【手続補正書】
【提出日】令和2年1月16日(2020.1.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式(I)：
【化１】
2019513135.tif 000001
［式中、
R1a、R1b、R1c、R1d、R1eおよびR1fは各々独立して水素、場合により置換されていてよいC1-C6アルキルまたは場合により置換されていてよいC3-C4シクロアルキルであるか、あるいはR1bとR1cが一緒になって場合により置換されていてよいC3-C6シクロアルキル環を形成し、またはR1dとR1eが一緒になって場合により置換されていてよいC3-C6シクロアルキル環を形成し;
R2は水素または場合により置換されていてよいC1-C6アルキルを表し；
Aは場合によりさらに置換されていてよい５〜10員の単環式もしくは二環式のヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはアリール環を表し；
Lは共有結合、酸素原子、硫黄原子、-OR8、-SO-、-SO2-、-CO-、-C(O)O-、C0-C3アルキレン-CONR6-C0-C3アルキレン-、-C0-C3アルキレン-NR6-C0-C3アルキレン、-C0-C3アルキレン-NR6CO-C0-C3アルキレン、-C0-C3アルキレン-NR6CO-C0-C3アルキレン、-C0-C3アルキレン-NR6CONR7-C0-C3アルキレン、-C0-C3アルキレン-SO2NR6-C0-C3アルキレン、-C0-C3アルキレン-NR6SO2-C0-C3アルキレン、-C0-C3アルキレン-NR6SO2NR7-C0-C3アルキレン、-C0-C3アキレン-NR6C(O)O-C0-C3アルキレン、-C0-C3アルキレン-NR6C(O)OR7-C0-C3アルキレン、場合により置換されていてよい-C1-C6アルキレン、または場合により置換されていてよい-C2-C6アルケニレンを表し；
Bは場合により置換されていてよい３〜10員の単環式もしくは二環式のヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリール環を表し；そして
-A-L-Bが位置ｘにある時はAへの結合がAの炭素環原子経由であり；ただし、
Aはトリアゾロピリダジニル、トリアゾロピリジニル、イミダゾトリアジニル、イミダゾピラジニル、ピロロピリミジニル、または[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピラジニルであることはできず；または
Bはフェノキシルで置換されることはできず；または
Lが酸素原子である場合、Bはシクロペンチルであることはできず；
Aは、ハロゲン、シアノ、オキソ、ニトロ、ヒドロキシル、-SR3、-NR3R4、-CONR3R4、-NR3COR4、-NR3CONR4R5、-COR3、-C(O)OR3、-SO2R3、-SO2NR3R4、-NR3SO2R4、-NR3SO2NR4R5、-NR3C(O)OR4、場合により置換されていてよい-C1-C6アルキル、場合により置換されていてよい-C1-C6アルコキシ、場合により置換されていてよい-C2-C6アルケニル、場合により置換されていてよい-C2-C6アルキニルおよび場合により置換されていてよい-C3-C4シクロアルキルから選ばれる、１〜４個の置換基によりさらに置換されていてよく；
Bは、ハロゲン、シアノ、オキソ、ニトロ、ヒドロキシル、-SR9、場合により置換されていてよいC1-C6アルキル、場合により置換されていてよいC1-C6アルコキシ、場合により置換されていてよいC2-C6アルケニル、場合により置換されていてよいC2-C6アルキニル、-Q1a-R12、-Q1a-O-Q1b-R12、-Q1a-S-Q1b-R12、-Q1a-SO-Q1b-R12、-Q1a-NR9CONR10R11、-Q1a-NR9CONR10-Q1b-R12、-Q1a-NR9R10、-Q1a-NR9-Q1b-R12、-Q1a-COR9、-Q1a-CO-Q1b-R12、-Q1a-NR9COR10、-Q1a-NR9CO-Q1b-R12、-Q1a-NR9C(O)OR10、-Q1a-NR9C(O)O-Q1b-R12−、-Q1a-SO2R9、-Q1a-SO2-Q1b-R12、-Q1a-CONR9R10、-Q1a-CONR9-Q1b-R12、-Q1a-CO2R9、-Q1a-CO2-Q1b-R12、-Q1a-SO2NR9R10、-Q1a-SO2NR9-Q1b-R12、-Q1a-NR9SO2R10、-Q1a-NR9SO2-Q1b-R12、-Q1a-NR9SO2NR10R11および-Q1a-NR9SO2NR10-Q1b-R12から選ばれた１〜４個の置換基により置換されていてよく；
Q1aおよびQ1bは各々独立に共有結合、場合により置換されていてよいC1-C6アルキレン、または場合により置換されていてよいC2-C6アルケニレンを表し；
R3、R4およびR5は各々独立に、水素または場合により置換されていてよいC1-C6アルキルを表し；
R6およびR7は各々独立に水素または場合により置換されていてよいC1-C6アルキルを表し；
R8は場合により置換されていてよいC1-C6アルキレンまたは場合により置換されていてよいC2-C6アルケニレンを表し；
R9、R10およびR11は各々独立に、水素または場合により置換されていてよいC1-C6アルキルを表し；
R12は、場合により置換されていてよい、3〜10員のヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリールまたはシクロアルキルを表し；
R12は、ハロゲン、シアノ、オキソ、ニトロ、ヒドロキシル、-SR3、-NR3R4、-CONR3R4、-NR3COR4、-NR3CONR4R5、-COR3、-C(O)OR3、-SO2R3、-SO2NR3R4、-NR3SO2R4、-NR3SO2NR4R5、-NR3C(O)OR4、場合により置換されていてよい-C1-C3アルキル、および場合により置換されていてよい-C1-C3アルコキシから選ばれる１〜３個の置換基により場合により置換されていてよく；
当該アルキルまたは当該アルコキシは、１〜４個のハロゲンにより場合により置換されていてよく；
ここで、R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R1f、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、A、B、L、Q1aおよびQ1bのC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルケニル、C1-C6アルキレンおよびC2-C6アルケニレン、並びにR1a、R1b、R1c、R1d、R1eおよびR1fのC3-C4シクロアルキルは、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、シアノ、アミノ、アミド、ニトロおよびSF5から独立に選択される１〜４個の置換基より場合により置換されていてよい。］
の化合物もしくはその互変異性体、または当該化合物もしくは当該互変異性体の医薬上許容される塩。
【請求項２】
式(IA)を有する、請求項１記載の化合物もしくはその互変異性体、または当該化合物もしくは当該互変異性体の医薬上許容される塩：
【化２】
2019513135.tif 000002
［式中、
R2xは水素または場合により置換されていてよいC1-C6アルキルを表し；
Aは場合によりさらに置換されていてよい５〜10員の単環式もしくは二環式のヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはアリール環を表し；
Bは場合により置換されていてよい３〜10員の単環式もしくは二環式のヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリール環を表し；
R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R1f、L、および環AおよびBの任意の置換基は請求項１で定義されたとおりであり、R2xのC1-C6アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、シアノ、アミノ、アミド、ニトロおよびSF5から独立に選択される１〜４個の置換基により場合により置換される。］。
【請求項３】
式(IB)を有する、請求項１記載の化合物もしくはその互変異性体、または当該化合物もしくは当該互変異性体の医薬上許容される塩：
【化３】
2019513135.tif 000003
