【手続補正書】
【提出日】令和2年3月13日(2020.3.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化１】
2019514847.tif 000001
またはその塩（式中、
Ｘ1はＮまたはＣＲ1であり；
Ｒ1は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）pＣ1〜Ｃ6アルキル、ＮＲ6Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）p（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシおよびフェニルからなる群から選択され；
Ｒ3は−Ｃ（Ｏ）Ｘ2Ｒ12であり；
Ｘ2はＯまたはＮＲ10であり；
Ｘ2がＯである場合、Ｒ12は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣrアルコキシＣsアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ＣrアルコキシＣsハロアルキル、ＣrアルキルチオＣsアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルおよび−（ＣＲaＲb）qＲ11からなる群から選択され；
Ｘ2がＮＲ10である場合、Ｒ12は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、ＣrアルキルチオＣsアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルおよび−（ＣＲaＲb）qＲ11からなる群から選択され；
Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルからなる群から選択され；
または、Ｒ10およびＲ12は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、ＮまたはＳから各々独立して選択される１〜３個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する５員、６員もしくは７員環を形成していることが可能であり、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合には、前記環硫黄はＳ（Ｏ）pの形態であり；
Ｒ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ9および−（ＣＲaＲb）qＲ5からなる群から選択され；
Ｒaは、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
Ｒbは、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
Ｒ5は、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、−アリールまたは−ヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールは、１〜３個の独立したＲ8で任意選択により置換されており；
Ｒ6およびＲ7は、水素およびＣ1〜Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ8は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ−、シアノおよびＳ（Ｏ）p（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）からなる群から独立して選択され；
Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルおよび−（ＣＲaＲb）qＲ11からなる群から選択され；
または、Ｒ4およびＲ10は、これらが結合する原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を任意選択により含有する５〜７員環系を形成し；
または、Ｒ4およびＲ12は、これらが結合する原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を任意選択により含有する５〜７員環系を形成し；
Ｒ11は、シアノ、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは−アリール、−ヘテロアリールもしくは−ヘテロシクリル環であり、ここで、前記環は、１〜３個の独立したＲ8で任意選択により置換され、および、前記環が環硫黄を含有する場合には、前記環硫黄はＳ（Ｏ）pの形態であり；
ｎは０または１であり；
ｐは、０、１または２であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；
ｒは、１、２、３、４または５であり、ｓは、１、２、３、４または５であり、および、ｒ＋ｓの和は６以下である）
であるが、ただし、
（ｉ）ｔ−ブチル  Ｎ−［２−メチル−６−（３−ピリジル）−３−ピリジル］カルバメート、または
（ｉｉ）１−アミノ−１−エチル−３−［２−メチル−６−（３−ピリジル）−３−ピリジル］尿素ではない、式（Ｉ）の化合物。
【請求項２】
Ｘ1がＮである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｘ1がＣＲ1であり、ならびに、Ｒ1が、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ3チオアルキルからなる群から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｒ2が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＣ1〜Ｃ6アルキルまたはフェニルである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
Ｘ2がＯである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】
Ｒ12が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣrアルコキシＣsアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ＣrアルコキシＣsハロアルキル、ＣrアルキルチオＣsアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルおよび−（ＣＲaＲb）qＲ11からなる群から選択される、請求項５に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】
Ｘ2がＮＲ10である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項８】
Ｒ10が、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか；
または、Ｒ10が、Ｒ4とＲ10およびＲ4が結合している原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する５〜７員環系を形成するか；
または、Ｒ10が、Ｒ12と、Ｒ10およびＲ12が結合している窒素原子と一緒になって、Ｓ（Ｏ）pの形態のＳ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する５〜７員環系を形成する、請求項７に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】
Ｒ4が、水素、メチル、エチル、アリル、ブタ−２−イニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ9および−（ＣＨ2）qＲ5からなる群から選択される、請求項１〜８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項１０】
除草的に有効な量の請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物、および、農学的に許容可能な配合助剤を含む除草組成物。
【請求項１１】
少なくとも１種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、請求項１０に記載の除草組成物。
【請求項１２】
前記追加の殺有害生物剤が除草剤または除草剤毒性緩和剤である、請求項１１に記載の除草組成物。
【請求項１３】
繁殖地における雑草の防除方法であって、雑草防除量の請求項１０〜１２のいずれか一項に記載の組成物を前記繁殖地に適用するステップを含む防除方法。
【請求項１４】
除草剤としての、請求項１〜９のいずれか一項に定義されている式（Ｉ）の化合物の使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１８５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１８５】
