(57)【要約】  式（Ｉ）：2012512821.tif 000072（式中、可変部は明細書に従って定義される）で表されるヘテロ環化合物、その農業上好適な塩、式Ｉの化合物を製造するための方法及び中間体、それらを含む組成物及び除草剤としての（すなわち有害植物を防除するための）その使用、並びにまた望ましくない植物の生長を防除する方法であって、除草剤的に有効な量の少なくとも１種の式Ｉの化合物を植物、その種子及び／又はその生息地に作用させることを含んでなる、上記方法。【選択図】  なし
2012512821.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2012512821.tif 000066
（式中、可変部は以下の意味を有する：
Ｒ１は、ＯＲ、ＳＲ又はＮＲｉＲｉｉであり；
Ｒは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｚ−フェニル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ２、Ｚ−ＳＯ２Ｒａ２又はトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
Ｒａ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ又はＮＲｉＲｉｉであり；
Ｚは、共有結合又はＣ１〜Ｃ４−アルキレンであり；
Ｒｉ、Ｒｉｉは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｚ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒａ２、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルコキシであり；
Ｒｉ及びＲｉｉは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含む５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式ヘテロ環を形成してもよく；
Ｒ２は、フェニル、ナフチル又はＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含む５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式芳香族ヘテロ環であり（この場合、環基は置換されていないか、又は１、２、３、４又は５個の基Ｒａによって置換されている）；
Ｒａは、互いに独立して、Ｚ−ＣＮ、Ｚ−ＯＨ、Ｚ−ＮＯ２、Ｚ−ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｏ−Ｚ−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ２、ＮＲｉＲｉｉ、Ｚ−（トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚ−フェニル及びＳ（Ｏ）ｎＲｂｂであり、
（この場合、ＲｂｂはＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル又は２−フェニルであり、ｎは０、１又は２である）；
Ｒａは、隣接炭素原子に結合している基Ｒａと一緒になって、５もしくは６員の飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成してもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含んでいてよく；
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮ−Ｒであり；
Ｙは、Ｒ１又はＮＨ−Ｒであり；
Ｗは、Ｏ又はＳであり；
Ａ、Ｅ、Ｇ、ＭはＮ又はＣ−Ｒｃであり、これらの基の１個又は２個はＮであり；
Ｒｃは、水素又はＲａについて挙げられた基の１個であり；
この場合、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びそれらの置換基において、その炭素鎖及び／又は環基は部分的に又は完全に基Ｒａにより置換されていてよい）
で表されるヘテロ環化合物、又はそのＮ−オキシドもしくは農業上好適な塩。
【請求項２】
式Ｉ’：
【化２】
2012512821.tif 000067
（式中、可変部は以下の意味を有する：
Ｒ１は、ＯＲ又はＮＲｉＲｉｉであり；
Ｒは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｚ−フェニル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ２又はトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
Ｒａ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ又はＮＲｉＲｉｉであり；
Ｚは、共有結合又はＣ１〜Ｃ４−アルキレンであり；
Ｒｉ、Ｒｉｉは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルコキシであり；
Ｒｉ及びＲｉｉは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含む５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式ヘテロ環を形成してもよく；
Ｒ２は、フェニル又はナフチルであり（この場合、環基は置換されていないか、又は１、２、３又は４個の基Ｒａによって置換されている）；
Ｒａは、互いに独立して、Ｚ−ＣＮ、Ｚ−ＯＨ、Ｚ−ＮＯ２、Ｚ−ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｏ−Ｚ−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ２、ＮＲｉＲｉｉ、Ｚ−（トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚ−フェニル及びＳ（Ｏ）ｎＲｂｂであり、
（この場合、ＲｂｂはＣ１〜Ｃ８−アルキル又はＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルであり、ｎは０、１又は２である）；
Ｒａは、隣接炭素原子に結合している基Ｒａと一緒になって、５もしくは６員の飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成してもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含んでいてよく；
Ｘ、ＹはＯ、Ｓ又はＮ−Ｒであり；
Ａ、Ｅ、Ｇ、ＭはＮ又はＣ−Ｒｃであり、これらの基の１個はＮであり；
Ｒｃは、水素又はＲａについて挙げられた基の１個であり；
この場合、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びそれらの置換基において、その炭素鎖及び／又は環基は、部分的に又は完全に基Ｒａにより置換されていてよい）
に対応する、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
【請求項３】
ＹがＯＨである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
ＹがＳＨである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項５】
ＹがＮＨ−Ｒである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルコキシである、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
式Ｉ．１：
【化３】
2012512821.tif 000068
（式中、Ｒａ２、Ｒａ３及びＲａ４はそれぞれ、基Ｒａに対応する）
に対応する、請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉの化合物。
【請求項８】
式Ｉ．Ａ：
【化４】
2012512821.tif 000069
（式中、Ｒ５及びＲ６は基Ｒａであり、ｎは０〜４の整数である）
に対応する、請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉの化合物。
【請求項９】
式Ｉ１：
【化５】
2012512821.tif 000070
（式中、Ｘ１はＯ又はＳである）
に対応する、請求項１〜８のいずれかに記載の式Ｉの化合物。
【請求項１０】
式Ｉ．Ｔ：
【化６】
2012512821.tif 000071
（式中、Ｒｖは、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８−アリールカルボニル又はＣ１〜Ｃ８−アリールスルホニルであり、この場合、該アルキル基及びアリール基はそれぞれ部分的に又は完全に基Ｒａによって置換されていてよい）
に対応する、請求項１〜９のいずれかに記載の式Ｉの化合物。
【請求項１１】
ＸがＯである、請求項１〜１０のいずれかに記載の式Ｉの化合物。
【請求項１２】
除草剤的に有効な量の請求項１〜１１のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉのピリジン化合物又はその農業上好適な塩と、作物保護剤の製剤化に慣用される助剤とを含む組成物。
【請求項１３】
少なくとも１種のさらなる活性化合物を含む、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
除草剤及び／又は毒性緩和剤の群から選択される２種のさらなる活性化合物を含む、請求項１２又は１３に記載の組成物。
【請求項１５】
望ましくない植生を防除する方法であって、除草剤的に有効な量の請求項１〜１１のいずれかに記載の少なくとも１種の式Ｉのピリジン化合物又はその農業上好適な塩を、植物、その種子及び／又はその生息地に作用させることを含んでなる、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、
式Ｉ：
【化１】
2012512821.tif 000003
【０００２】
（式中、可変部は以下の意味を有する：
Ｒ１は、ＯＲ、ＳＲ又はＮＲｉＲｉｉであり；
Ｒは、水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−シアノアルキル、Ｚ−フェニル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ２、Ｚ−ＳＯ２Ｒａ２又はトリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルシリルであり；
Ｒａ２は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ又はＮＲｉＲｉｉであり；
Ｚは、共有結合又はＣ１〜Ｃ４−アルキレンであり；
Ｒｉ、Ｒｉｉは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｚ−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒａ２、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルコキシであり；
Ｒｉ及びＲｉｉは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含む５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式ヘテロ環を形成してもよく；
Ｒ２は、フェニル、ナフチル又はＯ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２、３又は４個のへテロ原子を含む５もしくは６員単環式又は９もしくは１０員二環式芳香族ヘテロ環であり（この場合、環基は、置換されていないか、又は１、２、３、４又は５個の基Ｒａによって置換されている）；
Ｒａは、互いに独立して、Ｚ−ＣＮ、Ｚ−ＯＨ、Ｚ−ＮＯ２、Ｚ−ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｚ−Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｚ−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｏ−Ｚ−Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｚ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒａ２、ＮＲｉＲｉｉ、Ｚ−（トリ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）シリル、Ｚ−フェニル及びＳ（Ｏ）ｎＲｂｂであり、
（この場合、ＲｂｂはＣ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル又は２−フェニルであり、ｎは０、１又は２である）；
Ｒａは、隣接炭素原子に結合している基Ｒａと一緒になって、５もしくは６員の飽和又は部分もしくは完全不飽和環を形成してもよく、この環は、炭素原子に加えて、Ｏ、Ｎ及びＳからなる群から選択される１、２又は３個のへテロ原子を含んでいてよく；
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＮ−Ｒであり；
Ｙは、Ｒ１又はＮＨ−Ｒであり；
Ｗは、Ｏ又はＳであり；
Ａ、Ｅ、Ｇ、ＭはＮ又はＣ−Ｒｃであり、これらの基の１個又は２個はＮであり；
Ｒｃは、水素又はＲａについて挙げられた基の１個であり；
この場合、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びそれらの置換基において、その炭素鎖及び／又は環基は、部分的に又は完全に基Ｒａにより置換されていてよい）
で表されるヘテロ環化合物、又はそのＮ−オキシドもしくは農業上好適な塩に関する。
【０００３】
さらに本発明は、式Ｉの化合物及びそのＮ−オキシド、その農業上使用可能な塩を製造するための方法及び中間体、並びにまたそれらを含む活性化合物の組み合わせ、それらを含む組成物及び除草剤としての（すなわち有害植物を防除するための）その使用、並びにまた望ましくない植生を防除する方法であって、除草剤的に有効な量の少なくとも１種の式Ｉの化合物又はＩの農業上好適な塩を植物、その種子及び／又はその生息地に作用させることを含んでなる上記方法に関する。
【０００４】
本発明の他の実施形態は、特許請求の範囲、明細書及び実施例において見出される。上記の特徴及び以下でさらに説明する本発明の主題の特徴は、本発明の範囲から離れることなく、それぞれの所与の組合せだけでなく、他の組み合わせにも適用し得ることを理解されたい。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、除草作用を有する化合物を提供することである。特に、（とりわけ低施用量であっても）強力な除草作用を有する、作物との適合性が商業的応用に十分な活性化合物が提供される。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
これらの目的及び他の目的は、冒頭に定義される式Ｉの化合物、並びにそれらのＮ−オキシド及びまたそれらの農業上好適な塩によって達成される。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明による化合物は、有機化学の標準的な方法に類似して、例えば以下の合成経路に従って調製することができる。
【０００８】
