(57)【要約】ＣＹＰ１７酵素のインヒビターが、本明細書で提供される。本明細書で記載される少なくとも１種の化合物を含む薬学的組成物、ならびにアンドロゲン依存性疾患、障害および状態を処置するための、本明細書で記載される化合物もしくは薬学的組成物の使用もまた、本明細書で記載される。一局面は、被験体における癌を処置するための方法であり、上記方法は、本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上受容可能な量を必要な被験体に投与する工程を包含する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の構造を有する化合物：
【化６７】
2012506906.tif 000074
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物であって、
ここで：
Ｘは、ＯもしくはＮＲ１であり；
Ｌは、直接結合もしくは
【化６８】
2012506906.tif 000075
であり；
Ｙは、直接結合であるか、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｕ、ＮＲ１もしくはＮＲ７Ｃ（Ｏ）であり；
ｑは、０〜４の整数であり；
ｕは、０〜２の整数であり；
Ａは、１個、２個、３個、もしくは４個のＲ８で必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
【化６９】
2012506906.tif 000076
は、単結合もしくは二重結合であり；
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルからなる群より選択され；ここで該アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、およびハロアルコキシアルキルの基は、ハロゲン、アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキニル、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、もしくは３個の置換基で必要に応じて置換され；
ＲＡおよびＲＢは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より独立して選択されるか；または
ＲＡおよびＲＢは、それらが結合される窒素原子と一緒になって、１個もしくは２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜７員の複素環式環を形成し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキルおよび必要に応じて置換されたアルキルカルボニルオキシからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアルキニル、シアノ、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ニトロ、ＲＡカルボニル、ＮＲＡＲＢ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択され；そして
Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ７は、水素もしくは必要に応じて置換されたアルキルであり；
Ｒ８は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、ＣＯＲＡ、ＮＲＡＲＢカルボニル、もしくはＮＲＡＲＢからなる群より選択される、
化合物。
【請求項２】
式（ＩＩ）の構造を有する化合物：
【化７０】
2012506906.tif 000077
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物であって、ここで：
Ｘは、ＯもしくはＮＲ１であり；
Ｌは、直接結合もしくは
【化７１】
2012506906.tif 000078
であり；
Ｙは、直接結合であるか、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｕ、ＮＲ１、ＮＲ７Ｃ（Ｏ）であり；
ｑは、０〜４の整数であり；
ｕは、０〜２の整数であり；
Ａは、１個、２個、３個、もしくは４個のＲ８で必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルからなる群より選択され；ここで該アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルの基は、ハロゲン、アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキニル、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、もしくは３個の置換基で必要に応じて置換され；
ＲＡおよびＲＢは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より独立して選択されるか；または
ＲＡおよびＲＢは、それらが結合される窒素原子と一緒になって、１個もしくは２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜７員の複素環式環を形成し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキルおよび必要に応じて置換されたアルキルカルボニルオキシからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアルキニル、シアノ、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ニトロ、ＲＡカルボニル、ＮＲＡＲＢ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択され；そして
Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ７は、水素もしくは必要に応じて置換されたアルキルであり；
Ｒ８は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、ＣＯＲＡ、ＮＲＡＲＢカルボニル、もしくはＮＲＡＲＢからなる群より選択される、
化合物。
【請求項３】
式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物：
【化７２】
2012506906.tif 000079
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物であって、ここで：
Ｌは、直接結合もしくは
【化７３】
2012506906.tif 000080
であり；
Ｙは、直接結合であるか、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｕ、ＮＲ１、ＮＲ７Ｃ（Ｏ）であり；
ｑは、０〜４の整数であり；
ｕは、０〜２の整数であり；
Ａは、１個、２個、３個、もしくは４個のＲ８で必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルからなる群より選択され；ここで該アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルの基は、ハロゲン、アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキニル、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、もしくは３個の置換基で必要に応じて置換され；
ＲＡおよびＲＢは、独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より選択されるか；または
ＲＡおよびＲＢは、それらが結合される窒素原子と一緒になって、１個もしくは２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜７員の複素環式環を形成し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキルおよび必要に応じて置換されたアルキルカルボニルオキシからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアルキニル、シアノ、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ニトロ、ＲＡカルボニル、ＮＲＡＲＢ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択され；
Ｒ４は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたハロアルキル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ＲＡカルボニル、（ＮＲＡＲＢ）アルキル、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択され；そして
Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ７は、水素もしくは必要に応じて置換されたアルキルであり；
Ｒ８は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、ＣＯＲＡ、ＮＲＡＲＢカルボニル、もしくはＮＲＡＲＢからなる群より選択される、
化合物。
【請求項４】
式（ＩＡ）の構造を有する、請求項１に記載の化合物：
【化７４】
2012506906.tif 000081
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物。
【請求項５】
式（ＩＢ）の構造を有する、請求項１に記載の化合物：
【化７５】
2012506906.tif 000082
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物。
【請求項６】
式（ＩＩＡ）の構造を有する、請求項２に記載の化合物：
【化７６】
2012506906.tif 000083
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物。
【請求項７】
式（ＩＩＢ）の構造を有する、請求項２に記載の化合物：
【化７７】
2012506906.tif 000084
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物。
【請求項８】
Ａは、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、１，３，４−オキサジアゾ−ル、ピリダジン、１，３，５−トリアジン（ｔｒａｚｉｎｅ）、１，２，４−トリアジン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン、トリアゾール、イミダゾール、チオフェン、フラン、イソベンゾフラン、ピロール、インドリジン、イソインドール、インドール、インダゾール、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キナゾリン、シンノリン、およびプテリジンからなる群より選択されるヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
前記ヘテロアリールは、ピリジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール、ピラゾール、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサゾールおよびチアゾールから選択される、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルであり；Ｒ２は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルであり；そしてＲ３は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４は、水素もしくはＲＡカルボニルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｌは、直接結合である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
【化７８】
2012506906.tif 000085
は、二重結合である、請求項４に記載の化合物。
【請求項１４】
【化７９】
2012506906.tif 000086
は、単結合である、請求項４に記載の化合物。
【請求項１５】
【化８０】
2012506906.tif 000087
は、二重結合である、請求項５に記載の化合物。
【請求項１６】
【化８１】
2012506906.tif 000088
は、単結合である、請求項５に記載の化合物。
【請求項１７】
以下からなる群より選択される化合物：
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン，
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン，
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（４−メチルピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（キノリン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−クロロピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン，
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−１−プロピル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７−オール、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７−イルアセテート、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７−オール、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７−イルアセテート、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３，３ａ，３ｂ，４，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロインデノ［４，５−ｃ］クロメン−７（８Ｈ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３，３ａ，３ｂ，４，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロインデノ［４，５−ｃ］クロメン−７（８Ｈ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３，３ａ，３ｂ，４，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロインデノ［４，５−ｃ］クロメン−７（８Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシ（ｍｅｔｈｘｙ）ピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシ（ｍｅｔｈｘｙ）ピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−エトキシ−ピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−エトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（５−エトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（４−クロロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（４−メチルピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−エトキシピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メチルピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メトキシピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−クロロピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−エトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メチルピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−クロロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−エトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−メチルピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（４−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（４−クロロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（６−メチルピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−エチルピラジン−２−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−エトキシピラジン−２−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−エチルピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−エトキシルピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−メチルピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−エチルピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−エトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピラジン−２−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−メトキシピラジン−２−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−エトキシピラジン−２−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−エチルピラジン−２−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
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（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−エトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−ヨード−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピラジン−２−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−メトキシピラジン−２−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（オキサゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（チアゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソオキサゾール−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（オキサゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（チアゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソオキサゾール−４−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（オキサゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（チアゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソオキサゾール−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（オキサゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（チアゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソオキサゾール−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（オキサゾール−５−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（チアゾール−５−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（イソオキサゾール−４−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（オキサゾール−５−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（チアゾール−５−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（イソオキサゾール−４−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル（ｔｒｉｉｍｅｔｈｙｌ）−７−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、および
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン。
【請求項１８】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物および薬学的に受容可能なそのキャリア、賦形剤もしくは結合剤を含む、薬学的組成物
【請求項１９】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上受容可能な量を必要な被験体に投与する工程を包含する、被験体における癌を処置するための方法。
【請求項２０】
前記癌は、膀胱癌、脳の癌、乳癌、子宮頚癌、結腸直腸癌、子宮内膜癌、胃癌、神経膠芽腫、頭頚部癌、カポジ肉腫、腎臓癌、平滑筋肉腫、白血病、肝臓癌、肺癌、黒色腫、多発性骨髄腫、非ホジキンリンパ腫、卵巣癌、膵臓癌、乳頭状腎細胞癌、前立腺癌、腎癌、扁平上皮癌、および胸部の癌からなる群より選択される、請求項１９に記載の方法。
【請求項２１】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上有効な量を必要な被験体に投与する工程を包含する、被験体におけるアンドロゲン依存性障害を処置するための方法。
【請求項２２】
前記アンドロゲン依存性障害は、前立腺癌、良性前立腺肥大、前立腺上皮内新生物、男性型多毛症、ざ瘡、男性型脱毛症、および多嚢胞性卵巣症候群からなる群より選択される、請求項２１に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願
本出願は、２００８年１０月２８日出願の、米国仮特許出願番号６１／１０８,９６６の利益を主張し、その全体が参照として援用される。
【０００２】
（発明の分野）
化合物、このような化合物を作製するための方法、このような化合物を含む薬学的組成物および医薬、ならびにこのような化合物を使用して、アンドロゲン依存性疾患もしくは状態を処置するための方法が、本明細書に記載される。
【背景技術】
【０００３】
１７α−ヒドロキシラーゼ／Ｃ１７−２０リアーゼ酵素複合体は、アンドロゲンの生合成に必須である。ＣＹＰ１７は、Ｃ１７，２０−リアーゼ活性およびＣ１７−ヒドロキシラーゼ活性の両方を有する二機能性酵素である。ＣＹＰ１７のこれら２つの代替となる酵素活性は、ステロイド生合成においてきわどく異なる中間体の形成を生じ、各活性は、異なってかつ発生的に（ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔａｌｌｙ）調節されるようである。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
（発明の要旨）
ＣＹＰ１７酵素を阻害するための化合物、組成物および方法が、本明細書で提供される。癌および／またはアンドロゲン依存性疾患、障害もしくは状態の処置のためのこのような化合物および組成物の使用もまた、本明細書で記載される。
【０００５】
一局面において、本明細書で提供される化合物は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造、ならびにその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物、エステル、酸およびプロドラッグを有する。
【０００６】
いくつかの実施形態において、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、および式（ＩＩＩ）によって表される構造を有する化合物のアイソマーおよび化学的に保護された形態もまた、提供される。
【０００７】
一局面は、式（Ｉ）の構造を有する化合物：
【０００８】
【化１】
2012506906.tif 000002
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物であり、ここで：
Ｘは、ＯもしくはＮＲ１であり；
Ｌは、直接結合もしくは
【０００９】
【化２−１】
2012506906.tif 000003
であり；
Ｙは、直接結合であるか、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｕ、ＮＲ１もしくはＮＲ７Ｃ（Ｏ）であり；
ｑは、０〜４の整数であり；
ｕは、０〜２の整数であり；
Ａは、１個、２個、３個、もしくは４個のＲ８で必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
【００１０】
【化２−２】
2012506906.tif 000004
は、単結合もしくは二重結合であり；
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルからなる群より選択され；ここで該アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルの基は、ハロゲン、アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキニル、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、もしくは３個の置換基で必要に応じて置換され；
ＲＡおよびＲＢは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より独立して選択されるか；または
ＲＡおよびＲＢは、それらが結合される窒素原子と一緒になって、１個もしくは２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜７員の複素環式環を形成し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキルおよび必要に応じて置換されたアルキルカルボニルオキシからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアルキニル、シアノ、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ニトロ、ＲＡカルボニル、ＮＲＡＲＢ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択され；そして
Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ７は、水素もしくは必要に応じて置換されたアルキルであり；
Ｒ８は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、ＣＯＲＡ、ＮＲＡＲＢカルボニル、もしくはＮＲＡＲＢからなる群より選択される。
【００１１】
一実施形態は、式（ＩＩ）の構造を有する化合物：
【００１２】
【化３】
2012506906.tif 000005
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物であり、ここで：
Ｘは、ＯもしくはＮＲ１であり；
Ｌは、直接結合もしくは
【００１３】
【化４】
2012506906.tif 000006
であり；
Ｙは、直接結合であるか、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｕ、ＮＲ１、ＮＲ７Ｃ（Ｏ）であり；
ｑは、０〜４の整数であり；
ｕは、０〜２の整数であり；
Ａは、１個、２個、３個、もしくは４個のＲ８で必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルからなる群より選択され；ここで該アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルの基は、ハロゲン、アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキニル、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、もしくは３個の置換基で必要に応じて置換され；
ＲＡおよびＲＢは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より独立して選択されるか；または
ＲＡおよびＲＢは、それらが結合される窒素原子と一緒になって、１個もしくは２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜７員の複素環式環を形成し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキルおよび必要に応じて置換されたアルキルカルボニルオキシからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアルキニル、シアノ、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ニトロ、ＲＡカルボニル、ＮＲＡＲＢ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択され；そして
Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ７は、水素もしくは必要に応じて置換されたアルキルであり；
Ｒ８は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、ＣＯＲＡ、ＮＲＡＲＢカルボニル、もしくはＮＲＡＲＢからなる群より選択される。
【００１４】
別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物：
【００１５】
【化５】
2012506906.tif 000007
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物であり、ここで：
Ｌは、直接結合もしくは
【００１６】
【化６】
2012506906.tif 000008
であり；
Ｙは、直接結合であるか、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｕ、ＮＲ１、ＮＲ７Ｃ（Ｏ）であり；
ｑは、０〜４の整数であり；
ｕは、０〜２の整数であり；
Ａは、１個、２個、３個、もしくは４個のＲ８で必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルからなる群より選択され；ここで該アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルの基は、ハロゲン、アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキニル、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、もしくは３個の置換基で必要に応じて置換され；
ＲＡおよびＲＢは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より独立して選択されるか；または
ＲＡおよびＲＢは、それらが結合される窒素原子と一緒になって、１個もしくは２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜７員の複素環式環を形成し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキルおよび必要に応じて置換されたアルキルカルボニルオキシからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアルキニル、シアノ、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ニトロ、ＲＡカルボニル、ＮＲＡＲＢ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択され；
Ｒ４は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたハロアルキル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ＲＡカルボニル、（ＮＲＡＲＢ）アルキル、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択され；そして
Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ７は、水素もしくは必要に応じて置換されたアルキルであり；
Ｒ８は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、ＣＯＲＡ、ＮＲＡＲＢカルボニル、もしくはＮＲＡＲＢからなる群より選択される。
【００１７】
一実施形態は、式（ＩＡ）の構造を有する化合物：
【００１８】
【化７】
2012506906.tif 000009
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物である。
【００１９】
別の実施形態は、式（ＩＢ）の構造を有する化合物：
【００２０】
【化８】
2012506906.tif 000010
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物である。
【００２１】
さらなる実施形態は、式（ＩＩＡ）の構造を有する化合物：
【００２２】
【化９】
2012506906.tif 000011
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物である。
【００２３】
なおさらなる実施形態は、式（ＩＩＢ）の構造を有する化合物：
【００２４】
【化１０】
2012506906.tif 000012
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物である。
【００２５】
一実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、Ａが、必要に応じて置換されたヘテロアリールであるものである。
【００２６】
別の実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、上記ヘテロアリールが、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、１，３，４−オキサジアゾ−ル、ピリダジン、１，３，５−トリアジン（ｔｒａｚｉｎｅ）、１，２，４−トリアジン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン、トリアゾール、イミダゾール、チオフェン、フラン、イソベンゾフラン、ピロール、インドリジン、イソインドール、インドール、インダゾール、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キナゾリン、シンノリン、およびプテリジンからなる群より選択されるものである。
【００２７】
さらなる実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、上記ヘテロアリールが、ピリジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール、ピラゾール、ピリミジン、ピラジン、およびピリダジンから選択されるものである。
【００２８】
なおさらなる実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）を有する化合物であって、上記ヘテロアリールがピリジンであるものである。
【００２９】
一実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）を有する化合物であって、上記ヘテロアリールがベンゾイミダゾールであるものである。
【００３０】
別の実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、上記ヘテロアリールがイミダゾールであるものである。
【００３１】
さらに別の実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、上記ヘテロアリールが、ピラジンおよびピリミジンからなる群より選択されるものである。
【００３２】
なおさらに別の実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ１は、水素、アルキル、シクロアルキルであり、上記アルキルおよびシクロアルキルの基がハロゲン、アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキニル、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲＡＲＢ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、もしくは３個の置換基で必要に応じて置換されているものである。
【００３３】
別の実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、もしくは（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、Ｒ１が水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルであるものである。
【００３４】
一実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、Ｒ２は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、もしくはニトロからなる群より選択されるものである。
【００３５】
別の実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、Ｒ２は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルであるものである。
【００３６】
さらに別の実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、Ｒ３が、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、ヒドロキシル、もしくはニトロからなる群より選択されるものである。
【００３７】
さらなる実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、Ｒ３が水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルであるものである。
【００３８】
なおさらなる実施形態は、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、Ｒ４は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルもしくはＲＡカルボニルからなる群より選択されるものである。
【００３９】
別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、Ｒ４が、水素もしくはＲＡカルボニルであるものである。
【００４０】
さらに別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、ＲＡが、必要に応じて置換されたアルキルであるものである。
【００４１】
一実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、Ｌが直接結合であるものである。
【００４２】
別の実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、Ｌが、
【００４３】
【化１１】
2012506906.tif 000013
であり；ＹがＣ＝Ｏであり；ｑが０であるものである。
【００４４】
一実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、Ｌが
【００４５】
【化１２−１】
2012506906.tif 000014
であり；Ｙが直接結合であり；Ｒ５およびＲ６が、独立して水素であり、そしてｑが０〜４であるものである。
【００４６】
別の実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、ｑが１であるものである。
【００４７】
別の実施形態は、式（Ｉ）の構造を有する化合物であって、
【００４８】
【化１２−２】
2012506906.tif 000015
が二重結合であるものである。
【００４９】
別の実施形態は、式（Ｉ）の構造を有する化合物であって、
【００５０】
【化１２−３】
2012506906.tif 000016
が単結合であるものである。
【００５１】
式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物、およびその薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤もしくは結合剤を含む薬学的組成物もまた、本明細書に記載される。
【００５２】
一局面は、被験体における癌を処置するための方法であり、上記方法は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上受容可能な量を必要な被験体に投与する工程を包含する。
【００５３】
一実施形態は、被験体における癌を処置するための方法であり、上記方法は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上受容可能な量を必要な被験体に投与する工程を包含し、ここで上記癌は、膀胱癌、脳の癌、乳癌、子宮頚癌、結腸直腸癌、子宮内膜癌、胃癌、神経膠芽腫、頭頚部癌、カポジ肉腫、腎臓癌、平滑筋肉腫、白血病、肝臓癌、肺癌、黒色腫、多発性骨髄腫、非ホジキンリンパ腫、卵巣癌、膵臓癌、乳頭状腎細胞癌、前立腺癌、腎癌、扁平上皮癌、および胸部の癌からなる群より選択される。
【００５４】
別の実施形態は、被験体における癌を処置するための方法であり、上記方法は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上受容可能な量を必要な被験体に投与する工程を包含し、ここで上記癌は、前立腺癌である。
【００５５】
別の実施形態は、被験体における癌を処置するための方法であり、上記方法は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上受容可能な量を必要な被験体に投与する工程を包含し、ここで上記眼は、乳癌である。
【００５６】
さらなる実施形態において、上記癌を処置するための方法は、外科手術、放射線療法、化学療法、遺伝子治療、免疫療法、もしくはこれらの組み合わせからなる群より選択されるさらなる治療を、必要な被験体に提供する工程をさらに包含する。
【００５７】
なおさら生る実施形態において、上記さらなる治療は、外科手術である。
【００５８】
一実施形態において、上記必要な被験体に化学療法を提供する工程は、治療上有効な量の少なくとも１種の抗アンドロゲン薬剤を投与する工程を包含する。
【００５９】
別の実施形態において、上記少なくとも１種の抗アンドロゲン薬剤は、フルタミド、ニルタミド（ｎｉｃａｌｕｔａｍｉｄｅ）、ビカルタミド、１７α−ヒドロキシラーゼ／Ｃ１７−２０リアーゼのインヒビター、黄体形成ホルモン放出ホルモンアゴニスト、黄体形成ホルモン放出ホルモンアンタゴニスト、および５α−レダクターゼ１型および／もしくは２型、ならびにこれらの組み合わせからなる群より選択される。
【００６０】
ＣＹＰ１７酵素を阻害するための方法もまた、本明細書で開示され、上記方法は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物と、ＣＹＰ１７酵素とを接触させる工程を包含する。
【００６１】
一実施形態において、上記接触させる工程は、インビボで行われる。
【００６２】
被験体におけるアンドロゲン依存性障害を処置するための方法もまた、本明細書に記載され、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上受容可能な量を必要な被験体に投与する工程を包含する。
【００６３】
一実施形態において、上記アンドロゲン依存性障害は、前立腺癌、良性前立腺肥大、前立腺上皮内新生物、男性型多毛症、ざ瘡、男性型脱毛症、および多嚢胞性卵巣症候群からなる群より選択される。
【００６４】
別の実施形態において、上記アンドロゲン依存性障害は、前立腺癌である。
【００６５】
増殖性疾患を処置するための方法が本明細書で示され、上記方法は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上有効な量を必要な被験体に投与する工程を包含する。
【００６６】
一実施形態において、上記方法は、化学療法剤、生物製剤、外科手術、および放射線療法からなる群より選択される、治療上有効な量の少なくとも１種の薬剤もしくは治療を施す工程をさらに包含する。
【００６７】
別の実施形態において、上記投与は、同時にもしくは連続して行われる。
【００６８】
一局面は、パッケージング材料、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物、およびラベルを含む製造物品であり、上記化合物は、アンドロゲン依存性障害の処置のために有効であり、上記化合物は、上記パッケージング材料内にパッケージされ、そして上記ラベルは、上記化合物、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物がアンドロゲン依存性障害の処置に使用されることを示す。
【００６９】
一局面は、前立腺癌の処置のための医薬の製造のための、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物の使用である。
【発明を実施するための形態】
【００７０】
（発明の詳細な説明）
精巣および副腎において、テストステロンの生合成における最後の工程は、２つの重要な反応を含む。上記反応は、連続して作用し、ともに単一の酵素、シトクローム  Ｐ４５０モノオキシゲナーゼ  １７α−ヒドロキシラーゼ／Ｃ１７，２０−リアーゼ（Ｐ４５０１７もしくはＣＹＰ１７）によって触媒される。ＣＹＰ１７は、アンドロゲンの生合成において重要な酵素であり、精巣および副腎において、Ｃ２１ステロイド（プレグネノロンおよびプロゲステロン）を、Ｃ１９アンドロゲン、デヒドロエピアンドロステロン（ＤＨＥＡ）、アンドロステンジオール（Ａ−ｄｉｏｌ）、テストステロン、およびアンドロステンジオンに変換する。ＤＨＥＡおよびアンドロステンジオンリアーゼ生成物の両方が、上記アンドロゲンであるテストステロンおよびジヒドロテストステロン（ＤＨＴ）のみならず、上記エストロゲンである１７β−エストラジオールおよびエストロンでも、合成における重要な中間体である。副腎および卵巣のエストロゲンは、閉経後の女性において主要なエストロゲン供給源である。ＣＹＰ１７のＣ１７−ヒドロキシラーゼ活性は、一般的な中間体であるプロゲステロンの、１７−ヒドロキシプロゲステロン（コルチゾールの前駆物質）への変換を触媒する。従って、上記Ｃ１７−ヒドロキシラーゼ活性は、グルココルチコイドの形成を促進する一方で、上記Ｃ１７，２０−リアーゼ活性は、テストステロンおよびエストロゲンを含む性ホルモン（特にアンドロゲン）の形成を促進する。
【００７１】
前立腺癌は、最も一般的な悪性腫瘍であり、全世界での癌の死亡の年齢に関連する原因である。肺癌は別として、前立腺癌は、男性における癌の最も一般的な形態であり、かつ米国人男性の死亡原因の第２位である。１９９２〜１９９９の期間の間には、アフリカ系米国人男性の間での前立腺癌の年間平均発生率は、白人男性の間より高く、５９％であった。そして平均年間死亡率は、白人男性のものの２倍であった（Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｓｏｃｉｅｔｙ-Ｃａｎｃｅｒ  Ｆａｃｔｓ  ａｎｄ  Ｆｉｇｕｒｅｓ  ２００３）。
【００７２】
アンドロゲンは、前立腺癌の発症、増殖、および進行において重要な役割を果たす。この点に関して２つの重要なアンドロゲンは、テストステロンおよびジヒドロテストステロン（ＤＨＴ）である。精巣は、テストステロンのうちの約９０％を合成し、残り（１０％）は、副腎によって合成される。テストステロンは、前立腺に主に位置する酵素ステロイド５α−レダクターゼによって、より強力なアンドロゲンであるＤＨＴにさらに変換される。
【００７３】
前立腺癌は、代表的にはアンドロゲン依存性であるので、外科手術による去勢もしくは薬理学的去勢を介してアンドロゲン生成を低下させることは、この適応症のための主要な処置選択肢である。アンドロゲン欠損は、進行性および転移性の前立腺癌のための治療として使用されてきた。アンドロゲン除去治療は、前立腺癌患者の複数の状況において最も有益な応答を生じることを示した。しかし、睾丸摘出術は、大部分の前立腺癌患者にとって標準的な処置選択肢のままである。
【００７４】
医療的および外科手術的な睾丸摘出術は、精巣によるアンドロゲン生成を低下もしくは除去するが、副腎におけるアンドロゲン合成に影響を及ぼさない。いくつかの研究から、睾丸摘出術治療および副腎アンドロゲンの作用を阻害するための抗アンドロゲンでの処置は、前立腺癌患者の生存を有意に延ばすことが報告された。さらに、テストステロンおよびＤＨＴは、アンドロゲンレセプターを活性化させるに十分なレベルで再発した前立腺癌組織において生じることが示された。さらに、同遺伝子型の前立腺癌異種移植片モデルのマイクロアレイベースのプロフィールの使用から、アンドロゲンレセプター  ｍＲＮＡにおける中程度の増大は、抗アンドロゲン治療に対する抵抗性の発生と一貫して関連する唯一の変化であることが示された。ＣＹＰ１７は、アンドロゲンの重要な中間体の合成に影響を与えるので、ＣＹＰ１７の薬理学的阻害は、精巣の、副腎の、および前立腺周辺（ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ）のアンドロゲン生合成が、精巣のアンドロゲン生成のみよりむしろ低下しているという点で有望な処置である（Ｎｊａｒ，Ｖ．ら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９８，４１，９０２）。
【００７５】
ＣＹＰ１７のインヒビターは、以前に記載された。例えば、ケトコナゾール（活性なイミダゾール殺真菌剤）は、進行性前立腺癌を有する患者の処置において、テストステロン生合成を低減させるために使用されてきた。しかし、副作用（肝臓損傷、いくつかの他のシトクローム  Ｐ４５０  ステロイド合成性の酵素の阻害、およびコルチゾール生成の低下を含む）がある。
【００７６】
潜在的な前立腺癌処置としてのＣＹＰ１７の強力かつ選択的インヒビターは、以前の研究の主題であった。フィナステリド（５α−レダクターゼインヒビター）は、良性前立腺肥大（ＢＰＨ）の認可された処置であるが、これは、最小限の疾患を示す患者でのみ有効である。フィナステリドは、血清ＤＨＴレベルを低下させる一方で、テストステロンレベルを増大させるので、前立腺癌処置には不十分であり得る。
【００７７】
前立腺癌の処置におけるＣＹＰ１７インヒビターの使用に加えて、ＣＹＰ１７インヒビターは、乳癌、より具体的には、エストロゲン依存性乳癌の適応症に対する有用性を見いだす。進行性乳癌を有する閉経後患者において、高用量のケトコナゾールでの処置は、テストステロンおよびエストラジオール両方のレベルの抑制を生じた。このことは、ホルモン療法の潜在的標的としてのＣＹＰ１７に影響を及ぼす（Ｈａｒｒｉｓ，Ａ．Ｌ．ら，Ｂｒ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ  １９８８，５８，４９３）。
【００７８】
癌の処置、ＣＹＰ１７の阻害、およびアンドロゲン依存性疾患の処置における、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物が本明細書で提供される。
【００７９】
一局面は、式（Ｉ）の構造を有する化合物：
【００８０】
【化１３】
2012506906.tif 000017
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物であって、ここで：
Ｘは、ＯもしくはＮＲ１であり；
Ｌは、直接結合もしくは
【００８１】
【化１４−１】
2012506906.tif 000018
であり；
Ｙは、直接結合であるか、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｕ、ＮＲ１、もしくはＮＲ７Ｃ（Ｏ）であり；
ｑは、０〜４の整数であり；
ｕは、０〜２の整数であり；
Ａは、１個、２個、３個、もしくは４個のＲ８で必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
【００８２】
【化１４−２】
2012506906.tif 000019
は、単結合もしくは二重結合であり；
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルからなる群より選択され；ここで該アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルの基は、ハロゲン、アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキニル、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、もしくは３個の置換基で必要に応じて置換され；
ＲＡおよびＲＢは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より独立して選択されるか；または
ＲＡおよびＲＢは、それらが結合される窒素原子と一緒になって、１個もしくは２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜７員の複素環式環を形成し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキルおよび必要に応じて置換されたアルキルカルボニルオキシからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアルキニル、シアノ、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ニトロ、ＲＡカルボニル、ＮＲＡＲＢ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択され；そして
Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ７は、水素もしくは必要に応じて置換されたアルキルであり；
Ｒ８は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、ＣＯＲＡ、ＮＲＡＲＢカルボニル、もしくはＮＲＡＲＢからなる群より選択される。
【００８３】
一実施形態は、式（Ｉ）の構造を有する化合物であって、ＸがＯであるものである。別の実施形態は、式（ＩＡ）の構造を有する化合物：
【００８４】
【化１５】
2012506906.tif 000020
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物である。
【００８５】
さらなる実施形態は、式（Ｉ）の構造を有する化合物であって、ＸがＮＲ１であるものである。さらに別の実施形態は、式（ＩＢ）の構造を有する化合物：
【００８６】
【化１６】
2012506906.tif 000021
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物である。
【００８７】
一実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＡ）、もしくは式（ＩＢ）の構造を有する化合物であって、Ａが、必要に応じて置換されたヘテロアリールであるものである。別の実施形態において、Ａは、必要に応じて置換されたヘテロアリール基である。別の実施形態において、上記ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｓ、およびＯから選択される１個、２個、３個もしくは４個のヘテロ原子からなる。一実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＡ）、もしくは式（ＩＢ）の構造を有する化合物であって、上記ヘテロアリール基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、１，３，４−オキサジアゾ−ル、ピリダジン、１，３，５−トリアジン（ｔｒａｚｉｎｅ）、１，２，４−トリアジン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン、トリアゾール、イミダゾール、チオフェン、フラン、イソベンゾフラン、ピロール、インドリジン、イソインドール、インドール、インダゾール、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キナゾリン、シンノリン、およびプテリジンからなる群より選択されるものである。別の実施形態において、上記ヘテロアリール基は、ピリジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール、ピラゾール、ピリミジン、ピラジン、およびピリダジンから選択される。さらなる実施形態において、上記ヘテロアリール基は、ピリジンである。別の実施形態において、上記ヘテロアリール基は、ベンゾイミダゾールである。さらに別の実施形態において、上記ヘテロアリール基は、イミダゾールである。さらに別の実施形態において、上記ヘテロアリール基は、ピラジンである。
【００８８】
一実施形態は、式（Ｉ）、（ＩＡ）、もしくは式（ＩＢ）の化合物であって、Ａが、必要に応じて置換されたヘテロアリール基のヘテロ原子においてＬに結合した上記ヘテロアリールであるものである。例示に過ぎないが、Ａは、必要に応じて置換されたベンゾイミダゾール基
【００８９】
【化１７】
2012506906.tif 000022
であり、上記ベンゾイミダゾール基は、窒素原子においてＬに結合される
【００９０】
【化１８】
2012506906.tif 000023
一実施形態において、Ｌは、上記ベンゾイミダゾール基がステロイド骨格に直接結合されるように、直接結合である
【００９１】
【化１９】
2012506906.tif 000024
別の実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＡ）、もしくは式（ＩＢ）の化合物であって、Ａが、必要に応じて置換されたヘテロアリール基の炭素原子においてＬに結合された上記ヘテロアリール基であるものである。同様に、例示に過ぎないが、Ａは、必要に応じて置換されたピリジン基
【００９２】
【化２０】
2012506906.tif 000025
であり、上記ピリジン基は、炭素原子においてＬに結合される
【００９３】
【化２１】
2012506906.tif 000026
一実施形態において、Ｌは、上記ピリジン基がステロイド骨格に直接結合されるように、直接結合である
【００９４】
【化２２】
2012506906.tif 000027
一実施形態において、Ｌは、直接結合である。一実施形態において、Ｌは、
【００９５】
【化２３】
2012506906.tif 000028
であり、ここでＹは、直接結合であるか、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｕ、ＮＲ１、もしくはＮＲ７Ｃ（Ｏ）であり；ｑは、０〜４の整数であり；ｕは、０〜２の整数であり；Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；Ｒ７は、水素もしくは必要に応じて置換されたアルキルである。別の実施形態において、Ｌは、
【００９６】
【化２４】
2012506906.tif 000029
であり、ここでＹは、直接結合であり、ｑは０である。さらに別の実施形態において、Ｙは、直接結合であり；ｑは、１〜４であり；Ｒ５およびＲ６はともに、水素である。さらなる実施形態において、Ｌは、−ＣＨ２−である。別の実施形態において、Ｌは、−ＣＨ２ＣＨ２−である。別の実施形態において、Ｙは、−Ｏ−であり、ｑは、０〜４である。別の実施形態において、Ｌは、
【００９７】
【化２５】
2012506906.tif 000030
であり；Ｙは、Ｃ＝Ｏであり；ｑは、０である。さらに別の実施形態において、Ｙは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＮＲ１もしくはＮＲ７Ｃ（Ｏ）である。さらに別の実施形態において、Ｙは、ＮＨである。別の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−である。
【００９８】
一実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＡ）もしくは式（ＩＢ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ２は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキルおよび必要に応じて置換されたアルキルカルボニルオキシからなる群より選択されるものである。別の実施形態において、Ｒ２は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ８シクロアルキル、シアノ、ハロゲン、もしくはニトロからなる群より選択される。さらなる実施形態において、Ｒ２は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。なおさらなる実施形態において、Ｒ２は、水素である。
【００９９】
一実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＡ）もしくは式（ＩＢ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ３は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアルキニル、シアノ、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ニトロ、ＲＡカルボニル、ＮＲＡＲＢ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択されるものである。別の実施形態において、Ｒ３は、ＲＡカルボニルであり、ここでＲＡは、水素である。別の実施形態において、Ｒ３は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ８シクロアルキル、シアノ、ハロゲン、もしくはニトロからなる群より選択される。さらなる実施形態において、Ｒ３は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。なおさらなる実施形態において、Ｒ３は、水素である。
【０１００】
一実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＡ）、式（ＩＢ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルからなる群より選択され；個々で上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルの基は、ハロゲン、アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキニル、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、もしくは３個の置換基で必要に応じて置換され；
ＲＡおよびＲＢは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より独立して選択されるか；または
ＲＡおよびＲＢは、それらが結合される窒素原子と一緒になって、１個もしくは２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜７員の複素環式環を形成する。一実施形態において、Ｒ１は、水素、必要に応じて置換されたアルキルもしくは必要に応じて置換されたシクロアルキルからなる群より選択される。別の実施形態において、Ｒ１は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。さらなる実施形態において、Ｒ１は、水素である。なおさらなる実施形態において、Ｒ１は、−ＣＨ３である。
【０１０１】
別の局面は、式（ＩＩ）の構造を有する化合物：
【０１０２】
【化２６】
2012506906.tif 000031
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物であって、ここで：
Ｘは、ＯもしくはＮＲ１であり；
Ｌは、直接結合もしくは
【０１０３】
【化２７】
2012506906.tif 000032
であり；
Ｙは、直接結合であるか、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｕ、ＮＲ１、もしくはＮＲ７Ｃ（Ｏ）であり；
ｑは、０〜４の整数であり；
ｕは、０〜２の整数であり；
Ａは、１個、２個、３個、もしくは４個のＲ８で必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルからなる群より選択され；ここで上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルの基は、ハロゲン、アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキニル、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、もしくは３個の置換基で必要に応じて選択され；
ＲＡおよびＲＢは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より選択されるか；または
ＲＡおよびＲＢは、それらが結合される窒素原子と一緒になって、１個もしくは２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜７員の複素環式環を形成し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキルおよび必要に応じて置換されたアルキルカルボニルオキシからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアルキニル、シアノ、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ニトロ、ＲＡカルボニル、ＮＲＡＲＢ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択され；そして
Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ７は、水素もしくは必要に応じて置換されたアルキルであり；
Ｒ８は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、ＣＯＲＡ、ＮＲＡＲＢカルボニル、もしくはＮＲＡＲＢからなる群より選択される。
【０１０４】
一実施形態は、式（ＩＩ）の構造を有する化合物であって、ＸがＯであるものである。別の実施形態は、式（ＩＩＡ）の構造を有する化合物：
【０１０５】
【化２８】
2012506906.tif 000033
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物である。
【０１０６】
さらなる実施形態は、式（ＩＩ）の構造を有する化合物であって、ＸがＮＲ１であるものである。別の実施形態は、式（ＩＩＢ）の構造を有する化合物：
【０１０７】
【化２９】
2012506906.tif 000034
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物である。
【０１０８】
一実施形態は、式（ＩＩ）、式（ＩＩＡ）、もしくは式（ＩＩＢ）の構造を有する化合物であって、Ａが、必要に応じて置換されたヘテロアリールであるものである。別の実施形態において、Ａは、必要に応じて置換されたヘテロアリール基である。別の実施形態において、上記ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｓ、およびＯから選択される１個、２個、３個、もしくは４個のヘテロ原子からなる。一実施形態は、式（ＩＩ）、式（ＩＩＡ）、もしくは式（ＩＩＢ）の構造を有する化合物であって、ここで上記ヘテロアリール基は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、１，３，４−オキサジアゾ−ル、ピリダジン、１，３，５−トリアジン（ｔｒａｚｉｎｅ）、１，２，４−トリアジン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン、トリアゾール、イミダゾール、チオフェン、フラン、イソベンゾフラン、ピロール、インドリジン、イソインドール、インドール、インダゾール、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キナゾリン、シンノリン、およびプテリジンからなる群より選択されるものである。別の実施形態において、上記ヘテロアリール基は、ピリジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール、ピラゾール、ピリミジン、ピラジン、およびピリダジンから選択される。さらなる実施形態において、上記ヘテロアリール基は、ピリジンである。別の実施形態において、上記ヘテロアリール基は、ベンゾイミダゾールである。さらに別の実施形態において、上記ヘテロアリール基は、イミダゾールである。さらに別の実施形態において、上記ヘテロアリール基は、ピラジンである。
【０１０９】
一実施形態は、式（ＩＩ）、式（ＩＩＡ）、もしくは式（ＩＩＢ）の化合物であって、ここでＡは、上記ヘテロアリール基必要に応じて置換されたヘテロアリールのヘテロ原子においてＬに結合されるである。例示に過ぎないが、Ａは、必要に応じて置換されたベンゾイミダゾール基
【０１１０】
【化３０】
2012506906.tif 000035
であり、ここで上記ベンゾイミダゾール基は、窒素原子においてＬに結合される
【０１１１】
【化３１】
2012506906.tif 000036
一実施形態において、Ｌは、ベンゾイミダゾール基がステロイド骨格に直接結合されるように、直接結合である
【０１１２】
【化３２】
2012506906.tif 000037
別の実施形態は、式（ＩＩ）、式（ＩＩＡ）、もしくは式（ＩＩＢ）の化合物であって、ここでＡは、必要に応じて置換されたヘテロアリールの炭素原子においてＬに結合された上記ヘテロアリール基であるものである。同様に、例示に過ぎないが、Ａは、必要に応じて置換されたピリジン基
【０１１３】
【化３３】
2012506906.tif 000038
であり、ここで上記ピリジン基は、炭素原子においてＬに結合されている
【０１１４】
【化３４】
2012506906.tif 000039
一実施形態において、Ｌは、上記ピリジン基がステロイド骨格に直接結合されるように、直接結合である
【０１１５】
【化３５】
2012506906.tif 000040
一実施形態は、Ｌは、直接結合である。一実施形態において、Ｌは、
【０１１６】
【化３６】
2012506906.tif 000041
であり、ここでＹは、直接結合であるか、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｕ、ＮＲ１、もしくはＮＲ７Ｃ（Ｏ）であり；ｑは、０〜４の整数であり；ｕは、０〜２の整数であり；Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；Ｒ７は、水素もしくは必要に応じて置換されたアルキルである。の実施形態において、Ｌは、
【０１１７】
【化３７】
2012506906.tif 000042
であり、ここでＹは、直接結合であり、ｑは０である。さらに別の実施形態において、Ｙは、直接結合であり；ｑは、１〜４であり；Ｒ５およびＲ６はともに、水素である。さらなる実施形態において、Ｌは、−ＣＨ２−である。別の実施形態において、Ｌは、−ＣＨ２ＣＨ２−である。別の実施形態において、Ｙは、−Ｏ−であり、ｑは、０〜４である。さらに別の実施形態において、Ｙは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＮＲ１もしくはＮＲ７Ｃ（Ｏ）である。別の実施形態において、Ｌは、
【０１１８】
【化３８】
2012506906.tif 000043
であり；Ｙは、Ｃ＝Ｏであり；ｑは、０である。さらに別の実施形態において、Ｙは、ＮＨである。別の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−である。
【０１１９】
一実施形態は、式（ＩＩ）、式（ＩＩＡ）もしくは式（ＩＩＢ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ２は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキルおよび必要に応じて置換されたアルキルカルボニルオキシからなる群より選択されるものである。別の実施形態において、Ｒ２は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ８シクロアルキル、シアノ、ハロゲン、もしくはニトロからなる群より選択される。さらなる実施形態において、Ｒ２は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。なおさらなる実施形態において、Ｒ２は、水素である。
【０１２０】
一実施形態は、式（ＩＩ）、式（ＩＩＡ）、もしくは式（ＩＩＢ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ３は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアルキニル、シアノ、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ニトロ、ＲＡカルボニル、ＮＲＡＲＢ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択されるものである。別の実施形態において、Ｒ３は、ＲＡカルボニルであり、ここでＲＡは、水素である。別の実施形態において、Ｒ３は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ８シクロアルキル、シアノ、ハロゲン、もしくはニトロからなる群より選択される。さらなる実施形態において、Ｒ３は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。なおさらなる実施形態において、Ｒ３は、水素である。
【０１２１】
一実施形態は、式（ＩＩ）、式（ＩＩＡ）、式（ＩＩＢ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルからなる群より選択され；ここで上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルの基は、ハロゲン、アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキニル、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、もしくは３個の置換基で必要に応じて選択され；
ＲＡおよびＲＢは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より独立して選択されるか；または
ＲＡおよびＲＢは、それらが結合される窒素原子と一緒になって、１個もしくは２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜７員の複素環式環を形成する。一実施形態において、Ｒ１は、水素、必要に応じて置換されたアルキルもしくは必要に応じて置換されたシクロアルキルからなる群より選択される。別の実施形態において、Ｒ１は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。さらなる実施形態において、Ｒ１は、水素である。
【０１２２】
さらなる局面は、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物：
【０１２３】
【化３９】
2012506906.tif 000044
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物であって、ここで：
Ｌは、直接結合または
【０１２４】
【化４０】
2012506906.tif 000045
であり；
Ｙは、直接結合であるか、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｕ、ＮＲ１、もしくはＮＲ７Ｃ（Ｏ）であり；
ｑは、０〜４の整数であり；
ｕは、０〜２の整数であり；
Ａは、１個、２個、３個、もしくは４個のＲ８で必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルからなる群より選択され；ここで上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルの基は、ハロゲン、アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキニル、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、もしくは３個の置換基で必要に応じて置換され；
ＲＡおよびＲＢは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より独立して選択されるか；または
ＲＡおよびＲＢは、上記窒素原子と一緒になって、１個もしくは２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜７員の複素環式環を形成し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキルおよび必要に応じて置換されたアルキルカルボニルオキシからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアルキニル、シアノ、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ニトロ、ＲＡカルボニル、ＮＲＡＲＢ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択され；
Ｒ４は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたハロアルキル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ＲＡカルボニル、（ＮＲＡＲＢ）アルキル、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択され；そして
Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ７は、水素もしくは必要に応じて置換されたアルキルであり；
Ｒ８は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、ＣＯＲＡ、ＮＲＡＲＢカルボニル、もしくはＮＲＡＲＢからなる群より選択される。
【０１２５】
一実施形態は、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、Ａが必要に応じて置換されたヘテロアリールであるものである。別の実施形態において、Ａは、必要に応じて置換されたヘテロアリール基である。別の実施形態において、上記ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｓ、およびＯから選択される１個、２個、３個、もしくは４個のヘテロ原子からなる。一実施形態は、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、ここで上記ヘテロアリール基は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、１，３，４−オキサジアゾ−ル、ピリダジン、１，３，５−トリアジン（ｔｒａｚｉｎｅ）、１，２，４−トリアジン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、１Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン、トリアゾール、イミダゾール、チオフェン、フラン、イソベンゾフラン、ピロール、インドリジン、イソインドール、インドール、インダゾール、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キナゾリン、シンノリン、およびプテリジンからなる群より選択されるものである。別の実施形態において、上記ヘテロアリール基は、ピリジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール、ピラゾール、ピリミジン、ピラジン、およびピリダジンから選択される。さらなる実施形態において、上記ヘテロアリール基は、ピリジンである。別の実施形態において、上記ヘテロアリール基は、ベンゾイミダゾールである。さらに別の実施形態において、上記ヘテロアリール基は、イミダゾールである。さらに別の実施形態において、上記ヘテロアリール基は、ピラジンである。
【０１２６】
一実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物であって、ここでＡは、必要に応じて置換されたヘテロアリールのヘテロ原子においてＬ結合した上記ヘテロアリール基であるものである。例示に過ぎないが、Ａは、必要に応じて置換されたベンゾイミダゾール基
【０１２７】
【化４１】
2012506906.tif 000046
であって、ここで上記ベンゾイミダゾール基は、窒素原子においてＬに結合される
【０１２８】
【化４２】
2012506906.tif 000047
一実施形態において、Ｌは、上記ベンゾイミダゾール基がステロイド骨格に直接結合されるように、直接結合である
【０１２９】
【化４３】
2012506906.tif 000048
別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物であって、ここでＡは、必要に応じて置換されたヘテロアリールの炭素ふぇんしにおいてＬに結合した上記ヘテロアリール基であるものである。同様に、例示に過ぎないが、Ａは、必要に応じて置換されたピリジン基
【０１３０】
【化４４】
2012506906.tif 000049
であり、ここで上記ピリジン基は、炭素原子においてＬに結合される
【０１３１】
【化４５】
2012506906.tif 000050
一実施形態において、Ｌは、上記ピリジン基がステロイド骨格に直接結合されるように、直接結合である
【０１３２】
【化４６】
2012506906.tif 000051
。
【０１３３】
別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、ここでＡは、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルであるものである。一実施形態において、上記ヘテロシクロアルキル基は、ピロリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、ピラゾリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、１，３−オキサチオラン、インドリン、イソインドリン、モルホリン、およびピラゾリンからなる群より選択される。
【０１３４】
一実施形態において、Ｌは、直接結合である。一実施形態において、Ｌは、
【０１３５】
【化４７】
2012506906.tif 000052
であり、ここでＹは、直接結合であるか、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｕ、ＮＲ１、もしくはＮＲ７Ｃ（Ｏ）であり；ｑは、０〜４の整数であり；ｕは、０〜２の整数であり；Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；そしてＲ７は、水素もしくは必要に応じて置換されたアルキルである。別の実施形態において、Ｌは、
【０１３６】
【化４８】
2012506906.tif 000053
であり、ここでＹは、直接結合であり、ｑは、０である。さらに別の実施形態において、Ｙは、直接結合であり；ｑは、１〜４であり；そしてＲ５およびＲ６はともに、水素である。さらなる実施形態において、Ｌは、−ＣＨ２−である。別の実施形態において、Ｌは、−ＣＨ２ＣＨ２−である。別の実施形態において、Ｙは、−Ｏ−であり、ｑは、０〜４である。別の実施形態において、Ｌは、
【０１３７】
【化４９】
2012506906.tif 000054
であり；Ｙは、Ｃ＝Ｏであり；そしてｑは、０である。さらに別の実施形態において、Ｙは、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＮＲ１もしくはＮＲ７Ｃ（Ｏ）である。さらに別の実施形態において、Ｙは、ＮＨである。別の実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）−である。
【０１３８】
一実施形態は、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ２は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキルおよび必要に応じて置換されたアルキルカルボニルオキシからなる群より選択されるものである。別の実施形態において、Ｒ２は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ８シクロアルキル、シアノ、ハロゲン、もしくはニトロからなる群より選択される。さらなる実施形態において、Ｒ２は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。なおさらなる実施形態において、Ｒ２は、水素である。
【０１３９】
一実施形態は、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ３が、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアルキニル、シアノ、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ニトロ、ＲＡカルボニル、ＮＲＡＲＢ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択されるものである。別の実施形態において、Ｒ３は、ＲＡカルボニルである。別の実施形態において、Ｒ３は、ＲＡカルボニルであり、ここでＲＡは、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ３は、ＣＨＯである。別の実施形態において、Ｒ３は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ８シクロアルキル、シアノ、ハロゲン、もしくはニトロからなる群より選択される。さらなる実施形態において、Ｒ３は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。なおさらなる実施形態において、Ｒ３は、水素である。
【０１４０】
一実施形態は、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ１が、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルからなる群より選択されるものであり；ここで上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルの基は、ハロゲン、アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキニル、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、もしくは３個の置換基で必要に応じて置換され；
ＲＡおよびＲＢは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より独立して選択されるか；または
ＲＡおよびＲＢは、窒素原子と一緒になって、１個もしくは２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜７員の複素環式環を形成する。一実施形態において、Ｒ１は、水素、必要に応じて置換されたアルキルもしくは必要に応じて置換されたシクロアルキルからなる群より選択される。別の実施形態において、Ｒ１は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。さらなる実施形態において、Ｒ１は、水素である。なおさらなる実施形態において、Ｒ１は、−ＣＨ３である。
【０１４１】
別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ４が、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたハロアルキル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ＲＡカルボニル、（ＮＲＡＲＢ）アルキル、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択されるものである。別の実施形態において、Ｒ４は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルおよびＲＡカルボニルからなる群より選択される。一実施形態において、Ｒ４は、水素である。別の実施形態において、Ｒ４は、ＲＡカルボニルであり、ここでＲＡは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より選択される。さらなる実施形態において、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくは水素である。さらなる実施形態において、ＲＡは、−ＣＨ３である。
【０１４２】
一実施形態は、式（ＩＣ）、式（ＩＩＣ）、もしくは式（ＩＩＩＣ）の構造を有する化合物：
【０１４３】
【化５０】
2012506906.tif 000055
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物であって、ここで：
Ｌは、直接結合または
【０１４４】
【化５１】
2012506906.tif 000056
であり；
Ｙは、直接結合であるか、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｕ、ＮＲ１、もしくはＮＲ７Ｃ（Ｏ）であり；
ｑは、０〜４の整数であり；
ｕは、０〜２の整数であり；
【０１４５】
【化５２】
2012506906.tif 000057
は、単結合もしくは二重結合であり；
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルからなる群より選択され；ここで上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルの基は、ハロゲン、アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキニル、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、もしくは３個の置換基で必要に応じて置換され；
ＲＡおよびＲＢは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より独立して選択されるか；または
ＲＡおよびＲＢは、それらが結合される窒素原子と一緒になって、１個もしくは２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜７員の複素環式環を形成し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキルおよび必要に応じて置換されたアルキルカルボニルオキシからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアルキニル、シアノ、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ニトロ、ＲＡカルボニル、ＮＲＡＲＢ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択され；
Ｒ４は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたハロアルキル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ＣＯＲＡ、（ＮＲＡＲＢ）アルキル、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択され；
Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ７は、水素もしくは必要に応じて置換されたアルキルであり；
Ｒ８は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、ＣＯＲＡ、ＮＲＡＲＢカルボニル、もしくはＮＲＡＲＢからなる群より選択され；そして
ｍは、１〜４の整数である。
【０１４６】
別の実施形態は、式（ＩＣ）、式（ＩＩＣ）、もしくは式（ＩＩＩＣ）の構造を有する化合物であって、ここでＬは、上記ピリジン基がステロイドに直接結合されるように、直接結合であるものである。さらなる実施形態において、Ｌは、１位、２位、もしくは３位における必要に応じて置換されたピリジン基に結合される。別の実施形態において、Ｌは、３位において上記必要に応じて置換されたピリジン基に結合される。さらに別の実施形態において、Ｌは、上記ステロイドが３位において任意の環に直接結合されるように、結合である。
【０１４７】
一実施形態は、式（ＩＣ）、式（ＩＩＣ）、もしくは式（ＩＩＩＣ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ２は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキルおよび必要に応じて置換されたアルキルカルボニルオキシからなる群より選択されるものである。別の実施形態において、Ｒ２は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ８シクロアルキル、シアノ、ハロゲン、もしくはニトロからなる群より選択される。さらなる実施形態において、Ｒ２は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。なおさらなる実施形態において、Ｒ２は、水素である。
【０１４８】
一実施形態において、式（ＩＣ）、式（ＩＩＣ）、もしくは式（ＩＩＩＣ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ３は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアルキニル、シアノ、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ニトロ、ＲＡカルボニル、ＮＲＡＲＢ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択されるものである。別の実施形態において、Ｒ３は、ＲＡカルボニルである。別の実施形態において、Ｒ３は、ＲＡカルボニルであり、ここでＲＡは、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ３は、ＣＨＯである。別の実施形態において、Ｒ３は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ８シクロアルキル、シアノ、ハロゲン、もしくはニトロからなる群より選択される。さらなる実施形態において、Ｒ３は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。なおさらなる実施形態において、Ｒ３は、水素である。
【０１４９】
一実施形態は、式（ＩＣ）、式（ＩＩＣ）、もしくは式（ＩＩＩＣ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルからなる群より選択されるものであり；ここで上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルの基は、ハロゲン、アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキニル、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、もしくは３個の置換基で必要に応じて置換され；
ＲＡおよびＲＢは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より独立して選択されるか；または
ＲＡおよびＲＢは、それらが結合される窒素原子と一緒になって、１個もしくは２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜７員の複素環式環を形成する。一実施形態において、Ｒ１は、水素、必要に応じて置換されたアルキルもしくは必要に応じて置換されたシクロアルキルからなる群より選択される。別の実施形態において、Ｒ１は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。さらなる実施形態において、Ｒ１は、水素である。なおさらなる実施形態において、Ｒ１は、−ＣＨ３である。
【０１５０】
別の実施形態は、式（ＩＩＩＣ）の構造を有する化合物であって。ここでＲ４は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたハロアルキル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ＲＡカルボニル、（ＮＲＡＲＢ）アルキル、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択されるものである。別の実施形態において、Ｒ４は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルおよびＲＡカルボニルからなる群より選択される。一実施形態において、Ｒ４は、水素である。別の実施形態において、Ｒ４は、ＲＡカルボニルであり、ここでＲＡは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より選択される。さらなる実施形態において、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくは水素である。さらなる実施形態において、ＲＡは、−ＣＨ３である。
【０１５１】
一実施形態は、式（ＩＣ）、式（ＩＩＣ）、もしくは式（ＩＩＩＣ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ８は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、ＣＯＲＡ、ＮＲＡＲＢカルボニル、もしくはＮＲＡＲＢからなる群より選択され；そしてｍは、１〜４の整数である。一実施形態において、各Ｒ８は、独立して、水素である。別の実施形態において、少なくとも１個のＲ８は、ハロゲンである。別の実施形態において、少なくとも１個のＲ８は、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＦから選択される。さらなる実施形態において、少なくとも１個のＲ８は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシである。さらなる実施形態において、少なくとも１個のＲ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。別の実施形態において、ｍは、１〜４の整数である。
【０１５２】
一実施形態は、式（ＩＤ）、式（ＩＩＤ）、もしくは式（ＩＩＩＤ）の構造を有する化合物：
【０１５３】
【化５３】
2012506906.tif 000058
またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物であって、ここで：
Ｌは、直接結合もしくは
【０１５４】
【化５４】
2012506906.tif 000059
であり；
Ｙは、直接結合であるか、Ｏ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｕ、ＮＲ１、もしくはＮＲ７Ｃ（Ｏ）であり；
ｑは、０〜４の整数であり；
ｕは、０〜２の整数であり；
【０１５５】
【化５５】
2012506906.tif 000060
は、単結合もしくは二重結合であり；
Ｒ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルからなる群より選択され；ここで上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルの基は、ハロゲン、アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキニル、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、もしくは３個の置換基で必要に応じて置換され；
ＲＡおよびＲＢは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より独立して選択されるか；または
ＲＡおよびＲＢは、それらが結合される窒素原子と一緒になって、１個もしくは２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜７員の複素環式環を形成し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキルおよび必要に応じて置換されたアルキルカルボニルオキシからなる群より選択され；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアルキニル、シアノ、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ニトロ、ＲＡカルボニル、ＮＲＡＲＢ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択され；
Ｒ４は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたハロアルキル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ＲＡカルボニル、（ＮＲＡＲＢ）アルキル、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択される；
Ｒ５およびＲ６は、各々独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ペルフルオロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ７は、水素もしくは必要に応じて置換されたアルキルであり；
Ｒ８は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、ＣＯＲＡ、ＮＲＡＲＢカルボニル、もしくはＮＲＡＲＢから選択され；そしてｏは、１〜５の整数である。
【０１５６】
別の実施形態は、式（ＩＤ）、式（ＩＩＤ）、もしくは式（ＩＩＩＤ）の構造を有する化合物であって、ここでＬは、上記ベンゾイミダゾール基が、ステロイドに直接結合されるように、直接結合である。さらなる実施形態において、Ｌは、必要に応じて置換されたベンゾイミダゾール基の窒素原子においてベンゾイミダゾール基に結合される。別の実施形態において、Ｌは、窒素原子において上記必要に応じて置換されたベンゾイミダゾール基に結合される。さらに別の実施形態において、Ｌは、ステロイドが窒素原子において上記必要に応じて置換されたベンゾイミダゾールに結合されるように、結合である。
【０１５７】
一実施形態は、式（ＩＤ）、式（ＩＩＤ）、もしくは式（ＩＩＩＤ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ２は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、シアノ、ニトロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキルおよび必要に応じて置換されたアルキルカルボニルオキシからなる群より選択されるものである。別の実施形態において、Ｒ２は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ８シクロアルキル、シアノ、ハロゲン、もしくはニトロからなる群より選択される。さらなる実施形態において、Ｒ２は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。なおさらなる実施形態において、Ｒ２は、水素である。
【０１５８】
一実施形態は、式（ＩＤ）、式（ＩＩＤ）、もしくは式（ＩＩＩＤ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ３は、水素、ハロゲン、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアルキニル、シアノ、必要に応じて置換されたハロアルコキシ、必要に応じて置換されたハロアルキル、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ニトロ、ＲＡカルボニル、ＮＲＡＲＢ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択されるものである。別の実施形態において、Ｒ３は、ＲＡカルボニルである。別の実施形態において、Ｒ３は、ＲＡカルボニルであり、ここでＲＡは、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。別の実施形態において、Ｒ３は、ＣＨＯである。別の実施形態において、Ｒ３は、水素、必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；必要に応じて置換されたＣ１−Ｃ８シクロアルキル、シアノ、ハロゲン、もしくはニトロからなる群より選択される。さらなる実施形態において、Ｒ３は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。なおさらなる実施形態において、Ｒ３は、水素である。
【０１５９】
一実施形態は、式（ＩＤ）、式（ＩＩＤ）、もしくは式（ＩＩＩＤ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ１は、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルからなる群より選択されるものであり；ここで上記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキルの基は、ハロゲン、アルケニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、アルキニル、シアノ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、ＮＲＡＲＢ、（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、もしくは３個の置換基で必要に応じて置換され；
ＲＡおよびＲＢは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より独立して選択されるか；または
ＲＡおよびＲＢは、窒素原子と一緒になって、１個もしくは２個のヘテロ原子を有する必要に応じて置換された４〜７員の複素環式環を形成する。一実施形態において、Ｒ１は、水素、必要に応じて置換されたアルキルもしくは必要に応じて置換されたシクロアルキルからなる群より選択される。別の実施形態において、Ｒ１は、水素もしくはＣ１−Ｃ６アルキルである。さらなる実施形態において、Ｒ１は、水素である。なおさらなる実施形態において、Ｒ１は、−ＣＨ３である。
【０１６０】
別の実施形態は、式（ＩＩＩＤ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ４は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたハロアルキル、必要に応じて置換されたヒドロキシアルキル、ＲＡカルボニル、（ＮＲＡＲＢ）アルキル、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より選択されるものである。別の実施形態において、Ｒ４は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルおよびＲＡカルボニルからなる群より選択される。一実施形態において、Ｒ４は、水素である。別の実施形態において、Ｒ４は、ＲＡカルボニルであり、ここでＲＡは、水素、必要に応じて置換されたアルキル、ハロ置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルコキシアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキルからなる群より選択される。さらなる実施形態において、ＲＡは、Ｃ１−Ｃ６アルキルもしくは水素である。さらなる実施形態において、ＲＡは、−ＣＨ３である。
【０１６１】
一実施形態は、式（ＩＤ）、式（ＩＩＤ）、もしくは式（ＩＩＩＤ）の構造を有する化合物であって、ここでＲ８は、各々独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、ＣＯＲＡ、ＮＲＡＲＢカルボニル、もしくはＮＲＡＲＢからなる群より選択され；そしてｏは、１〜５の整数である。一実施形態において、各Ｒ８は、独立して、水素である。別の実施形態において、少なくとも１個のＲ８は、ハロゲンである。別の実施形態において、少なくとも１個のＲ８は、Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＦから選択される。さらなる実施形態において、少なくとも１個のＲ８は、Ｃ１−Ｃ６アルコキシである。さらなる実施形態において、少なくとも１個のＲ８は、Ｃ１−Ｃ６アルキルである。別の実施形態において、ｏは、１〜５の整数である。
【０１６２】
以下からなる群より選択される化合物もまた、本明細書に記載される：
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（４−メチルピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（キノリン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−クロロピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−１−プロピル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７−オール、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７−イルアセテート、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７−オール、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７−イルアセテート、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３，３ａ，３ｂ，４，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロインデノ［４，５−ｃ］クロメン−７（８Ｈ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３，３ａ，３ｂ，４，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロインデノ［４，５−ｃ］クロメン−７（８Ｈ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３，３ａ，３ｂ，４，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロインデノ［４，５−ｃ］クロメン−７（８Ｈ）−オン、
４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシ（ｍｅｔｈｘｙ）ピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシ（ｍｅｔｈｘｙ）ピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−エトキシ−ピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−エトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（５−エトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（４−クロロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（４−メチルピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−エトキシピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メチルピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メトキシピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−クロロピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−エトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メチルピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−クロロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−エトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−メチルピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（４−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（４−クロロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（６−メチルピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−エチルピラジン−２−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−エトキシピラジン−２−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−エチルピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−エトキシルピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−メチルピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−エチルピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−エトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピラジン−２−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−メトキシピラジン−２−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−エトキシピラジン−２−イル）  −５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−エチルピラジン−２−イル）  −５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−エトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−エトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−ヨード−−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピラジン−２−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−メトキシピラジン−２−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（オキサゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（チアゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソオキサゾール−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（オキサゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（チアゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソオキサゾール−４−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（オキサゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（チアゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソオキサゾール−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（オキサゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（チアゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソオキサゾール−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（オキサゾール−５−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（チアゾール−５−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（イソオキサゾール−４−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（オキサゾール−５−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（チアゾール−５−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（イソオキサゾール−４−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン、
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル（ｔｒｉｉｍｅｔｈｙｌ）−７−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン、および
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン。
【０１６３】
式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩、薬学的に受容可能な溶媒和物、薬学的に受容可能なプロドラッグを、薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、結合剤もしくは希釈剤と組み合わせて含む、薬学的組成物が本明細書で提供される。
【０１６４】
同様に、アンドロゲン依存性障害の処置の必要な被験体におけるアンドロゲン依存性疾患を処置するための方法が本明細書で提供され、上記方法は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物、またはその治療上受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上受容可能な量を必要な被験体に投与する工程を包含する。
【０１６５】
一局面は、被験体における癌を処置するための方法であって、上記方法は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上受容可能な量を必要な被験体に投与する工程を包含する。
【０１６６】
一実施形態において、ＣＹＰ１７関連疾患および障害の処置のための方法および組成物が提供される。例としては、性ステロイドホルモン依存性癌（例えば、アンドロゲン依存性前立腺癌（これは、いくつかの実施形態において、ＣＹＰ１７媒介性アンドロゲン合成を阻害することによって処置される）、およびエストロゲン依存性の乳癌もしくは卵巣癌（これは、他の実施形態において、ＣＹＰ１７媒介性エストロゲン合成を阻害することによって処置される）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０１６７】
例えば、上記前立腺の腺癌は、成人男性集団において顕著な罹患率および死亡率を引き起こす一般的な疾患である（Ｈａｎ  ａｎｄ  Ｎｅｌｓｏｎ，Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ．Ｐｈａｒｍａｃｏｔｈｅｒ．２０００，１，４４３−９を参照のこと）。前立腺癌に対するホルモン療法は、患者が最初の治療法（例えば、根治的前立腺切除術もしくは根治的放射線療法（ｄｅｆｉｎｉｔｉｖｅ  ｒａｄｉａｔｉｏｎ  ｔｈｅｒａｐｙ））で失敗している場合か、また彼に進行性の疾患が見いだされた場合に考えられる。ホルモン剤は、前立腺癌増殖が、アンドロゲンに依存するという事実を利用するために開発された。非ステロイド性抗アンドロゲン（ＮＳＡＡ）は、細胞レベルでアンドロゲンをブロックする。精巣摘出は、前立腺癌を処置もしくは予防するためにアンドロゲンレベルを低下させるもう１つの、にも関わらず徹底的な手段である。本明細書で記載される方法および組成物は、ＣＹＰ１７の上記Ｃ１７，２０−リアーゼ活性を阻害し、それによって、アンドロゲン生成のレベル、およびアンドロゲン依存性癌（例えば、前立腺癌）の関連した増殖を低下させるにおいて有用である。
【０１６８】
他の実施形態において、乳癌（例示に過ぎないが、例えば、閉経後の女性における乳癌）は、本明細書に記載されるＣＹＰ１７インヒビターの投与によって処置される。なぜなら、副腎および卵巣のアンドロゲンは、ホルモン依存性乳癌の増殖を刺激するエストロゲンの主要な前駆物質であるからである。さらなる実施形態において、乳癌は、エストロゲン、ならびに副腎および卵巣のアンドロゲンの相互転換を阻害するＣＹＰ１７インヒビターで処置される。アロマターゼインヒビターに応答できない患者は、アロマターゼインヒビター処置に応じてアンドロゲンの上昇したレベルを示すことが示された（Ｈａｒｒｉｓら，Ｂｉ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ  １９８８，５８，４９３−６を参照のこと）。よって、他の実施形態において、アンドロゲン生成を阻害し、アロマターゼをも阻害する連続的な遮断は、より多くのエストロゲン抑制、ならびに乳癌および他のエストロゲンホルモン依存性形態の癌を処置するにおいて増強した治療効果を生じる。従って、いくつかの実施形態において、本明細書に記載されるインヒビターは、ホルモン依存性癌（例えば、乳癌および前立腺癌）を処置および／もしくは予防するために、単独で、もしくは他の薬物と組み合わせて、使用される。
【０１６９】
さらに、前立腺癌および乳癌の罹りやすさは、ＣＹＰ１７遺伝子の特定の多型性対立遺伝子と関連した（例えば、ＭｃＫｅａｎ−Ｃｏｗｄｉｎ，Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．２００１，６１，８４８−９；Ｈａｉｍａｎら，Ｃａｎｃｅｒ  Ｅｐｉｄｍｅｉｏｌ．Ｂｉｏｍａｒｋｅｒｓ  ２００１，１０，７４３−８；Ｈｕａｎｇら，Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．２００１，５９，４８７０−５を参照のこと）。よって、他の実施形態において、本明細書に記載の組成物は、このような癌に遺伝的に罹りやすい個体（特に、上記ＣＹＰ１７遺伝子における改変に起因して罹りやすい個体）において、ホルモン依存性癌を処置もしくは予防するに適している。
【０１７０】
一実施形態は、被験体における癌を処置するための方法であり、上記方法は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上受容可能な量を必要な被験体に投与する工程を包含し、ここで上記癌は、膀胱癌、脳の癌、乳癌、子宮頚癌、結腸直腸癌、子宮内膜癌、胃癌、神経膠芽腫、頭頚部癌、カポジ肉腫、腎臓癌、平滑筋肉腫、白血病、肝臓癌、肺癌、黒色腫、多発性骨髄腫、非ホジキンリンパ腫、卵巣癌、膵臓癌、乳頭状腎細胞癌、前立腺癌、腎癌、扁平上皮癌、および胸部の癌からなる群より選択される。
【０１７１】
別の実施形態は、被験体における癌を処置するための方法であり、上記方法は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上受容可能な量を必要な被験体に投与する工程を包含し、ここで上記癌は、前立腺癌である。
【０１７２】
別の実施形態は、被験体における癌を処置するための方法であり、上記方法は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上受容可能な量を必要な被験体に投与する工程を包含し、ここで上記癌は、乳癌である。
【０１７３】
さらなる実施形態において、上記癌を処置するための方法は、外科手術、放射線療法、化学療法、遺伝子治療、免疫療法、もしくはこれらの組み合わせからなる群より選択されるさらなる治療を必要な被験体に提供する工程をさらに包含する。
【０１７４】
なおさらなる実施形態において、上記さらなる治療は、外科手術である。
【０１７５】
一実施形態において、上記必要な被験体に化学療法を提供する工程は、治療上有効な量の少なくとも１種の抗アンドロゲン薬剤を投与する工程を包含する。
【０１７６】
別の実施形態において、上記少なくとも１種の抗アンドロゲン薬剤は、フルタミド、ニルタミド、ビカルタミド、１７α−ヒドロキシラーゼ／Ｃ１７−２０リアーゼのインヒビター、黄体形成ホルモン放出ホルモンアゴニスト、黄体形成ホルモン放出ホルモンアンタゴニスト、および５α−レダクターゼ１型および／もしくは２型、ならびにこれらの組み合わせからなる群より選択される。
【０１７７】
ＣＹＰ１７酵素を阻害するための方法もまた開示され、上記方法は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物と、ＣＹＰ１７酵素とを接触させる工程を包含する。
【０１７８】
一実施形態において、上記接触させる工程は、インビボで行われる。
【０１７９】
被験体におけるアンドロゲン依存性障害を処置するための方法もまた、本明細書に記載され、上記方法は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上受容可能な量を必要な被験体に投与する工程を包含する。
【０１８０】
一実施形態において、上記アンドロゲン依存性障害は、前立腺癌、良性前立腺肥大、前立腺上皮内新生物、男性型多毛症、ざ瘡、男性型脱毛症、および多嚢胞性卵巣症候群からなる群より選択される。
【０１８１】
別の実施形態において、上記アンドロゲン依存性障害は、前立腺癌である。
【０１８２】
増殖性疾患を処置するための方法が、本明細書に示され、上記方法は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上有効な量を被験体に投与する工程を包含する。
【０１８３】
一実施形態において、上記方法は、化学療法剤、生物製剤、外科手術、および放射線療法からなる群より選択される、治療上有効な量の少なくとも１種の薬剤もしくは治療を施す工程をさらに包含する。
【０１８４】
別の実施形態において、上記投与は、同時にもしくは連続的に行われる。
【０１８５】
一実施形態は、ＣＹＰ１７酵素の阻害によって改善される癌と関連する疾患を処置するための方法であり、上記方法は、処置の必要な被験体に、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物、またはその治療上受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上有効な量を投与する工程を包含する。
【０１８６】
いくつかの実施形態は、前立腺癌もしくは乳癌のような疾患の処置もしくは予防のための方法であって、上記方法は、処置の必要な被験体に、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物、またはその治療上受容可能な塩もしくは溶媒和物の治療上有効な量を投与する工程を包含する。
【０１８７】
式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物、またはその治療上受容可能な塩もしくは溶媒和物が、上記ＣＹＰ１７酵素の処置において使用され得、いくつかの実施形態において、阻害する（特に、上記ＣＹＰ１７酵素の阻害）ことは、一般に予期される。
【０１８８】
本開示の組成物および方法での処置に反応しやすい別の群のＣＹＰ１７関連疾患もしくは障害としては、鉱質コルチコイド過剰と関連するもの（例えば、尿細管におけるナトリウム保持によって引き起こされる高血圧症）が挙げられる。いくつかの実施形態において、ＣＹＰ１７活性の低下は、鉱質コルチコイド（例えば、アルドステロン）生合成の改変を生じる。よって、いくつかの実施形態において、上記ＣＹＰ１７関連疾患としては、改変したレベルのアルドステロン生成と関連するもの（例えば、高血圧症、片側性副腎過形成（ｐｒｉｍａｒｙ  ａｄｒｅｎａｌ  ｈｙｐｅｒｐｌａｓｉａ））が挙げられる。
【０１８９】
式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物を使用する処置が予期されるＣＹＰ１７関連疾患もしくは障害のさらに他の例は、クッシング病、前立腺肥大、グルココルチコイド欠損症、および子宮内膜癌である。
【０１９０】
特定の実施形態は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物、またはその治療上受容可能な塩もしくは溶媒和物の、種々の疾患もしくは状態の処置のための他の薬剤と組み合わせた使用を提供する。本開示に従う組み合わせ治療は、本明細書で開示される少なくとも１種の化合物および少なくとも１種の他の薬学的に活性な成分の投与を包含する。いくつかの実施形態において、組み合わせ治療のための第２の薬学的に活性な薬剤としては、抗癌剤が挙げられる。いくつかの実施形態において、上記活性な成分および薬学的に活性な薬剤は、」別個にもしくは一緒に投与される。さらなる実施形態において、別個の投与は、同時に、もしくは任意の順序で別個に起こる。上記活性成分および薬学的に活性な薬剤の量、ならびに投与の相対的タイミングは、所望の組み合わせによる治療効果を達成するために選択される。
【０１９１】
特定の実施形態は、上記ＣＹＰ１７酵素と関連する疾患を処置するための医薬を調製するための、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物、またはその治療上受容可能な塩もしくは溶媒和物の使用を提供する。
【０１９２】
（特定の化学用語）
別段定義されなければ、本明細書で使用される全ての技術用語および科学用語は、本願発明の事項が属する分野の標準的な意味を有する。本明細書で記載される用語について複数の定義が存在する場合には、この節における定義が優先する。ＵＲＬまたは他のこのような識別子もしくはアドレスに対して言及がなされる場合、このような識別子は変化する可能性があり、インターネット上の特定の情報は絶えず入れ替わり得るが、等価な情報が、インターネットを検索することによって見いだされ得ることが理解される。それらに対する言及は、このような情報が入手できることおよび公に拡がっていることを明示する。
【０１９３】
前述の一般的説明および以下の詳細な説明は、例示かつ説明に過ぎず、本願発明のいかなる事項をも限定するものではないことが理解されるべきである。本願において、単数形の使用は、特にそうでないことが別段示されなければ、複数形を含む。本明細書および添付の特許請求の範囲において使用される場合、単数形「１つの、ある（ａ）」、「１つの、ある（ａｎ）」、および「上記、この、その（ｔｈｅ）」は、文脈が明らかに別のことを必然的に決めなければ、複数形への言及を含むことに注意しなければならない。本願において、「もしくは、または、あるいは（ｏｒ）」の使用は、別段示されなければ、「および／もしくは、ならびに／または（ａｎｄ／ｏｒ）」を意味する。さらに、用語「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、ならびに「含む（ｉｎｃｌｕｄｅ）、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」および「含んだ、含んでいた（ｉｎｃｌｕｄｅｄ）」のような他の形態の使用は、限定しない。
【０１９４】
別段示されなければ、質量分析法、ＮＭＲ、ＨＰＬＣ、タンパク質化学、生化学、組換えＤＮＡ技術および薬理学の従来法が、使用される。特段の定義が提供されなければ、分析化学、合成有機化学、ならびに医化学および薬化学と関連して使用される標準的な命名法、ならびにその標準的な実験手順および技術が、使用される。特定の場合において、標準的な技術は、化学合成、化学分析、薬学的調製物、処方物、および送達、ならびに患者の処置のために使用される。特定の実施形態において、標準的技術は、組換えＤＮＡ、オリゴヌクレオチド合成、ならびに組織培養および形質転換（例えば、エレクトロポレーション、リポフェクチン）のために使用される。いくつかの実施形態において、反応および精製技術は、例えば、製造業者の仕様書のキットを使用して、または一般に行われるようにもしくは本明細書に記載されるように、行われる。
【０１９５】
本願および添付の特許請求の範囲全体を通じて使用される場合、以下の用語は、以下の意味を有する：
