(57)【要約】  下記を治療するための、置換二環式ヘテロアリールおよびそれを含む組成物：一般的炎症、関節炎、リウマチ性疾患、変形性関節症、炎症性腸疾患、炎症性眼疾患、炎症性不安定膀胱障害、乾癬、炎症性要素を伴った皮膚疾患、自己免疫疾患、例えば、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、重症筋無力症、関節リウマチ、急性散在性脳脊髄炎、特発性血小板減少性紫斑病、多発性硬化症、シェーグレン症候群および自己免疫性溶血性貧血を含む（これに限定されない）慢性炎症状態、あらゆる形態の過敏症を含むアレルギー状態。本発明は、また、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）骨髄異形成症候群（ＭＤＳ）骨髄増殖性疾患（ＭＰＤ）慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）Ｔ細胞性急性リンパ性白血病（Ｔ−ＡＬＬ）Ｂ細胞性急性リンパ性白血病（Ｂ−ＡＬＬ）非ホジキンリンパ腫（ＮＨＬ）Ｂ細胞リンパ腫、等の白血病および乳癌等の固形腫瘍、を含む（これに限定されない）ｐ１１０活性に媒介されるか、依存するか、または関連する癌の治療のための方法も可能にする。【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造:
【化１】
2012531438.tif 000748
を有する化合物、またはそのいずれかの薬学的に許容可能な塩であって、
式中：
Ｘ１はＣまたはＮであり；
Ｘ２はＣ（Ｒ４）またはＮであり；
Ｘ３はＣ（Ｒ５）またはＮであり；
Ｘ４はＣ（Ｒ５）またはＮであり；
Ｘ５はＣ（Ｒ４）またはＮであり；ここでＸ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５の内の２つより多くがＮであることはなく；
ＹはＮＲ７、ＣＲａＲａ、ＳまたはＯであり；
ｎは０、１、２または３であり；
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRa,  -NRaC2-6アルキルORa,  -NRaC2-6アルキルCO2Ra,  -NRaC2-6アルキルSO2Rb,  -CH2C(=O)Ra,  -CH2C(=O)ORa,  -CH2C(=O)NRaRa,  -CH2C(=NRa)NRaRa,  -CH2ORa,  -CH2OC(=O)Ra,  -CH2OC(=O)NRaRa,  -CH2OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -CH2OC2-6アルキルNRaRa,  -CH2OC2-6アルキルORa,  -CH2SRa,  -CH2S(=O)Ra,  -CH2S(=O)2Rb,  -CH2S(=O)2NRaRa,  -CH2S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -CH2S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -CH2S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -CH2NRaRa,  -CH2N(Ra)C(=O)Ra,  -CH2N(Ra)C(=O)ORa,  -CH2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -CH2N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -CH2N(Ra)S(=O)2Ra,  -CH2N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -CH2NRaC2-6アルキルNRaRa,  -CH2NRaC2-6アルキルORa,  -CH2NRaC2-6アルキルCO2Raおよび−ＣＨ２ＮＲａＣ２−６アルキルＳＯ２Ｒｂから選択され；またはＲ１は直接結合、Ｃ１−４アルキル結合、ＯＣ１−２アルキル結合、Ｃ１−２アルキルＯ結合、Ｎ（Ｒａ）結合もしくはＯ結合したＮ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない飽和、部分飽和または不飽和３、４、５、６もしくは７員の単環または８、９、１０もしくは１１員の二環で、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから独立に選択される０、１、２または３置換基により置換され、ここで環の利用可能な炭素原子が０、１もしくは２オキソまたはチオキソ基でさらに置換され、および、ここで環がさらにフェニル、ピリジル、ピリミジル、モルホリノ、ピペラジニル（piperazinyl）、ピペラジニル（piperadinyl）、ピロリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシルから選択される０または１つの直接結合、ＳＯ２結合、Ｃ（＝Ｏ）結合もしくはＣＨ２結合基により置換され、その結合基の全てがさらにハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -NRaRa、および-Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒａから選択される０、１、２または３つの基によりさらに置換され；
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択され；
Ｒ３は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない飽和、部分飽和または不飽和の５、６もしくは７員の単環または８、９、１０もしくは１１員の二環から選択され、ここで環の利用可能な炭素原子が０、１もしくは２オキソまたはチオキソ基に置換され、ここで環が０または１のＲ２置換基で置換され、および、環がハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび-ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから独立に選択される０、１、２または３置換基によりさらに置換され；またはＲ３がハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび−ＮＲａＣ２-６アルキルＯＲａから選択され；
Ｒ４は、独立に、出現毎に、Ｈ、ハロ、ニトロ、シアノ、C1-4アルキル,  OC1-4アルキル,  OC1-4ハロアルキル,  NHC1-4アルキル,  N(C1-4アルキル)C1-4アルキル,  C(=O)NH2,  C(=O)NHC1-4アルキル,  C(=O)N(C1-4アルキル)C1-4アルキル,  N(H)C(=O)C1-4アルキル,  N(C1-4アルキル)C(=O)C1-4アルキル,  C1-4ハロアルキルまたはＮ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多いＯまたはＳ原子を含むことはなく、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、-ＮＨＣ１−４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１、２または３置換基により置換される不飽和５、６もしくは７員の単環であり；
Ｒ５は、独立に、出現毎に、Ｈ、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ１−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、ＯＣ１−４ハロアルキル、ＮＨＣ１−４アルキル、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルであり；
Ｒ６はハロ、シアノ、OH,  OC1-4アルキル,  C1-4アルキル,  C1-3ハロアルキル,  OC1-4アルキル,  NH2,  NHC1-4アルキル,  N(C1-4アルキル)C1-4アルキル,  -C(=O)ORa,  -C(=O)N(Ra)Ra,  -N(Ra)C(=O)RbおよびＮ、ＯおよびＳから選択される１、２または３ヘテロ原子を含む５または６員飽和、もしくは部分的飽和複素環から選択され、ここでこの複素環がハロ、シアノ、ＯＨ、オキソ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ＯＣ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨＣ１−４アルキルおよびＮ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１、２または３置換基により置換され；
Ｒ７はＨ、Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲｂまたはＣ１−４ハロアルキルであり；
Ｒ８は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない飽和、部分飽和または不飽和５、６もしくは７員の単環または８、９、１０もしくは１１員の二環で、ここで環の利用可能な炭素原子が０、１もしくは２オキソまたはチオキソ基に置換され、ここで環が０または１のＲ２置換基で置換され、および、環がハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび-ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから独立に選択される０、１、２または３置換基によりさらに置換され；またはＲ８がＨ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択され；
Ｒａは独立に、出現毎に、ＨまたはＲｂであり；さらに
Ｒｂは独立に、出現毎に、フェニル、ベンジルまたはＣ１−６アルキルであり、このフェニル、ベンジルおよびＣ１−６アルキル、がハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１、２または３置換基により置換されている、
化合物またはそのいずれかの薬学的に許容可能な塩。
【請求項２】
下記に示される化合物、またはそのいずれかの薬学的に許容可能な塩である請求項１記載の化合物：
(1R)-1-(3-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アミノ)-2-キノリニル)-4-(メチルスルホニル)フェニル)エタノール;
1-(3-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-アミノ)-2-キノリニル)-4-(メチルスルホニル)フェニル)エタノン;
1-(5-(4-((2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)アミノ)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-キノリニル)-2-ピリジニル)-3-ピロリジノール;
1-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-アミノ)-2-キノリニル)-2-ピペリジノン;
1-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-アミノ)-2-キノリニル)-5,5-ジメチル-2-ピペリジノン;  
1-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-アミノ)-2-キノリニル)-4,4-ジメチル-2-ピロリジノン;
1-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-アミノ)-2-キノリニル)-2-アゼチジノン;
1-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-アミノ)-2-キノリニル)-L-プロリン;
1-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-アミノ)-2-キノリニル)-D-プロリン;
1-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-アミノ)-2-キノリニル)-N-メチル-D-プロリンアミド;
1-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-アミノ)-2-キノリニル)-N,N-ジメチル-D-プロリンアミド;
1-メチルエチル  4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アミノ)-2-キノリニル)-1-ピペラジンカルボキシラート;
2-(2,3-ジメチルフェニル)-N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-キノリンアミン;
2-(2,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-キノリンアミン;
2-(2,4-ジメチルフェニル)-N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-キノリンアミン;
2-(3,4-ジメチルフェニル)-N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-キノリンアミン;
2-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-(2,5-ジ-4-モルホリニルフェニル)-3-メチル-1,8-ナフチリジン-4-アミン;
2-(4-(2,2-ジメチルプロピル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
2-(4-(シクロペンチルカルボニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
2-(4-(シクロペンチルスルホニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
2-(4-(エチルスルホニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
2-(4-アセチル-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
2-(4-クロロ-2-ピリジニル)-N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-キノリンアミン;
2-(4-シクロヘキシル-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
2-(4-エチル-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
2-(5-クロロ-3-ピリジニル)-N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-キノリンアミン;
2-(6-((3R)-3-(ジメチルアミノ)-1-ピロリジニル)-3-ピリジニル)-N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-キノリンアミン;
2-(6-(4,4-ジフルオロ-1-ピペリジニル)-3-ピリジニル)-N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-キノリンアミン;
2-(6-(シクロプロピルメトキシ)-3-ピリジニル)-N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-キノリンアミン;
2-(6-(ジメチルアミノ)-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
2-(6-(ジメチルアミノ)-3-ピリジニル)-N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-キノリンアミン;
2-(6-エトキシ-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
2,2-ジメチルプロピル  4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アミノ)-2-キノリニル)-1-ピペラジンカルボキシラート;
2-メチルプロピル  4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アミノ)-2-キノリニル)-1-ピペラジンカルボキシラート;
3-((5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリニル)アミノ)-5-(4-モルホリニル)ベンゾニトリル;
3-(4-((2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)アミノ)-7-フルオロ-3-メチル-2-キノリニル)-4-(メチルスルホニル)フェノール;
3-メチル-2-(4-メチル-2-ピリジニル)-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アミノ)-8-キノリンカルボニトリル;
3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(2-ピリジニル)-1,8-ナフチリジン-4-アミン;
4-((2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)アミノ)-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-8-キノリンカルボニトリル;
4-((5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリニル)アミノ)-5-(5-メトキシ-3-ピリジニル)-2-(4-モルホリニル)ベンゾニトリル;
4-((5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリニル)アミノ)-2-(4-モルホリニル)ベンゾニトリル;
4-((5'-メトキシ-5-(4-モルホリニル)-2,3'-ビピリジン-3-イル)アミノ)-3-メチル-2-(4-メチル-2-ピリジニル)-8-キノリンカルボニトリル;
4-(3-((5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリニル)アミノ)-5-(4-モルホリニル)-2-ピリジニル)ベンゾニトリル;
4-(3-((5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリニル)アミノ)-5-(4-モルホリニル)-2-ピリジニル)フェノール;
4-(4-((2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)アミノ)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-キノリニル)-1-エチル-2-ピペラジノン;
4-(4-((2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)アミノ)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-キノリニル)-1-プロピル-2-ピペラジノン;
4-(4-((2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)アミノ)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-キノリニル)-1-(1-メチルエチル)-2-ピペラジノン;
4-(4-((ジメチルカルバモイル)(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アミノ)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-キノリニル)-N,N-ジメチル-1-ピペラジンカルボキサミド;
4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-アミノ)-2-キノリニル)-1-エチル-2-ピペラジノン;
4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-アミノ)-2-キノリニル)-1-プロピル-2-ピペラジノン;
4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-アミノ)-2-キノリニル)-1-(1-メチルエチル)-2-ピペラジノン;
4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-アミノ)-2-キノリニル)-N,N-ジメチル-1-ピペラジンカルボキサミド;
4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-アミノ)-2-キノリニル)-N-メチル-1-ピペラジンカルボキサミド;
4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-アミノ)-2-キノリニル)-N-(1-メチルエチル)-1-ピペラジンカルボキサミド;
4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-アミノ)-2-キノリニル)-N-エチル-1-ピペラジンカルボキサミド;
5,7-ジフルオロ-2-(2-メトキシ-4-ピリジニル)-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-2-(4-((2-フルオロフェニル)スルホニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-2-(4-((3-フルオロフェニル)スルホニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-2-(4-(1H-イミダゾール-2-イルカルボニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-2-(5-フルオロ-2-(メチルスルホニル)フェニル)-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-2-(5-メトキシ-3-ピリジニル)-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-((2R)-2-メチル-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-((2S)-2-メチル-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-((3R)-3-メチル-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-((3R)-3-メチル-4-(メチルスルホニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-((3S)-3-メチル-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-((S)-メチルスルフィニル)フェニル)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-(メチルスルホニル)-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-(メチルスルホニル)フェニル)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-N-(5-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-((1-メチルエチル)スルホニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-((2-メチルプロピル)スルホニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-((5-メチル-2-フラニル)カルボニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-((6-メチル-3-ピリジニル)カルボニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-(1-メチルエチル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-(2-メチルプロパノイル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-(メチルスルホニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-メチル-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-メチル-2-ピリジニル)-N-(2-(メチルスルホニル)-5-(4-モルホリニル)フェニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-メチル-2-ピリジニル)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-モルホリニル)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(5-メチル-2-ピリジニル)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(6-メチル-3-ピリジニル)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)オキシ)-2-(2-ピリジニル)キノリン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(2-(4-(メチルスルホニル)フェニル)-5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(2-(メチルスルホニル)-5-(4-モルホリニル)-フェニル)-2-(2-(メチルスルホニル)フェニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-((3R)-3-メチル-4-モルホリニル)-2-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-((3S)-3-メチル-4-モルホリニル)-2-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(2-(1-ピロリジニル)-4-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(4-(1,3-オキサゾール-5-イルカルボニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(4-(1,3-オキサゾール-4-イルカルボニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(4-(2,2,2-トリフルオロエチル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(4-(2-ピリミジニルカルボニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(4-(3-ピリジニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(4-(3-ピリジニルスルホニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(4-(3-ピリジニルカルボニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(4-(4-ピリミジニルカルボニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(4-(フェニルスルホニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(4-(フェニルカルボニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(4-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルカルボニル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(4-フェニル-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(4-プロピル-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(6-(1-ピペリジニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(6-(1-ピペラジニル（piperazinyl）)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(6-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2-(4-(2,2,2-トリフルオロエチル)-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-N-(2-(2-メトキシフェニル)-5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-N-(2-(4-メトキシ-2,6-ジメチルフェニル)-5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-N-(2-(4-メトキシフェニル)-5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-3-メチル-2-(4-メチル-2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-N-(2-(5-メトキシ-3-ピリジニル)-5-(4-モルホリニル)-フェニル)-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-N-(2-(6-メトキシ-3-ピリジニル)-5-(4-モルホリニル)-フェニル)-3-メチル-2-(2-(メチルスルホニル)フェニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-N-(2-(6-メトキシ-3-ピリジニル)-5-(4-モルホリニル)-フェニル)-3-メチル-2-(4-メチル-2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-N-(2-(6-メトキシ-3-ピリジニル)-5-(4-モルホリニル)-フェニル)-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5,7-ジフルオロ-N-(4'-メトキシ-4-(4-モルホリニル)-2-ビフェニリル)-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
5-フルオロ-3-メチル-N-(2-(メチルスルホニル)-5-(4-モルホリニル)-フェニル)-2-(2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
7-フルオロ-2-(2-フルオロ-5-ニトロフェニル)-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
8-クロロ-3-メチル-2-(4-メチル-2-ピリジニル)-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
8-クロロ-3-メチル-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-2-(2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
8-クロロ-N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-3-メチル-2-(4-メチル-2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
8-クロロ-N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
8-クロロ-N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5-フルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
8-クロロ-N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-7-フルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
エチル  4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アミノ)-2-キノリニル)-1-ピペラジンカルボキシラート;
メチル  (2R)-4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アミノ)-2-キノリニル)-2-メチル-1-ピペラジンカルボキシラート;
メチル  (2S)-4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アミノ)-2-キノリニル)-2-メチル-1-ピペラジンカルボキシラート;
メチル  (3R)-4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アミノ)-2-キノリニル)-3-メチル-1-ピペラジンカルボキシラート;
メチル  4-(4-((2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)アミノ)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-キノリニル)-1-ピペラジンカルボキシラート;
メチル  4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アミノ)-2-キノリニル)-1-ピペラジンカルボキシラート;
N-(2-(3-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-5-(4-モルホリニル)フェニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2-(4-(ジフルオロメトキシ)フェニル)-5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-2-(4-エテニル-2-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-2-(6-エトキシ-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-2-(2-フルオロフェニル)-3-メチル-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-2-(2-メトキシ-4-ピリジニル)-3-メチル-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-2-(6-フルオロ-3-ピリジニル)-3-メチル-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-2-(6-メトキシ-3-ピリジニル)-3-メチル-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(1-メチル-1H-インドール-4-イル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(1-メチル-1H-インダゾール-4-イル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピラジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-メチル-4-(トリフルオロメチル)フェニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-メチル-4-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-メチル-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-(1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-(4-メチル-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-(1-ピロリジニル)-4-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-((S)-メチルスルフィニル)フェニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-メチル-2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-フェニル-2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-メチル-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-メチル-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(5-メチル-2-(メチルスルホニル)フェニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(5-メチル-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(5-(メチルスルファニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(5-(メチルスルホニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(6-メチル-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(6-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(6-(1-ピペリジニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(6-(1-ピペラジニル（piperazinyl）)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(6-(4-メチル-1-ピペラジニル（piperazinyl）)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(6-(4-メチル-1-ピペリジニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(6-(1-ピロリジニル)-3-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-6,8-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-7-フルオロ-2-(2-フルオロ-5-ニトロフェニル)-3-メチル-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-7-フルオロ-3-(1-メチルエチル)-2-(4-メチル-2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-7-フルオロ-3-メチル-2-(2-(メチルスルホニル)-5-ニトロフェニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)-7-フルオロ-3-メチル-2-(4-メチル-2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニルフェニル)-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-1,7-ナフチリジン-4-アミン;
N-(2,5-ジ-4-モルホリニルフェニル)-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-1,8-ナフチリジン-4-アミン;
N-(2-クロロ-5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(5-(2-アミノ-4-ピリミジニル)-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-メチル-2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(5-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-(メチルスルホニル)フェニル)-4-キノリンアミン;
N-(5-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-モルホリニル)-4-キノリンアミン;
N-(5-(3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル)-3-ピリジニル)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-メチル-2-ピリジニル)-4-キノリンアミン;
N-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-(メチルスルホニル)フェニル)-4-キノリニル)-6'-メトキシ-5-(4-モルホリニル)-2,3'-ビピリジン-3-アミン;
N-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリニル)-2,2,2-トリフルオロ-N-(5'-メトキシ-5-(4-モルホリニル)-2,3'-ビピリジン-3-イル)-アセトアミド;
N-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリニル)-2'-メトキシ-5-(4-モルホリニル)-2,3'-ビピリジン-3-アミン;
N-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリニル)-2'-メトキシ-5-(4-モルホリニル)-2,4'-ビピリジン-3-アミン;
N-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリニル)-3'-メトキシ-5-(4-モルホリニル)-2,4'-ビピリジン-3-アミン;
N-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリニル)-5'-フルオロ-2'-メトキシ-5-(4-モルホリニル)-2,4'-ビピリジン-3-アミン;
N-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリニル)-5'-メトキシ-5-(4-モルホリニル)-2,3'-ビピリジン-3-アミン;
N-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリニル)-6'-エトキシ-5-(4-モルホリニル)-2,3'-ビピリジン-3-アミン;
N-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(2-ピリジニル)-4-キノリニル)-6'-メトキシ-5-(4-モルホリニル)-2,3'-ビピリジン-3-アミン;
N-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(3-ピリジニル)-4-キノリニル)-2,2,2-トリフルオロ-N-(5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アセトアミド;
N-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-(4-メチル-2-ピリジニル)-4-キノリニル)-6'-メトキシ-5-(4-モルホリニル)-2,3'-ビピリジン-3-アミン;
N-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)-アミノ)-2-キノリニル)グリシン;
N-(8-クロロ-3-メチル-2-(4-メチル-2-ピリジニル)-4-キノリニル)-5'-メトキシ-5-(4-モルホリニル)-2,3'-ビピリジン-3-アミン;
tert-ブチル  (2R)-4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アミノ)-2-キノリニル)-2-メチル-1-ピペラジンカルボキシラート;
tert-ブチル  (2S)-4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アミノ)-2-キノリニル)-2-メチル-1-ピペラジンカルボキシラート;
tert-ブチル  (3S)-4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アミノ)-2-キノリニル)-3-メチル-1-ピペラジンカルボキシラート;
tert-ブチル  1-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アミノ)-2-キノリニル)-L-プロリナート;
tert-ブチル  1-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アミノ)-2-キノリニル)-D-プロリナート;
tert-ブチル  4-(4-((2,5-ジ-4-モルホリニル-3-ピリジニル)アミノ)-5,7-ジフルオロ-3-メチル-2-キノリニル)-1-ピペラジンカルボキシラート;  または
tert-ブチル  4-(5,7-ジフルオロ-3-メチル-4-((5-(4-モルホリニル)-3-ピリジニル)アミノ)-2-キノリニル)-1-ピペラジンカルボキシラート。
【請求項３】
関節リウマチ、強直性脊椎炎、変形性関節症、乾癬性関節炎、乾癬、炎症性疾患および自己免疫疾患、炎症性腸疾患、炎症性眼疾患、炎症性不安定膀胱障害、炎症性要素を伴った皮膚疾患、慢性炎症状態、自己免疫疾患、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、重症筋無力症、関節リウマチ、急性散在性脳脊髄炎、特発性血小板減少性紫斑病、多発性硬化症、シェーグレン症候群および自己免疫性溶血性貧血、アレルギー状態または過敏症を治療するための請求項１記載の化合物。
【請求項４】
ｐ１１０d  活性に媒介され、または依存、関連した癌を治療するための請求項１記載の化合物。
【請求項５】
請求項１記載の化合物および薬学的に許容可能な希釈剤または担体を含む医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２００９年６月２５日出願の米国特許仮出願第６１／２２０、２５９号の利益を主張するものであり、この仮出願は参照により組み込まれる。本発明は、広くは、ホスファチジルイノシトール３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）酵素に関し、さらに具体的には、ＰＩ３Ｋ活性の選択的阻害剤およびこのような物質の使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明の背景
３’−リン酸化ホスホイノシチド経由の細胞シグナル伝達は、種々の細胞プロセス、例えば、癌化、増殖因子シグナル伝達、炎症、および免疫に関係付けられている（概要についてはＲａｍｅｈ  ｅｔ  ａｌ．、Ｊ．Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ、２７４：８３４７−８３５０（１９９９）、を参照）。これらのリン酸化シグナル伝達産物の生成に関与する酵素であるホスファチジルイノシトール３キナーゼ（ＰＩ３キナーゼ；ＰＩ３Ｋ）は、元々、ウイルス性腫瘍タンパク質、ならびにイノシトールリン脂質（ＰＩ）およびそのリン酸化誘導体をイノシトール環の３’−ヒドロキシルの位置でリン酸化する増殖因子受容体チロシンキナーゼに関係した活性として特定された（Ｐａｎａｙｏｔｏｕ  ｅｔ  ａｌ．、Ｔｒｅｎｄｓ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏ１  ２：３５８−６０（１９９２））。
【０００３】
ＰＩ３キナーゼ活性化の１次産物であるイノシトールリン脂質−３、４、５−三リン酸（ＰＩＰ３）のレベルは、種々の刺激で細胞を処理することにより増加する。この刺激には、大部分の増殖因子ならびに多くの炎症性刺激、ホルモン、神経伝達物質および抗原に対する受容体経由のシグナル伝達が含まれ、その結果、ＰＩ３Ｋの活性化により、最多数とはいわないまでも、多くの哺乳動物細胞表面受容体活性化に関連したシグナル伝達イベントが発生する（Ｃａｎｔｌｅｙ、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２９６：１６５５−１６５７（２００２）；Ｖａｎｈａｅｓｅｂｒｏｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｂｉｏｃｈｅｍ、７０：５３５−６０２（２００１））。従って、ＰＩ３キナーゼ活性化は、細胞増殖、遊走、分化、およびアポトーシスを含む広範囲の細胞応答に関与する（Ｐａｒｋｅｒ  ｅｔ  ａｌ．、Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｂｉｏｌｏｇｙ、５：５７７−９９（１９９５）；Ｙａｏ  ｅｔ  ａｌ．、Ｓｃｉｅｎｃｅ、２６７：２００３−０５（１９９５））。ＰＩ３キナーゼ活性化に続いて生成したリン酸化脂質の下流標的は、まだ完全には特徴付けされていないが、種々のイノシトールリン脂質に結合すると、プレクストリン相同性（ＰＨ）ドメインおよびＦＹＶＥフィンガードメイン含有タンパク質が活性化されることが知られている（Ｓｔｅｒｎｍａｒｋ  ｅｔ  ａｌ．、Ｊ  Ｃｅｌｌ  Ｓｃｉ、１１２：４１７５−８３（１９９９）；．Ｌｅｍｍｏｎ  ｅｔ  ａｌ．、Ｔｒｅｎｄｓ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ、７：２３７−４２（１９９７））。ＰＩ３Ｋエフェクターを含むＰＨドメインの２つのグループである、チロシンキナーゼＴＥＣファミリーおよびセリン／トレオニンキナーゼのＡＧＣファミリーのメンバーが、免疫細胞シグナル伝達との関連で研究されている。ＰｔｄＩｎｓ（３、４、５）Ｐ３に対する明確な選択性を有するＰＨドメインを含むＴｅｃファミリーのメンバーには、Ｔｅｃ、Ｂｔｋ、ＩｔｋおよびＥｔｋがある。ＰＨのＰＩＰ３に対する結合は、Ｔｅｃファミリーメンバーのチロシンキナーゼ活性のために重要である（Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ  ａｎｄ  Ｓｃｈｗａｒｔｚｂｅｒｇ、Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．１２：２８２−２８８（２０００））。ＰＩ３Ｋにより調節されるＡＧＣファミリーメンバーには、ホスホイノシチド依存性キナーゼ（ＰＤＫ１）、ＡＫＴ（ＰＫＢとも呼ばれる）ならびにタンパク質キナーゼＣ（ＰＫＣ）およびＳ６キナーゼの特定のアイソフォームが含まれる。ＡＫＴには３つのアイソフォームがあり、ＡＫＴの活性化は、ＰＩ３Ｋ依存性増殖および生存シグナルと強く関連している。ＡＫＴの活性化は、ＰＤＫ１によるリン酸化に依存し、また、ＰＤＫ１も、それがＡＫＴと相互作用する膜にＰＤＫ１を動員するための３−ホスホイノシチド選択的ＰＨドメインを有する。他の重要なＰＤＫ１基質は、ＰＫＣおよびＳ６キナーゼである（Ｄｅａｎｅ  ａｎｄ  Ｆｒｕｍａｎ、Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．２２_５６３−５９８（２００４））。インビトロで、タンパク質キナーゼＣ（ＰＫＣ）の一部のアイソフォームがＰＩＰ３により直接活性化され（Ｂｕｒｇｅｒｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．、Ｎａｔｕｒｅ、３７６：５９９−６０２（１９９５））。
【０００４】
現在、ＰＩ３キナーゼ酵素ファミリーは、その基質特異性に基づき３つのクラスに分類されている。クラスＩ  ＰＩ３Ｋは、イノシトールリン脂質（ＰＩ）、イノシトールリン脂質−４−リン酸、およびイノシトールリン脂質−４、５−二リン酸（ＰＩＰ２）をリン酸化でき、イノシトールリン脂質−３−リン酸（ＰＩＰ）、イノシトールリン脂質−３、４−二リン酸、およびイノシトールリン脂質−３、４、５−三リン酸、をそれぞれ産生する。クラスＩＩ  ＰＩ３Ｋは、ＰＩとイノシトールリン脂質−４−リン酸をリン酸化し、一方、クラスＩＩＩ  ＰＩ３Ｋは、ＰＩのみをリン酸化できる。
【０００５】
初期のＰＩ３キナーゼの精製と分子クローニングにより、これがｐ８５およびｐ１１０サブユニットから成るヘテロダイマーであることが示された（Ｏｔｓｕ  ｅｔ  ａｌ．、Ｃｅｌｌ、６５：９１−１０４（１９９１）；Ｈｉｌｅｓ  ｅｔ  ａｌ．、Ｃｅｌｌ、７０：４１９−２９（１９９２））。それ以降、４つの異なるクラスＩ  ＰＩ３Ｋが特定されて、ＰＩ３Ｋα、β、δ、およびγと命名され、それぞれが別々の１１０ｋＤａの触媒サブユニットおよび調節サブユニットから構成されている。さらに詳細には、触媒サブユニットのうちの３つ、すなわち、ｐ１１０α、ｐ１１０βおよびｐ１１０δは、それぞれ同じ調節サブユニットのｐ８５と相互作用し、一方、ｐ１１０γは、異なる調節サブユニットのｐ１０１と相互作用する。以下に示すように、これらの各ＰＩ３Ｋのヒトの細胞および組織中での発現パターンもまた、異なる。近年、ＰＩ３キナーゼの細胞機能に関し、全体的には、豊富な情報が集積されているが、個々のアイソフォームが果たす役割については、十分に理解されていない。
【０００６】
ウシｐ１１０αのクローニングにが記載されている。このタンパク質は、出芽酵母タンパク質、すなわち、液胞タンパク質プロセッシングに関与するタンパク質であるＶｐｓ３４ｐに関連するものとして特定された。また、組換え型ｐ１１０α産物は、ｐ８５αに結合し、形質移入したＣＯＳ−１細胞中でＰＩ３Ｋ活性を生じることが示された。Ｈｉｌｅｓ  ｅｔ  ａｌ．、Ｃｅｌｌ、７０、４１９−２９（１９９２）を参照のこと。
【０００７】
ｐ１１０βと命名されている２番目のヒトｐ１１０アイソフォームのクローニングに関し、Ｈｕ  ｅｔ  ａｌ．、ＭｏＩ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ、１３：７６７７−８８（１９９３）、に報告がある。このアイソフォームは、ｐ１１０β  ｍＲＮＡが、多くのヒトとマウス組織ならびにヒト臍静脈内皮細胞、ジャーカットヒト白血病性Ｔ細胞、２９３ヒト胚性腎臓細胞、マウス３Ｔ３線維芽細胞、ＨｅＬａ細胞、およびＮＢＴ２ラット膀胱癌細胞で見つかったため、細胞中のｐ８５と結合しており、また、広範に発現しているといわれている。このような広範な発現は、このアイソフォームがシグナル伝達経路にとって広範囲にわたって重要であることを示唆している。
【０００８】
ＰＩ３キナーゼのｐ１１０δアイソフォームの特定については、Ｃｈａｎｔｒｙ  ｅｔ  ａｌ．、Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ、２７２：１９２３６−４１（１９９７）、に記載がある。ヒトｐ１１０δアイソフォームは、組織特異的に発現することが認められた。それは、リンパ球およびリンパ系組織で高レベル発現しており、免疫系のＰＩ３キナーゼ媒介シグナル伝達で重要な役割を演じていることが示されている。（Ａｌ−Ａｌｗａｎ  ｅｔ  ａｌ．ＪＩ  １７８：２３２８−２３３５（２００７）；Ｏｋｋｅｎｈａｕｇ  ｅｔ  ａｌ  ＪＩ、１７７：５１２２−５１２８（２００６）；Ｌｅｅ  ｅｔ  ａｌ．ＰＮＡＳ、１０３：１２８９−１２９４（２００６））。また、ｐ１１０δは、乳腺細胞、メラニン形成細胞および内皮細胞でより低レベル発現であることがあきらかになり（Ｖｏｇｔ  ｅｔ  ａｌ．Ｖｉｒｏｌｏｇｙ、３４４：１３１−１３８（２００６））、そのため、乳癌細胞に選択的遊走特性を与えることに結びつけられている（Ｓａｗｙｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．６３：１６６７−１６７５（２００３））。ｐ１１０δアイソフォームに関する詳細は、米国特許第５、８５８、７５３号；５、８２２、９１０号；および５、９８５、５８９号、にも認められる。また、Ｖａｎｈａｅｓｅｂｒｏｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．、Ｐｒｏｃ  Ｎａｔ．Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ、９４：４３３０−５（１９９７）、および国際公開特許第ＷＯ９７／４６６８８号も参照のこと。
【０００９】
ＰＩ３Ｋα、β、およびδサブタイプのそれぞれにおいて、ｐ８５サブユニットは、そのＳＨ２ドメインと標的タンパク質中のリン酸化チロシン残基（適切な配列構成として存在）との相互作用によりＰＩ３キナーゼを細胞膜に局在化させる作用をする（Ｒａｍｅｈ  ｅｔ  ａｌ．、Ｃｅｌｌ、８３：８２１−３０（１９９５））。３つの遺伝子によりコードされているｐ８５の５つのアイソフォーム（ｐ８５α、ｐ８５β、ｐ５５γ、ｐ５５αおよびｐ５０α）が特定されている。Ｐｉｋ３ｒｌ遺伝子の代替転写物は、ｐ８５α、ｐ５５αおよびｐ５０αタンパク質をコードする（Ｄｅａｎｅ  ａｎｄ  Ｆｒｕｍａｎ、Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．２２：５６３−５９８（２００４））。ｐ８５αは、広範に発現するが、一方、ｐ８５βは、主に脳とリンパ系組織で認められる（Ｖｏｌｉｎｉａ  ｅｔ  ａｌ．、Ｏｎｃｏｇｅｎｅ、７：７８９−９３（１９９２））。ｐ８５サブユニットのＰＩ３キナーゼｐ１１０α、β、またはδ触媒サブユニットへの結合がこれらの酵素の触媒活性および安定性のためには必要と思われる。さらに、Ｒａｓタンパク質の結合もまた、ＰＩ３キナーゼ活性の発現量を増加させる。
【００１０】
ｐ１１０γのクローニングによりＰＩ３Ｋ酵素ファミリー内のさらなる複雑さが明らかになった（Ｓｔｏｙａｎｏｖ  ｅｔ  ａｌ．、Ｓｃｉｅｎｃｅ、２６９：６９０−９３（１９９５））。ｐ１１０γアイソフォームは、ｐ１１０αおよびｐ１１０βに密接に関係しているが（触媒ドメインの４５〜４８％同一性）、しかし、上述のように標的サブユニットとしてｐ８５を利用しない。その代わり、ｐ１１０γはｐ１０１調節サブユニットに結合し、このサブユニットがまた、ヘテロトリマーＧタンパク質のβγサブユニットに結合する。ＰＩ３Ｋガンマのｐ１０１調節サブユニットは、元々、ブタでクローン化され、ヒトの相同分子種がその後特定された（Ｋｒｕｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．、Ｊ  ＢｉｏｌＣｈｅｍ、２７４：１７１５２−８（１９９９））。ｐ１０１のＮ末端領域とｐ１１０γのＮ末端領域の間の相互作用は、Ｇβγを経由してＰＩ３Ｋγを活性化することが知られている。最近、ｐ１１０γに結合するｐ１０１相同体、ｐ８４またはｐ８７ＰＩＫＡＰ（８７ｋＤａのＰＩ３Ｋγアダプタータンパク質）が特定された（Ｖｏｉｇｔ  ｅｔ  ａｌ．ＪＢＣ、２８１：９９７７−９９８６（２００６）、Ｓｕｉｒｅ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｕｒｒ．Ｂｉｏｌ．１５：５６６−５７０（２００５））。ｐ８７ＰＩＫＡＰは、ｐ１１０γおよびＧβγに結合する領域でｐ１０１に相同であり、また、Ｇタンパク質結合受容体下流のｐ１１０γの活性化も媒介する。ｐ１０１とは異なり、ｐ８７ＰＩＫＡＰは、心臓で高発現しており、ＰＩ３Ｋγ心臓機能に重要である可能性がある。
【００１１】
常時活性型のＰＩ３Ｋポリペプチドが国際公開特許ＷＯ９６／２５４８８に記載されている。この特許では、ｉｎｔｅｒ−ＳＨ２（ｉＳＨ２）領域として知られているｐ８５の１０２残基断片がリンカー領域を介してマウスｐ１１０のＮ末端に融合しているキメラ融合タンパク質の調製について開示されている。ｐ８５ｉＳＨ２ドメインは、インタクトｐ８５と同様な方式でＰＩ３Ｋを活性化することができるようである（Ｋｌｉｐｐｅｌｅｔａｌ．、ＭｏＬ細胞Ｂｉｏｌ、１４：２６７５−８５（１９９４））。
【００１２】
このように、ＰＩ３キナーゼは、そのアミノ酸同一性または活性によって定義可能である。この拡大している遺伝子ファミリーの別のメンバーには、出芽酵母のＶｐｓ３４ＴＯＲ１およびＴＯＲ２（およびＦＲＡＰやｍＴＯＲ等のその哺乳類相同体）、毛細血管拡張性運動失調症遺伝子産物（ＡＴＲ）ならびにＤＮＡ依存タンパク質キナーゼの触媒サブユニット（ＤＮＡ−ＰＫ）を含む、さらに関わりの少ない脂質およびタンパク質キナーゼが含まれる。概要を知るには、Ｈｕｎｔｅｒ、Ｃｅｌｌ、８３：１−４（１９９５）、を参照。
【００１３】
ＰＩ３キナーゼは、また、白血球活性化の多くの側面にも関与する。ｐ８５関連ＰＩ３キナーゼ活性は、抗原に応答しているＴ細胞の活性化のための重要な同時刺激分子であるＣＤ２８の細胞質ドメインと物理的に結合していることが示されている（Ｐａｇｅｓ  ｅｔ  ａｌ．、Ｎａｔｕｒｅ、３６９：３２７２９（１９９４）；Ｒｕｄｄ、Ｉｍｍｕｎｉｔｙ、４：５２７−３４（１９９６））。ＣＤ２８によるＴ細胞活性化は、抗原による活性化の閾値を下げ、増殖応答の大きさと持続時間を増やす。これらの効果は、重要なＴ細胞増殖因子であるインターロイキン−２（ＩＬ２）を含む多くの遺伝子の転写の増加に結びついている（Ｆｒａｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．、Ｓｃｉｅｎｃｅ、２５１：３１３−１６（１９９１））。ＰＩ３キナーゼとはこれ以降相互作用できなくなるというようなＣＤ２８の変異は、ＩＬ２産生の開始の失敗につながっており、このことにより、Ｔ細胞活性化におけるＰＩ３キナーゼに対する重大な役割が示唆される。
【００１４】
酵素ファミリーの個々のメンバーに対する特異的阻害剤は、各酵素の機能解読のための貴重なツールを提供する。ＬＹ２９４００２およびワートマニンの２つの化合物は、ＰＩ３キナーゼ阻害剤として広範に使用されている。しかし、これらの化合物は、クラスＩ  ＰＩ３キナーゼの４つのメンバーを区別しないので非特異的ＰＩ３Ｋ阻害剤である。例えば、種々のクラスＩ  ＰＩ３キナーゼのそれぞれに対するワートマニンのＩＣ５０値は、１〜１０ｎＭの範囲にある。同様に、ＬＹ２９４００２のＰＩ３キナーゼのそれぞれに対するＩＣ５０値は、およそ１μＭである（Ｆｒｕｍａｎ  ｅｔ  ａｌ．、Ａｎｎ  Ｒｅｖ  Ｂｉｏｃｈｅｍ、６７：４８１−５０７（１９９８））。従って、個々のクラスＩ  ＰＩ３キナーゼの役割を調査する場合、これらの化合物の有用性は限られている。
【００１５】
ワートマニンを使った研究に基づいて、ＰＩ３キナーゼ機能は、Ｇタンパク質共役型受容体経由の白血球シグナル伝達のいくつかの側面でも必要とされているという証拠がある（Ｔｈｅｌｅｎ  ｅｔ  ａｌ．、Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ、９１：４９６０−６４（１９９４））。さらに、ワートマニンおよびＬＹ２９４００２が、好中球遊走およびスーパーオキシドの放出をブロックすることも示されている。しかしながら、これらの化合物がＰＩ３Ｋの種々のアイソフォームを区別しないので、これらの調査では、どの特異的ＰＩ３Ｋアイソフォーム（１つまたは複数の）がこれらの減少に関与しているか、また、異なるクラスのＩＰＩ３Ｋ酵素が正常および病気の両組織で一般にどのような機能を果たすのかは、不明確のままである。大抵の組織において、いくつかのＰＩ３Ｋアイソフォームを同時発現させた場合、最近まで、各酵素の作用を分離するのに途方もない努力が必要であった。
【００１６】
アイソフォーム特異的ノックアウトおよびキナーゼ活性欠損ノックインマウスの研究および異なるアイソフォームの一部に対しさらに選択性の強い阻害剤の開発を可能とする遺伝子操作マウスの開発に伴い、近年、種々のＰＩ３Ｋアイソザイムの作用の分離が進展した。ｐ１１０αおよびｐ１１０βノックアウトマウスが作製されたが、両方とも胚性致死であり、ｐ１１０アルファおよびベータの発現と機能に関する情報をこれらのマウスからほとんど得ることができない（Ｂｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｍａｍｍ．Ｇｅｎｏｍｅ、１３：１６９−１７２（２００２）；Ｂｉｅｔａｌ．Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７４：１０９６３−１０９６８（１９９９））。さらに最近、キナーゼ活性を傷害するが変異体ｐ１１０αキナーゼ発現を保存している、ＡＴＰ結合ポケットのＤＦＧモチーフ中の１つの点変異（ｐ１１０αＤ９３３Ａ）を有するｐ１１０αキナーゼ活性欠損ノックインマウスが作られた。ノックアウトマウスとは異なり、ノックインの手法は、シグナル伝達複合体の化学量論、足場機能を保存し、小分子アプローチをノックアウトマウスより現実的に模倣する。ｐ１１０αＫＯマウスと同様に、ｐ１１０αＤ９３３Ａホモ接合マウスは胚性致死である。しかし、ヘテロ接合性マウスは生存可能で繁殖性であるが、インスリン、インスリン様増殖因子−１およびレプチン作用の重要な媒介物質であるインスリン受容体基質（ＩＲＳ）タンパク質経由でひどく鈍いシグナル伝達を示す。これらのホルモンに対する不完全応答性は、ヘテロ接合体における高インスリン血症、グルコース不耐性、過食症、脂肪症の増加および全体的増殖の低減につながる（Ｆｏｕｋａｓ、ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ、４４１：３６６−３７０（２００６））。これらの研究により、他のアイソフォームでは置き換えられないＩＧＦ−１、インスリンおよびレプチンシグナル伝達における中間体としてのｐ１１０αの非重複的役割が示された。ｐ１１０βアイソフォームの機能のさらなる理解のためにはｐ１１０βキナーゼ活性欠損ノックインマウスに関する記述を待たねばならないであろう（マウスはできているが未発表である；Ｖａｎｈａｅｓｅｂｒｏｅｃｋ）。
【００１７】
Ｐ１１０γノックアウトおよびキナーゼ活性欠損ノックインマウスは、両方とも作製されており、全体的には、生まれつきの免疫系細胞における遊走一次欠陥およびＴ細胞胸腺発生における欠陥に類似で穏やかな表現型を示す（Ｌｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｓｃｉｅｎｃｅ、２８７：１０４６−１０４９（２０００）、Ｓａｓａｋｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｓｃｉｅｎｃｅ、２８７：１０４０１０４６（２０００）、Ｐａｔｒｕｃｃｏ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｅｌｌ、１１８：３７５−３８７（２００４））。
【００１８】
ｐ１１０γと同様に、ＰＩ３Ｋデルタノックアウトおよびキナーゼ活性欠損ノックインマウスが作製され、穏やかな、似た表現型を伴い生存可能である。ｐ１１０δＤ９１０Ａ変異体ノックインマウスでは、辺縁帯Ｂ細胞およびＣＤ５＋Ｂ１細胞がほぼ検出されず、Ｂ細胞成長および機能、ならびにＢ−およびＴ細胞抗原受容体シグナル伝達におけるデルタの重要な役割を示した（Ｃｌａｙｔｏｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．１９６：７５３−７６３（２００２）；Ｏｋｋｅｎｈａｕｇ  ｅｔ  ａｌ．Ｓｃｉｅｎｃｅ、２９７：１０３１−１０３４（２００２））。ｐ１１０δＤ９１０Ａマウスは広範に研究されており、デルタが免疫系で果たす多様な役割が明らかになった。Ｔ細胞依存性およびＴ細胞非依存性免疫応答は、ｐ１１０δＤ９１０Ａにより大きく弱められ、ＴＨ１（ＩＮＦ−７）およびＴＨ２サイトカイン（ＩＬ−４、ＩＬ−５）の分泌が障害を受ける（Ｏｋｋｅｎｈａｕｇ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．１７７：５１２２−５１２８（２００６））。ｐ１１０δに変異のあるヒトの患者も、最近報告されている。以前は原因不明の原発性Ｂ細胞免疫不全およびガンマ低グロブリン血症の台湾人の男児で単一の塩基対置換、ｐ１１０δのエキソン２４中のコドン１０２１のｍ．３２５６Ｇに代えてＡによる置換が認められた。この変異は、ｐ１１０δタンパク質の高度に保存された触媒ドメインに位置するコドン１０２１でミスセンスなアミノ酸置換（ＥからＫ）を生じた。この患者には、他の特定された変異は無く、ヒスチジン表現型は、調査した限りではマウスのｐ１１０δ欠損と一致する（Ｊｏｕ  ｅｔ  ａｌ．Ｉｎｔ．Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｇｅｎｅｔ．３３：３６１−３６９（２００６））。
【００１９】
アイソフォーム選択的小分子化合物が開発され、全てのクラスＩのＰＩ３キナーゼアイソフォームに様々な程度の成果をもたらした（Ｉｔｏ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒａｐｅｕｔ．、３２１：１−８（２００７））。アルファに対する阻害剤が望ましい。理由は、ｐ１１０αの変異がいくつかの固形腫瘍において特定されているためである。例えば、アルファの増幅変異は、卵巣、頚部、肺および乳癌の５０％に伴い、活性化変異は、腸の５０％超および乳癌の２５％と伴っているとの報告がある（Ｈｅｎｎｅｓｓｙ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ、４：９８８−１００４（２００５））。山之内製薬は、アルファとデルタを同等に阻害し、ベータおよびガンマよりも、それぞれ８倍および２８倍選択的である化合物ＹＭ−０２４を開発した（Ｉｔｏ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒａｐｅｕｔ．、３２１：１−８（２００７））。
【００２０】
ｐ１１０βは血栓形成に関与し（Ｊａｃｋｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄ．１１：５０７−５１４（２００５））、またこのアイソフォームに特異的な小分子阻害剤が凝固障害を伴う適応症のために考えられた（ＴＧＸ−２２１：ベータに対し０．００７μＭ；デルタよりも１４倍選択的、およびガンマおよびアルファよりも５００倍超選択的）（Ｉｔｏ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒａｐｅｕｔ．、３２１：１−８（２００７））。
【００２１】
いくつかのグループによりｐ１１０γに対する選択的化合物が自己免疫疾患用の免疫阻害剤として開発中である（Ｒｕｅｃｋｌｅ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ、５：９０３−９１８（２００６））。注目すべきは、ＡＳ６０５２４０が、関節リウマチのマウスモデルで効果的であり（Ｃａｍｐｓ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、１１：９３６−９４３（２００５））、また全身性紅斑性狼瘡のモデルで疾患の発症を遅らせる（Ｂａｒｂｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、１１：９３３−９３５（２０５））ことが示された。
【００２２】
また、デルタ選択的阻害剤も最近報告されている。最も選択性の強い化合物には、キナゾリノンプリン阻害剤（ＰＩＫ３９およびＩＣ８７１１４）がある。ＩＣ８７１１４はｐ１１０δを高ナノモル範囲（３桁）で阻害し、ｐ１１０αに対して１００倍超の選択性を有し、ｐ１１０βに対して５２倍選択的であるが、ｐ１１０γに対しては選択性がない（約８倍）。この物質は、試験したどのタンパク質キナーゼに対しても活性を示さない（Ｋｎｉｇｈｔ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｅｌｌ、１２５：７３３−７４７（２００６））。デルタ選択的化合物または遺伝子操作したマウス（ｐ１１０δＤ９１０Ａ）を使って、ＢおよびＴ細胞活性化に重要な役割を果たすことに加えて、デルタは、また、好中球遊走および初回抗原刺激を受けた好中球呼吸性バーストに部分的に関与し、抗原−ＩｇＥ媒介マスト細胞脱顆粒の部分的ブロックにつながることが示された（Ｃｏｎｄｌｉｆｆｅ  ｅｔ  ａｌ．Ｂｌｏｏｄ、１０６：１４３２−１４４０（２００５）；Ａｌｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ、４３１：１００７−１０１１（２００２））。従って、ｐ１１０δは、これに限定されないが、自己免疫疾患およびアレルギーを含む異常炎症性状態に寄与することが知られている多くの重要な炎症反応物の重要なメディエーターとして登場しつつある。この考えを支持するため、遺伝的手段および薬剤の両方を使った調査から得られたｐ１１０δ標的検証データが増えている。そのため、デルタ選択的化合物ＩＣ８７１１４およびｐ１１０δＤ９１０Ａマウスを使って、Ａｌｉ等（Ｎａｔｕｒｅ、４３１：１００７−１０１１（２００２））は、デルタがアレルギー性疾患マウスモデルで重大な役割をすることを証明した。機能するデルタが無い場合は、受動皮膚アナフィラキシー（ＰＣＡ）が有意に減少し、アレルゲン−ＩｇＥ誘導マスト細胞活性化および脱顆粒の減少が原因であると見なすことができる。さらに、デルタのＩＣ８７１１４による抑制により、卵白アルブミン誘導気道炎症を使った喘息マウスモデルの炎症と疾患を著しく回復させることが示された（Ｌｅｅｅｔａｌ．ＦＡＳＥＢ、２０：４５５−４６５（２００６）。化合物を利用したこれらのデータは、アレルギー性気道炎症の同じモデルを使ってｐ１１０δＤ９１ＯＡ変異体マウスで別のグループにより確認された（Ｎａｓｈｅｄ  ｅｔ  ａｌ．Ｅｕｒ．Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．３７：４１６−４２４（２００７））。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２３】
【特許文献１】米国特許第５、８５８、７５３号明細書
【特許文献２】米国特許第５、８２２、９１０号明細書
【特許文献３】米国特許第５、９８５、５８９号明細書
【特許文献４】国際公開第９７／４６６８８号
【特許文献５】国際公開第９６／２５４８８号
【非特許文献】
【００２４】
【非特許文献１】Ｒａｍｅｈ  ｅｔ  ａｌ．、Ｊ．Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ、２７４：８３４７−８３５０（１９９９）
【非特許文献２】Ｐａｎａｙｏｔｏｕ  ｅｔ  ａｌ．、Ｔｒｅｎｄｓ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏ１  ２：３５８−６０（１９９２）
【非特許文献３】Ｃａｎｔｌｅｙ、Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２９６：１６５５−１６５７（２００２）
【非特許文献４】Ｖａｎｈａｅｓｅｂｒｏｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｂｉｏｃｈｅｍ、７０：５３５−６０２（２００１）
【非特許文献５】Ｐａｒｋｅｒ  ｅｔ  ａｌ．、Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｂｉｏｌｏｇｙ、５：５７７−９９（１９９５）
【非特許文献６】Ｙａｏ  ｅｔ  ａｌ．、Ｓｃｉｅｎｃｅ、２６７：２００３−０５（１９９５）
【非特許文献７】Ｓｔｅｒｎｍａｒｋ  ｅｔ  ａｌ．、Ｊ  Ｃｅｌｌ  Ｓｃｉ、１１２：４１７５−８３（１９９９）
【非特許文献８】Ｌｅｍｍｏｎ  ｅｔ  ａｌ．、Ｔｒｅｎｄｓ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ、７：２３７−４２（１９９７）
【非特許文献９】Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ  ａｎｄ  Ｓｃｈｗａｒｔｚｂｅｒｇ、Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．１２：２８２−２８８（２０００）
【非特許文献１０】Ｄｅａｎｅ  ａｎｄ  Ｆｒｕｍａｎ、Ａｎｎｕ．Ｒｅｖ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．２２_５６３−５９８（２００４）
【非特許文献１１】Ｂｕｒｇｅｒｉｎｇ  ｅｔ  ａｌ．、Ｎａｔｕｒｅ、３７６：５９９−６０２（１９９５）
【非特許文献１２】Ｏｔｓｕ  ｅｔ  ａｌ．、Ｃｅｌｌ、６５：９１−１０４（１９９１）
【非特許文献１３】Ｈｉｌｅｓ  ｅｔ  ａｌ．、Ｃｅｌｌ、７０：４１９−２９（１９９２）
【非特許文献１４】Ｈｕ  ｅｔ  ａｌ．、ＭｏＩ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ、１３：７６７７−８８（１９９３）
【非特許文献１５】Ｃｈａｎｔｒｙ  ｅｔ  ａｌ．、Ｊ  Ｂｉｏｌ  Ｃｈｅｍ、２７２：１９２３６−４１（１９９７）
【非特許文献１６】Ａｌ−Ａｌｗａｎ  ｅｔ  ａｌ．ＪＩ  １７８：２３２８−２３３５（２００７）
【非特許文献１７】Ｏｋｋｅｎｈａｕｇ  ｅｔ  ａｌ  ＪＩ、１７７：５１２２−５１２８（２００６）
【非特許文献１８】Ｌｅｅ  ｅｔ  ａｌ．ＰＮＡＳ、１０３：１２８９−１２９４（２００６）
【非特許文献１９】Ｖｏｇｔ  ｅｔ  ａｌ．Ｖｉｒｏｌｏｇｙ、３４４：１３１−１３８（２００６）
【非特許文献２０】Ｓａｗｙｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．６３：１６６７−１６７５（２００３）
【非特許文献２１】Ｖａｎｈａｅｓｅｂｒｏｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．、Ｐｒｏｃ  Ｎａｔ．Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ、９４：４３３０−５（１９９７）
【非特許文献２２】Ｒａｍｅｈ  ｅｔ  ａｌ．、Ｃｅｌｌ、８３：８２１−３０（１９９５）
【非特許文献２３】Ｖｏｌｉｎｉａ  ｅｔ  ａｌ．、Ｏｎｃｏｇｅｎｅ、７：７８９−９３（１９９２）
【非特許文献２４】Ｓｔｏｙａｎｏｖ  ｅｔ  ａｌ．、Ｓｃｉｅｎｃｅ、２６９：６９０−９３（１９９５）
【非特許文献２５】Ｋｒｕｇｍａｎｎ  ｅｔ  ａｌ．、Ｊ  ＢｉｏｌＣｈｅｍ、２７４：１７１５２−８（１９９９）
【非特許文献２６】Ｖｏｉｇｔ  ｅｔ  ａｌ．ＪＢＣ、２８１：９９７７−９９８６（２００６）
【非特許文献２７】Ｓｕｉｒｅ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｕｒｒ．Ｂｉｏｌ．１５：５６６−５７０（２００５）
【非特許文献２８】Ｋｌｉｐｐｅｌｅｔａｌ．、ＭｏＬ細胞Ｂｉｏｌ、１４：２６７５−８５（１９９４）
【非特許文献２９】Ｈｕｎｔｅｒ、Ｃｅｌｌ、８３：１−４（１９９５）
【非特許文献３０】Ｐａｇｅｓ  ｅｔ  ａｌ．、Ｎａｔｕｒｅ、３６９：３２７２９（１９９４）
【非特許文献３１】Ｒｕｄｄ、Ｉｍｍｕｎｉｔｙ、４：５２７−３４（１９９６）
【非特許文献３２】Ｆｒａｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．、Ｓｃｉｅｎｃｅ、２５１：３１３−１６（１９９１）
【非特許文献３３】Ｆｒｕｍａｎ  ｅｔ  ａｌ．、Ａｎｎ  Ｒｅｖ  Ｂｉｏｃｈｅｍ、６７：４８１−５０７（１９９８）
【非特許文献３４】Ｔｈｅｌｅｎ  ｅｔ  ａｌ．、Ｐｒｏｃ  Ｎａｔｌ  Ａｃａｄ  Ｓｃｉ  ＵＳＡ、９１：４９６０−６４（１９９４）
【非特許文献３５】Ｂｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｍａｍｍ．Ｇｅｎｏｍｅ、１３：１６９−１７２（２００２）
【非特許文献３６】Ｂｉｅｔａｌ．Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２７４：１０９６３−１０９６８（１９９９）
【非特許文献３７】Ｆｏｕｋａｓ、ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ、４４１：３６６−３７０（２００６）
【非特許文献３８】Ｌｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｓｃｉｅｎｃｅ、２８７：１０４６−１０４９（２０００）
【非特許文献３９】Ｓａｓａｋｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｓｃｉｅｎｃｅ、２８７：１０４０１０４６（２０００）
【非特許文献４０】Ｐａｔｒｕｃｃｏ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｅｌｌ、１１８：３７５−３８７（２００４）
【非特許文献４１】Ｃｌａｙｔｏｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．１９６：７５３−７６３（２００２）
【非特許文献４２】Ｏｋｋｅｎｈａｕｇ  ｅｔ  ａｌ．Ｓｃｉｅｎｃｅ、２９７：１０３１−１０３４（２００２）
【非特許文献４３】Ｊｏｕ  ｅｔ  ａｌ．Ｉｎｔ．Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｇｅｎｅｔ．３３：３６１−３６９（２００６）
【非特許文献４４】Ｉｔｏ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒａｐｅｕｔ．、３２１：１−８（２００７）
【非特許文献４５】Ｈｅｎｎｅｓｓｙ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ、４：９８８−１００４（２００５）
【非特許文献４６】Ｊａｃｋｓｏｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄ．１１：５０７−５１４（２００５）
【非特許文献４７】Ｒｕｅｃｋｌｅ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ、５：９０３−９１８（２００６）
【非特許文献４８】Ｃａｍｐｓ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、１１：９３６−９４３（２００５）
【非特許文献４９】Ｂａｒｂｅｒ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、１１：９３３−９３５（２０５）
【非特許文献５０】Ｋｎｉｇｈｔ  ｅｔ  ａｌ．Ｃｅｌｌ、１２５：７３３−７４７（２００６）
【非特許文献５１】Ｃｏｎｄｌｉｆｆｅ  ｅｔ  ａｌ．Ｂｌｏｏｄ、１０６：１４３２−１４４０（２００５）
【非特許文献５２】Ａｌｉ  ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ、４３１：１００７−１０１１（２００２）
【非特許文献５３】Ｌｅｅｅｔａｌ．ＦＡＳＥＢ、２０：４５５−４６５（２００６）
【非特許文献５４】Ｎａｓｈｅｄ  ｅｔ  ａｌ．Ｅｕｒ．Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．３７：４１６−４２４（２００７）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２５】
炎症性および自己免疫性設定でのＰＩ３Ｋδ機能について、さらなる特性付けを行う必要がある。さらに、我々のＰＩ３Ｋδの理解のためには、細胞中での調節サブユニットおよび他のタンパク質の両方とのｐ１１０δの構造的相互作用の、さらなる綿密な説明が必要である。また、アイソザイムｐ１１０アルファ（インスリンシグナル伝達）およびベータ（血小板活性化）の活性に関連した起こりうる毒性を避けるために、さらに強力で選択的なまたは特異的なＰＩ３Ｋデルタ阻害剤の必要性が残されている。特に、このアイソザイムの役割をさらに探究するために、また、アイソザイムの活性を調節するための優れた医薬品の開発のために、特に、ＰＩ３Ｋδの選択的または特異的阻害剤が望ましい。
【課題を解決するための手段】
【００２６】
本発明は、ヒトＰＩ３Ｋδの生物活性を阻害するのに有用な一般式
【００２７】
【化１】
2012531438.tif 000002
を有する新しい種類の化合物を含む。本発明の別の態様は、他のＰＩ３Ｋアイソフォームに対しては相対的に低い阻害効力を有する一方で、ＰＩ３Ｋδを選択的に阻害する化合物を提供することである。本発明の別の態様は、ヒトＰＩ３Ｋδの機能を特性づけるする方法を提供することである。本発明の別の態様は、ヒトＰＩ３Ｋδ活性を選択的に調節し、それによりＰＩ３Ｋδの機能不全によりもたらされる疾患の治療を促進する方法を提供することでである。本発明の他の態様および利点は、当業者には容易に明らかになるであろう。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
（詳細な説明）
本発明の一態様は、構造:
【００２９】
【化２】
2012531438.tif 000003
を有する化合物、またはそのいずれかの薬学的に許容可能な塩に関し、
式中:
Ｘ１はＣまたはＮであり；
Ｘ２はＣ（Ｒ４）またはＮであり；
Ｘ３はＣ（Ｒ５）またはＮであり；
Ｘ４はＣ（Ｒ５）またはＮであり；
Ｘ５はＣ（Ｒ４）またはＮであり；ここでＸ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５の内の２つより多くがＮであることはなく；
ＹはＮＲ７、ＣＲａＲａ、ＳまたはＯであり；
ｎは０、１、２または３であり；
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRa,  -NRaC2-6アルキルORa,  -NRaC2-6アルキルCO2Ra,  -NRaC2-6アルキルSO2Rb,  -CH2C(=O)Ra,  -CH2C(=O)ORa,  -CH2C(=O)NRaRa,  -CH2C(=NRa)NRaRa,  -CH2ORa,  -CH2OC(=O)Ra,  -CH2OC(=O)NRaRa,  -CH2OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -CH2OC2-6アルキルNRaRa,  -CH2OC2-6アルキルORa,  -CH2SRa,  -CH2S(=O)Ra,  -CH2S(=O)2Rb,  -CH2S(=O)2NRaRa,  -CH2S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -CH2S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -CH2S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -CH2NRaRa,  -CH2N(Ra)C(=O)Ra,  -CH2N(Ra)C(=O)ORa,  -CH2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -CH2N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -CH2N(Ra)S(=O)2Ra,  -CH2N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -CH2NRaC2-6アルキルNRaRa,  -CH2NRaC2-6アルキルORa,  -CH2NRaC2-6アルキルCO2Raおよび−ＣＨ２ＮＲａＣ２-６アルキルＳＯ２Ｒｂから選択され；またはＲ１は直接結合、Ｃ１−４アルキル結合、ＯＣ１−２アルキル結合、Ｃ１−２アルキルＯ結合、Ｎ（Ｒａ）結合もしくはＯ結合したＮ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない飽和、部分飽和または不飽和３、４、５、６もしくは７員の単環または８、９、１０もしくは１１員の二環で、ハロ、Ｃ１-６アルキル、Ｃ１-４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび-ＮＲａＣ２-６アルキルＯＲａから独立に選択される０、１、２または３置換基により置換され、ここで環の利用可能な炭素原子が０、１もしくは２オキソまたはチオキソ基でさらに置換され、また、ここで環がさらにフェニル、ピリジル、ピリミジル、モルホリノ、ピペラジニル（piperazinyl）、ピペラジニル（piperadinyl）、ピロリジニル、シクロペンチル、シクロヘキシルから選択される０または１つの直接結合、ＳＯ２結合、Ｃ（＝Ｏ）結合もしくはＣＨ２結合基により置換され、その結合基の全てがさらにハロ、Ｃ１-６アルキル、Ｃ１-４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -NRaRa、および-Ｎ（Ｒａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒａから選択される０、１、２または３つの基によりさらに置換され；
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび−ＮＲａＣ２-６アルキルＯＲａから選択され；
Ｒ３は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない飽和、部分飽和または不飽和の５、６もしくは７員の単環または８、９、１０もしくは１１員の二環から選択され、ここで環の利用可能な炭素原子が０、１もしくは２オキソまたはチオキソ基に置換され、ここで環が０または１のＲ２置換基で置換され、また、環がハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび-ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから独立に選択される０、１、２または３置換基によりさらに置換され；またはＲ３がハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択され；
Ｒ４は、独立に、出現毎に、Ｈ、ハロ、ニトロ、シアノ、C1-4アルキル,  OC1-4アルキル,  OC1-4ハロアルキル,  NHC1-4アルキル,  N(C1-4アルキル)C1-4アルキル,  C(=O)NH2,  C(=O)NHC1-4アルキル,  C(=O)N(C1-4アルキル)C1-4アルキル,  N(H)C(=O)C1-4アルキル,  N(C1-4アルキル)C(=O)C1-4アルキル,  C1-4ハロアルキルまたはＮ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多いＯまたはＳ原子を含むことはなく、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、-ＯＣ１−４アルキル、-ＮＨ２、-ＮＨＣ１−４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１、２または３置換基により置換される不飽和５、６もしくは７員の単環であり；
Ｒ５は、独立に、出現毎に、Ｈ、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ１−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、ＯＣ１−４ハロアルキル、ＮＨＣ１−４アルキル、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルであり；
Ｒ６はハロ、シアノ、OH,  OC1−4アルキル,  C1-4アルキル,  C1-3ハロアルキル,  OC1-4アルキル,  NH2,  NHC1-4アルキル,  N(C1-4アルキル)C1-4アルキル,  -C(=O)ORa,  -C(=O)N(Ra)Ra,  -N(Ra)C(=O)RbおよびＮ、ＯおよびＳから選択される１、２または３ヘテロ原子を含む５または６員飽和、もしくは部分的飽和複素環から選択され、ここでこの複素環がハロ、シアノ、ＯＨ、オキソ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ＯＣ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨＣ１−４アルキルおよびＮ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１、２または３置換基により置換され；
Ｒ７はＨ、Ｃ１−６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒａ）Ｒａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＲｂまたはＣ１−４ハロアルキルであり；
Ｒ８は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない飽和、部分飽和または不飽和５、６もしくは７員の単環または８、９、１０もしくは１１員の二環で、ここで環の利用可能な炭素原子が０、１もしくは２オキソまたはチオキソ基に置換され、ここで環が０または１のＲ２置換基で置換され、また、環がハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび-ＮＲａＣ２-６アルキルＯＲａから独立に選択される０、１、２または３置換基によりさらに置換され；またはＲ８がＨ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび−ＮＲａＣ２-６アルキルＯＲａから選択され；
Ｒａは独立に、出現毎に、ＨまたはＲｂであり；さらに
Ｒｂは独立に、出現毎に、フェニル、ベンジルまたはＣ１−６アルキルであり、このフェニル、ベンジルおよびＣ１−６アルキルは、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１、２または３置換基により置換されている。
【００３０】
本発明の別の態様は、構造：
【００３１】
【化３】
2012531438.tif 000004
を有する化合物またはそのいずれかの薬学的に許容可能な塩であり,  
式中、
Ｘ１はＣまたはＮであり；
Ｘ２はＣ（Ｒ４）またはＮであり；
Ｘ３はＣ（Ｒ５）またはＮであり；
Ｘ４はＣ（Ｒ５）またはＮであり；
Ｘ５はＣ（Ｒ４）またはＮであり；ここでＸ２、Ｘ３、Ｘ４およびＸ５の内の２つより多くがＮであることはなく；
ｎは０、１、２または３であり；
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -oRa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび-ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択され；またはＲ１はは直接結合、Ｃ１−４アルキル結合、ＯＣ１−２アルキル結合、Ｃ１−２アルキルＯ結合、もしくはＯ結合した、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない飽和、部分飽和または不飽和３、６、もしくは７員の単環または８、９、１０もしくは１１員の二環で、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび-ＮＲａＣ２-６アルキルＯＲａから独立に選択される０、１、２または３置換基により置換され、ここで環の利用可能な炭素原子が０、１もしくは２オキソまたはチオキソ基でさらに置換され；
Ｒ２は、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -oC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび-ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択され；またはＲ１およびＲ２が一緒にハロ、シアノ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ＯＣ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨＣ１−４アルキルおよびＮ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１、２または３置換基により置換される飽和または部分飽和２、３、４または５炭素架橋を形成し；
Ｒ３は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない飽和、部分飽和または不飽和の５、６もしくは７員の単環または８、９、１０もしくは１１員の二環から選択され、ここで環の利用可能な炭素原子が０、１もしくは２オキソまたはチオキソ基に置換され、ここで環が０または１のＲ２置換基で置換され、また、環がハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから独立に選択される０、１、２または３置換基によりさらに置換され；またはＲ３がハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択され；
Ｒ４は、独立に、出現毎に、Ｈ、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ１−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、ＯＣ１−４ハロアルキル、ＮＨＣ１−４アルキル、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキルまたはＮ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多いＯまたはＳ原子を含むことはなく、ハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１、２または３置換基により置換される不飽和５、６もしくは７員の単環であり；
Ｒ５は、独立に、出現毎に、Ｈ、ハロ、ニトロ、シアノ、Ｃ１−４アルキル、ＯＣ１−４アルキル、ＯＣ１−４ハロアルキル、ＮＨＣ１−４アルキル、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルであり；
Ｒ６は、ハロ、シアノ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ＯＣ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨＣ１−４アルキル、Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択され；
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−４ハロアルキルであり；
Ｒ８は、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない飽和、部分飽和または不飽和５、６もしくは７員の単環または８、９、１０もしくは１１員の二環で、ここで環の利用可能な炭素原子が０、１もしくは２オキソまたはチオキソ基に置換され、ここで環が０または１のＲ２置換基で置換され、また、環がハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから独立に選択される０、１、２または３置換基によりさらに置換され；またはＲ８がＨ、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび-ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択され；
Ｒａは独立に、出現毎に、ＨまたはＲｂであり；さらに
Ｒｂは独立に、出現毎に、フェニル、ベンジルまたはＣ１−６アルキルであり、このフェニル、ベンジルおよびＣ１−６アルキル、がハロ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、−ＯＣ１−４アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨＣ１−４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、１、２または３置換基により置換されている。
【００３２】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｘ１がＮである。
