(57)【要約】  本発明は、式Ｉ（式中、置換基は請求項１に定義される通りである）で表される新規化合物、これらの化合物を含む組成物、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、又は殺軟体生物剤としてのこれらの化合物の使用に関する。
2012510448.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
2012510448.tif 000167
｛式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは、互いに独立に、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲン、フェニル又はＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、ハロゲン又はシアノにより置換されるフェニルであり；
ｍ及びｎは、互いに独立に０、１、２又は３であり、かつｍ＋ｎは０、１、２又は３であり；
Ｇは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、硫黄、又は潜在基であり；
Ｒは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキルであるか、又はＧ基であり；そして
Ａは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル、又はＣ3-6シクロアルキル（Ｃ1-4）アルキル（ここで、当該シクロアルキル部分、メチレン基は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ0により置換され、ここでＲ0はＣ1-6アルキル又はＣ1-6アルコキシである）であるか、又はＡは、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-6シアノアルキル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルコキシ（Ｃ1-4）アルコキシ（Ｃ1-4）アルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニル、Ｎ−ジ（Ｃ1-6アルキル）カルバモイル、ベンゾイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル又はフェニルスルホニル、Ｃ1-4アルキルチオ（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルキルスルフィニル（Ｃ1-4）アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニル（Ｃ1-4）アルキル、フラニル（Ｃ1-4）アルキル、テトラヒドロ−チオフラニル、テトラヒドロ−チオピラニル、１−（Ｃ1-4）アルコキシ−ピペリジン−４−イルである｝
で表される化合物、又はその農薬として許容される塩又はＮ−オキシド。
【請求項２】
以下の式ＩＶ：
【化２】
2012510448.tif 000168
｛式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ及びＡは、請求項１で定義される通りであり、かつＲ14がＣ1-6アルキルである｝
で表される化合物、又はその塩。
【請求項３】
以下の式Ｖ：
【化３】
2012510448.tif 000169
｛式中、Ｒ及びＡは、請求項１で定義される通りであり、かつＲ14がＣ1−Ｃ6アルキルである｝
で表される化合物、又はその塩。
【請求項４】
以下の式Ｘ：
【化４】
2012510448.tif 000170
｛式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ及びＡは、請求項１に定義される通りである｝
で表される化合物、又はその塩。
【請求項５】
以下の式ＶＩＩ：
【化５】
2012510448.tif 000171
｛式中、Ｒ及びＡが請求項１に定義される通りである｝
で表される化合物、又はその塩。
【請求項６】
請求項１に定義される少なくとも１の式Ｉの有効量を含む、殺虫、殺ダニ、殺線虫、又は殺軟体生物組成物。
【請求項７】
式Ｉの化合物を含むことに加えて、製剤アジュバントを含む、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
前記製剤アジュバントが、植物又は動物起源のオイル、ミネラルオイル、かかるオイルのアルキルエステル類、又はかかるオイル及びオイル誘導体の混合物であるか、又は場合により上記オイル及びオイル誘導体と混合された肥料、又はアンモニウム又はリン塩である、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
式Ｉの化合物を含むことに加えて、少なくとも１の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、又は殺軟体生物剤を含む、請求項６に記載の組成物。
【請求項１０】
式Ｉの化合物を含むことに加えて、少なくとも１の追加の殺真菌剤、除草剤、セーフナー、又は植物成長調節剤を含む、請求項６に記載の組成物。
【請求項１１】
害虫に、害虫の生育領域に、又は害虫による攻撃を受けている疑われる植物に、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体生物に有効な量の式Ｉの化合物、又はかかる化合物を含む組成物を施用することを含む、昆虫、ダニ、線虫、又は軟体生物を防除又は管理する方法。
【請求項１２】
害虫に、害虫の生育領域に、又は害虫による攻撃を受けている疑われる植物に、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺軟体生物に有効な量の式Ｉの化合物、並びに少なくとも１の追加の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺軟体生物剤、殺真菌剤、除草剤、セーフナー、又は植物成長調節剤を施用することを含む、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
Ｇが水素である請求項１に記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、以下の式ＩＶ：
【化６】
2012510448.tif 000172
｛式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ及びＡが、請求項１において割り当てられた意味を有志、かつＲ14が、Ｃ1-6アルキルである｝
で表される化合物を、塩基性条件下で環化することを含む、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規のＮ-オキシアミド置換スピロヘテロ環ピロリジンジオン誘導体、当該誘導体の製造方法、当該誘導体を含む殺虫、殺ダニ、殺軟体動物(molluscicidal)及び殺線虫組成物、及び昆虫、ダニ、軟体動物及び線虫の害虫を防除及び管理するための当該誘導体の使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
スピロ環ピロリジンジオン誘導体は、例えばWO 2000/068196、JP 2001072661、及びM. Ito et al., Heterocycles 57, 881-894, 2002；Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 66, 2406-14, 2002；Bioorganic & Medicinal Chemistry 11, 761-68, 2003  ；Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 67, 1230-8, 2003に開示されている。さらに、スピロ複素環ピロリジンジオン誘導体は、例えばWO 2009/049851で知られている。
【発明の概要】
【０００３】
ある新規のN-オキシアミド置換スピロ複素環ピロリジン ジオン誘導体が、良好な殺昆虫性質を有すると言うことが驚くべき事に発見された。
【０００４】
したがって、本発明は以下の式Ｉ：
【化１】
2012510448.tif 000003
｛式中、
Ｘ、Ｙ及びＺは、互いに独立に、Ｃ1-4アルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、Ｃ1-4アルコキシ、ハロゲン、フェニル又はＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、ハロゲン若しくはシアノにより置換されるフェニルであり；
ｍ及びｎは、互いに独立に０、１、２又は３であり、かつｍ＋ｎは、０、１、２又は３であり；
Ｇが水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、硫黄又は潜在基であり；
Ｒは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルコキシ(Ｃ1-4)アルキルであるか又はＧ基であり；そして
Ａが水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル(Ｃ1-4)アルキル、又はＣ3-6シクロアルキル(Ｃ1-4)アルキル(ここで、シクロアルキル部分においてメチレン基が、Ｏ、Ｓ又はＮＲ0で置換され、ここでＲ0がＣ1-6アルキル又はＣ1-6アルコキシである)であるか、又はＡがＣ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-6シアノアルキル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、Ｃ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニル、Ｎ-ジ(Ｃ1-6アルキル)カルバモイル、ベンゾイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル又はフェニルスルホニル、Ｃ1-4アルキルチオ(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルキルスルフィニル(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルキルスルホニル(Ｃ1-4)アルキル、フラニル-(Ｃ1-4)アルキル、テトラヒドロ-チオフラニル、テトラヒドロ-チオピラニル、１-(Ｃ1-4)アルコキシ-ピペリジン-４-イルである｝
で表される化合物、又はその農薬として許容される塩若しくはＮ-オキシドを提供する。
【０００５】
式Ｉの化合物において、各アルキル部分は、単独で又は大きな基の一部として、直鎖又は分岐鎖であり、そして例えばメチル、エチル、ｎ-プロピル、ｎ-ブチル、イソ-プロピル、ｓｅｃ-ブチル、イソ-ブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、ｎ-ペンチル、イソ-ペンチル及びｎ-ヘキシルである。
【０００６】
アルコキシ基は、好ましくは、１〜４の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ及びtert-ブトキシである。このような基は、アルコキシアルキル及びアルコキシアルコキシアルキルなどの大きな基の一部であってもよい。アルコキシアルキル基は、好ましくは１〜４の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ-プロポキシメチル、ｎ-プロポキシエチル又はイソプロポキシメチルである。
【０００７】
ハロゲンは、一般的に、フッ素、塩素、臭素又は要素である。これは、他の単語と組み合わされているハロゲン、例えばハロアルキルにも対応して適用される。
【０００８】
ハロアルキル基は、好ましくは１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２-トリフルオロエチル、２-フルオロエチル、２-クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１-ジフルオロ-２，２，２-トリクロロエチル、２，２，３，３-テトラフルオロエチル及び２，２，２-トリクロロエチル；好ましくはトリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及びジクロロフルオロメチルである。
【０００９】
シクロアルキル基は、好ましくは３〜６個の環炭素を有し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。これらの環において、メチレン基は、酸素及び／又は硫黄原子により置換されてもよく、これによりオキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、フラニル、テトラヒドロ-チオフラニル及びテトラヒドロ-チオピラニル環が得られる。
【００１０】
フェニルは、ベンジルなどの置換基の一部としてであっても、好ましくはアルキル、ハロアルキル又はハロゲン基により置換されてもよい。この場合、置換基は、オルト、メタ及び／又はパラ位をとってもよい。好ましい置換基の位置は、環連結部に対してオルト及びパラ位である。
【００１１】
式Ｉの化合物は、異なる幾何又は光学異性体として存在してもよいし、又は異なる互変異性体であってもよい。１又は複数のキラル中心が存在してもよく、その場合式Ｉの化合物は、純粋なエナンチオマーとして、エナンチオマーの混合物として、純粋なジアステレオマーとして、又はジアステレオマーの混合物として存在してもよい。互変異性体の中心が存在してもよい。本発明は、このような異性体及び互変異性体の全てをカバーし、そして全ての比率の混合物、並びに重水素化合物などの同位体形態を全てカバーする。
【００１２】
置換基の性質に応じて、式Ｉの化合物は、異なる異性体で存在してもよく、これは請求項に記載された式Ｉの化合物の範囲に含まれる。Ｇが水素である場合、例えば式Ｉの化合物は、互変異性形態で存在してもよい：
【化２】
2012510448.tif 000004
【００１３】
本発明は、異性体及び互変異性体、並びにその全ての比率の混合物を全てカバーする。また、置換基の化学構造式が、異性体の存在を生じさせる場合、例えば二重結合を含み、そうしてシス及びトランス異性体として存在する置換基である場合、そのような異性体もまたクレームに記載される式Ｉの化合物の範囲に含まれる。
【００１４】
本発明は、式Ｉの化合物が、遷移金属、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基、アミン類、四級アンモニウム塩基又は三級スルホニウム塩基とともに形成することができる農業的に許容される塩に関する。
【００１５】
前述の遷移金属、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩のうち、水酸化銅、水酸化鉄、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム及び水酸化カルシウムについて、そして好ましくは水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム及び炭酸ナトリウム、並びに水酸化カリウム、炭酸水素カリウム及び炭酸カリウムについて特別に言及される。
【００１６】
アンモニウム塩形成に適したアミン類の例として、アンモニア、並びに一級、二級及び三級Ｃ1-Ｃ18アルキルアミン類、Ｃ1-Ｃ4ヒドロキシアルキルアミン類及びＣ2-Ｃ4アルコキシアルキル-アミン類、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ-プロピルアミン、ｉ-プロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ-アミルアミン、ｉ-アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ-ｎ-プロピルアミン、ジ-ｉ-プロピルアミン、ジ-ｎ-ブチルアミン、ジ-ｎ-アミルアミン、ジ-ｉ-アミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ-プロパノールアミン、ｉ-プロパノールアミン、Ｎ，Ｎ-ジエタノールアミン、Ｎ-エチルプロパノールアミン、Ｎ-ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ-ブタ-２-エニルアミン、ｎ-ペンタ-２-エニルアミン、２，３-ジメチルブタ-２-エニルアミン、ジブタ-２-エニルアミン、ｎ-ヘキサ-２-エニルアミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ-ｎ-プロピルアミン、トリ-ｉ-プロピルアミン、トリ-ｎ-ブチルアミン、トリ-ｉ-ブチルアミン、トリ-ｓｅｃ-ブチルアミン、トリ-ｎ-アミルアミン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチルアミン；複素環アミン類、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン及びアゼピン；一級アリールアミン類、例えばアニリン類、メトキシアニリン類、エトキシアニリン類、ｏ-、ｍ-及びｐ-トルイジン類、フェニレンジアミン類、ベンジジン類、ナフチルアミン類及びｏ-、ｍ-及びｐ-クロロアニリン類が挙げられるが、特にトリエチルアミン、ｉ-プロピルアミン及びジ-ｉ-プロピルアミンが挙げられる。
【００１７】
塩形成に適した好ましい四級アンモニウム塩基は、例えば、式［Ｎ(ＲaＲbＲcＲd)］ＯＨに対応する。ここでＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは、各々互いに独立に水素又はC1-C4アルキルである。例えばアニオン交換反応により、別のアニオン類を有するさらに適したテトラアルキルアンモニウム塩基を得ることができる。
【００１８】
塩形成に適した好ましい三級スルホニウム塩基は、例えば、式［ＳＲeＲfＲg］ＯＨに相当し、ここでＲe、Ｒf及びＲgは、各々互いに独立にＣ1-Ｃ4アルキルである。トリメチルスルホニウムヒドロキシドが特に好ましい。適切なスルホニウム塩基は、チオエーテル類、特にジアルキルスルフィド類を、アルキルハロゲン化物と反応させ、それに続きアニオン交換反応により、適切な塩基、例えばヒドロキシドへと変換することにより得られてもよい。
【００１９】
式Ｉの化合物のうちで、Ｇが上で記載される様に金属、アンモニウム又はスルホニウムであり、そしてそのようなものとしてカチオンを表し、対応する負電荷がＯ-Ｃ＝Ｃ-Ｃ＝Ｏユニットを介して広く脱局在化されることが理解されたい。
【００２０】
本発明に記載の式Ｉの化合物は、また塩形成のあいだに形成されうる水和物を含む。
【００２１】
部分Ｇに使用される「潜在基(latentiating group)」という語句は、植物保護製品、例えば、殺虫、殺ダニ、殺軟体動物、及び殺線虫化合物などにおいて使用するために適した化合物を製造する当業者にとって周知である。かかる潜在基は、処理された害虫、害虫又は植物の繁殖領域に施用される前、施用されている間、又は施用後に生化学、化学又は物理的プロセスのうちの１つ又は組み合わせにより取り除かれて、式Ｉ(ここでＧがＨである)の化合物を与える。これらのプロセスの例として、酵素的切断、化学的加水分解、及び光分解が挙げられる。かかる基Ｇを有する化合物は、特定の利点、例えば処理された植物のクチクラの浸透性を改善し、作物の抵抗性を増加させ、他の除草剤、除草剤セーフナー、植物成長調節物質、殺菌剤又は殺虫剤を含む剤形された混合物中での適合性又は安定性を改善し、また土壌における洗脱を低減することを提供する。
【００２２】
潜在基Ｇは、好ましくは、Ｃ1-Ｃ8アルキル、Ｃ2-Ｃ8ハロアルキル、  フェニルＣ1-Ｃ8アルキル(ここで、当該フェニルは、場合により、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ  又はニトロにより場合により置換されてもよい)、ヘテロアリールＣ1-Ｃ8アルキル(ここで、当該ヘテロアリールは、場合によりＣ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ3  アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されてもよい)、  Ｃ3-Ｃ8アルケニル、Ｃ3-Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ3-Ｃ8アルキニル、Ｃ(Ｘa)-Ｒa、Ｃ(Ｘb)-Ｘc-Ｒb、Ｃ(Ｘd)-Ｎ(Ｒc)-Ｒd、-ＳＯ2-Ｒe、-Ｐ(Ｘe)(Ｒf)-Ｒg又はＣＨ2-Ｘf-Ｒh(ここで、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、Ｘe及びＸfは、互いに独立に酸素又は硫黄である)という群から選ばれる。
【００２３】
Ｒaは、Ｈ、Ｃ1-Ｃ18アルキル、Ｃ2-Ｃ18アルケニル、Ｃ2-Ｃ18アルキニル、Ｃ1-Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1-Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1-Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8ジアルキルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ7シクロアルキルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルコキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ5アルケニルオキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ5アルキニルＣ1-Ｃ5オキシアルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルチオＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルスルホニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｎ-Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニル-Ｎ-Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ6トリアルキルシリルＣ1-Ｃ5アルキル、フェニルＣ1-Ｃ5アルキル(ここで、フェニルは、場合によりＣ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換されてもよい)、ヘテロアリールＣ1-Ｃ5アルキル(ここで、当該ヘテロアリールは、場合により、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換されてもよい)、Ｃ2-Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、フェニル又はフェニルであってＣ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニル、ヘテロアリール又はヘテロアリールであってＣ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリールである。
【００２４】
Ｒbは、Ｃ1-Ｃ18アルキル、Ｃ3-Ｃ18アルケニル、Ｃ3-Ｃ18アルキニル、Ｃ2-Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1-Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2-Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8ジアルキルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ7シクロアルキルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルコキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ5アルケニルオキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ5アルキニルオキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルチオＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルスルホニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｎ-Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニル-Ｎ-Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ6トリアルキルシリルＣ1-Ｃ5アルキル、フェニルＣ1-Ｃ5アルキル(基中、フェニルは、場合によりＣ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換されてもよく)、ヘテロアリールＣ1-Ｃ5アルキル(基中、ヘテロアリールは、場合によりＣ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3アルキル-チオ、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換されてもよく)、Ｃ3-Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、フェニル又はフェニルであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロ-アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニル、ヘテロアリール又はヘテロアリールであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリールである。
【００２５】
Ｒc及びＲdは、各々互いに独立に、水素、Ｃ1-Ｃ10アルキル、Ｃ3-Ｃ10アルケニル、Ｃ3-Ｃ10アルキニル、Ｃ2-Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1-Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1-Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8ジアルキルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ7シクロアルキルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルコキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ5アルケニルオキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ5アルキニルオキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルチオＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルスルホニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｎ-Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニル-Ｎ-Ｃ2-Ｃ5アルキルアミノアルキル、Ｃ3-Ｃ6トリアルキルシリルＣ1-Ｃ5アルキル、フェニルＣ1-Ｃ5アルキル(基中、フェニルは、場合によりＣ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換されてもよく)、ヘテロアリールＣ1-Ｃ5アルキル(基中、ヘテロアリールは、場合によりＣ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換されてもよく)、Ｃ2-Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、フェニル又はフェニルであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニル、ヘテロアリール又はヘテロアリールであってＣ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又はヘテロアリールアミノであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロ、ジヘテロアリールアミノ又はジヘテロアリールアミノであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロ二より置換されるジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又はフェニルアミノであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又はジフェニルアミノであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるジフェニルアミノ、又はＣ3-Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ-Ｃ3-Ｃ7シクロアルキルアミノ又はＣ3-Ｃ7シクロアルコキシであるか、又はＲc及びＲdは、一緒になり、Ｏ又はＳから選ばれる１のヘテロ原子を場合により含む３〜７員環を形成してもよい。
【００２６】
Ｒeは、Ｃ1-Ｃ10アルキル、Ｃ2-Ｃ10アルケニル、Ｃ2-Ｃ10アルキニル、Ｃ1-Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1-Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1-Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8ジアルキルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ7シクロアルキルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルコキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ5アルケニルオキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ5アルキニルオキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルチオＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルスルホニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｎ-Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニル-Ｎ-Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ6トリアルキルシリルＣ1-Ｃ5アルキル、フェニルＣ1-Ｃ5アルキル(基中、フェニルは、場合により、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換されてもよく)、ヘテロアリールＣ1-Ｃ5アルキル(基中、ヘテロアリールは、場合によりＣ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換されてもよく)、Ｃ2-Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、フェニル又はフェニルであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニル、ヘテロアリール又はヘテロアリールであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又はヘテロアリールアミノであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又はジヘテロアリールアミノであってＣ1-Ｃ3  アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又はフェニルアミノであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又はジフェニルアミノであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるジフェニルアミノ、又はＣ3-Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジＣ3-Ｃ7シクロアルキルアミノ又はＣ3-Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ10アルコキシ、Ｃ1-Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノ、又はＣ2-Ｃ8ジアルキルアミノである。
【００２７】
Ｒf及びＲgは、各々互いに独立にＣ1-Ｃ10アルキル、Ｃ2-Ｃ10アルケニル、Ｃ2-Ｃ10アルキニル、Ｃ1-Ｃ10アルコキシ、Ｃ1-Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1-Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1-Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8ジアルキルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ7シクロアルキルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルコキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ5アルケニルオキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ5アルキニルオキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルチオＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルスルホニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｎ-Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニル-Ｎ-Ｃ2-Ｃ5アルキルアミノアルキル、Ｃ3-Ｃ6トリアルキルシリルＣ1-Ｃ5アルキル、フェニルＣ1-Ｃ5アルキル(基中、フェニルは、場合によりＣ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換されてもよい)、ヘテロアリールＣ1-Ｃ5アルキル(基中、ヘテロアリールは、場合によりＣ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、又はニトロにより置換されてもよい)、Ｃ2-Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、フェニル又はフェニルであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニル、ヘテロアリール又はヘテロアリールであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ又はヘテロアリールアミノであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ又はジヘテロアリールアミノであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ又はフェニルアミノであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるフェニルアミノ、ジフェニルアミノ又はジフェニルアミノであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるジフェニルアミノ、又はＣ3-Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジＣ3-Ｃ7シクロアルキルアミノ又はＣ3-Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノ又はＣ2-Ｃ8ジアルキルアミノ、ベンジルオキシ又はフェノキシであり、ここで、当該ベンジル及びフェニル基は、順々にＣ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されてもよく、そして
【００２８】
Ｒhは、Ｃ1-Ｃ10アルキル、Ｃ3-Ｃ10アルケニル、Ｃ3-Ｃ10アルキニル、Ｃ1-Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1-Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2-Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8ジアルキルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ7シクロアルキルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルコキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ5アルケニルオキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ5アルキニルオキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルチオＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルスルホニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ2-Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｎ-Ｃ1-Ｃ5アルキルカルボニル-Ｎ-Ｃ1-Ｃ5アルキルアミノＣ1-Ｃ5アルキル、Ｃ3-Ｃ6トリアルキルシリルＣ1-Ｃ5アルキル、フェニルＣ1-Ｃ5アルキル(基中、フェニルは、場合によりＣ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されてもよく)、ヘテロアリールＣ1-Ｃ5アルキル(基中、ヘテロアリールは、場合によりＣ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されてもよく)、フェノキシＣ1-Ｃ5アルキル(基中、フェニルは、場合によりＣ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されてもよく)、ヘテロアリールオキシＣ1-Ｃ5アルキル(基中、ヘテロアリールは、場合により、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1-Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1-Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されてもよく)、Ｃ3-Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3-Ｃ8シクロアルキル、フェニル又はフェニルであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン又はニトロにより置換されるフェニル、又はヘテロアリール又はヘテロアリールであって、Ｃ1-Ｃ3アルキル、Ｃ1-Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されるヘテロアリールである。
【００２９】
特に、潜在基Ｇは、-Ｃ(Ｘa)-Ｒa又は-Ｃ(Ｘb)-Ｘc-Ｒb基であり、そしてＸa、Ｒa、Ｘb、Ｘc及びＲbは、上で定義されたとおりである。
【００３０】
Ｇが水素、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又はアンモニウム又はスルホニウム基であることが好ましく、ここで水素が特に好ましい。
【００３１】
好ましくは、式Ｉの化合物において、置換基Ｒは、水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ2-Ｃ6アルケニル、Ｃ3-Ｃ6アルキニル、ベンジル又はＣ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキルであり、特に水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチル又はメトキシエチルであり、そしてより好ましくはメチルである。
【００３２】
好ましくは、Ｘ、Ｙ及びＺは、水素、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ3-Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ又はハロゲンを指し、特にメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモ又はクロロを指し、ここでｍ＋ｎは１-３であり、特にｍ＋ｎは１-２である。
【００３３】
或いは、Ｙ及びＺは、ｍ＋ｎは１〜３、特にｍ＋ｎは１〜２である場合に、互いに独立に水素、Ｃ1-Ｃ4アルキル、Ｃ3-Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1-Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、フェニル又はフェニルであってＣ1-4アルキル又はハロゲンにより置換されるフェニルであり、特にメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニル又はフェニルであってハロゲン、特にフルオロ又はクロロ、特に４位において置換されるフェニルである。
【００３４】
式Ｉの化合物において、置換基Ａは、好ましくは水素、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル(Ｃ1-4)アルキル、又はＣ3-6シクロアルキル(Ｃ1-4)アルキルであり、ここで当該シクロアルキル部分において、メチレン基はＯ又はＳにより置換されるか、又はＡは、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ3-6アルキニル、ベンジル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、Ｃ1-4アルキルチオ(Ｃ1-4)アルキル又はフラニル(Ｃ1-4)アルキル、テトラヒドロチオピラニル又は１-(Ｃ1-4)アルコキシ-ピペリジン-４-イルであり、特に水素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、２，２，２-トリフルオロエチル、２，２-ジフルオロエチル、２-フルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メトキシメトキシエチル、オキセタン-３-イル、テトラヒドロフラン-２-イル、テトラヒドロピラン-２-イル、テトラヒドロフラン-３-イル、テトラヒドロピラン-４-イル、オキセタン-３-イルメチル、テトラヒドロフラン-２-イルメチル、テトラヒドロピラン-２-イルメチル、テトラヒドロフラン-３-イルメチル、テトラヒドロピラン-３-イルメチル、テトラヒドロピラン-４-イルメチル、メチルチオエチル、フラン-２-イルメチル、フラン-３-イルメチル又はテトラヒドロ-チオピラン-４-イルメチルである。
【００３５】
式(Ｉ)の化合物の別の好ましい基において、Ｒは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチル又はメトキシエチルであり、Ｘは、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモ又はクロロであり、Ｙ及びＺは，互いに独立にメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニル又はフェニルであって、ハロゲン又はＣ1-Ｃ2アルキルにより置換されるフェニルであり、Ｇは、水素であり、Ａは、上で割り当てられた意味を有し、そしてｍ＋ｎは、１-３である。
【００３６】
式(Ｉ)の化合物の特に好ましい基において、Ｒは、メチル、エチル、アリル、プロパルギル、メトキシメチルであり、Ｘは、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモ又はクロロであり、Ｙ及びＺは、互いに独立にメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニル又はフェニルであって、ハロゲン又はＣ1-Ｃ2アルキルにより置換されるフェニルであり、Ｇは、水素であり、Ａは、上で割り当てられた意味を有し、そしてｍ＋ｎは、１-３である。
【００３７】
式(Ｉ)の化合物の特別に好ましい基において、Ｒは、メチル、エチル、メトキシメチルであり、Ｘは、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモ又はクロロであり、Ｙ及びＺは、互いに独立にメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニル又はフェニルであって、ハロゲン又はＣ1-Ｃ2アルキルにより置換されるフェニルであり、Ｇは、水素であり、Ａは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、２，２，２-トリフルオロエチル、２，２-ジフルオロエチル、２-フルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル，シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メトキシメトキシエチル、オキセタン-３-イル、テトラヒドロフラン-２-イル、テトラヒドロピラン-２-イル、テトラヒドロフラン-３-イル、テトラヒドロピラン-４-イル、オキセタン-３-イルメチル、テトラヒドロフラン-２-イルメチル、テトラヒドロピラン-２-イルメチル、テトラヒドロフラン-３-イルメチル、テトラヒドロピラン-３-イルメチル、テトラヒドロピラン-４-イルメチル、メチルチオエチル、フラン-２-イルメチル、フラン-３-イルメチル又はテトラヒドロ-チオピラン-４-イルメチルであり、かつｍ＋ｎは１-３である。
【００３８】
さらにより好ましくは、Ｒはメチルであり、Ｘ、Ｙ、Ｚは、互いに独立に、メチル、フルオロ、クロロ、ブロモ又はクロロフェニルであり、Ｇは、水素であり、かつＡは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メトキシメトキシエチル、オキセタン-３-イル、テトラヒドロフラン-２-イル、テトラヒドロピラン-２-イル、テトラヒドロフラン-３-イル、テトラヒドロピラン-４-イル、オキセタン-３-イルメチル、テトラヒドロフラン-２-イルメチル、テトラヒドロピラン-２-イルメチル、テトラヒドロフラン-３-イルメチル、テトラヒドロピラン-３-イルメチル、テトラヒドロピラン-４-イルメチル、メチルチオエチル、メチルスルフィニルエチル、メチルスルホニルエチル、フラン-２-イルメチル、フラン-３-イルメチル又はテトラヒドロ-チオピラン-４-イルメチルであり、かつｍ＋ｎは１-３である。
【００３９】
本発明は、式Ｉの化合物と、アミン類、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基、又は四級アンモニウム塩基との塩をカバーする。塩の元として、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物のなかで、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物について特に言及するが、特にナトリウム及びカリウムに特別に言及する。本発明の式Ｉの化合物は、塩形成の間に形成されうる水和物を含む。
【００４０】
アンモニウム塩形成に適したアミン類の例として、アンモニア、並びに、一級、二級及び三級Ｃ1-Ｃ18アルキルアミン類、Ｃ1-Ｃ4ヒドロキシアルキルアミン類及びＣ2-Ｃ4アルコキシアルキルアミン類、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ-プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ-アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチル-アミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ-ｎ-プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ-ｎ-ブチルアミン、ジ-ｎ-アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ-プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ-ジエタノールアミン、Ｎ-エチルプロパノールアミン、Ｎ-ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ-ブタ-２-エニルアミン、ｎ-ペンタ-２-エニルアミン、２，３-ジメチルブタ-２-エニルアミン、ジブタ-２-エニルアミン、ｎ-ヘキサ-２-エニル-アミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ-ｎ-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ-ｎ-ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ-ｓｅｃ-ブチルアミン、トリ-ｎ-アミルアミン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチルアミン；複素環アミン類、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン(quinuclidine)及びアゼピン；一級アリールアミン類、例えばアニリン類、メトキシアニリン類、エトキシアニリン類、ｏ-、ｍ-及びｐ-トルイジン類、フェニレン-ジアミン類、ベンジジン類、ナフチルアミン類、及びｏ-、ｍ-及びｐ-クロロアニリン類が挙げられるが、特にトリエチルアミン、イソプロピルアミン及びジイソプロピルアミンが得られる。
【００４１】
塩形成に適した好ましい四級アンモニウム塩基は、例えば式［Ｎ(Ｒa Ｒb Ｒc Ｒd)］ＯＨ、(式中、Ｒa、Ｒb、Ｒc及びＲdが、各々、互いに独立に、Ｃ1-Ｃ4アルキルである)に相当する。他のアニオン類を伴うさらに適したテトラアルキルアンモニウム塩基、例えばアニオン交換反応により得ることができる。
【００４２】
本発明の化合物は、様々な方法によって製造することができる。例えば、式Ｉの化合物、ここで置換基は上で割り当てられた意味を有する、は、それ自体知られた工程を用いて、例えば式ＩＩの化合物を、アルキル化、アシル化、ホスホリル化、又はスルホニル化試薬Ｇ-Ｑで、少なくとも１の当量の塩基の存在下で処理することにより製造でき、ここでＧは、取り込まれるべきアルキル、アシル、ホスホリル、又はスルホニル基であり、かつＱはヌクレオフュージ(nucleofuge)である。
【化３】
2012510448.tif 000005
【００４３】
式Ｉの化合物  ｛式中、Ｇは、式--Ｃ(Ｘa)-Ｒa、Ｃ(Ｘb)-Ｘc-Ｒb又は-Ｃ(Ｘd)-ＮＲcＲdの潜在基である｝は、例えばＷＯ  ２０００／０６８１９６及びＪＰ  ２００１０７２６６に記載される既知の工程により調製されてもよい。一般的に、式ＩＩの化合物は、少なくとも１当量の適切な塩基の存在下で、場合により適切な溶媒の存在下で、アシル化試薬、例えば酸ハロゲン化物(特に、酸クロリド)、酸無水物、ハロホルメート(特にクロロホルメート)、ハロチオホルメート(特に、クロロチオホルメート)、イソシアナート、カルバモイルハロゲン化物(特に、カルバモイル・クロリド)又はチオカルバモイルハロゲン化物(特に、チオカルバモイル・クロリド)で処理することによる。塩基は、炭酸若しくは水酸化アルカリ金属又は金属水素化物などの無機塩基であってもよいし、又は三級アミン又は金属アルコキシドなどの有機塩基であってもよい。適切な無機塩基の例として、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム、水素化ナトリウムが挙げられ、そして適切な有機塩基として、トリアルキルアミン類、例えばトリメチルアミン及びトリエチルアミン、ピリジン類又は他のアミン塩基、例えば１，４-ジアゾビシクロ［２．２．２］オクタン及び１，８-ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ-７-エンが挙げられる。好ましい塩基として、トリエチルアミン及びピリジンが挙げられる。この反応のために適した溶媒は、試薬と適合性があるように選ばれ、そしてエーテル類、例えばテトラヒドロフラン及び１，２-ジメトキシエタン及びハロゲン化溶媒、例えばジクロロメタン及びクロロホルムが挙げられる。特定の塩基、例えばピリジン及びトリエチルアミンが、塩基及び溶媒の両方としてうまく使用されることもある。アシル化試薬がカルボン酸である場合、アシル化は、好ましくは、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン及びアセトニトリルなどの適切な溶媒中でカップリング試薬、例えば２-クロロ-１-メチルピリジニウム・ヨージド、Ｎ，Ｎ’-ジシクロヘキシカルボジイミド、１-(３-ジメチルアミノプロピル)-３-エチルカルボジイミド及びＮ，Ｎ’-カルボジイミダゾール、並びにトリエチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下で行われる。適切な工程は、例えばＷＯ  ２０００／０６８１９６及びＪＰ  ２００１０７２６６に開示されている。
【００４４】
式Iの化合物｛式中、Ｇが、式Ｃ(Ｘb)-Ｘc-Ｒb又は-Ｃ(Ｘd)-ＮＲcＲdの潜在基である｝は、式IIの化合物を、場合によりトルエン又は酢酸エチルなどの溶媒及び塩基の存在下で、ホスゲン又はホスゲン同等物で処理し、そして得られたクロロホルメート、又は同等物を、例えばＷＯ  ２０００／０６８１９６及びＪＰ  ２００１０７２６６に記載される既知の条件で、アルコール、チオール又はアミンと反応させることにより調製することもできる。
【００４５】
式Iの化合物｛式中、Gが式-Ｐ(Ｘe)ＲfＲgの潜在基である｝は、式ＩＩの化合物から、ＷＯ  ２０００／０６８１９６及びＪＰ  ２００１０７２６６に記載される工程を用いて調製することもできる。
【００４６】
式Ｉの化合物｛式中、Ｇが、-ＳＯ2Ｒeの潜在基である｝は、式ＩＩの化合物を、好ましくは少なくとも１当量の塩基の存在下で、アルキル又はアリールスルホニル・ハロゲン化物と反応させることにより調製することもできる。
【００４７】
式Ｉの化合物｛式中、ＧがＣ1-Ｃ6アルキル、Ｃ2-Ｃ6アルケニル、Ｃ3-Ｃ6アルキニル又は式ＣＨ2-Ｘf-Ｒhの潜在基である｝は、既知の条件下で、塩基の存在下で、式ＩＩの化合物を、式Ｇ-Ｙ｛基中、Ｙはハロゲン(特に臭素又は要素)、スルホナート(特にメシレート又はトシレート)又はサルフェートである｝の化合物で処理することにより製造されることもある。
【００４８】
式Ｉの化合物｛式中、Ｒは、-Ｃ(Ｘa)-Ｒa、Ｃ(Ｘb)-Ｘc-Ｒb又は-Ｃ(Ｘd)-ＮＲcＲdＳＯ2Ｒe、Ｐ(Ｘe)ＲfＲg又はＣＨ2-Ｘf-Ｒhを表す｝は、式ＩＩＩの化合物を、少なくとも１の当量の塩基の存在下で、アルキル化、アシル化、ホスホリル化又はスルホニル化試薬Ｒ-Ｑ｛基中Ｑは、ヌクレオフュージを表す｝で処理することにより得ることができる。
【化４】
2012510448.tif 000006
適切な条件は、式ＩＩの化合物を、式Ｉの化合物へと変換するために上で記載された条件と同じである。
【００４９】
式ＩＩＩ：
【化５】
2012510448.tif 000007
で表される化合物は、式Ｉの化合物｛式中Ｒはベンジル基を表す｝を触媒的水素化をすることにより得ることができる。
【００５０】
式ＩＩの化合物は、式ＩＶの化合物｛式中、Ｒ14は、Ｃ1-Ｃ6 アルキルである｝を、好ましくは塩基の存在下で、そして場合により適切菜溶媒の存在下で、例えばＷＯ  ２０００／０６８１９６及びＪＰ  ２００１０７２６６に記載される方法により環化することにより調製することもできる：
【化６】
2012510448.tif 000008
【００５１】
式ＩＶの化合物｛式中、Ｒ14は上で定義される通りであり、かつＡがＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル(Ｃ1-4)アルキル、又はＣ3-6シクロアルキル(Ｃ1-4)アルキルであり、ここで当該シクロアルキル部分において、メチレン基は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ0により置換され、ここでＲ0は、Ｃ1-6アルキル又はＣ1-6アルコキシであるか、或いはＡは、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、オキセタン-３-イル、テトラヒドロフラン-３-イル、テトラヒドロピラン-３-イル、テトラヒドロピラン-４-イル又はベンジルである｝は、式ＩＶａ(Ａ＝Ｈ)の化合物を、式Ａ-Ｙのアルキル化試薬｛基中、Ａは取り込まれるアルキル基であり、そしてＹはハロゲン(特に臭素又は要素)、スルホナート(特に、メシレート又はトシレート)又はスルファートである｝と、好ましくは塩基の存在下で、既知の条件下で処理することにより調製することもできる。
【化７】
2012510448.tif 000009
【００５２】
或いは、式ＩＶの化合物｛式中Ｒ14は、上に定義される通りであり、そしてＡがＣ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル、Ｃ3-6シクロアルキル(Ｃ1-4)アルキル、又はＣ3-6シクロアルキル(Ｃ1-4)アルキルであり、ここで当該シクロアルキル部分において、メチレン基はＯ、Ｓ又はＮＲ0により置換され、ここでＲ0はＣ1-6アルキル又はＣ1-6アルコキシであるか、又はＡは、Ｃ2-6アルケニル、Ｃ2-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、オキセタン-３-イル、テトラヒドロフラン-３-イル、テトラヒドロピラン-３-イル、テトラヒドロピラン-４-イル又はベンジルである｝は、式ＩＶa(Ａ＝Ｈ)で表される化合物を、式Ａ-ＯＨのアルコール｛ここで、Ａは取り込まれるアルキル基である｝で、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ反応の既知の条件下で処理することにより調製されてもよい。一般的には、アルコールＡ-ＯＨは、ヒドロキサム酸誘導体ＩＶａと、ジアルキルアゾジカルボキシレート(好ましくは、ジエチル  アゾジカルボキシレートＤＥＡＤ、ジイソプロピル  アゾジカルボキシレート  ＤＩＡＤ、１，１’-(アゾジカルボニル)ジピペリジン  ＡＤＤＰ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’-テトラメチルアゾジカルボキサミド  ＴＭＡＤ又は同等物)及びトリアルキル-又はトリアリールホスフィン(好ましくは、トリフェニル  ホスフィン、トリブチル  ホスフィン又は同等物)の存在下で、通常テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、トルエン又はベンゼンなどの溶媒中で、-２０〜８０℃、好ましくは０℃〜３０℃で反応させる。これらの既知の条件は、例えば、Ｏ．  Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９８１、１-２８；Ｂ．Ｒ．  Ｃａｓｔｒｏ、Ｏｒｇ．  Ｒｅａｃｔ．  １９８３、２９、１-１６２；Ｄ．Ｌ．  Ｈｕｇｈｅｓ、Ｏｒｇ．  Ｒｅａｃｔ．  １９９２、４２、３３５-６５６又はＤ．Ｌ．  Ｈｕｇｈｅｓ、Ｏｒｇ．  Ｐｒｅｐ．  Ｐｒｅｃｅｄ．  Ｉｎｔ．  １９９６、２８、１２７-１６４により記載される。
【００５３】
式ＩＶの化合物、｛式中、Ｒ14は上で定義されるとおりであり、そしてＡがテトラヒドロフラン-２-イル又はテトラヒドロピラン-２-イルである｝は、式ＩＶa(Ａ＝Ｈ)の化合物を、２，３-ジヒドロ-フラン又は３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ピランと、好ましくは酸触媒(特に、ｐ-トルエンスルホン酸又はピリジニウムｐ-トルエンスルホナート)の存在下で、例えばＳｈａｎｚｅｒ  ａｔ  ａｌ．、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  １２９、３４７-３５４、(２００７)により記載される既知の条件下で処理することにより調製されてもよい。
【００５４】
式ＩＶの化合物｛式中、Ｒ14は、上に定義される通りであり、そしてＡはＣ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニル、Ｎ-ジ(Ｃ1-6アルキル)カルバモイル、ベンゾイル、Ｃ1-6アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルを表す｝は、式ＩＶa(Ａ＝Ｈ)で表される化合物を、アシル化又はスルホニル化試薬Ａ-Ｑ  ｛ここで、Ａは取り込まれるアシル又はスルホニル基であり、そしてＱはヌクレオフュージを表す｝と、少なくとも１の当量の塩基の存在下で、既知の条件下で処理することにより得ることができる。
【００５５】
式ＩＶの化合物｛式中、Ｒ14は上で定義される通りであり、そしてＡがＣ1-6アルキルカルボニル、Ｃ1-6アルコキシカルボニル、Ｃ3-6シクロアルキルカルボニル又はＮ-ジ(Ｃ1-6アルキル)カルバモイルである｝は、式ＩＶａ(Ａ＝Ｈ)の化合物を、ホスゲン又はホスゲン同等物と、場合によりトルエン又は酢酸エチルなどの溶媒の存在下で処理し、そして得られたクロロホルメート又は同等物をアルコール又はアミンと既知の条件下で反応させることにより調製されてもよい。
【００５６】
式ＩＶの化合物｛式中、Ｒ14は、上で定義される通りであり、そしてＡがＣ1-6アルキルスルホニル又はフェニルスルホニルである｝は、式ＩＶａ｛Ａ＝Ｈ｝の化合物を、アルキル又はフェニルスルホニルハライドと、好ましくは少なくとも１の当量の塩基の存在下で、既知の条件下で反応させることにより調製されてもよい。
【００５７】
適切な条件は、式ＩＩの化合物を式Ｉの化合物に変換するための上記条件と同じである。
【００５８】
【化８】
2012510448.tif 000010
式ＩＩの化合物は、以下の：
(i)式ＩＶａの化合物を、Ａ-Ｙ又はＡ-Ｑ試薬｛ここで、Ａは取り込まれるアルキル、アシル又はスルホニル基であり、かつＹ及びＱが上に定義されるヌクレオフュージを表す｝で、少なくとも１の当量の塩基の存在下でO-アルキル化、アシル化又はスルホニル化すること；及び
(ii)式ＩＶの中間体化合物を、好ましくは追加の塩基を少なくとも１当量以上の存在下で、そして場合により適切な溶媒の存在下で、上に記載される方法により、式ＩＶの中間体化合物を環化すること
を含む２ステップ、１容器工程で調製されてもよい。
【００５９】
Ｒ14は、典型的にＣ1-Ｃ6アルキルである。工程(ｉ)及び(ｉｉ)のための塩基は同じであっても異なってもよい。
【００６０】
【化９】
2012510448.tif 000011
一般式ＩＶの化合物は、式ＶのＯ-置換α-ヒドロキシルアミノ酸誘導体を、式ＶＩのフェニルアセチルハロゲン化物と反応させることにより、好ましくは適切な溶媒中の塩基の存在下で、例えばＷＯ  ２０００／０６８１９６及びＪＰ  ２００１０７２６６に記載される方法により調製されてもよい。
【００６１】
【化１０】
2012510448.tif 000012
Ａが水素である特定の状況では、式ＩＶａの化合物は、式Ｖａのα-ヒドロキシルアミノ酸誘導体は、式Ｖａのα-ヒドロキシルアミノ酸を、フェニルアセチルハロゲン化物と、好ましくは適切な溶媒中の塩基の存在下で、既知の方法で反応させることにより調製されてもよい。例えばＶａｌｌｅｅ及びＢｌａｎｄｉｎ、Ｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、４、３１２５-３１４１、(２００６)又はＷＯ  １９９６／３５７１４に従って達成することができる式Ｖａのα-ヒドロキシルアミノ酸誘導体のアシル化方法が特に利点があり、そしてそれにより遷移金属、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基の使用が好ましい。中程度の塩基、特にリチウム、ナトリウム、カリウム及びセシウムの重炭酸塩及び炭酸塩、そしてより具体的に炭酸水素リチウム、炭酸水素カリウム、及び炭酸水素セシウム、そしてさらにより具体的に炭酸水素ナトリウム及び炭酸水素カリウムを、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はそれらの混合物中において使用することは、好ましい反応条件である。これらの穏和な塩基性アシル化条件の溶媒システムは、例えば、Ｉｔｏ  ｅｔ  ａｌ．、Ｈｅｔｅｒｏcycles、５７、８８１-８９４、(２００２)に記載されるように酢酸エチル(又はジクロロメタン、又は任意の関連有機溶媒)と水を使用した水性二相であってもよい。
【００６２】
式ＶＩのフェニルアセチルハライド  ｛式中、ＨａｌはＣｌ又はＢｒである｝は、既知の化合物であるか、又は例えば、ＷＯ  ２０００／０６８１９６及びＪＰ  ２００１０７２６６において記載される既知の方法により調製できる。
【００６３】
【化１１】
2012510448.tif 000013
式Ｖａ｛式中、Ｒ14は、Ｃ1-Ｃ6アルキルである｝のα-ヒドロキシルアミノ酸エステルは、式ＶＩＩaのα-ヒドロキシルアミノニトリルを、式Ｒ14ＯＨのアルコールと、好ましくは強酸(特に、硫酸又は塩酸)の存在下で、既知の条件で反応させることにより調製されてもよい。
【００６４】
【化１２】
2012510448.tif 000014
より一般的に、式ｖのα-ヒドロキシルアミノＯ-置換エステル｛式中、Ｒ14はＣ1-Ｃ6アルキルであり、そしてＡは、上で定義される通りである｝は、式ＶＩＩのα-ヒドロキシルアミノＯ-置換ニトリル類を、式Ｒ14ＯＨのアルコールと、強酸(特に硫酸又は塩酸)の存在下で、既知の条件で反応させることにより調製されてもよい。
【００６５】
【化１３】
2012510448.tif 000015
式Ｖａのα-ヒドロキシルアミノ酸エステル｛式中、Ｒ14がＣ1-Ｃ6アルキルである｝は、式ＸＩaのα-ヒドロキシルアミノ酸から既知の方法により調製することもできる。例えばＷＯ０９／０４９８５１に記載されるように化合物ＸＩaを、式Ｒ14ＯＨのアルコールと、チオニル・クロリド活性化状態でエステル化することは、エステルＶａを調製するための一般的な例であるが、例えば式ＸＩaの化合物を、式Ｒ14ＯＨのアルコールと、酸性条件下(一般的にＨ2ＳＯ4又はＨＣｌ)で処理するなどの他の既知のエステル化方法が適用されてもよい。Ｒ14がメチルである特別な状況では、式ＸＩaの化合物は、ジアゾメタン又はトリメチルシリルジアゾメタンで処理されてもよいし、又はメタノール中のアセチルクロリドで処理されてもよい。化合物ＸＩaとＶａは、遊離アミン又はアミン塩として単離することができる。
【００６６】
式ＸＩaのα-ヒドロキシルアミノ酸は、それ自体既知の方法により製造することができ、一般的に式ＶＩＩａのα-ヒドロキシルアミノニトリルから、酸性又は塩基性のいずれかの加水分解条件下で、調製することができる。(化合物ＶＩＩa)の対応するカルボン酸官能基(化合物ＸＩa)への、Ｈ2ＳＯ4又はＨＣｌ水溶液条件下におけるニトリル加水分解の代表的な例が、例えば、E.F.G. Duynstee et al.,Recueil Trav. Chim. Pays-Bas 84,1442-1451,(1965)において見出すことができる。
【００６７】
【化１４】
2012510448.tif 000016
より一般的に、式Vのα-ヒドロキシルアミノＯ-置換酸エステル類｛式中、Ｒ14は、Ｃ1-Ｃ6アルキルであり、そしてＡは上に定義されるとおりである｝は、式ＸＩのα-ヒドロキシルアミノＯ-置換酸から既知の方法により製造することもできる。化合物ＸＩを式Ｒ14ＯＨのアルコールで、チオニルクロリド活性化状態でエステル化することは、例えばＷＯ０９／０４９８５１に記載される様にエステルＶの調製のための一般的な例であるが、他の既知のエステル化方法、例えば式ＸＩの化合物を式Ｒ14ＯＨのアルコールと、酸性条件下(一般的にＨ2ＳＯ4又はＨＣｌ)で処理する方法が適用されてもよい。Ｒ14がメチルである特別な状況では、式ＸＩの化合物は、ジアゾメタン又はトリメチルシリルジアゾメタンで、又は塩化アセチルでメタノール中にて処理されてもよい。化合物ＸＩ及びＶは、遊離アミン類又はアミン塩として単離することができる。
【００６８】
式ＸＩのα-ヒドロキシルアミノＯ-置換酸は、それじたい既知の方法により調製することができ、一般的に、式ＶＩＩのα-ヒドロキシルアミノＯ-置換ニトリル類から酸性又は塩基性のいずれかの加水分解条件下で調製することができる。
【化１５】
2012510448.tif 000017
式ＶＩＩａのα-ヒドロキシルアミノニトリル類は、式ＶＩＩＩaのオキシム類を、シアン化水素と、既知の条件下で反応させることにより製造されてもよい。例えば、Ｐｏｒｔｅｒ及びＨｅｌｌｅｒｍａｎ、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  ６６、１６５２-５５、(１９４４)及び  Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  ６１、７５４、(１９３９)に従ったリン酸緩衝水溶液中で、シアニド源(特にシアン化ナトリウム又はシアン化カリウム)を用いる穏和な方法が特に利点がある。
【００６９】
【化１６】
2012510448.tif 000018
より一般的に、式ＶＩＩのα-ヒドロキシルアミノＯ-置換ニトリル｛式中、Ａは上で定義される通りである｝は、式ＶＩＩのＯ置換オキシム類をシアン化水素と、既知の条件下で反応させることにより調製してもよい。具体的な利点は、例えばＰｏｒｔｅｒ及びＨｅｌｌｅｒｍａｎ、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  ６６、１６５２-５５、(１９４４)及びＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  ６１、７５４、(１９３９)に記載のリン酸緩衝水溶液中でシアニド源(特にシアン化ナトリウム及びシアン化カリウム)を用いた穏和な方法が特に利点がある。
【００７０】
【化１７】
2012510448.tif 000019
式ＩＩＩaのオキシム類は、式ＩＸのケトン類を、ヒドロキシルアミンヒドロクロリド(又はヒドロキシルアミン遊離塩基；又は別のヒドロハライド塩又はヒドロキシアミンの同等塩)、塩基及び適切な溶媒の存在下で、標準条件のもとで反応させる事により調製されてもよい。
【００７１】
【化１８】
2012510448.tif 000020
より一般的に、式ＶＩＩＩのＯ-置換オキシム類｛式中、Ａは上で定義されるとおりである｝は、式ＩＸのケトン類を、式Ｈ2ＮＯ-ＡｘＨＣｌのＯ-置換ヒドロキシルアミン・ヒドロクロリド(又は、別のヒドロハライド塩又は対応するＯ-置換ヒドロキシルアミンＨ2ＮＯ-Ａの同等塩)と、好ましくは塩基の存在下で、そして適切な溶媒中で、標準条件のもとで反応させる事により調製されてもよい。式ＩＸのケトン類は、式Ｈ2ＮＯ-ＡのＯ-置換ヒドロキシルアミン遊離塩基と、同様の反応条件下で反応させてもよい。
【００７２】
式ＩＸの化合物｛式中、Ｒは、Ｃ1-6アルキル、Ｃ1-6ハロアルキル、Ｃ1-6シアノアルキル、Ｃ2-Ｃ6アルケニル、Ｃ3-Ｃ6アルキニル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル、Ｃ1-4アルコキシ(Ｃ1-4)アルコキシ(Ｃ1-4)アルキル又はベンジル基である｝が知られているか、又は例えばＭａｊｏｒ及びＤｕｒｓｃｈ、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２６、１８６７-７４、(１９６１)に従って得ることができる。
【００７３】
【化１９】
2012510448.tif 000021
或いは、一般式ＩＶの化合物は、式Ｘの誘導体を、Ｒ14ＯＨと、好ましくは強酸溶媒中で(特にスルホン酸又は塩酸)、例えばＷＯ  ２０００／０６８１９６及びＪＰ  ２００１０７２６６に記載される既知の方法によりアルコール分解にかけることにより調製されてもよい。
【００７４】
式Ｘの化合物は、それ自体、式ＶＩＩのＯ-置換α-ヒドロキシルアミノ・ニトリル類を、式ＶＩのフェニルアセチルハライドと、好ましくは適切な溶媒中の塩基の存在下で、例えばＷＯ  ２０００／０６８１９６及びＪＰ  ２００１０７２６６に記載される既知の方法により反応させる事により調製されてもよい。
【００７５】
【化２０】
2012510448.tif 000022
これらの反応条件は、Ａが水素である特定の状況にも適応することができ、式ＩＶの化合物を、式ＶＩＩaのα-ヒドロキシルアミノニトリル類から式Ｘａの化合物を介して調製することが可能になる。
【００７６】
式Ｘの化合物｛式中、Ｒ14及びＡは上で定義されたとおりである｝は、さらに式Ｘａ(Ａ＝Ｈ)の化合物を、試薬Ａ-Ｙ、Ａ-ＯＨ、Ａ-Ｑ又は２，３-ジヒドロ-フラン又は３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ピラン(ここで、Ａ、Ｙ及びＱは上に定義される通りである)と、式ＩＶａの化合物を式ＩＶの化合物へと変換するための上記条件と同じ条件下で処理することにより得ることもできる。
【００７７】
【化２１】
2012510448.tif 000023
式Ｉの化合物は、式Ｉａ(Ａ＝Ｈ)の化合物を、アルキル化試薬、アシル化試薬、又はスルホニル化試薬Ａ-Ｙ又はＡ-Ｑ｛ここで、Ａは、取り込まれるアルキル、アシル又はスルホニル基であり、かつＹ及びＱは上に定義されるヌクレオフュージである｝で、少なくとも１の当量の塩基の存在下で、かつ式ＩＶａの化合物を上記式ＩＶの化合物へと変換させる条件下で、処理することにより調製されてもよい。
【００７８】
或いは、式Ｉの化合物は、式Ｉａ(Ａ＝Ｈ)の化合物をアルコールＡ-ＯＨ｛ここでＡは、取り込まれるアルキル基である｝と、式ＩＶａの化合物を式ＩＶの化合物へと変換するための上記Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ条件下で処理することにより調製されてもよい。
【００７９】
式Ｉの化合物｛式中、Ａは、テトラヒドロフラン-2-イル又はテトラヒドロピラン-2-イルである｝は、式Ｉａ(Ａ＝Ｈ)の化合物を、２，３-ジヒドロ-フラン又は３，４-ジヒドロ-２Ｈ-ピランと、好ましくは酸触媒(特に、ｐ-トルエンスルホン酸又はピリジニウムｐ-トルエンスルホナート)の存在下で、例えばShanzer at al.、J.Am.Chem.Soc. 129、347-354、(2007).に記載される既知の条件下で処理することにより調製されてもよい。
【００８０】
式Ｉａの化合物は、それ自体、式Ｉｂの化合物から、容易に分解されうるＡ1基を取り込むことにより調製されてもよい。Ａ1は、上で定義されたＡ基の特定のサブ基を表す。一例として、Ａ1がベンジル基により表される特定の場合について、式Ｉａの化合物は、式Ｉｂの化合物の触媒的水素付加により得ることができる。同様に、Ａ1がＣＨ2ＯＭｅ基により表される特定の状況では、式Ｉａの化合物は、式Ｉｂの化合物を、例えばトリメチルシリル  ヨージド又はトリメチルシリル ブロミドと、既知の条件下で処理することにより得ることができる。
【００８１】
【化２２】
2012510448.tif 000024
式Ｉの化合物｛式中、X、Y又はZは、フェニル又はＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、ハロゲン又はシアノにより置換されるフェニルである｝は、式Ｉｄの対応するハロゲン前駆体（ここで、Ｈａｌは、塩素、臭素、ヨウ素又はシュードハロゲン、例えばＣ1-4ハロアルキルスルホナート、特にトリフレート)を、式ＸＩＩの適切な有機金属フェニル種｛式中、Ｍは例えばＢ、Ｓｎ、Ｓｉ、Ｍｇ又はＺｎを有するさらなるリガンド及び／又は置換基である｝と、遷移金属触媒反応を用いて反応させることにより調製してもよい。式ＸＩＩの有機金属種は、例えばアリールボロン酸Ｔ-フェニル-Ｂ(ＯＨ)2、又はその適切な塩若しくはエステルであり、当該化合物はパラジウム-又はニッケル触媒条件下で、例えば鈴木-宮村条件下で式Ｉｄの化合物と反応する。かかる変換の反応条件及び触媒システムは、例えばＷＯ０８／０７１４０５に記載されている。
【００８２】
【化２３】
2012510448.tif 000025
このクロスカップリング法における２つの反応中心において極性が反対にされてもよいということが当業者により認識されよう。式Ｉの化合物｛式中、Ｘ、Ｙ又はＺはフェニル又はフェニルであってＣ1-4アルキル、Ｃ1-4ハロアルキル、ハロゲン又はシアノにより置換されるフェニルである｝は、式Ｉａの対応する有機金属種｛ここでＭは、例えばＢ、Ｓｎ、Ｓｉ、Ｍｇ又はＺｎを有する更なるリガンド及び／又は置換基である｝を、式ＸＩＩＩのアリールハライド｛ここで、Ｈａｌは、塩素、臭素、ヨウ素又はシュードハロゲン、例えばC1-4ハロアルキルスルホナート、特にトリフレートである｝と、遷移金属触媒反応を用いて、かつ上記と同様の条件下で反応させることにより調製されてもよい。
【００８３】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ及びＸの化合物、及び式Ｖ、ＶＩＩ、ＶＩＩＩ及びＸＩの化合物の硫黄酸化状態(ここで、ＡはかかるＳ原子を包含しており、例えばＡがＣ1-4アルキルチオ(Ｃ1-4)アルキルである)は、酸化反応に関与する試薬、例えば他の多くのもののなかでｍ-クロロペル安息香酸(ＭＣＰＢＡ)、オキソン、過ヨウ化ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム又はｔｅｒｔ-ブチル次亜塩素酸ナトリウムを用いて、スルフィド酸化状態からスルホキシド又はスルホンレベルに容易に変換して得ることもできる。
【００８４】
式ＩＶ、Ｖ、ＶＩＩ及びＸの化合物、及びその塩は新規であり、式Ｉの化合物の合成用に特異的に設計されており、そうして本発明のさらなる態様を形成する。したがって、式ＩＶ：
【化２４】
2012510448.tif 000026
｛式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ及びＡは上の記載において割り当てられた意味を有し、かつＲ14はＣ1-6アルキルである｝
で表される化合物、及びその塩；
式Ｖ：
【化２５】
2012510448.tif 000027
｛式中、Ｒ及びＡは上の記載において割り当てられた意味を有し、かつＲ14はＣ1-6アルキルである｝
で表される化合物、及びその塩；
式Ｘ：
【化２６】
2012510448.tif 000028
｛式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、Ｒ及びＡが上の記載において割り当てられた意味を有する｝
で表される化合物、及びその塩、並びに
式ＶＩＩ：
【化２７】
2012510448.tif 000029
｛式中、Ｒ及びＡが上の記載において割り当てられた意味を有する｝
で表される化合物、及びその塩は、新規である。
【００８５】
残りの開始化合物及び反応スキームの中間体が知られているか、又は当業者に知られている方法に従い調製することができる。
【００８６】
反応物質は、塩基の存在下で反応することができる。適切な塩基の例は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アミド類、アルカリ金属又はアルカリ土類金属アルコキシド類、アルカリ金属又はアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属 炭酸塩、アルカリ金属又はアルカリ土類金属 ジアルキルアミド類又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属アルキルシリルアミド類、アルキルアミン類、アルキレンジアミン類、遊離又はN-アルキル化飽和又は不飽和シクロアルキルアミン類、塩基性複素環、アンモニウム水酸化物及び炭素環アミン類である。言及されうる例としては、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムtert-ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化カルシウム 、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、N-シクロヘキシル-N,N-ジメチルアミン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン 、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、キヌクリジン、N-メチルモルホリン、ベンジルトリメチルアンモニウム・水酸化物及び1,8-ジアザ-ビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン (DBU)である。
【００８７】
反応物質は、互いにそのまま、つまり溶媒又は希釈液を加えることなく反応することができる。しかしながら、多くの場合、不活性の溶媒又は希釈液、又はそれらの混合物を加えることに利点がある。反応が、塩基の存在下で行われる場合、過剰に用いられる塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン 、N-メチルモルホリン又はN,N-ジエチルアニリンは、溶媒又は希釈液として作用してもよい。
【００８８】
反応は、約-８０〜約＋１４０℃、好ましくは約-３０℃〜約＋１００℃、多くの場合室温から約＋８０℃の範囲で行われるのが適している。
【００８９】
化合物Ｉは、それ自体既知の様式で、開始化合物Ｉの１又は複数の置換基を、本発明の別の置換基に慣習的な様式で置換することにより、変換することができる。
【００９０】
各場合において適している反応条件及び開始物質の選択に依って、例えば１の置換基が、本発明の別の置換基に１の反応工程で置き換えることが可能であるか、又は複数の置換基は、同じ反応工程で本発明の別の置換基に置換することができる。
【００９１】
化合物Ｉの塩は、それ自体既知の様式で調製することができる。したがって、例えば、化合物Ｉの酸添加塩は、適切な酸又は適切なイオン交換試薬で処理することにより得られ、そして塩基添加塩は、適切な塩基で、又は適切なイオン交換試薬で処理することにより得られる。
【００９２】
化合物Ｉの塩は、慣用される方法で、式Ｉの遊離化合物へと変換することができ、例えば酸添加塩は、適切な塩基性化合物で処理するか又は適切なイオン交換試薬を用いて変換され、例えば塩基添加塩は、適切な酸又は適切なイオン交換試薬で処理することにより変換することができる。
【００９３】
化合物Ｉの塩は、それ自体知られている様式で、化合物Ｉの他の塩へと変換することができ、例えば酸添加塩は、形成する無機塩、例えば塩化銀、が不溶性であり、そうして反応混合液から沈殿が生じる適切な溶媒中で、塩酸などの無機酸の塩を、酸の適切な金属塩、例えばナトリウム、バリウム、又は銀塩で処理することにより、他の酸添加塩へと変換することができる。
【００９４】
工程又は反応条件に依ることにより、塩を形成する性質を有する化合物Ｉは、遊離形態又は塩の形態から得ることができる。
【００９５】
化合物Ｉ、及び適切な場合、その互変異性体は、遊離形態又は塩形態のいずれの場合でも、取り得る異性体のうちの一つの形態で存在することもあるし、又はそれらの混合物として存在してもよく、分子内に生じる不斉炭素原子の数、絶対及び相対位置に依って、及び／又は分子内に生じる非芳香族二重結合の立体配置に依って、例えば純粋な異性体形態、例えば対掌体及び／又はジアステレオマーの形態である場合、又は異性体の混合体、例えばエナンチオマー混合体、例えばラセミ体、ジアステレオマー混合物、又はラセミ体混合物として存在することもある。本発明は、純粋な異性体にも関するし、また、取り得る異性体の全ての混合物にも関し、そして前述又はこれ以降の各場合において立体化学の詳細が具体的に言及されない場合であっても、この意味で理解されるべきである。
【００９６】
どの開始化合物及び製法が選ばれるかに依存して得ることができる、遊離形態又は塩形態の化合物Ｉのジアステレオマー混合物又はラセミ混合物は、既知の様式で純粋なジアステレオマーに、又は成分の生化学的な差異を元に純粋なラセミ体に、例えば分画結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィーによって分離することができる。
【００９７】
同様に得ることができるラセミ体などのエナンチオマー混合物は、既知の方法により光学的アンチポーデスに分割でき、たとえば、光学活性溶剤からの再結晶化、適切な微生物の補助を伴う、アセチルセルロース上での高性能液体クロマトグラフィー(ＨＰＬＣ)などのキラル吸着剤上でのクロマトグラフィー、１つのエナンチオマーしか錯化されないキラルクラウンエーテルなどを用いた、包接化合物の生成を介した、特定の固定化酵素による開裂、又は、ジアステレオマー塩への転化(たとえば、塩基性最終生成物ラセミ体を、カンファー酸、酒石酸もしくはリンゴ酸又はカンファースルホン酸などのスルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このようにして得ることができるジアステレオマー混合物を、たとえば、異なる溶解度に基づいて分別結晶化によって分離してジアステレオマーを提供し、それから所望のエナンチオマーを塩基剤などの適切な薬剤の作用によって解放することができる)により分割されうる。
【００９８】
純粋なジアステレオマー又はエナンチオマーは、本発明に従い、適切な異性体混合物を分離することばかりでなく、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成の一般的に知られる方法により、適切な立体化学の開始物質を用いて本発明の方法を行うことによって
得ることができる。
【００９９】
各場合において、個々の要素が異なる生物学的活性を有する場合、生物学的により有効な異性体、例えばエナンチオマー又はジアステレオマー、或いは異性体混合物、例えばエナンチオマー混合物又はジアステレオマー混合物を単離又は合成することに利点がある。
【０１００】
各場合において遊離形態であるか又は塩形態である化合物Ｉ、及び適切な場合、その互変異性体は、適切な場合、水和物の形態で得られても良いし、及び／又は他の溶媒、例えば固体形態で存在する化合物を結晶化するために使用された溶媒を含んでもよい。
【０１０１】
以下の表１〜１０２に記載の化合物は、上記方法に従って製造することができる。下記の例は本発明を例示することを意図しており、式Ｉの好ましい化合物を示す。
【０１０２】
表１：この表は、式ＩｃのＴ１．００１〜Ｔ１．１３２の１３２個の化合物を開示する：
【化２８】
2012510448.tif 000030
ここで、ＲはＣＨ3、Aは水素、Ｇは水素であり、そしてＲa、Rb、Rc及びRdは以下に定義される通りである：
【表１】
2012510448.tif 000031
【０１０３】
【表２】
2012510448.tif 000032
【０１０４】
【表３】
2012510448.tif 000033
【０１０５】
【表４】
2012510448.tif 000034
シクロ-C3は、シクロプロピルを意味する。
【０１０６】
