｈ），３．５３−３．３７（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｓ，２Ｈ），２．４３−２．１９（ｍ，４Ｈ），２．０１−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８５−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．２３（ｍ，２Ｈ）．
【０２１３】
調製例８．Ｎ−メチルスルホニル−２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］アセトアミド
【化１５】
2012528086.tif 000018
（Ｒ）−［４−（３−オキソ−シクロペンチル）−フェノキシ］−酢酸（調製例３１）（２．５ｍｍｏｌ、５８５ｍｇ）をＤＣＭ（３０ｍＬ）に溶解し、氷浴で０℃に冷却した。ＥＤＣＩ・ＨＣｌ（３．７５ｍｍｏｌ、７２０ｍｇ）、メタンスルホンアミド（２．７５ｍｍｏｌ、２６１ｍｇ）およびＤＭＡＰ（３．７５ｍｍｏｌ、４５８ｍｇ）を加え、反応混合物を氷浴でさらに１５分間静置した。次いで、氷浴を取り除き、反応物を一晩かけて室温に昇温した。クエン酸（水性１０％）でクエンチし、ＤＣＭで抽出し、次いで、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空中で濃縮して、表題化合物を得た（７４５ｍｇ、９５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８４（ｂｓ，１Ｈ），７．２５−７．１９（ｍ，２Ｈ），６．９５−６．８５（ｍ，３Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），３．５８−３．０８（ｍ，５Ｈ），２．７８−２．５８（ｍ，１Ｈ），２．５８−２．１５（ｍ，５Ｈ），２．１５−１．７８（ｍ，１Ｈ）．
【０２１４】
調製例９．２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］アセトアミド
【化１６】
2012528086.tif 000019
（Ｒ）−［４−（３−オキソ−シクロペンチル）−フェノキシ］−酢酸（調製例３１）（１．６ｍｍｏｌ、３７５ｍｇ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解し、次いで、ＣＤＩ（１．８４ｍｍｏｌ、２９９ｍｇ）を加え、反応混合物を室温にて９０分間撹拌した。水酸化アンモニウム（水性２５％、７ｍＬ）を加え、沈殿物を形成した。水（７ｍＬ）を加え、沈殿物を濾去し、真空中で乾燥させて、表題化合物を得た（３０２ｍｇ、８１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２５−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．９７−６．８３（ｍ，２Ｈ），６．７８（ｂｓ，１Ｈ），５．９１（ｂｓ，１Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），３．５２−３．２８（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．５７（ｍ，１Ｈ），２．５７−２．１１（ｍ，５Ｈ），２．０９−１．７９（ｍ，１Ｈ）．
【０２１５】
調製例１０．Ｎ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド
【化１７】
2012528086.tif 000020
アミンとしてＮ−（２−アミノエチル）アセトアミドを用いて、一般的製法Ｄを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．４６−８．３８（ｍ，１Ｈ），７．９９−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），３．５３−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．３５−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．１３（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），２．４１−２．２３（ｍ，４Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ）．
【０２１６】
調製例１１．４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）ベンズアミド
【化１８】
2012528086.tif 000021
アミンとして２−アミノ−エタンスルホン酸アミド  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｄを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．６０−８．４８（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），６．９２（ｓ，２Ｈ），３．６９−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｄｄ，２Ｈ），２．５０（ｄｄ，１Ｈ），２．４２−２．２４（ｍ，４Ｈ），２．０２−１．８４（ｍ，１Ｈ）．
【０２１７】
調製例１２．４−［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］ピペラジン−２−オン
【化１９】
2012528086.tif 000022
アミンとしてピペラジン−２−オンを用いて、一般的製法Ｄを実施した。
【０２１８】
調製例１３．（３Ｓ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］フェニル］−シクロペンタノン
【化２０】
2012528086.tif 000023
アミンとして（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジンを用いて、一般的製法Ｄを実施した。
【０２１９】
調製例１４．Ｎ−（２−アミノ−２−オキソ−エチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド
【化２１】
2012528086.tif 000024
アミンとして２−アミノアセトアミド  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｄを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．５８（ｔ，１Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｄ，２Ｈ），３．５５−３．３７（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．４１−２．２４（ｍ，４Ｈ），１．９９−１．８５（ｍ，１Ｈ）．
【０２２０】
調製例１５．（３Ｓ）−３−［４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン
【化２２】
2012528086.tif 000025
アミンとしてモルホリンを用いて、一般的製法Ｄを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．４９−７．２８（ｍ，４Ｈ），３．６７−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．５５−３．４８（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．３５（ｍ，３Ｈ），２．６２−２．５２（ｍ，１Ｈ），２．４２−２．２３（ｍ，４Ｈ），２．００−１．８２（ｍ，１Ｈ）．
【０２２１】
調製例１６．Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド
【化２３】
2012528086.tif 000026
アミンとして２−アミノエタノールを用いて、一般的製法Ｄを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．３４（ｔ，１Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），４．６９（ｔ，１Ｈ），３．５５−３．３９（ｍ，３Ｈ），３．３９−３．２３（ｍ，２Ｈ），２．６３−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．４３−２．２３（ｍ，４Ｈ），２．０６−１．８５（ｍ，１Ｈ）．
【０２２２】
調製例１７．Ｎ−［２−（メタンスルホンアミド）エチル］−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド
【化２４】
2012528086.tif 000027
アミンとしてＮ−（２−アミノエチル）メタンスルホンアミドを用いて、一般的製法Ｄを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．４５（ｔ，１Ｈ），７．８１（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．１３（ｔ，１Ｈ），３．５３−３．２５（ｍ，３Ｈ），３．１１（ｑ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．６３−２．４９（ｍ，１Ｈ），２．４１−２．２４（ｍ，４Ｈ），２．０２−１．８５（ｍ，１Ｈ）．
【０２２３】
調製例１８．Ｎ−（シアノメチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド
【化２５】
2012528086.tif 000028
アミンとして２−アミノアセトニトリルを用いて、一般的製法Ｄを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．１３（ｔ，１Ｈ），７．８３（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），４．３０（ｄ，２Ｈ），３．５７−３．３５（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．５１（ｍ，１Ｈ），２．４３−２．２４（ｍ，４Ｈ），２．０２−１．８４（ｍ，１Ｈ）．
【０２２４】
調製例１９．４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］安息香酸メチル
【化２６】
2012528086.tif 000029
［Ｒｈ（Ｓ−ＢＩＮＡＰ）（ｎｂｄ）］ＢＦ４および４−メトキシカルボニルフェニルボロン酸を用いて、一般的製法Ａを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．９２（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．４０（ｍ，１Ｈ），２．６５−２．５２（ｍ，１Ｈ），２．４２−２．２４（ｍ，４Ｈ），２．０２−１．８５（ｍ，１Ｈ）．
【０２２５】
調製例２０．４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］安息香酸
【化２７】
2012528086.tif 000030
（Ｓ）−４−（３−オキソ−シクロペンチル）−安息香酸メチルエステル（調製例１９）（１０．２ｍｍｏｌ、２．２５ｇ）を、ＭｅＯＨ（６ｍＬ）およびＮａＯＨ（２Ｎ、６ｍＬ）中で処理し、反応混合物を室温にて２時間撹拌した。次いで、ＭｅＯＨを蒸発させ、反応混合物を水で希釈し、次いで、ＨＣｌ（２Ｎ）でｐＨ５になるように中和し、ＤＣＭで抽出した。Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空中で濃縮して、表題化合物を得た（２．０９ｇ、９９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１２．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９４−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），３．５５−３．３９（ｍ，１Ｈ），２．６５−２．５２（ｍ，１Ｈ），２．４１−２．２１（ｍ，４Ｈ），２．０３−１．８４（ｍ，１Ｈ）．
【０２２６】
調製例２１．（Ｒ）−１−イソキノリン−１−イル−エチルアミン  二塩酸塩
【化２８】
2012528086.tif 000031
アルデヒドとしてイソキノリン−１−カルバルデヒドを用いて、一般的製法Ｆを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．６８（ｓ，３Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝５．７，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ），７．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝３．４，８．４，９．３，２Ｈ），７．７７（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３，６．９，８．２，１Ｈ），５．６４−５．０８（ｍ，７Ｈ），１．５９（ｄ，Ｊ＝６．８，３Ｈ）．
【０２２７】
調製例２２．（Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン  塩酸塩
【化２９】
2012528086.tif 000032
アルデヒドとして２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−カルバルデヒドを用いて、一般的製法Ｆを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．５１（ｓ，３Ｈ），７．１３−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９５−６．７９（ｍ，２Ｈ），４．５２（ｑ，Ｊ＝６．８，１Ｈ），４．３７−４．２８（ｍ，２Ｈ），４．２８−４．２０（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．８，３Ｈ）．
【０２２８】
調製例２３．（Ｒ）−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル−エチルアミン  塩酸塩
【化３０】
2012528086.tif 000033
アルデヒドとしてピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドを用いて、一般的製法Ｆを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．８８（ｓ，３Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝２．３，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．９，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．０，８．９，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝６．４，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝２．３，１Ｈ），５．１４（ｄｔ，Ｊ＝６．２，１２．４，１Ｈ），１．７０（ｄ，Ｊ＝６．８，３Ｈ）．
【０２２９】
調製例２４．（Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イル）−エチルアミン  塩酸塩
【化３１】
2012528086.tif 000034
アルデヒドとして２，２−ジフルオロ−ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−カルバルデヒドを用いて、一般的製法Ｆを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２３−６．３８（ｍ，３Ｈ），４．２４（ｔ，Ｊ＝２０．７，１Ｈ），１．９４（ｓ，２Ｈ），１．４５（ｄ，Ｊ＝５．８，３Ｈ）．
【０２３０】
調製例２５．（Ｒ）−１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−６−イル）−エチルアミン  塩酸塩
【化３２】
2012528086.tif 000035
アルデヒドとして３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン−６−カルバルデヒドを用いて、一般的製法Ｆを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．４３（ｓ，３Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．８，６．５，１Ｈ），７．０７−６．９３（ｍ，２Ｈ），４．６９−４．５０（ｍ，１Ｈ），４．２８−４．１６（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝５．４，２Ｈ），２．２１−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｄ，Ｊ＝６．８，３Ｈ）．
【０２３１】
調製例２６．（Ｒ）−１−（１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−エチルアミン
【化３３】
2012528086.tif 000036
アルデヒドとして１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾールｅ−３−カルバルデヒドを用いて、一般的製法Ｆを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．５５−７．３５（ｍ，５Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｑ，Ｊ＝６．７，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝６．６，３Ｈ）．
【０２３２】
調製例２７．（Ｒ）−１−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル−エチルアミン  塩酸塩
【化３４】
2012528086.tif 000037
アルデヒドとしてイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドを用いて、一般的製法Ｆを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．１８（ｄ，Ｊ＝６．５，１Ｈ），９．０４（ｓ，３Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝６．５，２Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝６．４，１Ｈ），５．２１（ｓ，１Ｈ），１．７６（ｄ，Ｊ＝６．８，３Ｈ）．
【０２３３】
調製例２８．（Ｒ）−１−（５−フルオロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）−エチルアミン  塩酸塩
【化３５】
2012528086.tif 000038
アルデヒドとして５−フルオロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルバルデヒドを用いて、一般的製法Ｆを実施した。  １Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．６４（ｓ，３Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０２−７．２８（ｍ，４Ｈ），６．９９（ｄｄｄ，Ｊ＝１．５，５．３，７．１，１Ｈ），４．９１−４．３９（ｍ，１Ｈ），１．６３（ｄ，Ｊ＝６．８，３Ｈ）．
【０２３４】
調製例２９．（Ｒ）−１−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル−エチルアミン  塩酸塩
【化３６】
2012528086.tif 000039
アルデヒドとしてイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒドを用いて、一般的製法Ｆを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．７６（ｓ，３Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝６．３，１Ｈ），７．７６−７．５８（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝５．８，９．１，１Ｈ），６．９１−６．８２（ｍ，１Ｈ），５．１７（ｓ，７Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝６．８，３Ｈ）．
【０２３５】
調製例３０：［４−（（１Ｒ）−３−オキソ−シクロペンチル）−フェノキシ］−酢酸エチルエステル
【化３７】
2012528086.tif 000040
［Ｒｈ（Ｒ−ＢＩＮＡＰ）（ｎｂｄ）］ＢＦ４およびアリールボロン酸として４−（２−エトキシ−２−オキソエトキシ）ベンゼンボロン酸を用いて、一般的製法Ａを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．２５−７．２２（ｍ，２Ｈ），６．８９−６．８６（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｑ，２Ｈ），３．３６−３．２８（ｍ，１Ｈ），２．５３−２．４７（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．２０（ｍ，４Ｈ），１．９１−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）．
【０２３６】
調製例３１．（Ｒ）−［４−（３−オキソ−シクロペンチル）−フェノキシ］−酢酸
【化３８】
2012528086.tif 000041
