(57)【要約】  本発明は、上記で定義した通りの式I及びIIの新規なトリアゾール化合物、それらを含有する医薬組成物、並びに抗ウイルス殺菌剤及び抗癌剤としてのそれらの使用に関する。【化１】2012529472.tif 000047【選択図】なし
2012529472.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I及びIIのトリアゾール化合物、並びにそれらの農業上許容される塩
【化１】
2012529472.tif 000045
[式中、
R1、R2及びR3は、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、及び1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよいフェニルから選択され、
R4は、ハロゲン及びC1-C4-アルキルから選択される1個、2個又は3個の置換基を有していてもよいC3-C8-シクロアルキルであり、
R5は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、フェニル及びフェノキシ（ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよい）から選択され、
R6及びR7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、フェニル及びフェノキシ（ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよい）から選択され、
R8は、水素及びC1-C4-アルキルから選択され、
R9は、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル（ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は、1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよい）、並びに環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の複素環（ここで、複素環は1個、2個又は3個の置換基R11を有していてもよい）から選択され、
或いはpが0である場合、-C(=O)R12、-C(=S)R12、-S(O)2R12、-CN、-P(=Q)R13R14、M及び式IIIの基から選択することもでき、
【化２】
2012529472.tif 000046
(式中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、m及びnは、式I及びIIに関して定義した通りであり、
#は、分子の残部への結合点である)
R9aは、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル（ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は、1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよい）、並びに環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の複素環（ここで、複素環は1個、2個又は3個の置換基R11を有していてもよい）、-C(=O)R12、-C(=S)R12、-S(O)2R12、-CN、-P(=Q)R13R14、並びにMから選択され、
各R10は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びNR15R16から独立して選択され、
各R11は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びNR15R16から独立して選択され、
R12は、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アミノアルキル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル（ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は、1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよい）、並びに環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の複素環（ここで、複素環は1個、2個又は3個の置換基R11有していてもよい）、並びにNR15R16）から選択され、
R13及びR14は、互いに独立して、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C10-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルケニルチオ、C2-C10-アルキニルオキシ、C2-C10-アルキニルチオ、C3-C10-シクロアルコキシ、C3-C10-シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルチオ、フェニル-C1-C4-アルコキシ及びNR15R16から選択され、
各R15は、水素及びC1-C8-アルキルから独立して選択され、
各R16は、水素、C1-C8-アルキル、フェニル、及びフェニル-C1-C4-アルキルから独立して選択されるか、
或いはR15及びR16は一緒に、直鎖のC4-若しくはC5-アルキレン架橋又は-CH2CH2OCH2CH2-基又は-CH2CH2NR17CH2CH2-基を形成し、
各R17は、水素及びC1-C4-アルキルから独立して選択され、
QはO又はSであり、
Mは、金属カチオン等価物又は式(NRaRbRcRd)+のアンモニウムカチオンであり、式中、Ra、Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、C1-C10-アルキル、フェニル及びベンジル（ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びNR15R16から独立して選択される1個、2個又は3個の置換基を有していてもよい）から選択され、
mは、0又は1であり、
nは、0、1又は2であり、
pは、0、1、2又は3であり、
ただし、R1がメチルであり、R2が水素であり、R4がシクロプロピルであり、R6及びR7が水素であり、m及びnが0である場合、R5は4-Clではない]。
【請求項２】
R1、R2及びR3が、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、及び1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよいフェニルから選択され、好ましくは水素、メチル、エチル、シクロプロピル、並びにフッ素及び塩素から選択される1個の置換基を有していてもよいフェニルから選択される、請求項1に記載の式I及びIIの化合物。
【請求項３】
R1がメチルであり、R2及びR3が水素である、請求項2に記載の式I及びIIの化合物。
【請求項４】
R4がシクロプロピル、1-メチル-シクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから選択される、請求項1から3のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項５】
R4がシクロプロピルである、請求項4に記載の式I及びIIの化合物。
【請求項６】
R5がフッ素、臭素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、フェニル及びフェノキシ(ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよい)から選択され、好ましくはフッ素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、アリル、メトキシ、フェニル及びフェノキシ(ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分はフッ素及び塩素から選択される1個の置換基を有していてもよい)から選択される、請求項1から5のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項７】
R5がフッ素、メチル及びメトキシから選択され、好ましくはフッ素である、請求項5に記載の式I及びIIの化合物。
【請求項８】
R5が2-Cl及び3-Clから選択される、請求項1から4のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項９】
R6及びR7が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシから選択され、好ましくは水素、フッ素及び塩素から選択される、請求項1から8のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項１０】
R5、R6及びR7の組合せがH、2-Cl、3-Cl、4-Cl、2,4-Cl2、3,4-Cl2、2,4-F2及び3,4-F2から選択される、請求項1から9のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項１１】
R12がC1-C4-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ及びNR15R16(ここで、R15が水素であり、R16が水素、C1-C4-アルキル及びフェニルから選択される)から選択される、請求項1から10のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項１２】
R9が水素、C1-C4-アルキル、-C(=O)R12、-S(O)2R12、-CN、M及び式IIIの基から選択される、請求項1から11のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項１３】
R9が水素、メチル、-C(=O)CH3、-C(=O)OCH3、式IIIの基、アルカリ金属カチオン及び式(NRaRbRcRd)+のアンモニウムカチオンから選択される、請求項12に記載の式I及びIIの化合物。
【請求項１４】
R9が水素、メチル、メチルカルボニル及びアンモニウム(NH4+)から選択される、請求項13に記載の式I及びIIの化合物。
【請求項１５】
R9aが水素、C1-C4-アルキル、-S(O)2R12、及び-C(=O)R12から選択される、請求項1から14のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項１６】
mが0である、請求項1から15のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項１７】
nが0である、請求項1から16のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項１８】
pが0である、請求項1から17のいずれかに記載の式I及びIIの化合物。
【請求項１９】
請求項1から18のいずれかに記載の式I及び/若しくはIIの少なくとも1種の化合物又はそれらの農業上許容される塩、並びに液体又は固体の担体を含む農業組成物。
【請求項２０】
有害な菌を防除するための、請求項1から18のいずれかに記載の式I及び/又はIIの化合物の使用。
【請求項２１】
菌、それらの生息地、又は菌の攻撃に対して保護されるべき材料若しくは植物、又は土壌又は繁殖材料を、請求項1から8のいずれかに記載の式I及び/又はIIの少なくとも1種の化合物の有効量で処理する、有害な菌を防除する方法。
【請求項２２】
請求項1から18のいずれかに記載の式I及び/又はIIの少なくとも1種の化合物を、種子100kg当たり0.1gから10kgの量で含む種子。
【請求項２３】
請求項1から18のいずれかに記載の式I及び/若しくはIIの少なくとも1種の化合物又はそれらの薬学的に許容される塩、並びに少なくとも1種の薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項２４】
癌又はウイルス感染症の治療用薬物を調製するための、又は抗糸状菌薬物を調製するための、請求項1から18のいずれかに記載の式I及び/若しくはIIの化合物又はそれらの薬学的に許容される塩の使用。
【請求項２５】
癌又はウイルス感染症を治療するための、又は動物病原性若しくはヒト病原性の菌を駆除するための方法であって、その必要のある個体を、請求項1から18のいずれかに記載の式I及び/若しくはIIの少なくとも1種の化合物、少なくとも1種のその薬学的に許容される塩、又は請求項23に記載の医薬組成物で治療することを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、硫黄置換基を保有する下記で定義した通りの式I及びIIの新規なトリアゾール化合物、それらを含有する農業組成物、殺菌剤としてのそれらの使用、並びにそれらを生成する方法において使用される中間体化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
植物病原性菌によって引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成するために極めて重要である。鑑賞用作物、野菜作物、農作物、穀類作物及び果実作物に対する植物病害は、生産性の著しい低下を引き起こし、それによって消費者のコスト増加をもたらし得る。
【０００３】
WO 96/16048、WO 97/41107、WO 97/42178、WO 97/43269、WO 97/44331、WO 97/44332及びWO 99/05149は、硫化トリアゾリル誘導体を記載している。該化合物は、有害な菌を駆除するために使用される。
【０００４】
より有効であり、コストが少なく、毒性が少なく、環境面で安全であり、及び/又は異なる作用様式を有する新規の化合物が継続的に必要とされている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
すなわち、本発明の目的は、より良好な殺菌活性及び/又はより良好な作物植物適合性を有する化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
驚くべきことに、これらの目的は、下記で定義されている一般式I及びIIのトリアゾール化合物によって、並びに化合物I及びIIの農業上許容される塩によって達成される。
【０００７】
すなわち、本発明は、式I及びIIのトリアゾール化合物、並びにそれらの農業的に有用な塩に関する。
【化１】
2012529472.tif 000003
【０００８】
[式中、
R1、R2及びR3は、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、及び1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよいフェニルから選択され、
R4は、ハロゲン及びC1-C4-アルキルから選択される1個、2個又は3個の置換基を有していてもよいC3-C8-シクロアルキルであり、
R5は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、フェニル及びフェノキシ（ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよい）から選択され、
R6及びR7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、フェニル及びフェノキシ（ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよい）から選択され、
R8は、水素及びC1-C4-アルキルから選択され、
R9は、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル（ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は、1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよい）、並びに環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の複素環（ここで、複素環は1個、2個又は3個の置換基R11を有していてもよい）から選択され、
或いはpが0である場合、-C(=O)R12、-C(=S)R12、-S(O)2R12、-CN、-P(=Q)R13R14、M及び式IIIの基から選択することもでき、
【化２】
2012529472.tif 000004
【０００９】
(式中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、m及びnは、式I及びIIに関して定義した通りであり、
#は、分子の残部への結合点である)
R9aは、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル（ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は、1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよい）、並びに環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の複素環（ここで、複素環は1個、2個又は3個の置換基R11を有していてもよい）、-C(=O)R12、-C(=S)R12、-S(O)2R12、-CN、-P(=Q)R13R14、並びにMから選択され、
各R10は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びNR15R16から独立して選択され、
各R11は、ハロゲン、ニトロ、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びNR15R16から独立して選択され、
R12は、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C10-アミノアルキル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル（ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は、1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を有していてもよい）、並びに環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の複素環（ここで、複素環は1個、2個又は3個の置換基R11有していてもよい）、並びにNR15R16から選択され、
R13及びR14は、互いに独立して、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C10-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C10-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-ハロアルキルチオ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルケニルチオ、C2-C10-アルキニルオキシ、C2-C10-アルキニルチオ、C3-C10-シクロアルコキシ、C3-C10-シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルチオ、フェニル-C1-C4-アルコキシ及びNR15R16から選択され、
各R15は、水素及びC1-C8-アルキルから独立して選択され、
各R16は、水素、C1-C8-アルキル、フェニル、及びフェニル-C1-C4-アルキルから独立して選択されるか、
或いはR15及びR16は一緒に、直鎖のC4-若しくはC5-アルキレン架橋又は-CH2CH2OCH2CH2-基又は-CH2CH2NR17CH2CH2-基を形成し、
各R17は、水素及びC1-C4-アルキルから独立して選択され、
QはO又はSであり、
Mは、金属カチオン等価物又は式(NRaRbRcRd)+のアンモニウムカチオンであり、式中、Ra、Rb、Rc及びRdは、互いに独立して、水素、C1-C10-アルキル、フェニル及びベンジル（ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は、ハロゲン、CN、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ及びNR15R16から独立して選択される1個、2個又は3個の置換基を有していてもよい）から選択され、
mは、0又は1であり、
nは、0、1又は2であり、
pは、0、1、2又は3であり、
ただし、R1がメチルであり、R2が水素であり、R4がシクロプロピル(cylopropyl)であり、R6及びR7が水素であり、m及びnが0である場合、R5は4-Clではない]
本発明は、有害な菌を防除するための式I及びIIのトリアゾール化合物並びに/又はこれらの農業的に有用な塩の使用も提供する。
【００１０】
本発明は、式I及び/若しくはIIのこれらのトリアゾール化合物並びに/又はそれらの農業上許容される塩、並びに適当な担体を含む殺菌性組成物をさらに提供する。適当な農業上許容される担体は下に記載されている。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
化合物I及びIIは、1種又は複数の立体異性体として存在し得る。様々な立体異性体として、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体が挙げられる。当業者は、一つの立体異性体が、他の立体異性体(単数又は複数)と比して豊富であるか、又は他の立体異性体(単数又は複数)から分離される場合、より活性であること及び/又は有益な効果を呈することがあることを理解されよう。さらに、熟練技術者は、前記立体異性体を分離、濃縮及び/又は選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、例えばラセミ体、個々の立体異性体として、又は光学活性形態として存在することができる。
【００１２】
化合物I及びIIは、少なくともR9/R9a基が同一である場合、互いの位置異性体/二重結合異性体として理解され得る。R9(及び当然R9aも)が水素である場合、それぞれ化合物I及びIIは互変異性体である。
【００１３】
適当な農業的に有用な塩は、特に、カチオン及びアニオンがそれぞれ化合物I及びIIの殺菌性作用に悪影響を及ぼさないカチオンの塩又は酸の酸付加塩である。したがって、適当なカチオンは、特に、アルカリ金属のイオン、好ましくはナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びにさらにアンモニウムイオン（これらは、所望であれば1個から4個のC1-C4-アルキル置換基及び/又は1個のフェニル置換基若しくはベンジル置換基を有することができる）であり、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムイオン及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムである。
【００１４】
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、並びにさらにC1-C4-アルカン酸、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩及び酪酸塩のアニオンである。それらは、I又はIIと対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸とを反応させることによって形成することができる。
【００１５】
上記の式に示されている可変部の定義において、当該の置換基の一般に代表的である総称が使用されている。Cn-Cmという用語は、当該の置換基又は置換基部分の各場合において可能な炭素原子の数を表す。
【００１６】
ハロゲン:フッ素、塩素、臭素及びヨウ素、
アルキル、並びにアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオ及びアルキルスルホニルなどにおけるアルキル部分:1個から2個の(C1-C2-アルキル)炭素原子、2個又は3個の(C2-C3-アルキル)炭素原子、1個から4個の(C1-C4-アルキル)炭素原子、1個から6個の(C1-C6-アルキル)炭素原子、1個から8個の(C1-C8-アルキル)炭素原子又は1個から10個の(C1-C10-アルキル)炭素原子を有する飽和の直鎖又は分枝の炭化水素基。C2-C3-アルキルはエチル、n-プロピル又はイソプロピルである。C1-C2-アルキルはメチル又はエチルである。C1-C4-アルキルはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)又は1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。C1-C6-アルキルは追加としてさらに、例えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、又は1-エチル-2-メチルプロピルである。C1-C8-アルキルは追加としてさらに、例えばヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、及びそれらの位置異性体である。C1-C10-アルキルは追加としてさらに、例えばノニル、デシル、2-プロピルヘプチル、3-プロピルヘプチル、及びそれらの位置異性体である。
【００１７】
ハロアルキル:1個から2個の(C1-C2-ハロアルキル)炭素原子、1個から3個の(C1-C3-ハロアルキル)炭素原子、1個から4個の(C1-C4-ハロアルキル)炭素原子、1個から6個の(C1-C6-ハロアルキル)炭素原子、1個から8個の(C1-C8-ハロアルキル)炭素原子、1個から10個の(C1-C10-ハロアルキル)炭素原子又は2個から10個の(C2-C10-ハロアルキル)炭素原子(上述されている通り)を有する直鎖又は分枝のアルキル基（ここで、これらの基における水素原子の一部又は全部は、上述されている通りのハロゲン原子よって置き換えることができる）、特にクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル又はペンタフルオロエチルなどのC1-C2-ハロアルキルである。C1-C3-ハロアルキルは追加として、例えば、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、3,3,3-トリフルオロプロピル又はヘプタフルオロプロピルである。C1-C4-ハロアルキルは追加として、例えば1-クロロブチル(chlorobuty)、2-クロロブチル、3-クロロブチル又は4-クロロブチルである。
【００１８】
C1-C10-ヒドロキシアルキル:1個から2個の(C1-C2-ヒドロキシアルキル)炭素原子、1個から4個の(C1-C4-ヒドロキシアルキル)炭素原子、2個から4個の(C2-C4-ヒドロキシアルキル)炭素原子、1個から6個の(C1-C6-ヒドロキシアルキル)炭素原子、2個から6個の(C2-C6-ヒドロキシアルキル)炭素原子、1個から8個の(C1-C8-ヒドロキシアルキル)炭素原子、2個から8個の(C2-C8-ヒドロキシアルキル)炭素原子、1個から10個の(C1-C10-ヒドロキシアルキル)炭素原子又は2個から10個の(C2-C10-ヒドロキシアルキル)炭素原子(上述されている通り)を有する直鎖又は分枝のアルキル基（ここで、水素原子の少なくとも1個はヒドロキシル基によって置き換えられている）、例えば2-ヒドロキシエチル又は3-ヒドロキシプロピルなどである。
【００１９】
アルケニル、並びにアルケニルオキシ、アルケニルチオ及びアルケニルカルボニルなどにおけるアルケニル部分:2個から4個の(C2-C4-アルケニル)炭素原子、2個から6個の(C2-C6-アルケニル)炭素原子、2個から8個の(C2-C8-アルケニル)炭素原子、3個から8個の(C3-C8-アルケニル)、2個から10個の(C2-C10-アルケニル)炭素原子又は3個から10個の(C3-C10-アルケニル)炭素原子、及び任意の位置における二重結合を有する一価不飽和の直鎖又は分枝の炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、若しくは2-メチル-2-プロペニルなどのC2-C4-アルケニル、又は、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどのC2-C6-アルケニル、
ハロアルケニル、並びにハロアルケニルオキシ及びハロアルケニルカルボニルなどにおけるハロアルケニル部分:2個から4個の(C2-C4-ハロアルケニル)炭素原子、2個から6個の(C2-C6-ハロアルケニル)炭素原子、2個から8個の(C2-C8-ハロアルケニル)炭素原子又は2個から10個の(C2-C10-ハロアルケニル)炭素原子、及び任意の位置における二重結合(上述されている通り)を有する不飽和直鎖又は分枝の炭化水素基、ここで、これらの基における水素原子の一部又は全部は、上述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素によって置き換えることができ、例えばクロロビニル及びクロロアリルなどである。
【００２０】
アルキニル、並びにアルキニルオキシ、アルキニルチオ及びアルキニルカルボニルなどにおけるアルキニル部分:2個から4個の(C2-C4-アルキニル)炭素原子、2個から6個の(C2-C6-アルキニル)炭素原子、2個から8個の(C2-C8-アルキニル)炭素原子、3個から8個の(C3-C8-アルキニル)炭素原子、2個から10個の(C2-C10-アルキニル)炭素原子又は3個から10個の(C3-C10-アルキニル)炭素原子、及び任意の位置における1個又は2個の三重結合を有する直鎖又は分枝の炭化水素基、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、若しくは1-メチル-2-プロピニルなどのC2-C4-アルキニル、又は、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなどのC2-C6-アルキニル。
【００２１】
ハロアルキニル、並びにハロアルキニルオキシ及びハロアルキニルカルボニルなどにおけるハロアルキニル部分:2個から4個の(C2-C4-ハロアルキニル)炭素原子、2個から6個の(C2-C6-ハロアルキニル)炭素原子、2個から8個の(C2-C8-ハロアルキニル)炭素原子又は2個から10個の(C2-C10-ハロアルキニル)炭素原子、及び任意の位置における1個又は2個の三重結合(上述されている通り)を有する不飽和の直鎖又は分枝の炭化水素基、ここで、これらの基における水素原子の一部又は全部は、上述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素によって置き換えることができる。
【００２２】
シクロアルキル、並びにシクロアルコキシ及びシクロアルキルカルボニルなどにおけるシクロアルキル部分;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル及びシクロデシルなど、3個から6個の(C3-C6-シクロアルキル)炭素環員、3個から8個の(C3-C8-シクロアルキル)炭素環員又は3個から10個の(C3-C10-シクロアルキル)炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基。
【００２３】
ハロシクロアルキル、並びにハロシクロアルコキシ及びハロシクロアルキルカルボニルなどにおけるハロシクロアルキル部分:3個から6個の(C3-C6-ハロシクロアルキル)炭素環員、3個から8個の(C3-C8-ハロシクロアルキル)炭素環員又は3個から10個の(C3-C10-ハロシクロアルキル)炭素環員(上述されている通り)を有する単環式飽和炭化水素基、ここで、水素原子の一部又は全部は、上述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素によって置き換えることができる。
【００２４】
シクロアルケニル、並びにシクロアルケニルオキシ及びシクロアルケニルカルボニルなどにおけるシクロアルケニル部分:シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロノネニル及びシクロデセニルなど、3個から6個の(C3-C6-シクロアルケニル)炭素環員、3個から8個の(C3-C8-シクロアルケニル)炭素環員又は3個から10個の(C3-C10-シクロアルケニル)炭素環員を有する単環式一価不飽和炭化水素基。
【００２５】
ハロシクロアルケニル、並びにハロシクロアルケニルオキシ及びハロシクロアルケニルカルボニルなどにおけるハロシクロアルケニル部分:3個から6個の(C3-C6-ハロシクロアルケニル)炭素環員、3個から8個の(C3-C8-ハロシクロアルケニル)炭素環員又は3個から10個の(C3-C10-ハロシクロアルケニル)炭素環員(上述されている通り)を有する単環式一価不飽和炭化水素基、ここで、水素原子の一部又は全部は、上述されている通りのハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素によって置き換えることができる。
【００２６】
C3-C6-シクロアルキル-C1-C2-アルキル:上記した通りC1-C2-アルキル残基、ここで、水素原子の1個はC3-C6-シクロアルキル基によって置き換えられている。例は、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピル-1-エチル、シクロブチル-1-エチル、シクロペンチル-1-エチル、シクロヘキシル-1-エチル、シクロプロピルエチル-2-エチル、シクロブチル-2-エチル、シクロペンチル-2-エチル及びシクロヘキシル-2-エチルなどである。C3-C10-シクロアルキル-C1-C4-アルキルは上記した通りのC1-C4-アルキル残基であり、ここで、水素原子の1個はC3-C10-シクロアルキル基によって置き換えられている。例は、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルに関して上述されているものとは別に、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、シクロノニルメチル、シクロデシルメチル、シクロヘプチル-1-エチル、シクロオクチル-1-エチル、シクロノニル-1-エチル、シクロデシル-1-エチル、シクロヘプチル-2-エチル、シクロオクチル-2-エチル、シクロノニル-2-エチル、シクロデシル-2-エチル、シクロプロピル-1-プロピル、シクロプロピル-2-プロピル、シクロプロピル-3-プロピル、シクロブチル-1-プロピル、シクロブチル-2-プロピル、シクロブチル-3-プロピル、シクロペンチル-1-プロピル、シクロペンチル-2-プロピル、シクロペンチル-3-プロピル、シクロヘキシル-1-プロピル、シクロヘキシル-2-プロピル、シクロヘキシル-3-プロピル、シクロヘプチル-1-プロピル、シクロヘプチル-2-プロピル、シクロヘプチル-3-プロピル、シクロオクチル-1-プロピル、シクロオクチル-2-プロピル、シクロオクチル-3-プロピル、シクロノニル-1-プロピル、シクロノニル-2-プロピル、シクロノニル-3-プロピル、シクロデシル-1-プロピル、シクロデシル-2-プロピル、シクロデシル-3-プロピ、シクロプロピル-1-ブチル、シクロプロピル-2-ブチル、シクロプロピル-3-ブチル、シクロプロピル-4-ブチル、シクロブチル-1-ブチル、シクロブチル-2-ブチル、シクロブチル-3-ブチル、シクロブチル-4-ブチル、シクロペンチル-1-ブチル、シクロペンチル-2-ブチル、シクロペンチル-3-ブチル、シクロペンチル-4-ブチル、シクロヘキシル-1-ブチル、シクロヘキシル-2-ブチル、シクロヘキシル-3-ブチル、シクロヘキシル-4-ブチル、シクロヘプチル-1-ブチル、シクロヘプチル-2-ブチル、シクロヘプチル-3-ブチル、シクロヘプチル-4-ブチル、シクロオクチル-1-ブチル、シクロオクチル-2-ブチル、シクロオクチル-3-ブチル、シクロオクチル-4-ブチル、シクロノニル-1-ブチル、シクロノニル-2-ブチル、シクロノニル-3-ブチル、シクロノニル-4-ブチル、シクロデシル-1-ブチル、シクロデシル-2-ブチル、シクロデシル-3-ブチル、シクロデシル-4-ブチルなどである。
