(57)【要約】  本明細書においては、式（Ｉ）2012502917.tif 000041［Ａ１、Ａ５、Ｒｘ、Ｘ４およびｚは明細書で定義の通りである。］のカンナビノイド受容体リガンドが開示される。そのような化合物を含む組成物ならびにそのような化合物および組成物を用いる状態および障害の治療方法も開示される。
2012502917.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）による化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【化１】
2012502917.tif 000030
［式中、
Ｘ４は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２またはＮ（Ｒｂｘ）であり；Ｒｂｘは水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、単環式シクロアルキル、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−（単環式シクロアルキル）またはハロアルコキシアルキルであり；
Ａ１は、−Ｇ１ａ−Ｇ１ｂ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｑ２−Ａ４、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）または−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）であり；または
Ｘ４およびＡ１が一体となってＮ＝Ｎ（Ｒｃｘ）であり；
Ａ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、−ＳＲｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｃ（＝ＮＯＲｆ）Ｒａ、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−ＯＲｍまたは−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｎ）であり；
Ａ３は、Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｃ（＝ＮＯＲｈ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｎ（Ｒｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｈ）２、−ＣＮ、−ＯＲｈまたは−Ｎ（Ｒｈ）２であり；
Ａ４は、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシまたはＮ（Ｒ１ｍ）２であり、Ｒ１ｍの各場合は独立に水素またはアルキルであり；
ＲａおよびＲｃの各場合はそれぞれ独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ａ３、Ｇ１ｄまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ｇ１ｄであり；
Ｒｂは、各場合でそれぞれ独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、単環式シクロアルキル、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−（単環式シクロアルキル）またはハロアルコキシアルキルであり；
Ｒｄは、各場合でそれぞれ独立に、アルキル、ハロアルキル、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ａ３、Ｇ１ｄまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ｇ１ｄであり；
Ｒｃｘは、アルキル、ハロアルキル、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ａ３、Ｇ１ｄまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ｇ１ｄであり；
Ｒｍは、水素、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ａ３、Ｇ１ｄまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ｇ１ｄであり；
Ｒｎは、ハロアルキル、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ａ３、Ｇ１ｄまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ｇ１ｄであり；
Ｒｐは、水素、アルキル、ハロアルキル、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ａ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｇ１ｄまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ｇ１ｄであり；
Ｒｑは、水素、アルキル、ハロアルキル、−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ａ３、Ｇ１ｄまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ｇ１ｄであり；または
ＲｐおよびＲｑが、それらが結合している炭素原子と一体となって、オキソ、アルキル、ハロアルキルおよびハロゲンからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されていても良い単環式の５、６、７もしくは８員環を形成しており；
Ａ５は、下記式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）または（ｅ）：
【化２】
2012502917.tif 000031
を表し；
Ｇ１ａおよびＧ１ｂはそれぞれ独立に、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｇ１ｃは、シクロアルケニル、複素環、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｇ１ａによって表される環は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ハロアルキル、＝Ｎ−ＣＮ、＝Ｎ−ＯＲｆ、−ＣＮ、オキソ、−ＯＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｆ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｎ（Ｒｆ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｅ）、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＲｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＣ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｅ）、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２および−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＣＮからなる群から独立に選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていても良く；
Ｇ１ｂ、Ｇ１ｃによって表される環およびＡ４のシクロアルキルはそれぞれ、Ｇ１ｄ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ハロアルキル、＝Ｎ−ＣＮ、＝Ｎ−ＯＲｆ、−ＣＮ、オキソ、−ＯＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｆ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｎ（Ｒｆ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｅ）、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｇ１ｄ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＲｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＣ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｅ）、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２および−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＣＮからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されていても良く；
Ｇ１ｄは、各場合で独立に、単環式複素環、単環式ヘテロアリール、フェニル、単環式シクロアルキルまたは単環式シクロアルケニルであり；Ｇ１ｄは、−Ｎ（Ｒｈ）２、−ＣＮ、オキソ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲンおよびＯＨからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されていても良く；
Ｒｅは、各場合で独立に、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、単環式シクロアルキル、単環式複素環または−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−（単環式シクロアルキル）であり；
Ｒｆは、各場合で独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＲｈ、単環式複素環、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−（単環式シクロアルキル）であり；
Ｒｈは、各場合で独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−（単環式シクロアルキル）であり；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−ＯＨ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−Ｇ２ａ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−（ＣＲ２ｃＲ２ｄ）ｑ３−Ｇ２ａ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｆ）Ｒａ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＳＯ２−Ｒｄ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）または−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮであり；
Ｇ２ａの各場合は独立に、シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｇ２ｂは、シクロアルキル、シクロアルケニル、チエニル、フェニル、フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリルおよび複素環からなる群から選択される単環式環であり；前記複素環は、０もしくは１個の二重結合、環原子としての１もしくは２個の酸素および０もしくは１個の窒素を含み；前記複素環の２個の隣接しない原子は、２、３もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋によって連結されていても良いか、１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋によって連結されていても良く；各環Ｇ２ｂは、ベンゾ、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される単環式環と縮合していても良く；
Ｇ２ａおよびＧ２ｂの各場合はそれぞれ独立に、置換されていないかオキソ、アルキル、ハロゲン、−ＯＨ、アルコキシ、ハロアルコキシおよびハロアルキルからなる群から独立に選択される１、２、３、４、５もしくは６個の置換基で置換されており；
Ｘ１は、ＯまたはＳであり；
Ｘ２は、Ｏ、ＳまたはＮ（Ｒ１０）であり、Ｒ１０はアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルまたはハロアルキルであり；
Ｘ３は、ＯまたはＳであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立に、Ｇ３、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロゲン、−ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｈ）、ハロアルキル、−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−ＯＲｈ、−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−Ｎ（Ｒｈ）２、−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−Ｃ（Ｏ）Ｒｈまたは−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｈ）であり；
Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立に、Ｇ３、水素、アルキル、ハロアルキルまたは−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−ＯＲｈであり；またはＲ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と一体となって、単環式複素環または単環式シクロアルキル環を形成しており、それらはそれぞれ独立に、置換されていないかアルキル、ＯＨ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ独立に、Ｇ３、水素、アルキル、ハロアルキルまたは−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−ＯＲｈであり；またはＲ１５およびＲ１６が、それらが結合している炭素原子と一体となって、単環式シクロアルキル環または単環式複素環を形成しており；それらはそれぞれ独立に、置換されていないかアルキル、ＯＨ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｇ３は、各場合で独立に、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、複素環またはヘテロアリールであり、各Ｇ３は独立に、置換されていないかＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、＝Ｎ−ＣＮ、＝Ｎ−ＯＲｈ、−ＣＮ、オキソ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｈ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｅ）および−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｈ）２からなる群から選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１ａは、各場合で独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１ｂは、各場合で独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｅまたは−Ｎ（Ｒｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅであり；
Ｒ１ｇは、各場合で独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｅまたは−Ｎ（Ｒｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅであり；ただし、Ｒ１ｇのうちの少なくとも一つの場合がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｅまたは−Ｎ（Ｒｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅであり；
Ｒ１ｈは、各場合で独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、各場合でそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒｘは各場合で、それぞれ独立に、Ｇ１ｄ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｆ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｎ（Ｒｆ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｅ）、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＲｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＣ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｅ）、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２または−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＣＮであり；
ｑ１は、各場合で独立に、１、２、３または４であり；
ｑ２およびｑ４は、各場合でそれぞれ独立に、２、３、４または５であり；
ｑ３は、各場合で、１、２または３であり；
ｑ５およびｑ６は、各場合でそれぞれ独立に、１、２、３、４、５または６であり；
ｚは０、１、２、３または４であり；
Ｒｂｘ、Ｒｂ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｈの置換基または置換基の一部としての前記単環式シクロアルキルおよび前記単環式複素環はそれぞれ独立に、置換されていないかオキソ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
ただし、Ｘ４がＮ（Ｒｂｘ）であり、Ｒｂｘが水素、アルキルまたはアルコキシアルキルであり；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３またはＲ２４がそれぞれ独立に、アルキル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−ＯＨ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（Ｏ）−（単環式複素環）、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂであり、Ｇ２ｂは単環式シクロアルキルまたはフェニルである場合；
Ａ１は−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−ＯＨ以外であり；
さらに、
Ｘ４がＳ（Ｏ）２であり、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３またはＲ２４がそれぞれ独立に、アルキル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−ＯＨ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（Ｏ）−（単環式複素環）、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂであり、Ｇ２ｂが単環式シクロアルキルまたはフェニルである場合、
Ａ１はＮ（Ｈ）２、Ｎ（Ｈ）（アルキル）およびＮ（アルキル）２以外である。］
【請求項２】
Ｘ４が、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２またはＮ（Ｒｂｘ）であり；Ｒｂｘが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、単環式シクロアルキル、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−（単環式シクロアルキル）またはハロアルコキシアルキルであり；
Ａ１が、−Ｇ１ａ−Ｇ１ｂ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２または−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｑ２−Ａ４であり；ただし、
Ｘ４がＮ（Ｒｂｘ）であり；Ｒｂｘが水素、アルキルまたはアルコキシアルキルであり；Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３またはＲ２４がそれぞれ独立に、アルキル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−ＯＨ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（Ｏ）−（単環式複素環）、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂであり、Ｇ２ｂが単環式シクロアルキルまたはフェニルである場合、
Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−ＯＨ以外である請求項１に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項３】
Ｘ４がＯ、ＳまたはＮ（Ｒｂｘ）であり；
Ｒｂｘが水素、アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）である請求項２に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項４】
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２５がそれぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮである請求項３に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項５】
Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃである請求項４に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項６】
Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２である請求項４に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項７】
Ａ２が−ＯＲｍである請求項６に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項８】
下記式（Ｉａ）を有する請求項２に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【化３】
2012502917.tif 000032
［式中、Ｒ３、Ｒ２１、Ｘ１、Ｘ４、Ａ１、Ｒｘおよびｚは請求項１に記載の通りである。］
【請求項９】
Ｘ４がＯ、ＳまたはＮ（Ｒｂｘ）であり；
Ｒｂｘが水素、アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）である請求項８に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項１０】
Ｒ２１がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮである請求項９に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項１１】
Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃである請求項１０に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項１２】
Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２である請求項１０に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項１３】
Ａ２が−ＯＲｍである請求項１２に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項１４】
下記式（Ｉｂ）を有する請求項２に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【化４】
2012502917.tif 000033
［式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ２２、Ｘ２、Ｘ４、Ａ１、Ｒｘおよびｚは請求項１に記載の通りである。］
【請求項１５】
Ｘ４がＯ、ＳまたはＮ（Ｒｂｘ）であり；
Ｒｂｘが水素、アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）である請求項１４に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項１６】
Ｒ２２がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮである請求項１５に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項１７】
Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃである請求項１６に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項１８】
Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２である請求項１６に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項１９】
Ａ２が−ＯＲｍである請求項１８に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項２０】
下記式（Ｉｃ）を有する請求項２に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【化５】
2012502917.tif 000034
［式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ２３、Ｘ４、Ａ１、Ｒｘおよびｚは請求項１に記載の通りである。］
【請求項２１】
Ｘ４がＯ、ＳまたはＮ（Ｒｂｘ）であり；
Ｒｂｘが水素、アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）であり；
Ｒ２３がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮである請求項２０に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項２２】
Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２であり；
Ａ２が−ＯＲｍである請求項２１に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項２３】
下記式（Ｉｄ）を有する請求項２に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【化６】
2012502917.tif 000035
［式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２４、Ｘ４、Ａ１、Ｒｘおよびｚは請求項１に記載の通りである。］
【請求項２４】
Ｘ４がＯ、ＳまたはＮ（Ｒｂｘ）であり；
Ｒｂｘが水素、アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）であり；
Ｒ２４がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮである請求項２３に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項２５】
Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２であり；
Ａ２が−ＯＲｍである請求項２４に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項２６】
下記式（Ｉｅ）を有する請求項２に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【化７】
2012502917.tif 000036
［式中、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２５、Ｘ３、Ｘ４、Ａ１、Ｒｘおよびｚは請求項１に記載の通りである。］
【請求項２７】
Ｘ４がＯ、ＳまたはＮ（Ｒｂｘ）であり；
Ｒ２５がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮである請求項２６に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項２８】
Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２であり；
Ａ２が−ＯＲｍである請求項２７に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項２９】
Ｘ４がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２またはＮ（Ｒｂｘ）であり；Ｒｂｘが水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、単環式シクロアルキル、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−（単環式シクロアルキル）またはハロアルコキシアルキルであり；
Ａ１が−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）または−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）であり；または
Ｘ４とＡ１が一体となってＮ＝Ｎ（Ｒｃｘ）であり；
ただし、
Ｘ４がＳ（Ｏ）２であり；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３またはＲ２４がそれぞれ独立に、アルキル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−ＯＨ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（Ｏ）−（単環式複素環）、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂであり、Ｇ２ｂが単環式シクロアルキルまたはフェニルである場合、
Ａ１はＮ（Ｈ）２、Ｎ（Ｈ）（アルキル）およびＮ（アルキル）２以外である請求項１に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項３０】
Ｘ４がＯまたはＮ（Ｒｂｘ）であり；
Ｒｂｘが水素、アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏアルキルである請求項２９に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項３１】
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２５がそれぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮである請求項３０に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項３２】
Ａ１が−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）である請求項３１に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項３３】
Ａ１が−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）または−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）である請求項３１に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項３４】
Ｘ４とＡ１が一体となってＮ＝Ｎ（Ｒｃｘ）であり；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２５がそれぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮである請求項２９に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項３５】
下記式（Ｉａ）を有する請求項２９に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【化８】
2012502917.tif 000037
［式中、Ｒ３、Ｒ２１、Ｘ１、Ｘ４、Ａ１、Ｒｘおよびｚは請求項１に記載の通りである。］
【請求項３６】
Ｘ４がＯまたはＮ（Ｒｂｘ）であり；
Ｒｂｘが水素、アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏアルキルである請求項３５に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項３７】
Ｒ２１がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮである請求項３６に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項３８】
Ａ１が−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）である請求項３７に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項３９】
Ａ１が−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）または−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）である請求項３７に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項４０】
下記式（Ｉｂ）を有する請求項２９に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【化９】
2012502917.tif 000038
［式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ２２、Ｘ２、Ｘ４、Ａ１、Ｒｘおよびｚは請求項１に記載の通りである。］
【請求項４１】
Ｘ４がＯまたはＮ（Ｒｂｘ）であり；
Ｒｂｘが水素、アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏアルキルである請求項４０に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項４２】
Ｒ２２が、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮである請求項４１に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項４３】
Ａ１が−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）である請求項４２に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項４４】
Ａ１が−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）または−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）である請求項４２に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項４５】
下記式（Ｉｃ）を有する請求項２９に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【化１０】
2012502917.tif 000039
［式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ２３、Ｘ４、Ａ１、Ｒｘおよびｚは請求項１に記載の通りである。］
【請求項４６】
Ｘ４がＯまたはＮ（Ｒｂｘ）であり；
Ｒｂｘが水素、アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏアルキルである請求項４５に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項４７】
Ｒ２３がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮである請求項４６に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項４８】
Ａ１がＮ（Ｒｂ）（Ｒｃ）である請求項４７に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項４９】
Ａ１が−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）または−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）である請求項４７に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項５０】
下記式（Ｉｆ）を有する請求項１に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【化１１】
2012502917.tif 000040
［式中、
アルキレニル１は−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｒｕ）（Ｒｖ）−、−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｈ）（Ｒｖ）−、−Ｃ（Ｈ）（Ｒｕ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒｖ）−、−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｒｕ）（Ｒｖ）−または−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｒｕ）（Ｒｖ）−Ｃ（Ｒｕ）（Ｒｖ）−であり；
ＲｕおよびＲｖは同一であるか異なっており、それぞれＣ１−Ｃ４アルキルである。］
【請求項５１】
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（２Ｓ）−アゼチジン−２−イルメトキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルアゼチジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（２Ｒ）−アゼチジン−２−イルメトキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（１−メチルアゼチジン−３−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｒ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛２−［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］エトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｅ）−Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３（２Ｈ）−イリデン）−２−（（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシテトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｅ）−Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３（２Ｈ）−イリデン）−２−（（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フルオロテトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｓ）−２，５−ジヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛メチル［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−３−クロロ−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−フルオロベンジル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（２Ｚ）−５，５−ジメチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾリジン−２−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛（２Ｚ）−２−［（６−メチルピリジン−２−イル）メチレン］ヒドラジノ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Η−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（５Ｒ）−５−メチルテトラヒドロフラン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（５Ｓ）−５−メチルテトラヒドロフラン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（ピリジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］イソオキサゾール−３（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（ピラジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル２−［２−［（｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝アミノ）カルボニル］−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチルカーバメート；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（ピリジン−３−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−１，３−オキサゾリジン−５−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛２−［（メチルスルホニル）アミノ］エトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（ピラジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛２−［（シクロプロピルスルホニル）アミノ］エトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛２−［（エチルスルホニル）アミノ］エトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−５，５−ジメチルテトラヒドロフラン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２−シクロペント−１−エン−１−イルエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［２−（ベンジルオキシ）−２−メチルプロポキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（メチルスルホニル）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（メチルチオ）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［３−（メチルチオ）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−（メチルスルホニル）アゼチジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−メチル−２−（メチルチオ）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（２Ｓ）−アゼチジン−２−イルメトキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−（メチルスルホニル）アゼチジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）−Ｎ−｛（３Ｅ）−１−メチル−５−（１−メチルシクロプロピル）−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−Ｎ−｛（３Ｅ）−１−メチル−５−（１−メチルシクロプロピル）−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（２Ｚ）−５，５−ジメチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾリジン−２−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾリジン−２−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルアゼチジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（シクロブチルメチル）−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［２−（アセチルアミノ）エトキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（｛（２Ｅ）−２−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）イミノ］プロピル｝オキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［４−（メチルチオ）ブトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［４−（メチルスルホニル）ブトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３−シアノプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（３−シアノプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｓ）−ピペリジン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｅ）−１−ブチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５，５−ジメチル−１，３−チアゾリジン−２−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−ペンチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３（２Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２−ヒドロキシブト−３−エンイル）オキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチルプロピル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチルプロピル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−｛［（２Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル］オキシ｝−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロペンチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシブト−３−エンイル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシブチル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブチル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−（シクロペンチルメチル）−５−イソプロピル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−ペンチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２−エチル−２−ヒドロキシブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
３−［２−［（｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝アミノ）カルボニル］−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン酸メチル；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（３−ヒドロキシ−２，２，３−トリメチルブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−ニトロベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３−メトキシプロピル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−プロピル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
３−［２−［（｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝アミノ）カルボニル］−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン酸；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−プロピル−１，２−ジヒドロ−３Η−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−プロピル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロペンチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
５−ブロモ−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−メチルベンズアミド；
２−［２−（アセチルアミノ）エトキシ］−Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
５−（アミノスルホニル）−Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
３−［（｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝アミノ）カルボニル］−４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）安息香酸メチル；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［３−（メチルチオ）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［（２−ヒドロキシプロピル）チオ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チオ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−ニトロベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−２−オキソエチル）チオ］−Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル２−（｛［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシカーバメート；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［２−（４−フルオロベンゾイル）ヒドラジノ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［（イソプロピルアミノ）オキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−（１−メチルシクロプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルジアゼニル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）−２−（｛［（１Ｅ）−１，２，２−トリメチルプロピリデン］アミノ｝オキシ）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３−シアノプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（アセチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｅ）−１−ブチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−メトキシエチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［（イソプロピルアミノ）オキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｅ）−１−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−シアノベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（シクロプロピルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（シクロブチルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（｛［１−アミノ−２，２−ジメチルプロピリデン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（１−メチルエチリデン）アミノ］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−クロロベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２，２−ジメチルプロパノイル）アミノ］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［（ジメチルアミノ）オキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）−２−（｛［２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチリデン］アミノ｝オキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジノ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−フルオロブチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（｛［１−アミノ−２−メチルプロピリデン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
アミノ｛［２−（｛［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］イミノ｝酢酸エチル；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）−２−（｛［（１Ｅ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチリデン］アミノ｝オキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）−２−（｛［（１Ｅ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチリデン］アミノ｝オキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（｛［（１Ｅ）−１−メチル−２−オキソプロピリデン］アミノ｝オキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［２−（｛［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−（｛［アミノ（４−フルオロフェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ピリジン−２−イルヒドラジノ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［２−（｛［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２−ジメチルヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−（｛［１−アミノエチリデン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（｛［１−アミノプロピリデン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［２−（１−メチルエチリデン）ヒドラジノ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（｛［アミノ（シクロプロピル）メチレン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−｛［アゼパン−２−イリデンアミノ］オキシ｝−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［（シクロペンチリデンアミノ）オキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−イソニコチノイルヒドラジノ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［２−（｛［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラジンカルボン酸メチル；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［２−（２，２−ジメチルプロパノイル）ヒドラジノ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）−２−（｛［（１Ｅ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチリデン］アミノ｝オキシ）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（３Ｅ）−２−（シクロペンチルメチル）−５−イソプロピル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（｛［アミノ（ピリジン−２−イル）メチレン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Η）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［２−（ピリジン−３−イルカルボニル）ヒドラジノ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［２−（２，２−ジメチルプロパノイル）ヒドラジノ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［２−（ピリジン−３−イルカルボニル）ヒドラジノ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−イソニコチノイルヒドラジノ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［２−（｛［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラジンカルボキサミド；
２−（２−ベンジルヒドラジノ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（｛［アミノ（ピリジン−４−イル）メチレン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（｛［アミノ（ピリジン−３−イル）メチレン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（２Ｅ）−１−［２−（｛［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−［（６−メチルピリジン−２−イル）メチレン］ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛（２Ｅ）−２−［（６−メチルピリジン−２−イル）メチレン］ヒドラジノ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；および
２−［（２Ｓ）−アゼチジン−２−イルメトキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Η−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
からなる群から選択される請求項１に記載の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせ。
【請求項５２】
製薬上許容される担体と組み合わせて、治療上有効量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩もしくは溶媒和物を含む医薬組成物。
【請求項５３】
哺乳動物に対して、治療上有効量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩もしくは溶媒和物を投与する段階を含む、処置を必要とする哺乳動物での疼痛の治療方法。
【請求項５４】
哺乳動物に対して、治療上有効量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩もしくは溶媒和物を投与する段階を含む、処置を必要とする哺乳動物での炎症性疾患、免疫障害、神経障害、免疫系の癌、呼吸器障害、肥満、糖尿病または心血管疾患の治療方法。
【請求項５５】
哺乳動物に対して、治療上有効量の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩もしくは溶媒和物を投与する段階を含む、処置を必要とする哺乳動物で神経保護を提供する方法。
【請求項５６】
前記化合物が約３０％以上の経口生物学的利用能を有する、式（Ｉ）を有する請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項５７】
前記化合物が約２時間以上の半減期（ｔ１／２）を有する、式（Ｉ）を有する請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項５８】
前記化合物が約１リットル／時／ｋｇ以下の速度での血漿クリアランス（ＣＬｐ）を有する、式（Ｉ）を有する請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項５９】
前記化合物が、
ａ．約３０％以上の経口生物学的利用能；
ｂ．約２時間以上の半減期（ｔ１／２）；および
ｃ．約１リットル／時／ｋｇ以下の速度での血漿クリアランス（ＣＬｐ）
を有する、式（Ｉ）を有する請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項６０】
Ａ５が式（ｂ）であり；
Ａ１が−（アルキレニル１）−ＯＨであり；
アルキレニル１が、−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｒｕ）（Ｒｖ）−、−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｈ）（Ｒｖ）−、−Ｃ（Ｈ）（Ｒｕ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒｖ）−、−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｒｕ）（Ｒｖ）−または−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｒｕ）（Ｒｖ）−Ｃ（Ｒｕ）（Ｒｖ）−であり；
ＲｕおよびＲｖが同一であるか異なっており、それぞれＣ１−Ｃ４アルキルである、請求項５６、５７、５８および５９のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）を有する化合物または該化合物の製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項６１】
Ｘ４がＯである請求項６０に記載の式（Ｉ）を有する化合物または該化合物の製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項６２】
Ｘ４がＯであり；
Ｘ２がＮ（ＣＨ３）であり；
Ｒ２２がアルキル、ハロアルキルまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂであり；
Ｒ４がＣ１−Ｃ４アルキルまたは置換されていても良い単環式シクロアルキルであり；
Ｒ５が水素であり；
Ｒ２ａおよびＲ２ｂがそれぞれ独立に、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｇ２ｂが、それぞれ置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはテトラヒドロフラニルである請求項６０に記載の式（Ｉ）を有する化合物または該化合物の製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、カンナビノイド受容体リガンドである化合物、そのような化合物を含む組成物、ならびにそのような化合物および組成物を用いる状態および障害の治療方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
マリファナの主要な精神活性成分である（−）−Δ９−テトラヒドロカンナビノール（Δ９−ＴＨＣ）は、２種類のカンナビノイド（ＣＢ）受容体サブタイプであるＣＢ１およびＣＢ２とのそれの相互作用を介して、非常に広い範囲の効果を示す。ＣＢ１受容体は、中枢神経系で非常に強く発現され、心血管系および消化管系の各種組織における末梢ではそれより発現程度が低い。対照的に、ＣＢ２受容体は、複数のリンパ臓器ならびに脾臓、胸腺、扁桃腺、骨髄、膵臓および肥満細胞などの免疫系の細胞において最も豊富に発現される。
【０００３】
Δ９−ＴＨＣおよび他の非選択的ＣＢ作働薬によって引き起こされる向精神的作用には、ＣＢ１受容体が介在している。陶酔感、鎮静、低体温、強直症および不安などのこれらのＣＢ１受容体が介在する効果が、非選択的ＣＢ作働薬の開発および臨床用途を制限してきた。最近の研究で、ＣＢ２調節剤がＣＢ１受容体活性化に関連する副作用を起こすことなく、侵害受容性疼痛および神経障害性疼痛の前臨床モデルで鎮痛性であることが明らかになった。従って、ＣＢ２受容体を選択的に標的とする化合物は、新規な鎮痛剤の開発における魅力的なアプローチである。
【０００４】
疼痛は、疾患の最も一般的な症状であり、患者が医師に表す最も高頻度の愁訴である。疼痛は一般に、期間（急性と慢性）、強度（軽度、中等度および重度）および種類（侵害受容性と神経障害性）によって分けられる。
侵害受容性疼痛は最も知られた種類の疼痛であり、損傷部位で侵害受容器によって検出される組織損傷によって引き起こされる。その損傷後、その部位が継続的な疼痛および圧痛の発生源となる。この疼痛および圧痛は「急性」侵害受容性疼痛と考えられる。この疼痛および圧痛は、治癒が進行するに連れて徐々に軽減し、治癒が完了すると消失する。急性侵害受容性疼痛の例には、外科手術（術後疼痛）および骨折などがある。永久的な神経損傷がなくとも、疼痛が６ヶ月を越えると、一部の状態から「慢性」侵害受容性疼痛が生じる。慢性侵害受容性疼痛の例には、骨関節炎、関節リウマチおよび筋骨格状態（例：腰痛）、癌疼痛などがある。
【０００５】
神経障害性疼痛は、国際疼痛学会が「神経系における原発病変または機能不全によって開始または発生する疼痛」と定義している。神経障害性疼痛は侵害受容刺激に関連していないが、最終的に脳によって疼痛として知覚される神経インパルスの通過は侵害受容性疼痛と神経障害性疼痛の両方で同じである。神経障害性疼痛という用語は、多様な病因の広い範囲の疼痛症状を包含している。神経障害の性質の最も一般に診断される疼痛の３つの種類は、糖尿病性神経症、癌性神経症およびＨＩＶ疼痛である。さらに、神経障害性疼痛は、三叉神経痛、ヘルペス後神経痛、外傷性神経痛、線維筋痛、幻肢などの非常に広範囲の他の障害ならびに起源が曖昧であるか不明である多くの他の障害などの患者で診断される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
疼痛病因の範囲の管理が公衆衛生上の主要な問題として残っており、患者と臨床関係者の両方が有効に疼痛を管理する改善された戦略を模索している。現在利用可能な療法および薬剤で、全ての種類の侵害受容性および神経障害性疼痛状態を効果的に治療するものはない。本発明の化合物は、侵害受容性疼痛および神経障害性疼痛などの疼痛を治療する上で有用な新規なＣＢ２受容体調節剤である。
【０００７】
免疫細胞の表面上のＣＢ２受容体の位置は、免疫調節および炎症でのこれら受容体の役割を示唆している。最近の研究で、ＣＢ２受容体リガンドが免疫調節性および抗炎症性を有することが明らかになっている。従って、ＣＢ２受容体と選択的に相互作用する化合物は、免疫障害および炎症障害の治療におけるユニークな薬物療法を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本明細書においては、下記式（Ｉ）の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグ、プロドラッグの塩もしくはそれらの組み合わせが開示される。
【０００９】
【化１】
2012502917.tif 000003
式中、
Ｘ４は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２またはＮ（Ｒｂｘ）であり；Ｒｂｘは水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、単環式シクロアルキル、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−（単環式シクロアルキル）またはハロアルコキシアルキルであり；
Ａ１は、−Ｇ１ａ−Ｇ１ｂ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｑ２−Ａ４、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）または−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）であり；または
Ｘ４およびＡ１が一体となってＮ＝Ｎ（Ｒｃｘ）であり；
Ａ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、−ＳＲｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｃ（＝ＮＯＲｆ）Ｒａ、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−ＯＲｍまたは−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｎ）であり；
Ａ３は、Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｃ（＝ＮＯＲｈ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｎ（Ｒｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｈ）２、−ＣＮ、−ＯＲｈまたは−Ｎ（Ｒｈ）２であり；
Ａ４は、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシまたはＮ（Ｒ１ｍ）２であり、Ｒ１ｍの各場合は独立に水素またはアルキルであり；
ＲａおよびＲｃの各場合はそれぞれ独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ａ３、Ｇ１ｄまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ｇ１ｄであり；
Ｒｂは、各場合でそれぞれ独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、単環式シクロアルキル、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−（単環式シクロアルキル）またはハロアルコキシアルキルであり；
Ｒｄは、各場合でそれぞれ独立に、アルキル、ハロアルキル、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ａ３、Ｇ１ｄまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ｇ１ｄであり；
Ｒｃｘは、アルキル、ハロアルキル、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ａ３、Ｇ１ｄまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ｇ１ｄであり；
Ｒｍは、水素、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ａ３、Ｇ１ｄまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ｇ１ｄであり；
Ｒｎは、ハロアルキル、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ａ３、Ｇ１ｄまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ｇ１ｄであり；
Ｒｐは、水素、アルキル、ハロアルキル、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ａ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｄ、Ｇ１ｄまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ｇ１ｄであり；
Ｒｑは、水素、アルキル、ハロアルキル、−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ａ３、Ｇ１ｄまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ｇ１ｄであり；または
ＲｐおよびＲｑが、それらが結合している炭素原子と一体となって、オキソ、アルキル、ハロアルキルおよびハロゲンからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されていても良い単環式の５、６、７もしくは８員環を形成しており；
Ａ５は、下記式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）または（ｅ）：
【００１０】
【化２】
2012502917.tif 000004
を表し；
Ｇ１ａおよびＧ１ｂはそれぞれ独立に、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｇ１ｃは、シクロアルケニル、複素環、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｇ１ａによって表される環は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ハロアルキル、＝Ｎ−ＣＮ、＝Ｎ−ＯＲｆ、−ＣＮ、オキソ、−ＯＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｆ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｎ（Ｒｆ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｅ）、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＲｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＣ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｅ）、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２および−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＣＮからなる群から独立に選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていても良く；
Ｇ１ｂ、Ｇ１ｃによって表される環およびＡ４のシクロアルキルはそれぞれ、Ｇ１ｄ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ハロアルキル、＝Ｎ−ＣＮ、＝Ｎ−ＯＲｆ、−ＣＮ、オキソ、−ＯＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｆ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｎ（Ｒｆ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｅ）、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｇ１ｄ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＲｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＣ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｅ）、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２および−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＣＮからなる群から独立に選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されていても良く；
Ｇ１ｄは、各場合で独立に、単環式複素環、単環式ヘテロアリール、フェニル、単環式シクロアルキルまたは単環式シクロアルケニルであり；Ｇ１ｄは、−Ｎ（Ｒｈ）２、−ＣＮ、オキソ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲンおよびＯＨからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されていても良く；
Ｒｅは、各場合で独立に、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、単環式シクロアルキル、単環式複素環または−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−（単環式シクロアルキル）であり；
