(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の化合物、それらの薬学的に許容しうる塩、それらを用いて細菌感染を処置する方法、およびそれらの製造方法に関する。2012505261.tif 000247
2012505261.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2012505261.tif 000242
［式中、環Ａは、縮合５〜７員非芳香族複素環式環であり、ここにおいて、該縮合５〜７員非芳香族複素環式環は、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ４で置換されていてよく、そしてここにおいて、該５〜７員複素環式環の−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ４＊で置換されていてよく；
Ｗは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−および−Ｓ（Ｏ）２−より選択され；
Ｘは、ＮおよびＣ−Ｒ２より選択され；
Ｙは、ＮおよびＣ−Ｒ３より選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−ＯＲ１ａ、−ＳＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ１ａ）ＯＲ１ａ、−ＯＮ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）（ＯＲ１ａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（Ｏ）２Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｂ、−Ｃ（Ｒ１ａ）＝Ｎ（Ｒ１ａ）および−Ｃ（Ｒ１ａ）＝Ｎ（ＯＲ１ａ）より選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、そしてここにおいて、該ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ１ａは、各々の場合、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、そしてここにおいて、該ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ１ｂは、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、そしてここにおいて、該ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ２は、Ｈ、ハロおよび−ＣＮより選択され；
Ｒ３は、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、−ＯＲ３ａ、−ＳＲ３ａおよび−Ｎ（Ｒ３ａ）２より選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルおよびＣ２−６アルキニルは、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ３０で置換されていてよく；
Ｒ３ａは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ３０で置換されていてよく；
Ｒ４は、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−ＯＲ４ａ、−ＳＲ４ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ４ｂ、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ４ａ）−ＯＲ４ａ、−Ｏ−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ４ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）（ＯＲ４ａ）−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（Ｏ）２Ｒ４ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ４ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ４ｂ、−Ｃ（Ｒ４ａ）＝Ｎ（Ｒ４ａ）および−Ｃ（Ｒ４ａ）＝Ｎ（ＯＲ４ａ）より選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ４０で置換されていてよく、そしてここにおいて、該ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ４０＊で置換されていてよく；
Ｒ４＊は、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ４ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ４ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｃ（Ｒ４ａ）＝Ｎ（Ｒ４ａ）および−Ｃ（Ｒ４ａ）＝Ｎ（ＯＲ４ａ）より選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ４０で置換されていてよく、そしてここにおいて、該ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ４０＊で置換されていてよく；
Ｒ４ａは、各々の場合、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ４０で置換されていてよく、そしてここにおいて、該ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ４０＊で置換されていてよく；
Ｒ４ｂは、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ４０で置換されていてよく、そしてここにおいて、該ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ４０＊で置換されていてよく；
Ｒ１０は、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−ＯＲ１０ａ、−ＳＲ１０ａ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｎ（Ｒ１０ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ｂ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ１０ａ）−ＯＲ１０ａ、−Ｏ−Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ１０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０ａ）（ＯＲ１０ａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｎ（Ｒ１０ａ）Ｃ（Ｏ）２Ｒ１０ａ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０ｂ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１０ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｎ（Ｒ１０ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０ｂ、−Ｃ（Ｒ１０ａ）＝Ｎ（Ｒ１０ａ）および−Ｃ（Ｒ１０ａ）＝Ｎ（ＯＲ１０ａ）より選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく、そしてここにおいて、該ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒａ＊で置換されていてよく；
Ｒ１０＊は、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ１０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１０ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｃ（Ｒ１０ａ）＝Ｎ（Ｒ１０ａ）および−Ｃ（Ｒ１０ａ）＝Ｎ（ＯＲ１０ａ）より選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく、そしてここにおいて、該ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒａ＊で置換されていてよく；
Ｒ１０ａは、各々の場合、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく、そしてここにおいて、該ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒａ＊で置換されていてよく；
Ｒ１０ｂは、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく、そしてここにおいて、該ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒａ＊で置換されていてよく；
Ｒ３０は、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、−ＯＲ３０ａ、−ＳＲ３０ａおよび−Ｎ（Ｒ３０ａ）２より選択され；
Ｒ３０ａは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択され；
Ｒ４０は、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−ＯＲ４０ａ、−ＳＲ４０ａ、−Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−Ｎ（Ｒ４０ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ４０ｂ、−Ｎ（Ｒ４０ａ）Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ４０ａ）−ＯＲ４０ａ、−Ｏ−Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４０ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ４０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４０ａ）（ＯＲ４０ａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−Ｎ（Ｒ４０ａ）Ｃ（Ｏ）２Ｒ４０ａ、−Ｎ（Ｒ４０ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４０ｂ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ４０ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４０ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−Ｎ（Ｒ４０ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ４０ｂ、−Ｃ（Ｒ４０ａ）＝Ｎ（Ｒ４０ａ）および−Ｃ（Ｒ４０ａ）＝Ｎ（ＯＲ４０ａ）より選択され；
Ｒ４０＊は、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４０ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ４０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ４０ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４０ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−Ｃ（Ｒ４０ａ）＝Ｎ（Ｒ４０ａ）および−Ｃ（Ｒ４０ａ）＝Ｎ（ＯＲ４０ａ）より選択され；
Ｒ４０ａは、各々の場合、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され；
Ｒ４０ｂは、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され；
Ｒａは、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−ＯＲｍ、−ＳＲｍ、−Ｎ（Ｒｍ）２、−Ｎ（Ｒｍ）Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、−Ｎ（Ｒｍ）Ｎ（Ｒｍ）２、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒｍ）−ＯＲｍ、  −Ｏ−Ｎ（Ｒｍ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒｍ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ）（ＯＲｍ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ）２、−Ｎ（Ｒｍ）Ｃ（Ｏ）２Ｒｍ、−Ｎ（Ｒｍ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｎ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｎ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｎ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｍ）２、−Ｎ（Ｒｍ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｎ、−Ｃ（Ｒｍ）＝Ｎ（Ｒｍ）および−Ｃ（Ｒｍ）＝Ｎ（ＯＲｍ）より選択され；
Ｒａ＊は、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒｍ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒｎ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｎ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｍ）２、−Ｃ（Ｒｍ）＝Ｎ（Ｒｍ）および−Ｃ（Ｒｍ）＝Ｎ（ＯＲｍ）より選択され；
Ｒｍは、各々の場合、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され；そして
Ｒｎは、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択される］
を有する化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項２】
環Ａが、縮合モルホリンであり、ここにおいて、該縮合モルホリンは、一つまたはそれを超えるＲ４で置換されていてよく；そして
Ｒ４は、Ｃ１−６アルキルである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項３】
Ｗが、−Ｏ−であり；
Ｘが、Ｃ−Ｈであり；
Ｙが、Ｃ−Ｒ３であり；そして
Ｒ３が、ハロである、請求項１または請求項２に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項４】
Ｒ１が、Ｃ１−６アルキル、３〜５員カルボシクリル、５員または６員ヘテロシクリル、−ＯＲ１ａ、−ＳＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、  −Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）（ＯＲ１ａ）および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｂより選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキル、３〜５員カルボシクリルおよび５員または６員ヘテロシクリルは、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、そしてここにおいて、該５員または６員ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ１ａが、各々の場合、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、３〜５員カルボシクリルおよび５員または６員ヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキル、３〜５員カルボシクリルおよび５員または６員ヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、ここにおいて、該５員または６員ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ１ｂが、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキルおよび４〜６員ヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキルおよび４〜６員ヘテロシクリルは、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、そしてここにおいて、該４〜６員ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ１０が、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、３〜６員カルボシクリル、５員または６員ヘテロシクリル、−ＯＲ１０ａ、−ＳＲ１０ａ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｎ（Ｒ１０ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ１０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０ａ）２より選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキル、３〜６員カルボシクリル、５員または６員ヘテロシクリルは、各々の場合、一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく、そしてここにおいて、該５員または６員ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒａ＊で置換されていてよく；
Ｒ１０＊が、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ｂより選択され；
Ｒ１０ａが、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択され、ここにおいて、該Ｃ１−６アルキルは、各々の場合、独立して、一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく；
Ｒ１０ｂが、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒａが、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮおよび−ＯＲｍより選択され；
Ｒａ＊が、Ｃ１−６アルキルであり；そして
Ｒｍが、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項５】
式（Ｉａ）：
【化２】
2012505261.tif 000243
｛式中、Ｒ１は上に記載の通りであり、そして
Ｗは、Ｏであり；
Ｘは、Ｃ−Ｈであり；
Ｙは、Ｃ−Ｒ３であり；
Ｒ１は、アミノカルボニル、２−アミノピリミジン−４−イル、２−シアノピリミジン−４−イル、３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル、［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］カルボニル、ジフルオロメチル、（イソプロピルアミノ）カルボニル、メチル、（メチルアミノ）カルボニル、２−（メチルスルファニル）ピリミジン−４−イル、１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イルおよびトリフルオロメチルより選択され、
Ｒ３は、ハロである｝
を有する化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項６】
薬剤として用いるための、請求項１〜５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項７】
ヒトなどの温血動物の細菌感染の処置に用いるための薬剤の製造における、請求項１〜５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩の使用。
【請求項８】
ヒトなどの温血動物の細菌感染を処置する方法であって、該動物に、有効量の請求項１〜５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩を投与することを含む方法。
【請求項９】
ヒトなどの温血動物の細菌感染を処置する場合に用いるための、請求項１〜５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩。
【請求項１０】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩、および少なくとも一つの薬学的に許容しうる担体、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項１１】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩を製造する方法であって、式（Ａ１）：
【化３】
2012505261.tif 000244
を有する化合物と、バルビツル酸：
【化４】
2012505261.tif 000245
とを反応させ、そしてその後、必要ならば、
（ｉ）式（Ｉ）の化合物を式（Ｉ）の別の化合物へと変換すること；
（ii）保護基を除去すること；および／または
（iii）薬学的に許容しうる塩を形成すること
を含む方法。
【請求項１２】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩を製造する方法であって、式（Ａ３）：
【化５】
2012505261.tif 000246
（式中、Ｌは、脱離基であり；そして
Ｑは、−Ｏ−および−ＮＨ−より選択される）
を有する化合物と、適する環形成剤とを反応させ、そしてその後、必要ならば、
（ｉ）式（Ｉ）の化合物を式（Ｉ）の別の化合物へと変換すること；
（ii）保護基を除去すること；および／または
（iii）薬学的に許容しうる塩を形成すること
を含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な置換複素環、それらの医薬組成物および使用方法に関する。更に、本発明は、細菌感染の処置のための治療的方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際微生物・感染症学界は、抗細菌耐性の継続する進化が、現在入手可能な抗細菌薬が無効であろう細菌株を生じうると考えられるという深刻な問題を発言し続けている。このような出現の結果は、かなりの罹病率および死亡率を有することがありうると考えられる。概して、細菌病原体は、グラム陽性かまたはグラム陰性の病原体として分類することができる。グラム陽性およびグラム陰性双方の病原体に対して有効な活性を有する抗生物質化合物は、概して、広域活性を有すると考えられる。
【０００３】
グラム陽性病原体は、いったん定着すると、処置することも難しいし、病院環境から根絶することも難しい耐性菌株の発生ゆえに、特に重要である。このような菌株の例は、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（staphylococcus aureus）（ＭＲＳＡ）、メチシリン耐性コアグラーゼ陰性ブドウ球菌（Staphylococci）（ＭＲＣＮＳ）、ペニシリン耐性肺炎連鎖球菌（Streptococcus pneumoniae）および多剤耐性エンテロコッカス・フェシウム（Enterococcus faecium）である。耐性は、一定速度で増加していて、多数の物質を、グラム陽性病原体の処置にあまり有効でなくさせる。更に、インフルエンザ菌（H.influenzae）およびＭ．カタラリス（M.catarrhalis）を含めたグラム陰性菌株によって引き起こされる上気道感染の処置に用いられるβ−ラクタム系、キノロン系およびマクロライド系などの物質に対して増加している耐性が存在する。更に、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）などの院内グラム陰性病原体は、耐性発達ゆえに、処置することが難しい。したがって、広範な多剤耐性微生物の脅威を克服するために、新しい抗細菌薬を開発することが継続して要求されている。
【０００４】
デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）ジャイレースは、細胞中のＤＮＡのトポロジー状態を制御するトポイソメラーゼII型ファミリーのメンバーである（Champoux, J. J.; 2001. Ann. Rev. Biochem. 70: 369-413）。II型トポイソメラーゼは、アデノシン三リン酸（ＡＴＰ）加水分解による自由エネルギーを利用して、ＤＮＡ中に一時的二本鎖切断を導入し、その切断を介する鎖通過を触媒し、そしてＤＮＡを再閉することによって、ＤＮＡのトポロジーを変化させる。ＤＮＡジャイレースは、細菌中の不可欠な且つ保存された酵素であり、しかもＤＮＡ中に負の超コイルを導入するその能力が、トポイソメラーゼの中で独特である。その酵素は、ｇｙｒＡおよびｇｙｒＢでエンコードされる二つのサブユニットから成り、Ａ２Ｂ２四量体複合体を形成している。ジャイレースのＡサブユニット（ＧｙｒＡ）は、ＤＮＡ切断および再閉に関与し、鎖通過中にＤＮＡへの一時的共有結合を形成する保存されたチロシン残基を含有する。Ｂサブユニット（ＧｙｒＢ）は、ＡＴＰの加水分解を触媒し、そしてＡサブユニットと相互作用して、加水分解による自由エネルギーを、鎖通過およびＤＮＡ再閉を可能にする酵素のコンホメーション変化へと翻訳する。
【０００５】
トポイソメラーゼIVと称される、細菌中のもう一つの保存された且つ不可欠なII型トポイソメラーゼは、主に、複製において生じる連鎖した閉環状細菌染色体を分離することに関与している。この酵素は、ＤＮＡジャイレースに密接に関連していて、ＧｙｒＡにおよびＧｙｒＢに相同のサブユニットから形成される類似の四量体構造を有する。異なった細菌種におけるジャイレースとトポイソメラーゼIVとの間の全体の配列同一性は高い。したがって、細菌II型トポイソメラーゼを標的とする化合物は、細胞中の二つの標的、すなわち、ＤＮＡジャイレースおよびトポイソメラーゼIVを阻害する可能性を有する；既存のキノロン抗細菌薬の場合と同様（Maxwell, A. 1997, Trends Microbiol. 5: 102-109）。
【０００６】
ＤＮＡジャイレースを標的とする抗細菌薬は、キノロン系およびクマリン系などの例を含めて、当該技術分野において十分に確立されている。キノロン系（例えば、シプロフロキサシン）は、ＤＮＡ切断および酵素の再結合（reunion）活性を阻害し且つＤＮＡと共有結合で複合体形成したＧｙｒＡサブユニットをトラップする広域抗細菌薬である（Drlica, K., and X. Zhao, 1997, Microbiol. Molec. Biol. Rev. 61: 377-392）。このクラスの抗細菌薬のメンバーは、更に、トポイソメラーゼIVを阻害し、そして結果として、これら化合物の主な標的は、種の中で変動する。キノロン系は、成功した抗細菌薬であるが、標的（ＤＮＡジャイレースおよびトポイソメラーゼIV）中の突然変異によって主に生じる耐性は、Ｓ．aureus および Streptococcus pneumoniae を含めたいくつかの微生物においてますます問題になっている（Hooper, D. C., 2002, The Lancet Infectious Diseases 2: 530-538）。更に、化学クラスとしてのキノロン系は、小児でのそれらの使用を妨げる関節症を含めた毒性副作用を欠点として持っている（Lipsky, B. A. and Baker, C. A., 1999, Clin. Infect. Dis. 28: 352-364）。更に、ＱＴｃ間隔の延長によって予測される心臓毒性の可能性は、キノロン系の毒性問題として言及されている。
【０００７】
ＧｙｒＢサブユニットを結合することについてＡＴＰと拮抗するＤＮＡジャイレースの天然物阻害剤が、いくつか知られている（Maxwell, A. and Lawson, D.M. 2003, Curr. Topics in Med. Chem. 3: 283-303）。クマリン系は、ストレプトミセス属種（Streptomyces spp.）より単離された天然物であり、それらの例は、ノボビオシン、クロロビオシン（chlorobiocin）およびクメルマイシン（coumermycin）Ａ１である。これら化合物は、効力のあるＤＮＡジャイレース阻害剤であるが、それらの治療的有用性は、真核生物における毒性およびグラム陰性細菌における不十分な浸透ゆえに、限られている（Maxwell, A. 1997, Trends Microbiol. 5: 102-109）。ＧｙｒＢサブユニットを標的とする化合物の別の天然物クラスは、シクロチアリジン系（cyclothialidines）であるが、それらは、ストレプトミセス・フィリペンシス（Streptomyces filipensis）より単離される（Watanabe, J. et al 1994, J. Antibiot. 47: 32-36）。ＤＮＡジャイレースに対して効力のある活性にもかかわらず、シクロチアリジンは、いくつかの真正細菌種に対してしか活性を示さない不十分な抗細菌薬である（Nakada, N, 1993, Antimicrob. Agents Chemother. 37: 2656-2661）。
【発明の概要】
【０００８】
本発明は、式（Ｉ）：
【０００９】
【化１】
2012505261.tif 000003
【００１０】
を有する化合物およびそれらの薬学的に許容しうる塩に関する。
【００１１】
式（Ｉ）の典型的な化合物は、細菌ＤＮＡジャイレースを阻害すると考えられ、したがって、それらの抗細菌作用について興味深い。本発明の化合物は、グラム陽性およびグラム陰性双方の好気性および嫌気性細菌を含めたいろいろな細菌微生物に対して活性であると考えられる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明は、式（Ｉ）
【００１３】
【化２】
2012505261.tif 000004
【００１４】
［式中、環Ａは、縮合５〜７員非芳香族複素環式環であり、ここにおいて、この縮合５〜７員非芳香族複素環式環は、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ４で置換されていてよく、そしてここにおいて、この５〜７員複素環式環の−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ４＊で置換されていてよく；
Ｗは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−および−Ｓ（Ｏ）２−より選択され；
Ｘは、ＮおよびＣ−Ｒ２より選択され；
Ｙは、ＮおよびＣ−Ｒ３より選択され；
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−ＯＲ１ａ、−ＳＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ１ａ）ＯＲ１ａ、−ＯＮ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）（ＯＲ１ａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（Ｏ）２Ｒ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｂ、−Ｃ（Ｒ１ａ）＝Ｎ（Ｒ１ａ）および−Ｃ（Ｒ１ａ）＝Ｎ（ＯＲ１ａ）より選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、そしてここにおいて、このヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ１ａは、各々の場合、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、そしてここにおいて、このヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ１ｂは、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、そしてここにおいて、このヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ２は、Ｈ、ハロおよび−ＣＮより選択され；
Ｒ３は、Ｈ、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、−ＯＲ３ａ、−ＳＲ３ａおよび−Ｎ（Ｒ３ａ）２より選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルおよびＣ２−６アルキニルは、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ３０で置換されていてよく；
Ｒ３ａは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ３０で置換されていてよく；
Ｒ４は、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−ＯＲ４ａ、−ＳＲ４ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ４ｂ、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ４ａ）−ＯＲ４ａ、−Ｏ−Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ４ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）（ＯＲ４ａ）−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（Ｏ）２Ｒ４ａ、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４ｂ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ４ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ４ｂ、−Ｃ（Ｒ４ａ）＝Ｎ（Ｒ４ａ）および−Ｃ（Ｒ４ａ）＝Ｎ（ＯＲ４ａ）より選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ４０で置換されていてよく、そしてここにおいて、このヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ４０＊で置換されていてよく；
Ｒ４＊は、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ４ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ４ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４ａ）２、−Ｃ（Ｒ４ａ）＝Ｎ（Ｒ４ａ）および−Ｃ（Ｒ４ａ）＝Ｎ（ＯＲ４ａ）より選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ４０で置換されていてよく、そしてここにおいて、このヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ４０＊で置換されていてよく；
Ｒ４ａは、各々の場合、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ４０で置換されていてよく、そしてここにおいて、このヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ４０＊で置換されていてよく；
Ｒ４ｂは、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ４０で置換されていてよく、そしてここにおいて、このヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ４０＊で置換されていてよく；
Ｒ１０は、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−ＯＲ１０ａ、−ＳＲ１０ａ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｎ（Ｒ１０ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ｂ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ１０ａ）−ＯＲ１０ａ、−Ｏ−Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ１０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０ａ）（ＯＲ１０ａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｎ（Ｒ１０ａ）Ｃ（Ｏ）２Ｒ１０ａ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ１０ｂ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１０ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｎ（Ｒ１０ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０ｂ、−Ｃ（Ｒ１０ａ）＝Ｎ（Ｒ１０ａ）および−Ｃ（Ｒ１０ａ）＝Ｎ（ＯＲ１０ａ）より選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく、そしてここにおいて、このヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒａ＊で置換されていてよく；
Ｒ１０＊は、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ１０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ１０ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１０ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｃ（Ｒ１０ａ）＝Ｎ（Ｒ１０ａ）および−Ｃ（Ｒ１０ａ）＝Ｎ（ＯＲ１０ａ）より選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく、そしてここにおいて、このヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒａ＊で置換されていてよく；
Ｒ１０ａは、各々の場合、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく、そしてここにおいて、このヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒａ＊で置換されていてよく；
Ｒ１０ｂは、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく、そしてここにおいて、このヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒａ＊で置換されていてよく；
Ｒ３０は、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、−ＯＲ３０ａ、−ＳＲ３０ａおよび−Ｎ（Ｒ３０ａ）２より選択され；
Ｒ３０ａは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択され；
Ｒ４０は、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−ＯＲ４０ａ、−ＳＲ４０ａ、−Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−Ｎ（Ｒ４０ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ４０ｂ、−Ｎ（Ｒ４０ａ）Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒ４０ａ）−ＯＲ４０ａ、−Ｏ−Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４０ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ４０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４０ａ）（ＯＲ４０ａ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−Ｎ（Ｒ４０ａ）Ｃ（Ｏ）２Ｒ４０ａ、−Ｎ（Ｒ４０ａ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ４０ｂ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ４０ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４０ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−Ｎ（Ｒ４０ａ）Ｓ（Ｏ）２Ｒ４０ｂ、−Ｃ（Ｒ４０ａ）＝Ｎ（Ｒ４０ａ）および−Ｃ（Ｒ４０ａ）＝Ｎ（ＯＲ４０ａ）より選択され；
Ｒ４０＊は、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４０ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ４０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒ４０ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ４０ｂ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ４０ａ）２、−Ｃ（Ｒ４０ａ）＝Ｎ（Ｒ４０ａ）および−Ｃ（Ｒ４０ａ）＝Ｎ（ＯＲ４０ａ）より選択され；
Ｒ４０ａは、各々の場合、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され；
Ｒ４０ｂは、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され；
Ｒａは、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−ＯＲｍ、−ＳＲｍ、−Ｎ（Ｒｍ）２、−Ｎ（Ｒｍ）Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、−Ｎ（Ｒｍ）Ｎ（Ｒｍ）２、−ＮＯ２、−Ｎ（Ｒｍ）−ＯＲｍ、  −Ｏ−Ｎ（Ｒｍ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒｍ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ）（ＯＲｍ）、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ）２、−Ｎ（Ｒｍ）Ｃ（Ｏ）２Ｒｍ、−Ｎ（Ｒｍ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｎ、−Ｓ（Ｏ）Ｒｎ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｎ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｍ）２、−Ｎ（Ｒｍ）Ｓ（Ｏ）２Ｒｎ、−Ｃ（Ｒｍ）＝Ｎ（Ｒｍ）および−Ｃ（Ｒｍ）＝Ｎ（ＯＲｍ）より選択され；
Ｒａ＊は、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒｍ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｍ）２、−Ｓ（Ｏ）Ｒｎ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒｎ、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒｍ）２、−Ｃ（Ｒｍ）＝Ｎ（Ｒｍ）および−Ｃ（Ｒｍ）＝Ｎ（ＯＲｍ）より選択され；
Ｒｍは、各々の場合、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択され；そして
Ｒｎは、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、カルボシクリルおよびヘテロシクリルより選択される］
を有する化合物およびそれらの薬学的に許容しうる塩に関する。
【００１５】
アルキル−本明細書中で用いられる「アルキル」という用語は、指定数の炭素原子を有する直鎖および分枝状鎖双方の飽和炭化水素ラジカルを意味する。「プロピル」などの個々のアルキル基の意味は、直鎖型のみを特定し、そして「イソプロピル」などの個々の分枝状鎖アルキル基の意味は、分枝状鎖型のみを特定する。一つの側面において、「アルキル」は、メチルである。
【００１６】
アルキレン−本明細書中で用いられる「アルキレン」という用語は、指定数の炭素原子を有する直鎖および分枝状鎖双方の飽和炭化水素ジラジカルを意味する。例えば、「Ｃ１−６アルキレン」には、Ｃ１−３アルキレン、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレン、ペンチレンおよびヘキシレンなどの基が含まれる。
【００１７】
アルケニル−本明細書中で用いられる「アルケニル」という用語は、指定数の炭素原子を有し且つ少なくとも一つの炭素−炭素二重結合を含有する直鎖および分枝状鎖双方の炭化水素ラジカルを意味する。例えば、「Ｃ２−６アルケニル」には、Ｃ２−５アルケニル、Ｃ２−４アルケニル、エテニル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニルおよび２−メチル−１−ヘプテニルなどの基が含まれる。
【００１８】
アルケニレン−本明細書中で用いられる「アルケニレン」という用語は、指定数の炭素原子を有し且つ少なくとも一つの炭素−炭素二重結合を含有する直鎖および分枝状鎖双方の炭化水素ラジカルを意味する。一つの側面において、「アルケニレン」は、エテン−１，２−ジイルであってよい。
【００１９】
アルキニル−本明細書中で用いられる「アルキニル」という用語は、指定数の炭素原子を有し且つ少なくとも一つの炭素−炭素三重結合を含有する直鎖および分枝状鎖双方の炭化水素ラジカルを意味する。例えば、「Ｃ２−８アルキニル」には、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ２−４アルキニル、エチニル、２−プロピニル、２−メチル−２−プロピニル、３−ブチニル、４−ペンチニル、５−ヘキシニル、２−へプチニルおよび４−メチル−５−へプチニルなどの基が含まれる。
【００２０】
アルキニレン−本明細書中で用いられる「アルキニレン」という用語は、指定数の炭素原子を有し且つ少なくとも一つの炭素−炭素三重結合を含有する直鎖および分枝状鎖双方の炭化水素ラジカルを意図する。一つの側面において、「アルキニレン」は、エチン−１，２−ジイルであってよい。
【００２１】
ハロ−本明細書中で用いられる「ハロ」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを包含することを意味する。一つの側面において、「ハロ」は、フルオロ、クロロおよびブロモを意味してよい。別の側面において、「ハロ」は、フルオロおよびクロロを意味してよい。また別の側面において、「ハロ」は、フルオロを意味してよい。また別の側面において、「ハロ」は、クロロを意味してよい。
【００２２】
カルボシクリル−本明細書中で用いられる「カルボシクリル」という用語は、３〜１２個の原子を含有する飽和、部分飽和または不飽和の単環式または二環式炭素環を意味し、ここにおいて、一つまたはそれを超える−ＣＨ２−基は、相当する数の−Ｃ（Ｏ）−基で置き換えられていてもよい。一つの側面において「カルボシクリル」という用語は、５個または６個の原子を含有する単環式環、または９個または１０個の原子を含有する二環式環を意味してよい。「カルボシクリル」の代表する例には、アダマンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、１−オキソシクロペンチル、フェニル、ナフチル、テトラリニル、インダニルまたは１−オキソインダニルが含まれる。一つの側面において、「カルボシクリル」は、フェニルであってよい。別の側面において、「カルボシクリル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニルおよびシクロヘキシルより選択されてよい。また別の側面において、カルボシクリルは、フェニルであってよい。
【００２３】
３〜６員カルボシクリル−一つの側面において、「カルボシクリル」は、「３〜６員カルボシクリル」であってよい。「３〜６員カルボシクリル」という用語は、３〜６個の環原子を含有する飽和または部分飽和の単環式炭素環であって、その一つまたはそれを超える−ＣＨ２−基が、相当する数の−Ｃ（Ｏ）−基で置き換えられていてもよいものを意味する。「３〜６員カルボシクリル」の代表する例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、オキソシクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシルおよびフェニルが含まれる。別の側面において、「３〜６員カルボシクリル」は、シクロプロピルおよびフェニルであってよい。また別の側面において、「３〜６員カルボシクリル」は、フェニルであってよい。
【００２４】
３〜５員カルボシクリル−一つの側面において、「カルボシクリル」および「３〜６員カルボシクリル」は、「３〜５員カルボシクリル」であってよい。「３〜５員カルボシクリル」という用語は、３〜５個の環原子を含有する飽和または部分飽和の単環式炭素環であって、その一つまたはそれを超える−ＣＨ２−基が、相当する数の−Ｃ（Ｏ）−基で置き換えられていてもよいものを意味する。「３〜５員カルボシクリル」の代表する例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロペンテニルが含まれる。一つの側面において、「３〜５員カルボシクリル」は、シクロプロピルであってよい。
【００２５】
ヘテロシクリル−本明細書中で用いられる「ヘテロシクリル」という用語は、少なくとも一つの原子が、窒素、硫黄または酸素より選択される４〜１２個の原子を含有する飽和、部分飽和または不飽和の単環式または二環式環であって、特に断らない限り、炭素または窒素連結していてよく、ここにおいて、一つまたはそれを超える−ＣＨ２−基が、相当する数の−Ｃ（Ｏ）−基で置き換えられていることもありうるものを意味する。環硫黄原子は、Ｓ−オキシドを形成するように酸化されていてもよい。環窒素原子は、Ｎ−オキシドを形成するように酸化されていてもよい。「ヘテロシクリル」という用語の代表する例には、ベンゾイミダゾリル、１，３−ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、１−ベンゾチオフェニル、１，３−ベンゾチアゾリル、１，３−ベンゾオキサゾリル、ジオキシドテトラヒドロチオフェニル、３，５−ジオキソピペリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソキノロン、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、１，２，４−オキサジアゾリル、オキソイミダゾリジニル、２−オキソピロリジニル、２−オキソテトラヒドロフラニル、２−オキソ−１，３−チアゾリジニル、ピペラジニル、ピペリジルピペリジニル、ピラニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピロリル、ピロリジニル、ピロリニル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、４−ピリドン、キノリル、テトラゾリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアゾリジニル、チエニル、チオモルホリノ、４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、ピリジン−Ｎ−オキシドおよびキノリン−Ｎ−オキシドが含まれる。本発明の一つの側面において、「ヘテロシクリル」という用語は、少なくとも一つの原子が、窒素、硫黄または酸素より選択される５個または６個の原子を含有する飽和、部分飽和または不飽和の単環式環を意味してよく、そして特に断らない限り、炭素または窒素連結していてよく、そして環窒素原子は、Ｎ−オキシドを形成するように酸化されていてもよい。
【００２６】
４〜６員ヘテロシクリル−一つの側面において、「ヘテロシクリル」は、「４〜６員ヘテロシクリル」であってよい。「４〜６員ヘテロシクリル」という用語は、４〜６個の環原子を含有する飽和、部分飽和または不飽和の単環式環であって、その少なくとも一つの環原子は、窒素、硫黄および酸素より選択され、そしてその−ＣＨ２−基は、−Ｃ（Ｏ）−基で置き換えられていてもよいものを意味する。特に断らない限り、「４〜６員ヘテロシクリル」基は、炭素または窒素連結していてよい。環窒素原子は、Ｎ−オキシドを形成するように酸化されていてもよい。環硫黄原子は、Ｓ−オキシドを形成するように酸化されていてもよい。「４〜６員ヘテロシクリル」の代表する例には、アゼチジン−１−イル、ジオキシドテトラヒドロチオフェニル、２，４−ジオキソイミダゾリジニル、３，５−ジオキソピペリジニル、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、オキサゾリル、オキセタニル、オキソイミダゾリジニル、３−オキソ−１−ピペラジニル、２−オキソピロリジニル、２−オキソテトラヒドロフラニル、オキソ−１，３−チアゾリジニル、ピペラジニル、ピペリジル、２Ｈ−ピラニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピロリル、ピロリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、４−ピリドニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアゾリジニル、チオモルホリニル、チオフェニル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾリルおよびピリジン−Ｎ−オキシジルが含まれるが、これに制限されるわけではない。
【００２７】
５員または６員ヘテロシクリル−一つの側面において、「ヘテロシクリル」および「４〜６員ヘテロシクリル」は、「５員または６員ヘテロシクリル」であってよく、それは、５個または６個の環原子を含有する飽和、部分飽和または不飽和の単環式環であって、その少なくとも一つの環原子は、窒素、硫黄および酸素より選択され、そしてその一つまたはそれを超える−ＣＨ２−基は、相当する数の−Ｃ（Ｏ）−基で置き換えられていてもよいものを意味する。特に断らない限り、「５員または６員ヘテロシクリル」基は、炭素または窒素連結していてよい。環窒素原子は、Ｎ−オキシドを形成するように酸化されていてもよい。環硫黄原子は、Ｓ−オキシドを形成するように酸化されていてもよい。「５員または６員ヘテロシクリル」の代表する例には、ジオキシドテトラヒドロチオフェニル、２，４−ジオキソイミダゾリジニル、３，５−ジオキソピペリジニル、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、オキサゾリル、オキソイミダゾリジニル、２−オキソピロリジニル、２−オキソテトラヒドロフラニル、オキソ−１，３−チアゾリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、２Ｈ−ピラニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピロリル、ピロリジニル、ピロリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、４−ピリドニル、テトラゾリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアゾリジニル、チオモルホリニル、チオフェニル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾリルおよびピリジン−Ｎ−オキシジルが含まれる。
【００２８】
６員ヘテロシクリル−一つの側面において、「ヘテロシクリル」および「４〜６員ヘテロシクリル」および「５員または６員ヘテロシクリル」は、「６員ヘテロシクリル」であってよく、それは、６個の環原子を含有する飽和、部分飽和または不飽和の単環式環であって、その少なくとも一つの環原子は、窒素、硫黄および酸素より選択され、そしてその一つまたはそれを超える−ＣＨ２−基は、相当する数の−Ｃ（Ｏ）−基で置き換えられていてもよいものを意味する。特に断らない限り、「６員ヘテロシクリル」基は、炭素または窒素連結していてよい。環窒素原子は、Ｎ−オキシドを形成するように酸化されていてもよい。環硫黄原子は、Ｓ−オキシドを形成するように酸化されていてもよい。「６員ヘテロシクリル」の代表する例には、３，５−ジオキソピペリジニル、モルホリニル、３−オキソ−１−ピペラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、２Ｈ−ピラニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルおよびピリミジニルが含まれる。
【００２９】
５員または６員非芳香族ヘテロシクリル−一つの側面において、「ヘテロシクリル」および「５員または６員ヘテロシクリル」は、「５員または６員非芳香族ヘテロシクリル」であってよい。「５員または６員非芳香族ヘテロシクリル」という用語は、５個または６個の環原子を含有する飽和または部分飽和の単環式非芳香族ヘテロシクリル環であって、その少なくとも一つの環原子は、窒素、硫黄および酸素より選択され、そしてそれは、特に断らない限り、炭素または窒素連結していてよく、そしてその一つまたはそれを超える−ＣＨ２−基は、相当する数の−Ｃ（Ｏ）−基で置き換えられていることもありうるものを意図するものである。環硫黄原子は、Ｓ−オキシドを形成するように酸化されていてもよい。環窒素原子は、Ｎ−オキシドを形成するように酸化されていてもよい。「５員または６員非芳香族ヘテロシクリル」の代表する例には、ジオキシドテトラヒドロチオフェニル、２，４−ジオキソイミダゾリジニル、３，５−ジオキソピペリジニル、モルホリニル、オキソイミダゾリジニル、２−オキソピロリジニル、２−オキソテトラヒドロフラニル、オキソ−１，３−チアゾリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、２Ｈ−ピラニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニルおよびチアゾリジニルが含まれる。
【００３０】
５員または６員ヘテロアリール−一つの側面において、「ヘテロシクリル」および「５員または６員ヘテロシクリル」は、「５員または６員ヘテロアリール」であってよい。「５員または６員ヘテロアリール」という用語は、５個または６個の環原子を含有する単環式芳香族ヘテロシクリル環であって、その少なくとも一つの環原子は、窒素、硫黄および酸素より選択されるものを意味するものである。特に断らない限り、「５員または６員ヘテロアリール」基は、炭素または窒素連結していてよい。環窒素原子は、Ｎ−オキシドを形成するように酸化されていてもよい。環硫黄原子は、Ｓ−オキシドを形成するように酸化されていてもよい。「５員または６員ヘテロアリール」の代表する例には、フラニル、イミダゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾール、オキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピリジニル、ピロリル、テトラゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアゾリル、チオフェニル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾリルが含まれる。
【００３１】
６員ヘテロアリール−一つの側面において、「ヘテロシクリル」、「５員または６員ヘテロシクリル」、「６員ヘテロシクリル」および「５員または６員ヘテロアリール」は、「６員ヘテロアリール」であってよい。「６員ヘテロアリール」という用語は、６個の環原子を含有する単環式芳香族ヘテロシクリル環を意味するものである。環窒素原子は、Ｎ−オキシドを形成するように酸化されていてもよい。「６員ヘテロアリール」の代表する例には、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニルおよびピリジニルが含まれる。
【００３２】
縮合５〜７員複素環−環Ａのために、「縮合５〜７員複素環」という用語は、５個または７個の環原子を含有する非芳香族単環式環であって、二つの原子、すなわち、炭素および窒素を共有し、それが縮合している式（Ｉ）のピペリジン環と一緒に、二環式環系を形成しているものを意図するものである。「縮合５〜７員複素環」は、式（Ｉ）に示される橋頭窒素に加えて、−Ｏ−、−ＮＨ−および−Ｓ−より選択される一つまたはそれを超える環ヘテロ原子部分を含有してよい。環硫黄原子は、Ｓ−オキシドを形成するように酸化されていてもよく、環窒素原子は、Ｎ−オキシドを形成するように酸化されていてもよく、そして一つまたはそれを超える−ＣＨ２−基は、相当する数の−Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ＝Ｎ（ＯＲ４ａ）−基で置き換えられていることもありうる。「縮合５〜７員複素環」という用語の代表する例には、縮合アゼパン、縮合３，５−ジオキソピペリジン、縮合モルホリン、縮合オキソピペリジン、縮合２−オキソピロリジン、縮合オキソ−１，３−チアゾリジン、縮合ピペラジン、縮合ピペリジン、縮合ピロリジン、縮合チアゾリジンおよび縮合チオモルホリンが含まれる。一つの側面において、「縮合５〜７員複素環」は、縮合モルホリンである。
【００３３】
縮合６員複素環−一つの側面において、「縮合５〜７員複素環」は、「縮合６員複素環」であってよい。「縮合６員複素環」という用語は、６個の環原子を含有する非芳香族単環式環であって、二つの原子、すなわち、炭素および窒素を共有し、それが縮合しているピペリジン環と一緒に、二環式環系を形成しているものを意味するものである。「縮合６員複素環」は、式（Ｉ）に示される橋頭窒素に加えて、−Ｏ−、−ＮＨ−および−Ｓ−より選択される一つまたはそれを超える環ヘテロ原子部分を含有してよい。環硫黄原子は、Ｓ−オキシドを形成するように酸化されていてもよく、環窒素原子は、Ｎ−オキシドを形成するように酸化されていてもよく、そして一つまたはそれを超える−ＣＨ２−基は、相当する数の−Ｃ（Ｏ）−または−Ｃ＝Ｎ（ＯＲ４ａ）−基で置き換えられていることもありうる。「縮合６員複素環」という用語の代表する例には、縮合３，５−ジオキソピペリジン、縮合モルホリン、縮合オキソピペリジン、縮合ピペラジン、縮合ピペリジンおよび縮合チオモルホリンが含まれる。一つの側面において、「縮合６員複素環」は、縮合モルホリンである。
【００３４】
上の「縮合５〜７員複素環」および「縮合６員複素環」の検討においていずれか可能性のある両義性を解決するために、「ピペリジン環」という用語は、次の構造：
【００３５】
【化３】
2012505261.tif 000005
【００３６】
の点線で囲まれた窒素含有６員環を意図するものである。上の「縮合５〜７員複素環」および「縮合６員複素環」の検討においていずれか可能性のある両義性を解決するために、「縮合モルホリン」という用語は、次の構造：
【００３７】
【化４】
2012505261.tif 000006
【００３８】
の点線で囲まれた６員の酸素および窒素を含有する環を意味するものである。そのモルホリン環は、本明細書中の上におよび下に示されるように置換されていてもよい。
【００３９】
置換されていてよい−本明細書中で用いられる「置換されていてよい」という句は、置換が任意であり、したがって、示されている基が、置換されるかまたは未置換であることが可能であるということを示す。置換が望まれる場合、示されている基上の適当数の水素は、示されている置換基からの選択肢で置き換えられていてよいが、但し、特定の置換基上の原子の標準原子価を超過しないし且つその置換が安定な化合物を生じるという条件付きである。
【００４０】
一つの側面において、特定の基が、一つまたはそれを超える置換基で置換されていてよいと示されている場合、その特定の基は、未置換であってよい。別の側面において、その特定の基は、一つの置換基を有していてよい。別の側面において、その特定の置換基は、二つの置換基を有していてよい。また別の側面において、その特定の基は、三つの置換基を有していてよい。また別の側面において、その特定の基は、四つの置換基を有していてよい。もう一つの側面において、その特定の基は、一つまたは二つの置換基を有していてよい。またもう一つの側面において、その特定の基は、未置換であってよいし、または一つまたは二つの置換基を有していてよい。
【００４１】
薬学的に許容しうる−本明細書中で用いられる「薬学的に許容しうる」という句は、妥当な医学的判断の範囲内であり、過度の毒性、刺激、アレルギー性応答または他の問題または合併症を伴うことなく、ヒトおよび動物の組織と接触した状態で用いるのに適していて、適度な受益性／リスク割合に相応するそれら化合物、材料、組成物および／または剤形を意味する。
【００４２】
有効量−本明細書中で用いられる「有効量」という句は、処置される症状および／または状態を有意に且つ積極的に変更する（例えば、積極的臨床応答を与える）のに十分である化合物または組成物の量を意味する。医薬組成物中で用いるための活性成分の有効量は、処置されている具体的な状態、その状態の重症度、処置持続期間、同時療法の性状、一つまたは複数の用いられている具体的な活性成分、一つまたは複数の利用される具体的な薬学的に許容しうる賦形剤／担体、および担当医師の知識および専門技術の範囲内の類似の因子で変動するであろう。
【００４３】
脱離基−本明細書中で用いられる「脱離基」という句は、アミン求核試薬およびアルコール求核試薬またはチオール求核試薬などの求核試薬によって容易に置換可能な基を意味するものである。適する脱離基の例には、フルオロ、クロロ、ブロモなどのハロ、およびメタンスルホニルオキシおよびトルエン−４−スルホニルオキシなどのスルホニルオキシ基が含まれる。
【００４４】
保護基−本明細書中で用いられる「保護基」という用語は、選択された反応性基（カルボキシ基、アミノ基、ヒドロキシ基およびメルカプト基など）に望ましくない反応をさせないように用いられる基を意味するものである。
【００４５】
ヒドロキシ基に適する保護基の代表する例には、アシル基；アセチルなどのアルカノイル基；ベンゾイルなどのアロイル基；トリメチルシリルなどのシリル基；およびベンジルなどのアリールメチル基が含まれる。上のヒドロキシ保護基の脱保護条件は、必然的に、保護基の選択肢で変動するであろう。したがって、例えば、アルカノイルまたはアロイル基などのアシル基は、例えば、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウムなどの適する塩基での加水分解によって除去することができる。或いは、トリメチルシリルなどのシリル基は、例えば、フッ化物で、または水性酸で除去することができる；またはベンジル基などのアリールメチル基は、例えば、炭素上パラジウムなどの触媒の存在下における水素化によって除去することができる。
【００４６】
アミノ基に適する保護基の代表する例には、アシル基；アセチルなどのアルカノイル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよびｔ−ブトキシカルボニルなどのアルコキシカルボニル基；ベンジルオキシカルボニルなどのアリールメトキシカルボニル基；およびベンゾイルなどのアロイル基が含まれる。上のアミノ保護基の脱保護条件は、必然的に、保護基の選択肢で変動する。したがって、例えば、アルカノイルまたはアルコキシカルボニル基またはアロイル基などのアシル基は、例えば、アルカリ金属水酸化物、例えば、水酸化リチウムまたは水酸化ナトリウムなどの適する塩基での加水分解によって除去することができる。或いは、ｔ−ブトキシカルボニル基などのアシル基は、例えば、塩酸、硫酸、リン酸またはトリフルオロ酢酸のような適する酸での処理によって除去することができ、そしてベンジルオキシカルボニル基などのアリールメトキシカルボニル基は、例えば、炭素上パラジウムなどの触媒上で水素化によって、またはルイス酸、例えば、三塩化ホウ素での処理によって除去することができる。第一級アミノ基に適する別の保護基は、例えば、フタロイル基であり、それは、アルキルアミン、例えば、ジメチルアミノプロピルアミンまたは２−ヒドロキシエチルアミンでの、またはヒドラジンでの処理によって除去することができる。アミンの別の適する保護基は、例えば、テトラヒドロフランなどの環状エーテルであり、それは、トリフルオロ酢酸などの適する酸での処理によって除去することができる。
【００４７】
それら保護基は、化学技術分野において周知の慣用的な技法を用いて合成中のいずれか好都合な段階で除去することができるし、またはそれらは、より後の反応工程中または処理中に除去することができる。
【００４８】
式（Ｉ）の化合物は、適する薬学的に許容しうる酸または塩基塩を形成することができ、しかもこのような場合、塩としての化合物の投与が適当でありうる。酸付加塩の例には、酢酸塩、アジピン酸塩、アスコルビン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重炭酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、樟脳スルホン酸塩、コリン、クエン酸塩、シクロヘキシルスルファミン酸塩、ジエチレンジアミン、エタンスルホン酸塩、フマル酸塩、グルタミン酸塩、グリコール酸塩、ヘミ硫酸塩、２−ヒドロキシエチルスルホン酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ヒドロキシマレイン酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、メグルミン、２−ナフタレンスルホン酸塩、硝酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、過硫酸塩、フェニル酢酸塩、リン酸塩、二リン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、キナ酸塩、サリチル酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、スルファミン酸塩、スルファニル酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、トシラート（ｐ−トルエンスルホン酸塩）、トリフルオロ酢酸塩およびウンデカン酸塩が含まれる。塩基塩の例には、アンモニウム塩；ナトリウム塩、リチウム塩およびカリウム塩などのアルカリ金属塩；アルミニウム塩、カルシウム塩およびマグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩；ジシクロヘキシルアミン塩およびＮ−メチル−Ｄ−グルカミンなどの有機塩基との塩；およびアルギニン、リシン、オルニチン等のようなアミノ酸との塩が含まれる。更に、塩基性窒素含有基は、ハロゲン化メチル、エチル、プロピルおよびブチルなどの低級アルキルハロゲン化物；ジメチル、ジエチル、ジブチルなどのジアルキルスルフェート；ジアミル硫酸塩；ハロゲン化デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリルなどの長鎖ハロゲン化物；臭化ベンジルなどのアリールアルキルハロゲン化物およびその他のような物質で第四級化されていてよい。無毒性の生理学的に許容しうる塩が好適であるが、他の塩は、生成物を単離するまたは精製する場合などに有用でありうる。
【００４９】
それら塩は、生成物の遊離塩基形と、適当な酸の一つまたはそれを超える均等物とを、その塩が不溶性である溶媒または基剤、または水などの溶媒であって、真空中でまたは凍結乾燥によって除去される溶媒中で反応させることによる、または適するイオン交換樹脂上において既存の塩の陰イオンを別のイオンと交換することによる、などの慣用的な手段によって形成することができる。
【００５０】
式（Ｉ）のいくつかの化合物は、キラル中心および／または幾何異性中心（Ｅ−およびＺ−異性体）を有してよく、そして本発明が、このような光学異性体、ジアステレオ異性体および幾何異性体をすべて包含するということは理解されるはずである。本発明は、更に、式（Ｉ）の化合物のいずれかおよびすべての互変異性体に関する。
【００５１】
更に、式（Ｉ）の特定の化合物は、溶媒和の形並びに非溶媒和の形、例えば、水和した形などで存在しうるということは理解されるはずである。本発明が、このような溶媒和の形をすべて包含するということは理解されるはずである。
【００５２】
本発明の追加の態様は、次の通りである。これら追加の態様は、式（Ｉ）の化合物およびそれらの薬学的に許容しうる塩に関する。このような具体的な置換基は、本明細書中の前にまたは以下に定義のいずれかの定義、特許請求の範囲または態様について、適所で用いることができる。本明細書中の上にまたは下に開示される態様はすべて、詳しく説明するものであり、特許請求の範囲によって定義される発明の範囲を制限すると理解されるべきではない。
【００５３】
環Ａ
一つの側面において、環Ａは、縮合６員複素環であり、ここにおいて、この縮合６員複素環は、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ４で置換されていてよく；そして
Ｒ４は、Ｃ１−６アルキルである。
【００５４】
別の側面において、環Ａは、縮合モルホリンであり、ここにおいて、この縮合モルホリンは、一つまたはそれを超えるＲ４で置換されていてよく；そして
Ｒ４は、Ｃ１−６アルキルである。
【００５５】
また別の側面において、環Ａは、縮合モルホリンであり、ここにおいて、この縮合モルホリンは、一つまたはそれを超えるＲ４で置換されていてよく；そして
Ｒ４は、メチルである。
【００５６】
また別の側面において、環Ａは、それが縮合しているピペリジン環と一緒に、オクタヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジンを形成し、ここにおいて、このオクタヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジンは、一つまたはそれを超えるＲ４で置換されていてよく；そして
Ｒ４は、メチルである。
【００５７】
もう一つの側面において、環Ａは、それが縮合しているピペリジン環と一緒に、１，３−ジメチルオクタヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジンを形成する。
【００５８】
更にもう一つの側面において、環Ａは、それが縮合しているピペリジン環と一緒に、（１Ｒ，３Ｓ）−１，３−ジメチルオクタヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジンを形成する。
【００５９】
Ｗ
一つの側面において、Ｗは、−Ｏ−である。
【００６０】
Ｘ
一つの側面において、Ｘは、Ｃ−Ｈである。
【００６１】
Ｙ
一つの側面において、Ｙは、Ｃ−Ｒ３であり；そして
Ｒ３は、ハロである。
【００６２】
別の側面において、Ｙは、Ｃ−Ｒ３であり；そして
Ｒ３は、フルオロおよびクロロより選択される。
【００６３】
また別の側面において、Ｙは、Ｃ−Ｒ３であり；そして
Ｒ３は、フルオロである。
【００６４】
Ｒ１
一つの側面において、Ｒ１は、Ｃ１−６アルキル、３〜５員カルボシクリル、５員または６員ヘテロシクリル、−ＯＲ１ａ、−ＳＲ１ａ、−Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）（ＯＲ１ａ）および−Ｓ（Ｏ）２Ｒ１ｂより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキル、３〜５員カルボシクリルおよび５員または６員ヘテロシクリルは、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、そしてここにおいて、この５員または６員ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ１ａは、各々の場合、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、３〜５員カルボシクリルおよび５員または６員ヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキル、３〜５員カルボシクリルおよび５員または６員ヘテロシクリルは、各々の場合、独立して、一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、ここにおいて、この５員または６員ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ１ｂは、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキルおよび４〜６員ヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキルおよび４〜６員ヘテロシクリルは、独立して、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、そしてここにおいて、この４〜６員ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ１０は、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、３〜６員カルボシクリル、５員または６員ヘテロシクリル、−ＯＲ１０ａ、−ＳＲ１０ａ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｎ（Ｒ１０ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ１０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０ａ）２より選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキル、３〜６員カルボシクリルおよび５員または６員ヘテロシクリルは、各々の場合、一つまたはそれを超えるでＲａ置換されていてよく、そしてここにおいて、この５員または６員ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒａ＊で置換されていてよく；
Ｒ１０＊は、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ｂより選択され；
Ｒ１０ａは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキルは、各々の場合、独立して、一つまたはそれを超えるでＲａ置換されていてよく；
Ｒ１０ｂは、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒａは、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮおよび−ＯＲｍより選択され；
Ｒａ＊は、Ｃ１−６アルキルであり；そして
Ｒｍは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択される。
