(57)【要約】  本発明は、塩基性度が異なる少なくとも２個の窒素原子を有するヒンダードアミン化合物に関する。一方はアルコキシ部分によってＮ原子上で置換され、他方はヒドロキシ−アルキル部分によってＮ原子上で置換される。これらの材料は、酸化放射線、熱放射線及び化学線の悪影響に対して、ポリマー、とりわけ熱可塑性ポリオレフィンを安定させる際に、特に効果的である。また、前記化合物は、酸触媒コーティングシステム及び常温硬化コーティングシステムを安定させる際にも、特に効果的である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2012529455.tif 000042
［式中、
Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3及びＧ4は、独立して１〜４個の炭素原子のアルキルであり、又はＧ1及びＧ2並びに／若しくはＧ3及びＧ4は、共にペンタメチレンであり；
Ｒ101及びＲ102は、独立して水素又はＣ1−Ｃ8アルキルであり；且つ
Ｑは、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）又は（Ｖ）
【化２】
2012529455.tif 000043
［Ｒ103及びＲ104は、独立して、非置換であるか又はハロゲン、ニトロ若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｈで置換された−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル又はＣ1−Ｃ18アルキルであり；
Ｒ105は、エチル又はメチルであり；
Ｅ1は、各々非置換であってもよいか又は１〜３個のＯＨ基によって置換されてもよい直鎖状若しくは分枝鎖状Ｃ1−Ｃ24アルキル、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、Ｃ2−Ｃ18アルキニル、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ12シクロアルケニル、フェニル、ナフチル又はＣ7−Ｃ15フェニルアルキルであり；或いは
Ｅ1は、ＮＯ2、ＰＯＲ’又はＮＨＲ’［式中、Ｒ’は、Ｃ1−Ｃ12アルキルである］によって置換されるＣ2−Ｃ24アルキルであり；
＊は、結合点を示し；且つ
＊＊は、全体で１〜５００個の炭素原子及び場合によって１〜２００個のヘテロ原子を含む１又は２個の有機残基への結合点を示す］の基である］の化合物。
【請求項２】
式（Ｉ’）
【化３】
2012529455.tif 000044
［式中、Ａは、非置換であるか、或いは−ＯＨ、＝Ｏによって又は全体で１〜５００個の炭素原子及び場合によって１〜２００個のヘテロ原子を含む１若しくは２個の有機残基によって置換される環式又は複素環式５、６又は７員環を形成するために必要な２価基である］の、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式１〜１６
【化４】
2012529455.tif 000045
【化５】
2012529455.tif 000046
【化６】
2012529455.tif 000047
【化７】
2012529455.tif 000048
［式中、
Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105及びＱは、請求項１に定義される通りであり、
Ｇ5は、水素又はメチルであり；
Ｒ106は、水素、１〜１２個の炭素原子のアルキル又は２〜１２個の炭素原子のアルケニルであり；
前記式の各々において、
ｍは、０又は１であり；
Ｒ1は、水素、ヒドロキシル又はヒドロキシメチルであり；
Ｒ2は、水素、１〜１２個の炭素原子のアルキル又は２〜１２個の炭素原子のアルケニルであり；
ｎは１〜４であり；
ｎが１である場合、
Ｒ3は、１〜１８個の炭素原子のアルキル、４〜１８個の炭素原子のアルコキシカルボニルアルキレンカルボニル、２〜１８個の炭素原子のアルケニル、グリシジル、２，３−ジヒドロキシプロピル、アルキルが酸素によって中断されている３〜１２個の炭素原子の２−ヒドロキシ又は２−（ヒドロキシメチル）置換アルキル、２〜１８個の炭素原子を含む脂肪族若しくは不飽和脂肪族カルボン酸若しくはカルバミン酸のアシル基、７〜１２個の炭素原子を含む脂環式カルボン酸若しくはカルバミン酸のアシル基、又は７〜１５個の炭素原子を含む芳香族酸のアシル基であり；
ｎが２である場合、
Ｒ3は、２〜１８個の炭素原子のアルキレン、２〜１８個の炭素原子を含む脂肪族若しくは不飽和脂肪族ジカルボン酸若しくはジカルバミン酸の２価アシル基、７〜１２個の炭素原子を含む脂環式ジカルボン酸若しくはジカルバミン酸の２価アシル基、又は８〜１５個の炭素原子を含む芳香族ジカルボン酸の２価アシル基であり；
ｎが３である場合、
Ｒ3は、６〜１８個の炭素原子を含む脂肪族、不飽和脂肪族若しくは脂環式トリカルボン酸若しくはトリカルバミン酸の３価アシル基アシル基、又は９〜１８個の炭素原子を含む芳香族トリカルボン酸若しくはトリカルバミン酸の３価アシル基であり、或いはＲ3は、１，３，５−トリス［６−カルボキシアミノヘキシル］−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン等の１２〜２４個の炭素原子を含むシアヌル酸のトリス（アルキルカルバミン酸）誘導体の３価アシル基であり；
ｎが４である場合、
Ｒ3は、脂肪族若しくは不飽和脂肪族テトラカルボン酸の４価アシル基であり、又はＲ3は、１０〜１８個の炭素原子を含む芳香族テトラカルボン酸の４価アシル基であり；
ｐは１〜３であり、
Ｒ4は、水素、１〜１８個の炭素原子のアルキル又は２〜６個の炭素原子のアシルであり；
ｐが１である場合、
Ｒ5は、水素、１〜１８個の炭素原子のアルキル、２〜１８個の炭素原子を含む脂肪族若しくは不飽和脂肪族カルボン酸若しくはカルバミン酸のアシル基、７〜１２個の炭素原子を含む脂環式カルボン酸若しくはカルバミン酸のアシル基、７〜１５個の炭素原子を含む芳香族カルボン酸のアシル基であり、又はＲ4及びＲ5は、共に−（ＣＨ2）5ＣＯ−、フタロイル若しくはマレイン酸の２価アシル基であり；
ｐが２である場合、
Ｒ5は、２〜１２個の炭素原子のアルキレン、２〜１８個の炭素原子を含む脂肪族若しくは不飽和脂肪族ジカルボン酸若しくはジカルバミン酸の２価アシル基、７〜１２個の炭素原子を含む脂環式ジカルボン酸若しくはジカルバミン酸の２価アシル基、又は８〜１５個の炭素原子を含む芳香族ジカルボン酸の２価アシル基であり；
ｐが３である場合、
Ｒ5は、６〜１８個の炭素原子を含む脂肪族若しくは不飽和脂肪族トリカルボン酸の３価アシル基、又は９〜１５個の炭素原子を含む芳香族トリカルボン酸の３価アシル基であり；
ｎが１である場合、
Ｒ6は、１〜１８個の炭素原子のアルコキシ、２〜１８個の炭素原子のアルケニルオキシ、１〜１８個の炭素原子の−ＮＨアルキル又は２〜３６個の炭素原子の−Ｎ（アルキル）2であり、
ｎが２である場合、
Ｒ6は、２〜１８個の炭素原子のアルキレンジオキシ、２〜１８個の炭素原子のアルケニレンジオキシ、２〜１８個の炭素原子の−ＮＨ−アルキレン−ＮＨ−若しくは２〜１８個の炭素原子の−Ｎ（アルキル）−アルキレン−Ｎ（アルキル）−であり、又はＲ6は、４−メチル−１，３−フェニレンジアミノであり、
ｎが３である場合、
Ｒ6は、３〜１８個の炭素原子を含む飽和又は不飽和脂肪族トリオールの３価アルコキシ基であり、
ｎが４である場合、
Ｒ6は、４〜１８個の炭素原子を含む飽和又は不飽和脂肪族テトラオールの４価アルコキシ基であり、
Ｒ7及びＲ8は、独立して塩素、１〜１８個の炭素原子のアルコキシ、−Ｏ−Ｔ1、２−ヒドロキシエチルによって置換されたアミノ、１〜１８個の炭素原子の−ＮＨ（アルキル）、１〜１８個の炭素原子のアルキルを有する−Ｎ（アルキル）Ｔ1、又は２〜３６個の炭素原子の−Ｎ（アルキル）2であり、
Ｒ9は、２価酸素原子であり、又はＲ9は、水素、１〜１２個の炭素原子のアルキル又はＴ1のいずれかよって置換された２価窒素原子であり、
【化８】
2012529455.tif 000049
Ｒ10は、水素又はメチルであり、
ｑは２〜８であり、
Ｒ11及びＲ12は、独立して水素又は基Ｔ2であり、
【化９】
2012529455.tif 000050
ｎ１は、１〜６の数であり；
ｐ１は、１〜６の数であり；
Ｒ13は、水素、フェニル、１〜１２個の炭素原子の直鎖状若しくは分枝状アルキル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、フェニルによって置換された１〜４個の炭素原子の直鎖状若しくは分枝状アルキル、５〜８個の炭素原子のシクロアルキル、５〜８個の炭素原子のシクロアルケニル、２〜１２個の炭素原子のアルケニル、グリシジル、アリルオキシ、１〜４個の炭素原子の直鎖状若しくは分枝状ヒドロキシアルキル、又は水素によって、フェニルによって、１〜４個の炭素原子のアルキルによって、若しくは１〜４個の炭素原子のアルコキシによって独立して３回置換されたシリル若しくはシリルオキシであり；
Ｒ14は、水素、又は水素によって、フェニルによって、１〜４個の炭素原子のアルキルによって、若しくは１〜４個の炭素原子のアルコキシによって独立して３回置換されたシリルであり；
ｄは０又は１であり；
ｈは０〜４であり；
ｋは０〜５であり；
ｘは３〜６であり；
ｙは１〜１０であり；
ｚは、化合物が１０００〜４０００ａｍｕの分子量を有するような整数であり、
Ｒ15は、モルホリノ、ピペリジノ、１−ピペリジニル、１〜８個の炭素原子のアルキルアミノ、とりわけ３〜８個の炭素原子の分枝状アルキルアミノ、例えばｔｅｒｔ−オクチルアミノ、Ｔ1によって置換された１〜８個の炭素原子のアルキルを有する−Ｎ（アルキル）Ｔ1、又は２〜１６個の炭素原子の−Ｎ（アルキル）2であり、
Ｒ16は、水素、２〜４個の炭素原子のアシル、１〜４個の炭素原子のアルキルによって置換されたカルバモイル、塩素によって１回及びＲ15によって１回置換されたｓ−トリアジニル、又はＲ15によって２回置換されたｓ−トリアジニルであり、但し２個のＲ15置換基は異なってよく；
Ｒ17は、塩素、１〜８個の炭素原子のアルキルによって若しくはＴ1によって置換されたアミノ、１〜８個の炭素原子のアルキルを有する−Ｎ（アルキル）Ｔ1、２〜１６個の炭素原子の−Ｎ（アルキル）2、又は基Ｔ3であり、
【化１０】
2012529455.tif 000051
ｑは２〜８であり；且つ
Ｒ18は、水素、２〜４個の炭素原子のアシル、１〜４個の炭素原子のアルキルによって置換されたカルバモイル、２〜１６個の炭素原子の−Ｎ（アルキル）2によって２回置換されたｓ−トリアジニル、又は１〜８個の炭素原子のアルキルを有する−Ｎ（アルキル）Ｔ1によって２回置換されたｓ−トリアジニルである］の、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｇ1及びＧ3がエチルであり且つＧ2、Ｇ4及びＧ5がメチルであり、又はＧ1及びＧ2がメチルであり、Ｇ3及びＧ4がエチルであり且つＧ5が水素であり、又はＧ1、Ｇ2、Ｇ3及びＧ4がメチルであり且つＧ5が水素である、請求項１から３までのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3及びＧ4がメチルであり、Ｒ101及びＲ102が水素であり、且つＲ103及びＲ104が独立してＣ1−Ｃ18アルキルである、請求項１から４までのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｑが、式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の基である、請求項１から５までのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｅ1が、直鎖状又は分枝状Ｃ1−Ｃ18アルキルである、請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
式（１）、（２）、（３）、（６）、（７Ａ）、（７Ｂ）、（１０）、（１２）又は（１６）の、請求項３に記載の化合物。
【請求項９】
式（Ｉ）
【化１１】
2012529455.tif 000052
の化合物の製造方法であって、触媒としてのルイス酸の存在下で、式（ＶＩ）
【化１２】
2012529455.tif 000053
［式中、
Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3及びＧ4は、独立して１〜４個の炭素原子のアルキルであり、又はＧ1及びＧ2並びに／若しくはＧ3及びＧ4は、共にペンタメチレンであり；且つ
＊＊は、全体で１〜５００個の炭素原子及び場合によって１〜２００個のヘテロ原子を含む１又は２個の有機残基への結合点を示す］の構造要素を含む立体障害アミンと、式（ＶＩＩ）
【化１３】
2012529455.tif 000054
［式中、
Ｒ101及びＲ102は、独立して水素又はＣ1−Ｃ8アルキルであり；且つ
Ｑは、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）又は（Ｖ）
【化１４】
2012529455.tif 000055
［Ｒ103及びＲ104は、独立して、非置換であるか又はハロゲン、ニトロ若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｈで置換された−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル又はＣ1−Ｃ18アルキルであり；
