(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2012501983.tif 000093〔式中、Ｒ１からＲ１３並びにＸ１及びＸ２は、明細書中で示されている意味を有する。〕の４−アルキル−置換ジアミノピリミジン類及びそれらの農薬的に有効な塩の殺真菌剤としての使用、並びに、植物の内部及び／若しくは表面上又は植物の種子の内部及び／若しくは表面上に存在する植物病原性の有害な真菌類を防除するための方法及び作用剤、そのような作用剤を調製する方法、並びに、処理された種子、並びに、農業において、園芸において、森林において、材料物質の保護において、家庭内及び衛生の分野において、植物病原性の有害な真菌類を防除するためにそれらの使用に関する。本発明は、さらに、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）のジアミノピリミジンを調製する方法にも関する。
2012501983.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
殺真菌剤としての、式（Ｉ）の化合物の使用
【化１】
2012501983.tif 000070
〔式中、記号は以下で定義されるとおりである：
Ｘ１は、窒素又はＣＲ３を表し、
Ｘ２は、窒素又はＣＲ４を表し、
ここで、Ｘ１とＸ２が両方とも窒素を表すことはなく、
Ｒ１及びＲ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はハロゲンを表し、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシル、ＯＲ１２、ＯＣＯＮ（Ｒ１２）２、ＣＯＲ１２、ＣＲ１２＝ＮＯＲ１２、ＳＦ５、ＳＲ１２、ＳＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１２、ＣＯ２Ｒ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２ＣＯＲ１２又はＮＲ１２ＣＯ２Ｒ１３を表し、
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、３から８員の置換されていないか又は置換されている飽和又は不飽和のＮ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいないか又は最大で４個まで含んでおり、その際、２個の酸素原子が隣接することはない単環、ＯＲ１２、ＯＣＯＮ（Ｒ１２）２、ＯＣＯＲ１３、ＳＦ５、ＳＲ１２、ＳＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３）２、Ｃ＝ＯＲ１２、ＣＯ（ＣＨ２）ｍＣＮ、ＣＲ１２＝ＮＯＲ１２、ＣＯＮ（Ｒ１２）２、ＣＯＯＲ１２、ＮＲ１２ＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＣＳＲ１３、ＮＲ１２ＣＯＯＲ１３、ＮＲ１２（Ｃ＝Ｓ）ＯＲ１３、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１３、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＣＮ、（ＣＨ２）ｍＳＯＮ（Ｒ１２）２、（ＣＨ２）ｍＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、（ＣＲ１２）ｍＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、（ＣＨ２）ｍＣＯＯＲ１２、（ＣＨ２）ｍＣＯＲ１２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＣＯＲ１２、（ＣＨ２）ｍＣＯＮ（Ｒ１２）２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＣＯＮ（Ｒ１２）２、（ＣＨ２）ｍＮＲ１２ＣＯＲ１２、（ＣＨ２）ｍＮＲ（１２）２、（ＣＨ２）ｍＮＲ１２ＣＯＯＲ１３、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＮＲ１２ＣＯＲ１２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＮＲ１２ＣＯＯＲ１３、置換されていないか又は置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルを表し、ここでｍ＝１〜４であり、
ここで、さらに、Ｒ３とＲ４は、適切な場合にはＲ１２とＲ１３を介して、一緒に、５から８員の置換されていないか又は置換されている飽和又は不飽和の、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいなくてもよいか又は最大で４個まで含んでいてもよく、その際、２個の酸素原子が隣接することはない単環を形成することもでき、
ここで、置換基は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素及び臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル又はシアノからなる群から選択され、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル、置換されていないか若しくは置換されているベンゾイル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表し、
ここで、置換基は、は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素及び臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びシアノからなる群から選択され、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シアノ又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し、
Ｒ８は、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＦＨ２又はＣＦ２Ｈを表し、
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル又はフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−若しくはＣＦ３−で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルケニルを表し、
Ｒ１０は、式
【化２】
2012501983.tif 000071
［式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに＃は窒素原子への結合点を表す:
Ｒ１１ａは、水素又はメチルを表し、
Ｒ１１ｂは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｒ１１ｃは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、Ｃ（Ｍｅ）２ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）２ＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＨ２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｓｉ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）３又はＣ２−Ｃ４アルケニル（ハロゲン又はＣＦ３で置換されていてもよい。）を表す。］
の基Ｅ１を表し、
又は、
Ｒ１０は、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで一置換又は多置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表し、
Ｒ１２は、同一であるか又は異なっており、そして、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ４−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ４−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル又は３から７員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいなくてもよいか又は最大で４個まで含んでいてもよく、その際、２個の酸素原子が隣接することはない環であり、
又は、
２つの基Ｒ１２が１個の窒素原子に結合している場合、２つの基Ｒ１２は、３から７員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を最大で４個まで含むことができ、その際、２個の酸素原子が隣接することはない環を形成することができ、
又は、
２つの基Ｒ１２が、基ＮＲ１２ＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＳＯＲ１２、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１２、ＮＲ１２ＳＯＮＲ１２、ＮＲ１２ＳＯ２ＮＲ１２の中で隣接している場合、２つの基Ｒ１２は、３から７員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を最大で４個まで含むことができ、その際、２個の酸素原子が隣接することはない環を形成することができ、
Ｒ１３は、同一であるか又は異なっており、そして、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル又は３から７員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいなくてもよいか又は最大で４個まで含んでいてもよく、その際、２個の酸素原子が隣接することはない環であり、
ここで、２つのＲ１３は、３から７員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を最大で４個まで含むことができ、その際、２個の酸素原子が隣接することはない環を形成することができ；
及びここで、可能な置換基は以下のリスト：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ＣＦ３、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｈ、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＢｕ、ＯｓｅｃＢｕ、ＯｉｓｏＢｕ、ＯｔｅｒｔＢｕ、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、Ｏ−シクロペンチル、Ｏ−フェニル、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＨ、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＣＦ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＰｈ、ＳＣＦ５、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯＭｅ、ＳＯＥｔ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｅｔ、ＣＯ２Ｐｒ、ＣＯ２ｉｓｏＰｒ、ＣＯ２ｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＭｅ、ＣＯＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、ＮＨＥｔ、ＮＥｔ２、ＮＨＰｒ、ＮＨｉｓｏＰｒ、ＮＨｎＢｕ、ＮＨｔｅｒｔＢｕ、ＮＨｉｓｏＢｕ、ＮＨｓｅｃＢｕ、シクロプロピルアミノ、ホルミル、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨＭｅＣＮ、ＣＨ２ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＭｅ、（ＣＨ２）２ＯＭｅ、（ＣＨ２）３ＯＭｅ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＳＭｅ、（ＣＨ２）２ＳＭｅ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピル、１−メトキシシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、シクロブチル、３−ジメチルブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、ネオペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、（トリメチルシリル）メチル、フェニル、ベンジル、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ
から選択される。〕
及びその農薬的に活性な塩。
【請求項２】
記号の１以上が以下：
Ｘ１は、窒素又はＣＲ３を表し、
Ｘ２は、窒素又はＣＲ４を表し、
ここで、Ｘ１とＸ２が両方とも窒素を表すことはなく、
Ｒ１及びＲ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒを表し、
Ｒ２は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４−アルキニル）、ＯＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＯＣＯＮ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、ＣＯＨ、ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｍｅ、Ｃ（＝ＮＯ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｍｅ、ＣＨ（＝ＮＯ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＦ５、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯＨ、ＮＭｅＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）又はＮＨＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）を表し、
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）、ＯＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＯＣＯＮ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＯＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＨ、ＳＦ５、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＳＰｈ、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２−（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＳＯ２−（Ｃ２−Ｃ４−アルキニル）、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル）、ＳＯ２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ホルミル、ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル、ＣＯＣＨ２ＣＮ、ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＯＮＨ−（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＣＯＮＨ−（Ｃ２−Ｃ４−アルキニル）、ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｍＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮＨＰｈ、ピペリジン−１−イルカルボニル、モルホリン−４−イルカルボニル、（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル、ピロリジン−１−イルカルボニル、アゼチジン−１−イルカルボニル、アジリジン−１−イルカルボニル、ヘキサメチレンイミン−１−イルカルボニル、モルホリン−１−イルカルボニル、チオモルホリン−１−イルカルボニル、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯ２（ＣＨ２）ｍＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−ＣＳ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ−（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＮＨ（Ｃ＝Ｓ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯＰｈ、ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＨＯ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨＯ、ＮＨＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ２Ｐｈ、ＮＨＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル）、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）２、シクロプロピルアミノ、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ３、アセチル（シクロプロピル）アミノ、［（１−メチルシクロプロピル）カルボニル］アミノ、モルホリン−１−イル、モルホリン−４−イルメチル、ＮＨＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨＭｅＣＮ、ＣＨ２ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＳＯ２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳＯ２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＨ２ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＮＨＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ＝ＮＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１−メトキシシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、モルホリン−４−イルスルホニル、（３−メチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）、３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）メチル、ピペリジン−１−イルスルホニル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、３，５−ジメチルピペリジン−１−イル、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル、５−エトキシ−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、アセチル（シクロヘキシル）アミノ、２−フロイルアミノ、５−エトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−（２−クロロエチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−２−イル、４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、３−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル、２−オキソシクロペンチル、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−３−オキソピラゾリジン−４−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、フラン−２−イル、５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イル、（ベンジルスルファモイル）メチル、（フラン−２−イルカルボニル）アミノ、［（１−フェニルエチル）スルファモイル］メチル、５−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、（シクロプロピル−カルボニル）アミノ、４，４−ジメチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル、２，３−ジメチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル、３−（１−メチルエチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３−（２−メチルプロピル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、２−オキソ−３−プロパ−２−エン−１−イルイミダゾリジン−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、ピロリジン−１−イルスルホニル、２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イル、（モルホリン−４−イルスルホニル）メチル、（ピペリジン−１−イルスルホニル）−メチル、（ピロリジン−１−イルスルホニル）メチル、２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３，４−ジメチル−５−オキソ−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１−メチルシクロペンチル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソシクロペンチル、３−オキソ−４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロ−ピラゾール−２−イル、３−オキソ−４−エチル−５−メチル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３−オキソ−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３−オキソ−５−イソプロピル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３，５−ジオキソ−４，４−ジメチルピラゾリジン−１−イル、３，５−ジオキソ−４−エチルピラゾリジン−１−イル、３−オキソ−４，４−ジメチルピラゾリジン−１−イル、２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、３−オキソブチル、４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、１，１−ジオキシド−１，２−チアジナン−２−イル、６−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，６−チアジアジナン−２−イル、シクロプロピル（トリフルオロアセチル）アミノを表し、ｍ＝１〜３であり、
及び、Ｒ３とＲ４が、適切な場合にはＲ１２又はＲ１３を介して、環を形成する場合、一般式（Ｉ）の下記サブユニット：
【化３】
2012501983.tif 000072
は、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、１Ｈ−インドール−６−イルアミノ、１Ｈ−インドール−５−イルアミノ、２−［（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル］アミノ、（３−メチル−１，１−ジオキシド−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−７−イル）アミノ、（１，１−ジオキシド−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−６−イル）アミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ、（４Ｈ−１，３−ベンゾジオキシン−７−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イル）アミノ、（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−５−イル）アミノ、（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）アミノ、［２−（エチルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］アミノ、（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ、１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ、（１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）アミノ、（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，３−ベンゾオキサチオール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）アミノ、（２−エチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ、（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）アミノ、３−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）アミノ、［２−（エチルスルホニル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］アミノ、（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ、（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチオフェン−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）アミノ、１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノであることができ、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、４−メトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、２−ヒドロキシベンジル、置換されていないか若しくは置換されているベンゾイル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ４−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表し、
ここで、置換基は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素及び臭素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル及びシアノからなる群から選択され、
Ｒ７は、水素、メチル、シアノ、ＣＦ３、ＣＦＨ２又はＣＦ２Ｈを表し、
Ｒ８は、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｍｅ、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｈ又はＣＦ３を表し、
Ｒ９は、水素、メチル、エチル、プロパン−１−イル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ又はＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２を表し、
Ｒ１０は、式（Ｅ１）
【化４】
2012501983.tif 000073
〔式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに＃は窒素原子への結合点を表す:
Ｒ１１ａは、水素又はメチルを表し、
Ｒ１１ｂは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｒ１１ｃは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、Ｃ（Ｍｅ）２ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）２ＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル）、ＣＨ２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｓｉ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）３又はＣ２−Ｃ４−アルケニル（ハロゲン又はＣＦ３で置換されていてもよい。）を表す。〕
の基を表し、
又は、
Ｒ１０は、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで一置換又は多置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す
で定義されているとおりである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物及びそれら化合物の殺真菌活性を有する塩の使用。
【請求項３】
記号の１以上が以下：
Ｘ１は、窒素又はＣＲ３を表し、
Ｘ２は、窒素又はＣＲ４を表し、
ここで、Ｘ１とＸ２が両方とも窒素を表すことはなく、
Ｒ１及びＲ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｆ又はＣｌを表し、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＯＮＨＭｅ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ＣＯＭｅ、ＣＯＨ、ＣＯＥｔ、ＣＭｅ（＝ＮＯＨ）、ＣＭｅ（＝ＮＯＭｅ）、ＳＦ５、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＳＣＦ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）２、ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＮＨＣＯＨ、ＮＭｅＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＮＨＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）を表し、
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｏ−シクロペンチル、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＯＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＯＣＯＮ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）２、ＯＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＨ、ＳＦ５、Ｓ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ＳＣＦ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＰｈ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＳＯ２ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＮＭｅ２、ホルミル、ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＣＦ３、ＣＯＣＨ２ＣＮ、ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＦ３、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＮＨ−シクロプロピル、ピペリジン−１−イルカルボニル、モルホリン−４−イルカルボニル、（４−メチルピペラジン１−イル）カルボニル、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯＣＦ３、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）ＣＯＭｅ、ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨＣＯＰｈ、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｆ、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｃｌ、ＮＨＣＯ（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＮＨＣＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ３、ＮＨＣＨＯ、ＮＭｅＣＨＯ、ＮＨＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ２Ｐｈ、ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＮＭｅＣＯ２Ｍｅ、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）２、シクロプロピルアミノ、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ３、アセチル（シクロプロピル）アミノ、［（１−メチルシクロプロピル）カルボニル］アミノ、モルホリン−１−イル、モルホリン−４−イルメチル、ＮＨＳＯ２Ｍｅ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨＭｅＣＮ、ＣＨ２ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＳＯ２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳＯ２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＨ２ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＯ−シクロプロピル、ＣＨ２ＣＯＮＨｔｅｒｔＢｕ、ＣＨ２ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＮＨＣＯＯＭｅ、ＣＨ＝ＮＯＭｅ、Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯＭｅ、ＣＨ＝ＮＯＥｔ、Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯＥｔ、ＣＨ２ＮＨＡｃ、ＣＨ２ＮＨＣＯＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１−メトキシシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、３，３−ジメチルブチル、ネオペンチル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、モルホリン−４−イルスルホニル、３−メチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル、３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）メチル、ピペリジン−１−イルスルホニル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、３，５−ジメチルピペリジン−１−イル、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル、５−エトキシ−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、アセチル（シクロヘキシル）アミノ、２−フロイルアミノ、（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル、５−エトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−（２−クロロエチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−２−イル、４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１、２，４−トリアゾール−１−イル、３−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル、２−オキソシクロペンチル、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−３−オキソピラゾリジン−４−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、フラン−２−イル、５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イル、（２，２−ジメチルプロパノイル）−（メチル）アミノ、（ジメチルスルファモイル）メチル、（ベンジルスルファモイル）メチル、（フラン−２−イルカルボニル）アミノ、［（１−フェニルエチル）スルファモイル］メチル、５−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、（シクロプロピルカルボニル）アミノ、４，４−ジメチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル、３−（１−メチルエチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３−（２−メチルプロピル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、２−オキソ−３−プロパ−２−エン−１−イルイミダゾリジン−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、ピロリジン−１−イルスルホニル、２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イル、（モルホリン−４−イルスルホニル）メチル、（ピペリジン−１−イルスルホニル）メチル、（ピロリジン−１−イルスルホニル）メチル、２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１−メチルシクロペンチル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソシクロペンチル、３−オキソ−４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３−オキソ−４−エチル−５−メチル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３，５−ジオキソ−４−エチルピラゾリジン−１−イル、３−オキソ−４，４−ジメチルピラゾリジン−１−イル、２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、４−メトキシ−２−オキソ−２、５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、１，１−ジオキシド−１，２−チアジナン−２−イル、６−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，６−チアジアジナン−２−イル、シクロプロピル（トリフルオロアセチル）アミノを表し、
及び、Ｒ３とＲ４が、任意にＲ１２又はＲ１３を介して、環を形成する場合、一般式（Ｉ）の下記サブユニット：
【化５】
2012501983.tif 000074
は、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、１Ｈ−インドール−６−イルアミノ、１Ｈ−インドール−５−イルアミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イル）アミノ、１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ、（１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）アミノ、（２−エチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，３−ベンゾオキサチオール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ、（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）アミノ、［２−（エチルスルホニル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］アミノ、（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ、（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ、（３−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラ−５−イル）アミノ、（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチオフェン−５−イル）又は（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）アミノであることができ、
Ｒ６は、水素、Ｍｅ、エチル、プロパニル、ホルミル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＯＣＦ３、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、ベンゾイル又は２−メチルベンゾイルを表し、
Ｒ７は、水素、メチル又はＣＦ３を表し、
Ｒ８は、塩素、臭素、ＣＦ３、Ｍｅ、シアノ、ヨウ素、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｈ、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ又はＳＯ２Ｍｅを表し、
Ｒ９は、水素、メチル、エチル、プロパン−１−イル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ又はＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２を表し、
Ｒ１０は、式（Ｅ１）
【化６】
2012501983.tif 000075
〔式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに＃は窒素原子への結合点を表す：
Ｒ１１ａは、水素又はメチルを表し、
