(57)【要約】  本発明は、以下に定義される式Ｉ及びＩＩで示される新規なトリアゾール化合物、それを含有する農業用組成物及び医薬組成物、並びに殺菌類剤、抗真菌剤、抗癌剤、及び抗ウイルス剤としてのその使用に関する。2012530111.tif 000050【選択図】なし
2012530111.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ及びＩＩ
【化１】
2012530111.tif 000048
〔式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた４個の基中のシクロアルキル部分は、１、２、３、もしくは４個の置換基Ｒ６を有していてもよい）、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ５を有していてもよいフェニル、並びにＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、及びＳＯ２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基を環員として含有する飽和、部分不飽和、もしくは最大不飽和の三員、四員、五員、六員、もしくは七員のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい）から選択され、
Ｒ２は、水素及び保護基から選択され、
Ｒ３は、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル（ここで、最後に挙げた２個の基中のシクロアルキル部分は、１、２、３、もしくは４個の置換基Ｒ６を有していてもよい）、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルケニル（ここで、最後に挙げた２個の基中のシクロアルケニル部分は、１、２、３、もしくは４個の置換基Ｒ６を有していてもよい）、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ７を有していてもよいアリール、並びにＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、及びＳＯ２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基を環員として含有する飽和、部分不飽和、もしくは最大不飽和の三員、四員、五員、六員、もしくは七員のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ８を有していてもよい）から選択され、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた２個の基中のフェニル部分は、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、並びにＮ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ９を有していてもよい）から選択され、又はｍが０である場合、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｐ（＝Ｑ）Ｒ１１Ｒ１２、Ｍ、及び式ＩＩＩ
【化２】
2012530111.tif 000049
｛ここで、
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、式Ｉ及びＩＩに対して定義されたとおりであり、かつ
＃は、分子の残りの部分への結合点である｝
で示される基から選択してもよく、
Ｒ４ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた２個の基中のフェニル部分は、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｐ（＝Ｑ）Ｒ１１Ｒ１２、並びにＭから選択され、
各Ｒ５は、独立して、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ６は、独立して、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ（ここで、最後に挙げた２個のフェニル基中のフェニル部分は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい）、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ（ここで、最後に挙げた２個のフェニル基中のフェニル部分は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい）、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ９は、独立して、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた２個の基中のフェニル部分は、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、並びにＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルチオ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ１３は、独立して、水素及びＣ１〜Ｃ８−アルキルから選択され、
各Ｒ１４は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、フェニル、及びフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、
あるいはＲ１３及びＲ１４は、一緒になって、線状Ｃ４もしくはＣ５−アルキレン橋又は基−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−もしくは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ１５ＣＨ２ＣＨ２−を形成し、
各Ｒ１５は、独立して、水素及びＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、
Ｑは、Ｏ又はＳであり、
Ｍは、金属カチオン等価体又は式（ＮＲａＲｂＲｃＲｄ）＋｛ここで、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、及びベンジル（ここで、最後に挙げた２個の基中のフェニル部分は、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から独立して選択される１、２、もしくは３個の置換基を有していてもよい）から選択される｝で示されるアンモニウムカチオンであり、かつ
ｍは、０、１、２、又は３であり、
付帯条件として、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル又は場合により置換されていてもよいシクロプロピルであるとき、Ｒ３は、４−クロロフェニル、２−ピリジル、２−フリルのいずれでもないものとする〕
で示されるトリアゾール化合物並びにそれらの農業上許容される塩。
【請求項２】
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル（ここで、最後に挙げた４個の基中のシクロアルキル部分は、メチル、ジフルオロメチル、及びトリフルオロメチルから選択される１もしくは２個の置換基を有していてもよい）、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ５を有していてもよいフェニル、並びにＮ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員のヘテロ芳香環（ここで、このヘテロ芳香環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい）から選択される、請求項１に記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、及び１−シクロプロピルエチルから選択され、好ましくはｔｅｒｔ−ブチルである、請求項２に記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項４】
Ｒ２の定義における保護基が、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、及びジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニルから選択される、請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項５】
Ｒ２が水素である、請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項６】
Ｒ３が、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ７を有していてもよいフェニル、並びにＮ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員のヘテロ芳香環（ここで、このヘテロ芳香環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ８を有していてもよい）から選択される、請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項７】
Ｒ３が、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ７を有していてもよいフェニルである、請求項６に記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項８】
Ｒ７が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、及びＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシから選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項９】
Ｒ３が、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、及び１、２、もしくは３個のフッ素置換基を有するフェニル、好ましくは、２−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、及び３，４−ジフルオロフェニルから選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１０】
Ｒ３が、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、及び３−フルオロ−４−クロロフェニルから選択される、請求項１〜７のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１１】
Ｒ１０が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４（ここで、Ｒ１３は水素であり、かつＲ１４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、及びフェニルから選択され、又はＲ１３及びＲ１４は２つとも、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである）から選択される、請求項１〜１０のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１２】
Ｒ４が、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、Ｍ、及び式ＩＩＩで示される基から選択される、請求項１〜１１のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１３】
Ｒ４が、水素、ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、及びメチルから選択される、請求項１１に記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１４】
Ｒ４ａが、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、及びＣ（＝Ｏ）Ｒ１０から選択される、請求項１〜１３のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１５】
ｍが０である、請求項１〜１４のいずれかに記載の式Ｉ及びＩＩで示される化合物。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉ及び／又はＩＩに示される少なくとも１種の化合物又はその農業上許容される塩と、液体担体又は固体担体とを含む、農業用組成物。
【請求項１７】
有害な菌類を防除するための、請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉ及び／又はＩＩで示される化合物の使用。
【請求項１８】
菌類、その生息地、又は菌類の攻撃に対して保護される材料もしくは植物、あるいは土壌又は繁殖材料が、有効量の少なくとも式Ｉ及び／又はＩＩで示される化合物（ここで、化合物Ｉ及びＩＩは、請求項１〜１５のいずれかに記載されたとおりである）で処理される、有害な菌類の防除方法。
【請求項１９】
少なくとも式Ｉ及び／又はＩＩで示される化合物（ここで、化合物Ｉ及びＩＩは、請求項１〜１５のいずれかに記載されたとおりである）を種子１００ｋｇあたり０．１ｇ〜１０ｋｇの量で含む、種子。
【請求項２０】
請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉ及び／又はＩＩ  ＩＶで示される少なくとも１種の化合物又はその製薬上許容される塩と、少なくとも１種の製薬上許容される担体と、を含む医薬組成物。
【請求項２１】
癌もしくはウイルス感染症の治療用医薬を調製するための、又は抗真菌医薬を調製するための、請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉ及び／もしくはＩＩで示される化合物又はその製薬上許容される塩の使用。
【請求項２２】
請求項１〜１５のいずれかに記載の式Ｉ及び／もしくはＩＩで示される少なくとも１種の化合物を用いて、その製薬上許容される少なくとも１種の塩を用いて、又は請求項２０に記載の医薬組成物を用いて、必要とする個体を治療することを含む、癌もしくはウイルス感染症の治療方法又は動物病原性もしくはヒト病原性の菌類の駆除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、硫黄置換基を保有する下記で定義した通りの式Ｉ及びＩＩの新規なトリアゾール化合物、それらを含有する農業組成物、殺菌剤としてのそれらの使用、並びにそれらを生成する方法において使用される中間体化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
植物病原性菌によって引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成するために極めて重要である。鑑賞用作物、野菜作物、農作物、穀類作物及び果実作物に対する植物病害は、生産性の著しい低下を引き起こし、それによって消費者のコスト増加をもたらし得る。
【０００３】
（特許文献１）〜（特許文献７）は、硫化トリアゾリル誘導体を記載している。該化合物は、有害な菌を駆除するために使用される。
【０００４】
より有効であり、コストが少なく、毒性が少なく、環境面で安全であり、及び／又は異なる作用様式を有する新規の化合物が継続的に必要とされている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第９６／１６０４８号
【特許文献２】国際公開第９７／４１１０７号
【特許文献３】国際公開第９７／４２１７８号
【特許文献４】国際公開第９７／４３２６９号
【特許文献５】国際公開第９７／４４３３１号
【特許文献６】国際公開第９７／４４３３２号
【特許文献７】国際公開第９９／０５１４９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
すなわち、本発明の目的は、より良好な殺菌活性及び／又はより良好な作物植物適合性を有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
驚くべきことに、これらの目的は、下記で定義されている一般式Ｉ及びＩＩのトリアゾール化合物によって、並びに化合物Ｉ及びＩＩの農業上許容される塩によって達成される。
【０００８】
したがって、本発明は、式Ｉ及びＩＩで示されるトリアゾール化合物並びにそれらの農業上有用な塩に関する。
【化１】
2012530111.tif 000003
【０００９】
〔式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた４個の基中のシクロアルキル部分は、１、２、３、もしくは４個の置換基Ｒ６を有していてもよい）、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ５を有していてもよいフェニル、並びにＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、及びＳＯ２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基を環員として含有する飽和、部分不飽和、もしくは最大不飽和の三員、四員、五員、六員、もしくは七員のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい）から選択され、
Ｒ２は、水素及び保護基から選択され、
Ｒ３は、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル（ここで、最後に挙げた２個の基中のシクロアルキル部分は、１、２、３、もしくは４個の置換基Ｒ６を有していてもよい）、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルケニル（ここで、最後に挙げた２個の基中のシクロアルケニル部分は、１、２、３、もしくは４個の置換基Ｒ６を有していてもよい）、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ７を有していてもよいアリール、並びにＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、及びＳＯ２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子含有基を環員として含有する飽和、部分不飽和、もしくは最大不飽和の三員、四員、五員、六員、もしくは七員のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ８を有していてもよい）から選択され、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた２個の基中のフェニル部分は、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、並びにＮ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ９を有していてもよい）から選択され、又はｍが０である場合、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｐ（＝Ｑ）Ｒ１１Ｒ１２、Ｍ、及び式ＩＩＩ
【化２】
2012530111.tif 000004
【００１０】
｛ここで、
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、式Ｉ及びＩＩに対して定義されたとおりであり、かつ
＃は、分子の残りの部分への結合点である｝
で示される基から選択することも可能であり、
Ｒ４ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた２個の基中のフェニル部分は、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、−Ｐ（＝Ｑ）Ｒ１１Ｒ１２、並びにＭから選択され、
各Ｒ５は、独立して、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ６は、独立して、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ（ここで、最後に挙げた２個のフェニル基中のフェニル部分は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい）、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ８は、独立して、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ（ここで、最後に挙げた２個のフェニル基中のフェニル部分は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい）、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ９は、独立して、ハロゲン、ニトロ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた２個の基中のフェニル部分は、１、２、３、４、もしくは５個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ９を有していてもよい）、並びにＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニルチオ、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択され、
各Ｒ１３は、独立して、水素及びＣ１〜Ｃ８−アルキルから選択され、
各Ｒ１４は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、フェニル、及びフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、
あるいはＲ１３及びＲ１４は、一緒になって、線状Ｃ４もしくはＣ５−アルキレン橋又は基−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−もしくは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ１５ＣＨ２ＣＨ２−を形成し、
各Ｒ１５は、独立して、水素及びＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、
Ｑは、Ｏ又はＳであり、
Ｍは、金属カチオン等価体又は式（ＮＲａＲｂＲｃＲｄ）＋｛ここで、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、及びベンジル（ここで、最後に挙げた２個の基中のフェニル部分は、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から独立して選択される１、２、もしくは３個の置換基を有していてもよい）から選択される｝で示されるアンモニウムカチオンであり、かつ
ｍは、０、１、２、又は３であり、
付帯条件として、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル又は場合により置換されていてもよいシクロプロピルであるとき、Ｒ３は、４−クロロフェニル、２−ピリジル、２−フリルのいずれでもないものとし、好ましくは、付帯条件として、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル又は場合により置換されていてもよいシクロプロピルであるとき、Ｒ７は、Ｃｌでなく、かつＲ３は、Ｏ、Ｓ、及びＮから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員のヘテロ芳香環でないものとする〕
【００１１】
本発明は、有害な菌を防除するための式Ｉ及びＩＩのトリアゾール化合物並びに／又はこれらの農業的に有用な塩の使用も提供する。
【００１２】
本発明は、式Ｉ及び／もしくはＩＩ（及び／又は式ＩＶ、下記参照）のこれらのトリアゾール化合物並びに／又はそれらの農業上許容される塩、並びに適当な担体を含む殺菌性組成物をさらに提供する。適当な農業上許容される担体は下に記載されている。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
化合物Ｉ及びＩＩは、１種又は複数の立体異性体として存在し得る。様々な立体異性体として、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体が挙げられる。当業者は、一つの立体異性体が、他の立体異性体（単数又は複数）と比して豊富であるか、又は他の立体異性体（単数又は複数）から分離される場合、より活性であること及び／又は有益な効果を呈することがあることを理解されよう。さらに、熟練技術者は、前記立体異性体を分離、濃縮及び／又は選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、例えばラセミ体、個々の立体異性体として、又は光学活性形態として存在することができる。
【００１４】
化合物Ｉ及びＩＩは、少なくともＲ４／Ｒ４ａ基が同一である場合、互いの位置異性体／二重結合異性体として理解され得る。Ｒ４（及び当然Ｒ４ａも）が水素である場合、それぞれ化合物Ｉ及びＩＩは互変異性体である。
【００１５】
適当な農業的に有用な塩は、特に、カチオン及びアニオンがそれぞれ化合物Ｉ及びＩＩの殺菌性作用に悪影響を及ぼさないカチオンの塩又は酸の酸付加塩である。したがって、適当なカチオンは、特に、アルカリ金属のイオン、好ましくはナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びにさらにアンモニウムイオン（これらは、所望であれば１個から４個のＣ１〜Ｃ４−アルキル置換基及び／又は１個のフェニル置換基もしくはベンジル置換基を有することができる）であり、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホニウムイオン及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）スルホキソニウムである。
【００１６】
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、並びにさらにＣ１〜Ｃ４−アルカン酸、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩のアニオンである。それらは、Ｉ又はＩＩと対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸とを反応させることによって形成することができる。
【００１７】
上記の式に示されている可変部の定義において、当該の置換基の一般に代表的である総称が使用されている。Ｃｎ〜Ｃｍという用語は、当該の置換基又は置換基部分の各場合において可能な炭素原子の数を表す。
【００１８】
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、
アルキル、並びにアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオ及びアルキルスルホニル等におけるアルキル部分：１個から２個の（Ｃ１〜Ｃ２−アルキル）炭素原子、２個又は３個の（Ｃ２〜Ｃ３−アルキル）炭素原子、１個から４個の（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）炭素原子、１個から６個の（Ｃ１〜Ｃ６−アルキル）炭素原子、１個から８個の（Ｃ１〜Ｃ８−アルキル）炭素原子又は１個から１０個の（Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル）炭素原子を有する飽和の直鎖又は分枝の炭化水素基。Ｃ２〜Ｃ３−アルキルはエチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルである。Ｃ１〜Ｃ２−アルキルはメチル又はエチルである。Ｃ１〜Ｃ４−アルキルはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、１−メチルプロピル（ｓｅｃ−ブチル）、２−メチルプロピル（イソブチル）又は１，１−ジメチルエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）である。Ｃ１〜Ｃ６−アルキルは追加としてさらに、例えば、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、又は１−エチル−２−メチルプロピルである。Ｃ１〜Ｃ８−アルキルは追加としてさらに、例えばヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、及びそれらの位置異性体である。Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルは追加としてさらに、例えばノニル、デシル、２−プロピルヘプチル、３−プロピルヘプチル、及びそれらの位置異性体である。
【００１９】
ハロアルキル：１個から２個の（Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル）炭素原子、１個から３個の（Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキル）炭素原子、１個から４個の（Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル）炭素原子、１個から６個の（Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル）炭素原子、１個から８個の（Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル）炭素原子、１個から１０個の（Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル）炭素原子又は２個から１０個の（Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキル）炭素原子（上述されている通り）を有する直鎖又は分枝のアルキル基（ここで、これらの基における水素原子の一部又は全部は、上述されている通りのハロゲン原子よって置き換えることができる）、特にクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル又はペンタフルオロエチル等のＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルである。Ｃ１〜Ｃ３−ハロアルキルは追加として、例えば、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル、３，３，３−トリフルオロプロピル又はヘプタフルオロプロピルである。Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルは追加として、例えば１−クロロブチル、２−クロロブチル、３−クロロブチル又は４−クロロブチルである。
【００２０】
Ｃ１〜Ｃ１０−ヒドロキシアルキル：１個から２個の（Ｃ１〜Ｃ２−ヒドロキシアルキル）炭素原子、１個から４個の（Ｃ１〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル）炭素原子、２個から４個の（Ｃ２〜Ｃ４−ヒドロキシアルキル）炭素原子、１個から６個の（Ｃ１〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル）炭素原子、２個から６個の（Ｃ２〜Ｃ６−ヒドロキシアルキル）炭素原子、１個から８個の（Ｃ１〜Ｃ８−ヒドロキシアルキル）炭素原子、２個から８個の（Ｃ２〜Ｃ８−ヒドロキシアルキル）炭素原子、１個から１０個の（Ｃ１〜Ｃ１０−ヒドロキシアルキル）炭素原子又は２個から１０個の（Ｃ２〜Ｃ１０−ヒドロキシアルキル）炭素原子（上述されている通り）を有する直鎖又は分枝のアルキル基（ここで、水素原子の少なくとも１個はヒドロキシル基によって置き換えられている）、例えば２−ヒドロキシエチル又は３−ヒドロキシプロピル等である。
【００２１】
アルケニル、並びにアルケニルオキシ、アルケニルチオ及びアルケニルカルボニル等におけるアルケニル部分：２個から４個の（Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル）炭素原子、２個から６個の（Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル）炭素原子、２個から８個の（Ｃ２〜Ｃ８−アルケニル）炭素原子、３個から８個の（Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル）、２個から１０個の（Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル）炭素原子又は３個から１０個の（Ｃ３〜Ｃ１０−アルケニル）炭素原子、及び任意の位置における二重結合を有する一価不飽和の直鎖又は分枝の炭化水素基、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、もしくは２−メチル−２−プロペニル等のＣ２〜Ｃ４−アルケニル、又は、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル等のＣ２〜Ｃ６−アルケニル、
【００２２】
ハロアルケニル、並びにハロアルケニルオキシ及びハロアルケニルカルボニル等におけるハロアルケニル部分：２個から４個の（Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル）炭素原子、２個から６個の（Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル）炭素原子、２個から８個の（Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルケニル）炭素原子又は２個から１０個の（Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル）炭素原子、及び任意の位置における二重結合（上述されている通り）を有する不飽和直鎖又は分枝の炭化水素基、ここで、これらの基における水素原子の一部又は全部は、上述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素によって置き換えることができ、例えばクロロビニル及びクロロアリル等である。
【００２３】
アルキニル、並びにアルキニルオキシ、アルキニルチオ及びアルキニルカルボニル等におけるアルキニル部分：２個から４個の（Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル）炭素原子、２個から６個の（Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル）炭素原子、２個から８個の（Ｃ２〜Ｃ８−アルキニル）炭素原子、３個から８個の（Ｃ３〜Ｃ８−アルキニル）炭素原子、２個から１０個の（Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル）炭素原子又は３個から１０個の（Ｃ３〜Ｃ１０−アルキニル）炭素原子、及び任意の位置における１個又は２個の三重結合を有する直鎖又は分枝の炭化水素基、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、もしくは１−メチル−２−プロピニル等のＣ２〜Ｃ４−アルキニル、又は、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル等のＣ２〜Ｃ６−アルキニル。
