(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2012512141.tif 000052（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が、明細書中に定義される通りである。）の新規なベンゾオキサチアジン誘導体に関し、これらを製造するための複数の方法に関し、浸透促進剤および／またはアンモニアもしくはホスホニウム塩等のさらなる薬剤と組み合わせた殺虫剤および／または殺ダニ剤としてのそれらの使用に関する。
2012512141.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2012512141.tif 000042
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、
水素、ハロゲン、カルバモイル、チオカルバモイル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、Ｏ−アセチル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
からなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、アリールおよびヘタリール；
の群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｒ５は、
水素、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよび−（Ｃ＝Ｘ）ＮＲ７Ｒ７’、
からなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、アリールおよびヘタリール；
の群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｒ６は、
水素、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよび−（Ｃ＝Ｘ）ＮＲ７Ｒ７’、
からなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、アリールおよびヘタリール；
の群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
ここで、Ｒ１がメトキシである場合、Ｒ５、Ｒ６が、共にフェニルブチルおよび水素であることはなく、
ここで、Ｒ５およびＲ６が、それぞれ水素である場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の基は、すべてが水素であることはなく、
Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、アリール、ヘタリールからなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ
の群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｒ７’は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、アリール、ヘタリールからなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ
の群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｘは、Ｏ、Ｓである。）
の化合物、および式（Ｉ）の化合物の塩。
【請求項２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が、それぞれ独立して、
水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｏ−アセチル、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
からなる群、および場合によってＣ１−Ｃ６アルキルで置換されたアリールオキシ、ヘタリールオキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシから選択され、
ここで、Ｒ５およびＲ６が水素である場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の基は、すべてが水素であることはなく、
Ｒ５が、
水素、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、−（Ｃ＝Ｘ）ＮＲ７Ｒ７’、
からなる群から選択され、
Ｒ６が、
水素、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、−（Ｃ＝Ｘ）ＮＲ７Ｒ７’、
からなる群から選択され、
Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、ピリジル、チオフェン、フランからなる群から選択され、
ここで、これらの基が、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシの群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｒ７’が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、ピリジル、チオフェン、フランからなる群から選択され、
ここで、これらの基が、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシの群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
ＸがＯである、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物、および式（ＩＸ）
【化２】
2012512141.tif 000043
（式中、
Ｄは、窒素またはリンであり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素である、またはそれぞれの場合において場合によって置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルまたは一不飽和もしくは多不飽和の場合によって置換されたＣ１−Ｃ８−アルキレンであり、ここで、置換基が、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択されてよく、
ｍは、１、２、３または４であり、
Ｒ１２は、無機または有機のアニオンである。）
の少なくとも１種の塩を含む組成物。
【請求項４】
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物、および式（Ｘ）
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ’（Ｘ）
（式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する、直鎖または分枝のアルキルであり、
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルであり、
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基、またはエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの基もしくはブチレンオキシドの基の混合であり、
ｖは、２から３０である。）
の少なくとも１種の浸透剤を含む組成物。
【請求項５】
式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物、式（ＩＸ）の少なくとも１種の塩および式（Ｘ）の少なくとも１種の浸透剤を含む、請求項３または４に記載の組成物。
【請求項６】
（Ａ）式（ＩＩ）
【化３】
2012512141.tif 000044
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ上記に定義された通りである。）の２−シアノフェニルオキシスルホンアミドを、超音波で前処理されたパン酵母の存在下で環化して、式（Ｉ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ上記に定義された通りであり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ水素である。）の化合物を得る、
または
（Ｂ）一般式（ＩＩＩ）
【化４】
2012512141.tif 000045
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ上記に定義された通りである。）の２−シアノフェノールを、クロロスルホニルイソシアネートと反応させて、一般式（ＩＩ）
【化５】
2012512141.tif 000046
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ上記に定義された通りである。）の２−シアノフェニルオキシスルホンアミドを得て、
後者を、単離することなくワンポット反応で環化して、式（Ｉ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ上記に定義された通りであり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ水素である。）の化合物を得る、
または
（Ｃ）一般式（ＩＶ）
【化６】
2012512141.tif 000047
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ上記に定義された通りである。）の２−アミジノフェノールを、一般式（Ｖ）
【化７】
2012512141.tif 000048
（式中、Ｘ、Ｙは、それぞれハロゲン、ピラゾール、トリアゾール、イミダゾールである。）のスルホニル誘導体と反応させて、式（Ｉ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ上記に定義された通りである。）の化合物を得る、
または
（Ｄ）一般式（Ｉｂ）
【化８】
2012512141.tif 000049
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ上記に定義された通りである。）の化合物を、一般式（ＶＩ）
Ｚ−Ｒ５（ＶＩ）
（式中、
Ｒ５は、上記に定義された通りであり、
Ｚは、ハライド、スルホネート、チオカルボキシレート、カルボキシレート等の脱離基である。）
の化合物と反応させて、式（Ｉｃ）
【化９】
2012512141.tif 000050
の化合物を得る、
および／または式（Ｉｂ）もしくは（Ｉｃ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ上記に定義された通りである。）の化合物を、一般式（ＶＩＩ）
Ｚ−Ｒ６（ＶＩＩ）
（式中、
Ｚ、Ｒ６は、それぞれ上記に定義された通りである。）
の化合物と反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る、
または
（Ｅ）一般式（Ｉｃ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ上記に定義された通りである。）の化合物を、一般式（ＶＩＩＩ）
Ｒ７−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ（ＶＩＩＩ）
（式中、Ｘ、Ｒ７は、それぞれ上記に定義された通りである。）のイソ（チオ）シアネートと反応させて、式（Ｉｅ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ上記に定義された通りであり、Ｒ６は、一置換アミノ（チオ）カルボニル基である。）の化合物を得る
【化１０】
2012512141.tif 000051
ことを特徴とする、請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法。
【請求項７】
請求項１から２に記載の式（Ｉ）の化合物、または請求項３から５に記載の組成物を、有害動物および／または植物病原性真菌および／またはこれらの生息地および／または種子および／または植物繁殖材料および／または植物繁殖材料から後に形成する植物の一部に作用させることを特徴とする、有害動物を制御する方法。
【請求項８】
請求項１から２に記載の式（Ｉ）の化合物を、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、農芸化学的な組成物を製造する方法。
【請求項９】
式（Ｉ）（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、
ハロゲン、カルバモイル、チオカルバモイル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、Ｏ−アセチル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
からなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、アリールおよびヘタリール；
の群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｒ５は、
水素、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよび−（Ｃ＝Ｘ）ＮＲ７Ｒ７’、
からなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、アリールおよびヘタリール；
の群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｒ６は、
水素、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよび−（Ｃ＝Ｘ）ＮＲ７Ｒ７’、
からなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、アリールおよびヘタリール；
の群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
ここで、Ｒ１がメトキシである場合、Ｒ５、Ｒ６が、共にフェニルブチルおよび水素であることはなく、
Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、アリール、ヘタリールからなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ
の群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｒ７’は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、アリール、ヘタリールからなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ
の群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｘは、Ｏ、Ｓである。）
の化合物の、作物保護、材料の保護および／または獣医学の分野における有害生物を制御するための使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な殺有害生物剤に関し、これらを調製するためのいくつかの方法に関し、活性成分としてのそれらの使用、特に、殺虫剤および／または殺ダニ剤としてのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
いくつかの４−アミノ−１，２，３−ベンゾオキサチアジン誘導体が文献中に記載されている。４−アミノ−１，２，３−ベンゾオキサチアジン２，２−ジオキシド（ＣＡＳ登録番号、１２９６６１−８５−４）が、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、３１巻、４、５７７−５７９（１９９０）に、４−アミノ−５−メトキシ−Ｎ−（２−メチル−２−フェニルプロピル）−１，２，３−ベンゾオキサチアジン２，２−ジオキシド（ＣＡＳ登録番号、９２９０２２−８３−３）が、ＷＯ２００７／０３０５８２に記載されている。いずれの公報においても、殺虫性、殺ダニ性または殺線虫性の作用は報告されていない。
【０００３】
同様に文献において、様々な活性成分の作用が、アンモニウム塩を含むさらなる組成物を添加することにより向上され得ることがすでに述べられている。しかし、これらは、界面活性剤の塩（例えば、ＷＯ９５／０１７８１７）、または活性成分の透過作用を有するもしくは溶解度を増大させる比較的長いアルキルおよび／もしくはアリールの置換基をもつ塩（例えば、ＥＰ−Ａ０４５３０８６、ＥＰ−Ａ０６６４０８１、ＦＲ−Ａ２６００４９４、ＵＳ４８４４７３４、ＵＳ５４６２９１２、ＵＳ５５３８９３７、ＵＳ−Ａ０３／０２２４９３９、ＵＳ−Ａ０５／０００９８８０、ＵＳ−Ａ０５／００９６３８６）である。そのうえ、先行技術により、対応する組成物の特定の活性成分および／または特定の用途についてのみの効果が説明されている。他の場合、さらに、その塩は、酸自体が昆虫に対する麻痺の効果を有するスルホン酸の塩である（ＵＳ２８４２４７６）。例えば硫酸アンモニウムによる作用の向上は、例えば除草剤のグリフォセートおよびホスフィノトリシンについても記載されている（ＵＳ６６４５９１４、ＥＰ−Ａ２  ００３６１０６）。配合助剤としての硫酸アンモニウムの使用は、特定の活性成分および用途について同様に記載されている（ＷＯ９２／１６１０８）が、ここで、製剤を安定化するために働き、作用を向上させるために働かない。さらに、活性殺虫成分とアンモニウム塩の組合せは、ＷＯ０７／０６８３５６、ＷＯ０７／０６８４２８、ＷＯ０７／０６８３５５、ＷＯ０７／０６８３５７およびＷＯ０７／０６８３５０に記載されている。これらの公報は、本明細書により明示的に参照される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００７／０３０５８２号
【特許文献２】国際公開第９５／０１７８１７号
【特許文献３】欧州特許出願公開第０４５３０８６号明細書
【特許文献４】欧州特許出願公開第０６６４０８１号明細書
【特許文献５】仏国特許出願公開第２６００４９４号明細書
【特許文献６】米国特許第４８４４７３４号明細書
【特許文献７】米国特許第５４６２９１２号明細書
【特許文献８】米国特許第５５３８９３７号明細書
【特許文献９】米国特許出願公開第２００３／０２２４９３９号明細書
【特許文献１０】米国特許出願公開第２００５／０００９８８０号明細書
【特許文献１１】米国特許出願公開第２００５／００９６３８６号明細書
【特許文献１２】米国特許第２８４２４７６号明細書
【特許文献１３】米国特許第６６４５９１４号明細書
【特許文献１４】欧州特許出願公開第００３６１０６号明細書
【特許文献１５】国際公開第９２／１６１０８号
【特許文献１６】国際公開第０７／０６８３５６号
【特許文献１７】国際公開第０７／０６８４２８号
【特許文献１８】国際公開第０７／０６８３５５号
【特許文献１９】国際公開第０７／０６８３５７号
【特許文献２０】国際公開第０７／０６８３５０号
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、３１巻、４、５７７−５７９（１９９０）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、特に、有害動物に対する、広範囲の有害動物に対する、満足な殺虫作用および／または殺ダニ作用をもち、有用な作物中での高い選択性および良好な適合性をもつ、殺虫剤および／または殺ダニ剤として使用することができ、特に制御困難な昆虫およびハダニに対する効能を改善するためのさらなる組成物と組み合わせて用いることができるアミノベンゾオキサチアジン誘導体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
一般式（Ｉ）
【０００８】
【化１】
2012512141.tif 000003
（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、
水素、ハロゲン、カルバモイル、チオカルバモイル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、アリールオキシ、ヘタリールオキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、Ｏ−アセチル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
からなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、アリールおよびヘタリール；
の群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｒ５は、
水素、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよび−（Ｃ＝Ｘ）ＮＲ７Ｒ７’、
からなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、アリールおよびヘタリール；
の群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｒ６は、
水素、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよび−（Ｃ＝Ｘ）ＮＲ７Ｒ７’、
からなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、アリールおよびヘタリール；
の群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
ここで、Ｒ１がメトキシである場合、Ｒ５、Ｒ６が、共にフェニルブチルおよび水素であることはなく、
ここで、Ｒ５およびＲ６が水素である場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４の基は、すべてが水素であることはなく、
Ｒ７は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、アリール、ヘタリールからなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ
の群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｒ７’は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、アリール、ヘタリールからなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ
の群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｘは、Ｏ、Ｓである。）
の新規な４−アミノ−１，２，３−ベンゾオキサチアジン誘導体、および式（Ｉ）の化合物の塩が見出された。
【０００９】
同様に、式（Ｉ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６の基はすべて水素である。）の化合物の良好な殺虫作用が見出された。
【００１０】
式（Ｉ）の化合物のいくつかは、いろいろな多形の形態で、またはいろいろな多形の形態の混合物として存在することができる。純粋な多形も多形の混合物も、本発明の主題の一部を形成し、本発明に従って用いられ得る。
【００１１】
式（Ｉ）の化合物のいくつかは、ジアステレオマーまたは鏡像異性体を含む。
【００１２】
本発明の４−アミノ−１，２，３−ベンゾオキサチアジンは、一般に式（Ｉ）により定義される。上記の式の以下に特定される好ましい基の定義は、以下に示される。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物およびすべての中間体に、等しく適用される。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明の第１の実施形態は、一般式（Ｉ）（式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、好ましくは、それぞれ独立して、
水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｏ−アセチル、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