（Ｒ）−［４−（３−オキソ−シクロペンチル）−フェノキシ］−酢酸エチルエステル（調製例３０）（６．０ｍｍｏｌ、１．５７ｇ）を、ＥｔＯＨ（６ｍＬ）およびＮａＯＨ（２Ｎ、６ｍＬ）中で処理し、反応混合物を室温にて２時間撹拌した。次いで、ＥｔＯＨを蒸発させ、反応混合物を水で希釈し、次いで、ＨＣｌ（２Ｎ）でｐＨ５になるように中和し、ＤＣＭで抽出した。Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空中で濃縮して、表題化合物を得た（１．２４ｇ、８９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２３−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．９８−６．７２（ｍ，２Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），３．５３−３．１３（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１８．２，１Ｈ），２．５６−２．１７（ｍ，４Ｈ），２．１４−１．６９（ｍ，１Ｈ）．
【０２３７】
調製例３２．４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］安息香酸メチル
【化３９】
2012528086.tif 000042
［Ｒｈ（Ｒ−ＢＩＮＡＰ）（ｎｂｄ）］ＢＦ４および４−メトキシカルボニルフェニルボロン酸を用いて、一般的製法Ａを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．９６−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５６−３．４１（ｍ，１Ｈ），２．６４−２．５２（ｍ，１Ｈ），２．４２−２．２２（ｍ，４Ｈ），２．０３−１．８３（ｍ，１Ｈ）．
【０２３８】
調製例３３：４−［（１Ｒ，３Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］−アミノ］シクロペンチル］安息香酸メチル
【化４０】
2012528086.tif 000043
ケトンとして４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］安息香酸メチル（調製例３２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。得られた異性体を、フラッシュクロマトグラフィー（３％ＮＥｔ３含有ヘプタン中０−５０％ＥｔＯＡｃの勾配）に付して分離した。速い溶出ピークを単離して、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．８６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−６．８５（ｍ，１Ｈ），３．８３（２ｓ，６Ｈ），３．８０−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．０５−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．２２−１．５２（ｍ，５Ｈ），１．４１−１．２７（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０２３９】
調製例３４：４−［（１Ｒ，３Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］−シクロペンチル］安息香酸
【化４１】
2012528086.tif 000044
メタノール（１ｍＬ）中４−［（１Ｒ，３Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチル］アミノ］−シクロペンチル］安息香酸メチル（調製例３３）（８９ｍｇ）を、室温にて２時間２Ｍ  ＮａＯＨで処理した。真空中で溶媒を除去した後、２Ｍ  酢酸をｐＨ４になるように加えた。得られた沈殿物を濾過して回収し、水で洗浄し、乾燥させて、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，３Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，４．５，１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８５−３．７３（ｍ，４Ｈ），２．９８−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．０１（ｍ，１Ｈ），１．９７−１．５４（ｍ，４Ｈ），１．３６（ｔｄ，Ｊ＝１１．７，８．９Ｈｚ，１Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０２４０】
調製例３５：４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾニトリル
【化４２】
2012528086.tif 000045
［Ｒｈ（Ｒ−ＢＩＮＡＰ）（ｎｂｄ）］ＢＦ４および４−シアノフェニル−ボロン酸を用いて、一般的製法Ａを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．８３−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５８−３．４２（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｄｄ，Ｊ＝１７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．４３−２．２１（ｍ，４Ｈ），２．０２−１．８３（ｍ，１Ｈ）．
【０２４１】
調製例３６：４−［（１Ｒ，３Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］−シクロペンチル］ベンゾニトリル
【化４３】
2012528086.tif 000046
ケトンとして４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾニトリルおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．７６−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，４．５，１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．０７−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．２３−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．００−１．５４（ｍ，３Ｈ），１．４０−１．１９（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０２４２】
調製例３７：Ｎ−（３−アミノ−３−オキソ−プロピル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド
【化４４】
2012528086.tif 000047
アミンとして３−アミノプロピオンアミド  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｄを実施した。
【０２４３】
調製例３８：（３Ｒ）−３−（４−ブロモ−フェニル）−シクロペンタノン
【化４５】
2012528086.tif 000048
［Ｒｈ（Ｒ−ＢＩＮＡＰ）（ｎｂｄ）］ＢＦ４および４−ブロモフェニルボロン酸を用いて、一般的製法Ａを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．５４−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．２６（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．２９（ｍ，１Ｈ），２．５９−２．４８（ｍ，１Ｈ），２．３８−２．１８（ｍ，４Ｈ），１．９９−１．７８（ｍ，１Ｈ）．
【０２４４】
調製例３９：４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］安息香酸
【化４６】
2012528086.tif 000049
表題化合物を、調製例２０に記載のものと同様の方法で４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］安息香酸メチルから調製する。
【０２４５】
調製例４０：４−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］ピペラジン−２−オン
【化４７】
2012528086.tif 000050
アミンとしてピペラジン−２−オンを用いて、一般的製法Ｈを実施する。
【０２４６】
調製例４１：Ｎ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド
【化４８】
2012528086.tif 000051
アミンとしてＮ−（２−アミノエチル）アセトアミドを用いて、一般的製法Ｈを実施した。
【０２４７】
調製例４２：４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）ベンズアミド
【化４９】
2012528086.tif 000052
アミンとして２−アミノ−エタンスルホン酸アミド  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｈを実施する。
【０２４８】
調製例４３：（３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン
【化５０】
2012528086.tif 000053
アミンとして４−ヒドロキシピペリジンを用いて、一般的製法Ｈを実施する。
【０２４９】
調製例４４：Ｎ−［２−（メタンスルホンアミド）エチル］−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド
【化５１】
2012528086.tif 000054
アミンとしてＮ−（２−アミノエチル）メタンスルホンアミドを用いて、一般的製法Ｈを実施する。
【０２５０】
調製例４５：（３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］フェニル］−シクロペンタノン
【化５２】
2012528086.tif 000055
アミンとして（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジンを用いて、一般的製法Ｈを実施した。
【０２５１】
調製例４６：４−［［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化５３】
2012528086.tif 000056
アミンとして４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、一般的製法Ｈを実施する。
【０２５２】
調製例４７：（３Ｒ）−３−（４−ヨード−フェニル）−シクロペンタノン
【化５４】
2012528086.tif 000057
［Ｒｈ（Ｒ−ＢＩＮＡＰ）（ｎｂｄ）］ＢＦ４および４−ヨードフェニルボロン酸を用いて、一般的製法Ａを実施する。
【０２５３】
調製例４８：（３Ｒ）−３−｛４−［２−（モルホリン−４−スルホニル）−ビニル］−フェニル｝−シクロペンタノン
【化５５】
2012528086.tif 000058
（３Ｒ）−３−（４−ヨード−フェニル）−シクロペンタノン（２８６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、４−（ビニルスルホニル）モルホリン（２６５ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）−ホスフィン（２０ｍｇ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（８ｍｇ）およびＮａＯＡｃ（１６４ｍｇ）のＤＭＦ（４ｍＬ）中混合物を、１３０℃にて１．５時間加熱した。冷却後、混合物  １Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．７３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４５−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７１−３．６１（ｍ，４Ｈ），３．５２−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．１０−３．０２（ｍ，４Ｈ），２．６１−２．４９（ｍ，１Ｈ），２．４１−２．２１（ｍ，４Ｈ），２．０１−１．８４（ｍ，１Ｈ）．
【０２５４】
調製例４９：（３Ｒ）−３−｛４−［２−（モルホリン−４−スルホニル）−エチル］−フェニル｝−シクロペンタノン
【化５６】
2012528086.tif 000059
Ｐｄ／Ｃ（１０％、５０ｍｇ）を含有する（３Ｒ）−３−｛４−［２−（モルホリン−４−スルホニル）−ビニル］−フェニル｝−シクロペンタノン（２１０ｍｇ）のＥｔＯＡｃ（１０ｍｌ）中溶液を、室温にて一晩かけて水素化した。混合物を濾過し、溶媒を真空中で除去して、得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．２５−７．１７（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｍ，４Ｈ），３．４８−３．３４（ｍ，１Ｈ），３．３２−３．２３（ｍ，４Ｈ），３．２１−３．０７（ｍ，４Ｈ），２．７２−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．５３−２．２２（ｍ，４Ｈ），２．０１−１．８９（ｍ，１Ｈ）．
【０２５５】
調製例５０：（［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（４−ブロモ−フェニル）−シクロペンチル］−（１Ｒ）−［１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチル］−アミン
【化５７】
2012528086.tif 000060
ケトンとして（３Ｒ）−３−（４−ブロモ−フェニル）−シクロペンタノンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（２．５％ＮＥｔ３含有ヘプタン中２０−８０％ＥｔＯＡｃの勾配）に付して精製し、速い溶出ピークを回収して、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−６．９４（ｍ，４Ｈ），６．８５−６．７８（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｑ，１Ｈ），３．１２−３．００（ｍ，１Ｈ），２．９６−２．８１（ｍ，１Ｈ），２．２４−２．１３（ｍ，１Ｈ），２．０８−１．９１（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．２９（ｍ，６Ｈ）．
【０２５６】
特に明記しない限り、以下の実施例に列挙される化合物は単一異性体である。
【０２５７】
本発明者らの知る限りでは、立体化学（ＲおよびＳ）は指定されている。
【０２５８】
実施例における「Ｒ／Ｓ」なる語は、化合物が「立体異性体の混合物」（化合物がＲおよびＳ立体異性体の混合物である）として示されていない場合に、単一立体異性体のみ存在するが、その異性体の立体化学が決定されていないかまたは不明確であるという意味で立体化学が不明であることを示す。
【０２５９】
実施例１．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０００）
【化５８】
2012528086.tif 000061
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．９２，Ｍ＝３８７．
【０２６０】
実施例２．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エタンアミン（化合物１００１）
【化５９】
2012528086.tif 000062
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．１４，Ｍ＝３８７．
【０２６１】
実施例３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（１−メチル−５−フェニル−ピラゾール−３−イル）エタンアミン（化合物１００２）
【化６０】
2012528086.tif 000063
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（１−メチル−５−フェニル−ピラゾール−３−イル）エタンアミン（調製例２６）を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．０２，Ｍ＝４２３．
【０２６２】
実施例４．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１００３）
【化６１】
2012528086.tif 000064
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（調製例２４）を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝２．６３，Ｍ＝４２３．
【０２６３】
実施例５．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）エタンアミン（化合物１００４）
【化６２】
2012528086.tif 000065
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）エタンアミン  塩酸塩（調製例２２）を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．９６，Ｍ＝４０１．
【０２６４】
実施例６．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１００５）
【化６３】
2012528086.tif 000066
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．９４，Ｍ＝３８５．
【０２６５】
実施例７．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１００６）
【化６４】
2012528086.tif 000067
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．５６，Ｍ＝４０３．
【０２６６】
実施例８．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１００７）
【化６５】
2012528086.tif 000068
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．９２，Ｍ＝３９１．
【０２６７】
実施例９．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１００８）
【化６６】
2012528086.tif 000069
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．９７，Ｍ＝３９１．
【０２６８】
実施例１０．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（２−メチルチアゾール−４−イル）エタンアミン（化合物１００９）
【化６７】
2012528086.tif 000070
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２−メチルチアゾール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．５１，Ｍ＝３６４．
【０２６９】
実施例１１．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０１０）
【化６８】
2012528086.tif 000071
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝２．０５，Ｍ＝３９６．
【０２７０】
実施例１２．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン  ギ酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１０１１）
【化６９】
2012528086.tif 000072
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝２．０１，Ｍ＝４３４．
【０２７１】
実施例１３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０１２）
【化７０】
2012528086.tif 000073
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．５７，Ｍ＝３９１．
【０２７２】
実施例１４．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０１３）
【化７１】
2012528086.tif 000074
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．１７，Ｍ＝３９１．
【０２７３】
実施例１５．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０１４）
【化７２】
2012528086.tif 000075
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．９７，Ｍ＝３９１．
【０２７４】
実施例１６．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（４−キノリル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０１５）
【化７３】
2012528086.tif 000076
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−キノリル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝１．８６，Ｍ＝３９５．
【０２７５】
実施例１７．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（５−クロロ−２−チエニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０１６）
【化７４】
2012528086.tif 000077
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（５−クロロ−２−チエニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝２．０１，Ｍ＝３８４．
