(57)【要約】  式Ｉ2012516836.tif 000104｛式中、置換基は請求項１に規定したとおりのものである｝の化合物は、除草剤としての使用に好適である。
2012516836.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式Ｉ：
【化１】
2012516836.tif 000101
｛式中、
Ａは、窒素、酸素及び硫黄から選択されたヘテロ原子を含有する、未置換のもしくは置換された単環式又は二環式アリール又はヘテロアリールであり、
Ｒ1は、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立に、水素、Ｃ1‐Ｃ6アルキル、（Ｃ1‐Ｃ4アルコキシもしくはハロゲンで置換された）Ｃ1‐Ｃ6アルキル、Ｃ2‐Ｃ6アルケニル、（Ｃ1‐Ｃ4アルコキシもしくはハロゲンで置換された）Ｃ2‐Ｃ6アルケニル、Ｃ2‐Ｃ6アルキニル、（Ｃ1‐Ｃ4アルコキシもしくはハロゲンで置換された）Ｃ2‐Ｃ6アルキニル、Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキル、（Ｃ1‐Ｃ4アルキルもしくはＣ1‐Ｃ4アルコキシで置換された）Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5‐Ｃ7シクロアルケニル、（Ｃ1‐Ｃ4アルキルもしくはＣ1‐Ｃ4アルコキシで置換された）Ｃ5‐Ｃ7シクロアルケニル、ヘテロシクリル又は（Ｃ1‐Ｃ4アルキルもしくはＣ1‐Ｃ4アルコキシで置換された）ヘテロシクリルであるか、又は
Ｒ4及びＲ5、又はＲ6及びＲ7は、それらが結合する原子と一緒になって、（窒素、酸素もしくは硫黄から選択された１つもしくは２つのヘテロ原子を含有する）５〜８員のスピロ‐カルボシクリル又はスピロ‐ヘテロシクリルを形成するか、又は
Ｒ5及びＲ6は、それらが結合する原子と一緒になって、（窒素、酸素もしくは硫黄から選択された１つもしくは２つのヘテロ原子を含有する）５〜８員のカルボシクリル又はヘテロシクリルを形成し、
Ｙは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）n、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ8Ｒ9又はＣＲ10Ｒ11ＣＲ12Ｒ13であり、
ｎは、０、１又は２であり、
Ｒ8及びＲ9は、互いに独立に、水素、Ｃ1‐Ｃ6アルキル、（Ｃ1‐Ｃ4アルコキシもしくはハロゲンで置換された）Ｃ1‐Ｃ6アルキル、Ｃ2‐Ｃ6アルケニル、（Ｃ1‐Ｃ4アルコキシもしくはハロゲンで置換された）Ｃ2‐Ｃ6アルケニル、Ｃ2‐Ｃ6アルキニル、（Ｃ1‐Ｃ4アルコキシもしくはハロゲンで置換された）Ｃ2‐Ｃ6アルキニル、Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキル、（Ｃ1‐Ｃ4アルキルもしくはＣ1‐Ｃ4アルコキシで置換された）Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5‐Ｃ7シクロアルケニル、（Ｃ1‐Ｃ4アルキルもしくはＣ1‐Ｃ4アルコキシで置換された）Ｃ5‐Ｃ7シクロアルケニル、ヘテロシクリル又は（Ｃ1‐Ｃ4アルキルもしくはＣ1‐Ｃ4アルコキシで置換された）ヘテロシクリルであるか、又は
Ｒ8及びＲ9は、それらが結合する原子と一緒になって、（窒素、酸素もしくは硫黄から選択された１つもしくは２つのヘテロ原子を含有する）５〜８員のスピロ‐カルボシクリル又はスピロ‐ヘテロシクリルを形成し、並びに
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は、互いに独立に、水素、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はＣ1‐Ｃ6アルコキシであり、そして
Ｇは、水素であるか、又は農業的に許容される金属、スルホニウム、アンモニウムもしくは潜在性基である。｝
で表される化合物。
【請求項２】
前記Ａが、フェニル、ナフチル、５もしくは６員のヘテロアリール又は二環式の８〜１０員のヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ａが、ハロゲン、Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2‐Ｃ4アルケニル、Ｃ2‐Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2‐Ｃ4アルキニル、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｃ3‐Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルカルボニル、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルアミノカルボニル、ジ‐Ｃ1‐Ｃ3アルキルアミノカルボニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ‐Ｃ1‐Ｃ3アルキルアミノカルボニルオキシ、アミノチオカルボニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルアミノチオカルボニル、ジＣ1‐Ｃ3アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ1‐Ｃ4アルキルカルボニルアミノ、Ｃ3‐Ｃ6シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1‐Ｃ4アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシＣ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ6アルキルチオＣ1‐Ｃ6アルキル、Ｃ1‐Ｃ6アルキルスルフィニルＣ1‐Ｃ6アルキル、Ｃ1‐Ｃ6アルキルスルホニルＣ1‐Ｃ6アルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキルスルホニルオキシ又はジＣ1‐Ｃ6アルキルアミノスルホニルによって置換されるか、あるいは、前記Ａが、Ａに隣接する炭素原子上の２つの置換基と一緒になって、Ｃ3‐Ｃ4アルキレン（ここで、１つもしくは２つのメチレン基がハロゲンによって場合により置換されるか、又は式中、これらのメチレン基のうちの１つもしくは２つが酸素によって置き換えられる）を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ａが、いずれの場合にもハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロもしくはシアノによって置換されている、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル又はベンゾトリアジニルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ｒ1が、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、シクロプロピル、ハロゲン又はＣ1‐Ｃ2ハロアルコキシである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ｒ2が、水素、メチル又はハロゲンである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ｒ3が、水素、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、シクロプロピル、ハロゲン、ハロメトキシ又はハロエトキシである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
前記Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が、互いに独立に、水素もしくはＣ1‐Ｃ6アルキルであるか、又は前記Ｒ4及びＲ5、もしくは前記Ｒ6及びＲ7が、それらが結合している原子と一緒になってスピロ‐テトラヒドロピラニルもしくはスピロ‐テトラヒドロフラニルを形成するか、又は前記Ｒ5及びＲ6が、それらが結合している原子と一緒になって６員又は７員のカルボシクリルを形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
前記Ｙが、Ｏ又はＣＲ8Ｒ9｛式中、Ｒ8及びＲ9は請求項１に規定されるとおりのものである｝である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
前記Ｒ8及びＲ9が、互いに独立に、水素もしくはメチルであるか、又は前記Ｒ8及びＲ9が、それらが結合している原子と一緒になってスピロ‐テトラヒドロピラニルもしくはスピロ‐テトラヒドロフラニルを形成する、請求項８に記載の化合物。
【請求項１１】
前記Ａが、いずれの場合にもハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、ニトロ又はシアノによって置換されている、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル又はベンゾトリアジニルであり、前記Ｒ1がエチルであり、前記Ｒ2及びＲ3が水素であり、前記Ｒ4〜Ｒ7が水素もしくはメチルであるか、又は前記Ｒ5及びＲ6が、それらが結合する原子と一緒になって６員もしくは７員のカルボシクリルを形成し、前記ＹがＯ又はＣＲ8Ｒ9（ここで、Ｒ8及びＲ9は、互いに独立に、水素もしくはメチルであるか、又はＲ8及びＲ9は、それらが結合している原子と一緒になってスピロ‐テトラヒドロピラニルもしくはスピロ‐テトラヒドロフラニルを形成する）であり、そして前記Ｇが水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
前記Ｇが水素である請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、以下の式（Ｋ）：
【化２】
2012516836.tif 000102
｛式中、Ｙ及びＲ1〜Ｒ7は請求項１に規定したとおりのものであり、かつ、Ｈａｌは臭素もしくはヨウ素である｝
の化合物を、触媒、リガンド又は添加物、及び塩基の存在下、かつ、溶媒中で、化合物Ａ‐ＯＨ（ここで、Ａは請求項１に規定したとおりのものである）と反応させることを含む、方法。
【請求項１３】
Ｇが水素である請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、以下の式（Ｍ）：
【化３】
2012516836.tif 000103
｛式中、Ｙ及びＲ1〜Ｒ7は請求項１に規定したとおりのものである｝
の化合物を、触媒及びリガンドの存在下又は不存在下、そして塩基の存在下、かつ、溶媒中で、化合物Ａ‐Ｈａｌ（ここで、Ａは請求項１に規定したとおりのものであり、かつ、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素である）と反応させることを含む、方法。
【請求項１４】
製剤補助剤を含んでなることに加えて、除草剤として有効な量の式Ｉの化合物を含む除草剤組成物。
【請求項１５】
有用植物の作物中の雑草及び草の防除方法であって、除草剤として有効な量の式Ｉの化合物、又は当該化合物を含む組成物を当該植物又はその場所に施用することを含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な、除草剤として活性な環状ジオン及びその誘導体、それらの調製方法、それらの化合物を含んでなる組成物、並びに雑草の防除、特に有用植物の作物中の雑草の防除、又は望ましくない植物成長の阻害におけるそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
除草活性を有する環状ジオンは、例えばWO08/071405及びWO08/145336中に記載されている。
除草剤特性及び成長阻害特性を有する新規環状ジオン及びその誘導体が、ここで見出された。
【発明の概要】
【０００３】
従って、本発明は、以下の式Ｉ：
【０００４】
【化１】
2012516836.tif 000003
【０００５】
｛式中、
Ａは、窒素、酸素、及び硫黄から選択されたヘテロ原子を含有する、未置換のもしくは置換された単環式又は二環式アリール又はヘテロアリールであり、
Ｒ1は、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ2及びＲ3は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ビニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、ハロゲン、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
【０００６】
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立に、水素、Ｃ1‐Ｃ6アルキル、（Ｃ1‐Ｃ4アルコキシもしくはハロゲンで置換された）Ｃ1‐Ｃ6アルキル、Ｃ2‐Ｃ6アルケニル、（Ｃ1‐Ｃ4アルコキシもしくはハロゲンで置換された）Ｃ2‐Ｃ6アルケニル、Ｃ2‐Ｃ6アルキニル、（Ｃ1‐Ｃ4アルコキシもしくはハロゲンで置換された）Ｃ2‐Ｃ6アルキニル、Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキル、（Ｃ1‐Ｃ4アルキルもしくはＣ1‐Ｃ4アルコキシで置換された）Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5‐Ｃ7シクロアルケニル、（Ｃ1‐Ｃ4アルキルもしくはＣ1‐Ｃ4アルコキシで置換された）Ｃ5‐Ｃ7シクロアルケニル、ヘテロシクリル又は（Ｃ1‐Ｃ4アルキルもしくはＣ1‐Ｃ4アルコキシで置換された）ヘテロシクリルであるか、又は
【０００７】
Ｒ4及びＲ5、又はＲ6及びＲ7は、それらが結合する原子と一緒になって、（窒素、酸素もしくは硫黄から選択された１つもしくは２つのヘテロ原子を含有する）５〜８員のスピロ‐カルボシクリル又はスピロ‐ヘテロシクリルを形成するか、又は
Ｒ5及びＲ6は、それらが結合する原子と一緒になって、（窒素、酸素もしくは硫黄から選択された１つもしくは２つのヘテロ原子を含有する）５〜８員のカルボシクリル又はヘテロシクリルを形成し、
Ｙは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）n、Ｃ＝Ｏ、ＣＲ8Ｒ9又はＣＲ10Ｒ11ＣＲ12Ｒ13であり、
ｎは、０、１又は２であり、
【０００８】
Ｒ8及びＲ9は、互いに独立に、水素、Ｃ1‐Ｃ6アルキル、（Ｃ1‐Ｃ4アルコキシもしくはハロゲンで置換された）Ｃ1‐Ｃ6アルキル、Ｃ2‐Ｃ6アルケニル、（Ｃ1‐Ｃ4アルコキシもしくはハロゲンで置換された）Ｃ2‐Ｃ6アルケニル、Ｃ2‐Ｃ6アルキニル、（Ｃ1‐Ｃ4アルコキシもしくはハロゲンで置換された）Ｃ2‐Ｃ6アルキニル、Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキル、（Ｃ1‐Ｃ4アルキルもしくはＣ1‐Ｃ4アルコキシで置換された）Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキル、Ｃ5‐Ｃ7シクロアルケニル、（Ｃ1‐Ｃ4アルキルもしくはＣ1‐Ｃ4アルコキシで置換された）Ｃ5‐Ｃ7シクロアルケニル、ヘテロシクリル又は（Ｃ1‐Ｃ4アルキルもしくはＣ1‐Ｃ4アルコキシで置換された）ヘテロシクリルであるか、又は
【０００９】
Ｒ8及びＲ9は、それらが結合する原子と一緒になって、（窒素、酸素もしくは硫黄から選択された１つもしくは２つのヘテロ原子を含有する）５〜８員のスピロ‐カルボシクリル又はスピロ‐ヘテロシクリルを形成し、並びに
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は、互いに独立に、水素、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はＣ1‐Ｃ6アルコキシであり、そして
Ｇは、水素であるか、又は農業的に許容される金属、スルホニウム、アンモニウムもしくは潜在性（latentiating）基である｝の化合物に関する。
【００１０】
式Ｉの化合物の置換基の定義において、単独の又はより大きな基（アルコキシ、アルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルなど）の一部としてのそれぞれのアルキル部分は、直鎖又は分岐鎖であるので、例えば、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、ｎ‐ブチル、ｎ‐ペンチル、ｎ‐ヘキシル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、ｓｅｃ‐ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ‐ブチル又はネオペンチルである。前記アルキル基は、好適にはＣ1‐Ｃ6アルキル基であるが、好ましくはＣ1‐Ｃ4アルキル又はＣ1‐Ｃ3アルキル基と、より好ましくはＣ1‐Ｃ2アルキル基である。
【００１１】
アルケニル及びアルキニル部分は、直鎖又は分岐鎖の形態の可能性があり、当該アルケニル部分は、必要に応じて、（Ｅ）又は（Ｚ）立体配置のいずれかの形態をとることができる。例としては、ビニル、アリル及びプロパルギルがある。アルケニル及びアルキニル部分は、１つ又は複数の二重結合及び／又は三重結合を任意の組み合わせで含むことができる。アレニル及びアルキニルアルケニルは、これらの用語に含まれると解される。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
【００１２】
ハロアルキル基は、同じであっても異なっていてもよい、１つ又は複数のハロゲン原子、例えばＣＦ3、ＣＦ2Ｃｌ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、ＦＣＨ2、ＣｌＣＨ2、ＢｒＣＨ2、ＣＨ3ＣＨＦ、（ＣＨ3）2ＣＦ、ＣＦ3ＣＨ2又はＣＨＦ2ＣＨ2で置換されるアルキル基である。
明細書との関連において、「アリール」という用語は、単環式又は二環式の可能性がある環系を指す。そのような環の例には、フェニル及びナフチルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルである。
【００１３】
「ヘテロアリール」という用語は、好ましくは少なくとも１つのヘテロ原子を含有し、かつ、単環又は２つの縮合環から成る芳香族環系を指す。好ましくは、窒素、酸素、及び硫黄から好ましくは選択されるヘテロ原子を、単環では最大３つ、そして二環系では最大４つまで含有する。そのような基の例には、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，２，３‐トリアゾリル、１，２，４‐トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，４‐オキサジアゾリル、１，３，４‐オキサジアゾリル、１，２，５‐オキサジアゾリル、１，２，３‐チアジアゾリル、１，２，４‐チアジアゾリル、１，３，４‐チアジアゾリル、１，２，５‐チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３‐トリアジニル、１，２，４‐トリアジニル、１，３，５‐トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、２，１，３‐ベンズオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルが含まれる。
【００１４】
「ヘテロシクリル」という用語は、Ｏ、Ｓ及びＮから選択された１つ又は複数の（好ましくは１つ又は２つの）ヘテロ原子を含めた最大７つの原子を含む、非芳香族の、好ましくは単環式又は二環式環系を好ましくは指す。そのような環の例には、テトラヒドロピラン、１，３‐ジオキソラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンが含まれる。
【００１５】
シクロアルキルには、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが含まれる。
シクロアルキルアルキルは、優先的にシクロプロピルメチルである。シクロアルケニルには、好ましくはシクロペンテニル及びシクロヘキセニルが含まれる。
炭素環式環には、アリール、シクロアルキル又は炭素環式基、及びシクロアルケニル基が含まれる。
【００１６】
存在する場合には、アリール、ヘテロアリール及び炭素環の任意の置換基は、好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ローダノ、イソチオシアナート、Ｃ1‐Ｃ6アルキル、Ｃ1‐Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ6アルコキシ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキル、Ｃ2‐Ｃ6アルケニル、Ｃ2‐Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2‐Ｃ6アルキニル、Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキル（それ自体がＣ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで場合により置換される）、Ｃ5‐Ｃ7シクロアルケニル（それ自体がＣ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで場合により置換される）、ヒドロキシ、Ｃ1‐Ｃ10アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ10アルコキシ（Ｃ1‐Ｃ10）アルコキシ、トリ（Ｃ1‐Ｃ4）アルキルシリル（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ6アルコキシカルボニル（Ｃ1‐Ｃ10）アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ10ハロアルコキシ、アリール（Ｃ1‐Ｃ4）アルコキシ（ここで、当該アリール基は、ハロゲン又はＣ1‐Ｃ6アルキルで場合により置換される）、Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキルオキシ（ここで、当該シクロアルキル基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで場合により置換される）、Ｃ3‐Ｃ10アルケニルオキシ、Ｃ3‐Ｃ10アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1‐Ｃ10アルキルチオ、
【００１７】
Ｃ1‐Ｃ10ハロアルキルチオ、アリール（Ｃ1‐Ｃ4）アルキルチオ、Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキルチオ（ここで、当該シクロアルキル基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで場合により置換される）、トリ（Ｃ1‐Ｃ4）‐アルキルシリル（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルチオ、アリールチオ、Ｃ1‐Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1‐Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1‐Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、トリ（Ｃ1‐Ｃ4）アルキルシリル、アリールジ（Ｃ1‐Ｃ4）アルキルシリル、Ｃ1‐Ｃ4アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、Ｃ1‐Ｃ10アルキルカルボニル、ＨＯ2Ｃ、Ｃ1‐Ｃ10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1‐Ｃ6アルキルアミノカルボニル、
【００１８】
ジ（Ｃ1‐Ｃ6アルキル）‐アミノカルボニル、Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ3アルキル）‐Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ）アミノカルボニル、Ｃ1‐Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルアミノカルボニルオキシ、アリール（それ自体がＣ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで場合により置換される）、ヘテロアリール（それ自体がＣ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで場合により置換される）、ヘテロシクリル（それ自体がＣ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで場合により置換される）、アリールオキシ（ここで、当該アリール基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで場合により置換される）、ヘテロアリールオキシ（ここで、当該ヘテロアリール基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンによって場合により置換される）、ヘテロシクリルオキシ（ここで、当該ヘテロシクリル基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンによって任意に置換される）、
【００１９】