【００３３】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｘ１がＣである。
【００３４】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、
Ｘ２はＣ（Ｒ４）であり；
Ｘ３はＣ（Ｒ５）であり；
Ｘ４はＣ（Ｒ５であり）；および
Ｘ５はＣ（Ｒ４）である。
【００３５】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、
Ｘ２はＮであり；
Ｘ３はＣ（Ｒ５）であり；
Ｘ４はＣ（Ｒ５）であり；および
Ｘ５はＣ（Ｒ４）である。
【００３６】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、
Ｘ２はＣ（Ｒ４）であり；
Ｘ３はＮであり；
Ｘ４はＣ（Ｒ５）であり；および
Ｘ５はＣ（Ｒ４）である。
【００３７】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、
Ｘ２はＣ（Ｒ４）であり；
Ｘ３はＣ（Ｒ５）であり；
Ｘ４はＮであり；および
Ｘ５はＣ（Ｒ４）である。
【００３８】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、
Ｘ２はＣ（Ｒ４）であり；
Ｘ３はＣ（Ｒ５）であり；
Ｘ４はＣ（Ｒ５）であり；および
Ｘ５はＮである。
【００３９】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、化合物は、  次の構造を有する。
【００４０】
【化４】
2012531438.tif 000005
【００４１】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、化合物は、次の構造を有する。
【００４２】
【化５】
2012531438.tif 000006
【００４３】
別の実施形態では前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、化合物は、次の構造を有する。
【００４４】
【化６】
2012531438.tif 000007
【００４５】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、化合物は、次の構造を有する。
【００４６】
【化７】
2012531438.tif 000008
【００４７】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ１がＣ１−６アルキルおよびＣ１−４ハロアルキルから選択される。
【００４８】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ１が、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRa  および-ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、から独立に選択される０、１、２または３置換基により置換される、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない直接結合の不飽和５、６または７員の単環または８、９、１０または１１員の二環であり、ここで環の利用可能な炭素原子が０、１もしくは２オキソまたはチオキソ基にさらに置換されている。
【００４９】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ１が、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、  -C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRa  および−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、から独立に選択される０、１、２または３置換基により置換される、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない直接結合の不飽和５、６または７員の単環であり、ここで環の利用可能な炭素原子が０、１もしくは２オキソまたはチオキソ基にさらに置換されている。
【００５０】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ１が、フェニルまたはピリジンであり、この両方が、ハロ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−４ハロアルキルより独立に選択される０、ｌ、２または３置換基により置換される。
【００５１】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ１が、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、  -C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRa  および−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、から独立に選択される０、１、２または３置換基により置換される、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはないメチレン結合飽和、部分飽和または不飽和５、６もしくは７員の単環または８、９、１０もしくは１１員の二環であり、ここで環の利用可能な炭素原子が０、１もしくは２オキソまたはチオキソ基にさらに置換されている。
【００５２】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ１が、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRa  および−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａ、から独立に選択される０、１、２または３置換基により置換される、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはないエチレン結合飽和、部分飽和または不飽和５、６もしくは７員の単環または８、９、１０もしくは１１員の二環であり、ここで環の利用可能な炭素原子が０、１もしくは２オキソまたはチオキソ基にさらに置換されている。
【００５３】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ２が、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、  -C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される。
【００５４】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ２が、ハロ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−４ハロアルキルから選択される。
【００５５】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ２がＨである。
【００５６】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ１およびＲ２が一緒に飽和または部分飽和２、３、４または５炭素架橋を形成し、ハロ、
シアノ、ＯＨ、ＯＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、ＯＣ１−４アルキル、ＮＨ２、ＮＨＣ１−４アルキルおよびＮ（Ｃ１−４アルキル）Ｃ１−４アルキルから選択される０、ｌ、２または３置換基により置換される。
【００５７】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ３が、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない飽和、部分飽和または不飽和５、６もしくは７員の単環から選択されており、ここで環の利用可能な炭素原子が０、１もしくは２オキソまたはチオキソ基にさらに置換され、さらに、環が、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRaおよび−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから独立に選択される０、ｌ、２または３置換基によりさらに置換されている。
【００５８】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ３が、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない飽和５、６もしくは７員の単環から選択されており、ここで環の利用可能な炭素原子が０、１もしくは２オキソまたはチオキソ基にさらに置換され、さらに、環が、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRa  および-ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから独立に選択される０、ｌ、２または３置換基によりさらに置換されている。
【００５９】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ３が、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない飽和５、６もしくは７員の単環から選択されており、ここで環が、ハロ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−４ハロアルキルから独立に選択される０、ｌ、２または３置換基によりさらに置換されている。
【００６０】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ３が、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１または２原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない飽和６員の単環から選択されており、ここで環が、ハロ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−４ハロアルキルから独立に選択される０、ｌ、２または３置換基により置換されている。
【００６１】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ３が、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１または２原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない飽和６員の単環から選択される。
【００６２】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ３が、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRa  および−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから選択される。
【００６３】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ８が、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない飽和、部分飽和または不飽和５、６もしくは７員の単環または８、９、１０もしくは１１員の二環から選択され、ここで環の利用可能な炭素原子が０、１もしくは２オキソまたはチオキソ基に置換されて、また、環が０または１Ｒ２置換基により置換され、さらに環が、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRa  および−ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから独立に選択される０、１、２または３置換基により置換されている。
【００６４】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ８が、Ｎ、ＯおよびＳから選択される０、１、２、３もしくは４原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない飽和、部分飽和または不飽和５、６または７員の単環から選択され、ここで環の利用可能な炭素原子が０、１もしくは２オキソまたはチオキソ基に置換されて、さらに環が、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRa  および-ＮＲａＣ２−６アルキルＯＲａから独立に選択される０、１、２または３置換基により置換されている。
【００６５】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ８が、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１または２原子を含むが１つより多くのＯまたはＳ原子を含むことはない飽和５、６または７員の単環から選択され、ここで環が、ハロ、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−４ハロアルキルから独立に選択される０、ｌ、２または３置換基により置換される。
【００６６】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ８が、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-C(=O)Ra,  -C(=O)ORa,  -C(=O)NRaRa,  -C(=NRa)NRaRa,  -ORa,  -OC(=O)Ra,  -OC(=O)NRaRa,  -OC(=O)N(Ra)S(=O)2Ra,  -OC2-6アルキルNRaRa,  -OC2-6アルキルORa,  -SRa,  -S(=O)Ra,  -S(=O)2Ra,  -S(=O)2NRaRa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)Ra,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)ORa,  -S(=O)2N(Ra)C(=O)NRaRa,  -NRaRa,  -N(Ra)C(=O)Ra,  -N(Ra)C(=O)ORa,  -N(Ra)C(=O)NRaRa,  -N(Ra)C(=NRa)NRaRa,  -N(Ra)S(=O)2Ra,  -N(Ra)S(=O)2NRaRa,  -NRaC2-6アルキルNRaRa  および-NRaC2-6アルキルORaから選択される。
【００６７】
別の実施形態では、前記または下記のいずれかの実施形態と組み合わせて、Ｒ８が、シアノである。
【００６８】
本発明の別の態様は、ＰＩ３Ｋ媒介状態または障害の治療方法に関する。
【００６９】
特定の実施形態では、ＰＩ３Ｋ媒介状態または障害は、関節リウマチ、強直性脊椎炎、変形性関節症、乾癬性関節炎、乾癬、炎症性疾患および自己免疫疾患から選択される。他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ媒介状態または障害は、心臓血管の疾患、アテローム性動脈硬化、高血圧症、深部静脈血栓症、脳卒中、心筋梗塞、不安定狭心症、血栓塞栓症、肺塞栓症、血栓溶解薬疾患、急性動脈虚血、末梢血栓性閉塞、および冠状動脈疾患から選択される。さらに他の実施形態では、ＰＩ３Ｋ媒介状態または障害は、癌、結腸癌、神経膠芽細胞腫、子宮内膜の癌、肝細胞癌、肺癌、黒色腫、腎細胞癌、甲状腺癌、細胞リンパ腫、リンパ球増殖性疾患、小細胞肺癌、りん状細胞肺癌、神経膠腫、乳癌、前立腺癌、卵巣癌、頚部の癌、および白血病から選択される。さらに別の実施形態では、ＰＩ３Ｋ媒介状態または障害は、２型糖尿病から選択される。さらに別の実施形態では、ＰＩ３Ｋ媒介状態または障害は、呼吸器疾患、呼吸器疾患、喘息、および慢性閉塞性肺疾患から選択される。特定の実施形態では、患者はヒトである。
【００７０】
本発明の別の態様は、関節リウマチ、強直性脊椎炎、変形性関節症、乾癬性関節炎、乾癬、炎症性疾患または自己免疫疾患の治療に関し、上記実施形態のいずれかに記載の化合物を投与するステップを含む。別の本発明の態様は、関節リウマチ、強直性脊椎炎、変形性関節症、乾癬性関節炎、乾癬、炎症性疾患および自己免疫疾患、炎症性腸疾患、炎症性眼疾患、炎症性不安定膀胱障害、炎症性要素を伴った皮膚疾患、慢性炎症状態、自己免疫疾患、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、重症筋無力症、関節リウマチ、急性散在性脳脊髄炎、特発性血小板減少性紫斑病、多発性硬化症、シェーグレン症候群および自己免疫性溶血性貧血、アレルギー状態および過敏症の治療に関し、上記または下記の実施形態のいずれかに記載の化合物を投与するステップを含む。
【００７１】
本発明の別の態様は、ｐ１１０δ活性に媒介されるか、依存するか、または関連する癌の治療に関し、上記、または下記の実施形態のいずれかに記載の化合物を投与するステップを含む。
【００７２】
本発明の別の態様は、急性骨髄性白血病、骨髄異形成症候群、骨髄増殖性疾患、慢性骨髄性白血病、Ｔ細胞性急性リンパ性白血病、Ｂ細胞性急性リンパ性白血病、非ホジキンリンパ腫、Ｂ細胞リンパ腫、固形腫瘍および乳癌から選択される癌の治療に関し、上記または下記の実施形態のいずれかに記載の化合物を投与するステップを含む。
【００７３】
本発明の別の態様は、上記実施形態に記載の化合物および薬学的に許容可能な希釈剤または担体を含む医薬品組成物に関する。
【００７４】
本発明の別の態様は、上述の実施形態のいずれかに記載の化合物の薬物としての使用に関する。
【００７５】
本発明の別の態様は、関節リウマチ、強直性脊椎炎、変形性関節症、乾癬性関節炎、乾癬、炎症性疾患および自己免疫疾患の治療のための薬物の製造における上述の実施形態のいずれかに記載の化合物の使用に関する。
【００７６】
本発明の化合物は、通常、いくつかの不斉中心を持つことが可能で、典型的にラセミ混合物の形で表される。本発明は、ラセミ混合物、部分的ラセミ混合物および分離した鏡像異性体およびジアステレオマーを包含することを意図している。
【００７７】
特に断らなければ、次の定義を明細書および請求項に使われている用語に適用する：
「Ｃα−βアルキル」は、最小αおよび最大βの炭素原子を分岐、環または直鎖またはこの３つの任意の組み合わせの状態で含むアルキル基を意味し、αとβは整数を表す。この節で記載されるアルキル基は、また、１つもしくは２つの二重結合または三重結合を含んでもよい。Ｃ１−６アルキルの例には、これに限定されないが、次のものが挙げられる：
【００７８】
【化８】
2012531438.tif 000009
「ベンゾ基」は、単独または組み合わせにおいて、２価のラジカルＣ４Ｈ４＝を意味し、１つの表現方式では−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、別の環に近接して結合した場合にベンゼン様環、例えば、テトラヒドロナフチレン、インドール等、を形成する。
【００７９】
用語の「オキソ」および「チオキソ」は、基の＝０（カルボニルにおけるような）および＝Ｓ（チオカルボニルにおけるような）をそれぞれ表す。
【００８０】
「ハロ」または「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選択されるハロゲン原子を意味する。「Ｃｖ−ｗハロアルキル」は、上述のようなアルキル基を意味し、ここで、アルキル鎖に結合している１つ以上の任意の数の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩにより置換されている。
【００８１】
「複素環」は、少なくとも１つの炭素原子およびＮ、ＯおよびＳから選択される少なくとも１つの他の原子を含む環を意味する。請求項に使われ得る複素環の例には、これに限定されないが、次のものが挙げられる：
【００８２】
【化９】
2012531438.tif 000010
【００８３】
「Ｃα−βスピロアルキル」は、一つの原子に同種原子が二つ結合したアルキル環を意味し、鎖または別の環に結合している最小αおよび最大βの炭素原子を含み、例えば、次のものが挙げられる：
【００８４】
【化１０】
2012531438.tif 000011
【００８５】
「利用可能な窒素原子」は、複素環の一部で、２つの一重結合により結合され（例えば、ピペリジン）、例えば、ＨまたはＣＨ３による置換に使用可能な対外結合を残している窒素原子である。
【００８６】
「薬学的に許容可能な塩」は、通常の手段により調製される塩を意味し、当業者にはよく知られている。「薬学的に許容可能な塩」には、これに限定されないが、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、リンゴ酸、酢酸、シュウ酸、酒石酸、クエン酸、乳酸、フマル酸、コハク酸、マレイン酸、サリチル酸、安息香酸、フェニル酢酸、マンデル酸、等を含む無機および有機酸の塩基性塩が含まれる。本発明の化合物がカルボキシ基、等の酸性官能基を含む場合は、カルボキシ基に適切な薬学的に許容可能なカチオン対は当業者にはよく知られており、アルカリ、アルカリ土類、アンモニウム、４級アンモニウムカチオン、等が含まれる。「薬学的に許容可能な塩」のさらなる例については、以下、およびＢｅｒｇｅ  ｅｔ  ａｌ．、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．６６：１（１９７７）、を参照のこと。
【００８７】
「飽和、部分飽和、または不飽和」は、水素で飽和した置換基、完全に水素で不飽和の置換基および水素で部分的に飽和した置換基を含む。
【００８８】
「脱離基」は、通常、求核試薬、例えば、アミン、チオールまたはアルコール求核試薬により容易に置換可能な基を指す。このような脱離基は当技術分野でよく知られている。このような脱離基の例には、これに限定されないが、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ハロゲン化物、トリフラート、トシラート、等が含まれる。好ましい脱離基は、必要に応じ、本明細書で示される。「保護基」は当技術分野でよく知られており、通常、選択された反応基、例えば、カルボキシ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、等が、望ましくない反応物、例えば、求核、求電子、酸化、還元、等が起こすのを防ぐために使用される基を指す。好ましい保護基は必要に応じ、本明細書で示される。アミノ保護基の例には、これに限定されないが、アラルキル、置換アラルキル、シクロアルケニルアルキルおよび置換シクロアルケニルアルキル、アリール、置換アリール、アシル、アルコキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、シリル、等が含まれる。アラルキルの例には、これに限定されないが、ベンジル、オルトメチルベンジル、トリチルおよびベンズヒドリル（これらは、任意選択として、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、アシルアミノ、アシル、等で置換してもよい）、ならびにホスホニウムおよびアンモニウム塩、等の塩がある。アリール基の例には、フェニル、ナフチル、インダニル、アントラセニル、９−（９−フェニルフルオレニル）、フェナントレニル、ジュレニル等がある。シクロアルケニルアルキルまたは置換シクロアルケニルアルキルラジカルの例には、６〜１０炭素原子が含まれるのが好ましく、これに限定されないが、シクロヘキセニルメチル等、が含まれる。適切なアシル、アルコキシカルボニルおよびアラルコキシカルボニル基には、ベンジルオキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ベンゾイル、置換ベンゾイル、ブチリル、アセチル、トリフルオロアセチル、トリクロロアセチル、フタロイル、等がある。一級アミノ基がアラルキル基およびアラルコキシカルボニル基の両方により保護されうるように、保護基の混合物を同じアミノ基を使って同じアミノ基を保護することもできる。また、アミノ保護基は、その保護基が結合する窒素を有する複素環、例えば、１、２−ビス（メチレン）ベンゼン、フタルイミジル、スクシンイミジル、マレイミジル、等を形成することもでき、またこれらの複素環基が、さらに隣接するアリールおよびシクロアルキル環を含んでもよい。さらに、複素環基は、ニトロフタルイミジル等の一、二または三置換、であってもよい。アミノ基は、望ましくない反応、例えば、酸化に対し、塩酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、等の付加塩の形成により保護され得る。また、多くのアミノ保護基、例えば、アラルキル基は、カルボキシ、ヒドロキシおよびメルカプト基の保護に適している。アルキル基、例えば、ｔｅｒｔ−ブチルは、また、ヒドロキシおよびメルカプト基の保護に適した基でもある。
【００８９】
シリル保護基は、任意選択で１つまたは複数のアルキル、アリールおよびアラルキル基で置換されたシリコン原子である。適切なシリル保護基には、これに限定されないが、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、１、２−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン、１、２−ビス（ジメチルシリル）エタンおよびジフェニルメチルシリルがある。アミノ基のシリル化によりモノまたはジシリルアミン基が得られる。アミノアルコール化合物のシリル化によりＮ、Ｎ、Ｏ−トリシリル誘導体が得られる。シリルエーテル官能基からのシリル官能基の除去は、例えば、金属水酸化物またはアンモニウムフッ化物試薬との別個の反応ステップとしてのまたはアルコール基との反応物の間にその場での処理により容易に達成できる。適切なシリル化試薬は、例えば、トリメチルシリルクロリド、ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチルシリルクロリド、フェニルジメチルシリルクロリド、ジフェニルメチルシリルクロリドまたはこれらとイミダゾールまたはＤＭＦとの組み合わせによる生成物である。アミンのシリル化方法およびシリル保護基の除去については、当業者によく知られている。対応するアミノ酸、アミノ酸アミドまたはアミノ酸エステルからのこれらのアミン誘導体の調製法もまた、アミノ酸／アミノ酸エステルまたはアミノアルコール化学を含む有機化学関連の当業者にはよく知られている。
【００９０】
保護基は、分子の残りの部分に影響を与えない条件下で除去される。これらの方法は、当技術分野ではよく知られており、酸加水分解、水素化分解、等がある。好ましい方法には、アルコール、酢酸等、またはこれらの混合物の適切な溶媒系中でパラジウム炭素を使った水素化分解によるベンジルオキシカルボニル基の除去のような保護基の除去が含まれる。ｔ−ブトキシカルボニル保護基は、適切な溶媒系、例えば、ジオキサンまたは塩化メチレン中で、無期または有機酸、例えば、ＨＣｌまたはトリフルオロ酢酸を使って除去可能である。得られたアミノ塩は容易に中和でき、遊離アミンが得られる。カルボキシ保護基、例えば、メチル、エチル、ベンジル、ｔｅｒｔ−ブチル、４−メトキシフェニルメチル等は、当業者によく知られた加水分解および水素化分解条件下で、除去できる。
【００９１】
本発明の化合物は、環式ならびに非環式アミジンおよびグアニジン基、ヘテロ原子置換ヘテロアリール基（Ｙ’＝Ｏ、Ｓ、ＮＲ）、等の互変異性型として存在することができる基を含んでもよいことは留意すべきである。これらの例を以下に図示する。
【００９２】
【化１１】
2012531438.tif 000012
また、本明細書では１つの形態が命名、記載、提示および／または請求されているが、全ての互変異性型がこのような名称、記載、提示および／または請求項に本来含まれることが意図されていることにも留意すべきである。
【００９３】
また、本発明の化合物のプロドラッグも本発明より意図されている。プロドラッグは、プロドラッグを患者に投与後に、インビボで生理的な作用、例えば、加水分解、代謝、等を受け、本発明の化合物に化学的に改変される活性または不活性化合物である。プロドラッグの作製と使用に関わる適合性と技術は、当業者にはよく知られている。エステルを含むプロドラッグの概論については、Ｓｖｅｎｓｓｏｎ  ａｎｄ  Ｔｕｎｅｋ  Ｄｒｕｇ  Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  １６５（１９８８）およびＢｕｎｄｇａａｒｄ  Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（１９８５）、を参照のこと。マスクされたカルボン酸塩陰イオンの例には、種々のエステル、例えば、アルキル（例えば、メチル、エチル）、シクロアルキル（例えば、シクロヘキシル）、アラルキル（例えば、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル）、およびアルキルカルボニルオキシアルキル（例えば、ピバロイルオキシメチル）が含まれる。アミンは、アリールカルボニルオキシメチル置換誘導体としてマスクされ、これはインビボでエステラーゼにより切断され、遊離薬剤およびホルムアルデヒドを放出する（ＢｕｎｇａａｒｄＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２５０３（１９８９））．また、イミダゾール、イミド、インドール等の酸性のＮＨ基のを含む薬剤は、Ｎ−アシルオキシメチル基でマスクされている（Ｂｕｎｄｇａａｒｄ  Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（１９８５）。ヒドロキシ基は、エステルまたはエーテルとしてマスクされている。ＥＰ０３９、０５１（Ｓｌｏａｎ  ａｎｄ  Ｌｉｔｔｌｅ、４／１１／８１）には、マンニッヒ塩基ヒドロキサム酸プロドラッグ、およびその調製と使用が開示されている。
【００９４】
明細書および請求項には、「〜および〜から選択される（ｓｅｌｅｃｔｅｄ  ｆｒｏｍ．．．ａｎｄ．．．）」および「は〜または〜である（ｉｓ．．．ｏｒ．．．）」（マルクーシュグループと呼ばれることもある）といった語法を使ったグループのリストが含まれる。本出願でこの語法が使われる場合は、特に明記しない限り、グループ全体、または、それの任意の単一の成員、またはそれの任意のサブグループを含むことを意味する。この語法の使用は、単に簡略にすることを目的としており、決して必要に応じた個々の要素またはサブグループの排除を制限することを意図するものではない。
【００９５】
実験
下記の略語が用いられる：
ａｑ．              水性（水溶液）
ＢＩＮＡＰ          ２、２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１、１’−ビナフチル
ｃｏｎｃｄ          濃縮
ＤＣＭ              ジクロロメタン
ＤＭＦ              Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ            ジメチルスルホキシド
Ｅｔ２Ｏ            ジエチル  エーテル
ＥｔＯＡｃ          酢酸エチル
ＥｔＯＨ            エチルアルコール
ｈ                  時間
ｍｉｎ              分
ＭｅＯＨ            メチルアルコール
ＮＭＰ              １−メチル−２−ピロリジノン
ｒｔ                室温
ｓａｔｄ            飽和
ＴＦＡ              トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ              テトラヒドロフラン
Ｘ−Ｐｈｏｓ        ２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’、４’、６’−トリ−イソ
プロピル−１、１’−ビフェニル
【００９６】
共通
以下に使用した試薬と溶剤は、市販品から入手可能である。１ＨＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ  ４００ＭＨｚおよび５００ＭＨｚ  ＮＭＲスペクトロメータを使って記録した。重要なピークについて、プロトンの数、多重度、（ｓ、一重項；ｄ、二重項；ｔ、三重項；ｑ、四重項；ｍ、多重項；ｂｒ  ｓ、ブロード一重項）、および結合定数（ヘルツ（Ｈｚ））の順に表にした。質量分析結果を、電荷に対する質量の比率、次に各イオン（括弧中）の相対量として記載した。Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００シリーズＬＣ／ＭＳＤエレクトロスプレー質量分析計を用いてエレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）質量分析を行った。全ての化合物を、送出溶媒として０．１％ギ酸を含むアセトニトリル：水を使って、ポジティブＥＳＩモードで分析可能と思われる。逆相分析ＨＰＬＣを、固定相としてＡｇｉｌｅｎｔ  Ｅｃｌｉｐｓｅ  ＸＤＢ−Ｃ１８：５μｍカラム（４．６ｘ１５０ｍｍ）を備えたＡｇｉｌｅｎｔ  １２００シリーズを使い、０．１％ＴＦＡを含むアセトニトリル：Ｈ２Ｏで溶出して行った。逆相半分取ＨＰＬＣを、固定相としてＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ（登録商標）１０μｍ  Ｃ１８カラム（２５０ｘ２１．２０ｍｍ）を備えたＡｇｉｌｅｎｔ  １１００シリーズを使い、０．１％ＴＦＡ含有アセトニトリル：Ｈ２Ｏで溶出して行った。
【００９７】
手順
【００９８】
【化１２】
2012531438.tif 000013
ピリジン（２当量）中の置換アニリン（１当量）の混合物をジエチルアルキルマロナート（１．５当量）で処理し、この攪拌混合物を１３０℃で２４時間加熱した。この後、反応物をジエチルアルキルマロナート（０．５当量）で処理し、さらに１３０℃で１２時間加熱した。次に、反応物を室温まで冷却し、減圧下留去した。粗製物をＤＣＭに取り込み、飽和重炭酸塩水溶液で洗浄して、分離有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥後、濾過し、減圧下留去した。粗製物をベンゼンに溶解し、減圧下留去した。粗製物をシリカ（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１：０〜３：１の勾配の溶出剤を使用）を用いたカラムクロマトグラフィーで精製しエチル置換フェニルアミノオキソプロパノアートを得た。
【００９９】
手順Ｂ
【０１００】
【化１３】
2012531438.tif 000014
エチル置換フェニルアミノオキソプロパノアート（１当量）のＴＨＦ水（４：１、０．８７８Ｍ）中混合物を水酸化ナトリウム（１．２当量）で処理し、室温で１時間攪拌した。次に、反応物を濃ＨＣｌでｐＨ２に酸性化し、ＥｔＯＡｃで抽出した。分離した有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後減圧下留去し、置換フェニルアミノオキソプロパン酸を得た。
【０１０１】
手順Ｃ
【０１０２】
【化１４】
2012531438.tif 000015
フェニルアミノオキソプロパン酸のポリリン酸（０．６Ｍ）中混合物を１３０℃で２時間攪拌した。次に、反応物を室温に冷却し、沈殿物が生成するまで２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で処理した。沈殿物を濾過後、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、真空下乾燥して置換キノリンジオールを得た。
【０１０３】
手順Ｄ
【０１０４】
【化１５】
2012531438.tif 000016
キノリンジオール（１当量）およびリンオキシクロリド（１０当量）の混合物を１００℃で２時間加熱した。次に反応物を室温に冷却し、減圧下留去した。得られた褐色残渣をＤＣＭに取り込み、水で洗浄した。分離した有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後減圧下留去した。次に生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサンとＥｔＯＡｃの９：１混合物を溶出剤として使用）で精製して置換ジクロロキノリンを得た。
【０１０５】
手順Ｅ
【化１６】
2012531438.tif 000017
置換ジクロロキノリン（１当量）、スティル試薬（１当量）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１当量）のトルエン（０．２１Ｍ）中混合物を一晩加熱還流した。次に、反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃと水で処理した。分離した有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後真空下留去した。カラムクロマトグラフィーを行って置換４−クロロキノリンを得た。
【０１０６】
手順Ｆ
【０１０７】
【化１７】
2012531438.tif 000018
置換ジクロロキノリン（１当量）、ボロン酸（１当量）、炭酸ナトリウム（２当量）およびびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１当量）のトルエン−水（５：２、０．１５Ｍ）中混合物を一晩加熱還流した。次に反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃと水で処理した。分離した有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後真空下留去した。カラムクロマトグラフィーを使って置換４−クロロキノリンを得た。
【０１０８】
手順Ｇ
【０１０９】
【化１８】
2012531438.tif 000019
置換ジクロロキノリン（１当量）およびアミン（Ｒ３−Ｈ、１当量）のイソプロパノール（０．４Ｍ）中混合物を封管に入れ一晩８５℃で加熱した。反応物を室温に冷却し、減圧下濃縮乾固した。次に残渣を中圧クロマトグラフィーを使って精製し対応する置換４−クロロキノリンを得た。
【０１１０】
手順Ｈ
【０１１１】
【化１９】
2012531438.tif 000020
置換４−クロロキノリンまたは４−ブロモキノリン（１当量）およびアミン（Ｒ４−Ｈ、１．１当量）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．５当量）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（０．１６当量）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（０．０４当量）の適切な溶媒（０．５Ｍ）中混合物を油浴中またはマイクロ波反応器内で１１０℃で４５分加熱した。反応物を室温に冷却し、水で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ、ＤＣＭまたは１０％ＭｃＯＨ：ＤＣＭ混合物で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、残渣を中圧クロマトグラフィーで精製して、対応する置換キノリンを得た。
【０１１２】
手順Ｉ
【０１１３】
【化２０】
2012531438.tif 000021
置換４−クロロキノリンまたは４−ブロモキノリン（１当量）、他の窒素含有試薬（Ｒ３−Ｈ、１．１当量）、炭酸カリウム（２．５当量）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２’、４’、６’−トリイソプロピル−３、４、５、６−テトラメチルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０５当量）、活性化した３オングストローム分子篩いおよびトリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（０．０２当量）の適切な溶媒（０．５Ｍ）中混合物を油浴またはマイクロ波反応器内で１１０℃で３時間加熱した。反応物を室温に冷却し濾過した。この濾液に水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃ、ＤＣＭまたは１０％ＭｃＯＨ：ＤＣＭ混合物で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過した。濾液を減圧下濃縮し残渣を中圧クロマトグラフィーで精製して対応する置換キノリンを得た。
【０１１４】
手順Ｊ
【０１１５】
【化２１】
2012531438.tif 000022
アミノ安息香酸（１．３当量）およびアリールプロパノン（１．０当量）の亜リン酸オキシクロリド（０．５Ｍ）中混合物を９０℃で２時間加熱し、次に減圧下濃縮した。濃縮物をＤＣＭと飽和重炭酸ナトリウム水溶液の間で１時間激しく攪拌しながら分配した。有機抽出物を水、次いでブラインで洗浄後、無水硫酸マグネシウム上で攪拌後濾過して、濾液を減圧下濃縮した。生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配を用いて抽出して単離した。
【０１１６】
手順Ｋ
【０１１７】
【化２２】
2012531438.tif 000023
方法ｌ：
置換キノリン（１．０当量）、置換アニリン（１．０当量）および４．０Ｎ塩酸の１、４−ジオキサン（１．０当量）溶液をＭｅＯＨ（０．４Ｍ）に加えた混合物をマイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。反応物をＤＣＭと飽和重炭酸ナトリウム水溶液の間で分配した。有機分離物を無水硫酸マグネシウム上で攪拌後、濾過して濾液を減圧下濃縮し生成物を得て、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーを使って単離した。
【０１１８】
方法２：
置換キノリン（２．０当量）、置換アニリン（１．０当量）および４Ｎ塩酸の１、４−ジオキサン（０．１当量）溶液を１−メチル−２−ピロリジノン（０．８Ｍ）に加えた混合物をマイクロ波で１５０℃で４時間加熱した。反応物をＥｔＯＡｃと飽和重炭酸ナトリウム水溶液の間で分配した。有機分離物を水、次にブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で攪拌後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、生成物を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィーを使って単離した。
【実施例】
【０１１９】
実施例１：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−８−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
４、４’−（２−ニトロ−１、４−フェニレン）ジモルホリン
【０１２０】
【化２３】
2012531438.tif 000024
４−（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）モルホリン（５００ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．３ｍＬ、３．４８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（１１２ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（１２５ｍｇ、２６１μｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドをトルエン（７１．０ｍＬ、６６６ｍｍｏｌ）中で懸濁させ、２時間加熱還流した。この後、反応物を室温に冷却し真空下留去した。残渣をＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）に取り込み、ＮａＨＣＯ３（飽和水溶液、４０ｍＬ）とブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。分離した有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後真空下留去した。カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１：０〜１：２）により４、４’−（２−ニトロ−１、４−フェニレン）ジモルホリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２９４．２（Ｍ＋１）。
【０１２１】
２、５−ジモルホリノアニリン
【０１２２】
【化２４】
2012531438.tif 000025
４、４’−（２−ニトロ−１、４−フェニレン）ジモルホリン（５．６ｇ、１９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（９０ｍＬ）中攪拌溶液に第一塩化スズ・二水和物（１８ｇ、９５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で１０分間、還流下９０分攪拌した。次に反応物を室温に冷却して沈殿物を形成させた。沈殿物を集め、１Ｎ  ＮａＯＨ（４０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄後、真空下一晩乾燥した。この後、固形物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に溶解し、１Ｎ  ＮａＯＨ（３０ｍＬ）とブライン（５０ｍＬ）で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後真空下留去して、２、５−ジモルホリノアニリンを得た。
【０１２３】
エチル３−（２−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート
【０１２４】
【化２５】
2012531438.tif 000026
２−フルオロアニリン（１７ｍＬ、１８０ｍｍｏｌ）、ピリジン（２９ｍＬ、３６０ｍｍｏｌ）およびジエチルメチルマロナート（４６ｍＬ、２７０ｍｍｏｌ）を使って一般手順Ａに従い調製した。粗製物をシリカ（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１：０〜４：１の勾配を溶出剤として使用）を用いたカラムクロマトグラフィーにより精製してエチル３−（２−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアートを淡褐色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２３９．９（Ｍ＋１）。
【０１２５】
３−（２−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸
【０１２６】
【化２６】
2012531438.tif 000027
エチル３−（２−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート（１５．０ｇ、６２．７ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（３．２６ｇ、８１．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）中溶液を使って一般手順Ｂに従って調製し、３−（２−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸を白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２１２．１（Ｍ＋１）。  
【０１２７】
８−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール
【０１２８】
【化２７】
2012531438.tif 000028
３−（２−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸（１１ｇ、５２ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（８０ｍＬ）を使って一般手順Ｃに従って調製して、８−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝１９３．９（Ｍ＋１）。
【０１２９】
２、４−ジクロロ−８−フルオロ−３−メチルキノリン
【０１３０】
【化２８】
2012531438.tif 000029
８−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール（２．８ｇ、１４ｍｍｏｌ）および亜リン酸オキシクロリド（１４ｍＬ、１４５ｍｍｏｌ）を使って一般手順Ｄに従って調製して２、４−ジクロロ−８−フルオロ−３−メチルキノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２２９．９（Ｍ＋１）。
【０１３１】
４−クロロ−８−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン
【０１３２】
【化２９】
2012531438.tif 000030
２、４−ジクロロ−８−フルオロ−３−メチル−キノリン（１．０ｇ、４．３５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２５１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）および２−トリブチルスタンニルピリジン（１．６ｍＬ、４．３５ｍｍｏｌ）のトルエン（１５ｍＬ）中溶液を使って一般手順Ｅに従って４−クロロ−８−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。
【０１３３】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−８−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０１３４】
【化３０】
2012531438.tif 000031
４−クロロ−８−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（９５ｍｇ、０．３４８ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノアニリン（９２ｍｇ、０．３４８ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣｌのジオキサン溶液（０．０９ｍＬ、０．３４８ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２．０ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−８−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを黄色フィルムとして得た。  1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.72  (1  H,  dd,  J=4.7,  1.6  Hz),  7.87  -  8.00  (2  H,  m),  7.64  -  7.71  (1  H,  m),  7.31  -  7.45  (4  H,  m),  7.11  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.47  (1  H,  d,  J=7.4  Hz),  6.04  (1  H,  br.  s.),  3.90(4H,t,J=4.9Hz),  3.68-3.79(4H,m),  2.99-3.14  (4  H,m),2.86-2.98(4  H,  m),  2.42  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  500.2  (M  +  1)。
【０１３５】
実施例２：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−８−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０１３６】
【化３１】
2012531438.tif 000032
３−フルオロアニリン（１８ｍＬ、１８７ｍｍｏｌ）、ピリジン（３１ｍＬ、３７４ｍｍｏｌ）およびジエチルメチルマロナート（４８ｍＬ、２８１ｍｍｏｌ）を使って手順Ａに従って調製した。粗製物をシリカ（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１：０〜３：１の勾配を溶出剤として使用）を用いたカラムクロマトグラフィーにより精製してエチル３−（３−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアートを淡褐色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２４０．１（Ｍ＋１）。
【０１３７】
３−（３−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸
【０１３８】
【化３２】
2012531438.tif 000033
エチル３−（３−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート（２１．０ｇ、８７．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）中溶液を使って手順Ｂに従って調製し、３−（３−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸を白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２１２．１（Ｍ＋１）。
【０１３９】
７−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールおよび５−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール
【０１４０】
【化３３】
2012531438.tif 000034
３−（３−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸（１９ｇ、９０ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（１５０ｍＬ）を使って手順Ｃに従って調製し、７−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールおよび５−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールの混合物を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝１９４．１（Ｍ＋１）。
【０１４１】
２、４−ジクロロ−７−フルオロ−３−メチルキノリンおよび２、４−ジクロロ−５−フルオロ−３−メチルキノリン
【０１４２】
【化３４】
2012531438.tif 000035
７−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールおよび５−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール（１４．０ｇ、７２ｍｍｏｌ）を使って手順Ｄに従って調製し、２、４−ジクロロ−７−フルオロ−３−メチルキノリンおよび２、４−ジクロロ−５−フルオロ−３−メチルキノリンの混合物を白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２３０（Ｍ＋１）。  
【０１４３】
４−クロロ−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンおよび４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン
【０１４４】
【化３５】
2012531438.tif 000036
２、４−ジクロロ−７−フルオロ−３−メチル−キノリンおよび２、４−ジクロロ−５−フルオロ−３−メチルキノリン（１．５ｇ、６．５２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３７７ｍｇ、０．３２６ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）中溶液を使って手順Ｅに従って調製し、４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）−キノリン（質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２７３．０（Ｍ＋１））および４−クロロ−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２７３．０（Ｍ＋１））の分離可能な混合物を得た。
【０１４５】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−８−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０１４６】
【化３６】
2012531438.tif 000037
４−クロロ−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（５２ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノアニリン（５０ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣｌのジオキサン溶液（０．０４８ｍＬ、０．１９１ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波をで１５０℃で２時間加熱した。精製後、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−８−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを黄色フィルムとして得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.63  -  8.75  (1  H,  m),  8.21  (1  H,  d,  J=11.0  Hz),  7.96  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  7.83  -  7.92  (2  H,  m),  7.57  (1  H,  td,  J=8.2,  5.5  Hz),  7.37  (1  H,  ddd,  J=6.7,  4.5,  2.5  Hz),  7.11  -  7.18  (1  H,  m),  7.09  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.46  (1  H,  dd,  J=8.4,  2.9  Hz),  6.23  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.91  (4  H,  t,  J=4.5  Hz),  3.75  -  3.85  (4  H,  m),  3.04  -  3.11  (8H,  m),  2.24  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  230  (M  +  1)。質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  500  (M  +  1)。
【０１４７】
実施例３：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−８−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジン−イル）−４−キノリンアミン
４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリンおよび４−クロロ−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン
【０１４８】
【化３７】
2012531438.tif 000038
２、４−ジクロロ−７−フルオロ−３−メチル−キノリンおよび２、４−ジクロロ−５−フルオロ−３−メチルキノリン（１．０ｇ、４．３５ｍｍｏｌ）、テトラ−キス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２５１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のトルエン（１５ｍＬ）中溶液を使って手順Ｅに従って調製し、４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリンおよび４−クロロ−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリンの分離可能混合物を得た。
【０１４９】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−８−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリン−アミン
【０１５０】
【化３８】
2012531438.tif 000039
一般手順Ｋに従って４−クロロ−５−フルオロ−３−メチル−２−
（ピリジン−３−イル）キノリン（５０ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノアニリン（４８ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）および４．０ＭのＨＣｌのジオキサン溶液（０．０４６ｍＬ、０．１８３ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−８−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを黄色フィルムとして得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.88  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  8.72  (1  H,  dd,  J=4.9,  1.8  Hz),  8.24  (1  H,  d,  J=11.3  Hz),  7.99  (1  H,  dt,  J=7.8,  2.2  Hz),  7.94  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  7.60  (1  H,  td,  J=8.2,  5.5  Hz),  7.48  (1  H,  dd,  J=7.8,  5.1  Hz),  7.13  -  7.21  (1  H,  m),  7.11  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.50  (1  H,  dd,  J=8.6,  2.7  Hz),  6.15  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.90  (4  H,  t,  J=4.5  Hz),  3.73  -  3.85  (4  H,  m),  2.83  -  3.13  (8  H,  m),  2.20  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  500.2  (M  +  1)。
【０１５１】
実施例４：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−８−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０１５２】
【化３９】
2012531438.tif 000040
４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン（５７ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノアニリン（５５ｍｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣｌのジオキサン溶液（０．０５２ｍＬ、０．２０９ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−８−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)    δ  ppm  8.88  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  8.72  (1  H,  dd,  J=4.9,  1.8  Hz),  7.99  (1  H,  dt,  J=7.8,  2.2  Hz),  7.90  (1  H,  dd,  J=9.2,  6.1  Hz),  7.76  (1  H,  dd,  J=10.0,  2.5  Hz),  7.48  (1  H,  dd,  J=8.0,  4.9  Hz),  7.20  -  7.31  (2  H,  m),  7.12  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.46  (1  H,  dd,  J=8.6,  2.7  Hz),  6.00  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.91  (4  H,  t,  J=4.7  Hz),  3.66  -  3.79  (4  H,  m),  2.99  -  3.14  (4  H,  m),  2.86  -  2.99  (4  H,  m),  2.31  (3  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  500.2  (M  +  1)。
【０１５３】
実施例５：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（１、３−チアゾール−２−イル）−４−キノリンアミン
２−（４−クロロ−８−フルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）チアゾール
【０１５４】
【化４０】
2012531438.tif 000041
２、４−ジクロロ−８−フルオロ−３−メチルキノリン（２５０ｍｇ、１．０８７ｍｍｏｌ）、２−トリブチルスタンニルチアゾール（０．３４ｍＬ、１．０８７ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１２６ｍｇ、０．１０９ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）溶液を使って、手順Ｅに従って調製し、一晩加熱還流した。精製後、２−（４−クロロ−８−フルオロ−３−メチル−キノリン−２−イル）チアゾールを得た。
【０１５５】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（１、３−チアゾール−２−イル）−４−キノリンアミン
【０１５６】
【化４１】
2012531438.tif 000042
２−（４−クロロ−８−フルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）チアゾール（４６ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノアニリン（４３ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣ１のジオキサン溶液（０．０４１ｍＬ、０．１６５ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（１、３−チアゾール−２−イル）−４−キノリンアミンを黄色フィルムとして得た。1H  NMR  (500  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  7.96  -  8.05  (1  H,  m),  7.62  (1  H,  s),  7.51  -  7.56  (1  H,  m),  7.39  (2  H,  t,  J=2.3  Hz),  7.12  (1  H,  d,  J=8.8  Hz),  6.44  (1  H,  dd,  J=8.7,  2.6  Hz),  5.92  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.83  -  3.96  (4  H,  m),  3.70  (4  H,  dd,  J=5.5,  4.0  Hz),  2.99  -  3.13  (4  H,  m),  2.87  -  2.93  (4  H,  m),  2.83  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  506.0  (M  +  1)。
【０１５７】
実施例６：６−クロロ−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
４、６−ジクロロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン
【０１５８】
【化４２】
2012531438.tif 000043
２−アミノ−５−クロロ安息香酸（１．５当量）および１−（２−フルオロフェニル）プロパン−１−オン（１当量）の亜リン酸オキシクロリド中溶液を使って手順Ｊに従って調製し、シリカゲルクロマトグラフィーによる精製後、４、６−ジクロロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０６．０（Ｍ＋ｌ）。
【０１５９】
６−クロロ−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０１６０】
【化４３】
2012531438.tif 000044
４、６−ジクロロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン（１１６ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノアニリン（１００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣｌのジオキサン溶液（０．０９５ｍＬ、０．３８ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１．０ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製℃、６−クロロ−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリン−アミンを黄色フィルムとして得た。  1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.10  (1  H,  d,  J=9.0  Hz),  7.90  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  7.58  -  7.67  (2  H,  m),  7.47  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  7.31  -  7.37  (1  H,  m),  7.16  -  7.22  (1  H,  m),  7.13  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.45  (1  H,  dd,  J=8.6,  2.7  Hz),  6.00  -  6.08  (1  H,  m),  3.93  (4  H,  t,  J=4.5  Hz),  3.76  (4  H,  dd,  J=5.9,  3.9  Hz),  3.06  (4  H,  d,  J=1.2  Hz),  2.91  -  3.02  (4  H,  m),  2.20  (3  H,  d,  J=2.3  Hz).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  533.2  (M  +  1)。
【０１６１】
実施例７：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−７−（トリフルオロメチル）−４−キノリンアミン
【０１６２】
【化４４】
2012531438.tif 000045
４−クロロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−７−（トリフルオロメチル）キノリン（１２９ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノアニリン（１００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣ１にジオキサン溶液（０．０９５ｍＬ、０．３８ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１．０ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、を使って１５０℃で２時間加熱した。精製後、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−７−（トリフルオロメチル）−４−キノリンアミンを黄色フィルムとして得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.49  (1  H,  s),  8.04  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  7.58  -  7.72  (2  H,  m),  7.46  -  7.54  (1  H,  m,  J=7.9,  7.9,  5.4,  2.0  Hz),  7.30  -  7.40  (2  H,  m),  7.17  -  7.24  (1  H,  m),  7.13  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.47  (1  H,  dd,  J=8.6,  2.7  Hz),  6.04  (1  H,  d,  J=0.8  Hz),  3.92  (4  H,  t,  J=4.7  Hz),  3.69  -  3.80  (4  H,  m),  3.06  (4  H,  br.  s.),  2.82  -  3.00  (4  H,  m),  2.24  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  567.3  (M  +  1)。
【０１６３】
実施例８：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
４−クロロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン
【０１６４】
【化４５】
2012531438.tif 000046
２−アミノ安息香酸（１．５当量）および１−（２−フルオロフェニル）プロパン−１−オン（１当量）の亜リン酸オキシクロリド中溶液を使って手順Ｊに従って調製し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、４−クロロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２７２．０（Ｍ＋ｌ）。
【０１６５】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０１６６】
【化４６】
2012531438.tif 000047
４−クロロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン（１０３ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノアニリン（１００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣｌのジオキサン中溶液（０．０９５ｍＬ、０．３８ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１．０ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミンを黄色フィルムとして得た。  1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)    δ  ppm  8.29  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  7.93  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  7.68  -  7.76  (1  H,  m),  7.65  (1  H,  td,  J=7.4,  1.6  Hz),  7.40  -  7.55  (3  H,  m),  7.34  (1  H,  t,  J=7.4  Hz),  7.19  (1  H,  t,  J=9.0  Hz),  7.11  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.47  (1  H,  dd,  J=8.8,  2.9  Hz),  6.06  -  6.20  (1  H,  m),  3.85  -  4.00  (4  H,  m),  3.67  -  3.80  (4  H,  m),  3.01  -  3.17  (4  H,  m),  2.88  -  3.00  (4  H,  m),  2.21  (3  H,  d,  J=2.3  Hz).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  499.2  (M  +  1)。
【０１６７】
実施例９：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−６−フルオロ−３−メチル−２−（３−ピリジニル）−４−キノリンアミン
エチル３−（４−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート
【０１６８】
【化４７】
2012531438.tif 000048
４−フルオロアニリン（１８ｇ、１６２ｍｍｏｌ）、ピリジン（１３ｍＬ、１６２ｍｍｏｌ）およびジエチルメチルマロナート（２８ｍＬ、１６２ｍｍｏｌ）を使って一般手順Ａに従って調製した。精製後、エチル３−（４−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソ−プロパノアートを得た質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２４０．１（Ｍ＋１）。
【０１６９】
３−（４−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸
【０１７０】
【化４８】
2012531438.tif 000049
エチル３−（４−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート（２０．０ｇ、８４ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（４．３ｇ、８１．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液を使って一般手順Ｂに従って調製した。精製後、３−（４−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸を白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２１２．２（Ｍ＋ｌ）。
【０１７１】
６−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール
【０１７２】
【化４９】
2012531438.tif 000050
３−（４−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸（１５ｇ、７１ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（６０ｍＬ）を使って一般手順Ｃに従って調製し、１３０℃で１４時間加熱した。精製後、６−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールを黄褐色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝１９４．２（Ｍ＋１）。
【０１７３】
２、４−ジクロロ−６−フルオロ−３−メチルキノリン
【０１７４】
【化５０】
2012531438.tif 000051
６−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール（４．０ｇ、２１ｍｍｏｌ）および亜リン酸オキシクロリド（１９ｍＬ、２０７ｍｍｏｌ）を使って一般手順Ｄに従って調製し、２、４−ジクロロ−６−フルオロ−３−メチルキノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２３０．０（Ｍ＋１）。
【０１７５】
４−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン
【０１７６】
【化５１】
2012531438.tif 000052
２、４−ジクロロ−６−フルオロ−３−メチル−キノリン（３００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）、３−ピリジルボロン酸（１６０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、炭酸ナトリウム（２４２ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ）のトルエン：水（５ｍＬ：２ｍＬ）中溶液を使って一般手順Ｆに従って調製し、１３０℃で一晩加熱した。精製後、４−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリンを白色固体として得た。
【０１７７】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−６−フルオロ−３−メチル−２−（３−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０１７８】
【化５２】
2012531438.tif 000053
４−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン（１４０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノアニリン（１３５ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣｌのジオキサン溶液（０．１３ｍＬ、０．５１ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１．０ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−６−フルオロ−３−メチル−２−（３−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)    δ  ppm  8.88  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  8.72  (1  H,  dd,  J=5.1,  2.0  Hz),  8.16  (1  H,  dd,  J=9.0,  5.5  Hz),  7.99  (1  H,  dt,  J=7.8,  2.2  Hz),  7.43  -  7.57  (3  H,  m),  7.16  -  7.20  (1  H,  m),  7.13  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.46  (1  H,  dd,  J=8.6,  2.7  Hz),  5.97  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.87  -  3.99  (4  H,  m),  3.67  -  3.80  (4  H,  m),  3.01  -  3.13  (4  H,  m),  2.83  -  2.98  (4  H,  m),  2.33  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  500.0  (M  +  1)。
【０１７９】
実施例１０：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−６−フルオロ−２−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
４−クロロ−６−フルオロ−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチルキノリン
【０１８０】
【化５３】
2012531438.tif 000054
２、４−ジクロロ−６−フルオロ−３−メチル−キノリン（３００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）、５−フルオロピリジン−３−イルボロン酸（１６０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１５１ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２４２ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ）のトルエン：水（５ｍＬ：２ｍＬ）中溶液を使って一般手順Ｆに従って調製し、１３０℃で一晩加熱した。精製後、４−クロロ−６−フルオロ−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチルキノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２９１．０（Ｍ＋１）。
【０１８１】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−６−フルオロ−２−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０１８２】
【化５４】
2012531438.tif 000055
４−クロロ−６−フルオロ−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチルキノリン（１１０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノアニリン（１２０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣｌのジオキサン溶液（０．０９ｍＬ、０．３８ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１．０ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−６−フルオロ−２−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (500  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.70  (1  H,  t,  J=1.7  Hz),  8.60  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  8.13  -  8.22  (1  H,  m),  7.77  (1  H,  dt,  J=8.8,  2.3  Hz),  7.44  -  7.55  (2  H,  m),  7.25  (1  H,  s),  7.15  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.51  (1  H,  dd,  J=8.8,  2.7  Hz),  6.01  (1  H,  dd,  J=2.4,  0.5  Hz),  3.91  (4  H,  t,  J=4.6  Hz),  3.69  -  3.79  (4  H,  m),  3.06  (4  H,  t,  J=4.6  Hz),  2.90  -  2.99  (4  H,  m),  2.34  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  518.1  (M  +  1)。
【０１８３】
実施例１１：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−６−フルオロ−２−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
４−クロロ−８−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン
【０１８４】
【化５５】
2012531438.tif 000056
２、４−ジクロロ−８−フルオロ−３−メチル−キノリン（２５０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、３−ピリジルボロン酸（１３４ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１２６ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（２０２ｍｇ、１．９０ｍｍｏｌ）のトルエン：水（５ｍＬ：２ｍＬ）の溶液を使って一般手順Ｆに従って調製し、１３０℃で一晩加熱した。精製後、４−クロロ−８−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２７３．０（Ｍ＋１）。
【０１８５】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−６−フルオロ−２−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０１８６】
【化５６】
2012531438.tif 000057
４−クロロ−８−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン（１００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノアニリン（９７ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣｌのジオキサン溶液（０．０９ｍＬ、０．３７ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１．０ｍＬ）に添加した溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−６−フルオロ−２−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.90  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  8.71  (1  H,  dd,  J=4.9,  1.8  Hz),  8.03  (1  H,  dt,  J=7.8,  2.2  Hz),  7.65  -  7.75  (1  H,  m),  7.48  (1  H,  dd,  J=8.0,  4.9  Hz),  7.36  -  7.45  (2  H,  m),  7.12  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.47  (1  H,  dd,  J=8.6,  2.7  Hz),  6.00  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.86  -  3.99  (4  H,  m),  3.64  -  3.80  (4  H,  m),  3.01  -  3.13  (4  H,  m),  2.86  -  2.99  (4  H,  m),  2.34  (3  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  500.2  (M  +  1)。
【０１８７】
実施例  １２：  Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−６−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
４−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン
【０１８８】
【化５７】
2012531438.tif 000058
２、４−ジクロロ−６−フルオロ−３−メチル−キノリン（２５０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（４００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６３ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）中溶液を使って手順Ｅに従って調製し、１１０℃で一晩加熱した。精製後、４−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。
【０１８９】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−６−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０１９０】
【化５８】
2012531438.tif 000059
４−クロロ−６−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（１００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノアニリン（９７ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）および４．０ＨＣｌのジオキサン溶液（０．０９ｍＬ、０．３７ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１．０ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−６−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (500  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.67  -  8.81  (1  H,  m),  8.19  (1  H,  dd,  J=9.0,  5.4  Hz),  7.83  -  7.94  (2  H,  m),  7.42  -  7.52  (2  H,  m),  7.39  (1  H,  ddd,  J=7.3,  4.8,  1.6  Hz),  7.17  (1  H,  s),  7.12  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.45  (1  H,  dd,  J=8.7,  2.8  Hz),  5.99  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.84  -  3.98  (4  H,  m),  3.65  -  3.79  (4  H,  m),  3.06  (4  H,  dd,  J=3.4,  2.0  Hz),  2.83  -  2.95  (4  H,  m),  2.39  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  500.2  (M  +  1)。
【０１９１】
実施例１３：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−７−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０１９２】
【化５９】
2012531438.tif 000060
４−クロロ−７−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（９１ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣｌのジオキサン溶液（０．０１７ｍＬ、０．０６９ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１．０ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−７−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミンを黄色フィルムとして得た。1H  NMR  (500  MHz,  クロロホルム-d)    δ  ppm  7.85  (1  H,  br.  s.),  7.81  (1  H,  dd,  J=9.9,  2.6  Hz),  7.58  -  7.65  (2  H,  m),  7.44  -  7.51  (1  H,  m),  7.30  -  7.37  (2  H,  m),  7.20  (1  H,  t,  J=9.2  Hz),  6.85  (1  H,  br.  s.),  6.27  (1  H,  br.  s.),  3.94  (4  H,  t,  J=4.6  Hz),  3.71  -  3.80  (4  H,  m),  3.22  (4  H,  br.  s.),  2.98  (4  H,  br.  s.),  2.18  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  518.2  (M+1)。
【０１９３】
実施例１４：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５−フルオロ−３−メチル−２−（３−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０１９４】
【化６０】
2012531438.tif 000061
４−クロロ−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン（８３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（８０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣｌのジオキサン溶液（０．０１５ｍＬ、０．０６１ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１．０ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５−フルオロ−３−メチル−２−（３−ピリジニル）−４−キノリンアミンを黄色フィルムとして得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)    δ  ppm  8.87  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  8.73  (1  H,  dd,  J=4.9,  1.8  Hz),  7.93  -  8.03  (2  H,  m),  7.84  (1  H,  d,  J=12.1  Hz),  7.66  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.59  -  7.64  (1  H,  m),  7.49  (1  H,  dd,  J=7.8,  5.1  Hz),  7.16  -  7.24  (1  H,  m),  6.37  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.87  -  3.98  (4  H,  m),  3.75  -  3.86  (4  H,  m),  3.22  (4  H,  br.  s.),  2.95  -  3.07  (4  H,  m),  2.19  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  501.2  (M  +  1)。