表２：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ２．００１〜Ｔ２．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１０７】
表３：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ３．００１〜Ｔ３．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2ＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１０８】
表４：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ４．００１〜Ｔ４．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａはｎ-Ｃ3Ｈ7、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１０９】
表５：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ５．００１〜Ｔ５．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａはｉ-Ｃ3Ｈ7、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１１０】
表６：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ６．００１〜Ｔ６．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａはｎ-Ｃ4Ｈ9、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１１１】
表７：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ７．００１〜Ｔ７．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａはｉ-Ｃ4Ｈ9、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１１２】
表８：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ８．００１〜Ｔ８．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａはｔ-Ｃ4Ｈ9、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１１３】
表９：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ９．００１〜Ｔ９．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａはシクロプロピル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１１４】
表１０：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ１０．００１〜Ｔ１０．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａはシクロペンチル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１１５】
表１１：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ１１．００１〜Ｔ１１．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａはシクロヘキシル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１１６】
表１２：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ１２．００１〜Ｔ１２．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａは２，２-(ＣＨ3)2-プロピル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１１７】
表１３：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ１３．００１〜Ｔ１３．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａはアリル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１１８】
表１４：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ１４．００１〜Ｔ１４．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2-ＣＨ＝Ｃ(ＣＨ3)2、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１１９】
表１５：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ１５．００１〜Ｔ１５．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2-ＣＨ＝Ｃ(Ｃｌ)2、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１２０】
表１６：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ１６．００１〜Ｔ１６．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａはプロパルギル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１２１】
表１７：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ１７．００１〜Ｔ１７．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１２２】
表１８：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ１８．００１〜Ｔ１８．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2-シクロプロピル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１２３】
表１９：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ１９．００１〜Ｔ１９．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2ＣＮ、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１２４】
表２０：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ２０．００１〜Ｔ２０．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2ＯＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１２５】
表２１：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ２１．００１〜Ｔ２１．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１２６】
表２２：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ２２．００１〜Ｔ２２．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１２７】
表２３：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ２３．００１〜Ｔ２３．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１２８】
表２４：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ２４．００１〜Ｔ２４．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａはオキセタン-３-イル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１２９】
表２５：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ２５．００１〜Ｔ２５．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａはテトラヒドロフラン-２-イル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１３０】
表２６：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ２６．００１〜Ｔ２６．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａはテトラヒドロフラン-３-イル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１３１】
表２７：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ２７．００１〜Ｔ２７．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａはテトラヒドロピラン-２-イル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１３２】
表２８：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ２８．００１〜Ｔ２８．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａはテトラヒドロピラン-４-イル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１３３】
表２９：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ２９．００１〜Ｔ２９．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2ＣＨＦ2、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１３４】
表３０：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ３０．００１〜Ｔ３０．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2Ｃ(Ｏ)-ＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１３５】
表３１：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ３１．００１〜Ｔ３１．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2Ｃ(Ｏ)-ＣＨ2ＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１３６】
表３２：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ３２．００１〜Ｔ３２．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ(ＣＨ3)Ｃ(Ｏ)-ＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１３７】
表３３：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ３３．００１〜Ｔ３３．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣ(ＣＨ3)2Ｃ(Ｏ)-ＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１３８】
表３４：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ３４．００１〜Ｔ３４．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａはベンジル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１３９】
表３５：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ３５．００１〜Ｔ３５．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣ(Ｏ)-ＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１４０】
表３６：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ３６．００１〜Ｔ３６．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣ(Ｏ)-ＯＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１４１】
表３７：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ３７．００１〜Ｔ３７．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣ(Ｏ)-シクロプロピル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１４２】
表３８：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ３７．００１〜Ｔ３７．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣ(Ｏ)-Ｎ(ＣＨ3)2、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１４３】
表３９：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ３９．００１〜Ｔ３９．１３２を開示する。
ここで、Ｒは水素、Ａは水素、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１４４】
表４０：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ４０．００１〜Ｔ４０．１３２を開示する。
ここで、Ｒは水素、ＡはＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１４５】
表４１：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ４１．００１〜Ｔ４１．１３２を開示する。
ここで、Ｒは水素、ＡはＣＨ2ＯＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１４６】
表４２：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ４２．００１〜Ｔ４２．１３２を開示する。
ここで、Ｒは水素、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１４７】
表４３：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ４３．００１〜Ｔ４３．１３２を開示する。
ここで、Ｒは水素、Ａはプロパルギル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１４８】
表４４：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ４４．００１〜Ｔ４４．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ3、Ａは水素、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１４９】
表４５：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ４５．００１〜Ｔ４５．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ3、ＡはＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１５０】
表４６：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ４６．００１〜Ｔ４６．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ3、ＡはＣＨ2ＯＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１５１】
表４７：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ４７．００１〜Ｔ４７．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ3、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１５２】
表４８：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ４８．００１〜Ｔ４８．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ3、Ａはプロパルギル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１５３】
表４９：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ４９．００１〜Ｔ４９．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＯＣＨ3、Ａは水素、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１５４】
表５０：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ５０．００１〜Ｔ５０．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＯＣＨ3、ＡはＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１５５】
表５１：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ５１．００１〜Ｔ５１．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＯＣＨ3、ＡはＣＨ2ＯＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１５６】
表５２：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ５２．００１〜Ｔ５２．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＯＣＨ3、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１５７】
表５３：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ５３．００１〜Ｔ５３．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＯＣＨ3、Ａはプロパルギル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１５８】
表５４：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ５４．００１〜Ｔ５４．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、Ａは水素、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１５９】
表５５：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ５５．００１〜Ｔ５５．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ＡはＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１６０】
表５６：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ５６．００１〜Ｔ５６．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ＡはＣＨ2ＯＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１６１】
表５７：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ５７．００１〜Ｔ５７．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１６２】
表５８：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ５８．００１〜Ｔ５８．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、Ａはプロパルギル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１６３】
表５９：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ５９．００１〜Ｔ５９．１３２を開示する。
ここで、Ｒはベンジル、Ａは水素、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１６４】
表６０：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ６０．００１〜Ｔ６０．１３２を開示する。
ここで、Ｒはベンジル、ＡはＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１６５】
表６１：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ６１．００１〜Ｔ６１．１３２を開示する。
ここで、Ｒはベンジル、ＡはＣＨ2ＯＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１６６】
表６２：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ６２．００１〜Ｔ６２．１３２を開示する。
ここで、Ｒはベンジル、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１６７】
表６３：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ６３．００１〜Ｔ６３．１３２を開示する。
ここで、Ｒはベンジル、Ａはプロパルギル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１６８】
表６４：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ６４．００１〜Ｔ６４．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａはシクロブチル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１６９】
表６５：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ６５．００１〜Ｔ６５．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１７０】
表６６：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ６６．００１〜Ｔ６６．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2ＣＨ2Ｏ(テトラヒドロフラン-２-イル)、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１７１】
表６７：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ６７．００１〜Ｔ６７．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2ＣＨ2Ｏ(テトラヒドロピラン-２-イル)、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１７２】
表６８：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ６８．００１〜Ｔ６８．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2(オキセタン-３-イル)、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１７３】
表６９：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ６９．００１〜Ｔ６９．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2(３-メチル-オキセタン-３-イル)、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１７４】
表７０：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ７０．００１〜Ｔ７０．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2(テトラヒドロフラン-２-イル)、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１７５】
表７１：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ７１．００１〜Ｔ７１．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2(テトラヒドロフラン-３-イル)、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１７６】
表７２：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ７２．００１〜Ｔ７２．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2(テトラヒドロピラン-２-イル)、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１７７】
表７３：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ７３．００１〜Ｔ７３．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2(テトラヒドロピラン-３-イル)、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１７８】
表７４：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ７４．００１〜Ｔ７４．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2(テトラヒドロピラン-４-イル)、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１７９】
表７５：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ７５．００１〜Ｔ７５．１３２を開示する。
ここで、Ｒは水素、ＡはＣＨ2ＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１８０】
表７６：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ７６．００１〜Ｔ７６．１３２を開示する。
ここで、Ｒは水素、Ａはアリル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１８１】
表７７：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ７７．００１〜Ｔ７７．１３２を開示する。
ここで、Ｒは水素、Ａはテトラヒドロフラン-２-イル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１８２】
表７８：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ７８．００１〜Ｔ７８．１３２を開示する。
ここで、Ｒは水素、Ａはテトラヒドロピラン-２-イル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１８３】
表７９：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ７９．００１〜Ｔ７９．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ3、ＡはＣＨ2ＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１８４】
表８０：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ８０．００１〜Ｔ８０．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ3、Ａはアリル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１８５】
表８１：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ８１．００１〜Ｔ８１．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ3、Ａはテトラヒドロフラン-２-イル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１８６】
表８２：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ８２．００１〜Ｔ８２．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ3、Ａはテトラヒドロピラン-２-イル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１８７】
表８３：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ８３．００１〜Ｔ８３．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＯＣＨ3、ＡはＣＨ2ＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１８８】
表８４：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ８４．００１〜Ｔ８４．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＯＣＨ3、Ａはアリル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１８９】
表８５：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ８５．００１〜Ｔ８５．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＯＣＨ3、Ａはテトラヒドロフラン-２-イル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１９０】
表８６：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ８６．００１〜Ｔ８６．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＯＣＨ3、Ａはテトラヒドロピラン-２-イル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１９１】
表８７：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ８７．００１〜Ｔ８７．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ＡはＣＨ2ＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１９２】
表８８：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ８８．００１〜Ｔ８８．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、Ａはアリル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１９３】
表８９：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ８９．００１〜Ｔ８９．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、Ａはテトラヒドロフラン-２-イル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１９４】
表９０：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ９０．００１〜Ｔ９０．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、Ａはテトラヒドロピラン-２-イル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１９５】
表９１：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ９１．００１〜Ｔ９１．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2-シクロブチル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１９６】
表９２：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ９２．００１〜Ｔ９２．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2-シクロペンチル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１９７】
表９３：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ９３．００１〜Ｔ９３．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2-シクロヘキシル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１９８】
表９４：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ９４．００１〜Ｔ９４．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2(３-エチル-オキセタン-３-イル)、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０１９９】
表９５：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ９５．００１〜Ｔ９５．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2(フラン-２-イル)、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０２００】
表９６：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ９６．００１〜Ｔ９６．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2(フラン-３-イル)、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０２０１】
表９７：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ９７．００１〜Ｔ９７．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2(テトラヒドロ-チオピラン-４-イル)、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０２０２】
表９８：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ９８．００１〜Ｔ９８．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣ(Ｏ)-ＯＣＨ2ＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０２０３】
表９９：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ９９．００１〜Ｔ９９．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０２０４】
表１００：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ１００．００１〜Ｔ１００．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2ＣＨ2S(O)ＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０２０５】
表１０１：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ１０１．００１〜Ｔ１０１．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、ＡはＣＨ2ＣＨ2Ｓ(Ｏ) 2ＣＨ3、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０２０６】
表１０２：この表は、式Ｉｃの１３２個の化合物Ｔ１０２．００１〜Ｔ１０２．１３２を開示する。
ここで、ＲはＣＨ3、Ａは１-メトキシ-ピペリジン-４-イル、Ｇは水素であり、そしてＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは表１に定義される通りである。
【０２０７】
本発明の化合物は、害虫抑制の分野において、低濃度でさえも、非常に有利な殺生物スペクトルを伴う価値ある予防及び／又は治療活性を示し、しかも温血動物、魚及び植物に十分許容される。本発明の活性成分は、通常、感受性又は抵抗性の動物害虫、例えば害虫及び代表的なダニ目の全部又は個々の発達段階に対して有効である。本発明の活性成分の殺虫又は殺ダニ活性は、それ自体直接的に、すなわち害虫の死亡率において現れ(これは、直ちに又はある期間たった後初めて、例えば脱皮の間に起こる)、或いは間接的に、例えば産卵及び／又は孵化率の減少、少なくとも５０〜６０％の死亡率に対応するすぐれた活性において現れる。
【０２０８】
式Ｉの化合物は、鱗翅目(Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ)、双翅目(Ｄｉｐｔｅｒａ)、半翅目(Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ)、総翅目(Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ)、直翅目(Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ)、ジクチオプテラ(Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ)、甲虫類(Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ)、ノミ目(Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ)、膜翅目(Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ)及び等翅目(Ｉｓｏｐｔｅｒａ)及び他の無脊椎の害虫、例えば、ダニ、線虫及び軟体動物害虫の蔓延を防除し、そして抑制するために用いることができる。昆虫、ダニ、線虫及び軟体動物を、本明細書の以下において、集合的に害虫と称する。本発明の化合物を使用することによって駆除及び防除されるべき有害生物は、農業(この語には、食物及び繊維製品のための作物の成長も含まれる)、園芸及び畜産業、コンパニオン動物、森林及び植物由来の製品(例えば、果実、穀物及び材木)の保存と関連した有害生物；人が造った構造物の損傷や疾病の伝染と関連した有害生物；そしてさらに不愉快な害虫(例えばハエ)を包含する。
【０２０９】
式Ｉの化合物により防除されるべき害虫種の例として、下記が含まれる：ミズス・ペルシカエ(Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ)(アブラムシ)、アフィス・ゴシピイ(Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ)(アブラムシ)、アフィス・ファバエ(Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ)(アブラムシ)、リグス(Ｌｙｇｕｓ)ｓｐｐ．(カプシド)、ディシデルクス(Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ)ｓｐｐ．(カプシド)、ニラパルバタ・ルゲンス(Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ)(ウンカ)、ネホテチック・インクチセプス(Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ  ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ)(ヨコバイ)、ネザラ(Ｎｅｚａｒａ)ｓｐｐ．(スティンクバグ(ｓｔｉｎｋｂｕｇ))、エウスチスツス(Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ)ｓｐｐ．(スティンクバグ(ｓｔｉｎｋｂｕｇ))、レプトコリサ(Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ)ｓｐｐ．(スティンクバグ(ｓｔｉｎｋｂｕｇ))、フランクキニエラ・オシデンタリス(Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ)(アザミウマ)、スリップ(Ｔｈｒｉｐ)ｓｐｐ．(アザミウマ)、レプチノタルサ・デセムィネアタ(Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ)(コロラドハムシ)、アンソノムス・グランディス(Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ)(ワタミハナゾウムシ)、アオニディエラ(Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ)ｓｐｐ．(カイガラムシ)、トリアレウロデス(Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ)ｓｐｐ．(コナジラミ)、ベミシア・タバシ(Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ)(コナジラミ)、オストリニア・ヌビラリス(Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ)(アワノメイガ)、スポドプテラ・リットライリス(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ)(コットンリーフワーム(ｃｏｔｔｏｎ  ｌｅａｆｗｏｒｍ))、ヘリオシス・ビレセンス(Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ)(タバコバドウォーム)、ヘリコベルパ・アーミゲラ(Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ)(オオタバコガ)、ヘリコベルパ・ゼア(Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ)(オオタバコガ)、シレプタ・デロガタ(Ｓｙｌｅｐｔａ  ｄｅｒｏｇａｔａ)(ワタノメイガ)、ピエリス・ブラッシカエ(Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ)(ホワイトバタフライ(ｗｈｉｔｅ  ｂｕｔｔｅｒｆｌｙ))、プルテッラ・キシロステラ(Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ)(コナガ)、アグロチス(Ａｇｒｏｔｉｓ)ｓｐｐ．(ヨトウムシ)、チロ・スップレッサリス(Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ)(ライス・ステム・ボレラ(ｒｉｃｅ  ｓｔｅｍ  ｂｏｒｅｒ))、ローカスタ・ミグラトリア(Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ)(バッタ)、コルティオセテス・テルミニヘラ(Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ  ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ)(バッタ)、ディアブロティカ(Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ)ｓｐｐ．(ネクイムシ)、パノニクス・ウルミ(Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ)(リンゴハダニ)、パノニクス・シトリ(Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ)(ミカンハダニ)、テトラニクス・ウルティカエ(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ)(ナミハダニ)、テトラニクス・ニンナバリヌス(Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ)(ニセナミハダニ)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ)(シトラス・ルスト・マイト(ｃｉｔｒｕｓ  ｒｕｓｔ  ｍｉｔｅ))、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Ｐｏｌｙｐｈａ��ｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ)(ブロード・マイト(ｂｒｏａｄ  ｍｉｔｅ))、ブレビパルプス(Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ)ｓｐｐ．(フラット・マイト)、ボオフィルス・ミクロプルス(Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ)(ウシダニ)、デルマデントル・バリアビリス(Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ)(アメリカイヌカクマダニ)、クテノセファリデス・ドメスチカ(Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ)(ネコノミ)、リリオミザ(Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ)ｓｐｐ．(葉潜り虫)、ムスカ・ドメスチカ(Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ)(イエバエ)、アエデス・アエギプチ(Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ)(蚊)、アノフェレス(Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ)ｓｐｐ．(蚊)、クレックス(Ｃｕｌｅｘ)ｓｐｐ．(蚊)、ルシッリア(Ｌｕｃｉｌｌｉａ)ｓｐｐ．(クロバエ)、ブラッテッラ・ゲルマニカ(Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ)(ゴキブリ)、ペリプラネタ・アメリカナ(Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ)(ゴキブリ)、ブラッタ・オリエンタリス(Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ)(ゴキブリ)、マストテルミチダエ(Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ)(例えば、マストテルメス(Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ)ｓｐｐ．)、カロテルミチダエ(Ｋａｌｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ)(例えば、ネオテルメス(Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ)ｓｐｐ．)、リノテミチダエ(Ｒｈｉｎｏｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ)(例えば、コプトテルメス・フォルモサヌス(Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ)、レチクリテルメス・フラビペス(Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ)、Ｒ．スペラツ(ｓｐｅｒａｔｕ)、Ｒ．バージニカス(ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ)、Ｒ．ヘスペルス(ｈｅｓｐｅｒｕｓ)、及びＲ．サントネンシス(ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ))及びテルミチダエ(Ｔｅｒｍｉｔｉｄａｅ)(例えば、グロビテルメス・サルファレウス(Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｕｌｐｈｕｒｅｕｓ))のシロアリ、ソレノプシス・ゲミナタ(Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｇｅｍｉｎａｔａ)(ハリアリ)、モノモリウム・ファラオニス(Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ)(イエヒメアリ)、ダマリニア(Ｄａｍａｌｉｎｉａ)ｓｐｐ．及びリノグナツス(Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ)ｓｐｐ．(バイティング・アンド・サッキング・ライス(ｂｉｔｉｎｇ  ａｎｄ  ｓｕｃｋｉｎｇ  ｌｉｃｅ)、メロイドギン(Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ)ｓｐｐ．(根こぶ線虫)、グロボデラ(Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ)ｓｐｐ．及びヘテロデラ(Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ)ｓｐｐ．(シスト線虫)、プラチレンチャス(Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ)ｓｐｐ．(病変線虫)、ロドフォルス(Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ)ｓｐｐ．(バナナ潜伏線虫)、チレンクルス(Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ)ｓｐｐ．(シトラス線虫)、ヘモンチュス  コントロツス(Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ)(バーバーポールワーム)、カノラビヂチス(Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ  ｅｌｅｇａｎｓ)(酢線虫)、トリコストロンギルス(Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ)ｓｐｐ．(胃腸線虫)及びデロセラス・レチクラツム(Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ)(ナメクジ)が挙げられる。
【０２１０】
上記害虫のさらなる例は、ダニ目からは、例えばＡｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ、Ａｃｅｒｉａ  ｓｈｅｌｄｏｎｉ、Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．、Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．、Ｂｏｏｐｈｉ-ｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｓｐｐ．、Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ、Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｓｐｐ．、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍａ-ｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃａｒｐｉｎｉ、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．、Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．、Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ｏｌｙ-ｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｐｒａｔｅｎｓｉｓ、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ、Ｐｏｌｙｐｈａ-ｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．、Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．及びＴｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．；
シラミ目からは、例えばＨａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．及びＰｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｓｐｐ．であり；
【０２１１】
甲虫目からは、例えばＡｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．、Ａｔｏｍａｒｉａ  ｌｉｎｅａｒｉｓ、Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｔｉｂｉａｌｉｓ、Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｐｐ．、Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｓｐｐ．、Ｅｒｅｍｎｕｓ  ｓｐｐ．、Ｌｅｐｔｉ-ｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍＬｉｎｅａｔａ、Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｓｐｐ．、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｓｐｐ．、Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｔｉｏｒｈｙｎ-ｃｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．、Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｓｐｐ．、Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｓｐｐ．、Ｓｃａｒａｂｅｉｄａｅ、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ  ｓｐｐ．、Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｓｐｐ．、Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．及びＴｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．であり；
【０２１２】
双翅目からは、例えばＡｅｄｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ  ｓｏｃｃａｔａ、Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．、Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．、Ｄａｃｕｓ  ｓｐｐ．、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ、Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．、Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．、Ｌｉｒｉｏｍｙ-ｚａ  ｓｐｐ．、Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．、Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ  ｓｐｐ．、Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．、Ｏｒｓｅｏｌｉａ  ｓｐｐ．、Ｏｓｃｉ-ｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ、Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ、Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．、Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｓｃｉａｒａ  ｓｐｐ．、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．、Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．、Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．及びＴｉｐｕｌａ  ｓｐｐ．であり；
【０２１３】
異翅目からは、例えばＣｉｍｅｘ  ｓｐｐ．、Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ  ｔｈｅｏｂｒｏｍａ、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｓｐｐ．、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ  ｓｐｐ．、Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．、Ｌｅｐ-ｔｏｃｏｒｉｓａ  ｓｐｐ．、Ｎｅｚａｒａ  ｓｐｐ．、Ｐｉｅｓｍａ  ｓｐｐ．、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．、Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ  ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ、Ｓｃｏｔｉｎｏ-ｐｈａｒａ  ｓｐｐ．及びＴｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．であり；
【０２１４】
同翅目からは、例えば、Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ  ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ、Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．、Ａｐｈｉｄｉｄａｅ、Ａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．、Ａｓｐｉ-ｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．、Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ、Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ａｏｎｉｄｉｕｍ、Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ、Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ、Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．、Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｒｉｇｅｒｕｍ、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．、Ｇａｓｃａｒｄｉａ  ｓｐｐ．、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｐｐ．、Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ、Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｓｐｐ．、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｐｐ．、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｓｐｐ．、Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｓｐｐ．、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．、Ｐｌａｎｏｃｏｃ-ｃｕｓ  ｓｐｐ．、Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｓｐｐ．、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．、Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．、Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｓｐｐ．、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｓｐｐ．、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｓｐｐ．、Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ  ｓｐｐ．、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｓｐｐ．、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ｓｐｐ．、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ｔｒｉｏｚａ  ｅｒｙｔｒｅａｅ及びＵｎａｓｐｉｓ  ｃｉｔｒｉであり；
【０２１５】
膜翅目からは、例えばＡｃｒｏｍｙｒｍｅｘ、Ａｔｔａ  ｓｐｐ．、Ｃｅｐｈｕｓ  ｓｐｐ．、Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．、Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ、Ｇｉｌｐｉｎｉａ  Ｐｏｌｙｔｏｍａ、Ｈｏｐｌｏ-ｃａｍｐａ  ｓｐｐ．、Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ、Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．、Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．及びＶｅｓｐａ  ｓｐｐ．であり；
等翅目からは、例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．であり；
【０２１６】
鱗翅目からは、例えばＡｃｌｅｒｉｓ  ｓｐｐ．、Ａｄオキソｐｈｙｅｓ  ｓｐｐ．、Ａｅｇｅｒｉａ  ｓｐｐ．、Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．、Ａｌａｂａｍａ  ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ、Ａｍｙｌｏｉｓ  ｓｐｐ．、Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ  ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ、Ａｒｃｈｉｐｓ  ｓｐｐ．、Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ  ｓｐｐ．、Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｓｐｐ．、Ｂｕｓｓｅｏｌａ  ｆｕｓｃａ、Ｃａｄｒａ  ｃａｕｔｅｌｌａ、Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ、Ｃｈｉｌｏ  ｓｐｐ．、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｓｐｐ．、Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉ−ｇｕｅｌｌａ、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｓｐｐ．、Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｓｐｐ．、Ｃｏｃｈｙｌｉｓ  ｓｐｐ．、Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．、Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ  ｂｉｎｏｔａｌｉｓ、Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ  ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ、Ｃｙｄｉａ  ｓｐｐ．、Ｄｉａｔｒａｅａ  ｓｐｐ．、Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ  ｃａｓｔａｎｅａ、Ｅａｒｉａｓ  ｓｐｐ．、Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｓｐｐ．、Ｅｕｃｏｓｍａ  ｓｐｐ．、Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｐｐ．、Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．、Ｇｒａ-ｐｈｏｌｉｔａ  ｓｐｐ．、Ｈｅｄｙａ  ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．、Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ、Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ、Ｋｅｉｆｅｒｉａ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ、Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ  ｓｃｉｔｅｌｌａ、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ  ｓｐｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ  ｂｏｔｒａｎａ、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．、Ｌｙ-ｏｎｅｔｉａ  ｓｐｐ．、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｓｐｐ．、Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ、Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ  ｓｐｐ．、Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｐａｍｍｅｎｅ  ｓｐｐ．、Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｓｐｐ．、Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉ-ｅｌａ、Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ、Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ、Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．、Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ、Ｐｒａｙｓ  ｓｐｐ．、Ｓｃｉｒ-ｐｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．、Ｓｅｓａｍｉａ  ｓｐｐ．、Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｓｐｐ．、Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ  ｓｐｐ．、Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ及びＹｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｓｐｐ．であり；
【０２１７】
食毛目からは、例えばＤａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．及びＴｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．であり；
【０２１８】
直翅目からは、例えばＢｌａｔｔａ  ｓｐｐ．、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｓｐｐ．、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ、Ｌｏｃｕｓｔａ  ｓｐｐ．、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｓｐｐ．及びＳｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｓｐｐ．であり；
【０２１９】
チャタテムシ目からは、例えばＬｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｐｐ．であり；
ノミ目からは、例えばＣｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．及びＸｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓであり；
総翅目からは、例えばＦｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．、Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．、Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ａｕｒａｎｔｉｉ、Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｓｐｐ．、Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ及びＴｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉであり；そして
シミ目からは、例えばＬｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａである。
【０２２０】
本発明の活性成分は、特に植物に、農業、園芸及び林業におけるにおける有用植物及び観葉植物に、又はかかる植物の器官、例えば果実、花、葉、茎、塊茎又は根に生じる上記タイプの害虫を防除、すなわち抑制又は殺生するために使用することができ、そして幾つかの場合、のちの時点で形成される植物器官でさえ、これらの害虫に対しての保護が残存する。
【０２２１】
適切な標的作物は、特に穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ又はソルガム；ビート、例えばテンサイ及び飼料用ビート；ナシ状果、核果及び軟果実(ｓｏｆｔ ｆｒｕｉｔ)、例えばリンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、さくらんぼ又はベリー類、例えばイチゴ、ラズベリー及びブラックベリー；マメ科植物、例えばマメ、レンティル、緑豆、又はダイズ；油脂植物、例えばアブラナ、マスタード、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ココヤシ、トウゴマ、カカオ、グランドナッツ；ウリ植物、例えばカボチャ、キュウリ、メロン；線維植物、例えば綿花、亜麻、麻、ジュート；柑橘類、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ又は、マンダリン；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、又はパプリカ；クスノキ科、例えばアボカド、シナモン、樟脳；又はタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物、並びに観葉植物である。
【０２２２】
「作物」という用語は、公知の育種又は遺伝子組換えの方法の結果として、ブロモキシニル等の除草剤又は除草剤のクラス(例えばＨＰＰＤ阻害剤、ＡＬＳ阻害剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ(５-エノール-プロビル-シキメート-３-リン酸-シンターゼ)阻害剤、ＧＳ(グルタミンシンターゼ)阻害剤又はＰＰＯ(プロトポルフィリノーゲン-オキシダーゼ)阻害剤等)に対して耐性を獲得した作物をも含むものとして理解されたい。公知の育種方法(突然変異生成)によりイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性を獲得した作物の一例として、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏アブラナ(Ｃａｎｏｌａ)が挙げられる。遺伝子組換え手法により除草剤又は除草剤のクラスに対して耐性を獲得した作物の例として、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商標の下で市販される、グリホセート及びグルフォシネート耐性トウモロコシ変異体が含まれる。
【０２２３】
また、「作物」という用語は、組換えＤＮＡ技術を使用して、例えば毒素生産細菌に由来するものとして知られる１つ以上の選択的に作用する毒素、特にバチルス(Ｂａｃｉｌｌｕｓ)属等に由来する毒素等を生産するように形質転換した有用植物をも含むものとして理解されたい。
【０２２４】
かかる遺伝子組換え植物により発現されうるトキシンとしては、例えば殺虫タンパク質、例えばバチルス・セレウス(Bacillus cereus)又はバチルス・ポプリア(Bacillus popliae)由来の殺虫タンパク質；又はバチルス・スリンジエネシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫タンパク質、例えばδ-エンドトキシン類(例えばＣｒｙＩＡ(ｂ)、ＣｒｙＩＡ(ｃ)、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ(ａ２)、ＣｒｙＩＩＡ(ｂ)、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ(ｂ１)、又はＣｒｙ９ｃ、又は栄養生長期分泌殺虫蛋白質(vegetative insecticidal protein) (VIP)、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ；又は細菌コロニー形成線虫(bacteria colonising nematodes)、例えばPhotorhabdus spp.又はXenorhabdus spp.、例えばPhotorhabdus luminescens、Xenorhabdus nematophilusの殺虫タンパク質；動物により産生されるトキシン類、例えばサソリトキシン類、クモトキシン類、カリ蜂トキシン類、及び他の昆虫特異的神経毒；真菌酸性毒素、例えばストレプトマイセテストキシン類、植物レクチン類、例えばエンドウマメレクチン類、オオムギレクチン類又はスノードロップレクチン類；アググルチニン類；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤；リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ-RIP、アルビン、ルフィン、サポニン又はブリオジン；ステロイド代謝酵素、例えば３-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-ＵＤＰ-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ-ＣＯＡ-レダクターゼ、イオンチャネルブロッカー、例えばナトリウム又はカルシウムチャネルブロッカー、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼが挙げられる。
【０２２５】
本発明の文脈では、δ-エンドトキシン類、例えばＣｒｙＩＡ(ｂ)、ＣｒｙＩＡ(ｃ)、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ(ａ２)、ＣｒｙＩＩＡ(ｂ)、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ(ｂ１)又はＣｒｙ９ｃ、又は栄養性殺虫タンパク質(VIP)、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ、特にハイブリッドトキシン、切り詰めトキシン、及び改変トキシンが理解されたい。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たに組み合わせることにより、遺伝子組換えにより産生される(例えばWO  ０２／１５７０１を参照のこと)。切り詰めトキシン類、例えば切り詰めＣｒｙＩＡ(ｂ)が知られている。改変トキシン類の場合、天然トキシンの１又は複数のアミノ酸が置換されている。このようなアミノ酸置換、好ましくは非天然プロテアーゼ認識配がトキシンに挿入され、例えばＣｒｙＩＩＩＡ０５５の場合、カテプシンＤ-認識配列がＣｒｙＩＩＩＡトキシンに挿入される(WO 03/018810を参照のこと)。
【０２２６】
このようなトキシン類又は、そのようなトキシンを合成することができる遺伝子組換え植物の例は、例えばEP-A-0 374 753、 WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878及びWO 03/052073に開示されている。
【０２２７】
このような遺伝子組換え植物の製造方法は、当業者に一般的に知られており、そして例えば上で言及された公開文献において記載されている。ＣｒｙＩ-型デオキシリボ核酸及びその製法は、例えばWO 95/34656、EP-A-0 367 474、EP-A-0 401 979及びWO 90/13651に記載されている。
【０２２８】
遺伝子組換え植物中に含まれるトキシンは、有害な昆虫に対する植物抵抗性を付与する。このような昆虫は、任意の昆虫の分類群であるが、特に甲虫類(Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ)、双翅目(Ｄｉｐｔｅｒａ)及び蝶(Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ)において一般に見出すことができる。
【０２２９】
昆虫抵抗性のためにコードされた１又は複数の遺伝子を含み、かつ１又は複数のトキシンを発現する遺伝子組換え植物が知られており、そしてそのうちの幾つかは市販されている。この様な植物の例として、YieldGard（登録商標）(CryIA(b)トキシンを発現するトウモロコシ変種)；YieldGard Rootworm（登録商標）(CryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ変種)；YieldGard Plus（登録商標）(CryIA(b)及びCryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ変種);Starlink（登録商標） (Cry9(c) トキシンを発現するトウモロコシ変種);Herculex I（登録商標）(CryIF(a2)トキシン及びホスフィノスリシンN-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)酵素を発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムを発現するトウモロコシ変種);NuCOTN 33B（登録商標）(CryIA(c)トキシンを発現する綿変種);Bollgard I（登録商標）(CryIA(c)トキシンを発現する綿変種);Bollgard II（登録商標）(CryIA(c)及びa CryIIA(b)トキシンを発現する綿変種);VIPCOT（登録商標）(VIPトキシンを発現する綿変種)；NewLeaf（登録商標）(CryIIIAトキシンを発現するジャガイモ変種);Nature-Gard（登録商標） Agrisure（登録商標） GT Advantage (GA21グリホセート抵抗性)、Agrisure（登録商標） CB Advantage (Bt11アワノメイガ(corn borer (CB))特性)及びProtecta（登録商標）が挙げられる。
【０２３０】
このような遺伝子組換え作物のさらなる例として：
１．Syngenta Seeds SAS、Chemin de l'Hobit 27、F-31 790 St. Sauveur、Franceにより販売されるBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切り詰め型CryIA(b)トキシンの遺伝子改変による発現により、欧州アワノメイガ(Ostrinia nubilalis 及び Sesamia nonagrioides)による食害に抵抗性を有する遺伝的に改変されたトウモロコシ。.Ｂｔ１１トウモロコシは、遺伝子改変によりＰＡＴ酵素を発煙して、除草剤グルホシナートアンモニウムへの耐性を達成する。
２．Syngenta Seeds SAS、Chemin de l'Hobit 27、F-31 790 St. Sauveur、France、により販売されるBt176トウモロコシ登録番号C/FR/96/05/10。CryIA(b)トキシンの遺伝子改変による発現により、欧州アワノメイガ(Ostrinia nubilalis 及び Sesamia nonagrioides)による食害に抵抗性を有する遺伝子改変されたトウモロコシ。.Ｂｔ１７６トウモロコシは、遺伝子改変によりＰＡＴ酵素を発煙して、除草剤グルホシナートアンモニウムへの耐性を達成する。
３．Syngenta Seeds SAS、Chemin de l'Hobit 27、F-31 790 St. Sauveur、Franceにより販売されるMIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。改変型CryIIIAトキシンの遺伝子改変発現により昆虫抵抗性にされたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン-Ｄ-プロテアーゼ認識配列の挿入により改変されたCry3A055である。このような遺伝子組換えトウモロコシ植物は、WO 03/018810に記載されている。
４．Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren、B-1150 Brussels、Belgium、により販売されるトウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON 863は、CryIIIB(b1)トキシンを発現し、そして特定の甲虫目昆虫に対して抵抗性を有する。
５．Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren、B-1150 Brussels、Belgiumにより販売されるIPC 531綿、登録番号C/ES/96/02.
