(57)【要約】【課題】  本発明は、式（Ｉ）の化合物、【化１】2012509950.tif 000058［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、及びＴは請求項１において定義されたものである］、その調製法、及びその使用に関する。【選択図】なし
2012509950.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の染料。
【化１】
2012509950.tif 000039
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、及びＴはそれぞれ独立して、式（１）又は（２）の基を表し、
【化２】
2012509950.tif 000040
式中、
Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ、式（Ｉ）の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、それぞれ独立して、Ａｒ；ヘテロアリール；シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル；ヘテロシクロアルキル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル；置換基Ｇ１〜Ｇ４の１個若しくは複数によって置換された１個若しくは複数の（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルによって中断された（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル；１個若しくは複数のへテロ原子によって中断され、そして置換基Ｇ１〜Ｇ４の１個若しくは複数によって置換された（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル；又は式（３）の基、を表し；
【化３】
2012509950.tif 000041
そして、Ｒ１は水素を表していてもよいが；
式中、
Ｒ４は、水素、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アリール、アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシ、モノヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル又はポリヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルを表し；そして式（Ｉ）の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており；
ｖは、１〜３５の数を表し；
ｔは、０．１〜２００の有理数を表し、そして式（Ｉ）の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し；そして
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、アリール、アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシ、モノヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、又はポリヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルを表すが；
ここで、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ、式（Ｉ）の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し；そしてここで、Ｒ５とＲ６とが式（Ｉ）の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものがランダムに分布しているか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に並んでおり；
Ｕは、水素、ヒドロキシル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、アリール、アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシ、モノヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、ポリヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル又は（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アリールオキシを表し；
Ｇ１は、トリフルオロメチル；シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル；アリール；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシカルボニル；アリールオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシル；アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルオキシ；アリールカルボニルオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルスルホニルアミノ；アリールスルホニルアミノ；アリールカルボニルアミノ；カルバモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ−モノアリール−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジアリール−カルバモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−Ｎ−モノアリールカルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールカルバモイル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシカルボニル；アリールオキシカルボニル；アミノ；モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−アミノ；モノアリール−アミノ；ジアリールアミノ；モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルモノアリールアミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルモノアリール−アミノ；アミノチオカルボニルアミノ；アミノカルボニルアミノ；スルファモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ−モノアリール−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジアリール−スルファモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−Ｎ−モノアリールスルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールスルファモイル；アミノスルホニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルチオ；アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルスルホニル又はアリールスルホニルを表し；
Ｇ２は、（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルコキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルコキシカルボニル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルスルホニルアミノ；Ｎ−モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールカルバモイル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルコキシカルボニル；モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルモノアリール−アミノ；Ｎ−モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールスルファモイル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルチオ、又は（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルスルホニルを表すが、ここでそのアルキル基は、１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断されており；
Ｇ３は、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシカルボニル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルスルホニルアミノ；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−Ｎ−モノアリールカルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールカルバモイル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシカルボニル；モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−アミノ；モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルモノアリールアミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルモノアリール−アミノ；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−Ｎ−モノアリールスルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールスルファモイル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルチオ、又は（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルスルホニルを表すが、ここでそのアルキル基は、置換基Ｇ１によって置換されており；
Ｇ４は、そのアルキル基が置換基Ｇ１によって置換されたＧ２を表し；
Ａｒは、式（５）又は（６）の基を表し、
【化４】
2012509950.tif 000042
式中、
Ｒ７〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、Ｇ１１又はＧ１２の意味の一つを有するか、又は式（７）又は（８）の基を表し、
【化５】
2012509950.tif 000043
式中、
