(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）2012501982.tif 000039［式中、Ｒ１からＲ１０ならびにＸ１およびＸ２は、本明細書において定義されている通りである。］のチエニルアミノピリミジン、これらの農芸化学的に有効な塩、これらの使用、ならびに植物中および／もしくは植物上または植物の種子中および／もしくは植物の種子上における植物病原性の真菌性有害生物を防除するための方法および薬剤に関する。本発明はさらに、前記薬剤を製造する方法、ならびに処理種子、ならびに農業、園芸および森林における、材料の保護におけるならびに家庭の生活および衛生の分野における植物病原性の真菌性有害生物を防除するためのこれらの使用に関する。本発明はさらに、式（Ｉ）のチエニルアミノピリミジンを製造するための方法に関する。
2012501982.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2012501982.tif 000030
［式中、１つ以上の記号は、下記の意味：
Ｘ１は、硫黄またはＣＲ１を表し、
Ｘ２は、硫黄またはＣＲ２を表し、
ただし、Ｘ１基およびＸ２基の厳密に１個は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンを表し、
Ｘ２がＣＲ２を表す場合、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、ＯＲ１０、Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲ１０、Ｏ［Ｃ（Ｒ１０）２］ｍＯＲ１０、Ｏ［Ｃ（Ｒ１０）２］ｍＮ（Ｒ１０）２、ＯＣＯＲ１１、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、Ｃ＝ＯＲ１０、ＣＨ＝ＮＯＲ１０、ＣＲ１１＝ＮＯＲ１０、ＣＯＣｌ、ＣＯＮ（Ｒ１０）２、ＣＯＯＲ１０、ＮＲ１０ＣＯＲ１０、Ｎ（Ｒ１０）２、［Ｃ（Ｒ１０）２］ｍＣＮ、（ＣＨ２）ｍＯＲ１０、（ＣＨ２）ｍＳＲ１０、［Ｃ（Ｒ１０）２］ｍＳＲ１０、（ＣＨ２）ｍＳＯＲ１０、（ＣＨ２）ｍＳＯ２Ｒ１０、（ＣＨ２）ｍＮ（Ｒ１０）２、［Ｃ（Ｒ１０）２］ｍＮ（Ｒ１０）２、（ＣＨ２）ｍＣＯＲ１０、［Ｃ（Ｒ１０）２］ｍＯＲ１０、［Ｃ（Ｒ１０）２］ｍＣＯＲ１０、非置換もしくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ１−Ｃ８−ハロアルキルを表し、ここで、ｍ＝１−４であり、
ここで、置換基は互いに独立して、
水素、フッ素、塩素または臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびシアノ
からなる群から選択され、
ただし、Ｘ２が硫黄原子を表す場合、上記の定義はＲ３のみに当てはまり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンを表し、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリルエチル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル、ＣＨＯ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、非置換もしくは置換ベンジル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表し、
ここで、置換基は互いに独立して、
水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはシアノ
からなる群から選択され、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シアノまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し、
Ｒ７は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルオキシ、ＳＭｅ、ＳＯＭｅまたはＳＯ２Ｍｅを表し、
Ｒ８は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリルエチル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、非置換もしくは置換ベンジル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し、
ここで、置換基は互いに独立して、
フッ素、塩素および臭素の原子、シアノ、ヒドロキシル、メトキシならびにＣＦ３
からなる群から選択され、
Ｒ９は、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ１−Ｃ７−アルキル、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ７−ハロアルキル、非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ７−アルケニル、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ７−アルキニル、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イルまたはオキセタン−３−イルを表す、
または
Ｒ８およびＲ９は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、硫黄および窒素からなる群から選択される最大１個までのさらなるヘテロ原子を含有してよい非置換または置換されている３員から７員の飽和環を形成し、
Ｒ１０は同一でありまたは異なり、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換もしくは置換フェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、非置換もしくは置換ベンジル、またはＮ、ＯおよびＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含有しないもしくは最大４個までのヘテロ原子を含有してよい（ただし２個の酸素原子は隣接しない。）３員から７員の非置換もしくは置換の飽和もしくは不飽和環を表し、
または
２個のＲ１０基が窒素原子に結合している場合、２個のＲ１０基は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される最大４個までのさらなるヘテロ原子を含有してよい（ただし２個の酸素原子は隣接しない。）３員から７員の非置換または置換の飽和または不飽和環を形成することができ、
または
２個のＲ１０基がＮＲ１０ＣＯＲ１０基において隣接する場合、２個のＲ１０基は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される最大４個までのさらなるヘテロ原子を含有してよい（ただし２個の酸素原子は隣接しない。）３員から７員の非置換または置換の飽和または不飽和環を形成することができ、
Ｒ１１は同一でありまたは異なり、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換もしくは置換アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、非置換もしくは置換ベンジル、またはＮ、ＯおよびＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含有しないもしくは最大４個までのヘテロ原子を含有してよい（ここで２個の酸素原子は隣接しない。）３員から７員の非置換もしくは置換の飽和もしくは不飽和環を表し、
ここで、Ｒ１０における置換基は互いに独立して、
メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素、塩素および臭素の原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシルおよびＣＦ３
からなる群から選択される、
の１つを有する。］
の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩。
【請求項２】
式中、１つ以上の記号は下記の意味：
Ｘ１は、硫黄またはＣＲ１を表し、
Ｘ２は、硫黄またはＣＲ２を表し、
ただし、Ｘ１基およびＸ２基の厳密に１個は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、水素、メチル、メトキシまたはＣｌを表し、
Ｘ２がＣＲ２を表す場合、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）、Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｏ（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＯＰｈ、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｓ−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、ＳＰｈ、ＳＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＳＯ２（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＳＯ２（Ｃ２−Ｃ４−アルキニル）、ＣＨＯ、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＯＮ（ＳｉＭｅ３）２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＯＮＨ（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＣＯＮＨ（Ｃ２−Ｃ４−アルキニル）、ＣＯＮＨ（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｍＳ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｓ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮＨＰｈ、ピロリジン−１−イルカルボニル、ピペリジン−１−イルカルボニル、（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル、アゼチジン−１−イルカルボニル、アジリジン−１−イルカルボニル、ヘキサメチレンイミン−１−イル−カルボニル、モルホリン−１−イルカルボニル、チオモルホリン−１−イルカルボニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＣｌ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）ＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＮＨＣＯＰｈ、ＮＨＣＯ（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＮＨＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＨＯ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨＯ、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＮＨＣＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＣＮ、（ＣＨ２）ｍＳＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＳＯ２（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＣ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＯＨ、（ＣＨ２）ｍＳ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ（ＣＨ３）２Ｓ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し、
ただし、Ｘ２が硫黄原子を表す場合、上記の定義はＲ３のみに当てはまり、ならびにｍは１から４の数に対応し、
Ｒ４は、水素、メチル、メトキシ、塩素またはフッ素を表し、
Ｒ５は、水素、Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＯＢｎ、ＣＯＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３またはベンジルを表し、
Ｒ６は、水素、シアノ、メチル、ＣＦ３またはＣＦＨ２を表し、
Ｒ７は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ＯＣＦ３またはＣＦ３を表し、
Ｒ８は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＨ、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ３またはベンジルを表し、
Ｒ９は、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキル、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ５−アルケニルまたは２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イルを表し、
ここで、Ｒ９における置換基は互いに独立して、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素、塩素および臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシルならびにＣＦ３からなる群から選択される、
の１つを有する、式（Ｉ）の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩。
【請求項３】
式中、１つ以上の記号は下記の意味：
Ｘ１は、硫黄またはＣＲ１を表し、
Ｘ２は、硫黄またはＣＲ２を表し、
ただし、Ｘ１基およびＸ２基の厳密に１個は硫黄原子であり、
Ｒ１は、水素を表し、
Ｘ２がＣＲ２を表す場合、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯＰｒ、ＣＯＯｉＰｒ、ＣＯＮＨ（Ｃ４Ｈ９）、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＯＭｅ、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＯＮＨＯＨ、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＨＥｔ、ＣＯＮＨＰｒ、ＣＯＮＨｉＰｒ、ＣＯＮＨ（ｉ−Ｃ４Ｈ９）、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＳＣＨ３、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＦ３、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＭｅＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＮＨシクロプロピル、ＣＯＮ（Ｍｅ）ｉＣ３Ｈ７、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮ（Ｅｔ）２、ＣＯＮ（Ｍｅ）シクロプロピルメチル、ＣＯＮ（Ｍｅ）シクロブチルメチル、ＣＯＮ（Ｐｈ）２、ＣＯＮ（Ｍｅ）２、ＣＯＮ（Ｐｒ）２、ピロリジン−１−イルカルボニル、ピペリジン−１−イルカルボニル、（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル、アゼチジン−１−イルカルボニル、アジリジン−１−イル−カルボニル、ヘキサメチレンイミン−１−イルカルボニル、モルホリン−１−イルカルボニル、チオモルホリン−１−イルカルボニル、ＣＯＮ（ＳｉＭｅ３）２、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＰｒ、ＣＮ、Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）Ｍｅ、Ｃ（＝ＮＯＥｔ）Ｍｅ、Ｃ（＝ＮＯＰｒ）Ｍｅ、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、ＳＨ、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＰｒ、ＳＣＦ３、ＳＰｈ、ＣＯＯＨ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２Ｅｔ、ＣＨ２ＯＭｅまたはＣＨ２ＯＥｔを表し、
ただし、Ｘ２が硫黄原子を表す場合、上記の定義はＲ３のみに当てはまり、
Ｒ４は、水素を表し、
Ｒ５は、水素、ＣＯＭｅ、ＣＨＯ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＯＭｅまたはＣＨ２Ｃ≡ＣＨを表し、
Ｒ６は、水素を表し、
Ｒ７は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＯＣＦ３またはＣＦ３を表し、
Ｒ８は、水素またはメチルを表し、
Ｒ９は、シクロプロピル、シクロブチル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、イソプロピル、シクロプロピルメチル、メチル、エチル、２，２−ジメチルシクロプロピル、シクロペンチル、プロパン−２−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ブタン−２−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、オキセタン−３−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルまたは２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルを表す、
の１つを有する、式（Ｉ）の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩。
【請求項４】
式中、１つ以上の記号は下記の意味：
Ｘ１は、硫黄またはＣＲ１を表し、
Ｘ２は、硫黄またはＣＲ２を表し、
ただし、Ｘ１基およびＸ２基の厳密に１個は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、水素を表し、
Ｘ２がＣＲ２を表す場合、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素、ＣＨ３、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＮＨ（ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈ９）、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＯＭｅ、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＯＮＨＯＨ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ｉＣ３Ｈ７、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮ（Ｅｔ）２、ＣＯＮメチルシクロプロピルメチル、ピロリジン−１−イルカルボニル、ピペリジン−１−イルカルボニル、モルホリン−１−イルカルボニル、ＣＯＭｅ、ＣＮ、Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）ＣＨ３、塩素、臭素、ＳＭｅ、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＦ３、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＭｅＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＮＨシクロプロピル、（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル、ＣＯＯＨまたはＳＯ２Ｍｅを表し、
ただし、Ｘ２が硫黄原子を表す場合、上記の定義はＲ３のみに当てはまり、
Ｒ４は、水素を表し、
Ｒ５は、水素を表し、
Ｒ６は、水素を表し、
Ｒ７は、塩素、臭素またはＣＦ３を表し、
Ｒ８は、水素を表し、
Ｒ９は、シクロプロピル、シクロブチル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、イソプロピルまたはシクロプロピルメチルを表す、
の１つを有する、式（Ｉ）の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩。
【請求項５】
増量剤および／または界面活性剤に加えて請求項１から４の一項以上に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種のチエニルアミノピリミジンを含むことを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための組成物。
【請求項６】
植物病原性の有害な真菌を防除するための、請求項１から４の一項以上に記載の式（Ｉ）のチエニルアミノピリミジンの使用。
【請求項７】
請求項１から４の一項以上に記載の式（Ｉ）のチエニルアミノピリミジンが、植物病原性の有害な真菌および／またはこれらの生息地に施用されることを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための方法。
【請求項８】
請求項１から４の一項以上に記載の式（Ｉ）のチエニルアミノピリミジンが、増量剤および／または界面活性剤と混合されることを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための組成物を調製するための方法。
【請求項９】
本発明に記載の式（Ｉ）のチエニルアミノピリミジンを調製するための方法であって、下記のステップ（ａ）から（ｅ）
（ａ）下記反応スキームに従った、式（Ｖ）の化合物を得るための、塩基の存在下、適切な場合溶媒の存在下、適切な場合触媒の存在下における式（ＩＩＩ）の２，４−ジハロピリミジンと式（ＩＩ）のアミンとの反応、
【化２】
2012501982.tif 000031
［式中、Ｙ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ］
（ｂ）下記反応スキームに従った、適切な場合酸の存在下、適切な場合溶媒の存在下における式（Ｖ）の化合物と式（ＩＶ）のアミノチオフェンとの反応、
【化３】
2012501982.tif 000032
［式中、Ｙ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ］
（ｃ）下記反応スキームに従った、適切な場合酸の存在下および溶媒の存在下における式（ＶＩ）の化合物と式（ＩＶ）のアミノチオフェンとの反応、
【化４】
2012501982.tif 000033
［式中、Ｈａｌ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ］
（ｄ）下記反応スキームに従った、式（Ｘ）の化合物を得るための、適切な場合溶媒の存在下における式（ＩＸ）の化合物とハロゲン化剤との反応、
【化５】
2012501982.tif 000034
（ｅ）下記反応スキームに従った、式（Ｉ）の化合物を得るための、塩基の存在下、適切な場合溶媒の存在下、適切な場合触媒の存在下における式（Ｘ）の化合物と式（ＩＩ）のアミンとの反応、
【化６】
2012501982.tif 000035
の少なくとも１つを含む、方法。
【請求項１０】
式（ＩＸ）
【化７】
2012501982.tif 000036
［式中、記号は下記の意味を有する：
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１からＲ６、Ｒ７は請求項１に記載の定義に対応する。］
の化合物。
【請求項１１】
式（Ｘ）
【化８】
2012501982.tif 000037
［式中、記号は下記の意味を有する：
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１からＲ７は、請求項１に記載の定義に対応する。］
の化合物。
【請求項１２】
式（Ｖ）
【化９】
2012501982.tif 000038
［式中、記号は下記の意味：
Ｒ６は、水素を表し、
ならびに
Ｒ７が、Ｉ、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＦＨ２またはＣＦ２Ｈを表し、ならびに
Ｙが、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す場合、
Ｒ８は、水素、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ３、ベンジルを表し、ならびに
Ｒ９は、シクロプロピル、シクロブチル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、イソプロピル、シクロプロピルメチル、メチル、エチル、２，２−ジメチルシクロプロピル、シクロペンチル、プロパン−２−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ブタン−２−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルまたは２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルを表し、
ならびに、
Ｒ７がシアノを表し、ならびに
Ｙが、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す場合、
Ｒ８は、水素、メチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ３またはベンジルを表し、ならびに
Ｒ９は、シクロブチル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、イソプロピル、シクロプロピルメチル、２，２−ジメチルシクロプロピル、シクロペンチル、ブタン−２−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルまたは２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルを表す、
を有する。］
の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、チエニルアミノピリミジンおよびこれらの農芸化学的に活性な塩、これらの使用ならびに植物中および／もしくは植物上または植物の種子中および／もしくは植物の種子上における植物病原性の有害な真菌を防除するための方法および組成物、こうした組成物および処理種子を調製する方法、ならびに農業、園芸および森林における、材料の保護におけるならびに家庭および衛生分野における植物病原性の有害な真菌を防除するためのこれらの使用にも関する。本発明はさらに、チエニルアミノピリミジンを調製するための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
現代の作物保護剤に対してなされる生態学的および経済的要求が、例えば活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成および望ましい製造に関して、常に増加しており、例えば抵抗性の問題がさらにあり得るので、少なくとも一部の領域において、公知の殺真菌剤を超える利点を有する新規な殺真菌剤を開発する必要が常にある。
【０００３】
驚くべきことに、本チオフェン置換アミノピリミジンは、記述されている目的の少なくとも一部の態様を解決し、作物保護剤として、特に殺真菌剤として使用するのに適当であることがここで見出された。
【０００４】
スルホンアミド置換チオフェンアミノピリミジンは、医薬として活性な化合物としてすでに知られているが（例えば、ＷＯ０３／０７６４３７を参照のこと。）、これらの驚くべき殺真菌性活性は知られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第０３／０７６４３７号
【発明の概要】
【０００６】
本発明は、式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