【０２７６】
実施例１８．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（８−キノリル）エタンアミン（化合物１０１７）
【化７５】
2012528086.tif 000078
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（８−キノリル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．０４，Ｍ＝３９４．
【０２７７】
実施例１９．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−［３−（メチルエトキシ）フェニル］エタンアミン（化合物１０１８）
【化７６】
2012528086.tif 000079
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−［３−（メチルエトキシ）フェニル］エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．７７，Ｍ＝４０１．
【０２７８】
実施例２０．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０１９）
【化７７】
2012528086.tif 000080
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝２．０７，Ｍ＝４２９．
【０２７９】
実施例２１．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−シクロプロピルエタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０２０）
【化７８】
2012528086.tif 000081
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−シクロプロピルエタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．９６，Ｍ＝３０７．
【０２８０】
実施例２２．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０２１）
【化７９】
2012528086.tif 000082
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン  塩酸塩（調製例２７）を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．０４，Ｍ＝３８３．
【０２８１】
実施例２３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０２２）
【化８０】
2012528086.tif 000083
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン  塩酸塩（調製例２９）を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝（ｎ／ｄ），Ｍ＝（ｎ／ｄ）．
【０２８２】
実施例２４．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン  ギ酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１０２３）
【化８１】
2012528086.tif 000084
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン  塩酸塩（調製例２３）を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝２．３６，Ｍ＝３８３．
【０２８３】
実施例２５．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−シクロヘキシルエタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０２４）
【化８２】
2012528086.tif 000085
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（Ｒ）−（−）−１−シクロヘキシルエチルアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．０６，Ｍ＝３４９．
【０２８４】
実施例２６．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０２５）
【化８３】
2012528086.tif 000086
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．２６，Ｍ＝３９１．
【０２８５】
実施例２７．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０２６）
【化８４】
2012528086.tif 000087
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．１６，Ｍ＝３６１．
【０２８６】
実施例２８．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０２７）
【化８５】
2012528086.tif 000088
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）−エチルアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．０４，Ｍ＝３７３．
【０２８７】
実施例２９．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（化合物１０２８）
【化８６】
2012528086.tif 000089
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（Ｒ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．１１，Ｍ＝４１１．
【０２８８】
実施例３０．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１０２９）
【化８７】
2012528086.tif 000090
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして（Ｒ）−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エチルアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．１１，Ｍ＝３９９．
【０２８９】
実施例３１．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０３０）
【化８８】
2012528086.tif 000091
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして５−［（１Ｒ）−１−アミノエチル］−２−フルオロ−ベンゾニトリル  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．４１，Ｍ＝３８６．
【０２９０】
実施例３２．（１Ｒ／Ｓ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−メタンスルホニルフェニル）シクロペンチル］−１−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−［２Ｈ］−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０３１）
【化８９】
2012528086.tif 000092
ケトンとして（３Ｓ）−３−（４−メチルスルホニルフェニル）−シクロペンタノン（調製例１）およびアミンとして６−（１−アミノエチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．４４，Ｍ＝４１４．
【０２９１】
実施例３３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０３２）
【化９０】
2012528086.tif 000093
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−シクロペンタノンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝１．９３，Ｍ＝３７７．
【０２９２】
実施例３４．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０３３）
【化９１】
2012528086.tif 000094
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−シクロペンタノン（調製例５）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）エタンアミン  塩酸塩（調製例２２）を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝（ｎ／ｄ），Ｍ＝（ｎ／ｄ）．
【０２９３】
実施例３５．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０３４）
【化９２】
2012528086.tif 000095
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−シクロペンタノン（調製例５）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）−エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝１．４６，Ｍ＝３８１．
【０２９４】
実施例３６．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０３５）
【化９３】
2012528086.tif 000096
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−シクロペンタノン（調製例５）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝１．４３，Ｍ＝３８１．
【０２９５】
実施例３７．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０３６）
【化９４】
2012528086.tif 000097
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−シクロペンタノン（調製例５）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝２．００，Ｍ＝３６８．
【０２９６】
実施例３８．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０３７）
【化９５】
2012528086.tif 000098
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例７）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．５４，Ｍ＝４３６．
【０２９７】
実施例３９．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（１−イソキノリル）エタンアミン  塩酸塩（化合物１０３８）
【化９６】
2012528086.tif 000099
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例７）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（１−イソキノリル）−エタンアミン  二塩酸塩（調製例２１）を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．４４，Ｍ＝４４３．
【０２９８】
実施例４０．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３，４−ジクロロフェニル）エタンアミン  塩酸塩（化合物１０３９）
【化９７】
2012528086.tif 000100
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例７）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３，４−ジクロロフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．６２，Ｍ＝４６０．
【０２９９】
実施例４１．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エタンアミン  塩酸塩（化合物１０４０）
【化９８】
2012528086.tif 000101
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例７）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．９６，Ｍ＝４２８．
【０３００】
実施例４２．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル）エタンアミン  塩酸塩（化合物１０４１）
【化９９】
2012528086.tif 000102
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例７）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル）エタンアミン  塩酸塩（調製例２５）を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．３７，Ｍ＝４６４．
【０３０１】
実施例４３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩（化合物１０４２）
【化１００】
2012528086.tif 000103
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例７）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．０６，Ｍ＝４５２．
【０３０２】
実施例４４．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩（化合物１０４３）
【化１０１】
2012528086.tif 000104
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例７）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．５２，Ｍ＝４５２．
【０３０３】
実施例４５．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１０４４）
【化１０２】
2012528086.tif 000105
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例７）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．２２，Ｍ＝４４４．
【０３０４】
実施例４６．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩（化合物１０４５）
【化１０３】
2012528086.tif 000106
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例７）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．８６，Ｍ＝４４０．
【０３０５】
実施例４７．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩（化合物１０４６）
【化１０４】
2012528086.tif 000107
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例７）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．４４，Ｍ＝４４０．
【０３０６】
実施例４８．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩（化合物１０４７）
【化１０５】
2012528086.tif 000108
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例７）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．６２，Ｍ＝４４０．
【０３０７】
実施例４９．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０４８）
【化１０６】
2012528086.tif 000109
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例７）およびアミンとして（１Ｒ）−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン  塩酸塩（調製例２３）を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．７１，Ｍ＝４３２．
【０３０８】
実施例５０．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン  塩酸塩（化合物１０４９）
【化１０７】
2012528086.tif 000110
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンタノン（調製例７）およびアミンとして（Ｒ）−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エチルアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．１６，Ｍ＝４４８．
【０３０９】
実施例５１．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０５０）
【化１０８】
2012528086.tif 000111
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］フェニル］シクロペンタノン（調製例１３）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．６４，Ｍ＝４２２．
【０３１０】
実施例５２．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０５１）
【化１０９】
2012528086.tif 000112
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］フェニル］シクロペンタノン（調製例１３）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．４９，Ｍ＝４２６．
【０３１１】
実施例５３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１０５２）
【化１１０】
2012528086.tif 000113
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］フェニル］シクロペンタノン（調製例１３）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．０１，Ｍ＝４１２．
【０３１２】
実施例５４．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１０５３）
【化１１１】
2012528086.tif 000114
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］フェニル］シクロペンタノン（調製例１３）およびアミンとして（Ｒ）−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エチルアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．０５，Ｍ＝４３４．
【０３１３】
実施例５５．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−アセトアミドフェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０５４）
【化１１２】
2012528086.tif 000115
ボロン酸として（４−アセチルアミノフェニル）ボロン酸およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンを用いて、一般的製法Ｅを実施した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ＝３．９９，Ｍ＝３５２．
【０３１４】
実施例５６．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−メタンスルホニルアミノフェニル］−シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０５５）
【化１１３】
2012528086.tif 000116
ボロン酸として（４−メタンスルホニルアミノメチル）−フェニルボロン酸およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンを用いて、一般的製法Ｅを実施した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ＝４．０７，Ｍ＝４０２．
【０３１５】
実施例５７．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［アミノカルボニルメトキシ］フェニル］−シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０５６）
【化１１４】
2012528086.tif 000117
