(57)【要約】  本発明は、一般式（１）の置換テトラヒドロチエノピリジン、その製造方法、この化合物を含有する医薬、並びに、痛み、てんかん、尿失禁、不安状態、依存症、躁病、双極性障害、偏頭痛、認知的疾患、ジストニア関連ジスキネジア及び／又は尿失禁の治療のための医薬の製造へのこの化合物の使用に関し、Ａ１がＳであり、Ａ２がＣＲ１４であり、そしてＡ３がＣＲ１５であるか；あるいはＡ１がＣＲ１３であり、Ａ２がＳであり、そしてＡ３がＣＲ１５であるか；あるいはＡ１がＣＲ１３であり、Ａ２がＣＲ１４であり、そしてＡ３がＳである。
2012506395.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
その遊離化合物又は生理学的に許容し得る酸又は塩基の形にある、一般式（１）、
【化１】
2012506395.tif 000074
｛式中、
Ａ１はＳであり、Ａ２はＣＲ１４であり、そしてＡ３はＣＲ１５であるか；あるいは
Ａ１はＣＲ１３であり、Ａ２はＳであり、そしてＡ３はＣＲ１５であるか；あるいは
Ａ１はＣＲ１３であり、Ａ２はＣＲ１４であり、そしてＡ３はＳであり；
Ｒ０は、飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよいＣ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；あるいは、アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリールを表し；
Ｒ１はＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；又はＲ０を表し；
Ｒ２はＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキルを表すか；
あるいはＲ１及びＲ２はこれらを結合する環員としての炭素原子とともに、それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換された、それぞれ場合によっては無置換又はモノ置換又はポリ置換された（ヘテロ−）アリールと縮合した、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルを形成し；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；又は無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニルを表し；
Ｒ７はＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；Ｒ０；ＯＲ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｒ０；Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ０；Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒ０）２；
Ｒ８はＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；を表し；
Ｒ９はＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよいＣ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよいＣ２−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＯ−Ｃ１−８−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＯ−Ｃ３−７−シクロアルキル又はＯ−ヘテロシクリル；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよいＯ−Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；あるいは、アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｏ−Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｒ０；Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ０；Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒ０）２を表し；
Ｒ１０はＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；を表すか；
あるいはＲ７及びＲ９はこれらを結合する環員としての炭素原子とともに、それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換された、場合によっては無置換又はモノ置換又はポリ置換された（ヘテロ−）アリールと縮合した、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルを形成するか；
あるいはＲ７とＲ８又はＲ９とＲ１０はこれらを結合する環員としての炭素原子とともに、それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換された、それぞれ場合によっては無置換又はモノ置換又はポリ置換された（ヘテロ−）アリールと縮合した、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルを形成し；
Ｒ１１はＨ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；又は飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキルを表し；
Ｒ１２は、飽和又は不飽和の；分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ２−１６−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよいＣ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；あるいは、アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリールを表すか；
あるいはＲ１１及びＲ１２はこれらを結合する環員としての窒素原子とともに、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換された、場合によっては無置換又はモノ置換又はポリ置換された（ヘテロ−）アリールと縮合した、ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＮＯ；ＮＯ２；ＣＦ３；ＣＮ；Ｒ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ０；ＣＯ２Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ０；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２；ＯＨ；ＯＲ０；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ２；ＮＨ−Ｒ０；Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＳＨ；ＳＲ０；Ｓ（＝Ｏ）Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；又はＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２を表し；
この場合、「置換アルキル」、「置換ヘテロシクリル」及び「置換シクロアルキル」は、それぞれ互いに関係なくＦ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＮ；ＣＦ３；＝Ｏ；＝ＮＨ；＝Ｃ（ＮＨ２）２；ＮＯ２；Ｒ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ０；ＣＯ２Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ０；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２；ＯＨ；ＯＲ０；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ２；ＮＨ−Ｒ０；Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＳＨ；ＳＲ０；Ｓ（＝Ｏ）Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；による１つ以上の水素原子の置換を表し；
この場合、「置換アリール」及び「置換ヘテロアリール」は、それぞれ互いに関係なくＦ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＮＯ；ＮＯ２；ＣＦ３；ＣＮ；Ｒ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ０；ＣＯ２Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ０；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２；ＯＨ；ＯＲ０；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ２；ＮＨ−Ｒ０；Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＳＨ；ＳＲ０；Ｓ（＝Ｏ）Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；による１つ以上の水素原子の置換を表す。｝
で表わされる置換されたテトラヒドロチエノピリジン、
但し、次の化合物を除く：
１−モルホリノ−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン、
１−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン及び
１−（３−フェニル−４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル）−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン。
【請求項２】
Ｒ１２は、飽和又は不飽和の；分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ４−１６−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよいＣ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；あるいは、アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリールを表す、請求項１に記載のテトラヒドロチエノピリジン。
【請求項３】
Ｒ７がＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；ＯＨ；ＮＨ２；それぞれ飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル、Ｏ−Ｃ１−８−アルキル、ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル、Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−２−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル又はヘテロアリールを表し；
Ｒ９がＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；ＯＨ；ＮＨ２；それぞれ飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル、Ｏ−Ｃ１−８−アルキル、ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル、Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ２−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル又はヘテロアリールを表す、請求項１又は２に記載のテトラヒドロチエノピリジン。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ２がそれぞれＨを表すか；
あるいはＲ２はＨを表し、Ｒ１はＨではない、請求項１から３のいずれか一項に記載のテトラヒドロチエノピリジン。
【請求項５】
一般式（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）、
【化２】
2012506395.tif 000075
｛式中、
Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５がそれぞれ互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＮＯ；ＮＯ２；ＣＮ；ＮＨ２；ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−アリール；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリール；Ｃ１−８−アルキル；ＣＦ３；ＣＨＯ；Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；ＣＯ２Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ヘテロアリール；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−アリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）（アリール）；ＯＨ；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；ＯＣＦ３；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−ベンジル；Ｏ−アリール；Ｏ−ヘテロアリール；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；ＳＨ；Ｓ−Ｃ１−８−アルキル；ＳＣＦ３；Ｓ−ベンジル；Ｓ−アリール；Ｓ−ヘテロアリール；アリール；ヘテロアリール；Ｃ３−７−シクロアルキル；ヘテロシクリル；又はＣ１−８−アルキルにより架橋されたアリール、ヘテロアリール、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルを示す。｝
のうちの１つを示す、請求項１から４のいずれか一項に記載のテトラヒドロチエノピリジン。
【請求項６】
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が互いに関係なくＨ、飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；又は無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニルを表す、請求項１から５のいずれか一項に記載のテトラヒドロチエノピリジン。
【請求項７】
Ｒ８がＨ；又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキルを表し；
Ｒ１０がＨ；又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキルを表す、請求項１から６のいずれか一項に記載のテトラヒドロチエノピリジン。
【請求項８】
Ｒ１１がＨ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ１−８−アルキル；飽和又は不飽和のＣ３−７−シクロアルキル；又は無置換又はモノ置換又はポリ置換されたベンジルを表す、請求項１から７のいずれか一項に記載のテトラヒドロチエノピリジン。
【請求項９】
Ｒ１２が飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ４−１６−アルキルを表すか、あるいは次の部分構造Ａ、Ｂ又はＣ、
【化３】
2012506395.tif 000076
｛式中、
ｎ＝０、１、２、３、４、５、６、７又は８；
ｍ＝０、１、２又は３；
環Ｘには１個又は２個のＮ原子が環員として含まれていてもよく；
環Ｙには、Ｎ、Ｏ又はＳから選択されたヘテロ原子が少なくとも１個含まれておりかつＮ、Ｏ又はＳから互いに関係なく選択されたヘテロ原子が３個まで含まれていてもよく；
Ｒ１８及びＲ１９は互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＮＯ；ＮＯ２；ＣＦ３；ＣＮで表わし；
Ｒ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ０；ＣＯ２Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ０；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２；ＯＨ；ＯＲ０；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ２；ＮＨ−Ｒ０；Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＳＨ；ＳＲ０；Ｓ（＝Ｏ）Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；又はＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２を表すか；
あるいはＲ１８及びＲ１９はこれらを結合する環員としての炭素原子又は窒素原子とともに、フェニル環に縮合されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；又はフェニル環に縮合されたそれぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルを形成し；
Ｒ２０及びＲ２１は互いに関係なくＨ又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルを表す。｝
から選択される、請求項１から８のいずれか一項に記載のテトラヒドロチエノピリジン。
【請求項１０】
Ｒ１１及びＲ１２がこれらを結合する環員としての窒素原子とともに次の環
【化４】
2012506395.tif 000077
｛式中、
Ｚ＝Ｏ又はＳ；
ｏ＝０、１又は２；
ｐ＝０又は１；
Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は互いに関係なくＨ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；から成る群から選択されているか；
あるいはＲ２２及びＲ２３がこれらを結合する環員としての炭素原子とともに、それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換された、場合によっては無置換又はモノ置換又はポリ置換された（ヘテロ−）アリールと縮合した、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；あるいは無置換又はモノ置換又はポリ置換された縮合されたアリール又はヘテロアリールを形成し；
Ｒ２７及びＲ２８は互いに関係なくＨ；又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；を表し；
Ｒ３４及びＲ３５が互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＮＯ；ＮＯ２；ＣＮ；ＮＨ２；ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−アリール；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリール；Ｃ１−８−アルキル；ＣＦ３；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；ＣＯ２Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ヘテロアリール；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−アリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；ＯＨ；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル−ＯＨ；ＯＣＦ３；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−ベンジル；Ｏ−アリール；Ｏ−ヘテロアリール；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；ＳＨ；Ｓ−Ｃ１−８−アルキル；ＳＣＦ３；Ｓ−ベンジル；Ｓ−アリール；Ｓ−ヘテロアリール；アリール；ヘテロアリール；Ｃ３−７−シクロアルキル；ヘテロシクリル；又はＣ１−８−アルキルにより架橋されたアリール、ヘテロアリール、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルを表す。｝
のうちの１つを形成する、請求項１又は３から７のいずれか一項に記載のテトラヒドロチエノピリジン。
【請求項１１】
１   ４−オキソ−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２   ４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３   ４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
４   ４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
５   ４−オキソ−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
６   ４−（４−（２−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
７   ４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
８   ４−オキソ−４−（４−ｏ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
９   ４−オキソ−４−（７−フェニル−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
１０ ４−（２−メチル−４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
１１ Ｎ−（４−メチルベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１２ Ｎ−ベンジル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１３ ４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
１４ Ｎ−（２−メトキシベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１５ Ｎ−（３−メトキシベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１６ Ｎ−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１７ ４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
１８ Ｎ−（３−フルオロベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１９ Ｎ−（３−メチルベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
２０ ４−（３−メチル−４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２１ ４−（４−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２２ ４−（４−イソプロピル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２３ ４−（４−ブチル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２４ Ｎ−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２５ ４−オキソ−Ｎ−フェネチル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
２６ Ｎ−（２−メチルベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
２７ ４−オキソ−２−フェニル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２８ （Ｒ）−２−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２９ ４−オキソ−３−フェニル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３０ ４−（６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−３−フェニル−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３１ ラセミ体（１Ｓ，２Ｒ）−２−（４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロヘキサンカルボキサミド；
３２ ラセミ体（１Ｓ）−２−（４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロヘキサンカルボキサミド；
３３ ラセミ体（１Ｓ，２Ｒ）−２−（４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロペンタンカルボキサミド；
３４ （Ｒ）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３５ （−）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３６ （＋）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３７ ４−（６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−２−フェニル−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３８ Ｎ−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
３９ Ｎ−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
４０ Ｎ−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
４１ Ｎ−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
４２ ラセミ体（１Ｓ，２Ｒ）−２−（４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロプロパンカルボキサミド；
４３ Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
４４ ４−オキソ−４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
４５ ４−（１−メチル−４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
４６ Ｎ−（４−メトキシフェニル）−４−オキソ−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
４７ Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−４−オキソ−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
４８ Ｎ−ベンジル−４−オキソ−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
４９ ４−オキソ−Ｎ−フェネチル−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
５０ ４−オキソ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
５１ ４−オキソ−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
５２ Ｎ−（ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾール−４−イル）−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
５３ Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
５４ ４−オキソ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
５５ １−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
５６ ３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ブタンアミド；
５７ ４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（チオフェン−２−イルメチル）ブタンアミド；
５８ Ｎ−（２−クロロフェニル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
５９ ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（フラン−２−イルメチル）−４−オキソブタンアミド；
６０ ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−プロピルブタンアミド；
６１ Ｎ−（２−クロロベンジル）−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
６２ Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
６３ Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
６４ Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
６５ Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
６６ ３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
６７ １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−モルホリノブタン−１，４−ジオン；
６８ １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
６９ ２−メチル−Ｎ−（２−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
７０ Ｎ−（ナフタレン−１−イルメチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
７１ ４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−メチルベンジル）−４−オキソブタンアミド；
７２ Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
７３ ４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
７４ ４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（ナフタレン−１−イルメチル）−４−オキソブタンアミド；
７５ ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−４−オキソブタンアミド；
７６ ２−メチル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
７７ Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
７８ ２−メチル−１−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
７９ Ｎ−（２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）−２−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８０ Ｎ−（２−フルオロベンジル）−２−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８１ ２−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
８２ ４−オキソ−Ｎ−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８３ ４−オキソ−Ｎ−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８４ Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−オキソ−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８５ Ｎ−（２，３−ジクロロベンジル）−４−オキソ−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８６ ４−オキソ−Ｎ−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８７ Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８８ Ｎ−（３−クロロフェネチル）−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８９ Ｎ−（３，３−ジフェニルプロピル）−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
９０ ４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）−４−オキソブタンアミド；
９１ ４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ブタンアミド；
９２ ４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−メチルベンジル）−４−オキソブタンアミド；
９３ ４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−メチルフェネチル）−４−オキソブタンアミド；
９４ ３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フェニルブチル）ブタンアミド；
９５ Ｎ−（ビフェニル−４−イルメチル）−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
９６ ４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メトキシベンジル）−４−オキソブタンアミド；
９７ Ｎ−（４−クロロフェネチル）−４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
９８ ４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（（５−メチル−３−フェニルイソオキサゾール−４−イル）メチル）−４−オキソブタンアミド；
９９ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１００      Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１０１      Ｎ−（３−クロロベンジル）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１０２      Ｎ−（３，５−ジメトキシフェネチル）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１０３      Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１０４      Ｎ−（２，４−ジクロロフェネチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１０５      Ｎ−（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１０６      ４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルベンジル）−４−オキソブタンアミド；
１０７      Ｎ−（４−フルオロフェネチル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
１０８      ４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−４−オキソブタンアミド；
１０９      Ｎ−（２−クロロフェネチル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
１１０      ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−シクロヘキセニルエチル）−４−オキソブタンアミド；
１１１      ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３，５−ジメトキシベンジル）−４−オキソブタンアミド；
１１２      ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３，４−ジクロロフェネチル）−４−オキソブタンアミド；
１１３      ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−フルオロフェネチル）−４−オキソブタンアミド；
