(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2012511537.tif 000032（式中、Ｔは、置換または非置換ヘテロシクリル基を表し、Ｑは、カルボ環式基またはヘテロ環式基を表し、Ａは、カルボ環式基もしくはヘテロ環式基、またはカルボ多環式基もしくはヘテロ多環式基を表し、Ｌ１は、様々な連結基を表す。）のヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体、これらの調製方法、これらの調製のための中間体化合物、殺真菌活性薬剤としての特に殺真菌組成物の形態におけるこれらの使用、およびこれらの化合物または組成物を使用するとりわけ植物の植物病原性真菌を防除するための方法に関する。
2012511537.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物、
【化１】
2012511537.tif 000025
［式中、
・Ｔは、Ｔ１からＴ９からなるリスト
【化２】
2012511537.tif 000026
の中で選択される、置換または非置換ヘテロシクリル基を表し、
・Ｘ１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換または非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換または非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個の���ロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換置換または非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換ベンジルオキシ、置換または非置換ベンジルスルフェニル、置換または非置換ベンジルアミノ、置換または非置換フェノキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換フェニルアミノ、置換または非置換アリール、置換または非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）���シリルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換または非置換（ベンジリデンアミノ）オキシを表し、
・Ｗ１は、水素原子、ホルミル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表し、
・Ｌ１は、直接結合、または
−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−  −（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−
−（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−（ＣＲ１＝ＣＲ２）−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−  −（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ
−（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−  −（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−
−（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｏ−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−  −（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−
−（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−ＮＨ−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−  −（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−
からなるリストから選択される２価の基を表し、
・ｎは、１、２、３または４を表し、
・ｍおよびｐは、独立して、０、１、２または３を表し、
・Ｒ１およびＲ２は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表し、
・Ａは、Ａ１からＡ６６からなるリストから選択され、
【化３】
2012511537.tif 000027
2012511537.tif 000028
2012511537.tif 000029
・Ｚ１は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換もしくは非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、���換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシチオカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換もしくは非置換置換もしくは非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（ベンジルオキシイミノ���−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（ベンジリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換［（アリールカルボニル）アミノ］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換［｛Ｃ１−Ｃ８−アルキル（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル）アミノ｝］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換［｛Ｃ１−Ｃ８−アルキル（アリールカルボニル）アミノ｝］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換［（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル）アミノ］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表し、
・Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６およびＺ７は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換もしくは非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン���子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシチオカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換もしくは非置換置換もしくは非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニ���オキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（ベンジリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換［（アリールカルボニル）アミノ］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換［｛Ｃ１−Ｃ８−アルキル（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル）アミノ｝］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換［｛Ｃ１−Ｃ８−アルキル（アリールカルボニル）アミノ｝］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換［（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル）アミノ］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表し、
ただし、ＡがＡ２からＡ９、Ａ４２からＡ４６、Ａ５８、Ａ６０、Ａ６４、Ａ６５またはＡ６６を表す場合、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６およびＺ７は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルを表し得ないことを条件とし、
ただし、ＡがＡ１０からＡ３６、Ａ４７からＡ５６を表す場合、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６およびＺ７は、独立して、ＡがＡ１０からＡ３６、Ａ４７からＡ５６を表す場合、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６およびＺ７は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換アリールを表し得ないことを条件とし、
・Ｋ１は、水素原子、ホルミル基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル−スルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表し、
・Ｑは、Ｑ１からＱ１９からなる一覧から選択され、
【化４】
2012511537.tif 000030
2012511537.tif 000031
・Ｙ１からＹ５は、独立して、水素原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換もしくは非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル���キシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換もしくは非置換置換もしくは非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、���換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（ベンジリデンアミノ）オキシを表し、
・Ｗ１は、Ｔで定義した通りの基を表し、
・別段の記載がない限り、置換されている基または置換基は、以下の基または原子：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミル基、置換もしくは非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ���−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、またはフェニルアミノの１個以上によって置換されている。］
ならびにこれらの塩、Ｎ−オキシド、金属錯体および半金属錯体、または（Ｅ）および（Ｚ）異性体ならびにこれらの混合物。
【請求項２】
Ｌ１が直接結合、または
−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−  −Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−
−（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｏ−  −（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−
−（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−ＮＨ−  −（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−
−（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−  −（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）
からなるリストから選択される２価の基を表し、
・ｎは、１または２を表し、
・ｍおよびｐは、独立して、０または１を表し、
・Ｒ１およびＲ２は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表す
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｌ１が直接結合、または（ＣＲ１Ｒ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ１Ｒ２）−および−Ｃ（＝Ｏ）−からなるリストから選択される２価の基を表し、Ｒ１およびＲ２は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシおよびシアノからなるリストから選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ＴがＴ２またはＴ３を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｘ１が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−���ルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｘ１が、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチルまたはシアノを表す、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｗ１が、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｗ１が、水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表す、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
ＡがＡ２からＡ１８からなるリストから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ａが、Ａ２、Ａ８、Ａ１６およびＡ１８からなるリストから選択される、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｚ１が、ハロゲン原子、アミノ基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシチオカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｚ１が、アミノ基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシチオカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｚ２からＺ９が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｚ２からＺ９が、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチルおよびシアノからなるリストから選択される、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｋ１が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、アセチル、トリフルオロアセチルおよびメシルからなるリストから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｑが、Ｑ１、Ｑ３、Ｑ７からなるリストから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