［式中、
R2yは水素または場合により置換されていてよいC1-C6アルキルを表し；
Aは場合によりさらに置換されていてよい５〜10員の単環式もしくは二環式のヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはアリール環を表し、ただし前記環はトリアゾロピリダジニル、トリアゾロピリジニル、イミダゾトリアジニル、イミダゾピラジニル、ピロロピリミジニル、または[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピラジニルではなく；
Bは場合により置換されていてよい３〜10員の単環式もしくは二環式のヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリール環を表すが、ただしBはフェノキシルにより置換されないか；またはLが酸素原子である場合Bはシクロペンチルではないか、のいずれかの前提を有し；
R1a、R1b、R1c、R1d、R1e、R1f、L、および環AおよびBの任意の置換基は請求項１で定義されたとおりであり、R2ｙのC1-C6アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、シアノ、アミノ、アミド、ニトロおよびSF5から独立に選択される１〜４個の置換基により場合により置換される。］。
【請求項４】
Aが、場合により置換された、ベンズイミダゾリル、トリアゾリル、イミダゾピリジニル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、ピリミジニル、テトラヒドロピリドピラジニル、イソオキサゾリル、フェニルおよびベンゾオキサゾリルから選ばれる、請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物。
【請求項５】
Aがハロゲン、オキソ、場合により置換されていてよいC1-C6アルキル、-NR3R4および-CONR3R4から独立に選ばれる１〜４個の置換基により場合により置換されていてよい、請求項１〜４のいずれか一項記載の化合物。
【請求項６】
Lが共有結合、-C0-C3アルキレン-NR6CO-C0-C3アルキレンを表す、請求項１〜５のいずれか一項記載の化合物。
【請求項７】
Bが、場合により置換された、フェニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キノリニル、ベンゾチアゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ピペリジニル、ピロリジニル、イミダゾピリジニル、ベンゾイミダゾリル、イミダゾリル、アゼチジニルおよびナフタレニルから選ばれる、請求項１〜６のいずれか一項記載の化合物。
【請求項８】
Bが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、場合により置換されていてよいC1-C6アルキル、場合により置換されていてよいC1-C6アルコキシ、-Q1a-CONR9R10、-Q1a-NR9COR10、-Q1a-R12、-Q1a-O-Q1b-R12、-Q1a-CONR9-Q1b-R12、-Q1a-SO2-Q1b-R12から独立に選択される１〜４個の置換基により場合により置換されてよく、ここでQ1a、Q1b、R9、R10およびR12は請求項１に定義されたとおりである、請求項１〜７のいずれか１項記載の化合物。
【請求項９】
R12が場合により置換されていてよく、そしてフェニル、モルホリニル、ピリミジニル、ピラゾリル、ピロリジニル、ピリジニル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピペラジニル、インドリル、インダゾリル、フラニル、チオフェニル、ジヒドロイソキノリニルおよびピペリジニルから選ばれる、請求項１〜８のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１０】
R12が、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、OCF3、シアノ、ニトロ、CONH2、CONHMe、S(O)2N(Me2)、S(O2)MeおよびC(O)OMeから独立に選択される１〜４個の置換基により場合により置換されていてよい、請求項１〜９のいずれか１項記載の化合物。
【請求項１１】
R1a、R1b、R1c、R1d、R1eおよびR1fが各々水素である、請求項１〜１０のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１２】
R1a、R1b、R1c、R1d、R1eおよびR1fのうちのいずれか１つがメチル、エチルまたはシク
ロプロピルを表す、請求項１〜１０のいずれか一項記載の化合物。
【請求項１３】
3-(3-(3-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-(4-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
5-(5-(1-シアノピロリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-イル)-N-メチルピコリンアミド；
4-(5-(1-シアノピロリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-イル)ベンズアミド；
3-(3-(4-(4-メチルピペラジン-1-イル)フェニル)-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(1-シアノピロリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-イル)ベンズアミド；
N-(3-(5-(1-シアノピロリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-イル)フェニル)アセトアミド；
3-(5-(1-シアノピロリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-イル)-N,N-ジメチルベンズアミド；
N-(4-(5-(1-シアノピロリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-イル)フェニル)アセトアミド；
3-(3-(4-モルホリノスルホニル)フェニル)-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-(2-メチルピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-(3-(ピペリジン-1-イル)フェニル)-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-(3-モルホリノスルホニル)フェニル)-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1H-ピラゾール-5-イル）ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-4-フルオロ-1H-ピラゾール-5-イル）ピロリジン-1-カルボニトリル；
(R)-3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-4-フルオロ-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-4-フルオロ-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(ナフタレン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
trans-3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1H-ピラゾール-5-イル)-4-メチルピロリジン-1-カルボニトリル；
trans-3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1H-ピラゾール-5-イル)-4-メチルピロリジン-1-カルボニトリル：エナンチオマー１；
trans-3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1H-ピラゾール-5-イル)-4-メチルピロリジン-1-カルボニトリル：エナンチオマー２；