１１４      １−（３−フェニルピペリジン−１−イル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１１５      １−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１１６      １−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１１７      １−（２−ベンジルピペリジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１１８      １−（４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１１９      １−（４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１２０      Ｎ−（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル）−４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
１２１      １−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（３−フェニルピロリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１２２      １−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（フラン−２−カルボニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１２３      Ｎ−（３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）プロピル）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１２４      ２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（ピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１２５      ４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）−２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１２６      ４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−（ピラジン−２−イル）エチル）ブタンアミド；
１２７      Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１２８      １−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１２９      １−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（３−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３０      １−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３１      １−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３２      １−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３３      １−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３４      １−（５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３５      １−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３６      １−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（３−メチルピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３７      Ｎ−エチル−４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ブタンアミド；
１３８      ４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３９      ４−（２，６−ジメチルモルホリノ）−２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１４０      ４−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１４１      Ｎ−（２−メトキシフェネチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１４２      ４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−イソペンチル−４−オキソブタンアミド；
１４３      Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
１４４      ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（（５−メチルフラン−２−イル）メチル）−４−オキソブタンアミド；
１４５      ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−ペンチルブタンアミド；
１４６      １−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１４７      １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−メチルピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１４８      １−（アゼチジン−１−イル）−４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１４９      １−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−２−メチル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１５０      １−（４−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−イル）−２−メチル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１５１      Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチル−４−オキソ−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１５２      Ｎ−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェネチル−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１５３      エチル１−（４−オキソ−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタノイル）ピペリジン−４−カルボキシラート；
１５４      （Ｅ）−１−（４−（３−フェニルプロプ−２−エニル）−ピペラジン−１−イル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１５５      １−（２−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１５６      Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチル−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１５７      Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピル−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１５８      １−（ピロリジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１５９      １−（４−（ピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１６０      １−（２−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１６１      エチル１−（４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタノイル）ピペリジン−３−カルボキシラート；
１６２      １−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１６３      １−（２−（５−ブロモピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１６４      １−（４−エチルピペラジン−１−イル）−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１６５      １−（２−エチルピペリジン−１−イル）−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１６６      Ｎ，Ｎ−ジベンジル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１６７      Ｎ，Ｎ−ジイソブチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１６８      １−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１６９      １−（４−（３，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１７０      １−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（２，４，６−トリメチルベンジル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１７１      １−（４−（４−ブロモベンジル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１７２      １−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１７３      １−（２−（（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）メチル）ピロリジン−１−イル）−４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１７４      １−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）ピロリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１７５      １−（２−（（５−エチルピリジン−２−イル）メチル）ピロリジン−１−イル）−４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１７６      １−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（６−メトキシピリジン−３−イル）ピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１７７      ４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−メチル−４−オキソ−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ブタンアミド；
１７８      Ｎ−（２，２−ジフェニルエチル）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１７９      Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１８０      １−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１８１      ２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（ピリジン−２−イルメチル）ピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１８２      ４−（４−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１８３      １−（２−（（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１８４      Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１８５      １−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１８６      ４−（４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル）−２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１８７      ２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（３−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１８８      １−（４−（２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１８９      Ｎ−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）ブタンアミド；
１９０      Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１９１      Ｎ，３−ジメチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−プロピルブタンアミド；
１９２      ４−（（Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１９３      ４−（４−（５−クロロ−２−メチルフェニル）ピペラジン−１−イル）−２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１９４      Ｎ−（フラン−２−イルメチル）−Ｎ−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１９５      １−（（４ａＲ，８ａＳ）−オクタンヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１９６      １−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−チオモルホリノブタン−１，４−ジオン；
１９７      １−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１９８      Ｎ−ベンジル−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−４−オキソブタンアミド；
１９９      Ｎ−ベンジル−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−メチル−４−オキソブタンアミド；
２００      Ｎ−（３，４−ジメトキシフェネチル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−メチル−４−オキソブタンアミド；
２０１      １−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−メチル−２−フェニルピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２０２      １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−フェニルピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２０３      ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）ブタンアミド；
２０４      Ｎ−ベンジル−２−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェネチル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
２０５      １−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２０６      １−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（３−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２０７      １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（ピリジン−４−イルメチル）ピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２０８      １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（（５−エチルピリジン−２−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２０９      １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（（３−メチルピリジン−２−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２１０      １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２１１      １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（２，３−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２１２      １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（３，４−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２１３      １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（３，４−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２１４      １−（４−（４−ｔ−ブチルベンジル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２１５      １−［４−（３，５−ジクロロ−４−ピリジル）−１−ピペラジニル］−２−メチル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２１６      １−［４−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１−ピペラジニル］−４−［４−（ｐ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２１７      １−［４−［（２−フルオロフェニル）メチル］−１−ピペラジニル］−４−［４−（ｐ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２１８      １−（４−メチル−２−フェニル−１−ピペラジニル）−４−［４−（ｐ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２１９      １−（４−フェニル−１−ピペリジニル）−４−［４−（ｐ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２２０      １−［４−（ｐ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−［２−（２−ピリジル）−１−ピロリジニル］ブタン−１，４−ジオン；
２２１      １−［４−（ｐ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−［３−（３−ピリジル）−１−ピロリジニル］ブタン−１，４−ジオン；
２２２      ４−オキソ−４−［４−（ｐ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−Ｎ−［２−（２−ピリジル）エチル］ブタンアミド；
２２３      １−［４−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１−ピペラジニル］−４−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２２４      １−［４−［（２−フルオロフェニル）メチル］−１−ピペラジニル］−４−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２２５      １−（４−メチル−２−フェニル−１−ピペラジニル）−４−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２２６      １−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−（４−フェニル−１−ピペリジニル）ブタン−１，４−ジオン；
２２７      １−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−［２−（２−ピリジル）−１−ピロリジニル］ブタン−１，４−ジオン；
２２８      １−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−［３−（３−ピリジル）−１−ピロリジニル］ブタン−１，４−ジオン；
２２９      Ｎ−メチル−４−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［２−（４−ピリジル）エチル］ブタンアミド；
２３０      １−［４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−［４−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１−ピペラジニル］ブタン−１，４−ジオン；
２３１      １−［４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−［４−［（２−フルオロフェニル）メチル］−１−ピペラジニル］ブタン−１，４−ジオン；
２３２      ４−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−（ｐ−トリル）ブタンアミド；
２３３      Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−４−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソブタンアミド；
２３４      ４−［４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−Ｎ−（１−メチル−６−インダゾリル）−４−オキソブタンアミド；
２３５      ４−［４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−（ｐ−トリル）ブタンアミド；
２３６      ４−［４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−フェニルブタンアミド；
２３７      Ｎ−（２−クロロフェニル）−４−［４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソブタンアミド；
２３８      Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−４−［４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソブタンアミド；
２３９      ４−［４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−Ｎ−（１−メチル−６−インダゾリル）−４−オキソブタンアミド；
２４０      ４−［４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−（ｐ−トリル）ブタンアミド；
２４１      ４−［４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−４−オキソブタンアミド；
２４２      ４−［４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−フェニルブタンアミド；
２４３      ４−［４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−４−オキソブタンアミド；
２４４      ４−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２４５      Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２４６      Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２４７      Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２４８      Ｎ−［［３−メチル−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２４９      Ｎ−［［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２５０      Ｎ−［［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２５１      ４−［４−（２−エチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２５２      ４−［４−（２−イソプロピルフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２５３      Ｎ−（３−シクロヘキシルプロピル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２５４      ４−［４−（３−メチル−２−チエニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２５５      （１Ｓ，２Ｓ）−２−［オキソ−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）メチル］−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−１−シクロプロパンカルボキサミド；
２５６      ４−［４−（ｏ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［２−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２５７      ４−［４−（ｏ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２５８      ４−（７−ブチル−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イル）−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２５９      ４−［４−（シクロヘキシルメチル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６０      ４−（４−シクロプロピル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６１      ４−オキソ−４−（４−フェネチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６２      ４−［４−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６３      ４−（４−シクロペンチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６４      Ｎ−［［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２６５      ４−オキソ−４−［４−（３−フェニルプロピル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６６      Ｎ−［［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２６７      Ｎ−シクロヘキシル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２６８      Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２６９      １−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−［７−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２７０      ４−オキソ−Ｎ−ペンチル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２７１      １−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−［５−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２７２      ４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１−テトラリニル］ブタンアミド；
２７３      ４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−［７−（トリフルオロメチル）−１−テトラリニル］ブタンアミド；
２７４      ４−［７−（ｏ−トリル）−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；及び
２７５      ４−（７−シクロヘキシル−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イル）−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド
より成る群から選ばれた、請求項１に記載のテトラヒドロチエノピリジン又はこれらの生理学的に許容し得る塩。
【請求項１２】
個々の立体異性体又はこれらの混合物、その遊離化合物及び／又はその生理学的に許容し得る塩の形の、請求項１から１１のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物あるいは、
１−モルホリノ−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン、
１−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン及び
１−（３−フェニル−４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル）−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
より成る群から選ばれた化合物ならびに場合によっては適当な添加剤及び／又は補助剤及び／又は場合によっては他の作用物質を含有する医薬。
【請求項１３】
痛み、てんかん、不安状態、依存症、躁病、双極性障害、偏頭痛、認知的疾患、ジストニア関連ジスキネジア 及び／又は尿失禁の治療のための医薬の製造への、個々の立体異性体又はこれらの混合物、その遊離化合物及び／又はその生理学的に許容し得る塩の形の、請求項１から１１のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物あるいは、
１−モルホリノ−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン、
１−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン及び
１−（３−フェニル−４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル）−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
より成る群から選ばれた化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、置換されたテトラヒドロチエノピリジン、その製造方法、この化合物を含有する医薬並びに医薬の製造へのこの化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
痛み、さらに神経障害性痛の治療は医学において重要である。効果的な痛みの治療に対する世界的な規模の需要が存在する。患者に適し、そして的確な慢性及び非慢性痛状態の治療、この場合これは成果がありかつ満足のいく患者のための痛みの治療のことである、に対する差し迫った行動の必要性は、適用された鎮痛薬の分野ないしは痛覚に関する基礎研究の分野で最近登場した多数の科学論文にも明示されている。
【０００３】
慢性痛の病態生理学的な特徴はニューロンの過興奮性にある。このニューロンの興奮性はＫ＋チャネルの活性により決定的に影響を及ぼされる、というのもこれが細胞の静止膜電位及びしたがって興奮性閾値を決定的に決めるからである。分子サブタイプＫＣＮＱ２／３（Ｋｖ７．２／７．３）のヘテロマーのＫ＋チャネルは中枢（海馬、扁桃体）及び末梢（後根神経節）神経系の種々の領域のニューロンに発現しておりかつニューロンの興奮性を制御する。ＫＣＮＱ２／３Ｋ＋チャネルの活性化によって細胞膜が過分極し、そしてこれに伴ってこのニューロンの電気的興奮性が減少する。後根神経節のＫＣＮＱ２／３発現ニューロンは末梢から脊髄への侵害受容興奮の伝達に関与している(Passmoreら著、「J Neurosci.」2003;23(18):p.7227-36)。
【０００４】
これに応じてＫＣＮＱ２／３アゴニスト、レチガビンについて前臨床的なニューロパシー−及び炎症痛モデルにおける鎮痛効果を証明することができた(Blackburn-Munro及びJensen著、「Eur J Pharmacol.」2003;460(2-3):p.109-16; Dostら著、「Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol」2004;369(4):p.382-390)。
【０００５】
したがってＫＣＮＱ２／３Ｋ＋チャネルは、痛み；さらに 慢性痛、神経障害性痛、炎症性の痛み及び筋肉痛(Nielsenら著、「Eur J Pharmacol.」2004;487(1-3):93-103)、さらに神経障害性及び炎症性の痛みのから成る群から選択される痛みを治療するための適当な出発点である。
【０００６】
さらにＫＣＮＱ２／３Ｋ＋チャネルは、多くのその他の疾患、例えば偏頭痛（米国特許第２００２／０１２８２７７号）、認知的疾患(Gribkoff著、「Expert Opin Ther Targets」2003;7(6):p.737-748)、不安状態(Korsgaardら著、「J Pharmacol Exp Ther.」2005,14(1):p.282-92)、てんかん(Wickendenら著、「Expert Opin Ther Pat」2004,14(4):p.457-469;Gribkoff著、「Expert Opin Ther Targets」2008,12(5):p.565-81;Miceliら著、「Curr Opin Pharmacol」2008,8(1):p.65-74)、尿失禁(Strengら著、「J Urol」2004;172:p.2054-2058)、依存性(Hansenら著、「Eur J Pharmacol」2007,570(1-3):p.77-88)、躁病／双極性障害(Denckerら著、「Epilepsy Behav」2008,12(1):p.49-53)、ジストニア関連ジスキネジア(Richterら著、「Br J Pharmacol」2006,149(6):p.747-53)の治療のための適当な標的である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】米国特許第２００２／０１２８２７７号
【特許文献２】国際公開第２００８／０４６５８２号パンフレット
【特許文献３】国際公開第９６／３４８７０号パンフレット
【特許文献４】カナダ特許明細書ＣＡ９４０８０６−８５−９
【特許文献５】カナダ特許明細書ＣＡ９３１６１４−６２−９
【特許文献６】カナダ特許明細書ＣＡ９３０９９０−２３−１
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Passmoreら著、「J Neurosci. 」2003;23(18):p.7227-36
【非特許文献２】Blackburn-Munro及びJensen著、「Eur J Pharmacol.」2003;460(2-3):p.109-16
【非特許文献３】Dostら著、「Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol」2004;369(4):p.382-390
【非特許文献４】Nielsenら著、「Eur J Pharmacol.」2004;487(1-3):93-103
【非特許文献５】Gribkoff著、「Expert Opin Ther Targets」2003;7(6):p.737-748
【非特許文献６】Korsgaardら著、「J Pharmacol Exp Ther.」2005,14(1):p.282-92
【非特許文献７】Wickendenら著、「Expert Opin Ther Pat」2004,14(4):p.457-469
【非特許文献８】Gribkoff著、「Expert Opin Ther Targets」2008,12(5):p.565-81
【非特許文献９】Miceliら著、「Curr Opin Pharmacol」2008,8(1):p.65-74
【非特許文献１０】Strengら著、「J Urol」2004;172:p.2054-2058
【非特許文献１１】Hansenら著、「Eur J Pharmacol」2007,570(1-3):p.77-88
【非特許文献１２】Denckerら著、「Epilepsy Behav」2008,12(1):p.49-53
【非特許文献１３】Richterら著、「Br J Pharmacol」2006,149(6):p.747-53