用語「アルケニル」とは、本明細書で使用される場合、２〜１０個の炭素を含み、かつ２個の水素を除去することによって形成される少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含む、直鎖、分枝鎖、もしくは環式の（その場合、上記アルケニルは、「シクロアルケニル」としても公知である）炭化水素を意味する。上記構造に依存して、アルケニル基は、モノラジカルもしくはジラジカル（すなわち、アルケニレン基）を含む。アルケニル基は、必要に応じて置換された基を含む。アルケニルの実例は、エテニル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、２−メチル−１−ヘプテニル、および３−デセニル（ｃｅｃｅｎｙｌ）である。
【０１９６】
用語「アルコキシ」とは、本明細書で使用される場合、本明細書で定義される場合、酸素原子を介して親の分子部分に付加されたアルキル基を意味する。アルコキシの実例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、２−プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、およびヘキシルオキシである。
【０１９７】
用語「アルキル」とは、本明細書で使用される場合、１〜１０個の炭素原子を含む、直鎖、分枝鎖、もしくは環式の（この場合、上記アルキルは、「シクロアルキル」としても公知である）炭化水素を意味する。アルキルの実例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、およびｎ−デシルである。
【０１９８】
用語「シクロアルキル」とは、本明細書で使用される場合、炭素および水素のみを含み、飽和、部分不飽和、もしくは完全に不飽和のモノを含む、単環式もしくは多環式のラジカルを意味する。シクロアルキル基は、３〜１０個の環原子を有する基を含む。環式のアルキルの実例は、以下の部分である：
【０１９９】
【化５６】
2012506906.tif 000061
【０２００】
【化５７】
2012506906.tif 000062
構造に依存して、シクロアルキル基は、モノラジカルもしくはジラジカル（例えば、シクロアルキレン基）を含む。
【０２０１】
用語「シクロアルキル基」とは、本明細書で使用される場合、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキニル、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、メルカプト、オキソ、−ＮＲＡＲＡ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルから選択される１個、２個、３個、もしくは４個の置換基で必要に応じて置換された基をいう。
【０２０２】
用語「シクロアルキルアルキル」とは、本明細書で使用される場合、アルキル基（本明細書で定義されるとおり）を介して、親の分子部分に付加されたシクロアルキル基（本明細書で定義されるとおり）を意味する。シクロアルキルアルキルの実例は、シクロプロピルメチル、２−シクロブチルエチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、および４−シクロヘプチルブチルである。
【０２０３】
用語「炭素環」とは、本明細書で使用される場合、上記環を形成する原子の各々が炭素原子である環をいう。炭素環式環は、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、もしくは９個より多くの炭素原子によって形成されるものを含む。炭素環は、必要に応じて置換される。
【０２０４】
用語「アルコキシアルキル」とは、本明細書で使用される場合、アルキル基（本明細書で定義されるとおり）を介して、親の分子部分に付加された少なくとも１個のアルコキシ基（本明細書で定義されるとおり）を意味する。アルコキシアルキルの実例は、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルおよびメトキシメチルである。
【０２０５】
用語「アルコキシカルボニル」とは、本明細書で使用される場合、カルボニル基（本明細書で定義されるとおり）を介して、親の分子部分に付加されたアルコキシ基（本明細書で定義されるとおり）を意味する。アルコキシカルボニルの実例は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、およびｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである。
【０２０６】
用語「アルコキシカルボニルアルキル」とは、本明細書で使用される場合、アルキル基（本明細書で定義されるとおり）を介して、親の分子部分に付加されたアルコキシカルボニル基（本明細書で定義されるとおり）を意味する。
【０２０７】
用語「アルキルカルボニル」とは、本明細書で使用される場合、カルボニル基（本明細書で定義されるとおり）を介して、親の分子部分に付加されたアルキル基（本明細書で定義されるとおり）を意味する。アルキルカルボニルの実例は、アセチル、１−オキソプロピル、２，２−ジメチル−１−オキソプロピル、１−オキソブチル、および１−オキソペンチルである。
【０２０８】
用語「アルキルカルボニルオキシ」とは、本明細書で使用される場合、酸素原子を介して、親の分子部分に付加されたアルキルカルボニル基（本明細書で定義されるとおり）を意味する。アルキルカルボニルオキシの実例は、アセチルオキシ、エチルカルボニルオキシ、およびｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシである。
【０２０９】
用語「アルキルチオ」もしくは「チオアルコキシ」とは、本明細書で使用される場合、硫黄原子を介して、親の分子部分に付加されたアルキル基（本明細書で定義されるとおり）を意味する。アルキルチオの実例は、メチルチオ、エチルチオ、ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、およびヘキシルチオである。
【０２１０】
用語「アルキルチオアルキル」とは、本明細書で使用される場合、アルキル基（本明細書で定義されるとおり）を介して、親の分子部分に付加されたアルキルチオ基（本明細書で定義されるとおり）を意味する。アルキルチオアルキルの実例は、メチルチオメチル、２−（エチルチオ）エチル、ブチルチオメチル、およびヘキシルチオエチルである。
【０２１１】
用語「アルキニル」とは、本明細書で使用される場合、２〜１０個の炭素を含みかつ少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を含む、直鎖の、および分枝鎖の炭化水素を意味する。アルキニル基は、必要に応じて置換される。アルキニルの実例は、アセチレニル、１−プロピニル、２−プロピニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、および１−ブチニルである。
【０２１２】
用語「芳香族の」とは、本明細書で使用される場合、４ｎ＋２π電子（ここでｎは整数である）を含む、電子が非局在化したπ電子系を有する平面の環をいう。芳香族環は、５個、６個、７個、８個、９個もしくは９個より多くの原子によって形成されるものを含む。芳香族は、必要に応じて置換される。この用語は、単環式もしくは縮合環の多環式（すなわち、隣接する炭素原子対を共有する環）の基を含む。
【０２１３】
用語「アリール」とは、本明細書で使用される場合、芳香族環を形成する原子の各々が炭素原子である芳香族環をいう。アリール環は、５個、６個、７個、８個、９個、もしくは９個より多くの炭素原子によって形成されるものを含む。アリール基の実例は、フェニル、ナフタレニル、フェナントレニル、アントラセニル、フルオレニル、およびインデニルである。
【０２１４】
用語「アリール」とは、本明細書で使用される場合、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキニル、カルボニル、シアノ、ホルミル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、−ＮＲＡＲＡ、および（ＮＲＡＲＢ）カルボニルからなる群より独立して選択される１個、２個、３個、４個もしくは５個の置換基で必要に応じて置換されたアリール基を意味する。
【０２１５】
用語「アリールアルキル」とは、本明細書で使用される場合、アルキル基（本明細書で定義されるとおり）を介して、親の分子部分に付加されたアリール基（本明細書で定義されるとおり）を意味する。アリールアルキルの実例は、ベンジル、２−フェニルエチル、−フェニルプロピル、１−メチル−３−フェニルプロピル、および２−ナフト−２−イルエチルである。
【０２１６】
用語「カルボニル」とは、本明細書で使用される場合、−Ｃ（Ｏ）−基を意味する。
【０２１７】
用語「カルボキシ」とは、本明細書で使用される場合、−ＣＯＯＨ基を意味する。
【０２１８】
用語「シアノ」とは、本明細書で使用される場合、−ＣＮ基を意味する。
【０２１９】
用語「ホルミル」とは、本明細書で使用される場合、−Ｃ（Ｏ）Ｈ基を意味する。
【０２２０】
用語「ハロ」もしくは「ハロゲン」とは、本明細書で使用される場合、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉもしくは−Ｆを意味する。
【０２２１】
用語「メルカプト」とは、本明細書で使用される場合、−ＳＨ基を意味する。
【０２２２】
用語「ニトロ」とは、本明細書で使用される場合、−ＮＯ２基を意味する。
【０２２３】
用語「ヒドロキシ」とは、本明細書で使用される場合、−ＯＨ基を意味する。
【０２２４】
用語「オキソ」とは、本明細書で使用される場合、＝Ｏ基を意味する。
【０２２５】
用語「結合」もしくは「単結合」とは、本明細書で使用される場合、上記結合によって結合される原子が、より大きな基礎構造の一部であると考えられる場合、２個の原子、もしくは２個の部分の間の化学的結合に言及する。
【０２２６】
用語「ハロアルキル」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」および「ハロアルコキシ」とは、本明細書で使用される場合、少なくとも１個の水素が、ハロゲン原子で置換された、アルキル、アルケニル、アルキニルおよびアルコキシの構造を含む。２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されたいくつかの実施形態において、上記ハロゲン原子は、互いと全て同じである。２個以上の水素原子がハロゲン原子で置換された他の実施形態において、上記ハロゲン原子は、互いと全く同じではない。用語「フルオロアルキル」および「フルオロアルコキシ」とは、それぞれ、ハロアルキルおよびハロアルコキシ基（ここで上記ハロは、フッ素である）を含む。特定の実施形態において、ハロアルキルは、必要に応じて置換される。
【０２２７】
用語「アルキルアミン」とは、−Ｎ（アルキル）ｘＨｙ基（ここでｘおよびｙは、ｘ＝１、ｙ＝１およびｘ＝２、ｙ＝０の中から選択される）をいう。ｘ＝２である場合、上記アルキル基は、それらが結合されるＮ原子と一緒になって、必要に応じて、環式環系を形成する。
【０２２８】
用語「アミド」とは、本明細書で使用される場合、式−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲもしくは−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ（ここでＲは、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール（環炭素を介して結合される）およびヘテロ脂環式（環炭素を介して結合される）の中から選択される）を有する化学部分である。アミド部分は、アミノ酸もしくはペプチド分子と、本明細書に記載される化合物（例えば、プロドラッグにおいて）との間の結合を含む。任意のアミン、もしくは本明細書に記載される化合物上のカルボキシル側鎖は、必要に応じてアミド化される。
【０２２９】
用語「エステル」とは、式−ＣＯＯＲ（ここでＲは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール（環炭素を介して結合される）およびヘテロ脂環式（環炭素を介して結合される）の中から選択される）を有する化学部分に言及する。任意のヒドロキシ、もしくは本明細書に記載される化合物上のカルボキシ側鎖は、必要に応じてエステル化される。
【０２３０】
用語「ヘテロアルキル」、「ヘテロアルケニル」および「ヘテロアルキニル」とは、本明細書で使用される場合、１個以上の骨格鎖原子が、炭素以外の原子（例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リンもしくはこれらの組み合わせ）から選択される、必要に応じて置換されたアルキル、アルケニルおよびアルキニルのラジカルを含む。
【０２３１】
用語「ヘテロ原子」とは、本明細書で使用される場合、炭素もしくは水素以外の原子をいう。ヘテロ原子とは、代表的には、酸素、硫黄、窒素、ケイ素およびリンの中から独立して選択されるが、これら原子に限定されない。２個以上のヘテロ原子が存在する実施形態において、上記２個以上のヘテロ原子は、互いと同じであるか、または上記２個以上のヘテロ原子のうちのいくつかもしくは全ては、他とは異なる。
【０２３２】
用語「環」とは、本明細書で使用される場合、任意の共有結合的に閉じた構造に言及する。環としては、例えば、炭素環（例えば、アリールおよびシクロアルキル）、複素環（例えば、ヘテロアリールおよび非芳香族複素環）、芳香族（例えば、アリールおよびヘテロアリール）、および非芳香族（例えば、シクロアルキルおよび非芳香族複素環）が挙げられる。環は、必要に応じて置換される。いくつかの場合において、環は、環系の一部を形成する。
【０２３３】
本明細書で使用される場合、用語「環系」とは、上記環のうちの２個以上が縮合された２個以上の環に言及する。用語「縮合された」とは、２個以上の環が１個以上の結合を共有する構造をいう。
【０２３４】
用語「ヘテロアリール」、もしくは代わりに「ヘテロ芳香族」とは、窒素、酸素および硫黄から選択される１個以上の環ヘテロ原子を含む芳香族基をいう。Ｎ含有「ヘテロ芳香族」もしくは「ヘテロアリール」部分は、上記環の骨格原子のうちの少なくとも１個が窒素である芳香族基をいう。多環式ヘテロアリール基は、縮合基および非縮合基の両方を含む。ヘテロアリール基の実例は、以下の部分である：
【０２３５】
【化５８】
2012506906.tif 000063
構造に依存して、ヘテロアリール基は、モノラジカルもしくはジラジカル（すなわち、ヘテロアリーレン基）を含む。
【０２３６】
用語「置換されたヘテロアリール」（もしくはその等価物）は、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキニル、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、−ＮＲＡＲＢ、および−（ＮＲＡＲＢ）カルボニルから独立して選択される０個、１個、２個、３個、もしくは４個の置換基で置換されたヘテロアリール基を意味する。
【０２３７】
用語「ヘテロアリールアルキル」とは、本明細書で使用される場合、アルキル基（本明細書で定義されるとおり）を介して、親の分子部分に付加されたヘテロアリール（本明細書で定義されるとおり）を意味する。ヘテロアリールアルキルの実例は、ピリジニルメチルである。
【０２３８】
用語「非芳香族複素環」、「非芳香族複素環式」、「ヘテロシクロアルキル」もしくは「ヘテロ脂環式」とは、本明細書で使用される場合、上記環を形成する１個以上の原子がヘテロ原子である非芳香族環をいう。「非芳香族複素環」もしくは「非芳香族複素環式」、「ヘテロシクロアルキル」もしくは「ヘテロ脂環式」基とは、窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含むシクロアルキル基をいう。上記ラジカルは、アリールもしくはヘテロアリールと縮合されるものである。非芳香族複素環式環は、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、もしくは９個より多くの原子によって形成されるものを含む。ヘテロシクロアルキル環は、必要に応じて置換される。特定の実施形態において、非芳香族複素環は、１個以上のカルボニルもしくはチオカルボニル基（例えば、オキソ含有基およびチオ含有基）を含む。ヘテロシクロアルキルの実例は、ラクタム、ラクトン、環式イミド、環式チオイミド、環式カルバメート、テトラヒドロチオピラン、４Ｈ−ピラン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、１，３−ジオキシン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキシン、１，４−ジオキサン、ピペラジン、１，３−オキサチアン、１，４−オキサチイン、１，４−オキサチアン、テトラヒドロ−１，４−チアジン、２Ｈ−１，２−オキサジン、マレイミド、スクシンイミド、バルビツール酸、チオバルビツール酸、ジオキソピペラジン、ヒダントイン、ジヒドロウラシル、モルホリン、トリオキサン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロフラン、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、ピロリジノン（ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｏｎｅ）、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、１，３−ジオキソ−ル、１，３−ジオキソラン、１，３−ジチオール（ｄｉｔｈｉｏｌｅ）、１，３−ジチオラン、イソオキサゾリン、イソオキサゾリジン、オキサゾリン、オキサゾリジン、オキサゾリジノン、チアゾリン、チアゾリジン、および１，３−オキサチオランである。ヘテロシクロアルキル基（非芳香族複素環ともいわれる）の実例は、以下である：
【０２３９】
【化５９】
2012506906.tif 000064
用語ヘテロ脂環式とはまた、炭水化物（モノサッカリド、実査仮度およびオリゴサッカリドが挙げられるが、これらに限定されない）の全ての環形態を含む。
【０２４０】
用語「複素環」とは、本明細書で使用されるヘテロ芳香族およびヘテロ脂環式をいい、Ｏ、ＳおよびＮから各々選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、各複素環式基が、その環系において４〜１０個の原子を有するが、ただし上記基の環が、２個の隣接するＯ原子もＳ原子も含まない基をいう。本明細書において、複素環中の炭素原子の数が示されるとき（例えば、Ｃ１−Ｃ６複素環）は常に、少なくとも１個の他の原子（上記ヘテロ原子）が、上記環中に存在せねばならない。「Ｃ１−Ｃ６複素環」のような名称は、上記環中の炭素原子数にのみ言及し、上記環中の原子の総数に言及しない。上記複素環式環が、上記環中にさらなるヘテロ原子を必要に応じて有することは、理解される。「４〜６員の複素環」のような名称は、上記環中に含まれる総原子数（すなわち、４員の、５員の、もしくは６員の環（ここで少なくとも１個の原子は炭素原子であり、少なくとも１個の原子は、ヘテロ原子であり、残りの２個〜４個の原子は、炭素原子もしくはヘテロ原子のいずれかである））に言及する。２個以上のヘテロ原子を有する複素環において、それら２個以上のヘテロ原子は、互いに同じであるかまたは異なっている。複素環は、必要に応じて置換されている。複素環への結合は、ヘテロ原子もしくは炭素原子においてである。非芳香族の複素環式基は、それらの環系において４個の原子のみを有する基を含むが、芳香族複素環式基は、それらの環系において少なくとも５個の原子を有しなければならない。上記複素環式基は、ベンゾ縮合環系を含む。４員の複素環式基の例は、アゼチジニル（アゼチジンに由来）である。５員の複素環式基の例は、チアゾリルである。６員の複素環式基の例は、ピリジルであり、１０員の複素環式基の例は、キノリニルである。非芳香族複素環式基の例は、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、チオキサニル（ｔｈｉｏｘａｎｙｌ）、ピペラジニル、アゼチジニル、オキセタニル（ｏｘｅｔａｎｙｌ）、チエタニル（ｔｈｉｅｔａｎｙｌ）、ホモピペリジニル、オキセパニル（ｏｘｅｐａｎｙｌ）、チエパニル（ｔｈｉｅｐａｎｙｌ）、オキサゼピニル、ジアゼピニル、チアゼピニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、インドリニル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル、ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、ピラゾリニル、ジチアニル、ジチオラニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロチエニル、ジヒドロフラニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ハプタニル、３Ｈ−インドリルおよびキノリジニルである。芳香族複素環式基の例は、ピリジニル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピラジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、ピロリル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、シノリニル、インダゾリル、インドリジニル、フタラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、イソインドリル、プテリジニル、プリニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、およびフロピリジニルである。前述の基は、上記の列挙された基から得られる場合、可能である場合、Ｃ結合されるかもしくはＮ結合されるものを含む。例えば、ピロールから得られる基としては、ピロール−１−イル基（Ｎ結合される）もしくはピロール−３−イル基（Ｃ結合される）が挙げられる。さらに、イミダゾールから得られる基としては、イミダゾール−１−イルもしくはイミダゾール−３−イル（ともにＮ結合される）もしくはイミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イルもしくはイミダゾール−５−イル（全てＣ結合される）基が挙げられる。上記複素環式基としては、ベンゾ縮合環系および１個もしくは２個のオキソ（＝Ｏ）部分で置換された環系（例えば、ピロリジン−２−オン）が挙げられる。構造に依存して、複素環基は、モノラジカルもしくはジラジカル（すなわち、ヘテロシクレン基）を含む。
【０２４１】
本明細書に記載される複素環は、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アリニル（ａｌｙｎｙｌ）、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシアルキル、メルカプト、ニトロ、−ＮＲＡＲＢ、および−（ＮＲＡＲＢ）カルボニルから独立して選択される０個、１個、２個、３個、もしくは４個の置換基で置換される。
【０２４２】
用語「ヘテロシクロアルキルアルキル」とは、本明細書で使用される場合、アルキル基（本明細書で定義されるとおり）を介して、親の分子部分に付加されたヘテロシクロアルキル（本明細書で定義されるとおり）を意味する。
【０２４３】
用語「〜員（の）環」とは、任意の乾式構造を包含する。用語「〜員（の）」とは、上記環を構成する骨格原子の数を示すことが意味される。従って、例えば、シクロヘキシル、ピリジン、ピランおよびチオピランは、６員環であり、シクロペンチル、ピロール、フラン、およびチオフェンは、５員環である。
【０２４４】
用語「非芳香族の５、６、７、８、９、１０、１１もしくは１２員の二環式複素環」とは、本明細書で使用される場合、その全体の環系において５〜１２個の原子を有する、同じ炭素原子（スピロ構造を形成する）もしくは異なる炭素原子（ここで２個の環が１個以上の結合を共有する）において一緒に縮合された２個の炭素環式環からなる非芳香族複素環（本明細書で定義されるとおり）を意味し、ここで上記環を形成する１個以上の原子は、ヘテロ原子である。非芳香族の５、６、７、８、９、１０、１１、もしくは１２員の二環式複素環の実例は、２−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、７−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、２−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタニル、３−アザビシクロ［３．２．０］ヘプタニル、４−アザスピロ［２．４］ヘプタニル、５−アザスピロ［２．４］ヘプタニル、２−オキサ−５−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、４−アザスピロ［２．５］オクタニル、５−アザスピロ［２．５］オクタニル、５−アザスピロ［３．４］オクタニル、６−アザスピロ［３．４］オクタニル、４−オキサ−７−アザスピロ［２．５］オクタニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクタニル、１，３−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタニル、５−アザスピロ［３．５］ノナニル、６−アザスピロ［３．５］ノナニル、５−オキソ−８−アザスピロ［３．５］ノナニル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、オクタヒドロ−１Ｈ−キノリジニル、２，３，４，６，７，９ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−キノリジニル、デカヒドロピリド［１，２−ａ］アゼピニル、デカヒドロ−１Ｈ−ピリド［１，２−ａ］アゾシニル、１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、１−アザビシクロ［３．３．１］ノナニル、キヌクリジニル、および１−アザビシクロ［４．４．０］デカニルである。
【０２４５】
用語「ヒドロキシルアルキル」とは、本明細書で使用される場合、アルキル基（本明細書で定義されるとおり）を介して、親の分子部分に付加された少なくとも１個のヒドロキシル基（本明細書で定義されるとおり）を意味する。ヒドロキシアルキルの実例は、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシ−エチル、３−ヒドロキシプロピルおよび４−ヒドロキシヘプチルである。
【０２４６】
用語「ＮＲＡＲＢ」とは、本明細書で使用される場合、窒素原子を介して、親の分子部分に付加された２個の基であるＲＡおよびＲＢ（本明細書で定義されるとおり）を意味する。ＮＲＡＲＢの実例は、アミノ、メチルアミノ、メチルアミノ、アセチルアミノ、およびアセチルメチルアミノである。
【０２４７】
用語「（ＮＲＡＲＢ）カルボニル」とは、本明細書で使用される場合、カルボニル基（本明細書で定義されるとおり）を介して、親の分子部分に付加されたＮＲＡＲＢ基（本明細書で定義される）を意味する。（ＮＲＡＲＢ）カルボニルの実例は、アミノカルボニル、（メチルアミノ）カルボニル、（ジメチルアミノ）カルボニル、および（エチルメチルアミノ）カルボニルである。
【０２４８】
用語「ＮＲＣＲＤ」とは、本明細書で使用される場合、窒素原子を介して、親の分子部分に付加された２個の基であるＲＣおよびＲＤ（本明細書で定義されるとおり）を意味する。ＮＲＣＲＤの実例は、アミノ、メチルアミノ、アセチルアミノ、およびアセチルメチルアミノである。
【０２４９】
用語「（ＮＲＣＲＤ）カルボニル」とは、本明細書で使用される場合、カルボニル基（本明細書で定義されるとおり）を介して、親の分子部分に付加されたＮＲＣＲＤ基（本明細書で定義されるとおり）を意味する。（ＮＲＣＲＤ）カルボニルの実例は、アミノカルボニル、（メチルアミノ）カルボニル、（ジメチルアミノ）カルボニル、（エチルメチルアミノ）カルボニルである。
【０２５０】
本明細書で使用される場合、用語「メルカプチル」とは、（アルキル）Ｓ−基をいう。
【０２５１】
本明細書で使用される場合、用語「部分」とは、ある分子の特定のセグメントもしくは官能基をいう。化学部分は、しばしば、ある分子の中に埋め込まれたか、もしくはある分子に付加された化学部分として認識される。
【０２５２】
本明細書で使用される場合、用語「スルフィニル」とは、−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒであって、ここでＲが、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール（環炭素を介して結合される）およびヘテロ脂環式（環炭素を介して結合される）からなる群より選択されるものをいう。
【０２５３】
本明細書で使用される場合、用語「スルホニル」とは、−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒであって、ここでＲが、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール（環炭素を介して結合される）およびヘテロ脂環式（環炭素を介して結合される）からなる群より選択されるものをいう。
【０２５４】
本明細書で使用される場合、用語「Ｏカルボキシ」とは、式ＲＣ（＝Ｏ）Ｏ−の基をいう。
【０２５５】
本明細書で使用される場合、用語「Ｃカルボキシ」とは、式−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲの基をいう。
【０２５６】
本明細書で使用される場合、用語「アセチル」とは、式−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３の基をいう。
【０２５７】
本明細書で使用される場合、用語「アシル」とは、式−Ｃ（＝Ｏ）Ｒの基もしくはラジカルであって、ここでＲが、有機基（アシル基の例は、アセチル基である）であるものをいう。
【０２５８】
本明細書で使用される場合、用語「アリールアシル」とは、式−Ｃ（＝Ｏ）Ｒの基もしくはラジカルであって、ここでＲが、アリール基（ここでアリールは、定義されたとおり）であるものをいう。
【０２５９】
本明細書で使用される場合、用語「ヘテロアリールアシル」とは、式−Ｃ（＝Ｏ）Ｒの基もしくはラジカルであって、ここでＲがヘテロアリール基（ここでヘテロアリールは定義されたとおり）であるものをいう。
【０２６０】
本明細書で使用される場合、用語「置換されたアリールアシル」とは、式−Ｃ（＝Ｏ）Ｒの基もしくはラジカルであって、ここでＲは、置換されたアリール基（ここで置換されたアリールは、定義されたとおり）であるものをいう。
【０２６１】
本明細書で使用される場合、用語「置換されたヘテロアリールアシル」とは、式−Ｃ（＝Ｏ）Ｒの基もしくはラジカルであって、ここでＲが、置換されたヘテロアリール基（ここで置換されたヘテロアリールは、定義されたとおりである）であるものをいう。
【０２６２】
本明細書で使用される場合、用語「トリハロメタンスルホニル」とは、式Ｘ３ＣＳ（＝Ｏ）２−の基であって、ここでＸがハロゲンであるものをいう。
【０２６３】
本明細書で使用される場合、用語「イソシアナト」とは、式−ＮＣＯの基をいう。
【０２６４】
本明細書で使用される場合、用語「チオシアナト」とは、式−ＣＮＳの基をいう。
【０２６５】
本明細書で使用される場合、用語「イソチオシアナト」とは、式−ＮＣＳの基をいう。
【０２６６】
本明細書で使用される場合、用語「Ｓスルホンアミド」とは、式−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２の基をいう。
【０２６７】
本明細書で使用される場合、用語「Ｎスルホンアミド」とは、式ＲＳ（＝Ｏ）２ＮＨ−の基をいう。
【０２６８】
本明細書で使用される場合、用語「トリハロメタンスルホンアミド」とは、式Ｘ３ＣＳ（＝Ｏ）２ＮＲ−の基をいう。
【０２６９】
本明細書で使用される場合、用語「Ｏカルバミル」とは、式−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ２の基をいう。
【０２７０】
本明細書で使用される場合、用語「Ｎカルバミル」とは、式ＲＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−の基をいう。
【０２７１】
本明細書で使用される場合、用語「Ｏチオカルバミル」とは、式−ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ２の基をいう。
【０２７２】
本明細書で使用される場合、用語「Ｎチオカルバミル」とは、式ＲＯＣ（＝Ｓ）ＮＨ−の基をいう。
【０２７３】
本明細書で使用される場合、用語「Ｃアミド」とは、式−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ２の基をいう。
【０２７４】
本明細書で使用される場合、用語「Ｎアミド」とは、式ＲＣ（＝Ｏ）ＮＨ−の基をいう。
【０２７５】
本明細書で使用される場合、単独で出現し、数字指定のない置換基「Ｒ」とは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール（環炭素を介して結合される）および非芳香族複素環（環炭素を介して結合される）の中から選択される置換基をいう。
【０２７６】
用語「置換された」とは、言及された基が、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ脂環式、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、メルカプト、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホキシド、アリールスルホキシド、アルキルスルホン、アリールスルホン、シアノ、ハロ、カルボニル、チオカルボニル、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、ペルハロアルキル、ペルフルオロアルキル、シリル、およびアミノ（モノ置換されたアミノ基およびジ置換されたアミノ基を含む）、ならびにこれらの保護された誘導体から個々にかつ独立して選択される１個以上のさらなる基で、必要に応じて置換されている（置換されているかもしくは置換されていない）ことを意味する。例示によれば、必要に応じた置換基（ｏｐｔｉｏｎａｌ  ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔ）は、ＬｓＲｓであって、ここで各Ｌｓは、結合、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−、−ＮＨＳ（＝Ｏ）２、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−、−（置換されたかもしくは置換されていないＣ１−Ｃ６アルキル）、または−（置換されたかもしくは置換されていないＣ２−Ｃ６アルケニル）から独立して選択され；そして各Ｒｓは、Ｈ、（置換されたかもしくは置換されていない低級アルキル）、（置換されたかもしくは置換されていない低級シクロアルキル）、ヘテロアリール、またはヘテロアルキルから独立して選択されるものである。
【０２７７】
用語「必要に応じて置換された」とは、本明細書で定義される場合、言及された基が、１個以上の置換基（本明細書で定義されるとおり）で置換されていることを意味する。
【０２７８】
用語「保護されたヒドロキシ」とは、ヒドロキシ保護基（上記で定義されるとおり）で保護されたヒドロキシ基をいう。
【０２７９】
いくつかの実施形態において、本明細書に記載される化合物は、立体異性体として存在し、ここで不斉中心もしくはキラル中心が存在する。立体異性体は、上記キラル炭素原子の周りの置換基の配置に依存して、（Ｒ）もしくは（Ｓ）で示される。本明細書で使用される用語（Ｒ）および（Ｓ）は、ＩＵＰＡＣ  １９７４  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｅ，Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ  Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．，（１９７６），４５：１３−３０（この目的で本明細書に参考として援用される）に規定される配置である。本明細書に記載される実施形態は、種々の立体異性体およびそれらの混合物を具体的に含む。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、およびエナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物が挙げられる。いくつかの実施形態において、化合物の個々の立体異性体は、不斉中心もしくはキラル中心を含む市販の出発物質から合成によって、またはラセミ混合物の調製、その後の分割によって、調製される。これら分割法は、（１）キラル補助剤）へのエナンチオマーの混合物の付加、再結晶化もしくはクロマトグラフィーによる、得られたジアステレオマー混合物の分離、ならびに上記補助からの、光学的に純粋な生成物の遊離、または（２）キラルクロマトグラフィーカラムで、光学的エナンチオマー混合物の直接分離によって、例示される。
【０２８０】
本明細書に記載される方法および処方物は、本明細書に記載される化合物のＮ−オキシド、結晶形態（同質異像としても公知）、または薬学的に受容可能な塩、ならびに同じ活性のタイプを有するこれら化合物の活性な代謝産物の使用を含む。いくつかの状況において、化合物は、互変異性体として存在する。全ての互変異性体は、本明細書に示される化合物の範囲内に含まれる。いくつかの実施形態において、本明細書に記載される化合物は、非溶媒和形態で、および薬学的に受容可能な溶媒（例えば、水、エタノールなど）との溶媒和形態で存在する。本明細書に示される化合物の溶媒和形態はまた、本明細書に開示されているとみなされる。
【０２８１】
本明細書全体を通じて、基およびその置換基は、特定の実施形態において、安定な部分および化合物を提供するように選択される。
【０２８２】
（化合物の調製）
特定の実施形態において、本明細書に記載される化合物は、任意の合成技術（標準的合成技術および本明細書に記載される合成プロセスを含む）を使用して合成される。具体的実施形態において、以下の合成プロセスが利用される。
【０２８３】
（求電子剤と求核剤との反応による共有結合の形成）
共有結合およびそれを生じる前駆官能基の選択される例は、標題「共有結合およびその前駆物質の例」の表に与えられる。前駆官能基は、求電子剤の群および求核剤の群として示される。特定の実施形態において、有機物質上の官能基は、直接結合されるか、または以下に規定されるように、任意の有用なスペーサーもしくはリンカーを介して結合される。
【０２８４】
【表１】
2012506906.tif 000065
一般に、炭素求電子剤は、補完的な求核剤（炭素求核剤を含む）による攻撃を受けやすく、ここで攻撃する求核剤は、上記求核剤と上記炭素求電子剤との間に新たな結合を形成するために、上記炭素求電子剤に電子対をもたらす。
【０２８５】
適切な炭素求核剤としては、アルキル、アルケニル、アリールおよびアルキニルグリニャール、有機リチウム、有機亜鉛、アルキル−スズ試薬、アルケニル−スズ試薬、アリール−スズ試薬およびアルキニル−スズ試薬（有機スタンナン）、アルキル−ボラン試薬、アルケニル−ボラン試薬、アリール−ボラン試薬およびアルキニル−ボラン試薬（有機ボランおよび有機ボロネート）が挙げられるが、これらに限定されない；これら炭素求核剤は、水および極性有機溶媒中で動力学的に安定であるという利点を有する。他の炭素求核剤としては、リンイリド、エノールおよびエノラート試薬が挙げられ；これら炭素求核剤は、前駆物質から比較的生成しやすいという利点を有する。炭素求核剤は、炭素求電子剤とともに使用される場合、上記炭素求核剤と上記炭素求電子剤との間に新たな炭素−炭素結合を発生させる。
【０２８６】
炭素求電子剤にカップリングするために適した非炭素求核剤としては、一級アミンおよび二級アミン、チオール、チオレート、およびチオエーテル、アルコール、アルコキシド、アジド、セミカルバジドなどが挙げられるが、これらに限定されない。これら非炭素求核剤は、炭素求電子剤とともに使用される場合、代表的には、ヘテロ原子結合（Ｃ−Ｘ−Ｃ）（ここでＸは、ヘテロ原子（例えば、酸素もしくは窒素）である）を生成する。
【０２８７】
（保護基の使用）
用語「保護基」とは、いくつかのもしくは全ての反応性部分をブロックし、かつこのような基が、上記保護基が除去されるまで化学反応に関与しないようにされている化学部分をいう。具体的実施形態において、１個より多くの保護基が利用される。より具体的な実施形態において、各保護基は、異なるプロセスによって除去可能である。完全に別個の反応条件下で切断される保護基は、異なる除去の要件を満たす。種々の実施形態において、保護基は、酸、塩基、もしくは水素化分解によって除去される。トリチル、ジメトキシトリチル、アセタールおよびｔ−ブチルジメチルシリルのような基が、酸不安定性であり、いくつかの実施形態において、Ｃｂｚ基（これは、水素化分解によって除去可能である）、およびＦｍｏｃ基（これは、塩基不安定性である）で保護されたアミノ基の存在下でカルボキシ反応部分およびヒドロキシ反応部分を保護するために使用される。いくつかの実施形態において、カルボン酸およびヒドロキシ反応性部分は、酸不安定基（例えば、ｔ−ブチルカルバメート）、もしくは酸および塩基に安定であるが、加水分解により除去可能であるカルバメートでブロックされたアミンの存在下で、塩基不安定基（例えば、メチル、エチル、およびアセチルが挙げられるが、これらに限定されない）でブロックされる。
【０２８８】
特定の実施形態において、カルボン酸およびヒドロキシ反応性部分は、加水分解により除去可能な保護基（例えば、ベンジル基）でブロックされる一方で、いくつかの実施形態において、酸と水素結合し得るアミン基は、塩基不安定基（例えば、Ｆｍｏｃ）でブロックされる。種々の実施形態において、カルボン酸反応性部分は、本明細書で例示されるように、単純なエステル誘導体に変換することによって保護されるか、または酸化的に除去可能な保護基（例えば、２，４−ジメトキシベンジル）でブロックされる一方で、いくつかの実施形態において、同時に存在するアミノ基は、フルオリド不安定性シリルカルバメートでブロックされる。
【０２８９】
特定の場合において、アルキルブロッキング基は、酸保護基および塩基保護基の存在下で有用である。なぜなら前者は安定であるからである。いくつかの実施形態において、このような基は、金属触媒もしくはπ酸触媒によってその後に除去される。例えば、いくつかの実施形態において、アリルブロックされたカルボン酸は酸不安定性ｔ−ブチルカルバメートもしくは塩基不安定性アセテートアミン保護基の存在下で、Ｐｄ０−触媒された反応で脱保護される。いくつかの実施形態において、保護基は、化合物もしくは中間体が結合される樹脂である。残基が上記樹脂に結合される限りにおいて、その官能基はブロックされ、反応できない。上記樹脂からいったん放出されると、上記官能基は、反応に利用可能である。
【０２９０】
いくつかの実施形態において、ブロッキング／保護基は、非限定的な例であるが、以下から選択される：
【０２９１】
【化６０】
2012506906.tif 000066
他の保護基は、Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ  Ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，ＮＹ，１９９９に記載される。
【０２９２】
（式（Ｉ）、式（ＩＩ）、もしくは式（ＩＩＩ）の化合物）
特定の実施形態において、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、および式（ＩＩＩ）の化合物は、合成スキームＩ〜ＩＶにおいて概説されるように、種々の方法によって調製される。各スキームにおいて、変数（例えば、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４）は、上記で列挙されるものと同じ定義に対応する。いくつかの実施形態において、化合物は、適切な代替の出発物質の使用によって、以下に記載されるものに類似の方法論を使用して、合成される。Ｒ２およびＲ３が水素以外である場合、適切な出発物質は、その後の合成工程が行われる前に得られる。
【０２９３】
特定の実施形態において、式（ＩＥ）の化合物は、合成スキームＩに従って合成される：
合成スキームＩ
【０２９４】
【化６１】
2012506906.tif 000067
式（ＩＥ）の構造を有する化合物は、市販の出発物質１から合成される。還流温度での水およびｔ−ブタノール溶液中での過ヨウ素酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム、および炭酸カリウムでの化合物（１）の酸化、およびその後の希塩酸での処理は、開環生成化合物（２）を与える（工程１）。密封加圧容器中、高温で１〜２時間にわたるアンモニア（もしくは酢酸アンモニウムおよび酢酸）での、エチレングリコールもしくは他の類似の有機溶媒中の化合物（２）の処理は、化合物（３）を得る（工程２）。化合物（３）の、化合物（４）への変換は、工程３として、塩基（例えば、トリエチルアミンなど）の存在下で、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（ｔｒｉｆｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（トリフルオロメタンスルホン酸無水物）を使用することによる、エノールトリフレート形成を伴う条件を使用することによって、達成される。３−（ジエチルボリル）ピリジンと、および塩基（例えば、炭酸ナトリウム）の存在下でのＴＨＦ中の（Ｐｈ３Ｐ）２ＰｄＣｌ２での化合物（４）に対する鈴木カップリング反応は、式（ＩＥ）の構造を有する化合物を得る（工程４）。ときおり、化合物（３）のＮＨをｔ−ブトキシカルボニル基で保護する必要があり得る。
【０２９５】
特定の実施形態において、式（ＩＦ）の化合物は、合成スキームＩＩに従って合成される：
合成スキームＩＩ
【０２９６】
【化６２】
2012506906.tif 000068
式（ＩＦ）の構造を有する化合物は、化合物（５）から合成される。化合物（５）は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９５８），２３１１−１９に概説される手順に従って得られる。上記合成の工程１は、塩基（例えば、トリエチルアミンなど）の存在下で、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（ｔｒｉｆｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（トリフルオロメタンスルホン酸無水物）の使用によるトリフレート形成を必要とする。工程２は、化合物（６）と３−（ジエチルボリル）ピリジン、および塩基（例えば、炭酸ナトリウム）の存在下で、ＴＨＦ中の（Ｐｈ３Ｐ）２ＰｄＣｌ２での鈴木カップリング反応を要し、式（ＩＦ）の構造を有する化合物を得る。
【０２９７】
特定の実施形態において、式（ＩＩＥ）の化合物は、合成スキームＩＩＩに従って合成される：
合成スキームＩＩＩ
【０２９８】
【化６３】
2012506906.tif 000069
式（ＩＩＥ）の構造を有する化合物は、中間体７から、１２工程で合成される。上記合成の工程１は、有機塩基（例えば、２，６−ルチジンなど）の存在下でトリイソプロピルシラニルトリフレートの使用することによってヒドロキシル保護して、３−トリイソピロピルシラニルオキシ誘導体化合物（８）を与えることを要する。工程２は、オゾンを使用することによる開環反応、続いて、リン酸二水素ナトリウムおよびスルファミン酸、次いで、塩化ナトリウムで処理して、化合物（９）を与えることを含む。チオニルクロリドでの化合物（９）の塩素処理（工程３）は、化合物（１０）を与える。化合物（１０）のアシルクロリドと、アジ化ナトリウムとの置換（工程４）は、化合物（１１）を提供する。工程３および工程４は、ジフェニルホスホリルアジドの使用によって組み合わされ得る。上記合成の工程５は、乾燥トルエン中で化合物（１１）を加熱し、続いて、中性アルミナを添加して、化合物（１２）を得ることを要する。ピリジン中のジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートでの化合物（１２）の処理（工程６）は、化合物（１３）を与える。テトラブチルアンモニウムフルオリドでの、化合物（１３）のヒドロキシル保護基の除去（工程７）は、化合物（１４）を得る。化合物（１４）のヒドロキシル基の、Ｎ−メチルモルホリンＮ−オキシドおよび過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウムでの酸化（工程８）は、化合物（１５）を与える。ｔ−ブトキシカルボニル基のトリフルオロ酢酸での加水分解（工程９）は、化合物（１６）を提供する。乾燥ＤＭＦ中でのヨードメタンもしくはＲ−Ｂｒおよび水素化ナトリウムでの化合物（１６）の処理（工程１０）は、化合物（１７）を得る。上記合成の工程１１は、塩基（例えば、トリエチルアミンなど）の存在下で、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（ｔｒｉｆｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（トリフルオロメタンスルホン酸無水物）の使用によって、化合物（１７）のトリフレートを形成して、エノールトリフレート化合物（１８）を得ることを要する。工程１２は、塩基（例えば、炭酸ナトリウム）の存在下での、化合物（１８）と３−（ジエチルボリル）ピリジン、およびＴＨＦ中の（Ｐｈ３Ｐ）２ＰｄＣｌ２で鈴木カップリング反応を行って、式（ＩＩＥ）の構造を有する化合物を得ることを要する。あるいは、化合物（１５）は、塩基（例えば、トリエチルアミンなど）の存在下で、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（ｔｒｉｆｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（トリフルオロメタンスルホン酸無水物）を使用し、続いて、トリフルオロ酢酸で加水分解することによってトリフレート形成を行うことによって、化合物（１８）に変換され得る（工程１１Ａ）。
【０２９９】
特定の実施形態において、式（ＩＩＩＥ）の化合物は、合成スキームＩＶに従って合成される：
合成スキームＩＶ
【０３００】
【化６４】
2012506906.tif 000070
式（ＩＩＩＥ）の構造を有する化合物は、市販の出発物質１９を使用して合成される。工程１は、オゾンを使用することによって、化合物（１９）に対する開環反応、続いて、リン酸二水素ナトリウムおよびスルファミン酸、次いで、塩化ナトリウムで処理して、化合物（２０）を与えることを必要とする。チオニルクロリドでの化合物（２０）の塩素処理（工程２）は、化合物（２１）を与える。化合物（２１）のアシルクロリドと、アジ化ナトリウムとの置換（工程３）は、化合物（２２）を提供する。工程２および工程３は、ジフェニルホスホリルアジドの使用が組み合わされ得る。上記合成の工程４は、乾燥トルエン中での化合物（２２）の加熱、続いて、中性アルミナの添加を要して、化合物（２３）を与える。化合物（２３）の、ピリジン中のジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートでの処理（工程５）は、化合物（２４）を与える。上記合成の工程６は、塩基（例えば、トリエチルアミンなど）の存在下で、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（ｔｒｉｆｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）（トリフルオロメタンスルホン酸無水物）を使用することによって、化合物（２４）のトリフレートを形成して、エノールトリフレート化合物（２５）を与えることを要する。工程７は、塩基（例えば、炭酸ナトリウム）の存在下での、化合物（２５）と３−（ジエチルボリル）ピリジン、およびＴＨＦ中の（Ｐｈ３Ｐ）２ＰｄＣｌ２で鈴木カップリング反応を行って、化合物（２６）を得ることを要する。ｔ−ブトキシカルボニル基の、低温においてトリフルオロ酢酸での加水分解（工程８）は、式（ＩＩＩＥ）の構造を有する化合物を提供する。
【０３０１】
特定の実施形態において、式（ＩＧ）の化合物は、合成スキームＶに従って合成される：
合成スキームＶ
【０３０２】
【化６５】
2012506906.tif 000071
式（ＩＧ）の構造を有する化合物は、中間体２から、４工程で合成される。工程１は、密封容器中で数時間にわたって化合物（２）の混合物をメチルアミン（エタノール中３３％  ｗ／ｗ）とともに加熱して、化合物（２７）を得ることを要する。あるいは、工程１は、還流条件においてナトリウムエトキシドの存在下で、化合物（２）の、エタノール中のメチルアミンで処理することを含む。化合物（２７）と、ＤＭＦ中のホスホリルトリクロリドとの反応は、化合物（２８Ａ）および化合物（２８Ｂ）の混合物を得る（工程２）。８０℃のＤＭＦ中の炭酸カリウムの存在下で、化合物（２８）の塩素原子と、ベンゾイミダゾールとの置換は、化合物（２９）を得る（工程３）。上記合成の工程４は、化合物（２９）と、還流するベンゾニトリル中の炭素担持１０％パラジウムと反応させて、式（ＩＧ）の構造を有する化合物を得ることを包含する。
【０３０３】
特定の実施形態において、式（ＩＩＩＦ）の化合物は、合成スキームＶＩに従って合成される：
合成スキームＶＩ
【０３０４】
【化６６】
2012506906.tif 000072
式（ＩＩＩＦ）の構造を有する化合物は、中間体２４から、４工程で合成される。工程１は、化合物（２４）をＤＭＦ中のホスホリルトリクロリドとともに加熱して、化合物（３０）を得ることを要する。８０℃のＤＭＦ中の炭酸カリウムの存在下で、化合物（３０）の塩素原子と、ベンゾイミダゾールとの置換は、化合物（３１）を得る（工程２）。上記合成の工程３は、化合物（３１）と、還流するベンゾニトリルにおいて炭素担持１０％パラジウムとを反応させて、化合物（３２）を得ることを含む。化合物（３２）の、室温における１０％  メタノール性水酸化カリウムでの処理は、式（ＩＩＩＦ）の構造を有する化合物を得る。
【０３０５】
（特定の薬学用語）
用語「受容可能な」とは、処方物、組成物もしくは成分に関して、本明細書で使用される場合、処置される被験体の全身的な健康状態に対して持続する有害な影響を有さないことを意味する。
【０３０６】
本明細書で使用される場合、用語「選択的結合化合物」とは、１種以上の標的タンパク質の任意の部分に選択的に結合する化合物をいう。
【０３０７】
本明細書で使用される場合、用語「選択的に結合する」とは、選択的に結合するタンパク質が、標的タンパク質（例えば、ＣＹＰ１７酵素）に、非標的タンパク質へ結合するより高い親和性で結合する能力をいう。特定の実施形態において、選択的結合とは、非標的に対する親和性より少なくとも約１０倍、約５０倍、約１００倍、約２５０倍、約５００倍、約１０００倍以上高い親和性で標的に結合することをいう。
【０３０８】
本明細書で使用される場合、用語「標的タンパク質」とは、選択的結合化合物によって結合される能力があるタンパク質の分子もしくは一部をいう。特定の実施形態において、標的タンパク質は、酵素ＣＹＰ１７である。
【０３０９】
本明細書で使用される場合、用語「処置する」もしくは「処置」とは、例えば、疾患もしくは障害の症状を阻害するか、遅らせるか、もしくは遅延させ、症状もしくは疾患状態の完全なもしくは部分的な軽減を達成し、そして／あるいは疾患もしくは障害および／またはその症状を緩和するか、改善するか、低下させるか、もしくは治すと示される、応答手段および予防手段のいずれかもしくは両方を含む。
【０３１０】
本明細書で使用される場合、特定の化合物もしくは薬学的組成物の投与による特定の障害の症状の改善は、重篤度の任意の軽減、始まりの遅延、進行の遅延、もしくは器官の短縮、恒久的であろうと一時的であろうと、上記化合物もしくは組成物の投与が与え得るかまたは上記投与と関連し得る持続もしくは一過性であることをいう。
【０３１１】
本明細書で使用される場合、用語インヒビターとは、インヒビターの非存在下で標的タンパク質もしくは分子の特定の活性の大きさと比較した場合、上記活性の大きさが低下する化合物をいう。
【０３１２】
本明細書で使用される場合、用語「選択的インヒビター」とは、標的活性を選択的に阻害する化合物をいう。
【０３１３】
本明細書で使用される場合、ＩＣ５０とは、応答を測定するアッセイにおいて、最大応答の５０％阻害（例えば、ＣＹＰ１７の調節）を達成する特定の試験化合物の量、濃度もしくは投与量をいう。
【０３１４】
本明細書で使用される場合、ＥＣ５０とは、特定の試験化合物によって誘導されるか、誘起されるかもしくは増強される特定の応答の最大発現の５０％で、用量依存性応答を惹起する上記特定の試験化合物の投与量、濃度もしくは量をいう。
【０３１５】
一実施形態において、上記化合物の毒性および治療効力は、細胞培養物もしくは実験動物における標準的薬学的手順（例えば、ＬＤ５０（集団のうちの５０％に対して致死性である用量）およびＥＤ５０（集団のうちの５０％において治療上有効である用量）を決定するための）によって決定される。毒性効果と治療効果との間の用量比は、治療指数であり、比ＬＤ５０／ＥＤ５０として表される。大きな治療指数を示す化合物が、本明細書において企図される。いくつかの実施形態において、毒性の副作用を示す化合物が使用されるが、正常細胞に対する潜在的な損傷を最小限にし、それによって、副作用を軽減するために、そのような試薬が罹患組織の部位を標的にする送達系を設計することに注意が払われるべきである。
【０３１６】
用語「キャリア」とは、本明細書で使用される場合、化合物を細胞もしくは組織へ組み込むのを容易にする比較的非毒性の化合物もしくは因子をいう。
【０３１７】
用語「同時投与」などは、本明細書で使用される場合、一人の患者への選択された治療剤の投与を含むことが意味され、上記薬剤が、同じ投与経路もしくは異なる投与経路によって、または同じ時間もしくは異なる時間に投与される処置レジメンを含むことが意図される。
【０３１８】
用語「ＣＹＰ１７基質」とは、ＣＹＰ１７もしくはＣＹＰ１７様Ｐ４５０酵素によって活性化される種々のステロイドホルモンのうちのいずれかを含む。例としては、プレグネノロン、プロゲステロンおよびそれらの１７α−ヒドロキシル化形態が挙げられる。プレグネノロンは、ＣＹＰ１７  Ｃ１７，２０−リアーゼ反応を介してＤＨＥＡへと変換されるが、Ｃ１７，２０−リアーゼ活性を介してＣ１７α−ヒドロキシル化にも供される。プロゲステロンは、ＣＹＰ１７  Ｃ１７，２０−リアーゼ反応を介してδ４−アンドロステンジオンへと変換されるが、Ｃ１７−ヒドロキシラーゼ活性を介してＣ１７α−ヒドロキシル化にも供されて、１７−ヒドロキシ−プロゲステロン（ヒドロコルチゾンの前駆物質（すなわち、コルチゾール））を形成する。
【０３１９】
用語「ＣＹＰ１７代謝産物関連疾患もしくは障害」とは、いくつかの実施形態において、１種以上のＣＹＰ１７代謝産物のレベルの改変によって処置される疾患もしくは障害をいう。例としては、ホルモン依存性癌（例えば、アンドロゲン依存性前立腺癌（これは、他の実施形態において、ＣＹＰ１７媒介性アンドロゲン合成を阻害することによって処置される）およびエストロゲン依存性の乳癌もしくは卵巣癌（これは、さらなる実施形態において、ＣＹＰ１７媒介性エストロゲン合成を阻害することによって処置される））が挙げられる。
【０３２０】
用語「希釈剤」とは、送達前に目的の化合物を希釈するために使用される化合物をいう。希釈剤は、化合物を安定化するために使用される化合物を含む。なぜなら、希釈剤は、より安定な環境を提供するからである。緩衝化溶液（これはまた、ｐＨ制御もしくは維持を提供し得る）中に溶解される塩は、希釈剤として利用され、特定の実施形態において、リン酸緩衝化生理食塩水が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３２１】
用語「有効量」もしくは「治療上有効な量」とは、本明細書で使用される場合、処置される疾患もしくは状態の症状のうちの１つ以上をある程度和らげる、投与されている薬剤もしくは化合物の十分な量をいう。その結果としては、疾患の徴候、症状もしくは過程の軽減および／もしくは緩和、または生物学的系の任意の他の所望される変化が挙げられる。例えば、治療的使用のための「有効量」とは、疾患の症状において臨床的に有意な低下を提供するために必要とされる、本明細書で開示される化合物を含む組成物の量である。任意の個々の症例における適切な「有効」量は、任意の適した技術（例えば、用量段階的上昇研究）を使用して決定される。
【０３２２】
用語「増強する」もしくは「増強」とは、本明細書で使用される場合、所望の効果の有効性もしくは期間のいずれかを増加もしくは延長することを意味する。従って、治療剤の効果の増強に関して、用語「増強」とは、有効性もしくは期間のいずれかにおいて、ある系に対する他の治療剤の効果を増加もしくは延長する能力をいう。「増強有効量」とは、本明細書で使用される場合、所望の系において別の治療剤の効果を増強するに適切な量をいう。
【０３２３】
用語「酵素により切断可能なリンカー」とは、本明細書で使用される場合、１種以上の酵素によって分解される、不安定なもしくは分解可能な連結をいう。
【０３２４】
用語「キット」および「製造物品」とは、類義語として使用される。
【０３２５】
本明細書で開示される化合物の「代謝産物」とは、上記化合物が代謝される場合に形成される、その化合物の誘導体である。用語「活性代謝産物」とは、上記化合物が代謝される場合に形成される、化合物の生物学的に活性な誘導体をいう。用語「代謝される」とは、本明細書で使用される場合、特定の基質が生物によって変化させられるプロセスの全体（加水分解反応および酵素によって触媒される反応が挙げられるが、これらに限定されない）をいう。従って、特定の場合において、酵素は、化合物に対して特定の構造的変化を生じさせる。いくつかの実施形態において、本明細書で開示される化合物の代謝産物は、宿主への化合物の投与もしくは上記宿主に由来する組織サンプルの分析のいずれかによって、または化合物を、肝細胞とインビトロでインキュベートすることおよび得られた化合物の分析によって同定される。
【０３２６】
用語「調節する」とは、本明細書で使用される場合、直接的もしくは間接的のいずれかで、上記標的の活性を変化させるように（例示に過ぎないが、上記標的の活性を増強するか、上記標的の活性を阻害するか、上記標的の活性を制限するか、もしくは上記標的の活性を拡大することが挙げられる）、標的と相互作用することを意味する。
【０３２７】
「薬学的に受容可能な」もしくは「治療上受容可能な」とは、本明細書で使用される場合、上記化合物の生物学的活性を排除せず、かつ比較的非毒性であるキャリアもしくは希釈剤のような物質をいう。特定の場合において、非毒性および排除されない物質は、個体に投与される場合に、実質的な、望ましくない生物学的効果を引き起こさず、そして／または含まれる上記組成物の成分のうちのいずれとも有害な様式で相互作用しない物質を含む。
【０３２８】
用語「薬学的に受容可能な塩」もしくは「治療上受容可能な塩」とは、これが投与される生物に顕著な刺激を引き起こさず、上記生物学的活性および上記化合物特性を排除しない化合物の処方物をいう。特定の場合において、薬学的に受容可能な塩は、本明細書に記載される化合物と、酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸など）とを反応させることによって得られる。いくつかの場合において、薬学的に受容可能な塩は、本明細書に記載される酸性基を有する化合物と、塩基とを反応させて、塩（例えば、アンモニウム塩、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩もしくはカリウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩もしくはマグネシウム塩）、有機塩基の塩（例えば、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン）、およびアミノ酸との塩（例えば、アルギニン、リジンなど））を形成することによって、または当該分野で公知の他の方法によって、得られる。
【０３２９】
用語「薬学的組み合わせ」とは、本明細書で使用される場合、１種より多くの活性成分の混合もしくは配合から得られる生成物を意味し、上記活性成分の固定された組み合わせおよび固定されていない組み合わせの両方を含む。用語「固定された組み合わせ」とは、上記活性成分（例えば、本明細書に記載される化合物）および補助因子（ｃｏ−ａｇｅｎｔ）が、ともに、単一の実体もしくは投与の形態で同時に患者に投与されることを意味する。用語「固定されていない組み合わせ」とは、上記活性成分（例えば、本明細書に記載される化合物）および補助因子が、別個の実体として、特定の間に起こる時間の制約なしに同時に（ｓｉｍｕｌｔａｎｅｏｕｓｌｙ）、同時に（ｃｏｎｃｕｒｒｅｎｔｌｙ）もしくは連続してのいずれかで患者に投与され、ここでこのような投与は、患者の身体中に２つの化合物の有効レベルを提供することを意味する。後者はまた、カクテル療法（例えば、３種以上の活性成分の投与）に当てはまる。
【０３３０】
用語「薬学的組成物」とは、本明細書に記載される化合物と他の化学的成分（例えば、キャリア、安定化剤、希釈剤、分散剤、懸濁剤、濃化剤、および／もしくは賦形剤）との混合物をいう。上記薬学的組成物は、生物への上記化合物の投与を容易にする。化合物を投与する複数の技術は、当該分野に存在し、静脈内投与、経口投与、エアロゾル投与、非経口投与、眼投与、肺投与および局所投与が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３３１】
「プロドラッグ」とは、インビボで親薬物へと変換される薬剤をいう。プロドラッグは、しばしば有用である。なぜなら、いくつかの状況において、プロドラッグは、上記親薬物より投与しやすいからである。特定の場合において、プロドラッグは、経口投与により生物利用可能であるのに対して、親は利用可能でない。いくつかの場合において、プロドラッグは、親薬物を超えて改善された薬学的組成物中での溶解性を有する。限定しないが、プロドラッグの例は、本明細書に記載される化合物であり、これは、水溶性が移動性に不利益である場合に細胞膜を横切ることを容易にするためにエステル（「プロドラッグ」）として投与されるが、次いで、いったん細胞内（ここで水溶性が有益である）に入ると上記カルボン酸、活性実体へと代謝的に加水分解される。プロドラッグのさらなる例は、短いペプチド（ポリアミノ酸）であり得る。上記ペプチドは、上記ペプチドが代謝されて活性部分を露出する酸もしくはアミノ基に結合される。特定の実施形態において、インビボでの投与の際に、プロドラッグは、上記化合物の生物学的に、薬学的にもしくは治療上、より有効な形態へと化学的に変換される。特定の実施形態において、プロドラッグは、１種以上の工程もしくはプロセスによって、上記化合物の生物学的に、薬学的にもしくは治療上活性な形態へと酵素によって代謝される。プロドラッグを生成するために、薬学的に活性な化合物は、上記活性化合物が、インビボでの投与の際に再生されるように改変される。いくつかの実施形態において、上記プロドラッグは、薬物の代謝安定性もしくは輸送特徴を改変するか、副作用もしくは毒性を覆い隠すか、薬物の味を改善するか、または薬物の他の特徴もしくは特性を改変するように設計される。
【０３３２】
用語「被験体」もしくは「患者」とは、哺乳動物および非哺乳動物を含む。哺乳動物の例としては、任意の哺乳動物綱のいずれかのメンバー：ヒト、非ヒト霊長類（例えば、チンパンジー、ならびに他の旧世界型サル（ａｐｅ）およびサル（ｍｏｎｋｅｙ））；家畜動物（例えば、ウシ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、ブタ）；飼い慣らされた動物（例えば、ウサギ、イヌおよびネコ）；実験動物（齧歯類（例えば、ラット、マウスおよびモルモット）が挙げられる）などが挙げられるが、これらに限定されない。非哺乳動物の例としては、トリ、魚類などが挙げられるが、これらに限定されない。本明細書で提供される方法および組成物の一実施形態において、上記哺乳動物はヒトである。  
【０３３３】
用語「処置する（ｔｒｅａｔ）」、「処置すること（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」もしくは「処置（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」とは、本明細書で使用される場合、疾患もしくは状態の症状を緩和するか、和らげるかもしくは改善すること、さらなる症状を予防すること、症状の根底にある代謝的原因を改善するかもしくは予防すること、上記疾患もしくは状態を阻害すること（例えば、上記疾患もしくは状態の発生を停止させること）、上記疾患もしくは状態を軽減すること、上記疾患もしくは状態からの回復を引き起こすこと、上記疾患もしくは状態によって引き起こされる状態を軽減すること、または上記疾患もしくは状態の症状を、予防的におよび／もしくは治療的に、のいずれかで停止させることが挙げられる。
【０３３４】