ＱがＱ１を表す、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｙ１からＹ５が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−  ６−スルフェニル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非���換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｙ１からＹ５が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表す、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
請求項１から１９に記載されている農薬組成物の農学的に有効および実質的な非植物毒性量を、種子処理、葉面処理、茎処理、水浸処理もしくは点滴処理またはケミゲーションとして、種子、植物に、または植物の果実に、または植物が成長するもしくは成長すると望まれる土壌に、または不活性基質、軽石粉、火砕性の物質もしくは材料、合成有機基質、有機基質に、または液状基質に適用することを含む、植物、作物または種子の植物病原性真菌または害虫を防除するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体、これらの調製プロセス、特に殺真菌組成物の形態における殺真菌剤活性薬剤としてのこれらの使用、およびこれらの化合物または組成物を使用する、とりわけ植物の植物病原性真菌の防除のための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
欧州特許出願第１４２６３７１号に、以下の化学構造の特定のテトラゾリルオキシム誘導体が開示されている。
【０００３】
【化１】
2012511537.tif 000003
（式中、Ａはテトラゾリル基を表し、Ｈｅｔは、特定のピリジニル基または特定のチアゾリル基のいずれかを表す。）
特開２００４−１３１３９２号に、以下の化学構造の特定のテトラゾリルオキシム誘導体が開示されている。
【０００４】
【化２】
2012511537.tif 000004
（式中、Ｑは、１５種の様々なヘテロ環基のリストの中で選択することができる。）
にもかかわらず、これらの２つの文献に開示されている化合物は、本発明による化合物に匹敵する有用性をもたらさない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】欧州特許出願公開第１４２６３７１号明細書
【特許文献２】特開２００４−１３１３９２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
活性成分に対する耐性菌株の発達を回避または防除するために新規な農薬化合物を使用することは、農業において常に高い興味対象である。使用される活性化合物の量を減少させる一方同時に、既に知られている化合物の少なくとも当量で有効性を維持することを目的とし、既に知られているものより活性である新規な化合物を使用することも高い興味対象である。本発明者らは、上記で述べた効果または利点を保有する新規系統群の化合物を見出した。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
即ち、本発明は、式（Ｉ）のヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体
【０００８】
【化３】
2012511537.tif 000005
［式中、
・Ｔは、Ｔ１からＴ９からなるリスト
【０００９】
【化４】
2012511537.tif 000006
の中で選択される、置換または非置換ヘテロシクリル基を表し、
・Ｘ１は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換または非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換または非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換または非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハ���ゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換置換または非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換または非置換ベンジルオキシ、置換または非置換ベンジルスルフェニル、置換または非置換ベンジルアミノ、置換または非置換フェノキシ、置換または非置換フェニルスルフェニル、置換または非置換フェニルアミノ、置換または非置換アリール、置換または非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−���リルオキシ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、または置換もしくは非置換（ベンジリデンアミノ）オキシ、
・Ｗ１は、水素原子、ホルミル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表し、
・Ｌ１は、直接結合、または
−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−  −（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−
−（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−（ＣＲ１＝ＣＲ２）−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−  −（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ
−（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｃ≡Ｃ−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−  −（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−
−（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｏ−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−  −（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−
−（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−ＮＨ−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−  −（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−
からなるリストから選択される２価の基を表し、
・ｎは、１、２、３または４を表し、
・ｍおよびｐは、独立して、０、１、２または３を表し、
・Ｒ１およびＲ２は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、または１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表し、
・Ａは、Ａ１からＡ６６からなるリストから選択され、
【００１０】
【化５】
2012511537.tif 000007
2012511537.tif 000008
2012511537.tif 000009
・Ｚ１は、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換もしくは非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、���換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシチオカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換もしくは非置換置換もしくは非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（ベンジルオキシイミノ���−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（ベンジリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換［（アリールカルボニル）アミノ］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換［｛Ｃ１−Ｃ８−アルキル（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル）アミノ｝］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換［｛Ｃ１−Ｃ８−アルキル（アリールカルボニル）アミノ｝］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換［（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル）アミノ］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表し、
・Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６およびＺ７は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換もしくは非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ，、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲ���原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシチオカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換もしくは非置換置換もしくは非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキ���ルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（ベンジリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換［（アリールカルボニル）アミノ］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換［｛Ｃ１−Ｃ８−アルキル（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル）アミノ｝］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換［｛Ｃ１−Ｃ８−アルキル（アリールカルボニル）アミノ｝］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、または置換もしくは非置換［（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル）アミノ］−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表し、
ただし、ＡがＡ２からＡ９、Ａ４２からＡ４６、Ａ５８、Ａ６０、Ａ６４、Ａ６５またはＡ６６を表す場合、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６およびＺ７は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、または１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルを表し得ないことを条件とし、
ただし、ＡがＡ１０からＡ３６、Ａ４７からＡ５６を表す場合、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６およびＺ７は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、または置換もしくは非置換アリールを表し得ないことを条件とし、
・Ｋ１は、水素原子、ホルミル基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル−スルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表し、
・Ｑは、Ｑ１からＱ１９からなる一覧から選択され、
【００１１】
【化６】
2012511537.tif 000010
2012511537.tif 000011
・Ｙ１からＹ５は、独立して、水素原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミル基、置換もしくは非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル���キシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換もしくは非置換置換もしくは非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、���換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシスルホニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲンオキシスルホニルアミノ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニリデンアミノ）オキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニリデンアミノ）オキシ、または置換もしくは非置換（ベンジリデンアミノ）オキシを表し、
・Ｗ１は、Ｔで定義した通りの基を表す。］
ならびにこれらの塩、Ｎ−オキシド、金属錯体および半金属錯体、または（Ｅ）および（Ｚ）異性体ならびにこれらの混合物を提供する。
【００１２】
本発明による化合物のいずれも、該化合物における（ＩＵＰＡＣの規則によって定義されている通りの）立体単位の数に依存して１つ以上の立体異性体として存在することができる。本発明は、したがって、すべての立体異性体、およびすべての割合ですべての可能な立体異性体の混合物にも同様に関する。立体異性体は、当業者にそれ自体知られている方法に従って分離することができる。
【００１３】
とりわけ、式（Ｉ）のヘテロシクリルオキシム誘導体に存在するオキシム部分の立体構造には（Ｅ）または（Ｚ）異性体が含まれ、これらの立体異性体は本発明の一部を形成する。
【００１４】
本発明によると、以下の総称は一般に、以下の意味で使用される。
【００１５】
・ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味し、
・ヘテロ原子は、窒素、酸素または硫黄であってよく、
・別段の指示がない限り、本発明に従って置換されている基または置換基は、１つ以上の以下の基または原子により置換されていてよい。ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、ホルミル基、置換または非置換カルボアルデヒドＯ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ１−Ｃ６−アル���キシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニルまたはフェニルアミノ、
・「アリール」という用語は、フェニルまたはナフチルを意味し、
・「ヘテロシクリル」という用語は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストから選択される最大４個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和の４、５、６または７員ヘテロシクリルを意味する。
【００１６】
本発明による式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ｌ１が直接結合、または
−（ＣＲ１Ｒ２）ｎ−  −Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ１Ｒ２）ｐ−
−（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｏ−  −（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−