2012501982.tif 000003
［式中、１つ以上の記号は、下記の意味の１つを有する：
Ｘ１は、硫黄またはＣＲ１を表し、
Ｘ２は、硫黄またはＣＲ２を表し、
ただし、Ｘ１基およびＸ２基の厳密に１個は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンを表し、
Ｘ２がＣＲ２を表す場合、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、ＯＲ１０、Ｏ（ＣＨ２）ｍＯＲ１０、Ｏ［Ｃ（Ｒ１０）２］ｍＯＲ１０、Ｏ［Ｃ（Ｒ１０）２］ｍＮ（Ｒ１０）２、ＯＣＯＲ１１、ＳＲ１０、ＳＯＲ１０、ＳＯ２Ｒ１０、Ｃ＝ＯＲ１０、ＣＨ＝ＮＯＲ１０、ＣＲ１１＝ＮＯＲ１０、ＣＯＣｌ、ＣＯＮ（Ｒ１０）２、ＣＯＯＲ１０、ＮＲ１０ＣＯＲ１０、Ｎ（Ｒ１０）２、［Ｃ（Ｒ１０）２］ｍＣＮ、（ＣＨ２）ｍＯＲ１０、（ＣＨ２）ｍＳＲ１０、［Ｃ（Ｒ１０）２］ｍＳＲ１０、（ＣＨ２）ｍＳＯＲ１０、（ＣＨ２）ｍＳＯ２Ｒ１０、（ＣＨ２）ｍＮ（Ｒ１０）２、［Ｃ（Ｒ１０）２］ｍＮ（Ｒ１０）２、（ＣＨ２）ｍＣＯＲ１０、［Ｃ（Ｒ１０）２］ｍＯＲ１０、［Ｃ（Ｒ１０）２］ｍＣＯＲ１０、非置換もしくは置換されているＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルまたはＣ１−Ｃ８−ハロアルキルを表し、ここで、ｍ＝１−４であり、
ここで、置換基は互いに独立して、水素、フッ素、塩素または臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルおよびシアノからなる群から選択され、
ただし、Ｘ２が硫黄原子を表す場合、上記の定義はＲ３のみに当てはまり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはハロゲンを表し、
Ｒ５は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリルエチル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル、ＣＨＯ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、非置換もしくは置換ベンジル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルを表し、
ここで、置換基は互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはシアノからなる群から選択され、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シアノまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し、
Ｒ７は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルオキシ、ＳＭｅ、ＳＯＭｅまたはＳＯ２Ｍｅを表し、
Ｒ８は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリルエチル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、非置換もしくは置換ベンジル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルを表し、
ここで、置換基は互いに独立して、フッ素、塩素および臭素の原子、シアノ、ヒドロキシル、メトキシならびにＣＦ３からなる群から選択され、
Ｒ９は、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ１−Ｃ７−アルキル、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ７−ハロアルキル、非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ７−アルケニル、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ７−アルキニル、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イルまたはオキセタン−３−イルを表す、
または
Ｒ８およびＲ９は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、酸素、硫黄および窒素からなる群から選択される最大１個までのさらなるヘテロ原子を含有してよい非置換または置換されている３員から７員の飽和環を形成し、
Ｒ１０は同一でありまたは異なり、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換もしくは置換フェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、非置換もしくは置換ベンジル、またはＮ、ＯおよびＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含有しないもしくは最大４個までのヘテロ原子を含有してよい（ただし２個の酸素原子は隣接しない）３員から７員の非置換もしくは置換の飽和もしくは不飽和環を表し、
または
２個のＲ１０基が窒素原子に結合している場合、２個のＲ１０基は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される最大４個までのさらなるヘテロ原子を含有してよい（ただし２個の酸素原子は隣接しない。）３員から７員の非置換または置換の飽和または不飽和環を形成することができ、
または
２個のＲ１０基がＮＲ１０ＣＯＲ１０基において隣接する場合、２個のＲ１０基は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択される最大４個までのさらなるヘテロ原子を含有してよい（ただし２個の酸素原子は隣接しない。）３員から７員の非置換または置換の飽和または不飽和環を形成することができ、
Ｒ１１は同一でありまたは異なり、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換もしくは置換アリール、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、非置換もしくは置換ベンジル、またはＮ、ＯおよびＳからなる群から選択されるヘテロ原子を含有しないもしくは最大４個までのヘテロ原子を含有してよい（ここで２個の酸素原子は隣接しない。）３員から７員の非置換もしくは置換の飽和もしくは不飽和環を表し、
ここで、Ｒ１０における置換基は互いに独立して、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素、塩素および臭素の原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシルおよびＣＦ３からなる群から選択される。］
の化合物、およびこれらの農芸化学的に活性な塩も提供する。
【０００８】
本発明は、殺真菌剤として式（Ｉ）の化合物の使用も提供する。
【０００９】
本発明による式（Ｉ）のチエニルアミノピリミジンおよびこれらの農芸化学的に活性な塩は、植物病原性の有害な真菌を防除するのに非常に適当である。上述されている本発明による化合物は、特に殺真菌性活性を有し、作物保護において、家庭および衛生の分野において、ならびに材料の保護においての両方に使用することができる。
【００１０】
式（Ｉ）の化合物は、純粋な形態で、ならびに各種の可能な異性体形態の混合物、特に、ＥおよびＺ、トレオおよびエリトロなどの立体異性体ならびにさらにＲおよびＳ異性体またはアトロプ異性体などの光学異性体の混合物、ならびに適切な場合さらに互変異性体の混合物としての両方で存在することができる。特許請求しているのは、ＥおよびＺ異性体ならびにトレオおよびエリトロならびにさらに光学異性体、これらの異性体の混合物、ならびにさらに可能な互変異性形態である。
【００１１】
好ましいのは、１つ以上の記号が下記の意味の１つを有する式（Ｉ）の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
Ｘ１は、硫黄またはＣＲ１を表し、
Ｘ２は、硫黄またはＣＲ２を表し、
ただし、Ｘ１基およびＸ２基の厳密に１個は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、水素、メチル、メトキシまたはＣｌを表し、
Ｘ２がＣＲ２を表す場合、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素、ハロゲン、ＣＮ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｏ−（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、Ｏ−（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）、Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｏ−Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｏ（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＯＰｈ、ＯＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＨ、Ｓ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｓ−Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、ＳＰｈ、ＳＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＳＯ２（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＳＯ２（Ｃ２−Ｃ４−アルキニル）、ＣＨＯ、ＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）＝ＮＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＣＯＮ（ＳｉＭｅ３）２、ＣＯＮＨ（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）、ＣＯＮＨ（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＣＯＮＨ（Ｃ２−Ｃ４−アルキニル）、ＣＯＮＨ（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）ｍＳ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｓ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＯＮＨＰｈ、ピロリジン−１−イルカルボニル、ピペリジン−１−イルカルボニル、（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル、アゼチジン−１−イルカルボニル、アジリジン−１−イルカルボニル、ヘキサメチレンイミン−１−イル−カルボニル、モルホリン−１−イルカルボニル、チオモルホリン−１−イルカルボニル、ＣＯＯＨ、ＣＯＣｌ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ２−アルキル）ＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＯ（Ｃ２−Ｃ４−アルケニル）、ＮＨＣＯＰｈ、ＮＨＣＯ（Ｃ＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＮＨＣＯＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＮＨＣＯ（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＮＨＣＨＯ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨＯ、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｎ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、ＮＨＣＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）ＣＨ２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＣＮ、（ＣＨ２）ｍＳＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＳＯ２（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＣＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＯ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＣ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２Ｏ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、ＣＨ２ＯＨ、（ＣＨ２）ｍＳ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、Ｃ（ＣＨ３）２Ｓ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＮＨ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）、（ＣＨ２）ｍＮ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）２、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルを表し、
ただし、Ｘ２が硫黄原子を表す場合、上記の定義はＲ３のみに当てはまり、ｍは１から４の数に対応し、
Ｒ４は、水素、メチル、メトキシ、塩素またはフッ素を表し、
Ｒ５は、水素、Ｍｅ、ＣＯＭｅ、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＯＢｎ、ＣＯＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＳＯＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３またはベンジルを表し、
Ｒ６は、水素、シアノ、メチル、ＣＦ３またはＣＦＨ２を表し、
Ｒ７は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ＯＣＦ３またはＣＦ３を表し、
Ｒ８は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＨ、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ３またはベンジルを表し、
Ｒ９は、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、非置換もしくは置換Ｃ２−Ｃ５−ハロアルキル、直鎖もしくは分枝の非置換もしくは置換Ｃ３−Ｃ５−アルケニルまたは２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イルを表し、
ここで、Ｒ９における置換基は互いに独立して、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素、塩素および臭素の原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシルならびにＣＦ３からなる群から選択される。
【００１２】
特に好ましいのは、１つ以上の記号が下記の意味の１つを有する式（Ｉ）の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
Ｘ１は、硫黄またはＣＲ１を表し、
Ｘ２は、硫黄またはＣＲ２を表し、
ただし、Ｘ１基およびＸ２基の厳密に１個は硫黄原子であり、
Ｒ１は、水素を表し、
Ｘ２がＣＲ２を表す場合、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯＰｒ、ＣＯＯｉＰｒ、ＣＯＮＨ（Ｃ４Ｈ９）、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＯＭｅ、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＯＮＨＯＨ、ＣＯＮＨＭｅ、ＣＯＮＨＥｔ、ＣＯＮＨＰｒ、ＣＯＮＨｉＰｒ、ＣＯＮＨ（ｉ−Ｃ４Ｈ９）、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＳＣＨ３、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＦ３、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＭｅＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＮＨシクロプロピル、ＣＯＮ（Ｍｅ）ｉＣ３Ｈ７、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮ（Ｅｔ）２、ＣＯＮ（Ｍｅ）シクロプロピルメチル、ＣＯＮ（Ｍｅ）シクロブチルメチル、ＣＯＮ（Ｐｈ）２、ＣＯＮ（Ｍｅ）２、ＣＯＮ（Ｐｒ）２、ピロリジン−１−イルカルボニル、ピペリジン−１−イルカルボニル、（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル、アゼチジン−１−イルカルボニル、アジリジン−１−イル−カルボニル、ヘキサメチレンイミン−１−イルカルボニル、モルホリン−１−イルカルボニル、チオモルホリン−１−イルカルボニル、ＣＯＮ（ＳｉＭｅ３）２、ＣＯＭｅ、ＣＯＥｔ、ＣＯＰｒ、ＣＮ、Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）Ｍｅ、Ｃ（＝ＮＯＥｔ）Ｍｅ、Ｃ（＝ＮＯＰｒ）Ｍｅ、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、ＳＨ、ＳＭｅ、ＳＥｔ、ＳＰｒ、ＳＣＦ３、ＳＰｈ、ＣＯＯＨ、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯ２Ｅｔ、ＣＨ２ＯＭｅまたはＣＨ２ＯＥｔを表し、
ただし、Ｘ２が硫黄原子を表す場合、上記の定義はＲ３のみに当てはまり、
Ｒ４は、水素を表し、
Ｒ５は、水素、ＣＯＭｅ、ＣＨＯ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＯＭｅまたはＣＨ２Ｃ≡ＣＨを表し、
Ｒ６は、水素を表し、
Ｒ７は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ＯＣＦ３またはＣＦ３を表し、
Ｒ８は、水素またはメチルを表し、
Ｒ９は、シクロプロピル、シクロブチル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、イソプロピル、シクロプロピルメチル、メチル、エチル、２，２−ジメチルシクロプロピル、シクロペンチル、プロパン−２−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ブタン−２−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、オキセタン−３−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルまたは２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルを表す。
【００１３】
非常に特に好ましいのは、１つ以上の記号が下記の意味の１つを有する式（Ｉ）の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
Ｘ１は、硫黄またはＣＲ１を表し、
Ｘ２は、硫黄またはＣＲ２を表し、
ただし、Ｘ１基およびＸ２基の厳密に１個は硫黄原子を表し、
Ｒ１は、水素を表し、
Ｘ２がＣＲ２を表す場合、
Ｒ２およびＲ３は互いに独立して、水素、ＣＨ３、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＮＨ（ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈ９）、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＯＭｅ、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＯＮＨＯＨ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ｉＣ３Ｈ７、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮ（Ｅｔ）２、ＣＯＮメチルシクロプロピルメチル、ピロリジン−１−イルカルボニル、ピペリジン−１−イルカルボニル、モルホリン−１−イルカルボニル、ＣＯＭｅ、ＣＮ、Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）ＣＨ３、塩素、臭素、ＳＭｅ、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＦ３、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＭｅＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＮＨシクロプロピル、（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル、ＣＯＯＨまたはＳＯ２Ｍｅを表し、
ただし、Ｘ２が硫黄原子を表す場合、上記の定義はＲ３のみに当てはまり、
Ｒ４は、水素を表し、
Ｒ５は、水素を表し、
Ｒ６は、水素を表し、
Ｒ７は、塩素、臭素またはＣＦ３を表し、
Ｒ８は、水素を表し、
Ｒ９は、シクロプロピル、シクロブチル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、イソプロピルまたはシクロプロピルメチルを表す。
【００１４】
非常に特に好ましいのはさらに、１つ以上の記号が下記の意味の１つを有する式（Ｉ）の化合物、およびさらにこれらの農芸化学的に活性な塩である。
Ｘ１は、硫黄を表し、
Ｘ２は、ＣＲ２を表し、
Ｒ２は、水素、ＣＨ３、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＯＭｅ、ＣＯＭｅ、ＳＭｅ、ＳＯ２ＭｅまたはＣＮを表し、
Ｒ３は、水素またはＣＮを表す、
または
Ｘ１は、ＣＲ１を表し、
Ｘ２は、硫黄を表し、
Ｒ１は、水素を表し、
Ｒ３は、水素、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＮ（Ｍｅ）（ｉＣ３Ｈ７）、ＣＯＮＨ（ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈ９）、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＯＭｅ、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＯＮＨＯＨ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮ（Ｅｔ）２、ピロリジン−１−イルカルボニル、ピペリジン−１−イルカルボニル、モルホリン−１−イルカルボニル、ＣＯＭｅまたはＣＮを表し、
Ｒ４は、水素を表し、
Ｒ５は、水素を表し、
Ｒ６は、水素を表し、
Ｒ７は、塩素、臭素またはＣＦ３を表し、
Ｒ８は、水素を表し、
Ｒ９は、シクロプロピル、シクロブチル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、イソプロピルまたはシクロプロピルメチルを表す。
【００１５】
好ましいのはさらに、
Ｘ１が硫黄原子を表し、
ここで、他の置換基が１つ以上の上述されている意味を有する
式（Ｉ）の化合物、およびこれらの農芸化学的に活性な塩である。
【００１６】
好ましいのはさらに、
Ｘ２が硫黄原子を表し、
ここで、他の置換基が１つ以上の上述されている意味を有する
式（Ｉ）の化合物、およびこれらの農芸化学的に活性な塩である。
【００１７】
好ましいのはさらに、
Ｘ２が硫黄原子を表し、
Ｒ１およびＲ５がともに水素を表し、
ここで、他の置換基が１つ以上の上述されている意味を有する
式（Ｉ）の化合物、およびこれらの農芸化学的に活性な塩である。
【００１８】
好ましいのはさらに、
Ｒ２が水素、ＣＨ３、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＮＨ（Ｃ４Ｈ９）、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＯＭｅ、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＯＮＨＯＨ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ｉＣ３Ｈ７、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮ（Ｅｔ）２、ＣＯＮメチルシクロプロピルメチル、ピロリジン−１−イルカルボニル、ピペリジン−１−イルカルボニル、モルホリン−１−イルカルボニル、ＣＯＭｅ、ＣＮ、Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）ＣＨ３、塩素、臭素、ＳＭｅ、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＦ３、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＭｅＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＮＨシクロプロピル、（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル、ＣＯＯＨまたはＳＯ２Ｍｅを表し、
ここで、他の置換基が１つ以上の上述されている意味を有する
式（Ｉ）の化合物、およびこれらの農芸化学的に活性な塩である。
【００１９】
好ましいのはさらに、
Ｒ３が水素、ＣＨ３、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＮＨ（Ｃ４Ｈ９）、ＣＯＮＨ（ＣＨ２）２ＯＭｅ、ＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＭｅ、ＣＯＮＨＯＨ、ＣＯＮ（Ｍｅ）ｉＣ３Ｈ７、ＣＯＮ（Ｍｅ）ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮ（Ｅｔ）２、ＣＯＮメチルシクロプロピルメチル、ピロリジン−１−イルカルボニル、ピペリジン−１−イルカルボニル、モルホリン−１−イルカルボニル、ＣＯＭｅ、ＣＮ、Ｃ（＝ＮＯＣＨ３）ＣＨ３、塩素、臭素、ＳＭｅ、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＦ３、ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＣＯＮＭｅＣＨ２≡ＣＨ、ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ（＝ＣＨ２）ＣＨ３、ＣＯＮＨＰｈ、ＣＯＮＨシクロプロピル、（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル、ＣＯＯＨまたはＳＯ２Ｍｅを表し、
ここで、他の置換基が１つ以上の上述されている意味を有する
式（Ｉ）の化合物、およびこれらの農芸化学的に活性な塩である。
【００２０】
好ましいのはさらに、
Ｒ４が水素を表し、
ここで、他の置換基が１つ以上の上述されている意味を有する
式（Ｉ）の化合物、およびこれらの農芸化学的に活性な塩である。
【００２１】
好ましいのはさらに、
Ｒ５が水素を表し、
ここで、他の置換基が１つ以上の上述されている意味を有する
式（Ｉ）の化合物、およびこれらの農芸化学的に活性な塩である。
【００２２】
好ましいのはさらに、
Ｒ６が水素を表し、
ここで、他の置換基が１つ以上の上述されている意味を有する
式（Ｉ）の化合物、およびこれらの農芸化学的に活性な塩である。
【００２３】
好ましいのはさらに、
Ｒ７がＣｌ、ＢｒまたはＣＦ３を表し、
ここで、他の置換基が１つ以上の上述されている意味を有する