Ｇ１１は、水素、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル；トリフルオロメチル；シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル；アリール；ヘテロアリール；ヘテロシクロアルキル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシ；アリールオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシル；シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルオキシ；アリールカルボニルオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルスルホニルアミノ；アリールスルホニルアミノ；アリールカルボニルアミノ；カルバモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ−モノアリール−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジアリール−カルバモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−Ｎ−モノアリールカルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールカルバモイル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシカルボニル；アリールオキシカルボニル；アミノ；モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−アミノ；ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；モノアリール−アミノ；ジアリール−アミノ；モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルモノアリールアミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルモノアリール−アミノ；アミノチオカルボニルアミノ；アミノカルボニルアミノ；スルファモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ−モノアリール−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジアリール−スルファモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−Ｎ−モノアリールスルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールスルファモイル；アミノスルホニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルチオ；アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ｇ１２は、（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルコキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルスルホニルアミノ；Ｎ−モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールカルバモイル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルコキシカルボニル；モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；ジ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルモノアリール−アミノ；Ｎ−モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールスルファモイル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルチオ、又は（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルスルホニルを表すが、ここでそのアルキル基は、１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断されており；
Ｒ１４〜Ｒ１６はそれぞれ独立して、シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；ヘテロシクロアルキル；ヘテロアリール；アリール、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル；１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル；１個若しくは複数の置換基Ｇ１３によって置換された（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、又は１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、そして１個若しくは複数の置換基Ｇ１３によって置換された（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルを表すが、Ｒ１４及びＲ１５がそれぞれ、水素を表していてもよく；
Ｇ１３は、トリフルオロメチル；シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル；アリール；ヘテロアリール；ヘテロシクロアルキル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシ；アリールオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシル；アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルオキシ；アリールカルボニルオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルアミノ；アミノ；モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−アミノ；ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；モノアリールアミノ；ジアリールアミノ；モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルモノアリールアミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルモノアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルチオ；アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルスルホニル又はアリールスルホニルを表し；そして
アリールは、式（９）又は（１０）の基を表すが、
【化６】
2012509950.tif 000044
式中、
Ｒ１７〜Ｒ２３はそれぞれ独立して、水素；（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル；シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル；トリフルオロメチル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ；カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−カルバモイル；アミノ；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−アミノ；ジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−アミノ；アミノカルボニルアミノ；スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−スルファモイル；ジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−スルファモイル；アミノスルホニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニルを表す。］
【請求項２】
式（Ｉａ）に合致する、請求項１に記載の染料。
【化７】
2012509950.tif 000045
［式中、
Ｒ１’及びＲ２’はそれぞれ、式（Ｉａ）の分子の内部において同一の意味か又は異なった意味を有していて、それぞれ独立して、Ａｒ；シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；５若しくは６個の環メンバーを有するヘテロアリール；５又は６個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された（Ｃ２〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数の置換基Ｇ１４によって置換された（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、１個若しくは複数の置換基Ｇ１４によって置換された（Ｃ２〜Ｃ１８）−アルキル；又は式（３ａ）の基を表し、
【化８】
2012509950.tif 000046
そして、Ｒ１’は水素を表していてもよいが；
式中、
Ｒ４’は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルを表し；
ｗは、１、２又は３を表し；
ｓは、０．１〜１００の有理数を表し、そして式（Ｉ）の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し；
Ｒ５’及びＲ６’はそれぞれ独立して、水素又は（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルを表し；
ここで、式（Ｉ）の分子の内部のＲ５及びＲ６はそれぞれ、同一の意味か又は異なった意味を有し；そしてここで、Ｒ５とＲ６とが式（Ｉ）の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものがランダムに分布しているか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に並んでおり；
Ｕ’は、水素、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、アリール、アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシ、又は（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アリールオキシを表し；
Ｇ１４は、トリフルオロメチル；シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；アリール；５若しくは６個の環メンバーを有するヘテロアリール；５又は６個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルコキシカルボニル；アリールオキシ；（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシルオキシ、又はアリールカルボニルを表し；
Ａｒは、式（５ａ）又は（６ａ）の基を表し、
【化９】
2012509950.tif 000047
式中、
Ｒ７’〜Ｒ９’はそれぞれ独立して、水素；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；トリフルオロメチル；シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；アリール；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルコキシ；アリールオキシ；（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシル；アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルスルホニルアミノ；アリールスルホニルアミノ；アリールカルボニルアミノ；カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−カルバモイル；アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−アミノ；ジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−アミノ；モノアリール−アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルモノアリール−アミノ；アミノカルボニルアミノ；スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−スルファモイル；アミノスルホニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルチオ；アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；そして
Ｒ１０’〜Ｒ１３’はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、又は式（７ａ）若しくは（８ａ）の基を表し、
【化１０】
2012509950.tif 000048
式中、
Ｒ１４’〜Ｒ１６’はそれぞれ独立して、（Ｃ５〜Ｃ６）−シクロアルキル；５又は６個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル；５若しくは６個の環メンバーを有するヘテロアリール；アリール；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された（Ｃ２〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数の置換基Ｇ１５によって置換された（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；又は、１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、１個若しくは複数の置換基Ｇ１５によって置換された（Ｃ２〜Ｃ１８）−アルキルを表し；そしてＲ１４’及びＲ１５’がそれぞれ水素を表していてもよく；