trans-3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-4-フルオロ-1H-ピラゾール-5-イル)-4-メチルピロリジン-1-カルボニトリル：エナンチオマー１；
trans-3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-4-フルオロ-1H-ピラゾール-5-イル)-4-メチルピロリジン-1-カルボニトリル：エナンチオマー２；
trans-3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)-4-メチルピロリジン-1-カルボニトリル；
trans-3-(5-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)-4-メチルピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-(3-(ピリジン-3-イル)フェニル)-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
4-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1H-ピラゾール-5-イル)-2-メチルピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-(3-(ピリジン-4-イル)フェニル)-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-(4’-クロロ-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-(4’-メトキシ-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フェニル)-1H-ピラゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(3-(ピリジン-2-イル)フェニル)-1H-ピラゾール-3-イル)ピロリジン)-1-カルボニトリル；
3-(5-(3-(イソオキサゾール-4-イル)フェニル)-1H-ピラゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(3-(1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)フェニル)-1H-ピラゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-([1,1’-ビフェニル]-4-イル)-1H-ピラゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(5-フェニルピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(6-フェニルピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(2-フェニルピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(4-フェニルピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(6-フェニルピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(6-フェニルピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル：エナンチオマー１；
3-(5-(6-フェニルピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル：エナンチオマー２；
trans-3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1H-ピラゾール-5-イル)-4-エチルピロリジン-1-カルボニトリル；
trans-3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1H-ピラゾール-5-イル)-4-エチルピロリジン-1-カルボニトリル：エナンチオマー１；
trans-3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1H-ピラゾール-5-イル)-4-エチルピロリジン-1-カルボニトリル：エナンチオマー２；
trans-3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1H-ピラゾール-5-イル)-4-シクロプロピルピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-([2,3’-ビピリジン]-4-イル)-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
trans-3-メチル-4-(3-(ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
trans-3-メチル-4-(3-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
N-(3-(1-シアノピロリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-5-イル)ベンズアミド；
N-(3-(1-シアノピロリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-5-イル)-2-フェニルアセトアミド；
3-(5-(2-オキソ-6-フェニル-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(2-フェニルキノリン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(ベンゾ[d]チアゾール-6-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(2-メチルキノリン-6-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(3-クロロ-5-(トリフルオロメトキシ)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(4-メトキシキノリン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(2-(ベンジルオキシ)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(4-ブロモフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(4-モルホリノフェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(4-((R)-3-メトキシピロリジン-1-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(R)-3-(5-(4-フェニルピリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(R)-3-(5-(1-(ピリミジン-2-イル)ピペリジン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(R)-3-(5-(2-(3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-イル)ピリジン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(4-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-([1,1’-ビフェニル]-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(1-フェニルピロリジン-3-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(R)-3-(5-(4-フルオロ-3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(R)-3-(5-(3-メトキシ-4-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(6-(3-シアノフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(6-(2-(ベンジルオキシ)フェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
