(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2012508718.tif 000019〔式中、Ｈｅｔ、Ｙ、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｘ、ｎ、Ｌ１及びＬ２は、さまざまな置換基を表す〕のヘテロシクリル−トリアジニル−アミノ誘導体、それらを調製する方法、調製における中間体化合物、殺真菌剤活性物質としてのそれらの使用、特に、殺真菌剤組成物の形態における殺真菌剤活性物質としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、特に植物の、植物病原性菌類を防除する方法に関する。
2012508718.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2012508718.tif 000016
〔式中、
・  Ｈｅｔは、同一であっても又は異なっていてもよい最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を表し；
・  Ｙは、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、オキソ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１��Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル又はフェニルアミノを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  ｐは、０、１、２、３、４、５又は６を表し；
・  Ｒａは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  Ｒｂは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  Ｘは、独立して、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１０−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１０−ハロゲノアルキル、ハロゲン原子又はシアノを表し；
・  ｎは、０、１、２又は３を表し；
・  Ｌ１及びＬ２は、独立して、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換���れているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
・  Ｌ１とＬ２は、一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の置換されているか又は置換されていない４員、５員、６員又は７員のＮ含有ヘテロ環を形成することが可能であり；
・  特に別途示されていない限り、置換されている基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの１つ以上で置換されている：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ��ルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル又はフェニルアミノ。〕
の化合物、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体。
【請求項２】
Ｈｅｔが、
【化２】
2012508718.tif 000017
からなるリストの中で選択される飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族のヘテロ環を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｙが、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノを表す、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｙが、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す、請求項１から３に記載の化合物。
【請求項５】
ｐが、０、１又は２を表す、請求項１から４に記載の化合物。
【請求項６】
ｐが１を表す、請求項１から５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒａが水素原子を表す、請求項１から６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒｂが、水素原子又はハロゲン原子を表す、請求項１から７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒｂが水素原子を表す、請求項１から８に記載の化合物。
【請求項１０】
ｎが０を表す、請求項１から９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｌ１及びＬ２が、独立して、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す、請求項１から１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｌ１及びＬ２が、独立して、水素原子、又は、直鎖若しくは分枝鎖の置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルを表す、請求項１から１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｌ１及びＬ２が、独立して、水素原子、又は、直鎖若しくは分枝鎖の置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表す、請求項１から１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｌ１とＬ２が一緒になって、置換されているか若しくは置換されていない２−オキソピロリジン−１−イル又は置換されているか若しくは置換されていない２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イルを形成する、請求項１から１０に記載の化合物。
【請求項１５】
式（ＩＩ）
【化３】
2012508718.tif 000018
〔式中、
・  Ｗは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネート、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルホネートなどの脱離基を表し、
・  Ｘ、Ｙ、ｎ、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｈｅｔは、請求項１から１３で定義されているとおりである。〕
の化合物。
【請求項１６】
活性成分としての有効量の請求項１から１４に記載の式（Ｉ）の化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺真菌剤組成物。
【請求項１７】
作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１から１４に記載の化合物又は請求項１６に記載の組成物を、植物がそこで生育している若しくは生育することが可能な土壌に施用すること、又は、植物の葉若しくは果実に施用すること、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項１８】
植物病原性及びマイコトキシン産生性菌類を駆除する方法であって、請求項１から１５に記載の化合物又は請求項１６に記載の組成物をこれらの真菌類及び／又はそれらの生息環境に施用するを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヘテロシクリル−トリアジニル−アミノ誘導体、それらを調製する方法、中間体化合物の調製、殺真菌剤活性物質としてのそれらの使用、特に、殺真菌剤組成物の形態における殺真菌剤活性物質としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、特に植物の、植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ  ２００１／２５２２０、ＵＳ  ２００４／０１１６３８８及びＷＯ  ２００７／００３５２５には、疾患又は病徴を治療する酵素の阻害薬として有用なさまざまなトリアジン誘導体が開示されている。しかしながら、これらの参考文献は、そのような誘導体の殺真菌剤としての用途には関係していない。さらに、ＷＯ  ２００５／０１９２１１及びにＷＯ  ２００５／０３３０９５には、Ｎ−フェニル−トリアジニルアミン誘導体を使用して植物病原性生物による攻撃から植物を保護する方法が開示されている。しかしながら、これらの参考文献は、Ｎ−ヘテロシクリル−トリアジニルアミン類をそのような目的に使用することについては、教示も示唆もしていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００１／２５２２０号
【特許文献２】米国特許出願公開２００４／０１１６３８８号明細書
【特許文献３】国際公開第２００７／００３５２５号
【特許文献４】国際公開第２００５／０１９２１１号
【特許文献５】国際公開第２００５／０３３０９５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
活性成分に対する耐性株の発達を回避するか又は抑制するために、新規殺有害生物剤化合物を使用することに関して、農業分野においては常に高い関心が持たれてる。既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減するために、そのような既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有している化合物の新規ファミリーを見いだした。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
従って、本発明は、式（Ｉ）
【０００６】
【化１】
2012508718.tif 000003
〔式中、
・  Ｈｅｔは、同一であっても又は異なっていてもよい最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を表し；