Ｇ１５は、トリフルオロメチル；シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；アリール；５若しくは６個の環メンバーを有するヘテロアリール；５又は６個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルコキシ；アリールオキシ；（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシル；アリールカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−アミノ；モノアリール−アミノ；ジアリール−アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルモノアリール−アミノ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルチオ；アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；そして
アリールは、式（９ａ）又は（１０ａ）の基を表すが、
【化１１】
2012509950.tif 000049
式中、
Ｒ１７’〜Ｒ１９’はそれぞれ独立して、水素；（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル；トリフルオロメチル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル；アミノ；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル−アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−アミノ；スルファモイル；カルバモイル、又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオを表し；そして
Ｒ２０’〜Ｒ２３’はそれぞれ独立して、水素又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを表す。］
【請求項３】
式（Ｉｂ）に合致する、請求項１に記載の染料。
【化１２】
2012509950.tif 000050
［式中、
Ｒ３’は、式（Ｉｂ）の分子の内部において同一の意味か又は異なった意味を有していて、Ａｒ；シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；５若しくは６個の環メンバーを有するヘテロアリール；５又は６個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された（Ｃ２〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数の置換基Ｇ１４によって置換された（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；又は１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、１個若しくは複数の置換基Ｇ１４によって置換された（Ｃ２〜Ｃ１８）−アルキルの基を表すが、ここでＧ１４は、請求項２に定義されたものであり；
Ａｒは、式（５ａ）又は（６ａ）の基を表し、
【化１３】
2012509950.tif 000051
式中、
Ｒ７’〜Ｒ９’はそれぞれ独立して、水素；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；トリフルオロメチル；シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；アリール；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルコキシ；アリールオキシ；（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシル；アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルスルホニルアミノ；アリールスルホニルアミノ；アリールカルボニルアミノ；カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−カルバモイル；アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−アミノ；ジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−アミノ；モノアリール−アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルモノアリール−アミノ；アミノカルボニルアミノ；スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−スルファモイル；アミノスルホニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルチオ；アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；そして
Ｒ１０’〜Ｒ１３’はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルを表し；
アリールは、式（９ａ）又は（１０ａ）の基を表すが、
【化１４】
2012509950.tif 000052
式中、
Ｒ１７’〜Ｒ１９’はそれぞれ独立して、水素；（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル；トリフルオロメチル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル；アミノ；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル−アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−アミノ；スルファモイル；カルバモイル、又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオを表し；そして
Ｒ２０’〜Ｒ２３’はそれぞれ独立して、水素又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを表す。］
【請求項４】
式（Ｉｃ）に合致する、請求項１に記載の染料。
【化１５】
2012509950.tif 000053
［式中、
Ｒ１’’及びＲ２’’及びＲ３’’はそれぞれ、式（Ｉｃ）の分子の内部において同一の意味か又は異なった意味を有していて、それぞれ独立して、Ａｒ；シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；５若しくは６個の環メンバーを有するヘテロアリール；５又は６個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された（Ｃ２〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数の置換基Ｇ１４によって置換された（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、１個若しくは複数の置換基Ｇ１４によって置換された（Ｃ２〜Ｃ１８）−アルキルの基を表すが、Ｒ１’’は、水素を表していてもよく；ここで、Ｇ１４は、請求項２に定義されたものであり、
Ａｒは、式（５ａ）又は（６ａ）の基を表し、
【化１６】
2012509950.tif 000054
式中、
Ｒ７’〜Ｒ９’はそれぞれ独立して、水素；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；トリフルオロメチル；シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；アリール；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルコキシ；アリールオキシ；（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシル；アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルスルホニルアミノ；アリールスルホニルアミノ；アリールカルボニルアミノ；カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−カルバモイル；アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−アミノ；ジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−アミノ；モノアリール−アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルモノアリール−アミノ；アミノカルボニルアミノ；スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−スルファモイル；アミノスルホニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルチオ；アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；そして
Ｒ１０’〜Ｒ１３’はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルを表し；
アリールは、式（９ａ）又は（１０ａ）の基を表すが、
【化１７】
2012509950.tif 000055
式中、
Ｒ１７’〜Ｒ１９’はそれぞれ独立して、水素；（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル；トリフルオロメチル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル；アミノ；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル−アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−アミノ；スルファモイル；カルバモイル、又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオを表し；そして
Ｒ２０’〜Ｒ２３’はそれぞれ独立して、水素又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを表す。］
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の染料を調製するためのプロセスであって、式（ＩＩ）の化合物を
【化１８】
2012509950.tif 000056
式（ＩＩＩ）若しくは（ＩＶ）の化合物と、又は式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の化合物の混合物と縮合させることを含む、プロセス。
【化１９】
2012509950.tif 000057
［式中、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ、請求項１で定義されたものである。］
【請求項６】
ポリマーを着色するための、請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（１）の染料の使用。
【請求項７】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の式（１）の化合物及びキャリヤー物質を含む、マスターバッチ。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
染料を用いて各種の方法によりポリマーを着色することができる。一つの方法は、ポリマーの大量着色であって、その方法では、たとえば顔料又は染料をポリマーと混合し、そのポリマーを溶融させて、その染料をポリマーのマトリックスの中に送り込む。その他のプロセスとしては、着色された、あるいはさらに詳しくは、溶液又は分散体からポリマーの中に拡散する染料によって染色されたポリマーが挙げられるが、それらの例は、たとえば、分散染料、カチオン染料、酸性染料、含金属染料又は反応性染料を用いた、たとえばポリエステル、ポリアクリロニトリル、ポリウレタン、セルロース又はポリアミドからなるポリマー繊維の染色である。反応性染料を使用することによって、染料と基材との間に共有結合が生成し、それが染色／着色に特に高い堅牢性を与える。ポリマーを着色させるためのまた別な方法は、ポリマーを生成させるより前、又はポリマーを生成させている過程で、そのポリマーのモノマー又はオリゴマーに染料を添加する方法である。ポリマーの骨組みに対して共有結合を形成することが可能な染料では、同様にして、着色において高い堅牢性が得られるであろう。このために、それに使用される染料、より正確には、それらの染料発色団が重合条件下で充分な安定性を有していなければならない。