６．Pioneer Overseas Corporation、Avenue Tedesco、7 B-1160 Brussels、Belgiumにより販売される1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。特定の鱗翅目の昆虫に対して抵抗性を達成するためにＣｒｙ１Ｆタンパク質を発現し、かつ除草剤グルホシネートアンモニウムに対して耐性を達成するためにＰＡＴタンパク質を発現するように遺伝的に改変されたトウモロコシ。
７．Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren、B-1150 Brussels、Belgiumにより販売されるNK603 × MON 810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝的改変された変種ＮＫ６０３とＭＯＮ８１０とを掛け合わせた品種改良ハイブリッドトウモロコシからなる。NK603 × MON 810トウモロコシは、遺伝子組換えにより、除草剤Ｒｏｕｎｕｐ（登録商標）(グリホサートを含有する)に対する耐性を与える、アグロバクテリウムｓｐ. ＣＰ４株から得られるタンパク質ＣＰ４  ＥＰＳＰＳを発現し、そして特定の鱗翅目、例えば欧州アワノメイガに対する抵抗性を与える、バチルス・スリンギエンシス、亜種、クラタキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)から得られるＣｒｙＩＡ(ｂ)トキシンを発現する。
【０２３１】
昆虫抵抗性植物の遺伝子組換え作物は、BATS (Zentrum fur Biosicherheit und Nachhaltigkeit、Zentrum BATS、Clarastrasse 13、4058 Basel、Switzerland) Report 2003に記載されている。
【０２３２】
「作物」という語句は、組換えＤＮＡ技術を用いることにより形質転換されて、選択的作用を有する抗病原性物質、例えばいわゆる病原性関連タンパク質(PRPs、例えば EP-A-0 392 225を参照のこと)、を合成できるようにされた作物植物を包含することを理解されたい。そのような抗病原性物質、並びにそのような病原性物質を合成できる遺伝子組換え植物の例が知られており、例えばEP-A-0 392 225、WO 95/33818,及びEP-A-0 353 191において知られている。このゆおうな遺伝子組換え植物を作成するための方法が一般的に当業者に知られており、そして例えば上記の公報において記載されている。
【０２３３】
そのような遺伝子組換えにより発現されうる抗病原性物質としては、例えばイオンチャネルブロッカー、例えばナトリウム及びカルシウムチャネルのブロッカー；例えばウイルスＫＰ１、ＫＰ４又はＫＰ６トキシン類；スチルベンンシンターゼ類；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる「病原性関連タンパク質ＰＲＰｓ、例えばEP-A-0 392 225を参照のこと)；微生物により産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質又は複素環抗生物質(例えば、WO 95/33818を参照のこと)又は植物病原防衛に関与するタンパク質又はポリペプチド因子(WO 03/000906に記載されるいわゆる、植物疾患抵抗性遺伝子)が挙げられる。
【０２３４】
本発明に記載の化合物及び組成物が使用される更なる領域は、貯蔵される作物の保護、及び貯蔵室、並びに原料、例えば木材、繊維製品、床敷物又は建物の保護、そして衛生分野、特に上記タイプの害虫に対するヒト、家畜、及び経済家畜の保護である。
【０２３５】
衛生分野において、本発明の化合物及び組成物は、外部寄生虫、例えばカタダニ、軟ダニ、キュウセンヒゼンダニ、秋ダニ、ハエ(サシバエ及びナメバエ)、寄生ハエ幼虫、シラミ、ケシラミ、トリシラミ及びノミに対して活性である。
【０２３６】
このような寄生虫の例として以下のものが挙げられる：
シラミ(Anoplurida)目の、例えば、ハエマトピヌス spp.(Haematopinus spp.)、リノグナツス spp.(Linognathus spp.)、ペジクルス spp.(Pediculus spp.)、フチルス spp.(Phtirus spp.)及びソレノポテス spp.(Solenopotes spp.)；
ハジラミ(Mallophagida)目の、例えば、トリメノポン spp.(Trimenopon spp.)、メノポン spp.(Menopon spp.)、トリノトン spp.(Trinoton spp.)、ボビコラ spp.(Bovicola spp.)、ウェルネツキエラ spp.(Werneckiella spp.)、レピケントロン spp.(Lepikentron spp.)、ダマリナ spp.(Damalina spp.)、トリコデクテス spp.(Trichodectes spp.)及びフェリコラ spp.(Felicola spp.)；
ハエ(Diptera)目及びカ(Nematocerina)亜目とハエ(Brachycerina)亜目の、例えば、アエデス spp.(Aedes spp.)、アノフェレス spp.(Anopheles spp.)、クレクス spp.(Culex spp.)、シムリウム spp.(Simulium spp.)、エウシムリウム spp.(Eusimulium spp.)、フレボトムス spp.(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ spp.(Lutzomyia spp.)、クリコイデス spp.(Culicoides spp.)、クリソプス spp.(Chrysops spp.)、ヒボミトラ spp.(Hybomitra spp.)、アチロツス spp.(Atylotus spp.)、タバヌス spp.(Tabanus spp.)、ハエマトポタ spp.(Haematopota spp.)、フィリポミイア spp.(Philipomyia spp.)、ブラウラ spp.(Braula spp.)、ムスカ spp.(Musca spp.)、ヒドロタエア spp.(Hydrotaea spp.)、ストモキシス spp.(Stomoxys spp.)、ハエマトビア spp.(Haematobia spp.)、モレリア spp.(Morellia spp.)、ファンニア spp.(Fannia spp.)、グロシナ spp.(Glossina spp.)、カリフォラ spp.(Calliphora spp.)、ルシリア spp.(Lucilia spp.)、クリソミイア spp.(Chrysomyia spp.)、ウォルハルチア spp.(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ spp.(Sarcophaga spp.)、オエストルス spp.(Oestrus spp.)、ヒポデルマ spp.(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス spp.(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ spp.(Hippobosca spp.)、リポプテナ spp.(Lipoptena spp.)及びメロファグス spp.(Melophagus spp.)；
ノミ(Siphonapterida)目の、例えば、プレクス spp.(Pulex spp.)、クテノセファリデス spp.(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ spp.(Xenopsylla spp.)及びケラトフィルス spp.(Ceratophyllus spp.)；
カメムシ(Heteropterida)目の、例えば、シメクス spp.(Cimex spp.)、トリアトマ spp.(Triatoma spp.)、ロドニウス spp.(Rhodnius spp.)及びパンストロンギルス spp.(Panstrongylus spp.)；
ゴキブリ(Blattarida)目の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)及びスペラ spp.(Supella spp.)；
アカリア(Acaria(Acarida)))亜綱及びメタスチグマタ(Metastigmata)目とメソスチグマタ(Mesostigmata)目の、例えば、アルガス spp.(Argas spp.)、オルニトドロス spp.(Ornithodorus spp.)、オトビウス spp.(Otobius spp.)、イクソデス spp.(Ixodes spp.)、アンブリオンマ spp.(Amblyomma spp.)、ボオフィルス spp.(Boophilus spp.)、デルマセントル spp.(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス spp.(Haemophysalis spp.)、ヒアロマ spp.(Hyalomma spp.)、リピセファルス spp.(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス spp.(Dermanyssus spp.)、ライリエチア spp.(Raillietia spp.)、プネウモニスス spp.(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ spp.(Sternostoma spp.)及びバロア spp.(Varroa spp.)；
アクチネジダ(Actinedida(Prostigmata))目及びアカリジダ(Acaridida(Astigmata))目の、例えば、アカラピス spp.(Acarapis spp.)、ケイレチエラ spp.(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア spp.(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア spp.(Myobia spp.)、プソレルガテス spp.(Psorergates spp.)、デモデクス spp.(Demodex spp.)、トロムビクラ spp.(Trombicula spp.)、リストロホルス spp.(Listrophorus spp.)、アカルス spp.(Acarus spp.)、チロファグス spp.(Tyrophagus spp.)、カログリフス spp.(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス spp.(Hypodectes spp.)、プテロリクス spp.(Pterolichus spp.)、プソロプテス spp.(Psoroptes spp.)、クオリオプテス spp.(Chorioptes spp.)、オトデクテス spp.(Otodectes spp.)、サルコプテス spp.(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス spp.(Notoedres spp.)、クネミドコプテス spp.(Knemidocoptes spp.)、シトジテス spp.(Cytodites spp.)及びラミノシオプテス spp.(Laminosioptes spp.)。
【０２３７】
本発明の化合物及び組成物は、材料、例えば、木材、繊維、プラスチック、接着剤、膠、塗料、紙及びカード、皮革、床被膜及び建物、の場合における昆虫の侵襲に対する保護にも適している。
【０２３８】
本発明の組成物は、例えば以下の害虫：甲虫類、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウンム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス spec.(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン spec.(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン spec.(Sinoxylon spec.)及びジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus)、並びに膜翅類、例えば、シレクス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)及びウロセルス・アウグル(Urocerus augur)、並びにシロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ゾオテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)及びコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、並びにシミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)に対して使用することができる。
【０２３９】
したがって、本発明は、昆虫、ダニ、線虫又は軟体動物を、防除及び管理するための方法であって、殺虫、殺ダニ、殺線虫、又は殺軟体生物に有効な量の式Ｉの化合物、又は式Ｉの化合物を含む組成物を、害虫、害虫がいる領域、又は害虫による攻撃を受けていると疑われる植物に施用することを含む方法を提供する。式Ｉの化合物は、昆虫又はダニに対して使用されるのが好ましい。
【０２４０】
本明細書に使用される「植物」という語句は、苗、低木、及び木を包含する。
【０２４１】
良好な殺虫及び殺ダニ作用及び効果を示すことの他に、本発明の活性成分は、良好な植物／作物適合性により特徴付けられる。異なる施用方法のもとでは、本発明の式Ｉの化合物、又はその組成物は、良好な植物／作物耐性を示し、それにより食物／作物のダメージ(植物毒性)は有意に低い。「作物」及び「植物」という語句は、上に定義される通りに理解されるべきであり、一方「施用方法」は、以下に言及される。
【０２４２】
本発明はその結果、殺虫剤組成物、例えば乳濁可能な濃縮物、懸濁濃縮物、直接スプレー可能又は希釈可能な溶液、スプレッド可能なペースト、希釈な乳濁液、可溶性粉末、分散可能な粉末、水和性粉末、粉剤、顆粒又はポリマー物質中にカプセル封入であって、本発明の少なくとも１の活性成分を含み、そして意図された目的及び一般に使用されている状況に合わせて選択される殺虫組成物に関する。
【０２４３】
これらの組成物において、活性成分は純粋形態で使用され、例えば特定の粒子サイズの固体活性成分、又は好ましくは製剤分野において慣用的に用いられる少なくとも１の補助剤、例えば溶媒又は固体担体などの増量剤、又は界面活性化合物(界面活性剤)と一緒に用いられる。
【０２４４】
適切な溶媒の例としては、非水素化又は部分的に水素化された芳香性炭化水素、好ましくはＣ８〜Ｃ１２のアルキルベンゼン類分画、例えばキシレン混合物、アルキル化ナフタレン類又はテトラヒドロナフタレン、脂肪族又はシクロ脂肪族炭化水素、例えばパラフィン類又はシクロヘキサン、アルコール類、例えばエタノール、プロパノール又はブタノール、グリコール類及びそのエーテル類及びエステル類、例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコール エーテル、エチレングリコール又はエチレングリコールモノメチル エーテル又はエチレン グリコールモノエチル エーテル、ケトン類、例えばシクロヘキサノン、イソホロン又はジアセトン アルコール、強極性溶媒、例えばN-メチルピロリド-2-オン、ジメチル スルホキシド又はN,N-ジメチルホルムアミド、水、非エポキシ化又はエポキシ化植物油、例えば非エポキシ化又はエポキシ化ナタネ油、ひまし油、ココナッツ油又は大豆油、シリコーン油が挙げられる。
【０２４５】
例えば粉剤及び懸濁粉末として用いられる固体担体は、原則として、土の天然ミネラル類、例えばカルサイト、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はアタパルジャイトである。物性を改善するために、高分散性シリカ又は高分散性吸着性ポリマーを加えることができる。顆粒用の適切な粒子吸収性担体は、多孔性タイプ、例えば軽石、煉瓦粒、セピオライト又はベントナイトであり、そして適切な非吸着性担体物質は、カルサイト又は砂である。さらに、無機又は有機天然物の多数の顆粒物質、特にドロマイト又は粉砕植物残渣を使用することができる。
【０２４６】
適切な界面活性化合物は、剤形される活性成分のタイプに依って、良好な乳化、分散、及び水和性を有する非イオン性、カチオン性及び／又はアニオン性界面活性剤若しくは界面活性剤混合物である。以下に言及される界面活性剤は、例示として考えるべきであり、製剤分野において一般的に使用され、かつ本発明に従い適切である多数のさらなる界面活性剤が、関連する文献に記載されている。
【０２４７】
適切な非イオン性界面活性剤は、特に、脂肪族又は環状脂肪族アルコール類の、飽和又は不飽和脂肪酸の、又はアルキルフェノール類のポリグリコール エーテル誘導体であって約３〜約３０のグリコール エーテル基、及び(シクロ)脂肪族炭化水素ラジカルにおいて約8〜約20の炭素原子、又はアルキルフェノールのアルキル部分において約６〜約１８の炭素原子を含む誘導体である。ポリプロピレン・グリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、又はアルキルポリプロピレングリコールを付加された水溶性ポリエチレンオキシドであって、アルキル鎖において１〜約１０の炭素原子を有し、かつ約２０〜約２５０のエチレングリコールエーテル基、そして約１０〜約１００プロピレングリコールエーテルを有する水溶性ポリエチレンオキシドも適している。通常、上記化合物は、プロピレングリコールユニットあたり、１〜約５のエチレングリコールユニットを含む。言及されうる例として、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油 ポリグリコール エーテル、ポリプロピレン・グリコール/ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレン グリコール又はオクチルフェノキシポリエトキシエタノールが挙げられる。ポリオキシエチレン・ソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン三オレイン酸エステルも適している。
【０２４８】
カチオン性界面活性剤は、特に置換基として約８〜約２２の炭素原子のアルキルラジカル、及びさらなる置換基として(非ハロゲン化又はハロゲン化)低級アルキル又はヒドロキシアルキル又はベンジルラジカルを一般的に有する。塩は、好ましくはハロゲン化物、メチルサルフェート、又はエチルサルフェートの形態である。その例は、ステアリルトリメチルアンモニウム・クロリド及びベンジルビス(２-クロロエチル)エチル-アンモニウムブロミドである。
【０２４９】
適切なアニオン性界面活性剤の例として、水溶性の石けん、又は水溶性合成界面活性剤化合物が挙げられる。適切な石けんの例として、約１０〜約２２の炭素原子を有する脂肪酸のアルカリ、アルカリ土類金属、(不飽和又は飽和)アンモニウム塩であり、例えばオレイン酸又はステアリン酸の、又は例えばココナッツ又はトールオイル（tall oil）から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩が挙げられ；脂肪酸メチルタウレートについても言及しなければならない。しかしながら、合成界面活性剤がより頻繁に用いられており、特に脂肪スルホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体、又はアルキルアリールスルホネートが用いられる。一般に、脂肪スルホネート及び脂肪サルフェートは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、又は(飽和又は不飽和)アンモニウム塩として存在し、そしてそれらは約８〜約２２の炭素原子のアルキルラジカル、アシルラジカルのアルキル部分を含む物として理解されるアルキルを有し；言及されうる例として、リグノスルホン酸の、ドデシル硫酸エステルの、又は天然の脂肪酸から調製された脂肪族アルコールサルフェートのナトリウム又はカルシウム塩が挙げられる。この群は、硫黄エステルの、及び脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは２のスルホニル基を含み、そして約８〜約２２の炭素原子の脂肪酸ラジカルを含む。アルキルアリルスルホネートの例として、デシルベンゼンスルホン酸の、ジブチルナフタレンスルホン酸の／ホルムアルデヒド凝縮物のナトリウム、カルシウム又はトリエタノールアンモニウム塩が挙げられる。さらに、適切なホスフェート、例えばｐ-ノニルフェノール／(４-１４)エチレンオキシド)付加物、又はホスホリピドのリン酸エステルの塩などが可能である。さらに適切なホスフェートは、脂肪族又は芳香族アルコールと、アルキルホスホン酸の脂肪族又は芳香族アルコールとの三リン酸エステル、及び／又は脂肪族又は芳香族アルコールとのアルキルホスホン酸ビスエステルであって、これらは高性能オイルタイプのアジュバントである。これらのトリスエステルは、例えばＷＯ０１４７３５６、ＷＯ００５６１４６、ＥＰ-Ａ-０５７９０５２又はＥＰ-Ａ-１０１８２９９に記載されているか、又はその化学名で市販されている。新たな組成物において使用するためのリン酸の好ましいトリスエステルは、トリス-(２-エチルヘキシル)ホスフェート、トリス-ｎ-オクチルホスフェート及びトリス-ブトキシエチルホスフェートであり、ここでトリス-(２-エチルヘキシル)ホスフェートが最も好ましい。アルキルホスホン酸の適切なビスエステルは、ビス-(２-エチルヘキシル)-(２-エチルヘキシル)-ホスホネート、ビス-(２-エチルヘキシル)-(ｎ-オクチル)-ホスホネート、ジブチル-ブチルホスホネート及びビス(２-エチルヘキシル)-トリプロピレン-ホスホネートであり、ここでビス-(２-エチルヘキシル)-(ｎ-オクチル)-ホスホネートが特に好ましい。
【０２５０】
本発明の組成物は、好ましくはさらに、植物又は動物から得たオイル、ミネラルオイル、かかるオイルのアルキルエステル、又はかかるオイル及び誘導体の混合物を含むことができる。本発明に記載の組成物において用いられるオイル添加物の量は、スプレー混合物に基づき一般に０．０１〜１０％である。例えば、オイル添加物は、スプレー混合物が調製された後に、所望の濃度でスプレータンクに加えることができる。好ましいオイル添加物は、ミネラルオイル又は植物起源のオイル、例えばナタネ油、例えばＡＤＩＧＯＲ（登録商標）及びＭＥＲＯ（登録商標）、オリーブオイル又はひまわり油、乳化植物油、例えばＡＭＩＧＯ（登録商標） (Rhone-Poulenc Canada Inc.)、植物起源のオイルのアルキルエステル、例えばメチル誘導体、又は動物起源のオイル、例えば魚油又は牛脂を含む。好ましい添加剤は、例えば活性成分として８０質量％の魚油アルキルエステル、及び１５質量％のメチル化ナタネ油、及び５質量％の市販の乳化剤及びｐＨ調節剤を含む。特に好ましいオイル添加剤は、Ｃ8-Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、特にＣ12-Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体を含み、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステルが重要である。これらのエステルはラウリン酸メチル(ＣＡＳ-１１１-８２-０)、パルミチン酸メチル(ＣＡＳ-１１２-３９-０)及びオレイン酸メチル(ＣＡＳ-１１２-６２-９)として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Ｅｍｅｒｙ（登録商標）２２３０及び２２３１(Ｃｏｇｎｉｓ  ＧｍｂＨ)である。これらの、そして他のオイル誘導体が、「ｔｈｅ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ  Ａｄｊｕｖａｎｔｓ、」第５版、Southern Illinois University、2000から既知となっている。アルコキシル化脂肪酸も、本発明の組成物中における添加物として使用することができ、そしてＷＯ０８／０３７３７３に記載されているポリメチルシロキサン基づく添加剤も使用することができる。
【０２５１】
オイル添加物の施用及び作用は、それらを界面活性物質、例えば非イオン性、アニオン性又はカチオン性界面活性剤と組み合わせることによりさらに改善することができる。適切なアニオン性、非イオン性、及びカチオン性界面活性剤の例は、ＷＯ９７／３４４８５の第７及び８頁に記載されている。好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホネートタイプ、特にそのカルシウム塩のアニオン性界面活性剤であり、そして脂肪アルコールエトキシレートタイプの非イオン性界面活性剤である。５〜４０のエトキシ化度を有するエトキシ化Ｃ１２-Ｃ２２が特に好ましい。市販の界面活性剤の例として、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ(Ｃｌａｒｉａｎｔ  ＡＧ)が挙げられる。シリコーン界面活性剤、特に例えばＳｉｌｗｅｔＬ-７７（登録商標）で市販されるポリアルキル-オキシド-改変ヘプタメチルトリシロキサンも好ましく、また過フッ化界面活性剤も好ましい。添加物全てに対する界面活性剤の濃度は、一般的に１〜３０質量％である。オイル若しくはミネラルオイル、又はその誘導体と、界面活性剤の混合物からなるオイル添加物の例は、Edenor ME SU（登録商標）、Turbocharge（登録商標）(Syngenta AG、CH)及びActipron（登録商標）(BP Oil UK Limited、GB).である。
【０２５２】
当該界面活性物質は、製剤単独で、すなわちオイル添加物を伴わずに使用されてもよい。
【０２５３】
さらに、オイル添加物／界面活性剤混合物に有機溶媒を添加することは、作用をさらに高めることに寄与する。適切な溶媒は、例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）(ＥＳＳＯ)及びＡｒｏｍａｔｉｃ  Ｓｏｌｖｅｎｔ（登録商標）(Ｅｘｘｏｎ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ)である。このような溶媒の濃度は、全質量の１０〜８０質量％でありうる。溶媒と混合されうるこのようなオイル添加物は、例えばＵＳ-Ａ-４ ８３４ ９０８に記載される。当該特許文献に開示される市販のオイル添加物は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）(ＢＡＳＦ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ)という名称で知られている。本発明に好ましいさらなるオイル添加物がＳＣＯＲＥ（登録商標）(Ｓｙｎｇｅｎｔａ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃａｎａｄａ)である。
【０２５４】
上に列挙されるオイル添加物に加え、本発明の組成物の活性を高めるために、アルキルピロリドン類(例えばＡｇｒｉｍａｘ（登録商標）)をスプレー混合物に加えて剤形することもできる。合成ラテックス、例えばポリアクリルアミド、ポリビニル化合物又はポリ-1-p-メテン(例えば Bond（登録商標）、Courier（登録商標）又はEmerald（登録商標）) の製剤も使用することができる。プロピオン酸を含む溶液、例えばＥｕｒｏｇｋｅｍ  Ｐｅｎ-ｅ-ｔｒａｔｅ（登録商標）も、活性亢進剤としてスプレー混合物に混合することができる。
【０２５５】
結果として、組成物は、０．１〜９９％、特に０．１〜９５％の式Ｉの活性成分、そして１〜９９．９％、特に５〜９９．９％の少なくとも１の固体又は液体アジュバントを含み、一般的に組成物の０〜２５％、特に０．１〜２０％を、界面活性剤とすることもできる（各場合において％は質量％を意味する）。濃縮組成物が、市販品として好まれる蛍光がある一方、最終消費者は、一般に実質的に低濃度の活性成分を有する希釈組成物を使用する。好ましい組成物は、特に以下のように構成される（％＝質量％）：
【０２５６】
乳化濃縮物：
活性成分：    １〜９５％、好ましくは５〜５０％、より好ましくは５〜２０％
界面活性剤：  １〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶媒：        ５〜９８％，好ましくは７０〜８５％
【０２５７】
粉剤：
活性成分：    ０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％
固体担体：    ９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％
【０２５８】
懸濁濃縮物：
活性成分：    ５〜７５％、好ましくは１０〜５０％、より好ましくは１０〜４０％
水：          ９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：  １〜４０％、好ましくは２〜３０％
【０２５９】
オイルベース懸濁濃縮物：
活性成分：    ２〜７５％、好ましくは５〜５０％
オイル：      ９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：  １〜４０％、好ましくは２〜３０％
【０２６０】
水和性粉末：
活性成分：    ０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％、より好ましくは２５〜７５％
界面活性剤：  ０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：    ５〜９９％、好ましくは１５〜９８％
【０２６１】
顆粒：
活性成分：    ０．５〜３０％、好ましくは３〜２５％、より好ましくは３〜１５％
固体担体：    ９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【０２６２】
好ましくは、「活性成分」という語句は、上記の表１〜１０２から選ばれる化合物のうちの１つを指す。当該語句は、式Ｉの化合物、特に表１〜１０２から選ばれる化合物と、他の殺虫剤、殺真菌剤、除草剤、セーフナー、アジュバントなどとの混合物も指しており、当該混合物は特に以下に開示されている。
【０２６３】
組成物は、さらに固体又は液体の助剤、例えば安定剤、例えば非エポキシ化又はエポキシ化植物油(例えば、エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油、又は大豆油)、消泡剤、例えばシリコーンオイル、保存剤、粘度調節剤、結合剤及び／又は粘着付与剤；肥料、特に含窒肥料、例えばＷＯ０８／０１７３８８に記載される硝酸アンモニウム及び尿素、これらは本発明の化合物の有効性を高める；又は特定の効果を達成するための他の活性成分、例えばアンモニウム又はホスホニウム塩、特にＷＯ０７／０６８４２７及びＷＯ０７／０６８４２８に記載される様にハロゲン化物、硫酸水素、硝酸塩、炭酸水素塩、クエン酸塩、酒石酸塩、ギ酸塩、及び酢酸塩（これらは本発明の化合物の有効性を高めることができ、かつアルコキシレート脂肪酸などの浸透促進剤と組み合わせて使用することができる）；殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体生物剤又は除草剤を含むことができる。
【０２６４】
本発明に記載の組成物は、既知の様式で、補助剤の非存在下で、例えば固体活性成分を粉砕し、スクリーニングし、及び／又は圧縮し、そして少なくとも１の補助剤の存在下で、例えば補助剤を伴う活性成分をよく混合し及び／又は粉砕することにより調製される。当該組成物の調製のためのこれらのプロセス、並びにこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用も本発明の主題である。
【０２６５】
本組成物の施用方法、すなわち、上記タイプの害虫の防除方法、例えばスプレー、噴霧、散粉、刷毛塗り、ドレッシング(dressing)、散布、又は注入-これらは、慣例の目的に適するように選択される-、並びに上記タイプの害虫を防除するための組成物の使用もまた本発明のもう一つの主題である。濃度の一般的な範囲は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの活性成分である。１ヘクタールあたりの施用率は、一般に１ヘクタールあたり１〜２０００ｇの活性成分、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。
【０２６６】
作物保護の分野における好ましい施用方法は、植物の葉への施用(葉施用)であり、問題となる害虫による進入の危険性に併せて施用頻度及び回数を選択することができる。或いは、活性成分は、植物の生育領域に液体組成物で施用することにより、又は植物の生育領域、例えば土壌に、例えば顆粒の形態で固体形態で活性成分をとりこませることにより(土壌施用)、根系を介して植物に達することができる(全体作用)。
【０２６７】
本発明の組成物は、上記タイプの害虫に対して、植物繁殖物質、例えば、種、例えば果実、根茎又は仁、又は苗を保護するためにも適している。繁殖物質は、植える前に本組成物で処理することができ、例えば種子は、種まきの前に処理することができる。或いは、本組成物は、種子仁を液体組成物中に浸す事により、又は固体組成物の相を施用することにより、種子仁に施用することができる(被膜)。繁殖物質が植えられる場合、本組成物を施用部位、例えば穴を掘る際に溝に施用することができる。植物繁殖物質の処理方法、並びにこうして処理された植物繁殖材料はさらに本発明の主題である。
【０２６８】
本発明の組成物の更なる施用方法は、土壌への滴下施用、球根又は塊茎などの植物の一部の浸漬、土壌への散布、並びに土壌への注入を含む。これらの方法は本技術分野において知られている。
【０２６９】
式Ｉの化合物を、害虫、害虫の生育領域、又は害虫による攻撃を受けたと疑われる植物に、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、又は殺軟体生物剤として施用するために、式Ｉの化合物は、通常式Ｉの化合物に加えて、適切な不活性希釈剤又は担体、そして場合により本明細書又は例えばＥＰ-Ｂ-１０６２２１７に記載される界面活性剤(ＳＦＡ)の形態の製剤アジュバントを含む組成物に剤形される。ＳＦＡは、界面の張力を低下させ、それにより他の性質(例えば、懸濁、乳化及び水和)へと変化させることにより、界面(例えば、液体／固体、液体／気体、又は液体／液体界面)の性質を調整することができる化学物質である。全ての組成物(固体及び液体組成物の両方)が、質量で、０．０００１ｇ〜９５％、より好ましくは１〜８５％、例えば５〜６０％の式Ｉの化合物を含むことが好ましい。組成物は、一般に害虫の管理のために使用され、その結果式Ｉの化合物は１ヘクタールあたり０．１ｇ〜１０ｋｇの施用率で、好ましくは１ヘクタールあたり１〜６ｋｇ、より好ましくは１ヘクタールあたり１ｇ〜１ｋｇで施用される。
【０２７０】
種子浸漬に使用される場合、式Ｉの化合物は、種子１ｋｇあたり、０．０００１ｇ〜１０ｇ(例えば０．００１ｇ又は００５ｇの割合で使用され、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇで使用される。
【０２７１】
別の態様では、本発明は、殺虫、殺ダニ、殺線虫、又は殺軟体生物組成物であって、害虫又は害虫の生育領域を、殺虫、殺ダニ、殺線虫、又は殺軟体生物として有効量の式Ｉの化合物、及び適切な担体又希釈剤を含む組成物を提供する。
【０２７２】
さらなる態様では、本発明は、生育領域で害虫を防除及び管理する方法であって、害虫又は害虫の生育領域を、殺昆虫、殺ダニ、殺線虫、又は殺軟体生物として有効量の式Ｉの化合物を含む組成物で処理することを含む、方法を提供する。
【０２７３】
組成物は、粉剤(ＤＰ)、溶解性粉末(ＳＰ)、溶解性顆粒(ＳＧ)、水懸濁性顆粒(ＷＧ)、水和性粉末(ＷＰ)、顆粒(ＧＲ)(徐放性又は速放性)、溶解性濃縮物(ＳＬ)、オイル不混和性液体(ＯＬ)、超低体積液体(ＵＬ)、乳化濃縮物(ＥＣ)、懸濁濃縮物(ＤＣ)、エマルジョン(水中油(ＥＷ)及び油中水(ＥＯ))、マイクロエマルジョン(ＭＥ)、懸濁濃縮物(ＳＣ)、オイルベース懸濁濃縮物(ＯＤ)、エアロゾル、噴射／煙製剤、カプセル懸濁物(ＣＳ)及び種子処理製剤を含む多くの製剤タイプから選択することができる。
【０２７４】
粉剤(ＤＰ)は、式Ｉの化合物を、１又は複数の固体希釈剤(例えば、天然のクレイ、カオリン、ピロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モントモリロナイト、珪藻土(kieselguhr)、チョーク、珪藻土(diatomaceous earths)、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉(fluors)、タルク及び他の有機及び無機固体担体)と混合し、そして当該混合物を、微粉末になるまで機械的に粉砕することにより調製されてもよい。
【０２７５】
溶解性粉末(SP)は、式Ｉの化合物を、１又は複数の水溶性無機塩(例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム又は硫酸マグネシウム)又は１又は複数の水溶性有機固体(例えば多糖)そして場合により、水分散性／溶解性を改善するために１又は複数の水和剤、１又は複数の分散剤、又は当該薬剤の混合物を混合することにより調製されてもよい。次に混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物は、顆粒にされて水溶性顆粒(ＳＧ)を形成してもよい。
【０２７６】
水和性粉末(ＷＰ)は、式１の化合物を、１又は複数の固体希釈剤又は担体、１又は複数の水和剤、及び好ましくは、液体中での分散を促進するための１又は複数の分散剤及び場合により１又は複数の懸濁剤と混合することにより調製されてもよい。当該混合物を次に微粉末にまで破砕する。同様の組成物を顆粒化して水分散性顆粒(ＷＧ)を形成してもよい。
【０２７７】
顆粒(ＧＲ)は、式Ｉの化合物と、１又は複数の粉末化固体希釈剤又は担体の混合物を粉砕することにより、又は予め形成された空の顆粒から、式Ｉの化合物(又は適切な剤の溶液)を多孔性顆粒物質(例えば、軽石粉、アタパルジャイトクレイ、フラーズアース、珪藻土(kieselguhr)、珪藻土(diatomaceous earths)又は粉砕トウモロコシ軸)に吸着させることにより、又は式Ｉの化合物(又は適切な剤中のその溶液)を、ハードコア物質(例えば、砂、シリカ、ミネラルの炭酸塩、硫酸塩、又はリン酸塩)に吸着させ、そして必要に応じて乾燥させることにより形成されてもよい。吸収又は吸着を助けるために一般に用いられる薬剤として、溶媒(例えば脂肪族及び芳香族石油溶媒、アルコール類、エーテル類、ケトン類及びエステル類)、及び固着剤(例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール類、デキストリン類、糖類及び植物油)が挙げられる。１又は複数の他の添加物は、顆粒(例えば、乳化剤、水和剤、又は懸濁剤)に含まれてもよい。
【０２７８】
分散濃縮物(ＤＣ)は、式Ｉの化合物を水又は有機溶媒、例えばケトン、アルコール、又はグリコールエーテル中に溶解することにより調製されてもよい。これらの溶液は、界面活性剤(例えば、水希釈を改善するか、又はスプレータンク中での結晶化を予防する)。
【０２７９】
乳化濃縮物(ＥＣ)又は水中油エマルジョン(ＥＷ)は、式Ｉの化合物を有機溶媒(場合により、１又は複数の水和剤、１又は複数の乳化剤又は当該薬剤の混合物を含む)に溶解することにより調製されてもよい。ＥＣに用いるための適切な有機溶媒として、芳香族炭化水素(例えば、アルキルベンゼン類又はアルキルナフタレン類、例えばSOLVESSO 100、SOLVESSO 150及びSOLVESSO 200；SOLVESSOは登録商標である)、ケトン類 (例えば、シクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン)及びアルコール類(例えば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール又はブタノール)、N-アルキルピロリドン類 (例えばN-メチルピロリドン又はN-オクチルピロリドン)、脂肪酸のジメチルアミド類(例えば、C8-C10脂肪酸ジメチルアミド)及び塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製品は、水に加えられた際に自発的に乳化して、適切な装備を介してスプレー適用を可能にする十分な安定性でエマルジョンを産生する。ＥＷの調製は、液体として式Ｉの化合物を取得し(室温で液体ではない場合、適当な温度、一般的に７０℃以下で溶融してもよい)、又は溶液中で取得すること(当該化合物を適切な溶媒に溶解することにより)、そして得られた液体又は溶液を、高い剪断のもとで１又は複数のＳＦＡを含む水に乳化して、エマルジョンを生成することに関する。ＥＷ中で用いるための適切な溶媒として、植物油、塩素化炭化水素(例えばクロロベンゼン類)、芳香族溶媒(例えば、アルキルベンゼン類又はアルキルナフタレン類)及び水中で低い溶解性を有する他の適切な有機溶媒が挙げられる。
【０２８０】
マイクロエマルジョン(ＭＥ)は、１又は複数の溶媒と１又は複数のＳＦＡとの混合物と水とを混合して、熱力学的に安定な等方性液体製剤を生成することにより調製されてもよい。式Ｉの化合物は、当初、水又は溶媒／ＳＦＡブレンド中に存在する。ＭＥ中で用いるための適切な溶媒としては、ＥＣ又はＥＷ中で用いるために記載された溶媒も挙げられる。ＭＥは、水中油又は油中水オイルシステム(当該システムは、伝導性計測により測定されてもよい)であってもよく、そして同じ製剤中の水溶性及び油溶性殺虫剤を、同製剤中に混合するのに適していてもよい。
【０２８１】
懸濁濃縮物(ＳＣ)は、式Ｉの化合物の細かく分割された不溶性固体粒子の水性又は非水性懸濁液を含んでもよい。ＳＣは、場合により１又は複数の分散剤を伴い、適切な培地中で式Ｉの固体化合物をボール又はビーズミルして、当該化合物の微粒子懸濁液を生成することにより調製されてもよい。１又は複数の水和剤が組成物中に含まれてもよく、そして粒子が沈殿する速度を低下するために懸濁化剤が含められてもよい。或いは、式Ｉの化合物は、ドライミルされて、そして以下に記載する剤を含む水に添加されて所望の最終生成物を生成してもよい。
【０２８２】
オイルベースの懸濁濃縮物(ＯＤ)は、式Ｉの化合物の細かく分割された粒子を、有機液体(例えば少なくとも１のミネラルオイル又は植物油)中に懸濁することにより同様に調製されてもよい。ＯＤは、さらに、少なくとも１の浸透プロモーター(例えば、アルコールエトキシレート又は関連化合物)を含み、少なくとも１の非イオン性界面活性剤及び／又は少なくとも１のアニオン性界面活性剤、そして場合により乳化剤、消泡剤、保存剤、抗酸化剤、染料、及び／又は不活性充填物質の群から選ばれる少なくとも１の添加剤を含んでもよい。ＯＤは、使用前に水で希釈して、適切な装備を介してスプレー適用を可能にする十分な安定性を有するスプレー溶液を生成することを意図し、かつ適している。
【０２８３】
エアロゾル製剤は、式Ｉの化合物及び適切な推進剤(例えばｎ-ブタン)を含む。式Ｉの化合物は、適切な培地(例えば、水又は水不混和性液体、例えばｎ-プロパノール)中に溶解又は懸濁して、非加圧、手動スプレーポンプ中に使用するための組成物を提供してもよい。
【０２８４】
式Ｉの化合物は、遮蔽空間において当該化合物を含む煙を生成するために適している組成物を形成するために、発煙混合物と、乾燥状態で混合されてもよい。
【０２８５】
カプセル懸濁物(ＣＳ)は、ＥＷ製剤の製法と同様に調製されるが、油滴の水分散が得られ、ここで各油滴がポリマー製のシェルにより封入され、そして式Ｉの化合物、及び場合によりその担体又は希釈剤を含むように、追加の重合工程を含む。ポリマー製シェルは、界面重縮合反応により、又は液滴形成法により生成されてもよい。組成物は、式Ｉの化合物の調節放出を可能にしてもよく、そしてそれらは種子処理に使用されてもよい。式Ｉの化合物は、生分解性重合マトリクス中に剤形されて、当該化合物のゆっくりとした調節放出を提供することもある。
【０２８６】
式Ｉの化合物は、例えば乾燥種子処理のための粉末(ＤＳ)、水溶性粉末(ＳＳ)又はスラリー処理のための水分散性粉末(ＷＳ)、又は流動性濃縮物(ＦＳ)、溶液(ＬＳ)又はカプセル懸濁物(ＣＳ)を含む液体組成物として種子処理に使用するために剤形されてもよい。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳ及びＬＳ組成物の製法は、上で説明されたＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ、ＯＤ、及びＤＣ組成物の製法にかなり類似している。種子処理用の組成物は、当該組成物を種子に粘着させることを助ける剤(例えばミネラルオイル又はフィルム形成バリア)を含んでもよい。
【０２８７】
本発明の組成物は、組成物の生物学的性能を改善するため(例えば、水和性、保持性又は表面での分布性；処理された表面における雨への抵抗性；又は式Ｉの化合物の取り込み又は動態性を改善することによる)１又は複数の添加剤を含んでもよい。このような添加剤は、界面活性剤(ＳＦＡ)、油、例えば特定のミネラルオイル、植物油、又は天然の植物油(例えば大豆及び菜種油)に基づくスプレー添加物、並びにこれらと、他のバイオ亢進アジュバント(式Ｉの化合物の作用を助けるか又は調節する成分)との混合物を含む。式Ｉの化合物の効果を増加させる事は、例えば、アンモニウム及び／又はホスホニウム塩、及び／又は場合により少なくとも１の浸透促進剤、例えば脂肪アルコールアルコキシレート(例えば、ナタネ油メチルエステル)、又は植物油エステルを加えることにより達成されてもよい。
【０２８８】
水和剤、分散剤及び乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性、又は非イオンタイプの界面活性剤(ＳＦＡ)であってもよい。
【０２８９】
カチオンタイプの適切なＳＦＡとして、四級アンモニウム化合物(例えば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド)、イミダゾリン類及びアミン塩が挙げられる。
【０２９０】