・  Ｙは、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、オキソ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１��Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル又はフェニルアミノを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  ｐは、０、１、２、３、４、５又は６を表し；
・  Ｒａは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  Ｒｂは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  Ｘは、独立して、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１０−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ１０−ハロゲノアルキル、ハロゲン原子又はシアノを表し；
・  ｎは、０、１、２又は３を表し；
・  Ｌ１及びＬ２は、独立して、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換���れているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し；又は、
・  Ｌ１とＬ２は、一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で独立して選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の置換されているか又は置換されていない４員、５員、６員又は７員のＮ含有ヘテロ環を形成することが可能である。〕
のヘテロシクリル−トリアジニル−アミノ誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する。
【０００７】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらの全てのラセミ混合物又は全てのスケールミック混合物（用語「スケールミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する。）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知のいずれかの方法により、ジアステレオ異性体又は光学異性体を分離させることができる。
【０００８】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知のいずれかの方法により、幾何異性体を分離させることができる。
【０００９】
本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｙは、ヒドロキシ基、スルフェニル基又はアミノ基を表す〕の全ての化合物は、それぞれ、当該ヒドロキシ基、スルフェニル基又はアミノ基のプロトンのシフトの結果として生じる互変異性体で存在することができる。そのような互変異性体も、本発明の一部である。一般的に、本発明による式（Ｉ）〔式中、Ｙは、ヒドロキシ基、スルフェニル基又はアミノ基を表す〕の化合物の全ての互変異性体、及び、本発明による調製方法において中間体として任意に使用可能な化合物の互変異性体も、本発明の一部である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・  ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する；
・  ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であり得る；
・  特に別途示されていない限り、本発明に従って置換されている基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの１つ以上で置換され得る：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８��アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル又はフェニルアミノ。
【００１１】
本発明による式（Ｉ）の好ましい化合物は、式中のＨｅｔが
【００１２】
【化２】
2012508718.tif 000004
からなるリストの中で選択される飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族のヘテロ環を表す化合物である。
【００１３】
本発明による式（Ｉ）の別の好ましい化合物は、式中のＹが、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノを表す化合物である。さらに好ましくは、Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表す。
【００１４】
本発明による式（Ｉ）の別の好ましい化合物は、式中のｐが０、１又は２を表す化合物である。さらに好ましくは、ｐは１を表す。
【００１５】
本発明による式（Ｉ）の別の好ましい化合物は、式中のＲａが水素原子を表す化合物である。
【００１６】
本発明による式（Ｉ）の別の好ましい化合物は、式中のＲｂが水素原子又はハロゲン原子を表す化合物である。さらに好ましくは、Ｒｂは水素原子を表す。
【００１７】
本発明による式（Ｉ）の別の好ましい化合物は、式中のｎが０を表す化合物である。
【００１８】
本発明による式（Ｉ）の別の好ましい化合物は、式中のＬ１及びＬ２が、独立して、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ２−Ｃ８−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＮ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていない（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルを表し；
【００１９】
Ｌ１とＬ２が、一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか又は置換されていない４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を形成する場合、本発明による式（Ｉ）の別の好ましい化合物は、式中のＬ１とＬ２が一緒になって、置換されているか若しくは置換されていない２−オキソピロリジン−１−イル又は置換されているか若しくは置換されていない２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イルを形成する化合物である。
【００２０】
本発明による式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、式中のＬ１及びＬ２が、独立して、水素原子を表すか、又は、直鎖若しくは分枝鎖の置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−アルキル〔例えば、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル〕を表す化合物である。
【００２１】
本発明による式（Ｉ）の化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、個別的に、部分的に又は全体的に、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
・  Ｈｅｔの好ましい態様と、Ｙ、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｘ、ｎ、Ｌ１及びＬ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｙの好ましい態様と、Ｈｅｔ、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｘ、ｎ、Ｌ１及びＬ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  ｐの好ましい態様と、Ｈｅｔ、Ｙ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｘ、ｎ、Ｌ１及びＬ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｒａの好ましい態様と、Ｈｅｔ、Ｙ、ｐ、Ｒｂ、Ｘ、ｎ、Ｌ１及びＬ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｒｂの好ましい態様と、Ｈｅｔ、Ｙ、ｐ、Ｒａ、Ｘ、ｎ、Ｌ１及びＬ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｒｃの好ましい態様と、Ｈｅｔ、Ｙ、ｐ、Ｒａ、Ｘ、ｎ、Ｌ１及びＬ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｘの好ましい態様と、Ｈｅｔ、Ｙ、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｌ１及びＬ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  ｎの好ましい態様と、Ｈｅｔ、Ｙ、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｘ、Ｌ１及びＬ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｌ１の好ましい態様と、Ｈｅｔ、Ｙ、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｘ、ｎ及びＬ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｌ２の好ましい態様と、Ｈｅｔ、Ｙ、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｘ、ｎ及びＬ１のうちの１つ以上の好ましい態様。
【００２２】
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様を、Ｈｅｔ、Ｙ、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｘ、ｎ、Ｌ１及びＬ２のそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
