(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2012508717.tif 000055〔式中、Ｑ１、ｐ、ＲａからＲｃ、Ｌ１、Ｙ、Ｌ２及びＱ２は、さまざまな置換基を表す。〕のフェニル−ピリミジニル−アミノ誘導体、それらを調製する方法、調製における中間体化合物、殺真菌剤活性物質としてのそれらの使用、特に、殺真菌剤組成物の形態における殺真菌剤活性物質としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、特に植物の、植物病原性菌類を防除する方法に関する。
2012508717.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2012508717.tif 000049
〔式中、
・  Ｗは、フェニル又は、同一であっても若しくは異なっていてもよい最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和若しくは不飽和の芳香族若しくは非芳香族の４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表し；
・  Ａは、炭素原子又は窒素原子を表し（但し、Ａが炭素原子を表す場合、Ｗは、同一であっても若しくは異なっていてもよい最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和若しくは不飽和の芳香族若しくは非芳香族の４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表す。）；
・  Ｑ１は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジル��キシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  ｐは、０、１、２、３、４又は５を表し；
・  Ｒａは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオアルキルカルボニルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  Ｒｂ及びＲｃは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  Ｌ１は、置換されているか又は置換されていないピリジル部分構造を表し；
・  Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲｄ、ＣＲｅＲｆを表し；
・  Ｌ２は、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲｇ、ＣＲｈＲｉを表し；
・  Ｑ２は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル  Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原��を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる（４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環）Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  あるいは、Ｌ２とＱ２は、一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか又は置換されていない４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を形成することが可能であり；
・  Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ及びＲｉは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、���２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルアミノ、フェニルヘタリールアミノ、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  特に別途示されていない限り、置換されている基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの１つ以上で置換されている：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ��ルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノ。〕
の置換−ピリジル−アジニルアミノ誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体〔但し、以下の化合物は除外する：
・  （３−｛［４−（２−エテニルピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ｝フェニル）メタノール；
・  ４−｛４−［（３−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エトキシ｝フェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−カルボン酸メチル；
・  Ｎ−｛３−［（４−｛２−［（１Ｚ）−３−アミノ−２−クロロプロパ−１−エン−１−イル］ピリジン−４−イル｝−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］ベンジル｝−Ｎ−メチルグリシン。〕。
【請求項２】
Ｗがフェニルを表し、並びにＡが窒素原子を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｗが、同一であっても又は異なっていてもよい最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ａが窒素原子を表し、並びにＷが、同一であっても又は異なっていてもよい最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ａが炭素原子を表し、並びにＷが、同一であっても又は異なっていてもよい最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ｗが、フェニル又は、
【化２】
2012508717.tif 000050
からなるリストの中で選択される飽和若しくは不飽和の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環を表す、請求項１から５に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
Ｑ１が、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−  ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る）、請求項１から６に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
ｐが０、１、２又は３を表す、請求項１から７に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】
ｐが１を表す、請求項１から８に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１０】
Ｒａが、水素原子又は、置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキルを表す、請求項１から９に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１１】
Ｒｂ及びＲｃが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表す、請求項１から１０に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１２】
Ｒｂ及びＲｃが、独立して、水素原子又はハロゲン原子を表す、請求項１から１１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１３】
ＲｄからＲｉが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル  Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルアミノ、フェニルヘタリールアミノ、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る、請求項１から１２に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１４】
Ｒｄが、Ｈ、（メトキシカルボニル）アミノ、（４−クロロフェニル）アミノ、［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アミノ、（２−エトキシ−２−オキソエチル）アミノ、（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ、（２−シアノエチル）アミノ、メチルアミノ、（２−メチルプロパノイル）オキシ、（３−メチルブタ−２−エノイル）オキシ、（３−メチルブタノイル）オキシ、ブタノイルオキシ、プロパノイルオキシ、（メトキシアセチル）オキシ、アセチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ジシクロプロピルメトキシ、１−シクロプロピルエトキシ、ブタ−３−イン−２−イルオキシ、ヘキサ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、（２，６−ジクロロベンジル）オキシ、（４−クロロベンジル）オキシ、（４−メトキシベンジル）オキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピルメトキシ、２−メチルプロポキシ、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、プロポキシ、２−（ジメチルアミノ）エトキシ、エトキシ、メトキシ、ヒドロキシル、フェニルアミノ又はフェニルヘタリールアミノを表す、請求項１から１３に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１５】
Ｒｇが、水素、プロパ−２−エン−１−イル、ヘキシル、ブチル、プロピル、２−ヒドロキシエチル、エチル、メチルを表す、請求項１から１４に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１６】
Ｌ１が、
【化３】
2012508717.tif 000051
〔ここで、
・  ｎは、０、１、２又は３を表し；
・  Ｘは、独立して、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロゲノアルキル、ハロゲン原子又はシアノを表す。〕
からなるリストの中で選択される、請求項１から１５に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１７】
Ｌ１が、
【化４】
2012508717.tif 000052
〔ここで、
・  ｎは、０、１、２又は３を表し；
・  Ｘは、独立して、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロゲノアルキル、ハロゲン原子又はシアノを表す。〕
からなるリストの中で選択される、請求項１から１６に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１８】
Ｑ２が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる（４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環）Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；又は、
Ｌ２とＱ２が、一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員又は７員の非芳香族ヘテロ環を形成する、請求項１から１７に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１９】
Ｑ２が、（２Ｒ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル、（２Ｓ）−１−メトキシプロパン−２−イル、１−（ジエチルアミノ）プロパン−２−イル、１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル、１，３−ジメトキシプロパン−２−イル、１−シアノブタン−２−イル、１−シクロプロピル−２−メトキシエチル、１−エチルピペリジン−３−イル、１−メトキシブタン−２−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、２−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，３−ジメチルピペリジン−１−イル、２，５−ジメチルピロリジン−１−イル、２，６−ジメチルモルホリン−４−イル、２−シアノエチル、２−エチルピペリジン−１−イル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、２−メチルピペリジン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロピル、２−メチルピロリジン−１−イル、３−（２−オキソアゼパン−１−イル）プロピル、３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル、３−（ホルミルアミノ）プロピル、３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３−ジメチルピペリジン−１−イル、３，５−ジメチルピペリジン−１−イル、３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル、３−ヒドロキシピペリジン−１−イル、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシピロリジン−１−イル、３−メトキシブタン−２−イル、３−メトキシピペリジン−１−イル、３−メトキシプロピル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタン−２−イル、３−メチルブチル、３−メチルピペリジン−１−イル、４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ブチル、４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル、４−シアノピペリジン−１−イル、４−エトキシシクロヘキシル、４−ホルミルピペラジン−１−イル、４−ヒドロキシピペリジン−１−イル、４−メトキシピペリジン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、４−メチルピペリジン−１−イル、４−オキソイミダゾリジン−１−イル、アゼパン−１−イル、ブタン−２−イル、ブチル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、エチル、水素、ヘキシル、ヒドロキシ、メトキシ、メチル、モルホリン−４−イル、オキセタン−３−イル、ペンタン−２−イル、ペンタン−３−イル、ペンチル、ピペリジン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパン−２−イル、プロピル、ピロリジン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、チオモルホリン−４−イルを表す、請求項１から１８に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項２０】
請求項１から１９に記載の式（Ｉ）の化合物を調製するための中間体化合物又は中間体物質として有用な、式（Ｖ）
【化５】
2012508717.tif 000053
〔式中、Ｗ、Ａ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は、請求項１から１８におけるのと同様に定義される。〕
の化合物。
【請求項２１】
請求項１から１９に記載の式（Ｉ）の化合物を調製するための中間体化合物又は中間体物質として有用な、式（ＶＩ）
【化６】
2012508717.tif 000054
〔式中、Ｗ、Ａ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は、請求項１から１８におけるのと同様に定義され、並びにＴは塩素原子を表す。〕
の化合物〔但し、以下の化合物は除外する：
・  Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン；
・  ４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン；
・  ４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン。〕。
【請求項２２】
４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、３−｛［４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ｝安息香酸、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−２−イル）ピリミジン−２−アミン、Ｎ，４−ビス（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン、Ｎ４−［４−（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ２−（１−メトキシブタン−２−イル）ピリジン−２，４−ジアミン、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ４−［４−（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ２−シクロブチルピリジン−２，４−ジアミン、Ｎ４−［４−（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ２−（３−メチルブタン−２−イル）ピリジン−２，４−ジアミン、Ｎ４−［４−（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ２−（ペンタン−３−イル）ピリジン−２，４−ジアミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、３−｛［４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ｝チオフェン−２−カルボン酸メチル、２−｛［４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ｝−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン、Ｎ−（２−ブロモピリジン−４−イル）−４−（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン、Ｎ−（５−ブロモピリジン−３−イル）−４−（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−２−アミン、２−｛［４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ｝チオフェン−３−カルボニトリル、Ｎ−（５−クロロ−３−メチルピリジン−２−イル）−４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（４−クロロピリジン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ，４−ビス（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（メトキシメチル）ピリミジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（メトキシメチル）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（チオフェン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（ペンタフルオロ−ラムダ６−スルファニル）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（３−エトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−フェニル−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（３−｛［４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ｝フェニル）アセトアミド及び４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミンからなる群から選択される、請求項２１に記載の式（ＶＩ）の化合物。
【請求項２３】
請求項１から１９に記載の式（Ｉ）の化合物を調製するための中間体化合物又は中間体物質としての、請求項２０〜２２において定義されている化合物の使用。
【請求項２４】
活性成分としての有効量の請求項１から１９に記載の化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺真菌剤組成物。
【請求項２５】
作物の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１から１９に記載の化合物又は請求項２４に記載の組成物を、植物がそこで生育している若しくは生育することが可能な土壌に施用すること、又は、植物の葉及び／若しくは果実に施用すること、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項２６】
植物病原性及びマイコトキシン産生性菌類を駆除する方法であって、請求項１から１９に記載の化合物又は請求項２４に記載の組成物をそれら菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換（ピリジル）−アジニルアミノ誘導体、それらを調製する方法、調製における中間体化合物、殺真菌剤活性物質としてのそれらの使用、特に、殺真菌剤組成物の形態における殺真菌剤活性物質としてのそれらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、特に植物の、植物病原性菌類を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＷＯ  ２００７／００３５２５には、疾患又は病徴を治療する酵素の阻害薬として有用なＮ−フェニル−トリアジニルアミン誘導体が開示されている。しかしながら、この参考文献は、そのような誘導体の殺真菌剤としての用途には関係しない。さらに、ＷＯ  ２００５／０１９２１１及びにＷＯ  ２００５／０３３０９５には、アミノピリジニル置換Ｎ−フェニル−トリアジニルアミン誘導体を使用して植物病原性生物による攻撃から植物を保護する方法が開示されている。しかしながら、該先行技術の上記化合物の化学構造は、本発明の化合物とは異なっている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開第２００７／００３５２５号
国際公開第２００５／０１９２１１号
国際公開第２００５／０３３０９５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
活性成分に対する耐性株の発達を回避するか又は抑制するために、新規殺有害生物剤化合物を使用することに関して、農業分野においては常に高い関心が持たれてる。既知化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減するために、そのような既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関心が持たれている。本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有している化合物の新規ファミリーを見いだした。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
従って、本発明は、式（Ｉ）
【０００６】
【化１】
2012508717.tif 000003
〔式中、
・  Ｗは、フェニル又は、同一であっても若しくは異なっていてもよい最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和若しくは不飽和の芳香族若しくは非芳香族の４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表し；
・  Ａは、炭素原子又は窒素原子を表し（但し、Ａが炭素原子を表す場合、Ｗは、同一であっても若しくは異なっていてもよい最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和若しくは不飽和の芳香族若しくは非芳香族の４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表す。）；
・  Ｑ１は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジル��キシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  ｐは、０、１、２、３、４又は５を表し；
・  Ｒａは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキルカルボニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオアルキルカルボニルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  Ｒｂ及びＲｃは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  Ｌ１は、置換されているか又は置換されていないピリジル部分構造を表し；
・  Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲｄ、ＣＲｅＲｆを表し；
・  Ｌ２は、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲｇ、ＣＲｈＲｉを表し；
・  Ｑ２は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原���を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる（４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環）Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  あるいは、Ｌ２とＱ２は、一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか又は置換されていない４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を形成することが可能であり；
・  Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ及びＲｉは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、���２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルアミノ、フェニルヘタリールアミノ、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る。〕
のＮ−置換（ピリジル）−アジニル−アミノ誘導体、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する〔但し、以下の化合物は除外する：
・  （３−｛［４−（２−エテニルピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ｝フェニル）メタノール；
・  ４−｛４−［（３−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］エトキシ｝フェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−カルボン酸メチル；