ＸがＯ又はＳである（＝Ｘ１）式Ｉの化合物及びそれらの前駆体は、２つの互変異性型で存在し得る。本発明は、両方の互変異性体に関する。明確性のみのために、本明細書においては、一般に、１つの互変異性体のみ言及される。
【化２】
2012512821.tif 000004
【０００９】
式ＩＩのカルボン酸を式ＩＩＩの化合物と反応させて、式ＩＶの化合物を得ることができる。式ＩＩ及びＩＩＩにおいて、可変部は式Ｉについて記載した意味を有する。基Ｒ’はＣ１〜Ｃ４−アルコキシであり、Ｙ’はＯ又はＳであり、Ｈａｌはハロゲン原子又は別の好適な求核性離脱基（アルコキシ又はフェノキシ等）であり、ＳＧはＹの反応性を低下させる保護基（例えば場合により置換されているベンジル等）である。
【化３】
2012512821.tif 000005
【００１０】
この反応は、通常、−７８℃〜１２０℃、好ましくは−２０℃〜５０℃の温度にて、塩基の存在下で不活性有機溶媒中で行われる（Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley参照）。
【００１１】
好適な溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）、ニトリル（例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン）、並びにまたジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に好ましくはハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン）である。上記の溶媒の混合物を使用することもできる。
【００１２】
好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属のアミド（例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）、並びにまたアルカリ金属の重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、アルキルマグネシウムのハロゲン化物（例えば塩化メチルマグネシウム）、並びにまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウム）、さらに有機塩基、例えば第３級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、並びにまた二環式アミンである。好ましいのはアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、特に好ましくは水素化ナトリウムである。塩基は、通常は触媒量で用いられるが、等モル量で、過剰に、又は適切であれば溶媒として使用することもできる。
【００１３】
出発物質は、一般的に、互いに等モル量で反応させる。
【化４】
2012512821.tif 000006
【００１４】
式ＩＶａの対応する酸は、式ＩＶの化合物から放出される。この反応は、通常、−７８℃〜１２０℃、好ましくは−２０℃〜５０℃の温度にて、塩基の存在下で、不活性有機溶媒中で行われる（Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters (2006) Vol.16(3), 718-721を参照）。
【００１５】
好適な溶媒は、水、アルコール（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール）、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）、ニトリル（例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン）、並びにまたジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に好ましくはハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン）である。上記の溶媒の混合物を使用することもできる。
【００１６】
好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属のアミド（例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）、並びにまたアルカリ金属の重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、アルキルマグネシウムのハロゲン化物（例えば塩化メチルマグネシウム）、並びにまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウム）、さらに有機塩基、例えば第３級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、並びにまた二環式アミンである。好ましいのは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、特に好ましくは  水酸化リチウムである。塩基は、通常は触媒量で用いられるが、等モル量で、過剰に、又は適切であれば溶媒として使用することもできる。
【００１７】
式ＩＶａの化合物は、離脱基Ｌ１を導入することによって活性化される。好適な離脱基Ｌ１は、一般に、カルボニル基の求電子性を高める基、例えばＯ−アルキル、Ｏ−アリール、ハロゲン化物、活性化エステル又はアルデヒド（例えばＷｅｉｎｒｅｂアミド等）、特にペンタフルオロフェノキシである。
【化５】
2012512821.tif 000007
【００１８】
この反応は、通常、−７８℃〜１２０℃、好ましくは−２０℃〜５０℃の温度にて、例えばトリエチルアミン等の塩基（J. Agric. and Food Chem. 1994, 42(4), 1019-1025を参照）、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド等の触媒（Egyptian Journal of Chemistry 1994, 37(3), 273-282を参照）又は他の公知のカップリング剤の存在下で、不活性有機溶媒中で行われる。
【００１９】
好適な溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）、ニトリル（例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン）、並びにまたジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に好ましくは塩化メチレン及びトルエンである。上記の溶媒の混合物を使用することもできる。
【００２０】
好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属のアミド（例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム）、並びにまたアルカリ金属の重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、アルキルマグネシウムのハロゲン化物（例えば塩化メチルマグネシウム）、並びにまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウム）、さらに有機塩基、例えば第３級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、並びにまた二環式アミンである。特に好ましいのはアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム及び炭酸ルビジウム）である。塩基は、通常は触媒量で用いられるが、等モル量で、過剰に、又は適切であれば溶媒として使用することもできる。
【００２１】
出発物質は、一般的に、互いに等モル量で反応させる。
【００２２】
好適な剤Ｈ−Ｌ１は、アルコール、場合により置換フェノール、Ｎ，Ｏ−ジアルキルヒドロキシルアミン、特にペンタフルオロフェノール又はＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンである。
【００２３】
式Ｖの化合物を式ＶＩの酢酸誘導体と反応させると、式ＶＩＩの化合物が得られる。
【化６】
2012512821.tif 000008
【００２４】
この反応は、通常、−７８℃〜１２０℃、好ましくは−２０℃〜５０℃の温度で、塩基もしくはルイス酸又は触媒の存在下で、不活性有機溶媒中で行われる（Bioorganic & Medicinal Chemistry (2004) Vol. 12(6), 1357-1366を参照）。
【００２５】
好適な溶媒は、脂肪族炭化水素（例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、ｏ−、ｍ−及びｐ−キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば塩化メチレン、クロロホルム及びクロロベンゼン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン）、ニトリル（例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル）、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びｔｅｒｔ−ブチルメチルケトン）、並びにまたジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド、特に好ましくはアセトニトリル及びジメチルホルムアミドである。上記の溶媒の混合物を使用することもできる。
【００２６】
好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物（例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物（例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物（例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム）、アルカリ金属のアミド（例えばリチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド）、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩（例えば炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム及び炭酸ルビジウム）、並びにまたアルカリ金属の重炭酸塩（例えば重炭酸ナトリウム）、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル（例えばメチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム）、アルキルマグネシウムのハロゲン化物（例えば塩化メチルマグネシウム）、並びにまたアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及びジメトキシマグネシウム）、さらに有機塩基、例えば第３級アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ−メチルピペリジン）、ピリジン、置換ピリジン（例えばコリジン、ルチジン及び４−ジメチルアミノピリジン）、並びにまた二環式アミンである。好ましいのはアルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシド、特に好ましくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドである。
【００２７】
塩基は、通常は触媒量で用いられるが、等モル量で、過剰に、又は適切であれば溶媒として使用することもできる。
【００２８】
出発物質は、一般的に、互いに等モル量で反応させる。
【化７】
2012512821.tif 000009
【００２９】
式Ｉ’の化合物は、保護基の除去によって式ＶＩＩの化合物から放出させることができる。反応条件は、保護基ＳＧの性質によって決定され、場合により置換されているベンジル基の除去は、例えば、トリフルオロ酢酸を用いて、−７８℃〜１００℃、好ましくは−２０℃〜５０℃の温度で、不活性有機溶媒中で達成することができる（Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley参照）。
【００３０】
式Ｉ’の化合物又はその前駆体への、酸素ではない基Ｘ又はＹの導入は、一般的に公知の方法に従って行われる。
【００３１】
式Ｉの化合物の互変異性体２は、一般的に公知の方法に従って、式ＶＩＩＩのアルキル化剤、アシル化剤又はスルホン化剤との反応により、それぞれ、アルキル化、アシル化又はスルホン化することができる。
【化８】
2012512821.tif 000010
【００３２】
式ＶＩＩＩにおいて、Ｒｖは、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８−アリールカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８−アリールスルホニルであり（この場合、アルキル基及びアリール基は、部分的に又は完全に基Ｒａによって置換されていてよい）、Ｌは、求核性離脱基、例えばハロゲン、アルコキシ、アルキルカルボニルオキシ又はアリールカルボニルオキシである。有用なアシル化剤又はスルホン化剤としては、特に、塩化アセチル、塩化ピバロイル、塩化トシル又は塩化メチルスルホニルが挙げられる。
【００３３】
反応混合物は、慣用の方法で、例えば水と混合し、相を分離し、また適切であれば粗生成物をクロマトグラフィー精製することによって後処理される。中間体及び最終生成物の一部は、無色の又はわずかに茶色がかった粘性の油の形態で得られ、これらは精製されるか、又は減圧下に適度な昇温下で揮発性成分を除去される。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、精製は、再結晶化又は温浸によって行うこともできる。
【００３４】
上記の経路によって個々の化合物Ｉを得ることができない場合、それらは、他の化合物Ｉの誘導体化によって調製することができる。
【００３５】
合成によって異性体の混合物が生じる場合、通常は分離が必要とされるが、使用のための後処理時又は施用時に（例えば光、酸又は塩基の作用下での）個々の異性体を相互変換することができる場合があるため、必ずしも必要とされるわけではない。このような変換は、例えば処理植物又は防除すべき有害植物の植物体を処理する場合、施用後にも起こり得る。
【００３６】
本発明による化合物の置換基について挙げられる有機部分は、個々の基員の個別列挙の総称である。全ての炭化水素鎖、例えばアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、並びにアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアミノ、アルキルアミノスルホニルアミノ、ジアルキルアミノスルホニルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、Ｎ−（アルケニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルキニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルコキシ）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルケニル）−Ｎ−（アルコキシ）アミノ又はＮ−（アルキニル）−Ｎ−（アルコキシ）アミノのアルキル部分及びアルケニル部分は、直鎖又は分枝鎖であってよい。