【００６５】
別の側面において、Ｒ１は、Ｃ１−６アルキル、３〜５員カルボシクリル、５員または６員ヘテロシクリルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２より選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキル、３〜５員カルボシクリルおよび５員または６員ヘテロシクリルは、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、そしてここにおいて、この５員または６員ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ１ａは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキルは、各々の場合、独立して、一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく；
Ｒ１０は、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、５員または６員ヘテロシクリル、−ＯＲ１０ａ、−ＳＲ１０ａ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｎ（Ｒ１０ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ１０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０ａ）２より選択され；ここにおいて、このＣ１−６アルキルは、各々の場合、独立して、一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく；
Ｒ１０＊は、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ｂより選択され；
Ｒ１０ａは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキルは、各々の場合、独立して、一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく；
Ｒ１０ｂは、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒａは、各々の場合、独立して、−ＯＲｍおよびハロより選択され；そして
Ｒｍは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択される。
【００６６】
また別の側面において、Ｒ１は、Ｃ１−６アルキル、５員または６員ヘテロシクリルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２より選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキルおよび５員または６員ヘテロシクリルは、一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、そしてここにおいて、この５員または６員ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ１ａは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキルは、各々の場合、独立して、一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく；
Ｒ１０は、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮ、−ＳＲ１０ａおよび−Ｎ（Ｒ１０ａ）２より選択され；
Ｒ１０＊は、Ｃ１−６アルキルであり；そして
Ｒ１０ａは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択される。
【００６７】
一つの側面において、Ｒ１は、３〜５員カルボシクリルおよび５員または６員ヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、この３〜５員カルボシクリルおよび５員または６員ヘテロシクリルは、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、そしてここにおいて、この５員または６員ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ１０は、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、５員または６員ヘテロシクリル、−ＯＲ１０ａ、−ＳＲ１０ａ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｎ（Ｒ１０ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ１０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０ａ）２より選択され；ここにおいて、このＣ１−６アルキルは、一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく；
Ｒ１０＊は、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ｂより選択され；
Ｒ１０ａは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキルは、各々の場合、独立して、一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく；
Ｒ１０ｂは、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒａは、各々の場合、独立して、−ＯＲｍおよびハロより選択され；そして
Ｒｍは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択される。
【００６８】
また別の側面において、Ｒ１は、５員または６員ヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、この５員または６員ヘテロシクリルは、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、そしてここにおいて、この５員または６員ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ１０は、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮ、Ｃ１−６アルキル、５員または６員ヘテロシクリル、−ＯＲ１０ａ、−ＳＲ１０ａ、−Ｎ（Ｒ１０ａ）２、−Ｎ（Ｒ１０ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ１０ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０ａ）２より選択され；ここにおいて、このＣ１−６アルキルは、一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく；
Ｒ１０＊は、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ｂより選択され；
Ｒ１０ａは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキルは、各々の場合、独立して、一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく；
Ｒ１０ｂは、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒａは、各々の場合、独立して、−ＯＲｍおよびハロより選択され；そして
Ｒｍは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択される。
【００６９】
もう一つの側面において、Ｒ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂ、−Ｃ（Ｏ）２Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）（ＯＲ１ａ）より選択され；
Ｒ１ａは、各々の場合、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、３〜５員カルボシクリルおよび５員または６員ヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキルは、一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、そしてここにおいて、この５員または６員ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ１ｂは、各々の場合、独立して、Ｃ１−６アルキルおよび４〜６員ヘテロシクリルより選択され、ここにおいて、この４〜６員ヘテロシクリルは、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく、そしてここにおいて、この４〜６員ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒ１０＊で置換されていてよく；
Ｒ１０は、各々の場合、独立して、ハロ、−ＣＮ、３〜６員カルボシクリル、５員または６員ヘテロシクリル、−ＯＲ１０ａおよび−Ｎ（Ｒ１０ａ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１０ｂより選択され、ここにおいて、この３〜６員カルボシクリルは、炭素上に一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく、そしてここにおいて、この５員または６員ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒａ＊で置換されていてよく；
Ｒ１０＊は、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒ１０ａは、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒ１０ｂは、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒａは、−ＣＮであり；そして
Ｒａ＊は、Ｃ１−６アルキルである。
【００７０】
更にもう一つの側面において、Ｒ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２より選択され；
Ｒ１ａは、各々の場合、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキルおよび３〜５員カルボシクリルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキルは、一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく；
Ｒ１０は、各々の場合、独立して、ハロ、３〜６員カルボシクリル、５員または６員ヘテロシクリルおよび−ＯＲ１０ａより選択され、ここにおいて、この３〜６員カルボシクリルは、炭素上に一つまたはそれを超えるＲａで置換されていてよく、そしてここにおいて、この５員または６員ヘテロシクリルの−ＮＨ−部分はいずれも、Ｒａ＊で置換されていてよく；
Ｒ１０ａは、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒａは、−ＣＮであり；そして
Ｒａ＊は、Ｃ１−６アルキルである。
【００７１】
更にもう一つの側面において、Ｒ１は、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２より選択され；
Ｒ１ａは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択される。
【００７２】
一つの側面において、Ｒ１は、Ｃ１−６アルキル、３〜６員カルボシクリル、５員または６員ヘテロシクリル、−ＮＨ２および−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂより選択され；そして
Ｒ１ｂは、Ｃ１−６アルキルである。
【００７３】
別の側面において、Ｒ１は、Ｃ１−６アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１ａ）２より選択され；
Ｒ１ａは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択され、ここにおいて、このＣ１−６アルキルは、各々の場合、一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく；そして
Ｒ１０は、ハロである。
【００７４】
また別の側面において、Ｒ１は、Ｃ１−６アルキル、３〜６員カルボシクリル、６員ヘテロシクリル、−ＮＨ２および−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂより選択され；そして
Ｒ１ｂは、Ｃ１−６アルキルである。
【００７５】
もう一つの側面において、Ｒ１は、Ｃ１−６アルキルであり、ここにおいて、このＣ１−６アルキルは、一つまたはそれを超えるＲ１０で置換されていてよく；そして
Ｒ１０は、各々の場合、独立して、ハロおよび−ＯＲ１０ａより選択され；
Ｒ１０ａは、各々の場合、独立して、ＨおよびＣ１−６アルキルより選択される。
【００７６】
更にもう一つの側面において、Ｒ１は、Ｃ１−６アルキルであり、ここにおいて、このＣ１−６アルキルは、一つまたはそれを超えるハロで置換されていてよい。
【００７７】
更にもう一つの側面において、Ｒ１は、アミノカルボニル、２−アミノピリミジン−４−イル、２−シアノピリミジン−４−イル、３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル、［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］カルボニル、ジフルオロメチル、（イソプロピルアミノ）カルボニル、メチル、（メチルアミノ）カルボニル、２−（メチルスルファニル）ピリミジン−４−イル、１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル、ピラジン−２−イル、ピリダジン−３−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イルおよびトリフルオロメチルより選択される。
【００７８】
一つの側面において、Ｒ１は、メチル、フェニル、シクロプロピル、ピリジニル、−ＮＨ２および−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂより選択され；そして
Ｒ１ｂは、メチルである。
【００７９】
別の側面において、Ｒ１は、メチル、フェニル、シクロプロピル、ピリジン−２−イル、−ＮＨ２および−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂより選択され；そして
Ｒ１ｂは、メチルである。
【００８０】
また別の側面において、Ｒ１は、メチル、（メチルアミノ）カルボニルおよび［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］カルボニルより選択される。
【００８１】
環Ａ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ１
一つの側面において、環Ａは、縮合６員複素環であり、ここにおいて、この縮合６員複素環は、炭素上に一つまたはそれを超えるＲ４で置換されていてよく；
Ｗは、−Ｏ−であり；
Ｘは、Ｃ−Ｈであり、
Ｙは、Ｃ−Ｒ３であり；
Ｒ１は、Ｃ１−６アルキル、３〜６員カルボシクリル、５員または６員ヘテロシクリル、−ＮＨ２および−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂより選択され；
Ｒ１ｂは、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒ３は、ハロであり；そして
Ｒ４は、Ｃ１−６アルキルである。
【００８２】
別の側面において、環Ａは、縮合モルホリンであり、ここにおいて、この縮合モルホリンは、一つまたはそれを超えるＲ４で置換されていてよく；
Ｗは、−Ｏ−であり；
Ｘは、Ｃ−Ｈであり、
Ｙは、Ｃ−Ｒ３であり；
Ｒ１は、Ｃ１−６アルキル、３〜６員カルボシクリル、６員ヘテロシクリル、−ＮＨ２および−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂより選択され；
Ｒ１ｂは、Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒ３は、ハロであり；そして
Ｒ４は、Ｃ１−６アルキルである。
【００８３】
また別の側面において、環Ａは、それが縮合しているピペリジン環と一緒に、１，３−ジメチルオクタヒドロピリド［２，１−ｃ］［１，４］オキサジンを形成し；
Ｗは、−Ｏ−であり；
Ｘは、Ｃ−Ｈであり、
Ｙは、Ｃ−Ｒ３であり；
Ｒ１は、メチル、フェニル、シクロプロピル、ピリジン−２−イル、−ＮＨ２および−Ｎ（Ｈ）Ｃ（Ｏ）Ｒ１ｂより選択され；
Ｒ１ｂは、メチルであり；そして
Ｒ３は、フルオロである。
【００８４】
また別の側面において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉａ）：
【００８５】
【化５】
2012505261.tif 000007
【００８６】
（式中、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ１は、本明細書中の上に記載の通りである）
を有する化合物またはその薬学的に許容しうる塩である。
【００８７】
また別の側面において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉａ）：
【００８８】
【化６】
2012505261.tif 000008
【００８９】
（式中、Ｒ１は、本明細書中の上に記載の通りであり、そしてここにおいて、
Ｗは、−Ｏ−であり；
Ｘは、Ｃ−Ｈであり、
Ｙは、Ｃ−Ｒ３であり；そして
Ｒ３は、ハロである）
を有する化合物またはその薬学的に許容しうる塩である。
【００９０】
もう一つの側面において、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｂ）：
【００９１】
【化７】
2012505261.tif 000009
【００９２】
（式中、Ｒ１は、本明細書中の上に記載の通りである）
を有する化合物またはその薬学的に許容しうる塩である。
【００９３】
更にもう一つの側面において、本発明は、実施例より選択される式（Ｉ）の化合物、その遊離塩基およびその薬学的に許容しうる塩を提供する。
【００９４】
更にもう一つの側面において、本発明は、
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−アミノ−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４，８−トリメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−フェニル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−シクロプロピル−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−ピリジン−２−イル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
Ｎ−［（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］アセトアミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４，８−トリメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（ベンジルアミノ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［（１，３−チアゾール−２−イルメチル）アミノ］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−８−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）アミノ］−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］アミノ｝−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−｛［（５−メチル−１，２−オキサゾール−３−イル）メチル］アミノ｝−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［（ピリジン−３−イルメチル）アミノ］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−［（シクロヘキシルメチル）アミノ］−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
４−［（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］ピペラジン−１−カルボン酸 tert−ブチル；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピペラジン−１−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（ジエチルアミノ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（ジメチルアミノ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピロリジン−１−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（アゼパン−１−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
Ｎ−｛１−［（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝アセトアミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−［３−（ジフルオロメチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（プロピルアミノ）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−［ベンジル（メチル）アミノ］−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
３−アミノ−１−［（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［４−（ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［４−（ピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−８−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
１−［（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−８−シクロプロピル−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（６−メチルピリジン−３−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（１，３−チアゾール−５−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリミジン−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリミジン−４−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリミジン−５−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリダジン−４−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−４−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−３−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（１，３−チアゾール−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−８−（メトキシメチル）−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［メチル（プロピル）アミノ］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−８−メトキシ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（ベンジルオキシ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
１−［（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニトリル；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−８−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（メチルスルファニル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（５−メチル−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピリダジン−３−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピリミジン−４−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４，８−トリメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］チアゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］チアゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４，８−トリメチル−１，２，３，４，４ａ，６−ヘキサヒドロ−１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］ピリド［１，２−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（３−クロロピラジン−２−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（６−クロロピラジン−２−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（５−（メチルチオ）ピラジン−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−４−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−８−（５−ヒドロキシ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，３−チアゾール−５−イル］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
２−［（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド；
２−［（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
５−［（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボニトリル；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−２，４，１１−トリメチル−８−（１，３−チアゾール−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−ｒｅｌ−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（トリフルオロメチル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（ジフルオロメチル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−カルボニル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（チアゾール−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−８−（フラン−２−イル）−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（チアゾール−５−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−８−（２−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−２，４，１１−トリメチル−８−（ピラジン−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル炭酸 tert−ブチル；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−アセチル−９，１０−ジフルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−２−エチル−１１−フルオロ−４，８−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｒ，４ａＳ）−１１−フルオロ−４−（メトキシメチル）−２，８−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２−（メトキシメチル）−４，８−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−４−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−３−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピラジン−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（チアゾール−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（４−メチルチアゾール−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（チアゾール−５−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（２，４−ジクロロチアゾール−５−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（２−メチルチアゾール−５−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（２−ブロモチアゾール−５−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピラジン−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
４−（（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−イル）−２−フルオロベンゾニトリル；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（５−メチルチアゾール−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
５−（（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−イル）ピコリンアミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４，８−トリメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−Ｎ，２，４−トリメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−Ｎ−エチル−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−クロロ−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−Ｎ−tert−ブチル−１１−クロロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−Ｎ−ネオペンチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−８−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−Ｎ−ベンジル−１１−クロロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−Ｎ−（４−シアノベンジル）−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−クロロ−Ｎ−（３−シアノベンジル）−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−エチル １１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキシレート；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−カルボニル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−Ｎ，Ｎ，２，４−テトラメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ，２，４−トリメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−Ｎ−エチル−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−Ｎ−エチル−１１−フルオロ−Ｎ，２，４−トリメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−Ｎ，２，４−トリメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−カルボニル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジエチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−Ｎ−tert−ブチル−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）カルボニル］−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピリミジン−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−４，８−ジメチル−２−（トリフルオロメチル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−Ｎ−シクロプロピル−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−８−（４−メトキシピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（１，２−オキサジナン−２−イルカルボニル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−Ｎ−（チオフェン−２−イルメチル）−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−カルボニル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−カルボニル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−Ｎ−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
Ｎ−（１−（（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イルカルボニル）アゼチジン−３−イル）アセトアミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−Ｎ−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−Ｎ−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−Ｎ−（１，３−ジメトキシ−２−（メトキシメチル）プロパン−２−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
１−（（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イルカルボニル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピラジン−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（５−モルホリノピラジン−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−８−（６−メトキシピラジン−２−イル）−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−８−（２−（２−メトキシエチルアミノ）ピリミジン−４−イル）−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−８−（２−（２−ヒドロキシエチルアミノ）ピリミジン−４−イル）−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−８−（２−メトキシピリミジン−４−イル）−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
４−（（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル）ピリミジン−２−カルボニトリル；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（２−アミノピリミジン−４−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−８−（２−ヒドロキシピリミジン−４−イル）−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（２−モルホリノピリミジン−４−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−（６−（ジメチルアミノ）ピラジン−２−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピペラジン−１−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−８−クロロ−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（メチルスルフィニル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（メチルスルホニル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボニトリル；
２−［（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−８−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
１−［（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸；
１−［（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−［（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
１−［（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−１１−フルオロ−８−［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン
より選択される化合物またはその薬学的に許容しうる塩を提供する。
【００９５】
更にもう一つの側面において、本発明は、
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−アミノ−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４，８−トリメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−フェニル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−シクロプロピル−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−ピリジン−２−イル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］アセトアミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４，８−トリメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−（ベンジルアミノ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［（１，３−チアゾール−２−イルメチル）アミノ］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−８−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）アミノ］−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−｛［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル］アミノ｝−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−｛［（５−メチル−１，２−オキサゾール−３−イル）メチル］アミノ｝−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［（ピリジン−３−イルメチル）アミノ］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［（ピリジン−４−イルメチル）アミノ］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−［（シクロプロピルメチル）アミノ］−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−［（シクロヘキシルメチル）アミノ］−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）アミノ］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
４−［（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］ピペラジン−１−カルボン酸 tert−ブチル；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）-−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピペラジン−１−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−（ジエチルアミノ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−（ジメチルアミノ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピロリジン−１−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−（アゼパン−１−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
Ｎ−｛１−［（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝アセトアミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−［３−（ジフルオロメチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（プロピルアミノ）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−［ベンジル（メチル）アミノ］−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
３−アミノ−１−［（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［４−（ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［４−（ピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−８−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
１−［（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸エチル；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−８−シクロプロピル−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（６−メチルピリジン−３−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（１，３−チアゾール−５−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリミジン−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリミジン−４−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリミジン−５−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリダジン−４−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−４−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−３−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（１，３−チアゾール−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−８−（メトキシメチル）−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［メチル（プロピル）アミノ］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−８−メトキシ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）ｌ−８−（ベンジルオキシ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボニトリル；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−８−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（メチルスルファニル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（５−メチル−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピリダジン−３−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピリミジン−４−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４，８−トリメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］チアゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］チアゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４，８−トリメチル−１，２，３，４，４ａ，６−ヘキサヒドロ−１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］ピリド［１，２−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−（３−クロロピラジン−２−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−（６−クロロピラジン−２−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（５−（メチルチオ）ピラジン−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−（（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−４−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−８−（５−ヒドロキシ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，３−チアゾール−５−イル］−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボニトリル；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−２，４，１１−トリメチル−８−（１，３−チアゾール−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（６−メチルピリジン−３−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−ｒｅｌ−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（トリフルオロメチル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−（ジフルオロメチル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−カルボニル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−８−（フラン−２−イル）−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（チアゾール−５−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−８−（２−フルオロフェニル）−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−２，４，１１−トリメチル−８−（ピラジン−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル炭酸 tert−ブチル；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−アセチル−９，１０−ジフルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−２−エチル−１１−フルオロ−４，８−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｓ，４ａＲ）−１１−フルオロ−４−（メトキシメチル）−２，８−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｒ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２−（メトキシメチル）−４，８−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−４−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−３−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピラジン−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（チアゾール−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（４−メチルチアゾール−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（チアゾール−５−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（２，４−ジクロロチアゾール−５−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（２−メチルチアゾール−５−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（２−ブロモチアゾール−５−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピラジン−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
４−（（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−イル）−２−フルオロベンゾニトリル；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−８−（５−メチルチアゾール−２−イル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
５−（（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−イル）ピコリンアミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４，８−トリメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−Ｎ，２，４−トリメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−Ｎ−エチル−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−クロロ−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−Ｎ−tert−ブチル−１１−クロロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−２，４−ジメチル−Ｎ−ネオペンチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−８−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−Ｎ−ベンジル−１１−クロロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−Ｎ−（４−シアノベンジル）−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−クロロ−Ｎ−（３−シアノベンジル）−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］［１，５］ナフチリジン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−エチル １１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキシレート；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（モルホリン−４−カルボニル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−Ｎ，Ｎ，２，４−テトラメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ，２，４−トリメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−Ｎ−エチル−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−Ｎ−エチル−１１−フルオロ−Ｎ，２，４−トリメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−Ｎ，２，４−トリメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−カルボニル）−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−Ｎ−tert−ブチル−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）カルボニル］−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピリミジン−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−４，８−ジメチル−２−（トリフルオロメチル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−Ｎ−シクロプロピル−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−８−（４−メトキシピペリジン−１−カルボニル）−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（１，２−オキサジナン−２−イルカルボニル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−Ｎ−（チオフェン−２−イルメチル）−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−カルボニル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−（３，３−ジフルオロピロリジン−１−カルボニル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−Ｎ−（１−メチルアゼチジン−３−イル）−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
Ｎ−（１−（（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イルカルボニル）アゼチジン−３−イル）アセトアミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−Ｎ−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−Ｎ−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−Ｎ−（１，３−ジメトキシ−２−（メトキシメチル）プロパン−２−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−２，２’，３’，４，４ａ，４’，６，６’−オクタヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イルカルボニル）アゼチジン−３−カルボニトリル；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピラジン−２−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−８−（６−（ジメチルアミノ）ピラジン−２−イル）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピペラジン−１−イル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（メチルスルフィニル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−８−（メチルスルホニル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−カルボニトリル；
２−［（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−８−（ヒドロキシメチル）−２，４−ジメチル−２，４，４ａ，６−テトラヒドロ−１Ｈ，１’Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（３’Ｈ）−トリオン；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−２’，４’，６’−トリオキソ−１，１’，２，３’，４，４’，４ａ，６’−オクタヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）−１１−フルオロ−８−［４−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］［１，２］オキサゾロ［４，５−ｇ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン
より選択される化合物またはその薬学的に許容しうる塩を提供する。
【００９６】
生物学的活性
式（Ｉ）の典型的な化合物は、細菌ＤＮＡジャイレースを阻害すると考えられ、したがって、それらの抗細菌作用について興味深い。本発明の化合物は、グラム陽性およびグラム陰性双方の好気性および嫌気性細菌を含めたいろいろな細菌微生物に対して活性であると考えられる。
【００９７】
これら性質は、例えば、下に示される検定を用いて評価することができる。
【００９８】
ＤＮＡジャイレース超コイル形成活性（Supercoiling Activity）蛍光偏光検定
黒色３８４ウェルポリスチレン検定プレート中において、３５ｍＭのＴｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．５）、２４ｍＭのＫＣｌ、４ｍＭのＭｇＣｌ２、２ｍＭジチオトレイトール、１．８ｍＭのスペルミジン、５％（ｖ／ｖ）グリセロール、２００ｎＭのウシ血清アルブミン、０．８％のジメチルスルホキシドおよび０．３ｍＭのＡＴＰから成る検定緩衝液中の３０マイクロリットル／ウェルの５ｎＭ大腸菌（Escherichia coli）ＤＮＡジャイレースＡ／Ｂ四量体および１３０マイクログラム／ｍｌの三重らせん形成性配列ＴＴＣＴＴＣＴＴＣＴＴＣＴＴＣＴＴＣＴＴＣＴＴＣＴＴＣ含有トポロジー弛緩プラスミド（topologically relaxed plasmid）を、５〜１０種類の異なった濃度の試験化合物の存在下または不存在下において周囲温度で（典型的には、３０分間）インキュベートすることができる。超コイル形成反応は、１５０ｍＭのＮａＣｌおよび１５０ｍＭの酢酸ナトリウムから成るｐＨ３．５の３Ｘ三重らせん形成用緩衝液中の１０マイクロリットル／ウェルの４０ｎＭのオリゴデオキシヌクレオチドプローブの添加によって停止することができる。そのオリゴデオキシヌクレオチドプローブは、５’−ＢＯＤＩＰＹ−ＦＬ−標識付きＴＴＣＴＴＣＴＴＣであってよい。６０分後、ＢＯＤＩＰＹ−ＦＬの蛍光異方性を、Tecan Ultra プレートリーダーにおいて、偏光子を装備した４８５ｎｍ励起フィルターおよび５３５ｎｍ発光フィルターを用いて測定することができる。ＩＣ５０は、二つの対照反応を用いた非線型回帰によって決定することができる。その第一は、試験化合物を含有しないが、０．８％のＤＭＳＯを含有し（１００％活性）、第二対照反応は、５μＭのCiprofloxacinおよび０．８％のＤＭＳＯを含有する（０％活性）。
【００９９】
上記のＤＮＡジャイレース超コイル形成活性蛍光偏光検定に基づく in-vitro 検定で調べた場合、次の実施例のＥ．coli ＤＮＡジャイレース超コイル形成ＩＣ５０検定阻害活性を、表示のＩＣ５０で測定した。ハイフンは、その特定の化合物についてＩＣ５０測定値が与えられていないことを示し、その特定の化合物がＩＣ５０活性を有していないということを意味するものではない。
【０１００】
【表１】
2012505261.tif 000010
【０１０１】
【表２】
2012505261.tif 000011
【０１０２】
【表３】
2012505261.tif 000012
【０１０３】
【表４】
2012505261.tif 000013
【０１０４】
【表５】
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【０１０５】
【表６】
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【０１０６】
【表７】
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【０１０７】
【表８】
2012505261.tif 000017
【０１０８】
一つの側面において、薬剤として用いるための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩を提供する。
【０１０９】
一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、アシネトバクター・バウマンニイ（Acinetobacter baumanii）による細菌感染を意味することができる。別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、アエロミス・ヒドロフィラ（Aeromis hydrophila）による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、炭疽菌（Bacillus anthracis）による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、バクテロイデス・フラジリス（Bacteroides fragilis）による細菌感染を意味することができる。もう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、百日咳菌（Bordatella pertussis）による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、バークホルデリア・セパシア（Burkholderia cepacia）による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、クラミジア肺炎病原体（Chlamydia pneumoniae）による細菌感染を意味することができる。一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、シトロバクター・フロインディイ（Citrobacter freundii）による細菌感染を意味することができる。別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、クロストリジウム・ディフィシレ（Clostridium difficile）による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、エンテロバクター・クロアカエ（Enterobacter cloacae）による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、エンテロコッカス・フェカリス（Enterococcus faecalis）による細菌感染を意味することができる。もう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、エンテロコッカス・フェシウム（Enterococcus faecium）による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、エンテロバクター・アエロゲネス（Enterobacter aerogenes）による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、Escherichia coli による細菌感染を意味することができる。一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、壊死桿菌（Fusobacterium necrophorum）による細菌感染を意味することができる。別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、インフルエンザ菌（Haemophilus influenzae）による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、パラインフルエンザ菌（Haemophilus parainfluenzae）による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、ヘモフィルス・ソムヌス（Haemophilus somnus）による細菌感染を意味することができる。もう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、クレブシエラ・オキシトカ（Klebsiella oxytoca）による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、肺炎桿菌（Klebsiella pneumoniae）による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、レジオネラ・ニューモフィラ（Legionella pneumophila）による細菌感染を意味することができる。一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、リステリア菌（Listeria monocytogenes）による細菌感染を意味することができる。別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、モラクセラ・カタラリス（Moraxella catarrhalis）による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、モルガネラ・モルガニイ（Morganella morganii）による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、肺炎マイコプラズマ（Mycoplasma pneumoniae）による細菌感染を意味することができる。もう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、淋菌（Neisseria gonorrhoeae）による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、髄膜炎菌（Neisseria meningitidis）による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、パスツレラ・ムルトシダ（Pasteurella multocida）による細菌感染を意味することができる。一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、プロテウス・ミラビリス（Proteus mirabilis）による細菌感染を意味することができる。別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、プロテウス・ブルガリス（Proteus vulgaris）による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、腸チフス菌（Salmonella typhi）による細菌感染を意味することができる。もう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、ネズミチフス菌（Salmonella typhimurium）による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、霊菌（Serratia marcescens）による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、シゲラ・フレクスネリア（Shigella flexneria）による細菌感染を意味することができる。一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、志賀赤痢菌（Shigella dysenteriae）による細菌感染を意味することができる。別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、表皮ブドウ球菌（Staphylococcus epidermidis）による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、スタフィロコッカス・ヘモリティカス（Staphylococcus haemolyticus）による細菌感染を意味することができる。もう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、スタフィロコッカス・インターメディウス（Staphylococcus intermedius）による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、スタフィロコッカス・サプロフィティカス（Staphylococcus saprophyticus）による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、ステノトロホモナス・マルトフィラ（Stenotrophomonas maltophila）による細菌感染を意味することができる。一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、ストレプトコッカス・アガラクティアエ（Streptoccocus agalactiae）による細菌感染を意味することができる。別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、ストレプトコッカス・ミュータンス（Streptococcus mutans）による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、肺炎連鎖球菌（Streptococcus pneumoniae）による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、化膿性連鎖球菌（Streptococcus pyogenes）による細菌感染を意味することができる。
【０１１０】
一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、アエロモナス属（Aeromonas）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、アシネトバクター属（Acinetobacter）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、バチルス属（Bacillus）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、バクテロイデス属（Bacteroides）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。もう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、ボルデテラ属（Bordetella）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、バークホルデリア属（Burkholderia）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、クラミドフィラ属（Chlamydophila）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、シトロバクター属（Citrobacter）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、クロストリジウム属（Clostridium）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、エンテロバクター属（Enterobacter）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、エンテロコッカス属（Enterococcus）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。もう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、エシェリキア属（Escherichia）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、フラボバクテリウム属（Flavobacterium）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、フゾバクテリウム属（Fusobacterium）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、ヘモフィルス属（Haemophilus）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、クレブシエラ属（Klebsiella）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、レジオネラ属（Legionella）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、リステリア属（Listeria）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、モルガネラ属（Morganella）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。もう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」���いう用語は、モラクセラ属（Moraxella）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、マイコプラズマ属（Mycoplasma）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、ナイセリア属（Neisseria）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、パスツレラ属（Pasteurella）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、ペプトコッカス属（Peptococci）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、ペプトストレプトコッカス属（Peptostreptococci）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、プレボテラ属（Prevotella）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。もう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、プロテウス属（Proteus）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、シュードモナス属（Pseudomonas）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、サルモネラ属（Salmonella）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、セラチア属（Serratia）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、赤痢菌属（Shigella）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、ブドウ球菌属（Staphylococcus）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、ステノトロホモナス属（Stenotrophomonas）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、連鎖球菌属（Streptoccocus）という属の細菌による細菌感染を意味することができる。