【００２７】
C3-C6-ハロシクロアルキル-C1-C2-アルキル:上記した通りのC1-C2-アルキル残基、ここで、水素原子の1個はC3-C6-ハロシクロアルキル基によって置き換えられている。例は、1-クロロシクロプロピルメチル、1-クロロシクロブチルメチル、1-クロロシクロペンチルメチル、1-クロロシクロヘキシルメチル、1-クロロシクロプロピル-1-エチル、1-クロロシクロブチル-1-エチル、1-クロロシクロペンチル-1-エチル、1-クロロシクロヘキシル-1-エチル、1-クロロシクロプロピル-2-エチル、1-クロロシクロブチル-2-エチル、1-クロロシクロペンチル-2-エチル、1-クロロシクロヘキシル-2-エチル、2-クロロシクロプロピルメチル、2-クロロシクロブチルメチル、2-クロロシクロペンチルメチル、2-クロロシクロヘキシルメチル、2-クロロシクロプロピル-1-エチル、2-クロロシクロブチル-1-エチル、2-クロロシクロペンチル-1-エチル、2-クロロシクロヘキシル-1-エチル、2-クロロシクロプロピル-2-エチル、2-クロロシクロブチル-2-エチル、2-クロロシクロペンチル-2-エチル、2-クロロシクロヘキシル-2-エチル、1-フルオロシクロプロピルメチル、1-フルオロシクロブチルメチル、1-フルオロシクロペンチルメチル、1-フルオロシクロヘキシルメチル、1-フルオロシクロプロピル-1-エチル、1-フルオロシクロブチル-1-エチル、1-フルオロシクロペンチル-1-エチル、1-フルオロシクロヘキシル-1-エチル、1-フルオロシクロプロピル-2-エチル、1-フルオロシクロブチル-2-エチル、1-フルオロシクロペンチル-2-エチル、1-フルオロシクロヘキシル-2-エチル、2-フルオロシクロプロピルメチル、2-フルオロシクロブチルメチル、2-フルオロシクロペンチルメチル、2-フルオロシクロヘキシルメチル、2-フルオロシクロプロピル-1-エチル、2-フルオロシクロブチル-1-エチル、2-フルオロシクロペンチル-1-エチル、2-フルオロシクロヘキシル-1-エチル、2-フルオロシクロプロピル-2-エチル、2-フルオロシクロブチル-2-エチル、2-フルオロシクロペンチル-2-エチル、2-フルオロシクロヘキシル-2-エチルなどである。C3-C10-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキルは、上記した通りのC1-C4-アルキル残基であり、ここで、水素原子の1個はC3-C10-ハロシクロアルキル基によって置き換えられている。
【００２８】
アルコキシ:酸素を介して結合されているアルキル基。C1-C2-アルコキシはメトキシ又はエトキシである。C1-C3-アルコキシは追加として、例えばn-プロポキシ又は1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)である。C1-C4-アルコキシは追加として、例えばブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)又は1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1-C6-アルコキシは追加として、例えばペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ又は1-エチル-2-メチルプロポキシである。C1-C8-アルコキシは追加として、例えばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。C1-C10-アルコキシは追加として、例えば、ノニルオキシ、デシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。C2-C10-アルコキシは、メトキシを除くC1-C10-アルコキシなどである。
【００２９】
ハロアルコキシ:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって、好ましくはフッ素によって部分的又は完全に置換されている上述されている通りのアルコキシ基。C1-C2-ハロアルコキシは、例えばOCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ又はOC2F5である。C1-C4-ハロアルコキシは追加として、例えば2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシである。C1-C6-ハロアルコキシは追加として、例えば5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロムペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである。
【００３０】
アルケニルオキシ:酸素原子を介して結合されている上述されている通りのアルケニル、例えば、1-エテニルオキシ、1-プロペニルオキシ、2-プロペニルオキシ、1-メチルエテニルオキシ、1-ブテニルオキシ、2-ブテニルオキシ、3-ブテニルオキシ、1-メチル-1-プロペニルオキシ、2-メチル-1-プロペニルオキシ、1-メチル-2-プロペニルオキシ、2-メチル-2-プロペニルオキシ、1-ペンテニルオキシ、2-ペンテニルオキシ、3-ペンテニルオキシ、4-ペンテニルオキシ、1-メチル-1-ブテニルオキシ、2-メチル-1-ブテニルオキシ、3-メチル-1-ブテニルオキシ、1-メチル-2-ブテニルオキシ、2-メチル-2-ブテニルオキシ、3-メチル-2-ブテニルオキシ、1-メチル-3-ブテニルオキシ、2-メチル-3-ブテニルオキシ、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-1-プロペニルオキシ、1,2-ジメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-プロペニルオキシ、1-エチル-2-プロペニルオキシ、1-ヘキセニルオキシ、2-ヘキセニルオキシ、3-ヘキセニルオキシ、4-ヘキセニルオキシ、5-ヘキセニルオキシ、1-メチル-1-ペンテニルオキシ、2-メチル-1-ペンテニルオキシ、3-メチル-1-ペンテニルオキシ、4-メチル-1-ペンテニルオキシ、1-メチル-2-ペンテニルオキシ、2-メチル-2-ペンテニルオキシ、3-メチル-2-ペンテニルオキシ、4-メチル-2-ペンテニルオキシ、1-メチル-3-ペンテニルオキシ、2-メチル-3-ペンテニルオキシ、3-メチル-3-ペンテニルオキシ、4-メチル-3-ペンテニルオキシ、1-メチル-4-ペンテニルオキシ、2-メチル-4-ペンテニルオキシ、3-メチル-4-ペンテニルオキシ、4-メチル-4-ペンテニルオキシ、1,1-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,1-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,2-ジメチル-3-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、2,3-ジメチル-3-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-1-ブテニルオキシ、3,3-ジメチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-1-ブテニルオキシ、1-エチル-2-ブテニルオキシ、1-エチル-3-ブテニルオキシ、2-エチル-1-ブテニルオキシ、2-エチル-2-ブテニルオキシ、2-エチル-3-ブテニルオキシ、1,1,2-トリメチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-1-メチル-2-プロペニルオキシ、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルオキシ及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルオキシなどのC2-C10-アルケニルオキシ。
【００３１】
ハロアルケニルオキシ:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって、好ましくはフッ素によって部分的又は完全に置換されている上述されている通りのアルケニルオキシ基。
【００３２】
アルキニルオキシ:酸素原子を介して結合されている上述されている通りのアルキニル、例えば、2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキシ、3-ブチニルオキシ、1-メチル-2-プロピニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、3-ペンチニルオキシ、4-ペンチニルオキシ、1-メチル-2-ブチニルオキシ、1-メチル-3-ブチニルオキシ、2-メチル-3-ブチニルオキシ、1-エチル-2-プロピニルオキシ、2-ヘキシニルオキシ、3-ヘキシニルオキシ、4-ヘキシニルオキシ、5-ヘキシニルオキシ、1-メチル-2-ペンチニルオキシ、1-メチル-3-ペンチニルオキシなどのC2-C10-アルキニルオキシ。
【００３３】
ハロアルキニルオキシ:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって、好ましくはフッ素によって部分的又は完全に置換されている上述されている通りのアルキニルオキシ基。
【００３４】
シクロアルコキシ:酸素原子を介して結合されている上述されている通りのシクロアルキル、例えば、シクロプロポキシ、シクロペントキシ、シクロヘキソキシ、シクロヘプトキシ、シクロオクトキシ、シクロノニルオキシ及びシクロデシルオキシなどのC3-C10-シクロアルコキシ又はC3-C8-シクロアルコキシ。
【００３５】
シクロアルケニルオキシ:酸素原子を介して結合されている上述されている通りのシクロアルケニル、例えば、シクロペンタ-1-エノキシ、シクロペンタ-2-エノキシ、シクロヘキサ-1-エノキシ及びシクロヘキサ-2-エノキシなどのC3-C10-シクロアルケニルオキシ、C3-C8-シクロアルケニルオキシ又は好ましくはC5-C6-シクロアルケニルオキシ。
【００３６】
アルコキシアルキル:1個から10個の炭素原子、1個から8個の炭素原子、1個から6個の炭素原子又は1個から4個の炭素原子、特に1個から3個の炭素原子を有する上記で定義した通りのアルキル（ここで、1個の水素原子は、1個から8個の炭素原子、1個から6個の炭素原子、特に1個から4個の炭素原子又は1個から3個の炭素原子を有するアルコキシ基よって置き換えられている）、例えばメトキシメチル、2-メトキシエチル、エトキシメチル、3-メトキシプロピル及び3-エトキシプロピルなどである。
【００３７】
アルコキシアルコキシ:1個から10個の炭素原子、1個から8個の炭素原子、1個から6個の炭素原子又は1個から4個の炭素原子、特に1個から3個の炭素原子を有する上記で定義した通りのアルコキシ（ここで、1個の水素原子は、1個から8個の炭素原子、1個から6個の炭素原子又は特に1個から4個の炭素原子を有するアルコキシ基によって置き換えられている）、例えば2-メトキシエトキシ、2-エトキシエトキシ、3-メトキシプロポキシ及び3-エトキシプロポキシである。
【００３８】
アルキルカルボニル:式R-CO-の基、式中、Rは上記で定義した通りのアルキル基、例えばC1-C10-アルキル、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルキル、C1-C2-アルキル又はC3-C4-アルキルである。例は、アセチル及びプロピオニルなどである。C3-C4-アルキルカルボニルのための例は、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、n-ブチルカルボニル、sec-ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル及びtert-ブチルカルボニルである。
【００３９】
ハロアルキルカルボニル:式R-CO-の基、式中、Rは上記で定義した通りのハロアルキル基、例えばC1-C10-ハロアルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C2-ハロアルキル又はC3-C4-ハロアルキルである。例は、ジフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、2,2-ジフルオロエチルカルボニル(difluoroethylcarbony)及び2,2,3-トリフルオロエチルカルボニルなどである。
【００４０】
アルコキシカルボニル:式R-CO-の基、式中、Rは上記で定義した通りのアルコキシ基、例えばC1-C10-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ又はC1-C2-アルコキシである。C1-C4-アルコキシカルボニルのための例は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル及びtert-ブトキシカルボニルである。
【００４１】
ハロアルコキシカルボニル:式R-CO-の基、式中、Rは上記で定義した通りのハロアルコキシ基、例えばC1-C10-ハロアルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ又はC1-C2-ハロアルコキシである。C1-C4-ハロアルコキシカルボニルのための例は、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル(difluoroethoxycarbony)及び2,2,3-トリフルオロエトキシカルボニルなどである。
【００４２】
アルキルアミノカルボニル:式R-NH-CO-の基、式中、Rは上記で定義した通りのアルキル基、例えばC1-C10-アルキル、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルキル、C1-C2-アルキル又はC3-C4-アルキルである。C1-C4-アルキルアミノカルボニルのための例は、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、sec-ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル及びtert-ブチルアミノカルボニルである。
【００４３】
ジアルキルアミノカルボニル:式RR'N-CO-の基、式中、R及びR'は、互いに独立して、上記で定義した通りのアルキル基、例えばC1-C10-アルキル、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルキル、C1-C2-アルキル又はC3-C4-アルキルである。ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルのための例は、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジイソプロピルアミノカルボニル及びジブチルアミノカルボニルである。
【００４４】
アミノアルキル:式R-NH2の基、式中、Rは上記で定義した通りのアルキル基、例えばC1-C10-アルキル、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルキル、C1-C2-アルキル又はC3-C4-アルキルである。例は、アミノメチル、1-及び2-アミノエチル、1-、2-及び3-アミノプロピル、1-及び2-アミノ1-メチルエチル、並びに1-、2-、3-及び4-アミノブチルなどである。
【００４５】
アルキルスルホニル:式R-S(O)2-の基、式中、Rは上記で定義した通りのアルキル基、例えばC1-C10-アルキル、C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキル、C1-C4-アルキル又はC1-C2-アルキルである。C1-C4-アルキルスルホニルのための例は、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、sec-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル及びtert-ブチルスルホニルである。
【００４６】
アルキルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのアルキル。
【００４７】
ハロアルキルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのハロアルキル。
【００４８】
アルケニルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのアルケニル。
【００４９】
ハロアルケニルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのハロアルケニル。
【００５０】
アルキニルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのアルキニル。
【００５１】
ハロアルキニルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのハロアルキニル。
【００５２】
シクロアルキルチオ:硫黄原子を介して結合されている上記で定義した通りのシクロアルキル。
【００５３】
アリールは、環員として6個から16個の炭素原子を含有する炭素環式芳香族の単環式又は多環式環である。例は、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、フルオレニル及びアズレニルである。好ましくは、アリールはフェニル又はナフチル、及び特にフェニルである。
【００５４】
フェニル-C1-C4-アルキル:C1-C4-アルキル(上記で定義した通り)（ここで、水素原子はフェニル基によって置き換えられている）。例えば、ベンジル及びフェネチルなどである。
【００５５】
フェニル-C1-C4-アルコキシ:C1-C4-アルコキシ(上記で定義した通り)（ここで、1個の水素原子はフェニル基によって置き換えられている）。例えば、ベンジルオキシ及びフェネチルオキシなどである。
【００５６】
3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分的不飽和又は最大不飽和の炭素環基:シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロブタジエニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプタジエニル又はシクロヘプタトリエニル。正式には、フェニルもこの定義に含められるが、アリールという用語にも包含されるので、ここでは列挙されていない。
【００５７】
環員として、酸素、窒素(N又はNRとして)及び硫黄(S、SO又はSO2として)から選択される1個、2個、3個若しくは4個のヘテロ原子又はヘテロ原子含有基、並びに任意選択によりC(=O)及びC(=S)から選択される1個又は2個の基を含有する3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の飽和、部分的不飽和又は最大不飽和の複素環。
【００５８】
-環員として酸素、窒素(N又はNRとして)及び硫黄(S、SO又はSO2として)からなる群から1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子、並びに任意選択によりC(=O)及びC(=S)から選択される1個又は2個の基を含有する3員又は4員の飽和又は部分的不飽和の複素環(以下、ヘテロシクリルとも称する):例えば、炭素環員に加えて1個から3個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子若しくは硫黄原子或いは1個若しくは2個の酸素原子及び/又は硫黄原子、並びに任意選択によりC(=O)及びC(=S)から選択される1個又は2個の基を含有する単環式の飽和又は部分的不飽和の複素環、例えば2-オキシラニル、2-チイラニル(thiiranyl)、1-又は2-アジリジニル、1-、2-又は3-アゼチジニル。
【００５９】
-酸素、窒素(N又はNRとして)及び硫黄(S、SO又はSO2として)からなる群から1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子、並びに任意選択により環員としてC(=O)及びC(=S)から選択される1個又は2個の基を含有する5員又は6員の飽和又は部分的不飽和の複素環(以下、ヘテロシクリルとも称する):例えば、炭素環員に加えて、1個から3個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子若しくは硫黄原子或いは1個若しくは2個の酸素原子及び/又は硫黄原子、並びに任意選択によりC(=O)及びC(=S)から選択される1個又は2個の基を含有する単環式の飽和又は部分的不飽和の複素環、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラン-2-オニル、4-テトラヒドロフラン-2-オニル、5-テトラヒドロフラン-2-オニル、2-テトラヒドロフラン-3-オニル、4-テトラヒドロフラン-3-オニル、5-テトラヒドロフラン-3-オニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエン-2-オニル、4-テトラヒドロチエン-2-オニル、5-テトラヒドロチエン-2-オニル、2-テトラヒドロチエン-3-オニル、4-テトラヒドロチエン-3-オニル、5-テトラヒドロチエン-3-オニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、1-ピロリジン-2-オニル、3-ピロリジン-2-オニル、4-ピロリジン-2-オニル、5-ピロリジン-2-オニル、1-ピロリジン-3-オニル、2-ピロリジン-3-オニル、4-ピロリジン-3-オニル、5-ピロリジン-3-オニル、1-ピロリジン-2,5-ジオニル、3-ピロリジン-2,5-ジオニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフール-2-イル、2,3-ジヒドロフール-3-イル、2,4-ジヒドロフール-2-イル、2,4-ジヒドロフール-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル並びにさらに対応するイリデン基、
-環員として酸素、窒素及び硫黄からなる群から1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含有する7員の飽和又は部分的不飽和の複素環:例えば、炭素環員に加えて、1個から3個の窒素原子及び/又は1個の酸素原子若しくは硫黄原子又は1個若しくは2個の酸素原子及び/又は硫黄原子を含有する、7環員を有する単環式及び二環式複素環、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-又は-4-イルなどのテトラ-及びヘキサヒドロアゼピニル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラ-及びヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルなどのテトラ-及びヘキサヒドロオキセピニル、並びに対応するイリデン基。
【００６０】
-酸素、窒素及び硫黄からなる群から1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の芳香族(=最大不飽和)複素環(=複素芳香族基)、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル及び1,3,4-トリアゾール-2-イルなど、炭素を介して結合されており、環員として1個から3個の窒素原子又は1個若しくは2個の窒素原子及び1個の硫黄原子又は酸素原子を含有する5員ヘテロアリール;ピロール-1-イル、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル及び1,2,4-トリアゾール-1-イルなど、窒素を介して結合されており、環員として1個から3個の窒素原子を含有する5員ヘテロアリール;ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イルなど、環員として1個、2個又は3個の窒素原子を含有する6員ヘテロアリール、
C2-C5-アルキレン:2個から5個の炭素原子を有する2価の分枝鎖又は好ましくは未分枝鎖、例えばCH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2。
【００６１】
C4-C5-アルキレン:4個から5個の炭素原子を有する2価の分枝鎖又は好ましくは未分枝鎖、例えばCH2CH2CH2CH2又はCH2CH2CH2CH2CH2。
【００６２】
-SM基は、より正しくは-S-M+基と表され、ここで、M+は上記で定義した通り金属カチオン等価物又はアンモニウムカチオンである。金属カチオン等価物は、より正しくは1/aMa+と表され、ここで、aは金属の原子価であり、一般に1、2又は3である。
【００６３】
本発明による化合物の適当及び好ましい特徴に関して、特にそれらの置換基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R9a、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、Ra、Rb、Rc、Rd、M、Q並びに指数m、n及びp、並びにそれらの使用に関してなされた記述は、それ自体及び特に互いのあらゆる可能な組合せの両方に有効である。
【００６４】
R1、R2及びR3は、互いに独立及び各出現から独立して、好ましくは水素、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、及び1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を保有することができるフェニルから選択され、より好ましくは水素、メチル、エチル、シクロプロピル、並びにフッ素及び塩素から選択される1個の置換基を保有することができるフェニルから選択される。いっそう好ましくは、R1、R2及びR3は、互いに独立及び各出現から独立して、水素、メチル、エチル、シクロプロピル及びフェニルから選択され、特に好ましくは水素及びメチルから選択される。特に、R1はメチルであり、R2及びR3は水素である。
【００６５】
R4は、好ましくはシクロプロピル、1-メチル-シクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから選択され、より好ましくはシクロプロピル、1-メチル-シクロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルから選択され、特にシクロプロピルである。
【００６６】
本発明の好ましい実施形態において、R5は、フッ素、臭素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、フェニル及びフェノキシから選択され、ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は、1個、2個、3個、4個又は5個の置換基R10を保有することができる。
【００６７】
より好ましい実施形態において、R5は、フッ素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、アリル、メトキシ、フェニル及びフェノキシから選択され、ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は、フッ素及び塩素から選択される1個の置換基を保有することができる。
【００６８】
またさらに好ましい実施形態において、R5は、メチル、トリフルオロメチル、アリル、メトキシ、フェニル及びフェノキシから選択され、ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は、フッ素及び塩素から選択される1個の置換基を保有することができる。
【００６９】
別法として、またさらに好ましい実施形態において、R5は、フッ素及び臭素から選択され、特に好ましくはフッ素である。
【００７０】
別法として、またさらに好ましい実施形態において、R5は、フッ素、メチル及びメトキシから選択され、特に好ましくはフッ素である。
【００７１】
本発明の別法として好ましい実施形態において、R5は、2-Cl及び3-Clから選択される。
【００７２】
好ましくは、R5は水素とは異なり、好ましくは上記に示された好ましい意味の一つを有し、R6及びR7は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシから選択され、好ましくは水素、フッ素及び塩素から選択される。好ましくは、R6及びR7の一つは水素であり、他方は水素又はそれとは異なる基である。より好ましくは、R6及びR7の一つは水素であり、他方は水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシから選択され、好ましくは水素、フッ素及び塩素から選択される。
【００７３】
具体的には、R5、R6及びR7の組み合わせた意味は、分子の残部へのフェニル環の結合点の1位に対して、H(即ち、R5、R6及びR7の全てが水素である)、2-Cl、3-Cl、2,4-Cl2、3,4-Cl2、2-F、3-F、4-F、2,4-F2、3,4-F2、2-F-4-Cl及び2-Cl-4-Fから選択される。
【００７４】
上記条件(即ちR1がメチルであり、R2が水素であり、R4がシクロプロピルであり、R6及びR7が水素であり、m及びnが0である場合、R5は4-Clではないという条件)を考慮し、R5、R6及びR7の組み合わせた意味は、特に、R4が1-メチルシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである場合、具体的にはさらに4-Clである。
【００７５】
好ましくは、R8は水素及びメチルから選択される。
【００７６】
好ましくは、R10及びR11は、互いに独立及び各出現から独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-ハロアルコキシから選択され、より好ましくはF、Cl、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される。
【００７７】
-C(=O)R12基及び-S(O)2R12基におけるR12は、好ましくはC1-C4-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ及びNR15R16から選択され、より好ましくはC1-C4-アルキル、C1-C2-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C2-ハロアルコキシ及びNR15R16から選択され、いっそう好ましくはC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ及びNR15R16から選択される。-C(=O)R12基において、R12は具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル若しくはtert-ブチル、好ましくはメチルなどのC1-C4-アルキルであり、又はメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシ若しくはtert-ブトキシ、好ましくはメトキシなどのC1-C4-アルコキシであり、より具体的にはメチルであり、-S(O)2R12基において、R12は具体的にはメチルである。好ましくは、R15は水素であり、R16は水素、C1-C4-アルキル及びフェニルから選択され、好ましくは水素及びC1-C4-アルキルから選択される。
【００７８】
Mは、好ましくはアルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン等価物、Cu、Zn、Fe若しくはNiのカチオン等価物、又は式(NRaRbRcRd)+のアンモニウムカチオンから選択され、式中、Ra、Rb、Rc及びRdの一つは水素であり、Ra、Rb、Rc及びRdの三つは、互いに独立して、C1-C10-アルキルから選択される。より好ましくは、MはLi+、Na+、K+、1/2Mg2+から、Cu、Zn、Fe又はNiのカチオン等価物から、及び式(NRaRbRcRd)+のアンモニウムカチオンから選択され、式中、Ra、Rb、Rc及びRdの一つは水素であり、Ra、Rb、Rc及びRdの三つは、互いに独立して、C1-C10-アルキルから選択される。いっそう好ましくは、MはNa+、K+、1/2Mg2+、1/2Cu2+、1/2Zn2+、1/2Fe2+、1/2Ni2+、アンモニウム(NH4+)、トリエチルアンモニウム及びトリメチルアンモニウムから選択される。具体的には、Mはアンモニウム(NH4+)である。
【００７９】
式IIIの基において、可変部は、好ましくは分子の残部Iと同じ意味を有する。したがって、該基の好ましい意味に関する上記でなされた言及はこの部分にも当てはまる。
【００８０】
R9は、好ましくは水素、C1-C4-アルキル、-C(=O)R12、-S(O)2R12、-CN、M、及び式IIIの基から選択され、式中、R12は上記の一般的意味の一つ、又は特に上記の好ましい意味の一つを有し、Mは上記の一般的意味の一つ、又は特に上記に示された好ましい意味の一つを有する。
【００８１】
R9は、より好ましくは水素、C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、-C(=O)N(H)C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニル、CN、M、及び式IIIの基から選択され、ここで、Mは上記の一般的意味の一つ、又は特に上記の好ましい意味の一つを有する。特に、R9は水素、メチル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、M、及び式IIIの基から選択され、ここで、Mは上記の一般的意味の一つ、又は特に上記の好ましい意味の一つを有し、好ましくはアルカリ金属カチオン又はアンモニウムカチオン(NRaRbRcRd)+、及びより好ましくはアルカリ金属カチオン、アンモニウム(NH4+)、トリエチルアンモニウム又はトリメチルアンモニウムである。具体的には、R9は水素、メチル、メチルカルボニル、メトキシカルボニル、Na+、アンモニウム(NH4+)、及び式IIIの基である。非常に具体的には、R9は水素、メチル、メチルカルボニル及びアンモニウム(NH4+)から選択される。
【００８２】