式（Ｉ）の化合物、およびこれらの農芸化学的に活性な塩である。
【００２４】
好ましいのはさらに、
Ｒ８が水素またはメチルを表し、
ここで、他の置換基が１つ以上の上述されている意味を有する
式（Ｉ）の化合物、およびこれらの農芸化学的に活性な塩である。
【００２５】
好ましいのはさらに、
Ｒ９がシクロプロピル、シクロブチル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、イソプロピルまたはシクロプロピルメチルを表し、
ここで、他の置換基が１つ以上の上述されている意味を有する
式（Ｉ）の化合物、およびこれらの農芸化学的に活性な塩である。
【００２６】
好ましいのはさらに、
Ｘ１がＣＲ１を表し、
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が水素を表し、
ここで、他の置換基が１つ以上の上述されている意味を有する
式（Ｉ）の化合物、およびこれらの農芸化学的に活性な塩である。
【００２７】
上記基の定義は、所望の通りに互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義が当てはまらなくてもよい。
【００２８】
無機酸の例は、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素などのハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸および硝酸、ならびにＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４などの酸性塩である。適当な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸、ならびに酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸およびプロピオン酸などのアルカン酸、ならびにさらにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１個から２０個の炭素原子の直鎖または分枝のアルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（１個または２個のスルホン酸基を保有する、フェニルおよびナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸（１個から２０個の炭素原子の直鎖または分枝のアルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（１個または２個のホスホン酸基を保有する、フェニルおよびナフチルなどの芳香族基）であり、ここで、アルキル基およびアリール基は、さらなる置換基、例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などを保有していてよい。
【００２９】
適当な金属イオンは、第２主族元素、特にカルシウムおよびマグネシウムのイオン、第３および第４主族元素、特にアルミニウム、スズおよび鉛のイオン、ならびにさらに第１から第８遷移族元素、特にクロミウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛および他のイオンである。特に好ましいのは、第４周期元素の金属イオンである。本発明において、該金属は、これらがとり得る様々な価数で存在することができる。
【００３０】
任意に置換されている基は、一置換または多置換であってよく、ここで多置換の場合、置換基は同一であってよいまたは異なっていてよい。
【００３１】
上記式中にある記号の定義において、以下の置換基に関して一般に代表的である総称を使用した。
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、
アリール：Ｃ（＝Ｏ）、（Ｃ＝Ｓ）基から選択される最大３環員までを有する、非置換または任意に置換されている５員から１５員の部分的または完全不飽和の単環式、二環式または三環式環系、ただし、該環系の環の少なくとも１個は完全不飽和であり、例えば（これらに限定されないが）ベンゼン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アントラセン、インダン、フェナントレン、アズレンなど、
アルキル：１個から１０個の炭素原子を有する飽和直鎖または分枝の炭化水素基、例えば（これらに限定されないが）メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、オクチル、１，１−ジメチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−エチルヘキシル、ノニル、１，２，２−トリメチルヘキシル、デシルなど、
ハロアルキル：（上述されている通りの）１個から４個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキル基、ここで、これらの基における水素原子の一部または全部は、上述されている通りのハロゲン原子によって置き換えられていてよく、例えば（これらに限定されないが）、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルなどのＣ１−Ｃ２−ハロアルキルなど、
アルケニル：２個から１６個の炭素原子および任意の位置において少なくとも１個の二重結合を有する不飽和直鎖または分枝の炭化水素基、例えば（これらに限定されないが）、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどのＣ２−Ｃ６−アルケニルなど、
アルキニル：２個から１６個の炭素原子および任意の位置に少なくとも１個の三重結合を有する直鎖または分枝の炭化水素基、例えば（これらに限定されないが）、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどのＣ２−Ｃ６−アルキニルなど、
アルコキシ：１個から４個の炭素原子を有する飽和直鎖または分枝のアルコキシ基、例えば（これらに限定されないが）、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチル−プロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシなどのＣ１−Ｃ４−アルコキシなど、
ハロアルコキシ：（上述されている通りの）１個から４個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルコキシ基、ここで、これらの基における水素原子の一部または全部は、上述されている通りのハロゲン原子によって置き換えられていてよく、例えば（これらに限定されないが）、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシなどのＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシなど、
チオアルキル：１個から６個の炭素原子を有する飽和直鎖または分枝のアルキルチオ基、例えば（これらに限定されないが）、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオなどのＣ１−Ｃ６−アルキルチオなど、
チオハロアルキル：（上述されている通りの）１個から６個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキルチオ基、ここで、これらの基における水素原子の一部または全部は、上述されている通りのハロゲン原子によって置き換えられていてよく、例えば（これらに限定されないが）、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオなどのＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオなど、
シクロアルキル：３個から１０個の炭素環員を有する単環式、二環式または三環式の飽和炭化水素基、例えば（これらに限定されないが）、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、ビシクロ［１、０、１］ブタン、デカリニル、ノルボルニルなど、
シクロアルケニル：５個から１５個の炭素環員および少なくとも１個の二重結合を有する単環式、二環式または三環式の非芳香族炭化水素基、例えば（これらに限定されないが）、シクロペンテン−１−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘプタ−１，３−ジエン−１−イル、ノルボルン−１−イルなど、
（アルコキシ）カルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合している（上述されている通りの）１個から４個の炭素原子を有するアルコキシ基、
ヘテロシクリル：酸素、窒素および硫黄からなる群からの１個から４個のヘテロ原子を含有する３員から１５員の飽和または部分不飽和複素環：炭素環員に加えて１個から３個の窒素原子および／または１個の酸素原子もしくは硫黄原子または１個もしくは２個の酸素原子および／または硫黄原子を含有する単環式、二環式または三環式の複素環；該環が複数の酸素原子を含有する場合、これらは直接隣接しない；例えば（これらに限定されないが）、オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフール−２−イル、２，３−ジヒドロフール−３−イル、２，４−ジヒドロフール−２−イル、２，４−ジヒドロフール−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラ−ヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロ−ピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロ−トリアジン−２−イルおよび１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルなど、
ヘタリール：非置換または任意に置換されている５員から１５員の部分的または完全不飽和の単環式、二環式または三環式環系、ここで、該環系の環の少なくとも１個は、酸素、窒素および硫黄からなる群からの１個から４個のヘテロ原子を含む完全不飽和であり、該環が複数の酸素原子を含有する場合、これらは直接隣接することなく；
例えば（これらに限定されないが）、
−１個から４個の窒素原子を含有する、または１個から３個の窒素原子および１個の硫黄原子もしくは酸素原子を含有する５員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、１個から４個の窒素原子を環員として含有してよい、または１個から３個の窒素原子および１個の硫黄原子または酸素原子を環員として含有してよい５員のヘテロアリール基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イルおよび１，３，４−トリアゾール−２−イル、
−１個から３個の窒素原子を含有する、または１個の窒素原子および１個の酸素原子もしくは硫黄原子を含有するベンゾ縮合５員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、１個から４個の窒素原子を環員として含有してよく、または１個から３個の窒素原子および１個の硫黄原子もしくは酸素原子を環員として含有してよく、２個の隣接する炭素環員または１個の窒素および１個の隣接する炭素環員が、１個または２個の炭素原子が窒素原子によって置き換えられていてよいブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基によって架橋されていてよい５員のヘテロアリール基；例えばベンズインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾフリル、
−１個から４個の窒素原子を含有し、窒素を介して結合している５員のヘテロアリール、または１個から３個の窒素原子を含有し、窒素を介して結合しているベンゾ縮合５員のヘテロアリール：炭素原子に加えて１個から４個の窒素原子または１個から３個の窒素原子を環員として含有してよく、２個の隣接する炭素環員または１個の窒素および１個の隣接する炭素環員が、１個または２個の炭素原子が窒素原子によって置き換えられていてよいブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基によって架橋されていてよい５員のヘテロアリール基、ただし、これらの環は窒素環員の１個を介して骨格に結合しており、例えば１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル、
−１個から３個のまたは１個から４個の窒素原子を含有する６員のヘテロアリール：炭素原子に加えて１個から３個のまたは１個から４個の窒素原子を環員として含有してよい６員のヘテロアリール基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，２，４−トリアジン−３−イル
など。
【００３２】
含まれないのは、自然の法則に反し、したがって当業者が専門知識に基づいて排除すると思われる組合せである。排除されるのは、例えば、３個以上の隣接する酸素原子を有する環状構造である。
【発明を実施するための形態】
【００３３】
本発明はさらに、下記のステップ（ａ）から（ｅ）の少なくとも１つを含む、本発明による式（Ｉ）のチエニルアミノピリミジンを調製するための方法に関する。
【００３４】
（ａ）下記反応スキーム（スキーム１）に従った、式（Ｖ）の化合物を得るための、塩基の存在下、適切な場合溶媒の存在下、適切な場合触媒の存在下における式（ＩＩＩ）の２，４−ジハロピリミジンと式（ＩＩ）のアミンとの反応、
【００３５】
【化２】
2012501982.tif 000004
［式中、Ｙ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ］
【００３６】
（ｂ）下記反応スキーム（スキーム２）に従った、適切な場合酸の存在下、適切な場合溶媒の存在下における式（Ｖ）の化合物と式（ＩＶ）のアミノチオフェンとの反応、
【００３７】
【化３】
2012501982.tif 000005
［式中、Ｙ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ］
【００３８】
（ｃ）下記反応スキーム（スキーム３）に従った、適切な場合酸の存在下および溶媒の存在下における式（ＶＩ）の化合物と式（ＩＶ）のアミノチオフェンとの反応、
【００３９】
【化４】
2012501982.tif 000006
［式中、Ｈａｌ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ］
【００４０】
（ｄ）下記反応スキーム（スキーム４）に従った、式（Ｘ）の化合物を得るための、適切な場合溶媒の存在下における式（ＩＸ）の化合物とハロゲン化剤との反応、
【００４１】
【化５】
2012501982.tif 000007
【００４２】
（ｅ）下記反応スキーム（スキーム５）に従った、式（Ｉ）の化合物を得るための、塩基の存在下、適切な場合溶媒の存在下、適切な場合触媒の存在下における式（Ｘ）の化合物と式（ＩＩ）のアミンとの反応、
【００４３】
【化６】
2012501982.tif 000008
ここで、上記スキームにおけるＲ１基からＲ９基ならびにＸ１基およびＸ２基の定義は、所定の定義に対応し、ＹおよびＨａｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを表す。
【００４４】
式（Ｖ）の化合物を調製する一方法が、スキーム１に示されている。
【００４５】
式（ＩＩ）のアルキルアミノ化合物は市販されている、または文献の手順によって調製することができるのいずれかである。タイプ（ＩＩ）の適当なシクロプロピルアミノ化合物を調製するための１つの方法は、例えば、適当なカルボン酸誘導体の対応するアミノ化合物への転位である（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６１、８３、３６７１−３６７８に記載されている。）。例えばタイプ（ＩＩ）のシクロブチルアミノ化合物を調製するための他の方法は、適当なシクロブテンのヒドロホウ素化およびそれに続くＮＨ２ＳＯ３Ｈでの処理（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  １９７０、２６、５０３３−５０３９）、シクロブタノンの還元的アミノ化（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６４、２９、２５８８−２５９２に記載されている。）、およびさらにニトロ−もしくはニトロソシクロブタンの還元（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５３、７５、４０４４；Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９６３、４１、８６３−８７５を参照のこと。）またはアジドシクロブタンの還元（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９９０、３８、２７１９−２７２５；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６２、２７、１６４７−１６５０に記載されている。）を含む。式（ＩＩ）のハロゲン置換アミノ化合物は市販されている、または文献の手順によって調製することができる。適当なハロゲン置換アミノ化合物（ＩＩ）を調製するための１つの方法は、例えば、対応するカルボキシアミドの還元（例えば、ＥＰ３００９２に記載されている。）、または対応するオキシムもしくはアジ化物の還元（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９８８、１１９、２２３３に記載されている。）、またはニトロ化合物の還元（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ  Ｓｏｃ、１９５３、７５、５００６に記載されている。）である。さらなる代替方法は、ＳＦ４を用いるＨＦ中での対応するアミノカルボン酸の処理にある（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６２、２７、１４０６に記載されている。）。ＨＦを用いる置換アジリジンの開環は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８１、４６、４９３８に記載されている。ハロゲン置換アミノ化合物（ＩＩ）を調製するためのさらなる方法は、Ｇａｂｒｉｅｌに従った対応するフタルイミドの開裂（例えば、ＤＥ  ３４２９０４８に記載されている。）、適当なハロゲン化ハロアルキルのアミノリシス（例えば、ＵＳ２５３９４０６に記載されている。）、または対応するカルボン酸アジドの分解（例えば、ＤＥ３６１１１９５に記載されている。）を含む。適当なフッ素化剤（例えば、ＤＡＳＴ）を使用し、アミノアルデヒドまたは−ケトンは対応するジフルオロアルキルアミノに変換することができる（ＷＯ２００８００８０２２）一方、アミノアルコールは対応するモノフルオロアルキルアミノを形成する（例えば、ＷＯ２００６０２９１１５）。同様に、適当な塩素化剤および臭素化剤を使用し、クロロ−およびブロモアルキルアミノはそれぞれアミノアルコールから得ることができる（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００５、７０、７３６４、またはＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．、２００４、６、１９３５）。
【００４６】
適当な置換２，４−ジハロピリミジン（ＩＩＩ）は市販されている、または文献の手順に従って、例えば市販されている置換ウラシルから調製することができるのいずれかである（例えば、Ｒ７＝ＣＮ：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６２、２７、２２６４；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５５、１８３４；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９０９、４２、７３４；Ｒ７＝ＣＦ３：Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ  Ｃｈｅｍ．１９９６、７７、９３；ＷＯ２０００／０４７５３９も参照のこと。）。
【００４７】
適当な塩基を使用し、−３０℃から＋８０℃の温度にて、例えばジオキサン、ＴＨＦ、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの適当な溶媒中で、最初にアミン（ＩＩ）を２，４−ジハロピリミジン（ＩＩＩ）と１−２４時間にわたって反応させる。塩基としての使用に適当であるのは、例えば、ＮａＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３もしくはＫ２ＣＯ３などの無機塩、ＬＤＡもしくはＮａＨＭＤＳなどの有機金属化合物、またはエチルジイソプロピルアミン、ＤＢＵ、ＤＢＮもしくはトリ−ｎ−ブチルアミンなどのアミン塩基である。別法として、該反応は、例えばＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００６、８、３９５に記載されている通りに、例えばパラジウムなどの適当な遷移金属触媒を用いて、例えばトリフェニルホスフィンまたはキサントホスなどの適当なリガンドと一緒に実施することもできる。
【００４８】
式（Ｖ）の化合物の一部は新規であり、したがって、本発明の対象物の一部分も形成する。
【００４９】
新規なのは、式（Ｖ）
【００５０】
【化７】
2012501982.tif 000009
［式中、
Ｒ６は、水素を表し、
ならびに
Ｒ７が、Ｉ、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＣＦ３、ＣＦＨ２またはＣＦ２Ｈを表し、
Ｙが、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す場合、
Ｒ８は、水素、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ３またはベンジルを表し、
Ｒ９は、シクロプロピル、シクロブチル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、イソプロピル、シクロプロピルメチル、メチル、エチル、２，２−ジメチルシクロプロピル、シクロペンチル、プロパン−２−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ブタン−２−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルまたは２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルを表す。］
の化合物である。
【００５１】
新規なのは、式（Ｖ）
【００５２】
【化８】
2012501982.tif 000010
［式中、
Ｒ６は、水素を表し、
ならびに
Ｒ７がシアノを表し、
Ｙが、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す場合、
Ｒ８は、水素、メチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ３またはベンジルを表し、
Ｒ９は、シクロブチル、２−メチルシクロプロパ−１−イル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、イソプロピル、シクロプロピルメチル、２，２−ジメチルシクロプロピル、シクロペンチル、ブタン−２−イル、１−メトキシプロパン−２−イル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イルまたは２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルを表す。］
の化合物である。
【００５３】
置換アミノチオフェン（ＩＶ）は、以下においてＩＶａまたはＩＶｂ
【００５４】
【化９】
2012501982.tif 000011
としても記載されるが、市販されているまたは文献から知られている方法によって市販されている前駆体から調製することができるかのいずれかである。１つ以上の同一であるまたは異なる置換基をチオフェン部分に保有するアミノチオフェンは、関連文献に記載されている多くの方法によって調製することができる。該方法の一部を下記に一例として記述する。
【００５５】
ｆ）下記反応スキームに従って、還元剤の存在下および溶媒の存在下における式（ＸＩ）のニトロチオフェンの還元により、式（ＩＶ−１）のアミノチオフェンが得られ、式中、Ｘ１基、Ｘ２基ならびにＲ３基およびＲ４基は、式（ＩＶ）のものと同様に定義される（スキーム６）
【００５６】
【化１０】
2012501982.tif 000012
【００５７】
ｇ）下記反応スキームに従って、有機アジド（ＸＩＩ）および補助塩基の存在下ならびに溶媒の存在下における式（ＩＶ−２）のチオフェンカルボン酸の反応により、チオフェンカルバメート（ＩＶ−３）が得られ、式中、Ｘ１基、Ｘ２基ならびにＲ３基およびＲ４基は、式（ＩＶ）のものと同様に定義される（スキーム７）
【００５８】
【化１１】
2012501982.tif 000013
【００５９】
ｈ）下記反応スキームに従って、適切な場合酸の存在下および溶媒の存在下における式（ＩＶ−３）のチオフェンカルバメートと式（Ｖ）の中間体との反応により、式（Ｉ）のチエニルアミノピリミジンが得られ、式中、Ｘ１基、Ｘ２基ならびにＲ３基およびＲ４基は、式（ＩＶ）のものと同様に定義される（スキーム８）
【００６０】
【化１２】
2012501982.tif 000014
【００６１】
ｉ）塩基の存在下および溶媒の存在下における式Ｉａのチエニルアミノピリミジンの反応により、式Ｉｂのチエニルアミノピリミジンが得られ（スキーム９）、式中、Ｘ１基、Ｘ２基およびＲ４基は、式（ＩＶ）のものと同様に定義される。式（Ｉａ）の化合物を調製する一方法がスキーム２に示されている。
【００６２】
【化１３】
2012501982.tif 000015
【００６３】
ｊ）カップリング剤および補助塩基の存在下ならびに溶媒の存在下における式（Ｉｂ）のチエニルアミノピリミジンの反応により、式（Ｉｃ）のチエニルアミノピリミジンが得られ、式中、Ｘ１基、Ｘ２基およびＲ４基は、式（ＩＶ）のものと同様に定義される（スキーム１０）。
【００６４】
【化１４】
2012501982.tif 000016
【００６５】
式（ＩＶ−１）の化合物を調製する一方法がスキーム６に示されている。
【００６６】
置換アミノチオフェン（ＩＶ−１）は、例えば、市販されているおよび適当に置換されているニトロチオフェン（ＸＩ）と還元剤（例えば鉄粉末、亜鉛粉末、スズ粉末、例えばＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ２００５、６５、２３６９−２３８０を参照のこと。）とを、例えば酢酸または塩酸などの適当な溶媒中にて２０℃から１５０℃、好ましくは７０℃から９０℃の温度で反応させることによって調製することができる（スキーム６）。
【００６７】
式（ＩＶ−３）の化合物を調製する一方法がスキーム７に示されている。
【００６８】
式（ＩＶ−３）のチオフェンカルバメートを合成する１つの方法は、市販されているチオフェンカルボン酸（ＩＶ−２、スキーム７）と例えばホスホリルアジドなどの有機アジド（ＸＩＩ）とを、適当な塩基（例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン）の存在下で適当な溶媒（例えばｔｅｒｔ−ブタノール、ベンジルアルコール）を使用して反応させることにより、対応するチオフェンカルバメート（ＩＶ−３）が得られることにある（例えば、ＷＯ２００７／０７６４２３；Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００６、１６、５５６７−５５７１を参照のこと。）。
【００６９】
式（Ｉ）の化合物を式（ＩＶ−３）の化合物から調製する一方法がスキーム８に示されている。
【００７０】
本発明において、中間体（Ｖ）は、例えば無水塩酸、カンファースルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸などのブレンステッド酸の存在下、例えばジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＥ、２−メトキシエタノール、ｎ−ブタノールまたはアセトニトリルなどの適当な溶媒中にて、０℃−１４０℃の温度で１−４８時間にわたりチオフェンカルバメート（ＩＶ−３）と反応させる。
【００７１】
