【手続補正書】
【提出日】令和2年5月22日(2020.5.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)
【化１】
2019516755.tif 000001
[式中、可変要素は、以下の意味を有する:
R1は、水素、NH2、C1-C6-アルキル又はC3-C6-アルキニルであり;
R2は、水素、C1-C6-アルキル又はC1-C6-ハロアルキルであり;
R3は、水素又はC1-C6-アルキルであり;
R4は、H又はハロゲンであり;
R5は、ハロゲン、CN、NO2、NH2、CF3又はC(=S)NH2であり;
R6は、H、ハロゲン、CN、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C3-アルキルチオ、(C1-C3-アルキル)アミノ、ジ(C1-C3-アルキル)アミノ、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルキル、又はC1-C3-アルコキシカルボニルであり;
R7は、H、ハロゲン、C1-C3-アルキル、又はC1-C3-アルコキシであり;
R8は、OR9、SR9、NR10R11、NR9OR9、NR9S(O)2R10又はNR9S(O)2NR10R11であり、
R9は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルコキシ)C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロアルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、アミノ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、(C1-C6-アルキルカルボニル)アミノ、アミノ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C6-アルキル、アミノカルボニル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C6-アルキル、
-N=CR12R13(R12及びR13は、互いに独立して、H、C1-C4-アルキル又はフェニルである)、
C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C6-ヘテロシクリル、C3-C6-ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル又は5員若しくは6員のヘテロアリールであり、
シクロアルキル環、ヘテロシクリル環、フェニル環又はヘテロアリール環はそれぞれ、R14から選択される1〜4個の置換基又は3〜7員の炭素環により置換されていてもよく、
この炭素環は、炭素原子に加えて、-N(R12)-、-N=N-、-C(=O)-、-O-及び-S-からなる群から選択される1又は2個の環員を場合により有しており、
この炭素環は、R14から選択される1〜4個の置換基により場合により置換されており、
R14は、ハロゲン、NO2、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ又はC1-C4-アルコキシカルボニルであり、
R10、R11は、互いに独立して、R9であるか、又は一緒になって3〜7員の炭素環を形成し、
この炭素環は、炭素原子に加えて、-N(R12)-、-N=N-、-C(=O)-、-O-及び-S-からなる群から選択される1又は2個の環員を場合により有しており、
この炭素環は、R14から選択される1〜4個の置換基により場合により置換されており;
nは、1〜3であり;
Qは、CH2、O、S、SO、SO2、NH又は(C1-C3-アルキル)Nであり;
Wは、O又はSであり;
Xは、NH、NCH3、O又はSであり;
Yは、O又はSであり;
Zは、それぞれ、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される、1〜4個の置換基により場合により置換されている、フェニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル又はピラジニルである]
のウラシルピリジン(それらの農業上許容可能な塩又は誘導体を含む)
であって、但し、式(I)の化合物がカルボキシル基を有することを条件とする、式(I)のウラシルピリジン。
【請求項２】
R1が、C1-C6-アルキルであり、R2が、C1-C4-ハロアルキルであり、R3がHであり、Yが、Oである、請求項1に記載の式(I)のウラシルピリジン。
【請求項３】
R4が、H又はFであり、R5が、F、Cl、Br又はCNである、請求項1又は2に記載の式(I)のウラシルピリジン。
【請求項４】
R6が、H、C1-C3-アルキル又はC1-C3-アルコキシであり、R7がHである、請求項1から3のいずれかに記載の式(I)のウラシルピリジン。
【請求項５】
R8が、OR9、NR9S(O)2R10又はNR9S(O)2NR10R11であり、
R9が、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルコキシ)C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル又はC3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキルであり、
R10、R11が、C1-C6-アルキルである、
請求項1から4のいずれかに記載の式(I)のウラシルピリジン。
【請求項６】
nが1である、請求項1から5のいずれかに記載の式(I)のウラシルピリジン。
【請求項７】
Q、W及びXがOである、請求項1から6のいずれかに記載の式(I)のウラシルピリジン。
【請求項８】
Zが、フェニル又はピリジルであり、これらがそれぞれ、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される、1〜4個の置換基により場合により置換されている、請求項1から7のいずれかに記載の式(I)のウラシルピリジン。
【請求項９】
式(II)
【化２】
2019516755.tif 000002
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n、Q、W、X、Y及びZは、請求項1から8のいずれかに定義されているとおりであり、
L1は、ハロゲンである)
の酸ハロゲン化物。