アミノ、Ｃ1‐Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルアミノ、Ｃ1‐Ｃ6アルキルカルボニルアミノ、Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルカルボニル‐Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルアミノ、アリールカルボニル（ここで、当該アリール基は、それ自体がハロゲン又はＣ1‐Ｃ6アルキルで任意に置換される）から独立に選択されるか、あるいは、アリールもしくはヘテロアリール系上の隣接する２つの位置が、環化されて、５、６もしくは７員の炭素環又はヘテロ環を形成してもよく、それ自体がハロゲン又はＣ1‐Ｃ6アルキルで任意に置換される。
【００２０】
アリール又はヘテロアリールのための更なる置換基には、アリールカルボニルアミノ（ここで、当該アリール基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで置換される）、（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシカルボニルアミノ、（Ｃ1‐Ｃ6）アルコキシカルボニル‐Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ（ここで、当該アリール基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで置換される）、アリールオキシカルボニル‐Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルアミノ（ここで、当該アリール基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで置換される）、アリールスルホニルアミノ（ここで、当該アリール基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで置換される）、アリールスルホニル‐Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルアミノ（ここで、当該アリール基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで置換される）、アリール‐Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルアミノ（ここで、当該アリール基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで置換される）、アリルアミノ（ここで、当該アリール基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで置換される）、
【００２１】
ヘテロアリールアミノ（ここで、当該ヘテロアリール基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで置換される）、ヘテロシクリルアミノ（ここで、当該ヘテロシクリル基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで置換される）、アミノカルボニルアミノ、Ｃ1‐Ｃ6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ（ここで、当該アリール基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで置換される）、アリール‐Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルアミノカルボニルアミノ（ここで、当該アリール基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで置換される）、Ｃ1‐Ｃ6アルキルアミノカルボニル‐Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルアミノ、ジ（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルアミノカルボニル‐Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル‐Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルアミノ（ここで、当該アリール基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで置換される）、及びアリール‐Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルアミノカルボニル‐Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ6）アルキルアミノ（ここで、当該アリール基は、Ｃ1‐Ｃ6アルキル又はハロゲンで置換される）が含まれる。
【００２２】
本発明はさらに、式Ｉの化合物が遷移金属、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基、アミン、第四級アンモニウム塩基又は第三級スルホニウム塩基と共に形成することができる農業的に許容される塩にも関する。遷移金属、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩形成剤の中でも、銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物を特記すべきであるが、好ましくはナトリウム及びカリウムの水酸化物、重炭酸塩及び炭酸塩を特記するべきである。
【００２３】
アンモニウム塩形成に好適なアミンの例には、アンモニア、並びに第一、第二及び第三Ｃ1‐Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1‐Ｃ4ヒドロキシアルキルアミン及びＣ2‐Ｃ4アルコキシアルキルアミンが含まれ、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ‐プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ‐アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、
【００２４】
エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ‐ｎ‐プロピルアミン、ジ‐イソプロピルアミン、ジ‐ｎ‐ブチルアミン、ジ‐ｎ‐アミルアミン、ジ‐イソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ‐プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ‐ジエタノールアミン、Ｎ‐エチルプロパノールアミン、Ｎ‐ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ‐ブタ‐２‐エニルアミン、ｎ‐ペンタ‐２‐エニルアミン、２，３‐ジメチルブタ‐２‐エニルアミン、ジブタ‐２‐エニルアミン、ｎ‐ヘキサ‐２‐エニルアミン、プロピレンジアミン、
【００２５】
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ‐ｎ‐プロピルアミン、トリ‐イソプロピルアミン、トリ‐ｎ‐ブチルアミン、トリ‐イソブチルアミン、トリ‐ｓｅｃ‐ブチルアミン、トリ‐ｎ‐アミルアミン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチルアミン；複素環式アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン及びアゼピン；第一アリールアミン、例えばアニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ‐、ｍ‐及びｐ‐トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン並びにｏ‐、ｍ‐及びｐ‐クロロアニリンが含まれるが；特にトリエチルアミン、イソプロピルアミン及びジイソプロピルアミンである。
【００２６】
塩形成に好適な好ましい第四級アンモニウム塩基は、例えば、式［Ｎ（ＲaＲbＲcＲd］ＯＨに相当し、ここでＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは互いに独立に水素又はＣ1‐Ｃ4アルキルである。別の陰イオンを有する更なる好適なテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えば陰イオン交換反応によって得ることができる。
【００２７】
塩形成に好適な好ましい第三スルホニウム塩基は、例えば式［ＳＲeＲfＲg］ＯＨに相当し、ここで、Ｒe、Ｒf及びＲgは互いに独立にＣ1‐Ｃ4アルキルである。水酸化トリメチルスルホニウムが特に好まれる。好適なスルホニウム塩基は、ハロゲン化アルキルとチオエーテル、特にジアルキルスルフィドの反応と、それに続く陰イオン交換反応による好適な塩基、例えば水酸化物、への転換から入手できる。
【００２８】
Ｇが先に触れたとおり金属、アンモニウム又はスルホニウムであり、従って陽イオンを表すところの式Ｉの化合物において、対応する負の電荷は、Ｏ‐Ｃ＝Ｃ‐Ｃ＝Ｏユニットに相対する向こう側に主に非局在すると解されるべきである。
本発明による式Ｉの化合物はさらに、塩形成の間に形成される可能性がある水和物をも含む。
【００２９】
潜在性（latentiating）基Ｇは、処理される領域又は植物への施用中又はその後に、式Ｉの化合物｛式中、ＧはＨである｝を与えるための生物化学的、化学的又は物理的な方法の１つ又はその組み合わせによって除去することができるように選択される。これらの方法の例には、酵素的切断、化学的加水分解及び光分解が含まれる。こういった潜在性基Ｇを有する化合物は、一定の利点、例えば処理された植物の角皮の改善された浸透、増大した作物の耐性、他の除草剤、除草剤薬害軽減剤、植物成長制御剤、殺真菌剤又は殺虫剤を含有する処方混合物における改善された適合性もしくは安定性、又は土壌における低下した浸出を提供することができる。
【００３０】
潜在性基Ｇは、好ましくは、Ｃ1‐Ｃ8アルキル、Ｃ2‐Ｃ8ハロアルキル、フェニルＣ1‐Ｃ8アルキル（ここで、当該フェニルはＣ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロで任意に置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ1‐Ｃ8アルキル（ここで、当該ヘテロアリールは、Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロで任意に置換されていてよい）、Ｃ3‐Ｃ8アルケニル、Ｃ3‐Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ3‐Ｃ8アルキニル、Ｃ（Ｘa）‐Ｒa、Ｃ（Ｘb）‐Ｘc‐Ｒb、Ｃ（Ｘd）‐Ｎ（Ｒc）‐Ｒd、‐ＳＯ2‐Ｒe、‐Ｐ（Ｘe）（Ｒf）‐Ｒg又はＣＨ2‐Ｘf‐Ｒhであり、式中、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe及びＸfは、互いに独立に、酸素又は硫黄であり；
【００３１】
Ｒaは、Ｈ、Ｃ1‐Ｃ18アルキル、Ｃ2‐Ｃ18アルケニル、Ｃ2‐Ｃ18アルキニル、Ｃ1‐Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1‐Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1‐Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ2‐Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルコキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐（Ｃ1‐Ｃ5）オキシアルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ2‐Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、
【００３２】
Ｃ1‐Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ2‐Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ5）アルキルカルボニル‐Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル（ここで、当該フェニルはＣ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよい）、ヘテロアリール（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル（ここで、当該ヘテロアリールは、Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよい）、Ｃ2‐Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3‐Ｃ8シクロアルキル、フェニルもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）フェニル、ヘテロアリールもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）ヘテロアリールであり、
【００３３】
Ｒbは、Ｃ1‐Ｃ18アルキル、Ｃ3‐Ｃ18アルケニル、Ｃ3‐Ｃ18アルキニル、Ｃ2‐Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1‐Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2‐Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ2‐Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルコキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ2‐Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、
【００３４】
Ｃ2‐Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ5）アルキルカルボニル‐Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル（ここで、当該フェニルは、Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ1‐Ｃ5アルキル（ここで、当該ヘテロアリールは、Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキル‐チオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよい）、Ｃ3‐Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3‐Ｃ8シクロアルキル、フェニルもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）フェニル、ヘテロアリールもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）ヘテロアリールであり、
【００３５】
Ｒc及びＲdは、各々互いに独立に、水素、Ｃ1‐Ｃ10アルキル、Ｃ3‐Ｃ10アルケニル、Ｃ3‐Ｃ10アルキニル、Ｃ2‐Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1‐Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1‐Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ2‐Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルコキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ2‐Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ2‐Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ5）アルキルカルボニル‐Ｎ‐（Ｃ2‐Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3‐Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、
【００３６】
フェニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル（ここで、当該フェニルはＣ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよい）、ヘテロアリール（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル（ここで、当該ヘテロアリールはＣ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよい）、Ｃ2‐Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3‐Ｃ8シクロアルキル、フェニルもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）フェニル、ヘテロアリールもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、
【００３７】
Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）ヘテロアリール、ヘテロアリールアミノもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）ヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）ジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）フェニルアミノ、ジフェニルアミノもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）ジフェニルアミノ、又はＣ3‐Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ‐Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキルアミノもしくはＣ3‐Ｃ7シクロアルコキシであるか、あるいはＲc及びＲdは、一緒に結合して、Ｏ又はＳから選択される１つのヘテロ原子を任意に含有する３〜７員環を形成し、
【００３８】
Ｒeは、Ｃ1‐Ｃ10アルキル、Ｃ2‐Ｃ10アルケニル、Ｃ2‐Ｃ10アルキニル、Ｃ1‐Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1‐Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1‐Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ2‐Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルコキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ2‐Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、
【００３９】
Ｃ2‐Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ5）アルキルカルボニル‐Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル（ここで、当該フェニルは、Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ5アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよく）、ヘテロアリール（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル（ここで、当該ヘテロアリールはＣ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよく）、Ｃ2‐Ｃ5ハロアルケニル、
【００４０】
Ｃ3‐Ｃ8シクロアルキル、フェニルもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）フェニル、ヘテロアリールもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）ヘテロアリール、ヘテロアリールアミノもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、
【００４１】
Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）ヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）ジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）フェニルアミノ、ジフェニルアミノもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）ジフェニルアミノ、又はＣ3‐Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジＣ3‐Ｃ7シクロアルキルアミノ又はＣ3‐Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ10アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ5アルキルアミノ又はＣ2‐Ｃ8ジアルキルアミノであり、
【００４２】
Ｒf及びＲgは、各々互いに独立に、Ｃ1‐Ｃ10アルキル、Ｃ2‐Ｃ10アルケニル、Ｃ2‐Ｃ10アルキニル、Ｃ1‐Ｃ10アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1‐Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1‐Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ2‐Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルコキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ2‐Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ2‐Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ5）アルキルカルボニル‐Ｎ‐（Ｃ2‐Ｃ5）アルキルアミノアルキル、Ｃ3‐Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、
【００４３】
フェニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル（ここで、当該フェニルは、Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよい）、ヘテロアリール（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル（ここで、当該ヘテロアリールは、Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロで任意に置換されていてよい）、Ｃ2‐Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3‐Ｃ8シクロアルキル、フェニルもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）フェニル、ヘテロアリールもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、
【００４４】
Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）ヘテロアリール、ヘテロアリールアミノもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）ヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）ジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）フェニルアミノ、ジフェニルアミノもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換された）ジフェニルアミノ、又はＣ3‐Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジＣ3‐Ｃ7シクロアルキルアミノ又はＣ3‐Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ5アルキルアミノ又はＣ2‐Ｃ8ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ又はフェノキシ、ここで、当該ベンジル及びフェニル基はＣ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロで置換されていてもよく、そして