−（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−ＮＨ−  −（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−
−（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−Ｃ（＝Ｏ）−  −（ＣＲ１Ｒ２）ｍ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）
からなるリストから選択される２価の基を表すものであり、
・ｎは、１または２を表し、
・ｍおよびｐは、独立して、０または１を表し、
・Ｒ１およびＲ２は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシを表す。
【００１７】
本発明による式（Ｉ）のより好ましい化合物は、Ｌ１が直接結合、または−（ＣＲ１Ｒ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ１Ｒ２）−および−Ｃ（＝Ｏ）−からなるリストから選択される２価の基を表し、Ｒ１およびＲ２が、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシおよびシアノからなるリストから選択されるものである。
【００１８】
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、ＴがＴ２またはＴ３を表すものである。
【００１９】
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｘ１が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル−スルホニル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６���アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、または置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルを表すものである。
【００２０】
本発明による式（Ｉ）の他のより好ましい化合物は、Ｘ１が水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、ベンジル、フェネチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、トリフルオロアセチルまたはシアノを表すものである。
【００２１】
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｗ１が水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表すものである。
【００２２】
本発明による式（Ｉ）の他のより好ましい化合物は、Ｗ１が水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表すものである。
【００２３】
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、ＡがＡ２からＡ１８からなるリストから選択されるものである。
【００２４】
本発明による式（Ｉ）の他のより好ましい化合物は、ＡがＡ２、Ａ８、Ａ１６およびＡ１８からなるリストから選択されるものである。
【００２５】
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｚ１がハロゲン原子、アミノ基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ，、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシチオカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表すものである。
【００２６】
本発明による式（Ｉ）のより好ましい化合物は、Ｚ１がアミノ基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシチオカルボニル）アミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表すものである。
【００２７】
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｚ２からＺ９が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表すものである。
【００２８】
本発明による式（Ｉ）の他のより好ましい化合物は、Ｚ２からＺ９が、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチルおよびシアノからなるリストから選択されるものである。
【００２９】
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｋ１が水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、アセチル、トリフルオロアセチルおよびメシルからなるリストから選択されるものである。
【００３０】
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、ＱがＱ１、Ｑ３、Ｑ７からなるリストから選択されるものである。
【００３１】
本発明による式（Ｉ）の他のより好ましい化合物は、ＱがＱ１を表すものである。
【００３２】
本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｙ１からＹ５が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ６−スルフェニル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−アルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルカンイミドイル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル−スルホニル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ���ミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルを表すものである。
【００３３】
本発明による式（Ｉ）の他のより好ましい化合物は、Ｙ１からＹ５が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、ｔｅｒｔブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノを表すものである。
【００３４】
本発明による式（Ｉ）の化合物の置換基に関する上記で述べた好ましいものは、様々な様態に組み合わせることができる。好ましい特徴のこれらの組合せは、したがって、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明のによる好ましい化合物のこうしたサブクラスの例は、
−Ａの好ましい特徴を、Ｌ１、ＴおよびＱの１つ以上の好ましい特徴と、
−Ｌ１の好ましい特徴を、Ａ、ＴおよびＱの１つ以上の好ましい特徴と、
−Ｔの好ましい特徴を、Ａ、Ｌ１およびＱの１つ以上の好ましい特徴と、
−Ｑの好ましい特徴を、Ａ、Ｌ１およびＴの１つ以上の好ましい特徴と
組み合わせることができる。
【００３５】
本発明による化合物の置換基の好ましい特徴のこれらの組合せにおいて、前記の好ましい特徴は、Ａ、Ｌ１、ＴおよびＱのそれぞれのより好ましい特徴の中から選択することによって、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを形成することもできる。
【００３６】
本発明による化合物の他の置換基、とりわけ置換基Ｘ１からＸ６、ｎ、ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｚ１からＺ７、Ｋ１、Ｙ１からＹ５およびＷ１の基の好ましい特徴も、本発明による好ましい化合物のこうしたサブクラスの一部であり得る。
【００３７】
本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するための方法にも関する。したがって、本発明のさらなる態様によると、以下の反応スキームによって例示されている通り、本明細書に定義されている通りの式（Ｉ）の化合物を調製するためのプロセスＰ１が提供される。
【００３８】
【化７】
2012511537.tif 000012
（式中、Ｔ、Ａ、ＱおよびＬ１は、本明細書で定義されている通りであり、ＬＧは脱離基を表す。適当な脱離基は、ハロゲン原子、またはトリフレート、メシレートもしくはトシレートなどの他の通例の離核性基からなるリストから選択することができる。）
【００３９】
本発明による式（Ｉａ）の化合物に関し、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６またはＺ７がヒドロキシル基、スルフェニル基、アミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノ、置換もしくは非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノを表す場合、本発明によるプロセスＰ１は、この基の追加の変性を含むさらなるステップ、とりわけアルキル化、アシル化、アルコキシカルボニル化、アルキルアミノカルボニル化およびアルキルアミノチオカルボニル化の反応によって公知の方法に従って式（Ｉｂ）の化合物に生成することにより、完了することができる。こうした場合、本発明によるプロセスＰ２が提供され、こうしたプロセスＰ２は、以下の反応スキームによって例示することができる。
【００４０】
【化８】
2012511537.tif 000013
（式中、
・Ｔ、Ａ、ＱおよびＬ１は、本明細書で定義されている通りであり、ＬＧ’は、脱離基を表し、Ｊ１は、水素原子、ホルミル基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルを任意に表し、
・Ｚａは、ヒドロキシル基、スルフェニル基、アミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルアミノ、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノ、置換もしくは非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノを表し、
・Ｇは、酸素原子または硫黄原子を表し、
・Ｚｂは、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル）アミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（ジ−Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイル）アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノ、置換もしくは非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−シリルオキシを表し、
・適当な脱離基は、ハロゲン原子、またはアルコレート、水酸化物もしくはシアン化物などの他の通例の離核性基からなるリストから選択することができる。）
【００４１】
本発明による式（Ｉｃ）の化合物に関し、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６またはＺ７が置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換もしくは非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノ、置換もしくは非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノを表す場合、本発明によるプロセスＰ１は、この基の追加の変性を含むさらなるステップ、とりわけ２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド、五硫化リン、硫黄などのチオカルボニル化剤の存在下におけるチオカルボニル化の反応によって公知の方法に従って式（Ｉｄ）の化合物に生成することにより、完了するすることができる。こうした場合、本発明によるプロセスＰ３が提供されており、こうしたプロセスＰ３は、以下の反応スキームによって例示することができる。
【００４２】
【化９】
2012511537.tif 000014
（式中、
・Ｔ、Ａ、ＱおよびＬ１は、本明細書で定義されている通りであり、Ｚｃは、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモイル）−オキシ、置換もしくは非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモイル）−オキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモイル）−アミノ、置換もしくは非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモイル）−アミノを表し、
・およびＺｄは、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモチオイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換もしくは非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−オキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノ、置換もしくは非置換（ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−カルバモチオイル）−アミノを表す。）
【００４３】
本発明による式（Ｉｅ）の化合物に関し、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６またはＺ７がヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表す場合、本発明によるプロセスＰ１は、公知の方法に従って、任意に一酸化炭素、またはＭｏ（ＣＯ）６もしくはＷ（ＣＯ）６などの一酸化炭素発生剤の存在下において、任意に触媒、とりわけ、パラジウムの塩または錯体、例えば、塩化パラジウムＩＩ、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム二塩化物（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）または１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン−パラジウム（ＩＩ）クロリドなどの遷移金属触媒の存在下において、この基の追加の変性を含むさらなるステップ、とりわけ求核置換の反応によって式（Ｉｆ）の化合物に生成することにより完了することができる。別法として、パラジウム錯体は、式（Ｉ）の化合物を得るために、任意に無機塩基または有機塩基などの塩基；好ましくは、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリウムｔｅｒｔ−ブタノレート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウムまたは炭酸アンモニウムなど、アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩；およびまたトリメチルアミン、トリエチルアミン（ＴＥＡ）、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン（ＤＩＰＥＡ）、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などの第３級アミンの存在下において、パラジウム塩、およびホスフィンなどの錯体配位子、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、トリフェニルホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、ナトリウム  ３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゾールスルホネート、トリス−２−（メトキシフェニル）ホスフィン、２，２’−ビス−（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，���−ビス−（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス−（ジシクロヘキシルホスフィン）エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ホスフィット、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、（Ｓ）−（＋）−１−［（Ｒ）−２−（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジ−ｔ−ブチルホスフィンを反応混合物に別々に添加することにより反応混合物中に直接発生する。こうした場合、本発明によるプロセスＰ４が提供され、こうしたプロセスＰ４は、以下の反応スキームにより例示することができる。