・  Ｎ−｛３−［（４−｛２−［（１Ｚ）−３−アミノ−２−クロロプロパ−１−エン−１−イル］ピリジン−４−イル｝−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］ベンジル｝−Ｎ−メチルグリシン〕。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の特定の実施形態では、本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ａが窒素原子を表し且つＷがフェニルを表す化合物である。
【０００８】
その場合、本発明による式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）
【０００９】
【化２】
2012508717.tif 000004
〔式中、
・  Ｗは、フェニルを表し；
・  Ｑ１は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジル��キシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  ｐは、０、１、２、３、４又は５を表し；
・  Ｒａは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキルカルボニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオアルキルカルボニルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  Ｒｂは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  Ｌ１は、置換されているか又は置換されていないピリジル部分構造を表し；
・  Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲｄ、ＣＲｅＲｆを表し；
・  Ｌ２は、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲｇ、ＣＲｈＲｉを表し；
・  Ｑ２は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原���を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる（４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環）Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  あるいは、Ｌ２とＱ２は、一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか又は置換されていない４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を形成することが可能であり；
・  Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ及びＲｉは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、���２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルアミノ、フェニルヘタリールアミノ、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る。〕
の化合物並びにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体によって代表される。
【００１０】
本発明の別の特定の実施形態では、本発明による式（Ｉ）の化合物は、Ｗが同一であっても又は異なっていてもよい最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を表す化合物である。
【００１１】
その場合、本発明による式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）
【００１２】
【化３】
2012508717.tif 000005
〔式中、
・  Ｗは、同一であっても又は異なっていてもよい最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を表し；
・  Ａは、炭素原子又は窒素原子を表し；
・  Ｑ１は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジル��キシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  ｐは、０、１、２、３、４又は５を表し；
・  Ｒａは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキルカルボニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオアルキルカルボニルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  Ｒｂ及びＲｃは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  Ｌ１は、置換されているか又は置換されていないピリジル部分構造を表し；
・  Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲｄ、ＣＲｅＲｆを表し；
・  Ｌ２は、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲｇ、ＣＲｈＲｉを表し；
・  Ｑ２は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原���を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる（４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環）Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  あるいは、Ｌ２とＱ２は、一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか又は置換されていない４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を形成することが可能であり；
・  Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ及びＲｉは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、���２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルアミノ、フェニルヘタリールアミノ、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る。〕
の化合物並びにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体によって代表される。
【００１３】
本発明の別の特定の実施形態では、本発明による式（ＩＩＩ）の化合物は、Ａが窒素原子を表す化合物である。
【００１４】
その場合、本発明による式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ１）
【００１５】
【化４】
2012508717.tif 000006
〔式中、
・  Ｗは、同一であっても又は異なっていてもよい最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を表し；
・  Ｑ１は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジル��キシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  ｐは、０、１、２、３、４又は５を表し；
・  Ｒａは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキルカルボニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオアルキルカルボニルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  Ｒｂ及びＲｃは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  Ｌ１は、置換されているか又は置換されていないピリジル部分構造を表し；
・  Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲｄ、ＣＲｅＲｆを表し；
・  Ｌ２は、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲｇ、ＣＲｈＲｉを表し；
・  Ｑ２は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原���を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる（４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環）Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  あるいは、Ｌ２とＱ２は、一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか又は置換されていない４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を形成することが可能であり；
・  Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ及びＲｉは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、���２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルアミノ、フェニルヘタリールアミノ、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る。〕
の化合物並びにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体によって代表される。
【００１６】
本発明の別の特定の実施形態では、本発明による式（ＩＩＩ）の化合物は、Ａが炭素原子を表す化合物である。
【００１７】
その場合、本発明による式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ２）
【００１８】
【化５】
2012508717.tif 000007
〔式中、
・  Ｗは、同一であっても又は異なっていてもよい最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族の４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を表し；
・  Ｑ１は、独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジル��キシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  ｐは、０、１、２、３、４又は５を表し；
・  Ｒａは、水素原子、シアノ基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオアルキルカルボニル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオアルキルカルボニルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  Ｒｂ及びＲｃは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル又は１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  Ｌ１は、置換されているか又は置換されていないピリジル部分構造を表し；
・  Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲｄ、ＣＲｅＲｆを表し；
・  Ｌ２は、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＮＲｇ、ＣＲｈＲｉを表し；
・  Ｑ２は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原���を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる（４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環）Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得；
・  あるいは、Ｌ２とＱ２は、一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる置換されているか又は置換されていない４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を形成することが可能であり；
・  Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ及びＲｉは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、���２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルアミノ、フェニルヘタリールアミノ、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る。〕
の化合物並びにその塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体によって代表される。
【００１９】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらの全てのラセミ混合物又は全てのスケールミック混合物（用語「スケールミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知のいずれかの方法により、ジアステレオ異性体又は光学異性体を分離させることができる。
【００２０】
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知のいずれかの方法により、幾何異性体を分離させることができる。
【００２１】
本発明による式（Ｉ，ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＩＩ１，ＩＩＩ２）〔式中、Ｌ２Ｑ２は、ヒドロキシ基、スルフェニル基又はアミノ基を表す。〕の全ての化合物は、それぞれ、当該ヒドロキシ基、スルフェニル基又はアミノ基のプロトンのシフトの結果として生じる互変異性体で存在することができる。そのような互変異性体も、本発明の一部である。一般的に、本発明による式（Ｉ，ＩＩ，ＩＩＩ，ＩＩＩ１，ＩＩＩ２）〔式中、Ｌ２Ｑ２は、ヒドロキシ基、スルフェニル基又はアミノ基を表す。〕の化合物の全ての互変異性体、及び、本発明による調製方法において中間体として任意に使用可能な化合物の互変異性体も、本発明の一部である。
【００２２】
本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・  ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する；
・  ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であり得る；
・  特に別途示されていない限り、本発明に従って置換されている基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの１つ以上で置換され得る：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、２−オキソピロリジン−１−イル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８��アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル又はフェニルアミノ。
【００２３】
本発明による式（Ｉ）の好ましい化合物は、式中のＷがフェニルを表す化合物である。
【００２４】
本発明による式（Ｉ）の好ましい別の化合物は、式中のＷが
【００２５】
【化６】
2012508717.tif 000008
からなるリストの中で選択される飽和又は不飽和の芳香族又は非芳香族のヘテロ環を表す化合物である。
【００２６】
本発明による式（Ｉ）の好ましい別の化合物は、式中のＱ１が、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る化合物である。
【００２７】
本発明による式（Ｉ）の好ましい別の化合物は、式中のｐが０、１、２又は３を表す化合物である。さらに好ましくは、ｐは、０又は１を表す。さらに一層好ましくは、ｐは１を表す。
【００２８】
本発明による式（Ｉ）の好ましい別の化合物は、式中のＲａが、水素原子を表すか又は置換されているか若しくは置換されていないＣ１−Ｃ８−シクロアルキルを表す化合物である。
【００２９】
本発明による式（Ｉ）の好ましい別の化合物は、式中のＲｂ及びＲｃが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキルを表す化合物である。さらに好ましくは、Ｒｂ及びＲｃは、独立して、水素原子又はハロゲン原子を表す。
【００３０】
本発明による式（Ｉ）の好ましい別の化合物は、式中のＬ１が、
【００３１】
【化７】
2012508717.tif 000009
〔ここで、
・  ｎは、０、１、２又は３を表し；
・  Ｘは、独立して、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロゲノアルキル、ハロゲン原子又はシアノを表す。〕
からなるリストの中で選択される化合物である。
【００３２】
本発明による式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、式中のＬ１が、
【００３３】
【化８】
2012508717.tif 000010
〔ここで、
・  ｎは、０、１、２又は３を表し；
・  Ｘは、独立して、Ｃ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ１０−ハロゲノアルキル、ハロゲン原子又はシアノを表す。〕
を表す化合物である。
【００３４】
本発明による式（Ｉ）のさらに一層好ましい化合物は、式中のＬ１が、
【００３５】
【化９】
2012508717.tif 000011
を表す化合物である。
【００３６】
本発明による式（Ｉ）の好ましい別の化合物は、式中のＱ２が、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、フェニルアミノ、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる（４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環）Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る化合物である。
【００３７】
Ｌ２とＱ２が、一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員又は７員のヘテロ環を形成する場合、それにより生じる好ましいヘテロ環は、非芳香族である。さらに好ましいヘテロ環は、ピロリジン、ピペリジン、モルホリンである。
【００３８】
本発明による式（Ｉ）の好ましい別の化合物は、式中のＲｄからＲｉが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、フェニルアミノ、フェニルヘタリールアミノ、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表し、これらの基又は置換基は、それぞれ、化学的に可能な場合は、置換され得る化合物である。
【００３９】
本発明による式（Ｉ）のさらに好ましい別の化合物は、式中のＲｄが、Ｈ、（メトキシカルボニル）アミノ、（４−クロロフェニル）アミノ、［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］アミノ、（２−エトキシ−２−オキソエチル）アミノ、（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ、（２−シアノエチル）アミノ、メチルアミノ、（２−メチルプロパノイル）オキシ、（３−メチルブタ−２−エノイル）オキシ、（３−メチルブタノイル）オキシ、ブタノイルオキシ、プロパノイルオキシ、（メトキシアセチル）オキシ、アセチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ジシクロプロピルメトキシ、１−シクロプロピルエトキシ、ブタ−３−イン−２−イルオキシ、ヘキサ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、（２，６−ジクロロベンジル）オキシ、（４−クロロベンジル）オキシ、（４−メトキシベンジル）オキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピルメトキシ、２−メチルプロポキシ、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、プロポキシ、２−（ジメチルアミノ）エトキシ、エトキシ、メトキシ、ヒドロキシル、フェニルアミノ又はフェニルヘタリールアミノを表す化合物である。
【００４０】
本発明による式（Ｉ）のさらに好ましい別の化合物は、式中のＲｇが、水素、プロパ−２−エン−１−イル、ヘキシル、ブチル、プロピル、２−ヒドロキシエチル、エチル、メチルを表す化合物である。
【００４１】
本発明による式（Ｉ）のさらに好ましい別の化合物は、式中のＱ２が、（２Ｒ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル、（２Ｓ）−１−メトキシプロパン−２−イル、１−（ジエチルアミノ）プロパン−２−イル、１−（ジメチルアミノ）プロパン−２−イル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−３−イル、１，３−ジメトキシプロパン−２−イル、１−シアノブタン−２−イル、１−シクロプロピル−２−メトキシエチル、１−エチルピペリジン−３−イル、１−メトキシブタン−２−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、２−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，３−ジメチルピペリジン−１−イル、２，５−ジメチルピロリジン−１−イル、２，６−ジメチルモルホリン−４−イル、２−シアノエチル、２−エチルピペリジン−１−イル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、２−メチルピペリジン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロピル、２−メチルピロリジン−１−イル、３−（２−オキソアゼパン−１−イル）プロピル、３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル、３−（ホルミルアミノ）プロピル、３−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３−ジメチルピペリジン−１−イル、３，５−ジメチルピペリジン−１−イル、３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル、３−ヒドロキシピペリジン−１−イル、３−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシピロリジン−１−イル、３−メトキシブタン−２−イル、３−メトキシピペリジン−１−イル、３−メトキシプロピル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタン−２−イル、３−メチルブチル、３−メチルピペリジン−１−イル、４−（２−オキソピロリジン−１−イル）ブチル、４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル、４−シアノピペリジン−１−イル、４−エトキシシクロヘキシル、４−ホルミルピペラジン−１−イル、４−ヒドロキシピペリジン−１−イル、４−メトキシピペリジン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、４−メチルピペリジン−１−イル、４−オキソイミダゾリジン−１−イル、アゼパン−１−イル、ブタン−２−イル、ブチル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、エチル、水素、ヘキシル、ヒドロキシ、メトキシ、メチル、モルホリン−４−イル、オキセタン−３−イル、ペンタン−２−イル、ペンタン−３−イル、ペンチル、ピペリジン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパン−２−イル、プロピル、ピロリジン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、テトラヒドロフラン−２−イルメチル、チオモルホリン−４−イルを表す化合物である。
【００４２】
本発明による式（Ｉ）の化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、個別的に、部分的に又は全体的に、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる：
・  Ｗの好ましい態様と、Ｑ１及びｐ、ＲａからＲｉ、Ｌ１、Ｙ、Ｌ２並びにＱ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｑ１及びｐの好ましい態様と、Ｗ、ＲａからＲｉ、Ｌ１、Ｙ、Ｌ２並びにＱ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  ＲａからＲｉの好ましい態様と、Ｗ、Ｑ１及びｐ、Ｌ１、Ｙ、Ｌ２並びにＱ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｌ１の好ましい態様と、Ｗ、Ｑ１及びｐ、ＲａからＲｉ、Ｙ、Ｌ２並びにＱ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｙの好ましい態様と、Ｗ、Ｑ１及びｐ、ＲａからＲｉ、Ｌ１、Ｌ２並びにＱ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｌ２の好ましい態様と、Ｗ、Ｑ１及びｐ、ＲａからＲｉ、Ｌ１、Ｙ並びにＱ２のうちの１つ以上の好ましい態様；
・  Ｑ２の好ましい態様と、Ｗ、Ｑ１及びｐ、ＲａからＲｉ、Ｌ１、Ｙ並びにＬ２のうちの１つ以上の好ましい態様。
【００４３】
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様を、Ｗ、Ｑ１及びｐ、ＲａからＲｉ、Ｌ１、Ｙ、Ｌ２並びにＱ２のそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
【００４４】
本発明による化合物のその他の置換基の好ましい態様、特に、置換基Ｗ、Ｑ１及びｐ、ＲａからＲｉ、Ｌ１、Ｙ、Ｌ２並びにＱ２の群の好ましい態様も、本発明による好ましい化合物の上記サブクラスの一部分であり得る。
【００４５】
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）の化合物を調製する方法にも関する。かくして、本発明のさらなる態様により、本明細書中で定義されている式（Ｉ）の化合物を調製するための調製方法Ｐ１が提供され、これは、下記反応スキームによって例証される：
【００４６】
【化１０】
2012508717.tif 000012
ここで、
・  Ｔは、脱離基、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネート、置換されているか又は置換されていないフェニルスルホネートなどを表し；及び、
・  Ｙが酸素原子を表し、且つ、Ｌ２がＣＲｈＲｉを表す場合；
・  Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりであり；及び、ここで、該調製方法Ｐ１は、
＊  式（Ｖ）の化合物を生成させるために、式（ＶＩ）の化合物を、任意に触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。］で、シアン化物試薬（例えば、金属シアン化物、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化亜鉛；半金属シアン化物、有機−金属シアン化物、例えば、シアン化ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルミニウム、特に、シアン化ジ−エチルアルミニウム；有機−半金属シアン化物、例えば、トリ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルシリルシアニド、特に、トリ−メチルシリルシアニド）と反応させて、式（Ｖ）の化合物を生成させること；