【００４５】
Ｒhは、Ｃ1‐Ｃ10アルキル、Ｃ3‐Ｃ10アルケニル、Ｃ3‐Ｃ10アルキニル、Ｃ1‐Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1‐Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2‐Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ2‐Ｃ8ジアルキルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ7シクロアルキル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルコキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ5アルケニルオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ5アルキニルオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルチオ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルスルフィニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルスルホニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ2‐Ｃ8アルキリデンアミノオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルコキシカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、アミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルアミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、
【００４６】
Ｃ2‐Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ1‐Ｃ5アルキルカルボニルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ5）アルキルカルボニル‐Ｎ‐（Ｃ1‐Ｃ5）アルキルアミノ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、Ｃ3‐Ｃ6トリアルキルシリル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル、フェニル（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル（ここで、当該フェニルはＣ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロで任意に置換されていてよい）、ヘテロアリール（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル（ここで、当該ヘテロアリールはＣ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロで任意に置換されていてよい）、
【００４７】
フェノキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル（ここで、当該フェニルはＣ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロで任意に置換されていてよい）、ヘテロアリールオキシ（Ｃ1‐Ｃ5）アルキル（ここで、当該ヘテロアリールはＣ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロで任意に置換されていてよい）、Ｃ3‐Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3‐Ｃ8シクロアルキル、フェニルもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ5ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲンもしくはニトロで置換された）フェニル、又はヘテロアリールもしくは（Ｃ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲンもしくはニトロで置換された）ヘテロアリールである。
【００４８】
特に、潜在性基Ｇは、基‐Ｃ（Ｘa）‐Ｒa又は‐Ｃ（Ｘb）‐Ｘc‐Ｒbであり、そしてＸa、Ｒa、Ｘb、Ｘc及びＲbの意味は先に定義したとおりである。
Ｇは、水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属であることが好ましく、水素である場合が特に好ましい。
【００４９】
置換基の性質に依存して、式Ｉの化合物は、異なる異性体の形で存在することができる。例えば、Ｇが水素であり、かつ、Ｒ4及びＲ5がＲ6及びＲ7と異なる場合、式Ｉの化合物は異なる互変異性体の形で存在することができる。
【００５０】
【化２】
2012516836.tif 000004
【００５１】
本願発明は、すべてのそういった異性体及び互変異性体、並びにあらゆる割合におけるそれらの混合物を網羅する。また、置換基が二重結合を含む場合、シス‐及びトランス‐異性体が存在し得る。これらの異性体もまた、請求項に記載の式Ｉの化合物の範囲内にある。
好ましくは、式Ｉの化合物において、Ａは、フェニル、ナフチル、５もしくは６員のヘテロアリール又は二環式の８〜１０員のヘテロアリールである。
【００５２】
好ましくは、式Ｉの化合物において、Ａは、ハロゲン、Ｃ1‐Ｃ4アルキル、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2‐Ｃ4アルケニル、Ｃ2‐Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2‐Ｃ4アルキニル、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ4ハロアルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、Ｃ3‐Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルカルボニル、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルアミノカルボニル、ジ‐Ｃ1‐Ｃ3アルキルアミノカルボニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ‐Ｃ1‐Ｃ3アルキルアミノカルボニルオキシ、アミノチオカルボニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルアミノチオカルボニル、ジＣ1‐Ｃ3アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ1‐Ｃ4アルキルカルボニルアミノ、Ｃ3‐Ｃ6シクロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ1‐Ｃ4アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ1‐Ｃ4アルキルチオカルボニルアミノ、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシＣ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ6アルキルチオＣ1‐Ｃ6アルキル、Ｃ1‐Ｃ6アルキルスルフィニルＣ1‐Ｃ6アルキル、Ｃ1‐Ｃ6アルキルスルホニルＣ1‐Ｃ6アルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニルオキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキルスルホニルオキシもしくはジＣ1‐Ｃ6アルキルアミノスルホニルによって置換されるか、あるいは、Ａに隣接する炭素原子上の２つの置換基と一緒に、Ｃ3‐Ｃ4アルキレン｛式中、１つもしくは２つのメチレン基がハロゲンによって任意に置換されるか、又は式中、これらのメチレン基のうちの１つもしくは２つが酸素によって置き換えられる｝を形成する。
【００５３】
より好ましくは、Ａは、いずれの場合にもハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ又はシアノによって置換されている、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル又はベンゾトリアジニルである。
【００５４】
Ｒ1は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、シクロプロピル、ハロゲン、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、特にメチル又はエチルである。
好ましくは、Ｒ2は、水素、メチル又はハロゲンであり、特に水素である。
好ましくは、Ｒ3は、水素、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、シクロプロピル、ハロゲン、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、特に水素、メチル又はエチルである。
【００５５】
好ましくは、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、互いに独立に、水素もしくはＣ1‐Ｃ6アルキルであるか、又はＲ4及びＲ5、もしくはＲ6及びＲ7は、それらが結合している原子と一緒になってスピロ‐テトラヒドロピラニル又はスピロ‐テトラヒドロフラニルを形成するか、又はＲ5及びＲ6は、それらが結合している原子と一緒になって６員又は７員のカルボシクリルを形成する。
【００５６】
好ましくは、Ｙは、Ｏ又はＣＲ8Ｒ9｛ここで、Ｒ8及びＲ9は先に規定されるとおりのものである｝である。
好ましくは、Ｒ8及びＲ9は、互いに独立に、水素もしくはメチルであるか、又はＲ8及びＲ9は、それらが結合している原子と一緒になってスピロ‐テトラヒドロピラニル又はスピロ‐テトラヒドロフラニルを形成する。
好ましくは、Ｇは、水素、基‐Ｃ（Ｘa）‐Ｒa又は‐Ｃ（Ｘb）‐Ｘc‐Ｒb（ここで、Ｘa、Ｒa、Ｘb、Ｘc及びＲbの意味は先に規定されるとおりのものである）であり、そして特に水素である。
【００５７】
式Ｉの化合物の特に好ましい群において、Ａは、いずれの場合にもハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、ニトロ又はシアノで置換されている、フェニル、ナフチル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル又はベンゾトリアジニルであり、Ｒ1はエチルであり、Ｒ2及びＲ3は水素であり、Ｒ4〜Ｒ7は水素もしくはメチルであるか、又はＲ5及びＲ6は、それらが結合する原子と一緒になって６員もしくは７員のカルボシクリルを形成し、ＹはＯ又はＣＲ8Ｒ9｛式中、Ｒ8及びＲ9は、互いに独立に、水素もしくはメチルであるか、又はＲ8及びＲ9は、それらが結合している原子と一緒になってスピロ‐テトラヒドロピラニルもしくはスピロ‐テトラヒドロフラニルを形成する｝であり、そしてＧは水素である。
【００５８】
式Ｉの化合物｛式中、ＱはＱ1であり、そしてＧはＣ1‐Ｃ8アルキル、Ｃ2‐Ｃ8ハロアルキル、フェニルＣ1‐Ｃ6アルキル（式中、当該フェニルはＣ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロで任意に置換されていてよい）、ヘテロアリールＣ1‐Ｃ8アルキル（式中、当該ヘテロアリールはＣ1‐Ｃ3アルキル、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1‐Ｃ3アルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1‐Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロで任意に置換されていてよい）、Ｃ3‐Ｃ8アルケニル、Ｃ3‐Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ3‐Ｃ8アルキニル、
【００５９】
Ｃ（Ｘa）‐Ｒa、Ｃ（Ｘb）‐Ｘc‐Ｒb、Ｃ（Ｘd）‐Ｎ（Ｒc）‐Ｒd、‐ＳＯ2‐Ｒe、‐Ｐ（Ｘe）（Ｒf）‐Ｒg又はＣＨ2‐Ｘf‐Ｒh（ここで、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe、Ｘf、Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe、Ｒf、Ｒg及びＲhは先に規定されるとおりのものである）である｝は、式Ｉの化合物｛式中、ＧはＨである｝であるところの式（Ａ）の化合物を試薬Ｇ‐Ｚ｛ここで、Ｇ‐Ｚはアルキル化剤、例えばハロゲン化アルキル（ハロゲン化アルキルの定義には、単純なハロゲン化Ｃ1‐Ｃ8アルキル、例えばヨウ化メチルやヨウ化エチルなど、置換されたハロゲン化アルキル、例えばクロロメチルアルキルエーテル、Ｃｌ‐ＣＨ2‐Ｘf‐Ｒh（式中、Ｘfは酸素である）、クロロメチルアルキルスルフィド、Ｃｌ‐ＣＨ2‐Ｘf‐Ｒh（式中、Ｘfは硫黄である）などが含まれる）、Ｃ1‐Ｃ8アルキルスルホナート、もしくはジ（Ｃ1‐Ｃ8アルキル）スルファートなど｝で、
【００６０】
又はハロゲン化Ｃ3‐Ｃ8アルケニルで、又はハロゲン化Ｃ3‐Ｃ8アルキニルで、又はアシル化剤、例えばカルボン酸、ＨＯ‐Ｃ（Ｘa）Ｒa（式中、Ｘaは酸素である）、酸塩化物、Ｃｌ‐Ｃ（Ｘa）Ｒa（式中、Ｘaは酸素である）、もしくは酸無水物、［ＲaＣ（Ｘa）］2Ｏ（式中、Ｘaは酸素である）などで、又はイソシアナート、ＲCＮ＝Ｃ＝Ｏ、又はカルバモイル塩化物、Ｃｌ‐Ｃ（Ｘd）‐Ｎ（Ｒc）‐Ｒd（式中、Ｘdは酸素であるが、但し、ＲcもしくはＲdのいずれかが水素である）、又はチオカルバモイル塩化物、Ｃｌ‐（Ｘd）‐Ｎ（Ｒc）‐Ｒd（式中、Ｘdは硫黄であるが、但しＲcもしくはＲdのいずれかが水素である）、又はクロロホルマート、Ｃｌ‐Ｃ（Ｘb）‐Ｘc‐Ｒb（式中、Ｘb及びＸcが酸素である）、又はクロロチオホルマート、Ｃｌ‐Ｃ（Ｘb）‐Ｘc‐Ｒb（式中、Ｘbは酸素であり、かつ、Ｘcは硫黄である）、又はクロロジチオホルマート、Ｃｌ‐Ｃ（Ｘb）‐Ｘc‐Ｒb（式中、Ｘb及びＸcは硫黄である）、又はイソチオシアナート、ＲCＮ＝Ｃ＝Ｓ、又は二硫化炭素とアルキル化剤の連続処理によって、あるいは、リン酸化剤、例えば塩化ホスホリル、Ｃｌ‐Ｐ（Ｘe）（Ｒf）‐Ｒgなどで、又はスルホニル化剤、例えば塩化スルホニル、Ｃｌ‐ＳＯ2‐Ｒeなどで、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下において処理することによって調製することもできる。
【００６１】
置換基Ｒ4及びＲ5が置換基Ｒ6及びＲ7と異なる場合、これらの反応では、式Ｉの化合物に加えて、式（ＩA）の第２の化合物を生じさせることができる。
【００６２】
【化３】
2012516836.tif 000005
【００６３】
本願発明は、式Ｉの化合物及び式（ＩA）の化合物の両方を、あらゆる割合におけるこれらの化合物の混合物と一緒に網羅する。
【００６４】
環式１，３ジオンのＯ‐アルキル化は知られており、適当な方法は、例えばT. Wheeler, US4436666により記載されている。他の手順は、M. Pizzorno and S. Albonico, Chem. Ind. （London）, （1972）, 425-426; H. Born et al., J. Chem. Soc, （1953）, 1779-1782; M. G. Constantino et al., Synth. Commun., （1992）, 22 （19）, 2859-2864; Y. Tian et al., Synth. Commun., （1997）, 27 （9）, 1577-1582; S. Chandra Roy et al., Chem. Letters, （2006）, 35 （1）, 16-17; P. K. Zubaidha et al., Tetrahedron Lett., （2004）, 45, 7187-7188により報告されている。
【００６５】
環式１，３ジオンのＯ‐アシル化は、例えばR. Haines, US4175135及びT. Wheeler, US4422870, US4659372 及びUS4436666に記載されるものと同様する手段により達成することができる。式（Ａ）の典型的なジオンは、好ましくは少なくとも１当量の適当な塩基の存在下において、かつ、任意には適当な溶媒の存在下にアシル化剤で処理することができる。その塩基は、無機塩基、例えば炭酸もしくは水酸化アルカリ金属、水素化金属、あるいは有機塩基、例えば第３級アミン又は金属アルコキシドであってよい。適当な無機塩基の例には、炭酸ナトリム、水酸化ナトリウムもしくはカリウム、水素化ナトリウムが含まれ、そして適当な有機塩基には、トリアルキルアミン、例えばトリメチルアミン及びトリエチルアミン、ピリジン又は他のアミン塩基、例えば１，４‐ジアゾビシクロ［２．２．２］‐オクタン及び１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］‐ウンデカ‐７‐エンが含まれる。好ましい塩基には、トリエチルアミン及びピリジンが含まれる。この反応に好適な溶媒は、当該試薬に混合可能であるように選択され、そしてそれにはエーテル、例えばテトラヒドロフラン及び１，２‐ジメトキシエタン、並びにハロゲン化溶媒、例えばジクロロメタン及びクロロホルムが含まれる。特定の塩基、例えばピリジンやトリエチルアミンは、塩基と溶媒の両方として首尾よく利用することができる。当該アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は、好ましくは既知のカップリング剤、例えば２‐クロロ‐１‐メチルピリジウムヨウ化物、Ｎ，Ｎ’‐ジシクロヘキシルカルボジイミド、１‐（３‐ジメチルアミノプロピル）‐３‐エチルカルボジイミド及びＮ，Ｎ’‐カルボジイミダゾールの存在下において、そして任意には、適当な溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジクロロメタン又はアセトニトリル中の塩基、例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在下において達成することができる。適当な手順は、例えばW. Zhang and G. Pugh, Tetrahedron Lett., （1999）, 40 （43）, 7595-7598; T. lsobe and T. Ishikawa, J. Org. Chem., （1999）, 64 （19）, 6984-6988及びK. Nicolaou, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, C. Mathison, J. Am. Chem. Soc., （2005）, 127（24）, 8872-8888に記載される。
【００６６】
環式１，３‐ジオンのリン酸化は、L. Hodakowski, US4409153に記載されるものと同様の手順により、ハロゲン化ホスホリル又はハロゲン化チオホスホリル及び塩基を使用して達成することができる。
【００６７】
式（Ａ）の化合物のスルホニル化は、ハロゲン化アルキルもしくはアリールスルホニルを使用して、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下において、例えばC. Kowalski and K. Fields, J. Org. Chem., （1981）, 46, 197-201の手順により達成することができる。
【００６８】
式（Ａ）の化合物｛式中、ＹはＳ（Ｏ）nであり、かつ、ｎは１又は２である｝は、E. Fehnel and A. Paul, J. Am. Chem. Soc., （1955）, 77, 4241-4244の手順に同様した手順に従い、酸化によって式（Ａ）の化合物｛式中、ＹはＳである｝から調製することができる。
【００６９】
式（Ａ）の化合物｛式中、ＹはＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ又はＣＲ12Ｒ13である｝を、好ましくは酸又は塩基の存在下において、かつ、任意には好適な溶媒の存在下において、T. Wheeler, US4209532に記載される方法と同様の方法によって、式（Ｂ）の化合物の環化により調製することができる。式（Ｂ）の化合物は、式Ｉの化合物の合成における中間体として特に設計されている。式（Ｂ）の化合物｛式中、Ｒは水素又はＣ1‐Ｃ4アルキル（特にメチル、エチル及びｔｅｒｔ‐ブチル）である｝を、酸性条件下、好ましくは強酸、例えば硫酸、ポリリン酸又はイートン試薬などの存在下において、任意には好適な溶媒、例えば酢酸、トルエン又はジクロロメタンなどの存在下において環化することができる。
【００７０】
【化４】
2012516836.tif 000006
【００７１】
式（Ｂ）の化合物｛式中、Ｒはアルキル（好ましくはメチル又はエチル）である｝を、酸性又は塩基性条件下において、好ましくは少なくとも１当量の強塩基、例えばカリウムｔｅｒｔ‐ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウム・ビス（トリメチルシリル）アミド又は水素化ナトリウムの存在下において、かつ、溶媒、例えばテトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルスルホキシド又はＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド中で環化することができる。
【００７２】
式（Ｂ）の化合物｛式中、ＲはＨである｝を、既知の条件下において（例えば酸触媒の存在下において、アルコール、Ｒ‐ＯＨで処理することによって）、式（Ｂ）の化合物｛式中、Ｒはアルキルである｝にエステル化することができる。
【００７３】
式（Ｂ）の化合物｛式中、ＲはＨである｝を、例えばT. Wheeler, US4209532に記載される方法と同様の方法によって、式（Ｃ）の化合物｛式中、ＲはＨ又はアルキルであり、かつ、Ｒ’はアルキル（好ましくはメチル又はエチル）である｝を加水分解し、それに続いて当該反応混合物を酸性化して、脱カルボキシル化を達成することで調製することができる。あるいは、式（Ｂ）の化合物｛式中、Ｒはアルキル（好ましくはメチル）である｝を、既知の試薬を使用した既知の条件下におけるクラプコ脱炭酸手順によって、式（Ｃ）の化合物｛式中、Ｒはアルキル（好ましくはメチル）である｝から調製することができる（例えば、G. Quallich, P. Morrissey, Synthesis, （1993）, （1）, 51-53を参照のこと）。
【００７４】
【化５】
2012516836.tif 000007
【００７５】
式（Ｃ）の化合物｛式中、Ｒはアルキルである｝は、塩基性条件下において、式（Ｄ）の化合物を式（Ｅ）の好適なカルボン酸クロライド｛式中、Ｒはアルキルである｝で処理することにより調製することができる。好適な塩基には、カリウムｔｅｒｔ‐ブトキシド、ナトリウム・ビス（トリメチルシリル）アミド及びリチウムジイソプロピルアミドが含まれ、そして当該反応は、好ましくは、好適な溶媒（例えばテトラヒドロフラン又はトルエンなど）中、−８０℃〜３０℃の温度にて行われる。
【００７６】
【化６】
2012516836.tif 000008
【００７７】
あるいは、式（Ｃ）の化合物｛式中、ＲはＨである｝は、式（Ｄ）の化合物を好適な塩基（例えば、カリウムｔｅｒｔ‐ブトキシド、ナトリウム・ビス（トリメチルシリル）アミド及びリチウムジイソプロピルアミド）で、好適な溶媒（例えばテトラヒドロフラン又はトルエン）中、好適な温度（−８０℃〜３０℃）にて処理し、そして生じたアニオンを好適な式（Ｆ）の無水物と反応させることにより調製することができる：
【００７８】
【化７】
2012516836.tif 000009
【００７９】
式（Ｅ）及び式（Ｆ）の化合物は、既知であるか、又は市販の出発物質から同様の方法によって作ることができる（例えば、C. Rouvier, Tetrahedron Lett., （1984）, 25 （39）, 4371-4374; D. Walba and M. Wand, Tetrahedron Lett., （1982）, 23 （48）, 4995-4998; T. Terasawa and T. Okada, J. Org. Chem., （1977）, 42 （7）, 1163-1169及びG. Bennett, W. Houlihan, R. Mason, and R. Engstrom, J. Med. Chem., （1976）, 19 （5）, 709-714; J. Cason, Org. Synth. Coll. Vol. IV, （1963）, 630-633を参照のこと）。
【００８０】
式（Ｄ）の化合物は、既知であるか（例えば、P. Ple and F. Jung, W006/040520; M. He at al., WO05/021554; Y. Kohno et al., WO03/029184; W. Marshall, US 3649679; M. Ryozo et al., Chem. Pharm. Bull., （1983）, 31 （10）, 3424-3445を参照のこと）、又は既知の化合物から同様の方法で作ることができる。
【００８１】