【００２４】
ハロアルキニル、並びにハロアルキニルオキシ及びハロアルキニルカルボニル等におけるハロアルキニル部分：２個から４個の（Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルキニル）炭素原子、２個から６個の（Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル）炭素原子、２個から８個の（Ｃ２〜Ｃ８−ハロアルキニル）炭素原子又は２個から１０個の（Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル）炭素原子、及び任意の位置における１個又は２個の三重結合（上述されている通り）を有する不飽和の直鎖又は分枝の炭化水素基、ここで、これらの基における水素原子の一部又は全部は、上述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素によって置き換えることができる。
【００２５】
シクロアルキル、並びにシクロアルコキシ及びシクロアルキルカルボニル等におけるシクロアルキル部分；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル及びシクロデシル等、３個から６個の（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル）炭素環員、３個から８個の（Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル）炭素環員又は３個から１０個の（Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル）炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基。
【００２６】
ハロシクロアルキル、並びにハロシクロアルコキシ及びハロシクロアルキルカルボニル等におけるハロシクロアルキル部分：３個から６個の（Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル）炭素環員、３個から８個の（Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル）炭素環員又は３個から１０個の（Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル）炭素環員（上述されている通り）を有する単環式飽和炭化水素基、ここで、水素原子の一部又は全部は、上述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素によって置き換えることができる。
【００２７】
シクロアルケニル、並びにシクロアルケニルオキシ及びシクロアルケニルカルボニル等におけるシクロアルケニル部分：シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロノネニル及びシクロデセニル等、３個から６個の（Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルケニル）炭素環員、３個から８個の（Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルケニル）炭素環員又は３個から１０個の（Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルケニル）炭素環員を有する単環式一価不飽和炭化水素基。
【００２８】
ハロシクロアルケニル、並びにハロシクロアルケニルオキシ及びハロシクロアルケニルカルボニル等におけるハロシクロアルケニル部分：３個から６個の（Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルケニル）炭素環員、３個から８個の（Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルケニル）炭素環員又は３個から１０個の（Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルケニル）炭素環員（上述されている通り）を有する単環式一価不飽和炭化水素基、ここで、水素原子の一部又は全部は、上述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素によって置き換えることができる。
【００２９】
Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル：上記した通りＣ１〜Ｃ２−アルキル残基、ここで、水素原子の１個はＣ３〜Ｃ６−シクロアルキル基によって置き換えられている。例は、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピル−１−エチル、シクロブチル−１−エチル、シクロペンチル−１−エチル、シクロヘキシル−１−エチル、シクロプロピルエチル−２−エチル、シクロブチル−２−エチル、シクロペンチル−２−エチル及びシクロヘキシル−２−エチル等である。Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは上記した通りのＣ１〜Ｃ４−アルキル残基であり、ここで、水素原子の１個はＣ３〜Ｃ１０−シクロアルキル基によって置き換えられている。例は、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルに関して上述されているものとは別に、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、シクロノニルメチル、シクロデシルメチル、シクロヘプチル−１−エチル、シクロオクチル−１−エチル、シクロノニル−１−エチル、シクロデシル−１−エチル、シクロヘプチル−２−エチル、シクロオクチル−２−エチル、シクロノニル−２−エチル、シクロデシル−２−エチル、シクロプロピル−１−プロピル、シクロプロピル−２−プロピル、シクロプロピル−３−プロピル、シクロブチル−１−プロピル、シクロブチル−２−プロピル、シクロブチル−３−プロピル、シクロペンチル−１−プロピル、シクロペンチル−２−プロピル、シクロペンチル−３−プロピル、シクロヘキシル−１−プロピル、シクロヘキシル−２−プロピル、シクロヘキシル−３−プロピル、シクロヘプチル−１−プロピル、シクロヘプチル−２−プロピル、シクロヘプチル−３−プロピル、シクロオクチル−１−プロピル、シクロオクチル−２−プロピル、シクロオクチル−３−プロピル、シクロノニル−１−プロピル、シクロノニル−２−プロピル、シクロノニル−３−プロピル、シクロデシル−１−プロピル、シクロデシル−２−プロピル、シクロデシル−３−プロピ、シクロプロピル−１−ブチル、シクロプロピル−２−ブチル、シクロプロピル−３−ブチル、シクロプロピル−４−ブチル、シクロブチル−１−ブチル、シクロブチル−２−ブチル、シクロブチル−３−ブチル、シクロブチル−４−ブチル、シクロペンチル−１−ブチル、シクロペンチル−２−ブチル、シクロペンチル−３−ブチル、シクロペンチル−４−ブチル、シクロヘキシル−１−ブチル、シクロヘキシル−２−ブチル、シクロヘキシル−３−ブチル、シクロヘキシル−４−ブチル、シクロヘプチル−１−ブチル、シクロヘプチル−２−ブチル、シクロヘプチル−３−ブチル、シクロヘプチル−４−ブチル、シクロオクチル−１−ブチル、シクロオクチル−２−ブチル、シクロオクチル−３−ブチル、シクロオクチル−４−ブチル、シクロノニル−１−ブチル、シクロノニル−２−ブチル、シクロノニル−３−ブチル、シクロノニル−４−ブチル、シクロデシル−１−ブチル、シクロデシル−２−ブチル、シクロデシル−３−ブチル、シクロデシル−４−ブチル等である。
【００３０】
Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル：上記した通りのＣ１〜Ｃ２−アルキル残基、ここで、水素原子の１個はＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル基によって置き換えられている。例は、１−クロロシクロプロピルメチル、１−クロロシクロブチルメチル、１−クロロシクロペンチルメチル、１−クロロシクロヘキシルメチル、１−クロロシクロプロピル−１−エチル、１−クロロシクロブチル−１−エチル、１−クロロシクロペンチル−１−エチル、１−クロロシクロヘキシル−１−エチル、１−クロロシクロプロピル−２−エチル、１−クロロシクロブチル−２−エチル、１−クロロシクロペンチル−２−エチル、１−クロロシクロヘキシル−２−エチル、２−クロロシクロプロピルメチル、２−クロロシクロブチルメチル、２−クロロシクロペンチルメチル、２−クロロシクロヘキシルメチル、２−クロロシクロプロピル−１−エチル、２−クロロシクロブチル−１−エチル、２−クロロシクロペンチル−１−エチル、２−クロロシクロヘキシル−１−エチル、２−クロロシクロプロピル−２−エチル、２−クロロシクロブチル−２−エチル、２−クロロシクロペンチル−２−エチル、２−クロロシクロヘキシル−２−エチル、１−フルオロシクロプロピルメチル、１−フルオロシクロブチルメチル、１−フルオロシクロペンチルメチル、１−フルオロシクロヘキシルメチル、１−フルオロシクロプロピル−１−エチル、１−フルオロシクロブチル−１−エチル、１−フルオロシクロペンチル−１−エチル、１−フルオロシクロヘキシル−１−エチル、１−フルオロシクロプロピル−２−エチル、１−フルオロシクロブチル−２−エチル、１−フルオロシクロペンチル−２−エチル、１−フルオロシクロヘキシル−２−エチル、２−フルオロシクロプロピルメチル、２−フルオロシクロブチルメチル、２−フルオロシクロペンチルメチル、２−フルオロシクロヘキシルメチル、２−フルオロシクロプロピル−１−エチル、２−フルオロシクロブチル−１−エチル、２−フルオロシクロペンチル−１−エチル、２−フルオロシクロヘキシル−１−エチル、２−フルオロシクロプロピル−２−エチル、２−フルオロシクロブチル−２−エチル、２−フルオロシクロペンチル−２−エチル、２−フルオロシクロヘキシル−２−エチル等である。Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルは、上記した通りのＣ１〜Ｃ４−アルキル残基であり、ここで、水素原子の１個はＣ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル基によって置き換えられている。
【００３１】
アルコキシ：酸素を介して結合されているアルキル基。Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシはメトキシ又はエトキシである。Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシは追加として、例えばｎ−プロポキシ又は１−メチルエトキシ（イソプロポキシ）である。Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシは追加として、例えばブトキシ、１−メチルプロポキシ（ｓｅｃ−ブトキシ）、２−メチルプロポキシ（イソブトキシ）又は１，１−ジメチルエトキシ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）である。Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシは追加として、例えばペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ又は１−エチル−２−メチルプロポキシである。Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシは追加として、例えばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。Ｃ１〜Ｃ１０−アルコキシは追加として、例えば、ノニルオキシ、デシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。Ｃ２〜Ｃ１０−アルコキシは、メトキシを除くＣ１〜Ｃ１０−アルコキシ等である。
【００３２】
ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって、好ましくはフッ素によって部分的又は完全に置換されている上述されている通りのアルコキシ基。Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシは、例えばＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＯＣＨ２Ｃｌ、ＯＣＨＣｌ２、ＯＣＣｌ３、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ又はＯＣ２Ｆ５である。Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシは追加として、例えば２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、ＯＣＨ２−Ｃ２Ｆ５、ＯＣＦ２−Ｃ２Ｆ５、１−（ＣＨ２Ｆ）−２−フルオロエトキシ、１−（ＣＨ２Ｃｌ）−２−クロロエトキシ、１−（ＣＨ２Ｂｒ）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシである。Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシは追加として、例えば５−フルオロペントキシ、５−クロロペントキシ、５−ブロムペントキシ、５−ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロヘキソキシ、６−クロロヘキソキシ、６−ブロモヘキソキシ、６−ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである。
【００３３】
アルケニルオキシ：酸素原子を介して結合されている上述されている通りのアルケニル、例えば、１−エテニルオキシ、１−プロペニルオキシ、２−プロペニルオキシ、１−メチルエテニルオキシ、１−ブテニルオキシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−メチル−１−プロペニルオキシ、２−メチル−１−プロペニルオキシ、１−メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プロペニルオキシ、１−ペンテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、１−メチル−１−ブテニルオキシ、２−メチル−１−ブテニルオキシ、３−メチル−１−ブテニルオキシ、１−メチル−２−ブテニルオキシ、２−メチル−２−ブテニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキシ、１−メチル−３−ブテニルオキシ、２−メチル−３−ブテニルオキシ、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキシ、１，２−ジメチル−１−プロペニルオキシ、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−１−プロペニルオキシ、１−エチル−２−プロペニルオキシ、１−ヘキセニルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニルオキシ、５−ヘキセニルオキシ、１−メチル−１−ペンテニルオキシ、２−メチル−１−ペンテニルオキシ、３−メチル−１−ペンテニルオキシ、４−メチル−１−ペンテニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニルオキシ、２−メチル−２−ペンテニルオキシ、３−メチル−２−ペンテニルオキシ、４−メチル−２−ペンテニルオキシ、１−メチル−３−ペンテニルオキシ、２−メチル−３−ペンテニルオキシ、３−メチル−３−ペンテニルオキシ、４−メチル−３−ペンテニルオキシ、１−メチル−４−ペンテニルオキシ、２−メチル−４−ペンテニルオキシ、３−メチル−４−ペンテニルオキシ、４−メチル−４−ペンテニルオキシ、１，１−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−３−ブテニルオキシ、１，２−ジメチル−１−ブテニルオキシ、１，２−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−１−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−３−ブテニルオキシ、２，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ、２，３−ジメチル−１−ブテニルオキシ、２，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ、２，３−ジメチル−３−ブテニルオキシ、３，３−ジメチル−１−ブテニルオキシ、３，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１−エチル−１−ブテニルオキシ、１−エチル−２−ブテニルオキシ、１−エチル−３−ブテニルオキシ、２−エチル−１−ブテニルオキシ、２−エチル−２−ブテニルオキシ、２−エチル−３−ブテニルオキシ、１，１，２−トリメチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−１−メチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルオキシ及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニルオキシ等のＣ２〜Ｃ１０−アルケニルオキシ。
【００３４】
ハロアルケニルオキシ：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって、好ましくはフッ素によって部分的又は完全に置換されている上述されている通りのアルケニルオキシ基。
【００３５】
アルキニルオキシ：酸素原子を介して結合されている上述されている通りのアルキニル、例えば、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、３−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ、１−メチル−２−ブチニルオキシ、１−メチル−３−ブチニルオキシ、２−メチル−３−ブチニルオキシ、１−エチル−２−プロピニルオキシ、２−ヘキシニルオキシ、３−ヘキシニルオキシ、４−ヘキシニルオキシ、５−ヘキシニルオキシ、１−メチル−２−ペンチニルオキシ、１−メチル−３−ペンチニルオキシ等のＣ２〜Ｃ１０−アルキニルオキシ。
【００３６】
ハロアルキニルオキシ：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって、好ましくはフッ素によって部分的又は完全に置換されている上述されている通りのアルキニルオキシ基。
【００３７】
シクロアルコキシ：酸素原子を介して結合されている上述されている通りのシクロアルキル、例えば、シクロプロポキシ、シクロペントキシ、シクロヘキソキシ、シクロヘプトキシ、シクロオクトキシ、シクロノニルオキシ及びシクロデシルオキシ等のＣ３〜Ｃ１０−シクロアルコキシ又はＣ３〜Ｃ８−シクロアルコキシ。
【００３８】
シクロアルケニルオキシ：酸素原子を介して結合されている上述されている通りのシクロアルケニル、例えば、シクロペンタ−１−エノキシ、シクロペンタ−２−エノキシ、シクロヘキサ−１−エノキシ及びシクロヘキサ−２−エノキシ等のＣ３〜Ｃ１０−シクロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルケニルオキシ又は好ましくはＣ５〜Ｃ６−シクロアルケニルオキシ。
【００３９】
アルコキシアルキル：１個から１０個の炭素原子、１個から８個の炭素原子、１個から６個の炭素原子又は１個から４個の炭素原子、特に１個から３個の炭素原子を有する上記で定義した通りのアルキル（ここで、１個の水素原子は、１個から８個の炭素原子、１個から６個の炭素原子、１個から４個の炭素原子又は１個から３個の炭素原子を有するアルコキシ基よって置き換えられている）、例えばメトキシメチル、２−メトキシエチル、エトキシメチル、３−メトキシプロピル及び３−エトキシプロピル等である。
【００４０】
アルコキシアルコキシ：１個から１０個の炭素原子、１個から８個の炭素原子、１個から６個の炭素原子又は１個から４個の炭素原子、特に１個から３個の炭素原子を有する上記で定義した通りのアルコキシ（ここで、１個の水素原子は、１個から８個の炭素原子、１個から６個の炭素原子又は特に１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ基によって置き換えられている）、例えば２−メトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ、３−メトキシプロポキシ及び３−エトキシプロポキシである。
【００４１】
アルキルカルボニル：式Ｒ−ＣＯ−の基、式中、Ｒは上記で定義した通りのアルキル基、例えばＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル又はＣ３〜Ｃ４−アルキルである。例は、アセチル及びプロピオニル等である。Ｃ３〜Ｃ４−アルキルカルボニルのための例は、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｓｅｃ−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル及びｔｅｒｔ−ブチルカルボニルである。
【００４２】
ハロアルキルカルボニル：式Ｒ−ＣＯ−の基、式中、Ｒは上記で定義した通りのハロアルキル基、例えばＣ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル又はＣ３〜Ｃ４−ハロアルキルである。例は、ジフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、２，２−ジフルオロエチルカルボニル及び２，２，３−トリフルオロエチルカルボニル等である。
【００４３】
アルコキシカルボニル：式Ｒ−ＣＯ−の基、式中、Ｒは上記で定義した通りのアルコキシ基、例えばＣ１〜Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ又はＣ１〜Ｃ２−アルコキシである。Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルのための例は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである。
【００４４】
ハロアルコキシカルボニル：式Ｒ−ＣＯ−の基、式中、Ｒは上記で定義した通りのハロアルコキシ基、例えばＣ１〜Ｃ１０−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ又はＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシである。Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシカルボニルのための例は、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル及び２，２，３−トリフルオロエトキシカルボニル等である。
【００４５】
アルキルアミノカルボニル：式Ｒ−ＮＨ−ＣＯ−の基、式中、Ｒは上記で定義した通りのアルキル基、例えばＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル又はＣ３〜Ｃ４−アルキルである。Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニルのための例は、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ｓｅｃ−ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル及びｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニルである。
【００４６】
ジアルキルアミノカルボニル：式ＲＲ’Ｎ−ＣＯ−の基、式中、Ｒ及びＲ’は、互いに独立して、上記で定義した通りのアルキル基、例えばＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル又はＣ３〜Ｃ４−アルキルである。ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニルのための例は、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニル及びジブチルアミノカルボニルである。
【００４７】
アミノアルキル：式Ｒ−ＮＨ２の基、式中、Ｒは上記で定義した通りのアルキル基、例えばＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル又はＣ３〜Ｃ４−アルキルである。例は、アミノメチル、１−及び２−アミノエチル、１−、２−及び３−アミノプロピル、１−及び２−アミノ１−メチルエチル、並びに１−、２−、３−及び４−アミノブチル等である。
【００４８】
アルキルスルホニル：式Ｒ−Ｓ（Ｏ）２−の基、式中、Ｒは上記で定義した通りのアルキル基、例えばＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ２−アルキルである。Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルのための例は、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル及びｔｅｒｔ−ブチルスルホニルである。
【００４９】
アルキルチオ：硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのアルキル。
【００５０】
ハロアルキルチオ：硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのハロアルキル。
【００５１】
アルケニルチオ：硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのアルケニル。
【００５２】
ハロアルケニルチオ：硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのハロアルケニル。
【００５３】
アルキニルチオ：硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのアルキニル。
【００５４】
ハロアルキニルチオ：硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのハロアルキニル。
【００５５】
シクロアルキルチオ：硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのシクロアルキル。
【００５６】
アリールは、環員として６個から１６個の炭素原子を含有する炭素環式芳香族の単環式又は多環式環である。例は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニル及びアズレニルである。好ましくは、アリールはフェニル又はナフチル、及び特にフェニルである。
【００５７】
フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル：Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（上記で定義した通り）（ここで、水素原子はフェニル基によって置き換えられている）。例えば、ベンジル及びフェネチル等である。
【００５８】
フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ：Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ（上記で定義した通り）（ここで、１個の水素原子はフェニル基によって置き換えられている）。例えば、ベンジルオキシ及びフェネチルオキシ等である。
【００５９】
３員、４員、５員、６員又は７員の飽和、部分的不飽和又は最大不飽和の炭素環基：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロブタジエニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプタジエニル又はシクロヘプタトリエニル。正式には、フェニルもこの定義に含められるが、アリールという用語にも包含されるので、ここでは列挙されていない。
【００６０】
環員として、酸素、窒素（Ｎ又はＮＲとして）及び硫黄（Ｓ、ＳＯ又はＳＯ２として）から選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子又はヘテロ原子含有基、並びに任意選択によりＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択される１個又は２個の基を含有する３員、４員、５員、６員又は７員の飽和、部分的不飽和又は最大不飽和の複素環。
【００６１】
・環員として酸素、窒素（Ｎ又はＮＲとして）及び硫黄（Ｓ、ＳＯ又はＳＯ２として）からなる群から１個、２個又は３個のヘテロ原子、並びに任意選択によりＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択される１個又は２個の基を含有する３員又は４員の飽和又は部分的不飽和の複素環（以下、ヘテロシクリルとも称する）：例えば、炭素環員に加えて１個から３個の窒素原子及び／又は１個の酸素原子もしくは硫黄原子或いは１個もしくは２個の酸素原子及び／又は硫黄原子、並びに任意選択によりＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択される１個又は２個の基を含有する単環式の飽和又は部分的不飽和の複素環、例えば２−オキシラニル、２−チイラニル（thiiranyl）、１−又は２−アジリジニル、１−、２−又は３−アゼチジニル。
【００６２】
・環員として酸素、窒素（Ｎ又はＮＲとして）及びイオウ（Ｓ、ＳＯ又はＳＯ２として）からなる群からの１、２又は３個のへテロ原子及び場合によりＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択される１又は２個の基を含有している５もしくは６員飽和又は部分的不飽和ヘテロ環（本明細書以下ではへテロシクリルとも呼ぶ）：例えば、炭素環員に加えて、１〜３個の窒素原子及び／又は１個の酸素もしくはイオウ原子又は１もしくは２個の酸素及び／又はイオウ原子及び場合によりＣ（＝Ｏ）及びＣ（＝Ｓ）から選択される１又は２個の基を含有している単環式飽和又は部分的不飽和ヘテロ環、例えば２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラン−２−オニル、４−テトラヒドロフラン−２−オニル、５−テトラヒドロフラン−２−オニル、２−テトラヒドロフラン−３−オニル、４−テトラヒドロフラン−３−オニル、５−テトラヒドロフラン−３−オニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエン−２−オニル、４−テトラヒドロチエン−２−オニル、５−テトラヒドロチエン−２−オニル、２−テトラヒドロチエン−３−オニル、４−テトラヒドロチエン−３−オニル、５−テトラヒドロチエン−３−オニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、１−ピロリジン−２−オニル、３−ピロリジン−２−オニル、４−ピロリジン−２−オニル、５−ピロリジン−２−オニル、１−ピロリジン−３−オニル、２−ピロリジン−３−オニル、４−ピロリジン−３−オニル、５−ピロリジン−３−オニル、１−ピロリジン−２，５−ジオニル、３−ピロリジン−２，５−ジオニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフール−２−イル、２，３−ジヒドロフール−３−イル、２，４−ジヒドロフール−２−イル、２，４−ジヒドロフール−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル及び１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル並びに対応する−イリデン基；
・環員として酸素、窒素及びイオウからなる群からの１、２又は３個のへテロ原子を含有している７員飽和又は部分的不飽和ヘテロ環：例えば、炭素環員に加えて、１〜３個の窒素原子及び／又は１個の酸素もしくはイオウ原子又は１もしくは２個の酸素及び／又はイオウ原子を含有している、７環員を有している一−及び二−環式へテロ環、例えば２，３，４，５−テトラヒドロ［１Ｈ］アゼピン−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、３，４，５，６−テトラヒドロ［２Ｈ］アゼピン−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、２，３，４，７−テトラヒドロ［１Ｈ］アゼピン−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、２，３，６，７−テトラヒドロ［１Ｈ］アゼピン−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、ヘキサヒドロアゼピン−１−、−２−、−３−又は−４−イル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロオキセピニル（例えば２，３，４，５−テトラヒドロ［１Ｈ］オキセピン−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、２，３，４，７−テトラヒドロ［１Ｈ］オキセピン−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル、２，３，６，７−テトラヒドロ［１Ｈ］オキセピン−２−、−３−、−４−、−５−、−６−又は−７−イル）、ヘキサヒドロアゼピン−１−、−２−、−３−又は−４−イル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−１，３−ジアゼピニル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−１，４−ジアゼピニル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−１，３−オキサゼピニル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−１，４−オキサゼピニル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−１，３−ジオキセピニル、テトラ−及びヘキサ−ヒドロ−１，４−ジオキセピニル並びに対応するイリデン基；