（薬学的組成物／処方物）
特定の実施形態において、薬学的組成物は、１種以上の生理学的に受容可能なキャリア（薬学的調製物への上記活性化合物の加工処理を容易にする賦形剤および／もしくは補助剤を含む）を使用することを含め、任意の様式で処方される。いくつかの実施形態において、適切な処方は、選択される投与経路に依存する。種々の実施形態において、任意の技術、キャリア、および賦形剤は、適切であれば使用される。
【０３３５】
本明細書で提供されるのは、本明細書に記載される化合物、ならびに薬学的に受容可能な希釈剤、賦形剤、および／もしくはキャリアを含む薬学的組成物である。さらに、いくつかの実施形態において、本明細書に記載される化合物は、本明細書に記載される化合物が、組み合わせ治療におけるように、他の活性成分と混合される薬学的組成物として投与される。
【０３３６】
薬学的組成物とは、本明細書で使用される場合、本明細書に記載される化合物と他の化学成分（例えば、キャリア、安定化剤、希釈剤、分散剤、懸濁剤、濃化剤、および／もしくは賦形剤）との混合物をいう。特定の実施形態において、薬学的組成物は、生物への上記化合物の投与を容易にする。いくつかの実施形態において、本明細書で提供される処置方法もしくは使用方法の実施は、治療上有効な量の本明細書で提供される化合物を含む薬学的組成物を投与するかもしくは使用することを含む。具体的実施形態において、本明細書で提供される処置法は、このような薬学的組成物を、処置されるべき疾患もしくは状態を有する哺乳動物に投与することを包含する。一実施形態において、上記哺乳動物はヒトである。いくつかの実施形態において、上記治療上有効な量は、上記疾患の重篤度、上記被験体の年齢および相対的健康状態、使用される上記化合物の効力、および他の因子に依存して広く変化する。種々の実施形態において、本明細書に記載される化合物は、単独で、もしくは混合物の成分として、１種以上の治療剤と組み合わせて使用される。
【０３３７】
特定の実施形態において、本明細書で提供される薬学的組成物は、静脈注射のために処方される。特定の局面において、本明細書で提供される静脈内注射処方物は、いくつかの実施形態において、生理学的に適合性の緩衝液（例えば、ハンクス溶液、リンゲル溶液もしくは生理学的生理食塩水）中で水溶液として処方される。特定の実施形態において、本明細書で提供される薬学的組成物は、経粘膜投与のために処方される。いくつかの局面において、経粘膜処方物は、浸透されるべきバリアに適した浸透剤を含む。特定の実施形態において、本明細書で提供される薬学的組成物は、他の非経口注射のために処方され、適切な処方物は、水溶液もしくは非水溶液を含み、一実施形態において、生理学的に適合性の緩衝液もしくは賦形剤とともに含む。
【０３３８】
特定の実施形態において、本明細書で提供される薬学的組成物は、経口投与のために処方される。特定の局面において、本明細書で提供される経口処方物は、薬学的に受容可能なキャリアもしくは賦形剤とともに処方される、本明細書に記載される化合物を含む。このようなキャリアは、処置される患者による経口摂取のために、本明細書に記載される化合物が錠剤、散剤、丸剤、糖衣錠、カプセル剤、液剤、ゲル、シロップ剤、エリキシル剤、スラリー、懸濁物などとして処方されることを可能にする。
【０３３９】
いくつかの実施形態において、経口用途のための薬学的調製物は、１種以上の固形賦形剤と、本明細書に記載される化合物のうちの１種以上とを混合し、必要に応じて、得られた混合物をすりつぶし、そして適切な補助剤を添加した後に、顆粒の混合物を加工処理し、望ましい場合には、錠剤もしくは同以上コアを得ることによって、得られる。適切な賦形剤としては、特に、以下が挙げられる：充填剤（例えば、糖（ラクトース、スクロース、マンニトールもしくはソルビトールが挙げられる））；セルロース調製物（例えば、例えば、トウモロコシデンプン、コムギデンプン、コメデンプン、ジャガイモデンプン、ゼラチン、トラガカントガム、メチルセルロース、微結晶性セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム）；または他のもの（例えば、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰもしくはポピドン）もしくはリン酸カルシウム。望ましい場合、崩壊剤が必要に応じて添加される（例えば、架橋クロスカルメロースナトリウム、ポリビニルピロリドン、寒天、またはアルギン酸もしくはその塩（例えば、アルギン酸ナトリウム））。
【０３４０】
特定の実施形態において、本明細書で提供されるのは、適切なコーティングを有する糖衣錠コアとして処方される薬学的組成物である。特定の実施形態において、濃縮糖溶液が、適切なコーティングを形成するにあたって使用され、必要に応じて、アラビアガム、タルク、ポリビニルピロリドン、カルボポルゲル、ポリエチレングリコール、および／もしくは二酸化チタン、ラッカー溶液、ならびに適切な有機溶媒もしくは溶媒混合物を含む。いくつかの実施形態において、染料および／もしくは顔料が、例えば、活性化合物用量の異なる組み合わせを同定するためにもしくは特徴付けるために、錠剤、糖衣剤および／もしくはそのコーティングへと添加される。
【０３４１】
特定の実施形態において、使用される薬学的調製物は、ゼラチンから作製されるプッシュフィットカプセル剤、ならびにゼラチンおよび可塑剤（例えば、グリセロールもしくはソルビトール）から作製される軟質の密封カプセル剤を経口用に含む。いくつかの実施形態において、上記プッシュフィットカプセル剤は、充填剤（例えば、ラクトース）、結合剤（例えば、デンプン）、および／もしくは滑沢剤（例えば、タルクもしくはステアリン酸マグネシウム）、ならびに必要に応じて安定化剤と混合した状態で上記活性成分を含む。特定の実施形態において、軟質カプセル剤では、上記活性化合物は、適切な液体（例えば、脂肪油、流動パラフィン、もしくは液体ポリエチレングリコール）中に溶解もしくは懸濁される。さらに、安定化剤が、必要に応じて添加される。特定の実施形態において、上記経口投与のための処方物は、このような投与に適した投与量で存在する。
【０３４２】
特定の実施形態において、本明細書で提供される薬学的組成物は、口内投与もしくは舌下投与のために処方される。特定の実施形態において、口内組成物もしくは舌下組成物は、従来の様式で処方された錠剤、トローチ剤、もしくはゲルの形態をとる。特定の実施形態において、非経口注射は、ボーラス注射もしくは連続注入を含む。いくつかの実施形態において、注射用の処方物は、単位投与形態で（例えば、アンプルもしくは複数用量容器（保存剤が添加されている）中に）示される。いくつかの実施形態において、本明細書に記載される薬学的組成物は、滅菌懸濁物、溶液または油性もしくは水性のビヒクル中のエマルジョンとして、非経口注射に適した形態であり、必要に応じて、処方剤（例えば、懸濁剤、安定化剤および／もしくは分散剤）を含む。非経口投与のための薬学的処方物は、水溶性形態で、上記活性化合物の水溶液を含む。いくつかの実施形態において、上記活性化合物の懸濁物は、適切な油性注射懸濁物として調製される。適切な親油性溶媒もしくはビヒクルは、脂肪油（例えば、ごま油）もしくは合成脂肪酸エステル（例えば、オレイン酸エチルもしくはトリグリセリド）、またはリポソームを含む。特定の実施形態において、水性注射用懸濁物は、上記懸濁物の粘性を増大させる物質（例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ソルビトール、もしくはデキストラン）を含む。必要に応じて、上記懸濁物はまた、適切な安定化剤もしくは上記化合物の溶解度を増大させて、高濃縮溶液の調製を可能にする薬剤を含む。代替の実施形態において、上記活性成分は、使用前に、適切なビヒクル（例えば、滅菌した発熱物質を含まない水）で構成するために粉末形態にある。
【０３４３】
いくつかの実施形態において、本明細書に記載される化合物は、局所投与される。具体的実施形態において、本明細書に記載される化合物は、種々の局所投与可能な組成物（例えば、液剤、懸濁物、ローション剤、ゲル剤、パスタ剤、薬用スティック（ｍｅｄｉｃａｔｅｄ  ｓｔｉｃｋ）、香膏、クリーム剤、もしくは軟膏剤）へと処方される。このような薬学的組成物（ｃｏｍｐｏｕｎｄ）は、必要に応じて、溶解剤、安定化剤、張度増強剤、緩衝液および／もしくは保存剤を含む。
【０３４４】
特定の実施形態において、本明細書で提供される薬学的組成物は、本明細書に記載される化合物の経皮投与のために処方される。いくつかの実施形態において、このような組成物の投与は、経皮送達デバイスおよび経皮送達パッチを使用する。特定の実施形態において、上記組成物は、親油性エマルジョンもしくはポリマーもしくは粘着物中に溶解もしくは分散された緩衝化水性液剤である。このようなパッチは、連続的に、パルス状に、または必要時に薬剤を送達するために構築されたものを含む。いくつかの実施形態において、本明細書に記載される化合物の経皮的送達は、イオン導入パッチなどの使用によって達成される。特定の実施形態において、経皮パッチは、本明細書で提供される化合物（例えば、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、もしくは式（ＩＩＩ）の化合物）の制御された送達を提供する。特定の実施形態において、吸収速度は、速度制御膜を使用することによって、または上記化合物をポリマーマトリクスもしくはゲル中に捕捉することによって、遅らされる。逆に、吸収増強剤が、必要に応じて、吸収を増大させるために使用される。吸収増大剤およびキャリアは、上記化合物が皮膚を通過するのを補助する、吸収性の薬学的に受容可能な溶媒を含む。例えば、経皮デバイスは、裏打ち部材、必要に応じてキャリアとともに上記化合物を含むレザバ、必要に応じて長期間にわたって制御されかつ所定の速度で宿主の皮膚に上記化合物を送達するための速度制御バリア、および上記皮膚に上記デバイスを固定するための手段を含む包帯の形態で存在する。
【０３４５】
特定の実施形態において、本明細書で提供される薬学的組成物は、吸入による投与のために処方される。特定の実施形態において、吸入のために処方されたこのような薬学的組成物において、本明細書に記載される化合物は、エアロゾル、ミスともしくは散剤としての形態にある。いくつかの実施形態において、本明細書に記載される薬学的組成物は、適切なプロペラント（例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、二酸化炭素もしくは他の適切なガス）を使用して、加圧パックもしくはネブライザからのエアロゾルスプレー提示の形態で便利に送達される。加圧エアロゾルの特定の局面において、上記投与形態は、計測量を投与するためにバルブを提供することによって決定される。特定の実施形態において、吸入器（ｉｎｈａｌｅｒ  ｏｒ  ｉｎｓｕｆｆｌａｔｏｒ）において使用するための、例示に過ぎないが、例えば、ゼラチンのカプセル剤およびカートリッジは、本明細書に記載される化合物および適切な粉末基剤（例えば、ラクトースもしくはデンプン）の粉末混合物を含むように処方される。
【０３４６】
いくつかの実施形態において、本明細書に記載される化合物は、直腸組成物（例えば、浣腸、直腸用ゲル、直腸用泡沫物、直腸用エアロゾル、坐剤、ゼリー状坐剤、もしくは保持浣腸）中に処方される。特定の実施形態において、直腸組成物は、必要に応じて、従来の坐剤基剤（例えば、カカオ脂もしくは他のグリセリド、ならびに合成ポリマー（例えば、ポリビニルピロリドン、ＰＥＧなど））を含む、上記組成物の特定の坐剤形態において、低融点ワックス（例えば、必要に応じて、カカオ脂と組み合わせて、脂肪酸グリセリドの混合物が挙げられるが、これらに限定されない）が、最初に溶ける。
【０３４７】
本明細書で提供される種々の実施形態において、上記薬学的組成物は、１種以上の生理学的に受容可能なキャリア（上記活性化合物の、薬学的に受容可能な調製物への加工処理を容易にする賦形剤および補助剤を含む）を使用して、従来の様式で処方される。特定の実施形態において、適切な処方物は、選択される投与経路に依存する。種々の実施形態において、技術、キャリア、および賦形剤のうちのいずれかは、適切である場合に使用される。いくつかの実施形態において、本明細書に記載される化合物を含む薬学的組成物は、従来の様式において（例えば、例示に過ぎないが、従来の混合、溶解、造粒、糖衣錠作製、すりつぶし、乳化、被包化、捕捉もしくは圧縮プロセスによって）製造される。
【０３４８】
特定の実施形態において、上記薬学的組成物は、少なくとも１種の薬学的に受容可能なキャリア、希釈剤もしくは賦形剤、および活性成分として遊離酸もしくは遊離塩基の形態で、または薬学的に受容可能な塩の形態で本明細書に記載される化合物を含む。さらに、本明細書に記載される方法および薬学的組成物は、Ｎ−オキシド、結晶形態（同質異像としても公知）、ならびに同じタイプの活性を有するこれら化合物の活性代謝産物の使用を含む。いくつかの状況において、本明細書に記載される化合物は、互変異性体として存在する。全ての互変異性体は、本明細書に示される化合物の範囲内に含まれる。さらに、本明細書に含まれるのは、本明細書に記載される化合物の溶媒和形態および非溶媒和形態である。溶媒和化合物は、薬学的に受容可能な溶媒（例えば、水、エタノールなど）で溶媒和されているものを含む。本明細書に示される化合物の溶媒和形態はまた、本明細書に開示されているとみなされる。いくつかの実施形態において、本明細書に記載される薬学的組成物は、他の医薬もしくは薬剤、キャリア、補助剤（例えば、保存剤、安定化剤、湿潤剤もしくは乳化剤、溶解促進因子（ｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｐｒｏｍｏｔｅｒ）、浸透圧を調節するための塩、および／または緩衝化剤）を含む。さらなる実施形態において、本明細書に記載される薬学的組成物はまた、他の治療上価値のある物質を含む。
【０３４９】
本明細書に記載される化合物を含む組成物を調製するための方法は、上記化合物と、１種以上の不活性な薬学的に受容可能な賦形剤もしくはキャリアとを処方して、固体、半固体、もしくは液体を形成する工程を包含する。固体組成物としては、散剤、錠剤、分散性顆粒、カプセル剤、カシェ剤、および坐剤が挙げられるが、これらに限定されない。液体組成物としては、化合物が溶解している溶液、化合物を含むエマルジョン、または本明細書で開示される化合物を含むリポソーム、ミセルもしくはナノ粒子を含む溶液が挙げられる。半固体組成物としては、ゲル、懸濁物およびクリーム剤が挙げられるが、これらに限定されない。種々の実施形態において、上記組成物は、液体の溶液もしくは懸濁物、使用前に液体中の溶解もしくは懸濁するのに適した固体形態、またはエマルジョンとして存在する。これら組成物は、必要に応じて、微量の非毒性の補助物質（例えば、湿潤剤もしくは乳化剤、ｐＨ緩衝化剤など）を含む。
【０３５０】
いくつかの実施形態において、本明細書に記載される化合物を含む組成物は、薬剤が、溶液もしくは懸濁物またはその両方で存在する、液体の形態をとる。いくつかの実施形態において、上記組成物が溶液もしくは懸濁物として投与される場合、上記薬剤の第１の部分は、溶液中に存在し、上記薬剤の第２の部分は、粒状形態で、液体マトリクス中の懸濁物で存在する。いくつかの実施形態において、液体組成物は、ゲル処方物を含む。他の実施形態において、上記液体組成物は、水性である。
【０３５１】
有用な水性懸濁物は、必要に応じて、懸濁剤として１種以上のポリマーを含む。有用なポリマーとしては、水溶性ポリマー（例えば、セルロースのポリマー（例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース））および水に不溶性のポリマー（例えば、架橋カルボキシ含有ポリマー）が挙げられる。有用な組成物は、必要に応じて、例えば、カルボキシメチルセルロース、カルボマー（アクリル酸ポリマー）、ポリ（メチルメタクリレート）、ポリアクリルアミド、ポリカルボフィル、アクリル酸／ブチルアクリレートコポリマー、アルギン酸ナトリウムおよびデキストランから選択される粘膜接着性のポリマーを含む。
【０３５２】
有用な組成物は、必要に応じて、本明細書に記載される化合物の溶解度を補助するための可溶化剤を含む。用語「可溶化剤」とは、一般に、上記薬剤のミセル状溶液もしくは真の溶液の形成を生じる薬剤を含む。可溶化剤としては、特定の受容可能な非イオン性界面活性剤（例えば、ポリソルベート  ８０）、および眼科的に受容可能なグリコール、ポリグリコール（例えば、ポリエチレングリコール  ４００）、およびグリコールエーテルが挙げられる。
【０３５３】
有用な組成物は、必要に応じて、１種以上のｐＨ調節剤もしくは緩衝化剤（酸（例えば、酢酸、ホウ酸、クエン酸、乳酸、リン酸および塩酸）；塩基（例えば、水酸化ナトリウム、リン酸ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、乳酸ナトリウムおよびトリス−ヒドロキシメチルアミノメタン）；および緩衝化剤（例えば、クエン酸／デキストロース、炭酸水素ナトリウムおよび塩化アンモニウム）が挙げられる）を含む。このような酸、塩基および緩衝化剤は、受容可能な範囲において上記組成物のｐＨを維持するために必要とされる量で含まれる。
【０３５４】
有用な組成物は、必要に応じて、上記組成物の重量オスモル濃度を受容可能な範囲にするために必要とされる量で、１種以上の塩を含む。このような塩としては、ナトリウム、カリウムもしくはアンモニウムのカチオン、および塩化物イオン、クエン酸イオン、アスコルビン酸イオン、ホウ酸イオン、リン酸イオン、炭酸水素イオン、硫酸イオン、リオ硫酸イオンもしくは亜硫酸水素イオンを有するものが挙げられ；適切な塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、チオ硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウムおよび硫酸アンモニウムが挙げられる。
【０３５５】
特定の有用な組成物は、必要に応じて、微生物活動を阻害するために１種以上の保存剤を含む。適切な保存剤としては、水銀含有物質（例えば、メルフェンおよびチメロサール（ｔｈｉｏｍｅｒｓａｌ）；安定化された二酸化塩素；および四級アンモニウム化合物（例えば、塩化ベンザルコニウム、セチルトリメチルアンモニウムブロミドおよびセチルピリジニウムクロリド）が挙げられる。
【０３５６】
いくつかの有用な組成物は、必要に応じて、生理学的安定性を増強するために、または他の目的で、１種以上の界面活性剤を含む。適切な非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレン脂肪酸グリセリドおよび植物性油（例えば、ポリオキシエチレン  （６０）水素付加ひまし油）；ならびにポリオキシエチレンアルキルエーテルおよびアルキルフェニルエーテル（例えば、オクトキシノール  １０、オクトキシノール  ４０）が挙げられる。
【０３５７】
特定の有用な組成物は、必要に応じて、必要であれば化学的安定性を増強するために、１種以上の抗酸化剤を含む。適切な抗酸化剤としては、例示に過ぎないが、アスコルビン酸およびメタ重亜硫酸ナトリウムが挙げられる。
【０３５８】
いくつかの実施形態において、水性懸濁組成物は、単一用量の再閉鎖不能の容器中にパッケージされる。代替の実施形態において、複数用量の再閉鎖可能容器は、上記組成物中に保存愛を含むことが代表的な例において使用される。
【０３５９】
種々の実施形態において、疎水性薬学的化合物のための任意の送達系が、使用される。リポソームおよびエマルジョンは、疎水性薬物のための送達ビヒクルもしくはキャリアの例である。特定の実施形態において、特定の有機溶媒（例えば、Ｎ−メチルピロリドン）が使用される。いくつかの実施形態において、上記化合物は、徐放性の系（例えば、上記治療剤を含む固体疎水性ポリマーの半透性マトリクス）を使用して送達される。種々の徐放性物質は、本明細書の実施形態において利用される。特定の実施形態において、徐放性カプセル剤は、数週間から最大１００日にわたって上記化合物を放出する。いくつかの実施形態において、治療的試薬の化学的性質および生物学的安定性に依存して、タンパク質安定化のためのさらなるストラテジーが使用される。
【０３６０】
特定の実施形態において、本明細書に記載される処方物もしくは組成物は、抗酸化剤、金属キレート化剤、チオール含有化合物および他の一般的安定化剤から利益を得るか、そして／またはこれらを必要に応じて含む。このような安定化剤の例としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない：（ａ）約０．５％〜約２％  ｗ／ｖ  グリセロール、（ｂ）約０．１％〜約１％  ｗ／ｖ  メチオニン、（ｃ）約０．１％〜約２％  ｗ／ｖ  モノチオグリセロール、（ｄ）約１ｍＭ〜約１０ｍＭ  ＥＤＴＡ、（ｅ）約０．０１％〜約２％  ｗ／ｖ  アスコルビン酸、（ｆ）０．００３％〜約０．０２％  ｗ／ｖ  ポリソルベート  ８０、（ｇ）０．００１％〜約０．０５％  ｗ／ｖ  ポリソルベート  ２０、（ｈ）アルギニン、（ｉ）ヘパリン、（ｊ）デキストラン硫酸、（ｋ）シクロデキストリン、（ｌ）ペントサンポリスルフェート、および他のヘパリノイド、（ｍ）二価カチオン（例えば、マグネシウムおよび亜鉛）；または（ｎ）これらの組み合わせ。
【０３６１】
（投与方法および処置レジメン）
特定の実施形態において、本明細書に記載される化合物は、上記ＣＹＰ１７酵素によって媒介される疾患もしくは状態の処置のための医薬の調製もしくは製造において使用される。上記酵素の阻害は、上記ＣＹＰ１７と関連する疾患もしくは状態を改善する。いくつかの実施形態において、処置が必要な被験体において本明細書に記載される疾患もしくは状態のうちのいずれかを処置するための方法は、少なくとも１種の本明細書に記載される化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、薬学的に受容可能なＮ−オキシド、薬学的に活性な代謝産物、薬学的に受容可能なプロドラッグ、もしくは薬学的に受容可能な溶媒和物を含む薬学的組成物を、上記被験体に、治療上有効な量で投与することを包含する。
【０３６２】
特定の実施形態において、本明細書に記載される化合物を含む組成物は、予防的処置および／もしくは治療的処置のために投与される。特定の治療適用において、上記組成物は、ある疾患もしくは状態に既に罹患している患者に、上記疾患もしくは状態の症状を治癒させるかもしくは少なくとも部分的に停止するに十分な量で投与される。いくつかの実施形態において、この使用に有効な量は、上記疾患もしくは状態の重篤度および過程、以前の治療、上記患者の健康状態、体重、薬物への応答、ならびに処置している医師の判断に依存する。
【０３６３】
特定の予防的適用において、本明細書に記載される化合物を含む組成物は、特定の疾患、障害もしくは状態に罹りやすいか、さもなければそのリスクがある患者に投与される。いくつかの実施形態において、投与される量は、「予防上有効な量もしくは用量」であると定義される。この使用の特定の実施形態において、投与される化合物の正確な量は、上記患者の健康状態、体重などに依存する。特定の実施形態において、患者に使用される場合、この使用に有効な量は、上記疾患、障害もしくは状態の重篤度および過程、以前の治療、上記患者の健康状態および薬物への応答、ならびに処置している医師の判断に依存する。
【０３６４】
いくつかの実施形態において、患者の状態は、本明細書に記載される化合物もしくは組成物の投与後に改善しないかもしくは顕著には改善せず、医師の裁量で、上記化合物の投与は、必要に応じて、長期に（ｃｈｒｏｎｉｃａｌｌｙ）、すなわち、上記患者の疾患もしくは状態の所為有情を改善するか、さもなければ制御するかもしくは制限するために、上記患者の寿命の期間全体を含む長期間にわたって（ｆｏｒ  ａｎ  ｅｘｔｅｎｄｅｄ  ｐｅｒｉｏｄ  ｏｆ  ｔｉｍｅ）投与される。
【０３６５】
特定の実施形態において、いったん上記患者の状態の改善が起こったら、維持用量が、必要であれば投与される。いくつかの実施形態において、例えば、維持用量の上記投与量、もしくは投与頻度、またはその両方が、上記症状の関数として、上記改善された疾患、障害もしくは状態が保持されるレベルへと減少させられる。しかし、特定の実施形態において、患者は、必要に応じて、任意の症状の再発の際に、長期基準で断続的な処置が与えられる。
【０３６６】
特定の実施形態において、有効量に対応する所定の薬剤の量は、上記特定の化合物、疾患もしくは状態およびその重篤度、上記被験体の個性（例えば、体重）または処置の必要な被験体などの要因に依存して変動する。いくつかの実施形態において、上記有効量は、にもかかわらず、症例を取り巻く特定の環境（例えば、投与される特定の薬剤、投与経路、処置される状態、および書されている被験体もしくは宿主が挙げられる）に従って決定される。しかし、特定の実施形態において、成人の処置のために使用される用量は、約０．０２〜約５０００ｍｇ／日の範囲である。一実施形態において、成人の処置のために使用される用量は、約１〜約１５００ｍｇ／日である。種々の実施形態において、望ましい用量は、便宜上、単一用量において、または同時に（もしくは短期間にわたって）または適切な間隔で（例えば、１日あたり２分割用量（ｓｕｂ−ｄｏｓｅ）、３分割用量、４分割用量もしくはそれ以上の分割用量で）投与される分割用量として提示される。
【０３６７】
いくつかの実施形態において、上記用量は、年齢、体重、症状、処置効果、投与方法などに依存して変動する一方で、本明細書に記載される薬学的組成物は、成人に対しては、約０．０１ｍｇ〜約１ｇ／投与の用量で与えられ、１日１回もしくは数回経口的に、または静脈内注射などのような注射の投与形態で与えられる。抗癌剤は、一般に、一時的抑制についてのみでなく、長期基本での予防（ｐｒｏｈｉｂｉｔｉｏｎ）にも有効であり得るように、長期にわたってその効果を維持する必要がある。一実施形態において、本明細書に記載される化合物は、長期基本で投与される。
【０３６８】
いくつかの実施形態において、本明細書に記載される薬学的組成物は、正確な投与量の１回の投与に適した単位投与形態にある。いくつかの場合において、単位投与形態では、処方物は、１種以上の化合物の適切な量を含む単位用量へと分割される。特定の実施形態において、上記単位用量は、上記処方物の別個の量を含むパッケージの形態である。非限定的な例は、パッケージされた錠剤もしくはカプセル剤、およびバイアルもしくはアンプル中の散剤である。いくつかの実施形態において、水性懸濁組成物は、単一用量の再閉鎖不能容器中にパッケージされる。代替の実施形態において、複数用量の閉鎖可能容器が使用され、この場合、上記組成物中に保存剤を含むのは、代表的なことである。例示に過ぎないが、非経口注射のための処方物は、いくつかの実施形態において、単位投与形態で提示され、これらとしては、アンプル、もしくは複数用量容器（保存剤が添加されている）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３６９】
特定の実施形態において、本明細書に記載される化合物に適した１日投与量は、約０．０１〜約５ｍｇ／ｋｇ／体重である。いくつかの実施形態において、より大きな被験体（ヒトが挙げられるが、これに限定されない）における示される１日投与量は、約０．５ｍｇ〜約１０００ｍｇの範囲であり、便宜的には、分割用量で（最大１日４回までまたは徐放性形態（ｅｘｔｅｎｄｅｄ  ｒｅｌｅａｓｅ  ｆｏｒｍ）で、が挙げられるが、これらに限定されない）投与される。特定の実施形態において、経口投与に適切な単位投与形態は、約１〜約５００ｍｇ  活性成分を含む。前述の範囲は、示唆に過ぎない。なぜなら、固体処置レジメンに関する変数の数字は大きく、これら推奨される値からのかなりのずれは、稀ではないからである。特定の実施形態において、上記投与量は、多くの変数（使用される化合物、処置されるべき疾患もしくは状態、投与様式、個々の被験体の要件、処置されている疾患もしくは状態の重篤度、および開業医の判断に限定されない）に依存して変化する。
【０３７０】
特定の実施形態において、このような治療レジメンの毒性および治療有効性は、細胞培養物もしくは実験動物において標準的な薬学的手順によって決定される（ＬＤ５０（集団の５０％に対して致死的な用量）およびＥＤ５０（集団の５０％において治療上有効な用量）の決定が挙げられるが、これらに限定されない）。上記毒性効果と治療効果との間の用量比は、治療指数であり、これは、ＬＤ５０とＥＤ５０との間の比として表され得る。特定の実施形態において、高い治療指数を示す化合物が好ましい。いくつかの実施形態において、細胞培養アッセイおよび動物研究から得られたデータは、ヒトにおいて使用するための投与量範囲を系統立てるにあたって使用される。具体的実施形態において、このような化合物の投与量は、最小限の毒性を有するＥＤ５０を含む循環濃度の範囲内にある。特定の実施形態において、上記投与量は、使用される投与形態および利用される投与経路に依存して、この範囲内で変動する。
【０３７１】
（組み合わせ処置）
本明細書で示されるのは、アンドロゲン依存性疾患、障害もしくは状態の処置のための第２の治療剤と組み合わせた、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物である。一実施形態において、本明細書に記載される化合物は、癌に対して有効である第２の活性薬剤と組み合わせて投与される。
【０３７２】
式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と組み合わせて使用される適切な化合物としては、以下が挙げられる：抗癌剤（例えば、ホルモン除去剤（ｈｏｒｍｏｎｅ  ａｂｌａｔｉｏｎ  ａｇｅｎｔ）、抗アンドロゲン剤、分化誘導剤（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｔｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）、抗新生物薬剤、キナーゼインヒビター、抗代謝産物薬剤、アルキル化剤、抗生剤、免疫学的薬剤、インターフェロンタイプの薬剤、挿入剤、増殖因子インヒビター、細胞周期インヒビター、酵素、ともイソメラーゼインヒビター、生物学的応答改変剤、有糸分裂インヒビター、マトリクスメタロプロテイナーゼインヒビター、遺伝子治療剤、およびアンドロゲン。癌を有する被験体に投与されるさらなる抗癌剤の量は、単独で投与されようと、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と組み合わせて投与されようと、上記癌を処置するに十分な量である。以下は、抗癌剤のクラスのうちのいくつかの例の列挙である。この例は、例示する目的であって、限定する目的ではない。以下の例のうちの多くは、それらが列挙され、いくつかの実施形態において抗癌剤の複数のクラスにおいて列挙されるクラスに決して限定されない。
【０３７３】
適切なホルモン除去剤としては、アンドロゲン除去剤およびエストロゲン除去剤が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態において、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物は、ホルモン除去剤（例えば、デスロレリン（ｄｅｓｌｏｒｅｌｉｎ）、ロイプロリド、ゴセレリンもしくはトリプトレリン）とともに投与される。癌を有する哺乳動物に投与されるホルモン除去剤の量は、単独で投与されようと、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と組み合わせて投与されようと、上記癌を処置するに十分な量である。
【０３７４】
適切な抗アンドロゲン剤としては、ビカルタミド、フルタミドおよびニルタミドが挙げられるが、これらに限定されない。癌を有する哺乳動物に投与される抗アンドロゲン剤の量は、単独で投与されようと、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と組み合わせて投与されようと、上記癌を処置するに十分な量である。
【０３７５】
別の実施形態において、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物は、分化誘導剤とともに投与される。適切な分化誘導剤としては、ポリアミンインヒビター；ビタミンＤおよびそのアナログ（例えば、カルシトリオール、ドキセルカルシフェロールおよびセオカルシトール）；ビタミンＡの代謝産物（例えば、ＡＴＲＡ、レチノイン酸、レチノイド）；短鎖脂肪酸；フェニルブチレート；および非ステロイド性抗炎症剤が挙げられるが、これらに限定されない。癌を有する哺乳動物に投与される上記分化誘導剤の量は、単独で投与されようと、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と組み合わせて投与されようと、上記癌を処置するに十分な量である。
【０３７６】
さらなる実施形態において、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物は、抗新生物剤とともに投与され、上記抗新生物剤としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない：チューブリン相互作用剤、トポイソメラーゼインヒビターおよびトポイソメラーゼ薬剤、アシトレチン、アルストニン、アモナファイド、アンフェチニル（ａｍｐｈｅｔｈｉｎｉｌｅ）、アムサクリン、アンキノマイシン（ａｎｋｉｎｏｍｙｃｉｎ）、アンチネオプラストン（ａｎｔｉ−ｎｅｏｐｌａｓｔｏｎ）、アフィジコリングリシネート（ａｐｈｉｄｉｃｏｌｉｎ  ｇｌｙｃｉｎａｔｅ）、アスパラギナーゼ、バッカリン（ｂａｃｃｈａｒｉｎ）、バトラシリン、ベンフルロン（ｂｅｎｆｌｕｒｏｎ）、ベンゾトリプト、ブロモホスファミド、カラセミド（ｃａｒａｃｅｍｉｄｅ）、カルメチゾールヒドロクロリド（ｃａｒｍｅｔｈｉｚｏｌｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、クロルスルファキノキサロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆａｑｕｉｎｏｘａｌｏｎｅ）、クランフェヌル、クラビリデノン、クリスナトール（ｃｒｉｓｎａｔｏｌ）、クラダーム（ｃｕｒａｄｅｒｍ）、シタラビン、サイトシチン（ｃｙｔｏｃｙｔｉｎ）、ダカルバジン、ダテリプチニウム（ｄａｔｅｌｌｉｐｔｉｎｉｕｍ）、ジヘマトポルフィリンエーテル、ジヒドロレンペロン、ジナリン（ｄｉｎａｌｉｎｅ）、ジスタマイシン、ドセタキセル、エリプラビン（ｅｌｌｉｐｒａｂｉｎ）、エリプチニウムアセテート（ｅｌｌｉｐｔｉｎｉｕｍ  ａｃｅｔａｔｅ）、エポチロン、エルゴタミン、エトポシド、エトレチネート、フェンレチニド、硝酸ガリウム、ゲンクワダフニン（ｇｅｎｋｗａｄａｐｈｎｉｎ）、ヘキサデシルホスホコリン、ホモハリントニン、ヒドロキシウレア、イルモホシン（ｉｌｍｏｆｏｓｉｎｅ）、イソグルタミン、イソトレチノイン、ロイコレグリン（ｌｅｕｋｏｒｅｇｕｌｉｎ）、ロニダミン（ｌｏｎｉｄａｍｉｎｅ）、メルバロン、メロシアニン誘導体（ｍｅｒｏｃｙａｎｌｎｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ）、メチルアニリノアクリジン、ミナクチビン（ｍｉｎａｃｔｉｖｉｎ）、ミトナフィド（ｍｉｔｏｎａｆｉｄｅ）、ミトキドン（ｍｉｔｏｑｕｉｄｏｎｅ）、ミトキサントロン、モピダモール、モトレチニド、Ｎ−（レチノイル）アミノ酸、Ｎ−アシル化デヒドロアラニン、ナファザトロム、ノコダゾール誘導体、オクレオチド（ｏｃｒｅｏｔｉｄｅ）、オキザノシン（ｏｑｕｉｚａｎｏｃｉｎｅ）、パクリタキセル、パンクラチスタチン（ｐａｎｃｒａｔｉｓｔａｔｉｎ）、パゼリプチ（ｐａｚｅｌｌｉｐｔｉｎｅ）、ピロキサントロン（ｐｉｒｏｘａｎｔｒｏｎｅ）、ポリヘマトポルフィリン、ポリプレン酸（ｐｏｌｙｐｒｅｉｃ  ａｃｉｄ）、プロビマン（ｐｒｏｂｉｍａｎｅ）、プロカルバジン、プログルミド、ラゾキサン、レテリプチン（ｒｅｔｅｌｌｉｐｔｉｎｅ）、スパトール（ｓｐａｔｏｌ）、スピロシクロプロパン誘導体、スピロゲルマニウム、ストリポルジノン（ｓｔｒｙｐｏｌｄｉｎｏｎｅ）、スーパーオキサイドジスムターゼ、テニポシド、タリブラスチン（ｔｈａｌｉｂｌａｓｔｉｎｅ）、トコトリエノール、トポテカン、ウクライン（ｕｋｒａｉｎ）、ビンブラスチンスルフェート、ビ��クリスチン、ビンデシン、ビンストラミド（ｖｉｎｅｓｔｒａｍｉｄｅ）、ビノレルビン、ビントリプトール、ビンゾリジン（ｖｉｎｚｏｌｉｄｉｎｅ）、およびウィタノリド。癌を有する哺乳動物に投与される抗新生物剤の量は、単独で投与されようと、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と組み合わせて投与されようと、上記癌を処置するに十分な量である。
【０３７７】
いくつかの実施形態において、本明細書に記載される化合物（例えば、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物）は、キナーゼインヒビターとともに使用される。上記キナーゼインヒビターとしては、以下が挙げられる：ｐ３８インヒビターおよびＣＤＫインヒビター、ＴＮＦインヒビター、メタロマトリクスプロテアーゼインヒビター（ＭＭＰ）、ＣＯＸ−２インヒビター（セレコキシブ、ロフェコキシブ、パレコキシブ、バルデコキシブ、およびエトリコキシブが挙げられる）、ＳＯＤ模倣物またはαｖβ３インヒビター。癌を有する哺乳動物に投与される上記キナーゼインヒビターの量は、単独で投与されようと、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と組み合わせて投与されようと、上記癌を処置するに十分な量である。
【０３７８】
別の実施形態において、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物は、抗代謝産物薬剤とともに投与される。一実施形態において、適切な抗代謝産物薬剤は、以下から選択されるが、これらに限定されない：５−ＦＵ−フィブリノゲン、アカンチホリン酸、アミノチアジアゾ−ル、ブレキナルナトリウム、カルモフール、シクロペンチルシトシン、シタラビンホスフェートステアレート、シタラビン結合体、デザグアニン、ジデオキシシチジン、ジデオキシグアノシン、ジドックス（ｄｉｄｏｘ）、ドキシフルリジン、ファザラビン、フロクスウリジン、フルダラビンホスフェート、５−フルオロウラシル、Ｎ−（２’−フラニジル）−５−フルオロウラシル、イソプロピルピロリジン、メトベンザプリム（ｍｅｔｈｏｂｅｎｚａｐｒｉｍ）、メトトレキサート、ノルスペルミジン、ペントスタチン、ピリトレキシム、プリカマイシン、チオグアニン、チアゾフリン、トリメトレキサート、チロシンキナーゼインヒビター、およびウリシチン（ｕｒｉｃｙｔｉｎ）。癌を有する哺乳動物に投与される上記抗代謝産物薬剤の量は、単独で投与されようと、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と組み合わせて投与されようと、上記癌を処置するに十分な量である。
【０３７９】
別の実施形態において、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物は、アルキル化剤とともに投与される。別の実施形態において、適切なアルキル化剤は、以下から選択されるが、これらに限定されない：アルド−ホスファミドアナログ、アルトレタミン、アナキシロン、ベストラブシル（ｂｅｓｔｒａｂｕｃｉｌ）、ブドチタン、カルボプラチン、カルムスチン、クロラムブシル、シスプラチン、シクロホスファミド、シプラテート（ｃｙｐｌａｔａｔｅ）、ジフェニルスピロムスチン、二白金細胞増殖抑制剤（ｄｉｐｌａｔｉｎｕｍ  ｃｙｔｏｓｔａｔｉｃ）、エルムスチン、エストラムスチンホスフェートナトリウム、ホテムスチン、ヘプスルファム（ｈｅｐｓｕｌ−ｆａｍ）、イホスファミド、イプロプラチン、ロムスチン、マホスファミド、ミトラクトール、オキサリプラチン、プレドニムスチン、ラニムスチン、セムスチン、スピロムスチン、タウロムスチン、テモゾロミド、テロキシロン、テトラプラチンおよびトリメラモール。癌を有する哺乳動物に投与される上記アルキル化剤の量は、単独で投与されようと、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と組み合わせて投与されようと、上記癌を処置するに十分な量である。
【０３８０】
さらに別の実施形態において、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物は、抗生剤とともに投与される。別の実施形態において、適切な抗生剤は、以下から選択されるが、これらに限定されない：アクラルビシン、アクチノマイシンＤ、アクチノプラノン（ａｃｔｉｎｏｐｌａｎｏｎｅ）、アドリアマイシン、エアロプリシニン誘導体、アムルビシン、アントラサイクリン、アジノマイシン（ａｚｉｎｏ−ｍｙｃｉｎ）−Ａ、ビスカベリン（ｂｉｓｕｃａｂｅｒｉｎ）、ブレオマイシンスルフェート、ブリオスタチン−１、カリカマイシン（ｃａｌｉｃｈｅｍｙｃｉｎ）、クロモキシマイシン（ｃｈｒｏｍｏｘｉｍｙｃｉｎ）、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、ジトリサルビシン（ｄｉｔｒｉｓａｒｕｂｉｃｉｎ）  Ｂ、デキサメタゾン、ドキソルビシン、ドキソルビシン−フィブリノゲン、エルサマイシン（ｅｌｓａｍｉｃｉｎ）−Ａ、エピルビシン、エルブスタチン（ｅｒｂｓｔａｔｉｎ）、エソルビシン（ｅｓｏｒｕｂｉｃｉｎ）、エスペラミシン−Ａｌ、エスペラミシン−Ａｌｂ、ホストリエシン、グリドバクチン（ｇｌｉｄｏｂａｃｔｉｎ）、グレガチン（ｇｒｅｇａｔｉｎ）−Ａ、グリンカマイシン（ｇｒｉｎｃａｍｙｃｉｎ）、ヘルビマイシン（ｈｅｒｂｉｍｙｃｉｎ）、コルチコステロイド（例えば、ヒドロコルチゾン）、イダルビシン、イルジンス（ｉｌｌｕｄｉｎｓ）、カズサマイシン、ケサリロジン（ｋｅｓａｒｉｒｈｏｄｉｎｓ）、メノガリル（ｍｅｎｏｇａｒｉｌ）、マイトマイシン、ネオエナクチン、オキサリシン、オキサウノマイシン（ｏｘａｕｎｏｍｙｃｉｎ）、ペプロマイシン、ピラチン（ｐｉｌａｔｉｎ）、ピラルビシン、ポロスラマイシン（ｐｏｒｏｔｈｒａｍｙｃｉｎ）、プレドニゾン、プレドニゾロン、ピリンダマイシン（ｐｙｒｉｎｄａｎｙｃｉｎ）  Ａ、ラパマイシン、リゾキシン、ロドルビシン（ｒｏｄｏｒｕｂｉｃｉｎ）、シマノマイシン（ｓｉｂａｎｏｍｉｃｉｎ）、シウェニマイシン（ｓｉｗｅｎｉｍｙｃｉｎ）、ソランギシン（ｓｏｒａｎｇｉｃｉｎ）−Ａ、スパルソマイシン、タリソマイシン、テルペンテシン（ｔｅｒｐｅｎｔｅｃｉｎ）、トラジン（ｔｈｒａｚｉｎｅ）、トリクロザリン  Ａ、およびゾルビシン。癌を有する哺乳動物に投与される上記抗生剤の量は、単独で投与されようと、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と組み合わせて投与されようと、上記癌を処置するに十分な量である。
【０３８１】
さらなる実施形態において、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物は、他の抗癌剤とともに使用され、上記抗癌剤としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない：アセマンナン、アクラルビシン、アルデスロイキン、アレムツズマブ、アリトレチノイン、アルトレタミン、アミホスチン、アムサクリン、アナグレリド、アナストロゾール、アンセスチム、ベキサロテン、ブロクスウリジン、カペシタビン、セルモロイキン、セトロレリクス、クラドリビン、クロトリマゾール、ダクリズマブ、デクスラゾキサン、フラゼプ、ドコサノール、ドキシフルリジン、ブロモクリプチン、カルムスチン、シタラビン、ジクロフェナク、エデルホシン、エドレコロマブ、エフロルニチン、エミテフール、エキセメスタン、エクシスリンド（ｅｘｉｓｕｌｉｎｄ）、ファドロゾール、フィルグラスチム、フィナステリド、フルダラビンホスフェート、ホルメスタン、ホテムスチン、硝酸ガリウム、ゲムシタビン、グリコピン（ｇｌｙｃｏｐｉｎｅ）、ヘプタプラチン、イバンドロン酸、イミキモド、ヨウベングアン（ｉｏｂｅｎｇｕａｎｅ）、イリノテカン、イルソグラジン、ランレオチド、レフルノミド、レノグラスチム、レンチナンスルフェート、レトロゾール、リアロゾール、ロバプラチン、ロニダミン、マソプロコール、メラルソプロール、メトクロプラミド、ミフェプリストン、ミルテホシン、ミリモスチム、ミトグアゾン、ミトラクロール、モルグラモスチム（ｍｏｌｇｒａｍｏｓｔｉｍ）、ナファレリン、ナルトグラスチム、ネダプラチン、ニカルタミド（ｎｉｌｕｔａｍｉｄｅ）、ノスカピン、オプレルベキン、オサテロン、オキサリプラチン、パミドロン酸、ペグアスパルガーゼ（ｐｅｇａｓｐａｒｇａｓｅ）、ペントサンポリスルフェートナトリウム、ペントスタチン、ピシバニル、ピラルビシン、ポルフィマーナトリウム、ラロキシフェン、ラルチトレキセド、ラスブリカーゼ、リツキシマブ、ロムルチド、サルグラモスチム、シゾフィラン、ソブゾキサン、ソネルミン（ｓｏｎｅｒｍｉｎ）、スラミン、タソネルミン、タザロテン、テガフール、テモポルフィン、テモゾロミド、テニポシド、テトラクロロデカオキシド、サリドマイド、チマルファシン（ｔｈｙｍａｌｆａｓｉｎ）、チロトロピンα、トポテカン、トレミフェン、トラスツズマブ、トレオスルファン、トレチノイン、トリロスタン、トリメトレキサート、ウベニメクス、バルルビシン、ベルテポルフィン、ビノレルビン。癌を有する哺乳動物に投与される上記抗癌剤の量は、単独で投与されようと、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と組み合わせて投与されようと、上記癌を処置するに十分な量である。
【０３８２】
さらに別の実施形態において、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物は、ステロイドとともに投与されるか、ステロイドと合わされる。上記ステロイドは、例えば、コルチコステロイドもしくはグルココルチコイドである。さらなる実施形態において、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物および上記ステロイドは、同じ組成物中もしくは異なる組成物中で投与される。適切なステロイドの非限定的例としては、ヒドロコルチゾン、プレドニゾン、もしくはデキサメタゾンが挙げられる。癌を有する哺乳動物に投与される上記ステロイドの量は、単独で投与されようと、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物と組み合わせて投与されようと、上記癌を処置するに十分な量である。
【０３８３】
いくつかの実施形態において、本明細書中の化合物のうちの１つを受けた際に、患者が経験した副作用のうちの１つが炎症である場合、いくつかの実施形態において、最初の治療剤と組み合わせて、抗炎症剤を投与することは、適切である。いくつかの実施形態において、本明細書に記載される化合物のうちの１つの治療的有効性は、補助剤（すなわち、単独では、上記補助剤は、最小限の治療的効果を有し得るが、別の治療剤と組み合わせると、上記患者に対する治療利益全体が増強される）の投与によって増強される。特定の実施形態において、患者が経験した利益は、本明細書に記載される化合物のうちの１つと別の治療剤（これは、同じ治療利益をも有する治療レジメン（例えば、本明細書に記載される化合物と同じ酵素に対するが、酵素耐性発生の機会を減らすように、異なる作用様式の抗癌剤）もまた含む）とを投与することによって増大する。いくつかの実施形態において、上記処置されている疾患、障害もしくは状態とは関係なく、組み合わせ処置の結果として上記患者が経験した利益全体は、付加的であってもよいし、相乗的であってもよい。
【０３８４】
特定の実施形態において、治療上有効な投与量とは、上記薬物が処置組み合わせにおいて使用される場合に変動する。いくつかの実施形態において、薬物および組み合わせ処置レジメンにおいて使用するための他の薬剤の治療上有効な投与量とは、任意の適切な様式で（例えば、規則正しい投与（すなわち、毒性の副作用を最小限にするためにより頻繁に、よい低い用量を提供する）の使用を介して）決定される。いくつかの実施形態において、本明細書に記載される組み合わせ処置レジメンは、本明細書に記載される式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物の投与が、上で記載される第２の薬剤での処置の前に、その間に、もしくはその後に開始され、上記第２の薬剤での処置の間もしくは上記第２の薬剤での処置の終了後の任意の時間まで、継続される処置レジメンを包含する。本明細書に記載される組み合わせ処置レジメンは、本明細書に記載される式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物および組み合わせて使用されている上記第２の薬剤が、同時にもしくは異なる時間に、および／または上記処置期間の間の漸減間隔でもしくは漸増間隔で投与される処置レジメンをも含む。
【０３８５】
特定の実施形態において、組み合わせ治療のための組成物および方法は、本明細書に提供される。一局面によれば、本明細書で開示される薬学的組成物は、ＣＹＰ１７媒介性状態もしくは疾患、またはこれら酵素の阻害によって改善される状態を処置するための方法において使用される。
【０３８６】
特定の実施形態において、本明細書に記載される組み合わせ治療は、本明細書に記載される式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物および同時に行われる処置の同時作用から有益な効果を提供することが意図される特定の処置レジメンの一部として使用される。軽減が求められる状態を処置、予防もしくは改善するための投与レジメンが、種々の要因に従って必要に応じて改変されることは、理解される。
【０３８７】
本明細書に記載される特定の組み合わせ治療において、同時投与される化合物の投与量は、使用される同時の薬物のタイプ、使用される特定の薬物、処置されている疾患もしくは状態などに依存して変動する。いくつかの実施形態において、１種以上の生物学的に活性な薬剤とともに同時投与される場合、本明細書で提供される化合物は、上記生物学的に活性な薬剤と同時に、または連続してかのいずれかで投与される。上記薬剤が連続して投与される特定の局面において、主治医は、上記生物学的に活性な薬剤と組み合わせてタンパク質を投与する適切な順序を決定する。
【０３８８】
種々の実施形態において、上記複数の治療剤（そのうちの１つは、本明細書に記載される化合物のうちの１つである）は、任意の順序で、またはさらに同時に投与される。特定の場合において、投与は同時であり、上記複数の治療剤は、必要に応じて、単一のまとめられた形態で提供されるか、または複数の形態（例示に過ぎないが、１個の丸剤もしくは２個の別個の丸剤のいずれかとして）投与される。いくつかの実施形態において、上記治療剤のうちの１つは、複数用量において与えられるか、または両方が複数用量として与えられる。いくつかの場合において、投与は、同時ではなく、上記複数用量の間のタイミングは、非限定的な例であるが、０週間より長くから４週間未満まで変動する。さらに、上記組み合わせ方法、組成物および処方物は、２つの薬剤のみの使用に限定されるべきではない；複数治療剤の組み合わせの使用もまた、本明細書で企図される。
【０３８９】
特定の実施形態において、本明細書に記載される化合物および組み合わせ治療は、ある疾患もしくは状態の出現の前、その間もしくはその後に投与される。特定の実施形態において、上記化合物を含む組成物を投与するタイミングは、変動する。従って、例えば、いくつかの実施形態において、上記化合物は、予防的手段として使用され、上記疾患もしくは状態の出現を予防するために、上記状態もしくは疾患を発症させる傾向を有する被験体に継続して投与される。いくつかの実施形態において、上記化合物および組成物は、上記症状が始まった間にもしくは始まった後可能な限り直ぐに、被験体に投与される。最初の投与は、任意の実用的な経路（例えば、静脈内注射、ボーラス注射、５分〜約５時間にわたる注入、丸剤、カプセル剤、経皮パッチ、口内送達など、またはこれらの組み合わせ）を介して達成される。
【０３９０】
（キット／製造物品）
本明細書に記載される治療的適用において使用するために、キットおよび製造物品もまた、本明細書に記載される。種々の実施形態において、このようなキットは、１個以上の容器（例えば、バイアル、チューブなど（上記容器の各々は、本明細書に記載される方法において使用されるべき別個の要素のうちの１つを含む））を受容するために区画化された、キャリア、パッケージ、もしくは容器を含む。適切な容器としては、例えば、ボトル、バイアル、シリンジ、および試験管が挙げられる。いくつかの実施形態において、上記容器は、ガラスもしくはプラスチックのような種々の物質から形成される。
【０３９１】
いくつかの実施形態において、本明細書で提供される製造物品は、パッケージング材料を含む。薬学的製品をパッケージするにあたって使用するためのパッケージング材料としては、ブリスターパック、ボトル、チューブ、吸入器、ポンプ、バッグ、バイアル、容器、シリンジ、ボトル、ならびに選択された処方物と、意図された投与様式および処置に適した任意のパッケージング材料が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３９２】
いくつかの実施形態において、本明細書に記載される容器は、１種以上の本明細書に記載される化合物を、必要に応じて、組成物中に、または本明細書で開示される別の薬剤と組み合わせて含む。上記容器は、必要に応じて、滅菌アクセスポートを有する（例えば、上記容器は、静脈内溶液バッグもしくは皮下注射針によって穿刺可能なストッパーを有するバイアルであり得る）。このようなキットは、必要に応じて、識別説明もしくはラベル、または本明細書に記載される方法におけるその使用に関する指示書とともに化合物を含む。
【０３９３】
いくつかの実施形態において、キットは、１個以上のさらなる容器（本明細書に記載される化合物の使用について商業的およびユーザー観点から望ましい種々の材料（例えば、試薬（必要に応じて濃縮形態で）および／もしくはデバイス）のうちの１つ以上を有する）を含む。このような材料の非限定的例としては、緩衝液、希釈剤、フィルタ、ニードル、シリンジ；キャリア、パッケージ、容器、バイアルおよび／もしくは内容物および／もしくは使用指示書を列挙するチューブラベル、ならびに使用指示書を伴うパッケージ挿入物が挙げられるが、これらに限定されない。指示のセットが、必要に応じて含まれる。
【０３９４】
特定の実施形態において、ラベルは、上記容器の上にあるかもしくはそれに関連づけられている。いくつかの実施形態において、ラベルは、上記ラベルを形成する文字、数字もしくは他の記号が貼付されているか、上記容器自体に成形されているか、もしくはエッチングされている場合に、容器上にあり；ラベルは、上記容器をも保持している容器（ｒｅｃｅｐｔａｃｌｅ）もしくはキャリア内に（例えば、パッケージ挿入物として）存在する場合、容器と関連づけられる。特定の実施形態において、ラベルは、上記内容物が特定の治療適用について使用されるべきで有ることを示す。いくつかの実施形態において、上記ラベルは、上記内容物の使用（例えば、本明細書に記載される方法において）についての指示を示す。
【０３９５】
特定の実施形態において、上記薬学的組成物は、本明細書で提供される化合物を含む１以上の単位投与形態を含むパックもしくはディスペンサーデバイスで示される。いくつかの実施形態において、上記パックは、金属箔もしくはプラスチック箔（例えば、ブリスターパック）を含む。上記パックもしくはディスペンサーデバイスは、必要に応じて、適用のための指示書によって達成される。いくつかの実施形態において、上記パックもしくはディスペンサーは、医薬の製造、使用もしくは販売を指導する政府当局によって規定された形態において上記容器と関連づけられた注意書きを伴って達成され、この注意書きは、ヒトもしくは獣医学的適用についての薬物の形態の、当局による認可を示す。特定の実施形態において、このような注意書きは、例えば、処方箋薬物、もしくは認可製品挿入物に関する米国食品医薬品局によって認可されたラベル表示である。いくつかの実施形態において、本明細書で提供される化合物を含む組成物は、適合性の薬学的キャリア中に処方され、示された状態の処置について表示された適切な容器中に入れられる。
【実施例】
【０３９６】
以下の実施例は、添付の特許請求の範囲において規定されるように、種々の実施形態の例示として意図される。いくつかの実施形態において、上記化合物は、種々の合成経路によって調製される。
【０３９７】
（実施例１）
（実施例１ａ：非経口用組成物）
注射による投与に適した非経口用薬学的組成物を調製するために、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物の水溶性塩１００ｍｇを、２−ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンと混合し、次いで、１０ｍＬの０．９％  滅菌生理食塩水中に溶解した。上記混合物を、注射による投与に適した単位投与形態へと組み込んだ。
【０３９８】
（実施例１ｂ：経口用組成物）
経口投与に適したカプセル剤を調製するために、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物の水溶性塩（２０ｍｇ）を、ラクトース（１８０ｍｇ）、微結晶性セルロース（１４０ｍｇ）およびステアリン酸マグネシウム（２０ｍｇ）と混合する。上記混合物から造粒し、残りの１０ｍｇのステアリン酸マグネシウムを添加する。次いで、上記内容物を、ゼラチンカプセル剤中に密封する。
【０３９９】
経口投与に適した錠剤を調製するために、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物の水溶性塩（２０ｍｇ）を、ラクトース（７０ｍｇ）、コーンスターチ（３００ｍｇ）、微結晶性セルロース（６０ｍｇ）およびステアリン酸マグネシウム（１０ｍｇ）と混合する。上記混合物から造粒し、残りの１０ｍｇの微結晶性セルロースおよび２．５ｍｇのステアリン酸マグネシウムを添加する。上記混合物を、圧縮形成して、適切な錠剤を得る。
【０４００】
経口投与に適したシロップ剤を調製するために、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物（１５ｍｇ／５ｍｌシロップ）を、０．１％  安息香酸、５％  アルコール、クエン酸、エデト酸二ナトリウム、エチルマルトール、フレーバー、グリセリン、アンモニア化グリチルリチン（ａｍｍｏｎｉａｔｅｄ  ｇｌｙｃｙｒｒｈｉｚｉｎ）、プロピレングリコール、精製水、サッカリンナトリウム、スクロース、ＦＤ＆Ｃ  ブルー  ＃１およびＦＤ＆Ｃ  レッド  ＃４０の溶液に添加する。
【０４０１】
（実施例１ｃ：舌下（硬質トローチ剤）組成物）
口内送達のための薬学的組成物（例えば、硬質トローチ剤）を調製するために、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物１００ｍｇと、１．６ｍＬのライトコーンシロップ、２．４ｍＬ  蒸留水、および０．４２ｍＬ  ミント抽出物と混合した粉末化糖４２０ｍｇとを混合する。上記混合物を穏やかにブレンドし、型に注いで、口内投与に適したトローチ剤を形成する。
【０４０２】
（実施例１ｄ：吸入用組成物）
吸入送達用の薬学的組成物を調製するために、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物２０ｍｇを、５０ｍｇの無水クエン酸および１００ｍＬの０．９％  塩化ナトリウム溶液と混合する。上記混合物を、吸入投与に適した吸入送達ユニット（例えば、ネブライザ）へと組み込む。
【０４０３】
（実施例１ｅ：直腸用ゲル組成物）
直腸送達用の薬学的組成物を調製するために、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、もしくは（ＩＩＩ）の構造を有する化合物１００ｍｇを、２．５ｇのメチルセルロース（１５００ｍＰａ）、１００ｍｇのメチルパラベン（ｍｅｔｈｙｌｐａｒａｐｅｎ）、５ｇのグリセリンおよび１００ｍＬの精製水と混合する。次いで、得られたゲル混合物を、直腸投与に適した直腸送達ユニット（例えば、シリンジ）へと組み込む。
【０４０４】
（実施例１ｆ：局所用ゲル組成物）
薬学的局所よ得ゲル組成物を調製するために、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物１００ｍｇを、１．７５ｇのヒドロキシプロピルセルロース、１０ｍＬのプロピレングリコール、１０ｍＬのミリスチン酸イソプロピルおよび１００ｍＬの精製アルコール（米国局方）と混合した。次いで、得られたゲル混合物を、局所投与に適した容器（例えば、チューブ）へと組み込む。
【０４０５】
（実施例２：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（実施例２Ａ：３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＲ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−３，７−ジオキソドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸）
ｔ−ＢｕＯＨ（２００ｍＬ）中に懸濁した（８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ）−１０，１３−ジメチル−７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６−デカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７（２Ｈ，６Ｈ）−ジオン（アンドロステンジオン，５ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）の混合物に、水（１５ｍＬ）中のＫ２ＣＯ３（２．９ｇ，２０．９ｍｍｏｌ，１．２当量）を添加した。上記混合物を８０℃へと加熱した後、水（１５０ｍＬ）中のＫＭｎＯ４（１６６ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ，０．０６当量）およびＮａＩＯ４（２１ｇ，９９．８ｍｍｏｌ，５．７当量）の溶液を、１．５時間にわたって滴下した。上記混合物を、８０〜９０℃へと５時間にわたって加熱し、室温へと冷却し、濾過した。その固体を、水で洗浄した（３×）。その濾液を濃縮して、大部分のｔ−ＢｕＯＨを除去し、１Ｎ  ＨＣｌでｐＨを１．５に調節し、ＤＣＭで抽出し（３×）、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、乾燥するまで濃縮して、３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＲ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−３，７−ジオキソドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸を無色ガム状物として得た。ＭＳ  （Ｃ１８Ｈ２６Ｏ４）＋についての計算値：３０６．２；  ＭＳ  実測値（エレクトロスプレー）：（Ｍ−Ｈ）−＝３０５．０；  １Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  １．１５（ｓ，３Ｈ），０．９０（ｓ，３Ｈ）。
【０４０６】
（実施例２Ｂ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン）
密封ボトル中の３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＲ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−３，７−ジオキソドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸（７．０ｇ，２２．８ｍｍｏｌ）に、メチルアミン（エタノール中３３％  ｗ／ｗ，２８ｍＬ，２２８ｍｍｏｌ，１０当量）を添加した。上記混合物を、１４０℃において一晩加熱した。室温へと冷却した後、その残渣を水で洗浄し、１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ１．５へと酸性化し、酢酸エチルで抽出し（３×）、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン（５ｇ，７３％）を得た。ＭＳ  （Ｃ１９Ｈ２７ＮＯ２  ＋Ｈ）＋についての計算値：３０２．２； ＭＳ  実測値（エレクトロスプレー）：（Ｍ＋Ｈ）＋＝３０２．２；  １Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ４．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），０．８０（ｓ，３Ｈ），０．６０（ｓ，３Ｈ）。
【０４０７】
（実施例２Ｃ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート）
ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン（１．０ｇ，３．３ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．６１ｍＬ，３．６３ｍｍｏｌ，１．１当量）を室温において添加し、１０分間にわたって攪拌した。上記溶液に、ＤＣＭ（２ｍＬ，１．０当量）中のＴＥＡ（０．４６ｍＬ，ｍｍｏｌ）を、２０分間以内に滴下した。上記混合物を、４時間攪拌した。ＴＬＣから、ＳＭが残っていることが示された。さらに０．５当量の試薬を添加した。上記混合物を一晩撹拌し、水（５ｍＬ）を添加した。上記混合物を、ＤＣＭで抽出した（３×）。上記有機層を合わせ、１Ｎ  ＨＣｌ、ブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、シリカゲルに対するクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル，１：１）によって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（４６０ｍｇ，３２％）を得た。ＭＳ  （Ｃ２０Ｈ２６Ｆ３ＮＯ４Ｓ ＋Ｈ）＋についての計算値：４３４．１；  ＭＳ  実測値（エレクトロスプレー）：（Ｍ＋Ｈ）＋＝４３４．２．；  １Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ５．６０（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｂｒｓ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ），１．０５（ｓ，３Ｈ）。
【０４０８】
（実施例２：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（４．３ｇ，１０ｍｍｏｌ）の溶液に、３−（ジエチルボリル）ピリジン（２．９４ｇ，２０ｍｍｏｌ，２．０当量）、（Ｐｈ３Ｐ）２ＰｄＣｌ２（７０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ，０．０１当量）および炭酸ナトリウム（４．７７ｇ，４５ｍｍｏｌ，４０ｍＬの水中）を添加した。上記混合物を脱気し、窒素を再充填し（３×）、密封し、８０℃へと一晩加熱した。上記反応混合物を、室温へと冷却し、ＤＣＭで抽出し（２×）、合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、シリカゲルに対するカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ，９．５：０．５）によって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（１．８ｇ，５０％）を灰白色固体として得た。ＭＳ  （Ｃ２４Ｈ３０Ｎ２Ｏ ＋Ｈ）＋についての計算値：３６３．２；  ＭＳ  実測値（エレクトロスプレー）：（Ｍ＋Ｈ）＋＝３６３．２；  １Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．６２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），５．０６（ｂｒｓ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ），１．０６（ｓ，３Ｈ）。
【０４０９】
（実施例３：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（実施例３Ａ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン）
−１０℃で、圧力容器においてエチレングリコール（１５ｍＬ）中の３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＲ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−３，７−ジオキソドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸（５．５ｇ，１７．９ｍｍｏｌ）の溶液に、アンモニア（２．２ｇ，１２９ｍｍｏｌ）を添加した。上記容器を密封し、８０℃へと４０分間にわたって加熱し、後に、１２０℃へと３０分間、１４０℃へと３０分間、および１６０℃へと３０分間にわたって加熱した。上記反応混合物を、室温へと冷却し、水（５０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ１〜１．５へと酸性化した。黄色の沈殿物を濾過し、水で洗浄し（３×）、真空中で乾燥させて、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン（３．０ｇ，５８％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．２０（ｓ，１Ｈ），４．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），１．０７（ｓ，３Ｈ），０．９０（ｓ，３Ｈ）。