4-(2-(1-シアノピロリジン-3-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)ベンズアミド；
4-(2-(1-シアノピロリジン-3-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)-N-メチルベンズアミド；
3-(6-(2-フルオロ-5-メチルフェニル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(6-(6-イソプロポキシピリジン-3-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(6-(1-イソブチル-1H-ピラゾール-4-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
N-ベンジル-4-(2-(1-シアノピロリジン-3-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)ベンズアミド；
3-(6-(ピリジン-4-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-3-(6-(ピリジン-4-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(R)-3-(6-(ピリジン-4-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(6-フェニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(6-(4-シアノフェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(6-(3-シアノフェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(6-(6-メトキシピリジン-3-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(6-(1H-インダゾール-5-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(6-(1H-ピラゾール-4-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(2-(1-シアノピロリジン-3-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-イル)-N-メチルベンズアミド；
3-(6-(4-シアノフェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル：エナンチオマー１；
3-(6-(4-シアノフェニル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル：エナンチオマー２；
3-(2-(1-シアノピロリジン-3-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-イル)-N-メチルベンズアミド：エナンチオマー１；
3-(2-(1-シアノピロリジン-3-イル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-イル)-N-メチルベンズアミド：エナンチオマー２；
(S)-2-(6-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(1-メチル-5-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-フェニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(7-フェニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-メチル-6-フェニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(7-メチル-6-フェニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-メチル-6-フェニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
trans-3-メチル-4-(6-フェニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル：エナンチオマー１；
trans-3-メチル-4-(6-フェニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル：エナンチオマー２；
trans-3-メチル-4-(5-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル：エナンチオマー１；
3-(5-(ピリジン-2-イル)-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-フェニル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル)-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル)-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(4-フェニルピリジン-2-イル)-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(5-(6-フェニルピリジン-2-イル)-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-([1,1’-ビフェニル]-4-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
trans-3-メチル-4-(3-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
trans-3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-4-メチルピロリジン-1-カルボニトリル；
trans-3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-4-メチルピロリジン-1-カルボニトリル：エナンチオマー１；
trans-3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-4-メチルピロリジン-1-カルボニトリル：エナンチオマー２；
3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)イソオキサゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)イソオキサゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル：エナンチオマー１；
3-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)イソオキサゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル：エナンチオマー２；
3-(6-オキソ-5-フェニル-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(R)-3-(7-(4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル)-1,6-ジオキソ-1,3,4,6-テトラヒドロ-2H-ピリド[1,2-a]ピラジン-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(1-シアノピロリジン-2-イル)-N-メチル-6-フェニルベンゾ[d]オキサゾール-4-カルボキサミド；