・酸素、窒素及びイオウからなる群からの１、２又は３個のへテロ原子を含有している５−又は６−員芳香族（＝最大不飽和）へテロ環（＝へテロ芳香族基）：例えば炭素を介して結合されていて環員として１〜３個の窒素原子又は１もしくは２個の窒素原子及び１個のイオウもしくは酸素原子を含有している５−員へテロアリール、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル及び１，３，４−トリアゾール−２−イル；窒素を介して結合されていて環員として１〜３個の窒素原子を含有している５−員へテロアリール、例えばピロール−１−イル、ピラゾール−１−イル、イミダゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル及び１，２，４−トリアゾール−１−イル；環員として１、２又は３個の窒素原子を含有している、６−員へテロアリール、例えばピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル及び１，２，４−トリアジン−３−イル。
【００６３】
Ｃ２〜Ｃ５−アルキレン：２〜５個の炭素原子を有している二価分岐又は好ましくは非分岐鎖、例えばＣＨ２ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）−、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２。
【００６４】
Ｃ４〜Ｃ５−アルキレン：４〜５個の炭素原子を有している二価分岐又は好ましくは非分岐鎖、例えばＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２又はＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２。
【００６５】
基−ＳＭは、より正しく書けば基−Ｓ−Ｍ＋（ここで、Ｍ＋は、先に定義した金属カチオン等価体又はアンモニウムカチオンである）である。金属カチオン等価体は、より正しく書けば１／ａＭａ＋（ここで、ａは、その金属の原子価であり、一般的には、１、２又は３である）である。
【００６６】
Ｒ２の定義における保護基は、当技術分野で公知の任意の酸素保護基（より正確にはＯＨ保護基）でありうる。例えば、ＯＨ基は、ベンジルクロリド等との反応により導入されるベンジル基により、対応するクロリドとの反応により導入されるトリメチルシリル（ＴＭＳ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル（ＴＢＤＰＳ）等のシリル保護基により、テトラヒドロピラニル保護基により、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル等のアルキル基により、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル等のハロアルキル基により、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル等のアルケニル基により、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル等のハロアルケニル基により、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル等のアルキルカルボニル基により、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル等のハロアルキルカルボニル基により、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル等のアルコキシカルボニル保護基により、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル（ＴＲＯＣ）等のハロアルコキシカルボニル保護基により、又はＣ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニルやジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニル等のアルキルアミノカルボニル保護基もしくはジアルキルアミノカルボニル保護基により、保護可能である。
【００６７】
本発明に係る化合物の好適な及び好ましい特徴に関する、特定的には、その置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ４ａ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｑ、Ｍ、及び添え字ｍ、並びにその使用に関する以下の記載事項は、それ自体にも、特定的にはすべての可能な相互の組合せにもあてはまる。
【００６８】
Ｒ１は、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル（ここで、最後に挙げた４個の基中のシクロアルキル部分は、１もしくは２個の置換基Ｒ６を有していてもよく、Ｒ６は、好ましくは、メチル、ジフルオロメチル、及びトリフルオロメチルから選択される）、１、２、３、４、もしくは５個、好ましくは１、２、もしくは３個、特定的には１もしくは２個の置換基Ｒ５を有していてもよいフェニル、並びにＮ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員のヘテロ芳香環（ここで、このヘテロ芳香環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい）から選択される。より好ましくは、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル（ここで、最後に挙げた４個の基中のシクロアルキル部分は、メチル、ジフルオロメチル、及びトリフルオロメチルから選択される１個の置換基Ｒ６を有していてもよい）、及び１、２、３、４、もしくは５個、好ましくは１、２、もしくは３個、特定的には１もしくは２個の置換基Ｒ５を有していてもよいフェニルから選択される。
【００６９】
さらにより好ましくは、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキル）、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−シクロプロピルエチル、及び１、２、３、４、もしくは５個、好ましくは１、２、もしくは３個、特定的には１もしくは２個の置換基Ｒ５を有していてもよいフェニルから、とくに好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、１−シクロプロピルエチル、及びフェニルから選択される。さらに特定的には、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルである。
【００７０】
Ｒ２の定義における保護基は、好ましくは、ベンジル、シリル保護基（例えば、トリメチルシリル（ＴＭＳ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル（ＴＢＤＰＳ）等）、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、及びジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニルから選択される。より好ましくは、Ｒ２の定義における保護基は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、及びジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニルから選択される。
【００７１】
Ｒ２は、好ましくは、水素並びに以上に列挙した好ましい及びより好ましい保護基から選択される。より好ましくは、Ｒ２は水素である。
【００７２】
Ｒ３は、好ましくは、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ７を有していてもよいフェニル、並びにＮ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を環員として含有する五員もしくは六員のヘテロ芳香環（ここで、このヘテロ芳香環は、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ８を有していてもよい）から選択される。
【００７３】
より好ましくは、Ｒ３は、１、２、もしくは３個、好ましくは１もしくは２個の置換基Ｒ７を有していてもよいフェニルである。
【００７４】
好ましい実施形態では、Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、及びＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシから、より好ましくは、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３−アルケニル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、及びＣ１〜Ｃ２−ハロアルコキシから選択される。さらにより好ましくは、Ｒ７は、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、及びトリフルオロメトキシから、とくに好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、及びメトキシから、特定的にはメチル及びトリフルオロメチルから選択される。さらに特定的には、Ｒ７は、分子の残りの部分へのフェニル環Ｒ３の結合点の１位に対して、４−メチル又は４−トリフルオロメチルである。
【００７５】
他の選択肢として好ましい実施形態では、Ｒ７は、分子の残りの部分へのフェニル環Ｒ３の結合点の１位に対して、２−クロロ、３−クロロ、２，４−ジクロロ、３，４−ジクロロ、２−クロロ−４−フルオロ、２−フルオロ−４−クロロ、３−クロロ−４−フルオロ、３−フルオロ−４−クロロ、及びフッ素から選択される。したがって、本発明の他の選択肢として好ましい実施形態では、Ｒ３は、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、３−フルオロ−４−クロロフェニル、及び１、２、もしくは３個のフッ素置換基を有するフェニルから選択される。より好ましくは、Ｒ７は、分子の残りの部分へのフェニル環Ｒ３の結合点の１位に対して、２−クロロ、２，４−ジクロロ、３，４−ジクロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，４−ジフルオロ、及び３，４−ジフルオロから選択される。したがって、Ｒ３は、本発明の他の選択肢としてより好ましい実施形態では、２−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、及び３，４−ジフルオロフェニルから選択される。さらには、Ｒ７は、より好ましくは、分子の残りの部分へのフェニル環Ｒ３の結合点の１位に対して、２−クロロ−４−フルオロ、２−フルオロ−４−クロロ、３−クロロ−４−フルオロ、及び３−フルオロ−４−クロロから選択される。したがって、Ｒ３は、さらに好ましくは、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、及び３−フルオロ−４−クロロフェニルから選択される。
【００７６】
本発明のさらに他の好ましい実施形態では、Ｒ７は、分子の残りの部分へのフェニル環Ｒ３の結合点の１位に対して、２−メチル、３−メチル、４−メチル、２−トリフルオロメチル、３−トリフルオロメチル、４−トリフルオロメチル、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−トリフルオロメトキシ、３−トリフルオロメトキシ、４−トリフルオロメトキシ、２−クロロ、３−クロロ、２，４−ジクロロ、３，４−ジクロロ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，４−ジフルオロ、及び３，４−ジフルオロから、より好ましくは、２−メチル、３−メチル、４−メチル、２−トリフルオロメチル、３−トリフルオロメチル、４−トリフルオロメチル、２−メトキシ、３−メトキシ、４−メトキシ、２−トリフルオロメトキシ、３−トリフルオロメトキシ、４−トリフルオロメトキシ、２−フルオロ、３−フルオロ、４−フルオロ、２，４−ジフルオロ、及び３，４−ジフルオロから選択される。したがって、Ｒ３は、本発明のさらに他の好ましい実施形態では、分子の残りの部分へのフェニル環Ｒ３の結合点の１位に対して、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、及び３，４−ジフルオロフェニルから、より好ましくは、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−トリフルオロメトキシフェニル、３−トリフルオロメトキシフェニル、４−トリフルオロメトキシフェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、及び３，４−ジフルオロフェニルから選択される。
【００７７】
好ましくは、Ｒ５、Ｒ８、及びＲ９は、互いに独立してかつ各存在に依存せずに、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから、より好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、及びトリフルオロメトキシから選択される。
【００７８】
好ましくは、Ｒ６は、各存在に依存せずに、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、及びＣ１〜Ｃ４−ハロアルコキシから、より好ましくは、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、及びトリフルオロメトキシから選択される。
【００７９】
基−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０及びＳ（Ｏ）２Ｒ１０中のＲ１０は、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から、より好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から、さらにより好ましくは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、及びＮＲ１３Ｒ１４から選択される。基−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０中、Ｒ１０は、さらに特定的には、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等、好ましくはメチルであり、又はＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等、好ましくはメトキシであり、さらにより特定的にはメチルであり、かつ基−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０中、Ｒ１０は、さらに特定的にはメチルである。好ましくは、Ｒ１３は水素であり、かつＲ１４は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、及びフェニルから、好ましくは水素及びＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、又はＲ１３及びＲ１４は２つとも、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである。
【００８０】
Ｒ４は、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、フェニル、４−メチルフェニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、Ｍ、及び式ＩＩＩで示される基（ここで、Ｒ１０は、以上の一般的な意味の１つ、特定的には以上の好ましい意味の１つを有し、かつＭは、以上の一般的な意味の１つ、特定的には以下に与えられる好ましい意味の１つを有する）から選択される。
【００８１】
Ｒ４は、より好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０、−ＣＮ、Ｍ、及び式ＩＩＩで示される基（ここで、Ｒ１０は、以上の一般的な意味の１つ、特定的には以上の好ましい意味の１つを有し、かつＭは、以上の一般的な意味の１つ、特定的には以下に与えられる好ましい意味の１つを有する）から選択される。
【００８２】
Ｒ４は、さらにより好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）２、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、ＣＮ、及び式ＩＩＩで示される基から選択される。特定的には、Ｒ４は、水素、ＣＮ、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、及びメチルから選択される。さらに特定的には、Ｒ４は水素である。
【００８３】
Ｍは、好ましくは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン等価体、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｆｅ、もしくはＮｉのカチオン等価体、又は式（ＮＲａＲｂＲｃＲｄ）＋〔式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄのうちの１つは水素であり、かつＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄのうちの３つは、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルから選択される〕で示されるアンモニウムカチオンから選択される。より好ましくは、Ｍは、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、１／２Ｍｇ２＋、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｆｅ、もしくはＮｉのカチオン等価体、及び式（ＮＲａＲｂＲｃＲｄ）＋〔式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄのうちの１つは水素であり、かつＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ、及びＲｄのうちの３つは、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキルから選択される〕で示されるアンモニウムカチオンから選択される。さらにより好ましくは、Ｍは、Ｎａ＋、Ｋ＋、１／２Ｍｇ２＋、１／２Ｃｕ２＋、１／２Ｚｎ２＋、１／２Ｆｅ２＋、１／２Ｎｉ２＋、トリエチルアンモニウム、及びトリメチルアンモニウムから選択される。
【００８４】
式ＩＩＩで示される基中、変数は、好ましくは、分子Ｉの残りの部分中と同一の意味を有する。したがって、基の好ましい意味に関して以上に述べた事項は、この部分にもあてはまる。
【００８５】
Ｒ４ａは、好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、フェニル、４−メチルフェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、及びＳ（Ｏ）２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は、以上に与えられた一般的な意味の１つ、特定的には以上に与えられた好ましい意味の１つを有する）から選択される。より好ましくは、Ｒ４ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、フェニル、ベンジル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、及びＳ（Ｏ）２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は、以上に与えられた一般的な意味の１つ、特定的には以上に与えられた好ましい意味の１つを有する）から、より好ましくは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０、及びＳ（Ｏ）２Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は、以上に与えられた一般的な意味の１つ、特定的には以上に与えられた好ましい意味の１つを有する）から選択される。特定的には、Ｒ４ａは、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（好ましくはメチル）、又はＣ（＝Ｏ）Ｒ１０、より特定的には、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（好ましくはメチル）、メチルカルボニル、又はメトキシカルボニル、さらにより特定的には、水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキル（好ましくはメチル）、さらに特定的には水素である。
【００８６】
ｍが１の場合、酸素原子は、好ましくは、二重結合を介して硫黄原子に結合され、したがって、基−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ４は、基−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ４を生じる。ｍが２の場合、２個の酸素原子は、好ましくは、二重結合を介して両方とも硫黄原子に結合され、したがって、基−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ４は、基−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ４を生じる。ｍが３の場合、基−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ４は、基−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｏ−Ｒ４である。
【００８７】
ｍは、好ましくは０である。
【００８８】
とくに好ましい実施形態では、化合物Ｉ中、ｍは０であり、かつＲ４はＨである（又は他の選択肢として、化合物ＩＩ中、Ｒ４ａはＨである）。
【００８９】
とくに好ましい化合物Ｉは、式Ｉ．Ａ
【化３】
2012530111.tif 000005
【００９０】
〔式中、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５は、水素であり、又はＲ７に与えられた一般的な意味の１つ、特定的には好ましい意味の１つを有する〕
で示される化合物である。
【００９１】
好ましくは、化合物Ｉ．Ａ中、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、以下の表中に与えられるとおりである。
【表１】
2012530111.tif 000006
2012530111.tif 000007
【００９２】
特定の化合物Ｉ／ＩＩ／Ｉ．Ａは、以下のとおりである。
【００９３】
３−（５−メルカプト−［１，２，４］−トリアゾール−１−イルメチル）−２，２−ジメチル−６−フェニル−ペンタン−３−オール（化合物Ｉ．Ａ．１）、
３−（５−メルカプト−［１，２，４］−トリアゾール−１−イルメチル）−２，２−ジメチル−６−（２−フルオロフェニル）−ペンタン−３−オール（化合物Ｉ．Ａ．２）、
３−（５−メルカプト−［１，２，４］−トリアゾール−１−イルメチル）−２，２−ジメチル−６−（４−フルオロフェニル）−ペンタン−３−オール（化合物Ｉ．Ａ．４）、
３−（５−メルカプト−［１，２，４］−トリアゾール−１−イルメチル）−２，２−ジメチル−６−（２，４−ジフルオロフェニル）−ペンタン−３−オール（化合物Ｉ．Ａ．６）、
３−（５−メルカプト−［１，２，４］−トリアゾール−１−イルメチル）−２，２−ジメチル−６−（３，４−ジフルオロフェニル）−ペンタン−３−オール（化合物Ｉ．Ａ．９）、
３−（５−メルカプト−［１，２，４］−トリアゾール−１−イルメチル）−２，２−ジメチル−６−（２−クロロフェニル）−ペンタン−３−オール（化合物Ｉ．Ａ．１２）、
３−（５−メルカプト−［１，２，４］−トリアゾール−１−イルメチル）−２，２−ジメチル−６−（３−クロロフェニル）−ペンタン−３−オール（化合物Ｉ．Ａ．１３）、
３−（５−メルカプト−［１，２，４］−トリアゾール−１−イルメチル）−２，２−ジメチル−６−（２，４−ジクロロフェニル）−ペンタン−３−オール（化合物Ｉ．Ａ．１５）、
３−（５−メルカプト−［１，２，４］−トリアゾール−１−イルメチル）−２，２−ジメチル−６−（３，４−ジクロロフェニル）−ペンタン−３−オール（化合物Ｉ．Ａ．１８）、
３−（５−メルカプト−［１，２，４］−トリアゾール−１−イルメチル）−２，２−ジメチル−６−（４−（トリフルオロメチル）−フェニル）−ペンタン−３−オール（化合物Ｉ．Ａ．４１）、
３−（５−メルカプト−［１，２，４］−トリアゾール−１−イルメチル）−２，２−ジメチル−６−（４−メチルフェニル）−ペンタン−３−オール（化合物Ｉ．Ａ．３３）。
【００９４】
好ましい化合物Ｉ及びＩＩの例は、式Ｉ．１、Ｉ．２、及びＩＩ．１〔式中、変数は、以上に与えられた一般的な意味の１つ、特定的には好ましい意味の１つを有する〕で示される化合物である。好ましい化合物の例は、以下の表１〜５２２にまとめられる個々の化合物である。さらには、表中の個々の変数の以下に挙げる意味は、それ自体、挙げられた組合せに依存せずに、対象の置換基のとくに好ましい実施形態である。
【化４】
2012530111.tif 000008
2012530111.tif 000009
【００９５】
表１
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はＨである〕で示される化合物。
【００９６】
表２
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はメチルである〕で示される化合物。
【００９７】
表３
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はエチルである〕で示される化合物。
【００９８】
表４
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はプロピルである〕で示される化合物。
【００９９】
表５
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はイソプロピルである〕で示される化合物。
【０１００】
表６
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はｎ−ブチルである〕で示される化合物。
【０１０１】
表７
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はｓｅｃ−ブチルである〕で示される化合物。
【０１０２】
表８
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はイソブチルである〕で示される化合物。
【０１０３】
表９
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はｔｅｒｔ−ブチルである〕で示される化合物。
【０１０４】
表１０
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はフェニルである〕で示される化合物。
【０１０５】
表１１
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４は４−メチルフェニルである〕で示される化合物。
【０１０６】
表１２
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はＬｉ＋である〕で示される化合物。
【０１０７】
表１３
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はＮａ＋である〕で示される化合物。
【０１０８】
表１４
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はＫ＋である〕で示される化合物。
【０１０９】
表１５
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４は１／２Ｍｇ２＋である〕で示される化合物。
【０１１０】
表１６
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４は１／２Ｃｕ２＋である〕で示される化合物。
【０１１１】
表１７
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４は１／２Ｚｎ２＋である〕で示される化合物。
【０１１２】
表１８
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４は１／２Ｆｅ２＋である〕で示される化合物。
【０１１３】
表１９
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４は１／２Ｎｉ２＋である〕で示される化合物。
【０１１４】
表２０
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はＮＨ（ＣＨ３）３＋である〕で示される化合物。
【０１１５】
表２１
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はＮＨ（Ｃ２Ｈ５）３＋である〕で示される化合物。
【０１１６】
表２２
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）３＋である〕で示される化合物。
【０１１７】
表２３
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はＮＨ（ＣＨ（ＣＨ３）２）３＋である〕で示される化合物。
【０１１８】
表２４
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）３＋である〕で示される化合物。
【０１１９】
表２５
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はメチルカルボニルである〕で示される化合物。
【０１２０】
表２６
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はエチルカルボニルである〕で示される化合物。
【０１２１】
表２７
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はプロピルカルボニルである〕で示される化合物。
【０１２２】
表２８
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はイソプロピルカルボニルである〕で示される化合物。
【０１２３】
表２９
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はメトキシカルボニルである〕で示される化合物。
【０１２４】
表３０
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はエトキシカルボニルである〕で示される化合物。
【０１２５】
表３１
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はプロポキシカルボニルである〕で示される化合物。
【０１２６】
表３２
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はイソプロポキシカルボニルである〕で示される化合物。
【０１２７】
表３３
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はフェノキシカルボニルである〕で示される化合物。
【０１２８】
表３４
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はメチルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
【０１２９】
表３５
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はエチルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
【０１３０】
表３６
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はプロピルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
【０１３１】
表３７
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はイソプロピルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
【０１３２】
表３８
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はフェニルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
【０１３３】
表３９
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はメチルスルホニルである〕で示される化合物。
【０１３４】
表４０
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はエチルスルホニルである〕で示される化合物。
【０１３５】
表４１
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はプロピルスルホニルである〕で示される化合物。
【０１３６】
表４２
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はイソプロピルスルホニルである〕で示される化合物。
【０１３７】
表４３
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はフェニルスルホニルである〕で示される化合物。
【０１３８】
表４４
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はメトキシスルホニルである〕で示される化合物。
【０１３９】
表４５
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はエトキシスルホニルである〕で示される化合物。
【０１４０】
表４６
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はプロポキシスルホニルである〕で示される化合物。
【０１４１】
表４７
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ９１、Ｒ９２、Ｒ９３、Ｒ９４、及びＲ９５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はイソプロポキシスルホニルである〕で示される化合物。
【０１４２】
表４８
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はフェノキシスルホニルである〕で示される化合物。
【０１４３】
表４９
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４はＣＮである〕で示される化合物。
【０１４４】
表５０〜９８