更なるアプローチにおいて、式（Ａ）の化合物は、式（Ｇ）の化合物をトリカルボン酸アリール鉛と、好適なリガンドの存在下において好適な溶媒中、反応させることによって調製することができる。同様の反応は、文献に記載されている（例えば、M. Muehlebach et al., WＯ08/071405; J. Pinhey, B. Rowe, Aust. J. Chem., （1979）, 32, 1561-6; J. Morgan, J. Pinhey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, （1990）, 3, 715-20を参照のこと）。好ましくは、当該トリカルボン酸アリール鉛は式（Ｈ）の三酢酸アリール鉛である。好ましくは、当該リガンドは、含窒素複素環化合物、例えばＮ，Ｎ‐ジメチルアミノピリジン、１，１０‐フェナントロリンピリジン、ビピリジン、又はイミダゾールなどであり、式（Ｊ）の化合物に対して１〜１０当量のリガンドが、好ましくは使用される。最も好ましくは、当該リガンドは、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアミノピリジンである。当該溶媒は、好ましくはクロロホルム、ジクロロメタン、トルエンであり、最も好ましくはクロロホルムであるか、又はクロロホルムとトルエンの混合物である。好ましくは、当該反応は、−１０〜１００℃の温度にて、最も好ましくは４０〜９０℃の温度にて行われる。
【００８２】
【化８】
2012516836.tif 000010
【００８３】
式（Ｇ）の化合物｛式中、ＹはＯである｝は、既知の化合物であるか、又は文献に記載のものと同様の経路によって調製することができる（例えば、M. Muehlebach et al., WO08/071405; M. Morgan and E. Heyningen, J. Am. Chem Soc., （1957）, 79, 422-424; I. Korobitsyna and K. Pivnitskii, Russian Journal of General Chemistry, （1960）, 30, 4016-4023; T. Terasawa, and T. Okada, J. Org. Chem., （1977）, 42 （7）, 1163-1169; R. Anderson et al., US5089046; R. Altenbach, K. Agrios, I. Drizin and W, Carroll, Synth. Commun., （2004）, 34 （4） 557-565; R. Beaudegnies et al., WO2005/123667; W. Li, G. Wayne, J. Lallaman, S. Chang, and S. Wittenberger, J. Org. Chem. （2006）, 71, 1725-1727; R. Altenbach, M. Brune, S. Buckner, M. Coghlar, A. Daza, A. Fabiyi, M. Gopalakrishnan, R. Henry, A. Khilevich, M. Kort, I. Milicic, V. Scott, J. Smith, K. Whiteaker, and W. Carroll, J. Med. Chem, （2006）, 49（23）, 6869-6887; Carroll et al., WO 2001/083484 A1; J. K. Crandall, W. W. Conover, J. Org. Chem. （1978）, 43（18）, 3533-5; I. K. Korobitsyna, O. P. Studzinskii, Chemistry of Heterocyclic Compounds （1966）, （6）, 848-854を参照のこと）。
【００８４】
式（Ｇ）の化合物｛式中、Ｙはｓである｝は、既知の化合物であるか、又は文献に記載のものと同様の経路によって調製することができる（例えば、E. Fehnel and A. Paul, J. Am. Chem Soc., （1955）, 77, 4241-4244; E. Er and P. Margaretha, Helvetica Chimica Acta （1992）, 75（7）, 2265-69; H. Gayer et al., DE 3318648 A1を参照のこと）。式（Ｇ）の化合物｛式中、ＹはＣ＝Ｏである｝は、既知の化合物であるか、又は文献に記載のものと同様の経路によって調製することができる（例えば、R. Gotz and N. Gotz, WO2001/060776 R. Gotz et al. WO 2000/075095; M. Benbakkar et al., Synth. Commun. （1989） 19（18） 3241-3247; A. Jain and T. Seshadri, Proc. Indian Acad. Sci. Sect. A, （1955）, 42, 279; N. Ahmad et al., J. Org. Chem., （2007）, 72（13）, 4803-4815）; F. Effenberger et al., Chem. Ber., （1986）, 119, 3394-3404及びそれらの中の参考文献を参照のこと）。
【００８５】
式（Ｇ）の化合物｛式中、ＹはＣＲ12Ｒ13である｝は、既知の化合物であるか、又は文献に記載のものと同様の経路によって調製することができる（例えば、M. Muehlebach et al., WO08/110307; M. Muehlebach et al., WO08/110308; S. Spessard and B. Stoltz, Organic Letters, （2002）, Vol. 4, No. 11, 1943-1946; F. Effenberger et al., Chem. Ber., （1984）, 117, 3280-3296; W. Childers et al., Tetrahedron Lett, （2006）, 2217-2218;.W. Childers et al., US2006/0004108; H. Schneider and C. Luethy, EP1352890; D. Jackson, A. Edmunds, M. Bowden and B. Brockbank, WO2005/105745及びWO2005/105717; R. Beaudegnies, C. Luethy, A. Edmunds, J. Schaetzer and S. Wendeborn, WO2005/123667; J-C. Beloeil, J-Y. Lallemand, T. Prange, Tetrahedron, （1986）, Vol. 42. No. 13, 3491-3502; G. Stork and R. Danheiser, J. Org. Chem., （1973）, 38（9）, 1775-1776; H. Favre et al., Can. J. Chem. （1956）, 34 1329-39; R. Shriner and H. Todd, Org. Synth. Coll. Vol. II, （1943）, 200-202を参照のこと）。
【００８６】
式（Ｈ）の化合物は、式Ｉの化合物から、四酢酸鉛での処理によって、好適な溶媒（例えばクロロホルム）中、２５℃〜１００℃（好ましくは２５〜５０℃）にて、かつ、任意には触媒、例えば水銀二酢酸などの存在下、文献に記載の手順に従って調製することができる（例えば、K. Shimi, G. Boyer, J-P. Finet and J-P. Galy, Letters in Organic Chemistry, （2005）, 2, 407-409; J. Morgan and J. Pinhey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1; （1990）, 3, 715-720を参照のこと）。
【００８７】
【化９】
2012516836.tif 000011
【００８８】
式（Ｉ）のアリールボロン酸は、式（Ｊ）のハロゲン化アリール｛式中、Ｈａｌは臭素又はヨウ素である｝から、既知の方法（例えばW. Thompson and J. Gaudino, J. Org. Chem, （1984）, 49, 5237-5243及びR. Hawkins et al., J. Am. Chem. Soc., （1960）, 82, 3053-3059を参照のこと）によって調製することができる。よって、式（Ｊ）のハロゲン化アリールを、低温にて、ハロゲン化アルキルリチウム又はアルキルマグネシウムで処理し、その後得られたアリールマグネシウム又はアリールリチウム試薬を、トリアルキルボレート、Ｂ（ＯＲ’’）3、好ましくはトリメチルボレートと反応させて、酸性条件下において、式（Ｉ）の所望のボロン酸に加水分解することができるアリールジアルキルボロネートを得ることができる。あるいは、化合物（Ｊ）の化合物（Ｉ）への同じ全変換は、既知の試薬を使用した既知の条件下におけるパラジウム触媒ホウ素化反応と、それに続く中間体のボロン酸エステルの加水分解によって達成することができる（例えば、T. Ishiyama, M. Murata, N. Miyaura, J. Org. Chem. （1995）, 60, 7508-7501;及びK. L. Billingsley, T. E. Barder, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. （2007）, 46, 5359-5363を参照のこと）。
【００８９】
【化１０】
2012516836.tif 000012
【００９０】
式（Ｊ）のハロゲン化アリールは、既知の化合物であるか、又は既知の化合物から既知の方法によって作ることができる（例えば、R. Trust et al., J. Med. Chem., （1979）, 22 （9）, 1068-1074を参照のこと）。
更なるアプローチにおいて、式（Ａ）の化合物は、例えば、S. Hu et al., J. Org. Chem., （2008）, 73, 7814-7817; P. Chan et al., Tetrahedron Lett., （2008）, 49, 2018-2022; R. Hosseinzadeh et al., Synthetic Commun., （2008）38, 3023-3031; S. Buchwald et at., J. Am. Chem. Soc., （2006）, 128, 10694-10695; H. Rao et al., Chem. Eur. J., （2006）, 12, 3636-3646; M. Taillefer et al., Adv. Synth. Catal, （2006）, 348, 499-505; M. Belter et al., Tetrahedron Lett., （2005）, 46 （18）, 3237-3240; M. Taillefer et al., Org. Lett. （2004）, 6 （6）, 913; D. Ma and Q. Cai, Org. Lett. （2003）, 5 （21）, 3799-3802; J. Song et al., Org. Lett. （2002）, 4 （9）, 1623-1626; R. Venkataraman et al., Org. Lett. （2001）, 3 （26）, 4315-4317; S. Buchwald et al., J. Am. Chem. Soc. （1999）, 121, 4369-4378; S. Buchwald et al., J. Am. Chem. Soc., （1997）, 119, 10539-10540; G. Mann and J. Hartwig, Tetrahedron Lett., （1997）, 38 （46）, 8005-8008によって記載されたものと同じ条件下において、好適な触媒、任意には好適なリガンド又は添加物、好適な塩基又は好適な溶媒の存在下、フェノール、Ａ‐ＯＨを用いた、式（Ｋ）のハロゲン化アリール｛式中、Ｈａｌは臭素又はヨウ素である｝のクロスカップリングによって調製することができる。
【００９１】
【化１１】
2012516836.tif 000013
【００９２】
好適な触媒には、パラジウム触媒及び銅触媒、例えばパラジウム（ＩＩ）アセテート、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（ＩＩ）、銅粉、銅（ＩＩ）アセテート、銅（Ｉ）クロライド、銅（Ｉ）ブロミド、銅（ＩＩ）ブロミド、銅（Ｉ）ヨード、銅（Ｉ）オキシド、銅（ＩＩ）スルファート、銅（Ｉ）トリフルオロメタンスルホナート及び銅（ＩＩ）トリフルオロメタンスルホナートなどが含まれる。任意には、触媒は、適当なリガンド又は添加物、例えばＮ‐メチルグリシン、Ｎ，Ｎ‐ジメチルグリシン、１‐ブチルイミダゾール、酢酸エチル、エチレングリコールジアセテート、８‐ヒドロキシキノリン、Ｌ‐プロリン、１‐ナフトエ酸、トリフェニルホスフィン、１，１’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、サリチルアルドキシム、２‐（Ｎ，Ｎ‐ジメチルアミノ）‐２’‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィノビフェニル、ネオクプロイン、ピロリジン‐２‐ホスホン酸（phosphionic acid）フェニル・モノエステル、２，２，６，６‐テトラメチルヘプタン‐３，５‐ジオン、テトラブチルアンモニウムブロミド、２，２‐ビピリジン又は１，１０‐フェナントロリンなどと併用される。好適な塩基は、炭酸セシウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム、リン酸カリウム及び水酸化ナトリウムである。好適な溶媒は、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、１，４‐ジオキサンもしくはトルエン、又は混合溶媒系、例えばトルエン／テトラヒドロフランや１，４‐ジオキサン／水などである。
【００９３】
銅（Ｉ）ヨード及び銅（ＩＩ）トリフルオロメタンスルホナート触媒の使用が好まれる。
式（Ｋ）の化合物は、M. Muehlebach et al., WO08/071405によって記載されたものと同様の手順によって調製することができる。例えば、式（Ｋ）の化合物は、式（Ｇ）の化合物からの式（Ａ）の化合物の調製に使用したものと同様の条件下において、式（Ｌ）の化合物を用いた反応によって式（Ｇ）の化合物から調製することができる。
【００９４】
【化１２】
2012516836.tif 000014
【００９５】
更なるアプローチにおいて、式（Ａ）の化合物は、式（Ｍ）の化合物を式Ａ‐Ｈａｌのハロゲン化アリール｛式中、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す｝と反応させることによって調製することができる。Ａ‐Ｈａｌが臭化アリール又はヨウ化アリールである場合、当該反応は、式（Ｋ）の化合物からの式（Ａ）の化合物の調製についてこれまでに説明した条件下において好適な銅又はパラジウム触媒を使用することによって達成することができる。
【００９６】
【化１３】
2012516836.tif 000015
【００９７】
あるいは、Ａ‐Ｈａｌが好適な電子不足ハロゲン化アリール（例えばトリフルオロメチル、ニトロ又はシアノなどの１つ又は複数の電子求引性置換基を追加的に担持しているフッ化アリール又は塩化アリール）又は好適なハロゲン化ヘテロアリール（例えばハロピリジン、ハロピリミジン、又は他の電子不足ハロゲン化ヘテロアリール）である場合、当該反応は、触媒やリガンドを必要とせずに、好適な塩基、例えば炭酸カリウム又は炭酸セシウムなどの存在下において達成することができる。
【００９８】
式（Ｍ）の化合物は、式（Ｋ）の化合物から調製することができる。１つのアプローチにおいて、式（Ｋ）の化合物は、塩基（例えばグリニャール試薬又はアルキルリチウム試薬など）を用いて脱プロトン化され、次にアルキルリチウム試薬で処理されて、金属‐ハロゲン交換を達成することができる。次に、得られた有機金属種は、例えばG. Prakash et al., J. Org. Chem., （2001）, 66 （2）, 633-634; J-P Gotteland and S. Halazy, Synlett. （1995）, 931-932; K. Webb and D. Levy, Tetrahedron Lett., （1995）, 36 （29）, 5117-5118によって記載されているように、トリアルキルボラート、例えばホウ酸トリメチルなどでの処理と、それに続く（例えば過酸化水素、Ｎ‐メチルモルホリンＮ‐オキシド又はオキソンによる）酸化によって式（Ｍ）の化合物に変換することができる。代替アプローチにおいて、式（Ｍ）の化合物は、式（Ｋ）の化合物から、既知の手順に従って、好適な触媒及び好適なリガンドの存在下、アルカリ金属水酸化物の水溶液での処理によって調製することができる。例えば、式（Ｍ）の化合物は、例えばS. Buchwald et al., J. Am. Chem. Soc., （2006）, 128, 10694-10695によって記載される条件下において、式（Ｋ）の化合物を、パラジウム触媒（例えば、ビス（ジベンジリデン‐アセトン）パラジウム（ＩＩ）の存在下、かつ、好適なホスフィン・リガンド、例えば２‐（ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスフィノ）‐２’，４’，６’‐トリイソプロピルビフェニルや２‐（ジ‐ｔｅｒｆ‐ブチルホスフィノ）‐３，４，５，６‐テトラメチル‐２’，４’，６’‐トリイソプロピルビフェニルなどの存在下、水酸化カリウムで処理することによって調製することができる。あるいは、式（Ｍ）の化合物は、例えばC. Kormos and N. Leadbeater, Tetrahedron （2006）, 62 （19）, 4728-4732に記載される条件下において、式（Ｋ）の化合物を、好適な銅触媒（例えば銅（Ｉ）ヨウ化物）及び好適なリガンド（Ｌ‐プロリンなど）の存在下、水酸化ナトリウム水溶液で処理することによって調製することができる。
【００９９】
【化１４】
2012516836.tif 000016
【０１００】
式（Ｍ）の化合物に対する第３のアプローチにおいて、式（Ｋ）の化合物は、好適な銅触媒の存在下、ベンジルアルコールで処理し、それに続いて既知条件下における脱ベンジル化（例えば触媒水素化分解）することができる。
式（Ｍ）の化合物は、新規であり、かつ、式Ｉの化合物の合成の中間体として特に設計された。
代替アプローチにおいて、式（Ａ）の化合物は、好適なパラジウム触媒、好適な塩基の存在下、任意には好適なリガンド又は添加物の存在下、かつ、好適な溶媒中において、式Ｉのアリールボロン酸と式（Ｎ）の化合物｛式中、Ａｒはアリール部分（好ましくはフェニル）である｝を反応させることによって調製することができる。
【０１０１】
【化１５】
2012516836.tif 000017
【０１０２】
好適なパラジウム触媒には、例えばパラジウム（ＩＩ）ジハロゲン化物、パラジウム（ＩＩ）アセテート及びパラジウム（ＩＩ）スルファートが含まれ、そして好ましくはパラジウム（ＩＩ）アセテートである。好適なリガンドには、トリフェニル‐ホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、２‐ジシクロ‐ヘキシルホスフィノ‐２’，６’‐ジメトキシビフェニル、２‐ジシクロヘキシルホスフィノ‐２’，４’，６’‐トリイソプロピル‐ビフェニル、１，１’‐ビス（ジフェニル‐ホスフィノ）フェロセン及び１，２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンが含まれる。当該反応はまた、他の添加物、例えばテトラアルキルアンモニウム塩など、例えばテトラブチルアンモニウムブロミドの存在下において行うことができる。好適な塩基には、アルカリ金属水酸化物、特に水酸化リチウムが含まれる。好適な溶媒は、水性１，２‐ジメトキシエタンである。
【０１０３】
式（Ｎ）の化合物｛式中、Ａｒはフェニルである｝は、K. Schank and C. Lick, Synthesis, （1983）, 392; R. Moriarty et al, J. Am. Chem. Soc, （1985）, 107, 1375, 又はZ. Yang et al., Org. Lett., （2002）, 4 （19）, 3333の手順に従い、式（Ｇ）の化合物から、溶媒、例えば水又は水性アルコール、例えば水性エタノール中、超原子価ヨード試薬、例えば（ジアセトキシ）ヨードベンゼン又はヨードシルベンゼン、及び塩基、例えば水性炭酸ナトリウム、水酸化リチウム又は水酸化ナトリウムでの処理により、調製することができる。
【０１０４】
【化１６】
2012516836.tif 000018
【０１０５】
更なるアプローチにおいて、式Ｉの化合物は、式（Ｏ）の化合物（式中、Ｇは好ましくはＣ1‐4アルキルであり、かつ、Ｈａｌは好ましくは臭素又はヨウ素である）を、好適なパラジウム触媒（例えば、化合物（Ｏ）に対して０．００１〜５０％のパラジウム（ＩＩ）アセテート）及び塩基（例えば、化合物（Ｏ）に対して１〜１０当量のリン酸カリウム）の存在下、そして好ましくは好適なリガンド（例えば、化合物（Ｕ）に対して０．００１〜５０％の２‐ジシクロヘキシルホスフィノ）‐２’，６’‐ジメトキシビフェニル）の存在下、かつ、好適な溶媒（例えば、トルエン）中、好ましくは２５℃〜２００℃にて、式（Ｉ）のアリールボロン酸と反応させることによって調製することができる。同様のカップリングは、文献により既知である（例えばY. Song, B. Kim and J.-N. Heo, Tetrahedron Letters （2005）, 46 （36）, 5987-5990を参照のこと）。
【０１０６】
【化１７】
2012516836.tif 000019
【０１０７】
式（Ｏ）の化合物は、既知の条件下、例えばR. Shepherd and A. White （J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 （1987）, 2153-2155）及びY.-L Lin et al. （Bioorg. Med. Chem. （2002）, 10, 685-690）の手順によって、式（Ｇ）の化合物をハロゲン化し、続いて得られた式（Ｑ）のハロゲン化物をハロゲン化Ｃ1‐Ｃ4アルキル又はトリ‐Ｃ1‐Ｃ4‐アルキルオルトホルマートと反応させることによって調製することができる。あるいは、式（Ｏ）の化合物は、既知の条件下、式（Ｇ）の化合物をＣ1‐Ｃ4ハロゲン化アルキル又はトリ‐Ｃ1‐Ｃ4‐アルキルオルトホルマートと反応させ、そして得られた式（Ｒ）のエノンをハロゲン化することによって調製することができる（例えばY. Song, B. Kim and J.-N. Heo, Tetrahedron Letters （2005）, 46（36）, 5987-5990を参照のこと）。
【０１０８】
【化１８】
2012516836.tif 000020
【０１０９】
更なるアプローチにおいて、式（Ａ）の化合物は、式（Ｇ）の化合物を、好適なパラジウム触媒（例えば、化合物（Ｇ）に対して０．００１〜５０％のパラジウム（ＩＩ）アセテート）及び塩基（例えば、化合物（Ｇ）に対して１〜１０当量のリン酸カリウム）の存在下、そして好ましくは好適なリガンド（例えば、化合物（Ｇ）に対して０．００１〜５０％の２‐ジシクロヘキシルホスフィノ）‐２’，４’，６’‐トリイソプロピルビフェニル）の存在下、かつ、好適な溶媒（例えば、ジオキサン）中、好ましくは２５℃〜２００℃にて、そして任意にはマイクロ波加熱下において、式（Ｊ）の化合物と反応させることによって調製することができる。
【０１１０】
【化１９】
2012516836.tif 000021
【０１１１】
同様のカップリングは、文献により既知である（例えばS. Buchwald et al., J. Am. Chem. Soc. （2000）, 122, 1360-1370; B. Hong et al. WO 2005/000233を参照のこと）。あるいは、式（Ａ）の化合物は、式（Ｊ）の化合物を、好適な銅触媒（例えば、化合物（Ｊ）に対して０．００１〜５０％の銅（Ｉ）ヨウ化物）及び塩基（例えば、化合物（Ｊ）に対して１〜１０当量の炭酸セシウム）の存在下、そして好ましくは好適なリガンド（例えば、化合物（Ｊ）に対して０．００１〜５０％のＬ‐プロリン）の存在下、かつ、好適な溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド）中、好ましくは２５℃〜２００℃にて、式（Ｍ）の化合物と反応させることによって調製することができる。同様のカップリングは、文献により既知である（例えば、Y. Jiang et al., Synlett, （2005）, 18, 2731-2734、及びX. Xie et al., Organic Letters （2005）, 7（21）, 4693-4695を参照のこと）。
【０１１２】
本発明の式Ｉの化合物は、合成により得られる、未修飾形態において除草剤として使用することができるが、これらは、一般的に、製剤補助剤、例えば担体、溶媒及び界面活性物質を使用して多様な方法において除草組成物に処方される。当該製剤は、多様な物理的形状、例えば散布剤（dusting powders）、ゲル、水和剤、標的部位への手作業による又は機械的な散布のためのコート又は含浸粒剤、水分散性粒剤、水溶性粒剤、乳化粒剤（emulsifiable granules）、水分散性錠剤、発泡性圧縮錠、水溶性テープ、乳剤、マイクロ乳剤、水中油型（ＥＷ）又は油中水型（ＷＯ）乳剤、他の多相系、例えば油／水／油型や水／油／水型製品など、オイルフロアブル剤、水性分散剤、油性分散剤、サスポエマルジョン、カプセル懸濁剤、水溶性液剤、水溶性濃縮物（担体として水又は水混和性有機溶媒を伴う）、含浸ポリマーフィルムの形態、あるいは例えばthe Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5th Edition, 1999から既知の他の形態であることができる。活性成分は、ポリマー又は重合可能なモノマーで形成され、そして約０．１〜約５０ミクロン（約0.1〜約50μm）の直径と約１０〜１０００の縦横比を有するマイクロファイバー又はマイクロロッド内に組み込まれることもできる。