Ｒ１１ｂは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｒ１１ｃは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）２ＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）、ＣＨ２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）、ＳｉＭｅ３又はＣ２−Ｃ４−アルケニル（ハロゲン又はＣＦ３で置換されていてもよい。）を表す。〕
の基を表し、
又は、
Ｒ１０は、ＣＮ、ハロゲン、Ｍｅ、Ｅｔ、ＯＭｅ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＨ２ＯＣＨ３で一置換又は多置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す
で定義されているとおりである、請求項１及び２のいずれか又は両方に記載の式（Ｉ）の化合物及びそれら化合物の殺真菌活性を有する塩の使用。
【請求項４】
記号の１以上が以下：
Ｘ１は、ＣＲ３を表し、
Ｘ２は、窒素又はＣＲ４を表し、
Ｒ１及びＲ５は、互いに独立して、水素、メチル、メトキシ又はＦを表し、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロパニル、プロパン−２−イル、ＣＦ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＣＦ３、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｅｔ、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、ＮＨＥｔ、ＮＥｔ２又はＮＨＣＯＭｅを表し、
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＢｕ、、ＯｓｅｃＢｕ、ＯｉｓｏＢｕ、ＯｔｅｒｔＢｕ、Ｏ−シクロペンチル、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＯＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＯＮＨＥｔ、ＯＣＯＮＨＰｒ、ＯＣＯＮＨｉｓｏＰｒ、ＯＣＯＮＭｅ２、ＯＣＯＮＥｔ２、ＯＣＯＮＰｒ２、ＯＣＯＮｉｓｏＰｒ２、ＯＣＯＭｅ、ＯＣＯＥｔ、ＯＣＯＢｕ、ＳＨ、ＳＦ５、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＰｒ、ＳｉＰｒ、ＳＣＦ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＰｈ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＮＭｅ２、ホルミル、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＰｒ、ＣＯｉｓｏＰｒ、ＣＯＣＦ３、ＣＯＣＨ２ＣＮ、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨＥｔ、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＦ３、ＣＯＮＥｔ２、ＣＯＮＨＰｒ、ＣＯＮＨｉｓｏＰｒ、ＣＯＮＨＢｕ、ＣＯＮＨｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＮＨ−シクロプロピル、ピペリジン−１−イルカルボニル、モルホリン−４−イルカルボニル、ＣＯＯＨ、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｅｔ、ＣＯ２Ｐｒ、ＣＯ２ｉｓｏＰｒ、ＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＮＨＣＯＭｅ、ＮＨＣＯＥｔ、ＮＨＣＯＰｒ、ＮＨＣＯｉｓｏＰｒ、ＮＨＣＯＢｕ、ＮＨＣＯｉｓｏＢｕ、ＮＨＣＯＣＦ３、ＮＨＣＯｓｅｃＢｕ、ＮＨＣＯｔｅｒｔＢｕ、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）ＣＯＭｅ、ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨＣＯＰｈ、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｆ、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｃｌ、ＮＨＣＯ（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＮＨＣＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ３、ＮＨＣＨＯ、ＮＭｅＣＨＯ、ＮＨＣＯ２Ｍｅ、ＮＨＣＯ２Ｅｔ、ＮＨＣＯ２ｉｓｏＰｒ、ＮＨＣＯ２ｔｅｒｔＢｕ、ＮＨＣＯ２ｉｓｏＢｕ、ＮＨＣＯ２ｓｅｃＢｕ、ＮＨＣＯ２ｎＢｕ、ＮＨＣＯ２Ｐｈ、ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＮＭｅＣＯ２Ｍｅ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、ＮＨＥｔ、ＮＥｔ２、ＮＨＰｒ、ＮＨｉｓｏＰｒ、ＮＨｎＢｕ、シクロプロピルアミノ、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ３、アセチル（シクロプロピル）アミノ、［（１−メチルシクロプロピル）カルボニル］アミノ、モルホリン−１−イル、モルホリン−４−イルメチル、ＮＨＳＯ２Ｍｅ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨＭｅＣＮ、ＣＨ２ＳＯ２ＮＨＭｅ、ＣＨ２ＳＯ２ＮＨＰｒ、ＣＨ２ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＯ−シクロプロピル、ＣＨ２ＣＯＮＨｔｅｒｔＢｕ、ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ、ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ、ＣＨ２ＮＨＣＯＯＭｅ、ＣＨ２ＮＨＡｃ、ＣＨ２ＮＨＣＯＣＦ３、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピル、１−メトキシシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、シクロブチル、３−ジメチルブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ネオペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、モルホリン−４−イルスルホニル、３−メチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル、３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）メチル、ピペリジン−１−イルスルホニル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３チアゾール−４−イル、３，５−ジメチルピペリジン−１−イル、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル、アセチル（シクロヘキシル）アミノ、２−フロイルアミノ、３−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、フラン−２−イル、５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イル、（２，２ジメチルプロパノイル）（メチル）アミノ、（ベンジルスルファモイル）メチル、（ジメチルスルファモイル）メチル、（フラン−２−イルカルボニル）アミノ、［（１−フェニルエチル）スルファモイル］メチル、［エチル（メチル）スルファモイル］メチル、［メチル（プロパン−２−イル）スルファモイル］メチル、５−オキソ−３（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、（シクロプロピルカルボニル）アミノ、３−（１−メチルエチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３−（２−メチルプロピル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、２−オキソ−３−プロパ−２−エン−１−イルイミダゾリジン−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、ピロリジン−１−イルスルホニル、２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イル、（モルホリン−４−イルスルホニル）メチル、（ピペリジン−１−イルスルホニル）メチル、（ピロリジン−１−イルスルホニル）メチル、２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソシクロペンチル、３−オキソ−４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３，５−ジオキソ−４−エチルピラゾリジン−１−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、１，１−ジオキシド−１，２−チアジナン−２−イル、６−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，６−チアジアジナン−２−イル、シクロプロピル（トリフルオロアセチル）アミノを表し、
及び、Ｒ３とＲ４が、適切な場合にはＲ１２又はＲ１３を介して、環を形成する場合、一般式（Ｉ）の下記サブユニット：
【化７】
2012501983.tif 000076
は、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、１Ｈ−インドール−６−イルアミノ、１Ｈ−インドール−５−イルアミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イル）アミノ、１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ、（２−オキソ−１，３−ベンゾオキサチオール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ、（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）アミノ、（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ、（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ、（３−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラ−５−イル）アミノ、１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）アミノを表すことができ、
Ｒ６は、水素、Ｍｅ、ホルミル又はＣＯＭｅを表し、
Ｒ７は、水素を表し、
Ｒ８は、塩素、臭素、ＣＦ３、Ｍｅ、シアノ、ヨウ素又はＣＦＨ２を表し、
Ｒ９は、水素、メチル、エチル、プロパン−１−イル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ又はＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し、
Ｒ１０は、メチル、エチル、プロパニル、プロパン−２−イル、ブタニル、ブタン−２−イル、２−メチルプロパニル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンタニル、３−メチルブタニル、２−メチルブタニル、２，２−ジメチルプロパニル、ペンタン−２−イル、ペンタン−３−イル、４−メチルペンタン−２−イル、ヘキサン−３−イル、３，３−ジメチルブタン−２−イル、２，４−ジメチルペンタン−３−イル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、２−エチルシクロペンチル、２−クロロシクロペンチル、２−フルオロシクロペンチル、２−シアノシクロペンチル、２−メトキシシクロペンチル、２−（メトキシメチル）シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル、プロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、４，４，４−トリフルオロブタ−２−エン−１−イル、３−クロロブタ−２−エン−１−イル、２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、シアノメチル、２−シアノエチル、１−シアノプロパン−２−イル、３−シアノブタン−２−イル、（トリメチルシリル）メチル、１−（トリメチルシリル）エチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−（トリフルオロメトキシ）エチル、１−ヒドロキシプロパン−２−イル、１−ヒドロキシブタン−２−イル、３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロパニル、３−メトキシ−３−メチルブタン−２−イル、２−メトキシ−２−メチルプロパニル、１−メトキシプロパン−２−イル、１−エトキシプロパン−２−イル、１−トリフルオロメトキシプロパン−２−イル、１−メトキシブタン−２−イル、３−メトキシブタン−２−イル、１−メトキシ−３−メチルブタン−２−イル、１−メトキシペンタン−２−イル、２−（メチルスルファニル）エチル、（２Ｒ）−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、（２Ｓ）−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イルを表す
で定義されているとおりである、請求項１から３の１項以上に記載の式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩の使用。
【請求項５】
式（Ｉａ）
【化８】
2012501983.tif 000077
〔式中、
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１からＲ６、Ｒ９、Ｒ１２及びＲ１３は、請求項１で定義されているとおりであり、
Ｒ７ａは、水素、Ｃ２−Ｃ３−アルキル、シアノ又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し、
Ｒ８ａは、塩素、ヨウ素、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＣＣｌ３、ＣＦＨ２又はＣＦ２Ｈを表し、
Ｒ１０ａは、式
【化９】
2012501983.tif 000078
［式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに＃は窒素原子への結合点を表す：
Ｒ１１ａは、水素又はメチルを表し、
Ｒ１１ｂは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し；
Ｒ１１ｃは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、Ｃ（Ｍｅ）２ＣＮ、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２ＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＨ２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）３又はＣ２−Ｃ４−アルケニル（ハロゲン又はＣＦ３で置換されていてもよい。）を表し、
又は、
Ｒ１１ｃは、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す。］
の基Ｅ１を表す。〕
の化合物及びそれら化合物の農薬的に活性な塩。
【請求項６】
式（Ｉｂ）
【化１０】
2012501983.tif 000079
〔式中、
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１からＲ７、Ｒ９、Ｒ１２及びＲ１３は、請求項１で定義されているとおりであり、
Ｒ８ｂは、ＣＦ３を表し、
Ｒ１０ｂは、下記式
【化１１】
2012501983.tif 000080
［式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに＃は窒素原子への結合点を表す：
Ｒ１１ａは、水素又はメチルを表し、
Ｒ１１ｂは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｒ１１ｃは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、Ｃ（Ｍｅ）２ＣＮ、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２ＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＨ２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）３又はＣ２−Ｃ４−アルケニル（ハロゲン又はＣＦ３で置換されていてもよい。）を表し、
又は、
Ｒ１１ｃは、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す。］
の基Ｅ１を表す
［但し、以下の場合を除く：
一般式（Ｉｂ）の下記サブユニット
【化１２】
2012501983.tif 000081
において、
Ｘ１がＣＲ３を表し、Ｘ２がＣＲ４を表し、且つ、
Ｒ３とＲ４が、フェニル環と一緒に、（１Ｈ−２−ヒドロキシインドール−５−イル）基又は（１Ｈ−２−ヒドロキシインドール−６−イル）基を形成するか；
又は、Ｒ３がＣＯＮ（Ｒ１２）２を表し、２つの基Ｒ１２がそれらが結合している窒素原子と一緒に４−メチル−１，４−ピペラジニル基を形成するか；
又は、Ｒ２とＲ３、又は、Ｒ３とＲ４が、塩素を表す。］。〕
の化合物及びそれら化合物の農薬的に活性な塩。
【請求項７】
式（Ｉｃ）
【化１３】
2012501983.tif 000082
〔式中、
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１からＲ７、Ｒ９、Ｒ１２及びＲ１３は、請求項１で定義されているとおりであり、
Ｒ８ｃは、臭素を表し、及び、
Ｒ１０ｃは、式
【化１４】
2012501983.tif 000083
［式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに＃は窒素原子への結合点を表す：
Ｒ１１ａは、水素又はメチルを表し、
Ｒ１１ｂは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｒ１１ｃは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、Ｃ（Ｍｅ）２ＣＮ、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２ＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＨ２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）３又はＣ２−Ｃ４−アルケニル（ハロゲン又はＣＦ３で置換されていてもよい。）を表し、
又は、
Ｒ１１ｃは、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す。］
の基Ｅ１を表す
［但し、以下の場合を除く：
一般式（Ｉｃ）の下記サブユニット
【化１５】
2012501983.tif 000084
において、
Ｘ１がＣＲ３を表し、Ｘ２がＣＲ４を表し、且つ、
Ｒ３とＲ４が、フェニル環と一緒に、１Ｈ−２−ヒドロキシインドール−５−イル基又は１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ基を形成するか、
又は、Ｒ３が、ＯＨ、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２ＮＭｅ２、ピペラジン−１−イル、４−ｔブチルオキシカルボニルピペラジン−１−イル又は（ピロリジン−１−イル）メチルを表すか；
又は、Ｒ２若しくはＲ４が、ＳＭｅを表す。］。〕
の化合物及びそれら化合物の農薬的に活性な塩。
【請求項８】
植物病原性の有害な真菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項５、６又は７のいずれかに記載の記載の式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）から選択される少なくとも１種類のジアミノピリミジンを含んでいることを特徴とする、前記組成物。
【請求項９】
植物病原性の有害な真菌類を防除するための、請求項５、６又は７のいずれかに記載の記載の式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）から選択されるジアミノピリミジンの使用。
【請求項１０】
植物病原性の有害な真菌類を防除する方法であって、請求項５、６又は７のいずれかに記載の記載の式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）から選択されるジアミノピリミジンを植物病原性の有害な真菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
【請求項１１】
植物病原性の有害な真菌類を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項５、６又は７のいずれかに記載の記載の式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）から選択されるジアミノピリミジンを増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記組成物。
【請求項１２】
本発明による式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）のジアミノピリミジンを調製する方法であって、以下の段階（ａ）から段階（ｆ）
（ａ）  下記反応スキームに従い、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＩＩＩ）の２，４−ジハロピリミジンを式（ＩＩ）のアミンと反応させて式（Ｖ）の化合物を生成させる段階：
【化１６】
2012501983.tif 000085
ここで、Ｙ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ；
（ｂ）  下記反応スキームに従い、適切な場合には酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｖ）の化合物を式（ＩＶ）の（ヘテロ）芳香族アミンと反応させる段階：
【化１７】
2012501983.tif 000086
ここで、Ｙ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ；
（ｃ）  下記反応スキームに従い、適切な場合には酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＶＩｂ）の化合物を式（ＩＶ）の（ヘテロ）芳香族アミンと反応させる段階：
【化１８】
2012501983.tif 000087
ここで、Ｈａｌ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ；
（ｄ）  下記反応スキームに従い、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＶＩＩ）の化合物をハロゲン化剤と反応させて式（ＶＩＩＩ）の化合物を生成させる段階：
【化１９】
2012501983.tif 000088
（ｅ）下記反応スキームに従い、適切な場合には触媒の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＩＩＩｂ）の化合物を（ＩＶ）の（ヘテロ）芳香族アミンと反応させる段階：
【化２０】
2012501983.tif 000089
ここで、Ｙ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び、Ｒ８ｂ＝ＣＦ３；
（ｆ）  下記反応スキームに従い、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＶＩＩＩ）の化合物を式（ＩＩ）のアミンと反応させて式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）の化合物を生成させる段階：
【化２１】
2012501983.tif 000090
のうちの少なくとも１を含み、
ここで、上記スキーム中の基Ｒ１からＲ１０並びにＸ１及びＸ２の定義は、請求項１による定義に対応し、Ｙ及びＨａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを表す、方法。
【請求項１３】
式（Ｖａ）
【化２２】
2012501983.tif 000091
〔式中、
Ｒ７は、水素を表し、
Ｒ８は、塩素、ヨウ素、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＦＨ２又はＣＦ２Ｈを表し、
Ｒ９は、上記で定義されている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味及び極めて特に好ましい意味を有し、
Ｙ＝Ｆ、Ｃ１、Ｂｒ又はＩであり、
及び、
Ｒ１０は、式
【化２３】
2012501983.tif 000092
［式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに＃は窒素原子への結合点を表す：
Ｒ１１ａは、水素又はメチルを表し、
Ｒ１１ｂは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｒ１１ｃは、Ｃ２−Ｃ４−アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、Ｃ（Ｍｅ）２ＣＮ、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２ＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＨ２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）３又はＣ２−Ｃ４−アルケニル（ハロゲン又はＣＦ３で置換されていてもよい。）を表し、
又は、
Ｒ１１ｃは、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで一置換又は多置換されていてもよいシクロペンチル環を表し、
又は、
Ｒ１１ｃは、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルからなる群からの基のうちの少なくとも１つで置換されているシクロヘキシル環を表す。］
の基Ｅ１を表す。〕
の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、４−アルキル−置換ジアミノピリミジン類及びそれらの農薬的に活性な塩、それらの使用、並びに、植物の内部及び／若しくは表面上又は植物の種子の内部及び／若しくは表面上に存在する植物病原性の有害な真菌類を防除するための方法及び組成物、そのような組成物を調製する方法、並びに、処理された種子、並びに、農業において、園芸において、森林において、材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、家庭内及び衛生の分野において、植物病原性の有害な真菌類を防除するためにそれらの使用に関する。本発明は、さらに、４−アルキル−置換ジアミノピリミジン類を調製する方法にも関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のアルキニル−置換ジアミノピリミジン類を殺真菌性作物保護剤として使用することができることは既に知られている（ＤＥ  ４０２９６５０  Ａ１を参照されたい。）。しかしながら、特に低施用量においては、それら化合物の殺真菌活性は必ずしも満足のいくものとは限らない。
【０００３】
現代の殺真菌剤に求められる生態学的及び経済学的な要求、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び望ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しており、また、例えば耐性に関する問題も存在し得るので、少なくとも一部の領域において既知作物保護剤よりも有利な新規作物保護剤（特に、殺真菌剤）を開発することが絶えず求められている。
【０００４】
驚くべきことに、本発明の４−アルキル−置換ジアミノピリミジン類が、上記目的の少なくとも幾つかの面を解決し、作物保護剤として、特に、殺真菌剤として、使用するのに適しているということが分かった。
【０００５】
これらの４−アルキル−置換ジアミノピリミジン類のうちの一部は、医薬活性化合物として既に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：  ＷＯ  ０７／００３５９６、ＷＯ  ０６／０８７２３０、ＷＯ  ０５／１１１０２２、ＷＯ  ０５／１１１０２３、ＷＯ  ０５／０３７８００、ＷＯ  ０４／０６５３７８、ＷＯ  ０４／０５６７８６、ＷＯ  ０４／０５６８０７、ＷＯ  ０４／０４８３４３、ＷＯ  ０３／０３２９９７、ＷＯ  ０３／０３０９０９、ＷＯ  ０２／０９６８８８）が、それらの驚くべき殺真菌活性については知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】独国特許出願公開第４０２９６５０号明細書
【特許文献２】国際公開第０７／００３５９６号
【特許文献３】国際公開第０６／０８７２３０号
【特許文献４】国際公開第０５／１１１０２２号
【特許文献５】国際公開第０５／１１１０２３号
【特許文献６】国際公開第０５／０３７８００号
【特許文献７】国際公開第０４／０６５３７８号
【特許文献８】国際公開第０４／０５６７８６号
【特許文献９】国際公開第０４／０５６８０７号
【特許文献１０】国際公開第０４／０４８３４３号
【特許文献１１】国際公開第０３／０３２９９７号
【特許文献１２】国際公開第０３／０３０９０９号
【特許文献１３】国際公開第０２／０９６８８８号
【発明の概要】
【０００７】
本発明は、殺真菌剤としての、式（Ｉ）の化合物の使用
【０００８】
【化１】
2012501983.tif 000003
〔式中、記号は以下で定義されるとおりである：
Ｘ１は、窒素又はＣＲ３を表し；
Ｘ２は、窒素又はＣＲ４を表し；
ここで、Ｘ１とＸ２が両方とも窒素を表すことはなく；
Ｒ１及びＲ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はハロゲンを表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシル、ＯＲ１２、ＯＣＯＮ（Ｒ１２）２、ＣＯＲ１２、ＣＲ１２＝ＮＯＲ１２、ＳＦ５、ＳＲ１２、ＳＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１２、ＣＯ２Ｒ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２ＣＯＲ１２又はＮＲ１２ＣＯ２Ｒ１３を表し；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、３から８員の置換されていないか又は置換されている飽和又は不飽和の、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいないか又は最大で４個まで含んでおり、その際、２個の酸素原子が隣接することはない単環、ＯＲ１２、ＯＣＯＮ（Ｒ１２）２、ＯＣＯＲ１３、ＳＦ５、ＳＲ１２、ＳＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１２、ＳＯ２Ｎ（Ｒ１３）２、Ｃ＝ＯＲ１２、ＣＯ（ＣＨ２）ｍＣＮ、ＣＲ１２＝ＮＯＲ１２、ＣＯＮ（Ｒ１２）２、ＣＯＯＲ１２、ＮＲ１２ＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＣＳＲ１３、ＮＲ１２ＣＯＯＲ１３、ＮＲ１２（Ｃ＝Ｓ）ＯＲ１３、Ｎ（Ｒ１２）２、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１３、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＣＮ、（ＣＨ２）ｍＳＯＮ（Ｒ１２）２、（ＣＨ２）ｍＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、（ＣＲ１２）ｍＳＯ２Ｎ（Ｒ１２）２、（ＣＨ２）ｍＣＯＯＲ１２、（ＣＨ２）ｍＣＯＲ１２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＣＯＲ１２、（ＣＨ２）ｍＣＯＮ（Ｒ１２）２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＣＯＮ（Ｒ１２）２、（ＣＨ２）ｍＮＲ１２ＣＯＲ１２、（ＣＨ２）ｍＮＲ（１２）２、（ＣＨ２）ｍＮＲ１２ＣＯＯＲ１３、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＮＲ１２ＣＯＲ１２、［Ｃ（Ｒ１２）２］ｍＮＲ１２ＣＯＯＲ１３、置換されていないか又は置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルを表し、ここで、ｍ＝１〜４であり；
ここで、さらに、Ｒ３とＲ４は、適切な場合にはＲ１２とＲ１３を介して、一緒に、５から８員の置換されていないか又は置換されている飽和又は不飽和の、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいなくてもよいか又は最大で４個まで含んでいてもよく、その際、２個の酸素原子が隣接することはない単環を形成することもでき；
ここで、置換基は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル又はシアノからなる群から選択され；
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル、置換されていないか若しくは置換されているベンゾイル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表し；
ここで、置換基は、は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル及びシアノからなる群から選択され；
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シアノ又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し；
Ｒ８は、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、メチル、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＦＨ２又はＣＦ２Ｈを表し；
Ｒ９は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル又はフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−若しくはＣＦ３−で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４−アルケニルを表し；
Ｒ１０は、式
【０００９】
【化２】
2012501983.tif 000004
［式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに＃は窒素原子への結合点を表す:
Ｒ１１ａは、水素又はメチルを表し；
Ｒ１１ｂは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し；
Ｒ１１ｃは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、Ｃ（Ｍｅ）２ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）２ＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＨ２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｓｉ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）３又はＣ２−Ｃ４アルケニル（ここで、これらは、ハロゲン又はＣＦ３で置換されていてもよい。）を表す。］
の基Ｅ１を表し；
又は、
Ｒ１０は、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで一置換又は多置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表し
Ｒ１２は、同一であるか又は異なっており、そして、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ４−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ４−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル又は３から７員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいなくてもよいか又は最大で４個まで含んでいてもよく、その際、２個の酸素原子が隣接することはない環であり；
又は、
２つの基Ｒ１２が１個の窒素原子に結合している場合、２つの基Ｒ１２は、３から７員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を最大で４個まで含むことができ、その際、２個の酸素原子が隣接することはない環を形成することができ；
又は、
２つの基Ｒ１２が、基ＮＲ１２ＣＯＲ１２、ＮＲ１２ＳＯＲ１２、ＮＲ１２ＳＯ２Ｒ１２、ＮＲ１２ＳＯＮＲ１２、ＮＲ１２ＳＯ２ＮＲ１２の中で隣接している場合、２つの基Ｒ１２は、３から７員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を最大で４個まで含むことができ、その際、２個の酸素原子が隣接することはない環を形成することができ；
Ｒ１３は、同一であるか又は異なっており、そして、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ６−アルキニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているアリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、置換されていないか若しくは置換されているベンジル又は３から７員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいなくてもよいか又は最大で４個まで含んでいてもよく、その際、２個の酸素原子が隣接することはない環であり；
ここで、２つのＲ１３は、３から７員の置換されていないか若しくは置換されている飽和若しくは不飽和の、Ｎ、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子を最大で４個まで含むことができ、その際、２個の酸素原子が隣接することはない環を形成することができ；及び、
ここで、可能な置換基は以下のリストから選択される：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ＣＦ３、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｈ、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＢｕ、ＯｓｅｃＢｕ、ＯｉｓｏＢｕ、ＯｔｅｒｔＢｕ、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、Ｏ−シクロペンチル、Ｏ−フェニル、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＨ、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＣＦ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＰｈ、ＳＣＦ５、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯＭｅ、ＳＯＥｔ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｅｔ、ＣＯ２Ｐｒ、ＣＯ２ｉｓｏＰｒ、ＣＯ２ｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＭｅ、ＣＯＣＦ３、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、ＮＨＥｔ、ＮＥｔ２、ＮＨＰｒ、ＮＨｉｓｏＰｒ、ＮＨｎＢｕ、ＮＨｔｅｒｔＢｕ、ＮＨｉｓｏＢｕ、ＮＨｓｅｃＢｕ、シクロプロピルアミノ、ホルミル、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨＭｅＣＮ、ＣＨ２ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＭｅ、（ＣＨ２）２ＯＭｅ、（ＣＨ２）３ＯＭｅ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＳＭｅ、（ＣＨ２）２ＳＭｅ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピル、１−メトキシシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、シクロブチル、３−ジメチルブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、ネオペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、（トリメチルシリル）メチル、フェニル、ベンジル、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ〕
及びその農薬的に活性な塩を提供する。
【００１０】
本発明による式（Ｉ）のジアミノピリジン及びそれらの農薬的に活性な塩は、殺有害生物剤として使用するのに、特に、植物病原性の有害な真菌類を防除するのに、非常に適している。上記で記載した本発明の化合物は、特に、強力な殺真菌活性を有しており、作物保護において、家庭内及び衛生の分野において、並びに、材料物質の保護において、使用することができる。
【００１１】
式（Ｉ）の化合物は、純粋な形態でも存在し得るし、並びに、種々の可能な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物として、及び、さらに、光学異性体（例えば、Ｒ及びＳ異性体又はアトロプ異性体）の混合物として、及び、適切な場合には、さらに、互変異性体の混合物としても存在し得る。特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体の両方、並びに、トレオとエリトロの両方、さらに、光学異性体、これら異性体の任意の混合物、及び、さらに、可能な互変異性体である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
当該記号のうちの１つ以上が下記で定義されているとおりである式（Ｉ）の化合物及びそれら化合物の農薬的に活性な塩を殺真菌剤としての使用するのが好ましい：
Ｘ１は、窒素又はＣＲ３を表し；
Ｘ２は、窒素又はＣＲ４を表し；
ここで、Ｘ１とＸ２が両方とも窒素を表すことはなく；