【０１９５】
実施例１５：２−（７−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン−４−イルアミノ）−４−モルホリノベンゾニトリル
４−モルホリノ−２−ニトロベンゾニトリル
【０１９６】
【化６１】
2012531438.tif 000062
４−クロロ−２−ニトロベンゾニトリル（２．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中攪拌溶液にモルホリン（１．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を一晩加熱還流した。その後、反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）とＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ、飽和水溶液）の間で分配した。分離した有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後真空下留去した。カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１：０〜１：１）を使って４−モルホリノ−２−ニトロベンゾニトリルを得た。
【０１９７】
２−アミノ−４−モルホリノベンゾニトリル
【０１９８】
【化６２】
2012531438.tif 000063
４−モルホリノ−２−ニトロベンゾニトリル（３００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１４０ｍＬ）中溶液を連続流水素添加反応器（流量：１ｍＬ／ｍｉｎ、１０％ｍｏｌＰｄ／Ｃ、温度４０℃、Ｈ２圧力：１０ａｔｍ）を使って還元して２−アミノ−４−モルホリノベンゾニトリルを得た。
【０１９９】
２−（（７−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリニル）アミノ）−４−（４−モルホリニル）ベンゾニトリル
【０２００】
【化６３】
2012531438.tif 000064
４−クロロ−７−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン（７０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、２−アミノ−４−モルホリノベンゾニトリル（４９ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣｌのジオキサン溶液（０．０３０ｍＬ、０．１２１ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１．０ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、２−（（７−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリニル）アミノ）−４−（４−モルホリニル）ベンゾニトリルを黄色フィルムとして得た。1H  NMR  (500  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  7.94  -  8.03  (1  H,  m),  7.82  (1  H,  dd,  J=9.8,  2.7  Hz),  7.60  -  7.66  (1  H,  m),  7.43  -  7.52  (2  H,  m),  7.32  -  7.40  (2  H,  m),  7.13  -  7.22  (1  H,  m),  6.56  (1  H,  br.  s.),  6.41  (1  H,  dd,  J=8.8,  2.2  Hz),  5.81  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.68  -  3.77  (4  H,  m),  2.98  -  3.15  (4  H,  m),  2.12  -  2.26  (3  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  457.0  (M  +  1)。
【０２０１】
実施例１６：２−（（７−フルオロ−３−メチル−２−（３−ピリジニル）−４−キノリニル）アミノ）−４−（４−モルホリニル）ベンゾニトリル
【０２０２】
【化６４】
2012531438.tif 000065
４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン（１５０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、２−アミノ−４−モルホリノベンゾニトリル（１１２ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣｌのジオキサン溶液（０．０２８ｍＬ、０．１１ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（１．０ｍＬ）に添加した溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、２−（（７−フルオロ−３−メチル−２−（３−ピリジニル）−４−キノリニル）アミノ）−４−（４−モルホリニル）ベンゾニトリルを黄色フィルムとして得た。  1H  NMR  (500  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.87  (1  H,  dd,  J=2.0,  0.5  Hz),  8.73  (1  H,  dd,  J=4.9,  1.7  Hz),  7.99  (1  H,  dt,  J=7.8,  2.0  Hz),  7.92  (1  H,  dd,  J=9.3,  5.9  Hz),  7.80  (1  H,  dd,  J=9.8,  2.4  Hz),  7.44  -  7.51  (2  H,  m),  7.33  (1  H,  ddd,  J=9.2,  8.0,  2.6  Hz),  6.46  (1  H,  s),  6.43  (1  H,  dd,  J=8.9,  2.3  Hz),  5.72  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  3.63  -  3.76  (4  H,  m),  2.95  -  3.09  (4  H,  m),  2.35  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  440.0  (M  +  1)。  
【０２０３】
実施例１７：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（３−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０２０４】
【化６５】
2012531438.tif 000066
４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン（９５ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（９２ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣｌのジオキサン溶液（０．０１７ｍＬ、０．０７ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（１．０ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（３−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)    δ  ppm  8.87  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  8.73  (1  H,  dd,  J=5.1,  2.0  Hz),  7.99  (1  H,  dt,  J=7.8,  2.0  Hz),  7.74  -  7.89  (2  H,  m),  7.62  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.49  (1  H,  dd,  J=8.0,  4.9  Hz),  7.31  (1  H,  ddd,  J=9.3,  7.9,  2.7  Hz),  6.80  (1  H,  s),  6.21  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.89  -  3.99  (4  H,  m),  3.75  (4  H,  ddd,  J=4.3,  2.7,  2.3  Hz),  3.23  (4  H,  t,  J=4.9  Hz),  2.87  -  3.01  (4  H,  m),  2.31  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  501.2  (M  +  1)。  
【０２０５】
実施例１８：２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−Ｎ−（２−（４−モルホリニル）−５−（３−ピリジニル）フェニル）−４−キノリンアミン
【０２０６】
【化６６】
2012531438.tif 000067
４−（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）−モルホリン（１．０ｇ、３．４８ｍｍｏｌ）、３−ピリジルボロン酸（４２８ｍｇ、３．４８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４０２ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（６４６ｍｇ、６．１ｍｍｏｌ）のトルエン：水（２０ｍＬ：４ｍＬ）中溶液を使って一般手順Ｆに従って調製し、１２時間加熱還流した。精製後、４−（２−ニトロ−４−（ピリジン−３−イル）フェニル）モルホリンを得た。
【０２０７】
２−モルホリノ−５−（ピリジン−３−イル）アニリン
【０２０８】
【化６７】
2012531438.tif 000068
４−（２−ニトロ−４−（ピリジン−３−イル）フェニル）モルホリン（３００ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１４０ｍＬ）中溶液を連続流水素添加反応器（流量：１ｍＬ／ｍｉｎ、１０％ｍｏｌ  Ｐｄ／Ｃ、温度４０℃、Ｈ２圧力：１０ｂａｒ）を使って還元し、２−モルホインノ−５−（ピリジン−３−イル）アニリンを得た。  
【０２０９】
２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−Ｎ−（２−（４−モルホリニル）−５−（３−ピリジニル）フェニル）−４−キノリンアミン
【０２１０】
【化６８】
2012531438.tif 000069
４−クロロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン（６４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、２−モルホインノ−５−（ピリジン−３−イル）アニリン（６０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣｌのジオキサン溶液（０．０６ｍＬ、０．２３ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（１．０ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−Ｎ−（２−（４−モルホリニル）−５−（３−ピリジニル）フェニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.49  (1  H,  dd,  J=4.7,  1.6  Hz),  8.19  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  7.92  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  7.59  -  7.76  (4  H,  m),  7.54  (1  H,  d,  J=7.4  Hz),  7.47  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  7.31  -  7.36  (1  H,  m),  7.10  -  7.24  (4  H,  m),  6.65  (1  H,  br.  s.),  3.97  (4  H,  t,  J=4.7  Hz),  3.09  -  3.30  (4  H,  m),  2.26  (3  H,  d,  J=2.3  Hz).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  491.0  (M  +  1)。
【０２１１】
実施例１９：Ｎ−（５−（２−アミノ−６−メチル−４−ピリミジニル）−２−（４−モルホリニル）−フェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０２１２】
【化６９】
2012531438.tif 000070
２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−Ｎ−（２−モルホリノ−５−（４、４、５、５−テトラ−メチル−１、３、２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）キノリン−４−アミン（１００ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ；本明細書記載）、４−クロロ−６−メチルピリミジン−２−アミン（２６．６ｍｇ、０．１８５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（５８．９ｍｇ、０．５５６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｉｉ）（１３．０ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）、１、４−ジオキサン（４．０ｍＬ）、および水（１．０ｍＬ）の溶液をマイクロ波で、１２０℃で６０分加熱した。次いで混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層を乾燥し（硫酸マグネシウム）濃縮して、クロマトグラフィーを使ってＮ−（５−（２−アミノ−６−メチル−４−ピリミジニル）−２−（４−モルホリニル）フェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  TFA)  δ  ppm  8.32  (1  H,  dd,  J=8.8,  2.2  Hz),  7.95  -  8.17  (5  H,  m),  7.72  (2  H,  m),  7.55  (1  H,  m),  7.40  -  7.48  (1  H,  m),  7.24  -  7.37  (2  H,  m),  4.30  -  4.47  (4  H,  m),  4.07  -  4.25  (4  H,  m),  2.60  (3  H,  s),  2.09  (3  H,  br.  s.).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  521.1  (M  +  1)。
【０２１３】
実施例２０：３−（（７−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）アミノ）−５−（４−モルホリニル）−２−ピリジンカルボニトリル
５−モルホリノ−３−ニトロピコリノニトリル
【０２１４】
【化７０】
2012531438.tif 000071
５−ブロモ−３−ニトロピコリノニトリル（５．０ｇ、２２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（３０ｍＬ）中攪拌溶液にモルホリン（３．８ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で２時間攪拌した。その後、反応物をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）で希釈した。分離した有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後真空下留去した。得られた固形物をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）で洗浄し、５−モルホリノ−３−ニトロピコリノニトリルを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２３５．２（Ｍ＋１）。
【０２１５】
３−アミノ−５−モルホリノピコリンアミド
【０２１６】
【化７１】
2012531438.tif 000072
５−モルホリノ−３−ニトロピコリノニトリル（１００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）中攪拌溶液に第一スズクロリド・二水和物（０．４１ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１５分間加熱還流した。その後、白色固形物が沈殿した。懸濁液を濾過し得られた固形物を１．０ＭＮａＯＨ（１０ｍＬ）とブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、真空下乾燥して、３−アミノ−５−モルホリノピコリンアミドを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２２３．２（Ｍ＋１）。  
【０２１７】
３−アミノ−５−モルホリノピコリノニトリル
【０２１８】
【化７２】
2012531438.tif 000073
３−アミノ−５−モルホリノピコリンアミド（０．３５ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中攪拌溶液をリンオキシクロリド（０．２９ｍＬ、３．１５ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を１時間加熱還流した。次に反応物を室温に冷却し、真空下留去した。残渣をＥｔ２Ｏ（１０ｍＬ）に溶解し４．０ＭＨＣｌのジオキサン溶液（０．２ｍＬ）で処理した。得られた固形物を濾過し、真空下乾燥して３−アミノ−５−モルホリノピコリノニトリルを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２０５．２（Ｍ＋１）。
【０２１９】
３−（（７−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）アミノ）−５−（４−モルホリニル）−２−ピリジンカルボニトリル
【０２２０】
【化７３】
2012531438.tif 000074
４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（９３ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、３−アミノ−５−モルホリノピコリノニトリル（７０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣｌのジオキサン溶液（０．０８ｍＬ、０．３４ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（１．０ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、３−（（７−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）アミノ）−５−（４−モルホリニル）−２−ピリジンカルボニトリルを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.74  (1  H,  dt,  J=3.1,  1.6  Hz),  7.76  -  8.00  (5  H,  m),  7.31  -  7.49  (2  H,  m),  6.46  (1  H,  s),  5.92  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  3.68  -  3.84  (4  H,  m),  3.00  -  3.19  (4  H,  m),  2.42  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  441.0  (M  +  1)。
【０２２１】
実施例２１：３−（（５−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）アミノ）−５−（４−モルホリニル）−２−ピリジンカルボニトリル
【０２２２】
【化７４】
2012531438.tif 000075
４−クロロ−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（９３ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、３−アミノ−５−モルホリノピコリノニトリル（７０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣｌのジオキサン溶液（０．０８ｍＬ、０．３４ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（１．０ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、３−（（５−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）アミノ）−５−（４−モルホリニル）−２−ピリジンカルボニトリルを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.68  (1  H,  dt,  J=3.1,  1.6  Hz),  8.00  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  7.87  -  7.97  (3  H,  m),  7.64  (1  H,  td,  J=8.2,  5.5  Hz),  7.39  (1  H,  ddd,  J=7.0,  4.9,  1.8  Hz),  7.17  -  7.32  (2  H,  m),  6.23  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  3.75  -  3.86  (4  H,  m),  3.17  -  3.31  (4  H,  m),  2.29  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  441.1  (M  +  1)。
【０２２３】
実施例２２：７−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（２−（４−モルホリニル）−５−（４−チオモルホリニル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
４−（３−ニトロ−５−チオモルホリノピリジン−２−イル）モルホリン
【０２２４】
【化７５】
2012531438.tif 000076
４−（５−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）モルホリン（４００ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ）のトルエン（１５．７ｍＬ、１４７．７ｍｍｏｌ）中攪拌溶液をＰｄ２ｄｂａ３（７５ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（７８ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３６８ｍｇ、３．２８ｍｍｏｌ）およびチオモルホリン（２０３ｍｇ、１．９７ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を１１５℃で一晩加熱した。次に反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈した。分離した有機層をＮａＨＣ０３（飽和水溶液、４０ｍＬ）、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、濾過、真空下留去した。カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１：０〜１：２）を使って４−（３−ニトロ−５−チオモルホリノピリジン−２−イル）モルホリンを赤色油として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３１１．２（Ｍ＋１）。
【０２２５】
２−モルホリノ−５−チオモルホリノピリジン−３−アミン
【０２２６】
【化７６】
2012531438.tif 000077
４−（３−ニトロ−５−チオモルホリノピリジン−２−イル）モルホリン（１４０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中溶液を連続流水素添加反応器（流量：１ｍＬ／ｍｉｎ、１０％ｍｏｌ  Ｐｄ／Ｃ、温度３５℃、Ｈ２圧力：１０ｂａｒ）を使って還元し、２−モルホリノ−５−チオモルホリノピリジン−３−アミンを得た。
【０２２７】
７−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（２−（４−モルホリニル）−５−（４−チオモルホリニル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０２２８】
【化７７】
2012531438.tif 000078
４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（１１７ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、２−モルホリノ−５−チオモルホリノピリジン−３−アミン（１２０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）および４．０Ｍ  ＨＣｌのジオキサン溶液（０．１１ｍＬ、０．４３ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（１．０ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、７−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（２−（４−モルホリニル）−５−（４−チオモルホリニル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.74  (1  H,  dd,  J=4.1,  1.0  Hz),  7.85  -  7.96  (2  H,  m),  7.75  -  7.84  (2  H,  m),  7.58  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.40  (1  H,  ddd,  J=7.0,  4.9,  1.8  Hz),  7.28  -  7.32  (1  H,  m),  6.74  (1  H,  s),  6.19  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.93  (4  H,  t,  J=4.7  Hz),  3.31  (4  H,  ddd,  J=4.9,  2.7,  2.5  Hz),  3.23  (4    H,  br.  s.),  2.63  (4  H,  dt,  J=5.1,  2.5  Hz),  2.38  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  517.0  (M  +  1)。  
【０２２９】
実施例２３：Ｎ−（５−（１、１−ジオキシド−４−チオモルホリイ）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
４−［５−（１、１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−３−ニトロピリジン−２−イル］モルホリン
【０２３０】
【化７８】
2012531438.tif 000079
４−（５−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）モルホリン（５００ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）、チオモルホリン１、１−ジオキシド（３３３ｍｇ、２．４６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（９４ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（９８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３９４ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）のトルエン（１９．７ｍＬ、１８４．７ｍｍｏｌ）中攪拌溶液を１４時間加熱還流した。その後、反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）とＮａＨＣ０３（飽和水溶液、５０ｍＬ）の間で分配した。分離した有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥後、濾過、真空下留去した。カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１：０〜ｌ：ｌ）を使って４−［５−（１、１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−３−ニトロピリジン−２−イル］モルホリンを得た。
【０２３１】
５−（１、１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−アミン
【０２３２】
【化７９】
2012531438.tif 000080
４−［５−（ｌ、ｌ−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−３−ニトロピリジン−２−イル］モルホ−リン（１８０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中攪拌溶液を連続流水素添加反応器（流量：１ｍＬ／ｍｉｎ、１０％ｍｏｌ  Ｐｄ／Ｃ、温度３５℃、Ｈ２圧力：２０ｂａｒ）を使って還元し、５−（１、１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−アミンを得た。  
【０２３３】
Ｎ−（５−（１、１−ジオキシド−４−チオモルホリニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０２３４】
【化８０】
2012531438.tif 000081
４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（６１ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、５−（ｌ、ｌ−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）−２−モルホリン−４−イルピリジン−３−アミン（７０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）および４．０ＭＨＣｌのジオキサン溶液（０．０５ｍＬ、０．２２ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（１．０ｍＬ）に加えた溶液を使って一般手順Ｋに従って調製し、マイクロ波で１５０℃で２時間加熱した。精製後、Ｎ−（５−（１、１−ジオキシド−４−チオモルホリニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm8.74  (1  H,  dd,  J=3.5,  1.2  Hz),  7.87  -  7.99  (2  H,  m),  7.75  -  7.85  (2  H,  m),  7.61  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.41  (1  H,  d,  J=1.6  Hz),  7.32  (1  H,  s),  6.76  (1  H,  s),  6.22  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.94  (4  H,  t,  J=4.7  Hz),  3.53  -  3.67  (4  H,  m),  3.25  (4  H,  br.  s.),  2.90  -  3.11  (4  H,  m),  2.37  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  549.3  (M  +  1)。
【０２３５】
実施例２４：４−ブロモ−２−（（７−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）−オキシ）ベンゾニトリル
７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−オール
【０２３６】
【化８１】
2012531438.tif 000082
４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（２００ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）のＮＭＰ（２ｍＬ）と水（０．２６ｍＬ、１４．７ｍｍｏｌ）中溶液をマイクロ波で１５０℃で４時間加熱した。次に、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）を添加した。得られた沈殿物を濾過して７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−オールを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２５５．２（Ｍ＋１）。  
【０２３７】
４−ブロモ−２−（（７−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）オキシ）ベンゾニトリル
【０２３８】
【化８２】
2012531438.tif 000083
７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−オール（１３０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５ｍＬ）中攪拌溶液に水素化ナトリウム（１８．４ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で２０分攪拌し、次に４−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（１０２ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）で処理した。反応物を室温で２０分攪拌し、次に１１０℃で１２時間攪拌した。その後、反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）とＬｉＣｌ（１Ｍ水溶液、４０ｍＬ）で希釈した。分離した有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後、真空下留去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１：０〜２：１）で精製して４−ブロモ−２−（（７−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）オキシ）ベンゾニトリルを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.75  (1  H,  d,  J=5.1  Hz),  7.90  -  7.98  (2  H,  m),  7.77  -  7.89  (2  H,  m),  7.62  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  7.29  -  7.45  (3  H,  m),  6.64  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  2.41  (3  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  434.0  [(M+l)  (79Br)]  および  435.8  [(M+l)  (81Br)]。
【０２３９】
実施例２５：２−（（７−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）オキシ）−４−（４−モルホリニル）ベンゾニトリル
【０２４０】
【化８３】
2012531438.tif 000084
４−ブロモ−２−（７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−イルオキシ）ベンゾニトリル（７０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（７．４ｍｇ、０．００８ｍｍｏ１）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（７．７ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）、モルホリン（２８ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３１ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のトルエン（６．９ｍＬ）溶液を使って一般手順Ｈに従って調製し、２時間加熱還流した。精製後、２−（（７−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）オキシ）−４−（４−モルホリニル）ベンゾニトリルを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.68  -  8.78  (1  H,  m),  7.86  -  7.95  (3  H,  m),  7.82  (1  H,  dd,  J=10.0,  2.5  Hz),  7.57  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  7.41  (1  H,  ddd,  J=6.7,  4.6,  2.3  Hz),  7.30  -  7.36  (1  H,  m),  6.56  (1  H,  dd,  J=9.0,  2.3  Hz),  5.83  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  3.69  (4  H,  dd,  J=6.1,  3.7  Hz),  2.90  -  3.10  (4  H,  m),  2.30  -  2.46  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  441.0  (M  +  1)。
【０２４１】
実施例２６：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−７−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
４−クロロ−７−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン
【０２４２】
【化８４】
2012531438.tif 000085
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸（４．９０ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）および１−（２−フルオロフェニル）プロパン−１−オン（３．７０ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）の亜リン酸オキシクロリド（４５．００ｍＬ、４８３ｍｍｏｌ）中溶液を使って手順Ｊに従って調製し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して白色固体生成物を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２９０．０（Ｍ＋ｌ）。
【０２４３】
４−（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）モルホリン
【０２４４】
【化８５】
2012531438.tif 000086
４−ブロモ−１−フルオロ−２−ニトロベンゼン（１０．０８８ｇ、４５．９ｍｍｏｌ）のジメチルスルフォキシド（２０．００ｍＬ、２８２ｍｍｏｌ）中溶液にモルホリン（６．００ｍＬ、６８．８ｍｍｏｌ）を添加した。活発な発熱が起こり、溶液は強い橙赤色に変わった。１０分後ＬＣ−ＭＳにより出発原料が残っておらず、所望の生成物が主体であることがわかった。反応物を２００ｍＬ飽和重炭酸ナトリウム水溶液中に注ぎ込み、その水性混合物を２００ｍＬのＥｔ２Ｏで抽出した。エーテル抽出物を１００ｍＬ水と、続いて１００ｍＬブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で攪拌後、濾過し、濾液を減圧下濃縮してオレンジ色の油を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２８７．０＆２８９．０（Ｍ＋ｌ）。
【０２４５】
５−ブロモ−２−モルホリノアニリン
【０２４６】
【化８６】
2012531438.tif 000087
４−（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）モルホリン（１３．２ｇ、４６ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（２００．００ｍＬ、２０４３ｍｍｏｌ）中溶液に、室温でスズ（ＩＩ）クロリド・二水和物（５２ｇ、２３０ｍｍｏｌ）の全部を一度に添加した。発熱が起こり、オレンジ色が薄黄色に弱まった。反応物を室温で１５分間攪拌し、次に４５分間加熱還流した。６０分後、ＴＬＣで出発材料が残されていないことが示され、反応物を室温で平衡化した。反応物を２００ｍＬの５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、続けて１００ｍＬ水および５０ｍＬブラインで洗浄した。有機分離物を無水硫酸マグネシウム上で攪拌し、濾過後、濾液を減圧下濃縮して、淡黄色固体を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２５７．０＆２５９．０（Ｍ＋ｌ）。
【０２４７】
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノフェニル）−７−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−キノリン−４−アミン
【０２４８】
【化８７】
2012531438.tif 000088
４−クロロ−７−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン（１１８ｍｇ、４０７μｍｏｌ）、５−ブロモ−２−モルホリノ−ベンゼンアミン（１０５ｍｇ、４０７μｍｏｌ）および４．０Ｎ塩酸のジオキサン溶液（０．１０ｍＬ、４０７μｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１．００ｍＬ）に添加した溶液を使って手順Ｋ：方法１に従って調製し、シリカゲルクロマトグラフィーによりＥｔＯＡｃ−ＤＣＭ−ヘキサンの溶媒混合物で溶出して精製後、黄色固体を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝５１０．０＆５１２．０（Ｍ＋ｌ）。  
【０２４９】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−７−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０２５０】
【化８８】
2012531438.tif 000089
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノフェニル）−７−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン−４−アミン（５０ｍｇ、９８μｍｏｌ）、モルホリン（０．０１７ｍＬ、１９６μｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（６．３ｍｇ、６．９μｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（７．０ｍｇ、１５μｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１９ｍｇ、１９６μｍｏｌ）のトルエン（４．００ｍＬ、３７５５２μｍｏｌ）中混合物を排気−再充填を３回行うことにより脱気し、次に油浴中で９０分間還流し、その後、ＬＣ−ＭＳにより所望の生成物が主成分になっていることがわかった。反応物を室温で平衡化し、減圧下濃縮した。この濃縮物を各２５ｍＬのＤＣＭと水の間で分配した。有機分離物を無水硫酸マグネシウム上で攪拌し、濾過後、濾液を減圧下濃縮し黄褐色固体を得た。生成物をＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｃ１８カラムを備えた逆相ＨＰＬＣを使いＭｅＣＮ／水＋０．１％ＴＦＡで溶出して単離した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  7.83  (1  H,  dd,  J=9.2,  6.1  Hz),  7.70  (1  H,  dd,  J=10.0,  2.5  Hz),  7.52  (1  H,  td,  J=7.4,  2.0  Hz),  7.33  -  7.45  (1  H,  m,  J=7.9,  7.9,  5.4,  2.0  Hz),  7.15  -  7.30  (3  H,  m),  7.06  -  7.15  (1  H,  m),  7.03  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.36  (1  H,  dd,  J=8.6,  2.7  Hz),  5.96  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  3.83  (4  H,  t,  J=4.5  Hz),  3.58  -  3.75  (4  H,  m),  2.97  (4  H,  d,  J=2.7  Hz),  2.75  -  2.92  (4  H,  m),  2.11  (3  H,  d,  J=2.3  Hz).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =517.2  (M+1)。  
【０２５１】
実施例２７：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−７−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリニフェニル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）−キノリン−４−アミン
【０２５２】
【化８９】
2012531438.tif 000090
４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（１３１ｍｇ、４８０μｍｏｌ）、５−ブロモ−２−モルホリノベンゼンアミン（１２４ｍｇ、４８０μｍｏｌ）および４．０Ｎ塩酸のジオキサン溶液（０．１２ｍＬ、４８０μｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１．５０ｍＬ）に加えた溶液を使って手順Ｋ：方法１に従って調製し、シリカゲルクロマトグラフィーによりＥｔＯＡｃ−ヘキサンの溶媒混合物で溶出して精製後、黄色固体を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝４９３．０＆４９５．０（Ｍ＋ｌ）。
【０２５３】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−７−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０２５４】
【化９０】
2012531438.tif 000091
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノフェニル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（４０ｍｇ、８１μｍｏｌ）、モルホリン（０．０１４ｍＬ、１６２μｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（５．２ｍｇ、５．７μｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（５．８ｍｇ、１２μｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１６ｍｇ、１６２μｍｏｌ）のトルエン（４．００ｍＬ、３７５５２μｍｏｌ）中混合物を１００℃で３時間加熱した後、ＴＬＣとＬＣ−ＭＳにより出発原料のクロロキノリンが残っていないことが示された。反応物を２５ｍＬＥｔＯＡｃで希釈し、２５ｍＬの水で洗浄した。有機分離物を無水硫酸マグネシウム上で攪拌し、濾過後、濾液を減圧下濃縮して、オレンジ色の泡沫状の固体を得た。生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで１〜５％ＭｅＯＨのＤＣＭ溶液で溶出して単離し、薄黄色固体の生成物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.65  (1  H,  dd,  J=3.7,  1.0  Hz),  7.75  -  7.88  (3  H,  m),  7.70  (1  H,  dd,  J=10.0,  2.5  Hz),  7.30  (1  H,  ddd,  J=7.0,  5.1,  2.0  Hz),  7.06  -  7.22  (2  H,  m),  7.02  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.35  (1  H,  dd,  J=8.8,  2.9  Hz),  5.91  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.82  (4  H,  t,  J=4.5  Hz),  3.55  -  3.71  (4  H,  m),  2.98  (4  H,  d,  J=3.1  Hz),  2.74  -  2.88  (4  H,  m),  2.30  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =500.2  (M+1)。
【０２５５】
実施例２８：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−３−メチル−２−フェニル−４−キノリンアミン
４−クロロ−３−メチル−２−フェニルキノリン
【０２５６】
【化９１】
2012531438.tif 000092
アントラニル酸およびプロピオフェノンの亜リン酸オキシクロリド中溶液を使って手順Ｊに従って調製し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して無色の固体を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２５４．０（Ｍ＋ｌ）。
【０２５７】
４、４’−（２−ニトロ−１、４−フェニレン）ジモルホリン
【０２５８】
【化９２】
2012531438.tif 000093
４−（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）モルホリン（５００ｍｇ、１７４１μｍｏｌ）およびモルホリン（３０３μＬ、３４８３μｍｏｌ）をトルエン（７１０４７μＬ、６６６９９２μｍｏｌ）に溶解した。この混合物を攪拌に、ここにＸ−Ｐｈｏｓ（１２５ｍｇ、２６１μｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３３５ｍｇ、３４８３μｍｏｌ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（１１２ｍｇ、１２２μｍｏｌ）を一度に添加した。反応物を２時間加熱還流した。この後、ＴＬＣおよびＬＣ／ＭＳにより所望の生成物が認められた。反応物を室温に冷却し、真空下留去した。残渣をＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（４０ｍＬ）とブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。分離した有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後、真空下留去した。カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１：０〜１：２）により所望の生成物を得た。
【０２５９】
２、５−ジモルホリノアニリン
【０２６０】
【化９３】
2012531438.tif 000094
４−（４−モルホリノ−３−ニトロフェニル）モルホリン（５６００ｍｇ、１９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ中攪拌溶液に、第一スズクロリド・二水和物（１８ｇ、９５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で１０分攪拌後、９０分還流下攪拌した。この後、ＬＣ／ＭＳにより所望の生成物が認められた。反応物を室温に冷却し、沈殿物を集めて１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄して、真空下一晩乾燥した。次に固形物をＥｔＯＡｃに溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液とブラインで洗浄し、乾燥、濾過、真空下留去して所望の生成物を得た、濾液をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）で希釈し、水酸化ナトリウム水溶液とブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後、真空下留去して追加の所望の生成物を得た。
【０２６１】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−３−メチル−２−フェニル−４−キノリンアミン
【０２６２】
【化９４】
2012531438.tif 000095
４−クロロ−３−メチル−２−フェニルキノリン（１５０ｍｇ、５９１μｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノベンゼンアミン（１５６ｍｇ、５９１μｍｏｌ）および４Ｎ塩酸のジオキサン溶液（０．１５ｍＬ、５９１μｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３．００ｍＬ）に加えた溶液を使って手順Ｋ：方法１に従って調製し、シリカゲルクロマトグラフィーによりＤＣＭ中のＭｅＯＨ勾配で溶出して精製後、無色固体の生成物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)    δ  ppm  8.18  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  7.90  (1  H,  dd,  J=8.6,  1.2  Hz),  7.69  (1  H,  td,  J=7.6,  1.2  Hz),  7.59  -  7.66  (2  H,  m),  7.41  -  7.57  (4  H,  m),  7.23  (1  H,  s),  7.12  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.44  (1  H,  dd,  J=8.6,  2.7  Hz),  6.04  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.88  -  4.01  (4  H,  m),  3.69  -  3.80  (4  H,  m),  3.02  -  3.16  (4  H,  m),  2.88  -  3.00  (4  H,  m),  2.32  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =481.3  (M+1)。
【０２６３】
実施例２９：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−５−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
４−クロロ−５−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン
【０２６４】
【化９５】
2012531438.tif 000096
１−（２−フルオロフェニル）プロパン−１−オンおよび２−アミノ−６−フルオロ安息香酸の亜リン酸オキシクロリド中溶液を使って手順Ｊに従って調製し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して無色の固体を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２９０．０（Ｍ＋ｌ）。
【０２６５】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−５−フルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０２６６】
【化９６】
2012531438.tif 000097
４−クロロ−５−フルオロ−２−（２−フルオルオフェニル）−３−メチルキノリン（１３７ｍｇ、４７３μｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノベンゼネアミン（１２５ｍｇ、４７３μｍｏｌ）および４Ｎ塩酸のジオキサン溶液（０．１２ｍＬ、４７３μｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３．００ｍＬ）に加えた溶液を使って手順Ｋ：方法１に従って調製し、シリカゲルクロマトグラフィーによりＤＣＭ中のＭｅＯＨ勾配で溶出して精製後、無色固体の生成物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.23  -  8.51  (1  H,  m),  7.96  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  7.53  -  7.69  (2  H,  m),  7.42  -  7.53  (1  H,  m,  J=7.8,  7.8,  5.5,  2.0  Hz),  7.31  -  7.40  (1  H,  m),  7.13  -  7.26  (2  H,  m),  7.10  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.47  (1  H,  dd,  J=8.4,  2.9  Hz),  6.12  -  6.27  (1  H,  m),  3.92  (4  H,  t,  J=4.7  Hz),  3.75  -  3.87  (4  H,  m),  3.12  -  3.21  (2  H,  m),  3.00  -  3.12  (4  H,  m),  2.69  -  2.98  (2  H,  m),  2.11  (3  H,  d,  J=2.3  Hz).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =517.3  (M+1)。
【０２６７】
実施例３０：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−６、７−ジフルオロ−２−（２−フルオロ−フェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
４−クロロ−６、７−ジフルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン
【０２６８】
【化９７】
2012531438.tif 000098
１−（２−フルオロフェニル）プロパン−１−オンおよび２−アミノ−４、５−ジフルオロ安息香酸の亜リン酸オキシクロリド中溶液を使って手順Ｊに従って調製し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して無色の固体を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０８．０（Ｍ＋ｌ）。
【０２６９】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−６、７−ジフルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０２７０】
【化９８】
2012531438.tif 000099
４−クロロ−６、７−ジフルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン（１００ｍｇ、３２５μｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノベンゼンアミン（８６ｍｇ、３２５μｍｏｌ）および４Ｎ塩酸のジオキサン溶液（０．０８１ｍＬ、３２５μｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３．００ｍＬ）に加えた溶液を使って手順Ｋ：方法１に従って調製し、シリカゲルクロマトグラフィーによりＤＣＭ中のＭｅＯＨ勾配で溶出して精製後、無色固体の生成物を得た。  1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  7.91  (1  H,  dd,  J=11.0,  7.8  Hz),  7.55  -  7.71  (2  H,  m),  7.43  -  7.54  (1  H,  m,  J=7.9,  7.9,  5.4,  2.0  Hz),  7.31  -  7.40  (1  H,  m),  7.09  -  7.25  (3  H,  m),  6.46  (1  H,  dd,  J=8.6,  2.7  Hz),  6.01  (1  H,  br.  s.),  3.87  -  4.05  (4  H,  m),  3.73  -  3.83  (4  H,  m),  3.06  (4  H,  dd,  J=2.5,  1.8  Hz),  2.90  -  3.01  (4  H,  m),  2.21  (3  H,  d,  J=2.0  Hz).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =535.3  (M+l)。  
【０２７１】
実施例３１：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−２−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
４−クロロ−２−（３−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン
【０２７２】
【化９９】
2012531438.tif 000100
１−（３−フルオロフェニル）プロパン−Ｉ−オンおよびアントラニル酸の亜リン酸オキシクロリド中溶液を使って手順Ｊに従って調製し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して無色の固体を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２７２．０（Ｍ＋ｌ）。
【０２７３】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−２−（３−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０２７４】
【化１００】
2012531438.tif 000101
４−クロロ−２−（３−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン（１２７ｍｇ、４６７μｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノベンゼンアミン（１２３ｍｇ、４６７μｍｏｌ）および４Ｎ塩酸のジオキサン溶液（０．１２ｍＬ、４６７μｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３．００ｍＬ）に加えた溶液を使って手順Ｋ：方法１に従って調製し、リカゲルクロマトグラフィーによりＤＣＭ中のＭｅＯＨ勾配で溶出して精製後、無色生成物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.16  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  7.90  (1  H,  dd,  J=8.0,  1.0  Hz),  7.66  -  7.75  (1  H,  m),  7.43  -  7.56  (2  H,  m),  7.32  -  7.43  (2  H,  m),  7.25  (1  H,  s),  7.07  -  7.22  (2  H,  m),  6.45  (1  H,  dd,  J=8.6,  2.7  Hz),  6.03  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.88  -  3.99  (4  H,  m),  3.67  -  3.80  (4  H,  m),  3.01  -  3.14  (4  H,  m),  2.88  -  2.99  (4  H,  m),  2.32  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =499.1  (M+l)。
【０２７５】
実施例３２：７−クロロ−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
４、７−ジクロロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン
【０２７６】
【化１０１】
2012531438.tif 000102
１−（２−フルオロフェニル）プロパン−１−オンおよび２−アミノ−４−クロロ安息香酸の亜リン酸オキシクロリド中溶液を使って手順Ｊに従って調製し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して無色の固体を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０５．９（Ｍ＋ｌ）。
【０２７７】
７−クロロ−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０２７８】
【化１０２】
2012531438.tif 000103
４、７−ジクロロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン（１２５ｍｇ、４０８μｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノベンゼンアミン（１０８ｍｇ、４０８μｍｏｌ）および４Ｎ塩酸のジオキサン溶液（０．１０ｍＬ、４０８μｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３．００ｍＬ）に加えた溶液を使って手順Ｋ：方法１に従って調製しシリカゲルクロマトグラフィーによりＤＣＭ中のＭｅＯＨ勾配で溶出して精製後、無色固体の生成物を得た。  1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm8.02  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  7.72  (1  H,  d,  J=9.0  Hz),  7.46  (1  H,  td,  J=7.4,  2.0  Hz),  7.26  -  7.40  (2  H,  m),  7.17  -  7.25  (1  H,  m),  7.13  (1  H,  s),  7.02  -  7.10  (1  H,  m),  6.98  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.31  (1  H,  dd,  J=8.6,  2.7  Hz),  5.91  (1  H,  br.  s.),  3.77  (4  H,  t,  J=4.7  Hz),  3.59  -  3.68  (4  H,  m),  2.91  (4  H,  br.  s.),  2.74  -  2.87  (4  H,  m),  2.06  (3  H,  d,  J=2.0  Hz).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =533.2  (M+l  )。
【０２７９】
実施例３３：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
エチル２−メチル−３−オキソの−３−（フェニルアミノ）プロパノアート
【０２８０】
【化１０３】
2012531438.tif 000104
ジエチル２−メチルマロナート（２４．４８５ｇ、１４１ｍｍｏｌ）、アニリン（９．００ｍＬ、９９ｍｍｏｌ）およびピリジン（１６ｍＬ）を使って手順Ａに従って調製し、シリカゲルクロマトグラフィーによりヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配で溶出して精製後、無色オイルの生成物を得た。  1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.66  (1  H,  br.  s.),  7.55  (2  H,  d,  J=7.8  Hz),  7.33  (2  H,  t,  J=8.0  Hz),  7.13  (1  H,  t,  J=7.4  Hz),  4.20  -  4.33  (2  H,  m),  3.46  (1  H,  q,  J=7.2  Hz),  1.56  (3  H,  d,  J=7.4  Hz),  1.26  -  1.39  (3  H,  m).
【０２８１】
２−メチル−３−オキソの−３−（フェニルアミノ）プロパン酸
【０２８２】
【化１０４】
2012531438.tif 000105
エチル２−メチル−３−オキソの−３−（フェニルアミノ）プロパノアート（８．６０ｇ、３９ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（２．００ｇ、５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０．００ｍＬ）、水（１０．００ｍＬ、５５５ｍｍｏｌ）およびＭｅＯＨ（１０．００ｍＬ）中溶液を使って手順Ｂに従って調製し、無色固体の生成物を得た。この生成物はこれ以上精製せずに使用した。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝１９２．１［Ｍ−１］。
【０２８３】
４−ヒドロキシ−３−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オン
【０２８４】
【化１０５】
2012531438.tif 000106
２−メチル−３−オキソの−３−（フェニルアミノ）プロパン酸（６．５１ｇ、３４ｍｍｏｌ）の２５ｍＬＰＰＡ中溶液を使って手順Ｃに従って調製し、無色の固体を得た。この生成物はこれ以上精製せずに使用した。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δppm  11.32  (1  H,  br.  s.),  7.86  (1  H,  dd,  J=8.2,  1.6  Hz),  7.35  -  7.54  (1  H,  m),  7.25  (1  H,  d,  J=7.8  Hz),  7.02  -  7.20  (1  H,  m),  2.00  (3  H,  s).
【０２８５】
２、４−ジクロロ−３−メチルキノリン
【０２８６】
【化１０６】
2012531438.tif 000107
４−ヒドロキシ−３−メチルキノリン−２（１Ｈ）−オン（４．５１ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）の亜リン酸オキシクロリド（２０．００ｍＬ）中溶液を使って手順Ｄに従って調製し、黄褐色固体を得た。この生成物はこれ以上精製せずに使用した。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  8.04  (1  H,  dd,  J=8.2,  1.6  Hz),  7.91  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  7.80  (1  H,  td,  J=7.6,  1.6  Hz),  7.64  -  7.75  (1  H,  m),  2.51  (3  H,  s).
【０２８７】
４−クロロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン
【０２８８】
【化１０７】
2012531438.tif 000108
２、４−ジクロロ−３−メチルキノリン（１．０３８ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（２．０ｇ、５．４ｍｍｏｌ）およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）（０．２８ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）のトルエン（１０．００ｍＬ）中溶液を使って手順Ｅに従って調製し、ＥｔＯＡｃからの析出およびシリカゲルクロマトグラフィーのヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配での溶出により精製して、黄色がかった白色固体の生成物を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２５５．１（Ｍ＋１）。
【０２８９】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０２９０】
【化１０８】
2012531438.tif 000109
４−クロロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（７７ｍｇ、３０２μｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノベンゼンアミン（８０ｍｇ、３０２μｍｏｌ）および４Ｎ塩酸のジオキサン溶液（７．６μＬ、３０μｍｏｌ）をＮＭＰ（ＩｍＬ）に加えた溶液を使って手順Ｋ：方法２に従って調製し、逆相ＨＰＬＣにより精製して無色固体の生成物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.58  -  8.72  (1  H,  m),  8.13  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  7.74  -  7.90  (3  H,  m),  7.54  -  7.68  (1  H,  m),  7.39  (1  H,  td,  J=7.6,  1.2  Hz),  7.25  -  7.35  (1  H,  m),  7.15  (1  H,  s),  7.02  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.35  (1  H,  dd,  J=8.6,  2.7  Hz),  5.95  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.74  -  3.93  (4  H,  m),  3.52  -  3.72  (4  H,  m),  2.99  (4  H,  d,  J=3.9  Hz),  2.72  -  2.89  (4  H,  m),  2.31  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =482.2  (M+1)。
【０２９１】
実施例３４：２−（（２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリニル）アミノ）−４−（４−モルホリニル）ベンゾニトリル
４−クロロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン
【０２９２】
【化１０９】
2012531438.tif 000110
２−アミノ安息香酸（１４．６ｇ、１０６ｍｍｏｌ）および１−（２−フルオロフェニル）プロパン−１−オン（１０．７８ｇ、７０．８ｍｍｏｌ）の亜リン酸オキシクロリド（３５．００ｍＬ）中溶液を使って手順Ｊに従って調製し、シリカゲルクロマトグラフィーによりヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配で溶出して精製し、無色固体の生成物を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２７２．０（Ｍ＋１）。
【０２９３】
４−モルホリノ−２−ニトロベンゾニトリル
【０２９４】
【化１１０】
2012531438.tif 000111
４−クロロ−２−ニトロベンゾニトリル（７．８２８ｇ、４２．９ｍｍｏｌ）およびモルホリン（４．４９ｍＬ、５１．５ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２０．００ｍＬ）中混合物を室温で１時間攪拌後、ＬＣ−ＭＳにより少量の所望の生成物の形成が認められた。反応物を１００℃に加熱した。２４時間後、反応物を室温で平衡化し、１Ｎ塩酸水溶液およびＥｔＯＡｃの各５０ｍＬ溶液中に注ぎ込んだ。得られたオレンジ色の沈殿物を濾過により集め、ＥｔＯＡｃですすいだ後、真空下乾燥した。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２３４．１（Ｍ＋ｌ）。
【０２９５】
２−アミノ−４−モルホリノベンゾニトリル
【０２９６】
【化１１１】
2012531438.tif 000112
４−モルホリノ−２−ニトロベンゾニトリル（３８８ｍｇ、１６６４μｍｏｌ）の酢酸（６．００ｍＬ、１０４８０９μｍｏｌ）中混合物に室温で亜鉛粉末（１６３２ｍｇ、２４９５５μｍｏｌ）を一度に添加した。発熱が起こった。反応物を室温で２時間攪拌し、濾過後、ＥｔＯＡｃですすいだ。濾液を減圧下濃縮し、わずかに黄色かかった固体を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２０４．１（Ｍ＋ｌ）。
【０２９７】
２−（（２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリニル）アミノ）−４−（４−モルホリニル）−ベンゾニトリル
【０２９８】
【化１１２】
2012531438.tif 000113
２−アミノ−４−モルホリノベンゾニトリル（８２ｍｇ、４０５μｍｏｌ）、４−クロロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン（１１０ｍｇ、４０５μｍｏｌ）および４Ｎ塩酸のジオキサン溶液（０．０１０ｍＬ、４０μｍｏｌ）をＮＭＰ（０．５０ｍＬ）に加えた溶液を使って手順Ｋ：方法２に従って調製し、シリカゲルクロマトグラフィーによりＤＣＭ中のＥｔＯＡｃ勾配で溶出して精製し黄褐色固体の生成物を得た。  1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.11  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  7.90  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  7.61  -  7.74  (1  H,  m),  7.45  -  7.61  (2  H,  m),  7.32  -  7.45  (2  H,  m),  7.26  (1  H,  t,  J=7.4  Hz),  7.08  (1  H,  t,  J=9.2  Hz),  6.55  (1  H,  br.  s.),  6.31  (1  H,  dd,  J=8.8,  2.5  Hz),  5.76  (1  H,  br.  s.),  3.54  -  3.73  (4  H,  m),  2.88  -  3.11  (4  H,  m),  2.04  -  2.23  (3  H,  m).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =439.1  (M+1)。
【０２９９】
実施例３５：Ｎ−（５−（２−アミノ−４−ピリミジニル）−２−（４−モルホリニル）フェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン−４−アミン
【０３００】
【化１１３】
2012531438.tif 000114
４−クロロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン（２３０ｍｇ、８４８μｍｏｌ）、５−ブロモ−２−モルホリノベンゼンアミン（１０９ｍｇ、４２４μｍｏｌ）および４Ｎ塩酸のジオキサン溶液（０．０１１ｍＬ、４２μｍｏｌ）をＮＭＰ（０．５０ｍＬ）に加えた溶液を使って手順Ｋ：方法２に従って調製しシリカゲルクロマトグラフィーによりヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配で溶出して無色の固体を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝４９２．１＆４９４．１（Ｍ＋１）。  
【０３０１】
Ｎ−（４−（３−（２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン−４−イルアミノ）−４−モルホリノフェニル）ピリミジン−２−イル）アセトアミド
【０３０２】
【化１１４】
2012531438.tif 000115
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン−４−アミン（１００ｍｇ、２０３μｍｏｌ）、Ｎ−（４−（トリメチルスタンニル）ピリミジン−２−イル）アセトアミド（９１ｍｇ、３０５μｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２３ｍｇ、２０μｍｏｌ）のトルエン（４．００ｍＬ）中混合物を窒素でパージし、緩やかな還流下加熱した。３．５時間後、ＬＣ−ＭＳにより出発原料のブロミドが残っていないことわかり、反応物の加熱を止め、室温で一晩加熱を続けた後、減圧下濃縮した。濃縮物を３ｍＬのＤＭＦに溶解し逆相ＨＰＬＣにより精製した。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝５４９．３（Ｍ＋１）。  
【０３０３】
Ｎ−（５−（２−アミノ−４−ピリミジニル）−２−（４−モルホリニル）フェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０３０４】
【化１１５】
2012531438.tif 000116
Ｎ−（４−（３−（２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン−４−イルアミノ）−４−モルホリノフェニル）ピリミジン−２−イル）アセトアミド（２０ｍｇ、３６μｍｏｌ）および濃塩酸水溶液（１．５０ｍＬ、１８．０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（４．００ｍＬ、７６．６ｍｍｏｌ）に加えた溶液を９０℃に加熱した。１８時間後、水酸化ナトリウムを添加してｐＨをアルカリ性にした。反応混合物を、各３０ｍＬのＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で攪拌し濾過して、濾液を減圧下濃縮し、黄色固体を得た。生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによりＤＣＭ中の５〜１０％ＭｅＯＨで溶出して精製し無色の固体を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.07  -  8.27  (2  H,  m),  7.84  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  7.51  -  7.67  (3  H,  m),  7.37  -  7.49  (2  H,  m),  7.27  (1  H,  t,  J=7.4  Hz),  7.01  -  7.23  (5  H,  m),  6.78  (1  H,  br.  s.),  5.10  (2  H,  br.  s.),  3.87  (4  H,  t,  J=4.5  Hz),  3.11  (4  H,  br.  s.),  2.06  -  2.21  (3  H,  m).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =507.2  (M+1)。
【０３０５】
実施例３６：２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−Ｎ−（２−（４−モルホリニル）−５−（４−ピリジニル）フェニル）−４−キノリンアミン
【０３０６】
【化１１６】
2012531438.tif 000117
炭酸ナトリウム（６８ｍｇ、６４０μｍｏｌ）、ピリジン−４−イルボロン酸（４０ｍｇ、３２９μｍｏｌ）、Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン−４−アミン（９０ｍｇ、１８３μｍｏｌ）およびジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１３ｍｇ、１８μｍｏｌ）の水（２．００ｍＬ）および１、４−ジオキサン（８．００ｍＬ）中混合物を窒素でパージし、マイクロ波容器中で攪拌しながら１３０℃で６０分加熱した後、出発材料が残っておらず所望の生成物が主体であることがＬＣ−ＭＳにより明らかになった。反応物を３０ｍＬの水で希釈し、３ｘ１５ｍＬのＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウム上で攪拌し、濾過後濾液を減圧下濃縮して、暗褐色油を得た。所望の生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによりＤＣＭ中の１〜５％ＭｅＯＨ勾配で抽出して無色の固体を単離した。  1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.55  (2  H,  dd,  J=4.3,  1.6  Hz),  8.21  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  7.93  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  7.61  -  7.79  (3  H,  m),  7.40  -  7.61  (3  H,  m),  7.10  -  7.40  (7  H,  m),  6.74  (1  H,  d,  J=0.8  Hz),  3.98  (4  H,  t,  J=4.5  Hz),  3.02  -  3.29  (4  H,  m),  2.26  (3  H,  d,  J=2.3  Hz).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =491.2  (M+1)。
【０３０７】
実施例３７：２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−Ｎ−（２−（４−モルホリニル）−５−（３−チオフェニル）フェニル）−４−キノリンアミン
【０３０８】
【化１１７】
2012531438.tif 000118
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１３ｍｇ、１８μｍｏｌ）、Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン−４−アミン（８８ｍｇ、１７９μｍｏｌ）、チオフェン−３−イルボロン酸（３４ｍｇ、２６８μｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（５７ｍｇ、５３６μｍｏｌ）の水（０．２５ｍＬ）および１、４−ジオキサン（１．００ｍＬ）中混合物を窒素でパージし、次にマイクロ波容器中で１３０℃で６０分加熱した後、ＴＬＣにより出発原料が残っていないこと、およびＬＣ−ＭＳで所望の生成物のみが存在していることが明らかになった。反応物を水とＥｔＯＡｃ（それぞれ３０ｍＬ）の間で分配した。有機分離物を無水硫酸マグネシウム上で攪拌し、濾過後、濾液を減圧下濃縮して褐色フィルムを得た。所望の生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによりヘキサン中の３３％ＥｔＯＡｃの均一濃度による溶出で単離し無色の固体を得た。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  7.99  (2  H,  dd,  J=15.3,  8.2  Hz),  7.79  (1  H,  s),  7.71  (1  H,  dd,  J=7.0,  7.0  Hz),  7.45  -  7.63  (5  H,  m),  7.32  -  7.45  (2  H,  m),  7.12  -  7.29  (3H,  m),  6.69  (1  H,  d,  J=1.6  Hz),  3.59  (4  H,  br.  s.),  2.91  (4  H,  br.  s.),  2.06  (3  H,  d,  J=1.6  Hz).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =496.1  (M+I)。
【０３０９】
実施例３８：Ｎ−（５−（２−アミノ−４−ピリジニル）−２−（４−モルホリニル）フェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−Ｎ−（２−モルホリノ−５−（４、４、５、５−テトラメチル−１、３、２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）キノリン−４−アミン
【０３１０】
【化１１８】
2012531438.tif 000119
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノフェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン−４−アミン（２９０ｍｇ、０．５８９ｍｍｏｌ）、４、４、４’、４’、５、５、５’、５’−オクタメチル−２、２’−ビ（１、３、２−ジオキサボロラン）（２２４ｍｇ、０．８８３ｍｍｏｌ）、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム（０）（３９．３ｍｇ、０．０５９ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（６９．６ｍｇ、１．１７８ｍｍｏｌ）の１、４−ジオキサン（４．００ｍＬ）中混合物を窒素でパージし、１００℃で９０分加熱した。その後、ＬＣ−ＭＳにより出発原料が残っていないことが明らかになった。反応物を３０ｍＬのＥｔ２Ｏで希釈し、シリカゲルパッドを通して濾過後、３０ｍＬ  Ｅｔ２Ｏですすいだ。濾液を減圧下濃縮し、褐色の油状固形物を得た。粗製物をシリカゲルクロマトグラフィーによりヘキサン中の２０〜３０％ＥｔＯＡｃ勾配で溶出して精製後黄褐色固体を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝５４０．３（Ｍ＋Ｉ）。
【０３１１】
Ｎ−（５−（２−アミノ−４−ピリジニル）−２−（４−モルホリニル）フェニル）−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０３１２】
【化１１９】
2012531438.tif 000120
２−（２−フルオロフェニル）−３−メチル−Ｎ−（２−モルホリノ−５−（４、４、５、５−テトラ−メチル−１、３、２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）キノリン−４−アミン（４４．０ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）、４−ブロモピリジン−２−アミン（１４．１ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（５．７３ｍｇ、８．１６μｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１４．６８ｍｇ、０．２４５ｍｍｏｌ）の１、４−ジオキサン（２．００ｍＬ）および水（０．５００ｍＬ）中混合物をマイクロ波容器中に入れ窒素でパージした後、マイクロ波で１２０℃で６０分加熱した。その後、ＬＣ−ＭＳにより出発原料が残っておらず、所望の生成物存在することが明らかになった。反応物を３０ｍＬＥｔＯＡｃおよび２０ｍＬ水の間で分配した。有機分離物を無水硫酸マグネシウム上で攪拌し、濾過後濾液を減圧下濃縮して黄色フィルムを得た。生成物を分取スケール逆相ＨＰＬＣにより単離して無色固体を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.11  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  7.92  (1  H,  d,  J=5.5  Hz),  7.84  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  7.60  -  7.69  (1  H,  m),  7.56  (1  H,  td,  J=7.4,  2.0  Hz),  7.34  -  7.51  (2  H,  m),  7.26  (1  H,  t,  J=7.4  Hz),  6.99  -  7.21  (5  H,  m),  6.63  (2  H,  dd,  J=7.4,  2.3  Hz),  6.43  (1  H,  br.  s.),  4.44  (2  H,  d,  J=1.2  Hz),  3.88  (4  H,  t,  J=4.7  Hz),  2.94  -  3.23  (4  H,  m),  2.15  (3  H,  d,  J=2.3  Hz).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =506.2  (M+l)。
【０３１３】
実施例３９：８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−２、３−ジメチル−４−キノリンアミン
【０３１４】
【化１２０】
2012531438.tif 000121
２−クロロベンゼンアミン（５．３４２ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）およびエチル２−メチル−３−オキソブタノアート（１２．１ｍＬ、８３．７ｍｍｏｌ）の１６ｇＰＰＡ中混合物を１４０℃で２３時間加熱し、次に室温で平衡化した。約２００ｍＬの５％水酸化ナトリウム水溶液を添加し、得られたピンク色の沈殿物を濾過により集め、水ですすいだ。ピンク色の固体をＰ２Ｏ５上の真空デシケーターで乾燥した。数時間後、固形物を加熱ＥｔＯＡｃ中に懸濁し、固形物を濾過により集めた。得られた無色の固体を減圧下乾燥した。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２０８．０（Ｍ＋ｌ）。
【０３１５】
４、８−ジクロロ−２、３−ジメチルキノリン
【０３１６】
【化１２１】
2012531438.tif 000122
８−クロロ−２、３−ジメチルキノリン−４−オール（１．８３ｇ、８．８１ｍｍｏｌ）の亜リン酸オキシクロリド（１０．００ｍＬ）中混合物を２時間加熱還流して、その後ＬＣＭＳにより生成物のみが存在することが認められた。反応物溶液を氷上に注ぎ込み、ｐＨを１０超に調整した。水性混合物を２ｘ７５ｍＬ  ＤＣＭで抽出した。合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で攪拌し、濾過後、濾液を減圧下濃縮して、淡黄色固体を得た。このものはこれ以上精製をしなかった。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２２６．０（Ｍ＋ｌ）。
【０３１７】
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノフェニル）−８−クロロ−２、３−ジメチルキノリン−４−アミン
【０３１８】
【化１２２】
2012531438.tif 000123
４、８−ジクロロ−２、３−ジメチルキノリン（１０４ｍｇ、４６０μｍｏｌ）、５−ブロモ−２−モルホリノベンゼンアミン（１１８ｍｇ、４６０μｍｏｌ）および４Ｎ塩酸のジオキサン溶液（０．０５０ＭＬ、２００μｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１．００ｍＬ）に加えた溶液を使って手順Ｋ：方法１に従って調製し、シリカゲルクロマトグラフィーによりトルエン中のＥｔ２Ｏ勾配で溶出して精製後、無色の固体を得た。
1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  7.69  (1  H,  dd,  J=7.4,  1.2  Hz),  7.55  -  7.63  (1  H,  m),  7.23  -  7.30  (1  H,  m),  6.92  -  6.98  (1  H,  m),  6.85  -  6.92  (1  H,  m),  6.83  (1  H,  s),  6.18  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  3.80  -  3.91  (4  H,  m),  2.92  -  3.08  (4  H,  m),  2.71  -  2.78  (3  H,  m),  2.23  (3  H,  s).
