(57)【要約】
2012508176.tif 000028  本願は、式（Ｉ）のイソチアゾリリデン含有化合物（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＬは明細書で定義の通りである。）、そのような化合物を含む組成物、ならびにそのような化合物および組成物を用いる状態および障害の治療方法に関するものである。
2012508176.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）を有する化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはそれらの組み合わせ。
【化１】
2012508176.tif 000026
［式中、
Ｌは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｓ（Ｏ）２またはＣ＝ＮＣＮであり；
Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アルキニル、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＯＨ、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（アルキル）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、ハロアルキル、Ｇ１、−ＮＲＺ１ＲＺ５または−ＯＲＺ５であり；
ＲＺ５は、アルキル、ハロアルキル、Ｇ１ａ、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ１ａ、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−ＯＲＺ１、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ１）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＲＺ１）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）ＲＺ１、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ１）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｓ（Ｏ）２ＲＺ１、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ１）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮであり；
Ｒ２は、アルキル、アルケニル、アルキニル、Ｇ１、−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−Ｏ（ＲＺａ）、−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ３、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、ハロアルキル、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（ＲＺａ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｓ（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ａ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＳＯ２Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ａ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＳＯ２（ＲＺｄ）、−ＳＯ２（ＲＺｄ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ１であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｇ２、ハロアルキルまたは−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ２であり；
Ｒ４は、アルキル、アルケニル、アルキニル、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−ＣＮ、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−ＯＨ、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−Ｏ（アルキル）、ハロアルキル、Ｇ２または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ２であり；または
Ｒ２とＲ３またはＲ３とＲ４がそれらが結合している原子とともに、０もしくは１個の別の二重結合、０もしくは１個のＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｈ）から選択される別のヘテロ原子を含む５、６もしくは７員の単環式環を形成しており、前記各単環式環は独立に置換されていないか、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｏ（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｒ１ａ）、−Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ１ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２（Ｒ２ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−ＳＯ２（Ｒ２ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｇ２、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＣＮ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｏ（Ｒ１ａ）およびハロアルキルからなる群から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基（Ｒ２１）で置換されており；前記単環式環のそれぞれの２個の隣接するもしくは隣接しない原子が１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋によって連結されていても良く；同一炭素原子上の２個の置換基（Ｒ２１）が、前記炭素原子とともに、０、１もしくは２個のＯ、Ｓ、およびＮ（Ｈ）から選択されるヘテロ原子を含む３から６員の単環式環を形成していても良く；
ＲＺａは各場合で独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、−（ＣＲｃＲｄ）ｐ−Ｏ（アルキル）、Ｇ１、−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−ＣＮまたは−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−Ｇ１であり；
ＲＺｂは各場合で独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、Ｇ１または−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−Ｇ１であり；
ＲＺ１は各場合で独立に、水素、アルキルまたはハロアルキルであり；
ＲＺ２ａは各場合で独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、Ｇ１または−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−Ｇ１であり；
ＲＺ２ｂは各場合で独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、Ｇ１、−Ｃ（Ｏ）ＲＺｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＺｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺｃ）、−Ｓ（Ｏ）２ＲＺｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺｃ）または−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−Ｇ１であり；
ＲＺｃは各場合で独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、Ｇ１または−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−Ｇ１であり；
ＲＺｄは各場合で独立に、アルキル、ハロアルキル、Ｇ１または−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−Ｇ１であり；
Ｇ１およびＧ１ａは各場合でそれぞれ独立に、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたは複素環であり、各Ｇ１およびＧ１ａは独立に置換されていないか、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルケニル、ヒドロキシアルケニル、ハロゲン、−ＣＮ、オキソ、−Ｇ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｒ１ａ）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ１ａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１ａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−ＳＲ１ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｌ１−Ａ１、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ２ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ１ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＮＯ２、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＯＲ１ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＳＲ１ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ２ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ１ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｇ２、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＣＮおよびハロアルキルからなる群から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ａ１は、Ｒ１ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ａ２、−Ｎ（ＲＺ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｎ（ＲＺ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２ａ、−Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ１ａ）または−Ｎ＝Ｃ（ＲＺ３）（Ｒ１ａ）であり；
Ａ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ−ＣＮ、−Ｃ（＝ＮＯＲ１ａ）Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ２ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）または−Ｌ２−ＲＺ６であり；
ＲＺ６は、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、ハロアルコキシアルキル、Ｇ２または−（ＣＲｋＲｘ）ｖ−Ｇ２であり；
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に、ＯまたはＮ（ＲＺ３）であり；
Ｒ１ａおよびＲ３ａは各場合でそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、ハロアルコキシアルキル、Ｇ２または−（ＣＲｋＲｘ）ｖ−Ｇ２であり；
Ｒ２ａは各場合で独立に、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、ハロアルコキシアルキル、Ｇ２または−（ＣＲｋＲｘ）ｖ−Ｇ２であり；
Ｇ２は各場合で、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたは複素環であり、各Ｇ２は独立に置換されていないか、−Ｇ３、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｇ３、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、−ＣＮ、オキソ、−ＮＯ２、−ＯＲ１ｂ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−ＳＲ１ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−Ｎ（ＲＺ４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｎ（ＲＺ４）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ１ｂ）、−Ｎ（ＲＺ４）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−ＮＯ２、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−ＯＲ１ｂ、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−ＳＲ１ｂ、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２ｂ、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗＳ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｎ（ＲＺ４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｎ（ＲＺ４）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ１ｂ）、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｎ（ＲＺ４）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−ＣＮおよびハロアルキルからなる群から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｇ３は各場合で独立に、単環式複素環、単環式ヘテロアリールまたは単環式シクロアルキルであり；Ｇ３の各場合は独立に置換されていないか、−Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロ、オキソ、ＣＮおよびＯＨからなる群から選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
ｍ、ｑ、ｔ、ｕ、ｖおよびｗは各場合でそれぞれ独立に、１、２、３、４または５であり；
ｎおよびｐは各場合でそれぞれ独立に２、３、４または５であり；
Ｒ１ｂおよびＲ３ｂは各場合でそれぞれ独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−単環式シクロアルキルであり；
Ｒ２ｂは各場合で独立に、アルキル、ハロアルキル、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−単環式シクロアルキルであり；
Ｒａ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒ１ｇ、Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈ、ＲｋおよびＲｘは各場合でそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルであり；
Ｒ１ｈは各場合でそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、−ＯＲ１ｂ、−Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−Ｎ（ＲＺ４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｎ（ＲＺ４）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ１ｂ）または−Ｎ（ＲＺ４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｂであり；
Ｒｂの各場合は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはＯＨであり；
ＲＺ３およびＲＺ４は各場合でそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはハロアルキルであり；
置換基としてもしくはＲ１ｂ、Ｒ２ｂ、およびＲ３ｂによって表される置換基の一部としての単環式シクロアルキルは、置換されていないか、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシ、オキソおよびアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、５もしくは６個の置換基で置換されており；
ただし、当該化合物は４−メチル−Ｎ−［（３Ｚ）−１−フェニル−１，４，５，６−テトラヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｃ］イソチアゾール−３−イリデン］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（３Ｚ）−１−シクロヘキシル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２，１−ベンゾイソチアゾール−３（１Ｈ）−イリデン］−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
４−メチル−Ｎ−［（３Ｚ）−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２，１−ベンゾイソチアゾール−３（１Ｈ）−イリデン］ベンゼンスルホンアミド；および
エチル（５Ｚ）−２，４−ジフェニルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデンカーバメート以外である。］
【請求項２】
Ｒ１がＧ１、−ＮＲＺ１ＲＺ５または−ＯＲＺ５である請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項３】
Ｒ２がアルキル、アルキニル、アルケニル、Ｇ１、−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−Ｏ（ＲＺａ）、−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ３、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、ハロアルキル、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（ＲＺａ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ１である請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項４】
Ｒ３が水素またはＣ１−６アルキルであり、Ｒ４がアルキル、ハロアルキルまたはＧ２である請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【請求項５】
Ｒ３が水素、Ｃ１−６アルキル、ハロアルキルまたは置換されていても良いシクロアルキルであり；
Ｒ２がアルキル、アルケニル、アルキニル、Ｇ１、−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−Ｏ（ＲＺａ）、−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ３、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、ハロアルキル、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（ＲＺａ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ１である請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【請求項６】
Ｒ１がＧ１、−ＮＲＺ１ＲＺ５または−ＯＲＺ５である請求項５に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【請求項７】
Ｒ４がアルキル、ハロアルキルまたはＧ２である請求項６に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【請求項８】
Ｒ１がＧ１である請求項７に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【請求項９】
ＬがＣ＝Ｏである請求項７に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【請求項１０】
ＬがＳ（Ｏ）２である請求項７に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【請求項１１】
ＬがＣ＝Ｓである請求項７に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【請求項１２】
ＬがＣ＝ＮＣＮである請求項７に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【請求項１３】
Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに、０もしくは１個の別の二重結合、Ｏ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｈ）から選択される０もしくは１個のヘテロ原子を含む５、６もしくは７員の単環式環を形成しており、前記各単環式環が独立に置換されていないか、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｏ（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｒ１ａ）、−Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ１ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２（Ｒ２ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−ＳＯ２（Ｒ２ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｇ２、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＣＮ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｏ（Ｒ１ａ）およびハロアルキルからなる群から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基（Ｒ２１）で置換されており、前記単環式環のそれぞれの２個の隣接するもしくは隣接しない原子が１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋によって連結されていても良く；同一炭素原子上の２個の置換基（Ｒ２１）が前記炭素原子とともに、０、１もしくは２個のＯ、ＳおよびＮ（Ｈ）から選択されるヘテロ原子を含む３から６員の単環式環を形成していても良い請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【請求項１４】
Ｒ１がＧ１、−ＮＲＺ１ＲＺ５または−ＯＲＺ５であり；
Ｒ４がアルキル、ハロアルキルまたはＧ２である請求項１３に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【請求項１５】
Ｒ１がＧ１である請求項１４に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【請求項１６】
ＬがＣ（Ｏ）である請求項１４に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【請求項１７】
下記式（ＩＩ）を有する請求項１に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【化２】
2012508176.tif 000027
［式中、
Ｇ３はＣＨ２またはＮ（Ｈ）であり；
Ｒ２１は、Ｇ３を含む環の置換可能な原子上の存在してもよい置換基であり、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｏ（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｒ１ａ）、−Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ１ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２（Ｒ２ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−ＳＯ２（Ｒ２ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｇ２、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＣＮ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｏ（Ｒ１ａ）またはハロアルキルであり；同一炭素原子上の２個の置換基（Ｒ２１）が前記炭素原子とともに、Ｏ、ＳまたはＮ（Ｈ）から選択される０、１もしくは２個のヘテロ原子を含む３から６員の単環式環を形成していても良く；
ｒは０、１、２、３、４または５であり；
Ｒ１、ＬおよびＲ４は請求項１に記載の通りである。］
【請求項１８】
Ｒ１がＧ１、−ＮＲＺ１ＲＺ５または−ＯＲＺ５であり；Ｒ４がアルキル、ハロアルキルまたはＧ２である請求項１７に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【請求項１９】
Ｒ１がＧ１である請求項１８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【請求項２０】
ＬがＣ（Ｏ）である請求項１８に記載の化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【請求項２１】
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（１，１−ジメチルプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−シクロブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２，３−ジメチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］ヘキサヒドロ−２，５−メタノペンタレン−３ａ（１Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（１−メチルシクロブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−アリル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シクロプロピルメチル）イソチアゾール−５（２Η）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｚ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−プロピル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２，１−ベンゾイソチアゾール−３（１Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｚ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−１，４，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［２，１−ベンゾイソチアゾール−５，２′−［１，３］ジオキソラン］−３−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−ヒドロキシエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−メトキシエチル）イソチアゾール−５（２Η）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−モルホリン−４−イルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［２−（５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）エチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−（２−アジドエチル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（メトキシイミノ）プロピル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−（２−アミノエチル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］イソチアゾール−５（２Η）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−ヒドロキシブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−シアノエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（メトキシイミノ）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シアノメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−［（１Ｚ）−ブト−１−エンイル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−エチルシクロプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（ヒドロキシメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（メトキシメチル）イソチアゾール−５（２Η）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（エトキシメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［ヒドロキシ（フェニル）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−（アジドメチル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−シクロブチル−１−ヒドロキシエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［シクロブチル（ヒドロキシ）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ベンジル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−シクロブチルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シクロブチルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［ヒドロキシ（１，３−チアゾール−２−イル）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，５−ジメトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−フルオロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−メチルベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［ヒドロキシ（チエン−２−イル）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
４−｛（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−［（５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）イミノ］−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル｝ブタン酸メチル；
４−｛（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−［（５−シアノ−２−メトキシベンゾイル）イミノ］−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル｝ブタン酸メチル；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−フルオロベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Η）−イリデン］−５−クロロ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（メチルスルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［ヒドロキシ（１，３−チアゾール−４−イル）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−フリルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−フリルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（チエン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（チエン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
５−アミノ−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−ホルミル−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−［（メトキシイミノ）メチル］ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（ホルミルアミノ）−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メトキシベンズアミド；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−メトキシ安息香酸；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−ヨード−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−エチニル−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
５−アセチル−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（ジフルオロメチル）−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（フルオロメチル）−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−［（１Ｚ）−Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（１，１−ジフルオロエチル）−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−フリルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−フリルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（イソプロポキシメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−メトキシ安息香酸メチル；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−オキソペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−オキソペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−オキソペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−４−メトキシイソフタルアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−イソプロピル−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロ−４−メチルペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−オキソブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４，４−ジフルオロペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−フルオロ−３−メチルブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロ−４−メチルペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−｛［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］メチル｝イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（２−フルオロエトキシ）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（２，２−ジフルオロエトキシ）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１−フェニルシクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキサミド；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−オキソシクロペンタンカルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１−フェニルシクロペンタンカルボキサミド；
Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３，Ｎ３，１，２，２−ペンタメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３，１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−［（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）カルボニル］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−４，７，７−トリメチル−３−オキソ−２−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキサミド；
（１Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−４，７，７−トリメチル−３−オキソ−２−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキサミド；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）ピロリジン−１−カルボン酸エチル；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１−（３−シアノピリジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボキサミド；
４−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボン酸メチル；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−オキソ−１−フェニルピロリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−Ｎ′−シアノ−２−メトキシベンゼンカルボキシイミドアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンゼンカルボチオアミド；
Ｎ−［（３Ｚ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２，１−ベンゾイソチアゾール−３（１Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
（３Ｚ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）イミノ］−１，４、６，７−テトラヒドロイソチアゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５（３Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−［（３Ｚ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５，６，７−テトラヒドロイソチアゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３（１Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（ジメチルアミノ）ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］シクロヘキサンスルホンアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］キノリン−８−スルホンアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アダマンタン−１−カルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ′−シアノ−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，２−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ′−シアノ−２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−Ｎ′−シアノ−２−メトキシベンゼンカルボキシイミドアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−ヒドロキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−ヒドロキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シクロペンチルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノ−３−メチルブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−シアノブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド；
２−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロベンズアミド；
２−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）−Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４，４，４−トリフルオロブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ペンチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ］ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（シアノメトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−（ベンジルオキシ）−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルエトキシ）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルプロポキシ）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロブトキシ）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シアノメトキシ）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−｛［（２Ｓ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−｛［（２Ｒ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−｛［（５−クロロ−２−メトキシフェニル）カルボニル］イミノ｝−３−メチル−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル］カーバメート；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−ヒドロキシエチル）イソチアゾール−５（２Η）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−エトキシエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メトキシエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ビニルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−３−ヒドロキシ−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−３−ヒドロキシ−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−３−（ピロリジン−１−イルカルボニル）シクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸エチル；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸エチル；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３，Ｎ３，１，２，２−ペンタメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−［（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）カルボニル］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１，１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１，Ｎ１，１，２，２−ペンタメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３，１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−［（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）カルボニル］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル；
ネオペンチル（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデンカーバメート；
２，２，２−トリクロロエチル（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデンカーバメート；
１−アダマンチル（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデンカーバメート；
Ｎ２−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−Ｎ１，３−ジメチル−Ｌ−バリンアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ′−（４−メチルシクロヘキシル）尿素；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ′−シアノ−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（４Ｒ）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−４−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−（ピラジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−（ピラジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−（ピリジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−エチル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−プロピルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−（２−ヒドロキシエチル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−イソプロピル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−シクロブチル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−シクロプロピル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１，１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１−エチル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ１−プロピルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１−（２−ヒドロキシエチル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
メチル（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチルカーバメート；
エチル（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチルカーバメート；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−プロピルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−（２−メトキシエチル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３，Ｎ３，１，２，２−ペンタメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−シクロブチル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ１−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−（２−ヒドロキシエチル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１−エチル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１−（２−ヒドロキシエチル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−ベンジル−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−（ピリジン−２−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−（ピリジン−３−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−（ピリジン−４−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−プロプ−２−インイルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−プロプ−２−インイルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−メトキシ−Ｎ３，１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチル］ピロリジン−１−カルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（アミノカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（アミノカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，２，３−トリメチル−３−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝シクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）シクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−ピロリジン−１−イルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチル］モルホリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチル］ベンズアミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−３−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝シクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−［（アミノカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−３−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝シクロペンタンカルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチル］ベンズアミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（｛［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−［（｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−［（｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチル］−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチル］−３，３−ジフルオロアゼチジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチル］アゼチジン−１−カルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−３−（｛［メチル（フェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）シクロペンタンカルボキサミド；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）アダマンタン−１−カルボン酸メチル；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）アダマンタン−１−カルボン酸；および
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
からなる群から選択される請求項１に記載の式（Ｉ）を有する化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩。
【請求項２２】
製薬上許容される担体と組み合わせて、治療上有効量の請求項１に記載の式（Ｉ）を有する化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩を含む医薬組成物。
【請求項２３】
哺乳動物に対して、治療上有効量の請求項１に記載の式（Ｉ）を有する化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩を投与する段階を含む、処置を必要とする哺乳動物での疼痛の治療方法。
【請求項２４】
哺乳動物に対して、治療上有効量の請求項１に記載の式（Ｉ）を有する化合物または該化合物の製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩を投与する段階を含む、処置を必要とする哺乳動物での炎症性障害、免疫障害、神経障害、免疫系の癌、呼吸器障害および心血管障害からなる群から選択される障害の治療方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、２００７年４月１７日出願の米国暫定特許出願第６０／９２３９５１号からの優先権を求める２００８年４月１０日出願の米国特許出願第１２／１００７３１号の一部継続出願である。さらに本願は、２００８年１１月４日出願の米国暫定特許出願第６１／１１１０４１号の非暫定出願である。これら出願はいずれも、参照によって全体が本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本願は、イソチアゾリリデン含有化合物、そのような化合物を含む組成物、ならびにそのような化合物および組成物を用いる状態および障害の治療方法に関するものである。
【背景技術】
【０００３】
マリファナの主要な精神活性成分である（−）−Δ９−テトラヒドロカンナビノール（Δ９−ＴＨＣ）は、２種類のカンナビノイド（ＣＢ）受容体サブタイプであるＣＢ１およびＣＢ２とのそれの相互作用を介して、非常に広い範囲の効果を示す。ＣＢ１受容体は、中枢神経系で非常に強く発現され、心血管系および消化管系の各種組織における末梢ではそれより発現程度が低い。対照的に、ＣＢ２受容体は、複数のリンパ臓器ならびに脾臓、胸腺、扁桃腺、骨髄、膵臓および肥満細胞などの免疫系の細胞において最も豊富に発現される。
【０００４】
Δ９−ＴＨＣおよび他の非選択的ＣＢ作働薬によって引き起こされる向精神的作用には、ＣＢ１受容体が介在している。陶酔感、鎮静、低体温、強直症および不安などのこれらのＣＢ１受容体が介在する効果が、非選択的ＣＢ作働薬の開発および臨床用途を制限してきた。最近の研究で、ＣＢ２調節剤がＣＢ１受容体活性化に関連する副作用を起こすことなく、侵害受容性疼痛および神経障害性疼痛の前臨床モデルで鎮痛性であることが明らかになった。従って、ＣＢ２受容体を選択的に標的とする化合物は、新規な鎮痛剤の開発における魅力的なアプローチである。
【０００５】
疼痛は、疾患の最も一般的な症状であり、患者が医師に表す最も高頻度の愁訴である。疼痛は一般に、期間（急性と慢性）、強度（軽度、中等度および重度）および種類（侵害受容性と神経障害性）によって分けられる。侵害受容性疼痛は最も知られた種類の疼痛であり、損傷部位で侵害受容器によって検出される組織損傷によって引き起こされる。その損傷後、その部位が継続的な疼痛および圧痛の発生源となる。この疼痛および圧痛は「急性」侵害受容性疼痛と考えられる。この疼痛および圧痛は、治癒が進行するに連れて徐々に軽減し、治癒が完了すると消失する。急性侵害受容性疼痛の例には、外科手術（術後疼痛）および骨折などがある。永久的な神経損傷がなくとも、疼痛が６ヶ月を越えると、一部の状態から「慢性」侵害受容性疼痛が生じる。慢性侵害受容性疼痛の例には、骨関節炎、関節リウマチ、筋骨格状態（例：腰痛）、癌疼痛などがある。
【０００６】
神経障害性疼痛は、国際疼痛学会が「神経系における原発病変または機能不全によって開始または発生する疼痛」と定義している。神経障害性疼痛は侵害受容刺激に関連していないが、最終的に脳によって疼痛として知覚される神経インパルスの通過は侵害受容性疼痛と神経障害性疼痛の両方で同じである。神経障害性疼痛という用語は、多様な病因の広い範囲の疼痛症状を包含している。神経障害の性質の最も一般に診断される疼痛の３つの種類は、糖尿病性神経症、癌性神経症およびＨＩＶ疼痛である。さらに、神経障害性疼痛は、三叉神経痛、ヘルペス後神経痛、外傷性神経痛、線維筋痛、幻肢などの非常に広範囲の他の障害ならびに起源が曖昧であるか不明である多くの他の障害などの患者で診断される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
疼痛病因の範囲の管理が公衆衛生上の主要な問題として残っており、患者と臨床関係者の両方が有効に疼痛を管理する改善された戦略を模索している。現在利用可能な療法および薬剤で、全ての種類の侵害受容性および神経障害性疼痛状態を効果的に治療するものはない。本発明の化合物は、侵害受容性疼痛および神経障害性疼痛などの疼痛を治療する上で有用な新規なＣＢ２受容体調節剤である。
【０００８】
免疫細胞の表面上のＣＢ２受容体の位置は、免疫調節および炎症でのこれら受容体の役割を示唆している。最近の研究で、ＣＢ２受容体リガンドが免疫調節性および抗炎症性を有することが明らかになっている。従って、ＣＢ２受容体と選択的に相互作用する化合物は、免疫障害および炎症障害の治療におけるユニークな薬物療法を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本明細書においては、ＣＢ２受容体リガンドである化合物および医薬組成物ならびにそれらの化合物およびそれの医薬組成物を用いる障害の治療方法を提供する。
【００１０】
本明細書においては、下記式（Ｉ）の化合物または製薬上許容される塩、溶媒和物、プロドラッグもしくはそれらの組み合わせが開示される。
【００１１】
【化１】
2012508176.tif 000003
式中、
Ｌは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｓ（Ｏ）２またはＣ＝ＮＣＮであり；
Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アルキニル、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＯＨ、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（アルキル）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、ハロアルキル、Ｇ１、−ＮＲＺ１ＲＺ５または−ＯＲＺ５であり；
ＲＺ５は、アルキル、ハロアルキル、Ｇ１ａ、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ１ａ、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−ＯＲＺ１、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ１）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＲＺ１）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）ＲＺ１、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ１）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｓ（Ｏ）２ＲＺ１、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ１）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮであり；
Ｒ２は、アルキル、アルケニル、アルキニル、Ｇ１、−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−Ｏ（ＲＺａ）、−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ３、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、ハロアルキル、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（ＲＺａ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｓ（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ａ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＳＯ２Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ａ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＳＯ２（ＲＺｄ）、−ＳＯ２（ＲＺｄ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ１であり；
Ｒ３は、水素、アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｇ２、ハロアルキルまたは−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ２であり；
Ｒ４は、アルキル、アルケニル、アルキニル、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−ＣＮ、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−ＯＨ、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−Ｏ（アルキル）、ハロアルキル、Ｇ２または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ２であり；または
Ｒ２とＲ３またはＲ３とＲ４がそれらが結合している原子とともに、０もしくは１個の別の二重結合、０もしくは１個のＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｈ）から選択される別のヘテロ原子を含む５、６もしくは７員の単環式環を形成しており、前記各単環式環は独立に置換されていないか、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｏ（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｒ１ａ）、−Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ１ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２（Ｒ２ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−ＳＯ２（Ｒ２ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｇ２、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＣＮ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｏ（Ｒ１ａ）およびハロアルキルからなる群から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基（Ｒ２１）で置換されており；前記単環式環のそれぞれの２個の隣接するもしくは隣接しない原子が１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋によって連結されていても良く；同一炭素原子上の２個の置換基（Ｒ２１）が、前記炭素原子とともに、０、１もしくは２個のＯ、Ｓ、およびＮ（Ｈ）から選択されるヘテロ原子を含む３から６員の単環式環を形成していても良く；
ＲＺａは各場合で独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、−（ＣＲｃＲｄ）ｐ−Ｏ（アルキル）、Ｇ１、−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−ＣＮまたは−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−Ｇ１であり；
ＲＺｂは各場合で独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、Ｇ１または−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−Ｇ１であり；
ＲＺ１は各場合で独立に、水素、アルキルまたはハロアルキルであり；
ＲＺ２ａは各場合で独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、Ｇ１または−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−Ｇ１であり；
ＲＺ２ｂは各場合で独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、Ｇ１、−Ｃ（Ｏ）ＲＺｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＺｃ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺｃ）、−Ｓ（Ｏ）２ＲＺｄ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺｃ）または−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−Ｇ１であり；
ＲＺｃは各場合で独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、Ｇ１または−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−Ｇ１であり；
ＲＺｄは各場合で独立に、アルキル、ハロアルキル、Ｇ１または−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−Ｇ１であり；
Ｇ１およびＧ１ａは各場合でそれぞれ独立に、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたは複素環であり、各Ｇ１およびＧ１ａは独立に置換されていないか、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルケニル、ヒドロキシアルケニル、ハロゲン、−ＣＮ、オキソ、−Ｇ２、−ＮＯ２、−Ｃ（Ｒ１ａ）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ１ａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１ａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−ＳＲ１ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２ａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｌ１−Ａ１、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ２ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ１ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＮＯ２、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＯＲ１ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＳＲ１ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ２ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ１ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｇ２、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＣＮおよびハロアルキルからなる群から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ａ１は、Ｒ１ａ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ａ２、−Ｎ（ＲＺ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｎ（ＲＺ３）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２ａ、−Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ１ａ）または−Ｎ＝Ｃ（ＲＺ３）（Ｒ１ａ）であり；
Ａ２は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ−ＣＮ、−Ｃ（＝ＮＯＲ１ａ）Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ２ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）または−Ｌ２−ＲＺ６であり；
ＲＺ６は、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、ハロアルコキシアルキル、Ｇ２または−（ＣＲｋＲｘ）ｖ−Ｇ２であり；
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立に、ＯまたはＮ（ＲＺ３）であり；
Ｒ１ａおよびＲ３ａは各場合でそれぞれ独立に、水素、アルキル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、ハロアルコキシアルキル、Ｇ２または−（ＣＲｋＲｘ）ｖ−Ｇ２であり；
Ｒ２ａは各場合で独立に、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、ハロアルコキシアルキル、Ｇ２または−（ＣＲｋＲｘ）ｖ−Ｇ２であり；
Ｇ２は各場合で、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルまたは複素環であり、各Ｇ２は独立に置換されていないか、−Ｇ３、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｇ３、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、−ＣＮ、オキソ、−ＮＯ２、−ＯＲ１ｂ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−ＳＲ１ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−Ｎ（ＲＺ４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｎ（ＲＺ４）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ１ｂ）、−Ｎ（ＲＺ４）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−ＮＯ２、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−ＯＲ１ｂ、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−ＳＲ１ｂ、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２ｂ、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗＳ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｎ（ＲＺ４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｎ（ＲＺ４）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ１ｂ）、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−Ｎ（ＲＺ４）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−ＣＮおよびハロアルキルからなる群から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｇ３は各場合で独立に、単環式複素環、単環式ヘテロアリールまたは単環式シクロアルキルであり；Ｇ３の各場合は独立に置換されていないか、−Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロ、オキソ、ＣＮおよびＯＨからなる群から選択される１、２、３もしくは４個の置換基で置換されており；
ｍ、ｑ、ｔ、ｕ、ｖおよびｗは各場合でそれぞれ独立に、１、２、３、４または５であり；
ｎおよびｐは各場合でそれぞれ独立に２、３、４または５であり；
Ｒ１ｂおよびＲ３ｂは各場合でそれぞれ独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−単環式シクロアルキルであり；
Ｒ２ｂは各場合で独立に、アルキル、ハロアルキル、単環式シクロアルキルまたは−（ＣＲ２ｇＲ２ｈ）ｗ−単環式シクロアルキルであり；
Ｒａ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒ１ｇ、Ｒ２ｇ、Ｒ２ｈ、ＲｋおよびＲｘは各場合でそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルであり；
Ｒ１ｈは各場合で独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、−ＯＲ１ｂ、−Ｎ（ＲＺ４）（Ｒ３ｂ）、−Ｎ（ＲＺ４）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｎ（ＲＺ４）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ１ｂ）または−Ｎ（ＲＺ４）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｂであり；
Ｒｂの各場合は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはＯＨであり；
ＲＺ３およびＲＺ４は各場合でそれぞれ独立に、水素、アルキルまたはハロアルキルであり；
置換基としてもしくはＲ１ｂ、Ｒ２ｂ、およびＲ３ｂによって表される置換基の一部としての単環式シクロアルキルは、置換されていないか、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシ、オキソおよびアルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、５もしくは６個の置換基で置換されており；
ただし、当該化合物は４−メチル−Ｎ−［（３Ｚ）−１−フェニル−１，４，５，６−テトラヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｃ］イソチアゾール−３−イリデン］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（３Ｚ）−１−シクロヘキシル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２，１−ベンゾイソチアゾール−３（１Ｈ）−イリデン］−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
４−メチル−Ｎ−［（３Ｚ）−１−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２，１−ベンゾイソチアゾール−３（１Ｈ）−イリデン］ベンゼンスルホンアミド；および
エチル（５Ｚ）−２，４−ジフェニルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデンカーバメート以外である。
【００１２】
別の態様は、１以上の製薬上許容される担体と組み合わせて治療上有効量の本明細書に記載の１以上の化合物またはそれの製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩を含む医薬組成物に関する。そのような組成物は、本明細書に記載の方法に従って、代表的にはカンナビノイド（ＣＢ）受容体サブタイプＣＢ２に関連する状態および障害の治療または予防のための治療措置の一環として投与することができる。より詳細には、前記方法は、慢性疼痛、神経因性疼痛、侵害受容性疼痛、骨関節炎性疼痛、炎症性疼痛、癌疼痛、腰痛、術後疼痛および眼痛など（これらに限定されるものではない）の疼痛；炎症性疾患、免疫障害、神経障害、免疫系の癌、呼吸器障害、肥満、糖尿病、心血管疾患に関連する状態の治療または神経保護の提供に有用である。
【００１３】
さらに、本明細書においては、単独でまたは１以上の製薬上許容される担体との組み合わせで、上記の疾患もしくは状態の治療のための、特には慢性疼痛、神経因性疼痛、侵害受容性疼痛、骨関節炎性疼痛、炎症性疼痛、癌疼痛、腰痛、術後疼痛および眼痛またはそれらの組み合わせ（これらに限定されるものではない）などの疼痛の治療のための医薬製造における本発明の化合物またはそれの製薬上許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩の使用が提供される。
【００１４】
本明細書においてはさらに、その化合物、その化合物を含む組成物ならびに前記化合物もしくはそれの組成物を投与することによる状態および障害の治療もしくは予防方法について説明する。
【００１５】
これらおよび他の本発明の目的について、下記のパラグラフで説明する。これらの目的は、本発明の範囲を狭めるものと考えるべきではない。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
下記式（Ｉ）の化合物が開示される。
【００１７】
【化２】
2012508176.tif 000004
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＬは「課題を解決するための手段」で上記にて、そして「発明を実施するための形態」で下記にて定義の通りである。そのような化合物を含む組成物ならびにそのような化合物および組成物を用いた状態および障害の治療方法も開示される。
【００１８】
各種実施形態において、本発明の化合物は、置換基もしくは化合物または本明細書におけるいずれか他の式において複数個存在する１以上の可変要素を有する可能性がある。各場合での可変要素の定義は、別の場合でのそれの定義から独立している。さらに置換基の組み合わせは、そのような組み合わせによって安定な化合物となる場合にのみ許容される。安定な化合物とは、反応混合物から単離可能な化合物である。
【００１９】
ａ．用語の定義
本明細書および添付の特許請求の範囲で使用される場合、逆の内容が記載されていない限りは、下記の用語は、ここの示した意味を有する。
【００２０】
本明細書で使用される「アルケニル」という用語は、２から１０個の炭素を含み、２個の水素の脱離によって形成される少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む直鎖もしくは分岐の炭化水素鎖を意味する。アルケニルの代表例には、エテニル、２−プロペニル（アリル）、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、ブテン−１−エンイル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、２−メチル−１−ヘプテニルおよび３−デセニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２１】
本明細書で用いられる「アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のアルキル基を意味する。アルコキシの代表例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、２−プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシなどがあるが、それらに限定されるものではない。
【００２２】
本明細書で用いられる「アルコキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合した本明細書で定義のアルコキシ基を意味する。アルコキシの代表例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、２−プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２３】
本明細書中で用いられる「アルキル」という用語は、１から１０個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐の飽和炭化水素鎖を意味する。「低級アルキル」または「Ｃ１−Ｃ６アルキル」という用語は、１から６個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐の炭化水素を意味する。「Ｃ１−Ｃ３アルキル」という用語は、１から３個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐の炭化水素を意味する。アルキルの代表例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル（１−メチルプロピル）、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１，１−ジメチルプロピル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２４】
「アルキレン」という用語は、直鎖もしくは分岐の１から１０個の炭素原子の炭化水素から誘導される二価の基を意味する。アルキレンの代表例には、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
本明細書で使用される「アルキニル」という用語は、２から１０個の炭素原子を含み、少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を含む直鎖もしくは分岐の炭化水素基を意味する。アルキニルの代表例には、アセチレニル（エチニル）、１−プロピニル、２−プロピニル、３−ブチニル、２−ペンチニルおよび１−ブチニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２６】