Ｒ１及びＲ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ又はＢｒを表し；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、Ｏ−（Ｃ２−Ｃ４−アルキニル）、ＯＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＯＣＯＮ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、ＣＯＨ、ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｍｅ、Ｃ（＝ＮＯ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）Ｍｅ、ＣＨ（＝ＮＯ）−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＦ５、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２）−ハロアルキル、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯＨ、ＮＭｅＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）又はＮＨＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）を表し；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）、ＯＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＯＣＯＮ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＯＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＨ、ＳＦ５、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＳＰｈ、ＳＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２−（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＳＯ２−（Ｃ２−Ｃ４−アルキニル）、ＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル）、ＳＯ２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ホルミル、ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル、ＣＯＣＨ２ＣＮ、ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＯＮＨ−（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＣＯＮＨ−（Ｃ２−Ｃ４−アルキニル）、ＣＯＮＨ−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｍＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮＨＰｈ、ピペリジン−１−イルカルボニル、モルホリン−４−イルカルボニル、（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル、ピロリジン−１−イルカルボニル、アゼチジン−１−イルカルボニル、アジリジン−１−イルカルボニル、ヘキサメチレンイミン−１−イルカルボニル、モルホリン−１−イルカルボニル、チオモルホリン−１−イルカルボニル、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯ２（ＣＨ２）ｍＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）−ＣＳ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ−（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＮＨ（Ｃ＝Ｓ）Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯＰｈ、ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＨＯ、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨＯ、ＮＨＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ２Ｐｈ、ＮＨＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル）、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）２、シクロプロピルアミノ、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ３、アセチル（シクロプロピル）アミノ、［（１−メチルシクロプロピル）カルボニル］アミノ、モルホリン−１−イル、モルホリン−４−イルメチル、ＮＨＳＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨＭｅＣＮ、ＣＨ２ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＳＯ２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳＯ２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＨ２ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＯ−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）、ＣＨ２ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＮＨＣＯＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ＝ＮＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１−メトキシシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、モルホリン−４−イルスルホニル、（３−メチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）、３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）メチル、ピペリジン−１−イルスルホニル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、３，５−ジメチルピペリジン−１−イル、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル、５−エトキシ−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、アセチル（シクロヘキシル）アミノ、２−フロイルアミノ、５−エトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−（２−クロロエチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−２−イル、４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、３−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル、２−オキソシクロペンチル、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−３−オキソピラゾリジン−４−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、フラン−２−イル、５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イル、（ベンジルスルファモイル）メチル、（フラン−２−イルカルボニル）アミノ、［（１−フェニルエチル）スルファモイル］メチル、５−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１Ｈ−テトラゾール−５−イル、（シクロプロピル−カルボニル）アミノ、４，４−ジメチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル、２，３−ジメチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−チオキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル、３−（１−メチルエチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３−（２−メチルプロピル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、２−オキソ−３−プロパ−２−エン−１−イルイミダゾリジン−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、ピロリジン−１−イルスルホニル、２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イル、（モルホリン−４−イルスルホニル）メチル、（ピペリジン−１−イルスルホニル）−メチル、（ピロリジン−１−イルスルホニル）メチル、２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３，４−ジメチル−５−オキソ−４、５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１−メチルシクロペンチル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソシクロペンチル、３−オキソ−４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロ−ピラゾール−２−イル、３−オキソ−４−エチル−５−メチル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３−オキソ−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３−オキソ−５−イソプロピル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３，５−ジオキソ−４，４−ジメチルピラゾリジン−１−イル、３，５−ジオキソ−４−エチルピラゾリジン−１−イル、３−オキソ−４，４−ジメチルピラゾリジン−１−イル、２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、３−オキソブチル、４−メトキシ−２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、１，１−ジオキシド−１，２−チアジナン−２−イル、６−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，６−チアジアジナン−２−イル、シクロプロピル（トリフルオロアセチル）アミノを表し（ここで、ｍ＝１〜３）；
及び、Ｒ３とＲ４が、適切な場合にはＲ１２又はＲ１３を介して、環を形成する場合、一般式（Ｉ）の下記サブユニット：
【００１３】
【化３】
2012501983.tif 000005
は、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、１Ｈ−インドール−６−イルアミノ、１Ｈ−インドール−５−イルアミノ、２−［（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−イル］アミノ、（３−メチル−１，１−ジオキシド−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−７−イル）アミノ、（１，１−ジオキシド−２Ｈ−１，２，４−ベンゾチアジアジン−６−イル）アミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ、（４Ｈ−１，３−ベンゾジオキシン−７−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イル）アミノ、（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−５−イル）アミノ、（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）アミノ、［２−（エチルスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］アミノ、（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ、１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ、（１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）アミノ、（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，３−ベンゾオキサチオール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）アミノ、（２−エチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ、（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）アミノ、３−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）アミノ、［２−（エチルスルホニル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］アミノ、（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ、（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチオフェン−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−７−イル）アミノ、１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノであることができ；
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、４−メトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、２−ヒドロキシベンジル、置換されていないか若しくは置換されているベンゾイル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ４−アルケニル、置換されていないか若しくは置換されているＣ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニル又はＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表し；
ここで、置換基は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル及びシアノからなる群から選択され；
Ｒ７は、水素、メチル、シアノ、ＣＦ３、ＣＦＨ２又はＣＦ２Ｈを表し；
Ｒ８は、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、Ｍｅ、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｈ又はＣＦ３を表し；
Ｒ９は、水素、メチル、エチル、プロパン−１−イル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ又はＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２を表し；
Ｒ１０は、式（Ｅ１）
【００１４】
【化４】
2012501983.tif 000006
〔式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに＃は窒素原子への結合点を表す:
Ｒ１１ａは、水素又はメチルを表し；
Ｒ１１ｂは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し；
Ｒ１１ｃは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、Ｃ（Ｍｅ）２ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）２ＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル）、ＣＨ２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｓｉ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）３又はＣ２−Ｃ４−アルケニル（ハロゲン又はＣＦ３で置換されていてもよい。）を表す。〕
の基を表し；
又は、
Ｒ１０は、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで一置換又は多置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す。
【００１５】
当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びそれら化合物の農薬的に活性な塩を殺真菌剤としての使用するのが特に好ましい：
Ｘ１は、窒素又はＣＲ３を表し；
Ｘ２は、窒素又はＣＲ４を表し；
ここで、Ｘ１とＸ２が両方とも窒素を表すことはなく；
Ｒ１及びＲ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、Ｆ又はＣｌを表し；
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＯＮＨＭｅ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、ＣＯＭｅ、ＣＯＨ、ＣＯＥｔ、ＣＭｅ（＝ＮＯＨ）、ＣＭｅ（＝ＮＯＭｅ）、ＳＦ５、Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、ＳＣＦ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）２、ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＮＨＣＯＨ、ＮＭｅＣＯ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＮＨＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）を表し；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｏ−シクロペンチル、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＯＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＯＣＯＮ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）２、ＯＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＨ、ＳＦ５、Ｓ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ＳＣＦ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＰｈ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＳＯ２ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＮＭｅ２、ホルミル、ＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＣＦ３、ＣＯＣＨ２ＣＮ、ＣＯＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＦ３、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＮＨ−シクロプロピル、ピペリジン−１−イルカルボニル、モルホリン−４−イルカルボニル、（４−メチルピペラジン１−イル）カルボニル、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＮＨＣＯ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯＣＦ３、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）ＣＯＭｅ、ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨＣＯＰｈ、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｆ、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｃｌ、ＮＨＣＯ（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＮＨＣＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ３、ＮＨＣＨＯ、ＮＭｅＣＨＯ、ＮＨＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ２Ｐｈ、ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＮＭｅＣＯ２Ｍｅ、ＮＨ２、ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）２、シクロプロピルアミノ、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ３、アセチル（シクロプロピル）アミノ、［（１−メチルシクロプロピル）カルボニル］アミノ、モルホリン−１−イル、モルホリン−４−イルメチル、ＮＨＳＯ２Ｍｅ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨＭｅＣＮ、ＣＨ２ＳＯ２ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＳＯ２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳＯ２Ｎ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＨ２ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＯ−シクロプロピル、ＣＨ２ＣＯＮＨｔｅｒｔＢｕ、ＣＨ２ＣＯ２−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＮＨＣＯＯＭｅ、ＣＨ＝ＮＯＭｅ、Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯＭｅ、ＣＨ＝ＮＯＥｔ、Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯＥｔ、ＣＨ２ＮＨＡｃ、ＣＨ２ＮＨＣＯＣＦ３、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、１−メトキシシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、３，３−ジメチルブチル、ネオペンチル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、モルホリン−４−イルスルホニル、３−メチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル、３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）メチル、ピペリジン−１−イルスルホニル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、３，５−ジメチルピペリジン−１−イル、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル、５−エトキシ−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、アセチル（シクロヘキシル）アミノ、２−フロイルアミノ、（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル、５−エトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−（２−クロロエチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−２−イル、４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１、２，４−トリアゾール−１−イル、３−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル、２−オキソシクロペンチル、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−３−オキソピラゾリジン−４−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、フラン−２−イル、５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イル、（２，２−ジメチルプロパノイル）−（メチル）アミノ、（ジメチルスルファモイル）メチル、（ベンジルスルファモイル）メチル、（フラン−２−イルカルボニル）アミノ、［（１−フェニルエチル）スルファモイル］メチル、５−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、（シクロプロピルカルボニル）アミノ、４，４−ジメチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル、３−（１−メチルエチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３−（２−メチルプロピル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、２−オキソ−３−プロパ−２−エン−１−イルイミダゾリジン−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、ピロリジン−１−イルスルホニル、２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イル、（モルホリン−４−イルスルホニル）メチル、（ピペリジン−１−イルスルホニル）メチル、（ピロリジン−１−イルスルホニル）メチル、２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１−メチルシクロペンチル、ピロリジン−１−イル、ピペリジン−１−イル、２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソシクロペンチル、３−オキソ−４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３−オキソ−４−エチル−５−メチル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３，５−ジオキソ−４−エチルピラゾリジン−１−イル、３−オキソ−４，４−ジメチルピラゾリジン−１−イル、２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、４−メトキシ−２−オキソ−２、５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、２−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、１，１−ジオキシド−１，２−チアジナン−２−イル、６−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，６−チアジアジナン−２−イル、シクロプロピル（トリフルオロアセチル）アミノを表し；
及び、Ｒ３とＲ４が、Ｒ１２又はＲ１３を介して、環を形成する場合、一般式（Ｉ）の下記サブユニット：
【００１６】
【化５】
2012501983.tif 000007
は、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、１Ｈ−インドール−６−イルアミノ、１Ｈ−インドール−５−イルアミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イル）アミノ、１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ、（１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）アミノ、（２−エチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，３−ベンゾオキサチオール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ、（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）アミノ、［２−（エチルスルホニル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］アミノ、（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ、（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ、（３−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラ−５−イル）アミノ、（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチオフェン−５−イル）又は（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）アミノであることができ；
Ｒ６は、水素、Ｍｅ、エチル、プロパニル、ホルミル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＯＣＦ３、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、ベンゾイル又は２−メチルベンゾイルを表し；
Ｒ７は、水素、メチル又はＣＦ３を表し；
Ｒ８は、塩素、臭素、ＣＦ３、Ｍｅ、シアノ、ヨウ素、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｈ、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ又はＳＯ２Ｍｅを表し；
Ｒ９は、水素、メチル、エチル、プロパン−１−イル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ又はＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２を表し；
Ｒ１０は、式（Ｅ１）
【００１７】
【化６】
2012501983.tif 000008
〔式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに＃は窒素原子への結合点を表す：
Ｒ１１ａは、水素又はメチルを表し；
Ｒ１１ｂは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し；
Ｒ１１ｃは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）２ＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）、ＣＨ２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）、ＳｉＭｅ３又はＣ２−Ｃ４−アルケニル（ハロゲン又はＣＦ３で置換されていてもよい。）を表す。〕
の基を表し；
又は、
Ｒ１０は、ＣＮ、ハロゲン、Ｍｅ、Ｅｔ、ＯＭｅ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＨ２ＯＣＨ３で一置換又は多置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す。
【００１８】
当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びそれら化合物の農薬的に活性な塩を殺真菌剤としての使用するのが極めて特に好ましい：
Ｘ１は、窒素又はＣＲ３を表し；
Ｘ２は、窒素又はＣＲ４を表し；
ここで、Ｘ１とＸ２が両方とも窒素を表すことはなく；
Ｒ１及びＲ５は、互いに独立して、水素、メチル、メトキシ又はＦを表し；
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、プロパニル、プロパン−２−イル、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＣＦ２ＣＦ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＣＯＭｅ、ＣＯＨ、ＣＯＥｔ、Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｍｅ、Ｃ（＝ＮＯＭｅ）Ｍｅ、ＳＦ５、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＰｒ、ＳｉＰｒ、ＳＣＦ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｅｔ、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、ＮＨＥｔ、ＮＥｔ２、ＮＨＣＯＭｅ、ＮＨＣＯＨ、ＮＭｅＣＯＭｅ、ＮＨＣＯ２Ｍｅ又はＮＨＣＯ２Ｅｔを表し；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＢｕ、ＯｓｅｃＢｕ、ＯｉｓｏＢｕ、ＯｔｅｒｔＢｕ、Ｏシクロペンチル、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ
ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＯＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＯＮＨＥｔ、ＯＣＯＮＨＰｒ、ＯＣＯＮＨｉｓｏＰｒ、ＯＣＯＮＭｅ２、ＯＣＯＮＥｔ２、ＯＣＯＮＰｒ２、ＯＣＯＮｉｓｏＰｒ２、ＯＣＯＭｅ、ＯＣＯＥｔ、ＯＣＯＢｕ、ＳＨ、ＳＦ５、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＰｒ、ＳｉＰｒ、ＳＣＦ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＰｈ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＳＯ２ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＮＭｅ２、ホルミル、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＰｒ、ＣＯｉｓｏＰｒ、ＣＯＣＦ３、ＣＯＣＨ２ＣＮ、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨＥｔ、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＦ３、ＣＯＮＥｔ２、ＣＯＮＨＰｒ、ＣＯＮＨｉｓｏＰｒ、ＣＯＮＨＢｕ、ＣＯＮＨｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ＝ＣＨ、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＮＨ−シクロプロピル、ピペリジン−１−イルカルボニル、モルホリン−４−イルカルボニル、（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル、ＣＯＯＨ、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｅｔ、ＣＯ２Ｐｒ、ＣＯ２ｉｓｏＰｒ、ＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＮＨＣＯＭｅ、ＮＨＣＯＥｔ、ＮＨＣＯＰｒ、ＮＨＣＯｉｓｏＰｒ、ＮＨＣＯＢｕ、ＮＨＣＯｉｓｏＢｕ、ＮＨＣＯＣＦ３、ＮＨＣＯｓｅｃＢｕ、ＮＨＣＯｔｅｒｔＢｕ、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）ＣＯＭｅ、ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨＣＯＰｈ、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｆ、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＣｌ、ＮＨＣＯ（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＮＨＣＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ３、ＮＨＣＨＯ、ＮＭｅＣＨＯ、ＮＨＣＯ２Ｍｅ、ＮＨＣＯ２Ｅｔ、ＮＨＣＯ２ｉｓｏＰｒ、ＮＨＣＯ２ｔｅｒｔＢｕ、ＮＨＣＯ２ｉｓｏＢｕ、ＮＨＣＯ２ｓｅｃＢｕ、ＮＨＣＯ２ｎＢｕ、ＮＨＣＯ２Ｐｈ、ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＮＭｅＣＯ２Ｍｅ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、ＮＨＥｔ、ＮＥｔ２、ＮＨＰｒ、ＮＨｉｓｏＰｒ、ＮＨｎＢｕ、シクロプロピルアミノ、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ３、アセチル（シクロプロピル）アミノ、［（１−メチルシクロプロピル）カルボニル］アミノ、モルホリン−１−イル、モルホリン−４−イル−メチル、ＮＨＳＯ２Ｍｅ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨＭｅＣＮ、ＣＨ２ＳＯ２ＮＨＭｅ、ＣＨ２ＳＯ２ＮＨＰｒ、ＣＨ２ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＯシクロプロピル、ＣＨ２ＣＯＮＨｔｅｒｔＢｕ、ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ、ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ、ＣＨ２ＮＨＣＯＯＭｅ、ＣＨ＝ＮＯＭｅ、Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯＭｅ、ＣＨ＝ＮＯＥｔ、Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯＥｔ、ＣＨ２ＮＨＡｃ、ＣＨ２ＮＨＣＯＣＦ３、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピル、１−メトキシシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、シクロブチル、３，３−ジメチルブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ネオペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＦ２ＣＦ３、モルホリン−４−イルスルホニル、３−メチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル、３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）メチル、ピペリジン−１−イルスルホニル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、３，５−ジメチルピペリジン−１−イル、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル、５−エトキシ−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、アセチル（シクロヘキシル）アミノ、２−フロイルアミノ、（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル、５−エトキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−（２−クロロエチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル、１，１−ジオキシドテトラヒドロチオフェン−２−イル、４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、３−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル、２−オキソシクロペンチル、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、１−メチル−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル、１−メチル−３−オキソピラゾリジン−４−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、フラン−２−イル、５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イル、（２，２−ジメチルプロパノイル）（メチル）アミノ、（ベンジルスルファモイル）メチル、（ジメチルスルファモイル）メチル、（フラン−２−イルカルボニル）アミノ、［（１−フェニルエチル）スルファモイル］メチル、［エチル（メチル）スルファモイル］メチル、［メチル（プロパン−２−イル）スルファモイル］メチル、５−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−オキソ−３（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、（シクロプロピルカルボニル）アミノ、３−（１メチルエチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３−（２−メチルプロピル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、２−オキソ−３−プロパ−２−エン−１−イルイミダゾリジン−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、ピロリジン−１−イルスルホニル、２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イル、（モルホリン−４−イルスルホニル）メチル、（ピペリジン−１−イルスルホニル）メチル、（ピロリジン−１−イルスルホニル）メチル、２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３，３ジメチル−２−オキソシクロペンチル、３−オキソ−４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３，５−ジオキソ−４−エチルピラゾリジン−１−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、１，１−ジオキシド−１，２−チアジナン−２−イル、６−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，６−チアジアジナン−２−イル、シクロプロピル（トリフルオロアセチル）アミノを表し；
及び、Ｒ３とＲ４が、適切な場合にはＲ１２又はＲ１３を介して、環を形成する場合、一般式（Ｉ）の下記サブユニット：
【００１９】
【化７】
2012501983.tif 000009