【００３７】
接頭語Ｃｎ〜Ｃｍは、炭化水素単位のそれぞれの炭素数を示す。他に示されない限り、ハロゲン化置換基は、好ましくは１〜５個の同一の又は異なるハロゲン原子、特にフッ素原子又は塩素原子を有する。
【００３８】
「ハロゲン」という意味は、いずれの場合も、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
【００３９】
他の意味の例は以下のとおりである：
アルキル、及び例えばアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルスルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニルアミノ、ジアルキルアミノスルホニルアミノ、Ｎ−（アルケニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルキニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルコキシ）−Ｎ−（アルキル）アミノのアルキル部分の例は以下のとおりである：１個以上の炭素原子（例えば１もしくは２個、１〜４個又は１〜６個の炭素原子）を有する飽和直鎖又は分枝鎖炭化水素基、例えばＣ１〜Ｃ６−アルキル（メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル等）。本発明による１つの実施形態において、「アルキル」は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル等の小さなアルキル基を表す。本発明による別の実施形態において、「アルキル」は、Ｃ５〜Ｃ６−アルキル等の比較的大きなアルキル基を表す。
【００４０】
ハロアルキルの例は以下のとおりである：水素原子の一部又は全部がフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素等のハロゲン原子によって置換されている上記のアルキル基、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル及びノナフルオロブチル。
【００４１】
シクロアルキル、及び例えばシクロアルコキシ又はシクロアルキルカルボニルのシクロアルキル部分の例は以下のとおりである：３個以上の炭素原子、例えば３〜６個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等）。
【００４２】
アルケニル、及び例えばアルケニルアミノ、アルケニルオキシ、Ｎ−（アルケニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、Ｎ−（アルケニル）−Ｎ−（アルコキシ）アミノのアルケニル部分の例は以下のとおりである：２個以上の炭素原子、例えば２〜４個、２〜６個又は３〜６個の炭素原子、及び任意の位置に二重結合を有する単不飽和直鎖又は分枝鎖炭化水素基、例えばＣ２〜Ｃ６−アルケニル（エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル等）。
【００４３】
シクロアルケニルの例は以下のとおりである：３〜６個、好ましくは５又は６個の炭素環員を有する単環式単不飽和炭化水素基（シクロペンテン−１−イル、シクロペンテン−３−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘキセン−３−イル、シクロヘキセン−４−イル等）。
【００４４】
アルキニル、及び例えばアルキニルオキシ、アルキニルアミノ、Ｎ−（アルキニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ又はＮ−（アルキニル）−Ｎ−（アルコキシ）アミノのアルキニル部分の例は以下のとおりである：２個以上の炭素原子、例えば２〜４個、２〜６個又は３〜６個の炭素原子、及び任意の位置に三重結合を有する直鎖又は分枝鎖炭化水素基、例えば  Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル（エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル等）。
【００４５】
アルコキシの例は以下のとおりである：酸素原子を介して結合されている上記に定義されるアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ又は１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ又は１−エチル−２−メチルプロポキシ。
【００４６】
５又は６員のヘテロ環の例は以下のとおりである：５又は６個の環原子、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群から選択されるへテロ原子である１、２、３又は４個の環原子を有する環基であって、この環基が飽和、部分不飽和又は芳香族であるもの。ヘテロ環基の例は以下のとおりである。
【００４７】
式Ｉの化合物は、置換パターンに応じて、１つ以上のさらなるキラル中心を含み得る。従って、本発明による化合物は、純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマーとして、又はエナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物として存在する可能性がある。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーと、これらの混合物との両方を提供する。
【００４８】
式Ｉの化合物は、Ｎ−オキシド及び／又はそれらの農業上有用な塩（通常、塩の種類は重要ではない）の形態でも存在し得る。好適な塩は、一般に、そのカチオン及びアニオンが、それぞれ、化合物Ｉの除草活性に悪影響を及ぼさないようなものであるカチオンの塩又は酸の酸付加塩である。
【００４９】
好適なカチオンは、特に、アルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリウム又はカリウム）、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウム又はマグネシウム）、及び遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛又は鉄）のイオンである。使用し得る別のカチオンはアンモニウムであり、この場合、所望により、１〜４個の水素原子はＣ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル又はベンジル、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムにより置換されていてよい。別の好適なアンモニウムカチオンは、アルキル化又はアリール化により四級化されている式Ｉのピリジン窒素原子である。また、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウム）、又はスルホキソニウムイオン（好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホキソニウム）も好適である。
【００５０】
好適な酸付加塩のアニオンは、主に、クロリド、ブロミド、フルオリド、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸及びまたＣ１〜Ｃ４−アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸又はトリフルオロ酢酸である。
【００５１】
可変部に関して、中間体の特に好ましい実施形態は、式Ｉの基の特に好ましい実施形態に対応する。
【００５２】
特定の実施形態において、式Ｉの化合物（群）の可変部は以下の意味を有し、これらの意味は、単独でまた互いに組み合わせて、式Ｉの化合物の特定の実施形態である。
【００５３】
式Ｉの化合物の１つの好ましい実施形態において、Ａ、Ｅ、Ｇ及びＭからなる基はＮである。
【００５４】
式Ｉの化合物の１つの好ましい実施形態において、ＡはＮであり、Ｅ、Ｇ及びＭはＣ−Ｒａである。これらの化合物は、以下の式Ｉ．１：
【化９】
2012512821.tif 000011
【００５５】
（式中、Ｗは好ましくはＯであり、基Ｒａ２、Ｒａ３及びＲａ４はそれぞれ基Ｒａに対応しており、好ましくは以下の意味：
Ｒａ２は、Ｈ、ＯＨ、ＣＮ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にＨ、Ｂｒ、ＯＨ及びＯＣＨ３である；
Ｒａ３は、Ｈ、ＯＨ、ＣＮ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にＨである；
Ｒａ４は、Ｈ、ＯＨ、ＣＮ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にＨである；
を有する）
に対応している。
【００５６】
式Ｉの化合物のさらに好ましい実施形態において、Ａ及びＭはそれぞれＮであり、Ｅ及びＧはそれぞれＣ−Ｒａである。これらの化合物は、以下の式Ｉ．２：
【化１０】
2012512821.tif 000012
【００５７】
（式中、Ｗは好ましくはＯであり、基Ｒａ２及びＲａ３はそれぞれ基Ｒａに対応しており、好ましくは以下の意味：
Ｒａ２は、Ｈ、ＯＨ、ＣＮ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にＨ、Ｂｒ、ＯＨ及びＯＣＨ３である；
Ｒａ３は、Ｈ、ＯＨ、ＣＮ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にＨである；
を有する）
に対応している。
【００５８】
本発明の第１の好ましい実施形態において、Ｒ１はアルコキシ、特にメトキシである。
【００５９】
さらに好ましい実施形態において、Ｒは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（例えばＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ＣＨ（ＣＨ３）２、ｎ−Ｃ３Ｈ９、又はＣ（ＣＨ３）３等）、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（シクロプロピルメチル等）、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｈ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２等）又は場合により置換されているフェニル（Ｃ６Ｈ５、４−ＣＨ３−Ｃ６Ｈ４、４−Ｆ−Ｃ６Ｈ４もしくはＳ（Ｏ）ｎ−ＲＮ（この場合ＲＮは、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２等のＣ１〜Ｃ６−ハロアルキルである）等）である。
【００６０】
さらに好ましい態様において、Ｒ２は、置換されていないか、又は基Ｒａによって部分的にもしくは完全に置換されているフェニルである。特に好ましいのは、基Ｒａがオルト位に位置している化合物である。このような式Ｉの化合物は、以下の式Ｉ．Ａ：
【化１１】
2012512821.tif 000013
【００６１】
によって表される。
【００６２】
式Ｉ．Ａにおいて、指数ｍは、０〜４、好ましくは０、１又は２、特に０又は１の整数である。Ｒ５及びＲ６は、冒頭に定義される基Ｒａ、好ましくはハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシである。１個の基Ｒ６は、好ましくは５位に位置している。
【００６３】
好ましい実施形態において、ＸはＯである。
【００６４】
さらに好ましい実施形態において、ＸはＳである。
【００６５】
さらに好ましい実施形態において、ＸはＮＲである。
【００６６】
好ましい実施形態において、ＹはＯＨである。
【００６７】
さらに好ましい実施形態において、ＹはＳＨである。
【００６８】
さらに好ましい実施形態において、ＹはＮＨＲである。
【００６９】
好ましい実施形態において、ＷはＯである。
【００７０】
さらに好ましい実施形態において、ＷはＳである。
【００７１】
さらに好ましい実施形態は、互変異性体２から誘導される式Ｉの化合物（群）を包含し；これらは以下の式Ｉ．Ｔ：
【化１２】
2012512821.tif 000014
【００７２】
に対応している。
【００７３】
可変部に関して、式Ｉ．Ｔの化合物（群）の特に好ましい実施形態は、式Ｉの基の特に好ましい実施形態に対応している。
【００７４】
Ｒｖは、好ましくはＣ１〜Ｃ８−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８−アリールカルボニル、又はＣ１〜Ｃ８−アリールスルホニルであり、この場合、上記のアルキル基及びアリール基は、基Ｒａによって部分的に又は完全に置換されていてよい。アリールは好ましくはフェニルである。特に好ましいのは、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルカルボニル及びＣ１〜Ｃ８−アルキルスルホニル、例えばアセチル、ピバロイル、トシル又はメチルスルホニルである。
【００７５】
さらなる実施形態は、式Ｉの化合物のＮ−オキシドに関する。
【００７６】
さらなる実施形態は、式Ｉの化合物の塩、特に、好ましくは式Ｉの化合物のアルキル化又はアリール化により起こり得るピリジン窒素原子の四級化によって得られる塩に関する。このように、化合物の好ましい塩は、Ｎ−アルキル塩、特にＮ−メチル塩、及びＮ−フェニル塩である。
【００７７】
特にその使用を視野に入れると、以下の表にまとめられる式Ｉ．１Ａに対応している式Ｉの化合物（群）が好ましい。この表において置換基として挙げられている基はさらに、それら自体が、それらが言及されている組み合わせとは無関係に、当該置換基の特に好ましい態様である。
【００７８】
表１
ＸがＯであり、ＹがＯＨであり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００７９】
表２
ＸがＯであり、ＹがＳＨであり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００８０】
表３
ＸがＯであり、ＹがＮＨ２であり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００８１】
表４
ＸがＯであり、ＹがＮＨであり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００８２】
表５
ＸがＯであり、ＹがＮＨ−Ｃ２Ｈ５であり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００８３】
表６
ＸがＯであり、ＹがＮＨ−ｎ−Ｃ３Ｈ７であり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００８４】
表７
ＸがＯであり、ＹがＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２であり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００８５】
表８
ＸがＯであり、ＹがＮＨ−ｎ−Ｃ４Ｈ９であり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００８６】
表９
ＸがＯであり、ＹがＮＨ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００８７】
表１０
ＸがＯであり、ＹがＮＨ−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００８８】
表１１
ＸがＯであり、ＹがＮＨ−ＣＨ２ＣＮであり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００８９】