【請求項１０】
式(int-1)
【化３】
2019516755.tif 000003
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、Q、X、Y及びZは、請求項1から8のいずれかに定義されているとおりであり、
I1は、H又はPGであり、PGは、
C1-C6-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、(トリ-C1-C6-アルキル)シリル-C1-C4-アルキル、(トリ-C1-C6-アルキル)シリル-C1-C4-アルキオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シルクロアルキル-C1-C4-アルキル、C5-C6-シクロアルケニル、テトラヒドロピラニル、(トリ-C1-C6-アルキル)シリル、[(ジフェニル)(C1-C4-アルキル)]シリル、ホルミル、C1-C6-アルキル-カルボニル、C1-C6-アルキル-O-カルボニル、C2-C6-アルケニル-O-カルボニル、[(ジフェニル)(C1-C4-アルキル)]シリル-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C6-アルキル、及びフェニルカルボニルからなる群から選択される保護基であり、
フェニル環はそれぞれ、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の置換基により置換されていてもよい)
の中間体(それらの塩を含む)。
【請求項１１】
式(int-2)
【化４】
2019516755.tif 000004
[式中、R4、R5、R6、R7、R8、n、Q、W、X、Y及びZは、請求項1から8のいずれかに定義されているとおりであり、
I2は、Hであり、
I3は、H又はC(=Y)L2であり、
Yは、O又はSであり、
L2は、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ又はアリールオキシ(アリール部分は、それ自体、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/又はシアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-アルキルチオからなる群からの1〜3個の置換基により置換されていてもよい)であるか、
又はI2とI3は、それらが結合しているN原子と一緒になって、基「YCN」(YはO又はSである)、
又は基「PGN」(これは、N3、脂肪族又は芳香族カルバメート、脂肪族又は芳香族アミド、N-C1-C6-アルキル-アミン、N-アリール-アミン又はヘテロアリールアミドからなる群から選択される、保護アミン置換基である)を形成する]
の中間体(それらの塩を含む)。
【請求項１２】
式(int-3)
【化５】
2019516755.tif 000005
[式中、R4、Q、X及びZは、請求項1から8のいずれかに定義されているとおりであり、
R5は、ハロゲン又はCNであり、
PGは、
C1-C6-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、(トリ-C1-C6-アルキル)シリル-C1-C4-アルキル、(トリ-C1-C6-アルキル)シリル-C1-C4-アルキオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シルクロアルキル-C1-C4-アルキル、C5-C6-シクロアルケニル、テトラヒドロピラニル、(トリ-C1-C6-アルキル)シリル、[(ジフェニル)(C1-C4-アルキル)]シリル、ホルミル、C1-C6-アルキル-カルボニル、C1-C6-アルキル-O-カルボニル、C2-C6-アルケニル-O-カルボニル、[(ジフェニル)(C1-C4-アルキル)]シリル-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C6-アルキル、及びフェニルカルボニルからなる群から選択される保護基であり、
フェニル環はそれぞれ、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の置換基により置換されていてもよく、
I2は、Hであり、
I3は、H又はC(=Y)L2であり、
Yは、O又はSであり、
L2は、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ又はアリールオキシ(アリール部分は、それ自体、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/又はシアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-アルキルチオからなる群からの1〜3個の置換基により置換されていてもよい)であるか、
又はI2とI3は、それらが結合しているN原子と一緒になって、基「YCN」(YはO又はSである)、
又は基「PGN」(これは、C1-C6-アルキル-O(CO)NH-、フルオレニルメチル-O(CO)NH-、H(CO)N-、C1-C6-アルキル-(CO)-NH-、C1-C6-ハロアルキル-(CO)-NH、N-フタルイミド、フェニル-O(CO)NH-、フェニル-C1-C4-アルキル-O(CO)NH-、フェニル-C1-C4-アルキル-NH-、及びジ(フェニル-C1-C4-アルキル)N-(フェニル環はそれぞれ、1〜3個のC1-C4-アルコキシ置換基により置換されていてもよい)からなる群から選択される、保護アミン置換基である)を形成する]
の中間体(それらの塩を含む)。
【請求項１３】
除草活性量の少なくとも1種の請求項1に記載される式(I)のウラシルピリジン、並びに少なくとも1種の不活性液体担体及び/又は不活性固体担体、並びに適切である場合、少なくとも1種の界面活性物質を含む除草組成物。
【請求項１４】
除草活性量の少なくとも1種の請求項1に記載の式(I)のウラシルピリジン、並びに少なくとも1種の不活性液体担体及び/又は不活性固体担体、並びに所望の場合、少なくとも1種の界面活性物質を混合するステップを含む除草活性組成物の調製方法。
【請求項１５】
除草活性量の少なくとも1種の請求項1に記載の式(I)のウラシルピリジンを、植物、それらの環境又は種子に作用させるステップを含む、望ましくない植生を防除する方法。
【請求項１６】