【非特許文献１４】Bennett, G.J. 、Xie, Y.K.共著、「A peripheral mononeuropathy in rat that produces disorders of pain sensation like those seen in man, Pain」1988,33(1),p.87-107
【非特許文献１５】Kim, S.H. 、Chung, J.M.共著、「An experimental model for peripheral neuropathy produced by segmental spinal nerve ligation in the rat, Pain」1992,50(3),p.355-363
【非特許文献１６】De Sarroら著, 「Naunyn-Schmiedeberg’s Arch. Pharmacol.」2001,363,p.330-336
【非特許文献１７】Hamill OP, Marty A, Neher E, Sakmann B, Sigworth FJ.共著「Improved patch-clamp techniques for high-resolution current recording from cells and cell-free membrane patches」, Pflugers Arch. 1981 Aug;391(2):85-100
【非特許文献１８】Dubuisson, D.、Dennis, S.G.共著, 1977, 「Pain」, 4, 161-174
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の課題は、従来技術の化合物に対する利点を有する新規の化合物を提供することである。この化合物は、医薬、特に、少なくとも部分的にＫＣＮＱ２／３Ｋ＋チャネルによって媒介される障害又は疾患の治療のための医薬、中のさらに薬理作用物質として適当でなければならない。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
この課題は特許請求項の対象によって解決される。
【００１１】
下記一般式(1)の置換されたテトラヒドロチエノピリジンが痛みの治療に適当であることが意外にも見いだされた。さらに意外にも下記一般式(1)の置換されたテトラヒドロチエノピリジンがＫＣＮＱ２／３Ｋ＋チャネルに対する優れた親和性を示し、そしてしたがって、少なくとも部分的にＫＣＮＱ２／３Ｋ＋チャネルによって媒介される障害又は疾患の治療に適していることが見いだされた。その際、置換されたテトラヒドロチエノピリジンはＫＣＮＱ２／３Ｋ＋チャネルのモジュレーター、即ちアゴニスト又はアンタゴニストとして作用する。
【００１２】
従来技術からは、ＫＣＮＱ２／３Ｋ＋チャネルに対する親和性を示す置換テトラヒドロピロロピラジンが公知である(国際公開第２００８／０４６５８２号パンフレット)。
【００１３】
置換されたテトラヒドロチエノピリジン及び医薬へのその使用は国際公開第９６／３４８７０号パンフレットに記載されている。別のテトラヒドロチエノピリジンがさらに公知であるが、しかしながら、これについては医薬への使用は記載されていない（例えばカナダ特許明細書ＣＡ９４０８０６−８５−９; カナダ特許明細書ＣＡ９３１６１４−６２−９; カナダ特許明細書ＣＡ９３０９９０−２３−１）。
【００１４】
本発明の対象は、その遊離化合物又は生理学的に許容し得る酸又は塩基の形にある、一般式（１）、
【００１５】
【化１】
2012506395.tif 000003
【００１６】
式中、
Ａ１がＳであり、Ａ２がＣＲ１４であり、そしてＡ３がＣＲ１５であるか；あるいは
Ａ１がＣＲ１３であり、Ａ２がＳであり、そしてＡ３がＣＲ１５であるか；あるいは
Ａ１がＣＲ１３であり、Ａ２がＣＲ１４であり、そしてＡ３がＳであり；
Ｒ０が、飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよいＣ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；あるいは、アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；を表し；
Ｒ１がＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；又はＲ０を表し；
Ｒ２がＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；を表すか；
あるいはＲ１及びＲ２がこれらを結合する環員としての炭素原子とともに、それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換された、それぞれ場合によっては無置換又はモノ置換又はポリ置換された（ヘテロ−）アリールと縮合した、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルを形成し；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；又は無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニルを表し；
Ｒ７がＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；Ｒ０；ＯＲ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｒ０；Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ０；Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒ０）２；
Ｒ８がＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；を表し；
Ｒ９はＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよいＣ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；又はアルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよいＣ２−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＯ−Ｃ１−８−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＯ−Ｃ３−７−シクロアルキル又はＯ−ヘテロシクリル；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよいＯ−Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；あるいは、アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｏ−Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｒ０；Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ０；Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ−Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２−Ｎ（Ｒ０）２を表し；
Ｒ１０がＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；を表すか；
あるいはＲ７及びＲ９がこれらを結合する環員としての炭素原子とともに、それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換された、場合によっては無置換又はモノ置換又はポリ置換された（ヘテロ−）アリールと縮合した、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルを形成するか；
あるいはＲ７とＲ８；又はＲ９とＲ１０；がこれらを結合する環員としての炭素原子とともに、それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換された、それぞれ場合によっては無置換又はモノ置換又はポリ置換された（ヘテロ−）アリールと縮合した、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルを形成し；
Ｒ１１がＨ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル；を表し；
Ｒ１２が飽和又は不飽和の；分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ２−１６−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよいＣ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリールを表すか；
あるいはＲ１１及びＲ１２がこれらを結合する環員としての窒素原子とともに、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換された、場合によっては無置換又はモノ置換又はポリ置換された（ヘテロ−）アリールと縮合した、ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＮＯ；ＮＯ２；ＣＦ３；ＣＮ；Ｒ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ０；ＣＯ２Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ０；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２；ＯＨ；ＯＲ０；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ２；ＮＨ−Ｒ０；Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＳＨ；ＳＲ０；Ｓ（＝Ｏ）Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；又はＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２を表し；
この場合、「置換アルキル」、「置換ヘテロシクリル」及び「置換シクロアルキル」は、それぞれ互いに関係なくＦ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＮ；ＣＦ３；＝Ｏ；＝ＮＨ；＝Ｃ（ＮＨ２）２；ＮＯ２；Ｒ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ０；ＣＯ２Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ０；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２；ＯＨ；ＯＲ０；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ２；ＮＨ−Ｒ０；Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＳＨ；ＳＲ０；Ｓ（＝Ｏ）Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；による１つ以上の水素原子の置換を表し；
この場合、「置換アリール」及び「置換ヘテロアリール」は、それぞれ互いに関係なくＦ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＮＯ；ＮＯ２；ＣＦ３；ＣＮ；Ｒ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ０；ＣＯ２Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ０；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２；ＯＨ；ＯＲ０；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ２；ＮＨ−Ｒ０；Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＳＨ；ＳＲ０；Ｓ（＝Ｏ）Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；による１つ以上の水素原子の置換を表す；
の置換されたテトラヒドロチエノピリジンであるが、
但し、次の化合物を除く：
１−モルホリノ−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン、
１−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン及び
１−（３−フェニル−４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル）−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン。
【００１７】
テトラヒドロピリジン環に縮合したこの５員の芳香族は、一般式（１）によれば常に１個の硫黄原子を有し、したがって、それぞれ場合によってはＨであってもよい置換基Ｒ１３及び／又はＲ１４及び／又はＲ１５で２回置換されているチエニルを表す。
【００１８】
「Ｃ１−２−アルキル」、「Ｃ１−８−アルキル」、「Ｃ１−４−アルキル」、「Ｃ２−８−アルキル」、「Ｃ２−１６−アルキル」、「Ｃ４−１６−アルキル」という表現には本発明に従えば、分枝状又は非分枝状でもよく、ならびに無置換でもあってもよく、１〜２個ないしは１〜４個ないしは１〜８個ないしは２〜８個ないしは２〜１６個ないしは４〜１６個のＣ原子でモノ置換又はポリ置換されていてよい非環式の飽和又は不飽和の炭化水素基、即ちＣ１−２−アルカニル及びＣ１−２−アルケニルないしはＣ１−４−アルカニル、Ｃ１−４−アルケニル及びＣ２−４−アルキニルないしはＣ１−８−アルカニル、Ｃ１−８−アルケニル及びＣ２−８−アルキニルないしはＣ２−８−アルカニル、Ｃ２−８−アルケニル及びＣ２−８−アルキニルないしはＣ２−１６−アルカニル、Ｃ２−１６−アルケニル及びＣ２−１６−アルキニルないしはＣ４−１６−アルカニル、Ｃ４−１６−アルケニル及びＣ４−１６−アルキニルが含まれる。この場合アルケニル類は少なくとも１つのＣ−Ｃ−二重結合を有し、そしてアルキニル類は少なくとも１つのＣ−Ｃ−三重結合を有する。有利であるのは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、２−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、エチレニル（ビニル）、エチニル、プロペニル（−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３、−Ｃ（＝ＣＨ２）−ＣＨ３）、プロピニル（−ＣＨ−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ３）、ブテニル、ブチニル、ペンテニル、ペンチニル、ヘキセニル及びヘキシニル、ヘプテニル、ヘプチニル、オクテニル、オクチニル、ノネニル、ノニニル、デセニル、デシニル、ウンデセニル、ウンデシニル、ドデセニル、ドデシニル、トリデセニル、トリデシニル、テトラデセニル、テトラデシニル、ペンタデセニル、ペンタデシニル、ヘキサデセニル及びヘキサデシニルを含む群から選択されたアルキルである。
【００１９】
「シクロアルキル」又は「Ｃ３−７−シクロアルキル」という表現は本発明の目的のために３、４、５、６又は７個の炭素原子を有する環状炭化水素を表し、この場合、この炭化水素は飽和でも不飽和でもよく（しかし非芳香族であり）、無置換でも、モノ置換又はポリ置換されていてよい。上位の一般構造へのシクロアルキルの結合は、シクロアルキル基の任意かつ可能ないずれの環員によっても行うことができる。シクロアルキル基は別の飽和、（部分的に）不飽和、複素環式、芳香族又は複素芳香族の環系と縮合していてもよく、この環系は無置換でもモノ置換又はポリ置換されていてよい。このシクロアルキル基はさらに、例えばアダマンチル又はジシクロペンタジエニルの場合のように１回以上架橋されていてもよい。有利であるのはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル及びシクロヘプテニルを含む群から選択されたＣ３−７−シクロアルキルである。
【００２０】
「ヘテロシクリル」という語には３〜７個の環員を有する飽和又は不飽和（しかし非芳香族）のシクロアルキルが含まれ、この環員のうち１個、２個又は３個の炭素原子が、Ｓ、Ｎ又はＯより成る群から選ばれたヘテロ原子によってそれぞれ互いに関係なく置換されており、この場合、これら環員は無置換でも、モノ置換又はポリ置換されていてよい。上位の一般構造へのヘテロシクリルの結合は、ヘテロシクリル基の任意かつ可能ないずれの環員によっても行うことができる。ヘテロシクリル基は別の飽和、（部分的に）不飽和又は芳香族又は複素芳香族の環系と縮合していてもよく、この環系は無置換でもモノ置換又はポリ置換されていてよい。有利であるのは、アゼチジニル、アジリジニル、アゼパニル、キノリニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、フラニル、イミダゾリジニル、イソオキサゾリジニル、イソキノリニル、インドリニル、モルホリニル、ピラニル、ピロリル、ピリジニル、ピロリル、ピロリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリノニル又はチオモルホリニルの群からのヘテロシクリル基である。特に有利であるのは、モルホリニル、ピペラジニル又はピペリジニルの群からのヘテロシクリル基である。
【００２１】
「アリール」という語は本発明に従えば、１４個までの環員を有する芳香族炭化水素、とりわけフェニル及びナフチルを表す。いずれのアリール基も無置換でもよいし、モノ置換又はポリ置換されていてもよく、この場合、アリール置換基は同じでも異なっていてもよくかつアリールのあらゆる任意かつ可能な位置であってもよい。上位の一般構造へのアリールの結合は、アリール基の任意かつ可能ないずれの環員によっても行うことができる。アリール基は別の飽和、（部分的に）不飽和、複素環式、芳香族又は複素芳香族の環系と縮合していてもよく、この環系は無置換でもモノ置換又はポリ置換されていてよい。好ましくはアリールは、それぞれ無置換であってもよいし、モノ置換又はポリ置換されていてよいフェニル、１−ナフチル及び２−ナフチルを含む群から選択されている。特に有利なアリールは、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニルである。
【００２２】
「ヘテロアリール」という語は、少なくとも１個、場合によってはまた２、３、４又は５個のヘテロ原子を有する５、６又は７員環の芳香族基を表し、その際、ヘテロ原子はそれぞれ互いに関係なくＳ、Ｎ又はＯの群から選択されており、かつヘテロアリール基は無置換でもモノ置換又はポリ置換されていてもよく；ヘテロアリールにおける置換の場合には置換基は同じでも異なっていてもよくかつヘテロアリールのあらゆる任意かつ可能な位置にあってもよい。有利なヘテロ原子はＳ、Ｎ及びＯである。特に有利であるのはＳ及びＮである。上位の一般構造への結合は、ヘテロアリール基の任意かつ可能ないずれの環員によっても行うことができる。ヘテロアリールは１４個までの環員を有する二環系又は多環系の部分であってもよく、その際、この環系は別の飽和、（部分的に）不飽和、複素環式又は芳香族又は複素芳香族の環系とともに形成されてもよく、この環系は無置換でもモノ置換又はポリ置換されていてよい。したがってテトラヒドロピリジン環に縮合した一般式（１）のチエニル環は本発明に従ってヘテロアリールを表し、そして、場合によっては存在する置換基はしたがって好ましくはヘテロアリールの前述で定義された置換基と同様に定義されている。好ましくはヘテロアリール基は、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、キナゾリニル、カルバゾリル、キノリニル、フリル（フラニル）、イミダゾリル、インダゾリル、インドリジニル、イソキノリニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、インドリル、オキサジアゾリル、フタラジニル、ピラゾリル、ピリジル、ピロリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、プリニル、フェナジニル、チエニル、トリアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル又はトリアジニルを含む群から選択されている。特に有利であるのはピリジル及びチエニルである。
【００２３】
「Ｃ１−２−アルキル又はＣ１−４−アルキル又はＣ１−８−アルキル又はＣ２−８−アルキルにより架橋されたアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はシクロアルキル」という表現は、本発明に従えばＣ１−２−アルキル又はＣ１−４−アルキル又はＣ１−８−アルキル又はＣ２−８−アルキル及びアリール又はヘテロアリール又はヘテロシクリル又はシクロアルキルが上記で定義された意味を有し、そしてアリール基又はヘテロアリール基又はヘテロシクリル基又はシクロアルキル基がＣ１−２−アルキル基又はＣ１−４−アルキル基又はＣ１−８−アルキル基又はＣ２−８−アルキル基を介して上位の一般構造に結合していることを表している。これらアルキル鎖は全ての場合に飽和でも不飽和でもよいし、分枝状又は非分枝状でもよいし、無置換でもモノ置換又はポリ置換されていてよい。
【００２４】
「アルキル」、「ヘテロシクリル」及び「シクロアルキル」に関して「モノ置換又はポリ置換」という語は本発明に従えば、１個又は複数の水素原子がＦ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＮ；ＣＦ３；＝Ｏ；＝ＮＨ；＝Ｃ（ＮＨ２）２；ＮＯ２；Ｒ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ０；ＣＯ２Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ０；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２；ＯＨ；ＯＲ０；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ２；ＮＨ−Ｒ０；Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＳＨ；ＳＲ０；Ｓ（＝Ｏ）Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；から成る群から選択された置換基によってそれぞれに互いに関係なく１回ないしは複数回、例えば２回、３回又は４回、置換されることと理解することができ、この場合、ポリ置換基とは、異なるか又は同じ原子にて複数回、例えば２回、３回又は４回、置換された基のことをいい、例えばＣＦ３又はＣＨ２ＣＦ３の場合のように同じＣ原子でかあるいはＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨＣｌ２の場合のように異なる位置で３回置換された基である。置換基自体もまた場合によってはモノ置換又はポリ置換されていてよい。ポリ置換は同じ置換基によって行なわれてもよいし、異なる置換基によって行なわれてもよい。
【００２５】
有利な「アルキル−」、「ヘテロシクリル−」及び「シクロアルキル−」置換基は、Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＮ；＝Ｏ；＝ＮＨ；＝Ｃ（ＮＨ２）２；ＮＯ２；ベンジル；Ｃ１−８−アルキル；ＣＦ３；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ａｒｙｌ；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ヘテロアリール；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−アリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；ＯＨ；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル−ＯＨ；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；ＯＣＦ３；Ｏ−アリール；Ｏ−ヘテロアリール；Ｏ−ベンジル；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−アリール；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリール；
Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＣ１−８−アルキル；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−アリール；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−ヘテロアリール；
Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２アリール、Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ヘテロアリール；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−アリール；；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−ヘテロアリール；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）（アリール）；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；ＮＨ２；ＮＨ（ＯＨ）；Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）２；ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル−ＯＨ；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル−ＯＨ）２；ＮＨ−アリール；Ｎ（アリール）２；ＮＨ−ヘテロアリール；Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−アリール；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリール；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；Ｎ（アリール）−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（アリール）−Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｎ（アリール）−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｃ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２アリール；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ヘテロアリール；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＣ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−アリール；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−ヘテロアリール；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−８−アルキル）；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（アリール）；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（ヘテロアリール）；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−ヘテロアリール；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−ヘテロアリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−ヘテロアリール；
Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＣ１−８−アルキル；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−アリール；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−ヘテロアリール；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＣ１−８−アルキル；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−アリール；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−ヘテロアリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＣ１−８−アルキル；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−アリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−ヘテロアリール；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−８−アルキル）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（アリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（ヘテロアリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−８−アルキル）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（アリール）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（ヘテロアリール）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−８−アルキル）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（アリール）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（ヘテロアリール）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；ＳＨ；ＳＣＦ３；Ｓ−Ｃ１−８−アルキル；Ｓ−ベンジル；Ｓ−アリール；Ｓ−ヘテロアリール；
Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＣ１−８−アルキル；Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−アリール；Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−ヘテロアリール；Ｓ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｓ（＝Ｏ）アリール、Ｓ（＝Ｏ）ヘテロアリール；Ｓ（＝Ｏ）２Ｃ１−８−アルキル；Ｓ（＝Ｏ）２アリール、Ｓ（＝Ｏ）２ヘテロアリール；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−アリール；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−ヘテロアリール；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）（アリール）；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−７−シクロアルキル、ヘテロシクリル又はＣ１−８−アルキル架橋されたアリール、ヘテロアリール、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルである。
【００２６】
置換基自体もまた場合によってはモノ置換又はポリ置換されていてよい。ポリ置換は同じか又は異なる置換基で行なわれる。
【００２７】
「アリール」及び「ヘテロアリール」に関して本発明の表すところ、「モノ置換又はポリ置換」とは、環系の１個又は複数の水素原子が１個又は場合によっては異なる原子にてＦ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＮＯ；ＮＯ２；ＣＦ３；ＣＮ；Ｒ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ０；ＣＯ２Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ０；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２；ＯＨ；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ；ＯＲ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ２；ＮＨ−Ｒ０；Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＳＨ；ＳＲ０；Ｓ（＝Ｏ）Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２から成る群から選択された置換基によってそれぞれに互いに関係なく１回ないしは複数回、例えば２回、３回又は４回、置換されることをいい、その際、置換基自体もまた場合によってはモノ置換又はポリ置換されていてよい。ポリ置換は同じか又は異なる置換基で行なわれる。
【００２８】
有利な「アリール−」及び「ヘテロアリール−」置換基は、Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＮ；ＮＨ２；ＯＣＦ３；ＳＣＦ３；Ｓ（＝Ｏ）ＣＦ３；Ｓ（＝Ｏ）２ＣＦ３；ＮＨ（ＯＨ）；ＮＯ；ＮＯ２；ＣＦ２Ｈ；ＯＣＦ２Ｈ；ＳＣＦ２Ｈ；ベンジル；Ｃ１−８−アルキル；ＣＦ３；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ヘテロアリール；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−アリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；ＯＨ；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル−ＯＨ；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−アリール；Ｏ−ヘテロアリール；Ｏ−ベンジル；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−アリール；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリール；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＣ１−８−アルキル；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−アリール；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−ヘテロアリール；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２アリール、Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ヘテロアリール；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−アリール；；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−ヘテロアリール；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）（アリール）；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；ＮＨ２；ＮＨ（ＯＨ）；Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）２；ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル−ＯＨ；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル−ＯＨ）２；ＮＨ−アリール；Ｎ（アリール）２；ＮＨ−ヘテロアリール；Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−アリール；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリール；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；Ｎ（アリール）−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（アリール）−Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｎ（アリール）−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｃ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２アリール；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ヘテロアリール；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＣ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−アリール；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−ヘテロアリール；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−８−アルキル）；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（アリール）；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（ヘテロアリール）；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−ヘテロアリール；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−ヘテロアリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−ヘテロアリール；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＣ１−８−アルキル；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−アリール；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−ヘテロアリール；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＣ１−８−アルキル；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−アリール；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−ヘテロアリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＣ１−８−アルキル；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−アリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−ヘテロアリール；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−８−アルキル）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（アリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（ヘテロアリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−８−アルキル）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（アリール）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（ヘテロアリール）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−８−アルキル）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（アリール）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（ヘテロアリール）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；ＳＨ；Ｓ−Ｃ１−８−アルキル；Ｓ−ベンジル；Ｓ−アリール；Ｓ−ヘテロアリール；
Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＣ１−８−アルキル；Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−アリール；Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−ヘテロアリール；Ｓ（＝Ｏ）２Ｃ１−８−アルキル；Ｓ（＝Ｏ）２アリール，Ｓ（＝Ｏ）２ヘテロアリール；Ｓ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｓ（＝Ｏ）アリール、Ｓ（＝Ｏ）ヘテロアリール；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−アリール；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−ヘテロアリール；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）（アリール）；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−７−シクロアルキル、ヘテロシクリル又はＣ１−８−アルキル架橋されたアリール、ヘテロアリール、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルである。置換基自体もまた場合によってはモノ置換又はポリ置換されていてよい。ポリ置換は同じか又は異なる置換基で行なわれる。特に好ましい置換基はＦ、Ｃｌ、ＯＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３及びＣＨ３である。
【００２９】
本発明による化合物は置換基によって、例えばＲ１、Ｒ２及びＲ３によって定義されており（第１世代の置換基）、この置換基自体も場合によっては置換されている（第２世代の置換基）。定義に応じてこの置換基の置換基自体も新たに置換されていてよい（第３世代の置換基）。例えばＲ１＝Ｒ０、式中、Ｒ０＝アリール（第１世代の置換基）の場合には、アリール自体も例えばＮＨＲ０、式中、Ｒ０＝Ｃ１−８−アルキル（第２世代の置換基）で置換されていてよい。これにより官能基アリール−ＮＨＣ１−８−アルキルが得られる。さらにＣ１−８−アルキル自体も、例えばＣｌで、新たに置換されていてよい（第３世代の置換基）。これによりさらに全体として官能基アリール−ＮＨＣ１−８−アルキル−Ｃｌが得られる。
【００３０】
しかしながら、有利な実施形態の場合には第３世代の置換基は新たに置換されていることはありえない、即ち、その場合には第４世代の置換基はない。
【００３１】
他の有利な実施形態の場合には第２世代の置換基は新たに置換されていることはありえない、即ち、その場合には第３世代の置換基がすでにない。換言すれば、この実施の形態の場合にはＲ０からＲ３５までについての官能基はそれぞれ場合によっては置換されていてよいが、しかしながら、さらにそれら置換基自体が新たに置換されていることはありえない。
【００３２】
１つの基が１分子内に、例えば上記の基Ｒ０のように多重に存在する場合は、この基は異なる置換基に対してそれぞれ異なる意味を有することができ、例えばＲ１＝Ｒ０でもあり、Ｒ７＝Ｒ０でもある場合には、Ｒ１に対するＲ０は＝アリールを表し、そしてＲ７に対するＲ０は＝Ｃ１−８−アルキルを表すことができる。
【００３３】
いくつかの場合には本発明による化合物は、置換基を結合する環員としての炭素−又はヘテロ原子とともに環、例えば、それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルを形成するこの置換基によって定義されている。このようにして形成された環系は場合によっては（ヘテロ−）アリール、即ちアリール、例えばフェニル、又はヘテロアリール、例えばピリジルと縮合されていてもよく、その際、（ヘテロ−）アリール基は無置換でもモノ置換又はポリ置換でもよい。好ましくはこのように形成された環系はアリール、特に好ましくはフェニルと縮合している。置換基Ｒ１１及びＲ１２が例えば、それらを結合する窒素原子とともに１個のピペリジン環を形成する場合には、このピペリジン環はテトラヒドロイソキノリニルとなるため、フェニルと縮合していてもよい。
【００３４】
生理学的に許容し得る酸とで生成された塩という概念は、本発明の表すところでは、生理学的に（さらにヒト及び／又は哺乳類への適用の場合に）認容性である無機ないしは有機の酸とのそれぞれの作用物質の塩であると理解される。特に有利であるのは塩酸塩である。生理学的に許容し得る酸の例は次のとおりである：塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、サッカリン酸、モノメチルセバシン酸、５−オキソ−プロリン、ヘキサン−１−スルホン酸、ニコチン酸、２−、３−又は４−アミノ安息香酸、２，４，６−トリメチル安息香酸、α−リポ酸、アセチルグリシン、馬尿酸、リン酸及び／又はアスパラギン酸。特に有利であるのはクエン酸及び塩酸である。
【００３５】
カチオン又は塩基との生理学的に許容し得る塩は、生理学的に−さらにヒト及び／又は哺乳類への適用の場合に−認容性である、−少なくとも１つの、特に無機の、カチオンとのアニオンとしてのいずれもの化合物の塩である。特に有利であるのはアルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩、しかしまたアンモニウム塩、しかしとりわけ（モノ−）又は（ジ−）ナトリウム塩、（モノ−）又は（ジ−）カリウム塩、マグネシウム塩又はカルシウム塩である。
【００３６】
一般式（１）の本発明による化合物の有利な実施形態は、次の一般式（１ａ）、（１ｂ）又は（１ｃ）：
【００３７】
【化２】
2012506395.tif 000004
【００３８】
式中、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＮＯ；ＮＯ２；ＣＦ３；ＣＮ；Ｒ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ０；ＣＯ２Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ０；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２；ＯＨ；ＯＲ０；Ｏ-（Ｃ１-８-アルキル）−Ｏ；Ｏ-Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；Ｏ-Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｏ-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ２；ＮＨ−Ｒ０；Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＨ-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ-Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＲ０-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ２；ＮＲ０-Ｃ（＝Ｏ）-ＮＨ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＨ-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＲ０-Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＲ０-Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＲ０-Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＳＨ；ＳＲ０；Ｓ（＝Ｏ）Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；又はＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２を表す；
を示す。
【００３９】
特に好ましくは一般式（１ａ）及び（１ｃ）の化合物である。
【００４０】
さらに好ましくは一般式（１ａ）の化合物である。
【００４１】
一般式（１）ならびに一般式（１ａ）、（１ｂ）及び（１ｃ）の本発明による化合物の別の有利な実施形態は、次の一般式（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）：
【００４２】
【化３】
2012506395.tif 000005
【００４３】
Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５がそれぞれ互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＮＯ；ＮＯ２；ＣＦ３；ＣＮ；Ｒ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ０；ＣＯ２Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ０；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２；ＯＨ；ＯＲ０；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ２；ＮＨ−Ｒ０；Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＳＨ；ＳＲ０；Ｓ（＝Ｏ）Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；又はＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２を表す；
を示す。
【００４４】
特に好ましくは一般式（２ａ）及び（２ｃ）の化合物である。
【００４５】
さらに好ましくは一般式（２ａ）の化合物である。
【００４６】
本発明による化合物の別の有利な実施形態では一般式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）のうちの１つのＲ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＮＯ；ＮＯ２；ＣＮ；ＮＨ２  ；ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−アリール；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリール；Ｃ１−８−アルキル；ＣＦ３；ＣＨＯ；Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；ＣＯ２Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ヘテロアリール；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−アリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）（アリール）；ＯＨ；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；ＯＣＦ３；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−ベンジル；Ｏ−アリール；Ｏ−ヘテロアリール；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；ＳＨ；Ｓ−Ｃ１−８−アルキル；ＳＣＦ３；Ｓ−ベンジル；Ｓ−アリール；Ｓ−ヘテロアリール；アリール；ヘテロアリール；Ｃ３−７−シクロアルキル；ヘテロシクリル又はＣ１−８−アルキルにより架橋されたアリール、ヘテロアリール、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルから成る群からそれぞれ互いに関係なく選択されている。
【００４７】
より好ましくは一般式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）のうちの１つの置換基Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；ＮＨ２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−アリール；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリール；Ｃ１−８−アルキル；ＣＦ３；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−アリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）（アリール）；ＯＨ；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；ＯＣＦ３；Ｏ−ベンジル；Ｏ−アリール；Ｏ−ヘテロアリール；ＳＨ；Ｓ−Ｃ１−８−アルキル；ＳＣＦ３；Ｓ−ベンジル；Ｓ−アリール；Ｓ−ヘテロアリール；アリール；ヘテロアリール；Ｃ３−７−シクロアルキル；ヘテロシクリル又はＣ１−８−アルキルにより架橋されたアリール、ヘテロアリール、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルから成る群からそれぞれ互いに関係なく選択されている。
【００４８】
なお一層有利であるのは一般式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）のうちの１つの置換基Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；ＣＦ３；ＯＣＦ３；ＳＣＦ３；Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；ＮＨ２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキルから成る群からそれぞれ互いに関係なく選択されている。
【００４９】
特に好ましくは置換基Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、Ｈ；Ｆ、Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；ＯＣＨ３；ＯＣＦ３；ＣＦ３及びＣ１−８−アルキルから成る群からそれぞれ互いに関係なく選択されている。
【００５０】
さらに好ましくは一般式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）のうちの１つの置換基Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５はそれぞれ互いに関係なくＨ又はＣＨ３を表す。
【００５１】
とりわけ好ましくは一般式（１）、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（２ａ）、（２ｂ）又は（２ｃ）のうちの１つの基Ｒ１３及びＲ１４；あるいはＲ１３及びＲ１５；あるいはＲ１４及びＲ１５の１つがＣＨ３を表し、そして残りの基がＨを表す化合物である。
【００５２】
別の有利な実施形態では置換基Ｒ１はＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−８−アルキルにより架橋された飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル；あるいは、アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；から成る群から選択されており、
かつ置換基Ｒ２はＨ又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；から成る群から選択されているか、
あるいはＲ１及びＲ２はこれらを結合する環員としての炭素原子とともに、それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換された、それぞれ場合によっては無置換又はモノ置換又はポリ置換された（ヘテロ−）アリールと縮合した、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルを形成する。
【００５３】
別の有利な実施形態では置換基Ｒ１は、Ｈ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；Ｃ１−８−アルキルにより架橋された、飽和又は不飽和のＣ３−７−シクロアルキル；又はＣ１−８−アルキルにより架橋された無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリールから成る群から選択されており、
かつ置換基Ｒ２はＨ又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ１−８−アルキルから成る群から選択されているか、
あるいはＲ１及びＲ２はこれらを結合する環員としての炭素原子とともに、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換された、場合によっては無置換又はモノ置換又はポリ置換された（ヘテロ−）アリールと縮合した、Ｃ３−７−シクロアルキルを形成する。
【００５４】
別の有利な実施形態では置換基Ｒ１は、Ｈ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル、ピリジル又はチエニル；Ｃ１−８−アルキルにより架橋された、飽和又は不飽和のＣ３−７−シクロアルキル；又はＣ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル、ピリジル又はチエニルから成る群から選択されており；
かつ置換基Ｒ２はＨ又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ１−８−アルキルから成る群から選択されている。
【００５５】
別の有利な実施形態では置換基Ｒ１は、Ｈ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル又はチエニル；Ｃ１−８−アルキルにより架橋された、飽和又は不飽和のＣ３−７−シクロアルキル；又はＣ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル又はチエニルから成る群から選択されており；
かつ置換基Ｒ２はＨを表す。
【００５６】
別の有利な実施形態では置換基Ｒ１はＨ；飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル又はチエニル；又はＣ１−８−アルキルにより架橋された無置換のフェニルから成る群から選択されており、
かつ置換基Ｒ２はＨを表す。
【００５７】
別の有利な実施形態では置換基Ｒ１は、
飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換のＣ１−８−アルキル；
Ｃ１−８−アルキルにより架橋された無置換のフェニルから成る群から選択されているか、あるいは
次の一般式（３ａ）又は（４ａ）、
【００５８】
【化４】
2012506395.tif 000006
【００５９】
の一方によれば（ＣＨ２）ｅにより架橋された、Ｒ１６ａ及び／又はＲ１６ｂで一置換又は二置換されたフェニルを表すか；
あるいは次の一般式（３ｂ）又は（４ｂ）、
【００６０】
【化５】
2012506395.tif 000007
【００６１】
の一方によれば（ＣＨ２）ｅにより架橋された、Ｒ１６ｃ及び／又はＲ１６ｄで一置換又は二置換されたチエニルを表すか；
あるいは次の一般式（３ｃ）又は（４ｃ）、
【００６２】
【化６】
2012506395.tif 000008
【００６３】
の一方によれば（ＣＨ２）ｅにより架橋された、Ｒ１７ａ及び／又はＲ１７ｂで一置換又は二置換されたＣ３−７−シクロアルキルを表し；
かつ置換基Ｒ２はＨを表し、
この際、ｅは０、１、２、３又は４、特に０を表し;
Ｒ１６ａ及びＲ１６ｂは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、ＣＦ３、飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール、ヘテロアリール；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルから成る群から互いに関係なく選択されおり；
Ｒ１６ｃ及びＲ１６ｄは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、ＣＦ３、飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール、ヘテロアリール；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルから成る群から互いに関係なく選択されおり、
ｈは０、１、２、３又は４を表し；
Ｒ１７ａ及びＲ１７ｂは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＨ２、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、ＣＦ３、飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール、ヘテロアリールから成る群から互いに関係なく選択されている。
【００６４】
好ましくはＲ１６ａ及びＲ１６ｂは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、イソプロピル、ＯＣＨ３及びＣＦ３から成る群から互いに関係なく選択されている。
【００６５】
好ましくはＲ１６ｃ及びＲ１６ｄは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＯＣＨ３及びＣＦ３から成る群から互いに関係なく選択されている。
【００６６】
特に好ましくはＲ１６ｃ及びＲ１６ｄは互いに関係なくＨ又はＣＨ３を表す。
【００６７】
好ましくはｈは２又は３、特に好ましくは３を表す。
【００６８】
好ましくはＲ１７ａ及びＲ１７ｂは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＯＣＨ３及びＣＦ３から成る群から互いに関係なく選択されている。
【００６９】
特に好ましくはＲ１７ａ及びＲ１７ｂはそれぞれＨを表す。
【００７０】
さらに好ましくは式（３ａ）、（４ａ）、（３ｂ）及び（４ｂ）の化合物である。
【００７１】
とりわけ好ましくは式(4a)及び(4b)の化合物である。
【００７２】
その他の有利な実施の形態の場合にはＲ１及びＲ２がそれぞれＨを表すか；
あるいはＲ２はＨを表し、Ｒ１はＨではない。
【００７３】
別の有利な実施形態では置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、Ｈ、飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニルから成る群から互いに関係なく選択されている。
【００７４】
好ましくはＲ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ互いに関係なくＨ；ＣＨ３；又はフェニルを表す。
【００７５】
特に好ましくはＲ３、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれＨを表し、Ｒ６はＨ又はフェニルから選択されている。
【００７６】
別の有利な実施形態では置換基Ｒ７は、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；ＯＨ；ＮＨ２；それぞれ飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル、Ｏ−Ｃ１−８−アルキル、ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル、Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−２−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル又はヘテロアリール；から成る群から選択されており、
かつ基Ｒ９は、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；ＯＨ；ＮＨ２；それぞれ飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル、Ｏ−Ｃ１−８−アルキル、ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル、Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ２−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル又はヘテロアリール；から成る群から選択されている。
【００７７】
好ましくは基Ｒ７は、Ｈ；それぞれ飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル、ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル、Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−２−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル又はヘテロアリール；から成る群から選択されており；
かつ基Ｒ９は、Ｈ；それぞれ飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル、ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル、Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ２−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル又はヘテロアリール；から成る群から選択されている。
【００７８】
より好ましくは基Ｒ７は、Ｈ；それぞれ飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル、；無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状でもよく、飽和でも不飽和でもよい、Ｃ１−２−アルキルにより架橋された無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル；から成る群から選択されおり；
かつ基Ｒ９は、Ｈ；それぞれ飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル、；無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状でもよく、飽和でも不飽和でもよい、Ｃ２−アルキルにより架橋された無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル；から成る群から選択されている。
【００７９】
なお好ましくはＲ７は、Ｈ；それぞれ飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ1−8−アルキル；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル又はベンジル；から成る群から選択されており；
かつ基Ｒ９は、Ｈ；それぞれ飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ1−8−アルキル；無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル；から成る群から選択されている。
【００８０】
特に好ましくは基Ｒ７及びＲ９の一方はＨ；ＣＨ３；無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル；から成る群から選択されており、かつ残りの基はＨを表す。
【００８１】
さらに好ましくは基Ｒ７及びＲ９の一方はＨ；ＣＨ３；無置換のフェニル；から成る群から選択されており、かつ残りの基はＨを表す。
【００８２】
その他の有利な実施の形態の場合にはＲ７及びＲ９はこれらを結合する環員としての炭素原子とともに、それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換された、場合によっては無置換又はモノ置換又はポリ置換された（ヘテロ−）アリールと縮合した、Ｃ３−７−シクロアルキル又はピペリジニルを形成する。
【００８３】
好ましくはＲ７及びＲ９はこれらを結合する環員としての炭素原子とともに、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換された、場合によっては無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリールと縮合した、Ｃ３−７−シクロアルキルを形成する。
【００８４】
特に好ましくはＲ７及びＲ９はこれらを結合する環員としての炭素原子とともに、飽和又は不飽和の、場合によってはフェニルと縮合した、Ｃ３−７−シクロアルキルを形成する。
【００８５】
別の有利な実施形態ではＲ８は、Ｈ；又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ1−8−アルキル；から成る群から選択されている。
【００８６】
好ましくは基Ｒ８はＨ又は飽和Ｃ１−８−アルキルから選択されている。
【００８７】
より好ましくは基Ｒ８はＨ又はＣＨ３を表す。
【００８８】
特に好ましくはＲ８はＨを表す。
【００８９】
別の有利な実施形態ではＲ１０は、Ｈ；又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ1−8−アルキル；から成る群から選択されている。
【００９０】
好ましくは基Ｒ１０はＨ又は飽和Ｃ１−８−アルキルから選択されている。
【００９１】
より好ましくは基Ｒ１０はＨ又はＣＨ３を表す。
【００９２】
特に好ましくはＲ１０はＨを表す。
【００９３】
その他の有利な実施の形態の場合にはＲ７及びＲ８；又はＲ９及びＲ１０；はこれらを結合する環員としての炭素原子とともに、それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換された、場合によっては無置換又はモノ置換又はポリ置換された（ヘテロ−）アリールと縮合した、Ｃ３−７−シクロアルキル又はピペリジニルを形成する。
【００９４】
好ましくはＲ７及びＲ８；又はＲ９及びＲ１０；はこれらを結合する環員としての炭素原子とともに、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換された、場合によっては無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリールと縮合した、Ｃ３−７−シクロアルキルを形成する。
【００９５】
特に好ましくはＲ７及びＲ８；又はＲ９及びＲ１０；はこれらを結合する環員としての炭素原子とともに、飽和又は不飽和の、場合によってはフェニルと縮合した、Ｃ３−７−シクロアルキルを形成する。
【００９６】
別の有利な実施形態では置換基Ｒ１１は、Ｈ；又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ1−8−アルキル；飽和又は不飽和のC3-7-シクロアルキル；又は無置換又はモノ置換又はポリ置換されたベンジルから成る群から選択されている。
【００９７】
好ましくは基Ｒ１１はＨ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ１−８−アルキル；又はベンジルを表す。
【００９８】
より好ましくは基Ｒ１１はＨ又はＣＨ３を表す。
【００９９】
特に好ましくはＲ１１はＨを表す。
【０１００】
別の有利な実施形態では基Ｒ１２は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ４−１６−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；から成る群から選択されている。
【０１０１】
より好ましくは基Ｒ１２は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ４−１６−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；から成る群から選択されているが；但し、Ｒ１２がヘテロシクリル又はヘテロアリールを表す場合には、ヘテロシクリル又はヘテロアリールの結合はヘテロシクリル又はヘテロアリールの炭素原子を介して行なわれる。
【０１０２】
なお一層好ましくは基Ｒ１２は飽和又は不飽和の；分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ４−１６−アルキルを表すか；
あるいは次の部分構造Ａ、Ｂ又はＣ、
【０１０３】
【化７】
2012506395.tif 000009
【０１０４】
式中、
ｎ＝０、１、２、３、４、５、６、７又は８、特に好ましくは１、２又は３、さらに１であり；
ｍ＝０、１、２又は３であり；
環Ｘには１個又は２個のＮ原子が環員として含まれていてもよく；
環Ｙには、Ｎ、Ｏ又はＳから選択されたヘテロ原子が少なくとも１個含まれておりかつＮ、Ｏ又はＳから互いに関係なく選択されたヘテロ原子が３個まで含まれていてもよく；
Ｒ１８及びＲ１９は互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＮＯ；ＮＯ２；ＣＦ３；ＣＮ；
Ｒ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ０；ＣＯ２Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ０；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＲ０；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２；ＯＨ；ＯＲ０；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ２；ＮＨ−Ｒ０；Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｒ０；ＮＲ０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；ＮＲ０−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２；ＳＨ；ＳＲ０；Ｓ（＝Ｏ）Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ０；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨＲ０；又はＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２を表すか；
あるいはＲ１８及びＲ１９はこれらを結合する環員としての炭素原子又は窒素原子とともに、フェニル環に縮合されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；又はフェニル環に縮合されたそれぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルを形成し；
Ｒ２０及びＲ２１は互いに関係なくＨ又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；を表す、
から選択されている。
【０１０５】
特に好ましくはＲ１２が部分構造Ａの定義を有する化合物である。
【０１０６】
さらに好ましくはＲ１２が、