は、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、１Ｈ−インドール−６−イルアミノ、１Ｈ−インドール−５−イルアミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イル）アミノ、１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ、（１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）アミノ、（２−エチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，３−ベンゾオキサチオール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ、（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）アミノ、［２−（エチルスルホニル）−１，３−ベンゾチアゾール−６−イル］アミノ、（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ、（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ、（３−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラ−５−イル）アミノ、（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチオフェン−５−イル）又は（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）アミノであることができ；
Ｒ６は、水素、Ｍｅ、ホルミル、ＣＯＭｅ、ＣＯＣＦ３、ＣＯＯＭｅ又はＣＯＯＥｔを表し；
Ｒ７は、水素を表し；
Ｒ８は、塩素、臭素、ＣＦ３、Ｍｅ、シアノ、ヨウ素、ＣＦＨ２、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ又はＳＯ２Ｍｅを表し；
Ｒ９は、水素、メチル、エチル、プロパン−１−イル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ又はＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２を表し；
Ｒ１０は、メチル、エチル、プロパニル、プロパン−２−イル、ブタニル、ブタン−２−イル、２−メチルプロパニル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンタニル、３−メチルブタニル、２−メチルブタニル、２，２−ジメチルプロパニル、ペンタン−２−イル、ペンタン−３−イル、４−メチルペンタン−２−イル、ヘキサン−３−イル、３，３−ジメチルブタン−２−イル、２，４−ジメチルペンタン−３−イル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、２−エチルシクロペンチル、２−クロロシクロペンチル、２−フルオロシクロペンチル、２−シアノシクロペンチル、２−メトキシシクロペンチル、２−（メトキシメチル）−シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル、プロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、４，４，４−トリフルオロブタ−２−エン−１−イル、３−クロロブタ−２−エン−１−イル、２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、シアノメチル、２−シアノエチル、１−シアノプロパン−２−イル、３−シアノブタン−２−イル、（トリメチルシリル）メチル、１−（トリメチルシリル）エチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−（トリフルオロメトキシ）エチル、１−ヒドロキシプロパン−２−イル、１−ヒドロキシブタン−２−イル、３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル、２−ヒドロキシ−２メチルプロパニル、３−メトキシ−３−メチルブタン−２−イル、２−メトキシ−２−メチルプロパニル、１−メトキシプロパン−２−イル、１−エトキシプロパン−２−イル、１−トリフルオロメトキシプロパン−２−イル、１−メトキシブタン−２−イル、３−メトキシブタン−２−イル、１−メトキシ−３−メチルブタン−２−イル、１−メトキシペンタン−２−イル、２−（メチルスルファニル）エチル、（２Ｒ）−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、（２Ｓ）−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イルを表す。
【００２０】
当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩がとりわけ好ましい：
Ｘ１は、ＣＲ３を表し；
Ｘ２は、窒素又はＣＲ４を表し；
Ｒ１及びＲ５は、互いに独立して、水素、メチル、メトキシ又はＦを表し；
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロパニル、プロパン−２−イル、ＣＦ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＣＦ３、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｅｔ、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、ＮＨＥｔ、ＮＥｔ２又はＮＨＣＯＭｅを表し；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＢｕ、、ＯｓｅｃＢｕ、ＯｉｓｏＢｕ、ＯｔｅｒｔＢｕ、Ｏ−シクロペンチル、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＯＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＯＮＨＥｔ、ＯＣＯＮＨＰｒ、ＯＣＯＮＨｉｓｏＰｒ、ＯＣＯＮＭｅ２、ＯＣＯＮＥｔ２、ＯＣＯＮＰｒ２、ＯＣＯＮｉｓｏＰｒ２、ＯＣＯＭｅ、ＯＣＯＥｔ、ＯＣＯＢｕ、ＳＨ、ＳＦ５、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＰｒ、ＳｉＰｒ、ＳＣＦ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＰｈ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＮＭｅ２、ホルミル、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＰｒ、ＣＯｉｓｏＰｒ、ＣＯＣＦ３、ＣＯＣＨ２ＣＮ、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨＥｔ、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＦ３、ＣＯＮＥｔ２、ＣＯＮＨＰｒ、ＣＯＮＨｉｓｏＰｒ、ＣＯＮＨＢｕ、ＣＯＮＨｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＮＨ−シクロプロピル、ピペリジン−１−イルカルボニル、モルホリン−４−イルカルボニル、ＣＯＯＨ、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｅｔ、ＣＯ２Ｐｒ、ＣＯ２ｉｓｏＰｒ、ＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＮＨＣＯＭｅ、ＮＨＣＯＥｔ、ＮＨＣＯＰｒ、ＮＨＣＯｉｓｏＰｒ、ＮＨＣＯＢｕ、ＮＨＣＯｉｓｏＢｕ、ＮＨＣＯＣＦ３、ＮＨＣＯｓｅｃＢｕ、ＮＨＣＯｔｅｒｔＢｕ、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）ＣＯＭｅ、ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨＣＯＰｈ、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｆ、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｃｌ、ＮＨＣＯ（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＮＨＣＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ３、ＮＨＣＨＯ、ＮＭｅＣＨＯ、ＮＨＣＯ２Ｍｅ、ＮＨＣＯ２Ｅｔ、ＮＨＣＯ２ｉｓｏＰｒ、ＮＨＣＯ２ｔｅｒｔＢｕ、ＮＨＣＯ２ｉｓｏＢｕ、ＮＨＣＯ２ｓｅｃＢｕ、ＮＨＣＯ２ｎＢｕ、ＮＨＣＯ２Ｐｈ、ＮＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＮＭｅＣＯ２Ｍｅ、ＮＨ２、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、ＮＨＥｔ、ＮＥｔ２、ＮＨＰｒ、ＮＨｉｓｏＰｒ、ＮＨｎＢｕ、シクロプロピルアミノ、ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＣＨ３、アセチル（シクロプロピル）アミノ、［（１−メチルシクロプロピル）カルボニル］アミノ、モルホリン−１−イル、モルホリン−４−イルメチル、ＮＨＳＯ２Ｍｅ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨＭｅＣＮ、ＣＨ２ＳＯ２ＮＨＭｅ、ＣＨ２ＳＯ２ＮＨＰｒ、ＣＨ２ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＯ−シクロプロピル、ＣＨ２ＣＯＮＨｔｅｒｔＢｕ、ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ、ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ、ＣＨ２ＮＨＣＯＯＭｅ、ＣＨ２ＮＨＡｃ、ＣＨ２ＮＨＣＯＣＦ３、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、シクロプロピル、１−メトキシシクロプロピル、１−クロロシクロプロピル、シクロブチル、３−ジメチルブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ネオペンチル、プロパ−２−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、モルホリン−４−イルスルホニル、３−メチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル、３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）メチル、ピペリジン−１−イルスルホニル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３チアゾール−４−イル、３，５−ジメチルピペリジン−１−イル、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル、アセチル（シクロヘキシル）アミノ、２−フロイルアミノ、３−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、フラン−２−イル、５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イル、（２，２ジメチルプロパノイル）（メチル）アミノ、（ベンジルスルファモイル）メチル、（ジメチルスルファモイル）メチル、（フラン−２−イルカルボニル）アミノ、［（１−フェニルエチル）スルファモイル］メチル、［エチル（メチル）スルファモイル］メチル、［メチル（プロパン−２−イル）スルファモイル］メチル、５−オキソ−３（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、（シクロプロピルカルボニル）アミノ、３−（１−メチルエチル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３−（２−メチルプロピル）−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、２−オキソ−３−プロパ−２−エン−１−イルイミダゾリジン−１−イル、３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、ピロリジン−１−イルスルホニル、２，５−ジオキソイミダゾリジン−４−イル、（モルホリン−４−イルスルホニル）メチル、（ピペリジン−１−イルスルホニル）メチル、（ピロリジン−１−イルスルホニル）メチル、２−オキソイミダゾリジン−１−イル、３，３−ジメチル−２−オキソシクロペンチル、３−オキソ−４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロピラゾール−２−イル、３，５−ジオキソ−４−エチルピラゾリジン−１−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−イル、１，１−ジオキシド−１，２−チアジナン−２−イル、６−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，６−チアジアジナン−２−イル、シクロプロピル（トリフルオロアセチル）アミノを表し；
及び、Ｒ３とＲ４が、適切な場合にはＲ１２又はＲ１３を介して、環を形成する場合、一般式（Ｉ）の下記サブユニット：
【００２１】
【化８】
2012501983.tif 000010
は、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、１Ｈ−インドール−６−イルアミノ、１Ｈ−インドール−５−イルアミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イル）アミノ、１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ、（２−オキソ−１，３−ベンゾオキサチオール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ、（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）アミノ、（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ、（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ、（３−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラ−５−イル）アミノ、１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）アミノを表すことができ；
Ｒ６は、水素、Ｍｅ、ホルミル又はＣＯＭｅを表し；
Ｒ７は、水素を表し；
Ｒ８は、塩素、臭素、ＣＦ３、Ｍｅ、シアノ、ヨウ素又はＣＦＨ２を表し；
Ｒ９は、水素、メチル、エチル、プロパン−１−イル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅ又はＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２を表し；
Ｒ１０は、メチル、エチル、プロパニル、プロパン−２−イル、ブタニル、ブタン−２−イル、２−メチルプロパニル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンタニル、３−メチルブタニル、２−メチルブタニル、２，２−ジメチルプロパニル、ペンタン−２−イル、ペンタン−３−イル、４−メチルペンタン−２−イル、ヘキサン−３−イル、３，３−ジメチルブタン−２−イル、２，４−ジメチルペンタン−３−イル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、２−エチルシクロペンチル、２−クロロシクロペンチル、２−フルオロシクロペンチル、２−シアノシクロペンチル、２−メトキシシクロペンチル、２−（メトキシメチル）シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メトキシシクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、４−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル、プロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、４，４，４−トリフルオロブタ−２−エン−１−イル、３−クロロブタ−２−エン−１−イル、２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、シアノメチル、２−シアノエチル、１−シアノプロパン−２−イル、３−シアノブタン−２−イル、（トリメチルシリル）メチル、１−（トリメチルシリル）エチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−（トリフルオロメトキシ）エチル、１−ヒドロキシプロパン−２−イル、１−ヒドロキシブタン−２−イル、３−ヒドロキシ−３−メチルブタン−２−イル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロパニル、３−メトキシ−３−メチルブタン−２−イル、２−メトキシ−２−メチルプロパニル、１−メトキシプロパン−２−イル、１−エトキシプロパン−２−イル、１−トリフルオロメトキシプロパン−２−イル、１−メトキシブタン−２−イル、３−メトキシブタン−２−イル、１−メトキシ−３−メチルブタン−２−イル、１−メトキシペンタン−２−イル、２−（メチルスルファニル）エチル、（２Ｒ）−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、（２Ｓ）−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イルを表す。
【００２２】
さらに、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩を殺真菌剤としての使用するのもとりわけ好ましい：
Ｘ１は、ＣＲ３を表し；
Ｘ２は、窒素又はＣＲ４を表し；
Ｒ１及び５は、互いに独立して、水素、メチル、メトキシ又はＦを表し；
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、ＣＦ３、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＣＦ３、ＣＯＭｅ、ＳＭｅ、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｅｔ、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、ＮＨＥｔ、ＮＥｔ２又はＮＨＣＯＭｅを表し；
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＰｒ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＯＣＯＮＨＭｅ、ＯＣＯＮＨＥｔ、ＯＣＯＮＨｉｓｏＰｒ、ＯＣＯＮＭｅ２、ＳＦ５、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＰｒ、ＳｉＰｒ、ＳＣＦ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２ＣＦ３、ＳＯ２ＮＭｅ２、ホルミル、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＣＦ３、ＣＯＣＨ２ＣＮ、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨＥｔ、ＣＯＮＥｔ２、ＣＯＮＨＰｒ、ＣＯＮＨｉｓｏＰｒ、ＣＯＮＨＢｕ、ＣＯＮＨｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＮＨ−シクロプロピル、ピペリジン−１−イルカルボニル、モルホリン−４−イルカルボニル、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２Ｅｔ、ＣＯ２Ｐｒ、ＣＯ２ｉｓｏＰｒ、ＣＯ２（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＮＨＣＯＭｅ、ＮＨＣＯＥｔ、ＮＨＣＯＰｒ、ＮＨＣＯｉｓｏＰｒ、ＮＨＣＯＣＦ３、ＮＨＣＯｔｅｒｔＢｕ、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）ＣＯＭｅ、ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨ２、ＮＨＣＯＰｈ、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｆ、ＮＨＣＯ（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ３、ＮＨＣＨＯ、ＮＭｅＣＨＯ、ＮＨＣＯ２Ｍｅ、ＮＨＣＯ２Ｅｔ、ＮＨＣＯ２Ｐｈ、ＮＨＭｅ、ＮＭｅ２、ＮＨＥｔ、ＮＥｔ２、ＮＨＰｒ、ＮＨｉｓｏＰｒ、シクロプロピルアミノ、アセチル（シクロプロピル）アミノ、［（１−メチルシクロプロピル）カルボニル］アミノ、モルホリン−１−イル、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨＭｅＣＮ、ＣＨ２ＳＯ２ＮＨＭｅ、ＣＨ２ＳＯ２ＮＨＰｒ、ＣＨ２ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＨ２ＣＯ２Ｅｔ、ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ、ＣＨ２ＮＨＡｃ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、モルホリン−４−イルスルホニル、３−メチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル、３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル、（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）メチル、ピペリジン−１−イルスルホニル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、３，５−ジメチルピペリジン−１−イル、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−ピペラジン−１−イル、アセチル（シクロヘキシル）アミノ、２−フロイルアミノ、３−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、フラン−２−イル、５−メチル−１，１−ジオキシド−１，２，５−チアジアゾリジン−２−イル、（２，２−ジメチルプロパノイル）（メチル）アミノ、（ベンジルスルファモイル）メチル、（ジメチルスルファモイル）メチル、（フラン−２−イルカルボニル）アミノ、［（１−フェニルエチル）スルファモイル］メチル、［エチル（メチル）スルファモイル］メチル、［メチル（プロパン−２−イル）スルファモイル］メチル、５−オキソ−３−（プロパン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、５−オキソ−３−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、シクロプロピル（トリフルオロアセチル）アミノを表し；
及び、Ｒ３とＲ４が、適切な場合にはＲ１２又はＲ１３を介して、環を形成する場合、一般式（Ｉ）の下記サブユニット：
【００２３】
【化９】
2012501983.tif 000011
は、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、１Ｈ−インドール−６−イルアミノ、１Ｈ−インドール−５−イルアミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イル）アミノ、１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ、（２−オキソ−１，３−ベンゾオキサチオール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ、（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）アミノ、（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ、（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ、（３−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラ−５−イル）アミノ、１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）アミノを表すことができ；
Ｒ６は、水素、Ｍｅ、ホルミル又はＣＯＭｅを表し；
Ｒ７は、水素を表し；
Ｒ８は、塩素、臭素、ＣＦ３、シアノ、ヨウ素又はＣＦＨ２を表し；
Ｒ９は、水素、メチル、エチル、プロパン−１−イル又はＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２を表し；
Ｒ１０は、メチル、エチル、プロパニル、プロパン−２−イル、ブタニル、ブタン−２−イル、２−メチルプロパニル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンタニル、３−メチルブタニル、２−メチルブタニル、２，２−ジメチルプロパニル、ペンタン−２−イル、ペンタン−３−イル、４−メチルペンタン−２−イル、ヘキサン−３−イル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、２−エチルシクロペンチル、２−（メトキシメチル）シクロペンチル、シクロヘキシル、（３−トリフルオロメチル）シクロヘキシル、プロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−クロロプロパ−２−エン−１−イル、シアノメチル、２−シアノエチル、（トリメチルシリル）メチル、１−（トリメチルシリル）エチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−（トリフルオロメトキシ）エチル、１−ヒドロキシプロパン−２−イル、１−ヒドロキシブタン−２−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、１−エトキシプロパン−２−イル、１−トリフルオロメトキシプロパン−２−イル、１−メトキシブタン−２−イル、３−メトキシブタン−２−イル、１−メトキシ−３−メチルブタン−２−イル、１−メトキシペンタン−２−イル、２−（メチルスルファニル）
エチル、（２Ｒ）−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、（２Ｓ）−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イルを表す。
【００２４】
さらに、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩を殺真菌剤としての使用するのもとりわけ好ましい：
Ｘ１は、ＣＲ３を表し；
Ｘ２は、窒素又はＣＲ４を表し；
Ｒ１及びＲ５は、互いに独立して、水素又はＦを表し；
Ｒ２は、水素、塩素又はＯＭｅを表し；
Ｒ３は、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＭｅ、ＳＣＦ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２ＮＭｅ２、ホルミル、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＣＨ２ＣＮ、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＮＨ−シクロプロピル、ＣＯ２ＣＨ３、ＮＨＣＯＭｅ、ＮＨＣＯｉｓｏＰｒ、ＮＨＣＯＣＦ３、ＮＨＣＯｔｅｒｔＢｕ、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）ＣＯＭｅ、Ｎ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ３、ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯ２Ｍｅ、ＮＨＣＯ２Ｅｔ、ＮＥｔ２、シクロプロピルアミノ、［（１−メチルシクロプロピル）カルボニル］アミノ、ＣＨ２ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ、メチル、エチル、１−メチルエチル、ＣＦ３、モルホリン−４−イルスルホニル、３−メチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル、１，３−チアゾール−４−イル、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル、アセチル（シクロヘキシル）アミノ、（２，２−ジメチルプロパノイル）（メチル）アミノ又はシクロプロピル（トリフルオロアセチル）アミノを表し；
Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＯＣＯＮＨＭｅ、ＳＭｅ、ＳＯ２ＮＭｅ２、ホルミル、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＣＨ２ＣＮ、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨｔｅｒｔＢｕ、ＮＨＣＯＭｅ、ＮＨＣＯｉｓｏＰｒ、ＮＨＣＯｔｅｒｔＢｕ、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｆ、ＮＨＣＯ（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ３、ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯ２Ｍｅ、ＮＨＣＯ２Ｅｔ、ＮＨＣＯ２Ｐｈ、［（１−メチルシクロプロピル）カルボニル］アミノ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ、メチル、エチル、１−メチルエチル、ＣＦ３、モルホリン−４−イルスルホニル、（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）メチル、ピペリジン−１−イルスルホニル、（ベンジルスルファモイル）メチル、（ジメチルスルファモイル）メチル、（フラン−２−イルカルボニル）アミノ、［（１−フェニルエチル）スルファモイル］メチル、［エチル（メチル）スルファモイル］メチル又は［メチル（プロパン−２−イル）スルファモイル］メチルを表し；
及び、Ｒ３とＲ４が環を形成する場合、一般式（Ｉ）の下記サブユニット：
【００２５】
【化１０】
2012501983.tif 000012
は、１Ｈ−インドール−６−イルアミノ、１Ｈ−インドール−５−イルアミノ、（４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−６−イル）アミノ、（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンゾアゼピン−８−イル）アミノ、１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノ、（２−オキソ−１，３−ベンゾオキサチオール−５−イル）アミノ、（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）アミノ、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）アミノ、（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル）アミノ、（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）アミノ、（３−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラ−５−イル）アミノ又は１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）アミノであることができ；
Ｒ６は、水素を表し；
Ｒ７は、水素を表し；
Ｒ８は、塩素、臭素、ＣＦ３又はシアノを表し；
Ｒ９は、水素、メチル又はエチルを表し；
Ｒ１０は、メチル、エチル、プロパニル、プロパン−２−イル、ブタニル、ブタン−２−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、４−メチルペンタン−２−イル、ヘキサン−３−イル、シクロペンチル、シクロヘキシル、プロパ−２−エン−１−イル、シアノメチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−（トリフルオロメトキシ）エチル、１−ヒドロキシプロパン−２−イル、１−ヒドロキシブタン−２−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、１−メトキシブタン−２−イル、１−メトキシ−３−メチルブタン−２−イル、１−メトキシペンタン−２−イル、２−（メチルスルファニル）エチル、（２Ｒ）−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、（２Ｓ）−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル又は２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イルを表す。
【００２６】
さらに、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩を殺真菌剤としての使用するのも好ましい：
Ｘ１は、ＣＲ３を表し；
Ｘ２は、ＣＲ４を表し；
Ｒ３は、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＳＭｅ、ＳＣＦ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２ＮＭｅ２、ホルミル、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＣＨ２ＣＮ、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＮＨ−シクロプロピル、ＣＯ２ＣＨ３、ＮＨＣＯＭｅ、ＮＨＣＯｉｓｏＰｒ、ＮＨＣＯＣＦ３、ＮＨＣＯｔｅｒｔＢｕ、Ｎ（Ｃ２Ｈ５）ＣＯＭｅ、Ｎ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ３、ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯ２Ｍｅ、ＮＨＣＯ２Ｅｔ、ＮＥｔ２、シクロプロピルアミノ、［（１−メチルシクロプロピル）カルボニル］アミノ、ＣＨ２ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ、メチル、エチル、１−メチルエチル、ＣＦ３、モルホリン−４−イルスルホニル、３−メチル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル、１，３−チアゾール−４−イル、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イル、アセチル（シクロヘキシル）アミノ、（２，２−ジメチルプロパノイル）（メチル）アミノ又はシクロプロピル（トリフルオロアセチル）アミノを表し；
ここで、残りの置換基は上記で挙げた意味のうちの１つ以上を有する。
【００２７】
さらに、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩を殺真菌剤としての使用するのも好ましい：
Ｘ１は、ＣＲ３を表し；
Ｘ２は、窒素又はＣＲ４を表し；
Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＯＣＯＮＨＭｅ、ＳＭｅ、ＳＯ２ＮＭｅ２、ホルミル、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＣＨ２ＣＮ、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＭｅ２、ＣＯＮＨｔｅｒｔＢｕ、ＮＨＣＯＭｅ、ＮＨＣＯｉｓｏＰｒ、ＮＨＣＯｔｅｒｔＢｕ、ＮＨＣＯＣ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｆ、ＮＨＣＯ（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）ＣＯＣＨ３、ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯ２Ｍｅ、ＮＨＣＯ２Ｅｔ、ＮＨＣＯ２Ｐｈ、［（１−メチルシクロプロピル）カルボニル］アミノ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ２ＣＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ、メチル、エチル、１−メチルエチル、ＣＦ３、モルホリン−４−イルスルホニル、（３−メチル−２−オキソイミダゾリジン−１−イル）メチル、ピペリジン−１−イルスルホニル、（ベンジルスルファモイル）メチル、（ジメチルスルファモイル）メチル、（フラン−２−イルカルボニル）アミノ、［（１−フェニルエチル）スルファモイル］メチル、［エチル（メチル）スルファモイル］メチル又は［メチル（プロパン−２−イル）スルファモイル］メチルを表し；
ここで、残りの置換基は上記で挙げた意味のうちの１つ以上を有する。
【００２８】
さらに、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩を殺真菌剤としての使用するのも好ましい：
Ｒ６は、Ｈ、ＣＨＯ又はＣＯＣＨ３を表し；
Ｒ７は、Ｈを表し；
Ｒ９は、Ｈ、Ｍｅ又はエチルを表し；
ここで、残りの置換基は上記で挙げた意味のうちの１つ以上を有する。
【００２９】
さらに、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩を殺真菌剤としての使用するのも好ましい：
Ｒ１は、水素又はフッ素を表し；
Ｒ５は、水素又はフッ素を表し；
ここで、残りの置換基は上記で挙げた意味のうちの１つ以上を有する。
【００３０】
式（Ｉ）〔式中、
Ｒ６は、水素を表し；
ここで、残りの置換基は上記で挙げた意味のうちの１つ以上を有する〕
の化合物及びその農薬的に活性な塩を殺真菌剤としての使用するのも好ましい。
【００３１】
さらに、当該記号のうちの１つ以上が下記意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩を殺真菌剤としての使用するのも好ましい：
Ｒ１は、水素又はフッ素を表し；
Ｒ５は、水素又はフッ素を表し；
Ｘ１は、ＣＲ３を表し；及び、
Ｘ２は、ＣＲ４を表し；
ここで、残りの置換基は上記で挙げた意味のうちの１つ以上を有する。
【００３２】
式（Ｉ）〔式中、
Ｒ７は、水素を表し；
ここで、残りの置換基は上記で挙げた意味のうちの１つ以上を有する〕
の化合物及びその農薬的に活性な塩を殺真菌剤としての使用するのも好ましい。
【００３３】
式（Ｉ）〔式中、
Ｒ８は、塩素、臭素、ＣＦ３又はシアノを表し；
ここで、残りの置換基は上記で挙げた意味のうちの１つ以上を有する〕
の化合物及びその農薬的に活性な塩を殺真菌剤としての使用するのも好ましい。
【００３４】
式（Ｉ）〔式中、
Ｒ９は、水素、Ｍｅ又はエチルを表し；
ここで、残りの置換基は上記で挙げた意味のうちの１つ以上を有する〕
の化合物及びその農薬的に活性な塩を殺真菌剤としての使用するのも好ましい。
【００３５】
式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１０は、メチル、エチル、プロパニル、プロパン−２−イル、ブタニル、ブタン−２−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、４−メチルペンタン−２−イル、ヘキサン−３−イル、シクロペンチル、シクロヘキシル、プロパ−２−エン−１−イル、シアノメチル、２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−（トリフルオロメトキシ）エチル、１−ヒドロキシプロパン−２−イル、１−ヒドロキシブタン−２−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、１−メトキシブタン−２−イル、１−メトキシ−３−メチルブタン−２−イル、１−メトキシペンタン−２−イル、２−（メチルスルファニル）エチル、（２Ｒ）−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、（２Ｓ）−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル又は２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イルを表し；
ここで、残りの置換基は上記で挙げた意味のうちの１つ以上を有する〕
の化合物及びその農薬的に活性な塩を殺真菌剤としての使用するのも好ましい。
【００３６】
式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、水素を表し；
ここで、残りの置換基は上記で挙げた意味のうちの１つ以上を有する〕
の化合物及びその農薬的に活性な塩を殺真菌剤としての使用するのも好ましい。
【００３７】
上記で記載した基の定義は、必用に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。
【００３８】
本発明は、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）の化合物も提供する。
【００３９】
本発明による式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）の化合物並びにそれらの農薬的に活性な塩は、植物病原性の有害な真菌類を防除するのに非常に適している。上記で記載した本発明の化合物は、特に、強力な殺真菌活性を有しており、作物保護において、家庭内及び衛生の分野において、並びに、材料物質の保護において、使用することができる。
【００４０】
式（Ｉａ）
【００４１】
【化１１】
2012501983.tif 000013
〔式中、
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１からＲ６、Ｒ９、Ｒ１２及びＲ１３は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味、極めて特に好ましい意味及びとりわけ好ましい意味を有し；
Ｒ７ａは、水素、Ｃ２−Ｃ３−アルキル、シアノ又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し；
Ｒ８ａは、塩素、ヨウ素、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＣＣｌ３、ＣＦＨ２又はＣＦ２Ｈを表し；
Ｒ１０ａは、式
【００４２】
【化１２】
2012501983.tif 000014
［式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに＃は窒素原子への結合点を表す：
Ｒ１１ａは、水素又はメチルを表し；
Ｒ１１ｂは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し；
Ｒ１１ｃは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、Ｃ（Ｍｅ）２ＣＮ、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２ＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＨ２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）３又はＣ２−Ｃ４−アルケニル（ハロゲン又はＣＦ３で置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ１１ｃは、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す。］
の基Ｅ１を表す。〕
の化合物及びそれら化合物の農薬的に活性な塩。
【００４３】
式（Ｉｂ）
【００４４】
【化１３】
2012501983.tif 000015
〔式中、