からなる群、および場合によってＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されたアリールオキシ、ヘタリールオキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシ、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルオキシから選択され、
ここで、Ｒ５およびＲ６が水素である場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の基は、すべてが水素であることはなく、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、より好ましくは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｏ−アセチルからなる群、および場合によってＣ１−Ｃ６−アルキルで置換されたアリールオキシ、ヘタリールオキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシ、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキルオキシから選択され、
ここで、Ｒ５およびＲ６が水素である場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の基は、すべてが水素であることはなく、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、なおより好ましくは、それぞれ独立して、水素、メトキシ、エトキシ、シアノ、フッ素、塩素、メチル、エチル、臭素、トリフルオロメチル、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３およびＯＣＣｌＦ２、イミダゾリル、メチルベンジルオキシからなる群から選択され、
ここで、Ｒ５およびＲ６が水素である場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の基は、すべてが水素であることはなく、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、特に好ましくは、それぞれ独立して、水素、メトキシ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ＯＣＨＦ２からなる群から選択され、
ここで、Ｒ５およびＲ６が水素である場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の基は、すべてが水素とは限らない。）
の化合物を包含する。
【００１４】
本発明の第２の実施形態は、一般式（Ｉ）（式中、
Ｒ５は、好ましくは、
水素、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、−（Ｃ＝Ｘ）ＮＲ７Ｒ７’、
からなる群から選択され、
Ｒ５は、より好ましくは、
水素、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、アリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、−（Ｃ＝Ｘ）ＮＲ７Ｒ７’、
からなる群から選択され、
Ｒ５は、なおより好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アセチルおよびトリフルオロアセチルからなる群から選択され、
Ｒ５は、特に好ましくは、水素、メチルであり、
Ｒ７は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、ピリジル、チオフェン、フランからなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシの群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｒ７は、より好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、ピリジルからなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシの群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｒ７’は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、ピリジル、チオフェン、フランからなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシの群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｒ７’は、より好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、ピリジルからなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシの群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｘは、好ましくはおよびより好ましくは、Ｏである。）
の化合物を包含する。
【００１５】
本発明の第３の実施形態は、一般式（Ｉ）（式中、
Ｒ６は、好ましくは、
水素、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）チオカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ）チオカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、アリール、ヘタリール、アリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、−（Ｃ＝Ｘ）ＮＲ７Ｒ７’、
からなる群から選択され、
Ｒ６は、より好ましくは、
水素、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、アリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、ヘタリール−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、−（Ｃ＝Ｘ）ＮＲ７Ｒ７’、
からなる群から選択され、
Ｒ６は、なおより好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アセチルおよびトリフルオロアセチルからなる群から選択され、
Ｒ６は、特に好ましくは、水素であり、
Ｒ７は、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、ピリジル、チオフェン、フランからなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシの群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｒ７は、より好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、ピリジルからなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシの群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｒ７’は、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、ピリジル、チオフェン、フランからなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシの群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｒ７’は、より好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、ピリジルからなる群から選択され、
ここで、これらの基は、非置換であってよい、または
ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシの群からの１種もしくは２種以上の基を有してよく、
Ｘは、好ましくはおよびより好ましくは、Ｏである。）
の化合物を包含する。
【００１６】
本発明のこれらの実施形態の状況において、個々の一般的な、好ましい、より好ましい、なおより好ましいおよび特に好ましい、置換基Ｒ１からＲ６の定義を、必要に応じて互いに組み合わせることが可能である。これは、本発明が、一般式（Ｉ）（式中、例えば、置換基Ｒ１は好ましい定義を有し、置換基Ｒ５およびＲ６は一般的な定義を有する、または、例えば、置換基Ｒ２は好ましい定義を有し、置換基Ｒ３はより好ましい定義を有し、残りの置換基は一般的な定義を有する。）の化合物を包含する。これらの個々の組合せは、明快さの理由で、特定の明示された表現ではないが、本発明の範囲内に包含されるとみなされる。
【００１７】
本発明は、好ましくは、一般に通例の方法により調製され得る式（Ｉ）（式中、Ｒ１からＲ６は、上記の一般的な、好ましい、より好ましいおよび特に好ましい定義を有する。）の化合物のリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアンモニウム、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アンモニウム、トリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アンモニウム、テトラ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アンモニウム、トリ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）スルホニウム、Ｃ５−またはＣ６−のシクロアルキルアンモニウム、ジ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）ベンジルアンモニウムおよびトリ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）ベンジルアンモニウムの塩も提供する。
【００１８】
一般式（Ｉ）の化合物は、さらに場合によって、適切な無機または有機の酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４またはＨＮＯ３、およびシュウ酸またはスルホン酸を、塩基性の基、例えばアミノまたはアルキルアミノに付加することにより塩を形成することができる。脱プロトン化された形態で存在する適切な置換基、例えば、スルホン酸またはカルボン酸は、アミノ基等のこれ自体が脱プロトン化可能である基をもつ分子内塩を形成することができる。塩は、適切な置換基、例えば、スルホン酸またはカルボン酸の場合、農芸化学の分野において適切なカチオンにより置き換えられる水素によって、同様に形成され得る。これらの塩は、例えば金属塩、特に、アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウムおよびカリウムの塩、またはアンモニウム塩、有機アミンとの塩、もしくは式［ＮＲＲ’Ｒ’’Ｒ’’’］＋（式中、ＲからＲ’’’は、それぞれ独立して、有機の基、特に、アルキル、アリール、アラルキルもしくはアルキルアリールである。）のカチオンとの第四級アンモニウム塩である。
【００１９】
本発明における一般式（Ｉ）およびすべての他の式において、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオおよびハロアルキルチオの基、ならびに炭素骨格の中の対応する不飽和および／または飽和の基は、それぞれ直鎖または分枝であることができる。特段の記載がなければ、例えば、１から６個の炭素原子、特に１から４個の炭素原子を有する、または、２から６個の炭素原子を有する不飽和の基の場合に、特に２から４個の炭素原子を有するより低級の炭素骨格が、これらの基のために好ましい。アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキル等の合わせられた定義においても、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピル等のプロピル、ｎ−ブチル、イソブチルまたはｔｅｒｔ−ブチル等のブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチルまたはネオペンチル等のペンチル、ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシル、３−メチルペンチル、２，２−ジメチルブチルまたは２，３−ジメチルブチル等のヘキシル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルまたは１，４−ジメチルペンチル等のヘプチルであり、アルケニルおよびアルキニルの基は、アルキル基に対応する可能な不飽和の基として定義され、ここで、少なくとも１つの二重結合または三重結合、好ましくは１つの二重結合または三重結合が存在する。アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチル−ブタ−３−エン−１−イルおよび１−メチル−ブタ−２−エン−１−イルであり、アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イルおよび１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。
【００２０】
特に、ハロアルキル基、およびハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニル、ハロアルキニルのハロアルキルの基が特定された場合、例えば、１から６個または２から６個の炭素原子、特に１から４個の炭素原子、または好ましくは２から４個の炭素原子を有するより低級の炭素骨格が、これらの基のために好ましく、直鎖または分枝のそれぞれの場合において炭素骨格の中の対応する不飽和のおよび／または置換された基もその通りである。例は、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、トリフルオロアリル、１−クロロプロパ−１−イル−３−イルである。
【００２１】
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、ハロアルケニルおよびハロアルキニルは、それぞれハロゲンにより、好ましくは、フッ素、塩素または臭素により、特に、フッ素および／または塩素により、部分的または完全に置換されたアルキル、アルケニルおよびアルキニル、例えば、モノハロアルキル、パーハロアルキル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２、ＣＨ２ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり、ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＣＦ３ＣＦ２Ｏ、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり、同じことが、ハロアルケニルおよび他のハロゲン置換基に適用される。
【００２２】
一般式（Ｉ）のこの化合物は、キラルの炭素原子を場合によって有することができる。対応するキラルの炭素原子は、特に、Ｒ５およびＲ６置換基の中に生じることがある。
【００２３】
カーンインゴルドプレローグ（ＣＩＰ）の規則に従って、これらの置換基は、（Ｒ）または（Ｓ）のいずれかの配置を有することができる。
【００２４】
本発明は、特定のキラルの炭素原子において（Ｓ）および（Ｒ）の両方の配置の一般式（Ｉ）の化合物を包含し、これは、本発明が、問題の炭素原子がそれぞれ独立して
（１）（Ｒ）の配置、または
（２）（Ｓ）の配置
を有する一般式（Ｉ）の化合物を含むことを意味する。
【００２５】
１つより多いキラル中心が、一般式（Ｉ）の化合物の中に存在する場合、キラル中心の配置の任意の所望の組合せが可能であり、これは、
（１）１つのキラル中心が（Ｒ）の配置を有し、他のキラル中心が（Ｓ）の配置を有する、
（２）１つのキラル中心が（Ｒ）の配置を有し、他のキラル中心が（Ｒ）の配置を有する、および
（３）１つのキラル中心が（Ｓ）の配置を有し、他のキラル中心が（Ｓ）の配置を有する
ことを意味する。
一般式（Ｉ）の本発明の化合物の調製
本発明は、さらに、一般式（Ｉ）の対応する化合物および／またはこれらの塩を調製するための方法を提供する。
【００２６】
本発明の第１の実施形態（Ａ）において、一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ上記に定義された通りである。）の２−シアノフェニルオキシスルホンアミドを、超音波で前処理されたパン酵母の存在下で環化されることにより調製されて、一般式（Ｉ）
【００２７】
【化２】
2012512141.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ上記に定義された通りであり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ水素である。）の４−アミノ−１，２，３−ベンゾオキサチアジン誘導体を生成し、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、３１巻、Ｎｏ．４、５７７−５７９（１９９０）を参照されたい。
【００２８】
本発明の第２の実施形態（Ｂ）において、一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＩＩ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ上記に定義された通りである。）の２−シアノフェノールを、公知の方法（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ  １０５（９）、２７９１−９（１９７２）を参照されたい。）によりクロロスルホニルイソシアネートと反応させることにより調製されて、一般式（ＩＩ）の２−シアノフェニルオキシスルホンアミドを生成して、これはさらに単離されることなく反応条件下で環化されて、一般式（Ｉ）
【００２９】
【化３】
2012512141.tif 000005
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ上記に定義された通りであり、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ水素である。）の４−アミノ−１，２，３−ベンゾオキサチアジン誘導体を生成する。
【００３０】
本発明の第３の実施形態（Ｃ）において、一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（ＩＶ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ上記に定義された通りである。）の２−アミジノフェノールを、一般式（Ｖ）（式中、ＸおよびＹは、それぞれハロゲン、ピラゾール、トリアゾールまたはイミダゾール等の脱離基である。）のスルホニル誘導体と反応させることにより調製され、ＷＯ２００７／０３０５８２を参照されたい。
【００３１】
【化４】
2012512141.tif 000006
一般式（Ｖ）のスルホニル誘導体は、公知である（Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ  ｆｕｒ  Ａｎｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ  ａｎｄ  Ａｌｌｇｅｍｅｉｎｅ  Ｃｈｅｍｉｅ  ６２９（７−８）、１３００−１３０７（２００３）を参照されたい。）、または市販されている（１，１’−スルホニルビス−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール：Ｆｌｏｒｉｄａ  Ｃｅｎｔｅｒ  ｆｏｒ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、  Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  ｏｆ  Ｆｌｏｒｉｄａ、Ｐ  Ｏ  Ｂｏｘ  １１７２００、ゲーンズビル、フロリダ州、３２６１１−７２００、米国；１，１’−スルホニルジイミダゾール：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｐ  Ｏ  Ｂｏｘ  １４５０８、セントルイス、ミズーリ州、６３１７８、米国）。
【００３２】
さらに、本発明の第３の実施形態（Ｃ）において、一般式（Ｉａ）の化合物は、一般式（ＩＶａ）（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ上記に定義された通りであり、Ｒ１はフッ素である。）の２−アミジノフェノールを、式（Ｖａ）
【００３３】
【化５】
2012512141.tif 000007
のスルホニル誘導体と反応させることにより調製される。
【００３４】
本発明の第４の実施形態（Ｄ）において、一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（Ｉｂ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ上記に定義された通りである。）の４−アミノ−１，２，３−ベンゾオキサチアジン誘導体を、一般式（ＶＩ）および／または（ＶＩＩ）のアルキル化剤、アシル化剤またはスルホン化剤と反応させることにより調製して、一般式（Ｉｃ）および／または（Ｉ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれ上記に定義された通りであり、Ｚは、脱離基、例えばハライド、スルホネート、チオカルボキシレート、カルボキシレートである。）の化合物を生成する。
【００３５】
【化６】
2012512141.tif 000008
【００３６】
有用なアルキル化剤には、すべての通例の試薬、例えば、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化ベンジルまたはこれらのスルホン酸エステルが挙げられる。例には、ヨウ化メチル、臭化アリル、臭化プロパルギル、臭化ベンジル、硫酸ジメチル、メチルトリフルオロメタンスルホネートが挙げられる。
【００３７】
有用なアシル化剤には、すべての通例の試薬、例えば、ハロゲン化（チオ）カルボニルまたは（チオ）カルボン酸無水物が挙げられる。例には、塩化アセチル、塩化シクロプロピル、ジメチルカルバモイルクロリド、エチルクロロホルメート、メチルクロロチオホルメート、ニコチニルクロリド、トリフルオロ酢酸無水物が挙げられる。有用なスルホニル化試薬には、ハロゲン化スルホニルおよびスルホン酸無水物が挙げられる。例には、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、メタンスルホニルクロリド、パラ−トルエンスルホニルクロリドが挙げられる。
【００３８】
Ｒ６が一置換アミノ（チオ）カルボニル基である場合に、本発明の第５の実施形態（Ｅ）において、一般式（Ｉ）の化合物は、一般式（Ｉｂ）または（Ｉｃ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｘは、それぞれ上記に定義された通りである。）の４−アミノ−１，２，３−ベンゾオキサチアジン誘導体を、一般式（ＶＩＩＩ）
【００３９】
【化７】
2012512141.tif 000009
のイソ（チオ）シアネートと反応させることにより調製される。
【００４０】
前述の工程の変形において、不活性な溶媒が、それぞれの場合において用いられる。第３の実施形態、（Ｃ）において、溶媒なしに機能することも可能である。不活性な溶媒は、本発明の状況において、特定の反応条件下で不活性である、すなわち、より詳細には、反応物質と反応しないが、すべての反応条件下において不活性である必要はない溶媒を意味すると理解される。
【００４１】