＊  次いで、式（Ｖ）の該化合物を、任意に触媒の存在下で、式Ｑ２−Ｌ２−Ｍ〔式中、Ｍは、金属（例えば、リチウム、マグネシウム、ナトリウム、カリウム）又は金属塩（例えば、マグネシウム塩、リチウム塩、カリウム塩又はナトリウム塩）を表す。〕の有機金属試薬と反応させて、式（Ｉ）の化合物を生成させること；
＊  又は、次いで、式（Ｖ）の該化合物を、塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下、任意に触媒の存在下で、式Ｑ２−Ｌ２−Ｕ〔式中、Ｕは、トリ−（フェニル）−ホスホニウム基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホスホネートを表す。〕のホスホランイリド試薬と反応させて、式（Ｉ）の化合物を生成させること；
を含み；
・  Ｙが酸素原子を表し、Ｌ２が直接結合を表し、且つ、Ｑ２が水素原子を表す場合；
・  Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりであり；及び、ここで、該調製方法Ｐ１は、
＊  式（Ｖ）の化合物を生成させるために、式（ＶＩ）の化合物を、任意に触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。］で、シアン化物試薬（例えば、金属シアン化物、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化亜鉛；半金属シアン化物、有機−金属シアン化物、例えば、シアン化ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルミニウム、特に、シアン化ジ−エチルアルミニウム；有機−半金属シアン化物、例えば、トリ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルシリルシアニド、特に、トリ−メチルシリルシアニド）と反応させて、式（Ｖ）の化合物を生成させること；
＊  式（Ｖ）の該化合物を、任意に触媒の存在下で、還元剤（例えば、水素、金属、例えば、マグネシウム、金属塩、例えば、ＳｎＣｌ２又はＳｎＢｒ２；又は、式Ｈ−Ｍ〔式中、Ｍは、金属又は金属塩を表す。〕の水素化物供与体、例えば、水素化ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルミニウム、特に、水素化ジ−エチルアルミニウム）と反応させて、式（Ｉ）の化合物を生成させること；
を含み；
・  Ｙが酸素原子を表し、Ｌ２が酸素原子を表し、且つ、Ｑ２が水素原子を表す場合；
・  Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりであり；及び、ここで、該調製方法Ｐ１は、
＊  式（Ｖ）の化合物を生成させるために、式（ＶＩ）の化合物を、任意に触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。］で、シアン化物試薬（例えば、金属シアン化物、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化亜鉛；半金属シアン化物、有機−金属シアン化物、例えば、シアン化ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルミニウム、特に、シアン化ジ−エチルアルミニウム；有機−半金属シアン化物、例えば、トリ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルシリルシアニド、特に、トリ−メチルシリルシアニド）と反応させて、式（Ｖ）の化合物を生成させること；
＊  式（Ｖ）の該化合物を、好ましくは水の存在下、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下、任意に酸〔例えば、ルイス酸、特に、金属ハロゲン化物又は半金属ハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸、特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、又は、有機酸、例えば、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下で、加水分解して、式（Ｉ）の化合物を生成させること；
を含み；
・  ＹがＮＨを表し、Ｌ２が直接結合、硫黄原子、酸素原子又はＮＨを表し、且つ、Ｑ２が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバメート基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルアミノ、フェノキシ又はフェニルアミノを表す場合；
・  Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりであり；及び、ここで、該調製方法Ｐ１は、
＊  式（Ｖ）の化合物を生成させるために、式（ＶＩ）の化合物を、任意に触媒〔特に、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。］で、シアン化物試薬（例えば、金属シアン化物、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化亜鉛；半金属シアン化物、有機−金属シアン化物、例えば、シアン化ジ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルアルミニウム、特に、シアン化ジ−エチルアルミニウム；有機−半金属シアン化物、例えば、トリ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルシリルシアニド、特に、トリ−メチルシリルシアニド）と反応させて、式（Ｖ）の化合物を生成させること；
＊  任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下、任意に酸〔例えば、ルイス酸、特に、金属ハロゲン化物又は半金属ハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸、特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下、任意に触媒の存在下で、式（Ｖ）の化合物と式Ｑ２−Ｌ２−Ｈの試薬の付加反応を実施して、式（Ｉ）の化合物を生成させること；
を含む。
【００４７】
有利には、本発明による調製方法Ｐ１は単純化することができる。それによって、式（Ｉ）の特定の化合物を式（ＶＩ）の化合物から出発して直接調製することが可能となる。
【００４８】
従って、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するための改善された調製方法Ｐ１Ａを提供し、これは、下記反応スキームによって例証される：
【００４９】
【化１１】
2012508717.tif 000013
ここで、
・  Ｔは、脱離基、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネート、置換されているか又は置換されていないフェニルスルホネートなどを表し；及び、
・  Ｙが酸素原子を表し、Ｌ２が酸素原子、ＮＲｇ基を表し、且つ、Ｒｇが水素原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表す場合；
・  Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりであり；及び、ここで、該調製方法Ｐ１Ａは、
＊  式（ＶＩ）の化合物を、一酸化炭素又は一酸化炭素を生成する物質〔例えば、Ｍｏ（ＣＯ）６又はＷ（ＣＯ）６〕の存在下、任意に触媒〔特に、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。］、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メ���ルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、式Ｑ２−Ｌ２−Ｈ〔式中、Ｑ２は本明細書中で定義されているとおりであり、並びに、Ｌ２は酸素原子、ＮＲｇ基を表し、及び、Ｒｇは、水素原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表す。〕の化合物と反応させて、式（Ｉ）の化合物を生成させること；
を含む。
【００５０】
本発明による調製方法では、本発明による式（Ｉ）の化合物は、本発明による式（Ｉ）の別の化合物を出発物質として使用して調製することも可能である。
【００５１】
かくして、本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）〔式中、ＹはＮＲｄ基を表し、Ｌ２はＣＲｈＲｉを表し、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物を調製するための調製方法Ｐ２が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）〔式中、Ｙは酸素原子を表し、Ｌ２はＣＲｈＲｉを表し、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の異なった化合物を、任意に脱水剤〔例えば、モレキュラーシーブ、無水金属塩、例えば、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、又は、金属酸化物、例えば、酸化バリウム、酸化カルシウム〕の存在下、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下、任意に酸〔例えば、ルイス酸、特に、金属ハロゲン化物又は半金属ハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸、特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下で、式ＲｄＮＨ〔式中、Ｒｄは本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物又はその塩のうちの１種類と反応させることを含む。
【００５２】
本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）〔式中、ＹはＣＲｅＲｆ基を表し、Ｌ２は酸素原子を表し、及び、Ｑ２は、ホルミル基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表し、
Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物を調製するための調製方法Ｐ３が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）〔式中、Ｙは酸素原子を表し、Ｌ２はＣＲｈＲｉを表し、Ｑ２は水素原子を表し、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の異なった化合物を、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下で、式Ｑ２Ｔ〔式中、Ｔは、脱離基、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートなどを表し、及び、Ｑ２は、ホルミル基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表す。〕の化合物と反応させることを含む。
【００５３】
本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）〔式中、ＹはＮＲｄ基を表し、Ｌ２は直接結合を表し、Ｑ２は水素原子を表し、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物を調製するための調製方法Ｐ４が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）〔式中、Ｙは酸素原子を表し、Ｌ２は直接結合を表し、Ｑ２は水素原子を表し、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の異なった化合物を、任意に脱水剤〔例えば、モレキュラーシーブ、無水金属塩、例えば、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、又は、金属酸化物、例えば、酸化バリウム、酸化カルシウム〕の存在下、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下、任意に酸〔例えば、ルイス酸、特に、金属ハロゲン化物又は半金属ハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸、特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下で、式ＲｄＮＨ〔式中、Ｒｄは本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物又はその塩のうちの１種類と反応させることを含む。
【００５４】
本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）〔式中、ＹはＣＲｅＲｆ基を表し、Ｌ２は直接結合を表し、Ｑ２は水素原子を表し、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物を調製するための調製方法Ｐ５が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）〔式中、Ｙは酸素原子を表し、Ｌ２は直接結合を表し、Ｑ２は水素原子を表し、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の異なった化合物を、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下、任意に酸〔例えば、ルイス酸、特に、金属ハロゲン化物又は半金属ハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸、特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下で、式ＣＨＵＲｅＲｆ〔式中、Ｕは、水素原子、ホスホニウム基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホスホネートを表し、Ｒｅ、Ｒｆは、本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物又はその塩のうちの１種類、トリ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリルと反応させることを含む。
【００５５】
本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）〔式中、ＹはＣＲｅＲｆ基を表し、Ｌ２はＣＲｈＲｉを表し、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物を調製するための調製方法Ｐ６が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）〔式中、Ｙは酸素原子を表し、Ｌ２はＣＲｈＲｉを表し、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の異なった化合物を、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下、任意に酸〔例えば、ルイス酸、特に、金属ハロゲン化物又は半金属ハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸、特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下で、式ＣＨＵＲｅＲｆ〔式中、Ｕは、水素原子、トリ−（フェニル）−ホスホニウム基、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホスホネートを表し、Ｒｅ、Ｒｆは、本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物又はその塩のうちの１種類、トリ（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリルと反応させることを含む。
【００５６】
本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）〔式中、ＹはＮＲｄ基を表し、Ｌ２は酸素原子、硫黄原子又はＮＲｇ基を表し、ここで、Ｒｇは、水素原子、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表し、Ｑ２は、ホルミル基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表し、及び、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物を調製するための調製方法Ｐ７が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）〔式中、ＹはＮＲｄ基を表し、Ｌ２は酸素原子、硫黄原子又はＮＲｇ基を表し、ここで、Ｒｇは、水素原子、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニ
ルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表し、Ｑ２は水素原子を表し、及び、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の異なった化合物を、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下、任意に酸〔例えば、ルイス酸、特に、金属ハロゲン化物又は半金属ハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸、特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下、任意に縮合剤〔例えば、酸ハロゲン化物形成物質、特に、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物若しくは塩化チオニル；例えば、無水物形成物質、特に、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、２，２−ジメチルプロピオニル若しくはメタンスルホニルクロリド；特に、カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、例えば、別の慣習的な縮合剤、特に、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン若しくはブロモ−トリピロリジノホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート〕の存在下、任意に触媒〔特に、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。］で、式Ｑ２Ｔ〔式中、Ｔは、脱離基、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートなどを表し、及び、Ｑ２は、ホルミル基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表す。〕の化合物と反応させることを含む。
【００５７】
本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）〔式中、ＹはＮＲｄ基を表し、ここで、Ｒｄは、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有すＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシを表し、Ｌ２は、酸素原子、硫黄原子又はＮＲｇ基を表し、Ｑ２は水素原子を表し、及び、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｇ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物を調製するための調製方法Ｐ８が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）〔式中、ＹはＮＲｄ基を表し、ここで、Ｒｄは、アミノ基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキルアミノを表し、Ｌ２は、酸素原子、硫黄原子又はＮＲｇ基を表し、Ｑ２は水素原子を表し、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｇ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の異なった化合物を、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下、任意に酸〔例えば、ルイス酸、特に、金属ハロゲン化物又は半金属ハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸、特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下、任意に縮合剤〔例えば、酸ハロゲン化物形成物質、特に、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物若しくは塩化チオニル；例えば、無水物形成物質、特に、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、２，２−ジメチルプロピオニル若しくはメタンスルホニルクロリド；特に、カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、例えば、別の慣習的な縮合剤、特に、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン若しくはブロモ−トリピロリジノホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート〕の存在下、任意に触媒〔特に、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。］で、式Ｑ２Ｔ〔式中、Ｔは、脱離基、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネートなどを表し、及び、Ｑ２は、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルを表す。〕の化合物と反応させることを含む。
【００５８】
本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）〔式中、Ｙは酸素原子を表し、Ｌ２は酸素原子、ＮＲｇ基を表し、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｇ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物を調製するための調製方法Ｐ９が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）〔式中、Ｙは酸素原子を表し、Ｌ２は酸素原子を表し、Ｑ２は、水素原子、ホルミル基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表し、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の異なった化合物を、ワンポット条件下又は異なったポット条件下で、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下、任意に酸〔例えば、ルイス酸、特に、金属ハロゲン化物又は半金属ハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸、特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下、任意に縮合剤〔例えば、酸ハロゲン化物形成物質、特に、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物若しくは塩化チオニル；例えば、無水物形成物質、特に、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、２，２−ジメチルプロピオニル若しくはメタンスルホニルクロリド；特に、カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、例えば、別の慣習的な縮合剤、特に、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン若しくはブロモ−トリピロリジノホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート〕の存在下、任意に触媒〔特に、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。］で、式Ｑ２Ｌ２Ｈ〔式中、Ｑ２は本明細書中で定義されているとおりであり、及び、Ｌ２は、酸素原子、ＮＲｇ基を表す。〕の化合物と反応させることを含む。
【００５９】
本発明によれば、調製方法Ｐ２〜Ｐ９において出発物質として有用な式（Ｉ）の化合物は、本発明による調製方法Ｐ１に従って調製することができる。
【００６０】
本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）〔式中、Ｙは硫黄原子を表し、Ｌ２は酸素原子、ＮＲｇ基を表し、及び、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｇ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物を調製するための調製方法Ｐ１０が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）〔式中、Ｙは酸素原子を表し、Ｌ２は酸素原子、ＮＲｇ基を表し、及び、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｇ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の異なった化合物をチオカルボニル化剤〔例えば、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド、五硫化リン、硫黄〕と反応させることを含む。
【００６１】
本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）〔式中、ＹはＮＲｄ基又は酸素原子を表し、Ｌ２はＮＲｇ基を表し、及び、Ｒｇは、水素原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピロリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソピペリジン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する（２−オキソアゼパン−１−イル）Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、又は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を表し、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｌ１、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物を調製するための調製方法Ｐ１１が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）〔式中、ＹはＮＲｄ基又は酸素原子を表し、Ｌ２は酸素原子、硫黄原子を表し、Ｑ２は、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルを表し、及び、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである。〕の異なった化合物を、ワンポット条件下又は異なったポット条件下で、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、特に、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下、任意に酸〔例えば、ルイス酸、特に、金属ハロゲン化物又は半金属ハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸、特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下、任意に縮合剤〔例えば、酸ハロゲン化物形成物質、特に、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物若しくは塩化チオニル；例えば、無水物形成物質、特に、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、２，２−ジメチルプロピオニル若しくはメタンスルホニルクロリド；特に、カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、例えば、別の慣習的な縮合剤、特に、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン若しくはブロモ−トリピロリジノホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェート〕の存在下、任意に触媒〔特に、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。］で、式ＲｇＮＨ〔式中、Ｒｇは本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物と反応させることを含む。