本明細書で用いられる「アリール」という用語は、フェニルまたは二環式アリールを意味する。二環式アリールはナフチル（ナフト−１−イルなど）、または単環式シクロアルキルに縮合したフェニル、または単環式シクロアルケニルに縮合したフェニルである。アリールの代表例には、ジヒドロインデニル、インデニル、ナフチル、ジヒドロナフタレニルおよびテトラヒドロナフタレニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。その二環式アリールは、その二環式環系内に含まれるいずれかの炭素原子を介して親分子部分に結合している。アリール基は、置換されていないか置換されていることができる。
【００２７】
本明細書で使用される「シアノ」という用語は、−ＣＮ基を指す。
【００２８】
本明細書で使用される「シアノアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義のシアノ基を指す。シアノアルキルの代表例には、シアノメチル、２−シアノエチルおよび３−シアノプロピルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
本明細書で使用される「シクロアルキル」または「シクロアルカン」という用語は、単環式、二環式、三環式またはスピロ環式シクロアルキルを意味する。単環式シクロアルキルは、３から８個の炭素原子、０個のヘテロ原子および０個の二重結合を含む炭素環環系である。単環式環系の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどがある。本明細書で使用される「Ｃ３−６シクロアルキル」という用語は、３から６個の炭素原子、０個のヘテロ原子および０個の二重結合を含む単環式シクロアルキルを意味する。Ｃ３−６シクロアルキルの例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなどがある。二環式シクロアルキルの例としては、単環式シクロアルキル環に縮合した単環式シクロアルキル環または単環式環の２個の隣接しない炭素原子が１、２、３もしくは４個の炭素原子を含むアルキレン架橋によって連結されている架橋単環式環系がある。二環式環系の代表例には、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル（ビシクロ［２．２．２］オクト−１−イルなど）、ビシクロ［３．２．２］ノニル、ビシクロ［３．３．１］ノニルおよびビシクロ［４．２．１］ノニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。三環式シクロアルキルの例としては、単環式シクロアルキルに縮合した二環式シクロアルキルまたは環系の２個の隣接しない炭素原子が二環式シクロアルキル環の１から４個の炭素原子のアルキレン架橋によって連結されている二環式シクロアルキルがある。三環式環系の代表例には、トリシクロ［３．３．１．０３，７］ノナン（オクタヒドロ−２，５−メタノペンタレンまたはノルアダマンタン）およびトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン（アダマンタン）などがあるが、これらに限定されるものではない。スピロ環式シクロアルキルの例としては、環の同一炭素原子上の置換基のうちの２個が４、５もしくは６員の単環式シクロアルキルを形成している単環式シクロアルキル環がある。スピロ環式シクロアルキルの１例には、スピロ［２．５］オクタンがある。単環式、二環式、三環式およびスピロ環式シクロアルキルは、置換されていなくても置換されていても良く、環系内に含まれるいずれか置換可能な原子を介して親分子部分に結合している。
【００３０】
本明細書で用いられる「シクロアルケニル」または「シクロアルケン」という用語は、単環式または二環式炭化水素環系を意味する。単環式シクロアルケニルは、４、５、６、７もしくは８個の炭素原子および０個のヘテロ原子を有する。４員環系は１個の二重結合を有し、５員もしくは６員の環系は１個もしくは２個の二重結合を有し、７員もしくは８員の環系は１、２もしくは３個の二重結合を有する。単環式シクロアルケニル基の代表例には、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルおよびシクロオクテニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。二環式シクロアルケニルの例としては、単環式シクロアルキル基に縮合した単環式シクロアルケニルまたは単環式シクロアルケニル基に縮合した単環式シクロアルケニルがある。単環式または二環式シクロアルケニル環は、１個もしくは２個のアルキレン架橋を含むことができ、各架橋は１、２もしくは３個の炭素原子からなるものであり、それぞれ環系の隣接しない２個の炭素原子を連結している。二環式シクロアルケニル基の代表例には、４，５，６，７−テトラヒドロ−３ａＨ−インデン、４，５，６，７−テトラヒドロ−３ａＨ−インデン、オクタヒドロナフタレニルおよび１，６−ジヒドロ−ペンタレンなどがあるが、これらに限定されるものではない。単環式または二環式シクロアルケニルは、環系内に含まれる置換可能な原子を介して親分子部分に結合していることができ、置換されていないか置換されていることができる。
【００３１】
本明細書で用いられる「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＦを意味する。
【００３２】
本明細書で使用される「ハロアルコキシ」という用語は、本明細書で定義のアルコキシ基を介して親分子部分に結合している本明細書で定義の少なくとも一つのハロゲンを意味する。ハロアルコキシの代表例には、クロロメトキシ、２−フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシおよびペンタフルオロエトキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３３】
本明細書で用いられる「ハロアルコキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親部分に結合した本明細書で定義のハロアルコキシ基を意味する。ハロアルコキシアルキルの代表例には、クロロメトキシメチルおよびトリフルオロメトキシメチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３４】
本明細書で用いられる「ハロアルキル」という用語は、１、２、３、４、５もしくは６個の水素原子がハロゲンによって置き換わっている本明細書で定義のアルキル基を意味する。本明細書で使用される「Ｃ１−６ハロアルキル」という用語は、１、２，３、４、５もしくは６個水素原子がハロゲンによって置き換わっている本明細書で定義のＣ１−６アルキル基を意味する。ハロアルキルの代表例には、クロロメチル、フルオロメチル、２−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチルエチル、２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、４−フルオロ−４−メチルペンチル、４，４−ジフルオロペンチル、４−フルオロブチル、３−フルオロ−３−メチルブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、ペンタフルオロエチルおよび２−クロロ−３−フルオロペンチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３５】
本明細書で使用される「複素環」または「複素環式」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を含む単環式、二環式、三環式もしくはスピロ環式環系を意味する。単環式複素環は、独立にＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む３、４、５、６もしくは７員の環である。３もしくは４員環は、０もしくは１個の二重結合ならびにＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１個のヘテロ原子を含む。５員環は、０もしくは１個の二重結合およびＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む。６員環は、０、１もしくは２個の二重結合およびＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む。７員環は、０、１、２もしくは３個の二重結合およびＯ、ＮおよびＳからなる群から選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む。単環式複素環の代表例には、アゼチジニル（アゼチジン−１−イルなど）、アゼパニル、アジリジニル、ジアゼパニル、ジヒドロ−オキサゾリル（例；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）、１，３−ジオキサニル（１，３−ジオキサン−２−イルなど）、１，３−ジオキソラニル、ジヒドロピラニル（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−イルなど）、１，３−ジチオラニル、１，３−ジチアニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル（モルホリン−４−イルなど）、４，５−ジヒドロイソオキサゾリル（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イルなど）、ジヒドロ−オキサジニル（例：５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）、オキサジアゾリニル、オキサジアゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピロリニル、ピロリジニル（例：ピロリジン−３−イル、ピロリジン−２−イル、ピロリジン−１−イルなど）、テトラヒドロフラニル（テトラヒドロフラン−２−イルなど）、テトラヒドロピラニル（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルなど）、テトラヒドロチエニル、チアジアゾリニル、チアジアゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル（チオモルホリンスルホン）、チオピラニルおよびトリチアニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。二環式複素環は、フェニル基に縮合した単環式複素環、または単環式シクロアルキルに縮合した単環式複素環、または単環式シクロアルケニルに縮合した単環式複素環、または単環式複素環に縮合した単環式複素環、または環の２個の隣接しない原子が１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋によって連結されている架橋単環式複素環系である。二環式複素環の代表例には、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、２，３−ジヒドロベンゾチエニル、オキサビシクロ［２．２．１］ヘプチル（オキサビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルなど）および２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリルなどがあるが、これらに限定されるものではない。スピロ環式複素環は、同一炭素原子上の置換基のうちの２個が４、５もしくは６員の単環式シクロアルキルを形成している単環式複素環を意味し、そのシクロアルキルは１、２、３、４もしくは５個のアルキル基によって置換されていても良い。スピロ複素環の１例は、５−オキサスピロ［３，４］オクタンである。三環式複素環の例としては、フェニル基に縮合した二環式複素環、または単環式シクロアルキルに縮合した二環式複素環、または単環式シクロアルケニルに縮合した二環式複素環、または単環式複素環に縮合した二環式複素環、または二環式環の２個の隣接しない原子が１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋によって連結されている二環式複素環がある。三環式複素環の例には、オクタヒドロ−２，５−エポキシペンタレン、ヘキサヒドロ−２Ｈ−２，５−メタノシクロペンタ［ｂ］フラン、ヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−メタノシクロペンタ［ｃ］フラン、１−アザトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカンなどのアザ−アダマンタンおよび２−オキサトリシクロ［３．３．１．１３，７］デカンなどのオキサ−アダマンタンなどがあるが、これらに限定されるものではない。単環式、二環式、三環式およびスピロ環式複素環は、環内に含まれるいずれかの炭素原子もしくはいずれかの窒素原子を介して親分子部分に結合しており、置換されていないか置換されていることができる。複素環中の窒素および硫黄ヘテロ原子は、酸化されていても良く、窒素原子は四級化していても良い。
【００３６】
本明細書で用いられる「ヘテロアリール」という用語は、単環式ヘテロアリールまたは二環式ヘテロアリールを意味する。単環式ヘテロアリールは、５員もしくは６員環である。５員環は、２個の二重結合を含む。５員環は、ＯもしくはＳから選択される１個のヘテロ原子；または１、２、３もしくは４個の窒素原子および適宜に１個の酸素もしくは硫黄原子を含むことができる。６員環は、３個の二重結合および１、２、３もしくは４個の窒素原子を含む。単環式ヘテロアリールの代表例には、フラニル（フラン−２−イルなど）、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、１，３−オキサゾリル、ピリジニル（ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イルなど）、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、１，３−チアゾリル（１，３−チアゾール−４−イル、１，３−チアゾール−２−イルなど）、チエニル（チエン−２−イルなど）、トリアゾリルおよびトリアジニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。二環式ヘテロアリールは、フェニルに縮合した単環式ヘテロアリール、または単環式シクロアルキルに縮合した単環式ヘテロアリール、または単環式シクロアルケニルに縮合した単環式ヘテロアリール、または単環式ヘテロアリールに縮合した単環式ヘテロアリール、または単環式複素環に縮合した単環式ヘテロアリールからなる。二環式ヘテロアリール基の代表例には、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、６，７−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、ナフチリジニル、ピリドイミダゾリル、キノリニル（キノリン−８−イルなど）、チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル、チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−２−イルおよび５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−５−イルなどがあるが、これらに限定されるものではない。単環式および二環式ヘテロアリール基は、置換されていても置換されていなくても良く、環系内に含まれるいずれかの炭素原子またはいずれかの窒素原子を介して親分子部分に連結されている。ヘテロアリール環の窒素および硫黄ヘテロ原子は酸化されていても良く、本発明の範囲に包含されることが想到される。
【００３７】
本明細書で使用される「ヘテロ原子」という用語は、窒素、酸素または硫黄原子を意味する。
【００３８】
本明細書で用いられる「ヒドロキシアルキル」という用語は、本明細書で定義のアルキレン基を介して親分子部分に結合した本明細書で定義の少なくとも１個のヒドロキシ基を意味する。ヒドロキシアルキルの代表例には、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２，３−ジヒドロキシペンチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル、１−ヒドロキシ−１−メチルエチルおよび２−エチル−４−ヒドロキシヘプチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３９】
本明細書で使用されるヒドロキシという用語は、−ＯＨ基を意味する。
【００４０】
本明細書で使用される「オキソ」という用語は、＝Ｏ基を意味する。
【００４１】
ｂ．化合物
式（Ｉ）の化合物は上記で説明したものである。
【００４２】
式（Ｉ）の化合物における可変基の特定の具体例は下記の通りである。そのような具体例は、前記または後述で定義の他の具体例、定義、特許請求の範囲または実施形態のいずれかとともに適宜に用いることができる。
【００４３】
式（Ｉ）の化合物についての「課題を解決するための手段」のセクションに記載のように、Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル、Ｇ１、−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−Ｏ（ＲＺａ）、−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ３、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、ハロアルキル、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（ＲＺａ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｓ（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ａ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＳＯ２Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ａ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＳＯ２（ＲＺｄ）、−ＳＯ２（ＲＺｄ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ１であり、Ｇ１、Ｒａ、Ｒｂ、ｍ、ＲＺａ、ＲＺｂ、ＲＺｄ、ＲＺ１、ＲＺ２ａおよびＲＺ２ｂは、「課題を解決するための手段」および本明細書における実施形態に記載の通りである。
【００４４】
式（Ｉ）の化合物のある種の実施形態において、Ｒ２は、アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチルなど）、アルケニル（例えば、アリル、ビニル、ブト−１−エンイルなど）、アルキニル、Ｇ１、−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−Ｏ（ＲＺａ）、−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ３、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、ハロアルキル（例えば、４−フルオロ−４−メチルペンチル、４，４−ジフルオロペンチル、３−フルオロ−３−メチルブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、４−フルオロブチル）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（ＲＺａ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ１であり、Ｇ１、Ｒａ、Ｒｂ、ｍ、ＲＺａ、ＲＺｂ、ＲＺ１およびＲＺ２ｂは、「課題を解決するための手段」および本明細書における実施形態に記載の通りである。例えば、ある種の実施形態において、ｍは１、２、３または４であり。他の実施形態において、ｍは１、２または３である。さらに別の実施形態において、ｍは１または２である。
【００４５】
式（Ｉ）の化合物のある種の実施形態において、Ｒ２は、アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチルなど）、アルケニル（例えば、アリル、ビニル、ブト−１−エンイルなど）、アルキニル、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、ハロアルキル（例えば、４−フルオロ−４−メチルペンチル、４，４−ジフルオロペンチル、３−フルオロ−３−メチルブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、４−フルオロブチル）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（ＲＺａ）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ１であり、Ｇ１、Ｒａ、Ｒｂ、ｍおよびＲＺａは「課題を解決するための手段」および本明細書における実施形態に記載の通りである。例えば、ある種の実施形態において、ｍは１、２、３または４である。他の実施形態において、ｍは１、２または３である。さらに別の実施形態において、ｍは１または２である。
【００４６】
式（Ｉ）の化合物のある種の実施形態において、Ｒ２は、アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチルなど）、アルケニル（例えば、アリル、ビニル、ブト−１−エンイルなど）、アルキニルまたはＣ１−６ハロアルキル（例えば、４−フルオロ−４−メチルペンチル、４，４−ジフルオロペンチル、３−フルオロ−３−メチルブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、４−フルオロブチル）である。
【００４７】
ある種の実施形態において、Ｒ２はＧ１であり、Ｇ１は「課題を解決するための手段」に記載の通りである。Ｇ１の例にはシクロアルキル（例えば、単環式シクロアルキルなど（それに限定されるものではない）のシクロプロピル）および複素環（例えば、単環式複素環など（それに限定されるものではない）のテトラヒドロピラニル）などがあるが、これらに限定されるものではなく、それらはそれぞれ「課題を解決するための手段」のセクションに記載のように置換されていても良い。適宜の置換基が存在する場合、その例にはアルキル（例えば、メチル、エチル）、オキソおよびハロアルキルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４８】
ある種の実施形態において、Ｒ２は−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ１であり、ｍ、Ｇ１、Ｒａ、ｍおよびＲｂは「課題を解決するための手段」に記載の通りである。Ｇ１の例にはアリール（例えば、フェニル）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル）、複素環（例えば、４，５−ジヒドロイソオキサゾリル、モルホリニル、１，３−ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル）、ヘテロアリール（例えば、フラニル、１，３−チアゾリル、チエニル）などがあるが、これらに限定されるものではなく、それらはそれぞれ「課題を解決するための手段」のセクションに記載のように置換されていても良い。適宜の置換基が存在する場合、その例にはアルキル（例えば、メチル、エチル）、ハロアルキルおよびオキソなどがあるが、これらに限定されるものではない。ＲａおよびＲｂは「課題を解決するための手段」のセクションに記載の通りである。Ｒａの例には水素およびＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル）などがあるが、これらに限定されるものではない。Ｒｂの例には水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル）およびＯＨなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４９】
ある種の実施形態において、Ｒ２は−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ３、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）（ＲＺｂ）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）であり、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＺ１、ＲＺｂおよびｍは「課題を解決するための手段」に記載の通りである。Ｒａ、Ｒｂ、ＲＺｂおよびＲＺ１の各場合は例えば、独立に水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル）である。
【００５０】
ある種の実施形態において、Ｒ２は−Ｏ（ＲＺａ）または−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）であり、ＲＺａ、ＲＺ１およびＲＺ２ｂは「課題を解決するための手段」に記載の通りである。ＲＺａの例には水素、アルキル（例えば、メチル、エチル、１−メチルプロピル、イソプロピルなど（それに限定されるものではない）のＣ１−６アルキル）、ハロアルキル（例えば、４−フルオロブチル）、−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−ＣＮなどがあるが、これらに限定されるものではなく、Ｒｃ、Ｒｄ、ｑ、Ｇ１は「課題を解決するための手段」に記載の通りである。Ｇ１は例えば、置換されていても良いフェニルまたは置換されていても良いピロリジニルである。ＲｃおよびＲｄの各場合はそれぞれ独立に、水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル）である。ｑは１または２である。ある種の実施形態において、ｑは１である。ＲＺ１は例えば、水素またはＣ１−３アルキル（例えば、メチル）である。ＲＺ２ｂは例えば、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＲＺｃ）であり、ＲＺｃは「課題を解決するための手段」に記載の通りである。ＲＺｃは例えば、Ｃ１−６アルキル（例えば、ｔｅｒｔ−ブチル）である。
【００５１】
ある種の実施形態において、Ｒ２は−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（ＲＺａ）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）であり、ｍ、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＺａ、ＲＺ１およびＲＺ２ｂは、「課題を解決するための手段」および本明細書における実施形態に記載の通りである。ある種の実施形態において、ＲＺａは水素、アルキル（例えば、メチル、エチル、１−メチルプロピル、イソプロピルなど（それに限定されるものではない）のＣ１−６アルキル）、ハロアルキル（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルなど（それに限定されるものではない）のＣ１−６ハロアルキル）または−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−Ｇ１であり、ｑ、Ｒｃ、ＲｄおよびＧ１は、「課題を解決するための手段」および本明細書における実施形態に記載の通りである。Ｇ１は例えば、置換されていても良い複素環（例えば、テトラヒドロフランなど（それに限定されるものではない）の単環式複素環）または置換されていても良いフェニルである。ある種の実施形態において、Ｒａ、ＲｃおよびＲｄの各場合は例えば独立に、水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル）である。Ｒｂは各場合で例えば独立に、水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル）またはＯＨである。ｑは１または２である。ある種の実施形態において、ｑは１である。ＲＺ１およびＲＺ２ｂは例えば独立に、水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル）である。
【００５２】
「課題を解決するための手段」で上述のように、Ｒ３は水素、アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｇ２、ハロアルキルまたは−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ２である。ある種の実施形態において、Ｒ３は水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ハロアルキルまたは置換されていても良いシクロアルキル（例えば、１もしくは２個のＣ１−３アルキル基で置換されていても良いシクロプロピルなど（それに限定されるものではない）の置換されていても良い単環式シクロアルキル）である。ある種の実施形態において、Ｒ３は水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル）である。
【００５３】
「課題を解決するための手段」に記載のように、Ｒ４はアルキル、アルケニル、アルキニル、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−ＣＮ、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−ＯＨ、−（ＣＲａＲｂ）ｎ−Ｏ（アルキル）、ハロアルキル、Ｇ２または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ２である。ある種の実施形態において、Ｒ４はアルキル（例えば、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１，１−ジメチルプロピルなど（それに限定されるものではない）のＣ１−６アルキル）、ハロアルキル（例えば、２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチルエチル）またはＧ２（例えば、置換されていても良いシクロプロピルまたは置換されていても良いシクロブチルなど（それに限定されるものではない）の置換されていても良いＣ３−６シクロアルキルまたは置換されていても良いオキセタニルまたは置換されていても良いテトラヒドロフラニルなど（それに限定されるものではない）の置換されていても良い単環式複素環）である。ある種の実施形態において、Ｇ２はシクロプロピルまたはシクロブチルであり、それらはそれぞれ１もしくは２個のＣ１−３アルキル（例えば、メチル）で置換されていても良い。
【００５４】
Ｒ２について記載の各実施形態において、ｍが存在する場合、それは「課題を解決するための手段」に記載の通りである。例えば、ある種の実施形態において、ｍは１、２、３または４である。他の実施形態において、ｍは１、２または３である。さらに別の実施形態において、ｍは１または２である。
【００５５】
「課題を解決するための手段」に記載のように、ＬはＣ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｓ（Ｏ）２またはＣ＝ＮＣＮである。
【００５６】
ある種の実施形態において、ＬはＣ＝Ｏである。
【００５７】
ある種の実施形態において、ＬはＣ＝Ｓである。
【００５８】
ある種の実施形態において、ＬはＳ（Ｏ）２である。
【００５９】
ある種の実施形態において、ＬはＣ＝ＮＣＮである。
【００６０】
「課題を解決するための手段」に記載のように、Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＯＨ、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（アルキル）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、ハロアルキル、Ｇ１、−ＮＲＺ１ＲＺ５または−ＯＲＺ５である。
【００６１】
ある種の実施形態において、Ｒ１はＧ１、−ＮＲＺ１ＲＺ５または−ＯＲＺ５であり、Ｇ１、ＲＺ１およびＲＺ５は「課題を解決するための手段」および本明細書の実施形態に記載の通りである。
【００６２】
ある種の実施形態において、Ｒ１は−ＯＲＺ５であり、ＲＺ５は「課題を解決するための手段」に開示の通りである。例えば、ＲＺ５はアルキル（例えば、ネオペンチル）、ハロアルキル（例えば、２，２，２−トリクロロエチル）またはＧ１ａであり、Ｇ１ａは「課題を解決するための手段」に記載の通りである。例えば、Ｇ１ａは置換されていても良いアダマンチルなど（それに限定されるものではない）の置換されていても良いシクロアルキルである。
【００６３】
ある種の実施形態において、Ｒ１は−ＮＲＺ１ＲＺ５であり、ＲＺ１およびＲＺ５は「課題を解決するための手段」に記載の通りである。例えば、ＲＺ５はＧ１ａまたは−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ１）であり、Ｇ１ａ、Ｒａ、Ｒｂ、ｍおよびＲＺ１は「課題を解決するための手段」に記載の通りである。例えば、ＲａおよびＲｂの各場合はそれぞれ独立に、水素またはアルキル（例えば、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル）である。ＲＺ１は各場合で独立に、水素またはアルキル（例えば、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル）である。ｍは例えば、１または２である。Ｇ１ａは例えば、置換されていても良いシクロヘキシルなど（それに限定されるものではない）の置換されていても良いシクロアルキルである。Ｇ１ａの適宜の置換基の非限定的な例は、アルキル、ハロアルキルおよびオキソである。
【００６４】
ある種の実施形態において、Ｒ１はＧ１であり、Ｇ１は「課題を解決するための手段」に記載の通りである。さらに別の実施形態において、Ｇ１はアリール（例えば、フェニル、ナフチル）、ヘテロアリール（例えば、キノリン−８−イル）、複素環（例えば、ピロリジニル、オキサビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ジヒドロピラニル）またはシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ノルアダマンチル）であり、それらはそれぞれ「課題を解決するための手段」および下記の本明細書における実施形態に記載のように置換されていても良い。
【００６５】
ある種の実施形態において、Ｒ１はＧ１であり、Ｇ１はフェニルまたはナフチルであり、それらはそれぞれ「課題を解決するための手段」および下記の本明細書における実施形態に記載のように置換されていても良い。
【００６６】
ある種の実施形態において、Ｒ１はＧ１であり、Ｇ１は「課題を解決するための手段」および下記の本明細書における実施形態に記載のように置換されていても良いヘテロアリールである。ある種の実施形態において、Ｒ１は置換されていても良いキノリン−８−イルである。
【００６７】
ある種の実施形態において、Ｒ１はＧ１であり、Ｇ１はシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ノルアダマンチル）であり、それらはそれぞれ「課題を解決するための手段」および下記の本明細書における実施形態に記載のように置換されていても良い。
【００６８】
ある種の実施形態において、Ｒ１はＧ１であり、Ｇ１は「課題を解決するための手段」に記載のように置換されていても良い複素環である。ある種の実施形態において、Ｒ１はピロリジニル、ジヒドロピラニル、オキサ−アダマンチルまたはオキサビシクロ［２．２．１］ヘプチルであり、それらはそれぞれ「課題を解決するための手段」および下記の本明細書における実施形態に記載のように置換されていても良い。
【００６９】
ある種の実施形態において、Ｒ１がＧ１である場合のＧ１の適宜の置換基の例には、
（ａ）アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル）、
（ｂ）アルキニル（例えば、エチニル）、
（ｃ）ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ、Ｉ）、
（ｄ）−ＣＮ、
（ｅ）オキソ、
（ｆ）−Ｃ（Ｒ１ａ）＝Ｎ−Ｏ（Ｒ１ａ）［Ｒ１ａは「課題を解決するための手段」に開示の通りである。例えば、Ｒ１ａの各場合は独立に、水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル）である。］；
（ｇ）Ｌ１−Ａ１［Ｌ１およびＡ１は「課題を解決するための手段」に開示の通りである。例えば、Ｌ１はＯであり、Ａ１はＲ１ａ、Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ１ａ）または−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ａ２であり、Ｒ１ａ、ＲＺ３、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、ｕおよびＡ２は「課題を解決するための手段」および本明細書における実施形態に開示の通りである。例えば、Ｌ１がＯであり、Ａ１がＮ（ＲＺ３）（Ｒ１ａ）である場合、非限定的な例には、ＲＺ３が水素であり、Ｒ１ａがアルキル（例えば、ｔｅｒｔ−ブチル、イソプロピル）であるものなどがある。Ｌ１がＯであり、Ａ１がＲ１ａである化合物の場合、Ｒ１ａは例えば、水素、アルキル（例えば、メチル、エチルなど（それに限定されるものではない）のＣ１−６アルキル）、ハロアルキル（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、トリフルオロメチル）、ヒドロキシアルキル（例えば、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）または−（ＣＲｋＲｘ）ｖ−Ｇ２であり；Ｒｋ、Ｒｘ、ｖおよびＧ２は「課題を解決するための手段」に開示の通りである。例えば、Ｒｋ、Ｒｘは例えばそれぞれ独立に水素またはＣ１−３アルキル（例えば、メチル）であり、ｖは例えば１である。Ｇ２は例えば、置換されていても良い複素環（例えば、ピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニルなど（それに限定されるものではない）の置換されていても良い単環式複素環）または置換されていても良いヘテロアリール（例えば、ピリジニル、ピラジニルなど（それに限定されるものではない）の置換されていても良い単環式ヘテロアリール）である。Ｇ２の適宜の置換基の例にはＣ１−６アルキル（例えば、メチル）、オキソ、ハロゲンおよびハロアルキルなどがあるが、これらに限定されるものではない。Ａ１が−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ａ２であるものの場合、Ａ２は例えば、ＣＯＮ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）またはＣＮであり、ＲＺ３およびＲ３ａは「課題を解決するための手段」に開示の通りである。Ｒ１ｇおよびＲ１ｈは例えば水素であり、ｕは例えば１である。ＣＯＮ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）についてのＲＺ３およびＲ３ａには水素およびＣ１−６アルキル（例えば、メチル）などがあるが、これらに限定されるものではない。化合物の他の例にはＲ１の置換基がＬ１−Ａ１であり、Ｌ１がＮ（ＲＺ３）であり、Ａ１が「課題を解決するための手段」に開示の通りであるものなどがあるが、これらに限定されるものではない。化合物の他の例にはＲ１の置換基がＬ１−Ａ１であり、Ｌ１がＮ（ＲＺ３）であり、Ａ１がＲ１ａであり、ＲＺ３およびＲ１ａが「課題を解決するための手段」に開示の通りであるものなどがあるが、これらに限定されるものではない。例えば、ＲＺ３およびＲ１ａはそれぞれ独立に、水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル）である。］；
（ｈ）−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２ａ［Ｒ２ａは「課題を解決するための手段」に開示の通りである。例えば、Ｒ２ａはＣ１−６アルキル（例えば、メチル）である。］；
（ｉ）−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ［Ｒ１ａは「課題を解決するための手段」に開示の通りである。例えば、Ｒ１ａは水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル）またはＧ２であり、Ｇ２は「課題を解決するための手段」に開示の通りである。例えば、Ｇ２は置換されていても良いフェニルまたは置換されていても良い複素環（例えば、置換されていても良いアゼチジニル、ピロリジニル）である。Ｇ２の適宜の置換基の例にはアルキル（例えば、メチル）、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ）、−ＯＲ１ｂ（例えば、Ｒ１ｂは水素またはＣ１−３アルキルである。）およびハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）などがあるが、これらに限定されるものではない。］；
（ｊ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ａ［Ｒ１ａは「課題を解決するための手段」に開示の通りである。例えば、Ｒ１ａは水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル）である。］；
（ｋ）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）［ＲＺ３およびＲ３ａは「課題を解決するための手段」に開示の通りである。例えば、ＲＺ３は水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル）である。Ｒ３ａは例えば、水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル）、アルキニル（例えば、プロプ−２−インイル）、アルコキシ（例えば、メトキシ）、ハロアルキル（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル）、ヒドロキシアルキル（例えば、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル）、アルコキシアルキル（例えば、２−メトキシエチル）、Ｇ２または−（ＣＲｋＲｘ）ｖ−Ｇ２であり；Ｒｋ、Ｒｘ、ｖおよびＧ２は「課題を解決するための手段」に開示の通りである。例えば、Ｒｋ、Ｒｘは例えば、それぞれ独立に水素またはＣ１−３アルキル（例えば、メチル）であり、ｖは例えば１である。Ｇ２は例えば、フェニル、ヘテロアリール（例えば、ピリジニルなど（それに限定されるものではない）の単環式ヘテロアリール）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチルなど（それに限定されるものではない）の単環式シクロアルキル）または複素環（例えば、テトラヒドロフラニル、ピロリジニルなど（それに限定されるものではない）の単環式複素環）であり；それらのそれぞれは「課題を解決するための手段」に記載のように置換されていても良く、例えば、独立にアルキル、ハロゲンおよびハロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されていても良い。］；
（ｌ）−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ［Ｒ３ａおよびＲ１ａは「課題を解決するための手段」に開示の通りである。例えば、Ｒ３ａは水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル）であり、Ｒ１ａは水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）またはＧ２であり、Ｇ２は「課題を解決するための手段」に開示の通りである。例えば、Ｇ２はフェニルまたは複素環（例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、モルホリニルなど（それに限定されるものではない）の単環式複素環）であり、それらはそれぞれ「課題を解決するための手段」および本明細書に記載のように置換されていても良い。Ｇ２の適宜の置換基の例には、アルキル、ハロゲン、ハロアルキルおよびＯＨなどがあるが、これらに限定されるものではない。］；
（ｍ）ハロアルキル（例えば、ジフルオロメチル、１，１−ジフルオロエチル、フルオロメチル、トリフルオロメチル）；
（ｎ）Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ１ａ）［Ｒ３ａおよびＲ１ａは「課題を解決するための手段」に開示の通りである。例えば、Ｒ３ａは水素であり、Ｒ１ａはＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル）である。］；
（ｏ）Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）［Ｒ３ａおよびＲＺ３は「課題を解決するための手段」に開示の通りである。例えば、ＲＺ３は水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル）であり、Ｒ３ａは水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ヒドロキシアルキル（例えば、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル）またはＧ２であり、Ｇ２は「課題を解決するための手段」に開示の通りであり、例えば、Ｇ２は置換されていても良いフェニルである。］；および
（ｐ）Ｇ２［Ｇ２は「課題を解決するための手段」に開示の通りである。例えば、Ｇ２はフェニル、複素環（例えば、ジヒドロ−１，３−オキサゾリル、ジヒドロ−１，３−オキサジニル）またはヘテロアリール（例えば、ピリジニル）であり、それらはそれぞれ「課題を解決するための手段」に記載のように置換されていても良い。Ｇ２の適宜の置換基の例にはＣ１−６アルキル（例えば、メチル）、ハロゲン（例えば、Ｆ、Ｃｌ）、ハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）およびＣＮなどがあるが、これらに限定されるものではない。］
などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００７０】
特定の、詳細なおよび好ましい実施形態を含む上記実施形態と組み合わせた式（Ｉ）の化合物を想到するものであることは明らかである。
【００７１】
従って、１態様は、Ｒ３が水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ハロアルキルまたは置換されていても良いシクロアルキル（例えば、１もしくは２個のＣ１−３アルキル基で置換されていても良いシクロプロピルなど（それに限定されるものではない）の置換されていても良い単環式シクロアルキル）であり；Ｒ２がアルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチルなど）、アルケニル（例えば、アリル、ビニル、ブト−１−エンイルなど）、アルキニル、Ｇ１、−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−Ｏ（ＲＺａ）、−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ３、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、ハロアルキル（例えば、４−フルオロ−４−メチルペンチル、４，４−ジフルオロペンチル、３−フルオロ−３−メチルブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、４−フルオロブチル）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（ＲＺａ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ１であり、Ｇ１、ＲＺｂ、ＲＺ１、ＲＺａ、ＲＺ２ｂ、Ｒａ、Ｒｂおよびｍが「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りである式（Ｉ）の化合物の群に関するものである。例えば、ある種の実施形態において、ｍは１、２、３または４である。他の実施形態において、ｍは１、２または３である。さらに別の実施形態において、ｍは１または２である。ある種の実施形態において、Ｒ３は水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル）である。
【００７２】
別の態様は、Ｒ３が水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ハロアルキルまたは置換されていても良いシクロアルキル（例えば、１もしくは２個のＣ１−３アルキル基で置換されていても良いシクロプロピルなど（それに限定されるものではない）の置換されていても良い単環式シクロアルキル）であり；Ｒ２がアルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソブチル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチルなど）、アルケニル（例えば、アリル、ビニル、ブト−１−エンイルなど）、アルキニル、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、ハロアルキル（例えば、４−フルオロ−４−メチルペンチル、４，４−ジフルオロペンチル、３−フルオロ−３−メチルブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、４−フルオロブチル）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（ＲＺａ）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ１であり、Ｇ１、Ｒａ、Ｒｂ、ｍおよびＲＺａが「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りである式（Ｉ）の化合物の群に関するものである。例えば、ある種の実施形態において、ｍは１、２、３または４である。他の実施形態において、ｍは１、２または３である。さらに別の実施形態において、ｍは１または２である。ある種の実施形態において、Ｒ３は水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル）である。
【００７３】
別の態様は、Ｒ３が水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ハロアルキルまたは置換されていても良いシクロアルキル（例えば、１もしくは２個のＣ１−３アルキル基で置換されていても良いシクロプロピルなど（それに限定されるものではない）の置換されていても良い単環式シクロアルキル）であり；Ｒ２がアルキル（例えば、メチル、エチル、イソブチル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチルなど）、アルケニル（例えば、アリル、ビニル、ブト−１−エンイルなど）またはＣ１−６ハロアルキル（例えば、４−フルオロ−４−メチルペンチル、４，４−ジフルオロペンチル、３−フルオロ−３−メチルブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、４−フルオロブチル）である式（Ｉ）の化合物の群に関するものである。ある種の実施形態において、Ｒ３は水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル）である。
【００７４】
さらに別の態様は、Ｒ３が水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ハロアルキルまたは置換されていても良いシクロアルキル（例えば、１もしくは２個のＣ１−３アルキル基で置換されていても良いシクロプロピルなど（それに限定されるものではない）の置換されていても良い単環式シクロアルキル）であり；Ｒ２がＧ１であり、Ｇ１が「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りである式（Ｉ）の化合物の群に関するものである。Ｇ１の例にはシクロアルキル（例えば、シクロプロピルなど（それに限定されるものではない）の単環式シクロアルキル）および複素環（例えば、テトラヒドロピラニルなど（それに限定されるものではない）の単環式複素環）などがあるが、これらに限定されるものではなく、それらはそれぞれ「課題を解決するための手段」のセクションに記載のように置換されていても良い。適宜の置換基が存在する場合、その例にはアルキル（例えば、メチル、エチル）、オキソおよびハロアルキルなどがあるが、これらに限定されるものではない。ある種の実施形態において、Ｒ３は水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル）である。
【００７５】
さらに別の態様は、Ｒ３が水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ハロアルキルまたは置換されていても良いシクロアルキル（例えば、１もしくは２個のＣ１−３アルキル基で置換されていても良いシクロプロピルなど（それに限定されるものではない）の置換されていても良い単環式シクロアルキル）であり；Ｒ２が−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ１であり、Ｇ１、Ｒａ、ｍおよびＲｂが「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りである式（Ｉ）の化合物の群に関するものである。Ｇ１の例にはアリール（例えば、フェニル）、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル）、複素環（例えば、４，５−ジヒドロイソオキサゾリル、モルホリニル、１，３−ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル）、ヘテロアリール（例えば、フラニル、１，３−チアゾリル、チエニル）などがあるが、これらに限定されるものではなく、それらはそれぞれ「課題を解決するための手段」のセクションに記載のように置換されていても良い。適宜の置換基が存在する場合、その例にはアルキル（例えば、メチル、エチル）、ハロアルキルおよびオキソなどがあるが、これらに限定されるものではない。ＲａおよびＲｂは「課題を解決するための手段」のセクションに記載の通りである。Ｒａの例には水素およびＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル）などがあるが、これらに限定されるものではない。Ｒｂの例には水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル）およびＯＨなどがあるが、これらに限定されるものではない。ある種の実施形態において、Ｒ３は水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル）である。ある種の実施形態において、ｍは１または２である。
【００７６】
さらに別の態様は、Ｒ３が水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ハロアルキルまたは置換されていても良いシクロアルキル（例えば、１もしくは２個のＣ１−３アルキル基で置換されていても良いシクロプロピルなど（それに限定されるものではない）の置換されていても良い単環式シクロアルキル）であり；Ｒ２が−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ３、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）（ＲＺｂ）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）であり、ＲＺｂ、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＺ１およびｍが「課題を解決するための手段」に記載の通りである式（Ｉ）の化合物の群に関するものである。ＲＺｂ、Ｒａ、ＲｂおよびＲＺ１の各場合は例えば、独立に水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル）である。ある種の実施形態において、Ｒ３は水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル）である。
【００７７】
さらに別の態様は、Ｒ３が水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ハロアルキルまたは置換されていても良いシクロアルキル（例えば、１もしくは２個のＣ１−３アルキル基で置換されていても良いシクロプロピルなど（それに限定されるものではない）の置換されていても良い単環式シクロアルキル）であり；Ｒ２が−Ｏ（ＲＺａ）または−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）であり、ＲＺａ、ＲＺ１およびＲＺ２ｂが「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りである式（Ｉ）の化合物の群に関するものである。ＲＺａの例には水素、アルキル（例えば、メチル、エチル、１−メチルプロピル、イソプロピルなど（それに限定されるものではない）のＣ１−６アルキル）、ハロアルキル（例えば、４−フルオロブチル）、−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−ＣＮおよび−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−Ｇ１などがあるが、これらに限定されるものではなく、Ｒｃ、Ｒｄ、ｑおよびＧ１は「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りである。Ｇ１は例えば、置換されていても良いフェニルまたは置換されていても良いピロリジニルである。ＲｃおよびＲｄの各場合はそれぞれ独立に、水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル）である。ｑは１または２である。ある種の実施形態において、ｑは１である。ＲＺ１は例えば、水素またはＣ１−３アルキル（例えば、メチル）である。ＲＺ２ｂは例えば、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＲＺｃ）であり、ＲＺｃは「課題を解決するための手段」に記載の通りである。ＲＺｃは例えば、Ｃ１−６アルキル（例えば、ｔｅｒｔ−ブチル）である。ある種の実施形態において、Ｒ３は水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル）である。
【００７８】
さらに別の態様は、Ｒ３が水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル）、ハロアルキルまたは置換されていても良いシクロアルキル（例えば、１もしくは２個のＣ１−３アルキル基で置換されていても良いシクロプロピルなど（それに限定されるものではない）の置換されていても良い単環式シクロアルキル）であり；Ｒ２が−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（ＲＺａ）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）であり、ｍ、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＺａ、ＲＺ１およびＲＺ２ｂが「課題を解決するための手段」および本明細書における実施形態に記載の通りである式（Ｉ）の化合物の群に関するものである。ある種の実施形態において、ＲＺａは水素、アルキル（例えば、メチル、エチル、１−メチルプロピル、イソプロピルなど（それに限定されるものではない）のＣ１−６アルキル）、ハロアルキル（例えば、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルなど（それに限定されるものではない）のＣ１−６ハロアルキル）または−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−Ｇ１であり、ｑ、Ｒｃ、ＲｄおよびＧ１は「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りである。Ｇ１は例えば、置換されていても良い複素環（例えば、テトラヒドロフランなど（それに限定されるものではない）の単環式複素環）または置換されていても良いフェニルである。ある種の実施形態において、Ｒａ、ＲｃおよびＲｄの各場合は例えば独立に、水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル）である。Ｒｂは各場合で例えば独立に、水素、Ｃ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル）またはＯＨである。ｑは１または２である。ある種の実施形態において、ｑは１である。ＲＺ１およびＲＺ２ｂは例えば、独立に水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル）である。ある種の実施形態において、Ｒ３は水素またはＣ１−６アルキル（例えば、メチル）である。ある種の実施形態において、ｍは１、２、３または４である。
【００７９】
式（Ｉ）の化合物のさらに別の群には、Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに、０もしくは１個の別の二重結合、０もしくは１個のＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｈ）から選択される別のヘテロ原子を含む５、６もしくは７員の単環式環を形成しており、前記各単環式環が独立に置換されていないか、１、２、３、４もしくは５個の置換基（Ｒ２１）からなる群から選択されるオキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｏ（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｒ１ａ）、−Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ１ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２（Ｒ２ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−ＳＯ２（Ｒ２ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｇ２、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＣＮ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｏ（Ｒ１ａ）およびハロアルキルで置換されており、前記各単環式環の２個の隣接するもしくは隣接しない原子が１、２、３もしくは４個の炭素原子のアルキレン架橋によって連結されていても良く；同一炭素原子上の２個の置換基（Ｒ２１）が前記炭素原子とともに、Ｏ、ＳおよびＮ（Ｈ）から選択される０、１もしくは２個のヘテロ原子を含む３から６員の単環式環を形成していても良いものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８０】
式（Ｉ）の化合物のさらに別の群には、Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに、環中に０個の別の二重結合、０もしくは１個のＮ（Ｈ）を含む６員単環式環を形成しており、前記各環は独立に置換されていないか、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｏ（Ｒ１ａ）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｒ１ａ）、−Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｒ１ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２（Ｒ２ａ）、−Ｎ（Ｒ３ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−ＳＯ２（Ｒ２ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｇ２、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＣＮ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｏ（Ｒ１ａ）およびハロアルキルからなる群から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基（Ｒ２１）で置換されており；同一炭素原子上の２個の置換基（Ｒ２１）が前記炭素原子とともに、Ｏ、ＳおよびＮ（Ｈ）から選択される０、１もしくは２個のヘテロ原子を含む３から６員の単環式環を形成していても良いものなどがある。
【００８１】
式（Ｉ）の化合物の群のさらに別の例には、下記式（ＩＩ）を有する、Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している原子とともに、上記で記載の６員単環式環を形成しているものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００８２】
【化３】
2012508176.tif 000005
式中、Ｇ３は非存在、ＣＨ２、Ｎ（Ｈ）、ＯまたはＳ；Ｒ２１はＧ３を含む環のいずれか置換可能な原子上の適宜の置換基であり、上記で本明細書に記載の具体的形態を有し、ｒは０、１、２、３、４または５であり、Ｒ１、Ｒ４およびＬは「課題を解決するための手段」ならびに上記の実施形態および本明細書に記載の通りである。ある種の実施形態において、Ｇ３はＮ（Ｈ）である。さらに別の実施形態において、Ｇ３はＣＨ２である。Ｒ２１の例にはアルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｎ−プロピルなど（それに限定されるものではない）のＣ１−６アルキル）、ハロアルキル（例えば、トリフルオロメチルなど（それに限定されるものではない）のＣ１−６ハロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨおよびオキソなどがあるが、これらに限定されるものではなく；同一炭素原子上の２個のＲ２１が前記炭素原子とともに、「課題を解決するための手段」に記載のヘテロ原子を含んでいても良い３から６員の単環式環を形成していても良い。ある種の実施形態において、ｒ０、１、２または３である。他の実施形態において、ｒは０、１または２である。
【００８３】
前出の段落に記載の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の各群内において、Ｒ１、Ｒ４、Ｌおよび適宜の置換基が存在する場合、それらは「課題を解決するための手段」のセクションならびに上記の実施形態および本明細書に記載の通りである。
【００８４】
例えば、本明細書において上記で記載の式（Ｉ）の化合物または（ＩＩ）の各群に関して、１下位群の例には、Ｒ１がＧ１、−ＮＲＺ１ＲＺ５または−ＯＲＺ５であり、Ｇ１、ＲＺ１およびＲＺ５が「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りであるものなどがある。
【００８５】
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の別の下位群の例には、Ｒ１が−ＯＲＺ５であり、ＲＺ５が「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに開示の通りであるものなどがあるが、これらに限定されるものではない。例えば、ＲＺ５はアルキル（例えば、ネオペンチル）、ハロアルキル（例えば、２，２，２−トリクロロエチル）またはＧ１ａであり、Ｇ１ａは「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りである。例えば、Ｇ１ａは置換されていても良いアダマンチルなど（それに限定されるものではない）の置換されていても良いシクロアルキルである。
【００８６】
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の下位群の他の例には、Ｒ１が−ＮＲＺ１ＲＺ５であり、ＲＺ１およびＲＺ５が「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りであるものなどがあるが、これらに限定されるものではない。例えば、ＲＺ５はＧ１ａまたは−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ１）であり、Ｇ１ａ、Ｒａ、Ｒｂ、ｍおよびＲＺ１は「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」に記載の通りである。例えば、ＲａおよびＲｂの各場合はそれぞれ独立に、水素またはアルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル）である。ＲＺ１は各場合で独立に、水素またはアルキル（例えば、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル）である。ｍは例えば、１または２である。Ｇ１ａは例えば、「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の置換されていても良いシクロヘキシルなど（それに限定されるものではない）の置換されていても良いシクロアルキルである。
【００８７】
本明細書において上記で記載の式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の各群について、下位群の例には、Ｒ１がＧ１であり、Ｇ１が「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りであるものなどがある。例えば、Ｇ１はアリール（例えば、フェニル、ナフチル）、ヘテロアリール（例えば、キノリン−８−イル）、複素環（例えば、ピロリジニル、オキサビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ジヒドロピラニル）またはシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ノルアダマンチル）であり、それらはそれぞれ「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載のように置換されていても良い。
【００８８】
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の別の下位群のさらに別の例には、Ｒ１がフェニルまたはナフチルであり、それらのそれぞれが「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載のように置換されていても良いものなどがある。
【００８９】
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の別の下位群のさらに別の例には、Ｒ１が「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載のように置換されていても良いヘテロアリール（例えば、キノリン−８−イル）であるものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９０】
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の別の下位群のさらに別の例には、Ｒ１が「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載のように置換されていても良い複素環（例えば、ピロリジニル、オキサビシクロ［２．２．１］ヘプチル、オキサ−アダマンチル、ジヒドロピラニル）であるものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９１】
式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物の別の下位群のさらに別の例には、Ｒ１が「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載のように置換されていても良いシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ノルアダマンチル）であるものなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００９２】
前出の段落に記載の式（Ｉ）から（ＩＩ）の化合物の各群および下位群内において、ＬおよびＲ４は「課題を解決するための手段」のセクションならびに上記の実施形態および本明細書に記載の通りである。
【００９３】
例えば、Ｒ４はアルキル（例えば、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１，１−ジメチルプロピルなど（それに限定されるものではない）のＣ１−６アルキル）、ハロアルキル（例えば、２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチルエチル）またはＧ２であり、Ｇ２は「課題を解決するための手段」に記載の通りである。例えば、Ｇ２は置換されていても良いＣ３−６シクロアルキル（例えば、置換されていても良いシクロプロピルまたは置換されていても良いシクロブチル）または置換されていても良い単環式複素環（例えば、置換されていても良いオキセタニルまたは置換されていても良いテトラヒドロフラニル）である。ある種の実施形態において、Ｇ２はシクロプロピルまたはシクロブチルであり、それらはそれぞれ１もしくは２個のＣ１−３アルキル（例えば、メチル）で置換されていても良い。
【００９４】
本明細書に含まれる化合物は、Ｒ３が水素またはＣ１−６アルキルであり、Ｒ４がアルキル、ハロアルキルまたはＧ２であり、Ｇ２が「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りであるものでもある。
【００９５】
本願は、Ｒ３が水素、Ｃ１−６アルキル、ハロアルキルまたは置換されていても良いシクロアルキルであり；Ｒ２がアルキル、アルケニル、アルキニル、Ｇ１、−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−Ｏ（ＲＺａ）、−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ３、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、ハロアルキル、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（ＲＺａ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ１であり；Ｒ１がＧ１、−ＮＲＺ１ＲＺ５、−ＯＲＺ５であり；Ｒ４がアルキル（例えば、Ｃ１−６アルキル）、ハロアルキルまたはＧ２であり；Ｇ１、ＲＺｂ、ＲＺａ、ＲＺ１、ＲＺ２ｂ、Ｒａ、Ｒｂ、ｍ、ＲＺ５およびＧ２が「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りであり、Ｌの組み合わせが上記の通りである化合物も含むものである。例えば、ＬはＣ＝Ｏである。ある種の実施形態において、ＬはＣ＝Ｓである。他の実施形態において、ＬはＳ（Ｏ）２である。さらに別の実施形態において、ＬはＣ＝ＮＣＮである。
【００９６】
本願は、Ｒ３が水素、Ｃ１−６アルキル、ハロアルキルまたは置換されていても良いシクロアルキル；Ｒ２がアルキル、アルケニル、アルキニル、Ｇ１、−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−Ｏ（ＲＺａ）、−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ３、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、ハロアルキル、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（ＲＺａ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（Ｏ）（ＲＺｂ）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｃ（ＲＺｂ）＝ＮＯ（ＲＺ１）、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｎ（ＲＺ１）（ＲＺ２ｂ）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ１であり；Ｒ１がＧ１であり；Ｒ４がアルキル（例えば、Ｃ１−６アルキル）、ハロアルキルまたはＧ２であり；Ｇ１、ＲＺｂ、ＲＺａ、ＲＺ１、ＲＺ２ｂ、Ｒａ、Ｒｂ、ｍおよびＧ２が「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りであり、Ｌの組み合わせが上記の通りである化合物も含む。例えば、ＬはＣ＝Ｏである。ある種の実施形態において、ＬはＣ＝Ｓである。他の実施形態において、ＬはＳ（Ｏ）２である。さらに別の実施形態において、ＬはＣ＝ＮＣＮである。
【００９７】
想到される他の化合物には、Ｒ３が水素またはＣ１−６アルキルであり；Ｒ２がアルキル、アルケニル、アルキニル、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、ハロアルキル、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（ＲＺａ）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ１であり；Ｒ４がアルキル（例えば、Ｃ１−６アルキル）、ハロアルキルまたはＧ２であり；Ｒ１が置換されていても良いフェニルまたは置換されていても良いナフチルであり；Ｒａ、Ｒｂ、ｍ、ＲＺａ、Ｇ１およびＧ２が「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りであり、Ｌの組み合わせが上記の通りであるものなどがある。例えば、ＬはＣ＝Ｏである。ある種の実施形態において、ＬはＣ＝Ｓである。他の実施形態において、ＬはＳ（Ｏ）２である。さらに別の実施形態において、ＬはＣ＝ＮＣＮである。
【００９８】
想到されるさらに別の化合物には、Ｒ３が水素またはＣ１−６アルキルであり；Ｒ２がアルキル、アルケニル、アルキニル、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−ＣＮ、ハロアルキル、−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｏ（ＲＺａ）または−（ＣＲａＲｂ）ｍ−Ｇ１であり；Ｒ４がアルキル（例えば、Ｃ１−６アルキル）、ハロアルキルまたはＧ２であり；Ｒ１が置換されていても良いシクロアルキルであり；Ｒａ、Ｒｂ、ｍ、ＲＺａ、Ｇ１およびＧ２が「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りであり、Ｌの組み合わせが上記の通りであるものなどがある。例えば、ＬはＣ＝Ｏである。ある種の実施形態において、ＬはＣ＝Ｓである。他の実施形態において、ＬはＳ（Ｏ）２である。さらに別の実施形態において、ＬはＣ＝ＮＣＮである。
【００９９】
意図されるさらに別の化合物には、Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している炭素原子とともに「課題を解決するための手段」および本明細書で上記の実施形態に記載の単環式環を形成しており、Ｒ１がＧ１、−ＮＲＺ１ＲＺ５、−ＯＲＺ５であり；Ｒ４がアルキル（例えば、Ｃ１−６アルキル）、ハロアルキルまたはＧ２であり；ＲＺ５、ＲＺ１、Ｇ１およびＧ２が「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りであり、Ｌの組み合わせが上記の通りであるものなどがある。例えば、ＬはＣ＝Ｏである。ある種の実施形態において、ＬはＣ＝Ｓである。他の実施形態において、ＬはＳ（Ｏ）２である。さらに別の実施形態において、ＬはＣ＝ＮＣＮである。
【０１００】
意図されるさらに別の化合物には、Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している炭素原子とともに「課題を解決するための手段」および本明細書で上記の実施形態に記載の単環式環を形成しており、Ｒ１がＧ１であり；Ｒ４がアルキル（例えば、Ｃ１−６アルキル）、ハロアルキルまたはＧ２であり；Ｇ１およびＧ２が「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りであり、Ｌの組み合わせが上記の通りであるものなどがある。例えば、ＬはＣ＝Ｏである。ある種の実施形態において、ＬはＣ＝Ｓである。他の実施形態において、ＬはＳ（Ｏ）２である。さらに別の実施形態において、ＬはＣ＝ＮＣＮである。
【０１０１】
意図されるさらに別の化合物には、Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している炭素原子とともに「課題を解決するための手段」および本明細書で上記の実施形態に記載の単環式環を形成しており、Ｒ１が置換されていても良いフェニルまたは置換されていても良いナフチルであり；Ｒ４がアルキル（例えば、Ｃ１−６アルキル）、ハロアルキルまたはＧ２であり；Ｇ２が「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りであり、Ｌの組み合わせが上記の通りであるものなどがある。例えば、ＬはＣ＝Ｏである。ある種の実施形態において、ＬはＣ＝Ｓである。他の実施形態において、ＬはＳ（Ｏ）２である。さらに別の実施形態において、ＬはＣ＝ＮＣＮである。
【０１０２】
意図されるさらに別の化合物には、Ｒ２およびＲ３がそれらが結合している炭素原子とともに「課題を解決するための手段」および本明細書で上記の実施形態に記載の単環式環を形成しており、Ｒ１が置換されていても良いシクロアルキルであり、Ｒ４がアルキル（例えば、Ｃ１−６アルキル）、ハロアルキルまたはＧ２（例えば、Ｃ３−６シクロアルキル）であり；Ｇ２が「課題を解決するための手段」および「発明を実施するための形態」のセクションに記載の通りであり、Ｌの組み合わせが上記の通りであるものなどがある。例えば、ＬはＣ＝Ｏである。ある種の実施形態において、ＬはＣ＝Ｓである。他の実施形態において、ＬはＳ（Ｏ）２である。さらに別の実施形態において、ＬはＣ＝ＮＣＮである。
【０１０３】
化合物の例には、
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（１，１−ジメチルプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−シクロブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２，３−ジメチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］ヘキサヒドロ−２，５−メタノペンタレン−３ａ（１Ｈ）−カルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（１−メチルシクロブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−アリル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シクロプロピルメチル）イソチアゾール−５（２Η）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｚ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−プロピル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２，１−ベンゾイソチアゾール−３（１Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（３Ｚ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−１，４，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［２，１−ベンゾイソチアゾール−５，２′−［１，３］ジオキソラン］−３−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−ヒドロキシエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−メトキシエチル）イソチアゾール−５（２Η）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−モルホリン−４−イルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［２−（５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）エチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−（２−アジドエチル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（メトキシイミノ）プロピル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−（２−アミノエチル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］イソチアゾール−５（２Η）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−ヒドロキシブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−シアノエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（メトキシイミノ）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シアノメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−［（１Ｚ）−ブト−１−エンイル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−エチルシクロプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（ヒドロキシメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（メトキシメチル）イソチアゾール−５（２Η）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（エトキシメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［ヒドロキシ（フェニル）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−（アジドメチル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−シクロブチル−１−ヒドロキシエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［シクロブチル（ヒドロキシ）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ベンジル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−シクロブチルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シクロブチルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［ヒドロキシ（１，３−チアゾール−２−イル）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，５−ジメトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−フルオロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−メチルベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［ヒドロキシ（チエン−２−イル）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
４−｛（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−［（５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）イミノ］−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル｝ブタン酸メチル；