Ｒ105は、エチル又はメチルであり；
Ｅ1は、各々非置換であってもよいか又は１〜３個のＯＨ基によって置換されてもよい直鎖状若しくは分枝鎖状Ｃ1−Ｃ24アルキル、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、Ｃ2−Ｃ18アルキニル、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ12シクロアルケニル、フェニル、ナフチル又はＣ7−Ｃ15フェニルアルキルであり；且つ
＊は、結合点を示す］の基である］の化合物とを反応させることを含む方法。
【請求項１０】
２０℃〜２８０℃の温度で行われる、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
（ａ）熱、酸素及び光の悪影響を受ける有機ポリマーと、
（ｂ）請求項１に記載の式（Ｉ）による化合物、請求項２に記載の式（Ｉ’）の化合物、又は請求項３に記載の式１〜１６の化合物の、１種以上の化合物と
を含む組成物。
【請求項１２】
成分（ａ）が、熱可塑性有機ポリマー又はコーティング結合剤である、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
溶剤、顔料、染料、可塑剤、抗酸化剤、チキソトロープ剤、均展助剤、更なる光安定剤、金属不動態化剤、金属酸化物、有機リン化合物、ヒドロキシルアミン、紫外線吸収剤、立体障害アミン及びそれらの混合物から選択される更なる成分を含む、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項１に記載の式（Ｉ）による化合物、請求項２に記載の式（Ｉ’）の化合物又は請求項３に記載の式１〜１６の化合物の、少なくとも１種の化合物を前記材料に加える又は適用することを含む、光、酸素及び／又は熱よる損傷に対して有機ポリマー材料を安定させるための方法。
【請求項１５】
光、酸素及び／又は熱による損傷に対して有機ポリマーを安定させるための、又は難燃剤としての、請求項１に記載の式（Ｉ）による化合物、請求項２に記載の式（Ｉ’）の化合物又は請求項３に記載の式１〜１６の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、塩基性度が異なる少なくとも２個の窒素原子を有するヒンダードアミン化合物に関する。一方はアルコキシ部分によってＮ原子上で置換され、他方はヒドロキシ−アルキル部分によってＮ原子上で置換される。これらの材料は、酸化放射線、熱放射線及び化学線の悪影響に対して、ポリマー、とりわけ熱可塑性ポリオレフィンを安定させる際に、特に効果的である。また、前記化合物は、酸触媒コーティングシステム及び常温硬化コーティングシステムを安定させる際にも、特に効果的である。
【０００２】
従来のＨＡＬＳ（Ｎ−Ｈ）は、それらの塩基性第二級環窒素原子のため、ある種の適用から除外される。例は、酸触媒架橋ポリマー又は常温硬化コーティングである。
【０００３】
本発明は、最高技術水準の活性窒素密度より著しく高く、且つ、更に、ＨＡＬＳ環窒素原子の塩基性度が低下したヒドロキシル−アルキル−ＨＡＬＳ及びＮ−アルコキシＨＡＬＳの利点を組み合わせた新規なＮＯＲ  ＨＡＬＳ化合物を提供することによって、この問題を解決する。
【０００４】
製造される化合物は、プラスチック、コーティング、並びに家庭用及び個人用ケアの適用のための安定剤として使用され得る。
【０００５】
本化合物は、それらの低い塩基性度のため、ポリマー基材又はかかる基材を硬化させるために必要とされる酸触媒との相互作用のためにより塩基性のヒンダードアミン安定剤の活性が著しく低下するポリオレフィン及び自動車のコーティング組成物の安定化において特に価値がある。
【０００６】
本化合物が効果的であるポリオレフィン組成物の例としては、ハロゲン化難燃剤の分解からの酸性残渣がＮ−ＯＲ基を有さないヒンダードアミンを不活性化させる難燃剤ポリオレフィン、殺虫剤又は二酸化硫黄処理からの酸性残渣が「通常の」ヒンダードアミン安定剤の活性と干渉する温室フィルム及び農業用マルチフィルム、並びに塩基性ヒンダードアミン安定剤との顔料の相互作用が生じ得る熱可塑性ポリオレフィンが挙げられる。本化合物が効果的であるコーティング組成物の例としては、塩基性ヒンダードアミン安定剤と相互作用する強酸を用いて硬化するメラミン架橋熱硬化性アクリル樹脂が挙げられる。また、本化合物は、イソシアネート架橋剤を有するアクリルアルキド又はポリエステル樹脂、並びにカルボン酸、無水物又はアミン架橋剤を有するエポキシ樹脂においても効果的である。
【０００７】
従って、補助安定剤、難燃剤（例えば、トリス（３−ブロモ−２，２−ビス（ブロモメチル）プロピル）ホスフェート、デカブロモジフェニルオキシド、エチレンビス−（テトラブロモフタルイミド）又はエチレンビス−（ジブロモノルボルナンジカルボキシイミド））、触媒（例えば、トルエンスルホン酸等の酸、金属乾燥剤又はアミン）、充填剤、脂肪酸塩（例えば、ステアリン酸カルシウム）をも含む組成物において、又は殺虫剤及び／若しくは硫黄含有酸及び／若しくは金属イオン（例えば鉄）が安定化ポリマーと接触する農業の適用において、通用の化合物が有利には使用される。
【０００８】
本発明の一態様は、式（Ｉ）
【化１】
2012529455.tif 000002
［式中、
Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3及びＧ4は、独立して１〜４個の炭素原子のアルキルであり、又はＧ1及びＧ2並びに／若しくはＧ3及びＧ4は、共にペンタメチレンであり；
Ｒ101及びＲ102は、独立して水素又はＣ1−Ｃ8アルキルであり；且つ
Ｑは、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）又は（Ｖ）
【化２】
2012529455.tif 000003
［Ｒ103及びＲ104は、独立して、非置換であるか又はハロゲン、ニトロ若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｈで置換された−Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル又はＣ1−Ｃ18アルキルであり；
Ｒ105は、水素、エチル又はメチルであり；
Ｅ1は、各々非置換であってもよいか又は１〜３個のＯＨ基によって置換されてもよい直鎖状若しくは分枝鎖状Ｃ1−Ｃ24アルキル、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、Ｃ2−Ｃ18アルキニル、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ12シクロアルケニル、フェニル、ナフチル又はＣ7−Ｃ15フェニルアルキルであり；或いは
Ｅ1は、ＮＯ2、ＰＯＲ’又はＮＨＲ’［式中、Ｒ’は、Ｃ1−Ｃ12アルキルである］によって置換されるＣ2−Ｃ24アルキルであり；
＊は、結合点を示す
基である］；且つ
＊＊は、全体で１〜５００個の炭素原子及び場合によって１〜２００個のヘテロ原子を含む１又は２個の有機残基への結合点を示す］の化合物である。
【０００９】
例えば、化合物は、式（Ｉ’）
【化３】
2012529455.tif 000004
［式中、Ａは、非置換であるか、或いは−ＯＨ、＝Ｏによって又は全体で１〜５００個の炭素原子及び場合によって１〜２００個のヘテロ原子を含む１若しくは２個の有機残基によって置換される環式又は複素環式５、６又は７員環を形成するために必要な２価基である］である。
【００１０】
式１〜１６
【化４】
2012529455.tif 000005
【００１１】
【化５】
2012529455.tif 000006
【００１２】
【化６】
2012529455.tif 000007
【００１３】
【化７】
2012529455.tif 000008
［式中、
Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105及びＱは、請求項１に定義される通りであり、
Ｇ5は、水素又はメチルであり；
Ｒ106は、水素、１〜１２個の炭素原子のアルキル又は２〜１２個の炭素原子のアルケニルであり；
前記式の各々において、
ｍは、０又は１であり；
Ｒ1は、水素、ヒドロキシル又はヒドロキシメチルであり；
Ｒ2は、水素、１〜１２個の炭素原子のアルキル又は２〜１２個の炭素原子のアルケニルであり；
ｎは１〜４であり；
ｎが１である場合、
Ｒ3は、１〜１８個の炭素原子のアルキル、４〜１８個の炭素原子のアルコキシカルボニルアルキレンカルボニル、２〜１８個の炭素原子のアルケニル、グリシジル、２，３−ジヒドロキシプロピル、アルキルが酸素によって中断されている３〜１２個の炭素原子の２−ヒドロキシ又は２−（ヒドロキシメチル）置換アルキル、２〜１８個の炭素原子を含む脂肪族若しくは不飽和脂肪族カルボン酸若しくはカルバミン酸のアシル基、７〜１２個の炭素原子を含む脂環式カルボン酸若しくはカルバミン酸のアシル基、又は７〜１５個の炭素原子を含む芳香族酸のアシル基であり；
ｎが２である場合、
Ｒ3は、２〜１８個の炭素原子のアルキレン、２〜１８個の炭素原子を含む脂肪族若しくは不飽和脂肪族ジカルボン酸若しくはジカルバミン酸の２価アシル基、７〜１２個の炭素原子を含む脂環式ジカルボン酸若しくはジカルバミン酸の２価アシル基、又は８〜１５個の炭素原子を含む芳香族ジカルボン酸の２価アシル基であり；
ｎが３である場合、
Ｒ3は、６〜１８個の炭素原子を含む脂肪族、不飽和脂肪族若しくは脂環式トリカルボン酸若しくはトリカルバミン酸の３価アシル基アシル基、又は９〜１８個の炭素原子を含む芳香族トリカルボン酸若しくはトリカルバミン酸の３価アシル基であり、或いはＲ3は、１，３，５−トリス［６−カルボキシアミノヘキシル］−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジン等の１２〜２４個の炭素原子を含むシアヌル酸のトリス（アルキルカルバミン酸）誘導体の３価アシル基であり；
ｎが４である場合、
Ｒ3は、脂肪族若しくは不飽和脂肪族テトラカルボン酸の４価アシル基であり、又はＲ3は、１０〜１８個の炭素原子を含む芳香族テトラカルボン酸の４価アシル基であり；
ｐは１〜３であり、
Ｒ4は、水素、１〜１８個の炭素原子のアルキル又は２〜６個の炭素原子のアシルであり；
ｐが１である場合、
Ｒ5は、水素、１〜１８個の炭素原子のアルキル、２〜１８個の炭素原子を含む脂肪族若しくは不飽和脂肪族カルボン酸若しくはカルバミン酸のアシル基、７〜１２個の炭素原子を含む脂環式カルボン酸若しくはカルバミン酸のアシル基、７〜１５個の炭素原子を含む芳香族カルボン酸のアシル基であり、又はＲ4及びＲ5は、共に−（ＣＨ2）5ＣＯ−、フタロイル若しくはマレイン酸の２価アシル基であり；
ｐが２である場合、
Ｒ5は、２〜１２個の炭素原子のアルキレン、２〜１８個の炭素原子を含む脂肪族若しくは不飽和脂肪族ジカルボン酸若しくはジカルバミン酸の２価アシル基、７〜１２個の炭素原子を含む脂環式ジカルボン酸若しくはジカルバミン酸の２価アシル基、又は８〜１５個の炭素原子を含む芳香族ジカルボン酸の２価アシル基であり；
ｐが３である場合、
Ｒ5は、６〜１８個の炭素原子を含む脂肪族若しくは不飽和脂肪族トリカルボン酸の３価アシル基、又は９〜１５個の炭素原子を含む芳香族トリカルボン酸の３価アシル基であり；
ｎが１である場合、
Ｒ6は、１〜１８個の炭素原子のアルコキシ、２〜１８個の炭素原子のアルケニルオキシ、１〜１８個の炭素原子の−ＮＨアルキル又は２〜３６個の炭素原子の−Ｎ（アルキル）2であり、
ｎが２である場合、
Ｒ6は、２〜１８個の炭素原子のアルキレンジオキシ、２〜１８個の炭素原子のアルケニレンジオキシ、２〜１８個の炭素原子の−ＮＨ−アルキレン−ＮＨ−若しくは２〜１８個の炭素原子の−Ｎ（アルキル）−アルキレン−Ｎ（アルキル）−であり、又はＲ6は、４−メチル−１，３−フェニレンジアミノであり、
ｎが３である場合、
Ｒ6は、３〜１８個の炭素原子を含む飽和又は不飽和脂肪族トリオールの３価アルコキシ基であり、
ｎが４である場合、
Ｒ6は、４〜１８個の炭素原子を含む飽和又は不飽和脂肪族テトラオールの４価アルコキシ基であり、
Ｒ7及びＲ8は、独立して塩素、１〜１８個の炭素原子のアルコキシ、−Ｏ−Ｔ1、２−ヒドロキシエチルによって置換されたアミノ、１〜１８個の炭素原子の−ＮＨ（アルキル）、１〜１８個の炭素原子のアルキルを有する−Ｎ（アルキル）Ｔ1、又は２〜３６個の炭素原子の−Ｎ（アルキル）2であり、
Ｒ9は、２価酸素原子であり、又はＲ9は、水素、１〜１２個の炭素原子のアルキル又はＴ1のいずれかよって置換された２価窒素原子であり、
【化８】
2012529455.tif 000009
Ｒ10は、水素又はメチルであり、
ｑは２〜８であり、
Ｒ11及びＲ12は、独立して水素又は基Ｔ2であり、
【化９】
2012529455.tif 000010
ｎ１は、１〜６の数であり；
ｐ１は、１〜６の数であり；
Ｒ13は、水素、フェニル、１〜１２個の炭素原子の直鎖状若しくは分枝状アルキル、１〜１２個の炭素原子のアルコキシ、フェニルによって置換された１〜４個の炭素原子の直鎖状若しくは分枝状アルキル、５〜８個の炭素原子のシクロアルキル、５〜８個の炭素原子のシクロアルケニル、２〜１２個の炭素原子のアルケニル、グリシジル、アリルオキシ、１〜４個の炭素原子の直鎖状若しくは分枝状ヒドロキシアルキル、又は水素によって、フェニルによって、１〜４個の炭素原子のアルキルによって、若しくは１〜４個の炭素原子のアルコキシによって独立して３回置換されたシリル若しくはシリルオキシであり；