【０１１３】
このような製剤は、直接使用されることもあるが、使用前に希釈されることもある。そして、それらは、好適な陸上もしくは空中散布スプレー装置、又は他の陸上散布装置、例えば中央ピボット灌漑システムや滴下／散水灌漑手段などによって施用される。希釈製剤は、例えば水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて調製することができる。
【０１１４】
製剤は、例えば、微粉化固形物、粒剤、溶液、分散剤、エマルジョンの形態における組成物を得るために、活性成分を製剤補助剤と混合することにより調製することができる。当該活性成分はまた、コアとポリマーシェルから成る超細マイクロカプセル内に含有されることもできる。マイクロカプセルは、通常０．１〜５００ミクロン（0.1〜５００μm）の直径を有する。これらは、カプセル重量の約２５〜９５重量％の量において活性成分を含有する。当該活性成分は、液状の技術的材料（liquid technical material）の形態で、固体又は液体分散剤中の微粒子の形態で、あるいはモノリシック固形物の形態で存在することができる。封入メンブランは、例えば天然及び合成ゴム、セルロース、スチレン‐ブタジエン・コポリマー又は他の同様の好適なメンブラン形成材料、ポリアクリロニトリル、ポリアクリラート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン、アミノプラスト樹脂もしくは化学的に修飾されたデンプン又はこれに関連する当業者に知られている他のポリマーを含む。
【０１１５】
あるいは、いわゆる「マイクロカプセル」と呼ばれる微粒子に関して、活性成分が基体の固形マトリックス中に微粉化粒子の形態で存在するように形成することも可能であるが、この場合当該マイクロカプセルは前段落に概説した拡散律速メンブランにより封入されていない。
【０１１６】
活性成分は、多孔質担体上に吸着されていてもよい。これにより、上記活性成分が、制御された量において、それらの周囲に放出されること（例えば、遅延放出）が可能になる。徐放製剤の他の形態は、活性成分が、ポリマー、ワックス又は低分子量の好適な固形物質から成る固体マトリックス内に分散又は溶解されている粒剤又は粉末である。好適なポリマーは、ポリ酢酸ビニール、ポリスチレン、ポリオレフィン、ポリビニールアルコール、ポリビニルピロリドン、アルキル化ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリドンのコポリマー及び無水マレイン酸、並びにそのエステル及びハーフエステル、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースのような化学的に修飾されたセルロースエステルであり、好適なワックスの例は、ポリエチレン・ワックス、酸化ポリエチレン・ワックス、モンタン・ワックスのようなエステルワックス、カルナバロウ、キャンデリラロウ、蜜ロウのような天然起源のワックスなどである。
遅延放出製剤のための他の好適なマトリックス物質は、デンプン、ステアリン、リグニンである。
【０１１７】
本発明による組成物の調製に好適な製剤補助剤は自体公知である。
液体担体として、以下の：
水、芳香族溶媒、例えばトルエン、ｍ‐キシレン、ｏ‐キシレン、ｐ‐キシレン及びその混合物など、クメン、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ Ａ（登録商標）、Ｃａｒｏｍａｘ（登録商標）、Ｈｙｄｒｏｓｏｌ（登録商標）といった様々な商標で知られている１４０〜３２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素ブレンド、パラフィン及びイソパラフィン系担体、例えばパラフィンオイルなど、鉱油、例えば、商標Ｅｘｘｓｏｌ（登録商標）で知られている５０〜３２０℃の沸点範囲を有する脱芳香族化炭化水素溶媒、商標Ｖａｒｓｏｌ（登録商標）で知られている１００〜３２０℃の沸点範囲を有する非脱芳香族化炭化水素溶媒、Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）又はＳｈｅｌｌｓｏｌ Ｔ（登録商標）といった商標で知られている１００〜３２０℃の沸点範囲を有するイソパラフィン系溶媒、シクロヘキサンなどの炭化水素、テトラヒドロナフタレン（テトラリン）、デカヒドロナフタレン、α‐ピネン、ｄ‐リモネン、ヘキサデカン、イソオクタン、エステル溶媒、例えば酢酸エチル、ｎ／ｉ‐酢酸ブチル、酢酸アミル、ｉ‐酢酸ボルニル、２‐エチルヘキシル酢酸、商標名Ｅｘｘａｔｅ（登録商標）で知られる酢酸のＣ6‐Ｃ18アルキルエステル、乳酸エチルエステル、乳酸プロピルエステル、乳酸ブチルエステル、
【０１１８】
安息香酸ベンジル、乳酸ベンジル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、コハク酸、マレイン酸及びフマル酸のジアルキルエステルなど、並びに極性溶媒、例えばＮ‐メチルピロリドン、Ｎ‐エチルピロリドン、Ｃ3‐Ｃ18‐アルキルピロリドン、γ‐ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルラクトアミド、Ｃ4‐Ｃ18脂肪酸ジメチルアミド、安息香酸ジメチルアミド、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル‐イソブチルケトン、イソアミルケトン、２‐ヘプタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、メチルイソブテニルケトン（メシチルオキシド）、アセトフェノン、エチレンカルボナート、プロピレンカルボナート、ブチレンカルボナート、アルコール溶媒並びに希釈剤、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ｎ／イソ‐ブタノール、ｎ／イソ‐ペンタノール、２‐エチルヘキサノール、ｎ‐オクタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、２‐メチル‐２，４‐ペンタンジオール、
【０１１９】
４‐ヒドロキシ‐４‐メチル‐２‐ペンタノン、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル及びエチレングリコールをベースとした他の同様のグリコールエーテル溶媒、プロピレングリコール及びブチレングリコール原材料、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、４００〜４０００の分子量を有するポリプロピレングリコール、グリセロール、グリセリンアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、１，４‐ジオキサン、アビエチン酸ジエチレングリコール、クロロベンゼン、クロルトルエンなど、脂肪酸エステル、例えばオクタン酸メチル、イソプロピルミリステート、メチルラウレート、メチルオレエート、Ｃ8‐Ｃ10脂肪酸メチルエステルの混合物など、ナタネ油のメチル及びエチルエステル、ダイズ油のメチル及びエチルエステル、植物油、脂肪酸、例えばオレイン酸、リノール酸、リノレン酸、リン酸及びホスホン酸のエステル、例えばトリエチルホスフェート、Ｃ3‐Ｃ18‐トリス‐アルキルホスフェート、アルキルアリールホスフェート、ビス‐オクチル‐オクチルホスホナートなどが使用できる。
【０１２０】
水は、一般に、濃縮物の希釈のために最適な担体である。
好適な固形担体は、例えばタルク、二酸化チタン、パイロフィライト粘土、シリカ（ヒュームド又は沈殿シリカ、そして任意には官能基化又は処理された、例えばシラン化シリカ）、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウム・モントモリロナイト、綿実殻、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻、リグニン及び例えばCFR 180.1001. （c） & （d）に記載される同様の材料である。
【０１２１】
固体及び液体製剤の両方において、特に使用の前に担体により希釈できる製剤において、多数の界面活性物質を有利に使用することができる。界面活性物質は、陰イオン性、陽イオン性、非イオン性又はポリマー性であってよく、これらは乳化剤、湿潤剤、分散剤又は懸濁剤として、あるいは他の目的のために使用することができる。典型的な界面活性物質には、例えばアルキルスルフェートの塩、例えばジエタノールアンモニウムラウリルスルフェートなど；ラウリル硫酸ナトリウム、アルキルアリールスルホネートの塩、例えばカルシウム又はナトリウムドデシルベンゼンスルホネートなど；アルキルフェノール‐アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフェノールエトキシレートなど；アルコール‐アルキレンオキシド付加生成物、例えばトリデシルアルコールエトキシレートなど；石ケン、例えばステアリン酸ナトリウムなど；アルキルナフタレンスルホネートの塩、例えばナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなど；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル、例えばナトリウムジ（２‐エチルヘキシル）スルホスクシネートなど；ソルビトールエステル、例えばスルビトールオレエートなど；第４級アミン、例えばラウリルトリメチルアンモニウムクロライドなど、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばポリエチレングリコールステアレートなど；エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロックコポリマー；並びにモノ‐及びジ‐アルキルホスフェートエステルの塩が含まれ；そして、例えば"McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981に記載されている更なる物質も含まれる。
【０１２２】
殺虫製剤に通常使用できる更なる補助剤は、結晶化阻害剤、粘度修飾物質、懸濁剤、色素、抗酸化剤、発泡剤、光吸収剤、混合補助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤もしくはｐＨ調整物質及び緩衝液、腐食阻害剤、芳香剤、湿潤剤、吸収促進剤、微量栄養素、可塑剤、流動促進剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺微生物剤、相溶化剤（compatibility agents）及び可溶化剤が含まれ、そして液体及び固体の肥料も含まれる。
製剤はまた、更なる活性物質、例えば更なる除草剤、除草剤薬害軽減剤、植物生長調節剤、殺真菌剤又は殺虫剤を含んでよい。
【０１２３】
本発明による組成物は、更に、添加剤（補助剤と一般的に呼ばれている）、例えば鉱油、植物もしくは動物起源の油、これらの油のアルキルエステル、又はこれらの油と油誘導体の混合物を含んでよい。本発明による組成物に使用される油添加剤の量は、スプレー混合物に基づき、一般に０．０１〜１０％である。例えば、当該油添加剤は、スプレー混合物が調製された後に、所望の濃度においてスプレータンクに添加することができる。好ましい油添加剤は、鉱油、あるいは、植物起源の油、例えばナタネ油、オリーブ油もしくはヒマワリ油、乳化植物油、例えばAMIGO（登録商標）（Loveland Products Inc.）、植物起源の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、又は動物起源の油、例えば魚油又は牛脂を含む。好ましい添加剤は、例えば活性成分として、本質的に８０重量％の魚油のアルキルエステル及び１５重量％のメチル化ナタネ油を含有し、さらに５重量％の慣習的な乳化剤及びｐＨ調整剤も含有する。特に好ましい油添加剤は、重要なものとして、Ｃ8‐Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12‐Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステルを含む。これらのエステルは、メチルラウレート（CAS-112-39-0）、メチルパルミテート（CAS112‐39‐0）及びメチルオレエート（CAS-112-62-9）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、ＡＧＮＩＱＵＥ ＭＥ １８ＲＤ‐Ｆ（登録商標）（Cognis）である。これら及び他の誘導体はまたthe Compendium of Herbicide Adjuvants, 5th Edition, Southern Illinois University, 2000によっても知られている。
【０１２４】
油添加剤の施用及び作用は、これらと界面活性物質、例えば非イオン性、陰イオン性、陽イオン性又は両性界面活性剤との組み合わせにより更に改善することができる。好適な陰イオン性、非イオン性、陽イオン性及び両性界面活性剤の例は、WO97/34485の７及び８頁に挙げられている。好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネート型の陰イオン性界面活性剤、特にそのカルシウム塩であり、そしてさらに、脂肪アルコールエトキシレート型の非イオン性界面活性剤である。特に好ましいものは、５〜４０のエトキシル化を有するエトキシル化Ｃ12‐Ｃ22脂肪アルコールである。市販の界面活性剤の例は、ゲナポール型（Clariant）である。また、好ましいものは、シリコーン界面活性剤、特にポリアルキル‐オキシド‐修飾ヘプタメチルトリシロキサン（これは例えばＳｉｌｗｅｔ Ｌ‐７７（登録商標）として市販されている）及びペルフルオロ化界面活性剤である。全添加剤に対する界面活性物質の濃度は一般に、１〜５０重量％である。油又は鉱油又はそれらの混合物と界面活性剤とから成る油添加剤の例は、ＴＵＲＢＯＣＨＡＲＧＥ（登録商標）、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（共にSyngenta Crop Protection AG）、ＡＣＴＩＰＲＯＮ（登録商標）（BP Oil UK Limited）、ＡＧＲＩ‐ＤＥＸ（登録商標）（Helena Chemical Company）である。
【０１２５】
界面活性物質はまた、製剤単独で、すなわち油添加剤を伴わずに使用することもできる。
更に、油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶媒の添加は、更なる作用の増強に寄与し得る。好適な溶媒は、例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）及びＡｒｏｍａｔｉｃ（登録商標）溶媒（Exxon Corporation）である。このような溶媒の濃度は、全重量の１０〜８０％であってよい。このような油添加物（これは溶媒との混合剤の状態で存在し得る）は、例えばUS-A-4 834 908に記載されている。本明細書中に開示する市販の油添加剤は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（BASF）の名称で知られている。本発明に好ましい更なる油添加剤は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）及びＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（共にSyngenta Crop Protection AG）である。
【０１２６】
上記油添加物に加えて、本発明の組成物の活性を増強するために、アルキルピロリドン（例えばISP製のＡＧＲＩＭＡＸ（登録商標））をスプレー混合物に加えることが製剤にとって可能である。合成ラテックスの製剤、例えばポリアクリルアミド、ポリビニル化合物又はポリ‐１‐ｐ‐メンテン（例えばＢＯＮＤ（登録商標）、ＣＯＵＲＩＥＲ（登録商標）又はＥＭＥＲＡＬＤ（登録商標））などもまた使用することができる。先の段落に記載されているこうした補助剤オイルは、活性化合物がその物理的形態に応じてその中に溶解、乳化又は分散される液体担体として利用することもできる。
【０１２７】
除草製剤は、一般に０．１〜９９重量％、特には０．１〜９５重量％の式Ｉの化合物、及び１〜９９．９重量％の製剤補助剤（これは好ましくは０〜２５重量％の界面活性物質を含む）を含有する。商業的な製品は、好ましくは濃縮物として処方されるが、末端消費者は通常希釈製剤を利用する。
【０１２８】
式Ｉの化合物の施用の割合は、広範な制限の中で変更することができ、そして土壌の性質、施用方法（発芽前後；種子粉衣；種子溝に対する施用；非耕作施用など）、作物、防除すべき雑草又は草、一般的な気候条件、及び施用方法、施用時間及び標的作物により支配される他の要因に依存する。本発明による式Ｉの化合物は、一般に１〜２０００ｇ／ｈａ、特には１〜１０００ｇ／ｈａ、そして最も好ましくは１〜５００ｇ／ｈａの割合で施用される。
【０１２９】
好ましい製剤は、特に以下の組成を有する（％＝重量パーセント）。
乳剤：
活性成分：１〜９５％、好ましくは６０〜９０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは５〜２０％
液体担体としての溶媒：１〜８０％、好ましくは１〜３５％
【０１３０】
粉剤：
活性成分：０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％
固形担体：９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【０１３１】
懸濁濃縮剤：
活性成分：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
【０１３２】
水和剤：
活性成分：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固形担体：５〜９５％、好ましくは１５〜９０％
【０１３３】
粒剤：
活性成分：０．１〜３０％、好ましくは０．１〜１５％
固形担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【０１３４】
水分散性粒剤：
活性成分：１〜９０％、好ましくは１０〜８０％
界面活性剤：０．５〜８０％、好ましくは５〜３０％
固形担体：９０〜１０％、好ましくは７０〜３０％
以下の例は、制限することなく本発明をさらに例証する。
【０１３５】
Ｆ１．濃縮乳剤                  ａ）    ｂ）    ｃ）    ｄ）
活性成分                          ５％  １０％  ２５％  ５０％
ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム              ６％    ８％    ６％    ８％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル    ４％    ‐      ４％    ４％
（３６ｍｏｌのエチレンオキシド）
オクチルフェノール
ポリグリコールエーテル            ‐      ４％    ‐      ２％
（７〜８ｍｏｌのエチレンオキシド）
ＮＭＰ                            ‐    １０％          ２０％
芳香族炭化水素
混合物Ｃ9‐Ｃ12                 ８５％  ６８％  ６５％  １６％
任意の所望の濃度の乳剤を、こういった濃縮物から水での希釈によって調製することができる。
【０１３６】
Ｆ２．溶液                      ａ）    ｂ）    ｃ）    ｄ）
活性成分                          ５％  １０％  ５０％  ９０％
１‐メトキシ‐３‐（３‐メトキシ‐
プロポキシ）プロパン            ４０％  ５０％    ‐
ポリエチレングリコール
ＭＷ４００                      ２０％  １０％    ‐      ‐
ＮＭＰ                            ‐            ５０％  １０％
芳香族炭化水素
混合物Ｃ9‐Ｃ12                ３５％  ３０％    ‐      ‐
当該溶液は、未希釈での施用又は水での希釈後の施用に好適である。
【０１３７】
Ｆ３．水和剤                    ａ）    ｂ）    ｃ）    ｄ）
活性成分                          ５％  ２５％  ５０％  ８０％
リグノスルホン酸ナトリウム        ４％    ‐      ３％    ‐
ラウリル硫酸ナトリウム            ２％    ３％    ‐      ４％
ジイソブチルナフタレン‐
スルホン酸ナトリウム              ‐      ６％    ５％    ６％
オクチルフェノール
ポリグリコールエーテル            ‐      １％    ２％    ‐
（７〜８ｍｏｌのエチレンオキシド）
高分散性ケイ酸                    １％    ３％    ５％  １０％
カオリン                        ８８％  ６２％  ３５％    ‐
活性成分を、補助剤と十分に混合し、そしてその混合物を好適なミルにより十分に粉砕することによって、水で希釈して任意の所望の濃度の懸濁液を得ることができる水和性粉末を得る。
【０１３８】
Ｆ４．コート粒剤                  ａ）      ｂ）      ｃ）
活性成分                        ０．１％      ５％    １５％
高分散性シリカ                  ０．９％      ２％      ２％
無機担体                      ９９．０％    ９３％    ８３％
（直径０．１〜１ｍｍ）
例えばＣａＣＯ3又はＳｉＯ2
活性成分を塩化メチレン中に溶解し、その溶液を担体上にスプレーし、そして溶剤を真空中で留去する。
【０１３９】
Ｆ５．コート粒剤                  ａ）      ｂ）      ｃ）
活性成分                        ０．１％      ５％    １５％
ポリエチレングリコール          １．０％      ２％      ３％
ＭＷ２００
高分散シリカ                    ０．９％      １％      ２％
無機担体                      ９８．０％    ９２％    ８０％
（直径０．１〜１ｍｍ）
例えばＣａＣＯ3又はＳｉＯ2
微粉砕した活性成分を、ミキサーにより、ポリエチレングリコールで湿らせた担体に均一に付ける。この方法で非粉コート粒剤が得られる。
【０１４０】
Ｆ６．押出成形粒剤                ａ）    ｂ）    ｃ）    ｄ）
活性成分                        ０．１％    ３％    ５％  １５％
リグノスルホン酸ナトリウム      １．５％    ２％    ３％    ４％
カルボキシメチルセルロース      １．４％    ２％    ２％    ２％
カオリン                      ９７．０％  ９３％  ９０％  ７９％
活性成分を、補助剤と混合及び粉砕し、そしてその混合物を水で湿らせる。得られた混合物を、押出成形し、その後空気流の中で乾燥させる。
【０１４１】
Ｆ７．水分散性粒剤              ａ）    ｂ）    ｃ）    ｄ）
活性成分                          ５％  １０％  ４０％  ９０％
リグノスルホン酸ナトリウム      ２０％  ２０％  １５％    ７％
ジブチルナフタレンスルホナート    ５％    ５％    ４％    ２％
アラビアゴム                      ２％    １％    １％    １％
珪藻土                          ２０％  ３０％    ５％
硫酸ナトリウム                    ４％    ５％
カオリン                        ４８％  ３０％  ３０％
活性成分を、補助剤と混合及び粉砕し、そしてその混合物を水で湿らせる。得られた混合物を、押出成形し、その後空気流の中で乾燥させる。
【０１４２】
Ｆ７．散剤                        ａ）      ｂ）      ｃ）
活性成分                        ０．１％      １％      ５％
タルク                        ３９．９％    ４９％    ３５％
カオリン                      ６０．０％    ５０％    ６０％
活性成分を担体と混合し、その混合物を好適なミルにより粉砕することによってすぐに使用できる散剤を得る。
【０１４３】
Ｆ８．濃縮懸濁液                ａ）      ｂ）      ｃ）      ｄ）
活性成分                          ３％    １０％    ２５％    ５０％
プロピレングリコール              ５％      ５％      ５％      ５％
ノニルフェノールポリグリコール    ‐        １％      ２％      ‐
エーテル
（１５ｍｏｌのエチレンオキシド）
リグノスルホン酸ナトリウム        ３％      ３％      ７％      ６％
ヘテロポリサッカライド        ０．２％  ０．２％  ０．２％  ０．２％
（キサンタン）
１，２‐ベンズ                ０．１％  ０．１％  ０．１％  ０．１％
イソチアゾリン‐３‐オン