４−｛（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−［（５−シアノ−２−メトキシベンゾイル）イミノ］−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル｝ブタン酸メチル；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−フルオロベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Η）−イリデン］−５−クロロ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（メチルスルホニル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［ヒドロキシ（１，３−チアゾール−４−イル）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−フリルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−フリルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（チエン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（チエン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
５−アミノ−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−ホルミル−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−［（メトキシイミノ）メチル］ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（ホルミルアミノ）−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メトキシベンズアミド；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−メトキシ安息香酸；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−ヨード−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−エチニル−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
５−アセチル−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（ジフルオロメチル）−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（フルオロメチル）−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−［（１Ｚ）−Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（１，１−ジフルオロエチル）−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−フリルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−フリルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（イソプロポキシメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−メトキシ安息香酸メチル；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−オキソペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−オキソペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−オキソペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−４−メトキシイソフタルアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−イソプロピル−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロ−４−メチルペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−オキソブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４，４−ジフルオロペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−フルオロ−３−メチルブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロ−４−メチルペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−｛［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］メチル｝イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（２−フルオロエトキシ）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（２，２−ジフルオロエトキシ）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１−フェニルシクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキサミド；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−オキソシクロペンタンカルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１−フェニルシクロペンタンカルボキサミド；
Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３，Ｎ３，１，２，２−ペンタメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３，１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−［（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）カルボニル］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−４，７，７−トリメチル−３−オキソ−２−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキサミド；
（１Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−４，７，７−トリメチル−３−オキソ−２−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキサミド；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）ピロリジン−１−カルボン酸エチル；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１−（３−シアノピリジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボキサミド；
４−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボン酸メチル；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−オキソ−１−フェニルピロリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−Ｎ′−シアノ−２−メトキシベンゼンカルボキシイミドアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンゼンカルボチオアミド；
Ｎ−［（３Ｚ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２，１−ベンゾイソチアゾール−３（１Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
（３Ｚ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）イミノ］−１，４、６，７−テトラヒドロイソチアゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５（３Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−［（３Ｚ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５，６，７−テトラヒドロイソチアゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３（１Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（ジメチルアミノ）ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］シクロヘキサンスルホンアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］キノリン−８−スルホンアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アダマンタン−１−カルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ′−シアノ−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，２−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−カルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ′−シアノ−２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−Ｎ′−シアノ−２−メトキシベンゼンカルボキシイミドアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−ヒドロキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−ヒドロキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シクロペンチルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノ−３−メチルブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−シアノブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド；
２−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロベンズアミド；
２−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）−Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４，４，４−トリフルオロブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ペンチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ］ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（シアノメトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−（ベンジルオキシ）−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルエトキシ）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルプロポキシ）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロブトキシ）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シアノメトキシ）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−｛［（２Ｓ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−｛［（２Ｒ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
ｔｅｒｔ−ブチル［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−｛［（５−クロロ−２−メトキシフェニル）カルボニル］イミノ｝−３−メチル−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル］カーバメート；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−ヒドロキシエチル）イソチアゾール−５（２Η）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−エトキシエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メトキシエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ビニルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−３−ヒドロキシ−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−３−ヒドロキシ−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−３−（ピロリジン−１−イルカルボニル）シクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸エチル；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸エチル；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３，Ｎ３，１，２，２−ペンタメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−［（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）カルボニル］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１，１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１，Ｎ１，１，２，２−ペンタメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３，１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−［（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）カルボニル］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル；
ネオペンチル（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデンカーバメート；
２，２，２−トリクロロエチル（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデンカーバメート；
１−アダマンチル（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデンカーバメート；
Ｎ２−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−Ｎ１，３−ジメチル−Ｌ−バリンアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ′−（４−メチルシクロヘキシル）尿素；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ′−シアノ−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（４Ｒ）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−４−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−（ピラジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−（ピラジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−（ピリジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−エチル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−プロピルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−（２−ヒドロキシエチル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−イソプロピル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−シクロブチル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−シクロプロピル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１，１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１−エチル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ１−プロピルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１−（２−ヒドロキシエチル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
メチル（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチルカーバメート；
エチル（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチルカーバメート；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−プロピルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−（２−メトキシエチル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３，Ｎ３，１，２，２−ペンタメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−シクロブチル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ１−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−（２−ヒドロキシエチル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１−エチル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１−（２−ヒドロキシエチル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−ベンジル−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−（ピリジン−２−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−（ピリジン−３−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−（ピリジン−４−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−プロプ−２−インイルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−プロプ−２−インイルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−メトキシ−Ｎ３，１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチル］ピロリジン−１−カルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（アミノカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（アミノカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，２，３−トリメチル−３−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝シクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）シクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−ピロリジン−１−イルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチル］モルホリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチル］ベンズアミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−３−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝シクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−３−［（アミノカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−３−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝シクロペンタンカルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチル］ベンズアミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（アセチルアミノ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（｛［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−［（｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−［（｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］アミノ｝カルボニル）アミノ］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチル］−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチル］−３，３−ジフルオロアゼチジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチル］アゼチジン−１−カルボキサミド；
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−３−（｛［メチル（フェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）シクロペンタンカルボキサミド；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）アダマンタン−１−カルボン酸メチル；
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）アダマンタン−１−カルボン酸；および
２−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）オキシ］−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１０４】
本願の化合物は、不斉もしくはキラル中心が存在する立体異性体として存在することができる。これらの立体異性体は、キラル炭素原子周囲の置換基の配置に依存して「Ｒ」もしくは「Ｓ」である。本明細書中で用いられる「Ｒ」および「Ｓ」という用語は、ＩＵＰＡＣ（ＩＵＰＡＣ  １９７４  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｅ，  Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ  Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，  Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．  Ｃｈｅｍ．，１９７６，４５：１３−３０）において定義される配置である。
【０１０５】
本願では様々な立体異性体およびそれらの混合物が想到され、これらは本願の範囲内に具体的に含まれる。立体異性体には、エナンチオマーおよびジアステレオマーならびにエナンチオマーとジアステレオマーの混合物などがある。本願の化合物の個々の立体異性体は、不斉中心もしくはキラル中心を含む市販の出発物質から合成的に製造することができるか、ラセミ混合物を製造し、続いて当業者にとって公知の分割を行うことにより製造できる。分割方法の例には、（１）キラル助剤へのエナンチオマー混合物の付加、再結晶もしくはクロマトグラフィーによる得られたジアステレオマー混合物の分離と光学的に純粋な生成物の助剤からの遊離、または（２）光学エナンチオマーのキラルクロマトグラフィーカラムでの直接分離がある。
【０１０６】
本発明の化合物では、幾何異性体が存在し得る。炭素−炭素二重結合、炭素−窒素二重結合、シクロアルキル基または複素環基周囲の置換基の配置から生じる幾何異性体およびそれらの混合物が想到される。炭素−炭素二重結合または炭素−窒素結合周囲の置換基はＺまたはＥ配置と称され、シクロアルキルまたは複素環周囲の置換基はシスまたはトランス配置と称される。
【０１０７】
本明細書に開示の化合物は互変異性の現象を示す場合がある。
【０１０８】
従って、本明細書に含まれる式の図は、可能な互変異型または立体異性体型のうちの一つのみを表すことができるものである。理解すべき点として、あらゆる互変異型または立体異性体型ならびにそれらの混合物が想到され、化合物または式の図の呼称の範囲内で用いられるいずれか一つの互変異型または立体異性体型にのみ限定されるものではない。
【０１０９】
化合物は、天然に最も豊富に認められる原子量もしくは質量数とは異なる原子量または質量数を有する１以上の原子を含む同位体標識型または同位体豊富型で存在し得る。同位体は放射性同位体または非放射性同位体であることができる。水素、炭素、リン、硫黄、フッ素、塩素およびヨウ素などの原子の同位体には、２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌおよび１２５Ｉなどがあるが、これらに限定されるものではない。これらおよび／または他の原子の他の同位体を含む化合物は、本発明の範囲内である。
【０１１０】
別の実施形態において、同位体標識化合物は、重水素（２Ｈ）、三重水素（３Ｈ）または１４Ｃ同位体を含む。同位体標識化合物は、当業者には公知の一般的方法によって製造することができる。そのような同位体標識化合物は、標識されてない試薬に代えて容易に入手可能な同位体標識試薬を用いることで、実施例および図式のセクションに開示の手順を実行することによって容易に製造可能である。場合により、化合物を同位体標識試薬で処理して、通常の原子をそれの同位体と交換することができる。例えば、Ｄ２ＳＯ４／Ｄ２Ｏなどの重水素酸の作用によって水素を重水素に交換することができる。上記の内容に加えて、関連する手順および中間体が、文献（例えば、Ｌｉｚｏｎｄｏ，Ｊ  ｅｔ  ａｌ，Ｄｒｕｇｓ  Ｆｕｔ，２１（１１），１１１６（１９９６）；Ｂｒｉｃｋｎｅｒ，Ｓ  Ｊ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ  Ｍｅｄ  Ｃｈｅｍ，３９（３），６７３（１９９６）；Ｍａｌｌｅｓｈａｍ，Ｂ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇ  Ｌｅｔｔ，５（７），９６３（２００３）；ＰＣＴ公開ＷＯ１９９７０１０２２３、ＷＯ２００５０９９３５３、ＷＯ１９９５００７２７１、ＷＯ２００６００８７５４；米国特許第７５３８１８９号；同７５３４８１４号；同７５３１６８５号；同７５２８１３１号；同７５２１４２１号；同７５１４０６８号；同７５１１０１３号；および米国特許出願公開第２００９０１３７４５７号；同２００９０１３１４８５号；同２００９０１３１３６３号；同２００９０１１８２３８号；同２００９０１１１８４０号；同２００９０１０５３３８号；同２００９０１０５３０７号；同２００９０１０５１４７号；同２００９００９３４２２号；同２００９００８８４１６号；および同２００９００８２４７１号、これらの方法は参照によって本明細書に組み込まれる。）に開示されている。
【０１１１】
同位体標識化合物を標準として用いて、結合アッセイでＣＢ２リガンドの有効性を求めることができる。同位体含有化合物は、同位体標識されていない親化合物による作用機序および代謝経路の評価によって、その化合物のイン・ビボでの代謝経過を調べるための薬学研究で用いられてきた（Ｂｌａｋｅ  ｅｔ  ａｌ．  Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．６４，３，３６７−３９１（１９７５））。そのような代謝研究は、イン・ビボ活性な化合物が患者に投与されるか、親化合物から産生される代謝物が有毒であるか発癌性であると確認されることから、安全かつ有効な治療薬の設計において重要である（Ｆｏｓｔｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｖｏｌ．１４，ｐｐ．２−３６，Ａｃａｄｅｍｉｃ  ｐｒｅｓｓ，Ｌｏｎｄｏｎ，１９８５；Ｋａｔｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｌａｂｅｌｌｅｄ  Ｃｏｍｐ．Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔ．，３６（１０）：９２７−９３２（１９９５）；Ｋｕｓｈｎｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，７７，７９−８８（１９９９））。
【０１１２】
さらに、「重薬剤（ｈｅａｖｙ  ｄｒｕｇ）」と称される重水素化薬剤などの非放射性同位体含有薬剤を、ＣＢ２活性に関連する疾患および状態の治療に用いることができる。上記化合物中に存在する同位体の量を増加させることは濃縮と称される。濃縮量の例には、約０．５、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１２、１６、２１、２５、２９、３３、３７、４２、４６、５０、５４、５８、６３、６７、７１、７５、７９、８４、８８、９２、９６から約１００ｍｏｌ％などがある。通常の原子のうちの約１５％を重同位体に置き換える手法が、齧歯類およびイヌなどの哺乳動物において数日から数週間の期間にわたって実施および維持されており、認められた有害効果は小さいものであった（Ｃｚａｊｋａ  Ｄ  Ｍ  ａｎｄ  Ｆｉｎｋｅｌ  Ａ  Ｊ，  Ａｎｎ．Ｎ．Ｙ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．１９６０  ８４：７７０；Ｔｈｏｍｓｏｎ  Ｊ  Ｆ，  Ａｎｎ．Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ  Ａｃａｄ．Ｓｃｉ  １９６０  ８４：７３６；Ｃｚａｋｊａ  Ｄ  Ｍ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．１９６１  ２０１：３５７）。ヒト体液中の１５％から２３％という高さで重水素に急性的に置き換えることで、毒性は生じないことが認められている（Ｂｌａｇｏｊｅｖｉｃ  Ｎ  ｅｔ  ａｌ．″Ｄｏｓｉｍｅｔｒｙ  ＆  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ  Ｐｌａｎｎｉｎｇ  ｆｏｒ  Ｎｅｕｔｒｏｎ  Ｃａｐｔｕｒｅ  Ｔｈｅｒａｐｙ″，Ｚａｍｅｎｈｏｆ  Ｒ，  Ｓｏｌａｒｅｓ  Ｇ  ａｎｄ  Ｈａｒｌｉｎｇ  Ｏ  Ｅｄｓ．１９９４．  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍｅｄｉｃａｌ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ，Ｍａｄｉｓｏｎ  Ｗｉｓ．ｐｐ．１２５−１３４；Ｄｉａｂｅｔｅｓ  Ｍｅｔａｂ．２３：２５１（１９９７））。
【０１１３】
薬剤の安定な同位体標識によって、ｐＫａおよび脂溶性などの物理−化学特性が変わる可能性がある。同位体置換がリガンド−受容体相互作用に関与する領域に影響する場合、これらの効果および変化は薬剤分子の薬力学的応答に影響し得る。安定な同位体標識分子の物理特性の中には標識されていないものの特性と異なるものがあるが、化学特性および生理特性は一つの例外があるが同じである。すなわち重同位体の質量が増加することから、重同位体と別の原子が関与する結合が軽同位体とその原子の間の同じ結合より強くなる。従って、代謝または酵素的変換の部位での同位体組み込みによって前記反応が遅くなり、同位体標識されていない化合物と比較して薬物動態プロファイルや効力が変化する可能性がある。
【０１１４】
ｃ．一般合成
合成プロセスまたは代謝プロセスによって製造した場合の本明細書に記載の化合物は、本願の範囲に包含される。代謝プロセスによる化合物の製造には、ヒトまたは動物身体で起こるもの（イン・ビボ）またはイン・ビトロで起こるプロセスなどがある。
【０１１５】
当該化合物は、この種類の化合物の製造に関して公知の各種方法によって製造することができる。例えば、基Ｌ、Ｌ１、Ａ１、ｍ、ｑ、ｒ、ｕ、Ｇ１、Ｇ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、ＲＺ１、ＲＺ３、ＲＺ５、ＲＺ２ｂ、ＲＺａ、Ｒ２１、Ｒ１、Ｒ１ａ、Ｒ１ｇ、Ｒ１ｈ、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ３ａおよびＲ４が別段の断りがない限り「課題を解決するための手段」のセクションおよび本明細書で上記の実施形態に記載の意味を有する化合物は、図式１から１４に示した方法に従って合成することができる。
【０１１６】
下記の図式および実施例の説明で使用した略称は次の通りである。すなわち、ＡＩＢＮ：アゾビスイソブチロニトリル、ＤＡＳＴ：（ビス（メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリド、ＤＭＡＰ：４−（ジメチルアミノ）ピリジン、ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド、ＥＤＣＩ：１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、ＥｔＯＨ：エタノール、Ｅｔ３Ｎ：トリエチルアミン、Ｅｔ２Ｏ：ジエチルエーテル、Ｅｔ２Ｚｎ：ジエチル亜鉛、ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル、ＣＨＣｌ３：クロロホルム、ＣＨ２Ｃｌ２：ジクロロメタン、ＨＯＢｔ：１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物、ＫＯｔＢｕ：カリウム：ｔｅｒｔ−ブトキシド、ＭｅＣＮ：アセトニトリル、ＭｅＯＨ：メタノール、ＮＭＰ：Ｎ−メチルモルホリン、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２：ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）：［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、ｒｔ：室温、ＴＢＡＦ：フッ化テトラブチルアンモニウム、ＴＭＳＩ：ヨードトリメチルシラン、ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸およびＴＨＦ：テトラヒドロフランである。
【０１１７】
ＬがＣ＝Ｏであり、Ｒ３が水素である一般式（Ｉ）の化合物は、図式１に示した一般手順を用いて製造することができる。
【０１１８】
【化４】
2012508176.tif 000006
【０１１９】
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、アセトニトリル、ジクロロメタンまたはクロロホルムなど（これらに限定されるものではない）の溶媒中、約０℃からほぼ室温までの温度で、約１および約２４時間の期間にわたって構造（２）のイソチオシアネートと構造（１）の置換されたイミンを反応させ、次にピリジンおよびメタノールまたはエタノールの混合液中でヨウ素または臭素で処理し、その後、後処理で重炭酸ナトリウムで処理することで、構造（３）のイソチアゾリリデン化合物を製造することができる。
【０１２０】
構造（２）のイソチオシアネートは、テトラヒドロフラン、アセトンまたはそれらの混合物などの溶媒中、環境温度で式Ｒ１Ｃ（Ｏ）Ｘ１（Ｘ１はハロゲンである。）の酸ハロゲン化物をカリウムチオシアネートで処理することで合成することができる。その酸ハロゲン化物は、当業者に公知の一般手順を用い、例えばトルエンなどの好適な溶媒中、ほぼ室温から使用溶媒のほぼ還流温度までの温度で塩化チオニルで処理することで、相当する酸から得ることができる。
【０１２１】
適宜に酢酸などの酸の存在下に、そして適宜に硫酸マグネシウムなどの脱水剤の存在下に、ジクロロメタンなどの溶媒中、構造（１）のイミンは、式Ｒ２ＣＨ２ＣＨＯのアルデヒドを式Ｒ４ＮＨ２のアミンで処理することで得ることができる。その反応は、ほぼ室温から約６０℃で行うことができる。
【０１２２】
同様に、ＬがＣ＝Ｏであり、Ｇが非存在であるか、またはＣＲ１０１Ｒ１０２、Ｏ、Ｓ、ＮＣ（Ｏ）Ｏ（アルキル）またはＮ（Ｒ１０１）から選択され、Ｒ１０１およびＲ１０２はそれぞれ独立に水素、アルキルまたはハロアルキルである一般式（ＩＩ）の化合物は、図式１での条件と同様の条件下に図式２に記載の一般手順を用いて、式（４）のイミン（式Ｒ４ＮＨ２のアミンで相当するケトンを処理することで製造）から製造することができる。
【０１２３】
【化５】
2012508176.tif 000007
【０１２４】
ＬがＣ＝Ｏである一般式（Ｉ）の化合物は、図式３に示した方法に従って合成することができる。
【０１２５】
【化６】
2012508176.tif 000008
【０１２６】
構造（６）のアミノイソチアゾールは、ベンゼンおよび／または酢酸などの溶媒中臭素で臭素化して、式（７）の化合物を得ることができる。トリエチルアミンなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフランまたはジクロロメタンなどの溶媒中で構造（７）の化合物を式Ｒ１ＣＯＸ１の酸ハライドでアシル化することで、構造（８）の化合物が得られる。あるいは、その変換は、カップリング剤、塩基および適宜にカップリング補助剤の存在下に式Ｒ１ＣＯＯＨの酸で構造（７）の化合物を処理することで行うことができる。カップリング試薬の例には、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホニッククロライド（ＢＯＰＣｌ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ポリマー担持１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＰＳ−ＤＣＣ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）およびＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ′、Ｎ′−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）などがあるが、これらに限定されるものではない。カップリング補助剤の例には、１−ヒドロキシ−７−字ベンゾトリアゾール（ＨＯＡＴ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・水和物（ＨＯＢＴ）などがあるが、これらに限定されるものではない。好適な塩基の例には、Ｎ−メチルモルホリンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基または重炭酸ナトリウムなどの無機塩基などがあるが、これらに限定されるものではない。カップリング反応は、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはそれらの混合物などの溶媒中、約０℃から約５０℃の温度で行うことができる。
【０１２７】
炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水酸化カリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基の存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフランまたはアセトンなどの溶媒中、アルキル化（８）を式Ｒ４Ｘ２の化合物（Ｘ２はハロゲン、トリフレートまたはトシレートである。）でアルキル化することで、構造（９）の化合物が得られる。ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム触媒存在下に式Ｒ２ＺｎＸ３（Ｘ３はＢｒまたはＣｌである。）の亜鉛試薬で有機金属カップリングすることで、構造（１０）の化合物が得られる。その変換は、ジメチルアセトアミドなどの溶媒中、約５０℃から約１２０℃の温度で加熱して行うことができる。
【０１２８】
ＬがＣ＝Ｓである一般式（Ｉ）の化合物は、ほぼ室温から約８０℃の温度でトルエンなどの溶媒中にてローソン試薬で処理することで、ＬがＣ＝Ｏである式（Ｉ）の化合物から製造することができる。
【０１２９】
ＬがＣ＝ＮＣＮである一般式（Ｉ）の化合物は、図式４に示した一般手順を用いて製造することができる。
【０１３０】
【化７】
2012508176.tif 000009
【０１３１】
構造（１１）の化合物は、（ａ）トルエンなどの溶媒中、ほぼ室温から約８０℃の温度でローソン試薬で処理し、（ｂ）段階（ａ）からの生成物を酢酸水銀（ＩＩ）およびシアナミドで処理することで構造（１０）の化合物から得ることができる。
【０１３２】
Ｒ２がアルケニルまたはアルキニルである一般式（Ｉ）の化合物は、当業者に公知の手順と同様の手順を用いて、例えば［３＋２］または［４＋２］付加、オゾン分解、ハイドロボレーション、シクロプロパン化などを介して、相当するシクロアルキル、複素環、ヘテロアリールのアルコール類、酸および酸の誘導体に官能化することができる。
【０１３３】
【化８】
2012508176.tif 000010
【０１３４】
Ｒ１１がアルキル、アリルまたはベンジルである式（１４）の化合物は、図式１で上述の条件を用いて、式（１２）および（１３）の化合物から製造することができる。
【０１３５】
Ｒ１１がアルキル（例えば、エチル）である式（１４）の化合物は、ジクロロメタンまたはクロロホルムなどの溶媒中、室温から約７０℃の温度でトリメチルシリルヨージドとの反応によって式（１５）の化合物に変換することができる。あるいは、Ｒ１１がアルキル、例えばエチルである式（１４）の化合物は、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの推計塩基による加水分解によって、式（１５）の化合物に変換することができる。Ｒ１１がｔｅｒｔ−ブチルである場合、式（１４）の化合物を、トリフルオロ酢酸または塩酸などの酸との反応によって（１５）に変換することができる。Ｒ１１がベンジルである場合、式（１４）の化合物を、例えば、パラジウム／炭素などの好適な遷移金属触媒での水素化によって（１５）に変換することができる。
【０１３６】
【化９】
2012508176.tif 000011
【０１３７】
式（１５）の化合物は、化合物（７）から化合物（８）への変換について上述の条件を用いて、式（１６）の化合物に変換することができる。式（１５）の化合物は、トリエチルアミンまたはジエチルイソプロピルアミンなど（それに限定されるものではない）の塩基の存在下に、ジクロロメタン、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミドなど（それに限定されるものではない）の溶媒中、室温から約５０℃での試薬Ｒ１ＳＯ２Ｃｌとの反応によって、式（１７）の化合物に変換することができる。
【０１３８】
【化１０】
2012508176.tif 000012
【０１３９】
式（１５）の化合物は、トリエチルアミンなど（それに限定されるものではない）の塩基の存在下に、エタノール、アセトニトリル、テトラヒドロフランまたはトルエンなど（それに限定されるものではない）の溶媒中室温から約１００℃の温度での式（１８）の化合物との反応によって、式（１９）の化合物に変換することができる。あるいは、式（１５）の化合物は、中間体化合物（２０）を介して式（１９）の化合物に変換することができる。式（１５）の化合物は、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ＮａＨなどの塩基存在下にＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリルなど（それに限定されるものではない）の溶媒中、室温から約５０℃の範囲の温度で８から２４時間にわたってジメチルシアノカルボンイミドジチオエートと反応させることで、式（２０）の化合物に変換することができる。中間体（２０）は、８０から１００℃で１２から２４時間にわたり、ジメトキシエタン（または他の非プロトン性溶媒）中にてカルボン酸銅（市販の酢酸銅または２−チオフェンカルボン酸銅など）、トリアルキルホスファイト（例えば、トリエチルホスファイト）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）または他の選択されたＰｄ（０）触媒の存在下にボロン酸（ＨＯ）２Ｂ−Ｒ１で処理することで、式（１９）の化合物を得ることができる。
【０１４０】
【化１１】
2012508176.tif 000013
【０１４１】
式（２１）の化合物は、ジクロロメタンなどの溶媒中トリフルオロ酢酸などの酸との反応によって、または塩酸との反応によって式（２２）の化合物に変換することができる。式（２２）の化合物は、当業者には公知の各種変換により、Ｒ２１がアルキル、アルケニル、アルキニル、−Ｃ（Ｏ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２（Ｒ２ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｇ２、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＣＮ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｏ（Ｒ１ａ）およびハロアルキルである式（２３）の化合物に変換することができる。例えば、置換基Ｒ２１は、水素化ホウ素シアノナトリウムなどの還元剤の存在下に適切なアルデヒドもしくはケトン試薬と反応させることで公知の還元的アミノ化法によって結合させることができる。（２２）を（２３）に変換する別の公知の方法は、好適なハライド、トシレート、メシレートまたはトリフレート試薬によるアルキル化によるものである。このように結合させることができるＲ２１基の種類は、アルキル、アルケニル、アルキニル、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｇ２、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−ＣＮ、−（ＣＲ１ｇＲ１ｈ）ｕ−Ｏ（Ｒ１ａ）およびハロアルキルである。−Ｃ（Ｏ）（Ｒ１ａ）、−ＳＯ２（Ｒ２ａ）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）および−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（ＲＺ３）（Ｒ３ａ）などの他のＲ２１基は、当業者に公知の条件を用いる適切なアシルハライド、スルホニルハライド、カルバモイルハライドまたはイソシアネートとの反応によって結合させることができる。
【０１４２】
【化１２】
2012508176.tif 000014
【０１４３】
式（２４）の化合物は、当業者に公知の標準的な合成変換によって式（２５）の化合物に変換することができる。例えば、（２４）は、（２４）から誘導された相当するハライド、メシレートまたはトシレートを適切なアミンＲＺ１ＲＺ２ｂＮＨで置き換えることで、ＲＺ２ｂが水素、アルキル、ハロアルキル、Ｇ１または−（ＣＲｃＲｄ）ｑ−Ｇ１である式（２５）のアミンに変換することができる。化合物（２４）は、相当するハライド、メシレートまたはとシレとのアジド試薬による置き換えと、それに続く当業者に公知の方法を用いる後者の還元によって、一級アミン化合物（２５）（ＲＺ１およびＲＺ２ｂはそれぞれ水素である。）に変換することができる。ＲＺ１およびＲＺ２ｂがそれぞれ水素である化合物（２５）は、カルボニル化合物（すなわち還元的アミノ化）、アルキルハライド、アシルハライド、スルホニルハライド、イソシアネートなどとの反応が関与する標準的な合成変換によって、ＲＺ１またはＲＺ２ｂが水素以外である化合物（２５）に変換することができる。
【０１４４】
式（２４）の化合物は、当業者に公知の標準的なエーテル化法によって、式（２６）の化合物に変換することができる。例えば、化合物（２４）は、アルキル化剤ＲＺａ−Ｘ（Ｘ＝ハロ、ＯＭｓ、ＯＴｓなど）と反応させることができる。あるいは、化合物（２６）は、（２４）から誘導される相当するハライド、メシレートまたはトシレートを適切なアルコールＲＺａ−ＯＨで置き換えることで製造することができる。
【０１４５】
【化１３】
2012508176.tif 000015
【０１４６】
約２５℃から約１５０℃の温度でのジクロロメタン、トルエン、ジオキサンまたはジメチルホルムアミドなど（それに限定されるものではない）の溶媒中、式（１５）の化合物のイソシアネートとの反応によって、ＲＺ１が水素である式（２７）の化合物を得ることができる。あるいは、ジクロロメタン、トルエン、ジオキサンまたはジメチルホルムアミドなど（それに限定されるものではない）の溶媒中、約２５℃から約１５０℃の温度で式（１５）の化合物を式ＣｌＣＯＮＲ２１Ｒ２５のカルバミルクロライドで処理することで、Ｒ２１が水素以外である式（２７）の化合物を得ることができる。
【０１４７】
ジクロロメタン、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミドなど（それに限定されるものではない）の溶媒中、トリエチルアミンなど（それに限定されるものではない）の塩基の存在下に、約２５℃から約５０℃の温度での、式（１５）の化合物のクロルギ酸エステルまたはフルオロギ酸エステルとの反応によって、Ｒ２５が式（Ｉ）で定義の通りである式（２８）の化合物を得ることができる。
【０１４８】
あるいは、式（２７）の化合物は、図式１１に示した一般手順を用いて製造することができる。
【０１４９】
【化１４】
2012508176.tif 000016
【０１５０】
テトラヒドロフランまたはジクロロメタンなど（それに限定されるものではない）の溶媒中、ジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミンなど（それに限定されるものではない）の塩基の存在下に、ほぼ室温で式（１５）の化合物を４−ニトロフェニルカルボノクロリデートと反応させることで、中間体（２９）が得られる。中間体（２９）は、テトラヒドロフラン、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミドなど（それに限定されるものではない）の溶媒中、約２５℃から約１５０℃の温度での式ＨＮＲ２１Ｒ２５のアミンとの反応によって、（２７）に変換することができる。この反応は、マイクロ波照射によって促進することができる。尿素の製造の他の多くの反応が当業界で公知であり、例えば次の参考文献（Ｃｈｅｍ．  Ｒｅｖ．，  １９７２，  ７２，  ４５７−４９６；Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．，  １９９４，  ５９，  １９３７−３８；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  １９９６，  ５５３−７６；Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｔ．  Ｅｄ．  Ｅｎｇｌ，  １９８７，  ２６，  ８９４−９５；Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．，  ２００３，  ６８，  ７２８９−９７；Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．，  １９９７，  ６２，  ４１５５−５８；Ｔｅｔ．  Ｌｅｔｔ．，  １９９５，  ３６，  ２５８３−８６；  Ｔｅｔ．  Ｌｅｔｔ．，  １９９４，  ３５，  ４０５５−５８；  Ｔｅｔ．  Ｌｅｔｔ．，  １９９７，  ３８，  ５３３５−３８；Ａｎｇｅｗ．  Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｔ．  Ｅｄ．  Ｅｎｇｌ，  １９９５，  ３４，  ２４９７−２５００；  Ｓｙｎｌｅｔｔ．，  １９９６，  ５０７−０８；Ｓｙｎｌｅｔｔ，  １９９６，  ５０２−０３；  Ｔｅｔ．  Ｌｅｔｔ．，  １９８３，  ２４，  ４５６９−７２；  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，  １９８９，  ４２３−４２５；Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．，  １９９６，  ６１，  ４１７５−７９；  Ｔｅｔ．  Ｌｅｔｔ．，  １９９８，  ３９，  ７８１１−１４；  Ｊ．  Ｏｒｇ．  Ｃｈｅｍ．，  １９９８，  ６３，  ４８０２−０７；およびＪ．  Ｃｏｍｂ．  Ｃｈｅｍ．，  １９９９，  １，  １６３−１７２．）に記載されている。
【０１５１】
式（３０）および（３１）の化合物は、図式１２における方法を用いて製造することができる。
【０１５２】
【化１５】
2012508176.tif 000017
【０１５３】
ヘキサンなど（それに限定されるものではない）の溶媒中、ほぼ室温から約８０℃の温度で、（＋）樟脳酸（（１Ｒ，３Ｓ）−１，２，２−トリメチル−１，３−シクロペンタンジカルボン酸）を五塩化リンと反応させて中間体である二酸塩化物を得ることができ、それを化合物（１５）と、次にテトラヒドロフランなどの溶媒中、トリエチルアミンなどの塩基の存在下にアルコールＨＯＲ１ａと順次反応させて、（３０）および（３１）の混合物を得ることができる。（３０）および（３１）の混合物は、シリカゲルクロマトグラフィーによって分離することができる。同じ条件を用いて（−）樟脳酸を原料として、前述の手順を実施して、反対の立体化学を有する類似の生成物を得ることができる。
【０１５４】
式（３２）および（３３）の化合物は、図式１３の方法を用いて（３０）から製造することができる。
【０１５５】
【化１６】
2012508176.tif 000018
【０１５６】
Ｒ１ａがアルキルである式（３０）の化合物は、水系アルコール溶媒（例えば、水−エタノール）中、ほぼ室温から約８０℃の温度でアルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化カリウム）と反応させることで、カルボン酸化合物（３２）を得ることができる。式（３２）の化合物は、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミドなど（それに限定されるものではない）の溶媒中、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡＴ）または１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢＴ）など（それに限定されるものではない）のカップリング補助剤の存在下または非存在下に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）、１，１′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスホニッククロライド（ＢＯＰＣｌ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ポリマー担持１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＰＳ−ＤＣＣ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）またはＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）などのカップリング試薬の存在下に、アミンＨＮＲＺ３Ｒ３ａ（またはそれの塩）と反応させることで、式（３３）の化合物に変換することができる。その反応は、Ｎ−メチルモルホリン、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなど（それに限定されるものではない）の塩基の存在下または非存在下に行う。Ｒ３ａがヒドロキシアルキルである式（３３）の化合物は、パラ−トルエンスルホニルクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンおよびトリエチルアミンとの反応によって相当するオキサゾリンに変換することができる。式（３２）の化合物は、当業者には公知のクルチウス型転位条件下に反応させて、反応条件の選択に従って相当するアミン、カーバメート、尿素またはアミドを得ることができる。
【０１５７】
Ｒ１ａがアルキルである式（３１）の化合物も図式１３の方法を用いて反応させて、相当するカルボン酸およびアミドを形成することができる。（３１）からそうして誘導されたカルボン酸およびアミド化合物は、前述の段落で記載のようにさらに処理して、化合物および反応条件選択に応じてアミン、カーバメートまたはオキサゾリンを得ることができる。
【０１５８】
Ｒ１がＧ１であり、Ｇ１がフェニルであり、前記フェニルが基−Ｌ１−Ａ１０で置換され、Ａ１０がＡ１またはそれの化学的誘導体もしくは前駆体であるある種の式（Ｉ）の化合物は、式（３５）によって表される。
【０１５９】
【化１７】
2012508176.tif 000019
【０１６０】
Ｌ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が式（Ｉ）で定義の通りであり；Ａ１０がＡ１またはそれの化学的誘導体もしくは前駆体であり、ＲＧ１が式（Ｉ）で定義のＧ１の適宜の置換基を表し、ｚが０、１、２、３または４である式（３５）の化合物は、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたはトリエチルアミンなど（それに限定されるものではない）の塩基の存在下もしくは非存在下に、テトラヒドロフランまたはジメチルホルムアミドなど（それに限定されるものではない）の溶媒中、約０℃と１５０℃の間の温度で、アルコールＨＯ−Ａ１０またはアミンＨＮ（ＲＺ３）（Ａ１０）のいずれかと反応させることで、式（３４）の化合物から製造することができる。ＨＮ（ＲＺ３）（Ａ１０）との反応は、マイクロ波照射によって促進することができる。
【０１６１】
合成図式および実施例の部で示されている具体的な実施例は例示的なものであり、添付の特許請求の範囲で定義されている本発明の範囲を限定するものと読むものではないことは明らかであろう。合成方法の別形態、変形形態および均等物ならびに具体的な実施例はいずれも、特許請求の範囲に含まれるものである。
【０１６２】
各個々の段階についての至適な反応条件および反応時間は、用いられる特定の反応ならびに使用される反応物中に存在する置換基に応じて変わり得る。別段の断りがない限り、溶媒、温度および他の反応条件は、当業者であれば容易に選択することができる。具体的な手順を実施例の部に提供している。反応は、従来の方法で後処理することができ、例えば残留物から溶媒を除去し、結晶化、蒸留、抽出、磨砕およびクロマトグラフィーなど（これらに限定されるものではない）の当業界で公知の方法に従ってさらに精製することで行うことができる。別段の記載がない限り、原料および試薬は市販されているか、化学文献に記載の方法を用いて市販の材料から当業者が製造することができる。
【０１６３】
反応条件、試薬および合成手順の適切な操作、反応条件に適合できない化学官能基の保護とその方法の反応手順中の好適な時点での脱保護などの通常の実験法は、本発明の範囲に含まれるものである。好適な保護基ならびにそのような好適な保護基を用いる各種置換基の保護および脱保護の方法は当業者には公知である。それの例は、グリーンらの著作（Ｔ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎＣｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（３ｒｄ  ｅｄ），Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，ＮＹ（１９９９））（参照によってその全体が本明細書に組み込まれるものとする）に記載されている。化合物の合成は、上記で記載の合成図式および具体的実施例に記載の方法と同様の方法によって行うことができる。
【０１６４】
原料が市販されていない場合は、標準的な有機化学的技術、既知で構造的に類似した化合物の合成に類似した技術、または上記の図式または合成例の部に記載の手順に類似の技術から選択される手順によって製造することができる。
【０１６５】
光学活性型の化合物が必要とされる場合には、光学活性原料（例えば、好適な反応段階の不斉誘導によって製造される）を用いて本明細書に記載の手順のいずれかを行うことで、あるいは標準的な手順（クロマトグラフィー分離、再結晶または酵素分割など）を用いる化合物または中間体の立体異性体の混合物の分割によってそれを得ることができる。
【０１６６】
同様に、化合物の純粋な幾何異性体が必要とされる場合、原料として純粋な幾何異性体を用いて上記のいずれかの手順を行うことで、あるいはクロマトグラフィー分離などの標準的な手順を用いて化合物および中間体の幾何異性体の混合物を分割することでそれを得ることができる。
【実施例】
【０１６７】
ｄ．実施例
（実施例１）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０１６８】
実施例１Ａ
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ−ヘキシリデンアミン
ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中のｔ−ブチルアミン（５．２５ｍＬ、５０．０ｍｍｏｌ）およびＭｇＳＯ４（２ｇ）に室温で、Ｎ２下に室温でヘキサナール（６．０ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。反応液は添加途中で発熱したため、氷浴を短時間使用して、反応速度を制御し、溶媒またはアミンの沸騰を回避した。添加完了後、反応液を室温で２時間撹拌し、Ｎ２気流下にセライトで濾過し、脱水ＣＨ２Ｃｌ２  ２０ｍＬで洗浄した。溶媒を留去して、淡黄色液体を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ０．８７−０．９１（ｍ、３Ｈ）、１．１７（ｓ、９Ｈ）、１．２５−１．３５（ｍ、４Ｈ）、１．４５−１．５５（ｍ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｔ、１Ｈ）。
【０１６９】
実施例１Ｂ
５−クロロ−２−メトキシベンゾイルクロライド
トルエン（２０ｍＬ）中の５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（１１．３ｇ、６０．５６ｍｍｏｌ）およびＳＯＣｌ２（９ｍＬ、１２３．７ｍｍｏｌ）をゆるやかに加熱したところ、その間激しいガス発生が起こった。ガス発生が止んだ後、反応液を１．５時間加熱還流し、冷却し、室温で終夜撹拌した。揮発分を減圧下に留去し、残留物をトルエンで処理し、溶媒留去して（２回）過剰のＳＯＣｌ２を除去して、白色固体を得て、それを精製せずに次の段階で直接用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ３．９２（ｓ、３Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、１Ｈ）、８．０３（ｄ、１Ｈ）。
【０１７０】
実施例１Ｃ
５−クロロ−２−メトキシベンゾイルイソチオシアネート
実施例１Ｂの生成物（約６０ｍｍｏｌ）およびＫＳＣＮ（５．８３ｇ、６０ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）および脱水アセトン（４０ｍＬ）中で混合し、室温で２時間撹拌した。反応液をジエチルエーテル（１００ｍＬ）とともに蒸留し、セライトで濾過し、減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ３．９５（ｓ、３Ｈ）、６．９５（ｄ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）。
【０１７１】
実施例１Ｄ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の実施例１Ａの生成物（１．９０ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）にＮ２下に室温で、実施例１Ｃの生成物（２．３０ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１時間後、反応液をＩ２（２．５９ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）、メタノール（３０ｍＬ）およびピリジン（３ｍＬ）で処理し、１時間撹拌した。撹拌を終夜続けながら、反応液を飽和ＮａＨＣＯ３／ジエチルエーテルの間で分配した。反応液をで飽和ＮａＨＣＯ３／ジエチルエーテルさらに希釈し、層を分離し、水相をジエチルエーテルで再度抽出した（２回）。有機層を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。トルエン／アセトニトリルを加え、２回溶媒留去して、過剰のピリジンおよびＨ２Ｏを除去した。粗取得物について、ジエチルエーテル：ＣＨ２Ｃｌ２：ヘキサン（７：３：３）で溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーを行って、上下に不純物がある所望の生成物２．６８ｇを得た。この取得物を最小量のＣＨ２Ｃｌ２に溶かし、濁るまでヘキサンを加え、４時間放置した。白色結晶固体を回収し、冷１：１ＣＨ２Ｃｌ２：ヘキサンで洗浄して、標題化合物９６２．７８ｍｇを得た。母液をメタノールから再結晶して、追加の標題化合物５５５ｍｇを得た。第２の母液を濃縮乾固させ、最小量のＣＨ２Ｃｌ２に溶かし、ジエチルエーテル：ＣＨ２Ｃｌ２：ヘキサン（７：１：３）で溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー精製を行って、追加の標題化合物６００ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、３Ｈ）、１．３７−１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｓ、９Ｈ）、１．６７−１．７７（ｍ、２Ｈ）、２．８３（ｔ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３８１（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ１９Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５９．９１；Ｈ、６．６１；Ｎ、７．３５。実測値：Ｃ、５９．８８；Ｈ、６．６７；Ｎ、７．４２。
【０１７２】
（実施例２）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（１，１−ジメチルプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ヘキサナール（０．１２３ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を、ＭｇＳＯ４（２４０ｍｇ）を含むジエチルエーテル（１ｍＬ）中のｔ−アミルアミン（０．１１７ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）に０℃で滴下した。反応液を１時間かけて撹拌しながら昇温させて室温とし、再度冷却して０℃とし、実施例１Ｃ（２３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）で処理し、０℃で１．５時間撹拌し、次にＩ２（２５０ｍｇ）およびピリジン（０．１７ｍＬ）で処理し、反応液を終夜撹拌しながら昇温させて室温とした。飽和ＮａＨＣＯ３で反応停止し、ジエチルエーテルで抽出した（３回）。有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。３３％酢酸エチル／ヘキサンと次に４５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー（２回）によって、標題化合物２２ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．７８（ｔ、３Ｈ）、０．９８（ｔ、３Ｈ）、１．３７−１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｓ、６Ｈ）、１．６７−１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｑ、２Ｈ）、２．８４（ｔ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、１Ｈ）、７．９０（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７３】
（実施例３）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−シクロブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
シクロブチルアミンに代えてｔ−アミルアミンを用い、実施例２に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９４（ｔ、３Ｈ）、１．３４−１．４６（ｍ、２Ｈ）、１．５９−１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．８７−１．９７（ｍ、２Ｈ）、２．３０−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．６０（ｂｒｍ、２Ｈ）、２．６５（ｄｔ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、５．３８（ｂｒｔ、１Ｈ）、６．８９（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７４】
（実施例４）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２，３−ジメチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］ヘキサヒドロ−２，５−メタノペンタレン−３ａ（１Ｈ）−カルボキサミド
【０１７５】
実施例４Ａ
ヘキサヒドロ−２，５−メタノペンタレン−３ａ（１Ｈ）−カルボニルクロライド
激しいガス発生が始まるまでトルエン（５ｍＬ）中の３−ノルアダマンタンカルボン酸（４．９９ｇ、３０．１ｍｍｏｌ）およびＳＯＣｌ２（５ｍＬ、６９ｍｍｏｌ）を加熱して６５℃とた。ガス発生が和らぐまで、５から１０分間加熱浴を外した。反応液の６５℃での加熱を２時間復帰した。反応液を冷却して室温とし、揮発分を減圧下に除去し、トルエンを加え、溶媒留去して（２回）、過剰のＳＯＣｌ２を除去した。粗酸塩化物をそれ以上精製せずに用いた。
【０１７６】
実施例４Ｂ
Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルイソチアゾール−５−イル）ヘキサヒドロ−２，５−メタノペンタレン−３ａ（１Ｈ）−カルボキサミド
トリエチルアミン（１．７ｍＬ、１２．２ｍｍｏｌ）を含む４−ブロモ−３−メチルイソチアゾール−５−アミン（Ｊ．  Ｃｈｅｍ．  Ｓｏｃ．  １９６３，ｐ２０３２に記載の方法に従って製造）（１．９３ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中溶液に０℃で、実施例４Ａ（１．９ｇ、１０．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中溶液をゆっくり加えた。反応液を昇温させて室温とし、終夜撹拌した。反応液を溶媒留去して乾固させ、Ｈ２Ｏ／酢酸エチルの間で分配し、水層を再度酢酸エチルで抽出した（２回）。有機層を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。１５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって、標題化合物０．３ｇ＋ジアシル化化合物１．８ｇを得た。後者をメタノール中で３時間加熱還流し、冷却し、溶媒留去して、２０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、追加の標題化合物０．９９ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６３−１．７６（ｍ、４Ｈ）、１．８７−１．９８（ｍ、４Ｈ）、２．１０−２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．４５（ｓ、３Ｈ）、２．８１（ｔ、１Ｈ）、８．２３（ｂｒｓ、１Ｈ）。
【０１７７】
実施例４Ｃ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブロモ−２，３−ジメチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］ヘキサヒドロ−２，５−メタノペンタレン−３ａ（１Ｈ）−カルボキサミド
アセトニトリル（１０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）の混合液中の実施例４Ｂの生成物（１．２９ｇ、３．７９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．８５ｇ）およびヨードメタン（１．２ｍＬ、５当量）を、室温で終夜撹拌し、追加のヨードメタン（１．２ｍＬ）で処理し、加熱して６５℃として３時間経過させ、室温で終夜撹拌した。反応液を減圧下に溶媒留去し、Ｈ２Ｏ／ＣＨ２Ｃｌ２の間で分配し、水相をＣＨ２Ｃｌ２で再度抽出した（２回）。有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。３５％から４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンと次に１００％酢酸エチルで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって、標題化合物０．７７ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６１−１．６６（ｍ、４Ｈ）、１．９１（ｍ、４Ｈ）、２．２５−２．３５（ｍ、４Ｈ）、２．４９（ｓ、３Ｈ）、２．７２（ｔ、１Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７８】
実施例４Ｄ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２，３−ジメチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］ヘキサヒドロ−２，５−メタノペンタレン−３ａ（１Ｈ）−カルボキサミド
実施例４Ｃの生成物（４４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（１３ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）および０．５Ｍｎ−ブチル亜鉛ブロマイド／テトラヒドロフラン（０．３８ｍＬ、０．１９ｍｍｏｌ）のジメチルアセトアミド（２ｍＬ）中混合物を、加熱して８０から１００℃として２４時間経過させ、冷却し、Ｈ２Ｏで反応停止し、ジエチルエーテルでで抽出した（３回）。有機層をセライトで濾過して若干の乳濁を解消し、溶媒留去した。粗取得物を、１５％酢酸エチル／ヘキサンから２５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離を行うシリカゲルでフラッシュクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９４（ｔ、３Ｈ）、１．２８−１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．５１−１．６４（ｍ、６Ｈ）、１．８２−１．９２（ｍ、４Ｈ）、２．２８（ｍ、４Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．６７−２．７７（ｍ、３Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１７９】
（実施例５）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（１−メチルシクロブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＭｇＳＯ４（２５０ｍｇ）を入れた１−メチルシクロブチルアミン（４５４ｍｇ、５．３３ｍｍｏｌ）の脱水ＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）中溶液に、ヘキサナール（６５５μＬ、５．３ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。反応液をＮ２下に１時間撹拌し、０．４５μｍＰＦＴＥフィルターで濾過し、脱水ＣＨ２Ｃｌ２  ０．５ｍＬで洗浄し、テトラヒドロフラン２ｍＬで希釈し、撹拌を続けながら実施例１Ｃ（７０３ｍｇ、３．０９ｍｍｏｌ）で処理した。１時間後、反応液をＩ２（７５０ｍｇ）、メタノール（５ｍＬ）およびピリジン（１ｍＬ）で処理し、撹拌を室温で１時間続けた。反応液を飽和ＮａＨＣＯ３／ジエチルエーテルの間で分配し、終夜撹拌した。層を分離し、水相をジエチルエーテルで再度抽出した。合わせた有機抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。粗取得物について、ジエチルエーテル：ＣＨ２Ｃｌ２：ヘキサン（７：１：３）で溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー精製を行い、若干の不純物を含む所望の生成物８８．９ｍｇを得た。生成物について、２０分間かけて酢酸エチル：ヘキサン（０：１００から５０：５０）で勾配溶離を行うＳＦ１５−１２ｇカラムを用いるアナロギクス（アナロギクス；登録商標）ＩＴ２８０（商標名）装置を用いて２回目のクロマトグラフィー精製を行って、標題化合物７５ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、３Ｈ）、１．３９−１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．７０（ｓ、３Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．９５−２．０６（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｍ、２Ｈ）、２．８３（ｔ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１８０】
（実施例６）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−アリル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０１８１】
実施例６Ａ
２−メチル−Ｎ−（ペント−４−エンイリデン）プロパン−２−アミン
ＭｇＳＯ４（２．１ｇ）を含むＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中のｔ−ブチルアミン（５．２８ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）に、０℃でＮ２下に４−ペンテナール（４．９４ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。添加完了後、反応液を０℃で１５分間撹拌し、次に昇温させて室温とし、２時間撹拌した。反応液をセライトで濾過し、脱水ＣＨ２Ｃｌ２  ２０ｍＬで洗浄し、環境温度で溶媒留去して、透明明黄色液体を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．１７（ｓ、９Ｈ）、２．２−２．４（ｍ、４Ｈ）、４．９５−５．１（ｍ、２Ｈ）、５．８３（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｔ、１Ｈ）。
【０１８２】
実施例６Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−アリル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１Ａに代えて実施例６Ａを用い、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。生成物について、酢酸エチル：ヘキサン（２０分間かけて０：１００から５０：５０、次に５０：５０で１０分間）で勾配溶離を行うＳＦ４０−１１５ｇカラムでのアナロギクス（登録商標）ＩＴ２８０（商標名）を用いるクロマトグラフィーによる精製を行って、取得物１．１ｇを得て、それは少量の不純物を含んでいた。生成物について、ジエチルエーテル：ＣＨ２Ｃｌ２：ヘキサン（７：２：３）で溶離を行うシリカゲルで２回目のクロマトグラフィー精製を行った。得られた生成物をジエチルエーテル／ヘキサンから結晶化して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ１．６５（ｓ、９Ｈ）、３．６２（ｄ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、５．１６（ｍ、２Ｈ）、６．０−６．１５（ｍ、１Ｈ）６．９２（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１８３】
（実施例７）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（３−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
アセトアルドキシム（９５μＬ、２．４３ｍｍｏｌ）のＣＨＣｌ３（１０ｍＬ）中溶液にＮ２下に、Ｎ−クロロコハク酸イミド（３２３ｍｇ、２．４３ｍｍｏｌ）およびピリジン（１０μＬ）を加えた。室温で２時間後、実施例６Ｂ（１５０ｍｇ）と、次にトリエチルアミン（３４０μＬ、２．４ｍｍｏｌ）を加え、反応液の撹拌を室温で２１時間続けた。反応混合物を水で洗浄し、分配した。水層をＣＨ２Ｃｌ２で再度抽出し、合わせた有機抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。粗取得物を、酢酸エチル：ヘキサン（２５分間かけて０：１００から１００：０）で勾配溶離を行うＳＦ１５−１２ｇカラムでのアナロギクス（登録商標）ＩＴ２８０（商標名）を用いるクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物１２８ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６６（ｓ、９Ｈ）、１．８９（ｓ、３Ｈ）、２．８５（ｍ、１Ｈ）、３．０−３．２３（ｍ、３Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、４．９５（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、１Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１８４】
（実施例８）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シクロプロピルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ジメトキシエタン（８５μＬ、０．８２ｍｍｏｌ）の脱水ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中溶液にＮ２下に−１０℃で（ＥｔＯＨ／氷）、１．０ＭのＥｔ２Ｚｎ／ヘプタン（０．８２ｍＬ）溶液を滴下した。添加完了後、ジヨードメタン（０．１３ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）を滴下し、反応液を−１０℃で１０分間撹拌した。反応液をＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）中の実施例６Ｂ（１４５ｍｇ）で処理し、昇温させて室温とし、終夜撹拌した（約１６時間）。飽和ＮＨ４Ｃｌで反応停止し、ＥｔＯＡｃ／Ｅｔ２Ｏ／ＣＨ２Ｃｌ２の混合物で抽出し、再度Ｅｔ２Ｏで抽出した。有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、セライトで濾過し、濃縮した。粗取得物について、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（０：１００から５０：５０）で勾配溶離を行うアナロギクスＩＴ２８０（商標名）によるクロマトグラフィー精製を行って、標題化合物４５ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．２８（ｍ、２Ｈ）、０．５７（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｍ、１Ｈ）、１．６７（３、９Ｈ）、２．７５（ｄ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、６．９１（ｄ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１８５】
（実施例９）
Ｎ−［（３Ｚ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−プロピル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２，１−ベンゾイソチアゾール−３（１Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ｔｅｒｔ−ブチルアミン（３６６ｍｇ、５ｍｍｏｌ）の脱水ヘキサン（２０ｍＬ）中溶液に０℃で、塩化チタン（ＩＶ）（１３３ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加えた。５分後、冷却浴を外し、４−プロピルシクロヘキサノン（１４０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を１回で加えた。得られた混合物を環境温度で２時間撹拌した。次に、沈澱した固体を濾過し、脱水エチルエーテルで洗浄した。濾液および洗浄液を合わせ、減圧下に濃縮した。残留物をＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶かし、５−クロロ−２−メトキシベンゾイルイソチオシアネート（１９０ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）で室温にて１時間処理した。ヨウ素（２１１ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）を加え、次にＭｅＯＨ（１０ｍＬ）およびピリジン（１ｍＬ）を加えた。混合物をさらに２時間室温で撹拌し、飽和重炭酸ナトリウム溶液およびエチルエーテルを加えた。混合物を３０分間撹拌し、エーテル層を分離し、水溶液をエチルエーテルで抽出した。エーテル抽出液を合わせ、ブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をトルエンおよびアセトニトリルとともに２回溶媒留去し、次にクロマトグラフィーによって精製して（ヘキサン−ＥｔＯＡｃ１：１）、標題化合物７０ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８５−１．０２（ｍ、３Ｈ）、１．２９−１．５３（ｍ、６Ｈ）、１．６８（ｓ、９Ｈ）、１．９０−２．０７（ｍ、１Ｈ）、２．１９（ｄｄ、Ｊ＝１５．９、１０．２Ｈｚ、１Ｈ）、２．７８−３．０１（ｍ、２Ｈ）、３．０９−３．２６（ｍ、１Ｈ）、３．７２−３．８４（ｍ、３Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄｄ、Ｊ＝８．８、３．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝３．１Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ２９ＣｌＮ２Ｏ２Ｓ・０．１Ｈ２Ｏの元素分析計算値：Ｃ、６２．５０；Ｈ、６．９６；Ｎ、６．６３。実測値：Ｃ、６２．２１；Ｈ、６．９９；Ｎ、６．４９。