Ｒ14は、水素、又は水素によって、フェニルによって、１〜４個の炭素原子のアルキルによって、若しくは１〜４個の炭素原子のアルコキシによって独立して３回置換されたシリルであり；
ｄは０又は１であり；
ｈは０〜４であり；
ｋは０〜５であり；
ｘは３〜６であり；
ｙは１〜１０であり；
ｚは、化合物が１０００〜４０００ａｍｕの分子量を有するような整数であり、
Ｒ15は、モルホリノ、ピペリジノ、１−ピペリジニル、１〜８個の炭素原子のアルキルアミノ、とりわけ３〜８個の炭素原子の分枝状アルキルアミノ、例えばｔｅｒｔ−オクチルアミノ、Ｔ1によって置換された１〜８個の炭素原子のアルキルを有する−Ｎ（アルキル）Ｔ1、又は２〜１６個の炭素原子の−Ｎ（アルキル）2であり、
Ｒ16は、水素、２〜４個の炭素原子のアシル、１〜４個の炭素原子のアルキルによって置換されたカルバモイル、塩素によって１回及びＲ15によって１回置換されたｓ−トリアジニル、又はＲ15によって２回置換されたｓ−トリアジニルであり、但し２個のＲ15置換基は異なってよく；
Ｒ17は、塩素、１〜８個の炭素原子のアルキルによって若しくはＴ1によって置換されたアミノ、１〜８個の炭素原子のアルキルを有する−Ｎ（アルキル）Ｔ1、２〜１６個の炭素原子の−Ｎ（アルキル）2、又は基Ｔ3であり、
【化１０】
2012529455.tif 000011
ｑは２〜８であり；且つ
Ｒ18は、水素、２〜４個の炭素原子のアシル、１〜４個の炭素原子のアルキルによって置換されたカルバモイル、２〜１６個の炭素原子の−Ｎ（アルキル）2によって２回置換されたｓ−トリアジニル、又は１〜８個の炭素原子のアルキルを有する−Ｎ（アルキル）Ｔ1によって２回置換されたｓ−トリアジニルである］の化合物が好ましい。
【００１４】
好ましくは、Ｒ2は、水素、１〜１２個の炭素原子のアルキルである。
【００１５】
例えば、Ｒ101及びＲ102は、水素である。
【００１６】
例えば、Ｒ103及びＲ104は、Ｃ1−Ｃ18アルキルである。
【００１７】
Ｇ1及びＧ3がエチルであり且つＧ2、Ｇ4及びＧ5がメチルであり、又はＧ1及びＧ2がメチルであり且つＧ3及びＧ4がエチルであり且つＧ5が水素であり、又はＧ1、Ｇ2、Ｇ3及びＧ4がメチルであり且つＧ5が水素である化合物が好ましい。
【００１８】
特定の一実施形態において、Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3、Ｇ4はメチルであり、Ｇ5は水素である。
【００１９】
Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3及びＧ4がメチルであり、Ｒ101及びＲ102が水素であり、Ｒ103及びＲ104が独立してＣ1−Ｃ18アルキルである化合物が好ましい。
【００２０】
式（３）において、好ましくは、ｍは０であり、Ｒ1は水素若しくはヒドロキシメチルであり、Ｒ2は水素であり；又はｍは１であり、Ｒ1はヒドロキシ若しくはヒドロキシメチルであり、Ｒ2は水素、メチル若しくはエチルである。
【００２１】
式（５）において、好ましくは、Ｒ2は水素又はドデシルである。
【００２２】
式（６）において、好ましくは、ｎは１〜３であり、ｎが１である場合、Ｒ3は、アリル、グリシジル、アクリロイル、メタクリロイル、オクタデカノイル、ヘキサデカノイル、テトラデカノイル、ドデカノイル、メトキシカルボニルプロピオニル、メトキシカルボニルブチリル、メトキシカルボニルペンタノイル又はメトキシカルボニルノナノイルであり；或いはｎが２である場合、Ｒ3は、スクシニル、グルタリル、アジポイル、セバコイル、１，６−ヘキサンジカルバモイル、シス−若しくはトランス−５−カルバモイル−１−（カルバモイルメチル）−１，３，３−トリメチルシクロヘキサン又はトルエン−２，４−ジカルバモイルであり；或いはｎが３である場合、Ｒ3は、１，３，５−トリス、（６−カルバモイルヘキシル）−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジンである。
【００２３】
式（６）において、最も好ましくは、ｎが１である場合、Ｒ3は、アクリロイル、メタクリロイル、グリシジル、オクタデカノイル、ヘキサデカノイル、メトキシカルボニルプロピオニル、メトキシカルボニルブチリル、メトキシカルボニルペンタノイル又はメトキシカルボニルノナノイルであり；或いはｎが２である場合、Ｒ3は、スクシニル、グルタリル、アジポイル、セバコイル、１，６−ヘキサンジカルバモイル又はシス−若しくはトランス−５−カルバモイル−１−（カルバモイルメチル）−１，３，３−トリメチルシクロヘキサン又はトルエン−２，４−ジカルバモイルであり；或いはｎが３である場合、Ｒ3は、１，３，５−トリス、（６−カルバモイルヘキシル）−２，４，６−トリオキソ−ｓ−トリアジンである。
【００２４】
式（８）において、好ましくは、ｐは１又は２であり、ｐが１である場合、Ｒ4は水素であり且つＲ5はブチルであり；又はＲ4及びＲ5は、共にマレイン酸の二価アシル基であり；或いはｐが２である場合、Ｒ4は水素若しくはアセチルであり且つＲ5は１，６−ヘキサンジイルである。
【００２５】
式（８）において、最も好ましくは、ｐは１又は２であり、ｐが１である場合、Ｒ4は水素であり且つＲ5は水素若しくはブチルであり；又はｐが２である場合、Ｒ4は水素であり且つＲ5は１，６−ヘキサンジイルである。
【００２６】
式（９）において、好ましくは、ｎは１又は２であり、ｎが１である場合、Ｒ6は、エトキシ、６−メチル−１−ヘプチルオキシ、エチルアミノ、ブチルアミノ若しくはオクチルアミノであり；又はｎが２である場合、Ｒ6は、１，２−エタンジオキシ、１，４−ブタンジオキシ、エチレンジアミノ、ヘキサメチレンジアミノ若しくは４−メチル−１，３−フェニレンジアミノである。
【００２７】
式（１０）において、好ましくは、Ｒ7及びＲ8は、独立して塩素、オクチルアミノ、ｔｅｒｔ−オクチルアミノ又はＴ1及びエチル、ブチル若しくはまたはドデシルによって置換されたアミノであり；及びＲ9は、エチル、ブチル又はドデシルによって置換された２価窒素原子である。
【００２８】
式（１１）において、好ましくは、ｑは２、４又は６であり、Ｒ7は、塩素、オクチルアミノ、オクタデシルアミノ又はＴ1及びエチル、ブチル若しくはドデシルによって置換されたアミノであり；及びＲ10は水素である。
【００２９】
式（１２）において、好ましくは、ｎ１は３であり、ｐ１は２であり、Ｒ2は、エチル、ブチル又はドデシルであり；Ｒ11又はＲ12の内の一方はＴ2であり、他方は水素である。
【００３０】
式（１３）において、好ましくは、ｋは３であり、Ｒ9は、２価酸素原子又はエチル、ブチル若しくはドデシルによって置換された２価窒素原子であり、Ｒ13は、水素又はメチルであり、ｄが０である場合、ｘは５又は６であり、ｄが１である場合、ｘは３又は４である。
【００３１】
式（１４）において、好ましくは、ｄは０又は１であり、ｈは０〜２であり、ｋは０又は３であり、ｙは１〜８であり、Ｒ9は、２価酸素原子又はエチル、ブチル若しくはドデシルによって置換された２価窒素原子であり、Ｒ13は、水素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり、Ｒ14は、水素又はトリメチルシリルである。
【００３２】
式（１５）において、好ましくは、Ｒ9は２価酸素原子であり、Ｒ10は水素又はメチルであり、ｍは０であり、ｚは、化合物の分子量が１５００〜３０００ａｍｕであるような整数である。
【００３３】
式（１６）において、好ましくは、ｑは６であり、ｙは１〜７であり、Ｒ15は、ｔｅｒｔ−オクチルアミノ、モルホリノ、Ｔ1−ブチルアミノとも表され得るＴ1及びブチルによって置換されたアミノであり、Ｒ16は、水素、アセチル、エチルカルバモイル、２，４−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジニル、２，４−ビス（ジエチルアミノ）−ｓ−トリアジニル、Ｔ1−ブチルアミノによって２回置換されたｓ−トリアジニル又はジエチルアミノ若しくはジブチルアミノによって１回及びＴ1−ブチルアミノによって１回置換されたｓ−トリアジニルであり、Ｒ17は、ジブチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｔ1−ブチルアミノであり、或いはＲ17は、Ｒ18がアセチル又はエチルカルバモイルである場合にＴ3である。
【００３４】
式（８）において、最も好ましくは、ｐは１又は２であり、ｐが１である場合、Ｒ4は水素であり、Ｒ5は水素若しくはブチルであり；又はｐが２である場合、Ｒ4は水素であり、Ｒ5は１，６−ヘキサンジイルである。
【００３５】
式（１０）において、最も好ましくは、Ｒ7は、塩素、オクチルアミノ又はＴ1−ブチルアミノであり、Ｒ8は、塩素又はＴ1−ブチルアミノであり、Ｒ9は、ブチルによって置換された２価窒素原子である。
【００３６】
式（１１）において、最も好ましくは、ｑは６であり、Ｒ7はＴ1−ブチルアミノであり；Ｒ10は水素である。
【００３７】
式（１２）において、最も好ましくは、ｎ１は３であり、ｐ１は２であり、Ｒ11又はＲ12の内の一方はＴ2であり、他方は水素である。
【００３８】
式（１３）において、最も好ましくは、ｋは３であり、Ｒ9は２価酸素原子であり、Ｒ13は水素又はメチルであり、ｄは０であり、ｘは５又は６であり、ｄが１である場合、ｘは３又は４である。
【００３９】
式（１４）において、最も好ましくは、ｄは０又は１であり、ｈは０〜２であり、ｋは０又は３であり、ｙは１〜８であり、Ｒ9は２価酸素原子であり、Ｒ13は、水素、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり、Ｒ14は、水素又はトリメチルシリルである。
【００４０】
式（１６）において、最も好ましくは、ｑは６であり、ｙは１〜７であり、Ｒ15はＴ1−ブチルアミノであり、Ｒ16は、水素、アセチル、エチルカルバモイル、２，４−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジニル、２，４−ビス（ジエチルアミノ）−ｓ−トリアジニル、Ｔ１−ブチルアミノによって２回置換されたｓ−トリアジニル又はジエチルアミノ若しくはジブチルアミノによって１回及びＴ1−ブチルアミノによって１回置換されたｓ−トリアジニルであり、Ｒ17は、ジブチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｔ1−ブチルアミノであり、或いはＲ17は、Ｒ18がアセチル又はエチルカルバモイルである場合にＴ3である。
【００４１】
式（６）のとりわけ好ましい化合物は、ｎが１であり、Ｒ3がアクリロイル、メタクリロイル、グリシジル、オクタデカノイル、ヘキサデカノイル、メトキシカルボニルプロピオニル又はメトキシカルボニルブチリル又はメトキシカルボニルペンタノイルであるもの、及びｎが２であり、Ｒ3がスクシニル、グルタリル、アジポイル又はセバコイルであるものである。
【００４２】
式（８）のとりわけ好ましい化合物は、Ｒ4が水素であり、ｐが１である場合にＲ5が水素若しくはブチルであるもの、又はｐが２である場合にＲ5がヘキサメチレンであるものである。
【００４３】
式（１０）のとりわけ好ましい化合物は、Ｒ7が塩素、オクチルアミノ又はＴ1−ブチルアミノであり、Ｒ8がＴ1−ブチルアミノであり、Ｒ9がブチルによって置換された２価窒素原子であるものである。
【００４４】
式（１１）のとりわけ好ましい化合物は、ｑが６であり、Ｒ7がＴ1−ブチルアミノであり、Ｒ10が水素であるものである。
【００４５】
式（１２）のとりわけ好ましい化合物は、ｎ１が３であり、ｐ１が２であり、Ｒ11又はＲ12の内の一方がＴ2であり、他方が水素であるものである。
【００４６】
式（１３）のとりわけ好ましい化合物は、ｄが１であり、ｋが３であり、ｘが３又は４であり、Ｒ9が２価酸素原子であり、Ｒ13がメチルであるものである。
【００４７】
式（１４）のとりわけ好ましい化合物は、ｋが３であり、ｙが４〜８であるものである。Ｒ9は２価酸素原子であり、Ｒ13は水素若しくはメチルであり、ｄ及びｈは０であり、Ｒ14は水素であり、又はｄは１であり且つｈは０であり、Ｒ14はトリメチルシリルである。
【００４８】
式（１５）のとりわけ好ましい化合物は、ｍが０であり、Ｒ9が２価酸素原子であり、Ｒ10が水素又はメチルであり、ｚが、化合物の分子量が１５００〜３０００ｇ／ｍｏｌであるような整数であるものである。
【００４９】
式（１６）のとりわけ好ましい化合物は、ｑが６であり、ｙが１〜７であり、Ｒ15がＴ1−ブチルアミノであり、Ｒ16が水素、アセチル、エチルカルバモイル、２，４−ビス（ジブチルアミノ）−ｓ−トリアジニル、２，４−ビス（ジエチルアミノ）−ｓ−トリアジニル、Ｔ1−ブチルアミノによって２回置換されたｓ−トリアジニル又はジエチルアミノ若しくはジブチルアミノによって１回及びＴ1−ブチルアミノによって１回置換されたｓ−トリアジニルであり、Ｒ17がジブチルアミノ、ジエチルアミノ又はＲ18がアセチル若しくはエチルカルバモイルである場合にＴ3であるものである。
【００５０】
好ましくは、Ｑは、式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の基である。
【００５１】