式（Ｉｂ）の化合物を調製する一方法がスキーム９に示されている。
【００７２】
したがって、例えば、スキーム２に示されている方法によって得ることが可能なタイプ（Ｉａ）のアルコキシカルボニル置換チエニルアミノピリミジンは、適切な場合酸の存在下および溶媒の存在下で変換することができ、次いで、例えばＮａＯＨまたはＫＯＨなどの適当な塩基と例えば水などの適当な溶媒中で反応させることによって加水分解することにより、対応するカルボン酸置換チエニルアミノピリミジン（Ｉｂ）が得られる（例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８６、２９、１６３７−１６４３を参照のこと。）。
【００７３】
式（Ｉｃ）の化合物を調製する一方法がスキーム１０に示されている。
【００７４】
カルボン酸置換チエニルアミノピリミジン（Ｉｂ）とアミンとを、一般に知られているカップリング剤（例えばブロモトリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、ＰｙＢｒｏｐ）を使用して補助塩基の存在下および溶媒の存在下で反応させることによって、対応するカルボキサミド置換チエニルアミノピリミジン（Ｉｃ）を生成することが可能である（例えば、ＷＯ０６／０４０５６９を参照のこと）。
【００７５】
式（ＩＸ）の化合物を調製する一方法がスキーム３に示されている。
【００７６】
２−ハロ置換ピリミジン−４−オン（ＶＩ）は、位置選択的加水分解によって２，４−ジハロ置換ピリミジンから入手可能である。このことは、例えばＲｕｓｓ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００６、４２、５８０；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９６５、８、２５３に記載されている。
【００７７】
式（ＶＩ）の中間体は、例えば無水塩酸、カンファースルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸などのブレンステッド酸の存在下、例えばジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＥ、２−メトキシエタノール、ｎ−ブタノールまたはアセトニトリルなどの適当な溶媒中にて、０℃−１４０℃の温度で１−４８時間にわたりチオフェンアミン（ＩＶ）と反応させる。
【００７８】
別法として、（ＩＸ）を得るための（ＶＩ）および（ＩＶ）の反応は、塩基触媒作用を用いて、即ち例えば、炭酸カリウムなどの炭酸塩、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルコキシド、または水素化ナトリウムなどの水素化物を使用して実施することもでき、ここで、例えばパラジウムなどの遷移金属を例えばキサントホスなどの適当なリガンドと一緒に触媒的に使用することも有用であり得る。
【００７９】
最終的に、（ＩＸ）を得るための（ＶＩ）および（ＩＶ）の反応を、溶媒および／またはブレンステッド酸の非存在化にて実施することが可能である（例えば、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００６、１６、１０８；Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００５、１５、３８８１に記載されている。）。
【００８０】
式（ＩＸ）の化合物の一部は新規であり、したがって、本発明の対象物の一部分でもある。
【００８１】
新規なのは、式（ＩＸ）
【００８２】
【化１５】
2012501982.tif 000017
［式中、記号は下記の意味を有する。
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１からＲ６、Ｒ７は、上記に示されている一般的意味、好ましい意味、特に好ましい意味、非常に特に好ましい意味、およびとりわけ好ましい意味を有する。］
の化合物である。
【００８３】
式（Ｘ）の化合物を調製する一方法がスキーム４に示されている。
【００８４】
式（ＩＸ）の中間体は、例えば塩化チオニル、五酸化リンもしくは塩化ホスホリルなどの適当なハロゲン化剤またはこれらの混合物と、適切な場合例えばトルエンまたはエタノールなどの適当な溶媒の存在下および適切な場合例えばトリエチルアミンなどの適当な塩基の存在下において反応させることによって、式（Ｘ）の２−チオフェンアミノ−４−クロロピリミジンに変換することができる。同様の方法において、これは、例えばＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９、３２、１６６７；Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８９、２６、３１３に記載されている。
【００８５】
式（Ｘ）の化合物の一部は新規であり、したがって、本発明の対象物の一部分でもある。
【００８６】
新規なのは、式（Ｘ）
【００８７】
【化１６】
2012501982.tif 000018
［式中、記号は下記の意味を有する。
Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１からＲ７は、上記に示されている一般的意味、好ましい意味、特に好ましい意味、非常に特に好ましい意味、およびとりわけ好ましい意味を有する。］
の化合物である。
【００８８】
化合物（Ｉ）を調製するさらなる方法がスキーム５に示されている。
【００８９】
式（Ｉ）の化合物を調製するため、中間体（Ｘ）を、例えば炭酸カリウムなどの炭酸塩、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルコキシド、または水素化ナトリウムなどの水素化物などの塩基の存在下、例えば、ジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＥ、２−メトキシエタノール、ｎ−ブタノールまたはアセトニトリルなどの適当な溶媒中にて、０℃−１４０℃の温度で１−４８時間にわたり式（ＩＩ）のアミンと反応させるが、例えばパラジウムなどの遷移金属を、例えばトリフェニルホスフィンまたはキサントホスなどの適当なリガンドと一緒に触媒的に使用することも有用であり得る。
【００９０】
式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明による方法は、１つ以上の反応助剤を使用して実施されるのが好ましい。
【００９１】
適当な反応助剤は、適切な場合、通例の無機塩もしくは有機塩または酸受容体である。これらとして、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物およびアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたはカルシウム水酸化物、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシドなど；さらに塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミノ、トリエチルアミン、トリプロピルアミノ、トリブチルアミノ、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミノ、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）なども好ましく挙げられる。
【００９２】
本発明による方法は、１つ以上の希釈剤を使用して実施されるのが好ましい。適当な希釈剤は、実質的に全ての不活性な有機溶媒である。これらとして、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどの脂肪族炭化水素および芳香族炭化水素、場合によってハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランならびにジオキサンなどのエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン、酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリルなどのニトリル、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンならびにさらにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド、ならびにＤＭＰＵが好ましく挙げられる。
【００９３】
本発明による方法において、反応温度は、比較的広い範囲内で変動することができる。一般に、該方法は、０℃から２５０℃の間の温度、好ましくは１０℃から１８５℃の間の温度で実施される。
【００９４】
本発明による方法は、一般に大気圧下で実施される。しかし、高圧または減圧下で操作することも可能である。
【００９５】
本発明による方法を実施するため、それぞれの場合において必要とされる出発原料は、およそ等モル量で一般に用いられる。しかし、それぞれの場合において比較的大過剰で用いられる成分の１つを使用することも可能である。本発明による方法における後処理は、それぞれの場合において通例の方法によって実施される（調製実施例を参照のこと。）。
【００９６】
一般に、式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記においてスキーム９に概略されている通り、脂肪族アミン（ＩＩ）および複素芳香族アミン（ＩＶ）を適当な置換ピリミジン（ＩＩＩ）に順次求核付加することによって調製することができる。
【００９７】
【化１７】
2012501982.tif 000019
【００９８】
ここで、Ｙはそれぞれの場合互いに独立して、適当な脱離基、例えばハロゲン原子（Ｈａｌ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ＳＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯＭｅまたは他にトリフレート（ＣＦ３ＳＯ２Ｏ：ＷＯ２００５／０９５３８６から知られているピリミジンのため。）を表す。
【００９９】
スキーム８に従った、または他に他の経路による式（Ｉ）のチエニルアミノピリミジの合成は、多くの異なる事例における文献に記載されてきた（例えば、ＷＯ２００３／０７６４３７も参照のこと。）。
【０１００】
本発明はさらに、望まれない微生物を防除するための、本発明によるチエニルアミノピリミジンまたはこれらの混合物の非医薬的使用を提供する。
【０１０１】
本発明はさらに、望まれない微生物を防除するための、本発明による少なくとも１種のチエニルアミノピリミジンを含む組成物を提供する。
【０１０２】
さらに、本発明は、本発明によるチエニルアミノピリミジンが微生物および／またはこれらの生息地に施用されることを特徴とする、望まれない微生物を防除するための方法に関する。
【０１０３】
本発明による化合物は強い殺菌作用を有し、作物保護および材料の保護において、真菌および細菌などの望まれない微生物を防除するために使用することができる。
【０１０４】
本発明による式（Ｉ）のチエニルアミノピリミジンは非常に良好な殺真菌特性を有し、作物保護において、例えばネコブカビ綱（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために使用することができる。
【０１０５】
作物保護において、殺菌剤は、プセウドモナダケアエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビアセア（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、エンテロバクテリアセア（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリュネバクテリアケアエ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミュケタケアエ（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために使用することができる。
【０１０６】
本発明による殺真菌性組成物は、植物病原性真菌の治癒的または予防的防除のために使用することができる。即ち、本発明は、種子、植物もしくは植物部位、果実、または植物が生育する土壌に施用される本発明による活性化合物または組成物を使用する、植物病原性真菌を防除するための治癒的および予防的方法にも関する。
【０１０７】
作物保護において植物病原性真菌を防除するための本発明による組成物は、有効であるが非植物毒性の量の本発明による活性化合物を含む。「有効であるが非植物毒性の量」は、満足のいく方法で植物の真菌性疾患を防除するまたは真菌性疾患を完全に根絶するのに十分であり、同時に、植物毒性のいずれの顕著な症状も引き起こすことがない、本発明による組成物の量を意味する。一般に、この施用量は、比較的広い範囲内において変動してよい。これは複数の要因、防除される真菌、植物、気候条件、および本発明による組成物の成分に依存する。
【０１０８】
本発明によると、全ての植物および植物の部位を処理することが可能である。植物は、本明細書において、望まれるおよび望まれない野草または作物植物（自然発生の作物植物を含める。）など、全ての植物および植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は、トランスジェニック植物を含めて、および品種所有権によって保護することができるまたはできない植物品種を含めて、従来の育種方法および最適化方法によって、または生物工学的方法および遺伝子工学的方法もしくはこれらの方法の組合せによって得ることができる植物であり得る。植物の部位は、苗条、葉、花および根など、葉、針葉、茎、樹幹、花、子実体、果実および種子ならびにさらに根、塊茎および根茎であるとして挙げることができる例など、全ての地上および地下部ならびに植物の器官を意味すると理解されるべきである。植物部位として、収穫されたものならびに栄養繁殖器官および生殖繁殖器官、例えば実生、塊茎、根茎、挿し木および種子も挙げられる。
【０１０９】
以下の植物は、本発明に従って処理することができる植物として挙げることができる。ロサケアエ属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばリンゴおよびセイヨウナシなどのリンゴ類果実のみでなく、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモなどの核果ならびにイチゴなどの軟果実も）、リベシオイダエ属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ  ｓｐ．）、ユグランダケアエ属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ベトゥラケアエ属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アナカルディアケアエ属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ファガケアエ属種（Ｆａｇａｃｅａｅ  ｓｐ．）、モラケアエ属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）、オレアケアエ属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アクティニダケアエ属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ラウラケアエ属種（クスノキ科  ｓｐ．）、ムサケアエ属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばバナナの木およびプランテーション）、ルビアケアエ属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばコーヒー）、テアケアエ属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ステルクリケアエ属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ  ｓｐ．）、ルタケアエ属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばレモン、オレンジおよびグレープフルーツ）、ソラナケアエ属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばトマト）、リリアケアエ属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、アステラケアエ属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばレタス）、ウムベッリフェラエ属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、クルキフェラエ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ  ｓｐ．）、ケノポディアケアエ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）、ククルビタケアエ属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばキュウリ）、アッリアケアエ属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばニラ、タマネギ）、パピリオナケアエ属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばエンドウマメ）などの綿、亜麻、ブドウ、果実、野菜；グラミネアエ属種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ  ｓｐ．）（例えばトウモロコシ、菌叢、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、カラスムギ、アワおよびライコムギなどの穀類）、アステラケアエ属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばヒマワリ）、ブラッシカケアエ属種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲン菜、カブキャベツ、二十日大根、ならびにアブラナ、カラシナ、セイヨウワサビおよびクレソンも）、ファバカエ属種（Ｆａｂａｃａｅ  ｓｐ．）（例えばマメ、ピーナッツ）、パピリオナケアエ属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えば大豆）、ソラナケアエ属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばジャガイモ）、ケノポディアケアエ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ  ｓｐ．）（例えばサトウダイコン、飼料ビート、フダンソウ、ビート）などの主要な作物植物；庭園および森林における作物植物および装飾用植物；ならびにさらにそれぞれの場合における、これらの植物の遺伝子組換え種。好ましくは、穀類植物が本発明に従って処理される。
【０１１０】
本発明に従って処理することができる真菌性疾患の一部の病原体を一例として挙げることができるが、制限するものではない。
例えば以下のものなどのうどんこ病病原体に起因する疾患：ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；ポドスパエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばポドスパエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）など；スパエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスパエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）など；ウンキヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）など、
例えば以下のものなどのさび病病原体に起因する疾患：ギュムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばギュムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｓａｂｉｎａｅ）など；ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばヘミレイア・ワスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）など；パコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばパコプソラ・パキュリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびパコプソラ・メイボミア（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）など；プッキニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプッキニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）またはプッキニア・トリティキナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）など；ウロミュケス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウロミュケス・アッペンディクラトゥス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ  ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）など、
例えば以下のものなどの卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群からの病原体に起因する疾患：ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばブレミア・ラクトゥカエ（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）など；ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラッシカ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）など；ピュトプトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば  ピュトプトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）など；プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプラスモパラ・ウィティコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）など；プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｈｕｍｕｌｉ）またはプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）など；ピュティウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピュティウム・ウルティムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）など、
例えば以下のものに起因する葉の斑点病および葉の萎凋病（ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）：アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）など；ケルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばケルコスポラ・ベティコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）など；クラディオスポリウム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラディオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）など；コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコクリオボルス・サティウス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））など；コッレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコッレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）など；キュクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばキュクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ  ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）など；ディアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばディアポルテ・キトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）など；エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルシノエ・ファウケッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）など；グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばグロエオスポリウム・ラエティコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）など；グロメレッラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばグロメレッラ・キングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）など；グイグナルディア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばグイグナルディア・ビドウェッリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉ）など；レプトスパエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばレプトスパエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｍａｃｕｌａｎｓ）など；マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）など；ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばミクロドキウム・ニバル（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）など；ミュコスパエレッラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばミュコスパエレッラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびＭ．フィジエンシス（Ｍ．ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）など；パエオスパエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばパエオスパエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）など；ピュレノポラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピュレノポラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐ���ｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）など；ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏｃｙｇｎｉ）など；リュンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリュンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）など；セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｐｉｉ）など；テュプラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばテュプラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔａ）など；ウェントゥリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウェントゥリア・イナエクワリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）など、