適切なアニオン性ＳＦＡとして、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸脂肪モノエステルの塩(例えばラウリル硫酸ナトリウム)、スルホン化芳香族化合物の塩(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、及びジイソプロピル-及びトリ-イソプロピル-ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物)、硫酸エーテル、アルコールエーテルサルフェート(例えば、ラウレス-３-硫酸ナトリウム(sodium laureth-3-sulphate))、エーテルカルボキシレート(例えば、ラウレス-３-カルボン酸ナトリウム)、リン酸エステル(１又は複数の脂肪アルコールとリン酸との反応産物(主に、モノエステル)又は５酸化リンとの反応産物(主にジエステル)、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸とのあいだの反応産物；さらにこれらの産物はエトキシル化されてもよい)、スルホスクシンアマート(sulphosuccinamates)、パラフィン又はオレフィンスルホナート、タウレート及びリグノスルホネートが挙げられる。
【０２９１】
適切な両性タイプのＳＦＡとしては、ベタイン類、プロピオナート類、及びグリシナート類が挙げられる。
【０２９２】
非イオンタイプの適切なＳＦＡは、アルキレンオキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はそれらの混合物と、脂肪アルコール類(例えば、オレイルアルコール又はセチルアルコール)と、又はアルキルフェノール類(例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール又はオクチルクレゾール)；長鎖脂肪酸由来の部分エステル類又はヘキシトール無水物が挙げられ；当該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合産物；ブロックポリマー(エチレンオキシド及びプロピレンオキシドを含む)アルカノールアミド類；単純エステル(例えば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル類)；アミンオキシド(例えばラウリルジメチルアミンオキシド)；及びレシチン類が挙げられる。
【０２９３】
適切な懸濁剤としては、親水性コロイド(例えば多糖類、ポリビニルピロリドン、又はナトリウムカルボキシメチルセルロース)及び吸着クレイ｛例えばベントナイト又はアタパルジャイト)が挙げられる。
【０２９４】
式Ｉの化合物は、殺虫化合物を施用する既知の手段のいずれかによって施用されてもよい。例えば、当該化合物は、害虫に又は害虫の生育領域(例えば、害虫の生息場所、又は害虫により進入されやすい生育植物)、又は葉、茎、枝又は根を含む植物の任意の部分に、植え付けされる前の種子に、又は植物が生育し又は植え付けられる他の培地(例えば根の周囲の土壌、土壌全体、田んぼの水、又は水耕培地)に、剤形されて又は未剤形のまま、直接施用されてもよいし、又は当該化合物は、スプレー噴霧、散布、浸漬により施用されてもよいし、クリーム又はペースト製剤として、ガスとして、又は、組成物(例えば、顆粒組成物又は水溶性バッグにパッキングされた組成物)を土壌又は水性環境に取り込むことにより施用されてもよい。
【０２９５】
式Ｉの化合物は、植物に注入されてもよいし、又は電動型スプレー技術又は他の少量法を用いて、植物にたいしてスプレーされるか、又は土地、空気、灌漑システムにより施用されてもよい。
【０２９６】
水性の調製品(水溶液又は分散液)として使用するための組成物は，一般的に、高比率の活性成分を含む濃縮物の形態で供給され、当該濃縮物は、使用前に水に添加される。ＤＣ、ＳＣ、ＯＤ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧ及びＣＳを含みうるこれらの濃縮物は、しばしば、長期間の貯蔵に耐えることが必要とされ、そしてそのような貯蔵後に、水に添加されて、慣用のスプレイ装備によって施用可能なように十分な時間、均一である水性調製品を形成することができることを必要とされる。このような水性調製品は、使用される目的に応じて、式Ｉの化合物の様々な量(例えば、０．０００１〜１０質量％)を含んでもよい。
【０２９７】
式Ｉの化合物は、肥料(例えば、窒素、カリウム又はリン含有肥料、そしてより具体的には硝酸アンモニウム及び／又は尿素肥料)と混合物して使用されてもよい。適切な製剤タイプは、肥料顆粒を含む。当該混合物は、最大２５質量％の式Ｉの化合物を含むことが適している。
【０２９８】
その結果、本発明は、肥料及び式Ｉの化合物を含む肥料組成物を提供する。
【０２９９】
本発明の組成物は、生物学的活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素、又は殺菌活性を有する化合物、又は植物成長調製、除草、セーフナー、殺虫、殺線虫、又は殺ダニ活性を有する化合物、を含んでもよい。
【０３００】
式Ｉの化合物は、組成物の唯一の活性成分であってもよいし、又は複数の活性成分、例えば殺害虫剤(殺昆虫、ダニ、軟体生物、及び 線虫剤)、真菌、共力剤、除草剤、セーフナー、又は植物成長調整剤と適宜混合されてもよい。本発明の組成物の活性は、かなり広げられてもよいし、そして広い意味で相乗活性として記載することができる驚くべき利点を有することもある。追加の活性成分は、広範囲の活性を有するか、又は施用領域での高い残留性を提供し；植物毒性を低下することにより優れた植物／作物抵抗性を示す組成物を提供し；その異なる発達段階において昆虫を管理する組成物を提供し；相乗作用をしめすか、又は式Ｉの化合物の活性を補い(例えば、作用のスピードを増加させ、又は撥水性を和らげることにより)；又は個々の成分に対する抵抗性の発達に打ち勝つか又は予防する助けとなる。特定の追加活性成分は、組成物の意図した用途に左右されよう。適切な殺害虫剤の例として以下の物が挙げられる：
ａ)ピレスロイド類、例えばペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン(特に、ラムダ-シハロトリン)、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚安全性ピレスロイド類(例えば、エトフェンプロックス)、天然ピレスリン、テトラメトリン、ｓ-ビオアレスリン、フェンフルスリン、プラレスリン又は５-ベンジル-３-フリルメチル-(Ｅ)-(１Ｒ，３Ｓ)-２，２-ジメチル-３-(２-オキソチオラン-３-イリデンメチル)シクロプロパン・カルボキシレート；
ｂ)有機リン類、例えばプロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンフォスメチル、デメトン-ｓ-メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、フォキシム、ピリミホスメチル、ピリミホスエチル、フェニトロチオン、フォスチアゼート又はダイアジノン；
ｃ)カーバメート(アリールカーバメートを含む)、例えばピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メソミル又はオキサミル；
ｄ)ベンジル尿素類、例えばジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスウロン又はクロルフルアズロン；
ｅ)有機スズ化合物、例えばシヘキサチン、フェンブタチンオキシド又はアゾシクロスズ；
ｆ)ピラゾール類、例えばテブフェンピラド及びフェンピロキシメート；
ｇ)マクロライド類、例えばアベルメクチン類又はミルベマイシン類、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン、又はスピノサド、スピネトラム又はアザジラクチン；
ｈ)ホルモン類又はフェロモン類；
ｉ)有機塩素化合物、例えばエンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルデン又はジエルドリン；
ｊ)アミジン類、例えばクロルジメホルム又はアミトラズ；
ｋ)フミガント剤、例えばクロロピクリン、ジクロロプロパン、メチルブロミド、又はメタム；
ｌ)ネオニコチノイド化合物、例えばイミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、クロチアニジン、ニテンピラム、ジノテフラン又はチアメトキサム；
ｍ)ジアシルヒドラジン類、例えばテブフェノジド、クロマフェノジド又はメトキシフェノジド；
ｎ)ジフェニルエーテル類、例えばオフェノラン又はピリプロキシフェン；
ｏ)インドキサカルブ；   
ｐ)クロルフェナピル；  
ｑ)ピメトロジン又はピリフルキナゾン；
ｒ)スピロテトラマト、スピロジクロフェン又はスピロメシフェン；
ｓ)フルベンジアミド、クロラントラリニプロール又はシアントラリニプロール；
ｔ)シエノピラフェン又はシフルメトフェン；又は
ｕ)スルホキサフロール
【０３０１】
上に挙げられた主要な化学クラスの殺虫剤に加えて、適宜本組成物の意図した用途に合わせて特定の標的を有する他の殺虫剤も組成物中に使用されてもよい。例えば、特定の作物に対する選択的殺虫剤、例えばイネに使用するためのヨトウムシ特異的殺虫剤(例えばカルタップ)又はホッパー特異的殺虫剤(例えば、ブプロフェジン)が使用されてもよい。或いは、特定の昆虫種／段階に特異的な殺虫剤又は殺ダニ剤も、本発明の組成物に含められてもよい(例えば、ダニの殺卵-殺幼虫剤、例えばクロフェンテジン、フルベンズイミン、ヘキシチアゾックス又はテトラジホン；殺ダニ性のモチリシド(motilicide)、例えば、ジコホルまたはプロパルギトなど；殺ダニ剤、例えば、ブロモプロピラートまたはクロロベンジラートなど；あるいは、成長調節剤、例えば、ヒドラメチルノン、シロマジン、メソプレン、クロルフルアズロン又はジフルベンズロン)。
【０３０２】
式Ｉの化合物と、活性成分の以下の混合物が好ましく、ここで好ましくは「式Ｉの化合物」は、表１〜１０２から選ばれる化合物のことを言う。
植物油又は動物起源の油、ミネラルオイル、これらの油のアルキルエステル、又はかかる油の混合物、及び石油(代替名)６２８からなる物質の群から選ばれるアジュバント＋式Ｉの化合物、１，１-ビス(４-クロロ-フェニル)-２-エトキシエタノール(ＩＵＰＡＣ名)(９１０)＋式Ｉの化合物、２，４-ジクロロフェニルベンゼンスルホナート(ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名)(１０５９)＋式Ｉの化合物、２-フルオロ-Ｎ-メチル-Ｎ-１-ナフチルアセトアミド(ＩＵＰＡＣ名)(１２９５)＋式Ｉの化合物、４-クロロフェニル  フェニル  スルホン(ＩＵＰＡＣ名)(９８１)＋式Ｉの化合物、アバメクチン(１)＋式Ｉの化合物、アセキノシル(３)＋式Ｉの化合物、アセトプロール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、アクリナトリン(９)＋式Ｉの化合物、アルジカルブ(１６)＋式Ｉの化合物、アルドキシカルブ(８６３)＋式Ｉの化合物、アルファ-シペルメトリン(２０２)＋式Ｉの化合物、アミジチオン(８７０)＋式Ｉの化合物、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、アミドチオアート(８７２)＋式Ｉの化合物、アミトン(８７５)＋式Ｉの化合物、アミトン水素オキサラート(８７５)＋式Ｉの化合物、アミトラズ(２４)＋式Ｉの化合物、アラマイト(８８１)＋式Ｉの化合物、アルセノウスオキシド(８８２)＋式Ｉの化合物、ＡＶＩ  ３８２(化合物コード)＋式Ｉの化合物、ＡＺ  ６０５４１(化合物コード)＋式Ｉの化合物、アジンホスエチル(４４)＋式Ｉの化合物、アジンホス-メチル(４５)＋式Ｉの化合物、アゾベンゼン(ＩＵＰＡＣ名)(８８８)＋式Ｉの化合物、アゾシクロスズ(４６)＋式Ｉの化合物、アゾトエート(８８９)＋式Ｉの化合物、ベノミル(６２)＋式Ｉの化合物、ベンゾキサ-ホス(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ベンゾキシメート(７１)＋式Ｉの化合物、ベンジルベンゾアート(ＩＵＰＡＣ名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ビフェナゼート(７４)＋式Ｉの化合物、ビフェントリン(７６)＋式Ｉの化合物、ビナパクリル(９０７)＋式Ｉの化合物、ブロフェンバレレート(代替名)＋式Ｉの化合物、ブロモシクレン(９１８)＋式Ｉの化合物、ブロモホス(９２０)＋式Ｉの化合物、ブロモホス-エチル(９２１)＋式Ｉの化合物、ブロモプロピレート(９４)＋式Ｉの化合物、ブプロフェジン(９９)＋式Ｉの化合物、ブトカルボキシン(１０３)＋式Ｉの化合物、ブトキシカルボキシム(１０４)＋式Ｉの化合物、ブチルピリダベン(代替名)＋式Ｉの化合物、カルシウムポリスルフィド(ＩＵＰＡＣ名)(１１１)＋式Ｉの化合物、カムフェクロール(９４１)＋式Ｉの化合物、カルバノラート(９４３)＋式Ｉの化合物、カルバリル(１１５)＋式Ｉの化合物、カルボフラン(１１８)＋式Ｉの化合物、カルボフェノチオン(９４７)＋式Ｉの化合物、ＣＧＡ５０’４３９(開発コード)(１２５)＋式Ｉの化合物、キノメチオナト(１２６)＋式Ｉの化合物、クロルベンシド(９５９)＋式Ｉの化合物、クロルジメホルム(９６４)＋式Ｉの化合物、クロルジメホルム塩酸塩(９６４)＋式Ｉの化合物、クロルフェナピル(１３０)＋式Ｉの化合物、クロルフェネトール(９６８)＋式Ｉの化合物、クロルフェンソン(９７０)＋式Ｉの化合物、クロロフェンスルフィド(９７１)＋式Ｉの化合物、クロルフェンビンホス(１３１)＋式Ｉの化合物、クロロベンジレート(９７５)＋式Ｉの化合物、クロロメブホルム(９７７)＋式Ｉの化合物、
【０３０３】
クロロメチウロン(９７８)＋式Ｉの化合物、クロロプロピラート(９８３)＋式Ｉの化合物、クロルピリホス(１４５)＋式Ｉの化合物、クロピリホス-メチル(１４６)＋式Ｉの化合物、クロロチオホス(９９４)＋式Ｉの化合物、シネリンＩ(６９６)＋式Ｉの化合物、シネリンＩＩ(６９６)＋式Ｉの化合物、シネリン類(６９６)＋式Ｉの化合物、クロフェンテジン(１５８)＋式Ｉの化合物、クロサンテル(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、クーマホス(１７４)＋式Ｉの化合物、クロタミトン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、クロトキシホス(１０１０)＋式Ｉの化合物、クフラネブ(１０１３)＋式Ｉの化合物、シアントアート(１０２０)＋式Ｉの化合物、シエノピラフェン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、シフルメトフェン(ＣＡＳ登録番号：４００８８２-０７-７)＋式Ｉの化合物、シハロトリン(１９６)＋式Ｉの化合物、シヘキサチン(１９９)＋式Ｉの化合物、シペルメトリン(２０１)＋式Ｉの化合物、ＤＣＰＭ(１０３２)＋式Ｉの化合物、ＤＤＴ(２１９)＋式Ｉの化合物、デメフィオン(１０３７)＋式Ｉの化合物、デメフィオン-Ｏ(１０３７)＋式Ｉの化合物、デメフィオン-Ｓ(１０３７)＋式Ｉの化合物、デメトン(１０３８)＋式Ｉの化合物、デメトン-メチル(２２４)＋式Ｉの化合物、デメトン-Ｏ(１０３８)＋式Ｉの化合物、デメトン-Ｏ-メチル(２２４)＋式Ｉの化合物、デメトン-Ｓ(１０３８)＋式Ｉの化合物、デメトン-Ｓ-メチル(２２４)＋式Ｉの化合物、デメトン-Ｓ-メチルスルホン(１０３９)＋式Ｉの化合物、ジアフェンチウロン(２２６)＋式Ｉの化合物、ジアリホス(１０４２)＋式Ｉの化合物、ダイアジノン(２２７)＋式Ｉの化合物、ジクロフルアニド(２３０)＋式Ｉの化合物、ジクロルボス(２３６)＋式Ｉの化合物、ジクロホス(代替名)＋式Ｉの化合物、ジコフォール(２４２)＋式Ｉの化合物、ジクロトホス(２４３)＋式Ｉの化合物、ジエノクロール(１０７１)＋式Ｉの化合物、ジフロビダジン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジメフォックス(１０８１)＋式Ｉの化合物、ジメトエート(２６２)＋式Ｉの化合物、ジナクチン(代替名)(６５３)＋式Ｉの化合物、ジネクス(１０８９)＋式Ｉの化合物、ジネクス-ジクレキシン(１０８９)＋式Ｉの化合物、ジノブトン(２６９)＋式Ｉの化合物、ジノカップ(２７０)＋式Ｉの化合物、ジノカップ-４［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジノカップ-６［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジノクトン(１０９０)＋式Ｉの化合物、ジノペントン(１０９２)＋式Ｉの化合物、ジノスルホン(１０９７)＋式Ｉの化合物、ジノテルボン(１０９８)＋式Ｉの化合物、ジオキサチオン(１１０２)＋式Ｉの化合物、
【０３０４】
ジフェニルスルホン(ＩＵＰＡＣ名)(１１０３)＋式Ｉの化合物、ジスルフィラム(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジスルフォトン(２７８)＋式Ｉの化合物、ＤＮＯＣ(２８２)＋式Ｉの化合物、ドフェナピン(１１１３)＋式Ｉの化合物、ドラメクチン(代替名)  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エンドスルファン(２９４)＋式Ｉの化合物、エンドチオン(１１２１)＋式Ｉの化合物、ＥＰＮ(２９７)＋式Ｉの化合物、エプリノメクチン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エチオン(３０９)＋式Ｉの化合物、エトアート-メチル(１１３４)＋式Ｉの化合物、エトキサゾール(３２０)＋式Ｉの化合物、エトリムホス(１１４２)＋式Ｉの化合物、フェナザフロール(１１４７)＋式Ｉの化合物、フェナザキン(３２８)＋式Ｉの化合物、フェンブタチンオキシド(３３０)＋式Ｉの化合物、フェノチオカルブ(３３７)＋式Ｉの化合物、フェンプロパトリン(３４２)＋式Ｉの化合物、フェンピラド(代替名)＋式Ｉの化合物、フェンピロキシマート(３４５)＋式Ｉの化合物、フェンソン(１１５７)＋式Ｉの化合物、フェントリフアニル(１１６１)＋式Ｉの化合物、フェンバレレート(３４９)＋式Ｉの化合物、フィプロニル(３５４)＋式Ｉの化合物、フルアクリピリム(３６０)＋式Ｉの化合物、フルアズロン(１１６６)＋式Ｉの化合物、フルベンジミン(１１６７)＋式Ｉの化合物、フルシクロキスロン(３６６)＋式Ｉの化合物、フルシトリネート(３６７)＋式Ｉの化合物、フルエネチル(１１６９)＋式Ｉの化合物、フルフェノクスウロン(３７０)＋式Ｉの化合物、フルメトリン(３７２)＋式Ｉの化合物、フルオルベンシド(１１７４)＋式Ｉの化合物、フルバリネート(１１８４)＋式Ｉの化合物、ＦＭＣ  １１３７(開発コード)(１１８５)＋式Ｉの化合物、フォルメタネート(４０５)＋式Ｉの化合物、フォルメタネート塩酸塩(４０５)＋式Ｉの化合物、フォルモチオン(１１９２)＋式Ｉの化合物、ホルムパラナート(１１９３)＋式Ｉの化合物、γ-ＨＣＨ(４３０)＋式Ｉの化合物、グリオジン(１２０５)＋式Ｉの化合物、ハルフェンプロックス(４２４)＋式Ｉの化合物、ヘプテノホス(４３２)＋式Ｉの化合物、ヘキサデシルシクロプロップアンカルボキシラート(ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名)(１２１６)＋式Ｉの化合物、ヘキシチアゾックス(４４１)＋式Ｉの化合物、ＩＫＡ  ２００２(ＣＡＳ登録番号：２１１９２３-７４-９)＋式Ｉの化合物、ヨードメタン(ＩＵＰＡＣ名)(５４２)＋式Ｉの化合物、イソカルボホス(代替名)(４７３)＋式Ｉの化合物、イソプロピル  Ｏ-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(ＩＵＰＡＣ名)(４７３)＋式Ｉの化合物、イベルメクチン(代替名)  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、
【０３０５】
ジャスモリンＩ(６９６)＋式Ｉの化合物、ジャスモリンＩＩ(６９６)＋式Ｉの化合物、ジョドフェンホス(jodfenphos)(１２４８)＋式Ｉの化合物、リンダン(４３０)＋式Ｉの化合物、ルフェヌウロン(４９０)＋式Ｉの化合物、マラチオン(４９２)＋式Ｉの化合物、マロノベン(１２５４)＋式Ｉの化合物、メカルバム(５０２)＋式Ｉの化合物、メホスホラン(１２６１)＋式Ｉの化合物、ムスルフェン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メタクリホス(１２６６)＋式Ｉの化合物、メタミドホス(５２７)＋式Ｉの化合物、メチダチオン(５２９)＋式Ｉの化合物、メチオカルブ(５３０)＋式Ｉの化合物、メソミル(５３１)＋式Ｉの化合物、メチルブロミド(５３７)＋式Ｉの化合物、メトルカルブ(５５０)＋式Ｉの化合物、メビンホス(５５６)＋式Ｉの化合物、メキサカルバート(１２９０)＋式Ｉの化合物、ミルベメクチン(５５７)＋式Ｉの化合物、ミルベマイシン  オキシム(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ミパホキス(１２９３)＋式Ｉの化合物、モノクロトホス(５６１)＋式Ｉの化合物、モルホチオン(１３００)＋式Ｉの化合物、モキシデクチン(代替名)  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ナレド(５６７)＋式Ｉの化合物、ＮＣ-１８４(化合物コード)＋式Ｉの化合物、ＮＣ-５１２(化合物コード)＋式Ｉの化合物、ニフルリジド(１３０９)＋式Ｉの化合物、ニッコマイシン(nikkomycins)(代替名)  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ニトリラカルブ(１３１３)＋式Ｉの化合物、ニトリラカルブ  １：１亜鉛クロリド複合体(１３１３)＋式Ｉの化合物、ＮＮＩ-０１０１(化合物コード)＋式Ｉの化合物、ＮＮＩ-０２５０(化合物コード)＋式Ｉの化合物、オメトエート(５９４)＋式Ｉの化合物、オキサミル(６０２)＋式Ｉの化合物、オキシデプロホス(１３２４)＋式Ｉの化合物、オキシジスルフォトン(１３２５)＋式Ｉの化合物、ｐｐ’-ＤＤＴ(２１９)＋式Ｉの化合物、パラチオン(６１５)＋式Ｉの化合物、ペルメトリン(６２６)＋式Ｉの化合物、石油(代替名)(６２８)＋式Ｉの化合物、フェンカプトン(１３３０)＋式Ｉの化合物、フェントエート(６３１)＋式Ｉの化合物、ホレート(６３６)＋式Ｉの化合物、ホサロン(６３７)＋式Ｉの化合物、ホスホラン(１３３８)＋式Ｉの化合物、ホスメット(６３８)＋式Ｉの化合物、ホスファミドン(６３９)＋式Ｉの化合物、フォキシム(６４２)＋式Ｉの化合物、ピリミホス-メチル(６５２)＋式Ｉの化合物、ポリクロロテルペネス(慣用名)(１３４７)＋式Ｉの化合物、ポリナクチン類(代替名)(６５３)＋式Ｉの化合物、プロクロノール(１３５０)＋式Ｉの化合物、
【０３０６】
プロフェノホス(６６２)＋式Ｉの化合物、プロマシル(１３５４)＋式Ｉの化合物、プロパルギット(６７１)＋式Ｉの化合物、プロペタムホス(６７３)＋式Ｉの化合物、プロポキスル(６７８)＋式Ｉの化合物、プロチダチオン(１３６０)＋式Ｉの化合物、プロトアート(１３６２)＋式Ｉの化合物、ピレトリン  Ｉ(６９６)＋式Ｉの化合物、ピレトリンＩＩ(６９６)＋式Ｉの化合物、ピレトリン(６９６)＋式Ｉの化合物、ピリダベン(６９９)＋式Ｉの化合物、ピリダフェンチオン(７０１)＋式Ｉの化合物、ピリミジフェン(７０６)＋式Ｉの化合物、ピリミタート(１３７０)＋式Ｉの化合物、キナルホス(７１１)＋式Ｉの化合物、キンチオホス(１３８１)＋式Ｉの化合物、Ｒ-１４９２(開発コード)(１３８２)＋式Ｉの化合物、ＲＡ-１７(開発コード)(１３８３)＋式Ｉの化合物、ロテノン(７２２)＋式Ｉの化合物、スクラダン(１３８９)＋式Ｉの化合物、セブホス(代替名)＋式Ｉの化合物、セラメクチン(代替名)  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ＳＩ-０００９(化合物コード)＋式Ｉの化合物、ソフアミド(１４０２)＋式Ｉの化合物、スピロジクロフェン(７３８)＋式Ｉの化合物、スピロメシフェン(７３９)＋式Ｉの化合物、ＳＳＩ-１２１(開発コード)(１４０４)＋式Ｉの化合物、スルフィラム(代替名)  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、スルフルラミド(７５０)＋式Ｉの化合物、スルホテップ(７５３)＋式Ｉの化合物、硫黄(７５４)＋式Ｉの化合物、ＳＤＩ-１２１(開発コード)(７５７)＋式Ｉの化合物、タウ-フルバリネート(３９８)＋式Ｉの化合物、テブフェンピラド(７６３)＋式Ｉの化合物、ＴＥＥＰ(１４１７)＋式Ｉの化合物、テルバム(代替名)＋式Ｉの化合物、テトラクロロビンホス(７７７)＋式Ｉの化合物、テトラジホン(７８６)＋式Ｉの化合物、テトラナクチン(代替名)(６５３)＋式Ｉの化合物、テトラスル(１４２５)＋式Ｉの化合物、チアフェノキシ(代替名)＋式Ｉの化合物、チオカルボキシム(１４３１)＋式Ｉの化合物、チオファノックス(８００)＋式Ｉの化合物、チオメトン(８０１)＋式Ｉの化合物、チオキノキシ(１４３６)＋式Ｉの化合物、ツリンギエンシン(代替名)  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、トリアミホス(１４４１)＋式Ｉの化合物、トリアラテン(１４４３)＋式Ｉの化合物、トリアゾホス(８２０)＋式Ｉの化合物、トリアズロン(代替名)＋式Ｉの化合物、トリクロルホン(８２４)＋式Ｉの化合物、トリフェノホス(１４５５)＋式Ｉの化合物、トリナクチン(代替名)(６５３)＋式Ｉの化合物、バミドチオン(８４７)＋式Ｉの化合物、バニリプロール  ［ＣＣＮ］及びＹＩ-５３０２(化合物コード)＋式Ｉの化合物からなる物質の群から選ばれる殺ダニ剤；
【０３０７】
ベトキサジン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、銅ジオクタノアート(ＩＵＰＡＣ名)(１７０)＋式Ｉの化合物、硫酸銅(１７２)＋式Ｉの化合物、シブトリン  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジクロン(１０５２)＋式Ｉの化合物、ジクロロフェン(２３２)＋式Ｉの化合物、エンドタール(２９５)＋式Ｉの化合物、フェンチン(３４７)＋式Ｉの化合物、水和石灰［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ナバム(５６６)＋式Ｉの化合物、キノクラミン(７１４)＋式Ｉの化合物、キノンアミド(１３７９)＋式Ｉの化合物、シマジン(７３０)＋式Ｉの化合物、トリフェニルスズ  アセタート(ＩＵＰＡＣ名)(３４７)及びトリフェニルスズ  ヒドロキシド(ＩＵＰＡＣ名)(３４７)＋式Ｉの化合物からなる物質の群から選ばれる殺藻剤；
【０３０８】
アバメクチン(１)＋式Ｉの化合物、クルホマート(１０１１)＋式Ｉの化合物、ドラメクチン(代替名)  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エマメクチン(２９１)＋式Ｉの化合物、エマメクチンベンゾアート(２９１)＋式Ｉの化合物、エプリノメクチン(代替名)  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、イベルメクチン(代替名)  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ミルベマイシン  オキシム(代替名)  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、モキシデクチン(代替名)  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ピペラジン  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、セラメクチン(代替名)  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、スピノサド(７３７)及びチオファナート(１４３５)＋式Ｉの化合物からなる物質の群から選ばれる駆虫薬；
【０３０９】
クロラロース(１２７)＋式Ｉの化合物、エンドリン(１１２２)＋式Ｉの化合物、フェンチオン(３４６)＋式Ｉの化合物、ピリジン-４-アミン(ＩＵＰＡＣ名)(２３)及びストリキニーネ(７４５)＋式Ｉの化合物からなる物質の群から選ばれる殺鳥剤；
【０３１０】
１-ヒドロキシ-１Ｈ-ピリジン-２-チオン(ＩＵＰＡＣ名)(１２２２)＋式Ｉの化合物、４-(キノキサリン-２-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(ＩＵＰＡＣ名)(７４８)＋式Ｉの化合物、８-ヒドロキシキノリン  スルファート(４４６)＋式Ｉの化合物、ブロノポール(９７)＋式Ｉの化合物、ジオクタノン酸銅(ＩＵＰＡＣ名)(１７０)＋式Ｉの化合物、水酸化銅(ＩＵＰＡＣ名)(１６９)＋式Ｉの化合物、クレゾール  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジクロロフェン(２３２)＋式Ｉの化合物、ジピリチオン(１１０５)＋式Ｉの化合物、ドジシン(１１１２)＋式Ｉの化合物、フェンアミノスルフ(１１４４)＋式Ｉの化合物、ホルムアルデヒド(４０４)＋式Ｉの化合物、ヒドラルガフェン(代替名)  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、カスガマイシン(４８３)＋式Ｉの化合物、カスガマイシン塩酸塩  水和物(４８３)＋式Ｉの化合物、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)(ＩＵＰＡＣ名)(１３０８)＋式Ｉの化合物、ニトラピリン(５８０)＋式Ｉの化合物、オクチリノン(５９０)＋式Ｉの化合物、オキソリン酸(６０６)＋式Ｉの化合物、オキシテトラサイクリン(６１１)＋式Ｉの化合物、カリウム  ヒドロキシキノリン  スルファート(４４６)＋式Ｉの化合物、プロベナゾール(６５８)＋式Ｉの化合物、ストレプトマイシン(７４４)＋式Ｉの化合物、ストレプトマイシン  セスキスルファート(７４４)＋式Ｉの化合物、テクロフタラム(７６６)＋式Ｉの化合物、及びチオメルサール(代替名)  ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物からなる物質の群から選ばれる殺菌剤；
【０３１１】
アドキソフィエス  オラナＧＶ(Adoxophyes orana GV)(代替名)(１２)＋式Ｉの化合物、アグロバクテリウム  ラジオバクテル(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(１３)＋式Ｉの化合物、アンブリセイウス(Amblyseius)ｓｐｐ．(代替名)(１９)＋式Ｉの化合物、アナグラファ  ファルシフェラ  ＮＰＶ(Anagrapha falcifera NPV)(代替名)(２８)＋式Ｉの化合物、アナグルス  アトムス(Anagrus atomus)(代替名)(２９)＋式Ｉの化合物、アフェリヌス  アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(代替名)(３３)＋式Ｉの化合物、アフィジウス  コレマニ(Aphidius colemani)(代替名)(３４)＋式Ｉの化合物、アフィドレテス  アフィジミザ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(３５)＋式Ｉの化合物、アウトグラファ  カリホルニカ  ＮＰＶ(Autographa californica NPV)(代替名)(３８)＋式Ｉの化合物、バシルス  フィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(４８)＋式Ｉの化合物、バシルス  スファエリクス  ネイド(Bacillus sphaericus Neide)(科学名)(４９)＋式Ｉの化合物、バシルス  ツリンギエンシス  ベルリネル(Bacillus thuringiensis Berliner)(科学名)(５１)＋式Ｉの化合物、バシルス  ツリンギエンシス  亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai)(科学名)(５１)＋式Ｉの化合物、バシルス  ツリンギエンシス  亜種イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis)(科学名)(５１)＋式Ｉの化合物、バシルス  ツリンギエンシス  亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp. japonensis)(科学名)(５１)＋式Ｉの化合物、バシルス  ツリンギエンシス  亜種クルスタキ(Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)(科学名)(５１)＋式Ｉの化合物、バシルス  ツリンギエンシス  亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)(科学名)(５１)＋式Ｉの化合物、ベアウベリア  バッシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(５３)＋式Ｉの化合物、ベアウベリア  ブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(代替名)(５４)＋式Ｉの化合物、クリソペルラ  カルネア(Chrysoperla carnea)(代替名)(１５１)＋式Ｉの化合物、クリプトラエムス  モントロウジエリ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(１７８)＋式Ｉの化合物、シジア  ポモネラ  ＧＶ(Cydia pomonella GV)(代替名)(１９１)＋式Ｉの化合物、ダクヌサ  シビリカ(Dacnusa sibirica)(代替名)(２１２)＋式Ｉの化合物、ジグリフス  イサエア(Diglyphus isaea)(代替名)(２５４)＋式Ｉの化合物、エンカルシア  ホルモサ(Encarsia formosa)(科学名)(２９３)＋式Ｉの化合物、エレトモセルス  エレミクス(Eretmocerus eremicus)(代替名)(３００)＋式Ｉの化合物、ヘリコベルパ  ゼア  ＮＰＶ(Helicoverpa zea NPV)(代替名)(４３１)＋式Ｉの化合物、ヘテロラブジチス  バクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びＨ．メギジス(H. megidis)(代替名)(４３３)＋式Ｉの化合物、ヒッポダミア  コンベルゲンス(Hippodamia convergens)(代替名)(４４２)＋式Ｉの化合物、レプトマスチキス  ダクチルオピイ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(４８８)＋式Ｉの化合物、マクロロフス  カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(４９１)＋式Ｉの化合物、マメストラ  ブラッシカ  ＮＰＶ(Mamestra brassicae NPV)(代替名)(４９４)＋式Ｉの化合物、メタフィクス  ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(５２２)＋式Ｉの化合物、メタリジウム  アニソプリア  バル．  アクリズム(Metarhizium anisopliae var. acridum)(科学名)(５２３)＋式Ｉの化合物、メタリジウム  アニソプリア  バル．  アニソプリア(Metarhizium anisopliae var. anisopliae)(科学名)(５２３)＋式Ｉの化合物、ネオジプリオン  セルチフェル  ＮＰＶ(Neodiprion sertifer NPV）及びＮ．  レコンテイ  ＮＰＶ(N. lecontei NPV)(代替名)(５７５)＋式Ｉの化合物、オリウス  ｓｐｐ．(Ｏｒｉｕｓ  ｓｐｐ．)(代替名)(５９６)＋式Ｉの化合物、パエシロミセス  フモソロソイス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(６１３)＋式Ｉの化合物、フィトセイウルス  ペルシミリス(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(６４４)＋式Ｉの化合物、スポドプテラ  エキシグア(Spodoptera exigua)マルチキャプシド核ポリヘドロシスウイルス(科学名)(７４１)＋式Ｉの化合物、ステイネルネマ  ビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(７４２)＋式Ｉの化合物、ステイネルネマ  カルポカプサ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(７４２)＋式Ｉの化合物、ステイネルネマ  フェルチア(Steinernema feltiae)(代替名)(７４２)＋式Ｉの化合物、ステイネルネマ  グラセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(７４２)＋式Ｉの化合物、ステイネルネマ  リオブラブ(Steinernema riobrave)(代替名)(７４２)＋式Ｉの化合物、ステイネルネマ  リオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(７４２)＋式Ｉの化合物、ステイネルネマ  スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(代替名)(７４２)＋式Ｉの化合物、ステイネルネマ  ｓｐｐ．(Steinernema spp.)(代替名)(７４２)＋式Ｉの化合物、トリコグランマ  ｓｐｐ．(Trichogramma spp.)(代替名)(８２６)＋式Ｉの化合物、チフロドロムス  オッシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(８４４)及びベルチシリウム  レカニイ(Verticillium lecanii)(代替名)(８４８)＋式Ｉの化合物からなる物質の群から選ばれる生物剤；
【０３１２】
ヨードメタン(ＩＵＰＡＣ名)(５４２)及びメチルブロミド(５３７)＋式Ｉの化合物からなる物質の群から選ばれる土壌滅菌剤；
【０３１３】
アホラート［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ビスアジル(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ブスルファン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジフルベンズロン(２５０)＋式Ｉの化合物、ジマチフ(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ヘメル［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ヘムパ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メテパ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メチオテパ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メチル  アホラート［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、モルジド［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ペンフルロン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、テパ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、チオヘムパ(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、チオテパ(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、トレトアミン(代替名)［ＣＣＮ］及びウレデパ(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物からなる物質の群から選ばれる土壌滅菌剤；
【０３１４】
(Ｅ)-デカ-５-エン-１-イル  アセタートと(Ｅ)-デカ-５-エン-１-オール(ＩＵＰＡＣ名)(２２２)＋式Ｉの化合物、(Ｅ)-トリデカ-４-エン-１-イル  アセタート(ＩＵＰＡＣ名)(８２９)＋式Ｉの化合物、(Ｅ)-６-メチルヘプタ-２-エン-４-オール(ＩＵＰＡＣ名)(５４１)＋式Ｉの化合物、(Ｅ，Ｚ)-テトラデカ-４，１０-ジエン-１-イル  アセタート(ＩＵＰＡＣ名)(７７９)＋式Ｉの化合物、(Ｚ)-ドデカ-７-エン-１-イル  アセタート(ＩＵＰＡＣ名)(２８５)＋式Ｉの化合物、(Ｚ)-ヘキサデカ-１１-エナール(ＩＵＰＡＣ名)(４３６)＋式Ｉの化合物、(Ｚ)-ヘキサデカ-１１-エン-１-イル  アセタート(ＩＵＰＡＣ名)(４３７)＋式Ｉの化合物、(Ｚ)-ヘキサデカ-１３-エン-１１-イン-１-イル  アセタート(ＩＵＰＡＣ名)(４３８)＋式Ｉの化合物、(Ｚ)-イコサ-１３-エン-１０-オン(ＩＵＰＡＣ名)(４４８)＋式Ｉの化合物、(Ｚ)-テトラデカ-７-エン-１-アール(ＩＵＰＡＣ名)(７８２)＋式Ｉの化合物、(Ｚ)-テトラデカ-９-エン-１-オール(ＩＵＰＡＣ名)(７８３)＋式Ｉの化合物、(Ｚ)-テトラデカ-９-エン-１-イル  アセタート(ＩＵＰＡＣ名)(７８４)＋式Ｉの化合物、(７Ｅ，９Ｚ)-ドデカ-７，９-ジエン-１-イル  アセタート(ＩＵＰＡＣ名)(２８３)＋式Ｉの化合物，(９Ｚ，１１Ｅ)-テトラデカ-９，１１-ジエン-１-イル  アセタート(ＩＵＰＡＣ名)(７８０)＋式Ｉの化合物，(９Ｚ，１２Ｅ)-テトラデカ-９，１２-ジエン-１-イル  アセタート(ＩＵＰＡＣ名)(７８１)＋式Ｉの化合物、１４-メチルオクタデカ-１-エン(ＩＵＰＡＣ名)(５４５)＋式Ｉの化合物、４-メチルノナン-５-オールと４-メチルノナン-５-オン(ＩＵＰＡＣ名)(５４４)＋式Ｉの化合物、アルファ-ムルチストリアチン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ブレビコミン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、コドレルレ(ｃｏｄｌｅｌｕｒｅ)(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、コドレモン(代替名)(１６７)＋式Ｉの化合物、クエルレ(ｃｕｅｌｕｒｅ)(代替名)(１７９)＋式Ｉの化合物、ジスパルルレ(ｄｉｓｐａｒｌｕｒｅ)(２７７)＋式Ｉの化合物、ドデカ-８-エン-１-イル  アセタート(ＩＵＰＡＣ名)(２８６)＋式Ｉの化合物、ドデカ-９-エン-１-イル  アセタート(ＩＵＰＡＣ名)(２８７)＋式Ｉの化合物、ドデカ-８＋式Ｉの化合物、１０-ジエン-１-イル  アセタート(ＩＵＰＡＣ名)(２８４)＋式Ｉの化合物、ドミニカルレ(ｄｏｍｉｎｉｃａｌｕｒｅ)(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エチル  ４-メチルオクタノアート(ＩＵＰＡＣ名)(３１７)＋式Ｉの化合物、オイゲノール(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、フロンタリン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ゴッシプルレ(ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ)(代替名)(４２０)＋式Ｉの化合物、グランドルレ(ｇｒａｎｄｌｕｒｅ)(４２１)＋式Ｉの化合物、グランドルレ  Ｉ(代替名)(４２１)＋式Ｉの化合物、グランドルレＩＩ(代替名)(４２１)＋式Ｉの化合物、グランドルレＩＩＩ(代替名)(４２１)＋式Ｉの化合物、グランドルレＩＶ(代替名)(４２１)＋式Ｉの化合物、ヘキサルレ(ｈｅｘａｌｕｒｅ)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、イプスジエノール(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、イプセノール(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジャポニルレ(代替名)(４８１)＋式Ｉの化合物、リネアチン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、リトルレ(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ロオプルレ(ｌｏｏｐｌｕｒｅ)(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メドルレ(ｍｅｄｌｕｒｅ)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メガトモ酸(ｍｅｇａｔｏｍｏｉｃ  ａｃｉｄ)(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メチルオイゲノール(代替名)(５４０)＋式Ｉの化合物、ムスカルーレ(５６３)＋式Ｉの化合物、オクタデカ-２，１３-ジエン-１-イル  アセタート(ＩＵＰＡＣ名)(５８８)＋式Ｉの化合物、オクタデカ-３，１３-ジエン-１-イル  アセタート(ＩＵＰＡＣ名)(５８９)＋式Ｉの化合物、オルフラルレ(ｏｒｆｒａｌｕｒｅ)(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、オリクタルレ(ｏｒｙｃｔａｌｕｒｅ)(代替名)(３１７)＋式Ｉの化合物、オストラモン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、シグルレ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ソルジジン(代替名)(７３６)＋式Ｉの化合物、スルカトール(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、テトラデカ-１１-エン-１-イル  アセタート(ＩＵＰＡＣ名)(７８５)＋式Ｉの化合物、トリメドルレ(ｔｒｉｍｅｄｌｕｒｅ)(８３９)＋式Ｉの化合物、トリメドルレ  Ａ(代替名)(８３９)＋式Ｉの化合物、トリメドルレ  Ｂ１(代替名)(８３９)＋式Ｉの化合物、トリメドルレ  Ｂ２(代替名)(８３９)＋式Ｉの化合物、トリメドルレ  Ｃ(代替名)(８３９)及びトルンク-コール(ｔｒｕｎｃ-ｃａｌｌ)(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物からなる物質の群から選ばれる昆虫フェロモン；