R9aは、好ましくは水素、C1-C10-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、-C(=O)R12、及び-S(O)2R12から選択され、式中、R12は上記に示された一般的意味の一つ、又は特に上記に示された好ましい意味の一つを有する。より好ましくは、R9aは水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、フェニル、ベンジル、-C(=O)R12、及び-S(O)2R12から選択され、式中、R12は上記に示された一般的意味の一つ、又は特に上記に示された好ましい意味の一つを有し、より好ましくは水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、-C(=O)R12、及び-S(O)2R12から選択され、式中、R12は上記に示された一般的意味の一つ、又は特に上記に示された好ましい意味の一つを有する。特に、R9aは水素、C1-C4-アルキル、好ましくはメチル又は-C(=O)R12、さらに特に水素、C1-C4-アルキル、好ましくはメチル、メチルカルボニル又はメトキシカルボニル、またさらに特に水素又はC1-C4-アルキル、好ましくはメチルであり、具体的には水素である。
【００８３】
mは、好ましくは0である。
【００８４】
nは、好ましくは0である。
【００８５】
pが1である場合、酸素原子は好ましくは二重結合を介して硫黄原子に結合しており、-S(O)p-R9基はしたがって-S(=O)-R9基となる。pが2である場合、2個の酸素原子は好ましくは二重結合を介して硫黄原子に結合しており、-S(O)p-R9基はしたがって-S(=O)2-R9基となる。pが3である場合、-S(O)p-R9基は-S(=O)2-O-R9基である。
【００８６】
pは、好ましくは0又は2、及びより好ましくは0である。
【００８７】
特に好ましい実施形態において、化合物Iにおいて、pは0であり、R9はHである(又は、別法として、化合物IIにおいて、R9aはHである)。別の特に好ましい実施形態において、化合物Iにおいて、pは0であり、R9はメチル、メチルカルボニル又はアンモニウムである。
【００８８】
特定の化合物I/IIは以下のものである。
【００８９】
2-(2-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール;
2-(3-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール;
2-(2,4-ジクロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール;
2-(2-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール;
2-(3-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール;
2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール;
2-(2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール;
2-(2-フルオロ-4-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール;
2-(2-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール;
2-(3-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール;
2-(2,4-ジクロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール;
2-(2-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール;
2-(3-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール;
2-(4-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール;
2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール;
2-(2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール;
2-(2-フルオロ-4-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール;
チオ酢酸S-{2-[2-(2-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステル;
チオ酢酸S-{2-[2-(3-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステル;
チオ酢酸S-{2-[2-(2,4-ジクロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステル;
チオ酢酸S-{2-[2-(2-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステル;
チオ酢酸S-{2-[2-(3-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステル;
チオ酢酸S-{2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステル;
チオ酢酸S-{2-[2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステル;
チオ酢酸S-{2-[2-(2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステル;
チオ酢酸S-{2-[2-(2-フルオロ-4-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステル;
チオ炭酸S-{2-[2-(2-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル;
チオ炭酸S-{2-[2-(3-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル;
チオ炭酸S-{2-[2-(2,4-ジクロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル;
チオ炭酸S-{2-[2-(2-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル;
チオ炭酸S-{2-[2-(3-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル;
チオ炭酸S-{2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル;
チオ炭酸S-{2-[2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル;
チオ炭酸S-{2-[2-(2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル;
チオ炭酸S-{2-[2-(2-フルオロ-4-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イル}エステルメチルエステル;
ナトリウム2-[2-(2-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート;
ナトリウム2-[2-(3-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート;
ナトリウム2-[2-(2,4-ジクロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート;
ナトリウム2-[2-(2-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート;
ナトリウム2-[2-(3-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート;
ナトリウム2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート;
ナトリウム2-[2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート;
ナトリウム2-[2-(2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート;
ナトリウム2-[2-(2-フルオロ-4-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオレート;
2-(2-クロロ-フェニル)-1-(5-{2-[2-(2-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3イルジスルファニル}-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3-シクロプロピル-ブタン-2-オール;
2-(3-クロロ-フェニル)-1-(5-{2-[2-(3-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3イルジスルファニル}-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3-シクロプロピル-ブタン-2-オール;
2-(2,4-ジクロロ-フェニル)-1-(5-{2-[2-(2,4-ジクロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3イルジスルファニル}-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3-シクロプロピル-ブタン-2-オール;
2-(2-フルオロ-フェニル)-1-(5-{2-[2-(2-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3イルジスルファニル}-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3-シクロプロピル-ブタン-2-オール;
2-(3-フルオロ-フェニル)-1-(5-{2-[2-(3-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3イルジスルファニル}-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3-シクロプロピル-ブタン-2-オール;
2-(4-フルオロ-フェニル)-1-(5-{2-[2-(4-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3イルジスルファニル}-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3-シクロプロピル-ブタン-2-オール;
2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-1-(5-{2-[2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3イルジスルファニル}-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3-シクロプロピル-ブタン-2-オール;
2-(2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-1-(5-{2-[2-(2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3イルジスルファニル}-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3-シクロプロピル-ブタン-2-オール;
2-(2-フルオロ-4-クロロ-フェニル)-1-(5-{2-[2-(2-フルオロ-4-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3イルジスルファニル}-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3-シクロプロピル-ブタン-2-オール。
【００９０】
別法として、特定の化合物Iは式I.Aの化合物である。
【化３】
2012529472.tif 000005
【００９１】
式中、
可変部は上記に示された一般的意味、又は特に上記に示された好ましい意味の一つを有する。具体的な化合物I.Aにおいて、可変部は以下の意味を有する。
【表１】
2012529472.tif 000006
【００９２】
化合物I.A.16において、SR19基は当然S-NH4+基である。
【００９３】
好ましい化合物I及びIIのための例は、式I.1からI.36及び式II.1からII.12の化合物であり、ここで、可変部は一般的な意味の一つ、又は特に上記で示されている好ましい意味の一つを有する。好ましい化合物の例は、下記で表1から表5820にまとめられている個々の化合物である。さらに、表中の個々の可変部に関して下記で言及されている意味は、それ自体、それらが言及されている組合せから独立して、当該の置換基の特に好ましい実施形態である。
【化４】
2012529472.tif 000007
2012529472.tif 000008
2012529472.tif 000009
2012529472.tif 000010
【００９４】
表1
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がHである式I.1の化合物。
【００９５】
表2
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がメチルである式I.1の化合物。
【００９６】
表3
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がエチルである式I.1の化合物。
【００９７】
表4
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がプロピルである式I.1の化合物。
【００９８】
表5
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がイソプロピルである式I.1の化合物。
【００９９】
表6
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がn-ブチルである式I.1の化合物。
【０１００】
表7
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がsec-ブチルである式I.1の化合物。
【０１０１】
表8
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がイソブチルである式I.1の化合物。
【０１０２】
表9
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がtert-ブチルである式I.1の化合物。
【０１０３】
表10
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がフェニルである式I.1の化合物。
【０１０４】
表11
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9が4-メチルフェニルである式I.1の化合物。
【０１０５】
表12
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がLi+である式I.1の化合物。
【０１０６】
表13
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がNa+である式I.1の化合物。
【０１０７】
表14
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がK+である式I.1の化合物。
【０１０８】
表15
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9が1/2Mg2+である式I.1の化合物。
【０１０９】
表16
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9が1/2Cu2+である式I.1の化合物。
【０１１０】
表17
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9が1/2Zn2+である式I.1の化合物。
【０１１１】
表18
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9が1/2Fe2+である式I.1の化合物。
【０１１２】
表19
化合物のR91、R92、R93、R94及びR95の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9が1/2Ni2+である式I.1の化合物。
【０１１３】
表20
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がNH(CH3)3+である式I.1の化合物。
【０１１４】
表21
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がNH(C2H5)3+である式I.1の化合物。
【０１１５】
表22
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がNH(CH2CH2CH2)3+である式I.1の化合物。
【０１１６】
表23
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がNH(CH(CH3)2)3+である式I.1の化合物。
【０１１７】
表24
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がNH(CH2CH2CH2CH2)3+である式I.1の化合物。
【０１１８】
表25
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がメチルカルボニルである式I.1の化合物。
【０１１９】
表26
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がエチルカルボニルである式I.1の化合物。
【０１２０】
表27
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がプロピルカルボニルである式I.1の化合物。
【０１２１】
表28
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がイソプロピルカルボニルである式I.1の化合物。
【０１２２】
表29
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がメトキシカルボニルである式I.1の化合物。
【０１２３】
表30
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がエトキシカルボニルである式I.1の化合物。
【０１２４】
表31
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がプロポキシカルボニルである式I.1の化合物。
【０１２５】
表32
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がイソプロポキシカルボニルである式I.1の化合物。
【０１２６】
表33
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がフェノキシカルボニルである式I.1の化合物。
【０１２７】
表34
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がメチルアミノカルボニルである式I.1の化合物。
【０１２８】
表35
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がエチルアミノカルボニルである式I.1の化合物。
【０１２９】
表36
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がプロピルアミノカルボニルである式I.1の化合物。
【０１３０】
表37
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がイソプロピルアミノカルボニルである式I.1の化合物。
【０１３１】
表38
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がフェニルアミノカルボニルである式I.1の化合物。
【０１３２】
表39
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がメチルスルホニルである式I.1の化合物。
【０１３３】
表40
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がエチルスルホニルである式I.1の化合物。
【０１３４】
表41
化合物のR91、R92、R93、R94及びR95の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がプロピルスルホニルである式I.1の化合物。
【０１３５】
表42
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がイソプロピルスルホニルである式I.1の化合物。
【０１３６】
表43
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がフェニルスルホニルである式I.1の化合物。
【０１３７】
表44
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がメトキシスルホニルである式I.1の化合物。
【０１３８】
表45
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がエトキシスルホニルである式I.1の化合物。
【０１３９】
表46
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がプロポキシスルホニルである式I.1の化合物。
【０１４０】
表47
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がイソプロポキシスルホニルである式I.1の化合物。
【０１４１】
表48
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がフェノキシスルホニルである式I.1の化合物。
【０１４２】
表49
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がCNである式I.1の化合物。
【０１４３】
表50から表98
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9が表1から表49のいずれかで定義した通りであり、R4が1-メチルシクロプロピルである式I.1の化合物。
【０１４４】
表99から表147
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9が表1から表49のいずれかで定義した通りであり、R4が1-クロロシクロプロピルである式I.1の化合物。
【０１４５】
表148から表196
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9が表1から表49のいずれかで定義した通りであり、R4がシクロペンチルである式I.1の化合物。
【０１４６】
表197から表245
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9が表1から表49のいずれかで定義した通りであり、R4がシクロヘキシルである式I.1の化合物。
【０１４７】
表246から表490
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表1から表245のいずれかにおいて定義した通りである式I.2の化合物。
【０１４８】
表491から表735
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表1から表245のいずれかにおいて定義した通りである式I.3の化合物。
【０１４９】
表736から表980
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表1から表245のいずれかにおいて定義した通りである式I.4の化合物。
【０１５０】
表981から表1225
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表1から表245のいずれかにおいて定義した通りである式I.5の化合物。
【０１５１】
表1226から表1470
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表1から表245のいずれかにおいて定義した通りである式I.6の化合物。
【０１５２】
表1471から表1715
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表1から表245のいずれかにおいて定義した通りである式I.7の化合物。
【０１５３】
表1716から表1960
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表1から表245のいずれかにおいて定義した通りである式I.8の化合物。
【０１５４】
表1961から表2205
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表1から表245のいずれかにおいて定義した通りである式I.9の化合物。
【０１５５】
表2206から表2450
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表1から表245のいずれかにおいて定義した通りである式I.10の化合物。
【０１５６】
表2451から表2695
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表1から表245のいずれかにおいて定義した通りである式I.11の化合物。
【０１５７】
表2696から表2940
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表1から表245のいずれかにおいて定義した通りである式I.12の化合物。
【０１５８】
表2941
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がメチルである式I.13の化合物。
【０１５９】
表2942
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がエチルである式I.13の化合物。
【０１６０】
表2943
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がプロピルである式I.13の化合物。
【０１６１】
表2944
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がイソプロピルである式I.13の化合物。
【０１６２】
表2945
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がブチルである式I.13の化合物。
【０１６３】
表2946
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がsec-ブチルである式I.13の化合物。
【０１６４】
表2947
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がイソブチルである式I.13の化合物。
【０１６５】
表2948
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がtert-ブチルである式I.13の化合物。
【０１６６】
表2949
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9がフェニルである式I.13の化合物。
【０１６７】
表2950
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9が4-メチルフェニルである式I.13の化合物。
【０１６８】
表2951から表2960
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9が表2941から表2950のいずれかで定義した通りであり、R4が1-メチルシクロプロピルである式I.13の化合物。
【０１６９】
表2961から表2970
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9が表2941から表2950のいずれかで定義した通りであり、R4が1-クロロシクロプロピルである式I.13の化合物。
【０１７０】
表2971から表2980
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9が表2941から表2950のいずれかで定義した通りであり、R4がシクロペンチルである式I.13の化合物。
【０１７１】
表2981から表2990
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9が表2941から表2950のいずれかで定義した通りであり、R4がシクロヘキシルである式I.13の化合物。
【０１７２】
表2991から表3040
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表2941から表2990のいずれかにおいて定義した通りである式I.14の化合物。
【０１７３】
表3041から表3090
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表2941から表2990のいずれかにおいて定義した通りである式I.15の化合物。
【０１７４】
表3091から表3140
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表2941から表2990のいずれかにおいて定義した通りである式I.16の化合物。
【０１７５】
表3141から表3190
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表2941から表2990のいずれかにおいて定義した通りである式I.17の化合物。
【０１７６】
表3191から表3240
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表2941から表2990のいずれかにおいて定義した通りである式I.18の化合物。
【０１７７】
表3241から表3290
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表2941から表2990のいずれかにおいて定義した通りである式I.19の化合物。
【０１７８】
表3291から表3340
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表2941から表2990のいずれかにおいて定義した通りである式I.20の化合物。
【０１７９】
表3341から表3390
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表2941から表2990のいずれかにおいて定義した通りである式I.21の化合物。
【０１８０】
表3391から表3440
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表2941から表2990のいずれかにおいて定義した通りである式I.22の化合物。
【０１８１】
表3441から表3490
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表2941から表2990のいずれかにおいて定義した通りである式I.23の化合物。
【０１８２】
表3491から表3540
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9及びR4の組合せが表2941から表2990のいずれかにおいて定義した通りである式I.24の化合物。
【０１８３】
表3541
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルである式I.25の化合物。
【０１８４】
表3542
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4が1-メチルシクロプロピルである式I.25の化合物。
【０１８５】
表3543
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4が1-クロロシクロプロピルである式I.25の化合物。
【０１８６】
表3544
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロペンチルである式I.25の化合物。
【０１８７】
表3545
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロヘキシルである式I.25の化合物。
【０１８８】
表3546から表3550
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4が表3541から表3545のいずれかにおいて定義した通りである式I.26の化合物。
【０１８９】
表3551から表3555
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4が表3541から表3545のいずれかにおいて定義した通りである式I.27の化合物。
【０１９０】
表3556から表3560
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4が表3541から表3545のいずれかにおいて定義した通りである式I.28の化合物。
【０１９１】
表3561から表3565
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4が表3541から表3545のいずれかにおいて定義した通りである式I.29の化合物。
【０１９２】
表3566から表3570
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4が表3541から表3545のいずれかにおいて定義した通りである式I.30の化合物。
【０１９３】
表3571から表3575
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4が表3541から表3545のいずれかにおいて定義した通りである式I.31の化合物。
【０１９４】
表3576から表3580
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4が表3541から表3545のいずれかにおいて定義した通りである式I.32の化合物。
【０１９５】
表3581から表3585
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4が表3541から表3545のいずれかにおいて定義した通りである式I.33の化合物。
【０１９６】
表3586から表3590
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4が表3541から表3545のいずれかにおいて定義した通りである式I.34の化合物。
【０１９７】
表3591から表3595
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4が表3541から表3545のいずれかにおいて定義した通りである式I.35の化合物。
【０１９８】
表3596から表3600