好ましくは、Ｅ1は、直鎖状又は分枝状Ｃ1−Ｃ18アルキルである。
【００５２】
式（１）、（２）、（３）、（６）、（７Ａ）、（７Ｂ）、（１０）（１２）又は（１６）の化合物が好ましい。
【００５３】
個々の化合物は、以下に示される。
【００５４】
【化１１】
2012529455.tif 000012
【００５５】
【化１２】
2012529455.tif 000013
【００５６】
【化１３】
2012529455.tif 000014
【００５７】
【化１４】
2012529455.tif 000015
【００５８】
上述の化合物は、主に、立体障害第二級アミン化合物と式（ＶＩＩ）
【化１５】
2012529455.tif 000016
の化合物とを反応させることによって製造され得る。
【００５９】
故に、本発明の更なる一態様は、式（Ｉ）
【化１６】
2012529455.tif 000017
の化合物の製造方法であって、触媒としてのルイス酸の存在下で、式（ＶＩ）
【化１７】
2012529455.tif 000018
［式中、
Ｇ1、Ｇ2、Ｇ3及びＧ4は、独立して１〜４個の炭素原子のアルキルであり、又はＧ1及びＧ2並びに／若しくはＧ3及びＧ4は、共にペンタメチレンであり；及び
＊＊は、全体で１〜５００個の炭素原子及び場合によって１〜２００個のヘテロ原子を含む１又は２個の有機残基への結合点を示す］の構造要素を含む立体障害アミンと、式（ＶＩＩ）
【化１８】
2012529455.tif 000019
［式中、
Ｒ101及びＲ102は、独立して水素又はＣ1−Ｃ8アルキルであり；且つ
Ｑは、式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）又は（Ｖ）
【化１９】
2012529455.tif 000020
［Ｒ103及びＲ104は、独立して、非置換であるか又はハロゲン、ニトロ若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｈで置換された−Ｃ3−Ｃ7シクロアルキル又はＣ1−Ｃ18アルキルであり；
Ｒ105は、エチル又はメチルであり；
Ｅ1は、各々非置換であってもよいか又は１〜３個のＯＨ基によって置換されてもよい直鎖状若しくは分枝鎖状Ｃ1−Ｃ24アルキル、Ｃ2−Ｃ18アルケニル、Ｃ2−Ｃ18アルキニル、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ12シクロアルケニル、フェニル、ナフチル又はＣ7−Ｃ15フェニルアルキルであり；且つ
＊は、結合点を示す］の基である］の化合物とを反応させることを含む方法である。
【００６０】
前記反応は、いずれの立体障害アミン化合物によっても行うことができる。窒素原子における置換が水素である上記で概説される式１〜１６の化合物が好ましい。適切な出発材料は、例えば、式（６’）
【化２０】
2012529455.tif 000021
の化合物である。他の化合物のための出発材料は、同様に推測され得る。それらの製造は本質的に公知であり、それらは部分的に商業的に入手可能である。それらの全ては、公知の方法によって製造され得る。それらの製造は、例えば、ＵＳ−Ａ−５，６７９，７３３、ＵＳ−Ａ−３，６４０，９２８、ＵＳ−Ａ−４，１９８，３３４、ＵＳ−Ａ−５，２０４，４７３、ＵＳ−Ａ−４，６１９，９５８、ＵＳ−Ａ−４，１１０，３０６、ＵＳ−Ａ−４，１１０，３３４、ＵＳ−Ａ−４，６８９，４１６、ＵＳ−Ａ−４，４０８，０５１、ＳＵ−Ａ−７６８，１７５（Ｄｅｒｗｅｎｔ８８−１３８，７５１／２０）、ＵＳ−Ａ−５，０４９，６０４、ＵＳ−Ａ−４，７６９，４５７、ＵＳ−Ａ−４，３５６，３０７、ＵＳ−Ａ−４，６１９，９５６、ＵＳ−Ａ−５，１８２，３９０、ＧＢ−Ａ−２，２６９，８１９、ＵＳ−Ａ−４，２９２，２４０、ＵＳ−Ａ−５，０２６，８４９、ＵＳ−Ａ−５，０７１，９８１、ＵＳ−Ａ−４，５４７，５３８、ＵＳ−Ａ−４，９７６，８８９、ＵＳ−Ａ−４，０８６，２０４、ＵＳ−Ａ−６，０４６，３０４、ＵＳ−Ａ−４，３３１，５８６、ＵＳ−Ａ−４，１０８，８２９、ＵＳ−Ａ−５，０５１，４５８、ＷＯ−Ａ−９４／１２，５４４（Ｄｅｒｗｅｎｔ９４−１７７，２７４／２２）、ＤＤ−Ａ−２６２，４３９（Ｄｅｒｗｅｎｔ８９−１２２，９８３／１７）、ＵＳ−Ａ−４，８５７，５９５、ＵＳ−Ａ−４，５２９，７６０、ＵＳ−Ａ−４，４７７，６１５、ＣＡＳ１３６，５０４−９６−６、ＵＳ−Ａ−４，２３３，４１２、ＵＳ−Ａ−４，３４０，５３４、ＷＯ−Ａ−９８／５１，６９０及びＥＰ−Ａ−１，８０３、特にＵＳ４４４２２５０又はＵＳ−Ａ−６，０４６，３０４に開示されている。
【００６１】
立体障害第二級アミン化合物は、例えば、以下の商品：
ＤＡＳＴＩＢ  ８４５（ＲＴＭ）、ＴＩＮＵＶＩＮ  ７７０（ＲＴＭ）、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ  ９４４（ＲＴＭ）、ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ  ２０２０（ＲＴＭ）、ＭＡＲＫ  ＬＡ  ５７（ＲＴＭ）、ＭＡＲＫ  ＬＡ  ７７（ＲＴＭ）、ＭＡＲＫ  ＬＡ  ６７（ＲＴＭ）、ＭＡＲＫ  ＬＡ  ８７（ＲＴＭ）、ＨＯＳＴＡＶＩＮ  ３０５５（ＲＴＭ）、ＨＯＳＴＡＶＩＮ  ３０５０（ＲＴＭ）、ＨＯＳＴＡＶＩＮ  ３０５２（ＲＴＭ）、ＵＶＩＮＵＬ  ４０５０（ＲＴＭ）、ＵＶＩＮＵＬ  ５０５０（ＲＴＭ）、ＣＹＡＳＯＲＢ  ＵＶ  ３８５３（ＲＴＭ）、ＣＹＡＳＯＲＢ  ＵＶ  ３３４６（ＲＴＭ）から成る群から選択される。
【００６２】
式（ＶＩＩ）
【化２１】
2012529455.tif 000022
の化合物は、アルコキシアミンから製造され、その製造は、ＷＯ２００８／００３６０２に記載されている。ＯＨ又はＮＨ等の官能基を有するこれらのアルコキシアミンと、例えばエピクロロヒドリンとを反応させて、式（ＶＩＩ）の化合物を形成する。
【００６３】
式（Ｉ）の化合物の製造は、例えば、２０℃〜２８０℃、好ましくは８０℃〜１８０℃及びとりわけ１２０℃〜１５０℃、好ましくは８０〜１８０℃及び最も好ましくは１２０〜１５０℃の温度で行われる。
【００６４】
好ましくは、大気圧が印加される。しかし、１〜１００ｂａｒ、例えば１〜２０ｂａｒの圧力が印加され得る。
【００６５】
反応時間は、典型的には１〜４８時間の間である。
【００６６】
立体障害第二級アミン（式ＶＩの化合物）とエポキシド（式ＶＩＩの化合物）との間のモル比は、例えば、１：１〜１：１０、好ましくは１：１〜１：２、最も好ましくは１：１である。
【００６７】
反応は、典型的には溶媒中において行われる。適切な溶媒は、極性及び非極性溶媒、芳香族及び脂肪族溶媒である。例としては、Ｈ2Ｏ、ｔｅｒｔ．−ブタノール、２−プロパノール、トルエン、ヘキサン、アセトン、ＭＴＢＥ、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ポリエチレングリコールがある。高い沸点を有する非極性溶媒、例えばキシレン又はトルエン（沸点＞１００℃）が好ましい。キシレン、クロロベンゼン、トルエン（圧力下で）、高沸点アルカン、テトラリン（ｔｅｔｒａｌｉｎｅ）が最も好ましい。
【００６８】
場合によっては、反応は、特に出発材料が液体又は低融点固体である場合、溶媒なしで行ってもよい。
【００６９】
場合によっては、オリゴマー又はポリマー構造は、エポキシドの開環方法において様々な量で得ることができる。これは、最初に形成されたアルコキシドがヒドロキシ基に変化する代わりに更にエポキシドと反応する場合である。これが起き得る例は、高濃度の出発材料を用いる反応（例えば、溶媒のない反応）である。微量のこれらのオリゴマー又はポリマー化合物が常に最終生成物中に存在するが、活性又は用途の限定を表すものではない。
【００７０】
出発材料を触媒と共に同時に加えてもよく、又はエポキシド及び／若しくは触媒を時間の経過に亘って加えてもよい。
【００７１】
前記反応は、触媒の存在下で行われる。触媒として、エポキシドの開環を促進する全てのルイス酸が考慮に入れられる。例としては、ＺｎＣｌ2、ＡｌＥｔ3、ＬａＣｌ3、Ｌａ（ＯＴｆ）3、ＳＣ（ＯＴｆ）3、Ｔｉ（アルコキシ）4、塩基（ｔｅｒｔ．アミン、Ｅｔ3Ｎ）、ＬｉＣｌ、Ｃａ（ＯＴｆ）2、Ｍｇ（ＯＴｆ）2、Ａｌ（ＣＦ3ＳＯ3）3、Ｃｏ−サレン、アンモニウムデカタングストセレート（ＩＶ）、固体触媒（Ｗ−２００−Ｎアルミナ、塩基性アルミナ、希土類金属酸化物、ヘテロポリ酸、ポリオキソメタレート、ハイドロタルサイト、ゼオライト、シリカ）、Ｋ2ＣＯ3、セライト上のＣｓＦ；酸、例えばＨＣｌ、塩化シアヌルがある。ＺｎＣｌ2が最も好ましい。
【００７２】
使用される触媒の量は、立体障害第二級アミン（式ＶＩの化合物）の質量に対して、典型的には０．００１〜１０質量％、好ましくは０．１〜３．５質量％である。最も好ましくは０．５〜２質量％である。
【００７３】
かかるエポキシドの開環反応は、主に公知であり、例えば、Ｌａｇｕｅｒｒｅ，Ｍ．；Ｂｏｙｅｒ，Ｃ．；Ｃａｒｐｙ，Ａ．；Ｌｅｇｅｒ，Ｊ．Ｍ．；Ｐａｎｃｏｎｉ，Ｅ．；ｅｔ  ａｌ．；ＥＪＭＣＡ５；Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ；Ｅｎｇｌｉｓｈ；２８；１；１９９３；８１−８５；
Ｃｏｒｒａｌ，Ｃ．；Ｅｌ−Ａｓｈｍａｗｙ，Ｍ．Ｂ．；Ｌｉｓｓａｖｅｔｚｋｙ，Ｊ．；Ｂｒａｖｏ，Ｌ．；Ｄａｒｉａｓ，Ｖ．；Ｍａｒｔｉｎ，Ｄ．；ＦＲＰＳＡＸ；Ｆａｒｍａｃｏ，Ｅｄｉｚｉｏｎｅ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃａ；Ｅｎｇｌｉｓｈ；４２；４；１９８７；２６７−２７６及び
Ｌｏｈｍａｎｎ，Ｄ．；Ｌｅｈｍａｎｎ，Ｄ．；Ｍｏｒｇｅｎｓｔｅｒｎ，Ｅ．；Ｆａｕｓｔ，Ｇ．；ＰＨＡＲＡＴ；Ｐｈａｒｍａｚｉｅ；Ｇｅｒｍａｎ；４５；１９９０；４０１−４０３によって記載されている。
【００７４】
本発明の更なる一態様は、
（ａ）熱、酸素及び光の悪影響を受ける有機ポリマーと、
（ｂ）請求項１に記載の式（Ｉ）による化合物、請求項２に記載の式（Ｉ’）の化合物、又は請求項３に記載の式１〜１６の化合物の、１種以上の化合物と
を含む組成物である。
【００７５】
有機ポリマーについての例を以下に示す。
【００７６】
１．  モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブタ−１−エン、ポリ−４−メチルペンタ−１−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィンの、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、（場合によって架橋できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、直鎖低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
【００７７】
ポリオレフィン、即ち、前段落で例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、種々の方法によって、とりわけ以下の方法によって製造され得る。
ａ）ラジカル重合（通常は高圧下及び高温で）。
ｂ）通常は周期律表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ族の１種又は１種超の金属を含有する触媒を用いた触媒重合。これらの金属は、通常は１若しくは１超のリガンド、典型的にはオキシド、ハライド、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有し、これらはπ結合又はσ結合のいずれかをしていてよい。これらの金属錯体は、遊離の形態でも、又は基材上、典型的には活性化された塩化マグネシウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナ若しくは酸化ケイ素上に固定されていてもよい。これらの触媒は、重合用媒質に可溶であっても不溶であってもよい。重合に際しこれらの触媒は、それら自体で使用可能であるが、又は更に活性化剤を使用してもよく、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシド若しくは金属アルキルオキサンがあり、前記金属は、周期律表のＩａ、ＩＩａ及び／又はＩＩＩａ族の元素である。これら活性化剤は、便宜には、更にエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で修飾され得る。これらの触媒系は、通常、Ｐｈｉｌｌｉｐｓ、Ｓｔａｎｄａｒｄ  Ｏｉｌ  Ｉｎｄｉａｎａ、Ｚｉｅｇｌｅｒ（−Ｎａｔｔａ）、ＴＮＺ（ＤｕＰｏｎｔ）、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称される。
【００７８】
２．  １）の下で述べたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）及び種々の型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００７９】