１種または複数種の植物種で４または５のスコアを得る化合物が特に好ましい。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式（Ｉ）の化合物
【化１】
2019514847.tif 000002
またはその塩（式中、
Ｘ1はＮまたはＣＲ1であり；
Ｒ1は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）pＣ1〜Ｃ6アルキル、ＮＲ6Ｒ7、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルキルからなる群から選択され；
Ｒ2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1〜Ｃ6アルキル、−Ｓ（Ｏ）p（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシおよびフェニルからなる群から選択され；
Ｒ3は−Ｃ（Ｏ）Ｘ2Ｒ12であり；
Ｘ2はＯまたはＮＲ10であり；
Ｘ2がＯである場合、Ｒ12は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣrアルコキシＣsアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ＣrアルコキシＣsハロアルキル、ＣrアルキルチオＣsアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルおよび−（ＣＲaＲb）qＲ11からなる群から選択され；  Ｘ2がＮＲ10である場合、Ｒ12は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、ＣrアルキルチオＣsアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルおよび−（ＣＲaＲb）qＲ11からなる群から選択され；  Ｒ10は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルからなる群から選択され；  または、Ｒ10およびＲ12は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、Ｏ、ＮまたはＳから各々独立して選択される１〜３個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する５員、６員もしくは７員環を形成していることが可能であり、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合には、前記環硫黄はＳ（Ｏ）pの形態であり；
Ｒ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ9および−（ＣＲaＲb）qＲ5からなる群から選択され；
Ｒaは、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
Ｒbは、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり；
Ｒ5は、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、−アリールまたは−ヘテロアリールであり、ここで、前記アリールおよびヘテロアリールは、１〜３個の独立したＲ8で任意選択により置換されており；
Ｒ6およびＲ7は、水素およびＣ1〜Ｃ6アルキルからなる群から独立して選択され；
各Ｒ8は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ−、シアノおよびＳ（Ｏ）p（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）からなる群から独立して選択され；
Ｒ9は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルおよび−（ＣＲaＲb）qＲ11からなる群から選択され；
または、Ｒ4およびＲ10は、これらが結合する原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を任意選択により含有する５〜７員環系を形成し；
または、Ｒ4およびＲ12は、これらが結合する原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を任意選択により含有する５〜７員環系を形成し；
Ｒ11は、シアノ、−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたは−アリール、−ヘテロアリールもしくは−ヘテロシクリル環であり、ここで、前記環は、１〜３個の独立したＲ8で任意選択により置換され、および、前記環が環硫黄を含有する場合には、前記環硫黄はＳ（Ｏ）pの形態であり；
ｎは０または１であり；
ｐは、０、１または２であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５または６であり；
ｒは、１、２、３、４または５であり、ｓは、１、２、３、４または５であり、および、ｒ＋ｓの和は６以下である）
であるが、ただし、
（ｉｉｉ）ｔ−ブチルＮ−［２−メチル−６−（３−ピリジル）−３−ピリジル］カルバメート、または
（ｉｖ）１−アミノ−１−エチル−３−［２−メチル−６−（３−ピリジル）−３−ピリジル］尿素ではない、式（Ｉ）の化合物。
〔２〕Ｘ1がＮである、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔３〕Ｘ1がＣＲ1であり、ならびに、Ｒ1が、水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ3チオアルキルからなる群から選択される、前記〔１〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔４〕Ｒ2が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＣ1〜Ｃ6アルキルまたはフェニルである、前記〔１〕〜〔３〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔５〕Ｘ2がＯである、前記〔１〕〜〔４〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔６〕Ｒ12が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣrアルコキシＣsアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ＣrアルコキシＣsハロアルキル、ＣrアルキルチオＣsアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルおよび−（ＣＲaＲb）qＲ11からなる群から選択される、前記〔５〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔７〕Ｘ2がＮＲ10である、前記〔１〕〜〔４〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔８〕Ｒ10が、水素またはＣ1〜Ｃ6アルキルであるか；
または、Ｒ10が、Ｒ4とＲ10およびＲ4が結合している原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する５〜７員環系を形成するか；
または、Ｒ10が、Ｒ12と、Ｒ10およびＲ12が結合している窒素原子と一緒になって、Ｓ（Ｏ）pの形態のＳ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する５〜７員環系を形成する、前記〔７〕に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔９〕Ｒ4が、水素、メチル、エチル、アリル、ブタ−２−イニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ9および−（ＣＨ2）qＲ5からなる群から選択される、前記〔１〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物。
〔１０〕前記〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の化合物、および、農学的に許容可能な配合助剤を含む除草組成物。
〔１１〕少なくとも１種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、前記〔１０〕に記載の除草組成物。
〔１２〕前記追加の殺有害生物剤が除草剤または除草剤毒性緩和剤である、前記〔１１〕に記載の除草組成物。
〔１３〕繁殖地における雑草の防除方法であって、雑草防除量の前記〔１０〕〜〔１２〕のいずれか一項に記載の組成物を前記繁殖地に適用するステップを含む防除方法。
〔１４〕除草剤としての、前記〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に定義されている式（Ｉ）の化合物の使用。