ケトンとして２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］−アセトアミド（調製例９）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．９６，Ｍ＝３８２．
【０３１６】
実施例５８．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［アミノカルボニルメトキシ］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１０５７）
【化１１５】
2012528086.tif 000118
ケトンとして２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］−アセトアミド（調製例９）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．７１，Ｍ＝３９０．
【０３１７】
実施例５９．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［アミノカルボニルメトキシ］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０５８）
【化１１６】
2012528086.tif 000119
ケトンとして２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］−アセトアミド（調製例９）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．２１，Ｍ＝３８２．
【０３１８】
実施例６０．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメトキシ）−フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０５９）
【化１１７】
2012528086.tif 000120
ケトンとして２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］−アセトアミド（調製例９）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．２７，Ｍ＝３８６．
【０３１９】
実施例６１．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメトキシ）−フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６０）
【化１１８】
2012528086.tif 000121
ケトンとして２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］−アセトアミド（調製例９）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝１．４０，Ｍ＝３８６．
【０３２０】
実施例６２．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［アミノカルボニルメトキシ］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１０６１）
【化１１９】
2012528086.tif 000122
ケトンとして２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］−アセトアミド（調製例９）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．６２，Ｍ＝３７２．
【０３２１】
実施例６３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［３−メチルスルホニルアミノフェニル］−シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０６２）
【化１２０】
2012528086.tif 000123
ボロン酸として３−（メチルスルホニルアミノ）フェニルボロン酸およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンを用いて、一般的製法Ｅを実施した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ＝（ｎ／ｄ），Ｍ＝３８８．
【０３２２】
実施例６４．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−モルホリノスルホニルフェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０６３）
【化１２１】
2012528086.tif 000124
ボロン酸として４−（４−モルホリニルスルホニル）フェニルボロン酸およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンを用いて、一般的製法Ｅを実施した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ＝４．１９，Ｍ＝４４４．
【０３２３】
実施例６５．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−ヒドロキシメチルフェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０６４）
【化１２２】
2012528086.tif 000125
ボロン酸として４−（ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンを用いて、一般的製法Ｅを実施した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ＝４．０１，Ｍ＝３２５．
【０３２４】
実施例６６．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−メタンスルホニルアミノフェニル］−シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０６５）
【化１２３】
2012528086.tif 000126
ボロン酸として４−（メチルスルホニルアミノ）フェニルボロン酸およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンを用いて、一般的製法Ｅを実施した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ＝４．０７，Ｍ＝３８８．
【０３２５】
実施例６７．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０６６）
【化１２４】
2012528086.tif 000127
ケトンとして４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）ベンズアミド（調製例１１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．５９，Ｍ＝４５９．
【０３２６】
実施例６８．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６７）
【化１２５】
2012528086.tif 000128
ケトンとして４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）ベンズアミド（調製例１１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．７９，Ｍ＝４５９．
【０３２７】
実施例６９．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６８）
【化１２６】
2012528086.tif 000129
ケトンとして４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）ベンズアミド（調製例１１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．４７，Ｍ＝４６３．
【０３２８】
実施例７０．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０６９）
【化１２７】
2012528086.tif 000130
ケトンとして４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）ベンズアミド（調製例１１）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．６２，Ｍ＝４６３．
【０３２９】
実施例７１．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１０７０）
【化１２８】
2012528086.tif 000131
ケトンとして４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）ベンズアミド（調製例１１）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．１２，Ｍ＝４４９．
【０３３０】
実施例７２．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１０７１）
【化１２９】
2012528086.tif 000132
ケトンとして４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）ベンズアミド（調製例１１）およびアミンとして（Ｒ）−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エチルアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．１６，Ｍ＝４７１．
【０３３１】
実施例７３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１０７２）
【化１３０】
2012528086.tif 000133
ケトンとして４−［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］−ピペラジン−２−オン（調製例１２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．３６，Ｍ＝４３５．
【０３３２】
実施例７４．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０７３）
【化１３１】
2012528086.tif 000134
ケトンとして４−［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］−ピペラジン−２−オン（調製例１２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．６１，Ｍ＝４３５．
【０３３３】
実施例７５．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０７４）
【化１３２】
2012528086.tif 000135
ケトンとして４−［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］−ピペラジン−２−オン（調製例１２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．５２，Ｍ＝４３９．
【０３３４】
実施例７６．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１０７５）
【化１３３】
2012528086.tif 000136
ケトンとして４−［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］−ピペラジン−２−オン（調製例１２）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．８７，Ｍ＝４２５．
【０３３５】
実施例７７．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１０７６）
【化１３４】
2012528086.tif 000137
ケトンとして４−［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］−ピペラジン−２−オン（調製例１２）およびアミンとして（Ｒ）−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エチルアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．９２，Ｍ＝４４７．
【０３３６】
実施例７８．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［４−（アセトアミドメチル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０７７）
【化１３５】
2012528086.tif 000138
ボロン酸として４−アセトアミドメチルフェニルボロン酸およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−メトキシフェニル）エチルアミンを用いて、一般的製法Ｅを実施した。ＬＣ−ＭＳ（方法Ｂ）：ＲＴ＝３．９７，Ｍ＝３６６．
【０３３７】
実施例７９．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０７８）
【化１３６】
2012528086.tif 000139
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．０７，Ｍ＝３２６．
【０３３８】
実施例８０．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０７９）
【化１３７】
2012528086.tif 000140
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．８７，Ｍ＝３２６．
【０３３９】
実施例８１．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（１−メチル−５−フェニル−ピラゾール−３−イル）エタンアミン（化合物１０８０）
【化１３８】
2012528086.tif 000141
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（１−メチル−５−フェニル−ピラゾール−３−イル）エタンアミン（調製例２６）を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．９９，Ｍ＝３６２．
【０３４０】
実施例８２．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）エタンアミン（化合物１０８１）
【化１３９】
2012528086.tif 000142
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）エタンアミン  塩酸塩（調製例２２）を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．７７，Ｍ＝３４０．
【０３４１】
実施例８３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エタンアミン（化合物１０８２）
【化１４０】
2012528086.tif 000143
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．７４，Ｍ＝３２４．
【０３４２】
実施例８４．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０８３）
【化１４１】
2012528086.tif 000144
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．９２，Ｍ＝３４２．
【０３４３】
実施例８５．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１０８４）
【化１４２】
2012528086.tif 000145
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．１６，Ｍ＝３３０．
【０３４４】
実施例８６．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１０８５）
【化１４３】
2012528086.tif 000146
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．３１，Ｍ＝３３０．
【０３４５】
実施例８７．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（２−メチルチアゾール−４−イル）エタンアミン（化合物１０８６）
【化１４４】
2012528086.tif 000147
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２−メチルチアゾール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．５４，Ｍ＝３０３．
【０３４６】
実施例８８．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０８７）
【化１４５】
2012528086.tif 000148
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．３６，Ｍ＝３３０．
【０３４７】
実施例８９．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０８８）
【化１４６】
2012528086.tif 000149
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．０２，Ｍ＝３３０．
【０３４８】
実施例９０．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１０８９）
【化１４７】
2012528086.tif 000150
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．０７，Ｍ＝３３０．
【０３４９】
実施例９１．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（８−キノリル）エタンアミン（化合物１０９０）
【化１４８】
2012528086.tif 000151
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（８−キノリル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．７９，Ｍ＝３３３．
【０３５０】
実施例９２．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−シクロプロピルエタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０９１）
【化１４９】
2012528086.tif 000152
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−シクロプロピルエタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．０２，Ｍ＝２４６．
【０３５１】
実施例９３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０９２）
【化１５０】
2012528086.tif 000153
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン  塩酸塩（調製例２７）を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．０４，Ｍ＝３２２．
【０３５２】
実施例９４．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン  ギ酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１０９３）
【化１５１】
2012528086.tif 000154
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン  塩酸塩（調製例２３）を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝１．９６，Ｍ＝３２２．
【０３５３】
実施例９５．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−シクロヘキシルエタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０９４）
【化１５２】
2012528086.tif 000155
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（Ｒ）−（−）−１−シクロヘキシルエチルアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．５１，Ｍ＝２８８．
【０３５４】
実施例９６．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０９５）
【化１５３】
2012528086.tif 000156
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．５２，Ｍ＝３１６．
【０３５５】
実施例９７．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０９６）
【化１５４】
2012528086.tif 000157
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．０６，Ｍ＝３３０．
【０３５６】
実施例９８．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１０９７）
【化１５５】
2012528086.tif 000158
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．２２，Ｍ＝３００．
【０３５７】
実施例９９．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン  ギ酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１０９８）
【化１５６】
2012528086.tif 000159