３．  モノオレフィンとジオレフィンとの相互のコポリマー又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えば、エチレン／プロピレンコポリマー、直鎖低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びそれと低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブタ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブタ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、ＣＯＣ等のエチレン／ノルボルネン）、１−オレフィンがインサイチュで生成されるエチレン／１−オレフィンコポリマー；プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（イオノマー）並びにエチレンと、プロピレン及びジエン、例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエン若しくはエチリデン−ノルボルネンとのターポリマー；並びにかかるコポリマーと互いとの及び上記１）で述べたポリマーとの混合物、例えば、ポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテートコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ、並びに交互又はランダムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー及びこれらと他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
【００８０】
４．  炭化水素樹脂（例えばＣ5−Ｃ9）。それらの水素化修飾体（例えば粘着付与剤）及びポリアルキレンとデンプンとの混合物を含む。
【００８１】
１．）〜４．）のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチック又はアタクチックを含む任意の立体構造を有してよく、ここでアタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
【００８２】
５．  ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００８３】
６．  スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、とりわけｐ−ビニルトルエンの全ての異性体、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン及びビニルアンスラセンの全ての異性体、並びにそれらの混合物を含むビニル芳香族モノマーから誘導される芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチック又はアタクチックを含む任意の立体構造も有してよく、ここでアタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
【００８４】
６ａ．  エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、無水マレイン酸、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はアクリル誘導体並びにそれらの混合物から選択される上述のビニル芳香族モノマー及びコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（インターポリマー）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；高衝撃強度スチレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーとの混合物；並びにスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００８５】
６ｂ．  ６．）の下で述べられたポリマーの水素化から誘導される水素化芳香族ポリマー。とりわけアタクチックポリスチレンを水素化することによって製造されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含み、それはしばしばポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）と呼ばれる。
【００８６】
６ｃ．  ６ａ）の下で述べられたポリマーの水素化から誘導される水素化芳香族ポリマー。
【００８７】
ホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミアイソタクチック又はアタクチックを含む任意の立体構造を有してよく、ここでアタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
【００８８】
７．  ビニル芳香族モノマー、例えばスチレン又はα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエン上のスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマー上のスチレン；ポリブタジエン上のスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエン上のスチレン及び無水マレイン酸；ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリル及び無水マレイン酸又はマレイミド；ポリブタジエン上のスチレン及びマレイミド；ポリブタジエン上のスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマー上のスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレート上のスチレン及びアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマー上のスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらと６）の下で示されたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして公知のコポリマー混合物。
【００８９】
８．  ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化又はスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、エピクロロヒドリンホモポリマー及びコポリマー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００９０】
９．  α，β−不飽和酸から誘導されるポリマー及びそれらの誘導体、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレート；ブチルアクリレートで耐衝撃性改質されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【００９１】
１０．  ９）の下で述べられたモノマーと互いとの又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート若しくはアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００９２】
１１．  不飽和アルコール及びアミン又はそれらのアシル誘導体若しくはアセタールから誘導されるポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；並びにそれらと上記の１）で述べられたオレフィンとのコポリマー。
【００９３】
１２．  環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、又はそれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００９４】
１３．  ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含有するそれらのポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート又はＭＢＳで修飾されたポリアセタール。
【００９５】
１４．  ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、並びにポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。
【００９６】
１５．  一方はヒドロキシル末端ポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジエン及び他方は脂肪族又は芳香族ポリイソシアネートから誘導されるポリウレタン、並びにそれらの前駆体。
【００９７】
１６．  ジアミン及びジカルボン酸から並びに／又はアミノカルボン酸若しくは対応するラクタムから誘導されるポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミン並びにイソフタル酸又は／及びテレフタル酸から製造され、且つ修飾剤としてのエラストマーを有する又は有さないポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；及び更に上述のポリアミドと、ポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマー又は化学結合若しくはグラフトされたエラストマーとのブロックコポリマー；或いはポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマー；並びにＥＰＤＭ又はＡＢＳで修飾されたポリアミド又はコポリアミド；及び加工の間に縮合したポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【００９８】
１７．  ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【００９９】
１８．  ジカルボン酸及びジオールから誘導される並びに／或いはヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトン若しくはラクチドから誘導されるポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導されるコポリエーテルエステル、及び更にポリカーボネート又はＭＢＳで修飾されたポリエステル。コポリエステルは、例えば、限定されないが、ポリブチレンスクシネート／テレフタレート、ポリブチレンアジペート／テレフタレート、ポリテトラメチレンアジペート／テレフタレート、ポリブチレンスクシネート／アジペート、ポリブチレンスクシネート／カーボネート、ポリ−３−ヒドロキシブチレート／オクタノエートコポリマー、ポリ−３−ヒドロキシブチレート／ヘキサノエート／デカノエートターポリマーを含んでよい。更に、脂肪族ポリエステルは、例えば、限定されないが、ポリ（ヒドロキシアルカノエート）のクラス、特に、ポリ（プロピオラクトン）、ポリ（ブチロラクトン）、ポリ（ピバロラクトン）、ポリ（バレロラクトン）及びポリ（カプロラクトン）、ポリエチレンスクシネート、ポリプロピレンスクシネート、ポリブチレンスクシネート、ポリヘキサメチレンスクシネート、ポリエチレンアジペート、ポリプロピレンアジペート、ポリブチレンアジペート、ポリヘキサメチレンアジペート、ポリエチレンオキサレート、ポリプロピレンオキサレート、ポリブチレンオキサレート、ポリヘキサメチレンオキサレート、ポリエチレンセバケート、ポリプロピレンセバケート、ポリブチレンセバケート及びポリ乳酸（ＰＬＡ）並びにポリカーボネート又はＭＢＳで修飾された対応するポリエステルを含んでよい。「ポリ乳酸（ＰＬＡ）」という用語は、好ましくはポリ−Ｌ−ラクチドのホモポリマー及びそれと他のポリマーとの配合物又は合金のいずれか；乳酸又はラクチドと他のモノマー、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばグリコール酸、３−ヒドロキシ−酪酸、４−ヒドロキシ−酪酸、４−ヒドロキシ−吉草酸、５−ヒドロキシ−吉草酸、６−ヒドロキシ−カプロン酸及びそれらの環式形態とのコポリマーを表し；「乳酸」又は「ラクチド」という用語は、Ｌ−乳酸、Ｄ−乳酸、それらの混合物及びダイマー、即ちＬ−ラクチド、Ｄ−ラクチド、メソ−ラクチド及びそれらの任意の混合物を含む。
【０１００】
１９．  ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
【０１０１】
２０．  ポリケトン。
【０１０２】
２１．  ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
【０１０３】
２２．  一方でアルデヒド及び他方でフェノール、ウレア並びにメラミンから誘導される架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、ウレア／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【０１０４】
２３．  乾燥型及び非乾燥型アルキド樹脂。
【０１０５】