【０１１１】
一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、婦人科的感染を意味することができる。別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、気道感染（ＲＴＩ）を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、性感染症を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、尿路感染症を意味することができる。もう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、慢性気管支炎の急性悪化（ＡＣＥＢ）を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、急性中耳炎を意味することができる。一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、急性静脈洞炎を意味することができる。別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、薬剤耐性細菌による感染を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、カテーテル関連敗血症を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、軟性下疳を意味することができる。もう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、クラミジアを意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、市中肺炎（ＣＡＰ）を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、複雑性皮膚・皮膚構造感染を意味することができる。一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、単純性皮膚・皮膚構造感染を意味することができる。別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、心内膜炎を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、熱性好中球減少症を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、淋菌性子宮頸管炎を意味することができる。もう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、淋菌性尿道炎を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、院内感染性肺炎（ＨＡＰ）を意味することができる。また別の側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、骨髄炎を意味することができる。もう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、敗血症を意味することができる。更にもう一つの側面において、「感染」および「細菌感染」という用語は、梅毒を意味することができる。
【０１１２】
一つの側面において、ヒトなどの温血動物での細菌ＤＮＡジャイレース阻害作用の生成用の薬剤の製造における、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩の使用を提供する。
【０１１３】
別の側面において、ヒトなどの温血動物の細菌感染の処置用の薬剤の製造における、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩の使用を提供する。
【０１１４】
また別の側面において、ヒトなどの温血動物の尿路感染症、肺炎、前立腺炎、皮膚・軟組織感染および腹内感染の処置用の薬剤の製造における、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩の使用を提供する。
【０１１５】
また別の側面において、ヒトなどの温血動物で細菌ＤＮＡジャイレース阻害作用を生成する方法であって、その動物に、有効量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩を投与することを含む方法を提供する。
【０１１６】
もう一つの側面において、ヒトなどの温血動物の細菌感染を処置する方法であって、その動物に、有効量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩を投与することを含む方法を提供する。
【０１１７】
更にもう一つの側面において、ヒトなどの温血動物の尿路感染症、肺炎、前立腺炎、皮膚・軟組織感染および腹内感染を処置する方法であって、その動物に、有効量の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩を投与することを含む方法を提供する。
【０１１８】
更にもう一つの側面において、ヒトなどの温血動物で細菌ＤＮＡジャイレース阻害作用を生成する場合に用いるための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩を提供する。
【０１１９】
一つの側面において、ヒトなどの温血動物の細菌感染を処置する場合に用いるための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩を提供する。
【０１２０】
別の側面において、ヒトなどの温血動物の尿路感染症、肺炎、前立腺炎、皮膚・軟組織感染および腹内感染を処置する場合に用いるための、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩を提供する。
【０１２１】
また別の側面において、医薬組成物であって、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容しうる塩、および少なくとも一つの薬学的に許容しうる担体、希釈剤または賦形剤を含む医薬組成物を提供する。
【０１２２】
本発明のそれら組成物は、経口使用に（例えば、錠剤、ロゼンジ、硬または軟カプセル剤、水性または油状懸濁剤、乳剤、分散性散剤または顆粒剤、シロップ剤またはエリキシル剤として）、局所使用に（例えば、クリーム剤、軟膏剤、ゲル剤、または水性または油状液剤または懸濁剤として）、吸入による投与に（例えば、微粉散剤または液体エアゾル剤として）、吹入による投与に（例えば、微粉散剤として）または非経口投与に（例えば、静脈内、皮下、筋肉内または筋肉内投与用の滅菌水性または油状液剤として、または直腸投与用の坐剤として）適する形であってよい。
【０１２３】
本発明の組成物は、当該技術分野において周知の慣用的な医薬賦形剤を用いて慣用法によって得ることができる。したがって、経口使用を予定した組成物は、例えば、一つまたはそれを超える着色剤、甘味剤、着香剤および／または保存剤を含有してよい。
【０１２４】
錠剤製剤に適する薬学的に許容しうる賦形剤には、例えば、ラクトース、炭酸ナトリウム、リン酸カルシウムまたは炭酸カルシウムなどの不活性希釈剤；トウモロコシデンプンまたはアルゲン酸（algenic acid）などの造粒剤および崩壊剤；デンプンなどの結合剤；ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルクなどの滑沢剤；ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルまたはｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピルなどの保存剤；およびアスコルビン酸などの酸化防止剤が含まれる。錠剤製剤は、未コーティングであってよいし、または胃腸管内でのそれらの崩壊および引き続きの活性成分の吸収を変更するかまたは、それらの安定性および／または外観を改善するために、どちらの場合も、当該技術分野において周知の慣用的なコーティング剤および手順を用いてコーティングされていてよい。
【０１２５】
経口使用のための組成物は、活性成分が、不活性固体希釈剤、例えば、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムまたはカオリンと混合されているゼラチン硬カプセル剤の形であってよいし、または活性成分が、ラッカセイ油、流動パラフィンまたはオリーブ油などの油または水と混合されているゼラチン軟カプセル剤としてあってよい。
【０１２６】
水性懸濁剤は、概して、微粉の形のまたはナノ粒子または超微粉粒子の形の活性成分を、一つまたはそれを超える懸濁化剤であって、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントゴムおよびアラビアゴムなどのもの；分散助剤または湿潤剤であって、レシチン；またはアルキレンオキシドと脂肪酸との縮合生成物（例えば、ポリオキシエチレンステアレート）；またはエチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコールとの縮合生成物、例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノール；またはポリオキシエチレンソルビトールモノオレアートのような、エチレンオキシドと、脂肪酸およびヘキシトールから誘導される部分エステルとの縮合生成物；またはエチレンオキシドと、脂肪酸および無水ヘキシトールから誘導される部分エステルとの縮合生成物、例えば、ポリエチレンソルビタンモノオレアートなどのものと一緒に含有する。それら水性懸濁剤は、更に、一つまたはそれを超える、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルまたはｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピルなどの保存剤；アスコルビン酸などの酸化防止剤；着色剤；着香剤；および／またはスクロース、サッカリンまたはアスパルテームなどの甘味剤を含有してよい。
【０１２７】
油状懸濁剤は、活性成分を、ラッカセイ油、オリーブ油、ゴマ油またはヤシ油などの植物油中に、または流動パラフィンなどの鉱油中に懸濁させることによって製剤化することができる。それら油状懸濁剤は、更に、蜜蝋、硬質パラフィンまたはセチルアルコールなどの増粘剤を含有してよい。上に挙げられたものなどの甘味剤、および着香剤は、風味のよい経口製剤を提供するために加えられてよい。これら組成物は、アスコルビン酸などの酸化防止剤の添加によって保存することができる。
【０１２８】
水の添加による水性懸濁剤の製造に適する分散性散剤および顆粒剤は、概して、活性成分を、分散助剤または湿潤剤、懸濁化剤および一つまたはそれを超える保存剤と一緒に含有する。適する分散助剤または湿潤剤および懸濁化剤は、上に既述されたものによって代表される。甘味剤、着香剤および着色剤などの追加の賦形剤も、存在してよい。
【０１２９】
本発明の医薬組成物は、更に、水中油エマルジョンの形であってよい。その油状相は、オリーブ油またはラッカセイ油などの植物油または鉱油、例えば、流動パラフィンなど、またはいずれかこれらの混合物であってよい。適する乳化剤は、例えば、アラビアゴムまたはトラガカントゴムなどの天然に存在するガム；ダイズ、レシチンなどの天然に存在するホスファチド；脂肪酸および無水ヘキシトールから誘導されるエステルまたは部分エステル（例えば、ソルビタンモノオレアート）；およびポリオキシエチレンソルビタンモノオレアートのような、これら部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物であってよい。それらエマルジョンは、更に、甘味剤、着香剤および保存剤を含有してよい。
【０１３０】
シロップ剤およびエリキシル剤は、グリセロール、プロピレングリコール、ソルビトール、アスパルテームまたはスクロースなどの甘味剤と一緒に製剤化することができるし、そして更に、粘滑剤、保存剤、着香剤および／または着色剤を含有してよい。
【０１３１】
それら医薬組成物は、更に、滅菌注射可能水性または油状懸濁液の形であってよく、それらは、既知の手順にしたがって、上に挙げられた一つまたはそれを超える適当な分散助剤または湿潤剤および懸濁化剤を用いて製剤化することができる。滅菌注射可能製剤は、更に、無毒性の非経口的に許容しうる希釈剤または溶媒中の滅菌注射可能溶液または懸濁液、例えば、１，３−ブタンジオール中の溶液であってよい。
【０１３２】
吸入による投与用の組成物は、活性成分を、微粉固体を含有するエアゾルかまたは液体粒子として分配するように配置された慣用的な加圧エアゾルの形であってよい。揮発性のフッ素化炭化水素または炭化水素などの慣用的なエアゾル噴射剤を用いることができ、そしてエアゾル装置は、好都合には、一定計測量の活性成分を分配するように配置される。
【０１３３】
製剤についての追加の情報について、読者は、Chapter 25.2 in Volume 5 of Comprehensive Medicinal Chemistry (Corwin Hansch; Chairman of Editorial Board), Pergamon Press 1990 を参照されたい。
【０１３４】
一つまたはそれを超える賦形剤と混合されて単一剤形を生じる活性成分の量は、必然的に、処置される宿主および具体的な投与経路に依存して変動するであろう。例えば、ヒトへの経口投与を予定した製剤は、概して、全組成物の約５〜約９８重量％であってよい適当且つ好都合な量の賦形剤と配合される、例えば、０．５ｍｇ〜４ｇの活性剤を含有するであろう。単位剤形は、概して、約１ｍｇ〜約５００ｍｇの活性成分を含有するであろう。投与経路および投与計画についての追加の情報について、読者は、Chapter 25.3 in Volume 5 of Comprehensive Medicinal Chemistry (Corwin Hansch; Chairman of Editorial Board), Pergamon Press 1990 を参照されたい。
【０１３５】
本発明の化合物に加えて、本発明の医薬組成物は、更に、他の臨床的に有用なクラスの抗細菌薬（例えば、マクロライド系、キノロン系、β−ラクタム系またはアミノグリコシド系）および／または他の抗感染薬（例えば、抗真菌性トリアゾールまたはアンホテリシン）より選択される一つまたはそれを超える既知の薬物を含有してよいしまたはそれと（同時に、逐次的にまたは別々に）共投与されてよい。これらは、治療的有効性を広げるために、カルバペネム類、例えば、メロペネムまたはイミペネムを包含してよい。本発明の化合物は、更に、グラム陰性細菌および抗微生物薬に耐性の細菌に対する活性を改善するために、殺細菌性／透過増進性タンパク質（permeability-increasing protein）（ＢＰＩ）製品または流出ポンプ阻害剤を含有してよいしまたはそれと共投与されてよい。
【０１３６】
上述のように、特定の疾患状態の治療的または予防的処置に必要とされる用量サイズは、必然的に、処置される宿主、投与経路、および処置されている疾患の重症度に依存して変動するであろう。好ましくは、１〜５０ｍｇ／ｋｇの範囲内の１日用量を用いる。したがって、最適投薬量は、いずれか特定の患者を処置している医療の実務家によって決定されてよい。
【０１３７】
治療薬でのその使用に加えて、式（Ｉ）の化合物およびその薬学的に許容しうる塩は、新しい治療薬の探求の一部分として、ネコ、イヌ、ウサギ、サル、ラットおよびマウスなどの実験動物でのＤＮＡジャイレース阻害剤の作用の評価のためのin vitroおよびin vivo試験システムの開発および規格化における薬理学的手段としても有用である。
【０１３８】
商業的に入手不能な場合、本明細書中に記載のものなどの手順に必要な出発物質は、標準的な有機化学技法、既知の構造的に類似の化合物の合成に類似した技法、または記載の手順または実施例に記載の手順に類似した技法より選択される手順によって製造することができる。
【０１３９】
本明細書中に記載の合成方法のための出発物質の多くは、商業的に入手可能であるおよび／または科学文献に広く報告されている、または科学文献に報告されている方法の適応を用いて商業的に入手可能な化合物から製造しうると考えられるということが注目される。読者は、更に、反応条件および試薬の一般的な指針について、Advanced Organic Chemistry, 5th Edition, by Jerry March and Michael Smith, published by John Wiley & Sons 2001 を参照されたい。
【０１４０】
式（Ｉ）の化合物は、いろいろな方法で製造することができる。下に示されるプロセスは、式（Ｉ）（式中、環Ａ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ１は、特に断らない限り、本明細書中の上に定義の通りである）を有する化合物を合成する方法を詳しく説明する。それら反応は、用いられる試薬および材料に適当な溶媒中で行われ、しかも、行われている変換に適している。更に、下に記載の合成方法の説明において、溶媒の選択、反応雰囲気、反応温度、実験持続時間および処理手順を含めたすべての考えられる反応条件は、その反応に標準的な条件であるように選択されるということは理解されるはずであり、それは、当業者に容易に理解されるはずである。分子のいろいろな部分に存在する官能基は、考えられる試薬および反応と適合性であるべきであるということは、有機合成業者に理解される。反応条件と適合性であるというこのような置換基への制限は、当業者に容易に明らかであろうし、そして次に、代替方法が用いられるべきである。以下のスキームおよびプロセスは、式（Ｉ）の化合物を製造する方法を網羅したリストを与えるものではない；むしろ、熟練した化学者が承知している更に別の技法も、それら化合物の合成に用いることができる。特許請求の範囲は、それらスキームおよびプロセスに示される構造に制限されるものではない。
【０１４１】
更に、本明細書中に挙げられているスキームおよびプロセスに示されるいくつかの反応において、化合物中のいずれかの感受性基を保護することが必要でありうる／望まれることがありうるということは理解されるであろう。保護が必要であるまたは望まれる状況は、このような保護に適する方法と同様に、当業者に知られている。慣用的な保護基は、標準的な慣例（詳しい説明については、T.W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, published by John Wiley and Sons, 1991 を参照されたい）にしたがって且つ本明細書中の上に記載のように用いることができる。
【０１４２】
熟練した化学者は、上の参考文献およびそれらの実施例、そして更には、本明細書中の実施例およびスキームの中にある且つ論及されている情報を用い且つ適応して、必要な出発物質および生成物を得ることができるであろう。
【０１４３】
一つの側面において、式（Ｉ）の化合物またはそれらの薬学的に許容しうる塩は、
プロセスＡ−式（Ａ１）：
【０１４４】
【化８】
2012505261.tif 000018
【０１４５】
を有する化合物と、バルビツル酸：
【０１４６】
【化９】
2012505261.tif 000019
【０１４７】
とを反応させ、そしてその後、必要ならば、
（ｉ）式（Ｉ）の化合物を式（Ｉ）の別の化合物へと変換すること；
（ii）保護基を除去すること；および／または
（iii）薬学的に許容しうる塩を形成すること
によって製造することができる。
【０１４８】
別の側面において、Ｗが、−Ｏ−または−ＮＨ−である式（Ｉ）を有する化合物である式（Ｉｂ）の化合物またはそれらの薬学的に許容しうる塩は、
プロセスＢ−式（Ａ３）：
【０１４９】
【化１０】
2012505261.tif 000020
【０１５０】
（式中、Ｌは、本明細書中の上に論じられている脱離基であり；そして
Ｑは、−Ｏ−および−ＮＨ−より選択される）
を有する化合物と、適する環形成剤とを反応させ、そしてその後、必要ならば、
（ｉ）式（Ｉ）の化合物を式（Ｉ）の別の化合物へと変換すること；
（ii）保護基を除去すること；および／または
（iii）薬学的に許容しうる塩を形成すること
によって製造することができる。
【０１５１】
プロセスＡ
プロセスＡの反応は、一つまたは二つの別個の反応工程において、標準的なKnoevenagel反応条件下における式（Ａ１）の化合物と式（Ａ２）の化合物との反応によって行って、中間体オレフィンを形成することができる。このような反応に適する溶媒には、メタノール、イソプロパノールおよびブタノールなどのアルコール；トルエンおよびベンゼンなどの炭化水素溶媒；およびジオキサンおよびジメトキシエタンなどのエーテル性溶媒が含まれる。典型的な温度は、約６０℃〜約１２０℃でありうる。Knoevenagel反応は、トリエチルアミンまたはピロリジンなどの塩基；または酢酸ピペリジニウムなどの有機塩によって触媒されてよい。しばしば、それら反応条件下において、中間体オレフィン（Knoevenagel付加物）は、式（Ａ１）の化合物へ転位し、その転位は、「第三級アミン効果」と時々称されることによる。その転位が起こらない場合、反応温度は増加するかもしれないおよび／または溶媒は、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの一層極性の溶媒へ交換されうる。次に、増加した反応温度は、約７０℃〜約１８０℃であってよい。
【０１５２】
プロセスＢ
プロセスＢについて示される反応は、塩基の性状に依存して、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨまたはＩＰＡなどのプロトン性溶媒；またはＴＨＦおよびジオキサンなどのエーテル性溶媒；またはＤＭＦまたはアセトニトリルなどの非プロトン性溶媒中で行うことができる。反応温度は、室温〜１３０℃でありうる。「環形成剤」の代表する例には、ＣｓＣＯ３およびＮａ２ＣＯ３などのカーボネート；ＮａＯＭｅおよびＮａＯＥｔなどのアルコキシド；トリエチルアミンおよびＤＢＵなどのアミン；およびＮａＨなどの水素化物塩基が含まれる。
【０１５３】
スキーム１は、式（Ａ３）の化合物を製造することができる手順を示す。
【０１５４】
スキーム１
【０１５５】
【化１１】
2012505261.tif 000021
【０１５６】
式（Ａ５）の化合物は、プロセスＡの反応について記載の条件下においてバルビツル酸と反応して、式（Ａ４）の化合物を与えることができる。式（Ａ３）の化合物は、式（Ａ４）の化合物とヒドロキシルアミン塩酸塩またはヒドラジンとの反応により、場合により、酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムまたはピリジンなどの試薬または触媒の存在下において、メタノールまたはエタノールなどのプロトン性溶媒；ＤＭＦまたはＤＭＳＯなどの極性溶媒；ＴＨＦまたはジオキサンなどのエーテル性溶媒；およびトルエンまたはピリジンなどの芳香族溶媒を含めた適する溶媒中、室温〜１３０℃の温度で得ることができる。しばしば、それら反応条件下において、中間体化合物Ａ３は、式Ａ（Ｗは、ＯまたはＮＨである）を有する化合物へ環化する。
【０１５７】
スキーム２は、式（Ａ５）の化合物を製造するプロセスを示す。脱離基Ｌ１には、典型的に、フッ素、塩素または臭素などのハロゲン；またはトリフルオメタンスルホニルオキシなどのスルホン酸エステルが含まれる。
【０１５８】
スキーム２
【０１５９】
【化１２】
2012505261.tif 000022
【０１６０】
式（Ａ５）の化合物は、式（Ａ１１）の化合物から、スキーム２に示された合成を用いて製造することができる。式（Ａ１１）の化合物の酸基のアルコールへの還元は、ボラン；水素化ホウ素ナトリウムおよびヨウ素；およびクロロギ酸エチルおよび水素化ホウ素リチウムなどの典型的な還元剤を用いて標準的な還元条件下で行って、式（Ａ１０）の化合物を与えることができる。典型的な条件下におけるＴＢＭＳなどのシリル保護基を含めた標準的なアルコール保護基での式（Ａ１０）の化合物の保護は、式（Ａ９）の化合物を与える。そのＲ１−（ＣＯ）−部分は、式（Ａ９）の化合物と式（Ａ７）の化合物との反応によって塩基性条件下で加えられて、式（Ａ６）の化合物を与えることができる。このような反応に適する典型的な（Ｌ２で示される）脱離基には、ジメチルアミンおよび（Ｎ−メトキシ）−メチルアミンなどのアミン；メタノールまたはエタノールなどのアルコール；または塩化物または臭化物などのハロゲン化物が含まれる。このような反応に適する塩基には、ｓ−ブチルリチウムおよびｎ−ブチルリチウムなどのアルキルリチウム；およびリチウムジイソプロピルアミン、リチウムヘキサメチルジシラジンおよびリチウムテトラメチルピペリジンなどのアミンが含まれる。ＭｎＯ２、クロロクロム酸ピリジニウム、Dess-MartinペルヨージナンよびＤＭＦ／塩化オキサリル．ＤＭＳＯなどの酸化剤を用いた式（Ａ６）の化合物のアルコールの酸化は、式（Ａ５）の化合物を与える。
【０１６１】
本発明の上述の医薬組成物、プロセス、方法、使用、薬剤および製造の特徴のいずれにおいても、本明細書中に記載の本発明の化合物の別の態様はいずれも当てはまる。
【実施例】
【０１６２】
ここで、本発明を、次の詳しく説明する実施例に関して更に記載するが、ここにおいて、特に断らない限り、
（ｉ）温度は、摂氏度（℃）で与えられている；操作は、室温でまたは周囲温度で、すなわち、１８〜２５℃の範囲内の温度で行われる；
（ii）有機溶液は、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた；有機溶媒の蒸発は、ロータリーエバポレーターを用いて減圧下（４．５〜３０ｍｍＨｇ）において６０℃までの浴温度で行った；
（iii）クロマトグラフィーは、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーを意味する；薄層（ＴＬＣ）は、シリカゲルプレート上で行った；
（iv）概して、反応経過は、ＴＬＣまたは液体クロマトグラフィー／質量分析（ＬＣ／ＭＳ）で追跡したが、反応時間は、単に例示のために与えられている；
（ｖ）最終生成物は、納得のいくプロトン核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルおよび／または質量スペクトルデータを有する；
（vi）収率は、単に例示のために与えられ、必ずしも、高度な方法開発によって得ることができるものではない；製造は、より多くの物質が必要とされた場合に繰り返した；
（vii）与えられている場合のＮＭＲデータは、特に断らない限り、ＤＭＳＯ−ｄ６中において３００ＭＨｚで決定される、内部標準としてのテトラメチルシラン（ＴＭＳ）に相対する百万分率（ｐｐｍ）で与えられる主要な診断用プロトンについてのδ値の形である；
（viii）化学記号は、それらの通常の意味を有する；
（ix）溶媒比は、容量：容量（ｖ／ｖ）という用語で与えられた；
（ｘ）ＩＳＣＯ Combiflashは、Isco Combiflash（登録商標）分離システム：RediSep順相フラッシュカラム、流速３０〜４０ｍｌ／分を用いたシリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィーを意味する；
（xi）次の略語を用いていることがありうる。
【０１６３】
ＢＩＮＡＰ  ２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル
Ｂｏｃ２Ｏ  無水 tert−ブチルオキシカルボニル
ＤＡＳＴ  三フッ化ジエチルアミノ硫黄
ＤＣＭ  ジクロロメタン
ＤＩＰＥＡ  Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＡｃ  Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
ＤＭＦ  Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ｄｐｐｆ  １，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
ＤＭＡＰ  ４−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＳＯ  ジメチルスルホキシド
ｅｅ  鏡像異性体過剰率
ＥｔＯＡｃ  酢酸エチル
Ｅｔ２Ｏ  ジエチルエーテル
ＧＣ  ガスクロマトグラフィー
ＨＡＴＵ    Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ＨＰＬＣ  高速液体クロマトグラフィー
ｈｒ  時
ＬＤＡ  リチウムジイソプロピルアミド
ｍｉｎｓ  分
ＮＭＯ  ４−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド
ＮＭＰ  Ｎ−メチルピロリドン
ｏ／ｎ  一晩
Ｐｄ２（ｄｂａ）３  トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）
ｉＰｒＯＨ  ｉ−プロパノール
ｒａｃ．  ラセミ体の
ＳＥＭ  １−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル
ＴＢＭＥ  tert−ブチルメチルエーテル
ＴＥＡ  トリエチルアミン
ＴＦＡ  トリフルオロ酢酸
ＴＦＡＡ  無水トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ  テトラヒドロフラン
ＴＭＳ  トリメチルシリル
Ｔｏｓｙｌ，Ｔｓ  パラトルエンスルホニル
ＴＰＡＰ  過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム
Ｘａｎｔｐｈｏｓ  ９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン
化合物名が、例えば、「（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−rel−８−アミノ−１１−フルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［イソオキサゾロ［４，５−ｇ］［１，４］オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン」の場合のように、「rel」を包含する場合、このような表示は、示されている化合物がラセミ混合物の形であるということを意味するということは理解されるはずである。示されている実施例において、その名称は、その化合物が、二つの鏡像異性体、すなわち、（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）鏡像異性体および（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）鏡像異性体のラセミ混合物の形であるということを示している。
【０１６４】
更に、「（±）」という符号が前置された（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）鏡像異性体の構造表示は、化合物が、その化合物の（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）鏡像異性体および（２Ｓ，４Ｒ，４ａＲ）鏡像異性体を含有するラセミ混合物の形で存在するということを示している。例えば、実施例１について示される構造：
【０１６５】
【化１３】
2012505261.tif 000023
【０１６６】
は、その標題化合物が、次の二つの鏡像異性体：
【０１６７】
【化１４】
2012505261.tif 000024
【０１６８】
のラセミ混合物として存在するということを示している。それら実施例は、詳しく説明するものであり、特許請求の範囲によって定義される発明の範囲を制限すると理解されるべきではない。
【０１６９】
中間体１
２−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−３，４−ジフルオロ安息香酸
ＴＨＦ（２５０ｍＬ）中の２，３，４−トリフルオロ安息香酸（２５．０ｇ，１４２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＴＨＦ中１Ｍ，１５６ｍＬ，１５６ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下において−７８℃で加え、その溶液を４５分間撹拌した。これに、cis−２，６−ジメチルモルホリン（１７．４ｍＬ，１４２ｍｍｏｌ）およびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＴＨＦ中１Ｍ，１５６ｍＬ，１５６ｍｍｏｌ）の予め混合された溶液を（添加する前に、−７８℃で４５分間撹拌して）加え、そして撹拌を−７８℃で１時間続けた。それを室温にし、そして撹拌を更に１２時間続けた。溶媒を蒸発させ、残留物を酢酸エチル中に溶解させ、それを、１ＮのＨＣｌ、水およびブラインで洗浄した。有機層を乾燥させ、濃縮して、標題化合物を半固体として得た。収量：２７．５ｇ（７２％）。
ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋Ｈ＋：Ｃ１３Ｈ１５Ｆ２ＮＯ３について２７１．２
1H NMR (400 MHz - CDCl3) δ: 1.2 (s, 6H), 2.9 (d, 2H), 3.1 (d, 2H), 3.9 (m, 2H), 7.2 (s, 1H), 7.3 (t, 1H), 8.1 (m, 1H)。
【０１７０】
中間体２
［２−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−３，４−ジフルオロフェニル］−メタノール
ＴＨＦ（２５０ｍＬ）中の２−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−３，４−ジフルオロ安息香酸（中間体１，２７．０ｇ，９９．６ｍｍｏｌ）の撹拌・氷浴冷却溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１２．５６ｇ，３５８．６ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた後、ＴＨＦ（２５０ｍＬ）中のヨウ素（３２．５ｇ，１３９．４ｍｍｏｌ）を加えた。添加は、温度を１０℃未満に維持するように行った。その混合物を室温にし、そして、１２時間還流した。それを冷却後、メタノール（２５０ｍＬ）でクエンチした。溶媒を蒸発させ、そして残留物を、２ＭのＮａＯＨ（５００ｍＬ）で２時間処理した。水性層を、酢酸エチル（３ｘ１５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機相を、水およびブラインで洗浄後、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、標題化合物をゴム状固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１３Ｈ１７Ｆ２ＮＯ２について２５７．２
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.24 (s, 6H), 3.0 (d, 3H), 3.1 (d, 2H), 3.9 (m, 2H), 4.78 (s, 2H), 6.9 (d, 1H), 7.0 (t, 1H)。
【０１７１】
中間体３
（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２，３−ジフルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン
ＣＨ２Ｃｌ２中の［２−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−３，４−ジフルオロフェニル］−メタノール（中間体２，２７．０ｇ，１０５ｍｍｏｌ）の氷冷・撹拌溶液に、イミダゾール（８．５ｇ，１２６ｍｍｏｌ）を加えた後、ｔ−ブチルクロロジフェニルシラン（３０ｍＬ，１１５ｍｍｏｌ）を１５分間にわたって加えた。その混合物を室温にし、１２時間撹拌中に、ｔｌｃは、出発物質の消失を示した。反応混合物を、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、そして逐次的に、１ＮのＨＣｌ（１ｘ２５０ｍＬ）、水およびブラインで洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲルフラッシュカラム上で、石油エーテル中の酢酸エチルの勾配を用いて精製して、標題化合物を白色固体として得た。収量：４５ｇ（９４％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２９Ｈ３５Ｆ２ＮＯ２Ｓｉについて４９５．６
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.1 (s, 15 H), 2.6 (d, 2 H), 2.8 (m, 2H), 3.5 (t, 2H), 4.7 (s, 2H), 7.0 (q, 1H); 7.3 (t, 1H), 7.4 (m, 10H)。
【０１７２】
中間体４
５−（tert−ブチルジフェニルシラニルオキシメチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−２，３−ジフルオロベンズアルデヒド
ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２，３−ジフルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３，１５．０ｇ，３０．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、sec−ブチルリチウム（シクロヘキサン中１．４Ｍ，６６．４ｍＬ，９３ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下において−７８℃で加えた。この温度で１時間撹拌後、ＤＭＦ（３．４ｍＬ，４５ｍｍｏｌ）を、温度を−６０℃未満に維持するように滴下した。１／２時間撹拌後、反応混合物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で処理し、そして水性層をＥｔＯＡｃ（２Ｘ１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲルフラッシュカラム上で、石油エーテル中の酢酸エチルの勾配を用いて精製して、標題化合物を黄色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３０Ｈ３５Ｆ２ＮＯ３Ｓｉについて５２３．６
1H NMR (400 MHz - CDCl3) δ: 1.1 (s, 15H), 2.8 (m, 4H), 3.4 (m, 2H), 4.6 (s, 2H), 7.3 (t, 4H), 7.4 (t, 2H), 7.6 (d, 4H), 7.8 (s, 1H), 10.2 (s, 1H)。
【０１７３】
中間体５
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシメタンイミン
ＴＨＦ中の５−（tert−ブチルジフェニルシラニルオキシメチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−２，３−ジフルオロベンズアルデヒド（中間体４，９．１ｇ，１７ｍｍｏｌ）の氷浴冷却・撹拌溶液に、ＤＩＰＥＡ（４．５ｍＬ，２６ｍｍｏｌ）を加えた後、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．３ｇ，１９ｍｍｏｌ）を１５分間にわたって加えた。その混合物を室温にし、１２時間撹拌した。反応混合物を、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、そして逐次的に、１ＮのＨＣｌ（１ｘ２５０ｍＬ）、水およびブラインで洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲルフラッシュカラム上で、石油エーテル中の酢酸エチルの勾配を用いて精製して、標題化合物を白色固体として得た。収量：８．９ｇ（８６％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３０Ｈ３６Ｆ２Ｎ２Ｏ３Ｓｉについて５３９．６。
【０１７４】
中間体６
５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロベンゾニトリル
（Ｅ）−１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシメタンイミン（中間体５，８．０ｇ，１４．８ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１０ｍＬ）の混合物を、１３０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を、室温に冷却し、濃縮し、そして残留物を、シリカゲルフラッシュカラム上で、石油エーテル中の酢酸エチルの勾配を用いて精製して、標題化合物を黄色固体として得た。収量：６．５ｇ（８５％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３０Ｈ３４Ｆ２Ｎ２Ｏ２Ｓｉについて５２１．２
1H NMR (300 MHz,CDCl3) δ: 1.1 (s, 6H), 1.3 (s, 9H), 2.8(d, 2H), 2.9 (m, 2H), 3.5 (d, 2H), 4.7 (s, 2H), 7.3 (s, 1H), 7.4 (s, 1H), 7.6 (d, 1H)。
【０１７５】
中間体７
｛３−アミノ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−イル｝メタノール
ＤＭＦ中の５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロベンゾニトリル（中間体６，５００ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）の氷浴冷却・撹拌溶液に、ｔ−ＢｕＯＫ（１６１ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加えた後、アセトヒドロキサム酸（１０８ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を室温にし、１２時間撹拌した。反応混合物を、ＥｔＯＡｃで希釈し、そして逐次的に、１ＮのＨＣｌ（１ｘ２５０ｍＬ）、水およびブラインで洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲルフラッシュカラム上で、石油エーテル中の酢酸エチルの勾配を用いて精製して、標題化合物を白色固体として生じた。収量：２００ｍｇ（７０％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１４Ｈ１８ＦＮ３Ｏ３について２９６．６
1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ: 1.1 (s, 6H), 2.8 (d, 2H), 2.9 (m, 2H), 3.6 (t, 2H), 4.7 (s, 2H), 5.3 (t, 1H), 6.5(s, 2H), 7.8 (d, 1H)。
【０１７６】
中間体８
３−アミノ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
ＣＨ２Ｃｌ２／ＣＨ３ＣＮ混合物（４ｍＬ，１：１ｖ／ｖ）中の｛３−アミノ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体７，２００ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＮＭＯ（１１９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加えた後、ＴＰＡＰ（２３ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を、シリカゲル床を介して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。有機相を、減圧下で濃縮して、標題化合物を黄色固体として得た。収量：１００ｍｇ（５０％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１４Ｈ１６ＦＮ３Ｏ３について２９４．６
中間体９
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝エタノン
ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２，３−ジフルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３，１５．０ｇ，３０．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、sec−ブチルリチウム（シクロヘキサン中１．４Ｍ，６６．４ｍＬ，９３ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下において−７８℃で加えた。１時間撹拌後、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（３．４ｍＬ，４５ｍｍｏｌ）を加え、そして−７８℃で１／２時間撹拌後、その溶液を、１２時間撹拌し続けながら室温に達しさせた。反応混合物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で処理し、水性層を、ＥｔＯＡｃ（２Ｘ１００ｍＬ）で抽出した。有機相を一緒にし、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。残留物を、シリカゲルフラッシュカラム上で、石油エーテル中の酢酸エチルの勾配を用いて精製して、標題化合物を黄色固体として得た。収量：１３．２ｇ（８２％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３１Ｈ３７Ｆ２ＮＯ３Ｓｉについて５３８．６
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.1 (s, 15H), 2.8 (m, 4H), 3.4 (m, 2H), 4.6 (s, 2H), 7.3 (t, 4H), 7.4 (t, 2H), 7.6 (d, 4H), 7.8 (s, 1H), 10.2 (s, 1H)。
【０１７７】
中間体１０
１−［４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−２，３−ジフルオロ−５−ヒドロキシメチルフェニル］−エタノン
乾燥ジオキサン（７５ｍＬ）中の１−［５−（tert−ブチルジフェニルシラニルオキシメチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−２，３−ジフルオロフェニル］−エタノン（中間体９，７．２ｇ，２８ｍｍｏｌ）および４ＮのＨＣｌの混合物を、室温で１２時間撹拌した。反応混合物を、冷水（２０ｍＬ）で処理し、酢酸エチル（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。一緒にして合わせた有機相を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。残留物を、シリカゲルフラッシュカラム上で、石油エーテル中の酢酸エチルの勾配を用いて精製して、標題化合物を黄色固体として得た。収量：３．４ｇ（４２％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１５Ｈ１９Ｆ２ＮＯ３について３００
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.1 (s, 15H), 2.5 (d, 2H), 2.7 (t, 2H), 2.8 (s, 2H), 4.7 (s, 2H), 5.2 (t, 1H), 7.3 (t, 1H), 7.4 (s, 10H)。
【０１７８】
中間体１１
５−アセチル−２−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−３，４−ジフルオロベンズアルデヒド
ＣＨ２Ｃｌ２／ＣＨ３ＣＮ混合物（２０ｍＬ，１：１ｖ／ｖ）中の１−［４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−２，３−ジフルオロ−５−ヒドロキシメチルフェニル］−エタノン（中間体１０，３．２ｇ，９．７２ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＮＭＯ（２．２ｇ，１９．４４ｍｍｏｌ）を加えた後、ＴＰＡＰ（３４０ｍｇ，０．９７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を、シリカゲル床を介して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。有機相を減圧下で濃縮して、標題化合物を黄色結晶性固体として得た。収量：３．０ｇ（９４％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１５Ｈ１７Ｆ２ＮＯ３について２９８．２
1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 1.2 (d, 6H);  2.1 (s, 3H), 3.0 (d, 2H), 3.1 (t, 2H), 3.8 (s, 2H), 5.1 (s, 2H), 7.6 (t 1H), 10.2 (s, 1H)。
【０１７９】
中間体１２
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−rel−８−アセチル−９，１０−ジフルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン
ＩＰＡ中の５−アセチル−２−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−３，４−ジフルオロベンズアルデヒド（中間体１１，３．０ｇ，９．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、バルビツル酸（１．４ｇ，１１．００ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を８５℃で１２時間加熱した。溶媒を蒸発させ、そして残留物を、中性アルミナ上で、ＣＨ２Ｃｌ２中のメタノールの勾配を用いて精製して、標題化合物をラセミ混合物としてオフホワイト固体の形で得た。収量：３．０ｇ（７５％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ１９Ｆ２Ｎ３Ｏ５について４０８．２
1H NMR (400 MHz - DMSO-d6) δ: 0.8 (d, 3H), 1.1 (d, 3H), 2.1 (s, 3H), 2.8 (d, 1H), 3.0 (t, 1H), 3.5 (d, 1H), 3.6 (m, 1H), 3.7 (d, 1H), 3.9 (d, 1H), 4.1 (d, 1H), 7.2 (d, 1H), 11.5 (s, 1H),  11.8 (s,1H)。
【０１８０】
中間体１３〜１５は、示されている出発物質から、中間体１２の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。各々、ラセミ混合物として得た。
【０１８１】
中間体１３
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−rel−９，１０−ジフルオロ−２，４−ジメチル−８−（フェニルカルボニル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン
出発物質：２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３，４−ジフルオロ−５−（フェニルカルボニル）ベンズアルデヒド（中間体２６）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２４Ｈ２１Ｆ２Ｎ３Ｏ５について４７０．２
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 0.8 (d, 3H), 1.1 (d, 3H), 2.9 (d, 1H), 3.1 (t, 1H), 3.6 (m, 2H), 3.8 (m, 1H), 3.9 (d, 1H), 4.1 (d, 1H), 7.1 (d, 1H), 7.5 (m, 2H), 7.6 (m, 3H), 11.5 (s, 1H),  11.8 (s,1H)。
【０１８２】
中間体１４
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−rel−９，１０−ジフルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−２−イルカルボニル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン
出発物質：２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３，４−ジフルオロ−５−（ピリジン−２−イルカルボニル）ベンズアルデヒド（中間体２７）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２３Ｈ２０Ｆ２Ｎ４Ｏ５について４７１．２。
【０１８３】
中間体１５
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−rel−８−（シクロプロピルカルボニル）−９，１０−ジフルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン
出発物質：５−（シクロプロピルカルボニル）−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３，４−ジフルオロベンズアルデヒド（中間体２８）。
【０１８４】
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２１Ｈ２１Ｆ２Ｎ３Ｏ５について４３４．１
中間体１６
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−rel−９，１０−ジフルオロ−８−［（１Ｅ）−Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン
ＭｅＯＨ中の（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−rel−８−アセチル−９，１０−ジフルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン（中間体１２，２５０ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（８８ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を８５℃に１２時間加熱した。室温に冷却後、溶媒を除去し、そして残留物を、順相ＨＰＬＣ（９５：５：ヘキサン：ＩＰＡ）によって精製して、標題化合物をラセミ混合物として淡黄色固体の形で得た。収量：５０ｍｇ（２０％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ２Ｎ４Ｏ５について４２３．２
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 0.9 (d, 3H), 1.1 (d, 3H), 2.0 (d, 3H), 2.8 (d, 1H), 3.0 (t, 1H), 3.3 (d, 1H), 3.6 (d, 1H), 3.7 (t, 1H), 3.8 (t, 1H), 4.0 (d, 1H), 4.1 (d, 2H), 6.8 (d, 1H),  11.1 (s,1H), 11.4 (s, 1H), 11.8 (s, 1H)。
【０１８５】
中間体１７
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（フェニル）メタノール
無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２，３−ジフルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３，１ｇ，２．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｓ−ブチルリチウム（４．５ｍｌ，シクロヘキサン中１．４Ｍ，６．３ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で２時間撹拌した。ＴＨＦ（５ｍＬ）中のベンズアルデヒド（６８５ｍｇ，０．００６４ｍｍｏｌ）を滴下し、その溶液を更に１時間撹拌した。反応混合物を、飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を、ブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、溶媒を除去した。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーカラム上で、酢酸エチル−石油エーテル勾配を用いて精製して、標題化合物を得た。収量：１．１ｇ（９２％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ４１Ｆ２ＮＯ３Ｓｉについて６０２．２。
【０１８６】
中間体１８〜１９は、示されている出発物質から、中間体１７の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。各々、ラセミ混合物として得た。
【０１８７】
中間体１８
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ピリジン−２−イル）メタノール
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２，３−ジフルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）およびピリジン−２−カルボキシアルデヒド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ４０Ｆ２Ｎ２Ｏ３Ｓｉについて６０３．２。
【０１８８】
中間体１９
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（シクロプロピル）メタノール
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２，３−ジフルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）およびシクロプロピルカルボキシアルデヒド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ４１Ｆ２ＮＯ３Ｓｉについて５６６．２。
【０１８９】
中間体２０
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（フェニル）メタノン
ＮＭＯ（４２８ｍｇ，０．００３７ｍｍｏｌ）およびＴＰＡＰ（６５ｍｇ，０．０００２ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２：ＣＨ３ＣＮ（１：１，１０ｍＬ）中の｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（フェニル）メタノール（中間体１７，１．１ｇ，０．００２ｍｍｏｌ）の０℃撹拌溶液に加えた。その混合物を、１２時間撹拌しながら室温に温めた。溶媒を除去し、そして残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーカラム上で、酢酸エチル−石油エーテル勾配を用いて精製して、標題化合物を得た。収量：１ｇ（９２％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ３９Ｆ２ＮＯ３Ｓｉについて６００．２。
【０１９０】
中間体２１
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ピリジン−２−イル）メタノン
ＰＣＣ（１．０７ｇ，０．００５ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＣ（１５ｍＬ）中の｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ピリジン−２−イル）メタノール（中間体１８，１．８ｇ，０．００２ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で加え、その混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を濾過し、溶媒を真空下で除去し、そして残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーカラム上で、酢酸エチル−石油エーテル勾配を用いて精製して、標題化合物を得た。収量：１．５ｇ（８３％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ４０Ｆ２Ｎ２Ｏ３Ｓｉについて６０３．２。
【０１９１】
中間体２２は、示されている出発物質から、中間体２１の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０１９２】
中間体２２
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（シクロプロピル）メタノン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（シクロプロピル）メタノール（中間体１９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３９Ｆ２ＮＯ３Ｓｉについて５６４．２。
【０１９３】
中間体２３
｛４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロ−５−（ヒドロキシメチル）フェニル｝（フェニル）メタノン
フッ化 tert−ブチルアンモニウム（４３５ｍｇ，０．００２ｍｍｏｌ）を、無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（フェニル）メタノン（中間体２０，１ｇ，０．００２ｍｍｏｌ）の０℃撹拌溶液に少量ずつ加え、そして室温に加温しながら撹拌を１時間続けた。溶媒を除去し、そして残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーカラム上で、酢酸エチル−石油エーテル勾配を用いて精製して、標題化合物を得た。収量：４５０ｍｇ（７５％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ２ＮＯ３について３６２．２。
【０１９４】
中間体２４および２５は、示されている出発物質から、中間体２３の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０１９５】
中間体２４
｛４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロ−５−（ヒドロキシメチル）フェニル｝（ピリジン−２−イル）メタノン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ピリジン−２−イル）メタノール（中間体１８）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２０Ｆ２Ｎ２Ｏ３について３６３．２。
【０１９６】
中間体２５
シクロプロピル｛４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロ−５−（ヒドロキシメチル）フェニル｝メタノン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（シクロプロピル）メタノン（中間体２２）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ２１Ｆ２ＮＯ３について３２６．２。
【０１９７】
中間体２６
２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３，４−ジフルオロ−５−（フェニルカルボニル）ベンズアルデヒド
ＮＭＯ（２９５ｍｇ，０．００２５ｍｍｏｌ）およびＴＰＡＰ（４４ｍｇ，０．０００１ｍｍｏｌ）を、無水ＣＨ２Ｃｌ２：ＣＨ３ＣＮ（１：１，１０ｍＬ）中の｛４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロ−５−（ヒドロキシメチル）フェニル｝（フェニル）メタノン（中間体２３，４５０ｍｇ，０．００１ｍｍｏｌ）の０℃撹拌溶液に加え、その混合物を、室温に加温しながら１２時間撹拌した。溶媒を除去し、そして残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーカラム上で、酢酸エチル−石油エーテル勾配を用いて精製して、標題化合物を得た。収量：３４０ｍｇ（７６％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ２ＮＯ３について３６０．２。
【０１９８】
中間体２７
２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３，４−ジフルオロ−５−（ピリジン−２−イルカルボニル）ベンズアルデヒド
ＰＣＣ（２９７ｍｇ，０．００２ｍｍｏｌ）を、無水ＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中の｛４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロ−５−（ヒドロキシメチル）フェニル｝（ピリジン−２−イル）メタノン（中間体２４，５００ｍｇ，０．００１ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で加え、その混合物を、室温に加温しながら１時間撹拌した。反応混合物を濾過し、溶媒を除去し、そして残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーカラム上で、酢酸エチル−石油エーテル勾配を用いて精製して、標題化合物を得た。収量：３５０ｍｇ（７０％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ１８Ｆ２Ｎ２Ｏ３について３６１．２。
【０１９９】
中間体２８は、示されている出発物質から、中間体２７の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０２００】
中間体２８
５−（シクロプロピルカルボニル）−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３，４−ジフルオロベンズアルデヒド
出発物質：シクロプロピル｛４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロ−５−（ヒドロキシメチル）フェニル｝メタノン（中間体２５）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１９Ｆ２ＮＯ３について３２４．２。
【０２０１】
中間体２９
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−rel−９，１０−ジフルオロ−８−［（Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）（フェニル）メチル］−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン
ヒドロキシルアミン塩酸塩（７７ｍｇ，０．００１ｍｍｏｌ）を、メタノール：ピリジン（１：１，３ｍＬ）中の（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−rel−９，１０−ジフルオロ−２，４−ジメチル−８−（フェニルカルボニル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン（中間体１３，２８０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）の溶液に加え、その溶液を、９０℃に１２時間加熱した。溶媒を除去し、そして残留物に、石油エーテル中の酢酸エチルの勾配を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行って、標題化合物をラセミ混合物として得た。収量：１２０ｍｇ（４２％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２４Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏ５について４８５．２
1H NMR (400 MHz - DMSO-d6) δ: 0.8 (d, 3H), 1.2 (d, 3H), 2.8 (d, 1H), 3.0 (m, 1H), 3.4 (d, 1H), 3.6 (m, 1H), 3.7 (m, 1H), 3.8 (d, 1H), 4.0 (d, 1H), 6.6 (d, 1H), 7.4 (s, 5H), 11.5 (s, 2H)。
【０２０２】
中間体３０および３１は、示されている出発物質から、中間体２９の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。各々、ラセミ混合物として得た。
【０２０３】
中間体３０
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−rel−９，１０−ジフルオロ−８−［（Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）（ピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン
出発物質：（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−rel−９，１０−ジフルオロ−２，４−ジメチル−８−（ピリジン−２−イルカルボニル）−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン（中間体１４）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２３Ｈ２１Ｆ２Ｎ５Ｏ５について４８６．３
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 0.8 (d, 3H), 1.1 (d, 3H), 2.9 (d, 1H), 3.0 (m, 1H), 3.4 (d, 1H), 3.6 (m, 1H), 3.7 (m, 1H), 3.8 (d, 1H), 4.0 (d, 1H), 6.65 (d, 1H), 7.3 (m, 1H), 7.8 (m, 2H) , 8.4 (d, 1H), 11.5 (s, 1H), 11.8 (s, 1H), 11.8 (d, 1H)。
【０２０４】
中間体３１
（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−rel−８−［（Ｅ）−シクロプロピル（ヒドロキシイミノ）メチル］−９，１０−ジフルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン
出発物質：（２Ｒ，４Ｓ，４ａＳ）−rel−８−（シクロプロピルカルボニル）−９，１０−ジフルオロ−２，４−ジメチル−１，２，４，４ａ−テトラヒドロ−２’Ｈ，６Ｈ−スピロ［１，４−オキサジノ［４，３−ａ］キノリン−５，５’−ピリミジン］−２’，４’，６’（１’Ｈ，３’Ｈ）−トリオン（中間体１５）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２１Ｈ２２Ｆ２Ｎ４Ｏ５について４４９．１
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 0.3 (m, 1H), 0.8 (d, 2H), 0.85 (d, 3H), 1.1 (d, 3H), 2.3 (m, 1H), 2.9 (d, 1H), 3.0 (m, 1H), 3.3 (m, 1H), 3.6 (m, 1H), 3.7 (m, 1H), 3.8 (d, 1H), 4.0 (d, 1H), 6.55 (d, 1H), 11.1 (s, 3H)。
【０２０５】
中間体３２
１−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロ−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）エタノン
ＴＨＦ（１５ｍｌ）中のプロパン−２−オンオキシム（９１３ｍｇ，１２．５０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＫＯｔＢｕ（９３５ｍｇ，８．３３ｍｍｏｌ）を室温で加えた。４５分間撹拌後、１０ｍｌのＴＨＦ中に溶解した１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝エタノン（中間体９，２２４０ｍｇ，４．１７ｍｍｏｌ）を加えた。３時間撹拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液で反応をクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、粗製標題化合物（２．５ｇ）を得た。ＬＣＭＳおよびＮＭＲは、＞９０％純度を示す。次の工程に、更に精製することなく用いた。
ＭＳ（ＥＳ）：Ｃ３４Ｈ４３ＦＮ２Ｏ４Ｓｉについて５９１（Ｍ＋Ｈ）
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.0-1.1 (s および d, 15H), 2.0 (s, 3H), 2.1 (s, 3H),  2.5-2.95 (m, 7H), 3.3-3.6 (m, 2H), 4.7 (s, 2H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.55 - 7.8 (m, 5H)。
【０２０６】
中間体３３
（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
エタノール（５ｍｌ）中に溶解した１−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロ−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）エタノン（中間体３２，７７ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ，上の反応からの粗反応生成物）の撹拌溶液に、７５℃において５ｍｌの５％水性ＨＣｌで２時間処理した。反応を、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。残留物を、シリカゲルフラッシュカラム上（ヘキサン中の５０〜７０％ＥｔＯＡｃで溶離）で精製して、標題化合物（１５ｍｇ，３９％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）：Ｃ１５Ｈ１９ＦＮ２Ｏ３について２９５（Ｍ＋Ｈ）
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1.2 (d, 6H), 2.5 (s, 3H), 2.8-3.2 (m, 5H), 3.7- 3.95 (m, 2H), 4.8 (s, 2H), 7.3 (s, 1H)。
【０２０７】
中間体３４
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍｌ）中の（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体３３，０．６５ｇ，２．２１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＭｎＯ２（３．８４ｇ，４４．１７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３日間撹拌後、ＭｎＯ２を濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。濾液を濃縮し、乾燥させて、標題化合物（０．５４７ｇ，８５％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）：Ｃ１５Ｈ１７ＦＮ２Ｏ３について２９３（Ｍ＋Ｈ）
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 1. 2 (d, 6H) 2.6 (s, 3H) 2.9 - 3.2 (m, 4H) 3.7-4.0 (m, 2H), 7.9 (s, 1H), 10.4 (s, 1H)。
【０２０８】
中間体３５および３６は、示されている出発物質から、中間体１の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０２０９】
中間体３５
３−クロロ−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ安息香酸
出発物質：３−クロロ−２，４−ジフルオロ安息香酸およびcis−２，６−ジメチルモルホリン。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１３Ｈ１５ＣｌＦＮＯ３について２８８
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.1 (d, 6H), 2.5 (d, 2H), 3.1(t, 2H), 3.4 (m, 2H), 6.9 (d, 1H), 7.0 (t, 1H), 13.2 (br, 1H)。
【０２１０】
中間体３６
２−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３，４−ジフルオロ安息香酸
出発物質：２，３，４−トリフルオロ安息香酸および（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン（ＢＡＳＦ）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１３Ｈ１５Ｆ２ＮＯ３について２７２
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.17 (d, 6H), 2.84 (dd, 2H), 3.20 (d, 2H), 3.86-4.19 (m, 2H), 7.14-7.40 (m, 1H), 7.44-7.61 (m, 1H), 14.14 (s, 1H)。
【０２１１】
中間体３７および３８は、示されている出発物質、Ｉ２およびＮａＢＨ４から、中間体２の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０２１２】
中間体３７
｛３−クロロ−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロフェニル｝メタノール