本発明の状況において用いられ得る有機溶媒の例は、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の芳香族または脂肪族の溶媒、メチレンクロリド、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の脂肪族および芳香族のハロ炭化水素、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、イソプロピルエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン等のエーテル、さらにジメチルスルホキシド、ならびにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等の酸アミド誘導体、ならびに酢酸エチル等のカルボン酸エステル、またはジグリム、ジメチルグリコール、アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル等のニトリル、ならびにアセトン、メチルエチルケトンまたはシクロヘキサノン等のケトンである。トルエン、キシレン、ジクロロベンゼン、クロロベンゼン、アセトニトリル、アセトン、ブチロニトリルまたは酢酸エチルが特に好ましい。しかし、本発明は、例として上記に特定された溶媒に限定されない。
【００４２】
上記の実施形態における反応が行われ得る反応温度は、広い範囲内で変化することができる。対応する温度は、反応の特定の実施形態において特定される。さらに、反応は、０から１６０℃、好ましくは２０から１２０℃の温度で行われ得る。
【００４３】
本発明の反応は、一般に、標準圧力下で行われる。しかし、高圧または減圧の下、一般に０．１ｂａｒから１０ｂａｒの間で機能することも可能である。
【００４４】
一般式（Ｉ）の本発明の４−アミノ−１，２，３−ベンゾオキサチアジン誘導体を調製するための方法は、場合によって、塩基または酸の反応助剤または開裂試薬の存在下で行われる。
【００４５】
有用なこのような物質には、すべての通例の無機または有機の塩基が挙げられる。これらには、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムまたはカルシウムの水素化物、リチウム、ナトリウムまたはカリウムのアミド、ナトリウムまたはカリウムのメトキシド、ナトリウムまたはカリウムのエトキシド、ナトリウムまたはカリウムのプロポキシド、アルミニウムイソプロポキシド、ナトリウムまたはカリウムのｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムまたはカリウムの水酸化物、水酸化アンモニウム、ナトリウム、カリウムまたはカルシウムの酢酸塩、酢酸アンモニウム、ナトリウム、カリウムまたはカルシウムの炭酸塩、炭酸アンモニウム、ナトリウムまたはカリウムの炭酸水素塩、ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジンおよび４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、３，４−ジメチルピリジンおよび３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、Ｎ−メチルピリジン、４−（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等の塩基の有機窒素化合物が挙げられる。
【００４６】
有用な酸の反応助剤には、すべての通例の無機または有機の酸が挙げられる。これらには、例えば、硫酸Ｈ２ＳＯ４、リン酸Ｈ３ＰＯ４もしくは塩酸ＨＣｌ等の鉱酸、またはギ酸、酢酸もしくはトリフルオロ酢酸等の有機酸が挙げられる。
【００４７】
本発明の活性成分は、良好な植物の適合性、有利な恒温動物の毒性、および良好な環境の適合性を伴い、植物および植物の器官の保護と、収穫量の増大、収穫の質の改善と、有害動物、特に、農業、園芸、動物の育種、森林、庭園およびレジャーの施設、在庫および材料の保護、ならびに衛生の分野において生じる、昆虫および蛛形類、蠕虫類、線虫および軟体類の制御とに適している。それらは、好ましくは、作物保護組成物として用いられ得る。それらは、標準的に感受性で耐性のある種、および発達のすべてまたは個々の段階に対して有効である。上述の有害生物には、以下のものが挙げられる。
【００４８】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（プティラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））の目としては、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナトゥス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００４９】
アラクニダ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の科としては、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アムブリュオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレウィパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリュオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デルマニュッスス・ガッリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニュクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピュリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、エウテトラニュクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、エリオピュエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、フュアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ラトロデクトゥス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニュクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オリゴニュクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、パノニュクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ピュッロコプトルタ・オレイウォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムスラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、リピケパルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾグリュプス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ  ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、テトラニュクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ワサテス・リュコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【００５０】
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）の科としては、例えばドレイッセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ  ｓｐｐ．）。
【００５１】
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目としては、例えば、ゲオピルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｐ．）。
【００５２】
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、アカントスケリデス・オプテクトゥス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレトゥス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、アムピマッロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタトゥム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロポラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ  ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、アッタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オプテクトゥス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ケウトリュンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ  ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コステリュトラ・ゼアランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ  ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．）、クリュプトリュンクス・ラパティ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ  ｃｕｂａｅ）、ギッビウム・プシュッロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニュクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ  ａｒａｔｏｒ）、フュラモルパ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ  ｅｌｅｇａｎｓ）、フュロトルペス・バイユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、フュペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、フュポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ  ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リッソロプトルス・オリュゾピルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクスス属種（Ｌｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、リュクトゥス属種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ナウパクトゥス・クサントグラプス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ  ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリュクテス・リノケロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ  ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリュザエピルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉ��ａｍｅｎｓｉｓ）、オティオルリュンクス・スルカトゥス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オクシケトニア・ユクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、パエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピュッロパガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、ポピッリア・ヤポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリュペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ  ｓｐｐ．）、プシュッリオデス・クリュソケパラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プティヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾビウス・ウェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトピルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、スペノポルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、シュムピュレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ  ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、テュキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ  ｓｐｐ．）、クシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ  ｓｐｐ．）。
【００５３】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目としては、例えば、オニュキウルス・アルマトゥス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【００５４】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【００５５】
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目としては、例えば、ブラニウルス・グットゥラトゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【００５６】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノペレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルトゥラヌス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カッリポラ・エリュトロケパラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ケラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、クリュソミュイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コクリオミュイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、コルドュロビア・アントロポパガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ  ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ  ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソピラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ガストロピルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フュレミュイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、フュッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、フュポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、リリオミュザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．）、ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オスキネッラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、ペゴミュイア・フュオスキュアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ポルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ストモクシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヴォルファルティア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）。
【００５７】
マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）の科としては、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ビオムパラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デロケラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ  ｓｐｐ．）、リュムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ  ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ  ｓｐｐ．）、スッキネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【００５８】
蠕虫類（ｈｅｌｍｉｎｔｈ）の科としては、例えば、アンキュロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキュロストマ・ケユラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アキュロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキュロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ  ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｐｐ．）、ブルギア・マラユイ（Ｂｒｕｇｉａ  ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ  ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、ディクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ディクテュオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ  ｆｉｌａｒｉａ）、ディピュッロボトリウム・ラトゥム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メディネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ  ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルティロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ウェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ  ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ  ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ  ｓｐｐ．）、フュメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｎａｎａ）、フュオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ  Ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オエソパゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ  ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ  ｓｐｐ．）、オンコケルカ・ウォルウルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ  ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ  ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、スキストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ  ｓｐｐ．）、ストロンギュロイデス・フエッレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギュロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニュロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネッラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネッラ・ナティワ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎａｔｉｖａ）、トリキネッラ・ブリトウィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネッラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネッラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ  ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフティ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ  ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【００５９】
さらに、エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）等の原生動物を制御することが可能である。