表１２
ＸがＯであり、ＹがＮＨ−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５であり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００９０】
表１３
ＸがＳであり、ＹがＳＨであり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００９１】
表１４
ＸがＳであり、ＹがＯＨであり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００９２】
表１５
ＸがＳであり、ＹがＮＨ２であり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００９３】
表１６
ＸがＳであり、ＹがＮＨ−ＣＨ３であり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００９４】
表１７
ＸがＳであり、ＹがＮＨ−Ｃ２Ｈ５であり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００９５】
表１８
ＸがＳであり、ＹがＮＨ−ｎ−Ｃ３Ｈ７であり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００９６】
表１９
ＸがＳであり、ＹがＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２であり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００９７】
表２０
ＸがＳであり、ＹがＮＨ−ｎ−Ｃ４Ｈ９であり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００９８】
表２１
ＸがＳであり、ＹがＮＨ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【００９９】
表２２
ＸがＳであり、ＹがＮＨ−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【０１００】
表２３
ＸがＳであり、ＹがＮＨ−ＣＨ２ＣＮであり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【０１０１】
表２４
ＸがＳであり、ＹがＮＨ−ＣＨ２Ｃ６Ｈ５であり、Ｒ１がＣＨ３であり、化合物のＲ５と（Ｒ６）ｍの組み合わせがいずれの場合も表Ａの１つの列に対応する、式Ｉの化合物。
【表１】
2012512821.tif 000015
【０１０２】
2012512821.tif 000016
【０１０３】
化合物Ｉ及びその農業上有用な塩は、異性体混合物及び純粋異性体の形態のいずれとしても、除草剤として好適である。それらは、それら自体で、又は適切に製剤化された組成物として適している。化合物Ｉを含む除草剤組成物、特にその好ましい態様は、とりわけ高施用量で、非作物区域の植生をきわめて効率的に防除する。これらは、作物に何ら深刻な被害をもたらすことなく、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタ等の作物における広葉雑草及びイネ科雑草に対して作用する。この効果は、主に低施用量で見られる。
【０１０４】
当該施用方法に応じて、特にその好ましい態様の化合物Ｉ又はそれらを含む組成物は、付加的に、さらなる数の作物において、望ましくない植物を除去するために用いることができる。好適な作物の例は、以下のとおりである：
アリウム・セパ（Allium cepa、タマネギ）、アナナス・コモスス（Ananas comosus、パイナップル）、アラキス・ヒポゲア（Arachis hypogaea、ラッカセイ）、アスパラガス・オフィチナリス（Asparagus officinalis、アスパラガス）、アベナ・サチバ（Avena sativa、エンバク）、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ（Beta vulgaris spec. altissima、テンサイ）、ベータ・ブルガリス品種ラパ（Beta vulgaris spec. rapa、サトウダイコン）、ブラッシカ・ナプス変種ナプス（Brassica napus var. napus、セイヨウアブラナ）、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ（Brassica napus var. napobrassica、セイヨウキャベツ）、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス（Brassica rapa var. silvestris、インドアブラナ）、ブラッシカ・オレラセア（Brassica oleracea、セイヨウキャベツ）、ブラッシカ・ニグラ（Brassica nigra、クロガラシ）、カメリア・シネンシス（Camellia sinensis、チャ）、カルタムス・チンクトリウス（Carthamus tinctorius、ベニバナ）、カルヤ・イリノイネンシス（Carya illinoinensis、ペカン）、シトルス・リモン（Citrus limon、レモン）、シトルス・シネンシス（Citrus sinensis、オレンジスウィート）、コフェア・アラビカ（Coffea arabica、アラビアコーヒーノキ)（コフェア・カネフォラ（Coffea canephora、ロブスタコーヒーノキ）、コフェア・リベリカ（Coffea liberica、リベリアコーヒーノキ））、ククミス・サチバス（Cucumis sativus、キュウリ）、シノドン・ダクチロン（Cynodon dactylon、ギョウギシバ）、ダウカス・カロタ（Daucus carota、ニンジン）、エラエイス・ギネエンシス（Elaeis guineensis、アブラヤシ）、フラガリア・ベスカ（Fragaria vesca、エゾヘビイチゴ）、グリシン・マクス（Glycine max、ダイズ）、ゴシッピウム・ヒルスツム（Gossypium hirsutum、リクチワタ)（ゴシピウム・アルボレウム（Gossypium arboreum、キダチワタ）、ゴシピウム・ヘルバケウム（Gossypium herbaceum、アジアワタ）、ゴシピウム・ビチフォリウム（Gossypium vitifolium、ウミシマワタ））、ヘリアンタス・アヌウス（Helianthus annuus、ヒマワリ）、ヘベア・ブラシリエンシス（Hevea brasiliensis、パラゴムノキ）、ホルデウム・ブルガレ（Hordeum vulgare、オオムギ）、フムラス・ルプルス（Humulus lupulus、ホップ）、イポモエア・バタタス（Ipomoea batatas、サツマイモ）、ジュグランス・レギア（Juglans regia、シナノグルミ）、レンス・クリナリス（Lens culinaris、ヒラマメ）、リヌム・ウシタチシマム（Linum usitatissimum、アマ）、リコペルシコン・リコペルシカム（Lycopersicon lycopersicum、トマト）、マルス種（Malus spec.、リンゴ属の品種）、マニホット・エスクレンタ（Manihot esculenta、キャッサバ）、メジカゴ・サチバ（Medicago sativa、アルファルファ）、ムサ種（Musa spec.、バナナ属の品種）、ニコチアナ・タバクム（Nicotiana tabacum、タバコ)（ニコチアナ・ルスチカ（Nicotiana rustica、マルバタバコ））、オレア・エウロペア（Olea europaea、オリーブ）、オリザ・サチバ（Oryza sativa、イネ）、ファセオラス・ルナタス（Phaseolus lunatus、ライマメ）、ファセオラス・ブルガリス（Phaseolus vulgaris、インゲンマメ）、ピセア・アビエス（Picea abies、ドイツトウヒ）、ピナス種（Pinus spec.、マツ属の品種）、ピスタシア・ベラ（Pistacia vera、ピスタシオノキ）、ピスム・サチバム（Pisum sativum、エンドウ）、プルナス・アビウム（Prunus avium、セイヨウウミザクラ）、プルナス・ペルシカ（Prunus persica、モモ）、ピルス・コムニス（Pyrus communis、セイヨウナシ）、プルヌス・アルメニアカ（Prunus armeniaca、アンズ）、プルヌス・セラスス（Prunus cerasus、サクラ）、プルヌス・デュルシス（Prunus dulcis、アーモンド）及びプルヌス・ドメスチカ（Prunus domestica、プルーン）、リベス・シルベストレ（Ribes sylvestre、フサスグリ）、リシナス・コムニス（Ricinus communis、ヒマ）、サッカラム・オフィシナルム（Saccharum officinarum、サトウキビ）、セカレ・セレアレ（Secale cereale、ライムギ）、シナピス・アルバ（Sinapis alba、シロガラシ）、ソラナム・ツベロサム（Solanum tuberosum、ジャガイモ）、ソルガム・ビコロル（Sorghum bicolor、モロコシ)（ソルガム・ブルガレ（Sorghum vulgare、ホウキモロコシ））、テオブロマ・カカオ（Theobroma cacao、カカオ）、トリフォリウム・プラテンセ（Trifolium pratense、アカツメクサ）、トリチクム・アエスチバム（Triticum aestivum、コムギ）、トリチカレ（Triticale、ライコムギ）、トリチクム・デュラム（Triticum durum、マカロニコムギ）、ビシア・ファバ（Vicia faba、ソラマメ）、ビティス・ビニフェラ（Vitis vinifera、ブドウ）及びゼア・マイス（Zea mays、トウモロコシ）。
【０１０５】
用語「作物」は、育種、突然変異誘発又は遺伝子操作によって改変された植物も包含する。遺伝子改変植物は、その遺伝物質が、自然条件下では交雑育種、突然変異又は自然組み換え（すなわち遺伝情報の再構築）によっては起こらないような方法で改変されている植物である。本発明では、一般的に、植物の特性を改善するため、１つ以上の遺伝子が当該植物の遺伝物質に組み込まれる。
【０１０６】
従って、用語「作物」は、育種及び遺伝子操作によって、特定の種類の除草剤、例えばヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤、例えばスルホニル尿素類（欧州特許出願公開第０２５７９９３号明細書、米国特許第５，０１３，６５９号明細書）又はイミダゾリノン類（例えば米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号パンフレット、国際公開第００／２６３９０号パンフレット、国際公開第９７／４１２１８号パンフレット、国際公開第９８／０２５２６号パンフレット、国際公開第９８／０２５２７号パンフレット、国際公開第０４／１０６５２９号パンフレット、国際公開第０５／２０６７３号パンフレット、国際公開第０３／１４３５７号パンフレット、国際公開第０３／１３２２５号パンフレット、国際公開第０３／１４３５６号パンフレット、国際公開第０４／１６０７３号パンフレットを参照）等、エノールピルビルシキメート３−ホスフェートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）阻害剤、例えば、グリホサート（例えば国際公開第９２／００３７７号パンフレットを参照）等、グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、例えばグルホシネート（例えば欧州特許出願公開第０２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第０２４２２４６号明細書を参照）等、又はオキシニル系除草剤（例えば米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照）に対する耐性を獲得した植物も包含する。
【０１０７】
イミダゾリノン類（例えばイマザモックス）に耐性である多くの作物（例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）アブラナ）が古典的育種法（突然変異誘発）を利用して作出されている。グリホサート又はグルホシネート（これらは、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサート）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシネート）で市販されている）に抵抗性の、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びアブラナ等の作物が、遺伝子操作法の利用により作出されている。
【０１０８】
従って、用語「作物」は、遺伝子操作の利用により、１種以上の毒素、例えば細菌株バチルス属種（Bacillus ssp.）の毒素を産生する植物も包含する。かかる遺伝子改変植物によって産生される毒素としては、例えば、バチルス属種（特にバチルス・スリンギエンシス（Bacillus thuringiensis））の殺虫タンパク質、例えばエンド毒素Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１もしくはＣｒｙ３５Ａｂ１；又は植物性殺虫タンパク質（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ；フォトラブダス属の種（Photorhabdus spp.）又はゼノラブダス属の種（Xenorhabdus spp.）等の線虫にコロニーをつくる細菌の殺虫タンパク質；動物（生物）の毒素、例えばハチ毒、クモ毒又はサソリ毒；真菌毒素、例えばストレプトミセテス（Streptomycetes）から産生される毒素；植物レクチン、例えばエンドウレクチン又はオオムギレクチン；アグルチニン（agglutinins）；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン阻害剤、シスタチン阻害剤又はパパイン阻害剤；リボソーム不活化タンパク質（ＲＩＰ）、例えばリシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン；ステロイド代謝酵素、例えば３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、又はＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ；イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、及びグルカナーゼが挙げられる。植物中で、これらの毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質又は切断型あるいは改変タンパク質としても産生され得る。ハイブリッドタンパク質は、異なるタンパク質ドメインの新規な組み合わせとして特性決定される（例えば、国際公開第２００２／０１５７０１号パンフレットを参照）。かかる毒素又はこれらの毒素を産生する遺伝子改変植物のさらなる例は、欧州特許出願公開第０３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第０４２７５２９号パンフレット、欧州特許出願公開第０４５１８７８号パンフレット、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレット及び国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。これらの遺伝子改変植物体の作製法は当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物に開示されている。上記の毒素の多くは、それらを産生する植物に、節足動物のあらゆる分類学的分類に属する有害生物、特に甲虫類（鞘翅目）、双翅類（双翅目）及び蝶類（鱗翅目）、並びに線虫類（線虫綱）に対する耐性を賦与する。