【０４１０】
（実施例３Ｂ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ４ａ，６ａ−ジメチル−２，７−ジオキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０−テトラデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−カルボキシレート）
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン（８．５ｇ，２９．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＥＡ（４．９４ｍＬ，３５．５ｍｍｏｌ，１．２当量）、ＤＭＡＰ（１８１ｍｇ，１．４８ｍｍｍｏｌおよび２．４当量の（Ｂｏｃ）２Ｏ（７．７４ｇ，３５．５ｍｍｏｌ）を添加した。上記混合物を、一晩還流するまで加熱した。さらにＤＭＡＰ（５４３ｍｇ，４．４４ｍｍｏｌ）および（Ｂｏｃ）２Ｏ（７．７４ｇ，３５．５ｍｍｏｌ）を添加した。上記混合物を、さらに２時間還流させた。水を添加した。上記反応混合物を、ＤＣＭで抽出し（２×）、合わせ、ＮａＨ２ＰＯ４（０．５Ｎ  水溶液）、飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、乾燥するまで濃縮した。その残渣を、短いシリカゲルカラム（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ，９．５：０．５）に通して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ４ａ，６ａ−ジメチル−２，７−ジオキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０−テトラデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−カルボキシレート（１１ｇ，１００％）を褐色のガム状物として得た。これを、さらに精製せずに次の反応に使用した。
【０４１１】
（実施例３Ｃ：３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＳ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−７−オキソ−３−（ピリジン−３−イル）−３ａ，４，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ，９ｂ−デカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸）
０℃のＤＣＭ（１５０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ４ａ，６ａ−ジメチル−２，７−ジオキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０−テトラデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−カルボキシレート（１２ｇ，３１ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｔｆ２Ｏ（５．７ｍＬ，３４ｍｍｏｌ）を添加した。上記混合物を、０℃において３０分間にわたって攪拌した。上記溶液に、ＤＣＭ（５０ｍＬ）中のトリエチルアミン（４．３ｍＬ，３１ｍｍｏｌ）の溶液を、３０分間かけて滴下した。上記混合物を、室温へとゆっくりと加温し、一晩攪拌した。水（２５ｍＬ）を添加した後、上記反応混合物を、ＤＣＭで抽出した（２×）。その有機層を合わせ、ＮａＨＣＯ３で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮し、短いシリカゲルカラムに通し、ＤＣＭ−ＭｅＯＨ（９．５：０．５）で素早く洗浄し、乾燥するまで濃縮して、（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−７−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−カルボキシレート（８ｇ，５０％）を得た。これを、さらに精製せずに次の反応に使用した。（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−７−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−カルボキシレート（９３０ｍｇ，１．７９ｍｍｏｌ）、３−（ジエチルボリル）ピリジン（５２７ｍｇ，３．５８ｍｍｏｌ）、（Ｐｈ３Ｐ）２ＰｄＣｌ２（６３ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ，０．０５当量）およびＮａ２ＣＯ３（８５４ｍｇ，８．０６ｍｍｏｌ，２ｍＬの水中）の混合物を、窒素下で、８０℃で一晩加熱した。室温へと冷却した後、水を添加し、酢酸エチルで抽出した（３×）。その水層を、１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ１．５へと酸性化し、酢酸エチルで抽出し（３×）、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、乾燥するまで濃縮して、３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＳ９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−７−オキソ−３−（ピリジン−３−イル）−３ａ，４，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ，９ｂ−デカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸（４００ｍｇ，６４％）を得た。ＭＳ  （Ｃ２３Ｈ２９ＮＯ３  ＋Ｈ）＋についての計算値：３６８．２；  ＭＳ  実測値（エレクトロスプレー）：（Ｍ＋Ｈ）＋：  ３６８．２；  １Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ），１．０８（ｓ，３Ｈ）。
【０４１２】
（実施例３：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
密封チューブにおいてエチレングリコール（１０ｍＬ）およびＮＨ３（２ｇ，１１８ｍｍｏｌ）中の３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−７−オキソ−３−（ピリジン−３−イル）−３ａ，４，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ，９ｂ−デカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸（１ｇ，２．７２ｍｍｏｌ）の混合物を、８０℃へと４０分間加熱し、１２０℃において３０分間、１４０℃において３０分間加熱し、室温へと冷却した。水を添加した後、上記混合物を酢酸エチルで抽出し（３×）、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、乾燥するまで濃縮した。その残渣を、（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ，９．５：０．５）で溶出するシリカゲルで精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（１３０ｍｇ，１４％）を得た。ＭＳ  （Ｃ２３Ｈ２８Ｎ２Ｏ ＋Ｈ）＋についての計算値：３４９．２； ＭＳ  実測値（エレクトロスプレー）：（Ｍ＋Ｈ）＋：３４９．２； １Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），４．８５（ｂｒｓ，１Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ），１．０５（ｓ，３Ｈ）。
【０４１３】
（実施例４：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（実施例４Ａ：（３Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ）−３−イソプロピル−１０，１３−ジメチル−３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７（２Ｈ）−オン化合物とジイソプロピルシラノン（１：１））
ジクロロメタン（６００ｍＬ）中のデヒドロイソアンドロステロン（３９．２ｇ，１３６ｍｍｏｌ）の懸濁物に、２，６−ルチジン（２３．８ｍＬ，１．５当量）、続いて、トリイソプロピルシラニルトリフレート（５０ｇ，１６３ｍｍｏｌ，１．２当量）を、１５分以内に添加した。上記混合物を２５℃で０．５時間にわたって攪拌した。次いで、上記混合物を２Ｎ  ＨＣｌで２回、洗浄し、飽和ＮａＨＣＯ３、水およびブラインで１回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒の除去後に、（３Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ）−３−イソプロピル−１０，１３−ジメチル−３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７（２Ｈ）−オン化合物の白色固体とジイソプロピルシラノン（１：１）（６５．４ｇ）を得た。これを、次の工程に直接使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ５．３２（ｓ，１Ｈ），３．５２（ｍ，１Ｈ），１．０４（ｓ，１２Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ），０．８６（ｓ，３Ｈ）。
【０４１４】
（実施例４Ｂ：２−（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，４Ｓ）−４−イソプロピル−１−メチル−２オキソシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−酢酸化合物とジイソプロピルシラノン（１：１））
−７８℃のジクロロメタン−メタノール（１Ｌ，３：１，ｖ／ｖ）中の（３Ｓ，８Ｒ，９Ｓ，１０Ｒ，１３Ｓ，１４Ｓ）−３−イソプロピル−１０，１３−ジメチル−３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７（２Ｈ）−オン化合物と、ジイソプロピルシラノン（１：１）（１３６ｍｍｏｌ）の冷たい溶液に、青色が消えずに残るまで、オゾンを通気した。ジメチルスルフィド（８０ｍＬ，７．５当量）を添加する前に、過剰なオゾンを、窒素でパージした。上記混合物を室温へと加温し、一晩攪拌した。溶媒の除去後、その残渣を、テトラヒドロフラン（５００ｍＬ）中に溶解し、水（３００ｍＬ）中のリン酸二水素ナトリウム（８１．６ｇ，５当量）およびスルファミン酸（６６ｇ，５当量）の溶液を添加した。０℃で冷却して、激しく攪拌しながら、水（４００ｍＬ）中の亜塩素酸ナトリウム（６１．５ｇ，５当量）の溶液を添加した。０℃でさらに１時間攪拌した後、上記混合物を、酢酸エチルで３回抽出した。その合わせた有機層を、水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒の除去後、２−（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，４Ｓ）−４−イソプロピル−１−メチル−２オキソシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−酢酸化合物と、ジイソプロピルシラノン（１：１）（１８ｇ）のバッチを晶出させ、その残りを、シリカゲルクロマトグラフィー（２：１  ヘキサン−酢酸エチル）によって精製して、３６．５ｇ（合計５４．５ｇ，８１％収率）の別のバッチを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ４．５３（ｓ，１Ｈ），３．０１（ｍ，１Ｈ），１．０５（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｓ，１２Ｈ），０．８６（ｓ，３Ｈ）。
【０４１５】
（実施例４Ｃ：２−（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，４Ｓ）−４−イソプロピル−１−メチル−２オキソシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−アセチルアジド化合物とジイソプロピルシラノン（１：１））
乾燥トルエン（５００ｍＬ）中の２−（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，４Ｓ）−４−イソプロピル−１−メチル−２オキソシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−酢酸化合物とジイソプロピルシラノン（１：１）（５４．５ｇ，１１０．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ジフェニルホスホリルアジド（２３．９ｍＬ，１．０当量）およびトリエチルアミン（２８．１ｍＬ，１．５当量）を添加した。上記混合物を、室温で１時間にわたって攪拌した。溶媒の除去後、その残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（３：１〜１：１  ヘキサン−酢酸エチル）で精製して、２−（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，４Ｓ）−４−イソプロピル−１−メチル−２オキソシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−アセチルアジド化合物と、ジイソプロピルシラノン（１：１）を無色のシロップ状物として得た（４８．５ｇ，８５％収率）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ４．４８（ｓ，１Ｈ），２．９６（ｍ，１Ｈ），１．０２（ｓ，１２Ｈ），０．８４（ｓ，３Ｈ）。
【０４１６】
（実施例４Ｄ：（３ａＳ，３ｂＲ，７Ｓ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−７−イソプロピル−９ａ，１１ａ−ジメチル−２，３，３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１−オン化合物とジイソプロピルシラノン（１：１））
乾燥トルエン（５００ｍＬ）中の２−（（３ａＳ，４Ｒ，５Ｓ，７ａＳ）−５−（（１Ｒ，４Ｓ）−４−イソプロピル−１−メチル−２オキソシクロヘキシル）−７ａ−メチル−１−オキソオクタヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−アセチルアジド化合物とジイソプロピルシラノン（１：１）（４８．５ｇ，９３．８ｍｍｏｌ）の溶液を、窒素下で、８０℃で０．５時間にわたって加熱した。冷却した後、中性アルミナ（６０．０ｇ）を添加し、上記混合物を、７０℃で２時間にわたって再び加熱した。濾過し、溶媒を除去した後、（３ａＳ，３ｂＲ，７Ｓ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−７−イソプロピル−９ａ，１１ａ−ジメチル−２，３，３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１−オン化合物とジイソプロピルシラノン（１：１）（３５．２ｇ）の白色固体を得た。これを、精製せずに次の工程に使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ３．７５（ｓ，１Ｈ），３．０２（ｍ，１Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ），１．００（ｓ，１２Ｈ），０．８９（ｓ，３Ｈ）。
【０４１７】
（実施例４Ｅ：（３ａＳ，３ｂＲ，７Ｓ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−ｔｅｒｔ−ブチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−オキソ−７−（トリイソプロピルシリルオキシ）−３，３ａ，３ｂ，４，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−５（２Ｈ）−カルボキシレート）
乾燥ピリジン（２００ｍＬ）中の（３ａＳ，３ｂＲ，７Ｓ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−７−イソプロピル−９ａ，１１ａ−ジメチル−２，３，３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１−オン化合物とジイソプロピルシラノン（１：１）（３５．２ｇ，７９ｍｍｏｌ）およびＢｏｃ無水物（８６ｇ，５当量）の混合物を、室温で一晩攪拌した。その溶媒を真空下で除去し、その残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（５：１〜２：１  ヘキサン−酢酸エチル）で精製して、（３ａＳ，３ｂＲ，７Ｓ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−ｔｅｒｔ−ブチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−オキソ−７−（トリイソプロピルシリルオキシ）−３，３ａ，３ｂ，４，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−５（２Ｈ）−カルボキシレート（３０．２ｇ，５９％  最後の２工程について全収率）の白色固体を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ５．３８（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ），１．００（ｓ，１２Ｈ），０．９９（ｓ，３Ｈ），０．８２（ｓ，３Ｈ）。
【０４１８】
（実施例４Ｆ：（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−ｔｅｒｔ−ブチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１，７ジオキソ−３，３ａ，３ｂ，４，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−５（２Ｈ）−カルボキシレート）
テトラヒドロフラン（２００ｍＬ）中の（３ａＳ，３ｂＲ，７Ｓ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−ｔｅｒｔ−ブチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−オキソ−７−（トリイソプロピルシリルオキシ）−３，３ａ，３ｂ，４，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−５（２Ｈ）−カルボキシレート（３０．２ｇ，５５．３ｍｍｏｌ）の溶液を、テトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＨＦ中１Ｍ，２２１ｍＬ，４当量）で処理した。上記混合物を室温で１時間にわたって撹拌し、次いで、ジクロロメタンで希釈し、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その濾液を約４００ｍＬにまで濃縮し、次いで、モレキュラーシーブ（５０ｇ）を添加し、続いて、Ｎ−メチルモルホリン  Ｎ−オキシド（９．７ｇ，１．５当量）およびテトラプロピルアンモニウムペルルテネート（１．０ｇ，０．０５当量）を添加した。上記混合物を、室温で２時間にわたって攪拌した。濾過および濃縮の後、その残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（２：１〜１：１  ヘキサン−酢酸エチル）で精製して、純粋生成物（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−ｔｅｒｔ−ブチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１，７ジオキソ−３，３ａ，３ｂ，４，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−５（２Ｈ）−カルボキシレート（２１．１ｇ，９８％収率）を得た。ＭＳ  （Ｃ２３Ｈ３４ＮＯ４）＋についての計算値：  ３８７．２；  ＭＳ  実測値（エレクトロスプレー）：  ３８８．２．；  １Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ５．７９（ｓ，１Ｈ），４．３９（ｄｄ，１Ｈ），１．４４（ｓ，９Ｈ），１．２５（ｓ，３Ｈ），０．９１（ｓ，３Ｈ）。
【０４１９】
（実施例４Ｇ：（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３，３ａ，３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１，７（２Ｈ）−ジオン）
ジクロロメタン（４００ｍＬ）中の（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−ｔｅｒｔ−ブチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１，７ジオキソ−３，３ａ，３ｂ，４，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−５（２Ｈ）−カルボキシレート（２１．１ｇ，５４．５ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（９０ｍＬ）を添加した。上記混合物を、室温で１時間にわたって攪拌した。アイスバスで冷却しながら、上記反応溶液を、２Ｎ  ＮａＯＨで注意深く中和し、次いで、ジクロロメタンで抽出し（３×）、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて、（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３，３ａ，３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１，７（２Ｈ）−ジオン（１７．４ｇ）を得、精製せずに次の工程に使用した。ＭＳ  （Ｃ１８Ｈ２６ＮＯ２）＋についての計算値：２８７．２；  ＭＳ  実測値（エレクトロスプレー）：２８８．２；  １Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ５．５４（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），５．１７（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），０．９２（ｓ，３Ｈ）。
【０４２０】
（実施例４Ｈ：（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３，３ａ，３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１，７（２Ｈ）−ジオン）
乾燥Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）中の（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３，３ａ，３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１，７（２Ｈ）−ジオン（５．０ｇ，１７．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ｗａｓ  ａｄｄｅｄ  水素化ナトリウム（１．５６ｇ，ミネラルオイル中６０％，３９ｍｍｏｌ）を添加した。ヨードメタン（１．０４ｍＬ，１７．４ｍｍｏｌ）を添加する前に、上記混合物を、室温で１５分間にわたって撹拌した。室温で３０分間さらに攪拌した後、上記反応系を、飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、ジクロロメタンで抽出した（３×）。その合わせた有機層を、水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒の除去後、その残渣生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン中５％  メタノール）で精製して、純粋生成物（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３，３ａ，３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１，７（２Ｈ）−ジオン（４．２２ｇ，８０％収率）を得た。ＭＳ  （Ｃ１９Ｈ２８ＮＯ２）＋についての計算値：３０１．２；  ＭＳ  実測値（エレクトロスプレー）：３０２．２；  １Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ５．０８（ｓ，１Ｈ），３．３６（ｍ，１Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），０．８９（ｓ，３Ｈ）。
【０４２１】
（実施例４Ｉ：（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−７−オキソ−３ａ，３ｂ，４，５，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１−イル  トリフルオロメタンスルホネート）
０℃に冷却した乾燥ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３，３ａ，３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１，７（２Ｈ）−ジオン（４．２ｇ，１４．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＨＭＤＳ（トルエン中０．５Ｍ溶液，３３．５ｍＬ，１．２当量）を添加した。１５分後、ＰｈＮＴｆ２をＴＨＦ（３０ｍＬ）中の溶液として添加した。上記混合物を０℃で１時間にわたって攪拌し、その後、飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、ジクロロメタンで抽出し（３×）、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒の除去後、上記粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン中５％  メタノール）で精製して、（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−７−オキソ−３ａ，３ｂ，４，５，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１−イル  トリフルオロメタンスルホネート（４．６ｇ，７６％収率）を得た。ＭＳ  （Ｃ２０Ｈ２７Ｆ３ＮＯ４Ｓ）＋についての計算値：４３３．２；  ＭＳ  実測値（エレクトロスプレー）：４３４．２；  １Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ５．６０（ｓ，１Ｈ），５．１８（ｓ，１Ｈ），３．２８（ｍ，１Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｓ，３Ｈ），１．０１（ｓ，３Ｈ）。
【０４２２】
（実施例４：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中の（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−７−オキソ−３ａ，３ｂ，４，５，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１−イル  トリフルオロメタンスルホネート（４．６ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ジエチル  ３−ピリドボラン（３．１２ｇ，２当量）、水（３０ｍＬ）中の炭酸ナトリウム（５．０６ｇ，４．５当量）、およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド（０．７５ｇ，０．１当量）を添加した。上記混合物を完全に脱気し、窒素下で、８０℃で一晩加熱した。セライトのパッドを通して濾過した後、上記粗製生成物を、シリカゲルカラム（ジクロロメタン中５％〜１０％  メタノール）で精製して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン（３．１ｇ，８１％）を得た。ＭＳ  （Ｃ２４Ｈ３１Ｎ２Ｏ）＋についての計算値：３６２．２；  ＭＳ  実測値（エレクトロスプレー）：３６３．２；  １Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．６１（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），５．０９（ｓ，１Ｈ），２．８２（ｓ，３Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），１．０７（ｓ，３Ｈ）。
【０４２３】
（実施例５：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（実施例５Ａ：９ａ，１１ａ−ジメチル−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−３，３ａ，３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１，７（２Ｈ）−ジオン）
ＤＣＭ（２５０ｍＬ）中の９ａ，１１ａ−ジメチル−２，３，３ａ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３ｂＨ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１，７−ジオン（７．０ｇ，２４．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＳＥＭ−Ｃｌ（４．８８ｇ，２９．３ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（６．０５ｍＬ，３６．６ｍｍｏｌ）を添加した。上記溶液を、室温で一晩攪拌した。上記溶媒を除去して、残渣を得た。これを、ＤＣＭ中のメタノール（５％）で溶出するシリカゲル精製して、９ａ，１１ａ−ジメチル−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−３，３ａ，３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１，７（２Ｈ）−ジオン（８．７５ｇ，８６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ５．３８（ｓ，１Ｈ），４．６０（ｄ，１Ｈ），４．３８（ｄ，１Ｈ），１．２１（ｓ，３Ｈ），０．９０（ｓ，３Ｈ），０．０（ｓ，９Ｈ）。
【０４２４】
（実施例５Ｂ：（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−７−オキソ−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−３ａ，３ｂ，４，５，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１−イル  トリフルオロメタンスルホネート）
０℃で冷却した乾燥ＴＨＦ（３００ｍＬ）中の９ａ，１１ａ−ジメチル−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−３，３ａ，３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１，７（２Ｈ）−ジオン（８．７５ｇ，２１．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＨＭＤＳ（トルエン中０．５Ｍ溶液，５０．４ｍＬ，１．２当量）を添加した。１５分後、固体ＰｈＮＴｆ２（１０．５ｇ，２９．４ｍｍｏｌ）を添加した。上記混合物を、０℃で１時間にわたって撹拌し、その後、飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、ジクロロメタンで抽出し（３×）、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶媒の除去後、上記粗製生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン中５％  メタノール）で精製して、（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−７−オキソ−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−３ａ，３ｂ，４，５，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１−イル  トリフルオロメタンスルホネート（１３．８ｇ）を得た。これは、いくらかのＰｈＮＴｆ２およびＰｈＮＨＴｆを含んでいた。上記生成物を、さらに精製せずに次の工程、反応に使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ５．６０（ｂｒｓ，１Ｈ），５．３８（ｓ，１Ｈ），４．６０（ｄ，１Ｈ），４．３８（ｄ，１Ｈ），１．２５（ｓ，３Ｈ），１．０５（ｓ，３Ｈ），０．０１（ｓ，９Ｈ）。
【０４２５】
（実施例５Ｃ：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中の（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−７−オキソ−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−３ａ，３ｂ，４，５，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１−イル  トリフルオロメタンスルホネート（以前の反応に基づいて１３．８ｇ，０．０２１ｍｍｏｌ）の溶液に、ジエチル  ３−ピリドボラン（６．１８ｇ，２当量）、水（３０ｍＬ）中の炭酸ナトリウム（１０ｇ，４．５当量）、およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド（１．４７ｇ，０．１当量）を添加した。上記混合物を、完全に脱気し、窒素下で、８０℃で一晩加熱した。セライトのパッドを通して濾過した後、上記粗製生成物を、シリカゲルカラム（ジクロロメタン中５％〜１０％  メタノール）で精製して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン（７．５ｇ）を褐色で粘性のある固体として得た。これをさらに精製せずに、次の工程、反応に使用した。ＭＳ  （Ｃ２９Ｈ４２Ｎ２Ｏ２Ｓｉ）＋についての計算値：４７８．３；  ＭＳ  実測値（エレクトロスプレー）：４７９．３；  １Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．６０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），６．００（ｂｒｓ，１Ｈ），５．３８（ｓ，１Ｈ），４．６０（ｄ，１Ｈ），４．４４０（ｄ，１Ｈ），１．３０（ｓ，３Ｈ），０．８０（ｓ，３Ｈ），０．０（ｓ，９Ｈ）。
【０４２６】
（実施例５：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
ＤＣＭ（９０ｍＬ）中の（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−５−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン（７．５ｇ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（１８ｍＬ）を添加した。上記溶液を、室温で１時間にわたって攪拌した。上記溶液を、アイスバスで冷却し、ＮａＯＨ（２Ｎ  水溶液）で中和した。上記溶液を、飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、褐色固体を得た。これを、ＤＣＭ中１０％  メタノールで溶出するシリカゲルで精製して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを得た。ＭＳ  （Ｃ２３Ｈ２８Ｎ２Ｏ）＋についての計算値：３４８．２；  ＭＳ  実測値（エレクトロスプレー）：Ｍ＋１，３４９．２  １Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．５９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．６４−７．２０（ｍ，１Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），５．５７（ｓ，１Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），１．０７（ｓ，３Ｈ）。
【０４２７】
（実施例６：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
乾燥Ｋ３ＰＯ４（８０ｍｇ，３７５μｍｏｌ）を、反応チューブへ移し、続いて、ベンゾイミダゾール（８８ｍｇ，７５０μｍｏｌ）、ＸＰｈｏｓ（１１．９ｍｇ，２５μｍｏｌ）およびＰｄ２（ｄｂａ）３（１１．４ｍｇ，１２．５μｍｏｌ）を移した。この密封したチューブを減圧し、Ｎ２を６回再充填し、次いで、乾燥トルエン（１．２ｍＬ）を注入した。得られた深赤色の混合物を、６０℃へと加熱した。３０分後、トルエン（０．３ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（実施例２Ｃの化合物）（１０８ｍｇ，２５０μｍｏｌ）の溶液を、シリンジを介して注入したところ、約１０分以内に色が緑色っぽく変化した。１時間後、その温度を１１０℃へと上昇させ、褐色混合物を、１６時間時間にわたって攪拌した。その溶媒を除去して、残渣を得た。これをＨＰＬＣで精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（４ｍｇ，４％）を得た。ＭＳ  （Ｃ２６Ｈ３１Ｎ３Ｏ）についての計算値  ４０１．２５；  ＭＳ  実測値（エレクトロスプレー，ＭＨ＋）：４０２．３５．  １ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ７．６０（２Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｍ），５．０９（１Ｈ，ｄ），３．１５（３Ｈ，ｓ），１．１４（３Ｈ，ｓ），１．１２（３Ｈ，ｓ）。
【０４２８】
（実施例７：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
ＮａＯｔＢｕ（３４ｍｇ，３４０μｍｏｌｅ）を、反応チューブに移し、続いて、ベンゾイミダゾール（４０ｍｇ，３４０μｍｏｌｅ）、ＸＰｈｏｓ（２２ｍｇ，４６μｍｏｌｅ）およびＰｄ２（ｄｂａ）３（２１ｍｇ，２３μｍｏｌｅ）を移した。この密封したチューブを減圧し、Ｎ２を６回再充填し、次いで、乾燥トルエン（１ｍＬ）を注入した。得られた深赤色の混合物を、６０℃へと加熱した。３０分後、トルエン（０．６ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（実施例２Ｃの化合物）（１００ｍｇ，２３０μｍｏｌｅ）の溶液を、シリンジを介して注入したところ、約１０分以内に緑がかった色に変わった。１時間後、その温度を、１１０℃へと上昇させ、褐色混合物を、約１６時間にわたって攪拌した。その後、上記溶媒をポンプで排出し（ｐｕｍｐｅｄ  ｏｆｆ）、その残渣を、ＨＰＬＣで精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（４ｍｇ，収率４％）を得た。ＭＳ  （Ｃ２６Ｈ３１Ｎ３Ｏ）についての計算値  ４０１．２５；ＭＳ  実測値（エレクトロスプレー，ＭＨ＋）：４０２．３０。１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．１１（１Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｍ），６．０６（１Ｈ，ｓ），５．１０（１Ｈ，ｍ），３．１５（３Ｈ，ｓ），１．１２（３Ｈ，ｓ），１．０５（３Ｈ，ｓ）。
【０４２９】
（実施例８：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（実施例２Ｃの化合物）（８７ｍｇ）を、（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２（１１ｍｇ）、Ｎａ２ＣＯ３（０．４ｍＬ  Ｈ２Ｏ中９５ｍｇ）、および６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸（６１ｍｇ）と混合した。上記混合物を３回脱気し、８０℃へと４時間にわたって加熱した。上記反応系を、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。その有機相を分離し、乾燥させ、濃縮した。その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（６０ｍｇ）を白色固体として得た。ＭＳ  （Ｃ２５Ｈ３２Ｎ２Ｏ２  ＋Ｈ）＋についての計算値：３９３．３；  ＭＳ  実測値：（Ｍ＋Ｈ）＋＝３９３．３。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．１８（ｄ，１Ｈ），７．６１−７．６０（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄ，１Ｈ），５．８８−５．８７（ｍ，１Ｈ），５．０９−５．０７（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．３２−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．２３−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．７９（ｍ，３Ｈ），１．６９−１．４６（ｍ，５Ｈ），１．２６−１．２３（ｍ，１Ｈ），１．１１（ｓ，３Ｈ），１．０４（ｓ，３Ｈ）。
【０４３０】
（実施例９：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例８に類似の合成手順および条件を使用して、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸と、２−メトキシピリミジン−５−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（２−メトキシピリミジン−５−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製した。ＭＳ  （Ｃ２４Ｈ３１Ｎ３Ｏ２  ＋Ｈ）＋についての計算値：３９４．３；  ＭＳ  実測値：（Ｍ＋Ｈ）＋＝３９４．３。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．５０（ｓ，２Ｈ），５．９７−５．９６（ｍ，１Ｈ），５．０８−５．０７（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．２７−１．７８（ｍ，４Ｈ），１．７１−１．４６（ｍ，５Ｈ），１．２５−１．２２（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ）。
【０４３１】
（実施例１０：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例８に類似の剛性手順および条件を使用して、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸と、５−メトキシピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製した。ＭＳ  （Ｃ２５Ｈ３２Ｎ２Ｏ２  ＋Ｈ）＋についての計算値：３９３．３；  ＭＳ  実測値：（Ｍ＋Ｈ）＋＝３９３．３。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２５（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．１６（ｍ，１Ｈ），６．０２−６．０１（ｍ，１Ｈ），５．０９−５．０７（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．３２−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．２３−２．０３（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．７９（ｍ，３Ｈ），１．６９−１．４６（ｍ，５Ｈ），１．２６−１．２３（ｍ，１Ｈ），１．１１（ｓ，３Ｈ），１．０４（ｓ，３Ｈ）。
【０４３２】
（実施例１１：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（４−メチルピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例８に類似の合成手順および条件を使用して、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸と、４−メトキシピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（４−メチルピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２−オンを作製した。ＭＳ  （Ｃ２５Ｈ３２Ｎ２Ｏ  ＋Ｈ）＋についての計算値：３７７．３；  ＭＳ  実測値：（Ｍ＋Ｈ）＋＝３７７．３。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ８．３１−８．３０（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．３４（ｍ，１Ｈ），５．８１−５．７９（ｍ，１Ｈ），５．３１−５．２９（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．４２−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．３３−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．７９（ｍ，３Ｈ），１．６９−１．４６（ｍ，４Ｈ），１．２６−１．２３（ｍ，２Ｈ），１．１１（ｓ，３Ｈ），１．０４（ｓ，３Ｈ）。
【０４３３】
（実施例１２：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（２，４−ジメトキシピリミジン−５−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例８に類似の合成手順および条件を使用して、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸と、２，４−ジメトキシピリミジン−５−イルボロン酸とを交換して、７−（２，４−ジメトキシ−ピリミジン−５−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２−オンを作製した。ＭＳ  （Ｃ２５Ｈ３３Ｎ３Ｏ３  ＋Ｈ）＋についての計算値：４２４．３；  ＭＳ  実測値：（Ｍ＋Ｈ）＋＝４２４．４。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ８．０９（ｓ，１Ｈ），５．９９−５．９７（ｍ，１Ｈ），５．３０−５．２８（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．５７−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．５１−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．３１−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．０４−１．７５（ｍ，３Ｈ），１．７３−１．４９（ｍ，４Ｈ），１．３２−１．２７（ｍ，２Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ）。
【０４３４】
（実施例１３：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例８に類似の合成手順および条件を使用して、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸と、６−モルホリノピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（６−モルホリン−４−イル−ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２−オンを作製した。ＭＳ  （Ｃ２８Ｈ３７Ｎ３Ｏ２  ＋Ｈ）＋についての計算値：４４８．３；  ＭＳ  実測値：（Ｍ＋Ｈ）＋＝４４８．４。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ  ８．１８−８．１７（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．６４（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．８０（ｍ，１Ｈ），５．９２−５．９０（ｍ，１Ｈ），５．３０−５．２８（ｍ，１Ｈ），４．８１−３．８１（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．４１（ｍ，４Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．５８−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．３９−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．２９−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．０５−１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９２−１．５０（ｍ，８Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ）。
【０４３５】
（実施例１４：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（２−アミノピリミジン−５−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例８に類似の合成手順および条件を使用して、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸と、２−アミノピリミジン−５−イルボロン酸とを交換して、７−（２−アミノ−ピリミジン−５−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２−オンを作製した。ＭＳ  （Ｃ２３Ｈ３０Ｎ４Ｏ  ＋Ｈ）＋についての計算値：３７９．２；  ＭＳ  実測値：（Ｍ＋Ｈ）＋＝３７９．３。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．３３（ｂｒ，２Ｈ），５．８８−５．８６（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），５．０８−５．０６（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．５１（ｍ，２Ｈ），２．３３−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．６２（ｍ，６Ｈ），１．５８−１．４２（ｍ，３Ｈ），１．４２−１．２２（ｍ，２Ｈ），１．２０（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ）。
【０４３６】
（実施例１５：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例８に類似の合成手順および条件を使用して、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸と、１−メチル−１Ｈ−インドール−６−イルボロン酸とを交換して、１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２−オンを作製した。ＭＳ  （Ｃ２８Ｈ３４Ｎ２Ｏ  ＋Ｈ）＋についての計算値：４１５．３；  ＭＳ  実測値：（Ｍ＋Ｈ）＋＝４１５．５。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ７．６２（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０３−７．０２（ｍ，１Ｈ），６．４６−６．４５（ｍ，１Ｈ），５．８７−５．８６（ｍ，１Ｈ），５．１０−５．０８（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．３１−２．０９（ｍ，４Ｈ），２．０５−１．８１（ｍ，３Ｈ），１．６９−１．５０（ｍ，５Ｈ），１．２７−１．２４（ｍ，１Ｈ），１．１１（ｓ，６Ｈ）。
【０４３７】
（実施例１６：Ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル）−１Ｈ−ピロール−１−カルボキシレート）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例８に類似の合成手順および条件を使用して、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸と、１（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−ピロール−２−イルボロン酸とを交換して、２−（１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル）−ピロール−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチルエステルを作製した。ＭＳ  （Ｃ２８Ｈ３８Ｎ２Ｏ３  ＋Ｈ）＋についての計算値：４５１．３；  ＭＳ  実測値：（Ｍ＋Ｈ）＋＝４５１．３。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ７．２２−７．２０（ｍ，１Ｈ），６．１４−６．１２（ｍ，１Ｈ），６．０１−６．００（ｍ，１Ｈ），５．６９−５．６７（ｍ，１Ｈ），５．０８−５．０６（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），２．５５−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．３３−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．０６−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．４９（ｍ，７Ｈ），１．６４（ｓ，９Ｈ），１．２８−１．２３（ｍ，２Ｈ），１．０８（ｓ，３Ｈ），０．８８（ｓ，３Ｈ）。
【０４３８】
（実施例１７：Ｎ−５（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例８に類似の合成手順および条件を使用して、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸と、６−アセトアミドピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、Ｎ−［５−（１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミドを作製した。ＭＳ  （Ｃ２６Ｈ３３Ｎ３Ｏ２  ＋Ｈ）＋についての計算値：４２０．３；  ＭＳ  実測値：（Ｍ＋Ｈ）＋＝４２０．４。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．６１（ｂｒ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．２３−８．１８（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．７４（ｍ，１Ｈ），６．００−５．９８（ｍ，１Ｈ），５．０８−５．０６（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），２．５７−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１５−２．０２（ｍ，３Ｈ），１．９６−１．４６（ｍ，６Ｈ），１．４３−１．２３（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ），１．０５（ｓ，３Ｈ）。
【０４３９】
（実施例１８：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１．２ｍｇ，０．００１７ｍｍｏｌ）、５−ピリミジニルボロン酸（６１ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（２Ｍ，０．６５ｍＬ，１．３ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（１２５ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記反応系を、８０℃へと、Ｎ２下で５時間にわたって加熱した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。その層を分離し、上記水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用クロマトグラムによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（８０ｍｇ，収率７５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ９．１２（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，２Ｈ），６．１７（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｍ，１Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｓ，３Ｈ），１．０８（ｓ，３Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４０】
（実施例１９：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピリジン−４−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１ｍｇ，０．００１ｍｍｏｌ）、ピリジン−４−ボロン酸（３１ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，１．２５ｍＬ，０．８８ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（６５ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記反応系を８０℃へと加熱し、この温度で５時間にわたって攪拌した。上記反応系を室温へと冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、上記有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピリジン−４−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（１１ｍｇ，収率２０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．５４（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｓ，２Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），５．０６（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４１】
（実施例２０：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３０ｍｇ，０．０２７ｍｍｏｌ）および２−（トリブチルスタンニル）ピラジン（２５７ｍｇ，０．６９３ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２００ｍｇ，０．４６２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記反応系を、１２０℃へとＮ２下で６時間にわたって加熱した。上記反応系を室温へと冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。その層を分離し、その水層を、酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（５ｍｇ，収率３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．７０（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４２】
（実施例２１：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（キノリン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１．５ｍｇ，０．０２１ｍｍｏｌ）、３−キノリンボロン酸（１０３ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，２．２４ｍＬ，１．５８ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（１５０ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記反応系を、８０℃へとＮ２下で０．５時間にわたって加熱した。上記反応系を室温へと冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。その層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、上記有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（キノリン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（１４ｍｇ，収率１０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ９．３０（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｍ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｍ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），５．１５（ｍ，１  Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４３】
（実施例２２：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（２−クロロピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１．７ｍｇ，０．０２４ｍｍｏｌ）、２−クロロピリジン−３−イルボロン酸（１０５ｍｇ，０．６６７ｍｍｏｌ）および２Ｍ  Ｋ２ＣＯ３（２Ｍ，２．４４ｍＬ，１．７７ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（１７０ｍｇ，０．３９３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記反応系を、Ｎ２下で０．５時間にわたって８０℃へと加熱した。上記反応系を室温へと冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、上記有機相を、真空下で濃縮し、その残渣を、分取用クロマトグラムによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（２−クロロピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（２０ｍｇ，収率２０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．２３（ｄｄ，Ｊ１＝２．０Ｈｚ，Ｊ２＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ１＝２．０Ｈｚ，Ｊ２＝４．８Ｈｚ，１  Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１２（ｄｄ，Ｊ１＝２．０Ｈｚ，Ｊ２＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７９（ｍ，１Ｈ），５．０１（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ），０．９１（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４４】
（実施例２３：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピリジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３０ｍｇ，０．０２７ｍｍｏｌ）および２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（２５７ｍｇ，０．６９３ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（３００ｍｇ，０．６９３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記反応系を１２０℃へと加熱し、この温度で２時間にわたって攪拌した。上記反応系を室温へと冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピリジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（２３ｍｇ，収率９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ９．５０（ｂｒ，２Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．１２（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４５】