シリコーン油乳液              ０．７％  ０．７％  ０．７％  ０．７％
水                              ８７％    ７９％    ６２％    ３８％
細かく粉砕した活性成分を、補助剤と十分に混合し、濃縮懸濁液を得、それから水での希釈によって任意の所望の濃度の懸濁液を調製することができる。
【０１４４】
本発明による組成物が使用できる有用な植物の作物には、とりわけ穀類、特にコムギ及びオオムギ、コメ、トウモロコシ、ナタネ、シュガービート、サトウキビ、ダイズ、綿花、ヒマワリ、ラッカセイ及びプランテーション作物が含まれる。
【０１４５】
用語「作物」は、品種改良又は遺伝子工学技術による慣習的な方法の結果として除草剤又は除草剤のクラス（例えばＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯ及びＨＰＰＤ阻害剤）に対して耐性を与えられた作物も含むものと理解される。慣習的な品種改良方法により、例えばイミダゾリノン、例えばイマザモックスなどに対して耐性を与えられた作物の例は、Clearfield（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。遺伝子工学方法により除草剤に対して耐性を与えられた作物の例は、例えばグリホセート抵抗性及びグルホシネート抵抗性トウモロコシ品種であり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）の商標名で市販されている。防除すべき雑草は、単子葉及び双子葉雑草の両方であり、例えばハコベ属（Stellaria）、キンレンカ（Nasturtium）、コヌカグサ属（Agrostis）、メヒシバ属（Digitaria）、アベナ（Avena）、セタリア属（Setaria）、シロガラシ属（Sinapis）、ドクムギ属（Lolium）、ソラヌム属（Solanum）、ヒエ属（Echinochloa）、スキルプス属（Scirpus）、モノコリア属（Monochoria）、オモダカ属（Sagittaria）、スズメノチャヒキ属（Bromus）、アロペクルス属（Alopecurus）、モロコシ属（Sorghum）、ロトボエリア属（Rottboellia）、カヤツリグサ属（Cyperus）、アブチロン属（Abutilon）、シダ属（Sida）、キサンチウム属（Xanthium）、アマランサス属（Amaranthus）、アカザ属（Chenopodium）、イポメア属（Ipomoea）、クリサンセマム属（Chrysanthemum）、ヤエムグラ属（Galium）、ビオラ属（Viola）及びクワガタソウ属（Veronica）が含まれる。
【０１４６】
作物はまた、遺伝子工学方法により害虫に対して耐性を与えられたもの、例えばＢｔトウモロコシ（ヨーロッパ・コーン・ボーラーに対する抵抗性）、Ｂｔ綿花（綿花ゾウムシに対する抵抗性）及びＢｔジャガイモ（コロラドハムシに対する抵抗性）を含むものとして理解される。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）のＢｔ‐１７６トウモロコシ・ハイブリッド（Syngenta Seeds）である。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）土壌細菌により天然に形成されるタンパク質である。毒素及びこのような毒素を合成することができる遺伝子導入植物の例は、EP-A-451 878、EP-A-374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073及びEP-A-427 529に記載されている。殺虫剤抵抗性をコードし、１又は複数の毒素を発現する１又は複数の遺伝子を含有する遺伝子導入植物の例は、KnockOut（登録商標）（トウモロコシ）、Yield Gard（登録商標）（トウモロコシ）、NuCOTIN33B（登録商標）（綿花）、Bollgard（登録商標）（綿花）、NewLeaf（登録商標）（ジャガイモ）、NatureGard（登録商標）及びProtexcta（登録商標）である。植物作物及びこれらの種子材料は、除草剤に対して抵抗性であると同時に虫の摂食に対しても抵抗性であってよい（「積み重ねられた（stacked）」遺伝子組み換え事象）。種子は、例えば殺虫的に活性なＣｒｙ３タンパク質を発現する能力を有し、同時にグリホセート耐性である。「作物」という用語は、品種改良又は遺伝子工学の慣習的な方法の結果として得られる作物も含むものと理解され、これはいわゆるアウトプット特性（output trait）（例えば改善された風味、貯蔵安定性、栄養量）を含む。
【０１４７】
栽培における領域は、作物植物がすでに生長している土壌、並びにこれらの作物植物の栽培が意図される土壌を含むものとして理解される。
本発明による式Ｉの化合物はまた、１又は複数の更なる除草剤と組み合わせて使用することもできる。好ましくは、それらの混合物において、式Ｉの化合物は、以下の表１〜５６に挙げる化合物のうちの１つである。以下の式Ｉの化合物の混合物が特に重要である：
【０１４８】
式Ｉの化合物＋アセトクロル、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン‐ナトリウム、式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アクロレイン、式Ｉの化合物＋アラクロル、式Ｉの化合物＋アロキシジム、式Ｉの化合物＋アリルアルコール、式Ｉの化合物＋アメトリン、式Ｉの化合物＋アミカルバゾン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋アミトロール、式Ｉの化合物＋アンモニウムスルファメート、式Ｉの化合物＋アニロホス、式Ｉの化合物＋アスラム、式Ｉの化合物＋アトラトン、式Ｉの化合物＋アトラジン、式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋ＢＣＰＣ、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベナゾリン、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ベンフレセート、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン‐メチル、式Ｉの化合物＋ベンスリド、式Ｉの化合物＋ベンタゾン、式Ｉの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナプ、式Ｉの化合物＋ビフェノクス、式Ｉの化合物＋ビラナホス、
【０１４９】
式Ｉの化合物＋ビスピリバク、式Ｉの化合物＋ビスピリバク‐ナトリウム、式Ｉの化合物＋ボラックス、式Ｉの化合物＋ブロマシル、式Ｉの化合物＋ブロモブチド、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタクロル、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋ブタミホス、式Ｉの化合物＋ブトラリン、式Ｉの化合物＋ブトロキシジム、式Ｉの化合物＋ブチレート、式Ｉの化合物＋カコジル酸、式Ｉの化合物＋塩素酸カルシウム、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾンエチル、式Ｉの化合物＋ＣＤＥＡ、式Ｉの化合物＋ＣＥＰＣ、式Ｉの化合物＋クロルフレノール、式Ｉの化合物＋クロルフレノールメチル、式Ｉの化合物＋クロリダゾン、式Ｉの化合物＋クロリムロン、式Ｉの化合物＋クロリムロンエチル、式Ｉの化合物＋クロロ酢酸、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋クロルタール、式Ｉの化合物＋クロルタールジメチル、式Ｉの化合物＋シニドンエチル、式Ｉの化合物＋シンメチリン、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋シスアニリド、
【０１５０】
式Ｉの化合物＋クレソジム、式Ｉの化合物＋クロジナフォプ、式Ｉの化合物＋クロジナフォププロパルギル、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロプ、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラムメチル、式Ｉの化合物＋ＣＭＡ、式Ｉの化合物＋４‐ＣＰＢ、式Ｉの化合物＋ＣＰＭＦ、式Ｉの化合物＋４‐ＣＰＰ、式Ｉの化合物＋ＣＰＰＣ、式Ｉの化合物＋クレゾール、式Ｉの化合物＋クミルロン、式Ｉの化合物＋シアンアミド、式Ｉの化合物＋シアンアジン、式Ｉの化合物＋シクロエート、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シクロキシジム、式Ｉの化合物＋シハロフォプ、式Ｉの化合物＋シハロフォプブチル、式Ｉの化合物＋２，４‐Ｄ、式Ｉの化合物＋３，４‐ＤＡ、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ダラポン、式Ｉの化合物＋ダゾメット、式Ｉの化合物＋２，４‐ＤＢ、式Ｉの化合物＋３，４‐ＤＢ、式Ｉの化合物＋２，４‐ＤＥＢ、式Ｉの化合物＋デスメジファム、式Ｉの化合物＋ジカムバ、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋オルト‐ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋パラ‐ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋ジクロルプロプ、
【０１５１】
式Ｉの化合物＋ジクロルプロプ‐Ｐ、式Ｉの化合物＋ジクロホプ、式Ｉの化合物＋ジクロホプメチル、式Ｉの化合物＋ジクロスラム、式Ｉの化合物＋ジフェンゾクアト、式Ｉの化合物＋ジフェンゾクアトメチルスルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジフルフェンゾピル、式Ｉの化合物＋ジメフロン、式Ｉの化合物＋ジメピペレート、式Ｉの化合物＋ジメタクロル、式Ｉの化合物＋ジメタメトリン、式Ｉの化合物＋ジメテナミド、式Ｉの化合物＋ジメテナミド‐Ｐ、式Ｉの化合物＋ジメチピン、式Ｉの化合物＋アルシン酸ジメチル、式Ｉの化合物＋ジニトラミン、式Ｉの化合物＋ジノテルブ、式Ｉの化合物＋ジフェナミド、式Ｉの化合物＋ジクアト、式Ｉの化合物＋ジクアトジブロミド、式Ｉの化合物＋ジチオピル、式Ｉの化合物＋ジウロン、式Ｉの化合物＋ＤＮＯＣ、式Ｉの化合物＋３，４‐ＤＰ、式Ｉの化合物＋ＤＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ＥＢＥＰ、式Ｉの化合物＋エンドサル、式Ｉの化合物＋ＥＰＴＣ、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エタルフラリン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロン、式Ｉの化合物＋エタメトスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋エトフメセート、式Ｉの化合物＋エトキシフェン、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋エトベンザニド、
【０１５２】
式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ‐Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ‐Ｐ‐エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳ ＲＮ ６３９８２６‐１６‐７）、式Ｉの化合物＋フェントラザミド、式Ｉの化合物＋フェロウススルフェート、式Ｉの化合物＋フラムプロプ‐Ｍ、式Ｉの化合物＋フラザスルフロン、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホプ、式Ｉの化合物＋フルアジホプブチル、式Ｉの化合物＋フルアジホプ‐Ｐ、式Ｉの化合物＋フルアジホプ‐Ｐ‐ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾンナトリウム、式Ｉの化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉの化合物＋フルクロラリン、式Ｉの化合物＋フルフェナセト、式Ｉの化合物＋フルフェンピル、式Ｉの化合物＋フルフェンピルエチル、式Ｉの化合物＋フルメトスラム、式Ｉの化合物＋フルミクロラク、式Ｉの化合物＋フルミクロラクペンチル、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン、式Ｉの化合物＋フルオメツロン、式Ｉの化合物＋フルオロギリコフェン、
【０１５３】
式Ｉの化合物＋フルオロギリコフェンエチル、式Ｉの化合物＋フルプロパネート、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン‐メチル‐ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルレノール、式Ｉの化合物＋フルリドン、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋フルチアセト、式Ｉの化合物＋フルチアセトメチル、式Ｉの化合物＋ホメサフェン、式Ｉの化合物＋ホラムスルフロン、式Ｉの化合物＋ホサミン、式Ｉの化合物＋グルホシネート、式Ｉの化合物＋グルホシネートアンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホセート、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ハロキシホプ、式Ｉの化合物＋ハロキシホプ‐Ｐ、式Ｉの化合物＋ＨＣ‐２５２、式Ｉの化合物＋ヘキサジノン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズメチル、式Ｉの化合物＋イマザモクス、式Ｉの化合物＋イマザピク、
【０１５４】
式Ｉの化合物＋イマザピル、式Ｉの化合物＋イマザキン、式Ｉの化合物＋イマゼタピル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋インダノファン、式Ｉの化合物＋ヨードメタン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン‐メチル‐ナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳ ＲＮ ２１２２０１‐７０‐２）、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋イソウロン、式Ｉの化合物＋イソキサベン、式Ｉの化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉの化合物＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋カルブチレート、式Ｉの化合物＋ラクトフェン、式Ｉの化合物＋レナシル、式Ｉの化合物＋リヌロン、式Ｉの化合物＋ＭＡＡ、式Ｉの化合物＋ＭＡＭＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ‐チオエチル、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＢ、式Ｉの化合物＋メコプロプ、式Ｉの化合物＋メコプロプ‐Ｐ、式Ｉの化合物＋メフェナセト、式Ｉの化合物＋メフルイジド、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロンメチル、
【０１５５】
式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタム、式Ｉの化合物＋メタミフォプ、式Ｉの化合物＋メタミトロン、式Ｉの化合物＋メタザクロル、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ‐６２０、ＣＡＳ ＲＮ ８６８６８０‐８４‐６）、式Ｉの化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉの化合物＋メチルアルソン酸、式Ｉの化合物＋メチルジムロン、式Ｉの化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉの化合物＋メトベンズロン、式Ｉの化合物＋メトラクロル、式Ｉの化合物＋Ｓ‐メトラクロル、式Ｉの化合物＋メトスラム、式Ｉの化合物＋メトクスロン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ＭＫ‐６１６、式Ｉの化合物＋モリネート、式Ｉの化合物＋モノリヌロン、式Ｉの化合物＋ＭＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ナプロアニリド、式Ｉの化合物＋ナプロパミド、式Ｉの化合物＋ナプタラム、式Ｉの化合物＋ネブロン、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン、式Ｉの化合物＋ノナン酸、式Ｉの化合物＋ノルフルラゾン、式Ｉの化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、
【０１５６】
式Ｉの化合物＋オルベンカルブ、式Ｉの化合物＋オルトスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキサジクロメホン、式Ｉの化合物＋オキシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋パラコート、式Ｉの化合物＋パラコートジクロライド、式Ｉの化合物＋ペブレート、式Ｉの化合物＋ペンディメタリン、式Ｉの化合物＋ペノクススラム、式Ｉの化合物＋ペンタクロロフェノール、式Ｉの化合物＋ペンタノクロル、式Ｉの化合物＋ペントキサゾン、式Ｉの化合物＋ペントキサミド、式Ｉの化合物＋石油、式Ｉの化合物＋フェンメジファム、式Ｉの化合物＋フェンメジファムエチル、式Ｉの化合物＋ピクロラム、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋ピペロホス、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸カリウム、式Ｉの化合物＋アジ化カリウム、式Ｉの化合物＋プレチラクロル、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン、式Ｉの化合物＋プリミスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロフルアゾール、式Ｉの化合物＋プロホキシジム、
【０１５７】
式Ｉの化合物＋プロメトン、式Ｉの化合物＋プロメトリン、式Ｉの化合物＋プロパクロル、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロパクイザホップ、式Ｉの化合物＋プロパジン、式Ｉの化合物＋プロファム、式Ｉの化合物＋プロピソクロル、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾンナトリウム、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ‐５４７、ＣＡＳ ＲＮ ５７０４１５‐８８‐２）、式Ｉの化合物＋プロピザミド、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋プロスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラコニル、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン、式Ｉの化合物＋ピラフルフェンエチル、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロンエチル、式Ｉの化合物＋ピラゾキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾキシム、式Ｉの化合物＋ピリブチカルブ、式Ｉの化合物＋ピリダホル、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバク、式Ｉの化合物＋ピリミノバクメチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋ピリチオバク、式Ｉの化合物＋ピリチオバクナトリウム、式Ｉの化合物＋クインクロラク、式Ｉの化合物＋クインメラク、式Ｉの化合物＋キノクラミン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ‐Ｐ、式Ｉの化合物＋リムスルフロン、式Ｉの化合物＋セトキシジム、式Ｉの化合物＋シズロン、
【０１５８】
式Ｉの化合物＋シマジン、式Ｉの化合物＋シメトリン、式Ｉの化合物＋ＳＭＡ、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉの化合物＋塩素酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン、式Ｉの化合物＋スルホメツロンメチル、式Ｉの化合物＋スルホセート、式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式Ｉの化合物＋硫酸、式Ｉの化合物＋タール油、式Ｉの化合物＋２，３，６‐ＴＢＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ‐ナトリム、式Ｉの化合物＋テブチウロン、式Ｉの化合物＋テプラロキシジム、式Ｉの化合物＋テルバシル、式Ｉの化合物＋テルブメトン、式Ｉの化合物＋テルブチルアジン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋セニルクロル、式Ｉの化合物＋チアゾピル、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋チオベンカルブ、式Ｉの化合物＋チオカルバジル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリアレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリアジフラム、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロンメチル、式Ｉの化合物＋トリカムバ、式Ｉの化合物＋トリクロピル、式Ｉの化合物＋トリエタジン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン‐ナトリウム、
【０１５９】
式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋［３‐［２‐クロロ‐４‐フルオロ‐５‐（１‐メチル‐６‐トリフルオロメチル‐２，４‐ジオキソ‐１，２，３，４‐テトラヒドロピリミジン‐３‐イル）フェノキシ］‐２‐ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ ＲＮ ３５３２９２‐３１‐６）、式Ｉの化合物＋４‐［（４，５‐ジヒドロ‐３‐メトキシ‐４‐メチル‐５‐オキソ）‐１Ｈ‐１，２，４‐トリアゾール‐１‐イルカルボニルスルファモイル］‐５‐メチルチオフェン‐３‐カルボン酸（ＢＡＹ６３６）、式Ｉの化合物＋ＢＡＹ７４７（ＣＡＳ ＲＮ ３３５１０４‐８４‐２）、式Ｉの化合物＋トプラメゾン（ＣＡＳ ＲＮ ２１０６３１‐６８‐８）、式Ｉの化合物＋４‐ヒドロキシ‐３‐［［２‐［（２‐メトキシエトキシ）メチル］‐６‐（トリフルオロメチル）‐３‐ピペリジニル］カルボニル］‐ビシクロ［３．２．１］オクタ‐３‐エン‐２‐オン（ＣＡＳ ＲＮ ３５２０１０‐６８‐５）、及び式Ｉの化合物＋４‐ヒドロキシ‐３‐［［２‐（３‐メトキシプロピル）‐６‐（ジフルオロメチル）‐３‐ピリジニル］カルボニル］‐ビシクロ［３．２．１］オクタ‐３‐エン‐２‐オン。
【０１６０】
式Ｉの化合物の混合相手はまた、例えばThe Pesticide Manual, 12th Edition （BCPC） 2000で触れられているようなエステル又は塩の形態であってもよい。
【０１６１】
穀類における施用に関して、以下の混合物：
式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ビフェノクス、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾンエチル、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋シニドンエチル、式Ｉの化合物＋クロジナフォプ、式Ｉの化合物＋クロジナフォププロパルギル、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋２，４‐Ｄ、式Ｉの化合物＋ジカムバ、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋ジクロルプロプ、式Ｉの化合物＋ジクロホプ、式Ｉの化合物＋ジクロホプメチル、
【０１６２】