【０１８６】
（実施例１０）
Ｎ−［（３Ｚ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−１，４，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−スピロ［２，１−ベンゾイソチアゾール−５，２′−［１，３］ジオキソラン］−３−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
４−プロピルシクロヘキサノンに代えて１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オンを用いることで、実施例９の手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６１−１．７９（ｍ、９Ｈ）、１．９４−２．０８（ｍ、２Ｈ）、２．８０−２．９６（ｍ、２Ｈ）、３．１３（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．９０−４．０６（ｍ、４Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８−７．７７（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１８７】
（実施例１１）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−メトキシエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０１８８】
実施例１１Ａ
４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ブタナール
ＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）に−７８℃で、オキサリルクロライド（６．８３ｇ、５３．８ｍｍｏｌ）および脱水ＤＭＳＯ（８．４１ｇ、１０８ｍｍｏｌ）を滴下した。５分後、ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ブタン−１−オール（１０ｇ、４８．９ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を−７８℃でさらに３０分間撹拌し、Ｅｔ３Ｎ（２４．８ｇ、２４５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３０分かけて昇温させて室温とした。３時間撹拌後、水１００ｍＬを加えた。相を分離し、水相をジエチルエーテル１００ｍＬで３回抽出した。合わせた有機相を１％ＨＣｌ水溶液５０ｍＬ、水５０ｍＬ、５％ＮａＨＣＯ３水溶液５０ｍＬおよび飽和ＮａＣｌ水溶液５０ｍＬの順で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を得た。
【０１８９】
実施例１１Ｂ
Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ブチリデン）−２−メチルプロパン−２−アミン
ヘキサナールに代えて実施例１１Ａを用い、実施例１Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０１９０】
実施例１１Ｃ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝エチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
１Ａに代えて実施例１１Ｂを用い、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９１】
実施例１１Ｄ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−ヒドロキシエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の１１Ｃからの生成物（６．０ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）を、フッ化テトラブチルアンモニウム（１ＭのＴＨＦ中溶液）（１４．９ｍＬ、１４．９ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で２時間撹拌した。反応液をＨ２Ｏとともに蒸留し、水相をＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。有機層を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ（Ｉｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ）２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物２．５ｇ（５５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６８（ｓ、９Ｈ）３．０４（ｔ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、２Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）３．９５（ｔ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、２Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｓ、１Ｈ）８．００（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９２】
実施例１１Ｅ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−メトキシエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の１１Ｄからの生成物（７０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を室温でＮａＨ（６０％）（１２ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を１０分間撹拌し、その混合物にヨードメタン（３２．３ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を加えた。反応液をさらに３０分間撹拌し、Ｈ２Ｏで反応停止し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。有機層を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物５９ｍｇ（８１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６６（ｓ、９Ｈ）３．１０（ｔ、．／＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）３．３９（ｓ、３Ｈ）３．７２（ｔ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．０９（ｓ、１Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９３】
（実施例１２）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−モルホリン−４−イルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
トリエチルアミン（８２ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を含むＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の１１Ｄからの生成物（１００ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を、０℃でメタンスルホニルクロライド（４７ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を０℃で１５分間撹拌し、溶媒を除去した。残留物をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶かし、モルホリン（１１８ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（７５ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）で処理し、１２時間還流した。流量４０ｍＬ／分で８分間かけての１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズ・シンメトリー（Ｗａｔｅｒｓ  Ｓｙｍｍｅｔｒｙ）Ｃ８カラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）での逆相分取ＨＰＬＣによる精製（１０分の運転時間）によって、標題化合物６２ｍｇ（５２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６６（ｓ、９Ｈ）２．６１−２．６６（ｍ、４Ｈ）２．７５−２．８０（ｍ、２Ｈ）３．０４（ｔ、Ｊ＝７．９３、７．３２Ｈｚ、２Ｈ）３．７７（ｔ、Ｊ＝４．５８Ｈｚ、４Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．１３（ｓ、１Ｈ）８．１５（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９４】
（実施例１３）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［２−（５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）エチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０１９５】
実施例１３Ａ
Ｎ−（４−（５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）ブチリデン）−２−メチルプロパン−２−アミン
ヘキサナールに代えて４−（５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）ブタナールを用い、実施例１Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０１９６】
実施例１３Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［２−（５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）エチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
１Ａに代えて実施例１３Ａを用い、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．７３（ｓ、３Ｈ）１．２１（ｓ、３Ｈ）１．６４（ｓ、９Ｈ）２．０７−２．１３（ｍ、２Ｈ）２．９５（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）３．５３（ｄｄ、Ｊ＝９９．４７、１１．２９Ｈｚ、４Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）４．５０（ｔ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）６．９１（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．９８（ｓ、１Ｈ）８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９７】
（実施例１４）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−（２−アジドエチル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
トリエチルアミン（１７２ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）を含むＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の１１Ｄ（２０９ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）からの生成物を、０℃でメタンスルホニルクロライド（９７ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を０℃で２０分間撹拌し、溶媒を除去し、残留物をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶かし、アジ化ナトリウム（１８４ｍｇ、２．８３ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を８０℃で２時間加熱し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。有機層を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物１２０ｍｇ（５４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６７（ｓ、９Ｈ）３．１０（ｔ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）３．７１（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．０５（ｓ、１Ｈ）８．１１（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０１９８】
（実施例１５）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（メトキシイミノ）プロピル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０１９９】
実施例１５Ａ
（Ｚ）−Ｎ−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−オキソプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン）−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＴＨＦ（２ｍＬ）中の実施例１３Ｂ（６２０ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）を、２Ｎ  ＨＣｌ（１０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を６０℃で１２時間加熱し、冷却して室温とし、イソプロパノール／ＣＨ２Ｃｌ２（１：３）で抽出した（２回）。有機層を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物３０４ｍｇ（６０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６６（ｓ、９Ｈ）３．０２（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）３．１２（ｔ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．０６（ｓ、１Ｈ）８．０９（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２００】
実施例１５Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（メトキシイミノ）プロピル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中の１５Ａからの生成物（２６ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（６ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を除去し、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物５．５ｍｇ（１９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６６（ｓ、９Ｈ）２．６４−２．７１（ｍ、２Ｈ）２．９９−３．０６（ｍ、２Ｈ）３．８２（ｓ、３Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）６．９３（ｓ、１Ｈ）７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．４６（ｔ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、１Ｈ）８．０２（ｓ、１Ｈ）８．１０（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０１】
（実施例１６）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０２０２】
実施例１６Ａ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−（２−アミノエチル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中の実施例１４からの生成物（７０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を、水素風船下にＰｄ／Ｃ（１０ｍｇ）で３時間処理した。Ｐｄ／Ｃを濾去し、ＥｔＯＨで洗浄した。濾液を濃縮して、標題化合物６０ｍｇ（９１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６８（ｓ、９Ｈ）３．０８（ｄｄ、Ｊ＝５．８０、４．８８Ｈｚ、２Ｈ）３．２７（ｄｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、２Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）６．９４（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．０３（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０３】
実施例１６Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［２−（ジメチルアミノ）エチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の実施例１６Ａからの生成物（６０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をパラホルムアルデヒド（６０ｍｇ）および酢酸ホウ素ナトリウム（４４ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で１２時間撹拌した。Ｈ２Ｏで希釈し、混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（１回）。有機層を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。残留物を流量４０ｍＬ／分で８分間かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズ・シンメトリーＣ８カラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）での逆相分取ＨＰＬＣ（１０分の運転時間）によって精製して、標題化合物１３ｍｇ（２０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６６（ｓ、９Ｈ）２．５９（ｓ、６Ｈ）３．０３−３．１０（ｍ、２Ｈ）３．１２−３．１９（ｍ、２Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、３．０５Ｈｚ、１Ｈ）８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．１７（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０４】
（実施例１７）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０２０５】
実施例１７Ａ
２−メチル−Ｎ−プロピリデンプロパン−２−アミン
ヘキサナールに代えてプロピオンアルデヒドを用い、実施例１Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０２０６】
実施例１７Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１Ａに代えて実施例１７Ａを用い、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ２．３９（ｓ、３Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｓ、１Ｈ）８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０７】
（実施例１８）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−ヒドロキシブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の実施例１５Ａからの生成物（１２５ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を−４０℃でメチルマグネシウムブロマイド（３Ｎ）（２２０μＬ、０．６６ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を昇温させて室温−１５℃として２時間経過させ、ＮＨ４Ｃｌで反応停止した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（２回）。有機層を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。残留物を、流量４０ｍＬ／分で８分間かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズ・シンメトリーＣ８カラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）での逆相分取ＨＰＬＣ（１０分の運転時間）によって精製して、標題化合物２９ｍｇ（２２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．１４（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、３Ｈ）１．５２−１．６１（ｍ、１Ｈ）１．６７（ｓ、９Ｈ）１．７０−１．８１（ｍ、１Ｈ）２．７２（ｄｔ、Ｊ＝１４．３４、４．２７Ｈｚ、１Ｈ）３．２２−３．３１（ｍ、１Ｈ）３．５３−３．６２（ｍ、１Ｈ）３．９４（ｓ、３Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．９９（ｓ、１Ｈ）８．０３（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０８】
（実施例１９）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−シアノエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＮＭＰ（１ｍＬ）中の実施例１５Ａからの生成物（５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）をヒドロキシルアミン塩酸塩（１８ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）で処理した。混合物をマイクロ波リアクター（３００Ｗ、ＣＥＭエクスプローラ（Ｅｘｐｌｏｒｅｒ；登録商標）で１００℃で１５分間加熱した。粗混合物を流量４０ｍＬ／分で８分間かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズ・シンメトリーＣ８カラムでの逆相分取ＨＰＬＣ（２５ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）（１０分の運転時間）によって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６８（ｓ、９Ｈ）２．９３（ｔ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）３．１４（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、２Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）６．９４（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、３．０５Ｈｚ、１Ｈ）８．０７（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．１１（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０９】
（実施例２０）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
アセトン（３ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中の実施例６Ｂからの生成物（１６０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を４−メチルモルホリンＮ−オキサイド（１５４ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）および四酸化オスミウム（６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で１２時間撹拌し、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で反応停止し、イソプロパノール／ＣＨ２Ｃｌ２（１：３）で２回抽出した。有機層を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。残留物を、流量４０ｍＬ／分で８分間かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズ・シンメトリーＣ８カラムでの逆相分取ＨＰＬＣ（２５ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）（１０分の運転時間）によって精製して、標題化合物６７ｍｇ（３８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６８（ｓ、９Ｈ）３．０２−３．０７（ｍ、２Ｈ）３．５３（ｄｄ、Ｊ＝４．６０、０．９２Ｈｚ、２Ｈ）３．９０−３．９３（ｍ、２Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９９（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．００（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１０】
（実施例２１）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（メトキシイミノ）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０２１１】
実施例２１Ａ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ホルミルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
アセトン（６ｍＬ）および水（３ｍＬ）中の実施例６Ｂからの生成物（２００ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を四酸化オスミウム（５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で１０分間撹拌し、その混合物に、過ヨウ素酸ナトリウム（２５８ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。反応液を室温で１２時間撹拌し、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で反応停止し、イソプロパノール／ＣＨ２Ｃｌ２（１：３）で２回抽出した。有機層を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物７８ｍｇ（４０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６９（ｓ、９Ｈ）３．９６（ｓ、３Ｈ）６．９７（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．４３（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．３０（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．６７（ｓ、１Ｈ）１０．４６（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１２】
実施例２１Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（メトキシイミノ）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１５Ａに代えて実施例２１Ａを用い、実施例１５Ｂに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．７０（ｓ、９Ｈ）３．９４（ｓ、３Ｈ）３．９５（ｓ、３Ｈ）６．９４（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３８（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．２３（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．５７（ｓ、１Ｈ）８．６２（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１３】
（実施例２２）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０２１４】
実施例２２Ａ
３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）プロパナール
２−（２−ブロモエチル）−１，３−ジオキソラン（１０ｇ、５５．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液に、マグネシウム（１．６ｇ、６６．３ｍｍｏｌ）および開始剤としてのごく微量のＩ２を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。冷却して−７８℃とした後、混合物を脱水ＤＭＦ（１．３９ｇ、６６．３ｍｍｏｌ）で反応停止し、−７８℃に２時間維持した。Ｈ２Ｏで希釈した後、反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出し（２回）、次に蒸留して（８ｍｍＨｇで４５から５５℃）、標題化合物２ｇ（２８％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ１３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１５】
実施例２２Ｂ
Ｎ−（３−（１，３−ジオキソラン−２−イル）プロピリデン）−２−メチルプロパン−２−アミン
ヘキサナールに代えて実施例２２Ａを用い、実施例１Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０２１６】
実施例２２Ｃ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１Ａに代えて実施例２２Ｂを用い、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６６（ｓ、９Ｈ）３．２３（ｄ、Ｊ＝４．６０Ｈｚ、２Ｈ）３．８７−４．０５（ｍ、４Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）５．２１（ｔ、Ｊ＝４．９１Ｈｚ、１Ｈ）６．９１（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．１５（ｄ、Ｊ＝３．０７Ｈｚ、１Ｈ）８．１６（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１７】
（実施例２３）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の実施例２１Ａからの生成物（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を冷却して−４０℃とした。その溶液に、イソプロピルマグネシウムブロマイド（３Ｍ）（９４μＬ、０．２８ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を−４０℃で３０分間維持し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。有機層を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。残留物を、流量４０ｍＬ／分で８分間かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズ・シンメトリーＣ８カラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）での逆相分取ＨＰＬＣ（１０分の運転時間）によって精製して、標題化合物７．８ｍｇ（１４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９９（ｄ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、６Ｈ）１．６７（ｓ、９Ｈ）２．１１−２．２６（ｍ、１Ｈ）３．９６（ｓ、３Ｈ）４．５９（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、１Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３９（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｓ、１Ｈ）８．１０（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１８】
（実施例２４）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シアノメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０２１９】
実施例２４Ａ
４−オキソブタンニトリル
水（１００ｍＬ）中の４，４−ジエトキシブタンニトリル（１０ｇ、６３．６ｍｍｏｌ）を４−メチルベンゼンスルホン酸（２００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）で処理し、２時間還流した。ｐＨを７に調節し、混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（６回）。有機層を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去して、粗生成物を得た。
【０２２０】
実施例２４Ｂ
４−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノ）ブタンニトリル
ヘキサナールに代えて実施例２４Ａを用い、実施例１Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０２２１】
実施例２４Ｃ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シアノメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１Ａに代えて実施例２４Ｂを用い、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６９（ｓ、９Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）３．９７（ｓ、２Ｈ）６．９４（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３８（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．１６（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．２１（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２２】
（実施例２５）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−［（１Ｚ）−ブト−１−エンイル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０２２３】
実施例２５Ａ
Ｎ−（（Ｚ）−ヘキス−３−エンイリデン）−２−メチルプロパン−２−アミン
ヘキサナールに代えて（Ｚ）−ヘキス−３−エンアールを用い、実施例１Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０２２４】
実施例２５Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−［（１Ｚ）−ブト−１−エンイル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１Ａに代えて実施例２５Ａを用い、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．１２（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、３Ｈ）１．６９（ｓ、９Ｈ）２．２４−２．３５（ｍ、２Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）５．７０（ｄｔ、Ｊ＝１１．６６、７．０６Ｈｚ、１Ｈ）６．７１（ｄｔ、Ｊ＝１１．６６、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）６．９１（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．１６（ｓ、１Ｈ）８．１８（ｄ、Ｊ＝３．０７Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２５】
（実施例２６）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−メトキシベンズアミド
【０２２６】
実施例２６Ａ
５−シアノ−２−メトキシ安息香酸メチル
ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中の３−ブロモ−４−メトキシベンゾニトリル（１０ｇ、４７ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン（９．１ｇ、１２．５ｍＬ、９０ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｇ）で処理した。混合物を１００℃で約０．４１ＭＰａ（０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ））のＣＯ下に４時間加熱し、濾過し、濾液を濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物８．２ｇ（９３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ３．９２（ｓ、３Ｈ）３．９８（ｓ、３Ｈ）７．０６（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．７６（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）８．１０（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２２７】
実施例２６Ｂ
５−シアノ−２−メトキシ安息香酸
実施例２６Ａからの生成物（６．１ｇ、３１．９ｍｍｏｌ）および水酸化リチウム・１水和物（５．３６ｇ、１２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５０ｍＬ）中混合物を室温で３時間撹拌した。反応ｐＨを３Ｎ  ＨＣｌで３に調節し、混合物をイソプロパノール／ＣＨ２Ｃｌ２（１：３）で２回抽出した。有機層を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物５．６ｇ（９９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ４．１５（ｓ、３Ｈ）７．１７（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．８６（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．４４Ｈｚ、１Ｈ）８．４７（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２２８】
実施例２６Ｃ
５−シアノ−２−メトキシベンゾイルクロライド
５−クロロ−２−メトキシ安息香酸に代えて実施例２６Ｂを用い、実施例１Ｂに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０２２９】
実施例２６Ｄ
５−シアノ−２−メトキシベンゾイルイソチオシアネート
実施例１Ｂに代えて実施例２６Ｃを用い、実施例１Ｃに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０２３０】
実施例２６Ｅ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−メトキシベンズアミド
実施例１Ｃに代えて実施例２６Ｄを用い、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９９（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、３Ｈ）１．３９−１．４９（ｍ、２Ｈ）１．６６（ｓ、９Ｈ）１．６８−１．７６（ｍ、２Ｈ）２．８３（ｄｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）３．９９（ｓ、３Ｈ）７．０４（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．６８（ｄｄ、Ｊ＝８．５９、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｓ、１Ｈ）８．４６（ｄ、Ｊ＝２．１５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３１】
（実施例２７）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−エチルシクロプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（９５ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）の溶液に−１０℃で、ジエチル亜鉛（１３０ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液に、ジヨードメタン（５６５ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）を滴下した。添加完了後、得られた透明溶液を−１０℃で１０分間撹拌した。実施例２５Ｂの溶液（２００ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、それを昇温させて室温とし、終夜撹拌した。ＮＨ４Ｃｌと次にアセトンで反応停止し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。有機層を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物１５９ｍｇ（７７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．５９（ｑ、Ｊ＝５．５２Ｈｚ、１Ｈ）０．９２（ｔ、Ｊ＝７．３６、６．４４Ｈｚ、３Ｈ）０．９４−１．１４（ｍ、２Ｈ）１．１６−１．２９（ｍ、２Ｈ）１．６５（ｓ、９Ｈ）２．１１−２．３３（ｍ、１Ｈ）３．９１（ｓ、３Ｈ）６．９１（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．８１（ｓ、１Ｈ）８．０８（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３２】
（実施例２８）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（メトキシメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０２３３】
実施例２８Ａ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（ヒドロキシメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の実施例２１Ａからの生成物（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を−４０℃で１時間にわたり水素化ホウ素ナトリウム（２１ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）で処理し、飽和ＮＨ４Ｃｌで反応停止し、ＥｔＯＡｃで抽出し（２回）、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物５０ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６７（ｓ、９Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）４．８８（ｓ、２Ｈ）６．９４（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、３．０５Ｈｚ、１Ｈ）８．０５（ｓ、１Ｈ）８．０８（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３４】
実施例２８Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（メトキシメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１１Ｄに代えて実施例２８Ａを用い、実施例１１Ｅに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６７（ｓ、３Ｈ）３．５１（ｓ、３Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）４．７３（ｓ、２Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．１５（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．１８（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３５】
（実施例２９）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（エトキシメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１１Ｄに代えて実施例２８Ａを用い、ヨードメタンに代えてヨードエタンを用いて、実施例１１Ｅに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．３０（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、３Ｈ）１．６７（ｓ、９Ｈ）３．６９（ｑ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、２Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）４．７７（ｓ、２Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．１４（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）８．１９（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３６】
（実施例３０）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０２３７】
実施例３０Ａ
６−オキソヘキサンニトリル
実施例６Ｂに代えてヘプト−６−エンニトリルを用い、実施例２１Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０２３８】
実施例３０Ｂ
６−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノ）ヘキサンニトリル
ヘキサナールに代えて実施例３０Ａを用い、実施例１Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０２３９】
実施例３０Ｃ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１Ａに代えて実施例３０Ｂを用い、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６７（ｓ、９Ｈ）２．１３−２．２４（ｍ、２Ｈ）２．４２（ｔ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、２Ｈ）２．９８（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、２Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．０１（ｓ、１Ｈ）８．０８（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４０】
（実施例３１）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［ヒドロキシ（フェニル）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
イソプロピルマグネシウムブロマイドに代えてフェニルマグネシウムブロマイドを用い、実施例２３に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．５７（ｓ、９Ｈ）３．９５（ｓ、３Ｈ）６．２５（ｓ、１Ｈ）６．９６（ｔ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、１Ｈ）７．３０−７．４６（ｍ、４Ｈ）７．５０−７．５６（ｍ、２Ｈ）８．１８（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）９．５１（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４１】
（実施例３２）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−（アジドメチル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１１Ｄに代えて実施例２８Ａを用い、実施例１４に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６７（ｓ、９Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）４．６５（ｓ、２Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｍ、１Ｈ）８．２０（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４２】
（実施例３３）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−シクロブチル−１−ヒドロキシエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の（ブロモメチル）シクロブタン（２１１ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）に、マグネシウム（４１．３ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）および開始剤ヨウ素（１０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、冷却して−４０℃とし、実施例２１Ａ（１００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に加えた。混合物を昇温させて室温とし、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。有機層を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物６３ｍｇ（５３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６２−１．７８（ｍ、２Ｈ）１．６５（ｓ、９Ｈ）１．７６−１．９４（ｍ、２Ｈ）１．９７−２．１８（ｍ、４Ｈ）２．４７−２．５９（ｍ、１Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）４．８８（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、６．１４Ｈｚ、１Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、３．０７Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｓ、１Ｈ）８．０５（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４３】
（実施例３４）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［シクロブチル（ヒドロキシ）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
（ブロモメチル）シクロブタンに代えてブロモシクロブタンを用い、実施例３３に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６５（ｓ、９Ｈ）１．８２−２．０１（ｍ、４Ｈ）２．０８−２．２０（ｍ、２Ｈ）２．８０−２．９２（ｍ、１Ｈ）３．９４（ｓ、３Ｈ）４．８５（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．５９、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９１（ｓ、１Ｈ）８．０３（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４４】
（実施例３５）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ベンジル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＴＦＡ（０．５ｍＬ）中の実施例３１からの生成物（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）をトリエチルシラン（５４ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を６０℃で１２時間加熱し、溶媒留去し、残留物を流量４０ｍＬ／分で８分間かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズ・シンメトリーＣ８カラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）での逆相分取ＨＰＬＣ（１０分の運転時間）によって精製して、標題化合物４．８ｍｇ（２５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６１（ｓ、９Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）４．１８（ｓ、２Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．２０−７．２８（ｍ、１Ｈ）７．２９−７．３９（ｍ、５Ｈ）７．７８（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４５】
（実施例３６）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−シクロブチルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０２４６】
実施例３６Ａ
Ｏ−｛１−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−｛［（５−クロロ−２−メトキシフェニル）カルボニル］イミノ｝−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル］−２−シクロブチルエチル｝Ｏ−フェニルチオカーボネート
ピリジン（１７ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を含むＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の実施例３３からの生成物（３２ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）に、Ｏ−フェニルカルボノクロリドチオエート（１８ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を除去し、残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物３２ｍｇ（８１％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ５５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４７】
実施例３６Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−シクロブチルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例３６Ａからの生成物（３２ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）をただちにＡＩＢＮ原液２ｍＬ（０．０３ｍｍｏｌ）（１２ｍｇ（脱水トルエン５ｍＬ中０．０７３ｍｍｏｌ））およびトリブチルスタンナン（３３．３ｍｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を加熱して８５から９０℃とした。３０分後、追加のトリブチルスタンナン（３３．３ｍｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）およびＡＩＢＮ原液（１ｍＬ）を加えた。反応液をさらに３０分間還流し、減圧下に濃縮し、残留物を流量４０ｍＬ／分で８分間かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズ・シンメトリーＣ８カラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）での逆相分取ＨＰＬＣ（１０分の運転時間）によって精製して、標題化合物１３．２ｍｇ（５７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６１−１．７５（ｍ、２Ｈ）１．６５（ｓ、９Ｈ）１．７７−１．９４（ｍ、４Ｈ）２．０４−２．１６（ｍ、２Ｈ）２．３０−２．４１（ｍ、１Ｈ）２．７３（ｄｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）６．９１（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、３．０７Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４８】
（実施例３７）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０２４９】
実施例３７Ａ
Ｏ−｛１−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−｛［（５−クロロ−２−メトキシフェニル）カルボニル］イミノ｝−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル］−２−メチルプロピル｝Ｏ−フェニルチオカーボネート
実施例３３に代えて実施例２３を用い、実施例３６Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５０】
実施例３７Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例３６Ａに代えて実施例３７Ａを用い、実施例３６Ｂに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９７（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、６Ｈ）１．６６（ｓ、９Ｈ）２．０５−２．１９（ｍ、１Ｈ）２．７０（ｄ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、２Ｈ）３．９１（ｓ、３Ｈ）６．９１（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９１（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３８１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５１】
（実施例３８）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シクロブチルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０２５２】
実施例３８Ａ
Ｏ−｛［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−｛［（５−クロロ−２−メトキシフェニル）カルボニル］イミノ｝−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル］（シクロブチル）メチル｝Ｏ−フェニルチオカーボネート
実施例３３に代えて実施例３４を用い、実施例３６Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ５４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５３】
実施例３８Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シクロブチルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例３６Ａに代えて実施例３８Ａを用い、実施例３６Ｂに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６５（ｓ、９Ｈ）１．７３−１．８４（ｍ、２Ｈ）１．８４−１．９５（ｍ、２Ｈ）２．０４−２．１６（ｍ、２Ｈ）２．６９−２．７９（ｍ、１Ｈ）２．９２（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）６．９１（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．８９（ｓ、１Ｈ）８．０９（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５４】
（実施例３９）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０２５５】
実施例３９Ａ
２−メチル−Ｎ−（２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチリデン）プロパン−２−アミン
ヘキサナールに代えて２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセトアルデヒドを用い、実施例１Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０２５６】
実施例３９Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１Ａに代えて実施例３９Ａを用い、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６４−１．６８（ｓ、９Ｈ）１．７７（ｑｄ、Ｊ＝１３．１２、１２．２１、４．２７Ｈｚ、２Ｈ）２．０６（ｄｔ、Ｊ＝１２．８２、１．８３Ｈｚ、２Ｈ）３．３６−３．４５（ｍ、１Ｈ）３．６５（ｔｄ、Ｊ＝１１．９０、１．８３Ｈｚ、２Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）４．０８（ｄｄ、Ｊ＝１１．２９、３．９７Ｈｚ、２Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｓ、１Ｈ）８．０８（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５７】
（実施例４０）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［ヒドロキシ（１，３−チアゾール−２−イル）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
イソプロピルマグネシウムブロマイドに代えてチアゾール−２−イルリチウムを用い、実施例２３に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．８２（ｓ、９Ｈ）４．１９（ｓ、３Ｈ）６．８３（ｓ、１Ｈ）７．０９（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．４０（ｄ、Ｊ＝３．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．７９−７．８２（ｍ、１Ｈ）８．１６（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．９４（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５８】
（実施例４１）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，５−ジメトキシベンズアミド
実施例１１０Ｂからの生成物（４００ｍｇ）、２，５−ジメトキシ安息香酸（８６ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（１８１ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１４５ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（１２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）のピリジン（１０ｍＬ）中混合物を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を少量のＥｔＯＡｃで洗浄し、濾過して、標題化合物３６ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９７（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、３Ｈ）１．３８−１．４８（ｍ、２Ｈ）１．６５（ｓ、９Ｈ）１．６８−１．７８（ｍ、２Ｈ）２．８３（ｄｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）３．８３（ｓ、３Ｈ）３．８９（ｓ、３Ｈ）６．９３−６．９４（ｍ、１Ｈ）６．９５（ｄ、Ｊ＝３．０７Ｈｚ、１Ｈ）７．７３（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５９】
（実施例４２）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−フルオロ−２−メトキシベンズアミド
２，５−ジメトキシ安息香酸に代えて５−フルオロ−２−メトキシ安息香酸を用い、実施例４１に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、３Ｈ）１．３７−１．４８（ｍ、２Ｈ）１．６２−１．６７（ｓ、９Ｈ）１．６７−１．７７（ｍ、２Ｈ）２．８２（ｄｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）６．９２（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、４．３０Ｈｚ、１Ｈ）７．０５−７．１１（ｍ、１Ｈ）７．８８（ｄｄ、Ｊ＝９．５１、３．３８Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６０】
（実施例４３）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−メチルベンズアミド
２，５−ジメトキシ安息香酸に代えて２−メトキシ−５−メチル安息香酸を用い、実施例４１に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、３Ｈ）１．３８−１．５０（ｍ、２Ｈ）１．６５（ｓ、９Ｈ）１．６７−１．７９（ｍ、２Ｈ）２．３４（ｓ、３Ｈ）２．８４（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、７．３６Ｈｚ、２Ｈ）３．９０（ｓ、３Ｈ）６．８８（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．１８（ｄｄ、Ｊ＝９．２１、２．４６Ｈｚ、１Ｈ）７．９２（ｓ、１Ｈ）７．９３（ｄ、Ｊ＝２．４５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６１】
（実施例４４）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［ヒドロキシ（チエン−２−イル）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２−ブロモチオフェン（４４４ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）に、ｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ）（１．０９ｍＬ、２．７２ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴下した。反応液を−７８℃で１５分間撹拌し、ＴＨＦ（１ｍＬ）中の実施例２１Ａ（２４０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）で処理した。反応液を−７８℃で１時間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。有機層を合わせ、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から７５％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物９３ｍｇ（３１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６２（ｓ、９Ｈ）３．９４（ｓ、３Ｈ）６．３６（ｓ、１Ｈ）６．９４（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．０１（ｄｄ、Ｊ＝４．９１、３．３８Ｈｚ、１Ｈ）７．０９（ｄ、Ｊ＝３．３８Ｈｚ、１Ｈ）７．３０（ｄｄ、Ｊ＝４．９１、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）７．３８（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．４５Ｈｚ、１Ｈ）７．７８（ｓ、１Ｈ）８．０７（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６２】
（実施例４５）
４−｛（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−［（５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）イミノ］−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル｝ブタン酸メチル
【０２６３】
実施例４５Ａ
６−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノ）ヘキサン酸メチル
ヘキサナールに代えて６−オキソヘキサン酸メチルを用い、実施例１Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０２６４】
実施例４５Ｂ
４−｛（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−［（５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）イミノ］−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル｝ブタン酸メチル
実施例１Ａに代えて実施例４５Ａを用い、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６６（ｓ、９Ｈ）２．０１−２．１５（ｍ、２Ｈ）２．４３（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、２Ｈ）２．８７（ｔ、Ｊ＝７．９８、７．３６Ｈｚ、２Ｈ）３．６８（ｓ、３Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９８（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６５】
（実施例４６）
４−｛（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−［（５−シアノ−２−メトキシベンゾイル）イミノ］−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル｝ブタン酸メチル
実施例１Ａに代えて実施例４５Ａを用い、実施例１Ｃに代えて実施例２６Ｄを用いて、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６７（ｓ、９Ｈ）２．０４−２．１４（ｍ、２Ｈ）２．４３（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、２Ｈ）２．８７（ｄｄ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、２Ｈ）３．６９（ｓ、３Ｈ）３．９９（ｓ、３Ｈ）７．０４（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．６８（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．４５Ｈｚ、１Ｈ）８．０１（ｓ、１Ｈ）８．４７（ｄ、Ｊ＝２．４６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６６】
（実施例４７）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド
【０２６７】
実施例４７Ａ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−フルオロベンズアミド
２，５−ジメトキシ安息香酸に代えて５−クロロ−２−フルオロ安息香酸を用い、実施例４１に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６８】
実施例４７Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の実施例４７Ａからの生成物（１０１ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、トリフルオロエタノール（３３ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２Ｍ）（３４０μＬ、０．６８ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１２時間撹拌した。混合物を水とともに蒸留し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、流量４０ｍＬ／分で８分間かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズ・シンメトリーＣ８カラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）での逆相分取ＨＰＬＣ（１０分の運転時間）によって精製して、標題化合物３４ｍｇ（２８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９７（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、３Ｈ）１．３７−１．４８（ｍ、２Ｈ）１．６５−１．７５（ｍ、２Ｈ）１．６８（ｓ、９Ｈ）４．５０（ｑ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、２Ｈ）７．０５（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｓ、１Ｈ）８．１１（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６９】
（実施例４８）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（メチルスルホニル）ベンズアミド
２，５−ジメトキシ安息香酸に代えて２−メトキシ−５−（メチルスルホニル）安息香酸を用い、実施例４１に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、３Ｈ）１．３７−１．４９（ｍ、２Ｈ）１．６７（ｓ、９Ｈ）１．６８−１．７７（ｍ、２Ｈ）２．８３（ｄｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）３．０６（ｓ、３Ｈ）４．０１（ｓ、３Ｈ）７．１０（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．５９、２．４６Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｓ、１Ｈ）８．６５（ｄ、Ｊ＝２．４６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７０】
（実施例４９）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［ヒドロキシ（１，３−チアゾール−４−イル）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
２−ブロモチオフェンに代えて４−ブロモチアゾールを用い、実施例４４に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６６（ｓ、９Ｈ）３．９８（ｓ、３Ｈ）６．３８（ｓ、１Ｈ）６．９６（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３４（ｄ、Ｊ＝３．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．４０（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．７７（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）８．０８（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．２８（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７１】
（実施例５０）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−フリルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０２７２】
実施例５０Ａ
３−（フラン−２−イル）プロパン−１−オール
ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の３−（フラン−２−イル）プロパン酸（１．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）に、ボラン（１Ｍ）（２０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温で１２時間撹拌し、ＭｅＯＨで反応停止し、混合物を濃縮した。得られた残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物１．０ｇ（７９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．８７−１．９４（ｍ、２Ｈ）２．７４（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）３．６９（ｔ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）６．２８（ｄｄ、Ｊ＝３．０５、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）７．３０（ｄ、Ｊ＝０．９２Ｈｚ、１Ｈ）。
【０２７３】
実施例５０Ｂ
３−（フラン−２−イル）プロパナール
ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中の実施例５０Ａからの生成物（２．０ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）に、デス−マーチンペルヨージナン（８．１ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた．混合物を室温で２時間撹拌し、飽和ＮａＳ２Ｏ３で反応停止し、混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。ＣＨ２Ｃｌ２層を飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物１．４４ｇ（７３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ２．８０（ｔ、Ｊ＝８．２４、６．４１Ｈｚ、２Ｈ）２．９８（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）６．０２（ｄ、Ｊ＝３．９７Ｈｚ、１Ｈ）６．１９−６．３６（ｍ、１Ｈ）７．２８−７．３３（ｍ、１Ｈ）９．８２（ｓ、１Ｈ）。
【０２７４】
実施例５０Ｃ
Ｎ−（３−（フラン−２−イル）プロピリデン）−２−メチルプロパン−２−アミン
ヘキサナールに代えて実施例５０Ｂを用い、実施例１Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０２７５】
実施例５０Ｄ
エチル［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（フラン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］カーバメート
実施例１Ａに代えて実施例５０Ｃを用い、実施例１Ｃに代えてｏ−エチルカルボンイソチオシアナチデートを用いて、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．３７（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、３Ｈ）１．５８（ｓ、９Ｈ）４．０４（ｓ、２Ｈ）４．２９（ｑ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、２Ｈ）６．１１（ｄ、Ｊ＝３．３８Ｈｚ、１Ｈ）６．３１（ｄｄ、Ｊ＝３．０７、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）７．３４（ｄ、Ｊ＝１．８４Ｈｚ、１Ｈ）７．７６（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７６】
実施例５０Ｅ
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（フラン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イミン
クロロホルム（２０ｍＬ）中の実施例５０Ｄからの生成物（３００ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）をＴＭＳＩ（３８９ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を６５℃で１２時間撹拌し、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、有機層をＨ２Ｏで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ２３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７７】
実施例５０Ｆ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−フリルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１１０Ｂに代えて実施例５１Ｅを用い、２，５−ジメトキシ安息香酸に代えて５−クロロ−２−メトキシ安息香酸を用いて、実施例４１に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６４（ｓ、９Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）４．２１（ｓ、２Ｈ）６．１７（ｄ、Ｊ＝２．４５Ｈｚ、１Ｈ）６．３４（ｄｄ、Ｊ＝３．０７、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．３６（ｄ、Ｊ＝１．８４Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７８】
（実施例５１）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−フリルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−メトキシベンズアミド