【００２３】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）の化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、本明細書中で定義されている式（Ｉ）の化合物を調製するための調製方法Ｐ１が提供され、これは、下記反応スキームによって例証される：
【００２４】
【化３】
2012508718.tif 000005
調製方法Ｐ１
ここで、
・  Ｗは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネート、置換されているか若しくは置換フェニルスルホネートなどの脱離基を表し；及び、
・  Ｘ、Ｙ、ｎ、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｌ１、Ｌ２、Ｈｅｔは、本明細書中で定義されているとおりであり；及び、ここで、該調製方法Ｐ１は、
＊  式（Ｉ）の化合物を生成させるために、式（ＩＩ）の化合物を、任意に触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、銅塩、好ましくは、銅（Ｉ）塩、例えば、塩化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。］、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（���ＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、式（ＩＩＩ）のアミノ誘導体と反応させることを含む。
【００２５】
Ｘ、Ｙ、ｎ、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｈｅｔのそれぞれの定義に応じて、式（ＩＩ）のアミノ−トリアジン誘導体は、さまざまな調製方法で調製することができる。
【００２６】
従って、式（ＩＩ）〔式中、
・  Ｒａは、水素原子を表し；
・  Ｘ、Ｙ、ｎ、ｐ、Ｒｂ、Ｈｅｔは、本明細書中で定義されているとおりである。〕
の化合物を調製するための本発明による調製方法Ａが提供され；ここで、該調製方法Ａは、以下の段階を含む：
＊  反応スキームＡ−１に従う第１段階：
【００２７】
【化４】
2012508718.tif 000006
スキームＡ−１
〔ここで、
・  Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｎ、ｐ、Ｒｂ、Ｈｅｔは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｃ１−Ｃ８−アルキル基であり；Ｒ１とＲ２は、一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか又は置換されていない４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を形成することができる。〕
〔ここで、該第１段階は、−５０℃から２００℃の温度で、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下に、式（ＩＶ）の化合物を式（Ｘ）の化合物及び式（Ｖ）のグアニジン又はグアニジン塩誘導体と縮合させることによりトリアジン部分構造を形成させて、式（ＩＩ）の化合物を生成させることを含む〕。
【００２８】
あるいは、式（ＩＩ）〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｎ、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｈｅｔは、本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物を調製するための本発明による調製方法Ｂが提供され、ここで、該調製方法は、以下の段階を含む：
・  反応スキームＢ−１に従う第１段階：
【００２９】
【化５】
2012508718.tif 000007
スキームＢ−１
〔ここで、
・  Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｎ、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｈｅｔは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｑは、水素原子を表すか、又は、脱離基（例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフェニル；置換されているか又は置換されていないフェニルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネート；置換されているか又は置換されていないフェニルスルホネート）を表す〕
〔ここで、該第１段階は、式（ＩＩ）の化合物を生成させるために、式（ＶＩ）の化合物を、任意に触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。］、任意に有機金属試薬〔例えば、有機−リチウム試薬、例えば、ｎ−ブチルリチウム、メチルリチウム、フェニルリチウム、又は、有機−マグネシウムハロゲン化物試薬（グリニャール試薬）、例えば、イソプロピルマグネシウムハロゲン化物、さらに好ましくは、例えば、イソプロピルマグネシウムクロリド〕の存在下、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、２，２，６，６−テトラメチルピペリジルマグネシウムクロリド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下、任意に金属塩〔例えば、アルカリ土類金属塩、アルカリ金属塩、遷移金属塩、例えば、リチウム塩、好ましくは、ハロゲン化リチウム、さらに好ましくは、塩化リチウム、例えば、銅塩、好ましくは、銅（Ｉ）塩、例えば、塩化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）〕の存在下、酸化剤〔例えば、酸素、３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェノキノン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）及び２，３，５，６−テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン（クロラニル）〕の存在下で、式（ＶＩＩ）のアミノ誘導体と反応させることを含む〕。
【００３０】
あるいは、式（ＩＩ）〔式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｎ、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｈｅｔは、本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物を調製するための本発明による調製方法Ｃが提供され、ここで、該調製方法は、以下の段階を含む：
・  反応スキームＣ−１に従う第１段階：
【００３１】
【化６】
2012508718.tif 000008
スキームＣ−１
〔ここで、
・  Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｎ、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｈｅｔは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｑ’は、脱離基（例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフェニル；置換されているか又は置換されていないフェニルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネート；置換されているか又は置換されていないフェニルスルホネート）を表す〕
〔ここで、該第１段階は、式（ＩＩ）の化合物を生成させるために、式（ＶＩＩＩ）のアミノ誘導体を、任意に触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。］、任意に有機金属試薬〔例えば、有機−リチウム試薬、例えば、ｎ−ブチルリチウム、メチルリチウム、フェニルリチウム、又は、有機−マグネシウムハロゲン化物試薬（グリニャール試薬）、例えば、イソプロピルマグネシウムハロゲン化物、例えば、イソプロピルマグネシウムクロリド〕の存在下、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、２，２，６，６−テトラメチルピペリジルマグネシウムクロリド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下、任意に金属塩〔例えば、アルカリ土類金属塩、アルカリ金属塩、遷移金属塩、例えば、リチウム塩、好ましくは、ハロゲン化リチウム、さらに好ましくは、塩化リチウム、例えば、銅塩、好ましくは、銅（Ｉ）塩、例えば、塩化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）〕の存在下、酸化剤〔例えば、酸素、３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェノキノン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）及び２，３，５，６−テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン（クロラニル）〕の存在下で、式（ＩＸ）の化合物と反応させることを含む〕。
【００３２】
本発明による調製方法Ｐ１、Ａ、Ｂ及びＣを実施するのに適した溶媒は、いずれの場合にも、慣習的な全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：任意にハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
【００３３】
本発明による調製方法Ｐ１、Ａ、Ｂ及びＣを実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、本発明による調製方法は、−８０℃から２５０℃の温度で実施する。
【００３４】
本発明による調製方法Ｐ１、Ａ、Ｂ及びＣは、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、いずれの場合にも、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００３５】