【０００２】
市販されている顔料をポリマーの大量着色に使用したときには、極めて高い堅牢性を有する着色ポリマーを与えるが、その着色は艶消しである、すなわち透明性に欠ける。ポリマーのための市販されている染料は通常、分散染料又は油溶性染料であって、ポリマーを着色させるために使用すると、その中で染料が、ほんの低い耐ブリード堅牢性しか有さないような着色ポリマーが得られる場合が多い。さらに、公知の染料の多くのものは、ポリオレフィン中における耐光堅牢性が劣っていたり、あるいは熱安定性が低かったりする。
【０００３】
ポリオレフィンにおいて、良好な耐ブリード堅牢性、良好な耐光堅牢性、良好な熱安定性、さらには高い彩度及び透明性を有し、しかも使用されたポリオレフィンの性質に悪影響を与えないような染料は、それほど多くは知られていない。
【０００４】
特許文献１、特許文献２、及び特許文献３には、ジアントラキノニル染料の記載があり、それらは、上述の要求性能をある程度満たしてはいる。しかしながら、それらに記載されている染料は、耐ブリード堅牢性が望まれる場合には、極めて限られた色相のパレットのみ、そして極めて限られた彩度しか与えない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】欧州特許出願公開第０  ４２３  ０６８Ａ１号明細書
【特許文献２】欧州特許出願公開第０  ６４８  ８１７Ａ１号明細書
【特許文献３】特開２００３−４３６８０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
したがって、前述の性質を有し、そのためにポリオレフィンを着色するのに有用であるような染料が必要とされている。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
２個のトリアジン環によって置換されたジアントラキノニル染料が、ポリオレフィン及びその他の基材を着色するための有用な染料を構成するということが、今や見出された。それらは、適用条件下で高い安定性を有し、ポリマーに容易に可溶であるか又は適切な有機溶媒と混和性があり、極めて良好な堅牢性を有する、高度に透明性の高い着色を与える。
【０００８】
したがって、本発明は式（Ｉ）の染料を提供する。
【化１】
2012509950.tif 000003
［式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、及びＴはそれぞれ独立して、式（１）又は（２）の基を表し、
【０００９】
【化２】
2012509950.tif 000004
式中、
Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ、式（Ｉ）の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し、それぞれ独立して、Ａｒ；ヘテロアリール；シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル；ヘテロシクロアルキル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル；置換基Ｇ１〜Ｇ４の１個若しくは複数によって置換された１個若しくは複数の（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルによって中断された（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル；１個若しくは複数のへテロ原子によって中断され、そして置換基Ｇ１〜Ｇ４の１個若しくは複数によって置換された（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル；又は式（３）の基、を表し；
【００１０】
【化３】
2012509950.tif 000005
そして、Ｒ１は水素を表していてもよいが；
式中、
Ｒ４は、水素、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、アリール、アリール−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アリール、アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシ、モノヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル又はポリヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルを表し；そして式（Ｉ）の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有しており；
ｖは、１〜３５の数を表し；
ｔは、０．１〜２００の有理数を表し、そして式（Ｉ）の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し；そして
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、単一又は多重に酸素で中断された（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、アリール、アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシ、モノヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、又はポリヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルを表すが；
ここで、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ、式（Ｉ）の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し；そしてここで、Ｒ５とＲ６とが式（Ｉ）の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものがランダムに分布しているか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に並んでおり；
Ｕは、水素、ヒドロキシル、アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、アリール、アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシ、モノヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、ポリヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル又は（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アリールオキシを表し；
Ｇ１は、トリフルオロメチル；シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル；アリール；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシカルボニル；アリールオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシル；アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルオキシ；アリールカルボニルオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルスルホニルアミノ；アリールスルホニルアミノ；アリールカルボニルアミノ；カルバモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ−モノアリール−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジアリール−カルバモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−Ｎ−モノアリールカルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールカルバモイル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシカルボニル；アリールオキシカルボニル；アミノ；モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−アミノ；モノアリール−アミノ；ジアリールアミノ；モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルモノアリールアミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルモノアリール−アミノ；アミノチオカルボニルアミノ；アミノカルボニルアミノ；スルファモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ−モノアリール−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジアリール−スルファモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−Ｎ−モノアリールスルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールスルファモイル；アミノスルホニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルチオ；アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルスルホニル又はアリールスルホニルを表し；
Ｇ２は、（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルコキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルコキシカルボニル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルスルホニルアミノ；Ｎ−モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールカルバモイル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルコキシカルボニル；モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルモノアリール−アミノ；Ｎ−モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールスルファモイル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルチオ、又は（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルスルホニルを表すが、ここでそのアルキル基は、１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断されており；
Ｇ３は、シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシカルボニル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルスルホニルアミノ；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−Ｎ−モノアリールカルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールカルバモイル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシカルボニル；モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−アミノ；モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルモノアリールアミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルモノアリール−アミノ；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−Ｎ−モノアリールスルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールスルファモイル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルチオ、又は（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルスルホニルを表すが、ここでそのアルキル基は、置換基Ｇ１によって置換されており；