式Ｉの化合物＋ジフェンゾクアト、式Ｉの化合物＋ジフェンゾクアトメチルスルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋ジクアト、式Ｉの化合物＋ジクアトジブロミド、式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ‐Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ‐Ｐ‐エチル、式Ｉの化合物＋フラムプロプ‐Ｍ、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホプ‐Ｐ‐ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾンナトリウム、式Ｉの化合物＋フルフェナセト、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン‐メチル‐ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズメチル、式Ｉの化合物＋イマザモクス、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン‐メチル‐ナトリウム、式Ｉの化合物＋イオキシニル、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋リヌロン、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋メコプロプ、式Ｉの化合物＋メコプロプ‐Ｐ、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、
【０１６３】
式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ペンディメタリン、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾンナトリウム、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋ピラスルホトール、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピロキサスルホン（ＫＩＨ‐４８５）、式Ｉの化合物＋ピロキシスラム、、式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式Ｉの化合物＋テンボトリオン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チエンカルバゾン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリアレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロンメチル、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリネキサパック‐エチル及び式Ｉの化合物＋トリトスルフロンが好まれ、
【０１６４】
ここで、以下のものを含んでなる混合物：
式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾンエチル、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋クロジナフォプ、式Ｉの化合物＋クロジナフォププロパルギル、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋２，４‐Ｄ、式Ｉの化合物＋ジカムバ、式Ｉの化合物＋ジフェンゾクアト、式Ｉの化合物＋ジフェンゾクアトメチルスルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルフェニカン、式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ‐Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ‐Ｐ‐エチル、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾンナトリウム、式Ｉの化合物＋フルフェナセト、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン‐メチル‐ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルルタモン、
【０１６５】
式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン、式Ｉの化合物＋ヨードスルフロン‐メチル‐ナトリウム、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋ペンディメタリン、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋ピラスルホトール、式Ｉの化合物＋ピロキサスルホン（ＫＩＨ‐４８５）、式Ｉの化合物＋ピロキシスラム、、式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロンメチル、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリネキサパック‐エチル及び式Ｉの化合物＋トリトスルフロンが特に好まれる。
【０１６６】
コメにおける施用に関して、以下の混合物：
式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン‐メチル、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナプ、式Ｉの化合物＋ビスピリバク、式Ｉの化合物＋ビスピリバク‐ナトリウム、式Ｉの化合物＋ブタクロル、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロプ、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シハロフォプ、式Ｉの化合物＋シハロフォプブチル、式Ｉの化合物＋２，４‐Ｄ、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ジカムバ、式Ｉの化合物＋ジクアト、式Ｉの化合物＋ジクアトジブロミド、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ‐Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ‐Ｐ‐エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳＲＮ６３９８２６‐１６‐７）、式Ｉの化合物＋フェントラザミド、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋グルホシネートアンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホセート、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳＲＮ２１２２０１‐７０‐２）、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋メフェナセト、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタミフォプ、
【０１６７】
式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ‐６２０、ＣＡＳＲＮ８６８６８０‐８４‐６）、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン‐メチル、式Ｉの化合物＋ｎ‐メチルグリホセート、式Ｉの化合物＋オルトスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋パラコートジクロライド、式Ｉの化合物＋ペンディメタリン、式Ｉの化合物＋ペノクススラム、式Ｉの化合物＋プレチラクロル、式Ｉの化合物＋プロホキシジム、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ‐５４７、ＣＡＳＲＮ５７０４１５‐８８‐２）、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロンエチル、式Ｉの化合物＋ピラゾキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾキシム、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバク、式Ｉの化合物＋ピリミノバクメチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋クインクロラク、式Ｉの化合物＋テフリルトリオン、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリネキサパック‐エチルが好まれ、
【０１６８】
ここで、以下のものを含んでなる混合物：
式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン‐メチル、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナプ、式Ｉの化合物＋ビスピリバク、式Ｉの化合物＋ビスピリバク‐ナトリウム、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロプ、式Ｉの化合物＋シハロフォプ、式Ｉの化合物＋シハロフォプブチル、式Ｉの化合物＋２，４‐Ｄ、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ジカムバ、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ‐Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロプ‐Ｐ‐エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン（ＣＡＳＲＮ６３９８２６‐１６‐７）、式Ｉの化合物＋フェントラザミド、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロンメチル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン（ＣＡＳＲＮ２１２２０１‐７０‐２）、
【０１６９】
式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋メフェナセト、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタゾスルフロン（ＮＣ‐６２０、ＣＡＳＲＮ８６８６８０‐８４‐６）、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン‐メチル、式Ｉの化合物＋オルトスルファムロン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋ペンディメタリン、式Ｉの化合物＋ペノクススラム、式Ｉの化合物＋プレチラクロル、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン（ＴＨ‐５４７、ＣＡＳＲＮ５７０４１５‐８８‐２）、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロンエチル、式Ｉの化合物＋ピラゾキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾキシム、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバク、式Ｉの化合物＋ピリミノバクメチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋クインクロラク、式Ｉの化合物＋テフリルトリオン、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリネキサパック‐エチルが特に好まれる。
【０１７０】
本発明による式Ｉの化合物はまた、除草剤薬害軽減剤と組み合わせて使用することができる。好ましくは、これらの混合物において、式Ｉの化合物は、以下の表１〜５６に挙げた化合物の１つである。除草剤薬害軽減剤との以下の混合物が、特に考慮される：
式Ｉの化合物＋クロキントセト‐メキシル、式Ｉの化合物＋クロキントセト酸及びその塩、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール‐エチル、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール酸及びその塩、式Ｉの化合物＋メフェンピル‐ジエチル、式Ｉの化合物＋メフェンピル二酸、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン‐エチル、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン酸、式Ｉの化合物＋フリラゾール、式Ｉの化合物＋フリラゾールＲ異性体、式Ｉの化合物＋Ｎ‐（２‐メトキシベンゾイル）‐４‐［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、式Ｉの化合物＋ベノキサコル、式Ｉの化合物＋ジクロルミド、式Ｉの化合物＋ＡＤ‐６７、式Ｉの化合物＋オキサベトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニルＺ異性体、式Ｉの化合物＋フェンクロリム、式Ｉの化合物＋シプロスルファミド、式Ｉの化合物＋ナフタル酸無水物、式Ｉの化合物＋フルラゾール、式Ｉの化合物＋ＣＬ３０４４１５、式Ｉの化合物＋ジシクロノン、式Ｉの化合物＋フルキソフェニム、式Ｉの化合物＋ＤＫＡ‐２４、式Ｉの化合物＋Ｒ‐２９１４８及び式Ｉの化合物＋ＰＰＧ‐１２９２。除草剤薬害軽減効果はまた、式Ｉの化合物＋ジムロン、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋メコプロプ及び式Ｉの化合物＋メコプロプ‐Ｐの混合物についても観察することができる。
【０１７１】
先に触れた除草剤薬害軽減剤及び除草剤は、例えばthe Pesticide Manual, Twelfth Edition, British Crop Protection Council, 2000に記載されている。Ｒ‐２９１４８は、例えばP. B. Goldsbrough et al., Plant Physiology, （2002）, Vol. 130 pp. 1497-1505 及びその中の参考文献中に記載されており、ＰＰＧ‐１２９２はWO09211761により知られており、そしてＮ‐（２‐メトキシベンゾイル）‐４‐［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドはEP365484により知られている。ベノキサコル、クロキントセト‐メキシル、シプロスルファミド、メフェンピル‐ジエチル及びＮ‐（２‐メトキシベンゾイル）‐４‐［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドが特に好まれ、ここで、クロキントセト‐メキシルがとりわけ有益である。
【０１７２】
除草剤薬害軽減剤対除草剤の施用割合は、主に施用方法に依存する。田畑の処理の場合には、一般に、０．００１〜５．０ｋｇの除草剤薬害軽減剤／ｈａ、好ましくは０．００１〜０．５ｋｇの除草剤薬害軽減剤／ｈａ、そして一般に、０．００１〜２ｋｇの除草剤／ｈａ、しかし好ましくは０．００５〜１ｋｇ／ｈａが施用される。
【０１７３】
本発明による組成物は、農業における従来の施用方法、例えば、発芽前施用、発芽後施用、又は種子粉衣などのすべてに好適である。意図した用途によって、当該除草剤薬害軽減剤を、作物植物の種子の前処理（種子又は苗木の粉衣）に使用できるか、あるいは播種の前又は後に土壌に導入でき、それに続いて、任意に共除草剤と組み合わせた、式Ｉの（非除草剤薬害軽減）化合物の施用が可能である。しかしながら、それは、植物の発芽の前又は後に、単独で又は除草剤と一緒に施用されることも可能である。このため、除草剤薬害軽減剤による植物又は種子の処理は、原則として、除草剤の施用時期とは独立に行うことができる。一般に（例えば、タンク混合物の形態での）除草剤と除草剤薬害軽減剤の同時施用による植物の処理が好まれる。除草剤薬害軽減剤対除草剤の施用割合は、主に施用方法に依存する。田畑の処理の場合には、一般に、０．００１〜５．０ｋｇの除草剤薬害軽減剤／ｈａ、好ましくは０．００１〜０．５ｋｇの除草剤薬害軽減剤／ｈａが施用される。種子粉衣の場合には、一般に、０．００１〜１０ｇの除草剤薬害軽減剤／ｋｇ種子、好ましくは０．０５〜２ｇの除草剤薬害軽減剤／ｋｇ種子が施用される。播種の直前に、種子の浸漬により、液体の形態で除草剤薬害軽減剤が施用される場合、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１０００ｐｐｍの濃度で活性物質を含有する除草剤薬害軽減剤溶液が使用されることが有利である。
【０１７４】
他の除草剤を、先に触れた除草剤薬害軽減剤のうちの１つと一緒に施用することが好ましい。
以下の実施例は、更に本発明を例示するが、本発明を制限することはない。
【実施例】
【０１７５】
調製例
以下に記載した特定の化合物がβ‐ケトエノールであり、従って、例えばJ. March, Advanced Organic Chemistry, third edition, John Wiley and Sonsによって記載されているとおり、単一の互変異性体として又はケト‐エノールやジケトン互変異性体の混合物として存在し得ることを当業者は理解するであろう。表Ｔ１に示した化合物は、任意の単一のエノール互変異性体として描かれているが、この記載が互変異性によって生じる可能性があるジケトン形態と可能なエノールの両方を網羅すると推定されるべきである。２つ以上の互変異性体がプロトンＮＭＲで観察された場合には、示されたデータは互変異性体の混合物についてのものである。更に、以下に示した化合物のうちのいくつかは、簡潔さを目的として単一の鏡像異性体として描かれているが、単一の鏡像異性体を指定しない限り、これらの構造物は任意の割合の鏡像異性体の混合物を表すと解されるべきである。さらに、前記化合物のうちのいくつかは、ジアステレオ異性体として存在している可能性があるので、これらが単一のジアステレオ異性体として又は任意の割合のジアステレオ異性体の混合物として存在する可能性があると推定されるべきである。重要な互変異性体がエノール形態であったとしても、詳細な実験の項の中では、命名の目的からジケトン互変異性体が選ばれている。
【０１７６】
実施例１：４［４‐（４‐ブロモ‐２‐フルオロフェノキシ）‐２‐エチルフェニル］‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオンの調製
【０１７７】
【化２０】
2012516836.tif 000022
【０１７８】
ステップ１：４‐ブロモ‐２‐エチルフェニル鉛トリアセテートの調製
【０１７９】
【化２１】
2012516836.tif 000023
【０１８０】
乾燥クロロホルム（３０ｍｌ）を、窒素雰囲気下、四酢酸鉛（８．５２ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）及び二酢酸第二水銀（０．２８ｇ、０．８７５ｍｍｏｌ）の混合物に加え、その反応混合物を、撹拌し、４０℃に加熱する。４‐ブロモ‐２‐エチルフェニルボロン酸（４．０ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）を一度に加え、その混合物を４０℃にて４時間撹拌する。反応混合物を０℃に冷まし、そして炭酸カリウム（２．６６ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）を分割して加える。混合物を５分間撹拌し、次いで珪藻土の小さいプラグを通して濾過し、クロロホルムで洗浄する。濾液を減圧下で濃縮して、４‐ブロモ‐２‐エチルフェニル鉛トリアセテートを得た。
【０１８１】
ステップ２：４‐（４‐ブロモ‐２‐エチルフェニル）‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオンの調製
【０１８２】
【化２２】
2012516836.tif 000024
【０１８３】
４‐ジメチルアミノピリジン（３．１３ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）及びトルエン（１０ｍｌ）を、クロロホルム（４０ｍｌ）中の２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオン（０．８７ｇ、５．１３ｍｍｏｌ）の溶液中に加え、そしてその反応混合物を８０℃に加熱する。４‐ブロモ‐２‐エチルフェニル鉛トリアセテート（３．５０ｇ、６．１６ｍｍｏｌ）を、分割して５分間かけて加え、そして添加が完了した時点で、その反応混合物を８０℃にて更に４時間撹拌する。混合物を室温まで冷まし、２Ｍの塩酸水溶液（４０ｍｌ）を加え、そしてその混合物を２０分間激しく撹拌し、次いで、珪藻土の小さいプラグを通して濾過し、ジクロロメタン（４０ｍｌ）で洗浄する。有機相を分離し、そして水相をジクロロメタン（２Ｘ４０ｍｌ）によって抽出する。有機溶液を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして濾液を減圧下で濃縮する。残渣を、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィーによって精製して、４‐（４‐ブロモ‐２‐エチルフェニル）‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオンを得る。
【０１８４】
ステップ３：４［４‐（４‐ブロモ‐２‐フルオロフェノキシ）‐２‐エチルフェニル］‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオンの調製
【０１８５】
【化２３】
2012516836.tif 000025
【０１８６】
乾燥トルエン（１０ｍｌ）中の４‐（４‐ブロモ‐２‐エチルフェニル）‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオン（０．４２ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、４‐ブロモ‐２‐フルオロフェノール（０．２７ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．７８ｇ、２．３８ｍｍｏｌ）、銅（ＩＩ）トリフルオロメタンスルホナート（０．０２ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、及び酢酸エチル（０．００４ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の混合物を、２１時間還流温度にて加熱する。混合物を室温まで冷まし、そしてＮ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を加える。混合物を、２Ｍの塩酸水溶液（１０ｍｌ）と酢酸エチル（３×１０ｍｌ）の間で分配させる。有機抽出物を合わせ、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして濾液を減圧下で留去した。残渣を調製用逆相ＨＰＬＣによって精製して、４‐［４‐（４‐ブロモ‐２‐フルオロフェノキシ）‐２‐エチルフェニル］‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオンを得る。
【０１８７】
実施例２：４［４‐（４‐クロロ‐３‐フルオロフェノキシ）‐２‐エチルフェニル］‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオンの調製
【０１８８】
【化２４】
2012516836.tif 000026
【０１８９】
乾燥トルエン（３．５ｍｌ）中の４‐（４‐ブロモ‐２‐エチルフェニル）‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオン（０．２０ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、４‐クロロ‐３‐フルオロフェノール（０．４１ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．４０ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、銅（ＩＩ）トリフルオロメタンスルホナート（０．０１ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）及び粉状モレキュラーシーブ、４Å（０．４０ｇ）の混合物を、マイクロ波照射下で１６０℃にて１時間加熱する。混合物を室温まで冷まし、ジクロロメタン及び２Ｍの塩酸水溶液（１０ｍｌ）で希釈し、そして相分離カートリッジを通過させる。有機相を、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして濾液を減圧で留去する。残渣を、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）中に溶解し、そして調製用逆相ＨＰＬＣによって精製して、４‐［４‐（４‐クロロ‐３‐フルオロフェノキシ）‐２‐エチルフェニル］‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオンを得る。
【０１９０】
実施例３：４‐［４‐（５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イルオキシ）‐２‐エチルフェニル］‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオンの調製
【０１９１】
【化２５】
2012516836.tif 000027
【０１９２】
ステップ１：４‐（２‐エチル‐ヒドロキシフェニル）‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオンの調製
【０１９３】
【化２６】
2012516836.tif 000028
【０１９４】