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
【００３６】
本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００３７】
さらに、さらなる態様において、本発明は、本発明による調製方法のための中間体化合物又は中間体物質として有用な式（ＩＩ）の化合物にも関する。
【００３８】
かくして、本発明は、式（ＩＩ）
【００３９】
【化７】
2012508718.tif 000009
〔式中、
・  Ｗは、脱離基基、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネート、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルホネートなどを表し、
・  Ｘ、Ｙ、ｎ、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｈｅｔは、本明細書中で定義されているとおりである。〕
の化合物を提供する。
【００４０】
さらなる態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）の活性化合物を含んでいる殺真菌剤組成物にも関する。
【００４１】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺真菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【００４２】
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）の化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺真菌剤組成物が提供される。
【００４３】
本発明によれば、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることも又は液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００４４】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒ  ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％から４０重量％であり得る。
【００４５】
任意に、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００４６】
一般に、本発明の組成物には、０．０５から９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０から７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
【００４７】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ  ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  （ＵＬＶ）  ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  （ＵＬＶ）  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【００４８】
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、通常、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺真菌剤化合物との混合物が特に有利である。
【００４９】
適切な混合相手殺真菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：
（１）  核酸合成の阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、及び、オキソリン酸；
（２）  有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネート−メチル、及び、ゾキサミド；
（３）  呼吸の阻害薬、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬として、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬として、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フルオピラム、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）、イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物  １ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー  １Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー  １Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物  １ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲ）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー  １Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー  １Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬として、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストリビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン；
（４）  脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ；
（５）  ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム；
（６）  アミノ酸及び／又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、及び、ピリメタニル；
（７）  シグナル伝達の阻害薬、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、及び、キノキシフェン；
（８）  脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、及び、ビンクロゾリン；
（９）  エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、及び、ボリコナゾール；
（１０）  細胞壁合成の阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロチオカルブ、バリダマイシンＡ、及び、バリフェナレート；
（１１）  メラニン生合成の阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、及び、トリシクラゾール；
（１２）  宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、及び、チアジニル；
（１３）  多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ  ｚｉｎｃ）、オキシン銅、プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、及び、ジラム；
（１４）  さらなる化合物、例えば、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エン酸エチル、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロビフェニル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシルベンズアミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、５−クロロ−７−（４−メ���ルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ「１，５−ａ］ピリミジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、プロパモカルブ−ホセチル、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−フェニルフェノール及び塩、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、キノリン−８−オール、キノリン−８−オールスルフェート（２：１）（塩）、テブフロキン、５−メチル−６−オクチル−３，７−ジヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−エチル−６−オクチル−３，７−ジヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、アメトクトラジン、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン、キノメチオネート、クロロネブ、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、ミルディオマイシン、トルニファニド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カル��キサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノール及び塩、フェナジン−１−カルボン酸、フェノトリン、亜リン酸及びその塩、プロパモカルブホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、Ｓ−プロパ−２−エン−１−イル  ５−アミノ−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−プロパ−２−イン−１−イルチオフェン−２−スルホノヒドラジド、ザリラミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、及び、｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ペンチル。