実施例１１０Ｂに代えて実施例５１Ｅを用い、２，５−ジメトキシ安息香酸に代えて実施例２６Ｂを用いて、実施例４１に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６５（ｓ、９Ｈ）３．９９（ｓ、３Ｈ）４．２１（ｓ、２Ｈ）６．１７（ｄ、Ｊ＝３．０７Ｈｚ、１Ｈ）６．３５（ｄｄ、Ｊ＝３．０７、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）７．０４（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．３７（ｄ、Ｊ＝１．８４Ｈｚ、１Ｈ）７．６８（ｄｄ、Ｊ＝８．５９、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）７．９８（ｓ、１Ｈ）８．４８（ｄ、Ｊ＝２．１５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２７９】
（実施例５２）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０２８０】
実施例５２Ａ
Ｏ−｛［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−｛［（５−クロロ−２−メトキシフェニル）カルボニル］イミノ｝−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル）（１，３−チアゾール−４−イル）メチル］Ｏ−フェニルチオカーボネート
実施例３３に代えて実施例４９を用い、実施例３６Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ５７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８１】
実施例５２Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１，３−チアゾール−４−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例３６Ａに代えて実施例５２Ａを用い、実施例３６Ｂに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６５（ｓ、９Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）４．５８（ｓ、２Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．２４（ｄ、Ｊ＝３．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、３．０５Ｈｚ、１Ｈ）７．７１（ｄ、Ｊ＝３．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．１９（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８２】
（実施例５３）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（チエン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−メトキシベンズアミド
【０２８３】
実施例５３Ａ
３−（チオフェン−２−イル）プロパン−１−オール
３−（フラン−２−イル）プロパン酸に代えて３−（チオフェン−２−イル）プロパン酸を用い、実施例５０Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ１４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８４】
実施例５３Ｂ
３−（チオフェン−２−イル）プロパナール
実施例５０Ａに代えて実施例５３Ａを用い、実施例５０Ｂに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０２８５】
実施例５３Ｃ
２−メチル−Ｎ−（３−（チオフェン−２−イル）プロピリデン）プロパン−２−アミン
ヘキサナールに代えて実施例５３Ｂを用い、実施例１Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０２８６】
実施例５３Ｄ
エチル［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（チオフェン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］カーバメート
実施例１Ａに代えて実施例５３Ｃを用い、実施例１Ｃに代えてｏ−エチルカルボンイソチオシアナチデートを用いて、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８７】
実施例５３Ｅ
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（チオフェン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イミン
実施例５０Ｄに代えて実施例５３Ｄを用い、実施例５０Ｅに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ２５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８８】
実施例５３Ｆ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（チエン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−メトキシベンズアミド
実施例１１０Ｂに代えて実施例５３Ｄを用い、２，５−ジメトキシ安息香酸に代えて実施例２６Ｂを用いて、実施例４１に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６４（ｓ、９Ｈ）４．００（ｓ、３Ｈ）４．３９（ｓ、２Ｈ）６．９５−６．９９（ｍ、２Ｈ）７．０５（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．１８（ｄｄ、Ｊ＝４．５８、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｓ、１Ｈ）８．５２（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８９】
（実施例５４）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（チエン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１１０Ｂに代えて実施例５３Ｅを用い、２，５−ジメトキシ安息香酸に代えて５−クロロ−２−メトキシ安息香酸を用いて、実施例４１に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６２（ｓ、９Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）４．３９（ｂｒｓ、２Ｈ）６．９０−６．９８（ｍ、３Ｈ）７．１７（ｄｄ、Ｊ＝４．６０、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９１（ｓ、１Ｈ）８．１８（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９０】
（実施例５５）
５−アミノ−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
【０２９１】
実施例５５Ａ
ｔｅｒｔ−ブチル（３−｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］カルバモイル｝−４−メトキシフェニル）カーバメート
２，５−ジメトキシ安息香酸に代えて５−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−メトキシ安息香酸を用い、実施例４１に記載の手順を用いて実施例１１０Ｂから標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９２】
実施例５５Ｂ
５−アミノ−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例５５Ａからの生成物（７１ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（１ｍＬ）で室温で１０分間処理し、溶媒を除去し、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物５１ｍｇ（９２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９７（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、３Ｈ）１．３６−１．４７（ｍ、２Ｈ）１．６４（ｓ、９Ｈ）１．６７−１．７７（ｍ、２Ｈ）２．８３（ｄｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）３．４９（ｂｒｓ、２Ｈ）３．８７（ｓ、３Ｈ）６．７６（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、３．０５Ｈｚ、１Ｈ）６．８３（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．５４（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．９０（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９３】
（実施例５６）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−ホルミル−２−メトキシベンズアミド
【０２９４】
実施例５６Ａ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−ホルミル−２−ヒドロキシベンズアミド
２，５−ジメトキシ安息香酸に代えて５−ホルミル−２−ヒドロキシ安息香酸を用い、実施例４１に記載の手順を用いて実施例１１０Ｂから標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９５】
実施例５６Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−ホルミル−２−メトキシベンズアミド
実施例５６Ａ（３５０ｍｇ、０．９７ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（３７５ｍｇ、１．９４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中混合物をヨードメタン（１６５ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で２時間撹拌し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物２４６ｍｇ（６８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９９（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、３Ｈ）１．３６−１．５１（ｍ、２Ｈ）１．６７（ｓ、９Ｈ）１．６８−１．７８（ｍ、２Ｈ）２．８５（ｄｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）４．０２（ｓ、３Ｈ）７．１１（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．５９、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｓ、１Ｈ）８．６４（ｄ、Ｊ＝２．１５Ｈｚ、１Ｈ）９．９６（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９６】
（実施例５７）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−［（メトキシイミノ）メチル］ベンズアミド
実施例１５Ａに代えて実施例５６Ｂを用い、実施例１５Ｂに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９９（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、３Ｈ）１．３９−１．４９（ｍ、２Ｈ）１．６６（ｓ、９Ｈ）１．６８−１．７９（ｍ、２Ｈ）２．８３（ｄｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）３．９５（ｓ、３Ｈ）３．９６（ｓ、３Ｈ）６．９９（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．７２（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｓ、１Ｈ）８．０７（ｓ、１Ｈ）８．２７（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９７】
（実施例５８）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（ホルミルアミノ）−２−メトキシベンズアミド
実施例１１０Ｂに代えて実施例５５Ｂを用い、２，５−ジメトキシ安息香酸に代えてギ酸を用いて、実施例４１に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９０−１．０４（ｍ、６Ｈ）１．３４−１．４７（ｍ、４Ｈ）１．６０−１．６８（ｍ、１８Ｈ）１．６５−１．７７（ｍ、４Ｈ）２．８２（ｔ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、４Ｈ）３．８９−３．９６（ｍ、６Ｈ）６．９１−７．０２（ｍ、２Ｈ）７．０９−７．１６（ｍ、１Ｈ）７．２０−７．３３（ｍ、１Ｈ）７．８６−８．０１（ｍ、４Ｈ）８．３１−８．３８（ｍ、１Ｈ）８．５２−８．６０（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９８】
（実施例５９）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メトキシベンズアミド
実施例１５Ａに代えて実施例５６Ｂを用い、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩に代えてヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて、実施例１５Ｂに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、３Ｈ）１．３８−１．４８（ｍ、２Ｈ）１．６５（ｓ、９Ｈ）１．６７−１．７７（ｍ、２Ｈ）２．８３（ｄｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、２Ｈ）３．９６（ｓ、３Ｈ）７．００（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．１５（ｓ、１Ｈ）７．６９（ｄｄ、Ｊ＝８．５９、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）８．２９（ｄ、Ｊ＝２．１５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９９】
（実施例６０）
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−メトキシ安息香酸
過酸化尿素（２２３ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）および実施例５６Ｂ（１００ｍｇ、０．２６７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中溶液を撹拌しながらそれに室温で水酸化ナトリウム水溶液（６Ｍ）（８５μＬ）を滴下した。混合物を６５℃で２時間加熱し、ＨＣｌで酸性とし、ＣＨ２Ｃｌ２／イソプロパノール（３：１）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。得られた残留物を流量４０ｍＬ／分で８分間かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズ・シンメトリーＣ８カラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）での逆相分取ＨＰＬＣ（１０分の運転時間）によって精製して、標題化合物２６ｍｇ（２５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）１．４０−１．５１（ｍ、２Ｈ）１．６３−１．７５（ｍ、２Ｈ）１．８２（ｓ、９Ｈ）２．９０（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、７．３６Ｈｚ、２Ｈ）４．１７（ｓ、３Ｈ）７．１６（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）８．２９（ｄｄ、Ｊ＝９．２１、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）８．６９（ｄ、Ｊ＝２．１５Ｈｚ、３Ｈ）８．７１（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３００】
（実施例６１）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−ヨード−２−メトキシベンズアミド
２，５−ジメトキシ安息香酸に代えて５−ヨード−２−メトキシ安息香酸を用い、実施例４１に記載の手順を用いて実施例１１０Ｂから標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９９（ｔ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）１．３８−１．５０（ｍ、２Ｈ）１．６５（ｓ、９Ｈ）１．６７−１．７７（ｍ、２Ｈ）２．８３（ｄｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）３．９０（ｓ、３Ｈ）６．７５（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．６５（ｄｄ、Ｊ＝８．５９、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｓ、１Ｈ）８．４０（ｄ、Ｊ＝２．４５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０１】
（実施例６２）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−エチニル−２−メトキシベンズアミド
【０３０２】
実施例６２Ａ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−［（トリメチルシリル）エチニル］ベンズアミド
実施例６１からの生成物（３３０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、エチニルトリメチルシラン（２０６ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈＳ）２（４９ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２０１ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（３３ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中混合物を５０℃で１６時間加熱し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物３００ｍｇ（９７％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０３】
実施例６２Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−エチニル−２−メトキシベンズアミド
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の実施例６２Ａからの生成物（３００ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）をＴＢＡＦ（１Ｍ）（１．７ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）で処理し、室温で１時間撹拌し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物１８３ｍｇ（７３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、３Ｈ）１．３６−１．５０（ｍ、２Ｈ）１．６５（ｓ、９Ｈ）１．６７−１．７７（ｍ、２Ｈ）２．８３（ｄｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、２Ｈ）２．９９（ｓ、１Ｈ）３．９４（ｓ、３Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．５２（ｄｄ、Ｊ＝８．５９、２．１５Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｓ、１Ｈ）８．２８（ｄ、Ｊ＝２．１５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０４】
（実施例６３）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
２，５−ジメトキシ安息香酸に代えて２−メトキシ−５−（トリフルオロメトキシ）安息香酸を用い、実施例４１に記載の手順を用いて実施例１１０Ｂから標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、３Ｈ）１．３７−１．４８（ｍ、２Ｈ）１．６５（ｓ、９Ｈ）１．６７−１．７８（ｍ、２Ｈ）２．８２（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）６．９６（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、１Ｈ）７．２３（ｄ、Ｊ＝３．３８Ｈｚ、１Ｈ）７．９４（ｓ、１Ｈ）８．０３（ｄ、Ｊ＝３．０７Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０５】
（実施例６４）
５−アセチル−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
【０３０６】
実施例６４Ａ
５−アセチル−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−ヒドロキシベンズアミド
２，５−ジメトキシ安息香酸に代えて５−アセチル−２−ヒドロキシ安息香酸を用い、実施例４１に記載の手順を用いて実施例１１０Ｂから標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０７】
実施例６４Ｂ
５−アセチル−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシベンズアミド
実施例５６Ａに代えて実施例６４Ａを用い、実施例５６Ｂに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９９（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、３Ｈ）１．４０−１．４９（ｍ、２Ｈ）１．６６（ｓ、９Ｈ）１．７０−１．８０（ｍ、２Ｈ）２．６１（ｓ、３Ｈ）２．８５（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）４．００（ｓ、３Ｈ）７．０４（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｓ、１Ｈ）８．０７（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、２．４４Ｈｚ、１Ｈ）８．７５（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０８】
（実施例６５）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（ジフルオロメチル）−２−メトキシベンズアミド
実施例５６Ｂからの生成物（１４０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）に溶かし、ＤＡＳＴ（１２１ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）および反応を触媒するためのＭｅＯＨ  １滴で処理した。混合物を室温で１２時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で反応停止し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、流量４０ｍＬ／分で８分間かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズ・シンメトリーＣ８カラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）での逆相分取ＨＰＬＣ（１０分の運転時間）によって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、３Ｈ）１．４４（ｍ、２Ｈ）１．６６（ｓ、９Ｈ）１．７３（ｍ、２Ｈ）２．８４（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）３．９６（ｓ、３Ｈ）６．６６（ｔ、Ｊ＝５６．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．０５（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．５７（ｄ、Ｊ＝９．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｓ、１Ｈ）８．２９（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０９】
（実施例６６）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（フルオロメチル）−２−メトキシベンズアミド
【０３１０】
実施例６６Ａ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシベンズアミド
実施例２１Ａに代えて実施例５６Ｂを用い、実施例２８Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１１】
実施例６６Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（フルオロメチル）−２−メトキシベンズアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の実施例６６Ａからの生成物（１２０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を−７８℃で、ビス（メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリド（１０６ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）で処理した。反応液を−７８℃で１時間維持し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で反応停止し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物５６ｍｇ（４６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９９（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、３Ｈ）１．３８−１．４８（ｍ、２Ｈ）１．６５（ｓ、９Ｈ）１．６８−１．７６（ｍ、２Ｈ）２．８４（ｄｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）３．９５（ｓ、３Ｈ）５．３１（ｓ、１Ｈ）５．４１（ｓ、１Ｈ）７．０１（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．４５（ｄｔ、Ｊ＝８．５４、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｓ、１Ｈ）８．１８（ｔ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１２】
（実施例６７）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０３１３】
実施例６７Ａ
３−（テトラヒドロフラン−２−イル）プロパン酸
（Ｅ）−３−（フラン−２−イル）アクリル酸（１０ｇ、７２．４ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中のＰｄ／Ｃ（１ｇ）で処理した。混合物を０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ）でＨ２下に１２時間にわたって６０℃で加熱した。触媒を濾去した後、濾液を濃縮して、標題化合物９．８ｇ（９３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４２−１．５６（ｍ、１Ｈ）１．７７−１．９６（ｍ、４Ｈ）１．９３−２．０７（ｍ、１Ｈ）２．４１−２．５６（ｍ、２Ｈ）３．７１−３．７９（ｍ、１Ｈ）３．８２−３．９４（ｍ、２Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ１４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１４】
実施例６７Ｂ
３−（テトラヒドロフラン−２−イル）プロパン−１−オール
３−（フラン−２−イル）プロパン酸に代えて実施例６７Ａを用い、実施例５０Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４１−１．５２（ｍ、１Ｈ）１．６４−１．７３（ｍ、４Ｈ）１．８３−１．９３（ｍ、２Ｈ）１．９５−２．０３（ｍ、１Ｈ）３．３７−３．４４（ｍ、１Ｈ）３．６１−３．７１（ｍ、２Ｈ）３．７１−３．７８（ｍ、１Ｈ）３．８０−３．８６（ｍ、１Ｈ）３．８５−３．９４（ｍ、１Ｈ）。
【０３１５】
実施例６７Ｃ
３−（テトラヒドロフラン−２−イル）プロパナール
実施例５０Ａに代えて実施例６７Ｂを用い、実施例５０Ｂに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０３１６】
実施例６７Ｄ
２−メチル−Ｎ−（３−（テトラヒドロフラン−２−イル）プロピリデン）プロパン−２−アミン
ヘキサナールに代えて実施例６７Ｃを用い、実施例１Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０３１７】
実施例６７Ｅ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１Ａに代えて実施例６７Ｄを用い、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４６−１．５９（ｍ、１Ｈ）１．８１（ｓ、９Ｈ）１．７９−１．８８（ｍ、１Ｈ）１．８８−２．０２（ｍ、１Ｈ）２．０６−２．２３（ｍ、１Ｈ）２．９８−３．１５（ｍ、１Ｈ）３．２６−３．４７（ｍ、１Ｈ）３．６８−３．８５（ｍ、２Ｈ）４．１０（ｓ、３Ｈ）４．１３−４．２０（ｍ、１Ｈ）７．０８（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．４５Ｈｚ、１Ｈ）８．１５（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）９．１７−９．２９（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１８】
（実施例６８）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−［（１Ｚ）−Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］−２−メトキシベンズアミド
実施例１５Ａに代えて実施例６４Ｂを用い、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩に代えてヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて、実施例１５Ｂに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、３Ｈ）１．３７−１．５０（ｍ、２Ｈ）１．６５（ｓ、９Ｈ）１．６８−１．８０（ｍ、２Ｈ）２．２９（ｓ、３Ｈ）２．８４（ｄｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）３．９５（ｓ、３Ｈ）６．９８（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．７５（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．４５Ｈｚ、１Ｈ）７．９３（ｓ、１Ｈ）８．３９（ｄ、Ｊ＝２．４５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１９】
（実施例６９）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（１，１−ジフルオロエチル）−２−メトキシベンズアミド
実施例６４Ｂからの生成物（５０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）をビス（メトキシエチル）アミノ硫黄トリフルオリド（５７ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）で処理した。反応液を８５℃で１６時間加熱し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で反応停止し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物１２．１ｍｇ（２３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、３Ｈ）１．３９−１．５１（ｍ、２Ｈ）１．６５−１．７５（ｍ、２Ｈ）１．８０（ｓ、９Ｈ）１．９５（ｔ、Ｊ＝１８．１０Ｈｚ、３Ｈ）２．９２（ｄｄ、Ｊ＝７．９８Ｈｚ、２Ｈ）４．１４（ｓ、３Ｈ）７．１７（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．８０（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．４５Ｈｚ、１Ｈ）８．２２（ｄ、Ｊ＝２．４５Ｈｚ、１Ｈ）８．７９−８．８３（ｍ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２０】
（実施例７０）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−フリルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１１０Ｂに代えて実施例５０Ｅを用い、２，５−ジメトキシ安息香酸に代えて２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４１に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６５（ｓ、９Ｈ）４．２２（ｓ、２Ｈ）６．１７（ｄ、Ｊ＝３．３８Ｈｚ、１Ｈ）６．３１−６．３５（ｍ、１Ｈ）７．２５（ｓ、１Ｈ）７．３０（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｔｄ、Ｊ＝６．１４、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）８．００（ｓ、１Ｈ）８．４４（ｔｄ、Ｊ＝７．９８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２１】
（実施例７１）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−フリルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１１０Ｂに代えて実施例５０Ｅを用い、２，５−ジメトキシ安息香酸に代えて２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４１に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６４（ｓ、９Ｈ）３．９８（ｓ、３Ｈ）４．２１（ｓ、２Ｈ）６．１８（ｄｄ、Ｊ＝３．０７、０．９２Ｈｚ、１Ｈ）６．３４（ｄｄ、Ｊ＝３．０７、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）７．０６（ｄ、Ｊ＝８．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．３５−７．３７（ｍ、１Ｈ）７．６５（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．４６Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｓ、１Ｈ）８．４３（ｄ、Ｊ＝２．１５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２２】
（実施例７２）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（イソプロポキシメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ジオキサン（５ｍＬ）中の実施例２８Ａからの生成物（５０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をＮａＨ（６０％）（７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）で処理し、室温で１０分間撹拌し、メタンスルホン酸イソプロピル（７８ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）で処理した。反応液を８５℃で１２時間加熱し、Ｈ２Ｏで反応停止し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物５．２ｍｇ（９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．２２（ｄ、Ｊ＝６．１４Ｈｚ、６Ｈ）１．８１（ｓ、９Ｈ）３．７５−３．８３（ｍ、１Ｈ）４．１２（ｓ、３Ｈ）４．９２（ｓ、２Ｈ）７．１０（ｄ、Ｊ＝９．２１Ｈｚ、１Ｈ）７．６３（ｄｄ、Ｊ＝９．２１、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．１８（ｄ、Ｊ＝２．４５Ｈｚ、１Ｈ）９．２８（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２３】
（実施例７３）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
２，５−ジメトキシ安息香酸に代えて２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸を用い、実施例４１に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、３Ｈ）１．３８−１．４７（ｍ、２Ｈ）１．６７（ｓ、９Ｈ）１．６８−１．７６（ｍ、２Ｈ）２．８４（ｄｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）７．３０（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｔｄ、Ｊ＝７．６３、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）７．９９（ｓ、１Ｈ）８．４３（ｔｄ、Ｊ＝８．２４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２４】
（実施例７４）
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−４−メトキシ安息香酸メチル
ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の実施例６１からの生成物（１９９ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を、２０ｍＬ圧力瓶中のＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ＣＨ２Ｃｌ２（Ｈｅｒａｅｕｓ）（１５．４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（１１７μＬ、０．８４ｍｍｏｌ）に加えた。混合物をＣＯ（約０．４１ＭＰａ（６０ｐｓｉ））で加圧し、１００℃で１６時間撹拌した。溶媒を除去し、得られた残留物を流量４０ｍＬ／分で８分間かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズ・シンメトリーＣ８カラム（２５ｍｍ×１００ｍｍ、７μｍ粒径）での逆相分取ＨＰＬＣ（１０分の運転時間）によって精製して、標題化合物１５ｍｇ（９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．００（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、３Ｈ）１．４０−１．４９（ｍ、２Ｈ）１．６６（ｓ、９Ｈ）１．７０−１．７９（ｍ、２Ｈ）２．８５（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）３．８９（ｓ、３Ｈ）３．９９（ｓ、３Ｈ）７．０１（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．９５（ｓ、１Ｈ）８．０９（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）８．８０（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２５】
（実施例７５）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−オキソペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０３２６】
実施例７５Ａ
６−オキソヘプタナール
実施例６Ｂに代えて１−メチルシクロヘキス−１−エンを用い、実施例２１Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０３２７】
実施例７５Ｂ
７−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノ）ヘプタン−２−オン
ヘキサナールに代えて実施例７５Ａを用い、実施例１Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０３２８】
実施例７５Ｃ
エチル［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−オキソペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］カーバメート
実施例１Ａに代えて実施例７５Ｂを用い、実施例１Ｃに代えてｏ−エチルカルボンイソチオシアナチデートを用いて、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２９】
実施例７５Ｄ
５−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−イミノ−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル）ペンタン−２−オン
実施例１１０Ａに代えて実施例７５Ｃを用い、実施例１１０Ｂに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ２４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３０】
実施例７５Ｅ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−オキソペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１１０Ｂに代えて実施例７５Ｄを用い、実施例４１に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６５（ｓ、９Ｈ）１．９８−２．０７（ｍ、２Ｈ）２．１４（ｓ、３Ｈ）２．５６（ｔ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、２Ｈ）２．８３（ｔ、Ｊ＝７．９８、７．３６Ｈｚ、２Ｈ）３．９１（ｓ、３Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｓ、１Ｈ）８．１１（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３１】
（実施例７６）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−オキソペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１１０Ｂに代えて実施例７５Ｄを用い、５−クロロ−２−メトキシ安息香酸に代えて２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４１に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６７（ｓ、９Ｈ）１．９９−２．０８（ｍ、２Ｈ）２．１４（ｓ、３Ｈ）２．５６（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、２Ｈ）２．８４（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）３．９８（ｓ、３Ｈ）７．０６（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．６５（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．４５Ｈｚ、１Ｈ）７．９９（ｓ、１Ｈ）８．４０（ｄ、Ｊ＝２．４５Ｈｚ、１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３２】
（実施例７７）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−オキソペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１１０Ｂに代えて実施例７５Ｄを用い、５−クロロ−２−メトキシ安息香酸に代えて２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸を用いて、実施例４１に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６７（ｓ、９Ｈ）１．９９−２．０８（ｍ、２Ｈ）２．１３（ｓ、３Ｈ）２．５６（ｔ、Ｊ＝７．０６Ｈｚ、２Ｈ）２．８５（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、２Ｈ）７．３０（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｔｄ、Ｊ＝７．６７、１．８４、１．２３Ｈｚ、１Ｈ）８．０２（ｓ、１Ｈ）８．４０（ｔｄ、Ｊ＝７．６７、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３３】
（実施例７８）
Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−４−メトキシイソフタルアミド
実施例２６Ｅからの生成物（１１０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を濃硫酸（ＩｍＬ）で処理した。混合物を４０℃で１時間加熱し、Ｈ２Ｏで希釈し、飽和Ｎａ２ＣＯ３で中和し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物１０７ｍｇ（９３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９９（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、３Ｈ）１．４０−１．４８（ｍ、２Ｈ）１．６６（ｓ、９Ｈ）１．６９−１．７６（ｍ、２Ｈ）２．８４（ｄｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）３．９９（ｓ、３Ｈ）７．０６（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｓ、１Ｈ）８．０２（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．４４Ｈｚ、１Ｈ）８．５１（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３４】
（実施例７９）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
塩化セリウム（ＩＩＩ）（８６ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中懸濁液に、ＴＨＦ（０．５ｍＬ）中の実施例７７からの生成物（１００ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。その混合物を冷却して−４０℃とし、メチルマグネシウムブロマイド（４１．６ｍｇ、０．３４８ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を−４０℃で４０分間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で反応停止し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物５７ｍｇ（５５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．２３（ｓ、６Ｈ）１．５７−１．６１（ｍ、２Ｈ）１．６８（ｓ、９Ｈ）１．７４（ｓ、１Ｈ）１．８１−１．８９（ｍ、２Ｈ）２．８８（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）７．３０（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）７．６９（ｔ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）８．０１−８．０４（ｍ、１Ｈ）８．３９（ｔｄ、Ｊ＝７．９３、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３５】
（実施例８０）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例７７に代えて実施例７５Ｅを用い、実施例７９に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．２４（ｓ、６Ｈ）１．５５−１．６２（ｍ、２Ｈ）１．６５（ｓ、９Ｈ）１．７９−１．９０（ｍ、２Ｈ）２．８７（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）３．９１（ｓ、３Ｈ）６．９１（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｓ、１Ｈ）８．０９（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３６】
（実施例８１）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例７７に代えて実施例７６を用い、実施例７９に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．２３（ｓ、６Ｈ）１．５６−１．７１（ｍ、２Ｈ）１．６７（ｓ、９Ｈ）１．８０−１．９０（ｍ、２Ｈ）２．８７（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）３．９７（ｓ、３Ｈ）７．０５（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、２．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．９９（ｓ、１Ｈ）８．３７（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３７】
（実施例８２）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−イソプロピル−２−メトキシベンズアミド
【０３３８】
実施例８２Ａ
５−イソプロピル−２−メトキシ安息香酸
５−イソプロピル−２−メトキシベンズアルデヒド（２．８ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）をアセトン（４０ｍＬ）に溶かした。この溶液に、水（４０ｍＬ）中のスルファミン酸（２．２９ｇ、２３．５７ｍｍｏｌ）および亜塩素酸ナトリウム（１．７１ｇ、１８．８５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を開口フラスコ中にて室温で１２時間撹拌した。アセトンを除去し、混合物をＥｔ２Ｏで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ２１２（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０３３９】
実施例８２Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−イソプロピル−２−メトキシベンズアミド
２，５−ジメトキシ安息香酸に代えて実施例８２Ａを用い、実施例４１に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、３Ｈ）１．２６（ｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、６Ｈ）１．３７−１．５０（ｍ、２Ｈ）１．６５（ｓ、９Ｈ）１．６８−１．８０（ｍ、２Ｈ）２．８４（ｄｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、２Ｈ）２．８６−２．９８（ｍ、１Ｈ）３．９１（ｓ、３Ｈ）６．９１（ｄ、Ｊ＝８．７２Ｈｚ、１Ｈ）７．２５（ｄｄ、Ｊ＝９．９１、２．７８Ｈｚ、１Ｈ）７．９２（ｓ、１Ｈ）７．９９（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４０】
（実施例８３）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロ−４−メチルペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）中の実施例８０からの生成物（５０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を−７８℃でＤＡＳＴ（３８ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を−７８℃で１．５時間撹拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で反応停止し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物２９ｍｇ（５８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．３８（ｄ、Ｊ＝２１．４８Ｈｚ、６Ｈ）１．６５（ｓ、９Ｈ）１．６８−１．８０（ｍ、２Ｈ）１．８１−１．９３（ｍ、２Ｈ）２．８４（ｔ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、２Ｈ）３．９１（ｓ、３Ｈ）６．９１（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．５９、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｓ、１Ｈ）８．１１（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４１】
（実施例８４）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−オキソブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０３４２】
実施例８４Ａ
５−オキソヘキサナール
実施例６Ｂに代えて１−メチルシクロペント−１−エンを用い、実施例２１Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０３４３】
実施例８４Ｂ
６−（ｔｅｒｔ−ブチルイミノ）ヘキサン−２−オン
ヘキサナールに代えて実施例８４Ａを用い、実施例１Ａに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。
【０３４４】
実施例８４Ｃ
エチル［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−オキソブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］カーバメート
実施例１Ａに代えて実施例８４Ｂを用い、実施例１Ｃに代えてｏ−エチルカルボンイソチオシアナチデートを用いて、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．３７（ｔ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、３Ｈ）１．６０（ｓ、９Ｈ）２．０９（ｓ、３Ｈ）２．８８（ｔ、Ｊ＝４．３６、３．１７Ｈｚ、４Ｈ）４．２９（ｑ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、２Ｈ）７．９４（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ２９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４５】
実施例８４Ｄ
４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−イミノ−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル）ブタン−２−オン
実施例１１０Ａに代えて実施例８４Ｃを用い、実施例１１０Ｂに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ２２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４６】
実施例８４Ｅ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−オキソブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１１０Ｂに代えて実施例８４Ｄを用い、実施例４１に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６４（ｓ、９Ｈ）２．１４（ｓ、３Ｈ）２．９５−３．０８（ｍ、４Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．５９、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．０７（ｓ、１Ｈ）８．０９（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４７】
（実施例８５）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０３４８】
実施例８５Ａ
メタンスルホン酸［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−｛［（５−クロロ−２−メトキシフェニル）カルボニル］イミノ｝−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル］メチル
トリエチルアミン（２５７ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）を含むＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の実施例２８Ａからの生成物（３００ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）を、０℃でメタンスルホニルクロライド（１４５ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を０℃で３０分間撹拌し、水で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た。
【０３４９】
実施例８５Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＤＭＦ（２ｍＬ）およびＴＨＦ（２．０ｍＬ）中の２，２，２−トリフルオロエタノール（４８ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を水素化ナトリウム（２３ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）で処理した。反応液を室温で１０分間撹拌し、ＴＨＦ（０．５ｍＬ）中の実施例８５Ａ（８０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）で処理し、８５℃で１．５時間加熱し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％ヘキサン／酢酸エチル）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物２４ｍｇ（２９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６８（ｓ、９Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）４．０５（ｑ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、２Ｈ）４．９４（ｓ、２Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．８５、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．１９（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５０】
（実施例８６）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４，４−ジフルオロペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例６４Ｂに代えて実施例７５Ｅを用い、実施例６９に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６３（ｔ、Ｊ＝１８．４１Ｈｚ、３Ｈ）１．６５（ｓ、９Ｈ）１．９１−２．０１（ｍ、４Ｈ）２．８７（ｔ、Ｊ＝７．３６Ｈｚ、２Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｓ、１Ｈ）８．１０（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５１】
（実施例８７）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−フルオロ−３−メチルブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０３５２】
実施例８７Ａ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例７５Ｅに代えて実施例８４Ｅを用い、実施例７９に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５３】
実施例８７Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−フルオロ−３−メチルブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例８０に代えて実施例８７Ａを用い、実施例８３に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４７（ｄ、Ｊ＝２１．４８Ｈｚ、６Ｈ）１．６５（ｓ、９Ｈ）２．０２−２．１４（ｍ、２Ｈ）２．９０−２．９７（ｍ、２Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９８（ｓ、１Ｈ）８．１６（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５４】
（実施例８８）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロ−４−メチルペンチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８０に代えて実施例８１を用い、実施例８３に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．３７（ｄ、Ｊ＝２１．４８Ｈｚ、６Ｈ）１．６６（ｓ、９Ｈ）１．６７−１．７８（ｍ、２Ｈ）１．８３−１．９４（ｍ、２Ｈ）２．８４（ｔ、Ｊ＝７．９８、７．３６Ｈｚ、２Ｈ）３．９７（ｓ、３Ｈ）７．０５（ｄ、Ｊ＝８．２９Ｈｚ、１Ｈ）７．６４（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、２．４５Ｈｚ、１Ｈ）７．９６−７．９９（ｍ、１Ｈ）８．４０（ｄ、Ｊ＝２．４５Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５５】
（実施例８９）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−｛［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ］メチル｝イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
２，２，２−トリフルオロエタノールに代えて（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタノールを用い、実施例８５Ｂに記載の手順を用いて実施例８５Ａから標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．５９−１．６９（ｍ、１Ｈ）１．６６（ｓ、９Ｈ）１．８６−２．０４（ｍ、３Ｈ）３．５８−３．７０（ｍ、２Ｈ）３．７６−３．８４（ｍ、１Ｈ）３．８６−３．９４（ｍ、１Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）４．１０−４．１９（ｍ、１Ｈ）４．８４（ｓ、２Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．２４（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５６】
（実施例９０）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（２−フルオロエトキシ）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
２，２，２−トリフルオロエタノールに代えて２−フルオロエタノールを用い、実施例８５Ｂに記載の手順を用いて実施例８５Ａから標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６７（ｓ、９Ｈ）３．８２−３．９５（ｍ、２Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）４．６２（ｄｔ、Ｊ＝４７．５６、３．９９Ｈｚ、２Ｈ）４．８６（ｓ、２Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．２９、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．２１（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５７】
（実施例９１）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（２，２−ジフルオロエトキシ）メチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
２，２，２−トリフルオロエタノールに代えて２，２−ジフルオロエタノールを用い、実施例８５Ｂに記載の手順を用いて実施例８５Ａから標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ３．８６（ｔｄ、Ｊ＝１４．１２、３．９９Ｈｚ、２Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）４．８８（ｓ、２Ｈ）５．９５（ｔｔ、Ｊ＝５５．２４、４．３０Ｈｚ、１Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．１８（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５８】
（実施例９２）
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル
【０３５９】
実施例９２Ａ
エチル［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］カーバメート
モレキュラーシーブス（１０ｇ）の入った１００ｍＬ丸底フラスコ中、ヘキサナール（Ａｌｄｒｉｃｈ、２０．０ｇ、２００ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）中溶液に、無希釈のｔ−ブチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ、１６．１ｇ、２２０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。ガラスフリットでの減圧濾過により固体を除去し、液体をロータリーエバポレータによって濃縮して粗イミンを淡黄色油状物として得た。粗イミンをピリジン（Ａｌｄｒｉｃｈ、１５．８ｇ、２００ｍｍｏｌ）を含む脱水テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に溶かし、Ｏ−エチルカルボンイソチオシアナチデート（Ａｌｄｒｉｃｈ、１５．７ｇ、１２０ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた黄色混合物を室温で１時間撹拌した。脱水メタノール（１００ｍＬ）およびヨウ素（Ａｌｄｒｉｃｈ、３０．５ｇ、１２０ｍｍｏｌ）を加えて褐色スラリーを形成した。混合物を室温で２時間撹拌した。過剰のヨウ素を、混合物が黄色変するまで固体メタ重亜硫酸ナトリウムを加えることで反応停止した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加え、混合物を室温で１５分間撹拌した。混合物をジクロロメタンで抽出した（７５ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、褐色油状物を得た。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル：２５％から９５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物３１．６ｇ（５６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２２（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．２３−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．５０−１．６０（ｍ、２Ｈ），１．５５（ｓ、９Ｈ）、２．５１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、４．１０（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６０】
実施例９２Ｂ
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イミン
磁気撹拌バーの入った２５０ｍＬの丸底フラスコに、実施例９２Ａからの生成物（７．１１ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）およびクロロホルム（１００ｍＬ）を加えた。無希釈のヨードトリメチルシラン（Ａｌｄｒｉｃｈ、６．２５ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）を加えた。窒素導入管を取り付けた還流冷却管を取り付け、マントルヒータを施した。黄色反応混合物を加熱して６０℃とし、終夜撹拌した。冷却して室温とした後、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した（５０ｍＬで２回）。合わせた有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、黄色半固体を得た。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル：３０％から９０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６１】
実施例９２Ｃ
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル
磁気撹拌バーの入った２０ｍＬシンチレーションバイアルに、実施例９２Ｂからの生成物（６３７ｍｇ、３．００ｍｍｏｌ）、ラセミ体３−（メトキシカルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸（Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ、７７１ｍｇ、３．６０ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルイソウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ、Ｂａｃｈｅｍ、１．１６ｇ、３．６０ｍｍｏｌ）を加えた。脱水アセトニトリル（８ｍＬ）を加えて白色スラリーを形成した。無希釈のトリエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ、１．０９ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）を注射器によって加えて、黄褐色溶液を得た。振盪器ブロックで反応フラスコを加熱して６０℃とし、２時間混合した。揮発分をロータリーエバポレータによって除去して、褐色油状物を得た。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル：２％から２０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．５０（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．２１（ｓ、３Ｈ）、１．２４−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．３０（ｓ、３Ｈ）、１．４１−１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．７３−１．８７（ｍ、１Ｈ）、２．０１−２．１１（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７０−２．８１（ｍ、１Ｈ）、２．８５−２．９１（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ３６Ｎ２Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６４．６７；Ｈ、８．８８；Ｎ、６．８６。実測値：Ｃ、６４．２０；Ｈ、８．７１；Ｎ、６．５９。
【０３６２】
（実施例９３）
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル
実施例９２Ｂからの生成物およびラセミ体３−（メトキシカルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸（Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ）を、実施例９２Ｃに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．５３（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２３−１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．４１−１．５０（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．７１−１．８４（ｍ、１Ｈ）、２．２４−２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．４１−２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．６１−２．６７（ｍ、２Ｈ）、３．００−３．０６（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ３６Ｎ２Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６４．６７；Ｈ、８．８８；Ｎ、６．８６。実測値：Ｃ、６４．３７；Ｈ、８．６７；Ｎ、６．５０。
【０３６３】
（実施例９４）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１−フェニルシクロヘキサンカルボキサミド
実施例９２Ｂからの生成物および１−フェニルシクロヘキサンカルボン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例９２Ｃに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２０−１．７７（ｍ、２１Ｈ）、２．６１−２．６９（ｍ、４Ｈ）、７．１０−７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．３５−７．３９（ｍ、２Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ３４Ｎ２ＯＳの元素分析計算値：Ｃ、７２．３２；Ｈ、８．６０；Ｎ、７．０３。実測値：Ｃ、７２．２４；Ｈ、８．５９；Ｎ、７．１０。
【０３６４】
（実施例９５）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボキサミド
実施例９２Ｂからの生成物および（２−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロヘキサンカルボン酸（Ａｃｒｏｓ）を、実施例９２Ｃに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．７６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．０６−１．１８（ｍ、２Ｈ）、１．３３−１．５３（ｍ、８Ｈ）、１．５６（ｓ、９Ｈ）、１．７１−１．８１（ｍ、２Ｈ）、１．９２−２．００（ｍ、２Ｈ）、２．３４−２．４２（ｍ、２Ｈ）、７．１４−７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．５７（ｄｄ、Ｊ＝８．６、６．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ３２ＣｌＦＮ２ＯＳの元素分析計算値：Ｃ、６３．９１；Ｈ、７．１５；Ｎ、６．２１。実測値：Ｃ、６４．０４；Ｈ、７．０８；Ｎ、６．１０。
【０３６５】
（実施例９６）
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸
磁気撹拌バーの入った２０ｍＬシンチレーションバイアルに、実施例９２Ｃからの生成物（１０２ｍｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（８４ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を加えた。エタノール（１ｍＬ）および水（０．２５ｍＬ）を加えた。バイアルを加熱して６０℃とし、反応液を２４時間混合した。冷却して室温とした後、１Ｎ塩酸を加えることでｐＨを約１に調節した。混合物をジクロロメタンで抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、黄褐色固体を得た。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して、標題化合物７４ｍｇ（７５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．６３（ｂｒｓ、３Ｈ）、０．９１（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２３−１．３８（ｍ、８Ｈ）、１．５７−１．６８（ｍ、１２Ｈ）、１．７６−１．８７（ｍ、１Ｈ）、２．００−２．１１（ｍ、１Ｈ）、２．６５−２．８４（ｍ、４Ｈ）、８．７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１１．７（ｂｒｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６６】
（実施例９７）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−オキソシクロペンタンカルボキサミド
実施例９２Ｂからの生成物および３−オキソシクロペンタンカルボン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例９２Ｃに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９１（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．２５−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５５−１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．９８−２．０６（ｍ、１Ｈ）、２．１３−２．２８（ｍ、３Ｈ）、２．３９−２．４２（ｍ、２Ｈ）、２．６１−２．６６（ｍ、２Ｈ）、３．２７−３．３４（ｍ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ１７Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６３．３２；Ｈ、８．１３；Ｎ、８．６９。実測値：Ｃ、６３．１９；Ｈ、８．０７；Ｎ、８．６６。
【０３６７】
（実施例９８）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１−フェニルシクロペンタンカルボキサミド
実施例９２Ｂからの生成物および１−フェニルシクロペンタンカルボン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例９２Ｃに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２３−１．３５（ｍ、２Ｈ）、１．５４（ｓ、９Ｈ）、１．５４−１．６９（ｍ、６Ｈ）、１．７８−１．８７（ｍ、２Ｈ）、２．６１−２．６６（ｍ、２Ｈ）、２．８６−２．９３（ｍ、２Ｈ）、７．１０−７．１６（ｍ、１Ｈ）、７．２１−７．２６（ｍ、２Ｈ）、７．３１−７．３８（ｍ、２Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ３２Ｎ２ＯＳの元素分析計算値：Ｃ、７１．８３；Ｈ、８．３９；Ｎ、７．２８。実測値：Ｃ、７１．５８；Ｈ、８．２１；Ｎ、７．０５。
【０３６８】
（実施例９９）
Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３，Ｎ３，１，２，２−ペンタメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
２０ｍＬシンチレーションバイアルに、実施例９６からの生成物（１１８ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ、３６．７ｍｇ、０．４５０ｍｍｏｌ）および２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルイソウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ、Ｂａｃｈｅｍ、１４４ｍｇ、０．４５０ｍｍｏｌ）を加えた。脱水アセトニトリル（３ｍＬ）を加えて黄色スラリーを形成した。無希釈のトリエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ、１８２ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ）を加えて黄褐色溶液を形成した。反応液を振盪器ブロックで２４時間にわたり２５℃で撹拌した。揮発分をロータリーエバポレータによって除去して、褐色油状物を得た。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル：１０％から４５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製した。生成物をヘキサンから再結晶して、標題化合物６７．０ｍｇ（５３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．４９（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｓ、３Ｈ）、１．２８−１．３３（ｍ、２Ｈ）、１．３７−１．４６（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７０（ｍ、３Ｈ）、２．０１−２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７４−２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．８３（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｓ、３Ｈ）、３．３３−３．３９（ｍ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ３９Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６５．５２；Ｈ、９．３２；Ｎ、９．９７。実測値：Ｃ、６５．１３；Ｈ、９．２２；Ｎ、９．５５。
【０３６９】
（実施例１００）
Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３，１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例９６からの生成物およびメチルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例９９に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．４７（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．３３（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．４５（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６８（ｍ、３Ｈ）、１．９５−２．０７（ｍ、１Ｈ）、２．５７（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、３Ｈ）、２．６０−２．６７（ｍ、３Ｈ）、２．７２−２．８３（ｍ、１Ｈ）、４．７８（ｑ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ３７Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６４．８３；Ｈ、９．１５；Ｎ、１０．３１。実測値：Ｃ、６４．５５；Ｈ、９．０２；Ｎ、１０．２９。
【０３７０】