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（Ｒ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝２．３７，Ｍ＝３９６．
【０３５８】
実施例１００．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン  ギ酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１０９９）
【化１５７】
2012528086.tif 000160
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして（Ｒ）−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エチルアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝２．４４，Ｍ＝３８４．
【０３５９】
実施例１０１．（１Ｒ／Ｓ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−ピリミジン−４−イルエタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１００）
【化１５８】
2012528086.tif 000161
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして１−ピリミジン−４−イルエタンアミン  二塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．０９，Ｍ＝２８４．
【０３６０】
実施例１０２．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［２−ヒドロキシピリジン−５−イル］シクロペンチル］−１−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１０１）
【化１５９】
2012528086.tif 000162
ケトンとして５−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−１Ｈ−ピリジン−２−オン（調製例４）およびアミンとして５−［（１Ｒ）−１−アミノエチル］−２−フルオロ−ベンゾニトリル  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．２７，Ｍ＝３２５．
【０３６１】
実施例１０３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）−フェニル）シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１１０２）
【化１６０】
2012528086.tif 000163
ケトンとしてＮ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１０）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．４１，Ｍ＝４３７．
【０３６２】
実施例１０４．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）−フェニル）シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１０３）
【化１６１】
2012528086.tif 000164
ケトンとしてＮ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１０）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．６１，Ｍ＝４３７．
【０３６３】
実施例１０５．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）−フェニル）シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１０４）
【化１６２】
2012528086.tif 000165
ケトンとしてＮ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１０）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．３１，Ｍ＝４４１．
【０３６４】
実施例１０６．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）−フェニル）シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１０５）
【化１６３】
2012528086.tif 000166
ケトンとしてＮ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１０）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．４６，Ｍ＝４４１．
【０３６５】
実施例１０７．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）−フェニル）シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１０６）
【化１６４】
2012528086.tif 000167
ケトンとしてＮ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１０）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．９２，Ｍ＝４２７．
【０３６６】
実施例１０８．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−（４−（２−（アセトアミド）エチルアミノカルボニル）−フェニル）シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１１０７）
【化１６５】
2012528086.tif 000168
ケトンとしてＮ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１０）およびアミンとして（Ｒ）−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エチルアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．９７，Ｍ＝４４９．
【０３６７】
実施例１０９．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１０８）
【化１６６】
2012528086.tif 000169
ケトンとしてＮ−（２−アミノ−２−オキソ−エチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．５１，Ｍ＝４０９．
【０３６８】
実施例１１０．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１０９）
【化１６７】
2012528086.tif 000170
ケトンとしてＮ−（２−アミノ−２−オキソ−エチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．２２，Ｍ＝４１３．
【０３６９】
実施例１１１．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１１０）
【化１６８】
2012528086.tif 000171
ケトンとしてＮ−（２−アミノ−２−オキソ−エチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１４）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．３７，Ｍ＝４１３．
【０３７０】
実施例１１２．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１１１１）
【化１６９】
2012528086.tif 000172
ケトンとしてＮ−（２−アミノ−２−オキソ−エチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１４）およびアミンとして（Ｒ）−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エチルアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．８７，Ｍ＝４２１．
【０３７１】
実施例１１３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エタンアミン  塩酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１１１２）
【化１７０】
2012528086.tif 000173
ケトンとしてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゼンスルホンアミド（調製例６）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．１７，Ｍ＝４２４．
【０３７２】
実施例１１４．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル）エタンアミン  塩酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１１１３）
【化１７１】
2012528086.tif 000174
ケトンとしてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゼンスルホンアミド（調製例６）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル）エタンアミン  塩酸塩（調製例２５）を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．６１，Ｍ＝４６０．
【０３７３】
実施例１１５．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１１１４）
【化１７２】
2012528086.tif 000175
ケトンとしてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゼンスルホンアミド（調製例６）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３，４−ジメトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．２７，Ｍ＝４４８．
【０３７４】
実施例１１６．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１１１５）
【化１７３】
2012528086.tif 000176
ケトンとしてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゼンスルホンアミド（調製例６）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．１１，Ｍ＝４３６．
【０３７５】
実施例１１７．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１１１６）
【化１７４】
2012528086.tif 000177
ケトンとしてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゼンスルホンアミド（調製例６）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．７１，Ｍ＝４３６．
【０３７６】
実施例１１８．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノスルホニル）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１１１７）
【化１７５】
2012528086.tif 000178
ケトンとしてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゼンスルホンアミド（調製例６）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．８９，Ｍ＝４３６．
【０３７７】
実施例１１９．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１１１８）
【化１７６】
2012528086.tif 000179
ケトンとしてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１６）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．１９，Ｍ＝４０４．
【０３７８】
実施例１２０．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１１９）
【化１７７】
2012528086.tif 000180
ケトンとしてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１６）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．６６，Ｍ＝３９６．
【０３７９】
実施例１２１．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１２０）
【化１７８】
2012528086.tif 000181
ケトンとしてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１６）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．７９，Ｍ＝４００．
【０３８０】
実施例１２２．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１２１）
【化１７９】
2012528086.tif 000182
ケトンとしてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１６）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．５４，Ｍ＝４００．
【０３８１】
実施例１２３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１２２）
【化１８０】
2012528086.tif 000183
ケトンとしてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１６）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．０６，Ｍ＝３８６．
【０３８２】
実施例１２４．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−ヒドロキシエチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１１２３）
【化１８１】
2012528086.tif 000184
ケトンとしてＮ−（２−ヒドロキシエチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１６）およびアミンとして（Ｒ）−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エチルアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．０４，Ｍ＝４０８．
【０３８３】
実施例１２５．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１１２４）
【化１８２】
2012528086.tif 000185
ケトンとしてＮ−（シアノメチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１８）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．７２，Ｍ＝３９９．
【０３８４】
実施例１２６．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１２５）
【化１８３】
2012528086.tif 000186
ケトンとしてＮ−（シアノメチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１８）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．２９，Ｍ＝３９１．
【０３８５】
実施例１２７．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１２６）
【化１８４】
2012528086.tif 000187
ケトンとしてＮ−（シアノメチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１８）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．３７，Ｍ＝３９５．
【０３８６】
実施例１２８．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１２７）
【化１８５】
2012528086.tif 000188
ケトンとしてＮ−（シアノメチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１８）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．９６，Ｍ＝３９５．
【０３８７】
実施例１２９．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１２８）
【化１８６】
2012528086.tif 000189
ケトンとしてＮ−（シアノメチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１８）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．０９，Ｍ＝３９５．
【０３８８】
実施例１３０．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１２９）
【化１８７】
2012528086.tif 000190
ケトンとしてＮ−（シアノメチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１８）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．７１，Ｍ＝３８１．
【０３８９】
実施例１３１．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（シアノメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１１３０）
【化１８８】
2012528086.tif 000191
ケトンとしてＮ−（シアノメチル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１８）およびアミンとして（Ｒ）−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エチルアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．６９，Ｍ＝４０３．
【０３９０】
実施例１３２．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１３１）
【化１８９】
2012528086.tif 000192
ケトンとしてＮ−［２−（メタンスルホンアミド）エチル］−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１７）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．９１，Ｍ＝４７３．
【０３９１】
実施例１３３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１１３２）
【化１９０】
2012528086.tif 000193
ケトンとしてＮ−［２−（メタンスルホンアミド）エチル］−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１７）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．９９，Ｍ＝４７７．
【０３９２】
実施例１３４．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１１３３）
【化１９１】
2012528086.tif 000194
ケトンとしてＮ−［２−（メタンスルホンアミド）エチル］−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１７）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．５９，Ｍ＝４７７．
【０３９３】
実施例１３５．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１１３４）
【化１９２】
2012528086.tif 000195
ケトンとしてＮ−［２−（メタンスルホンアミド）エチル］−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１７）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．７４，Ｍ＝４７７．
【０３９４】
実施例１３６．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１３５）
【化１９３】
2012528086.tif 000196
ケトンとしてＮ−［２−（メタンスルホンアミド）エチル］−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１７）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．３１，Ｍ＝４６３．
【０３９５】
実施例１３７．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（化合物１１３６）
【化１９４】