Ｒｆは、各場合で独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＲｈ、単環式複素環、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−（単環式シクロアルキル）であり；
Ｒｈは、各場合で独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−（単環式シクロアルキル）であり；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−ＯＨ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−Ｇ２ａ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−（ＣＲ２ｃＲ２ｄ）ｑ３−Ｇ２ａ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（Ｏ）−Ｒａ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲｆ）Ｒａ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＳＯ２−Ｒｄ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）または−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮであり；
Ｇ２ａの各場合は独立に、シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｇ２ｂは、シクロアルキル、シクロアルケニル、チエニル、フェニル、フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリルおよび複素環からなる群から選択される単環式環であり；前記複素環は、０もしくは１個の二重結合、環原子としての１もしくは２個の酸素および０もしくは１個の窒素を含み；前記複素環の２個の隣接しない原子は、２、３もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋によって連結されていても良いか、１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋によって連結されていても良く；各環Ｇ２ｂは、ベンゾ、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される単環式環と縮合していても良く；
Ｇ２ａおよびＧ２ｂの各場合はそれぞれ独立に、置換されていないかオキソ、アルキル、ハロゲン、−ＯＨ、アルコキシ、ハロアルコキシおよびハロアルキルからなる群から独立に選択される１、２、３、４、５もしくは６個の置換基で置換されており；
Ｘ１は、ＯまたはＳであり；
Ｘ２は、Ｏ、ＳまたはＮ（Ｒ１０）であり、Ｒ１０はアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルまたはハロアルキルであり；
Ｘ３は、ＯまたはＳであり；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立に、Ｇ３、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、−ＮＯ２、−ＣＮ、ハロゲン、−ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｈ）、ハロアルキル、−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−ＯＲｈ、−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−Ｎ（Ｒｈ）２、−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−Ｃ（Ｏ）Ｒｈまたは−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｈ）であり；
Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立に、Ｇ３、水素、アルキル、ハロアルキルまたは−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−ＯＲｈであり；またはＲ１３およびＲ１４が、それらが結合している炭素原子と一体となって、単環式複素環または単環式シクロアルキル環を形成しており、それらはそれぞれ独立に、置換されていないかアルキル、ＯＨ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ独立に、Ｇ３、水素、アルキル、ハロアルキルまたは−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−ＯＲｈであり；またはＲ１５およびＲ１６が、それらが結合している炭素原子と一体となって、単環式シクロアルキル環または単環式複素環を形成しており；それらはそれぞれ独立に、置換されていないかアルキル、ＯＨ、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｇ３は、各場合で独立に、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、複素環またはヘテロアリールであり、各Ｇ３は独立に、置換されていないかＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、＝Ｎ−ＣＮ、＝Ｎ−ＯＲｈ、−ＣＮ、オキソ、−ＯＲｈ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｈ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｅ）および−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｈ）２からなる群から選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
Ｒ１ａは、各場合で独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１ｂは、各場合で独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｅまたは−Ｎ（Ｒｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅであり；
Ｒ１ｇは、各場合で独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｅまたは−Ｎ（Ｒｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅであり；ただし、Ｒ１ｇのうちの少なくとも一つの場合がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＯＲｈ、−Ｎ（Ｒｈ）２、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｎ（Ｒｈ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｅまたは−Ｎ（Ｒｈ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅであり；
Ｒ１ｈは、各場合で独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、各場合でそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり；
Ｒｘは各場合で、それぞれ独立に、Ｇ１ｄ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲｆ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｆ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｎ（Ｒｆ）２、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−Ｎ（Ｒｆ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｅ）、−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＲｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＣ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）２、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｒｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｅ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒｅ）、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｎ（Ｒｆ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｆ）２または−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−ＣＮであり；
ｑ１は、各場合で独立に、１、２、３または４であり；
ｑ２およびｑ４は、各場合でそれぞれ独立に、２、３、４または５であり；
ｑ３は、各場合で、１、２または３であり；
ｑ５およびｑ６は、各場合でそれぞれ独立に、１、２、３、４、５または６であり；
ｚは０、１、２、３または４であり；
Ｒｂｘ、Ｒｂ、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｈの置換基または置換基の一部としての前記単環式シクロアルキルおよび前記単環式複素環はそれぞれ独立に、置換されていないかオキソ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルからなる群から独立に選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
ただし、Ｘ４がＮ（Ｒｂｘ）であり、Ｒｂｘが水素、アルキルまたはアルコキシアルキルであり；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３またはＲ２４がそれぞれ独立に、アルキル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−ＯＨ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（Ｏ）−（単環式複素環）、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂであり、Ｇ２ｂは単環式シクロアルキルまたはフェニルである場合；
Ａ１は−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−ＯＨ以外であり；
さらに、
Ｘ４がＳ（Ｏ）２であり、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３またはＲ２４がそれぞれ独立に、アルキル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−ＯＨ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（Ｏ）−（単環式複素環）、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂであり、Ｇ２ｂが単環式シクロアルキルまたはフェニルである場合、
Ａ１はＮ（Ｈ）２、Ｎ（Ｈ）（アルキル）およびＮ（アルキル）２以外である。
【００１１】
別の態様は、１以上の製薬上許容される担体と組み合わせて治療上有効量の本明細書に記載の１以上の化合物またはそれの製薬上許容される塩もしくは溶媒和物を含む医薬組成物に関する。そのような組成物は、本明細書に記載の方法に従って、代表的にはカンナビノイド（ＣＢ）受容体サブタイプＣＢ２に関連する状態および障害の治療または予防のための治療措置の一環として投与することができる。より詳細には、前記方法は、神経因性疼痛、侵害受容性疼痛、炎症性疼痛、癌疼痛、腰痛、術後疼痛または眼痛など（これらに限定されるものではない）の疼痛；炎症性疾患、免疫障害、神経障害、免疫系の癌、呼吸器障害、肥満、糖尿病、心血管疾患に関連する状態の治療または神経保護の提供に有用である。
【００１２】
さらに、本明細書においては、単独でまたは１以上の製薬上許容される担体との組み合わせで、上記の疾患または状態の治療のための、特には神経因性疼痛、侵害受容性疼痛、癌疼痛、炎症性疼痛、術後疼痛、眼痛またはそれらの組み合わせ（これらに限定されるものではない）などの疼痛の治療のための医薬製造における本発明の化合物またはそれの製薬上許容される塩もしくは溶媒和物の使用が提供される。本明細書においてはさらに、その化合物、その化合物を含む組成物ならびに前記化合物もしくはそれの組成物を投与することによる状態および障害の治療もしくは予防方法について説明する。
【００１３】
これらおよび他の本発明の目的について、下記のパラグラフで説明する。これらの目的は、本発明の範囲を狭めるものと考えるべきではない。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
下記式（Ｉ）の化合物が開示される。
【００１５】
【化３】
2012502917.tif 000005
式中、Ａ１、Ｒｘ、Ａ５、Ｘ４およびｚは、「課題を解決するための手段」で上記にて、そして「発明を実施するための形態」で下記にて定義の通りである。そのような化合物を含む組成物ならびにそのような化合物および組成物を用いた状態および障害の治療方法も開示される。
【００１６】
各種実施形態において、前記化合物は、いずれかの置換基もしくは本明細書における式において複数個存在する可変要素を含む可能性がある。各場合での可変要素の定義は、別の場合でのそれの定義から独立している。さらに置換基および可変要素の組み合わせは、そのような組み合わせによって安定な化合物となる場合にのみ許容される。安定な化合物とは、反応混合物から単離可能な化合物である。
【００１７】
ａ．定義
本明細書および添付の特許請求の範囲で使用される場合、逆の内容が記載されていない限りは、下記の用語は、ここの示した意味を有する。
【００１８】
本明細書で使用される「アルケニル」という用語は、２から１０個の炭素を含み、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む直鎖もしくは分岐の炭化水素鎖を意味する。「Ｃ２−Ｃ４アルケニル」という用語は、２から４個の炭素を含むアルケニル基を意味する。アルケニルの代表例には、エテニル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、２−メチル−１−ヘプテニルおよび３−デセニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００１９】
「アルケニレン」という用語は、２から１０個の炭素原子の直鎖もしくは分岐の炭化水素から誘導される２価の基を意味し、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む。アルキレンの代表例には、−ＣＨ＝ＣＨ−および−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２０】
本明細書で用いられる「アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のアルキル基を意味する。「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ」という用語は、１から４個の炭素原子を含むアルコキシ基を意味する。アルコキシの代表例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、２−プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシなどがあるが、それらに限定されるものではない。
【００２１】
本明細書で用いられる「アルコキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキレニル基を介して親分子部分に結合した本明細書で定義のアルコキシ基を意味する。アルコキシの代表例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、２−プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２２】
本明細書中で用いられる「アルキル」という用語は、１から１０個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐の飽和炭化水素鎖を意味する。「Ｃ１−Ｃ４アルキル」および「Ｃ１−Ｃ６アルキル」という用語は、それぞれ１から４個の炭素原子および１から６個の炭素原子を含む飽和の直鎖もしくは分岐の炭化水素を意味する。アルキルの代表例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２３】
「アルキレン」または「アルキレニル」という用語は、飽和の直鎖もしくは分岐の１から１０個の炭素原子の炭化水素から誘導される二価の基を意味する。アルキレンおよびアルキレニルの代表例には、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２４】
本明細書で使用される「アルキニル」という用語は、２から１０個の炭素原子を含み、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を含む直鎖もしくは分岐の炭化水素基を意味する。「Ｃ２−Ｃ４アルキニル」という用語は、２から４個の炭素原子のアルキニル基を意味する。アルキニルの代表例には、アセチレニル、１−プロピニル、２−プロピニル、３−ブチニル、２−ペンチニルおよび１−ブチニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
本明細書で用いられる「アリール」という用語は、置換されていても良いフェニルまたは置換されていても良い二環式アリールを意味する。二環式アリールはナフチル、または単環式シクロアルキルに縮合したフェニル、または単環式シクロアルケニルに縮合したフェニルである。アリールの代表例には、ジヒドロインデニル、インデニル、ナフチル、ジヒドロナフタレニルおよびテトラヒドロナフタレニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。その二環式アリールは、その二環式環系内に含まれるいずれかの炭素原子を介して親分子部分に結合している。
【００２６】
本明細書で使用される「シクロアルキル」または「シクロアルカン」という用語は、単環式、二環式または三環式シクロアルキルを意味する。単環式シクロアルキルは、３から８個の炭素原子、０個のヘテロ原子および０個の二重結合を含む炭素環環系である。単環式環系の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどがある。二環式シクロアルキルの例としては、単環式シクロアルキル環に縮合した単環式シクロアルキル環または単環式環の２個の隣接しない炭素原子が１、２、３もしくは４個の炭素原子を含むアルキレン架橋によって連結されている架橋単環式環系がある。二環式環系の例には、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［３．２．２］ノナン、ビシクロ［３．３．１］ノナンおよびビシクロ［４．２．１］ノナンなどがあるが、これらに限定されるものではない。三環式シクロアルキルの例としては、単環式シクロアルキルに縮合した二環式シクロアルキルまたは環系の２個の隣接しない炭素原子が１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋によって連結されている二環式シクロアルキルがある。三環式環系の例には、トリシクロ［３．３．１．０３，７］ノナン（オクタヒドロ−２，５−メタノペンタレンまたはノルアダマンタン）およびトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン（アダマンタン）などがあるが、これらに限定されるものではない。単環式、二環式および三環式シクロアルキルは、置換されていなくても置換されていても良く、環系内に含まれるいずれか置換可能な原子を介して親分子部分に結合している。
【００２７】
本明細書で用いられる「シクロアルケニル」または「シクロアルケン」という用語は、単環式または二環式炭化水素環系を意味する。単環式シクロアルケニルは、４、５、６、７もしくは８個の炭素原子および０個のヘテロ原子を有する。４員の環系は１個の二重結合を有し、５員もしくは６員の環系は１個もしくは２個の二重結合を有し、７員もしくは８員の環系は１、２もしくは３個の二重結合を有する。単環式シクロアルケニル基の代表例には、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルおよびシクロオクテニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。二環式シクロアルケニルは、単環式シクロアルキル基に縮合した単環式シクロアルケニルまたは単環式シクロアルケニル基に縮合した単環式シクロアルケニルである。単環式または二環式シクロアルケニル環は、それぞれ１、２、３もしくは４個の炭素原子からなり、それぞれ環系の２個の隣接しない炭素原子を連結している１個もしくは２個のアルキレン架橋を含むことができる。二環式シクロアルケニル基の例には、４，５，６，７−テトラヒドロ−３ａＨ−インデン、オクタヒドロナフタレニルおよび１，６−ジヒドロ−ペンタレンなどがあるが、これらに限定されるものではない。単環式および二環式シクロアルケニルは、環系内に含まれるいずれか置換可能な原子を介して親分子部分に結合していることができ、置換されていなくても置換されていても良い。
【００２８】
本明細書で用いられる「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＦを意味する。
【００２９】
本明細書で用いられる「ハロアルキル」という用語は、１、２、３、４、５もしくは６個の水素原子がハロゲンによって置き換わっている本明細書で定義のアルキル基を意味する。「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル」という用語は、１から４個の炭素原子のハロアルキル基を意味する。ハロアルキルの例には、４，４，４−トリフルオロブチル、４−フルオロブチル、クロロメチル、２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２−クロロ−３−フルオロペンチルおよび３，３，３−トリフルオロプロピルなどのトリフルオロプロピルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書で用いられる「ハロアルコキシ」という用語は、１、２、３、４、５もしくは６個の水素原子がハロゲンによって置き換わっている本明細書で定義のアルコキシ基を意味する。「Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ」という用語は、１から４個の炭素原子を含むハロアルコキシ基を意味する。ハロアルコキシの例には、２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシおよびジフルオロメトキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
本明細書で用いられる「ハロアルコキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキレニル基を介して親部分に結合した本明細書で定義のハロアルコキシ基を意味する。
【００３２】
本明細書で用いられる「複素環」または「複素環式」という用語は、単環式複素環、二環式複素環または三環式複素環を意味する。単環式複素環は、独立にＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む３、４、５、６、７もしくは８員の環である。３もしくは４員環は、０もしくは１個の二重結合ならびにＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含む。５員環は、０もしくは１個の二重結合およびＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む。６員環は、０、１もしくは２個の二重結合およびＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む。７員および８員環は、０、１、２もしくは３個の二重結合およびＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む。単環式複素環の例には、アゼチジニル（例：アゼチジン−２−イル．アゼチジン−３−イルなどがあるが、これらに限定されるものではない。）、アゼパニル（例：アゼパン−２−イル）、アジリジニル、ジアゼパニル、１，３−ジオキサニル、１，４−ジオキサニル（１，４−ジオキサン−２−イルなど）、１，３−ジオキソラニル（例：１，３−ジオキソラン−４−イル）、１，３−ジチオラニル、ジヒドロフラニル（２，５−ジヒドロフラン−２−イルなどがあるが、これに限定されるものではない。）、１，３−ジチアニル、ジヒドロイソザゾリル（ｄｉｈｙｄｒｏｉｓｏｚａｚｏｌｙｌ）（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルなど）、イミダゾリジニル（イミダゾリジン−１−イルなど）、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オキサジアゾリニル、オキサジアゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル（例：１，３−オキサゾリジン−４−イル、１，３−オキサゾリジン−５−イル）、オキセタニル（例：オキセタン−３−イル、オキセタン−２−イル）、ピペラジニル、ピペリジニル（ピペリジン−２−イルなどがあるが、これに限定されるものではない。）、ピラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピロリニル、ピロリジニル（ピロリジン−２−イル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−３−イルなど）、テトラヒドロフラニル（テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イルなどがあるが、これらに限定されるものではない。）、テトラヒドロピラニル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルなど）、テトラヒドロチエニル（テトラヒドロチエン−３−イルなど）、テトラヒドロチオピラニル（例：テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）、テトラヒドロオキサゾリル（テトラヒドロオキサゾール−５−イルなど）、チアジアゾリニル、チアジアゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル（チオモルホリンスルホン）、チオピラニルおよびトリチアニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。二環式複素環は、フェニル基に縮合した単環式複素環、または単環式シクロアルキルに縮合した単環式複素環、または単環式シクロアルケニルに縮合した単環式複素環、または単環式複素環に縮合した単環式複素環、または環の２個の隣接しない原子が１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋、または２、３もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋によって連結されている架橋単環式複素環系である。二環式複素環の例には、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、２，３−ジヒドロベンゾチエニル、アザビシクロ［２．２．１］ヘプチル（２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルなど）および２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリルなどがあるが、これらに限定されるものではない。三環式複素環の例としては、フェニル基に縮合した二環式複素環、または単環式シクロアルキルに縮合した二環式複素環、または単環式シクロアルケニルに縮合した二環式複素環、または単環式複素環に縮合した二環式複素環、または二環式環の２個の隣接しない原子が１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋、または２、３もしくは４個の炭素原子のアルケニレン架橋によって連結されている二環式複素環がある。三環式複素環の例には、オクタヒドロ−２，５−エポキシペンタレン、ヘキサヒドロ−２Ｈ−２，５−メタノシクロペンタ［ｂ］フラン、ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−メタノシクロペンタ［ｃ］フラン、アザ−アダマンタン（１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン）およびオキサ−アダマンタン（２−オキサトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン）などがあるが、これらに限定されるものではない。単環式、二環式および三環式複素環は置換されていなくても良く、置換されていても良い。単環式、二環式および三環式複素環は、可変要素Ｇ１ｂによって表されるものを除き、環内に含まれるいずれかの炭素原子もしくはいずれかの窒素原子を介して親分子部分に結合している。Ｇ１ｂによって表される複素環は、環の置換可能な炭素原子のみを介して親部分に結合している。複素環中の窒素および硫黄ヘテロ原子は、酸化されていても良く（例：１，１−ジオキシドテトラヒドロチエニル）、窒素原子は四級化していても良い。
【００３３】
本明細書で用いられる「ヘテロアリール」という用語は、単環式ヘテロアリールまたは二環式ヘテロアリールを意味する。単環式ヘテロアリールは、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員環である。５員環は、２個の二重結合を含む。５員環は、ＯもしくはＳから選択される１個のヘテロ原子；または１、２、３もしくは４個の窒素原子および適宜に１個の酸素もしくは硫黄原子を含むことができる。６員環は、３個の二重結合および１、２、３もしくは４個の窒素原子を含む。単環式ヘテロアリールの代表例には、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、１，３−オキサゾリル、ピリジニル（ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イルなど）、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル（例：ピラジン−２−イル）、ピラゾリル、ピロリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、１，３−チアゾリル、チエニル、トリアゾリルおよびトリアジニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。二環式ヘテロアリールは、フェニルに縮合した単環式ヘテロアリール、または単環式シクロアルキルに縮合した単環式ヘテロアリール、または単環式シクロアルケニルに縮合した単環式ヘテロアリール、または単環式ヘテロアリールに縮合した単環式ヘテロアリール、または単環式複素環に縮合した単環式ヘテロアリールからなる。二環式ヘテロアリール基の代表例には、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、６，７−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、ナフチリジニル、ピリドイミダゾリル、キノリニル、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−イルおよび５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−イルなどがあるが、これらに限定されるものではない。単環式および二環式ヘテロアリール基は、置換されていても置換されていなくても良く、環系内に含まれるいずれかの置換可能な炭素原子またはいずれかの置換可能な窒素原子を介して親分子部分に連結されている。ヘテロアリール環の窒素ヘテロ原子は酸化されていても良く、本発明の範囲に包含されることが想到される。
【００３４】
本明細書で使用される「ヘテロ原子」という用語は、窒素、酸素または硫黄原子を意味する。
【００３５】
本明細書で使用される「オキソ」という用語は、＝Ｏ基を意味する。
【００３６】
ｂ．化合物
本明細書に記載の化合物は、上記の式（Ｉ）を有する。
【００３７】
式（Ｉ）の化合物における可変の基の特定の具体例は下記の通りである。そのような具体例は、前記または後述で定義の他の具体例、定義、特許請求の範囲または実施形態のいずれかとともに適宜に用いることができる。
【００３８】
ある種の実施形態において、−Ｘ４−Ａ１基は、式（Ｉ）のカルボニル基への結合箇所に隣接する炭素原子上に位置する。従って、下記式（ＩＩ）の化合物が想到されるが、これに限定されるものではない。
【００３９】
【化４】
2012502917.tif 000006
式中、Ａ５、Ｘ４、Ａ１、Ｒｘおよびｚは「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。
【００４０】
Ａ５は、「課題を解決するための手段」に記載した具体的形態を有する。従って、Ａ５が式（ａ）を有する式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物が包含されるが、それに限定されるものではない。そのような化合物は、それぞれ下記式（Ｉａ）または（ＩＩａ）によって表される。
【００４１】
【化５】
2012502917.tif 000007
式中、Ｒ３、Ｒ２１、Ｘ１、Ｘ４、Ａ１、Ｒｘおよびｚは「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。例えば、ある種の実施形態において、Ｒ３はＧ３、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、−ＣＮ、ハロゲン、−ＯＲｈ、ハロアルキル、−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−ＯＲｈまたは−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−Ｎ（Ｒｈ）２であり、Ｇ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｑ６およびＲｈは「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。Ｒｈは例えば、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルである。Ｇ３は例えば、それぞれ置換されていても良い単環式シクロアルキルまたは単環式複素環である。さらに別の実施形態では、Ｒ３は、「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載のように置換されていても良いアルキル（例：イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルなど（これらに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ４アルキル）、アルケニル、アルキニルまたは単環式シクロアルキル（例：置換されていても良いシクロプロピル）である。例えば、単環式シクロアルキルは、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＣＮ、オキソおよび−ＯＲｈ（例：−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル））からなる群から選択される１、２、３または４個の置換基で置換されていても良い。ある種の実施形態において、Ｒ３は、Ｃ１−Ｃ４アルキル（イソプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチル（これらに限定されるものではない）など）または置換されていても良い単環式シクロアルキル（例：置換されていても良いシクロプロピル）である。ある種の実施形態において、Ｘ１はＳである。ある種の実施形態において、Ｘ１はＯである。
【００４２】
ある種の実施形態は、Ａ５が式（ｂ）を有する式（Ｉ）の化合物または式（ＩＩ）を提供する。従って、本発明に含まれる化合物は、下記式（Ｉｂ）または（ＩＩｂ）を有するが、それに限定されるものではない。
【００４３】
【化６】
2012502917.tif 000008
式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ２２、Ｘ２、Ｘ４、Ａ１、Ｒｘおよびｚは「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。例えば、Ｘ２はＮ（Ｒ１０）であり、Ｒ１０はＣ１−Ｃ４アルキルである。ある種の実施形態において、Ｘ２はＮ（ＣＨ３）である。さらに別の実施形態では、Ｘ２はＯである。Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に、Ｇ３、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、−ＣＮ、ハロゲン、−ＯＲｈ、ハロアルキル、−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−ＯＲｈまたは−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−Ｎ（Ｒｈ）２であり、Ｇ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｑ６およびＲｈは「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。Ｒｈは例えば、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルである。Ｇ３は例えば、それぞれ置換されていても良い単環式シクロアルキルまたは単環式複素環である。Ｇ３の適宜の置換基の例には、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＣＮ、オキソおよび−ＯＲｈ（例：−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル））などがあるが、これらに限定されるものではない。さらに別の実施形態では、Ｒ４はアルキル（例：ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピルなど（これらに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ４アルキル）、アルケニル、アルキニルまたは置換されていても良い単環式シクロアルキル（例：置換されていても良いシクロプロピル）であり、Ｒ５は水素またはハロゲンである。ある種の実施形態において、Ｒ４はＣ１−Ｃ４アルキル（イソプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチル（これらに限定されるものではない）など）または置換されていても良い単環式シクロアルキル（例：置換されていても良いシクロプロピル）であり、Ｒ５は水素である。
【００４４】
ある種の実施形態は、Ａが式（ｃ）を有する式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を提供する。従って、下記式（Ｉｃ）または式（ＩＩｃ）の化合物が想到されるが、これらに限定されるものではない。
【００４５】
【化７】
2012502917.tif 000009
式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ２３、Ｘ４、Ａ１、Ｒｘおよびｚは「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。例えば、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９はそれぞれ独立に、Ｇ３、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、−ＣＮ、ハロゲン、−ＯＲｈ、ハロアルキル、−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−ＯＲｈまたは−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−Ｎ（Ｒｈ）２であり、Ｇ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｑ６およびＲｈは「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。Ｒｈは例えば、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルである。Ｇ３は例えば、それぞれ置換されていても良い単環式シクロアルキルまたは単環式複素環である。Ｇ３の適宜の置換基の例には、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＣＮ、オキソおよび−ＯＲｈ（例：−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル））などがあるが、これらに限定されるものではない。ある種の実施形態において、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうちの一つは水素、アルキル（例：Ｃ１−Ｃ４アルキル）、アルケニル、アルキニルまたは置換されていても良い単環式シクロアルキル（例：置換されていても良いシクロプロピル）であり、他のものは水素またはハロゲンである。ある種の実施形態において、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうちの一つはＣ１−Ｃ４アルキル（イソプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチル（これらに限定されるものではない）など）または置換されていても良い単環式シクロアルキル（例：置換されていても良いシクロプロピル）であり、他のものは水素である。
【００４６】
ある種の実施形態は、Ａ５が式（ｄ）である式（Ｉ）または式（ＩＩ）の化合物を提供する。従って、下記式（Ｉｄ）または（ＩＩｄ）の化合物が提供されるが、これらに限定されるものではない。
【００４７】
【化８】
2012502917.tif 000010
式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２４、Ｘ４、Ａ１、Ｒｘおよびｚは「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。例えば、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立に、Ｇ３、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、−ＣＮ、ハロゲン、−ＯＲｈ、ハロアルキル、−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−ＯＲｈまたは−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−Ｎ（Ｒｈ）２であり、Ｇ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｑ６およびＲｈは「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。Ｒｈは例えば、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルである。Ｇ３は例えば、それぞれ置換されていても良い単環式シクロアルキルまたは単環式複素環である。Ｇ３の適宜の置換基の例には、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＣＮ、オキソおよび−ＯＲｈ（例：−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル））などがあるが、これらに限定されるものではない。ある種の実施形態において、Ｒ１２は水素、アルキル（例：イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルなど（これらに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ４アルキル）、アルケニル、アルキニルまたは置換されていても良い単環式シクロアルキル（例：置換されていても良いシクロプロピル）であり、Ｒ１１は水素、アルキルまたはハロゲンである。ある種の実施形態において、Ｒ１２はＣ１−Ｃ４アルキル（イソプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。）または置換されていても良い単環式シクロアルキル（例：置換されていても良いシクロプロピル）であり、Ｒ１１は水素である。
【００４８】
ある種の実施形態は、Ａ５が式（ｅ）である式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を提供する。従って、下記式（Ｉｅ）または（ＩＩｅ）の化合物が含まれるが、これらに限定されるものではない。
【００４９】
【化９】
2012502917.tif 000011
式中、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２５、Ｘ３、Ｘ４、Ａ１、Ｒｘおよびｚは「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。例えば、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ独立に、Ｇ３、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、−ＣＮ、ハロゲン、−ＯＲｈ、ハロアルキル、−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−ＯＲｈまたは−（ＣＲ３ａＲ３ｂ）ｑ６−Ｎ（Ｒｈ）２であり、Ｇ３、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｑ６およびＲｈは「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。Ｒｈは例えば、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルである。Ｇ３は例えば、それぞれ置換されていても良い単環式シクロアルキルまたは単環式複素環である。Ｇ３の適宜の置換基の例には、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＣＮ、オキソおよび−ＯＲｈ（例：−ＯＨ、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル））などがあるが、これらに限定されるものではない。ある種の実施形態において、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ独立に、水素、アルキル（例：メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルなど（これらに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ４アルキル）、アルケニル、アルキニルまたは置換されていても良い単環式シクロアルキル（例：置換されていても良いシクロプロピル）である。ある種の実施形態において、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ独立に、水素またはアルキル（例：メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）であり、Ｒ１３およびＲ１４は水素である。
【００５０】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）のＲ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２５は、「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。例えば、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立に、アルキル（例：ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−プロピル、ｎ−ペンチルなど（これらに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ６アルキル）、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル（例：Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル）、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−Ｇ２ａ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−（ＣＲ２ｃＲ２ｄ）ｑ３−Ｇ２ａ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮである。ある種の実施形態において、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立に、アルキル（例：ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−プロピル、ｎ−ペンチルなど（これらに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ６アルキル）、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル（例：３，３，３−トリフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、４−フルオロブチルなど（これらに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ４ハロアルキル）、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル（例：−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ＣＨ３）、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮである。ある種の実施形態において、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立に、アルキル（例：ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−プロピル、ｎ−ペンチルなど（これらに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ６アルキル）、ハロアルキル（例：３，３，３−トリフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、４−フルオロブチルなど（これらに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ４ハロアルキル）、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮである。ある種の実施形態において、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立に、アルキル（例：ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−プロピル、ｎ−ペンチルなど（これらに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ６アルキル）または−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂである。Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、ｑ３、ｑ４、ｑ５、Ｇ２ａおよびＧ２ｂは「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。ある種の実施形態において、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立に、アルキル（例：Ｃ１−Ｃ６アルキルなど（これらに限定されるものではない）の、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−プロピル、ｎ−ペンチル）またはハロアルキル（例：Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルなど（これらに限定されるものではない）の、３，３，３−トリフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、４−フルオロブチル）である。ある種の実施形態において、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立に、アルキル（例：ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−プロピル、ｎ−ペンチルなど（これらに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ６アルキル）である。他の実施形態において、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立に、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂであり、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、ｑ５およびＧ２ｂは「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。例えば、Ｇ２ｂは、シクロアルキル、シクロアルケニル、チエニル、フェニル、フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリルおよび単環式複素環からなる群から選択される置換されていても良い単環式環であり；その単環式複素環は、０もしくは１個の二重結合、環原子としての１もしくは２個の酸素および０もしくは１個の窒素を含む。ある種の実施形態において、Ｇ２ｂは、置換されていても良いフェニル、置換されていても良い単環式シクロアルキル（例：それぞれ置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル）または０もしくは１個の二重結合、環原子としての１もしくは２個の酸素および０もしくは１個の窒素を含む置換されていても良い単環式複素環である。そのような置換されていても良い単環式複素環の例には、オキセタニル（例：オキセタン−２−イル、オキセタン−３−イル）、オキサゾリジニル（１，３−オキサゾリジン−４−イルなど）、ジヒドロイソオキサゾリル（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルなど）、テトラヒドロフラニル（テトラヒドロフラン−２−イルおよびテトラヒドロフラン−３−イルなどがあるが、これらに限定されるものではない。）、テトラヒドロピラニル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−２Ｈ−４−イルなどがあるが、これに限定されるものではない。）、１，３−ジオキサラニル（例：１，３−ジオキサラン−４−イル）および１，４−ジオキサニル（１，４−ジオキサン−２−イルなど）などがあるが、これらに限定されるものではなく、これらの環の例のそれぞれは置換されていても良い。ある種の実施形態において、Ｇ２ｂは置換されていても良いテトラヒドロフラニルである。さらに別の実施形態において、Ｇ２ｂは置換されていても良いテトラヒドロフラン−２−イルである。ある種の化合物例には、Ｇ２ｂがそれぞれ置換されていても良いシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチルである式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物などがあるが、これらに限定されるものではない。ある種の実施形態において、Ｇ２ｂは置換されていても良いフェニルである。Ｇ２ｂのこれら環の例はそれぞれ独立に、置換されていないまたは「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載のように置換されている。例えば、それぞれは、置換されていないか、Ｃ１−Ｃ４アルキル（例：メチル）など（これに限定されるものではない）のアルキル、ハロゲン（例：Ｆ）、ハロアルキル、オキソ、−ＯＨ、−Ｏ（アルキル）（−ＯＣＨ３などがあるが、これに限定されるものではない。）および−Ｏ（ハロアルキル）からなる群から独立に選択される１、２もしくは３個の基で置換されていることができる。Ｒ２ａおよびＲ２ｂは例えば、水素またはＣ１−Ｃ４アルキル（例：メチル）である。ｑ４は例えば、２または３である。ｑ５は例えば、１、２または３である。ある種の実施形態において、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれ独立に−（ＣＨ２）−Ｇ２ｂであり、Ｇ２ｂは「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。
【００５１】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）のＡ１は、「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の具体的形態を有する。例えば、ある種類の化合物は、Ａ１が−Ｇ１ａ−Ｇ１ｂ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２または−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｑ２−Ａ４である化合物に関するものである。他の実施形態において、Ａ１は−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２または−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｑ２−Ａ４である。Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、ｑ１、ｑ２、Ｇ１ａ、Ｇ１ｂ、Ｇ１ｃ、Ａ２およびＡ４は「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。
【００５２】
ある種の実施形態は、Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃであり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、ｑ１およびＧ１ｃが「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に開示の通りである式（Ｉ）の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）に関するものである。例えば、ある種類の化合物において、Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立に、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルである。ある種の実施形態において、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは水素であり、ｑ１は例えば、１、２または３である。ある種の実施形態において、ｑ１は１または２である。さらに別の実施形態では、ｑ１は１である。Ｇ１ｃは例えば、アリール（例：フェニル）、単環式シクロアルケニル（例：シクロペンテン−１−イル）、単環式複素環または単環式ヘテロアリールであり、それらはそれぞれ（環の例を含む）、置換されていても良い。単環式複素環の例には、アゼチジニル（アゼチジン−２−イル、アゼチジン−３−イルなど）、ピロリジニル（例：ピロリジン−２−イル、ピロリジン−１−イル、ピロリジン−３−イル）、テトラヒドロチエニル（例：テトラヒドロチエン−３−イル）、１，１−ジオキシドテトラヒドロチエニル（例：１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）、ピペリジニル（例：ピペリジン−２−イル）、テトラヒドロフラニル（例：テトラヒドロフラン−２−イル）、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニル（例：テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）、テトラヒドロチオピラニル（例：テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）、１，３−ジオキサラニル（例：１，３−ジオキソラン−４−イル）、オキサゾリジニル（例：１，３−オキサゾリジン−５−イル）、オキセタニル（例：オキセタン−３−イル）、ジヒドロフラニル（例：２，５−ジヒドロフラン−２−イル）およびイミダゾリジニル（例：イミダゾリジン−１−イル）などがあるが、これらに限定されるものではない。単環式ヘテロアリールの例には、ピリジニル（例：ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル）およびピラジニル（例：ピラジン−２−イル）などがあるが、これらに限定されるものではない。Ｇ１ｃの環の例はそれぞれ、「課題を解決するための手段」および本明細書に記載のように置換されていても良い。例えば、それぞれは置換されていないか、アルキル（例：メチルなど（これに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ４アルキル）、ハロゲン（例：Ｆ）、ハロアルキル、オキソ、−ＯＲｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−Ｇ１ｄおよびＳＯ２Ｒ６からなる群から独立に選択される１、２または３個の基で置換されていることができ、Ｒｆ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、ｑ３、Ｇ１ｄおよびＲｅは「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。ある種の実施形態において、Ｇ１ｃの適宜の置換基は、Ｃ１−Ｃ４アルキル（例：メチル）、ハロゲン（例：Ｆ）、ハロアルキル、オキソ、−ＯＲｆ、−（ＣＲ１ｃＲ１ｄ）ｑ３−（置換されていても良いフェニル）およびＳＯ２（Ｃ１−Ｃ４アルキル）からなる群から選択される。ｑ３は例えば、１または２である。Ｒｆ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄは例えば、それぞれ独立に水素またはＣ１−Ｃ４アルキル（例：メチル、エチル）である。
【００５３】
Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２である実施形態では、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、ｑ１およびＡ２は「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。例えば、Ｒ１ａは水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１ｂは水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）またはＯＨである。Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２であるある種の実施形態では、Ｒ１ａは水素またはＣ１−Ｃ４アルキル（メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。）であり、Ｒ１ｂは水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル（メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。）、Ｃ２−Ｃ４アルケニル（エチニルなどがあるが、これに限定されるものではない。）またはＯＨである。Ａ２は、「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の例には、Ａ２が−Ｓ（Ｏ）２Ｒｄ、−ＳＲｄ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｃ（＝ＮＯＲｆ）Ｒａ、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｃ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｄまたは−ＯＲｍであり；Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｆおよびＲｍが「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである化合物などがあるが、これらに限定されるものではない。ある種類の式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物は、Ａ２が−ＯＲｍである化合物に関するものである。Ｒｄは例えば、Ｃ１−Ｃ４アルキル（例：メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）または置換されていても良い単環式シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４アルキル、オキソ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４ハロアルキルからなる群から選択される１、２または３個の置換基で置換されていても良いシクロプロピルなどがあるが、これに限定されるものではない。）である。Ｒａ、ＲｂおよびＲｃは例えば、それぞれ独立に、水素またはＣ１−Ｃ４アルキル（メチルなどがあるが、これに限定されるものではない。）である。Ｒｆは例えば、置換されていても良い単環式複素環（置換されていても良いテトラヒドロピラニルなどがあるが、これに限定されるものではない。）である。Ｒｍは例えば、水素、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ａ３または−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ｇ１ｄであり；Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、ｑ３、Ｇ１ｄおよびＡ３は「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。ある種の実施形態において、Ｒｍは例えば、水素、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−ＯＲｈまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ｇ１ｄであり、Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立に水素またはＣ１−Ｃ４アルキル（例：メチル、エチル、イソプロピル）であり、Ｇ１ｄは例えば、置換されていても良いフェニルであり、Ｒｈは例えば、水素またはＣ１−Ｃ４アルキル（例：メチル、エチル）である。
【００５４】
従って、化合物例には、下記式（Ｉｆ）または（ＩＩｆ）の化合物などがある。
【００５５】
【化１０】
2012502917.tif 000012
式中、アルキレニル１は２から４個の炭素原子鎖長を含む分岐アルキレニル基である。ある種の実施形態において、アルキレニル１には、−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｒｕ）（Ｒｖ）−、−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｈ）（Ｒｖ）−、−Ｃ（Ｈ）（Ｒｕ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒｖ）−、−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｒｕ）（Ｒｖ）−および−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｒｕ）（Ｒｖ）−Ｃ（Ｒｕ）（Ｒｖ）−などがあるが、これらに限定されるものではなく、ＲｕおよびＲｖは同一であるか異なっており、それぞれＣ１−Ｃ４アルキル（メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。）である。ある種の実施形態において、アルキレニル１は、Ｃ（Ｈ）２基を介してＸ４に結合している。可変要素Ａ５、Ｘ４、Ｒｘおよびｚは、「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに開示の意味を有する。
【００５６】
ある種の実施形態において、Ａ１は−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｑ２−Ａ４であり、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、ｑ２およびＡ４は「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。ある種類の化合物は、Ａ４がＮ（Ｒ１ｍ）２であり、Ｒ１ｍが「課題を解決するための手段」で定義の通りである化合物に関するものである。Ｒ１ｇの各場合は例えば、独立に水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル（メチル、エチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。）またはＯＨであるが、ただしＲ１ｇの少なくとも一つの場合がＯＨであり、Ｒ１ｈの各場合は例えば、独立に水素またはＣ１−Ｃ４アルキル（メチル、エチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。）である。
【００５７】
ある種の実施形態において、Ａ１は−Ｇ１ａ−Ｇ１ｂであり、Ｇ１ａおよびＧ１ｂは「課題を解決するための手段」に開示の通りである。例えば、Ｇ１ａは置換されていても良い単環式シクロアルキルであり、Ｇ１ｂは置換されていても良い単環式複素環または置換されていても良い単環式ヘテロアリールであり、あるいはＧ１ａは置換されていても良い単環式複素環または置換されていても良い単環式ヘテロアリールであり、Ｇ１ｂはシクロアルキル、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される置換されていても良い単環式環である。
【００５８】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）のＡ１は、「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の具体的形態を有する。例えば、ある種の実施形態において、Ａ１は−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）または−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）である。他の実施形態において、Ａ１は−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）または−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）である。Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲｐおよびＲｑは「課題を解決するための手段」および下記に記載の通りである。
【００５９】
ある種類の式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物は、Ａ１が−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄまたは−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）であり；Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄが「課題を解決するための手段」および本明細書に開示の通りである化合物に関するものである。ＲｂおよびＲｃは例えば、それぞれ独立に水素またはＣ１−Ｃ４アルキル（例：メチル）である。Ｒｄは例えば、Ｃ１−Ｃ４アルキル（例：メチル、ｔｅｒｔ−ブチル）である。Ｒａは例えば、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル（メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。）、ハロアルキルまたはＧ１ｄであり；Ｇ１ｄは「課題を解決するための手段」および本明細書に記載の通りである。Ｇ１ｄは例えば、置換されていても良いフェニルまたは置換されていても良い単環式ヘテロアリール（ピリジニルなどがあるが、これに限定されるものではない。）である。
【００６０】
ある種の実施形態において、Ａ１は−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）であり、ＲｂおよびＲｃは「課題を解決するための手段」および本明細書に記載の通りである。例えば、Ｒｂは水素またはアルキル（例：イソプロピル、メチル、エチルなど（これらに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒｃはアルキル（例：ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピル、メチル、エチルなど（これらに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ４アルキル）、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ３−Ｇ１ｄまたはＧ１ｄであり、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、ｑ３、Ｇ１ｄは「課題を解決するための手段」および本明細書に記載の通りである。例えば、ある種の実施形態は、Ｇ１ｄがフェニルまたは単環式ヘテロアリール（ピリジニルなどがあるが、これに限定されるものではない。）であり、それらのそれぞれが「課題を解決するための手段」に記載のように置換されていても良い化合物に関するものである。Ｒ１ａおよびＲ１ｂは例えば、それぞれ独立に水素またはＣ１−Ｃ４アルキルである。ある種の実施形態において、Ａ１は−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）であり、Ｒｂは水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、ＲｃはＣ１−Ｃ４アルキルである。
【００６１】
ある種の実施形態において、Ａ１は−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）であり、ＲｐおよびＲｑは「課題を解決するための手段」および本明細書に記載の通りである。例えば、ある種の実施形態は、Ｒｐがアルキル（例：ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピル、メチル、エチルなど（これらに限定されるものではない）などのＣ１−Ｃ４アルキル）、ハロアルキル（例：トリフルオロメチルなど（これに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ４ハロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｃ（Ｏ）ＲｄまたはＧ１ｄであり；Ｒｑが水素、アルキル（例：メチル、エチル、イソプロピルなど（これらに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ４アルキル）、ハロアルキル（例：トリフルオロメチルなど（これに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ４ハロアルキル）または−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）であり；Ｒｄ、Ｇ１ｄ、ＲｂおよびＲｃが「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである化合物に関するものである。Ｒｄは例えば、アルキル（例：メチル、エチルなど（これらに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ４アルキル）である。Ｇ１ｄは例えば、フェニル、単環式ヘテロアリール（例：ピリジニル）または単環式シクロアルキル（例：シクロプロピル）であり、それらはそれぞれ「課題を解決するための手段」に記載のように置換されていても良い。ＲｂおよびＲｃは例えば、それぞれ独立に、水素またはアルキル（例：メチル、エチルなど（これらに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ４アルキル）である。
【００６２】
Ａ１が−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）であるある種の実施形態において、ＲｐおよびＲｑがそれらが結合している炭素原子と一体となって、「課題を解決するための手段」に記載のように置換されていても良い単環式５、６および７員環を形成している。例えば、前記単環式環はアゼパニルまたはシクロペンチルであり、それらはそれぞれ置換されていても良い。
【００６３】
Ｘ４は「課題を解決するための手段」に記載の具体的形態を有する。例えば、ある種の実施形態は、Ｘ４がＯ、ＳまたはＮ（Ｒｂｘ）である化合物に関するものである。別のある種の実施形態は、Ｘ４がＯである化合物に関するものである。ある種の実施形態は、Ｘ４がＳである化合物に関するものである。さらに別の実施形態は、Ｘ４がＯまたはＳである化合物に関するものである。ある種類の化合物では、Ｘ４はＮ（Ｒｂｘ）である。ある種類の化合物には、Ｘ４がＯ、Ｓ（Ｏ）２またはＮ（Ｒｂｘ）である化合物が含まれる。さらに別の化合物例には、Ｘ４がＯまたはＮ（Ｒｂｘ）である化合物が含まれる。ある種類の化合物には、Ｘ４がＳ（Ｏ）２である化合物が含まれる。Ｒｂｘは、「課題を解決するための手段」および本明細書に記載の具体的形態を有する。例えば、ある種の実施形態では、Ｒｂｘは水素、アルキル（例：メチル）または−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）である。ある種の実施形態において、Ｒｂｘは水素である。
【００６４】
ある種の実施形態において、Ｘ４とＡ１が一体となって、Ｎ＝Ｎ（Ｒｃｘ）であり、Ｒｃｘは「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。例えば、ある種類の化合物は、Ｘ４とＡ１が一体となってＮ＝Ｎ（Ｒｃｘ）であり、Ｒｃｘがアルキル（例：ｔｅｒｔ−ブチルなど（これに限定されるものではない）のＣ１−Ｃ４アルキル）である化合物に関するものである。
【００６５】
Ｒｘおよびｚは、「課題を解決するための手段」および本明細書に記載の具体的形態を有する。ある種の実施形態において、ｚは０、１または２である。Ｒｘの各場合は例えば、独立にＧ１ｄ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、ハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、−ＣＮ、−ＯＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆまたは−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｆ）２であり、Ｇ１ｄおよびＲｆは「課題を解決するための手段」に記載の通りである。ある種の実施形態において、ｚは１であり、ＲｘはＣ１−Ｃ４ハロアルキル（例：トリフルオロメチル）である。ある種の実施形態において、ＲｘはＣ１−Ｃ４ハロアルキル（例：トリフルオロメチル）、ハロゲン、ＮＯ２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｆ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ）２またはＣ１−Ｃ４アルキル（例：メチル）であり、Ｒｆは「課題を解決するための手段」および本明細書に記載の通りである。Ｒｆは例えば、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルである。