例えば以下のものに起因する根および茎の疾患：コルティキウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばコルティキウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）など；フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフサリウム・オクシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）など；ガエウマンノミュケス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばガエウマンノミュケス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）など；リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）など；タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばオクリマクラ・タペシア・アクフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ  ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）など；ティエラウィオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばティエラウィオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ）など、
例えば以下のものに起因する穂および円錐花序の疾患（トウモロコシ穂軸を含める。）：アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｐ．）など；アスペルギッルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスペルギッルス・フラウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）など；クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）など；クラウィケプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクラウィケプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）など；フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）など；ギッベレッラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばギッベレッラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）など；モノグラペッラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばモノグラペッラ・ニワリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）など；セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）など、
例えば以下のものなどの黒穂病菌類（ｓｍｕｔ  ｆｕｎｇｉ）に起因する疾患：スパケロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスパケロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ  ｒｅｉｌｉａｎａ）など；ティッレティア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばティッレティア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）など；Ｔ．コントロベルサ（Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）；ウロキュスティス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウロキュスティス・オックルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ  ｏｃｃｕｌｔａ）など；ウスティラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウスティラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）など；Ｕ．ヌダ・トリチシ（Ｕ．ｎｕｄａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、
例えば以下のものに起因する果実腐敗：アスペルギッルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスペルギッルス・フラウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｌａｖｕｓ）など；ボトリュティス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばボトリュティス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）など；ペニキッリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばペニキッリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびＰ．プルプロゲヌム（Ｐ．ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）など；スクレロティニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスクレロティニア・スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）など、
ウェルティキリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばウェルティキリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ  ａｌｂｏａｔｒｕｍ）など、
種子および土壌媒介の腐敗病および萎凋病（ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅ）、およびさらに例えば以下のものに起因する実生の疾患：フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）など；ピュトプトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピュトプトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）など；ピュティウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばピュティウム・ウルティムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）など；リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）など；スクレロティウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばスクレロティウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）など、
癌性疾患、虫こぶ、および例えば以下のものに起因するてんぐ巣病：ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばネクトリア・ガッリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）など、
例えば以下のものに起因する萎凋病（Ｗｉｌｔ  ｄｉｓｅａｓｅｓ）：モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばモニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｌａｘａ）など、
例えば以下のものに起因する葉、花および果実の変形：タプリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばタプリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）など、
例えば以下のものに起因する木本の変性疾患：エスカ属各種（Ｅｓｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばパエモニエッラ・クラミュドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ  ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）およびパエオアクレモニウム・アレオピルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ  ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびフォミティポリア・メディテッラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ  ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）など、
例えば以下のものに起因する花および種子の疾患：ボトリュティス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばボトリュティス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）など、
例えば以下のものに起因する植物塊茎の疾患：リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）など；ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）など、
例えば以下のものなどの細菌病原体に起因する疾患：クサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばクサントモナス・カムペストリス  ｐｖ．オリュザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）など；プセウドモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばプセウドモナス・シュリンガエ  ｐｖ．ラクリュマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）など；エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばエルウィニア・アミュロウォラ（Ｅｒｗｉｎｉａ  ａｍｙｌｏｖｏｒａ）など。
【０１１１】
好ましいのは、大豆の以下の疾患を防除することである。
例えば以下のものに起因する葉、茎、さやおよび種子上の真菌性疾患：アルテルナリア斑点病（アルテルナリア属種アトランス・テヌイシッマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐｅｃ．ａｔｒａｎｓ  ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コッレトトリクム・グロエオスポロイデス・デマチウム  ｖａｒ．トルンカツム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ  ｄｅｍａｔｉｕｍ  ｖａｒ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐色斑点病（セプトリア・グリュキネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ケルコスポラ斑点病および胴枯病（ケルコスポラ・キクキイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネホラ葉胴枯病（コアネポラ・インフンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ  ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ  ｔｒｉｓｐｏｒａ）（Ｓｙｎ．））、ダクトゥリオホラ斑点病（ダクトゥリオポラ・グリュキネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ベト病（ペロノスポラ・マンスリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ胴枯病（ドレクスレラ・グリュキニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉ））、赤星斑点病（ケルコスポラ・ソイナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ））、レプトスパエルリナ斑点病（レプトスパエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィロスチカ斑点病（ピュッロスティクタ・ソイヤエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、さやおよび茎の胴枯病（ポモプシス・ソイヤエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ  ｍｉｌｄｅｗ）（ミクロスパエラ・ディッフサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｄｉｆｆｕｓａ））、ピュレノカエタ斑点病（ピュレノカエタ・グリュキネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア葉枯病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、さび病（パコプソラ・パキュリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）パコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｍｅｉｂｏｍｉａｅ））、赤かび病（スパケロマ・グリュキネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムピュリウム葉枯病（ステムピュリウム・ボトリュオスム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ  ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、輪紋病（コリュネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））。
【０１１２】
例えば以下のものに起因する根および茎基部上の真菌性疾患：黒根腐病（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ  ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロポミナ・パセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フサリウム胴枯病または立ち枯れ病、根腐病、ならびにさやおよび頸領の腐病（フサリウム・オクシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・オルトケラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フサリウム・セミテクトゥム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・エクウィセティ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｅｑｕｉｓｅｔｉ））、ミュコレプトディスクス根腐病（ミュコレプトディスクス・テッレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ  ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、根腐病（ネオコスモプスポラ・バシンフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ  ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、さやおよび茎の胴枯病（ディアポルテ・パセオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、茎がん腫病（ディアポルテ・パセオロルム  ｖａｒ．カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、ピュトプトラ腐病（ピュトプトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、落葉病（ピアロポラ・グレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  ｇｒｅｇａｔａ））、ピチウム腐病（ピュティウム・アパニデルマトゥム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピュティウム・イッレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、ピュティウム・デバリュアヌム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピュティウム・ミュリオテュルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピュティウム・ウルティムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐病、茎腐敗病、および立ち枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））、スクレロティニア茎腐敗病（スクレロティニア・スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｒｏｌｆｓｉｉ））、ティエラウィオプシス根腐病（ティエラウィオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ  ｂａｓｉｃｏｌａ））。
【０１１３】
本件において、望ましくない微生物は、植物病原性真菌および細菌を意味すると理解される。したがって、本発明による化合物は、処理後特定の時間内において、上述した病原体による攻撃に対して植物を保護するために用いることができる。これらの保護が有効である期間は、一般に、植物が該活性化合物で処理された後、１日から１０日、好ましくは１日から７日に及ぶ。
【０１１４】
該活性化合物は、植物病を防除するのに必要な濃度で植物に忍容性が高いという事実が、地上の植物部位の処理、栄養繁殖器官および種子の処理、ならびに土壌の処理を可能にする。
【０１１５】
この文脈において、本発明による活性化合物は、例えばエリシフ属種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に対して、プッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）に対しておよびフサリア属種（Ｆｕｓａｒｉａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に対してなど、穀類の疾患を防除するための使用、例えばピュリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）およびリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）に対してなど、イネの疾患を防除するための使用、ならびに例えばボトリュティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ウェントゥリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、スパエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）およびポドスパエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に対してなど、ブドウ栽培、果実生産および野菜生産における疾患を防除するための使用に特に成功し得る。
【０１１６】
本発明による活性化合物は、収量を増加させるのにも適当である。さらに、これらは低度の毒性を呈し、植物に忍容性が高い。
【０１１７】
適切な場合、本発明による化合物は、特定の濃度または施用量で、除草剤、安全化剤、成長調節剤または植物の特性を向上させる薬剤として、あるいは殺菌剤として、例えば殺真菌剤、抗糸状菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含める。）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤として使用することもできる。適切な場合、これらは殺虫剤として用いることもできる。適切な場合、これらは他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として用いることもできる。
【０１１８】
適切な場合、本発明による活性化合物は、除草剤として、ならびに植物成長に影響を及ぼすため、およびさらに動物有害生物を防除するため、特定の濃度および施用量で使用することもできる。適切な場合、これらはさらなる活性化合物の合成のための中間体および前駆体として用いることもできる。
【０１１９】
本発明による活性化合物は、良好な植物耐性および温血動物に対する望ましい毒性、ならびに環境に忍容性が高いことと組み合わさって、植物および植物生物を保護するのに、収穫収量を増加させるのに、および収穫されたものの品質を向上させるのに適当である。これらは植物保護剤として用いるのが好ましい。これらは正常な感受性および耐性な種に対して、ならびに発育の全段階または一部の段階に対して活性である。
【０１２０】
該活性化合物または組成物を用いる植物および植物部位の本発明による処理は、通例の処理方法を使用し、例えば浸漬、スプレー、噴霧、灌漑、蒸発、散粉、煙霧、散布、発泡、塗装、塗布、撒水（浸水）、点滴灌漑により、ならびに繁殖材料の場合、特に種子の場合、さらに乾燥種子処理用粉末、種子処理用溶液、スラリー処理用の水溶性粉末として、外被化により、１つ以上の外被でのコーティングなどにより直接、またはこれらの周囲、生息地もしくは貯蔵空間に作用して実施される。超低量方法によって該活性化合物を施用すること、または該活性化合物の調製物もしくは該活性化合物自体を土壌に注入することがさらに可能である。
【０１２１】
活性化合物の施用量は、実質的な範囲内において変動することができる。本質的に、これは所望の効果の性質に依存する。一般に、該施用量は、土壌面積１ヘクタール当たり１ｇから１０ｋｇの間の活性化合物、好ましくは１ヘクタール当たり５ｇから５ｋｇの間である。
【０１２２】
作物植物との本発明による活性化合物の適合性の有利な効果は、特定の濃度比で特に顕著である。しかし、該活性化合物の組合せにおける該活性化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変動することができる。一般に、式（Ｉ）の活性化合物１重量部当たり、（ｂ’）下に上述されている作物植物の適合性を向上させる化合物（解毒剤／安全化剤）の１種の０．００１重量部から１０００重量部、好ましくは０．０１重量部から１００重量部、特に好ましくは０．０５重量部から２０重量部が存在する。
【０１２３】
本発明による活性化合物は一般に、完成製剤の形態で施用される。しかし、該活性化合物の組合せに含有される活性化合物は、個々の製剤として使用中に混合される、即ちタンクミックスの形態で施用することもできる。
【０１２４】
さらに、本発明による処理によって、収穫されたものならびにこれらから調製される食料品および飼料中のマイコトキシン含有量を減少することが可能である。特に、しかし排他的ではない以下のマイコトキシンを本明細書において挙げることができる。例えば、以下の真菌：フサリウム属種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐｅｃ）、とりわけフサリウム・アクミナトゥム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、Ｆ．アベナコイム（Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、Ｆ．クロオクウェレンス（Ｆ．ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、Ｆ．クルモルム（Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（Ｆ．ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ギッベレッラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ））、Ｆ．エキセチ（Ｆ．ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、Ｆ．フジコロイ（Ｆ．ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、Ｆ．ムサルム（Ｆ．ｍｕｓａｒｕｍ）、Ｆ．オキシスポルム（Ｆ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラツム（Ｆ．ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．ポア（Ｆ．ｐｏａｅ）、Ｆ．プソイドグラミネアルム（Ｆ．ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．サンブシヌム（Ｆ．ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、Ｆ．シルピ（Ｆ．ｓｃｉｒｐｉ）、Ｆ．セミテクツム（Ｆ．ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、Ｆ．ソラニ（Ｆ．ｓｏｌａｎｉ）、Ｆ．スポロトリコイデス（Ｆ．ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、Ｆ．ラングスチア（Ｆ．ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．スブグルチナンス（Ｆ．ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．トリシンクツム（Ｆ．ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、Ｆ．ベルチシリオイデス（Ｆ．ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）などによって、およびさらにとりわけアスペルギッルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｓｐｅｃ．）、ペニキッリウム属種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｅｃ．）、クラウィケプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ  ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキュボトリュス属種（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ  ｓｐｅｃ．）によって産生されるデオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２およびＨＴ２トキシン、フモニシン、ゼラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール（ＤＡＳ）、ビューベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン、フザレノール、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイドおよびアフラトキシン。