【０３１９】
８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−２、３−ジメチル−４−キノリンアミン
【０３２０】
【化１２３】
2012531438.tif 000124
テフロン（登録商標）蓋付きバイアル中で、Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノフェニル）−８−クロロ−２、３−ジメチルキノリン−４−アミン（７５ｍｇ、１６８μｍｏｌ）、モルホリン（０．０２ｍＬ、２５２μｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（１５ｍｇ、１７μｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（８ｍｇ、１７μｍｏｌ）および炭酸セシウム（８２ｍｇ、２５２μｍｏｌ）の１、４−ジオキサン（４．００ｍＬ）中混合物を窒素でパージし、蓋をして、１２０℃の油浴で７２時間加熱した。反応混合物を２５ｍＬのＥｔＯＡｃおよび２５ｍＬの水の間で分配した。有機分離物を無水硫酸マグネシウム上で攪拌し濾過後、濾液を減圧下濃縮してオレンジ色の油を得た。生成物を分取逆相ＨＰＬＣのより精製して黄色の油を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  7.83  (2  H,  dd,  J=11.7,  7.8  Hz),  7.34  -  7.44  (1  H,  m),  7.09  -  7.18  (2  H,  m),  6.90  (1  H,  dd,  J=8.8,  2.5  Hz),  6.60  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.76  (8  H,  ddd,  J=17.8,  4.7,  4.5  Hz),  2.97  -  3.16  (8  H,  m),  2.92  (3  H,  s),  2.24  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =453.1  (M+l)。
【０３２１】
実施例４０：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０３２２】
【化１２４】
2012531438.tif 000125
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（３９．８ｍｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）および２、５−ジモルホリノアニリンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (CDCl3)  δ  ppm  8.71  (1  H,  d,  J=4.7  Hz),  8.15  (1  H,  d,  J=10.2  Hz),  7.82  -  7.97  (2  H,  m),  7.64  (1  H,  d,  J=9.4  Hz),  7.38  (1  H,  ddd,  J=6.7,  4.7,  2.3  Hz),  7.10  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.99  (1  H,  ddd,  J=13.3,  8.6,  2.7  Hz),  6.48  (1  H,  dd,  J=8.4,  2.5  Hz),  6.22  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  3.90  (4  H,  t,  J=4.3  Hz),  3.76  -  3.85  (4  H,  m),  3.05  -3.19  (4  H,  m),  2.92  (4  H,  br.  s.),  2.22  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  518.2  (M  +  1)。
【０３２３】
実施例４１：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−（メチルスルファニル）フェニル）−４−キノリンアミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−（メチルチオ）フェニル）キノリン
【０３２４】
【化１２５】
2012531438.tif 000126
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（５５０ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ）および２−（メチルチオ）フェニルボロン酸を使って手順Ｆに従って調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−（メチルチオ）フェニル）キノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３３６．１（Ｍ＋１）。
【０３２５】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−（メチル−スルファニル）フェニル）−４−キノリンアミン
【０３２６】
【化１２６】
2012531438.tif 000127
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−（メチルチオ）フェニル）キノリン（７５．０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）および２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−（メチルスルファニル）フェニル）−４−キノリンアミンを得た。  1H  NMR  (CDCl3)  δ  ppm  7.83  (1  H,  d,  J=12.1  Hz),  7.64  (1  H,  d,  J=9.0  Hz),  7.61  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.64  (1  H,  d,  J=9.4  Hz),  7.43  -7.50  (1  H,  m),  7.37  -7.42  (1  H,  m),  7.34  (1  H,  td,  J=7.2,  1.2  Hz),  7.25  -  7.30  (1  H,  m),  7.03  (1  H,  ddd,  J=13.5,  8.5,  2.5  Hz),  6.42  (1  H,  br.  s.),  3.92  (4  H,  br.  s.),  3.73  -3.83  (4  H,  m),  3.39  (2  H,  br.  s.),  3.03  -  3.12  (4    H,  m),  2.85  -  3.03  (2  H,  m),  2.41  (3  H,  s),  1.97  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  564.3  (M  +  1)。
【０３２７】
実施例４２：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−ピペリジニル）−４−キノリンアミン
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン
【０３２８】
【化１２７】
2012531438.tif 000128
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（３００ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）およびピペリジンを使って手順Ｇに従って調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２９７．１（Ｍ＋１）。
【０３２９】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−ピペリジニル）−４−キノリンアミン
【０３３０】
【化１２８】
2012531438.tif 000129
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン（１１０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）および２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (CDCl3)  δ  ppm  7.62  (1  H,  br.  s.),  7.53  (1  H,  d),  7.37  (1  H,  br.  s.),  6.69  -  6.84  (1  H,  m),  6.29  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  3.90  (4  H,  t,  J=4.3  Hz),  3.72  -  3.84  (4  H,  m),  3.36  (4  H,  br.  s.),  3.18  (2  H,  br.  s.),  2.91  -  3.06  (4  H,  m),  2.09  (3  H,  s),  1.47  -1.90  (8  H,  m).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  525.3  (M  +  1)。
【０３３１】
実施例４３：Ｎ−（５−（２−アミノ−６−メチル−４−ピリミジニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０３３２】
【化１２９】
2012531438.tif 000130
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（５３８ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ；本明細書記載）、５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−アミン（４７８ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ；本明細書記載）、４．０Ｍ塩酸の１、４−ジオキサン溶液（０．４６ｍＬ、１．８５ｍｍｏｌ）、およびＮＭＰ（１．２ｍＬ）を使って手順Ｋ：方法２に従って調製した。次に反応物をＥｔＯＡｃと水の間で分配し、水性層から沈殿した固体を濾過により単離し、黄色固体のＮ−（５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンと特定した。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝５１２．０（Ｍ＋１）。
【０３３３】
５−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−イルアミノ）−６−モルホリノピリジン−３−イルボロン酸
【０３３４】
【化１３０】
2012531438.tif 000131
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（３９５ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ；本明細書記載）、４、４、４’、４’、５、５、５’、５’−オクタメチル−２、２’−ビ（１、３、２−ジオキサボロラン）（２１５ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）、ビス（トリシクロヘキシルホフィン）パラジウム（０）（２５．７ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１１３ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、および１、４−ジオキサン（１０．６ｍＬ）の溶液を９３℃で２４時間攪拌した。反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層を乾燥し（硫酸マグネシウム）、濃縮してクロマトグラフィーを使って５−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−イルアミノ）−６−モルホリノピリジン−３−イルボロン酸を黄色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝４７８．１（Ｍ＋１）。
【０３３５】
Ｎ−（５−（２−アミノ−６−メチル−４−ピリミジニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０３３６】
【化１３１】
2012531438.tif 000132
５−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−イルアミノ）−６−モルホリノピリジン−３−イルボロン酸（０．０２６ｍｍｏｌ、本明細書記載）、４−クロロ−６−メチルピリミジン−２−アミン（３．７ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（８．１８ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｉｉ）（１．８ｍｇ、２．５７μｍｏｌ）、１、４−ジオキサン（５６０μＬ）および水（１４０μＬ）の溶液をマイクロ波で１２０℃で６０分加熱した。反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃと水の間で分配した。有機層を乾燥し（硫酸マグネシウム）、濃縮してクロマトグラフィーを使ってＮ−（５−（２−アミノ−６−メチル−４−ピリミジニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを黄色固体として得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.72  -  8.81  (1  H,  m),  8.52  -  8.61  (1  H,  m),  7.85  -  7.96  (2  H,  m),  7.61  -  7.71  (1  H,  m),  7.52  -  7.61  (1  H,  m),  7.47  -  7.52  (1  H,  m),  7.41  (1  H,  m),  7.03  (1  H,  m),  6.84  -  6.93  (1  H,  m),  5.22  (2  H,  br.  s.),  3.94  (4  H,  br.  s.),  3.45  -  3.73  (2  H,  m),  3.00-3.40  (2  H,  br.  s.),  2.33  -  2.52  (3  H,  m),  2.15  -  2.29  (3  H,  m).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  541.0  (M  +  1)。
【０３３７】
実施例４４：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−（メチルスルホニル）フェニル）−４−キノリンアミン
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−（メチルスルホニル）フェニル）キノリン
【０３３８】
【化１３２】
2012531438.tif 000133
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−（メチルチオ）フェニル）キノリン（３００ｍｇ、０．８９３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（８ｍＬ）およびＯｘｏｎｅ（登録商標）（１．６５ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）に溶解し、さらに含水アルミニウム（ＩＩＩ）酸化物（９１０ｍｇ、８．９０ｍｍｏｌ）を添加した。不均一混合物を６５℃で激しく攪拌しながら５時間還流した。さらに別のＯｘｏｎｅ（登録商標）（１．６５ｇ、２．６８ｍｍｏｌ）とアルミニウム（ＩＩＩ）酸化物（９１０ｍｇ、８．９０ｍｍｏｌ）を添加し反応物を６５℃で一晩激しく攪拌した。反応物を室温に冷却し、ＤＣＭ中でスラリー化した後濾過した。濾液を濃縮して粗製物を中圧クロマトグラフィー（シリカゲル、０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）で精製して４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−（メチルスルホニル）フェニル）キノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３６８．０（Ｍ＋１）．
【０３３９】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−（メチル−スルホニル）フェニル）−４−キノリンアミン
【０３４０】
【化１３３】
2012531438.tif 000134
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−（メチルスルホニル）フェニル）キノリン（７０．０ｍｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）および２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−（メチルスルホニル）フェニル）−４−キノリンアミンを得た。  1H  NMR  (CDCl3)  δ  ppm  8.21  (1  H,  d,  J=7.8  Hz),  7.84  (1  H,  d,  J=11.7.0  Hz),  7.80  (1  H,  td,  J=7.5,  1.4  Hz),  7.70  (1  H,  td,  J=7.7,  1.4  Hz),  7.54  (1  H,  br.  s.),  7.50  (1  H,  d,  J=9.4),  7.41  (1  H,  d,  J=7.4  Hz),  7.06  (1  H,  ddd,  J=13.5,  8.6,  2.5  Hz),  6.52  (1  H,  br.  s.),  3.84  -  4.03  (4  H,  m),  3.70  -  3.83  (4  H,  m),  3.32  -3.56  (2  H,  m),  2.87  -  3.19  (9  H,  m),  1.92  (3    H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  596.2  (M  +  1)。
【０３４１】
実施例４５：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、８−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
エチル３−（２、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート
【０３４２】
【化１３４】
2012531438.tif 000135
２、５−ジフルオロアニリン（５．００ｇ、３８．７ｍｍｏｌ）およびジエチル２−メチルマロナートを使って手順Ａに従って調製し、エチル３−（２、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアートを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２５８．１（Ｍ＋１）。
【０３４３】
３−（２、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸
【０３４４】
【化１３５】
2012531438.tif 000136
エチル３−（２、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート（３．３２ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）を使って手順Ｂに従って調製し、３−（２、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２３０．１（Ｍ＋ｌ）。  
【０３４５】
５、８−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール
【０３４６】
【化１３６】
2012531438.tif 000137
３−（２、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸（２．６５ｇ、１１．６ｍｍｏｌ）を使って手順Ｃに従って調製し、５、８−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｃ＝２１２．１（Ｍ＋１）。
【０３４７】
２、４−ジクロロ−５、８−ジフルオロ−３−メチルキノリン
【０３４８】
【化１３７】
2012531438.tif 000138
５、８−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール（２．１５ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）を使って手順Ｄに従って調製し、２、４−ジクロロ−５、８−ジフルオロ−３−メチルキノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２５０．０（Ｍ＋１）。  
【０３４９】
４−クロロ−５、８−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン
【０３５０】
【化１３８】
2012531438.tif 000139
２、４−ジクロロ−５、８−ジフルオロ−３−メチルキノリン（５００ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ）を使って手順Ｅに従って調製し、４−クロロ−５、８−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン２−イル）キノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２９１．１（Ｍ＋１）。
【０３５１】
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−イル）−５、８−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０３５２】
【化１３９】
2012531438.tif 000140
４−クロロ−５、８−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（３００ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）および５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−アミンを使って酸触媒手順Ｋ：方法２に従って調製し、Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−イル）−５、８−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝５１２．０（Ｍ＋１）。
【０３５３】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、８−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０３５４】
【化１４０】
2012531438.tif 000141
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−イル）−５、８−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（４０．０ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）およびモルホリンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、８−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。  1H  NMR  (CDCl3)    δ  ppm  8.68  (1  H,  d,  J=3.9  Hz),  8.00  (1  H,  d,  J=7.8  Hz),  7.78  -  7.96  (2  H,  m),  7.63  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  7.34  -  7.44  (1  H,  m),  7.28  -  7.34  (1  H,  m),  7.11  (1  H,  ddd,  J=12.8,  8.7,  3.9  Hz),  6.47  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  3.87  -  4.01  (4  H,  m),  3.76  -  3.87  (4  H,  m),  3.15  -  3.49  (4  H,  m),  2.98  -  3.13  (4  H,  m),  2.26  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  519.2  (M  +  1)。
【０３５５】
実施例４６：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−３−エチル−５、７−ジフルオロ−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
エチル２−（３、５−ジフルオロフェニルカルバモイル）ブタノアート
【０３５６】
【化１４１】
2012531438.tif 000142
３、５−ジフルオロアニリン（５．６０ｇ、４３．４ｍｍｏｌ）およびジエチル２−エチルマロナートを使って手順Ａに従って調製し、エチル２−（３、５−ジフルオロフェニルカルバモイル）ブタノアートを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２７２．０（Ｍ＋１）。  
【０３５７】
２−（３、５−ジフルオロフェニルカルバモイル）ブタン酸
【０３５８】
【化１４２】
2012531438.tif 000143
エチル２−（３、５−ジフルオロフェニルカルバモイル）ブタノアート（５．６５ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）を使って手順Ｂに従って調製し、２−（３、５−ジフルオロフェニルカルバモイル）ブタン酸を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２４４．１（Ｍ＋１）。
【０３５９】
３−エチル−５、７−ジフルオロキノリン−２、４−ジオール
【０３６０】
【化１４３】
2012531438.tif 000144
２−（３、５−ジフルオロフェニルカルバモイル）ブタン酸（５．０７ｇ、２０．９ｍｍｏｌ）を使って手順Ｃに従って調製し、３−エチル−５、７−ジフルオロキノリン−２、４−ジオールを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２２６．１（Ｍ＋１）。
【０３６１】
２、４−ジクロロ−３−エチル−５、７−ジフルオロキノリン
【０３６２】
【化１４４】
2012531438.tif 000145
３−エチル−５、７−ジフルオロキノリン−２、４−ジオール（３．００ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）を使って手順Ｄに従って調製し、２、４−ジクロロ−３−エチル−５、７−ジフルオロキノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２６２．０（Ｍ＋１）。
【０３６３】
４−クロロ−３−エチル−５、７−ジフルオロ−２−（ピリジン−２−イル）キノリン
【０３６４】
【化１４５】
2012531438.tif 000146
２、４−ジクロロ−３−エチル−５、７−ジフルオロキノリン（３５０ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）を使って手順Ｅに従って調製し、４−クロロ−３−エチル−５、７−ジフルオロ−２−（ピリジン−２−イル）キノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０５．０（Ｍ＋１）。  
【０３６５】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−３−エチル−５、７−ジフルオロ−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０３６６】
【化１４６】
2012531438.tif 000147
４−クロロ−３−エチル−５、７−ジフルオロ−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（４０．０ｍｇ、０．１３１ｍｍｏｌ）および２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−３−エチル−５、７−ジフルオロ−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (CDCl3)  δ  ppm  8.70  (1  H,  td,  J=2.4,  1.0  Hz),  7.79  -  8.00  (2  H,  m),  7.53  -  7.66  (2  H,  m),  7.45  (1  H,  d,  J=6.3  Hz),  7.40  (1  H,  ddd,  J=7.3,  4.8,  1.6  Hz),  6.98  (1  H,  ddd,  J=12.8,  8.7,  2.6  Hz),  6.43  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  3.87  -  4.07  (4  H,  m),  3.73  -  3.82  (4  H,  m),  3.15  -  3.35  (4  H,  m),  2.93  -  3.03  (4  H,  m),  2.70  (2  H,  br.  s.),  0.98  (3  H,  t,  J=7.5  Hz).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  533.2  (M  +  1)。
【０３６７】
実施例４７：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−２−（６−メトキシ−２−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）−３−メチルキノリン
【０３６８】
【化１４７】
2012531438.tif 000148
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（２５０ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）および２−メトキシ−６−（トリブチルスタンニル）ピリジンを使って手順Ｅに従って調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）−３−メチルキノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３２１．１（Ｍ＋１）。
【０３６９】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−２−（６−メトキシ−２−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０３７０】
【化１４８】
2012531438.tif 000149
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（６−メトキシピリジン−２−イル）−３−メチルキノリン（４０．０ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）および２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−２−（６−メトキシ−２−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (CDCl3)  δ  ppm  7.78  -  7.87  (1  H,  m),  7.77  (1  H,  dd,),  7.61  -  7.68  (2  H,  m),  7.56  (1  H,  dd,  J=7.2,  0.8  Hz),  6.98  -7.09  (1  H,  m),  6.86  (1  H,  dd,  J=8.2,  0.8  Hz),  6.45  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  3.93  (3  H,  s),  3.86  -  4.01  (4  H,  m),  3.71  -  3.83  (4  H,  m),  3.09  -  3.53  (4  H,  m),  3.02  -  3.08  (4  H,  m),  2.26    (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  549.3  (M  +  1)。
【０３７１】
実施例４８：１−（４−（（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）アミノ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−キノリニル）−２−ピペリジノン
１−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピペリジン−２−オン
【０３７２】
【化１４９】
2012531438.tif 000150
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（２５０ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）およびピペリジン−２−オンを使って手順Ｉに従って調製し、１−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピペリジン−２−オンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３１１．０（Ｍ＋１）。
【０３７３】
１−（４−（（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）アミノ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−キノリニル）−２−ピペリジノン
【０３７４】
【化１５０】
2012531438.tif 000151
１−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピペリジン−２−オン（３５．０ｍｇ、０．１１３ｍｍｏｌ）および２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、１−（４−（（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）アミノ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−キノリニル）−２−ピペリジノンを得た。  1H  NMR  (CDCl3)  δ  ppm  8.01  (1  H,  br.  s.),  7.60  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.47  (1  H,  d,  J=9.8  Hz),  6.99  (1  H,  ddd,  J=13.7,  8.6,  2.5  Hz),  6.51  (1  H,  br.  s.),  4.33  (1  H,  br.  s.),  3.83  -  4.01  (4  H,  m),  3.77  -  3.83  (4  H,  m),  3.48  -  3.59  (1  H,  m),  3.41  (2  H,  br.  s.),  3.16  (4  H,  br.  s,),  2.89  -  3.07  (2  H,  m),  2.50  -2.61  (2  H,  m),  1.88  -  2.19  (7H,  m).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  539.2  (M  +  1)。
【０３７５】
実施例４９：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−Ｎ、３−ジメチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−Ｎ、３−ジメチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０３７６】
【化１５１】
2012531438.tif 000152
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（本明細書記載）（１８．０ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）中攪拌溶液に６０％水素化ナトリウム（２．１１ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）を添加し、続いてヨードメタン（７．５ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）を添加した。攪拌を１．５時間継続した。水を加えて反応を停止し、得られた混合物をＥｔＯＡｃ（３Ｘ１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後、真空下濃縮した。粗製物をカラムシリカゲルクロマトグラフィー（０〜６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製しＮ−（５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−Ｎ、３−ジメチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを黄色発泡体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝５２６．２、（Ｍ＋１）。
【０３７７】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−Ｎ、３−ジメチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０３７８】
【化１５２】
2012531438.tif 000153
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−Ｎ、３−ジメチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（１２．０ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（２．１ｍｇ、２．２８０μｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル（２．２ｍｇ、４．５６μｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１５ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）中攪拌混合物をアルゴンで３回パージし、３回真空にした。加熱前に、モルホリン（９．９３μＬ、０．１１４ｍｍｏｌ）を添加し混合物を１００℃に加熱した。攪拌を２１時間続けた。その後、反応物を室温に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３Ｘ１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過、真空下濃縮した。粗製物をＭｅＯＨに溶解し、ＨＰＬＣ（０．１ＴＦＡ水溶液中の１０〜９０％の０．１％ＴＦＡのアセトニトリル溶液）で精製してＮ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−Ｎ、３−ジメチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CD30D)  δ  ppm  8.66  (1  H,  d,  J=4.7  Hz),  8.01  (1  H,  m),  7.78  (1  H,  d,  J=7.8  Hz),  7.61  -  7.67  (1  H,  m),  7.60  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.51  (1  H,  m),  7.23  (1  H,  m),  7.10  (1  H,  br.  s.),  3.82  -  3.92  (4  H,  m),  3.35  -  3.44  (4  H,  m),  3.31  (4H,  m),  3.17  -  3.28  (4  H,  m),  2.46  (3  H,  br.  s.),  1.94  -  2.04  (3  H,  s);質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  533.2  (M  +  1)。
【０３７９】
実施例５０および５１：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−５−フルオロ−３、８−ジメチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン（実施例５０）およびＮ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５−フルオロ−３、８−ジメチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン（実施例５１）の調製
【０３８０】
【化１５３】
2012531438.tif 000154
ジエチル２−メチルマロナート（６．１８ｍＬ、３６．０ｍｍｏｌ）、ピリジン（３．８８ｍＬ、４７．９ｍｍｏｌ）および５−フルオロ−２−メチルアニリン（３．００ｇ、２３．９７ｍｍｏｌ）を使って手順Ａに従ってエステルを調製した。加熱を４日間続けた。残渣をカラムシリカゲルクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製し、エチル３−（５−フルオロ−２−メチルフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアートを黄褐色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２５４．２、（Ｍ＋１）。
【０３８１】
３−（５−フルオロ−２−メチルフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸
【０３８２】
【化１５４】
2012531438.tif 000155
エチル３−（５−フルオロ−２−メチルフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート（２．４５ｇ、９．６７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０．０ｍＬ）中溶液を使って手順Ｂに従って酸を調製した。粗製物を、これ以上精製しないで使用した。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２２６．０、（Ｍ＋１）。
【０３８３】
５−フルオロ−３、８−ジメチルキノリン−２、４−ジオール
【０３８４】
【化１５５】
2012531438.tif 000156
（５−フルオロ−２−メチルフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸（２．０８ｇ、９．２４ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（１０ｍＬ、９．２４ｍｍｏｌ）を使って手順Ｃに従ってジオールを調製し、５−フルオロ−３、８−ジメチルキノリン−２、４−ジオールを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２０８．１、（Ｍ＋１）。
【０３８５】
２、４−ジクロロ−５−フルオロ−３、８−ジメチルキノリン
【０３８６】
【化１５６】
2012531438.tif 000157
５−フルオロ−３、８−ジメチルキノリン−２、４−ジオール（１．９ｇ、９．１７ｍｍｏｌ）およびリンオキシクロリド（８．５５ｍＬ、９２ｍｍｏｌ）を使って手順Ｄに従って二塩化物を調製し、２、４−ジクロロ−５−フルオロ−３、８−ジメチルキノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２４４．１、（Ｍ＋１）。
【０３８７】
４−クロロ−５−フルオロ−３、８−ジメチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン
【０３８８】
【化１５７】
2012531438.tif 000158
２、４、６−トリクロロ−７−フルオロ−３−メチルキノリン（０．５０ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．７７ｍＬ、２．０８ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２２ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）のトルエン（１．９ｍＬ）中溶液を使って手順Ｅに従って塩化物を調製し、４−クロロ−５−フルオロ−３、８−ジメチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０７．０、（Ｍ＋１）。
【０３８９】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−５−フルオロ−３、８−ジメチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンおよびＮ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５−フルオロ−３、８−ジメチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０３９０】
【化１５８】
2012531438.tif 000159
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（２７．０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（３７．０ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノアニリン（５５．０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５−フルオロ−３、８−ジメチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（１００．０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（１３．０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）のトルエン（３．５ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（８４．０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃に加熱し４５分間攪拌した。反応物を室温に冷却し、水（２５ｍＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（３ｘ１０ｍＬ）とＤＣＭ（１ｘ１０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後、真空下濃縮した。粗製物をカラムシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ中の０〜１００％ＥｔＯＡｃ）により精製して所望の生成物のＮ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−５−フルオロ−３、８−ジメチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.69  (1  H,  br.  m.),  8.22  (1  H  br  m),  8.02  -  8.12  (1  H,  m),  7.89  (1  H,  br.  m.),  7.40  (2  H,  m),  7.28  (1  H,  m),  6.98  -  7.15  (2  H,  m),  6.24  (1  H,  br.  s.),  3.87  -  4.00  (4  H,  br  m),  3.80  (4H,  br  m),  3.09  (8  H,  br.  m.),  2.77  (3  H,  s),  2.32  (3  H,  s);質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  514.3  (M  +  1)。さらに溶出してＮ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５−フルオロ−３、８−ジメチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.68  (1  H,  ddd,  J=4.9,  1.8,  1.0  Hz),  8.08  (1  H,  d,  J=7.8  Hz),  7.90  (1  H,  m),  7.82  (1  H,  br  d),  7.60  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.40  -  7.48  (1  H,  m),  7.37  (1  H,  m),  7.07  (1  H,  dd,  J=13.6,  7.9  Hz),  6.47  (1  H,  br.  s.),  3.88  -  4.00  (4  H,  m),  3.75  -  3.85  (4  H,  m),  3.23  (4  H,  br.  s.),  3.03  -  3.13  (4  H,  m),  2.78  (3  H,  s),  2.31  (3  H,  s);質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  515.2  (M  +  1)。
【０３９１】
実施例５２：６−クロロ−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
エチル３−（４−クロロ−３−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート
【０３９２】
【化１５９】
2012531438.tif 000160
ジエチル２−メチルマロナート（５．３２ｍＬ、３０．９ｍｍｏｌ）、ピリジン（３．３３ｍＬ、４１．２ｍｍｏｌ）および４−クロロ−３−フルオロアニリン（３．００ｇ、２０．６ｍｍｏｌ）を使って手順Ａに従ってエステルを調製した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使って精製し、エチル３−（４−クロロ−３−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアートを赤色油として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２７４．１（Ｍ＋１）。
【０３９３】
３−（４−クロロ−３−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸
【０３９４】
【化１６０】
2012531438.tif 000161
エチル３−（４−クロロ−３−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート（２．７５ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０．１ｍＬ）中溶液を使って手順Ｂに従って酸を調製し、３−（４−クロロ−３−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２４５．９（Ｍ＋１）。
【０３９５】
６−クロロ−７−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールおよび６−クロロ−５−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール
【０３９６】
【化１６１】
2012531438.tif 000162
３−（４−クロロ−３−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸（２．５ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（１０ｍＬ、１０．２ｍｍｏｌ）を使って手順Ｃに従ってジオールを調製し、６−クロロ−７−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールおよび６−クロロ−５−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールの混合物を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２２８．１（Ｍ＋１）。
【０３９７】
２、４、６−トリクロロ−７−フルオロ−３−メチルキノリンおよび２、４、６−トリクロロ−５−フルオロ−３−メチルキノリン
【０３９８】
【化１６２】
2012531438.tif 000163
６−クロロ−７−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールおよび６−クロロ−５−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール（１．１５ｇ、５．１ｍｍｏｌ）の混合物を使って手順Ｄに従って三塩化物を調製し、２、４、６−トリクロロ−７−フルオロ−３−メチルキノリンおよび２、４、６−トリクロロ−５−フルオロ−３−メチルキノリン（１ＨＮＭＲ分析で測定して４：１）の混合物を得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.26  (1  H,  d,  J=7.8  Hz),  7.65  -  7.80  (1.4  H,  m),  2.65  -  2.72  (4  H,  m)。  
【０３９９】
４、６−ジクロロ−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン
【０４００】
【化１６３】
2012531438.tif 000164
２、４、６−トリクロロ−７−フルオロ−３−メチルキノリンおよび２、４、６−トリクロロ−５−フルオロ−３−メチルキノリン（０．５０ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．７７ｍＬ、２．０８ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２２ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）のトルエン（１．９０ｍＬ）中混合物を使って手順Ｅに従ってスティルカップリングによる生成物を調製し、４、６−ジクロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。さらに溶出して４、６−ジクロロ−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０７．０（Ｍ＋１）。さらに溶出して、４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２、６−ジ（ピリジン−２−イル）キノリンを得た。  
【０４０１】
６−クロロ−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０４０２】
【化１６４】
2012531438.tif 000165
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０１８ｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０７４ｇ、０．２８１ｍｍｏｌ）、４、６−ジクロロ−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．０７２ｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（８．５９ｍｇ、９．３８μｍｏｌ）のトルエン（２．３ｍＬ、０．２３ｍｍｏｌ）中攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（０．０５６ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃に加熱し、４５分間攪拌した。反応物を室温に冷却し水（２５ｍＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１０ｍＬ）とＤＣＭ（１ｘ１０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後、真空下濃縮した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０ｔｏ１００％ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ）により精製して所望の生成物の６−クロロ−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm8.70  (1  H,  dd,  J=4.7,  1.2  Hz),  7.90  (3  H,  m),  7.57  -  7.73  (3  H,  m),  7.39  (1  H,  m),  6.41  (1  H,  s),  3.94  (4  H,  br.  s.),  3.80  (4  H,  br  m),  3.22  (4  H,  br.  s.),  3.06  (4  H,  br  m),  2.26  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  535.3  (M  +  1)。
【０４０３】
実施例５３：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）ピリド［２、３−ｄ］ピリミジン−４−アミンの調製
２−（ピリジン−２−イル）ピリド［２、３−ｄ］ピリミジン−４−オール
【０４０４】
【化１６５】
2012531438.tif 000166
２−フルオロ−３−ピリジンカルボン酸（６．３ｇ、４４．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１１２ｍＬ）の攪拌溶液にチオニル塩化物（１５．０ｍＬ、２０５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を４０℃に加熱し、３．５時間攪拌を続けた。その後、反応混合物を真空下濃縮して２−フルオロニコチノイルクロリドを黄色固体として得た。この生成物を粗製で次のステップで用いた。２−フルオロニコチノイルクロリド（６．３ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１９７ｍＬ、３９．５ｍｍｏｌ）中攪拌溶液にジイソプロピルエチルアミン（２７．５ｍＬ、１５８ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ピコリンイミドアミド（５．２６ｇ、４３．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を９０℃に加熱し、２７時間攪拌を続けた。反応混合物を濾過し、濾液を真空下濃縮した。残渣をＥｔ２Ｏ（１００ｍＬ）中に入れ、混合物を濾過し、さらにＥｔ２Ｏで洗浄した。生成物を真空下乾燥し、粗製物を次の反応に使用した。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２２５．１（Ｍ＋１）。
【０４０５】
４−メトキシ−２−（ピリジン−２−イル）ピリド［２、３−ｄ］ピリミジン
【０４０６】
【化１６６】
2012531438.tif 000167
２−（ピリジン−２−イル）ピリド［２、３−ｄ］ピリミジン−４−オール（２．００ｇ、８．９２ｍｍｏｌ）をリンオキシクロリド（８．３１ｍＬ、８９ｍｍｏｌ）中でスラリー化し、１００℃で２時間加熱した。その後、反応物を室温に冷却し、減圧下濃縮した。残渣をＤＣＭ（１００ｍＬ）に入れ水（２ｘ１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ中の０〜３０％ＭｅＯＨ）により精製して４−メトキシ−２−（ピリジン−２−イル）ピリド［２、３−ｄ］ピリミジンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CD30D)  δ  ppm    9.37  (1  H,  dd,  J=4.7,  2.0  Hz),  9.26  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  9.05  -  9.11  (1  H,  m),  8.95  -  9.02  (1  H,  m),  8.90  (1  H,  m),  8.33  (1  H,  m),  7.95  -  8.01  (1  H,  m),  4.52  (3  H,  s).
【０４０７】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）ピリド［２、３−ｄ］ピリミジン−４−アミン
【０４０８】
【化１６７】
2012531438.tif 000168
４−メトキシ−２−（ピリジン−２−イル）ピリド［２、３−ｄ］ピリミジン（０．０５０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）および２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０６１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）中攪拌溶液に６０％水素化ナトリウム（９．２３ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を６０℃に加熱し、一晩攪拌を続けた。反応物を室温に冷却し、水を添加して反応を停止させた。反応物をＥｔＯＡｃ（３Ｘ１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後、真空下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中の０〜３０％ＭｅＯＨ）により精製しＮ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）ピリド［２、３−ｄ］ピリミジン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  9.75  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  9.36  (1  H,  br.  s.),  9.23  (1  H,  dd,  J=4.4,  1.7  Hz),  8.87  (1  H,  d,  J=8.0  Hz),  8.70  (1  H,  m),  8.30  (1  H,  dd,  J=8.2,  1.8  Hz),  7.91  (1  H,  m),  7.84  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.62  (1  H,  dd,  J=8.2,  4.3  Hz),  7.42  -  7.49  (1  H,  m),  3.94  -  4.04  (8  H,  m),  3.43  -  3.55  (4  H,  br  m),  3.09  (4  H,  br.  m.).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  471.3  (M  +  1)。
【０４０９】
実施例５４：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−Ｎ−エチル−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
【０４１０】
【化１６８】
2012531438.tif 000169
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（０．０５０ｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）、のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）中攪拌溶液にヨードエタン（０．０３０ｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）を添加し、続いて６０％水素化ナトリウム（７．７１ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を６０℃に加熱し４１時間攪拌を続けた。水を添加して反応を停止させた。得られた混合物をＥｔＯＡｃ（３Ｘ１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後、真空下濃縮した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製しＮ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−Ｎ−エチル−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.66  (1  H,  d,  J=4.3  Hz),  8.02  (1  H,  s),  7.83  -  7.90  (1  H,  m),  7.77  -  7.83  (1  H,  m),  7.61  -  7.69  (2  H,  m),  7.35  (1  H,  ddd,  J=7.4,  4.9,  1.4  Hz),  6.86  -  7.00  (2  H,  m),  3.77  -  3.98  (6  H,  m),  3.21  (4  H,  br.  s.),  2.95  (4  H,  s),  2.88  (3  H,  s),  2.48  (4  H,  br.  s.),  2.12  (3  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  547.3  (M  +  1)。
【０４１１】
実施例５５：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−３−メチル−２、８−ジ−２−ピリジニル−４−キノリンアミンの調製
エチル３−（２−ブロモフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート
【０４１２】
【化１６９】
2012531438.tif 000170
ジエチル２−メチルマロナート（６．００ｍＬ、３４．９ｍｍｏｌ）、ピリジン（３．７６ｍＬ、４６．５ｍｍｏｌ）および２−ブロモアニリン（４．００ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）を使って手順Ａに従ってエステルを調製した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、エチル３−（２−ブロモフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアートを黄色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３００．０（Ｍ＋１）。
【０４１３】
３−（２−ブロモフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸
【０４１４】
【化１７０】
2012531438.tif 000171
エチル３−（２−ブロモフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート（２．７ｇ、９．００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９．００ｍＬ）中溶液を使って手順Ｂに従って酸を調製し、３−（２−ブロモフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２７２．０（Ｍ＋１）。
【０４１５】
８−ブロモ−２、４−ジクロロ−３−メチルキノリン
【０４１６】
【化１７１】
2012531438.tif 000172
３−（２−ブロモフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸（２．５ｇ、９．１９ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（１０ｍＬ、９．１９ｍｍｏｌ）を使って手順Ｃに従ってジオールを調製し、８−ブロモ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールを得た。このジオールを粗製で次の反応において使った。８−ブロモ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール（２．００ｇ、７．８７ｍｍｏｌ）を使って手順Ｄに従って二塩化物を調製した。加熱を１９時間続け、８−ブロモ−２、４−ジクロロ−３−メチルキノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２８９．９（Ｍ＋１）。
【０４１７】
８−ブロモ−４−クロロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンおよび４−クロロ−３−メチル−２、８−ジ（ピリジン−２−イル）キノリン
【０４１８】
【化１７２】
2012531438.tif 000173
８−ブロモ−２、４−ジクロロ−３−メチルキノリン（０．３２ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．４５ｍＬ、１．２３ｍｍｏｌ）およびパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．１３ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）のトルエン（２．２ｍＬ）中溶液を使って手順Ｅに従って塩化物を調製し、８−ブロモ−４−クロロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンを得た。また、さらに溶出して、４−クロロ−３−メチル−２、８−ジ（ピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３３２．０（Ｍ＋１）。
【０４１９】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−３−メチル−２、８−ジ−２−ピリジニル−４−キノリンアミン
【０４２０】
【化１７３】
2012531438.tif 000174
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０１９ｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０７８ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、４−クロロ−３−メチル−２、８−ジ（ピリジン−２−イル）キノリン（０．０８２ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（９．０５ｍｇ、９．８９μｍｏｌ）のトルエン（２．５ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（０．０５９ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃に加熱し、４５分間攪拌した。反応物を室温に冷却し、水（１０ｍＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（３ｘ１０ｍＬ）とＤＣＭ（１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後真空下濃縮した。粗製物を塩基性アルミナを使用したカラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭ）により精製して所望の生成物のＮ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−３−メチル−２、８−ジ−２−ピリジニル−４−キノリンアミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.75  -  8.84  (1  H,  m),  8.69  (1  H,  br  m),  8.28  (1  H,  d,  J=7.6  Hz),  8.21  (1  H,  d,  J=7.6  Hz),  7.97  (1  H,  d,  J=7.6  Hz),  7.84  (2  H,  br.  m.),  7.78  (1h,  m),  7.62  (2  H,  dd,  J=16.0,  7.8  Hz),  7.28-7.35  (2  H,  br.  m.),  6.82  (1  H,  br.  s.),  6.25  (1  H,  br.  s.),  3.95  (4  H,  br.  s.),  3.73  (4  H,  br.  s.),  3.27  (4  H,  br.  s.),  2.93  (4  H,  br.  s.),  2.52  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  560.2  (M  +  1)。  
【０４２１】
実施例５６：８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
エチル３−（２−クロロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート
【０４２２】
【化１７４】
2012531438.tif 000175
ジエチル２−メチルマロナート（６．１ｍＬ、３５．３ｍｍｏｌ）、ピリジン（３．８０ｍＬ、４７．０ｍｍｏｌ）および２−クロロアニリン（３．００ｇ、２３．５２ｍｍｏｌ）を使って手順Ａに従ってエステルを調製した。反応混合物を６日間加熱した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製してエチル３−（２−クロロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアートを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２５６．１（Ｍ＋１）。
【０４２３】
３−（２−クロロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸
【０４２４】
【化１７５】
2012531438.tif 000176
エチル３−（２−クロロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート（１．８ｇ、７．０４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７．０ｍＬ）中溶液を使って手順Ｂに従って酸を調製し、３−（２−クロロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２２８．１（Ｍ＋１）。
【０４２５】
２、４、８−トリクロロ−３−メチルキノリン
【０４２６】
【化１７６】
2012531438.tif 000177
３−（２−クロロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸（１．６ｇ、７．０３ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（１０ｍＬ、７．０３ｍｍｏｌ）を使って手順Ｃに従ってジオールを調製し、８−クロロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールを得た。このジオールを粗製で次の反応において使用した。８−クロロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール（１．４ｇ、６．６８ｍｍｏｌ）およびリンオキシクロリド（６．２３ｍＬ、６６．８ｍｍｏｌ）を使って手順Ｄに従って三塩化物を調製した。混合物を１８時間加熱して２、４、８−トリクロロ−３−メチルキノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２４５．９（Ｍ＋１）。
【０４２７】
４、８−ジクロロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン
【０４２８】
【化１７７】
2012531438.tif 000178
２、４、８−トリクロロ−３−メチルキノリン（０．４７５ｇ、１．９２７ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．７８０ｍＬ、２．１２０ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２２３ｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）のトルエン（３．８５ｍＬ）中溶液を使って手順Ｅに従って二塩化物を調製し、４、８−ジクロロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２８９．０（Ｍ＋１）。
【０４２９】
８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０４３０】
【化１７８】
2012531438.tif 000179
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２６ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．１１０ｇ、０．４１５ｍｍｏｌ）、４、８−ジクロロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．１０ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（０．０１３ｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）のトルエン（３．４６ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（０．０８３ｇ、０．８６５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃に加熱し、４５分間攪拌した。その後、反応物を室温に冷却し、水（２５ｍＬ）で希釈した。混合物ＥｔＯＡｃ（３ｘ１０ｍＬ）とＤＣＭ（１ｘ１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後真空下濃縮した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製し、所望の生成物の８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm    8.71  (1  H,  d,  J=4.3  Hz),  8.15  (1  H,  d,  J=7.8  Hz),  7.93  (1  H,  m),  7.82  (1  H,  d,  J=7.4  Hz),  7.76  (1  H,  br.  s.),  7.60  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.34  -  7.47  (2  H,  m),  6.79  (1  H,  br.  s.),  6.21  (1  H,  br.  s.),  3.93  (4  H,  br.  s.),  3.67  -  3.79  (4  H,  m),  3.25  (4  H,  br.  s.),  2.93  (4  H,  br.  s.),  2.49  (3  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  517.2  (M  +  1)。
【０４３１】
実施例５７：５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（４−モルホリニル）−２−（１−ピペリジニル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
５−ブロモ−３−ニトロ−２−（ピペリジン−１−イル）ピリジン
【０４３２】
【化１７９】
2012531438.tif 000180
５−ブロモ−２−クロロ−３−ニトロピリジン（５．０５ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中溶液を含む１００ｍＬ丸底フラスコにピペリジン（４．２ｍＬ、４２．６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応物を６０℃に加熱し、ＴＬＣおよびＬＣ−ＭＳでモニターした。２．５時間後、ＬＣ−ＭＳにより反応が完了したことが認められた。混合物を室温に冷却し、水で希釈した。ＥｔＯＡｃで３回抽出後、有機層を合わせ、ブラインで洗浄後無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過後、混合物を減圧下濃縮して、オレンジ色の油として５−ブロモ−３−ニトロ−２−（ピペリジン−１−イル）ピリジンを得た。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ８．３０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、８．２２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、３．３９（４Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．７Ｈｚ）、１．７５（６Ｈ、ｍ）．
【０４３３】
５−ブロモ−２−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−アミン
【０４３４】
【化１８０】
2012531438.tif 000181
５−ブロモ−３−ニトロ−２−（ピペリジン−１−イル）ピリジン（５．８８ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）中攪拌混合物にスズ（ＩＩ）クロリド・二水和物（２３．５ｇ、１０４ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。この還元試薬添加の完了後、混合物を注意深く９０℃で加熱した。１時間後、反応物を氷浴で冷却し、１ＭのＮａＯＨ、水、およびブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥し濾過後、有機溶媒を減圧下除去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜１５％ＥｔＯＡｃ）により精製し、白色固体として５−ブロモ−２−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  7.57  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  7.09  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  5.04  (2  H,  s),  2.98  (4  H,  m),  1.73  (4  H,  m),  1.58  (2  H,  m).
【０４３５】
Ｎ−（５−ブロモ−２−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０４３６】
【化１８１】
2012531438.tif 000182
５−ブロモ−２−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−アミン（０．０５３７ｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．０６３２ｇ、０．２１７ｍｍｏｌ）、および４．０Ｍ塩酸のジオキサン（０．０５ｍＬ、０．２００ｍｍｏｌ）溶液をＮＭＰ（０．５０ｍＬ）中で攪拌し、次にマイクロウエーブを使って１５０℃で加熱した。さらなる４時間後、反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で１回、さらにブラインで１回洗浄した。乾燥後、無水ナトリウム硫酸塩上で乾燥し、濾過、濃縮後、褐色の残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜４０％ＥｔＯＡｃ）で精製し、大部分がＮ−（５−ブロモ−２−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンである生成物を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝５１０．２（Ｍ＋１）。
【０４３７】
５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（４−モルホリニル）−２−（１−ピペリジニル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０４３８】
【化１８２】
2012531438.tif 000183
Ｎ−（５−ブロモ−２−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（０．０２４１ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（０．００４８ｇ、５．２４μｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル（０．００４９ｇ、１０．２８μｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０１５ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の無水トルエン（０．５ｍＬ）中攪拌混合物をアルゴンで３回パージし、３回真空にした。加熱前に、モルホリン（０．０２ｍＬ、０．２３ｍｍｏｌ）をシリンジで添加し、混合物を１００℃に加熱した。２１時間後、反応物を室温に冷却し、次に、水で希釈して、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機抽出物を合わせて、ブラインで２回洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過後、有機溶媒を減圧下除去した。ＭｅＯＨに溶解し、続けてシリンジろ過を行った後で、混合物をＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜９０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）により精製し５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（４−モルホリニル）−２−（１−ピペリジニル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンをＴＦＡ塩として得た。1HNMR(400MHz,MeOH)δppm8.79(1H,d,J=4.3Hz),8.13(1H,td,J=7.7,1.8Hz),7.92(1H,d,J=7.8Hz),7.62-7.69(2H,m),7.52(1H,d,J=2.7Hz),7.37(1H,ddd,J=13.4,8.9,2.7Hz),6.95(1H,d,J=2.7Hz),3.82(4H,m),3.28(8H,m),2.17(3H,s),1.64(6H,m).質量スペクトル(ESI)m/e=517.3(M+1)。
【０４３９】
実施例５８：Ｎ−（５−（２−アミノ−４−ピリミジニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０４４０】
【化１８３】
2012531438.tif 000184
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１９．５ｍｇ、０．０２８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（８８ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、２−アミノ−４−クロロピリミジン（３５．９ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、５−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−イルアミノ）−６−モルホリノピリジン−３−イルボロン酸（０．２８ｍｍｏｌ；本明細書記載）、１、４−ジオキサン（６ｍＬ）、および水（１．５ｍＬ）の溶液をマイクロ波で１２０℃で６０分加熱した。反応物をＥｔＯＡｃと水の間で分配し、有機層を乾燥して（硫酸マグネシウム）濃縮した。クロマトグラフィーを使ってＮ−（５−（２−アミノ−４−ピリミジニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを黄色固体として得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.73  -  8.79  (1  H,  m),  8.58  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  8.28  (1  H,  d,  J=5.1  Hz),  7.85  -  7.96  (2  H,  m),  7.63  -  7.70  (1  H,  m),  7.48  -  7.59  (2  H,  m),  7.41  (1  H,  ddd,  J=6.8,  4.7,  2.2  Hz),  6.98  -  7.10  (2  H,  m),  5.35  (2  H,  br.  s.),  3.95  (4  H,  d,  J=2.3  Hz),  3.10-3.70  (4  H,  m),  2.22  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  527.2  (M  +  1)。  
【０４４１】
実施例５９：Ｎ−（２−（２、２−ジメチル−４−モルホリニル）−５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
４−（５−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−イル）−２、２−ジメチルモルホリンの調製
【０４４２】
【化１８４】
2012531438.tif 000185
５−ブロモ−２−クロロ−３−ニトロピリジン（２．００ｇ、８．４３ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１０ｍＬ）中溶液を入れた１００ｍＬ丸底フラスコに２、２−ジメチルモルホリン（Ｃｈｅｍ  Ｂｒｉｄｇｅ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販品として入手可能）（１．９ｍＬ、１６．９ｍｍｏｌ）を滴下した。反応物を６０℃に加熱し、ＴＬＣおよびＬＣＭＳでモニターした。２．５時間後、ＬＣ−ＭＳにより反応が完了したことが示された。混合物を室温に冷却し、水で希釈した。ＥｔＯＡｃで３回抽出後、有機層を合わせ、次にブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過後、混合物を減圧下濃縮し、オレンジ色の油として４−（５−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−イル）−２、２−ジメチルモルホリンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.34  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  8.25  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  3.87  (2  H,  m),  3.36  (4  H,  m),  1.26  (6  H,  s).  
【０４４３】
５−ブロモ−２−（２、２−ジメチルモルホリノ）ピリジン−３−アミン
【０４４４】
【化１８５】
2012531438.tif 000186
４−（５−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−イル）−２、２−ジメチルモルホリン（２．２２ｇ、７．０３ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）中攪拌溶液にスズ（ＩＩ）クロリド・二水和物（８．９４ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。還元試薬の添加完了後、混合物を注意深く９０℃まで加熱した。１時間後、反応物を室温に冷却し、１ＭＮａＯＨ、水、およびブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウム上での乾燥および濾過後、有機溶媒を減圧下除去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜３５％ヘキサン中のＥｔＯＡｃ）で精製し無色のフィルムとして５−ブロモ−２−（２、２−ジメチルモルホリノ）ピリジン−３−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  7.59  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  7.13  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  5.10  (2  H,  s),  3.83  (2  H,  m),  2.90  (2  H,  m),  2.77  (2  H,  s),  1.24  (6  H,  s).  
【０４４５】
Ｎ−（５−ブロモ−２−（２、２−ジメチルモルホリノ）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０４４６】
【化１８６】
2012531438.tif 000187
５−ブロモ−２−（２、２−ジメチルモルホリノ）ピリジン−３−アミン（０．０８７ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．０７１ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、および４．０Ｍ塩酸の１、４−ジオキサン溶液（０．０７ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（０．５ｍＬ）中で攪拌し、マイクロウエーブを使って１５０℃で加熱した。２時間後反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で１回およびブラインで１回洗浄した。無水硫酸ナトリウムでの乾燥および濾過、濃縮後、褐色残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜４０％ＥｔＯＡｃ）により精製し、大部分がＮ−（５−ブロモ−２−（２、２−ジメチルモルホリノ）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの生成物を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝５４０．１（Ｍ＋１）。
【０４４７】
Ｎ−（２−（２、２−ジメチル−４−モルホリニル）−５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０４４８】
【化１８７】
2012531438.tif 000188
Ｎ−（５−ブロモ−２−（２、２−ジメチルモルホリノ）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（０．０６１ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’、４’、６’、−トリ−ｉ−プロピル−１、１’−ビフェニル（０．０１１ｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０３４ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の無水トルエン（１．０ｍＬ）中攪拌溶液をアルゴンで３回パージし、３回真空にした。加熱前に、モルホリン（０．０５ｍＬ、０．５７ｍｍｏｌ）をシリンジを使って添加し、混合物を１００℃で加熱した。２１時間後、反応物を室温に冷却し、水で希釈して、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機抽出物を合わせ、ブラインで２回洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、濾過し、有機溶媒を減圧下除去した。ＭｅＯＨに溶解し、シリンジろ過後、混合物をＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜９０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）で精製した。所望の画分を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈した。飽和炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄、ブラインで１回洗浄後、溶媒を減圧下除去し、Ｎ−（２−（２、２−ジメチル−４−モルホリニル）−５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  MeOH)  δ  ppm  8.71  (1  H,  d,  J=5.1  Hz),  8.06  (1  H,  td,  J=7.7,  1.8  Hz),  7.84  (1  H,  d,  J=7.8  Hz),  7.64  (3  H,  m),  7.29  (1  H,  ddd,  J=13.7,  9.0,  2.3  Hz),  6.53  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  4.03  (7  H,  m),  3.16  (7  H,  m),  2.10  (3  H,  s),  1.41  (6  H,  m).質量スペクトル  ESI  (pos.)  m/e:  547.3  (M+H)+。
【０４４９】
実施例６０：５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（４−モルホオルンル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
５−モルホリノピリジン−３−アミン
【０４５０】
【化１８８】
2012531438.tif 000189
５−ブロモピリジン−３−アミン（１．５ｇ、８．６７ｍｍｏｌ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（０．３３ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（０．３２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）およびモルホリン（３．７８ｇ、４３．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１７．３ｍＬ）中攪拌溶液に１．０Ｍリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのＴＨＦ溶液（４７．７ｍＬ、４７．７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を６５℃で加熱し攪拌を３時間続けた。その後、反応物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）に注ぎ込み、ＥｔＯＡｃ（２ｘ１５０ｍＬ）とＤＣＭ（２ｘ１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過後真空下濃縮した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ中の０〜１００％ＤＣＭ）により精製し、５−モルホリノピリジン−３−アミンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝１８０．１（Ｍ＋１）。
【０４５１】
５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０４５２】
【化１８９】
2012531438.tif 000190
Ｘ−Ｐｈｏｓ（０．０２６ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、５−モルホリノピリジン−３−アミン（０．０７４ｇ、０．４１３ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．１０ｇ、０．３４４ｍｍｏｌ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（０．０１３ｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）のトルエン（３．４４ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（０．０８３ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃で加熱し、４５分攪拌した。反応物を室温に冷却し、水（１０ｍＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１０ｍＬ）とＤＣＭ（１ｘ１０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブライン（１ｘ２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥して、濾過後真空下濃縮した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物の５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.70  (1  H,  d,  J=4.5  Hz),  7.95  (1  H,  s),  7.78  -  7.92  (3  H,  m),  7.62  (1  H,  d,  J=9.8  Hz),  7.33  -  7.43  (1  H,  m),  6.97  -  7.14  (2  H,  m),  6.60  (1  H,  br.  s.),  3.79  -  3.94  (4  H,  m),  3.12  -  3.30  (4  H,  m),  2.16  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  434.2  (M  +  1)。
【０４５３】
実施例６１：Ｎ−３−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）−Ｎ−２−（３−メトキシプロピル）−Ｎ−２−メチル−５−（４−モルホリニル）−２、３−ピリジンジアミンの調製
５−ブロモ−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−３−ニトロピリジン−２−アミン
【０４５４】
【化１９０】
2012531438.tif 000191
５−ブロモ−２−クロロ−３−ニトロピリジン（５．１２ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２０．５ｍＬ）中溶液を含む１００ｍＬ丸底フラスコに３−メトキシプロピルアミン（４．４０ｍＬ、４３．１ｍｍｏｌ）を滴下した。反応物を６０℃で加熱しＴＬＣとＬＣ−ＭＳでモニターした。２．５時間後、ＬＣ−ＭＳにより反応が完了したことが示された。混合物を室温に冷却し水で希釈した。ＥｔＯＡｃで３回抽出後、有機層を合わせ、ブラインで洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過後、混合物を真空下濃縮し淡黄褐色固体として５−ブロモ−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−３−ニトロピリジン−２−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.62  (1  H,  br.  s.),  8.54  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  8.43  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  3.69  -  3.78  (2  H,  m),  3.56  (2  H,  t,  J=5.7  Hz),  3.40  (3  H,  s),  1.96  (2  H,  dt,  J=12.2,  6.2  Hz).
【０４５５】
５−ブロモ−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−Ｎ−メチル−３−ニトロピリジン−２−アミン
【０４５６】
【化１９１】
2012531438.tif 000192
５−ブロモ−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−３−ニトロピリジン−２−アミン（１．０ｇ、３．４５ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（４．５ｍＬ）中溶液を含む乾燥した丸底フラスコを０℃に冷却し、水素化ナトリウム（ミネラルオイル中に６０％分散）（０．２８ｇ、７．０２ｍｍｏｌ）を注意深く少しずつ分けて添加した。混合物を０℃で１５分攪拌した後、ヨードメタン（０．６６ｍＬ、１０．６ｍｍｏｌ）を滴下した。添加完了後、混合物を２３℃まで暖めた。１９時間後、反応物を注意深く水で希釈しＥｔＯＡｃで５回抽出した。次に有機抽出物をブラインで１回洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過、濃縮後残渣をシリカゲル（ヘキサン中の０〜２５％ＥｔＯＡｃ）で精製し、淡黄色油として５−ブロモ−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−Ｎ−メチル−３−ニトロピリジン−２−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.31  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  8.21  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  3.79  (2  H,  m),  3.47  (2  H,  m),  3.33  (3  H,  s),  2.86  (3  H,  s),  2.01  (2  H,  m).  
【０４５７】
５−ブロモ−Ｎ２−（３−メトキシプロピル）−Ｎ２−メチルピリジン−２、３−ジアミン
【０４５８】
【化１９２】
2012531438.tif 000193
５−ブロモ−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−Ｎ−メチル−３−ニトロピリジン−２−アミン（０．７６ｇ、２．５１ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）中攪拌混合物にスズ（ｌｌ）クロリド・二水和物（２．８４ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）を添加した。還元試薬の添加完了後、混合物を注意深く９０℃に加熱した。１時間後、反応物を室温に冷却し、１ＭＮａＯＨ、水、およびブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過後、有機溶媒を減圧下除去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃ）により精製し、無色の液体として５−ブロモ−Ｎ２−（３−メトキシプロピル）−Ｎ２−メチルピリジン−２、３−ジアミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm    7.56  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  7.06  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  5.16  (2  H,  s),  3.35  (2  H,  t,  J=6.2  Hz),  3.19  (3  H,  s),  3.05  (2  H,  m),  2.61  (3  H,  s),  1.75  (2  H,  m).  
【０４５９】
５−ブロモ−Ｎ３−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−イル）−Ｎ２−（３−メトキシプロピル）−Ｎ２−メチルピリジン−２、３−ジアミン
【０４６０】
【化１９３】
2012531438.tif 000194
５−ブロモ−Ｎ３−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−イル）−Ｎ２−（３−メトキシプロピル）−Ｎ２−メチルピリジン−２、３−ジアミン（０．１６ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（４．０ｍＬ）中溶液を含む乾燥したフラスコを０℃に冷却し、水素化ナトリウム（ミネラルオイル中に６０％分散）を注意深く少しずつ分けて添加した。混合物を０℃で１５分間攪拌し、次に４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．２２ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。添加完了後、混合物を７５℃に暖めた。２２時間後、反応物を注意深く水で希釈後、５％ＭｅＯＨのＤＣＭ中溶液で５回抽出した。次に有機抽出物をブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過、濃縮後、残渣をシリカゲル（０〜１０％の８９：９：１ＤＣＭ：ＭｅＯＨ：水酸化アンモニウムのＤＣＭ中溶液）で精製し、無定型固体の５−ブロモ−Ｎ３−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−イル）−Ｎ２−（３−メトキシプロピル）−Ｎ２−メチルピリジン−２、３−ジアミンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝５２８．１（Ｍ＋１）。
【０４６１】
Ｎ−３−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）−Ｎ−２−（３−メトキシプロピル）−Ｎ−２−メチル−５−（４−モルホリニル）−２、３−ピリジンジアミン
【０４６２】
【化１９４】
2012531438.tif 000195
５−ブロモ−Ｎ３−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−イル）−Ｎ２−（３−メトキシプロピル）−Ｎ２−メチルピリジン−２、３−ジアミン（０．１１ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（量？）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２、４、６、−トリ−ｉ−プロピル−１、１−ビフェニル（量？）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの無水トルエン（３．０ｍＬ）中攪拌混合物をアルゴンで３回パージし、３回真空にした。加熱前、シリンジを使って添加し、混合物を１００℃で加熱した。１９時間後、反応物を室温に冷却し、１ＭＮａＯＨ溶液で処理した。ＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９５：５）で２回抽出後、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過、濃縮後、残渣をシリカゲル（０−６５％の８９：９：１ＤＣＭ：ＭｅＯＨ：アンモニウム水酸化物のＤＣＭ中溶液）で精製し、薄いオレンジ色のフイルムを得、これをＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜９０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）でさらに精製した。所望の画分（分取ＨＰＬＣ保持時間は１０．５分であった）を濃縮し、次いでＥｔＯＡｃで希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回、ブラインで１回洗浄後、溶媒を減圧下除去し、淡黄色固体のＮ−３−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）−Ｎ−２−（３−メトキシプロピル）−Ｎ−２−メチル−５−（４−モルホリニル）−２、３−ピリジンジアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.76  (1  H,  m),  7.95  (2  H,  m),  7.70  (1  H,  d,  J=8.8  Hz),  7.66  (2  H,  m),  7.38  (1  H,  ddd,  J=6.8,  4.8,  2.1  Hz),  7.04  (1  H,  m),  6.38  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  3.86  (4  H,  m),  3.49  (2  H,  t,  J=6.3  Hz),  3.27  (3  H,  s),  3.26  (2  H,  m),  3.06  (4  H,  dd,  J=5.7,  3.9  Hz),  2.81  (3  H,  s),  2.21  (3  H,  s),  1.86  (2  H,  quin,  J=6.7  Hz).    質量スペクトル  ESI  (pos.)  m/e:  535.3  (M+H)+。
【０４６３】
実施例６２：６−クロロ−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−７−メトキシ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
エチル３−（４−クロロ−３−メトキシフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート
【０４６４】
【化１９５】
2012531438.tif 000196
ジエチル２−メチルマロナート（４．９１ｍＬ、２８．６ｍｍｏｌ）、ピリジン（３．１ｍＬ）および４−クロロ−３−メトキシアニリン（３．００ｇ、１９．０４ｍｍｏｌ）を使って手順Ａに従って調製した。反応混合物を５日間加熱した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製し、エチル３−（４−クロロ−３−メトキシフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアートを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２８６．１（Ｍ＋１）。
【０４６５】
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸
【０４６６】
【化１９６】
2012531438.tif 000197
エチル３−（４−クロロ−３−メトキシフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート（３．７ｇ、１２．９５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１３．０ｍＬ）中溶液を使って手順Ｂに従って調製し、３−（４−クロロ−３−メトキシフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２５８．１（Ｍ＋１）。
【０４６７】
２、４、６−トリクロロ−７−メトキシ−３−メチルキノリン
【０４６８】
【化１９７】
2012531438.tif 000198
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸（２．３ｇ、８．９３ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（１０ｍＬ、７．０３ｍｍｏｌ）を使って手順Ｃに従ってジオールを調製し、６−クロロ−７−メトキシ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールを得た。ジオールを次の反応用の組成物として使った。６−クロロ−７−メトキシ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール（１．４ｇ、６．６８ｍｍｏｌ）およびリンオキシクロリド（７．７８ｍＬ、８３ｍｍｏｌ）を使って手順Ｄに従って三塩化物を調製し、２、４、６−ジクロロ−７−メトキシ−３−メチルキノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２７６．０（Ｍ＋１）。  
【０４６９】
４、６−ジクロロ−７−メトキシ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン
【０４７０】
【化１９８】
2012531438.tif 000199
２、４、６−ジクロロ−７−メトキシ−３−メチルキノリン（０．６９ｇ、２．４９ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（１．０１ｍＬ、２．７４ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２９ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）のトルエン（５．００ｍＬ）中溶液を使って手順Ｅに従って二塩化物を調製し、４、６−ジクロロ−７−メトキシ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３１９．０（Ｍ＋１）。  
【０４７１】
６−クロロ−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−７−メトキシ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０４７２】
【化１９９】
2012531438.tif 000200
Ｘ−Ｐｈｏｓ（０．０２４ｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９９ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、４、６−ジクロロ−７−メトキシ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．１０ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（０．０１１ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）のトルエン（３．１３ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（０．０７５ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃に加熱し、４５分間攪拌した。次に反応物を室温に冷却し水（２５ｍＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１０ｍＬ）およびＤＣＭ（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄後、硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ）により精製して所望の生成物の６−クロロ−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−７−メトキシ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.72  -  8.79  (1  H,  m),  7.80  -  7.96  (3  H,  m),  7.63  (2  H,  br  s),  7.37  -  7.45  (1  H,  m),  7.27  (1  H,  m),  6.79  (1  H,  br.  s.),  6.27  (1  H,  m),  4.06  (3  H,  s),  3.93  (4  H,  t,  J=4.6  Hz),  3.71  -  3.81  (4  H,  m),  3.24  (4  H,  br.  s.),  2.92  -  3.00  (4  H,  m),  2.35  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  547.2  (M  +  1)。
【０４７３】
実施例６３：４−アミノ−６−（５−（（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）アミノ）−６−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５−ピリミジンカルボニトリルの調製
【０４７４】
【化２００】
2012531438.tif 000201
５−ブロモ−２−クロロ−３−ニトロピリジン（０．９９ｇ、４．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（４．０ｍＬ）中溶液を含むバイアルにモルホリン（０．８ｍＬ、９．１９ｍｍｏｌ）を滴下した。反応物を２３℃で攪拌し、ＴＬＣとＬＣ−ＭＳでモニターした。２０時間後、ＬＣ−ＭＳにより反応が完了したことが示され、混合物を水で希釈した。ＥｔＯＡｃで３回抽出後、有機層を合わせ、ブラインで洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過後、混合物を真空下濃縮し、黄色がかったオレンジ色の固体として４−（５−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−イル）モルホリンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δPPM  8.53  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  8.47  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  3.70  (4  H,  m),  3.41  (4  H,  m).  