【０３１５】
２-(オクチルチオ)-エタノール(ＩＵＰＡＣ名)(５９１)＋式Ｉの化合物、ブトピロノキシル(９３３)＋式Ｉの化合物、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(９３６)＋式Ｉの化合物、アジピン酸ジブチル(ＩＵＰＡＣ名)(１０４６)＋式Ｉの化合物、フタル酸ジブチル(１０４７)＋式Ｉの化合物、コハク酸ジブチル(ＩＵＰＡＣ名)(１０４８)＋式Ｉの化合物、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジメチル  カルバート［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジメチル  フタラート［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エチル  ヘキサンジオール(１１３７)＋式Ｉの化合物、ヘキサアミド［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メトキン-ブチル(１２７６)＋式Ｉの化合物、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、オキサマート［ＣＣＮ］及びピカリジン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物からなる物質の群から選ばれる昆虫忌避物質；  
【０３１６】
１-ジクロロ-１-ニトロエタン(ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名)(１０５８)＋式Ｉの化合物、１，１-ジクロロ-２，２-ビス(４-エチルフェニル)-エタン(ＩＵＰＡＣ名)(１０５６)，＋式Ｉの化合物、１，２-ジクロロプロパン(ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名)(１０６２)＋式Ｉの化合物、１，２-ジクロロプロパンと  １，３-ジクロロプロペン(ＩＵＰＡＣ名)(１０６３)＋式Ｉの化合物、１-ブロモ-２-クロロエタン(ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名)(９１６)＋式Ｉの化合物、２，２，２-トリクロロ-１-(３，４-ジクロロフェニル)エチル  アセタート(ＩＵＰＡＣ名)(１４５１)＋式Ｉの化合物、２，２-ジクロロビニル  ２-エチルスルフィニルエチル  メチル  ホスファート(ＩＵＰＡＣ名)(１０６６)＋式Ｉの化合物、２-(１，３-ジチオラン-２-イル)フェニル  ジメチルカルバマート(ＩＵＰＡＣ／  ケミカルアブストラクツ名)(１１０９)＋式Ｉの化合物、  ２-(２-ブトキシエトキシ)エチル  チオシアナート(ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名)(９３５)＋式Ｉの化合物、２-(４，５-ジメチル-１，３-ジオキソラン-２-イル)フェニル  メチルカルバマート(ＩＵＰＡＣ／  ケミカルアブストラクツ名)(１０８４)＋式Ｉの化合物、２-(４-クロロ-３，５-キシリルオキシ)エタノール(ＩＵＰＡＣ名)(９８６)＋式Ｉの化合物、２-クロロビニル  ジエチル  ホスファート(ＩＵＰＡＣ名)(９８４)＋式Ｉの化合物、２-イミダゾリドン(ＩＵＰＡＣ名)(１２２５)＋式Ｉの化合物、２-イソバレリルインダン-１，３-ジオン(ＩＵＰＡＣ名)(１２４６)＋式Ｉの化合物、２-メチル(プロパ-２-イニル)アミノフェニル  メチルカルバマート(ＩＵＰＡＣ名)(１２８４)＋式Ｉの化合物、２-チオシアナトエチル  ラウラート(ＩＵＰＡＣ名)(１４３３)＋式Ｉの化合物、３-ブロモ-１-クロロプロパ-１-エン(ＩＵＰＡＣ名)(９１７)＋式Ｉの化合物、３-メチル-１-フェニルピラゾール-５-イル  ジメチル-カルバマート(ＩＵＰＡＣ名)(１２８３)＋式Ｉの化合物、４-メチル(プロパ-２-イニル)アミノ-３，５-キシリル  メチルカルバマート(ＩＵＰＡＣ名)(１２８５)＋式Ｉの化合物、５，５-ジメチル-３-オキソシクロヘキサ-１-エニル  ジメチルカルバマート(ＩＵＰＡＣ名)(１０８５)＋式Ｉの化合物、アバメクチン(１)＋式Ｉの化合物、アセフェート(２)＋式Ｉの化合物、アセタミプリド(４)＋式Ｉの化合物、アセチオン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、アセトプロール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、アクリナトリン(９)＋式Ｉの化合物、アクリロニトリル(ＩＵＰＡＣ名)(８６１)＋式Ｉの化合物、アラニカルブ(１５)＋式Ｉの化合物、アルジカルブ(１６)＋式Ｉの化合物、アルドキシカルブ(８６３)＋式Ｉの化合物、アルドリン(８６４)＋式Ｉの化合物、
【０３１７】
アレスリン(１７)＋式Ｉの化合物、アロスアミジン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、アリキシカルブ(８６６)＋式Ｉの化合物、α-シペルメトリン(２０２)＋式Ｉの化合物、α-エクジソン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、α-エンドスルファン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、アルミニウム  ホスフィド(６４０)＋式Ｉの化合物、アミジチオン(８７０)＋式Ｉの化合物、アミドチオアート(８７２)＋式Ｉの化合物、アミノカルブ(８７３)＋式Ｉの化合物、アミトン(８７５)＋式Ｉの化合物、シュウ酸水素アミトン  (８７５)＋式Ｉの化合物、アミトラズ(２４)＋式Ｉの化合物、アナバシン(８７７)＋式Ｉの化合物、アチダチオン(８８３)＋式Ｉの化合物、ＡＶＩ３８２(化合物コード)＋式Ｉの化合物、ＡＺ  ６０５４１(化合物コード)＋式Ｉの化合物、アザジラクチン(代替名)(４１)＋式Ｉの化合物、アザメチホス(４２)＋式Ｉの化合物、アジンホスエチル(４４)＋式Ｉの化合物、アジンホス-メチル(４５)＋式Ｉの化合物、アゾトアート(８８９)＋式Ｉの化合物、バシルス  ツリンギエンシス(Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ)デルタエンドトキシンス(代替名)(５２)＋式Ｉの化合物、ヘキサフルオロケイ酸バリウム(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、多硫化バリウム(ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名)(８９２)＋式Ｉの化合物、バルトリン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、バイエル２２／１９０(開発コード)(８９３)＋式Ｉの化合物、バイエル  ２２４０８(開発コード)(８９４)＋式Ｉの化合物、ベンジオカルブ(５８)＋式Ｉの化合物、ベンフラカルブ(６０)＋式Ｉの化合物、ベンスルタップ(６６)＋式Ｉの化合物、βシフルトリン(１９４)＋式Ｉの化合物、ｂｅｔａ-シペルメトリン(２０３)＋式Ｉの化合物、ビフェントリン(７６)＋式Ｉの化合物、ビオアレスリン(７８)＋式Ｉの化合物、ビオアレスリン  Ｓ-シクロペンテニル異性体(代替名)(７９)＋式Ｉの化合物、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ビオペルメトリン(９０８)＋式Ｉの化合物、ビオレスメトリン(８０)＋式Ｉの化合物、ビス(２-クロロエチル)  エーテル(ＩＵＰＡＣ名)(９０９)＋式Ｉの化合物、ビストリフルロン(８３)＋式Ｉの化合物、ボラックス(８６)＋式Ｉの化合物、ブロフェンバレレート(代替名)＋式Ｉの化合物、ブロムフェンビンホース(９１４)＋式Ｉの化合物、ブロモシクレン(９１８)＋式Ｉの化合物、ブロモ-ＤＤＴ(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ブロモホス(９２０)＋式Ｉの化合物、ブロモホス-エチル(９２１)＋式Ｉの化合物、ブフェンカルブ(９２４)＋式Ｉの化合物、ブプロフェジン(９９)＋式Ｉの化合物、ブタカルブ(９２６)＋式Ｉの化合物、
【０３１８】
ブタチオホス(９２７)＋式Ｉの化合物、ブトカルボキシン(１０３)＋式Ｉの化合物、ブトナート(９３２)＋式Ｉの化合物、ブトキシカルボキシム(１０４)＋式Ｉの化合物、ブチルピリダベン(代替名)＋式Ｉの化合物、カズサホス(１０９)＋式Ｉの化合物、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、シアン化カルシウム  (４４４)＋式Ｉの化合物、多硫化カルシウム  (ＩＵＰＡＣ名)(１１１)＋式Ｉの化合物、カンフェクロル(９４１)＋式Ｉの化合物、カルバノラート(９４３)＋式Ｉの化合物、カルバリル(１１５)＋式Ｉの化合物、カルボフラン(１１８)＋式Ｉの化合物、二硫化炭素(ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名)(９４５)＋式Ｉの化合物、四塩化炭素(ＩＵＰＡＣ名)(９４６)＋式Ｉの化合物、カルボフェノチオン(９４７)＋式Ｉの化合物、カルボスルファン(１１９)＋式Ｉの化合物、カルタップ(１２３)＋式Ｉの化合物、カルタップ塩酸塩(１２３)＋式Ｉの化合物、セバジン(代替名)(７２５)＋式Ｉの化合物、クロラントラニリプロール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、クロルビシクレン(９６０)＋式Ｉの化合物、クロルデン(１２８)＋式Ｉの化合物、クロルデカオン(９６３)＋式Ｉの化合物、クロルジメホルム(９６４)＋式Ｉの化合物、クロルジメホルム塩酸塩(９６４)＋式Ｉの化合物、クロレトキシホス(１２９)＋式Ｉの化合物、クロルフェナピル(１３０)＋式Ｉの化合物、クロルフェンビンホス(１３１)＋式Ｉの化合物、クロルフルアズロン(１３２)＋式Ｉの化合物、クロルメホス(１３６)＋式Ｉの化合物、クロロホルム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、クロロピクリン(１４１)＋式Ｉの化合物、クロルホキシム(９８９)＋式Ｉの化合物、クロルプラゾホス(９９０)＋式Ｉの化合物、クロルピリホス(１４５)＋式Ｉの化合物、クロピリホス-メチル(１４６)＋式Ｉの化合物、クロルチオホス(９９４)＋式Ｉの化合物、クロマフェノジド(１５０)＋式Ｉの化合物、シネリン  Ｉ(６９６)＋式Ｉの化合物、シネリンＩＩ(６９６)＋式Ｉの化合物、シネリンス(６９６)＋式Ｉの化合物、ｃｉｓ-レスメトリン(代替名)＋式Ｉの化合物、シスメトリン(８０)＋式Ｉの化合物、クロシトリン(代替名)＋式Ｉの化合物、クロエトカルブ(９９９)＋式Ｉの化合物、クロサンテル(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、クロチアニジン(１６５)＋式Ｉの化合物、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、クマホス(１７４)＋式Ｉの化合物、コウミトアート(１００６)＋式Ｉの化合物、
【０３１９】
クロタミトン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、クロトキシホース(１０１０)＋式Ｉの化合物、クルホマート(１０１１)＋式Ｉの化合物、クリオリット(代替名)(１７７)＋式Ｉの化合物、ＣＳ  ７０８(開発コード)(１０１２)＋式Ｉの化合物、シアノフェンホス(１０１９)＋式Ｉの化合物、シアノホス(１８４)＋式Ｉの化合物、シアントアート(１０２０)＋式Ｉの化合物、シアントラニリプロール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、シクレトリン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、シクロプロトリン(１８８)＋式Ｉの化合物、シフルトリン(１９３)＋式Ｉの化合物、シハロトリン(１９６)＋式Ｉの化合物、シペルメトリン(２０１)＋式Ｉの化合物、シフェノトリン(２０６)＋式Ｉの化合物、シロマジン(２０９)＋式Ｉの化合物、シチオアート(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ｄ-リモネン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ｄ-テトラメトリン(代替名)(７８８)＋式Ｉの化合物、ＤＡＥＰ(１０３１)＋式Ｉの化合物、ダゾメット(２１６)＋式Ｉの化合物、ＤＤＴ(２１９)＋式Ｉの化合物、デカルボフラン(１０３４)＋式Ｉの化合物、デルタメトリン(２２３)＋式Ｉの化合物、デメフィオン(１０３７)＋式Ｉの化合物、デメフィオン-Ｏ(１０３７)＋式Ｉの化合物、デメフィオン-Ｓ(１０３７)＋式Ｉの化合物、デメトン(１０３８)＋式Ｉの化合物、デメトン-メチル(２２４)＋式Ｉの化合物、デメトン-Ｏ(１０３８)＋式Ｉの化合物、デメトン-Ｏ-メチル(２２４)＋式Ｉの化合物、デメトン-Ｓ(１０３８)＋式Ｉの化合物、デメトン-Ｓ-メチル(２２４)＋式Ｉの化合物、デメトン-Ｓ-メチルスルホン(１０３９)＋式Ｉの化合物、ジアフェンチウロン(２２６)＋式Ｉの化合物、ジアリホス(１０４２)＋式Ｉの化合物、ジアミダホス(１０４４)＋式Ｉの化合物、ダイアジノン(２２７)＋式Ｉの化合物、ジカプトン(１０５０)＋式Ｉの化合物、ジクロフェンチオン(１０５１)＋式Ｉの化合物、ジクロルボス(２３６)＋式Ｉの化合物、ジクリホス(代替名)＋式Ｉの化合物、ジクレシル(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジクロトホス(２４３)＋式Ｉの化合物、ジシクラニル(２４４)＋式Ｉの化合物、ジエルドリン(１０７０)＋式Ｉの化合物、ジエチル  ５-メチルピラゾール-３-イル  ホスファート(ＩＵＰＡＣ名)(１０７６)＋式Ｉの化合物、ジフルベンズロン(２５０)＋式Ｉの化合物、ジロル(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジメホキス(１０８１)＋式Ｉの化合物、ジメタン(１０８５)＋式Ｉの化合物、ジメトエート(２６２)＋式Ｉの化合物、ジメトリン(１０８３)＋式Ｉの化合物、ジメチルビンホス(２６５)＋式Ｉの化合物、
【０３２０】
ジメチラン(１０８６)＋式Ｉの化合物、ジネックス(１０８９)＋式Ｉの化合物、ジネックス-ジクレキシン(１０８９)＋式Ｉの化合物、ジノプロプ(１０９３)＋式Ｉの化合物、ジノサム(１０９４)＋式Ｉの化合物、ジノセブ(１０９５)＋式Ｉの化合物、ジノテフラン(２７１)＋式Ｉの化合物、ジオフェノラン(１０９９)＋式Ｉの化合物、ジオキサベンゾホース(１１００)＋式Ｉの化合物、ジオキサカルブ(１１０１)＋式Ｉの化合物、ジオキサチオン(１１０２)＋式Ｉの化合物、ジスルフォトン(２７８)＋式Ｉの化合物、ジチクロホース(１１０８)＋式Ｉの化合物、ＤＮＯＣ(２８２)＋式Ｉの化合物、ドラメクチン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ＤＳＰ(１１１５)＋式Ｉの化合物、エクジステロン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ＥＩ  １６４２(開発コード)(１１１８)＋式Ｉの化合物、エマメクチン(２９１)＋式Ｉの化合物、エマメクチン  ベンゾアート(２９１)＋式Ｉの化合物、ＥＭＰＣ(１１２０)＋式Ｉの化合物、エンペントリン(２９２)＋式Ｉの化合物、エンドスルファン(２９４)＋式Ｉの化合物、エンドチオン(１１２１)＋式Ｉの化合物、エンドリン(１１２２)＋式Ｉの化合物、ＥＰＢＰ(１１２３)＋式Ｉの化合物、ＥＰＮ(２９７)＋式Ｉの化合物、エポフノナン(１１２４)＋式Ｉの化合物、エプリノメクチン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エスフェンバレレート(３０２)＋式Ｉの化合物、エタホース(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エチオフェンカルブ(３０８)＋式Ｉの化合物、エチオン(３０９)＋式Ｉの化合物、エチプロール(３１０)＋式Ｉの化合物、エトアート-メチル(１１３４)＋式Ｉの化合物、エトプロホス(３１２)＋式Ｉの化合物、ギ酸エチル(ＩＵＰＡＣ名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エチル-ＤＤＤ(代替名)(１０５６)＋式Ｉの化合物、二臭化エチレン(３１６)＋式Ｉの化合物、二塩化エチレン(化学名)(１１３６)＋式Ｉの化合物、エチレン  オキシド［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エトフェンプロックス(３１９)＋式Ｉの化合物、エトリムホス(１１４２)＋式Ｉの化合物、ＥＸＤ(１１４３)＋式Ｉの化合物、ファムフール(３２３)＋式Ｉの化合物、フェナミホス(３２６)＋式Ｉの化合物、フェナザフロル(１１４７)＋式Ｉの化合物、フェンクロルホス(１１４８)＋式Ｉの化合物、フェネタカルブ(１１４９)＋式Ｉの化合物、フェンフルトリン(１１５０)＋式Ｉの化合物、フェニトロチオン(３３５)＋式Ｉの化合物、フェノブカルブ(３３６)＋式Ｉの化合物、フェノキサクリム(１１５３)＋式Ｉの化合物、フェノキシカーブ(３４０)＋式Ｉの化合物、フェンピリトリン(１１５５)＋式Ｉの化合物、
【０３２１】
フェンプロパトリン(３４２)＋式Ｉの化合物、フェンピラド(代替名)＋式Ｉの化合物、フェンスルホチオン(１１５８)＋式Ｉの化合物、フェンチオン(３４６)＋式Ｉの化合物、フェンチオン-エチル［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、フェンバレレート(３４９)＋式Ｉの化合物、フィプロニル(３５４)＋式Ｉの化合物、フロニカミド(３５８)＋式Ｉの化合物、フルベンジアミド(ＣＡＳ登録番号２７２４５１-６５-７)＋式Ｉの化合物、フルコフロン(１１６８)＋式Ｉの化合物、フルシクロキスロン(３６６)＋式Ｉの化合物、フルシトリネート(３６７)＋式Ｉの化合物、フルエネチル(１１６９)＋式Ｉの化合物、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、フルフェノクスウロン(３７０)＋式Ｉの化合物、フルフェンプロックス(１１７１)＋式Ｉの化合物、フルメトリン(３７２)＋式Ｉの化合物、フルバリネート(１１８４)＋式Ｉの化合物、ＦＭＣ  １１３７(開発コード)(１１８５)＋式Ｉの化合物、ホノホス(１１９１)＋式Ｉの化合物、フォルメタネート(４０５)＋式Ｉの化合物、フォルメタネート塩酸塩(４０５)＋式Ｉの化合物、フォルモチオン(１１９２)＋式Ｉの化合物、ホルンパラナート(１１９３)＋式Ｉの化合物、ホスメチラン(１１９４)＋式Ｉの化合物、ホスピラート(１１９５)＋式Ｉの化合物、フォスチアゼート(４０８)＋式Ｉの化合物、フォスチエタン(１１９６)＋式Ｉの化合物、フラチオカルブ(４１２)＋式Ｉの化合物、フレトリン(１２００)＋式Ｉの化合物、γ-シハロトリン(１９７)＋式Ｉの化合物、γ-ＨＣＨ(４３０)＋式Ｉの化合物、グアザチン(４２２)＋式Ｉの化合物、酢酸グアザチン(４２２)＋式Ｉの化合物、ＧＹ-８１(開発コード)(４２３)＋式Ｉの化合物、ハルフェンプロックス(４２４)＋式Ｉの化合物、ハロフェノジド(４２５)＋式Ｉの化合物、ＨＣＨ(４３０)＋式Ｉの化合物、ＨＥＯＤ(１０７０)＋式Ｉの化合物、ヘプタクロル(１２１１)＋式Ｉの化合物、ヘプテノホス(４３２)＋式Ｉの化合物、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ヘキサフルムロン(４３９)＋式Ｉの化合物、ＨＨＤＮ(８６４)＋式Ｉの化合物、ヒドラメチルノン(４４３)＋式Ｉの化合物、シアン化水素(４４４)＋式Ｉの化合物、ヒドロプレン(４４５)＋式Ｉの化合物、ヒキンカルブ(１２２３)＋式Ｉの化合物、イミダクロプリド(４５８)＋式Ｉの化合物、イミプロトリン(４６０)＋式Ｉの化合物、インドキサカルブ(４６５)＋式Ｉの化合物、ヨードメタン(ＩＵＰＡＣ名)(５４２)＋式Ｉの化合物、ＩＰＳＰ(１２２９)＋式Ｉの化合物、イサゾホス(１２３１)＋式Ｉの化合物、イソベンザン(１２３２)＋式Ｉの化合物、イソカルボホス(代替名)(４７３)＋式Ｉの化合物、
【０３２２】
イソドリン(１２３５)＋式Ｉの化合物、イソフェンホス(１２３６)＋式Ｉの化合物、イソラン(１２３７)＋式Ｉの化合物、イソプロカルブ(４７２)＋式Ｉの化合物、イソプロピル  Ｏ-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(ＩＵＰＡＣ名)(４７３)＋式Ｉの化合物、イソプロチオラン(４７４)＋式Ｉの化合物、イソチオアート(１２４４)＋式Ｉの化合物、イソキサチオン(４８０)＋式Ｉの化合物、イベルメクチン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジャスモリン  Ｉ(６９６)＋式Ｉの化合物、ジャスモリンＩＩ(６９６)＋式Ｉの化合物、ジョドフェンホス(１２４８)＋式Ｉの化合物、幼若ホルモン  Ｉ(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、幼若ホルモンＩＩ(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、幼若ホルモンＩＩＩ(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ケレバン(１２４９)＋式Ｉの化合物、キノプレン(４８４)＋式Ｉの化合物、λ-シハロトリン(１９８)＋式Ｉの化合物、ヒ酸鉛［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、レピメクチン(ＣＣＮ)＋式Ｉの化合物、レプトホス(１２５０)＋式Ｉの化合物、リンダン(４３０)＋式Ｉの化合物、リリムホス(１２５１)＋式Ｉの化合物、ルフェヌウロン(４９０)＋式Ｉの化合物、リチダチオン(１２５３)＋式Ｉの化合物、ｍ-クメニル  メチルカルバマート(ＩＵＰＡＣ名)(１０１４)＋式Ｉの化合物、リン化マグネシウム(ＩＵＰＡＣ名)(６４０)＋式Ｉの化合物、マラチオン(４９２)＋式Ｉの化合物、マロノベン(１２５４)＋式Ｉの化合物、マジドキス(１２５５)＋式Ｉの化合物、メカルバム(５０２)＋式Ｉの化合物、メカルホン(１２５８)＋式Ｉの化合物、メナゾン(１２６０)＋式Ｉの化合物、メホスホラン(１２６１)＋式Ｉの化合物、塩化水銀(５１３)＋式Ｉの化合物、メスルフェンホス(１２６３)＋式Ｉの化合物、メタフルミゾン(ＣＣＮ)＋式Ｉの化合物、メタム(５１９)＋式Ｉの化合物、メタム-カリウム(代替名)(５１９)＋式Ｉの化合物、メタム-ナトリウム(５１９)＋式Ｉの化合物、メタクリホス(１２６６)＋式Ｉの化合物、メタミドホス(５２７)＋式Ｉの化合物、メタンスルホニル  フルオリド(ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名)(１２６８)＋式Ｉの化合物、メチダチオン(５２９)＋式Ｉの化合物、メチオカルブ(５３０)＋式Ｉの化合物、メトクロトホス(１２７３)＋式Ｉの化合物、メソミル(５３１)＋式Ｉの化合物、メソプレン(５３２)＋式Ｉの化合物、メトキン-ブチル(１２７６)＋式Ｉの化合物、メトトリン(代替名)(５３３)＋式Ｉの化合物、メトキシクロール(５３４)＋式Ｉの化合物、
【０３２３】
メトキシフェノジド(５３５)＋式Ｉの化合物、臭化メチル(５３７)＋式Ｉの化合物、イソチオシアン酸メチル(５４３)＋式Ｉの化合物、メチルクロロホルム(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メトルカルブ(５５０)＋式Ｉの化合物、メトキサジアゾン(１２８８)＋式Ｉの化合物、メビンホス(５５６)＋式Ｉの化合物、メキサカルバート(１２９０)＋式Ｉの化合物、ミルベメクチン(５５７)＋式Ｉの化合物、ミルベマイシン  オキシム(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ミパホキス(１２９３)＋式Ｉの化合物、マイレックス(１２９４)＋式Ｉの化合物、モノクロトホス(５６１)＋式Ｉの化合物、モルホチオン(１３００)＋式Ｉの化合物、モキシデクチン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ナフタロホス(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ナレド(５６７)＋式Ｉの化合物、ナフタレン(ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名)(１３０３)＋式Ｉの化合物、ＮＣ-１７０(開発コード)(１３０６)＋式Ｉの化合物、ＮＣ-１８４(化合物コード)＋式Ｉの化合物、ニコチン(５７８)＋式Ｉの化合物、硫酸ニコチン(５７８)＋式Ｉの化合物、ニフルリジド(１３０９)＋式Ｉの化合物、ニテンピラム(５７９)＋式Ｉの化合物、ニチアジン(１３１１)＋式Ｉの化合物、ニトリラカルブ(１３１３)＋式Ｉの化合物、ニトリラカルブ  １：１  塩化亜鉛コンプレックス(１３１３)＋式Ｉの化合物、ＮＮＩ-０１０１(化合物コード)＋式Ｉの化合物、ＮＮＩ-０２５０(化合物コード)＋式Ｉの化合物、ノルニコチン(慣用名)(１３１９)＋式Ｉの化合物、ノバルロン(５８５)＋式Ｉの化合物、ノビフルムロン(５８６)＋式Ｉの化合物、Ｏ-５-ジクロロ-４-ヨードフェニル  Ｏ-エチル  エチルホスホノチオアート(ＩＵＰＡＣ名)(１０５７)＋式Ｉの化合物、Ｏ，Ｏ-ジエチル  Ｏ-４-メチル-２-オキソ-２Ｈ-クロメン-７-イル  ホスホロチオアート(ＩＵＰＡＣ名)(１０７４)＋式Ｉの化合物、Ｏ，Ｏ-ジエチル  Ｏ-６-メチル-２-プロピルピリミジン-４-イル  ホスホロチオアート(ＩＵＰＡＣ名)(１０７５)＋式Ｉの化合物、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’-テトラプロピル  ジチオピロホスファート(ＩＵＰＡＣ名)(１４２４)＋式Ｉの化合物、オレイン酸(ＩＵＰＡＣ名)(５９３)＋式Ｉの化合物、オメトエート(５９４)＋式Ｉの化合物、オキサミル(６０２)＋式Ｉの化合物、オキシデメトン-メチル(６０９)＋式Ｉの化合物、オキシデプロホス(１３２４)＋式Ｉの化合物、オキシジスルフォトン(１３２５)＋式Ｉの化合物、ｐｐ’-ＤＤＴ(２１９)＋式Ｉの化合物、パラ-ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、パラチオン(６１５)＋式Ｉの化合物、パラチオン-メチル(６１６)＋式Ｉの化合物、
【０３２４】
ペンフルロン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ペンタクロロフェノール(６２３)＋式Ｉの化合物、ペンタクロロフェニル  ラウラート(ＩＵＰＡＣ名)(６２３)＋式Ｉの化合物、ペルメトリン(６２６)＋式Ｉの化合物、石油系オイル(代替名)(６２８)＋式Ｉの化合物、ＰＨ  ６０-３８(開発コード)(１３２８)＋式Ｉの化合物、フェンカプトン(１３３０)＋式Ｉの化合物、フェノトリン(６３０)＋式Ｉの化合物、フェントエート(６３１)＋式Ｉの化合物、ホレート(６３６)＋式Ｉの化合物、ホサロン(６３７)＋式Ｉの化合物、ホスホラン(１３３８)＋式Ｉの化合物、ホスメット(６３８)＋式Ｉの化合物、ホスニクロル(１３３９)＋式Ｉの化合物、ホスファミドン(６３９)＋式Ｉの化合物、ホスフィン(ＩＵＰＡＣ名)(６４０)＋式Ｉの化合物、フォキシム(６４２)＋式Ｉの化合物、フォキシム-メチル(１３４０)＋式Ｉの化合物、ピリメタホース(１３４４)＋式Ｉの化合物、ピリミカルブ(６５１)＋式Ｉの化合物、ピリミホスエチル(１３４５)＋式Ｉの化合物、ピリミホス-メチル(６５２)＋式Ｉの化合物、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(ＩＵＰＡＣ名)(１３４６)＋式Ｉの化合物、ポリクロロテルペン類(慣用名)(１３４７)＋式Ｉの化合物、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、チオシアン酸カリウム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、プラレトリん(６５５)＋式Ｉの化合物、プレコセン  Ｉ(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、プレコセンＩＩ(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、プレコセンＩＩＩ(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、プリミドホース(１３４９)＋式Ｉの化合物、プロフェノホス(６６２)＋式Ｉの化合物、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、プロマシル(１３５４)＋式Ｉの化合物、プロメカルブ(１３５５)＋式Ｉの化合物、プロパホス(１３５６)＋式Ｉの化合物、プロペタムホス(６７３)＋式Ｉの化合物、プロポキスル(６７８)＋式Ｉの化合物、プロチダチオン(１３６０)＋式Ｉの化合物、プロチオホス(６８６)＋式Ｉの化合物、プロトアート(１３６２)＋式Ｉの化合物、プロトリフェンブト［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ピメトロジン(６８８)＋式Ｉの化合物、ピラクロホス(６８９)＋式Ｉの化合物、ピラフルプロール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ピラゾホス(６９３)＋式Ｉの化合物、ピレスメトリン(１３６７)＋式Ｉの化合物、ピレトリン  Ｉ(６９６)＋式Ｉの化合物、ピレトリンＩＩ(６９６)＋式Ｉの化合物、ピレトリン(６９６)＋式Ｉの化合物、ピリダベン(６９９)＋式Ｉの化合物、ピリダリル(７００)＋式Ｉの化合物、ピリダフェンチオン(７０１)＋式Ｉの化合物、
【０３２５】
ピリフルキナゾン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ピリミジフェン(７０６)＋式Ｉの化合物、ピリミタート(１３７０)＋式Ｉの化合物、ピリプロール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ピリプロキシフェン(７０８)＋式Ｉの化合物、クアッシア(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、キナルホス(７１１)＋式Ｉの化合物、キナルホス-メチル(１３７６)＋式Ｉの化合物、キノチオン(１３８０)＋式Ｉの化合物、キンチオホース(１３８１)＋式Ｉの化合物、Ｒ-１４９２(開発コード)(１３８２)＋式Ｉの化合物、ラフォキサニド(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、レスメトリン(７１９)＋式Ｉの化合物、ロテノン(７２２)＋式Ｉの化合物、ＲＵ  １５５２５(開発コード)(７２３)＋式Ｉの化合物、ＲＵ  ２５４７５(開発コード)(１３８６)＋式Ｉの化合物、リアニア(代替名)(１３８７)＋式Ｉの化合物、リアノジン(慣用名)(１３８７)＋式Ｉの化合物、サバジラ(代替名)(７２５)＋式Ｉの化合物、スクラダン(１３８９)＋式Ｉの化合物、セブホース(代替名)＋式Ｉの化合物、セラメクチン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ＳＩ-０００９(化合物コード)＋式Ｉの化合物、ＳＩ-０２０５(化合物コード)＋式Ｉの化合物、ＳＩ-０４０４(化合物コード)＋式Ｉの化合物、ＳＩ-０４０５(化合物コード)＋式Ｉの化合物、シラフルオフェン(７２８)＋式Ｉの化合物、ＳＮ  ７２１２９(開発コード)(１３９７)＋式Ｉの化合物、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、シアン化ナトリウム(４４４)＋式Ｉの化合物、フッ化ナトリウム(ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名)(１３９９)＋式Ｉの化合物、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム  (１４００)＋式Ｉの化合物、ナトリウム  ペンタクロロフェノキシド(６２３)＋式Ｉの化合物、セレン酸ナトリウム(ＩＵＰＡＣ名)(１４０１)＋式Ｉの化合物、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ソファミド(１４０２)＋式Ｉの化合物、スピネトラム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、スピノサド(７３７)＋式Ｉの化合物、スピロメシフェン(７３９)＋式Ｉの化合物、スピロテトルマト［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、スルコフロン(７４６)＋式Ｉの化合物、スルコフロン-ナトリウム(７４６)＋式Ｉの化合物、スルフルラミド(７５０)＋式Ｉの化合物、スルホテップ(７５３)＋式Ｉの化合物、スルホキサフロル［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物，フッ化スルフリル(７５６)＋式Ｉの化合物、スルプロホス(１４０８)＋式Ｉの化合物、タール系オイル(代替名)(７５８)＋式Ｉの化合物、タウ-フルバリネート(３９８)＋式Ｉの化合物、タジムカルブ(１４１２)＋式Ｉの化合物、ＴＤＥ(１４１４)＋式Ｉの化合物、
【０３２６】
テブフェノジド(７６２)＋式Ｉの化合物、テブフェンピラド(７６３)＋式Ｉの化合物、テブプリムホス(７６４)＋式Ｉの化合物、テフルベンズロン(７６８)＋式Ｉの化合物、テフルトリン(７６９)＋式Ｉの化合物、テメホス(７７０)＋式Ｉの化合物、ＴＥＰＰ(１４１７)＋式Ｉの化合物、テラレトリン(１４１８)＋式Ｉの化合物、テルバム(代替名)＋式Ｉの化合物、テルブホス(７７３)＋式Ｉの化合物、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、テトラクロロビンホス(７７７)＋式Ｉの化合物、テトラメトリン(７８７)＋式Ｉの化合物、テトラメチルフルトリン(ＣＡＳ登録番号：  ８４９３７-８８-２)＋式Ｉの化合物、θ-シペルメトリン(２０４)＋式Ｉの化合物、チアクロプリド(７９１)＋式Ｉの化合物、チアフェノキス(代替名)＋式Ｉの化合物、チアメトキサム(７９２)＋式Ｉの化合物、チクロホース(１４２８)＋式Ｉの化合物、チオカルボキシム(１４３１)＋式Ｉの化合物、チオシクラム(７９８)＋式Ｉの化合物、シュウ酸水素チオシクラム(７９８)＋式Ｉの化合物、チオジカルブ(７９９)＋式Ｉの化合物、チオファノックス(８００)＋式Ｉの化合物、チオメトン(８０１)＋式Ｉの化合物、チオナジン(１４３４)＋式Ｉの化合物、チオスルタプ(８０３)＋式Ｉの化合物、チオスルタプ-ナトリウム(８０３)＋式Ｉの化合物、チューリンゲンシン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、トルフェンピラド(８０９)＋式Ｉの化合物、トラロメスリン(８１２)＋式Ｉの化合物、トランスフルトリン(８１３)＋式Ｉの化合物、トランスペルメトリン(１４４０)＋式Ｉの化合物、トリアミホス(１４４１)＋式Ｉの化合物、トリアザメート(８１８)＋式Ｉの化合物、トリアゾホス(８２０)＋式Ｉの化合物、トリアズロン(代替名)＋式Ｉの化合物、トリクロルホン(８２４)＋式Ｉの化合物、トリクロルメタホース-３(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、トリクロロナト(１４５２)＋式Ｉの化合物、トリフェノホース(１４５５)＋式Ｉの化合物、トリフルムロン(８３５)＋式Ｉの化合物、トリメタカルブ(８４０)＋式Ｉの化合物、トリプレン(１４５９)＋式Ｉの化合物、バミドチオン(８４７)＋式Ｉの化合物、バニリプロール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ベラトリジン(代替名)(７２５)＋式Ｉの化合物、ベラトリン(代替名)(７２５)＋式Ｉの化合物、ＸＭＣ(８５３)＋式Ｉの化合物、キシリルカルブ(８５４)＋式Ｉの化合物、ＹＩ-５３０２(化合物コード)＋式Ｉの化合物、ζ-シペルメトリン(２０５)＋式Ｉの化合物、ゼタメトリン(代替名)＋式Ｉの化合物、リン化亜鉛(６４０)＋式Ｉの化合物、ゾラプロホース(１４６９)  及びＺＸＩ  ８９０１(開発コード)(８５８)＋式Ｉの化合物からなる物質の群から選ばれる殺虫剤；
【０３２７】
ビス(トリブチルスズ)  オキシド(ＩＵＰＡＣ名)(９１３)＋式Ｉの化合物、ブロモアセトアミド［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、クロエトカルブ(９９９)＋式Ｉの化合物、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、硫酸銅(１７２)＋式Ｉの化合物、フェンチン(３４７)＋式Ｉの化合物、リン酸第二鉄(ＩＵＰＡＣ名)(３５２)＋式Ｉの化合物、メタルデヒド(５１８)＋式Ｉの化合物、メチオカルブ(５３０)＋式Ｉの化合物、ニクロサミド(５７６)＋式Ｉの化合物、ニクロサミド-オルアミン(５７６)＋式Ｉの化合物、ペンタクロロフェノール(６２３)＋式Ｉの化合物、ナトリウム  ペンタクロロフェノキシド(６２３)＋式Ｉの化合物、タジムカルブ(１４１２)＋式Ｉの化合物、チオジカルブ(７９９)＋式Ｉの化合物、トラロピリル［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物，酸化トリブチルスズ(９１３)＋式Ｉの化合物、トリフェンモルフ(１４５４)＋式Ｉの化合物、トリメタカルブ(８４０)＋式Ｉの化合物、酢酸トリフェニルスズ(ＩＵＰＡＣ名)(３４７)及び水酸化トリフェニルスズ(ＩＵＰＡＣ名)(３４７)＋式Ｉの化合物から成る物質群から選択される軟体動物駆除剤、
【０３２８】
ＡＫＤ-３０８８(化合物コード)＋式Ｉの化合物、１，２-ジブロモ-３-クロロプロパン(ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名)(１０４５)＋式Ｉの化合物、１，２-ジクロロプロパン(ＩＵＰＡＣ／  ケミカルアブストラクツ名)(１０６２)＋式Ｉの化合物、１，２-ジクロロプロパン  と  １，３-ジクロロプロペン(ＩＵＰＡＣ名)(１０６３)＋式Ｉの化合物、１，３-ジクロロプロペン(２３３)＋式Ｉの化合物、３，４-ジクロロテトラヒドロチオフェン  １，１-ジオキシド(ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクツ名)(１０６５)＋式Ｉの化合物、３-(４-クロロフェニル)-５-メチルローダニン(ＩＵＰＡＣ名)(９８０)＋式Ｉの化合物、５-メチル-６-チオキソ-１，３，５-チアジアジナン-３-イル酢酸(ＩＵＰＡＣ名)(１２８６)＋式Ｉの化合物、６-イソペンテニルアミノプリン(代替名)(２１０)＋式Ｉの化合物、アバメクチン(１)＋式Ｉの化合物、アセトプロール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、アラニカルブ(１５)＋式Ｉの化合物、アルジカルブ(１６)＋式Ｉの化合物、アルドキシカルブ(８６３)＋式Ｉの化合物、ＡＺ  ６０５４１(化合物コード)＋式Ｉの化合物、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ベノミル(６２)＋式Ｉの化合物、ブチルピリダベン(代替名)＋式Ｉの化合物、カズサホス(１０９)＋式Ｉの化合物、カルボフラン(１１８)＋式Ｉの化合物、二硫化炭素(９４５)＋式Ｉの化合物、カルボスルファン(１１９)＋式Ｉの化合物、クロロピクリン(１４１)＋式Ｉの化合物、クロルピリホス(１４５)＋式Ｉの化合物、クロエトカルブ(９９９)＋式Ｉの化合物、シトキニン類(代替名)(２１０)＋式Ｉの化合物、ダゾメット(２１６)＋式Ｉの化合物、ＤＢＣＰ(１０４５)＋式Ｉの化合物、ＤＣＩＰ(２１８)＋式Ｉの化合物、ジアミダホス(１０４４)＋式Ｉの化合物、ジクロフェンチオン(１０５１)＋式Ｉの化合物、ジクリホス(代替名)＋式Ｉの化合物、ジメトエート(２６２)＋式Ｉの化合物、ドラメクチン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エマメクチン(２９１)＋式Ｉの化合物、エマメクチンベンゾアート(２９１)＋式Ｉの化合物、エプリノメクチン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エトプロホス(３１２)＋式Ｉの化合物、エチレン  ジブロミド(３１６)＋式Ｉの化合物、フェナミホス(３２６)＋式Ｉの化合物、フェンピラド(代替名)＋式Ｉの化合物、フェンスルホチオン(１１５８)＋式Ｉの化合物、フルエンスルホン(ＣＡＳ登録番号３１８２９０-９８-１)＋式Ｉの化合物、フォスチアゼート(４０８)＋式Ｉの化合物、フォスチエタン(１１９６)＋式Ｉの化合物、フルフラール(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ＧＹ-８１(開発コード)(４２３)＋式Ｉの化合物、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、イミシアホス［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ヨードメタン(ＩＵＰＡＣ名)(５４２)＋式Ｉの化合物、イサミドホス(１２３０)＋式Ｉの化合物、イサゾホス(１２３１)＋式Ｉの化合物、イベルメクチン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、キネチン(代替名)(２１０)＋式Ｉの化合物、メカルホン(１２５８)＋式Ｉの化合物、メタム(５１９)＋式Ｉの化合物、メタム-カリウム(代替名)(５１９)＋式Ｉの化合物、メタム-ナトリウム(５１９)＋式Ｉの化合物、臭化メチル(５３７)＋式Ｉの化合物、イソチオシアン酸メチル(５４３)＋式Ｉの化合物、ミルベマイシン  オキシム(代替名)［��ＣＮ］＋式Ｉの化合物、モキシデクチン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ミロテシウム  ベルカリア構成物(代替名)(５６５)＋式Ｉの化合物、ＮＣ-１８４(化合物コード)＋式Ｉの化合物、オキサミル(６０２)＋式Ｉの化合物、ホレート(６３６)＋式Ｉの化合物、ホスファミドン(６３９)＋式Ｉの化合物、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、セブホス(代替名)＋式Ｉの化合物、セラメクチン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、スピノサド(７３７)＋式Ｉの化合物、テルバム(代替名)＋式Ｉの化合物、テルブホス(７７３)＋式Ｉの化合物、テトラクロロチオフェン(ＩＵＰＡＣ／  ケミカルアブストラクツ名)(１４２２)＋式Ｉの化合物、チアフェノキス(代替名)＋式Ｉの化合物、チオナジン(１４３４)＋式Ｉの化合物、トリアゾホス(８２０)＋式Ｉの化合物、トリアズロン(代替名)＋式Ｉの化合物、キシレノルス［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ＹＩ-５３０２(化合物コード)及びゼアチン(代替名)(２１０)＋式Ｉの化合物から成る物質群から選択される殺線虫剤、
【０３２９】
エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］及びニトラピリン(５８０)＋式Ｉの化合物から成る物質群から選択される硝酸化成抑制剤、
【０３３０】
アシベンゾラール(６)＋式Ｉの化合物、アシベンゾラール-Ｓ-メチル(６)＋式Ｉの化合物、プロベナゾール(６５８)及びレイノウトリア  サカリネンシス(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(７２０)＋式Ｉの化合物から成る物質群から選択される植物活性化物質、
【０３３１】
２-イソバレリルインダン-１，３-ジオン(ＩＵＰＡＣ名)(１２４６)＋式Ｉの化合物、４-(キノキサリン-２-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(ＩＵＰＡＣ名)(７４８)＋式Ｉの化合物、α-クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、リン化アルミニウム(６４０)＋式Ｉの化合物、アンツ(８８０)＋式Ｉの化合物、亜ヒ酸  オキシド(８８２)＋式Ｉの化合物、炭酸バリウム(８９１)＋式Ｉの化合物、ビスチオセミ(９１２)＋式Ｉの化合物、ブロディファコウム(８９)＋式Ｉの化合物、ブロマジオロン(９１)＋式Ｉの化合物、ブロメタリン(９２)＋式Ｉの化合物、シアン化カルシウム(４４４)＋式Ｉの化合物、クロラロース(１２７)＋式Ｉの化合物、クロロファシノン(１４０)＋式Ｉの化合物、コレカルシフェロール(代替名)(８５０)＋式Ｉの化合物、クマクロル(１００４)＋式Ｉの化合物、クマフリル(１００５)＋式Ｉの化合物、クマテトラリル(１７５)＋式Ｉの化合物、クリミジン(１００９)＋式Ｉの化合物、ジフェナコウム(２４６)＋式Ｉの化合物、ジフチアロン(２４９)＋式Ｉの化合物、ダイファシノン(２７３)＋式Ｉの化合物、エルゴカルシフェロール(３０１)＋式Ｉの化合物、フロクマフェン(３５７)＋式Ｉの化合物、フルオロアセトアミド(３７９)＋式Ｉの化合物、フルプロパジン(１１８３)＋式Ｉの化合物、フルプロパジン塩酸塩(１１８３)＋式Ｉの化合物、ｇａｍｍａ-ＨＣＨ(４３０)＋式Ｉの化合物、ＨＣＨ(４３０)＋式Ｉの化合物、シアン化水素(４４４)＋式Ｉの化合物、ヨードメタン(ＩＵＰＡＣ名)(５４２)＋式Ｉの化合物、リンダン(４３０)＋式Ｉの化合物、マグネシウム  ホスフィド(ＩＵＰＡＣ名)(６４０)＋式Ｉの化合物、メチル  ブロミド(５３７)＋式Ｉの化合物、ノルボルミド(１３１８)＋式Ｉの化合物、ホースアセチム(１３３６)＋式Ｉの化合物、ホスフィン(ＩＵＰＡＣ名)(６４０)＋式Ｉの化合物、リン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ピンドン(１３４１)＋式Ｉの化合物、カリウム  アルセニット［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ピリヌロン(１３７１)＋式Ｉの化合物、シリロシド(１３９０)＋式Ｉの化合物、ナトリウム  アルセニット［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ナトリウム  シアニド(４４４)＋式Ｉの化合物、ナトリウム  フルオロアセタート(７３５)＋式Ｉの化合物、ストリキニーネ(７４５)＋式Ｉの化合物、タリウム  スルファート［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ワルファリン(８５１)  アンド  亜鉛  ホスフィド(６４０)＋式Ｉの化合物から成る物質群から選択される殺鼠剤、