【００６０】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ  ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ブリッスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ  ｓｐｐ．）、カムピュロンマ・リウィダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ  ｌｉｖｉｄａ）、カウェレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓｐｐ．）、キメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルトゥス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシュヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ  ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカトゥス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ  ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウェッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ  ｈｅｗｅｔｔｉ）、ドュスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エウスキストゥス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．）、エウリュガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレッルス（Ｈｏｒｃｉａｓ  ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．）、レプトグロッスス・ピュッロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ  ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リュグス属種（Ｌｙｇｕｓ  ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスカワトゥス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、プサッルス・セリアトゥス（Ｐｓａｌｌｕｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウダキュスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ  ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）、サルベルゲッラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコティノポラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ステパニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【００６１】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、アキュルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ  ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ  ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ  ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ  ｓｐｐ．）、アヌラピス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ  ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエッラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アパノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ  ｐｉｒｉ）、アピス属種（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエッラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アウラコルトゥム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｓｐｐ．）、ブラキュカウドゥス・ヘリクリュシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキュコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ブレウィコリュネ・ブラッシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カッリギュポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ  ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオケパラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトワクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ  ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、カエトシポン・フラガエフォリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ  ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ  ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ  ｏｎｕｋｉｉ）、クロマピス・ユグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ  ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリュソムパルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、キカドゥリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ  ｍｂｉｌａ）、コッコミュティルス・ハッリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ  ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、クリュプトミュズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ディアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ディアポリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｓｐｐ．）、ドュサピス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ドュスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、エムポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．）、エリュトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．）、エウスケリス・ビロバトゥス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コッフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ  ｃｏａｇｕｌａｔａ）、フュアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イケリュア属種（Ｉｃｅｒｙａ  ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ  ｓｐｐ．）、ラオデルパクス・ストリアテッルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｓｐｐ．）、レピドサペス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．）、リパピス・エリュシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシプム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、マハナルワ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ  ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナピス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエッラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、メトポロピウム・ディロドゥム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ  ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネッリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネッリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ  ｐｅｃａｎｉｓ）、ミュズス属種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、ナソノウィア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ  ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネポテッティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．）、ニラパルワタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ  ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ  ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミュリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ  ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、ペムピグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、ペナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロエオミュズス・パッセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ  ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ポロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ピュッロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プロトプルウィナリア・ピュリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、プシュッラ属種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ピュリッラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ  ｓｐｐ．）、クワドラスピディオトゥス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、クウェサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ  ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）、ロパロシプム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．）、サイッセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、スカポイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ  ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザピス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピドゥス・アルティクラトゥス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ  ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ  ｓｐｐ．）、ソガテッラ・フルキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、スティクトケパラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ  ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラパラ・マラユエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ  ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、ティノカッリス・カリュアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ  ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、トクソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・ワポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ  ｓｐｐ．）、テュプロキュバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ  ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ウィテウス・ウィティフォリイ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【００６２】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム・パラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ウェスパ属種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【００６３】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目としては、例えば、アルマディッリディウム・ウルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセッルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルケッリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【００６４】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、レティクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【００６５】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、アクロニクタ・マイヨル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ  ｍａｊｏｒ）、アエディア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロティス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギッラケア（Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリクス・トゥルベリエッラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネッラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリュシア・アムビグエッラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナパロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、エペスチア・クエニエッラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクティス・クリュソッロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウクソア属種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、ガッレリア・メッロネッラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコウェルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｓｐｐ．）、ヘリオティス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、ホフマンノピラ・プセウドスプレテッラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、フュポノメウタ・パデッラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、ラピュグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ  ｓｐｐ．）、リトコッレティス・ブランカルデッラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ  ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトパネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ  ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リュマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ  ｒｅｐａｎｄａ）、ミュティムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ  ｓｐｐ．）、オウレマ・オリュザエ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、ペクティノポラ・ゴッシュピエッラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ピュッロクニスティス・キトレッラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、プルテッラ・クシロステッラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏ���ｅｎｉａ  ｓｐｐ．）、プセウダレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピュラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペッリオネッラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエッラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ウィリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｓｐｐ．）。
【００６６】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、アケタ・ドメスティクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリュッロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、レウコパエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【００６７】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、ケラトピュッルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、クセノプシュッラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【００６８】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目としては、例えば、スクティゲレッラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【００６９】
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラウェンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、ヘルキノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、リピポロトリプス・クルエンタトゥス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．）。
【００７０】
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目としては、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【００７１】
植物寄生線虫には、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ  ｓｐｐ．）、アペレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブルサペレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ディテュレンクス・ディプサキ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ヘリオコテュレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロイドギュネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐｐ．）、プラテュレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ラドポルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロテュレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、テュレンコリュンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、テュレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、テュレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クシピネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐｐ．）が挙げられる。
【００７２】
式（Ｉ）の化合物の効能は、アンモニウム塩およびホスホニウム塩を添加することにより向上され得る。アンモニウム塩およびホスホニウム塩は、式（ＩＸ）
【００７３】
【化８】
2012512141.tif 000010
（式中、
Ｄは、窒素またはリンであり、