２４．  飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール及び架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルから誘導される不飽和ポリエステル樹脂、並びに更にそれらの低燃焼性のハロゲン含有修飾体。
【０１０６】
２５．  置換アクリレートから誘導される架橋可能なアクリル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレート。
【０１０７】
２６．メラミン樹脂、ウレア樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【０１０８】
２７．  脂肪族、脂環式、ヘテロ環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導される架橋エポキシ樹脂、例えばビスフェノールＡ及びビスフェノールＦのジグリシジルエーテルの生成物であって、通例の硬化剤、例えば無水物又はアミンを用い、促進剤を用いて又は用いないで架橋されたもの。
【０１０９】
２８．  天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチン及び化学修飾をほどこしたそれらのホモロガス誘導体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオネート及びセルロースブチレート、又はセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；並びにロジン及びそれらの誘導体。
【０１１０】
２９．  上述のポリマーのブレンド（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【０１１１】
好ましくは、成分（ａ）は、熱可塑性有機ポリマー又はコーティング結合剤である。
【０１１２】
例えば、熱可塑性ポリマーはポリオレフィンであり、コーティング結合剤は酸触媒二成分系又は空気乾燥系である。
【０１１３】
一般に、本発明の化合物は、安定化組成物の約０．０１〜約５質量％において用いられるが、これは、特定の基材及び適用によって変化する。有利な範囲は、約０．０５〜約３％、とりわけ０．０５〜約１％である。
【０１１４】
上記の組成物は、溶剤、顔料、染料、可塑剤、抗酸化剤、チキソトロープ剤、均展助剤、更なる光安定剤、金属不動態化剤、金属酸化物、有機リン化合物、ヒドロキシルアミン、紫外線吸収剤、立体障害アミン及びそれらの混合物から選択される更なる成分を含んでよい。
【０１１５】
例を以下に示す。
【０１１６】
１．  抗酸化剤
１．１．  アルキル化モノフェノール、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジ−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、側鎖が直鎖若しくは分枝状のノニルフェノール、例えば、２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデカ−１’−イル）フェノール及びこれらの混合物。
【０１１７】
１．２．  アルキルチオメチルフェノール、例えば、２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【０１１８】
１．３．  ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【０１１９】
１．４．  トコフェロール、例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びこれらの混合物（ビタミンＥ）。
【０１２０】
１．５．  ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば、２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４、４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【０１２１】
１．６．  アルキリデンビスフェノール、例えば、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）−フェノール］、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス−（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【０１２２】
１．７．  Ｏ−、Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物、例えば、３，５，３’，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【０１２３】
１．８．  ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、ジオクタデシル−２，２−ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
【０１２４】
１．９．  芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【０１２５】
１．１０．  トリアジン化合物、例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【０１２６】
１．１１．  ベンジルホスホネート、例えば、ジメチル−２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート；３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【０１２７】
１．１２．  アシルアミノフェノール、例えば、４−ヒドロキシラウルアニリド、４−ヒドロキシステアルアニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【０１２８】
１．１３．  β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１２９】
１．１４．  β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス−（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン；３，９−ビス［２−｛３−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］−ウンデカンとのエステル。
【０１３０】
１．１５．  β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と一価又は多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１３１】
１．１６．  ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と一価又は多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンとのエステル。
【０１３２】
１．１７．  β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（Ｕｎｉｒｏｙａｌによって供給されるＮａｕｇａｒｄ（登録商標）ＸＬ−１）。
【０１３３】
１．１８．  アスコルビン酸（ビタミンＣ）
１．１９．  アミン系抗酸化剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えば、ｐ，ｐ’−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化ｔｅｒｔ−オクチル−フェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブタ−２−エン。
【０１３４】
２．  紫外線吸収剤及び光安定剤
２．１．  ２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｓｅｃ−ブチル−５’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス−（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−「３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；
【化２２】
2012529455.tif 000023
［式中、Ｒ＝３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル］、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）−フェニル］ベンゾトリアゾール。
【０１３５】
２．２．  ２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシ及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
【０１３６】
２．３．  置換及び非置換安息香酸のエステル、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１３７】
２．４．  アクリレート、例えば、エチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン、ネオペンチルテトラ（α−シアノ−β，β−ジ−フェニルアクリレート。
【０１３８】
２．５．  ニッケル化合物、例えば、更なるリガンド、例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンを有する又は有さない、２，２’−チオ−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１又は１：２錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル、例えばメチル又はエチルエステルのニッケル塩、更なるリガンドを有する又は有さない、ケトオキシム、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトオキシムのニッケル錯体，１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【０１３９】
２．６．  立体障害アミン、例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖又は環状縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４，５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの直鎖又は環状縮合物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−及び４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン及び２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンと４−ブチルアミノ−２���２，６，６−テトラメチルピペリジンとの縮合物（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．［１３６５０４−９６−６］）；１，６−ヘキサンジアミン及び２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンとＮ，Ｎ−ジブチルアミン及び４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの縮合物（ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．［１９２２６８−６４−７］）；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ−［４，５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、１，１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミン、４−メトキシメチレンマロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オキシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、無水マレイン酸−α−オレフィンコポリマーと２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジン又は１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミノピペリジンとの反応生成物、２，４−ビス［Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチルアミノ］−６−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジン、１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロポキシ）−４−オクタデカノイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、５−（２−エチルヘキサノイル）−オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、Ｓａｎｄｕｖｏｒ（Ｃｌａｒｉａｎｔ；ＣＡＳ  Ｒｅｇ．Ｎｏ．１０６９１７−３１−１］、５−（２−エチルヘキサノイル）オキシメチル−３，３，５−トリメチル−２−モルホリノン、２，４−ビス−［（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−ピペリジン−４−イル）ブチルアミノ］−６−クロロ−ｓ−トリアジンとＮ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン）との反応生成物、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペラジン−３−オン−４−イル）アミノ）−ｓ−トリアジン、１，３，５−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペラジン−３−オン−４−イル）−アミノ）−ｓ−トリアジン。