【０１０９】
殺虫毒素をコードする遺伝子を１種以上産生する遺伝子改変植物は、例えば、上記の刊行物に記載されており、その一部は以下のとおりに市販されている：例えば、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（毒素Ｃｒｙ１Ａｂを産生するトウモロコシ栽培変種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（毒素Ｃｒｙ１Ａｂ及びＣｒｙ３Ｂｂ１を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（毒素Ｃｒｙ９ｃを産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（毒素Ｃｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１及び酵素ホスフィノトリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を産生するトウモロコシ栽培変種）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（毒素Ｃｒｙ１Ａｃを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（毒素Ｃｒｙ１Ａｃを産生するワタ栽培変種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（毒素Ｃｒｙ１Ａｃ及び毒素Ｃｒｙ２Ａｂ２を産生するワタ栽培変種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を産生するワタ栽培変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（毒素Ｃｒｙ３Ａを産生するジャガイモ栽培変種）；Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ社（仏）から販売されているＢｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｂｔ１１（例えばＡｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）及びＢｔ１７６（毒素Ｃｒｙ１Ａｂ及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ社（仏）から販売のＭＩＲ６０４（毒素Ｃｒｙ３Ａの改変体を産生するトウモロコシ栽培変種、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照されたい）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．社（ベルギー）から販売されているＭＯＮ  ８６３（毒素Ｃｒｙ３Ｂｂ１を産生するトウモロコシ栽培変種）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．社（ベルギー）から販売のＩＰＣ  ５３１（毒素Ｃｒｙ１Ａｃの改変体を産生するワタ栽培変種）、及びＰｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社（ベルギー）から販売の１５０７（毒素Ｃｒｙ１Ｆ及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ栽培変種）等。
【０１１０】
従って、用語「作物」は、遺伝子操作の利用により、細菌性、ウイルス性又は真菌性病原体に対してより強く又は抵抗性が高められている１種以上のタンパク質、例えば、病因関連タンパク質（ＰＲタンパク質、欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照）、抵抗性タンパク質（例えば、メキシコ産野生種ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム（Solanum bulbocastanum）由来の、ファイトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）に対する２種の抵抗遺伝子を産生するジャガイモ栽培変種）又はＴ４−リゾチーム（例えばこのタンパク質を産生することにより、エルウィニア・アミロボーラ（Erwinia amylvora）のような細菌に対して抵抗性であるジャガイモ栽培品種）等を産生する植物も包含する。
【０１１１】
従って、用語「作物」は、遺伝子操作法の利用により、例えば、その潜在収量（例えばバイオマス、穀物収量、デンプン含有量、油分含有量もしくはタンパク質含有量）；干ばつ、塩分もしくは他の制限環境因子に対する耐性；又は有害生物並びに真菌性、細菌性さらにはウイルス性病原体に対する抵抗性を高めることによって生産性が改善されている植物も包含する。
【０１１２】
用語「作物」は、遺伝子操作法の利用により、特にヒト又は動物の食餌を改善するためにその成分が改変されている植物、例えば健康促進性長鎖オメガ−３脂肪酸又は単不飽和オメガ−９脂肪酸を産生する油脂植物（例えば、Ｎｅｘｅｒａ（登録商標）アブラナ）も包含する。
【０１１３】
用語「作物」は、遺伝子操作法の利用により、その原料生産を改善させるように改変されている植物（例えばジャガイモのアミロペクチン含有量を増大させることによる（Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ））も包含する。
【０１１４】
さらに、式Ｉの化合物は、植物の一部を落葉及び／又は乾燥させるのにも適していることが見出されており、これには、ワタ、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ又はソラマメ等の作物、特にワタが適している。これに関して、植物を乾燥及び／又は落葉させるための組成物、これらの組成物を調製するための方法、並びに式Ｉの化合物を用いて植物を乾燥及び／又は落葉させる方法が見出されている。
【０１１５】
乾燥剤として、式Ｉの化合物は、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリ及びダイズ等の作物だけでなく、禾穀類の地上部分を乾燥させるのにも特に適している。これは、これらの重要作物の完全な機械収穫を可能とする。
【０１１６】
収穫を容易にすることも経済的関心事であるが、これは、柑橘類果実、オリーブ並びに他の仁果類果実、核果及び堅果の品種及び変種において、裂開、つまり木への付着の低下を、一定期間内に集中させることによって可能となる。同じ機構、すなわち植物の果実部分又は葉部分と苗条部分との間にある器官脱離組織の発達促進は、容易に制御可能な有用植物（特にワタ）の落葉にも不可欠である。
【０１１７】
さらには、個々のワタ植物の成熟の時間間隔を短縮させることは、収穫後の繊維品質の向上をもたらす。
【０１１８】
化合物Ｉ（又は化合物Ｉを含む除草剤組成物）は、例えば、直ぐに噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、さらには高濃度の水性、油性又は他の懸濁液もしくは分散液、エマルション、油性分散液、ペースト、粉散性製品、広域散布用物質、又は顆粒の形態で、種子に散布（spraying）、噴霧（atomizing）、散粉（dusting）、広域散布（spreading）、散水（watering）することによって、又は種子を処理することによって、あるいは種子と混合することによって使用することができる。施用剤形は、意図される目的によって決まるものであるが、いずれの場合も、本発明による活性成分が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
【０１１９】
この除草剤組成物は、除草剤的に有効な量の少なくとも１種の式Ｉの化合物又はＩの農業上有用な塩と、作物保護剤の製剤化に慣用されている助剤とを含む。
【０１２０】
作物保護剤を製剤化するのに慣用されている助剤の例は、不活性助剤、固体担体、界面活性剤（例えば分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤及び粘着性付与剤）、有機及び無機増粘剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切であれば着色剤、及び種子製剤用の付着剤である。
【０１２１】
増粘剤（すなわち、製剤に改変された流動特性、すなわち静止状態では高粘度、運動状態では低粘度を賦与する化合物）の例は、多糖類、例えばキサンタンガム（Ｋｅｌｃｏ製Ｋｅｌｚａｎ（登録商標））、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｎｅ  Ｐｏｕｌｅｎｃ製）又はＶｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ．Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ製）、並びに有機及び無機の板状鉱物、例えばＡｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄｔ製）である。
【０１２２】
消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン（例えば、Ｓｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥ（Ｗａｃｋｅｒ社）又はＲｈｏｄｉａ製のＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）等）、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物並びにこれらの混合物である。
【０１２３】
殺細菌剤は、水性除草製剤を安定化させるために加えることができる。殺細菌剤の例は、ジクロロフェン系及びベンジルアルコールヘミホルマール系の殺細菌剤（ＩＣＩ製Ｐｒｏｘｅｌ（登録商標）又はＴｈｏｒ  Ｃｈｅｍｉｅ製Ａｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＲＳ及びＲｏｈｍ＆Ｈａａｓ製Ｋａｔｈｏｎ（登録商標）ＭＫ）、さらにはイソチアゾリノン誘導体類、例えばアルキルイソチアゾリノン類及びベンゾイソチアゾリノン類（Ｔｈｏｒ  Ｃｈｅｍｉｅ製Ａｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳ）である。
【０１２４】
凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素又はグリセロールである。
【０１２５】
着色剤の例は、難溶性顔料及び水溶性染料の両方である。挙げられる例は、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１、並びにピグメントブルー１５：４、ピグメントブルー１５：３、ピグメントブルー１５：２、ピグメントブルー１５：１、ピグメントブルー８０、ピグメントイエロー１、ピグメントイエロー１３、ピグメントレッド１１２、ピグメントレッド４８：２、ピグメントレッド４８：１、ピグメントレッド５７：１、ピグメントレッド５３：１、ピグメントオレンジ４３、ピグメントオレンジ３４、ピグメントオレンジ５、ピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン７、ピグメントホワイト６、ピグメントブラウン２５、ベーシックバイオレット１０、ベーシックバイオレット４９、アシッドレッド５１、アシッドレッド５２、アシッドレッド１４、アシッドブルー９、アシッドイエロー２３、ベーシックレッド１０、ベーシックレッド１０８の名称で知られている染料である。
【０１２６】
付着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール及びチロースである。
【０１２７】
好適な不活性助剤は、例えば、以下のとおりである。
【０１２８】
中〜高沸点の鉱油留分（例えばケロセン及びディーゼルオイル）さらにはコールタールオイル及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素（例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、アルキル化ベンゼン及びそれらの誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）又は強極性溶媒、例えばＮ−メチルピロリドン等のアミン類、並びに水。
【０１２９】
固体担体は、鉱物質土類（mineral earth）（例えばシリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム及び酸化マグネシウム）；粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及び尿素）、さらに植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉）、セルロース粉末、並びに他の固体担体である。
【０１３０】
好適な界面活性剤（補助剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤並びに乳化剤）は、芳香族スルホン酸、例えば、リグノスルホン酸（例えばＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅタイプ、Ｂｏｒｒｅｇａｒｄ）、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Ｍｏｒｗｅｔタイプ、Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌ）及びジブチルナフタレンスルホン酸（Ｎｅｋａｌタイプ、ＢＡＳＦ  ＳＥ）並びに脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルスルホネート及びアルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、及び脂肪アルコールスルフェート、さらにまた硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−、及びオクタ−デカノール、並びにまた脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−、又はノニルフェノール、アルキルフェニルもしくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、及びタンパク質、変性タンパク質、多糖類（例えばメチルセルロース）、疎水変性デンプン、ポリビニルアルコール（Ｍｏｗｉｏｌ（登録商標）タイプ、Ｃｌａｒｉａｎｔ）、ポリカルボキシレート（ＢＡＳＦ  ＳＥ、Ｓｏｋｏｌａｎタイプ）、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン（ＢＡＳＦ  ＳＥ、Ｌｕｐａｍｉｎｅタイプ）、ポリエチレンイミン（ＢＡＳＦ  ＳＥ、Ｌｕｐａｓｏｌタイプ）、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。
【０１３１】
粉剤、広域散布用物質及び散剤は、本活性成分を固体担体と共に混合又は粉砕することによって調製することができる。
【０１３２】
粒剤（例えば、被覆粒剤（coated granule）、含浸粒剤（impregnated granule）及び均質粒剤（homogeneous granule）等）は、本活性成分を固体担体に結合させることにより調製することができる。