【０３３２】
２-(２-ブトキシエトキシ)-エチル  ピペロニラート(ＩＵＰＡＣ名)(９３４)＋式Ｉの化合物、５-(１，３-ベンゾジオキソール-５-イル)-３-ヘキシルシクロヘキサ-２-エノン(ＩＵＰＡＣ名)(９０３)＋式Ｉの化合物、ファルネソール  と  ネロリドール(代替名)(３２４)＋式Ｉの化合物、ＭＢ-５９９(開発コード)(４９８)＋式Ｉの化合物、ＭＧＫ  ２６４(開発コード)(２９６)＋式Ｉの化合物、ピペロニルブトキシド(６４９)＋式Ｉの化合物、ピプロタール(１３４３)＋式Ｉの化合物、プロピル異性体(１３５８)＋式Ｉの化合物、Ｓ４２１(開発コード)(７２４)＋式Ｉの化合物、セサメックス(１３９３)＋式Ｉの化合物、セサスモリン(１３９４)及びスルホキシド(１４０６)＋式Ｉの化合物から成る物質群から選択される共力剤、
【０３３３】
アントラキノン(３２)＋式Ｉの化合物、クロラロース(１２７)＋式Ｉの化合物、銅  ナフテナート［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、カッパーオキシクロリド(１７１)＋式Ｉの化合物、ダイアジノン(２２７)＋式Ｉの化合物、ジシクロペンタジエン(ケミカール名)(１０６９)＋式Ｉの化合物、グアザチン(４２２)＋式Ｉの化合物、酢酸グアザチン(４２２)＋式Ｉの化合物、メチオカルブ(５３０)＋式Ｉの化合物、ピリジン-４-アミン(ＩＵＰＡＣ名)(２３)＋式Ｉの化合物、チラム(８０４)＋式Ｉの化合物、トリメタカルブ(８４０)＋式Ｉの化合物、亜鉛  ナフテナート［ＣＣＮ］及びジラム(８５６)＋式Ｉの化合物から成る物質群から選択される動物忌避剤、
【０３３４】
イマニン(代替名)［ＣＣＮ］及びリバビリン(代替名)［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物から成る物質群から選択される殺ウイルス剤、
【０３３５】
第二水銀  オキシド(５１２)＋式Ｉの化合物、オクチリノン(５９０)及びチオファネート-メチル(８０２)＋式Ｉの化合物からなる物質群から選ばれる傷保護剤、
【０３３６】
式Ａ-１の化合物：
【化２９】
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式Ａ-２の化合物：
【化３０】
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式Ａ-３の化合物：
【化３１】
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式Ａ-４の化合物：
【化３２】
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式Ａ-５の化合物：
【化３３】
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式Ａ-６の化合物：
【化３４】
2012510448.tif 000040
式Ａ-７の化合物：
【化３５】
2012510448.tif 000041
式Ａ-８の化合物：
【化３６】
2012510448.tif 000042
式Ａ-９の化合物：
【化３７】
2012510448.tif 000043
式Ａ-１０の化合物：
【化３８】
2012510448.tif 000044
式Ａ-１１の化合物：
【化３９】
2012510448.tif 000045
式Ａ-１２の化合物：
【化４０】
2012510448.tif 000046
式Ａ-１３の化合物：
【化４１】
2012510448.tif 000047
式Ａ-１４の化合物：
【化４２】
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式Ａ-１５の化合物：
【化４３】
2012510448.tif 000049
式Ａ-１６の化合物：
【化４４】
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式Ａ-１７の化合物：
【化４５】
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式Ａ-１８の化合物：
【化４６】
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式Ａ-１９の化合物：
【化４７】
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式Ａ-２０の化合物：
【化４８】
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式Ａ-２１の化合物：
【化４９】
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式Ａ-２２の化合物：
【化５０】
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式Ａ-２３の化合物：
【化５１】
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式Ａ-２４の化合物：
【化５２】
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式Ａ-２５の化合物：
【化５３】
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式Ａ-２６の化合物：
【化５４】
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式Ａ-２７の化合物：
【化５５】
2012510448.tif 000061
からなる群から選ばれる殺虫剤、
【０３３７】
活性成分の後ろの番号、例えば［３８７８-１９-１］は、ケミカルアブストラクツ登録番号を指す。式Ａ-１〜Ａ-２６の化合物は、WO 03/015518又はWO 04/067528に記載されている。式Ａ-２７の化合物は、WO 06/022225及びWO 07/112844に記載されている。上記の混合パートナーが知られている。活性成分が、「The Pesticide Manual」 [The Pesticide Manual - A World Compendium; 第１３版、著者： C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council]に収録されている場合、これらの活性成分は、特定の化合物について上で記載される丸括弧の数字で記載されており、化合物「アバメクチン」は、(１)と記載されている。「ＣＣＮ」が特定の化合物に付されている場合、その化合物はインターネット上でアクセス可能な「農薬一般名抄録(Compendium of Pesticide Common Names」、［A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright 1995-2004]に収録されている。例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレス： http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmL.に記載されている。
【０３３８】
上に記載されている活性成分の多くは、いわゆる一般名で記載されており、関連する「ＩＳＯ一般名」や他の「一般名」は個別の場合に使用されている。記載が一般名ではない場合、代わりに使用された表記の性質が、特定の化合物について丸括弧で与えられている。この場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／ケミカルアブストラクト名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」又は「開発コード」が使用されるか、これらの表記がどれも記載されておらず、一般名も使用されていない場合、「代替名」が使用される。「ＣＡＳ登録番号」は、ケミカルアブストラクツ登録番号(Chemical Abstracts Registry Number)を意味する。
【０３３９】
本発明の式Ｉの化合物は、１又は複数の殺真菌剤と組み合わせて使用することもできる。特に、一般式Ｉの化合物と、殺真菌剤の以下の混合物において、式Ｉの化合物という語句は、好ましくは、表１〜１０２のうちの１つから選ばれる化合物を指す：
式Ｉの化合物＋(E)-N-メチル-2-[2-(2,5-ジメチルフェノキシメチル)フェニル]-2-メトキシ-イミノアセトアミド (SSF-129)、式Ｉの化合物＋4 ブロモ-2-シアノ-N,N-ジメチル-6-トリフルオロ-メチル-ベンゾイミダゾール-1-スルホンアミド、式Ｉの化合物＋α-[N-(3-クロロ-2,6-キシリル)-2-メトキシ-アセトアミド]−γ-ブチロラクトン、式Ｉの化合物＋4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-p-トリルイミダゾール-1-スルホンアミド(IKF-916、シアミダゾスルファミド)、式Ｉの化合物＋3-5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-4-メチルベンズアミド (RH-7281、ゾキサミド)、 式Ｉの化合物＋N-アリル-4,5,-ジメチル-2-トリメチルシリルチオフェン-3-カルボキサミド (MON65500)、式Ｉの化合物＋N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェンオキシ)-プロピオンアミド (AC382042)、式Ｉの化合物＋N-(2-メトキシ-5-ピリジル)シクロ-プロパン-カルボキサミド(AC382042)、式Ｉの化合物＋N-(2-メトキシ-5-ピリジル)-シクロプロパン・カルボキサミド、式Ｉの化合物＋アシベンゾラール、式Ｉの化合物＋アラニカルブ、式Ｉの化合物＋アルジモルフ、式Iの化合物＋アミスルブロム、式Iの化合物＋アニラジン、式Iの化合物＋アザコナゾール、式Iの化合物＋アゾキシストロビン、式Iの化合物＋ベナラキシル、式Iの化合物＋ベナラキシル-M、式Iの化合物＋ベノミル、式Iの化合物＋ベンチアバリカルブ、式Iの化合物＋ビロキサゾール、式Iの化合物＋ビテルタノール、式Iの化合物＋ビキサフェン、式Iの化合物＋ブラスチシジンS、式Iの化合物＋ボスカリド、式Iの化合物＋ブロムコナゾール、式Iの化合物＋ブピリメート、式Iの化合物＋キャプタフォール、式Iの化合物＋キャプタン、式Iの化合物＋カルベンダジン、式Iの化合物＋カルベンダジン クロル水和物、式Iの化合物＋カルボキシン、式Iの化合物＋カルプロパミド、カルボン、式Iの化合物＋ＣＧＡ41396、式Iの化合物＋ＣＧＡ41397、式Iの化合物＋キノメチオネート、式Iの化合物＋クラザフェノン、式Iの化合物＋クロロタロニル、式Iの化合物＋クロロゾリナート、式Iの化合物＋クロジルアコン、式Iの化合物＋銅含有化合物、例えばオキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、硫酸銅、銅タラート及びボルドー混合物、式Iの化合物＋シアゾファミド、式Iの化合物＋シフルフェナミド、式Iの化合物＋シモキサニル、式Iの化合物＋シプロコナゾール、式Iの化合物＋シプロジニル、式Iの化合物＋デバカルブ、式Iの化合物＋ジ−2−ピリジル-ジスルフィド-1,1'-ジオキシド、式Iの化合物＋ジクロフルアニド、式Iの化合物＋ジクロメジン、式Iの化合物＋ジクロラン、式Iの化合物＋ジエトフェンカルブ、式Iの化合物＋ジフェノコナゾール、式Iの化合物＋ジフェンゾクアト、式Iの化合物＋ジフルメトリン、式Iの化合物＋O,O-ジ-イソ-プロピル-S-ベンジル-チオホスファート、式Iの化合物＋ジメフルアゾール、式Iの化合物＋ジメトコナゾール、式Iの化合物＋ジメトモルフ、式Iの化合物＋ジメチリモール、式Iの化合物＋ジモキシストロビン、式Iの化合物＋ジニコナゾール、式Iの化合物＋ジノカップ、式Iの化合物＋ジチアノン、式Iの化合物＋ドデシル ジメチル アンモニウム クロリド、式Iの化合物＋ドデモルフ、式Iの化合物＋ドジン、式Iの化合物＋ドグアジン、式Iの化合物＋エデフェノホス、式Iの化合物＋エポキシコナゾール、式Iの���合物＋エチリモル、式Iの化合物＋エチル(Z)-N-ベンジル-N−([メチル(メチル-チオエチリデンアミノオキシカルボニル)アミノ]チオ)−β−アラニナート、式Iの化合物＋エトリジアノール、式Iの化合物＋ファモキサゾン、式Iの化合物＋フェナミドン (ルパ407213)、式Iの化合物＋フェナリモル、式Iの化合物＋フェンブコナゾール、式Iの化合物＋フェンフラム、式Iの化合物＋フェンヘキサミド (KBR2738)、式Iの化合物＋フェノキサニル、式Iの化合物＋フェンピクロニル、式Iの化合物＋フェンプロピジン、式Iの化合物＋フェンプロピモルフ、式Iの化合物＋フェンピラザミン/イプフェンピラゾロン（ipfenpyrazolone）、式Iの化合物＋フェンチン アセタート、式Iの化合物＋フェンチン ヒドロキシド、式Iの化合物＋フェルバン、式Iの化合物＋フェリムゾン、式Iの化合物＋フルアジナム、式Iの化合物＋フルジオキソニル、式Iの化合物＋フルメトベル、式Iの化合物＋フルモルフ、式Iの化合物＋フルオピコリド、式Iの化合物＋フルオピラム、式Iの化合物＋フルオキサストロビン、式Iの化合物＋フルオロイミド、式Iの化合物＋フルキンコナゾール、式Iの化合物＋フルシラゾール、式Iの化合物＋フルチアニル、式Iの化合物＋フルトラニル、式Iの化合物＋フルトリアフォール、式Iの化合物＋フルキサピロキサド、式Iの化合物＋フォルペット、式Iの化合物＋フベリダゾール、式Iの化合物＋フララキシル、式Iの化合物＋フラメトピル、
【０３４０】
式Iの化合物＋グアザチン、式Iの化合物＋ヘキサコナゾール、式Iの化合物＋ヒドロキシイソオキサゾール、式Iの化合物＋ヒメキサゾール、 式Iの化合物＋イマザリル、式Iの化合物＋イミベンコナゾール、式Iの化合物＋イミノクタジン、式Iの化合物＋イミノクタジン トリアセタート、式Iの化合物＋イプコナゾール、式Iの化合物＋イプロベンホス、式Iの化合物＋イプロジオン、式Iの化合物＋イプロバリカルブ (SZX0722)、式Iの化合物＋イソプロパニル ブチルカーバメート、式Iの化合物＋イソプロチオラン、式Iの化合物＋イソピラザム、式Iの化合物＋イソチアニル、式Iの化合物＋カスガマイシン、式Iの化合物＋クレソキシム-メチル、式Iの化合物＋LY186054、式Iの化合物＋LY211795、式Iの化合物＋LY248908、式Iの化合物＋マンコゼブ、式Iの化合物＋マンジプロパミド、式Iの化合物＋マンネブ、式Iの化合物＋メフェノキサム、式Iの化合物＋メパニピリム、式Iの化合物＋メプロニル、式Iの化合物＋メプチルジノカップ、式Iの化合物＋メタラキシル、式Iの化合物＋メトコナゾール、式Iの化合物＋メチラム、式Iの化合物＋メチラム−亜鉛、式Iの化合物＋メトミノストロビン、式Iの化合物＋メトラフェノン、式Iの化合物＋ミクロブタニル、式Iの化合物＋ネオアソジン、式Iの化合物＋ニッケル ジメチルジチオカーバメート、式Iの化合物＋ニコビフェン、式Iの化合物＋ニトロサール イソプロピル、式Iの化合物＋ヌアリモル、式Iの化合物＋オフレース、式Iの化合物＋有機水銀化合物、式Iの化合物＋オリサストロビン、式Iの化合物＋オキサジキシル、式Iの化合物＋オキサスルフロン、式Iの化合物＋オキソリン酸、式Iの化合物＋オキシポコナゾール、式Iの化合物＋オキシカルボキシン、式Iの化合物＋ペフラゾエート、式Iの化合物＋ペンコナゾール、式Iの化合物＋ペンシクロン、式Iの化合物＋ペンチオピラド、式Iの化合物＋フェナジンオキシド、式Iの化合物＋ホセチル−Al、式Iの化合物＋リン酸類、式Iの化合物＋フタライド、式Iの化合物＋ピコキシストロビン (ZA1963)、式Iの化合物＋ポリオキシン−D、式Iの化合物＋ポリラム、式Iの化合物＋プロベナゾール、式Iの化合物＋プロクロラズ、式Iの化合物＋プロシミドン、式Iの化合物＋プロパモカルブ、式Iの化合物＋プロピコナゾール、式Iの化合物＋プロピネブ、式Iの化合物＋プロピオン酸、
【０３４１】
式Iの化合物＋プロキンアジド、式Iの化合物＋プロチオコナゾール、式Iの化合物＋ピラクロストロビン、式Iの化合物＋ピラゾホス、式Iの化合物＋ピリベンカルブ、式Iの化合物＋ピリフェノックス、式Iの化合物＋ピリメタニル、式Iの化合物＋ピロキロン、式Iの化合物＋ピロキシフル、式Iの化合物＋ピロルニトリン、式Iの化合物＋四級アンモニウム化合物、式Iの化合物＋キノメチオナート、式Iの化合物＋キノキシフェン、式Iの化合物＋キントゼン、式Iの化合物＋セダキサン、式Iの化合物＋シプコナゾール (F-155)、式Iの化合物＋ナトリウム ペンタクロロフェナート、式Iの化合物＋スピロキサミン、式Iの化合物＋ストレプトマイシン、式Iの化合物＋硫黄、式Iの化合物＋テブコナゾール、式Iの化合物＋テクロフタラム、式Iの化合物＋テクナゼン、式Iの化合物＋テトラコナゾール、式Iの化合物＋チアベンダゾール、式Iの化合物＋チフルズアミド、式Iの化合物＋2−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、式Iの化合物＋チオファナート-メチル、式Iの化合物＋チラム、式Iの化合物＋チアジニル、式Iの化合物＋tイミベンコナゾール、式Iの化合物＋トルクロホス−メチル、式Iの化合物＋トリルフラニド、式Iの化合物＋トリアジメホン、式Iの化合物＋トリアジメノール、式Iの化合物＋トリアズブチル、式Iの化合物＋トリアゾキシド、式Iの化合物＋トリシクラゾール、式Iの化合物＋トリデモルフ、式Iの化合物＋トリフロキシストロビン、式Iの化合物＋トリホリン、式Iの化合物＋トリフルミゾール、式Iの化合物＋トリチコナゾール、式Iの化合物＋バリダマイシン A、式Iの化合物＋バリフェナール、式Iの化合物＋バパム、式Iの化合物＋ビンクロゾリン、式Iの化合物＋ジネブ及び式Iの化合物＋ジラム。 
【０３４２】
式Ｉの化合物は、土、ピート又は種子伝染性、土壌伝染性、又は葉真菌性病変に対する植物の保護のための他の発根培地（rooting media）と混合されてもよい。
【０３４３】
本発明に記載のはを、１又は複数の他の共力剤と組み合わせて使用することもできる。特に、以下の式Ｉの化合物（ここで当該用語は、好ましくは表１〜１０２のうちの１つから選ばれる化合物を指す）の混合物が重要である。
【０３４４】
式Iの化合物＋ピペロニルブトキシド、式Iの化合物＋セサメックス、式Iの化合物＋サフロキサン 及び式Iの化合物＋ドデシル イミダゾール。
【０３４５】
本発明に記載の式Ｉの化合物は、１又は他の除草剤と組み合わせて使用することもできる。特に、式Ｉの化合物（ここで当該用語は、好ましくは表１〜１０２のうちの１つから選ばれる化合物を指す）の以下の混合物が重要である：
【０３４６】
式Iの化合物＋アセトクロール、式Iの化合物＋アシフルオルフェン、式Iの化合物＋アシフルオルフェン-ナトリウム、式Iの化合物＋アクロニフェン、式Iの化合物＋アクロレイン、式Iの化合物＋アラクロール、式Iの化合物＋アロキシジム、式Iの化合物＋アリルアルコール、式Iの化合物＋アメトリン、式Iの化合物＋アミカルバゾン、式Iの化合物＋アミドスルフロン、式Iの化合物＋アミノシクロピラクロル、式Iの化合物＋アミノピラリド、式Iの化合物＋アミトロール、式Iの化合物＋アンモニウム スルファマート、式Iの化合物＋アニロホス、式Iの化合物＋アシュラム、式Iの化合物＋アトラトン、式Iの化合物＋アトラジン、式Iの化合物＋アジムスルフロン、式Iの化合物＋BCPC、式Iの化合物＋ベフルブタミド、式Iの化合物＋ベナゾリン、式Iの化合物＋ベンカルバゾン、式Iの化合物＋ベンフルラリン、式Iの化合物＋ベンフレセート、式Iの化合物＋ベンスルフロン、式Iの化合物＋ベンスルフロンメチル、式Iの化合物＋ベンスリド、式Iの化合物＋ベンタゾン、式Iの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Iの化合物＋ベンゾビシクロン、式Iの化合物＋ベンゾフェナップ、式Ｉの化合物＋ ビシクロピロン、式Iの化合物＋ビフェノックス、式Iの化合物＋ビアラホス、式Iの化合物＋ビスピリバク、式Iの化合物＋ビスピリバク-ナトリウム、式Iの化合物＋ボラックス、式Iの化合物＋ブロマシル、式Iの化合物＋ブロモブチド、式Iの化合物＋ブロモキシニル、式Iの化合物＋ブタクロール、式Iの化合物＋ブタフェナシル、式Iの化合物＋ブタミホス、式Iの化合物＋ブトラリン、式Iの化合物＋ブトロキシジム、式Iの化合物＋ブチレート、式Iの化合物＋カコジル酸、式Iの化合物＋塩素酸カルシウム、式Iの化合物＋カフェンストロール、式Iの化合物＋カルベタミド、式Iの化合物＋カルフェントラゾン、式Iの化合物＋カルフェントラゾンエチル、式Iの化合物＋ＣＤＥＡ、式Iの化合物＋ＣＥＰＣ、式Iの化合物＋クロルフルレノール、式Iの化合物＋クロルフルレノール-メチル、式Iの化合物＋クロリダゾン、式Iの化合物＋クロリムロン、式Iの化合物＋クロリムロン-エチル、
【０３４７】
式Iの化合物＋クロロ酢酸、式Iの化合物＋クロロトルロン、式Iの化合物＋クロロプロファム、式Iの化合物＋クロルスルフロン、式Iの化合物＋クロルタール、式Iの化合物＋クロルタールジメチル、式Iの化合物＋シニドンエチル、式Iの化合物＋シンメチリン、式Iの化合物＋シノスルフロン、式Iの化合物＋シスアニリド、式Iの化合物＋クレトジム、式Iの化合物＋クロジナホップ、式Iの化合物＋クロジナホッププロパルギル、式Iの化合物＋クロマゾン、式Iの化合物＋クロメプロップ、式Iの化合物＋クロピラリド、式Iの化合物＋クロランスラム、式Iの化合物＋クロランスラムメチル、式Iの化合物＋ＣＭＡ、式Iの化合物＋4-CPB、式Iの化合物＋CPMF、式Iの化合物＋4-CPP、式Iの化合物＋CPPC、式Iの化合物＋クレゾール、式Iの化合物＋クミルロン、式Iの化合物＋シアナミド、式Iの化合物＋シアナジンe、式Iの化合物＋シクロエート、式Iの化合物＋シクロスルファムロン、式Iの化合物＋シクロキシジム、式Iの化合物＋シハロホップ、式Iの化合物＋シハロホップブチル、式Iの化合物＋2,4-D、式Iの化合物＋3,4-DA、式Iの化合物＋ダイムロン、式Iの化合物＋ダラポン、式Iの化合物＋ダゾメット、式Iの化合物＋2,4-DB、式Iの化合物＋3,4-DB、式Iの化合物＋2,4-デブ、式Iの化合物＋デスメディファム、式Iの化合物＋ジカンバ、式Iの化合物＋ジクロベニル、式Iの化合物＋オルト-ジクロロベンゼン、式Iの化合物＋パラ-ジクロロベンゼン、式Iの化合物＋ジクロルプロップ、式Iの化合物＋ジクロルプロップ-P、式Iの化合物＋ジクロホップ、式Iの化合物＋ジクロホップメチル、式Iの化合物＋ジクロスラム、式Iの化合物＋ジフェンゾクアト、式Iの化合物＋ジフェンゾクアト メチルスルファート、式Iの化合物＋ジフルフェニカン、式Iの化合物＋ジフルフェンゾピル、式Iの化合物＋ジメフロン、式Iの化合物＋ジメピペレート、式Iの化合物＋ジメタクロル、式Iの化合物＋ジメタメトリン、式Iの化合物＋ジメテナミド、式Iの化合物＋ジメテナミド-P、式Iの化合物＋ジメチピン、式Iの化合物＋ジメチルアルシン酸、式Iの化合物＋ジニトロアミン、式Iの化合物＋ジノテルブ、式Iの化合物＋ジフェナミド、式Iの化合物＋ジクワット、式Iの化合物＋ジクワット ジブロミド、式Iの化合物＋ジチオピル、式Iの化合物＋ジウロン、式Iの化合物＋ＤＮＯＣ、式Iの化合物＋3,4-DP、式Iの化合物＋ＤＳＭＡ、式Iの化合物＋ＥＢＥＰ、式Iの化合物＋エンドタール、式Iの化合物＋ＥＰＴＣ、式Iの化合物＋エスプロカルブ、式Iの化合物＋エタルフルラリン、式Iの化合物＋エタメトスルフロン、式Iの化合物＋エタメトスルフロンメチル、式Iの化合物＋エトフメセート、
【０３４８】
式Iの化合物＋エトキシフェン、式Iの化合物＋エトキシスルフロン、式Iの化合物＋エトベンザニド、式Iの化合物＋フェノキサプロップ-P、式Iの化合物＋フェノキサプロップ・P・エチル、式Iの化合物＋フェントラザミド、式Iの化合物＋第一鉄 スルファート、式Iの化合物＋フランプロプ-M、式Iの化合物＋フラザスルフロン、式Iの化合物＋フロルアシュラム、式Iの化合物＋フルアジホップ、式Iの化合物＋フルアジホップブチル、式Iの化合物＋フルアジホップ-P、式Iの化合物＋フルアジホップ-P-ブチル、式Iの化合物＋フルカルバゾン、式Iの化合物＋フルカルバゾン、式Iの化合物＋フルセトスルフロン、式Iの化合物＋フルクロラリン、式Iの化合物＋フルフェナセット、式Iの化合物＋フルフェンピル、式Iの化合物＋フルフェンピルエチル、式Iの化合物＋フルメツラム、式Iの化合物＋フルミクロラク、式Iの化合物＋フルミクロラク-ペンチル、式Iの化合物＋フルミオキサジン、式Iの化合物＋フルオメツロン、式Iの化合物＋フルオログリコフェン、式Iの化合物＋フルオログリコフェン-エチル、式Iの化合物＋テトラピオン、式Iの化合物＋フルピルスルフロン、式Iの化合物＋フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、式Iの化合物＋フルレノール、式Iの化合物＋フルリドン、式Iの化合物＋フルロクロリドン、式Iの化合物＋フルロキシピル、式Iの化合物＋フルルタモン、式Iの化合物＋フルチアセト、式Iの化合物＋フルチアセットメチル、式Iの化合物＋ホメサフェン、式Iの化合物＋ホラムスルフロン、式Iの化合物＋ホサミン、式Iの化合物＋グルホシネート、式Iの化合物＋グルホシネート、式Iの化合物＋グルホシネート-P、式Iの化合物＋グリホサート、式Iの化合物＋グリホサートトリメシウム塩、式Iの化合物＋ハロスルフロン、式Iの化合物＋ハロスルフロン-メチル、式Iの化合物＋ハロキシホップ、式Iの化合物＋ハロキシホップ-P、式Iの化合物＋HC-252、式Iの化合物＋ヘキサジノン、式Iの化合物＋イマザメタベンゾ、式Iの化合物＋イマザメタベンゾ-メチル、式Iの化合物＋イマザモックス、式Iの化合物＋イマザピック、式Iの化合物＋イマザピル、式Iの化合物＋イマザキン、式Iの化合物＋イマゼタピル、式Iの化合物＋イマゾスルフロン、式Iの化合物＋インダノファン、式Iの化合物＋インダジフラム、式Iの化合物＋ヨードメタン、式Iの化合物＋ヨードスルフロン、式Iの化合物＋ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、式Iの化合物＋アイオキシニル、式Iの化合物＋イペンカルバゾン、式Iの化合物＋イソプロツロン、式Iの化合物＋イソウロン、式Iの化合物＋イソキサベン、式Iの化合物＋イソキサクロルトール、式Iの化合物＋イソキサフルトール、式Iの化合物＋カルブチレート、式Iの化合物＋ラクトフェン、式Iの化合物＋レナシル、式Iの化合物＋リニュロン、式Iの化合物＋ＭＡＡ、式Iの化合物＋ＭＡＭＡ、式Iの化合物＋ＭＣＰＡ、
【０３４９】
式Iの化合物＋ＭＣＰＡ-チオエチル、式Iの化合物＋MCPB、式Iの化合物＋メコプロップ、式Iの化合物＋メコプロップ-P、式Iの化合物＋メフェナセット、式Iの化合物＋メフルイジド、式Iの化合物＋メソスルフロン、式Iの化合物＋メソスルフロンメチル、式Iの化合物＋メソトリオン、式Iの化合物＋メタム、式Iの化合物＋メタミホップ、式Iの化合物＋メタミトロン、式Iの化合物＋メタザクロル、式Iの化合物＋メタベンズチアズロン、式Iの化合物＋メチルアルソン酸、式Iの化合物＋メチルダイムロン、式Iの化合物＋イソチオシアン酸メチル、式Iの化合物＋メトベンズロン、式Iの化合物＋メトラクロール、式Iの化合物＋S-メトラクロール、式Iの化合物＋メトスラム、式Iの化合物＋メトクスロン、式Iの化合物＋メトリブジン、式Iの化合物＋メトスルフロン、式Iの化合物＋メトスルフロンメチル、式Iの化合物＋MK-616、式Iの化合物＋モリネート、式Iの化合物＋モノリニュロン、式Iの化合物＋ＭＳＭＡ、式Iの化合物＋ナプロアニリド、式Iの化合物＋ナプロパミド、式Iの化合物＋ナプタラム、式Iの化合物＋ネブロン、式Iの化合物＋ニコスルフロン、式Iの化合物＋ノナン酸、式Iの化合物＋ノルフルラゾン、式Iの化合物＋オレイン酸(脂肪酸)、式Iの化合物＋オルベンカーブ、式Iの化合物＋オルトスルファムロン、式Iの化合物＋オリザリン、式Iの化合物＋オキサジアルギル、式Iの化合物＋オキサジアゾン、式Iの化合物＋オキサスルフロン、式Iの化合物＋オキサジクロメホン、式Iの化合物＋オキシフルオルフェン、式Iの化合物＋パラコート、式Iの化合物＋パラコート ジクロリド、式Iの化合物＋ペブレート、式Iの化合物＋ペンディメタリン、式Iの化合物＋ペノキススラム、式Iの化合物＋ペンタクロロフェノール、式Iの化合物＋ペンタノクロル、式Iの化合物＋ペントキサゾン、式Iの化合物＋ペトキサミド、式Iの化合物＋石油オイル、式Iの化合物＋フェンメディファム、式Iの化合物＋フェンメディファム-エチル、式Iの化合物＋ピクロラム、式Iの化合物＋ピコリナフェン、式Iの化合物＋ピノキサデン、式Iの化合物＋ピペロホス、式Iの化合物＋亜ヒ酸カリウム、式Iの化合物＋アジ化カリウム、式Iの化合物＋プレチラクロール、式Iの化合物＋プリミスルフロン、式Iの化合物＋プリミスルフロンメチル、式Iの化合物＋プロジアミン、式Iの化合物＋プロフルアゾール、式Iの化合物＋プロホキシジム、式Iの化合物＋プロメトン、式Iの化合物＋プロメトリン、式Iの化合物＋プロパクロール、式Iの化合物＋プロパニル、式Iの化合物＋プロパキザホップ、式Iの化合物＋プロパジン、式Iの化合物＋プロファム、式Iの化合物＋プロピソクロル、
【０３５０】
式Iの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Iの化合物＋プロポキシカルバゾンナトリウム塩、式Iの化合物＋プロピリスルフロン、式Iの化合物＋プロピザミド、式Iの化合物＋プロスルホカルブ、式Iの化合物＋プロスルフロン、式Iの化合物＋ピラクロニル、式Iの化合物＋ピラフルフェン、式Iの化合物＋ピラフルフェンエチル、式Ｉの化合物＋ピラスルホトール、式Iの化合物＋ピラゾリネート、式Iの化合物＋ピラゾスルフロン、式Iの化合物＋ピラゾスルフロンエチル、式Iの化合物＋ピラゾキシフェン、式Iの化合物＋ピリベンゾオキシム、式Iの化合物＋ピリブチカルブ、式Iの化合物＋ピリダホール、式Iの化合物＋ピリデート、式Iの化合物＋ピリフタリド、式Iの化合物＋ピリミノバック、式Iの化合物＋ピリミノバックメチル、式Iの化合物＋ピリミスルファン、式Iの化合物＋ピリチオバック、式Iの化合物＋ピリチオバック-ナトリウム、式Iの化合物＋ピロキシスラム、式Iの化合物＋ピロキサスルホン、式Iの化合物＋キンクロラック、式Iの化合物＋キンメラック、式Iの化合物＋キノクラミン、式Iの化合物＋キザロホップ、式Iの化合物＋キザロホップ-P、式Iの化合物＋リムスルフロン、式Iの化合物＋サフルフェナシル、式Iの化合物＋セトキシジム、式Iの化合物＋シデュロン、式Iの化合物＋シマジン、式Iの化合物＋シメトリン、式Iの化合物＋スマ、式Iの化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式Iの化合物＋アジ化ナトリウム、式Iの化合物＋塩素酸ナトリウム、式Iの化合物＋スルコトリオン、式Iの化合物＋スルフェントラゾン、式Iの化合物＋スルホメツロン、式Iの化合物＋スルホメツロン-メチル、式Iの化合物＋スルホサート、式Iの化合物＋スルホスルフロン、式Iの化合物＋硫酸、式Iの化合物＋タール オイル類、式Iの化合物＋2,3,6-ＴＢＡ、式Iの化合物＋ＴＣＡ、式Iの化合物＋ＴＣＡ-ナトリウム、式Iの化合物＋テブティウロン、式Iの化合物＋テフリルトリオン、式Iの化合物＋テンボトリオン、式Iの化合物＋テプラロキシジム、式Iの化合物＋ターバシル、式Iの化合物＋テルブメトン、式Iの化合物＋テルブチルアジン、式Iの化合物＋テルブトリン、式Iの化合物＋テニルクロール、式Iの化合物＋チアゾピル、式Iの化合物＋チエンカルバゾン、式Iの化合物＋チフェンスルフロン、式Iの化合物＋チフェンスルフロンメチル、式Iの化合物＋チオベンカルブ、式Iの化合物＋チオカルバジル、式Iの化合物＋トプラメゾン、式Iの化合物＋トラルコキシジム、式Iの化合物＋トリアレート、式Iの化合物＋トリアスルフロン、式Iの化合物＋トリアジフラム、式Iの化合物＋トリベヌロン、式Iの化合物＋トリベヌロンメチル、式Iの化合物＋トリカンバ、式Iの化合物＋トリクロピル、式Iの化合物＋トリエタジン、式Iの化合物＋トリフロキシスルフロン、式Iの化合物＋トリフロキシスルフロン-ナトリウム、
【０３５１】
式Iの化合物＋トリフルラリン、式Iの化合物＋トリフルスルフロン、式Iの化合物＋トリフルスルフロン・メチル、式Iの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Iの化合物＋トリトスルフロン、式Iの化合物＋[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]酢酸 エチル エステル (ＣＡＳRN 353292-31-6)、式Iの化合物＋4-[(4,5-ジヒドロ-3-メトキシ-4-メチル-5-オキソ)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルカルボニルスルファモイル]-5-メチルチオフェン-3-カルボン酸(BAY636)、式Ｉの化合物＋BAY747(CAS RN 335104-84-2)、式Ｉの化合物＋トプラメゾン (CAS RN 210631-68-8)、式Ｉの化合物＋4-ヒドロキシ-3-[[2-[(2-メトキシエトキシ)メチル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン (CAS RN 352010-68-5)、及び式Ｉの化合物＋4-ヒドロキシ-3-[[2-(3-メトキシプロピル)-6-(ジフルオロメイル)-3-ピリジニル]カルボニル]-ビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン-2-オン。
【０３５２】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、セーフナーと組み合わせて使用することができる。好ましくは、これらの混合物中において、式（Ｉ）の化合物は、上記表１〜１０２に掲載される化合物のうちの１つである。セーフナーとの以下の混合物が、特に考慮される：
式Ｉの化合物＋クロキントセタ-メキシル、式Ｉの化合物＋クロキントセト酸（cloquintocet acid)及びその塩、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール-エチル、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール酸及びその塩、式Ｉの化合物＋メフェンピルジエチル、式Ｉの化合物＋メフェンピル二酸、式Ｉの化合物＋イソキサジフェンエチル、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン酸、式Ｉの化合物＋フリラゾール、式Ｉの化合物＋フリラゾール R isomer、式Ｉの化合物＋ベノキサコール、式Ｉの化合物＋ジクロルミド、式Ｉの化合物＋AD-67、式Ｉの化合物＋オキサベトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニルZ-異性体、式Ｉの化合物＋フェンクロリム、式Ｉの化合物＋シプロスルファミド、式Ｉの化合物＋ナフタレンアルデヒド、式Ｉの化合物＋フルラゾール、式Ｉの化合物＋ N-(2-メトキシベンゾイル)-4-[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド、式Ｉの化合物＋CL 304,415、式Ｉの化合物＋ジシクロノン、式Ｉの化合物＋フルキソフェニム、式Ｉの化合物＋DKA-24、式Ｉの化合物＋R-29148及び式Ｉの化合物＋PPG-1292。セーフナー効果は、式（Ｉ）の化合物＋ジムロン、式（Ｉ）の化合物＋ＭＣＰＡ、式（Ｉ）の化合物＋メコプロプ、及び式（Ｉ）の化合物＋メコプロプ＋Ｐについて観察することができる。
【０３５３】
式Ｉの化合物の混合パートナーは、The Pesticide Manual第１２版（ＢＣＰＣ）、２０００に言及されるとおりである。
【０３５４】
式Ｉの化合物と混合される活性成分の上記他のリストにおいて、式Ｉの化合物は、好ましくは表１〜１０２の化合物、及びより好ましくは、T2.011、T2.016、T2.023、T2.026、T2.030、T2.042、T2.047、T2.049、T2.050、T2.066、T2.067、T2.068、T2.069、T2.070、T2.071、T2.072、T2.104、T2.116、T2.117、T2.118、T2.120、T2.121、T2.125、T2.130、T2.131から選ばれる化合物（ここで、Ｇは水素、Ｃ（Ｏ）ＯＥｔ又はＣ（Ｏ）ＯｉＰｒであり得る）；又はT3.011、T3.016、T3.023、T3.026、T3.030、T3.042、T3.047、T3.049、T3.050、T3.066、T3.067、T3.068、T3.069、T3.070、T3.071、T3.072、T3.104、T3.116、T3.117、T3.118、T3.120、T3.121、T3.125、T3.130、T3.131から選ばれる化合物（ここで、Ｇは水素、C(O)OE又はC(O)OiPrでありうる）；又はT13.011、T13.016、T13.023、T13.026、T13.030、T13.042、T13.047、T13.049、T13.050、T13.066、T13.067、T13.068、T13.069、T13.070、T13.071、T13.072、T13.104、T13.116、T13.117、T13.118、T13.120、T13.121、T13.125、T13.130、T13.131から選ばれる化合物（ここで、Ｇは水素、C(O)OE又はC(O)OiPrでありうる）；T20.011、T20.016、T20.023、T20.026、T20.030、T20.042、T20.047、T20.049、T20.050、T20.066、T20.067、T20.068、T20.069、T20.070、T20.071、T20.072、T20.104、T20.116、T20.117、T20.118、T20.120、T20.121、T20.125、T20.130、T20.131から選ばれる化合物（ここで、Ｇは水素、C(O)OE又はC(O)OiPrでありうる）；又はT22.011、T22.016、T22.023、T22.026、T22.030、T22.042、T22.047、T22.049、T22.050、T22.066、T22.067、T22.068、T22.069、T22.070、T22.071、T22.072、T22.104、T22.116、T22.117、T22.118、T22.120、T22.121、T22.125、T22.130、T22.131から選ばれる化合物（ここで、Ｇは水素、C(O)OE又はC(O)OiPrでありうる）、T25.011、T25.016、T25.023、T25.026、T25.030、T25.042、T25.047、T25.049、T25.050、T25.066、T25.067、T25.068、T25.069、T25.070、T25.071、T25.072、T25.104、T25.116、T25.117、T25.118、T25.120、T25.121、T25.125、T25.130、T25.13から選ばれる化合物（ここで、Ｇは水素、C(O)OE又はC(O)OiPrでありうる）、T27.011、T27.016、T27.023、T27.026、T27.030、T27.042、T27.047、T27.049、T27.050、T27.066、T27.067、T27.068、T27.069、T27.070、T27.071、T27.072、T27.104、T27.116、T27.117、T27.118、T27.120、T27.121、T27.125、T27.130、T27.131から選ばれる化合物（ここで、Ｇは水素、C(O)OE又はC(O)OiPrでありうる）、T70.011、T70.016、T70.023、T70.026、T70.030、T70.042、T70.047、T70.049、T70.050、T70.066、T70.067、T70.068、T70.069、T70.070、T70.071、T70.072、T70.104、T70.116、T70.117、T70.118、T70.120、T70.121、T70.125、T70.130、T70.131から選ばれる化合物（ここで、Ｇは水素、C(O)OE又はC(O)OiPrでありうる）、T71.011、T71.016、T71.023、T71.026、T71.030、T71.042、T71.047、T71.049、T71.050、T71.066、T71.067、T71.068、T71.069、T71.070、T71.071、T71.072、T71.104、T71.116、T71.117、T71.118、T71.120、T71.121、T71.125、T71.130、T71.131から選ばれる化合物（ここで、Ｇは水素、C(O)OE又はC(O)OiPrでありうる、T74.011、T74.016、T74.023、T74.026、T74.030、T74.042、T74.047、T74.049、T74.050、T74.066、T74.067、T74.068、T74.069、T74.070、T74.071、T74.072、T74.104、T74.116、T74.117、T74.118、T74.120、T74.121、T74.125、T74.130、T74.131から選ばれる化合物（ここで、Ｇは水素、C(O)OE又はC(O)OiPrでありうる）、T95.011、T95.016、T95.023、T95.026、T95.030、T95.042、T95.047、T95.049、T95.050、T95.066、T95.067、T95.068、T95.069、T95.070、T95.071、T95.072、T95.104、T95.116、T95.117、T95.118、T95.120、T95.121、T95.125、T95.130、T95.131から選ばれる化合物（ここで、Ｇは水素、C(O)OE又はC(O)OiPrでありうる）、T96.011、T96.016、T96.023、T96.026、T96.030、T96.042、T96.047、T96.049、T96.050、T96.066、T96.067、T96.068、T96.069、T96.070、T96.071、T96.072、T96.104、T96.116、T96.117、T96.118、T96.120、T96.121、T96.125、T96.130、T96.131から選ばれる化合物（ここで、Ｇは水素、C(O)OE又はC(O)OiPrでありうる）そしてさらにより好ましくは、表Ｐ１〜Ｐ２の化合物である。
【０３５５】
他の殺虫剤、殺菌剤、除草剤、セーフナー、アジュバントなどと、式Ｉの化合物（特に表１〜１０２から選ばれる化合物）の上記混合物において、混合比は、広い範囲で変わり、そして好ましくは１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０、さらに特別に２０：１〜１：２０、さらにより特別に１０：１〜１：１０である。これらの混合比は、一方では重量比であり、そして他方ではモル比であることを理解されたい。
【０３５６】
上記混合物は、上記製剤中において有利に使用することができる（その場合、「活性成分」は、式Ｉの化合物と、混合パートナーとの各混合物に関する）。
【０３５７】
いくつかの混合物は、有意に異なる物理的、化学的、又は生物学的性質を有し、その結果、混合物を、同じ慣用される製剤タイプへと容易に剤形することができない活性成分を含んでも良い。これらの場合、他の製剤タイプが調製されてもよい。例えば、１の活性成分が水溶性の個体であり、もう一方が水不溶性の液体である場合、それにもかかわらず、（ＳＣの溶媒と同様の溶媒を用いて）固体成分を懸濁液として分散させるが、（ＥＷの溶媒と同様の溶媒を用いて）液体成分をエマルジョンとして分散させることにより、同じ連続水相中に各活性成分を分散させることができる。えられた組成物は、サスポエマルジョン（ＳＥ）製剤である。
【０３５８】
表１〜１０２から選ばれる式Ｉの化合物、及び上に記載される１又は複数の活性成分を含む混合物は、例えば１回の「既に混合された」形態で施用することができるし、１の活性成分を別々に含む製剤から構成されるスプレー混合物（例えば、タンク-ミックス）で施用することができるし、並びに連続様式で施用する場合、すなわち比較的短い期間、例えば数時間又は数日で次々と施用する場合に、１の活性成分を組み合わせで施用することができる。表１〜１０２から選ばれる式Ｉの化合物、及び上記に記載の活性成分を施用する順番は、本発明の実施の観点からは必須ではない。
【０３５９】
本発明は、以下の調製実施例により例示される。本発明の特定化合物のＨ−ＮＭＲデータは、室温での線の広がり（line broading）どを示し、例えばケト-エノール互変異性、回転の妨害、ピペリジン部分における環の逆位、ピペリジンのＮ−ＯＲ中心での窒素逆位を示唆している。したがって、ブロードなシグナルは、「ｂｒ」と表示した。
【実施例】
【０３６０】
実施例１：カルボン酸３-(２，５-ジメチル-フェニル)-８-メトキシ-１-メトキシ-メトキシ-２-オキソ-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イル  エステルエチル  エステル  (化合物Ｐ１．２)
ステップ１：  １-メトキシ-ピペリジン-４-オン  オキシムの調製
【化５６】
2012510448.tif 000062
１-メトキシ-ピペリジン-４-オン［Journal of Organic Chemistry (1961), 26, 1867-74に従い調製］(２５８ｇ、２．０ｍｏｌ)及びトリエチルアミン(３０５．２ｍｌ、２２１．９ｇ、４．４ｍｏｌ)を含むメタノール(３０００ｍｌ)の溶液に、ヒドロキシルアミン  ヒドロクロリド(２７７．６ｇ、４．０ｍｏｌ)を加え、そして反応混合液を還流下で１．５時間加熱した。溶媒を蒸発させ、残渣をジエチルエーテルで希釈し、そして懸濁液を濾過した。濾液を水及び塩類溶液で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させて、そして濃縮した。収量：２８６．２５ｇの１-メトキシ-ピペリジン-４-オンオキシムを、無色の粘性油として与えた。この物質をさらに精製することなく次のステップに用いた。
1H-NMR (CDCl3): 2.2-3.45 (br signals, total 8H), 3.55 (s, 3H), 8.65 (br s, 1H).