（実施例２４：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソキノリン−５−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１０ｍｇ，５％  ｗ／ｗ）、５−イソキノリンボロン酸（１３６ｍｇ，０．７８５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２８７ｍｇ，１ｍＬ  水中，２．０８ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２００ｍｇ，０．４６２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記反応を８０℃へと、Ｎ２下で１．５時間にわたって加熱した。上記反応系を室温へと冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、上記有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１／１を使用する）によって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソキノリン−５−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（３９ｍｇ，収率２０％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ９．２３（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ１＝７．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｍ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４６】
（実施例２５：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１０ｍｇ，５％  ｗ／ｗ）、５−クロロピリジン−３−ボロン酸（１２４ｍｇ，０．７８５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１ｍＬ  水中２８７ｍｇ，２．０８ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２００ｍｇ，０．４６２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記反応系を、８０℃へと、Ｎ２下で３時間にわたって加熱した。上記反応系を室温へと冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１／１を使用する）によって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（８４ｍｇ，収率４６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．４９（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｔ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ），６．０６（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｓ，３Ｈ），１．０６（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４７】
（実施例２６：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−クロロピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１０ｍｇ，５％  ｗ／ｗ）、４−クロロピリジン−３−イルボロン酸（１２４ｍｇ，０．７８５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１ｍＬ  水中２８７ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２００ｍｇ，０．４６２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記反応系を、８０℃へと、Ｎ２下で３時間にわたって加熱した。上記反応系を室温へと冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、上記水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝１／１を使用する）によって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−クロロピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを得た。
【０４４８】
（実施例２７：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（実施例２７Ａ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン）
３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＲ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−３，７−ジオキソドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸（１，３．０ｇ，９．８ｍｍｏｌ）およびエチルアミン（エタノール中４Ｍ，１０ｍＬ，４０ｍｍｏｌ）の混合物を、１４０℃においてマイクロ波の下で１時間にわたって加熱した。室温へと冷却した後、その残渣を水で洗浄し、ｐＨ１．５へと１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ジクロロメタンで抽出し（３×５０ｍＬ）、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−オン（１．８５ｇ，６０％）を黄色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ０．９２（ｓ，３Ｈ），１．０５（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｓ，１Ｈ）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）  ３１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４４９】
（実施例２７Ｂ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート）
乾燥ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン（１．８５ｇ，５．９ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｔｆ２Ｏ（１．１０ｍＬ，６．５ｍｍｏｌ）を添加し、上記混合物を、室温で３０分間にわたって攪拌した。次いで、乾燥ＤＣＭ（２０ｍＬ）中のトリエチルアミン（０．８２ｍＬ，５．９ｍｍｏｌ）の溶液を、３０分間かけて添加した。得られた混合物を、室温で３．５時間にわたって攪拌し、次いで、水（７５ｍＬ）の添加によってクエンチし、その層を分離した。上記水層をＤＣＭで抽出した（３×５０ｍＬ）。その合わせた有機層を、２Ｎ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ，１０／１）で精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（５６０ｍｇ，収率２１％）を得た。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）  ４４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５０】
（実施例２７：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（６００ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ピリジン−３−イルボロン酸（２８０ｍｇ，２．２８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（４８ｍｇ，０．０６７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．９６ｇ，６．０３ｍｍｏｌ）および水（２ｍＬ）を添加した。得られた混合物を、１００℃で、Ｎ２下で０．５時間にわたって撹拌し、次いで、室温へと冷却し、ＥＡ（５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）の間で分配した。上記水層をＥＡで抽出した（５０ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（１２０ｍｇ，収率２４％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  １．０７（ｓ，３Ｈ），１．０８（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，３Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）  ３７７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５１】
（実施例２８：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−４−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
ジオキサン（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（５００ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ピリジン−４−イルボロン酸（２７５ｍｇ，２．２４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）Ｃｌ２（７９ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１．０９ｇ，３．３６ｍｍｏｌ）および水（３ｍＬ）を添加した。上記混合物を、Ｎ２下で２時間にわたって還流状態で攪拌し、次いで、室温へと冷却し、ＥＡ（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で分配した。その水層をＥＡで抽出した（５０ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その残渣を分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−４−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（１０８ｍｇ，収率２６％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  １．０９（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，３Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ）。
【０４５２】
（実施例２９：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、ピリミジン−５−イルボロン酸（４７ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）Ｃｌ２（８ｍｇ，０．０１１ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（８２ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）および水（０．２ｍＬ）を添加した。上記混合物を、８０℃で、Ｎ２下で２時間にわたって撹拌子、次いで、室温へと冷却し、ＥＡ（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間で分配した。上記水層を、ＥＡで抽出した（５０ｍＬ×３）。その合わせた有機層を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（１０ｍｇ，収率１２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  １．０７（ｓ，３Ｈ），１．０８（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，３Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，２Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）  ３７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５３】
（実施例３０：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
乾燥ＤＭＦ（６ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２００ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、２−（トリブチルスタンニル）ピラジン（２４８ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（４６ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）を添加した。上記混合物を、１２０℃で２時間撹拌し、次いで、室温へと冷却し、ＥＡ（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間で分配した。上記水層を、ＥＡで抽出した（５０ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その残渣を、分取用ＴＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（２０ｍｇ，収率１２％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ５．１４（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）  ３７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５４】
（実施例３１：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（キノリン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２００ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２．０ｍｇ，０．００２８ｍｍｏｌ）、キノリン−３−イルボロン酸（１２８ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（２Ｍ，１．０ｍＬ，１．９８ｍｍｏｌ）を添加した。上記混合物を、１００℃で、Ｎ２下で１５分間にわたって撹拌し、次いで、室温へと冷却し、ＥＡ（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間で分配した。上記水層を、ＥＡで抽出した（５０ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その残渣を、分取用ＴＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（キノリン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（２８ｍｇ，収率１５％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  １．１０（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｍ，６Ｈ），１．２７（ｍ，１Ｈ），１．５０（ｍ，５Ｈ），１．９０（ｍ，３Ｈ），２．１８（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｍ，１Ｈ），６．１９（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝  ７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝  ７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，２Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）  ４２７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５５】
（実施例３２：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
ジオキサン（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２００ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、２−クロロピリジン−３−イルボロン酸（１２０ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）Ｃｌ２（３２ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（４３８ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）および水（１．５ｍＬ）を添加した。上記反応系を、還流状態で、Ｎ２下で２時間にわたって撹拌し、次いで、室温へと冷却し、ＥＡ（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間で分配した。上記水層を、ＥＡで抽出した（５０ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その残渣を、分取用ＴＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（７８ｍｇ，収率３４％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ０．９８（ｓ，３Ｈ），１．０６（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｍ，１Ｈ），５．８７（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ１＝７．６Ｈｚ，Ｊ２  ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）  ４１１［Ｍ＋Ｈ］＋．
（実施例３３：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（３，２００ｍｇ，０．４４７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（３２９ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２０ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を添加した。上記混合物を、１２０℃で、Ｎ２下で３時間にわたって撹拌し、次いで、室温へと冷却し、ＥＡ（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間で分配した。上記水層を、ＥＡで抽出した（５０ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その残渣を、ＴＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（５ｍｇ，収率３％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  １．０３（ｓ，３Ｈ），１．０７（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，３Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），５．１７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）  ３７７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５６】
（実施例３４：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（イソキノリン−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２００ｍｇ，０．４４７ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、イソキノリン−４−イルボロン酸（１１６ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２０ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１８５ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）および水（２ｍＬ）を添加した。上記混合物を、１２０℃で、Ｎ２下で３時間にわたって撹拌し、次いで、室温へと冷却し、ＥＡ（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間で分配した。上記水層を、ＥＡで抽出した（５０ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。その残渣を、分取用ＴＬＣ（ＥＡ／ＰＥ＝３：１）によって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（イソキノリン−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（１５ｍｇ，収率８％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  １．０３（ｓ，３Ｈ），１．０７（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，３Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），５．１７（ｓ，１Ｈ），５．８９（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），８．００（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ）。ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）  ４２７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５７】
（実施例３５：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（実施例３５Ａ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン）
アイスバス中で、エチレングリコール（３０ｍＬ）中の３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＲ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−３，７−ジオキソドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸（５．１ｇ，１７ｍｍｏｌ）の懸濁物を、シクロプロパンアミン（６．６５ｇ，１１７ｍｍｏｌ，）で処理した。上記混合物を室温で１時間にわたって撹拌した。次いで、上記溶液を、ゆっくりと（３℃／分）１８０℃に達するように加熱し、この温度で３０分間保持した。室温へと冷却した後、その残渣を、水で洗浄し、ＤＣＭで抽出し（３０ｍＬ×３）、乾燥させ、濃縮して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン（１．６ｇ，収率３０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ５．３７（ｍ，１Ｈ），０．７２（ｍ，２Ｈ），０．３９（ｍ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５８】
（実施例３５Ｂ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート）
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン（１．１ｇ，３．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１．２ｇ，４．２ｍｍｏｌ）を添加し、上記混合物を、室温で１０分間にわたって攪拌した。ＤＣＭ（３ｍＬ）中のトリエチルアミン（０．３５ｇ，３．５ｍｍｏｌ）の溶液を、０℃で３０分間かけて滴下した。得られた紫色の溶液を、室温で０．５時間にわたって撹拌し、次いで、水（２５ｍＬ）を添加することによってクエンチし、その層を分離した。上記水層を、ＤＣＭで抽出した（７５ｍＬ×３）。その合わせた有機画分を、２Ｎ  ＨＣｌ（７５ｍＬ）およびブライン（７５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、粗製生成物を得た。上記混合物を、シリカゲルに対するカラムクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ，３／１）によって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（５００ｍｇ，収率３１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ５．７５（ｓ，１Ｈ），５．２９（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ），０．９７（ｓ，３Ｈ），０．９２（ｓ，３Ｈ），１．０１（ｓ，３Ｈ），０．１８（ｓ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４５９】
（実施例３５：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２．０ｍｇ，０．００２８ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−イルボロン酸（９２ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，１．００ｍＬ，１．９８ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２００ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記反応系を、１００℃へと、Ｎ２下で０．５時間にわたって加熱した。上記反応系を室温へと冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（８０ｍｇ，収率４７％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：  ０．２９（ｍ，１Ｈ），０．７８（ｍ，２Ｈ），１．００（ｓ，３Ｈ），１．０７（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｍ，２Ｈ），１．５１−１．７９（ｍ，８Ｈ），２．０４−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．２９−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．４２−２．４８（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｍ，１Ｈ），５．３８（ｍ，１Ｈ），６．０２（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），８．４７（ｍ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３８９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６０】
（実施例３６：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−４−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２．０ｍｇ，０．００２８ｍｍｏｌ）、ピリジン−４−イルボロン酸（９２ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，１．０ｍＬ，１．９８ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２００ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記混合物を、１００℃へと、Ｎ２下で０．５時間にわたって加熱した。上記反応系を室温へと冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−４−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（４８ｍｇ，収率２９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．４４−８．４６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２１−７．２２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．１４−６．１５（ｑ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３０−５．３２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ），０．９３（ｓ，３Ｈ），０．２３（ｓ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３８９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６１】
（実施例３７：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１．２ｍｇ，０．００１７ｍｍｏｌ）、５−ピリミジニルボロン酸（５６ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（２Ｍ，１２０ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（１２０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記混合物を８０℃へとＮ２下で加熱し、この温度で５時間にわたって攪拌した。上記反応系を室温へと冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（１３ｍｇ，収率１３％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ９．０１（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｓ，２Ｈ），６．０６（ｍ，１Ｈ），５．３１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），２．５１（ｓ，１Ｈ），１．００（ｓ，３Ｈ），０．９３（ｓ，３Ｈ），０．２３（ｓ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６２】
（実施例３８：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（１００ｍｇ，０．２１８ｍｍｏｌ）および２−（トリブチルスタンニル）ピラジン（１１２ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（触媒量）を添加し、上記混合物を、１２０℃へとＮ２下で２時間にわたって加熱した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（６ｍｇ，収率６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．６５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），５．３１−５．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｓ，１Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ），０．２５（ｓ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６３】
（実施例３９：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（キノリン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２．８ｍｇ，０．００３９ｍｍｏｌ）、キノリン−４−イルボロン酸（１７９ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，１．４ｍＬ，２．７４ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２８０ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記混合物を、９０℃へとＮ２下で１０分間にわたって加熱した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（キノリン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（８０ｍｇ，収率３０％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．９０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），５．３３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５２（ｍ，１Ｈ），１．１（ｓ，３Ｈ），０．９５（ｓ，３Ｈ），０．２４（ｓ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６４】
（実施例４０：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１．０ｍｇ，０．００１４ｍｍｏｌ）、２−クロロピリジン−３−イルボロン酸（５８ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，０．５ｍＬ，０．９８ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記混合物を、１００℃へとＮ２下で０．５時間にわたって加熱した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（１８ｍｇ，収率１９％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：  ０．３１（ｍ，１Ｈ），０．８０（ｍ，３Ｈ），０．９８（ｓ，６Ｈ），１．２０（ｍ，３Ｈ），１．４８（ｍ，３Ｈ），１．８０（ｍ，６Ｈ），２．１７（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｍ，４Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），５．３９（ｍ，１Ｈ），５．８６（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７４８（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｍ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６５】
（実施例４１：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
ＤＭＦ（２ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２００ｍｇ，０．４３６ｍｍｏｌ）および２−（トリブチルスタンニル）ピリジン（２２５ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（触媒量）を添加し、上記混合物を、１２０℃へとＮ２下で２時間にわたって加熱した。上記反応系を室温へと冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（７ｍｇ，収率３％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．４９−８．５０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．５５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．０６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），５．３１−５．３２（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ），０．９３（ｓ，３Ｈ），０．２４（ｓ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３８９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６６】
（実施例４２：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（イソキノリン−５−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１．０ｍｇ，０．００１４ｍｍｏｌ）、イソキノリン−５−イルボロン酸（４５ｍｇ，０．２５５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，０．５ｍＬ，０．８７ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（９０ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記混合物を、１２０℃へとＮ２下で０．５時間にわたって加熱した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（１５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用クロマトグラムによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（イソキノリン−５−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（２９ｍｇ，収率３４％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ９．２５（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４１−５．４２（ｄｄ，Ｊ１＝１．６Ｈｚ，Ｊ２＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５９（ｍ，１Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ），１．００（ｓ，３Ｈ），０．３１（ｓ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６７】
（実施例４３：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（イソキノリン−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１．０ｍｇ，０．００１４ｍｍｏｌ）、イソキノリン−４−イルボロン酸（６４ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，０．５ｍＬ，０．９８ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（３，１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記混合物を、１００℃へとＮ２下で０．５時間にわたって加熱した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（イソキノリン−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（４０ｍｇ，収率４２％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：  ０．３３（ｍ，１Ｈ），０．８０（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，５Ｈ），１．８５（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｍ，４Ｈ），２．６０（ｍ，１Ｈ），５．４１（ｍ，１Ｈ），５．８８（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６８】
（実施例４４：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（実施例４４Ａ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン）
メタノール（１２０ｍＬ）中の３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＲ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−３，７−ジオキソドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸（１５．０ｇ，４９ｍｍｏｌ）およびＮ１，Ｎ１−ジメチルエタン−１，２−ジアミン（３０．２ｇ，０．３ｍｏｌ）の溶液を、１４５℃で４５分間にわたってマイクロ波の下で攪拌した。次いで、室温へと冷却し、濃縮し、その残渣を、水で洗浄し、ＤＣＭで抽出し（１００ｍＬ×３）、乾燥させ、濃縮して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオンを得た（８．８ｇ，収率６０％）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４６９】
（実施例４４Ｂ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ−Ｅ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−ヒドラゾノ（ｈｙｄｒａｚｏｎｏ）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
エタノール（４０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン（３０ｇ，８．４ｍｍｏｌ）を含む懸濁物に、ヒドラジン水和物（８．０ｇ，２５１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２．５４ｇ，２５．１ｍｍｏｌ）を添加し、上記混合物を、還流下で２時間にわたって攪拌した。次いで、冷却し、濃縮して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲＥ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−ヒドラゾノ（ｈｙｄｒａｚｏｎｏ）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（３．１ｇ）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３７３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７０】
（実施例４４Ｃ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
ヨウ素（１１．７ｇ，４６．２ｍｍｏｌ）を、乾燥ＴＨＦ（８０ｍＬ）および乾燥エーテル（４０ｍＬ）中に溶解した。上記溶液を、アイスバス中で冷却し、次いで、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン（５．８ｇ，５０．８ｍｍｏｌ）で処理した。ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ−Ｅ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−ヒドラゾノ（ｈｙｄｒａｚｏｎｏ）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（３．２１ｇ，８．４ｍｍｏｌ）の溶液を、反応温度を０℃に維持して、上記ヨウ素溶液に２時間かけて滴下した。次いで、溶媒を真空中で除去し、その残渣を、塩化メチレンで再溶解させ、Ｎａ２ＳＯ３およびブラインで洗浄した。上記溶液をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いで、濃縮して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを得た。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４６９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７１】
（実施例４４：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１．７ｍｇ，０．０２４ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−イルボロン酸（１０５ｍｇ，０．６６７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，２．５ｍＬ，１．７７ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（１７０ｍｇ，０．３９３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に添加した。上記混合物を、８５℃へとＮ２下で１時間にわたって加熱し、次いで、室温へと冷却した。水（５０ｍＬ）を添加し、上記混合物を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（５５ｍｇ，収率４５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．８１（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ），６．２４（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｍ，１Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｓ，６Ｈ），１．０４（ｓ，３Ｈ），１．０１（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７２】
（実施例４５：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（キノリン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１．７ｍｇ，０．０２４ｍｍｏｌ）、キノリン−３−イルボロン酸（１２６ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，２．５ｍＬ，１．７７ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に添加した。上記混合物を、８５℃へとＮ２下で１時間にわたって加熱し、次いで、室温へと冷却し、水（５０ｍＬ）を添加し、上記混合物を、酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（キノリン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（１９ｍｇ，収率１１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．９６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７３】
（実施例４６：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１．７ｍｇ，０．０２４ｍｍｏｌ）、２−クロロピリジン−３−イルボロン酸（１１５ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，２．５ｍＬ，１．７７ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に添加した。上記混合物を、８５℃へとＮ２下で１時間にわたって加熱し、次いで、室温へと冷却した。水（５０ｍＬ）を添加し、上記混合物を、酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（３５ｍｇ，収率３８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．２９（ｄｄ，Ｊ１＝２Ｈｚ，Ｊ２＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ１＝２Ｈｚ，Ｊ２＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ１＝４．８Ｈｚ，Ｊ２＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８５（ｍ，１Ｈ），５．２５（ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｓ，６Ｈ），１．０５（ｓ，３Ｈ），０．９７（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７４】
（実施例４７：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（イソキノリン−５−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１．７ｍｇ，０．０２４ｍｍｏｌ）、イソキノリン−５−イルボロン酸（１２６ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，２．５ｍＬ，１．７７ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に添加した。上記混合物を、８５℃へとＮ２下で１時間にわたって加熱し、次いで、室温へと冷却した。水（５０ｍＬ）を添加し、上記混合物を、酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（イソキノリン−５−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（２７ｍｇ，収率２１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ９．１７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８３（ｓ，１Ｈ），５．２３（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，６Ｈ），１．０７（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７５】
（実施例４８：２−（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−７−（ピリジン−３−イル）−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）
（実施例４８Ａ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン）
氷酢酸（８０ｍＬ）中の３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＲ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−３，７−ジオキソ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸（６．１２ｇ，２０ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸アンモニウムを添加し、上記混合物を、還流下で４時間にわたって攪拌した。減圧下で氷酢酸を除去した後、その残渣を、水へと注いだ。その沈殿物を濾過し、水で洗浄して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオンを黄色固体として得た（４．８ｇ，収率８４％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：  ０．９１（ｓ，３Ｈ），１．１３（ｓ，３Ｈ），１．１８−２．００（ｍ，１２Ｈ），２．０６−２．１６（ｍ，１Ｈ），２．２２−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．４５−２．５２（ｍ，３Ｈ），４．９２−４．９４（ｍ，１Ｈ），８．６  ３（ｓ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ２８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７６】
（実施例４８Ｂ：２−（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−２，７−ジオキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０−テトラデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）
無水ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン（７９４ｍｇ，２．７ｍｍｏｌ）の懸濁物に、ＮａＨ（６０％，３２４ｍｇ，８．１ｍｍｏｌ）および２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（６７０ｍｇ，５．５ｍｍｏｌ）を、０℃において添加し、次いで、上記反応系を、５０℃の下で２時間にわたって攪拌した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮して、２−（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−２，７−ジオキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０−テトラデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを黄色固体として得た（７６０ｍｇ，収率７４％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：  ４．８２（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｍ，３Ｈ），２．５０（ｍ，３Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｍ，１  Ｈ  ），１．１９（ｍ，１２Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ），０．９０（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３７３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７７】
（実施例４８Ｃ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート）
ＤＣＭ（５ｍＬ）中の２−（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−２，７−ジオキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０−ｔｅｔｒａデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２２０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｔｆ２Ｏ（２８８ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を添加した。トリエチルアミン（６０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（１ｍＬ）で希釈し、上記溶液に滴下した。上記混合物を、室温で２時間にわたって攪拌した。水（１０ｍＬ）を添加し、上記混合物を、ＤＣＭで抽出した（２０ｍＬ×３）。その合わせた有機層を、２Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ、濃縮して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（７０ｍｇ，収率２３％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ５０５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７８】
（実施例４８：２−（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−７−（ピリジン−３−イル）−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２．０ｍｇ，０．００２８ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−イルボロン酸（３０ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，０．３ｍＬ，０．６３ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（７０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に添加した。上記混合物を、１００℃へとＮ２下で０．５時間にわたって加熱し、次いで、室温へと冷却した。水（２０ｍＬ）を添加し、上記混合物を、酢酸エチルで抽出した（３５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、２−（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−７−（ピリジン−３−イル）−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを黄色固体として得た（１３ｍｇ，収率２２％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：  ８．６２（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），６．００（ｍ，１Ｈ），４．８５（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．９５  （ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６２（ｍ，３Ｈ），１．７９（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），１．０６（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７９】
（実施例４９：２−（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−７−（ピリジン−４−イル）−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１４ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）、ピリジン−４−イルボロン酸（４２ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，０．３ｍＬ，０．６ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（１００ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に添加した。上記混合物を、１００℃へとＮ２下で０．５時間にわたって加熱し、次いで、室温へと冷却した。水（２０ｍＬ）を添加し、上記混合物を酢酸エチルで抽出した（３５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。その残渣を、ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＣＨ３ＯＨ＝２０／１）によって精製して、２−（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−７−（ピリジン−４−イル）−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを白色固体として得た（３ｍｇ，収率４％）。１Ｈ−ＮＭＲ  δ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  主要な特徴的ピーク：８．５２（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），６．１８  ８．５２（ｓ，１Ｈ），４．８４（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８０】
（実施例５０：２−（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−７−（ピリミジン−５−イル）−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２．０ｍｇ，０．００３ｍｍｏｌ）、ピリミジン−５−イルボロン酸（４３ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，０．４５ｍＬ，０．９ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（１００ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に添加した。上記混合物を１００℃へとＮ２下で０．５時間にわたって加熱し、次いで、室温へと冷却した。水（２０ｍＬ）を添加し、上記混合物を酢酸エチルで抽出した（３５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。その残渣を、ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＣＨ３ＯＨ＝２０／１）によって精製して、２−（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−７−（ピリミジン−５−イル）−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを白色固体として得た（１０ｍｇ，収率１１％）。１Ｈ−ＮＭＲ  δ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：  ９．０６（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，２Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），４．８５（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｓ，１Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，３Ｈ），１．６０（ｍ，３Ｈ），１．２６（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｓ，３Ｈ），１．０６（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４３５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８１】
（実施例５１：２−（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２．０ｍｇ，０．００３ｍｍｏｌ）、５−クロロピリジン−３−イルボロン酸（４２ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，０．３６ｍＬ，０．７２ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（８０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に添加した。上記混合物を、１００℃へとＮ２下で０．５時間にわたって加熱し、次いで、室温へと冷却した。水（２０ｍＬ）を添加し、上記混合物を酢酸エチルで抽出した（３５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。その残渣を、分取用ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＣＨ３ＯＨ＝２０／１）によって精製して、２−（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを灰色固体として得た（２０ｍｇ，収率２７％）。１Ｈ−ＮＭＲ  δ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：  ０．９０（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．７２（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｓ，１Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｍ，２Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ［４４１＋Ｈ］＋。
【０４８２】