【００５０】
式（Ｉ）の化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
【００５１】
式（Ｉ）の化合物及び本発明の殺真菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。
【００５２】
かくして、本発明のさらなる態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）の化合物又は本発明の殺真菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。
【００５３】
本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎又は根茎のような繁殖器官を処理するのにも有効であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）及び植物又は移植植物（ｐｌａｎｔｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。
【００５４】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウの蔓；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐ  ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、イチゴ）；主要作物（ｍａｊｏｒ  ｃｒｏｐ）、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ビートルート（ｂｅｅｔｒｏｏｔ））；園芸作物及び森林作物（ｆｏｒｅｓｔ  ｃｒｏｐｓ）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同。
【００５５】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・  うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
・  さび病（ｒｕｓｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
・  卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）に起因するもの；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）及びペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）及びプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
・  葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ，  ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ａｎｄ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）及びレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）及びセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
・  根、葉鞘及び茎の病害（ｒｏｏｔ，  ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
・  穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する。）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）に起因するもの；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
・  黒穂病（ｓｍｕｔ  ａｎｄ  ｂｕｎｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）に起因するもの；
・  果実の腐敗性及び黴性の病害（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｍｏｕｌｄ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
・  種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ  ｄｅｃａｙ，  ｍｏｕｌｄ，  ｗｉｌｔ，  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ  ｄｉｓｅａｓｅ）、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
ミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
ホマ（Ｐｈｏｍａ）病、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
・  腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（ｃａｎｋｅｒ，  ｂｒｏｏｍ  ａｎｄ  ｄｉｅｂａｃｋ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
・  枯損性病害（ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）に起因するもの；
・  葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆ  ｂｌｉｓｔｅｒ  ｏｒ  ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ  ｄｉｓｅａｓｅ）（花及び果実の奇形を包含する。）、例えば、
エキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）に起因するもの；
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
・  木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ  ｄｉｓｅａｓｅ  ｏｆ  ｗｏｏｄｅｎ  ｐｌａｎｔ）、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）に起因するもの；
ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するもの；
リギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病、例えば、リギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するもの；
・  花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
・  塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
・  根瘤病（ｃｌｕｂ  ｒｏｏｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
プラスモジオホラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
・  例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【００５６】
本発明の殺真菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【００５７】
本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０から８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０から３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用する活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２から２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３から１５０ｇである。
【００５８】
本明細書中で示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【００５９】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術などを使用する。〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【００６０】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【００６１】
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する。）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１から１０日間、好ましくは、１から７日間である。
【００６２】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
【００６３】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【００６４】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【００６５】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【００６６】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、任意に（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官（又は雄花）を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された（ＷＯ  １９９２／００５２５１、ＷＯ  １９９５／００９９１０、ＷＯ  １９９８／２７８０６、ＷＯ  ２００５／００２３２４、ＷＯ  ２００６／０２１９７２、及び、ＵＳ  ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ  １９８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる（例えば、ＷＯ  １９９１／００２０６９）。