【００６２】
本発明によれば、調製方法Ｐ１０〜Ｐ１１において出発物質として有用な式（Ｉ）の化合物は、本発明による調製方法Ｐ１〜Ｐ９に従って調製することができる。
【００６３】
かくして、本発明のさらなる態様により、式（Ｉ）の化合物を調製するための調製方法Ｐ１２が提供され、これは、下記反応スキームによって例証される：
【００６４】
【化１２】
2012508717.tif 000014
ここで、
・  Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１、Ｙ、Ｌ２、Ｑ２は、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｕは、水素原子又は、脱離基（例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフェニル；置換されているか又は置換されていないフェニルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネート；置換されているか又は置換されていないフェニルスルホネート）を表し；及び、ここで、該調製方法Ｐ１２は、式（Ｉ）の化合物を生成させるために、式（ＸＶ）の化合物を、任意に触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。］、任意に有機金属試薬〔例えば、有機−リチウム試薬、例えば、ｎ−ブチルリチウム、メチルリチウム、フェニルリチウム、又は、有機−マグネシウムハロゲン化物試薬（グリニャール試薬）、例えば、イソプロピルマグネシウムハロゲン化物、さらに好ましくは、例えば、イソプロピルマグネシウムクロリド〕の存在下、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート���酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、２，２，６，６−テトラメチルピペリジルマグネシウムクロリド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下、任意に金属塩〔例えば、アルカリ土類金属塩、アルカリ金属塩、遷移金属塩、例えば、リチウム塩、好ましくは、ハロゲン化リチウム、さらに好ましくは、塩化リチウム、例えば、銅塩、好ましくは、銅（Ｉ）塩、例えば、塩化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）〕の存在下、酸化剤〔例えば、酸素、３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェノキノン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）及び２，３，５，６−テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン（クロラニル）〕の存在下、任意に酸〔例えば、ルイス酸、特に、金属ハロゲン化物又は半金属ハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸、特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下で、式（ＸＩＩ）のアミノ誘導体と反応させることを含む。
【００６５】
本発明による調製方法Ｐ１〜Ｐ１２を実施するのに適した溶媒は、いずれの場合にも、慣習的な全ての不活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する：任意にハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
【００６６】
本発明による調製方法Ｐ１〜Ｐ１２を実施する場合、その反応温度は、独立して、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、本発明による調製方法は、−８０℃〜２５０℃の温度で実施する。
【００６７】
本発明による調製方法Ｐ１〜Ｐ１２は、一般に、独立して、大気圧下で実施する。しかしながら、いずれの場合にも、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【００６８】
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法によって、依然として存在している可能性のある不純物を除去することができる。
【００６９】
本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
【００７０】
さらに、さらなる態様において、本発明は、本発明による調製方法のための中間体化合物又は中間体物質として有用な式（Ｖ）
【００７１】
【化１３】
2012508717.tif 000015
〔式中、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１は、本明細書中で定義されているとおりである。〕
の化合物にも関する。
【００７２】
さらに、さらなる態様において、本発明は、本発明による調製方法のための中間体化合物又は中間体物質として有用な式（ＶＩ）の化合物にも関する。
【００７３】
かくして、本発明は、式（ＶＩ）
【００７４】
【化１４】
2012508717.tif 000016
〔式中、Ｗ、Ａ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１及びＴは、本明細書中で定義されているとおりである。〕
の化合物を提供する〔但し、以下の化合物は除外する：
・  Ｎ−（３−クロロフェニル）−４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン；
・  ４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン；
・  ４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン〕。
【００７５】
本発明による式（ＶＩ）の好ましい化合物は、式中のＴが塩素原子である化合物である。
【００７６】
本発明による式（ＶＩ）のさらに好ましい化合物は、以下のものからなる群かさ選択れる化合物である：
４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、３−｛［４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ｝安息香酸、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（６−クロロピリジン−２−イル）ピリミジン−２−アミン、Ｎ，４−ビス（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン、Ｎ４−［４−（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ２−（１−メトキシブタン−２−イル）ピリジン−２，４−ジアミン、Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ４−［４−（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ２−シクロブチルピリジン−２，４−ジアミン、Ｎ４−［４−（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ２−（３−メチルブタン−２−イル）ピリジン−２，４−ジアミン、Ｎ４−［４−（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ２−（ペンタン−３−イル）ピリジン−２，４−ジアミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、３−｛［４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ｝チオフェン−２−カルボン酸メチル、２−｛［４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ｝−４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボン酸エチル、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン、Ｎ−（２−ブロモピリジン−４−イル）−４−（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン、Ｎ−（５−ブロモピリジン−３−イル）−４−（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］ピリミジン−２−アミン、２−｛［４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ｝チオフェン−３−カルボニトリル、Ｎ−（５−クロロ−３−メチルピリジン−２−イル）−４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（４−クロロピリジン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（２−メチルピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ，４−ビス（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（メトキシメチル）ピリミジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（２，５−ジフルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（メトキシメチル）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（チオフェン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（プロパン−２−イル）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（ペンタフルオロ−ラムダ６−スルファニル）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（３−エトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−フェニル−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、Ｎ−（３−｛［４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ｝フェニル）アセトアミド及び４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）フェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン、４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−［３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル］−１，３，５−トリアジン−２−アミン及びＮ−［４−クロロ−３−（ジフルオロメチル）フェニル］−４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン。
【００７７】
式（Ｉ）又は式（Ｖ）の化合物を調製する調製方法のための中間体として有用な式（ＶＩ）の化合物は、さまざまな方法で調製することができる。従って、式（ＶＩ）〔式中
・  Ｒａは、水素原子を表し：
・  Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１、Ｔは、本明細書中で定義されているとおりである。〕
の化合物を調製するための本発明による調製方法Ａが提供され、ここで、該調製方法は、以下の段階を含む：
・  反応スキームＡ−１に従う第１段階：
【００７８】
【化１５】
2012508717.tif 000017
〔ここで、
・  Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１、Ｔは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｃ１−Ｃ８−アルキル基であり；Ｒ１とＲ２は、一緒になって、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大で４個までのヘテロ原子を含んでいる４員、５員、６員若しくは７員のヘテロ環を形成することができる。〕
〔ここで、該第１段階は、−５０℃〜２００℃の温度で、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下に、式（ＶＩＩ）の化合物又は式（ＩＸ）の化合物［これは、式（Ｘ）の化合物の存在下］を式（ＶＩＩＩ）のグアニジン又はグアニジン塩と縮合させることによりピリミジン部分構造又はトリアジン部分構造を形成させて、式（ＶＩ）の化合物を生成させることを含む〕。
【００７９】
あるいは、式（ＶＩ）〔式中、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１、Ｔは、本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物を調製するための本発明による調製方法Ｂが提供され、ここで、該調製方法は、以下の段階を含む：
・  反応スキームＢ−１に従う第１段階：
【００８０】
【化１６】
2012508717.tif 000018
〔ここで、
・  Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１、Ｔは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｕは、水素原子又は、脱離基（例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフェニル；置換されているか又は置換されていないフェニルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネート；置換されているか又は置換されていないフェニルスルホネート）を表す。〕
〔ここで、該第１段階は、式（ＶＩ）の化合物を生成させるために、式（ＸＩ）の化合物を、任意に触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。］、任意に有機金属試薬〔例えば、有機−リチウム試薬、例えば、ｎ−ブチルリチウム、メチルリチウム、フェニルリチウム、又は、有機−マグネシウムハロゲン化物試薬（グリニャール試薬）、例えば、イソプロピルマグネシウムハロゲン化物、さらに好ましくは、例えば、イソプロピルマグネシウムクロリド〕の存在下、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、２，２，６，６−テトラメチルピペリジルマグネシウムクロリド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下、任意に金属塩〔例えば、アルカリ土類金属塩、アルカリ金属塩、遷移金属塩、例えば、リチウム塩、好ましくは、ハロゲン化リチウム、さらに好ましくは、塩化リチウム、例えば、銅塩、好ましくは、銅（Ｉ）塩、例えば、塩化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）〕の存在下、酸化剤〔例えば、酸素、３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェノキノン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）及び２，３，５，６−テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン（クロラニル）〕の存在下、任意に酸〔例えば、ルイス酸、特に、金属ハロゲン化物又は半金属ハロゲン化物、例えば、三塩化アルミニウム、二塩化亜鉛、臭化マグネシウム、三臭化ホウ素；又は、例えば、ブレンステッド酸、特に、鉱酸、例えば、硫酸、塩酸、塩化アンモニウム、リン酸、又は、有機酸、例えば、酢酸、パラ−トルエンスルホン酸〕の存在下で、式（ＸＩＩ）のアミノ誘導体と反応させることを含む〕。
【００８１】
あるいは、式（ＶＩ）〔式中、Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１、Ｔは、本明細書中で定義されているとおりである。〕の化合物を調製するための本発明による調製方法Ｃが提供され、ここで、該調製方法は、以下の段階を含む：
・  反応スキームＣ−１に従う第１段階：
【００８２】
【化１７】
2012508717.tif 000019
〔ここで、
・  Ａ、Ｗ、Ｑ１、ｐ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｌ１、Ｔは、本明細書中で定義されているとおりであり；
・  Ｕは、脱離基（例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフェニル；置換されているか又は置換されていないフェニルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホネート、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホネート；置換されているか又は置換されていないフェニルスルホネート）を表す。〕
〔ここで、該第１段階は、式（ＶＩ）の化合物を生成させるために、式（ＸＩＩＩ）のアミノ誘導体を、任意に触媒〔好ましくは、遷移金属触媒、例えば、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリド〕の存在下［別法として、該パラジウム錯体は、当該反応混合物にパラジウム塩と錯体リガンド〔例えば、ホスフィン、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィト、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィン〕を別々に添加することにより反応混合物内で直接生成させる。］、任意に有機金属試薬〔例えば、有機−リチウム試薬、例えば、ｎ−ブチルリチウム、メチルリチウム、フェニルリチウム、又は、有機−マグネシウムハロゲン化物試薬（グリニャール試薬）、例えば、イソプロピルマグネシウムハロゲン化物、さらに好ましくは、例えば、イソプロピルマグネシウムクロリド〕の存在下、任意に塩基〔例えば、無機塩基又は有機塩基、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、２，２，６，６−テトラメチルピペリジルマグネシウムクロリド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム又は炭酸アンモニウム；及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）〕の存在下、任意に金属塩〔例えば、アルカリ土類金属塩、アルカリ金属塩、遷移金属塩、例えば、リチウム塩、好ましくは、ハロゲン化リチウム、さらに好ましくは、塩化リチウム、例えば、銅塩、好ましくは、銅（Ｉ）塩、例えば、塩化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）〕の存在下、酸化剤〔例えば、酸素、３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェノキノン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）及び２，３，５，６−テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン（クロラニル）〕の存在下で、式（ＸＩＶ）の化合物と反応させることを含む〕。
【００８３】
さらなる態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）の活性化合物を含んでいる殺真菌剤組成物にも関する。
【００８４】
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺真菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
【００８５】
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）の化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺真菌剤組成物が提供される。
【００８６】
本発明によれば、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることも又は液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
【００８７】
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒ  ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
【００８８】
任意に、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【００８９】
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
【００９０】
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ  ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ  ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔ  ｆｏｇｇｉｎｇ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ  ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  （ＵＬＶ）  ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁液剤（ｕｌｔｒａ  ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  （ＵＬＶ）  ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
【００９１】
本発明の化合物は、さらにまた、１種類以上の殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合することもできる。そのようにして得られた混合物は、通常、拡大された活性スペクトルを有する。別の殺真菌剤化合物との混合物が特に有利である。
【００９２】
適切な混合相手殺真菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：
（１）  核酸合成の阻害薬、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシル、及び、オキソリン酸；
（２）  有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート、チオファネート−メチル、及び、ゾキサミド；
（３）  呼吸の阻害薬、例えば、
ＣＩ−呼吸阻害薬として、ジフルメトリム；
ＣＩＩ−呼吸阻害薬として、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フルオピラム、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）とアンチ−エピマー性ラセミ化合物（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）の混合物）、イソピラザム（シン−エピマー性ラセミ化合物  １ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー  １Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（シン−エピマー性エナンチオマー  １Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、イソピラザム（アンチ−エピマー性ラセミ化合物  １ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲ）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー  １Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（アンチ−エピマー性エナンチオマー  １Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド；
ＣＩＩＩ−呼吸阻害薬として、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストリビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン；
（４）  脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フルアジナム、及び、メプチルジノカップ；
（５）  ＡＴＰ産生の阻害薬、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、及び、シルチオファム；
（６）  アミノ酸及び／又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、及び、ピリメタニル；
（７）  シグナル伝達の阻害薬、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル、及び、キノキシフェン；
（８）  脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、ビフェニル、クロゾリネート、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、及び、ビンクロゾリン；
（９）  エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、及び、ボリコナゾール；
（１０）  細胞壁合成の阻害薬、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロチオカルブ、バリダマイシンＡ、及び、バリフェナレート；
（１１）  メラニン生合成の阻害薬、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、及び、トリシクラゾール；
（１２）  宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、及び、チアジニル；
（１３）  多部位に作用し得る化合物、例えば、ボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、銅剤、例えば、水酸化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ  ｚｉｎｃ）、オキシン銅、プロパミジン（ｐｒｏｐａｍｉｄｉｎｅ）、プロピネブ、硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシウム、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、及び、ジラム；