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ４は、表１〜４９のいずれかに定義されたとおりであり、かつＲ１はシクロプロピルである〕で示される化合物。
【０１４５】
表９９〜１４７
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ４は、表１〜４９のいずれかに定義されたとおりであり、かつＲ１は１−メチルシクロプロピルである〕で示される化合物。
【０１４６】
表１４８〜１９６
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ４は、表１〜４９のいずれかに定義されたとおりであり、かつＲ１は１−クロロシクロプロピルである〕で示される化合物。
【０１４７】
表１９７〜２４５
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ４は、表１〜４９のいずれかに定義されたとおりであり、かつＲ１はシクロプロピルメチルである〕で示される化合物。
【０１４８】
表２４６〜２９４
式Ｉ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ４は、表１〜４９のいずれかに定義されたとおりであり、かつＲ１は１−シクロプロピルエチルである〕で示される化合物。
【０１４９】
表２９５
式Ｉ．２〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、かつＲ１はｔｅｒｔ−ブチルである〕で示される化合物。
【０１５０】
表２９６
式Ｉ．２〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、かつＲ１はシクロプロピルである〕で示される化合物。
【０１５１】
表２９７
式Ｉ．２〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、かつＲ１は１−メチルシクロプロピルである〕で示される化合物。
【０１５２】
表２９８
式Ｉ．２〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、かつＲ１は１−クロロシクロプロピルである〕で示される化合物。
【０１５３】
表２９９
式Ｉ．２〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、かつＲ１はシクロプロピルメチルである〕で示される化合物。
【０１５４】
表３００
式Ｉ．２〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、かつＲ１は１−シクロプロピルエチルである〕で示される化合物。
【０１５５】
表３０１
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはＨである〕で示される化合物。
【０１５６】
表３０２
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはメチルである〕で示される化合物。
【０１５７】
表３０３
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはエチルである〕で示される化合物。
【０１５８】
表３０４
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはｎ−プロピルである〕で示される化合物。
【０１５９】
表３０５
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはイソプロピルである〕で示される化合物。
【０１６０】
表３０６
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ９１、Ｒ９２、Ｒ９３、Ｒ９４、及びＲ９５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはｎ−ブチルである〕で示される化合物。
【０１６１】
表３０７
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ９１、Ｒ９２、Ｒ９３、Ｒ９４、及びＲ９５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはｓｅｃ−ブチルである〕で示される化合物。
【０１６２】
表３０８
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはイソブチルである〕で示される化合物。
【０１６３】
表３０９
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはｔｅｒｔ−ブチルである〕で示される化合物。
【０１６４】
表３１０
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはフェニルである〕で示される化合物。
【０１６５】
表３１１
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａは４−メチルフェニルである〕で示される化合物。
【０１６６】
表３１２
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはメチルカルボニルである〕で示される化合物。
【０１６７】
表３１３
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはエチルカルボニルである〕で示される化合物。
【０１６８】
表３１４
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはプロピルカルボニルである〕で示される化合物。
【０１６９】
表３１５
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはイソプロピルカルボニルである〕で示される化合物。
【０１７０】
表３１６
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはフェニルカルボニルである〕で示される化合物。
【０１７１】
表３１７
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはメトキシカルボニルである〕で示される化合物。
【０１７２】
表３１８
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはエトキシカルボニルである〕で示される化合物。
【０１７３】
表３１９
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはプロポキシカルボニルである〕で示される化合物。
【０１７４】
表３２０
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはイソプロポキシカルボニルである〕で示される化合物。
【０１７５】
表３２１
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはフェノキシカルボニルである〕で示される化合物。
【０１７６】
表３２２
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはメチルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
【０１７７】
表３２３
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはエチルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
【０１７８】
表３２４
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはプロピルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
【０１７９】
表３２５
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはイソプロピルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
【０１８０】
表３２６
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはフェニルアミノカルボニルである〕で示される化合物。
【０１８１】
表３２７
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはメチルスルホニルである〕で示される化合物。
【０１８２】
表３２８
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはエチルスルホニルである〕で示される化合物。
【０１８３】
表３２９
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはプロピルスルホニルである〕で示される化合物。
【０１８４】
表３３０
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはイソプロピルスルホニルである〕で示される化合物。
【０１８５】
表３３１
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはフェニルスルホニルである〕で示される化合物。
【０１８６】
表３３２
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはメトキシスルホニルである〕で示される化合物。
【０１８７】
表３３３
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはエトキシスルホニルである〕で示される化合物。
【０１８８】
表３３４
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはプロポキシスルホニルである〕で示される化合物。
【０１８９】
表３３５
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはイソプロポキシスルホニルである〕で示される化合物。
【０１９０】
表３３６
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはフェノキシスルホニルである〕で示される化合物。
【０１９１】
表３３７
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４ａはＣＮである〕で示される化合物。
【０１９２】
表３３８〜３７４
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ４ａは、表３０１〜３３７のいずれかに定義されたとおりであり、かつＲ１はシクロプロピルである〕で示される化合物。
【０１９３】
表３７５〜４１１
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ４ａは、表３０１〜３３７のいずれかに定義されたとおりであり、かつＲ１は１−メチルシクロプロピルである〕で示される化合物。
【０１９４】
表４１２〜４４８
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ４ａは、表３０１〜３３７のいずれかに定義されたとおりであり、かつＲ１は１−クロロシクロプロピルである〕で示される化合物。
【０１９５】
表４４９〜４８５
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ４ａは、表３０１〜３３７のいずれかに定義されたとおりであり、かつＲ１はシクロプロピルメチルである〕で示される化合物。
【０１９６】
表４８６〜５２２
式ＩＩ．１〔式中、化合物に対するＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、表Ａの１行に対応し、Ｒ４ａは、表３０１〜３３７のいずれかに定義されたとおりであり、かつＲ１は１−シクロプロピルエチルである〕で示される化合物。
【表２】
2012530111.tif 000010
2012530111.tif 000011
2012530111.tif 000012
2012530111.tif 000013
2012530111.tif 000014
2012530111.tif 000015
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2012530111.tif 000017
2012530111.tif 000018
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2012530111.tif 000021
2012530111.tif 000022
2012530111.tif 000023
2012530111.tif 000024
【０１９７】
以上の化合物のうち、好ましい選択肢としては、式Ｉ．１、Ｉ．２、及びＩＩ．１〔式中、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルである〕で示される化合物が挙げられ、さらにより好ましい選択肢としては、式Ｉ．１、Ｉ．２、及びＩＩ．１〔式中、Ｒ１はｔｅｒｔ−ブチルであり、かつＲ４又はＲ４ａは水素である〕で示される化合物が挙げられる。
【０１９８】
式Ｉ及びＩＩで示される化合物は、スキーム１〜７及び以下の合成の説明に記載される以下の方法及び変法の１つ以上により調製可能である。変数は、式Ｉ及びＩＩに対して以上に定義されたとおりである。
【０１９９】
式Ｉ〔式中、Ｒ４はＨであり、かつｍは０である〕で示される化合物（又は化合物ＩＩ〔式中、Ｒ４ａはＨである〕）は、スキーム１に概説されるように、対応するトリアゾール誘導体ＩＶを硫化することにより調製可能である。硫化は、例えば国際公開第９６／１６０４８号等に記載される公知のプロセスと同様に実施可能である。例えば、最初に、有機リチウム塩基（例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム等）、リチウムジイソプロピルアミド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）と混合されたカリウムｔｅｒｔ−ブチラート等の強塩基を用いてトリアゾリル環を脱プロトン化することが可能であり、次に、得られたアニオンを単体硫黄と反応させる。硫黄は、一般的には粉末形態で使用される。反応は、一般的には、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等）、液体アンモニア、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の不活性溶媒中で行われる。反応温度は、それほど重要でなく、例えば、−７０〜＋５０℃、好ましくは−７０〜０℃の範囲内でありうる。他の選択肢として、例えば１６０〜２５０℃に加熱しながらＮ−メチルピロリジノン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の高沸点溶媒中で７を単体硫黄と反応させることにより、硫化を塩基の不在下で行うことが可能である。反応の終了後、得られた混合物を例えば水又は鉱酸（例えば希硫酸や塩酸等）、酢酸、塩化アンモニウム等の水性酸の添加により加水分解すると、化合物Ｉが得られる。
【０２００】
スキーム１
【化５】
2012530111.tif 000025
【０２０１】
トリアゾール化合物ＩＶ〔式中、Ｒ２はＨである〕は、スキーム２に概説されるように、例えば独国特許出願公開第３７０２３０１号明細書、欧州特許出願公開第４０３４５号明細書、欧州特許出願公開第５２４２４号明細書等に記載される公知の方法と同様に調製可能である。例えば、アルカリ金属水素化物（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等）等の塩基の存在下でオキシラン化合物１及び［１，２，４］−１Ｈ−トリアゾールを反応させることが可能である。反応は、好適には溶媒中で行われる。好適な溶媒は、例えば、トルエン、Ｎ−メチルピロリジノン、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等である。
【０２０２】
スキーム２
【化６】
2012530111.tif 000026
【０２０３】
順次、オキシラン１は、以下のスキーム３に概説されるように、例えば欧州特許出願公開第０２６７７７８号明細書、欧州特許出願公開第４０３４５号明細書、欧州特許出願公開第５２４２４号明細書、Org. Syn. 49, 78 (1968)、J. Am. Chem. Soc. 1975, 1353等に記載される公知の方法と同様に調製可能である。例えば、溶媒中でケトン２をジメチルオキソスルホニウムメチリドやジメチルスルホニウムメチリド等のスルホニウムイリド又はオキソスルホニウムイリドと反応させることが可能である。他の選択肢として、オキシラン１は、アルカリ金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム等）、アルカリ土類金属酸化物（例えば、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム等）、酸化亜鉛等の金属酸化物、及び場合によりアルカリ金属水素化物（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等）等の塩基の存在下で、トルエン、Ｎ−メチルピロリジノン（N-methypyrrolidinone）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒を含む二相固／液系で、２をトリメチルスルホニウムブロミド、トリメチルスルホニウムヨージド、メチルトリメチルスルホニウムスルフェート等のトリメチルスルホニウム塩との反応に付することにより、Tetrahedron Lett. 23, 5283 (1982又は欧州特許出願公開第０６５５４４３号明細書に記載の方法と同様にエポキシ化反応で調製可能である。他の選択肢として、オキシラン１は、トリメチルスルホニウムブロミド、トリメチルスルホニウムヨージド、メチルトリメチルスルホニウムスルフェート等のトリメチルスルホニウム塩、又はトリメチルスルホキソニウムブロミド、トリメチルスルホキソニウムヨージド、メチルトリメチルスルホキソニウムスルフェート等のトリメチルスルホキソニウム塩と、硫酸カリウム／酸化アルミニウムと、を用いる２のエポキシ化により、Tetrahedron 1985, 1259に記載の方法と同様に調製可能である。
【０２０４】
スキーム３
【化７】
2012530111.tif 000027
【０２０５】
ケトン２は、以下のスキーム４に概説されるように、アルデヒド５とのＧｒｉｇｎａｒｄ反応によりハロゲン化物４から取得可能である。得られたアルコール３を公知の方法により酸化すると、例えば、Ｓｗｅｒｎ試薬、超原子価ヨウ素化合物（ＩＢＸ、Ｍａｒｔｉｎ試薬）、クロム化合物（例えば、ピリジニウムジクロメート、ピリジニウムクロロクロメート、ジピリジニウム三酸化クロム）、次亜塩素酸ナトリウム等で酸化すると、ケトン２が得られる。
【０２０６】
スキーム４
【化８】
2012530111.tif 000028
【０２０７】
スキーム３に記載のプロセスに代わる選択肢として、オキシラン１は、以下のスキーム５に概説されるように、最初にケトン２をＷｉｔｔｉｇ反応に付して対応するオレフィン化合物６を生成し、次にこれをエポキシ化反応に付すことにより、Org. Syn. 40, 66, 1966, J. Org. Chem. 28, 1128, 1963、及びOrg. Syn. Coll. Vol. 4, 552, 1963に記載の方法と同様に調製可能である。Ｗｉｔｔｉｇ反応は、アルカリ金属塩基（例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム等）の存在下でメチルトリフェニルホスホニウムのブロミド又はヨージドを用いる等の標準的条件下で実施可能である。エポキシ化もまた、過酢酸、過安息香酸、メタクロロ過安息香酸、過フタル酸等の標準的試薬を用いて実施可能である。他の選択肢として、５のオレフィン化（すなわち、Ｃ＝ＯからＣ＝ＣＨ２基への変換）は、Ｔｅｂｂｅ試薬（（Ｃ５Ｈ５）２ＴｉＣＨ２ＣｌＡｌ（ＣＨ３）２）を用いて達成可能である。
【０２０８】
スキーム５
【化９】
2012530111.tif 000029
【０２０９】
スキーム２及び３に記載のプロセスに代わる選択肢として、オキシラン１及びトリアゾールＩＶは、アルデヒド７及びケトン８をアルドール縮合に付してエノン９を得ることにより、米国特許第４，２４３，４０５号明細書、米国特許第４，９２９，７３５号明細書、米国特許第５，６９１，３６３号明細書、及び国際公開第９７／４３２６９号に記載の方法と同様に調製可能である。これは、以下のスキーム６に示されるように、最初に水素化してケトン２（これを以上に記載されるようにエポキシ化するとオキシラン１になる）にすることが可能であり、又は最初にエポキシ化してオキシラン１０にし、次に［１，２，４］−トリアゾールで開環して１１にし、最後に水素化してＩＶにすることが可能である。
【０２１０】
スキーム６
【化１０】
2012530111.tif 000030
【０２１１】
スキーム１に記載のプロセスに代わる選択肢として、化合物Ｉ〔式中、Ｒ４はＨであり、かつｍは０である〕（又は化合物ＩＩ〔式中、Ｒ４ａはＨである〕）はまた、以下のスキーム７に概説されるように、国際公開第９９／１８０８８号に記載の方法と同様に調製可能である。アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等）、Ｎ−メチルピロリジノン、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の好適な溶媒中で、場合により酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、酢酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等）又は塩基（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）の存在下で、ヒドラジンを用いて１をエポキシド開環すると、１２が得られる。次に、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等）、Ｎ−メチルピロリジノン、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレン等の好適な溶媒中で、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウム等（すなわち、Ｍ＋＝Ｎａ＋、Ｋ＋、ＮＨ４＋等）のチオシアン酸塩との反応により、これをセミカルバジド１３に変換する。次に、溶媒中でギ酸アルキルエステル（例えば、ギ酸メチルエステル、ギ酸エチルエステル等）との反応により、セミカルバジドＩ／ＩＩに変換する。好適な溶媒は、例えば、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等）、Ｎ−メチルピロリジノン、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレン等である。他の選択肢として、１２を溶媒中でチオシアン酸及びホルムアルデヒドと反応させることが可能である。好適な溶媒は、例えば、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等）、Ｎ−メチルピロリジノン、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレン等である。次に、得られたトリアゾリジンチオン１４を水性酸（例えば塩酸等）中でＦｅＣｌ３により又はアルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）及び単体硫黄の存在下で酸素により酸化してＩ／ＩＩにする。そのほかのさらなる選択肢では、１２を溶媒中でジアルキルケトン（例えば、アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン等）及びチオシアン酸塩（例えば、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウム等）と反応させると、トリアゾリジンチオン１５が得られる。好適な溶媒は、例えば、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等）、Ｎ−メチルピロリジノン、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレン等である。次に、酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、酢酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等）又は金属酸化物（例えば、アモルファスＴｉＯ２等）の存在下でギ酸との反応により、トリアゾリジンチオン１５をＩ／ＩＩに変換する。
【０２１２】
スキーム７
【化１１】
2012530111.tif 000031
【０２１３】
以上の反応で用いられるハロゲン化物4、アルデヒド5及び7、並びにケトン8は、市販品として入手可能であるか又は当業者に公知の標準的方法により製造可能である。
【０２１４】
Ｒ４が水素と異なり、ｍが０である式Ｉの化合物は、化合物Ｉ（Ｒ４＝Ｈ及びｍ＝０）から調製することができる。
【０２１５】
ｍが０であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に述べた２個の基におけるフェニル部分が上記した通りに置換されていてよい）、及び環員としてＮ、Ｏ及びＳから選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を含有する５員又は６員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の複素環（ここで、複素環は上記した通りに置換されていてよい）である式Ｉの化合物は、独国特許出願公開第１９５２００９８号明細書に記載されている方法と同様にして、ｍが０であり、Ｒ４がＨである化合物Ｉと、ハロゲン化物（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、トシレート又はメシレート等Ｒ４が上記の意味の一つを有し、ＬＧが脱離基である化合物Ｒ４−ＬＧとを塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム）、アルカリ金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）又は有機リチウム塩基（例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム及びリチウムジイソプロピルアミン）である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、Ｎ−メチルピロリジノン、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
【０２１６】
別法として、ｍが０であり、及びＲ４がＣ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に述べた２個の基におけるフェニル部分が上記した通りに置換されているいてよい）、及び環員としてＮ、Ｏ及びＳから選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を含有する５員又は６員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の複素環（ここで、複素環は上記した通りに置換されていてよい）である式Ｉの化合物は、Heterocycles, 23(7), 1645-1649, 1985に記載されている方法と同様にして、化合物ＩＶと二硫化物Ｒ４−Ｓ−Ｓ−Ｒ４とを、強塩基の存在下にてスキーム１に関して記載されているものと同様の条件下で反応させることによって調製することができる。
【０２１７】
ｍが０であり、Ｒ４が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１０である式Ｉの化合物は、独国特許出願公開第１９６１７４６１号明細書に記載されている方法と同様にして、ｍが０であり、Ｒ４がＨである化合物Ｉと、Ｒ１０が上記の意味の一つを有し、Ｒ１０’がＣ１〜Ｃ１０−アルキル又はＣ１〜Ｃ１０−ハロアルキルであり、Ｗがハロゲン化物（例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ）、アルコキシド（例えばメトキシド、エトキシド）又はペンタフルオロフェノキシド等の良好な脱離基である化合物Ｒ１０−Ｃ（＝Ｏ）−Ｗ、Ｒ１０−Ｃ（＝Ｓ）−Ｗ、Ｒ１０’−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ又は、Ｒ１０’−Ｎ＝Ｃ＝Ｓとを、塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム）、アルカリ金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）又は有機リチウム塩基（例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン）である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、Ｎ−メチルピロリジノン、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
【０２１８】
ｍが０であり、Ｒ４が−ＳＯ２Ｒ１０である式Ｉの化合物は、ＤＥ−Ａ−１９６２０５９０に記載されている方法と同様にして、ｍが０であり、Ｒ４がＨである化合物Ｉと、Ｒ１０が上記の意味の一つを有し、Ｗがハロゲン化物（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、アルコキシド（例えば、メトキシド、エトキシド）又はペンタフルオロフェノキシド等の良好な脱離基である化合物、Ｒ１０−ＳＯ２−Ｗとを、塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム）、アルカリ金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）又は有機リチウム塩基（例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン）である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、Ｎ−メチルピロリジノン、エーテル（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
【０２１９】
ｍが０であり、Ｒ４が−ＣＮである式Ｉの化合物は、独国特許出願公開第１９６２０４０７号明細書に記載されている方法と同様にして、ｍが０であり、Ｒ４がＨである化合物Ｉと、Ｗがハロゲン化物（例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ）等の良好な脱離基である化合物ＣＮ−Ｗとを、塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム）、アルカリ金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）又は有機リチウム塩基（例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン）である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、Ｎ−メチルピロリジノン、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
【０２２０】
ｍが０であり、Ｒ４がＭである式Ｉの化合物は、独国特許出願公開第１９６１７２８２号明細書に記載されている方法と同様にして、化合物Ｉと、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃが上記で定義した通りであるアミンＮＲａＲｂＲｃ又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは酢酸銅等の金属塩とを反応させることによって調製することができる。
【０２２１】
ｍが０であり、Ｒ４が式ＩＩＩの基である式Ｉの化合物は、国際公開第９７／４３２６９号に記載されている方法と同様にして、ｍが０であり、Ｒ４がＨである化合物Ｉとハロゲン、特にヨウ素とを塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物（例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム）、アルカリ金属炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム）、アルカリ金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）又は有機リチウム塩基（例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン）である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、Ｎ−メチルピロリジノン、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
【０２２２】
式Ｉ〔式中、ｍは０であり、かつＲ４は−Ｐ（＝Ｑ）Ｒ１１Ｒ１２である〕で示される化合物は、国際公開第９９／０５１４９号に記載の方法と同様に調製可能である。
【０２２３】
式ＩＩ〔式中、Ｒ４ａは水素である〕で示される化合物（又は式Ｉ〔式中、ｍは０であり、かつＲ４は水素である〕で示される化合物）は、場合により触媒の存在下で、トリアゾリジンチオン１４を酸化剤と反応させることにより、国際公開第９９／１８０８７号に記載の方法と同様に調製可能である。好適な酸化剤は、例えば、酸素、硫黄、超酸化カリウム等である。酸素を酸化剤として用いる場合にはとくに、触媒の存在下で酸化反応を行うことが有利である。好適な触媒は、例えば、粉末状硫黄とＫＯＨとの混合物等である。反応は、一般的には好適な溶媒中で行われる。好適な溶媒は、例えば、脂肪族炭化水素（例えば、ペンタン、ヘキサン等）、脂環式炭化水素（例えば、シクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等）、エーテル（例えば、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル等）、エステル（例えば、エチルアセテート、プロピルアセテート、ｎ−ブチルアセテート等）等である。
【０２２４】
トリアゾリジンチオン１４の酸化はまた、国際公開第０１／４６１５８号に記載の方法と同様に酸性水性溶液中で塩化第二鉄（ＦｅＣｌ３）を用いて行うことも可能である。反応は、一般的には好適な溶媒中で行われる。好適な溶媒は、例えば、エタノール、エチルアセテート、エタノールとトルエンとの混合物等である。
【０２２５】
トリアゾリジンチオン１４の酸化はまた、国際公開第９９／１８０８６号又は国際公開第９９／１８０８８号に記載の方法と同様に、場合により触媒の存在下で、ギ酸を用いて行うことも可能である。好適な触媒は、例えば、酸（例えば、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等）や金属酸化物（例えば、アモルファス二酸化チタン等）等である。反応は、一般的には好適な溶媒中で行われる。好適な溶媒は、アルコール（例えば、プロパノール、ブタノール、ペンタノール等）、エステル（例えば、エチルアセテート、ブチルアセテート、イソブチルホルメート等）、エーテル（例えば、１，２−ジメトキシエタン、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−アミルエーテル等）等の弱極性溶媒及び過剰量で使用されるギ酸である。