2012528086.tif 000197
ケトンとしてＮ−［２−（メタンスルホンアミド）エチル］−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミド（調製例１７）およびアミンとして（Ｒ）−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エチルアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．２９，Ｍ＝４８５．
【０３９６】
実施例１３８．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［メタンスルホニルアミノカルボニル−メトキシ］フェニル］シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１３７）
【化１９５】
2012528086.tif 000198
ケトンとしてＮ−メチルスルホニル−２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］アセトアミド（調製例８）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．０７，Ｍ＝４６０．
【０３９７】
実施例１３９．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［メタンスルホニルアミノカルボニル−メトキシ］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン（化合物１１３８）
【化１９６】
2012528086.tif 000199
ケトンとしてＮ−メチルスルホニル−２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］アセトアミド（調製例８）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．４９，Ｍ＝４６８．
【０３９８】
実施例１４０．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［メタンスルホニルアミノカルボニル−メトキシ］フェニル］シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１３９）
【化１９７】
2012528086.tif 000200
ケトンとしてＮ−メチルスルホニル−２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］アセトアミド（調製例８）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．２４，Ｍ＝４６０．
【０３９９】
実施例１４１．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（メタンスルホニルアミノカルボニル−メトキシ）−フェニル］シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１４０）
【化１９８】
2012528086.tif 000201
ケトンとしてＮ−メチルスルホニル−２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］アセトアミド（調製例８）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．１６，Ｍ＝４６４．
【０４００】
実施例１４２．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（メタンスルホニルアミノカルボニル−メトキシ）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１４１）
【化１９９】
2012528086.tif 000202
ケトンとしてＮ−メチルスルホニル−２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］アセトアミド（調製例８）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．０７，Ｍ＝４６４．
【０４０１】
実施例１４３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（メタンスルホニルアミノカルボニル−メトキシ）−フェニル］シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１４２）
【化２００】
2012528086.tif 000203
ケトンとしてＮ−メチルスルホニル−２−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］フェノキシ］アセトアミド（調製例８）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．１４，Ｍ＝４６４．
【０４０２】
実施例１４４．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１４３）
【化２０１】
2012528086.tif 000204
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．３１，Ｍ＝４３５．
【０４０３】
実施例１４５．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エタンアミン（化合物１１４４）
【化２０２】
2012528086.tif 000205
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．１６，Ｍ＝４３５．
【０４０４】
実施例１４６．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（１−メチル−５−フェニル−ピラゾール−３−イル）エタンアミン（化合物１１４５）
【化２０３】
2012528086.tif 000206
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（１−メチル−５−フェニル−ピラゾール−３−イル）エタンアミン（調製例２６）を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．０４，Ｍ＝４７１．
【０４０５】
実施例１４７．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１１４６）
【化２０４】
2012528086.tif 000207
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（調製例２４）を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．９９，Ｍ＝４７１．
【０４０６】
実施例１４８．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）エタンアミン（化合物１１４７）
【化２０５】
2012528086.tif 000208
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−イル）エタンアミン  塩酸塩（調製例２２）を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．９７，Ｍ＝４４９．
【０４０７】
実施例１４９．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エタンアミン（化合物１１４８）
【化２０６】
2012528086.tif 000209
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．８７，Ｍ＝４３３．
【０４０８】
実施例１５０．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１４９）
【化２０７】
2012528086.tif 000210
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，３−ジメトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．１２，Ｍ＝４５１．
【０４０９】
実施例１５１．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１１５０）
【化２０８】
2012528086.tif 000211
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．３１，Ｍ＝４３９．
【０４１０】
実施例１５２．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミン（化合物１１５１）
【化２０９】
2012528086.tif 000212
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．４４，Ｍ＝４３９．
【０４１１】
実施例１５３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（２−メチルチアゾール−４−イル）エタンアミン（化合物１１５２）
【化２１０】
2012528086.tif 000213
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（２−メチルチアゾール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．９１，Ｍ＝４３９．
【０４１２】
実施例１５４．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン塩酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１１５３）
【化２１１】
2012528086.tif 000214
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．８７，Ｍ＝４４３．
【０４１３】
実施例１５５．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−エトキシフェニル）エタンアミン塩酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１１５４）
【化２１２】
2012528086.tif 000215
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシ−フェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．９４，Ｍ＝４３５．
【０４１４】
実施例１５６．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）エタンアミン（化合物１１５５）
【化２１３】
2012528086.tif 000216
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．５１，Ｍ＝４３９．
【０４１５】
実施例１５７．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１５６）
【化２１４】
2012528086.tif 000217
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−２−メトキシ−フェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝２．００，Ｍ＝４４０．
【０４１６】
実施例１５８．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１５７）
【化２１５】
2012528086.tif 000218
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．２６，Ｍ＝４３９．
【０４１７】
実施例１５９．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（５−クロロ−２−チエニル）エタンアミン  塩酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１１５８）
【化２１６】
2012528086.tif 000219
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（５−クロロ−２−チエニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．９７，Ｍ＝４３１．
【０４１８】
実施例１６０．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（５−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）エタンアミン  ギ酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１１５９）
【化２１７】
2012528086.tif 000220
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（５−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）エタンアミン  塩酸塩（調製例２８）を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝１．６５，Ｍ＝４９６．
【０４１９】
実施例１６１．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（８−キノリル）エタンアミン（化合物１１６０）
【化２１８】
2012528086.tif 000221
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（８−キノリル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．９１，Ｍ＝４４２．
【０４２０】
実施例１６２．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−［３−（メチルエトキシ）フェニル］エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１６１）
【化２１９】
2012528086.tif 000222
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−［３−（メチルエトキシ）フェニル］エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．５７，Ｍ＝４４９．
【０４２１】
実施例１６３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン  塩酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１１６２）
【化２２０】
2012528086.tif 000223
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．０１，Ｍ＝４７７．
【０４２２】
実施例１６４．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−シクロプロピルエタンアミン（化合物１１６３）
【化２２１】
2012528086.tif 000224
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−シクロプロピルエタンアミンを用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝２．７７，Ｍ＝３５５．
【０４２３】
実施例１６５．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１６４）
【化２２２】
2012528086.tif 000225
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン  塩酸塩（調製例２９）を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝３．８７，Ｍ＝４３１．
【０４２４】
実施例１６６．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１６５）
【化２２３】
2012528086.tif 000226
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（１Ｒ）−１−ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−イルエタンアミン  塩酸塩（調製例２３）を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝２．１１，Ｍ＝４３２．
【０４２５】
実施例１６７．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１６６）
【化２２４】
2012528086.tif 000227
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．３１，Ｍ＝４２５．
【０４２６】
実施例１６８．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１６７）
【化２２５】
2012528086.tif 000228
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．２４，Ｍ＝４３９．
【０４２７】
実施例１６９．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１６８）
【化２２６】
2012528086.tif 000229
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−フルオロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．４１，Ｍ＝４０９．
【０４２８】
実施例１７０．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン  ギ酸塩（立体異性体の混合物）（化合物１１６９）  
【化２２７】
2012528086.tif 000230
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（Ｒ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチルアミンを用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝１．６０，Ｍ＝５０６．
【０４２９】
実施例１７１．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１７０）
【化２２８】
2012528086.tif 000231
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして（Ｒ）−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−エチルアミンを用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝１．８４，Ｍ＝４４８．
【０４３０】
実施例１７２．（１Ｒ／Ｓ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−ピリミジン−４−イルエタンアミン（立体異性体の混合物）（化合物１１７１）
【化２２９】
2012528086.tif 000232
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして１−ピリミジン−４−イルエタンアミン  二塩酸塩を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝２．９６，Ｍ＝３９３．
【０４３１】
実施例１７３．（１Ｒ）−（Ｎ）−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｓ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−１−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）エタンアミン（化合物１１７２）
【化２３０】
2012528086.tif 000233
ケトンとして４−［［４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンゾイル］アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（調製例２）およびアミンとして５−［（１Ｒ）−１−アミノエチル］−２−フルオロ−ベンゾニトリル  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｃを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝４．４１，Ｍ＝４３４．
【０４３２】
実施例１７４：（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−（３−ヒドロキシ−アゼチジン−１−イル）−メタノン（化合物１１７３）
【化２３１】
2012528086.tif 000234
アミンとして３−ヒドロキシアゼチジン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｇを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．５３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，４．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５２−３．９２（ｍ，６Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｍ，２Ｈ），２．２１−２．０８（ｍ，１Ｈ），２．００−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４３３】
実施例１７５：４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−Ｎ−メチル−Ｎ−オキセタン−３−イル−ベンズアミド（化合物１１７４）