（１４）  さらなる化合物、例えば、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロパ−２−エン酸エチル、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロビフェニル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシルベンズアミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｏ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパ−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、５−クロロ−７−（４−メ���ルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ「１，５−ａ］ピリミジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、プロパモカルブ−ホセチル、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル  １Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−フェニルフェノール及び塩、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、キノリン−８−オール、キノリン−８−オールスルフェート（２：１）（塩）、テブフロキン、５−メチル−６−オクチル−３，７−ジヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−エチル−６−オクチル−３，７−ジヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、アメトクトラジン、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン、キノメチオネート、クロロネブ、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エコメイト、フェリムゾン、フルメトベル、フルオピコリド、フルオルイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝チオ）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸メチル、イソチオシアン酸メチル、メトラフェノン、（５−クロロ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、ミルディオマイシン、トルニファニド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カル��キサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノール及び塩、フェナジン−１−カルボン酸、フェノトリン、亜リン酸及びその塩、プロパモカルブホセチレート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、Ｓ−プロパ−２−エン−１−イル  ５−アミノ−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボチオエート、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−プロパ−２−イン−１−イルチオフェン−２−スルホノヒドラジド、ザリラミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、及び、｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバミン酸ペンチル。
【００９３】
式（Ｉ）の化合物と殺細菌剤化合物の混合物を含んでいる本発明の組成物も、特に有利であり得る。適切な混合相手殺細菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅剤。
【００９４】
式（Ｉ）の化合物及び本発明の殺真菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。
【００９５】
かくして、本発明のさらなる態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）の化合物又は本発明の殺真菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。
【００９６】
本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎又は根茎のような繁殖器官を処理するのにも有効であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）及び植物又は移植植物（ｐｌａｎｔｓ  ｐｒｉｃｋｉｎｇ  ｏｕｔ）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。
【００９７】
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：ワタ；アマ；ブドウの蔓；果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐ  ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、アーモンド及びモモ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランタン）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ）、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、イチゴ）；主要作物（ｍａｊｏｒ  ｃｒｏｐ）、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、ナタネ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ビートルート（ｂｅｅｔｒｏｏｔ））；園芸作物及び森林作物（ｆｏｒｅｓｔ  ｃｒｏｐｓ）；さらに、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同。
【００９８】
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・  うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
・  さび病（ｒｕｓｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
・  卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）に起因するもの；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）及びペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）及びプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
・  葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ，  ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ａｎｄ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）及びレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）及びセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
・  根、葉鞘及び茎の病害（ｒｏｏｔ，  ｓｈｅａｔｈ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
・  穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）に起因するもの；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
・  黒穂病（ｓｍｕｔ  ａｎｄ  ｂｕｎｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）に起因するもの；
・  果実の腐敗性及び黴性の病害（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｍｏｕｌｄ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
・  種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ  ｄｅｃａｙ，  ｍｏｕｌｄ，  ｗｉｌｔ，  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ  ｄｉｓｅａｓｅ）、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
ミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）病、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
ホマ（Ｐｈｏｍａ）病、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
・  腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（ｃａｎｋｅｒ，  ｂｒｏｏｍ  ａｎｄ  ｄｉｅｂａｃｋ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
・  枯損性病害（ｂｌｉｇｈｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）に起因するもの；
・  葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆ  ｂｌｉｓｔｅｒ  ｏｒ  ｌｅａｆ  ｃｕｒｌ  ｄｉｓｅａｓｅ）（花及び果実の奇形を包含する）、例えば、
エキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）に起因するもの；
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
・  木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ  ｄｉｓｅａｓｅ  ｏｆ  ｗｏｏｄｅｎ  ｐｌａｎｔ）、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）に起因するもの；
ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するもの；
リギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病、例えば、リギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するもの；
・  花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
・  塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
・  根瘤病（ｃｌｕｂ  ｒｏｏｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
プラスモジオホラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
・  例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【００９９】
本発明の殺真菌剤組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
【０１００】
本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用する活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。
【０１０１】
本明細書中で示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
【０１０２】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術などを使用する。〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【０１０３】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
【０１０４】
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ  ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
【０１０５】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
【０１０６】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【０１０７】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【０１０８】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【０１０９】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、任意に（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官（又は雄花）を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された（ＷＯ  １９９２／００５２５１、ＷＯ  １９９５／００９９１０、ＷＯ  １９９８／２７８０６、ＷＯ  ２００５／００２３２４、ＷＯ  ２００６／０２１９７２、及び、ＵＳ  ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ  １９８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる（例えば、ＷＯ  １９９１／００２０６９）。
【０１１０】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１１１】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３），  ２２１，３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｕｒｒ．  Ｔｏｐｉｃｓ  Ｐｌａｎｔ  Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２），  ７，  １３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６），２３３，  ４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８），  ２６３，  ４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ  ２００１／６６７０４）。それは、例えばＥＰ−Ａ  ０８３７９４４、ＷＯ  ２０００／０６６７４６、ＷＯ  ２０００／０６６７４７又はＷＯ  ２００２／０２６９９５などに記述されているように、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、ＵＳ  ５，７７６，７６０及びＵＳ  ５，４６３，１７５に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ  ２００２／０３６７８２、ＷＯ  ２００３／０９２３６０、ＷＯ  ２００５／０１２５１５及びＷＯ  ２００７／０２４７８２などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ  ２００１／０２４６１５又はＷＯ  ２００３／０１３２２６などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
【０１１２】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、ＵＳ  ５，５６１，２３６、ＵＳ  ５，６４８，４７７、ＵＳ  ５，６４６，０２４、ＵＳ  ５，２７３，８９４、ＵＳ  ５，６３７，４８９、ＵＳ  ５，２７６，２６８、ＵＳ  ５，７３９，０８２、ＵＳ  ５，９０８，８１０及びＵＳ  ７，１１２，６６５などに記述されている。
【０１１３】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ  １９９６／０３８５６７、ＷＯ  １９９９／０２４５８５及びＷＯ  １９９９／０２４５８６に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ  １９９９／０３４００８及びＷＯ  ２００２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ  ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
【０１１４】
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ  ａｎｄ  Ｗｒｉｇｈｔ（Ｗｅｅｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２），  ５０，  ７００−７１２）」などに記述され、さらに、ＵＳ  ５，６０５，０１１、ＵＳ  ５，３７８，８２４、ＵＳ  ５，１４１，８７０及びＵＳ  ５，０１３，６５９などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、ＵＳ  ５，６０５，０１１、ＵＳ  ５，０１３，６５９、ＵＳ  ５，１４１，８７０、ＵＳ  ５，７６７，３６１、ＵＳ  ５，７３１，１８０、ＵＳ  ５，３０４，７３２、ＵＳ  ４，７６１，３７３、ＵＳ  ５，３３１，１０７、ＵＳ  ５，９２８，９３７及びＵＳ  ５，３７８，８２４並びに国際公開ＷＯ  １９９６／０３３２７０に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ  ２００４／０４００１２、ＷＯ  ２００４／１０６５２９、ＷＯ  ２００５／０２０６７３、ＷＯ  ２００５／０９３０９３、ＷＯ  ２００６／００７３７３、ＷＯ  ２００６／０１５３７６、ＷＯ  ２００６／０２４３５１及びＷＯ  ２００６／０６０６３４などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、ＷＯ  ２００７／０２４７８２などにも記述されている。
【０１１５】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関してはＵＳ  ５，０８４，０８２に記述されているように、イネに関してはＷＯ  １９９７／４１２１８に記述されているように、テンサイに関してはＵＳ  ５，７７３，７０２及びＷＯ  １９９９／０５７９６５に記述されているように、レタスに関してはＵＳ  ５，１９８，５９９に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはＷＯ  ２００１／０６５９２２に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
【０１１６】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１１７】
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８），  ６２：８０７−８１３）」によって記載され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．  （２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１），  １９：６６８−７２；  Ｓｃｈｎｅｐｆ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｅｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００６），  ７１，  １７６５−１７７４）；又は、
（３）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ  ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ  １９９４／２１７９５）；又は、
（７）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）  上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０１１８】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【０１１９】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物（ＷＯ  ２０００／００４１７３、ＷＯ  ２００６／０４５６３３又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００４１４２に記述されている）；
（ｂ）  植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ  ２００４／０９０１４０などに記述されている）；
（ｃ）  ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ  ２００６／０３２４６９、ＷＯ  ２００６／１３３８２７又はＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３などに記述されている）。
【０１２０】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）  野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ  ０５７１４２７、ＷＯ  １９９５／００４８２６、ＥＰ  ０７１９３３８、ＷＯ  １９９６／１５２４８、ＷＯ  １９９６／１９５８１、ＷＯ  １９９６／２７６７４、ＷＯ  １９９７／１１１８８、ＷＯ  １９９７／２６３６２、ＷＯ  １９９７／３２９８５、ＷＯ  １９９７／４２３２８、ＷＯ  １９９７／４４４７２、ＷＯ  １９９７／４５５４５、ＷＯ  １９９８／２７２１２、ＷＯ  １９９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ  １９９９／５８６９０、ＷＯ  １９９９／５８６５４、ＷＯ  ２０００／００８１８４、ＷＯ  ２０００／００８１８５、ＷＯ  ２０００／００８１７５、ＷＯ  ２０００／２８０５２、ＷＯ  ２０００／７７２２９、ＷＯ  ２００１／１２７８２、ＷＯ  ２００１／１２８２６、ＷＯ  ２００２／１０１０５９、ＷＯ  ２００３／０７１８６０、ＷＯ  ２００４／０５６９９９、ＷＯ  ２００５／０３０９４２、ＷＯ  ２００５／０３０９４１、ＷＯ  ２００５／０９５６３２、ＷＯ  ２００５／０９５６１７、ＷＯ  ２００５／０９５６１９、ＷＯ  ２００５／０９５６１８、ＷＯ  ２００５／１２３９２７、ＷＯ  ２００６／０１８３１９、ＷＯ  ２００６／１０３１０７、ＷＯ  ２００６／１０８７０２、ＷＯ  ２００７／００９８２３、ＷＯ  ２０００／２２１４０、ＷＯ  ２００６／０６３８６２、ＷＯ  ２００６／０７２６０３、ＷＯ  ２００２／０３４９２３、ＥＰ  ０６０９０１３４．５、ＥＰ  ０６０９０２２８．５、ＥＰ  ０６０９０２２７．７、ＥＰ  ０７０９０００７．１、ＥＰ  ０７０９０００９．７、ＷＯ  ２００１／１４５６９、ＷＯ  ２００２／７９４１０、ＷＯ  ２００３／３３５４０、ＷＯ  ２００４／０７８９８３、ＷＯ  ２００１／１９９７５、ＷＯ  １９９５／２６４０７、ＷＯ  １９９６／３４９６８、ＷＯ  １９９８／２０１４５、ＷＯ  １９９９／１２９５０、ＷＯ  １９９９／６６０５０、ＷＯ  １９９９／５３０７２、ＵＳ  ６，７３４，３４１、ＷＯ  ２０００／１１１９２、ＷＯ  １９９８／２２６０４、ＷＯ  １９９８／３２３２６、ＷＯ  ２００１／９８５０９、ＷＯ  ２００１／９８５０９、ＷＯ  ２００５／００２３５９、ＵＳ  ５，８２４，７９０、ＵＳ  ６，０１３，８６１、ＷＯ  １９９４／００４６９３、ＷＯ  １９９４／００９１４４、ＷＯ  １９９４／１１５２０、ＷＯ  １９９５／３５０２６、ＷＯ  １９９７／２０９３６に開示されている；
（２）  非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物（ＥＰ  ０６６３９５６、ＷＯ  １９９６／００１９０４、ＷＯ  １９９６／０２１０２３、ＷＯ  １９９８／０３９４６０及びＷＯ  １９９９／０２４５９３に開示されている）、α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ  １９９５／０３１５５３、ＵＳ  ２００２／０３１８２６、ＵＳ  ６，２８４，４７９、ＵＳ  ５，７１２，１０７、ＷＯ  １９９７／０４７８０６、ＷＯ  １９９７／０４７８０７、ＷＯ  １９９７／０４７８０８及びＷＯ  ２０００／０１４２４９に開示されている）、α−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ  ２０００／７３４２２に開示されている）、及び、アルテルナンを産生する植物（ＷＯ  ２０００／０４７７２７、ＥＰ  ０６０７７３０１．７、ＵＳ  ５，９０８，９７５及びＥＰ  ０７２８２１３などに開示されている）である；
（３）  ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ  ２００６／０３２５３８、ＷＯ  ２００７／０３９３１４、ＷＯ  ２００７／０３９３１５、ＷＯ  ２００７／０３９３１６、ＪＰ  ２００６／３０４７７９及びＷＯ  ２００５／０１２５２９などに開示されている）。
【０１２１】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  １９９８／０００５４９に記述されている）；
（ｂ）  改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００４／０５３２１９に記述されている）；
（ｃ）  スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００１／０１７３３３に記述されている）；
（ｄ）  スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ０２／４５４８５に記述されている）；
（ｅ）  繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００５／０１７１５７に記述されている）；
（ｆ）  反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ  ２００６／１３６３５１に記述されている）。
【０１２２】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ  ５，９６９，１６９、ＵＳ  ５，８４０，９４６、ＵＳ  ６，３２３，３９２又はＵＳ  ６，０６３，９４７などに記載されている）；
（ｂ）  リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（ＵＳ  ６，２７０，８２８、ＵＳ  ６，１６９，１９０又はＵＳ  ５，９６５，７５５に記載されている）；
（ｃ）  飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ  ５，４３４，２８３などに記載されている）。
【０１２３】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物、例えば、下記商品名で販売されている以下のものである：ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
【０１２４】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
【０１２５】
本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｄｉｓｅａｓｅ）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
【０１２６】
さらに、本発明による化合物を使用して、植物及び収穫された植物材料中のマイコトキシンの含有量を低減させることも可能であり、従って、それらから作られる食物及び動物用飼料中のマイコトキシンの含有量を低減させることも可能である。
【０１２７】
植物病原性菌類及びマイコトキシンを産生する菌類を駆除する（ｃｏｍｂａｔｉｎｇ）方法であって、本発明による化合物をそれら菌類及び／又はそれらの生息環境に施用するを特徴とする前記方法。