【０４７５】
５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−アミン
【０４７６】
【化２０１】
2012531438.tif 000202
４−（５−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−イル）モルホリン（１．０２ｇ、３．５４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）中攪拌混合物にスズ（ＩＩ）クロリド・二水和物（４．０１ｇ、１７．７７ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。還元試薬の添加完了後、混合物を注意深く９０℃に加熱した。２時間後、反応物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、１ＭＮａＯＨ、水、およびブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過後、有機溶媒を減圧下除去した。残渣を５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−アミンとして特定した。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  7.59  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  7.12  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  5.19  (2  H,  s),  3.80  (4  H,  m),  3.02  (4  H,  m).  
【０４７７】
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０４７８】
【化２０２】
2012531438.tif 000203
５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−アミン（０．３２８２ｇ、１．２７２ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（１０．０ｍＬ）中溶液を含む乾燥したフラスコを０℃に冷却し、水素化ナトリウム（ミネラルオイル中に６０％分散）（０．１２５ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）を少しずつに分けて注意深く添加した。混合物を０℃で１５分攪拌し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．４６ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）を少しずつに分けて添加した。添加の完了後、混合物を６０℃に暖めた。１８時間後、反応物を室温に冷却し、次に１０％炭酸ナトリウム溶液で注意深く処理した。その後、黒色混合物をＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９０：１０）で５回抽出した。次に有機抽出物をブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後で、黒色残渣をＭｅＯＨで処理し、４５℃の水浴中のロータリーエバポレーターに入れた（真空にはしない）。３０分後、固形物を濾過しＭｅＯＨで２回すすいで、黄褐色固体のＮ−（５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝５１２．１（Ｍ＋１）。
【０４７９】
４−アミノ−６−（５−（（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）アミノ）−６−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５−ピリミジンカルボニトリル
【０４８０】
【化２０３】
2012531438.tif 000204
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（０．２３ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、１、１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドＤＣＭ錯体（０．０３７ｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）二ホウ素（０．２３ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（０．１４ｇ、１．４ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（５．０ｍＬ）中攪拌混合物をアルゴンで３回パージし、３回真空にした後、混合物を１００℃に加熱した。２．５時間後、混合物を室温に冷却し、そのまま精製しないで使用した。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝４７８．１（Ｍ＋１）。４−アミノ−６−クロロピリミジン−５−カルボニトリル（０．０４７ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、主成分としての５−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−イルアミノ）−６−モルホリノピリジン−３−イルボロン酸（０．２２ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０３５ｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）、および２．０Ｍ炭酸ナトリウム（０．６０ｍＬ、１．２００ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．００ｍＬ）中攪拌混合物をアルゴンで３回パージし、３回真空にして、混合物を１００℃に加熱した。１９時間後、反応物を室温に冷却し、１ＭＮａＯＨ溶液で処理した。ＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９５：５）で２回抽出後、有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣をシリカゲル（ＤＣＭ中の０〜６５％の８９：９：１ＤＣＭ：ＭｅＯＨ：水酸化アンモニウム溶液）で精製し、薄いオレンジ色のフイルムを得、これをさらにＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜９０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）で精製した。所望の画分（分取ＨＰＬＣ保持時間１０．５分）を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回、ブラインで１回洗浄後、溶媒を減圧下除去して、点黄色固体の４−アミノ−６−（５−（（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）アミノ）−６−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５−ピリミジンカルボニトリルを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.80  (1  H,  m),  8.66  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  8.62  (1  H,  s),  7.94  (2  H,  m),  7.68  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  7.40  (1  H,  ddd,  J=6.9,  4.8,  2.0  Hz),  7.29  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  7.22  (1  H,  d,  J=11.0  Hz),  7.03  (1  H,  ddd,  J=13.4,  8.5,  2.7  Hz),  5.68  (2  H,  s),  3.95  (4  H,  br.  s.),  3.62  (4  H,  m),    2.30  (3  H,  s).質量スペクトル  ESI  (pos.)  m/e:  552.1  (M+H)+。  
【０４８１】
実施例６４：Ｎ−（２、５−ジ−１−シクロヘキセン−１−イル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
２、５−ジブロモピリジン−３−アミン
【０４８２】
【化２０４】
2012531438.tif 000205
２、５−ジブロモ−３−ニトロピリジン（０．９９ｇ、３．５０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（３０．０ｍＬ）中攪拌混合物にスズ（ＩＩ）クロリド・二水和物（４．０２ｇ、１７．８０ｍｍｏｌ）を少しずつに分けて添加した。還元試薬の添加完了後、混合物を注意深く９０℃に加熱した。２時間後、反応物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し１Ｍ  ＮａＯＨ、水、およびブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウム上での乾燥と濾過後、有機溶媒を減圧下除去した。残渣を２、５−ジブロモピリジン−３−アミンであると特定した。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm    7.65  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.27  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  5.82  (2H,  br,  s).
【０４８３】
５−ブロモ−２−シクロヘキセニルピリジン−３−アミンおよび２、５−ジシクロヘキセニルピリジン−３−アミン
【０４８４】
【化２０５】
2012531438.tif 000206
２、５−ジブロモピリジン−３−アミン（０．２１３５ｇ、０．８４８ｍｍｏｌ）、１−シクロヘキセン−１−イル−ボロン酸ピナコールエステル（０．３０ｍＬ、１．４０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０９８ｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）、および２．０Ｍ炭酸ナトリウム（２．０ｍＬ、４．００ｍｍｏｌ）のトルエン（１．５ｍＬ）およびエタノール（０．５ｍＬ）中攪拌混合物を９０℃に加熱した。２．５時間後、反応物を室温に冷却し、水で希釈した。ＥｔＯＡｃで抽出後、有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣をシリカゲル（ヘキサン中の０〜３５％ＥｔＯＡｃ）により精製し、白色固体の５−ブロモ−２−シクロヘキセニルピリジン−３−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.01  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  7.10  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  6.00  (1  H,  tt,  J=3.7,  2.0  Hz),  3.96  (2  H,  br.  s.),  2.45  (2  H,  m),  2.26  (2  H,  m),  1.87  (4  H,  m).また、２、５−ジシクロヘキセニルピリジン−３−アミンも単離された。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.07  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  6.95  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  6.16  (1  H,  m),  6.05  (1  H,  m),  3.81  (2  H,  br.  s.),  2.48  (4  H,  m),  2.27  (4  H,  m),  1.87  (8  H,  m).  
【０４８５】
Ｎ−（２、５−ジ−１−シクロヘキセン−１−イル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０４８６】
【化２０６】
2012531438.tif 000207
主成分としての２、５−ジシクロヘキセニルピリジン−３−アミン（０．０４７ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．０８５ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル（０．０１９ｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（０．０１８ｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０５６ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の無水トルエン（２．０ｍＬ）中攪拌混合物をアルゴンで３回パージし、３回真空にして、混合物を１００℃に加熱した。２．５時間後、反応物を室温に冷却した。抽出後、ＥｔＯＡｃで２回抽出後、有機物を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣をシリカゲル（ＤＣＭ中の０〜１０％の８９：９：１ＤＣＭ：ＭｅＯＨ：水酸化アンモニウム）で精製し、不純物を含む淡黄色のフィルムを得た。淡黄色フィルムをさらにＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０−９０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）で精製した。所望の画分（分取ＨＰＬＣ保持時間は１４．１分）を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回、ブラインで１回洗浄後、溶媒を減圧下除去し、淡黄色固体のＮ−（２、５−ジ−１−シクロヘキセン−１−イル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。  1H  NMR  (500  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.74  (1  H,  ddd,  J=4.9,  1.7,  1.0  Hz),  8.23  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  7.91  (1  H,  m),  7.85  (1  H,  m),  7.62  (1  H,  ddd,  J=9.7,  2.4,  1.1  Hz),  7.38  (1  H,  ddd,  J=7.4,  4.8,  1.2  Hz),  7.33  (1  H,  d,  J=11.5  Hz),  7.00  (1  H,  ddd,  J=13.6,  8.6,  2.6  Hz),  6.86  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  6.18  (1  H,  m),  6.14  (1  H,  m),  2.48  (2  H,  br.  s.),  2.33  (2  H,  br.  s.),  2.29  (2  H,  m),  2.22  (2  H,  m),  2.14  (3  H,  s),  1.88  (2  H,  m),  1.79  (4  H,  m),  1.67  (2  H,  m).    質量スペクトル  ESI  (pos.)  m/e:  509.2  (M+H)+。
【０４８７】
実施例６５：Ｎ−（２−（１−シクロヘキセン−１−イル）−５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
Ｎ−（５−ブロモ−２−シクロヘキセニルピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０４８８】
【化２０７】
2012531438.tif 000208
５−ブロモ−２−シクロヘキセニルピリジン−３−アミン（０．１９ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（５．０ｍＬ）中溶液を含む乾燥したフラスコを０℃に冷却し、水素化ナトリウム（ミネラルオイル中に６０％分散）（０．０６１ｇ、１．５３ｍｍｏｌ）を注意深く少しずつ分けて添加した。混合物を０℃で１５分間攪拌し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．２６ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。添加完了後、混合物を７０℃に暖めた。１８時間後、未完了反応物を室温に冷却し、注意深く１０％炭酸ナトリウム溶液で処理した。次に黒色混合物をＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９０：１０）で５回抽出した。次に有機抽出物をブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、黒色残渣をＭｅＯＨで処理し、４５℃の水浴中のロータリーエバポレーターに入れた（真空にはしない）。３０分後、固形物を濾過し、ＭｅＯＨで２回すすいで黄褐色固体のＮ−（２−（１−シクロヘキセン−１−イル）−５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  8.72  (1  H,  d,  J=3.9  Hz),  8.15  (3  H,  m),  7.89  (1  H,  d,  J=7.8  Hz),  7.68  (1  H,  d,  J=9.0  Hz),  7.53  (1  H,  ddd,  J=7.6,  4.9,  1.2  Hz),  7.46  (1  H,  m.),  7.01  (1  H,  s),  5.92  (1  H,  m.),  2.37  (1  H,  dd,  J=3.5,  1.8  Hz),  2.16  (3  H,  s),  1.99  (2  H,  m),  1.63  (2  H,  m),  1.46  (2  H,  m.).
【０４８９】
実施例６６：１−（５−（（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）アミノ）−６−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−４−ピペリジンカルボニトリルの調製
【０４９０】
【化２０８】
2012531438.tif 000209
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（０．０４９ｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）、ピペリジン−４−カルボニトリル（Ｏａｋｗｏｏｄ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ｉｎｃ．から市販品として入手可能）（０．０２３ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル（０．００９７ｇ、０．０２０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（０．００９５ｇ、１０．４μｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０４４ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の無水トルエン（３．０ｍＬ）中攪拌混合物をアルゴンで３回パージし、３回真空にし、次に混合物を１００℃に加熱した。２１．５時間後、反応物を室温に冷却し水で処理した。ＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９５：５）で２回抽出後、有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の１０〜５０％ＥｔＯＡｃ）で精製して淡黄色固体の１−（５−（（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）アミノ）−６−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−４−ピペリジンカルボニトリルを得た。質量スペクトルＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５４２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９１】
実施例６７：５、７−ジフルオロ−Ｎ−（５−（４−メトキシ−１−ピペリジニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
【０４９２】
【化２０９】
2012531438.tif 000210
Ｎ−（５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（０．０５７ｇ、０．１１０ｍｍｏｌ）、４−メトキシピペリジン（Ｏａｋｗｏｏｄ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、Ｉｎｃ．から市販品として入手可能）（０．０３５ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（０．０１３ｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル（０．０１２ｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０５６ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）の無水トルエン（３．０ｍＬ）中攪拌混合物をアルゴンで３回パージし、３回真空にして、混合物を１００℃に加熱した。２１．５時間後、反応物を室温に冷却し、水で処理した。ＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９５：５）で２回抽出後、有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の０〜３５％ＥｔＯＡｃ）で精製し、淡黄色固体の５、７−ジフルオロ−Ｎ−（５−（４−メトキシ−１−ピペリジニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。質量スペクトルＥＳＩ（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５４７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９３】
実施例６８：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
メチル３−（３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−３−オキソプロパノアート
【０４９４】
【化２１０】
2012531438.tif 000211
３、５−ジフルオロアニリン（５．００ｇ、３８．７ｍｍｏｌ）およびジメチルマロナートを使って手順Ａに従って調製して、メチル３−（３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−３−オキソプロパノアートを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２３０．１（Ｍ＋１）。
３−（３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−３−オキソプロパン酸
【０４９５】
【化２１１】
2012531438.tif 000212
メチル３−（３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−３−オキソプロパノアート（１．２０ｇ、５．２０ｍｍｏｌ）を使って手順Ｂに従って調製し、３−（３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−３−オキソプロパン酸を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２１６．１（Ｍ＋１）。  
【０４９６】
５、７−ジフルオロキノリン−２、４−ジオール
【０４９７】
【化２１２】
2012531438.tif 000213
３−（３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−３−オキソプロパン酸（１．１０ｇ、５．２０ｍｍｏｌ）を使って手順Ｃに従って調製し、５、７−ジフルオロキノリン−２、４−ジオールを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝１９８．１（Ｍ＋１）。
【０４９８】
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロキノリン
【０４９９】
【化２１３】
2012531438.tif 000214
５、７−ジフルオロキノリン−２、４−ジオール（８００ｍｇ、４．０６ｍｍｏｌ）を使って手順Ｄに従って調製し、２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロキノリンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  7.54  (1  H,  ddd,  J=9.1,  2.6,  1.6  Hz),  7.47  (1  H,  d,  J=0.8  Hz),  7.14  (1  H,  ddd,  J=11.5,  8.8,  2.7  Hz).
【０５００】
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（ピリジン−２−イル）キノリン
【０５０１】
【化２１４】
2012531438.tif 000215
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロキノリン（３５０ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を使って手順Ｅに従って調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（ピリジン−２−イル）キノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２７７．０（Ｍ＋１）。
【０５０２】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５０３】
【化２１５】
2012531438.tif 000216
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（４０．０ｍｇ、０．１４５ｍｍｏｌ）および２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミンのトルエン溶液を使用し手順Ｈに従って調製し、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。  1H  NMR  (CDCl3)  δ  ppm  8.65  (1  H,  d,  J=7.2  Hz),  8.62  (1  H,  dt,  J=4.8,  0.8  Hz),  8.54  (1  H,  s),  8.46  (1  H,  d,  J=17.8  Hz),  7.87  (1  H,  td,  J=7.7,  2.0  Hz),  7.83  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.69  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.66  (1  H,  br.  s.),  7.36  (1  H,  ddd,  J=7.5,  4.7,  1.1  Hz),  7.02  (1  H,  ddd,  J=14.1,  8.4,  2.5  Hz),  3.89  (4  H,  dd,  J=5.7,  3.9  Hz),  3.80  -3.87  (4  H,  m),  3.24  (4  H,  dd,  J=5.7,  3.9  Hz),  3.03  -  3.17  (4  H,  m).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  505.1  (M  +  1)。
【０５０４】
実施例６９：５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
５−ブロモ−２−（４−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジン
【０５０５】
【化２１６】
2012531438.tif 000217
２、５−ジブロモ−３−ニトロピリジン（０．２５６３ｇ、０．９０９ｍｍｏｌ）、４−メトキシフェニルボロン酸（０．１４ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０７２ｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）、および２．０Ｍ炭酸ナトリウム（２．３ｍＬ、４．６０ｍｍｏｌ）のトルエン（３．０ｍＬ）とエタノール（１．０ｍＬ）中攪拌混合物を７０℃に加熱した。２．５時間後、反応物を室温に冷却し、次いで水で希釈した。ＥｔＯＡｃで抽出後、有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣をシリカゲル（ヘキサン中の０〜１５％ＥｔＯＡｃ）で精製し、黄色固体の５−ブロモ−２−（４−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.88  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  8.23  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  7.53  (2  H,  m),  6.99  (2  H,  m),  3.87  (3  H,  s).  
【０５０６】
５−ブロモ−２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−３−アミン
【０５０７】
【化２１７】
2012531438.tif 000218
５−ブロモ−２−（４−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジン（０．１９ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）中攪拌混合物にスズ（ＩＩ）クロリド・二水和物（０．６７ｇ、３．００ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。還元試薬の添加完了後、混合物を注意深く７０℃に加熱した。２０時間後、反応物を室温に冷却し、酢酸エチル希釈し、次に１ＭＮａＯＨ、水、およびブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過後、有機溶媒を減圧下除去した。得られた淡黄色固体は５−ブロモ−２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−３−アミンと特定された。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  7.90  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  7.57  (2  H,  d,  J=8.8  Hz),  7.35  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  7.01  (2  H,  d,  J=8.8  Hz),  5.36  (2  H,  s),  3.80  (3  H,  s).  
【０５０８】
Ｎ−（５−ブロモ−２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０５０９】
【化２１８】
2012531438.tif 000219
５−ブロモ−２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−３−アミン（０．１４ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（５．０ｍＬ）中溶液を入れた乾燥フラスコを０℃に冷却し、水素化ナトリウム（ミネラルオイル中に６０％分散）（０．０４３ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を注意深く少しずつ分けて添加した。混合物を０℃で１５分攪拌し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．１８ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。添加完了後、混合物を６０℃に暖めた。１８時間後、反応物を室温に冷却し、注意深く１０％炭酸ナトリウム溶液で処理した。次に黒色混合物をＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９０：１０）で５回抽出した。有機抽出物をブラインで１回洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、黒色残渣をシリカゲル（ヘキサン中の５０〜１００％ＥｔＯＡｃ）で精製し、Ｎ−（５−ブロモ−２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン主成分の生成物を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝５３３．０（Ｍ＋１）。
【０５１０】
５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５１１】
【化２１９】
2012531438.tif 000220
主成分としての５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン（０．０９３ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル（０．０１７ｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（０．０１７ｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０５８ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の無水トルエン（３．０ｍＬ）中攪拌混合物をアルゴンで３回パージおよび３回真空にし、次にモルホリン（０．２ｍＬ、２．３０ｍｍｏｌ）を混合物にシリンジを使って添加した。添加完了後、混合物を１００℃に加熱した。２３．５時間後、反応物を室温に冷却し、１Ｍ  Ｎａ２ＣＯ３溶液で処理した。ＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９５：５）で２回抽出後、有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣をシリカゲル（ＤＣＭ中の０〜４０％の８９：９：１ＤＣＭ：ＭｅＯＨ：水酸化アンモニウム溶液）で精製し、不純物の混入した淡黄色フィルムを得た。フィルムを分析グループに出しＳＦＣ精製を行った。濃縮後、残渣が５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンと特定された。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm    8.74  (1  H,  m),  8.05  (1  H,  m),  7.94  (2  H,  m),  7.76  (2  H,  m),  7.64  (1  H,  m),  7.42  (1  H,  m),  7.07  (3  H,  m),  6.99  (1  H,  m),  6.54  (1  H,  m),  3.92  (7  H,  m),  3.22  (4  H,  m),  2.22  (3  H,  s).  質量スペクトル  ESI  (pos.)  m/e:  540.3  (M+H)+。
【０５１２】
実施例７０：５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（３−メトキシフェニル）−５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
５−ブロモ−２−（３−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジン
【０５１３】
【化２２０】
2012531438.tif 000221
２、５−ジブロモ−３−ニトロピリジン（０．２６２１ｇ、０．９３０ｍｍｏｌ）、３−メトキシフェニルボロン酸（０．１５５ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０７６ｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）、および２．０Ｍ炭酸ナトリウム（２．４ｍＬ、４．８０ｍｍｏｌ）のトルエン（３．０ｍＬ）とエタノール（１．０ｍＬ）中攪拌混合物を７０℃に加熱した。２．５時間後、反応物を室温に冷却し、水で希釈した。ＥｔＯＡｃで抽出後、有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣をシリカゲル（ヘキサン中の０〜２０％ＥｔＯＡｃ）で精製し、黄色固体の５−ブロモ−２−（３−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.91  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  8.27  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),    7.42  (1  H,  m),  7.14  (3  H,  m),  3.86  (3  H,  s).  
【０５１４】
５−ブロモ−２−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−アミン
【０５１５】
【化２２１】
2012531438.tif 000222
５−ブロモ−２−（３−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジン（０．１９ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）中攪拌混合物にスズ（ＩＩ）クロリド・二水和物（０．７０ｇ、３．１０ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。この還元試薬の添加完了後、混合物を注意深く７０℃に加熱した。２３時間後、反応物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈し、１ＭＮａＯＨ、水、およびブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥および濾過の後、有機溶媒を減圧下除去した。ベージュ色の固体は、ほぼ５−ブロモ−２−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−アミンと特定された。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm    7.99  (1  H,  quin,  J=1.6  Hz),  7.30  (1  H,  m),  7.12  (2  H,  m),  6.87  (1  H,  m),  3.96  (2  H,  br.  s.),  3.72  (3  H,  t,  J=1.4  Hz).
【０５１６】
Ｎ−（５−ブロモ−２−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０５１７】
【化２２２】
2012531438.tif 000223
５−ブロモ−２−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−アミン（０．１５６ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（１０．０ｍＬ）中溶液を含む乾燥したフラスコを０℃に冷却し、水素化ナトリウム（ミネラルオイル中に６０％分散）（０．０４５４ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）を注意深く少しずつ分けて添加した混合物を０℃で１５分攪拌し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．２５ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。添加完了後、混合物を６０℃に暖めた。３時間後、反応物を室温に冷却し、次に注意深く１０％炭酸ナトリウム溶液で処理した。次に黒色混合物をＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９０：１０）で５回抽出した。次に有機抽出物をブラインで１回洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、、黒色残渣をＭｅＯＨで処理し、４５℃の水浴を備えたロータリーエバポレーターに入れた（真空は無し）。３０分後、固形物を濾過し、ＭｅＯＨで２回すすいで、黄褐色固体のＮ−（５−ブロモ−２−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン主成分の生成物を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝５３３．０（Ｍ＋１）。
【０５１８】
５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（３−メトキシフェニル）−５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５１９】
【化２２３】
2012531438.tif 000224
Ｎ−（５−ブロモ−２−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（０．１０３ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．０４ｍＬ、０．４６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（０．０１９ｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル（０．０１８８ｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０５８ｇ、０．６０８ｍｍｏｌ）の無水トルエン（３．０ｍＬ）中攪拌混合物をアルゴンで３回パージし、３回真空にした後、混合物を１００℃に加熱した。２１．５時間後、反応物を室温に冷却し、水で処理した。ＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９５：５）で２回抽出後、有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の０〜３０％ＥｔＯＡｃ）で精製し、淡黄色固体の５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（３−メトキシフェニル）−５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (500  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.73  (1  H,  m),  8.02  (1  H,  d,  J=2.4  Hz),  7.95  (2  H,  m),  7.63  (1  H,  m.),  7.50  (4  H,  m),  7.05  (2  H,  m),  6.56  (1  H,  m.),  3.94  (7  H,  m),  3.32  (4  H,  m),  2.24  (3  H,  s).  質量スペクトル  ESI  (pos.)  m/e:  540.3  (M+H)+。
【０５２０】
実施例７１：５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−５−（４−モルホオルンル）−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
２−フルオロ−５−モルホリノピリジン−３−アミン
【０５２１】
【化２２４】
2012531438.tif 000225
３−アミノ−５−ブロモ−２−フルオロピリジン（０．９６ｇ、５．０２ｍｍｏｌ）、Ｌ−プロリン（０．１２ｇ、１．０１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．３９ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）、銅（Ｉ）ヨージド（０．０９６ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、およびモルホリン（１．３１ｍＬ、１５．０４ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＳＯ（３．０ｍＬ）中攪拌混合物をアルゴンで３回パージし、３回真空にした後、混合物を９０℃に加熱した。２１．５時間後、反応物を室温に冷却し、水で処理した。ＥｔＯＡｃで２回抽出後、有機抽出物を合わせ、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の１０〜５０％ＥｔＯＡｃ）で精製し、白色固体の２−フルオロ−５−モルホリノピリジン−３−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm    6.96  (1  H,  t,  J=2.6  Hz),  6.75  (1  H,  dd,  J=9.6,  2.7  Hz),  5.25  (2  H,  br.  s.),  3.80  (4  H,  m),  3.08  (4  H,  m).    質量スペクトル  ESI  (pos.)  m/e:  198.1  (M+H)+。
【０５２２】
５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５２３】
【化２２５】
2012531438.tif 000226
２−フルオロ−５−モルホリノピリジン−３−アミン（０．１２ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．２６１ｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（０．０５５ｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル（０．０５８ｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．１７６ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）の無水トルエン（５．０ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。混合物を９０℃に加熱した。２１．５時間後、反応物を室温に冷却し、水で処理した。ＥｔＯＡｃで２回抽出後、有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の０〜６０％ＥｔＯＡｃ）で精製し淡黄色固体の５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロ−５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (500  MHz,  CDCl3)δppm  8.71  (1  H,  d,  J=4.6  Hz),  7.93  (2  H,  m),  7.70  (1  H,  m),  7.42  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.32  (1  H,  m),  7.15  (1  H,  m),  7.01  (1  H,  m),  6.58  (1  H,  d,  J=7.1  Hz),  3.88  (4  H,  m),  3.16  (4  H,  m),  2.23  (3  H,  s).    質量スペクトル  ESI  (pos.)  m/e:  452.2  (M+H)+。
【０５２４】
実施例７２：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−７−フルオロ−２−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
４−（５−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）モルホリン
【０５２５】
【化２２６】
2012531438.tif 000227
５−クロロ−２−フルオロ−３−ニトロピリジン（５ｇ、２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中攪拌溶液にモルホリン（４ｍＬ、４２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を０℃で１０分、および室温で攪拌し、さらに４時間還流した。反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃに入れ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄した。有機層を乾燥し（硫酸マグネシウム）、濃縮して、４−（５−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）モルホリンを黄色油として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２４４．０（Ｍ＋１）。
【０５２６】
４−（６−モルホリノ−５−ニトロピリジン−３−イル）モルホリン
【０５２７】
【化２２７】
2012531438.tif 000228
４−（５−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）モルホリン（２．４８ｇ、１０ｍｍｏｌ；本明細書記載）のトルエン（１９０ｍＬ）中攪拌溶液にモルホリン（１．８ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（０．６５ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２、４、６、−トリ−ｉ−プロピル−１、１−ビフェニル（０．７３ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応物を加熱還流した後、室温に冷却し濃縮した。得られた残渣をＥｔＯＡｃに入れ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液とブラインで洗浄し、有機層を乾燥し（硫酸マグネシウム）、濃縮した。カラムクロマトグラフィーにより４−（６−モルホリノ−５−ニトロピリジン−３−イル）モルホリンを赤色油として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２９５．１（Ｍ＋１）。
【０５２８】
２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン
【０５２９】
【化２２８】
2012531438.tif 000229
４−（５−モルホインノ−３−ニトロピリジン−２−イル）モルホリン（１．２２ｇ、４．１５ｍｍｏｌ；本明細書記載）およびＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）の攪拌した溶液にスズ（ＩＩ）クロリド・二水和物（４．５２ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１０分攪拌し、２時間還流後、室温に冷却した。固形物を濾過して除去し、このものとＥｔＯＡｃ溶液の両方を水とブライン洗浄した。合わせた水性部分を１ＭＮａＯＨで塩基化し、生成物をＥｔＯＡｃで抽出した後、乾燥（硫酸マグネシウム）、濃縮して、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミンをベージュ色の固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２６５．２（Ｍ＋１）。  
【０５３０】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−７−フルオロ−２−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０５３１】
【化２２９】
2012531438.tif 000230
２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（４３ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ；本明細書記載）、４−クロロ−７−フルオロ−２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチルキノリン（４７ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ；本明細書記載）、４．０Ｍ塩酸の１、４−ジオキサン中溶液（４μＬ、０．１当量、１６μｍｏｌ）、およびＮＭＰ（１９０μＬ、１．９ｍｍｏｌ）を使って手順Ｋ：方法２に従って調製した。反応物をマイクロ波で１５０℃で４時間加熱した。精製によりＮ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−７−フルオロ−２−（５−フルオロ−３−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミンを黄色固体として得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.69  (1  H,  m),  8.60  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.84  (1  H,  m),  7.76  (2  H,  m),  7.64  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.33  (1  H,  m),  6.81  (1  H,  s),  6.21  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.89  -  3.97  (4  H,  m),  3.72  -  3.79  (4  H,  m),  3.24  (4  H,  m),  2.89  -  2.98  (4  H,  m),  2.33  (3  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  519.0  (M  +  1)。
【０５３２】
実施例７３：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５３３】
【化２３０】
2012531438.tif 000231
２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（１４３ｍｇ、０．５４３ｍｍｏｌ；本明細書記載）、４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（１４８ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ；本明細書記載）、４．０Ｍ塩酸の１、４−ジオキサン溶液（１４０μＬ、０．５４ｍｍｏｌ）、およびＮＭＰ（７８０μＬ、８．１ｍｍｏｌ）を使って手順Ｋ：方法２に従って調製した。反応物をマイクロ波で１６０℃で３時間加熱した。精製によりＮ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを黄色固体として得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.75  (1  H,  dd,  J=4.3,  0.8  Hz),  7.93  (3  H,  d,  J=5.5  Hz),  7.86  (1  H,  br.  s.),  7.60  -  7.69  (1  H,  m),  7.38  -  7.46  (1  H,  m),  7.29  -  7.36  (2  H,  m),  6.31  (1  H,  br.  s.),  3.91  (4  H,  br.  s.),  3.68  -  3.81  (4  H,  m),  3.25  (4  H,  br.  s.),  2.95  (4  H,  br.  s.),  2.38  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  501.2  (M  +  1)。
【０５３４】
実施例７４：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５３５】
【化２３１】
2012531438.tif 000232
２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（１５７ｍｇ、０．５９４ｍｍｏｌ；本明細書記載の）、４−クロロ−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（１６２ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ；本明細書記載の）、４．０Ｍ塩酸の１、４−ジオキサン溶液（１５０μＬ、０．５９ｍｍｏｌ）、およびＮＭＰ（５９０μＬ、７．１ｍｍｏｌ）を使って手順Ｋ：方法２に従って調製し、マイクロ波で１６０℃で３加熱した。精製によりＮ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを黄色固体として得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.70  (1  H,  d,  J=4.7  Hz),  7.98  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  7.87  -  7.93  (2  H,  m),  7.83  (1  H,  d,  J=11.7  Hz),  7.55  -  7.65  (2  H,  m),  7.38  (1  H,  m),  7.13  -  7.24  (1  H,  m),  6.46  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.88  -  4.03  (4  H,  m),  3.77  -  3.88  (4  H,  m),  3.01-3.28  (4  H,  br.  s.),  3.04  -  3.14  (4  H,  m),  2.23  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  501.2  (M  +  1)。
【０５３６】
実施例７５：Ｎ−（５−（２、２−ジメチル−４−モルホリニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
２、２−ジメチル−４−（６−モルホリノ−５−ニトロピリジン−３−イル）モルホリン
【０５３７】
【化２３２】
2012531438.tif 000233
４−（５−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）モルホリン（８５０ｍｇ、３．４９ｍｍｏｌ；本明細書記載）、２、２−ジメチルモルホリン（４８０μＬ、４１８０μｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（２２４ｍｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２、４、６、−トリ−ｉ−プロピル−１、１−ビフェニル（２４９ｍｇ、０．５２３ｍｍｏｌ）、ナトリウム２−メチルプロパン−２−オラート（６７１ｍｇ、６．９８ｍｍｏｌ）、およびトルエン（５１７ｍＬ）の溶液を一晩還流した後、室温に冷却し濃縮した。得られた残渣をＥｔＯＡｃに入れ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、次に有機層を乾燥し（硫酸マグネシウム）、濃縮した。カラムクロマトグラフィーにより２、２−ジメチル−４−（６−モルホリノ−５−ニトロピリジン−３−イル）モルホリンを赤色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３２３．２（Ｍ＋１）。
【０５３８】
５−（２、２−ジメチルモルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−アミン
【０５３９】
【化２３３】
2012531438.tif 000234
２、２−ジメチル−４−（６−モルホリノ−５−ニトロピリジン−３−イル）モルホリン（４９０ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ；本明細書記載）の３０ｍＬ  ＭｅＯＨ中溶液を１０％Ｐｄ／Ｃ  ＣａｔＣａｒｔカラム（２０ｂａｒ、２５℃、１ｍＬ／分流量）を備えたＴｈａｌｅｓ  Ｈ−Ｃｕｂｅ（登録商標）水素化反応装置で還元した。次に反応混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈して、１Ｍ  ＨＣｌで抽出した。水性層をＤＣＭで洗浄し、１ＭＮａＯＨで塩基化した。生成物をＥｔＯＡｃで抽出し、乾燥（硫酸マグネシウム）、濃縮して、５−（２、２−ジメチルモルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−アミンをベージュ色の粉末として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２９３．２（Ｍ＋１）。  
【０５４０】
Ｎ−（５−（２、２−ジメチル−４−モルホリニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５４１】
【化２３４】
2012531438.tif 000235
４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（６６．３ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ；本明細書記載）、５−（２、２−ジメチルモルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−アミン（７１．０ｍＬ、０．２４３ｍｍｏｌ、本明細書記載）、４．０Ｍ塩酸の１、４−ジオキサン溶液（６０μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）、およびＮＭＰ（３５０μＬ、３．６ｍｍｏｌ）を使って手順Ｋ：方法２に従って調製し、マイクロ波で１６０℃で３時間加熱した。精製によりＮ−（５−（２、２−ジメチル−４−モルホリニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを黄色固体として得た。  1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm    8.74  (1  H,  dd,  J=3.5,  1.2  Hz),  7.86  -  7.95  (2  H,  m),  7.78  -  7.86  (2  H,  m),  7.58  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.40  (1  H,  ddd,  J=6.9,  5.0,  1.8  Hz),  7.28  -  7.33  (1  H,  m),  6.83  (1  H,  s),  6.22  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.93  (4  H,  t,  J=4.7  Hz),  3.72  -  3.84  (3  H,  m),  3.65  (1  H,  t,  J=5.9  Hz),  3.09  -  3.33  (4  H,  m),  2.80  -  2.93  (2  H,  m),  2.74  (2  H,  s),  2.37  (3  H,  s),  1.25-1.31  (4  H,  m).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  529.2  (M  +  1)。
【０５４２】
実施例７６：Ｎ−（５−（２、２−ジメチル−４−モルホリニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５４３】
【化２３５】
2012531438.tif 000236
５−（２、２−ジメチルモルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−アミン（６２ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ；本明細書記載）、４−クロロ−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（５８ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ；本明細書記載）、４．０Ｍ塩酸の１、４−ジオキサン溶液（５０μＬ、０．２１ｍｍｏｌ）、およびＮＭＰ（３１０μＬ、３．２ｍｍｏｌ）を使って手順Ｋ：方法２に従って調製し、マイクロ波で１６０℃で３時間加熱した。精製によりＮ−（５−（２、２−ジメチル−４−モルホリニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５−フルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを黄色固体として得た。1H  NMR  (400  MHz,  chloroform-d)  δ  ppm  8.70  (1  H,  d,  J=4.7  Hz),  7.86  -  8.04  (4  H,  m),  7.54  -  7.66  (2  H,  m),  7.38  (1  H,  ddd,  J=6.7,  4.7,  2.0  Hz),  7.19  (1  H,  dd,  J=13.7,  7.8  Hz),  6.45  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  3.93  (4  H,  t,  J=4.3  Hz),  3.78  -  3.87  (2  H,  m),  3.02  -  3.31  (6  H,  m),  2.88  (2  H,  s),  2.21  (3  H,  s)  1.24-1.34  (6  H,  m).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  529.2  (M  +  1)。
【０５４４】
実施例７７：７−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（（２Ｓ）−２−メチル−４−モルホリニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５４５】
【化２３６】
2012531438.tif 000237
４−（５−クロロ−３−ニトロピリジン−２−イル）モルホリン（２ｇ、８．２１ｍｍｏｌ；本明細書記載）、２−メチルモルホリン（９９６ｍｇ、９．８５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（５２６ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２、４、６、−トリ−ｉ−プロピル−１、１−ビフェニル（５８７ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、ナトリウム２−メチルプロパン−２−オラート（１．６ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）、およびトルエン（１２６ｍＬ、１１９ｍｍｏｌ）の溶液を一晩還流した後、室温に冷却し濃縮した。得られた残渣をＥｔＯＡｃ中に入れ、飽和重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、有機層を乾燥（硫酸マグネシウム）、濃縮した。カラムクロマトグラフィーおよびキラル分離により（Ｓ）−２−メチル−４−（６−モルホリノ−５−ニトロピリジン−３−イル）モルホリンおよび（Ｒ）−２−メチル−４−（６−モルホリノ−５−ニトロピリジン−３−イル）モルホリンを赤色固体として得た（絶対配置は決定せず、ランダムに割り付けた）。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０９．２（Ｍ＋１）。
【０５４６】
（Ｓ）−５−（２−メチルモルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−アミンおよび（Ｒ）−５−（２−メチルモルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−アミン
【０５４７】
【化２３７】
2012531438.tif 000238
（Ｓ）−２−メチル−４−（６−モルホリノ−５−ニトロピリジン−３−イル）モルホリン（３１０ｍｇ；１．００ｍｍｏｌ；本明細書記載）および（Ｒ）−２−メチル−４−（６−モルホリノ−５−ニトロピリジン−３−イル）モルホリン（２５０ｍｇ、０．８１１ｍｍｏｌ；本明細書記載）のＭｅＯＨ中溶液（０．００６Ｍ）を１０％Ｐｄ／Ｃ  ＣａｔＣａｒｔ（登録商標）カラム（２０ｂａｒ、２５℃、１ｍＬ／ｍｉｎ流量）を備えたＴｈａｌｅｓ  Ｈ−Ｃｕｂｅ（登録商標）水素化反応装で別々に還元した。次に反応混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈して１Ｍ  ＨＣｌで抽出した。水性層をＤＣＭで洗浄し、１Ｍ  ＮａＯＨで塩基化して生成物をＥｔＯＡｃで抽出後、乾燥（硫酸マグネシウム）、濃縮してラセミ体生成物（絶対配置は決定せず）をベージュ色の固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２７９．２（Ｍ＋１）。
【０５４８】
７−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（（２Ｓ）−２−メチル−４−モルホリニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５４９】
【化２３８】
2012531438.tif 000239
（Ｓ）−５−（２−メチルモルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−アミン（８５ｍｇ、０．３０５ｍｍｏｌ；本明細書記載）、４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（８３ｍｇ、０．３０５ｍｍｏｌ；本明細書記載）、４．０Ｍ塩酸の１、４−ジオキサン溶液（８０μＬ、０．３１ｍｍｏｌ）、およびＮＭＰ（３５０μＬ、３．７ｍｍｏｌ）を使って手順Ｋ：方法２に従って調製し、マイクロ波で１６５℃で３時間加熱した。精製により７−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（（２Ｓ）−２−メチル−４−モルホリニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを黄色固体として得た（立体中心の絶対配置は決定せず）。  1H  NMR  (500  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.70  -  8.76  (1  H,  m),  7.85  -  7.94  (2  H,  m),  7.75  -  7.85  (2  H,  m),  7.59  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.39  (1  H,  ddd,  J=7.1,  5.0,  1.6  Hz),  7.25  -  7.33  (1  H,  m),  6.77  (1  H,  s),  6.23  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.84  -  3.99  (5  H,  m),  3.56  -  3.71  (2  H,  m),  3.23  (4  H,  br.  s.),  3.15  (1  H,  dt,  J=11.7,  2.2  Hz),  3.02  -  3.11  (1  H,  m),  2.63  -  2.74  (1  H,  m),  2.31  -  2.43  (4  H,  m),  1.16  (3  H,  d,  J=6.4  Hz).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  515.2  (M  +  1)。
【０５５０】
実施例７８：７−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（（２Ｒ）−２−メチル−４−モルホリニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５５１】
【化２３９】
2012531438.tif 000240
（Ｒ）−５−（２−メチルモルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−アミン（６８ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ；本明細書記載）、４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（６７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ；本明細書記載）、４．０Ｍ塩酸の１、４−ジオキサン（６０μＬ、０．２５ｍｍｏｌ）、およびＮＭＰ（２８０μＬ、３．０ｍｍｏｌ）を使って手順Ｋ：方法２に従って調製し、マイクロ波で１６５℃で３時間加熱した。精製により７−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（（２Ｒ）−２−メチル−４−モルホリニル）−２−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを黄色固体として得た（立体中心の絶対配置は決定せず）。  1H  NMR  (500  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.68  -  8.76  (1  H,  m),  7.84  -  7.94  (2  H,  m),  7.75  -  7.84  (2  H,  m),  7.58  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.39  (1  H,  ddd,  J=7.3,  4.8,  1.6  Hz),  7.28  (1  H,  ddd,  J=9.2,  8.0,  2.6  Hz),  6.76  (1  H,  s),  6.22  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.82  -  3.97  (5  H,  m),  3.56  -  3.72  (2  H,  m),  3.22  (4  H,  m),  3.14  (1  H,  m),  2.97  -  3.10  (1  H,  m),  2.60  -  2.72  (1  H,  m),  2.29  -  2.42  (4  H,  m),  1.15  (3  H,  d,  J=6.4  Hz).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  515.2  (M  +  1)。
【０５５２】
実施例７９：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５５３】
【化２４０】
2012531438.tif 000241
２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（６３．５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ；本明細書記載の）、４−クロロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（６１．２ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ；本明細書記載の）、４．０Ｍ塩化水素の１、４−ジオキサン溶液（６０μＬ、０．２４ｍｍｏｌ）、およびＮＭＰ（２８０μＬ、２．９ｍｍｏｌ）を使って手順Ｋ：方法２従って調製し、マイクロ波で１６５℃で３時間加熱した。精製によりＮ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを黄色固体として得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.74  (1  H,  d,  J=4.7  Hz),  8.19  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  7.85  -  7.95  (2  H,  m),  7.81  (1  H,  dd,  J=8.2,  0.8  Hz),  7.71  (1  H,  td,  J=7.6,  1.2  Hz),  7.59  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.47  -  7.55  (1  H,  m),  7.34  -  7.45  (1  H,  m),  6.78  (1  H,  s),  6.24  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.93  (4  H,  t,  J=4.7  Hz),  3.73  (4  H,  ddd,  J=4.3,  2.7,  2.3  Hz),  3.13  -  3.36  (4  H,  m),  2.87  -  3.01  (4  H,  m),  2.39  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  483.2  (M  +  1)。
【０５５４】
実施例８０：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
エチル３−（３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート
【０５５５】
【化２４１】
2012531438.tif 000242
ジエチル２−メチルマロナート（３４．５ｍＬ、２０５ｍｍｏｌ）、ピリジン（１５．６ｍＬ、１９０ｍｍｏｌ）、および３、５−ジフルオロベンゼンアミン（１２．４ｇ、９６ｍｍｏｌ）を使って手順Ａに従って調製した。反応物を１３０℃で２時間加熱した。精製によりエチル３−（３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアートを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２５８．２（Ｍ＋１）。
【０５５６】
３−（３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸
【０５５７】
【化２４２】
2012531438.tif 000243
エチル３−（３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート（１１．４ｇ、４４．３ｍｍｏｌ；本明細書記載）のＴＨＦ（４０ＭＬ）中溶液および水酸化ナトリウム（１．２２ｇ、５３．２ｍｍｏｌ）の水（１０ｍＬ）中溶液を使って手順Ｂに従って調製した。反応物を室温で２時間攪拌し、３−（３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２３０．０（Ｍ＋１）。
【０５５８】
５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２、４（１Ｈ、３Ｈ）−ジオン
【０５５９】
【化２４３】
2012531438.tif 000244
３−（３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸（６．７０ｇ、２９．２ｍｍｏｌ；本明細書記載）のポリリン酸（４０ｍＬ）中の溶液を使って手順Ｃに従って調製し、５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２、４（１Ｈ、３Ｈ）−ジオンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２１２．０（Ｍ＋１）。
【０５６０】
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン
【０５６１】
【化２４４】
2012531438.tif 000245
５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２、４（１Ｈ、３Ｈ）−ジオン（５．２０ｇ、２４．６ｍｍｏｌ；本明細書記載）をホスホリルクロリド（２３．０ｍＬ、２４６ｍｍｏｌ）中で攪拌し、１００℃で６時間攪拌した。反応を氷上に注ぎ込んで停止し生成物をＥｔＯＡｃで抽出後、ブラインで洗浄して、乾燥（硫酸マグネシウム）、濾過、濃縮した。得られた粗製残渣をＭｅＯＨを使って粉砕し、乾燥して、２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２４８．０（Ｍ＋１）。
【０５６２】
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン
【０５６３】
【化２４５】
2012531438.tif 000246
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（１．９４ｇ、７．８ｍｍｏｌ；本明細書記載の）、２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（２．９ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）、ａｎｄテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６９ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）のトルエン中溶液を使って手順Ｅに従って調製した。反応物を１００℃で１８時間攪拌し、次に室温に冷却し、濃縮して得られた残渣をヘキサンを使って粉砕した。カラムクロマトグラフィーにより４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２９１．０（Ｍ＋１）。  
【０５６４】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５６５】
【化２４６】
2012531438.tif 000247
２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（１１８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ；本明細書記載）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（１３０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ；本明細書記載）、４．０Ｍ塩化水素の１、４−ジオキサン（１１０μＬ、０．４５ｍｍｏｌ）中溶液、およびＮＭＰ（４５０μＬ）を使って手順Ｋ：方法２に従って調製した。精製によりＮ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを黄色固体として得た。  1H  NMR  (500  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.66  -  8.74  (1  H,  m),  7.85  -  7.94  (2  H,  m),  7.73  (1  H,  d,  J=11.0  Hz),  7.57  -  7.66  (2  H,  m),  7.38  (1  H,  ddd,  J=6.0,  4.9,  2.8  Hz),  7.02  (1  H,  ddd,  J=13.4,  8.5,  2.6  Hz),  6.44  (1  H,  d,  J=2.9  Hz),  3.86  -  3.98  (4  H,  m),  3.76  -  3.85  (4  H,  m),  2.91  -  3.47  (8  H,  m),  2.21  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  519.0  (M  +  1)。
【０５６６】
実施例８１：Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）フェニル）−３−メチル−２、８−ジ（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
４−クロロ−３−メチル−２、８−ジ（ピリジン−２−イル）キノリン
【０５６７】
【化２４７】
2012531438.tif 000248
８−ブロモ−２、４−ジクロロ−３−メチルキノリン（０．３５ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）のトルエン（２．４ｍＬ）中攪拌溶液に２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．９４ＭＬ、２．５５ｍｍｏｌ）、およびパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．１４０ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１００℃で攪拌し、この攪拌を１９時間続けた。その後、反応混合物を室温に冷却し、真空下濃縮した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃ）により精製し、所望の生成物の４−クロロ−３−メチル−２、８−ジ（ピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３３２．０（Ｍ＋１）。
【０５６８】
Ｎ−（２、５−ジ−（４−モルホリニル）フェニル）−３−メチル−２、８−ジ（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５６９】
【化２４８】
2012531438.tif 000249
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２３ｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノアニリン（０．０９５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、４−クロロ−３−メチル−２、８−ジ（ピリジン−２−イル）キノリン（０．１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）のトルエン（３．００ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７２ｇ、０．７５３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃に加熱し、４５分間攪拌した。反応物を室温に冷却し、水（２５ｍＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１０ｍＬ）およびＤＣＭ（１ｘ１０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し（１ｘ２０ｍＬ）、硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物のＮ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）フェニル）−３−メチル−２、８−ジ（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.78  (1  H,  d,  J=4.1  Hz),  8.69  (1H,  m),  8.30  (1  H,  m),  8.20  (1  H,  m),  7.96  (2  H,  m),  7.80  (2  H,  m),  7.59  (1  H,  dd,  J=8.3,  7.3  Hz),  7.32  (2H,  m),  7.10  (1  H,  m),  6.43  (1  H,  m),  6.03  (1  H,  br.  s),  3.92  (4  H,  br.  s),  3.71  (4  H,  br.  s),  3.08  (4  H,  br.  s),  2.91  (4  H,  br.  s),  2.53  (3  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  559.3  (M  +  1)。
【０５７０】
実施例８２：Ｎ−エチル−５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（４−モルホ−リニル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
【０５７１】
【化２４９】
2012531438.tif 000250
５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−ｙ１）−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（０．０６ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．４ｍＬ）中攪拌溶液に水素化ナトリウム（０．０１１ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、続けてヨードエタン（０．０４３ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加した。攪拌を６０℃で２時間続けた。その後、反応を水（２５ｍＬ）で停止させた。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１０ｍＬ）およびＤＣＭ（１ｘ１０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し（１ｘ２０ｍＬ）、硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃ）で精製し所望の生成物のＮ−エチル−５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm    8.74  (1  H,  d,  J=4.7  Hz),  7.83  -  7.96  (2  H,  m),  7.74  (2  H,  m),  7.34  -  7.50  (2  H,  m),  7.26  (1  H,  br.  s),  6.93  -  7.04  (1  H,  m),  6.31  (1H,  br  s),  3.77  -  3.94  (5  H,  m),  3.70  (1  H,  m),  3.10  (4  H,  br.  s),  2.33  -  2.40  (3  H,  s),  1.29  (3  H,  t,  J=7.2  Hz).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  462.2  (M  +  1)。
【０５７２】
実施例８３：Ｎ−（３−クロロ−５−（４−モルホリニル）フェニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン３−クロロ−５−モルホリノアニリンの調製
【０５７３】
【化２５０】
2012531438.tif 000251
３−ブロモ−５−クロロアニリン（１．００ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．１９ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．１７７ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）およびモルホリン（０．４６４ｇ、５．３３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９．７０ｍＬ）中攪拌溶液にＬＨＭＤＳのＴＨＦ（１９．３７ｍＬ、１９．３７ｍｍｏｌ）中溶液を添加し、得られた反応物を６５℃に加熱した。攪拌を２．５時間継続後、反応物を室温に冷却し水（１００ｍＬ）中の注ぎ込み、ＥｔＯＡｃ（２ｘ１５０ｍＬ）とＤＣＭ（２ｘ１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、粗製物をシリカゲル（ＥｔＯＡｃ中の０〜１００％ＤＣＭ）で精製し、３−クロロ−５−モルホリノアニリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２１３．１（Ｍ＋１）。  
【０５７４】
Ｎ−（３−クロロ−５−（４−モルホリニル）フェニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５７５】
【化２５１】
2012531438.tif 000252
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２６ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、３−クロロ−５−モルホリノアニリン（０．０８８ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．１ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（０．０１３ｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）のトルエン（３．４０ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（０．０８３ｇ、０．８６０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃に加熱し、４５分間攪拌した。反応物を室温に冷却し、水（２５ＭＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１０ｍＬ）とＤＣＭ（１ｘ１０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し（１ｘ２０ｍＬ）、硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物のＮ−（３−クロロ−５−（４−モルホリニル）フェニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.72  (1  H,  ddd,  J=4.9,  1.8,  1.0  Hz),  7.85  -  7.92  (1  H,  dt,  J=7.9,  1.8  Hz),  7.79  -  7.85  (1  H,  d,  J=7.9  Hz),  7.67  (1  H,  br.  s),  7.38  (1  H,  ddd,  J=7.5,  4.8,  1.2  Hz),  7.02  (2  H,  ddd,  J=13.7,  8.6,  2.5  Hz),  6.49  -  6.54  (1  H,  m),  6.36  (1  H,  m),  6.27  (1  H,  m),  3.79  -  3.90  (4  H,  m),  3.09  -  3.23  (4  H,  m),  2.17  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  467.2  (M  +  1)。
【０５７６】
実施例８４：３−メチル−Ｎ−（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−２、８−ジ（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
【０５７７】
【化２５２】
2012531438.tif 000253
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２３ｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）、５−モルホリノピリジン−３−アミン（０．０６５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２３ｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（０．０７２ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）のトルエン（３．００ｍＬ）中に溶解し、これをを１２０℃に加熱し、攪拌を８０時間続けた。次に反応物を室温に冷却し、水（２５ｍＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１０ｍＬ）とＤＣＭ（１ｘ１０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し（１ｘ２０ｍＬ）、硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、所望の生成物の３−メチル−Ｎ−（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−２、８−ジ（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm    8.79  (1  H,  dd,  J=4.0,  0.9  Hz),  8.68  (1  H,  dd,  J=4.0,  0.9  Hz),  8.23  (1  H,  dd,  J=7.9,  1.1  Hz),  8.11  (1  H,  dd,  J=7.1,  1.3  Hz),  7.88  -  7.94  (1  H,  m),  7.80  -  7.88  (4  H,  m),  7.72  -  7.80  (1  H,  m),  7.44  -  7.53  (1  H,  m),  7.31  (2  H,  m),  6.45  (1  H,  s),  6.29  -  6.35  (1  H,  m),  3.73  -  3.82  (4  H,  m),  3.00  -  3.10  (4  H,  m),  2.45  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  475.1  (M  +  1)。
【０５７８】
実施例８５：Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（３−メチル−２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（３−メチルピリジン−２−イル）キノリン
【０５７９】
【化２５３】
2012531438.tif 000254
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．１７ｇ、０．６８５ｍｍｏｌ）のトルエン（１．４０ｍＬ）中攪拌溶液に３−メチル−２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．２９ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、およびパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．０７９ｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１００℃に加熱し、攪拌を６８時間続けた。反応混合物を室温に冷却し、真空下濃縮した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを使って（ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃ）で溶出して、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（３−メチルピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０５．０（Ｍ＋１）。
【０５８０】
Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（３−メチル−２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５８１】
【化２５４】
2012531438.tif 000255
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２３ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９４ｇ、０．３５４ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（３−メチルピリジン−２−イル）キノリン（０．０９０ｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（１０．８ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）のトルエン（３．００ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（０．０７１ｇ、０．７３８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃で２時間加熱した。その後反応物を室温に冷却し、水（１５ｍＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１５ｍＬ）とＤＣＭ（１ｘ１５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し（１ｘ２０ｍＬ）、硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物のＮ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（３−メチル−２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.56  (1  H,  d,  J=4.5  Hz),  7.71  (2H,  m),  7.62  (2  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.35  (1H,  m),  7.02  (1  H,  m),  6.39  (1  H,  br.  s.),  3.93  (4  H,  br.  s.),  3.76  -  3.87  (4  H,  m),  3.23  (4  H,  br.  s.),  3.05  (4  H,  br.  s.),  2.28  (3  H,  s),  1.95  (3  H,  br.  s.).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  533.2  (M  +  1)。
【０５８２】
実施例８６：Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−メチル−２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−メチル−２−ピリジニル）キノリン
【０５８３】
【化２５５】
2012531438.tif 000256
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．２ｇ、０．８０６ｍｍｏｌ）のトルエン（１．６０ｍＬ）中攪拌溶液に２−メチル−６−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．３４ｇ、０．８９ｍｍｏｌ）、およびパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．０９３ｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１００℃に加熱し攪拌を１８時間続けた。反応混合物を室温に冷却し、真空下濃縮した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを使って、（ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃ）で溶出して精製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−メチルピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０５．０（Ｍ＋１）。
【０５８４】
Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−メチル−２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５８５】
【化２５６】
2012531438.tif 000257
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２５ｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．１０４ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−メチルピリジン−２−イル）キノリン（０．１０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（０．０１２ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）のトルエン（３．２８ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（０．０７９ｇ、０．８２０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃で２時間加熱した。反応物を室温に冷却し、水（１５ｍＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１５ｍＬ）とＤＣＭ（１ｘ１５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し（１ｘ２０ｍＬ）、硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物のＮ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−メチル−２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  7.79  (2  H,  t,  J=7.6  Hz),  7.58  -  7.72  (3  H,  m),  7.25  (1  H,  d,  J=7.8  Hz),  6.97  -  7.07  (1  H,  m),  6.49  (1  H,  br.  s.),  3.92  (4  H,  br.  s.),  3.78  -  3.86  (4  H,  m),  3.30  (4H,  br  s),  3.06  -  3.15  (5  H,  m),  2.60  (3  H,  s),  2.18  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  533.2  (M  +  1)。
【０５８６】
実施例８７：Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ピリジニル）キノリン
【０５８７】
【化２５７】
2012531438.tif 000258
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（１．０ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（８．０６ｍＬ）中攪拌溶液にピリジン−４−イルボロン酸（０．７４３ｇ、６．０５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１１Ｉｇ、８．０６ｍｍｏｌ）およびパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．４６６ｇ、０．４０３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１００℃で攪拌し、攪拌を１５時間続けた。反応混合物を室温に冷却し、真空下濃縮した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを使って（ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃ）で溶出して精製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ピリジニル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２９１．１（Ｍ＋１）。  
【０５８８】
Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０５８９】
【化２５８】
2012531438.tif 000259
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２６ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．１０９ｇ、０．４１３ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−４−イル）キノリン（０．１ｇ、０．３４４ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（０．０１３ｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）のトルエン（３．４４ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（０．０８３ｇ、０．８６０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃に加熱し、２時間攪拌した。反応物を室温に冷却し、水（１５ｍＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１５ｍＬ）とＤＣＭ（１ｘ１５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し（１ｘ２０ｍＬ）、硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物のＮ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  519.2  (M  +  1)。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.76  -  8.83  (2  H,  dd,  J=5.9,  1.6  Hz),  7.73  (1H,  br  s),  7.68  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.62  (1  H,  ddd,  J=9.3,  2.5,  1.3  Hz),  7.52  (2  H,  dd,  J=4.6,  1.5  Hz),  6.99  -  7.10  (1  H,  m),  6.34  (1  H,  br.  s.),  3.91  (4H,  br  s),  3.78  -  3.86  (4  H,  m),  3.21  (4  H,  br.  s.),  2.99  -  3.09  (4  H,  m),  2.16  (3  H,  br.  s.).