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4が表3541から表3545のいずれかにおいて定義した通りである式I.36の化合物。
【０１９９】
表3601
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがHである式II.1の化合物。
【０２００】
表3602
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがメチルである式II.1の化合物。
【０２０１】
表3603
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがエチルである式II.1の化合物。
【０２０２】
表3604
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがn-プロピルである式II.1の化合物。
【０２０３】
表3605
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがイソプロピルである式II.1の化合物。
【０２０４】
表3606
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがn-ブチルである式II.1の化合物。
【０２０５】
表3607
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがsec-ブチルである式II.1の化合物。
【０２０６】
表3608
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがイソブチルである式II.1の化合物。
【０２０７】
表3609
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがtert-ブチルである式II.1の化合物。
【０２０８】
表3610
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがフェニルである式II.1の化合物。
【０２０９】
表3611
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aが4-メチルフェニルである式II.1の化合物。
【０２１０】
表3612
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがメチルカルボニルである式II.1の化合物。
【０２１１】
表3613
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがエチルカルボニルである式II.1の化合物。
【０２１２】
表3614
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがプロピルカルボニルである式II.1の化合物。
【０２１３】
表3615
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがイソプロピルカルボニルである式II.1の化合物。
【０２１４】
表3616
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがフェニルカルボニルである式II.1の化合物。
【０２１５】
表3617
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがメトキシカルボニルである式II.1の化合物。
【０２１６】
表3618
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがエトキシカルボニルである式II.1の化合物。
【０２１７】
表3619
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがプロポキシカルボニルである式II.1の化合物。
【０２１８】
表3620
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがイソプロポキシカルボニルである式II.1の化合物。
【０２１９】
表3621
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがフェノキシカルボニルである式II.1の化合物。
【０２２０】
表3622
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがメチルアミノカルボニルである式II.1の化合物。
【０２２１】
表3623
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがエチルアミノカルボニルである式II.1の化合物。
【０２２２】
表3624
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがプロピルアミノカルボニルである式II.1の化合物。
【０２２３】
表3625
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがイソプロピルアミノカルボニルである式II.1の化合物。
【０２２４】
表3626
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがフェニルアミノカルボニルである式II.1の化合物。
【０２２５】
表3627
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがメチルスルホニルである式II.1の化合物。
【０２２６】
表3628
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがエチルスルホニルである式II.1の化合物。
【０２２７】
表3629
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがプロピルスルホニルである式II.1の化合物。
【０２２８】
表3630
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがイソプロピルスルホニルである式II.1の化合物。
【０２２９】
表3631
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがフェニルスルホニルである式II.1の化合物。
【０２３０】
表3632
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがメトキシスルホニルである式II.1の化合物。
【０２３１】
表3633
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがエトキシスルホニルである式II.1の化合物。
【０２３２】
表3634
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがプロポキシスルホニルである式II.1の化合物。
【０２３３】
表3635
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがイソプロポキシスルホニルである式II.1の化合物。
【０２３４】
表3636
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがフェノキシスルホニルである式II.1の化合物。
【０２３５】
表3637
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4がシクロプロピルであり、R9aがCNである式II.1の化合物。
【０２３６】
表3638から表3674
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9aが表3601から表3637のいずれかで定義した通りであり、R4が1-メチルシクロプロピルである式II.1の化合物。
【０２３７】
表3675から表3711
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9aが表3601から表3637のいずれかで定義した通りであり、R4が1-クロロシクロプロピルである式II.1の化合物。
【０２３８】
表3712から表3748
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9aが表3601から表3637のいずれかで定義した通りであり、R4がシクロペンチルである式II.1の化合物。
【０２３９】
表3749から表3785
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R9aが表3601から表3637のいずれかで定義した通りであり、R4がシクロヘキシルである式II.1の化合物。
【０２４０】
表3786から表3970
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4及びR9aの組合せが表3601から表3785のいずれかにおいて定義した通りである式II.2の化合物。
【０２４１】
表3971から表4155
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4及びR9aの組合せが表3601から表3785のいずれかにおいて定義した通りである式II.3の化合物。
【０２４２】
表4156から表4340
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4及びR9aの組合せが表3601から表3785のいずれかにおいて定義した通りである式II.4の化合物。
【０２４３】
表4341から表4525
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4及びR9aの組合せが表3601から表3785のいずれかにおいて定義した通りである式II.5の化合物。
【０２４４】
表4526から表4710
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4及びR9aの組合せが表3601から表3785のいずれかにおいて定義した通りである式II.6の化合物。
【０２４５】
表4711から表4895
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4及びR9aの組合せが表3601から表3785のいずれかにおいて定義した通りである式II.7の化合物。
【０２４６】
表4896から表5080
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4及びR9aの組合せが表3601から表3785のいずれかにおいて定義した通りである式II.8の化合物。
【０２４７】
表5081から表5265
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4及びR9aの組合せが表3601から表3785のいずれかにおいて定義した通りである式II.9の化合物。
【０２４８】
表5266から表5450
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4及びR9aの組合せが表3601から表3785のいずれかにおいて定義した通りである式II.10の化合物。
【０２４９】
表5451から表5635
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4及びR9aの組合せが表3601から表3785のいずれかにおいて定義した通りである式II.11の化合物。
【０２５０】
表5636から表5820
化合物のR51、R52、R53、R54及びR55の組合せがそれぞれの場合において表Aの一列に対応しており、R4及びR9aの組合せが表3601から表3785のいずれかにおいて定義した通りである式II.12の化合物。
【表２】
2012529472.tif 000011
2012529472.tif 000012
2012529472.tif 000013
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2012529472.tif 000023
2012529472.tif 000024
【０２５１】
上記化合物の中で、優先されるのは式I.2、I.14、I.26及びII.2の化合物である。より優先されるのは式I.2、I.14、I.26及びII.2の化合物であり、ここで、R4はシクロプロピルであり、またさらに優先されるのは式I.2、I.14、I.26及びII.2の化合物であり、ここで、R4はシクロプロピルであり、R9又はR9aは水素である。特に優先されるのは式I.2及びII.2の化合物、特に式I.2及びII.2の化合物であり、ここで、R4はシクロプロピルであり、またさらに優先されるのは式I.2及びII.2の化合物であり、ここで、R4はシクロプロピルであり、R9又はR9aは水素である。
【０２５２】
式I及びIIの化合物は、下記のスキーム1から6及び合成の説明において記載されている通りの以下の方法の及び変形の一つ又は複数によって調製することができる。可変部は式I及びIIに関して上記で定義した通りである。
【０２５３】
R9がHであり、pが0である式Iの化合物(又は、R9aがHである化合物II)は、スキーム1において概略されている通り、対応するトリアゾール誘導体IVを硫化することによって調製することができる。硫化は公知の方法と同様にして、例えばWO 96/16048に記載されている通りに実施することができる。例えば、トリアゾリル環は強塩基、例えばテトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)と混合したn-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム又はsec-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド又はカリウムtert-ブチレートなどの有機リチウム塩基で最初に脱プロトン化し、次いで、生じるアニオンを元素状硫黄と反応させる。硫黄は一般に粉末化形態で使用される。該反応は一般にエーテルなどの不活性溶媒中、例えばジエチルエーテル、メチル-tert-ブチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン、ジメトキシエタン、液体アンモニア、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミド中で実施される。反応温度はあまり重要ではなく、例えば-70℃から+50℃、好ましくは-70℃から0℃の範囲であってよい。別法として、硫化は、例えば160℃から250℃に加熱しながらN-メチルピロリジノン、ジオキサン又はN,N-ジメチルホルムアミドなどの高沸点溶媒中で7と元素状硫黄とを反応させることによって、塩基の不存在で実施することができる。反応完了後、生じる混合物は、例えば、水、又は鉱酸(例えば、希硫酸又は希塩酸)、酢酸若しくはアンモニウムクロリドなどの水性酸を添加することによって加水分解して化合物Iを得る。
【化５】
2012529472.tif 000025
【０２５４】
トリアゾール化合物IVは、例えばDE-A-3406993、DE-A-3337937又はH.Youら、Xiandai Nongyao 3(4)、10-12、2004に記載されているなどの公知の方法と同様にして、スキーム2において概略されている通りに調製することができる。例えば、オキシラン化合物1及び[1,2,4]-1H-トリアゾールは、アルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)又はアルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)などの塩基の存在下で反応させることができる。該反応は、適当には溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、N-メチルピロリジノン(methypyrrolidinone)、エーテル(例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン)、アルコール(例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール又はtert-ブタノール)、アセトニトリル又はN,N-ジメチルホルムアミドである。
【化６】
2012529472.tif 000026
【０２５５】
オキシラン1は、順じて、例えばEP-A-0267778、DE 3337937、DE-A-3406993、H. Youら、Xiandai Nongyao 3(4)、10-12、2004、Org. Syn. 49、78(1968)又はJ. Am. Chem. Soc. 1975、1353に記載されているなどの公知の方法と同様にして、下記スキーム3において概略されている通りに調製することができる。例えば、ケトン2は、溶媒中でジメチルオキソスルホニウムメチリド又はジメチルスルホニウムメチリドなどのスルホニウムイリド又はオキソスルホニウムイリドと反応させてよい。別法として、オキシラン1は、エポキシ化反応においてTetrahedron Lett. 23、5283(1982)又はEP-A-0655443に記載されている方法と同様にして、アルカリ金属酸化物(例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム)、アルカリ土類金属酸化物(例えば、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム)又は酸化亜鉛などの金属酸化物、及び任意選択によりアルカリ金属水素化物(例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)などの塩基の存在下にて、トルエン、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン)、アセトニトリル又はN,N-ジメチルホルムアミドなどの有機溶媒を含む二相固体/液体系中で、臭化トリメチルスルホニウム、ヨウ化トリメチルスルホニウム又はメチルトリメチルスルホニウムスルフェートなどのトリメチルスルホニウム塩との反応を2に行うことによって調製することができる。別法として、オキシラン1は、Tetrahedron 1985、1259に記載されている方法と同様にして、臭化トリメチルスルホニウム、ヨウ化トリメチルスルホニウム若しくはメチルトリメチルスルホニウムスルフェートなどのトリメチルスルホニウム塩、又は臭化トリメチルスルホキソニウム、ヨウ化トリメチルスルホキソニウム若しくはメチルトリメチルスルホキソニウムホスフェートなどのトリメチルスルホキソニウム塩、及び硫酸カリウム/酸化アルミニウムとの2のエポキシ化によって調製することができる。
【化７】
2012529472.tif 000027
【０２５６】
ケトン2は、下記でスキーム4において概略されている通り、アルデヒド5とのグリニャール反応によってハロゲン化物4から得ることができる。スワン試薬、超原子価ヨウ素化合物(IBX、マーチン試薬)、クロム（chromine）化合物(例えば、二クロム酸ピリジニウム、クロロクロム酸ピリジニウム、三酸化クロムジピリジニウム(dipyridinium chromine trioxide))及び次亜塩素酸ナトリウムなどを用いる酸化など公知の方法を介して、得られたアルコール3の酸化によりケトン2を生成する。
【化８】
2012529472.tif 000028
【０２５７】
スキーム3に記載されている方法の代替として、オキシラン1は、Org. Syn. 40、66、1966、J. Org. Chem. 28、1128、1963及びOrg. Syn. Coll. 4巻、552、1963に記載されている方法と同様にして、下記スキーム5において概略されている通り、最初にウィッティヒ反応をケトン2に行い、こうして対応するオレフィン化合物6を生成し、次いでこれにエポキシ化反応を行うことによって調製することができる。ウィッティヒ反応は、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム又はtert-ブチルリチウムなどのアルカリ金属塩基の存在下におけるメチルトリフェニルホスホニウムの臭化物又はヨウ化物の使用などの標準条件下で実施することができる。エポキシ化は、過酢酸、過安息香酸、メタ-クロロ過安息香酸及び過フタル酸などの標準試薬で実施することもできる。5のオレフィン化(即ち、C=OからC=CH2基への転換)は、別法として、Tebbe試薬((C5H5)2TiCH2ClAl(CH3)2)の使用によって達成することができる。
【化９】
2012529472.tif 000029
【０２５８】
スキーム1に記載されている方法の代替として、R9がHであり、pが0である化合物I(又はR9aがHである化合物II)は、WO 99/18088に記載されている方法と同様にして、下記スキーム6において概略されている通りに調製することもできる。任意選択により酸(例えば、塩酸、臭化水素酸、酢酸、硫酸又はp-トルエンスルホン酸)又は塩基(例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム)の存在下にて、アルコール(例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール)、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドなどの適当な溶媒中でヒドラジンを用いる1のエポキシド開環により7を生成する。これは次いで、アルコール(例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール)、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン又はキシレンなどの適当な溶媒中におけるチオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム又はチオシアン酸アンモニウム(即ち、M+=例えばNa+、K+、NH4+)などのチオシアン酸塩との反応によって、セミカルバジド8に変換される。セミカルバジドは次いで、溶媒中におけるギ酸アルキルエステル(例えば、ギ酸メチルエステル、ギ酸エチルエステル)との反応を介してI/IIに変換される。適当な溶媒は、例えばアルコール(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール)、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン又はキシレンである。別法として、7は溶媒中にてチオシアン酸及びホルムアルデヒドと反応させることができる。適当な溶媒は、例えばアルコール(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール)、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン又はキシレンである。生じるチアゾリジンチオン9は次いで、例えばFeCl3を使用し、水性酸(例えば、塩酸)又は酸素中にて、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)及び元素状硫黄の存在下でI/IIに酸化される。またさらなる代替において、7を溶媒中でジアルキルケトン(例えば、アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン;Alk=アルキル、好ましくはメチル又はエチル)及びチオシアン酸塩(例えばチオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウム)と反応させることにより、チアゾリジンチオン10を得る。適当な溶媒は、例えばアルコール(例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール)、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスル��キシド、トルエン又はキシレンである。チアゾリジンチオン10は次いで、酸(例えば、塩酸、臭化水素酸、酢酸、硫酸、p-トルエンスルホン酸)又は金属酸化物(例えば非結晶TiO2)の存在下におけるギ酸との反応によってI/IIに変換される。
【化１０】
2012529472.tif 000030
【０２５９】
R4がシクロプロピルであり、R1がH又はメチルであり、nが0であるケトン2は、H. Youら、Xiandai Nongyao 3(4)、10-12、2004に記載されている通り、下記スキーム7において概略されている通りにグリニャール反応においてアルデヒド5と塩化アリルとを反応させて11にすることによって得ることができる。1,2-ジブロモメタン、Zn及びCuClを用いる環化により、3'を生成し、これを次いで、スワン試薬、超原子価ヨウ素化合物(IBX、マーチン試薬)、クロム化合物(例えば、二クロム酸ピリジニウム、クロロクロム酸ピリジニウム、三酸化クロムジピリジニウム)、次亜塩素酸ナトリウム及び塩化オキサリルなどを用いる酸化など、公知の方法を介して酸化する。ケトン2'は次いで、ヨウ化メチル、塩化メチル、臭化メチル又は硫酸ジメチルなどのメチル化試薬を用いてメチル化してよい。
【化１１】
2012529472.tif 000031
【０２６０】
mが0であるケトン2'は、下記スキーム8において概略されている通り、AlCl3又はFeCl3などのルイス酸の存在下にて、塩化カルボニル13を用いるベンゼン化合物12のフリーデル・クラフツアシル化によって得ることもできる。
【化１２】
2012529472.tif 000032
【０２６１】
上記反応に使用されるハロゲン化物4及びアルデヒド5は、市販されているか、又は当技術者に知られている標準的方法によって生成することができる。
【０２６２】
R9が水素と異なり、pが0である式Iの化合物は、R9=H及びp=0である化合物Iから調製することができる。
【０２６３】
pが0であり、R9がC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル(ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分が上記した通りに置換されていてよい)、及び環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の複素環(ここで、複素環は上記した通りに置換されていてよい)である式Iの化合物は、DE-A-19520098に記載されている方法と同様にして、pが0であり、R9がHである化合物Iと、ハロゲン化物(例えば、Cl、Br、I)、トシレート又はメシレートなどR9が上記の意味の一つを有し、LGが脱離基である化合物R9-LGとを塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)、アルカリ金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド)又は有機リチウム塩基(例えば、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム及びリチウムジイソプロピルアミン)である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
【０２６４】
別法として、pが0であり、及びR9がC1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル(ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分が上記した通りに置換されているいてよい)、及び環員としてN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の複素環(ここで、複素環は上記した通りに置換されていてよい)である式Iの化合物は、Heterocycles、23(7)、1645-1649、1985に記載されている方法と同様にして、化合物IVと二硫化物R9-S-S-R9とを、強塩基の存在下にてスキーム1に関して記載されているものと同様の条件下で反応させることによって調製することができる。
【０２６５】
pが0であり、R9が-C(=O)R12又は-C(=S)R12である式Iの化合物は、DE-A-19617461に記載されている方法と同様にして、pが0であり、R9がHである化合物Iと、R12が上記の意味の一つを有し、R12'がC1-C10-アルキル又はC1-C10-ハロアルキルであり、Wがハロゲン化物(例えばCl、Br、I)、アルコキシド(例えばメトキシド、エトキシド)又はペンタフルオロフェノキシドなどの良好な脱離基である化合物R12-C(=O)-W、R12-C(=S)-W、R12'-N=C=O又は、R12'-N=C=Sとを、塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)、アルカリ金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド)又は有機リチウム塩基(例えば、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン)である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
【０２６６】
pが0であり、R9が-SO2R12である式Iの化合物は、DE-A-19620590に記載されている方法と同様にして、pが0であり、R9がHである化合物Iと、R12が上記の意味の一つを有し、Wがハロゲン化物(例えば、Cl、Br、I)、アルコキシド(例えば、メトキシド、エトキシド)又はペンタフルオロフェノキシドなどの良好な脱離基である化合物、R12-SO2-Wとを、塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)、アルカリ金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド)又は有機リチウム塩基(例えば、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン)である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
【０２６７】
pが0であり、R9が-CNである式Iの化合物は、DE-A-19620407に記載されている方法と同様にして、pが0であり、R9がHである化合物Iと、Wがハロゲン化物(例えばCl、Br、I)などの良好な脱離基である化合物CN-Wとを、塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)、アルカリ金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド)又は有機リチウム塩基(例えば、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン)である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
【０２６８】
pが0であり、R9がMである式Iの化合物は、DE-A-19617282に記載されている方法と同様にして、pが0であり、R9がHである化合物Iと、Ra、Rb及びRcが上記で定義した通りであるアミンNRaRbRc又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム若しくは酢酸銅などの金属塩とを反応させることによって調製することができる。
【０２６９】
pが0であり、R9が式IIIの基である式Iの化合物は、WO 97/43269に記載されている方法と同様にして、pが0であり、R9がHである化合物Iとハロゲン、特にヨウ素とを塩基の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物(例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム)、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)、アルカリ金属炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム)、アルカリ金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド)又は有機リチウム塩基(例えば、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミン)である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えばトルエン、N-メチルピロリジノン、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン)、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシドである。
【０２７０】
pが0であり、R9が-P(=Q)R13R14である式Iの化合物は、WO 99/05149に記載されている方法と同様にして調製することができる。
【０２７１】
R9aが水素である式IIの化合物(又は、pが0であり、R9が水素である式Iの化合物)は、WO 99/18087に記載されている方法と同様にして、チアゾリジンチオン9と酸化剤とを、任意選択により触媒の存在下で反応させることによって調製することができる。適当な酸化剤は、例えば酸素、硫黄及び超酸化カリウムである。酸素が酸化剤として使用される場合は特に、酸化反応を触媒の存在下ですることが有利である。適当な触媒は、例えば、粉末状の硫黄及びKOHの混合物である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えば脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン)、シクロ脂肪族炭化水素(例えば、シクロヘキサン)、芳香族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、メチル-tert-ブチルエーテル)、及びエステル(例えば、エチルアセテート、プロピルアセテート、n-ブチルアセテート)である
チアゾリジンチオン9の酸化は、塩化第二鉄(FeCl3)を用いて酸性水溶液中で、WO 01/46158に記載されている方法と同様にして実施することもできる。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒、例えばエタノール、酢酸エチル、及びエタノールとトルエンとの混合物である。
【０２７２】
チアゾリジンチオン9の酸化は、ギ酸を用いて、任意選択により触媒の存在下で、WO 99/18086又はWO 99/18088に記載されている方法と同様にして実施することもできる。適当な触媒は、例えば、塩酸、硫酸又はp-トルエンスルホン酸のような酸、及び非結晶二酸化チタンのような金属酸化物である。該反応は一般に、適当な溶媒中で実施される。適当な溶媒は、例えば、プロパノール、ブタノール及びペンタノールなどのアルコール、酢酸エチル、酢酸ブチル及びギ酸イソブチルのようなエステル、1,2-ジメトキシエタン、メチル-tert-ブチルエーテル及びメチル-tert-アミルエーテルのようなエーテル、並びに過剰に使用されるギ酸のような弱極性溶媒である。
【０２７３】
R9aが水素と異なる式IIの化合物は、R9がHである化合物IからR9がHと異なる化合物への上記した変換と同様にして、R9aがHであるNR9a基を反応させることによって調製することができる。
【０２７４】