Ｄは、好ましくは窒素であり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素である、またはそれぞれの場合において場合によって置換されたＣ１−Ｃ８−アルキルまたは一不飽和もしくは多不飽和の場合によって置換されたＣ１−Ｃ８−アルキレンであり、ここで、置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択されてよく、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、好ましくは、それぞれ独立して、水素である、またはそれぞれの場合において場合によって置換されたＣ１−Ｃ４−アルキルであり、ここで、置換基は、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択されてよく、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、より好ましくは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチルまたはｔ−ブチルであり、
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、なおより好ましくは、水素を表し、
ｍは、１、２、３または４であり、
ｍは、好ましくは、１または２であり、
Ｒ１２は、無機または有機のアニオンであり、
Ｒ１２は、好ましくは、重炭酸塩、四ホウ酸塩、フッ化物、臭化物、ヨウ化物、塩化物、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硫酸水素塩、酒石酸塩、硫酸塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、酢酸塩、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸塩、クエン酸塩またはシュウ酸塩であり、
Ｒ１２は、より好ましくは、乳酸塩、硫酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、硝酸塩、チオ硫酸塩、チオシアン酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩またはギ酸塩であり、
Ｒ１２は、最も好ましくは、硫酸塩である。）
により定義される。
【００７４】
式（ＩＸ）のアンモニウム塩およびホスホニウム塩は、広い濃度範囲内で用いられて、式（Ｉ）の化合物を含む作物保護組成物の作用を向上させることができる。一般に、アンモニウム塩またはホスホニウム塩は、使用準備済みの作物保護組成物中で、０．５から８０ｍｍｏｌ／ｌ、好ましくは、０．７５から３７．５ｍｍｏｌ／ｌ、より好ましくは、１．５から２５ｍｍｏｌ／ｌの濃度で用いられる。配合された製品の場合、製剤中のアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩の濃度は、これが、製剤が所望の活性化合物濃度に後で希釈される、これらの述べられた一般的な、好ましいまたは特に好ましい範囲内であるように選択される。製剤中における塩の濃度は、一般に、１−５０重量％である。
【００７５】
本発明の好ましい一実施形態において、アンモニウム塩および／またはホスホニウム塩だけではなく、浸透剤も、活性を向上するために作物保護組成物に添加される。活性の向上は、これらの場合においてでさえ観測され得る。このように、本発明は、活性成分として式（Ｉ）の殺ダニ的／殺虫的に活性な化合物を含む作物保護組成物の活性を増大させるための浸透剤の使用と、浸透剤ならびにアンモニウム塩および／もしくはホスホニウム塩の組合せの使用とを提供もする。最終的に、本発明は、有害な昆虫を制御するためのこれらの組成物の使用も提供する。
【００７６】
この状況において有用な浸透剤は、植物中への農芸化学的な活性成分の浸透を改善するために通常用いられるすべての物質である。浸透剤は、この状況において、水性噴霧液および／または噴霧コーティング剤から植物のクチクラに浸透することにより、クチクラ中の活性成分の移動性を増大させるそれらの能力により定義される。文献（Ｂａｕｒ他、１９９７、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１、１３１−１５２）の中に記載されている方法を用いて、この特性を決定することができる。
【００７７】
適切な浸透剤は、例えば、アルカノールアルコキシレートである。本発明の浸透剤は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＡＯ）ｖ−Ｒ’（Ｘ）
（式中、
Ｒは、４から２０個の炭素原子を有する、直鎖または分枝のアルキルであり、
Ｒ’は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルまたはｎ−ヘキシルであり、
ＡＯは、エチレンオキシド基、プロピレンオキシド基、ブチレンオキシド基、またはエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの基もしくはブチレンオキシドの基の混合であり、
ｖは、２から３０である。）
のアルカノールアルコキシレートである。
【００７８】
浸透剤の好ましい群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｎ−Ｒ’  （Ｘ−ａ）
（式中、
Ｒは、上記に定義された通りであり、
Ｒ’は、上記に定義された通りであり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ｎは、２から２０である。）
のアルカノールアルコキシレートの群である。
【００７９】
浸透剤のさらに好ましい群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＰＯ−）ｑ−Ｒ’  （Ｘ−ｂ）
（式中、
Ｒは、上記に定義された通りであり、
Ｒ’は、上記に定義された通りであり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＰＯは、
【００８０】
【化９】
2012512141.tif 000011
であり、
ｐは、１から１０であり、
ｑは、１から１０である。）
のアルカノールアルコキシレートの群である。
【００８１】
浸透剤のさらに好ましい群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＰＯ−）ｒ−（ＥＯ−）ｓ−Ｒ’  （Ｘ−ｃ）
（式中、
Ｒは、上記に定義された通りであり、
Ｒ’は、上記に定義された通りであり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＰＯは、
【００８２】
【化１０】
2012512141.tif 000012
であり、
ｒは、１から１０であり、
ｓは、１から１０である。）
のアルカノールアルコキシレートの群である。
【００８３】
浸透剤のさらに好ましい群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＥＯ−）ｐ−（−ＢＯ−）ｑ−Ｒ’  （Ｘ−ｄ）
（式中、
ＲおよびＲ’は、上記に示された意味を有し、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＢＯは、
【００８４】
【化１１】
2012512141.tif 000013
であり、
ｐは、１から１０であり、
ｑは、１から１０である。）
のアルカノールアルコキシレートの群である。
【００８５】
浸透剤のさらに好ましい群は、式
Ｒ−Ｏ−（−ＢＯ−）ｒ−（−ＥＯ−）ｓ−Ｒ’  （Ｘ−ｅ）
（式中、
ＲおよびＲ’は、上記に示された意味を有し、
ＢＯは、
【００８６】
【化１２】
2012512141.tif 000014
であり、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
であり、
ｒは、１から１０であり、
ｓは、１から１０である。）
のアルカノールアルコキシレートの群である。
【００８７】
浸透剤のさらに好ましい群は、式
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ’  （Ｘ−ｆ）
（式中、
Ｒ’は、上記に定義された通りであり、
ｔは、８から１３であり、
ｕは、６から１７である。）
のアルカノールアルコキシレートの群である。
【００８８】
上記に示された式において、
Ｒは、好ましくは、ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ｎ−ドデシル、イソドデシル、ラウリル、ミリスチル、イソトリデシル、トリメチルノニル、パルミチル、ステアリルまたはエイコシルである。
【００８９】
式（Ｘ−ｃ）のアルカノールアルコキシレートの一例は、式
【００９０】
【化１３】
2012512141.tif 000015
（式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＰＯは、
【００９１】
【化１４】
2012512141.tif 000016
であり、
数の８および６は、平均的な値を表す。）
の２−エチルヘキシルアルコキシレートである。
【００９２】
式（Ｘ−ｄ）のアルカノールアルコキシレートの一例は、式
ＣＨ３−（ＣＨ２）１０−Ｏ−（−ＥＯ−）６−（−ＢＯ−）２−ＣＨ３  （Ｘ−ｄ−１）
（式中、
ＥＯは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−であり、
ＢＯは、
【００９３】
【化１５】
2012512141.tif 000017
であり、
数の１０、６および２は、平均的な値を表す。）
のアルカノールアルコキシレートである。
【００９４】
式（Ｘ−ｆ）の特に好ましいアルカノールアルコキシレートは、この式（式中、
ｔは、９から１２であり、
ｕは、７から９である。）
の化合物である。
【００９５】
非常に特に好ましい例は、式（Ｘ−ｆ−１）
ＣＨ３−（ＣＨ２）ｔ−ＣＨ２−Ｏ−（−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−）ｕ−Ｒ’  （Ｘ−ｆ−１）
（式中、
ｔは、平均的な値１０．５であり、
ｕは、平均的な値８．４である。）
のアルカノールアルコキシレートである。
【００９６】
アルカノールアルコキシレートは、一般に、上記の式により定義される。これらの物質は、いろいろな鎖長をもつ述べられた種類の物質の混合物である。したがって、指標は、整数から逸脱することもできる平均的な値である。
【００９７】
述べられた式のアルカノールアルコキシレートは公知であり、これらのいくつかは、市販されている、または公知の方法（ＷＯ９８／３５５５３、ＷＯ００／３５２７８およびＥＰ−Ａ０６８１８６５）により調製され得る。
【００９８】
適切な浸透剤には、例えば、噴霧コーティング剤中の式（Ｉ）の化合物の溶解を促進する物質も挙げられる。これらには、例えば、鉱物油および植物油が挙げられる。適切な油は、農芸化学的な組成物中において通常用いられ得る、改質されたまたは改質されていないすべての鉱物油または植物油である。例には、ヒマワリ油、菜種油、オリーブ油、ヒマシ油、セイヨウアブラナ油、トウモロコシ種子油、綿実油および大豆油、または上記の油のエステルが挙げられる。菜種油、ヒマワリ油、およびこれらのメチルまたはエチルのエステルが好ましい。
【００９９】
浸透剤の濃度は、広い範囲内で変化され得る。配合済の作物保護組成物の場合、それは、一般に１から９５重量％、好ましくは１から５５重量％、より好ましくは１５−４０重量％である。使用準備済の組成物（噴霧液）中において、濃度は、一般に０．１から１０ｇ／ｌの間、好ましくは０．５から５ｇ／ｌの間である。
【０１００】
本発明により強調される活性成分、塩および浸透剤の組合せを、以下の表の中に示す。ここで、「試験による」は、クチクラ浸透試験（Ｂａｕｒ他、１９９７、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ５１、１３１−１５２）において浸透剤として作用する任意の化合物が適切であることを意味する。
【０１０１】
【表１】
2012512141.tif 000018
【０１０２】
適切であれば、式（Ｉ）の化合物は、特定の濃度または散布量で、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤、もしくは植物の特性を改善するための組成物として、または殺菌剤、例えば殺真菌剤、抗真菌剤、殺細菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する組成物を含む）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する組成物としても用いられ得る。適切であれば、それらは、他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体としても用いられ得る。
【０１０３】
活性成分は、溶液、乳剤、水和剤、水系および油系の懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、溶解性粉末、溶解性顆粒、散布用顆粒、サスポエマルジョン濃縮物、活性成分含浸天然化合物、活性成分含浸合成物質、肥料ならびにポリマー物質中マイクロカプセル封入等の通例の製剤に変換され得る。
【０１０４】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、活性成分を増量剤、すなわち液体溶媒および／または固体担体と、場合によって界面活性剤、つまり乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を使用して混合することにより製造される。製剤は、適切な設備の中で、または散布の前もしくは最中に調製される。
【０１０５】
助剤として用いられる物質は、特定の技術的特性および／または特有の生物学的特性等の特有の特性を、組成物自体および／またはこれから得られる製剤（例えば、噴霧液、種子粉衣剤）に与えるのに適切な物質である。一般的な適切な助剤は、増量剤、溶媒および担体である。
【０１０６】
適切な増量剤は、例えば、水、例えば、芳香族および非芳香族の炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼン等）、アルコールおよびポリオール（場合によって、置換、エーテル化および／またはエステル化されてもよい。）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノン等）、エステル（脂肪および油を含む）および（ポリ）エーテル、非置換のおよび置換されたアミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドン等）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシド等）の種類からの、極性および非極性の有機化学物質の液体である。
【０１０７】
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助的な溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。本質的に、適切な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン等の芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロリド等の塩素化芳香族炭化水素および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば石油画分、鉱物油および植物油等の脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコール等のアルコール、ならびにこれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン等のケトン、ジメチルスルホキシド等の強い極性の溶媒、ならびに水である。
【０１０８】
適切な固体担体は、
例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土等の磨砕された天然の鉱物、ならびに高分散のシリカ、アルミナおよびケイ酸塩等の磨砕された人工の材料であり、顆粒のための適切な固体担体は、例えば、カルサイト、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト等の破砕および分別された天然の岩石、ならびに無機および有機の穀物粉の人工の顆粒、ならびに無機および有機の粉の人口の顆粒、ならびに紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎等の有機材料の顆粒であり、適切な乳化剤および／または発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートおよびタンパク質加水分解物等の、非イオン性およびアニオン性の乳化剤であり、適切な分散剤は、例えば、アルコール−ＰＯＥおよび／もしくはＰＯＰのエーテル、酸および／もしくはＰＯＰ−ＰＯＥのエステル、アルキルアリールおよび／もしくはＰＯＰ−ＰＯＥのエーテル、脂肪および／もしくはＰＯＰ−ＰＯＥの付加体、ＰＯＥおよび／もしくはＰＯＰ−ポリオールの誘導体、ＰＯＥおよび／もしくはＰＯＰ−ソルビタンもしくは糖の付加体、アルキルもしくはアリールの硫酸塩、アルキルスルホネートもしくはアリールスルホネートならびにアルキルもしくはアリールのリン酸塩、または対応するＰＯエーテル付加体の種類からの、非イオン性ならびに／またはイオン性の物質である。さらに、適切なオリゴマーまたはポリマーは、例えば、ビニルモノマーから、アクリル酸から、ＥＯおよび／もしくはＰＯ単独から得られる、または例えば（ポリ）アルコールもしくは（ポリ）アミンと組み合わせたものである。リグニンおよびこのスルホン酸誘導体、非改質セルロースおよび改質セルロース、芳香族および／または脂肪族のスルホン酸、ならびにこれらのホルムアルデヒドとの付加体を用いることも可能である。
【０１０９】
カロボキシメチルセルロースならびにアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート等の、粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および人工のポリマーの他に、ケファリンおよびレシチン等の天然のリン脂質ならびに人工のリン脂質等の粘着付与剤が、製剤中に用いられ得る。
【０１１０】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、ならびにアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素等の有機色素等の色素と、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩等の微量の栄養素とを用いることが可能である。
【０１１１】
他の可能な添加材は、香料、鉱物、または植物性の場合によって改質された油、ワックスならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩等の栄養素（微量の栄養素を含む）である。
【０１１２】
低温安定化剤、保存剤、抗酸化剤、光安定化剤または化学的および／もしくは物理的な安定性を改善する他の組成物等の安定化剤が存在することもできる。
【０１１３】
製剤は、一般に、０．０１から９８重量％の間、好ましくは０．５から９０％の間の活性成分を含む。
【０１１４】
活性成分は、この市販の製剤の中、およびこれらの製剤から調製される使用形態の中において、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料もしくは情報化学物質等の他の活性成分、または植物の特性を改善させるための組成物との混合物として存在することができる。
【０１１５】
殺虫剤として用いられるときに、本発明の活性成分は、これらの市販の製剤の中、およびこれらの製剤から調製される使用形態の中において、共力剤との混合物としてさらに存在することができる。共力剤は、活性成分の作用を増大させる化合物であり、添加される共力剤自体が活性である必要はない。
【０１１６】
殺虫剤として用いられるときに、本発明の活性成分は、これらの市販の製剤の中、およびこれらの製剤から調製される使用形態の中において、植物の環境の中、植物の一部の表面上または植物の組織の中において使用した後に、活性成分の劣化を低減する阻害剤との混合物としてさらに存在することができる。
【０１１７】
市販の製剤から調製された使用形態の活性成分含有率は、広い限度内で変化することができる。使用形態の活性成分濃度は、活性成分０．０００００００１から９５重量％、好ましくは０．００００１から１重量％の間であることができる。
【０１１８】
その化合物は、使用形態に適切な通例の方法で用いられる。
【０１１９】
すべての植物および植物の一部は、本発明に従って処理され得る。所望のおよび望まれない野生の植物または作物（自然発生した作物を含む）等のすべての植物および植物群は、ここで植物と理解される。作物は、遺伝子組換え植物を含み、変種の財産権により保護され得るまたは保護され得ない植物変種を含む、従来の育種および最適化の方法、もしくは生物工学的および遺伝子工学的な方法、またはこれらの方法の組合せにより得られ得る植物であることができる。植物の部分は、苗条、葉、花および根等の、植物のすべての地上および地下の部分および器官を意味すると理解されるべきであり、記載され得る例は、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、ならびに根、塊茎および根茎である。植物の一部は、収穫物、および植物の生殖の繁殖材料、例えば、挿し木、塊茎、根茎、分枝および種子も含む。
【０１２０】
活性成分による植物および植物の一部の本発明の処理は、直接的に、またはその化合物を、通例の処理法、例えば浸入、噴霧、蒸発、霧化、散乱、塗布、注射、注入により、繁殖材料の場合、特に種子の場合、１種または複数のコーティングを塗布することによっても、周囲、環境もしくは貯蔵空間に作用させることにより行われる。
【０１２１】
すでに上述した通り、本発明に従ってすべての植物およびこれらの一部を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生の植物種および植物品種、または交配または原形質体融合等の従来の生物学的な育種により得られたもの、ならびにこれらの一部が処理される。さらに好ましい実施形態において、適切であれば、従来の方法と組み合わせた遺伝子技術により得られる遺伝子組換えの植物および植物品種（遺伝子操作生物）、ならびにこれらの一部が処理される。「一部」または「植物の部分」または「植物の一部」の用語は、上記に説明されている。
【０１２２】
より好ましくは、それぞれの場合において市販または使用中である植物品種の植物は、本発明に従って処理される。植物品種は、新規な特性（「形質」）を有し、従来の育種により、変異原性により、または組換えＤＮＡ技術により得られた植物を意味すると理解されるべきである。それらは、品種、生物型または遺伝子型であることができる。
【０１２３】
植物種または植物変種、これらの位置および成長条件（土壌、気候、植生期間、養分）に応じて、本発明による処理は、超加成的（「相乗的」）な効果につながることもある。したがって、例えば、本発明に従って使用可能な化合物および組成物の、散布量の低減および／または活性範囲の拡大および／または活性の増加、より良好な植物の成長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつに対するまたは水もしくは土壌の含有塩分に対する耐性の増加、開花性能の向上、より容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された生産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫された生産物の保存安定性および／または加工性の向上が可能であり、これらは通常期待されるべき効果を上回る。
【０１２４】