Ｒ１８及びＲ１９が互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＣＮ；ＮＨ２；ＯＣＦ３；ＳＣＦ３；Ｓ（＝Ｏ）ＣＦ３；Ｓ（＝Ｏ）２ＣＦ３；ＮＨ（ＯＨ）；ＮＯ；ＮＯ２；ＣＦ２Ｈ；ＯＣＦ２Ｈ；ＳＣＦ２Ｈ；ベンジル；Ｃ１−８−アルキル；ＣＦ３；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ；Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ヘテロアリール；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−アリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；ＯＨ；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル−ＯＨ；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−アリール；Ｏ−ヘテロアリール；Ｏ−ベンジル；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−アリール；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリール；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＣ１−８−アルキル；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−アリール；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−ヘテロアリール；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２アリール、Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ヘテロアリール；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−アリール；；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−ヘテロアリール；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）（アリール）；Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；ＮＨ２；ＮＨ（ＯＨ）；Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）２；ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル−ＯＨ；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル−ＯＨ）２；ＮＨ−アリール；Ｎ（アリール）２；ＮＨ−ヘテロアリール；Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−アリール；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリール；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；Ｎ（アリール）−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（アリール）−Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｎ（アリール）−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｃ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２アリール；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ヘテロアリール；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＣ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−アリール；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ−ヘテロアリール；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−８−アルキル）；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（アリール）；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（ヘテロアリール）；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−ヘテロアリール；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−ヘテロアリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−アリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−ヘテロアリール；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＣ１−８−アルキル；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−アリール；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−ヘテロアリール；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＣ１−８−アルキル；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−アリール；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−ヘテロアリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＣ１−８−アルキル；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−アリール；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−ヘテロアリール；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−８−アルキル）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（アリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（ヘテロアリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−８−アルキル）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（アリール）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（ヘテロアリール）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｎ（アリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１−８−アルキル）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（アリール）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（ヘテロアリール）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｎ（ヘテロアリール）−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；ＳＨ；Ｓ−Ｃ１−８−アルキル；Ｓ−ベンジル；Ｓ−アリール；Ｓ−ヘテロアリール；
Ｓ（＝Ｏ）２ＯＨ；Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＣ１−８−アルキル；Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−アリール；Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−ヘテロアリール；Ｓ（＝Ｏ）２Ｃ１−８−アルキル；Ｓ（＝Ｏ）２アリール、Ｓ（＝Ｏ）２ヘテロアリール；Ｓ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｓ（＝Ｏ）アリール、Ｓ（＝Ｏ）ヘテロアリール；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−アリール；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（アリール）２；Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−ヘテロアリール；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ヘテロアリール）（アリール）；Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−７−シクロアルキル、ヘテロシクリル又はＣ１−８−アルキル架橋されたアリール、ヘテロアリール、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルを表すか；
あるいはＲ１８及びＲ１９がこれらを結合する環員としての炭素原子又は窒素原子とともに、フェニル環に縮合されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；又はフェニル環に縮合されたそれぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルを形成する
部分構造Ａの定義を有する化合物である。
【０１０７】
別の有利な実施形態では基Ｒ１２は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ４−１６−アルキルを表すか；
あるいは次の部分構造Ａ、Ｂ又はＣ、
【０１０８】
【化８】
2012506395.tif 000010
【０１０９】
式中、
ｎ＝０、１、２、３、４、５、６、７又は８、特に好ましくは１，２又は３、さらに１であり；
ｍ＝０、１、２又は３であり；
環Ｘには１個のＮ原子が環員として含まれていてもよく；
環Ｙには、Ｎ、Ｏ又はＳから選択されたヘテロ原子が少なくとも１個含まれておりかつＮ、Ｏ又はＳから互いに関係なく選択されたヘテロ原子が３個まで含まれていてもよく；
Ｒ１８及びＲ１９が互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＮＯ；ＮＯ２；ＣＮ；ＮＨ２；ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−アリール；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリール；Ｃ１−８−アルキル；ＣＦ３；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；ＣＯ２Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ヘテロアリール；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−アリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；ＯＨ；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル−ＯＨ；ＯＣＦ３；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−ベンジル；Ｏ−アリール；Ｏ−ヘテロアリール；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；ＳＨ；Ｓ−Ｃ１−８−アルキル；ＳＣＦ３；Ｓ−ベンジル；Ｓ−アリール；Ｓ−ヘテロアリール；アリール；ヘテロアリール；Ｃ３−７−シクロアルキル；ヘテロシクリル；又はＣ１−８−アルキルにより架橋されたアリール、ヘテロアリール、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルを表すか；
あるいはＲ１８及びＲ１９はＲ１８及びＲ１９を結合する環員としての炭素原子又は窒素原子とともに、フェニル環に縮合された飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル；又はフェニル環に縮合されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル、イミダゾリル又はチアジアゾリル；あるいはＲ１８及びＲ１９を結合する環員としての炭素原子とともにＯ−ＣＨ２−Ｏ；又はＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ；を形成し；
Ｒ２０及びＲ２１が互いに関係なくＨ；又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ１−８−アルキルを表す、
から選択されている。
【０１１０】
特に好ましくはＲ１２が部分構造Ａの定義を有する化合物である。
【０１１１】
さらに好ましくはＲ１２が部分構造Ａ、
式中、
Ｒ１８及びＲ１９が互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；ＮＨ２；Ｃ１−８−アルキル；ＣＦ３；ＯＨ；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；ＯＣＦ３；又はＳＣＦ３を表すか、
あるいはＲ１８及びＲ１９はＲ１８及びＲ１９を結合する環員としての炭素原子又は窒素原子とともに、フェニル環に縮合された飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル；又はフェニル環に縮合されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル、イミダゾリル又はチアジアゾリル；あるいはＲ１８及びＲ１９を結合する環員としての炭素原子とともにＯ−ＣＨ２−Ｏ；又はＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ；を形成する、
の定義を有する化合物である。
【０１１２】
別の有利な実施形態では基Ｒ１２は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ４−１６−アルキルを表すか；
あるいは次の部分構造Ａ、Ｂ又はＣ、
【０１１３】
【化９】
2012506395.tif 000011
【０１１４】
式中、
ｎ＝０、１、２、３、４、５又は６、特に好ましくは１、２又は３、さらに１であり；
ｍ＝０、１、２又は３であり；
環Ｘには１個のＮ原子が環員として含まれていてもよく；
環Ｙには、Ｎ、Ｏ又はＳから選択されたヘテロ原子が少なくとも１個含まれておりかつＮ、Ｏ又はＳから互いに関係なく選択されたヘテロ原子が３個まで含まれていてもよく；
Ｒ１８及びＲ１９が互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；ＣＮ；ＣＨ３；ＣＦ３；ＯＨ；ＯＣＨ３；ＯＣＦ３；又はＳＣＦ３を表すか、
あるいはＲ１８及びＲ１９はこれらを結合する環員としての炭素原子又は窒素原子とともに、フェニル環に縮合されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル、イミダゾール、チアジアゾール；あるいはＯ−ＣＨ２−Ｏ；又はＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ；を形成し；
Ｒ２０及びＲ２１が互いに関係なくＨ；又はＣＨ３を表す、
から選択されている。
【０１１５】
特に好ましくはＲ１２が部分構造Ａの定義を有する化合物である。
【０１１６】
とりわけ好ましくはＲ１２が部分構造Ａ、
式中、
Ｒ１８及びＲ１９が互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；ＣＮ；ＣＨ３；ＣＦ３；ＯＨ；ＯＣＨ３；ＯＣＦ３；又はＳＣＦ３を表す、
の定義を有する化合物である。
【０１１７】
その他の有利な実施形態の場合にはＲ１１及びＲ１２がこれらを結合する環員としての窒素原子とともに次の基、
【０１１８】
【化１０】
2012506395.tif 000012
【０１１９】
式中、
Ｚ＝Ｏ又はＳ；
ｏ＝０、１又は２；
ｐ＝０又は１；
Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は互いに関係なくＨ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；から成る群から選択されているか；
あるいはＲ２２及びＲ２３がこれらを結合する環員としての炭素原子とともに、それぞれ飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換された、場合によっては無置換又はモノ置換又はポリ置換された（ヘテロ−）アリールと縮合した、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；あるいは無置換又はモノ置換又はポリ置換された縮合されたアリール又はヘテロアリールを形成し；
Ｒ２７及びＲ２８は互いに関係なくＨ；又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；を表し；
Ｒ３４及びＲ３５が互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；ＮＯ；ＮＯ２；ＣＮ；ＮＨ２；ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−アリール；ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ヘテロアリール；Ｃ１−８−アルキル；ＣＦ３；Ｃ（＝Ｏ）Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；ＣＯ２Ｈ；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−アリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−ヘテロアリール；ＣＯＮＨ２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−８−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−アリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）２；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−ヘテロアリール；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ヘテロアリール）２；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（アリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−８−アルキル）（ヘテロアリール）；Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（アリール）（ヘテロアリール）；ＯＨ；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル−ＯＨ；ＯＣＦ３；Ｏ−（Ｃ１−８−アルキル）−Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−ベンジル；Ｏ−アリール；Ｏ−ヘテロアリール；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−８−アルキル；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）アリール；Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ヘテロアリール；ＳＨ；Ｓ−Ｃ１−８−アルキル；ＳＣＦ３；Ｓ−ベンジル；Ｓ−アリール；Ｓ−ヘテロアリール；アリール；ヘテロアリール；Ｃ３−７−シクロアルキル；ヘテロシクリル；又はＣ１−８−アルキルにより架橋されたアリール、ヘテロアリール、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリルを表す、
のうちの１つを形成する。
【０１２０】
好ましくはＲ１１及びＲ１２はこれらを結合する環員としての窒素原子とともに次の基、
【０１２１】
【化１１】
2012506395.tif 000013
【０１２２】
式中、
Ｚ＝Ｏ又はＳ；
ｏ＝０、１又は２；
ｐ＝０又は１；
Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２５がＨ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ１−８−アルキルからそれぞれ互いに関係なく選択されているか；あるいは次の基、
【０１２３】
【化１２】
2012506395.tif 000014
【０１２４】
式中、
ｎ＝０、１、２、３又は４；
ｍ＝０、１、２又は３；
環Ｘには１個のＮ原子が含まれていてもよく；
環Ｙには、Ｎ、Ｏ又はＳから互いに関係なく選択されたヘテロ原子が３個まで含まれていてもよく；
Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１が互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；ＮＨ２；Ｃ１−８−アルキル；ＣＦ３；ＯＨ；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；ＯＣＦ３；又はＳＣＦ３を表すか；
あるいはＲ２９及びＲ３０はこれらを結合する環員としての炭素原子とともにフェニル環に縮合された飽和又は不飽和のＣ３−７−シクロアルキル；又はフェニル環に縮合された無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニル；又はＯ−ＣＨ２−Ｏ；又はＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ；を形成し；
Ｒ３２及びＲ３３は互いに関係なくＨ；又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ１−８−アルキルを表す、
のうちの１つを形成するか、
あるいはＲ２２及びＲ２３がこれらを結合する環員としての炭素原子とともに、それぞれ飽和又は不飽和の、場合によっては無置換又はモノ置換又はポリ置換された（ヘテロ−）アリールと縮合した、Ｃ３−７−シクロアルキル又はヘテロシクリル；あるいは無置換又はモノ置換又はポリ置換された縮合されたアリール又はヘテロアリールを形成し；
Ｒ２４及びＲ２６は互いに関係なく、Ｈ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；それぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリール；アルキル鎖がそれぞれ分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されていてよい、Ｃ１−８−アルキルにより架橋されたそれぞれ無置換又はモノ置換又はポリ置換されたアリール又はヘテロアリールを；
Ｒ２７及びＲ２８はそれぞれ互いに関係なくＨ；又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状の、無置換又はモノ置換又はポリ置換されたＣ１−８−アルキル；を表し；
Ｒ３４及びＲ３５は互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ＣＮ；ＮＨ２；Ｃ１−８−アルキル；ＣＦ３；ＯＨ；Ｏ−Ｃ１−８−アルキル；ＯＣＦ３；又はＳＣＦ３を表す、
のうちの１つを形成する。
【０１２５】
特に好ましくはＲ１１及びＲ１２はこれらを結合する環員としての窒素原子とともに次の基、
【０１２６】
【化１３】
2012506395.tif 000015
【０１２７】
式中、
Ｚ＝Ｏ又はＳ；
ｏ＝０、１又は２；
ｐ＝０又は１；
Ｒ２２、Ｒ２３及びＲ２５がＨ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ１−８−アルキル又は次の基；
【０１２８】
【化１４】
2012506395.tif 000016
【０１２９】
式中、
ｎ＝０、１、２、３又は４；
ｍ＝０、１、２、又は３；
環Ｘには１個のＮ原子が含まれていてもよく；
環Ｙには、Ｎ、Ｏ又はＳから互いに関係なく選択されたヘテロ原子が３個まで含まれていてもよく；
Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１が互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；ＣＮ；ＣＨ３；ＣＦ３；ＯＨ；ＯＣＨ３；ＯＣＦ３；又はＳＣＦ３を表すか；
あるいはＲ２９及びＲ３０はこれらを結合する環員としての炭素原子とともにＯ−ＣＨ２−Ｏ；又はＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ；を形成し；
Ｒ３２及びＲ３３が互いに関係なくＨ；又はＣＨ３を表す、
のうちの１つから成る群からそれぞれ互いに関係なく選択されているか、
あるいはＲ２２及びＲ２３がこれらを結合する環員としての炭素原子とともに飽和又は不飽和のＣ３−７−シクロアルキル；又はそれぞれ無置換か又はＦ；Ｃｌ；ＣＮ；ＣＨ３；ＣＦ３；ＯＨ；ＯＣＨ３；ＯＣＦ３；又はＳＣＦ３でモノ置換又はポリ置換された、縮合されたフェニル又はチエニルを形成し、
Ｒ２４及びＲ２６はそれぞれ互いに関係なくＨ；又は飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ１−８−アルキル；無置換又はモノ置換又はポリ置換されたフェニルを表し；
Ｒ２７及びＲ２８がそれぞれ互いに関係なくＨ；又はＣＨ３を表し；
Ｒ３４及びＲ３５が互いに関係なくＨ；Ｆ；Ｃｌ；ＣＮ；ＣＨ３；ＣＦ３；ＯＨ；ＯＣＨ３；ＯＣＦ３；又はＳＣＦ３を表す、
のうちの１つを形成する。
【０１３０】
特に好ましくはＲ１１及びＲ１２がこれらを結合する環員としての窒素原子とともに基、
【０１３１】
【化１５】
2012506395.tif 000017
【０１３２】
を形成する化合物である。
【０１３３】
特に好ましくは一般式（１）、式中、
Ｒ１がＨ；Ｃ１−８−アルキル；Ｃ３−７−シクロアルキル；Ｃ１−アルキルにより架橋されたＣ３−７−シクロアルキル；無置換の、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、イソプロピル、ＯＣＨ３又はＣＦ３から成る群からそれぞれ互いに関係なく選択された置換基で一置換又は二置換されたフェニル；無置換か又はＣＨ３で一置換又は二置換されたチエニル；Ｃ１−３−アルキルにより架橋された無置換のフェニルから選択されており；
Ｒ２がＨ；ＣＨ３、又はＣ２Ｈ５から選択されており、しかし好ましくはＨを表すか；
あるいはＲ１及びＲ２がこれらを結合する環員としての炭素原子とともに飽和、無置換、場合によってはフェニルと縮合したＣ３−７−シクロアルキルを形成し；
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５がそれぞれＨを表し、そしてＲ６がＨ、−ＣＨ３又はフェニルを表し、
基Ｒ７又はＲ９の一方がＨ；ＣＨ３；無置換のフェニル；から成る群から選択されており、かつ残りの基がＨを表すか；
あるいはＲ７及びＲ９がこれらを結合する環員としての炭素原子とともに飽和又は不飽和で無置換の、場合によっては無置換フェニルと縮合したＣ３−７−シクロアルキルを形成し；
Ｒ８及びＲ１０がそれぞれＨを表すか；
あるいはＲ７及びＲ８；又はＲ９及びＲ１０；がこれらを結合する環員としての炭素原子とともに飽和又は不飽和で無置換の、場合によっては無置換フェニルと縮合したＣ３−７−シクロアルキルを形成し；
Ｒ１１がＨ；飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ１−８−アルキル；又はベンジルを表し；好ましくはＨ；ＣＨ３；Ｃ２Ｈ５；プロピル；イソプロピル；イソペンチル；又はベンジル；から選択されており；
Ｒ１２が飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ１−８−アルキル；飽和又は不飽和の、場合によってはフェニルと縮合した、この際、このフェニル環は無置換でもよいしＣＦ３で一置換又は二置換されていてよい、Ｃ３−７−シクロアルキル；それぞれ無置換又はＣＨ３で一置換されたインダゾリル；ベンゾチアジアゾリル；
無置換の、又はＦ；Ｃｌ；ＯＣＨ３；ＣＨ３；ＣＦ３；Ｏ−ＣＨ２−Ｏ；ベンジルから成る群から互いに関係なく選択された置換基で一置換又は二置換されたフェニル；アルキル鎖がそれぞれ飽和でも、不飽和でも、分枝状又は非分枝状でもよい、Ｃ１−４−アルキルにより架橋された、それぞれ無置換又はＣＨ３で一置換されたナフチル（Ｎａｐｔｈｔｈｙｌ）、イミダゾリル、インドリル、ピリミジニル、ピリジル、トリアゾリル、フラニル又はチエニル；Ｃ１−４−アルキルにより架橋された、飽和又は不飽和のＣ３−７−シクロアルキル；Ｃ１−４−アルキルにより架橋されたピペリジニル、テトラヒドロフラニル、モルホリニル又はジフェニルメチル；Ｃ１−４−アルキルにより架橋された無置換の、又はＣＨ３又はフェニルから成る群からそれぞれ互いに関係なく選択された置換基で一置換又は二置換されたイソオキサゾリル；アルキル鎖がそれぞれ飽和でも、不飽和でも、分枝状又は非分枝状でもよい、Ｃ１−４−アルキルにより架橋された無置換の又は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３、Ｏ−ＣＨ２−Ｏ、ベンジルから成る群から互いに関係なく選択された置換基で一置換又は二置換されたフェニルを表すか；
あるいはＲ１１及びＲ１２がこれらを結合する環員としての窒素原子とともに、飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ１−４−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３；Ｃ（＝Ｏ）Ｃ２Ｈ５；Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３；Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ２Ｈ５；Ｃ（＝Ｏ）−フラニル；無置換の、又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３又はＯ−ＣＨ２−Ｏから成る群からそれぞれ互いに関係なく選択された置換基で一置換又は二置換されたフェニル；無置換のピリミジニル；無置換の、又はＦ、Ｃｌ又はＣＨ３から成る群からそれぞれ互いに関係なく選択された置換基で一置換又は二置換されたピリジル；アルキル鎖がそれぞれ飽和でも、不飽和でも、分枝状又は非分枝状でもよい、Ｃ１−４−アルキルにより架橋された無置換の又は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ｔ−ブチル、ＣＦ３、ＯＣＨ３又はＯ−ＣＨ２−Ｏから成る群から互いに関係なく選択された置換基で一置換、二置換又は三置換されたフェニル；アルキル鎖がそれぞれ飽和でも、不飽和でも、分枝状又は非分枝状でもよい、Ｃ１−４−アルキルにより架橋された飽和又は不飽和の、場合によっては無置換フェニルで縮合されたＣ３−７−シクロアルキルで一置換又は二置換されたピペラジニルを形成するか；
あるいはＲ１１及びＲ１２がこれらを結合する環員としての窒素原子とともに、無置換か又は、飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ１−４−アルキル；Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３；Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ２Ｈ５；無置換の、又はＦ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＯＣＨ３、又はＣＦ３から成る群からそれぞれ互いに関係なく選択された置換基で一置換又は二置換されたフェニル；アルキル鎖がそれぞれ飽和でも、不飽和でも、分枝状又は非分枝状でもよい、Ｃ１−４−アルキルにより架橋された無置換フェニル；アルキル鎖がそれぞれ飽和でも、不飽和でも、分枝状又は非分枝状でもよい、Ｃ１−４−アルキルにより架橋された無置換の又は、ＣＨ３、ＯＣＨ３又はＣＦ３から成る群から互いに関係なく選択された置換基で一置換又は二置換されたピリジルで一置換又は二置換されたピペリジニルを形成し、及び／又はこのピペリジニルは場合によっては、それぞれ無置換か又はＣＦ３で一置換又は二置換されたシクロヘキシル、フェニル又はチエニルと縮合していてもよいか；
あるいはＲ１１及びＲ１２がこれらを結合する環員としての窒素原子とともにアゼチジン、アジリジニル、テトラヒドロピリジニル又はジヒドロピロリルを形成するか；
あるいはＲ１１及びＲ１２がこれらを結合する環員としての窒素原子とともに、無置換か又は、飽和又は不飽和の、分枝状又は非分枝状のＣ１−４−アルキル；ＣＨ２ＯＣＨ３；無置換のフェニル；無置換か又はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＣＨ３から成る群から互いに関係なく選択された置換基で一置換されたピリジル；イソチアゾリル；チアゾリル；アルキル鎖がそれぞれ飽和でも、不飽和でも、分枝状又は非分枝状でもよいＣ１−４−アルキルにより架橋された無置換か又はＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒから成る群から互いに関係なく選択された置換基で一置換又は二置換されたピリジル；アルキル鎖がそれぞれ飽和でも、不飽和でも、分枝状又は非分枝状でもよい、Ｃ１−４−アルキルにより架橋された無置換フェニル；で一置換又は二置換されたピロリジニルを形成し、及び／又はこのピロリジニルは場合によっては、それぞれ無置換か又はＦ；ＣＨ３；ＣＦ３で一置換又は二置換されたシクロヘキシル、フェニル又はチエニルと縮合していてもよいか；
あるいはＲ１１及びＲ１２がこれらを結合する環員としての窒素原子とともに無置換か又はＣＨ３で一置換又は二置換されたモルホリニルを形成するか；
あるいはＲ１１及びＲ１２がこれらを結合する環員としての窒素原子とともにチオモルホリニルを形成し；
基Ｒ１３及びＲ１４；あるいはＲ１３及びＲ１５；あるいはＲ１４及びＲ１５の１つがＣＨ３を表し、そして残りの基がＨを表す、
の化合物である。
【０１３４】
さらに有利であるのは、次の群からの化合物である、
１     ４−オキソ−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２     ４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３     ４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
４     ４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
５     ４−オキソ−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
６     ４−（４−（２−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
７     ４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
８     ４−オキソ−４−（４−ｏ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
９     ４−オキソ−４−（７−フェニル−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
１０   ４−（２−メチル−４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
１１   Ｎ−（４−メチルベンジル)−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１２   Ｎ−ベンジル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１３   ４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
１４   Ｎ−（２−メトキシベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１５   Ｎ−（３−メトキシベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１６   Ｎ−（４−メトキシベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１７   ４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
１８   Ｎ−（３−フルオロベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１９   Ｎ−（３−メチルベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
２０   ４−（３−メチル−４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２１   ４−（４−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２２   ４−（４−イソプロピル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２３   ４−（４−ブチル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２４   Ｎ−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２５   ４−オキソ−Ｎ−フェネチル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
２６   Ｎ−（２−メチルベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
２７   ４−オキソ−２−フェニル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２８   （Ｒ）−２−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２９   ４−オキソ−３−フェニル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３０   ４−（６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−３−フェニル−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３１   ラセミ体（１Ｓ，２Ｒ）−２−（４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロヘキサンカルボキサミド；
３２   ラセミ体（１Ｓ）−２−（４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロヘキサンカルボキサミド；
３３   ラセミ体（１Ｓ，２Ｒ）−２−（４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロペンタンカルボキサミド；
３４   （Ｒ）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３５   （−）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３６   （＋）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３７   ４−（６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−２−フェニル−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３８   Ｎ−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
３９   Ｎ−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
４０   Ｎ−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
４１   Ｎ−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
４２   ラセミ体（１Ｓ，２Ｒ）−２−（４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロプロパンカルボキサミド；