pが1又は2である化合物Iは、pが0であるそれぞれの化合物Iから酸化によって調製することができる。別法として、pが2である化合物Iは、化合物IVから、最初にトリアゾリル環を脱プロトン化し、次いでスルホニルクロリドR9SO2Clと反応させることによって調製することができる。pが3である化合物Iは、化合物IVから、最初にトリアゾリル環を脱プロトン化し、次いで、R9が水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C2-C10-アルケニル、C2-C10-ハロアルケニル、C2-C10-アルキニル、C2-C10-ハロアルキニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-ハロシクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル(ここで、2個の最後に述べた基におけるフェニル部分は上述されている通りに置換されていてよい)、並びにN、O及びSから選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含有する5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は芳香族の複素環(ここで、複素環は上述されている通りに置換されていてよい)から選択される式R9OSO2Clの塩化硫酸(sulfuric acid chloride)又は塩化硫酸エステル(sulfuric ester chloride)を反応させることによって調製することができる。
【０２７５】
個々の化合物が上記経路を介して調製することができない場合、他の化合物I及びIIの誘導体化によって、又は記載されている合成経路の通例の変更によって調製することができる。
【０２７６】
該反応混合物は、通例の方法で、例えば水と混合し、相を分離することによって、及び適切な場合、例えばアルミナ又はシリカゲル上のクロマトグラフィーによって粗生成物を精製することによって後処理される。中間体及び最終生成物の一部は、無色又は薄茶色の粘稠油の形態で得ることができ、これは、揮発性成分から減圧下及び穏やかな昇温で除去又は精製される。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、再結晶又は消化によって精製することができる。
【０２７７】
本発明のさらなる態様は、式IV
【化１３】
2012529472.tif 000033
【０２７８】
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、m及びnは、化合物I及びIIに関して上記で示されている一般的意味、又は特に好ましい意味の一つを有する)の化合物に関する。
【０２７９】
化合物IVは、一方で化合物I及びIIの調製における貴重な中間体であり(上記スキームを参照のこと)、他方で驚くべき殺菌活性も示す。
【０２８０】
特に好ましい化合物IVは、式IV.1からIV.12の化合物であり、ここで、R51、R52、R53、R54及びR55の組合せは各場合において上記の表Aにおける一列に対応し、R1はシクロプロピル、1-メチルシクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。
【化１４】
2012529472.tif 000034
2012529472.tif 000035
【０２８１】
本発明はさらに、上記で定義した通りの式I、II及び/若しくはIVの少なくとも1種の化合物又はそれらの農業上許容される塩、並びに液体若しくは固体担体を含む農業組成物に関する。本発明の組成物に含有することもできる適当な担体、並びに補助剤及びさらなる活性化合物は下記で定義されている。
【０２８２】
本発明による化合物I及びII並びにIV、並びに組成物は、それぞれ、殺菌剤として適当である。それらは、特にネコブカビ綱(Plasmodiophoromycetes)、ペロノスポロミセテス(Peronosporomycetes)(異名、卵菌綱(Oomycetes))、ツボカビ綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子嚢菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidiomycetes)及び不完全菌綱(Deuteromycetes)(異名、不完全菌)の各綱から由来する土壌媒介性菌を含めて、広範囲の植物病原性菌に対する顕著な有効性が際立っている。一部は浸透的に有効であり、葉の殺菌剤、種子粉衣用殺菌剤及び土壌殺菌剤として作物保護に使用することができる。さらに、それらは、とりわけ木材又は植物の根に生ずる有害な菌を防除するのに適当である。
【０２８３】
本発明による化合物I、II及びIV並びに組成物は、穀類、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、カラスムギ又はイネ;ビート、例えばサトウダイコン又は飼料用ビート;仁果、核果又は軟果実などの果実、例えばリンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー又はグーズベリー;レンズマメ、エンドウマメ、アルファルファ又はダイズ豆などのマメ科植物;ナタネ、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、カカオ豆、トウゴマ、オイルパーム、塊芋又はダイズ豆などの油脂植物;スクワッシュ、キュウリ又はメロンなどのウリ科植物;綿、亜麻、麻又は黄麻などの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリンなどの柑橘果実;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物又はパプリカなどの野菜;アボカド、シナモン又は樟脳などのクスノキ科植物;トウモロコシ、ダイズ豆、ナタネ、サトウキビ又はオイルパームなどのエネルギー及び原料植物;トウモロコシ;タバコ;木の実;コーヒー;茶;バナナ;つる植物(テーブルブドウ及びブドウジュース用ブドウの木);ホップ;芝生;天然ゴム植物、又は花、低木、広葉樹若しくは常緑樹、例えば針葉樹などの鑑賞及び林業用植物などの様々な栽培植物上、並びに種子などの植物繁殖材料、及びこれらの植物の作物材料上の多数の植物病原性菌の防除に特に重要である。
【０２８４】
好ましくは、化合物I、II及びIV並びにそれらの組成物はそれぞれ、バレイショ、サトウダイコン、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、綿、ダイズ豆、ナタネ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ;果実;つる植物;観葉植物;又はキュウリ、トマト、マメ若しくはスクワッシュなどの野菜などの農作物上の多数の菌を防除するために使用される。
【０２８５】
「植物繁殖材料」という用語は、植物の増殖に使用することができる、種子などの植物、並びに挿し木及び塊茎(例えばジャガイモ)などの植生植物材料の全ての生殖部分を表すと理解されるべきである。これには、土壌から発芽又は出現した後に移植されることになる種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、並びに実生及び若い植物を含めた植物の他の部分が含められる。これらの若い植物は、浸漬又は注ぎによる全体的又は部分的治療によって移植前に保護することもできる。
【０２８６】
好ましくは、化合物I、II及びIV並びにそれらの組成物を用いる植物繁殖材料の処理は、それぞれ、コムギ、ライムギ、オオムギ及びカラスムギなどの穀類;イネ、トウモロコシ、綿並びにダイズ豆上の多数の菌を防除するために使用される。
【０２８７】
「栽培植物」という用語は、これらに限定されないが、市販されている又は開発中の農業バイオテクノロジー製品を含めて、育種、変異誘発又は遺伝子工学によって修飾された植物を含めると理解されるべきである(http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp参照)。遺伝子組換え植物は、自然環境下では交雑、突然変異又は天然組換えによって容易に得ることができない、遺伝子材料が組換えDNA技術の使用によって修飾された植物である。通常、一つ又は複数の遺伝子が遺伝子修飾植物の遺伝子材料に組み込まれて、植物の特定特性を改善する。こうした遺伝子修飾には、これらに限定されないが、プレニル化、アセチル化又はファルネシル化された部分又はPEG部分など、例えばグリコシル化又はポリマー付加によるタンパク質(単数又は複数)、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的翻訳後修飾も含められる。
【０２８８】
例えば育種、変異誘発又は遺伝子工学によって修飾された植物は、育種又は遺伝子工学の従来の方法の結果として、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤などの除草剤;スルホニル尿素(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照のこと)又はイミダゾリノン(例えばUS 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/026390、WO 97/41218、WO 98/002526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/014357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照のこと)などのアセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤;グリホセート(例えばWO 92/00377を参照のこと)などのエノールピルビルシキメート-3-ホスフェートシンターゼ(EPSPS)阻害剤;グルホシネート(例えば、EP-A 242 236、EP-A 242 246を参照のこと)又はオキシニル除草剤(例えばUS 5,559,024を参照のこと)などのグルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤の特異的クラスの施用に対する耐性を与えられた。いくつかの栽培植物は、育種(変異誘発)の従来の方法によって除草剤に対する耐性を与えられており、例えばClearfield(登録商標)夏ナタネ(Canola、BASF SE、ドイツ)はイミダゾリノン、例えばイマザモックス(imazamox)に耐性である。遺伝子工学方法は、ダイズ豆、綿、トウモロコシ、テンサイ及びナタネなどの栽培植物に、グリホセート及びグルホシネートなどの除草剤に対する耐性を与えるために使用されており、これらの一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート耐性、Monsanto, U.S.A.)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)の商品名で市販されている。
【０２８９】
さらに、組換えDNA技術の使用によって、1種又は複数の殺虫性タンパク質、特に細菌属(Bacillus)、特に(Bacillus thuringiensis)から知られているもの、δ-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9cなど;植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A;細菌コロニー形成線虫の殺虫性タンパク質、例えばフォトラブダス(Photorhabdus)属の種又はゼノラブダス(Xenorhabdus)属の種;サソリ毒、蜘蛛毒、スズメバチ毒、又は他の昆虫特異的神経毒など、動物によって産生される毒素;ストレプトミセテス(Streptomycetes)毒素などの菌によって産生される毒素、エンドウマメレクチン又はオオムギレクチンなどの植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤などのプロテイナーゼ阻害剤;ヒマ毒、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3-ヒドロキシ-ステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素;ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することが可能である植物も包含される。本発明の文脈において、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、特にプレトキシン、ハイブリッドタンパク質、切断型又はそれ以外の修正タンパク質としても理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメイン(例えば、WO 02/015701を参照のこと)の新規な組合せを特徴とする。こうした毒素又はこうした毒素を合成することが可能な遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えばEP-A374753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810及びWO 03/52073に開示されている。こうした遺伝子組換え植物を生産するための方法は一般に当業者に知られており、例えば上述されている公報に記載されている。遺伝子組換え植物に含有されているこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物の全分類学群からの有害な有害生物、特にカブトムシ(鞘翅目(Coleoptera))、ニ翼の昆虫(双翅目(Diptera))及びガ(鱗翅目(Lepidoptera))並びに線虫(線形動物門(Nematoda))に対する耐性を付与する。1種又は複数の殺虫性タンパク質を合成することが可能な遺伝子組換え植物は、例えば、上述されている公報に記載されており、それらの一部は市販されており、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab毒素及びCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1及び酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種);NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生する綿品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生する綿品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac毒素及びCry2Ab2毒素を産生する綿品種);VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生する綿品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種);Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)、及びSyngenta Seeds SAS、フランスからのBt 176(Cry1Ab毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS、フランスからのMIR 604(Cry3A毒素の改変型を産生するトウモロコシ品種、例えばWO 03/018810を参照のこと)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのMON 863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.、ベルギーからのIPC 531(Cry1Ac毒素の改変型を産生する綿品種)及びPioneer Overseas Corporation、ベルギーからの1507(Cry1F毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)などである。
【０２９０】
さらに、組換えDNA技術の使用によって1種又は複数のタンパク質を合成することで、細菌属、ウイルス性又は菌性の病原体に対するそれらの植物の抵抗性又は耐性を増加させることが可能である植物も包含される。こうしたタンパク質の例は、いわゆる「病原関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 392 225を参照のこと)、植物病害耐性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモのソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のジャガイモ疫病菌(フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans))に対して作用する耐性遺伝子を発現するジャガイモ品種)、又はT4リゾチーム(例えば、エルウィニア・アミルボラ(Erwinia amylvora)などの細菌に対する抵抗性が増加された、これらのタンパク質を合成することが可能なジャガイモ品種)である。こうした遺伝子組換え植物を生産するための方法は一般に当業者に知られており、例えば上述されている公報に記載されている。
【０２９１】
さらに、組換えDNA技術の使用によって1種又は複数のタンパク質を合成することで、植物の生産力(例えば、バイオマス生産、穀物収量、デンプン含有量、油含有量又はタンパク質含有量)、干ばつ、塩分若しくは他の成長制限環境因子に対する耐性、又は有害生物、及び菌性、細菌属若しくはウイルス性の病原体に対する耐性を増加させることが可能である植物も包含される。
【０２９２】
さらに、組換えDNA技術の使用によって改善された量の含有物質又は新規の含有物質を含有することで、具体的にはヒト又は動物の栄養を改善する、例えば、健康促進長鎖ω-3脂肪酸又は不飽和ω-9脂肪酸(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ、DOW Agro Sciences、カナダ)を産生する油料作物などの植物も包含される。
【０２９３】
さらに、組換えDNA技術の使用によって含有物質の変更量又は新規の含有物質を含有することで、具体的には原料生産、例えば、増加した量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)を改善する植物も包含される。
【０２９４】
化合物I、II及びIV並びにそれらの組成物は、それぞれ、以下の植物病害を防除するのに特に適当である。
【０２９５】
観葉植物、野菜(例えば、A.カンジダ(A. candida)及びヒマワリ(例えば、A.トラゴポゴニス(A. tragopogonis))上のアルブゴ(Albugo)属の種(白サビ病);野菜、ナタネ(A.ブラッシコラ(A. brassicola)又はブラッシカ(brassicae))、サトウダイコン(A.テヌイス(A. tenuis))、果実、イネ、ダイズ豆、ジャガイモ(例えば、A.ソラニ(A. solani)又はA.アルテルナタ(A. alternata))、トマト(例えば、A.ソラニ又はA.アルテルナタ)及びコムギ上のアルテルナリア(Alternaria)属の種(アルテルナリア斑点病);サトウダイコン及び野菜上のアファノミセス(Aphanomyces)属の種;穀類及び野菜上のアスコキタ(Ascochyta)属の種、例えば、コムギ上のA.トリチシ(A. tritici)(炭疽病)及びオオムギ上のA.ホルデイ(A. hordei);トウモロコシ上のビポラリス(Bipolaris)及びドレクスレラ(Drechslera)属の種(テレオモルフ:コクリオボルス(Cochliobolus)属の種)、例えばごま葉枯病(D.マイジス(D. maydis))又はすす紋病(B.ゼイコラ(B. zeicola))、例えば、穀類上の斑点病(B.ソロキニアナ(B. sorokiniana))及びイネ及び芝生上の例えばB.オリザ(B. oryzae);穀類上(例えば、コムギ又はオオムギ上)のブルメリア(Blumeria)(正式には、エリシフ(Erysiphe))グラミニス(graminis)(ウドンコ病);果実及びベリー(例えば、イチゴ)、野菜(例えば、レタス、ニンジン、セロリ及びキャベツ)、ナタネ、花、つる植物、林業植物並びにコムギ上の灰色かび病菌(Botrytis cinerea)(テレオモルフ:ボトリオチニア・フッケリアナ(Botryotinia fuckeliana):灰色カビ病);レタス上のブレミア・ラクツカ(Bremia lactucae)(ベト病);広葉樹及び常緑樹上のセラトシスチス(Ceratocystis)(異名、オフィオストマ(Ophiostoma))属の種(腐敗病又は萎凋病)、例えばニレ上のC.ウルミ(C. ulmi)(オランダニレ病);トウモロコシ上(例えば、灰色葉斑病:C.ゼア-マイジス(zeae-maydis))、イネ、サトウダイコン(例えば、C.ベチコラ(C. beticola))、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ豆(例えば、C.ソジナ(C. sojina)又はC.キクキイ(C. kikuchii))及びイネのセルコスポラ(Cercospora)属の種(セルコスポラ葉斑病);トマト(例えば、C.フルブム(C. fulvum):葉カビ病)及び穀類上のクラドスポリウム(Cladosporium)属の種、例えばコムギ上のC.ヘルバルム(C. herbarum)(黒穂病);穀類上のクラビセプス・プルプリア(Claviceps purpurea)(麦角病);トウモロコシ(C.カルボヌム(C. carbonum))、穀類(例えば、C.サチブス(C. sativus)、アナモルフ:B.ソロキニアナ)及びイネ(例えば、C.ミヤベアヌス(C. miyabeanus)、アナモルフ:H.オリザ)上のコクリオボルス(アナモルフ:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)ビポラリスの)属の種(葉斑病);綿(例えば、C.ゴッシピイ(C. gossypii))、トウモロコシ(例えば、C.グラミニコラ(C. graminicola):炭疽茎腐病)、軟果実、ジャガイモ(例えば、C.コッコデス(C. coccodes):黒点病)、マメ(例えば、C.リンデムチアヌム(C. lindemuthianum))及びダイズ豆(例えば、C.トルンカツム(C. truncatum)又はC.グロエオスポリオイデス(C. gloeosporioides))上のコレトトリカム(Colletotrichum)(テレオモルフ:グロメレラ(Glomerella))属の種(炭疽病);イネ上のコルチシウム(Corticium)属の種、例えばC.ササキイ(C. sasakii)(鞘枯病);ダイズ豆及び観葉植物上のコリンスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola)(葉斑病);シクロコニウム(cycloconium)属の種、例えばオリーブ樹木上のC.オレアギヌム(C. oleaginum);果樹、つる植物(例えば、C.リリオデンドリ(C. liriodendri)、テレオモルフ:ネオネクトリア・リリオデンドリ(Neonectria liriodendri):黒足病)及び観葉植物上の���ルインドロカルポン(Cylindrocarpon)属の種(例えば、果樹がん腫病又は若いつる衰退病、テレオモルフ:ネクトリア(Nectria)又はネオネクトリア(Neonectria)属の種);ダイズ豆上のデマトホラ(Dematophora)(テレオモルフ:ロセリニア(Rosellinia))ネカトリクス(necatrix)(根腐病及び茎腐病);ダイズ豆上のジアポルト(Diaporthe)属の種、例えばD.ファセオロルム(D. phaseolorum)(立ち枯れ病);トウモロコシ、オオムギなどの穀類(例えば、D.テレス(D. teres)、網斑点病)及びコムギ(例えば、D.トリチシ-レペンチス(tritici-repentis):黄褐色斑病)、イネ並びに芝生上のドレクスレラ(異名、ヘルミントスポリウム、テレオモルフ:ピレノホラ(Pyrenophora))属の種;ホルミチポリア(Formitiporia)(異名、フェリヌス(Phellinus))プンクタタ(punctata)、F.メジテラネア(F. mediterranea)、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora)(初期のファエオアクレモニウム・クラミドスポルム(Phaeoacremonium chlamydosporum))、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及び/又はボトリオスファエリア・オブツサ(Botryosphaeria obtusa)に起因するつる植物上のエスカ(枯れ込み病、枝枯病);仁果(E.ピリ(E. pyri))、軟果実(E.ベネタ(E. veneta):炭疽病)及びつる植物(E.アンペリナ(E. ampelina):炭疽病)上のエルシノ(Elsinoe)属の種;イネ上のエンチルオマ・オリザ(Entyloma oryzae)(葉黒穂病);コムギ上のエピコックム(Epicoccum)属の種(黒カビ病);サトウダイコン(E.ベタエ(E. betae))、ウリ科植物(例えば、E.シコラセアルム(E. cichoracearum))などの野菜(例えば、E.ピシ(E. pisi))、キャベツ、ナタネ(例えば、E.クルシフェラルム(E. cruciferarum))上のエリシフ属の種(ウドンコ病);果樹、つる植物及び鑑賞用の木上のエウチパ・ラタ(Eutypa lata)(エウチパがん腫病又は枯れ込み病、アナモルフ:シトスポリナ・ラタ(Cytosporina lata)、異名、リベルテラ・ブレファリス(Libertella blepharis));トウモロコシ(例えば、E.ツルシクム(E. turcicum))上のエクセロヒルム(Exserohilum)(異名、ヘルミントスポリウム)属の種;穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)上のF.グラミネアルム(F. graminearum)又はF.クルモルム(F. culmorum)(根腐病、黒星病又は頭枯病)、トマト上のF.オキシスポルム(F. oxysporum)、及びダイズ豆上のF.ソラニ.トウモロコシ上のベルチシリオイデス(F. verticillioides)など、様々な植物上のフザリウム(Fusarium)(テレオモルフ:ジベレラ(Gibberella))属の種(萎凋病、根又は茎腐病);穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)及びトウモロコシ上のガオイマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)(立枯病);穀類(例えば、G.ゼアエ(G. zeae))及びイネ(例えば、G.フジクロイ(G. fujikuroi):馬鹿苗病)上のジベレラ属の種;つる植物、仁果及び他の植物上のグロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)、並びに綿上のG.ゴッシピイ;イネ上のグレインステイニング複合菌;つる植物上のグイグナルジア・ビドウェリイ(Guignardia bidwellii)(黒腐病);バラ科植物及びビャクシン上のギムノスポランギウム(Gymnosporangium)属の種、例えば、セイヨウナシ上のG.サビナエ(G. sabinae)(サビ病);トウモロコシ、穀類及びイネ上のヘルミントスポリウム属の種(異名、ドレクスレラ、テレオモルフ:コクリオボルス(Cochliobolus));ヘミレイア(Hemileia)属の種、例えば、コーヒー上のH.バスタトリキス(H. vastatrix)(コーヒー葉サビ病);つる植物上のイサリオプシス・クラビスポラ(Isariopsis clavispora)(異名、クラドスポリウム・ビチス(Cladosporium vitis));ダイズ豆���び綿上のマクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)(異名、ファセオリ(phaseoli))(根腐病及び茎腐病);穀類(例えば、コムギ又はオオムギ)上のミクロドキウム(Microdochium)(異名、フザリウム)ニバレ(nivale)(紅色雪腐病);ダイズ豆上のミクロスファエラ・ジフサ(Microsphaera diffusa)(ウドンコ病);モニリニア(Monilinia)属の種、例えば、核果及び他のバラ科植物上のM.ラキサ(M. laxa)、M.フルクチコラ(M. fructicola)及びM.フルクチゲナ(M. fructigena)(花枯病及び小枝枯病、褐腐病);例えば、コムギ上のM.グラミニコラ(アナモルフ:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、セプトリア斑点病)、又はバナナ上のM.フィジエンシス(M. fijiensis)(黒色シガトカ病)など、穀類、バナナ、軟果実及び塊芋上のミコスファエレラ(Mycosphaerella)属の種;キャベツ(例えば、P.ブラッシカ)、ナタネ(例えば、P.パラシチカ(P. parasitica))、タマネギ(例えば、P.デストルクトル(P. destructor))、タバコ(P.タバシナ(P. tabacina))及びダイズ豆(例えば、P.マンシュリカ(P. manshurica))上のペロノスポラ(Peronospora)属の種(ベト病);ダイズ豆上のファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びP.メイボミアエ(P. meibomiae)(ダイズ豆サビ病);例えば、つる植物(例えば、P.トラケイフィラ(P. tracheiphila)及びP.テトラスポラ(P. tetraspora))及びダイズ豆(例えば、P.グレガタ(P. gregata):茎腐病)上のフィアロフォラ(Phialophora)属の種;ナタネ及びキャベツ上のホマ・リンガム(Phoma lingam)(根腐病及び茎腐病)、並びにサトウダイコン上のP.ベタエ(根腐病、葉斑病及び立ち枯れ病);ヒマワリ、つる植物(例えば、P.ビチコラ(P. viticola):カン及び葉斑病)及びダイズ豆(例えば、茎腐病:P.ファセオリ、テレオモルフ:ジアポルト・ファセオロルム(Diaporthe phaseolorum))上のホモプシス(Phomopsis)属の種;トウモロコシ上のフィソデルマ・マイジス(Physoderma maydis)(褐斑病);パプリカ及びウリ科植物(例えば、P.カプシシ(P. capsici))、ダイズ豆(例えば、P.メガスペルマ(P. megasperma)、異名、P.ソジャエ(P. sojae))、ジャガイモ及びトマト(例えば、P.インフェスタンス:遅発型胴枯病)、並びに広葉樹(例えば、P.ラモルム(P. ramorum):突然のオークの死)など、様々な植物上のフィトフトラ属の種(萎凋病、根、葉、果実及び茎根);キャベツ、ナタネ、ダイコン及び他の植物上のプラスモジオホラ(Plasmodiophora)ブラッシカ(根こぶ);プラスモパラ(Plasmopara)属の種、例えば、つる植物上のP.ビチコラ(ブドウベト病)、及びヒマワリ上のP.ハルストジイ(P. halstedii);バラ科植物、ホップ、仁果及び軟果実上のポドスファエラ(Podosphaera)属の種(ウドンコ病)、例えば、リンゴ上のP.ロイコトリチャ(P. leucotricha);オオムギ及びコムギ(P.グラミニス)及びサトウダイコン(P.ベタエ)など、例えば穀類上のポリミキサ(Polymyxa)属の種、並びにそれによる伝染性ウイルス疾患;穀類、例えばコムギ又はオオムギ上のプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼状斑点、テレオモルフ:タペシア・ヤルンダエ(Tapesia yallundae));様々な植物上のプソイドペロノスポラ(Pseudoperonospora)(ベト病)、例えば、(P. cubensis)ウリ科植物上のP.キュベンシス、又はホップ上のP.フミリ(P. humili);つる植物上のプソイドペジクラ・トラケイフィラ(Pseudopezicula tracheiphila)(赤火病又はロットブレナー、アナモルフ:フィアロフォラ);様々な植物上のプッシニア(Puccinia)属の種(サビ病)、例えば、コムギ、オオムギ又はライムギなどの穀類並びにアスパラガス(例えば、P.アスパラギ(P. asparagi))上のP.トリチシナ(P. triticina)(褐色又は葉サビ病)、P.ストリイホルミス(P. striiformis)(縞サビ病又は黄サビ病)、P.ホルデイ(矮性サビ病)、P.グラミニス(茎サビ病又は黒サビ病)又はP.レコンジタ(P. recondita)(褐サビ病又は葉サビ病)、;コムギ上のピレノホラ(アナモルフ:ドレクスレラ)トリチシ-レペンチス(tritici-repentis)(黄褐色斑病)、又はオオムギ上のP.テレス(網斑点病);ピリクラリア(Pyricularia)属の種、例えば、イネ上のP.オリザ(テレオモルフ:マグナポルト・グリセア(Magnaporthe grisea)、イネイモチ病)、及び芝生及び穀類上のP.グリセア;芝生、イネ、トウモロコシ、コムギ、綿、
ナタネ、ヒマワリ、ダイズ豆、サトウダイコン、野菜及び様々な他の植物上のフィチウム(Pythium)属の種(立ち枯れ病)(例えば、P.ウルチムム(P. ultimum)又はP.アファニデルマツム(P. aphanidermatum));ラムラリア(Ramularia)属の種、例えば、オオムギ上のR.コロ-シグニ(R. collo-cygni)(ラムラリア葉斑病、生理学上の葉斑病)、及びサトウダイコン上のR.ベチコラ;綿、イネ、ジャガイモ、芝生、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜及び様々な他の植物上のリゾクトニア(Rhizoctonia)属の種、例えば、ダイズ豆上のR.ソラニ(根腐病及び茎腐病)、イネ上のR.ソラニ(鞘枯病)、又はコムギ若しくはオオムギ上のR.セレアリス(R. cerealis)(リゾクトニア春枯病);イチゴ、ニンジン、キャベツ、つる植物及びトマト上のリゾプス・ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)(黒カビ病、軟腐病);オオムギ、ライムギ及びライコムギ上のリンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)(火傷病);イネ上のサロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)及びS.アッテヌアツム(S. attenuatum)(鞘腐病);ナタネ、ヒマワリ(例えば、S.スクレロチオルム(S. sclerotiorum))及びダイズ豆(例えば、S.ロルフシイ(S. rolfsii)又はS.スクレロチオルム)など、野菜及び農作物上のスクレロティニア(Sclerotinia)属の種(茎腐病又は白カビ病);様々な植物上のセプトリア属の種、例えば、ダイズ豆上のS.グリシネス(S. glycines)(褐斑病)、コムギ上のS.トリチシ(セプトリア斑点病)、及び穀類上のS.(異名、スタゴノスポラ(Stagonospora))ノドルム(nodorum)(スタゴノスポラ斑点病);つる植物上のウンシヌラ(Uncinula)(異名、エリシフ)ネカトール(necator)(ウドンコ病、アナモルフ:オイジウム・ツッケリ(Oidium tuckeri));トウモロコシ(例えば、S.ツルシクム、異名、ヘルミントスポリウム・ツルシクム)及び芝生上のセトスパエリア(Setospaeria)属の種(葉枯病);トウモロコシ、(例えば、S.レイリアナ(S. reiliana):頭部黒穂病)、ソルガム及びサトウキビ上のスファセロテカ(Sphacelotheca)属の種(黒穂病);ウリ科植物上のスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)(ウドンコ病);ジャガイモ上のスポンゴスポラ・スブテラネア(Spongospora subterranea)(粉末状黒星病)、及びそれによる伝染性ウイルス疾患;穀類上のスタゴノスポラ属の種、例えば、コムギ上のS.ノドルム(スタゴノスポラ斑点病、テレオモルフ:レプトスファエリア(Leptosphaeria)[異名、ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)]ノドルム);ジャガイモ(ジャガイモいぼ病)上のシンキトリウム・エンドビオチクム(Synchytrium endobioticum);タフリナ(Taphrina)属の種、例えば、モモ上のT.デホルマンス(T. deformans)(縮葉病)、及びセイヨウスモモ上のT.プルニ(T. pruni)(袋実病);タバコ、仁果、野菜、ダイズ豆及び綿上のチエラビオプシス(Thielaviopsis)属の種(黒根腐病)、例えば、T.バシコラ(T. basicola)(異名、カララ・エレガンス(Chalara elegans));例えば、コムギ上のT.トリチシ(異名、T.カリエス(T. caries)、コムギムギ黒穂病)及びT.コントロベルサ(T. controversa)(矮性ムギ黒穂病)など、穀類上のチレチア(Tilletia)属の種(一般的ムギ黒穂病又は酷い黒穂病);オオムギ又はコムギ上のチフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)(灰色雪腐れ病);ウロシスチス(Urocystis)属の種、例えば、ライムギ上のU.オックルタ(U. occulta)(茎黒穂病);マメ(例えば、U.アッペンジクラツス(U. appendiculatus)、異名、U.ファセオリ)、及びサトウダイコン(例えば、U.ベタエ)など、野菜上のウ��ミセス(Uromyces)属の種(サビ病);穀類(例えば、U.ヌダ(U. nuda)及びU.アバエナエ(U. avaenae))、トウモロコシ(例えば、U.マイジス:トウモロコシ黒穂病)及びサトウキビ上のウスチラゴ(Ustilago)属の種(軽い黒穂病);リンゴ(例えば、V.イナエクアリス(V. inaequalis))及びセイヨウナシ上のベンツリア(Venturia)属の種(黒星病);並びに果実及び観葉植物、つる植物、軟果実、野菜及び農作物など、様々な植物上のベルチシリウム(Verticillium)属の種(萎凋病)、例えば、イチゴ、ナタネ、ジャガイモ及びトマト上のV.ダーリア(V. dahliae)。