【００４４】
【化１０】
2012511537.tif 000015
（式中、
・Ｔ、Ａ、ＱおよびＬ１は、本明細書で定義されている通りであり、Ｚｅは、ハロゲン原子を表し、Ｚｆは、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）−アミノ基、置換もしくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ）−アミノ基、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、置換もしくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル−Ｃ１−Ｃ８−シクロアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイルアミノ、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフェニル、１個から５個のハロゲン原子を有する置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルオキシ、置換もしくは非置換ベンジルスルフェニル、置換もしくは非置換ベンジルアミノ、置換もしくは非置換フェノキシ、置換もしくは非置換フェニルスルフェニル、置換もしくは非置換フェニルアミノ、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換アリール−［Ｃ１−Ｃ８］−アルキルを表し、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６またはＺ７が保護されたアミノ基を表す場合、プロセスＰ２を実施するには、アミノ基を生成するために脱保護ステップが事前に必要となる。アミノ−保護基およびこれらの切断の関連方法は知られており、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３版、Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓで見ることができる。)
【００４５】
本発明によると、プロセスＰ１およびＰ２は、適切な場合溶媒の存在下、および適切な場合塩基の存在下で行うことができる。
【００４６】
本発明によると、プロセスＰ１およびＰ２は、適切な場合、触媒の存在下で行うことができる。適当な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミドであるものとして選択することができる。
【００４７】
ＬＧ’がヒドロキシ基を表す場合、本発明によるプロセスＰ２は、縮合剤の存在下で行うことができる。適当な縮合剤は、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物または塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成剤；クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、イソプロピルクロロホルメート、イソブチルクロロホルメートまたはメタンスルホニルクロリドなどの酸無水物形成剤；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などのカルボジイミド類、または五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物もしくはブロモ−トリピロリジノホスホニウム−ヘキサフルオロホスフェートなどの他の通例の縮合剤であるものとして選択することができる。
【００４８】
本発明によるプロセスＰ１からＰ４を実施するための適当な溶媒は、通例の不活性な有機溶媒である。任意に、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど、ハロゲン化した脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタンまたはトリクロルエタン；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなどのエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどのニトリル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド；酢酸メチルもしくは酢酸エチルなどのエステル、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド、またはスルホランなどのスルホンが優先的に使用される。
【００４９】
本発明によるプロセスＰ１およびＰ２を実施するための適当な塩基は、こうした反応に通例である無機塩基および有機塩基である。水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドまたは他の水酸化アンモニウムなどアルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属アルコキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムなどアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、およびまたトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）などの第３級アミンが優先的に使用される。
【００５０】
本発明によるプロセスＰ１およびＰ４を実施する場合、反応温度は、独立して、比較的広い範囲内で異なっていてよい。一般に、本発明によるプロセスＰ１は、−８０℃から１６０℃の間の温度で実施される。
【００５１】
本発明によるプロセスＰ１からＰ４は、独立して、大気圧下で一般に実施される。しかし、加圧または減圧下で操作することも可能である。
【００５２】
後処理は通例の方法により実施される。一般に、反応混合物は水で処理され、有機相は分離され、乾燥後に減圧下で濃縮される。適切な場合、残留している残渣は、クロマトグラフィーまたは再結晶など通例の方法により、依然として存在し得る任意の不純物を取り除くことができる。
【００５３】
本発明による化合物は、上に記載されているプロセスに従って調製することができる。それでもなお、当業者が自分の一般知識および利用可能な刊行物に基づいて、合成することを所望される本発明による化合物のそれぞれの特性に従ってこれらのプロセスを適合させることができることを理解されよう。
【００５４】
Ｔが前に記載されている通りの式Ｔ２からＴ９の化合物を表す場合、出発原料として有用な式（ＩＩ）の化合物は、例えば、ヒドロキシルアミンと例えばＷＯ９９／０２６８９に記載されている方法に従って調製することができる対応するケトンとを反応させることによって調製することができる。
【００５５】
さらなる態様において、本発明は、本発明による調製方法のための中間体化合物または原料として有用な式（ＩＩ）の化合物に関する。本発明はしたがって、ＴおよびＱが本明細書で定義されている通りである式（ＩＩ）の化合物を提供する。
【００５６】
【化１１】
2012511537.tif 000016
【００５７】
さらなる態様において、本発明は、有効および非植物毒性量の式（Ｉ）の活性化合物を含む殺真菌剤組成物にも関する。
【００５８】
「有効および非植物毒性量」という表現は、作物上に存在するまたは現れる傾向がある真菌を防除または駆除するのに十分であり、前記作物に対する植物毒性のいかなる認識可能な症状も伴わない本発明による組成物の量を意味する。こうした量は、防除される真菌、作物の種類、気候条件および本発明による殺真菌剤組成物中に含まれる化合物に依存して広い範囲内で異なっていてよい。この量は、当業者の能力内である系統的野外試験により決定することができる。
【００５９】
したがって、本発明によると、活性成分として、本明細書において定義されている通りの式（Ｉ）の化合物の有効量、および農業で許容可能な担持体、担体または充填剤を含む殺真菌剤組成物が提供される。
【００６０】
本発明によると、「担持体」という用語は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせるまたは結合することによって、とりわけ植物の一部分に適用するのを容易にする天然または合成の有機または無機化合物を示す。この担持体は、したがって、一般に不活性であり、農業で許容可能であるべきである。担持体は、固体または液体であってよい。適当な担持体の例として、クレー、天然または合成のシリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固形肥料、水、アルコール、特にブタノール有機溶媒、鉱物油および植物油、ならびにこれらの誘導体が挙げられる。こうした担持体の混合物も使用することができる。
【００６１】
本発明による組成物は、追加の成分を含むこともできる。特に、該組成物は界面活性剤をさらに含むことができる。界面活性剤は、イオン性または非イオン性タイプの乳化剤、分散剤または湿潤剤、こうした界面活性剤の混合物であってよい。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩またはナフタレンスルホン酸塩、脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪アミンとのエチレンオキシドの重縮合物、置換フェノール（特に、アルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、ならびに硫酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩の官能基を含有する上記化合物の誘導体を挙げることができる。活性化合物および／または不活性担持体が水−不溶性であり、適用のためのベクター剤が水である場合、少なくとも１種の界面活性剤の存在が一般に必須である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％から４０重量％を含むことができる。
【００６２】
任意に、追加の成分、例えば保護コロイド、粘着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、安定剤、捕捉剤を含めることもでき、より一般に、該活性化合物は、通常の配合技術に適合する任意の固体または液体の添加剤と組み合わせることができる。
【００６３】
一般に、本発明による組成物は、０．０５重量％から９９重量％、好ましくは１０重量％から７０重量％の活性化合物を含有することができる。
【００６４】
本発明による組成物は、エアゾール用濃縮剤、カプセル懸濁液、冷煙霧原液、ダスト可能粉末、乳剤、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル原液、ガス（加圧下）、ガス生成剤、粒剤、温煙霧原液、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉末、油混和性フロアブル原液、油混和性液体、ペースト、植物用棒状剤、乾燥種子処理用粉末、農薬粉衣種子、可溶性原液、可溶性粉末、種子処理溶液、懸濁原液（フロアブル原液）、超低容量（ＵＬＶ）液体、超低容量（ＵＬＶ）懸濁液、水分散性の粒剤または錠剤、スラリー処理用水分散性粉末、水溶性の粒剤または錠剤、種子処理用水溶性粉末および水和剤などの様々な形態で使用することができる。これらの組成物として、散布装置またはダスティング装置などの適当な装置の手段により処理される植物または種子に適用される状態である組成物だけでなく、作物に適用する前に希釈しなければならない市販の濃縮組成物も挙げることができる。
【００６５】
本発明による化合物は、１つ以上の殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、誘引剤、殺ダニ剤もしくはフェロモン活性物質、または生物活性を持つ他の化合物と混合することもできる。こうして得られた混合物は、拡大した活性スペクトルを有する。他の殺真菌剤化合物との混合物は特に有利である。殺菌剤化合物との式（Ｉ）の化合物の混合物を含む本発明による組成物も、特に有利であり得る。
【００６６】
適当な殺真菌剤の混合相手の例は、以下のリストから選択することができる。
（１）核酸合成の阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフレース、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
（２）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チオファネート、ゾキサミドおよび５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン。
（３）複合体ＩまたはＩＩにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、ＣＩ−呼吸阻害剤としてジフルメトリム、
ＣＩＩ−呼吸阻害剤として、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのラセミ体１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳおよびａｎｔｉ−エピマーのラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲの混合物）、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーのラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲ）、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーのエナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｓ）、イソピラザム（ａｎｔｉ−エピマーのエナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｒ）、イソピラザム（ｓｙｎエピマーのラセミ体１ＲＳ、４ＳＲ、９ＲＳ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのエナンチオマー１Ｒ，４Ｓ，９Ｒ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーのエナンチオマー１Ｓ，４Ｒ，９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３’，４’，５’−トリフルオロビフェニル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
ＣＩＩＩ−呼吸阻害剤として、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピクオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、メチル２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリレートおよびＮ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド。
（４）脱共役剤として作用することができる化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップなど。