【０１３３】
水性の施用形態は、乳剤（emulsion concentrate）、懸濁剤、ペースト剤、粉末水和剤又は顆粒水和剤に水を加えることによって調製することができる。エマルション剤、ペースト剤、又は油性分散剤を調製するには、そのままの、あるいは油又は溶媒に溶解させた式Ｉ又はＩａの化合物を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて水中で均質化させることができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、また必要に応じて溶媒もしくは油を含む濃縮物を調製することもできるが、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。
【０１３４】
直ぐに使用可能な調製品における式Ｉの化合物の濃度は、広い範囲で変えることができる。一般に、この製剤は、０．００１〜９８重量％、好ましくは０．０１〜９５重量％の少なくとも１種の活性化合物を含む。活性化合物は、９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）で用いられる。
【０１３５】
本発明の化合物Ｉは、例えば、以下のとおりに製剤化することができる：
【０１３６】
１．水で希釈する製品
Ａ）液剤（Water-solbule concentrates）
１０重量部の活性化合物を９０重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は他の補助剤を添加する。本活性化合物は水で希釈すると溶解する。これにより、活性化合物含量が１０重量％の製剤が得られる。
【０１３７】
Ｂ）分散剤（Dispersible concentrates）
２０重量部の活性化合物を、７０重量部のシクロヘキサノンに１０重量部の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を添加して溶解させる。水で希釈すると分散液が得られる。活性化合物含量は２０重量％である。
【０１３８】
Ｃ）乳剤（Emulsifiable concentrates）
１５重量部の活性化合物を、７５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）にドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（いずれの場合も５重量部）を添加して溶解させる。水で希釈すると乳液が得られる。この製剤は１５重量％の活性化合物含量を有する。
【０１３９】
Ｄ）エマルション剤（Emulsions）
２５重量部の活性化合物を、３５重量部の有機溶媒（例えばアルキル芳香族）にドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート（いずれの場合も５重量部）を添加して溶解させる。この混合物を、乳化装置（例えば、Ｕｌｔｒａｔｕｒａｘ）を用いて３０重量部の水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈すると乳液が得られる。この製剤は２５重量％の活性化合物含量を有する。
【０１４０】
Ｅ）フロアブル剤（Suspensions）
撹拌下にあるボールミル内で、２０重量部の活性化合物に１０重量部の分散剤、湿潤剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると本活性化合物の安定した懸濁液が得られる。この製剤中の活性化合物含量は２０重量％である。
【０１４１】
Ｆ）顆粒水和剤（Water-dispersible granules）及び顆粒水溶剤（Water-soluble granules）
５０重量部の活性化合物に５０重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床等）を用いて顆粒水和剤又は顆粒水溶剤とする。水で希釈すると本活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。この製剤は５０重量％の活性化合物含量を有する。
【０１４２】
Ｇ）粉末水和剤（Water-dispersible powders）及び粉末水溶剤（Water-soluble powders）
ローター・ステーターミル（rotor-stator mill）内で、７５重量部の活性化合物に２５重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈すると本活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物含量は７５重量％である。
【０１４３】
Ｈ）ゲル剤
ボールミル内で、２０重量部の活性化合物、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を粉砕すると、微細懸濁液が得られる。水で希釈すると、２０重量％の活性化合物含量を有する安定した懸濁液が得られる。
【０１４４】
２．希釈せずに施用する製品
Ｉ）散剤（Dusts）
５重量部の活性化合物を微粉砕し、９５重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、５重量％の活性化合物含量を有する散粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ  ｐｏｗｄｅｒ）が得られる。
【０１４５】
Ｊ）粒剤（Granules）（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の活性化合物を微粉砕し、９５．５重量部の担体と組合せる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、又は流動床である。これにより、０．５重量％の活性化合物含量を有する希釈せずに施用する粒剤が得られる。
【０１４６】
Ｋ）ＵＬＶ液剤（ＵＬ）
１０重量部の活性化合物を、９０重量部の有機溶媒（例えばキシレン）に溶解させる。これにより、１０重量％の活性化合物含量を有する希釈せずに施用する製品が得られる。
【０１４７】
化合物Ｉ又はそれらを含む除草剤組成物は、作物の出芽前又は出芽後、あるいはその種子と共に施用することができる。本除草剤組成物又は活性化合物で前処理した作物の種子に施用することによって除草剤組成物又は活性化合物を施用することも可能である。本活性化合物に対する特定の作物による耐容性が低い場合は、噴霧装置を利用して、できるだけ除草剤組成物が感受性作物の葉と接触しないようにしながら、本活性化合物は当該作物の下に生えている望ましくない植物の葉、又は裸地の土壌表面に達するように除草剤組成物をスプレーする施用技術を使用することができる（出芽後処理（post-directed）、レイバイ（lay-by））。
【０１４８】
さらなる実施形態において、式Ｉの化合物又はその除草剤組成物は、種子を処理することによって施用することができる。
【０１４９】
種子処理には、基本的には、本発明による式Ｉの化合物又はそれらから調製される組成物に基づく、当業者によく知られているあらゆる方法（種子粉衣法（seed dressing）、種子コーティング法（seed coating）、種子散粉法（seed dusting）、種子浸漬法（seed soaking）、種子フィルムコーティング法（seed film coating）、種子多層コーティング法（seed multilayer coating）、種子被覆形成法（seed encrusting）、種子ドリッピング法（seed dripping）及び種子ペレッティング法（seed pelleting））が含まれる。本発明では、この除草剤組成物は、希釈して施用してもよいし、又は希釈せずに施用してもよい。
【０１５０】
用語「種子」は、例えば、穀物、種子、果実、塊茎、挿し木等及び類似の形態のあらゆる種類の種子を包含する。本発明では、好ましくは、用語「種子」は、穀物及び種子を表している。
【０１５１】
使用する種子は、上記の有用植物の種子であってよいが、トランスジェニック植物又は慣用の育種法によって得られた植物の種子であってもよい。
【０１５２】
活性化合物の施用量は、防除標的、季節、標的植物及び生育段階に応じて、１ヘクタール当たり活性物質（ａ．ｓ．）０．００１〜３．０、好ましくは０．０１〜１．０ｋｇである。種子を処理するため、化合物Ｉは、通常、種子１００ｋｇ当たり０．００１〜１０ｋｇの量で用いられる。
【０１５３】
式Ｉの化合物を毒性緩和剤と組み合わせて使用することも有利であり得る。毒性緩和剤は、望ましくない植物に対する式Ｉの化合物の除草作用に実質的に影響を及ぼすことなく有用植物に対する損傷を予防又は低減する化合物である。
【０１５４】
毒性緩和剤は、有用植物の播種前（例えば、種子処理において、又は挿し木もしくは幼苗上に）及び出芽の前又は後のいずれも使用することができる。
【０１５５】
毒性緩和剤と式Ｉの化合物は、同時に又は連続して使用し得る。好適な毒性緩和剤は、例えば、（キノリン−８−オキシ）酢酸、１−フェニル−５−ハロアルキル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸、１−フェニル−４，５−ジヒドロ−５−アルキル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボン酸、４，５−ジヒドロ−５，５−ジアリール−３−イソオキサゾールカルボン酸、ジクロロアセトアミド、アルファ−オキシミノフェニルアセトニトリル、アセトフェノンオキシム、４，６−ジハロ−２−フェニルピリミジン、Ｎ−［［４−（アミノカルボニル）フェニル］スルホニル］−２−ベンズアミド、１，８−ナフタル酸無水物、２−ハロ−４−（ハロアルキル）−５−チアゾールカルボン酸、ホスホロチオラート及びＯ−フェニルＮ−アルキルカーバメート及びその農業上有用な塩、また酸機能を有するという条件で、その農業上有用な誘導体（例えばアミド、エステル及びチオエステル）である。
【０１５６】
活性スペクトルを広げ、また相乗効果を得るために、式Ｉの化合物を、他の除草活性化合物群又は生長調節化合物群の多数の代表的なものと、又は毒性緩和剤と混合し、また一緒に施用することができる。好適な混合パートナーは、例えば１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノリン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ／ヘテロアリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−（ヘタロイル／アロイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ−ＣＦ３−フェニル誘導体、カーバメート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びそれらの誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、ヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、２−フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミド、ウラシルさらにはフェニルピラゾリン及びイソオキサゾリン並びにそれらの誘導体である。
【０１５７】
さらに、化合物Ｉを単独で又は他の除草剤と組み合わせて施用すること、またあるいは他の作物保護剤と一緒に（例えば有害生物又は植物病原性真菌もしくは細菌を防除するための組成物と）混合して施用することも有用であり得る。また、栄養不足及び微量元素不足を軽減するために用いられる無機塩溶液との混和も興味深い。非植物毒性油や油濃縮物等の他の添加剤を加えてもよい。
【０１５８】
本発明による式Ｉのピリジン化合物と組み合わせて使用し得る除草剤の例は以下のとおりである：
ｂ１）  脂質生合成阻害剤の群からは：
アロキシジム、アロキシジムナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップブチル、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップＰ、フェノキサプロップＰエチル、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップＰ、フルアジホップＰブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップメチル、ハロキシホップＰ、ハロキシホップＰメチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップテフリル、キザロホップＰ、キザロホップＰエチル、キザロホップＰテフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ベンフレセート、ブチレート、シクロエート、ダラポン、ジメピペレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エトフメセート、フルプロパネート、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ＴＣＡ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート及びベルノレート；
ｂ２）  ＡＬＳ阻害剤の群からは：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロランスラム、クロランスラムメチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン、エタメトスルフロンメチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、イマザメタベンゾ、イマザメタベンゾメチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム、メソスルフロン、メトスラム、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピリベンゾオキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム、ピロキススラム、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル及びトリトスルフロン；
ｂ３）  光合成阻害剤の群からは：
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、クロロブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロクスロン、シアナジン、デスメジファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニル並びにその塩及びエステル、イソプロツロン、イソウロン、カルブチレート、レナシル、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトクスロン、メトリブジン、モノリヌロン、ネブロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチルスルフェート、ペンタノクロール、フェンメジファム、フェンメジファムエチル、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダホール、ピリデート、シズロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン、チジアズロン及びトリエタジン；
ｂ４）  プロトポルフィリノーゲン−ＩＸオキシダーゼ阻害剤の群からは：
アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、クロメトキシフェン、シニドンエチル、フルアゾレート、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルチアセト、フルチアセトメチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロ−Ｎ−［（イソプロピル）メチルスルファモイル］ベンズアミド（Ｂ−１；ＣＡＳ  ３７２１３７−３５−４）、エチル［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］アセテート（Ｂ−２；ＣＡＳ  ３５３２９２−３１−６）、Ｎ−エチル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（Ｂ−３；ＣＡＳ  ４５２０９８−９２−９）、Ｎ−テトラヒドロフルフリル−３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（Ｂ−４；ＣＡＳ  ９１５３９６−４３−９）、Ｎ−エチル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（Ｂ−５；ＣＡＳ  ４５２０９９−０５−７）及びＮ−テトラヒドロフルフリル−３−（２−クロロ−６−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド（Ｂ−６；ＣＡＳ  ４５１００−０３−７）；
ｂ５）  白化除草剤（bleacher herbicides）の群からは：
アクロニフェン、アミトロール、ベフルブタミド、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルリドン、フルオロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルフトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン（Ｂ−７；ＣＡＳ  ３５２０１０−６８−５）及び４−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン（Ｂ−８；ＣＡＳ  １８０６０８−３３−７）；
ｂ６）  ＥＰＳＰシンターゼ  阻害剤の群からは：
グリホサート、グリホサートイソプロピルアンモニウム及びグリホサートトリメシウム（スルホサート）；
ｂ７）  グルタミンシンターゼ阻害剤の群からは：
ビラナホス（ビアラホス）、ビラナホスナトリウム、グルホシネート及びグルホシネートアンモニウム；
ｂ８）  ＤＨＰシンターゼ阻害剤の群からは：
アスラム；
ｂ９）  有糸分裂阻害剤の群からは：
アミプロホス、アミプロホスメチル、ベンフルラリン、ブタミホス、ブトラリン、カルベタミド、クロルプロファム、クロルタール、クロルタールジメチル、ジニトラミン、ジチオピル、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロファム、プロピザミド、テブタム、チアゾピル及びトリフルラリン；
ｂ１０）  ＶＬＣＦＡ阻害剤の群からは：
アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロール、ジメタンアミド、ジメテナミドＰ、ジフェナミド、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、メトラクロールＳ、ナプロアニリド、ナプロパミド、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、ピロキサスルホン（ＫＩＨ−４８５）及びテニルクロール；
式２：
【化１３】
2012512821.tif 000017
【０１５９】
（式中、可変部は以下の意味を有する：
Ｙは、フェニル又は基が１〜３個の基Ｒａａで置換されていてよい冒頭で定義される５もしくは６員のヘテロアリールであり；Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４はＨ、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；ＸはＯ又はＮＨであり；ｎは０又は１である）
で表される化合物。
【０１６０】
式２の化合物は、特に以下の意味を有する：
Ｙは、
【化１４】
2012512821.tif 000018
【０１６１】
であり、この場合、＃は分子骨格への結合を表し；また
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４はＨ、Ｃｌ、Ｆ又はＣＨ３であり；Ｒ２５はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルキルであり；Ｒ２６はＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；Ｒ２７はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；Ｒ２８はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシであり；ｍは０、１、２又は３であり；Ｘは酸素であり；ｎは０又は１である。
【０１６２】
好ましい式２の化合物は、以下の意味を有する：
Ｙは、
【化１５】
2012512821.tif 000019
【０１６３】
であり、Ｒ２１はＨであり；Ｒ２２、Ｒ２３はＦであり；Ｒ２４はＨ又はＦであり；Ｘは酸素であり；ｎは０又は１である。
【０１６４】
特に好ましい式２の化合物は以下のとおりである：
３−［５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメタンスルホニル］−４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（２−１）；３−｛［５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フルオロメタンスルホニル｝−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（２−２）；４−（４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニルメチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−３）；４−［（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）フルオロメチル］−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−４）；４−（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニルメチル）−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−５）；３−｛［５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ジフルオロメタンスルホニル｝−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（２−６）；４−［（５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）ジフルオロメチル］−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−７）；３−｛［５−（２，２−ジフルオロエトキシ）−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ジフルオロメタンスルホニル｝−４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（２−８）；４−［ジフルオロ−（４−フルオロ−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−スルホニル）メチル］−２−メチル−５−トリフルオロメチル−２Ｈ−［１，２，３］トリアゾール（２−９）；３−［（５−ジフルオロメトキシ−１−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ジフルオロメタンスルホニル］−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール（２−１０）；
ｂ１１）  セルロース生合成阻害剤の群からは：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム及びイソキサベン；
ｂ１２）  脱共役剤（decoupler）除草剤の群からは：
ジノセブ、ジノテルブＤＮＯＣ及びその塩；
ｂ１３）  オーキシン除草剤の群からは：
２，４−Ｄ並びにその塩及びエステル、２，４−ＤＢ並びにその塩及びエステル、アミノピラリド並びにその塩（例えばアミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム）及びそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、クロランベン並びにその塩及びエステル、クロメプロップ、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップＰ並びにその塩及びエステル、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、ＭＣＰＡ並びにその塩及びエステル、ＭＣＰＡチオエチル、ＭＣＰＢ並びにその塩及びエステル、メコプロップ並びにその塩及びエステル、メコプロップＰ並びにその塩及びエステル、ピクロラム並びにその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、ＴＢＡ（２，３，６）並びにその塩及びエステル、トリクロピル並びにその塩及びエステル、及び５，６−ジクロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸（Ｂ−９；ＣＡＳ  ８５８９５６−０８−８）並びにその塩及びエステル；
ｂ１４）  オーキシン輸送阻害剤の群からは：
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム、ナプタラム及びナプタラムナトリウム；
ｂ１５）  その他の除草剤の群からは：
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、シンメチリン、クミルロン、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジメチピン、ＤＳＭＡ、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップメチル、フランプロップＭイソプロピル、フランプロップＭメチル、フルレノール、フルレノールブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミンアンモニウム、インダノファン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチルジムロン、メチルヨージド、ＭＳＭＡ、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン及び６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジノール（Ｂ−１０；ＣＡＳ  ４９９２２３−４９−３）並びにその塩及びエステル。
【０１６５】
好ましい毒性緩和剤Ｃの例は、ベノキサコル、クロキントセット、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（Ｂ−１１；ＭＯＮ４６６０，ＣＡＳ  ７１５２６−０７−３）及び２，２，５−トリメチル３−（ジクロロアセチル）−１，３−オキサゾリジン（Ｂ−１２；Ｒ−２９１４８，  ＣＡＳ  ５２８３６−３１−４）である。
【０１６６】
群ｂ１）〜ｂ１５）の活性化合物及び毒性緩和剤Ｃは公知の除草剤及び毒性緩和剤であり、例えば、"The Compendium of Pesticide Common Names"(http://www.alanwood.net/pesticides/)；B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995を参照されたい。さらなる除草活性化合物は、国際公開第９６／２６２０２号パンフレット、国際公開第９７／４１１１６号パンフレット、国際公開第９７／４１１１７号パンフレット、国際公開第９７／４１１１８号パンフレット、国際公開第０１／８３４５９号パンフレット及び国際公開第２００８／０７４９９１号パンフレット並びにW. Kraemerら（編）"Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007及びこれらにおいて引用されている文献から公知である。
【０１６７】
また本発明は、少なくとも１種の式Ｉのピリジン化合物と好ましくは群ｂ１〜ｂ１５の活性化合物から選択される少なくとも１種のさらなる活性化合物、少なくとも１種の固体担体もしくは液体担体、及び／又は１種以上の界面活性剤、並びに所望の場合は作物保護組成物に慣用される１種以上のさらなる助剤を含む活性化合物の組み合わせを含む１成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態の組成物にも関する。
【０１６８】
また本発明は、少なくとも１種の式Ｉのピリジン化合物、固体担体もしくは液体担体及び／又は１種以上の界面活性剤を含む第１の成分と、群ｂ１〜ｂ１５の活性化合物から選択される少なくとも１種のさらなる活性化合物、固体担体もしくは液体担体及び／又は１種以上の界面活性剤を含む第２の成分とを含む２成分組成物として製剤化された作物保護組成物の形態の組成物にも関し、この場合両成分は、作物保護組成物に慣用されるさらなる助剤も付加的に含み得る。
【０１６９】
成分Ａとしての少なくとも１種の式Ｉの化合物と少なくとも１種の除草剤Ｂとを含む２成分組成物において、活性化合物Ａ：Ｂの重量比は、一般に、１：１０００〜１０００：１、好ましくは１：５００〜５００：１、特に１：２５０〜２５０：１及び特に好ましくは１：７５〜７５：１である。
【０１７０】
成分Ａとしての少なくとも１種の式Ｉの化合物と少なくとも１種の毒性緩和剤Ｃとを含む２成分組成物において、活性化合物Ａ：Ｃの重量比は、一般に、１：１０００〜１０００：１、好ましくは１：５００〜５００：１、特に１：２５０〜２５０：１及び特に好ましくは１：７５〜７５：１である。
【０１７１】
成分Ａとしての少なくとも１種の式Ｉの化合物、少なくとも１種の除草剤Ｂ及び少なくとも１種の毒性緩和剤Ｃの両方を含む３成分組成物において、成分Ａ：Ｂの相対重量部は、一般に、１：１０００〜１０００：１、好ましくは１：５００〜５００：１、特に１：２５０〜２５０：１及び特に好ましくは１：７５〜７５：１であり；成分Ａ：Ｃの重量比は、一般に、１：１０００〜１０００：１、好ましくは１：５００〜５００：１、特に１：２５０〜２５０：１及び特に好ましくは１：７５〜７５：１であり；成分Ｂ：Ｃの重量比は、一般に、１：１０００〜１０００：１、好ましくは１：５００〜５００：１、特に１：２５０〜２５０：１及び特に好ましくは１：７５〜７５：１である。好ましくは成分Ａ＋Ｂの成分Ｃに対する重量比は、１：５００〜５００：１、特に１：２５０〜２５０：１及び特に好ましくは１：７５〜７５：１である。
【０１７２】
いずれの場合も、１種の個別化された式Ｉの化合物と、１種の混合パートナー又は混合パートナーの組み合わせとを含む本発明による特に好ましい組成物の例は、以下の表Ｂに記載される。
【０１７３】