【０２９６】
化合物I、II及びIV並びにそれらの組成物は、それぞれ、貯蔵されている生産物又は収穫物の保護、及び材料の保護における有害な菌を防除するのにも適当である。「材料の保護」という用語は、菌及び細菌などの有害な微生物による寄生及び破壊に対する、粘着剤、接着剤、木材、紙及び板紙、織物、なめし革、ペンキ分散液、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維又は生地などの技術材料及び非生体材料の保護を表すと理解されるべきである。木材及び他の材料の保護に関して、以下の有害な菌に特別の注意が払われる。オフィオストマ属の種、セラトシスチス属の種、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、スクレロホマ(Sclerophoma)属の種、ケトミウム(Chaetomium)属の種、フミコラ(Humicola)属の種、ペトリエラ(Petriella)属の種、トリクルス(Trichurus)属の種などのアスコミセテス;コニオホラ(Coniophora)属の種、コリオルス(Coriolus)属の種、グロエオフィルム(Gloeophyllum)属の種、レンチヌス(Lentinus)属の種、ヒラタケ(Pleurotus)属の種、アナタケ(Poria)属の種、セルプラ(Serpula)属の種及びチロミセス(Tyromyces)属の種などの担子菌綱、コウジカビ(Aspergillus)属の種、クラドスポリウム属の種、ペニシリウム(Penicillium)属の種、トリコルマ(Trichorma)属の種、アルテルナリア属の種、ペシロマイセス(Paecilomyces)属の種などの不完全菌綱、及び(Mucor)属の種などの接合菌綱。さらに、貯蔵されている生産物及び収穫物の保護において、以下の酵母菌が注目に値する。カンジダ属の種及びサッカロマイセス・セレビサ(Saccharomyces cerevisae)。
【０２９７】
化合物I、II及びIV並びにそれらの組成物は、それぞれ、植物の健康を向上させるために使用することができる。本発明は、植物、その繁殖材料及び/又は植物が成長している部位若しくは成長する部位を、それぞれ有効量の化合物I、II及び/又はIV及びそれらの組成物で処理することによって、植物健康を向上させるための方法にも関する。
【０２９８】
「植物健康」という用語は、収量(例えば、バイオマスの増加及び/又は貴重な成分の含有量の増加)、植物活力[例えば植物成長の改善及び/又はより緑色の葉(「緑化効果」)]、品質(例えば、特定成分の含有量又は組成の改善)並びに非生物的及び/若しくは生物的ストレスに対する耐性など単独で、又は互いの組合せにおけるいくつかの指標によって決定される、植物及び/又はその製品の状態を表すと理解されるべきである。植物の健康状態に関する上記で特定された指標は相互依存しているか、又は互いからの結果として生じる。
【０２９９】
式I、II及びIVの化合物は、生物活性が異なり得る異なる結晶変態で存在することができる。それらは同様に本発明の対象物質である。
【０３００】
化合物I、II及びIVは、それ自体で又は組成物の形態で、菌又は菌の攻撃から保護されるべき植物、種子などの植物繁殖材料、土壌、表面、材料若しくは部屋を、該活性物質の殺菌有効量で処理することによって用いられる。該施用は、菌による植物、種子などの植物繁殖材料、土壌、表面、材料又は部屋の感染の前後両方で実施することができる。
【０３０１】
植物繁殖材料は、化合物I、II及び/若しくはIV自体で、又は少なくとも1種の化合物I、II及び/若しくはIVを含む組成物で、定植若しくは移植時に又はその前のいずれかで予防的に処理することができる。
【０３０２】
本発明は、溶媒又は固体担体、及び少なくとも1種の化合物I、II及び/又はIVを含む農薬組成物、並びに有害な菌を防除するための使用にも関する。
【０３０３】
農薬組成物は、殺菌有効量の化合物I、II及び/又はIVを含む。「有効量」という用語は、栽培植物上又は材料の保護における有害な菌を防除するのに十分であり、処理される植物に対する実質的な損傷をもたらすことがない、該組成物又は化合物I、II及び/若しくはIVの量を示す。こうした量は広範囲で変動することができ、防除されるべき菌の種、処理される栽培植物又は材料、気候条件、及び使用される具体的な化合物Iなどの様々な因子に依存する。
【０３０４】
化合物I、II及びIV並びにそれらの塩は、農薬組成物の通例型、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト剤及び粒剤に変換することができる。該組成物の型は特別の意図される目的に依存し、それぞれの場合において、本発明による化合物の微細及び均一な分布を確実にするべきである。
【０３０５】
組成物の型のための例は、懸濁液(SC、OD、FS)、乳剤(EC)、エマルジョン(EW、EO、ES)、ペースト剤、パステル剤、水和剤、又は水溶性若しくは水和性であり得る粉剤(WP、SP、SS、WS、DP、DS)又は粒剤(GR、FG、GG、MG)、並びに種子などの植物繁殖材料の処理用ゲル製剤(GF)である。
【０３０６】
通常、組成物の型(例えば、SC、OD、FS、EC、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は希釈して用いられる。DP、DS、GR、FG、GG及びMGなどの組成物の型は、通常未希釈で用いられる。
【０３０７】
該組成物は公知の方法で調製される(例えばUS 3,060,084、EP-A 707 445(液体濃縮物に関する)、Browning:「Agglomeration」、Chemical Engineering、1967年12月4日、147〜48、Perry's Chemical Engineer's Handbook、第4版、McGraw-Hill、New York、1963、8〜57ページ以下参照、WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman:Weed Control as a Science(J. Wiley & Sons, New York, 1961)、Hanceら:Weed Control Handbook(第8版、Blackwell Scientific、Oxford、1989)、並びにMollet, H.及びGrubemann, A.:Formulation technology (Wiley VCH Verlag、Weinheim、2001)。
【０３０８】
該農薬組成物は、農薬組成物において通例である補助剤を含むこともできる。使用される補助剤は、特定の施用形態及び活性物質にそれぞれ依存する。
【０３０９】
適当な補助剤のための例は、溶媒、固体担体、分散剤又は乳化剤(さらに可溶化剤、保護コロイド、界面活性剤及び付着剤など)、有機及び無機増粘剤、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切な場合着色剤及び粘着性付与剤又は結合剤(例えば、種子処理製剤に関する)である。
【０３１０】
適当な溶媒は、水、灯油又はディーゼル油などの中程度から高い沸点の鉱油留分、さらにコールタール油及び野菜又は動物由来の油、脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、グリコールなどのアルコール、シクロヘキサノン及びガンマ-ブチロラクトンなどのケトン、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステルなどの有機溶媒、並びに強極性溶媒、例えばN-メチルピロリドンなどのアミンである。
【０３１１】
固体担体は、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、油粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、などの鉱物土類、粉砕した合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など、及び穀類粉、樹皮粉、木材粉及び堅果殻粉などの野菜由来の製品、セルロース粉末、並びに他の固体担体である。
【０３１２】
適当な界面活性剤(アジュバント、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤)は、リグニンスルホン(ligninsoulfonic)酸(Borresperse(登録商標)型、Borregard、ノルウェー)フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸(Morwet(登録商標)型、Akzo Nobel、U.S.A.)、ジブチルナフタレン-スルホン酸(Nekal(登録商標)型、BASF、ドイツ)などの芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸塩、脂肪アルコール硫酸塩、及び硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-及びオクタデカノレート、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシ-エチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン-亜硫酸廃液及びタンパク質、変性タンパク質、多糖類(例えば、メチルセルロース)、疎水性修飾デンプン、ポリビニルアルコール(Mowiol(登録商標)型、Clariant、スイス)、ポリカルボキシレート(Sokolan(登録商標)型、BASF、ドイツ)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(Lupasol(登録商標)型、BASF、ドイツ)、ポリビニルピロリドン、並びにそれらのコポリマーである。
【０３１３】
増粘剤(即ち、改善された流動性を組成物に付与する化合物、即ち、静電気条件下で高粘度及び撹拌中低粘度)のための例は、キサンタンガム(Kelzan(登録商標)、CP Kelco、U.S.A.)、Rhodopol(登録商標)23(Rhodia、フランス)、Veegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt、U.S.A.)又はAttaclay(登録商標)(Engelhard Corp.、NJ、USA)など、多糖類並びに有機及び無機粘土である。
【０３１４】
該組成物の保存及び安定化のために殺菌剤を添加することができる。適当な殺菌剤のための例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール(ICIからのProxel(登録商標)、又はThor ChemieからのActicide(登録商標)RS、及びRohm & HaasからのKathon(登録商標)MK)に基づくもの、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノン(Thor ChemieからのActicide(登録商標)MBS)などのイソチアゾリノン誘導体である。
【０３１５】
適当な凍結防止剤のための例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【０３１６】
消泡剤のための例は、シリコーンエマルジョン(例えばSilikon(登録商標)SRE、Wacker、ドイツ又はRhodorsil(登録商標)、Rhodia、フランスなど)、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、フルオロ有機化合物、及びそれらの混合物である。
【０３１７】
適当な着色剤は、低水溶性の顔料及び水溶性染料である。挙げるべき例は、名称ローダミンB、C.I.顔料赤色112、C.I.溶媒赤色1、顔料青色15:4、顔料青色15:3、顔料青色15:2、顔料青色15:1、顔料青色80、顔料黄色1、顔料黄色13、顔料赤色112、顔料赤色48:2、顔料赤色48:1、顔料赤色57:1、顔料赤色53:1、顔料オレンジ色43、顔料オレンジ色34、顔料オレンジ色5、顔料緑色36、顔料緑色7、顔料白色6、顔料褐色25、塩基性すみれ色10、塩基性すみれ色49、酸赤色51、酸赤色52、酸赤色14、酸青色9、酸黄色23、塩基性赤色10、塩基性赤色108である。
【０３１８】
粘着性付与剤又は結合剤のための例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール及びセルロースエーテル(Tylose(登録商標)、信越化学工業、日本)である。
【０３１９】
粉末、拡散用材料及び粉剤は、化合物I及び適切な場合さらなる活性物質を、少なくとも1種の固体担体とともに混合又は同時に粉砕することによって調製することができる。
【０３２０】
粒剤、例えば被覆粒剤、含浸粒剤及び均質粒剤は、該活性物質を固体担体に結合することによって調製することができる。固体担体の例は、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰岩、石灰、チョーク、油粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物土類、粉砕した合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など、及び穀類粉などの野菜由来の製品、樹皮粉、木材粉及び堅果殻粉、セルロース粉末、並びに他の固体担体である。
【０３２１】
組成物の型のための例は以下の通りである。
【０３２２】
1.水での希釈用組成物の型
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
本発明による化合物I 10重量部を水90重量部又は水溶性溶媒中に溶解する。別法として、湿潤剤又は他の補助剤を添加する。該活性物質は水で希釈すると溶解する。この方法で、活性物質10重量%の含有量を有する組成物が得られる。
【０３２３】
ii)分散性濃縮物(DC)
本発明による化合物I 20重量部を、分散剤、例えばポリビニルピロリドン10重量部の添加とともに、シクロヘキサノン70重量部中に溶解する。水で希釈することにより分散液を得る。該活性物質含有量は20重量%である。
【０３２４】
iii)乳剤(EC)
本発明による化合物I 15重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート(各場合におて5重量部)の添加とともに、キシレン75重量部中に溶解する。水で希釈することによりエマルジョンを得る。該組成物は15重量%の活性物質含有量を有する。
【０３２５】
iv)エマルジョン(EW、EO、ES)
本発明による化合物I 25重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート(いずれの場合も5重量部)の添加とともに、キシレン35重量部中に溶解する。この混合物を乳化機(Ultraturrax)の手段によって水30重量部中に導入し、均質エマルジョンにする。水で希釈することによりエマルジョンを得る。該組成物は25重量%の活性物質含有量を有する。
【０３２６】
v)懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル中で、本発明による化合物I 20重量部を、分散剤及び湿潤剤10重量部並びに水又は有機溶媒70重量部の添加とともに微粉砕することにより、微細な活性物質懸濁液を得る。水で希釈することにより該活性物質の安定な懸濁液を得る。該組成物における該活性物質含有量は20重量%である。
【０３２７】
vi)水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
本発明による化合物I 50重量部を、分散剤及び湿潤剤50重量部の添加とともに微細に粉砕し、技術機器(例えば、押出し機、スプレー塔、流動床)の手段によって水分散性又は水溶性の粒剤として調製する。水で希釈することにより該活性物質の安定な分散液又は溶液を得る。該組成物は50重量%の活性物質含有量を得る。
【０３２８】
vii)水分散性粉末及び水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
本発明による化合物I 75重量部を、分散剤、湿潤剤及びシリカゲル25重量部の添加とともに、回転子-固定子ミル中で粉砕する。水で希釈することにより該活性物質の安定な分散液又は溶液を得る。該組成物の活性物質含有量は75重量%である。
【０３２９】
viii)ゲル剤(GF)
撹拌されたボールミルにおいて、本発明による化合物I 20重量部を、分散剤10重量部、ゲル化剤湿潤剤1重量部、及び水又は有機溶媒70重量部の添加とともに微粉砕することにより、該活性物質の微細な懸濁液を得る。水で希釈することにより該活性物質の安定な懸濁液が得られ、これにより活性物質が20%(w/w)の組成物が得られる。
【０３３０】
2.未希釈で施用する組成物の型
ix)粉塵性粉末(DP、DS)
本発明による化合物I 5重量部を微細に粉砕し、微粉化カオリン95重量部と均質的に混合する。これにより5重量%の活性物質含有量を有する粉塵性組成物が得られる。
【０３３１】
x)粒剤(GR、FG、GG、MG)
本発明による化合物I 0.5重量部を微細に粉砕し、担体99.5重量部と会合させる。現在の方法は、押出し、スプレー乾燥又は流動床である。これにより0.5重量%の活性物質含有量を有する、未希釈で施用する粒剤を得る。
【０３３２】
xi)ULV溶液(UL)
本発明による化合物I 10重量部を、有機溶媒、例えばキシレン90重量部中に溶解する。これにより10重量%の活性物質含有量を有する、未希釈で施用する組成物を得る。
【０３３３】
該農薬組成物は、一般に、活性物質を重量により0.01%から95%の間、好ましくは0.1%から90%の間、最も好ましくは0.5%から90%の間で含む。該活性物質は、(NMRスペクトルにより)90%から100%、好ましくは95%から100%の純度で用いられる。
【０３３４】
水溶性濃縮物(LS)、フロアブル濃縮物(FS)、乾燥処理用粉末(DS)、スラリー処理用水分散性粉末(WS)、水溶性粉末(SS)、エマルジョン(ES)乳剤(EC)及びゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料、特に種子の処理の目的で用いられる。これらの組成物は、希釈又は未希釈で、植物繁殖材料、特に種子に施用することができる。当該の組成物は、2倍から10倍に希釈後、使用準備済の調製物において、活性物質濃度が0.01重量%から60重量%、好ましくは0.1重量%から40重量%になる。施用は播種の前又は播種中に実施することができる。植物繁殖材料、特に種子上に施用するか、又は農薬化合物及びその組成物を処理するための方法は、それぞれ当技術分野において知られており、繁殖材料の粉衣、被覆、ペレッティング、散粉、液浸及び畦間の施用方法が挙げられる。好ましい実施形態において、該化合物又はそれらの組成物は、それぞれ、発芽が誘発されない方法、例えば種子粉衣剤、ペレッティング、被覆及び散粉によって植物繁殖材料に施用される。
【０３３５】
好ましい実施形態において、懸濁液型(FS)組成物は、種子処理のために使用される。通常、FS組成物は、活性物質1〜800g/l、1〜200g/lの界面活性剤、0から200g/lの凍結防止剤、結合剤0から400g/l、顔料0から200g/l、及び溶媒、好ましくは水最大1リットルを含むことができる。
【０３３６】
該活性物質は、それ自体又はそれらの組成物の形態で、例えば直接スプレー可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト剤、粉塵性生成物、拡散用材料、又は粒剤の形態で、スプレー、噴霧、散粉、拡散、ブラッシング、浸漬又は注ぎの手段によって使用することができる。施用形態は意図する目的に完全に依存し、いずれの場合も、本発明による活性物質の最も微細な可能分布を確実にすると意図される。
【０３３７】
水性施用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮物、ペースト剤又は水和剤(スプレー可能な粉末、油分散液)から調製することができる。エマルジョン、ペースト剤又は油分散液を調製するために、それ自体又は油若しくは溶媒中に溶解された該物質は、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤の手段によって、水中でホモジネートすることができる。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切な場合には溶媒又は油で構成されている濃縮物を調製することが可能であり、こうした濃縮物は水で希釈するのに適当である。
【０３３８】
使用準備済の調製物における活性物質濃度は、比較的広範囲内で変動してよい。一般に、活性物質の重量により0.0001%から10%、好ましくは0.001%から1%である。
【０３３９】
該活性物質は、超低量方法(ULV)においても首尾よく使用することができ、95重量%を超える活性物質を含む組成物を施用することが可能であり、又は添加物を用いない活性物質を施用することさえ可能である。
【０３４０】
植物保護において用いられる場合、施用される活性物質の量は、所望まれる効果の種類に依存して、1ヘクタール当たり0.001kgから2kg、好ましくは1ヘクタール当たり0.005kgから2kg、より好ましくは1ヘクタール当たり0.05kgから0.9kg、特に1ヘクタール当たり0.1kgから0.75kgである。
【０３４１】
例えば種子を散粉、被覆又は浸水することによる種子などの植物繁殖材料の処理において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり、0.1gから1000g、好ましくは1gから1000g、より好ましくは1gから100g及び最も好ましくは5gから100gの活性物質の量が一般に必要である。
【０３４２】
材料の保護又は製品の貯蔵に使用される場合、施用される活性物質の量は、施用部位の種類及び所望効果に依存する。材料の保護において習慣的に施用される量は、処理材料の活性物質1立方メートル当たり、例えば0.001gから2kg、好ましくは0.005gから1kgである。
【０３４３】
様々な型の油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の殺菌剤及び/又は殺有害生物剤を、該活性物質又はそれらを含む組成物に、適切な場合使用直前に添加することができる(タンクミックス)。これらの作用物質は本発明による組成物と、1:100から100:1、好ましくは1:10から10:1の重量比で添加混合することができる。
【０３４４】
使用することができるアジュバントは、特に、Break Thru S 240(登録商標)などの有機修飾ポリシロキサン;Atplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)及びLutensol ON 30(登録商標)などのアルコールアルコキシレート;EO/POブロックポリマー、例えばPluronic RPE 2035(登録商標)及びGenapol B(登録商標);Lutensol XP 80(登録商標)などのエトキシ化アルコール;並びにLeophen RA(登録商標)などのジオクチルスルホコハク酸ナトリウムである。
【０３４５】
本発明による組成物は、殺菌剤としての使用形態において、プレミックスとして、又は適切な場合使用の直前に(タンクミックス)、他の活性物質、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤又は他に、肥料と一緒に存在することもできる。
【０３４６】
殺菌剤としての使用形態における化合物I、II及び/若しくはIV又はそれらを含む組成物を他の殺菌剤と混合することにより、多くの場合、得られる活性の殺菌性スペクトルの拡大、又は菌抵抗性発生の予防をもたらす。さらに、多くの場合、相乗作用の効果が得られる。
【０３４７】
本発明による化合物と併せて使用することができる活性物質の以下一覧は、可能な組合せを例証することを意図するものであり、限定するものではない。
【０３４８】
A)ストロビルリン
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピクオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチル-フェノキシ)-5-フルオロ-ピリミジン-4-イルオキシ)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシ-フェニル)-シクロプロパン-カルボキシミドイルスルファニルメチル)-フェニル)-アクリル酸メチルエステル、メチル(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバメート及び2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド、
B)カルボキシアミド
-カルボキシアニリド:ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)-ニコチンアミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3-ジメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド及びN-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、
-カルボン酸モルホリド(carboxylic morpholides):ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ、
-安息香酸アミド:フルメトバー、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチル-シクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシ-ベンズアミド、
-他のカルボキシアミド:カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロアミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファルム(silthiofarm)及びN-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、
C)アゾール
-トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-(4-クロロ-フェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール、
-イミダゾール:シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、
-ベンズイミダゾール:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、
-他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール及び2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド、
D)複素環式化合物
-ピリジン:フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-メチル-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、2,3,5,6-テトラ-クロロ-4-メタンスルホニル-ピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジ-カルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)-エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-[(5-ブロモ-3-クロロ-ピリジン-2-イル)-メチル]-2,4-ジクロロ-ニコチンアミド、
-ピリミジン:ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモル、フェリムゾン、メパニピルム、ニトラピリン、ヌアリモル、ピリメタニル、
-ピペラジン:トリホリン、
-ピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル、
-モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、
-ピペリジン:フェンプロピジン、
-ジカルボキシイミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、
-非芳香族5員複素環:ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル、
-他:アシベンゾラル-S-メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン-S、カプタホール、キャプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルスルフェート、フェノキサニル、ホルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン及び5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、
E)カルバメート
-チオ-及びジチオカルバメート:ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム、
-カルバメート:ベンチアバリカルブ、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、バリフェナール及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)-エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル、
F)他の活性物質
-グアニジン:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)、
-抗生物質:カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA、
-ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ニトルタル(nitrthal)-イソプロピル、テクナゼン、
有機金属化合物:フェンチン-アセテート、フェンチンクロリド又はフェンチンヒドロキシドなどのフェンチン塩、
-硫黄含有ヘテロシクリル化合物:ジチアノン、イソプロチオラン、
-有機リン化合物:エジフェンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル、
-有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロルフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート-メチル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド、
-無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄、
-他:ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニラミン(diphenylamin)、メトラフェノン、ミルジオマイシン、オキシン-銅、プロヘキサジオン-カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル及びメトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル。
【０３４９】
G)成長調節剤
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、塩化コリン、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン(dimethylpuridine)、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル及びウニコナゾール、
H)除草剤
-アセトアミド:アセトクロル、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロル、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロル、メタザクロル、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロル、テニルクロール、
-アミノ酸誘導体:ビアラホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート、
-アリールオキシフェノキシプロピオネート:クロジナホップ、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P-テフリル、
-ビピリジル:ジクワット、パラコート、