出発物質：３−クロロ−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ安息香酸（中間体３５）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１３Ｈ１７ＣｌＦＮＯ２について２７４
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.1 (d, 6H), 2.5 (d, 2H), 3.1(t, 2H), 3.4 (m, 2H), 4.78 (s, 2H), 6.9 (d, 1H), 7.0 (t, 1H)。
【０２１３】
中間体３８
（２−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３，４−ジフルオロフェニル）メタノール
出発物質：２−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３，４−ジフルオロ安息香酸（中間体３６）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１３Ｈ１７Ｆ２ＮＯ２について２５８
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: ppm 1.32 (d, 6H), 2.73-3.41 (m, 4H), 4.00-4.29 (m, 2H), 4.60-4.89 (m, 2H), 6.78-7.19 (m, 2H)。
【０２１４】
中間体３９
１−（ジメトキシメチル）−２，３，４−トリフルオロベンゼン
２，３，４−トリフルオロベンズアルデヒド（２５ｇ，１５６．１６ｍｍｏｌ）、２，２−ジメトキシプロパン（５８．１ｍｌ，４６８．４８ｍｍｏｌ）および４−メチルベンゼンスルホン酸（０．２６９ｇ，１．５６ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で一晩撹拌した。反応混合物を、エーテルで希釈し、そして逐次的に、炭酸水素ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄した。有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残留物を、高真空下で蒸留して、標題化合物（２３．０７ｇ，７１．７％）を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 3.36 (s, 6H), 5.54 (s, 1H), 6.8-7.1 (m, 1H), 7.1-7.4 (m, 1H)。
【０２１５】
中間体４０
３−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−フルオロピコリン酸
ＴＨＦ（２００ｍｌ）中の３，５−ジフルオロピコリン酸（２０．５ｇ，１２８．８６ｍｍｏｌ）、cis−２，６−ジメチルモルホリン（６３．５ｍｌ，５１５．４３ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（４５．０ｍｌ，２５７．７２ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で３日間撹拌した。その混合物を、ＥｔＯＡｃで希釈し、そして水性Ｎａ２ＣＯ３で３回抽出した。水性層を、１ＮのＨＣｌで酸性にして、ｐＨを約３とした後、ＮａＣｌで飽和後、ＥｔＯＡｃで１０回抽出した。ＥｔＯＡｃ層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、溶媒を除去して、３３．５ｇの生成物を固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）（Ｍ−Ｈ）−：Ｃ１２Ｈ１５ＦＮ２Ｏ３について２５３。
1H NMR (DMSO-d6): 1.1 (d, 6H), 2.5 (m, 2H), 3.2 (d, 2H), 3.7 (m 2H), 7.5 (d, 1H), 8.1 (s, 1H), 13.3 (s, 幅広, 1H)。
【０２１６】
中間体４１
（３−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−フルオロピリジン−２−イル）メタノール
クロロギ酸エチル（４．０４ｍｌ，４２．０５ｍｍｏｌ）を、氷水浴中で冷却された３−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−フルオロピコリン酸（中間体４０，８．９１ｇ，３５．０４ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（５．８６ｍｌ，４２．０５ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。添加完了後、反応混合物を、１時間撹拌しながら室温に温めた。水素化ホウ素リチウム（１．９８５ｇ，９１．１１ｍｍｏｌ）を少量ずつ加え、その混合物を１時間撹拌した。混合物を、最初に水で、次に１ＮのＨＣｌでクエンチした。次に、それを、ＥｔＯＡｃおよび水性Ｎａ２ＣＯ３中に入れた。有機層を分離し、ブラインで洗浄した。合わせた水性層を、ＥｔＯＡｃで３回抽出し、各々の抽出物をブラインで洗浄した。合わせたＥｔＯＡｃ層を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、油状物を生じ、それは、徐々に凝固した。その残留物を、シクロヘキサンから再結晶させて、生成物を白色固体として得た。母液を濃縮し、そして残留物を、シリカゲル上でクロマトグラフィー分離して（１００％ＣＨ２Ｃｌ２後、ＣＨ２Ｃｌ２中の５０％ＥｔＯＡｃへ勾配溶離）、追加の生成物を白色固体として得た。５．６ｇの全収量。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１２Ｈ１７ＦＮ２Ｏ２について２４１。
1H NMR (DMSO-d6): 1.1 (d, 6H), 2.4 (t, 2H), 3.1 (d, 2H), 3.7-3.8 (m, 2H), 4.5 (d, 2H), 5.1 (t, 1H), 7.4 (d, 1H), 8.2 (s, 1H)。
【０２１７】
中間体４２〜４４は、示されている出発物質およびｔ−ブチルクロロジフェニルシランから、中間体３の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０２１８】
中間体４２
（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２−クロロ−３−フルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン
出発物質：｛３−クロロ−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロフェニル｝メタノール（中間体３７）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２９Ｈ３５Ｆ２ＮＯ２Ｓｉについて４９６
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.0 (s, 15H), 1.1(s, 9H), 2.5 (d, 2H), 3.1 (t, 2H), 3.4 (m, 2H); 4.7 (s, 2H), 7.0 (t, 1H), 7.3 (t, 1H), 7.4 (m, 10H)。
【０２１９】
中間体４３
（２Ｒ，６Ｒ）−４−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，６−ジメチルモルホリン
出発物質：（２−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３，４−ジフルオロフェニル）メタノール（中間体３８）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２９Ｈ３５Ｆ２ＮＯ２Ｓｉについて４９６
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.04 (d, 6H) 1.09 (s, 9H), 2.44-2.77 (m, 2H), 2.82-3.15 (m, 2H), 3.72-4.03 (m, 2H), 4.62-4.93 (m, 2H), 6.91-7.12 (m, 1H), 7.29-7.52 (m, 7H), 7.57-7.76 (m, 4H)。
【０２２０】
中間体４４
（２Ｒ，６Ｓ）−４−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン
出発物質：（３−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−フルオロピリジン−２−イル）メタノール（中間体４１）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２８Ｈ３５ＦＮＯ２Ｓｉについて４７９。
1HNMR (CDCl3): δ 1.0 (s, 9H), 1.15 (d, 6H), 2.4 (t, 2H), 3.0 (d, 2H), 3.6-3.7 (m, 2H), 4.8 (s, 2H), 7.0 (d, 1H), 7.4 (m, 6H), 7.7 (m, 4H), 8.2 (s, 1H)。
【０２２１】
中間体４５
（２Ｒ，６Ｓ）−４−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン
ＴＨＦ（３０ｍｌ）中のジイソプロピルアミン（３．５１ｍｌ，２４．６５ｍｍｏｌ）の溶液を、ドライアイス−アセトン浴中で冷却した。ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ，９．２８ｍｌ，２３．２０ｍｍｏｌ）の溶液を加え、その混合物を０℃に加温し、そしてドライアイス−アセトン浴中で再冷却した。その溶液を、ドライアイス−アセトン浴中で冷却したＴＨＦ（３０ｍｌ）中の（２Ｒ，６Ｓ）−４−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４４，６．９４ｇ，１４．５０ｍｍｏｌ）の第二溶液に加えた。その混合物を４５分間撹拌後、その溶液を、ドライアイス−アセトン浴中で冷却した６０ｍｌのＴＨＦ中のヘキサクロロエタン（２．７９ｍｌ，２４．６５ｍｍｏｌ）の溶液に、カニューレによって移した。その混合物を、室温に温めた後、ＥｔＯＡｃで希釈し、そして水およびブラインで洗浄した。合わせた水性層を、再度ＥｔＯＡｃで抽出し、それを、ブラインで洗浄した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物の乾燥（ＭｇＳＯ４）および溶媒の除去は、ゴム状固体を生じ、それを、シリカゲル上でクロマトグラフィー分離して（ＣＨ２Ｃｌ２中の５０％ヘキサン後、１００％ＣＨ２Ｃｌ２へ勾配溶離）、生成物を油状物として与え、それは、徐々に凝固した（５．２６ｇ収量）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２８Ｈ３４ＣｌＦＮ２Ｏ２Ｓｉについて５１３。
1H NMR (CDCl3): δ 1.0 (s, 9H), 1.15 (d, 6H, 2.4 (t, 2H), 3.0 (d, 2H), 3.6-3.7 (m, 2H), 4.8 (s, 2H), 7.0 (d, 1H), 7.4 (m, 6H), 7.7 (m, 4H), 8.2 (s, 1H)。
【０２２２】
中間体４６
２，４−ジフルオロ−３−メチル安息香酸
ＴＨＦ中のジイソプロピルアミン（１．７ｇ，１６．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉ溶液（１．１ｇ，１６．４ｍｍｏｌ）を−３０℃で加え、その混合物を、同温度で１時間撹拌した。この混合物に、ＴＨＦ中の２，４−ジフルオロ安息香酸（１．０ｇ，６．３ｍｍｏｌ）の溶液を、−７８℃で徐々に加えた後、ヨウ化メチル（２．２ｇ，１５．７ｍｍｏｌ）を加え、それを、同温度で更に２時間撹拌し、そして室温に達しさせた。反応混合物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で処理し、そして水性層を、酢酸エチル（３ｘ２５ｍＬ）で抽出した。有機相を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒の除去後、残留物を、シリカゲルフラッシュカラム上で、石油エーテル中の酢酸エチルの勾配を用いて精製して、生成物を白色固体として得た。収量：０．７７ｇ（７０％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ８Ｈ６Ｆ２Ｏ２について１７２
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 2.2 (s, 3H), 7.0 (m, 1H), 7.9 (m, 1H)。
【０２２３】
中間体４７
３−クロロ−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ安息香酸メチル
メタノール（５０ｍＬ）中の３−クロロ−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ安息香酸（中間体３５，１０．０ｇ，３４．８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、濃Ｈ２ＳＯ４（１ｍＬ）を加え、その溶液を１２時間還流した。反応混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈した。有機層をＨ２Ｏ（２ｘ２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィーにより、酢酸エチル−石油エーテルで精製して、生成物を固体として得た。収量：９．０ｇ（８６％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１４Ｈ１７ＣｌＦＮＯ３について３０３。
【０２２４】
中間体４８
tert−ブチルジフェニル（２，３，４−トリフルオロベンジルオキシ）シラン
tert−ブチルクロロジフェニルシラン（８．８６ｍｌ，３４ｍｍｏｌ）を、氷水浴中で冷却したＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍｌ）中の（２，３，４−トリフルオロフェニル）メタノール（５．０ｇ，３１ｍｍｏｌ）およびイミダゾール（２．５３ｇ，３７．２ｍｍｏｌ）の溶液に、シリンジによって徐々に加えた。その混合物を、室温に加温し、一晩撹拌した。溶媒を除去し、そして残留物を、Ｅｔ２Ｏと水とに分配した。、そのＥｔ２Ｏを分離し、ブラインで洗浄し、そして合わせた水性層を、Ｅｔ２Ｏで更に２回抽出し、それを、ブラインで洗浄した。乾燥（ＭｇＳＯ４）および溶媒の除去は、油状物を生じ、それを、シリカゲル上でクロマトグラフィー分離して（ヘキサン中の５０％ＣＨ２Ｃｌ２後、１００％ＣＨ２Ｃｌ２へ勾配溶離）、油状物を単離し、それは、徐々に凝固して、１１．９ｇ（９６％）の白色固体を与えた。
1H NMR: δ 7.7 (m, 4H), 7.4 (m, 6H), 7.3 (m, 1H), 7.0 (m, 1H), 4.8 (s, 1H), 1.1 (s, 9H)。
【０２２５】
中間体４９
Ｎ−メトキシ−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルボキサミド
アセトニトリル（６０ｍＬ）中の１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．１５ｍＬ，５５．５６ｍｍｏｌ）およびメトキシ（メチル）カルバミン酸塩化物（７．５５ｇ，６１．１１ｍｍｏｌ）の混合物を、氷水浴中で冷却後、ＴＥＡ（８．５２ｍＬ，６１．１１ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を、徐々に室温に温めた後、一晩撹拌した。その物質を、エーテルで希釈し、そして固体を濾過し、エーテルで十分にすすぎ洗浄した。濾液を濃縮し、そして残留物を、エーテル中に入れた。不溶性固体を濾去し、追加のエーテルで十分にすすぎ洗浄した。濾液を濃縮して、油状物を生じ、それを、シリカゲル上でクロマトグラフィー分離して（１００％ＣＨ２Ｃｌ２後、ＣＨ２Ｃｌ２中の４０％ＥｔＯＡｃへ勾配溶離）、生成物を油状物として与え、それは、徐々に凝固した。６．１３ｇ（６５％収率）。
ＭＳ  ＥＳ＋（ＭＨ）：１７１
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 3.4 (br. s., 3H) 3.9 (s, 3H) 4.1 (br. s., 3H) 7.9 (s, 1H)。
【０２２６】
中間体５０
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピラジン−２−カルボキサミド
５００ｍｌ丸底フラスコに、ピラジン−２−カルボン酸（５８ｇ，４６７．３７ｍｍｏｌ）を、乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（２５０ｍｌ）中に懸濁させ、塩化オキサリル（５０．１ｍｌ，５６０．８５ｍｍｏｌ）を、数滴のＤＭＦと一緒に加え、その混合物を、室温で１２時間撹拌した。Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（５４．７ｇ，５６０．８５ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を５℃に冷却した。トリエチルアミン（１９５ｍｌ，１４０２．１２ｍｍｏｌ）を、滴下漏斗によって加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌後、濾過した。濾過ケーキを、ＥｔＯＡｃで洗浄し、そして合わせた濾液を、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、濃縮して油状物とし、高真空下で乾燥させて、所望の生成物（７２ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ７Ｈ９Ｎ３Ｏ２について１６８。
【０２２７】
中間体５１
６−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピラジン−２−カルボキサミド
１００ｍｌ丸底フラスコに、６−クロロピラジン−２−カルボン酸（１ｇ，６．３１ｍｍｏｌ）を、乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍｌ）中に懸濁させた。塩化オキサリル（３．７８ｍｌ，７．５７ｍｍｏｌ）を、数滴のＤＭＦと一緒に加え、その混合物を、室温で１２時間撹拌し、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．８００ｇ，８．２０ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を、５℃に冷却し、ＴＥＡ（２．６４ｍｌ，１８．９２ｍｍｏｌ）を、滴下漏斗によって加え、反応混合物を、室温で３０分間撹拌し、濾過し、そして濾過ケーキを、ＥｔＯＡｃで洗浄し、合わせた濾液を、飽和炭酸水素ナトリウムおよびブラインで洗浄し、濃縮して油状物とし、シリカゲル上においてヘキサン／ＥｔＯＡｃ溶媒で精製して、生成物（１．０６ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ７Ｈ８ＣｌＮ３Ｏ２について２０２。
【０２２８】
中間体５２〜５５は、示されている出発物質から、中間体５０の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０２２９】
中間体５２
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−モルホリノピラジン−２−カルボキサミド
出発物質：５−モルホリノピラジン−２−カルボン酸
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１１Ｈ１６Ｎ４Ｏ３について２５３。
【０２３０】
中間体５３
３−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピラジン−２−カルボキサミド
出発物質：３−クロロピラジン−２−カルボン酸
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ７Ｈ８ＣｌＮ３Ｏ２について２０２。
【０２３１】
中間体５４
５−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピラジン−２−カルボキサミド
出発物質：５−クロロピラジン−２−カルボン酸。
【０２３２】
中間体５５
Ｎ，６−ジメトキシ−Ｎ−メチルピラジン−２−カルボキサミド
出発物質：６−メトキシピラジン−２−カルボン酸
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ８Ｈ１１Ｎ３Ｏ３について１９８。
【０２３３】
中間体５６
２−（メトキシ（メチル）アミノ）−２−オキソ酢酸エチル
ジクロロメタン（１６３ｍｌ）中のＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１０ｇ，１０２．５２ｍｍｏｌ）およびクロロオキソ酢酸エチル（１３．７７ｍｌ，１２３．０２ｍｍｏｌ）の０℃溶液に、トリエチルアミン（２８．６ｍｌ，２０５．０４ｍｍｏｌ）を滴下した。その反応を、室温で１．５時間撹拌した。反応を、２０ｍｌのメタノールでクエンチ後、濃縮した。得られた固体を、ＴＨＦで摩砕し、濾去した。濾液を濃縮した。残留物を、バルブからバルブに（bulb to bulb）真空蒸留した。約８５℃で、不純物を集めた後、捨てた。標題化合物を、約１２０℃で、油状物（１１．６ｇ，７２．０ｍｍｏｌ，７０．２％）として集めた。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ６Ｈ１１ＮＯ４について１６２
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.27 (t, 3H) 3.17 (s, 3H) 3.70 (s, 3H) 4.29 (q, 2H)。
【０２３４】
中間体５７
２，４−ジフルオロ−５−［ヒドロキシ（１，３−チアゾール−２−イル）メチル］−３−メチル安息香酸
ヘキサン中１．９Ｍのｎ−ＢｕＬｉ（３．８ｍｌ，７．２ｍｍｏｌ）の溶液を、−３０℃で、ＴＨＦ中の２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（１．２ｇ，９．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に加え、その混合物を、同温度で１時間撹拌した。−７８℃に冷却後、ＴＨＦ中の２，４−ジフルオロ−３−メチル安息香酸（中間体４６，０．５ｇ，３．０ｍｍｏｌ）の溶液を徐々に加え、その混合物を、同温度で更に２時間撹拌した。この混合物に、ＴＨＦ中のチアゾール−２−カルボキシアルデヒド（０．８ｇ，７．２ｍｍｏｌ）の溶液を１０分間にわたって滴下し、その混合物を室温にした。反応混合物を、１．５Ｎ塩酸でクエンチし、有機層を分離し、水性層を酢酸エチル（３ｘ１０ｍＬ）で抽出し、そして合わせた有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒の除去は、標題化合物を無色生成物として与えた。収量：０．４２ｇ（５１％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１２Ｈ９Ｆ２ＮＯ３Ｓについて２８５。
【０２３５】
中間体５８は、示されている出発物質から、２，４−ジフルオロ−５−［ヒドロキシ（１，３−チアゾール−２−イル）メチル］−３−メチル安息香酸（中間体５７）の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０２３６】
中間体５８
２，４−ジフルオロ−３−メチル−５−（ピラジン−２−イルカルボニル）安息香酸
出発物質：２，４−ジフルオロ−３−メチル安息香酸（中間体４６）およびＮ−メトキシ−Ｎ−メチルピラジン−２−カルボキサミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１３Ｈ８Ｆ２Ｎ２Ｏ３について２７８
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 2.1 (s, 3H), 7.8 (t, 1H), 8.8 (s, 1H), 8.9 (t, 1H), 9.3 (d, 1H), 13.6 (s, 1H)。
【０２３７】
中間体５９
２，４−ジフルオロ−３−メチル−５−（１，３−チアゾール−２−イルカルボニル）安息香酸
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）、ＭｎＯ２（０．６５ｇ，７．４ｍｍｏｌ）中の２，４−ジフルオロ−５−［ヒドロキシ（ピラジン−２−イル）メチル］−３−メチル安息香酸（中間体５７，０．４３ｇ，１．５ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、５時間還流した。反応混合物を、室温に冷却し、セライトを介して濾過し、溶媒を真空で除去して、生成物を与えた。収量：０．４ｇ（９５％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１２Ｈ７Ｆ２ＮＯ３Ｓについて２８３。
【０２３８】
中間体６０
２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ−３−メチル−５−（１，３−チアゾール−２−イルカルボニル）安息香酸
密封管において、アセトニトリル（１ｍＬ）中の２，４−ジフルオロ−３−メチル−５−（１，３−チアゾール−２−イルカルボニル）安息香酸（中間体５９，０．４ｇ，１．４ｍｍｏｌ）、cis−２，６−ジメチルモルホリン（０．２５ｇ，２．１ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．５５ｇ，４．２ｍｍｏｌ）の混合物を、９０℃で一晩加熱した。溶媒を真空下で除去し、残留物を酢酸エチル中に入れ、それを、１．５Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。酢酸エチルの除去は、粗生成物を与え、それを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：クロロホルム中の３％メタノール）によって精製して、生成物を得た。収量：０．３１ｇ（５８％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ２Ｏ４Ｓについて３７８．２。
【０２３９】
中間体６１は、示されている出発物質から、２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ−３−メチル−５−（１，３−チアゾール−２−イルカルボニル）安息香酸（中間体６０）の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０２４０】
中間体６１
２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ−３−メチル−５−（ピラジン−２−イルカルボニル）安息香酸
出発物質：２，４−ジフルオロ−３−メチル−５−（ピラジン−２−イルカルボニル）安息香酸（中間体５８）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２０ＦＮ３Ｏ４について３８３
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.2 (d, 6H), 2.5 (s, 3H), 3.0 (d, 2H), 3.2 (t, 2H), 3.9 (m, 2H), 8.5 (d, 1H), 8.6 (t, 1H), 8.8 (d, 1H), 9.3 (s, 1H)。
【０２４１】
中間体６２
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリジン−２−イル）メタノール
無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２−クロロ−３−フルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４２，２．０ｇ，３．９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、sec−ブチルリチウム（シクロヘキサン中１．４Ｍ，２．１ｅｑ）を加え、その溶液を、−７８℃で１／２時間撹拌した。ＴＨＦ（５ｍＬ）中のピリジン−２−カルボアルデヒド（０．７４ｍＬ，７．８ｍｍｏｌ）を滴加し、その溶液を更に１時間撹拌した。反応混合物を、飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を真空下で除去し、そして残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーカラム上で、酢酸エチル−石油エーテル勾配を用いて精製して、生成物を得た。収量：９００ｍｇ（３７％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ４０ＣｌＦＮ２Ｏ３Ｓｉについて６１９。
【０２４２】
中間体６３〜７０は、示されている出発物質から、中間体６２の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０２４３】
中間体６３
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（１，３−チアゾール−５−イル）メタノール
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２−クロロ−３−フルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４２）、１，３−チアゾール−５−カルボアルデヒドおよびリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３８ＣｌＦＮ２Ｏ３Ｓｉについて６２５。
【０２４４】
中間体６４
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリジン−４−イル）メタノール
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２−クロロ−３−フルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４２）、４−ピリジンカルボアルデヒドおよびリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ４０ＣｌＦＮ２Ｏ３Ｓｉについて６１９。
【０２４５】
中間体６５
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリジン−３−イル）メタノール
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２−クロロ−３−フルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４２）、ピリジン−３−カルボアルデヒドおよびＬＤＡ。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ４０ＣｌＦＮ２Ｏ３Ｓｉについて６１９。
【０２４６】
中間体６６
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（１，３−チアゾール−２−イル）メタノール
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２−クロロ−３−フルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４２）、１，３−チアゾール−２−カルボアルデヒドおよびリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３８ＣｌＦＮ２Ｏ３ＳＳｉについて６２６。
【０２４７】
中間体６７
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノール
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２−クロロ−３−フルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４２）、１−メチルイミダゾール−２−カルボアルデヒドおよびｎ−ＢｕＬｉ。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ４１ＣｌＦＮ３Ｏ３Ｓｉについて６２２。
【０２４８】
中間体６８
３−クロロ−５−［シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル］−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ安息香酸メチル
出発物質：３−クロロ−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ安息香酸メチル（中間体４７）、シクロプロピルカルボアルデヒドおよびＬＤＡ。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２３ＣｌＦＮＯ４について３７２。
【０２４９】
中間体６９
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタノール
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２，３−ジフルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）、１−メチルイミダゾール−５−カルボアルデヒド（１１６ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）およびsec−ブチルリチウム。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ４１Ｆ２Ｎ３Ｏ３Ｓｉについて６０５。
【０２５０】
中間体７０
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）メタノール
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２，３−ジフルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３，１．０ｇ，２．０２ｍｍｏｌ）、４−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボアルデヒドおよびsec−ブチルリチウム
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ４０Ｆ２Ｎ２Ｏ３ＳＳｉについて６２３。
【０２５１】
中間体７１
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）メタノール
ｔ−ＢｕＯＭｅ（２０ｍＬ）中の出発物質：（２Ｒ，６Ｒ）−４−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４３，７．３６ｇ，１４．８４ｍｍｏｌ）を、ｓ−ＢｕＬｉ（１２．４５ｍＬ，１６．１９ｍｍｏｌ）に窒素雰囲気下において−７５℃で加えた。この温度で２０分間撹拌後、それを、（−７０℃に予め冷却された）ｔ−ＢｕＯＭｅ（２０ｍＬ）中の２−（メチルチオ）ピリミジン−４−カルボアルデヒド（２．０８ｇ，１３．４９ｍｍｏｌ）の溶液に、カニューレによって移した後、その混合物を、−７０℃で０．５時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、乾燥させ、濃縮し、シリカゲル上のフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃで精製して、所望の生成物（３．０２４ｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ４１Ｆ２Ｎ３Ｏ３ＳＳｉについて６５０。
【０２５２】
中間体７２
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−３−クロロ−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２−フルオロフェニル）（ピラジン−２−イル）メタノン
ヘキサン中２．５Ｍブチルリチウム溶液（１．７１８ｍＬ，４．３０ｍｍｏｌ）を、１５ｍｌのＴＨＦ中の２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（０．８０２ｍＬ，４．７３ｍｍｏｌ）の−７８℃溶液に滴下した。そのフラスコを、−７８℃浴から取り出し、約０℃で１０分間撹拌後、−７８℃に再冷却して、ＬｉＴＭＰの淡黄色溶液を生じた。２０ｍｌのＴＨＦ中の（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２−クロロ−３−フルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４２，１．１ｇ，２．１５ｍｍｏｌ）の溶液を、ＬｉＴＭＰ溶液中にカニューレ注入して、黄色溶液を生じ、それを、−７８で約１時間撹拌した。次に、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピラジン−２−カルボキサミド（１．０７７ｇ，６．４４ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を、−７８℃で撹拌した。５時間後、飽和ＮＨ４Ｃｌをその−７８℃溶液に加え且つＥｔＯＡｃ（３Ｘ）で抽出することによって反応を処理した。ＭｇＳＯ４上で乾燥後、混合物の濃縮で物質を生じ、それを、ＳｉＯ２上で、０〜１０％アセトン／ヘキサンを用いて精製して、８９１ｍｇ（６７％）の標題化合物を黄色油状物として回収した。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３７ＣｌＦＮ３Ｏ３Ｓｉについて６１８
1H NMR (CD2Cl2) δ: 1.0-1.1 (オーバーラップしている m, 15H), 2.5-2.7 (m, 2H), 3.0-3.2 (m, 2H), 3.3-3.4 (m, 2H), 4.8 (s, 2H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.6-7.7 (m, 4H), 7.9 (br s, 1H), 8.6  (m, 1H), 8.7 (d, 1H), 9.2 (br s, 1H)。
【０２５３】
中間体７３
（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノール
ジイソプロピルアミン（０．８６８ｍＬ，６．１４ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のヘキサン中２．５Ｍブチルリチウム（２．３３９ｍＬ，５．８５ｍｍｏｌ）の−７８℃撹拌溶液に滴下した。その溶液を、０℃に１０分間加温した後、再度−７８℃に冷却した。−７８℃のＬＤＡを、−７８℃のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の（２Ｒ，６Ｓ）−４−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４５，１．５ｇ，２．９２ｍｍｏｌ）中へカニューレ注入。暗色溶液を２０分間撹拌させた後、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボアルデヒド（０．６４４ｇ，５．８５ｍｍｏｌ）の−７８℃撹拌溶液中にカニューレ注入した。その溶液を、−５０℃に温めた後、飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチした。その混合物を、酢酸エチルで抽出し、そして得られた有機層をブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濾液を真空下で排除後、粗製黄色油状物を得た。その粗製油状物を、シリカ上においてｎ−ヘキサン中の４０％酢酸エチルを用いて精製して、１．２ｇ（６６％）の標題化合物を油状物として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ４０ＣｌＦＮ４Ｏ３Ｓｉについて６２３
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.0 (s, 9H), 1.1 (d, 6H), 2.8 (br.s., 2H), 3.1 (br.s., 2H), 3.6 (br.s., 2H), 3.7 (s, 3H), 5.0 (br.s., 2H), 6.0 (br.s., 1H), 6.8 (br.s., 1H),  6.9 (d, 1H) 7.3-7.4 (m, 6H), 7.6 - 7.7 (m, 4H), 9.1(s, 1H)。
【０２５４】
中間体７４〜７９は、示されている出発物質から、中間体７３の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０２５５】
中間体７４
（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（チアゾール−５−イル）メタノール
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４５）およびチアゾール−５−カルボアルデヒド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３２Ｈ３７ＣｌＦＮ３Ｏ３ＳｉＳについて６２６
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.0 (s, 9H), 1.1-1.2 (m, 6H), 2.7 - 2.8 (m, 2H), 3.1 (br.s., 2H), 3.7 (br.s., 2H), 4.8 (br.s., 2H), 6.2 (s, 1H), 7.2 (br.s., 1H),  7.3-7.4 (m, 6H), 7.6-7.7 (m, 4H), 8.5 (s, 1H), 9.1(s, 1H)。
【０２５６】
中間体７５
（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（２−メチルチアゾール−５−イル）メタノール
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４５）および２−メチルチアゾール−５−カルボアルデヒド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３９ＣｌＦＮ３Ｏ３ＳｉＳについて６４０
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.0 (s, 9H), 1.1-1.2 (m, 6H), 2.6 (s, 3H), 2.7-2.8 (m, 2H), 3.1 (br.s., 2H), 3.7 (br.s., 2H), 4.8 (br.s., 2H), 6.1 (s, 1H), 7.2 (br.s., 1H),  7.3-7.5 (m, 6H), 7.6-7.7 (m, 4H), 8.2 (s, 1H)。
【０２５７】
中間体７６
４−（（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−フルオロベンゾニトリル
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４５）および２−フルオロ−４−ホルミルベンゾニトリル。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ３８ＣｌＦ２Ｎ３Ｏ３Ｓｉについて６６２
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.0 (s, 9H), 1.1-1.2 (m, 6H), 2.7 (br.s., 2H), 3.1 (br.s., 2H), 3.6 (br.s., 2H), 4.8 (br.s., 2H), 5.9 (s, 1H), 6.1 (s, 1H), 7.2-7.5 (m, 6H), 7.5 (dd, 1H), 7.6 (br.s., 2H), 7.6-7.7 (m, 4H)。
【０２５８】
中間体７７
（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（５−メチルチアゾール−２−イル）メタノール
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４５）および５−メチルチアゾール−２−カルボアルデヒド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３９ＣｌＦＮ３Ｏ３ＳｉＳについて６４０
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.0 (s, 9H), 1.1-1.2 (m, 6H), 2.4 (d, 3H), 2.7 (br.s., 2H), 3.1 (br.s., 2H), 3.6 (br.s., 2H), 4.8 (br.s., 2H), 5.0 (s, 1H), 6.1 (s, 1H),  7.2 (s, 1H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.6-7.7 (m, 4H)。
【０２５９】
中間体７８
（２−ブロモチアゾール−５−イル）（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）メタノール
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４５）および２−ブロモチアゾール−５−カルボアルデヒド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３２Ｈ３６ＣｌＦＢｒＮ３Ｏ３ＳｉＳについて７０５
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.0 (s, 9H), 1.1-1.2 (m, 6H), 2.7 (br.s., 2H), 3.1 (br.s., 2H), 3.7 (br.s., 2H), 4.8 (br.s., 2H), 6.1 (d, 1H,) 7.3-7.5 (m, 6H), 7.6-7.7 (m, 4H), 8.1(s, 1H), 9.9 (m, 1H)。
【０２６０】
中間体７９
（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（２，４−ジクロロチアゾール−５−イル）メタノール
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４５）および２，４−ジクロロチアゾール−５−カルボアルデヒド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３２Ｈ３５Ｃｌ３ＦＮ３Ｏ３ＳｉＳについて６９４
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.0 (s, 9H), 1.1-1.2 (m, 6H), 2.8 (br.s., 2H), 3.1 (br.s., 2H), 3.7 (br.s., 2H), 4.8 (br.s., 2H), 6.2 (d, 1H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.6-7.7 (m, 4H)。
【０２６１】
中間体８０および中間体８１
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノール（中間体８０）および
｛５−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，３−チアゾール−５−イル］メタノール（中間体８１）
無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のモルホリン−４−イル（１，３−チアゾール−４−イル）メタノン（１．０ｇ，５．０５ｍｍｏｌ）を、ＬｉＴＭＰ（３．２ｅｑ，１０ｍｌのＴＨＦ中でｎ−ブチルリチウムおよび２，２，６，６−テトラメチルピペリジンより調製した）の−７８℃撹拌溶液に加え、その混合物を、−７８℃で２時間撹拌した。ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の５−（tert−ブチルジフェニルシラニルオキシメチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−２，３−ジフルオロベンズアルデヒド（中間体４，２．６ｇ，５．０５ｍｍｏｌ）の溶液を滴下し、その混合物を−７８℃で更に１時間撹拌した。反応混合物を、飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を真空下で除去し、そして残留物を、シリカゲルカラム上で、酢酸エチル−石油エーテル勾配を用いて精製して、二つの生成物：中間体８０および中間体８１を得た。収量：６００ｍｇ（１７％）。
中間体８０  ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３８Ｈ４５Ｆ２Ｎ３Ｏ５ＳＳｉについて７２２。
中間体８１  ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３８Ｈ４５Ｆ２Ｎ３Ｏ５ＳＳｉについて７２２。
【０２６２】
中間体８２〜８４は、示されている出発物質から、中間体８０および中間体８１の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０２６３】
中間体８２
２−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシ）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド
出発物質：５−（tert−ブチルジフェニルシラニルオキシメチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−２，３−ジフルオロベンズアルデヒド（中間体４）およびＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ４３Ｆ２Ｎ３Ｏ４ＳＳｉについて６８０。
【０２６４】
中間体８３
２−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシ）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド
出発物質：５−（tert−ブチルジフェニルシラニルオキシメチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−２，３−ジフルオロベンズアルデヒド（中間体４）およびＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ４３Ｆ２Ｎ３Ｏ４ＳＳｉについて６８０。
【０２６５】
中間体８４
５−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシ）メチル］−１，３−チアゾール−４−カルボニトリル
出発物質：５−（tert−ブチルジフェニルシラニルオキシメチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル）−２，３−ジフルオロベンズアルデヒド（中間体４）および４−シアノ−１，３−チアゾール。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３７Ｆ２Ｎ２３Ｏ３ＳＳｉについて６３４。
【０２６６】
中間体８５
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリジン−２−イル）メタノン
無水ＤＣＭ（５ｍＬ）中の｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリジン−２−イル）メタノール（中間体６２，１００ｍｇ，０．１６５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮＭＯ（３７ｍｇ，０．３２３ｍｍｏｌ）およびＴＰＡＰ（０．１ｅｑ）を０℃で加え、その混合物を、室温で１時間撹拌させた。反応混合物を濾過し、溶媒を真空下で除去し、そして残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーカラム上で、酢酸エチル−石油エーテル勾配を用いて精製して、生成物を固体として得た。収量：９０ｍｇ（９０％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ３８ＣｌＦＮ２Ｏ３Ｓｉについて６１７。
【０２６７】
中間体８６〜９６は、示されている出発物質から、中間体８５の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０２６８】
中間体８６
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（１，３−チアゾール−５−イル）メタノン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（１，３−チアゾール−５−イル）メタノール（中間体６３）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３６ＣｌＦＮ２Ｏ３Ｓｉについて６２３。
【０２６９】
中間体８７
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリジン−４−イル）メタノン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリジン−４−イル）メタノール（中間体６４）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ３８ＣｌＦＮ２Ｏ３Ｓｉについて６１７。
【０２７０】
中間体８８
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリジン−３−イル）メタノン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリジン−３−イル）メタノール（中間体６５）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ３８ＣｌＦＮ２Ｏ３Ｓｉについて６１７。
【０２７１】
中間体８９
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（１，３−チアゾール−２−イル）メタノン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（１，３−チアゾール−２−イル）メタノール（中間体６６）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３６ＣｌＦＮ２Ｏ３Ｓｉについて６２３。
【０２７２】
中間体９０
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノール（中間体６７）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３９ＣｌＦＮ３Ｏ３Ｓｉについて６２０。
【０２７３】
中間体９１
３−クロロ−５−（シクロプロピルカルボニル）−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ安息香酸メチル
出発物質：３−クロロ−５−［シクロプロピル（ヒドロキシ）メチル］−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ安息香酸メチル（中間体６８）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２１ＣｌＦＮＯ４について３７０。
【０２７４】
中間体９２
｛２−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシ）メチル］−１，３−チアゾール−４−イル｝（モルホリン−４−イル）メタノン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，３−チアゾール−２−イル］メタノール（中間体８０）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３８Ｈ４３Ｆ２Ｎ３Ｏ５ＳＳｉについて７２０。
【０２７５】
中間体９３
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝｛４−［ヒドロキシ（モルホリン−４−イル）メチル］−１，３−チアゾール−５−イル｝メタノン
出発物質：｛５−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，３−チアゾール−５−イル］メタノール（中間体８１）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３８Ｈ４３Ｆ２Ｎ３Ｏ５ＳＳｉについて７２０。
【０２７６】
中間体９４
２−（｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド
出発物質：２−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシ）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（中間体８２）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ４１Ｆ２Ｎ３Ｏ４ＳＳｉについて６７８。
【０２７７】
中間体９５
２−（｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド
出発物質：２−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシ）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（中間体８３）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ４１Ｆ２Ｎ３Ｏ４ＳＳｉについて６７８。
【０２７８】
中間体９６
５−（｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝カルボニル）−１，３−チアゾール−４−カルボニトリル
出発物質：５−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシ）メチル］−１，３−チアゾール−４−カルボニトリル（中間体８４）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３５Ｆ２Ｎ２３Ｏ３ＳＳｉについて６３２。
【０２７９】
中間体９７
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタノン
無水ＤＣＭ（５ｍＬ）中の｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタノール（中間体６９，５０ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＭｎＯ２（１４３ｍｇ，１．６５ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で１時間撹拌させた。反応混合物を濾過し、溶媒を真空下で除去し、そして残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーカラム上で、酢酸エチル−石油エーテル勾配を用いて精製して、固体を得た。収量：３７ｍｇ（７５％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３９Ｆ２Ｎ３Ｏ３Ｓｉについて６０４。
【０２８０】
中間体９８は、示されている出発物質から、中間体９７の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０２８１】
中間体９８
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）メタノン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）メタノール（中間体７０）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３８Ｆ２Ｎ２Ｏ３ＳＳｉについて６２１。
【０２８２】
中間体９９
（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノン
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノール（１．２ｇ，１．９３ｍｍｏｌ，中間体７３）の撹拌溶液に、酸化マンガン（ＩＶ）（０．６７０ｇ，７．７０ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を、室温で一晩撹拌した。その反応を、Celite（登録商標）を介して濾過し、濾液を真空下で濃縮して、透明油状物を得た。その油状物を、シリカの短い床上において、ｎ−ヘキサン中の２０〜３０％酢酸エチルを用いて精製して、１．０ｇ（８４％）の標題化合物を油状物として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３８ＣｌＦＮ４Ｏ３Ｓｉについて６２１
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.1 (s, 9H), 1.2 (d, 6H), 2.9 (br.s, 2H), 3.2 (m, 2H), 3.8 (br.s., 2H), 4.2 (s, 2H),  4.9 (s, 2H), 7.3-7.4 (m, 4H), 7.4-7.5 (m, 5H), 7.8 (d, 4H)。
【０２８３】
中間体１００〜１０６は、示されている出発物質から、中間体９９の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０２８４】
中間体１００
（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（チアゾール−５−イル）メタノン
出発物質：（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（チアゾール−５−イル）メタノール（中間体７４）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３２Ｈ３５ＣｌＦＮ３Ｏ３ＳｉＳについて６２４
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 0.9-1.0 (s, 9H), 1.1 (d, 6H), 3.0-3.1 (m, 4H), 3.7 (br.s, 2H), 4.9 (s, 2H), 7.3-7.4 (m, 6H), 7.5 - 7.7 (m, 4H), 8.8-8.9 (m, 2H)。
【０２８５】
中間体１０１
（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（２−メチルチアゾール−５−イル）メタノン
出発物質：（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（２−メチルチアゾール−５−イル）メタノール（中間体７５）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３７ＣｌＦＮ３Ｏ３ＳｉＳについて６３８
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 0.9-1.0 (m, 9H), 1.1 (d, 6H), 2.7 (s, 3H), 3.0 (br.s, 2H), 3.0-3.1 (m, 2H), 3.7 (br.s, 2H),  4.9 (s, 2H), 7.3-7.4 (m, 6H), 7.5-7.7 (m, 4H), 8.6 (s, 1H)。
【０２８６】
中間体１０２
４−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピコリノイル）−２−フルオロベンゾニトリル
出発物質：４−（（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（ヒドロキシ）メチル）−２−フルオロベンゾニトリル（中間体７６）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ３６ＣｌＦ２Ｎ３Ｏ３Ｓｉについて６６０
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 0.9-1.1 (m, 9H), 1.2 (d, 6H), 1.8 (td, 3H), 3.1 (d, 2H), 3.6-3.7 (m, 4H), 4.8 (s, 2H), 7.2-7.3 (m, 2H), 7.3-7.5 (m, 2H),  7.5-7.6 (m, 5H), 7.7 (d, 2H)。
【０２８７】
中間体１０３
（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（５−メチルチアゾール−２−イル）メタノン
出発物質：（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（５−メチルチアゾール−２−イル）メタノール（中間体７７）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３７ＣｌＦＮ３Ｏ３ＳｉＳについて６３８
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.0 (s, 9H), 1.1-1.2 (m, 6H), 2.5 (s, 3H), 2.9-3.0 (m, 2H), 3.0-3.1 (m, 2H), 3.7 (d, 2H),  4.9 (s, 2H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.6-7.7 (m, 4H), 7.8 (d, 1H)。
【０２８８】
中間体１０４
（２−ブロモチアゾール−５−イル）（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）メタノン
出発物質：（２−ブロモチアゾール−５−イル）（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）メタノール（中間体７８）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３２Ｈ３４ＣｌＦＢｒＮ３Ｏ３ＳｉＳについて７０３
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.0 (s, 9H), 1.1-1.2 (m, 6H), 2.9-3.0 (m, 2H), 3.0-3.1 (m, 2H), 3.7 (d, 2H),  4.9 (s, 2H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.6-7.7 (m, 4H), 8.4 (s, 1H)。
【０２８９】
中間体１０５
（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（２，４−ジクロロチアゾール−５−イル）メタノン
出発物質：（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（２，４−ジクロロチアゾール−５−イル）メタノール（中間体７９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３２Ｈ３３Ｃｌ３ＦＮ３Ｏ３ＳｉＳについて６９２
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.0 (s, 9H), 1.1-1.2 (m, 6H), 2.8 (br.s., 2H), 3.1 (br.s., 2H), 3.7 (br.s., 2H), 4.8 (s, 2H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.6 - 7.7 (m, 4H)。
【０２９０】
中間体１０６
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）メタノン
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）メタノール（中間体７１）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ３９Ｆ２Ｎ３Ｏ３ＳＳｉについて６４８（Ｍ＋Ｈ）。
【０２９１】
中間体１０７
５−アセチル−３−クロロ−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ安息香酸メチル
ＴＨＦ中のＬＤＡ（３．１ｅｑ）の−５０℃撹拌溶液に、無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の３−クロロ−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ安息香酸メチル（中間体４７，１．５ｇ，４．９６ｍｍｏｌ）を滴下し、その溶液を、−５０℃で１時間撹拌した。ＴＨＦ（５ｍＬ）中のＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（１．６６ｇ，１４．９ｍｍｏｌ）を滴下し、そして撹拌を更に１時間続けた。反応混合物を、飽和水性塩化アンモニウムでクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を真空下で除去し、そして残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーカラム上で、酢酸エチル−石油エーテル勾配を用いて精製して、標題化合物を得た。収量：８００ｍｇ（４７％）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ１９ＣｌＦＮＯ４について３４４。
【０２９２】
中間体１０８〜１１３は、示されている出発物質から、中間体１０７の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０２９３】
中間体１０８
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（６−メチルピリジン−３−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２−クロロ−３−フルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４２）およびＮ−メトキシ−６，Ｎ−ジメチル−ニコチンアミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ４０ＣｌＦＮ２Ｏ３Ｓｉについて６３１。
【０２９４】
中間体１０９
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリミジン−２−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２−クロロ−３−フルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４２）およびＮ−メトキシ−Ｎ−メチルピリミジン−２−カルボキサミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３７ＣｌＦＮ３Ｏ３Ｓｉについて６１８。
【０２９５】
中間体１１０
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリミジン−４−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２−クロロ−３−フルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４２）およびＮ−メトキシ−Ｎ−メチルピリミジン−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３７ＣｌＦＮ３Ｏ３Ｓｉについて６１８。
【０２９６】
中間体１１１
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリミジン−５−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２−クロロ−３−フルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４２）およびＮ−メトキシ−Ｎ−メチルピリミジン−５−カルボキサミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３７ＣｌＦＮ３Ｏ３Ｓｉについて６１８。
【０２９７】
中間体１１２
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリダジン−４−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２−クロロ−３−フルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４２）およびＮ−メトキシ−Ｎ−メチルピリダジン−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３７ＣｌＦＮ３Ｏ３Ｓｉについて６１８。
【０２９８】
中間体１１３
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−２−メトキシエタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２−クロロ−３−フルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４２）およびＮ，２−ジメトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３２Ｈ３９ＣｌＦＮＯ４Ｓｉについて５８３。
【０２９９】
中間体１１４および中間体１１５
２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ酢酸エチル（中間体１１４）および２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−オキソアセトアミド（中間体１１５）
（２Ｒ，６Ｓ）−４−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３，０．５ｇ，１．０１ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（１０ｍｌ）中に溶解させ、−７８℃に冷却した。sec−ブチルリチウム（１．５５２ｍｌ，２．０２ｍｍｏｌ）を、約２０分間にわたって滴下し、−７８℃で１時間撹拌した。１０ｍｌのＴＨＦ中の２−（メトキシ（メチル）アミノ）−２−オキソ酢酸エチル（中間体５６）（０．４０６ｇ，２．５２ｍｍｏｌ）の溶液を、１５分間にわたって滴下した。その反応を、−７８℃で３０分間撹拌後、３ｍｌの飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチした。その反応を、室温に温め、水で希釈し、そして酢酸エチルで３回抽出した。有機層を一緒にし、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン−酢酸エチルの勾配を用いて精製して、次の化合物を生じた。最初に溶離する化合物である中間体１１４（２．３８ｇ，３．９９ｍｍｏｌ，３９．６％）：
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３９Ｆ２ＮＯ５Ｓｉについて５９６
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.0 (d, 6H), 1.04 (s, 9H), 1.3 (t, 3H), 2.6-2.75 (m, 2H), 2.9 (d, 2H), 3.3 (m, 2H), 4.4 (q, 2H), 4.7 (s, 2H), 7.4-7.6 (m, 10H) 7.85 (d, 1H)。
次に溶離する化合物である中間体１１５（１．８ｇ，２．９５ｍｍｏｌ，２９．２％）：
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ４０Ｆ２Ｎ２Ｏ５Ｓｉについて６１１
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.0 (d, 6H), 1.04 (s, 9H), 2.7 (t, 2H), 2.9 (d, 2H), 3.25 (s, 3H), 3.3 (m, 2H), 3.33 (s, 3H), 3.6 (s, 2H), 7.4-7.5 (m, 6H), 7.6 (d, 4H), 7.87 (d, 1H)。
【０３００】
中間体１１４は、更に、次の方法にしたがって製造した。
【０３０１】
中間体１１４（別の合成）
２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ酢酸エチル
（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２，３−ジフルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３，０．５ｇ，１．０１ｍｍｏｌ）を、１０ｍｌのＴＨＦ中に溶解させ、−７８℃に冷却した。sec−ブチルリチウム（１．３５８ｍｌ，１．７７ｍｍｏｌ）を、５分間にわたって滴下した。その反応を、−７８℃で１．５時間撹拌した。反応混合物を、１０ｍｌのＴＨＦ中のシュウ酸ジエチル（１．３７０ｍｌ，１０．０９ｍｍｏｌ）が入っている−７８℃に冷却したフラスコ中にカニューレ注入した。その反応を、−７８℃で３０分間撹拌し、１ｍｌの飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、室温に温めた。その反応を、水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を一緒にし、ブラインで２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン−酢酸エチルの勾配を用いて精製して、シュウ酸ジエチルを混入した標題化合物（４８６ｍｇ，８１％収率）を得た。この物質を、更に精製することなく次の工程に進めた。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３９Ｆ２ＮＯ５Ｓｉについて５９６
中間体１１６および１１７は、示されている出発物質から、中間体１１４（別の合成）の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０３０２】
中間体１１６
２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ酢酸エチル
出発物質：（２Ｒ，６Ｒ）−４−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，６−ジメチルモルホリン（１１．９６ｇ，２４．１３ｍｍｏｌ）（中間体４３）およびシュウ酸ジエチル。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３９Ｆ２ＮＯ５Ｓｉについて５９６。
【０３０３】
中間体１１７
２−（５−（ジメトキシメチル）−２，３，４−トリフルオロフェニル）−２−オキソ酢酸エチル
出発物質：１−（ジメトキシメチル）−２，３，４−トリフルオロベンゼン（中間体３９）およびシュウ酸ジエチル。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.4-1.5 (m, 3H), 3.35-3.4 (m, 6H), 4.5 (q, 2H), 7.3 (s, 1H), 7.9-8.0 (m, 1H)。
【０３０４】
中間体１１８
２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ酢酸
２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ酢酸エチル（中間体１１４，０．７８５ｇ，３．００ｍｍｏｌ）を、エタノール（６０ｍｌ）中に溶解させ、そして１ｍｌの１０％ＫＯＨと一緒に室温で撹拌した。３時間後、反応は、ＬＣＭＳによって約４０〜５０％進行したと考えられる。更に１ｍｌの１０％ＫＯＨを加え、反応を室温で３０分間撹拌した。反応は、ＬＣＭＳによって７０〜８０％である。更に１ｍｌの１０％ＫＯＨを加え、反応を室温で６０分間撹拌した。その反応を、酢酸で酸性にし、水で希釈し、そして酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、ブラインで２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。得られた粘着性油状物を、酢酸エチル中に溶解させ、飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。得られた油状物を、真空下で２時間乾燥させて、標題化合物を黄色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３１Ｈ３５Ｆ２ＮＯ５Ｓｉについて５６８