Ｇ４は、そのアルキル基が置換基Ｇ１によって置換されたＧ２を表し；
Ａｒは、式（５）又は（６）の基を表し、
【００１１】
【化４】
2012509950.tif 000006
式中、
Ｒ７〜Ｒ１３はそれぞれ独立して、Ｇ１１又はＧ１２の意味の一つを有するか、又は式（７）又は（８）の基を表し、
【００１２】
【化５】
2012509950.tif 000007
式中、
Ｇ１１は、水素、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル；トリフルオロメチル；シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル；アリール；ヘテロアリール；ヘテロシクロアルキル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシ；アリールオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシル；シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルオキシ；アリールカルボニルオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルスルホニルアミノ；アリールスルホニルアミノ；アリールカルボニルアミノ；カルバモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ−モノアリール−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジアリール−カルバモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−Ｎ−モノアリールカルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールカルバモイル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシカルボニル；アリールオキシカルボニル；アミノ；モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−アミノ；ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；モノアリール−アミノ；ジアリール−アミノ；モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルモノアリールアミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルモノアリール−アミノ；アミノチオカルボニルアミノ；アミノカルボニルアミノ；スルファモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ−モノアリール−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジアリール−スルファモイル；Ｎ−モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−Ｎ−モノアリールスルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールスルファモイル；アミノスルホニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルチオ；アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；
Ｇ１２は、（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルコキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルアミノ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルスルホニルアミノ；Ｎ−モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールカルバモイル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルコキシカルボニル；モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；ジ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルモノアリール−アミノ；Ｎ−モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル−Ｎ−モノアリールスルファモイル；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルチオ、又は（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルスルホニルを表すが、ここでそのアルキル基は、１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断されており；
Ｒ１４〜Ｒ１６はそれぞれ独立して、シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；ヘテロシクロアルキル；ヘテロアリール；アリール、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル；１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキル；１個若しくは複数の置換基Ｇ１３によって置換された（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル；又は１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、そして１個若しくは複数の置換基Ｇ１３によって置換された（Ｃ２〜Ｃ３５）−アルキルを表すが、Ｒ１４及びＲ１５がそれぞれ、水素を表していてもよく；
Ｇ１３は、トリフルオロメチル；シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル；アリール；ヘテロアリール；ヘテロシクロアルキル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシ；アリールオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシル；アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルオキシ；アリールカルボニルオキシ；（Ｃ２〜Ｃ３５）−アシルアミノ；アミノ；モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；ジ（シクロ）−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル−アミノ；ジ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アミノ；モノアリールアミノ；ジアリールアミノ；モノシクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキルモノアリールアミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルモノアリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルチオ；アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルスルホニル又はアリールスルホニルを表し；そして
アリールは、式（９）又は（１０）の基を表すが、
【００１３】
【化６】
2012509950.tif 000008
式中、
Ｒ１７〜Ｒ２３はそれぞれ独立して、水素；（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル；シクロ−（Ｃ３〜Ｃ８）−アルキル；トリフルオロメチル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニルアミノ；カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−カルバモイル；Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−カルバモイル；アミノ；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−アミノ；ジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−アミノ；アミノカルボニルアミノ；スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−スルファモイル；ジ−Ｎ，Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−スルファモイル；アミノスルホニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオ、又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルスルホニルを表す。］
【００１４】
上述の定義において、アルキル基は直鎖であっても、あるいは分岐していてもよく、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル又はイソブチルであるが、ヘキシルたとえばｎ−ヘキシル、ヘプチルたとえばｎ−ヘプチル、オクチルたとえばｎ−オクチル及びイソオクチル、ノニルたとえばｎ−ノニル、デシルたとえばｎ−デシル、ドデシルたとえばｎ−ドデシル、ヘキサデシルたとえばｎ−ヘキサデシル、又はオクタデシルたとえばｎ−オクタデシルであってもよい。同様のことが、アルコキシ及びアルキルチオ基の場合にも準用される。
【００１５】
アルキル基が１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断されている場合、ヘテロ原子は、酸素、硫黄、さらには基ＮＲ２４であるが、ここでＲ２４は、（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、モノヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、ポリヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルオキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル、又はフェニルを表す。
【００１６】
シクロアルキル基は、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルである。
【００１７】
ヘテロシクロアルキルは、具体的には、３〜８個の環メンバーを有するが、好ましくは、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、又はピペラジンを表す。
【００１８】
ヘテロアリールは、具体的には、５又は６個の環のメンバーを有するが、好ましくは、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、１，３，４−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、又はイソオキサゾールである。
【００１９】
ハロゲンは、具体的には、フッ素、塩素又は臭素である。
【００２０】
本発明による式（Ｉ）の好適な染料は、対称的な置換パターンを有していて、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＴが同一であるか、又はＸとＺ、ＹとＴがそれぞれ同一の対となっている。
【００２１】
本発明による特に好ましい式（Ｉ）の染料は、式（Ｉａ）に合致する。
【化７】
2012509950.tif 000009
［式中、
Ｒ１’及びＲ２’はそれぞれ、式（Ｉａ）の分子の内部において同一の意味か又は異なった意味を有していて、それぞれ独立して、Ａｒ；シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；５若しくは６個の環メンバーを有するヘテロアリール；５又は６個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された（Ｃ２〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数の置換基Ｇ１４によって置換された（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、１個若しくは複数の置換基Ｇ１４によって置換された（Ｃ２〜Ｃ１８）−アルキル；又は式（３ａ）の基を表し、