-(チオ)カルバメート:アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカーブ、フェンメディファム、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート、
-シクロヘキサンジオン:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、
-ジニトロアニリン:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン、
-ジフェニルエーテル:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、
-ヒドロキシベンゾニトリル:ボモキシニル(bomoxynil)、ジクロベニル、イオキシニル、
-イミダゾリノン:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、
-フェノキシ酢酸:クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ、
-ピラジン:クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート、
-ピリジン:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル、
-スルホニル尿素:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロンメチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロンメチル-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)尿素、
-トリアジン:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シアジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム、
-尿素:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン、
-他のアセト乳酸シンターゼ阻害剤:ビスピリバック-ナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメツラム、メトスラム、オルト-フルメツラム、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベノキシム、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリミノバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、
-他:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナプ、ベンタゾン、ベンゾビシクロ、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン-エチル(ethlyl)、クロルタール、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ・モノセラス(Drechslera monoceras)、エンドサル、エトフメサート、エトベンザニト、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルアルソン酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[2-(2-メトキシ-エトキシメチル)-6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチルエステル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸メチルエステル、及び4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-ピリジン
-2-カルボン酸メチルエステル。
【０３５０】
I)殺虫剤
-オルガノ(チオ)ホスフェート:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオクソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、
-カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、トリアザメート、
-ピレスロイド:アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンI及びII、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、
-昆虫成長調節剤:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン、b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン、c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ、d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、
-ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトリミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン、
-GABAアンタゴニスト化合物:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチル-フェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-カルボチオ酸アミド、
-大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム、
-ミトコンドリア電子伝達阻害剤(METI)I殺ダニ剤:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、
-METIII及びIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン、
-脱共役剤:クロルフェナピル、
-酸化的リン酸化阻害剤:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、
-脱皮破壊剤化合物:クリオマジン、
-混合機能オキシダーゼ阻害剤:ピペロニルブトキシド、
-ナトリウムチャネル遮断薬:インドキサカルブ、メタフルミゾン、
-他:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル(HGW86)、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、及びピリフルキナゾン。
【０３５１】
本発明はさらに、少なくとも1種の化合物I、II及び/又はIV(構成成分1)、並びに例えばA)からI)の群から選択される、植物保護に有用な少なくとも1種のさらに活性物質(構成成分2)、特に1種のさらなる殺菌剤、例えば上記した通りのA)からF)の群からの一つ又は複数の殺菌剤、並びに所望であれば1種の適当な溶媒又は固体担体の混合物を含む農薬組成物に関する。それらの混合物は、それらの一部が同じ施用量で有害な菌に対するより高い効率を示すことから特に注目されている。さらに、化合物I、II及び/又はIV並びに上記した通りのA)からF)の群からの少なくとも1種の殺菌剤の混合物で有害な菌を駆除することは、個々の化合物I、II若しくはIV、又はA)からF)の群からの個々の殺菌剤でそれらの菌を駆除するより有効である。化合物I、II及び/又はIVをA)からI)の群からの少なくとも1種の活性物質と一緒に施用することによって、相乗作用の効果を得ることができ、即ち、個々の効果のより大きな、次いで簡便な付加が得られる(相乗的混合物)。
【０３５２】
本発明によると、化合物I、II及び/又はIVを少なくとも1種のさらなる活性物質と一緒に施用することは、式I、II及び/又はIVの少なくとも1種の化合物並びに少なくとも1種のさらなる活性物質が、作用部位(即ち、防除されるべき有害な菌、又は感染植物、植物繁殖材料、特に種子、表面、材料若しくは土壌などのそれらの生息地、並びに菌性攻撃から保護されるべき植物、植物繁殖材料、特に種子、土壌、表面、材料又は部屋)に殺菌性有効量で同時に存在することを表すと理解されるべきである。これにより、化合物I、II及び/又はIV並びに少なくとも1種のさらなる活性物質を同時に、一緒に(例えば、タンクミックスとして)若しくは別々のいずれかで、又は連続して施用することによって得ることができ、ここで、個々の施用間の時間間隔は、最初に施用される活性物質が、さらなる活性物質(単数又は複数)の施用時に、作用部位に十分な量でまだ存在することを確実にするために選択される。施用の順序は、本発明の働きに重要ではない。
【０３５３】
二成分混合物、即ち、1種の化合物I、II又はIV(構成成分1)及び1種のさらなる活性物質(構成成分2)、例えばA)からI)の群からの1種の活性物質を含む本発明による組成物において、構成成分1及び構成成分2の重量比は一般に、使用される活性物質特性に従属し、通常1:100から100:1の範囲、普通は1:50から50:1の範囲、好ましくは1:20から20:1の範囲、より好ましくは1:10から10:1の範囲、及び特に1:3から3:1の範囲である。
【０３５４】
三成分混合物、即ち、1種の化合物I(構成成分1)並びに第一のさらなる活性物質(構成成分2)及び第二のさらなる活性物質(構成成分3)、例えばA)からI)の群からの二種の活性物質を含む本発明による組成物において、構成成分1及び構成成分2の重量比は、使用される活性物質の特性に従属し、好ましくは1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲であり、構成成分1及び構成成分3の重量比は、好ましくは1:50から50:1の範囲、特に1:10から10:1の範囲である。
【０３５５】
該構成成分は、個々に使用するか、又は互いにすでに部分的若しくは完全に混合して、本発明による組成物を調製することができる。さらに部分のキットなどの組合せ組成物としてパック化及び使用することも可能である。
【０３５６】
本発明の一実施形態において、該キットには、全種を含めて1種又は複数の、対象農薬組成物を調製するために使用することができる構成成分を含めることができる。例えば、キットには、一つ若しくは複数の殺菌剤構成成分(単数又は複数)及び/又はアジュバント構成成分及び/又は殺虫剤構成成分及び/又は成長調節剤構成成分及び/又は除草剤を含めることができる。該構成成分の一つ又は複数は、すでに一緒に組み合わされているか、又は予備処方することができる。二種以上の構成成分がキットで提供されている実施形態において、構成成分をすでに一緒に組み合わせ、それ自体をバイアル、瓶、缶、小袋、袋又はキャニスターなどの単一容器にパック化することができる。他の実施形態において、キットの二種以上の構成成分は別々にパック化することができ、すなわち予備処方しない。このように、キットには、バイアル、缶、瓶、小袋、袋又はキャニスターなどの一つ又は複数の別々の容器を含めることができ、各容器は、農薬組成物のための別々の構成成分を含有する。両形態において、キットの構成成分は、さらなる構成成分と別々に若しくは一緒に、又は本発明による組成物を調製するための本発明による組合せ組成物の構成成分として施用することができる。
【０３５７】
使用者は、通常予備投与装置、背負いスプレーヤー、スプレータンク又はスプレー飛行機から本発明による組成物を施用する。本発明において、該農薬組成物は水及び/又は緩衝液で所望の施用濃度に構成され、適切な場合さらなる補助剤を添加することが可能であり、本発明による使用準備済のスプレー液又は農薬組成物はこうして得られる。通常50リットルから500リットル、好ましくは100リットルから400リットルの使用準備済のスプレー液を、1ヘクタール当たりの農業有用地域に施用する。
【０３５８】
一実施形態によると、キットの部分又は二成分若しくは三成分混合物など、本発明による組成物の個々の構成成分は、使用者自身によってスプレータンク中で混合することができ、適切な場合さらなる補助剤を添加することができる(タンクミックス)。
【０３５９】
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の構成成分、又は部分的に予備混合された構成成分、例えば化合物I、II及び/若しくはIV及び/又はA)からI)の群からの活性物質を含む構成成分のいずれかは、使用者によってスプレータンク中で混合することができ、適切な場合さらなる補助剤及び添加物を添加することができる(タンクミックス)。
【０３６０】
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の構成成分、又は部分的に予備混合された構成成分、例えば化合物I、II及び/若しくはIV及び/又はA)からI)の群からの活性物質を含む構成成分のいずれかは、一緒に(例えば、タンクミックス後)又は引き続いて施用することができる。
【０３６１】
優先されるのはさらに、化合物I、II及び/又はIV(構成成分1)、並びにA)群のストロビルリンから選択され、特にアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、オリサストロビン、ピクオキシストロビン、ピラクロストロビン及びトリフロキシストロビンから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物である。
【０３６２】
優先されるのはさらに、化合物I、II及び/又はIV(構成成分1)、並びにB)群のカルボキシアミドから選択され、特にビキサフェン、ボスカリド、セダキサン、フェンヘキサミド、メタラキシル、イソピラザム、メフェノキサム、オフレース、ジメトモルフ、フルモルフ、フルオピコリド(ピコベンザミド)、ゾキサミド、カルプロパミド、マンジプロパミド及びN-(3',4',5-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物である。
【０３６３】
優先されるのは、式I、II及び/又はIVの化合物(構成成分1)、並びにC)群のアゾールから選択され、特にシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、シアゾファミド、ベノミル、カルベンダジム及びエタボキサムから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物である。
【０３６４】
優先されるのはさらに、化合物I、II及び/又はIV(構成成分1)、並びにD)群の複素環式化合物から選択され、特にフルアジナム、シプロジニル、フェナリモル、メパニピルム、ピリメタニル、トリホリン、フルジオキソニル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ファモキサドン、フェンアミドン、プロベナゾール、プロキナジド、アシベンゾラル-S-メチル、カプタホール、ホルペット、フェノキサニル、キノキシフェン及び5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミンから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物もである。
【０３６５】
優先されるのは、化合物I、II及び/又はIV(構成成分1)、並びにE)群のカルバメートから選択され、特にマンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ及びプロパモカルブから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物である。
【０３６６】
優先されるのはさらに、化合物I、II及び/又はIV(構成成分1)、並びにF)群の殺菌剤から選択され、特にジチアノン、フェンチン塩、例えばフェンチンアセテート、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、H3PO3及びその塩、クロロタロニル、ジクロフルアニド、チオファネート-メチル、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、シモキサニル、メトラフェノン並びにスピロキサミンから選択される少なくとも1種の活性物質(構成成分2)を含む混合物である。
【０３６７】
すなわち、本発明はさらに、1種の化合物I、II及び/又はIV(構成成分1)、並びにさらなる活性物質が表BのB-1行からB-346行の「構成成分2」欄から選択される1種のさらなる活性物質(構成成分2)を含む組成物に関する。
【０３６８】
さらなる実施形態は、表Bに列挙されている組成物B-1からB-346に関し、ここで、表Bの列は、いずれの場合も、本明細書における式I又はIIの個別化合物(構成成分1)の1種、及び当該の列に提示されているA)からI)の群のそれぞれのさらなる活性物質(構成成分2)を含む殺菌性組成物に対応する。好ましくは、記載されている組成物は該活性物質を相乗的有効量で含む。
【表３】
2012529472.tif 000036
2012529472.tif 000037
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2012529472.tif 000044
【０３６９】
構成成分2として称される活性物質、それらの調製、及び有害な菌に対するそれらの活性は知られており(例えば:http://www.alanwood.net/pesticides/)、これらの物質は市販されている。IUPAC命名法によって記載されている化合物、それらの調製及びそれらの殺菌活性も知られている(例えばCan. J. Plant Sci.48(6), 587-94, 1968;EP-A 141 317;EP-A 152 031;EP-A 226 917;EP-A 243 970;EP-A 256 503;EP-A 428 941;EP-A 532 022;EP-A 1 028 125;EP-A 1 035 122;EP-A 1 201 648;EP-A 1 122 244、JP 2002316902;DE 19650197;DE 10021412;DE 102005009458;US 3,296,272;US 3,325,503;WO 98/46608;WO 99/14187;WO 99/24413;WO 99/27783;WO 00/29404;WO 00/46148;WO 00/65913;WO 01/54501;WO 01/56358;WO 02/22583;WO 02/40431;WO 03/10149;WO 03/11853;WO 03/14103;WO 03/16286;WO 03/53145;WO 03/61388;WO 03/66609;WO 03/74491;WO 04/49804;WO 04/83193;WO 05/120234;WO 05/123689;WO 05/123690;WO 05/63721;WO 05/87772;WO 05/87773;WO 06/15866;WO 06/87325;WO 06/87343;WO 07/82098;WO 07/90624)。
【０３７０】
活性物質の混合物は、該活性成分以外に少なくとも1種の不活性成分を含む組成物を通常の手段、例えば化合物I、II及び/又はIVの組成物のために示されている手段で調製することができる。
【０３７１】
こうした組成物の通常の成分に関して、化合物I、II及び/又はIVを含有する組成物のために示されている説明が参照される。
【０３７２】
本発明による活性物質の混合物は、式I、II及びIVの化合物のように、殺菌剤として適当である。それらは特に子嚢菌綱、担子菌綱、不完全菌綱及びペロノスポロミセテス(異名、卵菌綱)の各綱からの広範囲な植物病原性菌に対する顕著な有効性が際立っている。さらに、それは、化合物I、II及び/又はIVを含有する化合物及び組成物それぞれの殺菌活性に関する説明を参照とする。
【０３７３】
化合物I、II及びIV並びにそれらの薬学的に許容される塩は、癌を治療し、ウイルス感染症を治療するための特に抗糸状菌剤として、人間及び動物における疾患を治療するのにも適当である。「抗糸状菌剤」という用語は、「殺菌剤」という用語と区別されている通り、動物病原性又はヒト病原性の菌を駆除するための薬物、即ち動物、特に哺乳動物(ヒトを含める)及び鳥類における菌を駆除するための薬物を指す。
【０３７４】
したがって、本発明のさらなる態様は、式I、II及び/若しくはIVの少なくとも1種の化合物並びに/又は少なくとも1種のそれらの薬学的に許容される塩、並びに薬学的に許容される担体を含む薬物に関する。
【０３７５】
適当な薬学的に許容される塩は、特に化合物Iの生理学的に忍容な塩、特に生理学的に許容できる酸との酸付加塩である。適当な有機酸及び無機酸の例は、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、メタンスルホン酸などのC1-C4-アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びトルエンスルホン酸などの芳香族スルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、アジピン酸並びに安息香酸である。さらなる適当な酸は、例えばFortschritte der Arzneimittelforschung、第10巻、224ページ以下、Birkhauser Verlag、Basle and Stuttgart、1966、に記載されており、この全内容を参照の目的で本明細書に明示的に組み込む。
【０３７６】
適当な担体は、例えば、投与の個々の型のための例示的な方法において下に記載されている、医薬製剤のために習慣的に使用される溶媒、担体、添加剤及び結合剤などである。
【０３７７】
本発明のさらなる態様は、抗糸状菌薬物を調製するための、即ち、ヒト病原性及び/又は動物病原性の菌の感染症の治療及び/又は予防のための薬物を調製するための、化合物I、II及びIV又はそれらの薬学的に許容される塩の使用に関する。本発明の別の態様は、癌の治療のための薬物を調製するための、式I、II及び/若しくはIVの化合物又はそれらの薬学的に許容される塩の使用に関する。本発明の別の態様は、ウイルス感染症の治療又は予防のための薬物を調製するための、式I、II及び/若しくはIVの化合物又はそれらの薬学的に許容される塩の使用に関する。
【０３７８】
式I、II及びIVの化合物並びに/又はそれらの薬学的に許容される塩は、腫瘍細胞の成長及び/又は繁殖並びにそれらに伴う障害を治療、阻害又は防除するのに適当である。すなわち、それらは、温血脊椎動物、例えば哺乳動物及び鳥類、特に人間だが他の哺乳動物も、特にイヌ、ネコ、ブタ、反芻動物(ウシ、ヒツジ、ヤギ、バイソンなど)、ウマ、並びにニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、雌ガチョウ、及びホロホロ鳥などの鳥類など有用な家畜における癌治療に適当である。
【０３７９】
式I、II及びIVの化合物並びに/又はそれらの薬学的に許容される塩は、以下の器官の癌又は癌障害の治療に適当である。乳房、肺、腸、前立腺、皮膚(メラノーマ)、腎臓、膀胱、口、喉頭、食道、胃、卵巣、膵臓、肝臓及び脳又はCNS。
【０３８０】
式I、II及びIVの化合物並びに/又はそれらの薬学的に許容される塩は、温血脊椎動物、例えば哺乳動物及び鳥類、特に人間だが他の哺乳動物も、特にイヌ、ネコ、ブタ、反芻動物(ウシ、ヒツジ、ヤギ、バイソンなど)、ウマ、並びにニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、雌ガチョウ及びホロホロ鳥などの鳥類などの有用な家畜におけるウイルス感染症の治療に適当である。それらは、HIV及びHTLV、インフルエンザウイルス感染症、ライノウイルス感染症並びにヘルペスなどのレトロウイルス感染症のようなウイルス感染症を治療するのに適当である。
【０３８１】
本発明による化合物は、通例の方法、例えば経口、静脈内、筋肉内又は皮下に投与することができる。経口投与のため、該活性化合物は、例えば不活性賦形剤又は食用担体と混合することができ、硬又は軟ゼラチンカプセル剤中に包埋、錠剤に圧縮、又は食品/飼料と直接混合することができる。該活性化合物は、添加剤と混合し、非消化性の錠剤、バッカル錠剤、パステル剤、丸剤、カプセル剤、懸濁剤、頓服水剤及びシロップ剤などの形態で投与することができる。こうした調製物は、少なくとも0.1%の活性化合物を含有するべきである。調製物の組成物は当然変動してよい。それは通常、当該の調製物の総重量に対して活性化合物2重量%から60重量%を含む(投与単位)。本発明による化合物Iの好ましい調製物は、経口投与単位当たり10mgから1000mgの活性化合物を含む。
【０３８２】
錠剤、パステル剤、丸剤、及びカプセル剤などは、以下の構成成分をさらに含むことができる。トラガント、アラビアゴム、コーンスターチ若しくはゼラチンなどの結合剤、第二リン酸カルシウムなどの添加剤、コーンスターチ、バレイショデンプン及びアルギン酸などの崩壊剤、ステアリン酸マグネシウムなどの流動促進剤、スクロース、ラクトース若しくはサッカリンなどの甘味剤、並びに/又はペパーミント及びバニラなどの香料。カプセル剤は液体担体をさらに含むことができる。投与単位の特性を修飾できる他の物質も使用することができる。例えば、錠剤、丸剤及びカプセル剤は、シェラック(schellack)、糖又はそれらの混合物で被覆することができる。該活性化合物に加えて、シロップ剤又は頓服水剤は、保存剤、着色剤及び/又は香料として糖(又は他の甘味剤)、メチル-又はプロピルパラベンを含むこともできる。該活性化合物調製物の構成成分は、当然、用いられる量で医薬として純粋及び無毒性でなければならない。さらに、該活性化合物は、活性化合物が制御放出される調製物、例えば遅延放出調製物として処方することができる。
【０３８３】
該活性化合物は、非経口又は腹腔内に投与することもできる。該活性化合物又はそれらの塩の溶液又は懸濁液は、ヒドロキシプロピルセルロースなどの適当な湿潤剤を使用して水で調製することができる。分散液は、グリセロール、液体ポリエチレングリコール、及びそれらの油性混合物を使用して調製することもできる。頻繁に、これらの調製物は、微生物の成長を防止する保存剤をさらに含む。
【０３８４】
注入を意図する調製物は、滅菌の水溶液及び分散液、並びに滅菌の溶液及び分散液を調製するための滅菌粉末も含む。該調製物は、注入用に十分液体でなければならない。それは、調製及び貯蔵状態下で安定でなければならず、微生物による汚染に対して保護されていなければならない。該担体は溶媒又は分散媒体、例えば、水、エタノール、ポリオール(例えば、グリセロール、プロピレングリコール又は液体ポリエチレングリコール)、それらの混合物及び/又は植物油であってよい。
【０３８５】
本発明はさらに、以下の非限定的な例によって例証される。
【実施例】
【０３８６】
I.合成実施例
プロトン及び炭素NMRスペクトルは、ブルカーAC300分光計上にて300MHzで得た。プロトンスペクトルは、内部標準としてテトラメチルシランを基準にし、炭素スペクトルはCDCl3(別段の指定がない限り、Aldrich又はCambridge Isotope Laboratoriesから購入)を基準とした。融点はMel-Temp II装置上で得られ、無修正である。ESI質量スペクトルを島津LCMS-2010 EV質量分析計上で得た。HPLC分析は、Agilent Prominence HPLCシステム上にて254nm(別段の指定がない限り)でPDA検出を利用するEclipse XDB C18カラムを使用して得た。
【０３８７】
1.  2-(4-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-プロパン-2-オール(化合物I.A.1)
1.1  1-(4-クロロフェニル)ブタ-3-エン-1-オール
4-クロロベンズアルデヒド(5.00g、34.9mmol)のEt2O(ジエチルエーテル;100mL)冷却(0℃)溶液に、アリルマグネシウムブロミドのEt2O(52mL、52.4mmol)1M溶液を添加し、反応混合物を室温にした。反応混合物を冷却し、層が分離した時に2MのHCl(50mL)を添加した。有機層を分離し、飽和NaHCO3溶液(50mL)、水(50mL)及びブライン(50mL)で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:10%EtOAc/ヘキサン)によって精製することにより、標題アルコール(5.2g、80%)を生成した。
【０３８８】
1.2  1-(4-クロロフェニル)-2-シクロプロピルエタノール
Zn粉剤(3.44g、52.6mmol、2.6当量)及びCuI(10.03g、52.6mmol、2.6当量)のベンゼン(50mL)懸濁液を80℃に0.5時間から1時間加熱した(観察された色変化;灰色から紫色)。反応混合物を室温にし、ステップ1.1のアリルアルコール(3.7g、20.2mmol、1.0当量)を添加し、続いて、ベンゼン(20mL)中のジヨードメタン(10.9g、40.6mmol)を滴下により添加した。反応混合物を80℃に16時間加熱し、次いでそれを冷却し濾過した。濾液をEtOAc(酢酸エチル;200mL)で希釈し、2MのHCl(100mL)、飽和NaHCO3溶液(100mL)及び水(100mL)で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:10%EtOAc/ヘキサン)によって精製することにより、標題アルコールを生成した(3.7g、80%)。
【０３８９】
1.3  1-(4-クロロフェニル)-2-シクロプロピルエタノン
二クロム酸ナトリウム二水和物(3.16g、10.6mmol、0.55当量)を、96%のH2SO4及び水(48mL)の1:10(v/v)混合物中に溶解した。この溶液を、ステップ1.2で得られたアルコール(3.70g、19.3mmol、1.0当量)のエーテル(30mL)冷却(10℃)溶液に滴下により添加した。反応混合物を室温に温め、2時間撹拌した。次いでそれをエーテル(100mL)で希釈し、水(2×50mL)及びブライン(1×50mL)で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:40%EtOAc/ヘキサン)によって精製することにより、標題ケトンを生成した(3.0g、80%)。
【０３９０】
1.4  2-(4-クロロフェニル)-2-(シクロプロピルメチル)オキシラン
硫化ジメチル(3.25g、52.57mmol、3.38当量)のアセトニトリル(10mL)溶液を硫酸ジメチル(5.93g、46.3mmol、3.0当量)のアセトニトリル(10mL)溶液に0℃で添加した。混合物を室温に温め、16時間撹拌した。この後、DMSO(10mL)中のステップ1.3で得られたケトン(3.00g、12.7mmol、1.0当量)を添加し、続いて、粉末KOH(4.33g、77.3mmol、5.0当量)を添加した。混合物を室温でさらに16時間撹拌した。この後、それを水(50mL)で希釈し、EtOAc(3×100mL)で抽出した。分離してすぐに、合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:2%EtOAc/ヘキサン)によって精製することにより、標題オキシランを生成した(2.40g、70%)。
【０３９１】
1.5  2-(4-クロロフェニル)-1-シクロプロピル-3-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール
1,2,4-トリアゾール(1.58g、23.0mmol、1.5当量)のDMF(40mL)溶液に、K2CO3を添加し、続いて、DMF(20mL)中のステップ1.4で得られたオキシラン(1.00g、4.04mmol、1.0当量)を添加し、生じた混合物を90℃で2時間加熱した。この後、混合物を冷水(50mL)中に注ぎ、MTBE(メチルtert-ブチルエーテル;3×75mL)で抽出した。分離してすぐに、合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:40%EtOAc/ヘキサン)によって精製することにより、標題トリアゾールを生成した(1.20g、40%)。
【０３９２】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.91 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.34-7.27 (m, 4H), 4.52-4.42 (m, 2H), 3.95 (s, 1H), 2.13-2.08 (m, 1H), 1.43-1.37 (m, 1H), 0.61-0.57 (m, 1H), 0.49-0.43 (m, 1H), 0.40-0.35 (m, 1H), 0.10-0.06 (m, 1H), (-)0.006-(-)0.0054 (m, 1H)。
【０３９３】
1.6  1-(2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシプロピル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン
ステップ1.5で得られたトリアゾール(400mg、1.44mmol)のDMF(20mL)溶液に、硫黄粉末(462mg、14.4mmol)を添加し、生じた混合物を72時間還流した。この後、混合物を冷水(50mL)中に注ぎ、MTBE(3×75mL)で抽出した。分離してすぐに、合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:40%EtOAc/ヘキサン)によって精製することにより、標題トリアゾールを生成した(190mg、42%)。
【０３９４】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.1 (bs, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.44 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.27 (dd, J1 = 6.4 Hz, J2 = 1.6 Hz, 2 H), 4.85 (d, J = 14.0 Hz, 1H), 4.48 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 4.38 (s, 1H), 1.90 (dd, J1 = 14.2 Hz, J2 = 6.2 Hz, 1H), 1.65 (dd, J1 = 14.4 Hz, J2 = 7.2 Hz, 1H), 0.74-0.65 (m, 1H), 0.48-0.32 (m, 2H), 0.10-0.04 (m, 1H), (-)0.03-(-)0.005 (m, 1H)。
【０３９５】
2.  2-(2,4-ジクロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-プロパン-2-オール(化合物I.A.2)
実施例2の化合物を実施例1と同様にして調製した。
【０３９６】
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.4 (bs, 1H), 7.80 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.21 (d, J = 8.4 Hz, 1 H), 5.02-4.91 (m, 2H),  4.62 (s, 1H), 2.36-2.31 (m, 1H), 1.93-1.88 (m, 1H), 0.87-0.85 (m, 1H), 0.70-0.69 (m, 1H), 0.43-0.41 (m, 1H), 0.22-0.11 (m, 2H), (-)0.05-(-)0.08 (m, 1H).