【化２３２】
2012528086.tif 000235
アミンとしてＮ−メチル−３−オキセタンアミン−二水素リン酸塩を用いて、一般的製法Ｇを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．９１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−６．８９（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｄｄｄ，Ｊ＝２０．５，１１．５，５．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９６−３．４８（ｍ，６Ｈ），３．０９−２．９２（ｍ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．０７（ｍ，１Ｈ），２．０２−１．６１（ｍ，４Ｈ），１．５４−１．３７（ｍ，１Ｈ），１．３２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４３４】
実施例１７６：（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−イソオキサゾリジン−２−イル−メタノン（化合物１１７５）
【化２３３】
2012528086.tif 000236
アミンとしてイソオキサゾリジン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｇを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．６１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−６．９０（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８０（ｍ，６Ｈ），３．７８−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．０８−２．８９（ｍ，２Ｈ），２．３２−１．６１（ｍ，７Ｈ），１．５２−１．３６（ｍ，１Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４３５】
実施例１７７：４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ベンズアミド（化合物１１７６）
【化２３４】
2012528086.tif 000237
アミンとしてアミノエタノールを用いて、一般的製法Ｇを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．５４（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．１３−７．０４（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９２−３．８３（ｍ，５Ｈ），３．５１−３．３８（ｍ，３Ｈ），３．１５−３．０１（ｍ，１Ｈ），２．４４−２．２９（ｍ，１Ｈ），２．１３−１．５８（ｍ，５Ｈ），１．５４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４３６】
実施例１７８：（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−（３−ヒドロキシ−ピロリジン−１−イル）−メタノン（化合物１１７７）
【化２３５】
2012528086.tif 000238
アミンとして（３Ｒ）−ピロリジン−３−オールを用いて、一般的製法Ｇを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．２２（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，４．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３５−４．１８（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．６１−２．８８（ｍ，６Ｈ），２．２２−２．０８（ｍ，１Ｈ），２．０１−１．６３（ｍ，６Ｈ），１．５２−１．３７（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４３７】
実施例１７９：４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−Ｎ−（２−メタンスルホニルアミノ−エチル）−ベンズアミド  塩酸塩（化合物１１７８）
【化２３６】
2012528086.tif 000239
アミンとしてＮ−（２−アミノエチル）メタンスルホンアミドを用いて、一般的製法Ｇを実施した。生成物をジオキサンに溶解し、ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌで処理した。溶媒を真空中で除去して、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．４８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．４８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝１１．４，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．１０（ｍ，２Ｈ），４．４７−４．３５（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．３２（ｍ，３Ｈ），３．１６−２．９８（ｍ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．３９−２．２６（ｍ，１Ｈ），２．０８−１．７４（ｍ，５Ｈ），１．６２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４３８】
実施例１８０：４−（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−ベンゾイル）−ピペラジン−２−オン（化合物１１７９）
【化２３７】
2012528086.tif 000240
アミンとしてピペラジン−２−オンを用いて、一般的製法Ｇを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ）δ８．４５（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，４．０，２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．６２−３．４５（ｍ，３Ｈ），３．３４−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．０６（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｓ，２Ｈ），２．５０−２．３７（ｍ，１Ｈ），２．３２−１．７０（ｍ，５Ｈ），１．６９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４３９】
実施例１８１：（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］−３−［４−（２−モルホリノスルホニルエチル）フェニル］シクロペンタンアミン（２種の異性体の混合物）（化合物１１８０）
【化２３８】
2012528086.tif 000241
ケトンとして（３Ｒ）−３−｛４−［２−（モルホリン−４−スルホニル）−エチル］−フェニル｝−シクロペンタノン（調製例４９）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．２３−７．０４（ｍ，６Ｈ），６．９２−６．８３（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８０−３．６８（ｍ，１Ｈ），３．６６−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．３７−３．２６（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．１０（ｍ，４Ｈ），３．０６−２．７８（ｍ，４Ｈ），２．２０−１．１３（ｍ，６Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４４０】
実施例１８２：Ｎ−［［４−［（１Ｒ／Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］−フェニル］メチル］メタンスルホンアミド（４種の異性体の混合物）（化合物１１８１）
【化２３９】
2012528086.tif 000242
ケトンとして（４−メタンスルホニルアミノメチル）−フェニルボロン酸およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｅを実施した。ＬＣ−ＭＳ：ＲＴ＝５．２６，Ｍ＝４２０．
【０４４１】
実施例１８３：（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］−３−［４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］シクロペンタンアミン（化合物１１８２）
【化２４０】
2012528086.tif 000243
トルエン（１６０ｍｌ）中４−［（１Ｒ，３Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］ベンゾニトリル（５．１ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）を、トリメチルシリルアジド（９．５ｍｌ、７２ｍｍｏｌ、滴下）、次いで、ＳｎＢｕ２Ｏ（７１７ｍｇ、２．８８ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を１１８℃にて一晩撹拌した。沈殿物を濾去し、濾液を蒸発させ、フラッシュクロマトグラフィー（２％ＮＥｔ３含有ＤＣＭ中０−１０％ＭｅＯＨの勾配）に付して精製した。そうして得られた生成物を、ＥｔＯＨから沈殿させ、ＤＣＭに再溶解し、水性ＨＣｌ（ｐＨ１）で抽出した。水相を、ｐＨ５−６になるようにＮａＯＨ水溶液（１Ｍ）で中和し、得られた沈殿物を濾去し、乾燥させて、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．１４−７．０３（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．４５−３．３２（ｍ，１Ｈ），３．０９−２．９５（ｍ，１Ｈ），２．３８−２．２５（ｍ，１Ｈ），２．１０−１．６４（ｍ，５Ｈ），１．５６（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４４２】
実施例１８４：［４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］−フェニル］モルホリノ−メタノン（化合物１１８３）
【化２４１】
2012528086.tif 000244
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル］−シクロペンタノン（調製例１５）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．３３−７．２１（ｍ，４Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９３−６．８６（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．３３（ｂｒ  ｓ，４Ｈ），３．２７−３．２０（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），２．１１−２．０３（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８８（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．４１（ｍ，３Ｈ），１．３４−１．２８（ｍ，３Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４４３】
実施例１８５：［４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］−フェニル］モルホリノ−メタノン（化合物１１８４）
【化２４２】
2012528086.tif 000245
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル］−シクロペンタノン（調製例１５）およびアミンとして（Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．４４−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．２２（ｍ，７Ｈ），３．７６（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．３３（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．２７−３．１９（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｍ，１Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４４４】
実施例１８６：［４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］−シクロペンチル］フェニル］−モルホリノ−メタノン（化合物１１８５）
【化２４３】
2012528086.tif 000246
ケトンとして（３Ｓ）−３−［４−（モルホリン−４−カルボニル）フェニル］−シクロペンタノン（調製例１５）およびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．３０−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，４．４，１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｍ，４Ｈ），３．２７−３．１９（ｍ，１Ｈ），３．０６−３．００（ｍ，１Ｈ），２．１１−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５７（ｍ，１Ｈ），１．５３−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４４５】
実施例１８７：Ｎ−（３−アミノ−３−オキソ−プロピル）−４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エチル］アミノ］シクロペンチル］ベンズアミド（化合物１１８６）
【化２４４】
2012528086.tif 000247
ケトンとしてＮ−（３−アミノ−３−オキソ−プロピル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．３９（ｔ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３６−７．３１（ｍ，３Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−６．７９（ｍ，２Ｈ），６．７８−６．７５（ｍ，１Ｈ），５．９７（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４６−３．３１（ｍ，２Ｈ），３．０１−２．９３（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｔ，２Ｈ），２．２４−２．１７（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．５９（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．４６（ｍ，１Ｈ），１．４２−１．３４（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４４６】
実施例１８８：４−［（１Ｒ，３Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］−シクロペンチル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンゼンスルホンアミド（化合物１１８７）
【化２４５】
2012528086.tif 000248
ＴＨＦ（３．０ｍＬ）中（［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（４−ブロモ−フェニル）−シクロペンチル］−［１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチル］−アミン（調製例５０）（１１７ｍｇ）を−８℃に冷却し、塩化イソプロピルマグネシウム（１６０ｍＬ）を２分かけて加えた。混合物を０℃にて１５分間撹拌し、次いで、−７８℃に冷却した。ｔ−ＢｕＬｉ（３７０ｍＬ）を徐々に加え、−７８℃にて２０分間撹拌し続けた。次いで、１５秒間ＳＯ２を混合物に吹き込んだ。５分後、冷却浴を取り除き、混合物を室温に昇温した。６０分後、溶媒を真空中で除去し、残渣をＤＣＭ（４．０ｍＬ）に再溶解し、室温にて４５分間Ｎ−クロロスクシンイミド（４６ｍｇ）で処理した。エタノールアミン（７３ｍｇ）を加え、混合物を一晩かけて撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３でクエンチした後、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ−ＭＳに付して精製し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ７．６９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，４．３，１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｄｄ，Ｊ＝１３．１，６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｓ，２Ｈ），２．１４−２．０７（ｍ，１Ｈ），１．９８−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．８４−１．５８（ｍ，３Ｈ），１．４１−１．３３（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４４７】
実施例１８９：Ｎ−（３−アミノ−３−オキソ−プロピル）−４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）エチル］−アミノ］シクロペンチル］ベンズアミド（化合物１１８８）
【化２４６】
2012528086.tif 000249
ケトンとしてＮ−（３−アミノ−３−オキソ−プロピル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．３７（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７５−３．６６（ｍ，１Ｈ），３．２８−３．２０（ｍ，１Ｈ），３．０８−３．００（ｍ，１Ｈ），２．５８−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１２−１．４１（ｍ，７Ｈ），１．３１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４４８】
実施例１９０：Ｎ−（３−アミノ−３−オキソ−プロピル）−４−［（１Ｓ，３Ｒ／Ｓ）−３−［［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）エチル］アミノ］シクロペンチル］ベンズアミド（化合物１１８９）
【化２４７】
2012528086.tif 000250
ケトンとしてＮ−（３−アミノ−３−オキソ−プロピル）−４−［（１Ｓ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）−エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施した。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ８．３９（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３７−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−６．８７（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．７７−３．７１（ｍ，１Ｈ），３．４６−３．３７（ｍ，２Ｈ），２．９９−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２６−２．１９（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．５３−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．２３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）．
【０４４９】
実施例１９１：Ｎ−｛２−［ビス−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ］−エチル｝−４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−ベンズアミド（化合物１１９０）
【化２４８】
2012528086.tif 000251
アミンとしてＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミンを用いて、一般的製法Ｇを実施する。
【０４５０】
実施例１９２：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン（化合物１１９１）
【化２４９】
2012528086.tif 000252
ケトンとして（３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンタノンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４５１】
実施例１９３：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１１９２）
【化２５０】