（実施例１０１）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−［（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）カルボニル］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド
実施例９６からの生成物および３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩（Ｏａｋｗｏｏｄ）を、実施例９９に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．５１（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．３９−１．４８（ｍ、１Ｈ），１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７８（ｍ、３Ｈ）、１．９３−２．０７（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７２−２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．８８−２．９４（ｍ、１Ｈ）、４．１４−４．３７（ｍ、２Ｈ）、４．４１−４．５２（ｍ、１Ｈ）、４．７３−４．８６（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ３７Ｆ２Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６１．３８；Ｈ、７．９４；Ｎ、８．９５。実測値：Ｃ、６１．３５；Ｈ、７．８４；Ｎ、８．９６。
【０３７１】
（実施例１０２）
（１Ｓ，４Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−４，７，７−トリメチル−３−オキソ−２−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキサミド
磁気撹拌バーの入った２０ｍＬシンチレーションバイアルに、実施例９２Ｂからの生成物（３２７ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）および（１５）−（−）−樟脳酸クロライド（Ａｌｄｒｉｃｈ、４７４ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）および脱水テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）を加えた。トリエチルアミン（７９７ｍｇ、７．８８ｍｍｏｌ）を注射器によって加え、得られた黄色スラリーを室温で２４時間撹拌した。揮発分をロータリーエバポレータによって除去して、褐色油状物を得た。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル：２０％から８０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物５２７ｍｇ（７７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．７９（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．０１（ｓ、３Ｈ）、１．０７（ｓ、３Ｈ）、１．２２−１．３９（ｍ、２Ｈ）、１．６０（ｓ、９Ｈ）、１．５０−１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．６１−２．０２（ｍ、２Ｈ）、２．４５−２．５４（ｍ、１Ｈ）、２．６５−２．７０（ｍ、２Ｈ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２１Ｈ３２Ｎ２Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６４．２５；Ｈ、８．２２；Ｎ、７．１４。実測値：Ｃ、６４．０４；Ｈ、８．２２；Ｎ、７．０１。
【０３７２】
（実施例１０３）
（１Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−４，７，７−トリメチル−３−オキソ−２−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−カルボキサミド
実施例９２Ｂからの生成物および（１Ｒ）−（＋）−樟脳酸クロライド（Ｆｌｕｋａ）を、実施例１０２に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．７９（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．０１（ｓ、３Ｈ）、１．０６（ｓ、３Ｈ）、１．２５−１．３７（ｍ、２Ｈ）、１．６０（ｓ、９Ｈ）、１．５０−１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．６１−２．０２（ｍ、２Ｈ）、２．４５−２．５４（ｍ、１Ｈ）、２．６５−２．７０（ｍ、２Ｈ）、８．６６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２１Ｈ３２Ｎ２Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６４．２５；Ｈ、８．２２；Ｎ、７．１４。実測値：Ｃ、６４．１６；Ｈ、８．０５；Ｎ、７．０３。
【０３７３】
（実施例１０４）
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）ピロリジン−１−カルボン酸エチル
【０３７４】
実施例１０４Ａ
３−｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］カルバモイル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例９２Ｂからの生成物および１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−３−カルボン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例９２Ｃに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７５】
実施例１０４Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］ピロリジン−３−カルボキサミド
磁気撹拌バーの入った２０ｍＬシンチレーションバイアルに、実施例１０４Ａからの生成物（１４３ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）、脱水ジクロロメタン（５ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２００ｍｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を加えた。淡黄色溶液を室温で４時間撹拌した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加えることで、反応混合物のｐＨを約９に調節した。混合物をジクロロメタンで抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、標題化合物を得た。粗生成物を、精製せずに次の段階に用いた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７６】
実施例１０４Ｃ
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）ピロリジン−１−カルボン酸エチル
実施例１０４Ｂからの生成物およびクロルギ酸エチル（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１０２に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９１（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）、１．２４−１．３７（ｍ、３Ｈ）、１．５１−１．６４（ｍ、３Ｈ）、１．５８（ｓ、９Ｈ）、２．０５−２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．６１−２．６６（ｍ、２Ｈ）、３．２１−３．２８（ｍ、１Ｈ）、３．４９−３．６４（ｍ、２Ｈ）、４．０２（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）。（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７７】
（実施例１０５）
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸
実施例９３からの生成物を、実施例９６に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．７５（ｓ、３Ｈ）、０．９２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．３０−１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．４５−１．６６（ｍ、４Ｈ）、１．６９（ｂｒｓ、９Ｈ）、１．８４−１．９６（ｍ、１Ｈ）、２．００−２．１３（ｍ、１Ｈ）、２．７８−２．９２（ｍ、３Ｈ）、９．１（ｂｒｓ、１Ｈ）、１３．１（ｂｒｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７８】
（実施例１０６）
３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例９２Ｂからの生成物および１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピロリジン−３−カルボン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例９２Ｃに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９１（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２７−１．３５（ｍ、２Ｈ）、１．３９（ｓ、９Ｈ）、１．５５−１．６５（ｍ、１２Ｈ）、２．０６−２．１１（ｍ、２Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、３．１９−３．３０（ｍ、２Ｈ）、３．４５−３．５４（ｍ、２Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７９】
（実施例１０７）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１−（３−シアノピリジン−２−イル）ピロリジン−３−カルボキサミド
２０ｍＬシンチレーションバイアルに、実施例１０４Ｂからの生成物（５４．２ｍｇ、０．１７５ｍｍｏｌ）、２−フルオロニコチノニトリル（Ａｌｄｒｉｃｈ、３２．１ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）および脱水アセトニトリル（２ｍＬ）を加えた。無希釈のトリエチルアミン（５３．１ｍｇ、０．５２５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、加熱した振盪器ブロックで加熱して６０℃とし、２４時間混合した。冷却して室温とした後、揮発分をロータリーエバポレータによって除去した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル：２０％から６５％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物５４．６ｍｇ（７６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８８（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２１−１．３４（ｍ、３Ｈ）、１．５２−１．６２（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、２．２０−２．２７（ｍ、２Ｈ）、２．５９−２．６４（ｍ、２Ｈ）、３．３５−３．４３（ｍ、１Ｈ）、３．６９−３．７８（ｍ、２Ｈ）、３．８８−３．９５（ｍ、１Ｈ）、４．０４−４．０９（ｍ、１Ｈ）、６．６９（ｄｄ、Ｊ＝７．５、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝７．９、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（ｄｄ、Ｊ＝４．８、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８０】
（実施例１０８）
４−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボン酸メチル
実施例９２Ｂからの生成物および４−（メトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−カルボン酸（Ｏａｋｗｏｏｄ）を、実施例９２Ｃに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９１（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２３−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．５８（ｓ、９Ｈ）、１．５８−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．７０−１．８３（ｍ、１２Ｈ）、２．６１−２．６６（ｍ、２Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０７（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ３４Ｎ２Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６４．９９；Ｈ、８．４３；Ｎ、６．８９。実測値：Ｃ、６４．６５；Ｈ、８．２４；Ｎ、６．７２。
【０３８１】
（実施例１０９）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−オキソ−１−フェニルピロリジン−３−カルボキサミド
実施例９２Ｂからの生成物および５−オキソ−１−フェニルピロリジン−３−カルボン酸（Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ  Ｂｉｏ）を、実施例９２Ｃに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９１（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２６−１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．５８−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．６１（ｓ、９Ｈ）、２．６４−２．６９（ｍ、２Ｈ）、２．８５−２．８９（ｍ、２Ｈ）、３．４９−３．５８（ｍ、１Ｈ）、４．１２（ｓ、１Ｈ）、４．１４（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８−７．１４（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．３８（ｍ、２Ｈ）、７．６２−７．６８（ｍ、２Ｈ）、８．４８（ｓ、１Ｈ）。（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８２】
（実施例１１０）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−Ｎ′−シアノ−２−メトキシベンゼンカルボキシイミドアミド
【０３８３】
実施例１１０Ａ
エチル［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］カーバメート
実施例１Ａ（４．２ｇ、２７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液に室温でＮ２下に、Ｏ−エチルカルボンイソチオシアナチデート（３．５５ｇ、２７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１時間撹拌し、ヨウ素（６．８ｇ、２７ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）およびピリジン（１０ｍＬ）を加えた。反応混合物を２時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３／Ｅｔ２Ｏに投入し、３０分間撹拌した。追加の飽和ＮａＨＣＯ３およびＥｔ２Ｏを加え、有機層を分離した。水層をＥｔ２Ｏで抽出し（２回）、合わせた有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、減圧下に濃縮した。トルエンおよびアセトニトリルを加え、溶媒留去して水およびピリジンを除去した。粗化合物を、溶離液として０％から１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物５．２ｇを黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２７−１．４７（ｍ、５Ｈ）、１．５４−１．７３（ｍ、１１Ｈ）、２．５９−２．７４（ｍ、２Ｈ）、４．２８（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８４】
実施例１１０Ｂ
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イミン
実施例１１０Ａ（３．９５ｇ、１３．８９ｍｍｏｌ）のクロロホルム（３５ｍＬ）中溶液をＴＭＳＩ（２．６５ｍＬ、１９．５ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を６５℃で８時間撹拌し、冷却して室温とし、水で反応停止し、ＣＨ２Ｃｌ２と飽和ＮａＨＣＯ３との間で抽出し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮して標題化合物を得た（２．４５ｇ、収率８３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．８４−１．０２（ｍ、３Ｈ）、１．３０−１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．５６−１．６８（ｍ、１１Ｈ）、２．７３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、１１．６８（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８５】
実施例１１０Ｃ
メチルＮ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ′−シアノイミドチオカーバメート
実施例１１０Ｂ（２．０６ｇ、９．７１ｍｍｏｌ）およびジメチルシアノカルボンイミドジチオエート（１．３６ｇ、９．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３５ｍＬ）中混合物をＥｔ３Ｎ（０．９８ｇ、９．７１ｍｍｏｌ）で処理し、４５℃で１２時間撹拌した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物をクロマトグラフィーによって精製して（ヘキサン−ＥｔＯＡｃ１：１）、標題化合物１．６５ｇ（収率５５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ−ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３１（ｓ、９Ｈ）、１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．８２（５重線、Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、１．９５（ｍ、１Ｈ）、２．５３（ｓ、３Ｈ）、３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．７５（ｍ、１Ｈ）、４．２６（ｍ、３Ｈ）、７．４３（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８６】
実施例１１０Ｄ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−Ｎ′−シアノ−２−メトキシベンゼンカルボキシイミドアミド
実施例１１０Ｃ（０．６７ｇ、２．１５ｍｏｌ）、２−メトキシ−５−クロロフェニルボロン酸（１．０４６ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、酢酸銅（Ｉ）（０．７９４ｇ、６．４７ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（３５ｍＬ）中混合物に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．２８９ｇ、０．３１５ｍｍｏｌ）およびトリエチルホスファイト（０．１７０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１６時間還流した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物についてクロマトグラフィーを行って（ヘキサン−ＥｔＯＡｃ１：１）、標題化合物５５０ｍｇ（収率６２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２９−１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．６０−１．７５（ｍ、１１Ｈ）、２．７５−２．９３（ｍ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０５（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２０Ｈ２５ＣｌＮ４ＯＳの元素分析計算値：Ｃ、５９．３２；Ｈ、６．２２；Ｎ、１３．８４。実測値：Ｃ、５９．１０；Ｈ、５．８５；Ｎ、１３．２７。
【０３８７】
（実施例１１１）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンゼンカルボチオアミド
実施例１Ｄ（３８０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）のトルエン（２５ｍＬ）中溶液に、Ｐ２Ｓ５（２２０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を８２℃で７５分間加熱し、減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０％から２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、標題化合物を得た（０．１４ｇ、収率３４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９５（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．４０（ｄｄ、Ｊ＝１５．１、７．５Ｈｚ、２Ｈ）、１．６１−１．７８（ｍ、１１Ｈ）、２．８４−３．００（ｍ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８８】
（実施例１１２）
Ｎ−［（３Ｚ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（トリフルオロメチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２，１−ベンゾイソチアゾール−３（１Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
４−プロピルシクロヘキサノンに代えて４−（トリフルオロメチル）シクロヘキサノンを用い、実施例９に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．７４（ｓ、９Ｈ）、１．７８−２．０３（ｍ、１Ｈ）、２．３３（ｄｄ、Ｊ＝７．８、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．４０−２．６３（ｍ、１Ｈ）、２．７４−２．９９（ｍ、２Ｈ）、３．１６−３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．８４−３．９７（ｍ、３Ｈ）、６．８４−７．０４（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４７（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２０Ｈ２２ＣｌＦ３Ｎ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５３．７５；Ｈ、４．９６；Ｎ、６．２７。実測値：Ｃ、５３．７１；Ｈ、４．８１；Ｎ、６．２５。
【０３８９】
（実施例１１３）
（３Ｚ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［（５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）イミノ］−１，４，６，７−テトラヒドロイソチアゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５（３Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−プロピルシクロヘキサノンに代えて市販の４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例９に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４５−１．６０（ｍ、９Ｈ）、１．７３（ｓ、９Ｈ）、３．０３（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７６（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、４．７２（ｓ、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ３０ＣｌＮ３Ｏ４Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５７．５５；Ｈ、６．３０；Ｎ、８．７５。実測値：Ｃ、５７．４１；Ｈ、６．３７；Ｎ、８．６４。
【０３９０】
（実施例１１４）
Ｎ−［（３Ｚ）−１−ｔｅｒｔ−ブチル−４，５，６，７−テトラヒドロイソチアゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３（１Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の実施例１１３（８００ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）をＴＦＡ（１．５ｍＬ）で処理し、反応混合物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物を飽和ＮａＨＣＯ３／ＥｔＯＡｃの間で分配し、有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒留去した。粗取得物を、０％から２０％メタノール／ＣＨ２Ｃｌ２で溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィー精製を行い、標題化合物６００ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６９（ｓ、９Ｈ）、２．３４−２．５１（ｍ、２Ｈ）、２．９７（ｓ、２Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９１】
（実施例１１５）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンゼンスルホンアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の実施例１１０Ｂ（２９４ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン（０．１９３ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）および市販の５−クロロ−２−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロライド（３３４ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、ＣＨ２Ｃｌ２と飽和ＮａＨＣＯ３との間で分配し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残留物を０％から６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た（３２０ｍｇ、５５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１１−１．２９（ｍ、２Ｈ）、１．３２−１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、２．２９−２．４３（ｍ、２Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９２】
（実施例１１６）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］ナフタレン−１−スルホンアミド
５−クロロ−２−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロライドに代えてナフタレン−１−スルホニルクロライドを用い、実施例１１５に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．７８（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１２−１．３２（ｍ、２Ｈ）、１．３３−１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．５６（ｓ、９Ｈ）、２．３６−２．５２（ｍ、２Ｈ）、７．３９−７．７１（ｍ、４Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．９０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２１Ｈ２６Ｎ２Ｏ２Ｓ２の元素分析計算値：Ｃ、６２．６５；Ｈ、６．５１；Ｎ、６．９６。実測値：Ｃ、６２．４５、Ｈ、６．４４、Ｎ、６．９１。
【０３９３】
（実施例１１７）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−（ジメチルアミノ）ナフタレン−１−スルホンアミド
５−クロロ−２−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロライドに代えて５−（ジメチルアミノ）ナフタレン−１−スルホニルクロライドを用い、実施例１１５に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．８０（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．１５−１．３３（ｍ、２Ｈ）、１．３３−１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．５２−１．６４（ｍ、９Ｈ）、２．３６−２．５３（ｍ、２Ｈ）、２．８５（ｓ、６Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８−７．５８（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄｄ、Ｊ＝７．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ３１Ｎ３Ｏ２Ｓ２の元素分析計算値：Ｃ、６１．９９；Ｈ、７．０１；Ｎ、９．４３。実測値：Ｃ、６１．９４；Ｈ、７．０４；Ｎ、９．３４。
【０３９４】
（実施例１１８）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］シクロヘキサンスルホンアミド
５−クロロ−２−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロライドに代えてシクロヘキサンスルホニルクロライドを用い、実施例１１５に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．８２−１．００（ｍ、３Ｈ）、１．２０−１．５２（ｍ、１６Ｈ）、１．６６−１．８２（ｍ、１Ｈ）、１．８９−２．２９（ｍ、８Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝１４．２Ｈｚ、１Ｈ）、９．６１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５９（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ１７Ｈ３０Ｎ２Ｏ２Ｓ２の元素分析計算値：Ｃ、５６．９４；Ｈ、８．４３；Ｎ、７．８１。実測値：Ｃ、５６．５５；Ｈ、８．２２；Ｎ、７．４９。
【０３９５】
（実施例１１９）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］ベンゼンスルホンアミド
５−クロロ−２−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロライドに代えてベンゼンスルホニルクロライドを用い、実施例１１５に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．８７（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２０−１．３９（ｍ、２Ｈ）、１．４３−１．６３（ｍ、１１Ｈ）、２．３７−２．５３（ｍ、２Ｈ）、７．３７−７．５４（ｍ、４Ｈ）、７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．７Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ１７Ｈ２４Ｎ２Ｏ２Ｓ２の元素分析計算値：Ｃ、５７．９２；Ｈ、６．８６；Ｎ、７．９５。実測値：Ｃ、５７．６１；Ｈ、６．８２；Ｎ、８．０。
【０３９６】
（実施例１２０）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］キノリン−８−スルホンアミド
５−クロロ−２−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロライドに代えてキノリン−８−スルホニルクロライドを用い、実施例１１５に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．６４−０．７９（ｍ、３Ｈ）、１．０９−１．３０（ｍ、２Ｈ）、１．３２−１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．５９−１．６９（ｍ、９Ｈ）、２．３７−２．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４０（ｄｄ、Ｊ＝８．５、４．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｄｄ、Ｊ＝８．１、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１６（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．５５（ｄｄ、Ｊ＝７．５、１．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．８８（ｄｄ、Ｊ＝４．２、１．９Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２０Ｈ２５Ｎ３Ｏ２Ｓ２の元素分析計算値：Ｃ、５９．５２；Ｈ、６．２４；Ｎ、１０．４１。実測値：Ｃ、５９．５９；Ｈ、６．３５；Ｎ、１０．０８。
【０３９７】
（実施例１２１）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキサミド
５−クロロ−２−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロライドに代えて２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボニルクロライドを用い、実施例１１５に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．８８−１．０５（ｍ、３Ｈ）、１．１９−１．２８（ｍ、６Ｈ）、１．３１−１．５０（ｍ、８Ｈ）、１．５４−１．７２（ｍ、１２Ｈ）、２．６６−２．８２（ｍ、２Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ１９Ｈ３２Ｎ２ＯＳの元素分析計算値：Ｃ、６７．８１；Ｈ、９．５８；Ｎ、８．３２。実測値：Ｃ、６７．７３；Ｈ、９．５９；Ｎ、８．４５。
【０３９８】
（実施例１２２）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，３−ジクロロベンゼンスルホンアミド
５−クロロ−２−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロライドに代えて２，３−ジクロロベンゼン−１−スルホニルクロライドを用い、実施例１１５に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．８８（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１８−１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．４６−１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．５７−１．６５（ｍ、９Ｈ）、２．４１−２．５６（ｍ、２Ｈ）、７．２８−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｄｄ、Ｊ＝８．３、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｄｄ、Ｊ＝７．９、１．６Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ１７Ｈ２２Ｎ２Ｃｌ２Ｏ２Ｓ２の元素分析計算値：Ｃ、４８．４５；Ｈ、５．２６；Ｎ、６．６５。実測値：Ｃ、４８．６７；Ｈ、５．３５；Ｎ、６．５６。
【０３９９】
（実施例１２３）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アダマンタン−１−カルボキサミド
５−クロロ−２−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロライドに代えて１−アダマンタンカルボニルクロライドを用い、実施例１１５に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２９−１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．６０（ｓ、９Ｈ）、１．６２−１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．７６（ｓ、６Ｈ）、２．０４（ｓ、９Ｈ）、２．７１−２．８１（ｍ、２Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ３４Ｎ２ＯＳの元素分析計算値：Ｃ、７０．５４；Ｈ、９．１５；Ｎ、７．４８。実測値：Ｃ、７０．５１；Ｈ、９．２１；Ｎ、８．０６。
【０４００】
（実施例１２４）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ′−シアノ−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドアミド
２−メトキシ−５−クロロフェニルボロン酸に代えて２−メトキシ−５−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用い、実施例１１０Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．３１−１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．５８−１．７６（ｍ、１１Ｈ）、２．７５−２．９１（ｍ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｄｄ、Ｊ＝８．８、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２１Ｈ２５Ｆ３Ｎ４ＯＳの元素分析計算値：Ｃ、５７．５２；Ｈ、５．７５；Ｎ、１２．７８。実測値：Ｃ、５７．４４；Ｈ、５．２２；Ｎ、１２．８４。
【０４０１】
（実施例１２５）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，２−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−カルボキサミド
５−クロロ−２−メトキシベンゼン−１−スルホニルクロライドに代えて２，２−ジメチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−６−カルボニルクロライドを用い、実施例１１５に記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８８−０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．２２−１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．３８−１．４６（ｍ、６Ｈ）、１．５５−１．７０（ｍ、１１Ｈ）、２．５７（ｓ、２Ｈ）、２．６５−２．７７（ｍ、２Ｈ）、６．２４（ｓ、１Ｈ）、８．７３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０２】
（実施例１２６）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ′−シアノ−２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドアミド
２−メトキシ−５−クロロフェニルボロン酸に代えて２−エトキシ−５−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用い、実施例１１０Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．３３−１．４６（ｍ、２Ｈ）、１．４６−１．５５（ｍ、３Ｈ）、１．６０−１．７８（ｍ、１１Ｈ）、２．７４−２．９２（ｍ、２Ｈ）、４．２３（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ＝９．１、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）。）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ２７Ｆ３Ｎ４ＯＳの元素分析計算値：Ｃ、５８．３９；Ｈ、６．０１；Ｎ、１２．３８。実測値：Ｃ、５８．０４；Ｈ、５．８４；Ｎ、１２．２６。
【０４０３】
（実施例１２７）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１１０Ｂ（１．０ｇ、４．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液に、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（１．１ｇ、５．２ｍｍｏｌ、ＪＲＤ  Ｆｌｕｏｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｌｔｄ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩（１．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．８ｇ、５．２ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）およびトリエチルアミン（２．０ｍＬ、１４．３ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を加えた。混合物を６０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を冷却して室温とし、１Ｍ  ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬで２回）。合わせた有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％酢酸エチル／ヘキサン）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物１．２３ｇ（６３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１７−１．４５（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｓ、９Ｈ）、１．６４−１．７３（ｍ、２Ｈ）、２．６４−２．８０（ｍ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、Ｊ＝８．３、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）、／ｚ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２０Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５７．９５；Ｈ、６．０８；Ｎ、６．７６。実測値：Ｃ、５７．８２；Ｈ、５．９２；Ｎ、７．０７。
【０４０４】
（実施例１２８）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−Ｎ′−シアノ−２−メトキシベンゼンカルボキシイミドアミド
【０４０５】
実施例１２８Ａ
エチル［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］カーバメート
実施例３０Ａ、２−メチルプロパン−２−アミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ｏ−エチルカルボンイソチオシアナチデート（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびヨウ素（ＥＭＤ  ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を、実施例１１０Ａに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０６】
実施例１２８Ｂ
４−（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−イミノ−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル）ブタンニトリル
実施例１２８Ａおよびヨードトリメチルシラン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１１０Ｂに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０７】
実施例１２８Ｃ
エチル５−クロロ−２−メトキシベンゾイミデート塩酸塩
５−クロロ−２−メトキシベンゾニトリル（９．３ｇ、０．０５６ｍｏｌ、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ）およびエタノール（１６．２ｍＬ、０．２８ｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）中溶液を冷却し、それに０℃で３０分間ＨＣｌガスを吹き込んだ。反応混合物を冷蔵庫で５日間維持した。反応混合物を濃縮し、ジエチルエーテルで磨砕して、未反応原料を除去した。沈澱を真空乾燥して、標題化合物７．１ｇ（５１％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０８】
実施例１２８Ｄ
エチル５−クロロ−Ｎ−シアノ−２−メトキシベンゾイミデート
エチル５−クロロ−２−メトキシベンゾイミデート（１．３ｇ、６．２ｍｍｏｌ、実施例１２８Ｃの重炭酸塩水溶液洗浄後に得られたもの）のＭｅＣＮ（２ｍＬ）中溶液を、リン酸一ナトリウム・１水和物（３．４ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）、リン酸二ナトリウム・７水和物（３．３ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）およびシアナミド（０．５２ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）の水（２０ｍＬ）中溶液に加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、ジクロロメタンで抽出した（１５ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物は約３０％の原料を含んでいた。残留物を、半量の試薬で再度処理して反応完結を促進し、それによって標題化合物１．３２ｇ（９０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０９】
実施例１２８Ｅ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−Ｎ′−シアノ−２−メトキシベンゼンカルボキシイミドアミド
実施例１２８Ｂ（０．２ｇ、０．９ｍｍｏｌ、粗取得物）、実施例１２８Ｄ（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２５ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）のエタノール（１ｍＬ）中混合物を２０ｍＬシンチレーションバイアル中８０℃で２時間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で希釈した。水層を酢酸エチルで抽出した（１５ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％酢酸エチル／ジクロロメタン）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物１１５ｍｇ（１５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６７（ｓ、９Ｈ）、１．８３−２．０７（ｍ、２Ｈ）、２．４９−２．５８（ｍ、２Ｈ）、２．７７−２．９０（ｍ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．９２（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１６（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２０Ｈ２２ＣｌＮ５ＯＳの元素分析計算値：Ｃ、５７．７５；Ｈ、５．３３；Ｎ、１６．８４。実測値：Ｃ、５７．５９；Ｈ、５．１３；Ｎ、１６．３８。
【０４１０】
（実施例１２９）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−ヒドロキシベンズアミド
標題化合物を、実施例１３０Ｂからの副生成物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８３−１．１１（ｍ、３Ｈ）、１．２２−１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．５６−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．６６（ｓ、９Ｈ）、２．６３−２．７９（ｍ、２Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．８７（ｓ、１Ｈ）、１４．９９（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１１】
（実施例１３０）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド
【０４１２】
実施例１３０Ａ
５−シアノ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）安息香酸
４０ｍＬの密閉バイアル中でアセトン（２０ｍＬ）、５−シアノ−２−ヒドロキシ安息香酸メチル（２．０ｇ、１１．３ｍｍｏｌ、Ａｓｔｅａｔｅｃｈ）および炭酸カリウム（３．１ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）の混合物を還流しながら、それにトリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル（３．９ｇ、１６．９ｍｍｏｌ、ＴＣＩ）を滴下した。混合物を終夜還流撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物を水（５０ｍＬ）およびジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶かした。層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した（５０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、粗５−シアノ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）安息香酸メチル１．８ｇを得て、それをメタノール／水（１：１、１００ｍＬ）に懸濁させ、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．８ｍＬ、１３．９ｍｍｏｌ）で処理した。４０℃で１６時間撹拌後、反応混合物を濃縮し、メチレンクロライドで洗浄した。水層を２Ｎ  ＨＣｌ水溶液でｐＨ約２の酸性として、生成物を沈澱させた。沈澱を濾過し、真空乾燥して、標題化合物と未反応の５−シアノ−２−ヒドロキシ安息香酸の生成物混合物１．１ｇ（５：２比）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２６３（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０４１３】
実施例１３０Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド
実施例１３０Ａ、実施例１１０Ｂ、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびトリエチルアミンを、実施例１２７に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９１（ｔ、３Ｈ）、１．２０−１．４７（ｍ、２Ｈ）、１．５３−１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｓ、９Ｈ）、２．５７−２．８５（ｍ、２Ｈ）、４．９４（ｑ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１４】
（実施例１３１）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド
実施例１２８Ｂ、実施例１３０Ａ、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびトリエチルアミンを、実施例１２７に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６３（ｓ、９Ｈ）、１．９０−２．０４（ｍ、２Ｈ）、２．５２−２．５７（ｍ、２Ｈ）、２．７６−２．８７（ｍ、２Ｈ）、４．９４（ｑ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．７１（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５５．９９；Ｈ、４．７０；Ｎ、１２．４４。実測値：Ｃ、５６．１５；Ｈ、４．８３；Ｎ、１２．２５。
【０４１５】
（実施例１３２）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−ヒドロキシベンズアミド
標題化合物を、実施例１３１の副生成物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６７（ｓ、９Ｈ）、１．９２−２．１２（ｍ、２Ｈ）、２．５８（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７７−２．９１（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．８８（ｓ、１Ｈ）、１４．７５（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６９（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６１．９４；Ｈ、５．４７；Ｎ、１５．２１。実測値：Ｃ、６１．４９；Ｈ、５．４０；Ｎ、１４．８７。
【０４１６】
（実施例１３３）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド
【０４１７】
実施例１３３Ａ
５−クロロ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）安息香酸
市販の５−クロロ−２−ヒドロキシ安息香酸メチル（Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ）、炭酸カリウム、トリフルオロメタンスルホン酸２，２，２−トリフルオロエチル（ＴＣＩ）および水酸化ナトリウムを、実施例１３０Ａの方法に従って処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２５３（Ｍ−Ｈ）＋。
【０４１８】
実施例１３３Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミド
実施例１２８Ｂ、実施例１３３Ａ、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびトリエチルアミンを、実施例１２７に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６３（ｓ、９Ｈ）、１．９０−２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．５０−２．６１（ｍ、２Ｈ）、２．７６−２．９１（ｍ、２Ｈ）、４．７９（ｑ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２０Ｈ２１ＣｌＦ３Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５２．２３；Ｈ、４．６０；Ｎ、９．１４。実測値：Ｃ、５１．９７；Ｈ、４．３２；Ｎ、８．７４。
【０４１９】
（実施例１３４）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１２８Ｂ、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（ＪＲＤ  Ｆｌｕｏｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびトリエチルアミンを、実施例１２７に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６３（ｓ、９Ｈ）、１．９２−２．０７（ｍ、２Ｈ）、２．５５（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７７−２．８９（ｍ、２Ｈ）、３．７９−３．９５（ｍ、３Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２０Ｈ２２Ｆ３Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５６．４６；Ｈ、５．２１；Ｎ、９．８８。実測値：Ｃ、５６．２６；Ｈ、５．１５；Ｎ、９．７８。
【０４２０】
（実施例１３５）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド
実施例１１０Ｂ、５−クロロ−２−ヒドロキシ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびトリエチルアミンを、実施例１２７に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８５−１．０２（ｍ、３Ｈ）、１．２６−１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．５７−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｓ、９Ｈ）、２．６４−２．８１（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝３．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．８３（ｓ、１Ｈ）、１３．９２（ｓ、１Ｈ）；ＬＣＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２１】
（実施例１３６）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シクロペンチルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０４２２】
実施例１３６Ａ
３−シクロペンチルプロパナール
ＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）に−７８℃で、オキサリルクロライド（４．１ｍＬ、４６．８ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）および脱水ＤＭＳＯ（５．５ｍＬ、７８．０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を滴下した。５分後、ＣＨ２Ｃｌ２  ５ｍＬ中の３−シクロペンチルプロパン−１−オール（５．０ｇ、３９．０ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を加えた。混合物を−７８℃でさらに０．５時間撹拌し、トリエチルアミン（２７．２ｍＬ、１９５．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０．５時間かけて昇温させて室温とした。３時間撹拌後、水１００ｍＬを加えた。相を分離し、水相をジエチルエーテルで抽出した（１００ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を１％ＨＣｌ水溶液５０ｍＬ、水５０ｍＬ、５％ＮａＨＣＯ３水溶液５０ｍＬおよび飽和ＮａＣｌ水溶液５０ｍＬの順で洗浄した。有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物４．１ｇ（８３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１４４（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０４２３】
実施例１３６Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シクロペンチルメチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１３６Ａ、２−メチルプロパン−２−アミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）、実施例１Ｃおよびヨウ素を、実施例１１０Ａに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１３−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．４３−１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．５３−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｓ、９Ｈ）、２．１７−２．３８（ｍ、１Ｈ）、２．６９（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．９、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０７（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２１Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６１．９８；Ｈ、６．６９；Ｎ、６．８８。実測値：Ｃ、６１．５５；Ｈ、６．４６；Ｎ、６．８８。
【０４２４】
（実施例１３７）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノ−３−メチルブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０４２５】
実施例１３７Ａ
２，２−ジメチル−６−オキソヘキサンニトリル
トリメチルアミンオキサイド（１．５ｇ、１９．６ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）のＤＭＳＯ（１０ｍＬ）中懸濁液に、６−ブロモ−２，２−ジメチルヘキサンニトリル（０．８４ｍＬ、４．９ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈ）を加えた。室温で終夜撹拌後、反応混合物を水（１０ｍＬ）で反応停止し、ヘキサンで抽出した（１０ｍＬで４回）。合わせた有機抽出液をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、脱水し（ＮａＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物０．６５ｇ（純度８０％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１５７（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０４２６】
実施例１３７Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノ−３−メチルブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１３７Ａ、２−メチルプロパン−２−アミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）、実施例１Ｃおよびヨウ素を、実施例１１０Ａに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３９（ｓ、６Ｈ）、１．６２（ｓ、９Ｈ）、１．８８−２．０６（ｍ、２Ｈ）、２．８０−２．９１（ｍ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．９、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．７１（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２７】
（実施例１３８）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−シアノブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０４２８】
実施例１３８Ａ
７−オキソヘプタンニトリル
７−ブロモヘプタンニトリルおよびトリメチルアミンオキサイドを、実施例１３７Ａに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１４３（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０４２９】
実施例１３８Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−シアノブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１３８Ａ、２−メチルプロパン−２−アミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）、実施例１Ｃおよびヨウ素を、に記載の方法を用いて処理して実施例１１０Ａ、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．５２−１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｓ、９Ｈ）、１．７１−１．８９（ｍ、２Ｈ）、２．５５（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．９、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３０】
（実施例１３９）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド
【０４３１】
実施例１３９Ａ
５−クロロ−２−（２−フルオロエトキシ）安息香酸
Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｌａｂｅｌｌｅｄ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ  ＆  Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ  （２００１），  ４４（２），  １２７−１３９に記載の方法を用い、５−クロロ−２−ヒドロキシ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）から標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２３６（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０４３２】
実施例１３９Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド
実施例１３９Ａ、実施例１１０Ｂ、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびトリエチルアミンを、実施例１２７に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８０−１．００（ｍ、３Ｈ）、１．１６−１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．５２−１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｓ、９Ｈ）、２．６２−２．８４（ｍ、２Ｈ）、４．２０−４．２９（ｍ、１Ｈ）、４．３０−４．４１（ｍ、１Ｈ）、４．６０−４．６７（ｍ、１Ｈ）、４．７５−４．８３（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝ＳＪ、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２０Ｈ２６ＣｌＦＮ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５８．１７；Ｈ、６．３５；Ｎ、６．７８。実測値：Ｃ、５８．１０；Ｈ、６．２４；Ｎ、６．７５。
【０４３３】
（実施例１４０）
２−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロベンズアミド
【０４３４】
実施例１４０Ａ
２−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）−５−クロロ安息香酸
市販の５−クロロ−２−ヒドロキシ安息香酸メチル（Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ）、炭酸カリウム、２−クロロアセトニトリル（Ａｌｄｒｉｃｈ）および水酸化ナトリウムを、実施例１３０Ａについて記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４８（Ｍ＋Ｈ２Ｏ）＋。
【０４３５】
実施例１４０Ｂ
２−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）−Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロベンズアミド
実施例１４０Ａ、実施例１１０Ｂ、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびトリエチルアミンを、実施例１２７に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８０−１．０２（ｍ、３Ｈ）、１．２１−１．４４（ｍ、２Ｈ）、１．５４−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｓ、９Ｈ）、２．６２−２．８０（ｍ、２Ｈ）、４．５９（ｓ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３６】
（実施例１４１）
２−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）−Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−シアノプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロベンズアミド
実施例１４０Ａ、実施例１２８Ｂ、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびトリエチルアミンを、実施例１２７に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６３（ｓ、９Ｈ）、１．９１−２．０９（ｍ、２Ｈ）、２．５４（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７７−２．９１（ｍ、２Ｈ）、４．５９（ｓ、２Ｈ）、７．２２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７（ｓ、１Ｈ）、８．７３（ｓ、１Ｈ）；ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３７】
（実施例１４２）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４，４，４−トリフルオロブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０４３８】
実施例１４２Ａ
６，６，６−トリフルオロヘキサナール
市販の６−ブロモ−１，１，１−トリフルオロヘキサン（Ｏａｋｗｏｏｄ）およびトリメチルアミンオキサイドを、実施例１３７Ａに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１５４（Ｍ＋ＮＨ４−Ｈ２Ｏ）＋。
【０４３９】
実施例１４２Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４，４，４−トリフルオロブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１４２Ａ、２−メチルプロパン−２−アミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）、実施例１Ｃおよびヨウ素を、実施例１１０Ａに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６２（ｓ、９Ｈ）、１．８１−２．０６（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．４３（ｍ、２Ｈ）、２．７９（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ１９Ｈ２２ＣｌＦ３Ｎ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５２．４７；Ｈ、５．１０；Ｎ、６．４４。実測値：Ｃ、５２．３５；Ｈ、５．０２；Ｎ、６．４４。
【０４４０】
（実施例１４３）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４４１】
実施例１４３Ａ
４−メチルペンタナール
市販の４−メチルペンタン−１−オール、オキサリルクロライド、ＤＭＳＯおよびトリエチルアミンを、実施例１３６Ａに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１００（Ｍ＋ＮＨ４−Ｈ２Ｏ）＋。
【０４４２】
実施例１４３Ｂ
エチル［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−メチルプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］カーバメート
実施例１４３Ａ、２−メチルプロパン−２−アミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ｏ−エチルカルボンイソチオシアナチデート（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびヨウ素（ＥＭＤ  ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を、実施例１１０Ａに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４３】
実施例１４３Ｃ
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イミン
実施例１４３Ｂおよびヨードトリメチルシラン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１１０Ｂに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４４】
実施例１４３Ｄ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１４３Ｃ、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（ＪＲＤ  Ｆｌｕｏｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびトリエチルアミンを、実施例１２７に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８９（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、６Ｈ）、１．６３（ｓ、９Ｈ）、１．９４−２．１６（ｍ、１Ｈ）、２．５９（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、Ｊ＝９．１、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２０Ｈ２５Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５７．９５；Ｈ、６．０８；Ｎ、６．７６。実測値：Ｃ、５８．０４；Ｈ、６．０９；Ｎ、６．７９。
【０４４５】
（実施例１４４）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（２−フルオロエトキシ）ベンズアミド
実施例１４３Ｃ、実施例１３９Ａ、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびトリエチルアミンを、実施例１２７に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８９（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、６Ｈ）、１．６３（ｓ、９Ｈ）、１．８１−２．１７（ｍ、１Ｈ）、２．６０（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．１６−４．２９（ｍ、１Ｈ）、４．３１−４．４５（ｍ、１Ｈ）、４．５９−４．６９（ｍ、１Ｈ）、４．７５−４．８７（ｍ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２０Ｈ２６ＣｌＦＮ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５８．１７；Ｈ、６．３５；Ｎ、６．７８。実測値：Ｃ、５８．２１；Ｈ、６．４４；Ｎ、６．８０。
【０４４６】
（実施例１４５）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−シアノ−２−メトキシベンズアミド
実施例１４３Ｃ、実施例２６Ｂ、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびトリエチルアミンを、実施例１２７に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８９（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、６Ｈ）、１．６３（ｓ、９Ｈ）、１．９１−２．１９（ｍ、１Ｈ）、２．５９（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７２（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２０Ｈ２５Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６４．６６；Ｈ、６．７８；Ｎ、１１．３１。実測値：Ｃ、６４．６４；Ｈ、６．６２；Ｎ、１１．１８。
【０４４７】
（実施例１４６）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４４８】
実施例１４６Ａ
２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸エチル
２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（５．０ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液に、Ｅｔ３Ｎ（３．１ｍＬ、２２．０ｍｍｏｌ）と次にＥｔＯＨ（１．３ｍＬ、２２．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を環境温度で１時間撹拌し、飽和水溶液ＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）で反応停止した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ  １０ｍＬで３回抽出し、合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗取得物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、６０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、標題化合物を得た（４．８ｇ、２０．３ｍｍｏｌ、収率９２％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．４２（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、４．４３（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３−７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．７４−７．８２（ｍ、１Ｈ）、８．２３（ｄｄ、Ｊ＝６．３、２．４Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４４９】
実施例１４６Ｂ
２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸エチル
ＴＨＦ２５ｍＬ中のＥｔＯＨ（２．５ｍＬ、４２．７ｍｍｏｌ）に、ＫＯｔ−Ｂｕ（４．６ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を環境温度で２０分間撹拌し、次にＴＨＦ２５ｍＬ中の実施例１４６Ａをカニューレによって加えた。混合物を環境温度で１時間撹拌してから、飽和水溶液ＮＨ４Ｃｌで反応停止した。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ  １０ｍＬで３回抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、６０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次に１００％ＥｔＯＡｃ）による精製によって標題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５０】
実施例１４６Ｃ
２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸
実施例１４６Ｂ（１．６３ｇ、６．２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中溶液に、４０％ＫＯＨ水溶液（５．８１ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間撹拌し、減圧下に部分濃縮した。取得物をＥｔＯＡｃ２０ｍＬとともに蒸留し、溶液を１０％水溶液ＨＣｌで酸性とした。層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した（２０ｍＬで３回）。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して標題化合物を得た（１．３９ｇ、５．９４ｍｍｏｌ、収率９５％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ２５２（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０４５１】
実施例１４６Ｄ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１４３Ｃ、実施例１４６Ｃ、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびトリエチルアミンを、実施例１２７に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８９（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、６Ｈ）、１．３５（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、３Ｈ）、１．６３（ｓ、９Ｈ）、１．９４−２．１９（ｍ、１Ｈ）、２．６０（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．１８（ｑ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、Ｊ＝９．１、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２９（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２０Ｈ２７Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５８．８６；Ｈ、６．３５；Ｎ、６．５４。実測値：Ｃ、５９．０１；Ｈ、６．３８；Ｎ、６．５８。
【０４５２】
（実施例１４７）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ペンチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
市販のヘプタナール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、２−メチルプロパン−２−アミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）、実施例１Ｃおよびヨウ素を、実施例１１０Ａに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８０−０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．１７−１．４９（ｍ、４Ｈ）、１．６２（ｓ、９Ｈ）、１．６３−１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．６２−２．８９（ｍ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２０Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６０．８２；Ｈ、６．８９；Ｎ、７．０９。実測値：Ｃ、６０．６７；Ｈ、６．９６；Ｎ、７．０３。
