【手続補正書】
【提出日】令和2年6月19日(2020.6.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）約０．５０％以下約０．３０％以上または約０．０１％以下の、８−（４−（２−エトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＩ−ＯＨ−Ａ）；
（ｂ）約０．５０％以下約０．３０％以上または約０．０１％以下の、１−イソブチル−８−（４−（２−プロポキシエトキシ）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＩ−ＯＨ−Ｂ）；
（ｃ）約０．５０％以下約０．３０％以上の、４，４’−ビス（２−ブトキシエトキシ）ビフェニル（化合物ＶＩＩ）；及び
（ｄ）約０．５０％以下約０．３０％以上または約０．０１％以下の、８，８’−（４−（２−ブトキシエトキシ）−１，３−フェニレン）ビス（１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸）（化合物ＶＩＩＩ）；
のうちの１つ以上を含み、任意選択的には、
約０．５０％以下の８−（４−ブトキシフェニル）−１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＩ−ＯＨ−Ｃ）；及び
約０．５０％以下の８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＸ）；
のうちの一方または両方も更に含む、化合物８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＩ−ＯＨ）である組成物。
【請求項２】
（ａ）約０．５０％以下約０．３０％以上の化合物ＩＩ−ＯＨ−Ａ；及び
（ｂ）約０．５０％以下約０．３０％以上の化合物ＩＩ−ＯＨ−Ｂ；
のうちの一方または両方を含み、任意選択的には、約０．５０％以下の化合物ＩＩ−ＯＨ−Ｃも更に含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
（ａ）約０．０１％以下の化合物ＩＩ−ＯＨ−Ａ；及び
（ｂ）約０．０１％以下の化合物ＩＩ−ＯＨ−Ｂ；
のうちの一方または両方を含み、任意選択的には、約０．１０％以下の化合物ＩＩ−ＯＨ−Ｃも更に含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
（ａ）約０．５０％以下約０．３０％以上の化合物ＶＩＩ；及び
（ｂ）約０．５０％以下約０．３０％以上の化合物ＶＩＩＩ；
のうちの一方または両方を含み、任意選択的には、約０．５０％以下の化合物ＩＸも更に含む、請求項１に記載の組成物。
を含む、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
約０．０１％以下の化合物ＶＩＩＩを含み、任意選択的には、
約０．０５％以下の化合物ＶＩＩ；及び
約０．１５％以下の化合物ＩＸ；
のうちの一方または両方を更に含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
前記化合物ＩＩ−ＯＨが約９７．０％超の純度を有する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
約９５．０％以上９６．０％以下の純度を有する化合物８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＩ−ＯＨ）である組成物。
【請求項８】
４，４’−ビス（２−ブトキシエトキシ）ビフェニル（化合物ＶＩＩ）が０．２０％以下で存在する、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
４，４’−ビス（２−ブトキシエトキシ）ビフェニル（化合物ＶＩＩ）が０．１０％以下で存在する；または８，８’−（４−（２−ブトキシエトキシ）−１，３−フェニレン）ビス（１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸）（化合物ＶＩＩＩ）が０．１０％以下で存在する；または８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＸ）が０．１５％以下で存在する、請求項７に記載の化合物。
【請求項１０】
（ａ）０．５０％以下の８−（４−（２−エトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＩ−ＯＨ−Ａ）；
（ｂ）０．５０％以下の１−イソブチル−８−（４−（２−プロポキシエトキシ）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＩ−ＯＨ−Ｂ）；
（ｃ）０．５０％以下の８−（４−ブトキシフェニル）−１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＩ−ＯＨ−Ｃ）；
（ｄ）０．５０％以下の８，８’−（４−（２−ブトキシエトキシ）−１，３−フェニレン）ビス（１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸）（化合物ＶＩＩＩ）；及び／または
（ｅ）０．５０％以下の８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＸ）；のうちの１つ以上を含む、請求項７〜９のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１１】
（ａ）０．０５％以下の８−（４−（２−エトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＩ−ＯＨ−Ａ）；
（ｂ）０．０５％以下の１−イソブチル−８−（４−（２−プロポキシエトキシ）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＩ−ＯＨ−Ｂ）；
（ｃ）０．０５％以下の８−（４−ブトキシフェニル）−１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＩ−ＯＨ−Ｃ）；
（ｄ）０．０５％以下の８，８’−（４−（２−ブトキシエトキシ）−１，３−フェニレン）ビス（１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸）（化合物ＶＩＩＩ）；及び／または
（ｅ）０．１５％以下の８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＸ）；のうちの１つ以上を含む、請求項７〜１０のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１２】