【００６６】
本発明においては、特定の実施形態、より詳細な実施形態および好ましい実施形態を含む上記の実施形態と組み合わせた式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（Ｉｆ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）または（ＩＩｆ）の化合物が想到されることは明らかである。
【００６７】
例えば、１態様は、Ｘ４がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２またはＮ（Ｒｂｘ）であり、Ａ１が−Ｇ１ａ−Ｇ１ｂ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２または−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｑ２−Ａ４である式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の群に関するものである。式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の群の他の例には、Ｘ４がＯ、ＳまたはＮ（Ｒｂｘ）であり、Ａ１が−Ｇ１ａ−Ｇ１ｂ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２または−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｑ２−Ａ４であるものなどがあるが、それに限定されるものではない。
【００６８】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の群の他の例には、Ｘ４がＯまたはＳであり、Ａ１が−Ｇ１ａ−Ｇ１ｂ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２または−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｑ２−Ａ４であるものなどがあるが、それに限定されるものではない。
【００６９】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の群の他の例には、Ｘ４がＯであり、Ａ１が−Ｇ１ａ−Ｇ１ｂ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２または−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｑ２−Ａ４であるものなどがあるが、それに限定されるものではない。
【００７０】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の群の他の例には、Ｘ４がＮ（Ｒｂｘ）であり、Ａ１が−Ｇ１ａ−Ｇ１ｂ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２または−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｑ２−Ａ４であるものなどがあるが、それに限定されるものではない。
【００７１】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の群の他の例には、Ｘ４がＳであり、Ａ１が−Ｇ１ａ−Ｇ１ｂ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２または−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｑ２−Ａ４であるものなどがあるが、それに限定されるものではない。
【００７２】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の群の他の例には、Ｘ４がＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２またはＮ（Ｒｂｘ）であり、Ａ１が−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）または−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）であるか、Ｘ４とＡ１が一体となってＮ＝Ｎ（Ｒｃｘ）であるものなどがあるが、それに限定されるものではない。
【００７３】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の群のさらに別の例には、Ｘ４がＯ、Ｓ（Ｏ）２またはＮ（Ｒｂｘ）であり；Ａ１が−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）または−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）であるものなどがあるが、それに限定されるものではない。
【００７４】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の群のさらに別の例には、Ｘ４がＯであり；Ａ１が−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）または−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）であるものなどがあるが、それに限定されるものではない。
【００７５】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の群のさらに別の例には、Ｘ４がＮ（Ｒｂｘ）であり；Ａ１が−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）または−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）であるものなどがあるが、それに限定されるものではない。
【００７６】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の群のさらに別の例には、Ｘ４がＳ（Ｏ）２であり；Ａ１が−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）、−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）または−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）であるものなどがあるが、それに限定されるものではない。
【００７７】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の群のさらに別の例には、Ｘ４とＡ１が一体となってＮ＝Ｎ（Ｒｃｘ）であるものなどがあるが、それに限定されるものではない。
【００７８】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の各群内では、可変要素Ｇ１ａ、Ｇ１ｂ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、ｑ１、Ｇ１ｃ、Ａ２、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、ｑ２、Ａ４、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｂｘ、Ｒｃ、Ｒｃｘ、Ｒｄ、Ｒｐ、Ｒｑ、Ｒ３からＲ１６、Ｒ２１からＲ２５、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｒｘおよびｚは、「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の意味を有する。
【００７９】
従って、式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の各群に関して、１下位群の例には、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５がそれぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−Ｇ２ａ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−（ＣＲ２ｃＲ２ｄ）ｑ３−Ｇ２ａ、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮであるものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８０】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の１下位群の他の例には、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５がそれぞれ独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−アルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ４−Ｏ−ハロアルキル、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−ＣＮであるものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８１】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の１下位群のさらに別の例には、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５がそれぞれ独立に、アルキルまたは−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂであるものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８２】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の１下位群のさらに別の例には、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５がそれぞれ独立に、アルキルまたはハロアルキルであるものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８３】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の１下位群のさらに別の例には、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５がそれぞれ独立に、アルキルであるものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８４】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の１下位群のさらに別の例には、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５がそれぞれ独立に、−（ＣＲ２ａＲ２ｂ）ｑ５−Ｇ２ｂであるものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８５】
式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の１下位群のさらに別の例には、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５がそれぞれ独立に、−（ＣＨ２）−Ｇ２ｂであるものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８６】
上記にて本明細書に記載の式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の各群および下位群内では、Ａ１、Ａ２、Ａ４、Ｇ１ａ、Ｇ１ｂ、Ｇ１ｃ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｂｘ、Ｒｃ、Ｒｃｘ、Ｒｄ、Ｒｐ、Ｒｑ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ３からＲ１６、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｑ１、ｑ２、ｑ３、ｑ４、ｑ５、Ｇ２ａ、Ｇ２ｂ、Ｒｘおよびｚは、「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに開示された具体的形態を有する。
【００８７】
例えば、上記にて本明細書に記載の式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の各群および下位群には、Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃ、−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２または−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｑ２−Ａ４である化合物などがある。
【００８８】
上記にて本明細書に記載の式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の各群および下位群については、Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃである化合物も想到される。
【００８９】
上記にて本明細書に記載の式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の各群および下位群の他の例には、Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２である化合物などがある。
【００９０】
上記にて本明細書に記載の式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の各群および下位群の他の例には、Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２であり、Ａ２が−ＯＲｍである化合物などがある。Ｒｍは、「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りである。例えば、ある種の実施形態において、Ｒｍは水素である。
【００９１】
上記にて本明細書に記載の式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の各群および下位群の他の例には、Ａ１が−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ｇ１ｃまたは−（ＣＲ１ａＲ１ｂ）ｑ１−Ａ２（Ａ２の例には、−ＯＲｍなどがあるが、それに限定されるものではない。）である化合物などがある。Ｒｍは、「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りである。例えば、ある種の実施形態において、Ｒｍは水素である。
【００９２】
上記にて本明細書に記載の式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の群および下位群には、Ａ１が−Ｇ１ａ−Ｇ１ｂである化合物も含まれる。
【００９３】
上記にて本明細書に記載の式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の各群および下位群の他の例には、Ａ１が−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｑ２−Ａ４である化合物などがある。ある種の実施形態において、Ａ４は例えば、Ｎ（Ｒ１ｍ）２である。
【００９４】
上記にて本明細書に記載の式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の各群および下位群のさらに他の例には、Ａ１が−Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）である化合物などがある。
【００９５】
上記にて本明細書に記載の式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の各群および下位群のさらに他の例には、Ａ１が−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）または−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）である化合物などがある。
【００９６】
上記にて本明細書に記載の式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の各群および下位群のさらに他の例には、Ａ１が−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）ＯＲｄまたは−Ｎ（Ｒｂ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｂ）（Ｒｃ）である化合物などがある。
【００９７】
上記にて本明細書に記載の式（Ｉ）（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の化合物の各群および下位群のさらに他の例には、Ａ１が−Ｎ＝Ｃ（Ｒｐ）（Ｒｑ）である化合物などがある。
【００９８】
上記にて本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（ＩＩ）（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）または（ＩＩｅ）の各群および下位群内では、可変要素Ｇ１ａ、Ｇ１ｂ、Ｇ１ｃ、Ａ２、Ａ４、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｐ、Ｒｑ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒｂｘ、Ｒｃｘ、Ｒｍ、Ｒ１ｍ、ｑ１、ｑ２、ｑ３、ｑ４、ｑ５、Ｇ２ａ、Ｇ２ｂ、Ｒ３からＲ１６、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｒｘおよびｚは、「課題を解決するための手段」および上記の本明細書の実施形態に記載の意味を有する。例えば、ある種の化合物において、Ｒｂｘは水素、アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）である。ある種の実施形態において、Ｒｂｘは例えば、水素である。
【００９９】
本明細書には、
アルキレニル１が−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｒｕ）（Ｒｖ）−、−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｈ）（Ｒｖ）−、−Ｃ（Ｈ）（Ｒｕ）−Ｃ（Ｈ）（Ｒｖ）−、−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｒｕ）（Ｒｖ）−または−Ｃ（Ｈ）２−Ｃ（Ｒｕ）（Ｒｖ）−Ｃ（Ｒｕ）（Ｒｖ）−であり；
ＲｕおよびＲｖが同一であるか異なっており、それぞれＣ１−Ｃ４アルキル（メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。）であり；
Ａ５が式（ａ）または（ｂ）であり；
Ｘ４がＯ、ＳまたはＮ（Ｒｂｘ）であり；
Ｒｂｘが水素、アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）であり；
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ１、Ｘ２、Ｒｘおよびｚが「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りである式（Ｉｆ）または（ＩＩｆ）を有する化合物例が含まれる。例えば、ある種の実施形態は、Ｒ２１およびＲ２２がそれぞれアルキルまたは−（ＣＨ）２−Ｇ２ｂであり、Ｇ２ｂが「課題を解決するための手段」および上記の実施形態に記載の通りである、上記の式（Ｉｆ）または（ＩＩｆ）の化合物に関するものである。ある種の実施形態において、Ｘ４はＯである。
【０１００】
想到される化合物の例には、
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（２Ｓ）−アゼチジン−２−イルメトキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルアゼチジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（２Ｒ）−アゼチジン−２−イルメトキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（１−メチルアゼチジン−３−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｒ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛２−［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］エトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｅ）−Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３（２Ｈ）−イリデン）−２−（（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシテトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（Ｅ）−Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３（２Ｈ）−イリデン）−２−（（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フルオロテトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｓ）−２，５−ジヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛メチル［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−３−クロロ−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−フルオロベンジル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（２Ｚ）−５，５−ジメチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾリジン−２−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛（２Ｚ）−２−［（６−メチルピリジン−２−イル）メチレン］ヒドラジノ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Η−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（５Ｒ）−５−メチルテトラヒドロフラン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（５Ｓ）−５−メチルテトラヒドロフラン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（ピリジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］イソオキサゾール−３（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（ピラジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル２−［２−［（｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝アミノ）カルボニル］−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチルカーバメート；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（ピリジン−３−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−１，３−オキサゾリジン−５−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛２−［（メチルスルホニル）アミノ］エトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（ピラジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛２−［（シクロプロピルスルホニル）アミノ］エトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛２−［（エチルスルホニル）アミノ］エトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−５，５−ジメチルテトラヒドロフラン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２−シクロペント−１−エン−１−イルエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［２−（ベンジルオキシ）−２−メチルプロポキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（メチルスルホニル）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（メチルチオ）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［３−（メチルチオ）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−（メチルスルホニル）アゼチジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−メチル−２−（メチルチオ）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（２Ｓ）−アゼチジン−２−イルメトキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−（メチルスルホニル）アゼチジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）−Ｎ−｛（３Ｅ）−１−メチル−５−（１−メチルシクロプロピル）−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−Ｎ−｛（３Ｅ）−１−メチル−５−（１−メチルシクロプロピル）−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（２Ｚ）−５，５−ジメチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾリジン−２−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾリジン−２−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルアゼチジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（シクロブチルメチル）−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［２−（アセチルアミノ）エトキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（｛（２Ｅ）−２−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）イミノ］プロピル｝オキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［４−（メチルチオ）ブトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［４−（メチルスルホニル）ブトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３−シアノプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（３−シアノプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｓ）−ピペリジン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｅ）−１−ブチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５，５−ジメチル−１，３−チアゾリジン−２−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メチル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−ペンチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３（２Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２−ヒドロキシブト−３−エンイル）オキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチルプロピル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（１Ｒ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチルプロピル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−｛［（２Ｓ）−３−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル］オキシ｝−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロペンチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシブト−３−エンイル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシブチル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−メチルブチル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブチル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−（シクロペンチルメチル）−５−イソプロピル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−ペンチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２−エチル−２−ヒドロキシブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
３−［２−［（｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝アミノ）カルボニル］−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン酸メチル；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（３−ヒドロキシ−２，２，３−トリメチルブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−ニトロベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（３−メトキシプロピル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−プロピル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
３−［２−［（｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝アミノ）カルボニル］−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２，２−ジメチルプロパン酸；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−プロピル−１，２−ジヒドロ−３Η−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−プロピル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロペンチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
５−ブロモ−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−メチルベンズアミド；
２−［２−（アセチルアミノ）エトキシ］−Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
５−（アミノスルホニル）−Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
３−［（｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝アミノ）カルボニル］−４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）安息香酸メチル；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［３−（メチルチオ）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［（２−ヒドロキシプロピル）チオ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）チオ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−ニトロベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド；
２−［（２−アミノ−２−オキソエチル）チオ］−Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル２−（｛［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシカーバメート；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［２−（４−フルオロベンゾイル）ヒドラジノ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［（イソプロピルアミノ）オキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−（１−メチルシクロプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチルジアゼニル］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）−２−（｛［（１Ｅ）−１，２，２−トリメチルプロピリデン］アミノ｝オキシ）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３−シアノプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−イソブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（アセチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｅ）−１−ブチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２−メトキシエチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［（イソプロピルアミノ）オキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｅ）−１−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−シアノベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−クロロベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（シクロプロピルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４，４，４−トリフルオロブチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（シクロブチルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（｛［１−アミノ−２，２−ジメチルプロピリデン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（１−メチルエチリデン）アミノ］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−クロロベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２，２−ジメチルプロパノイル）アミノ］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［（ジメチルアミノ）オキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）−２−（｛［２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチリデン］アミノ｝オキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジノ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−フルオロブチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（｛［１−アミノ−２−メチルプロピリデン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
アミノ｛［２−（｛［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］イミノ｝酢酸エチル；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）−２−（｛［（１Ｅ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチリデン］アミノ｝オキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）−２−（｛［（１Ｅ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチリデン］アミノ｝オキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（｛［（１Ｅ）−１−メチル−２−オキソプロピリデン］アミノ｝オキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［２−（｛［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−（｛［アミノ（４−フルオロフェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ピリジン−２−イルヒドラジノ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［２−（｛［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２−ジメチルヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−（｛［１−アミノエチリデン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（｛［１−アミノプロピリデン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［２−（１−メチルエチリデン）ヒドラジノ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（｛［アミノ（シクロプロピル）メチレン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−｛［アゼパン−２−イリデンアミノ］オキシ｝−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［（シクロペンチリデンアミノ）オキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−イソニコチノイルヒドラジノ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［２−（｛［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラジンカルボン酸メチル；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［２−（２，２−ジメチルプロパノイル）ヒドラジノ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）−２−（｛［（１Ｅ）−２，２，２−トリフルオロ−１−メチルエチリデン］アミノ｝オキシ）ベンズアミド；
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（３Ｅ）−２−（シクロペンチルメチル）−５−イソプロピル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（｛［アミノ（ピリジン−２−イル）メチレン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Η）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［２−（ピリジン−３−イルカルボニル）ヒドラジノ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［２−（２，２−ジメチルプロパノイル）ヒドラジノ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［２−（ピリジン−３−イルカルボニル）ヒドラジノ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−イソニコチノイルヒドラジノ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−［２−（｛［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラジンカルボキサミド；
２−（２−ベンジルヒドラジノ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（｛［アミノ（ピリジン−４−イル）メチレン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
２−（｛［アミノ（ピリジン−３−イル）メチレン］アミノ｝オキシ）−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（２Ｅ）−１−［２−（｛［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−［（６−メチルピリジン−２−イル）メチレン］ヒドラジンカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛（２Ｅ）−２−［（６−メチルピリジン−２−イル）メチレン］ヒドラジノ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；および
２−［（２Ｓ）−アゼチジン−２−イルメトキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Η−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
またはこれらの製薬上許容される塩もしくは溶媒和物などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０１】
本願の化合物は、不斉もしくはキラル中心が存在する立体異性体として存在することができる。これらの立体異性体は、キラル炭素原子周囲の置換基の配置に依存して「Ｒ」もしくは「Ｓ」である。本明細書中で用いられる「Ｒ」および「Ｓ」という用語は、ＩＵＰＡＣ（ＩＵＰＡＣ  １９７４  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｅ，  Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ  Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．  Ｃｈｅｍ．，１９７６，４５：１３−３０）において定義される配置である。
【０１０２】
本願では様々な立体異性体およびそれらの混合物が想到され、これらは本願の範囲内に具体的に含まれる。立体異性体には、エナンチオマーおよびジアステレオマーならびにエナンチオマーとジアステレオマーの混合物などがある。本願の化合物の個々の立体異性体は、不斉中心もしくはキラル中心を含む市販の出発物質から合成的に製造することができるか、ラセミ混合物を製造し、続いて当業者にとって公知の分割を行うことにより製造できる。分割方法の例には、（１）キラル助剤へのエナンチオマー混合物の付加、再結晶もしくはクロマトグラフィーによる得られたジアステレオマー混合物の分離と光学的に純粋な生成物の助剤からの遊離、または（２）光学エナンチオマーのキラルクロマトグラフィーカラムでの直接分離がある。
【０１０３】
本発明の化合物では、幾何異性体が存在し得る。本発明は、炭素−炭素二重結合、炭素−窒素二重結合、シクロアルキル基または複素環基周囲の置換基の配置から生じる各種幾何異性体およびそれらの混合物を想到するものである。炭素−炭素二重結合または炭素−窒素結合周囲の置換基はＺまたはＥ配置と称され、シクロアルキルまたは複素環周囲の置換基はシスまたはトランス配置と称される。
【０１０４】
本発明の範囲内において、理解すべき点として、本明細書に開示の化合物は互変異性の現象を示す場合がある。
【０１０５】
従って、本明細書に含まれる式の図は、可能な互変異型または立体異性体型のうちの一つのみを表すことができるものである。理解すべき点として、本発明は、あらゆる互変異型または立体異性体型ならびにそれらの混合物を包含するものであり、化合物または式の図の呼称の範囲内で用いられるいずれか一つの互変異型または立体異性体型にのみ限定されるものではない。
【０１０６】
本発明の化合物は、天然に最も豊富に認められる原子量もしくは質量数とは異なる原子量または質量数を有する１以上の原子を含む同位体標識型または同位体豊富型で存在し得る。同位体は放射性同位体または非放射性同位体であることができる。水素、炭素、リン、硫黄、フッ素、塩素およびヨウ素などの原子の同位体には、２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌおよび１２５Ｉなどがあるが、これらに限定されるものではない。これらおよび／または他の原子の他の同位体を含む化合物は、本発明の範囲内である。
【０１０７】
別の実施形態において、同位体標識化合物は、重水素（２Ｈ）、三重水素（３Ｈ）または１４Ｃ同位体を含む。本発明の同位体標識化合物は、当業者には公知の一般的方法によって製造することができる。そのような同位体標識化合物は、標識されてない試薬に代えて容易に入手可能な同位体標識試薬を用いることで、実施例および図式のセクションに開示の手順を実行することによって容易に製造可能である。場合により、化合物を同位体標識試薬で処理して、通常の原子をそれの同位体と交換することができる。例えば、Ｄ２ＳＯ４／Ｄ２Ｏなどの重水素酸の作用によって水素を重水素に交換することができる。上記の内容に加えて、関連する手順および中間体が、文献（例えば、Ｌｉｚｏｎｄｏ，Ｊ  ｅｔ  ａｌ，Ｄｒｕｇｓ  Ｆｕｔ，２１（１１），１１１６（１９９６）；Ｂｒｉｃｋｎｅｒ，Ｓ  Ｊ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ，３９（３），６７３（１９９６）；Ｍａｌｌｅｓｈａｍ，Ｂ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇ  Ｌｅｔｔ，５（７），９６３（２００３）；ＰＣＴ公開ＷＯ１９９７０１０２２３、ＷＯ２００５０９９３５３、ＷＯ１９９５００７２７１、ＷＯ２００６００８７５４；米国特許第７５３８１８９号；同７５３４８１４号；同７５３１６８５号；同７５２８１３１号；同７５２１４２１号；同７５１４０６８号；同７５１１０１３号；および米国特許出願公開第２００９０１３７４５７号；同２００９０１３１４８５号；同２００９０１３１３６３号；同２００９０１１８２３８号；同２００９０１１１８４０号；同２００９０１０５３３８号；同２００９０１０５３０７号；同２００９０１０５１４７号；同２００９００９３４２２号；同２００９００８８４１６号；および同２００９００８２４７１号、これらの方法は参照によって本明細書に組み込まれる。）に開示されている。
【０１０８】
本発明の同位体標識化合物を標準として用いて、結合アッセイでＣＢ２リガンドの有効性を求めることができる。同位体含有化合物は、同位体標識されていない親化合物による作用機序および代謝経路の評価によって、その化合物のイン・ビボでの代謝経過を調べるための薬学研究で用いられてきた（Ｂｌａｋｅ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．６４，３，３６７−３９１（１９７５））。そのような代謝研究は、イン・ビボ活性な化合物が患者に投与されるか、親化合物から産生される代謝物が有毒であるか発癌性であると確認されることから、安全かつ有効な治療薬の設計において重要である（Ｆｏｓｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｖｏｌ．１４，ｐｐ．２−３６，Ａｃａｄｅｍｉｃ  ｐｒｅｓｓ，Ｌｏｎｄｏｎ，１９８５；Ｋａｔｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｌａｂｅｌｌｅｄ  Ｃｏｍｐ．Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔ．，３６（１０）：９２７−９３２（１９９５）；Ｋｕｓｈｎｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，７７，７９−８８（１９９９））。
【０１０９】
さらに、「重薬剤（ｈｅａｖｙ  ｄｒｕｇ）」と称される重水素化薬剤などの非放射性同位体含有薬剤を、ＣＢ２活性に関連する疾患および状態の治療に用いることができる。上記化合物中に存在する同位体の量を増加させることは濃縮と称される。濃縮量の例には、約０．５、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１６、２１、２５、２９、３３、３７、４２、４６、５０、５４、５８、６３、６７、７１、７５、７９、８４、８８、９２、９６から約１００ｍｏｌ％などがある。通常の原子のうちの約１５％を重同位体に置き換える手法が、齧歯類およびイヌなどの哺乳動物において数日から数週間の期間にわたって実施および維持されており、認められた有害効果は小さいものであった（Ｃｚａｊｋａ  Ｄ  Ｍ  ａｎｄ  Ｆｉｎｋｅｌ  Ａ  Ｊ，  Ａｎｎ．Ｎ．Ｙ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．１９６０  ８４：７７０；Ｔｈｏｍｓｏｎ  Ｊ  Ｆ，  Ａｎｎ．Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  Ａｃａｄ．Ｓｃｉ  １９６０  ８４：７３６；Ｃｚａｋｊａ  Ｄ  Ｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．１９６１  ２０１：３５７）。ヒト体液中の１５％から２３％という高さで重水素に急性的に置き換えることで、毒性は生じないことが認められている（Ｂｌａｇｏｊｅｖｉｃ  Ｎ  ｅｔ  ａｌ．″Ｄｏｓｉｍｅｔｒｙ  ＆  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  Ｐｌａｎｎｉｎｇ  ｆｏｒ  Ｎｅｕｔｒｏｎ  Ｃａｐｔｕｒｅ  Ｔｈｅｒａｐｙ″，Ｚａｍｅｎｈｏｆ  Ｒ，  Ｓｏｌａｒｅｓ  Ｇ  ａｎｄ  Ｈａｒｌｉｎｇ  Ｏ  Ｅｄｓ．１９９４．  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ，Ｍａｄｉｓｏｎ  Ｗｉｓ．ｐｐ．１２５−１３４；Ｄｉａｂｅｔｅｓ  Ｍｅｔａｂ．２３：２５１（１９９７））。
【０１１０】
薬剤の安定な同位体標識によって、ｐＫａおよび脂溶性などの物理−化学特性が変わる可能性がある。同位体置換がリガンド−受容体相互作用に関与する領域に影響する場合、これらの効果および変化は薬剤分子の薬力学的応答に影響し得る。安定な同位体標識分子の物理特性の中には標識されていないものの特性と異なるものがあるが、化学特性および生理特性は一つの例外があるが同じである。すなわち重同位体の質量が増加することから、重同位体と別の原子が関与する結合が軽同位体とその原子の間の同じ結合より強くなる。従って、代謝または酵素的変換の部位での同位体組み込みによって前記反応が遅くなり、同位体標識されていない化合物と比較して薬物動態プロファイルや効力が変化する可能性がある。
【０１１１】
ｃ．生物データ
（ｉ）イン・ビトロ法−ＣＢ２およびＣＢ１放射性リガンド結合アッセイ
本明細書に記載のＣＢ１およびＣＢ２放射性リガンド結合アッセイを用いて、ＣＢ１受容体と比較したＣＢ２受容体への結合に関する本願の化合物のアフィニティを確認する。
【０１１２】
ヒトＣＢ２受容体を安定に発現するＨＥＫ２９３細胞を、密集単層が形成されるまで増殖させた。すなわち、細胞を回収し、ポリトロンを用いてプロテアーゼ阻害薬存在下での１０秒間のバーストを２回行ってＴＥ緩衝液（５０ｍＭトリス−ＨＣｌ、１ｍＭ  ＭｇＣｌ２および１ｍＭ  ＥＤＴＡ）中で均質化し、次に４５０００×ｇで２０分間遠心した。最終的な膜ペレットを保存緩衝液（５０ｍＭトリス−ＨＣｌ、１ｍＭ  ＭｇＣｌ２および１ｍＭ  ＥＤＴＡおよび１０％ショ糖）中で再度均質化してから、用時まで−７８℃で冷凍した。アッセイ緩衝液（５０ｍＭトリス、２．５ｍＭ  ＥＤＴＡ、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２および０．５ｍｇ／ｍＬ脂肪酸非含有ＢＳＡ、ｐＨ７．４）中の［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０（１２０Ｃｉ／ｍｍｏｌ、トクリス（Ｔｏｃｒｉｓ）から市販されている非選択的ＣＢ作働薬）が入った深ウェルプレートのウェルに膜取得物（ヒトＣＢ２についてタンパク質濃度５μｇ／ウェル）を加えることで、飽和結合反応を開始した。３０℃で９０分間のインキュベーション後、３００μＬ／ウェルの冷アッセイ緩衝液を加えることで結合反応を停止し、次にユニフィルター（ＵｎｉＦｉｌｔｅｒ）−９６ＧＦ／Ｃフィルタープレート（１ｍｇ／ｍＬ  ＢＳＡ中に２時間浸漬しておいたもの）によって急速に減圧濾過した。結合活性を、マイクロシンチ（Ｍｉｃｒｏｓｃｉｎｔ）−２０を用いるトップカウント（ＴｏｐＣｏｕｎｔ）でカウンティングした。０．０１から８ｎＭの範囲の１２種類の濃度の［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０を用いて飽和実験を行った。０．５ｎＭ  ［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０および５種類の濃度（０．０１ｎＭから１０μＭ）の置換リガンドを用いて、競争実験を行った。１０μＭの未標識ＣＰ−５５９４０（Ｔｏｃｒｉｓ，Ｅｌｌｉｓｖｉｌｌ，ＭＯ）を加えることで、非特異的結合を評価した。
【０１１３】
ラットＣＢ２受容体を安定に発現するＨＥＫ２９３細胞を、密集単層が形成されるまで増殖させた。すなわち、細胞を回収し、ポリトロンを用いてプロテアーゼ阻害薬存在下での１０秒間のバーストを２回行ってＴＥ緩衝液（５０ｍＭトリス−ＨＣｌ、１ｍＭ  ＭｇＣｌ２および１ｍＭ  ＥＤＴＡ）中で均質化し、次に４５０００×ｇで２０分間遠心した。最終的な膜ペレットを保存緩衝液（５０ｍＭトリス−ＨＣｌ、１ｍＭ  ＭｇＣｌ２および１ｍＭ  ＥＤＴＡおよび１０％ショ糖）中で再度均質化してから、用時まで−７８℃で冷凍した。アッセイ緩衝液（５０ｍＭトリス、２．５ｍＭ  ＥＤＴＡ、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２および０．５ｍｇ／ｍＬ脂肪酸非含有ＢＳＡ、ｐＨ７．４）中の［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０（１２０Ｃｉ／ｍｍｏｌ、トクリス（Ｔｏｃｒｉｓ）から市販されている非選択的ＣＢ作働薬）が入った深ウェルプレートのウェルに膜取得物（ラットＣＢ２についてタンパク質濃度２０μｇ／ウェル）を加えることで、飽和結合反応を開始した。３０℃で４５分間のインキュベーション後、３００μＬ／ウェルの冷アッセイ緩衝液を加えることで結合反応を停止し、次にユニフィルター−９６ＧＦ／Ｃフィルタープレート（１ｍｇ／ｍＬ  ＢＳＡ中に２時間浸漬しておいたもの）によって急速に減圧濾過した。結合活性を、マイクロシンチ−２０を用いるトップカウントでカウンティングした。０．０１から８ｎＭの範囲の１２種類の濃度の［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０を用いて飽和実験を行った。０．５ｎＭ  ［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０および０．０１ｎＭから１０μＭの範囲から選択される５種類の濃度の置換リガンドを用いて、競争実験を行った。１０μＭの未標識ＣＰ−５５９４０（Ｔｏｃｒｉｓ，Ｅｌｌｉｓｖｉｌｌ，ＭＯ）を加えることで、非特異的結合を評価した。
【０１１４】
上記アッセイで調べた化合物は、約１０００ｎＭ未満、例えば約４００ｎＭ未満または約２００ｎＭ未満または約１００ｎＭ未満の平衡解離定数（Ｋｉ）を有している。
【０１１５】
ＨＥＫ２９３ヒトＣＢ１膜をパーキン・エルマー（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）から購入した。［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０（１２０Ｃｉ／ｍｍｏｌ、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ，Ｂｏｓｔｏｎ，ＭＡ）および十分な容量のアッセイ緩衝液（５０ｍＭトリス、２．５ｍＭ  ＥＤＴＡ、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２および０．５ｍｇ／ｍＬ脂肪酸非含有ＢＳＡ、ｐＨ７．４）の入ったウェル（サイエンスウェア（Ｓｃｉｅｎｃｅｗａｒｅ）９６ウェル深ウェルプレート、ＶＷＲ，Ｗｅｓｔ  Ｃｈｅｓｔｅｒ，ＰＡ）に膜（８から１２μｇ／ウェル）を加えて合計容量を２５０μＬとすることで、結合を開始した。インキュベーション（３０℃で９０分間）後、３００μＬ／ウェルの冷アッセイ緩衝液を加え、ユニフィルター−９６ＧＦ／Ｃフィルタープレート（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ，Ｂｏｓｔｏｎ，ＭＡ）（０．３％ＰＥＩに少なくとも３時間浸漬しておいたもの）によって急速に減圧濾過して（ＦｉｌｔｅｒＭａｔｅ  Ｃｅｌｌ  Ｈａｒｖｅｓｔｅｒ，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ，Ｂｏｓｔｏｎ，ＭＡ）結合を終了させ、次に冷アッセイ緩衝液で５回洗浄した。結合活性を、マイクロシンチ−２０を用いるトップカウント（いずれもＰｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ，Ｂｏｓｔｏｎ，ＭＡ）でカウンティングした。１ｎＭ  ［３Ｈ］ＣＰ−５５９４０および５種類の濃度（１ｎＭから１０μＭ）の置換リガンドを用いて、競争実験を行った。１０μＭの未標識ＣＰ−５５９４０（Ｔｏｃｒｉｓ，Ｅｌｌｉｓｖｉｌｌ，ＭＯ）を加えることで、非特異的結合を評価した。調べた化合物は、ＣＢ２と比較してＣＢ１受容体に対して約１０倍から１０００倍弱い結合アフィニティを示している。これらの結果は、本願の化合物がＣＢ２受容体に好ましく結合することから、ＣＢ２受容体に対する選択的リガンドであることを示している。
【０１１６】
ＣＢ２およびＣＢ１シクラーゼ機能アッセイ
販売者のプロトコールに従い、ディスカバーｘ（ＤｉｓｃｏｖｅＲｘ；Ｆｒｅｍｏｎｔ，ＣＡ）からのヒットハンター（ＨｉｔＨｕｎｔｅｒ；商標名）ｃＡＭＰアッセイキットを用いて、シクラーゼ機能アッセイを実施した。すなわち、ＣＢ２またはＣＢ１受容体を発現するＨＥＫ細胞（ラットまたはヒト）を細胞解離緩衝液（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ，Ｃａｒｌｓｂａｄ，ＣＡ）を用いて解離させ、分散させ、９６ウェルプレートにて細胞１００００個／ウェルで懸濁液に入れて、アッセイに供した。ウシ血清アルブミンを補充した（最終濃度０．０１％）ダルベッコのリン酸緩衝生理食塩水（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ，Ｃａｒｌｓｂａｄ，ＣＡ）中、固定濃度のフォルスコリン（ラットＣＢ２の場合１８μＭ、ラットＣＢ１の場合３７μＭ）の存在下に、細胞懸濁液を多様な濃度の試験リガンドおよび／または１０μＭのＣＰ５５９４０陽性対照とともに３７℃で２０分間インキュベートした。溶解緩衝液を加えることで反応を停止し、製造者マニュアルによる手順に従って発光を検出した。プリズム（Ｐｒｉｓｍ）からのＳ字用量−応答曲線適合（ＧｒａｐｈＰａｄ）を用いて、ＥＣ５０値を計算した。調べた化合物は、記載のシクラーゼアッセイにおいてＣＢ１受容体と比較してＣＢ２をより強力に活性化する（表１）。
【０１１７】
【表１】
2012502917.tif 000013
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【０１１８】
（ｉｉ）薬物動態データ
体重２５０から４００ｇの雄スプレーグ−ドーリーラットを、チャールズ・リバーズ・ラボラトリーズ（Ｃｈａｒｌｅｓ  Ｒｉｖｅｒｓ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）から入手した。各群を動物３匹とした３群で薬物動態試験を実施した。いずれの群にも、溶液製剤での投与を行った。第１のラット３匹の群には静脈投与を行い、イソフルラン麻酔下での投与とした。第２の群には腹腔内投与を行い、第３の群には経口投与を行い、強制経口投与とした。投与後８から２４時間にわたり、各動物の尾静脈から順次採血を行った。血漿を遠心によって分離し、分析に供するまで冷凍保存した。液体−液体抽出またはタンパク質沈澱とそれに続く定量のためのＭＳ／ＭＳ検出を行う逆相ＨＰＬＣのいずれかを用いて血漿から化合物を選択的に取りだした。
【０１１９】
本明細書で前述の薬物動態プロトコールに従って得られた薬物動態結果を、表２に報告している。半減期（ｔ１／２）および血漿クリアランス値は、静脈投与（３μｍｏｌ／ｋｇ）に基づいたものである。
【０１２０】
【表２】
2012502917.tif 000020
【０１２１】
表２に示したように、調べた化合物のほとんどの経口生物学的利用能は約３０％以上であり、例えば、ラットでの１０μｍｏｌ／ｋｇの経口投与後で約３０％から約８０％のレベルである。
【０１２２】
例えば約２時間から約５時間の範囲で、３μｍｏｌ／ｋｇの静脈投与後に、約２時間以上の半減期（ｔ１／２）がラットで認められた。
【０１２３】
ラットにおいて３μｍｏｌ／ｋｇの静脈投与を行うことで、調べた化合物は約１リットル／時／ｋｇ以下の遅い血漿クリアランスを示し、例えば約０．５リットル／時／ｋｇ以下であった。
【０１２４】
総合すると、表１および２に示したデータから、本発明の化合物が強力なＣＢ２受容体作動薬活性を示し、経口投与後に非常に生物学的利用能が高く、クリアランスが低く、比較的長い静脈半減期（ｔ１／２）を有することがわかる。
【０１２５】
表３には、記載の薬物動態プロトコール（３μｍｏｌ／ｋｇ静脈投与および１０μｍｏｌ／ｋｇ経口投与）に従って得られた化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧについての薬物動態結果を示してある。半減期（ｔ１／２）および血漿クリアランス値は、静脈投与（３μｍｏｌ／ｋｇ）に基づいたものである。化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧは、低い経口生物学的利用能（＜３０％）、急速な血漿クリアランス（１リットル／時／ｋｇより大きい）または短い静脈半減期（２時間未満）のうちのいずれかを有する。
【０１２６】
【表３】
2012502917.tif 000021
2012502917.tif 000022
【０１２７】
表２および３に提供したデータの比較からは、式（Ｉ）におけるＡ１官能基がハロゲン、ＯＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−ＯＣＨ３およびトリフルオロメチルなどのハロアルキル以外である場合に、薬物動態特性を高めることが可能であることが明瞭に示されている。具体的には、Ａ１が−（アルキレニル１）−ＯＨである式（Ｉ）の化合物は、経口投与後の生物学的利用能が非常に高く、クリアランスが低く、比較的長い静脈半減期（ｔ１／２）を有するものであることができる。
【０１２８】
（ｉｉｉ）イン・ビボデータ：動物
雄成体スプレーグ−ドーリーラット（体重２５０から３００ｇ、Ｃｈａｒｌｅｓ  Ｒｉｖｅｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ，Ｐｏｒｔａｇｅ，ＭＩ）を用いる。動物の取り扱いおよび実験プロトコールは、アボット・ラボラトリーズの社内動物ケア・使用委員会（ＩＡＣＵＣ）が承認したものである。全ての外科手術について、動物はイソフルラン麻酔（誘導に４から５％、維持に１から３％）下に維持し、手術の前後で、切開部位を１０％ポビドン−ヨウ素溶液を用いて消毒する。
【０１２９】
術後疼痛の切開モデル
術後疼痛の皮膚切開モデルを、既報の手順を用いて測定した（Ｂｒｅｎｎａｎ  ｅｔ  ａｌ．，１９９６，Ｐａｉｎ，６４，４９３）。いずれのラットにも、ノーズ・コーンを介して投与したイソフルオランによって麻酔を施した。右後足切開を、滅菌手順後に行った。左後足の足底面は、無菌のプラスチック製ドレープに設けた穴を通して置いた。長手方向１ｃｍの切開を、後足の足底面の皮膚および筋膜を通って行い、踵の近位縁部から０．５ｃｍから開始し、つま先方向に伸ばし、足底筋を持ち上げ、長手方向に切開し、筋肉の開始部位および挿入箇所は無傷で残した。次に、皮膚を２本のマットレス縫合糸（５−０ナイロン）で閉じた。手術後、動物を２時間にわたって回復させ、その時点で接触性アロディニアを下記の方法に従って評価した。抗侵害受容作用を評価するため、皮膚切開から９０分後に媒体または試験化合物を、動物に腹腔内または経口投与した。化合物投与から３０分後に接触性アロディニアを評価した。
【０１３０】
接触性アロディニアは、既報の方法（Ｃｈａｐｌａｎ，Ｓ．Ｒ．，Ｆ．Ｗ．Ｂａｃｈ，Ｊ．Ｗ．Ｐｏｇｒｅｌ，Ｊ．Ｍ．Ｃｈｕｎｇ  ａｎｄ  Ｔ．Ｌ．Ｙａｋｓｈ，１９９４，Ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ  ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ  ｏｆ  ｔａｃｔｉｌｅａｌｌｏｄｙｎｉａ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｒａｔ  ｐａｗ，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｍｅｔｈｏｄｓ  ５３，５５）に従って、較正フォンフライ式フィラメント（ｖｏｎ  Ｆｒｅｙ  ｆｉｌａｍｍｅｎｔｓ，Ｓｔｏｅｌｔｉｎｇ，Ｗｏｏｄ  Ｄａｌｅ，ＩＬ）に従って測定した。吊り下げたワイヤメッシュ格子の上に乗せた上下逆の個々のプラスチックケージ（２０×１２．５×２０ｃｍ）にラットを入れ、試験チャンバに２０分間馴致させた。フォンフライ式フィラメントは、ケージの下からワイヤメッシュの床にある開口を通って切開の１から３ｍｍ以内の領域（直接隣接）に直接、垂直方向に設け、フィラメントを軽く曲げるだけの力で約８秒間その位置に保持した。陽性応答には、刺激からの後足の突然の引き込みまたは刺激除去直後のたじろぎ行動などがあった。５０％引き込み閾値を、上げ下げ法を用いて求めた（Ｄｉｘｏｎ，ＷＪ．，１９８０，Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ  ａｎａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  ｏｂｓｅｒｖａｔｉｏｎｓ，Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．２０，４４１）。調べた化合物は、約３００μｍｏｌ／ｋｇ未満で、例えば約１００μｍｏｌ／ｋｇ未満で、生理食塩水媒体と比較して、足引き込み潜時において統計的に有意な変化を示した。
【０１３１】
神経障害性疼痛の脊髄神経結紮モデル
最初にキムおよびチャン（Ｋｉｍ，  Ｓ．Ｈ．  ａｎｄ  Ｊ．Ｍ．Ｃｈｕｎｇ，１９９２，Ｐａｉｎ  ５０，３５５）が報告している脊髄神経結紮誘発（ＳＮＬモデル）神経障害性疼痛のモデルを用いて、本願の化合物を調べた。ラットの左Ｌ５およびＬ６脊髄神経を、脊椎に隣接して分離し、ＤＲＧに対して遠位の５−０絹縫合糸で強く結紮し、Ｌ４脊髄神経に損傷がないように気を付けた。擬似ラットについて同じ手順を行ったが、神経結紮は行わなかった。全ての動物を少なくとも１週間回復させ、３週間以内に接触性アロディニアの評価を行った。
【０１３２】
接触性アロディニアは、既報の方法（Ｃｈａｐｌａｎ，Ｓ．Ｒ．，Ｆ．Ｗ．Ｂａｃｈ，Ｊ．Ｗ．Ｐｏｇｒｅｌ，Ｊ．Ｍ．Ｃｈｕｎｇ  ａｎｄ  Ｔ．Ｌ．  Ｙａｋｓｈ，１９９４，Ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ  ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ  ｏｆ  ｔａｃｔｉｌｅ  ａｌｌｏｄｙｎｉａ  ｉｎ  ｔｈｅ  ｒａｔ  ｐａｗ，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｍｅｔｈｏｄｓ  ５３，５５）に従って、較正フォンフライ式フィラメント（ｖｏｎ  Ｆｒｅｙ  ｆｉｌａｍｍｅｎｔｓ，Ｓｔｏｅｌｔｉｎｇ，Ｗｏｏｄ  Ｄａｌｅ，ＩＬ）を用いて測定した。吊り下げたワイヤメッシュ格子の上に乗せた上下逆の個々のプラスチック容器（２０×１２．５×２０ｃｍ）にラットを入れ、試験チャンバに２０分間馴致させた。フォンフライ式フィラメントは、選択した後足の底表面に対して垂直に配置し、フィラメントを軽く曲げるだけの力で約８秒間その位置に保持した。陽性応答には、刺激からの後足の突然の引き込みまたは刺激除去直後のたじろぎ行動などがあった。５０％引き込み閾値を、上げ下げ法を用いて求めた（Ｄｉｘｏｎ，ＷＪ．，１９８０，Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ  ａｎａｌｙｓｉｓ  ｏｆ  ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  ｏｂｓｅｒｖａｔｉｏｎｓ，Ａｎｎ．Ｒｅｖ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．２０，４４１）。本試験では、基底線閾値スコアが４．２５ｇ未満であるラットのみを用い、運動障害を示す動物は除外した。接触性アロディニア閾値は、実験未使用動物、擬似手術および生理食塩水注入動物などのいくつかの対照群ならびに神経損傷ラットの対側足でも評価した。調べた化合物は、約３００ミクロモル／ｋｇ未満、例えば約１００ミクロモル／ｋｇ未満で、生理食塩水媒体と比較して足引き込み潜時に統計的に有意な変化を示した。
【０１３３】
カプサイシン誘発二次機械的過敏
ラットを、１時間にわたって試験室に馴致させた。動物を短時間拘束し、右後足の中心への足底注射によってカプサイシンを１０μｇ／媒体１０μＬ（１０％エタノールおよび２−ヒドロキシプロピルシクロデキストリン）で投与した。カプサイシン投与から１８０分後に、注射部位から離れた踵で二次機械的痛覚過敏を測定した（Ｊｏｓｈｉ  ｅｔ  ａｌ．，２００６，Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ  １４３，５８７−５９６）。化合物は、試験３０分前（カプサイシン投与から１５０分）に投与した（腹腔内または経口）。
【０１３４】
接触性アロディニアを上記の方法に従って測定した。調べた化合物は、約３００ミクロモル／ｋｇ未満、例えば約１００ミクロモル／ｋｇ未満で、生理食塩水媒体と比較して足引き込み潜時に統計的に有意な変化を示した。
【０１３５】
ヨウ化酢酸ナトリウム誘発変形性膝関節症性疼痛モデル
軽いイソフルラン麻酔下で、２６Ｇ針を用いて、右膝関節腔にヨウ化酢酸ナトリウム（無菌等張生理食塩水０．０５ｍＬ中３ｍｇ）を単回関節内注射（ｉ．ａ）することにより、ラットにおいて片側の変形性膝関節症を誘発した。このヨウ化酢酸ナトリウムの用量（３ｍｇ／ｉ．ａ．注射）は、この用量で至適な疼痛挙動が認められたという予備試験での結果に基づいて選択された。後肢把持力の疼痛挙動評価を、市販の把持力測定システム（Ｃｏｌｕｍｂｕｓ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ，Ｃｏｌｕｍｂｕｓ，ＯＨ）における後肢歪みゲージ装置に加えられた最大圧縮力を記録することによって行った。把持力データは、各動物に対して、最大後肢積算圧縮力（ＣＦｍａｘ）（グラム重量）／体重ｋｇに変換した。試験化合物の鎮痛効果をヨウ化酢酸ナトリウムｉ．ａ注射から２０日後に求めた。調べた各化合物に対する媒体対照群には０％に割り当て、年齢を一致させた投薬を受けていない群には１００％（正常）を割り当てた。次いで各用量群についての効果（％）を、投薬を受けていない群と比較して、正常状態への回復％として表した。化合物は、経口（ｐ．ｏ）または腹腔内（ｉ．ｐ）のいずれかで投与した。試験化合物の鎮痛効果の評価は代表的には、経口投与から約１時間後から約５時間後の間の任意の時点で行う。化合物の鎮痛効果の評価は代表的には、ｉ．ｐ．投与から約０．５時間後から約２時間後の間の任意の時点で行う。試験化合物の鎮痛効果を測定するための好ましい時点は、ラットにおける試験化合物の個々の薬物動態的特徴を考慮して選択される。試験化合物のより高い血漿中濃度をもたらすことが知られている、またはそのように予想されるような時点が、より低い濃度をもたらすことが知られている、またはそのように予想されるような時点より好ましかった。試験化合物の鎮痛効果の評価は、単回投与後、または投薬回数が１日１から２回である試験化合物の反復投薬後に行うことができる。このような毎日の反復投薬の期間は、１日より長い任意の期間続いてもよい。毎日の反復投薬の代表的な期間は約５日から約１２日である。
【０１３６】
調べた化合物は、単回投与後の骨関節炎性疼痛のヨウ化酢酸塩誘発モデルで約３００μモル／ｋｇ未満で、例えば単回投与後の骨関節炎性疼痛のヨウ化酢酸塩誘発モデルで約５０ミクロモル／ｋｇ未満で、生理食塩水媒体と比較して後足把持力強さに統計的に有意な変化を示した。調べた化合物は、５から１２日間にわたる毎日反復投与後の骨関節炎性疼痛のヨウ化酢酸塩誘発モデルで約３０μモル／ｋｇ未満でも、例えば５から１２日間にわたる毎日反復投与後の骨関節炎性疼痛のヨウ化酢酸塩誘発モデルで約５ミクロモル／ｋｇ未満でも、生理食塩水媒体と比較して後足把持力強さに統計的に有意な変化を示した。
【０１３７】
神経因性疼痛の慢性収縮損傷モデル
慢性収縮損傷誘発（ＣＣＩ）神経因性疼痛のモデルを、ベネットら（Ｂｅｎｎｅｔｔ  ａｎｄ  Ｘｉｅ，Ｐａｉｎ，１９８８，３３：８７）の方法に従ってラットで作った。消毒および麻酔の処置後に、骨盤背側で１．５ｃｍの切開を行い、大腿二頭筋および浅臀筋（右側）を分離した。右総坐骨神経を露出／分離し、止血剤および鉗子を用いて＜１ｍｍの間隔を設けて４本のクロムガット（５−０）によって緩く結紮した。創傷部を縫合した（筋層は６．０吸収性縫合糸で閉じ、皮膚は創傷クリップまたは生体組織接着剤で閉じた。）動物は加温板上で回復させ、自力で歩行可能となった時点で自己のケージ（柔らかい床敷き）に戻した。ラットにおける坐骨神経の緩やかな結紮により、２週間以内に神経因性疼痛が発症すると考えられる。手術から２週間または３週間以内に、化合物の試験を行った。
【０１３８】
触覚刺激実験で、既報の方法に従って、較正フォンフライ式フィラメント（Ｓｔｏｅｌｔｉｎｇ，Ｗｏｏｄ  Ｄａｌｅ，ＩＬ）を用いて接触性アロディニアを測定した。吊り下げたワイヤメッシュ格子の上に乗せた上下逆の個々のプラスチック容器（２０×１２．５×２０ｃｍ）にラットを入れ、試験チャンバに２０分間馴致させた。曲げ力が異なるフォンフライ式フィラメント（最初に最低の力で開始し、徐々に強くする）を、選択した後足の足底面に対して垂直に設置し、フィラメントにわずかな曲げを生じるだけの力で約８秒間その位置に保持した。陽性応答には、刺激からの後足の急速な引き込みまたは刺激解除直後のだじろぎ行動などがあった。神経因性疼痛のＣＣＩモデルで調べた化合物は、約３００ミクロモル／ｋｇ未満で、例えば約１００ミクロモル／ｋｇ未満で、生理食塩水媒体と比較して後足引き込み潜時に統計的に有意な変化を示した。調べた化合物は、５から１２日間にわたる繰り返し１日１回投与後のＣＣＩモデルの神経因性疼痛で約１００μｍｏｌ／ｋｇ未満で、例えば５から１２日間にわたる繰り返し１日１回投与後のＣＣＩモデルの神経因性疼痛で約３０μｍｏｌ／ｋｇ未満で、生理食塩水媒体と比較して接触性アロディニアに統計的に有意な変化も示した。
【０１３９】
ｄ．化合物の使用方法
１実施形態は、処置を必要とする哺乳動物（ヒトなど）において疼痛（例えば、炎症性疼痛、術後疼痛、神経因性疼痛、侵害受容性疼痛、癌疼痛、腰痛、眼痛）の治療方法を提供する。その方法は、治療上有効量の本明細書に記載の１以上の化合物またはそれの製薬上許容される塩もしくは溶媒和物を、単独でまたは１以上の製薬上許容される担体と組み合わせて哺乳動物に投与する段階を有する。その方法はさらに、単回投与での本発明の化合物の投与を含む。その方法は、数日、数週間、数ヶ月またはそれより長い期間にわたる本発明の化合物の反復投与または慢性投与をも含む。ある種の実施形態において、その方法は、１以上の非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）もしくは他の鎮痛薬（例えば、アセトアミノフェン、オピオイド類）またはそれらの組み合わせと組み合わせて、治療上有効量の本明細書に記載の化合物のうちの１以上またはそれの製薬上許容される塩もしくは溶媒和物を、単独でまたは１以上の製薬上許容される担体と組み合わせて、哺乳動物に投与する段階を有する。
【０１４０】
本発明の別の実施形態は、処置を必要とする哺乳動物において炎症性疾患、免疫障害、神経障害、免疫系の癌、呼吸器障害および心血管疾患からなる群から選択される障害の治療方法を提供する。その方法は、治療上有効量の本明細書に記載の１以上の化合物またはそれの製薬上許容される塩もしくは溶媒和物を、単独でまたは１以上の製薬上許容される担体と組み合わせて哺乳動物に投与する段階を有する。
【０１４１】
さらに別の実施形態は、処置を必要とする哺乳動物において神経保護を提供する方法に関する。これらの方法は、治療上有効量の本明細書に記載の１以上の化合物またはそれの製薬上許容される塩もしくは溶媒和物を、単独でまたは１以上の製薬上許容される担体と組み合わせて哺乳動物に投与する段階を有する。
【０１４２】
別の実施形態は、数日、数週間または数ヶ月にわたる当該化合物またはそれの製薬上許容される塩もしくは溶媒和物、またはそれの医薬組成物の反復投与または慢性投与によって、本発明の化合物の治療上の有効性または効力を高める方法を提供する。
【０１４３】