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.96 (d, 6H), 1.02 (s, 9H), 2.6-2.7 (m, 2H), 2.7-2.8 (m, 2H), 3.2-3.3 (m, 2H), 4.7 (s, 2H), 7.4-7.5 (m, 6H), 7.6 (d, 4H), 7.87 (d, 1H)。
【０３０５】
中間体１１９
１−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−モルホリノエタン−１，２−ジオン
ＤＭＦ（５ｍｌ）中の２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ酢酸（中間体１１８，１５０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１２１ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．０２５ｍｌ，０．２９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０５５ｍｌ，０．４０ｍｍｏｌ）を、室温で１時間撹拌した。その反応を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を、ブラインで３回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して油状物を生じた。その油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン−酢酸エチルの勾配を用いて精製して、標題化合物（１３０ｍｇ，０．２０４ｍｍｏｌ，７７％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ４２Ｆ２Ｎ２Ｏ５Ｓｉについて６３７
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.0-1.2 (m, 15H), 2.7-2.9 (m, 4H), 3.5 (m, 4H), 3.7-3.9 (m, 6H), 4.7 (s, 2H), 7.4-7.5 (m, 6H), 7.7 (d, 4H), 7.95 (d, 1H)。
【０３０６】
中間体１２０
２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソアセトアミド
ＴＨＦ中の２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ酢酸（中間体１１８，２５０ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（３３５ｍｇ，０．８８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１８４ｍｌ，１．３２ｍｍｏｌ）および２．０Ｍジメチルアミン（０．４４０ｍｌ，０．８８ｍｍｏｌ）を、密閉バイアル中においてＤＭＦ（５ｍｌ）中で１６時間撹拌した。その反応を、水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を、ブラインで３回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して油状物を得た。その油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン−酢酸エチルの勾配を用いて精製した。画分を一緒にし、濃縮して、標題化合物（１９５ｍｇ，０．３２８ｍｍｏｌ，７４．５％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ４０Ｆ２Ｎ２Ｏ４Ｓｉについて５９５
1HNMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.0-1.1 (m, 15H), 2.7-2.9 (m, 4H), 3.0 (s, 3H), 3.1 (s, 3H), 3.45 (m, 2H), 4.65 (s, 2H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.7 (d, 4H), 7.9 (d, 1H)。
【０３０７】
中間体１２１
２−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−オキソ酢酸エチル
ヘキサン中２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム溶液（３．４３ｍＬ，８．５８ｍｍｏｌ）を、１５ｍｌのＴＨＦ中のジイソプロピルアミン（１．３３３ｍＬ，９．３５ｍｍｏｌ）の−７８℃溶液に滴下した。そのフラスコを、−７８℃浴から取り出し、氷浴中に入れた。約０℃で１０分間撹拌後、−７８℃に再冷却して、ＬＤＡの淡黄色溶液を得た。そのＬＤＡを、２０ｍｌのＴＨＦ中の（２Ｒ，６Ｓ）−４−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４５，２ｇ，３．９０ｍｍｏｌ）の予め冷却された−７８℃溶液に、カニューレ注入によって（５分未満で）加えて、褐色溶液を生じた。その溶液を、−７８℃で約１時間撹拌後、２０ｍｌのＴＨＦ中のシュウ酸ジエチル（１．５８８ｍＬ，１１．６９ｍｍｏｌ）の−７８℃溶液に、約５分間にわたってカニューレ注入して、黄色溶液を生じた。その溶液を、−７８℃で撹拌した。約２．５時間撹拌後、その黄色溶液を、−７８℃溶液への飽和ＮＨ４Ｃｌの添加によって処理し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機相を、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して黄色油状物とした。その粗製物を、ＳｉＯ２上のクロマトグラフィーにより、０〜２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いて精製して、２．３ｇ（９６％）の黄色固体を得た。一部分を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから再結晶した。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３２Ｈ３８ＣｌＦＮ２Ｏ５Ｓｉについて６１３
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 0.9-1.1 (オーバーラップしている多重線, 15H), 1.2 (t, 3H), 2.9-3.0 (m, 2H), 3.1-3.2 (m, 2H). 3.5-3.7 (m, 2H), 4.2 (q, 2H), 4.8 (s, 2H), 7.4-7.6 (m, 10H)。
【０３０８】
中間体１２２
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（フラン−２−イル）メタノン
ＴＨＦ（８ｍＬ）中の（２Ｒ，６Ｓ）−４−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３，１ｇ，２．０２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｓＢｕＬｉ（シクロヘキサン／ヘキサン中１．３Ｍ，３．１ｍｌ，４．０３ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下において−７０℃で加えた。この温度で１時間撹拌後、３ｍｌのＴＨＦ中のＮ−メトキシ−Ｎ−メチルフラン−２−カルボキサミド（０．９３９ｇ，６．０５ｍｍｏｌ）を加えた。−７０℃で１時間半撹拌後、その反応を、飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、そして水性層を、酢酸エチル（２Ｘ１００ｍＬ）で抽出した。有機相を一緒にし、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。残留物を、シリカゲルフラッシュカラム上で、ヘキサン中の酢酸エチルの勾配を用いて精製して、標題化合物（０．９０ｇ，７６％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３７Ｆ２ＮＯ４Ｓｉについて５９０
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.05 (s, 9H), 1.08 (d, 6H), 2.59-2.93 (m, 4H), 3.35-3.58 (m, 2H), 4.71 (s, 2H), 6.58 (dd,1H), 7.18 (d, 1H), 7.32-7.48 (m, 6H), 7.57-7.74 (m, 6H)。
【０３０９】
中間体１２３〜１３８は、示されている出発物質から、中間体１２２の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０３１０】
中間体１２３
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（チアゾール−５−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）およびＮ−メトキシ−Ｎ−メチルチアゾール−５−カルボキサミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３６Ｆ２Ｎ２Ｏ３ＳＳｉについて６０７
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 0.99-1.14 (オーバーラップしている二重線および一重線, 15H), 2.67-2.94 (m, 4H), 3.38-3.57 (m, 2H), 4.70 (s, 2H), 7.28-7.51 (m, 6H), 7.54-7.74 (m, 5H), 8.26 (d, 1H), 9.08 (s, 1H)。
【０３１１】
中間体１２４
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（６−メチルピリジン−３−イル）メタノン
出発物質（２Ｒ，６Ｓ）−４−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）およびＮ−メトキシ−Ｎ，６−ジメチルニコチンアミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ４０Ｆ２Ｎ２Ｏ３Ｓｉについて６１５
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.00-1.12 (オーバーラップしている二重線および一重線,15H), 2.67 (s, 3H), 2.69-2.93 (m, 4H), 3.32-3.61 (m, 2H), 4.70 (s, 2H), 7.25-7.71 (m, 12H), 8.02 (d, 1H), 8.88 (s, 1H)。
【０３１２】
中間体１２５
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（２−フルオロフェニル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）および２−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ３８Ｆ３ＮＯ３Ｓｉについて６１８
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.01 (s, 9H), 1.07 (d, 6H), 2.59-2.93 (m, 4H), 3.30-3.59 (m, 2H), 4.67 (s, 2H), 6.99-7.81 (m, 15H)。
【０３１３】
中間体１２６
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）およびＮ−メトキシ−Ｎ−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ４３Ｆ２ＮＯ４Ｓｉについて６０８
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.04-1.11 (オーバーラップしている一重線および二重線, 15H), 1.73-1.90 (m, 4H), 2.62-2.93 (m, 4H), 3.19-3.36 (m, 1H), 3.39-3.59 (m, 4H), 3.95-4.08 (m, 2H), 4.67 (s, 2H), 7.30-7.52 (m, 6H), 7.58-7.72 (m, 4H), 7.78 (d, 1H)。
【０３１４】
中間体１２７
１−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−クロロエタノン
出発物質（２Ｒ，６Ｓ）−４−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）および２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３１Ｈ３６ＣｌＦ２ＮＯ３Ｓｉについて５７２
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.05-1.16 (オーバーラップしている二重線および一重線, 15H), 2.70-2.92 (m, 4H), 3.34-3.61 (m, 2H), 4.67 (s, 2H) 4.71 (d, 2H), 7.35-7.53 (m, 6H), 7.60-7.74 (m, 4H) 7.97 (dd, 1.98 Hz, 1H)。
【０３１５】
中間体１２８
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（ピリジン−４−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）およびＮ−メトキシ−Ｎ−メチルイソニコチンアミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ３８Ｆ２Ｎ２Ｏ３Ｓｉについて６０１
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.03 (s, 9H), 1.09 (d, 6H), 2.65-2.95 (m, 4H), 3.38-3.59 (m, 2H), 4.68 (s, 2H), 7.28-7.47 (m, 6H), 7.52-7.68 (m, 7H), 8.80 (d, 2H)。
【０３１６】
中間体１２９
１−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，２−ジフルオロエタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）および２，２−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３１Ｈ３５Ｆ４ＮＯ３Ｓｉについて５７４
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.05-1.10 (オーバーラップしている二重線および一重線, 15H), 2.71-2.92 (m, 4H), 3.37-3.55 (m, 2H), 4.63 (s, 2H), 6.12-6.57 (m, 1H), 7.31-7.49 (m, 6H), 7.58-7.70 (m, 4H), 7.93 (dd, 1.79 Hz, 1H)。
【０３１７】
中間体１３０
１−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン
出発物質（２Ｒ，６Ｓ）−４−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）および２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。化合物は、水和した形で存在する。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３１Ｈ３４Ｆ５ＮＯ３Ｓｉ．Ｈ２Ｏについて６１０。
【０３１８】
中間体１３１
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（チアゾール−２−イル）メタノン
出発物質（２Ｒ，６Ｒ）−４−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４３）およびＮ−メトキシ−Ｎ−メチルチアゾール−２−カルボキサミド（ＭＴＢＥを、ＴＨＦの代わりの溶媒として用いた）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３６Ｆ２Ｎ２Ｏ３ＳＳｉについて６０７
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.05 (d, 6H) 1.07 (s, 9H), 2.58-2.80 (m, 2H), 2.91-3.21 (m, 2H), 3.78-3.96 (m, 2H), 4.64-4.94 (m, 2 H, 7.30-8.20 (m, 13H)。
【０３１９】
中間体１３２
１−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，２−ジフルオロエタノン
出発物質（２Ｒ，６Ｒ）−４−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４３）および２，２−ジフルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（ＭＴＢＥを、ＴＨＦの代わりの溶媒として用いた）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３１Ｈ３５Ｆ４ＮＯ３Ｓｉについて５７４
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 0.99-1.17 (オーバーラップしている二重線および一重線, 15H), 2.58-2.85 (m, 2H), 2.97-3.20 (m,  2H), 3.76-3.99 (m,  2H), 4.57-4.82 (m, 2H), 6.36 (t, 1H), 7.30-8.10 (m, 11H)。
【０３２０】
中間体１３３
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（ピラジン−２−イル）メタノン
出発物質：Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピラジン−２−カルボキサミド（中間体５０）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３７Ｆ２Ｎ３Ｏ３Ｓｉについて６０２。
【０３２１】
中間体１３４
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（５−モルホリノピラジン−２−イル）メタノン
出発物質：Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−５−モルホリノピラジン−２−カルボキサミド（中間体５２）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ４１Ｈ５０ＦＮ５Ｏ５Ｓｉについて７４０。
【０３２２】
中間体１３５
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（３−クロロピラジン−２−イル）メタノン
出発物質：３−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピラジン−２−カルボキサミド（中間体５３）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３６ＣｌＦ２Ｎ３Ｏ３Ｓｉについて６３７。
【０３２３】
中間体１３６
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（６−クロロピラジン−２−イル）メタノン
出発物質：６−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピラジン−２−カルボキサミド（中間体５１）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３６ＣｌＦ２Ｎ３Ｏ３Ｓｉについて６３７。
【０３２４】
中間体１３７
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（５−クロロピラジン−２−イル）メタノン
出発物質：５−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルピラジン−２−カルボキサミド（中間体５４）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３６ＣｌＦ２Ｎ３Ｏ３Ｓｉについて６３７。
【０３２５】
中間体１３８
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（６−メトキシピラジン−２−イル）メタノン
出発物質：Ｎ，６−ジメトキシ−Ｎ−メチルピラジン−２−カルボキサミド（中間体５５）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ３９Ｆ２Ｎ３Ｏ４Ｓｉについて６３２。
【０３２６】
中間体１３９
１−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン
炭酸カリウム（１２０８ｍｇ，８．７４ｍｍｏｌ）を、１５ｍｌのアセトニトリル中に溶解した１−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−クロロエタノン（中間体１２７，５００ｍｇ，０．８７ｍｍｏｌ）および１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（６６．４ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。その混合物を、室温で３時間撹拌した。炭酸カリウムを混合物から濾過し、その濾液を、水で希釈し、そして酢酸エチル（２Ｘ１００ｍＬ）で抽出した。有機相を一緒にし、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。粗製残留物（４８２ｍｇ，９１％）は、主として所望の標題化合物を含有していて、それを更に精製することなく次の工程に用いた。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３８Ｆ２Ｎ４Ｏ３Ｓｉについて６０５
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.02-1.12 (オーバーラップしている一重線および二重線, 15H), 2.67-2.91 (m, 4H), 3.35-3.54 (m, 2H), 4.63 (s, 2H), 5.56 (d, 2H), 7.29-8.32 (m, 13H)。
【０３２７】
中間体１４０
（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（ピリジン−２−イル）メタノン
ジイソプロピルアミン（０．９２５ｍＬ，６．５５ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のヘキサン中２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム（２．４９５ｍＬ，６．２４ｍｍｏｌ）の−７８℃撹拌溶液に滴下した。溶液を０℃に１０分間温めた後、再度−７８℃に冷却した。その−７８℃で調製されたＬＤＡを、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の（２Ｒ，６Ｓ）−４−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４５，１．６ｇ，３．１２ｍｍｏｌ）中に−７８℃でカニューレ注入した。暗色溶液を２０分間撹拌した後、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のＮ−メトキシ−Ｎ−メチルピコリンアミド（１．０５ｇ，６．２４ｍｍｏｌ）の−７８℃撹拌溶液中にカニューレ注入した。その溶液を−５０℃に温めた後、飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチした。混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層をブラインで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を真空下で排除して、黄色油状物を得た。その粗製油状物を、シリカ上においてｎ−ヘキサン中の１０〜３０％アセトンを溶離剤として用いて精製して、１．３ｇ（６７％）の標題化合物を油状物として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３７ＣｌＦＮ３Ｏ３Ｓｉについて６１８
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 0.9 (s, 9H), 1.0 (d, 6H), 2.7-2.9 (m, 2H), 2.9-3.1 (m, 2H), 3.6 (br.s., 2H), 4.8 (s, 2H), 7.1-7.3 (m, 4H), 7.3-7.4 (m, 2H), 7.5-7.6 (m, 5H),  7.9-8.1 (m, 2H), 8.5-8.6 (m, 1H)。
【０３２８】
中間体１４１〜１４８は、示されている出発物質から、中間体１４０の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０３２９】
中間体１４１
（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（ピリジン−４−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（１．５ｇ，２．９２ｍｍｏｌ）（中間体４５）およびＮ−メトキシ−Ｎ−メチルイソニコチンアミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３７ＣｌＦＮ３Ｏ３Ｓｉについて６２１。
【０３３０】
中間体１４２
（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（ピリジン−３−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４５）およびＮ−メトキシ−Ｎ−メチルニコチンアミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３７ＣｌＦＮ３Ｏ３Ｓｉについて６１８：
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 0.9-1.0 (m, 9H), 1.2 (dd, 6H), 3.0-3.1 (m, 4H), 3.7 (d, 2H), 4.8 (m, 2H), 7.2-7.3 (m, 4H), 7.4 (td, 3H), 7.6 (m, 3H),  7.7 (dd, 2H), 8.6-8.7 (m, 2H)。
【０３３１】
中間体１４３
（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（ピラジン−２−イル）メタノン
出発物質：（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４５）およびＮ−メトキシ−Ｎ−メチルピラジン−２−カルボキサミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３６ＣｌＦＮ４Ｏ３Ｓｉについて６１９
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 0.9-1.0 (m, 9H), 1.1-1.2 (m, 6H,) 2.9-3.1 (m, 2H), 3.2 (t, 2H), 3.7 (br.s., 2H),  4.8 (s, 2H), 7.2-7.3 (m, 4H), 7.3-7.4 (m, 2H), 7.6-7.7 (m, 4H),  8.2 (m, 1H), 8.8 (m, 1H), 9.1(d, 1H)。
【０３３２】
中間体１４４
（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（チアゾール−２−イル）メタノン
出発物質：（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４５）およびＮ−メトキシ−Ｎ−メチルチアゾール−２−カルボキサミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３２Ｈ３５ＣｌＦＮ３Ｏ３ＳｉＳについて６２４
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.0 (s, 9H), 1.1 (d, 6H), 3.0 (br.s, 2H), 3.1-3.2 (m, 2H), 3.7 (br.s., 2H), 4.9 (s, 2H), 7.2-7.5 (m, 6H), 7.5-7.6 (m, 4H), 8.1 (s, 1H)。
【０３３３】
中間体１４５
（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（４−メチルチアゾール−２−イル）メタノン
出発物質：（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４５）およびＮ−メトキシ−Ｎ，４−ジメチルチアゾール−２−カルボキサミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３７ＣｌＦＮ３Ｏ３ＳｉＳについて６３８
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.0 (s, 9H), 1.1 (d, 6H), 2.5 (s, 3H), 3.0 (br.s, 2H), 3.1-3.2 (m, 2H), 3.7 (dd, 2H), 4.9 (s, 2H), 7.2-7.5 (m, 6H), 7.5-7.6 (m, 4H), 7.6 (s, 1H)。
【０３３４】
中間体１４６
（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４５）およびＮ−メトキシ−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルボキサミド（中間体４９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３２Ｈ３７ＣｌＦＮ５Ｏ３Ｓｉについて６２２
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 0.9 -1.0 (m, 9H) 1.2 (d, 6H) 2.8-3.0 (m, 2H) 3.0 (d, 2H) 3.7 (d, 2H) 4.3 (s, 2H)  4.8 (s, 2H) 7.2-7.3 (m, 4H) 7.3-7.6 (m, 3H) 7.7 (d, 4H) 7.9 (s, 1H)。
【０３３５】
中間体１４７
５−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピコリノイル）ピコリノニトリル
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４５）および６−シアノ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルニコチンアミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ３６ＣｌＦＮ４Ｏ３Ｓｉについて６４３
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 0.9-1.1 (m, 9H), 1.2 (d, 6H), 3.0-3.1 (m, 2H), 3.6-3.7 (m, 2H), 3.6-3.7 (m, 2H), 4.7-4.8 m, 2H), 7.2-7.3 (m, 4H), 7.5-7.6 (m, 5H), 7.6-7.7 (m, 2H), 8.3 (dd, 1H), 9.1 (d, 1H)。
【０３３６】
中間体１４８
１−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）エタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−（２−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−２，６−ジメチルモルホリン（中間体４５）およびＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３０Ｈ３６ＣｌＦＮ２Ｏ３Ｓｉについて５５５
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ: 1.05 (s, 9H), 1.1 (d, 6H), 2.6 (s, 3H), 3.0-3.2 (m, 4H), 3.7-3.8 (m, 2H), 4.9 (s, 2H), 7.4-7.5 (m 6H), 7.7-7.8 (m, 4H)。
【０３３７】
中間体１４９
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）メタノン
sec−ブチルリチウム（シクロヘキサン中１．４Ｍ，３．２ｅｑ）を、無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２，３−ジフルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３，１．０ｇ，２．０２ｍｍｏｌ）の−７８℃撹拌溶液に加え、その混合物を２時間撹拌した。ＴＨＦ（５ｍＬ）中のＮ−メトキシ−Ｎ，２−ジメチル−１，３−オキサゾール−４−カルボキサミド（１．０ｇ，６．４６ｍｍｏｌ）を滴下し、撹拌を更に１時間続けた。反応混合物を、飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を真空下で除去し、そして残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより、酢酸エチル−石油エーテル勾配を用いて精製して、生成物を得た。収量：６００ｍｇ（５０％）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３８Ｆ２Ｎ２Ｏ４Ｓｉについて６０５
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 1.0 (m, 15H), 2.5 (s, 3H), 2.7 (m, 2H), 2.8 (d, 2H),  4.8 (s, 2H), 7.4 (m, 6H), 7.6 (t, 4H), 7.7(d, 1H), 8.8(s, 1H)。
【０３３８】
中間体１５０〜１５６は、示されている出発物質から、中間体１４９の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０３３９】
中間体１５０
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（５−メチル−１，２−オキサゾール−３−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２，３−ジフルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）およびＮ−メトキシ−Ｎ，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３８Ｆ２Ｎ２Ｏ４Ｓｉについて６０５。
【０３４０】
中間体１５１
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２，３−ジフルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）およびＮ−メトキシ−Ｎ，３，５−トリメチル−１，２−オキサゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ４０Ｆ２Ｎ２Ｏ４Ｓｉについて６１９．５。
【０３４１】
中間体１５２
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２，３−ジフルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）およびＮ−メトキシ−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３９Ｆ２Ｎ３Ｏ３Ｓｉについて６０４。
【０３４２】
中間体１５３
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２，３−ジフルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）およびＮ−メトキシ−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３９Ｆ２Ｎ３Ｏ３Ｓｉについて６０４．２。
【０３４３】
中間体１５４
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２，３−ジフルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）およびＮ−メトキシ−Ｎ，４−ジメチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３７Ｆ２Ｎ３Ｏ３ＳＳｉについて６２２。
【０３４４】
中間体１５５
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ピリダジン−３−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２，３−ジフルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）およびＮ−メトキシ−Ｎ−メチルピリダジン−３−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３７Ｆ２Ｎ３Ｏ３Ｓｉについて６０２。
【０３４５】
中間体１５６
｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ピリミジン−４−イル）メタノン
出発物質：（２Ｒ，６Ｓ）−４−［６−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−２，３−ジフルオロフェニル］−２，６−ジメチルモルホリン（中間体３）およびＮ−メトキシ−Ｎ−メチルピリミジン−４−カルボキサミド
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３７Ｆ２Ｎ３Ｏ３Ｓｉについて６０２。
【０３４６】
中間体１５７
｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−５−イル｝メタノール
ＤＭＳＯ（１０ｍＬ）中の１−［５−（tert−ブチルジフェニルシラニルオキシメチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル］エタノン（中間体９，０．５ｇ，０．９２ｍｍｏｌ）、硫黄粉末（０．０６ｇ，１．８ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（０．０８ｇ，０．４ｍｍｏｌ）および２５％アンモニア水溶液（１０ｍＬ）の混合物を、密封管中において１００℃で４時間加熱した。反応混合物を冷却し、水を加えた。その混合物を、酢酸エチルで抽出し、それを乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー（１：９の酢酸エチル：ヘキサン）によって精製して、生成物を黄色固体として得た。収量：０．１８ｇ（６３％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１５Ｈ１９ＦＮ２Ｏ２Ｓについて３１１
1H NMR (400 MHz, Methanol-d4): δ 1.2 (d, 6H), 2.5 (s, 3H), 3.0 (m, 4H), 3.8 (m, 2H), 4.8 (s, 2H), 8.0 (s, 1H)。
【０３４７】
中間体１５８は、示されている出発物質から、中間体１５７の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０３４８】
中間体１５８
｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（ピリジン−２−イル）−１，２−ベンゾチアゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ピリジン−２−イル）メタノン（中間体２１）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２０ＦＮ３Ｏ２Ｓについて３７４
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.25 (d, 6H), 2.7 (m, 2H), 3.0 (d, 2H), 3.1 (t, 2H), 3.8 (m, 2H), 4.9 (s, 2H), 7.5 (m, 1H), 7.9 (t, 1H), 8.3 (d, 1H), 8.8 (d, 1H), 8.9 (s, 1H)。
【０３４９】
中間体１５９
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−ヒドロキシエタンイミン
ピリジン（２５９７μｌ，３２．１１ｍｍｏｌ）を、５０ｍｌのエタノール中の１−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（中間体１３０，１９００ｍｇ，３．２１ｍｍｏｌ）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（２２３ｍｇ，３．２１ｍｍｏｌ）の混合物に加え、その溶液を、８０℃で４０時間加熱した。反応混合物を濃縮し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を一緒にし、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、粗製標題化合物（１．９５ｇ，９８％）を生じ、それを、更に精製することなく次の工程に用いた。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３１Ｈ３５Ｆ５Ｎ２Ｏ３Ｓｉについて６０７
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.03-1.15 (m, 15H), 2.56-2.91 (m, 4H), 3.33-3.59 (m, 2H), 4.58-4.80 (m, 2H), 7.27-7.51 (m, 7H), 7.57-7.74 (m, 4H)。
【０３５０】
中間体１６０〜１６４は、示されている出発物質から、中間体１５９の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０３５１】
中間体１６０
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−２，２−ジフルオロ−Ｎ−ヒドロキシエタンイミン
出発物質：１−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，２−ジフルオロエタノン（中間体１２９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３１Ｈ３６Ｆ４Ｎ２Ｏ３Ｓｉについて５８９。
【０３５２】
中間体１６１
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−ピリジン−４−イルメタンイミン
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（ピリジン−４−イル）メタノン（中間体１２８）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ３９Ｆ２Ｎ３Ｏ３Ｓｉについて６１６。
【０３５３】
中間体１６２
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−１−フラン−２−イル−Ｎ−ヒドロキシメタンイミン
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（フラン−２−イル）メタノン（中間体１２２）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３８Ｆ２Ｎ２Ｏ４Ｓｉについて６０５。
【０３５４】
中間体１６３
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタンイミン
出発物質：１−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン（中間体１３９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３９Ｆ２Ｎ５Ｏ３Ｓｉについて６２０。
【０３５５】
中間体１６４
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−２，２−ジフルオロ−Ｎ−ヒドロキシエタンイミン
出発物質：１−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２，２−ジフルオロエタノン（中間体１３２）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３１Ｈ３６Ｆ４Ｎ２Ｏ３Ｓｉについて５８９。
【０３５６】
中間体１６５
２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）酢酸エチル
２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ酢酸エチル（中間体１１４，２．８０８ｇ，４．７１ｍｍｏｌ）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（０．３６０ｇ，５．１８ｍｍｏｌ）を、ピリジン（４０ｍｌ）中に溶解させ、１１５℃で１６時間撹拌した。その反応を濃縮して、過剰のピリジンを除去した。残留物を、酢酸エチル中に溶解させ、そして水およびブラインで３回洗浄した。有機層を、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン−酢酸エチルの勾配を用いて精製して、標題化合物をオキシム異性体の混合物（１．９２４ｇ，３．１５ｍｍｏｌ，６６．８％）として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ４０Ｆ２Ｎ２Ｏ５Ｓｉについて６１１（ＬＣＭＳによる２ピーク）。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.9-1.1 (m, 15H), 1.15-1.3 (m, 3H), 2.6-2.8 (m, 4H), 4.2-4.35 (m, 2H), 4.7-4.8 (m, 2H), 7.3-7.65 (m, 11H)。
【０３５７】
中間体１６６および１６７は、示されている出発物質から、中間体１６５の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０３５８】
中間体１６６
２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）酢酸エチル
出発物質：２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ酢酸エチル（中間体１１６）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ４０Ｆ２Ｎ２Ｏ５Ｓｉについて６１１。
【０３５９】
中間体１６７
２−（５−（ジメトキシメチル）−２，３，４−トリフルオロフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）酢酸エチル
出発物質：２−（５−（ジメトキシメチル）−２，３，４−トリフルオロフェニル）−２−オキソ酢酸エチル（中間体１１７）。
ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋（−ＣＨ３Ｏ）：２９０。
【０３６０】
中間体１６８
２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）−１−モルホリノエタノン
ピリジン中の１−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−モルホリノエタン−１，２−ジオン（中間体１１９，１３０ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）を、１１５℃で１６時間撹拌した。その反応を、室温に冷却させた後、濃縮した。残留物を、酢酸エチル中に溶解させ、水で希釈し、そして１ＮのＨＣｌで酸性にした。その混合物を、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を、ブラインで２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して、標題化合物を油状物として生じ、それを、真空下で乾燥させた。残留物を、更に精製することなく進めた。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ４３Ｆ２Ｎ３Ｏ５Ｓｉについて６５２。
【０３６１】
中間体１６９および１７０は、示されている出発物質から、中間体１６８の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０３６２】
中間体１６９
２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
出発物質：２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソアセトアミド（中間体１２０）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ４１Ｆ２Ｎ３Ｏ４Ｓｉについて６１０。
【０３６３】
中間体１７０
２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド
出発物質：２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−オキソアセトアミド（中間体１１５）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ４１Ｆ２Ｎ３Ｏ５Ｓｉについて６２６。
【０３６４】
中間体１７１
３−クロロ−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ−５−［Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］安息香酸メチル
メタノール：ピリジン（１：１，６ｍＬ）中の５−アセチル−３−クロロ−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ安息香酸メチル（中間体１０７，８００ｍｇ，２．３２ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（２２３ｍｇ，３．４８ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温で１２時間撹拌した。溶媒を真空下で除去し、そして残留物に、石油エーテル中の酢酸エチルの勾配を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行って、標題化合物を得た。収量：７００ｍｇ（８７％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ２０ＣｌＦＮ２Ｏ４について３５９。
【０３６５】
中間体１７２〜１９６は、示されている出発物質およびヒドロキシルアミン塩酸塩から、中間体１７１の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０３６６】
中間体１７２
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（ピリジン−２−イル）メタンイミン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリジン−２−イル）メタノン（中間体８５）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ３９ＣｌＦＮ３Ｏ３Ｓｉについて６３２。
【０３６７】
中間体１７３
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（６−メチルピリジン−３−イル）メタンイミン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（６−メチルピリジン−３−イル）メタノン（中間体１０８）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ４１ＣｌＦＮ３Ｏ３Ｓｉについて６４６。
【０３６８】
中間体１７４
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１，３−チアゾール−５−イル）メタンイミン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（１，３−チアゾール−５−イル）メタノン（中間体８６）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３７ＣｌＦＮ３Ｏ３ＳＳｉについて６３８。
【０３６９】
中間体１７５
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（ピリジン−４−イル）メタンイミン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリジン−４−イル）メタノン（中間体８７）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ３９ＣｌＦＮ３Ｏ３Ｓｉについて６３２。
【０３７０】
中間体１７６
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（ピリジン−３−イル）メタンイミン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリジン−３−イル）メタノン（中間体８８）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ３９ＣｌＦＮ３Ｏ３Ｓｉについて６３２。
【０３７１】
中間体１７７
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１，３−チアゾール−２−イル）メタンイミン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（１，３−チアゾール−２−イル）メタノン（中間体８９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３７ＣｌＦＮ３Ｏ３ＳＳｉについて６３８。
【０３７２】
中間体１７８
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタンイミン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノン（中間体９０）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ４０ＣｌＦＮ４Ｏ３Ｓｉについて６３５。
【０３７３】
中間体１７９
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−２−メトキシエタンイミン
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−２−メトキシエタノン（中間体１１３）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３２Ｈ４０ＣｌＦＮ２Ｏ４Ｓｉについて５９９。
【０３７４】
中間体１８０
｛２−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−４−イル｝（モルホリン−４−イル）メタノン
出発物質：｛２−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシ）メチル］−１，３−チアゾール−４−イル｝（モルホリン−４−イル）メタノン（中間体９２）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３９Ｆ２Ｎ３Ｏ４Ｓｉについて６２０。
【０３７５】
中間体１８１
｛５−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−４−イル｝（モルホリン−４−イル）メタノン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝｛４−［ヒドロキシ（モルホリン−４−イル）メチル］−１，３−チアゾール−５−イル｝メタノン（中間体９３）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３８Ｈ４４Ｆ２Ｎ４Ｏ５ＳＳｉについて７３５。
【０３７６】
中間体１８２
２−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシイミノ）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド
出発物質：２−（｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（中間体９４）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ４２Ｆ２Ｎ４Ｏ４ＳＳｉについて６９３。
【０３７７】
中間体１８３
２−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシイミノ）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド
出発物質：２−（｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（中間体９５）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ４２Ｆ２Ｎ４Ｏ４ＳＳｉについて６９３。
【０３７８】
中間体１８４
５−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−４−カルボニトリル
出発物質：５−（｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝カルボニル）−１，３−チアゾール−４−カルボニトリル（中間体９６）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３６Ｆ２Ｎ４Ｏ３ＳＳｉについて６４７。
【０３７９】
中間体１８５
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）メタンイミン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）メタノン（中間体１４９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３９Ｆ２Ｎ３Ｏ４Ｓｉについて６２０。
【０３８０】
中間体１８６
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（５−メチル−１，２−オキサゾール−３−イル）メタンイミン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（５−メチル−１，２−オキサゾール−３−イル）メタノン（中間体１５０）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３９Ｆ２Ｎ３Ｏ４Ｓｉについて６２０。
【０３８１】
中間体１８７
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−１−（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシメタンイミン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）メタノン（中間体１５１）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ４１Ｆ２Ｎ３Ｏ４Ｓｉについて６３４。
【０３８２】
中間体１８８
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタンイミン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノン（中間体１５２）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ４０Ｆ２Ｎ４Ｏ３Ｓｉについて６１８。
【０３８３】
中間体１８９
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メタンイミン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メタノン（中間体１５３）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ４０Ｆ２Ｎ４Ｏ３Ｓｉについて６１８。
【０３８４】
中間体１９０
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタンイミン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタノン（中間体９７）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ４０Ｆ２Ｎ４Ｏ３Ｓｉについて６１８。
【０３８５】
中間体１９１
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）メタンイミン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）メタノン（中間体９８）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３９Ｆ２Ｎ３Ｏ３ＳＳｉについて６３６。
【０３８６】
中間体１９２
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）メタンイミン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）メタノン（中間体１５４）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３８Ｆ２Ｎ４Ｏ３ＳＳｉについて６３７。
【０３８７】
中間体１９３
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（ピリダジン−３−イル）メタンイミン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ピリダジン−３−イル）メタノン（中間体１５５）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３８Ｆ２Ｎ４Ｏ３Ｓｉについて６１７．２。
【０３８８】
中間体１９４
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（ピリミジン−４−イル）メタンイミン
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ピリミジン−４−イル）メタノン（中間体１５６）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３８Ｆ２Ｎ４Ｏ３Ｓｉについて６１７。
【０３８９】
中間体１９５
２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ−５−［（ヒドロキシイミノ）（１，３−チアゾール−２−イル）メチル］−３−メチル安息香酸
出発物質：２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ−３−メチル−５−（１，３−チアゾール−２−イルカルボニル）安息香酸（中間体６０）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ３Ｏ４Ｓについて３９３。
【０３９０】
中間体１９６
２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ−５−［（ヒドロキシイミノ）（ピラジン−２−イル）メチル］−３−メチル安息香酸
出発物質：２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ−３−メチル−５−（ピラジン−２−イルカルボニル）安息香酸（中間体６１）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ４Ｏ４について３８８。
【０３９１】
中間体１９７
２−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−（ヒドロキシイミノ）酢酸エチル
２−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−オキソ酢酸エチル（中間体１２１，１３．４ｇ，２１．８５ｍｍｏｌ）を、イソプロパノール（１５０ｍｌ）中でスラリーにし、そしてピリジン（１２４ｍｌ，１５２９．７０ｍｍｏｌ）を加えて、黄色溶液を生じた。ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．６７０ｇ，２４．０４ｍｍｏｌ）を加え、その懸濁液を室温で約１６時間撹拌した。得られた溶液を、濃縮して油状物とした。その残留物を、ＳｉＯ２上のクロマトグラフィーにより、５〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いて精製した。合計１１．９３ｇ（８７％）のオキシム異性体の混合物としての標題生成物を、黄色油状物として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３２Ｈ３９ＣＦＮ３Ｏ５Ｓｉについて６２８。
【０３９２】
中間体１９８
｛５−［（３−クロロピラジン−２−イル）（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３，４−ジフルオロフェニル｝メタノール
１０ｍｌのＭｅＯＨ中の（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（３−クロロピラジン−２−イル）メタノン（中間体１３５，約１５０ｍｇ）およびＮＨ２ＯＨ．ＨＣｌの混合物を、室温で７２時間撹拌した。反応混合物を、ＥｔＯＡｃで希釈し、水およびブラインで洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した後、得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）によって精製して、生成物（１０６ｍｇ）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＦ２Ｎ４Ｏ３について４１３。
【０３９３】
中間体１９９および２００は、示されている出発物質およびヒドロキシルアミン塩酸塩から、中間体１９８の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０３９４】
中間体１９９
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−１−（６−クロロピラジン−２−イル）−Ｎ−ヒドロキシメタンイミン
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（６−クロロピラジン−２−イル）メタノン（中間体１３６）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３７ＣｌＦ２Ｎ４Ｏ３Ｓｉについて６５２。
【０３９５】
中間体２００
１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−１−（５−クロロピラジン−２−イル）−Ｎ−ヒドロキシメタンイミン
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（５−クロロピラジン−２−イル）メタノン（中間体１３７）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３７ＣｌＦ２Ｎ４Ｏ３Ｓｉについて６５２。
【０３９６】
中間体２０１
（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（ピリジン−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール
ピリジン（１０ｍＬ）／メタノール（２０ｍＬ）混合物中の（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（ピリジン−２−イル）メタノン（中間体１４０，１．３ｇ，２．１０ｍｍｏｌ）およびヒドロキシルアミン塩酸塩（０．１４６ｇ，２．１０ｍｍｏｌ）の溶液を、４０℃で２時間加熱後、冷却し、真空下で濃縮して、１．３ｇの粗製黄色油状物を得た。この油状物に、ＤＭＦ（３０ｍＬ）および炭酸セシウム（０．８０１ｇ，２．４６ｍｍｏｌ）を加えた。そのスラリーを、４０℃で４時間加熱後、冷却した。反応混合物を、水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄後、有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濾液を真空下で排除して、粗製黄色油状物を得た。その粗製油状物を、シリカ上においてｎ−ヘキサン中の２０〜４０％アセトンを用いて精製して、０．３９ｇ（５１％）の標題化合物を油状物として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ３について３７５
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.0-1.1 (m, 6H), 3.0 (d, 4H), 3.7-3.9 (m, 2H), 4.8 (td, 2H), 5.2 (br.s., 1H), 7.6 (td, 1H), 8.1 (td, 1H), 8.6 (d, 1H), 8.8 (dd, 1H)。
【０３９７】
中間体２０２および２０３は、示されている出発物質から、中間体２０１の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０３９８】
中間体２０２
（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（ピリジン−４−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール
出発物質：（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（ピリジン−４−イル）メタノン（中間体１４１）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ３について３７５
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.0-1.1 (m, 6H), 3.0 (d, 4H), 3.7-3.8 (m, 2H), 4.8 (td, 2H), 5.3 (br.s., 1H), 8.4 (dd, 2H), 8.8 (dd, 2H)。
【０３９９】
中間体２０３
（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（ピリジン−３−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール
出発物質：（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（ピリジン−３−イル）メタノン（中間体１４２）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ３について３７５
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.0-1.1 (m, 6H), 3.0 (d, 4H), 3.7-3.9 (m, 2H), 4.8 (td, 2H), 5.2 (br.s., 1H), 7.9 (dd, 1H), 8.7-8.8 (m, 2H)。
【０４００】
中間体２０４
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル
水素化ナトリウム（０．１５９ｇ，３．９７ｍｍｏｌ）を、２０ｍｌのＤＭＦ中に懸濁させ、氷浴中で冷却した。２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）酢酸エチル（中間体１６５，１．９４ｇ，３．１８ｍｍｏｌ）を、２０ｍｌのＤＭＦ中に溶解させ、そして反応フラスコに加えた。氷浴を除去し、反応を室温で２時間撹拌した。その反応を、飽和ＮＨ４Ｃｌ（５ｍｌ）でクエンチし、水で希釈し、そして酢酸エチルで３回抽出した。有機層を一緒にし、水および５ｘブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン−酢酸エチルの勾配を用いて精製して、標題化合物（１．２５０ｇ，６６．６％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３９ＦＮ２Ｏ５Ｓｉについて５９１
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.0 (d, 6H), 1.1 (s, 9H), 1.4 (t, 3H), 2.6-2.8 (m, 4H), 4.5 (q, 2H), 4.9 (s, 2H), 7.4-7.5 (m, 6H), 7.6 (d, 4H), 8.1 (s, 1H)。
【０４０１】
中間体２０５および２０６は、示されている出発物質から、中間体２０４の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０４０２】
中間体２０５
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（中間体１７０）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ４０ＦＮ３Ｏ５Ｓｉについて６０６
1HNMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.0-1.2 (m, 15H), 2.7 (d, 2H), 2.8-3.0 (m, 2H), 3.4-3.6 (m, 5H), 3.8 (s, 3H), 4.8 (s, 2H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.7 (d, 4H), 7.9 (br. s., 1H)。
【０４０３】
中間体２０６
５−（ジメトキシメチル）−６，７−ジフルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル
出発物質：２−（５−（ジメトキシメチル）−２，３，４−トリフルオロフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）酢酸エチル（中間体１６７）。
ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋（−ＣＨ３Ｏ）：２７０
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.5 (t, 3H), 3.4 (s, 6H), 4.6 (q, 2H), 5.7 (s, 1H), 8.1 (d, 1H)。
【０４０４】
中間体２０７
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボヒドラジド
４．５ｍｌのエタノール中の５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４，０．５ｇ，０．８５ｍｍｏｌ）を、無水ヒドラジン（０．４９０ｍｌ，１５．６０ｍｍｏｌ）で、室温において２時間処理した。反応を、ジクロロメタンおよびブラインで希釈した。有機層を、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残留物を、シリカゲルカラム上（ヘキサン中の４０％酢酸エチル溶離）で精製して、５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボヒドラジド（０．３５４ｇ，７２．５％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３１Ｈ３７ＦＮ４Ｏ４Ｓｉについて５７７。
【０４０５】
中間体２０８
５−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボヒドラジド（中間体２０７，４９０ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）およびジ（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メタノン（２０７ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）を、８ｍｌのＴＨＦ中に溶解させ、そしてＤＩＥＡ（２９７μｌ，１．７０ｍｍｏｌ）で、室温において１６時間処理した。反応を、酢酸エチルで希釈し、塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮して、５−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（４９５ｍｇ，９７％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３２Ｈ３５ＦＮ４Ｏ５Ｓｉについて６０３
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.1 (d, 6 H) 1.1 (s, 9 H) 2.5 - 3.0 (m, 4 H) 3.3 - 3.6 (m, 2 H) 4.8 (s, 2 H) 7.3 - 7.7 (m, 10 H) 8.1 (s, 1 H) 9.0 (s, 1 H)。
【０４０６】
中間体２０９
５−（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン
１０ｍｌのＴＨＦ中の５−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（中間体２０８，４９０ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）を、ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１Ｍ；１６２６μｌ，１．６３ｍｍｏｌ）で、室温において１６時間処理した。反応を、塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。粗生成物を、カラム上（ヘキサン中の５０〜８０％ etoac）で精製して、５−（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（２３５ｍｇ，７９％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ１７ＦＮ４Ｏ５について３６５
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.1 (d, 6 H) 2.9 - 3.3 (m, 4 H) 3.7 - 3.9 (m, 2 H) 8.2 (s, 1 H) 10.3 (s, 1 H) 13.4 (s, 1 H)
中間体２１０