（ａ）約０．５０％以下約０．３０％以上の８，８’−（４−（２−ブトキシエトキシ）−１，３−フェニレン）ビス（１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸）（化合物ＶＩＩＩ）；
（ｂ）約０．５０％以下約０．３０％以上の８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＸ）；
（ｃ）約０．５０％以下約０．３０％以上の８−（４−（２−エトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−Ｎ−（４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）スルフィニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボキサミドメタンスルホネート（化合物Ｉ−ＭｓＯＨ−Ａ）；
（ｄ）約０．５０％以下約０．３０％以上の１−イソブチル−８−（４−（２−プロポキシエトキシ）フェニル）−Ｎ−（４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）スルフィニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボキサミドメタンスルホネート（化合物Ｉ−ＭｓＯＨ−Ｂ）；
（ｅ）約０．５０％以下約０．４５％以上の８−（４−ブトキシフェニル）−１−イソブチル−Ｎ−（４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）スルフィニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボキサミドメタンスルホネート（化合物Ｉ−ＭｓＯＨ−Ｃ）；
（ｆ）約０．５０％以下約０．４５％以上の８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−Ｎ−（４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）チオ）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボキサミドメタンスルホネート（化合物Ｉ−ＭｓＯＨ−Ｅ）；
（ｇ）約０．５０％以下約０．４５％以上の８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−ブチル−Ｎ−（４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）スルフィニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボキサミドメタンスルホネート（化合物Ｉ−ＭｓＯＨ−Ｆ）；及び
（ｈ）約０．５０％以下約０．４５％以上の８，８’−（４−（２−ブトキシエトキシ）−１，３−フェニレン）ビス（１−イソブチル−Ｎ−（４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）スルフィニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボキサミド）ジメタンスルホネート（化合物Ｉ−ＭｓＯＨ−Ｇ）；
のうちの１つ以上を含む、９６．０％以上または９８．５％以上またはそれより高い純度を有する８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−Ｎ−（４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）スルフィニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボキサミドメタンスルホネート（化合物Ｉ−ＭｓＯＨ）、またはエナンチオマー、立体異性体、またはこれらの組み合わせである組成物。
【請求項１３】
１．０％以下の８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＩ−ＯＨ）を更に含む、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
２０００ｐｐｍ以下の４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）スルフィニル）アニリン（化合物ＩＩＩ）を更に含む、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１５】
２．０％以下の８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−Ｎ−（４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）スルホニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボキサミドメタンスルホネート（化合物Ｉ−ＭｓＯＨ−Ｄ）を更に含む、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１６】
化合物（ｃ）〜（ｈ）のうちの１つ以上が存在することを条件として、
（ｉ）０．３０％以下の８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＩ−ＯＨ）；
（ｉｉ）０．０５％以下の８，８’−（４−（２−ブトキシエトキシ）−１，３−フェニレン）ビス（１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸）（化合物ＶＩＩＩ）；及び
（ｉｉｉ）０．０５％以下の８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−ブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＸ）；
のうちの１つ以上を含む、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１７】
化合物（ａ）〜（ｂ）のうちの１つ以上が存在することを条件として、
（ｉ）１３００ｐｐｍ以下の４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）スルフィニル）アニリン（化合物ＩＩＩ）；
（ｉｉ）０．１０％以下の８−（４−（２−エトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−Ｎ−（４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）スルフィニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボキサミドメタンスルホネート（化合物Ｉ−ＭｓＯＨ−Ａ）；