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１からＲ７、Ｒ９、Ｒ１２及びＲ１３は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味、極めて特に好ましい意味及びとりわけ好ましい意味を有し；
Ｒ８ｂは、ＣＦ３を表し；
Ｒ１０ｂは、下記式
【００４５】
【化１４】
2012501983.tif 000016
［式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに＃は窒素原子への結合点を表す：
Ｒ１１ａは、水素又はメチルを表し；
Ｒ１１ｂは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し；
Ｒ１１ｃは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、Ｃ（Ｍｅ）２ＣＮ、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２ＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＨ２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）３又はＣ２−Ｃ４−アルケニル（ハロゲン又はＣＦ３で置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ１１ｃは、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す。］
の基Ｅ１を表す；
［但し、以下の場合を除く：
一般式（Ｉｂ）の下記サブユニット
【００４６】
【化１５】
2012501983.tif 000017
において、
Ｘ１がＣＲ３を表し、Ｘ２がＣＲ４を表し、且つ、
Ｒ３とＲ４が、フェニル環と一緒に、１Ｈ−２−ヒドロキシインドール−５−イル基又は１Ｈ−２−ヒドロキシインドール−６−イル基を形成するか；
又は、Ｒ３がＣＯＮ（Ｒ１２）２を表し、２つの基Ｒ１２がそれらが結合している窒素原子と一緒に４−メチル−１，４−ピペラジニル基を形成するか；
又は、Ｒ２とＲ３、又は、Ｒ３とＲ４が、塩素を表す。］。〕
の化合物及びそれら化合物の農薬的に活性な塩。
【００４７】
式（Ｉｃ）
【００４８】
【化１６】
2012501983.tif 000018
〔式中、
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１からＲ７、Ｒ９、Ｒ１２及びＲ１３は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味、極めて特に好ましい意味及びとりわけ好ましい意味を有し；
Ｒ８ｃは、臭素を表し；及び、
Ｒ１０ｃは、式
【００４９】
【化１７】
2012501983.tif 000019
［式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに＃は窒素原子への結合点を表す：
Ｒ１１ａは、水素又はメチルを表し；
Ｒ１１ｂは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し；
Ｒ１１ｃは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、Ｃ（Ｍｅ）２ＣＮ、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２ＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＨ２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）３又はＣ２−Ｃ４−アルケニル（ハロゲン又はＣＦ３で置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ１１ｃは、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで置換されていてもよいシクロペンチル環又はシクロヘキシル環を表す。］
の基Ｅ１を表す；
［但し、以下の場合を除く：
一般式（Ｉｃ）の下記サブユニット
【００５０】
【化１８】
2012501983.tif 000020
において、
Ｘ１がＣＲ３を表し、Ｘ２がＣＲ４を表し、且つ、
Ｒ３とＲ４が、フェニル環と一緒に、１Ｈ−２−ヒドロキシインドール−５−イル基又は１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノ基を形成するか；
又は、Ｒ３が、ＯＨ、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２ＮＭｅ２、ピペラジン−１−イル、４−ｔブチルオキシカルボニルピペラジン−１−イル又は（ピロリジン−１−イル）メチルを表すか；
又は、Ｒ２若しくはＲ４が、ＳＭｅを表す。］。〕
の化合物及びそれら化合物の農薬的に活性な塩。
【００５１】
上記で記載した基の定義は、必用に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。
【００５２】
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）の化合物は、純粋な形態でも存在し得るし、並びに、種々の可能な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物として、及び、さらに、光学異性体（例えば、Ｒ及びＳ異性体又はアトロプ異性体）の混合物として、及び、適切な場合には、さらに、互変異性体の混合物としても存在し得る。特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体の両方、並びに、トレオとエリトロの両方、さらに、光学異性体、これら異性体の任意の混合物、及び、さらに、可能な互変異性体である。
【００５３】
上記で定義した置換基の種類に応じて、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）の化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有していて、塩を形成することが可能であり、適切な場合には、分子内塩を形成することも可能であり、又は、無機酸若しくは有機酸との付加体、若しくは、塩基との付加体、若しくは、金属イオンとの付加体を形成することが可能である。式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）の化合物がアミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能であり、又は、そのような化合物は、その合成において直接的に塩として得られる。式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）の化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、特に、ナトリウウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、さらに、アンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミンであり、さらに、コリン及びクロロコリンも適している。
【００５４】
このようにして得ることができる塩も、殺真菌特性を有している。
【００５５】
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩、例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４などである。適切な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１から２０個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキル基を有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸（１から２０個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキル基を有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族基）であり、ここで、前記アルキル基及びアリール基はさらなる置換基を有し得る（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
【００５６】
適切な金属イオンは、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム、錫及び鉛）のイオン、並びに、さらに、第１から第８遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、該金属は、推定され得るさまざまな原子価で存在することができる。
【００５７】
置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合、当置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
【００５８】
上記式中に記載されている記号の定義において、概して以下の置換基を表す集合語を使用した：
ハロゲン：  フッ素、塩素、臭素及びヨウ素；
アリール：  置換されていないか又は置換されていてもよい５員から１５員の部分的に不飽和又は完全に不飽和の単環式、二環式又は三環式の環系〔ここで、該環系は、基Ｃ（＝Ｏ）及び（Ｃ＝Ｓ）から選択される最大で３の環員を有しており、該環系の環のうちの少なくとも１は、完全に不飽和である〕、例えば（限定するものではないが）、ベンゼン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アントラセン、インダン、フェナントレン、アズレン；
アルキル：  １から１０個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、オクチル、１，１−ジメチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−エチルヘキシル、ノニル、１，２，２−トリメチルヘキシル、デシル；
ハロアルキル：  １から４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル；
アルケニル：  ２から１６個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に少なくとも１の二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、及び、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；
アルキニル：  ２から１６個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に少なくとも１の三重結合を有している直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、及び、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；
アルコキシ：  １から４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシ基、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ；
ハロアルコキシ：  １から４個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシ；
チオアルキル：  １から６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルチオ基、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ、及び、１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
チオハロアルキル：  １から６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオ；
シクロアルキル：  ３から１２個の炭素環員を有する単環式、二環式又は三環式の飽和炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロ［１．０．１］ブタン、デカリニル、ノルボリニル；
シクロアルケニル：  ５から１５個の炭素環員を有し且つ少なくとも１の二重結合を有している単環式、二環式又は三環式の炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、シクロペンテン−１−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘプタ−１，３−ジエン−１−イル、ノルボルネン−１−イル；
（アルコキシ）カルボニル：  カルボニル基（−ＣＯ−）を介して当該骨格に結合している、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ基（上記で記載したとおり）；
ヘテロシクリル：  酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１から４個のヘテロ原子を含んでいる３員から１５員の飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環：  炭素環員に加えて、１から３個の窒素原子及び／又は１個の酸素若しくは硫黄原子又は１個若しくは２個の酸素及び／若しくは硫黄原子を含んでいる、単環式、二環式又は三環式のヘテロ環〔該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接していない。〕、例えば（限定するものではないが）、オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル，２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサ��ール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル、及び、１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル；
ヘタリール：  酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１から４個のヘテロ原子を含んでいる置換されていないか又は置換されていてもよい５員から１５員の部分的に不飽和又は完全に不飽和の単環式、二環式又は三環式環系〔ここで、該環系の環のうちの少なくとも１は、完全に不飽和であり、該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接していない。〕；
例えば（限定するものではないが）、
・  １から４個の窒素原子を含んでいるか又は１から３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含んでいる５員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、１から４個の窒素原子を含み得るか又は１から３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含み得る、５員ヘテロアリール基、例えば、
２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、及び、１，３，４−トリアゾール−２−イル；
・  １から３個の窒素原子を含んでいるか又は１個の窒素原子と１個の酸素若しくは硫黄原子を含んでいるベンゾ縮合５員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、１から４個の窒素原子を含み得るか又は１から３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含むことができ、２つの隣接する炭素環員又は１つの窒素環員と１つの隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基〔ここで、１個又は２個の炭素原子は、窒素原子で置き換えられていてもよい。〕で架橋されていてもよい、５員ヘテロアリール基；例えば、ベンゾインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾフリル；
・  １から４個の窒素原子を含み且つ窒素を介して結合している５員ヘテロアリール、又は、１から３個の窒素原子を含み且つ窒素を介して結合しているベンゾ縮合５員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、１から４個の窒素原子を含み得るか又は１から３個の窒素原子を含むことができ、２つの隣接する炭素環員又は１つの窒素環員と１つの隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基〔ここで、１個又は２個の炭素原子は、窒素原子で置き換えられていてもよい。〕で架橋されてもよい、５員ヘテロアリール基〔ここで、これらの環は、窒素環員のうちの１つを介して当該骨格に結合している〕、例えば、１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル；
・  １から３個又は１から４個の窒素原子を含んでいる６員ヘテロアリール：  環員として、炭素原子に加えて、１から３個又は１から４個の窒素原子を含み得る、６員ヘテロアリール基、例えば、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、及び、１，２，４−トリアジン−３−イル。
【００５９】
自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外したであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する３個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。
【００６０】
本発明は、さらに、本発明による式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）のジアミノピリミジンを調製する方法にも関し、ここで、該方法は、以下の段階（ａ）から段階（ｆ）のうちの少なくとも１を含む：
（ａ）  下記反応スキーム（スキーム１）に従い、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＩＩＩ）の２，４−ジハロピリミジンを式（ＩＩ）のアミンと反応させて式（Ｖ）の化合物を生成させる段階：
【００６１】
【化１９】
2012501983.tif 000021
ここで、Ｙ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ；
（ｂ）  下記反応スキーム（スキーム２）に従い、適切な場合には酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｖ）の化合物を式（ＩＶ）の（ヘテロ）芳香族アミンと反応させる段階：
【００６２】
【化２０】
2012501983.tif 000022
ここで、Ｙ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ；
（ｃ）  下記反応スキーム（スキーム３）に従い、適切な場合には酸の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＶＩｂ）の化合物を式（ＩＶ）の（ヘテロ）芳香族アミンと反応させる段階：
【００６３】
【化２１】
2012501983.tif 000023
ここで、Ｈａｌ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ；
（ｄ）  下記反応スキーム（スキーム４）に従い、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＶＩＩ）の化合物をハロゲン化剤と反応させて式（ＶＩＩＩ）の化合物を生成させる段階：
【００６４】
【化２２】
2012501983.tif 000024
下記反応スキーム（スキーム５）に従い、適切な場合には触媒の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＩＩＩｂ）の化合物を（ＩＶ）の（ヘテロ）芳香族アミンと反応させる段階：
【００６５】
【化２３】
2012501983.tif 000025
ここで、Ｙ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、及び、Ｒ８ｂ＝ＣＦ３；
（ｅ）  下記反応スキーム（スキーム６）に従い、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式（ＶＩＩＩ）の化合物を式（ＩＩ）のアミンと反応させて式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）の化合物を生成させる段階：
【００６６】
【化２４】
2012501983.tif 000026
ここで、上記スキーム中の基Ｒ１からＲ１０並びにＸ１及びＸ２の定義は、前記定義に対応し、Ｙ及びＨａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを表す。
【００６７】
中間体（Ｖ）を調製する一方法がスキーム１に示されている。
【００６８】
式（ＩＩ）のアルキル−置換アミノ化合物は、市販されているか、又は、文献の方法に準じて調製することができる。適切なアミノ化合物（ＩＩ）を調製する一方法は、例えば、対応するニトロ化合物を還元すること（例えば、「Ｊ．Ｃｈｅｍ  Ｓｏｃ，１９４７，１４７４」に記載されている。）、対応するカルボキサミドを還元すること（例えば、「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ  Ｓｏｃ，１９５０，７２，２６５７」に記載されている。）、及び、対応するアジドを還元すること（例えば、「Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．  １９８８，１８，１９７５」に記載されている。）、対応するオキシムを還元すること（例えば、「Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．  ２００７，９，２６６５」に記載されている。）又は対応するニトリルを還元すること（例えば，「Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．  ２００５，７，１７３７」に記載されている。）である。式（ＩＩ）のアルキル−置換アミノ化合物の合成は、ケトン又はアルデヒドの還元的アミノ化を介して行うことも可能である（例えば、「Ｊ．Ｍｏｌ  Ｃａｔ，  １９９９，１４６，１２９」に記載されている。）。（ＩＩ）を調製するためのさらなる方法は、Ｇａｂｒｉｅｌによる対応するフタルイミドの開裂又はハロゲン化アルキルのアミノリシス（例えば，「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．  １９９９，４０，４４６７」に記載されている。）及び対応する第１級アミンのアルキル化（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ａｓｓｙｍｍ．  ２０００，１１，１１６５）を包含する。
【００６９】
適切な置換２，４−ジハロピリミジン（ＩＩＩ）は、市販されているか、又は、文献の方法に準じて、例えば市販されている置換ウラシルから、調製することができる（例えば、Ｒ８＝ＣＮ：  Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．  １９６２，２７，２２６４；  Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  １９５５，１８３４；  Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．  １９０９，４２，７３４；  Ｒ８＝ＣＦ３：  Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．  １９９６，７７，９３；  ＷＯ  ２０００／０４７５３９も参照されたい。）。
【００７０】
最初に、適切な溶媒（例えば、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメチルホルムアミド、又は、アセトニトリル）中、−３０℃から＋８０℃の温度で適切な塩基を使用して、アミン（ＩＩ）を１〜２４時間かけて２，４−ジハロピリミジン（ＩＩＩ）と反応させる。塩基として使用するのに適しているものは、例えば、無機塩（例えば、ＮａＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、又は、Ｋ２ＣＯ３）、有機金属化合物（例えば、ＬＤＡ、又は、ＮａＨＭＤＳ）、又は、アミン塩基（例えば、エチルジイソプロピルアミン、ＤＢＵ、ＤＢＮ、又は、トリ−ｎ−ブチルアミン）である。あるいは、該反応は、例えば「Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．  ２００６，８，３９５」に記載されているように、適切な遷移金属触媒（例えば、パラジウム）を適切なリガンド（例えば、トリフェニルホスフィン、又は、キサントホス）と一緒に用いて、実施することもできる。
【００７１】
式（Ｖ）の化合物の一部は新規であり、従って、本発明の対象の一部を形成する。
【００７２】
式（Ｖａ）
【００７３】
【化２５】
2012501983.tif 000027
〔式中、
Ｒ７は、水素を表し；
Ｒ８は、塩素、ヨウ素、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＣＦＨ２又はＣＦ２Ｈを表し；
Ｒ９は、上記で定義されている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味及び極めて特に好ましい意味を有し；
Ｙ＝Ｆ、Ｃ１、Ｂｒ又はＩであり；
及び、
Ｒ１０は、式
【００７４】
【化２６】
2012501983.tif 000028
［式中、記号は以下で定義されているとおりであり、並びに＃は窒素原子への結合点を表す：
Ｒ１１ａは、水素又はメチルを表し；
Ｒ１１ｂは、水素又はＣ１−Ｃ３−アルキルを表し；
Ｒ１１ｃは、Ｃ２−Ｃ４−アルキル、ＣＮ、ＣＨ２ＣＮ、ＣＨ（Ｍｅ）ＣＮ、Ｃ（Ｍｅ）２ＣＮ、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、ＣＨ２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２ＯＨ、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＯ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＨ２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）ＨＳ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｃ（Ｍｅ）２Ｓ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）、Ｓｉ−（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）３又はＣ２−Ｃ４−アルケニル（ここで、これらは、ハロゲン又はＣＦ３で置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ１１ｃは、シクロペンチル環（ここで、該シクロペンチル環は、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ又はＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルで一置換又は多置換されていてもよい。）を表し；
又は、
Ｒ１１ｃは、シクロヘキシル環（ここで、該シクロヘキシル環は、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルからなる群から選択される基のうちの少なくとも１で置換されている。）を表す。］
の基Ｅ１を表す。〕
の化合物は新規である。
【００７５】
化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）及び化合物（Ｉｃ）を調製する一方法がスキーム２に示されている。
【００７６】
置換（ヘテロ）芳香族アミン（ＩＶ）は、市販されているか、又は、文献により知られている方法によって市販されている前駆物質から調製することができる。芳香族部分に１つ以上の同一であるか又は異なっている置換基を有する（ヘテロ）芳香族アミンは、関連する文献に記載されている多くの方法で調製することができる。代表的なものとして、当該方法のうちの幾つかについて以下に記載する。
【００７７】
スルホンアミド置換（ヘテロ）アリールアミン類又はスルホン酸エステル置換（ヘテロ）アリールアミン類は、例えば、市販されているアミノスルホン酸を塩素化剤（例えば、ＰＯＣｌ３）との文献により知られている反応に付し、次いで、形成されたスルホクロリドをＯ−求核試薬又はＮ−求核試薬と反応させることによって、調製することができる。
【００７８】
Ｎ−モノアシル化ジアミノ芳香族化合物を調製するための慣習的な２つの方法が、スキーム７において略述されている。かくして、例えば、ニトロアニリン類を、ハロゲン化アシル、クロロギ酸エステル又はイソ（チオ）シアネートを用いる標準的な方法で、対応するＮ−アシルニトロ芳香族化合物に変換することが可能であり、これを、次いで、文献により知られている手順で還元して、Ｎ−アシルアミノ芳香族化合物を生成させることができる。さらなる方法は、アミノハロ芳香族化合物とＮ−アシル化合物の遷移金属が触媒するクロスカップリングによる上記化合物の調製について記述する（例えば、「Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  ２００１，１２３，７７２７」を参照されたい。）。
【００７９】
スキーム７：Ｎ−モノアシル化ジアミノ芳香族化合物の合成
【００８０】
【化２７】
2012501983.tif 000029
窒素を介して結合している環状基Ｒ３又はＲ４は、例えば、ニトロアミノ芳香族化合物をハロゲン化ハロアルキルカルボニル又はジエステル若しくはジエステル等価物又はラクトンと縮合させることによって調製することが可能である；次に、そのニトロ基を還元することによって、所望の（ヘテロ）芳香族アミンが得られる。Ｎに結合している基Ｒ３又はＲ４を合成するさらなる方法は、ニトロアリールヒドラジンをジエステル若しくはジエステル等価物、プロパルギル酸エステル又はケトエステルと縮合させることである。そのニトロ基を還元することによって、当該アニリンが得られる。
【００８１】
置換されている３−アミノピリジン又は４−アミノピリジンは、例えば、適切に置換されているニトロピリジンを還元することによって（例えば、ＷＯ２００６０７４１４７）、対応するピリジンカルボン酸誘導体をホフマン分解又はクルチウス分解に付すことによって（例えば、「Ｂｉｏｏｒｇ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２００６、１６、３４８４」）、又は、置換ハロピリジンをアミノリシスに付すことによって（例えば、ＥＰ２２８８４６）、調製することができる。別の方法では、対応するハロアミノピリジンを、Ｏ−求核試薬、Ｎ−求核試薬又はＳ−求核試薬との文献により知られている反応に付し（例えば、「Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  Ｌｅｔｔ．  ２００２，１２，１５１７）、さらにまた、Ｃ−求核試薬との文献により知られている反応に付す（例えば、「Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．  ２０００，１０，２３８３）。さらなる方法は、アミノハロピリジンの遷移金属が触媒するクロスカップリングによる上記化合物の調製について記述する（（ＷＯ２００６０２５９７９）。
【００８２】
中間体（Ｖ）を、ブレンステッド酸（例えば、無水塩酸、カンファースルホン酸、又は、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下、適切な溶媒（例えば、ジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＥ、２−メトキシエタノール、ｎ−ブタノール、又は、アセトニトリル）中、０℃〜１４０℃の温度で、（ヘテロ）芳香族アミン（ＩＶ）と１〜４８時間反応させる。これと同様の方法が、例えば、以下のものに記載されている：  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．  ２００６，１６，２６８９；  ＧＢ２００２  Ａ１２３６９３５９；  Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．  ２００５，７，４１１３。
【００８３】
あるいは、（Ｉａ）、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）を生成させるための（Ｖ）と（ＩＶ）の反応は、塩基触媒の元で、即ち、例えば、炭酸塩（例えば、炭酸カリウム）、アルコキシド（例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）又は水素化物（例えば、水素化ナトリウム）などを使用して、実施することもできるが、ここで、遷移金属（例えば、パラジウム）を適切なリガンド（例えば、キサントホス）と一緒に触媒として使用することも有用であり得る。
【００８４】
最後に、（Ｉ）を生成させるための（Ｖ）と（ＩＶ）の反応は、溶媒及び／又はブレンステッド酸の非存在下で実施することが可能である（例えば、以下のものに記載されている：  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．  ２００６，１６，１０８；  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．  ２００５，１５，３８８１）。
【００８５】
式（ＶＩＩ）の化合物を調製する一方法がスキーム３に示されている。
【００８６】
２−ハロ−置換ピリミジン−４−オン（ＶＩｂ）は、位置選択的加水分解によって、２，４−ジハロ−置換ピリミジンから得ることができる。これについては、例えば、以下のものに記載されている：  Ｒｕｓｓ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．  ２００６，４２，５８０；  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  １９６５，８，２５３。
【００８７】
中間体（ＶＩｂ）を、ブレンステッド酸（例えば、無水塩酸、カンファースルホン酸、又は、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下、適切な溶媒（例えば、ジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＥ、２−メトキシエタノール、ｎ−ブタノール、又は、アセトニトリル）中、０℃〜１４０℃の温度で、（ヘテロ）芳香族アミン（ＩＶ）と１〜４８時間反応させる。
【００８８】
あるいは、（ＶＩＩ）を生成させるための（ＶＩｂ）と（ＩＶ）の反応は、塩基触媒の元で、即ち、例えば、炭酸塩（例えば、炭酸カリウム）、アルコキシド（例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）又は水素化物（例えば、水素化ナトリウム）などを使用して、実施することもできるが、ここで、遷移金属（例えば、パラジウム）を適切なリガンド（例えば、キサントホス）と一緒に触媒として使用することも有用であり得る。
【００８９】
最後に、（ＶＩＩ）を生成させるための（ＶＩｂ）と（ＩＶ）の反応は、溶媒及び／又はブレンステッド酸の非存在下で実施することが可能である（例えば、以下のものに記載されている：  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．  ２００６，１６，１０８；  Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．  ２００５，１５，３８８１）。
【００９０】
式（ＶＩＩ）の化合物の一部は新規であり、従って、本発明の対象の一部を形成する。
【００９１】
式（ＶＩＩａ）
【００９２】
【化２８】
2012501983.tif 000030
〔式中、記号は以下で定義されているとおりである：
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１からＲ６、Ｒ１２及びＲ１３は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味、極めて特に好ましい意味及びとりわけ好ましい意味を有し；
Ｒ７は、水素を表し；
Ｒ８は、塩素、臭素、ヨウ素、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３、ＣＣｌ３、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ又はＳＯ２Ｍｅを表す；
但し、
Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ５＝水素、且つ、Ｘ２＝ＣＨ
である場合、
Ｒ３は、水素、ＣＯ２Ｈ、（ＣＨ２）２ＯＨ、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ又はシアノを表すことはなく；
又は、但し、
Ｒ１＝Ｒ５＝水素、且つ、Ｘ１＝ＣＨ
である場合、
Ｒ２もＲ４も、ＯＨ又はＣＯＮＨ２を表すことはない。〕
の化合物は新規である。
【００９３】
式（ＶＩＩＩ）の化合物を調製する一方法がスキーム４に示されている。
【００９４】
式（ＶＩＩ）の中間体は、適切な場合には適切な溶媒（例えば、トルエン、又は、エタノール）の存在下、及び、適切な場合には適切な塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下で、適切なハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、五酸化リン、又は、塩化ホスホリル、又は、それらの混合物）と反応させることにより、式（ＶＩＩＩ）の２−アニリノ−４−クロロピリミジンに変換することができる。これと同様の方法が、例えば、以下のものに記載されている：  Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．  １９８９，３２，１６６７；  Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．  １９８９，２６，３１３。
【００９５】
式（ＶＩＩＩｂ）の化合物を２，４−ジハロピリミジン（ＩＩＩｂ）と芳香族アミン（ＩＶ）から調製するためのさらなる方法がスキーム５に示されている。
【００９６】
適切な不活性溶媒（例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ジクロロエタン、又は、ジクロロメタン）の中、−１５℃から１００℃の温度で、適切なルイス酸又は適切な塩基を用いて、（ヘテロ）芳香族アミン（ＩＶ）を２，４−ジハロピリミジン（ＩＩＩｂ）と１−２４時間反応させる。塩基として使用するのに適しているものは、例えば、無機塩（例えば、ＮａＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、又は、Ｋ２ＣＯ３）、有機金属化合物（例えば、ＬＤＡ、又は、ＮａＨＭＤＳ）、又は、アミン塩基（例えば、エチルジイソプロピルアミン、ＤＢＵ、ＤＢＮ、又は、トリ−ｎ−ブチルアミン）である。ルイス酸として使用するのに適しているものは、例えば（限定するものではないが）、金属亜鉛のハロゲン化物（例えば、ＺｎＣｌ２）、マグネシウムハロゲン化物、銅ハロゲン化物、スズハロゲン化物又はチタンハロゲン化物（例えば、「ＵＳ  ２００５／０２５６１４５」又は「ＷＯ  ０５／０２３７８０」及びそれらの中で引用されている文献を参照されたい。）。
【００９７】
式（ＶＩＩＩ）の化合物の一部は新規であり、従って、本発明の対象の一部を形成する。
【００９８】
式（ＶＩＩＩａ）
【００９９】
【化２９】
2012501983.tif 000031
〔式中、記号は以下で定義されているとおりである：
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ２からＲ４、Ｒ１２及びＲ１３は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味、極めて特に好ましい意味及びとりわけ好ましい意味を有し；
Ｈａｌは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し；
Ｒ８は、塩素、臭素、ヨウ素、Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ３及びシアノを表し；
Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、水素を表す；
但し、
Ｘ２＝ＣＨ、且つ、Ｘ１＝ＣＲ３
である場合、
Ｒ３は、ＣＯＮ（Ｍｅ）−４−（Ｎ−メチルピペリジニル）、Ｎ−ピペラジニル、ＣＯ−１−（４−メチルピペラジニル）、Ｎ−モルホリニル、ＳＯ２Ｍｅ、ＣＯＮＨ２、Ｍｅ、ＯＭｅ、ＣＯＯ−ベンジル、ＣＯＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＭｅ２又はＣｌを表すことはなく；
又は、但し、
Ｘ１＝ＣＨ、且つ、Ｘ２＝ＣＲ４
である場合、
Ｒ２又はＲ４は、ＣＮ、Ｃｌ又は５−オキサゾリルを表すことはなく；
又は、但し、
Ｘ１＝ＣＲ３、且つ、Ｘ２＝ＣＲ４
である場合、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、塩素を表すことはなく；
又は、但し、
Ｒ８＝ＣＦ３
である場合、
Ｒ３とＲ４が一緒に飽和又は部分的不飽和のヘテロ環を形成することはない。〕
の化合物は新規である。
【０１００】
式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）又は式（Ｉｃ）の化合物を調製するさらなる方法がスキーム６に示されている。
【０１０１】
式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）又は式（Ｉｃ）の化合物を調製するために、中間体（ＶＩＩＩ）を、適切な溶媒（例えば、ジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＥ、２−メトキシエタノール、ｎ−ブタノール、又は、アセトニトリル）中で、塩基（例えば、炭酸塩、例えば、炭酸カリウム、アルコキシド、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、水素化物、例えば、水素化ナトリウム、又は、アミン塩基）の存在下に、０℃〜１４０℃の温度で、式（ＩＩ）のアミンと１〜４８時間反応させるが、ここで、遷移金属（例えば、パラジウム）を適切なリガンド（例えば、トリフェニルホスフィン、又は、キサントホス）と一緒に触媒として使用することも有用であり得る。
【０１０２】
一般に、スキーム８に示されているように、本発明の化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）及び化合物（Ｉ）を調製するために異なった反応経路を選択することも可能である。
【０１０３】
【化３０】
2012501983.tif 000032
式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）並びに式（Ｉ）のジアミノピリミジンを調製するためのさらなる方法がスキーム９に示されている。
【０１０４】
【化３１】
2012501983.tif 000033
４−ハロ−置換２−アミノピリミジン（ＸＩＩ）〔これは、例えば、Ｒ６−アミンとの反応とそれに続く４位の塩素化によって、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）又は（ＩＸ）のタイプの化合物から（ＶＩＩＩ）と同様にして調製することができる〕から出発して、アミノ化合物（ＩＩ）を添加した後、特定のジアミノピリミジン（ＸＩＩＩ）を得ることが可能である。これらは、遷移金属が触媒するその後の段階において、ハロゲン化アリール（ＸＩＶ）と反応させて（例えば、「Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．  ２００２，４，３４８１」に記載されているように反応させて）、所望の標的化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）を生成させることができる。