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル
水素化ナトリウム（０．７２３ｇ，１８．０７ｍｍｏｌ）を、６０ｍｌのＤＭＦ中に懸濁させ、氷浴中で冷却した。２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）酢酸エチル（中間体１６６，８．８２７ｇ，１４．４５ｍｍｏｌ）を、３０ｍｌのＤＭＦ中に溶解させ、反応フラスコに加えた。氷浴を除去し、反応を室温で２時間撹拌した。ＬＣＭＳ分析は、反応が不完全であることを示したので、更に１００ｍｇのＮａＨを加え、反応を３０分間撹拌した。ＬＣＭＳ分析は、反応が不完全であることを示したので、更に１００ｍｇのＮａＨを加え、反応を３０分間撹拌した。反応を氷浴中で冷却し、そして５ｍｌの飽和ＮＨ４Ｃｌを１滴ずつ加えてクエンチした。その反応を、水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を一緒にし、ブラインで５回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して、油状物を得た。その油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン−酢酸エチルの勾配を用いて精製した。画分を一緒にし、濃縮して、標題化合物（５．１５６ｇ，８．７３ｍｍｏｌ，６０．４％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３９ＦＮ２Ｏ５Ｓｉについて５９１
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 0.94 (d, 6H) 1.10 (s, 9H) 1.38 (t, 3H) 2.59-2.73 (m, 2H) 2.91-3.10 (m, 2H) 3.77 (br. s., 2H) 4.49 (q, J=7.03 Hz, 2H) 4.84-5.03 (m, 2H) 7.36-7.54 (m, 6H) 7.63 (d, 4H) 8.14 (s, 1H)
更に、精製中に、（２Ｚ）−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）酢酸エチルを単一のオキシム異性体（１．２２ｇ，１４％）として単離した。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ４０Ｆ２Ｎ２Ｏ５Ｓｉについて６１１。
【０４０７】
中間体２１１
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸エチル
鉱油中６０％分散体である水素化ナトリウム（０．０６３ｇ，１．５６ｍｍｏｌ）を、フラスコに加え、そして５ｍｌのＤＭＦを加えて、白色スラリーを生じた。その混合物を、氷浴中で冷却した。５ｍｌのＤＭＦ中の２−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）−２−（ヒドロキシイミノ）酢酸エチル（中間体１９７，０．７８６ｇ，１．２５ｍｍｏｌ）を、その水素化ナトリウム懸濁液に加えた。若干のガス発生があり、混合物は橙色溶液になった。その反応を、１時間後に処理した。次に、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液を加え、その混合物を、ＥｔＯＡｃで抽出し、水（３ｘ）で洗浄した。合わせた有機相を、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物を、ＳｉＯ２上のクロマトグラフィーにより、０〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いて精製して、５４４ｍｇ（７１％）の標題化合物を黄色泡状物として回収した。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３２Ｈ３８ＣｌＮ３Ｏ５Ｓｉについて６０８
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ: 1.0-1.2 (オーバーラップしている多重線, 15H), 1.5 (t, 3H), 2.8-2.9 (m, 2H), 3.1 (t, 2H), 3.7 (br s, 2H), 4.6 (q, 2H), 5.0 (s, 2H), 7.3-7.8 (m, 10H)。
【０４０８】
中間体２１２
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−エチル−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
窒素雰囲気下において、トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ，１２０６μｌ，２．４１ｍｍｏｌ）を、７ｍｌのトルエン中のエチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ）（１２０６μｌ，２．４１ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に徐々に加えた（ガス発生）。その反応を、室温に温め、２時間撹拌した。５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４，１９０ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を、トルエン（３ｍｌ）中の溶液として加えた。その反応を、４５℃で１８時間撹拌した。反応を、２ｍｌの１ＮのＨＣｌを１滴ずつ加えてクエンチした（激しくガス発生）。粗反応を濾過して、固体を除去し、水で希釈し、そして酢酸エチルで２回抽出した。有機層を一緒にし、ブラインで２回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して油状物を得た。その油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン−酢酸エチルの勾配を用いて精製した。画分を一緒にし、濃縮して、標題化合物（１７０ｍｇ，０．２８８ｍｍｏｌ，９０％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ４０ＦＮ３Ｏ４Ｓｉについて５９０
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.0-1.2 (m, 15H), 1.3 (t, 3H), 2.7 (d, 2H), 2.88 (t, 2H), 3.45 (m, 2H), 3.5-3.7 (m, 2H), 4.8 (s, 2H), 6.9 (m, 1H), 7.35-7.5 (m, 6H), 7.0 (d, 4H), 8.3 (s, 1H)。
【０４０９】
中間体２１３〜２４０は、示されている出発物質から、中間体２１２の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０４１０】
中間体２１３
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−エチル−７−フルオロ−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）およびＮ−メチルエタンアミン塩酸塩
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ４２ＦＮ３Ｏ４Ｓｉについて６０４
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.0-1.2 (m, 15H), 1.2-1.4 (m, 3H), 2.7 (d, 2H), 2.9 (t, 2H), 3.2 (d, 3H), 3.4-3.6 (m, 2H), 3.6-3.8 (m, 2H), 4.8 (s, 2H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.7 (d, 4H), 7.9 (br. s., 1H)。
【０４１１】
中間体２１４
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）およびメチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３２Ｈ３８ＦＮ３Ｏ４Ｓｉについて５７６
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.0-1.2 (m, 15H), 2.7 (d, 2H), 2.8-3.0 (m, 2H), 3.12 (d, 3H), 3.5 (m, 2H), 4.8 (s, 2H), 6.9-7.1 (m, 1H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.7 (d, 4H), 8.3 (s, 1H)。
【０４１２】
中間体２１５
４−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボニル）−１−メチルピペラジン−２−オン
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）および１−メチルピペラジン−２−オン塩酸塩。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ４３ＦＮ４Ｏ５Ｓｉについて６５９。
【０４１３】
中間体２１６
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）メタノン
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）および３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３８Ｆ３Ｎ３Ｏ４Ｓｉについて６３８
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) d ppm 1.0-1.2 (m, 15H), 2.67 (d, 2H), 2.8-3.0 (m, 2H), 3.4 (d, 2H), 4.6 (t, 2H), 5.0 (t, 2H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.7 (d, 4H), 8.2 (s, 1H)。
【０４１４】
中間体２１７
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）および塩化アンモニウム。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３１Ｈ３６ＦＮ３Ｏ４Ｓｉについて５６２。
【０４１５】
中間体２１８
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）および２−メトキシエタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ４２ＦＮ３Ｏ５Ｓｉについて６２０
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.0-1.2 (m, 15H), 2.7 (d, 2H), 2.8-2.95 (m, 2H), 3.4-3.5 (m, 5H), 3.6 (t, 2H), 3.7 (t, 2H), 4.8 (s, 2H), 7.35 - 7.5 (m, 6H), 7.7-7.8 (m, 4H), 8.26 (s, 1H)。
【０４１６】
中間体２１９
Ｎ−tert−ブチル−５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）および２−メチルプロパン−２−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ４４ＦＮ３Ｏ４Ｓｉについて６１８
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) d ppm 1.0-1.2 (m, 15H), 1.55 (s, 9H), 2.7 (d, 2H), 2.8-3.0 (m, 2H), 3.4-3.55 (m, 2H), 4.8 (s, 2H), 6.75 (br. s., 1H), 7.3-7. (m, 6H), 7.7 (d, 4H), 8.2 (s, 1H)。
【０４１７】
中間体２２０
５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）カルボニル］−７−フルオロ−１，２−ベンゾイソオキサゾール
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）およびチオモルホリン１，１−ジオキシド
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ４２ＦＮ３Ｏ６ＳＳｉについて６８０。
【０４１８】
中間体２２１
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）およびテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ４４ＦＮ３Ｏ５Ｓｉについて６４６
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.0-1.2 (m, 1H), 1.6-1.8 (m, 2H), 2.0-2.1 (m, 2H), 2.7 (d, 2H), 2.8-3.0 (m, 2H), 3.4-3.5 (m, 2H), 3.6 (t, 2H), 4.1 (d, 2H), 4.2-4.4 (m, 1H), 4.8 (s, 2H), 6.85 (d, 1H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.7 (d, 4H), 8.3 (s, 1H)。
【０４１９】
中間体２２２
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−Ｎ−イソプロピルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）およびプロパン−２−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ４２ＦＮ３Ｏ４Ｓｉについて６０４．２
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.0-1.2 (m, 15H), 1.35 (d, 6H), 2.7 (d, 2H), 2.8-3.0 (m, 2H), 3.45 (m, 2H), 4.3-4.5 (m, 1H), 4.8 (s, 2H), 6.8 (d, 1H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.7 (d, 4H), 8.3 (s, 1H)。
【０４２０】
中間体２２３
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−Ｎ−シクロプロピル−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）およびシクロプロパンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ４０ＦＮ３Ｏ４Ｓｉについて６０２
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.7-0.8 (m, 2H), 0.9-1.0 (m, 2H), 1.1 (d, 6H), 1.1 (s, 9H), 2.7 (d, 2H), 2.8-2.95 (m, 2H), 2.95-3.1 (m, 1H), 3.4-3.55 (m, 2H), 4.8 (s, 2H), 7.0 (br. s., 1H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.7 (d, 4H), 8.3 (s, 1H)。
【０４２１】
中間体２２４
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）（４−メトキシピペリジン−１−イル）メタノン
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）および４−メトキシピペリジン
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３７Ｈ４６ＦＮ３Ｏ５Ｓｉについて６６０
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) d ppm 1.02-1.17 (m, 15H) 1.64-2.05 (m, 4H) 2.69 (d, J=11.30 Hz, 2H) 2.81-3.00 (m, 2H) 3.41 (s, 3H) 3.43-3.66 (m, 4H) 3.72-3.86 (m, 1H) 3.86-4.08 (m, 2H) 4.82 (s, 2H) 7.33-7.52 (m, 6H) 7.69 (d, J=6.78 Hz, 4H) 7.83 (s, 1H)。
【０４２２】
中間体２２５
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）およびシクロプロピルメタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ４２ＦＮ３Ｏ４Ｓｉについて６１６。
【０４２３】
中間体２２６
５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（１，２−オキサジナン−２−イルカルボニル）−１，２−ベンゾイソオキサゾール
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）および［１，２］オキサジナン
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ４２ＦＮ３Ｏ５Ｓｉについて６３２
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.06-1.19 (m, 15H) 1.92 (br. s., 4H) 2.69 (d, J=10.55 Hz, 2H) 2.90 (t, J=9.42 Hz, 2H) 3.41-3.56 (m, 2H) 4.06 (br. s., 4H) 4.83 (s, 2H) 7.34-7.51 (m, 6H) 7.69 (d, J=6.78 Hz, 4H) 7.84 (br. s., 1H)。
【０４２４】
中間体２２７
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−Ｎ−（チオフェン−２−イルメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）およびチオフェン−２−イルメタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ４０ＦＮ３Ｏ４ＳＳｉについて６５８
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.11 (d, J=6.03 Hz, 6H) 1.16 (s, 9H) 2.71 (d, J=10.55 Hz, 2H) 2.83-3.00 (m, 2H) 3.39-3.56 (m, 2H) 4.85 (s, 2H) 4.92 (d, J=5.27 Hz, 2H) 6.98-7.06 (m, 1H) 7.08-7.16 (m, 1H) 7.25-7.36 (m, 2H) 7.36-7.52 (m, 6H) 7.73 (d, J=6.03 Hz, 4H) 8.29 (s, 1H)。
【０４２５】
中間体２２８
（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）（５−（ジメトキシメチル）−６，７−ジフルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）メタノン
出発物質：５−（ジメトキシメチル）−６，７−ジフルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０６）および３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 3.4 (s, 6H) 4.6 (t, 2H) 5.0 (t, 2H) 5.7 (s, 1H) 8.2 (d, 1H)。
【０４２６】
中間体２２９
５−（ジメトキシメチル）−６，７−ジフルオロ−Ｎ−イソプロピルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（ジメトキシメチル）−６，７−ジフルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０６）およびイソプロピルアミン。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.2 (d, 6H), 3.3 (s, 6H), 4.2 (dq, 1H), 5.7 (s, 1H), 8.0 (d, 1H), 9.1 (d, 1H)。
【０４２７】
中間体２３０
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−メチルイソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸エチル（中間体２１１）およびＴＨＦ中２Ｍのメチルアミン。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３１Ｈ３７ＣｌＮ４Ｏ４Ｓｉについて５９３
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ: 1.0-1.2 (オーバーラップしている多重線, 15H), 2.7-2.9 (m, 2H), 3.0 (d, 3H), 3.1-3.2 (m, 2H), 3.6-3.7 (m, 2H), 5.0 (s, 2H). 7.3-7.5 (m, 6H), 7.6-7.7 (m, 4H), 8.3 (br s, 1H)。
【０４２８】
中間体２３１
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−エチルイソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸エチル（中間体２１１）およびエチルアミン。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３２Ｈ３９ＣｌＮ４Ｏ４Ｓｉについて６０７
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ: 1.0-1.1 (オーバーラップしている多重線, 15H), 1.2 (t, 3H), 2.7-2.9 (m, 2H), 3.1-3.2 (m, 2H), 3.4-3.5 (m, 2H), 3.6-3.7 (m, 2H), 5.0 (s, 2H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.6-7.7 (m, 4H), 8.4 (br s, 1H)。
【０４２９】
中間体２３２
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−イソプロピルイソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸エチル（中間体２１１）およびイソプロピルアミン。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ４１ＣｌＮ４Ｏ４Ｓｉについて６２１
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ: 1.0-1.1 (オーバーラップしている多重線, 15H), 1.2 (d, 6H), 2.7-2.8 (m, 2H), 3.1-3.2 (m, 2H), 3.5-3.7 (m, 2H), 4.3 (m, 1H), 5.0 (s, 2H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.6-7.7 (m, 4H), 8.15 (br s, 1H)。
【０４３０】
中間体２３３
Ｎ−tert−ブチル−５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸エチル（中間体２１１）およびｔ−ブチルアミン。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ４３ＣｌＮ４Ｏ４Ｓｉについて６３５
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ: 1.0 (s, 9H), 1.1 (d, 6H),1.4 (s, 9H),  2.7-2.8 (m, 2H), 3.1-3.2 (m, 2H), 3.5-3.7 (m, 2H), 5.0 (s, 2H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.6-7.9 (m, 4H), 8.1 (br s, 1H)。
【０４３１】
中間体２３４
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−ネオペンチルイソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸エチル（中間体２１１）および２，２−ジメチルプロパン−１−アミン。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３５Ｈ４５ＣｌＮ４Ｏ４Ｓｉについて６４９。
【０４３２】
中間体２３５
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）メタノン
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸エチル（中間体２１１）および３，３−ジフルオロアゼチジン−ＨＣｌ。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ３７ＣｌＦ２Ｎ４Ｏ４Ｓｉについて６５５
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ: 1.0 (s, 9H), 1.1 (d, 6H), 2.8-2.9  (m, 2H), 3.2 (t, 2H), 3.6-3.7 (m, 2H), 4.6 (t, 2H), 4.8 (t, 2H), 5.0 (s, 2H), 7.3-7.5 (m, 6H), 7.7-7.8 (m, 4H)。
【０４３３】
中間体２３６
Ｎ−ベンジル−５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸エチル（中間体２１１）およびベンジルアミン。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３７Ｈ４１ＣｌＮ４Ｏ４Ｓｉについて６６９
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ: 1.0 (s, 9H), 1.1 (d, 6H), 2.7-2.8 (m, 2H), 3.1-3.2 (m, 2H), 3.5-3.7 (m, 2H), 4.6 (d, 2H), 5.0 (s, 2H), 7.2-7.5 (m, 11H), 7.6-7. 7 (m, 4H), 8.7 (br s, 1H)。
【０４３４】
中間体２３７
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−Ｎ−（４−シアノベンジル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸エチル（中間体２１１）および４−（アミノメチル）ベンゾニトリル。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３８Ｈ４０ＣｌＮ５Ｏ４Ｓｉについて６９４
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ: 1.0 (s, 9H), 1.1 (d ,6H), 2.7-2.8 (m, 2H), 3.1-3.2 (m, 2H), 3.5-3.7 (m, 2H), 4.7 (d, 2H), 5.0 (br s, 2H), 7.2-7.4 (m, 8H), 7.5-7.6 (m, 6H), 8.9 (br s)。
【０４３５】
中間体２３８
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−Ｎ−（３−シアノベンジル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸エチル（中間体２１１）および３−（アミノメチル）ベンゾニトリル−ＨＣｌ。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３８Ｈ４０ＣｌＮ５Ｏ４Ｓｉについて６９４
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ: 1.0 (s, 9H), 1.1 (d , 6H), 2.7-2.8 (m, 2H), 3.1-3.2 (m, 2H), 3.5-3.7 (m, 2H), 4.6 (d, 2H), 5.0 (br s, 2H), 7.2-7.7 (m, 14H), 8.9 (br s)。
【０４３６】
中間体２３９
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−５−（ジメトキシメチル）−６，７−ジフルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（ジメトキシメチル）−６，７−ジフルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０６）
ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋（−ＣＨ３Ｏ）：３０５
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 3.3 (s, 6 H), 3.6 - 3.9 (m, 2 H), 5.7 (s, 1 H), 6.0 - 6.5 (m, 1 H), 8.0 (d, 1 H), 9.6 (t, 1 H)。
【０４３７】
中間体２４０
５−（ジメトキシメチル）−６，７−ジフルオロ−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（ジメトキシメチル）−６，７−ジフルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０６）
ＭＳ（ＥＳ）Ｍ＋（−ＣＨ３Ｏ）：２５５
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.9 (d, 3 H) 3.3 (s, 6 H) 5.7 (s, 1 H) 8.0 (d, 1 H) 9.1 (d, 1 H)。
【０４３８】
中間体２４１
３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−カルボニル）−６，７−ジフルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）（５−（ジメトキシメチル）−６，７−ジフルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）メタノン（中間体２２８，３．３３６ｇ，９．５８ｍｍｏｌ）を、４：１のＴＨＦ：水混合物（６２．５ｍｌ）中に溶解させ、そして７５℃で、トルエンスルホン酸一水和物（０．９１１ｇ，４．７９ｍｍｏｌ）と一緒に３時間加熱した。その反応を、室温に冷却させ、酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３で３回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン−酢酸エチルの勾配を用いて精製した。画分を一緒にし、濃縮して、標題化合物（２．６６ｇ，８．８３ｍｍｏｌ）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋  Ｃ１２Ｈ６Ｆ４Ｎ２Ｏ３について３０３
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 4.64 (t, 2H) 5.0 (t, 2H) 8.61 (d, 1H) 10.36 (s, 1H)。
【０４３９】
中間体２４２〜２４４は、示されている出発物質から、中間体２４１の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０４４０】
中間体２４２
６，７−ジフルオロ−５−ホルミル−Ｎ−イソプロピルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（ジメトキシメチル）−６，７−ジフルオロ−Ｎ−イソプロピルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２２９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋  Ｃ１２Ｈ１０Ｆ２Ｎ２Ｏ３について２６９
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.23 (d, 6H) 4.09-4.28 (m, 1H) 8.41 (d, 1H) 9.16 (d, 1H) 10.23 (s, 1H)。
【０４４１】
中間体２４３
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６，７−ジフルオロ−５−ホルミルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−５−（ジメトキシメチル）−６，７−ジフルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２３９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ−：Ｃ１１Ｈ６Ｆ４Ｎ２Ｏ３について２８９
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 3.7 - 3.9 (m, 2 H), 5.9 - 6.5 (m, 1 H), 8.4 (d, 1 H), 9.6 - 9.7 (m, 1 H), 10.2 (s, 1 H)。
【０４４２】
中間体２４４
６，７−ジフルオロ−５−ホルミル−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（ジメトキシメチル）−６，７−ジフルオロ−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２４０）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１０Ｈ６Ｆ２Ｎ２Ｏ３について２４１
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 2.9 (d, 3 H), 8.4 (d, 1 H), 9.2 (d, 1 H), 10.2 (s, 1 H)。
【０４４３】
中間体２４５
３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−カルボニル）−６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
ジイソプロピルエチルアミン（１．４３２ｍｌ，８．２０ｍｍｏｌ）および（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン（１．０２７ｍｌ，８．２０ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（５０ｍｌ）中の３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−カルボニル）−６，７−ジフルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド（中間体２４１，１．９０６ｇ，６．３１ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。その反応を、還流しながら２０時間撹拌した。反応を室温に冷却し、水およびブラインで希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を一緒にし、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ＤＣＭ−酢酸エチルの勾配を用いて精製した。画分を一緒にし、濃縮して、標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋  Ｃ１８Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ４について３９８．１
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.35 (d, 6H) 3.07 (dd, 5.65 Hz, 2H) 3.45 (d, 2H) 4.26 (m, 2H) 4.62 (t, 2H) 4.99 (t, 2H) 8.50 (s, 1H) 10.44 (s, 1H)。
【０４４４】
中間体２４６および２４７は、示されている出発物質から、中間体２４５の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０４４５】
中間体２４６
６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−ホルミル−Ｎ−イソプロピルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
標題化合物を、６，７−ジフルオロ−５−ホルミル−Ｎ−イソプロピルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２４２）および（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリンから製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋  Ｃ１８Ｈ２２ＦＮ３Ｏ４について３６４
1HNMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.14-1.29 (m, 12H) 3.02 (dd, J=10.93, 2H) 3.40 (d, 2H) 4.05-4.26 (m, 3H) 8.22 (s, 1H) 9.05 (d, 1H) 10.35 (s, 1H)。
【０４４６】
中間体２４７
６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−ホルミル−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：６，７−ジフルオロ−５−ホルミル−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２４４）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ１８ＦＮ３Ｏ４について３３６
1HNMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.2 (d, 6 H), 2.9 (d, 3 H), 2.9 - 3.1 (m, 2 H), 3.4 (d, 2 H), 4.1 - 4.2 (m, 2 H), 8.2 (s, 1 H), 9.1 (d, 1 H), 10.4 (s, 1 H)。
【０４４７】
中間体２４７は、更に、次の手順にしたがって製造した。
【０４４８】
中間体２４７（別の合成）
６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−ホルミル−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２８０）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ１８ＦＮ３Ｏ４について３３６
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.35 (d, J=6.78 Hz, 6H) 2.99-3.16 (m, 5H) 3.45 (d, J=12.06 Hz, 2H) 4.20-4.35 (m, 2H) 6.83 -6.96 (m, 1H) 8.54 (s, 1H) 10.44 (s, 1H)。
【０４４９】
中間体２４８
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−ホルミルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６，７−ジフルオロ−５−ホルミルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２４３，２．８６ｇ，９．８６ｍｍｏｌ）を、ブチロニトリル（５０ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）中に溶解させた。炭酸カリウム（１．３６２ｇ，９．８６ｍｍｏｌ）および（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン（１．４８１ｍＬ，１１．８３ｍｍｏｌ）を加え、その反応を９０℃で４時間撹拌した。粗反応混合物を、水、ブラインおよび酢酸エチルで希釈した。その混合物を、ブラインで２回洗浄した。水性層を、酢酸エチルで逆抽出した。有機層を一緒にし、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物を、ＤＣＭ中に溶解させ、そしてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ＤＣＭ−酢酸エチルの勾配を用いて精製した。画分を一緒にし、濃縮して、標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ４について２８６
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.2 (d, 6 H), 3.0 (m, 2 H), 3.4 (d, 2 H), 3.8 (m, 2 H), 4.1 - 4.2 (m, 2 H), 6.0 - 6.4 (m, 1 H), 8.2 (s, 1 H), 9.5 (t, J=5.7 Hz, 1 H), 10.3 (s, 1 H)。
【０４５０】
中間体２４９
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ，２１１６μｌ，４．２３ｍｍｏｌ）を、トルエン（１０ｍｌ）中のピリジン−４−イルメタンアミン（４５８ｍｇ，４．２３ｍｍｏｌ）の溶液に、窒素雰囲気下において室温で徐々に加えた（ガス発生）。その反応を、室温で２時間撹拌した。５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４，５００ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）を、５ｍｌのトルエン中の溶液として加えた。その反応を、４５℃で３日間撹拌した。反応を室温に冷却後、３ｍｌの１ＮのＨＣｌを１滴ずつ加えてクエンチした（激しくガス発生）。その粗反応を、目詰まりさせないように少量のグラスウールを充填したBiotage Isolute（登録商標）ＨＭ−Ｎ管（１０ｍｌ容量）中に注いだ。Biotage硫酸ナトリウムカラム（２．５ｇ）を、Isolute（登録商標）管の底部に取り付けた。反応混合物を、その管を介して重力溶離させ、そして２〜３カラム容量の酢酸エチルで十分に洗浄した。溶出液を濃縮した。残留物を、ＴＨＦ（１０ｍｌ）中に溶解させ、そして室温において、酢酸（０．０９７ｍｌ，１．７０ｍｍｏｌ）およびＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１Ｎ，０．９３５ｍｌ，０．９４ｍｍｏｌ）と一緒に１６時間撹拌した。それら反応を、１ｍｌの水で希釈し、激しく振とうした。その試料を、Biotage硫酸ナトリウムカラム（２．５ｇ）を底部に有するVarian Chem Elute（登録商標）ＣＥ１００３管に加えた。試料を、２〜３カラム容量の酢酸エチルで重力溶離させ、濃縮した。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。画分を一緒にし、濃縮して、標題化合物（２４１ｍｇ，０．５５２ｍｍｏｌ，６５％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２１Ｈ２３ＦＮ４Ｏ４について４１５
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.26 (d, J=6.03 Hz, 6H) 2.91-3.17 (m, 4H) 3.72-3.95 (m, 2H) 4.70-4.91 (m, 4H) 7.46 (d, J=5.27 Hz, 2H) 7.51 (br. s., 1H) 7.97 (s, 1H) 8.55-8.77 (m, 2H)。
【０４５１】
中間体２５０〜２６１は、示されている出発物質から、中間体２４９の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０４５２】
中間体２５０
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）およびシクロヘキシルメタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２２Ｈ３０ＦＮ３Ｏ４について４２０．３。
【０４５３】
中間体２５１
（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）メタノン
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）および４，４−ジフルオロピペリジン
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２４Ｆ３Ｎ３Ｏ４について４２８。
【０４５４】
中間体２５２
（３，３−ジフルオロピロリジン−１−イル）（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）メタノン
出発物質：３，３−ジフルオロピロリジン
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２２Ｆ３Ｎ３Ｏ４について４１４。
【０４５５】
中間体２５３
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−（１−メチルアゼチジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）および１−メチルアゼチジン−３−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２５ＦＮ４Ｏ４について３９３。
【０４５６】
中間体２５４
Ｎ−（１−（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−イル）アセトアミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）およびＮ−（アゼチジン−３−イル）アセトアミド
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２５ＦＮ４Ｏ５について４２１。
【０４５７】
中間体２５５
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）および（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２４ＦＮ５Ｏ４について３１８。
【０４５８】
中間体２５６
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）および（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２４ＦＮ５Ｏ４について４１８。
【０４５９】
中間体２５７
Ｎ−（１，３−ジメトキシ−２−（メトキシメチル）プロパン−２−イル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）および１，３−ジメトキシ−２−（メトキシメチル）プロパン−２−アミン
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２２Ｈ３２ＦＮ３Ｏ７について４７０。
【０４６０】
中間体２５８
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）および２，２−ジフルオロエタンアミン
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ２０Ｆ３Ｎ３Ｏ４について３８８。
【０４６１】
中間体２５９
１−（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボニル）アゼチジン−３−カルボニトリル
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４）およびアゼチジン−３−カルボニトリル
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ４Ｏ４について３８９。
【０４６２】
中間体２６０
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２１０，５．１６ｇ，８．７３ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（ＴＨＦ中２Ｍ）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３２Ｈ３８ＦＮ３Ｏ４Ｓｉについて５７６
1HNMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.06 (d, 6H) 1.17 (s, 9H) 2.64-2.80 (m, 2H) 3.04-3.15 (m, 5H) 3.82-3.96 (m, 2H) 4.80-4.98 (m, 2H) 6.93 (br. s., 1H) 7.33-7.50 (m, 6H) 7.66-7.76 (m, 4H) 8.35 (s, 1H)。
【０４６３】
中間体２６１
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２１０）およびアンモニア（ジオキサン中０．５Ｍ）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３１Ｈ３６ＦＮ３Ｏ４Ｓｉについて３６２．２。
【０４６４】
中間体２６２
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２０４，６９３ｍｇ，１．１７ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（３ｍｌ）中に、酢酸（０．１３４ｍｌ，２．３５ｍｍｏｌ）と一緒に溶解させた。ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中１Ｎ，１．２９０ｍｌ，１．２９ｍｍｏｌ）を加え、その反応を、室温で３０分間撹拌した。反応を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を一緒にし、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ２１ＦＮ２Ｏ５について３５３
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.1 (d, 6H) 1.4 (t, 3H) 2.8 (t, 2H) 3.0 (d, 2H) 3.6-3.8 (m, 2H) 4.5 (q, 2H) 4.7 (d, 2H) 5.45 (t, 1H) 7.95 (s, 1H)。
【０４６５】
中間体２６３〜２８１は、示されている出発物質から、中間体２６２の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０４６６】
中間体２６３
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２０５）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ２２ＦＮ３Ｏ５について３６８
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.26 (d, J=6.78 Hz, 6H) 2.93-3.04 (m, 2H) 3.04-3.16 (m, 2H) 3.49 (br. s., 3H) 3.87 (br. s., 5H) 4.83 (s, 2H) 7.70 (br. s., 1H)。
【０４６７】
中間体２６４
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−エチル−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−エチル−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２１２）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ２２ＦＮ３Ｏ４について３５２
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.15-1.37 (m, 9H) 2.91-3.17 (m, 4H) 3.48-3.65 (m, 2H) 3.75-3.94 (m, 2H) 4.82 (s, 2H) 6.92 (br. s., 1H) 7.95 (s, 1H)。
【０４６８】
中間体２６５
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−エチル−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−エチル−７−フルオロ−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２１３）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２４ＦＮ３Ｏ４について３６６
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.24 (d, J=6.40 Hz, 6H) 1.26-1.34 (m, 3H) 2.89-3.01 (m, 2H) 3.01-3.14 (m, 2H) 3.15-3.34 (m, 3H) 3.68 (q, J=7.16 Hz, 2H) 3.76-3.91 (m, 2H) 4.79 (s, 2H) 7.68 (d, J=7.16 Hz, 1H)。
【０４６９】
中間体２６６
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２１４）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ２０ＦＮ３Ｏ４について３３８
1HNMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.23 (d, J=6.78 Hz, 6H) 2.93-3.13 (m, 7H) 3.76-3.93 (m, 2H) 4.81 (s, 2H) 6.99 (br. s., 1H) 7.94 (s, 1H)。
【０４７０】
中間体２６７
４−（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボニル）−１−メチルピペラジン−２−オン
出発物質：４−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボニル）−１−メチルピペラジン−２−オン（中間体２１５）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２５ＦＮ４Ｏ５について４２１。
【０４７１】
中間体２６８
（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）メタノン
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）メタノン（中間体２１６）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２０Ｆ３Ｎ３Ｏ４について４００
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.17 (d, J=6.03 Hz, 6H) 2.81-3.09 (m, 4H) 3.76 (br. s., 2H) 4.52 (t, J=12.06 Hz, 2H) 4.74 (s, 2H) 4.90 (t, J=11.68 Hz, 2H) 7.85 (s, 1H)。
【０４７２】
中間体２６９
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２１７）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１５Ｈ１８ＦＮ３Ｏ４について３２４
1HNMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.25 (d, J=6.03 Hz, 6H) 2.93-3.19 (m, 4H) 3.78-3.94 (m, 2H) 4.84 (s, 2H) 5.72 (br. s., 1H) 6.83 (br. s., 1H) 7.96 (s, 1H)。
【０４７３】
中間体２７０
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２１８）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２４ＦＮ３Ｏ５について３８２
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.23 (d, J=6.03 Hz, 6H) 2.89-3.15 (m, 4H) 3.41 (s, 3H) 3.60 (t, J=4.90 Hz, 2H) 3.70 (q, J=5.27 Hz, 2H) 3.83 (m , 2H) 4.81 (s, 2H) 7.93 (s, 1H)。
【０４７４】
中間体２７１
Ｎ−tert−ブチル−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：Ｎ−tert−ブチル−５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２１９）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２６ＦＮ３Ｏ４について３８０
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) d ppm 1.23 (d, J=6.03 Hz, 6H) 1.51 (s, 9H) 2.90-3.15 (m, 4H) 3.83 (br. s., 2H) 4.80 (s, 2H) 6.78 (br. s., 1H) 7.95 (s, 1H)。
【０４７５】
中間体２７２
｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）カルボニル］−７−フルオロ−１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）カルボニル］−７−フルオロ−１，２−ベンゾイソオキサゾール（中間体２２０）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２４ＦＮ３Ｏ６Ｓについて４４２．０
1HNMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.26 (d, J=6.03 Hz, 6H) 2.91-3.03 (m, 2H) 3.03-3.16 (m, 2H) 3.19-3.33 (m, 4H) 3.79-3.91 (m, 2H) 4.32-4.42 (m, 2H) 4.42-4.52 (m, 2H) 4.84 (s, 4H) 7.74 (s, 1H)。
【０４７６】
中間体２７３
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２２１）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２６ＦＮ３Ｏ５について４０８
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.26 (d, J=6.78 Hz, 6H) 1.57-1.77 (m, J=11.77, 11.77, 11.49, 4.14 Hz, 2H) 2.05 (d, J=10.55 Hz, 2H) 2.98-3.18 (m, 4H) 3.57 (t, J=11.68 Hz, 2H) 3.90 (br. s., 2H) 4.05 (d, J=10.55 Hz, 2H) 4.19-4.34 (m, 1H) 4.87 (s, 2H) 6.84 (d, J=7.54 Hz, 1H) 7.96 (s, 1H)。
【０４７７】
中間体２７４
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−イソプロピルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−Ｎ−イソプロピルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２２２）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２４ＦＮ３Ｏ４について３６６
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.26 (d, J=6.78 Hz, 6H) 1.29-1.38 (m, 6H) 2.93-3.17 (m, 4H) 3.86 (m 2H) 4.26-4.41 (m, 1H) 4.84 (s, 2H) 6.76 (d, J=6.78 Hz, 1H) 7.97 (s, 1H)。
【０４７８】
中間体２７５
Ｎ−シクロプロピル−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−Ｎ−シクロプロピル−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２２３）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２２ＦＮ３Ｏ４について３６４
1HNMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.64-0.79 (m, 2H) 0.85-1.02 (m, 2H) 1.25 (d, J=6.78 Hz, 6H) 2.88-3.18 (m, 5H) 3.85 (m, 2H) 4.84 (s, 2H) 7.02 (br. s., 1H) 7.97 (s, 1H)。
【０４７９】
中間体２７６
（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）（４−メトキシピペリジン−１−イル）メタノン
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）（４−メトキシピペリジン−１−イル）メタノン（中間体２２４）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２１Ｈ２８ＦＮ３Ｏ５について４２２
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.23 (d, J=6.03 Hz, 6H) 1.62-2.04 (m, 4H) 2.84-2.97 (m, 2H) 3.04 (t, J=9.80 Hz, 2H) 3.49-3.88 (m, 6H) 3.88-4.06 (m, 2H) 4.75 (d, J=6.03 Hz, 2H) 7.62 (s, 1H)。
【０４８０】
中間体２７７
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２２５）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２４ＦＮ３Ｏ４について３７８
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 0.25 (d, J=5.27 Hz, 2H) 0.45-0.60 (m, 2H) 0.94-1.09 (m, 1H) 1.17 (d, J=6.03 Hz, 6H) 2.84-2.96 (m, 2H) 2.96-3.10 (m, 2H) 3.20-3.39 (m, 2H) 3.65-3.88 (m, 2H) 4.75 (s, 2H) 6.95 (br. s., 1H) 7.88 (s, 1H)。
【０４８１】
中間体２７８
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（１，２−オキサジナン−２−イルカルボニル）−１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（１，２−オキサジナン−２−イルカルボニル）−１，２−ベンゾイソオキサゾール（中間体２２６）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２４ＦＮ３Ｏ５について３９４
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.25 (d, J=6.03 Hz, 6H) 1.92 (br. s., 4H) 2.83-3.18 (m, 4H) 3.83 (br. s., 2H) 3.96-4.38 (m, 4H) 4.80 (s, 2H) 7.61 (br. s., 1H)。
【０４８２】
中間体２７９
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−（チオフェン−２−イルメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−Ｎ−（チオフェン−２−イルメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２２７）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２２ＦＮ３Ｏ４Ｓについて４２０。
【０４８３】
中間体２８０
６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２６０）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ２０ＦＮ３Ｏ４について３３８
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.29-1.48 (m, 6H) 2.90-3.03 (m, 2H) 3.09 (d, J=5.27 Hz, 3H) 3.31 (br. s., 2H) 4.18 (m, 2H) 4.78-4.94 (m, 2H) 6.92 (br. s., 1H) 8.01 (s, 1H)。
【０４８４】
中間体２８１
６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２６１）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１５Ｈ１８ＦＮ３Ｏ４について３２４
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.23 (d, J=6.03 Hz, 6H) 2.82 (m, 2H) 3.19 (d, J=11.30 Hz, 2H) 3.95-4.13 (m, 2H) 4.64-4.80 (m, 2H) 5.43 (t, J=5.27 Hz, 1H) 7.97 (s, 1H) 8.10 (s, 1H) 8.45 (s, 1H)。
【０４８５】
中間体２８２
（３−（６−クロロピラジン−２−イル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−３−（６−クロロピラジン−２−イル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール（中間体３２９，３２０ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）を、エタノール（１０ｍｌ）中に溶解させ、そして１５ｍｌの１０％水性ＨＣｌで処理し、その混合物を、７０℃で１時間加熱した。その反応を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈後、炭酸水素ナトリウム水溶液でクエンチした。その混合物を、ＥｔＯＡｃで抽出し、それを、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ４Ｏ３について３９３。
【０４８６】
中間体２８３
（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（５−（メチルチオ）ピラジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−１−（５−クロロピラジン−２−イル）−Ｎ−ヒドロキシメタンイミン（中間体２００，４００ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）を、ナトリウムチオメトキシド（４５．３ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）で、室温において処理し、その混合物を、室温で１０分間撹拌した。Ｋ２ＣＯ３（５ｅｑ）を加え、混合物を１００℃に１時間加熱した。反応混合物を、酢酸エチル（２０ｍｌ）で希釈した。有機層を、水およびブラインで洗浄後、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、そして濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ＥｔＯＡｃ勾配）によって精製して、所望の生成物（９７ｍｇ，３９．０％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ４Ｏ３Ｓについて４０５。
【０４８７】
中間体２８４は、示されている出発物質から、中間体２８３の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０４８８】
中間体２８４
（６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）メタノン（中間体１０６）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ４Ｏ３Ｓについて４０５（Ｍ＋Ｈ）。
【０４８９】
中間体２８５
（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）（モルホリノ）メタノン
２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）−１−モルホリノエタノン（中間体１６８，１３３ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ中に溶解させ、そして炭酸セシウム（３３２ｍｇ，１．０２ｍｍｏｌ）と一緒に６０℃で６時間撹拌した。その反応を、室温で２日間にわたって撹拌した。反応を水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を一緒にし、ブラインで５回洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して油状物を得た。その油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン−酢酸エチルの勾配を用いて精製して、標題化合物（３４ｍｇ，０．０８６ｍｍｏｌ）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２４ＦＮ３Ｏ５について３９４
1HNMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.25 (d, 6H), 2.9-3.0 (m, 2H), 3.0-3.2 (m, 2H), 3.7-3.9 (m, 8H), 3.9-4.0 (m, 2H), 4.8 (s, 2H), 7.7 (s, 1H)。
【０４９０】
中間体２８６〜３０１は、示されている出発物質から、中間体２８５の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０４９１】
中間体２８６
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
２−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）−２−（ヒドロキシイミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（中間体１６９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ２２ＦＮ３Ｏ４について３５２
1HNMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.25 (d, 6H), 3.0-3.05 (m, 2H), 3.1 (m, 2H), 3.2 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 3.9 (m, 2H), 4.8 (s, 2H), 7.7 (s, 1H)。
【０４９２】
中間体２８７
（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（ピリジン−４−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−ピリジン−４−イルメタンイミン（中間体１６１）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２０ＦＮ３Ｏ３について３５８
1HNMR (300 MHz, CDCl3) δ: ppm 1.23 (d, 6H), 2.87-3.17 (m, 4H), 3.37 (s, 1H), 3.71-3.92 (m, 2H), 4.85 (s, 2H), 7.64 (s, 1H), 7.86 (d, 2H), 8.84 (d, 2H)。
【０４９３】
中間体２８８
（３−（（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタンイミン（中間体１６３）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ２０ＦＮ５Ｏ３について３６２
1HNMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.21 (d, 6H), 2.76-3.13 (m, 5H), 3.60-3.93 (m, 2H), 4.75 (s, 2H) 5.72 (s, 2H), 7.36 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 8.23 (s, 1H)。
【０４９４】
中間体２８９
（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（フラン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−１−フラン−２−イル−Ｎ−ヒドロキシメタンイミン（中間体１６２）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ２Ｏ４について３４７
1HNMR (300 MHz, CDCl3) δ:1.23 (d, 6H), 2.89-3.17 (m, 4H), 3.72-3.92 (m, 2H), 4.84 (s, 2H) 6.63 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.78 (s, 1H)。
【０４９５】
中間体２９０
（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−ヒドロキシエタンイミン（中間体１５９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１５Ｈ１６Ｆ４Ｎ２Ｏ３について３４９
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.22 (d, 6H), 1.97 (幅広ピーク, 1H), 2.85-3.15 (m, 4H), 3.66-3.93 (m, 2H), 4.82 (s, 2H) 7.55 (s, 1H)。
【０４９６】
中間体２９１
（３−（ジフルオロメチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−２，２−ジフルオロ−Ｎ−ヒドロキシエタンイミン（中間体１６０）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１５Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ３について３３１
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.23 (d, 6H), 2.88-3.16 (m, 4H), 3.72-3.95 (m, 2H), 4.83 (s, 2H), 7.00 (t, 1H), 7.61 (s, 1H)。
【０４９７】
中間体２９２
（３−（ジフルオロメチル）−６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−２，２−ジフルオロ−Ｎ−ヒドロキシエタンイミン（中間体１６４）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１５Ｈ１７Ｆ３Ｎ２Ｏ３について３３１
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.34 (d, 6H) 2.79-3.41 (m, 4H) 4.02-4.28 (m, 2H) 4.68-5.07 (m, 2H) 7.00 (t, 1H) 7.66 (s, 1H)。
【０４９８】
中間体２９３
７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルイソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−メチルイソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド（中間体２３０）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１５Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ４について３５５
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.1 (d, 6H), 2.9 (d, 3H), 2.9-3.1 (m, 4H), 3.7-3.9 (m, 2H), 4.8 (d, 2H), 5.4 (br t, 1H). 8.9 (m, 1H)。
【０４９９】
中間体２９４
７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−エチル−５−（ヒドロキシメチル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−エチルイソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド（中間体２３１）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ４について３６９
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.1 (d, 6H), 1.2 (t, 3H), 2.9-3.1 (m, 4H), 3.3-3.5 (m, 2H), 3.7-3.9 (m, 2H), 4.8 (d, 2H), 5.3 (br t, 1H). 9.0 (m, 1H)。
【０５００】
中間体２９５
７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−イソプロピルイソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−イソプロピルイソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド（中間体２３２）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ４について３８３