【０１４０】
２．７．  オキサミド、例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−エトキシアニリド及びこれと２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリドとの混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−ジ置換オキサニリドの混合物並びにｏ−及びｐ−エトキシ−ジ置換オキサニリドの混合物。
【０１４１】
２．８．  ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（４−［２−エチルヘキシルオキシ］−２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン。
【０１４２】
３．  金属不活性化剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラール−Ｎ’−サリチロールヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【０１４３】
４．  ホスファイト及びホスホナイト、例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）−ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファイト、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、２，２’，２’’−ニトリロ−［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト］、２−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト、５−ブチル−５−エチル−２−（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）−１，３，２−ジオキサホスフィラン。
【０１４４】
以下のホスファイトがとりわけ好ましい。
【０１４５】
トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト（Ｉｒｇａｆｏｓ（登録商標）１６８，Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｉｎｃ．）、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、
【化２３】
2012529455.tif 000024
【０１４６】
５．  ヒドロキシルアミン、例えば、Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミンから誘導したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１４７】
６．  ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、水素化獣脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【０１４８】
７．  チオ共力剤、例えば、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミストリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート又はジステアリルジスルフィド。
【０１４９】
８．  過酸化物捕捉剤、例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル若しくはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
【０１５０】
９．  ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物及び／又はリン化合物と組み合わせた銅塩、並びに２価マンガン塩。
【０１５１】
１０．  塩基性補助安定剤、例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン又はピロカテコール酸亜鉛。
【０１５２】
１１．  成核剤、例えば、無機物質、例えば、タルカム、金属酸化物、例えば二酸化チタニウム又は酸化マグネシウム、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又は硫酸塩；有機化合物、例えばモノカルボン酸若しくはポリカルボン酸及びそれらの塩、例えば４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム；ポリマー化合物、例えばイオン性コポリマー（イオノマー）。１，３：２，４−ビス（３’，４’−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール及び１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトールがとりわけ好ましい。
【０１５３】
１２．  充填剤及び補強剤、例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラスビーズ、アスベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉、及び他の天然物の粉又は繊維、合成繊維。
【０１５４】
１３．  他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調整剤、光学増白剤、防炎剤、帯電防止剤及び発泡剤。
【０１５５】
１４．  ベンゾフラノン及びインドリノン、例えば、Ｕ．Ｓ．４，３２５，８６３；Ｕ．Ｓ．４，３３８，２４４；Ｕ．Ｓ．５，１７５，３１２；Ｕ．Ｓ．５，２１６，０５２；Ｕ．Ｓ．５，２５２，６４３；ＤＥ−Ａ−４３１６６１１；ＤＥ−Ａ−４３１６６２２；ＤＥ−Ａ−４３１６８７６；ＥＰ−Ａ−０５８９８３９、ＥＰ−Ａ−０５９１１０２；ＥＰ−Ａ−１２９１３８４において開示されているもの、又は３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン］、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシメチル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（２−アセチル−５−イソオクチルフェニル）−５−イソオクチルベンゾフラン−２−オン。
【０１５６】
本発明の安定剤は、従来の手法によって有機ポリマーに、それからの造形品の製造の前の任意の好都合な段階において容易に組み込まれ得る。例えば、安定剤は、乾燥粉末形態のポリマーと混合してよく、又は安定剤の懸濁液若しくはエマルジョンは、ポリマーの溶液、懸濁液若しくはエマルジョンと混合してよい。結果として生じる本発明の安定化組成物は、約０．０１〜約５質量％、好ましくは約０．０２５〜約２質量％、とりわけ約０．１〜約１質量％の各種の従来の添加剤、例えば上記の材料、又はそれらの混合物を場合によって含有することもできる。
【０１５７】
本発明のなお更なる態様は、式（Ｉ）による化合物、式（Ｉ’）の化合物又は上記の通りの式１〜１６の化合物の、少なくとも１種の化合物を前記材料に加える又は適用することを含む、光、酸素及び／又は熱による損傷に対して有機ポリマー材料を安定させるための方法；及び
光、酸素及び／又は熱による損傷に対して有機ポリマーを安定させるための、又は難燃剤としての、式（Ｉ）による化合物、式（Ｉ’）の化合物又は上記の通りの式１〜１６の化合物の使用である。
【０１５８】
前記化合物について概説される定義及び選好性は、本発明の他の態様に等しく当てはまる。
【０１５９】
以下の実施例は、本発明を例示する。
【０１６０】
工程１：ＮＯＲ前駆体の形成
ＷＯ２００８００３６０２に従って、４−ヒドロキシＮＯＲ及び４−オキソ−ＮＯＲを調製した。
【０１６１】
工程２：エポキシＮＯＲ
下記の反応スキームに従って前駆体を調製する。
【０１６２】
【化２４】
2012529455.tif 000025
【０１６３】
実施例１：１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキシラニルメトキシ−ピペリジン
２５０ｍＬの丸底フラスコ内において、１００ｇの５０％ＮａＯＨと、０．５ｇのＮＢｕ4Ｂｒと、４５ｇのエピクロロヒドリンとを混合する。１９．０ｇの１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オールを少量ずつ３０分間に亘って添加する。室温で終夜撹拌した後、反応混合物を２００ｍＬのＨ2Ｏで希釈する。生成物を酢酸エチルで２回抽出し、一体化した有機相をＨ2Ｏ、５％ＮａＨＳＯ4溶液及びブラインで連続的に洗浄する。有機溶媒を真空中で除去し、粗生成物をシリカゲル（ヘキサン／アセトン９：１）のパッドを通して濾過して、溶媒の除去後に１９．４ｇの透明な淡黄色の油を得る。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２４４［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１６４】
実施例２〜７を、実施例１と同様に調製する。
【０１６５】
【表１】
2012529455.tif 000026
【０１６６】
実施例８：（１−プロポキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル）−オキシラニルメチルアミン
３７．４ｇの１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−オンを２００ｍＬのメタノール中において溶解し、１４．０ｇのｎ−ブチルアミン及び１０ｇの硫酸ナトリウムを添加する。混合物を室温で終夜撹拌する。混合物を濾過し、ステンレス鋼オートクレーブ内に移す。木炭上の０．５ｇの１０％パラジウムを加え、オートクレーブに５ｂａｒの水素を加圧する。反応混合物を６０〜７５℃で２０時間撹拌する。次いで反応混合物を、セライトを通して濾過し、真空中でメタノールを除去して４２．２ｇの帯黄色の固体を得る。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２４４［Ｍ＋Ｈ］+。１５０ｍＬのトルエンに、２０ｇのブチル−（１−プロポキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル）−アミンと、１５．５ｇのエピクロロヒドリンと、１００ｍｇのＡｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６と、３５ｇの５０％ＮａＯＨとを添加する。反応混合物を６５℃で１６時間撹拌する。水相及び有機相の分離後、後者をＨ2Ｏで十分に洗浄する。Ｎａ2ＳＯ4上における乾燥後、混合物を室温で１ｇの木炭により処理する。濾過によって炭を除去し、揮発性有機化合物を真空下で除去して、２０．４ｇの１−プロポキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−イル）−オキシラニルメチルアミンを得る；黄色油、ＭＳ：ｍ／ｚ＝２９９［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１６７】
実施例１０：９−プロポキシ−３，８，８，１０，１０−ペンタメチル−３−オキシラニルメトキシメチル−１，５−ジオキサ−９−アザ−スピロ［５．５］ウンデカン