【００６７】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【００６８】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３），  ２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｕｒｒ．  Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２），  ７，  １３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６），２３３，  ４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８），  ２６３，  ４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ  ２００１／６６７０４）。それは、例えばＥＰ−Ａ  ０８３７９４４、ＷＯ  ２０００／０６６７４６、ＷＯ  ２０００／０６６７４７又はＷＯ  ２００２／０２６９９５などに記述されているように、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、ＵＳ  ５，７７６，７６０及びＵＳ  ５，４６３，１７５に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ  ２００２／０３６７８２、ＷＯ  ２００３／０９２３６０、ＷＯ  ２００５／０１２５１５及びＷＯ  ２００７／０２４７８２などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ  ２００１／０２４６１５又はＷＯ  ２００３／０１３２２６などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
【００６９】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、ＵＳ  ５，５６１，２３６、ＵＳ  ５，６４８，４７７、ＵＳ  ５，６４６，０２４、ＵＳ  ５，２７３，８９４、ＵＳ  ５，６３７，４８９、ＵＳ  ５，２７６，２６８、ＵＳ  ５，７３９，０８２、ＵＳ  ５，９０８，８１０及びＵＳ  ７，１１２，６６５などに記述されている。
【００７０】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ  １９９６／０３８５６７、ＷＯ  １９９９／０２４５８５及びＷＯ  １９９９／０２４５８６に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ  １９９９／０３４００８及びＷＯ  ２００２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ  ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
【００７１】
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている。）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ（Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２），  ５０，  ７００−７１２）」などに記述され、さらに、ＵＳ  ５，６０５，０１１、ＵＳ  ５，３７８，８２４、ＵＳ  ５，１４１，８７０及びＵＳ  ５，０１３，６５９などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、ＵＳ  ５，６０５，０１１、ＵＳ  ５，０１３，６５９、ＵＳ  ５，１４１，８７０、ＵＳ  ５，７６７，３６１、ＵＳ  ５，７３１，１８０、ＵＳ  ５，３０４，７３２、ＵＳ  ４，７６１，３７３、ＵＳ  ５，３３１，１０７、ＵＳ  ５，９２８，９３７及びＵＳ  ５，３７８，８２４並びに国際公開ＷＯ  １９９６／０３３２７０に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ  ２００４／０４００１２、ＷＯ  ２００４／１０６５２９、ＷＯ  ２００５／０２０６７３、ＷＯ  ２００５／０９３０９３、ＷＯ  ２００６／００７３７３、ＷＯ  ２００６／０１５３７６、ＷＯ  ２００６／０２４３５１及びＷＯ  ２００６／０６０６３４などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、ＷＯ  ２００７／０２４７８２などにも記述されている。
【００７２】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関してはＵＳ  ５，０８４，０８２に記述されているように、イネに関してはＷＯ  １９９７／４１２１８に記述されているように、テンサイに関してはＵＳ  ５，７７３，７０２及びＷＯ  １９９９／０５７９６５に記述されているように、レタスに関してはＵＳ  ５，１９８，５９９に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはＷＯ  ２００１／０６５９２２に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
【００７３】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【００７４】
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８），  ６２：８０７−８１３）」によって記載され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．  （２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１），  １９：６６８−７２；  Ｓｃｈｎｅｐｆ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００６），  ７１，  １７６５−１７７４）；又は、
（３）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ  ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）  上記（１）から（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１から１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ  １９９４／２１７９５）；又は、
（７）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）  上記（１）から（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている。）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１から１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【００７５】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）から（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫内の異なった受容体結合部位に結合する。）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）から（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【００７６】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物（ＷＯ  ２０００／００４１７３、ＷＯ  ２００６／０４５６３３又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００４１４２に記述されている。）；
（ｂ）  植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ  ２００４／０９０１４０などに記述されている。）；
（ｃ）  ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ  ２００６／０３２４６９、ＷＯ  ２００６／１３３８２７又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３などに記述されている。）。
【００７７】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）  野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ  ０５７１４２７、ＷＯ  １９９５／００４８２６、ＥＰ  ０７１９３３８、ＷＯ  １９９６／１５２４８、ＷＯ  １９９６／１９５８１、ＷＯ  １９９６／２７６７４、ＷＯ  １９９７／１１１８８、ＷＯ  １９９７／２６３６２、ＷＯ  １９９７／３２９８５、ＷＯ  １９９７／４２３２８、ＷＯ  １９９７／４４４７２、ＷＯ  １９９７／４５５４５、ＷＯ  １９９８／２７２１２、ＷＯ  １９９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ  １９９９／５８６９０、ＷＯ  １９９９／５８６５４、ＷＯ  ２０００／００８１８４、ＷＯ  ２０００／００８１８５、ＷＯ  ２０００／００８１７５、ＷＯ  ２０００／２８０５２、ＷＯ  ２０００／７７２２９、ＷＯ  ２００１／１２７８２、ＷＯ  ２００１／１２８２６、ＷＯ  ２００２／１０１０５９、ＷＯ  ２００３／０７１８６０、ＷＯ  ２００４／０５６９９９、ＷＯ  ２００５／０３０９４２、ＷＯ  ２００５／０３０９４１、ＷＯ  ２００５／０９５６３２、ＷＯ  ２００５／０９５６１７、ＷＯ  ２００５／０９５６１９、ＷＯ  ２００５／０９５６１８、ＷＯ  ２００５／１２３９２７、ＷＯ  ２００６／０１８３１９、ＷＯ  ２００６／１０３１０７、ＷＯ  ２００６／１０８７０２、ＷＯ  ２００７／００９８２３、ＷＯ  ２０００／２２１４０、ＷＯ  ２００６／０６３８６２、ＷＯ  ２００６／０７２６０３、ＷＯ  ２００２／０３４９２３、ＥＰ  ０６０９０１３４．５、ＥＰ  ０６０９０２２８．５、ＥＰ  ０６０９０２２７．７、ＥＰ  ０７０９０００７．１、ＥＰ  ０７０９０００９．７、ＷＯ  ２００１／１４５６９、ＷＯ  ２００２／７９４１０、ＷＯ  ２００３／３３５４０、ＷＯ  ２００４／０７８９８３、ＷＯ  ２００１／１９９７５、ＷＯ  １９９５／２６４０７、ＷＯ  １９９６／３４９６８、ＷＯ  １９９８／２０１４５、ＷＯ  １９９９／１２９５０、ＷＯ  １９９９／６６０５０、ＷＯ  １９９９／５３０７２、ＵＳ  ６，７３４，３４１、ＷＯ  ２０００／１１１９２、ＷＯ  １９９８／２２６０４、ＷＯ  １９９８／３２３２６、ＷＯ  ２００１／９８５０９、ＷＯ  ２００１／９８５０９、ＷＯ  ２００５／００２３５９、ＵＳ  ５，８２４，７９０、ＵＳ  ６，０１３，８６１、ＷＯ  １９９４／００４６９３、ＷＯ  １９９４／００９１４４、ＷＯ  １９９４／１１５２０、ＷＯ  １９９５／３５０２６、ＷＯ  １９９７／２０９３６に開示されている；