（５）ＡＴＰ産生の阻害剤、例えば、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシドおよびシルチオファム。
（６）アミノ酸および／またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、アンドプリム、ブラストサイジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン水和物、メパニピリムおよびピリメタニル。
（７）シグナル伝達の阻害剤、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。
（８）脂質および膜合成の阻害剤、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。
（９）エルゴステロール生合成の阻害剤、例えば、アルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、イマザリルサルフェート、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、キンコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、ボリコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、Ｎ’−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート、
（１０）細胞壁合成の阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡおよびバリフェナレート。
（１１）メラニン生合成の阻害剤、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロンおよびトリシクラゾール、
（１２）宿主防御を誘発できる化合物、例えば、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニルなど。
（１３）多部位作用を有することができる化合物、例えば、ボルドー混合物、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅（２＋）、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロフォルペット、フォルペット、グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン−銅、プロパミジン、プロピネブ、硫黄および多硫化カルシウムを含めた硫黄調製物、チラム、トリルフルアニド、ジネブならびにジラムなど。
（１４）さらなる化合物、例えば、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−フェニルフェノールおよび塩、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−プロプ−２−イン−１−イルチオフェン−２−スルホノヒドラジド、５−メチル−６−オクチル−３，７−ジヒドロ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、アメトクトラジン、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、クラザフェノン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェニルアミン、エコメート、エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロプ−２−エン酸、フルメトバー、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、ホセチル−カルシウム、ホセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、メチルイソチオシアネート、メトラフェノン、ミルジオマイシン、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、ナタマイシン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタール−イソプロピル、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、フェナジン−１−カルボン酸、フェノトリン、亜リン酸およびこの塩、プロパモカルブ−ホセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キノリン−８−オール、キノリン−８−オールサルフェート（２：１）（塩）、フェンピラザミン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミドならびにザリラミドなど。
【００６７】
本発明の別の目的によると、農学的に有効および実質的に非植物毒性量の本発明による農薬組成物が、種子処理、葉面処理、茎処理、水浸処理または点滴処理（ケミゲーション）として、種子、植物に、または植物の果実に、または植物が成長しているまたは植物が成長すると望まれる土壌に、または不活性基質（例えば、砂、ロックウール、グラスウールのような無機基質；パーライト、バーミキュライト、ゼオライトのような膨張鉱物または膨張粘土）、軽石粉、火砕性の物質もしくは原料、合成有機基質（例えば、ポリウレタン）、有機基質（例えば、ピート、堆肥、コイア、木材繊維もしくは木材小片、樹皮のような木くず）に、または液状基質（例えば、浮動式水耕システム、薄膜水耕、空中栽培）に適用されることを特徴とする、植物、作物または種子の植物病原性真菌を防除するための方法が提供される。
【００６８】
「処理される植物に適用される」という表現は、本発明の目的のため、本発明の対象である農薬組成物が、以下などの様々な処理方法の手段により適用されることを意味すると理解される。
【００６９】
・前記植物の地上部に、前記組成物の１つを含む液体をスプレーする、
・ダスティング、土壌中への粒剤または粉末の取込み、前記植物の周りに散布、および樹木の場合注入または塗り付ける、
・前記組成物の１つを含む植物保護混合物を用いて、前記植物の種子をコーティングまたは膜−コーティングする。
【００７０】
本発明による方法は、治療方法、予防方法または根絶方法のいずれかであり得る。この方法において、使用される組成物は、本発明による２種以上の活性化合物を混合することにより事前に調製することができる。
【００７１】
こうした方法の別法に従って、２種または３種の活性成分（Ａ）または（Ｂ）の１種を各々が含有する異なる組成物の化合物（Ａ）および（Ｂ）を同時に、連続してまたは別々に適用することによって、抱合された（Ａ）／（Ｂ）効果を有することも可能である。
【００７２】
本発明による処理方法で通常適用される活性化合物の用量は、一般および有利には以下の通りである。
【００７３】
・葉面処理：０．１ｇ／ｈａから１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０ｇ／ｈａから１，０００ｇ／ｈａ、より好ましくは５０ｇ／ｈａから３００ｇ／ｈａ；水浸処理または点滴処理の場合、ロックウールまたはパーライトのような不活性基質を使用する時は特に、該用量は減量することも可能、
・種子処理：種子１００キログラム当たり２ｇから２００ｇ、好ましくは種子１００キログラム当たり３ｇから１５０ｇ、
・土壌処理：０．１ｇ／ｈａから１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１ｇ／ｈａから５，０００ｇ／ｈａ。
【００７４】
本明細書において示唆されている用量は、本発明による方法の例示的な例として示されている。当業者は、とりわけ処理される植物または作物の性質に従って、適用量を適合させる方法を知っている。
【００７５】
特別な条件下で、例えば処理または防除される植物病原性真菌の性質に従って、より低い用量が適切な保護を提供する場合がある。特定の気候条件、植物病原性真菌の性質のような耐性もしくは他の要因、または例えばこれらの真菌の植物の感染度により、組み合わせた活性成分のより高い用量が必要とされる場合がある。最適な用量は、通常、いくつかの要因、例えば処理する植物病原性真菌の種類もしくは感染した植物の発達段階、植生密度、または別法として適用方法に依存する。
【００７６】
本発明による農薬組成物または組合せで処理される作物は、限定されることなく、例えばブドウであるが、穀類、野菜、ルーサン、ダイズ豆、市場向け庭園作物、芝生、木材、樹木または園芸用植物であってよい。
【００７７】
本発明による処理方法は、塊茎または根茎などの繁殖器官、さらに種子、実生または移植実生、および植物または移植植物を処理するのにも有用であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有用であり得る。本発明による処理方法は、懸念されている植物の幹、茎または柄、葉、花および果実など、植物の地上部分を処理するのにも有用であり得る。
【００７８】
本発明による方法により保護され得る植物の中に、綿；亜麻；つる；ロサセア属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、リンゴおよびセイヨウナシなどのピップフルーツ、さらにアンズ、アーモンドおよびモモなどの核果）、リベシオイダ属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、ジュグランダセア属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ベツラセア属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アナカルジアセア属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ファガセア属種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モラセア属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、オレアセア属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アクチニダセア属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ラウラセア属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ムサセア属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびプランタイン）、ルビアセア属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、テアセア属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ステルクリセア属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ルタセア属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ソラナセア属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、リリアセア属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アステラセア属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、ウンベリフェラ属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、クルシフェラ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、ケノポジアセア属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ククルビタセア属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）、パピリオナセア属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウマメ）、ロサセア属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、イチゴ）などの果実または野菜作物；グラミナ属種（Ｇｒａｍｉｎａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、菌叢、またはコムギ、イネ、オオムギおよびライコムギなどの穀類）、アステラセア属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、クルシフェラ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）（例えば、セイヨウアブラナ）、ファバカ属種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、ピーナッツ）、パピリオナセア属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ豆）、ソラナセア属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、ケノポジアセア属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ビート）などの主要な作物；園芸用作物および森林作物；ならびにこれらの作物の遺伝子組換え同族体を挙げることができる。
【００７９】
本発明による組成物は、本発明による化合物または本発明による農薬組成物を用いる遺伝子組換え体の治療に使用することもできる。遺伝子組換え植物は、そのゲノムに興味対象のタンパク質をコードする異種遺伝子が安定して組み込まれた植物である。「興味対象のタンパク質をコードする異種遺伝子」という表現は、形質転換植物に新規の農学的特性を付与する遺伝子、または組換え植物の農学的品質を改善するための遺伝子を本質的に意味する。
【００８０】
本発明による組成物は、材木の上または内側で成長する傾向がある真菌性疾患に対して使用することもできる。「材木」という用語は、全種類の木材種および構成を対象としたこの木材の全種類の加工、例えば、固体木材、高密度木材、積層木材および合板を意味する。本発明による材木を処理する方法の本質は、主に、本発明による１つもしくは複数の化合物または本発明による組成物を接触させることであり、例えば、直接適用、散布、浸漬、注入または任意の他の適当な手段が挙げられる。
【００８１】
本発明による方法により防除することができる植物または作物の病気の中に、以下のものが挙げられる。
【００８２】
例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、
例えばポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、
例えばスファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、
例えばアンシナラ・ネカター（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するアンシナラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病
などのウドンコ病；
例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）に起因するギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、
例えばヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、
例えばファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）またはファコスポラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するファコスポラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、
例えばプクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プクシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）またはプクシニア・ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、
例えばウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病
などのさび病；
例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ  ｃａｎｄｉｄａ）に起因するアルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、
例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、
例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、
例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、
例えばプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、
例えばプソイドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはプソイドペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するプソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、
例えばピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病
などのオオミセテ（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）病。
【００８３】
例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、
例えばセルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、
例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するクラジオスポリウム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｒｎ）病、
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（コニジアホルム（Ｃｏｎｉｄｉａｆｏｒｍ）：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、シン（Ｓｙｎ）ヘルミントスポリウム：（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））またはコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、
例えばコレトトリクム・リンデムチアヌム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）に起因するコレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、
例えばシクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｒｎ）病、
例えばジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）に起因するジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、
例えばエルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、
例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するグロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばグロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、
例えばグイグナルジア・ビドウェリイ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）に起因するグイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、
例えばレプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルルン（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｒｎ）に起因するレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、
例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に起因するマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、
例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、
例えばファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、
例えばピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）またはピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ  ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、
例えばラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）またはラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）に起因するラムラリア−（Ｒａｍｕｌａｒｉａ−）病、
例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）またはセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｈｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、
例えばベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病
などの葉の斑点病、葉枯病および葉の胴枯病の病気；
例えばコルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、
例えばフサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、
例えばガオイマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するガオイマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、
例えばサロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因する（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、
例えばスクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、
例えばタペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、
例えばチエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病
などの根、葉鞘および茎の病気；
例えばアルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）に起因するアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、
例えばクラジオスポリウム属種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｐ．）に起因するクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばクラビセプス・プルプリア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、
例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病
など、穂および円錐花序の病気；
例えばスファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するスファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば
チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）に起因するチレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、
例えばウロシスチス・オックルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、
例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）に起因するウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病
などの黒穂病およびムギ黒穂病；
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、
例えばペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、
例えばリゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、
例えばベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、
などの果実腐敗病およびカビ病；
例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するアルテマリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）病、
例えばアファノミセス・オイテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するアファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、
例えばアスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｌｅｎｔｉｓ）に起因するアスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、
例えばアスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）に起因するアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、
例えばクラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、
例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）に起因するコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、
（コニジアホルム）：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス・シン（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ  Ｓｙｎ）：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））、
例えばコレトトリクム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するコレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、
例えばジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）に起因するジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、
例えばマクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するマクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、
例えばモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、
例えばペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、
例えばホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）に起因するホマ（Ｐｈｏｍａ）病、
例えばホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）に起因するホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、
例えばフィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、
例えばピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、
例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、
例えばピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、
例えばリゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）に起因するリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、
例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、
例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、
例えばチフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、
例えばベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）に起因するベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病
など、種子および土壌伝播性の腐朽病、カビ病、しおれ病、腐敗病および立ち枯れ病；
例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病
などの癌腫病、ほうき病および枝枯病；
例えばモニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）に起因するモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病
などの胴枯病；
例えばエキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）に起因するエキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、
例えばタフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病
など、葉水疱または縮葉病病；
例えばファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するエスカ（Ｅｓｃａ）病、
エウチュパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ  ｌａｔａ）に起因するエウチュパダイバック（Ｅｕｔｙｐａ  ｄｙｅｂａｃｋ）、
例えばガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ  ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、
例えばリギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ  ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するリギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病
など、木本植物の衰退性病害；
例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病
など、花および種子の病気；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、
例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）に起因するヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病
など、塊茎の病気；
例えばプラモジオホラ・ブラッシカ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因する（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病
などの根こぶ病；
キサントモナス属種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばキサントモナス・カンペストリス病原型オリザ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）、
プソイドモナス属種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプソイドモナス・シリンガ病原型ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、
エルウィニア属種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）
などの細菌性生物に起因する病気。
【００８４】
本発明による化合物は、例えば、真菌症、皮膚疾患、白癬菌性疾患およびカンジダ症、またはアスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）、例えばアスペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）に起因する疾患など、ヒトまたは動物の真菌性疾患を治療的にまたは予防的に処置するのに有用な組成物の調製のために使用することもできる。
【発明を実施するための形態】
【００８５】
本発明の様々な態様を、ここで、以下の化合物例の表Ｉおよび以下の調製例または有効例を参照にして例示する。
【００８６】
以下の表により、非限定的方法で本発明による化合物の例を例示する。以下の表において、Ｍ＋Ｈ（またはＭ−Ｈ）は、質量分析で観察された通りの分子イオンピーク、プラスまたはマイナス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）それぞれを意味し、Ｍ（Ａｐｃｌ＋）は、質量分析におけるポジティブ大気圧化学イオン化を介して認められた通りの分子イオンピークを意味する。
表Ｉ
【００８７】
【化１２】
2012511537.tif 000017
表Ｉにおいて、本発明者らは、式（Ｉ）の特定の部分ＡおよびＴのための以下略語を使用する。
【００８８】
【化１３】
2012511537.tif 000018
【００８９】
【表１】
2012511537.tif 000019
2012511537.tif 000020
2012511537.tif 000021
2012511537.tif 000022
2012511537.tif 000023
2012511537.tif 000024
較正は、（３個から１６個の炭素原子を持つ）分枝ではないアルカン２−オンを用いて、既知の対数Ｐ値（連続するアルカノン間の直鎖補間法の保持時間を使用する対数Ｐ値の測定。）で行った。ラムダ最大値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトルおよびクロマトグラフ信号のピーク値を使用して決定した。
【００９０】
二重結合配置：実施例２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８のＩＵＰＡＣ名称において、二重結合配置はＺとして標識化される。すべての他の実施例の二重結合配置は明記されていないが、Ｅ、Ｚのすべての潜在的混合物ならびに純粋なＥおよびＺ異性体が特許請求される。
【実施例】
【００９１】
６−［（｛［（３−フルオロフェニル）（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−Ｎ−ヘキシルピリジン−２−アミンの調製（実施例１）
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチルヘキシル［６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］カルバメートの調製
ブライン／氷浴で０℃に冷却された、ｔｅｒｔ−ブチル［６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］カルバメート（３．７９ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ中撹拌溶液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１２６ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を５分０℃で撹拌し、次いで１−ブロモ−２シクロヘキシルエタン（２０５ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を添加した。室温で４時間撹拌した後、反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮した。シリカゲル上の精製により、ｔｅｒｔ−ブチルヘキシル［６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］カルバメートを黄色油として得た［３．６０ｇ、収率６９％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３０９（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．９４］。
ステップ２：ｔｅｒｔ−ブチル（６−｛［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）ヘキシルカルバメートの調製
ｔｅｒｔ−ブチルヘキシル［６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］カルバメート（２．５２ｇ、８．１８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．５９ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を０℃に冷却し、次いでメタンスルホニルクロリド（１．１２ｇ、９．８１ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。室温で６時間撹拌した後、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド（１．４６ｇ、８．９６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（５．５８ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（１３５ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を順次添加し、続いてアセトニトリル（１０ｍＬ）を添加した。異種混合物を室温で２０時間撹拌し、次いでＮ−ヒドロキシフタルイミド（０．３３ｇ、２．０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を５０℃で７時間撹拌した。冷却した反応混合物を濾過し、濾液を真空で濃縮した。油性残渣を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解し、水（１００ｍＬ）で洗浄し、有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮した。シリカゲル上の精製により、ｔｅｒｔ−ブチル（６−｛［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）ヘキシルカルバメートを黄色油として得た。［２．１０７ｇ、収率５７％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４５４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝５．４８］。
ステップ３：ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（アミノオキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝ヘキシルカルバメートの調製
ｔｅｒｔ−ブチル（６−｛［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）ヘキシルカルバメート（２．１０ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中溶液に、ヒドラジン水和物（４６４ｍｇ、９．２８ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。７時間室温で撹拌した後、反応混合物を濾過し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮した。シリカゲル上の精製により、ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（アミノオキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝ヘキシルカルバメートを無色油として得た［１．２９ｇ、収率８６％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．４２］。
ステップ４：６−［（｛［（３−フルオロフェニル）（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］−Ｎ−ヘキシルピリジン−２−アミンの調製
（３−フルオロフェニル）（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）メタノン（６１．８ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（アミノオキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝ヘキシルカルバメート（９８．９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）およびパラトルエンスルホン酸一水和物（５２．９ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の２−プロパノール中溶液を、１６０℃までマイクロ波照射によって２時間封管中で加熱した。冷却した反応混合物をジクロロメタン（７０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮した。残渣のクロマトグラフィーにより、標題化合物をオレンジ色の油として得た［５７ｍｇ、収率４３％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２８（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．０６］。
【００９２】
実施例１
１−（３−クロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（へキサ−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝−１−（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）メタンイミンの調製（実施例６）
ステップ１：２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製
２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（４．１３ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５０ｍＬ）中溶液に、４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール−２−アミン塩酸塩（５０．１ｇ、３３７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２１０ｇ、６４３ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（２．５４ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）を添加した。異種混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、不溶物を濾別し、水で濯ぎ、終夜乾燥させることにより、２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンを無色固体として得た［３６．０ｇ、収率４３％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２７６（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．７４］。
ステップ２：２−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製
２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（４．１３ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ＮａＢｒ（３．１０ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびＣｕＢｒ（２．１５ｇ、１５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５０ｍＬ）中懸濁液に、４０℃にて窒素雰囲気下で、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．３２ｍＬ、１９．５ｍｍｏｌ）を滴下により３０−４０分かけて添加した。添加が完了した後、６０−７０℃の内部温度に加熱を保持し、懸濁液をこの温度で２時間撹拌した。冷ました後、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層（２００ｍＬ）をＨＣｌ水溶液（１Ｍ、５０ｍＬ）、次いでブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させた（ＭｇＳＯ４）。ロータリーエバポレーター上で濃縮後、残渣をシリカゲル上で精製することにより、２−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンを得た［１．５０ｇ、収率２８％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３９（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．３９］。
ステップ３：２−｛［２−（へキサ−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製