【０２２６】
式ＩＩ〔式中、Ｒ４ａは水素とは異なる〕で示される化合物は、化合物Ｉ〔式中、Ｒ４はＨである〕から化合物〔式中、Ｒ４はＨとは異なる〕への以上に記載の変換と同様にＮＲ４ａ基〔式中、Ｒ４ａはＨである〕を反応させることにより調製可能である。
【０２２７】
化合物Ｉ〔式中、ｍは１又は２である〕は、酸化によりそれぞれの化合物Ｉ〔式中、ｍは０である〕から調製可能である。他の選択肢として、化合物Ｉ〔式中、ｍは２である〕は、最初にトリアゾリル環を脱プロトン化し、次にスルホニルクロリドＲ４ＳＯ２Ｃｌと反応させることにより、化合物ＩＶから調製可能である。化合物Ｉ〔式中、ｍは３である〕は、最初にトリアゾリル環を脱プロトン化し、次に式Ｒ４ＯＳＯ２Ｃｌ〔式中、Ｒ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１０−ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０−ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０−ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（ここで、最後に挙げた２個の基中のフェニル部分は、以上に挙げたように置換されていてもよい）、並びにＮ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を含有する五員もしくは六員の飽和、部分不飽和、もしくは芳香族のヘテロ環式環（ここで、このヘテロ環式環は、以上に挙げたように置換されていてもよい）から選択される〕で示される硫酸クロリド又は硫酸エステルクロリドと反応させることにより、化合物ＩＶから調製可能である。
【０２２８】
式Ｉ又はＩＩ〔式中、Ｒ２は水素とは異なる〕で示される化合物は、ＯＨ基の保護が必要であるか又は有利である任意の反応工程で公知の手段により保護基Ｒ２を導入することにより調製可能である。Ｒ２＝Ｈへの脱保護は、任意の公知の手段により実施可能である。
【０２２９】
以上に記載の経路を介して個々の化合物を調製できない場合、それらは、他の化合物Ｉ及びＩＩの誘導体化により又は記載の合成経路の慣用的変更により調製可能である。
【０２３０】
反応混合物は、慣例に従って、例えば、水と混合したり、相を分離したり、適切であれば、アルミナやシリカゲル等を用いたクロマトグラフィーにより粗生成物を精製したりすることにより、後処理される。中間体及び最終生成物のいくつかは、無色もしくは淡褐色の粘性油の形態で取得可能であり、これらは、揮発性成分から遊離されるか又は減圧下でかつ適度な高温で分離精製される。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、それらは、再結晶又は温浸により精製可能である。
【０２３１】
本発明のさらなる態様は、式ＩＶ
【化１２】
2012530111.tif 000032
【０２３２】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、化合物Ｉ及びＩＩに対して以上に与えられた一般的な意味の１つ、特定的には好ましい意味の１つを有し、付帯条件として、Ｒ１が、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−メチルシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、シクロヘキシル、又は４−（４−クロロフェニル）であるとき、Ｒ７は、４−Ｆ、４−Ｃｌ、２，４−Ｃｌ２、３，４−Ｃｌ２、２−ＣＨ３、４−ＣＨ３、４−Ｃ（ＣＨ３）３、４−ＣＦ３、４−ＯＣＦ３、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい４−フェニル、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい４−フェノキシのいずれでもないものとし、好ましくは、付帯条件として、Ｒ１が、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−メチルシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、シクロヘキシル、又は４−（４−クロロフェニル）であるとき、Ｒ７は、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−フルオロアルコキシ、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよいフェニル、１、２、もしくは３個の置換基Ｒ５を有していてもよい４−フェノキシのいずれでもないものとする〕
で示される化合物に関する。
【０２３３】
化合物ＩＶは、一方では、化合物Ｉ及びＩＩの調製における価値ある中間体であるが（以上のスキームを参照されたい）、他方では、注目に値する殺菌類活性をも示す。
【０２３４】
とくに好ましい化合物ＩＶは、式ＩＶ．１〔式中、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５の組合せは、いずれの場合も、以上の表Ａの１行に対応し、かつＲ１は、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、シクロプロピルメチル、又は１−シクロプロピルエチルである〕で示される化合物である。
【化１３】
2012530111.tif 000033
【０２３５】
本発明のさらなる態様は、式７
【化１４】
2012530111.tif 000034
【０２３６】
〔式中、Ｒ１及びＲ３は、化合物Ｉ及びＩＩに対して以上に与えられた一般的の意味の１つ、特定的には好ましい意味の１つを有する〕
で示される化合物に関する。
【０２３７】
化合物７は、化合物Ｉ及びＩＩの調製における価値ある中間体である（以上のスキームを参照されたい）。
【０２３８】
本発明のさらなる態様は、式１
【化１５】
2012530111.tif 000035
【０２３９】
〔式中、Ｒ１及びＲ３は、化合物Ｉ及びＩＩに対して以上に与えられた一般的の意味の１つ、特定的には好ましい意味の１つを有する〕
で示される化合物に関する。
【０２４０】
化合物１は、化合物Ｉ及びＩＩの調製における価値ある中間体である（以上のスキームを参照されたい）。
【０２４１】
本発明はさらに、上記で定義した通りの式Ｉ、ＩＩ及び／もしくはＩＶの少なくとも１種の化合物又はそれらの農業上許容される塩、並びに液体もしくは固体担体を含む農業組成物に関する。本発明の組成物に含有することもできる適当な担体、並びに補助剤及びさらなる活性化合物は下記で定義されている。
【０２４２】
本発明による化合物Ｉ及びＩＩ並びにＩＶ、並びに組成物は、それぞれ、殺菌剤として適当である。それらは、特にネコブカビ綱（Plasmodiophoromycetes）、ペロノスポロミセテス（Peronosporomycetes）（異名、卵菌綱（Oomycetes））、ツボカビ綱（Chytridiomycetes）、接合菌綱（Zygomycetes）、子嚢菌綱（Ascomycetes）、担子菌綱（Basidiomycetes）及び不完全菌綱（Deuteromycetes）（異名、不完全菌）の各綱から由来する土壌媒介性菌を含めて、広範囲の植物病原性菌に対する顕著な有効性が際立っている。一部は浸透的に有効であり、葉の殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤及び土壌殺菌剤として作物保護に使用することができる。さらに、それらは、とりわけ木材又は植物の根に生ずる有害な菌を防除するのに適当である。
【０２４３】
本発明による化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＶ並びに組成物は、穀類、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、カラスムギ又はイネ；ビート、例えばサトウダイコン又は飼料用ビート；仁果、核果又は軟果実等の果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー又はグーズベリー；レンズマメ、エンドウマメ、アルファルファ又はダイズ豆等のマメ科植物；ナタネ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、カカオ豆、トウゴマ、オイルパーム、塊芋又はダイズ豆等の油脂植物；スクワッシュ、キュウリ又はメロン等のウリ科植物；綿、亜麻、麻又は黄麻等の繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリン等の柑橘果実；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物又はパプリカ等の野菜；アボカド、シナモン又は樟脳等のクスノキ科植物；トウモロコシ、ダイズ豆、ナタネ、サトウキビ又はオイルパーム等のエネルギー及び原料植物；トウモロコシ；タバコ；木の実；コーヒー；茶；バナナ；つる植物（テーブルブドウ及びブドウジュース用ブドウの木）；ホップ；芝生；天然ゴム植物、又は花、低木、広葉樹もしくは常緑樹、例えば針葉樹等の鑑賞及び林業用植物等の様々な栽培植物上、並びに種子等の植物繁殖材料、及びこれらの植物の作物材料上の多数の植物病原性菌の防除に特に重要である。
【０２４４】
好ましくは、化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＶ並びにそれらの組成物はそれぞれ、バレイショ、サトウダイコン、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、綿、ダイズ豆、ナタネ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ；果実；つる植物；観葉植物；又はキュウリ、トマト、マメもしくはスクワッシュ等の野菜等の農作物上の多数の菌を防除するために使用される。
【０２４５】
「植物繁殖材料」という用語は、植物の増殖に使用することができる、種子等の植物、並びに挿し木及び塊茎（例えばジャガイモ）等の植生植物材料の全ての生殖部分を表すと理解されるべきである。これには、土壌から発芽又は出現した後に移植されることになる種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、並びに実生及び若い植物を含めた植物の他の部分が含められる。これらの若い植物は、浸漬又は注ぎによる全体的又は部分的治療によって移植前に保護することもできる。
【０２４６】
好ましくは、化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＶ並びにそれらの組成物を用いる植物繁殖材料の処理は、それぞれ、コムギ、ライムギ、オオムギ及びカラスムギ等の穀類；イネ、トウモロコシ、綿並びにダイズ豆上の多数の菌を防除するために使用される。
【０２４７】
「栽培植物」という用語は、これらに限定されないが、市販されている又は開発中の農業バイオテクノロジー製品を含めて、育種、変異誘発又は遺伝子工学によって修飾された植物を含めると理解されるべきである（http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp参照）。遺伝子組換え植物は、自然環境下では交雑、突然変異又は天然組換えによって容易に得ることができない、遺伝子材料が組換えＤＮＡ技術の使用によって修飾された植物である。通常、一つ又は複数の遺伝子が遺伝子修飾植物の遺伝子材料に組み込まれて、植物の特定特性を改善する。こうした遺伝子修飾には、これらに限定されないが、プレニル化、アセチル化又はファルネシル化された部分又はＰＥＧ部分等、例えばグリコシル化又はポリマー付加によるタンパク質（単数又は複数）、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的翻訳後修飾も含められる。
【０２４８】
例えば育種、変異誘発又は遺伝子工学によって修飾された植物は、育種又は遺伝子工学の従来の方法の結果として、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤等の除草剤；スルホニル尿素（例えば、米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号、国際公開第００／２６３９０号、国際公開第９７／４１２１８号、国際公開第９８／０２５２６号、国際公開第９８／０２５２７号、国際公開第０４／１０６５２９号、国際公開第０５／２０６７３号、国際公開第０３／１４３５７号、国際公開第０３／１３２２５号、国際公開第０３／１４３５６号、国際公開第０４／１６０７３号を参照のこと）又はイミダゾリノン（例えば米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号、国際公開第００／０２６３９０号、国際公開第９７／４１２１８号、国際公開第９８／００２５２６号、国際公開第９８／０２５２７号、国際公開第０４／１０６５２９号、国際公開第０５／２０６７３号、国際公開第０３／０１４３５７号、国際公開第０３／１３２２５号、国際公開第０３／１４３５６号、国際公開第０４／１６０７３号を参照のこと）等のアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤；グリホセート（例えば国際公開第９２／００３７７号を参照のこと）等のエノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）阻害剤；グルホシネート（例えば、欧州特許出願公開第２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照のこと）又はオキシニル除草剤（例えば米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照のこと）等のグルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤の特異的クラスの施用に対する耐性を与えられた。いくつかの栽培植物は、育種（変異誘発）の従来の方法によって除草剤に対する耐性を与えられており、例えばＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（Ｃａｎｏｌａ、ＢＡＳＦ  ＳＥ、ドイツ）はイミダゾリノン、例えばイマザモックス（imazamox）に耐性である。遺伝子工学方法は、ダイズ豆、綿、トウモロコシ、テンサイ及びナタネ等の栽培植物に、グリホセート及びグルホシネート等の除草剤に対する耐性を与えるために使用されており、これらの一部は、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート耐性、Ｍｏｎｓａｎｔｏ，Ｕ．Ｓ．Ａ．）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（グルホシネート耐性、Ｂａｙｅｒ  ＣｒｏｐＳｃｉｅｎｃｅ、ドイツ）の商品名で市販されている。
【０２４９】
さらに、組換えＤＮＡ技術の使用によって、１種又は複数の殺虫性タンパク質、特に細菌属（Bacillus）、特に（Bacillus thuringiensis）から知られているもの、δ−エンドトキシン、例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、ＣｒｙＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）又はＣｒｙ９ｃ等；植物性殺虫タンパク質（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ；細菌コロニー形成線虫の殺虫性タンパク質、例えばフォトラブダス（Photorhabdus）属の種又はゼノラブダス（Xenorhabdus）属の種；サソリ毒、蜘蛛毒、スズメバチ毒、又は他の昆虫特異的神経毒等、動物によって産生される毒素；ストレプトミセテス（Streptomycetes）毒素等の菌によって産生される毒素、エンドウマメレクチン又はオオムギレクチン等の植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤等のプロテイナーゼ阻害剤；ヒマ毒、トウモロコシＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン等のリボソーム不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシ−ステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＩＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はＨＭＧ−ＣｏＡ−レダクターゼ等のステロイド代謝酵素；ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬等のイオンチャネル遮断薬；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体（ヘリコキニン受容体）；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することが可能である植物も包含される。本発明の文脈において、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、特にプレトキシン、ハイブリッドタンパク質、切断型又はそれ以外の修正タンパク質としても理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメイン（例えば、国際公開第０２／０１５７０１号を参照のこと）の新規な組合せを特徴とする。こうした毒素又はこうした毒素を合成することが可能な遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／１８８１０号及び国際公開第０３／５２０７３号に開示されている。こうした遺伝子組換え植物を生産するための方法は一般に当業者に知られており、例えば上述されている公報に記載されている。遺伝子組換え植物に含有されているこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物の全分類学群からの有害な有害生物、特にカブトムシ（鞘翅目（Coleoptera））、ニ翼の昆虫（双翅目（Diptera））及びガ（鱗翅目（Lepidoptera））並びに線虫（線形動物門（Nematoda））に対する耐性を付与する。１種又は複数の殺虫性タンパク質を合成することが可能な遺伝子組換え植物は、例えば、上述されている公報に記載されており、それらの一部は市販されており、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を産生するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）Ｐｌｕｓ（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素及びＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を産生するトウモロコシ品種）、Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９ｃ毒素を産生するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）ＲＷ（Ｃｒｙ３４Ａｂ１、Ｃｒｙ３５Ａｂ１及び酵素ホスフィノトリシン−Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ［ＰＡＴ］を産生するトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）３３Ｂ（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を産生する綿品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）Ｉ（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を産生する綿品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）ＩＩ（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素及びＣｒｙ２Ａｂ２毒素を産生する綿品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を産生する綿品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を産生するジャガイモ品種）；Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、Ｂｔ１１（例えば、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ）、及びＳｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ、フランスからのＢｔ  １７６（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ品種）、Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｓｅｅｄｓ  ＳＡＳ、フランスからのＭＩＲ  ６０４（Ｃｒｙ３Ａ毒素の改変型を産生するトウモロコシ品種、例えば国際公開第０３／０１８８１０号を参照のこと）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．、ベルギーからのＭＯＮ  ８６３（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を産生するトウモロコシ品種）、Ｍｏｎｓａｎｔｏ  Ｅｕｒｏｐｅ  Ｓ．Ａ．、ベルギーからのＩＰＣ  ５３１（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素の改変型を産生する綿品種）及びＰｉｏｎｅｅｒ  Ｏｖｅｒｓｅａｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ、ベルギーからの１５０７（Ｃｒｙ１Ｆ毒素及びＰＡＴ酵素を産生するトウモロコシ品種）等である。
【０２５０】
さらに、組換えＤＮＡ技術の使用によって１種又は複数のタンパク質を合成することで、細菌属、ウイルス性又は菌性の病原体に対するそれらの植物の抵抗性又は耐性を増加させることが可能である植物も包含される。こうしたタンパク質の例は、いわゆる「病原関連タンパク質」（ＰＲタンパク質、例えば欧州特許出願公開第３９２２２５号明細書を参照のこと）、植物病害耐性遺伝子（例えば、メキシコの野生ジャガイモのソラヌム・ブルボカスタヌム（Solanum bulbocastanum）由来のジャガイモ疫病菌（フィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans））に対して作用する耐性遺伝子を発現するジャガイモ品種）、又はＴ４リゾチーム（例えば、エルウィニア・アミルボラ（Erwinia amylvora）等の細菌に対する抵抗性が増加された、これらのタンパク質を合成することが可能なジャガイモ品種）である。こうした遺伝子組換え植物を生産するための方法は一般に当業者に知られており、例えば上述されている公報に記載されている。
【０２５１】
さらに、組換えＤＮＡ技術の使用によって１種又は複数のタンパク質を合成することで、植物の生産力（例えば、バイオマス生産、穀物収量、デンプン含有量、油含有量又はタンパク質含有量）、干ばつ、塩分もしくは他の成長制限環境因子に対する耐性、又は有害生物、及び菌性、細菌属もしくはウイルス性の病原体に対する耐性を増加させることが可能である植物も包含される。
【０２５２】
さらに、組換えＤＮＡ技術の使用によって改善された量の含有物質又は新規の含有物質を含有することで、具体的にはヒト又は動物の栄養を改善する、例えば、健康促進長鎖ω−３脂肪酸又は不飽和ω−９脂肪酸（例えば、Ｎｅｘｅｒａ（登録商標）ナタネ、ＤＯＷ  Ａｇｒｏ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、カナダ）を産生する油料作物等の植物も包含される。
【０２５３】
さらに、組換えＤＮＡ技術の使用によって含有物質の変更量又は新規の含有物質を含有することで、具体的には原料生産、例えば、増加した量のアミロペクチンを産生するジャガイモ（例えば、Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ、ＢＡＳＦ  ＳＥ、ドイツ）を改善する植物も包含される。
【０２５４】
化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＶ並びにそれらの組成物は、それぞれ、以下の植物病害を防除するのに特に適当である。
【０２５５】
観葉植物、野菜（例えば、Ａ．カンジダ（Ａ．  ｃａｎｄｉｄａ）及びヒマワリ（例えば、Ａ．トラゴポゴニス（A. tragopogonis））上のアルブゴ（Albugo）属の種（白サビ病）；野菜、ナタネ（Ａ．ブラッシコラ（A. brassicola）又はブラッシカ（brassicae））、サトウダイコン（Ａ．テヌイス（A. tenuis））、果実、イネ、ダイズ豆、ジャガイモ（例えば、Ａ．ソラニ（A. solani）又はＡ．アルテルナタ（A. alternata））、トマト（例えば、Ａ．ソラニ又はＡ．アルテルナタ）及びコムギ上のアルテルナリア（Alternaria）属の種（アルテルナリア斑点病）；サトウダイコン及び野菜上のアファノミセス（Aphanomyces）属の種；穀類及び野菜上のアスコキタ（Ascochyta）属の種、例えば、コムギ上のＡ．トリチシ（A. tritici）（炭疽病）及びオオムギ上のＡ．ホルデイ（A. hordei）；トウモロコシ上のビポラリス（Bipolaris）及びドレクスレラ（Drechslera）属の種（テレオモルフ：コクリオボルス（Cochliobolus）属の種）、例えばごま葉枯病（Ｄ．マイジス（D. maydis））又はすす紋病（Ｂ．ゼイコラ（B. zeicola））、例えば、穀類上の斑点病（Ｂ．ソロキニアナ（B. sorokiniana））及びイネ及び芝生上の例えばＢ．オリザ（B. oryzae）；穀類上（例えば、コムギ又はオオムギ上）のブルメリア（Blumeria）（正式には、エリシフ（Erysiphe））グラミニス（graminis）（ウドンコ病）；果実及びベリー（例えば、イチゴ）、野菜（例えば、レタス、ニンジン、セロリ及びキャベツ）、ナタネ、花、つる植物、林業植物並びにコムギ上の灰色かび病菌（Botrytis cinerea）（テレオモルフ：ボトリオチニア・フッケリアナ（Botryotinia fuckeliana）：灰色カビ病）；レタス上のブレミア・ラクツカ（Bremia lactucae）（ベト病）；広葉樹及び常緑樹上のセラトシスチス（Ceratocystis）（異名、オフィオストマ（Ophiostoma））属の種（腐敗病又は萎凋病）、例えばニレ上のＣ．ウルミ（C. ulmi）（オランダニレ病）；トウモロコシ上（例えば、灰色葉斑病：Ｃ．ゼア−マイジス（zeae-maydis））、イネ、サトウダイコン（例えば、Ｃ．ベチコラ（C. beticola））、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ豆（例えば、Ｃ．ソジナ（C. sojina）又はＣ．キクキイ（C. kikuchii））及びイネのセルコスポラ（Cercospora）属の種（セルコスポラ葉斑病）；トマト（例えば、Ｃ．フルブム（C. fulvum）：葉カビ病）及び穀類上のクラドスポリウム（Cladosporium）属の種、例えばコムギ上のＣ．ヘルバルム（C. herbarum）（黒穂病）；穀類上のクラビセプス・プルプリア（Claviceps purpurea）（麦角病）；トウモロコシ（Ｃ．カルボヌム（C. carbonum））、穀類（例えば、Ｃ．サチブス（C. sativus）、アナモルフ：Ｂ．ソロキニアナ）及びイネ（例えば、Ｃ．ミヤベアヌス（C. miyabeanus）、アナモルフ：Ｈ．オリザ）上のコクリオボルス（アナモルフ：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）ビポラリスの）属の種（葉斑病）；綿（例えば、Ｃ．ゴッシピイ（C. gossypii））、トウモロコシ（例えば、Ｃ．グラミニコラ（C. graminicola）：炭疽茎腐病）、軟果実、ジャガイモ（例えば、Ｃ．コッコデス（C. coccodes）：黒点病）、マメ（例えば、Ｃ．リンデムチアヌム（C. lindemuthianum））及びダイズ豆（例えば、Ｃ．トルンカツム（C. truncatum）又はＣ．グロエオスポリオイデス（C. gloeosporioides））上のコレトトリカム（Colletotrichum）（テレオモルフ：グロメレラ（Glomerella））属の種（炭疽病）；イネ上のコルチシウム（Corticium）属の種、例えばＣ．ササキイ（C. sasakii）（鞘枯病）；ダイズ豆及び観葉植物上のコリンスポラ・カッシイコラ（Corynespora cassiicola）（葉斑病）；シクロコニウム（cycloconium）属の種、例えばオリーブ樹木上のＣ．オレアギヌム（C. oleaginum）；果樹、つる植物（例えば、Ｃ．リリオデンドリ（C. liriodendri）、テレオモルフ：ネオネクトリア・リリオデンドリ（Neonectria liriodendri）：黒足病）及び観葉植物上のシルインドロカルポン（Cylindrocarpon）属の種（例えば、果樹がん腫病又は若いつる衰退病、テレオモルフ：ネクトリア（Nectria）又はネオネクトリア（Neonectria）属の種）；ダイズ豆上のデマトホラ（Dematophora）（テレオモルフ：ロセリニア（Rosellinia））ネカトリクス（necatrix）（根腐病及び茎腐病）；ダイズ豆上のジアポルト（Diaporthe）属の種、例えばＤ．ファセオロルム（D. phaseolorum）（立ち枯れ病）；トウモロコシ、オオムギ等の穀類（例えば、Ｄ．テレス（D. teres）、網斑点病）及びコムギ（例えば、Ｄ．トリチシ−レペンチス（tritici-repentis）：黄褐色斑病）、イネ並びに芝生上のドレクスレラ（異名、ヘルミントスポリウム、テレオモルフ：ピレノホラ（Pyrenophora））属の種；ホルミチポリア（Formitiporia）（異名、フェリヌス（Phellinus））プンクタタ（punctata）、Ｆ．メジテラネア（F. mediterranea）、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Phaeomoniella chlamydospora）（初期のファエオアクレモニウム・クラミドスポルム（Phaeoacremonium chlamydosporum））、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Phaeoacremonium aleophilum）及び／又はボトリオスファエリア・オブツサ（Botryosphaeria obtusa）に起因するつる植物上のエスカ（枯れ込み病、枝枯病）；仁果（Ｅ．ピリ（E. pyri））、軟果実（Ｅ．ベネタ（E. veneta）：炭疽病）及びつる植物（Ｅ．アンペリナ（E. ampelina）：炭疽病）上のエルシノ（Elsinoe）属の種；イネ上のエンチルオマ・オリザ（Entyloma oryzae）（葉黒穂病）；コムギ上のエピコックム（Epicoccum）属の種（黒カビ病）；サトウダイコン（Ｅ．ベタエ（E. betae））、ウリ科植物（例えば、Ｅ．シコラセアルム（E. cichoracearum））等の野菜（例えば、Ｅ．ピシ（E. pisi））、キャベツ、ナタネ（例えば、Ｅ．クルシフェラルム（E. cruciferarum））上のエリシフ属の種（ウドンコ病）；果樹、つる植物及び鑑賞用の木上のエウチパ・ラタ（Ｅutypa lata）（エウチパがん腫病又は枯れ込み病、アナモルフ：シトスポリナ・ラタ（Cytosporina lata）、異名、リベルテラ・ブレファリス（Libertella blepharis））；トウモロコシ（例えば、Ｅ．ツルシクム（E. turcicum））上のエクセロヒルム（Exserohilum）（異名、ヘルミントスポリウム）属の種；穀類（例えば、コムギ又はオオムギ）上のＦ．グラミネアルム（F. graminearum）又はＦ．クルモルム（F. culmorum）（根腐病、黒星病又は頭枯病）、トマト上のＦ．オキシスポルム（F. oxysporum）、及びダイズ豆上のＦ．ソラニ．トウモロコシ上のベルチシリオイデス（F. verticillioides）等、様々な植物上のフザリウム（Fusarium）（テレオモルフ：ジベレラ（Gibberella））属の種（萎凋病、根又は茎腐病）；穀類（例えば、コムギ又はオオムギ）及びトウモロコシ上のガオイマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）（立枯病）；穀類（例えば、Ｇ．ゼアエ（G. zeae））及びイネ（例えば、Ｇ．フジクロイ（G. fujikuroi）：馬鹿苗病）上のジベレラ属の種；つる植物、仁果及び他の植物上のグロメレラ・シングラタ（Glomerella cingulata）、並びに綿上のＧ．ゴッシピイ；イネ上のグレインステイニング複合菌；つる植物上のグイグナルジア・ビドウェリイ（Guignardia bidwellii）（黒腐病）；バラ科植物及びビャクシン上のギムノスポランギウム（Gymnosporangium）属の種、例えば、セイヨウナシ上のＧ．サビナエ（G. sabinae）（サビ病）；トウモロコシ、穀類及びイネ上のヘルミントスポリウム属の種（異名、ドレクスレラ、テレオモルフ：コクリオボルス（Cochliobolus））；ヘミレイア（Hemileia）属の種、例えば、コーヒー上のＨ．バスタトリキス（H. vastatrix）（コーヒー葉サビ病）；つる植物上のイサリオプシス・クラビスポラ（Isariopsis clavispora）（異名、クラドスポリウム・ビチス（Cladosporium vitis））；ダイズ豆及び綿上のマクロホミナ・ファセオリナ（Macrophomina phaseolina）（異名、ファセオリ（phaseoli））（根腐病及び茎腐病）；穀類（例えば、コムギ又はオオムギ）上のミクロドキウム（Microdochium）（異名、フザリウム）ニバレ（nivale）（紅色雪腐病）；ダイズ豆上のミクロスファエラ・ジフサ（Microsphaera diffusa）（ウドンコ病）；モニリニア（Monilinia）属の種、例えば、核果及び他のバラ科植物上のＭ．ラキサ（M. laxa）、Ｍ．フルクチコラ（M. fructicola）及びＭ．フルクチゲナ（M. fructigena）（花枯病及び小枝枯病、褐腐病）；例えば、コムギ上のＭ．グラミニコラ（アナモルフ：セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）、セプトリア斑点病）、又はバナナ上のＭ．フィジエンシス（M. fijiensis）（黒色シガトカ病）等、穀類、バナナ、軟果実及び塊芋上のミコスファエレラ（Mycosphaerella）属の種；キャベツ（例えば、Ｐ．ブラッシカ）、ナタネ（例えば、Ｐ．パラシチカ（P. parasitica））、タマネギ（例えば、Ｐ．デストルクトル（P. destructor））、タバコ（Ｐ．タバシナ（P. tabacina））及びダイズ豆（例えば、Ｐ．マンシュリカ（P. manshurica））上のペロノスポラ（Peronospora）属の種（ベト病）；ダイズ豆上のファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）及びＰ．メイボミアエ（P. meibomiae）（ダイズ豆サビ病）；例えば、つる植物（例えば、Ｐ．トラケイフィラ（P. tracheiphila）及びＰ．テトラスポラ（P. tetraspora））及びダイズ豆（例えば、Ｐ．グレガタ（P. gregata）：茎腐病）上のフィアロフォラ（Phialophora）属の種；ナタネ及びキャベツ上のホマ・リンガム（Phoma lingam）（根腐病及び茎腐病）、並びにサトウダイコン上のＰ．ベタエ（根腐病、葉斑病及び立ち枯れ病）；ヒマワリ、つる植物（例えば、Ｐ．ビチコラ（P. viticola）：カン及び葉斑病）及びダイズ豆（例えば、茎腐病：Ｐ．ファセオリ、テレオモルフ：ジアポルト・ファセオロルム（Diaporthe phaseolorum））上のホモプシス（Phomopsis）属の種；トウモロコシ上のフィソデルマ・マイジス（Physoderma maydis）（褐斑病）；パプリカ及びウリ科植物（例えば、Ｐ．カプシシ（P. capsici））、ダイズ豆（例えば、Ｐ．メガスペルマ（P. megasperma）、異名、Ｐ．ソジャエ（P. sojae））、ジャガイモ及びトマト（例えば、Ｐ．インフェスタンス：遅発型胴枯病）、並びに広葉樹（例えば、Ｐ．ラモルム（P. ramorum）：突然のオークの死）等、様々な植物上のフィトフトラ属の種（萎凋病、根、葉、果実及び茎根）；キャベツ、ナタネ、ダイコン及び他の植物上のプラスモジオホラ（Plasmodiophora）ブラッシカ（根こぶ）；プラスモパラ（Plasmopara）属の種、例えば、つる植物上のＰ．ビチコラ（ブドウベト病）、及びヒマワリ上のＰ．ハルストジイ（P. halstedii）；バラ科植物、ホップ、仁果及び軟果実上のポドスファエラ（Podosphaera）属の種（ウドンコ病）、例えば、リンゴ上のＰ．ロイコトリチャ（P. leucotricha）；オオムギ及びコムギ（Ｐ．グラミニス）及びサトウダイコン（Ｐ．ベタエ）等、例えば穀類上のポリミキサ（Polymyxa）属の種、並びにそれによる伝染性ウイルス疾患；穀類、例えばコムギ又はオオムギ上のプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）（眼状斑点、テレオモルフ：タペシア・ヤルンダエ（Tapesia yallundae））；様々な植物上のプソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）（ベト病）、例えば、（P. cubensis）ウリ科植物上のＰ．キュベンシス、又はホップ上のＰ．フミリ（P. humili）；つる植物上のプソイドペジクラ・トラケイフィラ（Pseudopezicula tracheiphila）（赤火病又はロットブレナー、アナモルフ：フィアロフォラ）；様々な植物上のプッシニア（Puccinia）属の種（サビ病）、例えば、コムギ、オオムギ又はライムギ等の穀類並びにアスパラガス（例えば、Ｐ．アスパラギ（P. asparagi））上のＰ．トリチシナ（P. triticina）（褐色又は葉サビ病）、