【０５９０】
実施例８８：Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−２−（２−メトキシ−３−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（２−メトキシ−３−ピリジニル）−３−メチルキノリン
【０５９１】
【化２５９】
2012531438.tif 000260
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（１．０ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（８．０６ｍＬ）中攪拌溶液に２−メトキシピリジン−３−イルボロン酸（０．９２５ｇ、６．０５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．６７ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）およびパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．４６６ｇ、０．４０３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１００℃で攪拌し、攪拌を１８時間続けた。反応混合物を室温に冷却し、真空下濃縮した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを使って、（ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃ）で溶出して精製し４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（２−メトキシ−３−ピリジニル）−３−メチルキノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３２１．１（Ｍ＋１）。
【０５９２】
Ｎ−（２、５−ジ−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−２−（２−メトキシ−３−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０５９３】
【化２６０】
2012531438.tif 000261
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２４ｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９９ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（２−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチルキノリン（０．１０ｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）のトルエン（３．１２ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（０．０７５ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃に加熱し、攪拌を２時間続けた。反応物を室温に冷却し、水（１５ｍＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１５ｍＬ）とＤＣＭ（１ｘ１５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し（１ｘ２０ｍＬ）、硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し所望の生成物のＮ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−２−（２−メトキシ−３−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm8.33  (1  H,  dd,  J=4.9,  1.8  Hz),  7.76  (1H,  m),  7.64  (2  H,  br.  s.),  7.11  (1  H,  dd,  J=7.2,  5.1  Hz),  7.00  (1  H,  m),  6.39  (1  H,  br.  s.),  3.96  (3  H,  s),  3.92  (4H,  br  s),  3.78  -  3.86  (4  H,  m),  3.39  (2  H,  br.  s.),  3.06  (6  H,  br.  s.),  2.00  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  549.3  (M  +  1)。
【０５９４】
実施例８９：Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−２−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−３−メチルキノリン
【０５９５】
【化２６１】
2012531438.tif 000262
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．３５ｇ、１．４１１ｍｍｏｌ）のトルエン（２．８０ｍＬ）中攪拌溶液に３−メトキシ−５−（４、４、５、５−テトラメチル−１、３、２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．５０ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５８５ｇ、４．２３ｍｍｏｌ）およびパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．１６３ｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１００℃で攪拌し、攪拌を１５時間続けた。反応混合物を室温に冷却し、真空下濃縮した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを使って、（ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃ）で溶出して精製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−３−メチルキノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３２１．１（Ｍ＋１）。
【０５９６】
Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−２−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０５９７】
【化２６２】
2012531438.tif 000263
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２４ｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９９ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（５−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチルキノリン（０．１０ｇ、０．３１２ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）のトルエン（３．１ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（０．０７５ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃に加熱し攪拌を５時間続けた。反応物を室温に冷却し、水（１５ｍＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１５ｍＬ）とＤＣＭ（１ｘ１５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し（１ｘ２０ｍＬ）、硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）により精製して所望の生成物Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−２−（５−メトキシ−３−ピリジニル）−３−メチル−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.43  (2  H,  t,  J=2.1  Hz),  7.80  (1  H,  br.  s.),  7.67  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.49  -  7.54  (1  H,  m),  6.99  -  7.09  (1  H,  m),  6.38  (1  H,  br.  s.),  3.97  (3  H,  s),  3.91  (4  H,  br.  s.),  3.79  -  3.86  (4  H,  m),  3.21  (4  H,  br.  s.),  3.00  -  3.09  (4  H,  m),  2.18  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  549.3  (M  +  1)。
【０５９８】
実施例９０：Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−キノリンアミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）キノリン
【０５９９】
【化２６３】
2012531438.tif 000264
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（１．０ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（８．１ｍＬ）中攪拌溶液に１−メチルインドール−５−ボロン酸ピナコールエステル（１．０３７ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．６７ｇ、１２．０９ｍｍｏｌ）およびパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．４６６ｇ、０．４０３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１００℃で攪拌し、攪拌を１６時間続けた。反応混合物を室温に冷却し、真空下濃縮した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを使ってヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出して精製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）キノリンを透明な固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３４３．１（Ｍ＋１）。
【０６００】
Ｎ−（２、５−ジ−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−キノリンアミン
【０６０１】
【化２６４】
2012531438.tif 000265
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２２ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９３ｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）キノリン（０．１ｇ、０．２９２ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（１０．７ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）のトルエン（２．９２ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（０．０７０ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃に加熱し、攪拌を２時間続けた。反応物を室温に冷却し、水（１５ｍＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１５ｍＬ）とＤＣＭ（１ｘ１５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し（１ｘ２０ｍＬ）、硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)    δ  ppm  7.87  (1  H,  s),  7.66  (3  H,  m),  7.46  (2  H,  s),  7.15  (1  H,  d,  J=3.1  Hz),  6.94  -  7.04  (1  H,  m),  6.57  (1  H,  d,  J=2.9  Hz),  6.43  (1  H,  br.  s.),  3.89  -  3.96  (4  H,  m),  3.88  (3  H,  s),  3.83  -  3.87  (4  H,  m),  3.30  (4H,  br  s),  3.03  -  3.14  (4  H,  m),  2.20  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  571.3  (M  +  1)。
【０６０２】
実施例９１：Ｎ−（２、５−ジ−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４−キノリンアミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−３−メチルキノリン
【０６０３】
【化２６５】
2012531438.tif 000266
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（１．０ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（８．０６ｍＬ）中攪拌溶液に１Ｈ−インドール−４−イルボロン酸（０．９７３ｇ、６．０５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．６７１ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）およびパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．４６６ｇ、０．４０３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１００℃で攪拌し、攪拌を１９時間続けた。反応混合物を室温に冷却し、真空下濃縮した。粗製物をＤＣＭ中に入れ、濾過して所望の生成物を得た。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを使ってヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出して精製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−３−メチルキノリンを黄色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３２９．０（Ｍ＋１）。
【０６０４】
Ｎ−（２、５−ジ−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−３−メチル−４−キノリンアミン
【０６０５】
【化２６６】
2012531438.tif 000267
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２３ｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９６ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−３−メチルキノリン（０．１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）のトルエン（３．０４ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（０．０７３ｇ、０．７６０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃に加熱し、攪拌を７時間続けた。反応物を室温に冷却し、水（１５ｍＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１５ｍＬ）とＤＣＭ（１ｘ１５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し（１ｘ２０ｍＬ）、硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−２−（１Ｈ−インドール−４−イル）−３−メチル−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm    8.41  (1  H,  br.  s.),  7.81  (1H,  br.  s),  7.66  (2  H,  br.  s.),  7.51  (1  H,  m),  7.32  (1H,  br.  s),  7.19  -  7.26  (2  H,  m),  7.05  (1  H,  br.  s.),  6.44  (1  H,  br.  s.),  6.31  (1  H,  br.  s.),  3.92  (4H,  br.  s),  3.80  -  3.88  (4  H,  m),  3.27  (4H,  br.  s),  3.02  -  3.14  (4  H,  m),  2.02  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  557.2  (M  +  1)。
【０６０６】
実施例９２：Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−（２−メチル−２−プロパニル）フェニル）−４−キノリンアミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−（２−メチル−２−プロパニル）フェニル）キノリン
【０６０７】
【化２６７】
2012531438.tif 000268
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（１．０ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（８．０６ｍＬ）中攪拌溶液に４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルボロン酸（１．０８ｇ、６．０５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．６７ｇ、１２．１０ｍｍｏｌ）およびパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．４７ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１００℃で攪拌し、攪拌を１９時間続けた。反応混合物を室温に冷却し、真空下濃縮した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを使ってヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出して精製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−（２−メチル−２−プロパニル）フェニル）キノリンを黄色油として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３４６．１（Ｍ＋１）。
【０６０８】
Ｎ−（２、５−ジ−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−（２−メチル−２−プロパニル）フェニル）−４−キノリンアミン
【０６０９】
【化２６８】
2012531438.tif 000269
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２２ｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．１ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（１０．６ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）のトルエン（２．８９ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（０．０６９ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃に加熱し、攪拌を１．５時間続けた。反応物を室温に冷却し、水（１５ｍＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１５ｍＬ）とＤＣＭ（１ｘ１５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し（１ｘ２０ｍＬ）、硫酸マグネシウム上で乾燥した。塩基性アルミナを使った粗製物をカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で所望の生成物Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−（２−メチル−２−プロパニル）フェニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)    δ  ppm7.59  -  7.73  (3  H,  m),  7.50  -  7.57  (4  H,  m),  6.98  (1  H,  m),  6.37  (1  H,  br.  s.),  3.92  (4  H,  br.  s.),  3.79  -  3.87  (4  H,  m),  3.25  (4  H,  br.  s.),  2.99  -  3.09  (4  H,  m),  2.18  (3  H,  s),  1.36  -  1.45  (9  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  574.3  (M  +  1)。
【０６１０】
実施例９３：Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−（２−メチル−２−プロパニル）フェニル）−４−キノリンアミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（５−メチル−２−ピリジニル）キノリン
【０６１１】
【化２６９】
2012531438.tif 000270
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．６ｇ、２．４１９ｍｍｏｌ）のトルエン（４．８４ｍＬ）中攪拌溶液に５−メチル−２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（１．０２ｇ、２．６６ｍｍｏｌ）、およびパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２８０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１００℃で攪拌し、攪拌を４２時間続けた。反応混合物を室温に冷却し、真空下濃縮した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを使ってヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出して精製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（５−メチル−２−ピリジニル）−キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０５．０（Ｍ＋１）。
【０６１２】
Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（５−メチル−２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０６１３】
【化２７０】
2012531438.tif 000271
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２５ｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．１０４ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（５−メチルピリジン−２−イル）キノリン（０．１０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（０．０１２ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）のトルエン（３．２８ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（０．０７９ｇ、０．８２０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１２０℃に加熱し、攪拌を７時間続けた。反応物を室温に冷却し、水（１５ｍＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１５ｍＬ）とＤＣＭ（１ｘ１５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し（１ｘ２０ｍＬ）、硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（５−メチル−２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)    δ  ppm  8.55  (1  H,  d,  J=4.9  Hz),  7.70  (2  H,  m),  7.63  (2  H,  m),  7.22  (1  H,  br.  s.),  7.02  (1  H,  m),  6.46  (1  H,  br.  s.),  3.92  (4  H,  br.  s.),  3.78  -  3.87  (4  H,  m),  3.22  (4  H,  m),  3.09  (4  H,  m),  2.50  (3  H,  s),  2.20  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  533.2  (M  +  1)。
【０６１４】
実施例９４：Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチル−２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン
【０６１５】
【化２７１】
2012531438.tif 000272
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．６０ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）のトルエン（４．８４ｍＬ）中攪拌溶液に４−メチル−２−（トリブチルスタニル）ピリジン（１．０２ｇ、２．６６ｍｍｏｌ）、およびパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２８０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１００℃で攪拌し、攪拌を５日間続けた。反応混合物を室温に冷却し、真空下濃縮した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを使ってヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃで溶出して精製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０５．０（Ｍ＋１）。
【０６１６】
Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチル−２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０６１７】
【化２７２】
2012531438.tif 000273
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２５ｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．１０４ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン（０．１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（０．０１２ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）のトルエン（３．２８ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔ−ブトキシド（０．０７９ｇ、０．８２０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物１２０℃に加熱して、攪拌を２．５時間続けた。反応物を室温に冷却し、水（１５ｍＬ）で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１５ｍＬ）とＤＣＭ（１ｘ１５ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し（１ｘ２０ｍＬ）、硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチル−２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)    δ  ppm  8.53  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  7.81  (1  H,  d,  J=7.8  Hz),  7.71  (2  H,  dd,  J=7.6,  2.0  Hz),  7.63  (2  H,  d,  J=2.5  Hz),  6.96  -  7.06  (1  H,  m),  6.45  (1  H,  br.  s.),  3.92  (4  H,  br.  s.),  3.78  -  3.87  (4  H,  m),  3.23  (4  H,  br.  s.),  3.03  -  3.12  (4  H,  m),  2.45  (3  H,  s),  2.22  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  533.2  (M  +  1)。
【０６１８】
実施例９５：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−（メチルスルホニル）フェニル）−４−キノリンアミンの調製
【０６１９】
【化２７３】
2012531438.tif 000274
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−（メチルスルホニル）フェニル）キノリン（３９．０ｍｇ、０．１１０ｍｍｏｌ）および２、５−ジモルホリノアニリンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−（メチルスルホニル）フェニル）−４−キノリンアミンを得た。  1H  NMR  (CDCl3)    δ  ppm  8.21  (2  H,  d,  J=7.6  Hz),  7.78  (1  H,  t,  J=7.6  Hz),  7.69  (1  H,  t,  J=7.2  Hz),  7.47  (1  H,  d,  J=9.2  Hz),  7.40  (1  H,  d,  J=7.4  Hz),  6.98-7.09  (2  H,  m),  6.40  (1  H,  br.  s.),  6.24  (1  H,  br.  s.),  3.90  (4  H,  m),  3.78  (4  H,  m),  2.74-3.33  (8  H,  m),  1.95  (3  H,  m).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  595.3  (M  +  1)。
【０６２０】
実施例９６：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−ピペリジニル）−４−キノリンアミンの調製
【０６２１】
【化２７４】
2012531438.tif 000275
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピペリジン−１−イル）キノリン（３４．０ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）および２、５−ジモルホリノアニリンのトルエン中溶液を使い、基本的には手順Ｈに従って調製し、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−ピペリジニル）−４−キノリンアミンを得た。  1H  NMR  (CDCl3)  δ  ppm    7.97  (1  H,  d,  J=7.6  Hz),  7.08  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.67-6.82  (1  H,  m),  6.45  (1  H,  d,  J=9.6  Hz),  6.06  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  3.88  (4  H,  t,  J=4.3  Hz),  3.70-3.82  (4  H,  m),  3.36  (4  H,  br.  s.),  2.96-3.24  (4  H,  m),  2.70-2.97  (4  H,  m),  2.11  (3  H,  s),  1.58-1.92  (7  H,  m).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  524.3  (M  +  1)。
【０６２２】
実施例９７：１−（４−（（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）アミノ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−キノリニル）−２（１Ｈ）−ピリジノンの調製
２、４−ジブロモ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン
【０６２３】
【化２７５】
2012531438.tif 000276
リンオキシブロミド（４０．５ｇ、１４１ｍｍｏｌ）を２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（５．００ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）に添加した。次に得られた混合固体を１００℃に加熱した。得られた溶融物を３．５時間攪拌した。反応物を冷却し、ＤＣＭ（１５０ｍＬ）で希釈した。この混合物を冷却した水酸化ナトリウム溶液（８００ｍＬの氷水中の４０ｇのＮａＯＨ）に注ぎ込んだ。層に分かれ、水性層をＤＣＭ（２ｘ５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗製物を中圧クロマトグラフィー（シリカ、０〜３０％ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）で精製し、２、４−ジブロモ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３３７．９（Ｍ＋１）。
【０６２４】
１−（４−ブロモ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン
【０６２５】
【化２７６】
2012531438.tif 000277
この手順は、Ｌｅｕｎｇ、ｅｔ．ａｌ．；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００５、ｐｐ．２９３１、にある記載に従った。反応混合物を１６時間還流し、中圧クロマトグラフィー（シリカ、０ｔｏ２０％ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）で精製し、１−（４−ブロモ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３５１．０（Ｍ＋１）。
【０６２６】
１−（４−（（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）アミノ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−キノリニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン
【０６２７】
【化２７７】
2012531438.tif 000278
１−（４−ブロモ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（５０．０ｍｇ、０．１４０ｍｍｏｌ）および２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使い、基本的には手順Ｈに従って調製して、１−（４−（（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）アミノ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−キノリニル）−２（１Ｈ）−ピリジノンを得た。  1H  NMR  (CDCl3)  δ  ppm  8.29  (1  H,  dd,  J=4.8,  1.1  Hz),  7.80-7.88  (1  H,  m),  7.72  (1  H,  d,  J=10.2  Hz),  7.62  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.27-7.33  (1  H,  m),  7.14-7.23  (2  H,  m),  6.91  (1  H,  ddd,  J=13.3,  8.9,  2.4),  6.35  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  3.92  (4  H,  br.s.),  3.76-3.83  (4  H,  m),  3.12-3.46  (4  H,  m),  2.98-3.07  (4H,  m),  2.15  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  535.2  (M  +  1)。
【０６２８】
実施例９８：４−（４−（（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）アミノ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−キノリニル）−１−メチル−２−ピペラジノンの調製
４−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピペラジン−２−オン
【０６２９】
【化２７８】
2012531438.tif 000279
ピペラジン−２−オン（１６１ｍｇ、１．６１３ｍｍｏｌ）および２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（４００．０ｍｇ、１．６１３ｍｍｏｌ）をｔ−ＢｕＯＨ（７．００ｍＬ）に溶解し、マイクロ波で１００℃で３０分加熱した。ほんの痕跡量の生成物があるのみであった。炭酸カリウム（５５７ｍｇ、４．０３ｍｍｏｌ）を添加し混合物をマイクロ波で１００℃で４５分加熱した。再度、結果は痕跡量の生成物のみが認められた。次に２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’、４’、６’、−トリ−ｉ−プロピル−１、１’−ビフェニル（１２３ｍｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）およびＰｄｚ（ｄｂａ）３（５９．１ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）を添加し混合物をマイクロ波で１２０℃で４時間攪拌した。反応物を水（約５０ｍＬ）で希釈し、混合物をＥｔＯＡｃ（１ｘ１００ｍＬ）、ＤＣＭ（１ｘ１００ｍＬ）および１０％ＭｅＯＨ：ＤＣＭ（１ｘ１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、粗製物を中圧クロマトグラフィー（シリカ、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ中の０〜１０％２Ｍアンモニア）で精製し、４−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピペラジン−２−オンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３１２．１（Ｍ＋１）。
【０６３０】
４−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）−１−メチルピペラジン−２−オン
【０６３１】
【化２７９】
2012531438.tif 000280
４−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピペラジン−２−オン（３０ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．０ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（１０．０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）（６０％懸濁液）を添加し、続けてヨードメタン（１７．０μＬ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１．５時間攪拌後、水で希釈した。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾液を濃縮して、所望の生成物を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３２６．０（Ｍ＋１）。
【０６３２】
４−（４−（（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）アミノ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−キノリニル）−１−メチル−２−ピペラジノン
【０６３３】
【化２８０】
2012531438.tif 000281
１−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）−４−メチルピペラジン−２−オン（３１．０ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）および２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、４−（４−（（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）アミノ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−キノリニル）−１−メチル−２−ピペラジノンを得た。1H  NMR  (CDCl3)  δ  ppm  7.67  (1  H,  d,  J=11.0  Hz),  7.62  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.30  (1  H,  ddd,  J=9.8,  2.4,  1.2  Hz),  6.82  (1  H,  ddd,  J=13.4,  8.7,  2.6  Hz),  6.28  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.94  -  4.09  (2  H,  m),  3.87  -  3.94  (4  H,  m),  3.83  -  3.87  (2  H,  m),  3.77  -  3.83  (4  H,  m),  3.69  (2  H,  br.  s.),  3.13  -  3.39  (2  H,  m),  3.07  -  3.11  (1  H,  m),  3.04  -  3.06  (1  H,  m),  3.03  (3  H,  s),  2.96  -  3.02  (4  H,  m),  2.11  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  554.2  (M  +  1)。
【０６３４】
実施例９９：１−（４−（（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）アミノ）−３−エチル−５、７−ジフルオロ−２−キノリニル）−２−ピペリジノンの調製
１−（４−クロロ−３−エチル−５、７−ジフルオロキノリン−２−イル）ピペリジン−２−オン
【０６３５】
【化２８１】
2012531438.tif 000282
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−エチルキノリン（４００ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）およびピペリジン−２−オンを使って手順Ｉに従って調製し、１−（４−クロロ−３−エチル−５、７−ジフルオロキノリン−２−イル）ピペリジン−２−オンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３２５．１（Ｍ＋１）。  
【０６３６】
１−（４−（（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）アミノ）−３−エチル−５、７−ジフルオロ−２−キノリニル）−２−ピペリジノン
【０６３７】
【化２８２】
2012531438.tif 000283
１−（４−クロロ−３−エチル−５、７−ジフルオロキノリン−２−イル）ピペリジン−２−オン（４０．０ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）および２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、１−（４−（（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）アミノ）−３−エチル−５、７−ジフルオロ−２−キノリニル）−２−ピペリジノンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δppm  7.96  (1  H,  d,  J=11.9  Hz),  7.60  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.46  (1  H,  d,  J=9.0  Hz),  6.90  -  7.07  (1  H,  m),  6.71  (1  H,  br.  s.),  4.38  (1  H,  br.  s.),  3.85  -  4.03  (4  H,  m),  3.71  -  3.84  (4  H,  m),  3.58  (1  H,  d,  J=11.0  Hz),  3.34  (2  H,  ddd,  J=11.9,  6.1,  2.9  Hz),  3.08  -  3.19  (3  H,  m),  2.92  -  3.07  (2  H,  m),  2.43  -  2.62  (3  H,  m),  1.92  -  2.26  (6  H,  m),  0.97  -  1.11  (3  H,  m).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  554.2  (M  +  1)。
【０６３８】
実施例１００：１−（３−エチル−５、７−ジフルオロ−４−（（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）アミノ）−２−キノリニル）−２−ピペリジノンの調製
【０６３９】
【化２８３】
2012531438.tif 000284
１−（４−クロロ−３−エチル−５、７−ジフルオロキノリン−２−イル）ピペリジン−２−オン（４０．０ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）および５−モルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、１−（３−エチル−５、７−ジフルオロ−４−（（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）アミノ）−２−キノリニル）−２−ピペリジノンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  7.84  (2  H,  dd,  J=7.2,  2.3  Hz),  7.46  (1  H,  ddd,  J=9.6,  2.5,  1.4  Hz),  7.08  (1  H,  d,  J=11.7  Hz),  6.97  (1  H,  ddd,  J=13.5,  8.6,  2.5  Hz),  6.65  (1  H,  t,  J=2.3  Hz),  4.24  -  4.39  (1  H,  m),  3.80  (4  H,  t,  J=4.8  Hz),  3.50  -  3.60  (1  H,  m),  3.10  -  3.30  (4  H,  m),  2.38  -  2.64  (4  H,  m),  1.88  -  2.17  (4  H,  m),  1.01  (3  H,  t,  J=7.4  Hz).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  468.2  (M  +  1)。
【０６４０】
実施例１０１：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−７−フルオロ−３−（１−メチルエチル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
エチル２−（３−フルオロフェニルカルバモイル）−３−メチルブタノアート
【０６４１】
【化２８４】
2012531438.tif 000285
３−フルオロアニリン（８．７０ｍＬ、９０ｍｍｏｌ）、ピリジン（１０．９２ｍＬ、１３５ｍｍｏｌ）およびジエチルイソプロピルマロナート（２０．０２ｍＬ、９９ｍｍｏｌ）を使って手順Ａに従って調製した。粗製物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１：０〜４：１）で精製して、エチル２−（３−フルオロフェニルカルバモイル）−３−メチルブタノアートを得た。
【０６４２】
２−（３−フルオロフェニルカルバモイル）−３−メチルブタン酸
【０６４３】
【化２８５】
2012531438.tif 000286
エチル２−（３−フルオロフェニルカルバモイル）−３−メチルブタノアート（５．２ｇ、１９．４５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液を使って手順Ｂに従って調製し、２−（３−フルオロフェニルカルバモイル）−３−メチルブタン酸を白色固体として得た。
【０６４４】
７−フルオロ−３−イソプロピルキノリン−２、４−ジオールおよび５−フルオロ−３−イソプロピルキノリン−２、４−ジオール
【０６４５】
【化２８６】
2012531438.tif 000287
２−（３−フルオロフェニルカルバモイル）−３−メチルブタン酸（２．４ｇ、１０．０３ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（１５ｍＬ）を使って手順Ｃに従って調製し、７−フルオロ−３−イソプロピルキノリン−２、４−ジオールおよび５−フルオロ−３−イソプロピル−キノリン−２、４−ジオールの混合物を白色固体として得た。
【０６４６】
２、４−ジクロロ−７−フルオロ−３−イソプロピルキノリンおよび２、４−ジクロロ−５−フルオロ−３−イソプロピルキノリン
【０６４７】
【化２８７】
2012531438.tif 000288
７−フルオロ−３−イソプロピルキノリン−２、４−ジオールおよび５−フルオロ−３−イソプロピルキノリン−２、４−ジオール（１．０ｇ、４．５ｍｍｏｌ）を使って手順Ｄに従って調製し、２、４−ジクロロ−７−フルオロ−３−イソプロピルキノリンおよび２、４−ジクロロ−５−フルオロ−３−イソプロピルキノリンの混合物を白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２５８（Ｍ＋１）。  
【０６４８】
４−クロロ−７−フルオロ−３−イソプロピル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンおよび４−クロロ−５−フルオロ−３−イソプロピル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン
【０６４９】
【化２８８】
2012531438.tif 000289
２、４−ジクロロ−７−フルオロ−３−イソプロピルキノリンおよび２、４−ジクロロ−５−フルオロ−３−イソプロピルキノリン（７００ｍｇ、２．７１ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（１５７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中溶液を使って手順Ｅに従って調製し、４−クロロ−７−フルオロ−３−イソプロピル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンおよび４−クロロ−５−フルオロ−３−イソプロピル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンの分離可能混合物を得た。
【０６５０】
【化２８９】
2012531438.tif 000290
４−クロロ−７−フルオロ−３−イソプロピル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（４５．０ｍｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）および２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−７−フルオロ−３−（１−メチル−エチル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  8ppm  8.73  (1  H,  ddd,  J=4.8,  1.7,  0.9  Hz),  7.88  (1  H,  td,  J=7.7,  1.9  Hz),  7.72  -  7.79  (2  H,  m),  7.67  (1  H,  dt,  J=7.8,  1.0  Hz),  7.58  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.39  (1  H,  ddd,  J=7.4,  4.9,  1.2  Hz),  7.23  (1  H,  ddd,  J=9.4,  8.0,  2.5  Hz),  7.13  (1  H,  s),  6.11  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  3.83  -  4.04  (4  H,  m),  3.67  -  3.79  (4  H,  m),  3.49  (2  H,  ddd,  J=12.0,  6.3,  2.6  Hz),  3.25  -  3.42  (1  H,  m),  2.97  (2  H,  ddd,  J=11.9,  6.2,  2.6  Hz),  2.85  (4  H,  t,  J=4.8  Hz),  1.52  (3  H,  d,  J=7.2  Hz),  1.12  (3  H,  d,  J=7.0  Hz).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  529.3  (M  +  1)。
【０６５１】
実施例１０２：７−フルオロ−３−（１−メチルエチル）−Ｎ−（５−（４−モルホ−リニル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
【０６５２】
【化２９０】
2012531438.tif 000291
４−クロロ−７−フルオロ−３−イソプロピル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（４５．０ｍｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）および５−モルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、７−フルオロ−３−（１−メチルエチル）−Ｎ−（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.69  -  8.76  (1  H,  m),  7.84  -  7.92  (2  H,  m),  7.71  -  7.83  (3  H,  m),  7.68  (1  H,  d,  J=7.8  Hz),  7.39  (1  H,  ddd,  J=7.6,  4.9,  1.2  Hz),  7.18  (1  H,  ddd,  J=9.2,  8.1,  2.6  Hz),  6.25  (1  H,  t,  J=2.3  Hz),  6.03  (1  H,  s),  3.71  -  3.83  (4  H,  m),  3.33  -  3.43  (1  H,  m),  2.95  -  3.08  (4  H,  m),  1.32  (6  H,  d,  J=7.2  Hz).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  444.2  (M  +  1)。
【０６５３】
実施例１０３：１−（４−（（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）アミノ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−キノリニル）−２−ピロリジノンの調製
【０６５４】
【化２９１】
2012531438.tif 000292
１−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピロリジン−２−オン（３５．０ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）および２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、１−（４−（（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）アミノ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−キノリニル）−２−ピロリジノンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.09  (1  H,  d,  J=13.5  Hz),  7.65  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.42  (1  H,  ddd,  J=9.6,  2.5,  1.4  Hz),  6.97  (1  H,  ddd,  J=13.7,  8.6,  2.5  Hz),  6.62  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  4.51  (1  H,  br.  s.),  3.92  (4  H,  br.  s.),  3.68  -  3.86  (4  H,  m),  3.22  -  3.52  (3  H,  m),  3.15  -  3.22  (4  H,  m),  3.02  (2  H,  br.  s.),  2.62  (2  H,  t,  J=7.8  Hz),  2.19  -  2.37  (2  H,  m),  2.03  (3  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  525.3  (M  +  1)。  
【０６５５】
実施例１０４：１−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−４−（（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）アミノ）−２−キノリニル）−４−メチル−２−ピペラジノンの調製
１−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピペラジン−２−オン
【０６５６】
【化２９２】
2012531438.tif 000293
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（４００．０ｍｇ、１．６１３ｍｍｏｌ）およびリストした試薬と共に３Ａモレキュラーシーブ等の他の試薬を組み合わせてｔ−ＢｕＯＨ（７．００ｍＬ）中に入れ、混合物をマイクロ波で１２０℃で４時間加熱した。反応物を濾過し、次にＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を濃縮乾固して残渣を水に溶解し、ＥｔＯＡｃ（２ｘ７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、粗製物を中圧クロマトグラフィー（シリカ、０〜１００％ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ→０〜１０％２ＭアンモニアのＭｅＯＨ溶液：ＤＣＭ）で精製し、１−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピペラジン−２−オンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３１２．１（Ｍ＋１）。
【０６５７】
１−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）−４−メチルピペラジン−２−オン
【０６５８】
【化２９３】
2012531438.tif 000294
１−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピペラジン−２−オン（５２．０ｍｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）およびパラホルムアルデヒド（５．０１ｍｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）を１．５ｍＬの２：１ジクロロエタン：ＭｅＯＨ溶液に溶解した。ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１０６ｍｇ、０．５００ｍｍｏｌ）を添加して反応混合物を６．５攪拌した。ＬＣＭＳによると、反応は約３０％のみ進行していた。ナトリウムシアノボロヒドリド（５０ｍｇ、０．７９６ｍｍｏｌ）を少し添加し混合物を再度溶液にして、一晩攪拌した。次に反応物をＤＣＭと水で希釈した。多層に分離したので、有機層をブラインで洗浄し（１ｘ１０ｍＬ）、硫酸マグネシウム上で乾燥して、粗製物のｌ−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）−４−メチルピペラジン−２−オンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３１２．１（Ｍ＋１）。
【０６５９】
１−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−４−（（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）アミノ）−２−キノリニル）−４−メチル−２−ピペラジノン
【０６６０】
【化２９４】
2012531438.tif 000295
１−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）−４−メチルピペラジン−２−オン（２５．０ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）および５−モルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、１−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−４−（（５−（４−モルホ−リニル）−３−ピリジニル）アミノ）−２−キノリニル）−４−メチル−２−ピペラジノンを得た。1H  NMR  (400MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  7.92  (1  H,  br.  s.),  7.88  (1  H,  br.  s.),  7.47  (1  H,  ddd,  J=9.6,  2.5,  1.4  Hz),  7.23  (1  H,  d,  J=14.9  Hz),  7.01  (1  H,  ddd,  J=13.9,  8.6,  2.5  Hz),  6.53  (1  H,  t,  J=2.1  Hz),  4.41  (1  H,  ddd,  J=11.8,  5.2,  5.1  Hz),  3.75  -  3.89  (4  H,  m),  3.53  -  3.67  (1  H,  m),  3.29  -  3.43  (1  H,  m),  3.11  -  3.27  (5  H,  m),  2.82  -  2.96  (2  H,  m),  2.44  (3  H,  s),  1.95  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  326.0  (M  +  1)。
【０６６１】
実施例１０５：１−（４−（（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）アミノ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−キノリニル）−４−メチル−２−ピペラジノンの調製
【０６６２】
【化２９５】
2012531438.tif 000296
１−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）−４−メチルピペラジン−２−オン（２５．０ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）および２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、１−（４−（（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）アミノ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−キノリニル）−４−メチル−２−ピペラジノンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  8.12  (1  H,  br.  s.),  7.68  (1  H,  d),  7.45  (1  H,  d,  J=9.4  Hz),  7.04  (1  H,  ddd,  J=13.6,  8.6,  2.4  Hz),  6.51  (1  H,  br.  s.),  4.64  (1  H,  d,  J=12.9  Hz),  3.84  -  4.00  (6  H,  m),  3.73  -  3.84  (4  H,  m),  3.36  -  3.54  (3  H,  m),  3.20  -  3.36  (2  H,  m),  3.15  (4  H,  br.  s.),  2.93  -  3.09  (2  H,  m),  2.78  (3  H,  br.  s.),  1.98  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  554.3  (M  +  1)。
【０６６３】
実施例１０６：４−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−４−（（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）アミノ）−２−キノリニル）−１−メチル−２−ピペラジノンの調製
【０６６４】
【化２９６】
2012531438.tif 000297
４−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）−１−メチルピペラジン−２−オン（３１．０ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）および５−モルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、４−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−４−（（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）アミノ）−２−キノリニル）−１−メチル−２−ピペラジノンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  7.95  (1  H,  br.  s.),  7.71  (1  H,  br.  s.),  7.31  (1  H,  ddd,  J=9.8,  2.6,  1.3  Hz),  6.94  (1  H,  d,  J=13.1  Hz),  6.83  (1  H,  ddd,  J=13.9,  8.6,  2.5  Hz),  6.60  (1  H,  s),  4.07  (2  H,  s),  3.84  -  3.91  (4  H,  m),  3.67  (2  H,  t,  J=5.4  Hz),  3.53  (2  H,  t,  J=5.4  Hz),  3.13  -  3.21  (4  H,  m),  3.03  (3  H,  s),  2.08  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  469.3  (M  +  1)。
【０６６５】
実施例１０７：１−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−４−（（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）アミノ）−２−キノリニル）−２−ピロリジノンの調製
１−（４−ブロモ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピロリジン−２−オン
【０６６６】
【化２９７】
2012531438.tif 000298
２、４−ジブロモ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（５００ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、ピロリジン−２−オン（０．１１０ｍＬ、１．５０ｍｍｏｌ）、銅（Ｉ）ヨウ化物（１４ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、（１Ｓ、２Ｓ）−Ｎｌ、Ｎ２−ジメチルシクロヘキサン−１、２−ジアミン（０．０２３ｍＬ、０．１５０ｍｍｏｌ）およびカリウムホスファート三塩基酸（６３０ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）をジオキサン（５ｍＬ）中でスラリー化し、マイクロ波で１１０℃で２時間攪拌した。得られたスラリーを溶解し水とＥｔＯＡｃ（２ｘ７５ｍＬ）の間で分配した。合わせた有機層をブラインで洗浄し（１ｘ５０ｍＬ）、硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗製物を中圧クロマトグラフィー（シリカ、０〜１００％ＥｔＯＡｃ：ＤＣＭ）で精製し、１−（４−ブロモ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピロリジン−２−オンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３４１．０（Ｍ＋１）。
【０６６７】
１−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−４−（（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）アミノ）−２−キノリニル）−２−ピロリジノン
【０６６８】
【化２９８】
2012531438.tif 000299
１−（４−ブロモ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピロリジン−２−オン（４４．０ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）および５−モルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、１−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−４−（（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）アミノ）−２−キノリニル）−２−ピロリジノンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  7.93  (2  H,  dd,  J=4.3,  2.3  Hz),  7.43  (1  H,  ddd,  J=9.5,  2.5,  1.3  Hz),  7.36  (1  H,  d,  J=14.5  Hz),  6.99  (1  H,  ddd,  J=13.9,  8.6,  2.5  Hz),  6.64  (1  H,  t,  J=2.2  Hz),  4.16  (2  H,  br.  s.),  3.77  -  3.89  (4  H,  m),  3.20  -  3.30  (4  H,  m),  2.60  (2  H,  t,  J=7.9  Hz),  2.27  (2  H,  qd,  J=7.5,  7.3  Hz),  2.01  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  440.2  (M  +  1)。
【０６６９】
実施例１０８：４−（（５、７−ジフルオロ−３−メチル−４−（（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）アミノ）−２−キノリニル）アミノ）ブタン酸の調製
【０６７０】
【化２９９】
2012531438.tif 000300
１−（４−ブロモ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピロリジン−２−オン（４４．０ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）および５−モルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、１−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−４−（（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）アミノ）−２−キノリニル）−２−ピロリジノンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  MeOH)  δ  ppm  7.90  (1  H,  br.  s.),  7.52  -  7.62  (1  H,  m),  7.49  (1  H,  ddd,  J=9.6,  1.8,  1.7  Hz),  6.98  -  7.11  (2  H,  m),  3.81  -  3.87  (4  H,  m),  3.70  (2  H,  t,  J=7.2  Hz),  3.26  -  3.30  (4  H,  m),  2.57  (2  H,  t,  J=6.6  Hz),  2.13  (3  H,  s),  2.08  (2  H,  quin,  J=6.9  Hz).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  458.2  (M  +  1)。
【０６７１】
実施例１０９：１−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−４−（（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）アミノ）−２−キノリニル）−２−ピペリジノンの調製
１−（４−ブロモ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピペリジン−２−オン
【０６７２】
【化３００】
2012531438.tif 000301
２、４−ジブロモ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（２．０００ｇ、５．９０ｍｍｏｌ）、ピペリジン−２−オン（５９０ｍｇ、５．９０ｍｍｏｌ）、銅（Ｉ）ヨウ化物（５７．０ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）、（１Ｓ、２Ｓ）−Ｎｌ、Ｎ２−ジメチルシクロヘキサン−１、２−ジアミン（０．０９４ｍＬ、０．５９ｍｍｏｌ）およびカリウムホスファート三塩基酸（２．５０ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）を１、４−ジオキサン（１０ｍＬ）中で合わせ、マイクロ波反応器を使って３．５時間攪拌した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２ｘ１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した。粗製物を中圧クロマトグラフィー（シリカ、０〜１００％ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）で精製し、１−（４−ブロモ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピペリジン−２−オンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３５５．１（Ｍ＋１）。
【０６７３】
１−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−４−（（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）アミノ）−２−キノリニル）−２−ピペリジノン
【０６７４】
【化３０１】
2012531438.tif 000302
１−（４−ブロモ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）ピペリジン−２−オン（７５．０ｍｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）および５−モルホリノピリジン−３−アミンのトルエン中溶液を使って手順Ｈに従って調製し、１−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−４−（（５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）アミノ）−２−キノリニル）−２−ピロリジノンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm    7.90  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.86  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  7.46  (1  H,  ddd,  J=9.6,  2.5,  1.4  Hz),  7.24  (1  H,  d,  J=14.1  Hz),  6.99  (1  H,  ddd,  J=13.9,  8.6,  2.5  Hz),  6.54  (1  H,  t,  J=2.4  Hz),  4.22  -  4.33  (1  H,  m),  3.82  (4  H,  t,  J=4.8  Hz),  3.48  -  3.58  (1  H,  m),  3.13  -  3.28  (4  H,  m),  2.50  -  2.58  (2  H,  m),  2.07  -  2.14  (1  H,  m),  1.95  -  2.04  (3  H,  m),  1.94  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  454.1  (M  +  1)。  
【０６７５】
実施例１１０：５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（２−メトキシフェニル）−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン２−（２−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジンの調製
【０６７６】
【化３０２】
2012531438.tif 000303
２、５−ジブロモ−３−ニトロピリジン（０．３２ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、２−メトキシベンゼンボロン酸（０．１９ｇ、１．２５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６５．５ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）、および２．０Ｍ炭酸ナトリウム（３．０ｍＬ、６．００ｍｍｏｌ）のトルエン（３．０ｍＬ）とＥｔＯＨ（１．０ｍＬ）中攪拌混合物を７０℃に加熱した。１９時間後、反応物を室温に冷却し、水で希釈した。ＥｔＯＡｃで抽出後、有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣をシリカゲル（ヘキサン中の０〜２５％ＥｔＯＡｃ）で精製し、淡黄色固体の５−ブロモ−２−（２−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.93  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  8.37  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  7.66  (1  H,  dd,  J=7.5,  1.7  Hz),  7.52  (1  H,  m),  7.16  (1  H,  td,  J=7.5,  1.0  Hz),  6.92  (1  H,  dd,  J=8.3,  0.7  Hz),  3.72  (3  H,  s).
【０６７７】
２−（２−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジン。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.88  (1  H,  dd,  J=4.9,  1.6  Hz),  8.22  (1  H,  dd,  J=8.2,  1.6  Hz),  7.68  (1  H,  dd,  J=7.4,  1.8  Hz),  7.50  (2  H,  m),  7.16  (1  H,  td,  J=7.5,  1.0  Hz),  6.92  (1  H,  d,  J=8.2  Hz),  3.72  (3  H,  s).質量スペクトル  (pos.)  m/e:  230.9  (M  +  1)。
【０６７８】
２−（２−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジン。1H  NMR  (500  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  9.05  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  8.44  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  7.74  (1  H,  dd,  J=7.6,  1.7  Hz),  7.50  (3  H,  m),  7.22  (2  H,  m),  7.07  (1  H,  d,  J=8.3  Hz),  6.95  (1  H,  d,  J=8.3  Hz),  3.90  (3  H,  s),  3.80  (3  H,  s).質量スペクトル  (pos.)  m/e:  337.0  (M  +  1)。
【０６７９】
２−（２−メトキシフェニル）−３−ピリジンアミン
【０６８０】
【化３０３】
2012531438.tif 000304
２−（２−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジン（３４．３ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（５．０ｍＬ）中攪拌混合物にスズ（ＩＩ）クロリド・二水和物（０．１７ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。還元試薬の添加の完了後、混合物を注意深く６５℃に加熱した。１９時間後、反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１ＭＮａＯＨ（１０ｍＬ）、水（１０ｍＬ）、およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥、および濾過後、有機溶媒を減圧下除去した。残渣は大部分が２−（２−メトキシフェニル）−３−ピリジンアミンであると特定した。質量スペクトル（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：２０１．１（Ｍ＋１）。  
【０６８１】
５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（２−メトキシフェニル）−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０６８２】
【化３０４】
2012531438.tif 000305
２−（２−メトキシフェニル）−３−ピリジンアミン（３０．８ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）キノリン（６７．８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル（１５．５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（１４．５ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４５．１ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の無水トルエン（２．０ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。混合物を９０℃に加熱した。２１．５時間後、反応物を室温に冷却し、水で処理した。ＥｔＯＡｃで２回抽出後、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の０〜３０％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、淡黄色固体として５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（２−メトキシフェニル）−３−ピリジニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1  H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.67  (1  H,  m),  8.31  (1  H,  d,  J=4.5  Hz),  7.82  (1  H,  m),  7.70  (1  H,  m),  7.54  (3  H,  m),  7.30  (1  H,  m),  7.18  (1  H,  m),  7.06  (2  H,  t,  J=7.5  Hz),  7.01  (1  H,  m),  6.87  (1  H,  ddd,  J=13.2,  8.7,  2.0  Hz),  3.86  (3  H,  s),  1.82  (3  H,  br.  s.).質量スペクトル  (pos.)  m/e:  455.2  (M  +  1)。
【０６８３】
実施例１１１：Ｎ−（２、５−ビス（２−メトキシフェニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
２、５−ビス（２−メトキシフェニル）−３−ピリジンアミン
【０６８４】
【化３０５】
2012531438.tif 000306
２、５−ビス（２−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジン（９７．３ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（５．０ｍＬ）中攪拌混合物にスズ（ＩＩ）クロリド・二水和物（０．３３ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。還元試薬の添加完了後、混合物を注意深く６５℃に加熱した。２時間後、反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、１ＭＮａＯＨ（１５ｍＬ）、水（１５ｍＬ）、およびブライン（１５ｍＬ）で洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥し濾過した後、有機溶媒を減圧下除去した。残渣は大部分が２、５−ビス（２−メトキシフェニル）−３−ピリジンアミンであると特定した。質量スペクトル（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：３０７．１（Ｍ＋１）。
【０６８５】
Ｎ−（２、５−ビス（２−メトキシフェニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０６８６】
【化３０６】
2012531438.tif 000307
２、５−ビス（２−メトキシフェニル）−３−ピリジンアミン（３７．５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）キノリン（５４．７ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル（１２．１ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（１１．９ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３６．７ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の無水トルエン（２．０ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。混合物を９０℃に加熱した。２１．５時間後、反応物を室温に冷却し、水で処理した。ＥｔＯＡｃで２回抽出後、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の０〜３０％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、不純物を含んだ淡黄色フィルムを得た。このフィルムをさらにＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜９０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）で精製した。所望の画分を濃縮し、次にＥｔＯＡｃで希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回、ブラインで１回洗浄後、溶媒を減圧下除去し、白色固体のＮ−（２、５−ビス（２−メトキシフェニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。1H  NMR  (500  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.69  (1  H,  d,  J=4.6  Hz),  8.52  (1  H,  d,  J=1.7  Hz),  7.84  (1  H,  td,  J=7.7,  1.7  Hz),  7.76  (1  H,  d,  J=7.6  Hz),  7.62  (2  H,  m),  7.50  (1  H,  m),  7.41  (4  H,  m),  7.16  (1  H,  t,  J=7.5  Hz),  7.08  (1  H,  d,  J=8.1  Hz),  7.04  (3  H,  m),  3.98  (3  H,  s),  3.83  (3  H,  s),  2.06  (3  H,  br.  s.).質量スペクトル  ESI  (pos.)  m/e:  561.3  (M+l)。
【０６８７】
実施例１１２：Ｎ−（２−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
４−（４、４、５、５−テトラメチル−１、３、２−ジオキサボロラン−２−イル）−３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン
【０６８８】
【化３０７】
2012531438.tif 000308
３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルトリフルオロメタンスルホナート（Ｊ＆ＷＰｈａｒｍｌａｂから市販品として入手可能）（０．５４ｇ、２．３３８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）二ホウ素（０．７４ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）、１、１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（１１）ジクロリド付加物（０．１９ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（０．９２ｇ、９．３８ｍｍｏｌ）の無水１、４−ジオキサン（１０．０ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。混合物を９０℃に加熱し、１９時間後、反応物を室温に冷却し、濾過した。濃縮後、残渣をシリカゲルでヘキサン中の０〜５％ＥｔＯＡｃを使って精製し、白色固体の４−（４、４、５、５−テトラメチル−１、３、２−ジオキサボロラン−２−イル）−３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピランを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  6.49  (1  H,  t,  J=2.0  Hz),  4.15  (2  H,  q,  J=2.7  Hz),  3.72  (2  H,  t,  J=5.4  Hz),  2.19  (2  H,  tq,  J=5.1,  2.7  Hz),  1.23  (12  H,  s).  
【０６８９】
５−ブロモ−２−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−ニトロピリジン
【０６９０】
【化３０８】
2012531438.tif 000309
２、５−ジブロモ−３−ニトロピリジン（０．３１ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、４−（４、４、５、５−テトラメチル−１、３、２−ジオキサボロラン−２−イル）−３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（０．２６ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６４．７ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）、および２．０Ｍ炭酸ナトリウム（３．０ｍＬ、６．００ｍｍｏｌ）のトルエン（３．０ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１．０ｍＬ）中攪拌混合物を７０℃に加熱した。１９時間後、反応物を室温に冷却し、水で希釈した。ＥｔＯＡｃで抽出後、有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣をシリカゲル（ヘキサン中の０〜２０％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、淡黄色固体の５−ブロモ−２−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−ニトロピリジンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.81  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  8.20  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  6.09  (1  H,  m),  4.30  (2  H,  q,  J=2.8  Hz),  3.94  (2  H,  t,  J=5.4  Hz),  2.61  (2  H,  m).
【０６９１】
５−ブロモ−２−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−ピリジンアミン
【０６９２】
【化３０９】
2012531438.tif 000310
５−ブロモ−２−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−ニトロピリジン（０．１９ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）中攪拌混合物にスズ（ＩＩ）クロリド・二水和物（０．７８ｇ、３．４８ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。還元試薬の添加完了後、混合物を注意深く６５℃に加熱した。１９時間後、反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈した後、１Ｍ  ＮａＯＨ（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）、およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過した後、有機溶媒を減圧下除去した。残渣は大部分が５−ブロモ−２−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−ピリジンアミンであると特定した。
【０６９３】
Ｎ−（５−ブロモ−２−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０６９４】
【化３１０】
2012531438.tif 000311
５−ブロモ−２−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−ピリジンアミン（０．１７ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（５．０ｍＬ）中溶液を含む乾燥したフラスコを０℃に冷却し、次いで水素化ナトリウム（ミネラルオイル中に６０％分散）（５４．９ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）を注意深く少しずつ分けて添加した。混合物を０℃で１５分間攪拌し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）キノリン（０．２２ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。添加完了後、混合物を６０℃に暖めた。１８時間後、反応物を室温に冷却し、注意深く１０％炭酸ナトリウム溶液で処理した。次に黒色混合物をＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９０：１０）で５回抽出した。有機抽出物をブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、褐色残渣をイソプロパノールで処理し、４５℃に暖めた。３０分後、固形物を濾過し、ＭｅＯＨで２回すすいで、黄褐色固体を、大部分がＮ−（５−ブロモ−２−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンとして得た。
【０６９５】
Ｎ−（２−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０６９６】
【化３１１】
2012531438.tif 000312
Ｎ−（５−ブロモ−２−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン（３５．５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル（７．１ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（６．９ｍｇ、７．５４μｍｏｌ）、モルホリン（０．０５ｍＬ、０．５７ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２０．７ｍｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）の無水トルエン（２．０ｍＬ）中混合物を窒素脱ガスした。混合物を１００℃に加熱し、２１．５時間後、反応物を室温に冷却し、水で処理した。ＥｔＯＡｃで２回抽出後、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、薄いオレンジ色のフィルムを０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜６０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液を使ってＨＰＬＣで精製した。所望の画分を濃縮後、ＥｔＯＡｃで希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回、ブラインで１回洗浄後、溶媒を減圧下除去し、白色固体のＮ−（２−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。質量スペクトル（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：５１６．３（Ｍ＋１）＋。
【０６９７】
実施例１１３：２−（３、５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−３−メチル−１、８−ナフチリジン−４−アミンの調製
４−クロロ−２−（３、５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１、８−ナフチリジン
【０６９８】
【化３１２】
2012531438.tif 000313
２、４−ジクロロ−３−メチル−１、８−ナフチリジン（０．４ｇ、１．８７７ｍｍｏｌ）、３、５−ジフルオロフェニルボロン酸（０．４４５ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２１７ｇ、０．１８８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５１９ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）のトルエン（６ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を調製し、９５℃で１８時間加熱した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘキサン中０〜２５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、４−クロロ−２−（３、５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１、８−ナフチリジンを黄色無定型固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２９１．０（Ｍ＋１）。
【０６９９】
２−（３、５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−３−メチル−１、８−ナフチリジン−４−アミン
【０７００】
【化３１３】
2012531438.tif 000314
４−クロロ−２−（３、５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１、８−ナフチリジン（４０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、４−（３、３−ジメチル−２、３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３、２−ｂ］ピリジン−６−イル）モルホリン（３２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびＸＰｈｏｓプレ触媒（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加し反応物を２時間加熱還流した。逆相ＨＰＬＣ（水中の１０〜６０％アセトニトリル）で精製し、２−（３、５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−３−メチル−１、８−ナフチリジン−４−アミンを得た。H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  9.10  (1  H,  dd,  J=4.1,  2.0  Hz),  8.26  (1  H,  dd,  J=8.4,  2.0  Hz),  7.40  (1  H,  dd,  J=8.4,  4.1  Hz),  7.21  -  7.31  (2  H,  m),  7.13  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.91-6.93  (1  H,  m),  6.48  (1  H,  dd,  J=8.7,  2.6  Hz),  5.96  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.91  (4  H,  t,  J=4.6  Hz),  3.71-3.73  (4  H,  m),  3.05  (4  H,  br  s),  2.87  -2.90  (4  H,  m),  2.38  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  518.2  (M  +  1)。
【０７０１】
実施例１１４：Ｎ−（５−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
Ｎ−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０７０２】
【化３１４】
2012531438.tif 000315
３−アミノ−５−ブロモピリジン（０．１３ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（５．０ｍＬ）中溶液を含む乾燥したフラスコを０℃に冷却し、水素化ナトリウム（ミネラルオイル中に６０％分散）（６３．６ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）を注意深少しずつ分けて添加した。混合物を０℃で１５分間攪拌し、次に４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）キノリン（０．２５ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。添加完了後、混合物を６０℃に暖めた。１８時間後、反応物を室温に冷却し、注意深く１０％炭酸ナトリウム溶液で処理した。次に黒色混合物をＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９０：１０）で５回抽出した。有機抽出物をブラインで１回洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、黒色残渣をＭｅＯＨで処理して、４５℃に暖めた。３０分後、固形物を濾過し、ＭｅＯＨで２回すすいで、黄褐色固体を大部分がＮ−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンとして得た。
【０７０３】
Ｎ−（５−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン
【０７０４】
【化３１５】
2012531438.tif 000316
Ｎ−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン（３８．０ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）、４−（４、４、５、５−テトラメチル−１、３、２−ジオキサボロラン−２−イル）−３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（２９．１ｍｇ、０．１３９ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、６−ジメトキシビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）（７．７ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセタート（６．９ｍｇ、１０．２４μｍｏｌ）、およびカリウムホスファート三塩基酸（６０．４ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）と水（０．０５ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。混合物を９０℃に加熱し、２１．５時間後、反応物を室温に冷却し、水で処理した。ＥｔＯＡｃで２回抽出後、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の０〜３５％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、不純物を含んだ黄色残渣を得た。淡黄色フィルムをＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜６０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）でさらに精製した。所望の画分を濃縮し、次にＥｔＯＡｃで希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回、ブラインで１回洗浄後、溶媒を減圧下除去し、白色固体のＮ−（５−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm8.76  (1  H,  m),  8.31  (1  H,  d,  J=1.8  Hz),  8.18  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.94  (2  H,  m),  7.69  (1  H,  m),  7.38  (1  H,  dddd,  J=7.4,  4.9,  1.3,  0.7  Hz),  7.12  (3  H,  m),  6.25  (1  H,  m),  4.33  (2  H,  q,  J=2.7  Hz),  3.94  (2  H,  t,  J=5.5  Hz),  2.51  (2  H,  td,  J=5.0,  2.2  Hz),  2.17  (3  H,  s).  質量スペクトル  (pos.)  m/e:  431.1  (M  +  1)。
【０７０５】
実施例１１５：Ｎ−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）−５’−フルオロ−２’−メトキシ−３、４’−ビピリジン−５−アミンの調製
Ｎ−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）−５’−フルオロ−２’−メトキシ−３、４’−ビピリジン−５−アミン
【０７０６】
【化３１６】
2012531438.tif 000317
Ｎ−（５−ブロモ−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミン（２８．１ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）、５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イルボロン酸（Ａｓｙｍｃｈｅｍから市販品として入手可能）（１７．７ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）、２−ジ−シクロヘキシルホスフィノ−２、６−ジメトキシビフェニル、（Ｓ−Ｐｈｏｓ）（５．９ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセタート（５．１ｍｇ、７．５７μｍｏｌ）、およびカリウムホスファート三塩基酸（４５．１ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．０ｍＬ）と水（０．０５ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。混合物を９０℃に加熱して、２１．５時間後反応物を室温に冷却し、水で処理した。ＥｔＯＡｃで２回抽出後、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の０〜３５％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し不純物を含んだ黄色残渣を得た。淡黄色フィルムをＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜６０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）によりさらに精製した。所望の画分を濃縮し、次にＥｔＯＡｃで希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回、ブラインで回洗浄後、溶媒を減圧下除去し、白色固体のＮ−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリニル）−５’−フルオロ−２’−メトキシ−３、４’−ビピリジン−５−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.77  (1  H,  ddd,  J=4.8,  1.8,  0.9  Hz),  8.43  (1  H,  t,  J=1.7  Hz),  8.36  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  8.09  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  7.94  (2  H,  m),  7.66  (1  H,  ddd,  J=9.6,  2.5,  1.4  Hz),  7.40  (1  H,  ddd,  J=7.4,  4.8,  1.5  Hz),  7.11  (2  H,  m),  6.86  (1  H,  d,  J=5.3  Hz),  3.95  (3  H,  s),  2.24  (3  H,  s).  質量スペクトル  (pos.)  m/e:  474.1  (M  +  1)。
【０７０７】
実施例１１６：Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−１、７−ナフチリジン−４−アミン−３−メチル−１、７−ナフチリジン−２、４−ジオールの調製
【０７０８】
【化３１７】
2012531438.tif 000318
メチル３−アミノニコチナート（２．０ｇ、１３．１４ｍｍｏｌ）およびメチルプロピオナート（３０．９ｍＬ、３２９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．１６ｇ、３２．９ｍｍｏｌ）を何度かに分けて１分かけて添加した。反応物を室温で４０分間攪拌し、さらに１００℃で４時間攪拌した。この後、反応物を室温に冷却し、真空下留去した。得られた固形物を水（２０ｍＬ）に溶解し、１．０ＭＨＣｌ水溶液でｐＨ７に中和した。得られた沈殿物を濾過し真空下一晩乾燥して、３−メチル−１、７−ナフチリジン−２、４−ジオールを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝１７７．２（Ｍ＋１）。
【０７０９】
２、４−ジクロロ−３−メチル−１、７−ナフチリジン
【０７１０】
【化３１８】
2012531438.tif 000319
３−メチル−１、７−ナフチリジン−２、４−ジオール（０．５ｇ、２．８４ｍｍｏｌ）のリンオキシクロリド（２．６４ｍＬ、２８．４ｍｍｏｌ）中攪拌懸濁液を１２０℃でし３時間加熱した。この後、反応物を室温に冷却し、真空下留去した。得られた残渣をＮａ２ＣＯ３水溶液で注意深くｐＨが１０超になるまで塩基化し、得られた沈殿物を濾過し、水で洗浄、真空下乾燥し２、４−ジクロロ−３−メチル−１、７−ナフチリジンを得た。１H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  9.41  (1  H,  d,  J=1.0  Hz),  8.72  (1  H,  d,  J=5.9  Hz),  7.95  (1  H,  dd,  J=5.9,  1.0  Hz),  2.73  (3  H,  s).  
【０７１１】
４−クロロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）−１、７−ナフチリジン
【０７１２】
【化３１９】
2012531438.tif 000320
２、４−ジクロロ−３−メチル−１、８−ナフチリジン（２００ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、２−（１、１、１−トリブチルスタンニル）ピリジン（３４６μＬ、０．９３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１０８ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中溶液を使って手順Ｅに従ってスティル生成物を調製し、１４時間加熱還流した。反応物を室温に冷却し、真空下留去した。得られた残渣をヘキサンで粉砕し、固形物を真空下乾燥して、４−クロロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）−１、７−ナフチリジンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  9.53  (1  H,  d,  J=1.0  Hz),  8.68  -  8.80  (2  H,  m),  8.03  (1  H,  dd,  J=5.8,  0.9  Hz),  7.85  -  7.96  (2  H,  m),  7.38  -  7.49  (1  H,  m),  2.70  (3  H,  s).