本明細書に含まれるデータ以外に、いくつかの系統の証拠が、ＣＢ２受容体が鎮痛において役割を果たすという考え方を裏付けている。ＨＵ−３０８は、持続的疼痛のラットホルマリンもであるにおける抗侵害受容応答を誘発することが確認された最初の非常に選択的なＣＢ２作働薬の一つである（Ｈａｎｕｓ，Ｌ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，１９９９，９６，１４２２８−１４２３３）。ＣＢ２選択的カンナビノイドリガンドＡＭ−１２４１は、急性熱痛（Ｍａｌａｎ，Ｔ．Ｐ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｐａｉｎ，２００１，９３，２３９−２４５；Ｉｂｒａｈｉｍ，Ｍ．Ｍ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，２００５，１０２（８），３０９３−３０９８）、持続性疼痛（Ｈｏｈｍａｎｎ，Ａ．Ｇ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，２００４，３０８，４４６−４５３）、炎症疼痛（Ｎａｃｋｌｅｙ，Ａ．Ｇ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ，２００３，１１９，７４７−７５７；Ｑｕａｒｔｉｌｈｏ，Ａ．ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｅｓｔｈｅｓｉｏｌｏｇｙ，２００３，９９，９５５−６０）および神経障害性疼痛（Ｉｂｒａｈｉｍ，Ｍ．Ｍ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，２００３，１００，１０５２９−１０５３３）の動物モデルにおいて確実な鎮痛効力を示す。Ｌ７６８２４２とも称されるＣＢ２選択的部分作働薬ＧＷ４０５８３３は、神経障害性、切開性ならびに慢性および急性の両方の炎症疼痛の齧歯類モデルで有効である（Ｖａｌｅｎｚａｎｏ，Ｋ．Ｊ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，２００５，４８，６５８−６７２  ａｎｄ  Ｃｌａｙｔｏｎ，Ｎ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｐａｉｎ，２００２，９６，２５３−２６０）。
【０１４４】
ＣＢ２調節剤がオピオイド節約効果を有する可能性がある。モルヒネの鎮痛作用と非選択性ＣＢ作働薬Δ９−ＴＨＣの間の相乗作用についての記載がある（Ｃｉｃｈｅｗｉｃｚ，Ｄ．Ｌ．，Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ．，２００４，７４，１３１７−１３２４）。従って、ＣＢ２リガンドは、より低用量のモルヒネその他のオピオイドと併用した場合に、相加的または相乗的鎮痛効果を有することで、鎮痛効力を犠牲にすることなく、耐性、便秘および呼吸抑制などのオピオイドの有害事象を軽減する戦略が得られる。
【０１４５】
ＣＢ２受容体は、免疫機能関連の組織および細胞種に存在し、ＣＢ２受容体ｍＲＮＡがヒトＢ細胞、ナチュラルキラー細胞、単球、好中球およびＴ細胞によって発現される（Ｇａｌｉｅｇｕｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，１９９５，２３２，５４−６１）。ＣＢ２ノックアウトマウスを用いた試験で、免疫系調節におけるＣＢ２受容体の役割が示唆されている（Ｂｕｃｋｌｅｙ，Ｎ．Ｅ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０００，３９６，１４１−１４９）。免疫細胞の発達および分化はノックアウト動物と野生型動物で同様であるが、ＣＢ２受容体ノックアウトマウスにはΔ９−ＴＨＣの免疫抑制効果がなく、免疫調節におけるＣＢ２受容体の関与を示す証拠を提供するものである。従って、選択的ＣＢ２調節剤は、多発性硬化症、関節リウマチ、全身性狼瘡、重症筋無力症、Ｉ型糖尿病、過敏性腸症候群、乾癬、乾癬性関節炎および肝炎など（これらに限定されるものではない）の自己免疫疾患；ならびに臓器移植における組織拒絶、グルテン過敏性腸疾患（セリアック病）、喘息、慢性閉塞性肺疾患、肺気腫、気管支炎、急性呼吸窮迫症候群、アレルギー、アレルギー性鼻炎、皮膚炎およびシェーグレン症候群などの（これらに限定されるものではない）免疫関連障害の治療において有用である。
【０１４６】
小グリア細胞は、それらが免疫応答の開始および進行を調節する中枢神経系（ＣＮＳ）の免疫細胞であると考えられる。小グリア細胞上でのＣＢ２受容体発現は、炎症状態に依存するものであり、休止性もしくは完全活性化小グリア細胞と比較して高レベルのＣＢ２が初回刺激を受けた増殖性で移動性の小グリア細胞において認められる（Ｃａｒｌｉｓｌｅ，Ｓ．Ｊ．，ｅｔ  ａｌ．Ｉｎｔ．Ｉｍｍｕｎｏｐｈａｒｍａｃｏｌ．，２００２，２，６９）。神経炎症は、小グリア細胞の形態に多くの変化を誘発し、エンドカンナビノイド系のＣＢ２受容体および他の要素の上昇がある。神経炎症は、いくつかの神経変性疾患で起こり、小グリア細胞ＣＢ２受容体の誘発が認められている（Ｃａｒｒｉｅｒ，Ｅ．Ｊ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｄｒｕｇ  Ｔａｒｇｅｔｓ−ＣＮＳ＆Ｎｅｕｒｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ，２００５，４，６５７−６６５）。従って、ＣＢ２リガンドは、神経炎症の治療において臨床的に有用となり得る。
【０１４７】
多発性硬化症は、脱髄および軸索損傷によってニューロンがインパルスを伝える能力が障害されているＣＮＳの一般的な免疫介在疾患である。脱髄は、慢性炎症の結果として起こり、最終的には予想できない形で変化し、一般的には加齢とともに悪化する広範囲の臨床症状に至る。それには、疼痛性筋痙攣、振戦、運動失調、運動麻痺、括約筋機能障害および言語障害などがある（Ｐｅｒｔｗｅｅ，Ｒ．Ｇ．，Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｔｈｅｒ．２００２，９５，１６５−１７４）。ＣＢ２受容体は、実験的自己免疫脳炎（ＥＡＥ）時に活性化小グリア細胞で上昇する（Ｍａｒｅｓｚ，Ｋ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．２００５，９５，４３７−４４５）。ＣＢ２受容体活性化は、白血球などの炎症細胞のＣＮＳ中への召集を防止し（Ｎｉ，Ｘ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｍｕｌｔｉｐｌｅ  Ｓｃｌｅｒｏｓｉｓ，２００４，１０，１５８−１６４）、多発性硬化症進行における非常に重要な特徴である実験的な進行性脱髄において保護的役割を果たす（Ａｒｅｖａｌｏ−Ｍａｒｔｉｎ，Ａ．；ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．，２００３，２３（７），２５１１−２５１６）。従って、ＣＢ２受容体調節剤は、脱髄性の病気へのユニークな治療を提供するものである。
【０１４８】
アルツハイマー病は、最も一般的な形態の老人性認知症の主因である慢性神経変性障害である。最近の研究で、ＣＢ２受容体発現がアルツハイマー病患者の脳から神経突起プラーク関連小グリア細胞に上昇があることが明らかになっている（Ｂｅｎｉｔｏ，Ｃ，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．，２００３，２３（３５），１１１３６−１１１４１）。ＣＢ２作働薬ＪＷＨ−１３３をイン・ビトロで投与するとβ−アミロイド誘発小グリア細胞活性化および神経毒性が抑止され、それらの効果はＣＢ２拮抗薬ＳＲ１４４５２８によって遮断することができる（Ｒａｍｉｒｅｚ，Ｂ．Ｇ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．２００５，２５（８），１９０４−１９１３）。ＣＢ２調節剤は、抗炎症作用と神経保護作用の両方を有することから、神経炎症の治療およびアルツハイマー病の進行に関連する神経保護を提供する上で臨床的に有用である。
【０１４９】
上皮ＣＢ２受容体発現のレベル上昇がヒト炎症性腸疾患組織で認められる（Ｗｒｉｇｈｔ，Ｋ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ，２００５，１２９，４３７−４５３）。ラットにおいて内毒素炎症を誘発した後に、ＣＢ２受容体の活性化によって正常な消化管通過が再確立された（Ｍａｔｈｉｓｏｎ，Ｒ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２００４，１４２，１２４７−１２５４）。ヒト結腸上皮細胞系におけるＣＢ２受容体活性化によって、ＴＮＦ−α誘発インターロイキン−８（ＩＬ−８）放出が阻害された（Ｉｈｅｎｅｔｕ，Ｋ．ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２００３，４５８，２０７−２１５）。好中球化学化学誘引物質ＩＬ−８などの上皮から放出されるケモカイン類が、炎症性腸疾患で上昇する（Ｗａｒｈｕｒｓｔ，Ａ．Ｃ，ｅｔ  ａｌ．，Ｇｕｔ，１９９８，４２，２０８−２１３）。従って、ＣＢ２受容体調節剤の投与は、炎症性腸疾患、過敏性腸症候群、分泌性下痢、潰瘍性大腸炎、クローン病および逆流性食道炎（ＧＥＲＤ）など（これらに限定されるものではない）の消化管の炎症および障害の治療における新規なアプローチを代表することができる。
【０１５０】
肝線維症は、慢性肝臓損傷に対する応答として起こり、最終的に肝硬変に至るもので、肝硬変は門脈圧亢進症、肝不全および肝細胞癌の重度の合併症による世界的に主要な健康上の問題となっている（Ｌｏｔｅｒｓｚｔａｊｎ，Ｓ．，ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｔｏｘｉｃｏｌ．，２００５，４５，６０５−６２８）。ＣＢ２受容体は正常なヒト肝臓では検出されなかったが、ＣＢ２受容体は肝硬変患者からの肝臓生検検体で発現された。培養肝臓筋線維芽細胞でのＣＢ２受容体の活性化によって、強力な抗線維形成効果が生じた（Ｊｕｌｉｅｎ，Ｂ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ，２００５，１２８，７４２−７５５）。さらに、ＣＢ２ノックアウトマウスは、野生型マウスと比較して四塩化炭素の慢性投与後に、亢進した肝線維症を発症した。ＣＢ２受容体調節剤の投与は、肝線維症の治療におけるユニークなアプローチを代表することができる。
【０１５１】
咳は、喘息、慢性閉塞性肺疾患、ウィルス感染および肺線維症などの多くの炎症性肺疾患の主要かつ持続的な症状である（Ｐａｔｅｌ，Ｈ．Ｊ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒｉｔ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，２００３，１４０，２６１−２６８）。最近の研究で、気道におけるニューロンＣＢ２受容体の存在を示す証拠が得られており、咳抑制におけるＣＢ２受容体活性化に関する役割が明らかになっている（Ｐａｔｅｌ，Ｈ．Ｊ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒｉｔ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，２００３，１４０，２６１−２６８  ａｎｄ  Ｙｏｓｈｉｈａｒａ，Ｓ．，ｅｔ  ａｌ．，Ａｍ．Ｊ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｃｒｉｔ．Ｃａｒｅ  Ｍｅｄ．，２００４，１７０，９４１−９４６）。外因性および内因性の両方のカンナビノイドリガンドが、ＣＢ２受容体を介してのＣ−線維の活性化を阻害し、気道組織における神経原性炎症反応を軽減する（Ｙｏｓｈｉｈａｒａ，Ｓ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｃｉ．２００５，９８（１），７７−８２；Ｙｏｓｈｉｈａｒａ，Ｓ．，ｅｔ  ａｌ．，Ａｌｌｅｒｇｙ  ａｎｄ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ，２００５，１３８，８０−８７）。従って、ＣＢ２選択的調節剤は、肺炎症、慢性咳および喘息、慢性閉塞性肺疾患および肺線維症など（これらに限定されるものではない）の各種気道炎症疾患の治療において鎮咳薬として有用となり得る。
【０１５２】
骨量密度に対してかなりの遺伝的寄与があり、ＣＢ２受容体遺伝子がヒト骨粗鬆症に関連している（Ｋａｒｓａｋ，Ｍ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｈｕｍａｎ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｇｅｎｅｔｉｃｓ，２００５，１４（２２），３３８９−３３９６）。破骨細胞および骨芽細胞が、骨の吸収と合成が関与する再構築と呼ばれるプロセスを介して骨の構造および機能の維持において大きく寄与している（Ｂｏｙｌｅ，Ｗ．Ｊ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，２００３，４２３，３３７−３４２）。ＣＢ２受容体発現が、破骨細胞および骨芽細胞前駆細胞上で検出されており、マウスにおけるＣＢ２作働薬の投与によって、骨形成における用量依存的上昇が生じた（Ｇｒｏｔｅｎｈｅｒｍｅｎ，Ｆ．  ａｎｄ  Ｍｕｌｌｅｒ−Ｖａｈｌ，Ｋ．，Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ．Ｐｈａｒｍａｃｏｔｈｅｒ．，２００３，４（１２），２３６７−２３７１）。ＣＢ２選択的逆作働薬ＳＲ１４４５２８などのカンナビノイド逆作働薬が、破骨細胞活性および閉経後骨粗鬆症に関するモデルであるマウスでの逆卵巣切除誘発骨損失を阻害することが明らかになっている（Ｒａｌｓｔｏｎ，Ｓ．Ｈ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，２００５，１１，７７４−７７９）。従って、ＣＢ２調節剤は、骨粗鬆症、骨関節炎および骨障害の治療および予防において有用となり得る。
【０１５３】
アテローム性動脈硬化は慢性炎症疾患であり、心疾患および卒中の第一の原因である。ＣＢ２受容体がヒトおよびマウスの両方のアテローム斑で検出されている。アポリポタンパク質Ｅノックアウトマウスで比較的低用量のＴＨＣを投与することで、アテローム性動脈硬化症の進行が遅延され、これらの効果はＣＢ２選択的拮抗薬ＳＲ１４４５２８によって阻害された（Ｓｔｅｆｆｅｎｓ，Ｓ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，２００５，４３４，７８２−７８６）。従って、ＣＢ２受容体で活性を有する化合物は、アテローム性動脈硬化の治療において臨床的に有用となり得る。
【０１５４】
ＣＢ２受容体は、免疫系の悪性細胞上で発現され、アポトーシスを誘発するためのＣＢ２受容体ターゲティングが、免疫系の悪性腫瘍を治療する上での新規なアプローチを構成し得る。選択的ＣＢ２作働薬は、悪性神経膠腫（Ｓａｎｃｈｅｚ，Ｃ，ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，２００１，６１，５７８４−５７８９）、皮膚癌（Ｃａｓａｎｏｖａ，Ｍ．Ｌ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔ．，２００３，１１１，４３−５０）およびリンパ腫（ＭｃＫａｌｌｉｐ，Ｒ．Ｊ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｂｌｏｏｄ，２００２，１５（２），６３７−６３４）の退行を誘発する。従って、ＣＢ２調節剤は、免疫起源の腫瘍に対する抗癌剤として有用となり得る。
【０１５５】
ＣＢ２受容体の活性化が、虚血および再潅流の有害効果に対して心臓を保護することが明らかになっている（Ｌｅｐｉｃｉｅｒ，Ｐ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｂｒｉｔ．Ｊ．Ｐｈａｒｍ．２００３，１３９，８０５−８１５；Ｂｏｕｃｈａｒｄ，Ｊ．−Ｆ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｌｉｆｅ  Ｓｃｉ．２００３，７２，１８５９−１８７０；Ｆｉｌｉｐｐｏ，Ｃ．Ｄ．，ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｌｅｕｋｏｃ．Ｂｉｏｌ．２００４，７５，４５３−４５９）。従って、ＣＢ２調節剤は、心血管疾患ならびに心筋梗塞進行の治療または予防において有用となり得る。
【０１５６】
本発明の医薬組成物における有効成分の実際の用量レベルを変動させて、特定の患者、組成物および投与形態において所望の治療応答を得る上で有効な活性化合物量を得るようにすることができる。選択される用量レベルは、特定の化合物の活性、投与経路、治療期間、治療対象の状態の重度、治療を受ける患者の状態および病歴によって決まる。しかしながら、所望の治療効果を得るのに必要なレベルより低いレベルで化合物の用量を開始し、所望の効果が得られるまで用量を徐々に増加させることは、当業界の技術の範囲内である。ある種の医学的状態の治療では、所望の治療応答を得る上で、本発明の化合物の反復投与または慢性投与が必要となる場合がある。「反復投与または慢性投与」とは、数日、数週間、数ヶ月またはそれより長い期間にわたり、１日１回（すなわち毎日）または間歇的（すなわち、毎日ではない）での本発明の化合物の投与を指す。特に、慢性疼痛状態の治療では、本発明の化合物のそのような反復投与または慢性投与が必要となると予想される。反復投与または慢性投与すると、本発明の化合物がより有効となって、反復投与または慢性投与時の治療上有効な用量が、単回投与からの治療上有効な用量より低くなる可能性がある。
【０１５７】
本発明の化合物は、１以上の製薬上許容される担体と組み合わせて対象化合物を含む医薬組成物として投与することもできる。本発明の化合物の「治療上有効量」という表現は、あらゆる医学的処置に適用可能な妥当な利益／リスク比で、障害を治療する上で十分な量の化合物を意味する。しかしながら、本発明の化合物および組成物の総１日用量は、妥当な医学的判断の範囲内で担当医が決定することは明らかであろう。特定の患者における具体的な治療上有効な用量レベルは、治療対象の障害およびその障害の重度；使用する具体的な化合物の活性；使用する具体的な組成物；患者の年齢、体重、全身の健康状態、性別および食事；使用される具体的化合物の投与時刻、投与経路および排泄速度；投与の期間；使用される具体的化合物との併用でもしくは同時に使用される薬剤；ならびに医学の分野で公知の同様の要素などの各種要素によって決まるものである。例えば、所望の治療効果を得るのに必要なレベルより低いレベルで化合物の用量を開始し、所望の効果が得られるまで用量を徐々に増加させることは、当業界の技術の範囲内である。
【０１５８】
本発明の化合物は、単独で投与することができるか、１以上の本発明の他の化合物と組み合わせて、または１以上の別の医薬と組み合わせて（すなわち併用投与）投与することができる。例えば、１以上の化合物またはそれの製薬上許容される塩もしくは溶媒和物を、１以上の鎮痛薬（例：アセトアミノフェン、モルヒネなどのオピオイド）もしくは１以上の非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）またはそれらの組み合わせと併用投与することができる。ＮＳＡＩＤの例としては、アスピリン、ジクロフェナク、ジフルシナール（ｄｉｆｌｕｓｉｎａｌ）、エトドラク、フェンブフェン、フェノプロフェン、フルフェニサール、フルルビプロフェン、イブプロフェン、インドメタシン、ケトプロフェン、ケトロラク、メクロフェナム酸、メフェナム酸、メロキシカム、ナブメトン、ナプロキセン、ニメスリド、ニトロフルルビプロフェン（ｎｉｔｒｏｆｌｕｒｂｉｐｒｏｆｅｎ）、オルサラジン、オキサプロジン、フェニルブタゾン、ピロキシカム、スルファサラジン、スリンダク、トルメチンおよびゾメピラクなどがあるが、これらに限定されるものではない。ある種の実施形態において、非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）はイブプロフェンである。併用療法には、１以上の本発明の化合物および１以上の別の医薬を含む単一の医薬製剤の投与、ならびに本発明の化合物および別の各医薬のそれ自体の別個の医薬製剤での投与などがある。例えば、本発明の化合物および１以上の別の医薬を、錠剤もしくはカプセルのような各有効成分の比が固定されている単一の経口製剤組成物で患者に一緒に投与することができるか、各薬剤を別個の経口製剤で投与することができる。
【０１５９】
別個の製剤を用いる場合、本発明の化合物および１以上の別の医薬を、実質的に同じ時点で（例えば、同時投与）または別々に時間をずらして（例えば、順次）投与することができる。
【０１６０】
ヒトその他の動物に対して投与される本発明の化合物の総１日用量は、約０．０１ｍｇ／ｋｇから約１００ｍｇ／ｋｇの範囲である。より好ましい用量は、約０．０３ｍｇ／ｋｇから約３０ｍｇ／ｋｇの範囲とすることができる。所望に応じて、その有効１日用量を、投与に関して複数の用量に分割することができる。結果的に、単一用量組成物には、１日用量を構成する量またはその部分量を含有させることができる。有効１日用量が治療期間に応じて変わり得ることは明らかである。
【０１６１】
ｅ．医薬組成物
本明細書においてはさらに、本発明の化合物またはそれの製薬上許容される塩もしくは溶媒和物を含む医薬組成物が提供される。その医薬組成物は、１以上の無毒性の製薬上許容される担体とともに製剤することができる本発明の化合物を含む。
【０１６２】
別の態様は、本明細書に記載の１以上の化合物またはそれの製薬上許容される塩もしくは溶媒和物および１以上の製薬上許容される担体を、単独または１以上の鎮痛薬（例：アセトアミノフェン）と組み合わせて、または１以上の非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）またはそれらの組み合わせと組み合わせて含む医薬組成物を提供する。
【０１６３】
本発明の医薬組成物は、ヒトおよび他の哺乳動物に、経口投与、直腸投与、非経口投与、大槽内投与、膣投与、腹腔内投与、局所投与（例えば粉剤、軟膏もしくは滴剤による）、口腔内投与することができるか、経口もしくは鼻腔内噴霧剤として投与することができる。本明細書で使用される「非経口」という用語は、静脈、筋肉、腹腔内、皮下および関節内注射および注入を含む投与方式を指す。
【０１６４】
本明細書で使用される「製薬上許容される担体」という用語は、あらゆる種類の無毒性で不活性の固体、半固体または液体の充填剤、希釈剤、カプセル形成材料または製剤助剤を意味する。製薬上許容される担体として使用可能な材料の例を一部挙げると、乳糖、グルコースおよびショ糖などの糖類しかし、これらに限定されない）；デンプン、例えばトウモロコシデンプンおよびジャガイモデンプン（これらに限定されるものではない）；カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロースおよび酢酸セルロースなどのセルロースおよびそれの誘導体（これらに限定されるものではない）；トラガカントガム粉末；麦芽；ゼラチン；タルク；カカオバターおよび坐剤ロウなどの賦形剤（これらに限定されるものではない）；落花生油、綿実油、紅花油、ごま油、オリーブ油、トウモロコシ油および大豆油などのオイル類（これらに限定されるものではない）；プロピレングリコールなどのグリコール類；オレイン酸エチルおよびラウリン酸エチルなどのエステル類（これらに限定されるものではない）；寒天；水酸化マグネシウムおよび水酸化アルミニウムなどの緩衝剤（これらに限定されるものではない）；アルギン酸；発熱物質を含まない水；等張生理食塩水；リンゲル液；エチルアルコールおよびリン酸緩衝溶液、ならびに製剤者の判断に従って、ラウリル硫酸ナトリウムおよびステアリン酸マグネシウムなどの他の無毒性で適合性の潤滑剤（これらに限定されるものではない）、ならびに着色剤、離型剤、コーティング剤、甘味剤、香味剤および芳香剤、保存剤および酸化防止剤がある。
【０１６５】
非経口注射用の医薬組成物には、製薬上許容される無菌の水系もしくは非水系溶液、分散液、懸濁液または乳濁液、ならびに使用直前に無菌注射用溶液もしくは分散液で再生する無菌粉剤などがある。好適な水系および非水系の担体、希釈剤、溶媒または媒体の例には、水、エタノール、多価アルコール（グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなど）、植物油（オリーブ油など）、注射用有機エステル（オレイン酸エチルなど）およびこれらの好適な混合物などがある。適切な流動性は、例えばレシチンなどのコーティング材の使用により、分散液の場合には必要粒径の維持により、そして界面活性剤の使用によって維持することができる。
【０１６６】
これらの組成物は、保存剤、湿展剤、乳化剤および分散剤などの補助剤も含有し得る。微生物の活動防止は、各種の抗菌剤および抗真菌剤、例えばパラベン、クロロブタノール、フェノールソルビン酸などを含有させることによって確保することができる。糖類、塩化ナトリウムなどの等張剤を含めることが望ましい場合もある。モノステアリン酸アルミニウムおよびゼラチンなどの吸収を遅らせる薬剤を含有させることで、注射用医薬製剤の長期吸収をもたらすことができる。
【０１６７】
場合によっては、薬物の作用を持続させるために、皮下または筋肉注射からの薬物の吸収を遅らせることが望ましい。これは、水溶性が低い結晶材料もしくは非晶質材料の懸濁液を用いることで行うことができる。この時、薬物の吸収速度は、それの溶解速度によって決まり、その溶解速度は結晶の大きさおよび結晶形態によって決まり得る。あるいは、オイル媒体に薬物を溶解または懸濁させることによって、非経口製剤の遅延吸収が行われる。
【０１６８】
注射用デポー製剤は、ポリラクチド−ポリグリコリドなどの生体分解性ポリマー中の薬物のマイクロカプセルマトリックスを形成することによって製造される。ポリマーに対する薬物の比率および利用される特定のポリマーの性質に応じて、薬物放出速度を制御することができる。他の生体分解性ポリマーの例には、ポリ（オルトエステル）類およびポリ（無水物）などがある。デポー注射製剤は、身体組織と適合性であるリポソームまたはマイクロエマルジョンに薬物を閉じ込めることによっても調製される。
【０１６９】
注射用製剤は、細菌保持フィルターによる濾過によって、または使用直前に無菌水その他の無菌注射用媒体に溶解もしくは分散させることができる無菌固体組成物の形態で滅菌剤を配合することによって滅菌することができる。
【０１７０】
経口投与用の固体製剤には、カプセル、錠剤、丸薬、粉剤および粒剤などがある。こうした固体製剤では、活性化合物を、少なくとも１種類の不活性な製薬上許容される担体もしくは賦形剤、例えばクエン酸ナトリウムもしくはリン酸二ナトリウムおよび／またはａ）デンプン、乳糖、ショ糖、グルコース、マンニトールおよびケイ酸などの充填剤もしくは増量剤；ｂ）カルボキシメチルセルロース、アルギン酸塩、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ショ糖およびアカシアなどの結合剤；ｃ）グリセリンなどの保湿剤；ｄ）寒天、炭酸カルシウム、ジャガイモもしくはタピオカデンプン、アルギン酸、ある種のケイ酸塩および炭酸ナトリウムなどの崩壊剤；ｅ）パラフィンなどの溶解遅延剤；ｆ）４級アンモニウム化合物などの吸収促進剤；ｇ）セチルアルコールおよびモノステアリン酸グリセリンなどの湿展剤；ｈ）カオリンおよびベントナイトクレーなどの吸収剤；およびｉ）タルク、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、固体ポリエチレングリコール類、ラウリル硫酸ナトリウムなどの潤滑剤、ならびにこれらの混合物と混合することができる。カプセル、錠剤および丸薬の場合には、製剤は緩衝剤の含むこともできる。
【０１７１】
ラクトースまたは乳糖のような担体ならびに高分子量ポリエチレングリコール類などを使用する軟および硬充填ゼラチンカプセルにおける充填剤として、同様の種類の固体組成物を利用することもできる。
【０１７２】
コーティング剤およびシェル剤、例えば腸溶コーティング剤および医薬製剤の分野において公知である他のコーティング剤を用いて、錠剤、糖衣錠、カプセル、丸薬および粒剤の固体製剤を製造することができる。これらは、場合により不透明化剤を含有してもよく、場合によっては遅延的に腸管のある部分のみで、またはその部分で優先的に有効成分を放出するような組成のものであってもよい。使用することができる包埋組成物の例には、高分子物質およびロウ類などがある。
【０１７３】
活性化合物は、適切な場合には上述の担体のうちの１種類以上とともにマイクロカプセル化形態としたものであることもできる。
【０１７４】
経口投与用の液体製剤には、製薬上許容される乳濁剤、液剤、懸濁液、シロップおよびエリキシル剤などがある。活性化合物に加えて、液体製剤は、例えば水その他の溶媒、可溶化剤および乳化剤などの当業界で一般に使用される不活性希釈剤、例えばエチルアルコール、イソプロピルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド、オイル類（特に、綿実油、落花生油、トウモロコシ油、胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油およびゴマ油）、グリセリン、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール類およびソルビタンの脂肪酸エステル、ならびにこれらの混合物を含有してもよい。
【０１７５】
不活性希釈剤に加えて、前記経口組成物は、湿展剤、乳化剤および懸濁剤、甘味剤、香味剤および芳香剤などの補助剤も含有し得る。
【０１７６】
懸濁液は、活性化合物に加えて、例えばエトキシル化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトールおよびソルビタンエステル類、微結晶性セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天、トラガカントおよびこれらの混合物のような懸濁剤を含有することができる。
【０１７７】
好ましくは、直腸投与または膣投与用の組成物は、室温では固体であるが体温では液体であることから、直腸もしくは膣腔内で融解して活性化合物を放出するカカオ脂、ポリエチレングリコールもしくは坐剤ワックスなどの好適な非刺激性担体と本発明の化合物を混合することによって調製することができる坐剤である。
【０１７８】
本発明の化合物は、リポソームの形態で投与することもできる。当業界で公知のように、リポソームは、リン脂質その他の液体物質から誘導される。リポソームは、水系媒体に分散されている単ラメラまたは多ラメラ水和液晶によって形成される。リポソームを形成することができる無毒性で生理的に許容される代謝可能な脂質であればいかなるものも使用可能である。リポソーム形態の本発明の組成物は、本発明の化合物に加えて、安定剤、保存剤、賦形剤などを含有することができる。好ましい液体は、別個にまたは一緒に使用される天然および合成のリン脂質およびホスファチジルコリン類（レシチン類）である。
【０１７９】
リポソームを形成するための方法は当業界で公知である（例えば、Ｐｒｅｓｃｏｔｔ，Ｅｄ．，Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌｕｍｅ  ＸＩＶ，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，Ｎ．Ｙ．（１９７６），ｐ．３３  ｅｔ  ｓｅｑ．参照）。
【０１８０】
本発明の化合物の局所投与用の製剤には、粉剤、噴霧剤、軟膏および吸入剤などがある。活性化合物を、滅菌条件下で製薬上許容される担体および要求され得る必要な保存剤、緩衝液もしくは推進剤と混合することができる。眼科用製剤、眼軟膏、粉剤および液剤も本発明の範囲に包含されることが想到される。
【０１８１】
当該化合物は、無機酸もしくは有機酸から誘導される製薬上許容される塩の形態で用いることができる。「製薬上許容される塩」という表現は、妥当な医学的判断の範囲内で、不適当な毒性、刺激、アレルギー応答などを生じることなく、ヒトおよび下等動物の組織と接触して使用するのに好適であり、妥当な利益／リスク比を有する塩を指す。
【０１８２】
製薬上許容される塩は当業界では公知である。例えば、バージら（Ｓ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ  ｅｔ  ａｌ．）は、報告（Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１９７７，６６：１  ｅｔ  ｓｅｑ．）で製薬上許容される塩について記載している。その塩は、本発明の化合物の最終単離および精製時にイン・サイツで、あるいは遊離塩基官能基を好適な有機酸と別個に反応させることで製造することができる。代表的な酸付加塩には、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩（イソチオン酸塩）、乳酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩（ｐａｌｍｉｔｏａｔｅ）、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバリン酸、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、リン酸塩、グルタミン酸塩、重炭酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩などがあるが、これらに限定されるものではない。さらに、塩基性窒素含有基を、塩化、臭化およびヨウ化メチル、エチル、プロピルおよびブチルなど（これらに限定されるものではない）のハロゲン化低級アルキル；硫酸ジメチル、ジエチル、ジブチルおよびジアミルなどの硫酸ジアルキル；塩化、臭化およびヨウ化デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリルなど（これらに限定されるものではない）の長鎖ハロゲン化物；臭化ベンジルおよび臭化フェネチルなどのハロゲン化アリールアルキルその他の薬剤を用いて４級化することができる。そうすることで、水溶性または油溶性あるいは水分散性または油分散性の製剤が得られる。製薬上許容される酸付加塩を形成するのに用いることができる酸の例には、塩酸、臭化水素酸、硫酸およびリン酸などの無機酸、ならびに酢酸、フマル酸、マレイン酸、４−ベンゼンスルホン酸、コハク酸およびクエン酸などの有機酸などがある。
【０１８３】
カルボン酸含有部分を、製薬上許容される金属カチオンの水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩などの好適な塩基と、あるいはアンモニアまたは有機１級、２級もしくは３級アミンと反応させることで、本発明の化合物の最終単離および精製時にイン・サイツで塩基付加塩を製造することができる。製薬上許容される塩には、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびアルミニウム塩など（これらに限定されるものではない）のアルカリ金属またはアルカリ土類金属系の陽イオンならびにアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチルアミンなどの無毒性の４級アンモニアおよびアミン陽イオンなどがあるが、これらに限定されるものではない。塩基付加塩形成に有用な他の代表的な有機アミンには、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペリジンおよびピペラジンなどがある。
【０１８４】
本明細書で用いられる「製薬上許容されるプロドラッグ」または「プロドラッグ」という用語は、妥当な医学的判断の範囲内で、過度の毒性、刺激、アレルギー応答などを起こすことなく、ヒトおよびそれより下等な動物の組織と接触する使用に好適であり、妥当な利益／リスク比を有し、所期の用途に有効である本発明の化合物のプロドラッグを表す。
【０１８５】
本発明では、合成手段によって形成されるか、プロドラッグのイン・ビボ生体内変換によって形成される本発明の化合物が想到される。
【０１８６】
当該化合物は、非溶媒和型、ならびに半水和物などの水和型などの溶媒和型で存在することができる。一般に、特に水およびエタノールなどの製薬上許容される溶媒との溶媒和型は、本発明に関しては非溶媒和型と等価である。
【０１８７】
ｆ．一般合成
合成プロセスまたは代謝プロセスによって製造した場合の本明細書に記載の化合物は、本願の範囲に包含される。代謝プロセスによる化合物の製造には、ヒトまたは動物身体で起こるもの（イン・ビボ）またはイン・ビトロで起こるプロセスなどがある。
【０１８８】
当該化合物は、この種類の化合物の製造に関して公知の各種方法によって製造することができる。例えば、別段の断りがない限り、基Ｘ１、Ｘ３、Ｘ４、Ａ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒｘおよびｚが「課題を解決するための手段」に記載の意味を有する本発明の化合物は、図式１から７に示した方法に従って合成することができる。
【０１８９】
下記の図式および実施例の説明で使用した略称は、ＤＭＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド、ｄｐｐｆ：１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ＥＤＣＩまたはＥＤＣ：１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−カルボジイミド塩酸塩、Ｅｔ２Ｏ：ジエチルエーテル、ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル、Ｅｔ３Ｎ：トリエチルアミン、ＨＯＢＴ：１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物、ＭｅＯＨ：メタノール、ｎ−ＢｕＬｉ：ｎ−ブチルリチウム、ＯＴｓ：トシレート、ＯＭｓ：メシレートおよびＴＨＦ：テトラヒドロフランである。
【０１９０】
【化１１】
2012502917.tif 000023
【０１９１】
式（Ｉａ）の化合物は、図式１に示した方法に従って製造することができる。最初に、式（ｉ）のアミノ化合物を式Ｒ２１−Ｘ１０１（Ｘ１０１はＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｓまたはＯＭｓである。）の化合物と反応させて、中間体（ｉｉ）を形成することができる。この反応は、無希釈またはテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドまたはジオキサンなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中にて、ほぼ室温または１５０℃以下で、適宜にヨウ化テトラブチルアンモニウムまたはヨウ化ナトリウムなど（これらに限定されるものではない）の触媒の存在下に行うことができる。場合によっては、トリエチルアミン、炭酸カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたは水素化ナトリウムなど（これらに限定されるものではない）の塩基の存在下に、この反応を行うことが有効である可能性がある。中間体（ｉｉ）は、適切な酸塩化物またはカルボン酸との反応によって生成物（Ｉａ）または（ｉｉｉ）に変換することができる。例えば、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはジクロロメタンなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中、約２５℃から約５０℃の温度で、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたは炭酸カリウムなど（これらに限定されるものではない）の塩基の存在下に、そして適宜に４−ジメチルアミノピリジンなどの触媒の存在下に、中間体（ｉｉ）を酸塩化物と反応させることができる。あるいは、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミドなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中、１，１′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロライド（ＢＯＰＣｌ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ポリマー担持１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＰＳ−ＤＣＣ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）またはＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）などのカップリング試薬の存在下に、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡＴ）または１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）など（これらに限定されるものではない）のカップリング補助剤の存在下または非存在下に、中間体（ｉｉ）をカルボン酸と反応させることができる。その反応は、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなど（これらに限定されるものではない）の塩基の存在下または非存在下に行う。トリエチルアミン、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたは水素化ナトリウムなど（これらに限定されるものではない）の塩基の存在下に、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミドなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中、０℃から１５０℃の温度で、式（ｉｉｉ）の中間体を試薬ＨＸ４−Ａ１と反応させることで、式（Ｉａ）の化合物に変換することができる。この反応は、マイクロ波照射によって支援することができる。
【０１９２】
式（ｉｉｉ）の中間体は、図式２に示した一般手順に従って製造することができる。
【０１９３】
【化１２】
2012502917.tif 000024
【０１９４】
式（ｉ）の化合物は、（ｉｉ）から（ｉｉｉ）への変換に関して図式１に記載の反応条件を用いて、酸塩化物またはカルボン酸との反応によって中間体（ｉｖ）に変換することができる。（ｉ）の（ｉｉ）への変換について図式１に記載の反応条件を用い、Ｒ２１−Ｘ１０１（Ｘ１０１はＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｓまたはＯＭｓである。）との反応によって、中間体（ｉｖ）を（ｉｉｉ）に変換することができる。
【０１９５】
同様に、Ａ５が式（ｂ）から（ｅ）を表す一般式（Ｉ）の化合物は、図式１または２に示した一般的手順を用いて、適切なヘテロアリールまたは複素環アミンから製造することができる。
【０１９６】
本発明の化合物を製造するのに用いられるヘテロアリールアミンは、商業的入手先から得ることができるか、当業者に公知の方法を用いて製造することができる。例えば、Ｘ１が硫黄である式（ｉ）のヘテロアリールアミンは、図式３に示した一般的手順を用いて製造することができる。
【０１９７】
【化１３】
2012502917.tif 000025
【０１９８】
ジオキサンなど（これに限定されるものではない）の溶媒中、約９０℃の温度で、式（ｖ）のカルボン酸をチオセミカルバジドおよびオキシ塩化リンで処理して、式（ｖｉ）の化合物を得ることができる。
【０１９９】
Ａ５が式（ｂ）であり、Ｘ２がＮ（Ｒ１０）である一般式（Ｉ）の化合物は、例えば図式４に示した一般的手順を用いて合成することができる。
【０２００】
【化１４】
2012502917.tif 000026
【０２０１】
エタノールなど（これに限定されるものではない）の溶媒中、約０℃から約８０℃の温度で、式（ｖｉｉｉ）のヒドラジンをケトニトリル（ｖｉｉ）と反応させて、式（ｉｘ）の中間体を得ることができる。（ｉｉ）から（ｉｉｉ）への変換について図式１に示した方法に従って、これらの中間体アミノピラゾール（ｉｘ）を適切なカルボン酸または酸塩化物で処理して、ピラゾール（ｘ）を得ることができる。化合物（ｘ）は、無希釈またはテトラヒドロフラン、トルエン、アセトニトリルまたはジオキサンなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中で、ハライド、メシレート、トシレート、サルフェートまたはジフェニルメチルスルホニウム・テトラフルオロボレートなど（これらに限定されるものではない）の適切なアルキル化剤との反応によって（ｘｉ）に変換することができる。この反応は、約０℃から約１５０℃で行うことができる。場合により、塩基を加えることが有効である可能性がある。使用可能な塩基の例には、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウムおよびリチウムジイソプロピルアミドなどがある。０℃から１５０℃の温度でテトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミドなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中、トリエチルアミン、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたは水素化ナトリウムなど（これらに限定されるものではない）の塩基の存在下に、式（ｘｉ）の化合物を試薬ＨＸ４−Ａ１と反応させることで式（ｘｉｉ）の化合物に変換することができる。この反応は、マイクロ波照射によって支援することができる。
【０２０２】
あるいは、塩化メチレンなど（これに限定されるものではない）の溶媒中、ピリジンまたはトリエチルアミンなど（これらに限定されるものではない）の塩基の存在下に、無水トリフルオロ酢酸との反応によって、式（ｉｘ）の化合物をトリフルオロアセトアミド（ｘｉｉｉ）に変換することができる。（ｘ）から（ｘｉ）への変換について上記の条件を用いて、化合物（ｘｉｉｉ）を化合物（ｘｉｖ）に変換することができる。ほぼ室温から約７０℃の温度で共溶媒としてメタノールまたはエタノールを用いて、水酸化カリウムまたはナトリウム水溶液と反応させることで、式（ｘｉｖ）の化合物を（ｘｖ）に変換することができる。（ｉｉ）から（ｉｉｉ）への変換について図式１の条件に従って適切なカルボン酸または酸塩化物と反応させることで、化合物（ｘｖ）を（ｘｉ）または（ｘｉｉ）のいずれかに変換することができる。
【０２０３】
式（Ｉｄ）の化合物は、図式５の一般的手順によって製造することができる。
【０２０４】
【化１５】
2012502917.tif 000027
【０２０５】
炭酸カリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸セシウムの存在下に、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサンまたはメチルエチルケトンなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中、約２５℃から約１００℃の温度で式（ｘｖｉｉ）の化合物で処理すると、式（ｘｖｉ）の化合物は式（ｘｖｉｉｉ）の中間体に変換される。式（ｘｖｉｉｉ）の中間体は、図式１に記載の反応条件を用いて酸塩化物またはカルボン酸と反応させることで、式（Ｉｄ）または（ｘｉｘ）の化合物に変換することができる。式（ｘｉｘ）の中間体は、（ｉｉｉ）から（Ｉａ）への変換についての図式１の条件に従って（Ｉｄ）に変換することができる。
【０２０６】
エーテルなど（これに限定されるものではない）の溶媒中、約−２５℃から約０℃の温度で、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの存在下に、式Ｒ２４ＮＨ２のアミンを臭化シアンとの反応させて、式（ｘｖｉｉ）の化合物を得ることができる。
【０２０７】
【化１６】
2012502917.tif 000028
【０２０８】
あるいは、図式６の方法に従って、式（Ｉｅ）の化合物を製造することができる。炭酸カリウムの存在下に、約２５℃から約１００℃の温度で、メチルエチルケトンなどの溶媒中にて式（ｘｘｉ）の化合物で処理した場合、式（ｘｘ）の中間体は式（ｘｘｉｉ）の化合物に変換される。式（ｘｘｉ）の化合物は、式（ｘｖｉｉ）の化合物と同じ方法によって製造される。式（ｘｘｉｉ）の中間体は、図式１に記載の反応条件を用いて酸塩化物またはカルボン酸と反応させることで、式（Ｉｅ）または（ｘｘｉｉｉ）の化合物に変換することができる。式（ｘｘｉｉｉ）の中間体は、（ｉｉｉ）から（Ｉａ）への変換についての図式１の条件に従って（Ｉｅ）に変換することができる。
【０２０９】
前出の図式および方法では、反応性基ＨＸ４−Ａ１は、反応性基ＨＸ４−Ａ１０（Ａ１０は、Ａ１に存在する官能基に結合した好適な保護基を含むＡ１の誘導体である。）で置き換えることができる。保護基を含む基Ａ１０については、そのような基は、当業者には公知である化学技術を用いて脱離させることができ、その技術の例としては、グリーンらの著作（Ｔ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  （３ｒｄ  ｅｄ．），Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，ＮＹ（１９９９）；参照によってその全体が本明細書に組み込まれる。）にある。保護基の脱離後に、アルキル化、アシル化、還元的アミノ化、スルホニル化、酸化、還元などの当業者に公知の標準的な化学技術を用いて、分子を本発明の化合物にさらに変換することができる。
【０２１０】
式（ｉｘ）の化合物は、図式７に示した方法を用いて製造することもできる。
【０２１１】
【化１７】
2012502917.tif 000029
【０２１２】
アミノピラゾール（ｘｘｉｖ）は、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール中で還流するか、ジオキサンその他の非プロトン性溶媒中で２から３倍過剰のジメチルホルムアミドジメチルアセタールとともに還流することで、アミジン中間体（ｘｘｖ）に変換することができる。次に、硫酸水素テトラブチルアンモニウムまたはヨウ化テトラブチルアンモニウムのような相間移動試薬を含むトルエン／水混合物中５０から１１０℃の温度での反応実施等（これに限定されるものではない）の相間移動条件下に、塩基として炭酸カリウムを用いて試薬Ｒ２２−Ｘ２０１（Ｘ２０１はＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｓまたはＯＭｓである。）で化合物（ｘｘｖ）をアルキル化して、中間体（ｘｘｖｉ）を得ることができる。ジオキサンなど（これに限定されるものではない）の溶媒中、約５０から１００℃の温度で酢酸の存在下に、ヒドラジン水和物と反応させることで、中間体（ｘｘｖｉ）を中間体（ｉｘ）に変換することができる。Ｒ２２基を組み込むための以上の手順は、アミジンに代えて環外窒素（ｘｘｉｖ）上のトリフェニルメチル（トリチル）基を用いることで行うこともできる。トリチル基の存在下で類似のアルキル化を行う上での代表的な条件には、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランなどの溶媒中での水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基存在下でのアルキル化剤Ｒ２２−Ｘ２０１との反応などがあるが、これに限定されるものではない。トリチル保護基は、例えば塩酸など（これに限定されるものではない）の酸による化合物の処理などの当業者には公知の方法を用いて脱離させることができる。
【０２１３】
Ａ５が（ｂ）であり、Ｘ２がＯである式（Ｉ）の化合物および式（Ｉｃ）の化合物は、図式１および２における方法と同様の合成方法を用いて、イソオキサゾール−３−アミン類およびピリジン−２−アミン類から製造することができる。原料のイソオキサゾール−３−アミン類およびピリジン−２−アミン類は、市販されているか、化学文献に記載の公知の合成方法によって製造することができる。
【０２１４】
合成図式および実施例の部で示されている具体的な実施例は例示的なものであり、添付の特許請求の範囲で定義されている本発明の範囲を限定するものと読むものではないことは明らかであろう。合成方法の別形態、変形形態および均等物ならびに具体的な実施例はいずれも、特許請求の範囲に含まれるものである。
【０２１５】
各個々の段階についての至適な反応条件および反応時間は、用いられる特定の反応ならびに使用される反応物中に存在する置換基に応じて変わり得る。別段の断りがない限り、溶媒、温度および他の反応条件は、当業者であれば容易に選択することができる。具体的な手順を実施例の部に提供している。反応は、従来の方法で後処理することができ、例えば残留物から溶媒を除去し、結晶化、蒸留、抽出、磨砕およびクロマトグラフィーなど（これらに限定されるものではない）の当業界で公知の方法に従ってさらに精製することで行うことができる。別段の記載がない限り、原料および試薬は市販されているか、化学文献に記載の方法を用いて市販の材料から当業者が製造することができる。
【０２１６】
反応条件、試薬および合成手順の適切な操作、反応条件に適合できない化学官能基の保護とその方法の反応手順中の好適な時点での脱保護などの通常の実験法は、本発明の範囲に含まれるものである。好適な保護基ならびにそのような好適な保護基を用いる各種置換基の保護および脱保護の方法は当業者には公知である。それの例は、グリーンらの著作（Ｔ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎＣｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（３ｒｄ  ｅｄ），Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，ＮＹ（１９９９））（参照によってその全体が本明細書に組み込まれるものとする）に記載されている。本発明の化合物の合成は、上記で記載の合成図式および具体的実施例に記載の方法と同様の方法によって行うことができる。
【０２１７】
原料が市販されていない場合は、標準的な有機化学的技術、既知で構造的に類似した化合物の合成に類似した技術、または上記の図式または合成例の部に記載の手順に類似の技術から選択される手順によって製造することができる。
【０２１８】
光学活性型の本発明の化合物が必要とされる場合には、光学活性原料（例えば、好適な反応段階の不斉誘導によって製造される）を用いて本明細書に記載の手順のいずれかを行うことで、あるいは標準的な手順（クロマトグラフィー分離、再結晶または酵素分割など）を用いる化合物または中間体の立体異性体の混合物の分割によってそれを得ることができる。
【０２１９】
同様に、本発明の化合物の純粋な幾何異性体が必要とされる場合、原料として純粋な幾何異性体を用いて上記のいずれかの手順を行うことで、あるいはクロマトグラフィー分離などの標準的な手順を用いて化合物および中間体の幾何異性体の混合物を分割することでそれを得ることができる。
【０２２０】
下記の実施例は、説明を目的として用いることができるものであり、本発明の範囲を狭くするものと考えるべきではない。
【０２２１】
ｇ．実施例
実施例１
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１Ａ
（Ｒ）−１−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）ヒドラジン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール（Ｆｌｕｋａ、４．０ｇ、３９．２ｍｍｏｌ）およびヒドラジン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（９．１ｇ、３９．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中混合物に、トリフェニルホスフィン（１４．４ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）と次に（Ｅ）−ジアゼン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１２．６ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。この混合物を環境温度で１６時間撹拌し、次に減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、９９％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから２５％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（１１．８ｇ、３７．３ｍｍｏｌ、収率９５％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２２】
実施例１Ｂ
（Ｒ）−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）ヒドラジン・２塩酸塩
実施例１Ａの生成物（１１．８ｇ、３７．３ｍｍｏｌ）およびＨＣｌ（４Ｍのジオキサン中溶液、４６．６ｍＬ、１８６ｍｍｏｌ）の混合物を環境温度で１６時間撹拌した。固体を濾過によって単離し、Ｅｔ２Ｏで洗浄した。得られた標題化合物（６．４ｇ、３３．８ｍｍｏｌ、収率９１％）を、それ以上精製せずに次に用いた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２３】
実施例１Ｃ
（Ｒ）−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン
実施例１Ｂの生成物（６．５ｇ、３４．４ｍｍｏｌ）および４，４−ジメチル−３−オキソペンタンニトリル（４．３ｇ、３４．４ｍｍｏｌ）のエタノール（４０ｍＬ）中混合物を昇温させて８５℃とし、４時間撹拌した。混合物を冷却して環境温度とし、減圧下に濃縮し、残留物をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）に溶かした。層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２によって抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗標題化合物を得て（７．８ｇ）、それを精製せずに次に用いた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２４】
実施例１Ｄ
Ｎ−｛３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１Ｃの生成物（７．８ｇ）およびトリエチルアミン（１４．６ｍＬ、１０５ｍｍｏｌ）のＴΗＦ（６０ｍＬ）中溶液に環境温度で、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（５．３ｍＬ、３５．０ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下した。混合物を環境温度で３時間撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）で反応停止し、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃによって抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物を得た（１１．０ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２５】
実施例１Ｅ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１Ｄの生成物（１４．２ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）および硫酸ジメチル（９．９ｍＬ、１０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４０ｍＬ）中混合物を昇温させて９０℃とし、１８時間撹拌し、冷却して環境温度とした。混合物を減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから１００％ＥｔＯＡｃから９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯΗ：Ｅｔ３Ｎ）によって精製して、標題化合物を得た（１０ｇ、２３．４ｍｍｏｌ、収率６８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２６】
実施例１Ｆ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の実施例１Ｅの生成物（０．１０ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０５３ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で２０分間撹拌し、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール（Ｆｌｕｋａ、０．０２３ｍＬ、０．２３ｍｍｏｌ）をカニューレを介して加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（３ｍＬ）で反応停止し、ＥｔＯＡｃ（３ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで３回）。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗取得物を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから１００％ＥｔＯＡｃから１０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（４０ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ、収率３４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４３（ｓ、９Ｈ）、１．６８−１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．８２−１．９６（ｍ、４Ｈ）、１．９７−２．１１（ｍ、２Ｈ）、３．６６−３．８０（ｍ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．８６−３．９３（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０６（ｍ、１Ｈ）、４．１０−４．２２（ｍ、２Ｈ）、４．２５−４．３６（ｍ、２Ｈ）、４．４６−４．５４（ｍ、１Ｈ）、６．９９−７．０４（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｓ、１Ｈ）、７．４４−７．５１（ｍ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２７】
実施例２
２−［（２Ｓ）−アゼチジン−２−イルメトキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例２Ａ
２（Ｓ）−２−｛［２−（｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝カルバモイル）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ａｂｒｅｏ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９６，３９，８１７−８２５に記載の方法に従って入手可能；０．０９６ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）のＴΗＦ（５ｍＬ）中溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１１ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を環境温度で２０分間撹拌し、ＴΗＦ（５ｍＬ）中の実施例１Ｅの生成物（０．２ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）をカニューレを介して加えた。この混合物を環境温度で４時間撹拌し、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）で反応停止し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで３回）。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００％ＥｔＯＡｃから１０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（０．１２ｇ、０．２０ｍｍｏｌ、収率４３％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２８】
実施例２Ｂ
２−［（２Ｓ）−アゼチジン−２−イルメトキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例２Ａの生成物（４０ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）中溶液に、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を環境温度で２時間撹拌し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００％ＣＨ２Ｃｌ２から９：１：０．１ＣＨ２Ｃｌ２：ＣＨ３ＯＨ：ＮＨ４ＯＨ）によって精製して遊離アミンを得て、それをＥｔＯＡｃ（１ｍＬ）に溶かし、ＥｔＯＡｃ中のｐ−トルエンスルホン酸（１当量）を加えた。得られた固体を濾過によって単離して、標題化合物をパラ−トルエンスルホン酸塩として得た（１４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ、収率２８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ１．４７（ｓ、９Ｈ）、１．６６−１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．８４−１．９６（ｍ、３Ｈ）、２．０３−２．１７（ｍ、２Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、２．６１−２．７２（ｍ、１Ｈ）、３．７０−３．８０（ｍ、１Ｈ）、３．８２−３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．０５（ｍ、２Ｈ）、４．０５（ｓ、３Ｈ）、４．１５−４．２８（ｍ、２Ｈ）、４．３３−４．４８（ｍ、２Ｈ）、４．４５−４．５２（ｍ、１Ｈ）、４．５４−４．６５（ｍ、１Ｈ）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８−７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．７１−７．７４（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９５（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２５Ｈ３３Ｆ３Ｎ４Ｏ３・１．３Ｃ７Ｈ８Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５７．０１；Ｈ、６．０９、Ｎ、７．８０；実測値：Ｃ、５７．２７；Ｈ、５．８１；Ｎ、８．１４。
【０２２９】
実施例３
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルアゼチジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例２Ａの生成物（９０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のホルムアルデヒド（１．０ｍＬ、３６ｍｍｏｌ）およびギ酸（２ｍＬ、５２ｍｍｏｌ）中溶液を昇温させて１００℃とし、３時間撹拌した。混合物を冷却して環境温度とし、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００％ＣＨ２Ｃｌ２から９：１：０．１ＣＨ２Ｃｌ２：ＣＨ３ＯＨ：ＮＨ４ＯＨ）によって精製した。得られた遊離アミンをＥｔＯＡｃ（１ｍＬ）に溶かし、ＥｔＯＡｃ中のｐ−トルエンスルホン酸（１当量）を加えた。得られた固体を濾過によって単離して、標題化合物をパラ−トルエンスルホン酸塩として得た（６５ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ、収率６３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４６（ｓ、９Ｈ）、１．６１−１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．８２−１．９６（ｍ、４Ｈ）、２．０３−２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．３５−２．４３（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．７０（ｍ、２Ｈ）、３．６７−３．８２（ｍ、３Ｈ）、４．０６（ｓ、３Ｈ）、４．１２−４．２３（ｍ、１Ｈ）、４．２５−４．３７（ｍ、１Ｈ）、４．４１−４．５６（ｍ、２Ｈ）、４．７６−４．９０（ｍ、１Ｈ）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、７．０８−７．１６（ｍ、３Ｈ）、７．５８−７．６５（ｍ、１Ｈ）、７．６６−７．７２（ｍ、２Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５０９（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２６Ｈ３５Ｆ３Ｎ４Ｏ３・Ｃ７Ｈ８Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５８．２２；Ｈ、６．３７；Ｎ、８．２３；実測値：Ｃ、５７．８３；Ｈ、６．００；Ｎ、７．９１。
【０２３０】
実施例４
２−［（２Ｒ）−アゼチジン−２−イルメトキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ａ
（２Ｒ）−２−｛［２−（｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝カルバモイル）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ａｂｒｅｏ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  １９９６，３９，８１７−８２５に記載の方法に従って入手可能；０．３２ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＴΗＦ（５ｍＬ）中溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．２５ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を環境温度で２０分間撹拌し、ＴΗＦ（５ｍＬ）中の実施例１Ｅの生成物（０．２４ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）をカニューレを介して加えた。混合物を環境温度で６時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）で反応停止し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで３回）。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００％ＥｔＯＡｃから１０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（０．２５ｇ、０．４２ｍｍｏｌ、収率７５％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３１】
実施例４Ｂ
２−［（２Ｒ）−アゼチジン−２−イルメトキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ａの生成物（９０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中溶液に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を環境温度で２時間撹拌し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００％ＣＨ２Ｃｌ２から９：１：０．１ＣＨ２Ｃｌ２：ＣＨ３ＯＨ：ＮＨ４ＯＨ）によって精製した。遊離アミンをＥｔＯＡｃ（１ｍＬ）に溶かし、ＥｔＯＡｃ中のｐ−トルエンスルホン酸（１当量）を加えた。混合物を環境温度で６時間撹拌し、減圧下に濃縮して、標題化合物をパラ−トルエンスルホン酸塩として得た（２５ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ、収率２５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ１．２４−１．３６（ｍ、１Ｈ）、１．５０（ｓ、９Ｈ）、１．６０−１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．８９−１．９９（ｍ、２Ｈ）、２．０９−２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、２．５５−２．７７（ｍ、２Ｈ）、３．７２−３．９０（ｍ、２Ｈ）、４．０１−４．１０（ｍ、２Ｈ）、４．１０−４．１４（ｍ、３Ｈ）、４．１７−４．２８（ｍ、１Ｈ）、４．４８−４．６０（ｍ、３Ｈ）、４．６５−４．７８（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．９７−８．０２（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３２】
実施例５
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例５Ａ
２−［２−（ベンジルオキシ）−２−メチルプロポキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
２−（ベンジルオキシ）−２−メチルプロパン−１−オール（Ｍａｔｒｉｘ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、０．２０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＴΗＦ（５ｍＬ）中溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１ＭのＴΗＦ中溶液、２．１ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を環境温度で２０分間撹拌し、ＴΗＦ（５ｍＬ）中の実施例１Ｅの生成物（０．３ｇ、０．７０２ｍｍｏｌ）をカニューレを介して加えた。混合物を環境温度で６時間撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）で反応停止し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで３回）。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次に１００％ＥｔＯＡｃ、次に９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ）によって精製して、標題化合物を得た（０．４ｇ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３３】
実施例５Ｂ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例５Ａの生成物のエタノール（７ｍＬ）中溶液を、各回Ｎ２バックフラッシュで３回脱気した。Ｐｄ／Ｃ（０．０７４ｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を再度Ｎ２バックフラッシュで脱気し、混合物を水素雰囲気下（風船、１気圧）に置いた。混合物を環境温度で１６時間撹拌したが反応が完結しなかったことから、さらに９６時間反応を続けた。混合物をＮ２バックフラッシュで脱気し、セライトで濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。取得物を、塩基性条件下で（Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｔｅｒｒａ  ＲＰ１８、５ｍ、２５０×４．６ｍｍカラム（１ｍＬ／分）での１５分間かけてのＣＨ３ＣＮ／緩衝液（ＮＨ４ＯＨでｐＨ１０に調節した０．１Ｍ  ＮＨ４ＨＣＯ３水溶液）の９０％勾配）ＨＰＬＣ（Ｈｉｔａｃｈｉ  ７０００シリーズＨＰＬＣシステム）によって精製して、標題化合物を得た（０．２１ｇ、０．４２ｍｍｏｌ、収率６１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．２８（ｓ、６Ｈ）、１．４２（ｓ、９Ｈ）、１．６２−１．９１（ｍ、３Ｈ）、１．９６−２．０８（ｍ、１Ｈ）、３．６６−３．８１（ｍ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、４．０３（ｓ、２Ｈ）、４．１７（ｄｔ、Ｊ＝１２．６、６．８、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．２４−４．３４（ｍ、１Ｈ）、４．５４（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．１４−６．３０（ｍ、１Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９８（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２５Ｈ３４Ｆ３Ｎ３Ｏ３の元素分析計算値：Ｃ、６０．３５；Ｈ、６．８９；Ｎ、８．４５；実測値：Ｃ、６０．５２；Ｈ、６．９８；Ｎ、８．３８。
【０２３４】
実施例６
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例６Ａ
テトラヒドロチオフェン−３−メタノール１，１−ジオキサイド
テトラヒドロチオフェン−３−カルボン酸１，１−ジオキサイド（Ｅｎａｍｉｎｅ、１ｇ、６．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に−１０℃で、４−メチルモルホリン（０．６７ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１分間撹拌し、クロルギ酸エチル（０．５８ｍＬ、６．１ｍｍｏｌ）を滴下した。この混合物を−１０℃で１５分間撹拌し、セライトで濾過し、濾液を注射器によってＮａＢＨ４（０．５２ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）の水（１０ｍＬ）中混合物に５℃で滴下した。添加完了後に氷浴を外し、混合物を環境温度で２時間撹拌した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）で反応停止し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで３回）。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して標題化合物（０．２２ｇ）を得て、それをそれ以上精製せずに用いた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１６８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０２３５】
実施例６Ｂ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（１，１−ジオキシドテトラヒドロチエン−３−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例６Ａの生成物（０．２２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１ＭのＴＨＦ中溶液、２．９ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を環境温度で２０分間撹拌し、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の実施例１Ｅの生成物（０．４２ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）をカニューレを介して加えた。混合物を環境温度で６時間撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）で反応停止し、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで３回）。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次に１００％ＥｔＯＡｃ、次に９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ）によって精製して、標題化合物を得た（０．３３ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、収率６１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．１８−１．３３（ｍ、１Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．６４−１．９２（ｍ、４Ｈ）、１．９４−２．０３（ｍ、１Ｈ）、２．１２−２．２９（ｍ、１Ｈ）、２．３１−２．４７（ｍ、１Ｈ）、２．９０−３．０７（ｍ、２Ｈ）、３．０９−３．２９（ｍ、３Ｈ）、３．６７−３．８１（ｍ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、４．０６−４．２４（ｍ、３Ｈ）、４．３２−４．５７（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５５８（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５６．００；Ｈ、６．１５；Ｎ、７．５４；実測値：Ｃ、５６．２０；Ｈ、６．２５；Ｎ、７．４１。
【０２３６】
実施例７
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例７Ａ
Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．５７ｇ、１０ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（２．２７ｇ、１０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（４５ｍＬ）中溶液に０℃で、トリエチルアミン（１．７ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を滴下し、反応液を昇温させて環境温度とし、１２時間撹拌した。混合物を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物３．２ｇを得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３７】
実施例７Ｂ
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例７Ａからの生成物（３４８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、１−ヨードブタン（５５１ｍｇ、３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２７６ｍｇ、２ｍｍｏｌ）のトルエン（２５ｍＬ）中混合物をヨウ化テトラブチルアンモニウム（１１ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム（１０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラエチルアンモニウム（１１ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を１４時間還流した。混合物を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーおよびで溶離しヘキサン−ＥｔＯＡｃ（２：１）によって精製して、標題化合物３６０ｍｇを得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３８】
実施例７Ｃ
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例７Ｂ（１２１ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）および（１−メチルピペリジン−２−イル）メタノール（３９ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の脱水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中混合物を１Ｎカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド／ＴＨＦ（０．３ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。酢酸を加えて酸性度をｐＨ５に調節し、混合物を減圧下に濃縮した。飽和ＮａＨＣＯ３溶液を加え、混合物を酢酸エチルによって抽出した。有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ（９：１）で溶離して、標題化合物１１０ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５０１ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ０．８８（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２３−１．３８（ｍ、１２Ｈ）、１．４９（ｄ、Ｊ＝１２．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．５９−１．６９（ｍ、３Ｈ）、１．８１−１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．９７−２．０５（ｍ、１Ｈ）、２．１８−２．２５（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）、２．６９（ｓ、１Ｈ）、２．８５（ｄ、Ｊ＝１１．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５（ｄｄ、Ｊ＝１０．０、５．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４１（ｔ、２Ｈ）、４．５０（ｄｄ、Ｊ＝１０．０、５．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２５Ｈ３５Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓ・０．１Ｈ２Ｏの元素分析計算値：Ｃ、５８．３７Ｈ、６．９０Ｎ、１０．８９。実測値：Ｃ、５７．１０、Ｈ、７．１２Ｎ、１０．５４。
【０２３９】
実施例８
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．９４ｍＬ、１Ｍ  ＴＨＦ中溶液）を、ＴＨＦ  ０．５ｍＬ中の（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール（０．１ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）に加え、混合物を１０分間撹拌した。ＴＨＦ  ０．５ｍＬ中の実施例１Ｅ（０．２ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を環境温度で４時間撹拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、シリカに乗せ、クロマトグラフィー精製して（ＳｉＯ２、０％から２０％メタノール／ジクロロメタン（０．１％ＮＨ４ＯＨ））、標題化合物を得た（０．０９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ、収率３８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４３（ｓ、９Ｈ）、１．６６−１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．８０−１．９７（ｍ、４Ｈ）、１．９６−２．１１（ｍ、２Ｈ）、３．６３−３．８２（ｍ、３Ｈ）、３．８３−３．９３（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．９７−４．０７（ｍ、１Ｈ）、４．１０−４．２４（ｍ、２Ｈ）、４．２５−４．４０（ｍ、２Ｈ）、４．４４−４．６１（ｍ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、１Ｈ）、７．００（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．１、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ３Ｏ４・０．３Ｈ２Ｏの元素分析計算値：Ｃ、６０．６６；Ｈ、６．７７；Ｎ、８．１６。実測値：Ｃ、６０．７１；Ｈ、６．７１；Ｎ、７．７６。
【０２４０】
実施例９
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノールに代えて（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノールを用いることで、実施例８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した（０．０８ｇ、０．１５ｍｍｏｌ、収率３３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．３７−１．５１（ｍ、ＨＨ）、１．６８−１．９３（ｍ、５Ｈ）、１．９５−２．０７（ｍ、１Ｈ）、２．０８−２．２４（ｍ、１Ｈ）、３．３４−３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．６５−３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．９２（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４−４．０３（ｍ、２Ｈ）、４．１３−４．２３（ｍ、１Ｈ）、４．２４−４．３４（ｍ、１Ｈ）、４．４３−４．５６（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５２４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２７Ｈ３６Ｆ３Ｎ３Ｏ４の元素分析計算値：Ｃ、６１．９４；Ｈ、６．９３；Ｎ、８．０３。実測値：Ｃ、６２．２２；Ｈ、７．２１；Ｎ、７．７７。
【０２４１】
実施例１０
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８に記載の手順に従って、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノールに代えて（Ｓ）−（１−メチルピロリジン−２−イル）メタノールを用いることで標題化合物を製造し、クロマトグラフィー精製（ＳｉＯ２、溶媒Ａ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１０：３０：１）；溶媒Ｂ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１０：３０：１０：１）；１００％溶媒Ａから１００％溶媒Ｂで２４０ｍＬ、次に定組成で３００ｍＬ）して、標題化合物を得た（０．１５ｇ、０．２９ｍｍｏｌ、収率４９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．１８（ｓ、９Ｈ）、１．４７−１．６２（ｍ、３Ｈ）、１．６２−１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．７２−１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．９２−２．０３（ｍ、１Ｈ）、２．０６−２．１４（ｍ、１Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）、２．７２−２．８２（ｍ、１Ｈ）、２．９１−２．９８（ｍ、１Ｈ）、３．５４−３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．６９−３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、４．０６（ｄｄ、Ｊ＝９．５、６．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．１７−４．２７（ｍ、２Ｈ）、４．３６（ｄｄ、Ｊ＝１５．０、６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．５９（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、３．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５２３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２７Ｈ３７Ｆ３Ｎ４Ｏ３・０．３Ｈ２Ｏの元素分析計算値：Ｃ、６１．３８；Ｈ、７．１８；Ｎ、１０．６０。実測値：Ｃ、６１．４４；Ｈ、７．３８；Ｈ、１０．３４。
【０２４２】
実施例１１
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（１−メチルアゼチジン−３−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１１Ａ
３−｛［２−（｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］カルバモイル｝−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノールに代えて３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いることで、実施例８に記載の手順に従って、標題化合物を製造した（７５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、収率５４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４２（ｓ、９Ｈ）、１．４３（ｓ、９Ｈ）、１．６６−１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．８２−１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．９５−２．１１（ｍ、１Ｈ）、２．９２−３．１３（ｍ、１Ｈ）、３．６５−３．８２（ｍ、４Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、４．０４（ｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．１２−４．２１（ｍ、１Ｈ）、４．２３（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．２６−４．３８（ｍ、１Ｈ）、４．４２−４．５７（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５９５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４３】
実施例１１Ｂ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（１−メチルアゼチジン−３−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１１Ａ（０．１２ｇ、０．２ｍｍｏｌ）に、３７％ホルムアルデヒド水溶液３ｍＬおよび８８％ギ酸６ｍＬを加えた。得られた混合物を１００℃で５時間加熱した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、２Ｎ  ＮａＯＨ、水およびブラインで洗浄した。水相を合わせ、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。有機相を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、残留物をクロマトグラフィー精製（ＳｉＯ２、溶媒Ａ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１０：３０：１）；溶媒Ｂ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１０：３０：１０：１）；１００％溶媒Ａから１００％溶媒Ｂで３００ｍＬ、次に定組成で３００ｍＬ）して、標題化合物を得た（２０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ、収率２０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．１８（ｓ、９Ｈ）、１．５２−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．６３−１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．７３−１．８４（ｍ、１Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、２．８６−２．９７（ｍ、１Ｈ）、３．２５（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．３４（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．５３−３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．６８−３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、４．２０−４．２５（ｍ、１Ｈ）、４．２６（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．３７（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．５９（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、３．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５０９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４４】
実施例１２
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ジメチルホルムアミド０．５ｍＬに溶解させた（Ｓ）−５−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−２−オン（８５ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）に水素化ナトリウム（５６ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を加え、１５分間撹拌した。ジメチルホルムアミド０．２ｍＬ中の実施例１Ｅ（０．１５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を４５℃で２０時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、２Ｎ  ＮａＯＨ、水およびブラインで洗浄した。水相を合わせ、ＥｔＯＡｃによって抽出し、有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー精製して（ＳｉＯ２、溶媒Ａ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（５：１５：１）；溶媒Ｂ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（４：１２：４：１）；１００％溶媒Ａから１００％溶媒Ｂで４５０ｍＬ）、標題化合物を得た（０．１２ｇ、０．２３ｍｍｏｌ、収率６５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．５９−１．７９（ｍ、３Ｈ）、１．８０−１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．９３−２．０７（ｍ、１Ｈ）、２．１２−２．２８（ｍ、１Ｈ）、２．３１−２．４０（ｍ、２Ｈ）、３．６３−３．８４（ｍ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、４．０４−４．２１（ｍ、２Ｈ）、４．２５−４．４１（ｍ、２Ｈ）、４．５３（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、３．１Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５２３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２６Ｈ３３Ｆ３Ｎ４Ｏ４・０．７Ｈ２Ｏの元素分析計算値：Ｃ、５８．４３；Ｈ、６．４７；Ｎ、１０．４８。実測値：Ｃ、５８．４９；Ｈ、６．６３；Ｎ、１０．２３。
【０２４５】
実施例１３
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｒ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（Ｓ）−５−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−２−オンに代えて（Ｒ）−５−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−２−オンを用いることで、実施例１２に記載の手順に従って、標題化合物を製造した（０．０７ｇ、０．１４ｍｍｏｌ、収率２４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．６７−１．７９（ｍ、３Ｈ）、１．７９−１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．９２−２．０７（ｍ、１Ｈ）、２．１３−２．２９（ｍ、１Ｈ）、２．３１−２．４０（ｍ、２Ｈ）、３．６３−３．８４（ｍ、３Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、４．０３−４．２２（ｍ、２Ｈ）、４．２５−４．４１（ｍ、２Ｈ）、４．４５−４．５９（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８−７．８５（ｍ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５２３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４６】
実施例１４
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ジメチルホルムアミド０．３ｍＬ中の１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジン−２，５−ジオン（０．１９ｇ、１．２ｍｍｏｌ）に水素化ナトリウム（０．０５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１０分間撹拌した。ジメチルホルムアミド１．０ｍＬ中の実施例１Ｅ（０．２５ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を加え、反応液を環境温度で２０時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ＮＨ４Ｃｌ水溶液、水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー精製して（ＳｉＯ２、溶媒Ａ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃＩＥｔ３Ｎ（１０：３０：１）；溶媒Ｂ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１０：３０：１０：１）；１００％溶媒Ａから１００％溶媒Ｂで３００ｍＬ、次に定組成で３００ｍＬ）、標題化合物を得た（２５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ、収率８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．７１−１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．８２−１．９４（ｍ、１Ｈ）、１．９６−２．０８（ｍ、１Ｈ）、２．７４（ｓ、４Ｈ）、３．６８−３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．９１−３．９７（ｍ、２Ｈ）、４．１５−４．２３（ｍ、１Ｈ）、４．２３−４．３２（ｍ、３Ｈ）、４．４４−４．５４（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５５１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４７】
実施例１５
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノールに代えて１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジン−２−オンを用いることで、実施例８に記載の手順に従って標題化合物を製造し、クロマトグラフィー精製して（ＳｉＯ２、溶媒Ａ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１０：３０：１）；溶媒Ｂ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１０：３０：１０：１）；１００％溶媒Ａから１００％溶媒Ｂで４５０ｍＬ、次に定組成で３００ｍＬ）、標題化合物を得た（０．１３ｇ、０．２４ｍｍｏｌ、収率４１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４３（ｓ、９Ｈ）、１．６９−１．８３（ｍ、２Ｈ）、１．８４−１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．９８−２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．３２（ｔ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．６２−３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．６７−３．７２（ｍ、２Ｈ）、３．７２−３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、４．１２−４．３３（ｍ、４Ｈ）、４．４６−４．５４（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５３７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２７Ｈ３５Ｆ３Ｎ４Ｏ４の元素分析計算値：Ｃ、６０．４４；Ｈ、６．５７；Ｎ、１０．４４。実測値：Ｃ、６０．２８；Ｈ、６．４９；Ｎ、１０．３８。
【０２４８】
実施例１６
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（４Ｒ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノールに代えて（Ｒ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノールを用いることで、実施例８に記載の手順に従って、標題化合物を製造し、クロマトグラフィー精製して（ＳｉＯ２、溶媒Ａ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１０：３０：１）；溶媒Ｂ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１０：３０：１０：１）；１００％溶媒Ａから１００％溶媒Ｂで４５０ｍＬ、次に定組成で３００ｍＬ）、標題化合物を得た（０．１３ｇ、０．２４ｍｍｏｌ、収率４１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．１８（ｓ、９Ｈ）、１．３５（ｓ、３Ｈ）、１．５０（ｓ、３Ｈ）、１．５４−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．６４−１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．７６−１．８４（ｍ、１Ｈ）、３．５５−３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．７０−３．７６（ｍ、１Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、４．１９−４．２８（ｍ、４Ｈ）、４．３４−４．４０（ｍ、２Ｈ）、４．５８−４．６７（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５４０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２７Ｈ３６Ｆ３Ｎ３Ｏ５・０．２Ｈ２Ｏの元素分析計算値：Ｃ、５９．７２；Ｈ、６．７５；Ｎ、７．７４。実測値：Ｃ、５９．７２；Ｈ、６．８２；Ｎ、７．７５。
【０２４９】
実施例１７
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛２−［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］エトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノールに代えて（Ｓ）−２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）エタノールを用いることで、実施例８に記載の手順に従って、標題化合物を製造し、クロマトグラフィー精製して（ＳｉＯ２、溶媒Ａ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１０：３０：１）；溶媒Ｂ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１０：３０：１０：１）；１００％溶媒Ａから１００％溶媒Ｂで４５０ｍＬ、次に定組成で３００ｍＬ）、標題化合物を得た（０．１３ｇ、０．２４ｍｍｏｌ、収率４０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．１８（ｓ、９Ｈ）、１．３６（ｓ、３Ｈ）、１．４４（ｓ、３Ｈ）、１．５４−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．６５−１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．７９（ｔｄ、Ｊ＝１３．３、７．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．１０−２．１５（ｍ、２Ｈ）、３．５８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．７０−３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．７８−３．８０（ｍ、３Ｈ）、４．２０−４．２９（ｍ、４Ｈ）、４．３６−４．４１（ｍ、１Ｈ）、４．４６−４．５２（ｍ、１Ｈ）、４．５６−４．６１（ｍ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．４４（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５５４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２８Ｈ３８Ｆ３Ｎ３Ｏ５・０．４Ｈ２Ｏの元素分析計算値：Ｃ、６０．０２；Ｈ、６．９７；Ｎ、７．５０。実測値：Ｃ、６０．０４；Ｈ、７．２４；Ｎ、７．５３。
【０２５０】
実施例１８
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（４Ｓ）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノールに代えて（Ｓ）−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メタノールを用いることで、実施例８に記載の手順に従って、標題化合物を製造し、クロマトグラフィー精製して（ＳｉＯ２、溶媒Ａ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１０：３０：１）；溶媒Ｂ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１０：３０：１０：１）；１００％溶媒Ａから１００％溶媒Ｂで４５０ｍＬ、次に定組成で３００ｍＬ）、標題化合物を得た（０．１３ｇ、０．２４ｍｍｏｌ、収率４１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．１８（ｓ、９Ｈ）、１．３５（ｓ、３Ｈ）、１．５０（ｓ、３Ｈ）、１．５４−１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．６３−１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．７６−１．８３（ｍ、１Ｈ）、３．５５−３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．７０−３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．２０−４．２８（ｍ、４Ｈ）、４．３４−４．４２（ｍ、２Ｈ）、４．５９（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、３．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．６２−４．６７（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５５４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２７Ｈ３６Ｆ３Ｎ３Ｏ５・０．４Ｈ２Ｏの元素分析計算値：Ｃ、５９．３６；Ｈ、６．７８；Ｎ、７．６９。実測値：Ｃ、５９．３８；Ｈ、６．９４；Ｎ、７．６０。
【０２５１】
実施例１９
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
予冷して−４０℃とした（３−メチルオキセタン−３−イル）メタノール（０．１３ｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）中溶液に、カリウムｔ−ブトキシド（１．２ｍＬ、１ＭのＴＨＦ中溶液）を滴下し、混合物を１０分間撹拌した。ＴＨＦ  １．０ｍＬ中の実施例１Ｅ（０．２５ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を加え、冷却浴を外し、混合物を環境温度で３時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、濾過し、クロマトグラフィー精製して（ＳｉＯ２、溶媒Ａ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１０：３０：１）、溶媒Ｂ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１０：３０：１０：１）；１００％溶媒Ａから１００％溶媒Ｂで４５０ｍＬ、次に定組成で３００ｍＬ）、標題化合物を得た（８５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、収率２９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．１４（ｓ、９Ｈ）、１．４６（ｓ、３Ｈ）、１．５４−１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．６２−１．７０（ｍ、１Ｈ）、１．７５−１．８２（ｍ、１Ｈ）、３．５５−３．６０（ｍ、１Ｈ）、３．６９−３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、４．２０−４．２５（ｍ、３Ｈ）、４．３３−４．４０（ｍ、３Ｈ）、４．５９（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、３．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．７９（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ３Ｏ４の元素分析計算値：Ｃ、６１．２８；Ｈ、６．７３；Ｎ、８．２５。実測値：Ｃ、６１．２４；Ｈ、６．８９；Ｎ、８．２１。
【０２５２】
実施例２０
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
３−メチルブタン−１，３−ジオール（０．１ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）に、カリウムｔ−ブトキシド（０．９４ｍＬ、１ＭのＴＨＦ中溶液）を加え、１０分間撹拌した。ＴＨＦ  １．２ｍＬ中の実施例１Ｅ（０．２ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を環境温度で３０分間撹拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、氷酢酸２０μＬを加え、得られた混合物を濾過し、シリカに乗せ、クロマトグラフィー精製して（０％から２０％ＭｅＯＨ／ジクロロメタン（０．１％ＮＨ４ＯＨ）で９００ｍＬ）、標題化合物を得た（７０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ、収率２９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．３０（ｓ、６Ｈ）、１．４１（ｓ、９Ｈ）、１．６７−１．９２（ｍ、３Ｈ）、１．９４−２．０９（ｍ、３Ｈ）、３．６０−３．８１（ｍ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、４．１１−４．２３（ｍ、１Ｈ）、４．２３−４．３３（ｍ、３Ｈ）、４．５４（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２６Ｈ３６Ｆ３Ｎ３Ｏ４・０．２Ｈ２Ｏの元素分析計算値：Ｃ、６０．５６；Ｈ、７．１３；Ｎ、８．１５。実測値：Ｃ、６０．５７；Ｈ、７．２５；Ｎ、８．１２。
【０２５３】
実施例２１
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１Ｅ（１００ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミン（７１ｍｇ、０．７０２ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（７１ｍｇ、０．７０２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）中混合物を、マイクロ波（Ｅｘｐｌｏｒｅ、ＣＥＭ）で１時間にわたり１２０℃で加熱した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に投入し、ＥｔＯＡｃによって抽出した。有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、流量４０ｍＬ／分で８分間かけての１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配（１０分間の操作時間）を用いるウォーターズのシンメトリーＣ８カラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）での逆相分取ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物４９ｍｇ（４１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．５０（ｓ、９Ｈ）１．５７−１．７６（ｍ、２Ｈ）１．９１−２．１６（ｍ、５Ｈ）２．２６−２．４１（ｍ、１Ｈ）３．２９（ｄｄ、Ｊ＝１２．５８、９．５１Ｈｚ、１Ｈ）３．４０（ｄｄ、Ｊ＝１３．２０、７．０６Ｈｚ、１Ｈ）３．７９−４．０６（ｍ、５Ｈ）４．１６（ｓ、３Ｈ）４．１６−４．２２（ｍ、１Ｈ）４．２３−４．３１（ｍ、１Ｈ）４．３３−４．４５（ｍ、１Ｈ）５．０３−５．１４（ｍ、１Ｈ）６．８５（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、１Ｈ）６．９５（ｓ、１Ｈ）７．５９（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）７．８０（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５４】
実施例２２
（Ｅ）−Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３（２Ｈ）−イリデン）−２−（（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシテトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例２２Ａ
（２Ｒ，３Ｓ）−ペンタン−１，２，３，５−テトラオール
３００ｍＬステンレス製リアクタ中にて、（３Ｓ，４Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシペンタナール（２５．１９ｇ、１８８ｍｍｏｌ）に水（５０ｍＬ）およびＲａ−Ｎｉ含水品（５．０３ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を約５．５２ＭＰａ（８００ｐｓｉ）（文献では約３．９３ＭＰａ（５７０ｐｓｉ））の水素下に７０℃で１．５時間撹拌した。変換完了すると約１．８６ＭＰａ（２７０ｐｓｉ）の圧降下で一定となり、ＤＣＩ−ＭＳでは予想生成物のイオンのみが示された。混合物をナイロン膜で濾過し、リアクターを水で洗い、濾液を濃縮し、標題化合物２５．８ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３６−１．４８（ｍ、１Ｈ）１．６６−１．７７（ｍ、１Ｈ）３．２０−３．２７（ｍ、１Ｈ）３．３３（ｄｄ、Ｊ＝１１．６６、６．１４Ｈｚ、１Ｈ）３．３８−３．５９（ｍ、４Ｈ）４．２５−４．３３（ｍ、３Ｈ）４．４０（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５５】
実施例２２Ｂ
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロフラン−３−オール
実施例２２Ａからの生成物（２５．８ｇ、１９０ｍｍｏｌ）および４−メチルベンゼンスルホン酸・１水和物（７１０ｍｇ、３．７３ｍｍｏｌ）の混合物を還流し、ディーン−スターク装置を用いることでトルエンとの共沸混合物として水を除去した。４時間の還流後、反応混合物を冷却し、固体ＮａＨＣＯ３（３．９ｍｍｏｌ）で処理して酸触媒を中和し、次に濾過によって固体を除去した。濾液を蒸留し、０．６Ｔｏｒｒの圧力下で９５から９５℃での画分を無職油状物として回収した（１５．３ｇ、６８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６３−１．７４（ｍ、１Ｈ）１．８４−１．９８（ｍ、１Ｈ）３．２８−３．３５（ｍ、１Ｈ）３．５２−３．５９（ｍ、１Ｈ）３．６９−３．８２（ｍ、２Ｈ）４．００−４．０８（ｍ、１Ｈ）４．５７（ｔ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、１Ｈ）４．８２（ｄ、Ｊ＝３．９９Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２５６】
実施例２２Ｃ
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（（ビス（４−メトキシフェニル）（フェニル）メトキシ）メチル）テトラヒドロフラン−３−オール
ピリジン（２０ｍＬ）中の実施例２２Ｂ（１．６ｇ、１３．５４ｍｍｏｌ）を、室温にて４，４′−クロロ（フェニル）メチレンビスメトキシベンゼン（５．０５ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）で１２時間処理した。溶媒を減圧下に除去した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（Ａｎａｌｏｇｉｘ；登録商標）インテリフラッシュ（Ｉｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ；２８０；商標名）（ＳｉＯ２、０％から１００％酢酸エチル／ヘキサン）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物４．２５ｇ（７５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．７３（ｄ、Ｊ＝３．９９Ｈｚ、１Ｈ）１．８４−１．９４（ｍ、１Ｈ）２．０９−２．２２（ｍ、１Ｈ）３．０８（ｄｄ、Ｊ＝９．５１、６．１４Ｈｚ、１Ｈ）３．２５（ｄｄ、Ｊ＝９．５１、４．６０Ｈｚ、１Ｈ）３．７８（ｓ、６Ｈ）３．８４−３．９０（ｍ、１Ｈ）３．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、５．５２Ｈｚ、２Ｈ）４．２６−４．３２（ｍ、１Ｈ）６．７８−６．８６（ｍ、４Ｈ）７．１７−７．２４（ｍ、１Ｈ）７．２７−７．３６（ｍ、６Ｈ）７．３９−７．４６（ｍ、２Ｈ）。
【０２５７】
実施例２２Ｄ
（２Ｒ，３Ｓ）−２−（（ビス（４−メトキシフェニル）（フェニル）メトキシ）メチル）−３−メトキシテトラヒドロフラン
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の実施例２２Ｃからの生成物（６２０ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）をＮａＨ（６０％）（８８ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で１０分間撹拌した。混合物に、ヨウ化メチル（２５１ｍｇ、１．５７ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を水で反応停止し、ＥｔＯＡｃによって抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から１００％酢酸エチル／ヘキサン）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物５７４ｍｇ（９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．９１−２．０２（ｍ、２Ｈ）３．０９（ｄｄ、Ｊ＝９．８２、５．５２Ｈｚ、１Ｈ）３．１５（ｄｄ、Ｊ＝９．８２、４．９１Ｈｚ、１Ｈ）３．３１（ｓ、３Ｈ）３．７８（ｓ、６Ｈ）３．８１−３．９３（ｍ、２Ｈ）３．９４−４．０６（ｍ、２Ｈ）６．７７−６．８７（ｍ、４Ｈ）７．１６−７．２３（ｍ、１Ｈ）７．２６−７．３７（ｍ、６Ｈ）７．４０−７．４８（ｍ、２Ｈ）。
【０２５８】
実施例２２Ｅ
（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシテトラヒドロフラン−２−イル）メタノール
ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の実施例２２Ｄからの生成物（２．６ｇ、６ｍｍｏｌ）を、４−メチルベンゼンスルホン酸・１水和物（５７０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を過剰のＥｔ３Ｎで中和した。溶媒を除去し、残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ＭｅＯＨ／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物５８０ｍｇ（７３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．８５（ｔ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、１Ｈ）１．９５−２．０３（ｍ、２Ｈ）３．３５（ｓ、３Ｈ）３．５６−３．６５（ｍ、１Ｈ）３．７１−３．７８（ｍ、１Ｈ）３．８２（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、４．３０Ｈｚ、１Ｈ）３．８５−３．９３（ｍ、２Ｈ）３．９５−４．０２（ｍ、１Ｈ）。
【０２５９】
実施例２２Ｆ
（Ｅ）−Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３（２Ｈ）−イリデン）−２−（（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシテトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１Ｅからの生成物および実施例２２Ｅを、実施例１Ｆに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４２（ｓ、９Ｈ）１．６９−１．７９（ｍ、２Ｈ）１．９２（ｍ、４Ｈ）２．０７−２．１８（ｍ、１Ｈ）３．３２（ｓ、３Ｈ）３．６７−３．８０（ｍ、２Ｈ）３．８６（ｓ、３Ｈ）３．８３−３．９２（ｍ、１Ｈ）３．９３−４．０３（ｍ、２Ｈ）４．０７−４．１３（ｍ、１Ｈ）４．１３−４．２５（ｍ、３Ｈ）４．３０（ｄｄ、Ｊ＝１５．３４、５．５２Ｈｚ、１Ｈ）４．４８（ｄｄ、Ｊ＝１５．３４、３．０７Ｈｚ、１Ｈ）６．９４−７．０４（ｍ、２Ｈ）７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．５９、２．４５Ｈｚ、１Ｈ）７．８９（ｄ、Ｊ＝２．１５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６０】
実施例２３
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１Ｅからの生成物および（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミンを、実施例２１に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４２（ｓ、９Ｈ）１．６５−１．８０（ｍ、４Ｈ）１．７９−１．９８（ｍ、３Ｈ）１．９８−２．０９（ｍ、２Ｈ）３．３３（ｄ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、２Ｈ）３．６７−３．８２（ｍ、３Ｈ）３．８６（ｓ、３Ｈ）３．９１（ｄｄ、Ｊ＝１３．５０、６．４４Ｈｚ、１Ｈ）４．１２−４．２７（ｍ、２Ｈ）４．３６（ｄｄ、Ｊ＝１５．０４、５．２２Ｈｚ、１Ｈ）４．５５（ｄｄ、Ｊ＝１５．６５、３．０７Ｈｚ、１Ｈ）６．６８（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）６．９６−６．９８（ｍ、１Ｈ）７．４０（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）８．５９（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６１】
実施例２４
（Ｅ）−Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３（２Ｈ）−イリデン）−２−（（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フルオロテトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例２４Ａ
（Ｅ）−Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３（２Ｈ）−イリデン）−２−（（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フルオロテトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の実施例２２Ｃからの生成物（１．１ｇ、２．６２ｍｍｏｌ）に、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）（５０８ｍｇ、３．１４ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴下した。反応液を昇温させて室温として１２時間経過させた。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で反応停止し、ＣＨ２Ｃｌ２によって抽出した。有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から１００％酢酸エチル／ヘキサン）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ２．０５−２．２７（ｍ、２Ｈ）３．３２（ｄｄ、Ｊ＝９．２１、６．１４Ｈｚ、１Ｈ）３．３５−３．４３（ｍ、１Ｈ）３．７９（ｓ、６Ｈ）３．８４−３．９５（ｍ、２Ｈ）４．０３（ｄｄ、Ｊ＝１５．９６、８．５９Ｈｚ、１Ｈ）５．２０（ｄ、Ｊ＝５５．５４Ｈｚ、１Ｈ）６．７７−６．８６（ｍ、４Ｈ）７．１７−７．２３（ｍ、１Ｈ）７．２４−７．３０（ｍ、２Ｈ）７．３１−７．３８（ｍ、４Ｈ）７．４４−７．４９（ｍ、２Ｈ）。
【０２６２】
実施例２４Ｂ
（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フルオロテトラヒドロフラン−２−イル）メタノール
実施例２４Ａからの生成物を実施例２２Ｅに記載の方法を用いて処理して、標題化合物および副生成物としての（Ｓ）−（２，５−ジヒドロフラン−２−イル）メタノールを得て、後者は分離しなかった。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ２．０２−２．４２（ｍ、２Ｈ）３．５１−３．７９（ｍ、１Ｈ）３．８１−３．９４（ｍ、３Ｈ）４．０３−４．１５（ｍ、１Ｈ）５．２４（ｄ、Ｊ＝５９．８４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２６３】
実施例２４Ｃ
（Ｅ）−Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３（２Ｈ）−イリデン）−２−（（（２Ｒ，３Ｒ）−３−フルオロテトラヒドロフラン−２−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１Ｅからの生成物および実施例２４Ｂを、実施例１Ｆに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４８（ｓ、９Ｈ）１．８３−１．９６（ｍ、２Ｈ）２．０８−２．４２（ｍ、３Ｈ）３．７０（ｄｄ、Ｊ＝１４．１２、７．０６Ｈｚ、１Ｈ）３．８０（ｄｄ、Ｊ＝１３．５０、６．７５Ｈｚ、１Ｈ）３．９７−４．１５（ｍ、４Ｈ）４．２０（ｓ、３Ｈ）４．３４−４．４６（ｍ、１Ｈ）４．４８−４．６０（ｍ、１Ｈ）４．５９−４．７７（ｍ、２Ｈ）５．１３（ｄ、Ｊ＝２１．７９Ｈｚ、１Ｈ）５．３５（ｄ、Ｊ＝５４．６２Ｈｚ、１Ｈ）６．８９−６．９４（ｍ、１Ｈ）７．１９（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．７７（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）８．２６−８．３４（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５２８（Ｍ＋１）＋。
【０２６４】
実施例２５
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｓ）−２，５−ジヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
標題化合物を、実施例２４Ｃの形成での別個の生成物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４９（ｓ、９Ｈ）１．５３−１．６５（ｍ、１Ｈ）１．８２−１．９６（ｍ、２Ｈ）２．１０−２．２９（ｍ、１Ｈ）３．６４−３．８５（ｍ、２Ｈ）４．１８（ｍ、２Ｈ）４．２０（ｓ、３Ｈ）４．３２−４．４３（ｍ、１Ｈ）４．６４−４．７１（ｍ、２Ｈ）４．６６−４．８１（ｍ、１Ｈ）５．２２（ｄ、Ｊ＝１５．３４Ｈｚ、１Ｈ）５．２９−５．３７（ｍ、１Ｈ）５．８６（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、１Ｈ）６．０３（ｄ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．００（ｓ、１Ｈ）７．１６（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．７２（ｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、２Ｈ）８．１９（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５０８（Ｍ＋１）＋。
【０２６５】
実施例２６
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛メチル［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アミノ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の実施例２１からの生成物（１００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を、ＮａＨ（６０％）（１５．７ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を室温で１０分間撹拌した。その混合物に、ヨウ化メチル（３１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を滴下し、反応液を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を水で反応停止し、ＥｔＯＡｃによって抽出した。有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮し、流量７０ｍＬ／分で１５分間かけての１０％から１００％アセトニトリル：酢酸アンモニウム（１０ｍＭ）の勾配を用いるウォーターズのシンメトリーＣ８カラム（４０ｍｍ×１００ｍｍ、粒径７μｍ）でのＨＰＬＣによって精製して、標題生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４３（ｓ、９Ｈ）１．６７−１．９７（ｍ、８Ｈ）３．０４（ｓ、３Ｈ）３．３１（ｄｄ、Ｊ＝１３．２０、６．７５Ｈｚ、１Ｈ）３．４５（ｄｄ、Ｊ＝１４．４２、４．３０Ｈｚ、１Ｈ）３．６４−３．８５（ｍ、４Ｈ）３．８９（ｓ、３Ｈ）４．０４−４．２１（ｍ、２Ｈ）４．３８（ｄｄ、Ｊ＝１５．３４、５．８３Ｈｚ、１Ｈ）４．５８（ｄｄ、Ｊ＝１５．６５、４．３０Ｈｚ、１Ｈ）６．９６（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）６．９９（ｓ、１Ｈ）７．４０（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）７．８３（ｄ、Ｊ＝１．８４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５２３（Ｍ＋１）＋。
【０２６６】
実施例２７
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例２７Ａ
１−（シクロプロピルメチル）ヒドラジン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
シクロプロピルメタノール（７．１５ｍＬ、９０ｍｍｏｌ）、ヒドラジン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（６．３０ｇ、２７．１ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（２８．５ｇ、１０９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中混合物に、（Ｅ）−ジアゼン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２５ｇ、１０９ｍｍｏｌ）を環境温度で少量ずつ加えた。反応混合物を濃縮し、終夜放置した。沈澱した白色固体（ＰＰｈ３Ｏ）を濾去し、濾液を、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、５％から２５％の勾配でのＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物２７．５ｇ（９６％）を得た。
【０２６７】
実施例２７Ｂ
（シクロプロピルメチル）ヒドラジン・２塩酸塩
実施例２７Ａ（２７．５ｇ、９６ｍｍｏｌ）および４Ｍ  ＨＣｌ／ジオキサン（８０ｍＬ）の混合物を環境温度で４時間撹拌した。白色固体沈澱を濾過によって回収し、エーテルで洗浄し、乾燥させて、標題化合物１５．３ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．２２−０．３４（ｍ、２Ｈ）、０．４６−０．５８（ｍ、２Ｈ）、０．９１−１．０６（ｍ、１Ｈ）、２．７９（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）、５．９１（ｓ、５Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２６８】
実施例２７Ｃ
３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン塩酸塩
実施例２７Ｂ（１３．５ｇ、８５ｍｍｏｌ）および４，４−ジメチル−３−オキソペンタンニトリル（１１．６９ｇ、９３ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍＬ）中混合物を９０℃で６時間還流した。混合物を減圧下に濃縮し、酢酸エチル（２０ｍＬ）を残留物に加えた。白色固体沈澱を濾過し、エーテルで洗浄し、乾燥させて、標題化合物１７．５ｇ（９０％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．４２−０．５４（ｍ、４Ｈ）、１．１６−１．２７（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｓ、９Ｈ）、４．０２（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）、５．５３（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｓ、２Ｈ）、１４．０５（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ２９４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２６９】
実施例２７Ｄ
Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
実施例２７Ｃ（１３ｇ、５６．６ｍｍｏｌ）およびピリジン（１８．３１ｍＬ、２２６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）中混合物に、２，２，２−無水トリフルオロ酢酸（１５．７３ｍＬ、１１３ｍｍｏｌ）を環境温度で滴下した。混合物を環境温度で２時間撹拌し、水（２０ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）を加えた。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、ブラインで洗浄し、濃縮した。クロマトグラフィー（シリカゲル、１０％から６０％の勾配でのＥｔＯＡｃ／ヘキサン）による精製によって、標題化合物４．３５ｇ（８８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．２１−０．３３（ｍ、２Ｈ）、０．３８−０．４９（ｍ、２Ｈ）、１．０４−１．１６（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｓ、９Ｈ）、３．８２（ｄ、Ｊ＝６．７８Ｈｚ、２Ｈ）、６．１７（ｓ、１Ｈ）、１１．３１（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８９［Ｍ＋Ｈ］＋、２８７［Ｍ−Ｈ］。
【０２７０】
実施例２７Ｅ
（Ｅ）−Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３（２Ｈ）−イリデン）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
実施例２７Ｄ（１１．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）および硫酸ジメチル（２０．２ｇ、１６０ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中混合物をマイクロ波にて１５０℃で３０分間加熱した。混合物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、１０％から６０％勾配でのＭｅＯＨ／Ｅｔ３Ｎ（１０：１）／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物６．６ｇ（５４．４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）ｐｐｍ０．４１−０．５３（ｍ、４Ｈ）、１．１５−１．２７（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｓ、９Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、４．２０（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０４［Ｍ＋Ｈ］＋、３０２［Ｍ−Ｈ］。
【０２７１】
実施例２７Ｆ
５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３（２Ｈ）−イミン
実施例２７Ｅ（６．３７ｇ、２１ｍｍｏｌ）および６Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（２０ｍＬ）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中混合物を５０℃で終夜撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２によって抽出し（３０ｍＬで３回）、合わせた有機層をブラインで洗浄し、濃縮して、標題化合物３．８ｇ（８７％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．３７−０．４４（ｍ、２Ｈ）、０．４７−０．５４（ｍ、２Ｈ）、１．０７−１．２０（ｍ、１Ｈ）、１．２９−１．３６（ｍ、９Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、４．１０（ｄ、Ｊ＝６．７４Ｈｚ、２Ｈ）、５．６０（ｓ、１Ｈ）、７．１９（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（＋ＤＣＩ）ｍ／ｚ２０８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２７２】
実施例２７Ｇ
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中の実施例２７Ｆ（３．５２ｇ、１７ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（７．１ｍＬ、５１ｍｍｏｌ）を加え、次に２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（３．８５ｇ、１７ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を環境温度で２時間撹拌した。水（２０ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）を加え、有機層をブラインで洗浄し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製（シリカゲル、５％から４０％勾配での［ＭｅＯＨ／Ｅｔ３Ｎ（１０：１）］／ＥｔＯＡｃ）によって、標題化合物６．３ｇ（収率９３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．４２−０．５６（ｍ、４Ｈ）、１．１５−１．２９（ｍ、１Ｈ）、１．３６−１．４５（ｍ、９Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、４．２４（ｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、２Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、７．３３−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．７０−７．７８（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｄｄ、Ｊ＝６．７４、２．３８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（＋ＤＣＩ）ｍ／ｚ３９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２７３】
実施例２７Ｈ
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ＴＨＦ（８ｍＬ）中の（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール（１０２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加え、次に実施例２７Ｇ（１９９ｍｇ、０．５０１ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。混合物を環境温度で２時間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、ＥｔＯＡｃによって抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機層を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製（シリカゲル、１０％から６０％勾配での［ＭｅＯＨ／Ｅｔ３Ｎ（１０：１）］／ＥｔＯＡｃ）によって、標題化合物１５６ｍｇ（６５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．４１−０．５１（ｍ、４Ｈ）、１．１１−１．２５（ｍ、１Ｈ，）１．３７−１．４４（ｍ、９Ｈ）、１．６５−１．９９（ｍ、４Ｈ）、３．５８−３．６７（ｍ、１Ｈ）、３．７０−３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．９８−４．０３（ｍ、２Ｈ）、４．０９−４．２０（ｍ、３Ｈ）、６．７９（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝８．３３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、Ｊ＝８．５３、２．５８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝２．３８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４８０［Ｍ＋Ｈ］＋、４７８［Ｍ−Ｈ］。
【０２７４】
実施例２８
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−３−クロロ−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例２８Ａ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライドに代えて３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライドを用い、実施例１Ｅに記載の手順に従って標題化合物を製造して、標題化合物を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．６５−１．９８（ｍ、４Ｈ）、３．５６−３．６８（ｍ、１Ｈ）、３．６９−３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、４．１４−４．２５（ｍ、１Ｈ）、４．３０−４．４７（ｍ、２Ｈ）、６．８３（ｓ、１Ｈ）、７．９９−８．１６（ｍ、２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４６２［Ｍ＋Ｈ］＋、４６０［Ｍ−Ｈ］。
【０２７５】
実施例２８Ｂ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−３−クロロ−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例２７Ｈに記載の手順に従って、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノールおよび実施例２８Ａから標題化合物を収率５８．８％で製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３９（ｓ、９Ｈ）、１．６１−１．９８（ｍ、８Ｈ）、３．５６−３．６７（ｍ、２Ｈ）、３．６８−３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．９５−４．０５（ｍ、１Ｈ）、４．０４−４．２０（ｍ、３Ｈ）、４．３１−４．３９（ｍ、２Ｈ）、６．８１（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝２．３８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝２．３８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５４４［Ｍ＋Ｈ］＋、５４２［Ｍ−Ｈ］。
【０２７６】
実施例２９
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（Ｓ）−（１−メチルピロリジン−２−イル）メタノール（０．１７７ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に、ＮａＨ６０％（６２ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１０分間撹拌した。実施例７Ｂからの生成物を加え、反応混合物を室温で８時間撹拌した。混合物をＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、ＥｔＯＡｃによって抽出し、有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、溶媒を除去した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（０％から１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）を用いることで精製して、標題化合物（１９０ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９１（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２２−１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｓ、９Ｈ）、１．４９−１．７１（ｍ、３Ｈ）、１．７３−１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．８７−２．００（ｍ、１Ｈ）、２．１７（ｑ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、２．５５−２．６８（ｍ、１Ｈ）、２．８２−３．０２（ｍ、１Ｈ）、３．８９−４．１７（ｍ、２Ｈ）、４．３４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ３３Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５７．８１；Ｈ、６．６７；Ｎ、１１．２４。実測値：Ｃ、５７．７０；Ｈ、６．７１；Ｎ、１１．１９。
【０２７７】
実施例３０
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−フルオロベンジル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３０Ａ
３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン
（４−フルオロベンジル）ヒドラジン・２塩酸塩（１．０ｇ、４．７ｍｍｏｌ、Ｍａｔｒｉｘ）のエチルアルコール（２ｍＬ）中溶液に、４，４−ジメチル−３−オキソペンタンニトリル（０．６ｇ、４．７ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を加えた。８５℃で２時間撹拌後、反応混合物を冷却し、濃縮し、酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で洗浄した。水層を酢酸エチルによって抽出した（１０ｍＬで２回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物１．３ｇ（９９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７８】
実施例３０Ｂ
Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（４−フルオロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３０Ａ（０．７ｇ、２．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液に、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（０．４６ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびピリジン（０．６２ｍＬ、７．６ｍｍｏｌ）を加えた。６０℃で１６時間撹拌後、反応混合物を冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で反応停止した。水層を酢酸エチルによって抽出した（３０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から２５％酢酸エチル／塩化メチレン）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物０．７５ｇ（６７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７９】
実施例３０Ｃ
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−フルオロベンジル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３０Ｂおよび硫酸ジメチルを、実施例１Ｅについて記載の方法に従って処理して標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Η）＋。
【０２８０】
実施例３０Ｄ
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−フルオロベンジル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３０Ｃ、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール（Ｊｕｌｉｃｈキラル溶液）およびナトリウムｔ−ブトキシドを、実施例１Ｆについて記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３５（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．７５−１．９６（ｍ、２Ｈ）、３．５５−３．６３（ｍ、１Ｈ）、３．６７−３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、３．９７（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．９８（ｓ、１Ｈ）、３．９９−４．０９（ｍ、１Ｈ）、５．５６（ｓ、２Ｈ）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、７．０７−７．３９（ｍ、５Ｈ）、７．５５（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８１】
実施例３１
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３１Ａ
１−アリル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン
アリルヒドラジン（７０％水溶液、Ｗａｋｏ）および４，４−ジメチル−３−オキソペンタンニトリル（アルドリッチ）を、実施例３０Ａについて記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８２】
実施例３１Ｂ
Ｎ−（１−アリル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３１Ａおよび２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライドを、実施例３０Ｂについて記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８３】
実施例３１Ｃ
Ｎ−［（３Ｅ）−２−アリル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３１Ｂおよび硫酸ジメチルを、実施例１Ｅについて記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋Η）＋。
【０２８４】
実施例３１Ｄ