【００２２】
【化８】
2012509950.tif 000010
そして、Ｒ１’は水素を表していてもよいが；
式中、
Ｒ４’は、水素又は（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルを表し；
ｗは、１、２又は３を表し；
ｓは、０．１〜１００の有理数を表し、そして式（Ｉ）の分子の内部で同一の意味か又は異なった意味を有し；
Ｒ５’及びＲ６’はそれぞれ独立して、水素又は（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキルを表し；
ここで、式（Ｉ）の分子の内部のＲ５及びＲ６はそれぞれ、同一の意味か又は異なった意味を有し；そしてここで、Ｒ５とＲ６とが式（Ｉ）の分子の内部で異なった意味を有している場合には、それらの異なった意味のものがランダムに分布しているか、又はそれぞれ同一の意味の領域が交互に並んでおり；
Ｕ’は、水素、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル、アリール、アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルコキシ、又は（Ｃ１〜Ｃ３５）−アルキル−アリールオキシを表し；
Ｇ１４は、トリフルオロメチル；シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；アリール；５若しくは６個の環メンバーを有するヘテロアリール；５又は６個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルコキシカルボニル；アリールオキシ；（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシル、（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシルオキシ、又はアリールカルボニルを表し；
Ａｒは、式（５ａ）又は（６ａ）の基を表し、
【００２３】
【化９】
2012509950.tif 000011
式中、
Ｒ７’〜Ｒ９’はそれぞれ独立して、水素；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；トリフルオロメチル；シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；アリール；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルコキシ；アリールオキシ；（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシル；アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルスルホニルアミノ；アリールスルホニルアミノ；アリールカルボニルアミノ；カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−カルバモイル；アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−アミノ；ジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−アミノ；モノアリール−アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルモノアリール−アミノ；アミノカルボニルアミノ；スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−スルファモイル；アミノスルホニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルチオ；アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；そして
Ｒ１０’〜Ｒ１３’はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル、又は式（７ａ）若しくは（８ａ）の基を表し、
【００２４】
【化１０】
2012509950.tif 000012
式中、
Ｒ１４’〜Ｒ１６’はそれぞれ独立して、（Ｃ５〜Ｃ６）−シクロアルキル；５又は６個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル；５若しくは６個の環メンバーを有するヘテロアリール；アリール；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された（Ｃ２〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数の置換基Ｇ１５によって置換された（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；又は、１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、１個若しくは複数の置換基Ｇ１５によって置換された（Ｃ２〜Ｃ１８）−アルキルを表し；そしてＲ１４’及びＲ１５’がそれぞれ水素を表していてもよく；
Ｇ１５は、トリフルオロメチル；シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；アリール；５若しくは６個の環メンバーを有するヘテロアリール；５又は６個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルコキシ；アリールオキシ；（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシル；アリールカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−アミノ；モノアリール−アミノ；ジアリール−アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルモノアリール−アミノ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルチオ；アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；  そして
アリールは、式（９ａ）又は（１０ａ）の基を表すが、
【００２５】
【化１１】
2012509950.tif 000013
式中、
Ｒ１７’〜Ｒ１９’はそれぞれ独立して、水素；（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル；トリフルオロメチル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル；アミノ；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル−アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−アミノ；スルファモイル；カルバモイル、又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオを表し；そして
Ｒ２０’〜Ｒ２３’はそれぞれ独立して、水素又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを表す。］
【００２６】
式（Ｉａ）の特に好ましい染料においては、
Ｒ１’が、水素又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表し；そして
Ｒ２’が、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル；（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、シクロヘキシル若しくはヒドロキシルによって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル；シクロヘキシル；フェニル；フッ素によって置換されたフェニル；式（７ａ）の基（ここで、Ｒ１４’及びＲ１５’はそれぞれ（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表す）、又は式（８ａ）の基（ここで、Ｒ１６’は、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルを表す）；又は式（３ａ）の基、ここで
Ｒ４’が、水素、又はメチルを表し；
Ｒ５’が、水素、又はメチルを表し；
Ｕ’が、（Ｃ１〜Ｃ１０）−アルコキシを表し；
ｖが、２を表し；そして
ｔが、８〜１２の数を表す。
【００２７】
式（Ｉａ）の染料の例は、式（Ｉａ１）〜（Ｉａ２８）の染料である。
【化１２】
2012509950.tif 000014
【００２８】
【化１３】
2012509950.tif 000015
【００２９】
【化１４】
2012509950.tif 000016
【００３０】
【化１５】
2012509950.tif 000017
【００３１】
【化１６】
2012509950.tif 000018
【００３２】
【化１７】
2012509950.tif 000019
【００３３】
【化１８】
2012509950.tif 000020
【００３４】
【化１９】
2012509950.tif 000021
【００３５】
本発明によるさらに特に好ましい式（Ｉ）の染料は、式（Ｉｂ）に合致する。
【化２０】
2012509950.tif 000022
［式中、
Ｒ３’は、式（Ｉｂ）の分子の内部において同一の意味か又は異なった意味を有していて、Ａｒ；シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；５若しくは６個の環メンバーを有するヘテロアリール；５又は６個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された（Ｃ２〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数の置換基Ｇ１４によって置換された（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；又は１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、１個若しくは複数の置換基Ｇ１４によって置換された（Ｃ２〜Ｃ１８）−アルキル、の基を表すが、ここでＧ１４は、先に定義されたものであり；
Ａｒは、式（５ａ）又は（６ａ）の基を表し、
【００３６】
【化２１】
2012509950.tif 000023
式中、
Ｒ７’〜Ｒ９’はそれぞれ独立して、水素；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；トリフルオロメチル；シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；アリール；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルコキシ；アリールオキシ；（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシル；アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルスルホニルアミノ；アリールスルホニルアミノ；アリールカルボニルアミノ；カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−カルバモイル；アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−アミノ；ジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−アミノ；モノアリール−アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルモノアリール−アミノ；アミノカルボニルアミノ；スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−スルファモイル；アミノスルホニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルチオ；アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；そして
Ｒ１０’〜Ｒ１３’はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルを表し；