本発明に従って好ましく処理される遺伝子組換えの植物または植物品種（すなわち、遺伝子工学により得られるもの）には、遺伝子の組換えにおいて、これらの植物に特定の有利で有用な特性（「形質」）を与える遺伝子材料を受け取ったすべての植物が挙げられる。このような特性の例は、より良好な植物の成長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつに対するまたは水もしくは土壌の含有塩分に対する耐性の増加、開花性能の向上、より容易な収穫、熟成の加速、より多い収穫量、収穫された生産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された生産物のより良好な保存安定性および／または加工性である。このような特性のさらにおよび特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌および／またはウイルス等の有害動物および有害微生物に対する植物のより良好な防御、ならびに特定の除草活性成分に対する植物の耐性の増加である。記載され得る遺伝子組換え植物の例は、穀物（小麦、米）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウおよび他の種類の野菜、綿、タバコ、菜種および（リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類の果実およびブドウの果実をもつ）果実の植物等の重要な作物であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよび菜種が特に強調される。強調される形質は、特に、植物中に形成される毒素、特に、バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝子材料により（例えば、ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにこれらの組合せの遺伝子により）植物中に形成される毒素により、昆虫、蛛形類、線虫およびナメクジおよびカタツムリに対する植物の増大された防御である（以下において「Ｂｔ植物」と呼ぶ。）。特に強調もされる形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、誘導因子および抵抗性遺伝子ならびに対応して発現されるタンパク質および毒素による、真菌、細菌およびウイルスに対する植物の増大された防御である。さらに特に強調される形質は、特定の除草活性成分、例えば、イミダゾリノン、スルホニルウレア、グリフォセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増大された耐性である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。問題の所望の形質を与える遺伝子は、遺伝子組換え植物の中で互いに組み合わされて存在することもできる。記載され得る「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名の下で販売されている、トウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種およびジャガイモの変種である。記載され得る除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォセートに耐性がある、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン���耐性がある、例えば菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに耐性がある）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレアに耐性がある、例えばトウモロコシ）の商品名の下で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種および大豆の変種である。記載され得る除草剤耐性植物（除草剤耐性のための従来の方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）の名称の下で販売されている変種が挙げられる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝形質、またはなお発達されるべき遺伝形質を有する植物品種にも適用され、これらの植物は、将来において開発および／または市販される。
【０１２５】
記述された植物は、一般式Ｉの化合物、または本発明による活性成分混合物を伴う本発明に従って特に有利に処理され得る。活性成分および混合物のための上記の好ましい範囲は、これらの植物の処理にも適用される。本文に具体的に記載された化合物または混合物による植物の処理が、特に強調される。
【０１２６】
本発明の活性成分は、植物、衛生、および貯蔵された生産物の有害生物に対するだけではなく、マダニ類（ｈａｒｄ  ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ類（ｓｏｆｔ  ｔｉｃｋｓ）、疥癬ダニ類（ｍａｎｇｅ  ｍｉｔｅｓ）、ハダニ類（ｌｅａｆ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ（噛み型および舐め型）、寄生バエの幼虫、シラミ、ケジラミ類（ｈａｉｒ  ｌｉｃｅ）、羽ジラミおよびノミ等の寄生動物（外寄生生物および内寄生生物）に対する獣医学分野においても作用する。これらの寄生体には、以下のものが挙げられる。
【０１２７】
アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目としては、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナトゥス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、プティルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）およびソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１２８】
マッロパギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目、ならびにアムブリュケリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイスクノケリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）の亜目としては、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボウィコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネクキエッラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１２９】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目、ならびにネマトケリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキュケリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の亜目としては、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノペレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、プレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ルトゾミュイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリュソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、フュボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アテュロトゥス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミュイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、フュドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモクシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレッリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カッリポラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリュソミュイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ヴォルファルティア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコパガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、フュポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロピルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびメロパグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３０】
シポナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の目としては、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、クテノケパリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クセノプシュッラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）およびケラトピュッルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３１】
ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の目としては、例えば、キメクス属種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）およびパンストロンギュルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３２】
ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の目としては、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペッラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０１３３】
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ）（ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ））の亜綱、ならびにメタスティグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびメソスティグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目としては、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマケントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ハエモピュサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、フュアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピケパルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、デルマニュッスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライッリエティア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、プネウモニュッスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびワッロア属種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０１３４】
アクティネディダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスティグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびアカリディダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスティグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））の目としては、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケユレティエッラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケユレティア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミュオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロポルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、テュロパグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリュプス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、フュポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、キュトディテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１３５】
式（Ｉ）の本発明の活性成分は、農業生産的な家畜、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、鶏、シチメンチョウ、カモ、ガチョウおよびミツバチ、他のペット、例えば、イヌ、ネコ、籠の鳥および水槽の魚、ならびにいわゆる試験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスに外寄生する節足動物を制御するのにも適している。これらの節足動物を制御することにより、死滅および生産性の縮小の事例（肉、牛乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜等について）は減少されるはずなので、より経済的でより容易な畜産が、本発明の活性成分の使用により可能である。
【０１３６】
本発明の活性成分は、獣医学分野および畜産において、例えば錠剤、カプセル、頓服薬、水薬、顆粒、ペースト、巨丸剤、フィードスループロセスおよび坐薬の形態の腸内投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内および腹腔内等）、移植による非経口投与により、経鼻投与により、例えば液浸または入浴、噴霧、流し込みおよびスポット散布、洗浄および粉ふきの形態の経皮の使用により、ならびに首輪、耳標、尾標、足バンド、端綱、マーキング装置等の活性成分を含有する成形品の助けによる公知の方法で用いられる。
【０１３７】
家畜、家禽および家畜動物等のために用いられる場合、式（Ｉ）の活性成分は、１から８０重量％の量の活性成分を含む製剤（例えば、粉末、乳剤、フロアブル剤）として、直接にもしくは１００から１００００倍希釈後のいずれかで用いられ得る、またはそれらは薬浴として用いられ得る。
【０１３８】
本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を有することが、さらに見出されている。
【０１３９】
以下の昆虫が、例としておよび好ましく、以下のように記載され得るが限定されない。
【０１４０】
フュロトルペス・バイユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロポルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタトゥム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ルフォウィッロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プティリヌス・ペクティコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ  ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルティネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ  ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モッリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リュクトゥス・ブルンネウス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リュクトゥス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リュクトゥス・プラニコッリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リュクトゥス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リュクトゥス・プベスケンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴクシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコッリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、クシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリュプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリュクス・カプキンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリュクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノクシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ディノデルス・ミヌトゥス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）等の甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）、
シレクス・ユウェンクス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロケルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロケルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロケルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）等のハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、
カロテルメス・フラウィコッリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリュプトテルメス・ブレウィス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レティクリテルメス・フラウィペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティクリテルメス・ルキフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ゾオテルモプシス・ネワデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）等のシミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）。
【０１４１】
この関連における工業材料は、好ましくはプラスチック、接着剤、陶砂、紙およびカード、革、木材および加工された木材製品ならびにコーティング組成物等の非生物材料を意味すると理解されるべきである。
【０１４２】
使用準備済の組成物は、適切であれば他の殺虫剤、ならびに適切であれば１種もしくは複数の殺真菌剤を含むこともできる。
【０１４３】
本発明の化合物は、船体、スクリーン、ネット、建物、係留設備および信号伝達システム等の、塩水または淡海水に接触する物体を、汚損に対して保護するためにさらに用いられ得る。
【０１４４】
さらに、本発明の化合物は、単独で、または防汚組成物としての他の活性成分と組み合わせて用いられ得る。
【０１４５】
活性成分は、家庭の分野、衛生、および貯蔵された生産物の保護における有害動物、特に、例えば住居、工場の広間、事務所および車内等の閉ざされた空間の中で見出される、昆虫、蛛形類およびダニを制御するのにも適している。それらは、単独で、またはこれらの有害生物を制御するための家庭の殺虫剤製品中で他の活性成分および助剤と組み合わせて用いられ得る。それらは、感受性および耐性のある種に対し、すべての発達段階に対して活性である。これらの有害生物には、以下のものが挙げられる。
【０１４６】
スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）の目としては、例えば、ブトゥス・オッキタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ  ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
【０１４７】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の目としては、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ  ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ  ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、デルマニュッスス・ガッリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリュキパグス・ドメスティクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｍｏｕｂａｔ）、リピケパルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレッドゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウトゥムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトパゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトパゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ  ｆｏｒｉｎａｅ）。
【０１４８】
クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）の目としては、例えば、アウィクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
【０１４９】
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）の目としては、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリディウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ  ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・パランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ  ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
【０１５０】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目としては、例えば、オニスクス・アセッルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルケッリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０１５１】
倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目としては、例えば、ブラニウルス・グットゥラトゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリュデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１５２】
唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目としては、例えば、ゲオピルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０１５３】
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）の目としては、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクウィリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ  ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
【０１５４】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）の目としては、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテッラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコパエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ  ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ  ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルンネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペッラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
【０１５５】
サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）の目としては、例えば、アケタ・ドメスティクス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
【０１５６】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０１５７】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）、レティクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０１５８】
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、レピナトゥス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ  ｓｐｐ．）、リポスケリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．）。
【０１５９】
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アッタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ラテティクス・オリュザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、プティヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトピルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトピルス・オリュザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、シトピルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニケウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ  ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
【０１６０】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、アエデス・アエギュプティ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクトゥス（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリュンクス（Ａｅｄｅｓ  ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノペレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、カッリポラ・エリュトロケパラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリュソゾナ・プルウィアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ  ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クウィンクウェファスキアトゥス（Ｃｕｌｅｘ  ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ  ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソピラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ  ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、プレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、サルコパガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ストモクシス・カルキトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０１６１】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、アクロイア・グリセッラ（Ａｃｈｒｏｉａ  ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガッレリア・メッロネッラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インテルプンクテッラ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアケッラ（Ｔｉｎｅａ  ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペッリオネッラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエッラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０１６２】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、クテノケパリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、クテノケパリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イッリタンス（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、トゥンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クセノプシュッラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０１６３】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、カムポノトゥス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ  ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラトゥス（Ｌａｓｉｕｓ  ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・パラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラウェスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ  ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピトゥム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ  ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０１６４】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目としては、例えば、ペディクルス・フマヌス・カピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムピグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ピュッロエラ・ワスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プティルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ  ｐｕｂｉｓ）。
【０１６５】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目としては、例えば、キメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、キメクス・レクトゥラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロディヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０１６６】
家庭の殺虫剤の分野において、それらは、単独で、またはリン酸エステル、カルバミン酸塩、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節剤、もしくは他の公知の種類の殺虫剤からの活性成分等の他の適切な活性成分と組み合わせて用いられる。
【０１６７】
それらは、伝播のための餌の中、または餌場の中において、顆粒または粉塵として、エアロゾル、加圧不要の噴霧製品、例えばポンプおよびアトマイザの噴霧器、自動霧化システム、霧化剤、発泡体、ゲル、セルロースまたはプラスチックから作製された蒸発板をもつ蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜の蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、エネルギー不要、すなわち受動性の蒸発システム、虫よけ紙、虫よけバッグならびに虫よけゲルの中に用いられる。
工程および中間体の例示
以下の調製および使用の例は、本発明を例示し、これを限定することはない。
【０１６８】
例えば、２−シアノフェニルスルファメートを出発材料として用いた場合、第１の実施形態における本発明に従った工程の過程は、以下の式のスキームにより例示され得る。
【０１６９】
【化１６】
2012512141.tif 000019
【０１７０】
例えば、５−フルオロ−２−ヒドロキシベンゾニトリルを出発材料として用いた場合、第２の実施形態における本発明に従った工程の過程は、以下の式のスキームにより例示され得る。
【０１７１】
【化１７】
2012512141.tif 000020
【０１７２】
いくつかの２−シアノフェノールは公知であり、公知である方法自体により調製され得る（ＵＳ２００６／００５２３７４、ＷＯ１９９７／０３７９６７、ＷＯ２００７／０８９６４６を参照されたい。）。
【０１７３】
例えば、２−クロロ−６−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドアミドおよびスルホニルビスイミダゾールを出発材料として用いた場合、第３の実施形態における本発明に従った工程の過程は、以下の式のスキームにより例示され得る。
【０１７４】
【化１８】
2012512141.tif 000021
【０１７５】
例えば、４−アミノ−５，７−ジブロモ−１，２，３−ベンゾオキサチアジン２，２−ジオキシドおよびメチルトリフルオロメタンスルホネートを出発材料として用いた場合、第４の実施形態における本発明に従った工程の過程は、以下の式のスキームにより例示され得る。
【０１７６】
【化１９】
2012512141.tif 000022
または例えば、５，７−ジブロモ−４−メチルアミノ−１，２，３−ベンゾオキサチアジン２，２−ジオキシドおよびトリフルオロ酢酸無水物を出発材料として用いた場合、第４の実施形態における本発明に従った工程の過程も、以下の式のスキームにより例示され得る。
【０１７７】
【化２０】
2012512141.tif 000023
【０１７８】
例えば、４−アミノ−５−フルオロ−１，２，３−ベンゾオキサチアジン２，２−ジオキシドおよびシクロヘキシルイソシアネートを出発材料として用いた場合、第５の実施形態における本発明に従った工程の過程は、以下の式のスキームにより例示され得る。
【０１７９】
【化２１】
2012512141.tif 000024
または例えば、５−ジフルオロメトキシ−４−メチルアミノ−１，２，３−ベンゾオキサチアジン２，２−ジオキシドおよびメチルイソチオシアネートを出発材料として用いた場合、第５の実施形態における本発明に従った工程の過程も、以下の式のスキームにより例示され得る。
【０１８０】
【化２２】
2012512141.tif 000025
【０１８１】
式（ＩＶ）のアミジノフェノールの調製
一般式（ＩＶ）のいくつかのアミジノフェノールは、市販されている、または公知の方法［ＥＰ６２６３７２、ＷＯ１９９７／４９４０４、ＷＯ２００３／０４７５１７、ＵＳ５８６３９２９、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００１）、４４（２１）、３４２４−３４３９）、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  ｄｅ  ｌａ  Ｓｏｃｉｅｔｅ  Ｃｈｉｍｉｑｕｅ  ｄｅ  Ｆｒａｎｃｅ（１９５８）、１８５−１８７を参照されたい。］により調製され得る。
【０１８２】
例えば、一般式（ＸＩ）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ上記に定義した通りである。）の２−フルオロベンゾニトリルから、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下でのアセトヒドロキサム酸との反応により進行し、一般式（ＸＩＩ）の３−アミノ−１，２−ベンズイソオキサゾールが得られ［Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１００（１０）、（１９６７）、３３２６−３３３０およびＪ．ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．（１９８９）、２６（５）、１２９３−１２９８およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．（１９９６）、３７（１７）、２８８５−２８８６およびＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２００３）、４６、４４０５−４４１８およびＥＰ３５３６３１を参照されたい。］、これを次に、オルトカルボン酸エステルおよび水素化ホウ素ナトリウムとの反応により、一般式（ＸＩＩａ）のＮ−アルキル−３−アミノ−１，２−ベンズイソオキサゾールまたはＮ−アラルキル−３−アミノ−１，２−ベンズイソオキサゾールに変換することができる［Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（１９８０）７４３およびＡｒｃｈ．Ｐｈａｒｍａｚｉｅ（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）３２２（１９８９）、５８３−５８７を参照されたい。］。
【０１８３】
次に、一般式（ＸＩＩ）および（ＸＩＩａ）の３−アミノ−１，２−ベンズイソオキサゾールを、一般式（ＩＶｂ）および（ＩＶｃ）のアミジノフェノールに還元的に開裂することができる。
【０１８４】
【化２３】
2012512141.tif 000026
（式中、Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、アリール、好ましくはおよびより好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フェニルである。）
【実施例】
【０１８５】
調製例
４−アミノ−５−フルオロ−１，２，３−ベンゾオキサチアジン２，２−ジオキシド（Ｉ−１）の調製
【０１８６】
【化２４】
2012512141.tif 000027
２−シアノ−３−フルオロフェノール８．０ｇ（５８．３ｍｍｏｌ）を、無水トルエン１００ｍｌ中に溶解する。水分を排除しつつ保護的なアルゴンガス下においてクロロスルホニルイソシアネート８．４８９ｇ（６０ｍｍｏｌ）の溶液を滴下し、この過程においてわずかな発熱が生じる。この混合物を、５０℃で１６時間撹拌し、フェノールが薄層クロマトグラフィーによりもはや検出不能となる。この混合物を、還流下で１６時間加熱し、ＨＣｌガスのさらなる発生が生じなくなる。この混合物を、減圧下で濃縮し、アセトニトリル中に溶解させ、アセトニトリル水溶液と混合させる。室温で１時間撹拌後に、その混合物を濃縮し、残留物をジクロロメタン中に溶解し、水で洗浄する。有機相を乾燥および濃縮した後に、反応混合物１３ｇが得られ、これをジクロロメタン／メタノール＝９９／１でシリカゲル（４５０ｇ、４０−６３μｍ）によりクロマトグラフィー処理する。画分１．３ｇが単離され、これはｌｏｇＰ＝０．７６および１．０６の２成分からなる。この混合物をＨＰＬＣにより分離した後に、４−アミノ−５−フルオロ−１，２，３−ベンゾオキサチアジン２，２−ジオキシド０．８ｇが、白色固体として得られる。
【０１８７】
４−アミノ−５−エトキシ−１，２，３−ベンゾオキサチアジン２，２−ジオキシド（Ｉ−２）の調製
【０１８８】
【化２５】
2012512141.tif 000028
２−エトキシ−６−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドアミド０．２５ｇ（１．３９ｍｍｏｌ）を、溶媒なしに、１，１’−スルホニルジイミダゾール０．６５ｇ（３．２８ｍｍｏｌ）と１３０℃で１８時間撹拌する。冷却後に、その混合物を水と撹拌し、ジクロロメタンで除去する。有機相を、硫酸マグネシウム下で乾燥し、減圧下で濃縮する。これにより淡黄色の結晶材料０．２ｇが得られる。
Ｎ−メチル−４−アミノ−１，２，３−ベンゾオキサチアジン２，２−ジオキシド（Ｉ−１１）の調製
【０１８９】
【化２６】
2012512141.tif 000029
２−ヒドロキシル−Ｎ−メチルベンゼンカルボキシイミドアミド０．１８ｇ（１．２０ｍｍｏｌ）を、１，１’−スルホニルジイミダゾール０．４８ｇ（２．４２ｍｍｏｌ）と１２０℃で１８時間撹拌する。冷却後に、その混合物を水と撹拌し、次いで、水からデカンテーションする。残った残留物を、ジクロロメタン／メタノール＝９９／１でシリカゲル（４５０ｇ、４０−６３μｍ）によりクロマトグラフィー処理する。生成物８７ｍｇが単離される。
【０１９０】
１−シクロヘキシル−３−（５−エトキシ−２，２−ジオキシド−１，２，３−ベンゾオキサチアジン−４−イル）ウレアの調製
【０１９１】
【化２７】
2012512141.tif 000030
４−アミノ−５−エトキシ−１，２，３−ベンゾオキサチアジン２，２−ジオキシド０．１５ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を、初めに室温で１時間、次いで４０℃で１８時間、ＤＢＵ１０ｍｇの存在下で、乾燥テトラヒドロフラン３０ｍｌ中のシクロヘキシルイソシアネート０．１ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）と撹拌する。この混合物を減圧下で濃縮し、残留物を、ジクロロメタン中に溶解し、水で洗浄する。有機相を、硫酸マグネシウム下で乾燥し、減圧下で濃縮する。これにより粗生成物０．１５ｇが得られ、これをアセトニトリル１４ｍｌおよび水６ｍｌの中に溶解した後に、逆相ＨＰＬＣ（Ｋｒｏｍａｓｉｌ  １００  Ｃ１８、２５０×４０ｍｍ、５μｍ、０．０１％ＨＣＯＯＨ／Ｈ２Ｏ  アセトニトリルの勾配３４／６６、定組成）により精製する。これにより５５ｍｇ（理論の２４．２％）の化合物Ｉ−２４が白色固体として得られる。
【０１９２】
以下の表中に記載される一般式（Ｉ）の化合物は、上述の合成例に従ってまたは類似して得られる。
【０１９３】
【表２】
2012512141.tif 000031
2012512141.tif 000032
１Ｈ  ＮＭＲデータ（６００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤ３ＣＮまたは［Ｄ６］−ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシランδ＝０．００ｐｐｍ、ｓ＝一重項、ｂｒ．ｓ＝ブロードな一重項、ｄ＝二重項、ｄｄ＝重複二重項、ｄｔ＝三重項の二重項、ｍ＝多重項、ｑ＝四重項、ｔ＝三重項）
１３Ｃ  ＮＭＲデータ（１５０．９ＭＨｚ、溶媒：ＣＤ３ＣＮまたは［Ｄ６］−ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシランδ＝０．００ｐｐｍ）
Ｉ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝７．２６（ｄ，１Ｈ）；７．３０−７．３５（ｍ，１Ｈ）；７．８０（ｍ，１Ｈ）；８．３０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）；９．１３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝１０２．５；１１３．５；１１５．７；１３７．２；１５４．０；１５９．１；１５９．５ｐｐｍ
Ｉ−２：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝１．４３（ｔ，３Ｈ）；４．３０−４．３５（ｑ，２Ｈ）；６．９０−６．９３（ｍ，１Ｈ）；７．０８−７．１１（ｍ，１Ｈ）；７．６４−７．６９（ｍ，１Ｈ）；８．２５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）；８．９７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝１４．２；６５．９；１０１．７；１０９．７；１１１．０；１３６．４；１５４．６；１５７．７；１６１．３ｐｐｍ
Ｉ−３：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（ＣＤ３ＣＮ）＝４．０１（ｓ，３Ｈ）；６．９０（ｄ，１Ｈ）；７．０３（ｄ，１Ｈ）；７．１４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）；７．６６（ｔ，１Ｈ）；８．２１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：δ（ＣＤ３ＣＮ）＝５７．９；１０２．４；１０９．６；１１２．２；１３７．３；１５６．１；１５９．８；１６２．７ｐｐｍ