2012528086.tif 000253
ケトンとして（３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンタノンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４５２】
実施例１９４：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１９３）
【化２５１】
2012528086.tif 000254
ケトンとして（３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンタノンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４５３】
実施例１９５：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１１９４）
【化２５２】
2012528086.tif 000255
ケトンとして（３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンタノンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４５４】
実施例１９６：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１１９５）
【化２５３】
2012528086.tif 000256
ケトンとして（３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンタノンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４５５】
実施例１９７：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１１９６）
【化２５４】
2012528086.tif 000257
ケトンとして（３Ｒ）−３−［４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボニル）フェニル］−シクロペンタノンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４５６】
実施例１９８：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン（化合物１１９７）
【化２５５】
2012528086.tif 000258
ケトンとして（３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］フェニル］シクロペンタノンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４５７】
実施例１９９：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１１９８）
【化２５６】
2012528086.tif 000259
ケトンとして（３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］フェニル］シクロペンタノンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４５８】
実施例２００：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１１９９）
【化２５７】
2012528086.tif 000260
ケトンとして（３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］フェニル］シクロペンタノンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４５９】
実施例２０１：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２００）
【化２５８】
2012528086.tif 000261
ケトンとして（３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］フェニル］シクロペンタノンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４６０】
実施例２０２：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２０１）
【化２５９】
2012528086.tif 000262
ケトンとして（３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］フェニル］シクロペンタノンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４６１】
実施例２０３：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２０２）
【化２６０】
2012528086.tif 000263
ケトンとして（３Ｒ）−３−［４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−カルボニル］フェニル］シクロペンタノンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４６２】
実施例２０４：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン（化合物１２０３）
【化２６１】
2012528086.tif 000264
ケトンとして４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）−ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４６３】
実施例２０５：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１２０４）
【化２６２】
2012528086.tif 000265
ケトンとして４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）−ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４６４】
実施例２０６：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１２０５）
【化２６３】
2012528086.tif 000266
ケトンとして４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）−ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４６５】
実施例２０７：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２０６）
【化２６４】
2012528086.tif 000267
ケトンとして４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）−ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４６６】
実施例２０８：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２０７）
【化２６５】
2012528086.tif 000268
ケトンとして４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）−ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４６７】
実施例２０９：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（アミノスルホニル）エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２０８）
【化２６６】
2012528086.tif 000269
ケトンとして４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］−Ｎ−（２−スルファモイルエチル）−ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４６８】
実施例２１０：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２０９）
【化２６７】
2012528086.tif 000270
ケトンとして４−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］ピペラジン−２−オンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４６９】
実施例２１１：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１２１０）
【化２６８】
2012528086.tif 000271
ケトンとして４−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］ピペラジン−２−オンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４７０】
実施例２１２：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１２１１）
【化２６９】
2012528086.tif 000272
ケトンとして４−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］ピペラジン−２−オンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４７１】
実施例２１３：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２１２）
【化２７０】
2012528086.tif 000273
ケトンとして４−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］ピペラジン−２−オンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４７２】
実施例２１４：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（３−オキソ−ピペラジニルカルボニル）フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２１３）
【化２７１】
2012528086.tif 000274
ケトンとして４−［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］ピペラジン−２−オンおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４７３】
実施例２１５：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン（化合物１２１４）
【化２７２】
2012528086.tif 000275
ケトンとしてＮ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４７４】
実施例２１６：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１２１５）
【化２７３】
2012528086.tif 000276
ケトンとしてＮ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４７５】
実施例２１７：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１２１６）
【化２７４】
2012528086.tif 000277
ケトンとしてＮ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４７６】
実施例２１８：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２１７）
【化２７５】
2012528086.tif 000278
ケトンとしてＮ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４７７】
実施例２１９：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２１８）
【化２７６】
2012528086.tif 000279
ケトンとしてＮ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４７８】
実施例２２０：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（アミノカルボニルメチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２１９）
【化２７７】
2012528086.tif 000280
ケトンとしてＮ−（２−アセトアミドエチル）−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］−ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４７９】
実施例２２１：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１２２０）
【化２７８】
2012528086.tif 000281
ケトンとしてＮ−［２−（メタンスルホンアミド）エチル］−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４８０】
実施例２２２：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１２２１）
【化２７９】
2012528086.tif 000282
ケトンとしてＮ−［２−（メタンスルホンアミド）エチル］−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４８１】
実施例２２３：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２２２）
【化２８０】
2012528086.tif 000283
ケトンとしてＮ−［２−（メタンスルホンアミド）エチル］−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４８２】
実施例２２４：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２２３）
【化２８１】
2012528086.tif 000284
ケトンとしてＮ−［２−（メタンスルホンアミド）エチル］−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミンを用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４８３】
実施例２２５：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−（２−（メタンスルホニルアミノ）−エチルアミノカルボニル）フェニル］−シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２２４）
【化２８２】
2012528086.tif 000285
ケトンとしてＮ−［２−（メタンスルホンアミド）エチル］−４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンズアミドおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｂを実施する。
【０４８４】
実施例２２６：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン（化合物１２２５）
【化２８３】
2012528086.tif 000286
ケトンとして４−［［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］−アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｃを実施する。
【０４８５】
実施例２２７：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン（化合物１２２６）
【化２８４】
2012528086.tif 000287
ケトンとして４−［［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］−アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−エトキシフェニル）−エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｃを実施する。
【０４８６】
実施例２２８：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミン（化合物１２２７）
【化２８５】
2012528086.tif 000288
ケトンとして４−［［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］−アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）エタンアミンを用いて、一般的製法Ｃを実施する。
【０４８７】
実施例２２９：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン（化合物１２２８）
【化２８６】
2012528086.tif 000289
ケトンとして４−［［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］−アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）エタンアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｃを実施する。
【０４８８】
実施例２３０：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミン（化合物１２２９）
【化２８７】
2012528086.tif 000290
ケトンとして４−［［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］−アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（３−フルオロ−５−メトキシ−フェニル）−エタンアミンを用いて、一般的製法Ｃを実施する。
【０４８９】
実施例２３１：（Ｎ）−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−［４−［ピペリジン−４−イルアミノカルボニル］フェニル］シクロペンチル］−（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン（化合物１２３０）
【化２８８】
2012528086.tif 000291
ケトンとして４−［［４−［（１Ｒ）−３−オキソシクロペンチル］ベンゾイル］−アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよびアミンとして（１Ｒ）−１−（２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシン−５−イル）−エチルアミン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｃを実施する。
【０４９０】
実施例２３２：４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−Ｎ−［２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−エチル］−ベンズアミド（化合物１２３１）
【化２８９】
2012528086.tif 000292
アミンとしてＮ−（３−ヒドロキシエチル）エチレンジアミンを用いて、一般的製法Ｇを実施する。
【０４９１】
実施例２３３：（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−［４−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン−１−イル］−メタノン（化合物１２３２）
【化２９０】
2012528086.tif 000293
アミンとしてＮ−ヒドロキシエチル−ピペラジンを用いて、一般的製法Ｇを実施する。
【０４９２】
実施例２３４：（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−ピペラジン−１−イル−メタノン（化合物１２３３）
【化２９１】
2012528086.tif 000294
アミンとしてピペラジンを用いて、一般的製法Ｇを実施する。
【０４９３】
実施例２３５：（４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−フェニル）−（４−メタンスルホニル−ピペラジン−１−イル）−メタノン（化合物１２３４）
【化２９２】
2012528086.tif 000295
アミンとして１−（メチルスルホニル）ピペラジン  塩酸塩を用いて、一般的製法Ｇを実施する。
【０４９４】
実施例２３６：Ｎ−（２−アミノ−エチル）−４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−ベンズアミド（化合物１２３５）
【化２９３】
2012528086.tif 000296
アミンとしてエチレンジアミンを用いて、一般的製法Ｇを実施する。
【０４９５】
実施例２３７：４−｛（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（１Ｒ）−１−（４−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−エチルアミノ］−シクロペンチル｝−Ｎ−［１−（２−ヒドロキシエチル）−ピペリジン−４−イル］−ベンズアミド（化合物１２３６）
【化２９４】
2012528086.tif 000297
アミンとして２−（４−アミノ−１−ピペリジル）エタノールを用いて、一般的製法Ｇを実施する。
【国際調査報告】
2012528086.tif 000300
2012528086.tif 000301
2012528086.tif 000302
2012528086.tif 000303