アリールは、式（９ａ）又は（１０ａ）の基を表すが、
【００３７】
【化２２】
2012509950.tif 000024
式中、
Ｒ１７’〜Ｒ１９’はそれぞれ独立して、水素；（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル；トリフルオロメチル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル；アミノ；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル−アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキル−アミノ；スルファモイル；カルバモイル、又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオを表し；そして
Ｒ２０’〜Ｒ２３’はそれぞれ独立して、水素又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを表す。］
【００３８】
式（Ｉｂ）の特に好ましい染料においては、Ｒ３’が、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル；２個の酸素原子によって中断された（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル；トリフルオロメチル、シアノ、塩素、１個若しくは２個のヒドロキシル基、フェニル、フェノキシ、若しくは（Ｃ１〜Ｃ８）−アルコキシカルボニルによって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル；シクロペンチル；シクロヘキシル；フェニル；フルオロフェニル、又はナフチルを表す。
【００３９】
式（Ｉｂ）の染料の例は、式（Ｉｂ１）〜（Ｉｂ２４）の染料である。
【化２３】
2012509950.tif 000025
【００４０】
【化２４】
2012509950.tif 000026
【００４１】
【化２５】
2012509950.tif 000027
【００４２】
【化２６】
2012509950.tif 000028
【００４３】
【化２７】
2012509950.tif 000029
【００４４】
本発明によるさらに特に好ましい式（Ｉ）の染料は、式（Ｉｃ）に合致する。
【化２８】
2012509950.tif 000030
［式中、
Ｒ１’’、Ｒ２’’及びＲ３’’はそれぞれ、式（Ｉｃ）の分子の内部において同一の意味か又は異なった意味を有していて、それぞれ独立して、Ａｒ；シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；５若しくは６個の環メンバーを有するヘテロアリール；５又は６個の環メンバーを有するヘテロシクロアルキル；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断された（Ｃ２〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数の置換基Ｇ１４によって置換された（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；１個若しくは複数のヘテロ原子によって中断され、１個若しくは複数の置換基Ｇ１４によって置換された（Ｃ２〜Ｃ１８）−アルキルの基を表すが、Ｒ１’’は、水素を表していてもよく；ここで、Ｇ１４は、先に定義されたものであり、
Ａｒは、式（５ａ）又は（６ａ）の基を表し、
【００４５】
【化２９】
2012509950.tif 000031
式中、
Ｒ７’〜Ｒ９’はそれぞれ独立して、水素；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル；トリフルオロメチル；シクロ−（Ｃ５〜Ｃ６）−アルキル；アリール；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルコキシ；アリールオキシ；（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシル；アリールカルボニル、（Ｃ２〜Ｃ１８）−アシルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルスルホニルアミノ；アリールスルホニルアミノ；アリールカルボニルアミノ；カルバモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−カルバモイル；アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−アミノ；ジ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−アミノ；モノアリール−アミノ；モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルモノアリール−アミノ；アミノカルボニルアミノ；スルファモイル；Ｎ−モノ−（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキル−スルファモイル；アミノスルホニルアミノ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルチオ；アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルスルホニル、又はアリールスルホニルを表し；そして
Ｒ１０’〜Ｒ１３’はそれぞれ独立して、水素、（Ｃ１〜Ｃ１８）−アルキルを表し；
アリールは、式（９ａ）又は（１０ａ）の基を表すが、
【００４６】
【化３０】
2012509950.tif 000032
式中、
Ｒ１７’〜Ｒ１９’はそれぞれ独立して、水素；（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル；トリフルオロメチル；ハロゲン；シアノ；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ６）−アルコキシ；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル；アミノ；（Ｃ２〜Ｃ６）−アシル−アミノ、モノ−（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルアミノ；スルファモイル；カルバモイル、又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルチオを表し；そして
Ｒ２０’〜Ｒ２３’はそれぞれ独立して、水素又は（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキルを表す。
【００４７】
式（Ｉｃ）の特に好ましい染料においては、
Ｒ１’’が、水素を表し；
Ｒ２’’が、（Ｃ１〜Ｃ１０）−アルキルを表し；そして
Ｒ３’’が、（Ｃ１〜Ｃ１２）−アルキル；トリフルオロメチル、ヒドロキシル若しくは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシカルボニルによって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル；フェニル；フルオロフェニル、又はナフチルを表す。
【００４８】
式（Ｉｃ）の染料の例は、式（Ｉｃ１）〜（Ｉｃ１０）の染料である。
【化３１】
2012509950.tif 000033
【００４９】
【化３２】
2012509950.tif 000034
【００５０】
【化３３】
2012509950.tif 000035
【００５１】
式（Ｉ）の染料は、式（ＩＩ）の化合物を、
【化３４】
2012509950.tif 000036
式（ＩＩＩ）若しくは（ＩＶ）の化合物と、又は式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の化合物の混合物と縮合させることによって、得ることができる。
【００５２】
【化３５】
2012509950.tif 000037
［式中、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ、先に定義されたものである。］
【００５３】
この縮合反応は、具体的には、５０〜２００℃、より好ましくは５０〜１８０℃の温度で、たとえばピリジン、ピペリジン、酢酸ナトリウム、炭酸カリウム又は塩化アルミニウムのような塩基の非存在下若しくは存在下、好ましくは湿分の非存在下に実施する。使用される反応媒体は、不活性溶媒又は不活性溶媒の混合物であるのが好ましい。有用な溶媒としては以下のものが挙げられる：塩素化溶媒たとえば、クロロベンゼン又は１，２−ジクロロベンゼン；アルコールたとえば、ｎ−ペンタノール、１−メトキシ−２−プロパノール、２−エチルヘキサノール、２−メチル−１−ブタノール、イソアミルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール；グリコール及びそれらの誘導体たとえば、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコール：エーテルたとえば、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジ−ｎ−アミルエーテル；又はさらにその他の極性又は無極性不活性溶媒たとえば、エチルベンゼン、アニソール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、トルエン、１，２−キシレン、１，３−キシレン、１，４−キシレン、又はそれらの混合物。
そのような反応は、公知であって、たとえば独特特許第３５１４０７７号明細書及び欧州特許出願公開第０  ７１０  ７０６Ａ２号明細書に記載がある。
【００５４】
式（Ｉ）の対称的に置換された染料の場合においては、その縮合反応は、形成される中間体の単離を行うか、又は行わずに、連続的に実施することができる。
【００５５】
式（ＩＩ）の化合物は、式（Ｖ）の化合物を、
【化３６】
2012509950.tif 000038
２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンと反応させることによって、得ることができる。この縮合反応は、式（ＩＩ）の化合物の反応について先に説明したようにして、実施するのが好ましい。
【００５６】
式（Ｖ）の化合物は、Ｃｏｌｏｕｒ  Ｉｎｄｅｘ染料Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ１７７として、市場で入手することが可能である。同様にして、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンもまた、たとえばシアヌル酸塩化物の名称で、市販されている。
【００５７】
同様にして、式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の化合物も市場で入手可能であるか、又は公知の方法に従って得ることができる。
【００５８】
式（ＩＩＩ）の有用な化合物としては、具体的には、Ｈｕｎｔｓｍａｎ（Ｔｈｅ  Ｗｏｏｄｌａｎｄｓ，ＴＸ，ＵＳＡ）からＪｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）の商品名で販売されている製品を挙げることができる。例としては、以下のものが挙げられる：Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｍ−６００、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｍ−２００５、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｍ−２０７０、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｍ−１０００、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｄ−２３０、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｄ−４００、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｄ−２０００、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｄ−４０００、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  ＨＫ−５１１、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  ＥＤ−６００、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  ＥＤ−９００、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  ＥＤ−２００３、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  ＥＤ−２００１、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  ＥＤＲ−１４８、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  ＥＤＲ−１７６、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｔ−４０３、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｍ−３０００、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  Ｔ−５０００、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ  ＸＴＪ−４３５、及びＪｅｆｆａｍｉｎｅ  ＸＴＪ−４３６。これらの化合物を使用すると、本発明による式（Ｉ）の染料は、統計的な混合物を形成する。