除草剤としての、請求項1に記載の式(I)のウラシルピリジンの使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０８４９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０８４９】
【表１９】
2019516755.tif 000006
本発明の実施形態として例えば以下を挙げることができる。
［実施形態１］
式(I)
【化９９】
2019516755.tif 000007
[式中、可変要素は、以下の意味を有する:
R1は、水素、NH2、C1-C6-アルキル又はC3-C6-アルキニルであり;
R2は、水素、C1-C6-アルキル又はC1-C6-ハロアルキルであり;
R3は、水素又はC1-C6-アルキルであり;
R4は、H又はハロゲンであり;
R5は、ハロゲン、CN、NO2、NH2、CF3又はC(=S)NH2であり;
R6は、H、ハロゲン、CN、C1-C3-アルキル、C1-C3-ハロアルキル、C1-C3-アルコキシ、C1-C3-ハロアルコキシ、C1-C3-アルキルチオ、(C1-C3-アルキル)アミノ、ジ(C1-C3-アルキル)アミノ、C1-C3-アルコキシ-C1-C3-アルキル、又はC1-C3-アルコキシカルボニルであり;
R7は、H、ハロゲン、C1-C3-アルキル、又はC1-C3-アルコキシであり;
R8は、OR9、SR9、NR10R11、NR9OR9、NR9S(O)2R10又はNR9S(O)2NR10R11であり、
R9は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルコキシ)C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-ハロアルケニルオキシ-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル-C1-C6-アルキル、アミノ、(C1-C6-アルキル)アミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、(C1-C6-アルキルカルボニル)アミノ、アミノ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C6-アルキル、アミノカルボニル-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C6-アルキル、
-N=CR12R13(R12及びR13は、互いに独立して、H、C1-C4-アルキル又はフェニルである)、
C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、C3-C6-ヘテロシクリル、C3-C6-ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル又は5員若しくは6員のヘテロアリールであり、
シクロアルキル環、ヘテロシクリル環、フェニル環又はヘテロアリール環はそれぞれ、R14から選択される1〜4個の置換基又は3〜7員の炭素環により置換されていてもよく、
この炭素環は、炭素原子に加えて、-N(R12)-、-N=N-、-C(=O)-、-O-及び-S-からなる群から選択される1又は2個の環員を場合により有しており、
この炭素環は、R14から選択される1〜4個の置換基により場合により置換されており、
R14は、ハロゲン、NO2、CN、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ又はC1-C4-アルコキシカルボニルであり、
R10、R11は、互いに独立して、R9であるか、又は一緒になって3〜7員の炭素環を形成し、
この炭素環は、炭素原子に加えて、-N(R12)-、-N=N-、-C(=O)-、-O-及び-S-からなる群から選択される1又は2個の環員を場合により有しており、
この炭素環は、R14から選択される1〜4個の置換基により場合により置換されており;
nは、1〜3であり;
Qは、CH2、O、S、SO、SO2、NH又は(C1-C3-アルキル)Nであり;
Wは、O又はSであり;
Xは、NH、NCH3、O又はSであり;
Yは、O又はSであり;
Zは、それぞれ、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される、1〜4個の置換基により場合により置換されている、フェニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル又はピラジニルである]
のウラシルピリジン(それらの農業上許容可能な塩又は誘導体を含む)
であって、但し、式(I)の化合物がカルボキシル基を有することを条件とする、式(I)のウラシルピリジン。
［実施形態２］
R1が、C1-C6-アルキルであり、R2が、C1-C4-ハロアルキルであり、R3がHであり、Yが、Oである、実施形態1に記載の式(I)のウラシルピリジン。
［実施形態３］
R4が、H又はFであり、R5が、F、Cl、Br又はCNである、実施形態1又は2に記載の式(I)のウラシルピリジン。
［実施形態４］
R6が、H、C1-C3-アルキル又はC1-C3-アルコキシであり、R7がHである、実施形態1から3のいずれかに記載の式(I)のウラシルピリジン。
［実施形態５］
R8が、OR9、NR9S(O)2R10又はNR9S(O)2NR10R11であり、
R9が、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルコキシ)C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルキル又はC3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキルであり、
R10、R11が、C1-C6-アルキルである、
実施形態1から4のいずれかに記載の式(I)のウラシルピリジン。
［実施形態６］
nが1である、実施形態1から5のいずれかに記載の式(I)のウラシルピリジン。
［実施形態７］
Q、W及びXがOである、実施形態1から6のいずれかに記載の式(I)のウラシルピリジン。
［実施形態８］
Zが、フェニル又はピリジルであり、これらがそれぞれ、ハロゲン、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ及びC1-C6-ハロアルコキシからなる群から選択される、1〜4個の置換基により場合により置換されている、実施形態1から7のいずれかに記載の式(I)のウラシルピリジン。
［実施形態９］
式(II)
【化１００】