５０ｇの１−プロポキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−オンと、２９ｇの２−ヒドロキシメチル−２−メチル−１，３−プロパンジオールと、０．５ｇのｐ−トルエンスルホン酸とを２５０ｍＬのトルエンに添加する。混合物を、ディーン−スターク−トラップ内において水を除去しながら還流に加熱する。ケトンの消失後、混合物をＨ2Ｏで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、シリカゲルの床を通して濾過する。溶媒の除去後、６８．９ｇの（３，８，８，１０，１０−ペンタメチル−９−プロポキシ−１，５−ジオキサ−９−アザ−スピロ［５．５］ウンデカ−３−イル）−メタノールを得る；ＭＳ：ｍ／ｚ＝３１６［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１６８】
２０ｇの（３，８，８，１０，１０−ペンタメチル−９−プロポキシ−１，５−ジオキサ−９−アザ−スピロ［５．５］ウンデカ−３−イル）−メタノールを、実施例１の後で対応するエポキシドに変化させる。収量：１６．４ｇ、淡黄色油。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３７２［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１６９】
実施例１１：８−メトキシ−２，２，７，７，９，９−ヘキサメチル−３−オキシラニルメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−４−オン
４０ｍＬのジクロロメタン中における３．２６ｇの１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジン−４−オンの溶液に、２．０９ｇのトリメチルシリルシアニドと０．２８ｇのテトラブチルアンモニウム−１−ヒドロキシフタルイミドとを添加する。室温で２時間撹拌した後、ケトンを完全に転化させる。反応混合物を９０ｍＬの酢酸エチル及び２０ｍＬのヘキサンで希釈する。水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、有機溶媒を真空中で除去して、４．７ｇの１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−シアノ−４−トリメチルシリルオキシピペリジン（黄色油）を得る；ＭＳ：ｍ／ｚ＝２８５［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１７０】
１．０ｇのこの中間体を１．７６ｇの酢酸及び０．４８ｇのアセトン中に溶解する。０．７ｇの硫酸を添加し、反応混合物を、深紅色の溶液を形成しながら７０℃で１８時間撹拌する。反応混合物を４０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ3溶液に添加し、４０ｍＬの酢酸エチルで抽出する。有機相をＨ2Ｏで洗浄し、続いて硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を真空中で除去して、０．８７ｇの黄褐色の残渣が残る。ｎ−ヘキサンで残渣を洗浄した後、８−メトキシ−２，２，７，７，９，９−ヘキサメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−４−オンを白色固体（０．４６ｇ）として得る。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２７１［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１７１】
０．２５ｇの８−メトキシ−２，２，７，７，９，９−ヘキサメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカン−４−オンを、実施例８の後で対応するエポキシドに変化させた。収量：０．３０ｇ、淡黄色固体。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３２７［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１７２】
工程３：エポキシＮＯＲとＨＡＬＳバックボーンとの反応
【化２５】
2012529455.tif 000027
【０１７３】
実施例１２：Ｄａｓｔｉｂ８４５とメトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキシラニルメトキシピペリジンとの反応
２７．３ｇの２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール脂肪酸エステル（Ｄａｓｔｉｂ８４５）及び１６．８ｇの１−メトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキシラニルメトキシ−ピペリジンを９０ｍＬのキシレン中に溶解し、１００ｍｇのＺｎＣｌ2を添加する。反応混合物を１３０℃に５時間加熱する。室温に冷却して即座に反応混合物を水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、１ｇの木炭で処理する。炭を濾過によって除去し、溶媒を真空下で除去して、ベージュ色のロウに凝固する帯黄色の油を得る。粗生成物を熱いエタノール中に溶解し、冷却して即座に白色沈澱物を形成する。収量：９７％、融点４７〜４９℃、ＭＳ：ｍ／ｚ＝６６７（約３７％）、６５３（約５７％）、６３８（約３％）［Ｍ＋Ｈ］+。
【０１７４】
実施例１３：Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ９４４と１−エトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキシラニルメトキシ−ピペリジンとの反応
２２．８ｇのＣｈｉｍａｓｓｏｒｂ９４４及び２６．３ｇの１−エトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−オキシラニルメトキシ−ピペリジンを１５０ｍＬのキシレン中に溶解し、５００ｍｇのＺｎＣｌ2を添加する。反応混合物を１４０℃に１２時間加熱する。室温に冷却して即座に反応混合物を水で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、１ｇの木炭で処理する。炭を濾過によって除去し、溶媒を真空下で除去して、４２ｇの非晶質黄色固体を得る。分析、計算値：Ｃ，６８．１７；Ｈ，１１．１１；Ｎ，１１．８７、実測値：Ｃ，６８．１５；Ｈ，１１．２３；Ｎ，１１．７１
従って、以下の化合物を調製した。
【０１７５】
【表２−１】
2012529455.tif 000028
【０１７６】
【表２−２】
2012529455.tif 000029
【０１７７】
【表２−３】
2012529455.tif 000030
【０１７８】
【表２−４】
2012529455.tif 000031
【０１７９】
【表２−５】
2012529455.tif 000032
【０１８０】
【表２−６】
2012529455.tif 000033
【０１８１】
応用例Ｂ
実施例Ｂ１：ＰＰフィルムにおける難燃添加剤としての使用
ポリプロピレン（Ｍｏｐｌｅｎ（登録商標）ＨＦ５００  Ｎ）を、塩基性レベル安定剤（０．３％ＩＲＧＡＮＯＸ  Ｂ２２５＋０．０５％Ｃａ−ステアレート、ＩＲＧＡＮＯＸ  Ｂ２２５は、ＩＲＧＡＦＯＳ  １６８とＩＲＧＡＮＯＸ  １０１０との１：１混合物である）及び０．５質量％の実施例３３の化合物の添加と共に、温度Ｔｍａｘ＝１９０℃（加熱帯１〜７）、押出量１ｋｇ／時及び１００ｒｐｍで共回転二軸スクリュー押出機ＺＳＫ１８（Ｃｏｐｅｒｉｏｎ  Ｗｅｒｎｅｒ  ＆  Ｐｆｌｅｉｄｅｒｅｒ）上で押し出す。水浴内における冷却後、ポリマーストランドを粒状化する。試験片を圧縮成形によって調製する（フィルム１９０×９０ｍｍ、厚さ＝０．２ｍｍ又は１．０ｍｍ；Ｆｏｎｔｕｎｅ  ＴＰ２００、２３０℃）。ＤＩＮ４１０２−１Ｂ２試験条件下で試験フィルムを試験する。結果を表Ｂ１に示す。
【０１８２】
【表３】
2012529455.tif 000034
【０１８３】
実施例Ｂ２：ポリプロピレンの光安定化
ＰＰ  ＥＥ  ０１３  ＡＥ（Ｂｏｒｅａｌｉｓ）、カーボンブラックマスターバッチＦＫ  Ｓｃｈｗａｒｚ３４−２７０／ＴＰＯ、タルク粉末Ｌｕｚｅｎａｃ  Ａ−２０（Ｌｕｚｅｎａｃ）、Ｉｒｇａｎｏｘ  Ｂ  ２１５  ＦＦ（Ｃｉｂａ／ＢＡＳＦ）及びＣａ−ステアレート（表Ｂ２による総組成物の質量に対する質量％の組成物）を含有するポリプロピレン系配合物を２２０℃で二軸スクリュー押出機（２５ｍｍ）内において混ぜ合わせ、続いて粒状化する。
【０１８４】
【表４】
2012529455.tif 000035
【０１８５】
５０ｇのこの合成物及び５０ｍｇの実施例１２、１５、１６の添加剤の各々を、２００℃で、窒素下でＢｒａｂｅｎｄｅｒ内において１０分間混練する。得られた溶融物を２３０℃で押圧して１ｍｍ厚のプラークを得る。試験片（２０＊６０ｍｍ）を作製し、Ｆａｋｒａ条件（高温度条件下における耐光性、ＤＩＮ７５２０２、ＰＳＡ  ｕｎｄ  ＳＡＥＪ  ２４１２、制御照射量キセノンアーク装置を用いた自動車内部部品の加速曝露）に従って光誘起時効処理に曝露させる。添加剤の光安定化効率を決定するため、試料試験片の光沢度を８５°の角度で測定し、露光の際の色差デルタＥを測定する。表Ｂ３内のデータは、破損時間、即ち、デルタＥ＞２及び出発値の５０％の光沢度の低下を測定するまでの期間を示す。
【０１８６】
【表５】
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【０１８７】
実施例Ｂ３：ポリエチレン膜の光安定化
フィルム製造：
ターボミキサ（Ｃａｃｃｉａ、Ｌａｂｏ１０）内において、添加剤と低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）とを混合する。混合物を、Ｏ．Ｍ．Ｃ．二軸スクリュー押出機（モデルｅｂｖ１９／２５）を用いて２００℃の最高温度で押し出して顆粒とする。２１０℃の最高温度で機能するブロー押出機（Ｄｏｌｃｉ（ＲＴＭ））を用いて１５０μｍ厚のフィルムを調製するための最終組成物を得るために、続いて顆粒を混合し、同じＬＤＰＥで希釈する。ＬＤＰＥフィルムの最終濃度を表Ｂ４に示す。
【０１８８】
表Ｂ４：ＬＤＰＥフィルムの最終組成物
【表６】
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【０１８９】
ａ）本発明による
ｂ）比較
ｃ）Ｉｒｇａｎｏｘ１０１０（ＲＴＭ、Ｃｉｂａ）は、テトラキス−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−プロピオニルオキシメチル］−メタンである
ｄ）Ｔｉｎｕｖｉｎ  ＮＯＲ３７１（ＲＴＭ、ＢＡＳＦ）は、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−１−プロポキシ−ピペリジン−４−イル）−ヘキサン−１，６−ジアミンと、２−クロロ−４，６−ビス−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−［１，３，５］トリアジンでエンドキャップされた２，４−ジクロロ−６−｛ｎ−ブチル−（２，２，６，６−テトラメチル−１−プロポキシ−ピペリジン−４−イル）−アミノ｝−［１，３，５］トリアジンとの形式的縮合生成物であるオリゴマー化合物の混合物である
ｅ）Ｕｖｉｎｕｌ５０５０Ｈ（ＲＴＭ、ＢＡＳＦ）は、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとオクタデセン−１−無水マレイン酸コポリマーとの形式的縮合生成物であるオリゴマー化合物の混合物である。
【０１９０】
実施例Ｂ４：ポリエチレン膜の光安定化
露光：ＬＤＰＥフィルムを、６５００Ｗキセノンランプ（０．３５Ｗ／ｍ2；連続光サイクル、ブラックパネル温度＝６３℃）を備えたＡＴＬＡＳ  Ｗｅａｔｈｅｒｏｍｅｔｅｒ（モデルＣｉ６５Ａ）内において露光する。
【０１９１】
Ｖａｐａｍ処理：ＬＤＰＥフィルムを閉ざされたチャンバ内に配置し、ＶＡＰＡＭ（登録商標）（Ｎ−メチルジチオカルバミン酸ナトリウム３９．１質量％）の０．７４ｖ／ｖ水溶液の蒸気に曝露させる。最終体積２．０Ｌ。その系を３０℃で２０日間維持する。次いで、ＬＤＰＥフィルムを上記のように露光に供する。
【０１９２】
評価パラメーター：
１）カルボニルの増加：光／熱安定剤としての性能を評価するための応用的試験の下での化合物を０．４％で添加したＬＤＰＥフィルムにおけるカルボニルバンドの増加（１７１０ｃｍ−１）の評価。
【０１９３】
２）破断点引張伸び：光／熱安定剤としての性能を評価するための応用的試験の下での化合物を０．４％で添加したＬＤＰＥフィルムの伸びの％における特性の評価。試験は、ＺＷＩＣＫ  Ｚ１．０試験機によって実施：速度：１００ｍｍ／分；ホルダ距離：３０ｍｍ；温度：２０℃。
【０１９４】
【表７】
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【０１９５】
【表８】
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【０１９６】
【表９】
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【０１９７】
【表１０】
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【国際調査報告】
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