【００５９】
式（Ｉ）の染料は、合成した後で、濾過、抽出、又は蒸発、さらには必要であれば乾燥によって単離することができる。しかしながら、さらなる作業を施すことなく、使用することもできる。
【００６０】
本発明による式（Ｉ）の染料は、ポリマーの着色に直接使用することもできるし、あるいは、それらを仕上（コンディショニング）操作にかけることによりそれらを二次加工して、販売可能な染料調製物とする。
【００６１】
仕上操作は、単一の式（Ｉ）の染料から、又は２種以上の式（Ｉ）の染料の混合物から、又は１種若しくは複数の式（Ｉ）の染料とその他の染料タイプたとえば顔料若しくは油溶性染料の染料との混合物から、適切であるならば、助剤たとえば表面変性剤及び分散剤の助けを借りて、液体若しくは固体のキャリヤー物質の中に分散、懸濁又は溶解させ、さらには適切であるならば、所望の色強度および所望の色相に標準化させ、そして適切であるならばそのようにして得られた調製物を乾燥させることにより、実施することができる。
式（Ｉ）の染料を含む調製物には、粘度／流動性を変性するための助剤をさらに含んでいてもよい。
そのタイプの有用な助剤は、たとえば米国特許第６，６０５，１２６号明細書に記載されている。好適な例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ラクトン、及び炭酸エステルが挙げられる。
したがって、本発明はさらに、１種若しくは複数の式（Ｉ）の染料と、粘度／流動性を改良するための１種若しくは複数の助剤とを含む染料調製物も提供する。
それらの染料調製物には、いずれも染料調製物を基準にして、５％〜１００重量％の量の１種若しくは複数の式（Ｉ）の染料と、０％〜９５重量％の量の粘度／流動性を改良するための１種若しくは複数の助剤とを含んでいるのが好ましい。
【００６２】
本発明はさらに、ポリマーを着色するための、式（Ｉ）の染料の使用もまた提供する。
ここで可能な手順は、式（Ｉ）の染料をポリマーと混合する方法である。
さらに、本発明による式（Ｉ）の染料を、マスターバッチの形態で使用することもまた可能である。マスターバッチは、キャリヤー物質と着色剤とからなる染料コンセントレートであって、その着色剤が、最終用途の場合よりも高い濃度で存在しており、またそのキャリヤー物質は、着色される物質との相溶性を有するように構成されている。使用されるキャリヤー物質は、ポリマー、たとえばポリオレフィン、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、又はポリスチレンとすることができる。好適なポリマーは、ポリオレフィン、たとえばポリエチレン又はポリプロピレン、及びポリオレフィンとのコポリマーである。有用なキャリヤー物質としては、パラフィンオイル及びポリグリコールがさらに挙げられる。それらの染料マスターバッチは特に、それらが、５％〜６０重量％の量の１種若しくは複数の本発明による式（Ｉ）の染料と４０％〜９５重量％の量の１種若しくは複数のキャリヤー物質とを含むことを特徴としている。
【００６３】
式（Ｉ）の染料は、市販されている油溶性染料に比較して、特にポリオレフィン物質の着色において、ブリード／移行堅牢性において利点を有している。それらの利点は、ポリプロピレン、ポリプロピレンコポリマー及びポリプロピレンブレンド物の着色において特に顕著である。着色されたポリマーにおいて良好な耐ブリード堅牢性を達成するためには、十分に高いモル質量を有する式（Ｉ）の化合物を使用するのが好ましい。
【００６４】
本発明を説明するために以下の実施例を挙げるが、本発明がそれらの実施例に限定されることはない。部及びパーセントは、特に記さない限り、重量基準である。重量部と容積部の関係は、キログラムとリットルの関係に等しい。
【実施例】
【００６５】
実施例１
ａ）
２０．０部の１，４−ジオキサン、１３．５部の式（Ｖ）の化合物、及び５５．０部のシアヌル酸塩化物（Ｆｌｕｋａ製）の混合物を、１００℃で１０時間撹拌し、冷却して濾過し、その単離された沈殿物を、２−プロパノールを用いて精製し、乾燥させると、式（ＩＩ）の化合物が得られる。
【００６６】
ｂ）
１０．０部の式（ＩＩ）の化合物、１５．０部の２−エチルヘキシルアミン（Ｍｅｒｃｋ製）、及び７５．０部の１，４−ジオキサンの混合物を、その混合物の沸点で還流下に７時間撹拌し、冷却し、メタノールと混合し、水を用いて洗浄して中性とし、乾燥させると、式（Ｉａ３）の化合物が得られる。
【００６７】
ｃ）
０．９ｇのｂ）により得られた染料を、乳鉢の中で微粉砕し、２ｋｇのポリプロピレンペレット（Ｂａｓｅｌｌ製のＭｏｐｌｅｎ  ＲＰ３４０Ｒ）の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機（Ｌｅｉｓｔｒｉｔｚ製のＺＳＥ  １８ＨＰ−Ｄ４０）で押出して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機（Ａｒｂｕｒｇ製の４２０℃、１０００−１００）で加工して、透明で黄色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、ｐｒＥＮ１４４６９−４において高い耐ブリード堅牢性、ＥＮ１２８７７−２において熱に対する高い色安定性、そしてＥＮ  ＩＳＯ  １０５−Ｂ０１において高い耐光堅牢性を有している。
【００６８】
実施例２
ａ）
８．０部の式（ＩＩ）の化合物、８．３部の３−メトキシプロピルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ製）及び７０．０部の１，４−ジオキサンの混合物を、その混合物の沸点で、還流下に８時間撹拌し、冷却し、水と混合し、単離された沈殿物を、メタノールを用いて精製し、乾燥させると、式（Ｉａ１）の化合物が得られる。
【００６９】
ｂ）
０．８ｇのａ）により得られた染料を乳鉢の中で微粉砕し、２ｋｇのポリプロピレンペレット（Ｂａｓｅｌｌ製のＭｏｐｌｅｎ  ＲＰ３４０Ｒ）の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機（Ｌｅｉｓｔｒｉｔｚ製のＺＳＥ  １８ＨＰ−Ｄ４０）で押出して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機（Ａｒｂｕｒｇ製の４２０℃、１０００−１００）で加工して、透明で黄色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、ｐｒＥＮ１４４６９−４において高い耐ブリード堅牢性、ＥＮ１２８７７−２において熱に対する極めて良好な色安定性、そしてＥＮ  ＩＳＯ  １０５−Ｂ０１において極めて良好な耐光堅牢性を有している。
【００７０】
実施例３
ａ）
１０．０部の式（ＩＩ）の化合物、２５．０部のドデカンチオール（Ａｌｄｒｉｃｈ製）、７．８部の無水炭酸カリウム、及び７５．０部の１，４−ジオキサンの混合物を、その混合物の沸点で還流下に１０時間撹拌し、冷却し、メタノールを混合する。形成された沈殿物を濾過し、水を用いて中性になるまで撹拌し、次いでメタノールを用いて精製し、乾燥させると、式（Ｉｂ１４）の化合物が得られる。
【００７１】
ｂ）
１．０ｇのａ）により得られた染料を乳鉢の中で微粉砕し、２ｋｇのポリプロピレンペレット（Ｂａｓｅｌｌ製のＭｏｐｌｅｎ  ＲＰ３４０Ｒ）の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機（Ｌｅｉｓｔｒｉｔｚ製のＺＳＥ  １８ＨＰ−Ｄ４０）で押出して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機（Ａｒｂｕｒｇ製の４２０℃、１０００−１００）で加工して、透明で黄色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、ｐｒＥＮ１４４６９−４において高い耐ブリード堅牢性、ＥＮ１２８７７−２において熱に対する高い色安定性、そしてＥＮ  ＩＳＯ  １０５−Ｂ０１において高い耐光堅牢性を有している。
【００７２】
実施例４
ａ）
７．５部の式（ＩＩ）の化合物、６．８部のヘキサンチオール（Ａｌｄｒｉｃｈ製）、７．７部の無水炭酸カリウム、及び７５．０部のスルホランの混合物を、１２５〜１４０℃で１０時間撹拌し、冷却し、メタノールを混合する。形成された沈殿物を濾過し、水を用いて中性になるまで撹拌し、次いでメタノールを用いて精製し、乾燥させると、式（Ｉｂ１０）の化合物が得られる。
【００７３】
ｂ）
１．０ｇのａ）により得られた染料を乳鉢の中で微粉砕し、２ｋｇのポリプロピレンペレット（Ｂａｓｅｌｌ製のＭｏｐｌｅｎ  ＲＰ３４０Ｒ）の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機（Ｌｅｉｓｔｒｉｔｚ製のＺＳＥ  １８ＨＰ−Ｄ４０）で押出して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機（Ａｒｂｕｒｇ製の４２０℃、１０００−１００）で加工して、透明で黄色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、ｐｒＥＮ１４４６９−４において高い耐ブリード堅牢性、ＥＮ１２８７７−２において熱に対する高い色安定性、そしてＥＮ  ＩＳＯ  １０５−Ｂ０１において高い耐光堅牢性を有している。
【００７４】
実施例５
ａ）
１０．０部の式（ＩＩ）の化合物、２２．７部のドデシルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ製）、及び７５．０部の１，４−ジオキサンを、その混合物の沸点で還流下に２時間撹拌し、冷却し、メタノールを混合する。単離された沈殿物を、水を用いて中性になるまで撹拌し、次いでメタノールを用いて精製し、乾燥させると、式（Ｉａ２７）の化合物が得られる。
【００７５】
ｂ）
１．０ｇのａ）により得られた染料を乳鉢の中で微粉砕し、２ｋｇのポリプロピレンペレット（Ｂａｓｅｌｌ製のＭｏｐｌｅｎ  ＲＰ３４０Ｒ）の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機（Ｌｅｉｓｔｒｉｔｚ製のＺＳＥ  １８ＨＰ−Ｄ４０）で押出して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機（Ａｒｂｕｒｇ製の４２０℃、１０００−１００）で加工して、透明で黄色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、ｐｒＥＮ１４４６９−４において高い耐ブリード堅牢性、ＥＮ１２８７７−２において熱に対する高い色安定性、そしてＥＮ  ＩＳＯ  １０５−Ｂ０１において高い耐光堅牢性を有している。
【００７６】
実施例６
ａ）
７．５部の式（ＩＩ）の化合物、９．６部のブチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ製）及び１００部の１，４−ジオキサンの混合物を、過圧下（１．３ｂａｒ）１００℃で７時間撹拌し、冷却し、メタノールを混合する。得られた沈殿物を、水を用いて中性になるまで撹拌し、次いでメタノールを用いて精製し、乾燥させると、式（Ｉａ２）の化合物が得られる。
【００７７】
ｂ）
１．０ｇのａ）により得られた染料を乳鉢の中で微粉砕し、２ｋｇのポリプロピレンペレット（Ｂａｓｅｌｌ製のＭｏｐｌｅｎ  ＲＰ３４０Ｒ）の中にすべて添加する。ローラーミル上でこの混合物を均質になるまで粉砕してから、二軸スクリュー押出機（Ｌｅｉｓｔｒｉｔｚ製のＺＳＥ  １８ＨＰ−Ｄ４０）で押出して、ペレット化させる。得られたペレットを、射出成形機（Ａｒｂｕｒｇ製の４２０℃、１０００−１００）で加工して、透明で黄色のサンプルプラックを成形することができる。その染料は、ｐｒＥＮ１４４６９−４において高い耐ブリード堅牢性、ＥＮ１２８７７−２において熱に対する高い色安定性、そしてＥＮ  ＩＳＯ  １０５−Ｂ０１において高い耐光堅牢性を有している。
【国際調査報告】
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