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−プロプ−２−エン−１−イル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３１Ｃ、（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール（Ｊｕｌｉｃｈキラル溶液）およびナトリウムｔ−ブトキシドを、実施例１Ｆについて記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６６（Ｍ＋Η）＋。
【０２８５】
実施例３１Ｅ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）メチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（Ｅ）−アセトアルデヒドオキシム（２８ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のクロロホルム（６ｍＬ）中溶液に、Ｎ−クロロコハク酸イミド（１０１ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびピリジン（５μＬ）を加えた。室温で５時間撹拌後、反応混合物に実施例３１Ｄ（４４ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４８ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１６時間撹拌後、反応混合物を水（５ｍＬ）で反応停止した。水層を塩化メチレンによって抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、５％から１００％の溶媒Ａ／溶媒Ｂ（溶媒Ａはトリエチルアミン／ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ（０．１／１／１０）であり、溶媒Ｂはヘキサンである。））を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３７（ｓ、９Ｈ）、１．６７−１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．８０（ｓ、３Ｈ）、１．８２−２．０１（ｍ、２Ｈ）、２．８２−３．１０（ｍ、２Ｈ）、３．５８−３．６６（ｍ、１Ｈ）、３．７３（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．９３−４．０４（ｍ、２Ｈ）、４．０５−４．１６（ｍ、１Ｈ）、４．３４（ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、２Ｈ）、４．７４−４．８８（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、Ｊ＝９．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８６】
実施例３２
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３２Ａ
（Ｒ）−Ｎ−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）シアナミド
臭化シアン（２．２ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）および無水Ｎａ２ＣＯ３（４．２ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）の脱水エーテル（３０ｍＬ）中混合物を−２０から−１０℃で冷却下に撹拌しながら、それに（Ｒ）−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−メチルアミン（アルドリッチ）（２．０ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を１０分間かけて加えた。撹拌を−２０から−１０℃でさらに１．５時間続けた。次に、混合物を濾過し、濃縮して、標題生成物２．２１ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ１２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８７】
実施例３２Ｂ
（Ｒ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）オキサゾール−２（３Ｈ）−イミン
実施例３２Ａ（２．３５ｇ、１８．６３ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３，３−ジメチルブタン−２−オン（２．５２ｍＬ、１８．６３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．５７ｇ、１８．６３ｍｍｏｌ）の２−ブタノン（７５ｍＬ）中混合物を加熱して８０℃として終夜経過させた。混合物を水に投入し、酢酸エチルによって抽出した（２回）。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８８】
実施例３２Ｃ
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３２Ｂ（２ｇ、８．９２ｍｍｏｌ）、１Η−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物（１．３７ｇ、８．９２ｍｍｏｌ）、Ｎ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸塩（１．７１ｇ、８．９２ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（１．８６ｇ、８．９２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．８６ｍＬ、１３．３７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中混合物を８０℃で１２時間加熱した。混合物を冷却して室温とし、ＥｔＯＡｃで希釈し、ＮａＨＣＯ３で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。残留物を、ＳｉＯ２でのフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、０％から５０％）によって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８９】
実施例３２Ｄ
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（Ｓ）−（１−メチルピロリジン−２−イル）メタノール（アルドリッチ）（０．８６０ｍＬ、７．２４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液にナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．６９６ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を２２℃で２０分間撹拌した。反応液を冷却して５℃とし、実施例３２Ｃ（１．５ｇ、３．６２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液を加えた。反応液を５℃で２時間、次に２２℃で１時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去した。残留物を塩化メチレンで溶かし、ＮａＨＣＯ３で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）を用いるＳｉＯ２でのフラッシュクロマトグラフィー（溶媒Ａ＝ＣＨ２Ｃｌ２；溶媒Ｂ＝３Ｎ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ：ＣＨ２Ｃｌ２（１：９）；約３０分間の操作時間にわたりＡ：Ｂ（１００：０）からＡ：Ｂ（０：１００）に変化する溶離）によって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．１７（ｓ、９Ｈ）、１．５３−１．９８（ｍ、８Ｈ）、１．９７−２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．３５（ｍ、１Ｈ）、２．４６（ｓ、３Ｈ）、２．６２−２．８１（ｍ、１Ｈ）、３．０７（ｔ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．６２（ｄｄ、Ｊ＝１４．１、７．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．７２−３．９４（ｍ、２Ｈ）、４．０１−４．２１（ｍ、２Ｈ）、６．５３（ｓ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９０】
実施例３３
Ｎ−｛（２Ｚ）−５，５−ジメチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾリジン−２−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３３Ａ
（Ｓ）−２−（（１−メチルピロリジン−２−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル
（Ｓ）−（１−メチルピロリジン−２−イル）メタノール（５．２ｇ、４５．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（１．９７０ｇ、４９．３ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を２２℃で２０分間撹拌し、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（アルドリッチ）（８．５４ｇ、４５．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  ５ｍＬ中で加えた。反応液を２２℃で３時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去した。残留物をエーテルに溶かし、ブライン、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９１】
実施例３３Ｂ
（Ｓ）−２−（（１−メチルピロリジン−２−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸
実施例３３Ａ（１１．６６ｇ、４１ｍｍｏｌ）をエタノールに溶かし、水１５ｍＬを加えた。反応液を４０℃で加熱し、次に水酸化ナトリウム（７．５８ｍＬ、１４４ｍｍｏｌ）を過酸化水素（７．０９ｍＬ、１２３ｍｍｏｌ）を得て、それを４回に分けて加え、各回には１時間の間隔を設けた。反応液を４０℃でさらに４時間加熱した。反応液をＬＣ／ＭＳによってモニタリングし、ほぼ全てのニトリルがアミドに変換された後、水酸化ナトリウム（６．４９ｍＬ、１２３ｍｍｏｌ）を加え、次に水１０ｍＬを加えた。反応液を８０℃で１２時間加熱した。エタノールを留去し、水１００ｍＬを加えた。溶液をエーテルで洗浄した（２５ｍＬで２回）。水溶液を６Ｎ  ＨＣｌで中和してｐＨ７とし、水を留去した。沈澱をエタノール（１５０ｍＬ）に懸濁させ、溶液を加熱して６０℃とし、濾過した。溶液を濃縮し、トルエンを加え、減圧下に溶媒留去して、標題生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９２】
実施例３３Ｃ
（Ｒ）−５，５−ジメチル−３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）チアゾリジン−２−イミン
２，２−ジメチルチイラン（６８９ｍｇ、７．８２ｍｍｏｌ）、実施例３２Ａ（９８６ｍｇ、７．８２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．０８ｇ、７．８２ｍｍｏｌ）の２−ブタノン（１５ｍＬ）中混合物を加熱して８０℃として終夜経過させた。混合物を水に投入し、酢酸エチルによって抽出した（２回）。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ２１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９３】
実施例３３Ｄ
Ｎ−｛（２Ｚ）−５，５−ジメチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−チアゾリジン−２−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３３Ｃ（７００ｍｇ、３．２７ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物（５００ｍｇ、３．２７ｍｍｏｌ）、Ｎ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸塩（６２６ｍｇ、３．２７ｍｍｏｌ）、実施例３３Ｂ（９９１ｍｇ、３．２７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６８３μＬ、４．９０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１６ｍＬ）中混合物を８０℃で１２時間加熱した。混合物を冷却して室温とし、ＥｔＯＡｃで希釈し、ＮａＨＣＯ３で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）を用いるＳｉＯ２でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して（溶媒Ａ＝ＣＨ２Ｃｌ２；溶媒Ｂ＝３Ｎ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ：ＣＨ２Ｃｌ２（１：９）；約２５分間の操作時間にわたりＡ：Ｂ（１００：０）からＡ：Ｂ（０：１００）に変化する溶離）、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．５１（ｓ、３Ｈ）、１．５４（ｓ、３Ｈ）、１．５６−２．１６（ｍ、８Ｈ）、２．２３−２．３７（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）、２．７１−２．８９（ｍ、１Ｈ）、３．０２−３．１６（ｍ、１Ｈ）、３．４７−３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｄ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．７０−３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．８２−４．３０（ｍ、５Ｈ）、６．９９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ５００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９４】
実施例３４
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン（飽和重炭酸ナトリウム溶液で中和し、遊離塩基をジエチルエーテルで抽出することで、市販のＮ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキシルアミン酢酸塩（アルドリッチ）から製造）（１．７９ｇ、２０ｍｍｏｌ）および実施例７Ｂ（４．１ｇ、１０ｍｍｏｌ）の脱水ＴΗＦ（５０ｍＬ）中溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１ＮのＴΗＦ中溶液）（１５ｍＬ、１５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を４０℃で２０時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、ヘキサン：ジエチルエーテル（１７：３）で溶離して、標題化合物３．５ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１２（ｓ、９Ｈ）、１．２５−１．４２（ｍ、１１Ｈ）、１．７２−１．９４（ｍ、２Ｈ）、４．３６（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、７．６９−７．８７（ｍ、２Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ３１Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５５．９２Ｈ、６．６１Ｎ、１１．８６。実測値：Ｃ、５５．９１Ｈ、６．５４Ｎ、１１．８４。
【０２９５】
実施例３５
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛（２Ｚ）−２−［（６−メチルピリジン−２−イル）メチレン］ヒドラジノ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例２０５Ａからの（Ｚ）−異性体（２３８ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）および実施例７Ｂ（２４０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＳＯ（１５ｍＬ）中混合物に、固体カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１００ｍｇ、０．８９ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を９０℃で１６時間撹拌した。水を加え、混合物をＥｔＯＡｃによって抽出した。酢酸エチル層を水、ブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、２：１ヘキサン−Ｅｔ２Ｏで溶離して、標題化合物２５ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．７９（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．０９−１．２７（ｍ、２Ｈ）、１．３０−１．４０（ｍ、９Ｈ）、１．５４−１．７６（ｍ、５Ｈ）、４．１８（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．１０−７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９６】
実施例３６
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Η−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（５Ｒ）−５−メチルテトラヒドロフラン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３６Ａ
（（５Ｒ）−５−メチルテトラヒドロフラン−２−イル）メタノール
（Ｒ）−ヘキス−５−エン−２−オール（５．０ｇ、５０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）のクロロホルム（１００ｍＬ）中溶液に、メチルトリオキソルテニウム（ＶＩＩ）（０．３７ｇ、１．５ｍｍｏｌ、アルドリッチ）および過酸化水素（５．７ｇ、５０ｍｍｏｌ、３０％水溶液、アルドリッチ）を加えた。室温で１６時間撹拌後、反応混合物を炭酸カリウムで反応停止し、ジエチルエーテルによって抽出した（５０ｍＬで２回）。合わせた有機抽出液を無水ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物７．７ｇ（７５％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ１３４（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０２９７】
実施例３６Ｂ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Η−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（５Ｒ）−５−メチルテトラヒドロフラン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１Ｅ、実施例３６Ａおよびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを、実施例１Ｆに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０５−１．１５（ｍ、３Ｈ）、１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．６４−２．０９（ｍ、８Ｈ）、３．５６−３．６６（ｍ、１Ｈ）、３．６８−３．８０（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．９０−４．０６（ｍ、３Ｈ）、４．０８−４．２０（ｍ、１Ｈ）、４．２１−４．２８（ｍ、１Ｈ）、４．３０−４．３６（ｍ、２Ｈ）、６．７７−６．８２（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｄｄ、Ｊ＝８．５、５．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｔ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９８】
実施例３７
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（５Ｓ）−５−メチルテトラヒドロフラン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３７Ａ
（（５Ｓ）−５−メチルテトラヒドロフラン−２−イル）メタノール
市販の（Ｓ）−ヘキス−５−エン−２−オール（アルドリッチ）、メチルトリオキソルテニウム（ＶＩＩ）（アルドリッチ）および過酸化水素（アルドリッチ）を、実施例３６Ａに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ１３４（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０２９９】
実施例３７Ｂ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（５Ｓ）−５−メチルテトラヒドロフラン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１Ｅ、実施例３７Ａおよびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを、実施例１Ｆに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０３−１．１６（ｍ、３Ｈ）、１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．６４−２．１０（ｍ、８Ｈ）、３．５７−３．６６（ｍ、１Ｈ）、３．６８−３．８０（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．９５−４．０５（ｍ、２Ｈ）、４．０６−４．２９（ｍ、３Ｈ）、４．２８−４．３７（ｍ、２Ｈ）、６．７６−６．８２（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｄｄ、Ｊ＝８．６、４．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３−７．６９（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２７Ｈ３６Ｆ３Ｎ３Ｏ４の元素分析計算値：Ｃ、６１．９４；Ｈ、６．９３；Ｎ、８．０３；実測値：Ｃ、６１．５６；Ｈ、６．８８；Ｎ、７．９１。
【０３００】
実施例３８
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（ピリジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
カリウムｔ−ブトキシドの溶液（０．９４ｍＬ、１ＭのＴＨＦ中溶液）を、ピリジン−２−イルメタノール（０．１１ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）中溶液に加え、混合物を１０分間撹拌した。実施例１Ｅ（０．２ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．８ｍＬ）中溶液を加え、混合物を環境温度で１時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、氷酢酸（５０μＬ）を加えた。得られた溶液を濃縮し、残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、溶媒Ａ＝ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：０．１）、溶媒Ｂ＝ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：１：０．１）、１００％溶媒Ａから７５％溶媒Ｂ／溶媒Ａの勾配で４５０ｍＬ、次に定組成で１８０ｍＬ）によって精製して、標題化合物を得た（０．１５ｇ、０．２９ｍｍｏｌ、収率６２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．６０−１．７５（ｍ、３Ｈ）、１．７５−１．８４（ｍ、１Ｈ）、３．５４−３．６３（ｍ、１Ｈ）、３．６７−３．７６（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、４．０８−４．１７（ｍ、１Ｈ）、４．２４−４．３８（ｍ、２Ｈ）、５．２９（ｓ、２Ｈ）、６．８３（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄｄｄ、Ｊ＝７．５、４．９、１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｔｄ、Ｊ＝７．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５５−８．５８（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０１】
実施例３９
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］イソオキサゾール−３（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３９Ａ
４−メチルベンゼンスルホン酸（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル
（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール（１．０ｇ、９．８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）およびピリジン（３ｍＬ）中溶液に環境温度で、４−メチルベンゼン−１−スルホニルクロライド（２．０ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）を少量ずつ５分間かけて加えた。混合物を環境温度で１６時間撹拌し、５％ＨＣｌ水溶液（１０ｍＬ）を加えることで反応停止した。層を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２によって抽出した（５ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、７５％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（１．７ｇ、６．８ｍｍｏｌ、収率６９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２５７（Ｍ＋Ｈ）＋および２７４（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０３０２】
実施例３９Ｂ
（Ｒ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）イソオキサゾール−３（２Ｈ）−イミン
５−ｔｅｒｔ−ブチルイソオキサゾール−３−アミン（１ｇ、７．１ｍｍｏｌ）および実施例３９Ａ（１．７ｇ、６．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）中溶液の混合物を昇温させて８５℃とし、８５℃で７０時間撹拌した。混合物を冷却して環境温度とし、減圧下に濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから１０％ＣＨ３ＯＨ／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（０．４８ｇ、１．２ｍｍｏｌ、収率１７％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０３】
実施例３９Ｃ
（Ｓ）−２−（（１−メチルピロリジン−２−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸
（Ｓ）−（１−メチルピロリジン−２−イル）メタノール（３．４９ｍＬ、２９．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３９．２ｍＬ、３９．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で３０分間撹拌し、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル（４．３５ｇ、１９．６ｍｍｏｌ、Ｗｉｄｄｏｗｓｏｎ，Ｄ．Ａ．；Ｗｉｌｈｅｌｍ，Ｒ．  Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２００３，５７８−５７９）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液をカニューレを介して加えた。混合物を環境温度で４時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で反応停止し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水相をＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次に１００％ＥｔＯＡｃ、次に９：１：０．１ＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ／Ｅｔ３Ｎ）による精製によって、（Ｓ）−２−（（１−メチルピロリジン−２−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル：２−（（（Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（１−メチルピロリジン−２−イル）メチル：（Ｓ）−２−（（１−メチルピロリジン−２−イル）メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルの約１：１：１混合物を得た。
【０３０４】
この混合物をＥｔＯＨ（５０ｍＬ）に溶かし、３０％ＫＯＨ水溶液（１０ｍＬ）を加えた。混合物を昇温させて４５℃とし、２時間撹拌し、冷却して環境温度とし、減圧下に部分濃縮した。混合物をＥｔ２Ｏで希釈し、層を分離した。水相を約ｐＨ５の酸性とし、ＣＨ２Ｃｌ２およびイソプロパノールの４：１混合物によって抽出し、有機抽出液を濃縮して、標題化合物を得た（２．８ｇ、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチルから収率４７％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０５】
実施例３９Ｄ
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］イソオキサゾール−３（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３９Ｃ（０．３３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（１０ｍＬ）の混合物を昇温させて還流させ（９０℃）、２時間撹拌した。混合物を冷却して環境温度とし、減圧下に濃縮した。残留物をトルエン（１０ｍＬ）で希釈し、減圧下に濃縮して（３回）、所望の酸塩化物を得た。実施例３９Ｂ（０．２５ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に、Ｅｔ３Ｎ（０．４７ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ）と次に前記酸塩化物を加えた。混合物を昇温させて５０℃とし、２時間撹拌し、次に環境温度で１４時間撹拌した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）で反応停止し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水相をＥｔＯＡｃによって抽出した（７ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、６０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物を得た（０．１７ｇ、０．３３ｍｍｏｌ、収率３０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．３５（ｓ、９Ｈ）１．７０−１．８４（ｍ、４Ｈ）１．８５−１．９６（ｍ、２Ｈ）１．９７−２．１０（ｍ、２Ｈ）２．２３−２．３５（ｍ、１Ｈ）２．４７（ｓ、３Ｈ）２．７２−２．８３（ｍ、１Ｈ）３．０３−３．１４（ｍ、１Ｈ）３．７４−３．９７（ｍ、３Ｈ）４．０８−４．２５（ｍ、２Ｈ）４．２７−４．３８（ｍ、２Ｈ）６．９９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）７．０８（ｓ、１Ｈ）７．５４（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．２Ｈｚ、１Ｈ）８．０２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ３Ｏ４の元素分析計算値：Ｃ、６１．２８；Ｈ、６．７３；Ｎ、８．２５；実測値：Ｃ、６０．９７；Ｈ、６．９４；Ｎ、７．９９。
【０３０６】
実施例４０
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（ピラジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ピリジン−２−イルメタノールに代えてピラジン−２−イルメタノールを用い、実施例３８に記載の方法に従って標題化合物を製造した（０．０７ｇ、０．１３ｍｍｏｌ、収率２７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．６３−１．７４（ｍ、３Ｈ）、１．７４−１．８４（ｍ、１Ｈ）、３．５４−３．６３（ｍ、１Ｈ）、３．６７−３．７６（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、４．０８−４．１８（ｍ、１Ｈ）、４．２４−４．３９（ｍ、２Ｈ）、５．３９（ｓ、２Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６０−８．６２（ｍ、１Ｈ）、８．６５（ｄｄ、Ｊ＝２．５、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．９４（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２６Ｈ３０Ｆ３Ｎ５Ｏ３の元素分析計算値：Ｃ、６０．３４；Ｈ、５．８４；Ｎ、１３．５３。実測値：Ｃ、６０．３５；Ｈ、５．９０；Ｎ、１３．３４。
【０３０７】
実施例４１
ｔｅｒｔ−ブチル２−［２−［（｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝アミノ）カルボニル］−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］エチルカーバメート
ｔｅｒｔ−ブチル２−ヒドロキシエチルカーバメート（０．６３ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．７６ｇ、６．８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で２０分間撹拌し、実施例１Ｅ（０．５８ｇ、１．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液をカニューレを介して加えた。混合物を環境温度で１時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで４回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００％ＥｔＯＡｃから１０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物を得た（０．６４ｇ、１．１ｍｍｏｌ、収率８３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４１（ｓ、９Ｈ）１．４３（ｓ、９Ｈ）１．６９−１．９２（ｍ、４Ｈ）１．９９−２．０７（ｍ、１Ｈ）３．４６−３．５５（ｍ、２Ｈ）３．６８−３．８２（ｍ、２Ｈ）３．８８（ｓ、３Ｈ）４．１５−４．３０（ｍ、２Ｈ）４．３３（ｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）４．５２（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、２．８Ｈｚ、１Ｈ）６．９０−６．９６（ｍ、１Ｈ）７．０１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）７．０７（ｓ、１Ｈ）７．５０（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．２Ｈｚ、１Ｈ）８．０５（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０８】
実施例４２
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
４−（ヒドロキシメチル）−１，３−ジオキソラン−２−オン（０．５６ｇ、４．７ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）中溶液を−４０℃とし、それに水素化ナトリウムの６０％鉱油中分散品（０．１９ｇ、４．７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２０分間撹拌した。実施例１Ｅ（０．２ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）中溶液を加え、混合物を昇温させて環境温度とし、３時間撹拌した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５ｍＬ）とジエチルエーテル（５０ｍＬ）との間で分配し、相を分離した。有機抽出液を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、溶媒Ａ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：０．１）、溶媒Ｂ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：１：０．１）１００％溶媒Ａから７５％溶媒Ｂ／２５％溶媒Ａで４５０ｍＬ、次に定組成で１８０ｍＬ）によって精製して、標題化合物を得た（０．０３ｇ、０．０６ｍｍｏｌ、収率１３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．１５（ｓ、９Ｈ）、１．５４−１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．６０−１．６９（ｍ、１Ｈ）、１．７６−１．８４（ｍ、１Ｈ）、３．５２−３．５９（ｍ、１Ｈ）、３．６７−３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．１７−４．２５（ｍ、３Ｈ）、４．３８（ｄｄ、Ｊ＝１５．０、６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．５２−４．５８（ｍ、１Ｈ）、４．５８−４．６５（ｍ、２Ｈ）、４．７８（ｄｄ、Ｊ＝９．６、３．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５００．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０９】
実施例４３
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（ピリジン−３−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ピリジン−２−イルメタノールに代えてピリジン−３−イルメタノールを用い、実施例３８に記載の方法に従って標題化合物を製造した（０．１７ｇ、０．３３ｍｍｏｌ、収率７０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．５９−１．７２（ｍ、３Ｈ）、１．７２−１．８４（ｍ、１Ｈ）、３．５４−３．６３（ｍ、１Ｈ）、３．６７−３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、４．０６−４．１４（ｍ、１Ｈ）、４．２２−４．３６（ｍ、２Ｈ）、５．２９（ｓ、２Ｈ）、６．８１（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．５５−７．６３（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４−７．９７（ｍ、１Ｈ）、８．５２（ｄｄ、Ｊ＝４．７、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２７Ｈ３１Ｆ３Ｎ４Ｏ３の元素分析計算値：Ｃ、６２．７８；Ｈ、６．０５；Ｎ、１０．８５。実測値：Ｃ、６２．６６；Ｈ、６．１６；Ｎ、１０．７５。
【０３１０】
実施例４４
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（｛（５Ｓ）−２−オキソ−３−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−１，３−オキサゾリジン−５−イル｝メトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ピリジン−２−イルメタノールに代えて（Ｓ）−５−（ヒドロキシメチル）−３−（（Ｒ）−１−フェニルエチル）オキサゾリジン−２−オンを用い、実施例３８に記載の方法に従って標題化合物を製造した（０．３ｇ、０．４８ｍｍｏｌ、収率８２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．１８（ｓ、９Ｈ）、１．４７（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、１．５３−１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．６８−１．７６（ｍ、１Ｈ）、１．７７−１．８４（ｍ、１Ｈ）、３．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．７、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．５７（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．６７−３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、４．２４（ｍ、１Ｈ）、４．２９−４．３８（ｍ、２Ｈ）、４．４６（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６４（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、３．１Ｈｚ、１Ｈ）、５．０２−５．０８（ｍ、１Ｈ）、５．２９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．５５−７．６０（ｍ、１Ｈ）、８．５２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ６２９．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１１】
実施例４５
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛２−［（メチルスルホニル）アミノ］エトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４５Ａ
２−（２−アミノエトキシ）−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４１（０．６３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中溶液に環境温度で、トリフルオロ酢酸（２．０ｍＬ、２６．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で３時間撹拌し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから１００％ＥｔＯＡｃから９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ、次に９：１：０．１ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ：ＮＨ４ＯＨ）による精製によって、標題化合物を得た（０．５０ｇ、１．０ｍｍｏｌ、収率９６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１２】
実施例４５Ｂ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛２−［（メチルスルホニル）アミノ］エトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４５Ａ（０．２０ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７ｍＬ）中溶液に、Ｅｔ３Ｎ（０．１３ｍＬ、０．９４ｍｍｏｌ）を加え、次にメタンスルホニルクロライド（５０μＬ、０．６５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で１６時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで４回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次に１００％ＥｔＯＡｃ、次に９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ）による精製によって、標題化合物を得た（６０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、収率２６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４４（ｓ、９Ｈ）１．６７−１．９１（ｍ、３Ｈ）１．９７−２．０９（ｍ、１Ｈ）２．８９（ｓ、３Ｈ）３．４６（ｄｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、２Ｈ）３．６８−３．７９（ｍ、２Ｈ）３．９０（ｓ、３Ｈ）４．１２−４．２３（ｍ、１Ｈ）４．３１−４．３６（ｍ、３Ｈ）４．５４（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、３．０Ｈｚ、１Ｈ）７．０４（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）７．０７（ｓ、１Ｈ）７．５４（ｄｄ、Ｊ＝８．１、２．２Ｈｚ、１Ｈ）８．０７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５４７（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ３３Ｆ３Ｎ４Ｏ５Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５２．７４；Ｈ、６．０９；Ｎ、１０．２５；実測値：Ｃ：５２．４９；Ｈ、６．２３；Ｎ、１０．１８。
【０３１３】
実施例４６
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（ピラジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ピラジン−２−イルメタノール（５５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）中溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１１０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加えた。１０分間撹拌後、実施例２７Ｇ（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を反応混合物に少量ずつ加えた。混合物を環境温度で２時間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、ＥｔＯＡｃによって抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製（シリカゲル、０％から３０％の勾配でのＭｅＯＨ／Ｅｔ３Ｎ（１０：１）／ＣＨ２Ｃｌ２）によって、標題化合物６１ｍｇ（４７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．３４−０．４９（ｍ、４Ｈ）、１．０８−１．２４（ｍ、１Ｈ）、１．３３−１．４４（ｍ、９Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、４．１５（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、５．３９（ｓ、２Ｈ）、６．８３（ｓ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝８．７、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５６−８．７０（ｍ、２Ｈ）、８．９３（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１４】
実施例４７
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ピリジン−２−イルメタノールに代えて２−（２−エトキシエトキシ）エタノールを用い、実施例３８に記載の方法に従って標題化合物を製造した（０．１３ｇ、０．２４ｍｍｏｌ、収率５１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．１２（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、９Ｈ）、１．５４−１．６２（ｍ、２Ｈ），１．６５−１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．７５−１．８４（ｍ、１Ｈ）、３．４２（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．５４−３．５６（ｍ、２Ｈ）、３．５７−３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．７０−３．７５（ｍ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．９１−３．９４（ｍ、２Ｈ）、４．２５（ｍ、１Ｈ）、４．３４−４．３７（ｍ、２Ｈ）、４．３７−４．４１（ｍ、１Ｈ）、４．６０（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、３．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．５９−７．６２（ｍ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５４２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２７Ｈ３８Ｆ３Ｎ３Ｏ５の元素分析計算値：Ｃ、５９．８８；Ｈ、７．０７；Ｎ、７．７６。実測値：Ｃ、５９．７８；Ｈ、７．１２；Ｎ、７．６６。
【０３１５】
実施例４８
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ジクロロメタンを１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリジン−２−オン（７５％水溶液）に加え、相を分離し、有機抽出液をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をトルエン（１０ｍＬ）で希釈し、減圧下に濃縮し（３回）、上記のように使用した。１−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾリジン−２−オン（０．１５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．５ｍＬ）中懸濁液に−２０℃で、水素化ナトリウム（０．０９ｇ、２．３ｍｍｏｌ、鉱油中６０％分散品）を加えた。２０分後、実施例１Ｅ（０．２ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．８ｍＬ）中溶液を加え、混合物を環境温度で２０時間撹拌した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（３ｍＬ）と酢酸エチル（５０ｍＬ）との間で分配し、相を分離した。有機抽出液を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、溶媒Ａ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：０．１）、溶媒Ｂ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：１：０．１）１００％溶媒Ａから１００％溶媒Ｂで４５０ｍＬ、次に定組成で１８０ｍＬ）によって精製して、標題化合物を得た（０．１２ｇ、０．２２ｍｎｏｌ、収率４８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３７（ｓ、９Ｈ）、１．６６−１．７８（ｍ、３Ｈ）、１．７９−１．９２（ｍ、１Ｈ）、３．１２（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２−３．５０（ｍ、２Ｈ）、３．５７−３．６６（ｍ、１Ｈ）、３．６９−３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、４．０９−４．１９（ｍ、３Ｈ）、４．２８−４．３４（ｍ、２Ｈ）、６．３０（ｓ、１Ｈ）、６．７７（ｓ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５３８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１６】
実施例４９
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛２−［（シクロプロピルスルホニル）アミノ］エトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
シクロプロパンスルホニルクロライド（Ｍａｔｒｉｘ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、０．０４５ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を実施例４５Ａ（０．１５ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に加え、次にＥｔ３Ｎ（０．１３ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で１時間撹拌し、ジクロロメタン（１５ｍＬ）で希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機抽出液をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、溶媒Ａ＝ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：０．１）、溶媒Ｂ＝ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：１：０．１）；１００％溶媒Ａから１００％溶媒Ｂで３００ｍＬ、次に定組成で１８０ｍＬ）によって精製して、標題化合物を得た（０．０７ｇ、０．１２ｍｍｏｌ、収率３８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ０．８４−０．９１（ｍ、２Ｈ）、１．２２（ｓ、９Ｈ）、１．３３−１．３９（ｍ、２Ｈ）、１．５５−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．６２−１．７１（ｍ、１Ｈ）、１．７６−１．８６（ｍ、１Ｈ）、２．７９−２．９０（ｍ、１Ｈ）、３．５４−３．６２（ｍ、１Ｈ）、３．６９−３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．７６（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、４．１８−４．２６（ｍ、１Ｈ）、４．３９（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、６．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．４６（ｔ、Ｊ＝４．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．６２（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、３．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５４（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、９．３３（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５７３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１７】
実施例５０
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛２−［（エチルスルホニル）アミノ］エトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
シクロプロパンスルホニルクロライドに代えてエタンスルホニルクロライドを用い、実施例４９に記載の方法に従って標題化合物を製造した（０．０７ｇ、０．１３ｍｍｏｌ、収率３９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．２２（ｓ、９Ｈ）、１．４６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．５５−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．６３−１．７１（ｍ、１Ｈ）、１．７７−１．８６（ｍ、１Ｈ）、３．３０（ｑ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．５４−３．６２（ｍ、１Ｈ）、３．６９（ｓ、２Ｈ）、３．７０−３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、４．１８−４．２５（ｍ、１Ｈ）、４．３８（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．３９−４．４４（ｍ、２Ｈ）、４．６２（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、３．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、９．２８（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５６１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１８】
実施例５１
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ピラジン−２−イルメタノールに代えて３−メチルブタン−１，３−ジオールを用い、実施例４６について記載の手順に従って、標題化合物を製造した（収率７２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．３４−０．５５（ｍ、４Ｈ）、１．１４（ｓ、６Ｈ）、１．１７−１．２２（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｓ、９Ｈ）、１．８３（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、４．１１−４．２４（ｍ、４Ｈ）、４．６１（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、Ｊ＝８．７、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１９】
実施例５２
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−５，５−ジメチルテトラヒドロフラン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例５２Ａ
（５Ｓ）−５−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）ジヒドロフラン−２（３Ｈ）−オン
（Ｓ）−５−（ヒドロキシメチル）ジヒドロフラン−２（３Ｈ）−オン（１．０ｇ、８．６ｍｍｏｌ、Ａｃｒｏｓ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（０．９４ｍＬ、１０．３ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム（０．２２ｇ、０．８６ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を加えた。室温で終夜撹拌後、反応混合物を水（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から１００％酢酸エチル／ヘキサン）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物１．６ｇ（９３％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０３２０】
実施例５２Ｂ
（２Ｓ）−５−メチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ヘキサン−２，５−ジオール
実施例５２Ａ（１．６ｇ、８．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中溶液に０℃で、メチルマグネシウムブロマイドのジエチルエーテル中溶液（５．３ｍＬ、１６．０ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を滴下した。反応混合物を０℃で４時間撹拌し、昇温させて室温とし、終夜撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルによって抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物１．８ｇ（９７％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２１】
実施例５２Ｃ
（Ｓ）−（５，５−ジメチルテトラヒドロフラン−２−イル）メタノール
実施例５２Ｂ（１．８ｇ、７．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）中溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム（１．９５ｇ、７．８ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を加えた。室温で終夜撹拌後、反応混合物を水（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から１００％酢酸エチル／ヘキサン）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物０．３ｇ（３０％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１４９（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０３２２】
実施例５２Ｄ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−５，５−ジメチルテトラヒドロフラン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノールに代えて実施例５２Ｃを用い、実施例１Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１３（ｓ、６Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）、１．５９−１．７８（ｍ、５Ｈ）、１．８０−１．９１（ｍ、２Ｈ）、１．９６−２．０８（ｍ、１Ｈ）、３．５６−３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．６９−３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、３．９２−４．０４（ｍ、２Ｈ）、４．０９−４．２３（ｍ、２Ｈ）、４．２５−４．３６（ｍ、２Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２３】
実施例５３
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２−シクロペント−１−エン−１−イルエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例５３Ａ
１−（２−ヒドロキシエチル）シクロペンタノール
１，４−ジブロモブタン（１０ｇ、４６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液をマグネシウム（２．８１ｇ、１１６ｍｍｏｌ）およびＩ２（１００ｍｇ）で処理した。混合物を室温で３時間撹拌し、オキセタン−２−オン（３．３４ｇ、４６．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液を滴下した。反応混合物を室温で１２時間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、イソプロパノール／ＣＨ２Ｃｌ２（１：３）によって抽出した（１００ｍＬで２回）。合わせた有機抽出液をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、蒸留（０．６Ｔｏｒｒで９５から１００℃）によって精製して、標題化合物１．１ｇ（１８％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１４８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０３２４】
実施例５３Ｂ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（２−シクロペント−１−エン−１−イルエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノールに代えて実施例５３Ａを用い、実施例１Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４１（ｓ、９Ｈ）１．６８−１．９１（ｍ、５Ｈ）１．９３−２．０６（ｍ、１Ｈ）２．２１−２．３３（ｍ、４Ｈ）２．６１（ｔ、Ｊ＝８．０、７．１Ｈｚ、２Ｈ）３．６４−３．８０（ｍ、２Ｈ）３．８４（ｓ、３Ｈ）４．１８（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、３Ｈ）４．３１（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、５．８Ｈｚ、１Ｈ）４．４９（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、３．４Ｈｚ、１Ｈ）５．４２（ｂｒｓ、１Ｈ）６．９６（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）７．０４（ｓ、１Ｈ）７．４８（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２５】
実施例５４
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例５４Ａ
３−｛［２−［（｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝アミノ）カルボニル］−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド溶液（０．９４ｍＬ、１ＭのＴΗＦ中溶液）をＴΗＦ（０．５ｍＬ）中の３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１８ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）に加え、混合物を環境温度で１０分間撹拌した。実施例１Ｅ（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＴΗＦ（０．８ｍＬ）中溶液を加え、混合物を１時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３（１ｍＬ）との間で分配した。有機抽出液を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、溶媒Ａ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：０．２）、溶媒Ｂ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：１：０．２）１００％溶媒Ａから７５％溶媒Ｂ／２５％溶媒Ａで３００ｍＬ、次に定組成で１８０ｍＬ）によって精製して、標題化合物を得た（０．２５ｇ、０．４２ｍｍｏｌ、収率９０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．１９（ｓ、９Ｈ）、１．４８−１．５１（ｍ、９Ｈ）、１．５５−１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．６４−１．７１（ｍ、１Ｈ）、１．７５−１．８３（ｍ、１Ｈ）、３．００（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．７０−３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．４、５．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．０４−４．１０（ｍ、２Ｈ）、４．２０−４．２５（ｍ、１Ｈ）、４．２６（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．３７（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．５９（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、３．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５９５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２６】
実施例５４Ｂ
２−（アゼチジン−３−イルメトキシ）−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例５４Ａ（０．２５ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２．０ｍＬ）中溶液に、トリフルオロ酢酸（０．６５ｍＬ、８．４ｍｍｏｌ）を加え、溶液を環境温度で２時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去した。残留物をしＥｔＯＡｃで希釈、減圧下に２回濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃで希釈し、無水Ｋ２ＣＯ３で脱水し、濾過した。溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を得た（０．２１ｇ、０．４２ｍｍｏｌ、収率１００％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．２３（ｓ、９Ｈ）、１．６２−１．７０（ｍ、２Ｈ）、１．７１−１．７９（ｍ、１Ｈ）、１．９０−１．９８（ｍ、１Ｈ）、２．８４−２．９２（ｍ、１Ｈ）、３．５９−３．６６（ｍ、１Ｈ）、３．７４−３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．８７−３．９１（ｍ、１Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、４．２５（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．３１（ｑｄ、Ｊ＝６．９、３．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４７（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、７．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．６３−４．７５（ｍ、３Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．９６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３２７】
実施例５４Ｃ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例５４Ｂ（０．２１ｇ、０．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．０ｍＬ）中溶液に、メタンスルホニルクロライド（０．０５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を加え、次にトリエチルアミン（０．１７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で１時間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３（１ｍＬ）との間で分配した。有機抽出液を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、溶媒Ａ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：０．２）、溶媒Ｂ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：１：０．２）１００％溶媒Ａから１００％溶媒Ｂで４５０ｍＬ、次に定組成で１８０ｍＬ）によって精製して、標題化合物を得た（０．１２ｇ、０．２１ｍｍｏｌ、収率４９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．２１（ｓ、９Ｈ）、１．５４−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．６４−１．７１（ｍ、１Ｈ）、１．７５−１．８５（ｍ、１Ｈ）、３．０１−３．０９（ｍ、１Ｈ）、３．３１（ｓ、３Ｈ）、３．５４−３．６３（ｍ、１Ｈ）、３．６９−３．７６（ｍ、１Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、４．０５（ｔ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．０９（ｄ、Ｊ＝４．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．２２−４．２８（ｍ、１Ｈ）、４．３６−４．４６（ｍ、３Ｈ）、４．６２（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、３．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５７３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３２８】
実施例５５
２−［２−（ベンジルオキシ）−２−メチルプロポキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
２−（ベンジルオキシ）−２−メチルプロパン−１−オール（１．０ｇ、５．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．９８ｇ、８．８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で２０分間撹拌し、実施例１Ｅ（０．７５ｇ、１．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液をカニューレを介して加えた。混合物を環境温度で６時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで４回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次に１００％ＥｔＯＡｃ、次に９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ）による精製によって、標題化合物を得た（０．９２ｇ、１．６ｍｍｏｌ、収率８９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４０（ｓ、９Ｈ）１．４１（ｓ、６Ｈ）１．５７−１．８７（ｍ、３Ｈ）１．９１−２．００（ｍ、１Ｈ）３．６１−３．７５（ｍ、２Ｈ）３．７９（ｓ、３Ｈ）４．０３（ｓ、２Ｈ）４．０７−４．１５（ｍ、１Ｈ）４．１８−４．２８（ｍ、１Ｈ）４．３５−４．４８（ｍ、１Ｈ）４．６０（ｓ、２Ｈ）６．９３（ｓ、１Ｈ）６．９６（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）７．１６−７．３１（ｍ、５Ｈ）７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．５Ｈｚ、１Ｈ）７．８９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ３２Ｈ４０Ｆ３Ｎ３Ｏ４の元素分析計算値：Ｃ、６５．４０；Ｈ、６．８６；Ｎ、７．１５；実測値：Ｃ、６５．３８；Ｈ、７．２３；Ｎ、７．２５。
【０３２９】
実施例５６
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（メチルスルホニル）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例５７（０．１６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（０．２２ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を少量ずつ５分間かけて加えた。混合物を環境温度で９０分間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで４回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから１００％ＥｔＯＡｃから９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ）による精製によって、標題化合物を得た（０．１０ｇ、０．１９ｍｍｏｌ、収率５９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４３（ｓ、９Ｈ）１．６３−１．９４（ｍ、３Ｈ）１．９８−２．０９（ｍ、１Ｈ）３．１６（ｓ、３Ｈ）３．４９（ｔ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）３．６９−３．８１（ｍ、２Ｈ）３．８８（ｓ、３Ｈ）４．１４−４．３０（ｍ、２Ｈ）４．４７−４．５５（ｍ、３Ｈ）６．９４（ｓ、１Ｈ）６．９８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）７．５４（ｄｄ、Ｊ＝８．１、２．２Ｈｚ、１Ｈ）７．９９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５３２（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ３２Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓ・０．１Ｈ２Ｏの元素分析計算値：Ｃ、５４．０４；Ｈ、６．０８；Ｎ、７．８８；実測値：Ｃ、５３．７５；Ｈ、６．１１；Ｎ、８．１０。