【０１２５】
材料の保護において、本発明による組成物または活性化合物はさらに、例えば真菌などの望まれない微生物による攻撃および破壊に対して産業材料を保護するために用いることができる。
【０１２６】
本文脈において、産業材料は、科学技術における使用のために作製された非生存材料を意味すると理解される。例えば、本発明による活性化合物によって微生物による修飾または破壊から保護されるべき産業材料は、接着剤、サイズ剤、紙および板、織物、なめし革、材木、ペンキおよびプラスチック物品、冷却潤滑剤、ならびに微生物によって攻撃または破壊され得る他の材料であり得る。微生物の増殖によって悪影響を受けることがある生産プラントの一部、例えば冷却水回路も、保護されるべき材料内に挙げることができる。本発明の目的に好ましく挙げることができる産業材料は、接着剤、サイズ剤、紙および板、なめし革、材木、ペンキ、冷却潤滑剤ならびに熱伝達流体、特に好ましくは木材である。本発明による組成物または活性化合物は、腐敗、腐朽、変色、脱色、またはカビの形成などの不利な効果を防止することができる。
【０１２７】
望まれない真菌を防除するための本発明による方法は、貯蔵物を保護するために用いることもできる。本明細書において、貯蔵物は、長期の保護が所望される野菜もしくは動物由来の天然物質、または天然由来のこれらの加工製品を意味すると理解されるべきである。野菜由来の貯蔵物、例えば植物、もしくは茎、葉、塊茎、種子、果実、子実などの植物部位などは収穫したてで保護する、または（予備）乾燥、湿潤、粉末化、粉砕、加圧または焙煎により加工後に保護することができる。貯蔵物にはさらに、建築材木、電柱および障壁物などの未加工の材木、または家具などの完成製品の形態での材木の両方が含まれる。動物由来の貯蔵物は、例えば皮革、なめし革、毛皮および毛髪である。本発明による活性化合物は、腐敗、腐朽、変色、脱色、またはカビの形成などの不利な効果を防止することができる。
【０１２８】
挙げることができる、産業材料を劣化させられるまたは変化させられる微生物は、例えば細菌、真菌、酵母、藻類および粘液生物である。本発明による活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材変色および木材破壊真菌（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））に対して、ならびに粘液生物および藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる。アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｔｅｎｕｉｓ）など；アスペルギッルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギッルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）など；カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばカエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓｕｍ）など；コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ  ｐｕｅｔａｎａ）など；レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ  ｔｉｇｒｉｎｕｓ）など；ペニキッリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニキッリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｇｌａｕｃｕｍ）など；ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ  ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）など；アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）など；スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ  ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）など；トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリド（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｖｉｒｉｄｅ）など；エスケリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエスケリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）など；プセウドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばプセウドモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）など；スタフィルオコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタフィルオコックス・アウロイス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ）など。
【０１２９】
本発明はさらに、本発明によるチエニルアミノピリミジンの少なくとも１種を含む、望まれない微生物を防除するための組成物に関する。これらは、農業における使用に適当な助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺真菌性組成物であるのが好ましい。
【０１３０】
本発明によると、担体は、より良い施用性のために、特に植物もしくは植物の一部または種子への施用のために該活性化合物が混合されるまたは結合される天然または合成の有機物または無機物である。固体または液体であってよい該担体は、一般に不活性であり、農業における使用に適当であるべきである。
【０１３１】
適当な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、ならびにカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然鉱物、ならびに微粉化シリカ、アルミナおよびシリケートなどの粉砕合成鉱物であり、顆粒用の適当な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石粉、海泡石およびドロマイトなどの破砕もしくは画分化天然岩、ならびにさらに無機および有機荒粉の合成顆粒、ならびに紙、おがくず、ココナツ外殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ柄などの有機材料の顆粒であり、適当な乳化剤および／または泡形成剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートおよびさらにタンパク質加水分解物などの非イオン性および陰イオン性乳化剤であり、適当な分散剤は、例えばアルコール／ＰＯＥおよび／またはＰＯＰエーテル、酸および／またはＰＯＰ／ＰＯＥエステル、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ／ＰＯＥエーテル、脂肪および／またはＰＯＰ／ＰＯＥ付加物、ＰＯＥおよび／またはＰＯＰポリオール誘導体、ＰＯＥおよび／またはＰＯＰ／ソルビタンまたは糖付加物、アルキルもしくはアリールスルフェート、スルホネートおよびホスフェートまたは対応するＰＯエーテル付加物の部類からの非イオン性および／またはイオン性物質である。さらに適当なオリゴまたはポリマー、例えばビニルモノマーから、アクリル酸から、ＥＯおよび／またはＰＯ単独または例えば（ポリ）アルコールもしくは（ポリ）アミンとの組合せから誘導されるもの。リグニンおよびこのスルホン酸誘導体、非修飾および修飾セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸、ならびにホルムアルデヒドとのこれらの付加物を用いることも可能である。
【０１３２】
活性化合物は、溶液、エマルジョン、水和剤、水性および油性懸濁液、粉末、粉剤、ペースト剤、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然材料、活性化合物を含浸させた合成材料、肥料ならびにさらにポリマー物質中のマイクロカプセル化物などの通例の製剤に変換することができる。
【０１３３】
該活性化合物は、使用準備済みの溶液、エマルジョン、水性または油性懸濁液、粉末、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、粉剤、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然材料、活性化合物を含浸させた合成材料、肥料、およびさらにポリマー物質中のマイクロカプセル化物など、これらの製剤の形態またはこれらから調製される使用形態におけるようなものとして使用することができる。施用は通例の方法で、例えば注流、スプレー、噴霧、散布、散粉、発泡、塗布などによって実施される。該活性化合物を超低量方法によって施用する、または該活性化合物の調製物もしくは該活性化合物自体を土壌に注入することがさらに可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０１３４】
記述した製剤は、それ自体知られている方法で、例えば、少なくとも１種の通例の増量剤、溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／またはバインダーもしくは固定液、湿潤剤、撥水剤、適切な場合乾燥剤およびＵＶ安定剤、ならびに適切な場合着色剤および顔料、消泡剤、保存料、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン、ならびに他の処理助剤と活性化合物を混合することによって調製することができる。
【０１３５】
本発明による組成物は、使用する用意がすでにできており、適当な装置を使用して植物または種子に施用することができる製剤のみでなく、使用する前に水で希釈しなければならない市販の濃縮物も含める。
【０１３６】
本発明による活性化合物はこうして、またはこれらの（市販の）製剤で、ならびにさらに殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、安全化剤および／もしくはセミオケミカルなど、他の（公知の）活性化合物との混合物としてこれらの製剤から調製される使用形態で存在することができる。
【０１３７】
助剤としての使用に適当であるのは、該組成物自体および／またはこれらから誘導される調製物（例えばスプレー液、種子粉衣剤）に、特定の技術特性および／またはさらに特別な生物学的特性などの特別な特性を付与するのに適当である物質である。通常の適当な助剤は、増量剤、溶媒および担体である。
【０１３８】
適当な増量剤は、例えば水、極性および非極性有機化学液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコールおよびポリオール（適切な場合、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい。）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪および油を含める。）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンなど）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）の部類からのものである。
【０１３９】
液化ガス状の増量剤または担体は、周囲温度および大気圧下にてガス状である液体、例えばハロゲン化炭化水素などのエアゾール噴霧剤、ならびにさらにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
【０１４０】
カルボキシメチルセルロース、ならびにアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテートなど粉末、顆粒およびラテックスの形態における天然および合成ポリマー、または他にケファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質ならびに合成リン脂質などの粘着性付与剤は、該製剤に使用することができる。他の可能な添加剤は、鉱物油および植物油である。
【０１４１】
使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を使用することも可能である。適当な液体溶媒は本質的に、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば鉱油留分、ブタノールまたはグリコールなどのアルコールおよびさらにこれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、ならびにさらに水である。
【０１４２】
本発明による組成物は、例えば界面活性剤などのさらなる成分を追加として含むことができる。適当な界面活性剤は、イオン性もしくは非イオン性特性を有する乳化剤および／もしくは泡形成剤、分散剤または湿潤剤、またはこれらの界面活性剤の混合物である。これらの例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールまたは脂肪酸または脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（好ましくは、アルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、ならびにスルフェート、スルホネートおよびホスフェートを含有する化合物、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースの誘導体である。界面活性剤の存在は、活性化合物の１種および／または不活性担体の１種が水に不溶性であり、施用が水中で実施される場合に必要である。界面活性剤の比率は、本発明による組成物の５重量％から４０重量％の間である。
【０１４３】
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料などの着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの痕跡量の栄養素を使用することが可能である。
【０１４４】
他の可能な添加剤は、芳香剤、鉱物油または植物油、適切な場合、修飾されたワックス、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの栄養素（痕跡量の栄養素を含める。）である。
【０１４５】
低温安定剤、保存料、抗酸化剤、光安定剤などの安定剤、または化学的および／もしくは物理的安定性を向上させる他の薬剤も存在することができる。
【０１４６】
適切な場合、他の添加成分、例えば保護コロイド、バインダー、接着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、安定剤、捕捉剤、複合体形成剤が存在することも可能である。一般に、該活性化合物は、製剤目的に通例使用される任意の固体または液体の添加剤と組み合わせることができる。
【０１４７】
該製剤は一般に、０．０５重量％から９９重量％の間、０．０１重量％から９８重量％、好ましくは０．１重量％から９５重量％の間、特に好ましくは０．５重量％から９０重量％の間の該活性化合物、非常に特に好ましくは１０重量％から７０重量％の間を含む。
【０１４８】
上記されている製剤は、本発明によるチエニルアミノピリミジンが微生物および／またはこれらの生息地に施用される本発明による方法で、望まれない微生物を防除するために用いることができる。
【０１４９】
本発明による活性化合物はこうして、またはこれらの製剤中で、例えば活性スペクトルを拡大するまたは抵抗性の発達を防止するため、公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物中に使用することもできる。
【０１５０】
適当な混合相手は、例えば、公知の殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または他に殺菌剤である（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ、第１３版も参照のこと。）。
【０１５１】
除草剤などの他の公知活性化合物との混合物、または肥料および成長調節剤、安全化剤および／もしくはセミオケミカルとの混合物も可能である。
【０１５２】
施用は、使用形態に適応する方法で実施される。
【０１５３】
植物病原性の有害な真菌の防除は、主に、土壌および植物の地上部を作物保護組成物で処理することによる。環境に対する作物保護組成物の可能な影響ならびにヒトおよび動物の健康を視野に入れた関心のおかげで、施用される活性化合物の量を減少する努力がなされている。
【０１５４】
該活性化合物は、これらの製剤の形態、ならびに使用準備済みの溶液、懸濁液、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、粉剤および顆粒などこれらから調製される使用形態におけるものとして施用することができる。施用は通例の方法で、例えば撒水、スプレー、噴霧、散布、散粉、発泡、塗布などによって実施される。活性化合物を超低量方法によって施用すること、または該活性化合物の調製物もしくは該活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【０１５５】
本発明による活性化合物を殺真菌剤として使用する場合、施用量は、施用の種類に依存して比較的広い範囲内で変動することができる。本発明による活性化合物の施用量は下記の通りである。
・植物の部位、例えば葉の処理において、０．１ｇ／ｈａから１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０ｇ／ｈａから１０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは５０ｇ／ｈａから３００ｇ／ｈａ（施用が撒水または浸漬による場合、特にロックウールまたはパーライトなどの不活性な基質が使用される場合、またさらに施用量を減少することが可能である。）、
・種子の処理において、種子１００ｋｇ当たり２ｇから２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり３ｇから１５０ｇ、特に好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５ｇから２５ｇ、非常に特に好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５ｇから１２．５ｇ、
・土壌処理において、０．１ｇ／ｈａから１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１ｇ／ｈａから５０００ｇ／ｈａ。
【０１５６】
これらの施用量は、例示的な意味においてのみ記述されており、本発明の目的のために限定するものではない。
【０１５７】
本発明による化合物は、コロニー化に対して、外皮、スクリーン、網、建物、係留および信号システムなど、塩水または汽水と接触する対象物を保護するために使用することもできる。
【０１５８】
本発明による活性化合物は、単独または他の活性化合物と組み合わせて、防汚剤として用いることがさらにできる。
【０１５９】
本発明による処理方法は、遺伝子組換え体（ＧＭＯ）、例えば植物または種子を処理するために使用することができる。遺伝子組換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定して組み込まれた植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外部で提供されるまたは構築される遺伝子を意味し、細胞核に導入されると、葉緑体またはミトコンドリアゲノムが、興味対象のタンパク質もしくはポリペプチドを発現することによって、または植物中に存在する他の遺伝子（単数以上）を下方制御するまたは発現抑制する（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術を使用する。）ことによって、形質転換植物に新たなもしくは改善された農学的特性なまたは他の特性を与える。ゲノム中に位置する異種遺伝子は、導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム中の特別位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換イベントまたはトランスジェニックイベントと呼ばれる。
【０１６０】
植物種または植物品種、これらの位置および成長条件（土壌、気候、植物期間、食事療法）に依存して、本発明による処理は、超付加的（「相乗的」）効果をもたらすこともある。したがって、例えば、実際に期待されると思われる効果を超える、以下の効果が可能である。本発明に従って使用できる活性化合物および組成物の施用量の減少および／または活性スペクトルの拡大および／または活性における増加、より良い植物成長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつまたは水もしくは土壌の塩分に対する耐性の増加、開花能力の増加、より簡便な収穫、成熟の加速、より高い収穫収率、より大きな果実、より大きな草高、より緑色の葉色、より早い開花、収穫生産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、果実内のより高い糖濃度、収穫生産物のより良い貯蔵安定性および／または加工能力。
【０１６１】
本件において、望まれない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスは、植物病原性真菌、細菌およびウイルスを意味すると理解されるべきである。したがって、本発明による物質は、処理後一定の期間内において、上述した病原体による攻撃に対して植物を保護するために用いることができる。保護の効果がある期間は、活性化合物での植物の処理後、一般に１日から１０日、好ましくは１日から７日に及ぶ。
【０１６２】
本発明に従って処理されるのが好ましい植物および植物品種として、これらの植物に特に有利な有用な特性を与える遺伝子材料を持つ全ての植物が挙げられる（これが育種によって達成されるとしても、および／またはバイオテクノロジーが無関係であるとしても）。
【０１６３】
本発明に従って処理されるのも好ましい植物および植物品種は、１つ以上の生物ストレスに対して抵抗性であり、即ち前記植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルスおよび／またはウイロイドなど動物および微生物の有害生物に対するより良い防御を有する。
【０１６４】
本発明に従って処理することもできる植物および植物品種は、１つ以上の非生物的ストレス要因に抵抗性であるものである。非生物的ストレス状態として、例えば、干ばつ、冷温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分の増加、鉱物曝露の増加、オゾン曝露、高い露光量、窒素栄養素の利用制限、リン栄養素の利用制限または遮光回避を挙げることができる。
【０１６５】
本発明に従って処理することもできる植物および植物品種は、収量特徴を増強することを特徴とする植物である。前記植物における収量の増加は、水の使用効率、保水効率、窒素使用の向上、炭素同化作用の増強、光合成の向上、発芽効率の増加および成熟の加速など、植物の生理機能、成長および発達の向上の結果であり得る。収量は、早期開花、ハイブリッド種子生産用の開花制御、実生活力、植物の大きさ、節間の数および距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、さやの大きさ、さやまたは穂の数、１つのさやまたは穂当たりの種子数、種子質量、種子充填の増強、種子分散の減少、さやの裂開、ならびに耐倒伏の減少を含めた（ストレスおよび非ストレス状態下における）植物構造の改善によって、さらに影響を受けることがある。さらなる収量形質として、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量および組成、栄養価、抗栄養化合物における減少、加工能力の向上、ならびにより良い貯蔵安定性などの種子組成が挙げられる。
【０１６６】
本発明に従って処理することができる植物は、一般に高い収量、活力、健康、ならびに生物的および非生物的ストレス要因に対する抵抗性をもたらす雑種強勢またはハイブリッド効果の特徴をすでに発現しているハイブリッド植物である。こうした植物は、通常、自殖性の雄性不稔性親系統（雌親）を別の自殖性の雄性稔性親系統（雄親）と交雑させることによって作製される。ハイブリッド種子は通常、雄性不稔性植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔性植物は、時々、（例えば、トウモロコシにおいて）ふさを取り除くこと（即ち、雄性生殖器または雄花の機械的除去）によって生産されるが、より通常には、雄性不稔性は植物ゲノム中の遺伝的決定因子の結果である。その場合、および特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生成物である場合、通常、雄性不稔性に関与している遺伝的決定因子を含有するハイブリッド植物における雄性稔性が十分回復されるのを確実にすることが有用である。これは、雄性不稔性に関与している遺伝的決定因子を含有するハイブリッド植物における雄性稔性を回復させる能力のある適当な稔性回復遺伝子を雄親が有するのを確実にすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定因子は、細胞質中に位置し得る。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えば、ブラッシカ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｓｐｅｃｉｅｓ）に表れた。しかし、雄性不稔性に関する遺伝的決定因子は、細胞核ゲノム中にも位置することがある。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法によって得ることもできる。雄性不稔性植物を得る特に有用な手段は、例えばＷＯ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが雄しべ中のタペータム細胞において選択的に発現される。稔性は次いで、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞における発現によって回復され得る。
【０１６７】
本発明によって処理することができる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法によって得られる）植物または植物品種は、除草剤耐性植物、即ち１つ以上の所定の除草剤に対して耐性にした植物である。こうした植物は、遺伝子形質転換によって、またはこうした除草剤耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によってのいずれかで得ることができる。
【０１６８】