４３   Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
４４   ４−オキソ−４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
４５   ４−（１−メチル−４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
４６   Ｎ−（４−メトキシフェニル）−４−オキソ−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
４７   Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−４−オキソ−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
４８   Ｎ−ベンジル−４−オキソ−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
４９   ４−オキソ−Ｎ−フェネチル−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
５０   ４−オキソ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
５１   ４−オキソ−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
５２   Ｎ−（ベンゾ［ｃ］［１，２，５］チアジアゾール−４−イル）−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
５３   Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
５４   ４−オキソ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
５５   １−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
５６   ３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ブタンアミド；
５７   ４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（チオフェン−２−イルメチル）ブタンアミド；
５８   Ｎ−（２−クロロフェニル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
５９   ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（フラン−２−イルメチル）−４−オキソブタンアミド；
６０   ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ-プロピルブタンアミド；
６１   Ｎ−（２−クロロベンジル）−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
６２   Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
６３   Ｎ−（４−フルオロベンジル）−４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
６４   Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
６５   Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
６６   ３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
６７   １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−モルホリノブタン−１，４−ジオン；
６８   １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
６９   ２−メチル−Ｎ−（２−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
７０   Ｎ−（ナフタレン−１−イルメチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
７１   ４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−メチルベンジル）−４−オキソブタンアミド；
７２   Ｎ−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
７３   ４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
７４   ４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（ナフタレン−１−イルメチル）−４−オキソブタンアミド；
７５   ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−４−オキソブタンアミド；
７６   ２−メチル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
７７   Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
７８   ２−メチル−１−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
７９   Ｎ−（２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）−２−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８０   Ｎ−（２−フルオロベンジル）−２−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８１   ２−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
８２   ４−オキソ−Ｎ−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８３   ４−オキソ−Ｎ−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８４   Ｎ−（４−クロロベンジル）−４−オキソ−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８５   Ｎ−（２，３−ジクロロベンジル）−４−オキソ−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８６   ４−オキソ−Ｎ−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８７   Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８８   Ｎ−（３−クロロフェネチル）−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
８９   Ｎ−（３，３−ジフェニルプロピル）−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
９０   ４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）−４−オキソブタンアミド；
９１   ４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ブタンアミド；
９２   ４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−メチルベンジル）−４−オキソブタンアミド；
９３   ４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−メチルフェネチル）−４−オキソブタンアミド；
９４   ３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−フェニルブチル）ブタンアミド；
９５   Ｎ−（ビフェニル−４−イルメチル）−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
９６   ４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メトキシベンジル）−４−オキソブタンアミド；
９７   Ｎ−（４−クロロフェネチル）−４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
９８   ４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（（５−メチル−３−フェニルイソオキサゾール−４−イル）メチル）−４−オキソブタンアミド；
９９   Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１００ Ｎ−（３，５−ジフルオロベンジル）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１０１ Ｎ−（３−クロロベンジル）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１０２ Ｎ−（３，５−ジメトキシフェネチル）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１０３ Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１０４ Ｎ−（２，４−ジクロロフェネチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１０５ Ｎ−（２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１０６ ４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−メチルベンジル）−４−オキソブタンアミド；
１０７ Ｎ−（４−フルオロフェネチル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
１０８ ４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メチル）−４−オキソブタンアミド；
１０９ Ｎ−（２−クロロフェネチル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
１１０ ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−シクロヘキセニルエチル）−４−オキソブタンアミド；
１１１ ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３，５−ジメトキシベンジル）−４−オキソブタンアミド；
１１２ ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３，４−ジクロロフェネチル）−４−オキソブタンアミド；
１１３ ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−フルオロフェネチル）−４−オキソブタンアミド；
１１４ １−（３−フェニルピペリジン−１−イル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１１５ １−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１１６ １−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１１７ １−（２−ベンジルピペリジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１１８ １−（４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１１９ １−（４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１２０ Ｎ−（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル）−４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
１２１ １−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（３−フェニルピロリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１２２ １−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（４−（フラン−２−カルボニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１２３ Ｎ−（３−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）プロピル）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１２４ ２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（ピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１２５ ４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）−２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１２６ ４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−（ピラジン−２−イル）エチル）ブタンアミド；
１２７ Ｎ，Ｎ−ジエチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１２８ １−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１２９ １−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（３−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３０ １−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３１ １−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３２ １−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３３ １−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３４ １−（５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）−４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３５ １−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３６ １−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（３−メチルピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３７ Ｎ−エチル−４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ブタンアミド；
１３８ ４−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１３９ ４−（２，６−ジメチルモルホリノ）−２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１４０ ４−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）−２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１４１ Ｎ−（２−メトキシフェネチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１４２ ４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−イソペンチル−４−オキソブタンアミド；
１４３ Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタンアミド；
１４４ ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（（５−メチルフラン−２−イル）メチル）−４−オキソブタンアミド；
１４５ ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−ペンチルブタンアミド；
１４６ １−（４−ベンジルピペリジン−１−イル）−４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１４７ １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−メチルピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１４８ １−（アゼチジン−１−イル）−４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１４９ １−（３，４−ジヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−２−メチル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１５０ １−（４−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−イル）−２−メチル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１５１ Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチル−４−オキソ−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１５２ Ｎ−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェネチル−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１５３ エチル１−（４−オキソ−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタノイル）ピペリジン−４−カルボキシラート；
１５４ （Ｅ）−１−（４−（３−フェニルプロプ−２−エニル）−ピペラジン−１−イル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１５５ １−（２−（チアゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１５６ Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチル−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１５７ Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピル−４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１５８ １−（ピロリジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１５９ １−（４−（ピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１６０ １−（２−（ピリジン−２−イルメチル）ピロリジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１６１ エチル１−（４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソブタノイル）ピペリジン−３−カルボキシラート；
１６２ １−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１６３ １−（２−（５−ブロモピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１６４ １−（４−エチルピペラジン−１−イル）−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１６５ １−（２−エチルピペリジン−１−イル）−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１６６ Ｎ，Ｎ−ジベンジル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１６７ Ｎ，Ｎ−ジイソブチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１６８ １−（３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１６９ １−（４−（３，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１７０ １−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（２，４，６−トリメチルベンジル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１７１ １−（４−（４−ブロモベンジル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１７２ １−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１７３ １−（２−（（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）メチル）ピロリジン−１−イル）−４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１７４ １−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）ピロリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１７５ １−（２−（（５−エチルピリジン−２−イル）メチル）ピロリジン−１−イル）−４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１７６ １−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（６−メトキシピリジン−３−イル）ピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１７７ ４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−メチル−４−オキソ−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ブタンアミド；
１７８ Ｎ−（２，２−ジフェニルエチル）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１７９ Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１８０ １−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１８１ ２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（ピリジン−２−イルメチル）ピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１８２ ４−（４−（３，５−ジクロロピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）−２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１８３ １−（２−（（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１８４ Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１８５ １−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１８６ ４−（４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−イル）−２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１８７ ２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（３−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１８８ １−（４−（２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１８９ Ｎ−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）ブタンアミド；
１９０ Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１９１ Ｎ，３−ジメチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−プロピルブタンアミド；
１９２ ４−（（Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル）−２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１９３ ４−（４−（５−クロロ−２−メチルフェニル）ピペラジン−１−イル）−２−メチル−１−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１９４ Ｎ−（フラン−２−イルメチル）−Ｎ−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
１９５ １−（（４ａＲ，８ａＳ）−オクタンヒドロイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１９６ １−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−チオモルホリノブタン−１，４−ジオン；
１９７ １−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（ピリジン−３−イル）ピロリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
１９８ Ｎ−ベンジル−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−イソプロピル−４−オキソブタンアミド；
１９９ Ｎ−ベンジル−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−メチル−４−オキソブタンアミド；
２００ Ｎ−（３，４−ジメトキシフェネチル）−４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−メチル−４−オキソブタンアミド；
２０１ １−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−メチル−２−フェニルピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２０２ １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−フェニルピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２０３ ４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）ブタンアミド；
２０４ Ｎ−ベンジル−２−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェネチル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
２０５ １−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２０６ １−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（３−メチルベンジル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２０７ １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（ピリジン−４−イルメチル）ピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２０８ １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（（５−エチルピリジン−２−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２０９ １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（２−（（３−メチルピリジン−２−イル）メチル）ピペリジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２１０ １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２１１ １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（２，３−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２１２ １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（３，４−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２１３ １−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−（４−（３，４−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２１４ １−（４−（４−ｔ−ブチルベンジル）ピペラジン−１−イル）−４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２１５ １−［４−（３，５−ジクロロ−４−ピリジル）−１−ピペラジニル］−２−メチル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタン−１，４−ジオン；
２１６ １−［４−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１−ピペラジニル］−４−［４−（ｐ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２１７ １−［４−［（２−フルオロフェニル）メチル］−１−ピペラジニル］−４−［４−（ｐ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２１８ １−（４−メチル−２−フェニル−１−ピペラジニル）−４−［４−（ｐ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２１９ １−（４−フェニル−１−ピペリジニル）−４−［４−（ｐ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２２０ １−［４−（ｐ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−［２−（２−ピリジル）−１−ピロリジニル］ブタン−１，４−ジオン；
２２１ １−［４−（ｐ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−［３−（３−ピリジル）−１−ピロリジニル］ブタン−１，４−ジオン；
２２２ ４−オキソ−４−［４−（ｐ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−Ｎ−［２−（２−ピリジル）エチル］ブタンアミド；
２２３ １−［４−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１−ピペラジニル］−４−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２２４ １−［４−［（２−フルオロフェニル）メチル］−１−ピペラジニル］−４−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２２５ １−（４−メチル−２−フェニル−１−ピペラジニル）−４−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２２６ １−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−（４−フェニル−１−ピペリジニル）ブタン−１，４−ジオン；
２２７ １−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−［２−（２−ピリジル）−１−ピロリジニル］ブタン−１，４−ジオン；
２２８ １−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−［３−（３−ピリジル）−１−ピロリジニル］ブタン−１，４−ジオン；
２２９ Ｎ−メチル−４−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［２−（４−ピリジル）エチル］ブタンアミド；
２３０ １−［４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−［４−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１−ピペラジニル］ブタン−１，４−ジオン；
２３１ １−［４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−［４−［（２−フルオロフェニル）メチル］−１−ピペラジニル］ブタン−１，４−ジオン；
２３２ ４−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−（ｐ−トリル）ブタンアミド；
２３３ Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−４−［４−（ｍ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソブタンアミド；
２３４ ４−［４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−Ｎ−（１−メチル−６−インダゾリル）−４−オキソブタンアミド；
２３５ ４−［４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−（ｐ−トリル）ブタンアミド；
２３６ ４−［４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−フェニルブタンアミド；
２３７ Ｎ−（２−クロロフェニル）−４−［４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソブタンアミド；
２３８ Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−４−［４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソブタンアミド；
２３９ ４−［４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−Ｎ−（１−メチル−６−インダゾリル）−４−オキソブタンアミド；
２４０ ４−［４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−（ｐ−トリル）ブタンアミド；
２４１ ４−［４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−４−オキソブタンアミド；
２４２ ４−［４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−フェニルブタンアミド；
２４３ ４−［４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−４−オキソブタンアミド；
２４４ ４−［４−（２，６−ジメチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２４５ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２４６ Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２４７ Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２４８ Ｎ−［［３−メチル−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２４９ Ｎ−［［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２５０ Ｎ−［［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２５１ ４−［４−（２−エチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２５２ ４−［４−（２−イソプロピルフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２５３ Ｎ−（３−シクロヘキシルプロピル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２５４ ４−［４−（３−メチル−２−チエニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２５５ （１Ｓ，２Ｓ）−２−［オキソ−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）メチル］−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−１−シクロプロパンカルボキサミド；