LC/MS (ES＋): 145 (M＋H)+
【０３６１】
ステップ２：４-ヒドロキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボニトリル  (化合物Ｐ４．１)の調製
【化５７】
2012510448.tif 000063
１-メトキシ-ピペリジン-４-オン  オキシム(２４０ｇ、１．６６ｍｏｌ)及びリン酸二水素カリウム(７９２．９ｇ、５．８３ｍｏｌ)を加えた水(２００ｍｌ)の懸濁液(０〜５℃)に、シアン化カリウム(１９５．１ｇ、３．０ｍｏｌ)を含む水(２００ｍｌ)を滴下して加えた(要注意)。反応混合液を室温で一晩撹拌し(ストッパー付きフラスコ)、さらなるリン酸二水素カリウム  (７９．３ｇ、０．５８ｍｏｌ)で処理し、そしてさらに一晩室温で撹拌した。混合液を、窒素でフラッシングし、半固体を、濾過し、そして酢酸エチル中で溶解させた。水相を酢酸エチルで２回抽出し、有機相を全てあわせて、水及び塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。残渣を冷ジエチルエーテルで処理し、濾過し、そして乾燥した。収量：２３０．８ｇの４-ヒドロキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボニトリルを、黄褐色固体として得た。ｍｐ  １３０-１３１℃
1H-NMR (CDCl3): 1.55-2.35 (br signals, total 4H), 2.60-3.45 (br signals, total 4H), 3.52 (s, 3H)、5.19 (br s, 1H) 、5.42 (br s, 1H).
IR (CN): ν 2227.8 cm-1.  LC/MS (ES＋): 172 (M＋Ｈ)+
【０３６２】
ステップ３：４-ヒドロキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル(化合物４．３)
【化５８】
2012510448.tif 000064
４-ヒドロキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボニトリル(２３０ｇ、１．３４ｍｏｌ)を加えたジクロロメタン(２４００ｍｌ)の懸濁液に、室温で濃硫酸(３５８ｍｌ、６５８．８ｇ、６．７２ｍｏｌ)を滴下して加え、そして反応混合液を４０℃で１時間撹拌した。メタノール(９２５．１ｍｌ、７３１．７ｇ、２２．８ｍｏｌ)を、４０℃で滴下して加え、そして混合液を４０℃で４時間撹拌した。ジクロロメタンを留去して、反応混合物を６０℃で２４時間滴下した。反応混合液を３ｋｇの氷の上に注ぎいれ、そして先ず濃水酸化ナトリウム水溶液を注意深く添加し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注意深く添加することにより中和した。水相を塩化ナトリウムで飽和し、ｔｅｒ-ブチルメチルエーテル(１０ｘ  ３００ｍｌ)で抽出し、あわせた有機相を塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮して製品の第一産物を得た(１６３．８ｇ)。さらに、水相を酢酸エチルで抽出して、さらに３５ｇの粗製産物を得た。収量：  １９８．８  ｇ  の  ４-ヒドロキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステルの赤茶色の粘性油。この物質を、次のステップにおいてさらに精製することなく用いた。
1H-NMR (CDCl3): 1.50-2.40 (br signals, total 4H), 2.76 (br m, 2H), 3.01-3.32 (br m, 2H), 3.52 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 5.58 (br s, 2H).
IR (COOMe): ν 1731.3 cm-1.  LC/MS (ES＋): 205 (M＋H)+
【０３６３】
ステップ４：  ４-｛［２-(２，５-ジメチル-フェニル)-アセチル］-ヒドロキシ-アミノ｝-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル(化合物Ｐ３．１)の調製
【化５９】
2012510448.tif 000065
４-ヒドロキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル(５０ｇ、２４４．８ｍｍｏｌ)を含むテトラヒドロフラン  (５００ｍｌ、)の溶液に、０℃で炭酸水素ナトリウム  (３４．９６ｇ、４１６．２ｍｍｏｌ)  を加え、続いて  (２，５-ジメチル-フェニル)-アセチル  クロリド  ［  (２，５-ジメチル-フェニル)-酢酸を、オキサリル  クロリドを含むジクロロメタン中で標準条件下で処理する事により調製される］  (４４．７２ｇ、２４４．８ｍｍｏｌ)を含むテトラヒドロフラン  (５００ｍｌ)の溶液を滴下して加えた。反応混合液を０℃で１時間攪拌し、そして室温で２時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残渣を水及び酢酸エチルで希釈し、そして相を分離させた。水相を酢酸エチルで抽出し(６×２５０ｍｌ)、併せた有機相を炭酸水素ナトリウム水溶液及び塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。粗製の生成物を、冷ジエチルエーテル／ヘキサン１：１溶液で粉化し、濾過し、そして乾燥して３６．４ｇを白色固体として与えた。母液を濃縮し、そしてシリカゲルでのクロマトグラフィー(酢酸エチル／ヘキサン  １：１)により精製して、４．２ｇの産物を与えた。収量：４０．６ｇの４-｛［２-(２，５-ジメチル-フェニル)-アセチル］-ヒドロキシ-アミノ｝-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル(化合物Ｐ３．１)、ｍｐ  １３７-１３９℃．
1H-NMR (CDCl3): 1.99-3.32 (br signals, total 8H), 2.23 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 3.53 (s, 3H), 3.72 (s, 3H), 3.83 (s, 2H), 6.43 (br s, 1H), 6.98 (d, 1H), 6.99 (s, 1H), 7.06 (d, 1H).
LC/MS (ES＋): 351 (M＋H)+
【０３６４】
ステップ５：  ３-(２，５-ジメチル-フェニル)-４-ヒドロキシ-８-メトキシ-１-メトキシメトキシ-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン    (化合物Ｐ２．２)の調製
［２ステップ：(ヒドロキサム酸Ｏ-アルキル化及び環化)、１容器方法］
【化６０】
2012510448.tif 000066
４-｛［２-(２，５-ジメチル-フェニル)-アセチル］-ヒドロキシ-アミノ｝-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル(３５ｇ、１００．０ｍｍｏｌ)を含むジメチルホルムアミド  (３００ｍｌ)の溶液に、０℃で水素化ナトリウム(５．０２ｇ、５５％  ｗ／ｗ  ミネラルオイル中に分散ｌ、１１５．０ｍｍｏｌ)を５回に分けて加えた。反応混合液を０℃で３０分間攪拌し、クロロメチルメチルエーテル(８．９６ｍｌ、９．５ｇ、１１８．０ｍｍｏｌ)で滴下して処理し、そしてさらに０℃で１時間、そして室温で１．５時間攪拌した。再び０℃に冷却された混合液に、ナトリウムメトキシド(８．１ｇ、１５０ｍｍｏｌを一回で加え、そして室温で攪拌を２．５時間続けた。反応混合液を氷水(５００ｍｌ)に注ぎ入れ、ＨＣｌ水溶液でｐＨを５〜６に酸性化し、そして酢酸エチルで完全に抽出した。あわせた有機相を塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。粗製の油状産物を冷ジエチルエーテル／ヘキサン１：１溶液で粉化し、濾過し、そして乾燥して白色固体として１５．８ｇを与えた。母液を濃縮し、そしてシリカゲルのクロマトグラフィー(酢酸エチル／ヘキサン  ２：１)により精製して、２．１ｇの生成物を与えた。
収量：１７．９ｇの３-(２，５-ジメチル-フェニル)-４-ヒドロキシ-８-メトキシ-１-メトキシメトキシ-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン  (化合物Ｐ２．２)、ｍｐ  １３６-１３８℃．
1H-NMR (CDCl3): 1.44-2.72 (br signals, total 4H), 2.27 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.78-3.48 (br signals, total 4H), 3.59 (s, 3H), 3.64 (s, 3H), 4.41 (s, 1H), 5.12 (br m, 2H), 6.76 (s, 1H), 7.02 (d, 1H), 7.10 (d, 1H)  (ケト−エノール互変異性体の混合物, 主要なジケト形態の異性体のシグナルを示す）
LC/MS (ES＋): 363 (M＋H)+, LC/MS (ES-): 361 (M-H)-
【０３６５】
ステップ６：  カルボン酸３−（２，５−ジメチル−フェニル）−８−メトキシ−１−メトキシ−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザ−スピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イル  エステルエチル  エステル（タイトル化合物Ｐ１．２）の調製 
【化６１】
2012510448.tif 000067
３-(２，５-ジメチル-フェニル)-４-ヒドロキシ-８-メトキシ-１-メトキシメトキシ-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン(９．０ｇ、２４．８３ｍｍｏｌ)、トリエチルアミン(６．９ｍｌ、５．０ｇ、４９．６６ｍｍｏｌ)及び４-ジメチルアミノピリジン(１００ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ)を含むテトラヒドロフラン(２５０ｍｌ)の溶液に、０℃でクロロギ酸エチル (３．０９ｍｌ、３．５ｇ、３２．２８ｍｍｏｌ)を含むテトラヒドロフラン(２０ｍｌ)の溶液を滴下して加えた。懸濁液を０℃で１時間攪拌し、そして室温で１時間攪拌した。反応混合液を蒸発させ、酢酸エチルで希釈し、濾過して塩を取り除いた。ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で（２×１００ｍｌ）洗浄し、そして塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。油状残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーにより精製した（酢酸エチル／ヘキサン１：１）。収量：９．６３ｇのカルボン酸３-(２，５-ジメチル-フェニル)-８-メトキシ-１-メトキシ-メトキシ-２-オキソ-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イル  エステルエチル  エステル(標題の化合物Ｐ１．２)を白色固体として与えた。ｍｐ１０９-１１１℃．
1H-NMR (CDCl3): 1.06 (t, 3H), 1.75-2.05 (br m, 2H), 2.20 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.47 (br m, 2H), 2.89 (br m, 1H), 3.15-3.45 (br m, 3H), 3.59 (s, 3H), 3.64 (s, 3H), 3.99 (q, 2H), 5.07 (br s, 2H), 6.96 (s, 1H), 7.03 (d, 1H), 7.09 (d, 1H).
LC/MS (ES＋): 435 (M＋H)+
【０３６６】
実施例２：４-ヒドロキシ-８-メトキシ-１-プロパ-２-イニルオキシ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン  (化合物Ｐ２．８)の調製
(段階的ヒドロキサム酸Ｏ−アルキル化及び環化）
ステップ１：１-メトキシ-４-｛プロパ-２-イニルオキシ-［２-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-アセチル］-アミノ｝-ピペリジン-４-カルボン酸メチルエステル(化合物Ｐ３．４)の調製
【化６２】
2012510448.tif 000068
４-｛ヒドロキシ-［２-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-アセチル］-アミノ｝-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチルエステル(実施例１ステップ４の製法と同じように得られた化合物Ｐ３．３） (５００  ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ)を含むテトラヒドロフラン(３ｍｌ）の溶液に、０℃で水素化ナトリウム(６６ｍｇ、５５％ｗ／ｗ懸濁液（ミネラルオイル）、１．５１mmol）を２回加えた。反応混合液を０℃で１時間攪拌し、プロパルギルブロミド（２０２ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）を滴下して処理し、そしてさらに室温で一晩攪拌した。反応混合液を蒸発させ、酢酸エチルで希釈し、そして濾過して塩を取り除いた。ろ液を塩類溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮した。油状の残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン  １：２)により精製した。収量：３２１ｍｇの１-メトキシ-４-｛プロパ-２-イニルオキシ-［２-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-アセチル］-アミノ｝-ピペリジン-４-カルボン酸メチルエステル(化合物Ｐ３．４)を無色ガムとして得た。
1H-NMR(CDCl3): 1.90-3.34 (br signals, total 8H), 2.21 (s, 6H), 2.24 (s, 3H), 2.68 (t, 1H), 3.53 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.77 (d, 1H), 4.03 (m, 1H), 4.65-4.89 (br m, 2H), 6.84 (s, 2H).
LC/MS (ES+): 403 (M+H)+
【０３６７】
ステップ２：４-ヒドロキシ-８-メトキシ-１-プロパ-２-イニルオキシ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン    (標題の化合物Ｐ２．８)
【化６３】
2012510448.tif 000069
１-メトキシ-４-｛プロパ-２-イニルオキシ-［２-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-アセチル］-アミノ｝-ピペリジン-４-カルボン酸メチルエステル(１５０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ)を含むジメチルホルムアミド(２ｍｌ)の溶液に、０℃でナトリウムメトキシド (３３ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ)を１回で加え、そして室温で４時間攪拌を続けた。反応混合液を氷水に注ぎ、ＨＣｌ溶液でｐＨ５〜６に酸性化し、塩化ナトリウムで飽和し、そして酢酸エチルで完全に抽出した。併せた有機相を塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製した（酢酸エチル／ヘキサン２：１）。収量：１４ｍｇの４-ヒドロキシ-８-メトキシ-１-プロパ-２-イニルオキシ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン(標題の化合物Ｐ２．８)を、褐色固体として得た。
1H-NMR (CD3OD): 1.97-2.08 (m, 2H), 2.10 (s, 6H), 2.25 (s, 3H), 2.23-2.32 (m, 2H), 3.04 (br s, 1H), 3.20 (m, 2H), 3.38 (m, 2H), 3.54 (s, 3H), 4.76 (br s, 2H), 6.89 (s, 2H).
LC/MS (ES+): 371 (M+H)+
【０３６８】
実施例３：カルボン酸エチルエステル８-メトキシ-２-オキソ-１-(テトラヒドロ-フラン-２-イルオキシ)-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イルエステル (化合物Ｐ１．９)の製造
ステップ１：カルボン酸エチルエステル１-ヒドロキシ-８-メトキシ-２-オキソ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イル  エステル  (化合物Ｐ１．１１)の製造
【化６４】
2012510448.tif 000070
カルボン酸エチルエステル８-メトキシ-１-メトキシメトキシ-２-オキソ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イルエステル(化合物Ｐ１．７、製造実施例１、ステップ６と同様に得られた化合物Ｐ１．７） (１．０ｇ、２．２３ｍｍｏｌ)を含むブロモトリメチルシラン(４．３３ｍｌ、５．１２ｇ、３３．４４ｍｍｏｌ)の溶液に、アルゴン雰囲気下で、３Åの分子シーブ（０．５ｇ）を加え、そして反応混合液を７５℃で一晩攪拌した。混合液をジクロロメタンで希釈し、濾過し、ろ液を蒸発させ、残渣を冷ジエチルエーテルで粉化し、濾過しそして乾燥させた。粗製生成物を、シリカゲルでのクロマトグラフィー（勾配ジクロロメタン→ジクロロメタン／メタノール２０：１→１０：１）により精製した。収量：５８０ｍｇのカルボン酸エチルエステル１-ヒドロキシ-８-メトキシ-２-オキソ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イル  エステル(化合物Ｐ１．１１)を白色固体として得た。ｍｐ  １５４-１５５℃
1H-NMR (CD3OD): 1.03 (t, 3H), 2.03 (br m, 2H), 2.13 (s, 6H), 2.22 (br m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.94 (br m, 1H), 3.28 (br m, 2H), 3.44 (br m, 1H), 3.54 (s, 3H), 4.00 (q, 2H), 6.87 (s, 2H).
LC/MS (ES+): 405 (M+H)+
【０３６９】
ステップ２：  カルボン酸エチルエステル８-メトキシ-２-オキソ-１-(テトラヒドロ-フラン-２-イルオキシ)-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イル  エステル  (標題の化合物Ｐ１．９）の調製
【化６５】
2012510448.tif 000071
カルボン酸エチルエステル１-ヒドロキシ-８-メトキシ-２-オキソ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イル  エステル(１５０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ)を含むジクロロメタン(３ｍｌ)の溶液に、アルゴン雰囲気下で２，３-ジヒドロ-フラン(５６μｌ、５２ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ)及び触媒量のｐ−トルエンスルホン酸１水和物（２ｍｇ）を加えた。反応混合液を室温で４時間攪拌し、ジクロロメタンで希釈し、塩類溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン  ２：１)により精製した。収量：１１４ｍｇのカルボン酸エチルエステル８-メトキシ-２-オキソ-１-(テトラヒドロ-フラン-２-イルオキシ)-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イルエステル(標題の化合物Ｐ１．９)を無色ガムとして得た。
1H-NMR (CD3OD): 1.02 (t, 3H), 1.70-2.22 (br signals, total 6H), 2.12 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.31-2.68 (br m, 2H), 2.86 (br m, 1H), 3.20 (br m, 1H), 3.39 (br m, 2H), 3.54 (s, 3H), 3.96 (m, 1H), 4.00 (q, 2H), 4.18 (q, 1H), 5.62 (br s, 1H), 6.88 (s, 2H).
LC/MS (ES+): 475 (M+H)+
【０３７０】
実施例４：１，４-ジヒドロキシ-８-メトキシ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン(化合物Ｐ２．４)の製造
【化６６】
2012510448.tif 000072
４-ヒドロキシ-８-メトキシ-１-メトキシメトキシ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン(化合物Ｐ２．６、製造実施例１、ステップ５に類似の方法で得られる）(５００ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ)を含むジクロロメタン(１０ｍｌ)の溶液に、アルゴン雰囲気下で、０℃で３Åの分子シーブ（０．５ｇ）を加え、続いてブロモトリメチルシラン（１．７２ｍｌ、２．０３ｇ、１３．２８mmol)を滴下して加え、そして反応混合液を０℃で１時間攪拌し、そして室温で４８時間攪拌した。混合液を冷水にすすぎ入れ、水相を塩化ナトリウムで飽和させ、そしてジクロロメタンで完全に抽出した。併せた有機相を、シリカゲルでのクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製した。収量：４０ｍｇの１，４-ジヒドロキシ-８-メトキシ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン(標題の化合物Ｐ２．４)を白色固体として得た。ｍｐ１５２-１５４℃
1H-NMR (CDCl3): 1.82-2.58 (br signals, total 4H), 2.12 (s, 6H), 2.27 (s, 3H), 2.93-3.46 (br signals, total 4H), 3.57 (br s, 3H), 6.89 (s, 2H), 9.97 (br s, 1H).
LC/MS (ES+): 333 (M+H)+
【０３７１】
実施例５：カルボン酸エチルエステル８-メトキシ-１-メトキシカルボニルオキシ-２-オキソ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イル  エステル  (化合物Ｐ１．１３)の調製
【化６７】
2012510448.tif 000073
カルボン酸エチルエステル  １-ヒドロキシ-８-メトキシ-２-オキソ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イル  エステル(製造実施例３、ステップ１；化合物Ｐ１．１１)(１４０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ)、トリエチルアミン  (９３μｌ、６８ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ)及び４-ジメチルアミノピリジン（２ｍｇ)を含むテトラヒドロフラン(３ｍｌ)の溶液に、０℃でメチルクロロホルメート（３３μｌ、４１ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ)を含むテトラヒドロフラン（２ｍｌ)の溶液を滴下して加えた。懸濁液を０℃で１時間攪拌し、そして室温で１時間攪拌した。反応混合液を蒸発させ、酢酸エチルで希釈し、そして濾過して塩を取り除いた。ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し（２×１５ｍｌ）、そして塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。油状の残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー (酢酸エチル／ヘキサン  １：２)により精製した：  ３０ｍｇのカルボン酸エチルエステル８-メトキシ-１-メトキシカルボニルオキシ-２-オキソ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イルエステル(標題の化合物Ｐ１．１３)を無色のガムとして得た。
1H-NMR (CDCl3): 1.06 (t, 3H), 2.16 (s, 6H), 2.20 (m, 4H), 2.25 (s, 3H), 2.75-3.16 (br m, total 2H), 3.34 (br m, 2H), 3.55 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 3.99 (q, 2H), 6.85 (s, 2H).
LC/MS (ES+): 463 (M+H)+
【０３７２】
実施例６：４-｛［２-(２，５-ジメチル-フェニル)-アセチル］-ヒドロキシ-アミノ｝-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル  (化合物Ｐ３．１)の別の製法
ステップ１：Ｎ-(４-シアノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-イル)-２-(２，５-ジメチル-フェニル)-Ｎ-ヒドロキシ-アセトアミド    (化合物Ｐ３．２)の調製
【化６８】
2012510448.tif 000074
４-ヒドロキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボニトリル（製造実施例１、ステップ２)(４．０ｇ、２３．４ｍｍｏｌ)及び炭酸水素ナトリウム(３．０ｇ、３５．７ｍｍｏｌ)を含む酢酸エチル(３５ｍｌ)及び水(２５ｍｌ)を含む溶液に、０℃で (２，５-ジメチル-フェニル)-アセチルクロリド(４．２ｇ、２３．０ｍｍｏｌ)を含む酢酸エチル(３５ｍｌ)の溶液を、１時間かけて滴下して加えた。反応混合液を０℃で１時間攪拌し、そして室温で２時間攪拌した。二相系の相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出し（３×）、併せた有機相を塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。油状残渣を、シリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製した（酢酸エチル／ヘキサン勾配  １：２→１：１→２：１）。収量：１．５５ｇのＮ-(４-シアノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-イル)-２-(２，５-ジメチル-フェニル)-Ｎ-ヒドロキシ-アセトアミド(化合物Ｐ３．２)を白色固体として得た。ｍｐ１５３-１５６℃。
1H-NMR (CDCl3): 2.11 (br m, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.56 (br m, 2H), 2.77 (br m, 1H), 3.10 (br m, 2H), 3.31 (br m, 1H), 3.50 (s, 3H), 3.77 (s, 2H), 6.83 (br s, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.98 (d, 1H), 7.06 (d, 1H).
IR (CN): ν 2238.0 cm-1. LC/MS (ES+): 318 (M+H)+
【０３７３】
ステップ２：４-｛［２-(２，５-ジメチル-フェニル)-アセチル］-ヒドロキシ-アミノ｝-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチルエステル(標題の化合物Ｐ３．１) 
【化６９】
2012510448.tif 000075
Ｎ-(４-シアノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-イル)-２-(２，５-ジメチル-フェニル)-Ｎ-ヒドロキシ-アセトアミド(１．５ｇ、４．７３ｍｍｏｌ)を含むメタノール(１５ｍｌ)の溶液に、０℃で濃硫酸（１．２６ｍｌ、２．３ｇ、２３．６４ｍｍｏｌ)をゆっくり滴下して加え、そして反応混合液を還流条件で４０時間攪拌した。混合液を氷（５０ｇ）に注ぎ入れ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で注意深く中和し、そして酢酸エチルで抽出した（５回）。合わせた有機相を塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。油状残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン  ２：１）により精製して、１３６ｍｇの灰白色固体を得た。この物質をtert-ブチルメチルエーテル／ヘキサン１：４溶液（２〜３ｍｌ）で粉化し、濾過し、そして乾燥させた。収量：８２ｍｇの４-｛［２-(２，５-ジメチル-フェニル)-アセチル］-ヒドロキシ-アミノ｝-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル(標題の化合物Ｐ３．１)を白色固体として得た。ｍｐ１４０-１４２℃。
スペクトルデータは、製造実施例１、ステップ４で記載されたものと同一であった。
【０３７４】
実施例７：４-ヒドロキシ-８-メトキシ-１-(テトラヒドロ-フラン-２-イルオキシ)-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン(化合物Ｐ２．１８)の調製
(段階的なヒドロキサム酸Ｏ-テトラヒドロフラン化及び環化)
ステップ１：１-メトキシ-４-｛(テトラヒドロ-フラン-２-イルオキシ)-［２-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-アセチル］-アミノ｝-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル  (化合物Ｐ３．６)の調製
【化７０】
2012510448.tif 000076
４-｛ヒドロキシ-［２-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-アセチル］-アミノ｝-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチルエステル(製造実施例１、ステップ４と同様に得られる化合物Ｐ３．３）(７０ｇ、１９２．１ｍｍｏｌ)を含むジクロロメタン(１５００ｍｌ)の溶液に、アルゴン雰囲気下で、２，３-ジヒドロ-フラン(２９．１ｍｌ、２６．９ｇ、３８４．１ｍｍｏｌ)及び触媒量のｐ-トルエンスルホン酸一水和物(１．９４ｇ、１９．２ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合液を還流下で７時間攪拌し、濾過し、そして濃縮した。残渣をヘキサンで粉化し、濾過し、そして固体を吸引下で乾燥させた。収量７０．０ｇの１-メトキシ-４-｛(テトラヒドロ-フラン-２-イルオキシ)-［２-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-アセチル］-アミノ｝-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル(化合物Ｐ３．６)を固体として得た。ｍｐ１０７-１０９℃。この物質をさらに精製することなく、次のステップで用いた。
1H-NMR (CD3OD): 1.79-2.36 (br signals, total 6H), 2.15 (br s, 6H), 2.21 (s, 3H), 2.42 (m, 1H), 2.65 (m, 1H), 2.80 (m, 1H), 3.10 (m, 1H), 3.26 (br m, 2H), 3.53 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 3.77 (m, 1H), 4.01 (m, 1H), 4.10 (m, 2H), 5.68 (br m, 1H), 6.80 (s, 2H).
LC/MS (ES+): 435 (M+H)+
【０３７５】
ステップ２：４-ヒドロキシ-８-メトキシ-１-(テトラヒドロ-フラン-２-イルオキシ)-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン(標題の化合物Ｐ２．１８)の調製
【化７１】
2012510448.tif 000077
１-メトキシ-４-｛(テトラヒドロ-フラン-２-イルオキシ)-［２-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-アセチル］-アミノ｝-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル(７０ｇ、１６１．１ｍｍｏｌ)を含むジメチルホルムアミド(３５０ｍｌ)の溶液に、１０℃でナトリウムメトキシド（２６．９ｇ、４８３．３ｍｍｏｌ)を４回かけて加えて、そして攪拌を１０℃で３０分間続け、続いて室温で２時間続けた。反応混合液を冷飽和塩化アンモニウムに注ぎ入れ、そして酢酸エチルで完全に抽出した。（６×１００ｍｌ）。合わせた有機相を塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、そして吸引下で乾燥させた。残渣をヘキサンで粉化し、濾過し、そして固体を乾燥させた。収量：５１．０ｇの４-ヒドロキシ-８-メトキシ-１-(テトラヒドロ-フラン-２-イルオキシ)-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン(標題の化合物Ｐ２．１８)を褐色固体として得た。ｍｐ１４４-１４６℃
1H-NMR (CD3OD): 1.75-2.19 (br signals, total 6H), 2.11 (s, 6H), 2.24 (s, 3H), 2.28-2.55 (m, 2H), 3.13-3.30 (m, 2H), 3.30-3.48 (m, 2H), 3.54 (s, 3H), 3.92 (m, 1H), 4.17 (m, 1H), 5.58 (m, 1H), 6.87 (s, 2H).
LC/MS (ES+): 403 (M+H)+
【０３７６】
実施例８：１-シクロヘキシルオキシ-４-ヒドロキシ-８-メトキシ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン    (化合物Ｐ２．２６)の調製
(Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ条件を介してヒドロキサム酸Ｏ-アルキル化、及び環化）
ステップ１：４-｛シクロヘキシルオキシ-［２-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-アセチル］-アミノ｝-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル  (化合物Ｐ３．８)の調製
【化７２】
2012510448.tif 000078
トリフェニルホスフィン(０．８１ｇ、３．０９ｍｍｏｌ)を含むＴＨＦ(２０ｍｌ)の溶液に０℃で、ジイソプロピル  アゾジカルボキシレート(０．６４ｍｌ、０．６６ｇ、３．１０ｍｍｏｌ)を滴下して加え、そして得られた沈殿を０℃で３０分間攪拌した。４-｛ヒドロキシ-［２-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-アセチル］-アミノ｝-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチルエステル(製造実施例１、ステップ４に類似の方法で得た化合物Ｐ３．３）(１．０ｇ、２．７４ｍｍｏｌ)をさらに一回で加え、続いてシクロヘキサノール(０．３３ｍｌ、０．３１ｇ、３．１０ｍｍｏｌ)を含むＴＨＦ(２ｍｌ)溶液を、０℃で滴下して加えた。反応混合液を室温で２時間攪拌し、そして吸引下で濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン  １：３)により精製した。収量：６９０ｍｇの４-｛シクロヘキシルオキシ-［２-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-アセチル］-アミノ｝-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル(化合物Ｐ３．８)を無色ガムとして得た。
1H-NMR (CD3OD): 1.17-1.59 (br signals, total 7H), 1.68 (m, 1H), 1.91 (m, 2H), 2.03 (m, 1H), 2.17 (br s, 6H), 2.21 (s, 3H), 2.32 (m, 2H), 2.44 (m, 1H), 2.69 (m, 1H), 3.09 (m, 1H), 3.25 (m, 2H), 3.51 (s, 3H), 3.61 (s, 3H), 3.69 (m, 1H), 3.92-4.12 (m, 2H), 6.80 (s, 2H).
LC/MS (ES+): 447 (M+H)+
【０３７７】
ステップ２：  １-シクロヘキシルオキシ-４-ヒドロキシ-８-メトキシ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン  (標題の化合物Ｐ２．２６)の調製
【化７３】
2012510448.tif 000079
４-｛シクロヘキシルオキシ-［２-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-アセチル］-アミノ｝-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル(６００ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ)を含むジメチルホルムアミド(１０ｍｌ)の溶液に、０℃で、ナトリウムメトキシド(２１７ｍｇ、４．０２ｍｍｏｌ)を、一回で加え、そして混合液を室温で一晩混合した。反応混合液を冷飽和塩化アンモニウム水に注ぎ入れ、そして酢酸エチルで完全に抽出した（４×２５ｍｌ）。合わせた有機相を、水と塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン１：１）により精製した。収量：３２９ｍｇの１-シクロヘキシルオキシ-４-ヒドロキシ-８-メトキシ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン(標題の化合物Ｐ２．２６)をわずかに褐色の泡として得た。ヘキサンで粉化して、白色固体を与えた。ｍｐ  １１５-１１８℃
1H-NMR (CD3OD): 1.20-1.38 (m, 3H), 1.47 (m, 2H), 1.58 (m, 1H), 1.85 (m, 4H), 2.06 (m, 2H), 2.11 (s, 6H), 2.25 (s, 3H), 2.39 (m, 2H), 3.12-3.29 (m, 2H), 3.30-3.48 (m, 2H), 3.55 (s, 3H), 3.98 (m, 1H), 6.90 (s, 2H).
LC/MS (ES+): 415 (M+H)+.
【０３７８】
実施例９：１-メトキシ-４-｛(１-メトキシ-ピペリジン-４-イルオキシ)-［２-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-アセチル］-アミノ｝-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル  (化合物Ｐ３．２６)の調製
ステップ１：１-メトキシ-ピペリジン-４-オールの調製
【化７４】
2012510448.tif 000080
１-メトキシ-ピペリジン-４-オン［Journal of Organic Chemistry (1961)、26、1867-74に従い調製］(１５．０ｇ、１１６．１ｍｍｏｌ)を含むエタノール(４３０ｍｌ)の溶液に、水素化ホウ素ナトリウム９６％(２．２９ｇ、５８．１ｍｍｏｌ)を少しずつ加えた。反応混合液を室温で５時間攪拌し、その体積の半分を蒸発させ、冷飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、そして酢酸エチルで完全に抽出した。合わせた有機相を塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製した。収量：１０．９ｇの１-メトキシ-ピペリジン-４-オールを液体として得た。
1H-NMR (CDCl3): 1.46-2.06 (br signals, total 5H), 2.34-3.40 (br signals, total 4H), 3.53 (s, 3H), 3.59-3.96 (br signals, total 1H).
LC/MS (ES+): 132 (M+H)+
【０３７９】
ステップ２：１-メトキシ-４-｛(１-メトキシ-ピペリジン-４-イルオキシ)-［２-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-アセチル］-アミノ｝-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル(標題の化合物Ｐ３．２６)
【化７５】
2012510448.tif 000081
トリフェニルホスフィン(１．１１ｇ、４．２３ｍｍｏｌ)を含むＴＨＦ(２０ｍｌ)の溶液に、ジイソプロピル  アゾジカルボキシレート(０．８３ｍｌ、０．８５ｇ、４．２４ｍｍｏｌ)を滴下して加え、そして得られた沈殿を、０℃で３０分攪拌した。４-｛ヒドロキシ-［２-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-アセチル］-アミノ｝-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル(製造実施例１、ステップ４に類似の方法で得られた化合物Ｐ３．３）（１．３ｇ、３．５７ｍｍｏｌ)を、さらに１回で加え、続いて１-メトキシ-ピペリジン-４-オール(０．５３ｇ、４．０４ｍｍｏｌ)を含むＴＨＦ(６ｍｌ)の溶液を滴下して加えた。反応混合液を室温で２時間攪拌し、そして吸引下で濃縮した。残渣をヘキサンで粉化し、そして濾過して不溶性トリフェニルホスフィンオキシドを部分を取り除いた。ろ液を蒸発させ、そして残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配３：７→酢酸エチル）により精製した。収量：８６１ｍｇの純粋な１-メトキシ-４-｛(１-メトキシ-ピペリジン-４-イルオキシ)-［２-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-アセチル］-アミノ｝-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル(標題の化合物Ｐ３．２６)を無色ガムとして与え、続いてわずかにトリフェニルホスフィン・オキシドがコンタミした化合物Ｐ３．２６（７０１ｍｇ）の第二分画を得た。
1H-NMR (CD3OD, シグナルのみを選択): 2.19 (s, 6H, メシチル CH3), 2.23 (s, 3H, メシチル CH3), 3.52 (br s, 3H, NOCH3), 3.54 (br s, 3H, NOCH3), 3.65 (s, 3H, COOCH3), 6.82 (s, 2H, メシチル Harom).
LC/MS (ES+): 478 (M+H)+
【０３８０】
実施例１０：カルボン酸３-(４-クロロ-２，６-ジメチル-フェニル)-１-エトキシカルボニルオキシ-８-メトキシ-２-オキソ-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イル  エステルエチル  エステル  (化合物Ｐ１．１１５)の調製
ステップ１：４-｛［２-(４-クロロ-２，６-ジメチル-フェニル)-アセチル］-ヒドロキシ-アミノ｝-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル  (化合物Ｐ３．３４)の調製
【化７６】
2012510448.tif 000082
(４-クロロ-２，６-ジメチル-フェニル)-アセチル  クロリド(２．９０ｇ、１３．４ｍｍｏｌ)を含むＴＨＦ(２５ｍｌ)の溶液に、炭酸水素ナトリウム(１．９０ｇ、２２．７ｍｍｏｌ)を０℃で加え、続いて４-ヒドロキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル(製造実施例１工程３；化合物Ｐ４．２）(２．７３ｇ、１３．４ｍｍｏｌ)を溶解させたＴＨＦ(２５ｍｌ)を滴下して加えた。反応混合液を０℃で３０分間攪拌し、次にさらに３０分間室温で攪拌した。反応の収量をＴＬＣ及びＬＣ／ＭＳにより示された後に、反応混合液を濾過し、そして残渣（ＮａＣｌ）をＴＨＦで洗浄した。ろ液を乾燥するまで濃縮し、そして少量のエーテル／ヘキサン混合液（１：１）で数回攪拌して、副産物を取り除いた。最終的に、化合物をエーテルで洗浄して、純粋な４-｛［２-(４-クロロ-２，６-ジメチル-フェニル)-アセチル］-ヒドロキシ-アミノ｝-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル(化合物Ｐ３．３４)を白色固体として得た。収量：３．７ｇ、ｍｐ  ２２８-２３１℃
1H-NMR (DMSO-d6): 1.77-1.91 (br m, 1H), 1.91-2.05 (br m, 1H), 2.13 (s, 6H), 2.30-2.42 (br m, 1H), 2.45-2.55 (br m, 1H; DMSO溶媒ピークにカバーされる), 2.62-2.80 (br m, 2H), 3.05-3.21 (br m, 2H), 3.40 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 3.70-3.85 (br m, 2H), 7.05 (s, 2H).
LC/MS (ES+): 385/387 (M+H)+
【０３８１】
ステップ２：３-(４-クロロ-２，６-ジメチル-フェニル)-１，４-ジヒドロキシ-８-メトキシ-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン    (化合物Ｐ２．１０３)の調製
【化７７】
2012510448.tif 000083
４-｛［２-(４-クロロ-２，６-ジメチル-フェニル)-アセチル］-ヒドロキシ-アミノ｝-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル(０．４０ｇ、１．０４ｍｍｏｌ)を含むジメチルホルムアミド(３ｍｌ)の懸濁液に、０℃でカリウムtert-ブトキシド（０．３５ｇ、３．１２ｍｍｏｌ)を分けて加えた。添加を終了した後に、０℃で３０分間攪拌を続け、そして室温で一晩攪拌した。反応混合液を冷水（０℃）に注ぎ入れ、１ＮのＨＣｌを加えることによりca５．５ｐＨを調節し、そして酢酸エチルで完全に抽出した（３回）。合わせた有機相を水、そして塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。得られた粗製生成物を、シリカゲルでのクロマトグラフィー（勾配：酢酸エチル／シクロヘキサン１：１→酢酸エチル）により精製した。収量０．１４ｇの３-(４-クロロ-２，６-ジメチル-フェニル)-１，４-ジヒドロキシ-８-メトキシ-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン  (化合物Ｐ２．１０３)を白色固体として得た。
1H-NMR (CD3OD): 1.95-2.10 (br m、2H)、2.15-2.30 (br m、2H)、2.18 (s、6H)、3.20-3.50 (br m、total 4H)、3.55 (s、3H)、7.14 (s、2H).
LC/MS (ES+): 353/355 (M+H)+
【０３８２】
ステップ３：カルボン酸３-(４-クロロ-２，６-ジメチル-フェニル)-１-エトキシカルボニルオキシ-８-メトキシ-２-オキソ-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イル  エステルエチル  エステル(標題の化合物Ｐ１．１１５)の調製
【化７８】
2012510448.tif 000084
３-(４-クロロ-２，６-ジメチル-フェニル)-１，４-ジヒドロキシ-８-メトキシ-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン  (１４０ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ)及びトリエチルアミン(０．１ｍｌ、７２ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ)を含むＴＨＦ(３ｍｌ)の溶液に、０℃でエチル・クロロホルメート（０．０５ｍｌ、５２ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ)をＴＨＦ（２ｍｌ）に溶解した溶液を滴下して加えた。懸濁液を０℃で３０分間攪拌した。次に反応混合液を冷水（０℃）に注ぎ入れ、そして酢酸エチルで３回完全に抽出した。合わせた有機相を水で、そして塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。粗製生成物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン１：４）により精製した。収量：７０ｍｇのカルボン酸３-(４-クロロ-２，６-ジメチル-フェニル)-１-エトキシカルボニルオキシ-８-メトキシ-２-オキソ-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イル  エステルエチル  エステル(標題の化合物Ｐ１．１１５)を無色のガムとして与えた。
1H-NMR (CDCl3): 1.09 (t,  3H),  1.39 (t,  3H),  2.08-2.30 (br m,  4H),  2.19 (s,  6H),  2.70-3.13 (br m,  total 2H),  3.20-3.42 (br m,  2H),  3.55 (s,  3H),  4.03 (q,  2H),  4.38 (br q,  2H),  7.05 (s,  2H).