3-(2-アミノ-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(7-フェニルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(7-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(5-(3-シアノフェニル)ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-6-(2-(1-シアノピロリジン-2-イル)ベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)ピコリノニトリル；
(S)-2-(6-(3-シアノフェニル)ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(5-(3-エチルフェニル)ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(6-(3-エチルフェニル)ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(1-シアノピロリジン-2-イル)-6-(3-エチルフェニル)-N-メチルベンゾ[d]オキサゾール-4-カルボキサミド；
(S)-6-(2-(1-シアノピロリジン-2-イル)ベンゾ[d]オキサゾール-6-イル)ピコリノニトリル；
(S)-2-(5-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(5-(3-メチル-1H-インダゾール-6-イル)ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(5-(1-メチル-1H-インダゾール-5-イル)ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(5-(3-ニトロフェニル)ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(5-(3-シアノ-2-フルオロフェニル)ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(5-(3-シアノ-5-フルオロフェニル)ベンゾ[d]オキサゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-N-ベンジル-3-(2-(1-シアノピロリジン-2-イル)ベンゾ[d]オキサゾール-5-イル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド；
2-(5-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(3-([1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(6-フェニルピリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(3-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(3-(2-メトキシピリジン-4-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(3’-シアノ-2’-フルオロ-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(5’-シアノ-2’-メトキシ-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(3-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(3-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3’-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミド；
3’-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-N,N-ジメチル-[1,1’-ビフェニル]-3-スルホンアミド；
2-(5-(3-(1-メチル-1H-インダゾール-5-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(3-(ピリジン-3-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(4’-(メチルスルホニル)-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(3-(6-メチルピリジン-3-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(2’-シアノ-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
メチル=3’-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-[1,1’-ビフェニル]-2-カルボキシレート；
2-(5-(4’-ニトロ-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(3-(6-メトキシピリジン-3-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(3-(ピリミジン-5-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(3-(フラン-3-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(3’-ニトロ-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(3-(2-メトキシピリジン-3-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(3’-シアノ-5’-フルオロ-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(3-(5-メチルピリジン-3-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(3-(7-メチル-1H-インドール-2-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(3-(5-シアノチオフェン-2-イル)フェニル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(2-フェニルピリジン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(2-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
2-(5-(2-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(4-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピリジン-2-イル)ベンズアミド；
3-(4-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピリジン-2-イル)-N-メチルベンズアミド；
2-(5-(4-(3-シアノフェニル)ピリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
4’-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-[2,2’-ビピリジン]-4-カルボニトリル；
(S)-2-(5-(4’-シアノ-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(5-(6-(4-シアノフェニル)ピリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(5-(4-(4-シアノフェニル)ピリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(5-(2-(4-シアノフェニル)ピリジン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(5-(7-シアノナフタレン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