M=344(3.664分)。
【０３９７】
3.  2-(4-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール
3.1  1-(4-クロロフェニル)ブタ-3-エン-1-オール
4-クロロベンズアルデヒド(25.0g、177.84mmol)のEt2O(500mL)溶液に、アリルマグネシウムブロミド(177.84mL、355.69mmol)を室温で1時間かけて添加し、次いで、撹拌をさらに2時間室温で続けた。2NのHCl500mLを反応混合物に添加し、及びこれをMTBE(3×200mL)で抽出し、ブライン溶液(2×100mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗化合物を、8%EtOAc/ヘキサンを溶出液として使用するカラムクロマトグラフィー(SiO2、100〜200)によって精製することにより、標題化合物を(30.0g、92%)白色固体として生成した。
【０３９８】
3.2  1-(4-クロロフェニル)-2-シクロプロピルエタノール
Zn粉剤(28.0g、427.04mmol)の300mLベンゼン撹拌懸濁液に、CuI(81.32g、427.04mmol)を添加し、混合物を80℃で1.5時間加熱した。反応混合物に、ベンゼン100mL中のステップ3.1で得られたアルコール(30.0g、164.24mmol)をゆっくり滴下により30分かけて添加し、続いて、ベンゼン75mL中のジヨードメタン(26.50mL、328.49mmol)を30分かけて80℃で添加した。反応混合物を80℃で12時間加熱した。反応混合物を冷却し、沈殿した固体をセライトに通して濾過し、EtOAcで洗浄した。有機層を2NのHCl500mL及びNaHCO3500mLで洗浄し、合わせた抽出物をブライン溶液(1×500mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗製の標題アルコール(27.0g、84%)は、次のステップにかけるのに十分純粋であった。
【０３９９】
3.3  1-(4-クロロフェニル)-2-シクロプロピルエタノン
二クロム酸ナトリウム二水和物、Na2Cr2O7・2H2O(22.50g、75.50mmol)を、1:10(600mL)の比におけるH2SO4及び水の混合物中に溶解し、ステップ3.2で得られたアルコール(27.0g、137.28mmol)のエーテル(250mL)冷却(10oC)溶液に滴下により添加した。反応混合物を室温にし、12時間撹拌した。それを次いで、エーテル(250mL)で希釈し、水(2×250mL)及びブライン(1×250mL)で洗浄した。有機層を無水Na2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗化合物を、2%MTBE/ヘキサンを溶出液として使用するカラムクロマトグラフィー(SiO2、100〜200)によって精製することにより、標題のケト化合物を生成した(22.0g、84%)。
【０４００】
3.4  1-(4-クロロフェニル)-2-シクロプロピルプロパノン
水素化ナトリウム(2.98g、124.31mmol)の乾燥DMF(200mL)懸濁液に室温で、ステップ3.3で得られたケトン(22.0g、113.01mmol)の乾燥DMF(100mL)溶液を室温で30分かけて添加した。これに、50mLのDMF中のヨウ化メチル(10.59ml、169.52mmol)を滴下により-20℃で30分かけて添加した。反応混合物を室温に温め、撹拌を12時間室温で続けた。反応混合物を0℃にて水(25ml)でクエンチし、氷水(500mL)に添加し、MTBE(2×500mL)で抽出した。合わせた抽出物をブライン溶液(1×500mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗製の標題のケトン(20.0g、85%)は、次のステップにかけるのに十分純粋であった。
【０４０１】
3.5  2-(4-クロロフェニル)-2-(シクロプロピル-1-エチル)オキシラン
アセトニトリル(80mL)中の硫化ジメチル(40mL、3.38当量)を、硫酸ジメチル(48mL、3.0当量)のアセトニトリル(120mL)溶液に0℃で添加し、生じた混合物を室温で16時間撹拌した。この混合物に、DMSO(60mL)中のステップ3.4のメチル化ケト化合物(20.0g、95.84mmol、1.0当量)を添加し、続いて、粉末KOH(26.0g、479.2mmol、5.0当量)を添加し、混合物を室温で16時間撹拌した。次いで混合物を水(1.0L)で希釈し、EtOAc(3×500mL)で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗化合物を、5%MTBE/ヘキサンを溶出液として使用するカラムクロマトグラフィー(SiO2、100〜200)よって精製することにより、標題化合物を生成した(15.0g、71%)。
【０４０２】
3.6  2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール
1,2,4-トリアゾール(9.30g、134.70mmol、2.0当量)をDMF(100mL)中に溶解し、K2CO3(37.23g、269.40mmol、4.0当量)を添加し、混合物を100℃で1.5時間加熱した。DMF(50mL)中のステップ3.5で得られたオキシラン(15.0g、67.35mmol、1.0当量)を上記の反応混合物に添加し、生じた混合物を120℃に12時間加熱した。反応物を冷水(500mL)に注ぎ、次いで、EtOAc(3×250mL)で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗化合物を、30%EtOAc/ヘキサンを溶出液として使用するカラムクロマトグラフィー(SiO2、100〜200)によって精製することにより、標題化合物(4.50g、22%)をとして白色固体として生成した。
【０４０３】
3.7  1-(2-(4-クロロフェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシブチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン
ステップ3.6で得られた化合物(4.00g、13.70mmol)のDMF(100mL)溶液に、硫黄粉末(8.79g、274.17mmol)を添加した。反応混合物を190℃で3日間加熱還流した。反応混合物をH2O(250mL)で希釈し、次いで、EtOAc(3×250mL)で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗化合物を、コンビフラッシュクロマトグラフィー(comb flash chromatography)(逆相カラム、溶出液として0.1%TFA/CAN及び0.1%TFA/H2O)によって、続いて、20%EtOAc/ヘキサンを溶出液として使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィー(SiO2、100〜200)によって精製することにより、標題化合物(1.20g、27%)を白色固体として生成した。
【０４０４】
4.  2-(4-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール
実施例3で得られた化合物(300mg、0.926mmol)のアセトニトリル(6mL)撹拌溶液に、炭酸カリウム(128mg、0.926mmol)及びヨウ化メチル(0.086mL、1.38mmol)を添加し、反応混合物を40℃で6時間加熱した。混合物が冷却した後、飽和水性Na2CO3(50mL)を添加した。生じた混合物をEtOAc(2×25mL)で抽出し、合わせた抽出物をブライン溶液(1×30mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。粗化合物を、25%EtOAc/ヘキサンを溶出液として使用するカラムクロマトグラフィー(SiO2、100200)によって精製することにより、標題化合物を生成した(300mg、94%)。
【０４０５】
5.  2-(4-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メチルカルボニルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール
実施例3で得られた化合物(200mg、0.617mmol、1.0当量)の乾燥THF(3.0mL)懸濁液に、乾燥THF(3mL)中の水素化ナトリウム(29mg、1.23mmol、2.0当量)を0℃で添加した。反応混合物を室温に温め、撹拌を30分間続けた。混合物を冷却して0℃に戻した。。無水酢酸(0.116mL、1.23mmol、2.0当量)を添加し、次いで、反応混合物を室温で2時間撹拌した。THFを減圧下にて窒素雰囲気下で蒸発させることにより、標題化合物を生成した(150mg、88%)。
【０４０６】
実施例6から13、及び15から17の化合物を、実施例3と同様にして調製した。
【０４０７】
6.  2-(4-クロロ-フェニル)-3-シクロヘキシル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール(化合物I.A.3)
M = 368 (4.271分)。
【０４０８】
7.  2-フェニル-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール(化合物I.A.4)
M = 290 (3.249分)。
【０４０９】
8.  2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール(化合物I.A.5)
M = 358 (3.799分)。
【０４１０】
9.  2-(4-クロロ-フェニル)-3-(1-メチルシクロプロピル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール(化合物I.A.6)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.03 (s, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 4.92 (d, J = 14.0 Hz, 1H), 4.48 (s, 1H), 4.32 (d, J = 14.0 Hz, 1H), 1.36 (d, J = 8.8 Hz, 3H), 0.97 (s, 3H), (-)0.02-(-)0.06 (m, 2H), (-)0.13-(-)0.18 (m, 1H), (-)0.33-(-)0.38 (m, 1H)。
【０４１１】
10.  2-(4-クロロ-フェニル)-3-シクロペンチル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール(化合物I.A.7)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.3 (bs, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 4.90 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 4.39 (d, J = 14.0 Hz, 1H), 2.08-2.06 (m, 1H), 1.53-1.25 (m, 8H), 1.07 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.87-0.78 (m, 1H).
M = 353 (4.075分)。
【０４１２】
11.  2-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール(化合物I.A.8)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.5 (bs, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.40-6.99 (m, 3H), 5.32 (d, J = 14.0 Hz, 1H), 4.90-4.79 (m, 1H), 4.64 (s, 1H), 4.27 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 1.03 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.88-0.003 (m, 5H).
M = 326 (3.463分)。
【０４１３】
12.  2-フェニル-3-(1-メチルシクロプロピル)-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール(化合物I.A.9)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 12.17 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.41 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.24-7.18 (m, 3H), 4.97 (d, J = 14.0 Hz, 1H), 4.43 (s, 1H), 4.37 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 1.36 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.17-1.12 (m, 1H), 0.98 (s, 3H), (-)0.04-(-)0.38 (m, 4H).
M = 304 (3.571分)。
【０４１４】
13.  2-(2,4-ジクロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール(化合物I.A.10)
M = 358 (3.966分)。
【０４１５】
14  2-(2,4-ジクロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メチルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール(化合物I.A.11)
実施例14の化合物を、実施例4と同様にして調製した。
【０４１６】
M = 372 (4.310分)。
【０４１７】
15.  2-(2-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール(化合物I.A.12)
M = 324 (3.639分)。
【０４１８】
16.  2-(3-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール(化合物I.A.13)
M = 324 (3.548分)。
【０４１９】
17.  2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メルカプト-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール(化合物I.A.14)
M = 326 (3.529分)。
【０４２０】
18.  2-(2,4-ジクロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メチルカルボニルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール(化合物I.A.15)
実施例18の化合物を、実施例5と同様にして調製した。
【０４２１】
1H NMR (CDCl3): 8.2 (s, 1H), 7.8 (m, 1H), 7.4 (m, 1H), 7.1 (m, 1H), 5.2 (d, 1H), 4.9 (d, 1H), 4.6 (m, 1H), 3.0 (s, 3H), 2.0 (m, 1H), 1.3 (m, 4H), 0.9 (m, 2H), 0.4 (m, 1H), -0.2 (m, 1H)。
【０４２２】
19.  アンモニウム2-[2-(2,4-ジクロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオラート(化合物I.A.16)
1H NMR (DMSO-d6): 7.8 (m, 1H), 7.3 (s, 1H), 7.2 (m, 1H), 7.0 (m, 1H), 5.7 (AB, 2H), 1.9 (m, 1H), 1.2 (d, 3H), 0.6 (m, 2H), 0.2 (m, 1H), -0.2 (m, 1H), -0.3 (m, 1H), -0.6 (m, 1H)。
【０４２３】
20.  2-(4-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-1-(5-メトキシカルボニルスルファニル-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-ブタン-2-オール
実施例3で得られた化合物(150mg、0.463mmol、1.0当量)の乾燥THF(3.0mL)懸濁液に、乾燥THF(3mL)中の水素化ナトリウム(21mg、0.926mmol、2.0当量)を0℃で添加した。反応混合物を室温に温め、撹拌を30分間続けた。混合物を冷却して0℃に戻した。クロロギ酸メチル(0.035mL、0.463mmol、1.0当量)を添加し、次いで、反応混合物を室温で2時間撹拌した。THFを減圧下にて窒素雰囲気下で蒸発させることにより、標題化合物を生成した(200mg)。
【０４２４】
21.  2-(2-クロロ-フェニル)-1-(5-{2-[2-(2-クロロ-フェニル)-3-シクロプロピル-2-ヒドロキシ-ブチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3イルジスルファニル}-[1,2,4]トリアゾール-1-イル)-3-シクロプロピル-ブタン-2-オール(実施例3の化合物の二量体)
実施例3で得られた化合物(300mg、0.926mmol、1.0当量)の乾燥DCM(5.0mL)懸濁液に、ヨウ素(117mg、0.463mmol、0.5当量)を添加した。反応混合物を室温で2日間撹拌した。DCMを減圧下にて窒素雰囲気下で蒸発させることにより、標題化合物を生成した(300mg、50%)。
【０４２５】
II.有害な菌に対する作用の実施例
式I及びIIの化合物の殺菌作用を以下の実験によって実証した。
【０４２６】
A)マイクロタイターの試験
該活性物質をジメチルスルホキシド(DMSO)中における原液として10000ppmの濃度で別々に処方した。
【０４２７】
使用実施例1.マイクロタイタープレート試験(Botrci)における灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の活性
該原液を該比に従って混合し、マイクロタイタープレート(MTP)上にピペットで取り、下記に示されている濃度に水で希釈した。バイオモルト(biomalt)水溶液中の灰色かび病菌の胞子懸濁液を次いで添加した。該プレートを水蒸気飽和チャンバ中に18℃の温度で置いた。吸光光度計を使用し、該MTPを405nmで接種7日後に測定した。
【０４２８】
測定したパラメータを該活性化合物フリーの対照バリアント(control variant)(100%)並びに菌フリー及び活性化合物フリーのブランク値の成長と比較することにより、それぞれの活性化合物における病原体の%における相対成長を決定した。実施例6(化合物I.A.3)及び9(化合物I.A.6)における活性化合物31ppmでの処理は、0%の成長をもたらした。
【０４２９】
B)温室試験
スプレー溶液をいくつかのステップにおいて調製した。溶媒-乳化剤が99対1の関係(体積)におけるアセトン及び/又はジメチルスルホキシド及びエトキシ化アルキルフェノールに基づく湿潤剤/乳化剤Wettolの混合物を該化合物25mgに添加することにより、計10mlが得られた。水を次いで総容量100mlまで添加した。この原液を、記載されている溶媒-乳化剤-水混合物で所定の濃度まで希釈した。
【０４３０】
使用実施例2.ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)に起因したダイズ豆上のダイズ豆サビ病の治癒的防除
鉢植えダイズ豆実生の葉にファコプソラ・パキリジの胞子を接種した。人工接種の成功を確実にするため、該植物を約95%の相対湿度及び20℃から24℃の湿度チャンバに24時間移した。次の日、該植物を2日間温室チャンバ内にて23〜27oC及び60%から80%の間の相対湿度で培養した。次いで、該植物を下記に記載されている通りの活性成分の濃度を含有する水性懸濁液で、流出するまでスプレーした。該植物を空気乾燥させた。次いで、試験植物を14日間温室チャンバ内にて23〜27℃及び60%から80%の間の相対湿度で培養した。葉に対する菌攻撃の広がりを罹患葉面積%として目視で評価した。実施例1(化合物I.A.1)、2(化合物I.A.2)、6(化合物I.A.3)、7(化合物I.A.4)、8(化合物I.A.5)、9(化合物I.A.6)、10(化合物I.A.7)、11(化合物I.A.8)及び12(化合物I.A.9)の活性化合物300ppmを含む水性の活性化合物調製物で処理した植物は0%の感染を示したが、未処理植物は90%感染した。
【０４３１】
使用実施例3.プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)に起因したコムギ上の褐色サビ病の予防的防除
鉢植えコムギ実生の最初の2種の発育した葉を、下記に記載されている通りの活性成分又はそれらの混合物の濃度を含有する水性懸濁液で、流出するまでスプレーした。次の日、該植物にプッシニア・レコンジタの胞子を接種した。人工接種の成功を確実にするため、該植物を無光並びに95%から99%の相対湿度及び20℃から24℃の湿度チャンバに24時間移した。次いで、該試験植物を6日間温室チャンバ内にて20〜24oC及び65から70%の間の相対湿度で培養した。葉に対する菌攻撃の広がりを罹患葉面積%として目視で評価した。実施例1(化合物I.A.1)、2(化合物I.A.2)、6(化合物I.A.3)、7(化合物I.A.4)、8(化合物I.A.5)、9(化合物I.A.6)、10(化合物I.A.7)及び11(化合物I.A.8)の活性化合物300ppmを含む水性の活性化合物調製物で処理した植物は20%の感染を示したが、未処理の植物は80%感染した。
【国際調査報告】
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2012529472.tif 000049
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