２５６ ４−［４−（ｏ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［２−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２５７ ４−［４−（ｏ−トリル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２５８ ４−（７−ブチル−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イル）−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２５９ ４−［４−（シクロヘキシルメチル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６０ ４−（４−シクロプロピル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６１ ４−オキソ−４−（４−フェネチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６２ ４−［４−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６３ ４−（４−シクロペンチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６４ Ｎ−［［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２６５ ４−オキソ−４−［４−（３−フェニルプロピル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６６ Ｎ−［［２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２６７ Ｎ−シクロヘキシル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２６８ Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２６９ １−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−［７−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２７０ ４−オキソ−Ｎ−ペンチル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２７１ １−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−［５−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２７２ ４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−［５−（トリフルオロメチル）−１−テトラリニル］ブタンアミド；
２７３ ４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−［７−（トリフルオロメチル）−１−テトラリニル］ブタンアミド；
２７４ ４−［７−（ｏ−トリル）−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２７５ ４−（７−シクロヘキシル−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イル）−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
本発明による置換されたテトラヒドロチエノピリジンならびにそれぞれその相応の酸、塩基、塩及び溶媒和化合物又は、
１−モルホリノ−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン、
１−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン及び
１−（３−フェニル−４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル）−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
から成る群から選択された化合物は、医薬中の薬剤学的作用物質として適当である。
【０１３５】
したがって本発明のさらなる対象は、
１−モルホリノ−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン、
１−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン及び
１−（３−フェニル−４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル）−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
から成る群から選択された化合物を含む、一般式（１）、式中、基Ｒ１〜Ｒ１２は上記意味を有するの少なくとも１つの本発明による置換されたテトラヒドロチエノピリジンならびに場合によっては１つ以上の薬剤学的に認容性の補助剤を含有する医薬である。
【０１３６】
特に好ましくは次より成る群から選ばれた１つ以上の化合物を含有する医薬である：
２     ４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３     ４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
４     ４−オキソ−４−（４−ｍ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
５     ４−オキソ−４−（４−ｐ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
６     ４−（４−（２−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
７     ４−（４−（４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
８     ４−オキソ−４−（４−ｏ−トリル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
９     ４−オキソ−４−（７−フェニル−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
１０   ４−（２−メチル−４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
１３   ４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
１７   ４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（２−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
１８   Ｎ−（３−フルオロベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
２０   ４−（３−メチル−４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２１   ４−（４−シクロヘキシル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２２   ４−（４−イソプロピル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２３   ４−（４−ブチル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２７   ４−オキソ−２−フェニル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２８   （Ｒ）−２−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２９   ４−オキソ−３−フェニル−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３０   ４−（６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−３−フェニル−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３１   ラセミ体（１Ｓ，２Ｒ）−２−（４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロヘキサンカルボキサミド；
３２   ラセミ体（１Ｓ）−２−（４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−カルボニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロヘキサンカルボキサミド；
３４   （Ｒ）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３５   （−）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３６   （＋）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
３７   ４−（６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−２−フェニル−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
４０   Ｎ−（２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
４１   Ｎ−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミド；
４５   ４−（１−メチル−４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，４−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド；
２４５ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２４７ Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２４９ Ｎ−［［４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２５０ Ｎ−［［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２５１ ４−［４−（２−エチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２５２ ４−［４−（２−イソプロピルフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２５４ ４−［４−（３−メチル−２−チエニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２５８ ４−（７−ブチル−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イル）−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６０ ４−（４−シクロプロピル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６１ ４−オキソ−４−（４−フェネチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６２ ４−［４−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６３ ４−（４−シクロペンチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６４ Ｎ−［［２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）ブタンアミド；
２６５ ４−オキソ−４−［４−（３−フェニルプロピル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル］−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２６９ １−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−［７−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２７１ １−（４−フェニル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５−イル）−４−［５−（トリフルオロメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イル］ブタン−１，４−ジオン；
２７４ ４−［７−（ｏ−トリル）−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イル］−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド；
２７５ ４−（７−シクロヘキシル−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６−イル）−４−オキソ−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］ブタンアミド。
【０１３７】
本発明による医薬は少なくとも１種の本発明による化合物のほかに場合によっては適当な添加剤及び／又は補助剤、例えばまた担持材料、賦形剤、溶剤、希釈剤、着色料及び／又は結合剤を含有し、そして注射剤溶液、滴下剤(Tropfen)又は植物液剤(Safte)の形の液体の剤形として、顆粒剤、錠剤、ペレット剤、貼付剤、カプセル剤、硬膏剤／液体絆創膏(Spruhpflaster)又はエーロゾルの形の半固体の剤形として投与することができる。補助剤その他の選択ならびにその使用量は、この医薬を適用しようとするのが経口的なのか、非経口的なのか、静脈内的なのか、腹腔内的なのか、皮内的なのか、筋肉内的なのか、鼻腔内的なのか、口腔的なのか、直腸的なのか、例えば皮膚、粘膜又は眼への、局所的なのかに依存する。経口的適用には錠剤、糖衣錠、カプセル剤、顆粒剤、滴下剤、植物液剤及びシロップ剤の形、非経口的、局所的及び吸入的適用には溶液、懸濁液、容易に還元可能な乾燥製剤並びにスプレー剤の形の製剤が適当である。場合によっては皮膚浸透を促進する薬剤が添加された、デポー剤中、溶解させた形又は硬膏剤中の、本発明による化合物は適当な経皮的な適用製剤である。経口又は経皮的に適用可能な剤形は、本発明による化合物を遅延させて放出してもよい。本発明による化合物は非経口的な長期デポー形態、例えば植込み錠又は埋め込まれたポンプの形でも適用することができる。原則的には、本発明による医薬に当業者に公知の他のさらなる作用物質が添加されてもよい。
【０１３８】
この本発明による医薬はＫＣＮＱ２／３チャネルに影響を与えることに適当であり、そしてアゴニスト作用又はアンタゴニスト作用、さらにアゴニスト作用を実施する。
【０１３９】
有利に本発明による医薬は、少なくとも部分的にＫＣＮＱ２／３チャネルによって媒介される障害又は疾患の治療に適当である。
【０１４０】
好ましくは本発明による医薬は痛み、特に急性痛、慢性痛、神経障害性痛、筋肉痛及び炎症性の痛みから成る群から選択される痛み；てんかん、不安状態、依存症、躁病、双極性障害、偏頭痛、認知的疾患、ジストニア関連ジスキネジア及び／又は尿失禁から成る群から選択される１つ以上の疾患の治療に適当である。
【０１４１】
特に好ましくは本発明による医薬は痛み、さらに好ましくは慢性痛、神経障害性痛、炎症性の痛み及び筋肉痛の治療に適当である。
【０１４２】
さらに本発明による化合物は特にてんかんの治療に適当である。
【０１４３】
本発明のさらなる対象は、少なくとも部分的にＫＣＮＱ２／３チャネルによって媒介される障害又は疾患の治療のための医薬の製造への、次のものから成る群から選択された化合物、
１−モルホリノ−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン、
１−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン及び
１−（３−フェニル−４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル）−４−（４−（チオフェン−２−イル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタン−１，４−ジオン；
ならびに場合によっては１つ以上の薬剤学的に認容性の補助剤を含む少なくとも１つの本発明による置換されたテトラヒドロチエノピリジンの使用である。
【０１４４】
好ましくは痛み、特に急性痛、慢性痛、神経障害性痛、筋肉痛及び炎症性の痛みから成る群から選択される痛み；てんかん、不安状態、依存症、躁病、双極性障害、偏頭痛、認知的疾患、ジストニア関連ジスキネジア及び／又は尿失禁の治療のための医薬の製造への、少なくとも１つの本発明による置換されたテトラヒドロチエノピリジンならびに場合によっては１つ以上の薬剤学的に認容性の補助剤の使用である。
【０１４５】
特に好ましくは痛み、さらに好ましくは慢性痛、神経障害性痛、炎症性の痛み及び筋肉痛の治療のための医薬の製造への、少なくとも１つの本発明による置換されたテトラヒドロチエノピリジンならびに場合によっては１つ以上の薬剤学的に認容性の補助剤の使用である。
【０１４６】
さらに特に好ましくはてんかんの治療のための医薬の製造への、少なくとも１つの本発明による置換されたテトラヒドロチエノピリジンならびに場合によっては１つ以上の薬剤学的に認容性の補助剤の使用である。
【０１４７】
痛みに対する上記効果は例えば、BennettモデルないしはChungモデルで示すことができる（Bennett, G.J. 、Xie, Y.K.共著、「A peripheral mononeuropathy in rat that produces disorders of pain sensation like those seen in man, Pain」1988,33(1),p.87-107;Kim, S.H. 、Chung, J.M.共著、「An experimental model for peripheral neuropathy produced by segmental spinal nerve ligation in the rat, Pain」1992,50(3),p.355-363)。てんかんに対する上記効果は例えば、ＤＢＡ／２マウスモデル(De Sarroら著, 「Naunyn-Schmiedeberg’s Arch. Pharmacol.」2001,363,p.330-336)で証明することができる。
【０１４８】
好ましくは本発明による置換されたテトラヒドロチエノピリジンは、最大１０μＭ又は最大５μＭ、より好ましくは最大３μＭ又は最大２μＭ、なお好ましくは最大１．５μＭ又は最大１μＭ、最も好ましくは最大０．８μＭ又は最大０．６μＭ、さらにとりわけ最大０．４μＭ又は最大０．２μＭのＥＣ５０値を示す。ＥＣ５０値を測定する方法は当業者に公知である。好ましくはＥＣ５０値の測定は蛍光的に、特に好ましくは「薬理学的試験」で記載されるとおりに行なわれる。
【０１４９】
本発明のさらなる対象は、本発明による置換されたテトラヒドロチエノピリジンの製造方法である。
【０１５０】
下記反応に使用される化学薬品及び反応成分は購入可能でもあるし、当業者に公知の、通常の方法によってそのつど製造することもできる。
共通の製造方法
反応式１：
【０１５１】
【化１６】
2012506395.tif 000018
【０１５２】
工程１では一般式ＩＩのアミンを一般式ＩＩＩの無水コハク酸と反応媒体、好ましくはアセトン、アセトニトリル、クロロホルム、ジオキサン、ジクロロメタン、エタノール、酢酸エチル、ニトロベンゼン、メタノール及びテトラヒドロフランから成る群から選択された反応媒体中で、場合によっては無機塩基、好ましくは炭酸カリウム又は有機塩基、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン及びジイソプロピルエチルアミンから成る群から選択された有機塩基の存在下に好ましくは温度−２０℃〜１６０℃で反応させて一般式Ｖのカルボン酸に変換する。
【０１５３】
工程２では一般式ＩＶ、式中、ＰＧがＣ１−６−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピル又はｔ−ブチルを表す、のカルボン酸を一般式ＩＩのアミンと工程４に記載された方法に従って反応させて一般式ＶＩの化合物に変換する。
【０１５４】
工程３では一般式ＶＩ、式中、ＰＧがＣ１−６−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピル又はｔ−ブチルを表す、のカルボン酸エステルを場合によっては反応媒体、好ましくはアセトン、アセトニトリル、クロロホルム、ジオキサン、ジクロロメタン、エタノール、メタノール、テトラヒドロフラン及び水から成る群から選択された反応媒体又はこれら反応媒体の混合物中で、場合によっては無機塩基、好ましくはＬｉＯＨ又はＮａＯＨの存在下又は場合によっては酸、好ましくはギ酸、塩酸又はトリフルオロ酢酸の存在下に、場合によってはトリエチルシラン、トリイソプロピルシラン又はエタンジオールの存在下に好ましくは温度−２０℃〜８０℃で一般式Ｖのカルボン酸へと分裂させる。
【０１５５】
工程４では一般式Ｖのカルボン酸を一般式ＶＩＩのアミンと反応媒体、好ましくはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド及びジクロロメタンから成る群から選択された反応媒体中で場合によっては、好ましくは１−ベンゾトリアゾリルオキシ−ｔｒｉｓ−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（Ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｅｄ）（ＤＩＣ）、Ｎ‘−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）、Ｎ−［（ジメチアミノ）−１Ｈ−１、２、３−トリアゾロ［４、５−ｂ］ピリジンｏ−１−イルメチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェートＮ−オキシド（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ、Ｎ、Ｎ‘、Ｎ‘−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）及び１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）から成る群から選択された、少なくとも１つのカップリング試薬の存在下に、場合によっては、好ましくは炭酸カリウム及び炭酸セシウムから成る群から選択された、少なくとも１つの無機塩基又は、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン及びジイソプロピルエチルアミンから成る群から選択された、有機塩基の存在下に好ましくは温度−７０℃〜１５０℃で反応させて一般式Ｉの化合物に変換する。
反応式２：
【０１５６】
【化１７】
2012506395.tif 000019
【０１５７】
工程５では一般式ＶＩＩのアミンを一般式ＩＩＩの無水コハク酸と、工程１で記載された方法に従って反応させて一般式ＸＶＩのカルボン酸に変換する。
【０１５８】
工程６では一般式ＶＩＩのアミンを一般式ＶＩＩＩのカルボン酸と、工程４で記載された方法に従って反応させて一般式ＩＸの化合物に変換する。
【０１５９】
工程７では一般式ＩＸ、式中、ＰＧがＣ１−６−アルキル基、特にメチル、エチル、イソプロピル又はｔ−ブチルを表す、のカルボン酸エステルを工程３に記載された方法に従って一般式ＸＶＩのカルボン酸に分裂させる。
【０１６０】
工程８では一般式ＩＩのアミンを一般式ＸＶＩのカルボン酸と、工程４で記載された方法に従って反応させて一般式Ｉの化合物に変換する。
反応式３（ピクテ・スペングラー合成）：
【０１６１】
【化１８】
2012506395.tif 000020
【０１６２】
工程９では一般式Ｘのアミンを一般式ＸＩのケトン又はアルデヒド（Ｒ２＝Ｈ）と、反応媒体、好ましくはアセトニトリル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール、テトラヒドロフラン、トルエン及びキシレンから成る群から選択された反応媒体中で、場合によっては無機塩基、好ましくは炭酸カリウムの存在下又は有機塩基、好ましくはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン及びジイソプロピルエチルアミンから成る群から選択された有機塩基の存在下に好ましくは温度０℃〜１６０℃で反応させて一般式ＸＩＩのイミンに変換する。
【０１６３】
工程１０で一般式ＸＩＩのイミンを場合によっては反応媒体、好ましくはベンゼン、エタノール、メタノール、トルエン、水及びキシレンから成る群から選択された反応媒体中で、酸、好ましくは塩酸、トリフルオロ酢酸又はトリフルオロメタンスルホン酸から成る群から選択された酸を添加しながら好ましくは温度０℃〜１６０℃で一般式ＩＩの化合物に環化する。
反応式４（ビシュラー・ナピエラルスキー合成）：
【０１６４】
【化１９】
2012506395.tif 000021
【０１６５】
工程１１では一般式Ｘのアミンを一般式ＸＩＩＩのカルボン酸と、工程４で記載された方法に従って反応させて一般式ＸＩＶのアミドに変換する。
【０１６６】
工程１２で一般式ＸＩＶのアミドを反応媒体、好ましくはベンゼン、クロロホルム、トルエン又はキシレンから成る群から選択された反応媒体中で適当な環化試薬、好ましくはホスホリルトリクロリド又は五塩化リンの存在下に、場合によっては五酸化リンを添加しながら、好ましくは温度２０℃〜１５０℃で一般式ＸＶの化合物に環化する。
【０１６７】
工程１３で一般式ＸＩＶの化合物を反応媒体、好ましくはジエチルエーテル、エタノール、酢酸、メタノール及びテトラヒドロフランから成る群から選択された反応媒体中で、適当な還元剤、好ましくは水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム又は水素から成る群から選択された還元剤の存在下に、場合によっては触媒、好ましくはパラジウム、白金、酸化白金又はラネーニッケルから成る群から選択された触媒を添加しながら、場合によってはアンモニウム、トリエチルアミン及びジイソプロピルエチルアミンから成る群から選択された有機塩基を添加しながら、好ましくは温度−２０〜１００℃で一般式ＩＩ’（Ｒ２＝Ｈ）の化合物へと還元する。
【０１６８】
実施例合成の記述
略語
Ａｃ  アセチル
ＡｃＯＨ  酢酸
ａｑ．水性の
Ｂｒｉｎｅ  飽和ＮａＣｌ水溶液
ＣＤＩ  １，１’−カルボニルジイミダゾール
ｄ  日
ＤＣＭ  ジクロロメタン
ＤＭＡＰ  ４−（ジメチルアミノ）−ピリジン
ＤＩＰＥＡ  ジイソプロピル−エチル−アミン
ＥＤＣ  Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミドヒドロクロリド
ＥＥ  酢酸エチル
Ｅｔｈｅｒ  ジエチルエーテル
Ｅｑｕｉｖ．モル当量(Stoffmengenaquivalent)
ｇｅｓ．飽和の
ｈ  時間
ＨＡＴＵ  Ｏ−（７−アザ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’  テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ＨＯＡｔ  ７−アザ−１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール
ＨＯＢｔ  １−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール
Ｌｓｇ．溶液
ｍ／ｚ  質量電荷比
Ｍ  モル
ＭｅＣＮ  アセトニトリル
ＭｅＯＨ  メタノール
ｍｉｎ  分
ＭＳ  質量分析
Ｎ／Ａ  利用不可
ＮＥｔ３  トリエチルアミン
ＲＧ  レチガビン
ＲＴ  室温２３±７℃
ＳＣ  シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー
ＴＦＡ
ＴＨＦ  テトラヒドロフラン
ｖｖ  容量比
【０１６９】
中間生成物の合成
中間生成物ＴＡＭ０１：２−（２−メチルチオフェン−３−イル）エチルアミンの合成
ａ）２−メチル−３−（２−ニトロビニル）チオフェンの合成
ニトロメタン（４５ｍｌ）中の２−メチルチオフェン−３−カルバルデヒド３．７８ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）の溶液を０．４５当量のＮＨ４ＯＡｃで処理し、ついで１００℃で２ｈ撹拌した。ＲＴに冷却後にＥＥで希釈し、ついで水及びＢｒｉｎｅで洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。残留物のＳＣ（ヘキサン／ＥＥ２０：１）によれば２−メチル−３−（２−ニトロビニル）チオフェン４．１６ｇ（２４．６ｍｍｏｌ、８２％）が得られた。
ｂ）２−（２−メチルチオフェン−３−イル）エチルアミン（ＴＡＭ０１）の合成
エーテル（１９０ｍｌ）中の２．１当量のＬｉＡｌＨ４の溶液にエーテル（１５０ｍｌ）中の２−メチル−３−（２−ニトロビニル）チオフェン５．０８ｇ（３０．０ｍｍｍｏｌ）の溶液をＲＴで滴加した。添加終了後にｇｅｓ．ａｑ．Ｎａ２ＳＯ４−Ｌｓｇ．で急冷した。引き続き、珪藻土を通して濾過し、ついでその濾液を減圧で濃縮した。残留物のＳＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ２０：１＋０．１％ＮＥｔ３）によれば中間生成物ＴＡＭ０１  ２．３３ｇ（１６．５ｍｍｏｌ、５５％）が得られた。
中間生成物ＴＡＭ０３：１−フェニル−２−（チオフェン−３−イル）エチルアミンヒド      
【０１７０】
ロクロリドの合成
ａ）Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−（チオフェン−３−イル）アセトアミドの合成
ＤＣＭ（２００ｍｌ）中の２−（チオフェン−３−イル）酢酸１０．０ｇ（７０．３ｍｍｏｌ）の溶液に０℃でＥＤＣ２０．２ｇ（１０５．５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ９．５０ｇ（７０．３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ４７．８ｍｌ（２８１．２ｍｍｏｌ）を添加した。０℃で２０ｍｉｎ撹拌した後にＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンヒドロクロリド３．０８ｇ（８４．４ｍｍｏｌ）を添加した。引き続き、さらにＲＴで１６ｈ撹拌した。次にｇｅｓ．ａｑ．ＮＨ４Ｃｌ−Ｌｓｇで急冷し、ついでＤＣＭで抽出した。有機相をＢｒｉｎｅで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。ＳＣ（ヘキサン／ＥＥ１７：３）によればＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−（チオフェン−３−イル）アセトアミド９．９８ｇ（５３．９ｍｍｏｌ、７７％）が得られた。
ｂ）１−フェニル−２−（チオフェン−３−イル）エタノンの合成
エーテル（１００ｍｌ）中のＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−（チオフェン−３−イル）アセトアミド９．９ｇ（５３．４ｍｍｏｌ）の溶液に０℃でフェニルマグネシウムブロミド溶液５３．４ｍｌ（５３．４ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１Ｍ）を滴加した。引き続き、ＲＴで３ｈ撹拌し、ついでさらに氷冷下にｇｅｓ．ａｑ．ＮＨ４Ｃｌ−Ｌｓｇで急冷した。ＥＥで抽出し、ついで有機相をＢｒｉｎｅで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。得られた粗製生成物（８．９８ｇ、４４．４ｍｍｏｌ、８３％）１−フェニル−２−（チオフェン−３−イル）エタノンを付加的に精製することなくさらに変換した。
ｃ）１−フェニル−２−（チオフェン−３−イル）エタノン−オキシムの合成
ＥｔＯＨ（２２０ｍｌ）中の１−フェニル−２−（チオフェン−３−イル）エタノン８．９８ｇ（４４．４ｍｍｏｌ）の溶液を酢酸ナトリウム１４．５６ｇ（１７７．６ｍｍｏｌ）及びヒドロキシルアミン塩酸塩６．１７ｇ（８８．８ｍｍｏｌ）で処理し、ついで４ｈ、８５℃に加熱した。引き続き、セライト（登録商標）を通して濾過し、ついでその濾液を減圧で濃縮した。残留物をＥＥに取り、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。これにより残留物７．５２ｇ（３４．６ｍｍｏｌ、７８％）として１−フェニル−２−（チオフェン−３−イル）エタノン−オキシムが得られ、これを付加的に精製することなくさらに変換した。
ｄ）１−フェニル−２−（チオフェン−３−イル）エチルアミンヒドロクロリド（ＴＡＭ０３）の合成
ＥｔＯＨ（７６０ｍｌ）中に溶解させた１−フェニル−２−（チオフェン−３−イル）エタノン−オキシム７．５２ｇ（３４．６ｍｍｏｌ）の溶液にラネーニッケル３．８１ｇを添加した。引き続き、反応溶液を３ｄ水素原子雰囲気下に４．１４ｂａｒ及び３０℃で撹拌した。その後にセライト（登録商標）上で濾過し、ついでその濾液を減圧で濃縮した。得られた残留物を１Ｍのａｑ．塩酸中に溶解させかつＥＥで洗浄した。水相を氷冷下にｇｅｓ．ａｑ．Ｎａ２ＣＯ３−ＬｓｇでｐＨ８〜１０に調整し、ついで引き続きＥＥで抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。得られた残留物をジオキサン（４０ｍｌ）中に溶解し、ついで０℃（氷浴）でジオキサン（１１５ｍｌ）中のｇｅｓ．ＨＣｌ−Ｌｓｇで処理した。ＲＴで２ｈ撹拌した後に減圧濃縮した。中間生成物ＴＡＭ０３  ３．１ｇ（１２．８ｍｍｏｌ、３７％）が得られた。
中間生成物ＳＡＭＮ０４：４−（２−フルオロ−フェニル）−４，５，６，７−テトラヒ      
【０１７１】
ドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジンの合成
ＥｔＯＨ（８０ｍｌ）中の２−チオフェン−２−イル−エチルアミン９．２ｍｌ（７８．６ｍｍｏｌ）の溶液をＮＥｔ３  ４．８ｍｌ（３４．６ｍｍｏｌ）及び２−フルオロ−ベンズアルデヒド８．２ｍｌ（７８．６ｍｍｏｌ）で処理し、ついで５０℃で７２ｈ撹拌した。引き続き減圧濃縮した。残留物をＴＦＡ（３００ｍｌ）に取りかつＲＴでさらに７２ｈ撹拌した。減圧濃縮後に残留物をＤＣＭに取りかつこれを２Ｍのａｑ．ＮａＯＨ−Ｌｓｇ．で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。残留物のＳＣ（ＥＥ／ヘキサン  ３：１）によれば中間生成物ＳＡＭＮ０４  １２．２ｇ（５２．３ｍｍｏｌ、６６％）が得られた。
【０１７２】
中間生成物ＳＡＭＮ０８：２−メチル−４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジンの合成
トルエン（７５ｍｌ）中の２−（５−メチルチエン−２−イル）−エチルアミン２．０ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）及びベンズアルデヒド１．４２ｍｌ（１４．１ｍｍｏｌ）の溶液に４Å分子篩を添加し、ついでこの混合物を水分離器で１６ｈ還流下に加熱した。引き続き、この分子篩を濾別し、ついでトルエンで後洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をＴＦＡ（５４ｍｌ）に取りかつＲＴでさらに６ｄ撹拌した。その後で減圧濃縮を行った。得られた残留物をＥＥに取りかつこれを２Ｍのａｑ．ＮａＯＨ−Ｌｓｇ．で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。      残留物のＳＣ（ＥＥ／ヘキサン  ４：１）によれば中間生成物ＳＡＭＮ０８  １．９８ｇ（８．６ｍｍｏｌ、６１％）が得られた。
【０１７３】
中間生成物ＳＡＭＮ１０：５−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジンの合成
ホルムアルデヒド／ＡｃＯＨ（１：１ｖｖ、２３０ｍｌ）の混合物中の中間生成物ＴＡＭ０３  ３．１ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）の溶液を還流下に１ｈ加熱した。引き続き、水で希釈し、ついで液体アンモニアで中和した。次にＥＥで抽出し、ついで有機相をＢｒｉｎｅで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。残留物のＳＣ（ヘキサン／ＥＥ  ７：３）によれば中間生成物ＳＡＭＮ１０  １．２７ｇ（５．９ｍｍｏｌ、４６％）が得られた。
【０１７４】
中間生成物ＳＡＭＮ１３：４−（２−イソプロピルフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジンの合成
トルエン（４０ｍｌ）中の２−チオフェン−２−イル−エチルアミン２．５ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）及び２−イソプロピル−ベンズアルデヒド２．９ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）の溶液に４Å分子篩を添加し、ついでこの混合物を水分離器で１６ｈ還流下に加熱した。
【０１７５】
引き続き、この分子篩を濾別し、ついでトルエンで後洗浄した。濾液を減圧濃縮した。残留物をＴＦＡ（４０ｍｌ）に取りかつ９０℃でさらに７２ｈ撹拌した。その後で減圧濃縮を行った。得られた残留物を２Ｍのａｑ．ＮａＯＨ−Ｌｓｇ．で処理し、引き続きＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。残留物のＳＣ（ＥＥ／ヘキサン  １：１）によれば中間生成物ＳＡＭＮ１３  ３．２８ｇ（１２．７ｍｍｏｌ、６４％）が得られた。
【０１７６】
中間生成物ＡＳＰ０１：４−メトキシ−２−メチル−４−オキソ酪酸の合成
エタノール（１００ｍｌ）中の４−メトキシ−２−メチレン−４−オキソ酪酸（５．０ｇ、３４．７ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液をＮ２で１５ｍｉｎ間、脱酸素し、引き続き、パラジウム（炭素上１０％、１．８５ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）で処理し、ついでさらに１５ｍｉｎ間Ｎ２で脱酸素した。反応バッチをＨ２雰囲気下に１６ｈ撹拌し、ついで引き続き、セライト（登録商標）上で濾過した。溶剤を回転蒸発器で除去した。得られた粗製中間生成物ＡＳＰ０１をさらに精製することなく続けて使用した。
【０１７７】
中間生成物ＡＳＰ０２：４−ｔ−ブトキシ−３−メチル−４−オキソ酪酸の合成
ａ）１−ｔ−ブチル  ４−メチル２−メチルスクシナートの合成
ＤＣＭ（５００ｍｌ）中の中間生成物ＡＳＰ０１（２０．２ｇ、１３８．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（８．４４ｇ、６９．０ｍｍｏｌ）及びｔ−ブタノール（１４．４５ｍｌ、１５２．０ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、ついでＥＤＣ（２９．１ｇ、１５２．０ｍｍｏｌ）で処理した。この反応バッチをＲＴで１６ｈ撹拌した。反応終了後にＢｒｉｎｅ（５００ｍｌ）を洗浄した。引き続き、有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで濃縮乾固した。得られた生成物、１−ｔ−ブチル  ４−メチル２−メチルスクシナートをさらに精製することなく続けて使用した。
ｂ）４−ｔ−ブトキシ−３−メチル−４−オキソ酪酸の合成（ＡＳＰ０２）の合成