【０７１３】
Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−１、７−ナフチリジン−４−アミン
【０７１４】
【化３２０】
2012531438.tif 000321
４−クロロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）−１、７−ナフチリジン（７０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、６’−モルホリノ−１’、２、２’、３、５、６−ヘキサヒドロスピロ［ピラン−４、３’−ピロロ［３、２−ｂ］ピリジン］（７５ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）およびＸＰｈｏＳ（登録商標）プレ触媒（２０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５３ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を２時間加熱還流した。この後、反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）の間で分配した。分離した有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濾過後真空下留去した。逆相ＨＰＬＣ（水中の１０〜６０％アセトニトリル）により精製し、Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニルフェニル）−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−１、７−ナフチリジン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  9.54  (1  H,  d,  J=1.0  Hz),  8.73  -  8.78  (1  H,  m),  8.51  (1  H,  d,  J=5.7  Hz),  7.91  -  7.99  (2  H,  m),  7.64  (1  H,  dd,  J=5.8,  1.1  Hz),  7.41  (1  H,  td,  J=4.9,  3.6  Hz),  7.22  (1  H,  s),  7.12  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.48  (1  H,  dd,  J=8.6,  2.7  Hz),  6.03  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.89  (4  H,  t,  J=4.6  Hz),  3.69  -  3.77  (4  H,  m),  3.01  -  3.12  (4  H,  m),  2.88  -  2.95  (4  H,  m),  2.45  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  483.2  (M  +  1)。
【０７１５】
実施例１１７：２−ベンジル−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−４−キノリンアミン
２−ベンジル−４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン
【０７１６】
【化３２１】
2012531438.tif 000322
ネジ式バイアルに２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（２５０ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１６ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、および無水ＴＨＦ（２．５２ｍＬ）を順次加えた。次に、ベンジル亜鉛（ＩＩ）ブロミド（０．５ＭのＴＨＦ溶液、２．１２ｍＬ、１．０６ｍｍｏｌ）の添加の前にＮ２で混合物をスパージした。反応物をＮ２中６０℃で２時間攪拌した。次に反応物を室温に冷却し、塩化アンモニウム水溶液と氷上にゆっくり注ぎ込み、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水とブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）して濃縮した。次に粗製物をトルエンで粉砕して、２−ベンジル−４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（１５５ｍｇ、０．５１０ｍｍｏｌ）を得た。質量スペクトル(ESI)  m/e  =  304.0  (M  +  1)。
【０７１７】
２−ベンジル−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−４−キノリンアミン
【０７１８】
【化３２２】
2012531438.tif 000323
ネジ式バイアルに、２−ベンジル−４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（４３．３ｍｇ、０．１４３ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（５６．５ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４１．１ｍｇ、０．４２８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（１９．６ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’、４’、６’、−トリ−ｉ−プロピル−１、１’−ビフェニル（２０．４ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）、およびトルエン（１．４３ｍＬ）を加えた。混合物を１０５℃でＮ２下２時間攪拌し、次いで濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、水、ブライン、および１ＭＮａＯＨで洗浄した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮して、得られた粗製物をフラッシュクロマトグラフィーで、ヘキサン中０〜６６％ＥｔＯＡｃの勾配を使って溶出して精製した。これにより、２−ベンジル−Ｎ−（２、５−ジ−４−モルホリニル−３−ピリジニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−４−キノリンアミン（７０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を黄色固体として得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  ppm  7.56-7.73  (1  H,  m),  7.49  -  7.55  (1  H,  m),  7.19  -  7.27  (5  H,  m),  6.98  (1  H,  m),  5.83  (1  H,  dd,  J=2.3,  0.4  Hz),  4.40  (2  H,  br.  s.),  3.90  (4  H,  br.  s.),  3.66  -  3.72  (4  H,  m),  3.13-3.42  (2  H,  m),  (2.83-3.13  (2H,  m),  2.73  (4  H,  dd,  J=5.1,  4.5  Hz),  2.05  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  532.2  (M  +  1)。
【０７１９】
実施例１１８：Ｎ−（２、５−ジ（４−モルホリニル）−３−ピリジニル）−６、８−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−ピリジニル）−４−キノリンアミンの調製
エチル３−（２、４−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート
【０７２０】
【化３２３】
2012531438.tif 000324
ジエチル２−メチルマロナート（５．９９ｍＬ、３４．９ｍｍｏｌ）、ピリジン（３．７６ｍＬ、４６．５ｍｍｏｌ）および２、４−ジフルオロアニリン（２．３４ｍＬ、２３．２ｍｍｏｌ）を使って手順Ａに従ってエステルを調製した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使って精製して、エチル３−（２、４−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアートを赤色油として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２５８．１（Ｍ＋１）。  
【０７２１】
３−（２、４−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸
【０７２２】
【化３２４】
2012531438.tif 000325
エチル３−（２、４−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート（５．１ｇ、１９．８３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１９．８ｍＬ）中溶液を使って手順Ｂに従って酸を調製し、３−（２、４−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２３０．１（Ｍ＋１）。
【０７２３】
６、８−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール
【０７２４】
【化３２５】
2012531438.tif 000326
３−（２、４−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸（４．４ｇ、１９．２０ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（２５ｍＬ、１９．２０ｍｍｏｌ）を使って手順Ｃに従ってジオールを調製し、６、８−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２１２．１（Ｍ＋１）。
【０７２５】
２、４−ジクロロ−６、８−ジフルオロ−３−メチルキノリン
【０７２６】
【化３２６】
2012531438.tif 000327
６、８−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール（４．０５ｇ、１９．１８ｍｍｏｌ）の混合物を使って手順Ｄに従って二塩化物を調製し、２、４−ジクロロ−６、８−ジフルオロ−３−メチルキノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２４７．９（Ｍ＋１）。
【０７２７】
４−ジクロロ−６、８−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン
【０７２８】
【化３２７】
2012531438.tif 000328
４−ジ−クロロ−６、８−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５１８ｇ、２．０９ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．８１ｇ、２．１９ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２４ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｅに従ってスティルカップリングによる生成物を調製し、４−クロロ−６、８−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２９１．１（Ｍ＋１）。
【０７２９】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−６、８−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）−キノリン−４−アミン
【０７３０】
【化３２８】
2012531438.tif 000329
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２６ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．１０９ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、４−クロロ−６、８−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．１ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１３ｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０８３ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）のトルエン（３．４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃で３時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−６、８−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3-d)  δ  ppm  8.73  (1  H,  dd,  J=1.6,  1.2  Hz),  7.89  -  8.00  (2  H,  m),  7.62  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.40  (1  H,  ddd,  J=7.4,  4.9,  1.4  Hz),  7.21  -  7.26  (2  H,  m),  6.70  (1  H,  br.  s.),  6.19  (1H,  m),  3.95-3.93  (4  H,  br.  s.),  3.77-3.75  (4  H,  br.  s.),  3.25  (4  H,  br  s),  2.9-2.95  (4  H,  m),  2.44  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  519.2  (M  +  1)。
【０７３１】
実施例１１９：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン
【０７３２】
【化３２９】
2012531438.tif 000330
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（２．００ｇ、８．０６ｍｍｏｌ）、２−フルオロベンゼンボロン酸酸（１．２４ｇ、８．９ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２４ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．２３ｇ、１６．１３ｍｍｏｌ）のトルエン（１６ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、４８時間の条件で調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０８．０（Ｍ＋１）。  
【０７３３】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン−４−アミン
【０７３４】
【化３３０】
2012531438.tif 000331
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２５ｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．１０３ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン（０．１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１２ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７８ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）のトルエン（３．３ｍＬ）中溶液を使って手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃で３時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホ−リノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−２−（２−フルオロフェニル）−３−メチルキノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3-d)  δ  ppm  7.59  -  7.68  (3  H,  m),  7.47  -  7.54  (1  H,  m),  7.36  (1  H,  td,  J=7.5,  1.2  Hz),  7.20  (1  H,  m,),  7.05  (1  H,  ddd,  J=13.6,  8.6,  2.6  Hz),  6.42  (1  H,  br.  s.),  3.93  (4  H,  br.  s.),  3.83  (4  H,  m),  3.40  (2  H,  br.  s.),  3.08  (4  H,  br.  s.),  3.01  (2  H,  br  s),  2.07  (3  H,  d,  J=2.0  Hz)  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  536.2  (M+l)。
【０７３５】
実施例１２０：８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
エチル３−（２−クロロ−３−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート
【０７３６】
【化３３１】
2012531438.tif 000332
ジエチル２−メチルマロナート（５．３２ｍＬ、３０．９ｍｍｏｌ）、ピリジン（３．３３ｍＬ、４１．２ｍｍｏｌ）および２−クロロ−３−フルオロアニリン（３．００ｇ、２０．６１ｍｍｏｌ）を使って、手順Ａに従ってエステルを７日間かけて調製した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、エチル３−（２−クロロ−３−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアートとして赤色の油を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２７４．０（Ｍ＋１）。
【０７３７】
３−（２−クロロ−３−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸
【０７３８】
【化３３２】
2012531438.tif 000333
エチル３−（２−クロロ−３−フルオロ−フェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート（５．０ｇ、１８．２７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１８．３ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｂに従って酸を調製し、３−（２−クロロ−３−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２４５．９（Ｍ＋１）。
【０７３９】
８−クロロ−７−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール
【０７４０】
【化３３３】
2012531438.tif 000334
３−（２−クロロ−３−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸（４．４ｇ、１７．９１ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（２５ｍＬ、１９．２０ｍｍｏｌ）を使って手順Ｃに従ってジオールを調製し、８−クロロ−７−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２２８．０（Ｍ＋１）。
【０７４１】
２、４、８−トリクロロ−７−フルオロ−３−メチルキノリン
【０７４２】
【化３３４】
2012531438.tif 000335
８−クロロ−７−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール（３．１ｇ、１３．６２ｍｍｏｌ）の混合物を使って手順Ｄに従って三塩化物を調製し、２、４、８−トリクロロ−７−フルオロ−３−メチルキノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２６４．０（Ｍ＋１）。  
【０７４３】
４、８−ジクロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン
【０７４４】
【化３３５】
2012531438.tif 000336
２、４、８−トリクロロ−７−フルオロ−３−メチルキノリン（０．６ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．８７７ｇ、２．３８ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２６ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）をトルエン（２ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｅに従ってスティルカップリングによる生成物を調製し、４、８−ジクロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０７．０（Ｍ＋１）。
【０７４５】
８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０７４６】
【化３３６】
2012531438.tif 000337
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２５ｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．１０３ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、４、８−ジクロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１２ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７８ｇ、０．８１２ｍｍｏｌ）のトルエン（３．３ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃３時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δppm  8.72  (1  H,  d,  J=1.6  Hz),  8.14  (1  H,  d,  J=7.8  Hz),  7.94  (1  H,  td,  J=7.7,  1.8  Hz),  7.75  (1  H,  br  s.),  7.61  (1  H,  d,  J=0.4  Hz),  7.42-7.39  (1  H,  m),  7.36  (1  H,  t,  J=8.6  Hz),  6.80  (1  H,  br  s.),  6.19  (1  H,  br.  s.),  3.93  (4  H,  br  s.),  3.74  (4  H,  m),  3.25  (4  H,  br.  s.),  2.92  (4  H,  br.  m.),  2.47  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  535.2  (M  +  1)。
【０７４７】
実施例１２１：８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
エチル３−（２−クロロ−５−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート
【０７４８】
【化３３７】
2012531438.tif 000338
ジエチル２−メチルマロナート（７．０９ｍＬ、４１．２ｍｍｏｌ）、ピリジン（４．４５ｍＬ、５５．０ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−フルオロアニリン（４．０ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）を使って手順Ａに従ってエステルを６日間かけて調製した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、エチル３−（２−クロロ−５−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアートを赤色油として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２７４．０（Ｍ＋１）。
【０７４９】
３−（２−クロロ−５−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸
【０７５０】
【化３３８】
2012531438.tif 000339
エチル３−（２−クロロ−５−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート（５．０ｇ、１８．２７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１８．３ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｂに従って酸を調製し、３−（２−クロロ−５−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２４５．９（Ｍ＋１）。
【０７５１】
８−クロロ−５−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール
【０７５２】
【化３３９】
2012531438.tif 000340
３−（２−クロロ−５−フルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸（４．４ｇ、１７．９１ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（２５ｍＬ、１９．２０ｍｍｏｌ）を使って手順Ｃに従ってジオールを調製し、８−クロロ−５−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールを得た。
【０７５３】
２、４、８−トリクロロ−５−フルオロ−３−メチルキノリン
【０７５４】
【化３４０】
2012531438.tif 000341
８−クロロ−５−フルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール（１．９３ｇ、８．４８ｍｍｏｌ）の混合物を使って手順Ｄに従って三塩化物を調製し、２、４、８−トリクロロ−５−フルオロ−３−メチルキノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２６４．０（Ｍ＋１）．
【０７５５】
４、８−ジクロロ−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン
【０７５６】
【化３４１】
2012531438.tif 000342
２、４、８−トリクロロ−５−フルオロ−３−メチルキノリン（０．６１ｇ、２．３０６ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．８９ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２７ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｅに従ってスティルカップリングによる生成物を調製し、４、８−ジクロロ−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０７．０（Ｍ＋１）。  
【０７５７】
８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０７５８】
【化３４２】
2012531438.tif 000343
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２５ｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．１０３ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、４、８−ジクロロ−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１２ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７８ｇ、０．８１２ｍｍｏｌ）のトルエン（３．３ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、３時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５−フルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm    8.67  (1  H,  m),  8.19  (1  H,  dt,  J=7.8,  1.1  Hz),  7.90  -  7.92  (1  H,  td,  J=7.7,  1.8  Hz),  7.86  (1H,  d,  J  =  12.0  Hz),  7.73  (1  H,  dd,  J=8.4,  5.1  Hz),  7.63  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.38  (1  H,  ddd,  J=7.6,  4.8,  1.3  Hz),  7.12  (1  H,  dd,  J=12.9,  8.4  Hz),  6.45  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  3.94  (4  H,  br.  s.),  3.81  (4  H,  m),  3.18  (4  H,  br.  s.),  3.09  (4  H,  m),  2.34  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  535.2  (M  +  1)。
【０７５９】
実施例１２２：８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
エチル３−（２−クロロ−３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート
【０７６０】
【化３４３】
2012531438.tif 000344
ジエチル２−メチルマロナート（６．３１ｍＬ、３６．７ｍｍｏｌ）、ピリジン（３．９６ｍＬ、４８．９ｍｍｏｌ）および２−クロロ−３、５−ジフルオロアニリン（４．００ｇ、２４．４６ｍｍｏｌ）を使って手順Ａに従ってエステルを３日間かけて調製した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製し、エチル３−（２−クロロ−３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアートを赤色油として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２９２．０（Ｍ＋１）。
【０７６１】
３−（２−クロロ−３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸
【０７６２】
【化３４４】
2012531438.tif 000345
エチル３−（２−クロロ−３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパノアート（５．０ｇ、１７．１４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１７．１ｍＬ）溶液を使って、手順Ｂに従って酸を調製し、３−（２−クロロ−３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸を得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２６４．０（Ｍ＋１）。
【０７６３】
８−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール
【０７６４】
【化３４５】
2012531438.tif 000346
３−（２−クロロ−３、５−ジフルオロフェニルアミノ）−２−メチル−３−オキソプロパン酸（４．４ｇ、１６．６９ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（２５ｍＬ、１９．２０ｍｍｏｌ）を使って、手順Ｃに従ってジオールを調製し、８−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオールを得た。
【０７６５】
２、４、８−トリクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン
【０７６６】
【化３４６】
2012531438.tif 000347
８−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２、４−ジオール（１．３８ｇ、５．６３ｍｍｏｌ）の混合物を使って手順Ｄに従って三塩化物を調製し、２、４、８−トリクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２８２．０（Ｍ＋１）。
【０７６７】
４、８−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン
【０７６８】
【化３４７】
2012531438.tif 000348
２、４、８−トリクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．３ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．４１０ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．１２３ｇ、０．１０６ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｅに従ってスティルカップリングによる生成物を調製し、４、８−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリンを黄褐色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３２５．０（Ｍ＋１）。  
【０７６９】
８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０７７０】
【化３４８】
2012531438.tif 000349
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２３ｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９８ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、４、８−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０−０１１９、０．０１２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７４ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）のトルエン（３．１ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、３時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.68  (1  H,  d,  J=4.6  Hz),  8.18  (1  H,  d,  J=8.0  Hz),  7.93  (1  H,  td,  J=7.7,  1.8  Hz),  7.79  (1  H,  br.  d.,  J  =  10.4  Hz),  7.64  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.40  (1  H,  dd,  J=7.4,  4.6  Hz),  7.11  (1  H,  dd,  J=13.0,  8.7  Hz),  6.45  (1  H,  br.  s.),  3.93  (4  H,  s),  3.81  (4  H,  app.  dd,  J=4.1,  2.5  Hz),  3.25  (4  H,  br.  s),  3.09  (4  H,  app.  dd,  J=5.9,  3.9  Hz),  2.32  (3  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  553.2  (M+l)。
【０７７１】
実施例１２３：２−（２、３−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２、５−ジモルホ−リノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−２−（２、３−ジメチルフェニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン
【０７７２】
【化３４９】
2012531438.tif 000350
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、２、３−ジメチルフェニルボロン酸（０．３３３ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５５７ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、１６時間の条件で調製し、４−クロロ−２−（２、３−ジメチルフェニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３１８．１（Ｍ＋１）。
【０７７３】
２−（２、３−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミン
【０７７４】
【化３５０】
2012531438.tif 000351
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２２ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−（２、３−ジメチルフェニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．０９０ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１０ｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０６８ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）のトルエン（２．８ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、１時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物２−（２、３−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−キノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  7.71-7.68  (1  H,  br  d,  J=10.0  Hz),  7.63  (2  H,  m),  7.22  -  7.28  (2  H,  m),  6.98  -  7.11  (2  H,  m),  6.26  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  3.93  (4  H,  m),  3.80  (4  H,  app  t,  J=4.2  Hz),  3.35  (4  H,  br.  s),  3.01  (4  H,  app  t,  J=4.2  Hz),  2.37  (3  H,  s),  2.07  (3  H,  s),  1.94  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  546.3  (M  +  1)。
【０７７５】
実施例１２４：２−（３、４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノ−ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−２−（３、４−ジメチルフェニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン
【０７７６】
【化３５１】
2012531438.tif 000352
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、３、４−ジメチルフェニルボロン酸（０．３３３ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５５７ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、４８時間の条件で調製し、４−クロロ−２−（３、４−ジメチルフェニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３１８．１（Ｍ＋１）。
【０７７７】
２−（３、４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミン
【０７７８】
【化３５２】
2012531438.tif 000353
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２２ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−（３、４−ジメチルフェニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．０９０ｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１０ｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０６８ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）のトルエン（２．８ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、１時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物２−（３、４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  7.71-7.68  (1  H,  br  d,  J=10.0  Hz),  7.63  (2  H,  m),  7.37  (1  H,  br  s),  7.28  (2  H,  m),  6.98  (1H  ,  ddd,  J  =  13.3,  8.6,  2.5  Hz),  6.36  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  3.92  (4  H,  m),  3.83  (4  H,  app  t,  J=4.3  Hz),  3.25  (4  H,  br.  s),  3.06  (4  H,  app  t,  J=4.3  Hz),  2.36  (6  H,  s),  2.15  (3  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  546.3  (M  +  1)。
【０７７９】
実施例１２５：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）キノリン−４−アミンの調製
５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）キノリン
【０７８０】
【化３５３】
2012531438.tif 000354
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５ｇ、２．０１６ｍｍｏｌ）、１−メチル−４−（４、４、５、５−テトラメチル−１、３、２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール（０．５７ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５５７ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、４４時間の条件で調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）キノリンを淡黄色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３４３．０（Ｍ＋１）。
【０７８１】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）キノリン−４−アミン
【０７８２】
【化３５４】
2012531438.tif 000355
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２０ｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０８３ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）キノリン（０．０９０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（９．６２ｍｇ、１０．５０μｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０６８ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）のトルエン（２．６ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄ反応により１２０℃、３．５時間の条件で調製を行った。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インドール−４−イル）キノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  7.79  (3  H,  d,  J=11.5  Hz),  7.65  (1  H,  m),  7.63  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.45  (1H,  d,  J  =  8.2  Hz),  7.38  (1  H,  app  t,  J  =  8.2  Hz),  7.22  (1  H,  d,  J=0.6  Hz),  7.09  (1  H,  d,  J=3.1  Hz),  7.02  (3  H,  ddd,  J=13.5,  8.6,  2.5  Hz),  6.41  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  6.25  (1  H,  d,  J=3.1  Hz),  3.93  (4H,  br.  s),  3.87  (3H,  s),  3.84  (4H,  m),  3.25  (4H,  br.  s),    -  3.07  (4  H,  br.  s.),  2.03  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  571.3  (M  +  1)。
【０７８３】
実施例１２６：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）キノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）キノリン
【０７８４】
【化３５５】
2012531438.tif 000356
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イルボロン酸（０．５３ｇ、３．０２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、１７時間の条件で調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）キノリンを黄色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３４４．０（Ｍ＋１）。
【０７８５】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）キノリン−４−アミン
【０７８６】
【化３５６】
2012531438.tif 000357
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２０ｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０８３ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）キノリン（０．０９０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（９．６ｍｇ、１０．５０μｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０６３ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のトルエン（２．６ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、３．３時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）キノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  7.84  (1  H,  s),  7.80  (1H,  br  m),  7.65  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.63  (1  H,  br.  s.),  7.53  (4  H,  s),  7.54  (2  H,  m),  7.25  (1  H,  m),  7.05  (1  H,  ddd,  J=13.4,  8.5,  2.7  Hz),  6.41  (1  H,  br.  s.),  4.16  (3  H,  s),  3.92  (4  H,  app  t,  J=4.8  Hz),  3.85  (4  H,  app  dd,  J=5.7,  3.9  Hz),  3.25  (4H,  br  s.),  3.08  (11  H,  app  dd,  J=4.3,  2.3  Hz),  2.06  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  572.2  (M  +  1)。
【０７８７】
実施例１２７：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−７−フルオロ−３−イソプロピル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）キノリン
【０７８８】
【化３５７】
2012531438.tif 000358
２、４−ジクロロ−７−フルオロ−３−イソプロピルキノリン（０．３ｇ、１．１６２ｍｍｏｌ）、４−メチル−２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．４８９ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）およびパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．１３４ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のトルエン（２．３ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｅに従ってスティルカップリングによる生成物を１００℃、６．５日の条件で調製し、４−クロロ−７−フルオロ−３−イソプロピル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３１５．１（Ｍ＋１）。
【０７８９】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−７−フルオロ−３−イソプロピル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０７９０】
【化３５８】
2012531438.tif 000359
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２５ｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．１０６ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、４−クロロ−７−フルオロ−３−イソプロピル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン（０．１０５ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１２ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０８０ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）のトルエン（３．３ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、４．６時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−７−フルオロ−３−イソプロピル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.58  (1  H,  dd,  J=5.1,  0.6  Hz),  7.96  (1H,  br  s),  7.55  -  7.62  (2  H,  m),  7.52  (1  H,  m),  7.22  (1  H,  m),  7.13  (1H,  br  s),  7.07  (2  H,  dd,  J=4.6,  1.1  Hz),  6.19  (1  H,  s),  3.96  -  3.91  (4  H,  m),  3.71  (4  H,  m),  3.50  (2  H,  br.  s.),  3.40  (1H,  m),  3.00  (1H,  br  s),  2.86  (4  H,  t,  J=4.8  Hz),  2.48  (3  H,  s),  1.52  (3  H,  d,  J=7.4  Hz),  1.13  (3  H,  d,  J=7.4  Hz).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  543.2  (M  +  1)。
【０７９１】
実施例１２８：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン
【０７９２】
【化３５９】
2012531438.tif 000360
２、４−ジクロロ−７−フルオロ−３−メチルキノリン（０．１０９ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、４−メチル−２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．１９９ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．０５５ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｅに従ってスティルカップリングによる生成物を調製し、４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た、質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２８７．０（Ｍ＋１）。
【０７９３】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０７９４】
【化３６０】
2012531438.tif 000361
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２０ｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０８３ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、４−クロロ−７−フルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン（０．０７５ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（９．５８ｍｇ、１０．４６μｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０６３ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）のトルエン（２．６ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、４．６条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−７−フルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）−キノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.58  (2  H,  d,  J=5.1  Hz),  7.81  (2  H,  m),  7.69  (1  H,  s),  7.59  (1  H,  m),  7.32  -  7.25  (1  H,  m),  7.22  (1H,  d,  J=  4.9  Hz),  6.74  (1  H,  s),  6.21  (1  H,  m),  3.92  (4  H,  t,  J=4.7  Hz),  3.74  (4  H,  app  t,  J=5.0,  4.7  Hz),  3.23  (4  H,  br.  s.),  2.92  (6  H,  app  t,  J=4.7  Hz),  2.49  (3  H,  s),  2.36  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  515.2  (M  +  1)。
【０７９５】
実施例１２９：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピラジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピラジン−２−イル）キノリン
【０７９６】
【化３６１】
2012531438.tif 000362
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスタンニル）ピラジン（０．８１８ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｅに従ってスティルカップリングによる生成物を調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピラジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２９２．０（Ｍ＋１）．
【０７９７】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピラジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０７９８】
【化３６２】
2012531438.tif 000363
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２４ｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９８ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピラジン−２−イル）キノリン（０．０９０ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７４ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）のトルエン（３．１ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、５時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピラジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  9.25  (1  H,  d,  J=1.6  Hz),  8.67  (2  H,  m),  7.81  (1  H,  d,  J=11.7  Hz),  7.65  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.63  (1  H,  m),  7.02  -  7.10  (1  H,  ddd,  J  =13.5,  8.6,  2.5  Hz),  6.42  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  3.92  (4  H,  br.  s.),  3.81  (4  H,  app  t,  J=4.3  Hz),  3.25  (4H,  br.  s),  3.07  (4  H,  app  t,  J=4.3  Hz),  2.25  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  520.2  (M  +  1)。
【０７９９】
実施例１３０：Ｎ−（２，５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５，７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンの調製
【０８００】
【化３６３】
2012531438.tif 000364
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、３−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．８２ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）溶液を使って、手順Ｅに従ってスティルカップリングによる生成物を調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピラジン−２−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２９１．１（Ｍ＋１）。
【０８０１】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−キノリン−４−アミン
【０８０２】
【化３６４】
2012531438.tif 000365
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２４ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９８ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン（０．０９０ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７４ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）のトルエン（３．１ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、５時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.86  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  8.73  (1  H,  dd,  J=4.9,  1.8  Hz),  7.99  (1  H,  dt,  J=7.8,  2.0  Hz),  7.76  (1  H,  d,  J=11.2  Hz),  7.67  (1  H,  d,  J  =2.7  Hz),  7.62  (1H,  br  d,  J  =  9.0  Hz),  7.50  (1  H,  dd,  J=7.8,  4.9  Hz),  7.04  (1  H,  ddd,  J  =  13.3,  8.4,  2.4  Hz),  6.37  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  3.91  (4  H,  m),  3.82  (4  H,  app  t,  J=4.1  Hz),  3.23  (4  H,  br.  s.),  3.05  (4  H,  app  t,  J=4.3  Hz),  2.18  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  519.2  (M  +  1)。
【０８０３】
実施例１３１：２−（２、４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミンの調製
【０８０４】
【化３６５】
2012531438.tif 000366
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、２、４−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．５７２ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、２２時間の条件で調製し、２−（２、４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリンを結晶質固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝４２６．０（Ｍ＋１）。  
【０８０５】
２−（２、４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミン
【０８０６】
【化３６６】
2012531438.tif 000367
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０１６ｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０６７ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、２−（２、４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．０９０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（７．７４ｍｇ、８．４６μｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０５１ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）のトルエン（２．１ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、７５時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物２−（２、４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.10  (1  H,  s),  7.98  (1  H,  d,  J=8.0  Hz),  7.81  (1H,  br.  s),  7.62  (1H,  J  =  2.4  Hz),  7.59  -  7.54  (2  H,  m),  7.10  (1  H,  ddd,  J=13.3,  8.4,  2.5  Hz),  6.24  (1  H,  br.  s.),  3.93  (4  H,  m),  3.79  (4  H,  app  t,  J=4.7  Hz),  3.40  (4  H,  br.  s.),  3.01  (4  H,  app  t,  J=4.9  Hz),  1.92  (3  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  654.3  (M  +  1)。
【０８０７】
実施例１３２：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−キノリン
【０８０８】
【化３６７】
2012531438.tif 000368
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（０．４１１ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、３時間の条件で調製し４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリンを黄色油として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３７２．１（Ｍ＋１）。
【０８０９】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−４−アミン
【０８１０】
【化３６８】
2012531438.tif 000369
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０１８ｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０７７ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン（０．０９０ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（７．７４ｍｇ、８．４６μｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０５８ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）のトルエン（２．４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、４時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチル−４−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)    δ  ppm    7.75  (1H,  br.  s),  7.58  -  7.66  (4  H,  m),  7.38  (1  H,  m),  7.06  (1H,  m),  6.26  (1  H,  br.  s.),  3.93  (4  H,  br.  s),  3.80  (4  H,  app  t,  J=4.1  Hz),  3.20  (4  H,  br.  s.),  3.01  (4  H,  app  t,  J=4.4  Hz),  2.25  (3  H,  s),  1.94  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  600.2  (M+l)。
【０８１１】
実施例１３３：２−（４−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノ−ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−２−（４−クロロピリジン−２−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン
【０８１２】
【化３６９】
2012531438.tif 000370
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．８９３ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｅに従ってスティルカップリングによる生成物を調製し、４−クロロ−２−（４−クロロピリジン−２−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３２５．０（Ｍ＋１）。      
【０８１３】
２−（４−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミン
【０８１４】
【化３７０】
2012531438.tif 000371
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２１ｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０８８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−（４−クロロピリジン−２−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．０９０ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（１０．１４ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０６７ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）のトルエン（２．８ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、２８時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物２−（４−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.59  (1  H,  d,  J=5.3  Hz),  7.98  (1  H,  d,  J=0.6  Hz),  7.78  (1  H,  br.  d,  J=11.9  Hz),  7.64  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.62  (1  H,  m),  7.40  (1  H,  dd,  J=5.4,  2.1  Hz),  7.03  (2  H,  ddd,  J=13.3,  8.61,  2.4  Hz),  6.44  (1  H,  br  s),  3.93  (4  H,  br.  s.),  3.82  (4  H,  app  t,  J=4.8  Hz),  3.25  (4H,  br.  s),  3.08  (4  H,  app  t.,  J=4.8  Hz),  2.22  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  553.2  (M  +  1)。
【０８１５】
実施例１３４：２−（２、４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノ−ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミンの調製
【０８１６】
【化３７１】
2012531438.tif 000372
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、２、４−ジメチルフェニルボロン酸（０．３３３ｇ、２．２２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、４日の条件で調製し、４−クロロ−２−（２、４−ジメチルフェニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリンを黄色油として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３２５．０（Ｍ＋１）。  
【０８１７】
２−（２、４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミン
【０８１８】
【化３７２】
2012531438.tif 000373
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２２ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−（２、４−ジメチルフェニル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．０９０ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（１０．４ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０６８ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）のトルエン（２．８ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、３．３時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物２−（２、４−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm    9.46  (1  H,  s),  8.70  (1  H,  d,  J=4.8  Hz),  8.02  (1  H,  td,  J  =  7.8,  1.8  Hz),  7.98  (1  H,  d,  J=5.7  Hz),  7.89  (1H,  dt,  J  =  7.8,  1.2  Hz),  7.67  (1  H,  br.  dd,  J=2.2,  1.8  Hz),  7.65  (2  H,  dt,  J=8.4,  1.6  Hz),  7.52  (1  H,  ddd,  J  =  7.6,  4.9,  1.4  Hz),  7.47  (  1H,  ddd,  J  =  12.1,  9.2,  2.5  Hz),  6.10  (1  H,  br.  s),  3.48  (4  H,  br  s),  3.40  -  3.30  (8  H,  m),  2.27  (3  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  546.3  (M  +  1)。
【０８１９】
実施例１３５：２−（５−クロロピリジン−３−イル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノ−ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−２−（５−クロロピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン
【０８２０】
【化３７３】
2012531438.tif 000374
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、３−クロロピリジン−５−ボロン酸（０．３８１ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、１９．５時間の条件で調製し、４−クロロ−２−（５−クロロピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリンを黄色がかった白色の固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３２５．０（Ｍ＋１）。
【０８２１】
２−（５−クロロピリジン−３−イル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミン
【０８２２】
【化３７４】
2012531438.tif 000375
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２３ｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９８ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−（５−クロロピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７４ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）のトルエン（３．１ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、３．２時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し所望の生成物２−（５−クロロピリジン−３−イル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−キノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.71  (2  H,  dd,  J=11.5,  2.2  Hz),  8.00  (1  H,  t,  J=2.2  Hz),  7.79  (1  H,  d,  J=11.0  Hz),  7.68  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.61  (1  H,  d,  J=9.4  Hz),  7.05  (1  H,  ddd,  J  =  13.1,  8.4,  2.4  Hz.),  6.36  (1  H,  br.  s.),  3.91  (4  H,  br.  s.),  3.83  (4  H,  app  t,  J=4.7  Hz),  3.22  (4H,  br.  s),  3.05  (4  H,  app  t,  J  =  4.9  Hz),  2.18  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  553.2  (M  +  1)。
【０８２３】
実施例１３６：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチルキノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチルキノリン
【０８２４】
【化３７５】
2012531438.tif 000376
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸（０．３０８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、１９．５時間の条件で調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチルキノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３２１．０（Ｍ＋１）。
【０８２５】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチルキノリン−４−アミン
【０８２６】
【化３７６】
2012531438.tif 000377
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２４ｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９９ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチルキノリン（０．１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０−０１１９、０．０１２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７５ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）のトルエン（３．１ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、３．２時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチルキノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm    8.45  (1  H,  d,  J=2.4  Hz),  7.92  (1  H,  dd,  J=8.5,  2.4  Hz),  7.72  (1  H,  br  d,  J  =  11.2  Hz),  7.66  (1  H,  d,  J  =  2.5  Hz),  7.60  (1  H,  br  d,  J  =  8.0  Hz),  7.00  (1  H,  ddd,  J=8.5,  0.7  Hz),  6.92  (1  H,  d,  J=13.5,  8.6,  2.7  Hz),  6.35  (3  H,  d,  J=2.3  Hz),  4.03  (3  H,  s),  3.91  (4  H,  t,  J=4.7  Hz),  3.82  (4  H,  app  t,  J  =  4.7  Hz),  3.25  (4  H,  br.  s.),  3.04  (4  H,  app  t,  J=4.9  Hz),  2.21  (3  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  549.3  (M  +  1)。
【０８２７】
実施例１３７：Ｎ−（２，５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５，７−ジフルオロ−２−（２−メトキシピリジン−４−イル）−３−メチルキノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−５，７−ジフルオロ−２−（２−メトキシピリジン−４−イル）−３−メチルキノリン
【０８２８】
【化３７７】
2012531438.tif 000378
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、２−メトキシピリジン−４−イルボロン酸（０．３０８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、１９．７時間の条件で調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（２−メトキシピリジン−４−イル）−３−メチルキノリンを黄色がかった白色の固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３２１．０（Ｍ＋１）。  
【０８２９】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−２−（２−メトキシピリジン−４−イル）−３−メチルキノリン−４−アミン
【０８３０】
【化３７８】
2012531438.tif 000379
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２４ｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９９ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（２−メトキシピリジン−４−イル）−３−メチルキノリン（０．１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７５ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）のトルエン（３．１ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、３．２時間の条件で調製し粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−２−（２−メトキシピリジン−４−イル）−３−メチル−キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.33  (1  H,  dd,  J=5.2,  0.7  Hz),  7.72  (1H,  d,  J  =  11.0  Hz),  7.66  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.60  (1  H,  m),  7.07  -  7.01  (2  H,  m),  6.91  (1  H,  s),  6.32  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  4.02  (3  H,  s),  3.91  (4  H,  t,  J=4.7  Hz),  3.83  (4  H,  app  t,  J  =  4.7  Hz),  3.25  (4H,  br.  s),  3.03  (4  H,  app  t,  J  =  4.9  Hz),  2.13  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  549.3  (M  +  1)。
【０８３１】
実施例１３８：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−フェニルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−フェニルピリジン−２−イル）キノリン
【０８３２】
【化３７９】
2012531438.tif 000380
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．３ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）、４−フェニル−２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．５９１ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．１４０ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｅに従ってスティルカップリングによる生成物を調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−フェニルピリジン−２−イル）キノリンを黄色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３６７．０（Ｍ＋１）。
【０８３３】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−フェニルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０８３４】
【化３８０】
2012531438.tif 000381
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２１ｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０８６ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−フェニルピリジン−２−イル）キノリン（０．１ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１０ｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０６６ｇ、０．６８ｍｍｏｌ）のトルエン（２．７ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、３．２５時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−フェニルピリジン−２−イル）−キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.75  (1  H,  d,  J=5.1  Hz),  8.10  (1  H,  s),  7.76  (3  H,  m),  7.64  -  7.61  (3  H,  m),  7.57  -  7.49  (3  H,  m),  7.03  (1  H,  ddd,  J=13.5,  8.4,  2.5  Hz),  6.48  (1  H,  br.  s.),  3.93  (4  H,  app  t,  J=4.8  Hz),  3.81  (4  H,  app  t,  J=4.5  Hz),  3.25  (4H,  br.  s),  3.09  (11  H,  app  t,  J=4.9  Hz),  2.25  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  595.3  (M  +  1)。
【０８３５】
実施例１３９：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチルピリジン−４−イル）キノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチルピリジン−４−イル）キノリン
【０８３６】
【化３８１】
2012531438.tif 000382
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、２−メチルピリジン−４−イルボロン酸（０．２８ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、４４時間の条件で調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチルピリジン−４−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０５．０（Ｍ＋１）。
【０８３７】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチルピリジン−４−イル）キノリン−４−アミン
【０８３８】
【化３８２】
2012531438.tif 000383
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２３ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９４ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチルピリジン−４−イル）キノリン（０．０９０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７１ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）のトルエン（２．７ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、２時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチルピリジン−４−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.67  (1  H,  dd,  J=4.9,  0.6  Hz),  7.71  (1  H,  d,  J=11.0  Hz),  7.67  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.62  (1  H,  ddd,  J=9.4,  2.5,  1.4  Hz),  7.39  (1  H,  br  s),  7.28  (1  H,  br  s),  7.04  (1  H,  ddd,  J=13.4,  8.6,  2.5  Hz),  6.33  (1  H,  dd,  J=2.3,  0.4  Hz),  3.91  (4  H,  t,  J=4.7  Hz),  3.83  (4  H,  app  t,  J=4.7  Hz),  3.20  (4H,  br.  s),  3.03  (4  H,  app  t,  J  =  4.9  Hz),  2.69  (3  H,  s),  2.13  (3  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  533.2  (M  +  1)。
【０８３９】
実施例１４０：５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンの調製
５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミン
【０８４０】
【化３８３】
2012531438.tif 000384
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２３ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）、５−モルホリノピリジン−３−アミン（０．０６４ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン（０．０９ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７１ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）のトルエン（２．７ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、１０日の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）−キノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.55  (1  H,  d,  J=4.9  Hz),  7.95  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  7.81  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  7.65  -  7.62  (2  H,  m),  7.20  (1  H,  m),  6.98  -  7.07  (2  H,  m),  6.62  (2  H,  app  t,  J=4.5  Hz),  3.86  (4  H,  t,  J=1.9  Hz),  3.20  (4  H,  t,  J=1.9  Hz),  2.48  (3  H,  s),  2.15  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  448.1  (M  +  1)。
【０８４１】
実施例１４１：５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（５−メチルピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンの調製
５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（５−メチルピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミン
【０８４２】
【化３８４】
2012531438.tif 000385
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２３ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）、５−モルホリノピリジン−３−アミン（０．０６４ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（５−メチルピリジン−２−イル）キノリン（０．０９ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７１ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）のトルエン（２．７ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、１０日の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（５−メチルピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.55  (1  H,  d,  J=4.9  Hz),  7.95  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.81  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  7.63  (2  H,  m),  7.19  (1  H,  m),  6.98  -  7.07  (2  H,  m),  6.62  (1  H,  app  t,  J=2.4  Hz),  3.86  (4  H,  app  t,  J=4.9  Hz),  3.19  (9  H,  app  t,  J=4.9  Hz),  2.48  (3  H,  s),  2.15  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  448.1  (M  +  1)。
【０８４３】
実施例１４２：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−メチルピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−メチルピリジン−３−イル）キノリン
【０８４４】
【化３８５】
2012531438.tif 000386
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、６−メチルピリジン−３−イル−ボロン酸（０．２７６ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、２４時間の条件で調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−メチルピリジン−３−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０５．０（Ｍ＋１）。  
【０８４５】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−メチルピリジン−３−イル）キノリン−４−アミン
【０８４６】
【化３８６】
2012531438.tif 000387
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２５ｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．１０４ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−メチルピリジン−３−イル）キノリン（０．１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１２ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７９ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）のトルエン（２．７ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、７日の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−メチルピリジン−３−イル）−キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.74  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  7.90  (1  H,  dd,  J=8.0,  2.3  Hz),  7.75  (1  H,  d,  J=11.2  Hz),  7.66  (1  H,  J  =  2.7  Hz),  7.61  (1  H,  br  d,  J  =  9.2  Hz),  7.36  (4  H,  d,  J=8.0  Hz),  6.98  -  7.06  (1  H,  ddd,  J  =  13.3,  8.4,  2.4  Hz),  6.36  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  3.91  (4  H,  t,  J=4.8  Hz),  3.81  (4  H,  app  t,  J=4.37  Hz),  3.22  (4  H,  br.  s.),  3.03  (3  H,  app  t,  J  =  4.9  Hz),  2.68  (3  H,  s),  2.18  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  533.2  (M  +  1)。
【０８４７】
実施例１４３：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンの調製
【０８４８】
【化３８７】
2012531438.tif 000388
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、２−（トリフルオロメチル）ピリジン−５−ボロン酸（０．３８５ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、１８時間の条件で調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３５９．０（Ｍ＋１）。
【０８４９】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−（トリフルオロ−メチル）ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミン
【０８５０】
【化３８８】
2012531438.tif 000389
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２１ｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０８８ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）キノリン（０．１ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１０ｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７９ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）のトルエン（２．８ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、４３時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−（トリフルオロメチル）−ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  9.04  (1  H,  d,  J=1.8  Hz),  8.35  (1  H,  dd,  J=7.8,  1.6  Hz),  8.11  (1  H,  d,  J=8.0  Hz),  7.86  (1  H,  d,  J=6.1  Hz),  7.69  (1  H,  m),  7.56  (1  H,  d,  J  =  2.5  Hz),  7.53,  (1H,  ddd,  J  =  12.9,  9.0,  2.5  Hz),  6.51  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  3.67  (8  H,  m),  3.17  (2  H,  br.  s),  3.02  (4  H,  m),  2.85  (2  H,  br.  s),  2.06  (3  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  587.2  (M  +  1)。  
【０８５１】
実施例１４４：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−３−イル）キノリン
【０８５２】
【化３８９】
2012531438.tif 000390
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、４−メチルピリジン−３−ボロン酸（０．２８ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、４５時間の条件で調製し４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−３−イル）キノリンを褐色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０５．０（Ｍ＋１）。
【０８５３】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−３−イル）キノリン−４−アミン
【０８５４】
【化３９０】
2012531438.tif 000391
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２５ｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．１０４ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−３−イル）キノリン（０．１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１２ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７９ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）のトルエン（３．３ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１２０℃、１９時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm    8.54  (1  H,  d,  J=5.1  Hz),  8.48  (1  H,  br.  s),  7.78  (1  H,  d,  J=5.7  Hz),  7.65  (1  H,  m),  7.55  (1H,  d,  J  =  2.5  Hz),  7.51  (1  H,  ddd,  J  =  13.3,  9.2,  2.5  Hz),  7.41  (1  H,  d,  J=5.1  Hz),  6.34  (1  H,  s),  3.74  (1  H,  br.  s),  3.65  (4  H,  app  t,  J  =  4.3  Hz),  br.  s.),  3.19  (2  H,  br.  s),  2.96  (4  H,  app  t,  J  =  5.0  Hz),  2.2  (2  H,  br.  s),  2.15  (3  H,  s),  1.87  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  533.2  (M  +  1)。
【０８５５】
実施例１４５：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチルピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチルピリジン−３−イル）キノリン
【０８５６】
【化３９１】
2012531438.tif 000392
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、２−メチル−３−（４、４、５、５−テトラメチル−１、３、２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．４４２ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、１８時間の条件で調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（６−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）キノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０５．０（Ｍ＋１）。
【０８５７】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチルピリジン−３−イル）キノリン−４−アミン
【０８５８】
【化３９２】
2012531438.tif 000393
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２５ｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．１０４ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチルピリジン−３−イル）キノリン（０．１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１２ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０６４ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）のトルエン（３．３ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１００℃、４３時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチルピリジン−３−イル）−キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  8.57  (1  H,  dd,  J  =  4.9,  2.0  Hz)),  7.76  (1H,  m),  7.72  (1H,  m),  7.63  (1  H,  m),  7.55  (1H,  d,  J  =  2.5  Hz),  7.50  (1H,  m),  7.38  (1H,  dd,  J  =  7.4,  4.7  Hz),  6.31  (1  H,  br.  s.),  3.73  (4H,  br.  s),  3.65  (4  H,  app  t,  J=4.5  Hz),  3.17  (2H,  br.  s),  2.94  (4  H,  app  t,  J  =  4.5Hz),  2.82  (2  H,  br.  s),  2.29  (3  H,  s),  1.87  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  533.2  (M  +  1)。
【０８５９】
実施例１４６：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−２−（６−エトキシ−ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−２−（６−エトキシピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン
【０８６０】
【化３９３】
2012531438.tif 000394
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、６−エトキシピリジン−３−イルボロン酸（０．３３７ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、１８時間の条件で調製し、４−クロロ−２−（６−エトキシピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３３５．０（Ｍ＋１）。
【０８６１】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−２−（６−エトキシピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミン
【０８６２】
【化３９４】
2012531438.tif 000395
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２３ｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−（６−エトキシピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０４５ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）のトルエン（３．０ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１００℃、２時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−２−（６−エトキシピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm    8.46  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  8.01  (1  H,  dd,  J=8.6,  2.4  Hz),  7.79  (1  H,  d,  J=5.6  Hz),  7.65  (1  H,  dd,  J=9.8,  1.7  Hz),  7.56  (1  H,  d,  J=2.4  Hz),  7.47  (1  H,  ddd,  J=13.1,  9.4,  2.4  Hz),  6.96  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.44  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  4.40  (2  H,  q,  J=6.9  Hz),  3.58  -  3.83  (9  H,  m),  3.16  (2  H,  br.  s.),  2.94  -  3.06  (5  H,  m),  2.84  (2  H,  br.  s.),  2.11  (3  H,  s),  1.37  (3  H,  t,  J=7.1  Hz).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  563.3  (M  +  1)。
【０８６３】
実施例１４７：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチルキノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチルキノリン
【０８６４】
【化３９５】
2012531438.tif 000396
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、６−フルオロピリジン−３−イルボロン酸（０．２８４ｇ、２．０１６ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、４７時間の条件で調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチルキノリンを白色固体とし得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０９．０（Ｍ＋１）。  
【０８６５】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチルキノリン−４−アミン
【０８６６】
【化３９６】
2012531438.tif 000397
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２５ｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．１０３ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチルキノリン（０．１ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１２ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７８ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）のトルエン（３．２ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１００℃、２．１時間の条件で調製した。粗製物を塩基性アルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−２−（６−フルオロピリジン−３−イル）−３−メチルキン−オリン−４−アミンを得た。H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  8.52  (1  H,  d,  J=2.4  Hz),  8.27  (1  H,  td,  J=8.2,  2.4  Hz),  7.82  (1  H,  d,  J=5.9  Hz),  7.67  (1  H,  d,  J=10.0  Hz),  7.56  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.47  -  7.53  (1  H,  m),  7.38  (1  H,  dd,  J=8.4,  2.6  Hz),  6.47  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.61  -  3.77  (8  H,  m),  3.15  (2  H,  br.  s.),  2.96  -  3.05  (4  H,  m),  2.83  (2  H,  br.  s.),  2.06  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  563.3  (M  +  1)。
【０８６７】
実施例１４８：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチルピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンの調製
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチルピリジン−３−イル）キノリン−４−アミン
【０８６８】
【化３９７】
2012531438.tif 000398
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２５ｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）、５−モルホリノピリジン−３−アミン（０．０７１ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、５−モルホリノピリジン−３−アミン（０．１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１２ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７９ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）のトルエン（３．３ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１００℃、２．１時間の条件で調製した。粗製物をＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜９０％の０．１ＴＦＡアセトニトリル溶液）で精製した。所望の画分を濃縮し、次にＥｔＯＡｃで希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄後、溶媒を減圧下除去し、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（２−メチルピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  8.72  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  8.50  (1  H,  d,  J=1.2  Hz),  7.97  (1  H,  dd,  J=7.9,  2.3  Hz),  7.80  (1  H,  d,  J=2.4  Hz),  7.64  (1H,  dd,  J  =  10.0,  1.7  Hz),  7.59  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  7.45  (1H,  m),  7.41  (1  H,  d,  J=8.1  Hz),  6.59  (1  H,  t,  J=2.3  Hz),  3.67  -  3.76  (4  H,  m),  3.05  -  3.14  (4  H,  m),  2.56  (3  H,  s),  2.13  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  448.1  (M  +  1)。
【０８６９】
実施例１４９：２−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミンの調製
５−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン
【０８７０】
【化３９８】
2012531438.tif 000399
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５０ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、２−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン−５−ボロン酸水和物（０．３３５ｇ、２．０２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．５６ｇ、４．０３ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、１．３時間の条件で調製し、５−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミンを黄色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３４４．１（Ｍ＋１）。
【０８７１】
２−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミン
【０８７２】
【化３９９】
2012531438.tif 000400
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２３ｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０９５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、５−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン（０．１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７２ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）のトルエン（３．０ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１００℃、２時間の条件で調製した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ／水酸化アンモニウム（９０／９／１））で精製して、所望の生成物２−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  8.44  (1  H,  dd,  J  =  2.4,  0.6  Hz),  7.85  (1  H,  dd,  J=8.9,  2.4  Hz),  7.74  (1  H,  d,  J=5.9  Hz),  7.57  -  7.63  (1  H,  m),  7.55  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.34  -  7.45  (1  H,  m),  6.78  (1  H,  d,  J=8.4  Hz),  6.40  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  3.61  -  3.80  (8  H,  m),  3.16  (2  H,  br.  s.),  3.11  (6  H,  s),  2.95  -  3.02  (4  H,  m),  2.13  (3  H,  s).    質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  562.3  (M  +  1)。
【０８７３】
実施例１５０：２−（６−エトキシピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンの調製
２−（６−エトキシピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミン
【０８７４】
【化４００】
2012531438.tif 000401
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２３ｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）、５−モルホリノピリジン−３−アミン（０．０６４ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−（６−エトキシピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７２ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）のトルエン（３．０ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１００℃、４３時間の条件で調製した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ／水酸化アンモニウム（９０／９／１））で精製し、所望の生成物２−（６−エトキシピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  8.47  (1  H,  d,  J=1.4  Hz),  8.45  -  8.47  (1  H,  dd,  J=2.4,  0.6  Hz),  8.02  (1  H,  dd,  J=8.5,  2.4  Hz),  7.80  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.62  (1  H,  m),  7.59  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  7.39  -  7.46  (1  H,  m),  6.92  -  6.96  (1  H,  d,  J=8.4,  0.6  Hz),  6.57  (1  H,  t,  J=2.4  Hz),  4.39  (2  H,  q,  J=7.0  Hz),  3.67  -  3.76  (4  H,  m),  3.05  -  3.13  (4  H,  m),  2.16  (3  H,  s),  1.36  (3  H,  t,  J=7.0  Hz).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  478.3  (M  +  1)。
【０８７５】
実施例１５１：（Ｒ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（３−メチル−モルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−イル）−２−（ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンおよび（Ｓ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（３−メチルモルホリノ）−２−モルホリノ−ピリジン−３−イル）−２−（ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンの調製
５−（３−メチルモルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−アミン
【０８７６】
【化４０１】
2012531438.tif 000402
５−ブロモ−２−モルホリノピリジン−３−アミン（０．５ｇ、１．９４ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０７４ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０７１ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）および３−メチルモルホリン（０．９８ｇ、９．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．９ｍＬ）中攪拌混合物にＬＨＭＤＳのＴＨＦ溶液（１．０Ｍ、１０．６５ｍＬ、１０．６５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応物を６５℃に加熱した。反応物を２．２５時間攪拌し、その後、反応物を室温に冷却し、水（５０ｍＬ）に注ぎ込み、ＥｔＯＡｃ（２ｘ５０ｍＬ）とＤＣＭ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、粗製物を塩基性アルミナ（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）を使って精製し、５−（３−メチルモルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−アミンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝２７９．２（Ｍ＋１）。
【０８７７】
（Ｒ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（３−メチルモルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−イル）−２−（ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンおよび（Ｓ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（３−メチルモルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−イル）−２−（ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミン
【０８７８】
【化４０２】
2012531438.tif 000403
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２１ｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）、５−（３−メチルモルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−アミン（０．０９２ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン（０．０８ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１０ｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０６６ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）のトルエン（２．８ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１００℃、２７時間の条件で調製した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ／水酸化アンモニウム（９０／９／１））で精製して、所望の生成物５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（３−メチルモルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−イル）−２−（ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンを得た。鏡像異性体の混合物を、キラルＩＣ（３ｘ８ｘ１５ｃｍ）で３０％イソプロパノール（０．１％ＤＥＡ）／ＣＯ２、流量：１００ｂａｒ  ７０ｍＬ／分、（２３０ｎＭ、注入量：１．５ｍＬ、４ｍｇ／ｍＬ）の条件で分離し、両方とも鏡像体過剰率９９％の鏡像異性体を得た。；初期ピークは、（Ｒ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（３−メチルモルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−イル）−２−（ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンまたは（Ｓ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（３−メチルモルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−イル）−２−（ピリジン−３−イル）−キノリン−４−アミンであった。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  6.89  (1H,  m),  8.01  (1H,  td,  J  =  7.8,  1.8  Hz),  7.90  (1H,  m),  7.77  (1H,  br.  s),  7.66  (1H,  m),  7.53  -  7.46  (3H,  m),  6.33  (1H,  m),  3.82  -  3.47  (10  H,  m),  3.02  -  2.88  (5  H,  m),  2.12  (3  H,  s),  0.92  (3  H,  br.  s.).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  533.2  (M  +  1)。さらに溶出して、（Ｓ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（３−メチルモルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−イル）−２−（ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンまたは（Ｒ）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−（３−メチル−モルホリノ）−２−モルホリノピリジン−３−イル）−２−（ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  6.89  (1H,  m),  8.01  (1H,  td,  J  =  7.8,  1.8  Hz),  7.90  (1H,  m),  7.77  (1H,  br.  s),  7.66  (1H,  m),  7.53  -  7.46  (3H,  m),  6.33  (1H,  m),  3.82  -  3.47  (10  H,  m),  3.02  -  2.88  (5  H,  m),  2.12  (3  H,  s),  0.92  (3  H,  br.  s.)  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  533.2  (M  +  1)。これらの化合物は、ＲおよびＳとして任意に割り付けた。
【０８７９】
実施例１５２：５、７−ジフルオロ−２−（５−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（５−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチルキノリン
【０８８０】
【化４０３】
2012531438.tif 000404
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．３５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、３−メトキシ−５−（４、４、５、５−テトラメチル−１、３、２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．５０ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．１６ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．４９ｇ、４．２３ｍｍｏｌ）のトルエン（２．８ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、１７．６時間の条件で調製し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（５−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチルキノリンを白色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３２１．０（Ｍ＋１）。
【０８８１】
５、７−ジフルオロ−２−（５−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミン
【０８８２】
【化４０４】
2012531438.tif 000405
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２４ｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、５−モルホリノピリジン−３−アミン（０．０６７ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（５−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチルキノリン（０．１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７５ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）のトルエン（３．１ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１００℃、１．６時間の条件で調製した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ／水酸化アンモニウム（９０／９／１））で精製して、所望の生成物５、７−ジフルオロ−２−（５−メトキシピリジン−３−イル）−３−メチル−Ｎ−（５−モルホ−リノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  8.51  (1  H,  d,  J=1.8  Hz),  8.39  -  8.45  (2  H,  m),  7.80  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  7.59  -  7.69  (3  H,  m),  7.43  -  7.51  (1  H,  m),  6.60  (1  H,  t,  J=2.3  Hz),  3.90  (3  H,  s),  3.67  -  3.77  (4  H,  m),  3.05  -  3.17  (4  H,  m),  2.11  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  464.1  (M+1)。
【０８８３】
実施例１５３：５、７−ジフルオロ−２−（２−メトキシピリジン−４−イル）−３−メチル−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンの調製
５、７−ジフルオロ−２−（２−メトキシピリジン−４−イル）−３−メチル−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミン
【０８８４】
【化４０５】
2012531438.tif 000406
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２４ｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、５−モルホリノピリジン−３−アミン（０．０６７ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−２−（２−メトキシピリジン−４−イル）−３−メチルキノリン（０．１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０.０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７５ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）のトルエン（３．１ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１００℃、４６．５時間の条件で調製した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ／水酸化アンモニウム（９０／９／１））で精製して、所望の生成物５、７−ジフルオロ−２−（２−メトキシピリジン−４−イル）−３−メチル−Ｎ−（５−モルホ−リノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  8.50  (1  H,  d,  J=1.6  Hz),  8.30  -  8.34  (1  H,  dd,  J=5.1,  0.6  Hz),  7.80  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  7.64  (1  H,  m),  7.58  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  7.43  -  7.51  (1  H,  m),  7.21  (1  H,  dd,  J=5.2,  1.5  Hz),  7.03  (1  H,  s),  ６．５９（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、３．９２（３Ｈ、ｓ）、３．７０（４Ｈ、ｍ）、３．０８（４Ｈ、ｍ）、２．０８（３Ｈ、ｓ）．質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝４６４．１（Ｍ＋１）。
【０８８５】
実施例１５４：Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ビニルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ビニルピリジン−２−イル）キノリン
【０８８６】
【化４０６】
2012531438.tif 000407
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２３ｇ、０．０４９ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−（４−クロロピリジン−２−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．１０ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ビニルボロン酸ＭＩＤＡエステル（０．０５６ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）のトルエン（３．１ｍＬ）中攪拌溶液にナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７４ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃に加熱し、攪拌を７６時間続けた。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）で精製して、所望の生成物４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ビニルピリジン−２−イル）キノリンを得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３１７．０（Ｍ＋１）。
【０８８７】
Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ビニルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０８８８】
【化４０７】
2012531438.tif 000408
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０１９ｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０８０ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ビニルピリジン−２−イル）キノリン（０．０８ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．００９ｇ、０．０１０ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０６１ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）のトルエン（２．５ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１００℃、４．５時間の条件で調製した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ／水酸化アンモニウム（９０／９／１））で精製して、所望の生成物Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−ビニルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  8.54  (1H,  br.  s),  8.28  (1  H,  d,  J=5.9  Hz),  7.83  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.50  -  7.58  (2  H,  m),  7.28  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.24  (1  H,  m),  7.08  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  6.87  (1  H,  dd,  J=5.7,  2.3  Hz),  5.76  (1H,  m),  5.41  (1H,  dd,  17.8,  1.6  Hz),  3.71  -  3.76  (4  H,  m),  3.55  -  3.60  (4  H,  m),  3.08  (4  H,  m),  3.02  (4H,  m),  2.40  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  545.2  (M  +  1)。
【０８８９】
実施例１５５：２−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンの調製
２−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−モルホリノ−ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミン
【０８９０】
【化４０８】
2012531438.tif 000409
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２３ｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）、５−モルホリノピリジン−３−アミン（０．０６４ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、５−（４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−２−イル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン（０．１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１１ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７２ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）のトルエン（３．０ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１００℃、２時間の条件で調製した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ／水酸化アンモニウム（９０／９／１））で精製して、所望の生成物２−（６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm    8.44  (2  H,  m),  7.87  (1  H,  dd,  J=8.8,  2.5  Hz),  7.79  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  7.56  -  7.59  (2  H,  m),  7.36  (1  H,  ddd,  J=12.6,  9.5,  2.5  Hz),  6.76  (1  H,  d,  J=8.8  Hz),  6.55  (1  H,  t,  J=2.2  Hz),  3.70  (4  H,  m),  3.11  -  3.06  (10  H,  m),  2.19  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  477.2  (M  +  1)。
【０８９１】
実施例１５６：Ｎ−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−キノリン−４−イル）−２、２、２−トリフルオロ−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）アセトアミドの調製
Ｎ−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン−４−イル）−２、２、２−トリフルオロ−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）アセトアミド
【０８９２】
【化４０９】
2012531438.tif 000410
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２６ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、５−モルホリノピリジン−３−アミン（０．０７４ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）キノリン（０．１ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１３ｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０８３ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）のトルエン（３．４ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１００℃、２．８時間の条件で調製した。粗製反応混合物を（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ；３／１）で溶出し、アルミナプラグを通して濾過後、濾液を真空下濃縮した。濾液ピリジン（１ｍＬ）の溶解し、トリフルオロ酢酸無水物（１ｍＬ、７．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間攪拌し、次に水を添加し、反応を停止させ、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相を真空下濃縮した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ／水酸化アンモニウム（９０／９／１））で精製し、所望の生成物Ｎ−（５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−３−イル）−キノリン−４−イル）−２、２、２−トリフルオロ−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）アセトアミドを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  8.69  (0.6  H,  m),  8.64  (0.6  H,  m),  8.36  (0.4  H,  d,  J=2.5  Hz),  8.26  (0.6  H,  d,  J=2.5  Hz),  8.10  (0.4  H,  br.  s),  8.04  (1  H,  m),  7.97  -  7.80  (3  H,  m),  7.78  (0.6  H,  br.  s),  7.50  -  7.56  (2  H,  m),  3.72  (4  H,  m),  3.25  -  3.15  (4  H,  m),  2.41  (1.8  H,  s),  2.35  (1.2  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  530.2  (M  +  1)。
【０８９３】
実施例１５７：２−（６−（シクロプロピルメトキシ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミンの調製
４−クロロ−２−（６−（シクロプロピルメトキシ）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−キノリン
【０８９４】
【化４１０】
2012531438.tif 000411
２、４−ジクロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．５ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、２−（シクロプロピルメトキシ）−５−（４、４、５、５−テトラメチル−１、３、２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（０．６６６ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２３ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８４ｇ、６．１ｍｍｏｌ）のトルエン（４．０ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｆに従って鈴木カップリングによる生成物を１００℃、１８．３時間の条件で調製し、４−クロロ−２−（６−（シクロプロピルメトキシ）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリンを淡黄色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３６１．１（Ｍ＋１）。
【０８９５】
２−（６−（シクロプロピルメトキシ）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミン
【０８９６】
【化４１１】
2012531438.tif 000412
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２１ｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．０８８ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−（６−（シクロプロピルメトキシ）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン（０．１ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１０ｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０６７ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）のトルエン（２．８ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１００℃、１．６時間の条件で調製した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ／水酸化アンモニウム（９０／９／１））で精製して、所望の生成物２−（６−（シクロプロピルメトキシ）−ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチルキノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm    8.43  (1  H,  d,  J=1.8  Hz),  8.00  (1  H,  dd,  J=8.5,  2.4  Hz),  7.77  (1  H,  d,  J=4.9  Hz),  7.63  (1  H,  dd,  J=10.0,  1.6  Hz),  7.55  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  7.41  -  7.49  (1  H,  m),  6.98  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.43  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  5.75  (1  H,  s),  4.18  (2  H,  d,  J=7.2  Hz),  3.57  -  3.84  (8  H,  m),  3.15  (2  H,  br.  s.),  2.99  (4  H,  m),  2.83  (2  H,  br.  s.),  2.09  (3  H,  s),  1.23  -  1.34  (1  H,  m),  0.54  -  0.62  (2  H,  m),  0.33  -  0.41  (2  H,  m).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  589.3  (M  +  1)。
【０８９７】
実施例１５８：８−クロロ−３−メチル−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
８−クロロ−３−メチル−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０８９８】
【化４１２】
2012531438.tif 000413
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２６ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、５−モルホリノピリジン−３−アミン（０．０７４ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、４、８−ジクロロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（０．１ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１３ｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０８３ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）のトルエン（３．５ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１００℃、１．１時間の条件で調製した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ／水酸化アンモニウム（９０／９／１））で精製して、所望の生成物８−クロロ−３−メチル−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．６９−８．７３（２Ｈ、ｍ）、７．９５−８．０６（３Ｈ、ｍ）、７．９２（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７．４、１．２Ｈｚ）、７．８１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．５０−７．５６（３Ｈ、ｍ）、６．５６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝２．４Ｈｚ）、３．７０（４Ｈ、ｍ）、３．０６（４Ｈ、ｍ）、２．２５（３Ｈ、ｓ）．質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝４３２．１（Ｍ＋１）。
【０８９９】
実施例１５９：８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
４、８−ジクロロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン
【０９００】
【化４１３】
2012531438.tif 000414
２、４、８−トリクロロ−３−メチルキノリン（０．１５ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）、４−メチル−２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（０．２６ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．０７０ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）のトルエン（１．２ｍＬ）中溶液を使って手順Ｅに従ってスティルカップリングによる生成物を調製し、４、８−ジクロロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリンを淡黄色固体として得た。質量スペクトル（ＥＳＩ）ｍ／ｅ＝３０３．０（Ｍ＋１）。  
【０９０１】
８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０９０２】
【化４１４】
2012531438.tif 000415
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２５ｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）、２、５−ジモルホリノピリジン−３−アミン（０．１０５ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、４、８−ジクロロ−３−メチル−２−４−メチルピリジン−２−イル）キノリン（０．１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１２ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７９ｇ、０．８３ｍｍｏｌ）のトルエン（３．３ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１００℃、１．６ｈ時間の条件で調製した。粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ／水酸化アンモニウム（９０／９／１）））で精製した。所望の生成物をＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜９０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）でさらに精製した。所望の画分を濃縮し、次にＥｔＯＡｃで希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄後、溶媒を減圧下除去し、純粋な生成物８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）−キノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CD2Cl2)  δ  ppm  8.57  (1  H,  d,  J=4.9  Hz),  7.82  (3  H,  m),  7.57  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.43  (1  H,  dd,  J=8.4,  7.4  Hz),  7.27  (1  H,  d,  J=4.3  Hz.),  6.89  (1  H,  br.  s.),  6.22  (1  H,  br.  s.),  3.88  (4  H,  br.  s.),  3.68  (4  H,  m),  3.20  (4  H,  br.  s.),  2.90  (4  H,  m),  2.51  (3  H,  m),  2.39  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  531.2  (M  +  1)。
【０９０３】
実施例１６０：４−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イルアミノ）−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−８−カルボニトリルの調製
４−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イルアミノ）−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−８−カルボニトリル
【０９０４】
【化４１５】
2012531438.tif 000416
８−クロロ−Ｎ−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（０．１８０ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の１−メチルピロリジン−２−オン（３．４６ｍＬ）中攪拌溶液に、パラジウムビス（トリフルオロアセタート）（０．０１７ｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’、４’、６’、−トリイソプロピル−ビフェニル（０．０５０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を添加し、続いてトリ−ｎ−ブチルスズシアニド（０．１０９ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を１６０℃で３６時間加熱した。さらに０．３当量のパラジウムビス（トリフルオロアセタート）および０．６当量のジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィンを添加した。反応物をさらに１６０℃で３時間加熱した。その後、反応物を２３℃に冷却した。粗製物をＥｔＯＡｃで溶出して、アルミナプラグを通して濾過した。有機層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥後。濾過し真空下留去した。粗製物をアルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）で精製して、所望の生成物４−（２、５−ジモルホリノピリジン−３−イルアミノ）−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−８−カルボ−ニトリルを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm    8.72  (1  H,  ddd,  J=4.8,  1.8,  1.0  Hz),  8.29  (1  H,  dd,  J=7.1,  1.3  Hz),  8.19  (1  H,  dd,  J=8.5,  1.3  Hz),  8.03  -  8.08  (2  H,  m),  7.96  (1  H,  dt,  J=7.9,  1.1  Hz),  7.61  -  7.65  (2  H,  m),  7.53  (1  H,  ddd,  J=7.6,  4.8,  1.3  Hz),  6.55  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.65  (4  H,  m),  3.39  (4H,  m),  2.95  (4  H,  m),  2.88  (4  H,  m),  2.19  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  508.3  (M  +  1)。
【０９０５】
実施例１６１：８−クロロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンの調製
８−クロロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）−キノリン−４−アミン
【０９０６】
【化４１６】
2012531438.tif 000417
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２１ｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）、５−モルホリノピリジン−３−アミン（０．０６０ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、４、８−ジクロロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン（０．０８４ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１０ｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０６７ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）のトルエン（２．８ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１００℃、１．６時間の条件で調製した。粗製物をアルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃ）で精製した。所望の生成物をＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜９０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）でさらに精製した。所望の画分を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄後、溶媒そ減圧下除去し、純粋な生成物８−クロロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  8.70  (1  H,  s),  8.57  (1  H,  d,  J=4.9  Hz),  8.02  (1  H,  dd,  J=8.6,  1.2  Hz),  7.92  (1  H,  dd,  J=7.5,  1.1  Hz),  7.82  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.77  (1  H,  s),  7.53  -  7.57  (1  H,  m),  7.52  (1  H,  m),  7.34  -  7.36  (1  H,  m),  6.57  (1  H,  t,  J=2.3  Hz),  3.68  -  3.72  (4  H,  m),  3.05  -  3.09  (4  H,  m),  2.47  (3  H,  s),  2.22  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  446.1  (M  +  1)。
【０９０７】
実施例１６２：８−クロロ−Ｎ−（５’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
８−クロロ−Ｎ−（５’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０９０８】
【化４１７】
2012531438.tif 000418
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２０ｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）、５’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−アミン（０．０９１ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、４、８−ジ−クロロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン（０．０８ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．０１０ｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０６３ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のトルエン（２．６ｍＬ）中溶液を使って、手順Ｈに従ってＢｕｃｈｗａｌｄカップリングによる生成物を１００℃、４８．３時間の条件で調製した。粗製物をアルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、所望の生成物８−クロロ−Ｎ−（５’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm    8.55  (1  H,  d,  J=4.9  Hz),  8.35  (1  H,  s),  8.12  (2  H,  dd,  J=4.6,  2.2  Hz),  7.89  (2  H,  dd,  J=8.0,  2.3  Hz),  7.85  (1  H,  s),  7.66  (1  H,  s),  7.53  (1  H,  t,  J=7.6  Hz),  7.34  (1  H,  m),  7.29  (1  H,  dd,  J=2.7,  1.8  Hz),  5.70  -  5.72  (1  H,  m),  3.76  (3  H,  s),  3.60  (4  H,  t,  J=4.8  Hz),  3.23  (4  H,  m),  2.46  (3  H,  s),  2.27  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  553.3  (M  +  1)。
【０９０９】
実施例１６３：３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）−４−（５−モルホリノピリジン−３−イルアミノ）キノリン−８−カルボニトリルの調製
３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）−４−（５−モルホリノピリジン−３−イルアミノ）キノリン−８−カルボニトリル
【０９１０】
【化４１８】
2012531438.tif 000419
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（０．０２５ｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）、トリ−ｎ−ブチルスズシアニド（０．１０４ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、８−クロロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−モルホリノピリジン−３−イル）キノリン−４−アミン（０．１５ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびＰｄ２ｄｂａ３（０．０１２ｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）のトルエン（３．３０ｍＬ）中攪拌溶液に、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．０７９ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃で６６時間加熱した。次に反応混合物を（ＥｔＯＡｃ）で溶出し、アルミナプラグで濾過して、濾液を真空下濃縮した。粗製物をアルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、所望の生成物を得た。所望の生成物をＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜９０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）でさらに精製した。所望の画分を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄後、溶媒を減圧下除去し、純粋な生成物３−メチル−２−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−４−（５−モルホリノピリジン−３−イルアミノ）キノリン−８−カルボニトリルを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CD2C12)  δ  ppm  8.59  (1  H,  d,  J=5.5  Hz),  8.06  (2  H,  ddd,  J=14.8,  7.9,  1.4  Hz),  7.86  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.78  -  7.83  (1  H,  m),  7.67  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  7.48  (1  H,  dd,  J=8.5,  7.1  Hz),  7.27  (1  H,  m),  6.60  (1  H,  s),  6.43  (1  H,  t,  J=2.3  Hz),  3.75  (4  H,  m),  3.05  (4  H,  m),  2.51  (3  H,  s),  2.36  (3  H,  s).  質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  437.1  (M  +  1)。
【０９１１】
実施例１６４：４−（５’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−イルアミノ）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−８−カルボニトリルの調製
４−（５’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−イルアミノ）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−８−カルボニトリル
【０９１２】
【化４１９】
2012531438.tif 000420
ジシクロヘキシル（２’、４’、６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン（１．９ｍｇ、４．０５μｍｏｌ）、トリ−ｎ−ブチルスズシアニド（８．００ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、８−クロロ−Ｎ−（５’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（０．０１４ｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）の１−メチルピロリジン−２−オン（２．０ｍＬ）中攪拌溶液に、Ｐｄ２ｄｂａ３（０．９２７ｍｇ、１．０１μｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃に加熱し、２１．５時間攪拌した。粗製物をＥｔＯＡｃで溶出しアルミナプラグで濾過した。濾液を真空下濃縮した。粗製物をアルミナを使ったカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃ）で精製して、所望の生成物を得た。所望の生成物をＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜９０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）でさらに精製した。所望の画分を濃縮し、次にＥｔＯＡｃで希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄後、溶媒を減圧下除去し、純粋な生成物４−（５’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−イルアミノ）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−８−カルボニトリルを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CD2C12)  δ  ppm  8.53  (1  H,  d,  J=5.1  Hz),  8.42  (1  H,  d,  J=1.8  Hz),  8.30  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  8.06  -  8.15  (2  H,  m),  7.97  (1  H,  s),  7.84  (1  H,  m),  7.56  (1  H,  dd,  J=8.4,  7.2  Hz),  7.39  (1  H,  dd,  J=2.8,  1.9  Hz),  7.24  (1  H,  m),  6.30  (1  H,  br.  s.),  5.47  (1  H,  s),  3.90  (3  H,  s),  3.64  (4  H,  t,  J=4.9  Hz),  3.25  (4  H,  br.  s.),  2.50  (3  H,  s),  2.43  (3  H,  s).質量スペクトル  (ESI)  m/e  =  544.2  (M  +  1)。
【０９１３】
実施例１６５：５、７−ジフルオロ−Ｎ−（５’−フルオロ−２’−メトキシ−５−モルホリノ−２、４’−ビピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
５−ブロモ−５’−フルオロ−２’−メトキシ−３−ニトロ−２、４’−ビピリジン
【０９１４】
【化４２０】
2012531438.tif 000421
２、５−ジブロモ−３−ニトロピリジン（ＭａｔｒｉｘＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃから市販品として入手可能）（０．７２ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）、５−フルオロ−２−メトキシピリジン−４−イルボロン酸（Ａｓｙｍｃｈｅｍから市販品として入手可能）（０．３９ｇ、２．３４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニル−ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（９０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、および１．０Ｍ炭酸ナトリウム（３．５ｍＬ、７．０ｍｍｏｌ）の１、４−ジオキサン（１０ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。混合物を９０℃に加熱し、２１．５時間後、反応物を室温に冷却して、水で処理した。ＥｔＯＡｃで２回抽出後、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、黄褐色残渣をＭｅＯＨで処理し、４５℃の水浴上のロータリーエバポレーター（真空にはしない）に入れた。３０分後、固形分を濾過し、ＭｅＯＨで洗浄して黄褐色固体の５−ブロモ−５’−フルオロ−２’−メトキシ−３−ニトロ−２、４’−ビピリジンを得た。1H  NMR  (500  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  9.01  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  8.56  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  8.06  (1  H,  d,  J=1.2  Hz),  7.02  (1  H,  d,  J=4.6  Hz),  4.04  (3  H,  m).