除草剤耐性植物は、例えばグリフォセート耐性植物、即ち除草剤グリフォセートまたはこの塩に対して耐性にした植物である。例えば、グリフォセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することによって得ることができる。こうしたＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネッラ・テュピムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ  ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（変異体ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ、トマトＥＰＳＰＳ、またはエレウシネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳをコードする遺伝子である。これは、変異ＥＰＳＰＳであってもよい。グリフォセート耐性植物は、グリフォセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリフォセート耐性植物は、グリフォセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリフォセート耐性植物は、上述した遺伝子の自然発生突然変異を含有する植物を選択することによって得ることもできる。
【０１６９】
他の除草剤抵抗性植物は、例えば、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートなど酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤に対して耐性にした植物である。こうした植物は、除草剤を解毒する酵素、または阻害に抵抗性である変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって得ることができる。１つのこうした有効な解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（ストレプトミュケス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐｅｃｉｅｓ）由来のｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコードする酵素である。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物が記載されている。
【０１７０】
さらなる除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にした植物もである。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに形質転換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物は、天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子、または変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子で形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性は、ＨＰＰＤ阻害剤による未変性ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートの形成を可能にする特定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによって得ることもできる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性は、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子で植物を形質転換することによって向上させることもできる。
【０１７１】
またさらなる除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性にした植物である。公知のＡＬＳ阻害剤として、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸、および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が挙げられる。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても知られている。）における異なる突然変異は、異なる除草剤および除草剤の群に耐性をもたらすことが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の生産は、国際公開ＷＯ９６／０３３２７０に記載されている。さらなるスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物は、例えばＷＯ０７／０２４７８２に記載されている。
【０１７２】
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性の他の植物は、誘発変異原性によって、除草剤の存在下での細胞培養における選択によって、または突然変異育種によって得ることができる。
【０１７３】
本発明に従って処理することもできる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法によって得られる）植物または植物品種は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にした植物である。こうした植物は、遺伝子形質転換によって、またはこうした昆虫抵抗性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
【０１７４】
本文脈において、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」という用語は、以下のものをコードするコード配列を含む少なくとも１種の導入遺伝子を含有する任意の植物を含める。
１）バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはこの殺虫性部分：オンラインｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／で列挙されている殺虫性結晶タンパク質またはこれらの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質部類のタンパク質であるＣｒｙｌＡｂ、ＣｒｙｌＡｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅもしくはＣｒｙ３Ｂｂ、またはこれらの殺虫性部分など、または
２）バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の第二の他の結晶タンパク質またはこの一部分の存在下において殺虫性である、バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはこの一部分：Ｃｙ３４およびＣｙ３５結晶タンパク質から構成されている二成分毒素など、または
３）バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の２種の異なる殺虫性結晶タンパク質の一部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質：上記１）のタンパク質のハイブリッド、または上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えばトウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４（ＷＯ０７／０２７７７７）によって産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質など、または
４）標的昆虫種に対してより高い殺虫活性を得るため、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、および／またはクローニングもしくは形質転換中にコードＤＮＡにおいて誘発された変化のため、一部のアミノ酸、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換えられた、上記１）から３）のいずれか一項のタンパク質：トウモロコシイベントＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質、またはトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質など、
５）バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくはバキルルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはこの殺虫性部分：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに列挙されている植物性殺虫タンパク質（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ３Ａａタンパク質部類由来のタンパク質など、または
６）バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはＢ．セロイス（Ｂ．ｃｅｒｅｕｓ）由来の第二分泌タンパク質の存在下において殺虫性である、バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはバキルルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）由来の分泌タンパク質：ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二成分毒素など、
７）バキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはバキルルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）由来の異なる分泌タンパク質の一部を含むハイブリッド殺虫性タンパク質：上記１）におけるタンパク質のハイブリッド、または上記２）におけるタンパク質のハイブリッドなど、または
８）標的昆虫種に対してより高い殺虫活性を得るため、および／または影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、および／またはクローニングもしくは形質転換中にコードＤＮＡにおいて誘発された変化のため（一方殺虫性タンパク質をなおコードする。）、一部のアミノ酸、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸によって置き換えられた、上記１）から３）の一項のタンパク質：綿イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質など。
【０１７５】
当然、昆虫抵抗性トランスジェニック植物は、本明細書で使用される場合、上記部類１から８のいずれか一項のタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含む任意の植物も含める。一実施形態において、昆虫抵抗性植物は、同じ標的昆虫種であるが昆虫における異なる受容体結合部位への結合などの異なる作用様式を有する標的昆虫種に対する異なるタンパク質殺虫性を使用することによって、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または植物に対する昆虫抵抗性の発生を遅延するため、上記部類１から８の一項のタンパク質をコードする１種を超える導入遺伝子を含有する。
【０１７６】
本発明に従って処理することもできる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法によって得られる）植物または植物品種は、非生物的ストレス要因に耐性である。こうした植物は、遺伝子形質転換によって、またはこうしたストレス抵抗性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物として、以下のものが挙げられる。
ａ．植物細胞または植物におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を減少させる能力のある導入遺伝子を含有する植物、
ｂ．植物または植物細胞の遺伝子をコードするＰＡＲＧの発現および／または活性を減少させる能力のあるストレス耐性増強導入遺伝子を含有する植物、
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含めて、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能酵素をコードするストレス耐性増強導入遺伝子を含有する植物。
【０１７７】
本発明に従って処理することもできる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法によって得られる）植物または植物品種は、収穫生産物の量、品質および／もしくは貯蔵安定性の変化、ならびに／または収穫生産物の特異成分の特性の変化、例えば以下のものなどを示す。
１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル強度、デンプン粒の大きさおよび／またはデンプン粒の形態において、野生型植物細胞または植物における合成デンプンと比較して変化されているため、特別な施用に、より適当である修飾デンプンを合成するトランスジェニック植物。
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組換えをしていない野生型植物と比較して特性の変化した非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例は、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、アルファ−１，４−グルカンを産生する植物、アルファ−１，６分枝アルファ−１，４−グルカンを産生する植物、およびアルテルナンを産生する植物である。
３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
【０１７８】
本発明に従って処理することもできる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法によって得ることができる）植物または植物品種は、繊維特徴の変化した綿植物などの植物である。こうした植物は、遺伝子形質転換によって、またはこうした変化した繊維特徴を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、以下のものが挙げられる。
ａ）変化した形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含有する、綿植物などの植物、
ｂ）変化した形態のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同核酸を含有する、綿植物などの植物、
ｃ）スクロースリン酸シンターゼの発現の増加した、綿植物などの植物、
ｄ）スクロースシンターゼの発現の増加した、綿植物などの植物、
ｅ）繊維細胞の基底での原形質連絡開閉の時機が、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの下方制御を介して変化される、綿植物などの植物、
ｆ）例えばｎｏｄＣおよびキチンシンターゼ遺伝子を含めたＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現を介して反応性の変化した繊維を有する、綿植物などの植物。
【０１７９】
本発明に従って処理することもできる（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジーの方法によって得られる）植物または植物品種は、油プロファイル特性の変化した、アブラナまたは関連したブラッシカ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。こうした植物は、遺伝子形質転換によって、またはこうした変化した油特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、以下のものが挙げられる。
ａ）高いオレイン酸含有量を有する油を産生する、アブラナ植物などの植物、
ｂ）低いリノレン酸含有量を有する油を産生する、アブラナ植物などの植物、
ｃ）低濃度の飽和脂肪酸を有する油を産生する、アブラナ植物などの植物。
【０１８０】
本発明に従って処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、１種以上の毒素をコードする１種以上の遺伝子を含む植物であり、以下の商品名の下で販売されている以下のものである。ＹＩＥＬＤ  ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ  ３３Ｂ（登録商標）（綿）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、以下の商品名の下で販売されているトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種である。Ｒｏｕｎｄｕｐ  Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォセートに対して耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ  Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対して耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対して耐性、例えば、トウモロコシ）挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性のために従来の方法で育種した植物）は、名称Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の下で販売されている品種を含める。
【０１８１】
本発明に従って処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、例えば、様々な国家または地域の規制当局に関するデータベースに列挙されている形質転換イベントまたは形質転換イベントの組合せを含有する植物である（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照のこと）。
【０１８２】
本発明によると、列挙されている植物は、特に有利には、本発明による一般式（Ｉ）の化合物で処理することができる。活性化合物および混合物に関して上記で示されている好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。特に重視されるのは、本文脈に具体的に示されている化合物および混合物で植物を処理することである。
【０１８３】
発明による組成物または活性化合物は、記述されている病原体による攻撃に対して、処理後一定の期間植物を保護するために使用することもできる。保護が提供される期間は、活性化合物での植物の処理後１日から２８日、好ましくは１日から１４日、特に好ましくは１日から１０日、非常に特に好ましくは１日から７日、または種子処理後最大２００日に及ぶ。
【０１８４】
本発明による式（Ｉ）の活性化合物の調製および使用は、下記実施例に示されている。しかし、本発明は、これらの実施例に限定されることはない。
【実施例】
【０１８５】
式（Ｖ）の出発原料の調製
２，５−ジクロロ−Ｎ−シクロブチルピリミジン４−アミン（Ｖ−１）
【０１８６】
−１０℃で、炭酸カリウム３．３９ｇ（２４．５ｍｍｏｌ）を、２，４，５−トリクロロピリミジン３．００ｇ（１６．４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル５０ｍｌ中溶液に添加する。シクロブチルアミン１．２２ｇ（１７．２ｍｍｏｌ）を次いで、アセトニトリル中の２０％強度溶液として添加する。撹拌しながら、反応混合物を室温に終夜温める。反応混合物を、冷水／希釈塩酸（１：１）２５０ｍｌ中に撹拌しながら入れる。混合物を酢酸エチル（２×２００ｍｌ）で抽出し、合わせた有機相を次いで、水（２×１００ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。これにより、２，５−ジクロロ−Ｎ−シクロブチルピリミジン４−アミン（Ｖ−１）３．４５ｇ（９４％）を得る（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．６２）。
【０１８７】
以下の化合物は、同様の方法において調製することができる。
５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−シクロブチルピリミジン４−アミン（Ｖ−２）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．８７）。
２−クロロ−Ｎ−シクロブチル−５−ヨードピリミジン４−アミン（Ｖ−３）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．０８）。
２−クロロ−Ｎ−シクロブチル−５−トリフルオロメチルピリミジン４−アミン（Ｖ−４）
【０１８８】
２，４−ジクロロ−５−トリフルオロピリミジン８．０７ｇ（３７．２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム１２．８ｇ（９２．９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル１５０ｍｌ中混合物を、５０℃に温める。シクロブチルアミン塩酸塩４．００ｇ（３７．２ｍｍｏｌ）を次いで添加し、混合物を２時間撹拌する。冷却した後、反応混合物を冷水５００ｍｌに撹拌しながら入れ、酢酸エチル（３×２００ｍｌ）で抽出する。合わせた有機相を分離し、水（２×２５０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で溶媒から取り除く。粗生成物を、シリカゲル（シクロヘキサン／酢酸エチル）上のカラムクロマトグラフィーによって精製する。これにより、２−クロロ−Ｎ−シクロブチル−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−４）４．００ｇ（４１％）を得る（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．２０）。
【０１８９】
式（ＩＶ）の化合物の調製
１−（５−アミノ−２−チエニル）エタノン（ＩＶ−１、スキーム６）
【０１９０】
室温で、鉄粉（７５．２ｍｍｏｌ）４．２０ｇを、１−（５−ニトロ−２−チエニル）エタノン３．００ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）の酢酸３６０ｍｌ中溶液に添加し、混合物を７５℃で３０分間加熱する。室温に冷却した後、反応混合物を濃縮し、酢酸エチル１００ｍｌおよび飽和炭酸水素ナトリウム溶液２００ｍｌ中に溶かす。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルでさらに２回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。これにより、所望の生成物１．５０ｇ（６０％）を得る（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：０．４２）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝７．４２（ｄ，１Ｈ）、６．６７（ｓ，２Ｈ）、５．９１（ｄ，１Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）。
【０１９１】
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−５−メチルチオフェン（ＩＶ−３、スキーム７）
【０１９２】
ジフェニルホスホリルアジド３．８７ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１．４２ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）は、５−メチルチオフェン−２−カルボン酸２．００ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）の乾燥ｔｅｒｔ−ブタノール２０ｍｌ中溶液に添加する。反応混合物を８５℃で１４時間加熱する。室温に冷却した後、水１００ｍｌを添加し、混合物を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物を次いで、カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル  ４：１）によって精製する。これにより、所望の生成物２．１０ｇ（７０％）を得る（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．８９）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝９．３５（ｓ，１Ｈ）、６．４１−６．４３（ｍ，１Ｈ）、６．３１（ｄ，１Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、１．４５（ｓ，９Ｈ）。
【０１９３】
式（Ｉ）の化合物の調製
Ｎ４−シクロプロピル−Ｎ２−２−アセチルチオフェン−５−イル−５−（クロロ）ピリミジン−２，４−ジアミン（実施例１０、スキーム２）
【０１９４】
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（クロロ）ピリミジン−４−アミン８６３ｍｇ（４．２３ｍｍｏｌ）、１−（５−アミノ−２−チエニル）エタノン７１７ｍｇ（５．０７ｍｍｏｌ）および４−トルエンスルホン酸６４４ｍｇ（３．３８ｍｍｏｌ）のジオキサン５０ｍｌ中混合物を、１０５℃で１６時間撹拌する。冷却した後、反応混合物を冷水に撹拌しながら入れ、酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出する。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で取り除く。カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル  １：１）による精製により、所望の生成物８０６ｍｇ（６２％）を得る（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．８７）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝８．０１（ｓ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，１Ｈ）、７．２４（ｓ，１Ｈ）、６．６９（ｄ，１Ｈ）、２．９５−３．００（ｍ，１Ｈ）、２．３７（ｓ，３Ｈ）、０．８４−０．８８（ｍ，２Ｈ）、０．７０−０．７３（ｍ，２Ｈ）。
【０１９５】
式（Ｉａ）の化合物の調製
５−クロロ−Ｎ４−シクロプロピル−Ｎ２−２−メトキシカルボニルチオフェン−４−イル−２，４−ジアミン（実施例５、スキーム２）
【０１９６】
５−クロロ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピルピリミジン４−アミン２５０ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）、メチル４−アミノチオフェン−２−カルボキシレート２３１ｍｇ（１．４７ｍｍｏｌ）および４−トルエンスルホン酸１８６ｍｇ（０．９８ｍｍｏｌ）のジオキサン１２ｍｌ中混合物を、１０５℃で１８時間撹拌する。冷却した後、反応混合物を冷水に撹拌しながら入れ、酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出する。合わせた有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液５０ｍｌで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で取り除く。これにより、所望の生成物２００ｍｇ（５０％）を得る（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．６８）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝９．５６（ｓ，１Ｈ）、８．０７（ｓ，１Ｈ）、７．９２（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｓ，１Ｈ）、７．０６（ｓ，１Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、２．８３−２．８６（ｍ，１Ｈ）、０．７９−０．８４（ｍ，２Ｈ）、０．６３−０．６７（ｍ，２Ｈ）。