7-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)キノリン-2-カルボニトリル；
4’-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-[2,2’-ビピリジン]-6-カルボニトリル；
(S)-4-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-[2,4’-ビピリジン]-2’-カルボニトリル；
(S)-2’-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-[4,4’-ビピリジン]-2-カルボニトリル；
(S)-6-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)-[2,4’-ビピリジン]-2’-カルボニトリル；
2-(5-(2-(3-(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリミジン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(5-(2-(4-シアノフェニル)ピリミジン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(5-(2-(3-シアノフェニル)ピリミジン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-1-(4-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピリミジン-2-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボニトリル；
(S)-4-(4-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピリミジン-2-イル)ピコリノニトリル；
2-(5-(6-(3-シアノフェニル)ピリミジン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-1-(3-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)フェニル)-1H-ピラゾール-4-カルボニトリル；
(S)-1-(2-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピリジン-4-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボニトリル；
(S)-1-(6-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボニトリル；
(S)-1-(4-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボニトリル；
3-(5-(5-フェニルピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-(5-(ピリミジン-2-イル)ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(4-フルオロ-3-(6-(ピペリジン-1-イル)ピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-(3-(3-シアノフェニル)アゼチジン-1-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-(3-(4-シアノフェニル)アゼチジン-1-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
3-(3-(2-フェニルピリジン-4-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-2-(5-(2-(3-シアノフェニル)ピリジン-4-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)ピロリジン-1-カルボニトリル；
(S)-5-(4-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピリミジン-2-イル)ピコリノニトリル；
(S)-1-(6-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピラジン-2-イル)-1H-ピラゾール-4-カルボニトリル；
(S)-4-(6-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピラジン-2-イル)ピコリノニトリル、および
(S)-4-(5-(3-(1-シアノピロリジン-2-イル)-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)ピリダジン-3-イル)ピコリノニトリル
からなる群より選ばれる、請求項１記載の式(I)の化合物もしくはその互変異性体、または当該化合物もしくは当該互変異性体の医薬上許容される塩。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれか一項記載の化合物もしくはその互変異性体、または当該化合物もしくは当該互変異性体の医薬上許容される塩を含む、医薬組成物。
【請求項１５】
神経変性疾患；多発性硬化症（MS）、ミトコンドリアミオパシー、脳症、乳酸アシドーシスおよび脳卒中様発作（MELAS）症候群；Leber遺伝性視神経症（LHON）；癌；神経障害、運動失調、色素性網膜炎−母体遺伝Leigh症候群（NARP-MILS）；ダノン病；糖尿病；糖尿病性腎症；代謝障害；心不全；心筋梗塞を引き起こす虚血性心臓病；精神医学疾患、統合失調症；多発性スルファターゼ欠損症（MSD）；ムコ脂質症II型（ML II）、ムコ脂質症III型（ML III）、ムコ脂質症IV型（ML IV）；GMI-ガングリオシド蓄積症（GMI）；神経セロイドリポフスチン症（NCL1）；アルパーズ（Alpers）病；Barth症候群；β−酸化欠損症；カルニチン−アシル−カルニチン欠損症；カルニチン欠損症；クレアチン欠損症候群；補酵素Q10欠損症；複合体Ｉ欠損症、複合体II欠損症；複合体III欠損症；複合体Ｖ欠損症；COX欠損症；慢性進行性外眼筋麻痺症候群（CPEO）；CPT 1欠損症；CPT II欠損症；グルタル酸尿症II型；カーンズ・セイヤー(Kearns-Sayre)症候群；乳酸アシドーシス；長鎖アシルCoAデヒドロゲナーゼ欠損症（LCHAD）；リー（Leigh）病または症候群；致死的小児心筋症（LIC）；Luft病；グルタル酸尿症II型；中鎖アシル-CoAデヒドロゲナーゼ欠損症（MCAD）；ミオクロニー性てんかんおよび赤色ぼろ線維症（MERRF）症候群；ミトコンドリア細胞症；ミトコンドリア劣性運動失調症候群；ミトコンドリアDNA枯渇症候群；筋神経胃腸障害および脳症；ピアソン症候群；ピルビン酸デヒドロゲナーゼ欠損症；ピルビン酸カルボキシラーゼ欠損症；POLG突然変異；中鎖／単鎖３−ヒドロキシアシルCoAデヒドロゲナーゼ（M/SCHAD）欠損症；長鎖アシルCoAデヒドロゲナーゼ（VLCAD）欠損症；認識機能および筋力における年齢依存性衰退から選ばれる、ミトコンドリア障害関連の状態を治療するための、請求項１４記載の医薬組成物。
【請求項１６】
神経変性疾患が、パーキンソン病；アルツハイマー病；筋委縮性側索硬化症（ALS）；ハンチントン病；虚血；発作；レビー小体を有する認知症；前頭側頭型認知症；α−シヌクレイン、ParkinおよびPINK1における変異に関連付けられるパーキンソン病（PD）；および、Parkin変異を有する染色体劣性若年性パーキンソン病（AR-JP）から選ばれる、請求項１５記載の医薬組成物。
【請求項１７】
癌関連の状態を治療するための、請求項１４記載の医薬組成物。
【請求項１８】
癌が、胸部、卵巣、前立腺、肺、腎臓、胃、結腸、精巣、頭部および頸部、膵臓、脳、黒色腫、骨、組織臓器の癌、血液細胞の癌、リンパ腫、白血病、多発性骨髄腫、結腸直腸癌、非小細胞肺癌、アポトーシス経路が制御不能である癌、および、BCL-2ファミリーのタンパク質に変異を有するか、または該タンパク質が過剰もしくは過少発現される癌から選ばれる、請求項１７記載の医薬組成物。
【請求項１９】
１種以上の医薬上許容される賦形剤を更に含有する、請求項１４記載の医薬組成物。