（２）  非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物（ＥＰ  ０６６３９５６、ＷＯ  １９９６／００１９０４、ＷＯ  １９９６／０２１０２３、ＷＯ  １９９８／０３９４６０及びＷＯ  １９９９／０２４５９３に開示されている。）、α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ  １９９５／０３１５５３、ＵＳ  ２００２／０３１８２６、ＵＳ  ６，２８４，４７９、ＵＳ  ５，７１２，１０７、ＷＯ  １９９７／０４７８０６、ＷＯ  １９９７／０４７８０７、ＷＯ  １９９７／０４７８０８及びＷＯ  ２０００／０１４２４９に開示されている。）、α−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ  ２０００／７３４２２に開示されている。）、及び、アルテルナンを産生する植物（ＷＯ  ２０００／０４７７２７、ＥＰ  ０６０７７３０１．７、ＵＳ  ５，９０８，９７５及びＥＰ  ０７２８２１３などに開示されている。）である；
（３）  ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ  ２００６／０３２５３８、ＷＯ  ２００７／０３９３１４、ＷＯ  ２００７／０３９３１５、ＷＯ  ２００７／０３９３１６、ＪＰ  ２００６／３０４７７９及びＷＯ  ２００５／０１２５２９などに開示されている。）。
【００７８】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  １９９８／０００５４９に記述されている。）；
（ｂ）  改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００４／０５３２１９に記述されている。）；
（ｃ）  スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００１／０１７３３３に記述されている。）；
（ｄ）  スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ０２／４５４８５に記述されている。）；
（ｅ）  繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００５／０１７１５７に記述されている。）；
（ｆ）  反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００６／１３６３５１に記述されている。）。
【００７９】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ  ５，９６９，１６９、ＵＳ  ５，８４０，９４６、ＵＳ  ６，３２３，３９２又はＵＳ  ６，０６３，９４７などに記載されている。）；
（ｂ）  リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（ＵＳ  ６，２７０，８２８、ＵＳ  ６，１６９，１９０又はＵＳ  ５，９６５，７５５に記載されている。）；
（ｃ）  飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ  ５，４３４，２８３などに記載されている。）。
【００８０】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物、例えば、下記商品名で販売されている以下のものである：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
【００８１】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
【００８２】
本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｄｉｓｅａｓｅ）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【００８３】
さらに、本発明による化合物を使用して、植物及び収穫された植物材料中のマイコトキシンの含有量を低減させることも可能であり、従って、それらから作られる食物及び動物用飼料中のマイコトキシンの含有量を低減させることも可能である。
【００８４】
植物病原性菌類及びマイコトキシンを産生する菌類を駆除する（ｃｏｍｂａｔｉｎｇ）方法であって、本発明による化合物をそれら菌類及び／又はそれらの生息環境に施用するを特徴とする前記方法。
【００８５】
限定するものではないが、特に、以下のマイコトキシンを挙げることができる：
デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン（Ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎｅ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（Ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎｅ）、フサレノール（Ｆｕｓａｒｅｎｏｌｅ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類。これらは、例えば、以下の菌類病によってもたらされる：フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃ）、例えば、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フザリウム・アベナセウム（Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フザリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ．  ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フザリウム・クルモルム（Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウム・グラミネアルム（Ｆ．  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、フザリウム・エクイセチ（Ｆ．  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フザリウム・フジコロイ（Ｆ．  ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フザリウム・ムサルム（Ｆ．  ｍｕｓａｒｕｍ）、フザリウム・オキシスポルム（Ｆ．  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆ．  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フザリウム・ポアエ（Ｆ．  ｐｏａｅ）、フザリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ．  ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウム・サムブシヌム（Ｆ．  ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フザリウム・シルピ（Ｆ．  ｓｃｉｒｐｉ）、フザリウム・セミテクツム（Ｆ．  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・ソラニ（Ｆ．  ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．  ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フザリウム・ラングセチアエ（Ｆ．  ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フザリウム・スブグルチナンス（Ｆ．  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウム・トリシンクツム（Ｆ．  ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フザリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ．  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、さらに、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ）、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ）など。
【００８６】
化合物例Ａについての下記表及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する。
【００８７】
下記表は、本発明による化合物の例について非限定的に例証している。
【００８８】
下記表において、「Ｍ＋Ｈ」（又は、「Ｍ−Ｈ」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析においてポジティブ大気圧化学イオン化法によって認められた分子イオンピークを意味する。
【００８９】
【表１】
2012508718.tif 000010
2012508718.tif 000011
2012508718.tif 000012
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【実施例】