1H NMR (300 MHz CD2Cl2) δ: 1.2 (d, 6H), 1.3 (d, 6H), 2.8-2.9 (m, 2H), 3.1-3.3 (m, 2H),  3.5 (br s, 1H), 3.8-3.9 (m, 2H), 4.3 (m, 1H), 4.9 (br s, 2H). 7.5 (br s, 1H)。
【０５０１】
中間体２９６
Ｎ−tert−ブチル−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−（ヒドロキシメチル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
出発物質：Ｎ−tert−ブチル−５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド（中間体２３３）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２５ＣｌＮ４Ｏ４について３９７
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ: 1.2 (d, 6H), 1.5 (s, 9H), 2.7-2.9 (m, 2H), 3.2-3.3 (m, 2H), 3.4 (m, 1H), 3.7-3.9 (m, 2H), 4.9 (d, 2H), 7.6 (br s, 1H)。
【０５０２】
中間体２９７
７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−ネオペンチルイソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−ネオペンチルイソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド（中間体２３４）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２７ＣｌＮ４Ｏ４について４１１
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ: 1.0 (s, 9H), 1.2 (d, 6H), 2.8-2.9 (m, 2H), 3.2-3.3 (m, 2H), 3.3-3.4  (オーバーラップしている m, 3H), 3.8-3.9 (m, 2H), 4.9 (d, 2H), 7.9 (br s 1H)。
【０５０３】
中間体２９８
（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−（ヒドロキシメチル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）メタノン
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）メタノン（中間体２３５）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＦ２Ｎ４Ｏ４について４１７
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ: 1.2 (d, 6H), 2.8-2.9 (m, 2H), 3.1-3.3 (m, 2H), 3.8-3.9 (m, 2H), 3.9 (brs, 1H), 4.6 (t, 2H), 4.8-4.9 (m, 4H)。
【０５０４】
中間体２９９
Ｎ−ベンジル−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−（ヒドロキシメチル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
出発物質：Ｎ−ベンジル−５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド（中間体２３６）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２１Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ４について４３１
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ: 1.2 (d, 6H), 2.8-2.9 (m, 2H), 3.2-3.3 (m, 2H), 3.8-3.9 (m, 2H), 4.7 (d, 2H), 4.9 (s, 2H), 7.3-7.4 (m, 5H), 8.0 (br s, 1H)。
【０５０５】
中間体３００
７−クロロ−Ｎ−（４−シアノベンジル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−（ヒドロキシメチル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−Ｎ−（４−シアノベンジル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド（中間体２３７）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２２Ｈ２２ＣｌＮ５Ｏ４について４５６
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ: 1.2 (d, 6H), 2.8-2.9 (m, 2H), 3.1-3.3 (m, 2H), 3.4 (m, 1H). 3.8-3.9 (m, 2H), 4.8, (d, 2H), 4.9 (d, 2H), 7.5 (d, 2H), 7.7 (d, 2H), 8.1 (br s, 1H)。
【０５０６】
中間体３０１
７−クロロ−Ｎ−（３−シアノベンジル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−（ヒドロキシメチル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
出発物質：５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−７−クロロ−Ｎ−（３−シアノベンジル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド（中間体２３８）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２２Ｈ２２ＣｌＮ５Ｏ４について４５６
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ: 1.2 (d, 6H), 2.8-2.9 (m, 2H), 3.1-3.3 (m, 2H), 3.4 (m, 1H). 3.7-3.9 (m, 2H), 4.8, (d, 2H), 4.9 (m, 2H), 7.5 (t, 1H), 7.6-7.7 (m, 3H), 8.2 (m, 1H)。
【０５０７】
中間体３０２
７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−メチル−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボン酸
ＤＭＦ（４ｍＬ）中の３−クロロ−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ−５−［Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］安息香酸メチル（中間体１７１，７００ｍｇ，１．９４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（１．９ｇ，５．８４ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を、１３０℃に１４時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、そしてセライト床を介して濾過した。溶媒を真空下で除去し、残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーカラムによって、酢酸エチル−石油エーテル勾配を用いて精製して、生成物を得た。収量：２５０ｍｇ（４１％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１５Ｈ１７ＣｌＮ-２Ｏ４について３３５。
【０５０８】
中間体３０３〜３２５は、示されている出発物質から、中間体３０２の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０５０９】
中間体３０３
｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリジン−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（ピリジン−２−イル）メタンイミン（中間体１７２）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ３について３７４。
【０５１０】
中間体３０４
｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（６−メチルピリジン−３−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（６−メチルピリジン−３−イル）メタンイミン（中間体１７３）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２２ＣｌＮ３Ｏ３について３８８．４。
【０５１１】
中間体３０５
｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（１，３−チアゾール−５−イル）−７，７ａ−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１，３−チアゾール−５−イル）メタンイミン（中間体１７４）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ３Ｓについて３８２．２。
【０５１２】
中間体３０６
｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（ピリジン−４−イル）メタンイミン（中間体１７５）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ３について３７４。
【０５１３】
中間体３０７
｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリジン−３−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（ピリジン−３−イル）メタンイミン（中間体１７６）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ３について３７４。
【０５１４】
中間体３０８
｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１，３−チアゾール−２−イル）メタンイミン（中間体１７７）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ３Ｓについて３８０。
【０５１５】
中間体３０９
｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタンイミン（中間体１７８）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ３について３７７。
【０５１６】
中間体３１０
｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（メトキシメチル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：（１Ｅ）−１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−２−メトキシエタンイミン（中間体１７９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ４について３４１。
【０５１７】
中間体３１１
｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）メタンイミン（中間体１８５）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ２Ｏ４について３６２。
【０５１８】
中間体３１２
｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（５−メチル−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（５−メチル−１，２−オキサゾール−３−イル）メタンイミン（中間体１８６）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ３Ｏ４について３６２。
【０５１９】
中間体３１３
｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）−７−フルオロ−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−１−（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシメタンイミン（中間体１８７）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２２ＦＮ３Ｏ４について３７６。
【０５２０】
中間体３１４
｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタンイミン（中間体１８８）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２１ＦＮ４Ｏ３について３６１。
【０５２１】
中間体３１５
｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メタンイミン（中間体１８９）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２１ＦＮ４Ｏ３について３６１．２。
【０５２２】
中間体３１６
｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタンイミン（中間体１９０）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２１ＦＮ４Ｏ３について３６１。
【０５２３】
中間体３１７
｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）メタンイミン（中間体１９１）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ３Ｏ３Ｓについて３７８。
【０５２４】
中間体３１８
｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）メタンイミン（中間体１９２）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１９ＦＮ４Ｏ３Ｓについて３７９。
【０５２５】
中間体３１９
｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（ピリダジン−３−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（ピリダジン−３−イル）メタンイミン（中間体１９３）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ４Ｏ３について３５９。
【０５２６】
中間体３２０
｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（ピリミジン−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−Ｎ−ヒドロキシ−１−（ピリミジン−４−イル）メタンイミン（中間体１９４）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ４Ｏ３について３５９。
【０５２７】
中間体３２１
（２−｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−１，２−ベンゾオキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−４−イル）（モルホリン−４−イル）メタノン
出発物質：｛２−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−４−イル｝（モルホリン−４−イル）メタノン（中間体１８０）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２２Ｈ２５ＦＮ４Ｏ４Ｓについて４７７。
【０５２８】
中間体３２２
（５−｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−１，２−ベンゾオキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−４−イル）（モルホリン−４−イル）メタノン
出発物質：｛５−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−４−イル｝（モルホリン−４−イル）メタノン（中間体１８１）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２２Ｈ２５ＦＮ４Ｏ４Ｓについて４７７。
【０５２９】
中間体３２３
２−｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−１，２−ベンゾオキサゾール−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド
出発物質：２−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシイミノ）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（中間体１８２）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２３ＦＮ４Ｏ４Ｓについて４３５．２。
【０５３０】
中間体３２４
２−｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−１，２−ベンゾオキサゾール−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド
出発物質：２−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシイミノ）メチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（中間体１８３）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２３ＦＮ４Ｏ４Ｓについて４３５。
【０５３１】
中間体３２５
５−｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−１，２−ベンゾオキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−４−カルボニトリル
出発物質：５−［｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−４−カルボニトリル（中間体１８４）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ４Ｏ３Ｓについて３８８。
【０５３２】
中間体３２６
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−メチル−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボン酸
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のメチル２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ−５−［（ヒドロキシイミノ）（１，３−チアゾール−２−イル）メチル］−３−メチル安息香酸（中間体１９５，０．３１ｇ，０．８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．４ｇ，２．３ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（０．０３ｇ，０．２ｍｍｏｌ）の溶液を、１３０℃で１２時間加熱した。溶媒を真空下で除去し、そして残留物を、１．５Ｎ塩酸で処理し、酢酸エチルで抽出し、それを、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。真空による溶媒の除去は、生成物を与えた。収量：０．１８ｇ（６２％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３Ｏ４Ｓについて３７３。
【０５３３】
中間体３２７は、示されている出発物質から、中間体３２６の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０５３４】
中間体３２７
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−メチル−３−（ピラジン−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボン酸
出発物質：２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ−５−［（ヒドロキシイミノ）（ピラジン−２−イル）メチル］−３−メチル安息香酸（中間体１９６）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ４について３６８。
【０５３５】
中間体３２８
（３−（３−クロロピラジン−２−イル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
ＭｅＣＮ（４ｍＬ）中の｛５−［（３−クロロピラジン−２−イル）（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３，４−ジフルオロフェニル｝メタノール（中間体１９８，１０６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）を、Ｋ２ＣＯ３（５３．２ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）で、１２０℃において１時間処理した。その混合物を、ＥｔＯＡｃで希釈し、そして水およびブラインで洗浄した。ＥｔＯＡｃ溶液を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、９０ｍｇの生成物を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦＮ４Ｏ３について３９３。
【０５３６】
中間体３２９は、示されている出発物質から、中間体３２８の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０５３７】
中間体３２９
５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−３−（６−クロロピラジン−２−イル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール
出発物質：１−｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２，３−ジフルオロフェニル｝−１−（６−クロロピラジン−２−イル）−Ｎ−ヒドロキシメタンイミン（中間体１９９）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３４Ｈ３６ＣｌＦＮ４Ｏ３Ｓｉについて６３２。
【０５３８】
中間体３３０
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−メチル−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
塩化オキサリル（０．３１ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−メチル−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボン酸（中間体３２６，０．１８ｇ，０．４ｍｍｏｌ）および２滴のＤＭＦの０℃撹拌溶液に加え、その混合物を、室温で２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物を、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中に溶解させ、その溶液を−７８℃に冷却し、そして１Ｍ水素化トリ（ｔ−ブトキシ）アルミニウムリチウム溶液（０．２８ｇ，１．１ｍｍｏｌ）を徐々に加え、それを、同温度で３０分間撹拌した。その反応を、１．５Ｎ塩酸でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を除去した。このようにして得た褐色粘稠油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の２０％酢酸エチル）によって精製して、生成物を黄色固体として与えた。収量：０．０６ｇ（３５％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９Ｎ３Ｏ３Ｓについて３５７。
【０５３９】
中間体３３１は、示されている出発物質から、中間体３３０の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０５４０】
中間体３３１
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−メチル−３−（ピラジン−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−メチル−３−（ピラジン−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボン酸（中間体３２７）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２０Ｎ４Ｏ３について３５２
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.2 (d, 6H), 2.7 (s, 3H), 3.0 (d, 2H), 3.2 (t, 2H), 3.9 (m, 2H), 8.7 (s, 1H), 8.8 (s, 2H), 9.4 (s, 1H), 10.5 (s, 1H)。
【０５４１】
中間体３３２
１−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３，４−トリフルオロフェニル）エタノン
ｓ−ブチルリチウム溶液（シクロヘキサン中１．４Ｍ）（６．４２ｍｌ，８．９９ｍｍｏｌ）を、−６０℃未満の温度を維持するようにドライアイス−アセトン浴中で冷却したＴＨＦ（３０ｍｌ）中のtert−ブチルジフェニル（２，３，４−トリフルオロベンジルオキシ）シラン（中間体４８，３ｇ，７．４９ｍｍｏｌ）の溶液に徐々に加えた。ドライアイスアセトン浴中で２０分間撹拌後、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（１．０３５ｍｌ，９．７４ｍｍｏｌ）を滴下して、−６０℃未満の温度を維持した。その混合物を、４０分間冷却撹拌した後、ＮＨ４Ｃｌ（水性）でクエンチし、室温に加温した。その溶液を、ＥｔＯＡｃと水とに分配した。ＥｔＯＡｃを分離し、ブラインで洗浄した。合わせた水性層を、ＥｔＯＡｃで抽出し、それを、ブラインで洗浄した。合わせたＥｔＯＡｃを乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、油状物を生じ、それを、シリカゲル上でクロマトグラフィー分離して（ヘキサン中の１０％ＣＨ２Ｃｌ２後、ヘキサン中の７０％ＣＨ２Ｃｌ２へ勾配溶離）、二つの物質、すなわち、出発物質と一致する第一溶離成分（０．７６ｇ）および生成物と一致する第二成分（２．０５ｇ）を得た。
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.1 (s, 9H), 2.6 (d, 3H), 4.8 (s, 2H), 7.3-7.5 (m, 6H) 7.6-7.7 (m, 4H), 7.8-7.95 (m, 1H)。
【０５４２】
中間体３３３は、示されている出発物質およびtert−ブチルジフェニル（２，３，４−トリフルオロベンジルオキシ）シラン（中間体４８）から、中間体３３２の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０５４３】
中間体３３３
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３，４−トリフルオロフェニル）（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）メタノン
出発物質：Ｎ−メトキシ−Ｎ，１−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−カルボキサミド（中間体４９）
ＭＳ  ＥＳ＋  ＭＨ＋  Ｃ２７Ｈ２６Ｆ３Ｎ３Ｏ２Ｓｉについて５１０
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.1 (s, 9H), 4.3 (s, 3H), 4.8 (s, 2H), 7.3-7.5 (m, 5H), 7.6-7.7 (m, 4H), 7.95 (s, 1H), 8.0 (m, 1H)。
【０５４４】
中間体３３４
（６，７−ジフルオロ−３−メチル−１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−イル）メタノール
ＴＨＦ（２５ｍｌ）中のプロパン−２−オンオキシム（１．７３ｇ，２３．７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、カリウムｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中１Ｍ溶液，２３．８ｍＬ）を、窒素雰囲気下において０℃で加え、その混合物を、室温に加温しながら１時間撹拌した。混合物を−７８℃に冷却し、そしてＴＨＦ（１５ｍＬ）中の１−（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３，４−トリフルオロフェニル）エタノン（中間体３３２，３．０ｇ，６．８ｍｍｏｌ）の溶液を、その混合物に加え、−７８℃で２０分間撹拌後、−２０℃で２時間撹拌した。その反応を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して物質を生じ、それを、更に精製することなく次の工程に用いた。エタノール（１３０ｍｌ）中に溶解したその物質の撹拌溶液を、５ｍｌの５％水性ＨＣｌで、４５℃において８時間処理した。その反応を、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を、水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。残留物を、シリカゲルフラッシュカラム上（ヘキサン中の１５〜２０％ＥｔＯＡｃで溶離）で精製して、標題化合物を黄色固体として得た。収量：６００ｍｇ（４６％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ９Ｈ７Ｆ２ＮＯ２について２００
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 2.6(s, 3H), 4.6 (d, 2H), 5.55 (s, 1H), 7.7 (d, 1H)。
【０５４５】
中間体３３５は、示されている出発物質およびプロパン−２−オンオキシムから、中間体３３４の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０５４６】
中間体３３５
（６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（５−モルホリノピラジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（５−モルホリノピラジン−２−イル）メタノン（中間体１３４）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２２Ｈ２６ＦＮ５Ｏ４について４４４（Ｍ＋Ｈ）。
【０５４７】
中間体３３６
１−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）ピリジン−２−イル）エタノン
プロパン−２−オンオキシム（１０４ｍｇ，１．４３ｍｍｏｌ）を、２ｍｌのＴＨＦ中に溶解させ、そしてＴＨＦ中の１Ｍカリウム tert−ブトキシド（１．４２７ｍＬ，１．４３ｍｍｏｌ）を加えて、白色混合物を生じ、それを、室温で４５分間撹拌した。その混合物を、氷浴中で冷却し、そして３ｍｌのＴＨＦ中の１−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）エタノン（中間体１４８，６６０ｍｇ，１．１９ｍｍｏｌ）の溶液を加えて、黄色溶液を生じた。０℃で撹拌した。約３０分後、飽和ＮＨ４Ｃｌを加えて、反応をクエンチし、その後、ＥｔＯＡｃで抽出した。相を分離し、合わせた有機相を、ＭｇＳＯ４上で乾燥後、濃縮して、６３５ｍｇ（８８％）の淡黄色油状物とした。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３３Ｈ４２ＣｌＮ３Ｏ４Ｓｉについて６０８。
【０５４８】
中間体３３７〜３４４は、示されている出発物質およびプロパン−２−オンオキシムから、中間体３３６の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０５４９】
中間体３３７
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロ−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）（チアゾール−５−イル）メタノン
出発物質（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（チアゾール−５−イル）メタノン（中間体１２３）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ４２ＦＮ３Ｏ４ＳＳｉについて６６０
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 0.84-1.10 (オーバーラップしている二重線および一重線, 15H), 1.58-1.92 (6H), 2.43-2.97 (m, 4H), 3.24-3.60 (m, 2H) 4.68 (s, 2H), 7.23-7.45 (m,7H), 7.47-7.71 (m, 4H), 8.11 (s, 1H) 8.93 (s, 1H)。
【０５５０】
中間体３３８
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロ−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）（６−メチルピリジン−３−イル）メタノン
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（６−メチルピリジン−３−イル）メタノン（中間体１２４）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３９Ｈ４６ＦＮ３Ｏ４Ｓｉについて６６０
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.01-1.11 (オーバーラップしている二重線および一重線, 15H), 1.62 (3H), 1.68(3H), 2.64 (s, 3H), 2.66-2.90 (m, 4H), 3.39-3.55 (m, 2H), 4.74 (s, 2H), 7.22 (d, 1H), 7.31-7.46 (m, 7H), 7.59-7.68 (m, 4H), 7.96 (d, 1H), 8.86 (s, 1H)。
【０５５１】
中間体３３９
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロ−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）（２−フルオロフェニル）メタノン
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（２−フルオロフェニル）メタノン（中間体１２５）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３９Ｈ４４Ｆ２Ｎ２Ｏ４Ｓｉについて６７１
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.03 (s, 9H), 1.07 (d, 6H), 1.53 (s, 3H), 1.73 (s, 3H), 2.55-2.91 (m, 4H), 3.30-3.64 (m, 2H), 4.73 (s, 2H), 6.94-7.74 (m, 15H)。
【０５５２】
中間体３４０
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロ−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノン
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノン（中間体１２６）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３８Ｈ４９ＦＮ２Ｏ５Ｓｉについて６６１。
【０５５３】
中間体３４１
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロ−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）（チアゾール−２−イル）メタノン
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（チアゾール−２−イル）メタノン（中間体１３１）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３６Ｈ４２ＦＮ３Ｏ４ＳＳｉ。
【０５５４】
中間体３４２
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−３−クロロ−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）（ピラジン−２−イル）メタノン
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−３−クロロ−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２−フルオロフェニル）（ピラジン−２−イル）メタノン（中間体７２，８４７ｍｇ，１．３７ｍｍｏｌ）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３７Ｈ４３ＣｌＮ４Ｏ４Ｓｉについて６７１。
【０５５５】
中間体３４３
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロ−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）（ピラジン−２−イル）メタノン
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（ピラジン−２−イル）メタノン（中間体１３３）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３７Ｈ４３ＦＮ４Ｏ４Ｓｉについて６５５。
【０５５６】
中間体３４４
（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロ−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）（６−メトキシピラジン−２−イル）メタノン
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２，３−ジフルオロフェニル）（６−メトキシピラジン−２−イル）メタノン（中間体１３８）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ３８Ｈ４５ＦＮ４Ｏ５Ｓｉについて６８５。
【０５５７】
中間体３４５〜３５１は、示されている出発物質から、中間体３３の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０５５８】
中間体３４５
（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（チアゾール−５−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロ−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）（チアゾール−５−イル）メタノン（中間体３３７）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３Ｏ３Ｓについて３６４
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.23 (d, 6H), 2.85-3.20 (m, 4H), 3.70-3.94 (m, 2H), 4.80 (s, 2H), 7.66 (s, 1H, 8.57 (s, 1H), 9.00 (s, 1H)。
【０５５９】
中間体３４６
（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（６−メチルピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロ−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）（６−メチルピリジン−３−イル）メタノン（中間体３３８）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２２ＦＮ３Ｏ３について３７２
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.22 (s, 3H), 1.24 (s, 3H), 2.68 (s, 3H), 2.82-3.22 (m, 4H), 3.29-3.55 (幅広ピーク, 1H), 3.67-4.00 (m, 2H), 4.82 (s, 2H), 7.37 (d, 1H), 7.60 (s, 1H), 8.15 (d, 1H), 9.06 (s, 1H)。
【０５６０】
中間体３４７
（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（２−フルオロフェニル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロ−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）（２−フルオロフェニル）メタノン（中間体３３９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２０Ｆ２Ｎ２Ｏ３について３７５
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.23 (d, 6H), 2.90-3.18 (m, 4H), 3.69-3.94 (m, 2H), 4.81 (s, 2H), 7.25-7.88 (m, 5H)。
【０５６１】
中間体３４８
（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロ−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノン（中間体３４０）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２５ＦＮ２Ｏ４について３６５
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.22 (d, 6H), 1.87-2.24 (m, 4H), 2.84-2.99 (m, 2H), 3.07 (t, 2H), 3.24-3.39 (m, 1H), 3.59 (t, 2H), 3.71-3.94 (m, 2H), 4.00-4.21 (m, 2H), 4.80 (s, 2H), 7.40 (s, 1H)。
【０５６２】
中間体３４９
（６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（チアゾール−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロ−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）（チアゾール−２−イル）メタノン（中間体３４１）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ３Ｏ３Ｓについて３６４
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.35 (d, 6H), 2.90-3.08 (m, 2H), 3.20-3.47 (m, 2H), 4.04-4.29 (m, 2H), 4.76-4.99 (m, 2H), 7.57 (d, 1H), 8.09 (d, 1H), 8.18 (s, 1H)。
【０５６３】
中間体３５０
（６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（ピラジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロ−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）（ピラジン−２−イル）メタノン（中間体３４３）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ４Ｏ３について３５９。
【０５６４】
中間体３５１
（６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（６−メトキシピラジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロ−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）（６−メトキシピラジン−２−イル）メタノン（中間体３４４）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２１ＦＮ４Ｏ４について３８９。
【０５６５】
中間体３５２
（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−メチルイソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール
１−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）ピリジン−２−イル）エタノン（中間体３３６，８２１ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）を、１３ｍｌのＥｔＯＨ中に溶解させた。１Ｍ水性ＨＣｌ（４．３３ｍｌ，４．３３ｍｍｏｌ）を加えて、即時の沈殿を生じ、それを溶解させて、曇った黄色溶液を生じた。その混合物を、７５℃で加熱した。１時間１５分後、反応を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈した。飽和ＮａＨＣＯ３を加えてクエンチし、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機相を、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。その粗製物を、ＳｉＯ２上において１５〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いて精製した。３８９ｍｇ（８８％）の標題化合物を白色固体として回収した。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１４Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ３について３１２
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2) δ: 1.2 (d, 6H), 2.6 (s, 3H), 2.7-2.8 (m, 2H), 3.2-3.3 (m, 2H), 3.7-3.9 (m, 2H), 4.0 (br s, 1H), 4.9 (d, 2H )。
【０５６６】
中間体３５３は、示されている出発物質から、中間体３５２の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０５６７】
中間体３５３
（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（ピラジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−３−クロロ−４−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−２−（プロパン−２−イリデンアミノオキシ）フェニル）（ピラジン−２−イル）メタノン（中間体３４２）。
【０５６８】
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ３について３７５
1H NMR (DMSO-d6) δ: 1.1 (d, 6H), 2.8-3.0 (m, 2H), 3.1-3.2 (m, 2H), 3.7-3.8 (m, 2H), 4.7-4.8 (m, 2H), 5.4 (m, 1H), 8.4 (br s, 1H), 8.9 (d, 1H), 9.0 (m, 1H), 9.4 (m, 1H)。
【０５６９】
中間体３５４
７−クロロ−３−シクロプロピル−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボン酸
ＴＨＦ（１０ｍｌ）中のプロパン−２−オンオキシム（８０ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、カリウムｔ−ブトキシド（ＴＨＦ中１Ｍ溶液，２．０ｍｌ，２．０ｍｍｏｌ）を−２０℃で加えた。４５分間撹拌後、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の３−クロロ−５−（シクロプロピルカルボニル）−２−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−４−フルオロ安息香酸メチル（中間体９１）（３７０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）の溶液を加え、その混合物を、−２０℃で２０分間撹拌後、室温に１時間加温した。その反応を、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、粗製物質を生じ、それを、更に精製することなく次の工程に用いた。エタノール（２０ｍｌ）中に溶解した上の反応による粗製物質（５００ｍｇ）の撹拌溶液を、５ｍｌの５％水性ＨＣｌで、５０℃において１２時間処理した。その反応を、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を、水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。残留物を、シリカゲルフラッシュカラム上（ヘキサン中の５０〜７０％ＥｔＯＡｃで溶離）で精製して、生成物を得た。収量：１００ｍｇ（２８％）。
ＭＳ（ＥＳＰ）：Ｃ１５Ｈ１９ＦＮ２Ｏ３について２９５．４。
【０５７０】
中間体３５５〜３７１は、示されている出発物質から、中間体３５４の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０５７１】
中間体３５５
｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリミジン−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリミジン−２−イル）メタノン（中間体１０９）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ３について３７５．２。
【０５７２】
中間体３５６
｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリミジン−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリミジン−４−イル）メタノン（中間体１１０）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ３について３７５．２。
【０５７３】
中間体３５７
｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリミジン−５−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリミジン−５−イル）メタノン（中間体１１１）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ３について３７５．２。
【０５７４】
中間体３５８
｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリダジン−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：｛５−（｛［tert−ブチル（ジフェニル）シリル］オキシ｝メチル）−３−クロロ−４−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−フルオロフェニル｝（ピリダジン−４−イル）メタノン（中間体１１２）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ３について３７５．２。
【０５７５】
中間体３５９
（６，７−ジフルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール
出発物質：（５−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−２，３，４−トリフルオロフェニル）（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）メタノン（中間体３３３）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１１Ｈ８Ｆ２Ｎ４Ｏ２について２６７
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 4.3 (s, 3H), 4.7 (d, 2H), 5.7 (t, 1H), 8.3 (d, 1H), 8.4 (s, 1H)。
【０５７６】
中間体３６０
（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（ピラジン−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール
出発物質：（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（ピラジン−２−イル）メタノン（１．１ｇ，１．７８ｍｍｏｌ）（中間体１４３）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＮ５Ｏ３について３７６
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.0-1.1 (m, 6H), 3.0 (d, 4H), 3.7-3.9 (m, 2H), 4.8 (td, 2H), 5.2 (br.s., 1H), 8.7-8.8 (m, 2H), 9.5 (d, 1H)。
【０５７７】
中間体３６１
（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（チアゾール−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール
出発物質：（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（チアゾール−２−イル）メタノン（中間体１４４）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ３Ｓについて３８１
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.1-1.2 (m, 6H), 2.8 (br.s., 4H), 3.3 (br.s., 2H), 3.8 (br.s., 2H), 4.9 (s, 1H), 7.7 (d, 1H), 8.2 (d, 1H)。
【０５７８】
中間体３６２
（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（４−メチルチアゾール−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール
出発物質：（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（４−メチルチアゾール−２−イル）メタノン（中間体１４５）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ３Ｓについて３９５
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.1-1.2 (m, 6H), 2.7 (br.s., 4H), 2.8 (s, 3H), 3.3 (br.s., 2H), 3.8 (br.s., 2H), 4.9 (s, 1H), 7.5 (s, 1H)。
【０５７９】
中間体３６３
（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール
出発物質：（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メタノン（中間体９９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ２０ＣｌＮ５Ｏ３について３７８
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.1-1.2 (m, 6H), 2.8 (br.s., 4H), 3.2 (br.s., 2H), 3.8 (br.s., 2H), 4.0 (s, 3H), 4.9 (br.s., 1H), 7.1 (s, 1H), 7.3 (br.s., 1H)。
【０５８０】
中間体３６４
（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（チアゾール−５−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール
出発物質：（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（チアゾール−５−イル）メタノン（中間体１００）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ３Ｓについて３８１
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.1-1.2 (m, 6H), 2.8 (br.s., 2H), 3.3 (br.s., 2H), 3.8 (br.s., 2H), 4.9 (s, 2H), 9.0 (2s, 2H)。
【０５８１】
中間体３６５
（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（２−メチルチアゾール−５−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール
出発物質：（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（２−メチルチアゾール−５−イル）メタノン（中間体１０１）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ３Ｓについて３９５
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.1-1.2 (m, 6H) 2.7-2.9 (m, 5H), 3.3 (br.s., 2H), 3.8 (br.s., 2H), 4.9 (s, 2H), 8.7 (s, 1H)。
【０５８２】
中間体３６６
（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール
出発物質：（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）メタノン（中間体１４６）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ１９ＣｌＮ６Ｏ３について３７９。
【０５８３】
中間体３６７
４−（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−（ヒドロキシメチル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンゾニトリル
出発物質：４−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピコリノイル）−２−フルオロベンゾニトリル（中間体１０２）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ１８ＣｌＮ４Ｏ３について４１７
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.1-1.3 (m, 6H), 2.8 (br.s., 2H), 3.3 (br.s., 2H), 3.8 (br.s., 2H), 4.9 (s, 2H), 7.8 (dd, 1H), 8.2 - 8.4 (m, 2H)。
【０５８４】
中間体３６８
（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（５−メチルチアゾール−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール
出発物質：（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（５−メチルチアゾール−２−イル）メタノン（中間体１０３）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ３Ｓについて３９５
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.1-1.2 (m, 6H), 2.5-2.7 (m, 3H), 2.8 (br.s., 2H), 3.3 (br.s., 2H), 3.8 (br.s., 2H), 4.9 (s, 2H), 7.8 (d, 1H)。
【０５８５】
中間体３６９
５−（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−（ヒドロキシメチル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ピコリノニトリル
出発物質：５−（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピコリノイル）ピコリノニトリル（中間体１４７）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ５Ｏ３について４００
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.1-1.2 (m, 6H), 2.8 (br.s., 2H), 3.3 (br.s., 2H), 3.8 (br.s., 2H), 4.9 (s, 2H), 8.8 (dd, 1H), 9.7 (d, 1H)。
【０５８６】
中間体３７０
（３−（２−ブロモチアゾール−５−イル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール
出発物質：（２−ブロモチアゾール−５−イル）（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）メタノン（中間体１０４）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＢｒＮ４Ｏ３Ｓについて４６０
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.1-1.2 (m, 6H), 2.7-2.9 (m, 2H), 3.3 (br.s., 2H), 3.8 (br.s., 2H), 4.9 (s, 2H), 8.6 (s, 1H)。
【０５８７】
中間体３７１
（７−クロロ−３−（２，４−ジクロロチアゾール−５−イル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール
出発物質：（６−（（tert−ブチルジフェニルシリルオキシ）メチル）−４−クロロ−５−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−フルオロピリジン−２−イル）（２，４−ジクロロチアゾール−５−イル）メタノン（中間体１０５）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ１５Ｃｌ３Ｎ４Ｏ３Ｓについて４４９
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.1-1.2 (m, 6H), 2.7 - 2.9 (m, 2H), 3.3 (br.s., 2H), 3.8 (br.s., 2H), 4.9 (s, 2H)。
【０５８８】
中間体３７２
｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−メチル−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
ジグリム（１ｍＬ）中のＮａＢＨ４（７８ｍｇ，２．４３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＢＦ３（１．６ｍＬ，２．５９ｍｍｏｌ）を加え、そしてそのようにして生じたジボランガスを、ＴＨＦ（１ｍＬ）中の７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−メチル−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボン酸（中間体３０２，２５０ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）の溶液中にパージした。その混合物を、室温で３０分間撹拌後、メタノール（１ｍＬ）でクエンチし、濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィーによって精製して、生成物を固体として得た。収量：１３０ｍｇ（５２％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１５Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３について３１１。
【０５８９】
中間体３７３は、示されている出発物質から、中間体３７２の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０５９０】
中間体３７３
｛７−クロロ−３−シクロプロピル−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール
出発物質：７−クロロ−３−シクロプロピル−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボン酸（中間体３５４）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ３について３３７。
【０５９１】
中間体３７４
６，７−ジフルオロ−３−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の（６，７−ジフルオロ−３−メチル−１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体３３４，２００ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＮＭＯ（２３５ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）を加えた後、ＴＰＡＰ（３５ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を、室温で２時間撹拌した。反応混合物を、シリカゲル床を介して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。有機相を、減圧下で濃縮して、生成物を黄色固体として得た。収量：１５０ｍｇ（７６％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ９Ｈ５Ｆ２ＮＯ２について１９８
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 2.5 (s, 3H), 8.3 (dd, 1H), 10.2 (s, 1H)。
【０５９２】
中間体３７４（別の方法）
６，７−ジフルオロ−３−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
ＣＨ２Ｃｌ２（７０ｍｌ）中の（６，７−ジフルオロ−３−メチル−１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体３３４，０．７ｇ，３．５１ｍｍｏｌ）および二酸化マンガン（６．１１ｇ，７０．３０ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で３日間撹拌した。ＴＬＣは、出発物質について、より高いＲｆスポットへの変換を示す。追加のＭｎＯ２（５ｇ）を加え、その混合物を、加熱して２４時間還流した。混合物を、セライトを介して濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２で十分にすすぎ洗浄した。濾液から溶媒を除去して、６４０ｍｇの生成物を黄褐色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ９Ｈ５Ｆ２ＮＯ２について１９８
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 2.6 (s, 3H), 8.0 (d, 1H), 10.4 (s, 1H)。
【０５９３】
中間体３７５
７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−メチル−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
無水ＤＣＭ（５ｍＬ）中の｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−メチル−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３７２，１３０ｍｇ，４．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮＭＯ（１０３ｍｇ，８．８ｍｍｏｌ）およびＴＰＡＰ（３１ｍｇ，０．８８ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で１時間撹拌させた。反応混合物を濾過し、溶媒を真空下で除去し、そして残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーカラム上で、酢酸エチル−石油エーテル勾配を用いて精製して、固体を得た。収量：３５ｍｇ（２７％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１５Ｈ１７ＣｌＮ２Ｏ３について３０９。
【０５９４】
中間体３７６〜３９３は、示されている出発物質から、中間体３７５の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０５９５】
中間体３７６
７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリジン−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリジン−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３０３）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ３について３７２。
【０５９６】
中間体３７７
７−クロロ−３−シクロプロピル−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛７−クロロ−３−シクロプロピル−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３７３）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ３について３３５。
【０５９７】
中間体３７８
７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（６−メチルピリジン−３−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（６−メチルピリジン−３−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３０４）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２０ＣｌＮ３Ｏ３について３８６．４。
【０５９８】
中間体３７９
７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（１，３−チアゾール−５−イル）−７，７ａ−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（１，３−チアゾール−５−イル）−７，７ａ−ジヒドロ−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３０５）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１９ＣｌＮ３Ｏ３Ｓについて３８０。
【０５９９】
中間体３８０
７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリミジン−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリミジン−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３５５）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ３について３７３。
【０６００】
中間体３８１
７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリミジン−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリミジン−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３５６）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏ３について３７５．２。
【０６０１】
中間体３８２
７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリミジン−５−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリミジン−５−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３５７）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ３について３７３。
【０６０２】
中間体３８３
７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリダジン−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリダジン−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３５８）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１７ＣｌＮ４Ｏ３について３７３．２。
【０６０３】
中間体３８４
７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリジン−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３０６）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ３について３７２。
【０６０４】
中間体３８５
７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリジン−３−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（ピリジン−３−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３０７）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ３について３７２。
【０６０５】
中間体３８６
７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（１，３−チアゾール−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３０８）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＮ３Ｏ３Ｓについて３８０。
【０６０６】
中間体３８７
７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３０９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＮ４Ｏについて３７５．４。
【０６０７】
中間体３８８
７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（メトキシメチル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛７−クロロ−６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（メトキシメチル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３１０）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ４について３３９。
【０６０８】
中間体３８９
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（２−｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−１，２−ベンゾオキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−４−イル）（モルホリン−４−イル）メタノン（中間体３２１）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２２Ｈ２３ＦＮ４Ｏ４Ｓについて４７５。