2019516755.tif 000008
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n、Q、W、X、Y及びZは、実施形態1から8のいずれかに定義されているとおりであり、
L1は、ハロゲンである)
の酸ハロゲン化物。
［実施形態１０］
式(int-1)
【化１０１】
2019516755.tif 000009
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、Q、X、Y及びZは、実施形態1から8のいずれかに定義されているとおりであり、
I1は、H又はPGであり、PGは、
C1-C6-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、(トリ-C1-C6-アルキル)シリル-C1-C4-アルキル、(トリ-C1-C6-アルキル)シリル-C1-C4-アルキオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シルクロアルキル-C1-C4-アルキル、C5-C6-シクロアルケニル、テトラヒドロピラニル、(トリ-C1-C6-アルキル)シリル、[(ジフェニル)(C1-C4-アルキル)]シリル、ホルミル、C1-C6-アルキル-カルボニル、C1-C6-アルキル-O-カルボニル、C2-C6-アルケニル-O-カルボニル、[(ジフェニル)(C1-C4-アルキル)]シリル-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C6-アルキル、及びフェニルカルボニルからなる群から選択される保護基であり、
フェニル環はそれぞれ、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の置換基により置換されていてもよい)
の中間体(それらの塩を含む)。
［実施形態１１］
式(int-2)
【化１０２】
2019516755.tif 000010
[式中、R4、R5、R6、R7、R8、n、Q、W、X、Y及びZは、実施形態1から8のいずれかに定義されているとおりであり、
I2は、Hであり、
I3は、H又はC(=Y)L2であり、
Yは、O又はSであり、
L2は、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ又はアリールオキシ(アリール部分は、それ自体、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/又はシアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-アルキルチオからなる群からの1〜3個の置換基により置換されていてもよい)であるか、
又はI2とI3は、それらが結合しているN原子と一緒になって、基「YCN」(YはO又はSである)、
又は基「PGN」(これは、N3、脂肪族又は芳香族カルバメート、脂肪族又は芳香族アミド、N-C1-C6-アルキル-アミン、N-アリール-アミン又はヘテロアリールアミドからなる群から選択される、保護アミン置換基である)を形成する]
の中間体(それらの塩を含む)。
［実施形態１２］
式(int-3)
【化１０３】
2019516755.tif 000011
[式中、R4、R5、Q、X及びZは、実施形態1から8のいずれかに定義されているとおりであり、PGは、
C1-C6-アルキル、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、(トリ-C1-C6-アルキル)シリル-C1-C4-アルキル、(トリ-C1-C6-アルキル)シリル-C1-C4-アルキオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シルクロアルキル-C1-C4-アルキル、C5-C6-シクロアルケニル、テトラヒドロピラニル、(トリ-C1-C6-アルキル)シリル、[(ジフェニル)(C1-C4-アルキル)]シリル、ホルミル、C1-C6-アルキル-カルボニル、C1-C6-アルキル-O-カルボニル、C2-C6-アルケニル-O-カルボニル、[(ジフェニル)(C1-C4-アルキル)]シリル-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C6-アルキル、及びフェニルカルボニルからなる群から選択される保護基であり、
フェニル環はそれぞれ、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1〜3個の置換基により置換されていてもよく、
I2は、Hであり、
I3は、H又はC(=Y)L2であり、
Yは、O又はSであり、
L2は、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ又はアリールオキシ(アリール部分は、それ自体、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていてもよく、並びに/又はシアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ及びC1-C4-アルキルチオからなる群からの1〜3個の置換基により置換されていてもよい)であるか、
又はI2とI3は、それらが結合しているN原子と一緒になって、基「YCN」(YはO又はSである)、
又は基「PGN」(これは、N3、脂肪族又は芳香族カルバメート、脂肪族又は芳香族アミド、N-C1-C6-アルキル-アミン、N-アリール-アミン又はヘテロアリールアミドからなる群から選択される、保護アミン置換基である)を形成する]
の中間体(それらの塩を含む)。
［実施形態１３］
除草活性量の少なくとも1種の実施形態1に記載される式(I)のウラシルピリジン、並びに少なくとも1種の不活性液体担体及び/又は不活性固体担体、並びに適切である場合、少なくとも1種の界面活性物質を含む除草組成物。
［実施形態１４］
除草活性量の少なくとも1種の実施形態1に記載の式(I)のウラシルピリジン、並びに少なくとも1種の不活性液体担体及び/又は不活性固体担体、並びに所望の場合、少なくとも1種の界面活性物質を含む除草活性組成物の調製方法。
［実施形態１５］
除草活性量の少なくとも1種の実施形態1に記載の式(I)のウラシルピリジンを、植物、それらの環境又は種子に作用させるステップを含む、望ましくない植生を防除する方法。
［実施形態１６］
除草剤としての、実施形態1に記載の式(I)のウラシルピリジンの使用。