【０３３０】
実施例５７
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−（メチルチオ）エトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
２−（メチルチオ）エタノール（０．２４ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．４２ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で２０分間撹拌し、次に実施例１Ｅ（０．４０ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で２時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで４回）。合わせた有機抽出液を無水ＮａＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから１００％ＥｔＯＡｃから９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ）による精製によって、標題化合物を得た（０．４５ｇ、０．９０ｍｍｏｌ、収率９６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４３（ｓ、９Ｈ）１．６８−１．９１（ｍ、３Ｈ）１．９７−２．０５（ｍ、１Ｈ）２．１８（ｓ、３Ｈ）２．９２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）３．７０−３．８０（ｍ、２Ｈ）３．８６（ｓ、３Ｈ）４．１５−４．２２（ｍ、１Ｈ）４．２４−４．３５（ｍ、３Ｈ）４．５０（ｄｄ、Ｊ＝１５．６、２．７Ｈｚ、１Ｈ）６．９７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）７．０３（ｓ、１Ｈ）７．４９（ｄｄ、Ｊ＝８．５、１．７Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５００（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２４Ｈ３２Ｆ３Ｎ３Ｏ３Ｓ・０．２Ｈ２Ｏの元素分析計算値：Ｃ、５７．２９；Ｈ、６．４９；Ｎ、８．３５；実測値：Ｃ、５７．０６；Ｈ、６．５３；Ｎ、８．２２。
【０３３１】
実施例５８
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［３−（メチルチオ）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
３−（メチルチオ）プロパン−１−オール（０．２５ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．３７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で２０分間撹拌し、実施例１Ｅ（０．３５ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液を加えた。混合物を環境温度で２時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで４回）。合わせた有機抽出液を無水ＮａＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから１００％ＥｔＯＡｃから９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ）による精製によって、標題化合物を得た（０．２８ｇ、０．５５ｍｍｏｌ、収率６７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４３（ｓ、９Ｈ）１．６８−１．９１（ｍ、３Ｈ）１．９８−２．０６（ｍ、１Ｈ）２．０８（ｓ、３Ｈ）２．０９−２．１５（ｍ、２Ｈ）２．６８（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）３．６９−３．７９（ｍ、２Ｈ）３．８６（ｓ、３Ｈ）４．１８（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、３Ｈ）４．２６−４．３５（ｍ、１Ｈ）４．４９（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、２．８Ｈｚ、１Ｈ）６．９７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）７．０２（ｓ、１Ｈ）７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．３、２．０Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１４（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２５Ｈ３４Ｆ３Ｎ３Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５８．４６；Ｈ、６．６７；Ｎ、８．１８；実測値：Ｃ、５８．２６；Ｈ、６．７４；Ｎ、８．０４。
【０３３２】
実施例５９
Ｎ−［（２Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例５９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−イルカーバメート
無水ＣｕＣＮ（２．７ｇ、３０．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中混合物に、Ｎ２下に−７８℃でｔｅｒｔ−ブチルマグネシウムクロライド溶液（３０．４ｍＬ、６０．２ｍｍｏｌ、２Ｍ  ＴＨＦ中溶液）を加えた。２０分後、ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモピリジン−２−イルカーバメート（２．１ｇ、７．６ｍｍｏｌ、アルドリッチ）を加えた。反応混合物を−７８℃で２時間、次に室温で１２時間撹拌した。混合物を飽和ＮＨ４ＯＨ水溶液で反応停止し、２０％ＮａＯＨ水溶液で塩基性としてｐＨ７とした。固体をセライト層で濾過した。濾液をエーテルによって抽出し、水で洗浄した。有機抽出液をＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２：０％から１５％ヘキサン／酢酸エチル勾配）による精製によって、標題化合物０．４ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３３】
実施例５９Ｂ
５−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−アミン
実施例５９Ａ（１．０ｇ、４０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍＬ）中溶液を０℃とし、それにトリフルオロ酢酸（３．ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を環境温度で３時間撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。層を分離し、水相を酢酸エチルによって抽出した（１００ｍＬで５回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３４】
実施例５９Ｃ
（Ｒ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イミン
実施例５９Ｂ（０．５ｇ、３．３ｍｍｏｌ）、４−メチルベンゼンスルホン酸（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル（０．９ｇ、３．６ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラエチルアンモニウム（０．４ｇ、１．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）中混合物を９５℃で１６時間加熱した。冷却して環境温度とした後、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で反応停止し、ジクロロメタンによって抽出した（３０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３５】
実施例５９Ｄ
Ｎ−［（２Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３３Ｃに代えて実施例５９Ｃを用い、実施例３３Ｄに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２６（ｓ、９Ｈ）、１．５５−１．６９（ｍ、４Ｈ）、１．７５−１．９５（ｍ、４Ｈ）、２．０８−２．２０（ｍ、１Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．５２−２．６０（ｍ、１Ｈ）、２．８６−２．９７（ｍ、１Ｈ）、３．６１−３．６８（ｍ、１Ｈ）、３．７４−３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．９０−４．０５（ｍ、２Ｈ）、４．１８−４．２６（ｍ、１Ｈ）、４．２６−４．３４（ｍ、１Ｈ）、４．５１（ｄｄ、Ｊ＝１２．４、３．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、Ｊ＝９．５、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３６】
実施例６０
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［３−（メチルスルホニル）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例５８（０．２５ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（７ｍＬ）中溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（０．３３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を５分間かけて少量ずつ加えた。混合物を環境温度で９０分間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）で反応停止し、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２によって抽出した（５ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから１００％ＥｔＯＡｃから９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ）による精製によって、標題化合物を得た（０．１４ｇ、０．２６ｍｍｏｌ、収率５３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４４（ｓ、９Ｈ）１．６４−１．９４（ｍ、３Ｈ）１．９５−２．０８（ｍ、１Ｈ）２．２７−２．３８（ｍ、２Ｈ）２．８９（ｓ、３Ｈ）３．３６−３．４３（ｍ、２Ｈ）３．６６−３．７９（ｍ、２Ｈ）３．８８（ｓ、３Ｈ）４．０９−４．２４（ｍ、３Ｈ）４．２５−４．３５（ｍ、１Ｈ）４．５０（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、２．８Ｈｚ、１Ｈ）６．９５（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）６．９９（ｓ、１Ｈ）７．５０（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．４Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５４６（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２５Ｈ３４Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５５．０３；Ｈ、６．２８；Ｎ、７．７０；実測値：Ｃ、５４．６５；Ｈ、６．４３；Ｎ、７．５３。
【０３３７】
実施例６１
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−（メチルスルホニル）ピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例５４Ｂに代えて実施例６２Ｂを用い、実施例５４Ｃに記載の方法に従って標題化合物を製造した（０．０８ｇ、０．１４ｍｍｏｌ、収率３９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．６３−１．９０（ｍ、５Ｈ）、１．９２−２．０３（ｍ、３Ｈ）、２．９３（ｓ、３Ｈ）、３．２２−３．２９（ｍ、２Ｈ）、３．５８−３．６６（ｍ、１Ｈ）、３．７０−３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．９４−４．０１（ｍ、２Ｈ）、４．０６−４．１９（ｍ、２Ｈ）、４．２９−４．３５（ｍ、２Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５８７．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３３８】
実施例６２
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例６２Ａ
（２Ｓ）−２−｛［２−［（｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝アミノ）カルボニル］−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例５４Ａに記載の方法に従って標題化合物を製造した（０．２ｇ、０．３３ｍｍｏｌ、収率５６％）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ６０９．４［Ｍ＋Η］＋。
【０３３９】
実施例６２Ｂ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｓ）−ピロリジン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例５４Ａに代えて実施例６２Ａを用い、実施例５４Ｂに記載の手順により、標題化合物を製造した（０．１８ｇ、０．３５ｍｍｏｌ、収率１０８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．２８（ｓ、９Ｈ）、１．５８−１．７１（ｍ、４Ｈ）、１．７９−１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．８９−２．００（ｍ、３Ｈ）、２．０２−２．１２（ｍ、１Ｈ）、３．４７−３．５６（ｍ、１Ｈ）、３．５７−３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．７３−３．８１（ｍ、１Ｈ）、４．０６（ｓ、３Ｈ）、４．２５−４．３３（ｍ、１Ｈ）、４．３３−４．４１（ｍ、１Ｈ）、４．４３−４．５０（ｍ、２Ｈ）、４．５０−４．６１（ｍ、１Ｈ）、４．８３−４．９３（ｍ、１Ｈ）、７．２５−７．３２（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５０９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３４０】
実施例６３
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−（メチルスルホニル）アゼチジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例６３Ａ
（２Ｓ）−２−｛［２−（｛［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ピラジン−２−イルメタノールに代えて（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例４６に記載の方法に従って標題化合物を製造した（収率８９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．４７−０．６３（ｍ、４Ｈ）、１．０１−１．１６（ｍ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、１．４１（ｓ、９Ｈ）、１．４４（ｓ、９Ｈ）、２．２１−２．３４（ｍ、１Ｈ）、２．３４−２．４８（ｍ、１Ｈ）、３．７４−３．８７（ｍ、５Ｈ）、４．０８−４．３０（ｍ、３Ｈ）、４．３０−４．４４（ｍ、１Ｈ）、４．５０（ｄ、Ｊ＝５．５５Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝８．３３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．５３、２．１８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝２．３８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４１】
実施例６３Ｂ
２−［（２Ｓ）−アゼチジン−２−イルメトキシ］−Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例６３Ａ（５００ｍｇ、０．８８６ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリフルオロ酢酸（０．６８２ｍＬ、８．８６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中溶液を環境温度で終夜撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物を、ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）との間で分配した。水相をＣＨ２Ｃｌ２によって抽出した（２０ｍＬで２回）。合わせた有機抽出液をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製（シリカゲル、０％から３０％の勾配でのＭｅＯＨ／Ｅｔ３Ｎ（９：１）／ＣＨ２Ｃｌ２）によって、標題化合物３００ｍｇ（７３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．３４−０．５８（ｍ、４Ｈ）、１．０５−１．２６（ｍ、１Ｈ）、１．３７−１．４２（ｍ、９Ｈ）、２．００−２．１６（ｍ、１Ｈ）、２．１６−２．３３（ｍ、１Ｈ）、３．２３−３．３９（ｍ、１Ｈ）、３．３９−３．５４（ｍ、１Ｈ）、３．６３−３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．８８−３．９１（ｍ、３Ｈ）、４．００−４．２２（ｍ、５Ｈ）、６．７８−６．８０（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄｄ、Ｊ＝８．６５、１．８６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝２．０３Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６５（Ｍ＋Ｈ）＋、４６３［Ｍ−Ｈ］。
【０３４２】
実施例６３Ｃ
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−（メチルスルホニル）アゼチジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例６３Ｂ（２２０ｍｇ、０．４７４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１３２ｍＬ、０．９４７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（６ｍＬ）中溶液に、メタンスルホニルクロライド（０．０５５ｍＬ、０．７１０ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を環境温度で２時間撹拌し、ＣＨ２Ｃｌ２と水との間で分配した。有機抽出液をブラインで洗浄し、濃縮した。クロマトグラフィー（シリカゲル、０％から３０％の勾配でのＭｅＯＨ／Ｅｔ３Ｎ（９：１）／ＣＨ２Ｃｌ２）による精製によって、標題化合物１６０ｍｇ（収率６２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．４１−０．６８（ｍ、４Ｈ）、１．０１−１．１８（ｍ、１Ｈ）、１．４１−１．４９（ｍ、９Ｈ）、２．２５−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．９１（ｓ、３Ｈ）、３．７１−３．８０（ｍ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、３．９３−４．０７（ｍ、１Ｈ）、４．１４−４．３３（ｍ、４Ｈ）、４．５９−４．８０（ｍ、１Ｈ）、６．９５−７．０６（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｄｄ、Ｊ＝８．８２、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄ、Ｊ＝２．３７Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４３】
実施例６４
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−メチル−２−（メチルチオ）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
２−メチル−２−（メチルチオ）プロパン−１−オール（０．２０ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．３８ｇ、３．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で２０分間撹拌し、実施例１Ｅ（０．３６ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液をカニューレを介して加えた。混合物を環境温度で１時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで４回）。合わせた有機抽出液を無水ＮａＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次に１００％ＥｔＯＡｃ、次に９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ）による精製によって、標題化合物を得た（０．２８ｇ、０．５３ｍｍｏｌ、収率６３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４２（ｓ、６Ｈ）１．４３（ｓ、９Ｈ）１．６６−１．９０（ｍ、３Ｈ）１．９５−２．０６（ｍ、１Ｈ）２．１１（ｓ、３Ｈ）３．６６−３．８２（ｍ、２Ｈ）３．８５（ｓ、３Ｈ）４．００（ｓ、２Ｈ）４．１２−４．２２（ｍ、１Ｈ）４．２７（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、５．６Ｈｚ、１Ｈ）４．４９（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、２．８Ｈｚ、１Ｈ）６．９３（ｓ、１Ｈ）６．９４（ｄ、Ｊ＝９．９Ｈｚ、１Ｈ）７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．２Ｈｚ、１Ｈ）７．８８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５２８（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２６Ｈ３６Ｆ３Ｎ３Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５９．１８；Ｈ、６．８８；Ｎ、７．９６；実測値：Ｃ、５９．１８；Ｈ、６．７９；Ｎ、７．８２。
【０３４４】
実施例６５
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［２−メチル−２−（メチルスルホニル）プロポキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例６４（０．１７ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（０．２２ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）を５分間かけて少量ずつ加えた。混合物を環境温度で９０分間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで４回）。合わせた有機抽出液を無水ＮａＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから１００％ＥｔＯＡｃから９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ）による精製によって、標題化合物を得た（０．１４５ｇ、０．２６ｍｍｏｌ、収率８０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４３（ｓ、９Ｈ）１．５６（ｓ、６Ｈ）１．６３−１．９４（ｍ、３Ｈ）１．９６−２．０６（ｍ、１Ｈ）３．１０（ｓ、３Ｈ）３．６８−３．８３（ｍ、２Ｈ）３．８８（ｓ、３Ｈ）４．０７−４．１９（ｍ、１Ｈ）４．２１−４．２９（ｍ、１Ｈ）４．２２（ｓ、２Ｈ）４．４９（ｄｄ、Ｊ＝１４．７、２．８Ｈｚ、１Ｈ）６．８９（ｓ、１Ｈ）６．９４（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）７．５２（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．２Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５６０（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２６Ｈ３６Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５５．８０；Ｈ、６．４８；Ｎ、７．５１；実測値：Ｃ、５５．６９；Ｈ、６．４２；Ｎ、７．４０。
【０３４５】
実施例６６
２−［（２Ｓ）−アゼチジン−２−イルメトキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例６６Ａ
（２Ｓ）−２−｛［２−（｛［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−（１−メチルピロリジン−２−イル）メタノールに代えて２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例３２Ｄに記載の方法に従って標題化合物を製造して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５８２（Ｍ＋Η）＋。
【０３４６】
実施例６６Ｂ
２−［（２Ｓ）−アゼチジン−２−イルメトキシ］−Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例４Ａに代えて実施例６６Ａを用い、実施例４Ｂに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ１．３３（ｓ、９Ｈ）１．５１−１．６５（ｍ、１Ｈ）１．８６−１．９９（ｍ、２Ｈ）２．０２−２．１５（ｍ、１Ｈ）２．５５−２．７５（ｍ、２Ｈ）３．７１−３．８５（ｍ、２Ｈ）３．８６−３．９３（ｍ、１Ｈ）４．０５（ｓ、１Ｈ）４．１１−４．３１（ｍ、３Ｈ）４．３４（ｄｄ、Ｊ＝１４．２７、２．３０Ｈｚ、１Ｈ）４．６４（ｄｄ、Ｊ＝１０．５９、６．２９Ｈｚ、１Ｈ）５．０５（ｓ、１Ｈ）６．８４（ｓ、１Ｈ）７．０７（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．７３（ｄｄ、Ｊ＝８．５９、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝２．１５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４７】
実施例６７
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−（メチルスルホニル）アゼチジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例６７Ａ
（２Ｓ）−２−｛［２−［（｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝アミノ）カルボニル］−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルに代えて（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例５４Ａに記載の方法に従って標題化合物を製造した（０．２１ｇ、０．３５ｍｍｏｌ、収率４３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３２（ｓ、９Ｈ）、１．３７（ｓ、９Ｈ）、１．６３−１．７９（ｍ、３Ｈ）、１．７９−１．９４（ｍ、１Ｈ）、２．２３（ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．５４−３．８０（ｍ、４Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、４．０５−４．２３（ｍ、２Ｈ）、４．３２（ｄ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．３４−４．４６（ｍ、２Ｈ）、６．７９（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５９５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４８】
実施例６７Ｂ
２−［（２Ｓ）−アゼチジン−２−イルメトキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例５４Ａに代えて実施例６７Ａを用い、実施例５４Ｂに記載の方法に従って標題化合物を製造した（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、収率１００％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４４（ｓ、９Ｈ）、１．４９−１．６７（ｍ、１Ｈ）、１．７３−１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．９７−２．１２（ｍ、１Ｈ）、２．３２−２．４７（ｍ、１Ｈ）、２．５２−２．６２（ｍ、１Ｈ）、３．６２−３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．７２−３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．８２−３．９８（ｍ、３Ｈ）、４．１１（ｓ、３Ｈ）、４．１３−４．２３（ｍ、１Ｈ）、４．４２−４．５８（ｍ、２Ｈ）、４．６０−４．７６（ｍ、２Ｈ）、６．９３（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、１１．２２（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４９】
実施例６７Ｃ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−（メチルスルホニル）アゼチジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例５４Ｂの生成物に代えて実施例６７Ｂの生成物を用い、実施例５４Ｃに記載の方法に従って標題化合物を製造した（０．１１ｇ、０．１９ｍｍｏｌ、収率６３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．１９（ｓ、９Ｈ）、１．５３−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．６３−１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．７６−１．８４（ｍ、１Ｈ）、２．１３−２．２１（ｍ、１Ｈ）、２．４７−２．５５（ｍ、１Ｈ）、３．２４（ｓ、３Ｈ）、３．５８（ｑ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．６８−３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、３．８３−３．８９（ｍ、１Ｈ）、３．９８−４．０４（ｍ、１Ｈ）、４．２４（ｑｄ、Ｊ＝６．７、３．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．３６（ｄｄ、Ｊ＝１０．７、４．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４２（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４９（ｄｄ、Ｊ＝１０．４、４．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．５８（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、３．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．７９−４．８５（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５７３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５０】
実施例６８
２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）−Ｎ−｛（３Ｅ）−１−メチル−５−（１−メチルシクロプロピル）−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例６８Ａ
３−（１−メチルシクロプロピル）−３−オキソプロパンニトリル
ジイソプロピルアミン（７．４３ｍＬ、５２．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）中溶液に−７８℃で、ｎ−ＢｕＬｉのヘキサン溶液（２．５Ｍ、２１．０ｍＬ、５２．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、アセトノニトリル（ａｃｅｔｏｎｏｎｉｔｒｉｌｅ）（２．７６ｍＬ、５２．６ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、１−メチルシクロプロパンカルボン酸メチル（３．０ｇ、５２．６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を−７８℃で１時間撹拌し、昇温させて室温とし、終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を水で希釈し、エーテルによって抽出した。水相を６Ｎ  ＨＣｌ水溶液でｐＨ２から３の酸性とし、エーテルによって抽出した。合わせた有機抽出液をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物２．８９ｇ（８９％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５１】
実施例６８Ｂ
（Ｒ）−３−（１−メチルシクロプロピル）−１−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン
４，４−ジメチル−３−オキソペンタンニトリルに代えて実施例６８Ａを用い、実施例１Ｃに記載の方法に従って標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５２】
実施例６８Ｃ
（Ｒ）−２−フルオロ−Ｎ−（３−（１−メチルシクロプロピル）−１−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１Ｃに代えて実施例６８Ｂを用い、実施例１Ｄに記載の方法に従って標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５３】
実施例６８Ｄ
（Ｒ，Ｅ）−２−フルオロ−Ｎ−（１−メチル−５−（１−メチルシクロプロピル）−２−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３（２Ｈ）−イリデン）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１Ｄに代えて実施例６８Ｃを用い、実施例１Ｅに記載の方法に従って標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５４】
実施例６８Ｅ
２−（３−ヒドロキシ−３−メチルブトキシ）−Ｎ−｛（３Ｅ）−１−メチル−５−（１−メチルシクロプロピル）−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例６８Ｄ（６００ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）、３−メチルブタン−１，３−ジオール（２９４ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ）およびナトリウム２−メチルプロパン−２−オレート（２７１ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中混合物を、４０℃で１２時間加熱した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃによって抽出した（２回）。合わせた有機抽出液をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから１００％ＥｔＯＡｃから９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物３９１ｍｇ（５４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ０．７６−０．８３（ｍ、２Ｈ）０．８９−０．９８（ｍ、２Ｈ）１．３１（ｓ、６Ｈ）１．３４（ｓ、３Ｈ）１．６９−１．８２（ｍ、２Ｈ）１．８１−１．９０（ｍ、１Ｈ）１．９６−２．１１（ｍ、３Ｈ）３．６６−３．８０（ｍ、２Ｈ）３．８３（ｓ、３Ｈ）４．１５−４．３２（ｍ、４Ｈ）４．５２（ｄｄ、Ｊ＝１４．４９、２．５９Ｈｚ、１Ｈ）５．６２（ｓ、１Ｈ）６．９８（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．０３（ｓ、１Ｈ）７．５３（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）８．３０（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５５】
実施例６９
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例６９Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イルカーバメート
５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０．０ｇ、１２７ｍｍｏｌ、アルドリッチ）およびＮ１，Ｎ１，Ｎ２，Ｎ２−テトラメチルエタン−１，２−ジアミン（０．１９ｍＬ、１．２７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン中混合物に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（３０．５ｇ、１４０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を室温で１２時間撹拌し、重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から１５％ヘキサン：ＥｔＯＡｃ勾配）を用いるクロマトグラフィーによる精製によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５６】
実施例６９Ｂ
ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデンカーバメート
実施例６９Ａ（２０．０ｇ、７８．０ｍｍｏｌ）および実施例３９Ａ（２１．９ｇ、８５．０ｍｍｏｌ）のＴΗＦ／ＤＭＦ（４／１）中混合物に、カリウム２−メチルプロパン−２−オレート（１３．１ｇ、１１７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７５℃で１６時間加熱し、冷却して室温とし、エーテルで希釈し、ＮａΗＣＯ３水溶液で洗浄した。有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、０％から５０％勾配）を用いるＳｉＯ２でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５７】
実施例６９Ｃ
（Ｒ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イミン
実施例６９Ｂ（７．５０ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）および２，２，２−トリフルオロ酢酸（１３．５ｍＬ、１７６ｍｍｏｌ）の混合物を２２℃で８時間撹拌した。揮発分を減圧下に除去し、残留物をジクロロメタンで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５８】
実施例６９Ｄ
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例６９Ｃ（２００ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール水和物（１２７ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、Ｎ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸塩（１５９ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、実施例３３Ｂ（２５１ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１７３μＬ、１．２４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８ｍＬ）中混合物を６０℃で４時間撹拌し、冷却して環境温度とした。混合物を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、有機抽出液を濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ヘキサン−ＥｔＯＡｃ、０％から６５％勾配）を用いるＳｉＯ２でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４２（ｓ、９Ｈ）、１．６５−１．８９（ｍ、４Ｈ）、１．８８−２．１３（ｍ、４Ｈ）、２．２４−２．３５（ｍ、１Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）、３．７５−３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．８９−４．００（ｍ、２Ｈ）、４．１０−４．１７（ｍ、１Ｈ）、４．２４−４．３１（ｍ、１Ｈ）、４．４４−４．６０（ｍ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、Ｊ＝８．１、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５９】
実施例７０
２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−Ｎ−｛（３Ｅ）−１−メチル−５−（１−メチルシクロプロピル）−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
３−メチルブタン−１，３−ジオールに代えて実施例８１Ｄを用い、実施例６８Ｅに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ０．７５−０．８７（ｍ、２Ｈ）０．８９−１．０１（ｍ、２Ｈ）１．２１−１．３３（ｍ、６Ｈ）１．３７（ｓ、３Ｈ）１．６２−１．８１（ｍ、１Ｈ）１．８１−１．９２（ｍ、１Ｈ）１．９７−２．１３（ｍ、１Ｈ）３．６７−３．８０（ｍ、２Ｈ）３．８５（ｓ、３Ｈ）４．０２（ｓ、２Ｈ）４．１３−４．３１（ｍ、２Ｈ）４．５２（ｄｄ、Ｊ＝１４．９５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）６．２６（ｓ、１Ｈ）６．９６（ｓ、１Ｈ）７．００（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．５１（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）８．０７（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６０】
実施例７１
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例７１Ａ
（Ｅ）−２−（２−（ベンジルオキシ）−２−メチルプロポキシ）−Ｎ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３（２Ｈ）−イリデン）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ピラジン−２−イルメタノールに代えて２−（ベンジルオキシ）−２−メチルプロパン−１−オールを用い、実施例４６に記載の方法に従って標題化合物を製造した（収率９０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．３２−０．５０（ｍ、４Ｈ）、１．０６−１．２０（ｍ、１Ｈ）、１．２６−１．３０（ｍ、６Ｈ）、１．３６（ｓ、９Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、４．０２（ｓ、２Ｈ）、４．１３（ｄ、Ｊ＝６．７８Ｈｚ、２Ｈ）、４．５２（ｓ、２Ｈ）、６．７９（ｓ、１Ｈ）、７．１２−７．２６（ｍ、６Ｈ）、７．５３−７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５５８（Ｍ＋Ｈ）＋、５５６（Ｍ−Ｈ）−。
【０３６１】
実施例７１Ｂ
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロプロピルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
５０ｍＬ圧力瓶に入れた実施例７１Ａ（１．０ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、水酸化パラジウム／炭素（パールマン触媒、２０重量％）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中混合物を、約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）の水素下に室温で１７時間撹拌した。混合物を濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製（ＳｉＯ２、溶媒Ａ＝９０：１０：１ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ／Ｅｔ３Ｎ、ＣＨ２Ｃｌ２から３０％溶媒Ａ／ＣＨ２Ｃｌ２勾配で溶離）によって、標題化合物を得た（２１０ｍｇ、２５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．３４−０．５８（ｍ、４Ｈ）、１．１５（ｓ、６Ｈ）、１．１７−１．２５（ｍ、１Ｈ）、１．３９（ｓ、９Ｈ）、３．８８（ｓ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、４．１９（ｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、２Ｈ）、５．４３（ｓ、１Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝８．３３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝８．７２、１．９８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝２．３８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６８（Ｍ＋Ｈ）＋、４６６（Ｍ−Ｈ）−。
【０３６２】
実施例７２
Ｎ−｛（２Ｚ）−５，５−ジメチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾリジン−２−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例７２Ａ
（Ｒ）−５，５−ジメチル−３−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）オキサゾリジン−２−イミン
実施例３２Ａ（０．６ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．６ｇ、４．９ｍｍｏｌ）および２，２−ジメチルオキシラン（０．３５ｇ、４．９ｍｍｏｌ、Ａｌｆａ−ａｅｓａｒ）の１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）中混合物を加熱して８０℃として終夜経過させた。混合物を水に投入し、酢酸エチルによって抽出した（２０ｍＬで２回）。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。ＬＣＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ１９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６３】
実施例７２Ｂ
Ｎ−｛（２Ｚ）−５，５−ジメチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾリジン−２−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３３Ｃに代えて実施例７２Ａを用い、実施例３３Ｄに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３１（ｓ、３Ｈ）、１．３２（ｓ、３Ｈ）、１．４８−１．７５（ｍ、４Ｈ）、１．７６−２．０３（ｍ、４Ｈ）、２．１８（ｑ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）、２．５２−２．６２（ｍ、１Ｈ）、２．９３（ｄ、１Ｈ）、３．２５−３．３７（ｍ、１Ｈ）、３．４１−３．４６（ｍ、１Ｈ）、３．４７−３．５７（ｍ、２Ｈ）、３．６６（ｄ、１Ｈ）、３．７７（ｄ、１Ｈ）、３．９１（ｄ、１Ｈ）、４．０５（ｄ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９−７．７６（ｍ、２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６４】
実施例７３
Ｎ−｛（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾリジン−２−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例７３Ａ
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（（（Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）オキサゾリジン−２−イミン
２，２−ジメチルオキシランに代えて２−ｔｅｒｔ−ブチルオキシラン（アルドリッチ）を用い、実施例７２Ａに記載の方法に従って標題化合物を製造した。ＬＣＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６５】
実施例７３Ｂ
Ｎ−｛（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾリジン−２−イリデン｝−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３３Ｃに代えて実施例７３Ａを用い、実施例３３Ｄに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．７０（ｓ、９Ｈ）、１．４８−１．７５（ｍ、４Ｈ）、１．７６−２．０６（ｍ、４Ｈ）、２．１１−２．２３（ｍ、１Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）、２．５２−２．６０（ｍ、１Ｈ）、２．８８−３．００（ｍ、１Ｈ）、３．４０−３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．５９−３．９４（ｍ、４Ｈ）、３．９５−４．１５（ｍ、３Ｈ）、４．３０−４．４０（ｍ、１Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２−７．７１（ｍ、Ｊ＝８．６、２．２Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６６】
実施例７４
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルアゼチジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例２Ｂ（８０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（５４ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）および水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム（１４１ｍｇ、０．６６５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中混合物を、室温で１２時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で反応停止し、ＥｔＯＡｃによって抽出した（２回）。合わせた有機抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製によって、標題化合物６５ｍｇを得た（７９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ１．１８（ｓ、９Ｈ）１．５９−１．７０（ｍ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）１．８２−１．９４（ｍ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、２Ｈ）１．９７−２．１０（ｍ、３Ｈ）２．２８−２．４１（ｍ、３Ｈ）２．８０（ｓ、１Ｈ）３．４１（ｓ、２Ｈ）３．６３（ｄｄ、Ｊ＝１４．１２、７．３６Ｈｚ、１Ｈ）３．７６−３．８３（ｍ、１Ｈ）３．８１−３．９３（ｍ、１Ｈ）３．９７−４．１１（ｍ、３Ｈ）４．１０−４．２１（ｍ、１Ｈ）６．５２（ｓ、１Ｈ）６．９７（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．５３（ｄ、Ｊ＝２．４６Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｄ、Ｊ＝２．１５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６７】
実施例７５
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（シクロブチルメチル）−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例７５Ａ
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（シクロブチルメチル）オキサゾール−２（３Ｈ）−イミン
冷却して−２０から−１０℃とした臭化シアン（２．７ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）および無水炭酸ナトリウム（７．５ｇ、７０．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中混合物に、シクロブチルメタンアミンのジクロロメタン中溶液（３０ｍＬ）を滴下した。撹拌を−２０から−１０℃でさらに１．５時間続けた。混合物を濾過し、濃縮して、Ｎ−（シクロブチルメチル）シアナミド０．４ｇを得た。
【０３６８】
Ｎ−（シクロブチルメチル）シアナミド（０．４０ｇ、３．６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．４ｇ、７．３ｍｍｏｌ）および１−ブロモ−３，３−ジメチルブタン−２−オン（０．５０ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ、アルドリッチ）の１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）中混合物を加熱して８０℃として終夜経過させた。混合物を水に投入し、酢酸エチルによって抽出した（２０ｍＬで２回）。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た（０．６ｇ）。ＬＣＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ２０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６９】
実施例７５Ｂ
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（シクロブチルメチル）−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３３Ｃに代えて実施例７５Ａを用い、実施例３３Ｄに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１０（ｓ、９Ｈ）、１．１０（ｓ、２Ｈ）、１．５３−１．８９（ｍ、４Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）、１．９３−２．０８（ｍ、２Ｈ）、２．２３−２．４７（ｍ、２Ｈ）、２．６５−２．８２（ｍ、１Ｈ）、２．８９−３．１１（ｍ、１Ｈ）、３．７４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８−４．２０（ｍ、４Ｈ）、７．１０（ｓ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４−７．７７（ｍ、２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７０】
実施例７６
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例７６Ａ
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ブチルオキサゾール−２（３Ｈ）−イミン
シクロブチルメタンアミンに代えてブタン−１−アミンを用い、実施例７５Ａに記載の方法に従って標題化合物を製造した。ＬＣＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ１９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７１】
実施例７６Ｂ
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３３Ｃに代えて実施例７６Ａを用い、実施例３３Ｄに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．０９（ｓ、９Ｈ）、１．１９−１．３７（ｍ、２Ｈ）、１．４３−１．７６（ｍ、５Ｈ）、１．７８−１．９４（ｍ、１Ｈ）、２．１０−２．２２（ｍ、１Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．８５−３．００（ｍ、１Ｈ）、３．３３−３．４４（ｍ、１Ｈ）、３．６９（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．８４−３．９４（ｍ、１Ｈ）、３．９５−４．０４（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９−７．７１（ｍ、２Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７２】
実施例７７
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（Ｓ）−（１−メチルピロリジン−２−イル）メタノールに代えてｔｅｒｔ−ブチル２−（ピロリジン−１−イル）エタノールを用い、実施例３２Ｄに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ１．１８（ｓ、９Ｈ）１．５８−１．７１（ｍ、１Ｈ）１．７２−１．８１（ｍ、４Ｈ）１．８２−１．９６（ｍ、２Ｈ）１．９６−２．１９（ｍ、１Ｈ）２．５３−２．７０（ｍ、４Ｈ）２．９０（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）３．６４（ｄｄ、Ｊ＝１４．２７、７．５２Ｈｚ、１Ｈ）３．７３−３．９２（ｍ、２Ｈ）４．０６（ｄｄ、Ｊ＝１４．１２、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）４．１１−４．２５（ｍ、３Ｈ）６．５２（ｓ、１Ｈ）６．９７（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．５５（ｄｄ、Ｊ＝８．５９、２．４５Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄ、Ｊ＝２．１５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７３】
実施例７８
２−［２−（アセチルアミノ）エトキシ］−Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノールに代えてＮ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミドを用い、実施例１Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ１．４４（ｓ、９Ｈ）１．７２−１．８３（ｍ、１Ｈ）１．８４−１．９３（ｍ、１Ｈ）２．０７（ｓ、３Ｈ）３．４３（ｄ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、１Ｈ）３．６３（ｑ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、２Ｈ）３．７４（ｄ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、２Ｈ）３．７９（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、１Ｈ）３．９１（ｓ、３Ｈ）４．１４−４．４１（ｍ、４Ｈ）４．５６（ｄｄ、Ｊ＝１５．２６、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）６．９６−７．１２（ｍ、２Ｈ）７．５４（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）８．０９（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）８．９６−９．１２（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７４】
実施例７９
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（｛（２Ｅ）−２−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）イミノ］プロピル｝オキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例７９Ａ
（２Ｅ）−１−ヒドロキシアセトンＯ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシム
１−ヒドロキシプロパン−２−オン（１ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）およびＯ−（テトラヒドロ−２Η−ピラン−２−イル）ヒドロキシルアミン（１．９ｇ、１６．２ｍｍｏｌ）のピリジン（７ｍＬ）およびメタノール（２０ｍＬ）中溶液に、酢酸（０．２３ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を室温で１２時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で処理し、酢酸エチルによって抽出した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ヘキサン２：１）によって精製して、標題化合物１．８ｇを得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７５】
実施例７９Ｂ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（｛（２Ｅ）−２−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）イミノ］プロピル｝オキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例７９Ａ（１８６ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（実施例１Ｅ、２３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）および１Ｎカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのＴＨＦ中溶液（１．５ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中で合わせ、混合物を５０℃で１６時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２−ＭｅＯＨ９：１）によって精製して、標題化合物３００ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４０（ｓ、９Ｈ）、１．４７−１．９０（ｍ、１０Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、３．５５−３．８０（ｍ、４Ｈ）、３．８５−３．９５（ｍ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、３Ｈ）、４．２７−４．４１（ｍ、１Ｈ）、４．６８（ｓ、２Ｈ）、４．６８（ｓ、２Ｈ）、５．１２−５．２３（ｍ、１Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝１１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７６】
実施例８０
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド溶液（２．３ｍＬ、１ＭのＴＨＦ中溶液）を、（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メタノール（０．３３ｇ、２．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）中溶液に加え、１０分間撹拌した。実施例１Ｅ（０．５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）中溶液を加え、混合物を環境温度で２時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３（１ｍＬ）との間で分配した。有機抽出液を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、溶媒Ａ＝ヘキサン、溶媒Ｂ＝ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：０．２）、１００％溶媒Ａから１００％溶媒Ｂの勾配で６００ｍＬ、次に定組成で１８０ｍＬ）によって精製して、標題化合物を得た（０．４５ｇ、０．８３ｍｍｏｌ、収率７１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２４−１．４５（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．６４−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．７４−１．９０（ｍ、３Ｈ）、２．０４−２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．５３−２．６９（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）、３．５７−３．６７（ｍ、１Ｈ）、３．６９−３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．８４−３．９１（ｍ、２Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、４．０８−４．２０（ｍ、１Ｈ）、４．３２（ｄｄ、Ｊ＝５．２、２．０Ｈｚ、２Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５４０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７７】
実施例８１
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８１Ａ
３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン
ブチルヒドラジンオキサレート（１０ｇ、５６．１ｍｍｏｌ）および４，４−ジメチル−３−オキソペンタンニトリル（７．０ｇ、５６．１ｍｍｏｌ）のエタノール（１００ｍＬ）中混合物を昇温させて８５℃とし、３時間撹拌した。混合物を冷却して環境温度とし、減圧下に濃縮し、残留物をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２によって抽出した（１５ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た（１０ｇ、５１．２ｍｍｏｌ、収率９１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７８】
実施例８１Ｂ
Ｎ−（１−ブチル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８１Ａ（３０．３ｇ、１５５ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（６４．９ｍＬ、４６５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５００ｍＬ）中溶液に環境温度で、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（２３．５ｍＬ、１５５ｍｍｏｌ）を３０分間かけてシリンジポンプで滴下した。混合物を環境温度で１時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）によって抽出した。層を分離し、水相をＥｔＯＡｃによって抽出した（２０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による残留物の精製によって、標題化合物を得た（５０．３ｇ、１３０ｍｍｏｌ、収率８４％）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７９】
実施例８１Ｃ
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８１Ｂ（５０．２ｇ、１３０ｍｍｏｌ）のトルエン（５００ｍＬ）中溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸メチル（２１．４ｍＬ、１９５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を昇温させて１００℃とし、２０時間撹拌した。混合物を冷却して環境温度とし、水（２００ｍＬ）およびアセトン（５００ｍＬ）で希釈した。この溶液を３０分間撹拌し、濃ＮＨ４ＯＨ（１００ｍＬ）を加えた。混合物を３０分間撹拌し、減圧下に部分濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で希釈し、層を分離し、水相をＥｔＯＡｃによって抽出した（３０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、８０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから１００％ＥｔＯＡｃから１０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）によって精製し、分画を回収し、濃縮した。取得物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）に溶かし、１０％ＮａＯＨ（１００ｍＬ）で洗浄した。層を分離し、水相をＥｔＯＡｃによって抽出し（５０ｍＬで３回）、合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物（４６．３ｇ、１１６ｍｍｏｌ、収率８９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８０】
実施例８１Ｄ
２−メチルプロパン−１，２−ジオール
５００ｍＬステンレス製圧力瓶中、２−ベンジルオキシ−２−メチル−１−プロパノール（Ｍａｎｃｈｅｓｔｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ、１５ｇ、８３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２００ｍＬ）中混合物に、２０％Ｐｄ（ＯＨ）２−Ｃ含水品（３．０ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）を加えた。環境温度で約０．２１ＭＰａ（３０ｐｓｉ）のＨ２下に、混合物を７０分間撹拌した。混合物をナイロン膜で濾過し、減圧下に濃縮し、残留物をＥｔ２Ｏで希釈した。この取得物を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た（７．４ｇ、８２ｍｍｏｌ、収率９９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１０８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０３８１】
実施例８１Ｅ
Ｎ−［（３Ｅ）−２−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８１Ｄ（７．６ｇ、８４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３００ｍＬ）中溶液に０℃で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１８．９ｇ、１６８ｍｍｏｌ）を加えた。氷浴を外し、混合物を４５分間撹拌し、実施例８１Ｃ（２２．４ｇ、５６．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液を加えた。混合物を環境温度で２時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水相をＥｔＯＡｃによって抽出した（２０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次に１００％ＥｔＯＡｃ、次に９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ）による精製によって、標題化合物を得た（１５ｇ、３１．９ｍｍｏｌ、収率５７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９５（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）１．２８（ｓ、６Ｈ）１．３２−１．４２（ｍ、２Ｈ）１．４２（ｓ、９Ｈ）１．６１−１．７２（ｍ、２Ｈ）３．７５（ｓ、３Ｈ）４．０３（ｓ、２Ｈ）４．２７（ｄｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）６．１６（ｓ、１Ｈ）７．００（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）６．９９（ｓ、１Ｈ）７．５１（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）８．１３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２４Ｈ３４Ｆ３Ｎ３Ｏ３の元素分析計算値：Ｃ、６１．３９；Ｈ、７．３０；Ｎ、８．９５；実測値：Ｃ、６１．３３；Ｈ、７．３８；Ｎ、８．９１。
【０３８２】
実施例８２
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［４−（メチルチオ）ブトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）メタノールに代えて４−（メチルチオ）ブタン−１−オールを用い、実施例８０に記載の方法に従って標題化合物を製造した（０．１８ｇ、０．３４ｍｍｏｌ、収率７３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ）δｐｐｍ１．１８（ｓ、９Ｈ）、１．５４−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．６４−１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．７５−１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．８３−１．９２（ｍ、４Ｈ）、２．０１（ｓ、３Ｈ）、２．４９（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．５５−３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．６９−３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．１０（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、４．２４（ｑｄ、Ｊ＝６．７、３．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．３８（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６１（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、３．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５２８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８３】
実施例８３