【０１０５】
式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）の化合物調製するための本発明による方法は、好ましくは、１種類以上の反応助剤を用いて実施する。
【０１０６】
適切な反応助剤は、適切な場合には、慣習的な無機又は有機の塩基又は酸受容体である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物及びアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムｉ−プロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムｉ−ブトキシド、ナトリウムｓ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムｉ−プロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムｉ−ブトキシド、カリウムｓ−ブトキシド又はカリウムｔ−ブトキシド；さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、３，４−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。
【０１０７】
本発明による調製方法は、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。適切な希釈剤は、実質的に、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族及び芳香族のハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びに、さらに、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、ヘキサメチルリン酸トリアミド及びＤＭＰＵ。
【０１０８】
本発明による調製方法において、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃から２５０℃の温度、好ましくは、１０℃から１８５℃の温度で実施する。
【０１０９】
本発明による調製方法は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
【０１１０】
本発明による調製方法を実施する場合、何れの場合にも、必要とされる出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、いずれの場合にも、用いる成分のうちの１種類を比較的大過剰で使用することも可能である。本発明の調製方法における後処理は、いずれの場合にも、慣習的な方法で行う（ｃｆ．調製実施例）。
【０１１１】
一般に、式（Ｉ）の化合物は、下記スキーム１０において略述されているように、例えば、脂肪族アミン（ＩＩ）及び（ヘテロ）芳香族アミン（ＩＶ）を適切な置換ピリミジン（ＩＩＩ）に順次求核付加させることによって、調製することができる。
【０１１２】
【化３２】
2012501983.tif 000034
ここで、Ｙは、何れの場合にも、互いに独立して、適切な脱離基、例えば、ハロゲン原子（Ｈａｌ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ＳＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯＭｅ又はトリフラート（ＣＦ３ＳＯ２Ｏ：ピリミジンに関しては、ＷＯ  ０５／０９５３８６により知られている。）を表す。
【０１１３】
式（Ｉ）のジアミノピリミジンのスキーム８に準じた合成又は別の反応経路による合成は、多くの異なった事例において、上記文献に記載されている（例えば、以下のものも参照されたい：ＷＯ  ０６／０８７２３０、ＷＯ  ０５／１１１０２２、ＷＯ  ０５／１１１０２３、ＷＯ  ０５／０３７８００、ＷＯ  ０４／０６５３７８、ＷＯ  ０４／０５６７８６、ＷＯ  ０４／０５６８０７、ＷＯ  ０４／０４８３４３、ＷＯ  ０３／０３２９９７、ＷＯ  ０３／０３０９０９、ＷＯ  ０２／０９６８８８）。
【０１１４】
本発明は、さらに、望ましくない微生物を防除するための、本発明によるジアミノピリミジン類又はそれらの混合物の非医薬的使用も提供する。
【０１１５】
本発明は、さらに、本発明による少なくとも１種類のジアミノピリミジンを含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物も提供する。
【０１１６】
さらに、本発明は、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明によるジアミノピリミジンを当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
【０１１７】
本発明の化合物は、強力な殺微生物作用（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ  ａｃｔｉｏｎ）を有しており、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、望ましくない微生物（例えば、真菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる。
【０１１８】
本発明による式（Ｉ）のジアミノピリミジンは、極めて良好な殺真菌特性を有しており、作物保護において、例えば、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）などを防除するために、使用することができる。
【０１１９】
作物保護において、殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。
【０１２０】
本発明による殺真菌剤組成物は、植物病原性の真菌類を治療的又は保護的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明による活性化合物又は組成物を使用して植物病原性の真菌類を防除するための治療的方法又は保護的方法にも関し、ここで、該活性化合物又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用される。
【０１２１】
作物保護において植物病原性の真菌類を防除するための本発明による組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性化合物を含んでいる。「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ，  ｂｕｔ  ｎｏｎ−ｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ  ａｍｏｕｎｔ）」は、植物の真菌類病を満足のいくように防除するか又は植物の真菌類病を完全に根絶するのに充分でありながら、同時に、植物毒性の重大などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。一般に、そのような施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、複数の要因に依存し、例えば、防除対象の真菌類、植物、気候条件及び本発明の組成物の成分などに依存する。
【０１２２】
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する。）のような全ての植物及び植物群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法及び最適化法により、又は、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法により、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種の所有権により保護することができるか又は保護することができない植物品種も包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子などであり、さらに、根、塊茎及び根茎なども挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫されたもの、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ａｎｄ  ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、実生、塊茎、根茎、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）及び種子なども包含される。
【０１２３】
本発明に従って処理可能な植物として、以下の植物を挙げることができる：  ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、エンドウ）；  主要作物植物、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、さらに、ナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えば、インゲンマメ、エンドウ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば、テンサイ、飼料ビート、フダンソウ、ビートルート）；  庭及び森林における作物植物及び観賞植物；さらに、何れの場合にもこれら植物の遺伝子組み換えが行われた品種。好ましくは、本発明により禾穀類植物を処理する。
【０１２４】
本発明に従って治療することが可能な真菌類病の何種類かの病原体について、非限定的に例として挙げることができる：
・  例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害：  ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；  ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；  スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；  ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）；
・  例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害：  ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）；  ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；  ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）；  プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）又はプッシニア・トリシチナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）；  ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・  例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害：  ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）；  ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ．  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；  プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；  プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ  ｂｌｏｔｃｈ  ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）；  クラジオスポルム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）；  コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，  同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；  コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）；  シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）；  ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）；  エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）；  グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）；  グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；  グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）；  レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）；  マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）；  ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）；  ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）及びミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍ．  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）；  ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；  ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）���  ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）；  リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）；  チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）；  ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害：  コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）；  ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）；  チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ  ａｎｄ  ｐａｎｉｃｌｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する。）：  アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）；  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）；  クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）；  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；  ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）；  モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）；  セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・  例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ  ｆｕｎｇｉ）に起因する病害：  スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）；  チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、チレチア・コントロベルサ（Ｔ．  ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）；  ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）；  ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、ウスチラゴ・ヌダ・トリシチ（Ｕ．  ｎｕｄａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）；
・  例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ  ｒｏｔ）：  アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）；  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；  ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）及びペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐ．  ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）；  スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；  ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・  例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ−  ａｎｄ  ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ  ｒｏｔ  ａｎｄ  ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）並びに実生の病害：  フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；  フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）；  ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）；  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；
・  例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒｏｕｓ  ｄｉｓｅａｓｅ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’  ｂｒｏｏｍ）：  ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・  例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）；
・  例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形：  タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・  例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ  ｄｉｓｅａｓｅ）：  エスカ属各種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）及びファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）及びフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ；
・  例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害：  ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）；
・  例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害：  リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；  ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）；
・  例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害：  キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）；  シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ  ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；  エルビニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
【０１２５】
好ましいのは、ダイズの以下の病害の防除である：
・  例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の真菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．  ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ  ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ  ａｎｄ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ  ａｎｄ  ｓｔｅｍ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｌｅａｆ  ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ａｅｒｉａｌ，  ｆｏｌｉａｇｅ，  ａｎｄ  ｗｅｂ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ，  Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｌｅａｆ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・  例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の真菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｂｌｉｇｈｔ  ｏｒ  ｗｉｌｔ，  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ａｎｄ  ｐｏｄ  ａｎｄ  ｃｏｌｌａｒ  ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ  ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ  ｓｔｅｍ  ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ  ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ，  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ，  ａｎｄ  ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｔｅｍ  ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｏｕｔｈｅｒｎ  ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｒｏｏｔ  ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）。
【０１２６】
この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の真菌類及び細菌類を意味するものと理解される。従って、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。それらの保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１から１０日間、好ましくは、１から７日間に及ぶ。
【０１２７】
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物に対して、植物は充分な耐性を有しているという事実により、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。
【０１２８】
これに関連して、本発明の活性化合物は、穀類の病害を防除するために、例えば、エリシフェ属各種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）及びフサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に対して使用して、イネの病害を防除するために、例えば、ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）及びリゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）に対して使用して、並びに、ブドウ栽培及び果実生産及び野菜生産における病害を防除するために、例えば、ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）及びポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。
【０１２９】
本発明の活性化合物は、さらにまた、収量を増大させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物は、毒性も低く、植物も充分な耐性を示す。
【０１３０】
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺真菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する。）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、殺虫剤としても使用することができる。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
【０１３１】
適切な場合には、本発明の活性化合物は、特定の濃度及び特定の施用量において、除草剤としても使用可能であり、及び、植物の生長に影響を及ぼためにも使用可能である。適切な場合には、それらは、さらなる活性化合物を合成するための中間体及び前駆物質としても使用することもできる。
【０１３２】
本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境によって充分に許容されることと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、並びに、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において、収穫物の質を向上させるのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用する。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有効である。
【０１３３】
上記活性化合物又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、灌漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、灌水（灌注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ  ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、乾燥種子処理用粉末として、湿潤種子処理用溶液として、スラリー処理用水溶性粉末として行うか、また、被覆することによって、１層以上のコーティングを施すことによっても行う。さらに、該活性化合物を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）によって施用することも可能であり、又は、該活性化合物調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
【０１３４】
本発明の活性化合物は、さらに、枯葉剤、乾燥剤、茎枯剤（ｈａｕｌｍ  ｋｉｌｌｅｒ）としても使用可能であり、また、特に、除草剤としても使用可能である。雑草は、最も広い意味においては、望まれていない場所で生育している全ての植物を意味するものと理解される。本発明による化合物が、総合的除草剤（ｔｏｔａｌ  ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）として作用するか又は選択性除草剤として作用するかは、本質的に施用する量に依存する。
【０１３５】
さらに、本発明の処理によって、収穫物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。ここで、限定するものではないが、特に、以下のマイコトキシンを挙げることができる：デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−トキシン、ＨＴ２−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ベアウベリシン（ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎ）、エンニアチン、フサロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フサレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の真菌類によって産生される：とりわけ、フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、例えば、フサリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フサリウム・アベナセウム（Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フサリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ．  ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フサリウム・クルモルム（Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フサリウム・グラミネアルム（Ｆ．  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、フサリウム・エクイセチ（Ｆ．  ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フサリウム・フジコロイ（Ｆ．  ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フサリウム・ムサルム（Ｆ．  ｍｕｓａｒｕｍ）、フサリウム・オキシスポルム（Ｆ．  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆ．  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フサリウム・ポアエ（Ｆ．  ｐｏａｅ）、フサリウム・プセウドグラミネアルム（Ｆ．  ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フサリウム・サムブシヌム（Ｆ．  ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フサリウム・シルピ（Ｆ．  ｓｃｉｒｐｉ）、フサリウム・セミテクツム（Ｆ．  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・ソラニ（Ｆ．  ｓｏｌａｎｉ）、フサリウム・スポロトリコイデス（Ｆ．  ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フサリウム・ラングセチアエ（Ｆ．  ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フサリウム・セブグルチナンス（Ｆ．  ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フサリウム・トリシンクツム（Ｆ．  ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フサリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ．  ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）など、及び、さらに、とりわけ、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス属各種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ．）など〕。
【０１３６】
さらに、材料物質の保護においては、望ましくない微生物（例えば、真菌類）による攻撃及び破壊から工業材料を保護するするためにも、本発明の組成物又は活性化合物を用いることができる。
【０１３７】
本発明に関連して、工業材料とは、工業技術において使用するために製造された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物で微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって攻撃又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により悪影響を受け得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の目的に関して好ましく挙げることができる工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液であり、特に好ましくは、材木である。本発明による組成物又は活性化合物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
【０１３８】
望ましくない真菌類を防除するための本発明による方法は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。ここで、貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫されたものを保護することができるか、又は、（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、さらに、未加工の木材（例えば、建築用木材、電柱及び柵）又は完成品の形態にある木材（例えば、家具）の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などである。本発明による活性化合物組合せは、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
【０１３９】
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌類、真菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌類、特に、カビ類、材木を変色させる真菌類及び材木を破壊する真菌類（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ  ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる：  アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）；  アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）；  カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）；  コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）；  レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）；  ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）；  ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；  アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；  スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；  トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）；  エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）；  シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；  スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）。
【０１４０】
本発明は、さらに、本発明によるジアミノピリミジン類のうちの少なくとも１種類を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。これらは、好ましくは、農業において使用するのに適した補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺真菌剤組成物である。
【０１４１】
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性化合物と混合又は結合させる天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
【０１４２】
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり；  粒剤に適している固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり；  適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり；  適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール／ＰＯＥ及び／又はＰＯＰエーテル類、酸及び／又はＰＯＰ／ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ／ＰＯＥエーテル類、脂肪及び／又はＰＯＰ／ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ及び／又はＰＯＰポリオール誘導体、ＰＯＥ及び／又はＰＯＰ／ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアルキル若しくはアリールのホスフェート類又はそれらの対応するＰＯエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
【０１４３】
活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような、慣習的な製剤に変換することができる。
【０１４４】
活性化合物は、それだけでも施用することができるし、その製剤の形態又はそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、エマルション剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したものなどの形態でも施用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布などにより行う。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０１４５】
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、該活性化合物を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び／又は、結合剤若しくは固定剤、湿潤剤、撥水剤と混合させ、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合させ、適切な場合には、さらに、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、並びに、さらなる加工助剤と混合させることにより、調製することができる。
【０１４６】
本発明による組成物には、適切な装置を用いて植物又は種子に対して施用可能で且つ既に使用できる状態にある製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。
【０１４７】
本発明による活性化合物は、それだけで、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製した使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性化合物との混合物として、存在し得る。
【０１４８】
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０１４９】
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい。）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する。）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
【０１５０】
液化ガス増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
【０１５１】
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
【０１５２】
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
【０１５３】
本発明の組成物には、例えば界面活性剤などの、さらなる成分も付加的に含有させることができる。適切な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。これらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性化合物のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％から４０重量％である。
【０１５４】
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ  Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
【０１５５】
可能な別の添加剤は、芳香物質、適切な場合改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する。）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