【０１９７】
式（Ｉｂ）の化合物の調製
５−クロロ−Ｎ４−シクロプロピル−Ｎ２−２−ヒドロキシカルボニルチオフェン−４−イル−２，４−ジアミン（実施例３７、スキーム９）
【０１９８】
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３４５ｍｇ（３．０８ｍｍｏｌ）を、５−クロロ−Ｎ４−シクロプロピル−Ｎ２−２−メトキシカルボニルチオフェン−４−イル−２，４−ジアミン５００ｍｇ（１．５４ｍｍｏｌ）および水２０ｍｌの混合物に添加し、反応混合物を１００℃で３時間加熱する。室温に冷却した後、混合物を希釈塩酸で酸性化し、生じる固体を吸引で濾別し、乾燥させる。これにより、所望の生成物３００ｍｇ（６３％）を得る（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．３０）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝７．９７−７．９８（ｍ，２Ｈ）、７．８３（ｄ，１Ｈ）、７．５２（ｓ，１Ｈ）、２．８５−２．８７（ｍ，１Ｈ）、０．８２−０．８６（ｍ，２Ｈ）、０．６７−０．７１（ｍ，２Ｈ）。
【０１９９】
式（Ｉｃ）の化合物の調製
５−クロロ−Ｎ４−シクロプロピル−Ｎ２−２−ピロリジン−１−イルカルボニルチオフェン−４−イル−２，４−ジアミン（実施例６、スキーム１０）
【０２００】
５−クロロ−Ｎ４−シクロプロピル−Ｎ２−２−ヒドロキシカルボニルチオフェン−４−イル−２，４−ジアミン１５０ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）、ピロリジン２９ｍｇ（０．４１ｍｍｏｌ）、Ｐｙｂｒｏｐ（０．６０ｍｍｏｌ）２８１ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン１０４ｍｇ（０．８１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１０ｍｌ中混合物を、室温で２４時間撹拌する。反応混合物を次いで水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮する。粗生成物を次いで、カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル  １：１）によって精製する。これにより、所望の生成物８０ｍｇ（４６％）を得る（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．４０）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝９．４０（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｓ，１Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．１０（ｓ，１Ｈ）、３．５６−３．５８（ｍ，４Ｈ）、２．８５−２．８７（ｍ，１Ｈ）、１．９０−１．９２（ｍ，４Ｈ）、０．７６−０．８０（ｍ，２Ｈ）、０．６４−０．６７（ｍ，２Ｈ）。
【０２０１】
式（Ｉ）の化合物の調製
５−クロロ−Ｎ４−シクロプロピル−Ｎ２−２−メチルチオフェン−５−イル−２，４−ジアミン（実施例２６、スキーム８）
【０２０２】
５−クロロ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピルピリミジン４−アミン２００ｍｇ（０．９８ｍｍｏｌ）、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−５−メチルチオフェン２５１ｍｇ（１．１７ｍｍｏｌ）および４−トルエンスルホン酸１４９ｍｇ（０．７８ｍｍｏｌ）のジオキサン１２ｍｌ中混合物を、１０５℃で１８時間撹拌する。冷却した後、反応混合物を冷水に撹拌しながら入れ、酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出する。合わせた有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液５０ｍｌで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下で取り除く。粗生成物を次いで、カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル  １：１）によって精製する。これにより、所望の生成物２７５ｍｇ（８３％）を得る（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．０９）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝７．８７（ｓ，１Ｈ）、６．９４（ｓ，１Ｈ）、６．４３−６．４７（ｍ，２Ｈ）、２．９６−３．００（ｍ，１Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、０．７４−０．８０（ｍ，２Ｈ）、０．６７−０．６９（ｍ，２Ｈ）。
【０２０３】
式（ＩＸ）の出発原料の調製
２−（チオフェン−３−イルアミノ）−５−クロロピリミジン−４（３Ｈ）−オン（ＩＸ−１、スキーム３）
【０２０４】
１ＭのＮａＯＨ溶液（水溶液）３．２７ｍｌおよび水１ｍｌからなる溶液を、２，４，５−トリクロロピリミジン５００ｍｇ（２．７３ｍｍｏｌ）のジオキサン１０ｍｌ中溶液に添加する。室温で４日撹拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮する。残渣を酢酸エチル５０ｍｌ中に溶かし、１ＮのＨＣ１（水溶液）で中和する。有機相を分離し、次いで水１０ｍｌで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。粗生成物を、３−アミノチオフェン４４５ｍｇ（４．５５ｍｍｏｌ）および４−トルエンスルホン酸５３２ｍｇ（３．０９ｍｍｏｌ）と一緒に、ジオキサン１０ｍｌ中に溶かし、撹拌しながら１０５℃で加熱する。１８時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチル５０ｍｌ中に溶かす。有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液１０ｍｌおよび次いで水１０ｍｌで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。これにより、２−（チオフェン−３−イルアミノ）−５−クロロピリミジン−４（３Ｈ）−オン（ＩＸ−１）５００ｍｇが得られ、これをさらに精製することなく、さらに直接反応させる（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．３８）。
【０２０５】
式（Ｘ、スキーム４）の出発原料の調製
４，５−ジクロロ−Ｎ−（３−チエニル）ピリミジン−２−アミン（Ｘ−１）
【０２０６】
２−（チオフェン−３−イルアミノ）−５−クロロピリミジン−４（３Ｈ）−オン４００ｍｇの塩化ホスホリル２ｍｌ中溶液を、９５℃で１８時間加熱する。冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、水に添加し、ジクロロメタン（３×２０ｍｌ）で抽出する。合わせた有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、溶媒を減圧下で取り除く。これにより、４，５−ジクロロ−Ｎ−（３−チエニル）ピリミジン−２−アミン（Ｘ−１）４５０ｍｇを得る（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．５５）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝９．７０（ｓ，１Ｈ）、８．３３（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．４７−７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．４１−７．４３（ｍ，１Ｈ）。
【０２０７】
実施例
下記の表Ｉに列挙されている式Ｉの化合物は、上記に示されている方法と同様にして得ることができる。
【０２０８】
【化１８】
2012501982.tif 000020
式中、Ｘ１＝ＳまたはＣＲ１
Ｘ２＝ＳまたはＣＲ２
【０２０９】
【表１】
2012501982.tif 000021
2012501982.tif 000022
2012501982.tif 000023
2012501982.tif 000024
2012501982.tif 000025
2012501982.tif 000026
2012501982.tif 000027
【０２１０】
使用実施例
実施例Ａ
ウェントゥリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護性
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
【０２１１】
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を、記載量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望濃度まで水で希釈する。
【０２１２】
保護活性に関して試験するため、若い植物に、活性化合物の調製物を記載施用量にて噴霧する。スプレーコーティングを乾燥させた後、該植物に、リンゴ病原体ウェントゥリア・イナエクワリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生子懸濁液を接種し、次いで、インキュベーションキャビネット内に約２０℃および１００％の相対大気湿度で１日間そのままにする。
【０２１３】
該植物を次いで、温室内に２１℃および約９０％の相対大気湿度で置く。
【０２１４】
評価を接種の１０日後に実施する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２１５】
この試験において、表Ｉの化合物番号１、２、４、７、８、９、１７および１８は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の効力を示す。
【０２１６】
実施例Ｂ
ボトリュティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）試験（マメ）／保護性
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
【０２１７】
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を、記載量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望濃度まで水で希釈する。
【０２１８】
保護活性に関して試験するため、若い植物に、活性化合物の調製物を記載施用量にて噴霧する。スプレーコーティングを乾燥させた後、ボトリュティス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）がコロニー化した寒天の２つの小片を、各葉の上に置く。接種植物を、暗いチャンバ内に約２０℃および１００％の相対大気湿度で置く。
【０２１９】
葉上の感染部位の大きさを、接種の２日後に評価する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２２０】
この試験において、表Ｉの化合物番号２、４、７、８、１７および１８は、１００ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の効力を示す。
【０２２１】
実施例Ｃ
スパエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護性
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
【０２２２】
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を、記載量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望濃度まで水で希釈する。
【０２２３】
保護活性に関して試験するため、若いキュウリ植物に、活性化合物の調製物を記載施用量にて噴霧する。処理の１日後、植物にスパエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液を接種する。植物を次いで、温室内に７０％の相対大気湿度および２３℃の温度で置く。
【０２２４】
評価を接種の７日後に実施する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２２５】
この試験において、表Ｉの実施例番号１、２、４、７、８、９、３６および４０は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の効力を示す。
【０２２６】
実施例Ｄ
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／保護性
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
【０２２７】
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を、記載量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望濃度まで水で希釈する。
【０２２８】
保護活性に関して試験するため、若いトマト植物に、活性化合物の調製物を記載施用量にて噴霧する。処理の１日後、植物にアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の胞子懸濁液を接種し、次いで、１００％の相対湿度および２２℃で２４時間そのままにする。植物を次いで、９６％の相対大気湿度および２０℃の温度でそのままにする。
【０２２９】
評価を接種の７日後に実施する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２３０】
この試験において、表Ｉの実施例番号１、６、７、８、９、１３、１４、１７、１８、１９、２１、２２、２４、２６および３８は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の効力を示す。
【０２３１】
実施例Ｅ
レプトスパエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）試験（コムギ）／保護性
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
【０２３２】
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を、記載量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望濃度まで水で希釈する。
【０２３３】
保護活性に関して試験するため、若いコムギ植物に、活性化合物の調製物を記載施用量にて噴霧する。処理の１日後、植物にレプトスパエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）の水性胞子懸濁液を接種し、次いで、１００％の相対大気湿度および２２℃で４８時間そのままにする。植物を次いで、温室内に９０％の相対大気湿度および２２℃の温度で置く。
【０２３４】
評価を接種の７−９日後に実施する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２３５】
この試験において、表Ｉの実施例番号１、２、３、４、６、７、８、９、１３、１４、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２６、２７、２８、３０、３１、３２、３６、３８、３９、４０および４１は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の効力を示す。
【０２３６】
実施例Ｆ
セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）試験（コムギ）／保護性
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
【０２３７】
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を、記載量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望濃度まで水で希釈する。
【０２３８】
保護活性に関して試験するため、若い植物に、活性化合物の調製物を記載施用量にて噴霧する。スプレーコーティングを乾燥させた後、植物にセプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子懸濁液を噴霧する。植物を、インキュベーションキャビン内に２０℃および１００％の相対大気湿度で４８時間そのままにする。植物を次いで、半透明フード下に１５℃および１００％の相対大気湿度でさらに６０時間置く。
【０２３９】
植物を、温室内に約１５℃の温度および８０％の相対大気湿度で置く。
【０２４０】
評価を接種の２１日後に実施する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２４１】
この試験において、表Ｉの実施例番号１、２、４、７、８、９、１３、１８および４０は、５００ｐｐｍの活性化合物濃度で７０％以上の効力を示す。
【０２４２】
実施例Ｇ
ピュリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保護性
溶媒：アセトン２８．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．５重量部
【０２４３】
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を、記載量の溶媒と混合し、濃縮物を所望濃度まで水および記載量の乳化剤で希釈する。
【０２４４】
保護活性に関して試験するため、若いイネ植物に、活性化合物の調製物を記載施用量にて噴霧する。処理の１日後、植物にピュリクラリア・オリュザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を接種する。植物を次いで、温室内に１００％の相対大気湿度および２５℃で置く。
【０２４５】
評価を接種の５日後に実施する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２４６】
この試験において、表Ｉの本発明による化合物番号２、３、４、９、１８、１９および２７は、２５０ｐｐｍの活性化合物濃度で８０％以上の効力を示す。
【０２４７】
実施例Ｈ
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）試験（イネ）／保護性
溶媒：アセトン２８．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．５重量部
【０２４８】
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を、記載量の溶媒と混合し、濃縮物を所望濃度まで水および記載量の乳化剤で希釈する。
【０２４９】
保護活性に関して試験するため、若いイネ植物に、活性化合物の調製物を記載施用量にて噴霧する。処理の１日後、植物にリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の菌糸を接種し、植物を次いで、温室内に１００％の相対大気湿度および２５℃で置く。
【０２５０】
評価を接種の４日後に実施する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２５１】
この試験において、表Ｉの実施例番号２、３および４は、２５０ｐｐｍの活性化合物濃度で８０％以上の効力を示す。
【０２５２】
実施例Ｉ
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）試験（イネ）／保護性
溶媒：アセトン２８．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．５重量部
【０２５３】
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を、記載量の溶媒と混合し、濃縮物を所望濃度まで水および記載量の乳化剤で希釈する。
【０２５４】
保護活性に関して試験するため、若いイネ植物に、活性化合物の調製物を記載施用量にて噴霧する。処理の１日後、植物にコクリオボルス・ミユアベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）の水性胞子懸濁液を接種する。植物を次いで、温室内に１００％の相対大気湿度および２５℃で置く。
【０２５５】
評価を接種の４日後に実施する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２５６】
この試験において、表Ｉの実施例番号２、３、４および１８は、２５０ｐｐｍの活性化合物濃度で８０％以上の効力を示す。
【０２５７】
実施例Ｊ
ギッベレッラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）試験（イネ）／保護性
溶媒：アセトン２８．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．５重量部
【０２５８】
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を、記載量の溶媒と混合し、濃縮物を所望濃度まで水および記載量の乳化剤で希釈する。
【０２５９】
保護活性に関して試験するため、若いイネ植物に、活性化合物の調製物を記載施用量にて噴霧する。処理の１日後、植物にギッベレッラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）の水性胞子懸濁液を接種する。植物を次いで、温室内に１００％の相対大気湿度および２５℃で置く。
【０２６０】
評価を接種の５日後に実施する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
【０２６１】
この試験において、表Ｉの実施例番号２は、２５０ｐｐｍの活性化合物濃度で８０％以上の効力を示す。
【０２６２】
実施例Ｋ
フサリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）によるフモニシンＦＢ１の産生
【０２６３】
使用される方法は、Ｌｏｐｅｚ−Ｅｒｒａｓｑｕｉｎら：Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｍｅｔｈｏｄｓ  ６８（２００７）３１２−３１７によって記載されている方法を使用するマイクロ滴定プレートに適合させた。
【０２６４】
フモニシン誘発液体培地（Ｊｉｍｅｎｅｚら、Ｉｎｔ．Ｊ．Ｆｏｏｄ  Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００３）、８９、１８５−１９３）に、フサリウム・プロリフェラツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）の濃縮胞子懸濁液（３５００００胞子／ｍｌ、−１６０℃で貯蔵）を、２０００胞子／ｍｌの最終濃度まで接種した。
【０２６５】
化合物を溶解し（１００％ＤＭＳＯ中１０ｍＭ）、Ｈ２Ｏ中１００μＭまで希釈した。化合物を７種の濃度にて５０μＭから０．０１μＭの範囲で試験した（１０％ＤＭＳＯ中１００μＭの原液で出発して希釈する。）。
【０２６６】
各希釈溶液から、５μｌを接種培地９５μｌと、９６ウェルマイクロアレイプレートの１つのウェル中で混合した。プレートを覆い、２０℃で６日間インキュベートした。
【０２６７】
当初および６日後、ＯＤ測定（１ウェル（３×３平方）当たりのＯＤ６２０多重読み取り）を実施することにより、「ｐＩ５０」成長を算定した。
【０２６８】
６日後、液体培地の試料を取り、１０％アセトニトリル中に希釈した。希釈試料中のＦＢ１の濃度をＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳによって分析し、結果を使用することにより、「ｐＩ５０  ＦＢ１」値を算定した。
【０２６９】
ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳは、下記のパラメータを使用して実施した。
質量分析機器：Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ  ＡＰＩ４０００  ＱＴｒａｐ
ＨＰＬＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００
オートサンプラー：ＣＴＣ  ＨＴＳ  ＰＡＬ
クロマトグラフィーカラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｔ３（５０×２ｍｍ）
【０２７０】
測定されたｐＩ５０値の例
【０２７１】
【表２】
2012501982.tif 000028
【０２７２】
実施例Ｌ
フサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）によるＤＯＮ／アセチル−ＤＯＮの産生
【０２７３】
マイクロ滴定プレート中にて、ＤＯＮ誘発液体培地（１リットル当たり、１ｇの（ＮＨ４）２ＨＰＯ４、０．２ｇのＭｇＳＯ４×７Ｈ２Ｏ、３ｇのＫＨ２ＰＯ４、１０ｇのグリセロール、５ｇのＮａＣｌおよび４０ｇのスクロース）中０．０７μＭから５０μＭの７種の濃度で、カラスムギ抽出物（１０％）およびＤＭＳＯ（０．５％）を用いて化合物を試験した。フサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の濃縮胞子懸濁液を使用して、２０００胞子／ｍｌの最終濃度で接種を実施した。
【０２７４】
プレートを高い大気湿度にて２８℃で７日間インキュベートした。
【０２７５】
当初および３日後、ＯＤ測定をＯＤ５２０（反復測定：１ウェル当たり３×３測定）で実施することにより、成長阻害を算出した。
【０２７６】
７日後、８４／１６のアセトニトリル／水の混合物１００μｌを添加し、次いで各ウェルから液体培地の試料を取り、１０％アセトニトリル中１：１００で希釈した。試料におけるＤＯＮおよびアセチル−ＤＯＮの比率を、ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳによって分析し、測定値を使用することにより、活性化合物フリーの対照と比較したＤＯＮ／ＡｃＤＯＮ産生の阻害を算出した。
【０２７７】
ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳの測定は、下記のパラメータを使用して実施した。
イオン化型：ＥＳＩネガティブ
イオンスプレー電位：−４５００Ｖ
スプレーガス温度：５００℃
クラスタ分離電位：−４０Ｖ
衝突エネルギー：−２２ｅＶ
衝突ガス：Ｎ２
ＮＭＲ追跡：３５５．０＞２６４．９、
ＨＰＬＣカラム：Ｗａｔｅｒｓ  Ａｔｌａｎｔｉｓ  Ｔ３（三官能性Ｃ１８結合、キャップされている。）
粒径：３μｍ
カラム寸法：５０×２ｍｍ
温度：４０℃
溶媒Ａ：水／２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ＋０．０５％ＣＨ３ＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
溶媒Ｂ：メタノール／２．５ｍＭ  ＮＨ４ＯＡｃ＋０．０５％ＣＨ３ＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
流量：４００μｌ／分
注入量：１１μｌ
【０２７８】
【表３】
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【０２７９】
ＤＯＮ阻害の例
実施例番号５および９は、５０μＭでのＤＯＮ／ＡｃＤＯＮの阻害において＞８０％の活性を示した。＞８０％の活性を有する実施例によるフサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の成長の阻害は、５０μＭで８０％から１００％の幅であった。
【国際調査報告】
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