（実施例５２：２−（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソキノリン−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（４０ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）、イソキノリン−４−イルボロン酸（１５８ｍｇ，０．９２ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（２Ｍ，０．８０ｍＬ，１．６２ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−（２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２７０ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に添加した。上記混合物を、還流するまでＮ２下で１時間にわたって加熱し、次いで、室温へと冷却した。水（２０ｍＬ）を添加し、上記混合物を酢酸エチルで抽出した（３５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。その残渣を、ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＣＨ３ＯＨ＝２０／１）によって精製して、２−（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソキノリン−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］キノリン−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを白色固体として得た（４０ｍｇ，収率１５％）。１Ｈ−ＮＭＲ  δ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  主要な特徴的ピーク：  ９．１７（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ  １Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ  １Ｈ），５．８８（ｓ，１Ｈ），４．８７（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ  １Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８３】
（実施例５３：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−１−（２−モルホリノエチル）−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（実施例５３Ａ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−１−（２−モルホリノエチル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン）
エタノール（４０ｍＬ）およびエチレングリコール（１００ｍＬ）中の３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＲ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−３，７−ジオキソドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸（２．６ｇ，８．４８ｍｍｏｌ）の懸濁物を、アイスバス中、２−モルホリノエタンアミン（３．３ｇ，２５．４５ｍｍｏｌ）で処理した。上記混合物を、室温で一晩攪拌した。次いで、上記溶液を、ゆっくりと（３℃／分）１８０℃に達するまで加熱し、この温度で３０分間にわたって保持した。室温へと冷却した後、その残渣を水で洗浄し、ＤＣＭで抽出し（１００ｍＬ×３）、乾燥させ、濃縮して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−１−（２−モルホリノエチル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオンを得た（１．９ｇ）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  主要な特徴的ピーク：δ  ０．８５（ｓ，３Ｈ），１．００（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｍ，９Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，４Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｍ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４０１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８４】
（実施例５３Ｂ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヒドラゾノ（ｈｙｄｒａｚｏｎｏ）−４ａ，６ａ−ジメチル−１−（２−モルホリノエチル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−１−（２−モルホリノエチル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン（３．８ｇ，９．４９ｍｍｏｌ）を、エタノール（１００ｍＬ）中に溶解し、ヒドラジン水和物（９．１ｇ，２８４．７ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（２．９ｇ，２８．４６ｍｍｏｌ）を、上記溶液に室温で添加し、次いで、上記混合物を、還流したで２時間にわたって沸騰させた。上記反応が終了した後、上記混合物を冷却し、上記溶液を。その元の容積の１／１０へとエバポレートし、水を添加し、ＤＣＭで３回抽出し、その有機相を分離し、合わせ、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヒドラゾノ（ｈｙｄｒａｚｏｎｏ）−４ａ，６ａ−ジメチル−１−（２−モルホリノエチル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを得た。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８５】
（実施例５３Ｃ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−１−（２−モルホリノエチル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｉ２（１．３５ｇ，５．３１ｍｍｏｌ）を、アイスバス中で、ＴＨＦ／エーテル（Ｖ：Ｖ＝２：１，１５ｍＬ）中に溶解し、１，１，３，３−テトラメチルグアニジン（０．８ｍＬ，５．７６ｍｍｏｌ）を滴下し、ＴＨＦ（５ｍＬ）中に溶解した次いで、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヒドラゾノ（ｈｙｄｒａｚｏｎｏ）−４ａ，６ａ−ジメチル−１−（２−モルホリノエチル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（４００ｍｇ）を滴下した。上記滴下が終了した後、上記混合物をアイスバス中で、２時間にわたって撹拌し、真空下で濃縮し、その残渣を、塩化メチレン中に再溶解し、Ｎａ２ＳＯ３およびブラインで洗浄した。上記溶液を、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いで、濃縮して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−１−（２−モルホリノエチル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（４５０ｍｇ）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：  ５１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８６】
（実施例５３：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−１−（２−モルホリノエチル）−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１７ｍｇ，０．０２１ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−イルボロン酸（７０ｍｇ，０．５８３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，０．７７ｍＬ，１．５４ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１７ｍＬ）中の化合物（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−１−（２−モルホリノエチル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（１７５ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記混合物を、８０℃で、Ｎ２下で２時間にわたって攪拌した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。その有機相を分離し、その水相を再び３回抽出した。その合わせた有機相を、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その相を真空下で濃縮し、その残渣を、カラムクロマトグラフィーによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−１−（２−モルホリノエチル）−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（５６ｍｇ，収率３５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．８９（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｍ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｍ，１Ｈ），１．１６（ｍ，６Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：  ４６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８７】
（実施例５４：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−１−（２−モルホリノエチル）−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１６ｍｇ，０．０２４ｍｍｏｌ）、ピリミジン−５−イルボロン酸（８２ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，０．８８ｍＬ，１．７６ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−１−（２−モルホリノエチル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（６５ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記反応系を８０℃へと加熱し、この温度で２時間にわたって攪拌した。上記反応系を室温へと冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−１−（２−モルホリノエチル）−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（２４ｍｇ，収率３５％）。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ９．００（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，２Ｈ），６．２０（ｍ，１Ｈ），５．２７（ｍ，１Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：  ４６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８８】
（実施例５５：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３３ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）、５−クロロピリジン−３−イルボロン酸（１１６ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，１．０ｍＬ，２．０３ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２００ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記混合物を、１００℃で、Ｎ２下で１時間にわたって加熱した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）との間で分配した。その水層を酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を濃縮し、分取用ＴＬＣ（石油（Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ）／酢酸エチル，４／１）によって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（３３ｍｇ，収率１８％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  １．０４（ｍ，９Ｈ），３．６７（ｍ，２Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８９】
（実施例５６：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２０ｍｇ，０．０２８ｍｍｏｌ）、４−メトキシピリジン−３−イルボロン酸（１１７ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，１．００ｍＬ，２．００ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中の（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２００ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記混合物を、１００℃で、Ｎ２下で１時間にわたって加熱した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（４５ｍｇ，収率２３％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．１８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ  １Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２  ＝２．４Ｈｚ  １Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ  １Ｈ），５．８７（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０７（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９０】
（実施例５７：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２０ｍｇ，０．０２８ｍｍｏｌ）、４−メトキシピリジン−３−イルボロン酸（１１６ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，１．０ｍＬ，２．０ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中の（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２００ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記混合物を、１００℃で、Ｎ２下で１時間にわたって加熱した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（４６ｍｇ，収率２５％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．４３（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），５．９３（ｓ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｓ，１Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ），０．９７（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９１】
（実施例５８：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（触媒量）、５−クロロピリジン−３−イルボロン酸（１６１ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，１．３５ｍＬ，２．７１ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２７７ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記混合物を、１００℃で、Ｎ２下で２時間にわたって加熱した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（１５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＣＨ３ＯＨ＝２０／１）によって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（３８ｍｇ，収率１５％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．４３（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），６．００（ｍ，１Ｈ），５．３１（ｍ，１Ｈ），１．００（ｓ，３Ｈ），０．９３（ｓ，３Ｈ），０．７３（ｍ，１Ｈ），０．６７（ｍ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９２】
（実施例５９：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（触媒量）、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸（１５ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，０．２０ｍＬ，０．３９ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（４０ｍｇ，０．０８７）の攪拌溶液に連続して添加した。上記混合物を、１００℃へとＮ２下で２時間加熱した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（１０ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＣＨ３ＯＨ＝２０／１）によって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（２ｍｇ，収率６％）。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．１０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ１＝２．０Ｈｚ，Ｊ２＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｑ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３１（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｓ，３Ｈ），０．９２（ｓ，３Ｈ），０．２４（ｍ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ４１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９３】
（実施例６０：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−１−プロピル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（２０ｍｇ，０．０１８ｍｍｏｌ）、５−クロロピリジン−３−イルボロン酸（１２０ｍｇ，０．３３６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，０．９３ｍＬ，１．９５ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−１−プロピル−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネート（２００ｍｇ，０．４３３ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記混合物を、８０℃で、Ｎ２下で２時間にわたって加熱し、次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（１０ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮し、その残渣を、分取用ＴＬＣ（ＰＥ／ＥＡ＝５／１）によって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−１−プロピル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（４８ｍｇ，収率３４％）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  主要な特徴的ピーク：δ  ０．８９（ｔ，３  Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．０６（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：  ４２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９４】
（実施例６１：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン）
（実施例６１Ａ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン）
Ａｃ２Ｏ（６０ｍｌ）中の３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＲ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−３，７−ジオキソドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸（５ｇ）の溶液に、固体ＮａＯＡｃ（１．３４ｇ）を添加した。上記反応混合物を、５時間にわたって還流した。上記混合物を室温へと冷却し、濾過した。その固体をヘキサン中２５％  ＥｔＯＡｃで洗浄した。上記溶液を、真空下で濃縮した。その残渣を、シリカゲルに対するカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝８：１、その後４：１）によって洗浄して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオンを得た（３．８ｇ，８０％）。ＭＳ  （Ｃ１８Ｈ２４Ｏ３）についての計算値  ［２Ｍ＋Ｎａ］＋５９９．７６  実測値：５９９．９；  ［２Ｍ−Ｈ］−５７５．７６  実測値：５７６．０。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ  ５．３５（１Ｈ），１．１１（３Ｈ）  ０．８８（  ３Ｈ）。
【０４９５】
（実施例６１Ｂ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネートおよび３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＳ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−７−オキソ−３−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−３ａ，４，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ，９ｂ−デカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸）
ＤＣＭ（３５ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン（２．０ｇ，６．９ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．７５ｍＬ，１０．４ｍｍｏｌ，１．５当量）を添加した。上記溶液を、１０分間にわたって撹拌し、ジクロロメタン（ＤＣＭ）（１０ｍＬ）中のＴＥＡ（１ｍＬ，６．９ｍｍｏｌ，１当量）を３０分以内に滴下した。上記混合物を、５時間にわたって攪拌した。上記反応系を、ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン＝１：３）によってモニターしたところ、出発物質は、完全に消失した。水（２０ｍＬ）を添加し、上記層を分離した。その水層をＤＣＭで抽出した（３×５０ｍＬ）。その有機層を合わせ、２Ｎ  ＨＣｌ、ブラインで洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。上記溶液を濃縮し、シリカゲルに対するカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥＡ＝１：１，１％  ＨＯＡｃ）によって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネートおよび３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＳ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−７−オキソ−３−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−３ａ，４，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ，９ｂ−デカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸（２ｇ，６６％）の混合物を得た。上記混合物を、さらに精製せずに次の工程に使用した。ＭＳ  Ｃ００２３（Ｃ１９Ｈ２５Ｆ３Ｏ６Ｓ）についての計算値，［Ｍ＋Ｈ］＋  ４３９．４６  実測値：４３９．０；  ［２Ｍ−Ｈ］−４３７．４６  実測値：４３７．１。
【０４９６】
（実施例６１Ｃ：３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＳ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−７−オキソ−３−（ピリジン−３−イル）−３ａ，４，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ，９ｂ−デカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸）
ＴＨＦ（３５０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネートおよび３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＳ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−７−オキソ−３−（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）−３ａ，４，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ，９ｂ−デカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸（２．３ｇ）の溶液に、ピリジン−３−イルボロン酸（１．５ｇ，２．５当量）、（Ｐｈ３Ｐ）２ＰｄＣｌ２（１６０ｍｇ，０．０５当量）および２Ｎ  Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１２ｍＬ）を添加した。上記混合物を脱気し、アルゴンを３回充填した。そして、上記混合物を、８０℃で一晩加熱した。上記反応系をＴＬＣによってモニターした。上記混合物を室温へと冷却し、ＤＣＭで抽出した（２×３０ｍＬ）。その有機層を合わせ、ブラインで洗浄し（２×２０ｍＬ）、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。上記溶液を濃縮し、シリカゲルに対するカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１：１，０．５％  ＨＯＡｃ）によって精製して、３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＳ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−７−オキソ−３−（ピリジン−３−イル）−３ａ，４，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ，９ｂ−デカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸（１．１ｇ，６５％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ  （Ｃ２３Ｈ２９ＮＯ３）についての計算値  ［２Ｍ＋Ｈ］＋  ７３５．９６  実測値：７３５．５；  ［２Ｍ−Ｈ］−７３３．９６  実測値：７３３．６。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ  ８．６１９（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），１．１６３（ｓ，３Ｈ），１．０６２（ｓ，３Ｈ）。
【０４９７】
（実施例６１：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン）
ＮａＢＨ４（１６０ｍｇ，４ｍｍｏｌ）を、０℃のメタノール（５ｍＬ）中の３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＳ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−７−オキソ−３−（ピリジン−３−イル）−３ａ，４，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ，９ｂ−デカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸（３７０ｍｇ，１ｍｍｏｌ）の溶液中に添加した。上記溶液を、室温で１．５時間にわたって撹拌し続けた後、上記メタノールを減圧下で除去した。その残渣を、１Ｎ  ＨＣｌで酸性化した。その粗製生成物を、ＥｔＯＡｃで抽出し（２×５ｍＬ）、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。上記溶液を濃縮して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンを得た。ＭＳ  （Ｃ２３Ｈ２９ＮＯ２）についての計算値［Ｍ＋Ｈ］＋  ３５２．４８  実測値：３５２．４。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ  ８．６１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），４．００−４．２０（ｍ，１Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｓ，３Ｈ）。
【０４９８】
（実施例６２：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン）
Ａｃ２Ｏ（２ｍｌ）中の３−（（３ａＳ，５ａＳ，６Ｒ，９ａＳ，９ｂＳ）−３ａ，６−ジメチル−７−オキソ−３−（ピリジン−３−イル）−３ａ，４，５，５ａ，６，７，８，９，９ａ，９ｂ−デカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］ナフタレン−６−イル）プロパン酸（５０ｍｇ，０．１３６ｍｍｏｌ）の溶液に、固体ＮａＯＡｃ（２２．２ｍｇ，０．１６３ｍｍｏｌ）を添加した。上記反応混合物を一晩還流した。上記反応系をＴＬＣによってモニターしたところ、出発物質は完全に消失した。上記混合物を室温へと冷却し、濃縮した。その残渣に、ＤＣＭ（１０ｍｌ）および飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２ｍｌ）を添加した。上記層を分離し、その水溶液を、ＤＣＭで抽出した（３×１０ｍＬ）。その合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。上記溶液を真空下で濃縮して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン（２５ｍｇ）を得た。ＭＳ  （Ｃ２３Ｈ２７ＮＯ２）についての計算値  ［２Ｍ＋Ｎａ］＋  ７２１．９４。実測値：  ７２２．１。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ  ８．６１（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），５．３０（ｓ，１Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ），２．０１−２．３５（ｍ，４Ｈ），１．４−１．９５（ｍ，８Ｈ），１．３１（ｍ，１Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ），１．０６（ｓ，３Ｈ）。
【０４９９】
（実施例６３：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
７−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２−オンの調製における実施例８に類似の合成手順および条件を使用して、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸と５−フルオロピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５００】
（実施例６４：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
７−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２−オンの調製における実施例８に類似の合成手順および条件を使用して、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸と５−メチルピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５０１】
（実施例６５：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
７−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２−オンの調製における実施例８に類似の合成手順および条件を使用して、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸と、４−メトキシピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として作製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．３９（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），５．８６（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），１．０６（ｓ，３Ｈ），０．９４（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３９３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０２】
（実施例６６：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−エトキシ−ピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
７−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２−オンの調製における実施例８に類似の合成手順および条件を使用して、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸と、５−エトキシピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−エトキシ−ピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−１，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５０３】
（実施例６７：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例２７に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、５−メトキシピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５０４】
（実施例６８：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−エトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例２７に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、５−エトキシピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−エトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを調製する。
【０５０５】
（実施例６９：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例２７に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、５−エトキシフルオロピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５０６】
（実施例７０：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例２７に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、５−メチルピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５０７】
（実施例７１：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例２７に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、５−クロロピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−クロロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５０８】
（実施例７２：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（４−メチルピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例２７に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、４−メチルピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５０９】
（実施例７３：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例３５に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、５−メトキシピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５１０】
（実施例７４：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（５−エトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例３５に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、５−エトキシピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（５−エトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５１１】
（実施例７５：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例３５に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、５−フルオロピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５１２】
（実施例７６：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例３５に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、５−メチルピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（５−メチルピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５１３】
（実施例７７：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例３５に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、４−メトキシピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５１４】
（実施例７８：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（４−クロロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例３５に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、４−クロロピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（４−クロロピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５１５】
（実施例７９：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（４−メチルピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例３５に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、４−メチルピリジン−３−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（４−メチルピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５１６】
（実施例８０：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例４に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  ５−メトキシピリジン−３−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５１７】
（実施例８１：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−エトキシピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例４に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  ５−エトキシピリジン−３−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−エトキシピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５１８】
（実施例８２：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例４に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  ５−フルオロピリジン−３−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５１９】
（実施例８３：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例４に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  ５−クロロピリジン−３−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５２０】
（実施例８４：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メチルピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例４に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  ５−メチルピリジン−３−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メチルピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５２１】
（実施例８５：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メトキシピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例４に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  ４−メトキシピリジン−３−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メトキシピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５２２】
（実施例８６：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−クロロピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例４に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  ４−クロロピリジン−３−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−クロロピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５２３】
（実施例８７：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例４に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  ４−メチルピリジン−３−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５２４】
（実施例８８：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例５に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、実施例５Ｃにおけるようにジエチル  ５−メトキシピリジン−３−イルボロネートとを交換し、実施例５における反応の残りに従って、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５２５】
（実施例８９：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−エトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例５に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、実施例５Ｃにおけるようにジエチル  ５−エトキシピリジン−３−イルボロネートとを交換し、実施例５における反応の残りに従って、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−エトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５２６】
（実施例９０：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例５に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、実施例５Ｃにおけるようにジエチル  ５−フルオロピリジン−３−イルボロネートとを交換し、実施例５における反応の残りに従って、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５２７】
（実施例９１：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例５に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、実施例５Ｃにおけるようにジエチル  ５−クロロピリジン−３−イルボロネートとを交換し、実施例５における反応の残りに従って、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５２８】
（実施例９２：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メチルピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例５に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、実施例５Ｃにおけるようにジエチル  ５−メチルピリジン−３−イルボロネートとを交換し、実施例５における反応の残りに従って、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（５−メチルピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５２９】
（実施例９３：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例５に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、実施例５Ｃにおけるようにジエチル  ４−メトキシピリジン−３−イルボロネートとを交換し、実施例５における反応の残りに従って、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５３０】
（実施例９４：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−クロロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例５に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、実施例５Ｃにおけるようにジエチル  ４−クロロピリジン−３−イルボロネートとを交換し、実施例５における反応の残りに従って、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−クロロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５３１】
（実施例９５：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例５に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、実施例５Ｃにおけるようにジエチル  ４−メチルピリジン−３−イルボロネートとを交換し、実施例５における反応の残りに従って、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５３２】
（実施例９６：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（実施例９６Ａ：（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−３，３ａ，３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１，７（２Ｈ）−ジオン）
（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３，３ａ，３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１，７（２Ｈ）−ジオンの調製における実施例４Ｈに類似の合成手順および条件を使用して、ヨードメタンと臭化エチルとを交換して、（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−３，３ａ，３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１，７（２Ｈ）−ジオンを作製した。
【０５３３】
（実施例９６Ｂ：（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−７−オキソ−３ａ，３ｂ，４，５，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１−イル  トリフルオロメタンスルホネート）
３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−７−オキソ−３ａ，３ｂ，４，５，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１−イル  トリフルオロメタンスルホネートの調製における実施例４Ｉに類似の合成手順および条件を使用して、（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３，３ａ，３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１，７（２Ｈ）−ジオンと、（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−３，３ａ，３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１，７（２Ｈ）−ジオンとを交換して、（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−７−オキソ−３ａ，３ｂ，４，５，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１−イル  トリフルオロメタンスルホネートを作製する。
【０５３４】
（実施例９６：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中の（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−７−オキソ−３ａ，３ｂ，４，５，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１−イル  トリフルオロメタンスルホネート（１０．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ジエチル  ３−ピリドボラン（３．１２ｇ，２１．２ｍｍｏｌ）、水（３０ｍＬ）中の炭酸ナトリウム（５．０６ｇ）、およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムクロリド（０．７５ｇ）を添加する。上記混合物を完全に脱気し、窒素下で、８０℃で一晩加熱する。セライトのパッドを通して濾過した後、上記粗製生成物を、シリカゲルカラム（ジクロロメタン中の５％〜１０％  メタノール）で精製して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを得る。
【０５３５】
（実施例９７：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例９６に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  ５−メトキシピリジン−３−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５３６】
（実施例９８：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−エトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例９６に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  ５−エトキシピリジン−３−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−エトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５３７】
（実施例９９：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例９６に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  ５−フルオロピリジン−３−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−フルオロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５３８】
（実施例１００：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例９６に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  ５−クロロピリジン−３−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−クロロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５３９】
（実施例１０１：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−メチルピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例９６に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  ５−クロロピリジン−３−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（５−メチルピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５４０】
（実施例１０２：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（４−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例９６に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  ４−メトキシピリジン−３−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（４−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５４１】
（実施例１０３：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（４−クロロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例９６に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  ４−クロロピリジン−３−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（４−クロロピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５４２】
（実施例１０４：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例９６に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  ４−メチルピリジン−３−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５−エチル−１−（４−メチルピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５４３】
（実施例１０５：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例２０に類似の合成手順および条件を使用して、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンと、２−メトキシ−６−（トリブチルスタンニル）ピラジンとを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５４４】
（実施例１０６：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（６−メチルピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例２０に類似の合成手順および条件を使用して、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンと、２−メチル−６−（トリブチルスタンニル）ピラジンとを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（６−メチルピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５４５】
（実施例１０７：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−エチルピラジン−２−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例２０に類似の合成手順および条件を使用して、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンと、２−エチル−６−（トリブチルスタンニル）ピラジンとを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−エチルピラジン−２−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５４６】
（実施例１０８：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−エトキシピラジン−２−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例２０に類似の合成手順および条件を使用して、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンと、２−エトキシ−６−（トリブチルスタンニル）ピラジンとを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−エトキシピラジン−２−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５４７】
（実施例１０９：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例３０に類似の合成手順および条件を使用して、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンと、２−メトキシ−６−（トリブチルスタンニル）ピラジンとを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５４８】
（実施例１１０：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）−７−（６−メチルピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例３０に類似の合成手順および条件を使用して、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンと、２−メチル−６−（トリブチルスタンニル）ピラジンとを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５４９】
（実施例１１１：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−エチルピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例３０に類似の合成手順および条件を使用して、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンと、２−エチル−６−（トリブチルスタンニル）ピラジンとを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−エチルピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５５０】
（実施例１１２：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−エトキシルピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例３０に類似の合成手順および条件を使用して、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンと、２−エトキシ−６−（トリブチルスタンニル）ピラジンとを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−エチル−７−（６−エトキシルピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル（ｄｉｉｍｅｔｈｙｌ）  ４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５５１】
（実施例１１３：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例３８に類似の合成手順および条件を使用して、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンと、２−メトキシ−６−（トリブチルスタンニル）ピラジンとを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５５２】
（実施例１１４：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−メチルピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例３８に類似の合成手順および条件を使用して、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンと、２−メチル−６−（トリブチルスタンニル）ピラジンとを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−メチルピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５５３】