【０９１５】
５−ブロモ−５’−フルオロ−２’−メトキシ−２、４’−ビピリジン−３−アミン
【化４２１】
2012531438.tif 000422
５−ブロモ−５’−フルオロ−２’−メトキシ−３−ニトロ−２、４’−ビピリジン（０．２２ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）中攪拌混合物にスズ（ＩＩ）クロリド・二水和物（０．７６ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。還元試薬の添加完了後、混合物を注意深く７０℃に加熱した。１９時間後、反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈した後、１ＭＮａＯＨ、水、およびブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過、濃縮後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の０〜１５％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、５−ブロモ−５’−フルオロ−２’−メトキシ−２、４’−ビピリジン−３−アミンを得た。  1H  NMR  (500  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.19  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  8.13  (1  H,  d,  J=1.5  Hz),  7.29  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  6.89  (1  H,  d,  J=4.9  Hz),  3.95  (3  H,  s).
【０９１６】
Ｎ−（５−ブロモ−５’−フルオロ−２’−メトキシ−２、４’−ビピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０９１７】
【化４２２】
2012531438.tif 000423
５−ブロモ−５’−フルオロ−２’−メトキシ−２、４’−ビピリジン−３−アミン（５４．１ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液を含む乾燥したフラスコを０℃に冷却し、水素化ナトリウム（ミネラルオイル中に６０％分散）（２２．１ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を注意深く少しずつ分けて添加した。混合物を０℃で１５分間攪拌し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（５５．７ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。添加完了後、混合物を７０℃に暖め、１８時間後、反応物を室温に冷却して注意深く１０％炭酸ナトリウム溶液で処理した。次に黒色混合物をＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９０：１０）で５回抽出した。次に有機抽出物をブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の０〜３５％ＥｔＯＡｃ）を使って黄色残渣のＮ−（５−ブロモ−５’−フルオロ−２’−メトキシ−２、４’−ビピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。この生成物はこれ以上精製しないで使用した。
【０９１８】
５、７−ジフルオロ−Ｎ−（５’−フルオロ−２’−メトキシ−５−モルホリノ−２、４’−ビピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０９１９】
【化４２３】
2012531438.tif 000424
Ｎ−（５−ブロモ−５’−フルオロ−２’−メトキシ−２、４’−ビピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（５０．２ｍｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．０３ｍＬ、０．３４ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル（９．１ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（８．５ｍｇ、９．２８μｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６．７ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の無水トルエン（３ｍＬ）中混合物を窒素により脱ガスした。混合物を９０℃に加熱した。２１．５時間後、反応物を室温に冷却し、水で処理した。ＥｔＯＡｃで２回抽出後、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、薄いオレンジ色のフィルムをＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜６０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）で精製した。不純物を含んだ画分をＳＦＣクロマトグラフィーでさらに精製し、白色固体の５、７−ジフルオロ−Ｎ−（５’−フルオロ−２’−メトキシ−５−モルホリノ−２、４’−ビピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.68  (1  H,  br.  s.),  8.10  (2  H,  t,  J=2.0  Hz),  7.96  (2  H,  m),  7.66  (1  H,  m.),  7.38  (1  H,  m),  7.07  (2  H,  m),  6.61  (1  H,  m),  3.96  (3  H,  s),  3.91  (4  H,  m),  3.30  (4  H,  m),  2.17  (3  H,  s).  質量スペクトル  (pos.)  m/e:  559.2  (M  +  1)。
【０９２０】
実施例１６６：５、７−ジフルオロ−Ｎ−（６’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
５−ブロモ−６’−メトキシ−３−ニトロ−２、３’−ビピリジン
【０９２１】
【化４２４】
2012531438.tif 000425
２、５−ジブロモ−３−ニトロピリジン（０．５３ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）、６−メトキシピラ−３−イルボロン酸（０．２９ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（６７．４ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）および２．０Ｍ炭酸ナトリウム（２．９ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ）の１、４−ジオキサン（６ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。混合物を９０℃に加熱した。７時間後、反応物を室温に冷却し。水で処理した。ＥｔＯＡｃで２回抽出後、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣をシリカゲル（ヘキサン中の０〜１５％ＥｔＯＡｃ）で精製し、黄色固体の５−ブロモ−６’−メトキシ−３−ニトロ−２、３’−ビピリジンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.92  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  8.39  (1  H,  dd,  J=2.5,  0.8  Hz),  8.32  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  7.77  (1  H,  dd,  J=8.8,  2.5  Hz),  6.87  (1  H,  m),  4.01  (3  H,  s).
【０９２２】
５−ブロモ−６’−メトキシ−２、３’−ビピリジン−３−アミン
【０９２３】
【化４２５】
2012531438.tif 000426
５−ブロモ−６’−メトキシ−３−ニトロ−２、３’−ビピリジン（０．３４ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）中混合物にスズ（ＩＩ）クロリド・二水和物（１．２６ｇ、５．５７ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。還元試薬の添加完了後、混合物を注意深く７０℃に加熱した。１９時間後、反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈して、１ＭＮａＯＨ、水、およびブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥、濾過、および濃縮後、残渣は大部分が５−ブロモ−６’−メトキシ−２、３’−ビピリジン−３−アミンであると特定した。  1H  NMR  (500  MHz,CDCl3)  δ  ppm  8.50  (1  H,  d,  J=2.4  Hz),  8.18  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  7.90  (1  H,  dd,  J=8.6,  2.4  Hz),  7.26  (1  H,  m),  6.88  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  4.07  (5  H,  m).
【０９２４】
Ｎ−（５−ブロモ−６’−メトキシ−２、３’−ビピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０９２５】
【化４２６】
2012531438.tif 000427
５−ブロモ−６’−メトキシ−２、３’−ビピリジン−３−アミン（２２６．０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液を含む乾燥したフラスコを０℃に冷却し、水素化ナトリウム（ミネラルオイル中に６０％分散）（１００．７ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ）を注意深く少しずつ分けて添加した。混合物を０℃で１５分攪拌し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（３５３．１ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。添加完了後、混合物を７０℃に暖め、３時間後、反応物を室温に冷却し、注意深く１０％炭酸ナトリウム溶液を添加した。次に黒色混合物をＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９０：１０）で５回抽出した。次に有機抽出物をブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の０〜３５％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、ほぼＮ−（５−ブロモ−６’−メトキシ−２、３’−ビピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）−キノリン−４−アミンである黄色残渣を得た。この生成物はこれ以上精製せずに使用した。
【０９２６】
５、７−ジフルオロ−Ｎ−（６’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０９２７】
【化４２７】
2012531438.tif 000428
Ｎ−（５−ブロモ−６’−メトキシ−２、３’−ビピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（１４２．１ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル、（Ｘ−Ｐｈｏｓ）（２５．８ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（２５．１ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．０５ｍＬ、０．５７ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７４．９ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）の無水トルエン（５ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。混合物を１００℃に加熱した。２３時間後、反応物を室温に冷却し、水で処理した。ＥｔＯＡｃで２回抽出後、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の５〜２０％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し不純物を含んだオレンジ色の残渣を得て、これをＳＦＣクロマトグラフィーでさらに精製し、黄色固体の５、７−ジフルオロ−Ｎ−（６’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm8.74  (2  H,  m),  8.10  (2  H,  m),  7.95  (2  H,  m),  7.61  (1  H,  d,  J=9.6  Hz),  7.39  (1  H,  ddd,  J=6.7,  4.8,  2.0  Hz),  7.01  (3  H,  m),  6.53  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  4.07  (3  H,  m),  3.91  (4  H,  m),  3.24  (4  H,  m),  2.23  (3  H,  s).    質量スペクトル  (pos.)  m/e:  541.2  (M  +  1)。
【０９２８】
実施例１６７：５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（２−メトキシフェニル）−５−モルホリノピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの精製
５−ブロモ−２−（２−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジン
【０９２９】
【化４２８】
2012531438.tif 000429
２、５−ジブロモ−３−ニトロピリジン（０．５３３ｇ、１．８９ｍｍｏｌ）、２−メトキシフェニルボロン酸（０．２９ｇ、１．９１ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１１）（６８．９ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）、および２．０Ｍ炭酸ナトリウム（２．９ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ）の１、４−ジオキサン（６ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。混合物を９０℃に加熱した。７時間後、反応物を室温に冷却し、水で処理した。ＥｔＯＡｃで２回抽出後、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣をシリカゲル（ヘキサン中の０〜１５％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し黄色固体の５−ブロモ−２−（２−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.93  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  8.37  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  7.66  (1  H,  dd,  J=7.6,  1.8  Hz),  7.51  (1  H,  m),  7.16  (1  H,  td,  J=7.5,  1.0  Hz),  6.92  (1  H,  dd,  J=8.3,  0.9  Hz),  3.72  (3  H,  s).
【０９３０】
５−ブロモ−２−（２−メトキシフェニル）ピリジン−３−アミン
【０９３１】
【化４２９】
2012531438.tif 000430
５−ブロモ−２−（２−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジン（０．２６１８ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（１０．０ｍＬ）中攪拌混合物にスズ（ＩＩ）クロリド・二水和物（０．９６６７ｇ、４．２８ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。還元試薬の添加完了後、混合物を注意深く７０℃に加熱した。１９時間後、反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈して、１ＭＮａＯＨ、水、およびブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥、濾過、および濃縮後、残渣を５−ブロモ−２−（２−メトキシフェニル）−３−ニトロピリジンであると特定した。1H  NMR  (500  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.19  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  7.46  (2  H,  m),  7.24  (1  H,  d,  J=1.2  Hz),  7.14  (1  H,  m),  7.03  (1  H,  d,  J=8.3  Hz),  3.84  (3  H,  s).
【０９３２】
Ｎ−（５−ブロモ−２−（２−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０９３３】
【化４３０】
2012531438.tif 000431
５−ブロモ−２−（２−メトキシフェニル）ピリジン−３−アミン（１９４．５ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）の無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液を含む乾燥したフラスコを０℃に冷却し、次に水素化ナトリウム（ミネラルオイル中に６０％分散）（９０．８ｍｇ、２．２７ｍｍｏｌ）を注意深く少しずつ分けて添加した。混合物を０℃で１５分間攪拌し、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（３０８．７ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。添加完了後、混合物を７０℃に暖めた。３時間後、反応物を室温に冷却し、次に注意深く１０％炭酸ナトリウム溶液で処理した。その後、黒色混合物を５回ＤＣＭ：ＭｅＯＨ（９０：１０）で抽出した。有機抽出物をブラインで１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の０〜３５％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、ほぼＮ−（５−ブロモ−２−（２−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの黄色残渣を得た。この生成物は、これ以上精製せず使用した。
【０９３４】
５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（２−メトキシフェニル）−５−モルホリノピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノフン−４−アミン
【０９３５】
【化４３１】
2012531438.tif 000432
Ｎ−（５−ブロモ−２−（２−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（８４．１ｍｇ、０．１５８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル、（Ｘ−Ｐｈｏｓ）（１６．６ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（１５．４ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．０３ｍＬ、０．３４５ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４７．８ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）の無水トルエン（５ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。混合物を１００℃に加熱した。２３時間後、反応物を室温に冷却し、水で処理した。ＥｔＯＡｃで２回抽出後、有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の５〜２０％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、不純物を含んだオレンジ色の残渣を得た。薄いオレンジ色のフィルムをＳＦＣクロマトグラフィーでさらに精製し、５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（２−メトキシフェニル）−５−モルホリノピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm    8.67  (1  H,  ddd,  J=4.9,  1.8,  1.0  Hz),  8.10  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.92  (1  H,  m),  7.75  (1  H,  d,  J=7.8  Hz),  7.57  (1  H,  ddd,  J=9.7,  2.5,  1.3  Hz),  7.49  (1  H,  dd,  J=7.4,  1.8  Hz),  7.46  (1  H,  m),  7.34  (1  H,  ddd,  J=7.6,  4.8,  1.3  Hz),  7.13  (1  H,  td,  J=7.4,  1.0  Hz),  7.08  (1  H,  m),  6.96  (1  H,  ddd,  J=13.4,  8.7,  2.3  Hz),  6.65  (1  H,  m),  3.95  (3  H,  s),  3.90  (4  H,  m),  3.29  (4  H,  m),  1.94  (3  H,  br.  s.).  質量スペクトル  (pos.)  m/e:  540.3  (M  +  1)。
【０９３６】
実施例１６８：Ｎ−（５−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
５−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−３−アミン
【０９３７】
【化４３２】
2012531438.tif 000433
３−アミノ−５−ブロモピリジン（０．２５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）、２−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４、４、５、５−テトラメチル−１、３、２−ジオキサボロラン（０．３３ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（８３．３ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）、および２．０Ｍ炭酸ナトリウム（３．６ｍＬ、７．２ｍｍｏｌ）のトルエン（３．０ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１．０ｍＬ）中の撹拌混合物を７０℃に加熱した。１９時間後、反応物を室温に冷却し、水で希釈した。ＥｔＯＡｃで抽出し、有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の０〜３５％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、白色固体の５−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−３−アミンを得た。  1H  NMR  (500  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.05  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  7.96  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  6.95  (1  H,  m),  6.10  (1  H,  tt,  J=2.9,  1.5  Hz),  4.28  (2  H,  q,  J=2.9  Hz),  3.90  (2  H,  t,  J=5.5  Hz),  3.81  (1  H,  br.  s.),  2.48  (2  H,  m).質量スペクトル  (pos.)  m/e:  177.1  (M  +  1)。  
【０９３８】
Ｎ−（５−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０９３９】
【化４３３】
2012531438.tif 000434
５−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−３−アミン（３８．８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン（５２．８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル、（Ｘ−Ｐｈｏｓ）（１４．４ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（７．２ｍｇ、７．９μｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４５．１ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の無水トルエン（１．５ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。得られた反応物を１００℃に加熱し、ＴＬＣとＬＣ−ＭＳでモニターした。１８時間後、反応物を室温に冷却し、水中に注ぎ込んだ。ＥｔＯＡｃで２回抽出、さらにＤＣＭで２回抽出後、合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の０〜３０％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、オレンジ色のフィルムのＮ−（５−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm8.63  (1  H,  m),  8.28  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  8.17  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.66  (2  H,  m),  7.20  (1  H,  ddd,  J=5.0,  1.7,  0.8  Hz),  7.14  (1  H,  d,  J=11.9  Hz),  7.10  (2  H,  m),  6.20  (1  H,  tt,  J=3.0,  1.5  Hz),  4.32  (2  H,  q,  J=2.7  Hz),  3.93  (2  H,  t,  J=5.4  Hz),  2.55  (5  H,  m),  2.14  (3  H,  s).  質量スペクトル  (pos.)  m/e:  445.1  (M  +  1)。
【０９４０】
実施例１６９：５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−５−モルホリノピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
２、５−ジブロモピリジン−３−アミン
【０９４１】
【化４３４】
2012531438.tif 000435
２、５−ジブロモ−３−ニトロピリジン（０．９９ｇ、３．５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）中攪拌混合物にスズ（ＩＩ）クロリド・二水和物（４．０ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。還元試薬の添加完了後、混合物を注意深く９０℃に加熱した。２時間後、反応物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、次に１ＭＮａＯＨ、水、およびブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過した後、有機溶媒を減圧下除去した。残渣を２、５−ジブロモピリジン−３−アミンであると特定した。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  7.65  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  7.27  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  5.82  (1  H,  s).
【０９４２】
５−ブロモ−２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−３−アミン
【０９４３】
【化４３５】
2012531438.tif 000436
２、５−ジブロモピリジン−３−アミン（８６０ｍｇ、３．４１ｍｍｏｌ）、４−メトキシフェニルボロン酸（５１９ｍｇ、３．４１ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１２０．５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、および２．０Ｍ炭酸ナトリウム（５．１ｍＬ、１０．２ｍｍｏｌ）の１、４−ジオキサン（１５ｍＬ）中攪拌混合物を９０℃に加熱した。１９時間後、反応物を室温に冷却し、水で希釈した。ＥｔＯＡｃで抽出後、有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣をシリカゲル（ヘキサン中の０〜２０％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、白色固体の５−ブロモ−２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−３−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.15  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  7.65  (2  H,  m),  7.20  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  7.06  (2  H,  m),  4.11  (5  H,  m).
【０９４４】
２−（４−メトキシフェニル）−５−モルホリノピリジン−３−アミン
【０９４５】
【化４３６】
2012531438.tif 000437
５−ブロモ−２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−３−アミン（４２４．５ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル、（Ｘ−Ｐｈｏｓ）（５８．８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（５６．１ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）、およびモルホリン（０．６６ｍＬ、７．５８ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３．２ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。この混合物にリチウムビス（トリメチルシリル）アミド、１．０ＭのＴＨＦ中溶液（８．４ｍＬ、８．４０ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた反応物を６９℃に加熱した。２．５時間後、反応物を室温に冷却し、水に注ぎ込んだ。ＥｔＯＡｃで２回抽出、およびＤＣＭで２回抽出後、合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過、および濃縮後、残渣をシリカゲル（ＥｔＯＡｃ中の０〜１００％ＤＣＭ）を使って精製し、２−（４−メトキシフェニル）−５−モルホリノピリジン−３−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  7.84  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  7.57  (2  H,  m),  6.98  (2  H,  m),  6.53  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  3.92  (9  H,  m),  3.22  (4  H,  m).質量スペクトル  (pos.)  m/e:  286.1  (M  +  1)。
【０９４６】
５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−５−モルホリノピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０９４７】
【化４３７】
2012531438.tif 000438
２−（４−メトキシフェニル）−５−モルホリノピリジン−３−アミン（６０．３ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン（５２．０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル、（Ｘ−Ｐｈｏｓ）（１４．７ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（６．８ｍｇ、７．４３μｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４２．９ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の無水トルエン（１．５ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。得られた反応物を１００℃に加熱し、ＴＬＣとＬＣ−ＭＳでモニターした。１９時間後、反応物を室温に冷却し水に注ぎ込んだ。ＥｔＯＡｃで２回、ＤＣＭで２回抽出後、合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の１０〜４０％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、８０％超の純粋な淡黄色フィルムを得て、これをイソプロパノールで粉砕して淡黄色固体の５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−５−モルホリノピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）−キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.54  (1  H,  d,  J=5.1  Hz),  8.00  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  7.81  (4  H,  m),  7.61  (1  H,  d,  J=9.6  Hz),  7.20  (1  H,  d,  J=4.7  Hz),  7.10  (4  H,  m),  6.53  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  3.99  (7  H,  m),  3.26  (4  H,  m),  2.48  (3  H,  s),  2.21  (3  H,  s).質量スペクトル  (pos.)  m/e:  554.2  (M  +  1)。  
【０９４８】
実施例１７０：５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−５−モルホリノフェニル）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
２−クロロ−５−モルホリノアニリン
【０９４９】
【化４３８】
2012531438.tif 000439
５−ブロモ−２−クロロアニリン（１．０９ｇ、５．２９ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル、（Ｘ−Ｐｈｏｓ）（２０２ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（１９８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、およびモルホリン（２．３ＭＬ、２６．４ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１２ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。この混合物にリチウムビス（トリメチルシリル）アミド、１．０ＭのＴＨＦ溶液（２５．０ｍＬ、２５．０ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた反応物を６０℃に加熱した。２．５時間後、反応物を室温に冷却した後、水に注ぎ込んだ。ＥｔＯＡｃで２回、ＤＣＭで２回抽出後、合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過および濃縮後、残渣をシリカゲル（ヘキサン中の０〜４５％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、２−クロロ−５−モルホリノアニリンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  7.12  (1  H,  d,  J=8.6  Hz),  6.42  (2  H,  m),  4.00  (2  H,  br.  s.),  3.93  (4  H,  m),  3.22  (4  H,  m).
【０９５０】
２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−５−モルホリノアニリン
【０９５１】
【化４３９】
2012531438.tif 000440
２−クロロ−５−モルホリノアニリン（６０８ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ）、粉砕した２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、６−ジメトキシビフェニル、（Ｓ−Ｐｈｏｓ）（２３６ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセタート（６４．７ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸（８７６ｍｇ、５．７２ｍｍｏｌ）、およびカリウムホスファート三塩基酸（１．８２ｇ、８．５９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７．０ｍＬ）および水（０．３ｍＬ）中攪拌混合物をアルゴンで３回パージし、３回真空にした。反応混合物を注意深く９０℃に加熱した。２１時間後、反応物を室温に冷却し、水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機抽出物を組み合わせてブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過した後、有機溶媒を減圧下除去した。残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の０〜２０％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、黄褐色固体の２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−５−モルホリノアニリンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  8.12  (1  H,  d,  J=1.8  Hz),  7.69  (1  H,  dd,  J=8.6,  2.5  Hz),    6.92  (2  H,  m),  6.34  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  6.28  (1  H,  dd,  J=8.4,  2.5  Hz),  4.68  (2  H,  s),  3.87  (3  H,  s),  3.78  (4  H,  m),  3.12  (4  H,  m).質量スペクトル  (pos.)  m/e:  286.1  (M  +  1)。
【０９５２】
５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−５−モルホリノフェニル）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０９５３】
【化４４０】
2012531438.tif 000441
２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−５−モルホリノアニリン（６１．１ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン（５３．９ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル、（Ｘ−Ｐｈｏｓ）（１７．２ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（７．１ｍｇ、７．７５μｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４４．４ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の無水トルエン（１．５ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。得られた反応物を１００℃に加熱し、ＴＬＣとＬＣ−ＭＳでモニターした。２０時間後、反応物を室温に冷却し、水に注ぎ込んだ。ＥｔＯＡｃで２回、ＤＣＭで２回抽出後、合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の１０〜３０％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し不純物を含んだオレンジ色の残渣を得た。薄いオレンジ色のフィルムをＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜９０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）でさらに精製した。所望の画分を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回、ブラインで１回洗浄後、溶媒あお減圧下除去しオレンジ色の固体の５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−５−モルホリノフェニル）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  DMSOdb)  δ  ppm    8.64  (1  H,  d,  J=5.1  Hz),  7.99  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  7.65  (1  H,  m),  7.58  (4  H,  m),  7.14  (1  H,  d,  J=8.4  Hz)  6.80  (1  H,  d,  J=7.8  Hz),  6.62  (2  H,  d,  J=8.6  Hz),  3.84  (7  H,  m),  3.18  (4  H,  m),  2.48  (3  H,  s),  2.06  (3  H,  s).質量スペクトル  (pos.)  m/e:  554.2  (M  +  1)。
【０９５４】
実施例１７１：５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−５−モルホリノフェニル）−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−５−モルホリノフェニル）−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０９５５】
【化４４１】
2012531438.tif 000442
２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−５−モルホリノアニリン（６０．７ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（５０．９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル、（Ｘ−Ｐｈｏｓ）（１３．９ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（６．５ｍｇ、７．１０μｍｏｌ）、ａｎｄナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４３．３ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の無水トルエン（１．５ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。得られた反応物を１００℃に加熱し、ＴＬＣとＬＣ−ＭＳでモニターした。２１時間後、反応物を室温に冷却し、水に注ぎ込んだ。ＥｔＯＡｃで２回、ＤＣＭで２回抽出後、合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の１０〜３０％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、不純物を含んだオレンジ色の残渣を得た。薄いオレンジ色のフィルムをＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜９０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）でさらに精製した。所望の画分を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回、ブラインで１回洗浄後、溶媒を減圧下除去し、淡黄色固体の５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−５−モルホリノフェニル）−３−メチル−２−（ｐｙｒ−イジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  8.68  (1  H,  ddd,  J=4.8,  1.7,  1.0  Hz),  8.13  (1  H,  m),  7.99  (1  H,  td,  J=7.7,  1.7  Hz),  7.78  (1  H,  dt,  J=7.8,  1.0  Hz),  7.69  (2  H,  m),  7.55  (2  H,  m),  7.43  (1  H,  m),  7.06  (1  H,  d,  J=8.4  Hz),  6.69  (1  H,  dd,  J=8.4,  0.6  Hz),  6.66  (1  H,  m),  6.26  (1  H,  d,  J=2.3  Hz),  3.80  (3  H,  s),  3.72  (4  H,  m),  3.05  (4  H,  m),  2.09  (3  H,  s).  質量スペクトル  (pos.)  m/e:  540.3  (M+l)。
【０９５６】
実施例１７２：５、７−ジフルオロ−Ｎ−（６’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
５−ブロモ−６’−メトキシ−３−ニトロ−２、３’−ビピリジン
【０９５７】
【化４４２】
2012531438.tif 000443
２、５−ジブロモ−３−ニトロピリジン（１．５７ｇ、５．５７ｍｍｏｌ）、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸（１．０３ｇ、６．７３ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．２ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、および２．０Ｍ炭酸ナトリウム（８．４ｍＬ、１６．８ｍｍｏｌ）の１、４−ジオキサン（２７ｍＬ）中混合物を９０℃に加熱した。１９時間後、反応物を室温に冷却し、水で希釈した。ＥｔＯＡｃで抽出後、有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣をシリカゲル（ヘキサン中の０〜２０％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、淡黄色固体の５−ブロモ−６’−メトキシ−３−ニトロ−２、３’−ビピリジンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm8.92  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  8.40  (1  H,  dd,  J=2.5,  0.6  Hz),  8.32  (1  H,  d,  J=2.2  Hz),  7.78  (1  H,  dd,  J=8.6,  2.5  Hz),  6.85  (1  H,  dd,  J=8.7,  0.7  Hz),  4.02  (3  H,  s).
【０９５８】
５−ブロモ−６’−メトキシ−２、３’−ビピリジン−３−アミン
【０９５９】
【化４４３】
2012531438.tif 000444
５−ブロモ−６’−メトキシ−３−ニトロ−２、３’−ビピリジン（７７６．９ｍｇ、２．５０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）中攪拌混合物にスズ（ＩＩ）クロリド・二水和物（２．８３ｇ、１２．５６ｍｍｏｌ）を少しずつ分けて添加した。還元試薬の添加完了後、混合物を注意深く９０℃に加熱した。２時間後、反応物を室温に冷却しＥｔＯＡｃで希釈して、１ＭＮａＯＨ、水、およびブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥、濾過、および濃縮後、淡黄褐色固体を５−ブロモ−６’−メトキシ−２、３’−ビピリジン−３−アミンであると特定した。  1H  NMR  (500  MHz,  DMSO-d6)  δ  ppm  8.42  (1  H,  dd,  J=2.4,  0.7  Hz),  7.98  (2  H,  m),  7.34  (1  H,  d,  J=2.0  Hz),  6.90  (1  H,  dd,  J=8.6,  0.7  Hz),  5.49  (2  H,  s),  3.90  (3  H,  s).  
【０９６０】
６’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−アミン
【０９６１】
【化４４４】
2012531438.tif 000445
５−ブロモ−６’−メトキシ−２、３’−ビピリジン−３−アミン（７１１ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）、モルホリン（１．１ｍＬ、１２．６３ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル、（Ｘ−Ｐｈｏｓ）（９７．７ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、およびトリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（９３．８ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（６．０ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。この混合物にリチウムビス（トリメチルシリル）アミド、１．０ＭのＴＨＦ溶液（１４．０ｍＬ、１４．０ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた反応物を６０℃に加熱した。２．５時間後、反応物を室温に冷却し、水に注ぎ込んだ。ＥｔＯＡｃで２回、ＤＣＭで２回抽出後、合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣をシリカゲル（ＤＣＭ中の０〜６０％の８９：９：１ＤＣＭ：ＭｅＯＨ：水酸化アンモニウムｉｎＤＣＭ）を使って精製し、オレンジかかった黄褐色固体の５−ブロモ−６’−メトキシ−２、３’−ビピリジン−３−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.46  (1  H,  dd,  J=2.4,  0.7  Hz),  7.90  (2  H,  m),  6.83  (1  H,  dd,  J=8.6,  0.8  Hz),  6.53  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  3.97  (3  H,  s),  3.89  (4  H,  m),  3.78  (2  H,  s),  3.21  (4  H,  m).  質量スペクトル  (pos.)  m/e:  287.0  (M+l)。  
【０９６２】
５、７−ジフルオロ−Ｎ−（６’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０９６３】
【化４４５】
2012531438.tif 000446
６’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−アミン（５１．７ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン（４５．２ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル、（Ｘ−Ｐｈｏｓ）（１２．６ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（６．４ｍｇ、６．９９μｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３６．６ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の無水トルエン（１．５ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。得られた反応物を１００℃に加熱し、ＴＬＣとＬＣ−ＭＳでモニターした。１８時間後、反応物を室温に冷却し、水に注ぎ込んだ。ＥｔＯＡｃで２回、ＤＣＭで２回抽出後、合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の５〜５０％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、不純物を含んだオレンジ色の残渣を得た。薄いオレンジ色のフィルムをＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜９０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）でさらに精製した。所望の画分を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回、ブラインで１回洗浄後、溶媒を減圧下除去し、淡黄色固体の５、７−ジフルオロ−Ｎ−（６’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−ｙ１）−３−メチル−２−（４−メチルピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.65  (1  H,  dd,  J=2.4,  0.7  Hz),  8.54  (1  H,  dd,  J=4.9,  0.6  Hz),  8.08  (2  H,  m),  7.71  (1  H,  m),  7.61  (1  H,  ddd,  J=9.7,  2.4,  1.4  Hz),  7.20  (1  H,  ddd,  J=5.0,  1.6,  0.8  Hz),  7.00  (3  H,  m),  6.53  (1  H,  d,  J=2.5  Hz),  4.00  (3  H,  s),  3.92  (4  H,  m),  3.25  (4  H,  m),  2.49  (3  H,  s),  2.21  (3  H,  s).質量スペクトル  (pos.)  m/e:  555.2  (M+l)。
【０９６４】
実施例１７３：５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンの調製
５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−３−アミン
【０９６５】
【化４４６】
2012531438.tif 000447
５−（３、６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−３−アミン（６１．６ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（３．０ｍＬ）とＥｔＯＨ（１．０ｍＬ）中溶液を含むフラスコに１０％パラジウム活性炭（７５．７ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）を添加した。パージ後、混合物を水素雰囲気下、２３℃で攪拌した。反応をＴＬＣとＬＣ−ＭＳでモニターした。１９時間後、反応物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過した。濃縮後、残渣を５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−３−アミンであると特定した。この化合物は、精製しないで使用した。質量スペクトル（ｐｏｓ．）ｍ／ｅ：１７９．１（Ｍ＋ｌ）。
【０９６６】
５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミン
【０９６７】
【化４４７】
2012531438.tif 000448
５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−３−アミン（７１．７ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）、４−クロロ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（９６．７ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル、（Ｘ−Ｐｈｏｓ）（２５．９ｍｇ、０．０５４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（１２．８ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（８８．８ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）の無水トルエン（２．０ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。得られた反応物を１００℃に加熱し、ＴＬＣとＬＣ−ＭＳでモニターした。１８時間後、反応物を室温に冷却し、水に注ぎ込んだ。ＥｔＯＡｃで２回、ＤＣＭで２回抽出後、合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の０〜７０％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、不純物を含んだオレンジ色の残渣を得た。薄いオレンジ色のフィルムをＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜９０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）でさらに精製した。所望の画分を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回、ブラインで１回洗浄後、溶媒を減圧下除去し、淡黄色フィルムの５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミンを得た。1H  NMR  (500  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.79  (1  H,  m),  8.23  (1  H,  d,  J=2.4  Hz),  8.12  (1  H,  d,  J=1.7  Hz)  7.94  (2  H,  m),  7.65  (1  H,  ddd,  J=9.5,  2.4,  1.2  Hz),  7.39  (1  H,  ddd,  J=7.5,  4.9,  1.3  Hz),  7.25  (2  H,  br.  s.),  7.08  (2  H,  m),  4.12  (2  H,  m),  3.59  (2  H,  m),  2.85  (1  H,  m),  2.18  (3  H,  s),  1.86  (4  H,  m).  質量スペクトル  (pos.)  m/e:  433.1  (M+l)。
【０９６８】
実施例１７４：５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンの調製
２−クロロ−５−モルホリノピリジン−３−アミン
【０９６９】
【化４４８】
2012531438.tif 000449
５−ブロモ−２−クロロピリジン−３−アミン（１．０１ｇ、４．８９ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．８５ｍＬ、９．７６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル、（ＸＰｈｏｓ）（１８７．２ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）、およびトリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（１８０．６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。この混合物にリチウムビス（トリメチルシリル）アミド、１．０ＭのＴＨＦ溶液（１５．０ｍＬ、１５．０ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた反応物を６０℃に加熱した。２．５時間後、反応物を室温に冷却し、水に注ぎ込んだ。ＥｔＯＡｃで２回、ＤＣＭで２回抽出後、合わせた有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の０〜２０％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、黄色がかった白色固体の２−クロロ−５−モルホリノピリジン−３−アミンを得た。  1H  NMR  (400  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  7.49  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  6.57  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.93  (4  H,  m),  3.49  (2  H,  s),  3.22  (4  H,  m).
【０９７０】
Ｎ−（２−クロロ−５−モルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン
【０９７１】
【化４４９】
2012531438.tif 000450
２−クロロ−５−モルホリノピリジン−３−アミン（１８３．１ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン（１６０．１ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、４、６、−トリイソプロピルビフェニル、（Ｘ−Ｐｈｏｓ）（３７．７ｍｇ、０．０７９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（１７．５ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）、およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１２０．７ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）の無水トルエン（３．０ｍＬ）中混合物を窒素で脱ガスした。得られた反応物を１００℃に加熱し、ＴＬＣとＬＣ−ＭＳでモニターした。１８時間後、反応物を室温に冷却し、水に注ぎ込んだ。ＥｔＯＡｃで２回、ＤＣＭで２回抽出後、合わせた有機抽出物を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。濾過と濃縮の後、残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の５〜２０％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、淡黄色固体のＮ−（２−クロロ−５−モルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミンを得た。  1H  NMR  (500  MHz,  CDCl3)  δ  ppm  8.69  (1  H,  dt,  J=4.8,  1.3  Hz),  7.98  (2  H,  m),  7.73  (2  H,  m),  7.41  (1  H,  q,  J=4.8  Hz),  7.21  (1  H,  d,  J=9.8  Hz),  7.07  (1  H,  ddd,  J=13.2,  8.6,  2.4  Hz),  6.42  (1  H,  d,  J=2.7  Hz),  3.86  (4  H,  m),  3.71  (1  H,  s),  3.17  (4  H,  m),  2.21  (3  H,  s).  質量スペクトル  (pos.)  m/e:  468.1  (M+1)。  
【０９７２】
５、７−ジフルオロ−Ｎ−（２’−メトキシ−５−モルホリノ−２、３’−ビピリジン−３−イル）−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノフン−４−アミン
【０９７３】
【化４５０】
2012531438.tif 000451
Ｎ−（２−クロロ−５−モルホリノピリジン−３−イル）−５、７−ジフルオロ−３−メチル−２−（ピリジン−２−イル）キノリン−４−アミン（５０．１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、２−メトキシピリジン−３−イルボロン酸（３２．９ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、粉砕した２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２、６−ジメトキシビフェニル、（Ｓ−Ｐｈｏｓ）（９．１ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）、パラジウム（ＩＩ）アセタート（２．７ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、およびカリウムホスファート三塩基酸（７０．５ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．０ｍＬ）と水（０．０４ｍＬ）中攪拌混合物をアルゴンで３回パージし、３回真空にした。反応混合物を注意深く９０℃に加熱した。２１時間後、反応物を室温に冷却し、水で希釈してＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機抽出物を合わせ、ブライン２回洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過した後、有機溶媒を減圧下除去した。残渣を塩基性アルミナ（ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃ）を使って精製し、不純物を含んだ黄色フィルムを得た。このフィルムをＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡ水溶液中の１０〜９０％の０．１％ＴＦＡアセトニトリル溶液）でさらに精製した。所望の画分を濃縮してＥｔＯＡｃで希釈した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液で２回、ブラインで１回洗浄後、溶媒を減圧下除去し、固体の볯膀볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯銼胢銈菣袃苣랂裢閼裢ꊃ菣鮃菣躃裢銼胣鎼胢銈菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣龃菣銂뻥龁胣ꪳ蟩릂菣꾂菣ꮃ볯邽뷯鎽볯覼뷯込뷯骼볯钼볯躼볯袼볯讼뷯覼胣ં䐼噉邀볯馼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯閼볯꺼裢袼볯膀볯銈菣릂볯鎼胣隼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢閼胣鞼裢뢂菣ꮃ苣궃裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣躃菣뎃裢钼裢ꊂ菣뎃臣뾪ꏨ㲽牢ਾ볯銈苣궃菣銈볯銈볯鎼胣隼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꊂ菣뎃臣袂臣銼胣閼裢鎃苣袼볯膀볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣龃菣ળ䐼噉邀볯馼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㈱㌵㐱㠳琮晩㸢〲㈱㌵㐱㠳琮晩ꃂ〰㐰㈵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ볯銈菣궃菣銈볯銈苣궃菣钃菣뢂菣銈볯銈苣龃菣袼볯躼볯馼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣銼裢袼볯膀볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯膀볯膀볯膀볯銈菣袃菣ꆃ菣ꮃ裢醼胣鎼胣銼裢뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣袼볯躼볯颼뷯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼胣覲ꃧ鞁臣銼裢뢂苣꾂菣颃苣랂菣鮃苣閃苣躃裢銼胣隼裢뢂菣袃苣랂菣閃苣讃菣膀볯뎼裢낼뷯辽뷯覼볯邼볯醼볯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼胣醃菣뢂苣ꂃ볯ꦼ볯覼苣뮂苣벃菣袼볯銼볯馼뷯螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼胣誁苣뎁苣ꪃ苣ꂃ菣릂菣ꆂ菣袃룤ꦡ鿥뢅볯醼볯銼볯螽胣閼볯鞼뷯趽뷯貽볯꺁볯궼볯袼볯趽볯覼臣뒰볯邼볯钼뷯겼볯궸铦貋럦袐觧銂苣ꮃ苣뎃臣鲺볯麛菣벃苣鞁胣鎼鯥龜ꧧ许臣꺽臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣ꢳ蓦놷臣馼볯莄臣ꂊ蛧鞁臣芀볯躼볯芙雩貾胣趏뿥ꦉ苣꒮룦ꮁ蛥뒍臣膀냦ꞁ룥袇臣ꚁ胣ꖼ뷯꾼볯莽臣鎼鯥붊蟥鞁臣膀鳦龩諦몇觧銂郥辂臣膀菣ꦃ苣뎃臣銼鯥鞴뗦鞁臣芀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣誸臣뺹蟧鞁胣뺿臩鞁臣貾胣覜ꧦ뚺ꫥ銂룦Ꞝ룤꒙軥鞁臣芀껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯颃苣떂菣궸臣鲀볯邼볯薼볯钽볯ꆼ뷯覼苣뾽臣ꚁ닧붣臣膀럦蒻觨몛뷤꺁볯銈苣궃菣銈볯銈볯鎼胣隼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꊂ菣뎃苣鞾臣芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯膀볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉邽뷯趽볯躼볯鞼볯醼볯膀뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼胣鞼볯邼볯袼볯ꢼ胣趽볯膀볯躼볯隼볯醼볯膀뷯覼胣钼볯鎼볯袼볯ꢼ胣醽胣ꪼ볯銼볯馼볯骽볯膀볯躼볯鎼볯銼볯膀뷯膀볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼胣銼볯閼볯袼볯ꢼ胣趽볯芀臣龁胣銼胣閼裢鎃苣袼볯膀볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣龃菣节跥ꊛ臣龁胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾†䵎⁒⠠〴‰䴠穈‬䌠䍄㍬ 츠₴瀠浰†⸸㌱†ㄨ†ⱈ†Ɽ†㵊⸲‰䠠⥺‬㜠ㄮ‱⠠‱䠠‬戠⹲†⹳Ⱙ†⸶㐳†㈨†ⱈ†⥭‬㐠㐮‶⠠‴䠠‬洠Ⱙ†⸴〲†㘨†ⱈ†⥭‬㈠㘮‷⠠′䠠‬洠Ⱙ†⸲㔵†㈨†ⱈ†⥭‮†ꪳ蟩릂菣꾂菣ꮃ†瀨獯⤮†⽭㩥†㔲⸹‱⠠⭍⥬胣₂ਠ䐼噉邀볯馼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈볯銼胣閼裢鎃苣袼볯膀볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯膀볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣龃菣ળ䐼噉邀볯馼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㈱㌵㐱㠳琮晩㸢〲㈱㌵㐱㠳琮晩ꃂ〰㐰㌵⼼㹡⼼䥄㹖ਊ볯膀볯銈菣릂볯鎼胣隼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꊂ菣뎃볯钼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯膀볯銈苣궃菣銈볯膀볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯궂菣ꪃ菣袼볯鞼볯颼뷯螽胣邼볯醼볯趽뷯辽뷯覼胣銼裢뢂苣꾂菣颃苣랂菣鮃苣閃苣躃裢銼胣钼胣隼胣銈菣ꪃ苣붂菣궃菣ꮃ菣閃苣讃菣膀볯뢼裢낼뷯辽뷯覼볯醼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼胣袃菣릂볯뢂菣뎃苣ꪃ菣뎃苣뮂菣뎃볯貺菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯覼볯鞼뷯螽胣鞼볯隼볎뷯辽뷯覼胣誁苣뎁菣袃菣Ꚃ菣钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂菣袼볯隼볯隼뷯螽胣邼볯閼볯趽뷯辽뷯覼臣ꆄ냦袃菣ꢂ菣袼볯躼볯趽볯覼룤랷郥ꦉ苣銪듧ꞁ蓨겂苣鞁臣芀뻥覂苣龁迥鲿觧銂볯邼蓢ꮁ諥놆臣膀볯겼볯ꢁ볯ꎼ裢궼볯ꞁ菣讃苣벃臣龁胣銼볯芙雩貾胣趏뿥ꦉ苣꒮룦ꮁ蛥뒍臣膀냦ꮁ돦躁뻨鎂臣芀볯钽볯ꆼ뷯ꞁ볯麛胣꒼볯궼臣銼鯥붊蟥貾胣袐苣鮁臣覜ꧦ붊蟥ꦉ苣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣誸臣뺹蟧鞁臣芀뿦躁臣莿룧꺁뻥膀껦ꎸ苣ꦡ鿥Ꞁ苣ꮃ菣誃볯颃苣떂菣궸臣醼볯鲀볯邼볯ꖼ뷯꾼볯莽볯銂뷤ꎁ臣뺲ꏨ鞁胣蒻觨몛뷤꺁볯銈볯銼胣閼裢鎃苣袼볯膀볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯膀볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣龃菣銂뻥龁胣₂㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾†䵎⁒⠠〵‰䴠穈‬䌠䍄㱬畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰳猯扵⤾†듎†灰⁭㠠㜮‱⠠‱䠠‬搠ⱴ†㵊⸴ⰹ†⸱′䠠⥺‬㠠㈮‷⠠‱䠠‬搠‬䨠ㄽ㜮†穈Ⱙ†⸷㘹†㈨†ⱈ†⥭‬㜠㘮‶⠠‱䠠‬洠Ⱙ†⸷㐴†ㄨ†ⱈ†⥭‬㜠㌮′⠠‱䠠‬搠‬䨠ㄽ⸰″䠠⥺‬㜠〮″⠠′䠠‬搠摤‬䨠ㄽ⸳ⰴ†⸸ⰶ†⸲‴䠠⥺‬㘠㌮‷⠠‱䠠‬洠Ⱙ†⸶㤱†ㄨ†ⱈ†⥭‬㐠㐮‰⠠′䠠‬洠Ⱙ†⸴〳†㈨†ⱈ†ⱱ†㵊⸲‷䠠⥺‬㐠〮‴⠠′䠠‬琠‬䨠㔽㐮†穈Ⱙ†⸳〹†㈨†ⱈ†ⱴ†㵊⸵‵䠠⥺‬㈠㜮′⠠′䠠‬洠Ⱙ†⸲㔴†㈨†ⱈ†⥭‬㈠ㄮ‸⠠″䠠‬猠⸩††돨辇苣骃苣袃菣₫⠠潰⹳ 洠支›㔠㌱ㄮ†䴨ㄫ芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯鞼볯骼볯銈볯隼胢銈苣袃苣랂裢閼裢ꊃ菣鮃菣躃裢銼胣鎼胢銈菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯膀볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣龃菣꺁ꫨ붣戼㹲꺼裢袼볯馀裢ꢂ菣궂苣銈볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯膀볯馀裢鎃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢閼胣鞼裢뢂菣ꮃ苣궃裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣躃菣뎃裢钼裢ꊂ菣뎃㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔲ㄳ㌴⸸楴≦㈾㄰㔲ㄳ㌴⸸楴쉦゠〰㔴㰴愯㰾䐯噉ਾ꺼裢袼볯銈苣궃菣銈볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯膀볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈苣躃菣뎃裢钼裢ꊂ菣뎃볯鎼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯鞼뷯趽뷯貽볯膀볯銈苣袃苣랂菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣鲃菣뎃藩袼볯钼볯醼뷯螽胣邼볯邼볯钼뷯趽뷯貽볯膀菣ꪃ苣袼苣馃菣뢂菣螃菣ꊂ苣袃菣覼뫤醃菣뢂苣ꂃ볯邼볯袼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯캖趽뷯貽볯膀臣袂臣袃菣랂苣궃菣궂苣ꮃ菣릂菣ꎂ菣袼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯캕趽뷯貽볯銂菣ꦃ苣뎂臣ꖅ苣膀苣ꮃ苣뎃臣놄苣릂뻥膀苣ꮃ苣뎃苣趆藥ꮡ臣龁胣鎁臣閃菣릂苣ꮁ胣醼胣钼裢뢂苣궂苣뎃볯邼볯閼뷯겼볯誁苣뎁볯躼볯궼苣ꪃ苣ꂃ菣릂菣ꆂ菣袃룤ꦡ鿥뢅냦뚺뛦袼볯躼볯趽볯膀볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂苣ꪃ菣뢂臣뮷諥鞁臣芀뻥覂苣龁迥鲿觧銂볯邼蓢ꮁ諥놆臣膀볯겼볯ꢁ볯ꎼ裢궼볯ꞁ菣讃苣벃臣龁胣醼볯芙雩貾胣趏뿥ꦉ苣꒮룦ꮁ蛥뒍臣膀냦ꮁ돦躁뻨鎂臣芀볯钽볯ꆼ뷯ꞁ볯麛胣꒼볯궼臣銼鯥붊蟥貾胣袐苣鮁臣覜ꧦ붊蟥ꦉ苣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣誸臣뺹蟧鞁臣芀뿦躁臣莿룧꺁뻥膀껦ꎸ苣ꦡ鿥Ꞁ苣ꮃ菣誃볯颃苣떂菣궸臣邼胣钼볯薼볯钽볯ꆼ뷯覼苣뾽臣ꚁ닧붣臣膀럦蒻觨몛뷤꺁볯銈볯隼胢銈苣袃苣랂裢閼裢ꊃ菣鮃菣躃裢銼胣鎼胢銈菣钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯膀볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣龃菣銂뻥龁胣₂㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾†䵎⁒⠠〵‰䴠穈‬䌠䍄㍬ 츠₴瀠浰†⸸ㄷ†ㄨ†ⱈ†Ɽ†㵊⸴‹䠠⥺‬㠠㘮‶⠠‱䠠‬搠‬䨠㈽㐮†穈Ⱙ†⸸〱†㈨†ⱈ†⥭‬㜠㤮‴⠠′䠠‬搠‬䨠㌽㤮†穈Ⱙ†⸷㠶†ㄨ†ⱈ†⥭‬㜠㐮‶⠠‱䠠‬洠Ⱙ†⸷㄰†㈨†ⱈ†摤Ɽ†㵊㌱㐮‬㠠㘮‬㈠㐮†穈Ⱙ†⸶㌹†ㄨ†ⱈ†Ɽ†㵊⸸‸䠠⥺‬㘠㘮′⠠‱䠠‬洠Ⱙ†⸴㔴†㈨†ⱈ†ⱱ†㵊⸷‱䠠⥺‬㌠㤮‰⠠‴䠠‬洠Ⱙ†⸳㠲†㐨†ⱈ†⥭‬㈠㈮‸⠠″䠠‬猠Ⱙ†⸱㔴†㌨†ⱈ†ⱴ†㵊⸷‱䠠⥺‮ꪳ蟩릂菣꾂菣ꮃ†瀨獯⤮†⽭㩥†㔵⸵′⠠⭍⁬⤠胣ં䐼噉邀볯馼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤醼볯鞼볯閼胣鞼裢뢂菣ꮃ苣궃裢꺼裢袼볯馀裢ꆃ菣궂苣銈볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣鎃菣Ꞃ菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼裢鎼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣覼苣躃菣뎃裢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