本発明のさらなる態様は、以下の表Ｂに挙げられる組成物Ｂ−１〜Ｂ−１２２７に関し、ここでいずれの場合も、表Ｂの１つの列は、上記明細書中で個別化された式Ｉの化合物（成分１）の１種と、いずれの場合も当該列に記載された群ｂ１）〜ｂ１５）から選択されるさらなる活性化合物及び／又は毒性緩和剤Ｃ（成分２）とを含む除草剤組成物に対応している。
【表２】
2012512821.tif 000020
【０１７４】
2012512821.tif 000021
【０１７５】
2012512821.tif 000022
【０１７６】
2012512821.tif 000023
【０１７７】
2012512821.tif 000024
【０１７８】
2012512821.tif 000025
【０１７９】
2012512821.tif 000026
【０１８０】
2012512821.tif 000027
【０１８１】
2012512821.tif 000028
【０１８２】
2012512821.tif 000029
【０１８３】
2012512821.tif 000030
【０１８４】
2012512821.tif 000031
【０１８５】
2012512821.tif 000032
【０１８６】
2012512821.tif 000033
【０１８７】
2012512821.tif 000034
【０１８８】
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【０１８９】
2012512821.tif 000036
【０１９０】
2012512821.tif 000037
【０１９１】
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【０１９２】
2012512821.tif 000039
【０１９３】
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【０１９４】
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【０１９５】
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【０１９６】
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【０１９７】
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【０１９８】
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【０１９９】
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【０２００】
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【０２０１】
2012512821.tif 000048
【０２０２】
2012512821.tif 000049
【０２０３】
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【０２０４】
2012512821.tif 000051
【０２０５】
2012512821.tif 000052
【０２０６】
2012512821.tif 000053
【０２０７】
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【０２０８】
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【０２０９】
2012512821.tif 000056
【０２１０】
2012512821.tif 000057
【０２１１】
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【０２１２】
2012512821.tif 000059
【０２１３】
2012512821.tif 000060
【０２１４】
本発明による化合物Ｉ及びその組成物は、植物強化作用も有し得る。このため、これらは、有害な真菌のみならず、ウイルス及び細菌等の望ましくない微生物による攻撃に対する植物の防御系を動員するのに適している。「植物強化（抵抗性誘導）物質」とは、本発明において、後に望ましくない微生物を播種された場合に、当該処理植物がこれらの微生物に対してかなりの程度の抵抗性を示すように処理植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解されたい。
【０２１５】
本化合物Ｉは、処理後一定の期間中、望ましくない微生物による攻撃に対して植物を保護するために用いることができる。本化合物による保護が効いている期間は、一般に、化合物Ｉを用いた植物の処理後、又は種子の処理後１〜２８日間、好ましくは１〜１４日間から播種後９ヶ月にまでわたる。
【０２１６】
本発明による化合物Ｉ及びその組成物は、収穫収量の増加にも適している。
【０２１７】
さらに、これらは毒性を低下させ、植物による耐容性も良好である。
【実施例】
【０２１８】
合成実施例
出発物質を適切に変更し、以下の合成実施例に記載されている手順を使用してさらなる化合物Ｉを得た。このように得られた化合物は物理データと共に下記の表に挙げられる。
【０２１９】
Ｉ．調製実施例
実施例１：メチル３−（３−ヒドロキシピリジン−２−イル）−３−オキソ−２−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピオネート［Ｉ−１］の調製
ステップ１：メチル３−（４−メトキシベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボキシレート
４ｇのＮａＨを、１５．２ｇのメチル３−ヒドロキシピリジン−２−カルボキシレートを２００ｍｌのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解させた溶液に加え、混合物を２０〜２５℃で３０分間攪拌した。次いで１５．４ｇのパラメトキシベンジルクロリドを加えた。混合物を４０℃で約１５時間攪拌し、その後水に加えた。酢酸エチルで抽出した後、相分離させ、合わせた有機相を水と飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、その後乾燥させて溶媒を除去し、残渣をカラムクロマトグラフィーに供した。これにより、２０ｇの表題化合物が黄色の油として得られた。
【０２２０】
ステップ２：３−（４−メトキシベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸
７ｇのステップ１で得られたエステルと２．２ｇのＬｉＯＨを６０ｍｌのメタノールと４０ｍｌの水に溶解させた溶液を、２０〜２５℃で約１５時間攪拌した。次いで１００ｍｌの水と７ｍｌの酢酸を加えた。混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を乾燥させて溶媒を除去した。これにより、５ｇの表題化合物が黄色がかった固体として得られた。
【０２２１】
ステップ３：ペンタフルオロフェニル３−（４−メトキシベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボキシレート
２．４ｇのＮ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミドを、５ｇのステップ２で得られた酸と３．５ｇのペンタフルオロフェノールを１００ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２に溶解させた溶液に滴加した。混合物を２０〜２５℃で約１時間攪拌し、その後飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄して減圧下で乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル５：１）で精製すると、４．６ｇの表題化合物が得られた。
【０２２２】
ステップ４：メチル３−［３−（４−メトキシベンジルオキシ）ピリジン−２−イル］−３−オキソ−２−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピオネート
０．７４ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを、１．２ｇのステップ３で得られたエステルを１０ｍｌのＤＭＦに溶解させた溶液に加えた。混合物を２０〜２５℃で約３０分間攪拌した。次いで２．２５ｇのメチル（２−トリフルオロメチルフェニル）アセテートを５ｍｌのＤＭＦに溶解させた溶液を加えた。２０〜２５℃で３０分間攪拌した後、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液を加えて反応を終了させた。混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、その後乾燥させて溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル  ５：１）により残渣を精製すると、０．２３ｇの表題化合物が得られた。
【０２２３】
ステップ５：メチル３−（３−ヒドロキシピリジン−２−イル）−３−オキソ−２−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピオネート
０℃にて、１ｍｌのトリフルオロ酢酸を１６０ｍｇのステップ４で得られたエステルに加え、反応混合物を０℃で２０分間攪拌した。次いで飽和ＮａＨＣＯ３溶液を加えた。酢酸エチルで抽出し、減圧下で溶媒を除去して予備ＨＰＬＣにかけると、８３ｍｇの表題化合物が得られた。 
1H NMR (CDCl3):δ11.05(brs, 1H)；8.26-8.24(m, 1H)；7.73(d, 1H)；7.61-7.58(m, 2H)；7.48-7.34(m, 3H)；6.64(s, 1H)；3.76(s, 3H)。
【０２２４】
実施例２：メチル３−アセトキシ−３−（３−アセトキシピリジン−２−イル）−２−（２−トリフルオロメチルフェニル）アクリレート［Ｉ−２］の調製
メチル３−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシピリジン−２−イル）−２−（２−トリフルオロメチルフェニル）アクリレート（実施例１で得られたもの）を５ｍｌのトルエンに溶解させた溶液を、２０〜２５℃にて、４１４ｍｇの塩化アセチル及び２１０ｍｇのピリジンと混合した。混合物を１００℃で２時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、水性ＨＣｌ溶液を加えたた。酢酸エチルで抽出し、飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、乾燥させて減圧下で溶媒を除去して予備ＨＰＬＣによって精製すると、９０ｍｇの表題化合物が得られた。
【表３】
2012512821.tif 000061
【０２２５】
2012512821.tif 000062
【０２２６】
2012512821.tif 000063
【０２２７】
2012512821.tif 000064
【０２２８】
使用実施例
式Ｉの化合物の除草活性を、下記の温室実験によって示した。
【０２２９】
使用した栽培容器は、ローム質の砂と、基質として約３．０％の腐食質とを含むプラスチック製の植木鉢であった。試験植物の種子は、それぞれの種ごとに別々に蒔いた。
【０２３０】
出芽前処理の場合は、水に懸濁又は乳化させておいた活性化合物を、微細分散ノズルを用いて播種の直後に施用した。容器に穏やかに水を撒いて発芽及び生育を促し、その後、植物が根付くまで透明のプラスチックフードで覆った。このカバーは、活性化合物によって損なわれない限り、試験植物の均質な発芽をもたらした。
【０２３１】
出芽後処理の場合は、最初に、草性に応じて試験植物を３〜１５ｃｍの草丈まで生育させ、その後水に懸濁又は乳化させておいた活性化合物で処理した。この目的のため、試験植物を同じ試験容器に直接播種して生育させるか、又は最初に幼苗として別に生育させ、処理の数日前に試験容器に移植した。
【０２３２】
種に応じて、植物は１０〜２５℃又は２０〜３５℃に置いておいた。試験期間は２〜４週間に及んだ。この期間中、植物の世話をし、個々の処理に対するそれらの応答を評価した。
【０２３３】
評価は、０〜１００の尺度を用いて行った。「１００」は、植物が全く出芽しなかったこと、又は少なくとも気中部分が完全に破壊されていたことを意味し、「０」は、全く損傷がなかったこと、又は正常な生育過程にあったことを意味する。「良好な除草活性」とは少なくとも７０の値にあるものであり、「非常に良好な除草活性」とは少なくとも８５の値にあるものである。
【０２３４】
この温室実験に使用した植物は、以下の種：
【表４】
2012512821.tif 000065
【０２３５】
に属するものであった。
【０２３６】
１）３．０ｋｇ／ｈａの施用量で、活性化合物Ｉ−１は、出芽前法により施用されて、ＡＢＵＴＨに対して良好な除草活性を示し、またＳＥＴＩＴに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０２３７】
２）３．０ｋｇ／ｈａの施用量で、活性化合物Ｉ−１、Ｉ−８及びＩ−９は、出芽後法により施用されて、ＡＢＵＴＨに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０２３８】
３）３．０ｋｇ／ｈａの施用量で出芽後法により施用されて、活性化合物Ｉ−１は、ＡＬＯＭＹに対して良好な除草活性を示し、また活性化合物Ｉ−９はＡＬＯＭＹに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０２３９】
４）０．２５ｋｇ／ｈａの施用量の活性化合物Ｉ−１、０．５ｋｇ／ｈａの施用量の活性化合物Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−６＊及びＩ−７並びに１．０ｋｇ／ｈａの施用量の活性化合物Ｉ−５による出芽後法において、ＡＭＡＲＥに対して非常に良好な除草活性が示された。
【０２４０】
５）活性化合物Ｉ−１７は、１．０ｋｇ／ｈａの施用量の出芽後法において、
ＡＰＥＳＶに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０２４１】
６）活性化合物Ｉ−１及びＩ−８は、３．０  ｋｇ／ｈａの施用量の出芽後法において、ＡＶＥＦＡに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０２４２】
７）０．２５ｋｇ／ｈａの施用量の活性化合物Ｉ−１、０．５ｋｇ／ｈａの施用量の活性化合物Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−６＊及びＩ−７並びに１．０ｇ／ｈａの施用量の活性化合物Ｉ−５による出芽後法において、ＣＨＥＡＬに対して非常に良好な除草活性が示された。
【０２４３】
８）活性化合物Ｉ−１７は、１．０ｋｇ／ｈａの施用量の出芽後法において、ＣＨＥＡＬに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０２４４】
９）活性化合物Ｉ−１は、０．２５ｋｇ／ｈａの施用量の出芽後法において、ＧＡＬＡＰに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０２４５】
１０）活性化合物Ｉ−１は、３．０ｋｇ／ｈａの施用量の出芽後法において、ＳＥＴＦＡに対して非常に良好な除草活性を示した。
【０２４６】
＊施用量０．５２８ｋｇ／ｈａ
【国際調査報告】
2012512821.tif 000073
2012512821.tif 000074
2012512821.tif 000075
2012512821.tif 000076