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［４−（メチルスルホニル）ブトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８２（０．１５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、３−クロロ過安息香酸（０．１６ｇ、７７％水和物、０．７ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。混合物を環境温度で９０分間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と１％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（１０ｍＬ）との間で分配した。有機抽出液を１０％ＮａＨＣＯ３水溶液およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、溶媒Ａ＝ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：０．２）、溶媒Ｂ＝ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：１：０．２）、１００％溶媒Ａから１００％溶媒Ｂへの勾配で６００ｍＬ、次に定組成で１８０ｍＬ）によって精製して、標題化合物を得た（０．１ｇ、０．１８ｍｍｏｌ、収率６３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．２３（ｓ、９Ｈ）、１．５３−１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．６３−１．７０（ｍ、１Ｈ）、１．７３−１．８１（ｍ、１Ｈ）、１．８５−１．９１（ｍ、２Ｈ）、２．２２−２．２９（ｍ、２Ｈ）、３．２３（ｓ、３Ｈ）、３．５５−３．６１（ｍ、３Ｈ）、３．６８−３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、３Ｈ）、４．０６（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．２３（ｑｄ、Ｊ＝６．８、３．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．３９（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６２（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、３．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５６０．３（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２６Ｈ３６Ｆ３Ｎ３Ｏ５Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５５．８０；Ｈ、６．４８；Ｎ、７．５１。実測値：Ｃ、５５．７４；Ｈ、６．４６；Ｎ、７．３９。
【０３８４】
実施例８４
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８１Ｄ（１１４ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液に水素化ナトリウム（４４．６ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１０分間撹拌し、冷却して５℃とした。実施例７Ｂ（３００ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２時間撹拌した。反応混合物をエーテルで希釈し、ブラインで洗浄した。水相をエーテルによって抽出し（２０ｍＬで２回）、合わせた有機抽出液をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ヘキサン−ＥｔＯＡｃ、０％から３０％の勾配）を用いるＳｉＯ２でのクロマトグラフィーによる精製によって、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９９（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．３５（ｓ、６Ｈ）、１．３８−１．４５（ｍ、２Ｈ）、１．４１（ｓ、９Ｈ）、１．８２−１．９６（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｓ、２Ｈ）、４．４０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、５．００（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝８．３、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８５】
実施例８５
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（３−シアノプロピル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（３−シアノプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例７Ａ（４００ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３１８ｍｇ、２．３０ｍｍｏｌ）および４−ブロモブタンニトリル（１７０ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）のトルエン（８ｍＬ）およびジオキサン（２ｍＬ）中混合物を、硫酸水素テトラブチルアンモニウム（２．７４ｍｇ、８．０６μｍｏｌ）、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（２．９８ｍｇ、８．０６μｍｏｌ）およびヨウ化テトラエチルアンモニウム（２９６ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を昇温させて２４時間還流した。冷却して環境温度とした後、混合物を水およびブラインで洗浄した。有機抽出液をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ヘキサン−ＥｔＯＡｃ、０％から３０％勾配）を用いるＳｉＯ２でのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４４（ｓ、９Ｈ）、２．１５−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．３２（ｑ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．４８（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．７５（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．２３（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．５４（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｄｄ、Ｊ＝８．３、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８６】
実施例８６
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８６Ａ
４−メチルベンゼンスルホン酸シクロブチルメチル
シクロブチルメタノール（２５ｇ、２９０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）およびピリジン（１００ｍＬ）中溶液に、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１．８ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）と次にｐ−トルエンスルホニルクロライド（５５．３ｇ、２９０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で２０時間撹拌し、５％ＨＣｌ水溶液（３０ｍＬ）で反応停止した。層を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２によって抽出した（１５ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、７５％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物を得た（５０．８ｇ、２１１ｍｍｏｌ、収率７３％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２５８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０３８７】
実施例８６Ｂ
３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（シクロブチルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン
実施例８６Ａ（５０．８ｇ、２１１ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（３００ｍＬ）中溶液にヒドラジン水和物（１５．４ｍＬ、３１７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を昇温させて還流させ（８５℃）、２０時間撹拌した。混合物を冷却して環境温度とし、４，４−ジメチル−３−オキソペンタンニトリル（３９．６ｇ、３１７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を再度昇温させて還流させ（８５℃）、５時間撹拌した。冷却して環境温度とした後、混合物を減圧下に濃縮し、残留物をＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２によって抽出した（１５ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物を得た（２１．２ｇ、１０２ｍｍｏｌ、収率４９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８８】
実施例８６Ｃ
Ｎ−［３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（シクロブチルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８６Ｂ（０．８２ｇ、３．９ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（１．６ｍＬ、１１．８ｍｍｏｌ）のＴΗＦ（１０ｍＬ）中溶液に環境温度で、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（０．６０ｍＬ、３．９ｍｍｏｌ）を１分間かけて滴下した。混合物を環境温度で２時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で反応停止し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水相をＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、６０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物を得た（１．１５ｇ、２．９ｍｍｏｌ、収率７４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８９】
実施例８６Ｄ
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８６Ｃ（１．１ｇ、２．９ｍｍｏｌ）および硫酸ジメチル（０．８２ｍＬ、８．６ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中混合物を昇温させて９０℃とし、４８時間撹拌した。冷却して環境温度とした後、混合物を減圧下に濃縮し、残留物を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから１００％ＥｔＯＡｃから９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ）によって精製して、標題化合物を得た（０．８０ｇ、１．９ｍｍｏｌ、収率６８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９０】
実施例８６Ｅ
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロブチルメチル）−１−メチル−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８１Ｄ（０．１０ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に環境温度で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．２５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で１５分間撹拌し、実施例８６Ｄ（０．３０ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液をカニューレを介して加えた。混合物を環境温度で１６時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水相をＥｔＯＡｃによって抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次に１００％ＥｔＯＡｃ、次に９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ）による精製によって、標題化合物を得た（０．１９ｇ、０．４０ｍｍｏｌ、収率５４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．２９（ｓ、６Ｈ）１．４１（ｓ、９Ｈ）１．８１−１．９６（ｍ、４Ｈ）１．９８−２．０９（ｍ、２Ｈ）２．５８−２．７２（ｍ、１Ｈ）３．７２（ｓ、３Ｈ）４．０３（ｓ、２Ｈ）４．３４（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）７．００（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）７．００（ｓ、１Ｈ）７．５２（ｄｄ、Ｊ＝８．３、２．２Ｈｚ、１Ｈ）８．１５（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２５Ｈ３４Ｆ３Ｎ３Ｏ３の元素分析計算値：Ｃ、６２．３５；Ｈ、７．１２；Ｎ、８．７３；実測値：Ｃ、６２．３９；Ｈ、７．１２；Ｎ、８．５９。
【０３９１】
実施例８７
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８７Ａ
４−メチルベンゼンスルホン酸３，３，３−トリフルオロプロピル
３，３，３−トリフルオロプロパン−１−オール（５．０ｇ、４３．８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）およびピリジン（２５ｍＬ）中溶液に４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．２７ｇ、２．２ｍｍｏｌ）次にｐ−トルエンスルホニルクロライド（８．４ｇ、４３．８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で７２時間撹拌し、５％ＨＣｌ水溶液（２０ｍＬ）で反応停止した。層を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２によって抽出した（７ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、７５％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物を得た（８．０ｇ、２９．８ｍｍｏｌ、収率６８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２８６（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０３９２】
実施例８７Ｂ
３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン
実施例８７Ａ（８．０ｇ、２９．８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（７５ｍＬ）中溶液に、ヒドラジン水和物（３．９２ｍＬ、８１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を昇温させて還流させ（８５℃）、２０時間撹拌した。混合物を冷却して環境温度とし、４，４−ジメチル−３−オキソペンタンニトリル（１０．１ｇ、８１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を再度昇温させて還流させ（８５℃）、さらに４時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）に溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）をゆっくり加えた。層を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２によって抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た（７．０１ｇ、２９．８ｍｍｏｌ、収率１００％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９３】
実施例８７Ｃ
Ｎ−［３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８７Ｂ（７．０１ｇ、２９．８ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（１２．５ｍＬ、８９ｍｍｏｌ）のＴΗＦ（３０ｍＬ）中溶液に環境温度で、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（４．５ｍＬ、２９．８ｍｍｏｌ）を１分間かけて滴下した。混合物を環境温度で２時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水相をＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、７０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物を得た（６．２ｇ、１４．５ｍｍｏｌ、収率４９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９４】
実施例８７Ｄ
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８７Ｃ（６．２ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）および硫酸ジメチル（４．１４ｍＬ、４３．４ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）中混合物を昇温させて９０℃として４８時間経過させた。冷却して環境温度とした後、混合物を減圧下に濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから１００％ＥｔＯＡｃから９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯΗ：Ｅｔ３Ｎ）によって精製して、標題化合物を得た（３．５ｇ、７．９ｍｍｏｌ、収率５４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９５】
実施例８７Ｅ
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８１Ｄ（０．２１ｇ、２．３ｍｍｏｌ）および実施例８７Ｄ（０．５１ｇ、１．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に環境温度で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．３９ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で２時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水相をＥｔＯＡｃによって抽出した（５ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから１００％ＥｔＯＡｃから９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ）による精製によって、標題化合物を得た（０．０８０ｇ、０．１６ｍｍｏｌ、収率１４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．２９（ｓ、６Ｈ）１．４２（ｓ、９Ｈ）２．５３−２．７１（ｍ、２Ｈ）３．７５（ｓ、３Ｈ）４．０３（ｓ、２Ｈ）４．４８（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）７．０１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）７．０１（ｓ、１Ｈ）７．５４（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．０Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２３Ｈ２９Ｆ６Ｎ３Ｏ３の元素分析計算値：Ｃ、５４．２２；Ｈ、５．７４；Ｎ、８．２５；実測値：Ｃ、５４．０２；Ｈ、５．５２；Ｎ、８．３３。
【０３９６】
実施例８８
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−［（２Ｓ）−ピペリジン−２−イルメトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド溶液（０．９４ｍＬ、１ＭのＴＨＦ中溶液）を（Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を環境温度で１０分間撹拌し、実施例１Ｅ（０．２ｇ、０．４７ｍｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．０ｍＬ）中溶液。２時間撹拌後、混合物を濃縮し、残留物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、溶媒Ａ＝ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：０．２）、溶媒Ｂ＝ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：２：０．２）、１００％溶媒Ａから１００％溶媒Ｂへの勾配で３００ｍＬ、次に定組成で３００ｍＬ）によって精製した。ｍ／ｚ＝５２３を含む分画を蓄積し、濃縮し、残留物を逆相クロマトグラフィー（水／トリフルオロ酢酸（０．１％）およびアセトニトリル）によって精製して、標題化合物をビストリフルオロ酢酸塩として得た（３５ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ、収率１４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．１９（ｓ、９Ｈ）、１．２１−１．２９（ｍ、１Ｈ）、１．２９−１．３９（ｍ、１Ｈ）、１．４１−１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．５４−１．６２（ｍ、３Ｈ）、１．６３−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．７５−１．８３（ｍ、１Ｈ）、２．５７−２．６６（ｍ、１Ｈ）、３．０８−３．１７（ｍ、２Ｈ）、３．５４−３．６１（ｍ、１Ｈ）、３．６９−３．７６（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、４．０９（ｔ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．１９−４．２５（ｍ、２Ｈ）、４．３７（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、６．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．６１（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、３．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５２３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９７】
実施例８９
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド
実施例８９Ａ
（Ｒ）−１−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）ヒドラジン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノール（Ｆｌｕｋａ、４．０ｇ、３９．２ｍｍｏｌ）およびヒドラジン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（９．１ｇ、３９．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中混合物に、トリフェニルホスフィン（１４．４ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）と次に（Ｅ）−ジアゼン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１２．６ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。この混合物を環境温度で１６時間撹拌し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１％から２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）によって精製して、標題化合物を得た（１１．８ｇ、３７．３ｍｍｏｌ、収率９５％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９８】
実施例８９Ｂ
（Ｒ）−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）ヒドラジン
実施例８９Ａ（１１．８ｇ、３７．３ｍｍｏｌ）およびＨＣｌ（４Ｍジオキサン溶液、４６．６ｍＬ、１８６ｍｍｏｌ）の混合物を環境温度で１６時間撹拌した。固体を濾過によって回収し（Ｅｔ２Ｏ洗浄）、乾燥させて、標題化合物の二塩酸塩を得た（６．４ｇ、３３．８ｍｍｏｌ、収率９１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９９】
実施例８９Ｃ
（Ｒ）−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン
実施例８９Ｂ（６．５ｇ、３４．４ｍｍｏｌ）および４，４−ジメチル−３−オキソペンタンニトリル（４．３ｇ、３４．４ｍｍｏｌ）のエタノール（４０ｍＬ）中混合物を昇温させて８５℃とし、４時間撹拌した。冷却して環境温度とした後、混合物を減圧下に濃縮し、残留物をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２によって抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た（７．８ｇ、３５．０ｍｍｏｌ、収率１００％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４００】
実施例８９Ｄ
Ｎ−｛３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
実施例８９Ｃ（４．１５ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（７．８ｍＬ、５５．８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中溶液に０℃で、２，２，２−無水トリフルオロ酢酸（２．６ｍＬ、１８．６ｍｍｏｌ）を、シリンジポンプを介して２０分間かけて滴下した。氷浴を外し、混合物を環境温度で１時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、４０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（５．３ｇ、１６．６ｍｍｏｌ、収率８９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０１】
実施例８９Ｅ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
実施例８９Ｄ（５．３ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）および硫酸ジメチル（４．８ｍＬ、４９．８ｍｍｏｌ）のトルエン（７ｍＬ）中混合物を昇温させて９０℃として７２時間経過させた。冷却して環境温度とした後、混合物を減圧下に濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから１００％ＥｔＯＡｃから９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯΗ：Ｅｔ３Ｎ）によって精製して、標題化合物を得た（２．８ｇ、８．４ｍｍｏｌ、収率５１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０２】
実施例８９Ｆ
５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イミン
実施例８９Ｅ（２．３ｇ、６．８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１２ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（１．４ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）の水（２．５ｍＬ）溶液を加えた。この混合物を昇温させて５０℃とし、１６時間撹拌し、冷却して環境温度とし、減圧下に濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２  １０ｍＬおよびＨ２Ｏ  ５ｍＬで希釈した。層を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２によって抽出した（５ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。メタノールおよび酢酸エチルからの再結晶によって、標題化合物を得た（１．６ｇ、６．７ｍｍｏｌ、収率９９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０３】
実施例８９Ｇ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−クロロ−２−フルオロベンズアミド
５−クロロ−２−フルオロベンゾイルクロライド（０．５７ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）および実施例８９Ｆ（０．７ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）のＴΗＦ（６ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（１．２ｍＬ、８．８ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を３時間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３（１ｍＬ）との間で分配した。有機抽出液を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、溶媒Ａ＝ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：０．２）、溶媒Ｂ＝ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：１：０．２）、０％から２０％溶媒Ｂ／溶媒Ａ勾配で３００ｍＬ、次に定組成で１８０ｍＬ）によって精製して、標題化合物を得た（０．６ｇ、１．５ｍｍｏｌ、収率５２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．６７−１．８２（ｍ、３Ｈ）、１．８４−１．９６（ｍ、１Ｈ）、３．５９−３．６７（ｍ、１Ｈ）、３．７１−３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、４．１４−４．２３（ｍ、１Ｈ）、４．３２−４．４６（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、７．１４−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄｄ、Ｊ＝８．５、３．６、３．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｄｄ、Ｊ＝６．３、３．２Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０４】
実施例８９Ｈ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド溶液（１．５ｍＬ、１ＭのＴＨＦ中溶液）を実施例８１Ｄ（０．１４ｇ、１．６ｍｍｏｌ）に加えた。１０分後、実施例８９Ｇ（０．３ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．５ｍＬ）中溶液を加え、混合物を２０時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３（１ｍＬ）との間で分配した。有機抽出液を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、溶媒Ａ＝ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：０．２）、溶媒Ｂ＝ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：１：０．２）、溶媒Ａで４５０ｍＬ、次に５％溶媒Ｂ／溶媒Ａで３００ｍＬ）によって精製して、標題化合物を得た（０．０９ｇ、０．１９ｍｍｏｌ、収率２６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ）δｐｐｍ１．１２（ｓ、９Ｈ）、１．４６（ｓ、３Ｈ）、１．４７（ｓ、３Ｈ）、１．５１−１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．５７−１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．７１−１．７９（ｍ、１Ｈ）、３．５２−３．５７（ｍ、１Ｈ）、３．６６−３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．１５（ｓ、２Ｈ）、４．１５−４．１９（ｍ、１Ｈ）、４．３６（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、６．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．５９（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、３．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｓ、１Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ３４ＣｌＮ３Ｏ４の元素分析計算値：Ｃ、６２．１２；Ｈ、７．３９；Ｎ、９．０６。実測値：Ｃ、６２．２３；Ｈ、７．５４；Ｎ、９．０２。
【０４０５】
実施例９０
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド
実施例９０Ａ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−シアノ−２−フルオロベンズアミド
オキサリルクロライド溶液（５．１ｍＬ、２ＭのＣＨ２Ｃｌ２中溶液）を実施例１０２Ｂ（０．５６ｇ、３．４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中溶液に加え、次に触媒のジメチルホルムアミド（１０μＬ）を加えた。溶液を１時間撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物をトルエン（５ｍＬ）で希釈し、揮発分を減圧下に除去した。得られた残留物のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に、実施例８９Ｆ（０．８ｇ、３．４ｍｍｏｌ）と次にトリエチルアミン（２．８ｍＬ、２０．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を環境温度で３時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３（１ｍＬ）との間で分配した。有機抽出液を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：０．２））によって精製して、標題化合物を得た（０．６ｇ、１．６ｍｍｏｌ、収率４６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３８（ｓ、９Ｈ）、１．６７−１．８３（ｍ、３Ｈ）、１．８４−１．９９（ｍ、１Ｈ）、３．５９−３．６７（ｍ、１Ｈ）、３．７０−３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、４．１３−４．２５（ｍ、１Ｈ）、４．３２−４．４７（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝１０．３、８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄｄ、Ｊ＝８．４、４．５、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０（ｄｄ、Ｊ＝６．７、２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０６】
実施例９０Ｂ
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−５−シアノ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）ベンズアミド
実施例８１Ｄ（０．１８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）中溶液に、ナトリウムｔ−ブトキシド（０．３８ｇ、３．９ｍｍｏｌ）を加えた。１０分後、実施例９０Ａ（０．２５ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．８ｍＬ）中溶液を加え、混合物を環境温度で１時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３（１ｍＬ）との間で分配した。有機抽出液を水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、溶媒Ａ＝ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：０．２）、溶媒Ｂ＝ヘキサン：ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ（１：３：１：０．２）、０％から２０％溶媒Ｂ／溶媒Ａ勾配で６００ｍＬ）によって精製して、標題化合物を得た（０．１５ｇ、０．３３ｍｍｏｌ、収率５１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ピリジン−ｄ５）δｐｐｍ１．１３（ｓ、９Ｈ）、１．４７（ｓ、３Ｈ）、１．４８（ｓ、３Ｈ）、１．５１−１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．５７−１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．７２−１．７９（ｍ、１Ｈ）、３．５２−３．５８（ｍ、１Ｈ）、３．６６−３．７２（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、４．１７（ｓ、２Ｈ）、４．１８−４．２１（ｍ、１Ｈ）、４．３７（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、６．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６１（ｄｄ、Ｊ＝１５．３、３．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄｄ、Ｊ＝８．５、２．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５５．４（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２５Ｈ３４Ｎ４Ｏ４の元素分析計算値：Ｃ、６６．０６；Ｈ、７．５４；Ｎ、１２．３３。実測値：Ｃ、６６．１３；Ｈ、７．６４；Ｎ、１２．１４。
【０４０７】
実施例９１
Ｎ−｛（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン｝−２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］オキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノールに代えて（Ｒ）−プロパン−１，２−ジオールを用い、実施例１Ｆに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ１．１７（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、３Ｈ）１．３７−１．４９（ｍ、９Ｈ）１．６６−１．８１（ｍ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）１．８３−１．９０（ｍ、１Ｈ）１．９８−２．０７（ｍ、１Ｈ）３．６４−３．８７（ｍ、３Ｈ）３．８９（ｓ、３Ｈ）４．０９−４．２２（ｍ、２Ｈ）４．２５−４．４２（ｍ、２Ｈ）４．５３（ｓ、１Ｈ）６．７０（ｓ、１Ｈ）６．９７−７．１２（ｍ、１Ｈ）７．５２（ｓ、１Ｈ）８．０９（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０８】
実施例９２
Ｎ−［（２Ｅ）−１−ブチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例９２Ａ
４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ブチルピリジン−２（１Ｈ）−イミン
４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２−アミン（５００ｍｇ、３．３３ｍｍｏｌ）および１−ヨードブタン（５００μＬ）の混合物を８５℃で１時間加熱した。冷却して室温とした後、沈澱を濾過によって単離し（ヘキサン洗浄）、乾燥させて、標題化合物の塩酸塩５１５ｍｇ（６４％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０９】
実施例９２Ｂ
Ｎ−［（２Ｅ）−１−ブチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例９２Ａ（３１５ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（３２４ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（５４３μＬ、３．８９ｍｍｏｌ）および無水プロピルホスホン酸（９２７μＬ、１．５６ｍｍｏｌ）のＴΗＦ（１５ｍＬ）中混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物をＮａＨＣＯ３で反応停止し、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機抽出液をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、１０％から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物２２８ｍｇ（４４％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１０】
実施例９２Ｃ
Ｎ−［（２Ｅ）−１−ブチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−２（１Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８１Ｄ（１５４ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散品６８．４ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２２℃で２０分間撹拌し、実施例９２Ｂ（２２６ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中溶液を加えた。２時間後、揮発分を減圧下に除去し、残留物をエーテルに溶かし、ブラインおよび水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、１０％から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物１５７ｍｇ（５９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ０．９６（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、３Ｈ）１．３０（ｓ、９Ｈ）１．３２（ｓ、６Ｈ）１．３５−１．４６（ｍ、２Ｈ）１．７７−１．９７（ｍ、２Ｈ）４．０３（ｓ、２Ｈ）４．１６−４．３０（ｍ、２Ｈ）５．５６（ｓ、１Ｈ）６．６５（ｄｄ、Ｊ＝７．０２、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．０１（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．４９（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）７．５６（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）８．１６（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）８．３２（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１１】
実施例９３
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例９３Ａ
Ｎ−ブチルシアナミド
（（Ｒ）−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−メチルアミンに代えてブタン−１−アミンを用い、実施例３２Ａに記載の方法に従って標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１２】
実施例９３Ｂ
５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ブチルオキサゾール−２（３Ｈ）−イミン
実施例３２Ａに代えて実施例９３Ａを用い、実施例３２Ｂに記載の方法に従って標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ１９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１３】
実施例９３Ｃ
１−（２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−メチルプロパン−２−オール
実施例６８Ｄに代えて２−ブロモ−１−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンを用い、３−メチルブタン−１，３−ジオールに代えて実施例８１Ｄを用いて、実施例６８Ｅに記載の方法に従って標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１２（Ｍ）＋。
【０４１４】
実施例９３Ｄ
２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸メチル
５０ｍＬ圧力瓶中アルゴン下に、実施例９３Ｃ（２．７７ｇ、８．８５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．７０ｍＬ、２６．５ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍＬ）中溶液にＰｄ（ｄｐｐｆ）（０．３２４ｇ、０．４４２ｍｍｏｌ、Ｈｅｒａｅｕｓ）を加えた。混合物を一酸化炭素（約０．３４ＭＰａ（５０ｐｓｉ））で加圧し、１００℃で６時間撹拌した。追加の２．５ｍｏｌ％のＰｄ（ｄｐｐｆ）を加え、混合物を１００℃でさらに１２時間カルボニル化した。混合物の濾過および濾液の減圧下での濃縮によって、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２９３（Ｍ＋１）＋。
【０４１５】
実施例９３Ｅ
２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）安息香酸
実施例９３Ｄ（１．１２ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム水和物（４８２ｍｇ、１１．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中溶液を室温で１２時間撹拌した。１０％ＨＣｌ水溶液を加えることでｐＨを３から４に調節し、混合物をイソプロパノール／ＣＨ２Ｃｌ２（１：３）で２回抽出した。合わせた有機抽出液を脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２３（ｓ、６Ｈ）３．８７（ｓ、２Ｈ）７．３１（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．８４（ｄｄ、Ｊ＝８．７０、２．２９Ｈｚ、１Ｈ）７．９２（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４１６】
実施例９３Ｆ
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−オキサゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例９３Ｂ（４００ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ）、実施例９３Ｅ（３００ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（７８２ｍｇ、４．０８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（６２４ｍｇ、４．０８ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（５０ｍｇ）のピリジン（２０ｍＬ）中混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、水で希釈し、酢酸エチルによって抽出した。有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製（シリカゲル、２０％から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）によって、標題化合物２１３ｍｇ（２３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ０．９６（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、３Ｈ）１．２６（ｓ、９Ｈ）１．３１（ｓ、６Ｈ）１．３３−１．４５（ｍ、２Ｈ）１．７２（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）３．７８（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）３．９９（ｓ、２Ｈ）４．８２−５．０２（ｍ、１Ｈ）６．２９（ｓ、１Ｈ）７．００（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．５８（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）８．１４（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１７】
実施例９４
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５，５−ジメチル−１，３−チアゾリジン−２−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例９４Ａ
３−ブチル−５，５−ジメチルチアゾリジン−２−イミン
２，２−ジメチル−チイラン（ＴＣＩ、１．５ｇ、１７ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブチル−シアナミド（１．７ｇ、１７ｍｍｏｌ）（Ｒｏｓｓ  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  １９７９，２２；４１２に記載の方法に従って製造）および炭酸カリウム（２．４ｇ、１７ｍｍｏｌ）の２−ブタノン（１５ｍＬ）中混合物を加熱して８０℃として終夜経過させた。混合物を水に投入し、酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物２．１１ｇを得た。
【０４１８】
実施例９４Ｂ
（Ｚ）−Ｎ−（３−ブチル−５，５−ジメチルチアゾリジン−２−イリデン）−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例３０Ａに代えて実施例９４Ａを用い、実施例３０Ｂに記載の方法に従って標題化合物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１９】
実施例９４Ｃ
Ｎ−［（２Ｚ）−３−ブチル−５，５−ジメチル−１，３−チアゾリジン−２−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例９２Ｂに代えて実施例９４Ｂを用い、実施例９２Ｃに記載の方法に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ０．９７（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、３Ｈ）１．３３（ｓ、６Ｈ）１．３７−１．４２（ｍ、２Ｈ）１．５２（ｓ、６Ｈ）１．５８−１．７０（ｍ、２Ｈ）３．４３（ｓ、２Ｈ）３．７１（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）３．９７（ｓ、２Ｈ）７．００（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．６１（ｄｄ、Ｊ＝８．７０、２．２９Ｈｚ、１Ｈ）８．２９（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２０】
実施例９５
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例９５Ａ
４−メチルベンゼンスルホン酸（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル
（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノール（５．０ｇ、４３．０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）およびピリジン（３０ｍＬ）中溶液に、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．２６ｇ、２．２ｍｍｏｌ）と次にｐ−トルエンスルホニルクロライド（８．２ｇ、４３．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で１６時間撹拌し、次に５％ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）で反応停止し、層を分離した。水相をＣＨ２Ｃｌ２によって抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、７５％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物を得た（９．１ｇ、３３．７ｍｍｏｌ、収率７８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２８８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０４２１】
実施例９５Ｂ
３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン
実施例９５Ａ（９．１ｇ、３３．７ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中溶液に、ヒドラジン水和物（３．３ｍＬ、６７．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を昇温させて還流させ（８５℃）、２０時間撹拌した。混合物を冷却して環境温度とし、４，４−ジメチル−３−オキソペンタンニトリル（８．４ｇ、６７．３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を再度昇温させて還流させ（８５℃）、６時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物をＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）に溶かし、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２０ｍＬ）をゆっくり加えた。層を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２によって抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから１００％ＥｔＯＡｃから９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ）による精製によって、標題化合物を得た（５．２ｇ、２１．９ｍｍｏｌ、収率６５％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２２】
実施例９５Ｃ
Ｎ−［３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
実施例９５Ｂ（５．２ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（９．２ｍＬ、６６．２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（６０ｍＬ）中溶液に０℃で、２，２，２−無水トリフルオロ酢酸（３．１ｍＬ、２２．１ｍｍｏｌ）をシリンジポンプを介して２０分かけて滴下した。添加完了後に氷浴を外し、混合物を環境温度で１時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（７．２ｇ、２１．６ｍｍｏｌ、収率９８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２３】
実施例９５Ｄ
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
実施例９５Ｃ（７．２ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）および硫酸ジメチル（６．２ｍＬ、６４．８ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）中混合物を昇温させて９０℃として７２時間経過させ、冷却して環境温度とした。混合物を減圧下に濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃから１００％ＥｔＯＡｃから９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯΗ：Ｅｔ３Ｎ）によって精製して、標題化合物を得た（４．２ｇ、１２．１ｍｍｏｌ、収率５６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２４】
実施例９５Ｅ
５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イミン
実施例９５Ｄ（４．２ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２５ｍＬ）中溶液に、水酸化ナトリウム（２．４ｇ、６１ｍｍｏｌ）の水（５ｍＬ）溶液を加えた。混合物を昇温させて５０℃として４時間経過させ、冷却して環境温度とし、減圧下に濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）とＨ２Ｏ（１０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水相をＣＨ２Ｃｌ２によって抽出した（５ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗標題化合物を得て（３．２ｇ、１２．７ｍｍｏｌ、収率１０５％）、それを精製せずに次に用いた。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２５】
実施例９５Ｆ
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例９５Ｅ（０．５３ｇ、２．１ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．８８ｍＬ、６．３ｍｍｏｌ）のＴΗＦ（１０ｍＬ）中溶液に、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（０．３２０ｍＬ、２．１０８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で４時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）で反応停止し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈した。層を分離し、水相をＥｔＯＡｃで抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）による精製によって、標題化合物を得た（０．４８ｇ、１．１ｍｍｏｌ、収率５２％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２６】
実施例９５Ｇ
Ｎ−［（３Ｅ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−１，２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８１Ｄ（０．１７ｇ、１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に環境温度で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．３７ｇ、３．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で１５分間撹拌し、実施例９５Ｆ（０．４８ｇ、１．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液をカニューレを介して加えた。混合物を環境温度で１６時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）との間で分配した。層を分離し、水相をＥｔＯＡｃによって抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次に１００％ＥｔＯＡｃ、次に９：１：０．１ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ：Ｅｔ３Ｎ）によって精製して、標題化合物を得た（０．４０ｇ、０．７８ｍｍｏｌ、収率７２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．２９（ｓ、６Ｈ）１．４１−１．５３（ｍ、４Ｈ）１．４２（ｓ、９Ｈ）２．０３−２．２１（ｍ、１Ｈ）３．３３（ｄｔ、Ｊ＝１１．３、２．８Ｈｚ、２Ｈ）３．７３（ｓ、３Ｈ）３．９２−３．９９（ｍ、２Ｈ）４．０３（ｓ、２Ｈ）４．１５（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）６．１５（ｓ、１Ｈ）７．０１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）７．０１（ｓ、１Ｈ）７．５２（ｄｄ、Ｊ＝８．３、２．４Ｈｚ、１Ｈ）８．１４（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２６Ｈ３６Ｆ３Ｎ３Ｏ４の元素分析計算値：Ｃ、６１．０４；Ｈ、７．０９；Ｎ、８．２１；実測値：Ｃ、６０．９７；Ｈ、７．１７；Ｎ、８．１６。
【０４２７】
実施例９６
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例９６Ａ
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
１−ヨードブタンに代えて４−メチルベンゼンスルホン酸１−オキセタン−２−イルメチルを用い、実施例７Ｂに記載の方法に従って標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮΗ３）ｍ／ｚ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２８】
実施例９６Ｂ
Ｎ−［（２Ｚ）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（オキセタン−２−イルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例９６Ａおよび実施例８１Ｄを、実施例９２Ｃに記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、クロロホルム−ｄ）δｐｐｍ１．３４（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、６Ｈ）１．４１（ｓ、９Ｈ）２．５９−２．７１（ｍ、１Ｈ）２．７５−２．８９（ｍ、１Ｈ）４．０１（ｓ、２Ｈ）４．볯鎼裢钼볯隼볯袼뷯膀볯ꢼ볯钼볯隼볯銈볯躼볯銼볯趽胣醼볯覼볯躼볯醼볯蒽뷯膀볯鶼볯鎼볯颼볯膀볯躼볯隼볯骽胣醼볯覼볯躼볯閼裢钼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯閼볯銼볯銈볯躼볯馼볯趽胣醼볯覼볯躼볯閼볯蒽胣ꪼ볯颼볯閼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯鞼볯隼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯颼볯鞼볯膀볯躼볯馼볯骽胣醼볯覼볯躼볯閼볯蒽胣ꪼ볯銼볯醼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯궼볯袼볯ꎼ볯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯趽볯骽볯颼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯鞼⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯袼볯몼볯銈볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢鎼裢뮼볯鎼裢ꆃ菣ꮃ苣궂苣뾂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꊂ苣ꊂ苣벃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꪃ菣뎃볯銈볯銈볯銼裢銃菣궃苣랂裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣궂苣覼裢閼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣뎃苣ꊂ菣覃⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤馼볯ꆼ⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯袼볯몼볯銈볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢鎼裢뮼볯鎼裢ꆃ菣ꮃ苣궂苣뾂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꊂ苣ꊂ苣벃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꪃ菣뎃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢閼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣뎃苣ꊂ菣覃⼼㹵戼㹲 醼裢ꢃ菣覃菣뾂菣ꮁ믤袁臣鎼裢袼苣궃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣ꪂ苣뮂苣뎃볯ꊂ菣覃菣莃菣覼苣ꢔ臣膀껥붖뻤鞼볯ꮁ꣨覼臣릖돦ꮁ뻥ꎁ臣膀꣦財賥袐觧銂ꏨꂀ臣龁胣궼볯袼볯ꎼ볯込볯캮㲗畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼뷯込뷯钼볯銼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤馼볯ꊼ⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯袼볯몼볯銈볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢鎼裢뮼볯鎼裢ꆃ菣ꮃ苣궂苣뾂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꊂ苣ꊂ苣벃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꪃ菣뎃볯銈볯銈볯銼裢銃菣궃苣랂裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣궂苣覼裢閼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣뎃苣ꊂ菣覃⼼㹵戼㹲 龮雦设볯鞼볯誁苣뎁껥붖뻤颼볯꒼苣膀껥붖뻤馼볯ꎼ臣風볨꺁雦閳臣��臣ꚁ蟥蚐臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閼볯邼볯ꢼ뷯膀苣궃菣鮃菣ꂃ裢蒽볯캉邽뷯趽볯躼볯銼볯鎽胣鎼볯覼볯躼볯閼볯鎽胣隼볯覼볯躼볯邼볯鎽胣馼볯覼볯躼볯銼볯鎽胣銼볯覼볯躼볯銼볯蒽胣ꪼ볯隼볯醼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯钼볯隼볯袼뷯膀볯ꢼ볯钼볯颼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯邼볯骽胣銼볯覼볯躼볯颼볯鎽胣醼볯覼볯躼볯閼볯蒽胣ꪼ볯颼볯閼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯鞼볯隼볯袼뷯蒽胣ꪼ볯颼볯閼볯膀볯躼볯钼볯骽胣醼볯覼볯躼볯馼볯蒽胣ꪼ볯銼볯钼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯鮼볯뎼볯꒼볯ꦼ볯꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼뷯込뷯閼볯銼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤馼볯㲘甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢鮽볯鎼볯覼裢閼裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯袼볯늼볯銈菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣붼裢醼볯銼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣螃菣鶽裢銼裢鮽볯袼볯뎼볯銈볯銈菣覃菣궂苣鞃菣钃菣붼苣궂苣鶽裢閼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣뎃苣ꊂ菣覃⼼㹵戼㹲 袼볯覼裢袼菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꮃ臣ꎻ臣ꚁ볯뎼볯銈菣궃菣뎃裢醼볯銼裢뢂苣벃菣銂铧蒁胣龮雦设볯ꚼ臣風볨꺁雦閳臣鎾臣ꚁ꣦財賥袐觧銂ꏨꂀ臣龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽胣꾂菣궃菣ꮃ菣銈뷯覼듎뷯邽뷯醼볯醼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯邼볯骽胣鎼볯覼볯躼볯鞼裢醼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯醼볯隼볯銈볯躼볯颼볯趽胣銼볯覼볯躼볯邼裢醼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯醼볯馼볯銈볯躼볯颼볯趽胣醼볯覼볯躼볯鞼裢鎼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ볯鎼볯颼볯袼뷯膀볯鶼볯躼볯隼볯骽胣醼볯覼볯躼볯隼裢鎼볯馼볯袼뷯膀볯ꢼ볯钼볯邼볯銈볯躼볯邼볯趽胣銼볯覼볯躼볯钼裢钼볯钼볯袼뷯膀볯ꢼ볯钼볯閼볯袼뷯膀볯鶼볯钼볯隼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯隼볯鞼볯袼뷯膀볯ꢼ볯鞼볯邼볯銈볯躼볯鎼볯趽胣銼볯覼볯躼볯銼볯蒽胣ꪼ볯鞼볯鎼볯ꢼ뷯膀볯ꢼ볯颼볯邼볯袼뷯膀볯ꢼ볯颼볯邼볯銈볯躼볯钼볯趽胣醼볯覼볯궼볯袼볯ꎼ볯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯趽볯骽볯颼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯馼⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢��銈볯袼볯ꖼ볯銈볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢骃菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢鎼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꪃ菣뎃볯銈볯銈볯銼裢銃菣궃苣랂裢銼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣궂苣覼裢閼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼菣뎃苣ꊂ菣覃⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤馼볯ꆼ⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈菣膃菣馃菣벂菣릂菣鮃菣뢅菣뎃菣ꮃ⼼㹵戼㹲 骃菣뾂菣銈볯銈苣벃菣袼볯躼볯趽볯膀볯閼뷯趽뷯貽볯꺁볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯鞼볯趽볯覼臣袂臣钃菣뢂菣袼볯邼뷯겼볯궸뫦늶臣膀볯銈볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯钃菣뢂菣袼볯躼볯銼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣ꆬ臣邽裢袃菣ꢂ菣릂菣鮃菣ꮃ苣궃菣ꒂ菣袼볯隼볯銼뷯膀볯閼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀럦袐觧銂鋧莢룦ꚺ臣醼볯芙雩릒详鞁胣閼볯ꢼ볯貽냦뚺뛦袼볯邼뷯겼볯ꞁ迥鲿臥ꊭ臣膀뇥銂裥ꊛ臣龁胣뒰鯧銂볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣袂臣ꚁ諦몇臣龁볯閼뷯겼臣鎼鯥覼胣袐苣鮁臣覜ꧦ붊蟥늶苣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ蓨뒰臣膀뿦躁臣膀룦Ꞝ룤ꮁ뿦꺸臣龁胣ꮂ菣ꂃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯覽볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵膀볯閼볯颃苣떂菣込볯钽볯ꆼ뷯覼臣袂苣뺲ꏨꮁ苣ꎁ臣膀꣦財賥袐觧銂뻥龁볯醼볯躼볯螽胣閼볯躼볯趽뷯辽뷯膀迥螎볯鎼볯覼胣궼볯袼볯ꎼ볯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯趽볯骽볯隼볯袼볯讼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤馼볯ꊼ⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢醼裢骃菣膃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꊂ菣뎃⼼㹵戼㹲 龮雦设볯馼볯袼볯邼볯邼뷯膀볯醼볯鎼뷯趽뷯貽볯꺁볯钽볯ꢼ볯颼볯趽볯覼룤뚺뛦ꮁ胣銃菣ꦃ苣뎃냦貒觧袼볯躼볯銼뷯겼胣隼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣螘룦閁臣ꚁ苩膵臣鮁볯颼볯莄볯膀볯邼駦鎖鋦貋臣龁胣랷郥ꦉ苣랆跥鞁臣낒ꋥꦸ뫥ꢁ臣膀볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢鎼裢ꪂ苣붂菣뎃苣뎃菣袃菣ꮃ볯鞼볯鞼볯螽胣隼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣膀럦袐觧銂蛥ꚺ飦ꦸ臣鮁臣蒂뗦閁臣袼볯閼蓢覼胣钼駦鎖鋦貋臣膀럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꮁ뿦꺸臣膀껦馕觧銂볯��ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯醼볯邼뷯겼볯ꮁ뫦讁臣膀ꏩ貒볯膽볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뒰뫦늶볯閼볯趽볯覼苣蚂臣辁苣ꂊ臣龁胣꒱苣蚈鯩鞁胣뒰鯧銂볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣袂臣ꚁ諦몇臣龁볯醼볯趽볯ꞁ볯麛볯芀郥辂臣龁鳦龩諦몇뛦銂볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣놄냦鞁胣뺿臩鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯뎼뷯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢胣閼볯薼菣궂苣뎃볯ꖼ뷯꾼볯莽볯ꮁ苣讂닧붣臣袂臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣袼볯躼볯螽胣鎼볯躼볯趽뷯辽뷯膀迥螎볯颼볯覼胣궼볯袼볯ꎼ볯込볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯趽볯骽볯醼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯馼볯㲣甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢袼볯銈뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ裢醼裢骃菣膃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼裢銼볯銼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꊂ苣袃苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†껥붖뻤馼볯ꊼ볯鞼볯隼뷯膀볯隼볯鎼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁볯钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯袼볯閼볯銼뷯겼胣醼볯馼뷯趽뷯貽볯꺁볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯醼볯邼뷯겼볯궸뫦늶臣邼蓢ꞁ胣ꆄ냦銼볯銼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꊅ藩袼볯躼볯趽볯膀볯隼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂苣ꪃ菣뢂菣뎃菣銂믤鞁臣銼볯蚈雩讁臣ꚁ믦许臣龁胣랰뗦銂ꓥ鞁胣랷郥ꦉ苣낒ꋥꦸ뫥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