【０１２８】
限定するものではないが、特に、以下のマイコトキシンを挙げることができる：
デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン（Ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎｅ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（Ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎｅ）、フサレノール（Ｆｕｓａｒｅｎｏｌｅ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類。これらは、例えば、以下の菌類病によってもたらされる：フザリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃ）、例えば、フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フザリウム・アベナセウム（Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フザリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ．  ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フザリウム・クルモルム（Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウム・グラミネアルム（Ｆ．  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、フザリウム・エクイセチ（Ｆ．  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フザリウム・フジコロイ（Ｆ．  ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フザリウム・ムサルム（Ｆ．  ｍｕｓａｒｕｍ）、フザリウム・オキシスポルム（Ｆ．  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆ．  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フザリウム・ポアエ（Ｆ．  ｐｏａｅ）、フザリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ．  ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウム・サムブシヌム（Ｆ．  ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フザリウム・シルピ（Ｆ．  ｓｃｉｒｐｉ）、フザリウム・セミテクツム（Ｆ．  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・ソラニ（Ｆ．  ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．  ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フザリウム・ラングセチアエ（Ｆ．  ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フザリウム・スブグルチナンス（Ｆ．  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウム・トリシンクツム（Ｆ．  ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フザリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ．  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、さらに、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ）、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ）など。
【０１２９】
化合物例についての下記表Ｉ、表ＩＩ及び表ＩＩＩ並びに調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する。
【０１３０】
下記表Ｉ、表ＩＩ及び表ＩＩＩは、本発明による化合物の例について非限定的に例証している。
【０１３１】
下記表において、「Ｍ＋Ｈ」（又は、「Ｍ−Ｈ」）は、それぞれ、質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）又はマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味し、Ｍ（ＡｐｃＩ＋）は、質量分析においてポジティブ大気圧化学イオン化法によって認められた分子イオンピークを意味する。
【０１３２】
【表１】
2012508717.tif 000020
2012508717.tif 000021
2012508717.tif 000022
2012508717.tif 000023
略号：Ｒａ１＝メトキシアセチル；
ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ  ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により実施した：
通常、ＬＣ−ＭＳの測定は、水中の０．１％ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施した；
［ｂ］  測定は、０．１％リン酸及びアセトニトリルを溶離剤として使用し、ｐＨ２．３で実施した：
［ｃ］  ＬＣ−ＭＳでの測定は、０．００１モル炭酸水素アンモニウム水溶液を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ７．８で実施した。
【０１３３】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、保持時間を用いて、連続するアルカノンの間の線形補間により測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
【０１３４】
【表２】
2012508717.tif 000024
2012508717.tif 000025
2012508717.tif 000026
2012508717.tif 000027
2012508717.tif 000028
2012508717.tif 000029
2012508717.tif 000030
2012508717.tif 000031
2012508717.tif 000032
2012508717.tif 000033
2012508717.tif 000034
2012508717.tif 000035
2012508717.tif 000036
2012508717.tif 000037
2012508717.tif 000038
2012508717.tif 000039
2012508717.tif 000040
2012508717.tif 000041
2012508717.tif 000042
2012508717.tif 000043
2012508717.tif 000044
略号：Ｒａ１＝メトキシアセチル；Ｒａ２＝プロパ−２−イン−１−イル；Ｒａ３＝アセチル
【０１３５】
【化１８】
2012508717.tif 000045
表ＩＩの下記化合物のＣ＝Ｙの二重結合幾何配置は、二重結合のいずれか（Ｅ，Ｚ−異性体の混合物、又は、二重結合幾何配置未特定）：
Ｂ２９、Ｂ３０、Ｂ３１、Ｂ３２、Ｂ３４、Ｂ３５、Ｂ３６、Ｂ３７、Ｂ３８、Ｂ３９、Ｂ４０、Ｂ４１、Ｂ４２、Ｂ４３、Ｂ４４、Ｂ４６、Ｂ４７、Ｂ４８、Ｂ４９、Ｂ５０、Ｂ５３、Ｂ５４、Ｂ５５、Ｂ５８、Ｂ６０、Ｂ６４、Ｂ６５、Ｂ６８、Ｂ６９、Ｂ７０、Ｂ７２、Ｂ７３、Ｂ７４、Ｂ７９、Ｂ８０、Ｂ８４、Ｂ８５。
【０１３６】
表ＩＩの下記化合物のＣ＝Ｙの二重結合幾何配置は、Ｅである：
Ｂ１０４、Ｂ１０６、Ｂ１０７、Ｂ１０８、Ｂ１０９、Ｂ１１０、Ｂ１１１、Ｂ２７、Ｂ７５、Ｂ７６、Ｂ７７、Ｂ７８、Ｂ８１、Ｂ８２、Ｂ８３、Ｂ９０。
【０１３７】
もちろん、全ての立体異性体形態（Ｅ、Ｚ、Ｅ，Ｚの混合物＝二重結合のいずれか）は、本発明において特許請求されている。
【０１３８】
ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ  ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により実施した：
通常、ＬＣ−ＭＳの測定は、水中の０．１％ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施した；
［ｂ］  測定は、０．１％リン酸及びアセトニトリルを溶離剤として使用し、ｐＨ２．３で実施した：
［ｃ］  ＬＣ−ＭＳでの測定は、０．００１モル炭酸水素アンモニウム水溶液を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ７．８で実施した。
【０１３９】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、保持時間を用いて、連続するアルカノンの間の線形補間により測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
【０１４０】
【表３】
2012508717.tif 000046
2012508717.tif 000047
2012508717.tif 000048
ｌｏｇＰ値の測定は、ＥＥＣ  ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、下記方法を用いて、逆相カラムでのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により実施した：
通常、ＬＣ−ＭＳの測定は、水中の０．１％ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ２．７で実施した；
［ｂ］  測定は、０．１％リン酸及びアセトニトリルを溶離剤として使用し、ｐＨ２．３で実施した：
［ｃ］  ＬＣ−ＭＳでの測定は、０．００１モル炭酸水素アンモニウム水溶液を溶離液として使用し、１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配で、ｐＨ７．８で実施した。
【０１４１】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、保持時間を用いて、連続するアルカノンの間の線形補間により測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
【実施例】
【０１４２】
下記実施例により、本発明の式（ＩＩ）〜式（ＩＶ）の化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。
【０１４３】
４−｛２−［（６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸エチル（化合物Ａ−１）の調製
１５０ｍｇの３−［３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エノイル］ピリジン−２−カルボン酸エチル（０．６ｍｍｏｌ）と１３８ｍｇの硝酸１−（６−メトキシピリジン−３−イル）グアニジン（０．６ｍｍｏｌ）と６４ｍｇの炭酸ナトリウム（０．６ｍｍｏｌ）を、３．３８ｍＬの２−メトキシエタノールの中で、還流温度で８時間撹拌した。冷却後、水を添加し、その沈澱物を濾過し、脱水して、６５ｍｇの４−｛２−［（６−メトキシピリジン３−イル）アミノ］−ピリミジン−４−イル｝ピリジン−２−カルボン酸エチル（収率＝５３％）（［Ｍ＋１］＝３５２）を得た。
【０１４４】
調製方法Ｐ１Ａによる４−｛２−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ−１７）とＮ−エチル−４−［２−（｛２−［エチル（メチル）カルバモイル］ピリジン−４−イル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ−１９）の調製
段階１：  ｛（Ｚ）−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］メチリリデン｝ビスカルバミン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルの調製：
２０．２２ｇ（０．１５７ｍｏｌ）の４−アミノ−２−クロロピリジンを、０〜５℃で、トリエチルアミン（６７ｍＬ）とジクロロメタン（６００ｍＬ）で希釈した。その反応混合物に、４７ｇの塩化水銀（ＩＩ）（０．１７３ｍｏｌ）及び５０．２４ｇ（０．１７３ｍｏｌ）のＮ，Ｎ’−ビス（ｂｏｃ）−Ｓ−メチル−イソチオ尿素を添加した。それを、次いで、室温で４日間撹拌し、フリット化漏斗（ｆｒｉｔｔｅｄ  ｆｕｎｎｅｌ）で濾過し、減圧下に濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン９０／ＡｃＯＥｔ１０）に付して、４３．６７ｇの｛（Ｚ）−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］メチリリデン｝ビスカルバミン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（収率＝７１％）（［Ｍ＋１］＝３７１）を得た。
【０１４５】
段階２：  １−（２−クロロピリジン−４−イル）グアニジン  ビス（トリフルオロアセテート）の調製：
４３．６７ｇ（０．１１７ｍｏｌ）の｛（Ｚ）−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］メチリリデン｝ビスカルバミン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルをジクロロメタン（８００ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、８１．６４ｍＬのトリフルオロ酢酸（１．０６ｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を室温で２日間撹拌し、減圧下に濃縮し、１００ｍＬのペンタンを用いて摩砕、放置することにより結晶化して、５１．６８ｇの１−（２−クロロピリジン−４−イル）グアニジンビス（トリフルオロアセテート）（収率＝９９％）（［Ｍ＋１−２＊ＣＦ３ＣＯ２Ｈ］＝１７１）を得た。
【０１４６】
段階３：  調製方法Ａ−１によるＮ，４−ビス（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミンの調製：
６．３２ｇの１−（２−クロロピリジン−４−イル）−３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エン−１−オン（３０ｍｍｏｌ）を６０ｍＬの２−プロパノールに溶解させた溶液に、２．５２ｇの水酸化ナトリウム（６３ｍｍｏｌ）及び１１．９６ｇの１−（２−クロロピリジン−４−イル）グアニジンビス（トリフルオロアセテート）（３０ｍｍｏｌ）を添加した。その反応混合物を撹拌しながら２０時間加熱還流した。濾過した後、その沈澱物１００ｍＬのｎ−ブタノール及び１２０ｍＬのｉ−Ｐｒ２Ｏで洗浄し、次いで、風乾し、４．６９ｇのＮ，４−ビス（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン（収率＝３７％）（［Ｍ＋１］＝３１８）を得た。
【０１４７】
段階４：  ４−｛２−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ−１７）及びＮ−エチル−４−［２−（｛２−［エチル（メチル）カルバモイル］ピリジン−４−イル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ−１９）の調製
２００ｍｇのＮ，４−ビス（２−クロロピリジン−４−イル）ピリミジン−２−アミン（０．６３ｍｍｏｌ）、１１１ｍｇのＮ−メチル−Ｎ−エチルアミン（１．８９ｍｍｏｌ）、１６６ｍｇのモリブデンヘキサカルボニル（０．６３１ｍｍｏｌ）、０．２８２ｍＬの１，８ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデカ−７−エン（１．８９ｍｍｏｌ）及び７２．９ｍｇ（０．０６３ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を５ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで希釈した。その反応混合物を１００℃で５時間撹拌した。冷却後、１０ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌを添加し、その混合物を５ｍＬのジクロロメタンで抽出した。溶媒を蒸発させた後、得られた粗製生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン／エタノール）に付して、５８ｍｇの４−｛２−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド（収率＝２２％）（［Ｍ＋１］＝４７９）及び１３０ｍｇのＮ−エチル−４−［２−（｛２［エチル（メチル）カルバモイル］ピリジン−４−イル｝アミノ）ピリミジン−４−イル］−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド（収率＝４４％）（［Ｍ＋１］＝４２０）を得た。
【０１４８】
調製方法Ｐ１２による４−｛２−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−チエニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ−３９）の調製
段階１：  Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−ヨードピリジン−２−カルボキサミドの調製
２４．５ｇ（９３．４ｍｍｏｌ）の４−ヨードピリジン−２−カルボン酸を６００ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、３４ｍＬ（１９７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを添加した。０℃まで冷却した後、１２．７ｍＬ（１０３ｍｍｏｌ）の２，２−ジメチルプロピオニルクロリドを滴下して加え、℃で１時間撹拌した後、２０．３ｍＬ（１９７ｍｍｏｌ）のジエチルアミンを滴下して加えた。０℃で１時間及び室温で１時間、撹拌を継続した。次いで、３００ｍＬの水を添加し、その水相を１００ｍＬのジクロロメタンでさらに２回抽出した。その有機層を合して脱水し、溶媒を減圧下に除去した。その粗製生成物をシリカクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、２３．４ｇのＮ，Ｎ−ジエチル−４−ヨードピリジン−２−カルボキサミド（収率＝７２％）（［Ｍ＋１］＝３０５）を得た。
【０１４９】
段階２：  Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−（トリブチルスタンニル）ピリジン−２−カルボキサミド
５ｇ（１６．４４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジエチル−４−ヨードピリジン−２−カルボキサミド（段階１から得られたもの）を、アルゴン雰囲気下、４０ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させた後、１９．０７５ｇ（３２．８８ｍｍｏｌ）のヘキサブチル二スズ及び０．５７７ｇ（０．８２２ｍｍｏｌ）のジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を添加した。その混合物を３時間還流した。冷却後、その懸濁液を１０ｇのシリカカートリッジに通した。そのカートリッジを１０ｍＬの１，４−ジオキサンで濯ぎ、溶媒を減圧下に除去した。その粗製生成物をシリカクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、４．２７ｇのＮ，Ｎ−ジエチル−４−（トリブチルスタンニル）ピリジン−２−カルボキサミド（収率＝５５％）（［Ｍ＋１］＝４６８）を得た。
【０１５０】
段階３：  ４−（２−クロロピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルピリジン−２−カルボキサミドの調製
２．５ｇ（５．３５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジエチル−４−（トリブチルスタンニル）ピリジン−２−カルボキサミド（段階２から得られたもの）を１８ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させた溶液を２０ｍＬ容マイクロ波管の中に入れ、次いで、１．０３ｇ（７ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロピリミジン及び０．６２ｇ（０．５３５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加した。その混合物を、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｏｐｔｉｍｉｚｅｒ内で、マイクロ波により１５０℃で２０分間加熱した。冷却後、２０ｍＬのジクロロメタンを添加した。得られた懸濁液を濾過し、その濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣に５０ｍＬの飽和フッ化カリウム溶液を添加し、１５分間撹拌した後、酢酸エチルで抽出した。その有機層を合して脱水し、蒸発させた。その粗製生成物をシリカクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）で精製した後、シリカクロマトグラフィー（ジクロロメタン／アセトン）で精製して、４００ｍｇの４−（２−クロロピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルピリジン−２−カルボキサミド（収率＝２５％）（［Ｍ＋１］＝２９１）を得た。
【０１５１】
段階４：  （５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−チエニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルの調製
アルゴン雰囲気下、１ｇ（５．４ｍｍｏｌ）５−ｔｅｒｔ−ブチルチオフェン−２−カルボン酸を１０ｍＬのｔｅｒｔ−ブタノールに溶解させた。１．５４ｇ（５．４ｍｍｏｌ）のジフェニルホスホロアジデート及び０．７６ｍＬ（５．４  ｒｎｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加した後、得られた混合物を６時間還流し、次いで、５０℃で１６時間撹拌した。冷却後、５０ｍＬの水を添加し、その混合物を１０ｍＬの酢酸エチルで３回抽出した。その有機層を合して脱水し、溶媒を蒸発させた後、その粗製生成物をシリカクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、４１５ｍｇの（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２チエニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（収率＝３０％）を得た。
【０１５２】
段階５：  ４−｛２−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−チエニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ−３９）の調製
１０５ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）の（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−チエニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（段階４から得られたもの）を３ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させた溶液に、１００ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）の４−（２−クロロピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルピリジン−２−カルボキサミド（段階３から得られたもの）及び９８ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）の４−トルエンスルホン酸一水和物を添加し、２０時間還流した。冷却後、３ｍＬの水を添加し、その混合物を３ｍＬのジクロロメタンで３回抽出した。その有機層を合して脱水し、溶媒を蒸発させた後、その粗製生成物をシリカクロマトグラフィーで精製して、６０ｍｇの４−｛２−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−チエニル）アミノ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルピリジン−２−カルボキサミド（収率＝４１％）（［Ｍ＋１］＝４１０）を得た。
【０１５３】
調製方法Ｐ１２によるＮ，Ｎ−ジエチル−４−［５−メチル−２−（３−チエニルアミノ）ピリミジン−４−イル］ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ−４１）の調製
段階１：  ４−（２−クロロ−５−メチルピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルピリジン−２−カルボキサミドの調製
１ｇ（２．０５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジエチル−４−（トリブチルスタンニル）ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ−３９の段階から得られたもの）を８ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させた溶液を１０ｍＬ容マイクロ波管の中に入れ、次いで、４３５ｍｇ（２．６７ｍｍｏｌ）２，４−ジクロロ−５−メチルピリミジン及び０．２３ｇ（０．２ｍｍｏｌ）テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加した。その混合物を、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｏｐｔｉｍｉｚｅｒ内で、マイクロ波により１５０℃で２０分間加熱した。冷却後、１０ｍＬのジクロロメタンを添加した。得られた懸濁液を濾過し、その濾液を減圧下に濃縮した。得られた残渣に２０ｍＬの飽和フッ化カリウム溶液を添加し、１５分間撹拌した後、酢酸エチルで抽出した。その有機層を合して脱水し、蒸発させた。その粗製生成物をシリカクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、４００ｍｇの４−（２−クロロ−５−メチルピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルピリジン−２−カルボキサミド（収率＝３０％）（［Ｍ＋１］＝３０６）を得た。
【０１５４】
段階２：  Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−［５−メチル−２−（３−チエニルアミノ）ピリミジン−４−イル］ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ａ−４１）の調製
６０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）の４−（２−クロロ−５−メチルピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルピリジン−２−カルボキサミド（段階１から得られたもの１）を３ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させた溶液に、１４４ｍｇ（０．７６ｍｍｏｌ）のチオフェン−３−イルアミンシュウ酸塩及び２１ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）の４−トルエンスルホン酸一水和物を添加し、１０日間乾留した。冷却後、３ｍＬの水を添加し、その混合物を３ｍＬのジクロロメタンで３回抽出した。その有機層を合して、連続的に、２ｍＬの１Ｍ  ＮａＯＨ及び２ｍＬの１Ｍ  ＨＣｌ及びブラインで洗浄した。溶媒を蒸発させた後、その粗製生成物を分取ＨＰＬＣで精製して、３ｍｇのＮ，Ｎ−ジエチル−４−［５−メチル−２−（３−チエニルアミノ）ピリミジン−４−イル］ピリジン−２−カルボキサミド（収率＝４％）（［Ｍ＋１］＝３６８）を得た。