Ｐ．ストリイホルミス（P. striiformis）（縞サビ病又は黄サビ病）、Ｐ．ホルデイ（矮性サビ病）、Ｐ．グラミニス（茎サビ病又は黒サビ病）又はＰ．レコンジタ（P. recondita）（褐サビ病又は葉サビ病）；コムギ上のピレノホラ（アナモルフ：ドレクスレラ）トリチシ−レペンチス（tritici-repentis）（黄褐色斑病）、又はオオムギ上のＰ．テレス（網斑点病）；ピリクラリア（Pyricularia）属の種、例えば、イネ上のＰ．オリザ（テレオモルフ：マグナポルト・グリセア（Magnaporthe grisea）、イネイモチ病）、及び芝生及び穀類上のＰ．グリセア；芝生、イネ、トウモロコシ、コムギ、綿、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ豆、サトウダイコン、野菜及び様々な他の植物上のフィチウム（Pythium）属の種（立ち枯れ病）（例えば、Ｐ．ウルチムム（P. ultimum）又はＰ．アファニデルマツム（P. aphanidermatum））；ラムラリア（Ramularia）属の種、例えば、オオムギ上のＲ．コロ−シグニ（R. collo-cygni）（ラムラリア葉斑病、生理学上の葉斑病）、及びサトウダイコン上のＲ．ベチコラ；綿、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜及び様々な他の植物上のリゾクトニア（Rhizoctonia）属の種、例えば、ダイズ豆上のＲ．ソラニ（根腐病及び茎腐病）、イネ上のＲ．ソラニ（鞘枯病）、又はコムギもしくはオオムギ上のＲ．セレアリス（R. cerealis）（リゾクトニア春枯病）；イチゴ、ニンジン、キャベツ、つる植物及びトマト上のリゾプス・ストロニフェル（Rhizopus stolonifer）（黒カビ病、軟腐病）；オオムギ、ライムギ及びライコムギ上のリンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）（火傷病）；イネ上のサロクラジウム・オリザエ（Sarocladium oryzae）及びＳ．アッテヌアツム（S. attenuatum）（鞘腐病）；ナタネ、ヒマワリ（例えば、Ｓ．スクレロチオルム（S. sclerotiorum））及びダイズ豆（例えば、Ｓ．ロルフシイ（S. rolfsii）又はＳ．スクレロチオルム）等、野菜及び農作物上のスクレロティニア（Sclerotinia）属の種（茎腐病又は白カビ病）；様々な植物上のセプトリア属の種、例えば、ダイズ豆上のＳ．グリシネス（S. glycines）（褐斑病）、コムギ上のＳ．トリチシ（セプトリア斑点病）、及び穀類上のＳ．（異名、スタゴノスポラ（Stagonospora））ノドルム（nodorum）（スタゴノスポラ斑点病）；つる植物上のウンシヌラ（Uncinula）（異名、エリシフ）ネカトール（necator）（ウドンコ病、アナモルフ：オイジウム・ツッケリ（Oidium tuckeri））；トウモロコシ（例えば、Ｓ．ツルシクム、異名、ヘルミントスポリウム・ツルシクム）及び芝生上のセトスパエリア（Setospaeria）属の種（葉枯病）；トウモロコシ、（例えば、Ｓ．レイリアナ（S. reiliana）：頭部黒穂病）、ソルガム及びサトウキビ上のスファセロテカ（Sphacelotheca）属の種（黒穂病）；ウリ科植物上のスファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuliginea）（ウドンコ病）；ジャガイモ上のスポンゴスポラ・スブテラネア（Spongospora subterranea）（粉末状黒星病）、及びそれによる伝染性ウイルス疾患；穀類上のスタゴノスポラ属の種、例えば、コムギ上のＳ．ノドルム（スタゴノスポラ斑点病、テレオモルフ：レプトスファエリア（Leptosphaeria）［異名、ファエオスファエリア（Phaeosphaeria）］ノドルム）；ジャガイモ（ジャガイモいぼ病）上のシンキトリウム・エンドビオチクム（Synchytrium endobioticum）；タフリナ（Taphrina）属の種、例えば、モモ上のＴ．デホルマンス（T. deformans）（縮葉病）、及びセイヨウスモモ上のＴ．プルニ（T. pruni）（袋実病）；タバコ、仁果、野菜、ダイズ豆及び綿上のチエラビオプシス（Thielaviopsis）属の種（黒根腐病）、例えば、Ｔ．バシコラ（T. basicola）（異名、カララ・エレガンス（Chalara elegans））；例えば、コムギ上のＴ．トリチシ（異名、Ｔ．カリエス（T. caries）、コムギムギ黒穂病）及びＴ．コントロベルサ（T. controversa）（矮性ムギ黒穂病）等、穀類上のチレチア（Tilletia）属の種（一般的ムギ黒穂病又は酷い黒穂病）；オオムギ又はコムギ上のチフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）（灰色雪腐れ病）；ウロシスチス（Urocystis）属の種、例えば、ライムギ上のＵ．オックルタ（U. occulta）（茎黒穂病）；マメ（例えば、Ｕ．アッペンジクラツス（U. appendiculatus）、異名、Ｕ．ファセオリ）、及びサトウダイコン（例えば、Ｕ．ベタエ）等、野菜上のウロミセス（Uromyces）属の種（サビ病）；穀類（例えば、Ｕ．ヌダ（U. nuda）及びＵ．アバエナエ（U. avaenae））、トウモロコシ（例えば、Ｕ．マイジス：トウモロコシ黒穂病）及びサトウキビ上のウスチラゴ（Ustilago）属の種（軽い黒穂病）；リンゴ（例えば、Ｖ．イナエクアリス（V. inaequalis））及びセイヨウナシ上のベンツリア（Venturia）属の種（黒星病）；並びに果実及び観葉植物、つる植物、軟果実、野菜及び農作物等、様々な植物上のベルチシリウム（Verticillium）属の種（萎凋病）、例えば、イチゴ、ナタネ、ジャガイモ及びトマト上のＶ．ダーリア（V. dahliae）。
【０２５６】
化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＶ並びにそれらの組成物は、それぞれ、貯蔵されている生産物又は収穫物の保護、及び材料の保護における有害な菌を防除するのにも適当である。「材料の保護」という用語は、菌及び細菌等の有害な微生物による寄生及び破壊に対する、粘着剤、接着剤、木材、紙及び板紙、織物、なめし革、ペンキ分散液、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維又は生地等の技術材料及び非生体材料の保護を表すと理解されるべきである。木材及び他の材料の保護に関して、以下の有害な菌に特別の注意が払われる。オフィオストマ属の種、セラトシスチス属の種、アウレオバシジウム・プルランス（Aureobasidium pullulans）、スクレロホマ（Sclerophoma）属の種、ケトミウム（Chaetomium）属の種、フミコラ（Humicola）属の種、ペトリエラ（Petriella）属の種、トリクルス（Trichurus）属の種等のアスコミセテス；コニオホラ（Coniophora）属の種、コリオルス（Coriolus）属の種、グロエオフィルム（Gloeophyllum）属の種、レンチヌス（Lentinus）属の種、ヒラタケ（Pleurotus）属の種、アナタケ（Poria）属の種、セルプラ（Serpula）属の種及びチロミセス（Tyromyces）属の種等の担子菌綱、コウジカビ（Aspergillus）属の種、クラドスポリウム属の種、ペニシリウム（Penicillium）属の種、トリコルマ（Trichorma）属の種、アルテルナリア属の種、ペシロマイセス（Paecilomyces）属の種等の不完全菌綱、及び（Mucor）属の種等の接合菌綱。さらに、貯蔵されている生産物及び収穫物の保護において、以下の酵母菌が注目に値する。カンジダ属の種及びサッカロマイセス・セレビサ（Saccharomyces cerevisae）。
【０２５７】
化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＶ並びにそれらの組成物は、それぞれ、植物の健康を向上させるために使用することができる。本発明は、植物、その繁殖材料及び／又は植物が成長している部位もしくは成長する部位を、それぞれ有効量の化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶ及びそれらの組成物で処理することによって、植物健康を向上させるための方法にも関する。
【０２５８】
「植物健康」という用語は、収量（例えば、バイオマスの増加及び／又は貴重な成分の含有量の増加）、植物活力［例えば植物成長の改善及び／又はより緑色の葉（「緑化効果」）］、品質（例えば、特定成分の含有量又は組成の改善）並びに非生物的及び／もしくは生物的ストレスに対する耐性等単独で、又は互いの組合せにおけるいくつかの指標によって決定される、植物及び／又はその製品の状態を表すと理解されるべきである。植物の健康状態に関する上記で特定された指標は相互依存しているか、又は互いからの結果として生じる。
【０２５９】
式Ｉ、ＩＩ及びＩＶの化合物は、生物活性が異なり得る異なる結晶変態で存在することができる。それらは同様に本発明の対象物質である。
【０２６０】
化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＶは、それ自体で又は組成物の形態で、菌又は菌の攻撃から保護されるべき植物、種子等の植物繁殖材料、土壌、表面、材料もしくは部屋を、該活性物質の殺菌有効量で処理することによって用いられる。該施用は、菌による植物、種子等の植物繁殖材料、土壌、表面、材料又は部屋の感染の前後両方で実施することができる。
【０２６１】
植物繁殖材料は、化合物Ｉ、ＩＩ及び／もしくはＩＶ自体で、又は少なくとも１種の化合物Ｉ、ＩＩ及び／もしくはＩＶを含む組成物で、定植もしくは移植時に又はその前のいずれかで予防的に処理することができる。
【０２６２】
本発明は、溶媒又は固体担体、及び少なくとも１種の化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶを含む農薬組成物、並びに有害な菌を防除するための使用にも関する。
【０２６３】
農薬組成物は、殺菌有効量の化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶを含む。「有効量」という用語は、栽培植物上又は材料の保護における有害な菌を防除するのに十分であり、処理される植物に対する実質的な損傷をもたらすことがない、該組成物又は化合物Ｉ、ＩＩ及び／もしくはＩＶの量を示す。こうした量は広範囲で変動することができ、防除されるべき菌の種、処理される栽培植物又は材料、気候条件、及び使用される具体的な化合物Ｉ等の様々な因子に依存する。
【０２６４】
化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＶ並びにそれらの塩は、農薬組成物の通例型、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト剤及び粒剤に変換することができる。該組成物の型は特別の意図される目的に依存し、それぞれの場合において、本発明による化合物の微細及び均一な分布を確実にするべきである。
【０２６５】
組成物の型のための例は、懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）、乳剤（ＥＣ）、エマルジョン（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）、ペースト剤、パステル剤、水和剤、又は水溶性もしくは水和性であり得る粉剤（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ、ＤＰ、ＤＳ）又は粒剤（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）、並びに種子等の植物繁殖材料の処理用ゲル製剤（ＧＦ）である。
【０２６６】
通常、組成物の型（例えば、ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ、ＥＣ、ＷＧ、ＳＧ、ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ、ＧＦ）は希釈して用いられる。ＤＰ、ＤＳ、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ及びＭＧ等の組成物の型は、通常未希釈で用いられる。
【０２６７】
該組成物は公知の方法で調製される（例えば米国特許第３，０６０，０８４号明細書、欧州特許出願公開第７０７４４５号明細書（液体濃縮物に関する）、Browning:「Agglomeration」、Chemical Engineering、1967年12月4日、147〜48、Perry's Chemical Engineer's Handbook、第4版、McGraw-Hill、New York、1963、8〜57ページ以下参照、国際公開第９１／１３５４６号、米国特許第４，１７２，７１４号明細書、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書、米国特許第５，２０８，０３０号明細書、英国特許第２，０９５，５５８号明細書、米国特許第３，２９９，５６６号明細書、Klingman: Weed Control as a Science(J. Wiley & Sons, New York, 1961)、Hanceら:Weed Control Handbook(第8版、Blackwell Scientific、Oxford、1989)、並びにMollet, H.及びGrubemann, A.:Formulation technology (Wiley VCH Verlag、Weinheim、2001)。
【０２６８】
該農薬組成物は、農薬組成物において通例である補助剤を含むこともできる。使用される補助剤は、特定の施用形態及び活性物質にそれぞれ依存する。
【０２６９】
適当な補助剤のための例は、溶媒、固体担体、分散剤又は乳化剤（さらに可溶化剤、保護コロイド、界面活性剤及び付着剤等）、有機及び無機増粘剤、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切な場合着色剤及び粘着性付与剤又は結合剤（例えば、種子処理製剤に関する）である。
【０２７０】
適当な溶媒は、水、灯油又はディーゼル油等の中程度から高い沸点の鉱油留分、さらにコールタール油及び野菜又は動物由来の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、グリコール等のアルコール、シクロヘキサノン及びガンマ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル等の有機溶媒、並びに強極性溶媒、例えばＮ−メチルピロリドン等のアミンである。
【０２７１】
固体担体は、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、油粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、等の鉱物土類、粉砕した合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素等、及び穀類粉、樹皮粉、木材粉及び堅果殻粉等の野菜由来の製品、セルロース粉末、並びに他の固体担体である。
【０２７２】
適当な界面活性剤（アジュバント、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤）は、リグニンスルホン（ligninsoulfonic）酸（Ｂｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅ（登録商標）型、Ｂｏｒｒｅｇａｒｄ、ノルウェー）フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Ｍｏｒｗｅｔ（登録商標）型、Ａｋｚｏ  Ｎｏｂｅｌ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）、ジブチルナフタレン−スルホン酸（Ｎｅｋａｌ（登録商標）型、ＢＡＳＦ、ドイツ）等の芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸塩、脂肪アルコール硫酸塩、及び硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタデカノレート、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシ−エチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸廃液及びタンパク質、変性タンパク質、多糖類（例えば、メチルセルロース）、疎水性修飾デンプン、ポリビニルアルコール（Ｍｏｗｉｏｌ（登録商標）型、Ｃｌａｒｉａｎｔ、スイス）、ポリカルボキシレート（Ｓｏｋｏｌａｎ（登録商標）型、ＢＡＳＦ、ドイツ）、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）型、ＢＡＳＦ、ドイツ）、ポリビニルピロリドン、並びにそれらのコポリマーである。
【０２７３】
増粘剤（即ち、改善された流動性を組成物に付与する化合物、即ち、静電気条件下で高粘度及び撹拌中低粘度）のための例は、キサンタンガム（Ｋｅｌｚａｎ（登録商標）、ＣＰ  Ｋｅｌｃｏ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｄｉａ、フランス）、Ｖｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ．  Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ、Ｕ．Ｓ．Ａ．）又はＡｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ  Ｃｏｒｐ．、ＮＪ、ＵＳＡ）等、多糖類並びに有機及び無機粘土である。
【０２７４】
該組成物の保存及び安定化のために殺菌剤を添加することができる。適当な殺菌剤のための例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール（ＩＣＩからのＰｒｏｘｅｌ（登録商標）、又はＴｈｏｒ  ＣｈｅｍｉｅからのＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＲＳ、及びＲｏｈｍ  ＆  ＨａａｓからのＫａｔｈｏｎ（登録商標）ＭＫ）に基づくもの、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノン（Ｔｈｏｒ  ＣｈｅｍｉｅからのＡｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳ）等のイソチアゾリノン誘導体である。
【０２７５】
適当な凍結防止剤のための例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【０２７６】
消泡剤のための例は、シリコーンエマルジョン（例えばＳｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥ、Ｗａｃｋｅｒ、ドイツ又はＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）、Ｒｈｏｄｉａ、フランス等）、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、フルオロ有機化合物、及びそれらの混合物である。
【０２７７】
適当な着色剤は、低水溶性の顔料及び水溶性染料である。挙げるべき例は、名称ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．顔料赤色１１２、Ｃ．Ｉ．溶媒赤色１、顔料青色１５：４、顔料青色１５：３、顔料青色１５：２、顔料青色１５：１、顔料青色８０、顔料黄色１、顔料黄色１３、顔料赤色１１２、顔料赤色４８：２、顔料赤色４８：１、顔料赤色５７：１、顔料赤色５３：１、顔料オレンジ色４３、顔料オレンジ色３４、顔料オレンジ色５、顔料緑色３６、顔料緑色７、顔料白色６、顔料褐色２５、塩基性すみれ色１０、塩基性すみれ色４９、酸赤色５１、酸赤色５２、酸赤色１４、酸青色９、酸黄色２３、塩基性赤色１０、塩基性赤色１０８である。
【０２７８】
粘着性付与剤又は結合剤のための例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール及びセルロースエーテル（Ｔｙｌｏｓｅ（登録商標）、信越化学工業、日本）である。
【０２７９】
粉末、拡散用材料及び粉剤は、化合物Ｉ及び適切な場合さらなる活性物質を、少なくとも１種の固体担体とともに混合又は同時に粉砕することによって調製することができる。
【０２８０】
粒剤、例えば被覆粒剤、含浸粒剤及び均質粒剤は、該活性物質を固体担体に結合することによって調製することができる。固体担体の例は、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰岩、石灰、チョーク、油粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム等の鉱物土類、粉砕した合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素等、及び穀類粉等の野菜由来の製品、樹皮粉、木材粉及び堅果殻粉、セルロース粉末、並びに他の固体担体である。
【０２８１】
組成物の型のための例は以下の通りである。
【０２８２】
１．水での希釈用組成物の型
ｉ）水溶性濃縮物（ＳＬ、ＬＳ）
本発明による化合物Ｉ  １０重量部を水９０重量部又は水溶性溶媒中に溶解する。別法として、湿潤剤又は他の補助剤を添加する。該活性物質は水で希釈すると溶解する。この方法で、活性物質１０重量％の含有量を有する組成物が得られる。
【０２８３】
ｉｉ）分散性濃縮物（ＤＣ）
本発明による化合物Ｉ  ２０重量部を、分散剤、例えばポリビニルピロリドン１０重量部の添加とともに、シクロヘキサノン７０重量部中に溶解する。水で希釈することにより分散液を得る。該活性物質含有量は２０重量％である。
【０２８４】
ｉｉｉ）乳剤（ＥＣ）
本発明による化合物Ｉ  １５重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート（各場合におて５重量部）の添加とともに、キシレン７５重量部中に溶解する。水で希釈することによりエマルジョンを得る。該組成物は１５重量％の活性物質含有量を有する。
【０２８５】
ｉｖ）エマルジョン（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
本発明による化合物Ｉ  ２５重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート（いずれの場合も５重量部）の添加とともに、キシレン３５重量部中に溶解する。この混合物を乳化機（Ｕｌｔｒａｔｕｒｒａｘ）の手段によって水３０重量部中に導入し、均質エマルジョンにする。水で希釈することによりエマルジョンを得る。該組成物は２５重量％の活性物質含有量を有する。
【０２８６】
ｖ）懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌したボールミル中で、本発明による化合物Ｉ  ２０重量部を、分散剤及び湿潤剤１０重量部並びに水又は有機溶媒７０重量部の添加とともに微粉砕することにより、微細な活性物質懸濁液を得る。水で希釈することにより該活性物質の安定な懸濁液を得る。該組成物における該活性物質含有量は２０重量％である。
【０２８７】
ｖｉ）水分散性粒剤及び水溶性粒剤（ＷＧ、ＳＧ）
本発明による化合物Ｉ  ５０重量部を、分散剤及び湿潤剤５０重量部の添加とともに微細に粉砕し、技術機器（例えば、押出し機、スプレー塔、流動床）の手段によって水分散性又は水溶性の粒剤として調製する。水で希釈することにより該活性物質の安定な分散液又は溶液を得る。該組成物は５０重量％の活性物質含有量を得る。
【０２８８】
ｖｉｉ）水分散性粉末及び水溶性粉末（ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）
本発明による化合物Ｉ  ７５重量部を、分散剤、湿潤剤及びシリカゲル２５重量部の添加とともに、回転子−固定子ミル中で粉砕する。水で希釈することにより該活性物質の安定な分散液又は溶液を得る。該組成物の活性物質含有量は７５重量％である。
【０２８９】
ｖｉｉｉ）ゲル剤（ＧＦ）
撹拌されたボールミルにおいて、本発明による化合物Ｉ  ２０重量部を、分散剤１０重量部、ゲル化剤湿潤剤１重量部、及び水又は有機溶媒７０重量部の添加とともに微粉砕することにより、該活性物質の微細な懸濁液を得る。水で希釈することにより該活性物質の安定な懸濁液が得られ、これにより活性物質が２０％（ｗ／ｗ）の組成物が得られる。
【０２９０】
２．未希釈で施用する組成物の型
ｉｘ）粉塵性粉末（ＤＰ、ＤＳ）
本発明による化合物Ｉ  ５重量部を微細に粉砕し、微粉化カオリン９５重量部と均質的に混合する。これにより５重量％の活性物質含有量を有する粉塵性組成物が得られる。
【０２９１】
ｘ）粒剤（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
本発明による化合物Ｉ  ０．５重量部を微細に粉砕し、担体９９．５重量部と会合させる。現在の方法は、押出し、スプレー乾燥又は流動床である。これにより０．５重量％の活性物質含有量を有する、未希釈で施用する粒剤を得る。
【０２９２】
ｘｉ）ＵＬＶ溶液（ＵＬ）
本発明による化合物Ｉ  １０重量部を、有機溶媒、例えばキシレン９０重量部中に溶解する。これにより１０重量％の活性物質含有量を有する、未希釈で施用する組成物を得る。
【０２９３】
該農薬組成物は、一般に、活性物質を重量により０．０１％から９５％の間、好ましくは０．１％から９０％の間、最も好ましくは０．５％から９０％の間で含む。該活性物質は、（ＮＭＲスペクトルにより）９０％から１００％、好ましくは９５％から１００％の純度で用いられる。
【０２９４】
水溶性濃縮物（ＬＳ）、フロアブル濃縮物（ＦＳ）、乾燥処理用粉末（ＤＳ）、スラリー処理用水分散性粉末（ＷＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）、エマルジョン（ＥＳ）乳剤（ＥＣ）及びゲル剤（ＧＦ）は、通常、植物繁殖材料、特に種子の処理の目的で用いられる。これらの組成物は、希釈又は未希釈で、植物繁殖材料、特に種子に施用することができる。当該の組成物は、２倍から１０倍に希釈後、使用準備済の調製物において、活性物質濃度が０．０１重量％から６０重量％、好ましくは０．１重量％から４０重量％になる。施用は播種の前又は播種中に実施することができる。植物繁殖材料、特に種子上に施用するか、又は農薬化合物及びその組成物を処理するための方法は、それぞれ当技術分野において知られており、繁殖材料の粉衣、被覆、ペレッティング、散粉、液浸及び畦間の施用方法が挙げられる。好ましい実施形態において、該化合物又はそれらの組成物は、それぞれ、発芽が誘発されない方法、例えば種子粉衣剤、ペレッティング、被覆及び散粉によって植物繁殖材料に施用される。
【０２９５】
好ましい実施形態において、懸濁液型（ＦＳ）組成物は、種子処理のために使用される。通常、ＦＳ組成物は、活性物質１〜８００ｇ／ｌ、１〜２００ｇ／ｌの界面活性剤、０から２００ｇ／ｌの凍結防止剤、結合剤０から４００ｇ／ｌ、顔料０から２００ｇ／ｌ、及び溶媒、好ましくは水最大１リットルを含むことができる。
【０２９６】
該活性物質は、それ自体又はそれらの組成物の形態で、例えば直接スプレー可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト剤、粉塵性生成物、拡散用材料、又は粒剤の形態で、スプレー、噴霧、散粉、拡散、ブラッシング、浸漬又は注ぎの手段によって使用することができる。施用形態は意図する目的に完全に依存し、いずれの場合も、本発明による活性物質の最も微細な可能分布を確実にすると意図される。
【０２９７】
水性施用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮物、ペースト剤又は水和剤（スプレー可能な粉末、油分散液）から調製することができる。エマルジョン、ペースト剤又は油分散液を調製するために、それ自体又は油もしくは溶媒中に溶解された該物質は、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤の手段によって、水中でホモジネートすることができる。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切な場合には溶媒又は油で構成されている濃縮物を調製することが可能であり、こうした濃縮物は水で希釈するのに適当である。
【０２９８】
使用準備済の調製物における活性物質濃度は、比較的広範囲内で変動してよい。一般に、活性物質の重量により０．０００１％から１０％、好ましくは０．００１％から１％である。
【０２９９】
該活性物質は、超低量方法（ＵＬＶ）においても首尾よく使用することができ、９５重量％を超える活性物質を含む組成物を施用することが可能であり、又は添加物を用いない活性物質を施用することさえ可能である。
【０３００】
植物保護において用いられる場合、施用される活性物質の量は、所望まれる効果の種類に依存して、１ヘクタール当たり０．００１ｋｇから２ｋｇ、好ましくは１ヘクタール当たり０．００５ｋｇから２ｋｇ、より好ましくは１ヘクタール当たり０．０５ｋｇから０．９ｋｇ、特に１ヘクタール当たり０．１ｋｇから０．７５ｋｇである。
【０３０１】
例えば種子を散粉、被覆又は浸水することによる種子等の植物繁殖材料の処理において、植物繁殖材料（好ましくは種子）１００キログラム当たり、０．１ｇから１０００ｇ、好ましくは１ｇから１０００ｇ、より好ましくは１ｇから１００ｇ及び最も好ましくは５ｇから１００ｇの活性物質の量が一般に必要である。
【０３０２】
材料の保護又は製品の貯蔵に使用される場合、施用される活性物質の量は、施用部位の種類及び所望効果に依存する。材料の保護において習慣的に施用される量は、処理材料の活性物質１立方メートル当たり、例えば０．００１ｇから２ｋｇ、好ましくは０．００５ｇから１ｋｇである。
【０３０３】
様々な型の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の殺菌剤及び／又は殺有害生物剤を、該活性物質又はそれらを含む組成物に、適切な場合使用直前に添加することができる（タンクミックス）。これらの作用物質は本発明による組成物と、１：１００から１００：１、好ましくは１：１０から１０：１の重量比で添加混合することができる。
【０３０４】
使用することができるアジュバントは、特に、Ｂｒｅａｋ  Ｔｈｒｕ  Ｓ  ２４０（登録商標）等の有機修飾ポリシロキサン；Ａｔｐｌｕｓ  ２４５（登録商標）、Ａｔｐｌｕｓ  ＭＢＡ  １３０３（登録商標）、Ｐｌｕｒａｆａｃ  ＬＦ  ３００（登録商標）及びＬｕｔｅｎｓｏｌ  ＯＮ  ３０（登録商標）等のアルコールアルコキシレート；ＥＯ／ＰＯブロックポリマー、例えばＰｌｕｒｏｎｉｃ  ＲＰＥ  ２０３５（登録商標）及びＧｅｎａｐｏｌ  Ｂ（登録商標）；Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  ＸＰ  ８０（登録商標）等のエトキシ化アルコール；並びにＬｅｏｐｈｅｎ  ＲＡ（登録商標）等のジオクチルスルホコハク酸ナトリウムである。
【０３０５】
本発明による組成物は、殺菌剤としての使用形態において、プレミックスとして、又は適切な場合使用の直前に（タンクミックス）、他の活性物質、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤又は他に、肥料と一緒に存在することもできる。
【０３０６】
殺菌剤としての使用形態における化合物Ｉ、ＩＩ及び／もしくはＩＶ又はそれらを含む組成物を他の殺菌剤と混合することにより、多くの場合、得られる活性の殺菌性スペクトルの拡大、又は菌抵抗性発生の予防をもたらす。さらに、多くの場合、相乗作用の効果が得られる。
【０３０７】
本発明による化合物と併せて使用することができる活性物質の以下一覧は、可能な組合せを例証することを意図するものであり、限定するものではない。
【０３０８】
Ａ）ストロビルリン