（実施例１１５：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−エチルピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例３８に類似の合成手順および条件を使用して、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンと、２−エチル−６−（トリブチルスタンニル）ピラジンとを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−エチルピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５５４】
（実施例１１６：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−エトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例３８に類似の合成手順および条件を使用して、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンと、２−エトキシ−６−（トリブチルスタンニル）ピラジンとを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１−シクロプロピル−７−（６−エトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５５５】
（実施例１１７：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピラジン−２−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例２０に類似の合成手順および条件を使用して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル  トリフルオロメタンスルホネートと、（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−７−オキソ−３ａ，３ｂ，４，５，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１−イル  トリフルオロメタンスルホネートとを交換し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４および２−（トリブチルスタンニル）ピラジンの使用を保持して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピラジン−２−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５５６】
（実施例１１８：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−メトキシピラジン−２−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピラジン−２−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例１１７に類似の合成手順および条件を使用して、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンと、２−メトキシ−６−（トリブチルスタンニル）ピラジンとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−メトキシピラジン−２−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５５７】
（実施例１１９：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−エトキシピラジン−２−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピラジン−２−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例１１７に類似の合成手順および条件を使用して、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンと、２−エトキシ−６−（トリブチルスタンニル）ピラジンとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−エトキシピラジン−２−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５５８】
（実施例１２０：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−エチルピラジン−２−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピラジン−２−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例１１７に類似の合成手順および条件を使用して、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンと、２−エチル−６−（トリブチルスタンニル）ピラジンとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−エチルピラジン−２−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５５９】
（実施例１２１：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例６１に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、実施例６１Ｃにおける５−メトキシピリジン−３−イルボロン酸とを交換し、続いて、上記生成物と、メタノール中のＮａＢＨ４とを、実施例６１におけるような類似の条件で反応させて、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５６０】
（実施例１２２：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−エトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例６１に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、実施例６１Ｃにおける５−エトキシピリジン−３−イルボロン酸とを交換し、続いて、上記生成物と、メタノール中のＮａＢＨ４とを、実施例６１におけるような類似の条件で反応させて、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−エトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５６１】
（実施例１２３：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例６１に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、実施例６１Ｃにおける４−メトキシピリジン−３−イルボロン酸とを交換し、続いて、上記生成物と、メタノール中のＮａＢＨ４とを、実施例６１におけるように類似の条件で反応させて、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５６２】
（実施例１２４：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例６２に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、実施例６１Ｃにおける５−メトキシピリジン−３−イルボロン酸とを交換し、続いて、上記生成物と、酢酸無水物中でのＮａＯＡｃとを、実施例６２におけるように類似の実験条件で反応させて、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５６３】
（実施例１２５：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−エトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例６２に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、実施例６１Ｃにおける５−エトキシピリジン−３−イルボロン酸とを交換し、続いて、上記生成物と、酢酸無水物中のＮａＯＡｃとを、実施例６２におけるように類似の実験条件で反応させて、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−エトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５６４】
（実施例１２６：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例６２に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、実施例６１Ｃにおける４−メトキシピリジン−３−イルボロン酸とを交換し、続いて、上記生成物と、酢酸無水物中のＮａＯＡｃとを、実施例６２におけるように類似の実験条件で反応させて、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５６５】
（実施例１２７：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（実施例１２７Ａ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ，Ｅ）−７−ヒドラゾノ（ｈｙｄｒａｚｏｎｏ）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
エタノール（４０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオン（１．０ｇ，３．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン水和物（２．０６ｇ，３５ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．０６ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、還流状態で２時間攪拌した。次いで、室温へと冷却し、濃縮して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ，Ｅ）−７−ヒドラゾノ（ｈｙｄｒａｚｏｎｏ）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（１．０ｇ，収率９５％）を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  主要な特徴的ピーク：δ  ０．７７  （ｓ，３Ｈ），１．０１  （ｓ，３Ｈ），４．８４  （ｓ，１Ｈ），５．３１  （ｓ，２Ｈ），９．２８  （ｓ，１Ｈ）．  ＬＣ−ＭＳ  （ｍ／ｚ）  ３０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６６】
（実施例１２７Ｂ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
クロロホルムの溶液中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ，Ｅ）−７−ヒドラゾノ（ｈｙｄｒａｚｏｎｏ）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（１．０ｇ，３．３２ｍｍｏｌ）およびベンゼン（１３０ｍＬ，１：１）の混合物に、ＴＥＡ（６．７１ｇ，６６．４ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ベンゼン（２０ｍＬ）中のヨウ素（１．６８ｇ，６．６１ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。室温で５時間攪拌した後、上記混合物を、クロロホルム（５０ｍＬ）で希釈し、ＨＣｌ（１０％，２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）、Ｎａ２ＳＯ３水溶液（５％，２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で連続して洗浄し、無水硫酸ナトリウムに対して乾燥させ、次いで、濃縮して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（１．２ｇ，収率９１％）を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  主要な特徴的ピーク：δ  ０．７８  （ｓ，３Ｈ），１．１３  （ｓ，３Ｈ），４．８６  （ｍ，１Ｈ），６．１５  （ｓ，１Ｈ），７．７９  （ｓ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ  （ｍ／ｚ）  ３９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６７】
（実施例１２７：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３７ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）、４−メトキシピリジン−３−イルボロン酸水和物（１３１ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，１．１３ｍＬ，２．２７ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記混合物を還流状態で、Ｎ２下で１時間にわたって加熱した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）との間で分配した。その水層を酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を濃縮し、分取用ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ，２０／１）によって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（１９ｍｇ，収率１０％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ０．９７（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．８６（ｍ，１Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６８】
（実施例１２８：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３７ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）、５−メトキシピリジン−３−イルボロン酸水和物（１３１ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，１．１３ｍＬ，２．２７ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記混合物を、還流状態で、Ｎ２下で１時間にわたって加熱した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）との間で分配した。その水層を酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を濃縮し、分取用ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ，２０／１）によって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（３５ｍｇ，収率１８％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  １．０７（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．８３（ｍ，１Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６９】
（実施例１２９：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４０ｍｇ）、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸（１３１ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２Ｍ，１．０ｍＬ，２．０ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記反応系を、１００℃で、Ｎ２下で２時間にわたって加熱した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用クロマトグラフィーによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（５ｍｇ，収率３％）を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ８．４２（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），５．８９（ｍ，１Ｈ），４．８４（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｓ，３Ｈ），０．９７（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７０】
（実施例１３０：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
ＤＭＦ（１５ｍＬ）中のＰｄ（ＰＰｈ３）４（３５ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）、２−（トリブチルスタンニル）ピラジン（２６０ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）および（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）の混合物を、９０℃で、Ｎ２下で一晩加熱した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（２０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）との間で分配した。その水層を酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を濃縮し、分取用ＨＰＬＣによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（１２ｍｇ，収率１２％）を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）  主要な特徴的ピーク：δ  ０．９０（ｓ，３Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７１】
（実施例１３１：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例１３０に類似の合成手順および条件を使用して、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンと、２−メトキシ−６−（トリブチルスタンニル）ピラジンとを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピラジン−２−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５７２】
（実施例１３２：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４０ｍｇ）、ピリミジン−５−イルボロン酸（２１０ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（２Ｍ，１．０ｍＬ，２．０ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（２００ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）の攪拌溶液に連続して添加した。上記反応系を、１００℃で、Ｎ２下で２時間にわたって加熱した。次いで、室温へと冷却し、酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。上記層を分離し、その水層を酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬ×３）。その合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過後、その有機相を真空下で濃縮し、その残渣を、分取用クロマトグラムによって精製して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリミジン−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（５ｍｇ，収率３％）を白色固体として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）  主要な特徴的ピーク：δ  ９．０８（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），６．１２（ｍ，１Ｈ），４．９２（ｍ，１Ｈ），１．１６（ｓ，３Ｈ），１．０７（ｓ，３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ（ｍ／ｚ）  ３５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７３】
（実施例１３３：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例５に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、実施例５Ｃにおけるようにジエチル  ６−メトキシピリジン−３−イルボロネートとを交換し、実施例５における反応の残りに従って、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−メトキシピリジン−３−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５７４】
（実施例１３４：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピラジン−２−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（実施例１３４Ａ：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−ヨード−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例１２７ＡおよびＢの合成手順および条件に従い、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２，７（３Ｈ，８Ｈ）−ジオンと、（３ａＳ，３ｂＲ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３，３ａ，３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−１，７（２Ｈ）−ジオンとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−ヨード−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５７５】
（実施例１３４：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピラジン−２−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例１３０に類似の合成手順および条件を使用して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンと、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−ヨード−−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンとを交換し、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンを使用して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピラジン−２−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５７６】
（実施例１３５：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−メトキシピラジン−２−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピラジン−２−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例１３０に類似の合成手順および条件を使用して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンと、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−ヨード−−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンとを交換し、２−（トリブチルスタンニル）ピラジンの代わりに２−メトキシ−６−（トリブチルスタンニル）ピラジンを使用して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（６−メトキシピラジン−２−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５７７】
（実施例１３６：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（オキサゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例１２７に類似の合成手順および条件を使用して、４−メトキシピリジン−３−イルボロン酸水和物と、オキサゾール−５−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（オキサゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５７８】
（実施例１３７：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（チアゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例１２７に類似の合成手順および条件を使用して、４−メトキシピリジン−３−イルボロン酸水和物と、チアゾール−５−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（チアゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５７９】
（実施例１３８：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソオキサゾール−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（４−メトキシピリジン−３−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例１２７に類似の合成手順および条件を使用して、４−メトキシピリジン−３−イルボロン酸水和物と、イソオキサゾール−４−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソオキサゾール−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５８０】
（実施例１３９：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（オキサゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例８に類似の合成手順および条件を使用して、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸と、オキサゾール−５−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（オキサゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５８１】
（実施例１４０：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（チアゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例８に類似の合成手順および条件を使用して、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸と、チアゾール−５−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−７−（チアゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５８２】
（実施例１４１：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソオキサゾール−４−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例８に類似の合成手順および条件を使用して、６−メトキシピリジン−３−イルボロン酸と、イソオキサゾール−４−イルボロン酸とを交換して、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソオキサゾール−４−イル）−１，４ａ，６ａ−トリメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５８３】
（実施例１４２：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（オキサゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例６１に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、実施例６１Ｃにおけるオキサゾール−５−イルボロン酸とを交換し、続いて、上記生成物と、メタノール中のＮａＢＨ４とを、実施例６１におけるような類似の条件で反応させて、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（オキサゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５８４】
（実施例１４３：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（チアゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例６１に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、実施例６１Ｃにおけるチアゾール−５−イルボロン酸とを交換し、続いて、上記生成物と、メタノール中のＮａＢＨ４とを、実施例６１におけるような類似の条件で反応させて、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（チアゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５８５】
（実施例１４４：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソオキサゾール−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例６１に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、実施例６１Ｃにおけるイソオキサゾール−４−イルボロン酸とを交換し、続いて、上記生成物と、メタノール中のＮａＢＨ４とを、実施例６１におけるような類似の条件で反応させて、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソオキサゾール−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−ドデカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５８６】
（実施例１４５：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（オキサゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例６２に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、実施例６１Ｃにおけるオキサゾール−５−イルボロン酸とを交換し、続いて、上記生成物と、酢酸無水物中のＮａＯＡｃとを、実施例６２におけるような類似の実験条件で反応させて、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（オキサゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５８７】
（実施例１４６：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（チアゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例６２に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、実施例６１Ｃにおけるチアゾール−５−イルボロン酸とを交換し、続いて、上記生成物と、酢酸無水物中のＮａＯＡｃとを、実施例６２におけるように類似の実験条件で反応させて、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（チアゾール−５−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５８８】
（実施例１４７：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソオキサゾール−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（ピリジン−３−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンの調製における実施例６２に類似の合成手順および条件を使用して、ピリジン−３−イルボロン酸と、実施例６１Ｃにおけるイソオキサゾール−４−イルボロン酸とを交換し、続いて、上記生成物と、酢酸無水物中のＮａＯＡｃとを、実施例６２におけるような類似の実験条件で反応させて、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−（イソオキサゾール−４−イル）−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロインデノ［５，４−ｆ］クロメン−２（３Ｈ）−オンを作製する。
【０５８９】
（実施例１４８：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（オキサゾール−５−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例５に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、実施例５Ｃにおけるジエチル  オキサゾール−５−イルボロネートとを交換し、実施例５における反応の残りに従って、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（オキサゾール−５−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５９０】
（実施例１４９：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（チアゾール−５−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例５に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、実施例５Ｃにおけるようなジエチル  チアゾール−５−イルボロネートとを交換し、実施例５における反応の残りに従って、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（チアゾール−５−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５９１】
（実施例１５０：Ｎ−［５−（１，４ａ，６ａ−トリメチル−２−オキソ−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−ドデカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−７−イル）−ピリジン−２−イル］−アセトアミド）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−９ａ，１１ａ−ジメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例５に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、実施例５Ｃにおけるようなジエチル  イソオキサゾール−４−イルボロネートとを交換し、実施例５における反応の残りに従って、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（イソオキサゾール−４−イル）−９ａ，１１ａ−ジメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５９２】
（実施例１５１：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（オキサゾール−５−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例４に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  オキサゾール−５−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（オキサゾール−５−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５９３】
（実施例１５２：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（チアゾール−５−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例４に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  チアゾール−５−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（チアゾール−５−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５９４】
（実施例１５３：（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（イソオキサゾール−４−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オン）
（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−１−（ピリジン−３−イル）−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンの調製における実施例４に類似の合成手順および条件を使用して、ジエチル  ３−ピリドボランと、ジエチル  イソオキサゾール−４−イルボロネートとを交換して、（３ａＳ，３ｂＳ，９ａＲ，９ｂＳ，１１ａＳ）−１−（イソオキサゾール−４−イル）−５，９ａ，１１ａ−トリメチル−３ｂ，４，５，８，９，９ａ，９ｂ，１０，１１，１１ａ−デカヒドロ−３Ｈ−シクロペンタ［ｉ］フェナントリジン−７（３ａＨ）−オンを作製する。
【０５９５】
（実施例１５４：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（実施例１５４Ａ：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（（トリメチルシリル）エチニル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＲ）−７−ヨード−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（７５０ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）、エチニルトリメチルシラン（５５５ｍｇ，５．６７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３０ｍＬ）の溶液に、窒素を５分間にわたってパージした。Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（７０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）およびＣｕＩ（１９ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を上記溶液に添加し、室温で、窒素下で１６時間にわたって攪拌した。上記溶液を、ロータリーエバポレーターで、減圧下で乾燥するまでエバポレートした。その残渣を、ＤＣＭ（２０ｍＬ）中に溶解し、水で洗浄した（３×１０ｍＬ）。Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた後、その有機相を濃縮し、シリカゲルカラムに載せた。ヘキサン中の酢酸エチル（５〜１５％）での溶出から、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（（トリメチルシリル）エチニル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを白色固体として得た（４５５ｍｇ，６６％収率）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｅ  ３６８。
【０５９６】
（実施例１５４Ｂ：４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−エチニル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（（トリメチルシリル）エチニル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（４５５ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２００ｍｇ）を添加した。これを室温で３時間にわたって攪拌した。これを濾過し、ロータリーエバポレーターを使用して、乾燥するまでエバポレートした。次いで、その残渣を、酢酸エチル（３０ｍＬ）とともに溶解させ、水で洗浄した（３×１０ｍＬ）。無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を除去した後、（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−ｅｔｈｙｎｙｌ−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンが白色固体として得られた（３６６ｍｇ，９０％）。
【０５９７】
（実施例１５４：（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン）
化合物（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−７−エチニル−４ａ，６ａ−ジメチル−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オン（３００ｍｇ，１．０２ｍｍｏｌ）およびＴＭＳ−Ｎ３（３５０ｍｇ，３．０６ｍｍｏｌ）を、ｔＢｕＯＨ／Ｈ２Ｏ混合物（９５：５）中に溶解した。この溶液に、ＣｕＳＯ４（１６ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）およびアスコルビン酸Ｎａ（６０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を添加した。上記混合物を、３５℃で３６時間にわたって攪拌した。酢酸エチルおよび水を上記混合物に添加した。その有機相を分離し、ブラインで洗浄し（３×１５ｍＬ）、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒の除去後、ロータリーエバポレーションによって、その残渣を、ヘキサン／酢酸エチルを溶出液（９０／１０）として使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。このことから、灰白色固体の（４ａＲ，４ｂＳ，６ａＳ，９ａＳ，９ｂＳ）−４ａ，６ａ−ジメチル−７−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，９ａ，９ｂ，１０−デカヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｆ］キノリン−２（３Ｈ）−オンを得た（５０ｍｇ，１５％）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）  ｍ／ｅ  ３３９。
【０５９８】
（生物学的研究）
ヒトおよびマウスのＣ１７，２０−リアーゼ生化学的アッセイ：
組換えヒトＣ１７，２０−リアーゼ（ｈリアーゼ）を、バキュロウイルス感染したＳｆ９細胞において発現させ、ｈリアーゼ富化したミクロソームを、記載されるように（Ｂａｒｎｅｓ  Ｈ．Ｊ．；Ｊｅｎｌｉｎｓ，Ｃ．Ｍ．；Ｗａｔｅｒｍａｎ，Ｍ．Ｒ．  Ａｒｃｈｉｖｅｓ  ｏｆ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃｓ  １９９４，３１５（２），４８９−４９４）培養物から調製する。組換えマウスＣ１７，２０−リアーゼ（ｍリアーゼ）を、同様の様式で調製する。ｈリアーゼ調製物およびｍリアーゼ調製物を、アッセイ条件を使用して力価測定して、アッセイに使用されるべきタンパク質濃度を決定する。ｍリアーゼおよびｈリアーゼ両方のアッセイを、シトクローム  ｂ５がマウスアッセイにおいて省かれることを除いて、同一の様式で行う。
【０５９９】
試験化合物溶液（ＤＭＳＯ中２０ｍＭ）を、ＤＭＳＯで１：４希釈し、９６ウェルマザープレートの一番上のウェルに入れた。次いで、これら溶液を、ＤＭＳＯを用いて６工程で（各工程１：４）連続希釈して、このアッセイにおけるその後の使用のために、マザープレート（列３〜１２）上で８００μＭ〜５１．２ｎＭの濃度を得る。これら化合物溶液を、水でさらに２０倍希釈して、５％  ＤＭＳＯ中４０μＭ〜２．５６ｎＭの範囲に及ぶ化合物濃度を含む娘プレートを得る。各９６ウェルマザープレート上の最初の（ウェルの）２列を、ＤＨＥＡ（デヒドロエピアンドロステロン）標準曲線のために使用する。ＤＨＥＡ標準物質をＤＭＳＯ中で（１／２対数で）連続希釈して、４００μＭ〜１２０ｎＭ標準物質を得、次いで、水で希釈して（１：１９）、娘プレート上で５％  ＤＭＳＯ中２０μＭ〜６ｎＭ溶液を得る。上記娘プレートからのこれら５％  ＤＭＳＯ溶液（各々５μＬ）を、上記反応混合物を添加する前に、ＳＰＡアッセイプレートに移す。
【０６００】
上記反応混合物を調製するために、底が透明な不透明９６ウェルアッセイプレートに、５０μＬのアッセイ緩衝液（５０ｍＭ  Ｎａ３ＰＯ４，ｐＨ７．５）、５ｍＬの上記希釈した化合物（もしくは標準物質）、および３０ｍＬの基質溶液（７ｍＭ  ＮＡＤＰＨ、３．３５μＭ  １７−ＯＨ−プレグネノロン、５０ｍＭ  Ｎａ３ＰＯ４中の３．３５μｇ／ｍＬ  ヒトシトクローム  ｂ５）を添加する。アッセイ緩衝液（１０μＬ）におけるｈリアーゼもしくはｍリアーゼの添加によって反応を開始する。酵素反応を、穏やかに攪拌しながら、室温において２時間にわたってインキュベートする。５μＬの１ｍＭ（５０μＭ  最終濃度）ＹＭ１１６（強力なＣ１７，２０−リアーゼインヒビター）を添加することで、反応を停止させる。
【０６０１】
ｈリアーゼ（もしくはｍリアーゼ）によって生成されるＤＨＥＡの濃度を、ラジオイムノアッセイ（ＲＩＡ）によって決定する。ＲＩＡは、各ウェルに添加される５０μＬのシンチレーション近接アッセイ（ＳＰＡ）緩衝液（１００ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ，ｐＨ７．５、５０ｍＭ  ＮａＣｌ、０．５％  ＢＳＡ、０．２％  Ｔｗｅｅｎ  ２０）中、３Ｈ−ＤＨＥＡ（０．０８μＣｉ）トレーサーを利用する。ウサギ由来のＤＨＥＡ抗血清（５０μＬ）とＳＰＡ緩衝液中の抗ウサギＳＰＡビーズとを、全てのウェルに添加する。混合物を１時間にわたって穏やかに攪拌しながら平衡状態にし、続いて、攪拌せずに一晩平衡状態にする。上記ＳＰＡビーズに結合したＨ−ＤＨＥＡを、Ｗａｌｌａｃミクロβカウンターでシンチレーション計数することによって決定する。生成されるＤＨＥＡの濃度を、生データ（ＣＰＭ）および標準曲線から計算する。次いで、試験化合物の存在下で形成されるＤＨＥＡの濃度を、試験化合物の非存在下でのＤＨＥＡ濃度と比較して、パーセント阻害として表す：［１−−（試験化合物の存在下で形成されるｎＭ  ＤＨＥＡ／試験化合物の非存在下で形成されるｎＭ  ＤＨＥＡ）］×１００。各化合物に対するＩＣ５０の決定を、Ａｎａｌｙｚｅ  ５プログラムを使用して行う。
【０６０２】
ヒトＣ１７，２０−リアーゼ細胞アッセイ：
ヒトＨＥＫ  ２９３−リアーゼ安定トランスフェクタント細胞を、ＤＭＥＭ＋１０％  ＦＢＳ（１％  グルタミン、０．８ｍｇ／ｍＬ  Ｇ４１８を補充）中に１０，０００細胞／ウェル／１００μＬで、９６ウェルプレートに播種し、一晩接着させる。翌日、その培地を上記細胞プレートから除去し、１００μＬ  ＲＰＭＩ（フェノールレッド非含有）と交換する。試験化合物、ＤＭＳＯビヒクル、もしくはＤＨＥＡ標準物質（各々５ｍＬ）を、上記細胞プレートに添加し、室温で１０分間にわたってインキュベートする。１０μＬの５μＭ  １７−ＯＨ−プレグネノロンを上記細胞プレートのウェル全てに添加して、上記反応を開始し、次いで、１時間にわたって３７℃でインキュベートする。上記インキュベーションの後に、９０μＬの培地（ＤＨＥＡ生成物を含む）を、上記細胞プレートから除去し、ＳＰＡアッセイプレートに移す。ＤＨＥＡ生成物の検出のためのその後のＳＰＡ手順を、上記酵素アッセイに関して記載されるものと同じ様式で行う（上記を参照のこと）。試験化合物の上記マザープレートをまた、上記酵素アッセイと同じ様式において調製する。
【０６０３】
上記ＳＰＡアッセイのための試薬（カタログ＃を含む）を、以下の供給源から得られ得る：３Ｈ−ＤＨＥＡ：ＮＥＮ（ＮＥＴ８１４）、抗ＤＨＥＡ：Ｅｎｄｏｃｒｉｎｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ（Ｄ７−４２１）、抗ウサギＳＰＡビーズ：Ａｍｅｒｓｈａｍ（ＲＰＮＱ  ００１６）、１７−ＯＨ−プレグネノロン：Ｓｔｅｒａｌｏｉｄｓ（Ｑ４７１０）、ＮＡＤＰＨ：Ｓｉｇｍａ（Ｎ１６３０）、シトクローム  ｂ５：Ｐａｎｖｅｒａ（Ｐ２２５２）、ＤＨＥＡ（１００％  ＥｔＯＨ中５００μＭストック）、ＢＳＡ：Ｓｉｇｍａ（Ａ９６４７）。
【０６０４】
ヒトおよびラットの精巣１７α−ヒドロキシラーゼ／Ｃ１７，２０−リアーゼ（１７α−リアーゼ）のインビトロでのインヒビターとしての式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物の評価
本明細書に記載される化合物のＰ４５０１７αのインヒビターとしての有効性を、ヒトおよびラットの精巣ミクロソームにおいて評価する。
【０６０５】
ヒトの精巣ミクロソームを、Ｌｉら，Ｔｈｅ  Ｐｒｏｓｔａｔｅ，２６：１４０−１５０（１９９５）に記載されるように、ヒト精巣（睾丸摘出術を受けている未処置前立腺癌患者から得た）から調製する。
【０６０６】
ラット精巣ミクロソームを、Ｌｉら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３９：４３３５−４３３９（１９９６）によって記載されるように、成体Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラットの精巣から調製する。
【０６０７】
上記ミクロソームを、アッセイされるまで−７０℃で貯蔵する。使用直前に、融解したミクロソームを、適切な濃度まで、０．１Ｍ  リン酸緩衝液（ｐＨ７．４）で希釈する。
【０６０８】
上記アッセイにおいて使用されるミクロソームのタンパク質濃度を、Ｌｏｗｒｙら，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，１９３：２６５−２７５（１９５１）の方法によって決定される。
【０６０９】
上記酵素反応（活性）を、Ｎｊａｒら，Ｓｔｅｒｏｉｄｓ，６２：４６８−４７３（１９９７）によって記載されるように、デヒドロエピアンドロステロン（ＤＨＥＡ）への変換においてＣ−２１側鎖の切断の間に、［２１−３Ｈ３］−１７α−ヒドロキシプレグネノロンからのＣ３Ｈ３ＣＯＯＨの遊離を測定することによってモニターする。このアッセイは、Ｐ４５０１７α酵素のリアーゼ活性のみを測定する。このアッセイは、ＨＰＬＣアッセイ手順（これは、基質として［７−３Ｈ］−プレグネノロンを利用する）に匹敵し、上記酵素のヒドロキシラーゼ活性およびリアーゼ活性の両方を測定する。
【０６１０】
インヒビターのＩＣ５０値を、リアーゼ活性のロジット  対  インヒビター濃度の対数のプロットにおいて、線形回帰線から計算する。Ｋｉ値もまた、Ｎｊａｒら，（１９９７），前出によって記載されるように、アッセイから決定する。各インヒビターを、３つの濃度で試験する。種々のアッセイからのデータを、Ｌｉｎｅｗｅａｖｅｒ−Ｂｕｒｋプロットを得るために使用し、傾きのリプロット  対  インヒビター濃度から、Ｋｉ値を得、１７α−ヒドロキシプレグネノロン（基質）のＫｍもまた、決定する。
【０６１１】
ヒトＣ１７，２０−リアーゼ酵素アッセイを、酵素供給源としてヒト精巣由来のミクロソーム画分（Ｃｅｌｓｉｓ  Ｃａｔ  ＃Ｓ００１１０）を使用して、エッペンドルフチューブ中、２００μＬ体積で行った。上記ミクロソーム画分の総タンパク質濃度を、２０ｍｇ／ｍｌであると概算する。上記ミクロソーム画分を添加する前に、５０ｍＭ  ＮａＰＯ４緩衝液（ｐＨ７．４）、１ｍＭ  ＭｇＣｌ２、０．１ｍＭ  ＥＤＴＡ、０．１ｍＭ  ジチオスレイトール、０．５ｍＭ  ＮＡＤＰＨ、４μＭ  １７α−ヒドロキシプレグネノロン、１μＬの［２１−３Ｈ］−１７α−ヒドロキシプレグネノロン（Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｒａｄｉｏｌａｂｅｌｅｄ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，ＡＲＴ  ＃１６６３，比活性＝５０〜６０Ｃｉ／ｍｍｏｌ）を含む反応混合物、および適切な試験化合物を、３７℃の振盪するウォーターバス（１５０ｒｐｍ）において、５分間にわたってインキュベートした。５分のプレインキュベーション後に、５μＬのヒト精巣ミクロソームを、上記反応混合物の各々に添加した（５μｌのＨ２Ｏを与えたネガティブコントロールを除く）。振盪するウォーターバス（１５０ｒｐｍ）において３７℃での３０分のインキュベーション後に、反応を、２００μＬの冷クロロホルムの添加および３０分間の激しい振盪によって停止した。チューブを、４℃で、１５分間にわたって１，５００×ｇで遠心分離し、その水相を、新しいエッペンドルフチューブに移した。４０μｌの８．５％  木炭（Ｓｉｇｍａ  Ｃａｔ  ＃  Ｃ６２４１）懸濁物を、各チューブに添加し、十分に混合し、４℃で３０分間にわたってインキュベートした。チューブを、１，５００×ｇで１５分間にわたって、４℃において遠心分離し、各チューブからの１００μＬの上層を、９６ウェルイソプレート（ｉｓｏｐｌａｔｅ）（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ  Ｃａｔ  ＃  ６００５０４０）の各ウェルに移した。最後に、１００μＬのＯｐｔｉｐｈａｓｅスーパーミックスシンチレーション液（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ  Ｃａｔ  ＃  １２００４３０）を、各ウェルに添加し、３回ピペッティングすることによって混合した。放射活性を、トリチウムプログラムを使用するＭｉｃｒｏＢｅｔａ  Ｔｒｉｌｕｘ  Ｃｏｕｎｔｅｒで測定した。全ての試験化合物を溶解し、メタノール中に希釈した。２μｌの適切に希釈した試験化合物を、所望の濃度に達するように、各反応系に添加した。ネガティブコントロール（酵素活性なし）および活性コントロール（１００％  酵素活性）において、２μＬのメタノールを添加した。各データ点を、２連で試験した。ヒトＣ１７，２０−リアーゼ活性の阻害を、１００ｎＭ  濃度での阻害率によって（上記阻害率を、以下のように計算した）：
（１）
【０６１２】
【数１】
2012506906.tif 000073
（２）もしくは「非線形回帰分析」下でのＰｒｉｓｍソフトウェアを使用して生成したＩＣ５０値のいずれかによって計算した。
（３）本明細書で示される実施形態の代表的化合物について％単位で表した阻害率を、以下のとおり、提供する：７７．１、７３．８、７４．０、６８．７、６８．６、７２．６、４８．８、８１．３、８１．８、７９．４、５１．８、７８．７および８２．８。
【０６１３】
インビボでの抗腫瘍研究（ＬＡＰＣ−４前立腺癌異種移植片）
全ての動物研究を、試験施設の動物ケア委員会のガイドラインおよび承認に従って行う。
【０６１４】
例えば、Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ−Ｆｒｅｄｅｒｉｃｋ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ａｎｄ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  Ｃｅｎｔｅｒから、雄性の重症複合免疫不全症（ＳＣＩＤ）マウス（４〜６週齢）を購入し、病原体なしの環境で光および質が制御された条件下で飼育し、飼料および水に自由にアクセスできるようにする。腫瘍を、マウスに皮下（ｓ．ｃ．）注射したＬＡＰＣ−４細胞から発生させる。ＬＡＰＣ−４細胞を、８０％  コンフルエントになるまで、１５％  ＦＢＳ＋１％  ＰＳおよび１０ｎｍ  ＤＨＴを含むＩＭＥＭ中で増殖させる。細胞を、ＤＰＢＳの中へ剥がし、遠心分離によって集め、マトリゲル（１０ｍｇ／ｍｌ）中に、３×１０７細胞／ｍｌで再懸濁する。マウスの各脇腹の１つの部位に、１００μｌの上記細胞懸濁物をｓ．ｃ．注射する。腫瘍を１週間に１回カリパスで測定し、腫瘍体積を、以下の式によって計算する：４／３π×ｒ１２×ｒ２（ｒ１＜ｒ２）。
【０６１５】
ＬＡＰＣ−４腫瘍を、接種後８〜１０週間にわたって増殖させる。匹敵する全腫瘍体積を有する５匹のマウスの群を、メトキシフルオラン麻酔下で精巣摘出するか、または式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物（約０．１５ｍｍｏｌ／ｋｇ  １日に１回および０．１５ｍｍｏｌ／ｋｇ  １日に２回）で処置するかのいずれかを行う。式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物を、生理食塩水中約０．３％のヒドロキシプロピルセルロースの溶液中に約１７ｍｇ／ｍｌで調製し、マウスに毎日皮下注射する。コントロールマウスおよび精巣摘出マウスを、ビヒクルのみで処置する。腫瘍を、処置の４週間にわたって１週間に１回測定し、腫瘍体積を計算する。処置期間の最後に、上記マウスを、ハロタン麻酔科で屠殺する；上記腫瘍を切り出し、秤量し、−８０℃で保存する。上記マウスをまた、１週間に１回秤量し、全身的な健康状態および処置に起因する考えられる毒性の徴候についてモニターする。
【０６１６】
（式（Ｉ）〜式（ＩＩＩ）の化合物の安全性および効力についてのヒト臨床試験）
目的：ホルモン抵抗性前立腺癌（ＨＲＰＣ）を有する患者に投与した経口ＣＹＰ１７インヒビターである、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物の安全性、薬力学、薬物動態、および抗腫瘍活性を評価すること。
【０６１７】
患者：資格のある被験体は、１８歳以上の男性である。
【０６１８】
第Ｉ相の包含基準は、以下を含む：
・前立腺の組織学的に確認された腺癌；
・いずれの治療も、前立腺癌の化学療法も以前に受けたことがない（ご確認ください）；
・ＬＨＲＨアナログもしくは睾丸摘出術による進行中の性腺アンドロゲン遮断治療。睾丸摘出術を受けなかった患者は、臨床試験の期間にわたって、有効なＬＨＲＨアナログ治療で維持される；
・テストステロン＜５０ｎｇ／ｄＬ；
・アンドロゲン遮断後の進行性疾患：進行性前立腺癌のＰＳＡの証拠は、少なくとも５ｎｇ／ｍｌのＰＳＡレベル（このことは、少なくとも２週間間隔を空けて少なくとも２回連続の場合起こった）からなる。確証的なＰＳＡ値がスクリーニングＰＳＡ値より低い場合、ＰＳＡを上昇させるためのさらなる試験が、進行を証明するために必要とされる；
・主なアンドロゲン除去の一部として抗アンドロゲンを受けている抗アンドロゲン使用中止患者は、抗アンドロゲンの使用中断後に疾患進行を示さなければならない。抗アンドロゲン使用中止後の疾患進行を、少なくとも２週間間隔を空けて得られた２回連続の上昇するＰＳＡ値として規定するか、または骨組織もしくは軟組織の進行を示すと規定される。
【０６１９】
○フルタミドを受けている患者については、上記ＰＳＡ値のうちの少なくとも一方は、フルタミド使用中断後に４週間以上得られなければならない；
○ビカルタミドもしくはニルタミドを受けている患者については、上記ＰＳＡ値のうちの少なくとも一方が、抗アンドロゲン使用中断後に６週間以上得られなければならない；
・ＥＣＯＧ能力状態（Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ  Ｓｔａｔｕｓ）  ０〜１；
・血清クレアチニン≦１．５×ＵＬＮ；
・３．５ｍｍｏｌ／Ｌ以上のＫ＋；
・ビリルビン≦１．５×ＵＬＮ；
・ＡＳＴおよびＡＬＴ≦２．５×ＵＬＮ；
・収縮期血圧＜１６０ｍｍＨｇおよび拡張期血圧＜１１０ｍｍＨｇ（少なくとも３回の異なる日に記録）；
・ベースラインＡＣＴＨ刺激試験（ピークコルチゾール＞１８μｇ／ｄＬを示す）；および
・１２週間以上の余命。
【０６２０】
第Ｉ相についての排除基準は、以下を含む：
・他のホルモン療法（酢酸メゲストロール（Ｍｅｇａｃｅ）、フィナステリド（Ｐｒｏｓｃａｒ）、デュタステリド（Ａｖｏｄａｒｔ）、ＰＳＡレベルを低下させることが公知の任意の植物製品（例えば、ノコギリヤシ（Ｓａｗ  Ｐａｌｍｅｔｔｏ）およびＰＣ−ＳＰＥＳ）、または研究薬物の最初の投与の前４週間以内の任意の全身性のコルチコステロイドの任意の用量を含む）での治療；
・研究薬物の最初の投与の前４週間以内にビスホスホネート治療の開始。その後の腫瘍進行を示すビスホスホネートの安定な用量を受けている（正確に訳出できていません。ご確認ください）患者は、投薬を継続し得る；しかし、患者には、上記研究の間にビスホスホネート治療を開始させない；
・研究薬物の最初の投与の４週間以内に栄養補助食品もしくは代替医療／植物性薬品での治療。以下のいかなる組み合わせをも除外する：
○従来のマルチビタミン栄養補助食品；
○セレン；
○リコピン；
○ダイズ栄養補助食品；
・登録前＜４週間に完了した以前の放射線療法；
・ホルモン抵抗性前立腺癌に対する以前の化学療法；
・９．０ｇ／ｄＬ以下のヘモグロビン；
・１．５×１０９／Ｌ以下のＡＮＣ；
・１００×１０９／Ｌ以下の血小板；
・非メラノーマ皮膚癌以外の、全ての「現在進行中（ａｃｔｉｖｅ）の」第２の悪性疾患。患者は、彼らが治療を完了し、彼らの医師が次の３ヶ月にわたって再発のリスクが少なくとも３０％より小さいと考える場合、「現在進行中の」悪性疾患を有するとはみなされない；
・１６０ｍｍＨｇ以上の収縮期血圧もしくは１１０ｍｍＨｇ以上の拡張期血圧（少なくとも２回測定）；
・血清Ｋ＋  ＜３．５ｍｍｏＬ／Ｌ；
・ＮＹＨＡクラスＩＩＩもしくはクラスＩＶの鬱血性心不全；
・研究薬物の最初の投与の前６ヶ月以内の心筋梗塞；
・重篤な介入性の感染症もしくは制御されない非悪性の病気；
・進行中の精神医学的病気／遵守をプロトコル要件とともに制限する社会的状況；ならびに
・研究の間に、コルチコステロイド治療を必要とし得る、進行中もしくは制御されない自己免疫疾患。
【０６２１】
第ＩＩ相の包含基準は、以下の追加を伴うが、第Ｉ相についての同じ基準を含む：
・ネオアジュバント療法（Ｎｅｏａｄｊｕｖａｎｔ）もしくは補助的化学療法は、最後の用量がサイクル１の１日目から＞１年である場合にのみ許容される；
・標的もしくは非標的異常性は、骨スキャン、ＣＴもしくはＭＲＩをスクリーニングするといずれにも存在しなければならない；および
・アンドロゲン非依存性前立腺癌の管理のために、ケトコナゾールでの以前の処置はなし。
【０６２２】
第ＩＩ相の排除基準は、以下の追加を伴うが、第Ｉ相と同じ基準を含む：
・異常な心電図（間隔の評価に干渉する全ての所見を含み、ＱＴ延長症候群、脚ブロックもしくはヘミブロックを有する患者は禁忌である）。
【０６２３】
研究設計：これは、式（Ｉ）〜式（ＩＩＩ）の経口化合物の第Ｉ相／第ＩＩ相の、非盲検化オープンラベル用量上昇、単一群割り当て臨床試験である。
【０６２４】
主要な結果基準：第Ｉ相：ＨＲＰＣを有する患者において連続１日１回スケジュールで経口投与した式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物の最大許容用量を決定すること。第ＩＩ相：同時のプレドニゾンでの治療の間に、＞５０％  ＰＳＡ低下を達成する患者の割合を評価すること。
【０６２５】
二次的な結果基準：第Ｉ相：１．安全性／許容性；２．薬力学；３．薬物動態；４．ステロイドの必要性；５．予備的な抗腫瘍活性。第ＩＩ相：１．同時のプレドニゾンを伴う、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物の安全性および許容性を評価すること；２．抗腫瘍活性および臨床的利益のさらなるパラメーター。
【０６２６】
アーム：実験-第Ｉ相：式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物；第ＩＩ相：式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物およびプレドニゾン。
【０６２７】
指定された介入：薬物：式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物-第Ｉ相：用量上昇；第ＩＩ相：１０００ｍｇの、式（Ｉ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩＩ）の構造を有する化合物を毎日経口投与および５ｍｇのプレドニゾンを１日２回経口投与。
【０６２８】
本明細書に記載される例および実施形態は、例示目的に過ぎず、当業者に示唆される種々の改変もしくは変更は、本願の趣旨および範囲、ならびに添付の特許請求の範囲の範囲内に含まれるべきである。
【国際調査報告】
2012506906.tif 000089
2012506906.tif 000090
2012506906.tif 000091
2012506906.tif 000092