【０１５５】
調製方法Ｐ１による１−（４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−イル）エタノン（化合物Ｂ−２６）の調製
段階１：
４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−カルボニトリルの調製
７０ｇのＮ−（３−クロロフェニル）−４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（ＷＯ  ２００５／０３３０９５に記載されているようにして調製したもの）を３５０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、アルゴン下、３８．７５ｇ（３３０ｍｍｏｌ）のシアン化亜鉛及び５０．８５ｇ（４４ｍｍｏｌ）テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加した。その混合物を１００℃で３時間加熱した。冷却後、得られたスラリーを濾過し、その沈澱物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで洗浄し、その濾液を合して蒸発させた。残った固体をジクロロメタンから再結晶させて、５４．３９ｇの４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−カルボニトリル（収率＝８０％）（［Ｍ＋１］＝３１０）を得た。
【０１５６】
段階２：
１３０ｍＬのテトラヒドロフランに、トルエン中の臭化メチルマグネシウムの３Ｍ溶液２６ｍＬを添加し、０℃まで冷却した。次いで、８ｇ（２６ｍｍｏｌ）の４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−カルボニトリルを少量ずつ添加し、０℃で３時間撹拌を継続した。室温まで昇温させた後、４時間撹拌を継続した。次いで、１２０ｍＬの１Ｎ  ＨＣｌを添加し、その混合物を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して脱水し、蒸発させて、８．１３ｇの１−（４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−イル）エタノン（収率＝９６％）（［Ｍ＋１］＝３２７）を得た。
【０１５７】
調製方法Ｐ２によるＮ−（３−クロロフェニル）−４−｛２−［（１Ｅ）−Ｎ−メトキシエタンイミドイル］ピリジン−４−イル｝−１，３，５−トリアジン−２−アミン（化合物Ｂ−２７）の調製
３ｍＬのエタノールに溶解させた５０ｍｇ（０．１５ｍｍｏｌ）の１−（４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−イル）エタノン及び２６ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩及び２６ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）酢酸ナトリウムを、還流温度で６時間撹拌した。冷却後、溶媒を減圧下に蒸発させ、５ｍＬの水を添加した。固体を濾過し、水で洗浄し、脱水して、２１ｍｇのＮ−（３−クロロフェニル）−４−｛２−［（１Ｅ）−Ｎ−メトキシエタンイミドイル］ピリジン−４−イル｝−１，３，５−トリアジン−２−アミン（収率＝３５％）（［Ｍ＋１］＝３５６）を得た。
【０１５８】
調製方法Ｐ２による３−｛２−［１−（４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−イル）エチリデン］ヒドラジニル｝プロパンニトリル（化合物Ｂ−８１）の調製
２００ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）の１−（４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−イル）エタノン及び０．０２８ｍＬ（０．４９ｍｍｏｌ）酢酸及び５１ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）の酢酸ナトリウムを２ｍＬのメタノールに溶解させた溶液に、２ｍＬのメタノールに溶解させた５２ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）の３−ヒドラジニルプロパンニトリルを添加し、還流温度で２時間撹拌し、室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下に蒸発させ、３０ｍＬの水を添加した。その混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して脱水し、蒸発させて、１２８０ｍｇの３−｛２−［１−（４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−イル）エチリデン］ヒドラジニル｝プロパンニトリル（収率＝５３％）（［Ｍ＋１］＝３９４）を得た。
【０１５９】
調製方法Ｐ１による４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝−Ｎ’−ヒドロキシピリジン−２−カルボキシイミドアミド（化合物Ｂ−７８）の調製
１．５ｇ（４．８６ｍｍｏｌ）の４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−カルボニトリル及び６７５ｍｇ（９．７ｍｍｏｌ）ヒドロキシルアミン塩酸塩及び１．３４ｇ（９．７ｍｍｏｌ）炭酸カリウムを２０ｍＬのエタノールに溶解させた溶液を、室温で５時間撹拌した。溶媒を蒸発させた後、水を添加し、残っている固体を濾過し、脱水して、１．５６６ｇの４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝−Ｎ’−ヒドロキシピリジン−２−カルボキシイミドアミド（収率＝９４％）（［Ｍ＋１］＝３４３）を得た。
【０１６０】
４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝−Ｎ’−［（メトキシアセチル）オキシ］ピリジン−２−カルボキシイミドアミド（化合物Ｂ−１０４）の調製
２００ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝−Ｎ’−ヒドロキシピリジン−２−カルボキシイミドアミドと６３ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の塩化メトキシアセチルと４９ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の重炭酸ナトリウムを５ｍＬのアセトンに溶解させた溶液を、室温で１６時間撹拌した。溶媒を蒸発させた後、３０ｍＬの水を添加し、残っている固体を濾過し、脱水して、１４５ｍｇの４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝−Ｎ’−［（メトキシアセチル）オキシ］ピリジン−２−カルボキシイミドアミド（収率＝６０％）（［Ｍ＋１］＝４１５）を得た。
【０１６１】
調製方法Ｐ１によるエチル４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−カルボキシイミドエート（化合物Ｂ−１０２）の調製
２００ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）の４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−カルボニトリルと１２６ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）のＯ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩と１７９ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを２０ｍＬのエタノールに溶解させた溶液を、７０℃で５時間撹拌した。冷却し、溶媒を蒸発させた後、水を添加し、残っている固体を濾過し、脱水して、１７８ｍｇの４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−カルボキシイミドエート（収率＝７４％）（［Ｍ＋１］＝３５６）を得た。
【０１６２】
調製方法Ｐ９による４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝−Ｎ−ヒドロキシピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ｂ−１８５）の調製
段階１：  ４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−カルボン酸の調製
３ｇ（９．７ｍｍｏｌ）の４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−カルボニトリルを６０ｍＬのエタノールに溶解させた溶液に、３５ｍＬの水に溶解させた１．１６６ｇ（２９．１ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウムを添加した。その混合物を還流温度で２時間加熱した。冷却後、水を添加し、その混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化した。形成された沈澱物を濾過し、脱水して、２．６ｇの４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−カルボン酸（収率＝８１％）（［Ｍ＋１］＝３２９）を得た。
【０１６３】
段階２：  ４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝−Ｎ−ヒドロキシピリジン−２−カルボキサミド
５００ｍｇ（１．５３ｍｍｏｌ）の４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−カルボン酸を６ｍＬのジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、４６３ｍｇ（４．５８ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン及び２１２ｍｇ（３．０５ｍｍｏｌ）のヒドロキシルアミン塩酸塩及び６９６ｍｇ（１．８３ｍｍｏｌ）のＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−メチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートを添加した。その混合物を室温で１６時間撹拌した。水を添加した後、その混合物をジクロロメタンで抽出し、その有機層を、連続的に、１Ｎ  ＨＣｌ及び飽和重炭酸ナトリウム及び飽和塩化リチウム溶液で洗浄した。溶媒を蒸発させた後、その残渣をメタノールと一緒に撹拌し、濾過し、脱水して、１６５ｍｇの４−｛４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝−Ｎ−ヒドロキシピリジン−２−カルボキサミド（収率＝２９％）（［Ｍ＋１］＝３４４）を得た。
【０１６４】
調製方法Ｐ１０によるＮ−エチル−Ｎ−メチル−４−（４−｛［３−（ペンタフルオロ−ラムダ６−スルファニル）フェニル］アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル）ピリジン−２−カルボチオアミド（化合物Ｂ−２５３）の調製
５ｍＬのトルエンに溶解させた１３０ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）のＮ−エチル−Ｎ−メチル−４−（４−｛［３−（ペンタフルオロ−ラムダ６−スルファニル）フェニル］アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミドに、３１．４ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）の五硫化リンを添加した。その反応混合物を還流しながら２時間撹拌し、次いで、２ｍＬの水を添加したその反応混合物を１００℃で１時間撹拌した。冷却後、固相抽出カートリッジで濾過することにより水を除去した。そのカートリッジを３ｍＬのトルエンで濯いだ後、濾液をシリカクロマトグラフィー（ジクロロメタン／エタノール）で精製して、５５ｍｇのＮ−エチル−Ｎ−メチル−４−（４−｛［３−（ペンタフルオロ−ラムダ６−スルファニル）フェニル］アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル）ピリジン−２−カルボチオアミド（収率＝４１％）（［Ｍ＋１］＝４７７）を得た。
【０１６５】
Ｎ−（４−｛２−［（シクロプロピルメチル）（メチル）カルバモチオイル］ピリジン−４−イル｝−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ−フェニルアセトアミド（化合物Ｂ−３４４）の調製
５ｍＬの無水テトラヒドロフランに溶解させた２６３ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）の４−（４−アニリノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボチオアミド（化合物Ｂ−２５３と同様にして調製したもの）に、１１８ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）のリチウムヘキサメチルジシラザンを添加した。３０分間撹拌した後、５５ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）の塩化アセチルを添加し、２０時間撹拌を継続した。次いで、５ｍＬの水を添加し、その有機相をＣｈｅｍｅｌｕｔｅカートリッジを通して濾過した。そのカートリッジをジクロロメタンを用いて濯いだ後、酢酸エチルを用いて濯いだ。その有機相を濃縮してシリカゲルカラム（酢酸エチル／ジクロロメタン）で精製し、次いで、分取ＨＰＬＣで精製して、１１０ｍｇのＮ−（４−｛２−［（シクロプロピルメチル）（メチル）カルバモチオイル］ピリジン−４−イル｝−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ−フェニルアセトアミド（収率＝３９％）（［Ｍ＋１］＝４１９）を得た。
【０１６６】
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−メチル−４−｛４−［フェニル（プロパ−２−イン−１−イル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ｂ−４０２）の調製
５ｍＬの無水テトラヒドロフランに溶解させた４００ｍｇ（１．１１ｍｍｏｌ）の４−（４−アニリノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ｃ−２と同様にして調製したもの）に、３７１ｍｇ（２．２２ｍｍｏｌ）のリチウムヘキサメチルジシラザンを添加した。３０分間撹拌した後、３３０ｍｇ（２．２２ｍｍｏｌ）の３−ブロモプロパ−１−インを添加し、撹拌を２０時間継続した。次いで、４ｍＬの水を添加し、その有機相をＣｈｅｍｅｌｕｔｅカートリッジを通して濾過した。ジクロロメタンを用いてそのカートリッジを濯いだ。その有機相を濃縮してシリカゲルカラム（酢酸エチル／ジクロロメタン）で精製して、１８０ｍｇのＮ−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−メチル−４−｛４−［フェニル（プロパ−２−イン−１−イル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−カルボキサミド（収率＝２６％）（［Ｍ＋１］＝３９９）を得た。
【０１６７】
調製方法Ｐ１による（４−｛４−［（６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−イル）（ピペリジン−１−イル）メタノン（化合物Ｃ−２）の調製
段階１：  ４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミンの調製：
３．４０６ｇ（１５ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−（２−クロロピリジン−４−イル）−１，３，５−トリアジン（ＷＯ  ２００１／２５２２０に記載されているようにして調製したもの）と１．８６２ｇ（１５ｍｍｏｌ）６−メトキシピリジン−３−アミンを２５０ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液に、２．０７３ｇ（１５ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加した。その反応混合物を３日間撹拌した。溶媒を蒸発させた後、その残渣を水で処理し、濾過し、脱水して、４．０ｇの４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（収率＝８４％）（［Ｍ＋１］＝３１６）を得た。
【０１６８】
段階２：  （４−｛４−［（６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−イル）（ピペリジン−１−イル）−メタノン（化合物Ｃ−２）の調製
３００ｍｇの４−（２−クロロピリジン−４−イル）−Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，３，５−トリアジン−２−アミン（０．９５ｍｍｏｌ）と２４３ｍｇのピペリジン（２．８６ｍｍｏｌ）と２５２ｍｇのモリブデンヘキサカルボニル（０．９５ｍｍｏｌ）と０．４２７ｍＬの１，８−ジアザビシクロ（５．４．０）ウンデカ−７−エン（２．８６ｍｍｏｌ）と１１０ｍｇ（０．０９５ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を８ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで希釈した。その反応混合物を８０℃で５時間撹拌した。冷却後、１０ｍＬの飽和塩化アンモニウム溶液を添加し、その混合物を５ｍＬのジクロロメタンで抽出した。溶媒を蒸発させた後、その粗製生成物をシリカクロマトグラフィー（ジクロロメタン／エタノール）に付して、９９ｍｇの（４−｛４−［（６−メトキシピリジン−３−イル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル｝ピリジン−２−イル）（ピペリジン−１−イル）−メタノン（収率＝２６％）（［Ｍ＋１］＝３９３）を得た。
【０１６９】
調製方法Ｐ９によるＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［４−（３−チエニルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ｃ−３０）の調製
段階１：  調製方法Ｐ１２による４−［４−（３−チエニルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］ピリジン−２−カルボン酸メチル（化合物Ｃ−２４）の調製
５ｇ（２０ｍｍｏｌ）の４−（４−クロロ−１，３，５−トリアジン−２−イル）ピリジン−２−カルボン酸メチル（ＷＯ  ２００７／００３５２５に記載されているようにして調製したもの）と７．５５ｇ（４０ｍｍｏｌ）チオフェン−３−イルアミンシュウ酸塩を１５０ｍＬのアセトニトリルに溶解させた溶液に、５．５ｇ（４０ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加した。その反応混合物を室温で７時間撹拌した。得られた懸濁液を濾過した。その沈澱物を水で洗浄した後、アセトニトリルで洗浄し、最後にジイソプロピルエーテルで洗浄して、３．７ｇの４−［４−（３−チエニルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］ピリジン−２−カルボン酸メチル（収率＝５８％）（［Ｍ＋１］＝３１４．）を得た。
【０１７０】
段階２：  ４−［４−（３−チエニルアミノ）−１，３，５  トリアジン−２−イル］ピリジン−２−カルボン酸（化合物Ｃ−２８）の調製
２ｇ（６．３８ｍｍｏｌ）の４−［４−（３−チエニルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］ピリジン−２−カルボン酸メチル（段階１から得られたもの）を２０ｍＬのテトラヒドロフランに懸濁させ、次いで、１９ｍＬの１Ｍ  水酸化リチウムを添加した。その混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで、テトラヒドロフランを蒸発させた。得られた水溶液を一晩維持し、そこで、沈澱物が形成された。その沈澱物を濾過により除去した。その濾液を、２Ｎ  ＨＣｌを用いて酸性化してｐＨ２とした。形成された沈澱物を濾過し、脱水して、１．９ｇの４−［４−（３−チエニルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］ピリジン−２−カルボン酸（収率＝９７％）（［Ｍ＋１］＝３００）を得た。
【０１７１】
段階３：  Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［４−（３−チエニルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］ピリジン−２−カルボキサミド（化合物Ｃ−３０）の調製
２００ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）の４−［４−（３−チエニルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］ピリジン−２−カルボン酸（段階２から得られたもの）を７ｍＬのジメチルホルムアミドに溶解させた溶液に、２０３ｍｇ（２ｍｍｏｌ）トリエチルアミン及び１３０ｍｇ（１．３４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩及び３０５ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ）のＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−メチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートを添加した。その混合物を室温で２２時間撹拌した。水を添加した後、その混合物をジクロロメタンで抽出した。その有機層を、連続的に、１Ｎ  ＨＣｌ及び飽和重炭酸ナトリウム及びブラインで洗浄した。脱水した後、溶媒を蒸発させて、１９５ｍｇのＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−［４−（３−チエニルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］ピリジン−２−カルボキサミド（収率＝８１％）（［Ｍ＋１］＝３４３）を得た。
【０１７２】
生物学的実施例
実施例Ａ：  ペロノスポラ・パラシチカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ａａｒａｓｉｔｉｃａ）（アブラナ科植物のべと病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１７３】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２０℃／２３℃で生育させた、育苗カップ内のキュウリ（ｇｈｅｒｋｉｎ）植物
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させた育苗カップ内のキャベツ植物（品種  Ｅｍｉｎｅｎｃｅ）を、子葉期で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
【０１７４】
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１７５】
２４時間経過した後、ペロノスポラ・パラシチカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ａａｒａｓｉｔｉｃａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染した植物から採取する。
【０１７６】
汚染されたキャベツ植物を、湿潤雰囲気下、２０℃で、５日間温置する。
【０１７７】
上記汚染から５日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１７８】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ａ５、Ａ１１、Ｂ２、Ｂ６、Ｂ２０、Ｂ２７、Ｂ６４、Ｂ７６、Ｂ１１１、Ｂ１１６、Ｂ１１９、Ｂ１２３、Ｂ１２７、Ｂ１２９、Ｂ１３０、Ｂ１３２、Ｂ１３３、Ｂ１３４、Ｂ１３５、Ｂ１３９、Ｂ１５０、Ｂ１５１、Ｂ１５２、Ｂ１５６、Ｂ１５７、Ｂ１５８、Ｂ１６２、Ｂ１６３、Ｂ１６４、Ｂ１６５、Ｂ１６９、Ｂ１７０、Ｂ１７２、Ｂ１７３、Ｂ１７９、Ｂ１８０、Ｂ１８１、Ｂ１８６、Ｂ２２２、Ｂ２３６、Ｂ２３８、Ｂ２３９、Ｂ２４４、Ｂ２５４、Ｂ２５６、Ｂ２５８、Ｂ２６０、Ｂ２６８、Ｂ３１６、Ｃ２、Ｃ１６。
【０１７９】
実施例Ｂ：  ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
【０１８０】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたキュウリ（ｇｈｅｒｋｉｎ）植物（品種  Ｖｅｒｔ  ｐｅｔｉｔ  ｄｅ  Ｐａｒｉｓ）を、子葉Ｚ１１期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
【０１８１】
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１８２】
２４時間経過した後、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１５０，０００胞子）の滴を葉の上面にデポジットさせることにより、該植物を汚染する。その胞子は、１５日間培養したものから採取し、
・  ２０ｇ／Ｌのゼラチン；
・  ５０ｇ／ＬのＤ−フルクトース；
・    ２ｇ／ＬのＮＨ４ＮＯ３；
・    １ｇ／ＬのＫＨ２ＰＯ４；
で構成される栄養溶液に懸濁させる。
【０１８３】
汚染されたキュウリ植物を、１５−１１℃（昼／夜）で相対湿度８０％の人工気象室（ｃｌｉｍａｔｉｃ  ｒｏｏｍ）内に、５／７日間静置する。
【０１８４】
上記汚染から５／７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１８５】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ａ１３、Ａ１５、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ２０、Ｂ６４、Ｂ１１５、Ｂ１２３、Ｂ１２４、Ｂ１２５、Ｂ１２７、Ｂ１３０、Ｂ１３１、Ｂ１３２、Ｂ１３３、Ｂ１３４、Ｂ１３５、Ｂ１４１、Ｂ１４３、Ｂ１４４、Ｂ１４６、Ｂ１４７、Ｂ１４８、Ｂ１４９、Ｂ１５０、Ｂ１５１、Ｂ１５２、Ｂ１５３、Ｂ１５５、Ｂ１５６、Ｂ１５７、Ｂ１６０、Ｂ１６１、Ｂ１６２、Ｂ１６３、Ｂ１６５、Ｂ１６９、Ｂ１７９、Ｂ１８６、Ｂ２２２、Ｂ２３６、Ｂ２３７、Ｂ２３８、Ｂ２４４、Ｂ２５４、Ｂ２６０、Ｂ２６８、Ｂ３１６、Ｃ５、Ｃ９、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１６。
【０１８６】
実施例Ｃ：  アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（アブラナ科植物の黒斑病（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ））に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
【０１８７】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１８〜２０℃で生育させたハツカダイコン植物（品種  Ｐｅｒｎｏｔ）を、子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
【０１８８】
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／Ｔｗｅｅｎ／水の混合物で処理する。
【０１８９】
２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）の胞子の水性懸濁液（１ｃｍ３当たり４０，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２〜１３日間培養したものから採取する。
【０１９０】
汚染されたハツカダイコン植物を、湿潤雰囲気下、約１８℃で、６〜７日間温置する。
【０１９１】