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピクオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、２−（２−（６−（３−クロロ−２−メチル−フェノキシ）−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−アセトアミド、３−メトキシ−２−（２−（Ｎ−（４−メトキシ−フェニル）−シクロプロパン−カルボキシミドイルスルファニルメチル）−フェニル）−アクリル酸メチルエステル、メチル（２−クロロ−５−［１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバメート及び２−（２−（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−アリリデンアミノオキシメチル）−フェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−アセトアミド、
【０３０９】
Ｂ）カルボキシアミド
・カルボキシアニリド：ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、２−アミノ−４−メチル−チアゾール−５−カルボキシアニリド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−インダン−４−イル）−ニコチンアミド、Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−トリフルオロメチルチオビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２−（１，３−ジメチル−ブチル）−フェニル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド及びＮ−（２−（１，３，３−トリメチル−ブチル）−フェニル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
・カルボン酸モルホリド（carboxylic morpholides）：ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、
・安息香酸アミド：フルメトバー、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチル−シクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミド、
・他のカルボキシアミド：カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロアミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファルム（silthiofarm）及びＮ−（６−メトキシ−ピリジン−３−イル）シクロプロパンカルボン酸アミド、
【０３１０】
Ｃ）アゾール
・トリアゾール：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、１−（４−クロロ−フェニル）−２−（［１，２，４］トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
・イミダゾール：シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、
・ベンズイミダゾール：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、
・他：エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール及び２−（４−クロロ−フェニル）−Ｎ−［４−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−イソオキサゾール−５−イル］−２−プロパ−２−イニルオキシ−アセトアミド、
【０３１１】
Ｄ）複素環式化合物
・ピリジン：フルアジナム、ピリフェノックス、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソオキサゾリジン−３−イル］−ピリジン、３−［５−（４−メチル−フェニル）−２，３−ジメチル−イソオキサゾリジン−３−イル］−ピリジン、２，３，５，６−テトラ−クロロ−４−メタンスルホニル−ピリジン、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジ−カルボニトリル、Ｎ−（１−（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−エチル）−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロ−ピリジン−２−イル）−メチル］−２，４−ジクロロ−ニコチンアミド、
・ピリミジン：ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピルム、ニトラピリン、ヌアリモル、ピリメタニル、
・ピペラジン：トリホリン、
・ピロール：フェンピクロニル、フルジオキソニル、
・モルホリン：アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ−アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、
・ピペリジン：フェンプロピジン、
・ジカルボキシイミド：フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
・非芳香族５員複素環：ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、５−アミノ−２−イソプロピル−３−オキソ−４−オルト−トリル−２，３−ジヒドロ−ピラゾール−１−カルボチオ酸Ｓ−アリルエステル、
・他：アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン−Ｓ、カプタホール、キャプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルスルフェート、フェノキサニル、ホルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルクロメン−４−オン、５−クロロ−１−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ−［１，５−ａ］ピリミジン及び５−エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミン、
【０３１２】
Ｅ）カルバメート
・チオ−及びジチオカルバメート：ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、
・カルバメート：ベンチアバリカルブ、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、バリフェナール及びＮ−（１−（１−（４−シアノ−フェニル）−エタンスルホニル）−ブタ−２−イル）カルバミン酸−（４−フルオロフェニル）エステル、
【０３１３】
Ｆ）他の活性物質
・グアニジン：グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン−アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン−トリアセテート、イミノクタジン−トリス（アルベシレート）、
・抗生物質：カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩−水和物、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンＡ、
・ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ニトルタル（nitrthal）−イソプロピル、テクナゼン、
有機金属化合物：フェンチン−アセテート、フェンチンクロリド又はフェンチンヒドロキシド等のフェンチン塩、
・硫黄含有ヘテロシクリル化合物：ジチアノン、イソプロチオラン、
・有機リン化合物：エジフェンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、
・有機塩素化合物：クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロルフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート−メチル、トリルフルアニド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−Ｎ−エチル−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド、
・無機活性物質：ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
・他：ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニラミン（diphenylamin）、メトラフェノン、ミルジオマイシン、オキシン−銅、プロヘキサジオン−カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、Ｎ−（シクロプロピルメトキシイミノ−（６−ジフルオロ−メトキシ−２，３−ジフルオロ−フェニル）−メチル）−２−フェニルアセトアミド、Ｎ’−（４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２，５−ジメチル−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−４−（３−トリメチルシラニル−プロポキシ）−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（５−ジフルオロメチル−２−メチル−４−（３−トリメチルシラニル−プロポキシ）−フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル）−アミド、２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−ピラゾール−１−イル）−アセチル］−ピペリジン−４−イル｝−チアゾール−４−カルボン酸メチル−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−１−イル−アミド、酢酸６−ｔｅｒｔ−ブチル−８−フルオロ−２，３−ジメチル−キノリン−４−イルエステル及びメトキシ−酢酸６−ｔｅｒｔ−ブチル−８−フルオロ−２，３−ジメチル−キノリン−４−イルエステル。
【０３１４】
Ｇ）成長調節剤
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、６−ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート（クロルメコートクロリド）、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、２，６−ジメチルプリジン（dimethylpuridine）、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−３−酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート（メピコートクロリド）、ナフタレン酢酸、Ｎ−６−ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン（プロヘキサジオン−カルシウム）、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、トリネキサパック−エチル及びウニコナゾール、
【０３１５】
Ｈ）除草剤
・アセトアミド：アセトクロル、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロル、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロル、メタザクロル、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロル、テニルクロール、
・アミノ酸誘導体：ビアラホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート、
・アリールオキシフェノキシプロピオネート：クロジナホップ、シハロホップ−ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ−テフリル、
・ビピリジル：ジクワット、パラコート、
・（チオ）カルバメート：アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプタム（ＥＰＴＣ）、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカーブ、フェンメディファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート、
・シクロヘキサンジオン：ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、
・ジニトロアニリン：ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン、
・ジフェニルエーテル：アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、
・ヒドロキシベンゾニトリル：ボモキシニル（bomoxynil）、ジクロベニル、イオキシニル、
・イミダゾリノン：イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、
・フェノキシ酢酸：クロメプロップ、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、
・ピラジン：クロリダゾン、フルフェンピル−エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート、
・ピリジン：アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル、
・スルホニル尿素：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロンメチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロンメチル−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、１−（（２−クロロ−６−プロピル−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）スルホニル）−３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）尿素、
・トリアジン：アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シアジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム、
・尿素：クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン、
・他のアセト乳酸シンターゼ阻害剤：ビスピリバック−ナトリウム、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、メトスラム、オルト−フルメツラム、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベノキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリミノバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、
・他：アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート（benfluresate）、ベンゾフェナプ、ベンタゾン、ベンゾビシクロ、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン−エチル（ethlyl）、クロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ・モノセラス（Drechslera monoceras）、エンドサル、エトフメサート、エトベンザニト、フェントラザミド、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルアルソン酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、４−ヒドロキシ−３−［２−（２−メトキシ−エトキシメチル）−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−オン、（３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）−フェノキシ］−ピリジン−２−イルオキシ）−酢酸エチルエステル、６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−ピリミジン−４−カルボン酸メチルエステル、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチル−フェノキシ）−ピリダジン−４−オール、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−フェニル）−５−フルオロ−ピリジン−２−カルボン酸、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル、及び４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−３−ジメチルアミノ−２−フルオロ−フェニル）−ピリジン−２−カルボン酸メチルエステル。
【０３１６】
Ｉ）殺虫剤
・オルガノ（チオ）ホスフェート：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、
・カルバメート：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、トリアザメート、
・ピレスロイド：アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ−シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンＩ及びＩＩ、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、
・昆虫成長調節剤：ａ）キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン、ｂ）エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン、ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ、ｄ）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、
・ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、１−（２−クロロ−チアゾール−５−イルメチル）−２−ニトリミノ−３，５−ジメチル−［１，３，５］トリアジナン、
・ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物：エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−メチル−フェニル）−４−スルフィナモイル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボチオ酸アミド、
・大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム、
・ミトコンドリア電子伝達阻害剤（ＭＥＴＩ）Ｉ殺ダニ剤：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、
・ＭＥＴＩＩＩ及びＩＩＩ化合物：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン、
・脱共役剤：クロルフェナピル、
・酸化的リン酸化阻害剤：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、
・脱皮破壊剤化合物：クリオマジン、
・混合機能オキシダーゼ阻害剤：ピペロニルブトキシド、
・ナトリウムチャネル遮断薬：インドキサカルブ、メタフルミゾン、
・他：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル（ＨＧＷ８６）、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、及びピリフルキナゾン。
【０３１７】
本発明はさらに、少なくとも１種の化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶ（構成成分１）、並びに例えばＡ）からＩ）の群から選択される、植物保護に有用な少なくとも１種のさらに活性物質（構成成分２）、特に１種のさらなる殺菌剤、例えば上記した通りのＡ）からＦ）の群からの一つ又は複数の殺菌剤、並びに所望であれば１種の適当な溶媒又は固体担体の混合物を含む農薬組成物に関する。それらの混合物は、それらの一部が同じ施用量で有害な菌に対するより高い効率を示すことから特に注目されている。さらに、化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶ並びに上記した通りのＡ）からＦ）の群からの少なくとも１種の殺菌剤の混合物で有害な菌を駆除することは、個々の化合物Ｉ、ＩＩもしくはＩＶ、又はＡ）からＦ）の群からの個々の殺菌剤でそれらの菌を駆除するより有効である。化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶをＡ）からＩ）の群からの少なくとも１種の活性物質と一緒に施用することによって、相乗作用の効果を得ることができ、即ち、個々の効果のより大きな、次いで簡便な付加が得られる（相乗的混合物）。
【０３１８】
本発明によると、化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶを少なくとも１種のさらなる活性物質と一緒に施用することは、式Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶの少なくとも１種の化合物並びに少なくとも１種のさらなる活性物質が、作用部位（即ち、防除されるべき有害な菌、又は感染植物、植物繁殖材料、特に種子、表面、材料もしくは土壌等のそれらの生息地、並びに菌性攻撃から保護されるべき植物、植物繁殖材料、特に種子、土壌、表面、材料又は部屋）に殺菌性有効量で同時に存在することを表すと理解されるべきである。これにより、化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶ並びに少なくとも１種のさらなる活性物質を同時に、一緒に（例えば、タンクミックスとして）もしくは別々のいずれかで、又は連続して施用することによって得ることができ、ここで、個々の施用間の時間間隔は、最初に施用される活性物質が、さらなる活性物質（単数又は複数）の施用時に、作用部位に十分な量でまだ存在することを確実にするために選択される。施用の順序は、本発明の働きに重要ではない。
【０３１９】
二成分混合物、即ち、１種の化合物Ｉ、ＩＩ又はＩＶ（構成成分１）及び１種のさらなる活性物質（構成成分２）、例えばＡ）からＩ）の群からの１種の活性物質を含む本発明による組成物において、構成成分１及び構成成分２の重量比は一般に、使用される活性物質特性に従属し、通常１：１００から１００：１の範囲、普通は１：５０から５０：１の範囲、好ましくは１：２０から２０：１の範囲、より好ましくは１：１０から１０：１の範囲、及び特に１：３から３：１の範囲である。
【０３２０】
三成分混合物、即ち、１種の化合物Ｉ（構成成分１）並びに第一のさらなる活性物質（構成成分２）及び第二のさらなる活性物質（構成成分３）、例えばＡ）からＩ）の群からの二種の活性物質を含む本発明による組成物において、構成成分１及び構成成分２の重量比は、使用される活性物質の特性に従属し、好ましくは１：５０から５０：１の範囲、特に１：１０から１０：１の範囲であり、構成成分１及び構成成分３の重量比は、好ましくは１：５０から５０：１の範囲、特に１：１０から１０：１の範囲である。
【０３２１】
該構成成分は、個々に使用するか、又は互いにすでに部分的もしくは完全に混合して、本発明による組成物を調製することができる。さらに部分のキット等の組合せ組成物としてパック化及び使用することも可能である。
【０３２２】
本発明の一実施形態において、該キットには、全種を含めて１種又は複数の、対象農薬組成物を調製するために使用することができる構成成分を含めることができる。例えば、キットには、一つもしくは複数の殺菌剤構成成分（単数又は複数）及び／又はアジュバント構成成分及び／又は殺虫剤構成成分及び／又は成長調節剤構成成分及び／又は除草剤を含めることができる。該構成成分の一つ又は複数は、すでに一緒に組み合わされているか、又は予備処方することができる。二種以上の構成成分がキットで提供されている実施形態において、構成成分をすでに一緒に組み合わせ、それ自体をバイアル、瓶、缶、小袋、袋又はキャニスター等の単一容器にパック化することができる。他の実施形態において、キットの二種以上の構成成分は別々にパック化することができ、すなわち予備処方しない。このように、キットには、バイアル、缶、瓶、小袋、袋又はキャニスター等の一つ又は複数の別々の容器を含めることができ、各容器は、農薬組成物のための別々の構成成分を含有する。両形態において、キットの構成成分は、さらなる構成成分と別々にもしくは一緒に、又は本発明による組成物を調製するための本発明による組合せ組成物の構成成分として施用することができる。
【０３２３】
使用者は、通常予備投与装置、背負いスプレーヤー、スプレータンク又はスプレー飛行機から本発明による組成物を施用する。本発明において、該農薬組成物は水及び／又は緩衝液で所望の施用濃度に構成され、適切な場合さらなる補助剤を添加することが可能であり、本発明による使用準備済のスプレー液又は農薬組成物はこうして得られる。通常５０リットルから５００リットル、好ましくは１００リットルから４００リットルの使用準備済のスプレー液を、１ヘクタール当たりの農業有用地域に施用する。
【０３２４】
一実施形態によると、キットの部分又は二成分もしくは三成分混合物等、本発明による組成物の個々の構成成分は、使用者自身によってスプレータンク中で混合することができ、適切な場合さらなる補助剤を添加することができる（タンクミックス）。
【０３２５】
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の構成成分、又は部分的に予備混合された構成成分、例えば化合物Ｉ、ＩＩ及び／もしくはＩＶ及び／又はＡ）からＩ）の群からの活性物質を含む構成成分のいずれかは、使用者によってスプレータンク中で混合することができ、適切な場合さらなる補助剤及び添加物を添加することができる（タンクミックス）。
【０３２６】
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の構成成分、又は部分的に予備混合された構成成分、例えば化合物Ｉ、ＩＩ及び／もしくはＩＶ及び／又はＡ）からＩ）の群からの活性物質を含む構成成分のいずれかは、一緒に（例えば、タンクミックス後）又は引き続いて施用することができる。
【０３２７】
優先されるのはさらに、化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶ（構成成分１）、並びにＡ）群のストロビルリンから選択され、特にアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、オリサストロビン、ピクオキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビンから選択される少なくとも１種の活性物質（構成成分２）を含む混合物である。
【０３２８】
優先されるのはさらに、化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶ（構成成分１）、並びにＢ）群のカルボキシアミドから選択され、特にビキサフェン、ボスカリド、セダキサン、フェンヘキサミド、メタラキシル、イソピラザム、メフェノキサム、オフレース、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド（ピコベンザミド）、ゾキサミド、カルプロパミド、マンジプロパミド及びＮ−（３’，４’，５−トリフルオロビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドから選択される少なくとも１種の活性物質（構成成分２）を含む混合物である。
【０３２９】
優先されるのは、式Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶの化合物（構成成分１）、並びにＣ）群のアゾールから選択され、特にシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム及びエタボキサムから選択される少なくとも１種の活性物質（構成成分２）を含む混合物である。
【０３３０】
優先されるのはさらに、化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶ（構成成分１）、並びにＤ）群の複素環式化合物から選択され、特にフルアジナム、シプロジニル、フェナリモル、メパニピルム、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、プロキナジド、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、カプタホール、ホルペット、フェノキサニル、キノキシフェン及び５−エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−イルアミンから選択される少なくとも１種の活性物質（構成成分２）を含む混合物もである。
【０３３１】
優先されるのは、化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶ（構成成分１）、並びにＥ）群のカルバメートから選択され、特にマンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ及びプロパモカルブから選択される少なくとも１種の活性物質（構成成分２）を含む混合物である。
【０３３２】
優先されるのはさらに、化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶ（構成成分１）、並びにＦ）群の殺菌剤から選択され、特にジチアノン、フェンチン塩、例えばフェンチンアセテート、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、Ｈ３ＰＯ３及びその塩、クロロタロニル、ジクロフルアニド、チオファネート−メチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノン並びにスピロキサミンから選択される少なくとも１種の活性物質（構成成分２）を含む混合物である。
【０３３３】
すなわち、本発明はさらに、１種の化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶ（構成成分１）、並びにさらなる活性物質が表ＢのＢ−１行からＢ−３４６行の「構成成分２」欄から選択される１種のさらなる活性物質（構成成分２）を含む組成物に関する。
【０３３４】
さらなる実施形態は、表Ｂに列挙されている組成物Ｂ−１からＢ−３４６に関し、ここで、表Ｂの列は、いずれの場合も、本明細書における式Ｉ又はＩＩの個別化合物（構成成分１）の１種、及び当該の列に提示されているＡ）からＩ）の群のそれぞれのさらなる活性物質（構成成分２）を含む殺菌性組成物に対応する。好ましくは、記載されている組成物は該活性物質を相乗的有効量で含む。
【表３】
2012530111.tif 000036
2012530111.tif 000037
2012530111.tif 000038
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2012530111.tif 000046
【０３３５】
構成成分２として称される活性物質、それらの調製、及び有害な菌に対するそれらの活性は知られており（例えば：http://www.alanwood.net/pesticides/）、これらの物質は市販されている。ＩＵＰＡＣ命名法によって記載されている化合物、それらの調製及びそれらの殺菌活性も知られている（例えばCan. J. Plant Sci.48(6), 587-94, 1968；欧州特許出願公開第１４１３１７号明細書；欧州特許出願公開第１５２０３１号明細書；欧州特許出願公開第２２６９１７号明細書；欧州特許出願公開第２４３９７０号明細書；欧州特許出願公開第２５６５０３号明細書；欧州特許出願公開第４２８９４１号明細書；欧州特許出願公開第５３２０２２号明細書；欧州特許出願公開第１０２８１２５号明細書；欧州特許出願公開第１０３５１２２号明細書；欧州特許出願公開第１２０１６４８号明細書；欧州特許出願公開第１１２２２４４、特開２００２−３１６９０２号公報；ＤＥ１９６５０１９７；ＤＥ１００２１４１２；ＤＥ１０２００５００９４５８；米国特許第３，２９６，２７２号明細書；米国特許第３，３２５，５０３号明細書；国際公開第９８／４６６０８号；国際公開第９９／１４１８７号；国際公開第９９／２４４１３号；国際公開第９９／２７７８３号；国際公開第００／２９４０４号；国際公開第００／４６１４８号；国際公開第００／６５９１３号；国際公開第０１／５４５０１号；国際公開第０１／５６３５８号；国際公開第０２／２２５８３号；国際公開第０２／４０４３１号；国際公開第０３／１０１４９号；国際公開第０３／１１８５３号；国際公開第０３／１４１０３号；国際公開第０３／１６２８６号；国際公開第０３／５３１４５号；国際公開第０３／６１３８８号；国際公開第０３／６６６０９号；国際公開第０３／７４４９１号；国際公開第０４／４９８０４号；国際公開第０４／８３１９３号；国際公開第０５／１２０２３４号；国際公開第０５／１２３６８９号；国際公開第０５／１２３６９０号；国際公開第０５／６３７２１号；国際公開第０５／８７７７２号；国際公開第０５／８７７７３号；国際公開第０６／１５８６６号；国際公開第０６／８７３２５号；国際公開第０６／８７３４３号；国際公開第０７／８２０９８号；国際公開第０７／９０６２４号）。
【０３３６】
活性物質の混合物は、該活性成分以外に少なくとも１種の不活性成分を含む組成物を通常の手段、例えば化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶの組成物のために示されている手段で調製することができる。
【０３３７】
こうした組成物の通常の成分に関して、化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶを含有する組成物のために示されている説明が参照される。
【０３３８】
本発明による活性物質の混合物は、式Ｉ、ＩＩ及びＩＶの化合物のように、殺菌剤として適当である。それらは特に子嚢菌綱、担子菌綱、不完全菌綱及びペロノスポロミセテス（異名、卵菌綱）の各綱からの広範囲な植物病原性菌に対する顕著な有効性が際立っている。さらに、それは、化合物Ｉ、ＩＩ及び／又はＩＶを含有する化合物及び組成物それぞれの殺菌活性に関する説明を参照とする。