２−［（２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（２３．１ｇ、６８．１ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）中溶液に、１−ヘキシン（１１．２ｇ、１３６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１３．８ｇ、１３６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物にアルゴンの流れを吹き込むことによって脱気し、次いでパラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）（３．９４ｇ、３．４１ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（１．３０ｇ、６．８１ｍｍｏｌ）を添加した。室温にて２１時間アルゴン下で撹拌した後、混合物を真空で濃縮し、水（８００ｍＬ）および酢酸エチル（９００ｍＬ）で希釈し、有機層を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮した。シリカゲル上の精製により、２−｛［２−（へキサ−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンを得た［１３．６ｇ、収率５９％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３４１（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．７８］。
ステップ４：４−［（アミノオキシ）メチル］−２−（へキサ−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾールの調製
２−｛［２−（へキサ−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（１３．６ｇ、４０．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）中溶液に、メチルヒドラジン（３．６９ｇ、８０．１ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。２０時間室温で撹拌した後、反応混合物を真空で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮した。シリカゲル上の精製により、４−［（アミノオキシ）メチル］−２−（へキサ−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾールを無色油として得た［８．１５ｇ、収率９４％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２１１（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．７６］。
ステップ５：１−（３−クロロフェニル）−Ｎ−｛［２−（へキサ−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−イル］メトキシ｝−１−（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）メタンイミンの調製
（３−クロロフェニル）（５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル）メタノン（１９０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、４−［（アミノオキシ）メチル］−２−（へキサ−１−イン−１−イル）−１，３−チアゾール（１８４ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）およびパラトルエンスルホン酸一水和物（１５１ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の２−プロパノール中溶液を、４時間５０℃で、次いで２日室温で撹拌した。冷却した反応混合物をジクロロメタン（７０ｍＬ）で希釈し、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮した。残渣のクロマトグラフィーにより、標題化合物をオレンジ色の油として得た［１７５ｍｇ、収率５１％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４３１（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝５．６８］。
【００９３】
実施例２
ブタ−２−イン−１−イル｛６−［（｛［（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）−メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメートの調製（実施例２５）
ステップ１：Ｎ−ヒドロキシ−１−（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１−フェニルメタンイミンの調製
（４−メチル−［１，２，５］チアジアゾール−３−イル）−フェニル−メタノン（２０ｇ、９８ｍｍｏｌ）の乾燥ピリジン（７０ｍＬ）中撹拌溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１７ｇ、２４５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で３時間撹拌し、次いで真空で濃縮し、酢酸エチル（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で希釈した。有機層を水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させた。真空での溶媒の蒸発により、Ｎ−ヒドロキシ−１−（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１−フェニルメタンイミンをオレンジ色の油として得た［２４．３ｇ、収率９９．６％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２２０（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．２６］。
ステップ２：２−｛６−［（｛［（Ｚ）−（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝−オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製
Ｎ−ヒドロキシ−１−（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１−フェニルメタンイミン（２４．３ｇ、１１１ｍｍｏｌ）の乾燥アセトニトリル（６００ｍＬ）中撹拌溶液に、２−［６−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（３６．９ｇ、１１６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３７．９ｇ、１１６ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（１．８４ｇ、１１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１４時間撹拌し、次いで水（２００ｍＬ）で希釈し、真空で濃縮した。残渣を酢酸エチル（２×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を合わせ、真空で濃縮することにより、２−｛６−［（｛［（Ｚ）−（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝−オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンを赤色油として得た［４９ｇ、収率８２％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４５６（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．９９］。
ステップ３：６−［（｛［（Ｚ）−（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−メチル］ピリジン−２−アミンの調製
２−｛６−［（｛［（Ｚ）−（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝−オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（４９ｇ、９１ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（８００ｍＬ）中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（２２．２ｍＬ、４５７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１４時間撹拌し、次いで不溶物を濾過によって除去し、ＴＨＦで洗浄した。濾液を合わせ、真空で濃縮した。シリカゲル上での残留油の精製により、６−［（｛［（Ｚ）−（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−メチル］ピリジン−２−アミンを黄色油として得た［２２．２ｇ、収率７５％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２６（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．５４］。
ステップ４：ブタ−２−イン−１−イル｛６−［（｛［（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）（フェニル）メチリデン］−アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメートの調製
６−［（｛［（Ｚ）−（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）の乾燥１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中撹拌溶液に、ピリジン（３７μＬ、０．４６ｍｍｏｌ）およびブタ−２−イン−１−イルカルボノクロリデート（８２ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次いでＤＣＭ（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）で希釈し、有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮した。シリカゲル上の精製により、ブタ−２−イン−１−イル｛６−［（｛［（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）（フェニル）メチリデン］−アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメートを無色油として得た［１２０ｍｇ、収率９３％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２２（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝４．２８］。
【００９４】
実施例３
Ｎ−ヘキシル−６−［（｛［（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］−ピリジン−２−アミンの調製（実施例３１）
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］−アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメートの調製
６−［（｛［（Ｚ）−（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（１０ｇ、３１ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中撹拌溶液に、４−ジメチルアミノピリジン（３８ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（６．７１ｇ、３１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２日間撹拌し、次いで真空で濃縮した。残渣を酢酸エチル中に溶解し、水で洗浄し、有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮した。シリカゲル上の精製により、ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］−アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメートを黄色油として得た［２．７２ｇ、収率２０％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２６（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝４．９７］。
ステップ２：Ｎ−ヘキシル−６−［（｛［（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝−オキシ）メチル］ピリジン−２−アミンの調製
ｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］−アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート（１０４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０重量％、１１ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１５分間撹拌した後、１−ヨードヘキサン（６２ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１６時間撹拌した。滴下によるトリフルオロ酢酸無水物（１ｍＬ、１３ｍｍｏｌ）の添加後、混合物を５０℃で８時間撹拌した。冷却した反応混合物をＮａＨＣＯ３飽和水溶液（４０ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出し、有機層を水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空で濃縮した。シリカゲル上の精製により、Ｎ−ヘキシル−６−［（｛［（４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝−オキシ）メチル］ピリジン−２−アミンをオレンジ色の油として得た［７９ｍｇ、収率７５％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４１０（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．１１］。
【００９５】
生物学的実施例
実施例Ａ
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／予防的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を、溶媒および乳化剤の記述量と混合し、該濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
【００９６】
予防的活性を試験するため、若い植物に活性化合物の調製物を適用の記述割合で噴霧する。この処理１日後、該植物にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子懸濁液を接種する。該植物を１日間恒温室内におよそ２２℃および相対大気湿度１００％で放置する。次いで、該植物を恒温室内におよそ２０℃および相対大気湿度９６％で置く。
【００９７】
該試験を接種７日後に評価する。０％は、対照の効力に対応する効力を意味し、一方１００％の効力は、疾患が認められないことを意味する。
【００９８】
この試験において、本発明による以下の表Ｉの例は、７０％の効力または活性成分の濃度１００ｐｐｍでさらに高い効力を示した。
【００９９】
例番号２０、２１、２２、２３、２４、２８、２６、２７、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３６、３７、３８、５０、６１、６２、４２、４３、４４および４６。
【国際調査報告】
2012511537.tif 000033
2012511537.tif 000034
2012511537.tif 000035
2012511537.tif 000036
2012511537.tif 000037