（ｉｉｉ）０．１０％以下の１−イソブチル−８−（４−（２−プロポキシエトキシ）フェニル）−Ｎ−（４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）スルフィニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボキサミドメタンスルホネート（化合物Ｉ−ＭｓＯＨ−Ｂ）；
（ｉｖ）０．２０％以下の８−（４−ブトキシフェニル）−１−イソブチル−Ｎ−（４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）スルフィニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボキサミドメタンスルホネート（化合物Ｉ−ＭｓＯＨ−Ｃ）；
（ｖ）０．８０％以下の８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−Ｎ−（４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）スルホニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボキサミドメタンスルホネート（化合物Ｉ−ＭｓＯＨ−Ｄ）；
（ｖｉ）０．２０％以下の８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−Ｎ−（４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）チオ）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボキサミドメタンスルホネート（化合物Ｉ−ＭｓＯＨ−Ｅ）；
（ｖｉｉ）０．１５％以下の８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−ブチル−Ｎ−（４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）スルフィニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボキサミドメタンスルホネート（化合物Ｉ−ＭｓＯＨ−Ｆ）；及び
（ｖｉｉｉ）０．１０％以下の８，８’−（４−（２−ブトキシエトキシ）−１，３−フェニレン）ビス（１−イソブチル−Ｎ−（４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）スルフィニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボキサミド）ジメタンスルホネート（化合物Ｉ−ＭｓＯＨ−Ｇ）；
のうちの１つ以上を含む、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１８】
ＭｓＯＨから生じるメシレートエステルが０．００１％以下または１０ｐｐｍ以下で存在する、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１９】
前記化合物が（Ｓ）−８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−Ｎ−（４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）スルフィニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボキサミドメタンスルホネート（（Ｓ）−化合物Ｉ−ＭｓＯＨ）である、請求項１２に記載の組成物。
【請求項２０】
０．５％以下の（Ｒ）−８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−Ｎ−（４−（（（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）スルフィニル）フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボキサミドメタンスルホネート（（Ｒ）−化合物Ｉ−ＭｓＯＨ）が存在する、請求項１９に記載の組成物。
【請求項２１】
５．０重量％以下または２．０重量％以下の水分を含む、請求項１２に記載の組成物。
【請求項２２】
８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＩ−ＯＨ）が、（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）ボロン酸（化合物Ｖ−ＯＨ）を、８−ブロモ−１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸と反応させることにより調製される；
８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＩ−ＯＨ）が、２，４，６−トリス（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリボリナン（化合物Ｖ−３）を、８−ブロモ−１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸と反応させることにより調製される；または
８−（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸（化合物ＩＩ−ＯＨ）が、（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）ボロン酸（化合物Ｖ−ＯＨ）と２，４，６−トリス（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリボリナン（化合物Ｖ−３）との混合物を、８−ブロモ−１−イソブチル−１，２，３，４−テトラヒドロベンゾ［ｂ］アゾシン−５−カルボン酸と反応させることにより調製される、請求項１に記載の組成物。
【請求項２３】
（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）ボロン酸（化合物Ｖ−ＯＨ）が結晶形態の化合物Ｖ−ＯＨである、請求項２２に記載の組成物。
【請求項２４】
２，４，６−トリス（４−（２−ブトキシエトキシ）フェニル）−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリボリナン（化合物Ｖ−３）が結晶形態の化合物Ｖ−３である、請求項２２に記載の組成物。
【請求項２５】
（ａ）約０．０１％以下の化合物ＩＩ−ＯＨ−Ａ；及び
（ｂ）約０．０１％以下の化合物ＩＩ−ＯＨ−Ｂ；
のうちの一方または両方を含み、任意選択的には約０．１０％以下の化合物ＩＩ−ＯＨ−Ｃを更に含む、請求項２２に記載の組成物。
【請求項２６】
（ａ）約０．０１％以下の化合物ＩＩ−ＯＨ−Ａ；
（ｂ）約０．０１％以下の化合物ＩＩ−ＯＨ−Ｂ；及び
（Ｃ）約０．１０％以下の化合物ＩＩ−ＯＨ−Ｃ；
を含む、請求項２２に記載の組成物。