上記汚染から６〜７日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０１９２】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：Ｂ５４、Ｂ５５、Ｂ６４、Ｂ９１、Ｂ９３、Ｂ９４、Ｂ９７、Ｂ１１５、Ｂ１２３、Ｂ１２４、Ｂ１２５、Ｂ１２７、Ｂ１３０、Ｂ１３１、Ｂ１３２、Ｂ１３３、Ｂ１３４、Ｂ１３５、Ｂ１３７、Ｂ１３８、Ｂ１４１、Ｂ１４２、Ｂ１４３、Ｂ１４４、Ｂ１４６、Ｂ１４８、Ｂ１５１、Ｂ１５２、Ｂ１５３、Ｂ１５６、Ｂ１５８、Ｂ１５９、Ｂ１６０、Ｂ１６１、Ｂ１６２、Ｂ１６５、Ｂ１６６、Ｂ１６７、Ｂ１６９、Ｂ１７１、Ｂ１８３、Ｂ１８４、Ｂ１８６。
【０１９３】
実施例Ｄ：  スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
【０１９４】
５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２０℃／２３℃で生育させた、育苗カップ内のキュウリ（ｇｈｅｒｋｉｎ）植物（品種  Ｖｅｒｔ  ｐｅｔｉｔ  ｄｅ  Ｐａｒｉｓ）を、子葉Ｚ１０期で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０１９５】
２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染された植物から採取する。汚染されたキュウリ植物を、約２０℃／２５℃、相対湿度６０／７０％で温置する。
【０１９６】
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
【０１９７】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ａ５、Ａ１８、Ａ２４、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３２、Ｂ２、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ２０、Ｂ１２３、Ｂ１２７、Ｂ２２２、Ｂ２２５、Ｂ２３６、Ｂ２３９、Ｂ２４４、Ｂ２５４、Ｂ２５６、Ｂ２５８、Ｂ２６０、Ｂ２６８、Ｃ５、Ｃ１０。
【０１９８】
実施例Ｅ：  ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）（オオムギの網斑病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０１９９】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたオオムギ植物（品種  Ｅｘｐｒｅｓｓ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。
【０２００】
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０２０１】
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、約２０℃、相対湿度１００％で２４時間温置し、次いで、相対湿度８０％で１２日間温置する。
【０２０２】
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０２０３】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）が観察される：Ａ２、Ａ１１、Ａ１７、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３２、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ２０、Ｂ３４、Ｂ３６、Ｂ３７、Ｂ３８、Ｂ４０、Ｂ４１、Ｂ４３、Ｂ４５、Ｂ７４、Ｂ７５、Ｂ７６、Ｂ７７、Ｂ８１、Ｂ８２、Ｂ８５、Ｂ１０５、Ｂ１１０、Ｂ１１１、Ｂ１１３、Ｂ１１５、Ｂ１１６、Ｂ１２３、Ｂ１２４、Ｂ１２５、Ｂ１２６、Ｂ１２７、Ｂ１２８、Ｂ１２９、Ｂ１３０、Ｂ１３１、Ｂ１３２、Ｂ１３３、Ｂ１３４、Ｂ１３５、Ｂ１３７、Ｂ１３９、Ｂ１４０、Ｂ１４１、Ｂ１４２、Ｂ１４３、Ｂ１４４、Ｂ１４５、Ｂ１４６、Ｂ１４７、Ｂ１４８、Ｂ１４９、Ｂ１５０、Ｂ１５１、Ｂ１５２、Ｂ１５３、Ｂ１５５、Ｂ１５６、Ｂ１５７、Ｂ１５８、Ｂ１５９、Ｂ１６０、Ｂ１６１、Ｂ１６２、Ｂ１６３、Ｂ１６４、Ｂ１６５、Ｂ１６６、Ｂ１６７、Ｂ１６９、Ｂ１７０、Ｂ１７１、Ｂ１７２、Ｂ１７３、Ｂ１７９、Ｂ１８０、Ｂ１８１、Ｂ１８３、Ｂ１８４、Ｂ１８６、Ｂ１９２、Ｂ２０７、Ｂ２２２、Ｂ２３７、Ｂ２３８、Ｂ２３９、Ｂ２４４、Ｂ２５２、Ｂ２５４、Ｂ２５６、Ｂ２５８、Ｂ２６０、Ｂ２６８、Ｂ３１６、Ｃ２、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１６。
【０２０４】
実施例Ｆ：  プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（赤さび病）に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質を得る。
【０２０５】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたコムギ植物（品種  Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。
【０２０６】
対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０２０７】
２４時間経過した後、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１００，０００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１０日間汚染されたコムギから採取し、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０（１０％）を含んでいる水に懸濁させる。汚染されたコムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間温置し、次いで、２０℃、相対湿度７０％で１０日間温置する。
【０２０８】
上記汚染から１０日間経過した後、対照植物と比較して、等級付けを行う。
【０２０９】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ａ５、Ａ７、Ａ１７、Ａ１８、Ａ２５、Ａ３２、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ１１１、Ｂ１２７、Ｂ１２９、Ｂ１３０、Ｂ１３２、Ｂ１３３、Ｂ１４６、Ｂ１５０、Ｂ１５１、Ｂ１５２、Ｂ１５７、Ｂ１５８、Ｂ１５９、Ｂ１６０、Ｂ１６１、Ｂ１６２、Ｂ１６３、Ｂ１６４、Ｂ１６５、Ｂ１６９、Ｂ１７０、Ｂ１７２、Ｂ１８６、Ｂ２３６、Ｂ２３７、Ｂ２５６、Ｂ３１６、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２、Ｃ１６。
【０２１０】
実施例Ｇ：  ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（コムギの斑点病（ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ））に対するインビボ試験
被験活性成分を、アセトン／Ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
【０２１１】
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、１２℃で生育させたコムギ植物（品種  Ｓｃｉｐｉｏｎ）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載した水性懸濁液を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいない水溶液で処理する。
【０２１２】
２４時間経過した後、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００，０００胞子）を噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、７日間培養したものから採取する。汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間温置し、次いで、相対湿度９０％で２１〜２８日間温置する。
【０２１３】
上記汚染から２１〜２８日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
【０２１４】
これらの条件下、以下の化合物を５００ｐｐｍの薬量で用いて、良好な保護（少なくとも７０％）又は完全な保護が観察される：Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３３、Ｂ４５、Ｂ４６、Ｂ４８、Ｂ６４、Ｂ７５、Ｂ７６、Ｂ８１、Ｂ８５、Ｂ９５、Ｂ１１３、Ｂ１１４、Ｂ１１６、Ｂ１１８、Ｂ１２３、Ｂ１２４、Ｂ１２５、Ｂ１２６、Ｂ１２７、Ｂ１２９、Ｂ１３２、Ｂ１３３、Ｂ１３４、Ｂ１３５、Ｂ１３７、Ｂ１４６、Ｂ１５１、Ｂ１５７、Ｂ１６６、Ｂ１８６、Ｂ１９２、Ｂ１９４、Ｂ１９５、Ｂ１９７、Ｂ２２６、Ｂ２２７、Ｃ１２。
【０２１５】
実施例Ｈ
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）試験（コムギ）／予防
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２１６】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の調製物を記載されている施用量で噴霧する。この処理の１日後、該植物に、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。その植物を、２２℃で相対大気湿度１００％の温置室内に４８時間維持する。次いで、その植物を、温度約２２℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
【０２１７】
当該試験について、上記接種の７〜９日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２１８】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分濃度５００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：
Ａ３８、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１、Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１４、Ｂ１５、Ｂ１６、Ｂ１７、Ｂ１８、Ｂ１９、Ｂ２１、Ｂ２２、Ｂ２３、Ｂ２４、Ｂ２５、Ｂ２６、Ｂ２７、Ｂ２８、Ｂ２９、Ｂ５７、Ｂ６４、Ｂ８１、Ｂ１１５、Ｂ１１６、Ｂ１２３、Ｂ１２９、Ｂ１３２、Ｂ１３３、Ｂ１３６、Ｂ１４６、Ｂ１５１、Ｂ１７２、Ｂ１８７、Ｂ１８８、Ｂ１８９、Ｂ２０１、Ｂ２０２、Ｂ２０３、Ｂ２０４、Ｂ２０５、Ｂ２０６、Ｂ２０９、Ｂ２２３、Ｂ２４０、Ｂ２４１、Ｂ２４２、Ｂ２４３、Ｂ２４５、Ｂ２４６、Ｂ２４７、Ｂ２４８、Ｂ２４９、Ｂ２５０、Ｂ２５３、Ｂ２５５、Ｂ２５７、Ｂ２５９、Ｂ２６１、Ｂ２６２、Ｂ２６３、Ｂ２６４、Ｂ２６４、Ｂ２６５、Ｂ２６６、Ｂ２６７、Ｂ２７０、Ｂ２７１、Ｂ２７２、Ｂ２７３、Ｂ２７４、Ｂ２７５、Ｂ２７６、Ｂ２７７、Ｂ２７８、Ｂ２７９、Ｂ２８０、Ｂ２８１、Ｂ２８２、Ｂ２８３、Ｂ２８４、Ｂ２８５、Ｂ２８６、Ｂ２８７、Ｂ２８８、Ｂ２８９、Ｂ２９０、Ｂ２９１、Ｂ２９２、Ｂ２９３、Ｂ２９４、Ｂ２９５、Ｂ２９６、Ｂ２９７、Ｂ２９８、Ｂ２９９、Ｂ３００、Ｂ３０１、Ｂ３０２、Ｂ３０３、Ｂ３０５、Ｂ３０７、Ｂ３０８、Ｂ３１０、Ｂ３１１、Ｂ３１２、Ｂ３１３、Ｂ３１４、Ｂ３１５、Ｂ３１７、Ｂ３１８、Ｂ３２６、Ｂ３２７、Ｂ３２８、Ｂ３２９、Ｂ３３０、Ｂ３３１、Ｂ３３２、Ｂ３３３、Ｂ３３４、Ｂ３３５、Ｂ３３６、Ｂ３３７、Ｂ３３８、Ｂ３３９、Ｂ３４０、Ｂ３４１、Ｂ３４２、Ｂ３４３、Ｂ３４４、Ｂ３４６、Ｂ３４７、Ｂ３４８、Ｂ３４９、Ｂ３５０、Ｂ３５２、Ｂ３５３、Ｂ３５４、Ｂ３５５、Ｂ３５６、Ｂ３５７、Ｂ３５８、Ｂ３５９、Ｂ３６１、Ｂ３６２、Ｂ３６３、Ｂ３６４、Ｂ３６５、Ｂ３６６、Ｂ３６７、Ｂ３６８、Ｂ３６９、Ｂ３７０、Ｂ３７１、Ｂ３７２、Ｂ３７３、Ｂ３７４、Ｂ３７５、Ｂ３７６、Ｂ３７７、Ｂ３７８、Ｂ３７９、Ｂ３８０、Ｂ３８１、Ｂ３８２、Ｂ３８３、Ｂ３８４、Ｂ３８５、Ｂ３８６、Ｂ３８７、Ｂ３８８、Ｂ３８９、Ｂ３９０、Ｂ３９１、Ｂ３９２、Ｂ３９３、Ｂ３９４、Ｂ３９５、Ｂ３９６、Ｂ３９７、Ｂ３９８、Ｂ３９９、Ｂ４００、Ｂ４０１、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１７、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ２１、Ｃ２２、Ｃ２３。
【０２１９】
実施例Ｉ
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２２０】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、リンゴ瘡痂病の病原であるベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％の温置室内に１日間維持する。
【０２２１】
次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
【０２２２】
当該試験について、上記接種の１０日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２２３】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分濃度１００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：
Ａ２９、Ａ３０、Ａ３２、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１、Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１５、Ｂ１６、Ｂ１７、Ｂ１９、Ｂ２０、Ｂ２３、Ｂ１２３、Ｂ１２９、Ｂ１３２、Ｂ１３３、Ｂ１４６、Ｂ１５１、Ｂ１７２、Ｂ１８６、Ｂ１８８、Ｂ２０３、Ｂ２０４、Ｂ２０５、Ｂ２０６、Ｂ２０９、Ｂ２２２、Ｂ２２３、Ｂ２３６、Ｂ２３８、Ｂ２３９、Ｂ２４８、Ｂ２５４、Ｂ２５５、Ｂ２５７、Ｂ２６１、Ｂ２６６、Ｂ２６８、Ｂ２７１、Ｂ２７２、Ｂ２７３、Ｂ２７４、Ｂ２７５、Ｂ２７６、Ｂ２７７、Ｂ２７８、Ｂ２８０、Ｂ２８１、Ｂ２８２、Ｂ２８５、Ｂ２８６、Ｂ２８７、Ｂ２８８、Ｂ２８９、Ｂ２９３、Ｂ２９７、Ｂ３００、Ｂ３１０、Ｂ３１１、Ｂ３１２、Ｂ３１３、Ｂ３１５、Ｂ３１６、Ｂ３１８、Ｂ３３０、Ｂ３３１、Ｂ３３２、Ｂ３３３、Ｂ３３６、Ｂ３３７、Ｂ３３８、Ｂ３３９、Ｂ３４７、Ｂ３４９、Ｂ３５０、Ｂ３５５、Ｂ３５７、Ｂ３５８、Ｂ３５９、Ｂ３６２、Ｂ３６３、Ｂ３６４、Ｂ３６５、Ｂ３６６、Ｂ３６７、Ｂ３６８、Ｂ３６９、Ｂ３７０、Ｂ３７１、Ｂ３７２、Ｂ３７３、Ｂ３７４、Ｂ３７５、Ｂ３７９、Ｂ３８０、Ｂ３８１、Ｂ３８４、Ｂ３８６、Ｂ３８７、Ｂ３８９、Ｂ３９３、Ｂ３９３、Ｂ３９４、Ｂ３９５、Ｂ３９８、Ｂ３９９、Ｂ４００、Ｂ４０１、Ｃ１３、Ｃ１４、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ２１。
【０２２４】
実施例Ｊ
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）試験（インゲンマメ）／保護
溶媒：        ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２２５】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、インゲンマメさび病の病原であるウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％の温置室内に１日間維持する。
【０２２６】
次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
【０２２７】
当該試験について、上記接種の１０日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２２８】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分濃度１００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：
Ａ２９、Ａ３２、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ１０、Ｂ１１、Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１５、Ｂ１６、Ｂ１７、Ｂ１９、Ｂ２０、Ｂ２３、Ｂ１１６、Ｂ１２３、Ｂ１３２、Ｂ１３３、Ｂ１４６、Ｂ１５１、Ｂ１８６、Ｂ２０９、Ｂ２２２、Ｂ２２３、Ｂ２３６、Ｂ２３８、Ｂ２３９、Ｂ２５４、Ｂ２６０、Ｂ２６１、Ｂ２６８、Ｂ２７１、Ｂ２７３、Ｂ２７４、Ｂ２７８、Ｂ２８１、Ｂ２８５、Ｂ２８６、Ｂ２８７、Ｂ２８９、Ｂ２９３、Ｂ２９５、Ｂ２９８、Ｂ３０１、Ｂ３１０、Ｂ３１１、Ｂ３１２、Ｂ３１３、Ｂ３１５、Ｂ３１６、Ｂ３１８、Ｂ３３０、Ｂ３３１、Ｂ３３２、Ｂ３３３、Ｂ３３６、Ｂ３３７、Ｂ３３８、Ｂ３３９、Ｂ３４７、Ｂ３４９、Ｂ３５０、Ｂ３５２、Ｂ３６４、Ｂ３６６、Ｂ３６７、Ｂ３７０、Ｂ３７１、Ｂ３７３、Ｂ３７４、Ｂ３７６、Ｂ３８０、Ｂ３８６、Ｂ３９０、Ｂ３９２、Ｂ３９３、Ｂ３９４、Ｂ３９５、Ｂ３９７、Ｂ３９８、Ｂ３９９、Ｂ４００、Ｃ１５、Ｃ１６、Ｃ１９、Ｃ２１。
【０２２９】
実施例Ｋ
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保護
溶媒：    ２８．５重量部のアセトン
乳化剤：    １．５重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２３０】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧してから１日後、該植物に、イネいもち病の病原であるピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、１日間、約２５℃で相対大気湿度約１００％の恒温器内に置く。
【０２３１】
当該試験について、上記接種の５日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２３２】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分濃度２５０ｐｐｍで、８０％又はそれ以上の効力を示した：
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ１０、Ｂ８１、Ｂ１１６、Ｂ１２３、Ｂ１２４、Ｂ１２５、Ｂ１２６、Ｂ１２７、Ｂ１２９、Ｂ１３２、Ｂ１３３、Ｂ１３４、Ｂ１４１、Ｂ１５１、Ｂ１５９、Ｂ１６０、Ｂ１６２、Ｂ１６９、Ｂ１７０、Ｂ１７２、Ｂ１８６、Ｂ１８７、Ｂ２２２、Ｂ２４０、Ｂ２５４、Ｂ２５６、Ｂ２６０、Ｂ２６６、Ｂ２７１、Ｂ２７８、Ｂ２８５、Ｂ２８６、Ｂ２８７、Ｂ２８８、Ｂ２８９、Ｂ３１３、Ｂ３１５、Ｂ３１８、Ｂ３４７、Ｂ３４９、Ｂ３５３、Ｂ３５９、Ｂ３６７、Ｂ３７３、Ｂ３７４、Ｂ３７５、Ｂ３８５、Ｂ３８９、Ｂ３９０、Ｂ３９４、Ｂ３９９、Ｃ９、Ｃ１５、Ｃ１６。
【０２３３】
実施例Ｌ
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）試験（イネ）／保護
溶媒：    ２８．５重量部のアセトン
乳化剤：    １．５重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２３４】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧してから１日後、該植物に、イネ紋枯病の病原であるリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の菌糸を用いて接種する。次いで、その植物を、約２５℃で相対大気湿度約１００％の恒温器内に置く。
【０２３５】
当該試験について、上記接種の４日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２３６】
この試験において、下記構造を有する本発明の化合物は、活性成分濃度２５０ｐｐｍで、８０％又はそれ以上の効力を示した：
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ１０、Ｂ２０、Ｂ６４、Ｂ７４、Ｂ１２３、Ｂ１２４、Ｂ１２５、Ｂ１２６、Ｂ１２７、Ｂ１２９、Ｂ１３２、Ｂ１３３、Ｂ１３４、Ｂ１３５、Ｂ１４１、Ｂ１４２、Ｂ１４３、Ｂ１４４、Ｂ１４６、Ｂ１４７、Ｂ１４８、Ｂ１４９、Ｂ１５１、Ｂ１５６、Ｂ１５９、Ｂ１６０、Ｂ１６１、Ｂ１６２、Ｂ１６９、Ｂ１７０、Ｂ１７２、Ｂ１８６、Ｂ２０７、Ｂ２３８、Ｂ２４０、Ｂ２６０、Ｂ２６６、Ｂ２７１、Ｂ２７８、Ｂ２８５、Ｂ２８６、Ｂ２８７、Ｂ２８８、Ｂ２８９、Ｂ３１３、Ｂ３１５、Ｂ３１８、Ｂ３４７、Ｂ３４９、Ｂ３５３、Ｂ３５９、Ｂ３６７、Ｂ３７３、Ｂ３７４、Ｂ３８５、Ｂ３８９、Ｂ３９０、Ｂ３９２、Ｂ３９４、Ｂ３９５、Ｂ３９８、Ｂ３９９、Ｃ９、Ｃ１５、Ｃ１６。
【０２３７】
実施例Ｍ
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）試験（イネ）／保護
溶媒：    ２８．５重量部のアセトン
乳化剤：    １．５重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２３８】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧してから１日後、該植物に、イネごま葉枯病の病原であるコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｈｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、１日間、約２５℃で相対大気湿度約１００％の恒温器内に置く。
【０２３９】
当該試験について、上記接種の４日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２４０】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分濃度２５０ｐｐｍで、８０％又はそれ以上の効力を示した：
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ１０、Ｂ２０、Ｂ６４、Ｂ７４、Ｂ１１６、Ｂ１２３、Ｂ１２４、Ｂ１２５、Ｂ１２６、Ｂ１２７、Ｂ１２９、Ｂ１３２、Ｂ１３３、Ｂ１３４、Ｂ１３５、Ｂ１４１、Ｂ１４２、Ｂ１４３、Ｂ１４４、Ｂ１４６、Ｂ１４７、Ｂ１４８、Ｂ１５１、Ｂ１５３、Ｂ１５６、Ｂ１５９、Ｂ１６０、Ｂ１６１、Ｂ１６２、Ｂ１６９、Ｂ１７０、Ｂ１７２、Ｂ１８６、Ｂ１８７、Ｂ２３８、Ｂ２４０、Ｂ２５４、Ｂ２５６、Ｂ２６０、Ｂ２６６、Ｂ２６８、Ｂ２７１、Ｂ２７８、Ｂ２８５、Ｂ２８６、Ｂ２８７、Ｂ２８８、Ｂ２８９、Ｂ３１３、Ｂ３１５、Ｂ３１８、Ｂ３４７、Ｂ３４９、Ｂ３５３、Ｂ３５９、Ｂ３６７、Ｂ３７３、Ｂ３７４、Ｂ３７５、Ｂ３８５、Ｂ３８９、Ｂ３９０、Ｂ３９２、Ｂ３９４、Ｂ３９５、Ｂ３９８、Ｂ３９９、Ｃ９、Ｃ１５、Ｃ１６。
【０２４１】
実施例Ｎ
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）試験（ダイズ）／保護
溶媒：    ２８．５重量部のアセトン
乳化剤：    １．５重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２４２】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧してから１日後、該植物に、ダイズさび病の病原であるファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度約８０％の温室内に置く。
【０２４３】
当該試験について、上記接種の１１日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２４４】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分濃度５００ｐｐｍで、８０％又はそれ以上の効力を示した：
Ａ１７、Ｂ３、Ｂ１２９、Ｂ１３２、Ｂ１３３、Ｂ１８６、Ｂ２０９、Ｂ２８７、Ｂ３６６、Ｂ３７１、Ｃ９。
【０２４５】
実施例Ｏ
フサリウム・ニバレ（ｖａｒ．  ｍａｊｕｓ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ（ｖａｒ．  ｍａｊｕｓ））試験（コムギ）／予防
溶媒：            ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２４６】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、フサリウム・ニバレ（ｖａｒ．  ｍａｊｕｓ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ（ｖａｒ．  ｍａｊｕｓ））の胞子の懸濁液を噴霧する。その植物を、温度約１０℃で相対大気湿度約１００％の温室内の半透明な温置クロッシェの下に置く。
【０２４７】
当該試験について、上記接種の５日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２４８】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分濃度１０００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：
Ａ２９、Ａ３０、Ａ３８、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１、Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１４、Ｂ１５、Ｂ１６、Ｂ１７、Ｂ１８、Ｂ１９、Ｂ２１、Ｂ２３、Ｂ８１、Ｂ１１６、Ｂ１２３、Ｂ１２９、Ｂ１３２、Ｂ１３３、Ｂ１４６、Ｂ１５１、Ｂ１７２、Ｂ１８６、Ｂ２０１、Ｂ２０３、Ｂ２０４、Ｂ２０５、Ｂ２０６、Ｂ２０９、Ｂ２２３、Ｂ２４０、Ｂ２４１、Ｂ２４２、Ｂ２４５、Ｂ２５３、Ｂ２５５、Ｂ２６１、Ｂ２６６、Ｂ２６７、Ｂ２７１、Ｂ２７２、Ｂ２７３、Ｂ２７４、Ｂ２７７、Ｂ２７８、Ｂ２８４、Ｂ２８５、Ｂ２８６、Ｂ２８７、Ｂ２８８、Ｂ２８９、Ｂ２９０、Ｂ２９３、Ｂ２９５、Ｂ２９７、Ｂ２９９、Ｂ３００、Ｂ３１４、Ｂ３１６、Ｂ３１７、Ｂ３１７、Ｂ３１８、Ｂ３４７、Ｂ３４９、Ｂ３５２、Ｂ３５３、Ｂ３５５、Ｂ３５９、Ｂ３５９、Ｂ３７３、Ｂ３７３、Ｂ３７４、Ｂ３７５、Ｂ３７６、Ｂ３８２、Ｂ３８５、Ｂ３８７、Ｂ３８８、Ｂ３８９、Ｂ３９０、Ｂ３９４、Ｂ３９７、Ｂ３９８、Ｂ３９９、Ｃ１３、Ｃ１３、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１７、Ｃ１９、Ｃ２０、Ｃ２１。
【０２４９】
実施例Ｐ
プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）試験（コムギ）／予防
溶媒：            ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：            １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２５０】
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）の胞子の懸濁液を噴霧する。その植物を、約２０℃で相対大気湿度約１００％の温置室内に４８時間維持する。その植物を、温度約２０℃で相対大気湿度約８０％の温室内に置く。
【０２５１】
当該試験について、上記接種の８日後に評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
【０２５２】
この試験において、本発明による下記化合物は、活性成分濃度１０００ｐｐｍで、７０％又はそれ以上の効力を示した：
Ａ２９、Ａ３２、Ａ３８、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｂ５、Ｂ６、Ｂ７、Ｂ８、Ｂ９、Ｂ１０、Ｂ１１、Ｂ１２、Ｂ１３、Ｂ１５、Ｂ１６、Ｂ１７、Ｂ１８、Ｂ１９、Ｂ１２３、Ｂ１２９、Ｂ１３２、Ｂ１３３、Ｂ１４６、Ｂ１５１、Ｂ１７２、Ｂ１８６、Ｂ２０１、Ｂ２０９、Ｂ２４７、Ｂ２４８、Ｂ２６１、Ｂ２６６、Ｂ２７２、Ｂ２７３、Ｂ２７４、Ｂ２７６、Ｂ２７８、Ｂ２８１、Ｂ２８４、Ｂ２８５、Ｂ２８６、Ｂ２８７、Ｂ２８８、Ｂ２８９、Ｂ２９０、Ｂ２９２、Ｂ２９３、Ｂ２９７、Ｂ２９９、Ｂ３００、Ｂ３１４、Ｂ３１６、Ｂ３１７、Ｂ３１８、Ｂ３４７、Ｂ３５０、Ｂ３５２、Ｂ３５３、Ｂ３５５、Ｂ３５９、Ｂ３６４、Ｂ３７０、Ｂ３７１、Ｂ３７３、Ｂ３７４、Ｂ３７５、Ｂ３７６、Ｂ３８２、Ｂ３８５、Ｂ３８７、Ｂ３８９、Ｂ３９４、Ｂ３９７、Ｂ３９８、Ｃ１３、Ｃ１６、Ｃ１７、Ｃ１７、Ｃ１９、Ｃ２１。
【国際調査報告】
2012508717.tif 000056
2012508717.tif 000057
2012508717.tif 000058
2012508717.tif 000059