Ｉ−４：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝２．６６（ｓ，３Ｈ）；７．２３（ｄ，１Ｈ）；７．２９（ｄ，１Ｈ）；７．６０（ｔ，１Ｈ）；８．００（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）；９．１４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝２１．４；１１３．９；１１６．８；１２９．３；１３４．６；１３８．５；１５３．６；１６３．３ｐｐｍ
Ｉ−５：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（ＣＤ３ＣＮ）＝７．３２（ｄ，１Ｈ）；７．４５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．５８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）；７．６７（ｔ，１Ｈ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：δ（ＣＤ３ＣＮ）＝１１２．５；１１９．７；１２９．７；１３２．９；１３６．７；１５６．１；１６１．８ｐｐｍ
Ｉ−６：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝３．９０（ｓ，３Ｈ）；７．４０（ｄ，１Ｈ）；７．６９（ｄ，１Ｈ）；８．４５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）；９．５４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝５６．８；１０９．０；１１４．９；１１８．６；１３１．５；１４３．８；１４８．７；１６１．８ｐｐｍ
Ｉ−７：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝７．８９（ｄ，１Ｈ）；８．４０（ｄ，１Ｈ）；９．４８，９．５１（ｂｒ．，２Ｈ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝１０４．４；１１１．５；１１１．６；１２６．４；１３２．７７；１４２．８２；１５５．９；１６０．６ｐｐｍ
Ｉ−８：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝３．９０（ｓ，３Ｈ）；７．３８（ｔ，１Ｈ）；７．４９（ｄ，１Ｈ）；７．６３（ｄ，１Ｈ）；９．０３（ｂｒ．，２Ｈ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝５６．５；１１２．７；１１７．４；１１８．４；１２５．１；１４２．８；１４８．７；１６２．５ｐｐｍ
Ｉ−９：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝７．３９（ｄｔ，１Ｈ）；７．４８（ｄｄ，１Ｈ）；８．１９（ｄｄ，１Ｈ）；９．１０，９．１２（ｂｒ．，ｊｅ  １Ｈ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝１０７．０；１０８．９；１１３．４；１２９．７；１５５．２；１６１．６；１６６．０ｐｐｍ
Ｉ−１０：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝７．５１（ｄｄ，１Ｈ）；７．７１（ｄｔ，１Ｈ）；８．０２（ｄｄ，１Ｈ）；９．０９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）；９．１８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝１１３．０；１１３．３；１２１．４；１２３．７；１４９．７；１５８．２；１６１．５ｐｐｍ
Ｉ−１１：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝２．９５（ｓ，３Ｈ）；７．４１−７．４８（ｍ，２Ｈ）；７．７５−７．７８（ｍ，１Ｈ）；８．０４−８．０６（ｍ，１Ｈ）；９．５７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ
１３Ｃ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝２８．２；１１２．４；１１８．９；１２５．３；１２５．９；１３５．６；１５２．６；１５９．７ｐｐｍ
Ｉ−１２：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝７．２０（ｍ，１Ｈ）；７．２５−７．２８（ｍ，１Ｈ）；７．７９（ｍ，１Ｈ）；７．８３（ｔ，１Ｈ）；８．０８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）；９．１６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ
Ｉ−１３：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝７．７４−７．７６（ｍ，１Ｈ）；７．８７−７．８９（ｍ，１Ｈ）；７．９３−７．９５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
Ｉ−１４：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝７．２８−７．３０（ｍ，１Ｈ）；７．４８（ｍ，１Ｈ）；７．６５（ｄ，１Ｈ）；７．９５−７．９７（ｍ，１Ｈ）；８．２６−８．２７（ｄ，１Ｈ）；８．６６（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
Ｉ−１５：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝１．４４（ｔ，３Ｈ）；２．９９−３．００（ｄ，３Ｈ）；４．３２−４．３７（ｑ，２Ｈ）；６．９１−６．９４（ｍ，１Ｈ）；７．１０−７．１２（ｍ，１Ｈ）；７．６２−７．６７（ｍ，１Ｈ）；８．８１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
Ｉ−２２：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝２．９８（ｓ，３Ｈ）；７．７４−７．７６（ｍ，１Ｈ）；７．８７−７．９６（ｍ，２Ｈ）；８．２７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
Ｉ−２３：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝１．２７−１．２８（ｄ，６Ｈ）；１．４６（ｔ，３Ｈ）；４．１６−４．２１（ｍ，１Ｈ）；４．２７−４．３３（ｑ，２Ｈ）；６．９３−６．９５（ｍ，１Ｈ）；７．０９−７．１１（ｍ，１Ｈ）；７．６４−７．６８（ｍ，１Ｈ）；８．５７（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ
Ｉ−２４：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝１．２５−１．８５（ｍ，１０Ｈ）；１．４６（ｔ，３Ｈ）；３．６４−３．６７（ｍ，１Ｈ）；４．３４−４．３８（ｑ，２Ｈ）；７．０５−７．０７（ｍ，１Ｈ）；７．１９−７．２１（ｍ，１Ｈ）；７．７６−７．８０（ｍ，１Ｈ）；８．０４−８．０５（ｄ，１Ｈ）；９．９８（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０１９４】
式（ＸＩＩ）の出発材料の調製
【０１９５】
実施例４
３−アミノ−４−フルオロ−１，２−ベンズイソオキサゾールの調製
【０１９６】
【化２８】
2012512141.tif 000033
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド４．００ｇ（３５．６５ｍｍｏｌ）およびアセトヒドロキサム酸２．６０ｇ（３４．６４ｍｍｏｌ）を、乾燥ジメチルホルムアミド５０ｍｌ中に溶解し、室温で４５分間撹拌する。２，６−ジフルオロベンゾニトリル３．３０ｇ（２３．７２ｍｍｏｌ）を添加した後に、この混合物を５０℃で１６時間撹拌する。この混合物を減圧下で濃縮し、残留物を、ジクロロメタン中に溶解し、水で洗浄する。有機相を乾燥および濃縮した後に、黄色の樹脂３．２ｇが得られ、これは、１Ｈ  ＮＭＲによれば約８５％の純度である。
【０１９７】
実施例５
３−アミノ−４−（ジフルオロメトキシ）−１，２−ベンズイソオキサゾールの調製
【０１９８】
【化２９】
2012512141.tif 000034
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド８．００ｇ（７１．２９ｍｍｏｌ）およびアセトヒドロキサム酸５．２０ｇ（６９．２７ｍｍｏｌ）を、乾燥ジメチルホルムアミド５０ｍｌ中に溶解し、室温で１時間撹拌する。２−（ジフルオロメトキシ）−６−フルオロベンゾニトリル４．４０ｇ（２３．５１ｍｍｏｌ）を添加した後に、この混合物を、まず室温で３時間、次いで６０℃で１６時間撹拌する。この混合物を減圧下で濃縮し、残留物を水と撹拌し、淡オリーブ色の沈殿を吸引濾過する。これにより生成物４．４ｇが得られ、これは、ＬＣ−ＭＳによれば約８９％の純度である。
【０１９９】
以下の表中に記載される一般式（ＸＩＩ）の化合物は、上述の合成例に従ってまたは類似して得られる。
【０２００】
【表３】
2012512141.tif 000035
ＸＩＩ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝６．０５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；６．９７−７．０２（ｍ，１Ｈ）；７．２７−７．３０（ｍ，１Ｈ）；７．５０−７．５５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
ＸＩＩ−２：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝５．８２（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；６．９７−７．００（ｍ，１Ｈ）；７．２７−７．２９（ｍ，１Ｈ）；７．３１（ｔ，１Ｈ）；７．４９−７．５５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
ＸＩＩ−１２：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝５．２５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；６．３７−６．４１（ｍ，１Ｈ）；７．２１−７．２３（ｍ，１Ｈ）；７．６１−７．６９（ｍ，３Ｈ）；７．８４−７．８７（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０２０１】
式（ＸＩＩａ）の出発材料の調製
【０２０２】
実施例６
４−メトキシ−Ｎ−メチル−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−アミンの調製
【０２０３】
【化３０】
2012512141.tif 000036
３−アミノ−４−メトキシ−１，２−ベンズイソオキサゾール１．８ｇ［１１ｍｍｏｌ］およびトリエチルオルトホルメート２２．５ｇ［１５１．８ｍｍｏｌ］を、水分を排除しつつ還流下で１８時間煮沸する。減圧下でのロータリーエバポレーションにより濃縮した後に、残った残留物をエタノール５０ｍｌ中に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム３．０５ｇ［８０．６ｍｍｏｌ］を添加した後に、この混合物を、まず室温で３時間、次いで５０℃で１２時間撹拌する。この混合物を濃縮し、残留物を、ジクロロメタン中に溶解し、水で洗浄する。有機相を乾燥および濃縮した後に、化合物（ＸＩＩａ−１）１．５ｇが白色固体として得られる。
【０２０４】
以下の表中に記載される一般式（ＸＩＩａ）の化合物は、上述の合成例に従ってまたは類似して得られる。
【０２０５】
【表４】
2012512141.tif 000037
ＸＩＩａ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝２．８５−２．８６（ｄ，３Ｈ）；３．９１（ｓ，３Ｈ）；５．８２（ｂｒ．，１Ｈ）；６．６８−６．７０（ｍ，１Ｈ）；６．９４−６．９７（ｍ，１Ｈ）；７．３９−７．４３（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
ＸＩＩａ−２：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝２．８８−２．８９（ｄ，３Ｈ）；６．７１（ｂｒ．，１Ｈ）；７．２０−７．２４（ｍ，１Ｈ）；７．４０−７．４２（ｍ，１Ｈ）；７．４８−７．５２（ｍ，１Ｈ）；７．７６−７．７８（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
ＸＩＩａ−３：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝２．２９（ｓ，３Ｈ）；２．８７（ｄ，３Ｈ）；５．２７（ｓ，２Ｈ）；５．６６（ｑ，１Ｈ）；６．７２−６．７４（ｍ，１Ｈ）；６．９３−６．９５（ｍ，１Ｈ）；７．１８−７．２１（ｍ，２Ｈ）；７．３３−７．３９（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ
ＸＩＩａ−４：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝２．８６（ｄ，３Ｈ）；６．３６（ｑ，１Ｈ）；６．９７−７．０２（ｍ，１Ｈ）；７．２８−７．３０（ｍ，２Ｈ）；７．５０−７．５５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
ＸＩＩａ−５：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝２．９３−２．９４（ｄ，３Ｈ）；５．４６（ｑ，１Ｈ）；７．６４−７．８７（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ
ＸＩＩａ−６：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝２．８９−２．９０（ｄ，３Ｈ）；６．０９（ｑ，１Ｈ）；７．２４−７．２７（ｍ，１Ｈ）；７．４３−７．４５（ｍ，１Ｈ）；７．４９−７．５３（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
ＸＩＩａ−７：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝１．４１（ｔ，３Ｈ）；２．８７−２．８８（ｄ，３Ｈ）；４．１８−４．２３（ｑ，２Ｈ）；５．６４（ｑ，１Ｈ）；６．６７−６．６９（ｍ，１Ｈ）；６．９３−６．９５（ｍ，１Ｈ）；７．３７−７．４１（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
ＸＩＩａ−８：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝２．８８−２．８９（ｄ，３Ｈ）；５．９１（ｑ，１Ｈ）；７．１３（ｍ，１Ｈ）；７．３０（ｍ，１Ｈ）；７．３１（ｔ，１Ｈ）；７．５２（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
【０２０６】
式（ＩＶｂ）の出発材料の調製
【０２０７】
実施例７
２−エトキシ−６−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドアミドの調製
【０２０８】
【化３１】
2012512141.tif 000038
４−エトキシ−３−アミノ−１，２−ベンズイソオキサゾール３．６５ｇ［２０．４８ｍｍｏｌ］を、ＷＯ２００７／０３０５８２からの方法に類似して、室温および圧力１ｂａｒで１６時間、メタノール４０ｍｌ中で、パラジウム（担持量：１０、担体：活性炭）０．３９ｇの存在下において水素化する。この反応混合物を、シリカゲルを通して濾過し、メタノールを繰り返し通してすすぐ。合わせた濾液を減圧下で濃縮する。これにより生成物１．９ｇがベージュの固体として残り、ＬＣ−ＭＳによる純度は１００％である。
【０２０９】
以下の表中に記載される一般式（ＩＶ−ｂ）の化合物は、上述の合成例に従ってまたは類似して得られる。
【０２１０】
【表５】
2012512141.tif 000039
ＩＶｂ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝１．３６（ｔ，３Ｈ）；４．０５−４．１０（ｑ，２Ｈ）；５．８３−５．８５（ｍ，１Ｈ）；６．０７−６．１０（ｍ，１Ｈ）；６．９１−６．９５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
ＩＶｂ−２：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝６．４３−６．４５（ｍ，１Ｈ）；６．５８−６．６０（ｍ，１Ｈ）；７．０４−７．０８（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
ＩＶｂ−３：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝５．９１−５．９７（ｍ，１Ｈ）；６．２５−６．２８（ｍ，１Ｈ）；６．９６−７．０３（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
ＩＶｂ−４：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝５．９７−６．００（ｍ，１Ｈ）；６．３３−６．３６（ｍ，１Ｈ）；７．００−７．０４（ｍ，１Ｈ）；７．１３（ｔ，１Ｈ）ｐｐｍ
【０２１１】
式（ＩＶｃ）の出発材料の調製
【０２１２】
実施例８
２−エトキシ−６−ヒドロキシ−Ｎ−メチルベンゼンカルボキシイミドアミド（ＩＶｃ−１）の調製
【０２１３】
【化３２】
2012512141.tif 000040
４−エトキシ−Ｎ−メチル−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−アミン２．７５ｇ［１４．３１ｍｍｏｌ］を、ＷＯ２００７／０３０５８２からの方法に類似して、室温および圧力１ｂａｒで１６時間、メタノール３０ｍｌ中で、パラジウム（担持量：１０、担体：活性炭）０．２８ｇの存在下において水素化する。この反応混合物を、シリカゲルを通して濾過し、メタノールを繰り返し通してすすぐ。合わせた濾液を減圧下で濃縮する。これにより生成物１．１ｇが灰色の固体として残り、純度は、１Ｈ  ＮＭＲによれば＞９５％である。
【０２１４】
以下の表中に記載される一般式（ＩＶｃ）の化合物は、上述の合成例に従ってまたは類似して得られる。
【０２１５】
【表６】
2012512141.tif 000041
ＩＶｃ−１：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝１．３７（ｔ，３Ｈ）；２．９０（ｓ，３Ｈ）；４．０８−４．１３（ｑ，２Ｈ）；５．９３−５．９５（ｍ，１Ｈ）；６．１３−６．１５（ｍ，１Ｈ）；６．９２−６．９６（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
ＩＶｃ−２：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝２．９２（ｓ，３１−１）；６．２７−６．３１（ｍ，１Ｈ）；６．４７−６．５０（ｍ，１Ｈ）；７．０５−７．０９（ｍ，１Ｈ）；７．５４−７．５７（ｍ，１Ｈ）；８．３５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ
ＩＶｃ−３：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝２．８９（ｓ，３Ｈ）；３．８１（ｓ，３Ｈ）；５．９２−５．９３（ｍ，１Ｈ）；６．１３−６．１６（ｍ，１Ｈ）；６．９４−６．９７（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ
ＩＶｃ−４：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝２．４９（ｄ，３Ｈ）；５．４７（ｑ，１Ｈ）；７．６４−７．８８（ｍ，３Ｈ）ｐｐｍ
ＩＶｃ−５：
１Ｈ  ＮＭＲ：δ（［Ｄ６］−ＤＭＳＯ）＝２．８７−２．８９（ｄ，３Ｈ）；５．９７−６．００（ｑ，１Ｈ）；６．３６（ｍ，１Ｈ）；７．０２（ｍ，１Ｈ）；７．１３（ｔ，１Ｈ）；７．４９−７．５４（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０２１６】
散布例
例１
ミュズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒：アセトン７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性成分の適切な製剤を調製するために、活性成分１重量部を、述べられた量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
【０２１７】
すべての段階のモモアカアブラムシ（ミュズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ））により内寄生されたハクサイ（ブラッシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））の花盤に、所望の濃度の活性成分の製剤を噴霧する。
【０２１８】
所望の時間後に、効果を％で決定する。１００％は、すべてのアブラムシが死滅したことを意味し、０％は、死滅したアブラムシがいないことを意味する。
【０２１９】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物
例えば、Ｎｏ．Ｉ−１、Ｉ−３、Ｉ−４
は、散布量５００ｇ／ｈａで、≧８０％の効果を示す。
【０２２０】
例２
クテノケパリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、経口（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒：ジメチルスルホキシド１重量部
活性成分の適切な製剤を調製する目的のために、活性成分２重量部を、述べられた量の溶媒と混合する。濃縮物の一部を、クエン酸添加ウシ血液で希釈し、所望の濃度を調製する。
【０２２１】
２０匹の食物を与えられていない成虫のノミ（クテノケパリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ））を、上部および底部をガーゼで閉じられた容器の中に置く。底の端をパラフィルムで閉じられた金属円筒をその容器の上に置く。その円筒は、パラフィルム膜を通してノミにより吸収され得る血液／活性成分の製剤を含有している。
【０２２２】
所望の時間後に、死滅を％で決定する。１００％は、すべてのノミが死滅したことを意味し、０％は、死滅したノミがいないことを意味する。
【０２２３】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物
例えば、Ｎｏ．Ｉ−４
は、散布量１００ｐｐｍで、≧８０％の効果を示す。
【０２２４】
例３
ボオピルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の試験（ＢＯＯＰＭＩの注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性成分の適切な製剤を調製するために、活性成分１重量部を、述べられた量の溶媒と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【０２２５】
活性成分の溶液を、腹部（ボオピルス・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））の中に注射し、この動物をシャーレの中に移し、温度制御された部屋の中に留める。効果を、受精卵の産卵により評価する。
【０２２６】
所望の時間後に、効果を％で決定する。１００％は、受精卵を産卵したマダニがいないことを意味する。
【０２２７】
この試験において、例えば、調製例からの以下の化合物
例えば、Ｎｏ．Ｉ−１
は、散布量２０μｇ／匹で、≧８０％の効果を示す。
【国際調査報告】
2012512141.tif 000053
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2012512141.tif 000056
2012512141.tif 000057
2012512141.tif 000058