【０１５６】
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
【０１５７】
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成物質なども存在させることができる。一般的に、該活性化合物は、製剤目的で慣習的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
【０１５８】
該製剤は、一般に、０．０５から９９重量％、０．０１から９８％重量％、好ましくは、０．１から９５重量％、特に好ましくは、０．５から９０重量％の活性化合物を含有し、極めて特に好ましくは、１０から７０重量％の活性化合物を含有する。
【０１５９】
上記製剤は、望ましくない微生物を防除するために、本発明の方法で使用することが可能であり、その際、本発明によるジアミノピリミジン類は、当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用される。
【０１６０】
本発明による活性化合物は、それだけで、又は、その製剤中に含ませて、例えば活性スペクトルを拡大するために又は抵抗性の発達を防止するために、既知の殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤と混合した状態で使用することもできる。
【０１６１】
適切な混合相手剤は、例えば、既知の殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺細菌剤である（「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，  １３ｔｈ  ｅｄ．」も参照されたい。）。
【０１６２】
除草剤のような別の既知活性化合物と混合することも可能であり、又は、肥料及び成長調節剤、薬害軽減剤及び／若しくは情報化学物質と混合することも可能である。
【０１６３】
施用は、その使用形態に適合させた方法で実施する。
【０１６４】
植物病原性の有害な真菌類の防除は、主に、土壌及び植物の地上部を作物保護組成物で処理することによる。環境並びにヒト及び動物の健康に対する当該作物保護組成物の可能性がある影響が予想されることが懸念されるので、施用する活性化合物の量を低減させる努力が成されている。
【０１６５】
活性化合物は、そのままでも施用することができるし、その製剤の形態及びそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも施用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布などにより行う。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ  ｖｏｌｕｍｅ  ｍｅｔｈｏｄ）により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０１６６】
本発明の活性化合物を殺真菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明による活性化合物の施用量は、以下のとおりである：
・  植物の部分、例えば、葉を処理する場合：  ０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０から１０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは、５０から３００ｇ／ｈａ（当該施用が灌水又は滴下による場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合は、上記施用量はさらに低減させることができる。）；
・  種子を処理する場合：  種子１００ｋｇ当たり２から２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３から１５０ｇ、特に好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５から２５ｇ、極めて特に好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５から１２．５ｇ；
・  土壌を処理する場合：  ０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１から５０００ｇ／ｈａ。
【０１６７】
上記施用量は、例としてのみ挙げられており、本発明の目的に関して限定するものではない。
【０１６８】
本発明による化合物は、さらにまた、海水又は淡海水と接触するもの（例えば、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）をコロニー形成に対して保護するために使用することもできる。
【０１６９】
本発明の活性化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることもできる。
【０１７０】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などを処理するために使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
【０１７１】
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、以下の効果（ここで、該効果は、実際に予期された効果を超える。）などが可能である：本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上。
【０１７２】
この場合、望ましくない植物病原性の真菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の真菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１から１０日間、好ましくは、１から７日間に及ぶ。
【０１７３】
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有益な特性を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって達成されたものであろうと、及び／又は、生物工学が関連しないものであろうと）が包含される。
【０１７４】
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の真菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
【０１７５】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の増大した塩分、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
【０１７６】
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
【０１７７】
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢又は雑種効果（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ  ｓｔｅｒｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ  ｍａｌｅ  ｆｅｒｔｉｌｅ  ｐａｒｅｎｔ  ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ  ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
【０１７８】
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１７９】
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
【０１８０】
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
【０１８１】
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
【０１８２】
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている。）における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、国際公開ＷＯ  １９９６／０３３２７０に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ  ２００７／０２４７８２に記述されている。
【０１８３】
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる。
【０１８４】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
【０１８５】
本明細に関連して、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（３）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ  ２００７／０２７７７７）；又は、
（４）  上記（１）から（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１から１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ  ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ  ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（７）  バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８）  上記（１）から（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている。）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１から１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
【０１８６】
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス１から８のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する。）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス１から８のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
【０１８７】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
a.  植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
b.  植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
c.  ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
【０１８８】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１）  野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ  ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕において改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２）  非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝  α−１，４−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕；
（３）  ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０１８９】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ）  ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｃ）  スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ）  スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ）  繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｆ）  反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
【０１９０】
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ）  オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ）  リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ）  飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
【０１９１】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物であり、ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているものである。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
【０１９２】
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい。〕。
【０１９３】
本発明によれば、上記で挙げられている植物は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物又は活性化合物混合物を用いて、特に有利に処理することができる。該活性化合物及び混合物に関して上記で示されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはまる。特に重要なのは、本明細書中において具体的に示されている化合物及び混合物を用いた植物の処理である。
【０１９４】
本発明の組成物又は活性化合物は、さらにまた、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために用いることもできる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１から２８日間、好ましくは、１から１４日間、特に好ましくは、１から１０日間、極めて特に好ましくは、１から７日間に及び、又は、種子処理後、最大で２００日間に及ぶ。
【実施例】
【０１９５】
下記実施例において、本発明による式（Ｉ）の活性化合物の調製及び使用について示す。しかしながら、本発明は、それら実施例に限定されない。
【０１９６】
式（Ｖ）の出発物質の調製：
２，５−ジクロロ−Ｎ−（３−メトキシプロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−１）
−１０℃で、１００ｍＬのアセトニトリルの中の６．００ｇ（３２．７ｍｍｏｌ）の２，４，５−トリクロロピリミジンの溶液に、５．４２ｇ（３９．３ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加する。次いで、３．０６ｇ（３４．４ｍｍｏｌ）の２−アミノ−１−メトキシプロパンをアセトニトリル中の２０％強度溶液として滴下して加える。撹拌しながら、その反応混合物を室温まで昇温させる。１６時間経過した後、その反応混合物を２５０ｍＬの氷水／希塩酸（１：１）の中に入れて撹拌する。形成された沈澱物をを濾過し、乾燥させる。これにより、５．１０ｇ（６４％）の２，５−ジクロロ−Ｎ−（３−メトキシプロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−１）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．１０）が得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０２（ｓ，１Ｈ），６．０３（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），４．３９−４．３３（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），１．２３（ｄ，３Ｈ）。
【０１９７】
同様の方法で、以下の化合物を調製することができる。
【０１９８】
５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシプロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２.３）：２.２６）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８.２２（ｓ，１Ｈ），６.９８（ｂｒ．  ｄ，１Ｈ），４.３６（ｂｒ．  ｍ，１Ｈ），３.４８（ｄｄ，１Ｈ），３．３６（ｄｄ，１Ｈ），３．２８（ｓ，１Ｈ），１．１７（ｄ，３Ｈ）。
【０１９９】
２，５−ジクロロ−Ｎ−（２−メトキシエチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−３）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．６５）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０２（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），３．６３−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．５（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ）。
【０２００】
２，５−ジクロロ−Ｎ−（１−ヒドロキシブタン−２−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−４）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．６５）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０２（ｓ，１Ｈ），５．９９（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），４．１４−４．０６（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．５９（ｍ，２Ｈ），２．８３−２．８０（ｍ，１Ｈ），１．７２−１．５４（ｍ，２Ｈ），０．９４−０．９１（ｍ，３Ｈ）。
【０２０１】
２，５−ジクロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−５）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：０．９７）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０２（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），３．６９−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．５３（ｍ，２Ｈ）。
【０２０２】
２，５−ジクロロ−Ｎ−［１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル］ピリミジン−４−アミン（Ｖ−６）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．７３）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０３（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），４．４２−４．３５（ｍ，１Ｈ），２．７９−２．６６（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｄ，３Ｈ）。
【０２０３】
２，５−ジクロロ−Ｎ−［２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル］ピリミジン−４−アミン（Ｖ−７）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．４７）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０３（ｓ，１Ｈ），５．８９（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），３．０９（ｓ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．５３（ｓ，６Ｈ）。
【０２０４】
［（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）アミノ］アセトニトリル（Ｖ−８）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．２７）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．１６（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），４．３５（ｄ，２Ｈ）。
【０２０５】
２，５−ジクロロ−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−９）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．４６）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝７．９９（ｓ，１Ｈ），５．９２（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），４．３１−４．２３（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｄ，６Ｈ）。
【０２０６】
５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−１０）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．６２）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，アセトニトリル−ｄ）δ＝８．１９（ｓ，ＩＨ），７．０３（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），４．２５（ｂｒ．  ｍ，１Ｈ），１．２２（ｄ，６Ｈ）。
【０２０７】
２，５−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−１１）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．１６）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０４（ｓ，１Ｈ），４．８２−４．７６（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｄ，６Ｈ）。
【０２０８】
２，５−ジクロロ−Ｎ−（シクロペンチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−１２）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．１６）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１１−８．０９（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），４．３６−４．２８（ｍ，１Ｈ），１．９８−１，９３（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．６７（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．５３（ｍ，４Ｈ）。
【０２０９】
２，５−ジクロロ−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−１３）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．１２）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０３（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），５．９８−５．８８（ｍ，１Ｈ），５．２３−５．１２（ｍ，２Ｈ），４．０９−４．０６（ｍ，２Ｈ）。
【０２１０】
２，５−ジクロロ−Ｎ−（ブタン−２−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−１４）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．９４）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝７．９９（ｓ，１Ｈ），５．９０（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），４．１５−４．０８（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｄ，３Ｈ），０．９１（ｔ，３Ｈ）。
【０２１１】
Ｎ−（ブタン−２−イル）−２，５−ジクロロ−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−１５）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．６２）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０４（ｓ，１Ｈ），４．６２−４．５６（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｄ，３Ｈ），０．８４（ｔ，３Ｈ）。
【０２１２】
Ｎ−（ブタン−１−イル）−２，５−ジクロロピリミジン−４−アミン（Ｖ−１６）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．９１）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝７．９９（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），３．４７−３．４２（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．３３（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，３Ｈ）。
【０２１３】
Ｎ−ｔ−ブチル−２，５−ジクロロピリミジン−４−アミン（Ｖ−１７）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．２２）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．００（ｓ，１Ｈ），５．７３（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ）。
【０２１４】
２，５−ジクロロ−Ｎ−シクロヘキシルピリミジン−４−アミン（Ｖ−１８）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．４７）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝７．９９（ｓ，１Ｈ），５．９１（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），３．９９−３．９１（ｍ，１Ｈ），１．７９−１．２０（ｍ，１０Ｈ）。
【０２１５】
２，５−ジクロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−１９）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．６８）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１４（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｑ，２Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）。
【０２１６】
２，５−ジクロロ−Ｎ−エチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−２０）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．９３）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝７．９９（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），３．４８（ｑ，２Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）。
【０２１７】
２，５−ジクロロ−Ｎ−プロピルピリミジン−４−アミン（Ｖ−２１）：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．４２）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），３．３０（ｔ，２Ｈ），１．５８−１．５３（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，３Ｈ）。
【０２１８】
２，５−ジクロロ−Ｎ−（３−メチルブチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２２）：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．４５）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．０８（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），３．４２−３．３７（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．５６（ｍ，１Ｈ），１．４９−１．４４（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｄ，６Ｈ）。
【０２１９】
２，５−ジクロロ−Ｎ−（２−エチルプロピル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２３）：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．３９）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．０９（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），３．９９−３．９３（ｍ，１Ｈ），１．６２−１．５４（ｍ，４Ｈ），０．８４（ｔ，６Ｈ）。
【０２２０】
２，５−ジクロロ−Ｎ−（２−メチルブチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２４）：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．４２）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．０９（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），３．３５−３．２９（ｍ，１Ｈ），３．２３−３．１１（ｍ，１Ｈ），１．７７−１．７３（ｍ，１Ｈ），１．４１−１．３５（ｍ，１Ｈ），１．１７−１．１０（ｍ，１Ｈ），０．９０−８５（ｍ，６Ｈ）。
【０２２１】
２，５−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピリミジン−４−アミン（Ｖ−２５）：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．３１）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１４（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｔ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），１．６９−１．６０（ｍ，２Ｈ），０．８７（ｔ，３Ｈ）。
【０２２２】
２，５−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２６）：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．７８）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１４（ｓ，１Ｈ），３．５５（ｄ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．０７−２．００（ｍ，１Ｈ），０．８６（ｄ，６Ｈ）。
【０２２３】
２，５−ジクロロ−Ｎ−（ペンタ−２−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２７）：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．４７）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．０９（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．２２−４．１４（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５８（ｍ，１Ｈ），１．５２−１．４４（ｍ，１Ｈ），１．３４−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１２（ｄ，３Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）。
【０２２４】
２，５−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピリミジン−４−アミン（Ｖ−２８）：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．８９）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１３（ｓ，１Ｈ），３．６４（ｔ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），１．６４−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．２９（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）。
【０２２５】
２，５−ジクロロ−Ｎ−（２−メチルプロピル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２９）：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．９３）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１０（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），３．２１（ｔ，２Ｈ），１．９９−１．９２（ｍ，１Ｈ），０．８８（ｄ，６Ｈ）。
【０２２６】
２，５−ジクロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルピリミジン−４−アミン（Ｖ−３０）：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．８０）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１６（ｓ，１Ｈ），４．７７−４．７０（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｑ，２Ｈ），１．２３（ｄ，６Ｈ），１．１４（ｔ，３Ｈ）。
【０２２７】
２，５−ジクロロ−Ｎ−（ペンチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−３１）：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．５１）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．０８（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），３．３９−３．３４（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３６−１．２４（ｍ，４Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）。
【０２２８】
２，５−ジクロロ−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−３２）：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．４４）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１２（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），３．２８（ｄ，２Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ）。
【０２２９】
２，５−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパ−２−エン−１−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−３３）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）２．９８）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．２２（ｓ，１Ｈ），５．９３−５．８５（ｍ，１Ｈ），５．２３−５．２０（ｍ，２Ｈ），４．２７−４．２５（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）。
【０２３０】
２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシプロパン−２−イル）−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−３４）
−１０℃で、８０ｍＬのアセトニトリルの中の２．００ｇ（９．２２ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの溶液に１．９１ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加する。次いで、０．８６ｇ（９．６８ｍｍｏｌ）の２−アミノ−１−メトキシプロパンをアセトニトリル中の３０％強度溶液として滴下して加える。撹拌しながら、その反応混合物を室温まで昇温させる。１６時間経過した後、その反応混合物を２５０ｍＬの氷水の中に入れて撹拌し、ジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出する。有機相を合して分離させ、水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に溶媒を除去する。得られた粗製生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製する。これにより、０．７５ｇ（２６％）の２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシプロパン−２−イル）−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−２１）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．７５）が得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．２８（ｓ，１Ｈ），３．５６−３．５２（ｍ，３Ｈ），３．３３−３．３２（ｄ，３Ｈ），１．２４−１．２２（ｑ，３Ｈ）。
【０２３１】
式（ＩＶ）の化合物の調製
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１−（３−ニトロフェニル）メタンスルホンアミド（ＩＶ−１）
５℃で、１００ｍＬの酢酸エチル中の５．００ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）の（３−ニトロフェニル）メタンスルホニルクロリドの溶液に、５．００ｇ（８４．８ｍｍｏｌ）のエチルメチルアミンを酢酸エチル中の４０％強度溶液として３０分間かけて滴下して加える。次いで、その混合物を６０℃で３時間撹拌する。冷却後、その反応混合物を２５０ｍＬの氷水／希塩酸（１：１）の中に入れて撹拌し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出する。有機相を合して１００ｍＬの水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に溶媒を除去する。これにより、５．０３ｇ（９０％）の所望生成物（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．０５）が得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．２９（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｑ，２Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ）。
【０２３２】
同様の方法で、以下の化合物を調製することができる。
【０２３３】
Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）−１−（３−ニトロフェニル）メタンスルホンアミド（ＩＶ−２）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．３５）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．２９（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），１．０５（ｄ，６Ｈ）。
【０２３４】
Ｎ−（１−フェニルエチル）−１−（３−ニトロフェニル）メタンスルホンアミド（ＩＶ−３）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．６３）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．１８（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．３９−７．２７（ｍ，５Ｈ），５．８３（ｄ，１Ｈ），４．５２（ｍ，１Ｈ），４．２１（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｄ，３Ｈ）。
【０２３５】