【００９０】
下記実施例により、本発明の式（Ｉ）の化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。
【００９１】
調製方法Ｐ１によるＮ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４−｛２−［（２−メチルプロピル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−１，３，５−トリアジン−２−アミン（化合物Ａ−２）の調製
段階１：  ４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミンの調製：
５２ｍＬのジメチルスルホキシドの中の５ｇ（２２ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン（ＷＯ  ２００１／２５２２０に記載されているようにして調製したもの）と１０．９３ｇ（８８ｍｍｏｌ）６−メトキシピリジン−３−アミンの溶液に、１２０ｍＬ（６８９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを添加した。その反応混合物を６０℃で３時間撹拌した。冷却後、６００ｍＬの水を添加し、得られた沈澱物を濾過し、乾燥させて、５．７４ｇの４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（収率＝８２％）を得た。
［Ｍ＋１］＝３１６。
【００９２】
段階２：  Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４−｛２−［（２−メチルプロピル）アミノ］ピリジン−４−イル｝−１，３，５−トリアジン−２−アミンの調製
２ｍＬの１−メチル−２−ピロリジノンの中の１５７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミンの溶液をテトラヒドロフラン中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの１Ｍ溶液１．５ｍＬと混合させ、マイクロ波バイアルに移した。１１０ｍｇ（１．５ｍｍｏｌ）のイソ−ブチルアミン、５．６ｍｇ（０．０２５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）、１３．５６ｍｇ（０．０２５ｍｍｏｌ）の（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン及び１．５ｍＬの１−メチル−２−ピロリジノンを添加した後、その反応混合物をマイクロ波反応器内で１１℃で２００秒間加熱した。冷却後、溶媒を蒸発させ、その残渣を５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、水で洗浄した。その有機溶液を１ｇのシリカカートリッジに通し、溶媒を蒸発させた後、９６ｍｇのＮ−（２−クロロピリジン−４−イル）−４−｛２−［（１−メトキシプロパン−２−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝ピリミジン−２−アミン（収率＝４９％）を得た。
［Ｍ＋１］＝３５２。
【００９３】
生物学的実施例
実施例Ａ：  ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
【００９４】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８から２０℃で生育させたキュウリ（ｇｈｅｒｋｉｎ）植物（品種  Ｖｅｒｔ  ｐｅｔｉｔ  ｄｅ  Ｐａｒｉｓ）を、子葉Ｚ１１期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
【００９５】
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【００９６】
２４時間経過した後、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１５０，０００胞子）の滴を葉の上面にデポジットさせることにより、該植物を汚染する。その胞子は、１５日間培養したものから採取し、
・  ２０ｇ／Ｌのゼラチン；
・  ５０ｇ／ＬのＤ−フルクトース；
・    ２ｇ／ＬのＮＨ４ＮＯ３；
・    １ｇ／ＬのＫＨ２ＰＯ４；
で構成される栄養溶液に懸濁させる。
【００９７】
汚染されたキュウリ植物を、１５−１１℃（昼／夜）で相対湿度８０％の人工気象室（ｃｌｉｍａｔｉｃ  ｒｏｏｍ）内に、５／７日間静置する。
【００９８】
上記汚染から５／７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【００９９】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ａ１４。
【０１００】
実施例Ｂ：  ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１０１】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたオオムギ植物（品種  Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
【０１０２】
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１０３】
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、相対湿度８０％で１２日間インキュベートする。
【０１０４】
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１０５】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：Ａ１４。
【０１０６】
実施例Ｃ
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／予防
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１０７】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の胞子の懸濁液を用いて接種する。その植物を、約２２℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室の中に１日間維持する。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度９６％のインキュベーション室の中に置く。
【０１０８】
当該試験について、上記接種の７日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１０９】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分濃度５００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：Ａ４、Ａ１１、Ａ１２。
【０１１０】
実施例Ｄ
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保護
溶媒：    ２８．５重量部のアセトン
乳化剤：    １．５重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１１１】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧してから１日後、該植物に、イネいもち病の病原であるピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、１日間、約２５℃で相対大気湿度約１００％の恒温器内に置く。
【０１１２】
当該試験について、上記接種の５日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１１３】
この試験において、本発明による化合物Ａ１４は、活性成分濃度２５０ｐｐｍで、８０％又はそれ以上の効力を示した。
【０１１４】
実施例Ｅ
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）試験（イネ）／保護
溶媒：    ２８．５重量部のアセトン
乳化剤：    １．５重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１１５】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧してから１日後、該植物に、イネ紋枯病の病原であるリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の菌糸を用いて接種する。次いで、その植物を、約２５℃で相対大気湿度約１００％の恒温器内に置く。
【０１１６】
当該試験について、上記接種の４日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１１７】
この試験において、本発明による化合物Ａ１４は、活性成分濃度２５０ｐｐｍで、８０％又はそれ以上の効力を示した。
【０１１８】
実施例Ｆ
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）試験（イネ）／保護
溶媒：    ２８．５重量部のアセトン
乳化剤：    １．５重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０１１９】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧してから１日後、該植物に、イネごま葉枯病の病原であるコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｈｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、１日間、約２５℃で相対大気湿度約１００％の恒温器内に置く。
【０１２０】
当該試験について、上記接種の４日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０１２１】
この試験において、本発明による化合物Ａ１４は、活性成分濃度２５０ｐｐｍで、８０％又はそれ以上の効力を示した。
【国際調査報告】
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2012508718.tif 000021
2012508718.tif 000022