【０６０９】
中間体３９０
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−［４−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１，３−チアゾール−５−イル］−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（５−｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−１，２−ベンゾオキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−４−イル）（モルホリン−４−イル）メタノン（中間体３２２）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２２Ｈ２３ＦＮ４Ｏ４Ｓについて４７５。
【０６１０】
中間体３９１
２−｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−５−ホルミル−１，２−ベンゾオキサゾール−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド
出発物質：２−｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−１，２−ベンゾオキサゾール−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（中間体３２３）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２１ＦＮ４Ｏ４Ｓについて４３３。
【０６１１】
中間体３９２
２−｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−５−ホルミル−１，２−ベンゾオキサゾール−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド
出発物質：２−｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−１，２−ベンゾオキサゾール−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド（中間体３２４）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２１ＦＮ４Ｏ４Ｓについて４３３．２。
【０６１２】
中間体３９３
５−｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−５−ホルミル−１，２−ベンゾオキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−４−カルボニトリル
出発物質：５−｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−１，２−ベンゾオキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−４−カルボニトリル（中間体３２５）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１５ＦＮ４Ｏ３Ｓについて３８６．４。
【０６１３】
中間体３９４
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
ＭｎＯ２（２２７ｍｇ，２．８ｍｍｏｌ）を、無水ＤＣＭ（５ｍＬ）中の｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３１１，５０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で加え、その混合物を、室温で１時間撹拌させた。反応混合物を濾過し、溶媒を真空下で除去し、そして残留物を、シリカゲルクロマトグラフィーにより、酢酸エチル−石油エーテル勾配を用いて精製して、生成物を固体として得た。収量：３７ｍｇ（７５％）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１８ＦＮ３Ｏ４について３６０。
【０６１４】
中間体３９５〜４０３は、示されている出発物質から、中間体３９４の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０６１５】
中間体３９５
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（５−メチル−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（５−メチル−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３１２）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１８ＦＮ３Ｏ４について３６０。
【０６１６】
中間体３９６
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）−７−フルオロ−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−（３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル）−７−フルオロ−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３１３）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２０ＦＮ３Ｏ４について３７４。
【０６１７】
中間体３９７
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３１４）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ４Ｏ３について３５９。
【０６１８】
中間体３９８
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３１５）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ４Ｏ３について３５９。
【０６１９】
中間体３９９
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３１６）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１９ＦＮ４Ｏ３について３５９。
【０６２０】
中間体４００
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３１７）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ３Ｏ３Ｓについて３７７。
【０６２１】
中間体４０１
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３１８）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１７ＦＮ４Ｏ３Ｓについて３７７．２。
【０６２２】
中間体４０２
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（ピリダジン−３−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（ピリダジン−３−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３１９）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ４Ｏ３について３５７。
【０６２３】
中間体４０３
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（ピリミジン−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−７−フルオロ−３−（ピリミジン−４−イル）−１，２−ベンゾオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体３２０）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ４Ｏ３について３５７。
【０６２４】
中間体４０４および４０５は、示されている出発物質から、中間体３７４（別の方法）の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０６２５】
中間体４０４
６，７−ジフルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（６，７−ジフルオロ−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体３５９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１１Ｈ６Ｆ２Ｎ２Ｏ４について２６６
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 4.4 (s, 3H), 8.1 (s, 1H), 8.8 (d, 1H), 10.4 (s, 1)。
【０６２６】
中間体４０５
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：５−（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（中間体２０９）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ１５ＦＮ４Ｏ５について３６３。
【０６２７】
中間体４０６
７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（ピリジン−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボアルデヒド
ジクロロメタン（２０ｍＬ）中の（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（ピリジン−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール（中間体２０１，０．３９ｇ，１．０４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、二酸化マンガン（０．５４３ｇ，６．２４ｍｍｏｌ）を加えた。その混合物を、室温で２日間撹拌させた。その反応を、Celite（登録商標）上で濾過し、濾液を真空下で濃縮して、透明油状物を得た。その油状物を、シリカの短床上において、ｎ−ヘキサン中の２０〜３０％アセトンを用いて精製して、０．１６ｇ（４２％）の標題化合物を黄色固体として得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.1 (m, 6H), 3.0-3.1 (m, 2H), 3.1-3.2 (m, 2H), 3.9 (td, 2H), 7.5 (dd, 1H), 7.9 (t, 1H), 8.6 (d, 1H), 8.9 (d, 1H), 10.2 (s, 1H)。
【０６２８】
中間体４０７〜４３８は、示されている出発物質から、中間体４０６の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０６２９】
中間体４０７
７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（ピリジン−４−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボアルデヒド
出発物質：（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（ピリジン−４−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール（中間体２０２）。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.1 (m, 6H), 3.0-3.1 (m, 2H), 3.1-3.2 (m, 2H), 3.9 (td, 2H), 8.3-8.4 (m, 2H), 8.8 (dd, 2H), 10.2 (s, 1H)。
【０６３０】
中間体４０８
７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（ピリジン−３−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボアルデヒド
出発物質：（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（ピリジン−３−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール（中間体２０３）。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.1 (m, 6H), 3.0-3.1 (m, 2H), 3.1-3.2 (m, 2H), 3.9 (td, 2H), 7.5 (dd, 1H), 8.7-8.8 (m, 2H), 9.7 (d, 1H), 10.2 (s, 1H)
中間体４０９
７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（ピラジン−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボアルデヒド
出発物質：（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（ピラジン−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール（中間体３６０）。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.1 (m, 6H), 3.0-3.1 (m, 2H), 3.1-3.2 (m, 2H), 3.9 (td, 2H), 8.7-8.9 (m, 2H), 9.8 (d, 1H), 10.2 (s, 1H)。
【０６３１】
中間体４１０
７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（チアゾール−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボアルデヒド
出発物質：（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（チアゾール−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール（中間体３６１）。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.1 (m, 6H), 2.9-3.0 (m, 2H), 3.1-3.2 (m, 2H), 3.9 (td, 2H), 7.7 (d, 1H), 8.2 (d, 1H), 10.2 (s, 1H)。
【０６３２】
中間体４１１
７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（４−メチルチアゾール−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボアルデヒド
出発物質：（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（４−メチルチアゾール−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール（中間体３６２）。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.1 (m, 6H), 2.5 (s, 3H), 2.8-3.0 (m, 2H), 3.1 - 3.2 (m, 2H), 3.8 (d, 2H), 7.8 (s, 1H), 10.2 (s, 1H)。
【０６３３】
中間体４１２
７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボアルデヒド
出発物質：（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール（中間体３６３）。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.1 (m, 6H), 2.9-3.0 (m, 2H), 3.1-3.2 (m, 2H), 3.9 (m, 2H), 4.1 (s, 3H), 7.1 (s, 1H), 7.4 (1H), 10.2 (s, 1H)。
【０６３４】
中間体４１３
７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（チアゾール−５−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボアルデヒド
出発物質：（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（チアゾール−５−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール（中間体３６４）。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.0 (m, 6H), 3.0-3.1 (m, 2H), 3.2 (m, 2H), 3.9-4.0 (m, 2H), 9.1 (s, 1H), 9.3 (s, 1H), 10.2 (s, 1H)。
【０６３５】
中間体４１４
７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（２−メチルチアゾール−５−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボアルデヒド
出発物質：（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（２−メチルチアゾール−５−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール（中間体３６５）。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.0 (m, 6H), 2.8 (s, 3H), 3.0-3.1 (m, 2H), 3.2 (m, 2H), 3.9-4.0 (m, 2H), 8.9 (s, 1H), 10.2 (s, 1H)。
【０６３６】
中間体４１５
７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボアルデヒド
出発物質：（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール（中間体３６６）。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.2 (m, 6H), 2.8-2.9 (m, 2H), 3.0-3.1 (m, 2H), 3.9 (td, 2H), 4.3 (s, 3H), 8.2 (s, 1H), 10.2 (s, 1H)。
【０６３７】
中間体４１６
４−（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−ホルミルイソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンゾニトリル
出発物質：４−（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−（ヒドロキシメチル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンゾニトリル（中間体３６７）。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.1 - 1.3 (m, 6H), 2.9-3.1 (m, 2H), 3.1-3.2 (m, 2H), 3.9 (td, 2H), 7.8 (dd, 1H), 8.4-8.5 (m, 2H), 10.2 (s, 1H)。
【０６３８】
中間体４１７
５−（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−ホルミルイソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ピコリノニトリル
出発物質：５−（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−５−（ヒドロキシメチル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−イル）ピコリノニトリル（中間体３６９）。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.2 (d, 6H), 3.1-3.2 (m, 4H), 3.9-4.1 (m, 2H), 7.9 (dd, 1H), 8.3-8.5 (m, 1H), 8.9-9.0 (m, 1H), 10.2 (s, 1H)。
【０６３９】
中間体４１８
７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（５−メチルチアゾール−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボアルデヒド
出発物質：（７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（５−メチルチアゾール−２−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール（０．４９ｇ，１．２４ｍｍｏｌ，中間体３６８）
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ:  1.2 (d, 6H), 2.6 (s, 3H), 3.0-3.1 (m, 2H), 3.1-3.2  (m, 2H), 3.8-4.0 (m, 2H), 7.8 (d, 1H), 10.2 (s, 1H)。
【０６４０】
中間体４１９
７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（２−ブロモチアゾール−５−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボアルデヒド
出発物質：（３−（２−ブロモチアゾール−５−イル）−７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール（中間体３７０）。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.0 (m, 6H), 3.0-3.1 (m, 2H), 3.2 (m, 2H), 3.9-4.0 (m, 2H), 8.9 (s, 1H), 10.2 (s, 1H)。
【０６４１】
中間体４２０
７−クロロ−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−３−（２，４−ジクロロチアゾール−５−イル）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−カルボアルデヒド
出発物質：（７−クロロ−３−（２，４−ジクロロチアゾール−５−イル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）イソオキサゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−５−イル）メタノール（中間体３７１）。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 1.0 (m, 6H), 3.0-3.1 (m, 2H), 3.2 (m, 2H), 3.9-4.0 (m, 2H), 10.2 (s, 1H)。
【０６４２】
中間体４２１
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（６−メチルピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（６−メチルピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体３４６）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２０ＦＮ３Ｏ３について３７０
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.23 (d, 6H), 2.70 (s, 3H), 2.98-3.28 (m, 4H), 3.74-4.00 (m, 2H), 7.40 (d, 1H), 8.03-8.33 (m, 2H), 9.09 (d, 1H), 10.38 (s, 1H)。
【０６４３】
中間体４２２
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（チアゾール−５−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（チアゾール−５−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体３４５）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１６ＦＮ３Ｏ３Ｓについて３６２
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.23 (d, 6H), 2.44-3.23 (m, 4H), 3.75-4.03 (m, 2H), 8.21 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 9.04 (s, 1H), 10.38 (s, 1H)。
【０６４４】
中間体４２３
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（２−フルオロフェニル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（２−フルオロフェニル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体３４７）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１６ＦＮ３Ｏ３Ｓについて３７３
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.23 (d, 6H), 2.94-3.30 (m, 4H), 3.79-3.97 (m, 2H), 7.27-7.86 (m, 4H), 8.09 (d, 1H), 10.37 (s, 1H)。
【０６４５】
中間体４２４
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体３４８）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２３ＦＮ２Ｏ４について３６３
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.22 (d, 6H), 1.91-2.19 (m, 4H), 2.98-3.21 (m, 4H), 3.25-3.41 (m, 1H), 3.53-3.67 (m, 2H), 3.75-3.97 (m, 2H), 4.06-4.16 (m, 2H), 8.00 (s, 1H), 10.37 (s, 1H)。
【０６４６】
中間体４２５
３−（（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（３−（（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体２８８）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１８ＦＮ５Ｏ３について３６０
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.08 (d, 6H), 2.81-3.24 (m, 4H), 3.67-3.94 (m, 2H), 6.00 (s, 2H), 7.93 (s, 1 H), 8.04 (s, 1H), 8.83 (s, 1H), 10.22 (s, 1H)。
【０６４７】
中間体４２６
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（ピリジン−４−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（ピリジン−４−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体２８７）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ１８ＦＮ３Ｏ３について３５６
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.24 (d, 6H), 3.03-3.27 (m, 4H), 3.77-4.01 (m, 2H), 7.87 (d, 2H), 8.20 (s, 1H), 8.86 (d, 2H), 10.38 (s, 1H)。
【０６４８】
中間体４２７
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（フラン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（フラン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体２８９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ２Ｏ４について３４５
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.23 (d, 6H), 2.99-3.26 (m, 4H), 3.77-3.98 (m, 2H), 6.65 (dd, 1H), 7.24 (s, 1H), 7.73 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 10.39 (s, 1H)。
【０６４９】
中間体４２８
３−（ジフルオロメチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（３−（ジフルオロメチル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体２９１）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１５Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ３について３２９
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.22 (d, 6H), 3.04-3.23 (m, 4H), 3.80-3.99 (m, 2H), 7.00 (t, 1H), 8.15 (s, 1H), 10.34 (s, 1H)。
【０６５０】
中間体４２９
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体２９０）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１５Ｈ１４Ｆ４Ｎ２Ｏ３について３４７
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.23 (d, 6H), 2.96-3.29 (m, 4H), 3.74-4.03 (m, 2H), 8.06 (s, 1H), 10.32 (s, 1H)。
【０６５１】
中間体４３０
６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（チアゾール−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（チアゾール−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体３４９）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１６ＦＮ３Ｏ３Ｓについて３６２
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.33 (d, 6H), 2.89-3.22 (m, 2H), 3.31-3.52 (m, , 2H), 4.07-4.36 (m, 2H), 7.59 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 8.55-8.72 (s, 1H), 10.48 (s, 1H)。
【０６５２】
中間体４３１
３−（ジフルオロメチル）−６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（３−（ジフルオロメチル）−６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体２９２）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１５Ｈ１５Ｆ３Ｎ２Ｏ３について３２９
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 1.32 (d, 6H), 2.93-3.52 (m, 4H), 4.07-4.36 (m, 2H), 7.01 (t, 1H), 8.16 (s, 1H), 10.44 (s, 1H)。
【０６５３】
中間体４３２
３−（３−クロロピラジン−２−イル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（３−（３−クロロピラジン−２−イル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体３２８）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１６ＣｌＦＮ４Ｏ３について３９１。
【０６５４】
中間体４３３
６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（５−モルホリノピラジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（５−モルホリノピラジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体３３５）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２２Ｈ２４ＦＮ５Ｏ４について４４２（Ｍ＋Ｈ）。
【０６５５】
中間体４３４
３−（６−クロロピラジン−２−イル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（３−（６−クロロピラジン−２−イル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体２８２）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１６ＣｌＦＮ４Ｏ３について３９１。
【０６５６】
中間体４３５
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（５−（メチルチオ）ピラジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（５−（メチルチオ）ピラジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体２８３）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ４Ｏ３Ｓについて４０３。
【０６５７】
中間体４３６
６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（６−メトキシピラジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（６−メトキシピラジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体３５１）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ４Ｏ４について３８７。
【０６５８】
中間体４３７
６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体２８４）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ１９ＦＮ４Ｏ３Ｓについて４０３（Ｍ＋Ｈ）。
【０６５９】
中間体４３８
６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（ピラジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（６−（（２Ｒ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（ピラジン−２−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−イル）メタノール（中間体３５０）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１７ＦＮ４Ｏ３について３５７。
【０６６０】
中間体４３９
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−ホルミルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボン酸エチル（中間体２６２，４３０ｍｇ，１．２２ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１００ｍｌ）中に溶解させた。二酸化マンガン（２１２２ｍｇ，２４．４１ｍｍｏｌ）を加え、その反応を一晩激しく撹拌した。反応は不完全であったので、更に２ｇのＭｎＯ２を加え、その反応を４時間撹拌した。反応は依然として不完全であったので、更に２ｇのＭｎＯ２を加え、反応を一晩撹拌した。その反応を、セライトを介して濾過し、そしてＤＣＭおよび酢酸エチルで十分に洗浄した。濾液を濃縮して、標題化合物（３５０ｍｇ，０．９９９ｍｍｏｌ，８２％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ１９ＦＮ２Ｏ５について３５１
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.3 (d, 6H), 1.5 (t, 3H), 3.0-3.3 (m, 4H), 3.9 (br. s., 2H), 4.6 (q, 2H), 8.4 (s, 1H), 10.4 (s, 1H)。
【０６６１】
中間体４４０〜４７０は、示されている出発物質から、中間体４３９の合成について記載されたのと同様の方法を用いて製造した。
【０６６２】
中間体４４０
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（モルホリン−４−カルボニル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）（モルホリノ）メタノン（中間体２８５）。
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２２ＦＮ３Ｏ５について３９２
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.2 (d, 6H), 3.0-3.2 (m, 4H), 3.6-3.7 (m, 2H), 3.7-3.9 (m, 8H), 8.2 (s, 1H), 10.25 (s, 1H)。
【０６６３】
中間体４４１
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−ホルミル−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２６３）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ２０ＦＮ３Ｏ５について３６６。
【０６６４】
中間体４４２
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−エチル−７−フルオロ−５−ホルミルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−エチル−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２６４）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１７Ｈ２０ＦＮ３Ｏ４について３５０
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.23 (d, J=6.03 Hz, 6H) 1.31 (t, J=7.16 Hz, 3H) 3.02-3.22 (m, 4H) 3.48-3.65 (m, 2H) 3.82-3.98 (m, 2H) 6.81-6.96 (br. s., 1H) 8.51 (s, 1H) 10.33 (s, 1H)。
【０６６５】
中間体４４３
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−エチル−７−フルオロ−５−ホルミル−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−Ｎ−エチル−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２６５）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２２ＦＮ３Ｏ４について３６４。
【０６６６】
中間体４４４
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−ホルミル−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２６６）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１６Ｈ１８ＦＮ３Ｏ４について３３６
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.25 (d, J=6.78 Hz, 6H) 3.04-3.23 (m, 7H) 3.91 (br. s., 1H) 6.83-6.99 (m, 1H) 8.53 (s, 1H) 10.34 (s, 1H)。
【０６６７】
中間体４４５
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−３−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−カルボニル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：４−（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボニル）−１−メチルピペラジン−２−オン（中間体２６７）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２３ＦＮ４Ｏ５について４１９。
【０６６８】
中間体４４６
３−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−カルボニル）−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）（６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−イル）メタノン（中間体２６８）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ１８Ｆ３Ｎ３Ｏ４について３９８
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.23 (d, J=6.78 Hz, 6H) 3.03-3.18 (m, 4H) 3.78-3.97 (m, 2H) 4.60 (t, J=12.06 Hz, 2H) 4.96 (t, J=11.68 Hz, 2H) 8.39-8.46 (m, 1H) 10.26-10.36 (m, 1H)。
【０６６９】
中間体４４７
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−ホルミルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２６９）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１５Ｈ１６ＦＮ３Ｏ４について３２２。
【０６７０】
中間体４４８
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−ホルミル−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２７０）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２２ＦＮ３Ｏ５について３８０
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.23 (d, J=6.03 Hz, 6H) 3.04-3.20 (m, 4H) 3.41 (s, 3H) 3.60 (t, J=4.90 Hz, 2H) 3.65-3.78 (m, 2H) 3.89 (br. s., 2H) 7.18-7.26 (m, 1H) 8.49 (s, 1H) 10.33 (s, 1H)。
【０６７１】
中間体４４９
Ｎ−tert−ブチル−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−ホルミルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：Ｎ−tert−ブチル−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２７１）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２４ＦＮ３Ｏ４について３７８
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.23 (d, J=6.03 Hz, 6H) 1.52 (s, 9H) 3.02-3.21 (m, 4H) 3.89 (br. s., 2H) 6.73 (br. s., 1H) 8.51 (s, 1H) 10.32 (s, 1H)。
【０６７２】
中間体４５０
６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）カルボニル］−７−フルオロ−１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−カルボアルデヒド
出発物質：｛６−［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−３−［（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）カルボニル］−７−フルオロ−１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−イル｝メタノール（中間体２７２）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１９Ｈ２２ＦＮ３Ｏ６Ｓについて４４０
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.26 (d, J=6.03 Hz, 6H) 3.09-3.32 (m, 8H) 3.84-4.02 (m, 2H) 4.32-4.43 (m, 2H) 4.43-4.52 (m, 2H) 8.28 (s, 1H) 10.34 (s, 1H)。
【０６７３】
中間体４５１
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−ホルミル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２７３）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ２０Ｈ２４ＦＮ３Ｏ５について４０６
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.25 (d, J=6.03 Hz, 6H) 1.59-1.77 (m, 2H) 1.94-2.14 (m, 2H) 3.01-3.24 (m, 4H) 3.48-3.65 (m, 2H) 3.81-3.98 (m, 2H) 3.98-4.13 (m, 2H) 4.17-4.35 (m, 1H) 6.79 (br. s., 1H) 8.51 (s, 1H) 10.35 (s, 1H)。
【０６７４】
中間体４５２
６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−ホルミル−Ｎ−イソプロピルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−イソプロピルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２７４）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ＋：Ｃ１８Ｈ２２ＦＮ３Ｏ４について３６４
1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.25 (d, J=6.78 Hz, 6H) 1.34 (d, J=6.78 Hz, 6H) 3.05-3.23 (m, 4H) 3.84-3.98 (m, 2H) 4.28 -4.44 (m, 1H) 6.65-6.77 (m, 1H) 8.53 (s, 0H) 10.34 (s, 1H)。
【０６７５】
中間体４５３
Ｎ−シクロプロピル−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−ホルミルベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド
出発物質：Ｎ−シクロプロピル−６−（（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリノ）−７−フルオロ−５−（ヒドロキシメチル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−カルボキサミド（中間体２７５）
ＭＳ（ＥＳ）ＭＨ<畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꮁ臣蒁臣鎼볯醼볯馼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳‰䡍ⱺ䌠䱈剏䙏剏ⵍ⥤츠₴灰⁭⸰㐷⠠牢‮⹳‬䠲 ⸰〹ㄭ〮′洨‬䠲 ⸱㔲⠠Ɽ䨠㘽〮″穈‬䠶 ⸲㜹⠠牢‮⹳‬䠱 ⸳㜰㌭㈮‱洨‬䠴 ⸳〸㐭〮‰洨‬䠲 ⸶㠹⠠牢‮⹳‬䠱 ⸸㌵⠠ⱳㄠ⥈ㄠ⸰㐳⠠ⱳㄠ⥈胣ં䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰궸雩鎽볯閼볯㲔甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼裢袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣覼裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯钼裢ꆃ菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣ꮃ볯馃菣뺂볯蒽볯ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣ꊂ菣螃菣覃⼼㹵戼㹲 몇駧ꦉ돨骼볯隼裢袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣覼裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼菣뎃苣뮼뷯붼苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼볯钼裢ꆃ菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣뾂菣뎃볯궸雩鎽볯鞼볯覼胣㲂牢ਾ볯뎼볯ꖼ볯覼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲑猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲖猯扵ꚼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢臣ꒁ臣ꚁ볯銼볯㲐牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬䡃佌佒但䵒搭 ⁤灰⁭⸱㔲⠠Ɽ䨠㘽〮″穈‬䠶 ⸱㔶㈭〮‶洨‬䠴 ⸳㈰㌭㈮‶洨‬䠴 ⸳㌵㌭㘮″洨‬䠱 ⸳㌶㌭㜮‵洨‬䠱 ⸳㔷㐭〮‷洨‬䠵 ⸸㈲⠠ⱳㄠ⥈ㄠ⸰㔳⠠ⱳㄠ⥈胣ં䐼噉邀볯隼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰궸雩鎽볯閼볯㲕甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢袼苣꾂菣鞃菣钃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯늼볯隼볯覼裢銼볯隼裢뢂菣膃菣ꊃ菣鮃菣躃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢閼裢鮃菣龃菣馃菣뺂볯蒽볯ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†蟥몙觧ꪳ볯꺼裢袼苣꾂菣鞃菣钃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯늼볯隼볯覼裢銼볯隼裢뢂菣膃菣ꊃ菣鮃菣躃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢閼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯馃菣뺂볯蒽볯ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼룤鎖뷤銼볯鞼볯㲉牢ਾ볯뎼볯ꖼ볯覼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲙猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲒猯扵ꚼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣ꒁ臣��볯鞼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢룤鎖뷤钼볯隼⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯袼볯늼볯隼볯覼裢銼볯隼裢뢂菣膃菣ꊃ菣鮃菣뎃裢钼裢ꒂ菣붼裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯醼볯銼裢ꪂ苣떂苣誃菣銈볯銈苣ꮃ苣ꮃ菣讃菣覼裢醼볯銼裢馃菣뺂苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꮂ菣鲃苣ꮃ菣銃菣㲉甯㰾牢ਾ†蟥몙觧ꪳ볯隼裢뮼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼볯貼볯銈苣궂苣뢂菣뎃裢銼裢ꒂ菣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯貼볯銈菣뎃苣ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ뷯ꆃ苣躃菣ꮃ볯궸雩鎽볯鞼볯覼戼㹲궼볯袼볯뎼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯馼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵ꮁ臣蒁臣鎼볯銼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳‰䡍ⱺ䌠䱈剏䙏剏ⵍ⥤츠₴灰⁭⸱㌲⠠Ɽ䨠㘽〮″穈‬䠶 ⸱㈹⠠牢‮⹳‬䠴 ⸳㈰㌭㈮‴洨‬䠴 ⸳㤸⠠牢‮⹳‬䠲 ⸴㔰⠠牢‮⹳‬䠴 ⸸㘱⠠ⱳㄠ⥈ㄠ⸰㔳⠠ⱳㄠ⥈胣ં䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰궸雩鎽볯閼볯㲗甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼裢袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣覼裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣ꮃ菣ꮃ裢꺼裢袼菣ꪂ菣Ꞃ菣銈볯銈苣ꮃ菣膃菣覼菣뎃苣뮼뷯붼苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃⼼㹵戼㹲 몇駧ꦉ돨骼볯銈볯袼볯늼볯隼볯覼裢銼볯隼裢뢂菣膃菣ꊃ菣鮃菣躃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢閼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯膃苣閃苣뎃裢銼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ볯馃菣뺂볯蒽볯ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼룤鎖뷤銼볯馼볯㲉牢ਾ볯뎼볯ꖼ볯覼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲐猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲐猯扵ꚼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯ꮁ臣蒁臣钼볯颼胣ં䐼噉邀볯隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰궸雩鎽볯閼볯㲘甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼裢袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣覼裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣ꮃ菣ꮃ裢꺼裢袼菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ볯馃菣뺂볯蒽볯ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†蟥몙觧ꪳ볯隼裢袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣覼裢鞼裢閃菣��菣銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼裢꺼裢袼菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ볯馃菣뺂볯蒽볯ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼룤鎖뷤銼볯馼볯㲉牢ਾ볯뎼볯ꖼ볯覼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲑猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲑猯扵ꚼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣ꒁ臣ꚁ볯醼볯芀㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢룤鎖뷤钼볯馼⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯랂苣궃菣궂苣ꮃ菣膃菣覼裢隼裢袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣覼裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣ꮃ菣ꮃ菣뎃苣뮼뷯붼苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃⼼㹵戼㹲 몇駧ꦉ돨骼볯銈볯랂苣궃菣궂苣ꮃ菣膃菣覼裢隼裢袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣覼裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼菣뎃苣뮼뷯붼苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯궸雩鎽볯閼볯覼戼㹲궼볯袼볯뎼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꮁ臣蒁臣钼볯颼胣ં䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰궸雩鎽볯隼볯㲐甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯늼볯隼볯覼裢銼볯隼裢뢂菣膃菣ꊃ菣鮃菣躃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃菣뎃苣뮼뷯붼苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꮂ菣鲃苣ꮃ菣銃菣㲉甯㰾牢ਾ†蟥몙觧ꪳ볯袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼볯隼裢袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣覼裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼菣뎃苣뮼뷯붼苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼菣뾂菣뎃볯궸雩鎽볯閼볯覼戼㹲궼볯袼볯뎼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꮁ臣蒁臣钼볯隼胣ં䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰궸雩鎽볯隼볯㲑甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣��鲃菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯늼볯隼볯覼裢銼볯隼裢뢂菣膃菣ꊃ菣鮃菣躃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃菣뎃苣뮼뷯붼苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꮂ菣鲃苣ꮃ菣銃菣㲉甯㰾牢ਾ†蟥몙觧ꪳ볯袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣覼볯隼裢袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣覼裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼菣뎃苣뮼뷯붼苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼菣뾂菣뎃볯궸雩鎽볯閼볯覼戼㹲궼볯袼볯뎼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯馼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꮁ臣蒁臣钼볯銼胣ં䐼噉邀볯隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰궸雩鎽볯隼볯㲒甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼裢袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣覼裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣ꮃ菣ꮃ裢꺼裢袼볯銈菣膃菣ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣뎃苣뮼뷯붼苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃⼼㹵戼㹲 몇駧ꦉ돨骼볯銈볯袼볯늼볯隼볯覼裢銼볯隼裢뢂菣膃菣ꊃ菣鮃菣躃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢閼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯醼裢ꆃ菣ꮃ苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂볯蒽볯ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣袼룤鎖뷤銼볯鎼볯㲉牢ਾ볯뎼볯ꖼ볯覼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲙猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲓猯扵ꚼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼猼扵砠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牢‮⹳‬䠱芀戼㹲궂菣ꮃ볯낼볯ꎼ臣麼볯颼볯薽뷯鮼볯캻붼볯銈볯馼볯袼볯薽볯ꢼ룤膀뷯鶼볯躼볯覼胣ં䐼噉邀볯醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯閼볯芽볯㲉甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼볯늼볯钼볯貼볯膽볯覼裢颼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣ꊂ苣膃苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯醼裢閃菣ꪂ菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢銼볯钼볯钼뷯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯貼볯馀볯銈苣钃菣뮼苣붂苣궂苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯ꪂ苣떂苣躃볯钼볯鎼裢膽볯궂菣ꪃ菣銈볯貼볯馀裢钃菣龃苣뎃볯銈볯馀볯钼胢貼볯馀볯鎼胢ꢼ볯銈菣ꪃ苣뎃⼼㹵㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔲㔰㘲⸱楴≦㈾㄰㔲㔰㘲⸱楴쉦゠〰㌱㰶愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 袼볯늼볯钼볯貼볯膽볯覼苣ꊂ苣蚃菣ꪂ菣벃臣膀껥붖뻤馼볯袼뷯覼臣袐裦ꮁ臣蒁臣風볨꺁迥鲿臣꾉铧邈觧ꢁ臣ꚁꏨꂀ臣龁胣龮雦设볯閼볯膽볯ꮁ臣蒁臣風볨꺁苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣꾁胣袼볯늼볯钼볯貼볯膽볯覼苣ꊂ苣蚃菣ꪂ菣벃苣견뫤뚺鯩隌郥ꦉ臣鞁臣躸臣龁胣㲂牢ਾ볯뎼볯ꖼ볯覼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲒猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲐猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢臣ꒁ臣ꚁ볯邼볯㲘牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎瀠浰〠㤮⠠Ɽ㌠䠠Ⱙㄠ㌮⠠Ɽ㌠䠠Ⱙ㌠ㄮ⠠Ɽㄠ䠠Ⱙ㌠㘮⠠Ɽㄠ䠠Ⱙ㌠㜮⠠Ɽㄠ䠠Ⱙ㌠㠮⠠Ɽㄠ䠠Ⱙ㌠㤮ⴠ㐠〮⠠Ɑ㈠䠠Ⱙ㐠〮ⴠ㐠㈮⠠Ɑㄠ䠠Ⱙ㐠㘮⠠ⱴ㈠䠠Ⱙ㐠㤮⠠ⱴ㈠⥈‬⸷‵猨‬ㅭ䠠Ⱙㄠ⸱‵戨⹲猠Ⱞㄠ䠠Ⱙㄠ⸱‸戨⹲猠Ⱞㄠ䠠㰩牢ਾ볯캻붼볯讼볯隼볯袼菣뾂菣벃菣궸胣莽볯邼볯醼볯芀㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤馼볯㲖甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼볯늼볯钼볯貼볯膽볯覼裢醼볯銈菣ꮃ苣궃裢銼볯钼裢뢂菣膃菣銈볯銈볯膃苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼裢銼볯钼볯钼뷯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯貼볯馀볯銈苣钃菣뮼苣붂苣궂苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯ꪂ苣떂苣躃볯钼볯鎼裢膽볯궂菣ꪃ菣銈볯貼볯��馀裢钃菣龃苣뎃볯銈볯馀볯钼胢貼볯馀볯鎼胢ꢼ볯銈菣ꪃ苣뎃⼼㹵㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔲㔰㘲⸱楴≦㈾㄰㔲㔰㘲⸱楴쉦゠〰㌱㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 ꢂ苣躃菣ꮃ볯銼볯邼뷯貽볯궸臣隼裢袼볯銼볯貼볯늼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣覼裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯膃苣뺂菣ꮃ裢銼裢ꒂ菣覼菣뎃苣뮼뷯붼苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꮂ菣鲃苣ꮃ菣銃菣袼룤鎖뷤钼볯邼볯醼볯钼볯钼뷯貼볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁菣ꪃ菣뢂菣銈볯貼볯貼볯袼볯ꢼ볯鎼볯貼볯ꢼ볯銈菣ꪃ苣뎃볯邼볯閼볯醼뷯貼볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯꺁럦袐觧銂胣馼볯莄臣閼韦鎖諥놆臣龁胣뚺ꫥ銂駩뮎臣龁胣鞲迥鲿臣겼볯궼볯꾁胣貺臣꺁苣ꊂ苣蚃菣ꪂ菣벃铧邈觧꺁볯骼볯랷郥ꦉ苣몤臣芀룤ꪁ铧邈觧銂胣蚀鯧蚈迥ꢼ볯겼볯ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀꣦財賥袐觧袼볯躼볯銼볯螽볯鞼볯躼볯薼볯銂뻥龁胣㲂牢ਾ볯뎼볯ꖼ볯覼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲑猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲘猯扵ꚼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢볯ꮁ臣蒁臣钼볯銼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠㪴〠㠮‹搨‬䠳Ⱙㄠㄮ‵搨‬䠳Ⱙ㈠㠮ⴵ⸳㌲⠠Ɑ㈠⥈‬⸳〶㐭㈮′洨‬䠵Ⱙ㜠㜮′猨‬䠱Ⱙ㠠〮‸搨‬䠱Ⱙ㠠ㄮ‷搨‬䠱Ⱙㄠ⸱㠴⠠ⱳㄠ⥈‬ㄱ㠮‴猨‬䠱芀㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤馼볯㲗甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼볯늼볯钼볯貼볯膽볯覼裢犒汥裢醼볯銈菣ꮃ苣궃裢颼裢袼菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢銼볯钼볯钼뷯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯貼볯馀볯銈苣钃菣뮼苣붂苣궂苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯ꪂ苣떂苣躃볯钼볯鎼裢膽볯궂菣ꪃ菣銈볯貼볯馀裢钃菣龃苣뎃볯銈볯馀볯钼胢貼볯馀볯鎼胢ꢼ볯銈菣ꪃ苣뎃⼼㹵㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔲㔰㘲⸱楴≦㈾㄰㔲㔰㘲⸱楴쉦゠〰㌱㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖 ꒂ苣鞃菣醃菣벃菣袼볯邼뷯貽볯궸臣隼裢袼볯銼볯貼볯뎼볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣覼裢鞼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯閃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼菣뎃苣뮼뷯붼苣붂苣궂苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꮂ菣鲃苣ꮃ菣銃菣袼룤鎖뷤钼볯鞼볯馼볯趽뷯貼볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯誁苣뎁菣ꪃ菣뢂菣銈볯貼볯貼볯袼볯ꢼ볯鎼볯貼볯ꢼ볯銈菣ꪃ苣뎃볯鎼볯躼볯��뷯貼볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯꺁럦袐觧銂胣馼볯莄臣銼韦鎖諥놆臣龁胣뚺ꫥ銂駩뮎臣龁胣议闧ꦉ苣ꆃ苣躃菣ꮃ臣ꦑꃧ鞁胣鶁臣ꚁ鯥鎽苣뺿臩鞁胣醰蟩꺁菣뾂菣벃菣ꞁ듦蒵臣膀매ꖇ臣鮁臣膀꣦財賥袐觧袼볯邼볯趽뷯貼볯閼볯覼苣鞾臣芀戼㹲궼볯袼볯뎼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯馼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵ꮁ臣蒁臣钼볯閼戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㱤畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰶猯扵⤾츠㪴〠㠮‹搨‬䠳Ⱙㄠㄮ‴搨‬䠳Ⱙ㈠㠮ⴹ⸴㌲⠠Ɑ㜠⥈‬⸶㤷⠠摤‬䠱Ⱙ㜠㌮″搨‬䠱Ⱙ㜠㔮‹猨‬䠱Ⱙ㠠〮‱搨‬䠱Ⱙㄠ⸱〵⠠ⱳㄠ⥈‬ㄱ㠮‷猨‬䠱芀㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯颼胣醼볯醼臣膀ꓧ閁苣ꚁ臣讂蟥몙觧ꪳ臣覂胣龮雦设볯鞼臣袐裦ꮁ臣蒁臣風볨閁苣龁臣ꢁ郥颧臣릖돦銂铧蒁臣붣胩鞁臣芀㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤馼볯㲘甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼볯늼볯钼볯貼볯膽볯覼裢犒汥裢醼볯銈菣ꮃ苣궃裢銼볯钼裢뢂菣膃菣銈볯銈볯膃苣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼裢銼볯钼볯钼뷯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯貼볯馀볯銈苣钃菣뮼苣붂苣궂苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯ꪂ苣떂苣躃볯钼볯鎼裢膽볯궂菣ꪃ菣銈볯貼볯馀裢钃菣龃苣뎃볯銈볯馀볯钼胢貼볯馀볯鎼胢ꢼ볯銈菣ꪃ苣뎃⼼㹵㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔲㔰㘲⸱楴≦㈾㄰㔲㔰㘲⸱楴쉦゠〰㌱㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 몇駧ꦉ돨骼볯銈볯袼볯늼볯隼볯覼裢銼볯隼裢뢂菣膃菣ꊃ菣鮃菣躃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂볯蒽볯ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣ꊂ菣螃菣覃볯궸雩鎽볯銼볯覼戼㹲궼볯袼볯뎼볯궼볯㲨畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵骼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯醼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵뎼臣ꒁ臣ꚁ볯鞼볯㲒牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎›⸰㤸⠠Ɽ㌠⥈‬⸱㔱⠠Ɽ㌠䠠⤬㈠㤮ⴲ⸳㐲⠠Ɑ㈠⥈‬⸳㌴㐭㈮″洨‬䠵Ⱙ㜠㜮‴猨‬䠱Ⱙ㠠㜮′猨‬䠱Ⱙ㤠㌮‷猨‬䠱Ⱙㄠ⸱㈵⠠ⱳㄠ⥈‬ㄱ㠮‹猨‬䠱芀㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤馼볯㲙甯㰾牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰袼볯��늼볯钼볯貼볯膽볯覼裢犒汥裢醼볯銈菣ꮃ苣궃裢颼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢銼볯钼볯钼뷯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢醼볯貼볯馀볯銈苣钃菣뮼苣붂苣궂苣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼볯醼볯钼볯ꪂ苣떂苣躃볯钼볯鎼裢膽볯궂菣ꪃ菣銈볯貼볯馀裢钃菣龃苣뎃볯銈볯馀볯钼胢貼볯馀볯鎼胢ꢼ볯銈菣ꪃ苣뎃⼼㹵㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔲㔰㘲⸱楴≦㈾㄰㔲㔰㘲⸱楴쉦゠〰㐱㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 몇駧ꦉ돨骼볯銈볯袼볯늼볯隼볯覼裢銼볯隼裢뢂菣膃菣ꊃ菣鮃菣躃볯銈볯銈菣ꮃ苣궃裢鎼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯馃菣뺂볯蒽볯ꒂ苣ꪂ苣떂苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣ꊂ菣螃菣覃볯궸雩鎽볯銼볯覼볯㲚牢ਾ볯뎼볯ꖼ볯覼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲔猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲐猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰閼⼼畳㹢臣ꒁ臣ꚁ볯颼볯㲓牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰⁈䵎⁒㌨〰䴠穈‬䵄体搭猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㘾⼼畳㹢 듎›⸰㠸⠠Ɽ㌠⥈‬⸱㔱⠠Ɽ㌠⥈‬⸲㘸㌭㈮‱洨‬䠲Ⱙ㌠㔮ⴰ⸴ㄲ⠠Ɑ㔠⥈‬⸷㈲⠠ⱳㄠ⥈‬⸷〳㜭㠮‸洨‬䠴Ⱙㄠ⸱㘴⠠ⱳㄠ⥈‬ㄱ㠮′猨‬䠱芀㰊䥄㹖胣醼볯馼볯醀⼼䥄㹖 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢껥붖뻤醼볯邼⼼㹵戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼볯貼볯뎼볯钼뷯뎼볯銈敲銈볯醼裢閃菣ꪂ菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢颼裢袼菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯膽볯隼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ볯醼胢ꢼ裢릂菣궃볯ꒂ苣ꪂ苣떂苣궃볯钼볯閼裢螽볯뮼볯貼볯붼苣궂苣뢂菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣躃菣뎃裢閼볯閼胢銈菣ꪃ菣뢂菣붼裢銼胢貼볯馀볯隼胢袼볯馀볯覼裢袃菣ꪂ菣㲳甯ਾ䐼噉邀볯醼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㈱〵㈵ㄶ琮晩㸢〲㈱〵㈵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