Ｎ−（ベンジル）−１−（３−ニトロフェニル）メタンスルホンアミド（ＩＶ−４）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．４３）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．１９（ｄ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），７．３７−７．２６（ｍ，５Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｄ，２Ｈ）。
【０２３６】
１−（３−アミノフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド（ＩＶ−５）：
オートクレーブ内で、４．５０ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）のＮ−エチル−Ｎ−メチル−１−（３−ニトロフェニル）メタンスルホンアミド及び１ｇのＰｄ／Ｃ（１０％）を１００ｍＬのメタノールの中に最初に入れ、５バールの水素圧を３０℃で加える。１０時間経過した後、触媒を濾過し、その濾液を減圧下に濃縮する。これにより、３．４５ｇ（８７％）の所望生成物（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：０．７１）が得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝６．９８（ｄｄ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．５５−６．５１（ｍ，２Ｈ），４．９３（ｂｒ．  ｓ，２Ｈ），４．１３（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｑ，２Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｔ，３Ｈ）。
【０２３７】
同様の方法で、以下の化合物を調製することができる。
【０２３８】
１−（３−アミノフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）メタンスルホンアミド（ＩＶ−６）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．０８）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝６．９８（ｄｄ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．５３−６．５０（ｍ，２Ｈ），５．０１（ｂｒ．  ｓ，２Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｄ，６Ｈ）。
【０２３９】
１−（３−アミノフェニル）−Ｎ−（１−フェニルエチル）メタンスルホンアミド（ＩＶ−７）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．５３）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝７．４２−７．２１（ｍ，６Ｈ），６．９３（ｄｄ，１Ｈ），６．５３−６．４９（ｍ，２Ｈ），６．３８（ｄ，１Ｈ），４．８６（ｂｒ．  ｓ，２Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８４（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｄ，３Ｈ）。
【０２４０】
１−（３−アミノフェニル）−Ｎ−ベンジルメタンスルホンアミド（ＩＶ−８）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．３２）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝７．３８−７．２２（ｍ，６Ｈ），６．９８（ｄｄ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．４９（ｄ，１Ｈ），４．９１（ｂｒ．  ｓ，２Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｄ，２Ｈ）。
【０２４１】
Ｎ−（３−アミノフェニル）−Ｎ−メチルプロパンアミド（ＩＶ−９）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：０．６３）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝７．０４（ｄｄ，１Ｈ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ），６．４４（ｄｄ，１Ｈ），６．３６（ｄｄ，１Ｈ），５．０７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｑ，２Ｈ），０．９３（ｔ，３Ｈ）。
【０２４２】
１−（３−アミノベンジル）−３−メチルイミダゾリジン−２−オン（ＩＶ−１０）
０℃で、５０ｍＬのテトラヒドロフランの中の２．０４ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）の１−メチルイミダゾリジン−２−オンの溶液に０．９６ｇ（２４．１ｍｍｏｌ）の水素化ナトリウム（パラフィン中６０％）を少量ずつ添加し、その反応混合物を３０分間撹拌する。その溶液にテトラヒドロフラン中の４．００ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）の３−ニトロベンジルブロミドの溶液を滴下して加え、得られた混合物を室温まで昇温させる。３時間経過した後、その反応混合物を２５０ｍＬの氷水／希塩酸（１：１）の中に入れて撹拌し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出する。有機相を合して１００ｍＬの水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、シリカゲルを通して濾過し、減圧下に溶媒を除去する。これにより、３．５６ｇ（８１％）の１−メチル−３−（３−ニトロベンジル）イミダゾリジン−２−オン（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．０３）〔１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１２（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），３．３０−３．１８（ｍ，４Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ）〕が得られる。これを、１００ｍＬのメタノールの中の１ｇのＰｄ／Ｃ（１０％）と一緒にオートクレーブ内に最初に入れ、３０℃で５バールの水素圧に付す。１０時間経過した後、触媒を濾過し、その濾液を減圧下に濃縮する。これにより、２．２０ｇ（７８％）の１−（３−アミノベンジル）−３−メチルイミダゾリジン−２−オン（ＩＶ−５）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：０．０８）が得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝６．９５（ｄｄ，１Ｈ），６．４６（ｄ，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），６．３６（ｄ，１Ｈ），４．８５（ｂｒ．  ｓ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），３．２３−３．０９（ｍ，４Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ）。
【０２４３】
式（Ｉ）、式（１ａ）、式（１ｂ）及び式（１ｃ）の化合物の調製
スキーム２に準じる方法Ａ：
４−（｛５−クロロ−４−［（１−メトキシプロパン−２−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）ベンゼンカルボン酸メチル塩酸塩（化合物３８）
室温で、１０ｍＬのアセトニトリルの中の２５０ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）の２，５−ジクロロ−Ｎ−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミンと３５２ｍｇ（２．３３ｍｍｏｌ）の４−アミノ安息香酸メチルの溶液にジオキサン中のＨＣｌの４Ｍ溶液４１０μＬを添加し、得られた混合物を８５℃で加熱する。１８時間経過した後、その高温混合物を濾過し、その濾液を撹拌しながら冷却する。その濾液から沈澱した生成物を濾過し、乾燥させる。これにより、２８２ｍｇ（７１％）の所望生成物（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．３１）が得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．６０（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．８１（ｍ，４Ｈ），６．７６（ｄ，１Ｈ），４．４５−４．４２（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．５４−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．４１−３．３８（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｄ，３Ｈ）。
【０２４４】
スキーム２に準じる方法Ｂ：
４−（｛５−クロロ−４−［（１−メトキシプロパン−２−イル）アミノ］ピリミジン−２−イル｝アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（化合物１６）
１０ｍＬのジオキサンの中の１４４ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）の２，５−ジクロロ−Ｎ−（１−メトキシプロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミンと１４１ｍｇ（０．６９ｍｍｏｌ）の４−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミドと９７ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）の４−トルエンスルホン酸の混合物を１０５℃で１８時間撹拌する。冷却後、その反応物を減圧下に濃縮し、残渣を取って５０ｍＬの酢酸エチルの中に入れる。その有機相を１０ｍＬの飽和水性ＮａＨＣＯ３で洗浄し、次いで、１０ｍＬの水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に溶媒を除去する。これにより、９９ｍｇの所望生成物（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．２５）が得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝１０．５３（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，２Ｈ），７．７５（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，２Ｈ），４．４８−４．４６（ｍ，１Ｈ），３．５５−３．５２（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，６Ｈ），１．２２（ｄ，３Ｈ）。
【０２４５】
スキーム３による式（ＶＩＩ）の出発物質の調製：
２−アニリノ−５−クロロピリミジン−４（３Ｈ）−オン（ＶＩＩ−１）
１０ｍＬのジオキサンの中の５００ｍｇ（２．７３ｍｍｏｌ）の２，４，５−トリクロロピリミジンの溶液に３．２７ｍＬの１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液と１ｍＬの水からなる溶液を添加する。室温で４日間撹拌した後、その反応混合物を減圧下に濃縮する。その残渣を取って５０ｍＬの酢酸エチルの中に入れ、１Ｎ  ＨＣｌ（ａｑ）で中和させる。その有機相を分離し、次いで、１０ｍＬの水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に溶媒を除去する。得られた粗製生成物を４２４ｍｇ（４．５５ｍｍｏｌ）のアニリン及び５３２ｍｇ（３．０９ｍｍｏｌ）の４−トルエンスルホン酸と一緒に１０ｍＬのジオキサンの中に入れ、撹拌しながら１０５℃で加熱する。１８時間経過した後、その反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣を取って５０ｍＬの酢酸エチルの中に入れる。その有機相を１０ｍＬの飽和水性ＮａＨＣＯ３で洗浄し、次いで、１０ｍＬの水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に溶媒を除去する。これにより、１０００ｍｇの２−アニリノ−５−クロロピリミジン−４（３Ｈ）−オン（ＶＩＩ−１）が得られ、これは、それ以上精製することなく、さらに直接反応させる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．５６）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝７．７１−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．１６−７．１０（ｍ，３Ｈ），６．７５−６．７４（ｍ，１Ｈ）。
【０２４６】
スキーム８による式（ＶＩＩＩ）の出発物質の調製：
４，５−ジクロロ−Ｎ−フェニルピリミジン−２−アミン（ＶＩＩＩ−１）
２ｍＬの塩化ホスホリルの中の４００ｍｇの２−アニリノ−５−クロロピリミジン−４（３Ｈ）−オンの溶液を９５℃で１８時間加熱する。冷却後、その反応混合物を減圧下に濃縮し、水に添加し、ジクロロメタン（３×２０ｍＬ）で抽出する。有機相を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に溶媒を除去する。これにより、４５０ｍｇの４，５−ジクロロ−Ｎ−フェニルピリミジン−２−アミン（ＶＩＩＩ−１）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．５２）が得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．３１（ｂｒ，  ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２−７．１６（ｍ．，１Ｈ）。
【０２４７】
同様の方法で、以下の化合物を調製することができる。
【０２４８】
５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−フェニルピリミジン−２−アミン（ＶＩＩＩ−２）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．６４）。
【０２４９】
調製方法２ｄ（スキーム８）による式（ＶＩＩＩ）の出発物質の調製：
４−クロロ−２−（フェニルアミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル（ＶＩＩＩ−３）
５５℃で、２２．５ｍＬの氷酢酸の中の１．８０ｇ（８．５２ｍｍｏｌ）の４−アミノ−２−（フェニルアミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル（Ｌｉｔ：Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．  １９８７，２４，１３０５）の溶液に１．７６ｇ（２５．５ｍｍｏｌ）の亜硝酸ナトリウムを少量ずつ添加し、得られた混合物をその温度で１８時間撹拌する。その反応混合物を冷却して０℃とし、１５０ｍＬの水を添加する。その混合物を酢酸エチル（５×５０ｍＬ）で抽出する。有機相を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に溶媒を除去する。得られた生成物は、４−ヒドロキシ−２−（フェニルアミノ）ピリミジン−５カルボニトリル（ＶＩＩ−２）である。これは、それ以上後処理することなく、１００℃で１６ｍＬの塩化ホスホリルと３時間反応させる。その反応混合物を濃縮し、次いで、その残渣に１００ｍＬの氷水を添加し、得られた混合物をジクロロメタン（３×３０ｍＬ）で抽出する。その有機相を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に溶媒を除去する。次いで、得られた粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製する。これにより、６５０ｍｇ（１６％）の４−クロロ−２−（フェニルアミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル（ＶＩＩＩ−３）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．６６）が得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝１０．６５（ｍ，１Ｈ），８．８７−８．８３（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．１１５（ｍ，１Ｈ）。
【０２５０】
スキーム５による式（ＶＩＩＩ）の出発物質の調製：
４−クロロ−Ｎ−［３−（プロパン−２−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（ＶＩＩＩ−４）
０℃で、２０ｍＬのｔ−ブタノール／ジクロロメタン（１：１）の中の５００ｍｇ（２．３０ｍｍｏｌ）の２，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジンの溶液にエーテル中の塩化亜鉛の１Ｍ溶液２．７６ｍＬを添加し、得られた混合物を１時間撹拌する。次いで、１０ｍＬのブタノール／ジクロロメタン（１：１）に溶解させた３１２ｍｇ（２．３０ｍｍｏｌ）の３−イソプロピルアニリンと０．３５ｍＬ（２．５４ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加し、その反応混合物を室温まで昇温させる。１６時間経過した後、減圧下に溶媒を除去し、その残渣に４０ｍＬの水を添加し、得られた混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出する。有機相を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に溶媒を除去する。次いで、得られた粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製する。これにより、１４０ｍｇ（２０％）の所望生成物（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：４．８７）が得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝１０，３８（ｍ，１Ｈ），８．７４（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．２４（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），２．８９−２．８４（ｍｔ，１Ｈ），１．２３−１．２１（ｍ，６Ｈ）。
【０２５１】
スキーム６による式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）及び式（Ｉｃ）の化合物の調製：
５−クロロ−Ｎ４−（２−メトキシエチル）−Ｎ４−メチル−Ｎ２−フェニルピリミジン−２，４−ジアミン（化合物２２２）
５ｍＬのジメチルホルムアミドの中の２５０ｍｇ（１．０４ｍｍｏｌ）の４，５−ジクロロ−Ｎ−フェニルピリミジン−２−アミンの溶液に９７ｍｇ（１．０９ｍｍｏｌ）のＮ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミン及び３０２ｍｇ（２．１７ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加し、得られた反応混合物を９０℃で１６時間加熱する。冷却後、その反応混合物を２０ｍＬの水の中に入れて撹拌し、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出する。有機相を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に溶媒を除去する。これにより、２５９ｍｇ（７８％）の所望生成物（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．０２）が得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝９．０２（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｄｄ，２Ｈ），６．９１（ｄｄ，１Ｈ），３．８０（ｔ，２Ｈ），３．５９（ｔ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）。
【０２５２】
２−（フェニルアミノ）−４−（プロピルアミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル（化合物６８）
５ｍＬのアセトニトリルの中の１５０ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）の４−クロロ−２−（フェニルアミノ）ピリミジン−５−カルボニトリルの溶液に５０ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）のｎ−プロピルアミン及び７３ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを添加し、得られた反応混合物を５０℃で５時間加熱する。冷却後、その反応混合物を１０ｍＬの水の中に入れて撹拌し、ジクロロメタン（３×２０ｍＬ）で抽出する。有機相を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に溶媒を除去する。これにより、１７０ｍｇ（９５％）の所望生成物（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．６８）が得られる。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．５２（ｍ，１Ｈ），８．２９−８．２８（ｍ，１Ｈ），７．７７−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｂｒ．  ｓ，１Ｈ），７．２９−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．０１−９．９７（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．３５（ｍ，２Ｈ），２．６６−２．５３（ｍ，２Ｈ），０．９３−０．８８（ｍ，３Ｈ）。
【０２５３】
Ｎ４−シクロペンチル−Ｎ２−［３−（プロパン−２−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン（化合物２５７）
２０ｍＬのアセトニトリルの中の４００ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）の４−クロロ−Ｎ−［３−（プロパン−２−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミンの溶液に１３０ｍｇ（１．５２ｍｍｏｌ）のシクロペンチルアミン及び１７５ｍｇ（１．２７ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを添加し、得られた応混合物を５０℃で５時間加熱する。冷却後、その反応混合物を１０ｍＬの水の中に入れて撹拌し、ジクロロメタン（３×２０ｍＬ）で抽出する。有機相を合してＭｇＳＯ４で脱水し、減圧下に溶媒を除去する。これにより、３６４ｍｇ（７８％）の所望生成物（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：５．０８）が得られるる。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．３２−９．２９（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），４．７０（ｄ，１Ｈ），７．１９−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．８７−６．８５（ｍ，１Ｈ），６．１８−６．１６（ｍ，１Ｈ），４．５８−４．５３（ｍ，１Ｈ），２．８８−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．９６（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．５３（ｍ，４Ｈ），１．２２−１．２０（ｍ，６Ｈ）。
【０２５４】
実施例
下記表Ｉに挙げられている式（Ｉａ）、式（Ｉｂ）、式（Ｉｃ）の化合物も、同様に、上記で記載した方法で得られる。
【０２５５】
【化３３】
2012501983.tif 000035
【０２５６】
【表１】
2012501983.tif 000036
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2012501983.tif 000038
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【０２５７】
下記表ＩＩに挙げられている式（Ｉ）の化合物も、同様に、上記で記載した方法で得られる。
【０２５８】
【化３４】
2012501983.tif 000053
【０２５９】
【表２】
2012501983.tif 000054
【０２６０】
ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ  Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ  ７９／８３１  Ａｎｎｅｘ  Ｖ．Ａ８に従い、下記方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
［ａ］  測定は、移動相〔０．１％水性リン酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、ｐＨ２．３の酸性範囲内で実施した：
［ｂ］  酸性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、移動相〔０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、ｐＨ２．７で実施した；
［ｃ］  中性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、移動相〔０．００１モル重炭酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、ｐＨ７．８で実施した。
【０２６１】
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個から１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を使用し、保持時間により測定）。
【０２６２】
ラムダマックス値は、２００ｎｍから４００ｎｍの紫外線スペクトルを使用し、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
【０２６３】
【表３】
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【０２６４】
化学ＮＭＲシフト（ｐｐｍ）は、４００ＭＨｚで、特に別途示されていない限り、内部標準としてテトラメチルシランを使用し、溶媒ＤＭＳＯ−ｄ６中で、測定した。
【０２６５】
以下の略語は、シグナルの分離について記述する：
ｓ＝一重線；ｄ＝二重線；ｔ＝三重線；ｑ＝四重線；ｍ＝多重線。
【０２６６】
実施例Ａ
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護
溶媒：    ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２６７】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、リンゴ黒星病の病原菌であるベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。
【０２６８】
次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
【０２６９】
評価は、上記接種の１０日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２７０】
この試験において、表Ｉの実施例番号４、２５、３６、７７、８４、９３、９６、１０９、１１３、１２７、１２８、１３０、１３５、１３６、１３７、１４４、１５１、１８３、１８９、１９１、１９２、１９９、２０２、２０３、２０４、２１４、２４５、２４９及び２５０は、活性化合物濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した。
【０２７１】
実施例Ｂ
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／保護
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２７２】
保護活性について試験するために、トマト幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の胞子の懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、相対湿度１００％で２０℃に２４時間維持する。次いで、その植物を、相対大気湿度９６％で温度２０℃に維持する。
【０２７３】
評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２７４】
この試験において、表Ｉの実施例番号３、４、２９、４８、７２、７４、８０、８３、８５、９３、９６、１０７、１０９、１１０、１１３、１１９、１２１、１２２、１２５、１２６、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４４、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９５、１９８、１９９、２０３、２０４、２０７、２１２、２１３、２１４、２３２、２３４、２３６、２３８、２４２、２４３、２４５、２４８、２２７、２４９、２５０、２５５及び２６２は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した。
【０２７５】
実施例Ｃ
ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）試験（オオムギ）／保護
溶媒：        ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２７６】
保護活性について試験するために、オオムギ幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、相対大気湿度１００％で２２℃に４８時間維持する。次いで、その植物を、相対大気湿度８０％で温度２０℃の温室内に置く。
【０２７７】
評価は、上記接種の７〜９日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２７８】
この試験において、表Ｉの実施例番号４、２５、４７、５０、６２、６５、６６、６９、７０、７２、７４、７９、８４、８５、８６、９６、９９、１０１、１０３、１０９、１１０、１１６、１２１、１２２、１２４、１２５、１２８、１２９、１３０、１３１、１３２、１３５、１３６、１３８、１４０、１４３、１４４、１４５、１５２、１５３、１６５、１６６、１８２、１８３、１８６、１８８、１８９、１９２、１９５、１９６、１９７、１９９、２０３、２０４、２１３、２１４、２１６、２２９、２３０、２３２、２３４、２３６、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４５、２４６、２４７、２５０、２５２、２５３、２５４、２５６、２８１、２８３、２８４、２８５及び２８６並びに表ＩＩの実施例ＩＩ−１及びＩＩ−２は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した。
【０２７９】
実施例Ｄ
フサリウム・ニバレ（ｖａｒ．マジュス）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ  （ｖａｒ．ｍａｊｕｓ））試験（コムギ）／保護
溶媒：        ５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：        １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
【０２８０】
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、フサリウム・ニバレ（ｖａｒ．マジュス）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ  （ｖａｒ．ｍａｊｕｓ））の胞子の懸濁液の胞子を噴霧する。その植物を、半透明なインキュベーションフードの下の１０℃で相対大気湿度１００％の温室内に置く。
【０２８１】
評価は、上記接種の５日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２８２】
この試験において、表Ｉの実施例番号２５、６９、７０、７４、８４、９６、１１０、１２５、１２９、１３０、１３５、１４４、１７３、２３４、２４５及び２５６並びに表ＩＩの実施例ＩＩ−１は、活性化合物濃度１０００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示した。
【０２８３】
実施例Ｅ
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保護
溶媒：    ２８．５重量部のアセトン
乳化剤：    １．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水と上記量の乳化剤で希釈して、所望の濃度とする。
【０２８４】
保護活性について試験するために、イネ幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、ピリクラリア・オリザ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、相対大気湿度１００％で２５℃の温室内に置く。
【０２８５】
評価は、上記接種の５日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２８６】
この試験において、表Ｉの本発明化合物番号２２９、２３６、２４５、２５０、２５２及び２５５は、活性化合物濃度２５０ｐｐｍで、８０％以上の効力を示した。
【０２８７】
実施例Ｆ
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）試験（イネ）／保護
溶媒：    ２８．５重量部のアセトン
乳化剤：    １．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水と上記量の乳化剤で希釈して、所望の濃度とする。
【０２８８】
保護活性について試験するために、イネ幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の菌糸を用いて接種する。次いで、その植物を、相対大気湿度１００％で２５℃の温室内に置く。
【０２８９】
評価は、上記接種の４日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２９０】
この試験において、表Ｉの実施例番号１４４、２４５、２５０及び２５５は、活性化合物濃度２５０ｐｐｍで、８０％以上の効力を示した。
【０２９１】
実施例Ｇ
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）試験（イネ）／保護
溶媒：    ２８．５重量部のアセトン
乳化剤：    １．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水と上記量の乳化剤で希釈して、所望の濃度とする。
【０２９２】
保護活性について試験するために、イネ幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、コクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｈｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、相対大気湿度１００％で２５℃の温室内に置く。
【０２９３】
評価は、上記接種の４日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２９４】
この試験において、表Ｉの実施例番号２３６及び２５５は、活性化合物濃度２５０ｐｐｍで、８０％以上の効力を示した。
【０２９５】
実施例Ｈ
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）試験（イネ）／保護
溶媒：    ２８．５重量部のアセトン
乳化剤：    １．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水と上記量の乳化剤で希釈して、所望の濃度とする。
【０２９６】
保護活性について試験するために、イネ幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、相対大気湿度１００％で２５℃の温室内に置く。
【０２９７】
評価は、上記接種の５日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２９８】
この試験において、表Ｉの実施例番号１７３は、活性化合物濃度２５０ｐｐｍで、８０％以上の効力を示した。
【０２９９】
実施例Ｊ
フサリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）によるフモニシンＦＢ１の産生
使用した方法は、Ｌｏｐｅｚ−Ｅｒｒａｓｑｕｉｎら「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ６８  （２００７）  ３１２−３１７」によって記述された方法を用いて、マイクロタイタープレートに適合させた。
【０３００】
フサリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）の胞子の濃厚懸濁液（３５００００胞子／ｍＬ、−１６０℃で貯蔵）を用いてフモニシン誘導液体培地（Ｊｉｍｅｎｅｚ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｉｎｔ．Ｊ．Ｆｏｏｄ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００３），８９，１８５−１９３）に接種して、最終濃度２０００胞子／ｍＬとした。
【０３０１】
化合物を溶解させ（１００％ＤＭＳＯ中１０ｍＭ）、Ｈ２Ｏ中で希釈して１００μＭとした。化合物は、５０μＭから０．０１μＭの範囲内の７種の濃度で試験した（１０％ＤＭＳＯ中の１００μＭ原液から出発して希釈した）。
【０３０２】
希釈された各溶液からの５μＬを９６−ウェルマイクロアレイプレートのウェル内で９５μＬの接種された培地と混合させた。そのプレートを覆い、２０℃で６日間インキュベートした。
【０３０３】
最初と６日後に、ＯＤ測定（ウェル当たりＯＤ６２０複数回読み取り（スクエア：３×３））を実施して、「ｐＩ５０」増殖を計算した。
【０３０４】
６日後、該液体培地のサンプルを１０％アセトニトリル中で希釈した。その希釈されたサンプル中のＦＢ１の濃度をＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳで分析し、その結果を用いて「ｐＩ５０  ＦＢ１」値を計算した。
【０３０５】
ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳは、以下のパラメータを用いて実施した：
質量分析機器：  Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ  ＡＰＩ４０００  ＱＴｒａｐ
ＨＰＬＣ：  Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００
オートサンプラー：  ＣＴＣ  ＨＴＳ  ＰＡＬ
クロマトグラフィーカラム：  Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｔ３（５０×２ｍｍ）。
【０３０６】
測定されたｐＩ５０値の例
フサリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）によるフモニシンＦＢ１の産生
【０３０７】
【表４】
2012501983.tif 000068
【０３０８】
実施例Ｋ
フサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）によるＤＯＮ／アセチル−ＤＯＮの産生
化合物は、エンバク抽出物（１０％）とＤＭＳＯ（０．５％）を含んでいるＤＯＮ誘導液体培地（１リットル当たり、１ｇの（ＮＨ４）２ＨＰＯ４、０．２ｇのＭｇＳＯ４×７Ｈ２Ｏ、３ｇのＫＨ２ＰＯ４、１０ｇのグリセロール、５ｇのＮａＣｌ、及び、４０ｇのショ糖）の中の０．０７μＭから５０μＭの７種の濃度で、マイクロタイタープレート内で試験した。フサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の胞子の濃厚懸濁液を用いて接種を実施し、最終濃度を２０００胞子／ｍＬとした。
【０３０９】
そのプレートを、高大気湿度で、２８℃で、７日間インキュベートした。
【０３１０】
最初と３日後に、ＯＤ５２０でＯＤ測定を実施して（反復測定：ウェル当たり３×３測定）、増殖阻害を計算した。
【０３１１】
７日後、１００μＬのアセトニトリル／水混合物（８４／１６）を添加し、次いで、各ウェルから液体培地のサンプルを採取し、１０％アセトニトリル中で希釈した（１：１００）。そのサンプル中のＤＯＮとアセチル−ＤＯＮの比率をＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳで分析し、その測定値を用いて、活性化合物非含有対照との比較でＤＯＮ／ＡｃＤＯＮ産生の阻害を計算した。
【０３１２】
ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳの測定は、以下のパラメータを用いて実施した：
イオン化の型：  ＥＳＩネガティブ
イオンスプレー電圧：  −４５００Ｖ
スプレーガス温度：  ５００℃
デクラスター電位：  −４０Ｖ
衝突エネルギー：  −２２ｅＶ
衝突ガス：  Ｎ２
ＮＭＲトレース：  ３５５．０＞２６４．９；
ＨＰＬＣカラム：  Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｔ３（三官能性Ｃ１８ボンディング，蓋付き）
粒径：  ３μｍ
カラム寸法：  ５０×２ｍｍ
温度：  ４０℃
溶媒Ａ：  水／２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ＋０．０５％ＣＨ３ＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
溶媒Ｂ：  メタノール／２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ＋０．０５％ＣＨ３ＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
流量：  ４００μＬ／分
注入量：  １１μＬ
勾配：
【０３１３】
【表５】
2012501983.tif 000069
【０３１４】
ＤＯＮ阻害の例
表Ｉの実施例番号２３０は、５０μＭで、ＤＯＮ／ＡｃＤＯＮの８０％を超える阻害活性を示した。８６％で、５０μＭにおける実施例番号２３０のフサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の増殖阻害は、８０％を超えていた。
【国際調査報告】
2012501983.tif 000094
2012501983.tif 000095
2012501983.tif 000096
2012501983.tif 000097
2012501983.tif 000098
2012501983.tif 000099