【０４５３】
（実施例１４８）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０４５４】
実施例１４８Ａ
６−フルオロヘキサナール
市販の１−ブロモ−６−フルオロヘキサン（Ｎａｒｃｈｅｍ）およびトリメチルアミンオキサイドを、実施例１３７Ａに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ１３６（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
【０４５５】
実施例１４８Ｂ
エチル［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］カーバメート
実施例１４８Ａ、２−メチルプロパン−２−アミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ｏ−エチルカルボンイソチオシアナチデート（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびヨウ素を、実施例１１０Ａに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５６】
実施例１４８Ｃ
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イミン
実施例１４８Ｂおよびヨードトリメチルシラン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１１０Ｂに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５７】
実施例１４８Ｄ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１４８Ｃ、５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびトリエチルアミンを、実施例１２７に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６２（ｓ、９Ｈ）、１．６８−１．８６（ｍ、４Ｈ）、２．７４（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、４．４１（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．５０−４．６４（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９９（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ１９Ｈ２４ＣｌＦＮ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５７．２０；Ｈ、６．０６；Ｎ、７．０２。実測値：Ｃ、５７．１２；Ｈ、６．１１；Ｎ、７．０６。
【０４５８】
（実施例１４９）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロブチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１４８Ｃ、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸（ＪＲＤ  Ｆｌｕｏｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｌｔｄ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびトリエチルアミンを、実施例１２７に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６３（ｓ、９Ｈ）、１．６６−１．８７（ｍ、４Ｈ）、２．７５（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、４．４１（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．５１−４．６７（ｍ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄｄ、Ｊ＝８．５、３．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２０Ｈ２４Ｆ４Ｎ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５５．５４；Ｈ、５．５９；Ｎ、６．４８。実測値：Ｃ、５５．８７；Ｈ、５．６１；Ｎ、６．４９。
【０４５９】
（実施例１５０）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−［２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエトキシ］ベンズアミド
３−ペンタノン（１０ｍＬ）、炭酸カリウム（０．２８ｇ、２．０ｍｍｏｌ）および実施例１３５（０．２５ｇ、０．７ｍｍｏｌ）の混合物に、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（０．２５ｇ、２．０ｍｍｏｌ、Ｆｌｕｋａ）を滴下した。３６時間還流後、反応混合物を冷却して室温とし、飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（２０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％酢酸エチル／ジクロロメタン）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物５０ｍｇ（１６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９２（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．３３（ｔ、２Ｈ）、１．６２（ｓ、９Ｈ）、１．６３−１．７１（ｍ、２Ｈ）、２．６６−２．７６（ｍ、２Ｈ）、２．８３（ｓ、３Ｈ）、３．００（ｓ、３Ｈ）、４．８７（ｓ、２Ｈ）、６．９８（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝３．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．６２（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２２Ｈ３０ＣｌＮ３Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５８．４６；Ｈ、６．６９；Ｎ、９．３０。実測値：Ｃ、５８．４１；Ｈ、６．８３；Ｎ、９．２６。
【０４６０】
（実施例１５１）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０４６１】
実施例１５１Ａ
エチル［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］カーバメート
市販のヘキサナール（Ａｌｄｒｉｃｈ）、１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−アミン（Ｃｈｅｍｃｏｌｌｅｃｔ）、Ｏ−エチルカルボンイソチオシアナチデート（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびヨウ素を、実施例１１０Ａに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６２】
実施例１５１Ｂ
４−ブチル−２−（１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イミン
実施例１５１Ａおよびヨードトリメチルシラン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、に実施例１１０Ｂ記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６３】
実施例１５１Ｃ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジメチルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１５１Ｂ、５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド塩酸塩、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよびトリエチルアミンを、実施例１２７に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．７６−１．０３（ｍ、３Ｈ）、１．１４−１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．５７−１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｓ、６Ｈ）、２．６５−２．８５（ｍ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、Ｊ＝８．９、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．７７（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ１９Ｈ２２ＣｌＦ３Ｎ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５２．４７；Ｈ、５．１０；Ｎ、６．４４。実測値：Ｃ、５２．７１；Ｈ、５．１８；Ｎ、６．５０。
【０４６４】
（実施例１５２）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０４６５】
実施例１５２Ａ
１−フルオロ−Ｎ−ヘキシリデン−２−メチルプロパン−２−アミン
１−フルオロ−２−メチルプロパン−２−アミン塩酸塩（ＡＢＣＲ）（２ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）、無水硫酸マグネシウム（３．７７ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．１７ｇ、１５．６８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中懸濁液に、ヘキサナール（１．９３ｍＬ、１５．７ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。反応混合物を室温で１０時間撹拌し、濾過し、濃縮して、標題化合物を淡黄色液体として得た。
【０４６６】
実施例１５２Ｂ
エチル［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］カーバメート
実施例１５２Ａ、Ｏ−エチルカルボンイソチオシアナチデート（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびヨウ素を、実施例１Ｄに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。生成物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％酢酸エチル／ヘキサン）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６７】
実施例１５２Ｃ
４−ブチル−２−（１−フルオロ−２−メチルプロパン−２−イル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イミン
実施例１５２Ｂおよびヨードトリメチルシラン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１１０Ｂに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６８】
実施例１５２Ｄ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１５２Ｃ（０．４６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（０．５２ｇ、２．２ｍｍｏｌ、ＪＲＤ  Ｆｌｕｏｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｌｔｄ）およびトリエチルアミン（０．８４ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）を加えた。６０℃で１４時間撹拌後、反応混合物を冷却して室温とし、飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（２０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％酢酸エチル／ジクロロメタン）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物７５ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２２−１．４６（ｍ、２Ｈ）、１．６５（ｓ、２Ｈ）、１．６５（ｓ、６Ｈ）、２．６３−２．８３（ｍ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、４．６０（ｄ、Ｊ＝４７．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄｄ、Ｊ＝Ｓ．６、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２０Ｈ２４Ｆ４Ｎ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５５．５４；Ｈ、５．５９；Ｎ、６．４８。実測値：Ｃ、５５．７５；Ｈ、５．２３；Ｎ、６．４３。
【０４６９】
（実施例１５３）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−（シアノメトキシ）ベンズアミド
実施例１３５（３００ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＤＭＦ（１：１、４ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（３９．２ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）および２−ブロモアセトニトリル（６５μＬ、０．９８ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を４０℃で４時間および８０℃で終夜撹拌した。反応混合物を冷却して室温とし、飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で反応停止し、酢酸エチルで抽出した（２０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を脱水し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％酢酸エチル／ジクロロメタン）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物１５ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２０−１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．５３−１．７７（ｍ、２Ｈ）、１．６３（ｓ、９Ｈ）、２．６２−２．８２（ｍ、２Ｈ）、５．２２（ｓ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄｄ、Ｊ＝ＳＪ、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｃ２０Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５９．１７；Ｈ、５．９６；Ｎ、１０．３５。実測値：Ｃ、５９．１８；Ｈ、５．７８；Ｎ、１０．３７。
【０４７０】
（実施例１５４）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−（２−フルオロ−１，１−ジメチルエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１Ａに代えて実施例１５２Ａを用い、実施例１Ｄに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。生成物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から５０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）、１．３６−１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．７１（ｓ、６Ｈ）、１．７０−１．７８（ｍ、２Ｈ）、２．７０−２．９０（ｍ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、４．４４（ｄ、Ｊ＝４７．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．９、３．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝３．１Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７１】
（実施例１５５）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−（ベンジルオキシ）−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
４−プロピルシクロヘキサノンに代えて２−（ベンジルオキシ）アセトアルデヒドを用いることで、実施例９の手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．５８（ｓ、９Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、５．２８（ｓ、２Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．４２（ｍ、３Ｈ）、７．４４−７．５４（ｍ、３Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．７３（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６１．３２；Ｈ、５．３８；Ｎ、６．５０。実測値：Ｃ、６１．０９；Ｈ、５．４３；Ｎ、６．４９。
【０４７２】
（実施例１５６）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルエトキシ）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０４７３】
実施例１５６Ａ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１５５（５００ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）の脱水ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中溶液を０℃で、トリフ酸（１７４１ｍｇ、１１．６ｍｍｏｌ）で１時間処理した。飽和重炭酸ナトリウム溶液を加え、有機層を分離し、無水ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して粗取得物４００ｍｇを得て、それを精製せずに直接次の反応に用いた。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．５５−１．７１（ｍ、９Ｈ）、３．７７−３．８７（ｍ、３Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄｄ、Ｊ＝８．９、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７４】
実施例１５６Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルエトキシ）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
段階１からの生成物（７０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、２−ヨードプロパン（８５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中混合物を５０℃で１２時間撹拌した。混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エステル層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、クロマトグラフィーによって精製して（ヘキサンＥｔＯＡｃ１：１）、標題化合物４９ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２７（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、６Ｈ）、１．６１（ｓ、９Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．６２−４．８９（ｍ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ１８Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５６．４６；Ｈ、６．０５；Ｎ、７．３２。実測値：Ｃ、５７．１３；Ｈ、５．９５；Ｎ、６．９３。
【０４７５】
（実施例１５７）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メチルプロポキシ）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
２−ヨードプロパンに代えて２−ヨードブタンを用いることで、実施例１５６Ｂの手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９９（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．２１（ｄ、３Ｈ）、１．４９−１．７９（ｍ、１１Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、４．４６−４．６８（ｍ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７６】
（実施例１５８）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（４−フルオロブトキシ）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
２−ヨードプロパンに代えて１−ブロモ−４−フルオロブタンを用いることで、実施例１５６Ｂの手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．５３−１．６３（ｍ、９Ｈ）、１．７２−１．９３（ｍ、４Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、４．２１（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．４６（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．６２（ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．７６（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７７】
（実施例１５９）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（シアノメトキシ）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
２−ヨードプロパンに代えて２−ブロモアセトニトリルを用いることで、実施例１５６Ｂの手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６２（ｓ、９Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、５．３５（ｓ、２Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄｄ、Ｊ＝９．０、２．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．９３（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７８】
（実施例１６０）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−｛［（２Ｓ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
２−ヨードプロパンに代えて４−メチルベンゼンスルホン酸（Ｓ）−（５−オキソピロリジン−２−イル）メチルを用いることで、実施例１５６Ｂの手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６１（ｓ、９Ｈ）、１．８３−１．９８（ｍ、１Ｈ）、２．０８−２．３４（ｍ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．８２−３．９０（ｍ、１Ｈ）、３．９６−４．０８（ｍ、１Ｈ）、４．２３（ｄｄ、Ｊ＝１０．３、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）、８．８１（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７９】
（実施例１６１）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−｛［（２Ｒ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
２−ヨードプロパンに代えて４−メチルベンゼンスルホン酸（Ｒ）−（５−オキソピロリジン−２−イル）メチルを用いることで、実施例１５６Ｂの手順に従って標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．５４−１．６５（ｍ、９Ｈ）、１．８６−１．９２（ｍ、１Ｈ）、２．０６−２．３２（ｍ、３Ｈ）、３．８０（ｓ、３Ｈ）、３．８２−３．８６（ｍ、Ｊ＝５．６、５．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．９５−４．０７（ｍ、１Ｈ）、４．２３（ｄｄ、Ｊ＝９．９、４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝８．９、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）、８．８１（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８０】
（実施例１６２）
ｔｅｒｔ−ブチル［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−｛［（５−クロロ−２−メトキシフェニル）カルボニル］イミノ｝−３−メチル−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル］カーバメート
【０４８１】
実施例１６２Ａ
（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−｛［（５−クロロ−２−メトキシフェニル）カルボニル］イミノ｝−３−メチル−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−カルボン酸エチル
３−オキソブタン酸エチル（１．３ｇ、１０ｍｍｏｌ）および２−メチルプロパン−２−アミン（０．７３ｇ、１０ｍｍｏｌ）のトルエン（１５ｍＬ）中溶液に、無水硫酸マグネシウム（３．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）およびモンモリロナイトＫ１０（３．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を４５℃で１４時間撹拌し、冷却して室温とした。混合物を脱水エチルエーテルとともに蒸留し、濾過し、エチルエーテルで洗浄した。濾液および洗浄液を合わせ、減圧下に濃縮した。残留物をＴＨＦ（６０ｍＬ）に溶かし、５−クロロ−２−メトキシベンゾイルイソチオシアネート（２．１６ｇ、９．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を環境温度で２時間撹拌した。ヨウ素（２．４ｇ、９．５ｍｍｏｌ）を加え、次にＭｅＯＨ（１００ｍＬ）およびピリジン（１０ｍＬ）を加えた。混合物を室温で終夜放置し、酢酸エチルおよび飽和重炭酸ナトリウム溶液でさらに１時間処理した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出液を合わせ、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。固体をヘキサン−エチルエーテル（１：１）で磨砕して、標題化合物２．８ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３７（ｔ、３Ｈ）、１．７４（ｓ、９Ｈ）、２．７６（ｓ、３Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）、４．３２（ｑ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８２】
実施例１６２Ｂ
（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−｛［（５−クロロ−２−メトキシフェニル）カルボニル］イミノ｝−３−メチル−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−カルボン酸
実施例１６２Ａからの生成物（１．４５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）のジオキサン（７．５ｍＬ）およびエタノール（１５ｍＬ）中溶液に１Ｎ  ＮａＯＨ（５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１６時間撹拌した。追加の１Ｎ  ＮａＯＨ（２．５ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）を加え、反応をさらに９時間続けた。水（１５ｍＬ）を加え、有機層を減圧下に除去した。溶液をｐＨ４の酸性とし、固体を濾過し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物１．２ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．７４（ｓ、９Ｈ）、２．８５（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄｄ、Ｊ＝９．１、２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８３】
実施例１６２Ｃ
ｔｅｒｔ−ブチル［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−｛［（５−クロロ−２−メトキシフェニル）カルボニル］イミノ｝−３−メチル−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル］カーバメート
実施例１６２Ｂ（７８４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．５７ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）およびジフェニルホスホルアジデート（１．１３ｇ、４．１ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）中混合物を８０℃で３時間還流した。ｔｅｒｔ−ブタノール（３０ｍＬ）を加え、８０℃での加熱をさらに８時間続けた。混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮した。水を加え、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。酢酸エステル層を１０％ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、減圧下に濃縮した。クロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ＭｅＯＨ９：１）によって、生成物１０ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４７（ｓ、９Ｈ）、１．６８−１．７６（ｍ、９Ｈ）、２．５０−２．５４（ｍ、３Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．９、３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８４】
（実施例１６３）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−ヒドロキシエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の実施例２１Ａからの生成物（４５０ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）に、メチルマグネシウムブロマイド（０．８５ｍＬ、２．５５ｍｍｏｌ）を−４０℃で滴下した。反応液を−４０℃で１．５時間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌで反応停止し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、１０％から８０％酢酸エチル／ヘキサン）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物２２０ｍｇ（４７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６４（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、３Ｈ）１．６７（ｓ、９Ｈ）３．７０−３．７８（ｍ、１Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）５．１９（ｑ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、１Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．５９、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．９７（ｓ、１Ｈ）８．０６（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ４＋）ｍ／ｚ３６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８５】
（実施例１６４）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−エトキシエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１１Ｄに代えて実施例１６３を用い、ヨードメタンに代えてヨードエタンを用いて、実施例１１Ｅに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．２４（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、３Ｈ）１．５６（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、３Ｈ）１．６７（ｓ、９Ｈ）３．４７−３．５６（ｍ、１Ｈ）３．５８−３．６６（ｍ、１Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）５．０９（ｑ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｄｄ、Ｊ＝８．５４、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．１０（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．１６（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８６】
（実施例１６５）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（１−メトキシエチル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
実施例１１Ｄに代えて実施例１６３を用い、実施例１１Ｅに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．５６（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、３Ｈ）１．６６（ｓ、９Ｈ）３．４２（ｓ、３Ｈ）３．９１（ｓ、３Ｈ）５．００（ｑ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、１Ｈ）６．９２（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６、０．６１Ｈｚ、１Ｈ）８．１０（ｄ、Ｊ＝２．４５Ｈｚ、１Ｈ）８．１５（ｓ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８７】
（実施例１６６）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
【０４８８】
実施例１６６Ａ
メタンスルホン酸１−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−｛［（５−クロロ−２−メトキシフェニル）カルボニル］イミノ｝−２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル］エチル
実施例１６３の生成物（２２０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）およびトリエチルアミン（１８１ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ）中混合物を冷却して０℃とし、メタンスルホニルクロライド（１０２ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を０℃で３０分間撹拌し、水に投入し、混合物をＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（２回）。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た（２３４ｍｇ、８８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８３（Ｍ−Ｍｓ＋１５）＋。
【０４８９】
実施例１６６Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル］イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
ＴＨＦ（２ｍＬ）中の２，２，２−トリフルオロエタノール（３９．３ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）をＮａＨ（６０％）（１９ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）で処理した。反応液を室温で２０分間撹拌した。その混合物に、ＴＨＦ（１ｍＬ）中の実施例１６６Ａ（１１７ｍｇ、０．２６２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で１２時間加熱し、水に投入し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。有機層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、アナロギクス（登録商標）インテリフラッシュ２８０（商標名）（ＳｉＯ２、０％から８０％酢酸エチル／ヘキサン）を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物１１ｍｇ（９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ１．６２（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、３Ｈ）１．６７（ｓ、９Ｈ）３．７５−３．８６（ｍ、１Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）３．９９−４．１０（ｍ、１Ｈ）５．２７（ｑ、Ｊ＝６．７５Ｈｚ、１Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．０８（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．１９（ｓ、１Ｈ）ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９０】
（実施例１６７）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ビニルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
標題化合物を実施例１６６Ｂを製造するための反応での副生成物として得た（１８ｍｇ、２０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム−Ｄ）δｐｐｍ１．６７（ｓ、９Ｈ）３．９４（ｓ、３Ｈ）５．３５（ｄｄ、Ｊ＝１１．３５、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）６．１３（ｄｄ、Ｊ＝１７．８０、１．８４Ｈｚ、１Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝８．９０Ｈｚ、１Ｈ）６．９７（ｄｄ、Ｊ＝１７．４９、１１．０５Ｈｚ、１Ｈ）７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．９０、２．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．１８（ｓ、１Ｈ）８．２２（ｄ、Ｊ＝２．７６Ｈｚ、１Ｈ）；ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９１】
（実施例１６８）
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−３−ヒドロキシ−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸
実施例１０２からの生成物（５０．０ｍｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（７１．５ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）のエタノール（１ｍＬ）および水（０．２ｍＬ）中混合物を加熱して６０℃として２４時間経過させた。冷却して環境温度とした後、１Ｎ  ＨＣｌ（水溶液）を加えてｐＨを約１に調節した。混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して白色固体を得た。固体の酢酸エチルからの再結晶によって、標題化合物３９．２ｍｇ（７５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．７９（ｓ、３Ｈ）、０．９２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．０７（ｂｒｓ、３Ｈ）、１．１８（ｂｒｓ、３Ｈ）、１．２７−１．４０（ｍ、３Ｈ）、１．５０−１．６３（ｍ、３Ｈ）、１．６８（ｓ、９Ｈ）、１．８５（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．５１−２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．９１（ｂｒｓ、２Ｈ）、９．０７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９２】
（実施例１６９）
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−３−ヒドロキシ−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸
実施例１０３の生成物（２００ｍｇ、０．５０９ｍｍｏｌ）を、実施例１６８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．７９（ｓ、３Ｈ）、０．９２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．０７（ｂｒｓ、３Ｈ）、１．１８（ｂｒｓ、３Ｈ）、１．２７−１．４０（ｍ、３Ｈ）、１．５０−１．６３（ｍ、３Ｈ）、１．６８（ｓ、９Ｈ）、１．８５（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．５１−２．５９（ｍ、２Ｈ）、２．９１（ｂｒｓ、２Ｈ）、９．０７（ｂｒｓ、１Ｈ）、１２．１０（ｂｒｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９３】
（実施例１７０）
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル
（＋）−樟脳酸（Ａｌｄｒｉｃｈ、２．００ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）および五塩化リン（Ａｌｄｒｉｃｈ、４．１６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）のヘキサン（７５ｍＬ）中混合物を加熱還流し、２４時間撹拌した。冷却して環境温度とした後、反応混合物をロータリーエバポレータによって濃縮して、淡黄色油状物を得た。粗二酸塩化物（４７４ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）を、実施例９２Ｂからの生成物（４２５ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．０１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中混合物に加えた。混合物を２時間撹拌した。脱水メタノール（１０ｍＬ）を加え、得られた混合物を終夜撹拌した。混合物をロータリーエバポレータによって濃縮して、褐色油状物を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、５％から２５％酢酸エチル／ヘキサン）によって、標題化合物３４３ｍｇ（４２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５３（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２３−１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．４１−１．５０（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．７１−１．８４（ｍ、１Ｈ）、２．２４−２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．４１−２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．６１−２．６７（ｍ、２Ｈ）、３．００−３．０６（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、８．５２（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ３６Ｎ２Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６４．６７；Ｈ、８．８８；Ｎ、６．８６。実測値：Ｃ、６４．５２；Ｈ、８．７６；Ｎ、６．８４。
【０４９４】
（実施例１７１）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
中間体の捕捉に用いたメタノールを、メタノールではなくアンモニア溶液で飽和させた以外は、実施例９２Ｂからの生成物および（＋）樟脳酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７０に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５０（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２３−１．４４（ｍ、３Ｈ）、１．２６（ｓ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７１（ｍ、３Ｈ）、１．９３−２．０６（ｍ、１Ｈ）、２．７１−２．８２（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６９（ｍ、３Ｈ）、７．０１（ｓ、１Ｈ）、６．７５（ｓ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９４（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２１Ｈ３５Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６４．０８；Ｈ、８．９６；Ｎ、１０．６８。実測値：Ｃ、６４．２６；Ｈ、９．１０；Ｎ、１０．６５。
【０４９５】
（実施例１７２）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−３−（ピロリジン−１−イルカルボニル）シクロペンタンカルボキサミド
【０４９６】
実施例１７２Ａ
（１Ｒ，３Ｓ）−１，２，２−トリメチル−３−（ピロリジン−１−カルボニル）シクロペンタンカルボン酸
（＋）−樟脳酸（Ａｌｄｒｉｃｈ、２．００ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、トシルクロライド（Ａｌｄｒｉｃｈ、１．１４ｇ、６．００ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６．２２ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）を乳鉢と乳棒で１時間粉砕した。得られた粘稠ペーストをジクロロメタンで洗浄し、洗液をロータリーエバポレータによって濃縮して、中間体の無水物を白色固体として得た。この粗無水物（３５６ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、ピロリジン（Ａｌｄｒｉｃｈ３５６ｍｇ、５．００ｍｍｏｌ）および脱水アセトニトリルを室温で２４時間混合した。１Ｎ塩酸を加えることで、混合物のｐＨを約１に調節し、混合物をジクロロメタンで抽出した。抽出液を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、標題化合物２３８ｍｇ（９４％）を得た。
【０４９７】
実施例１７２Ｂ
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−３−（ピロリジン−１−イルカルボニル）シクロペンタンカルボキサミド
実施例１７２Ａおよび実施例９２Ｂからの生成物を、実施例９２Ｃに記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５４（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２４（ｓ、６Ｈ）、１．２６−１．３６（ｍ、３Ｈ）、１．３７−１．４６（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．６９−１．８７（ｍ、４Ｈ）、１．９４−２．０７（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７５−２．８６（ｍ、１Ｈ）、３．０９−３．１５（ｍ、１Ｈ）、３．２０−３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．４２−３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．５５−３．６３（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２５Ｈ４１Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６７．０７；Ｈ、９．２３；Ｎ、９．３９。実測値：Ｃ、６６．６４；Ｈ、９．１１；Ｎ、９．３３。
【０４９８】
（実施例１７３）
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸
実施例１７７からの生成物を、実施例９６に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９９】
（実施例１７４）
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸
実施例１８６からの生成物を、実施例９６に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５００】
（実施例１７５）
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸エチル
（＋）−樟脳酸（Ａｌｄｒｉｃｈ、２．００ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）および五塩化リン（Ａｌｄｒｉｃｈ、４．１６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）のヘキサン（７５ｍＬ）中混合物を加熱還流し、２４時間撹拌した。冷却して環境温度とした後、反応混合物をロータリーエバポレータによって濃縮して、淡黄色油状物を得た。粗二酸塩化物（３５６ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を、実施例９２Ｂからの生成物（３１９ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４５５ｇ、４．５０ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中混合物に加えた。混合物を２時間撹拌した。脱水エタノール（２０ｍＬ）を加え、得られた混合物を終夜撹拌した。混合物をロータリーエバポレータによって濃縮して、褐色油状物を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、５％から２５％酢酸エチル／ヘキサン）によって、標題化合物３２７ｍｇ（５２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５１（ｓ、３Ｈ）、０．９０（７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、１．２１（ｓ、３Ｈ）、１．２３−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．３１（ｓ、３Ｈ）、１．４０−１．５０（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．７１−１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．９８−２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７０−２．８１（ｍ、１Ｈ）、２．８２−２．８９（ｍ、１Ｈ）、３．９８−４．１６（ｍ、２Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ３６Ｎ２Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６５．３６；Ｈ、９．０６；Ｎ、６．６３。実測値：Ｃ、６５．０２；Ｈ、８．９７；Ｎ、６．４９。
【０５０１】
（実施例１７６）
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸エチル
実施例９２Ｂからの生成物および（−）樟脳酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７５に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５１（ｓ、３Ｈ）、０．９０（７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、１．２１（ｓ、３Ｈ）、１．２３−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．３１（ｓ、３Ｈ）、１．４０−１．５０（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．７１−１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．９８−２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７０−２．８１（ｍ、１Ｈ）、２．８２−２．８９（ｍ、１Ｈ）、３．９８−４．１６（ｍ、２Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ３６Ｎ２Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６５．３６；Ｈ、９．０６；Ｎ、６．６３。実測値：Ｃ、６５．０２；Ｈ、８．９７；Ｎ、６．４９。
【０５０２】
（実施例１７７）
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル
（＋）−樟脳酸（Ａｌｄｒｉｃｈ、２．００ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）および五塩化リン（Ａｌｄｒｉｃｈ、４．１６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）のヘキサン（７５ｍＬ）中混合物を加熱還流し、２４時間撹拌した。冷却して環境温度とした後、反応混合物をロータリーエバポレータによって濃縮して、淡黄色油状物を得た。粗二酸塩化物（４７４ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）を実施例９２Ｂからの生成物（４２５ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．０１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中混合物に加えた。混合物を２時間撹拌した。脱水メタノール（１０ｍＬ）を加え、得られた混合物を終夜撹拌した。混合物をロータリーエバポレータによって濃縮して褐色油状物を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、５％から２５％酢酸エチル／ヘキサン）によって、標題化合物３３１ｍｇ（４１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５０（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．２１（ｓ、３Ｈ）、１．２４−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．３０（ｓ、３Ｈ）、１．４２−１．５０（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．７３−１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．９８−２．１１（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７０−２．８１（ｍ、１Ｈ）、２．８５−２．９２（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ３６Ｎ２Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６４．６７；Ｈ、８．８８；Ｎ、６．８６。実測値：Ｃ、６４．６０；Ｈ、８．６３；Ｎ、６．６４。
【０５０３】
（実施例１７８）
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド
固体Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−ｎ′−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）（Ａｌｄｒｉｃｈ、２１６ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、実施例１７３からの生成物（２９６ｍｇ、０．７５０ｍｍｏｌ）、ヒドロキシベンゾトリアゾール（Ａｌｄｒｉｃｈ、１５２ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、アゼチジン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ、１０５ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ、１５２ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）および脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）を室温で混合した。水を加えて反応停止し、混合物をジクロロメタンで抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、褐色油状物を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、２０％から７５％酢酸エチル／ヘキサン）によって、標題化合物１８９ｍｇ（５８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５０（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２３−１．３５（ｍ、４Ｈ）、１．３７−１．４６（ｍ、１Ｈ）、１．５６（ｓ、９Ｈ）、１．５６−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．９０−２．０３（ｍ、１Ｈ）、２．０８−２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．７１−２．７６（ｍ、２Ｈ）、２．７７−２．８３（ｍ、１Ｈ）、３．７３−３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．８２−３．９１（ｍ、１Ｈ）、４．０６−４．１４（ｍ、１Ｈ）、４．１８−４．２６（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ３９Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６６．４７；Ｈ、９．０６；Ｎ、９．６９。実測値：Ｃ、６６．６０；Ｈ、９．０２；Ｎ、９．４７。
【０５０４】
（実施例１７９）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３，Ｎ３，１，２，２−ペンタメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３からの生成物およびジメチルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４９（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｓ、３Ｈ）、１．２８−１．３３（ｍ、２Ｈ）、１．３７−１．４６（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７０（ｍ、３Ｈ）、２．０１−２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７４−２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．８３（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｓ、３Ｈ）、３．３３−３．３９（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ３９Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６５．５２；Ｈ、９．３２；Ｎ、９．９７。実測値：Ｃ、６５．２６；Ｈ、９．１５；Ｎ、９．８８。
【０５０５】
（実施例１８０）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−［（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）カルボニル］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド
実施例１７３からの生成物および３−ヒドロキシアゼチジン塩酸塩（Ｏａｋｗｏｏｄ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲδ０．４９−０．５０（ｍ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、６Ｈ）、１．２４−１．４６（ｍ、３Ｈ）、１．５６（ｓ、９Ｈ）、１．５６−１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．９０−２．０３（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７１−２．８６（ｍ、２Ｈ）、３．５０−３．６１（ｍ、１Ｈ）、４．２３−４．４５（ｍ、１Ｈ）、４．４１（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．８３−４．０９（ｍ、２Ｈ）、３．５０−３．６１（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０６】
（実施例１８１）
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸
実施例１７０からの生成物を、実施例９６に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０７】
（実施例１８２）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１，１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミドテトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１８１からの生成物およびメチルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４８（ｓ、３Ｈ）、０．８９（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４２（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．６９−１．８２（ｍ、１Ｈ）、２．２４−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．５４−２．５６（ｍ、３Ｈ）、２．６１−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．９６−３．０２（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．２８（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ３７Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６４．８３；Ｈ、９．１５；Ｎ、１０．３１。実測値：Ｃ、６４．６８；Ｈ、９．１８；Ｎ、１０．２５。
【０５０８】
（実施例１８３）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１，Ｎ１，１，２，２−ペンタメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１８１からの生成物およびジメチルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４９（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．３３（ｍ、２Ｈ）、１．３７−１．４６（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７０（ｍ、３Ｈ）、１．９８−２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７４−２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．８３（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｓ、３Ｈ）、３．３３−３．３９（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ３９Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６５．５２；Ｈ、９．３２；Ｎ、９．９７。実測値：Ｃ、６５．１９；Ｈ、９．１８；Ｎ、９．８８。
【０５０９】
（実施例１８４）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３，１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３からの生成物およびメチルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４７（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．３３（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．４５（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６８（ｍ、３Ｈ）、１．９６−２．０８（ｍ、１Ｈ）、２．５７（ｄ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、３Ｈ）、２．６０−２．６７（ｍ、３Ｈ）、２．７２−２．８３（ｍ、１Ｈ）、４．７８（ｑ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ３７Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６４．８３；Ｈ、９．１５；Ｎ、１０．３１。実測値：Ｃ、６４．２０；Ｈ、９．０３；Ｎ、１０．２５。
【０５１０】
（実施例１８５）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−［（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）カルボニル］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド
実施例１７３からの生成物および３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩（Ｏａｋｗｏｏｄ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５１（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．３９−１．４８（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７８（ｍ、３Ｈ）、１．９３−２．０５（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７３−２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．８８−２．９４（ｍ、１Ｈ）、４．１４−４．３７（ｍ、２Ｈ）、４．４１−４．５３（ｍ、１Ｈ）、４．７４−４．８６（ｍ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）。（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１１】
（実施例１８６）
（１Ｒ，３Ｓ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル
（−）−樟脳酸（Ａｌｄｒｉｃｈ、２．００ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）および五塩化リン（Ａｌｄｒｉｃｈ、４．１６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）のヘキサン（７５ｍＬ）中混合物を加熱還流し、２４時間撹拌した。冷却して環境温度とした後、反応混合物をロータリーエバポレータによって濃縮して、淡黄色油状物を得た。粗二酸塩化物（４７４ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）を実施例９２Ｂからの生成物（４２５ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．０１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）の脱水テトラヒドロフラン（１２ｍＬ）中混合物に加えた。混合物を２時間撹拌した。脱水メタノール（１０ｍＬ）を加え、得られた混合物を終夜撹拌した。混合物をロータリーエバポレータによって濃縮して、褐色油状物を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、５％から２５％酢酸エチル／ヘキサン）によって、標題化合物２１２ｍｇ（２６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５０（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．２１（ｓ、３Ｈ）、１．２４−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．３０（ｓ、３Ｈ）、１．４２−１．５０（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．７８−１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．９８−２．１１（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７０−２．８１（ｍ、１Ｈ）、２．８５−２．９２（ｍ、１Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ３６Ｎ２Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６４．６７；Ｈ、８．８８；Ｎ、６．８６。実測値：Ｃ、６４．６３；Ｈ、８．８２；Ｎ、６．７１。
【０５１２】
（実施例１８７）
ネオペンチル（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデンカーバメート
実施例１１０Ｂ（０．１０６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０７３ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）およびネオペンチルカルボノクロリデート（０．０７４ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。シリカゲルでの勾配フラッシュクロマトグラフィー（０％から１００％酢酸エチル／ヘキサン）による精製によって、標題化合物を得た（１４５ｍｇ、収率８９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．８９−１．０８（ｍ、１２Ｈ）、１．２８−１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．５３−１．７１（ｍ、１２Ｈ）、２．５９−２．７８（ｍ、２Ｈ）、３．９７（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２７（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ１７Ｈ３０Ｎ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６２．５４；Ｈ、９．２６；Ｎ、８．５８。実測値：Ｃ、６１．９２；Ｈ、９．４８；Ｎ、７．１０。
【０５１３】
（実施例１８８）
２，２，２−トリクロロエチル（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデンカーバメート
実施例１８７に記載の手順を用いて、２，２，２−トリクロロエチルカルボノクロリデートおよび実施例１１０Ｂから標題化合物を製造した。（１１７ｍｇ、収率１６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９５（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．３０−１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．５２−１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．５７−１．７１（ｍ、９Ｈ）、２．６４−２．７８（ｍ、２Ｈ）、４．９３（ｓ、２Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８８（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ１４Ｈ２１Ｃｌ３Ｎ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、４３．３７；Ｈ、５．４６；Ｎ、７．２２。実測値：Ｃ、４３．４９；Ｈ、５．５３；Ｎ、７．１１。
【０５１４】
（実施例１８９）
１−アダマンチル（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデンカーバメート
実施例１８７に記載の手順を用いて、１−アダマンタンカルボノフルオリデートおよび実施例１１０Ｂから標題化合物を製造した（１８７ｍｇ、収率７９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．８６−１．０２（ｍ、３Ｈ）、１．３３−１．４７（ｍ、２Ｈ）、１．５２−１．７７（ｍ、１７Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ、６Ｈ）、２．６１−２．７５（ｍ、２Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９１（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ３４Ｎ２Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６７．６５；Ｈ、８．７７；Ｎ、７．１７。実測値：Ｃ、６７．４３；Ｈ、８．９４；Ｎ、６．８６。
【０５１５】
（実施例１９０）
Ｎ２−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−Ｎ１，３−ジメチル−Ｌ−バリンアミド
【０５１６】
実施例１９０Ａ
４−ニトロフェニル［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］カーバメート
実施例１１０Ｂ（１．４８ｇ、７ｍｍｏｌ）および４−ニトロフェニルカルボノクロリデート（１．４１ｇ、７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン中混合物をトリエチルアミン（０．７８ｇ、７．７ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（０％から５０％酢酸エチル／ヘキサン）による精製によって、標題化合物を得た（１．８ｇ、収率６８％）。
【０５１７】
実施例１９０Ｂ
Ｎ２−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−Ｎ１，３−ジメチル−Ｌ−バリンアミド
アセトニトリル（５ｍＬ）中の実施例１９０Ａ（１２０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を市販の（Ｓ）−２−アミノ−Ｎ，３，３−トリメチルブタンアミド（１１５ｍｇ、０．７９ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を加熱し、１００℃で６０分間のマイクロ波照射を行い、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（５０％から１００％酢酸エチル／ヘキサン）による精製によって、標題化合物を得た（１０５ｍｇ、収率８６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８１−０．９８（ｍ、１２Ｈ）、１．２２−１．３９（ｍ、２Ｈ）、１．４４−１．５１（ｓ、９Ｈ）、１．５１−１．６３（ｍ、２Ｈ）、２．４０−２．５４（ｍ、２Ｈ）、２．５７（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、３Ｈ）、４．００（ｄ、Ｊ＝９．９Ｈｚ、１Ｈ）、６．３４（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８２（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ１９Ｈ３４Ｎ４Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５９．０９；Ｈ、８．９８；Ｎ、１４．５１。実測値：Ｃ、５８．９０；Ｈ、９．２１；Ｎ、１４．０８。
【０５１８】
（実施例１９１）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ′−（４−メチルシクロヘキシル）尿素
実施例１９０Ｂに記載の手順を用いて、４−メチルシクロヘキサンアミンおよび実施例１９０Ａから標題化合物を製造した（１０５ｍｇ、収率８６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８０−１．０１（ｍ、６Ｈ）、１．１０−１．９０（ｍ、２１Ｈ）、２．４２−２．５８（ｍ、２Ｈ）、３．２２−３．３８（ｍ、２Ｈ）、６．８４−７．０６（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５２（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ１９Ｈ３３Ｎ３ＯＳの元素分析計算値：Ｃ、６４．９１；Ｈ、９．４６；Ｎ、１１．９５。実測値：Ｃ、６４．２９；Ｈ、９．３４；Ｎ、１１．４３。
【０５１９】
（実施例１９２）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０５２０】
実施例１９２Ａ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の実施例１１０Ｂ（２ｇ、９．４２ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン（２．６３ｍＬ、１８．８ｍｍｏｌ）および市販の２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（２．１３ｇ、９．４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、ＣＨ２Ｃｌ２と飽和ＮａＨＣＯ３との間で分配し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残留物を０％から６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た（２．８３ｇ、７４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２１】
実施例１９２Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の（Ｓ）−（１−メチルピロリジン−２−イル）メタノール（０．２３ｍＬ、２ｍｍｏｌ）に、１Ｍカリウムｔ−ブトキシド／ＴＨＦ（２ｍＬ、２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１０分間撹拌した。実施例１９２Ａ（４０２ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を環境温度で２４時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃとともに蒸留し、ＮＨ４Ｃｌ水溶液、水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、溶媒を除去した。生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（０％から２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（０．１％ＮＨ４ＯＨ））によって精製して、標題化合物を得た（２６３ｍｇ、収率５３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．３１−１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．５６−１．８８（ｍ、１４Ｈ）、１．９８−２．１４（ｍ、１Ｈ）、２．１８−２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．４５（ｓ、３Ｈ）、２．７２−２．９２（ｍ、３Ｈ）、３．０６（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．９６（ｄｄ、Ｊ＝９．３、６．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｄｄ、Ｊ＝９．１、５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２５Ｈ３４Ｆ３Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６０．３４；Ｈ、６．８９；Ｎ、８．４４。実測値：Ｃ、６０．２５；Ｈ、６．７７；Ｎ、８．２６。
【０５２２】
（実施例１９３）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ′−シアノ−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドアミド
【０５２３】
実施例１９３Ａ
実施例１１０Ｃ（５００ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸（８７１ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）、酢酸銅（Ｉ）（０．５９２ｇ、４．８３ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（３５ｍＬ）中混合物に、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．２２ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびトリエチルホスフェート（０．１３２ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１６時間還流した。混合物を減圧下に濃縮し、残留物をシリカゲルで（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１：１）クロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た（２００ｍｇ、収率２９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２４】