１Ｍの水酸化ナトリウム水溶液（８．８ｍｌ）中の４‐（４‐ブロモ‐２‐エチルフェニル）‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオン（１．００ｇ、２．８ｍｍｏｌ）、銅（Ｉ）ヨウ化物（０．１０８ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、及びＬ‐プロリン（０．０３３ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の混合物を、ＬＣＭＳによって溶液で反応が完了したと判断されるまで、マイクロ波照射下で２００℃にて加熱する。混合物を室温まで冷まし、酢酸エチル及び２Ｍの塩酸水溶液で希釈し、そして珪藻土のプラグを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄する。有機相を集め、そして水相を酢酸エチルによって抽出する。有機溶液を合わせ、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、そして濾液を減圧で留去する。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーによって精製して、４‐（２‐エチル‐４‐ヒドロキシフェニル）‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオンを得る。
【０１９５】
ステップ２：４‐［４‐（５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イルオキシ）‐２‐エチルフェニル］‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオンの調製
【０１９６】
【化２７】
2012516836.tif 000029
【０１９７】
４‐（２‐エチル‐４‐ヒドロキシフェニル）‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオン（０．１００ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）中の２‐フルオロ‐５‐トリフルオロメチルピリジン（０．０６１ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．１１０ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）の混合物に加え、そしてその混合物をマイクロ波照射下で１４０℃にて１時間加熱する。混合物を室温に冷まし、次いで２Ｍの塩酸水溶液の添加によって酸性化する。混合物を、ジクロロメタンで希釈し、そして相分離カートリッジを通過させる。有機相を２ｍｌ位まで濃縮し、そして調製用逆相ＨＰＬＣによって精製して、４‐［４‐（５‐トリフルオロメチルピリジン‐２‐イルオキシ）‐２‐エチルフェニル］‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオンを得る。
【０１９８】
実施例４：４‐［４‐（６‐クロロキノキサリン‐２‐イルオキシ）‐２‐エチルフェニル］‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオンの調製
【０１９９】
【化２８】
2012516836.tif 000030
【０２００】
４‐（２‐エチル‐４‐ヒドロキシフェニル）‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオン（０．１００ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）中の２，６‐ジクロロキノキサリン（０．０８１ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．１１０ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）の混合物に加え、そしてその混合物をマイクロ波照射下で１４０℃にて４０分間加熱する。混合物を室温に冷まし、次いで２Ｍの塩酸水溶液の添加によって酸性化する。混合物をジクロロメタンで希釈し、そして相分離カートリッジを通過させた。有機相を２ｍｌ位まで濃縮し、そして調製用逆相ＨＰＬＣによって精製して、４‐［４‐（６‐クロロキノキサリン‐２‐イルオキシ）‐２‐エチルフェニル］‐２，２，６，６‐テトラメチルピラン‐３，５‐ジオンを得る。
【０２０１】
実施例５：２‐［４‐（６‐クロロキノリン‐３‐イルオキシ）‐２，６‐ジメチルフェニル］シクロヘキサン‐１，３‐ジオンの調製
【０２０２】
【化２９】
2012516836.tif 000031
【０２０３】
ステップ１：４‐ベンジルオキシ‐２，６‐ジメチルフェニル鉛トリアセテートの調製
【０２０４】
【化３０】
2012516836.tif 000032
【０２０５】
四酢酸鉛（５．７ｇ、０．０１３ｍｏｌ）及び酢酸水銀（ＩＩ）（０、２ｇ、０．０００６ｍｏｌ）を、一緒に撹拌し、そして窒素を十分にフラッシュする。クロロホルム（２０ｍｌ）を加え、暗橙色の溶液を５０℃に加熱し、続いて４‐ベンジルオキシ‐２，６‐ジメチルフェニルボロン酸（３ｇ、０．０１２ｍｏｌ）を一度に添加する。５０℃にて３時間の更なる加熱の後に、反応混合物を０℃に冷やし、そして炭酸カリウム（１．９ｇ、０．０２ｍｏｌ）を加える。濾過前に、懸濁液をちょうど５分間撹拌し、そしてその未精製溶液を減圧下で留去する。次いで、未精製生成物をジエチルエーテルと共沸して、淡色の固体として４‐ベンジルオキシ‐２，６‐ジメチルフェニル鉛トリアセテートを得る。
【０２０６】
ステップ２：２‐（４‐ベンジルオキシ‐２，６‐ジメチルフェニル）シクロヘキサン‐１，３‐ジオンの調製
【０２０７】
【化３１】
2012516836.tif 000033
【０２０８】
４‐ベンジルオキシ‐２，６‐ジメチルフェニル鉛トリアセテート（３．１２ｇ、０．００５ｍｏｌ）、シクロヘキサン‐１，３‐ジオン（０．５８ｇ、０．００５ｍｏｌ）、４‐（ジメチルアミノ）ピリジン（２、９ｇ、０．０２４ｍｏｌ）、クロロホルム（３０ｍｌ）及びトルエン（１２ｍｌ）の溶液を、８０℃にて２０時間加熱する。室温に冷ました後に、反応物をジクロロメタン（５０ｍｌ）で希釈し、そして２Ｍの塩酸（５０ｍｌ）でクエンチする。得られた沈殿を珪藻土を通して濾過し、そして有機相を、分離し、２Ｍの塩酸（５０ｍｌ）で洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で留去する。未精製生成物を、最終的に、シリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィー（１：１酢酸エチル／ヘキサン溶離液）によって精製して、クリーム色の固体として２‐（４‐ベンジルオキシ‐２，６‐ジメチルフェニル）シクロヘキサン‐１，３‐ジオンを得る。
【０２０９】
ステップ３：２‐（４‐ヒドロキシ‐２，６‐ジメチルフェニル）シクロヘキサン‐１，３‐ジオンの調製
【０２１０】
【化３２】
2012516836.tif 000034
【０２１１】
酢酸エチル（３０ｍｌ）及びメタノール（５３０ｍｌ）中の２‐（４‐ベンジルオキシ‐２，６‐ジメチルフェニル）シクロヘキサン‐１，３‐ジオン（０．５７ｇ、０．００１８ｍｏｌ）の溶液に、５％のパラジウム炭素（０．１００ｇ）を加え、次いでその懸濁液を４ｂａｒの水素圧力下で５時間撹拌する。懸濁液を、珪藻土を通して濾過し、濾液を減圧下で留去して、灰色の固体として２‐（４‐ヒドロキシ‐２，６‐ジメチルフェニル）シクロヘキサン‐１，３‐ジオンを得る。
【０２１２】
ステップ４：２‐［４‐（６‐クロロキノリン‐３‐イルオキシ）‐２，６‐ジメチルフェニル］シクロヘキサン‐１，３‐ジオンの調製
【０２１３】
【化３３】
2012516836.tif 000035
【０２１４】
２‐（４‐ヒドロキシ‐２，６‐ジメチルフェニル）シクロヘキサン‐１，３‐ジオン（０．２００ｇ、０．０００９ｍｏｌ）、２，６‐ジクロロキノリン（０．１７０ｇ、０．０００９ｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．３５０ｇ、０．００２５ｍｏｌ）の混合物に、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）を加え、そしてその混合物をマイクロ波照射下で１４０℃にて４０分間加熱する。次いで、反応混合物を、酢酸エチル（２０ｍｌ）及び２Ｍの塩酸（２０ｍｌ）で希釈し、そして有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして減圧下で留去する。未精製生成物を調製用逆相ＨＰＬＣによって精製して、クリーム色の固体として２‐［４‐（６‐クロロキノリン‐３‐イルオキシ）‐２，６‐ジメチルフェニル］シクロヘキサン‐１，３‐ジオンを得る。
【０２１５】
以下の表Ｔ１中の追加の化合物を、適当な出発物質を使用した同様の方法によって調製する。
【０２１６】
【表１】
2012516836.tif 000036
【０２１７】
【表２】
2012516836.tif 000037
【０２１８】
【表３】
2012516836.tif 000038
【０２１９】
【表４】
2012516836.tif 000039
【０２２０】
1Ｈ ＮＭＲデータを得るために使用する条件下、本発明の特定の化合物が、先に述べた、アトロプ異性体を含めた異性体から成る任意の割合の混合物として存在することに留意するべきである。これが起こった場合には、特徴づけデータは、指定の溶媒中の周囲温度にて存在している全ての異性体について報告している。別段明記しない限り、プロトンＮＭＲスペクトルは周囲温度にて記録された。
【０２２１】
以下の表１〜５７の化合物を、同様の様式で得ることができる。
表１は以下のタイプの化合物：
【０２２２】
【化３４】
2012516836.tif 000040
【０２２３】
｛式中、Ａは表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２２４】
【表５】
2012516836.tif 000041
【０２２５】
【表６】
2012516836.tif 000042
【０２２６】
【表７】
2012516836.tif 000043
【０２２７】
【表８】
2012516836.tif 000044
【０２２８】
表２は、以下のタイプの化合物：
【０２２９】
【化３５】
2012516836.tif 000045
【０２３０】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２３１】
表３は、以下のタイプの化合物：
【０２３２】
【化３６】
2012516836.tif 000046
【０２３３】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２３４】
表４は、以下のタイプの化合物：
【０２３５】
【化３７】
2012516836.tif 000047
【０２３６】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２３７】
表５は、以下のタイプの化合物：
【０２３８】
【化３８】
2012516836.tif 000048
【０２３９】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２４０】
表６は、以下のタイプの化合物：
【０２４１】
【化３９】
2012516836.tif 000049
【０２４２】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２４３】
表７は、以下のタイプの化合物：
【０２４４】
【化４０】
2012516836.tif 000050
【０２４５】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２４６】
表８は、以下のタイプの化合物：
【０２４７】
【化４１】
2012516836.tif 000051
【０２４８】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２４９】
表９は、以下のタイプの化合物：
【０２５０】
【化４２】
2012516836.tif 000052
【０２５１】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２５２】
表１０は、以下のタイプの化合物：
【０２５３】
【化４３】
2012516836.tif 000053
【０２５４】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２５５】
表１１は、以下のタイプの化合物：
【０２５６】
【化４４】
2012516836.tif 000054
【０２５７】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２５８】
表１２は、以下のタイプの化合物：
【０２５９】
【化４５】
2012516836.tif 000055
【０２６０】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２６１】
表１３は、以下のタイプの化合物：
【０２６２】
【化４６】
2012516836.tif 000056
【０２６３】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２６４】
表１４は、以下のタイプの化合物：
【０２６５】
【化４７】
2012516836.tif 000057
【０２６６】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２６７】
表１５は、以下のタイプの化合物：
【０２６８】
【化４８】
2012516836.tif 000058
【０２６９】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２７０】
表１６は、以下のタイプの化合物：
【０２７１】
【化４９】
2012516836.tif 000059
【０２７２】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２７３】
表１７は、以下のタイプの化合物：
【０２７４】
【化５０】
2012516836.tif 000060
【０２７５】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２７６】
表１８は、以下のタイプの化合物：
【０２７７】
【化５１】
2012516836.tif 000061
【０２７８】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２７９】
表１９は、以下のタイプの化合物：
【０２８０】
【化５２】
2012516836.tif 000062
【０２８１】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２８２】
表２０は、以下のタイプの化合物：
【０２８３】
【化５３】
2012516836.tif 000063
【０２８４】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２８５】
表２１は、以下のタイプの化合物：
【０２８６】
【化５４】
2012516836.tif 000064
【０２８７】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２８８】
表２２は、以下のタイプの化合物：
【０２８９】
【化５５】
2012516836.tif 000065
【０２９０】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２９１】
表２３は、以下のタイプの化合物：
【０２９２】
【化５６】
2012516836.tif 000066
【０２９３】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２９４】
表２４は、以下のタイプの化合物：
【０２９５】
【化５７】
2012516836.tif 000067
【０２９６】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０２９７】
表２５は、以下のタイプの化合物：
【０２９８】
【化５８】
2012516836.tif 000068
【０２９９】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３００】
表２６は、以下のタイプの化合物：
【０３０１】
【化５９】
2012516836.tif 000069
【０３０２】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３０３】
表２７は、以下のタイプの化合物：
【０３０４】
【化６０】
2012516836.tif 000070
【０３０５】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３０６】
表２８は、以下のタイプの化合物：
【０３０７】
【化６１】
2012516836.tif 000071
【０３０８】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３０９】
表２９は、以下のタイプの化合物：
【０３１０】
【化６２】
2012516836.tif 000072
【０３１１】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３１２】
表３０は、以下のタイプの化合物：
【０３１３】
【化６３】
2012516836.tif 000073
【０３１４】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３１５】
表３１は、以下のタイプの化合物：
【０３１６】
【化６４】
2012516836.tif 000074
【０３１７】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３１８】
表３２は、以下のタイプの化合物：
【０３１９】
【化６５】
2012516836.tif 000075
【０３２０】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３２１】
表３３は、以下のタイプの化合物：
【０３２２】
【化６６】
2012516836.tif 000076
【０３２３】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３２４】
表３４は、以下のタイプの化合物：
【０３２５】
【化６７】
2012516836.tif 000077
【０３２６】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３２７】
表３５は、以下のタイプの化合物：
【０３２８】
【化６８】
2012516836.tif 000078
【０３２９】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３３０】
表３６は、以下のタイプの化合物：
【０３３１】
【化６９】
2012516836.tif 000079
【０３３２】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３３３】
表３７は、以下のタイプの化合物：
【０３３４】
【化７０】
2012516836.tif 000080
【０３３５】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３３６】
表３８は、以下のタイプの化合物：
【０３３７】
【化７１】
2012516836.tif 000081
【０３３８】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３３９】
表３９は、以下のタイプの化合物：
【０３４０】
【化７２】
2012516836.tif 000082
【０３４１】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３４２】
表４０は、以下のタイプの化合物：
【０３４３】
【化７３】
2012516836.tif 000083
【０３４４】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３４５】
表４１は、以下のタイプの化合物：
【０３４６】
【化７４】
2012516836.tif 000084
【０３４７】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３４８】
表４２は、以下のタイプの化合物：
【０３４９】
【化７５】
2012516836.tif 000085
【０３５０】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３５１】
表４３は、以下のタイプの化合物：
【０３５２】
【化７６】
2012516836.tif 000086
【０３５３】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３５４】
表４４は、以下のタイプの化合物：
【０３５５】
【化７７】
2012516836.tif 000087
【０３５６】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３５７】
表４５は、以下のタイプの化合物：
【０３５８】
【化７８】
2012516836.tif 000088
【０３５９】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３６０】
表４６は、以下のタイプの化合物：
【０３６１】
【化７９】
2012516836.tif 000089
【０３６２】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３６３】
表４７は、以下のタイプの化合物：
【０３６４】
【化８０】
2012516836.tif 000090
【０３６５】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３６６】
表４８は、以下のタイプの化合物：
【０３６７】
【化８１】
2012516836.tif 000091
【０３６８】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３６９】
表４９は、以下のタイプの化合物：
【０３７０】
【化８２】
2012516836.tif 000092
【０３７１】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３７２】
表５０は、以下のタイプの化合物：
【０３７３】
【化８３】
2012516836.tif 000093
【０３７４】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３７５】
表５１は、以下のタイプの化合物：
【０３７６】
【化８４】
2012516836.tif 000094
【０３７７】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３７８】
表５２は、以下のタイプの化合物：
【０３７９】
【化８５】
2012516836.tif 000095
【０３８０】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３８１】
表５３は、以下のタイプの化合物：
【０３８２】
【化８６】
2012516836.tif 000096
【０３８３】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３８４】
表５４は、以下のタイプの化合物：
【０３８５】
【化８７】
2012516836.tif 000097
【０３８６】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３８７】
表５５は、以下のタイプの化合物：
【０３８８】
【化８８】
2012516836.tif 000098
【０３８９】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３９０】
表５６は、以下のタイプの化合物：
【０３９１】
【化８９】
2012516836.tif 000099
【０３９２】
｛式中、Ａは、表１に規定するとおりのものである｝を網羅する。
【０３９３】
生物学的実施例
さまざまな試験種の種子を、ポット内の標準土壌中に播種した。ガラスハウス（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の明期間；６５％の湿度）内の一定条件下における１日の培養後（発芽前）又は８日間の培養後（発芽後）に、植物に、０．５％のＴｗｅｅｎ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ ９００５‐６４‐５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液の状態の技術的活性成分の製剤に由来する水性スプレー溶液をスプレーした。次いで、試験植物を、ガラスハウス（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の明期間；６５％の湿度）内の一定条件下、かつ、毎日２度水まきをして、ガラスハウス内で栽培した。発芽前及び発芽後から１３日後に、試験を評価した（１００＝植物への完全損傷；０＝植物への損傷なし）。
【０３９４】
試験植物：
ペレニアルライグラス（Lolium perenne）（ＬＯＬＰＥ）、スズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）（ＡＬＯＭＹ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）（ＥＣＨＣＧ）、及びカラスムギ（Avena fatua）（ＡＶＥＦＡ）。
【０３９５】
【表９】
2012516836.tif 000100
【国際調査報告】
2012516836.tif 000105
2012516836.tif 000106