ＭｅＯＨ（８５ｍｌ）、ＴＨＦ（８５ｍｌ）及び水（８５ｍｌ）の混合物中の１−ｔ−ブチル４−メチル２−メチルスクシナート（２５．０ｇ、１２４．０ｍｍｏｌ）の溶液にＬｉＯＨ°Ｈ２Ｏ（５．１９ｇ、１２４．０ｍｍｏｌ）を添加し、ついでこの反応バッチをＲＴで１６ｈ撹拌した。反応終了後に溶剤を回転蒸発器で除去した。残留物をａｑ．ＨＣｌ（１Ｍ、１３０ｍｌ）に取りかつＤＣＭ（１５０ｍｌ）で２回抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで引き続き、濃縮乾固した。得られた粗製中間生成物ＡＳＰ０２をさらに精製することなく続けて使用した。
【０１７８】
中間生成物ＳＡＡＳ０１：４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）酪酸の合成
ＭｅＣＮ（８０ｍｌ）中の無水コハク酸１３．０ｇ（１３０．１ｍｍｏｌ）の懸濁液にＭｅＣＮ（２０ｍｌ）中の４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン８．０ｇ（３７．２ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。引き続き、反応溶液をＮＥｔ３  １０．３ｍｌ（７４．３ｍｍｏｌ）で処理し、ついでＲＴで７２ｈ撹拌した。その後で減圧濃縮を行い、その残留物をＥＥに取り、かつ水で処理した。次にｇｅｓ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３−Ｌｓｇで数回抽出した。合わせた水相を２Ｎ塩酸でｐＨ６〜８に調整した。次にＥＥで抽出した。有機相を水で数回洗浄し、活性炭で処理し、ついで１５ｍｉｎ撹拌した。その後に珪藻土上で濾過し、その濾液をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。残留物として中間生成物ＳＡＡＳ０１  ７．０８ｇ（２２．４ｍｍｏｌ、６０％）が得られた。
【０１７９】
中間生成物ＳＡＡＳ０２：（３Ｒ）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）酪酸の合成
ａ）（３Ｒ）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）酪酸  メチルエステルの合成
ＴＨＦ（５０ｍｌ）中の（Ｒ）−４−メトキシ−２−メチル−４−オキソ酪酸９４５ｍｇ（６．５ｍｍｏｌ）の溶液に４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン１．５３ｇ（７．１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ２．４６ｇ（６．５ｍｍｏｌ）及びＮＥｔ３  １．７ｍｌ（１２．３ｍｍｏｌ）を順次添加した。ＲＴで１６ｈの撹拌後に反応溶液をＥＥ（３０ｍｌ）で希釈し、ついでｇｅｓ．ａｑ．ＮＨ４Ｃｌ−Ｌｓｇ．及び１Ｎのａｑ．ＮａＨＣＯ３−Ｌｓｇ．で２回ずつ洗浄した。
【０１８０】
有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。残留物のＳＣ（ＥＥ）によれば（３Ｒ）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）酪酸  メチルエステル１．１４ｇ（３．３ｍｍｏｌ、５１％）が得られた。
ｂ）（３Ｒ）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）酪酸（ＳＡＡＳ０２）の合成
ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１：１ｖｖ．５０ｍｌ）の混合物中の（３Ｒ）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）酪酸  メチルエステル１．１４ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却（氷浴）し、ついで１Ｍのａｑ．ＬｉＯＨ−Ｌｓｇ．２５ｍｌで処理した。引き続き、１０ｍｉｎ撹拌し、氷浴を除去し、ついでさらに１５０ｍｉｎ撹拌した。次にＥＥ（１００ｍｌ）で希釈し、ついで１Ｍのａｑ．塩酸（２５ｍｌ）で処理した。相を分離し、ついで水相をＥＥで抽出した。合わせた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。残留物のＳＣ（ＥＥ）によれば中間生成物ＳＡＡＳ０２  ７９５ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ、７３％）が得られた。
【０１８１】
中間生成物ＳＡＡＳ０７：４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ酪酸の合成
ａ）４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ酪酸−メチルエステルの合成
ＤＣＭ（２５０ｍｌ）中の中間生成物ＳＡＭＮ１２  ９．８２ｇ（３９．３ｍｍｏｌ）の溶液をＮＥｔ３８．２ｍｌ（５９．０ｍｍｏｌ）で処理した。引き続き、ＤＣＭ（１００ｍｌ）中の４−クロロ−４−オキソ酪酸−メチルエステル６．５０ｇ（４３．２ｍｍｏｌ）の溶液を滴加した。ＲＴで３ｈ撹拌した後に０．５Ｍのａｑ．塩酸（２５０ｍｌ）及びｇｅｓ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３−Ｌｓｇ．（２５０ｍｌ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。残留物を用いたＳＣ（ヘプタン／ＥＥ３：１）によれば４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ酪酸−メチルエステル１３．９ｇ（３８．２ｍｍｏｌ、９７％）が得られた。
ｂ）４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ酪酸（ＳＡＡＳ０７）の合成
ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１：１ｖｖ．２００ｍｌ）の混合物中の４−（４−（４−クロロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３．２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ酪酸−メチルエステル１１．０ｇ（３０．３ｍｍｏｌ）の溶液を６Ｍのａｑ．ＮａＯＨ−Ｌｓｇ（３０ｍｌ）で処理し、ついで引き続きＲＴで２ｈ撹拌した。その後で有機溶剤を真空中で大部分除去した。引き続き、６Ｍのａｑ．塩酸で中和した。次にＤＣＭ（２×２００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。得られた粗製中間生成物ＳＡＡＳ０７をさらに精製することなく続けて使用した。
【０１８２】
中間生成物ＳＡＡＳ０９：２−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）酪酸の合成
ａ）２−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）酪酸−ｔ−ブチルエステルの合成
ＤＣＭ（３００ｍｌ）中の４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン６．９５ｇ（３２．３ｍｍｏｌ）、中間生成物ＡＳＰ０２  ６．３８ｇ（３３．９ｍｍｏｌ）、ＨＯＡｔ  ４３６ｍｇ（３．２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ１１ｍｌ（６４．６ｍｍｏｌ）の溶液をＥＤＣ９．３ｇ（４８．５ｍｍｏｌ）で処理し、ついでＲＴで１６ｈ撹拌した。引き続き、０．５Ｍのａｑ．塩酸（２５０ｍｌ）及びｇｅｓ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３−Ｌｓｇ．（２５０ｍｌ）で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。残留物のＳＣ（Ｈｅｐｔａｎ／ＥＥ  ４：１）によれば２−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）酪酸−ｔ−ブチルエステル９．６７ｇ（２５．１ｍｍｏｌ、７８％）が得られた。
ｂ）２−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）酪酸（ＳＡＡ０９）の合成
ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１：１ｖｖ．１６５ｍｌ）の混合物中の２−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ−［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）酪酸−ｔ−ブチルエステル９．６４ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）の溶液を６Ｍのａｑ．ＮａＯＨ−Ｌｓｇ．（２５ｍｌ）で処理し、ついで引き続きＲＴで２ｈ撹拌した。その後で有機溶剤を真空中で大部分除去した。引き続き、６Ｍのａｑ．塩酸で中和した。次にＤＣＭ（２×２００ｍｌ）で抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。残留物として中間生成物ＳＡＡＳ０９  ７．８２ｇ（２３．７ｍｍｏｌ、９５％）が得られ、これをさらに精製することなく次に使用した。
【０１８３】
中間生成物ＰＡＡＳ０１：４−オキソ−４−（３−（トリフルオロメチル）ベンジルアミノ）酪酸の合成
エーテル（４５０ｍｌ）中の無水コハク酸７．５ｇ（８５．６ｍｍｏｌ）の懸濁液にエーテル（４０ｍｌ）中の（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチルアミン１５．０ｇ（８５．６ｍｍｏｌ）の溶液を３０ｍｉｎ内で滴加した。引き続き、ＲＴで７２ｈ撹拌した。得られた沈殿物を濾別し、ついで乾燥させた。残留物のＳＣ（ＥＥ／ＭｅＯＨ  １：１）によれば中間生成物ＰＡＡＳ０１  １０．４ｇ（３７．８ｍｍｏｌ、４４％）が得られた。
【０１８４】
中間生成物ＰＡＡＳ０３：４−オキソ−２−フェニル−４−（３−（トリフルオロメチル）ベンジルアミノ）酪酸及びＰＡＡＳ０４：４−オキソ−３−フェニル−４−（３−（トリフルオロメチル）ベンジルアミノ）酪酸の合成
エーテル（１００ｍｌ）中の３−フェニルジヒドロフラン−２，５−ジオン５．０ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）の懸濁液にエーテル（５０ｍｌ）中の（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−メチルアミン５．０ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）の溶液を３０ｍｉｎ内で滴加した。得られた沈殿物を濾別し、ついで乾燥させた。残留物の複数回のＳＣ（ＴＢＭＥ／ヘキサン４：１、次にＴＢＭＥ／ＥＥ１：１、次にＥＥ／ＭｅＯＨ９：１）によれば中間生成物ＰＡＡＳ０３  １．２７ｇ（３．６ｍｍｏｌ、１３％）及び中間生成物ＰＡＡＳ０４  ３７２ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ、４％）が得られた。
【０１８５】
中間生成物ＰＡＡＳ０５：（Ｒ）−３−メチル−４−オキソ−４−（３−（トリフルオロメチル）−ベンジルアミノ）酪酸の合成
ａ）（Ｒ）−３−メチル−４−オキソ−４−（３−（トリフルオロメチル）−ベンジルアミノ）酪酸−メチルエステルの合成
ＴＨＦ（５０ｍｌ）中の（Ｒ）−４−メトキシ−２−メチル−４−オキソ酪酸１．０ｇ（６．８ｍｍｏｌ）の溶液に３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル−アミン１．３２ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ  ２．６０ｇ（６．８ｍｍｏｌ）及びＮＥｔ３  １．８ｍｌ（１３．０ｍｍｏｌ）を順次添加した。ＲＴで１６ｈの撹拌後に反応溶液をＥＥ（３０ｍｌ）で希釈し、ついでｇｅｓ．ａｑ．ＮＨ４Ｃｌ−Ｌｓｇ．及び１Ｎのａｑ．ＮａＨＣＯ３−Ｌｓｇ．で２回ずつ洗浄した。
【０１８６】
有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。残留物のＳＣ（ＥＥ）によれば（Ｒ）−３−メチル−４−オキソ−４−（３−（トリフルオロメチル）−ベンジルアミノ）酪酸−メチルエステル１．３０ｇ（４．３ｍｍｏｌ、６３％）が得られた。
ｂ）（Ｒ）−３−メチル−４−オキソ−４−（３−（トリフルオロメチル）−ベンジルアミノ）酪酸（ＰＡＡＳ０５）の合成
ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（１：１ｖｖ．７０ｍｌ）の混合物中の（Ｒ）−３−メチル−４−オキソ−４−（３−（トリフルオロメチル）−ベンジルアミノ）酪酸−メチルエステル１．２９ｇ（４．３ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却（氷浴）し、ついで１Ｍのａｑ．ＬｉＯＨ−Ｌｓｇ．３５ｍｌで処理した。引き続き、１０ｍｉｎ撹拌し、氷浴を除去し、ついでさらに１２０ｍｉｎ撹拌した。次にＥＥ（１００ｍｌ）で希釈し、ついで１Ｍのａｑ．塩酸（２５ｍｌ）で処理した。相を分離し、ついで水相をＥＥで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。残留物のＳＣ（ＥＥ）によれば中間生成物ＰＡＡＳ０５  １８５ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ、１５％）が得られた。
【０１８７】
さらなる中間生成物の合成
さらなる中間生成物の合成を上記既述の方法に従って実施した。表１にはどの化合物がどの方法に従って製造されたかが記載されている。これにより当業者にはそれぞれどの反応物質が使用されたかが明白である。
【０１８８】
【表１】
2012506395.tif 000022
【０１８９】
2012506395.tif 000023
【０１９０】
2012506395.tif 000024
【０１９１】
実施例化合物の合成
実施例化合物２：４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミドの合成
ＴＨＦ（８ｍｌ）中の中間生成物ＰＡＡＳ０１  ２７５ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）の溶液に４−フェニル−４，５，６，７−テトラヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン２３６ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ３８０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）及びＮＥｔ３  ２６３μｌ（１．９ｍｍｏｌ）を順次添加した。ＲＴで４８ｈの撹拌後に反応溶液をＥＥ（３０ｍｌ）で希釈し、ついで２Ｎのａｑ．塩酸及び１Ｎのａｑ．ＮａＨＣＯ３−Ｌｓｇ．で２回ずつ洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。残留物のＳＣ（ＥＥ）によれば実施例化合物２  ３８６ｍｇ（０．８ｍｍｏｌ、８２％）が得られた。ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１９２】
実施例化合物３：４−（４−（３−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−４−オキソ−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミドの合成
ＴＨＦ（１０ｍｌ）中の中間生成物ＰＡＡＳ０１  ３４９ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）の溶液に中間生成物ＳＡＭＮ０５  ３２５ｍｇ（１．４０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ  ４８２ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）及びＮＥｔ３  ３３４μｌ（２．４１ｍｍｏｌ）を順次添加した。ＲＴで４８ｈの撹拌後に反応溶液をＥＥ（３０ｍｌ）で希釈し、ついで２Ｎのａｑ．塩酸及び１Ｎのａｑ．ＮａＨＣＯ３−Ｌｓｇ．で２回ずつ洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。残留物として実施例化合物３  ３７７ｍｇ（０．７７ｍｍｏｌ、６１％）が得られた。ＭＳ：ｍ／ｚ  ４９１．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１９３】
実施例化合物９：４−オキソ−４−（７−フェニル−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミドの合成
ＴＨＦ（８ｍｌ）中の中間生成物ＰＡＡＳ０１  ３００ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ）の溶液に中間生成物ＳＡＭＮ０９  ２５８ｍｇ（１．２０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ  ４１４ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ）及びＮＥｔ３  ２８７μｌ（２．０７ｍｍｏｌ）を順次添加した。ＲＴで７２ｈの撹拌後に反応溶液をＥＥ（３０ｍｌ）で希釈し、ついで２Ｎのａｑ．塩酸及び１Ｎのａｑ．ＮａＨＣＯ３−Ｌｓｇ．で２回ずつ洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。ＥＥからの残留物の再結晶によって実施例化合物９  ２８０ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ、５４％）が得られた。ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１９４】
実施例化合物１１：Ｎ−（４−メチルベンジル)−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミドの合成
ＴＨＦ（１０ｍｌ）中の中間生成物ＳＡＡＳ０１  ４００ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）の溶液に（４−メチルフェニル）−メチルアミン１６９ｍｇ（１．４０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ  ４８２ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）及びＮＥｔ３  ３３４μｌ（２．４１ｍｍｏｌ）を順次添加した。ＲＴで２４ｈの撹拌後に反応溶液をＥＥ（３０ｍｌ）で希釈し、ついで２Ｎのａｑ．塩酸及び１Ｎのａｑ．ＮａＨＣＯ３−Ｌｓｇ．で２回ずつ洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。ＥＥからの残留物の再結晶によって実施例化合物１１  ２３９ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ、４５％）が得られた。ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１９．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１９５】
実施例化合物１２：Ｎ−ベンジル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）ブタンアミドの合成
ＤＣＭ（１０ｍｌ）中の中間生成物ＳＡＡＳ０１の４００ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）及びＣＤＩ  ２１６ｍｇ（１．３３ｍｍｏｌ）の溶液をＲＴで１ｈ撹拌した。引き続き、ＤＣＭ（１０ｍｌ）中のベンジルアミン１３８μｌ（１．２７ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、ついでＲＴでさらに１６ｈ撹拌した。次に反応溶液をｇｅｓ．ａｑ．ＮＨ４Ｃｌ−Ｌｓｇ．及びｇｅｓ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３−Ｌｓｇ．で３回ずつ洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。ＥＥからの残留物の再結晶によって実施例化合物１２  ２４４ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ、４７％）が得られた。ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０５．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１９６】
実施例化合物２４：Ｎ−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミドの合成
ＴＨＦ（１３ｍｌ）中の中間生成物ＳＡＡＳ０１の４００ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）及びＣＤＩ  ２１６ｍｇ（１．３３ｍｍｏｌ）の溶液をＲＴで１ｈ撹拌した。引き続き、ＴＨＦ（１３ｍｌ）中のＮ−メチル−１−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチルアミン２１９μｌ（１．２７ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、ついでＲＴでさらに１６ｈ撹拌した。次に反応溶液をｇｅｓ．ａｑ．ＮＨ４Ｃｌ−Ｌｓｇ．及びｇｅｓ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３−Ｌｓｇ．で３回ずつ洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。残留物のＳＣ（ＥＥ）によれば実施例化合物２４  ４１６ｍｇ（０．８５ｍｍｏｌ、６７％）が得られた。ＭＳ：ｍ／ｚ  ４８２．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１９７】
実施例化合物３４：（Ｒ）−３−メチル−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミドの合成
ＴＨＦ（１２ｍｌ）中の中間生成物ＳＡＡＳ０２  ５１５ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）の溶液に（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチルアミン２７４ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ  ５９４ｍｇ（１．５６ｍｍｏｌ）及びＮＥｔ３  ４３３μｌ（３．１３ｍｍｏｌ）を順次添加した。ＲＴで７２ｈの撹拌後に反応溶液をＥＥで希釈し、ついでｇｅｓ．ａｑ．ＮＨ４Ｃｌ−Ｌｓｇ．及びｇｅｓ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３−Ｌｓｇ．で３回ずつ洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。残留物のＳＣ（ＥＥ）によれば実施例化合物３４  ５５０ｍｇ（１．１３ｍｍｏｌ、７２％）が得られた。ＭＳ：ｍ／ｚ  ４８７．２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１９８】
実施例化合物３５：（−）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミド及び実施例化合物３６：（＋）−４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミドの合成
ラセミ体の４−オキソ−４−（４−フェニル−６，７−ジヒドロチエノ［３，２−ｃ］ピリジン−５（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）−ブタンアミド（合成は例２を見よ）２１０ｍｇをキラルＨＰＬＣ（カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、２５０×４．６ｍｍ、溶離剤：エタノール＋０．１％  ジエチルアミン、流量１ｍｌ／ｍｉｎ）を用いて２つの（Ｒ）−及び（Ｓ）−エナンチオマーに分離した。これにより実施例化合物３５、保持時間１４．２４ｍｉｎ、
2012506395.tif 000025
【０１９９】
ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋  ９２ｍｇ及び実施例化合物３６、保持時間２１．２８ｍｉｎ、
2012506395.tif 000026
【０２００】
ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋  ９０ｍｇが得られた。
【０２０１】
実施例化合物４４：４−オキソ−４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロチエノ［２，３−ｃ］ピリジン−６（７Ｈ）−イル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）ベンジル）ブタンアミドの合成
ＤＣＭ（３０ｍｌ）中の中間生成物ＰＡＡＳ０１  １．６２ｇ（５．９ｍｍｏｌ）の溶液を０℃でＥＤＣ  １．７１ｇ（８．９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ  ７９７ｍｇ（５．９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ  ４．０ｍｌ（２３．６ｍｍｏｌ）で処理し、ついで、引き続き０℃で２０ｍｉｎ撹拌した。この温度で中間生成物ＳＡＭＮ１０  １．２７ｇ（５．９ｍｍｏｌ）を添加し、ついで引き続き、ＲＴで１６ｈ撹拌した。その後でＤＣＭで希釈し、さらにｇｅｓ．ａｑ．ＮＨ４Ｃｌ−Ｌｓｇ、Ｂｒｉｎｅ、ｇｅｓ．ａｑ．Ｎａ２ＣＯ３−Ｌｓｇ及びＢｒｉｎｅで順次洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、ついで減圧濃縮した。残留物のＳＣ（ヘキサン／ＥＥ  ４：１）によれば実施例化合物４４  ２．２８ｇ（４．８ｍｍｏｌ、８２％）が得られた。ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２０２】
実施例化合物４６〜２４３の自動化された合成：
磁気攪拌棒(Magnetruhrstabchen)及びセプタムキャップを備えたねじ込みガラス容器(Gewindeglas)中でＤＣＭ（２ｍｌ）中のそれぞれ使用したカルボン酸（１００μｍｏｌ）の０．０５Ｍの溶液をＤＣＭ（１ｍｌ）中のＣＤＩ（１０５μｍｏｌ）０．１０５Ｍの溶液で処理した。ＲＴで１ｈ撹拌した後にこれにＤＣＭ（１ｍｌ）中のそれぞれ使用したアミン（１００μｍｏｌ）の０．１０Ｍの溶液をピペットで与えた。引き続き、さらにＲＴで１６ｈ撹拌した。次に水（３ｍｌ）を添加し、ついで相どうしをスピン反応器(Spin-Reaktor)で３０ｍｉｎ十分混合した。磁気攪拌棒を取り外し、ついでねじ込みガラス容器をＤＣＭ（２×１．２５ｍｌ）で後洗浄した。相を元の容器(Quellgefass)からの水相の除去によって分離した（Mettler-Toledo社のAllex-System）。引き続き、再度水（３ｍｌ）を添加し、十分に混合し、ついで相を上記のとおり分離した。この過程をＢｒｉｎｅ（２．５ｍｌ）で繰り返した。次に有機相を試験管に移し、蒸発濃縮した（Genevac社の蒸発器）。得られた残留物をHPLCで精製した。
【０２０３】
さらなる実施例化合物の合成
さらなる実施例化合物の合成を上記既述の方法に従って実施した。表２にはどの化合物がどの方法に従って製造されたかが記載されている。これにより当業者にはそれぞれどの反応物質が使用されたかが明白である。
【０２０４】
【表２】
2012506395.tif 000027
【０２０５】
2012506395.tif 000028
【０２０６】
2012506395.tif 000029
【０２０７】
2012506395.tif 000030
【０２０８】
2012506395.tif 000031
【０２０９】
2012506395.tif 000032
【０２１０】
2012506395.tif 000033
【０２１１】
2012506395.tif 000034
【０２１２】
2012506395.tif 000035
【０２１３】
2012506395.tif 000036
【０２１４】
2012506395.tif 000037
【０２１５】
2012506395.tif 000038
【０２１６】
2012506395.tif 000039
【０２１７】
2012506395.tif 000040
【０２１８】
2012506395.tif 000041
【０２１９】
2012506395.tif 000042
【０２２０】
2012506395.tif 000043
【０２２１】
2012506395.tif 000044
【０２２２】
2012506395.tif 000045
【０２２３】
2012506395.tif 000046
【０２２４】
2012506395.tif 000047
【０２２５】
2012506395.tif 000048
【０２２６】
2012506395.tif 000049
【０２２７】
2012506395.tif 000050
【０２２８】
2012506395.tif 000051
【０２２９】
2012506395.tif 000052
【０２３０】
2012506395.tif 000053
【０２３１】
2012506395.tif 000054
【０２３２】
2012506395.tif 000055
【０２３３】
2012506395.tif 000056
【０２３４】
2012506395.tif 000057
【０２３５】
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【０２３６】
2012506395.tif 000059
【０２３７】
薬理学的試験
「膜電位感受性色素(voltage sensitive dyes)」を使用した蛍光アッセイ
ＫＣＮＱ２／３チャネルを発現するヒトＣＨＯ−Ｋ１細胞をＦＣＳ（PAN Biotech社、例えば３３０２−Ｐ２７０５２１）又は代わりにＭＥＭアルファ培地（１ｘ、液状、インビトロジェン社、＃２２５７１）１０％、ウシ胎仔血清（ＦＣＳ）（インビトロジェン社、＃１０２７０−１０６、熱不活化）１０％及び必要な選択抗生物質(Selektionsantibiotika)を含むDMEM-high glucose（シグマ・アルドリッチ社、Ｄ７７７７）の入った培養びん（例えば８０ｃｍ２  ＴＣフラスコ、Ｎｕｎｃ）の中で３７℃で、ＣＯ２  ５％及び湿度９５％で付着培養する。
【０２３８】
測定のための播種の前にこの細胞をＣａ２＋／Ｍｇ２＋不含の１×ＤＰＢＳ緩衝液（例えばインビトロジェン社、＃１４１９０−０９４）で洗浄し、ついでアキュターゼ(Accutase)（PAA Laboratories社、＃Ｌ１１−００７）を用いて培養容器の底から剥離する（３７℃で１５ｍｉｎのアキュターゼを用いたインキュベーション）。その時点に存在する細胞数の計数をＣＡＳＹ（登録商標）セルカウンタ（モデルＴＣＣ、Scharfe System社）を用いて実施することによって、引き続き、上記の培地の個々の細胞系のための密度最適化に応じて２０，０００〜３０，０００細胞／ウェル／１００μｌをCorning（登録商標）CellBIND（登録商標）タイプ（Flat Clear Bottom Black Polystyrene Microplates、＃３３４０）の９６ウェルの測定プレート上に播く。その後で１時間のインキュベーションを室温で通気も湿度調整もなしに行い、引き続き、２４時間のインキュベーションを３７℃、ＣＯ２  ５％及び湿度９５％で行う。
【０２３９】
Membrane Potential Assay Kit Red Component Aの容器の中身を細胞外緩衝液（ＥＳ緩衝液、１２０ｍＭのＮａＣｌ、１ｍＭのＫＣｌ、１０ｍＭのＨＥＰＥＳ、２ｍＭのＣａＣｌ２、２ｍＭのＭｇＣｌ２、１０ｍＭのグルコース；ｐＨ７．４）２００ｍｌ中に溶かすことにより、電位感受性の蛍光色素をメンブレンポテンシャルアッセイキット(Membrane Potential Assay Kit)（Red（登録商標）Bulk format part R8123 for FLIPR、MDS Analytical Technologies（登録商標））から用意する。培地の減少後に細胞をＥＳ緩衝液２００μｌで洗浄し、引き続き、上記で調製した色素溶液１００μｌで層状に覆いかつ室温で４５ｍｉｎ、遮光下にインキュベートする。
【０２４０】
蛍光測定をBMG Labtech FLUOstar（登録商標）、BMG Labtech NOVOstar（登録商標）又はBMG Labtech POLARstar（登録商標）機器で実施する（励起(Exication)５２５ｎｍ、発光５６０ｎｍ、Bottom Readモード）。色素のインキュベーション後に所望の濃度又は５０μｌのＥＳ緩衝液中のテストすべき物質５０μｌを対照のために測定プレートの分離した穴に入れかつ室温で３０ｍｉｎで遮光下にインキュベートする。引き続き、５ｍｉｎ間、色素の蛍光強度を測定し、ついでこのように、固定されかつ一定の時点に各ウェルの蛍光値Ｆ１を求める。これに基づいて各ウェル内への１００ｍＭのＫＣｌ溶液（最終濃度９２ｍＭ）１５μｌの添加を行う。引き続き、蛍光の変化を全ての重要な測定値が得られるまでの間、測定する（特に５〜３０ｍｉｎ）。ＫＣｌ適用後のある一定の時点で蛍光値Ｆ２が求められ、この場合、蛍光ピークの時点にである。
【０２４１】
計算のために蛍光強度Ｆ２を蛍光強度Ｆ１と比較し、ついでそのことからカリウムチャネルにおける目的化合物のアゴニスト活性を求める。Ｆ２及びＦ１はこのために次のとおり計算される：
【０２４２】
【数１】
2012506395.tif 000060
【０２４３】
ある物質がアゴニスト活性を有しているかどうか確かめるために、例えば
【０２４４】
【数２】
2012506395.tif 000061
【０２４５】
を対照細胞の
【０２４６】
【数３】
2012506395.tif 000062
【０２４７】
と比較することができる。
【０２４８】
【数４】
2012506395.tif 000063
【０２４９】
は、テストすべき物質の代わりに反応バッチに専ら緩衝液溶液が添加され、蛍光強度の値Ｆ１Ｋが測定され、カリウムイオンが上記のとおり添加されかつ蛍光強度の値Ｆ２Ｋが測定されることによって求められる。その際、Ｆ２Ｋ及びＦ１Ｋは次のとおり計算される：
【０２５０】
【数５】
2012506395.tif 000064
【０２５１】
ある物質はカリウムチャネルにおけるアゴニスト活性を有するのは、
【０２５２】
【数６】
2012506395.tif 000065
【０２５３】
より大きい場合である：
【０２５４】
【数７】
2012506395.tif 000066
【０２５５】
【数８】
2012506395.tif 000067
【０２５６】
との比較に依存せずに、同様に目的化合物のアゴニスト活性を推論しうるのは、目的化合物の増大する用量とともに
【０２５７】
【数９】
2012506395.tif 000068
【０２５８】
の増大を観察することができる場合である。
【０２５９】
ＥＣ５０値及びＩＣ５０値の計算はソフトウェア「Prism v4.0」（GraphPad Software（登録商標））を用いて実施される。
【０２６０】
電位固定測定
物質のＫＣＮＱ２／３アゴニスト作用を電気生理学的に確認するために、パッチクランプ測定(Hamill OP, Marty A, Neher E, Sakmann B, Sigworth FJ.共著「Improved patch-clamp techniques for high-resolution current recording from cells and cell-free membrane patches」, Pflugers Arch. 1981 Aug;391(2):85-100)を安定してトランスフェクトされたｈＫＣＮＱ２／３  ＣＨＯ−Ｋ１細胞系における電位固定法に実施した。ギガシールの形成後に細胞を先ず−６０ｍＶの固定電位(Haltepotential)に固定した。ＫＣＮＱ２／３に通常の電流による機能発現の有効性を認めるために、引き続き、電位＋２０ｍＶまでの脱分極性の電圧サージを適用した（増分：２０ｍＶ、継続時間：１秒間）。物質試験を電位−４０ｍＶで行った。各細胞において先ず、レチガビン（１０μＭ）によって誘発される電流増大を−４０ｍＶで正の制御として記録した。レチガビン効果を完全に洗い流した後で（継続時間：８０ｓ）テスト物質（１０μＭ）を適用した。テスト物質によって誘発された電流増大をレチガビン効果について基準とし、ついで相対的有効性として記録した（下記参照）。
【０２６１】
ラットにおけるホルマリン試験
ホルマリン試験（Dubuisson, D.、Dennis, S.G.共著, １９７７, 「Pain」, ４, １６１−１７４）は急性痛ならびに慢性痛についてのモデルである。ここに紹介した試験の場合には慢性痛成分(chronische Schmerzkomponente)（ホルマリン試験のＩＩ．フェーズ；時間インターバルホルマリン適用後２１−２７ｍｉｎ）を評価した。
【０２６２】
左後ろ足の背側への１回のホルマリンの注射によって自由に動ける実験動物の場合に、二相性の侵害受容反応が誘発され、これは３つの顕著に相互に識別可能な挙動パターンの観察によって検知される。
【０２６３】
ホルマリンを容量５０μｌ及び濃度５％で皮下的に各動物の左後肢の背側に投与する。賦形剤及び試験すべき物質を静脈内で５ｍｉｎ、あるいは経口的に３０ｍｉｎ、ホルマリン注射の前に投与する。
【０２６４】
特異的な挙動変化、例えば前肢の持ち上げ及び震え、動物の重量移動ならびに咬む反応及び舐める反応をホルマリン投与後６０ｍｉｎまで継続的に観察し、ついで記録する。上記挙動変化を種々に重み付けし（スコア０〜３）かつペインレート(Pain-Rate)（ＰＲ）を次の式で算出する：
PR = [(T0 x 0) + (T1 x 1) + (T2 x 2) + (T3 x 3) / 180。
【０２６５】
この場合、Ｔ０、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３はそれぞれ、動物が行動様式０、１、２又は３を示した時間（秒）に相当する。
【０２６６】
動物品種としてスプラーグドーリー品種のラット（Janvier、ベルギー）を使用する。動物の重量は１８０〜２００ｇであり；群のサイズはｎ＝１０であった。
薬理データ
表３には前記薬理学的モデルからの結果がまとめられている。
【０２６７】
【表３】
2012506395.tif 000069
【０２６８】
2012506395.tif 000070
【０２６９】
比較試験
本発明による置換されたテトラヒドロチエノピリジンは、次の比較試験が明示するように、国際公開第２００８／０４６５８２号パンフレットから公知である置換テトラヒドロピロロピラジンと比較してインビトロないしはインビボにおける改善された効果を示す：
【０２７０】
【化２０】
2012506395.tif 000071
【０２７１】
国際公開第２００８／０４６５８２号パンフレットの例Ｎｏ．２
本発明による化合物２
【０２７２】
【化２１】
2012506395.tif 000072
【０２７３】
国際公開第２００８／０４６５８２号パンフレットの例Ｎｏ．７６
本発明による化合物１
【０２７４】
【表４】
2012506395.tif 000073
【国際調査報告】
2012506395.tif 000078
2012506395.tif 000079
2012506395.tif 000080
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