実施例１９３Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ′−シアノ−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンゼンカルボキシイミドアミド
実施例１９２Ａに代えて実施例１９３Ａを用い、実施例１９２Ｂに記載の手順を用いて標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．８７−１．０３（ｍ、３Ｈ）、１．３１−１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．５２−１．８８（ｍ、１４Ｈ）、１．９６−２．１６（ｍ、１Ｈ）、２．２１−２．３７（ｍ、１Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）、２．７４−２．９４（ｍ、３Ｈ）、３．０５（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．０１（ｄｄ、Ｊ＝８．８、６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．０９−４．２４（ｍ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９−７．７０（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５２２（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２６Ｈ３４Ｆ３Ｎ５ＯＳの元素分析計算値：Ｃ、５９．８６；Ｈ、６．５７；Ｎ、１３．４３。実測値：Ｃ、５９．３３；Ｈ、６．４４；Ｎ、１２．７４。
【０５２５】
（実施例１９４）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−５−オキソピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１９２Ｂに記載の手順を用いて（Ｓ）−５−（ヒドロキシメチル）−ピロリジン−２−オンおよび実施例１９２Ａから標題化合物を製造した（２２５ｍｇ、収率４５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．３３−１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．６９（ｓ、９Ｈ）、１．７０−１．８７（ｍ、２Ｈ）、２．２２−２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．３６−２．４７（ｍ、２Ｈ）、２．７６−２．９３（ｍ、２Ｈ）、３．７６−３．８９（ｍ、１Ｈ）、４．１２−４．２７（ｍ、１Ｈ）、４．３６（ｄｄ、Ｊ＝９．２、３．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ３０Ｆ３Ｎ３Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５７．９３；Ｈ、６．０８；Ｎ、８．４５。実測値：Ｃ、５７．３８；Ｈ、６．０２；Ｎ、８．３４。
【０５２６】
（実施例１９５）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（４Ｒ）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−４−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１９２Ｂに記載の手順を用いて（Ｒ）−４−ヒドロキシメチルオキサゾリジノンおよび実施例１９２Ａから標題化合物を製造した（４５ｍｇ、収率１０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９０−１．０６（ｍ、３Ｈ）、１．３３−１．５２（ｍ、２Ｈ）、１．６２−１．８０（ｍ、１１Ｈ）、２．８４（ｄｄ、Ｊ＝８．６、７．０Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４−４．２２（ｍ、２Ｈ）、４．２９−４．４７（ｍ、２Ｈ）、４．５３（ｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ２７Ｆ３Ｎ３Ｏ４Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５５．４１；Ｈ、５．４６；Ｎ、８．４３。実測値：Ｃ、５５．３２；Ｈ、５．８１；Ｎ、８．２５。
【０５２７】
（実施例１９６）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メトキシ］−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１９２Ｂに記載の手順を用いて、（１−メチルピペリジン）−２−イルメタノールおよび実施例１９２Ａから標題化合物を製造した（３１０ｍｇ、収率８１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９８（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２２−１．５２（ｍ、４Ｈ）、１．６４−１．８５（ｍ、１４Ｈ）、１．９２−２．０６（ｍ、１Ｈ）、２．０７−２．２５（ｍ、１Ｈ）、２．３５（ｓ、３Ｈ）、２．４０−２．５７（ｍ、１Ｈ）、２．７２−２．９３（ｍ、３Ｈ）、３．９６（ｄｄ、Ｊ＝９．５、５．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．３０（ｄｄ、Ｊ＝９．５、５．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．０１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８−８．０４（ｍ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２６Ｈ３６Ｆ３Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６１．０３；Ｈ、７．０３；Ｎ、８．２１。実測値：Ｃ、６０．８８；Ｈ、６．７３；Ｎ、７．９８。
【０５２８】
（実施例１９７）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【０５２９】
実施例１９７Ａ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−メチルプロピル）イソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の実施例１４３Ｃ（２ｇ、９．４２ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン（２．６３ｍＬ、１８．８ｍｍｏｌ）および市販の２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロライド（２．１３ｇ、９．４ｍｍｏｌ）で処理した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、ＣＨ２Ｃｌ２と飽和ＮａＨＣＯ３との間で分配し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。残留物を、０％から６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いるフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た（３．１ｇ、収率８２％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３０】
実施例１９７Ｂ
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−｛［（２Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−イル］メトキシ｝−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１９２Ａに代えて実施例１９７Ａを用い、実施例１９２Ｂに記載の手順を用いて標題化合物を製造した（２９０ｍｇ、収率７８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９６（ｄｄ、Ｊ＝６．８、１．７Ｈｚ、６Ｈ）、１．６３−１．８６（ｍ、１２Ｈ）、１．９５−２．２１（ｍ、２Ｈ）、２．１９−２．３７（ｍ、１Ｈ）、２．４５（ｓ、３Ｈ）、２．６９（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、２．７３−２．８９（ｍ、１Ｈ）、２．９９−３．１５（ｍ、１Ｈ）、３．９６（ｄｄ、Ｊ＝９．２、６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．１４（ｄｄ、Ｊ＝９．２、５．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｄｄ、Ｊ＝８．６、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３１】
（実施例１９８）
Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−（ピラジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１９２Ｂに記載の手順を用いて、ピラジン−２−イル−メタノールおよび実施例１９２Ａから標題化合物を製造した（７０ｍｇ、収率１９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．９４（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２７−１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．６１−１．８０（ｍ、１１Ｈ）、２．７５−２．９７（ｍ、２Ｈ）、５．４０（ｓ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５３（ｓ、２Ｈ）、９．１５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ２７Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５８．５２；Ｈ、５．５３；Ｎ、１１．３７。実測値：Ｃ、５８．５６；Ｈ、５．４２；Ｎ、１１．４１。
【０５３２】
（実施例１９９）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−（ピラジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１９２Ｂに記載の手順を用いてピラジン−２−イル−メタノールおよび実施例１９７Ａから標題化合物を製造した（２２５ｍｇ、収率６１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ０．８８−１．０１（ｍ、６Ｈ）、１．６９（ｓ、９Ｈ）、１．９８−２．２１（ｍ、１Ｈ）、２．７０（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、５．４２（ｓ、２Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（ｄｄ、Ｊ＝８．６、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９−８．５９（ｍ、２Ｈ）、９．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ２７Ｆ３Ｎ４Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５８．５２；Ｈ、５．５３；Ｎ、１１．３７。実測値：Ｃ、５８．５０；Ｈ、５．４０；Ｎ、１１．５６。
【０５３３】
（実施例２００）
Ｎ−［（５Ｚ）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２−（ピリジン−２−イルメトキシ）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例１９２Ｂに記載の手順を用いてピリジン−２−イルメタノールおよび実施例１９７Ａから標題化合物を製造した（３１３ｍｇ、収率６４％）。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．７８−０．９２（ｍ、６Ｈ）、１．５５−１．７２（ｍ、９Ｈ）、１．９３−２．１４（ｍ、１Ｈ）、２．６０（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、２Ｈ）、５．３８（ｓ、２Ｈ）、７．２５−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．６４−７．９２（ｍ、３Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５７（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９２（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２５Ｈ２８Ｆ３Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６１．０８；Ｈ、５．７４；Ｎ、８．５５。実測値：Ｃ、６０．９４；Ｈ、５．７１；Ｎ、８．５２。
【０５３４】
（実施例２０１）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−エチル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３からの生成物およびエチルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４８（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、１．００（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．２３（２、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４４（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７０（ｍ、３Ｈ）、１．９６−２．０９（ｍ、１Ｈ）、２．５９−２．６７（ｍ、３Ｈ）、２．７２−２．８２（ｍ、１Ｈ）、２．９４−３．１９（ｍ、２Ｈ）、７．５３−７．５７（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ３９Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６５．５２；Ｈ、９．３２；Ｎ、９．９７。実測値：Ｃ、６５．０３；Ｈ、９．２６；Ｎ、９．８６。
【０５３５】
（実施例２０２）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−プロピルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３からの生成物およびプロピルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４８（ｓ、３Ｈ）、０．８３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４３（ｍ、５Ｈ）、１．５６（ｓ、９Ｈ）、１．５６−１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．９６−２．０９（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６９（ｍ、３Ｈ）、２．７２−２．９５（ｍ、２Ｈ）、３．０６−３．１７（ｍ、１Ｈ）、７．５３−７．５７（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ４１Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６６．１６；Ｈ、９．４９；Ｎ、９．６５。実測値：Ｃ、６５．７６；Ｈ、９．５１；Ｎ、９．６８。
【０５３６】
（実施例２０３）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−（２−ヒドロキシエチル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３からの生成物およびエタノールアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４７（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４８（ｍ、４Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．９６−２．０８（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６８（ｍ、２Ｈ）、２．７１−２．８２（ｍ、１Ｈ）、３．００−３．１０（ｍ、１Ｈ）、３．１４−２．２５（ｍ、１Ｈ）、３．３３−３．３９（ｍ、２Ｈ）、４．６２（ｔ、Ｊ＝４．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３７】
（実施例２０４）
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸メチル
実施例９２Ｂからの生成物および（−）−樟脳酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７０に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５３（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２３−１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．４１−１．５０（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．７１−１．８４（ｍ、１Ｈ）、２．２４−２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．４１−２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．６１−２．６７（ｍ、２Ｈ）、３．００−３．０６（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）。（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ３６Ｎ２Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６４．６７；Ｈ、８．８８；Ｎ、６．８６。実測値：Ｃ、６４．５２；Ｈ、８．９４；Ｎ、６．７０。
【０５３８】
（実施例２０５）
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボン酸
実施例２０４からの生成物を、実施例９６に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３９】
（実施例２０６）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−イソプロピル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３からの生成物およびイソプロピルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４８（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．０２−１．０５（ｍ、６Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４４（ｍ、３Ｈ）、１．５６（ｓ、９Ｈ）、１．５６−１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．９５−２．０８（ｍ、１Ｈ）、２．６０−２．６７（ｍ、３Ｈ）、２．７２−２．８２（ｍ、１Ｈ）、３．８０−３．９２（ｍ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ４１Ｎ２Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６６．１６；Ｈ、９．４９；Ｎ、９．６５。実測値：Ｃ、６５．８０；Ｈ、９．５４；Ｎ、９．５０。
【０５４０】
（実施例２０７）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−シクロブチル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３からの生成物およびシクロブチルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．００（ｓ、３Ｈ）、０．４４（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、０．７４（ｓ、３Ｈ）、０．７７（ｓ、３Ｈ）、０．８０−０．９８（ｍ、３Ｈ）、１．１１（ｓ、９Ｈ）、１．１１−１．２１（ｍ、５Ｈ）、１．３２−１．５７（ｍ、３Ｈ）、１．６２−１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．２１（ｍ、３Ｈ）、２．２６−２．３６（ｍ、１Ｈ）、３．６７−３．８０（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）。（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２５Ｈ４１Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６７．０７；Ｈ、９．２３；Ｎ、９．３９。実測値：Ｃ、６６．４８；Ｈ、９．４０；Ｎ、９．２４。
【０５４１】
（実施例２０８）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−シクロプロピル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３からの生成物およびシクロプロピルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．３０−０．４２（ｍ、２Ｈ）、０．４７（ｓ、３Ｈ）、０．５６−０．６０（ｍ、２Ｈ）、０．９０（７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１７（ｓ、３Ｈ）、１．１８（ｓ、３Ｈ）、１．２３−１．４４（ｍ、３Ｈ）、１．５６（ｓ、９Ｈ）、１．５６−１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．９５−２．０７（ｍ、１Ｈ）、２．５６−２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．７１−２．８２（ｍ、１Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ３９Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６６．４７；Ｈ、９．０６；Ｎ、９．６９。実測値：Ｃ、６５．９５；Ｈ、９．１３；Ｎ、９．４４。
【０５４２】
（実施例２０９）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１，１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例２０５からの生成物およびメチルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４８（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４２（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．７２−１．８２（ｍ、１Ｈ）、２．２４−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．５４−２．５６（ｍ、３Ｈ）、２．６１−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．９６−３．０２（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．２８（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４３】
（実施例２１０）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１−エチル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例２０５からの生成物およびエチルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４９（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、０．９８（ｔ、Ｊ＝７．７Ｈｚ、３Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４０（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．７１−１．８２（ｍ、１Ｈ）、２．２４−２．４７（ｍ、２Ｈ）、２．６１−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．９６−３．１１（ｍ、３Ｈ）、７．２８−７．３１（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４４】
（実施例２１１）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ１−プロピルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例２０５からの生成物およびプロピルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５０（ｓ、３Ｈ）、０．８０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１４（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、１．２８−１．４３（ｍ、５Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．７２−１．８２（ｍ、１Ｈ）、２．２５−２．４７（ｍ、２Ｈ）、２．６１−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．９６−３．０３（ｍ、３Ｈ）、７．２５−７．２９（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ４１Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６６．１６；Ｈ、９．４９；Ｎ、９．６５。実測値：Ｃ、６５．９４；Ｈ、９．６３；Ｎ、９．４４。
【０５４５】
（実施例２１２）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１−（２−ヒドロキシエチル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例２０５からの生成物およびエタノールアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４９（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１４（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４２（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．６９−１．８２（ｍ、１Ｈ）、２．２５−２．４７（ｍ、２Ｈ）、２．６１−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．９６−３．０２（ｍ、１Ｈ）、３．０９−３．１５（ｍ、２Ｈ）、３．３３−３．３９（ｍ、２Ｈ）、４．６１（ｔ、Ｊ＝５．３ＨＺ、１Ｈ）、７．２０（ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ３９Ｎ３Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６３．１２；Ｈ、８．９８；Ｎ、９．６０。実測値：Ｃ、６２．８９；Ｈ、８．８４；Ｎ、９．７２。
【０５４６】
（実施例２１３）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３からの生成物およびプロパノールアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４８（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４５（ｍ、３Ｈ）、１．４９−１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．９６−２．０８（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６８（ｍ、３Ｈ）、２．７２−２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．９５−３．０６（ｍ、１Ｈ）、３．１３−３．２６（ｍ、１Ｈ）、３．３７−３．４３（ｍ、２Ｈ）、４．４２（ｔ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ４１Ｎ３Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６３．８２；Ｈ、９．１５；Ｎ、９．３０。実測値：Ｃ、６３．１２；Ｈ、８．９１；Ｎ、９．２５。
【０５４７】
（実施例２１４）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−［（２Ｒ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３からの生成物および（Ｒ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法を用いて処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４８（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．５２（ｍ、５Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．７４−１．８９（ｍ、３Ｈ）、１．９５−２．０８（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．８３（ｍ、４Ｈ）、２．９１−２．９９（ｍ、１Ｈ）、３．２２−３．３３（ｍ、２Ｈ）、３．５６−３．８４（ｍ、２Ｈ）、７．５８−７．６２（ｍ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２６Ｈ４３Ｎ３Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６５．３７；Ｈ、９．０７；Ｎ、８．８０。実測値：Ｃ、６５．３９；Ｈ、８．９１；Ｎ、８．６６。
【０５４８】
（実施例２１５）
メチル（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチルカーバメート
磁気撹拌バーの入った１００ｍＬ丸底フラスコに、実施例１７３（１．１８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（Ａｌｄｒｉｃｈ、９０．８ｍｇ、３．３０ｍｍｏｌ）、脱水トルエン（４５ｍＬ）およびトリエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ、１．２５ｍＬ、９．００ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素雰囲気下に４時間加熱還流した。冷却後、揮発分をロータリーエバポレータによって除去して、透明液体を得た。粗中間体（２３５ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）を脱水メタノールに溶かし、混合物を終夜撹拌した。揮発分をロータリーエバポレータによって除去して、明褐色油状物を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、２５％から７５％酢酸エチル／ヘキサン）によって、標題化合物８６ｍｇ（３４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４８（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．０３（ｓ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２４−１．４１（ｍ、３Ｈ）、１．４５−１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．８６−１．９７（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．７７（ｍ、３Ｈ）、３．５１（ｓ、３Ｈ）、３．８９−３．９８（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４９】
（実施例２１６）
エチル（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチルカーバメート
メタノールに代えてエタノールを用い、実施例２１５に記載の方法に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４８（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．０３（ｓ、３Ｈ）、１．１５（ｔ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２４−１．４０（ｍ、３Ｈ）、１．４６−１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．８６−１．９９（ｍ、１Ｈ）、２．６３−２．７７（ｍ、３Ｈ）、３．８９−４．０４（ｍ、３Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５０】
（実施例２１７）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド
磁気撹拌バーの入った２０ｍＬシンチレーションバイアルに、実施例２０３（２１９ｍｇ、０．５００ｍｍｏｌ）、固体トシルクロライド（Ａｌｄｒｉｃｈ、１０５ｍｇ、０．５５０ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジンの結晶１個（Ａｌｄｒｉｃｈ）を加えた。脱水テトラヒドロフランを加えて無色溶液を形成し、トリエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．１３９ｍＬ、１．００ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。水（１０ｍＬ）を加え、混合物をジクロロメタンで抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して粘稠固体を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、４０％から１００％酢酸エチル／ヘキサン）によって、標題化合物１３４ｍｇ（６４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５１（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２９（ｓ、３Ｈ）、１．２１（ｓ、３Ｈ）、１．２３−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．３９−１．４８（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．７６−１．９０（ｍ、１Ｈ）、２．０７−２．１９（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７２−２．８２（ｍ、２Ｈ）、３．６８（ｔ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、２Ｈ）、４．１５（ｔ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、２Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ３７Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６５．８３；Ｈ、８．８９；Ｎ、１０．０１。実測値：Ｃ、６５．５２；Ｈ、８．８５；Ｎ、９．９３。
【０５５１】
（実施例２１８）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７４およびメチルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４７（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４５（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６８（ｍ、３Ｈ）、１．９６−２．０８（ｍ、１Ｈ）、２．５７（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、３Ｈ）、２．６１−２．６７（ｍ、３Ｈ）、２．７２−２．８３（ｍ、１Ｈ）、７．４８（ｑ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２２Ｈ３７Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６４．８３；Ｈ、９．１５；Ｎ、１０．３１。実測値：Ｃ、６４．７６；Ｈ、９．２９；Ｎ、１０．２８。
【０５５２】
（実施例２１９）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−プロピルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７４およびプロピルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４８（ｓ、３Ｈ）、０．８３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４５（ｍ、５Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．９６−２．０９（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６９（ｍ、３Ｈ）、２．７２−２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．８６−２．９５（ｍ、１Ｈ）、３．０６−３．１９（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｄｄ、Ｊ＝５．６、５．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ４１Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６６．１６；Ｈ、９．４９；Ｎ、９．６５。実測値：Ｃ、６５．７７；Ｈ、９．６０；Ｎ、９．４９。
【０５５３】
（実施例２２０）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−（２−メトキシエチル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７４および２−メトキシエタンアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４８（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４６（ｍ、４Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．９６−２．０９（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６９（ｍ、３Ｈ）、２．７２−２．８２（ｍ、１Ｈ）、３．０７−３．１５（ｍ、１Ｈ）、３．２２（ｓ、３Ｈ）、３．２８−３．３４（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｄｄ、Ｊ＝５．１、５．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ４１Ｎ３Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６３．８２；Ｈ、９．１５；Ｎ、９．３０。実測値：Ｃ、６３．６０；Ｈ、９．３５；Ｎ、９．２３。
【０５５４】
（実施例２２１）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−（３−ヒドロキシプロピル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７４および３−アミノプロパン−１−オール（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４８（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．３３（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．４５（ｍ、１Ｈ）、１．４９−１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．９６−２．０８（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６８（ｍ、３Ｈ）、２．７２−２．８３（ｍ、１Ｈ）、２．９５−３．０６（ｍ、１Ｈ）、３．１３−３．２４（ｍ、１Ｈ）、３．３７−３．４３（ｍ、２Ｈ）、４．４０（ｔ、Ｊ＝５．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、Ｊ＝５．６、５．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ４１Ｎ３Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６３．８２；Ｈ、９．１５；Ｎ、９．３０。実測値：Ｃ、６３．９６；Ｈ、９．３０；Ｎ、９．２８。
【０５５５】
（実施例２２２）
（１Ｓ，３Ｒ）−３−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド
実施例１７４およびアゼチジン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５０（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、１．２４−１．３５（ｍ、２Ｈ）、１．３７−１．４６（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６８（ｍ、３Ｈ）、１．９０−２．０３（ｍ、１Ｈ）、２．０９−２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７１−２．８３（ｍ、２Ｈ）、３．７３−３．８１（ｍ、１Ｈ）、３．８２−３．９１（ｍ、１Ｈ）、４．０６−４．１４（ｍ、１Ｈ）、４．１８−４．２６（ｍ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５６】
（実施例２２３）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３，Ｎ３，１，２，２−ペンタメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７４およびジメチルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４９（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｓ、３Ｈ）、１．２７−１．４６（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７０（ｍ、３Ｈ）、１．９６−２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７４−２．８１（ｍ、１Ｈ）、２．８３（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｓ、３Ｈ）、３．３３−３．３８（ｍ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ３９Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６５．５２；Ｈ、９．３２；Ｎ、９．９７。実測値：Ｃ、６５．４６；Ｈ、９．４３；Ｎ、９．９８。
【０５５７】
（実施例２２４）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド
実施例２１２、トシルクロライド（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびトリエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例２１７に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５４（ｓ、３Ｈ）、０．８９（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．１８（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２４−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．４４−１．５２（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５３−１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．７４−１．８５（ｍ、１Ｈ）、２．２４−２．３７（ｍ、１Ｈ）、２．５６−２．７３（ｍ、３Ｈ）、３．０１−３．０７（ｍ、１Ｈ）、３．６３−３．６７（ｍ、２Ｈ）、４．１２−４．１９（ｍ、２Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ３７Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６５．８３；Ｈ、８．８９；Ｎ、１０．０１。実測値：Ｃ、６５．４９；Ｈ、９．１３；Ｎ、９．９４。
【０５５８】
（実施例２２５）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−シクロブチル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７４およびアミノシクロブタン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４６（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４４（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６９（ｍ、５Ｈ）、１．７８−２．０６（ｍ、３Ｈ）、２．０８−２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．５８−２．６７（ｍ、３Ｈ）、２．７１−２．８２（ｍ、１Ｈ）、４．１２−４．２６（ｍ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２５Ｈ４１Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６７．０７；Ｈ、９．２３；Ｎ、９．３９。実測値：Ｃ、６７．２４；Ｈ、９．４６；Ｎ、９．３４。
【０５５９】
（実施例２２６）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３および（５）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４９（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．５４（ｍ、４Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．７３−１．８９（ｍ、３Ｈ）、１．９５−２．０８（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．８３（ｍ、４Ｈ）、２．９４−３．０２（ｍ、１Ｈ）、３．２３−３．２９（ｍ、１Ｈ）、３．５６−３．６３（ｍ、１Ｈ）、３．７１−３．８６（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｄｄ、Ｊ＝６．０、６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２６Ｈ４３Ｎ３Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６５．３７；Ｈ、９．０７；Ｎ、８．８０。実測値：Ｃ、６５．６７；Ｈ、９．２０；Ｎ、８．８３。
【０５６０】
（実施例２２７）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ１−［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例２０５および（Ｓ）−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５０（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１４（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、１．２５−１．４３（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５０−１．６６（ｍ、３Ｈ）、１．７２−１．８４（４Ｈ）、２．２５−２．４６（ｍ、２Ｈ）、２．５９−２．６９（ｍ、２Ｈ）、２．９６−３．１７（ｍ、３Ｈ）、３．５４−３．６２（ｍ、１Ｈ）、３．６９−３．７６（ｍ、１Ｈ）、３．８１−３．９０（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝５．８、５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６１】
（実施例２２８）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−（２−ヒドロキシエチル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７４および２−アミノエタノール塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４８（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４５（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、２．５７−１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．９６−２．０９（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６８（ｍ、３Ｈ）、２．７１−２．８２（ｍ、１Ｈ）、３．００−３．１１（ｍ、１Ｈ）、３．１５−３．２５（ｍ、１Ｈ）、３．３４−３．４１（ｍ、２Ｈ）、４．５９（ｄｄ、Ｊ＝４．６、４．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝４．６、４．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６２】
（実施例２２９）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１−エチル−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１８１およびエチルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５０（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、０．９８（ｄｄ、Ｊ＝７．１、７．１Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２３−１．４１（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．８２（ｍ、３Ｈ）、２．２４−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．５９−２．７２（ｍ、２Ｈ）、２．９５−３．１１（ｍ、３Ｈ）、７．２７（ｄｄ、Ｊ＝５．８、５．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６３】
（実施例２３０）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ１−（２−ヒドロキシエチル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１８１および２−アミノエタノール塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５０（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１４（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４３（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．６９−１．８２（ｍ、１Ｈ）、２．２５−２．４７（ｍ、２Ｈ）、２．６１−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．９６−３．０２（ｍ、１Ｈ）、３．０７−３．１８（ｍ、２Ｈ）、３．３４−３．４０（ｍ、２Ｈ）、４．５９（ｄｄ、Ｊ＝５．６、５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１９（ｄｄ、Ｊ＝５．６、５．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ３９Ｎ３Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６３．１２；Ｈ、８．９８；Ｎ、９．６０。実測値：Ｃ、６２．７７；Ｈ、９．１０；Ｎ、９．５９。
【０５６４】
（実施例２３１）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド
実施例２２８、トシルクロライド（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびトリエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例２１７に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５１（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２１（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．３５（ｍ、２Ｈ）、１．３９−１．５０（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．７６−１．９０（ｍ、１Ｈ）、２．０７−２．１９（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７１−２．８２（ｍ、２Ｈ）、３．６５−３．７１（ｍ、２Ｈ）、４．１２−４．１８（ｍ、２Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ３７Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６５．８３；Ｈ、８．８９；Ｎ、１０．０１。実測値：Ｃ、６５．５６；Ｈ、８．８３；Ｎ、９．８１。
【０５６５】
（実施例２３２）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−イル）−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド
実施例２３０、トシルクロライド（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびトリエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例２１７に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５４（ｓ、３Ｈ）、０．８９（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１８（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２３−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．４４−１．５２（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．７２−１．８５（ｍ、１Ｈ）、２．２４−２．３７（ｍ、１Ｈ）、２．５１−２．７３（ｍ、３Ｈ）、３．０１−３．０７（ｍ、１Ｈ）、３．６３−３．７０（ｍ、２Ｈ）、４．１２−４．１９（ｍ、２Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ３７Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６５．８３；Ｈ、８．８９；Ｎ、１０．０１。実測値：Ｃ、６５．６６；Ｈ、８．９６；Ｎ、９．８３。
【０５６６】
（実施例２３３）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ３−ベンジル−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３およびベンジルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５０（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４６（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７２（ｍ、３Ｈ）、２．００−２．１２（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７２−２．８５（ｍ、２Ｈ）、４．１６−４．２３（ｍ、１Ｈ）、４．３１−４．３８（ｍ、１Ｈ）、７．１８−７．３３（ｍ、５Ｈ）、８．０９（ｄｄ、Ｊ＝５．９、５．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２８Ｈ４１Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６９．５３；Ｈ、８．５４；Ｎ、８．６９。実測値：Ｃ、６９．１９；Ｈ、８．５１；Ｎ、８．６０。
【０５６７】
（実施例２３４）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−（ピリジン−２−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３および２−アミノメチルピリジン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５０（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２１（ｓ、３Ｈ）、１．２９（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４７（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７８（ｍ、３Ｈ）、２．０１−２．１２（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７７−２．８５（ｍ、２Ｈ）、４．２７−４．３４（ｍ、１Ｈ）、４．４０−４．４７（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄｄ、Ｊ＝７．６、７．６、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｄｄ、Ｊ＝５．９、５．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７−８．４９（ｍ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２７Ｈ４０Ｎ４Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６６．９１；Ｈ、８．３２；Ｎ、１１．５６。実測値：Ｃ、６６．５３；Ｈ、８．１７；Ｎ、１１．４６。
【０５６８】
（実施例２３５）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−（ピリジン−３−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３および３−アミノメチルピリジン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４７（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４６（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７８（ｍ、３Ｈ）、１．９８−２．１１（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７０−２．８４（ｍ、２Ｈ）、４．１９−４．２６（ｍ、１Ｈ）、４．３２−４．３９（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．３５（ｍ、１Ｈ）、７．６３−７．６７（ｍ、１Ｈ）、８．１８（ｄｄ、Ｊ＝５．９、５．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．４２−８．４４（ｍ、１Ｈ）、８．４８−８．４９（ｍ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６９】
（実施例２３６）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−（ピリジン−４−イルメチル）シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３および４−アミノメチルピリジン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５０（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２１（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４８（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７８（ｍ、３Ｈ）、１．９９−２．１１（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６８（ｍ、２Ｈ）、２．７３−２．８５（ｍ、２Ｈ）、４．２０−４．２７（ｍ、１Ｈ）、４．３１−４．３８（ｍ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．２２（ｄｄ、Ｊ＝５．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７−８．５０（ｍ、２Ｈ）。８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７０】
（実施例２３７）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−プロプ−２−インイルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３およびプロパルギルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４９（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４６（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７３（ｍ、３Ｈ）、１．９６−２．０８（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．８３（ｍ、４Ｈ）、３．０３（ｓ、１Ｈ）、３．７５−３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．８５−３．９４（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｄｄ、Ｊ＝５．６、５．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ３７Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６６．７８；Ｈ、８．６４；Ｎ、９．７４。実測値：Ｃ、６６．６４；Ｈ、８．７４；Ｎ、９．７４。
【０５７１】
（実施例２３８）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３および２，２，２−トリフルオロエタンアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４８（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２１（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４８（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７８（ｍ、３Ｈ）、１．９７−２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７２−２．８５（ｍ、２Ｈ）、３．６２−３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．１３（ｍ、１Ｈ）、８．２３（ｄｄ、Ｊ＝６．４、６．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７６（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ３６Ｆ３Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５８．０８；Ｈ、７．６３；Ｎ、８．８３。実測値：Ｃ、５７．６１；Ｈ、７．６６；Ｎ、８．５９。
【０５７２】
（実施例２３９）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−プロプ−２−インイルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７４およびプロパルギルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、に記載の方法に従って処理して実施例１７８、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４８（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４６（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７２（ｍ、３Ｈ）、１．９６−２．０８（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．８３（ｍ、４Ｈ）、３．０５−３．０６（ｍ、１Ｈ）、３．７５−３．９４（ｍ、２Ｈ）、８．０３（ｄｄ、Ｊ＝５．６、５．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２４Ｈ３７Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６６．７８；Ｈ、８．６４；Ｎ、９．７４。実測値：Ｃ、６６．７９；Ｈ、８．８４；Ｎ、９．６７。
【０５７３】
（実施例２４０）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−（２，２，２−トリフルオロエチル）シクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７４および２，２，２−トリフルオロエタンアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４７（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２５−１．３３（ｍ、２Ｈ）、１．３８−１．４７（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７８（ｍ、３Ｈ）、１．９７−２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７３−２．８５（ｍ、２Ｈ）、３．６２−３．７９（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．１３（ｍ、１Ｈ）、８．２６（ｔ、Ｊ＝６．４、６．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７６（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ３６Ｆ３Ｎ３Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、５８．０８；Ｈ、７．６３；Ｎ、８．８３。実測値：Ｃ、５７．９７；Ｈ、７．８５；Ｎ、８．８１。
【０５７４】
（実施例２４１）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−Ｎ３−メトキシ−Ｎ３，１，２，２−テトラメチルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３およびＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５２（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、１．２３−１．３６（ｍ、３Ｈ）、１．４１−１．５０（ｍ、１Ｈ），１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．７０−１．８０（ｍ、１Ｈ）、１．９３−２．０４（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７２−２．８９（ｍ、１Ｈ）、３．１１（ｓ、３Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２３Ｈ３９Ｎ３Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６３．１２；Ｈ、８．９８；Ｎ、９．６０。実測値：Ｃ、６３．４７；Ｈ、９．１８；Ｎ、９．５６。
【０５７５】
（実施例２４２）
（１Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド
実施例２２１、トシルクロライド（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびトリエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例２１７に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５１（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２３−１．４２（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７８（ｍ、４Ｈ）、２．０６−２．１９（ｍ、１Ｈ）、２．５６−２．７４（ｍ、４Ｈ）、３．２２−３．２６（ｍ、２Ｈ）、４．０６−４．１０（ｍ、２Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７６】
（実施例２４３）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−３−（５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド
実施例２１３、トシルクロライド（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびトリエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例２１７に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５１（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．２３−１．４１（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７７（ｍ、５Ｈ）、２．０６−２．１９（ｍ、１Ｈ）、２．５６−２．７４（ｍ、４Ｈ）、３．２２−３．２６（ｍ、２Ｈ）、４．０６（ｍ、２Ｈ）、δ８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７７】
（実施例２４４）
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチル］ピロリジン−１−カルボキサミド
実施例１７３、ジフェニルホスホリルアジド（Ａｌｄｒｉｃｈ）、トリエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびピロリジン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例２１５に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５２（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、０．９９（ｓ、３Ｈ）、１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４４（ｍ、４Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．７３−１．７８（ｍ、４Ｈ）、１．９０−２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．６３−２．７３（ｍ、３Ｈ）、３．０８−３．１６（ｍ、２Ｈ）、３．１９−３．２７（ｍ、２Ｈ）、４．０９−４．１８（ｍ、１Ｈ）、５．４２（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７８】
（実施例２４５）
（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（アミノカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド
実施例１７３、ジフェニルホスホリルアジド（Ａｌｄｒｉｃｈ）、トリエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）および水酸化アンモニウム（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例２１５に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４８（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．０２（ｓ、３Ｈ）、１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．２３−１．３７（ｍ、４Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．８５−１．９６（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６２（ｍ、２Ｈ）、２．７１−２．８０（ｍ、１Ｈ）、３．９６−３．０６（ｍ、１Ｈ）、５．３７（ｂｒｓ、２Ｈ）、５．７３（ｄ、Ｊ＝９．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７９】
（実施例２４６）
（１Ｒ，３Ｓ）−３−［（アミノカルボニル）アミノ］−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，２，３−トリメチルシクロペンタンカルボキサミド
実施例２０５、ジフェニルホスホリルアジド（Ａｌｄｒｉｃｈ）、トリエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）および水酸化アンモニウム（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例２１５に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４８−０．６０（ｍ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．０２−１．１４（ｍ、３Ｈ）、１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．２４−１．３８（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．８５−２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．６２−２．９１（ｍ、３Ｈ）、３．９６−４．０６（ｍ、１Ｈ）、５．２４−５．３７（ｍ、２Ｈ）、５．７１−５．７４（ｍ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２１Ｈ３６Ｎ４Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６１．７３；Ｈ、８．８８；Ｎ、１３．７１。実測値：Ｃ、６１．１３；Ｈ、８．７４；Ｎ、１３．８６。
【０５８０】
（実施例２４７）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−２，２，３−トリメチル−３−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝シクロペンタンカルボキサミド
実施例２０５、ジフェニルホスホリルアジド（Ａｌｄｒｉｃｈ）、トリエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびメチルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例２１５に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４７−０．５９（ｍ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．０１−１．１３（ｍ、３Ｈ）、１．２０−１．２７（ｍ、３Ｈ）、１．２３−１．３６（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．８５−２．３１（ｍ、２Ｈ）、２．５２−２．５４（ｍ、３Ｈ）、２．６２−２．９１（ｍ、３Ｈ）、３．９９−４．０９（ｍ、１Ｈ）、０．５．６０−５．６４（ｍ、２Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８１】
（実施例２４８）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−３−（モルホリン−４−イルカルボニル）シクロペンタンカルボキサミド
実施例１７３およびモルホリン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４９（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、６Ｈ）、１．２５−１．４７（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７４（ｍ、３Ｈ）、２．０３−２．１５（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７３−２．８５（ｍ、１Ｈ）、３．２９−３．３７（ｍ、１Ｈ）、３．４８−３．５６（ｍ、８Ｈ）、８．５０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８２】
（実施例２４９）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ１−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−Ｎ３−ピロリジン−１−イルシクロペンタン−１，３−ジカルボキサミド
実施例１７３およびピロリジン−１−アミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例１７８に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．４９−０．５４（ｍ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．１８（ｓ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）、１．２６−１．４４（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．７０（ｍ、７Ｈ）、１．９４−２．０６（ｍ、１Ｈ）、２．５５−２．８０（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７１−２．８９（ｍ、５Ｈ）、８．０８−８．４７（ｍ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６３（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２５Ｈ４２Ｎ４Ｏ２Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６４．９０；Ｈ、９．１５；Ｎ、１２．１１。実測値：Ｃ、６４．４３；Ｈ、８．８５；Ｎ、１２．３７。
【０５８３】
（実施例２５０）
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチル］モルホリン−４−カルボキサミド
実施例１７３、ジフェニルホスホリルアジド（Ａｌｄｒｉｃｈ）、トリエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびモルホリン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例２１５に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５１（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．００（ｓ、３Ｈ）、１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．２４−１．４３（ｍ、３Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．８７−２．００（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．７６（ｍ、３Ｈ）、３．１５−３．２８（ｍ、４Ｈ）、３．４９−３．５２（ｍ、４Ｈ）、４．１４−４．２２（ｍ、１Ｈ）、５．９７（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。Ｃ２５Ｈ４２Ｎ４Ｏ３Ｓの元素分析計算値：Ｃ、６２．７３；Ｈ、８．８４；Ｎ、１１．７０。実測値：Ｃ、６２．４５；Ｈ、８．２５；Ｎ、１１．８５。
【０５８４】
（実施例２５１）
Ｎ−［（１Ｓ，３Ｒ）−３−（｛［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］アミノ｝カルボニル）−２，２，３−トリメチルシクロペンチル］ベンズアミド
磁気撹拌バーの入った１００ｍＬ丸底フラスコに、実施例１７３（１．１８ｇ、３．００ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（Ａｌｄｒｉｃｈ、９０８ｍｇ、３．３０ｍｍｏｌ）および脱水トルエン（４５ｍＬ）を加えた。無希釈のトリエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．４１８ｍＬ、３．００ｍｍｏｌ）を加えて淡黄色溶液を形成した。混合物を窒素雰囲気下に加熱還流し、８時間撹拌した。冷却後、水（３０ｍＬ）を加え、得られた混合物をジクロロメタンで抽出した（２５ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで処理し、濾過した。揮発分をロータリーエバポレータによって除去した。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、５％から５０％酢酸エチル／ヘキサン）によって、イソヒアネートを無色油状物として得た。
【０５８５】
２０ｍＬバイアルに、イソシアネート（９８ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）および脱水テトラヒドロフラン（３ｍＬ）を加えた。バイアルを氷浴で冷却し、フェニルマグネシウムブロマイドの溶液（Ａｌｄｒｉｃｈ、１．００Ｍのテトラヒドロフラン中溶液、０．５００ｍＬ、０．５００ｍｍｏｌ）を滴下した。添加後、混合物を昇温させて室温とし、終夜撹拌した。水（１０ｍＬ）を注意深く加えた。混合物をジクロロメタンで抽出した（１０ｍＬで３回）。合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータによって濃縮して、褐色油状物を得た。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、３０％から９０％酢酸エチル／ヘキサン）によって、標題化合物４３ｍｇ（３６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５１（ｓ、３Ｈ）、０．８９（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、１．０９（ｓ、３Ｈ）、１．２７（ｓ、３Ｈ）、１．２５−１．３７（２Ｈ）、１．４２−１．５４（ｍ、１Ｈ）、１．５７（ｓ、９Ｈ）、１．５７−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．７２−１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．９６−２．０９（ｍ、１Ｈ）、２．６２−２．６７（ｍ、２Ｈ）、２．７３−２．８３（ｍ、１Ｈ）、４．４７−４．５６（ｍ、１Ｈ）、７．３９−７．５３（ｍ、３Ｈ）、７．７６−７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝９．１Ｈｚ、１Ｈ）、８．５３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８６】
（実施例２５２）
（１Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−［（５Ｚ）−４−ブチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルイソチアゾール−５（２Ｈ）−イリデン］−１，２，２−トリメチル−３−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝シクロペンタンカルボキサミド
実施例１７３、ジフェニルホスホリルアジド（Ａｌｄｒｉｃｈ）、トリエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ）およびメチルアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ）を、実施例２１５に記載の方法に従って処理して、標題化合物を得た。