【０３３９】
化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＶ並びにそれらの薬学的に許容される塩は、癌を治療し、ウイルス感染症を治療するための特に抗糸状菌剤として、人間及び動物における疾患を治療するのにも適当である。「抗糸状菌剤」という用語は、「殺菌剤」という用語と区別されている通り、動物病原性又はヒト病原性の菌を駆除するための薬物、即ち動物、特に哺乳動物（ヒトを含める）及び鳥類における菌を駆除するための薬物を指す。
【０３４０】
したがって、本発明のさらなる態様は、式Ｉ、ＩＩ及び／もしくはＩＶの少なくとも１種の化合物並びに／又は少なくとも１種のそれらの薬学的に許容される塩、並びに薬学的に許容される担体を含む薬物に関する。
【０３４１】
適当な薬学的に許容される塩は、特に化合物Ｉの生理学的に忍容な塩、特に生理学的に許容できる酸との酸付加塩である。適当な有機酸及び無機酸の例は、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、メタンスルホン酸等のＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びトルエンスルホン酸等の芳香族スルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、アジピン酸並びに安息香酸である。さらなる適当な酸は、例えばFortschritte der Arzneimittelforschung、第１０巻、２２４ページ以下、Birkhauser Verlag、Basle and Stuttgart、1966、に記載されており、この全内容を参照の目的で本明細書に明示的に組み込む。
【０３４２】
適当な担体は、例えば、投与の個々の型のための例示的な方法において下に記載されている、医薬製剤のために習慣的に使用される溶媒、担体、添加剤及び結合剤等である。
【０３４３】
本発明のさらなる態様は、抗糸状菌薬物を調製するための、即ち、ヒト病原性及び／又は動物病原性の菌の感染症の治療及び／又は予防のための薬物を調製するための、化合物Ｉ、ＩＩ及びＩＶ又はそれらの薬学的に許容される塩の使用に関する。本発明の別の態様は、癌の治療のための薬物を調製するための、式Ｉ、ＩＩ及び／もしくはＩＶの化合物又はそれらの薬学的に許容される塩の使用に関する。本発明の別の態様は、ウイルス感染症の治療又は予防のための薬物を調製するための、式Ｉ、ＩＩ及び／もしくはＩＶの化合物又はそれらの薬学的に許容される塩の使用に関する。
【０３４４】
式Ｉ、ＩＩ及びＩＶの化合物並びに／又はそれらの薬学的に許容される塩は、腫瘍細胞の成長及び／又は繁殖並びにそれらに伴う障害を治療、阻害又は防除するのに適当である。すなわち、それらは、温血脊椎動物、例えば哺乳動物及び鳥類、特に人間だが他の哺乳動物も、特にイヌ、ネコ、ブタ、反芻動物（ウシ、ヒツジ、ヤギ、バイソン等）、ウマ、並びにニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、雌ガチョウ、及びホロホロ鳥等の鳥類等有用な家畜における癌治療に適当である。
【０３４５】
式Ｉ、ＩＩ及びＩＶの化合物並びに／又はそれらの薬学的に許容される塩は、以下の器官の癌又は癌障害の治療に適当である。乳房、肺、腸、前立腺、皮膚（メラノーマ）、腎臓、膀胱、口、喉頭、食道、胃、卵巣、膵臓、肝臓及び脳又はＣＮＳ。
【０３４６】
式Ｉ、ＩＩ及びＩＶの化合物並びに／又はそれらの薬学的に許容される塩は、温血脊椎動物、例えば哺乳動物及び鳥類、特に人間だが他の哺乳動物も、特にイヌ、ネコ、ブタ、反芻動物（ウシ、ヒツジ、ヤギ、バイソン等）、ウマ、並びにニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、雌ガチョウ及びホロホロ鳥等の鳥類等の有用な家畜におけるウイルス感染症の治療に適当である。それらは、ＨＩＶ及びＨＴＬＶ、インフルエンザウイルス感染症、ライノウイルス感染症並びにヘルペス等のレトロウイルス感染症のようなウイルス感染症を治療するのに適当である。
【０３４７】
本発明による化合物は、通例の方法、例えば経口、静脈内、筋肉内又は皮下に投与することができる。経口投与のため、該活性化合物は、例えば不活性賦形剤又は食用担体と混合することができ、硬又は軟ゼラチンカプセル剤中に包埋、錠剤に圧縮、又は食品／飼料と直接混合することができる。該活性化合物は、添加剤と混合し、非消化性の錠剤、バッカル錠剤、パステル剤、丸剤、カプセル剤、懸濁剤、頓服水剤及びシロップ剤等の形態で投与することができる。こうした調製物は、少なくとも０．１％の活性化合物を含有するべきである。調製物の組成物は当然変動してよい。それは通常、当該の調製物の総重量に対して活性化合物２重量％から６０重量％を含む（投与単位）。本発明による化合物Ｉの好ましい調製物は、経口投与単位当たり１０ｍｇから１０００ｍｇの活性化合物を含む。
【０３４８】
錠剤、パステル剤、丸剤、及びカプセル剤等は、以下の構成成分をさらに含むことができる。トラガント、アラビアゴム、コーンスターチもしくはゼラチン等の結合剤、第二リン酸カルシウム等の添加剤、コーンスターチ、バレイショデンプン及びアルギン酸等の崩壊剤、ステアリン酸マグネシウム等の流動促進剤、スクロース、ラクトースもしくはサッカリン等の甘味剤、並びに／又はペパーミント及びバニラ等の香料。カプセル剤は液体担体をさらに含むことができる。投与単位の特性を修飾できる他の物質も使用することができる。例えば、錠剤、丸剤及びカプセル剤は、シェラック（schellack）、糖又はそれらの混合物で被覆することができる。該活性化合物に加えて、シロップ剤又は頓服水剤は、保存剤、着色剤及び／又は香料として糖（又は他の甘味剤）、メチル−又はプロピルパラベンを含むこともできる。該活性化合物調製物の構成成分は、当然、用いられる量で医薬として純粋及び無毒性でなければならない。さらに、該活性化合物は、活性化合物が制御放出される調製物、例えば遅延放出調製物として処方することができる。
【０３４９】
該活性化合物は、非経口又は腹腔内に投与することもできる。該活性化合物又はそれらの塩の溶液又は懸濁液は、ヒドロキシプロピルセルロース等の適当な湿潤剤を使用して水で調製することができる。分散液は、グリセロール、液体ポリエチレングリコール、及びそれらの油性混合物を使用して調製することもできる。頻繁に、これらの調製物は、微生物の成長を防止する保存剤をさらに含む。
【０３５０】
注入を意図する調製物は、滅菌の水溶液及び分散液、並びに滅菌の溶液及び分散液を調製するための滅菌粉末も含む。該調製物は、注入用に十分液体でなければならない。それは、調製及び貯蔵状態下で安定でなければならず、微生物による汚染に対して保護されていなければならない。該担体は溶媒又は分散媒体、例えば、水、エタノール、ポリオール（例えば、グリセロール、プロピレングリコール又は液体ポリエチレングリコール）、それらの混合物及び／又は植物油であってよい。
【実施例】
【０３５１】
本発明はさらに、以下の非限定的な例によって例証される。
【０３５２】
Ｉ．  合成例
一般的実験手順
１Ｈ及び１３Ｃ  ＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒ  ＡＣ  ４００分光計を用いて４００ＭＨｚで取得した。プロトンスペクトルは、内部標準としてのテトラメチルシランを基準にし、炭素スペクトルは、ＣＤＣｌ３（とくに明記されていないかぎり、Ａｌｄｒｉｃｈ又はＣａｍｂｒｉｄｇｅ  Ｉｓｏｔｏｐｅ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓから購入）を基準にした。融点は、Ｍｅｌ−Ｔｅｍｐ  ＩＩ装置を用いて取得し、未補正である。ＥＳＩ質量スペクトルは、Ａｇｉｌｅｎｔ  ＬＣＭＳＤＶＬ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒを用いて取得した。ＨＰＬＣ分析結果は、Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ  ＨＰＬＣシステムによる２５４ｎｍ（とくに明記されていないかぎり）でのＰＤＡ検出を利用してＥｃｌｉｐｓｅ  ＸＤＢ  Ｃ１８  Ｃｏｌｕｍｎを用いて取得した。以下の時間プログラムを利用した（毎分１．０ｍＬの流量）。
【表４】
2012530111.tif 000047
【０３５３】
１．１−（２−（２，４−ジクロロフェネチル）−２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５（４Ｈ）−チオン（化合物Ｉ．Ａ．１５）の調製
【０３５４】
１．１  １−（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチルペント−１−エン−３−オン
エタノール（２５ｍＬ）中の２，４−ジクロロベンズアルデヒド（５．００ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）及びピナコロン（２．８０ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）の溶液を水（２５ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（４．５０ｇ、１１４ｍｍｏｌ）の撹拌冷却（０℃）溶液に滴下した。この温度で混合物を１時間撹拌し、次に室温に加温し、そして撹拌を１５時間継続した。溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣をエチルアセテート（ＥｔＯＡｃ）（１００ｍＬ）で希釈して水（２×５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、そして減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：ヘキサン中の１％  ＥｔＯＡｃ）により粗生成物を精製して標記ケトン（収量：６．０ｇ（８０％））を得た。 
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.98 (d, J=15.6 Hz, 1H), 7.59 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.26 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.09 (d, J=15.6 Hz, 1H), 1.23 (s, 9H)。
【０３５５】
１．２  １−（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−３−オン
ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）中の工程１．１で得られたケトン（６．０ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）の溶液をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）中のＲａｎｅｙニッケル（３．０ｇ、過剰量）の溶液に添加して反応混合物を水素（１ａｔｍ）下で１６時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅプラグに通して濾過し、そして減圧下で濃縮して５．５ｇの粗生成物を得た。さらなる精製を行うことなく粗材料を次の反応工程で直接使用した。 
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.35 (s, 1H), 7.19-7.14 (m, 2H), 2.95 (t, J=7.4 Hz, 2H), 2.79 (t, J=7.4 Hz, 2H), 1.10 (s, 9H)。
【０３５６】
１．３  ２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（２，４−ジクロロフェネチル）−オキシラン
アセトニトリル（１５ｍＬ）中のジメチルスルフィド（４．２２ｇ、６８．０ｍｍｏｌ）の溶液をアセトニトリル（１５ｍＬ）中のジメチルスルフェート（７．６７ｇ、６０．４ｍｍｏｌ）の撹拌冷却（０℃）溶液に添加した。混合物を室温に加温して１６時間攪拌した。この後、ＤＭＳＯ（１５ｍＬ）中の工程１．２で得られたケトン（５．５０ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）を添加し、続いて粉末状ＫＯＨ（５．６０ｇ、１００ｍｍｏｌ、５．０ｅｑｕｉｖ）を添加した。混合物を室温でさらに１６時間攪拌した。次に、反応混合物を水（５０ｍＬ）で希釈してＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。分離後、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水して減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：ヘキサン中の１％  ＥｔＯＡｃ）により粗生成物を精製して標記オキシラン（収量：４．１０ｇ（７０％））を得た。 
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.35 (s, 1H), 7.18-7.13 (m, 2H), 2.81 (d, J=4.0 Hz, 1H), 2.68 (d, J=4.0 Hz, 1H), 2.61-2.57 (m, 2H), 2.13-2.05 (m, 1H), 1.97-1.90 (m, 1H), 0.97 (s, 9H)。
【０３５７】
１．４  ３−（（１Ｈ−［１，２，４−］トリアゾール−１−イル）−メチル）−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−３−オール
ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の［１，２，４］−トリアゾール（１．８９ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）の溶液をＤＭＦ（７ｍＬ）中のＮａＨ（１．０９ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）の撹拌冷却（０℃）懸濁液に添加した。０℃で１時間撹拌した後、反応混合物を室温に加温してさらに１時間撹拌した。ＤＭＦ（８ｍＬ）中の工程１．３で得られたオキシラン（５．００ｇ、１８．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑｕｉｖ）の溶液を添加して反応混合物を８０℃で７時間加熱した。次に、混合物を冷水（６０ｍＬ）中に注加してＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。分離後、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水して減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：ヘキサン中の４０％  ＥｔＯＡｃ）により粗生成物を精製して標記トリアゾール（収量：１．５０ｇ（２５％））を得た。 
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.23 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.30 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.13 (dd, J1=2.0 Hz, J2=8.0 Hz, 1H), 6.98 (d, J=8.0 Hz, 1H), 4.40-4.32 (m, 2H), 3.23 (s, 1H), 2.67-2.60 (m, 1H), 1.95-1.59 (m, 3H), 1.04 (s, 9H)。
【０３５８】
１．５  １−（２−（２，４−ジクロロフェネチル）−２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブチル）−１Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール−５（４Ｈ）−チオン
硫黄粉末（４６９ｍｇ、１４．６ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリジノン（１０ｍＬ）中の工程１．４で得られたトリアゾール（５００ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）の溶液に添加して１８０℃に２４時間加熱した。反応混合物を冷却し、ブライン（３０ｍＬ）によりクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で希釈した。有機層を分離してブライン（４×７５ｍＬ）で洗浄し、次に、分離し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、そして減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：ヘキサン中の３０％  ＥｔＯＡｃ）により粗生成物を精製して灰白色固体として標記チオトリアゾール（収量：３００ｍｇ（５５％））を得た。 
m.p. 137〜138℃、
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.41 (bs, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.28-7.12 (m, 3H), 4.48-4.47 (m, 2H), 3.74 (s, 1H), 2.82-2.75 (1H), 2.45-2.37 (m, 1H), 1.90-1.86 (m, 2H), 1.10 (s, 9H)、
MS (ESI) m/z 374.3[M] +。
【０３５９】
実施例２〜４の化合物（実施例４の場合、最終工程を除外する）を同様に調製した。
【０３６０】
２．１−（２−（２，４−ジフルオロフェネチル）−２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５（４Ｈ）−チオン（化合物Ｉ．Ａ．６）
灰白色固体、収量：１６０ｍｇ（４８％）、
m.p. 130〜132℃、
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.10 (bs, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.14-7.08 (m, 1H), 6.77-6.67 (m, 2H), 4.47 (s, 2H), 3.73 (s, 1H), 2.71-2.64 (s, 1H), 2.33-2.25 (m, 1H), 1.91-1.87 (m, 2H), 1.09 (s, 9H)、
MS (ESI) m/z 342.1[M+H] +。
【０３６１】
３．１−（２−（３，４−ジクロロフェネチル）−２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５（４Ｈ）−チオン（化合物Ｉ．Ａ．１８）
灰白色固体、収量：３５０ｍｇ（６４％）、
m.p. 155〜157℃、
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.45 (bs, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.29-7.23 (m, 2H), 6.97 (d, J=8.0 Hz, 1H), 4.51-4.45 (m, 2H), 3.62 (s, 1H), 2.67-2.59 (m, 1H), 2.22-2.15 (m, 1H), 1.95-1.89 (m, 2H), 1.08 (s, 9H)、
MS (ESI) m/z 374.0[M] +。
【０３６２】
４．１−（２−（４−フルオロフェネチル）−２−ヒドロキシ−３，３−ジメチルブチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５（４Ｈ）−チオン（化合物Ｉ．Ａ．４）
ヘキサン中のｎ−ＢｕＬｉの溶液（１．６Ｍ、３．２２ｍＬ、５．１５ｍｍｏｌ、２．５ｅｑｕｉｖ）を−２０℃でＴＨＦ（１５ｍＬ）中の３−（（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−メチル）−１−（４−フルオロフェニル）−４，４−ジメチルペンタン−３−オール（６００ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑｕｉｖ）の溶液に添加した。−２０℃で１時間撹拌した後、反応混合物を０℃に加温してさらに１時間撹拌した。この時点で、硫黄粉末（１９８ｍｇ、３．０９ｍｍｏｌ、１．５ｅｑｕｉｖ）を添加して撹拌を０℃でさらに２時間継続した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈して飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（２５ｍＬ）及びブライン（２５ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、そして減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：３５％  ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により粗生成物を精製して灰白色固体として標記チオトリアゾール（収量：１７０ｍｇ（２５％））を得た。
【０３６３】
５．１−（２−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−２−（４−メチルフェネチル）ブチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５（４Ｈ）−チオン（化合物Ｉ．Ａ．３３）の調製
５．１  ４，４−ジメチル−１−ｐ−トリルペント−１−エン−３−オン
エタノール（３０ｍＬ）中の４−メチルベンズアルデヒド（５．００ｇ、４１．６ｍｍｏｌ）及びピナコロン（４．１６ｇ、４１．６ｍｍｏｌ）の溶液を水（３０ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（６．６５ｇ、１６６ｍｍｏｌ）の撹拌冷却（０℃）溶液に滴下した。この温度で混合物を１時間攪拌し、室温に加温し、そして撹拌を１５時間継続した。溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で希釈して有機層を水（２×５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、そして減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：ヘキサン中の１％  ＥｔＯＡｃ）により粗生成物を精製して標記ケトン（収量：６．５ｇ（７７％））を得た。 
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.67 (d, J=15.6, 1H), 7.48 (d, J=8.0, 2H), 7.20 (d, J=7.6, 2H), 7.10 (d, J=15.6, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.23 (s, 9H)。
【０３６４】
５．２  ２−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−メチルスチリル）−オキシラン
アセトニトリル（１５ｍＬ）中のジメチルスルフィド（６．７６ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）の溶液をアセトニトリル（１５ｍＬ）中のジメチルスルフェート（１２．３ｇ、９６．３ｍｍｏｌ）の撹拌冷却（０℃）溶液に添加した。混合物を室温に加温して１６時間攪拌した。この時点後、ＤＭＳＯ（１５ｍＬ）中の工程５．１で得られたケトン（６．５０ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）を添加し、続いて粉末状ＫＯＨ（９．０２ｇ、１６０ｍｍｏｌ、５．０ｅｑｕｉｖ）を添加した。混合物を室温でさらに１６時間攪拌した。この時点後、反応混合物を水（７５ｍＬ）で希釈してＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。分離後、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、そして減圧下で濃縮して６．２ｇの粗生成物を得た。さらなる精製を行うことなく粗材料を次の反応工程で直接使用した。 
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.19-7.12 (m, 2H), 6.64-6.52 (m, 2H), 2.98 (d, J=5.2, 1H), 2.57 (d, J=5.6, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.03 (s, 9H)。
【０３６５】
５．３  ３−（（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル）−４，４−ジメチル−１−ｐ−トリルペント−１−エン−３−オール
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の［１，２，４］−トリアゾール（１．６７ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）の溶液をＤＭＦ（５ｍＬ）中のＮａＨ（９７２ｍｇ、２４．３ｍｍｏｌ）の撹拌冷却（０℃）懸濁液に添加した。０℃で１時間撹拌した後、反応混合物を室温に加温してさらに１時間撹拌した。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の工程５．２で得られたオキシラン（３．５０ｇ、１６．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑｕｉｖ）の溶液を添加して反応混合物を８０℃で７時間加熱した。次に、混合物を冷水（６０ｍＬ）中に注加してＥｔＯＡｃ（３×７５ｍＬ）で抽出した。分離後、合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水して減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：ヘキサン中の４０％  ＥｔＯＡｃ）により粗生成物を精製して標記トリアゾール（収量：２．８０ｇ（６０％））を得た。 
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.06 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.11-7.05 (m, 4H), 6.37 (d, J=16.0 Hz, 1H), 6.14 (d, J=16.0 Hz, 1H), 4.48-4.37 (m, 2H), 3.57 (s, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.09 (s, 9H)。
【０３６６】
５．４．  ３−（（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル）−４，４−ジメチル−１−ｐ−トリルペンタン−３−オール
ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）中の工程５．３で得られたトリアゾール（２．８０ｇ、９．８２ｍｍｏｌ）の溶液に１０％  Ｐｄ／Ｃ（５００ｍｇ）を添加して反応混合物を水素（４０ｐｓｉ）下で１時間撹拌した。反応混合物をセライトプラグに通して濾過し、そして減圧下で濃縮した。粗生成物をヘキサン（５×５０ｍＬ）で洗浄して標題化合物（収量：１．８０ｇ（６４％））を得た。 
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.21 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.05 (d, J=7.6, 2H), 6.93 (d, J=7.6, 2H), 4.36 (s, 2H), 3.08 (s, 1H), 2.46-2.40 (m, 1H), 1.92 (s, 3H), 1.91-1.69 (m, 3H), 1.03 (s, 9H)。
【０３６７】
５．５  １−（２−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−２−（４−メチルフェネチル）ブチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５（４Ｈ）−チオン
硫黄粉末（５５７ｍｇ、１７．４ｍｍｏｌ）をＮ−メチルピロリジノン（１０ｍＬ）中の工程５．４で得られたトリアゾール（５００ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）の溶液に添加して１８０℃に２４時間加熱した。反応混合物を冷却してブライン（３０ｍＬ）の添加によりクエンチし、そしてＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈した。有機層をブライン（４×７５ｍＬ）で洗浄し、分離し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、そして減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液：ヘキサン中の３５％  ＥｔＯＡｃ）により粗生成物を精製して灰白色固体として標記チオトリアゾール（収量：３５０ｍｇ（６０％））を得た。 
m.p. 137〜138℃、
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.6 (bs, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.05-7.03 (m, 4H), 4.53-4.43 (m, 2H), 3.66 (bs, 1H), 2.68-2.61 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.21-2.13 (m, 1H), 1.96-1.92 (m, 2H), 1.08 (s, 9H)、
MS (ESI) m/z 320.1[M+H] +。
【０３６８】
実施例６の化合物を同様に調製した。
【０３６９】
６．１−（２−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−２−（４−（トリフルオロメチル）フェネチル）ブチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５（４Ｈ）−チオン（化合物Ｉ．Ａ．４１）
灰白色固体、収量：７００ｍｇ（６０％）、
m.p. 139〜140℃、
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.96 (bs, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.49 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.27 (m, 2H), 4.53-4.44 (m, 2H), 3.68 (bs, 1H), 2.78-2.71 (m, 1H), 2.35-2.27 (m, 1H), 1.98-1.93 (m, 2H), 1.09 (s, 9H)、
MS (ESI) m/z 374.0[M+H] +。
【０３７０】
ＩＩ．有害な菌類に対する作用例
式Ｉ及びＩＩで示される化合物の殺菌類作用を以下の実験により実証した。
【０３７１】
Ａ）温室試験
スプレー溶液を次のように数工程で調製した。９９対１の溶媒−乳化剤の関係（体積）のアセトン及び／又はジメチルスルホキシドと湿潤剤／乳化剤Ｗｅｔｔｏｌ（エトキシル化アルキルフェノール系）との混合物を２５ｍｇの化合物に添加して１０ｍｌの全量にすることにより、ストック溶液を調製した。次に、水を添加して１００ｍｌの全体積にした。このストック溶液を記載の溶媒−乳化剤−水混合物で希釈して所与の濃度にした。
【０３７２】
１．疫病菌（Phytophthora infestans）により引き起こされるトマトの疫病の防除
トマト植物の稚苗をポット植えで生長させた。以下の表に挙げる濃度の活性成分又はその混合物を含有する水性懸濁液をこの植物に流れ落ちるようにスプレーした。翌日、処理済みの植物に疫病菌（Phytophthora infestans）の胞子嚢の水性懸濁液を接種した。接種後、ただちに試験植物を湿潤チャンバーに移した。１８〜２０℃かつ１００％に近い相対湿度で６日後、葉上への菌類の攻撃の範囲を病害葉面積％として目視評価した。３００ｐｐｍの実施例１の活性化合物を含む水性活性化合物調製物で処理された植物は１５％の感染を示し、一方、未処理の植物は９０％感染した。
【０３７３】
２．ピーマンの葉上の灰色黴病菌（Botrytis cinerea）の予防的防除
ピーマンの稚苗をポット植えで２〜３葉期まで生長させた。以下の表に挙げる濃度の活性成分又はその混合物を含有する水性懸濁液をこの植物に流れ落ちるようにスプレーした。翌日、処理済みの植物に２％水性バイオモルト溶液中の灰色黴病菌（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液を接種した。次に、ただちに試験植物を暗い湿潤チャンバーに移した。２２〜２４℃かつ１００％に近い相対湿度で５日後、葉上への菌類の攻撃の範囲を病害葉面積％として目視評価した。３００ｐｐｍの実施例４の活性化合物を含む水性活性化合物調製物で処理された植物は７％の感染を示し、一方、未処理の植物は９０％感染した。
【０３７４】
３．褐銹病菌（Puccinia recondita）により引き起こされるコムギの褐銹病の予防的防除
以下に記載の濃度の活性成分又はその混合物を含有する水性懸濁液をポット植えで成長させたコムギ苗の最初の２枚の展開葉に流れ落ちるようにスプレーした。翌日、植物に褐銹病菌（Puccinia recondita）の胞子を接種した。人工接種の成功を保証するために、植物を光のない９５〜９９％の相対湿度かつ２０〜２４℃の湿潤チャンバーに２４時間移した。次に、２０〜２４℃かつ６５〜７０％の相対湿度の温室チャンバー内で試験植物を６日間栽培した。葉上への菌類の攻撃の範囲を病害葉面積％として目視評価した。３００ｐｐｍの実施例３及び６の活性化合物を含む水性活性化合物調製物で処理された植物は多くとも１５％の感染を示し、一方、未処理の植物は６０％感染した。
【０３７５】
４．葉枯れ病菌（Septoria tritici）により引き起こされるコムギの葉の汚斑の予防的防除
記載どおり調製された活性化合物又はその混合物の水性懸濁液をポット植えで成長させたコムギ苗の葉に流れ落ちるようにスプレーした。植物を空気乾燥させた。翌日、植物に葉枯れ病菌（Septoria tritici）の水性胞子懸濁液を接種した。次に、ただちに試験植物を１８〜２２℃かつ１００％に近い相対湿度の湿潤チャンバーに移した。４日後、植物を１８〜２２℃かつ７０％に近い相対湿度のチャンバーに移した。４週間後、葉上への菌類の攻撃の範囲を病害葉面積％として目視評価した。３００ｐｐｍの実施例３及び６の活性化合物を含む水性活性化合物調製物で処理された植物は多くとも１０％の感染を示し、一方、未処理の植物は９０％感染した。
【国際調査報告】
2012530111.tif 000051
2012530111.tif 000052
2012530111.tif 000053
2012530111.tif 000054