LC/MS (ES+): 497/499 (M+H)+
【０３８３】
実施例１１：シクロプロパンカルボン酸３-(２，５-ジメチル-フェニル)-８-メトキシ-１-メトキシメトキシ-２-オキソ-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イル  エステル  (化合物Ｐ１．４)の調製
【化７９】
2012510448.tif 000085
３-(２，５-ジメチル-フェニル)-４-ヒドロキシ-８-メトキシ-１-メトキシメトキシ-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン  (化合物Ｐ２．２)(２００ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ)、トリエチルアミン(０．１５３ｍｌ、１１１ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ)及び触媒量の４-ジメチルアミノピリジンを含むテトラヒドロフラン(６ｍｌ)の溶液に、０℃でシクロプロパンカルボン酸クロリド(０．０６６ｍｌ、７５ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ)を滴下して加えた。懸濁液を０℃で１０分間攪拌し、そして室温で１時間攪拌した。反応混合液を蒸発させ、酢酸エチルで希釈し、そして濾過して塩を取り除いた。ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、そして塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：２）により精製して、２００ｍｇの油状生成物を与えた。この物質をジエチルエーテルで粉化し、濾過し、そして乾燥した。収量：１９０ｍｇのシクロプロパンカルボン酸３-(２，５-ジメチル-フェニル)-８-メトキシ-１-メトキシメトキシ-２-オキソ-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イル  エステル(標題の化合物Ｐ１．４)を白色固体として得た。ｍｐ  １１４-１１６℃．
1H-NMR (CDCl3): 0.75-0.92 (br m, 4H), 1.63 (br m, 1H), 1.72-2.03 (br m, 2H), 2.19 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.47 (br m, 2H), 2.88 (br m, 1H), 3.16-3.45 (br m, 3H), 3.56 (s, 3H), 3.64 (s, 3H), 5.07 (br s, 2H), 6.91 (s, 1H), 7.02 (d, 1H), 7.08 (d, 1H).
LC/MS (ES+): 431 (M+H)+
【０３８４】
実施例１２：カルボン酸エチルエステル１-(２-メタンスルフィニル-エトキシ)-８-メトキシ-２-オキソ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イル  エステル  (化合物Ｐ１．１１１)の調製
【化８０】
2012510448.tif 000086
カルボン酸エチルエステル  ８-メトキシ-１-(２-メチルスルファｎｙｌ-エトキシ)-２-オキソ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イル  エステル(化合物Ｐ１．１１０)(４００ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ)を含むジクロロメタン(１０ｍｌ）の溶液に、０℃で３-クロロペル安息香酸(２１０ｍｇ、ＭＣＰＢＡ    〜７０％、０．８５ｍｍｏｌ)を加えた。反応混合液を室温で一晩攪拌し、飽和ピロ亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎいれ、そして相を分離した。水相をジクロロメタンで抽出し（３回）、合わせた有機相を水、そして塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。残渣を、シリカゲルでのクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール２０：１）により精製した。収量：２２０ｍｇのカルボン酸エチルエステル１-(２-メタンスルフィニル-エトキシ)-８-メトキシ-２-オキソ-３-(２，４，６-トリメチル-フェニル)-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-４-イル  エステル(標題の化合物Ｐ１．１１１)を無色ガムとして得た。
1H-NMR (CD3OD): 1.03 (t, 3H), 2.05 (br m, 2H), 2.13 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.33 (m, 2H), 2.75 (s, 3H), 2.96 (br m, 1H), 3.09-3.46 (br m, total 5H), 3.55 (s, 3H), 4.01 (q, 2H), 4.59 (m, 2H), 6.89 (s, 2H).
LC/MS (ES+): 495 (M+H)+
【０３８５】
実施例１３：２-(４-クロロ-２，６-ジメチル-フェニル)-Ｎ-(４-シアノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-イル)-Ｎ-エトキシ-アセトアミド    (化合物Ｐ３．４９)の調製
ステップ１：  １-メトキシ-ピペリジン-４-オンＯ-エチル-オキシムの調製
【化８１】
2012510448.tif 000087
１-メトキシ-ピペリジン-４-オン(２０ｇ，１５４．８５ｍｍｏｌ)、トリエチルアミン(４７．４ｍｌ、３４．５ｇ、３４０．６６ｍｍｏｌ)及びＯ-エチル-ヒドロキシルアミン  ヒドロクロリド(３０．２ｇ、３０９．６９ｍｍｏｌ)を含むメタノール(３００ｍｌ)から、実施例１、ステップ１の方法に従い得られた。収量：２２．０２ｇの１-メトキシ-ピペリジン-４-オンＯ-エチル-オキシムを無色粘性液体として得た。この物質をさらに精製することなく次のステップに用いた。
1H-NMR (CDCl3): 1.25 (t, 3H), 2.20-3.40 (br signals, total 8H), 3.55 (s, 3H), 4.07 (q, 2H).
LC/MS (ES+): 173 (M+H)+
【０３８６】
ステップ２：４-エトキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボニトリルの調製
【化８２】
2012510448.tif 000088
１-メトキシ-ピペリジン-４-オンＯ-エチル-オキシム(１０ｇ、５８．０６ｍｍｏｌ)、リン酸二水素カリウム(３１．６ｇ、２３２．２０ｍｍｏｌ)を含む水(５０ｍｌ)に、０〜５℃でシアン化カリウム (６．８１ｇ、１０４．５８ｍｍｏｌ)を含む水(５０ｍｌ)溶液を加え、実施例１ステップ２の方法に従いえられる。反応混合液を室温で２日間攪拌し（リン酸二水素カリウム（７．９ｇ）とシアン化カリウム（１．９ｇ）とのあいだで処理される）、そして４０℃で４日間（再び、リン酸二水素カリウム（７．９ｇ）とシアン化カリウム（１．９ｇ）とのあいだの別の部分で処理される）攪拌される。混合液を窒素置換し、水相を塩化ナトリウムで飽和させ、そしてジエチルエーテルで抽出した（４×１５０ｍｌ）。合わせた有機相を塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。残渣を、シリカゲルでのクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン１：２）により精製した。収量：５．１ｇの４-エトキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボニトリルを薄黄色油として得た。
1H-NMR (CDCl3): 1.19 (t, 3H), 1.59-2.29 (br signals, total 4H), 2.64-3.43 (br signals, total 4H), 3.52 (s, 3H), 3.80 (q, 2H), 5.37 (br s, 1H).
IR (CN): ν 2235.3 cm-1.  LC/MS (ES+): 200 (M+H)+
【０３８７】
ステップ２：４-エトキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボニトリル(化合物Ｐ４．３)の調製
【化８３】
2012510448.tif 000089
１-メトキシ-ピペリジン-４-オン  Ｏ-エチル-オキシム(１０ｇ、５８．０６ｍｍｏｌ)、リン酸二水素カリウム(３１．６ｇ、２３２．２０ｍｍｏｌ)を含む水(５０ｍｌ)に、０〜５℃で、シアン化カリウム (６．８１ｇ、１０４．５８ｍｍｏｌ)を含む水(５０ｍｌ)溶液を加えて、実施例１ステップ２の方法に従い得た。反応混合液を室温で２日間攪拌し（リン酸二水素カリウム（７．９ｇ）とシアン化カリウム（１．９ｇ）とのあいだで処理される）、そして４０℃で４日間攪拌される（再び、リン酸二水素カリウム（７．９ｇ）とシアン化カリウム（１．９ｇ）とのあいだの別の部分で処理される）。混合液を窒素置換し、水相を塩化ナトリウムで飽和させ、そしてジエチルエーテルで抽出した（４×１５０ｍｌ）。合わせた有機相を塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。残渣を、シリカゲルでのクロマトグラフィー（酢酸エチル／シクロヘキサン１：２）により精製した。収量：５．１ｇの４-エトキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボニトリル(化合物Ｐ４．３)を薄黄色油として得た。
1H-NMR (CDCl3): 1.19 (t, 3H), 1.59-2.29 (br signals, total 4H), 2.64-3.43 (br signals, total 4H), 3.52 (s, 3H), 3.80 (q, 2H), 5.37 (br s, 1H).
IR (CN): ν 2235.3 cm-1.  LC/MS (ES+): 200 (M+H)+
【０３８８】
ステップ３：２-(４-クロロ-２，６-ジメチル-フェニル)-Ｎ-(４-シアノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-イル)-Ｎ-エトキシ-アセトアミド    (標題の化合物Ｐ３．４９)の調製
【化８４】
2012510448.tif 000090
４-エトキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボニトリル(２．０ｇ、１０．０４ｍｍｏｌ)、トリエチルアミン(３．４９ｍｌ、２．５４ｇ、２５．０９ｍｍｏｌ)及び触媒量の４-ジメチルアミノ-ピリジンを含むテトラヒドロフラン(１０ｍｌ)の溶液に、０℃で (４-クロロ-２，６-ジメチル-フェニル)-アセチル  クロリド(２．１８ｇ、１０．０４ｍｍｏｌ)を含むテトラヒドロフラン(１ｍｌ)の溶液を滴下して加えた。懸濁液を０℃で１５分間攪拌し、そして室温で一晩攪拌した。反応混合液を蒸発させ、酢酸エチルで希釈し、そして水で希釈し、そして相を分離した。水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を、塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。粗製生成物をジイソプロピルエーテルで粉化し、濾過し、そしてろ液を濃縮した。油状残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製した（酢酸エチル／ヘキサン１：１）。収量：１．５３ｇの  ２-(４-クロロ-２，６-ジメチル-フェニル)-Ｎ-(４-シアノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-イル)-Ｎ-エトキシ-アセトアミド(標題の化合物Ｐ３．４９)を無色のオイルとして得た。当該化合物は常態で固化した、ｍｐ１００-１０３℃．
1H-NMR (CDCl3): 1.36 (t, 3H), 2.00-3.44 (br signals, total 8H), 2.24 (s, 6H), 3.51 (br s, 3H), 3.63 (br d, 1H), 4.04 (br d, 1H), 4.13 (br q, 2H), 7.04 (s, 2H).
IR (CN): ν 2243.4 cm-1.  LC/MS (ES+): 380/382 (M+H)+
【０３８９】
実施例１４：３-(４’-クロロ-３，５-ジメチル-ビフェニル-４-イル)-４-ヒドロキシ-８-メトキシ-１-メトキシメトキシ-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン    (化合物Ｐ２．１５)の調製
【化８５】
2012510448.tif 000091
３-(４-ブロモ-２，６-ジメチル-フェニル)-４-ヒドロキシ-８-メトキシ-１-メトキシメトキシ-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン  (化合物Ｐ２．１４)  (５００ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ)を含むジメトキシエタン(２２ｍｌ)の懸濁液に、窒素雰囲気下で、テトラキス (トリフェニルホスフィン)パラジウム(０)(６５ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ)を加え、そして混合液を室温で１５分間攪拌した。水（４．３ｍｌ）をさらに追加した後に、４-クロロフェニルホウ酸(２１３ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ)及び炭酸ナトリウム(４１０ｍｇ、３．８７ｍｍｏｌ)を加え、そして混合液を還流下で３時間加熱した。反応混合液を室温で１Ｎ塩酸で酸性化し、そして酢酸エチルで抽出した（３回）。合わせた有機相を塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。残渣を、シリカゲルでのクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン５：３）により精製して、１５０ｍｇのガム状産物を与えた。物質をメタノールで粉化し、濾過し、そして乾燥させた。収量：９０ｍｇの３-(４’-クロロ-３，５-ジメチル-ビフェニル-４-イル)-４-ヒドロキシ-８-メトキシ-１-メトキシメトキシ-１，８-ジアザ-スピロ［４．５］デカ-３-エン-２-オン  (化合物Ｐ２．１５)を白色固体として得た。ｍｐ１２８℃(ｄｅｃ)．
1H-NMR (CDCl3, selected signals only): 2.27 (br s, 6H, メシチル CH3), 3.60 (br s, 3H, OCH3), 3.62 (br s, 3H, OCH3), 5.05 (s, 2H, OCH2OCH3), 7.26 (s, 2H, Harom), 7.39 (d, 2H, Harom), 7.49 (d, 2H, Harom).
LC/MS (ES+): 473/475 (M+H)+
【０３９０】
実施例１５：４-ヒドロキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル  (化合物Ｐ４．２)の代替調製法
ステップ１：  ４-ヒドロキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸  (化合物Ｐ４．４)の調製
【化８６】
2012510448.tif 000092
４-ヒドロキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボニトリル(化合物Ｐ４．１)(１．５ｇ、８．７６ｍｍｏｌ)を、２回に分けて濃硫酸（１５ｍｌ）に０℃で加えた。２０分間攪拌した後に、黄色の溶液が得られ、当該溶液を室温で２日間とっておいた。反応混合液を氷水（３０ｍｌ）で希釈し、４時間還流し、次に氷（２５ｇ）に注ぎ入れ、そして冷却しながら２５％アンモニア水でｐＨ７〜８に中和した。反応混合液を蒸発させ、そして白色固体残渣を温めた（４０℃）メタノールで粉化して（３×５０ｍｌ）、水を、共沸により、一定重量になるまで取り除き、次にテトラヒドロフランで粉化し、濾過し、そして乾燥させた。収量：１．５８ｇの４-ヒドロキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸(化合物Ｐ４．４)を白色固体として得た。ｍｐ  １８０℃(ｄｅｃ)．
1H-NMR (CD3OD): 1.54-2.29 (br signals, total 4H), 2.82 (br m, 2H), 3.07-3.26 (br signals, total 2H), 3.49 (s, 3H).
LC/MS (ES+): 191 (M+H)+
【０３９１】
ステップ２：４-ヒドロキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル  (標題の化合物Ｐ４．２)の調製
【化８７】
2012510448.tif 000093
４-ヒドロキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸(１．０ｇ、５．２６ｍｍｏｌ)を含むメタノール（２５ｍｌ)の溶液に、０-１０℃で塩化チオニル (１．１４ｍｌ、１．８８ｇ、１５．７７ｍｍｏｌ)を加え、そして反応混合液を還流下で４８時間加熱した。冷却後、反応混合液を濃縮し、残渣を氷水（２０ｍｌ）で希釈し、そして炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。水相をジエチルエーテルで抽出し（３×２５ｍｌ）、合わせた有機相を炭酸水素ナトリウム水溶液、そして塩類溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして濃縮した。収量：０．５３ｇの４-ヒドロキシアミノ-１-メトキシ-ピペリジン-４-カルボン酸メチル  エステル(標題の化合物Ｐ４．２)を粘性黄色油として与えた。この物質は、実施例１、ステップ３で記載される化合物と同一であった。
LC/MS (ES+): 205 (M+H)+
【０３９２】
表Ｐ１の式Ｉの化合物、表Ｐ２の式ＩＩの化合物、及び表Ｐ３及びＰ４に掲載される中間体は、同様の方法により調製することができる。以下のＬＣ−ＭＳ法のうちのいずれか一つを用いて化合物の特徴決定を行った：
【０３９３】
方法Ａ
ＭＳ：  ＺＱ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒz  ｆｒｏｍ  Ｗａｔｅｒｓ  (単一の四極子質量分析機）；
単離方法：エレクトロスプレー；極性：陽／陰イオン；キャピラリー（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、エクストラクター（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１００、脱溶媒和温度（℃）２５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）５０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）４００；質量範囲１５０〜１０００又は１００〜９００Ｄａ。
ＬＣ：  ＨＰ  １１００  ＨＰＬＣ  ｆｒｏｍ  Ａｇｉｌｅｎｔ：溶媒脱気器、四組のポンプ（ＺＣＱ）／バイナリポンプ（ＺＤＱ）、加熱カラムコンパートメント及びダイオードアレイ検出器。カラム：フェノメネックスＧｅｍｉｎｉＣ１８、３μｍ粒子サイズ、１１０Å、３０×３っｍ、温度：６０℃；ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００〜５００；溶媒勾配：Ａ＝水＋０．０５％ｖ／ｖ  ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリルメタノール（４：１、Ｖ／Ｖ）＋０．０４％ｖ／ｖＨＣＯＯＨ。
【０３９４】
【表５】
2012510448.tif 000094
【０３９５】
方法Ｂ
ＭＳ：ＺＭＤ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ  ｆｒｏｍ  Ｗａｔｅｒｓ  (単一の四極子質量分析器)；イオン化法：エレクトロスプレー；極性：陽／陰イオン；キャピラリー（ｋＶ）３．８０、コーン（Ｖ）３０．００、イクストラクター（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶媒和温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）ＯＦＦ、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）６００；質量範囲：１５０〜１０００（低分子量について１００〜１５００）又は１００〜９００Ｄａ。
ＬＣ：  ＨＰ  １１００  ＨＰＬＣ  ｆｒｏｍ  Ａｇｉｌｅｎｔ：溶媒脱ガス器、バイナリポンプ、加熱カラムコンパートメント及びダイオードアレイ検出器。カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３μｍ粒子サイズ、１１０Å、３０×３ｍｍ、温度：６０℃；ＤＡＤ波長(ｎｍ)：２００〜５００；溶媒勾配：Ａ＝水＋０．０５％ｖ／ｖ  ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル／メタノール  (４：１、ｖ：ｖ)＋  ０．０４％  ｖ／ｖ  ＨＣＯＯＨ．    
【表６】
2012510448.tif 000095
【０３９６】
各化合物について得られた特徴決定値は、リテンションタイム（Ｒｔ、分）であり、そして分子イオンは、表Ｐ１、表Ｐ２、表Ｐ３及び表Ｐ４に掲載されるとおりである。
【０３９７】
【表７】
2012510448.tif 000096
【表８】
2012510448.tif 000097
【表９】
2012510448.tif 000098
【表１０】
2012510448.tif 000099
【表１１】
2012510448.tif 000100
【０３９８】
【表１２】
2012510448.tif 000101
【表１３】
2012510448.tif 000102
【表１４】
2012510448.tif 000103
【表１５】
2012510448.tif 000104
【表１６】
2012510448.tif 000105
【０３９９】
【表１７】
2012510448.tif 000106
【表１８】
2012510448.tif 000107
【表１９】
2012510448.tif 000108
【表２０】
2012510448.tif 000109
【表２１】
2012510448.tif 000110
【０４００】
【表２２】
2012510448.tif 000111
【表２３】
2012510448.tif 000112
【表２４】
2012510448.tif 000113
【表２５】
2012510448.tif 000114
【表２６】
2012510448.tif 000115
【０４０１】
【表２７】
2012510448.tif 000116
【表２８】
2012510448.tif 000117
【表２９】
2012510448.tif 000118
【表３０】
2012510448.tif 000119
【表３１】
2012510448.tif 000120
【表３２】
2012510448.tif 000121
【０４０２】
【表３３】
2012510448.tif 000122
【表３４】
2012510448.tif 000123
【表３５】
2012510448.tif 000124
【表３６】
2012510448.tif 000125
【表３７】
2012510448.tif 000126
【０４０３】
【表３８】
2012510448.tif 000127
【表３９】
2012510448.tif 000128
【表４０】
2012510448.tif 000129
【表４１】
2012510448.tif 000130
【表４２】
2012510448.tif 000131
【０４０４】
【表４３】
2012510448.tif 000132
【表４４】
2012510448.tif 000133
【表４５】
2012510448.tif 000134
【表４６】
2012510448.tif 000135
【表４７】
2012510448.tif 000136
【表４８】
2012510448.tif 000137
【表４９】
2012510448.tif 000138
表Ｐ３の式ＩＶ又はＸの中間体は、同様の方法により製造することができる。
【０４０５】
【表５０】
2012510448.tif 000139
【表５１】
2012510448.tif 000140
【表５２】
2012510448.tif 000141
【表５３】
2012510448.tif 000142
【表５４】
2012510448.tif 000143
【表５５】
2012510448.tif 000144
【表５６】
2012510448.tif 000145
表Ｐ４の式Ｖ又はＶＩＩの中間体は、同様の方法により製造することができる。
【０４０６】
【表５７】
2012510448.tif 000146
【表５８】
2012510448.tif 000147
【０４０７】
製剤実施例（％＝質量パーセント）
【表５９】
2012510448.tif 000148
任意の所望濃度の乳濁物が、水で希釈することによりこのような濃縮物から調製することができる。
【０４０８】
【表６０】
2012510448.tif 000149
当該溶液は、マイクロドロップの形態で使用するのに適している。
【０４０９】
【表６１】
2012510448.tif 000150
活性成分は、ジクロロメタン中に溶解される。当該溶液は、担体にスプレーされ、続いて、溶媒を吸引下で蒸発させる。
【０４１０】
【表６２】
2012510448.tif 000151
レディ−トゥ−ユーズの粉剤が、担体と活性成分とをしっかりと混合することにより得られる。
【０４１１】
【表６３】
2012510448.tif 000152
活性成分を、添加物と混合し、そして混合物を適切なミルの中で完全に粉末化する。これにより水和粉末がえられ、水和粉末を水で希釈することにより、任意の所望濃度の懸濁液を得ることができる。
【０４１２】
【表６４】
2012510448.tif 000153
活性成分を添加物と混合し、そして混合物を粉末化し、水で湿らせ、押出し、顆粒形成させ、そして熱風中で乾燥させる。
【０４１３】
【表６５】
2012510448.tif 000154
ミキサー内で、細かく粉末化された活性成分を、ポリエチレングリコールで湿らせておいたカオリンに均一に適用する。これにより、粉末を伴わない被膜顆粒が得られる。
【０４１４】
【表６６】
2012510448.tif 000155
【０４１５】
【表６７】
2012510448.tif 000156
細かく粉末化した活性成分を添加剤としっかり混合する。任意の所望濃度の懸濁物を、このようにして得られた懸濁濃縮物から水で希釈することにより調製することができる。
【０４１６】
【表６８】
2012510448.tif 000157
活性成分を、アジュバントと完全に混合し、そして適切なミルの中で混合物を完全に粉化し、種子処理に直接用いることができる粉末を与える。
【０４１７】
【表６９】
2012510448.tif 000158
細かく粉化された活性成分を、アジュバントとしっかり混合して、懸濁濃縮物を得、懸濁濃縮物を水で希釈することにより、任意の所望の希釈率の懸濁液を得ることができる。このような希釈を用いて、スプレー、噴霧、又は浸漬により、生きた植物並びに植物繁殖材料を処理する事ができ、そして微生物による侵襲に対し保護をすることができる。
【０４１８】
【表７０】
2012510448.tif 000159
【０４１９】
【表７１】
2012510448.tif 000160
細かく粉化された活性成分を添加物としっかり混合する。任意の所望濃度の懸濁物は、こうしてえられた懸濁濃縮物から水で希釈することにより調製することができる。
【０４２０】
好ましくは、上に記載される「活性成分」という語句は、上に示される表１〜１０２の中から選ばれる化合物のうちの１つを指す。式Ｉの化合物、特に表１〜１０２から選ばれる化合物と、他の殺虫剤、殺真菌剤、除草剤、セーフナーアジュバントなどとの混合物を指し、当該混合物は、具体的に上に開示される通りである。
【０４２１】
生物学的実施例
これらの実施例は、式いの化合物の殺虫／殺昆虫作用を示す。
【０４２２】
実施例Ｂ１：  モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する活性
（様々な集合、施用／残存接触活性、予防効果）
ひまわりの葉片を２１ウェルプレートの寒天上に配置し、そして試験溶液をスプレーした。乾燥させた後に、葉片に様々な齢のアブラムシ集合を群棲させる。６日間インキュベーションしたのちに、サンプルを死亡率、並びに特別な効果（例えば植物毒性９について調べた。
【０４２３】
この試験において、上記Ｐ１及びＰ２に掲載される化合物は、良好な活性を示す。特に、化合物Ｐ１．１、Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ１．４、Ｐ１．６、Ｐ１．７、Ｐ１．８、Ｐ１．９、Ｐ１．１０、Ｐ１．１１、Ｐ１．１２、Ｐ１．１５、Ｐ１．１８、Ｐ１．１９、Ｐ１．２０、Ｐ１．２２、Ｐ１．２４、Ｐ１．２６、Ｐ１．２７、Ｐ１．２９、Ｐ１．３０、Ｐ１．３３、Ｐ１．３４、Ｐ１．３５、Ｐ１．３６、Ｐ１．３７、Ｐ１．３８、Ｐ１．３９、Ｐ１．４４、Ｐ１．４５、Ｐ１．４７、Ｐ１．４８、Ｐ１．４９、Ｐ１．５０、Ｐ１．５４、Ｐ１．５５、Ｐ１．５６、Ｐ１．５７、Ｐ１．５９、Ｐ１．６０、Ｐ１．６２、Ｐ１．６３、Ｐ１．６６、Ｐ１．６７、Ｐ１．６８、Ｐ１．６９、Ｐ１．７０、Ｐ１．７３、Ｐ１．７４、Ｐ１．８１、Ｐ１．８２、Ｐ１．８８、Ｐ１．８９、Ｐ１．１０３、Ｐ１．１０６、Ｐ１．１０７、Ｐ１．１０８、Ｐ１．１０９、Ｐ２．１、Ｐ２．２、Ｐ２．３、Ｐ２．４、Ｐ２．５、Ｐ２．６、Ｐ２．７、Ｐ２．８、Ｐ２．９、Ｐ２．１０、Ｐ２．１２、Ｐ２．１３、Ｐ２．１４、Ｐ２．１７、Ｐ２．１８、Ｐ２．１９、Ｐ２．２０、Ｐ２．２１、Ｐ２．２３、Ｐ２．２４、Ｐ２．２５、Ｐ２．２８、Ｐ２．３０、Ｐ２．３１、Ｐ２．３３、Ｐ２．３４、Ｐ２．３５、Ｐ２．３６、Ｐ２．３７、Ｐ２．３８、Ｐ２．４０、Ｐ２．４１、Ｐ２．５１、Ｐ２．５２、Ｐ２．５４、Ｐ２．５５、Ｐ２．５６、Ｐ２．５７、Ｐ２．６１、Ｐ２．６４、Ｐ２．６５、Ｐ２．６６、Ｐ２．６７、Ｐ２．６９、Ｐ２．７０、Ｐ２．７２、Ｐ２．７４、Ｐ２．７７、Ｐ２．７８、Ｐ２．８０、Ｐ２．８３、Ｐ２．８４、Ｐ２．８５、Ｐ２．８６、Ｐ２．９２、Ｐ２．９３、Ｐ２．９４、Ｐ２．９７、Ｐ２．９８及びＰ２．１００は、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
【０４２４】
実施例Ｂ２:  モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する活性
（様々な集合、浸透性／摂食性、治療効果）
エンドウマメ苗木（pea seedlings)の根に様々な齢のアブラムシ集合を群棲させ、そして試験溶液に直接配置した。導入後６日後に、サンプルを死亡率、並びに植物に対する特別な影響について調べる。
この試験において、表Ｐ１及びＰ２に掲載された化合物は、良好な活性を示す。特に、化合物Ｐ１．１、Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ１．４、Ｐ１．６、Ｐ１．７、Ｐ１．８、Ｐ１．９、Ｐ１．１０、Ｐ１．１１、Ｐ１．１２、Ｐ１．１４、Ｐ１．１５、Ｐ１．１６、Ｐ１．１７、Ｐ１．１８、Ｐ１．１９、Ｐ１．２３、Ｐ１．２４、Ｐ１．２６、Ｐ１．２７、Ｐ１．２９、Ｐ１．３５、Ｐ１．４１、Ｐ１．４２、Ｐ１．４３、Ｐ１．４４、Ｐ１．４５、Ｐ１．４６、Ｐ１．４７、Ｐ１．４８、Ｐ１．４９、Ｐ１．５０、Ｐ１．５２、Ｐ１．５３、Ｐ１．５５、Ｐ１．５６、Ｐ１．５７、Ｐ１．５９、Ｐ１．６０、Ｐ１．６２、Ｐ１．６３、Ｐ１．６４、Ｐ１．６５、Ｐ１．６６、Ｐ１．６７、Ｐ１．６８、Ｐ１．６９、Ｐ１．７０、Ｐ１．７３、Ｐ１．７４、Ｐ１．７６、Ｐ１．７７、Ｐ１．７８、Ｐ１．７９、Ｐ１．８１、Ｐ１．８２、Ｐ１．８３、Ｐ１．８４、Ｐ１．８８、Ｐ１．８９、Ｐ１．１０２、Ｐ１．１０４、Ｐ１．１０６、Ｐ１．１０７、Ｐ１．１０８、Ｐ１．１０９、Ｐ２．１、Ｐ２．２、Ｐ２．３、Ｐ２．４、Ｐ２．５、Ｐ２．６、Ｐ２．７、Ｐ２．８、Ｐ２．９、Ｐ２．１０、Ｐ２．１１、Ｐ２．１２、Ｐ２．１３、Ｐ２．１４、Ｐ２．１８、Ｐ２．１９、Ｐ２．２０、Ｐ２．２１、Ｐ２．２３、Ｐ２．２４、Ｐ２．２５、Ｐ２．２７、Ｐ２．２８、Ｐ２．３０、Ｐ２．３２、Ｐ２．３３、Ｐ２．３４、Ｐ２．３５、Ｐ２．４０、Ｐ２．４１、Ｐ２．４４、Ｐ２．４５、Ｐ２．４６、Ｐ２．４８、Ｐ２．４９、Ｐ２．５１、Ｐ２．５２、Ｐ２．５３、Ｐ２．５４、Ｐ２．５５、Ｐ２．５６、Ｐ２．５７、Ｐ２．５８、Ｐ２．５９、Ｐ２．６１、Ｐ２．６２、Ｐ２．６４、Ｐ２．６５、Ｐ２．６６、Ｐ２．６７、Ｐ２．６９、Ｐ２．７０、Ｐ２．７１、Ｐ２．７２、Ｐ２．７７、Ｐ２．７８、Ｐ２．７９、Ｐ２．８０、Ｐ２．８３、Ｐ２．８４、Ｐ２．８５、Ｐ２．９２、Ｐ２．９４、Ｐ２．９５、Ｐ２．９７、Ｐ２．９８、Ｐ２．９９及びＰ２．１００は、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
【０４２５】
実施例Ｂ３：タマネギアザミウマ（Thrips tabaci）に対する活性
（様々な集合、摂食性／残存接触活性、予防効果）
ひまわりの葉片を、２４ウェルマイクロタイタープレート内の寒天に配置し、そして試験溶液をスプレーする。乾燥させた後に、葉片に様々な齢のタマネギアザミウマ集合を群棲させる。６日のインキュベーション期間の後に、サンプルを死亡率及び特別な効果（例えば植物毒性）について調べた。
【０４２６】
この試験において、表Ｐ１及びＰ２に掲載される化合物が、良好な活性を示す。特に、化合物Ｐ１．８、Ｐ１．９、Ｐ１．１１、Ｐ１．１２、Ｐ１．４７、Ｐ１．４９、Ｐ１．６２、Ｐ１．７４、Ｐ１．８１、Ｐ２．６、Ｐ２．７、Ｐ２．１０、Ｐ２．１３、Ｐ２．１４、Ｐ２．１８、Ｐ２．３４、Ｐ２．５１、Ｐ２．６２、Ｐ２．６７、Ｐ２．７７及びＰ２．８４は、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
【０４２７】
実施例Ｂ４：ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対する活性
（様々な集合、摂食性／残存接触活性、予防効果）
２４ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のマメ葉片に試験溶液をスプレーする。乾燥した後に、葉片に様々な齢のナミハダニ集合を群棲させる。８日後、卵の死亡率、幼生の死亡率、及び成虫の死亡率について葉片を調べる。
この試験において、表Ｐ１及びＰ２に掲載される化合物は、良好な活性を示す。特に、化合物Ｐ１．４、Ｐ１．６、Ｐ１．８、Ｐ１．９、Ｐ１．１０、Ｐ１．１１、Ｐ１．１５、Ｐ１．１６、Ｐ１．１７、Ｐ１．１８、Ｐ１．２１、Ｐ１．２２、Ｐ１．２４、Ｐ１．２５、Ｐ１．２６、Ｐ１．２７、Ｐ１．２８、Ｐ１．２９、Ｐ１．４３、Ｐ１．４４、Ｐ１．４５、Ｐ１．４７、Ｐ１．４８、Ｐ１．４９、Ｐ１．５４、Ｐ１．５６、Ｐ１．５９、Ｐ１．６０、Ｐ１．６９、Ｐ１．７４、Ｐ１．７６、Ｐ１．７７、Ｐ１．７８、Ｐ１．８０、Ｐ１．８１、Ｐ１．８２、Ｐ１．８３、Ｐ１．８４、Ｐ１．８７、Ｐ１．８８、Ｐ１．１０４、Ｐ１．１０５、Ｐ１．１０６、Ｐ１．１０９、Ｐ２．４、Ｐ２．５、Ｐ２．８、Ｐ２．１１、Ｐ２．１２、Ｐ２．１３、Ｐ２．１４、Ｐ２．１７、Ｐ２．１８、Ｐ２．１９、Ｐ２．２０、Ｐ２．２１、Ｐ２．２４、Ｐ２．２５、Ｐ２．２６、Ｐ２．３０、Ｐ２．３１、Ｐ２．３４、Ｐ２．３５、Ｐ２．４５、Ｐ２．４８、Ｐ２．５５、Ｐ２．５６、Ｐ２．５７、Ｐ２．５８、Ｐ２．６４、Ｐ２．６５、Ｐ２．６７、Ｐ２．６９、Ｐ２．７６、Ｐ２．７９、Ｐ２．８３、Ｐ２．８５、Ｐ２．８６、Ｐ２．９４、Ｐ２．９７及びＰ２．１００は、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
【０４２８】
実施例Ｂ５：  コナガ（Plutella xylostella）に対する活性
（幼虫駆除、摂食性／残存接触活性、予防効果）
人工餌をいれた２４ウェルマイクロタイタープレート（ＭＴＰ）に、試験溶液をピペットにより加えた。乾燥させた後に、ＭＴＰに幼虫（Ｌ２）１ウェルあたり１０〜１５匹）を群棲させる。５日間インキュベーションした後に、サンプルを幼虫死亡率、接触阻害及び成長調整について調べる。
この試験において、表Ｐ１及びＰ２に掲載される化合物は、良好な活性を示す。特に、化合物Ｐ１．２、Ｐ１．７、Ｐ１．８、Ｐ１．９、Ｐ１．１１、Ｐ１．１９、Ｐ１．７４、Ｐ２．２、Ｐ２．４、Ｐ２．６及びＰ２．６３は、４００ｐｐｍの濃度で８０％の活性を示す。
【０４２９】
実施例Ｂ６：  ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）に対する活性
ペトリ皿中におけるマメ葉片又はスプレーチャンバー内のマメ植物を、希釈試験溶液で処理する。乾燥させた後に、葉片を切り、プラスチック内の寒天層の表面に配置し、そして様々な集合で群棲させる。群棲の６日（葉片）又は１４日（植物）後、処理集合における減少について調べ、そして未処理集合と比べる。
この試験において、化合物Ｐ１．９、Ｐ１．１０、Ｐ１．１４、Ｐ１．１５、Ｐ１．１８、Ｐ１．２７、Ｐ１．４５、Ｐ１．６０、Ｐ２．６、Ｐ２．９、Ｐ２．１０、Ｐ２．１１、Ｐ２．１２、Ｐ２．１３、Ｐ２．３０、Ｐ２．５４、Ｐ２．５５及びＰ２．５６は、４００ｐｐｍの濃度で８０％超の活性を示す。
【０４３０】
実施例Ｂ７：  タバココナジラミ（Bemisia tabaci）に対する活性
(幼虫、接触／摂食性)
マメ植物に２０〜３０の成虫を群生させ、これを４日の産卵期間後に取り除いた。さらに７日後、孵化した幼虫（Ｎ−２）を伴うマメ植物に、スプレー容器内の時化尿液で２回処理した。３週間後、成虫の存在数についてサンプルを調べる。処理されたサンプルと未処理サンプルにおいて出現した成虫の数を比較することにより効力を調べた。
この試験において、化合物Ｐ１．２、Ｐ１．６、Ｐ１．７、Ｐ１．８、Ｐ１．９、Ｐ１．１０、Ｐ１．１１、Ｐ１．１５、Ｐ１．１７、Ｐ１．１８、Ｐ１．４８、Ｐ１．７８、Ｐ１．８２、Ｐ２．２、Ｐ２．４、Ｐ２．５、Ｐ２．６、Ｐ２．７、Ｐ２．８、Ｐ２．９、Ｐ２．１２、Ｐ２．１４、Ｐ２．１８及びＰ２．６４は、２００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
【０４３１】
実施例Ｂ８：  トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）に対する活性
(幼虫、摂食／接触性）
イネ苗を、スプレーチャンバー内の希釈試験溶液で処理する。乾燥後、これらを２０Ｎ3幼虫を群棲させる（２回）。処理後６〜１２日において、サンプルを死亡率、成長調整、及びＦ１世代への影響について調べる。
この試験において、化合物Ｐ１．１、Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ１．４、Ｐ１．６、Ｐ１．７、Ｐ１．８、Ｐ１．９、Ｐ１．１０、Ｐ１．１１、Ｐ１．１２、Ｐ１．１５、Ｐ１．１７、Ｐ１．１８、Ｐ１．１９、Ｐ１．２４、Ｐ１．２５、Ｐ１．２６、Ｐ１．２７、Ｐ１．２８、Ｐ１．４５、Ｐ１．４８、Ｐ１．４９、Ｐ１．５３、Ｐ１．５５、Ｐ１．５９、Ｐ１．６０、Ｐ１．７０、Ｐ１．７８、Ｐ１．８２、Ｐ１．８８、Ｐ１．１０７、Ｐ２．２、Ｐ２．３、Ｐ２．４、Ｐ２．５、Ｐ２．６、Ｐ２．７、Ｐ２．８、Ｐ２．９、Ｐ２．１０、Ｐ２．１３、Ｐ２．１４、Ｐ２．１８、Ｐ２．１９、Ｐ２．２０、Ｐ２．２１、Ｐ２．２３、Ｐ２．２４、Ｐ２．２５、Ｐ２．３４、Ｐ２．５５、Ｐ２．５７及びＰ２．６４は、４００ｐｐｍの濃度で８０％超の活性を示す。
【０４３２】
実施例Ｂ９：  マメアブラムシ（Aphis craccivora） 
(様々な集合、接触性/摂食性)
様々な齢のアブラムシ集合を群棲させたエンドウ豆苗を、スプレー容器内の希釈試験溶液で処理する。処理後６日目に、サンプルを死亡率について調べる。
この試験において、化合物Ｐ１．１、Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ１．８、Ｐ１．１５、Ｐ１．１７、Ｐ１．２６、Ｐ１．２７、Ｐ１．４８、Ｐ１．６０、Ｐ１．８２、Ｐ２．６、Ｐ２．７、Ｐ２．９、Ｐ２．１３、Ｐ２．２４及びＰ２．３４は、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
【０４３３】
実施例Ｂ１０：  マメアブラムシ（Aphis craccivora）に対する活性
(様々な集合、浸透性/摂食性)
様々な齢のアブラムシ集合を群棲させたエンドウ豆苗の根を、試験溶液内に直接配置する（２回）。６日後、サンプルを死亡率について調べる。この試験において、化合物Ｐ１．１、Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ１．８、Ｐ１．９、Ｐ１．１０、Ｐ１．１１、Ｐ１．１５、Ｐ１．１７、Ｐ１．２３、Ｐ１．２４、Ｐ１．２５、Ｐ１．２６、Ｐ１．２７、Ｐ１．５３、Ｐ１．５５、Ｐ１．５９、Ｐ１．６０、Ｐ１．７０、Ｐ１．７８、Ｐ１．８２、Ｐ１．１０７、Ｐ２．５、Ｐ２．６、Ｐ２．８、Ｐ２．９、Ｐ２．１０、Ｐ２．１３、Ｐ２．１４、Ｐ２．１８、Ｐ２．１９、Ｐ２．２０、Ｐ２．２１、Ｐ２．２３、Ｐ２．２４、Ｐ２．３４、Ｐ２．５４、Ｐ２．５５、Ｐ２．５６、Ｐ２．５７及びＰ２．６４は、４００ppmの濃度で８０％を超える活性を示す。
【０４３４】
実施例Ｂ１１:  マメアブラムシ（Aphis craccivora）に対する葉身透過作用（translaminar activity)
サヤインゲンの葉（Phaseolus vulgaris)に、クリップケージを用いて下側の葉に約２０の様々な齢のアブラムシを群棲させる。群棲後１日目に、刷毛塗りにより上側の葉に試験溶液を処理する。５日後、死亡率について試料を調べる。
この試験において、化合物Ｐ１．１、Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ１．４、Ｐ１．６、Ｐ１．７、Ｐ１．８、Ｐ１．９、Ｐ１．１０、Ｐ１．１４、Ｐ１．１５、Ｐ１．１７、Ｐ１．１８、Ｐ１．１９、Ｐ１．２３、Ｐ１．２４、Ｐ１．２６、Ｐ１．２７、Ｐ１．４５、Ｐ１．４８、Ｐ１．４９、Ｐ１．５３、Ｐ１．５５、Ｐ１．５９、Ｐ１．６０、Ｐ１．７０、Ｐ１．７８、Ｐ１．８２、Ｐ１．１０７、Ｐ２．２、Ｐ２．３、Ｐ２．５、Ｐ２．６、Ｐ２．７、Ｐ２．８、Ｐ２．９、Ｐ２．１０、Ｐ２．１２、Ｐ２．１３、Ｐ２．１８、Ｐ２．１９、Ｐ２．２０、Ｐ２．２１、Ｐ２．２３、Ｐ２．２４、Ｐ２．３０、Ｐ２．３４、Ｐ２．５４、Ｐ２．５５、Ｐ２．５６、Ｐ２．５７及びＰ２．６４は、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
【０４３５】
実施例Ｂ１２：  カイガラムシ（Aonidiella aurantii）に対する活性
ジャガイモ塊根を試験溶液に浸す事により処理する。１日後、塊根に約５０のカイガラムシを群棲させる。施用後６〜８週目に、次世代のカイガラムシの数についてを調べる（未処理サンプルと比較する）。この試験において、化合物Ｐ１．６、Ｐ１．７、Ｐ１．８、Ｐ１．９、Ｐ１．１１、Ｐ１．１５、Ｐ１．１７、Ｐ１．１９、Ｐ２．５、Ｐ２．６、Ｐ２．７、Ｐ２．８、Ｐ２．１４及びＰ２．１８が、２００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
【０４３６】
実施例Ｂ１３：  モモアカアブラムシに対するドレンチ活性
土壌で育てているエンドウマメ苗を、ドレンチ施用として処理し、そして様々な集合のアブラムシを群棲させる。群棲後７日目に、死亡率についてサンプルを調べる。
本試験において、表Ｐ１及びＰ２に掲載される化合物は、良好な活性を示す。例えば、化合物Ｐ１．１、Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ１．４、Ｐ１．６、Ｐ１．７、Ｐ１．８、Ｐ１．９、Ｐ１．１０、Ｐ１．１１、Ｐ１．１５、Ｐ１．１７、Ｐ１．１８、Ｐ１．１９、Ｐ１．２３、Ｐ１．２４、Ｐ１．２６、Ｐ１．２７、Ｐ１．４８、Ｐ１．４９、Ｐ１．５３、Ｐ１．５５、Ｐ１．５９、Ｐ１．６０、Ｐ１．７０、Ｐ１．７８、Ｐ１．８２、Ｐ１．８８、Ｐ１．１０７、Ｐ２．１、Ｐ２．２、Ｐ２．３、Ｐ２．４、Ｐ２．５、Ｐ２．６、Ｐ２．７、Ｐ２．８、Ｐ２．９、Ｐ２．１１、Ｐ２．１２、Ｐ２．１３、Ｐ２．１４、Ｐ２．１８、Ｐ２．２０、Ｐ２．２１、Ｐ２．２４、Ｐ２．３０、Ｐ２．３４、Ｐ２．５４、Ｐ２．５５、Ｐ２．５６、Ｐ２．５７及びＰ２．６４は、２５ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
【０４３７】
実施例Ｂ１４：殺虫剤による種子処理
サトウダイコンの種子を、様々な濃度の試験化合物で処理する（ｍｇ a.i./種子）。土を詰めたポットの中に種子をまく。種子を土壌表面に配置した後に、さらに土をかける。バイオアッセイの前、及び後に、植物を最適な温室条件下で生育させる。１４日後、約１５０匹の様々な発達段階のアブラムシ集合を含むエンドウマメ苗木を各植物に配置することにより、植物にマメアブラムシ（Aphis craccivora)を群棲させる。群棲後７日目に、植物あたりのアブラムシの数を計測する。各処理群を１０回繰り返す。各繰り返しには１の植物が含まれる。
この試験において、化合物Ｐ１．２、Ｐ１．７、Ｐ２．２及びＰ２．６は、０．３ｍｇ a.i.／種子の濃度で、未処理の対照植物に比較して、８０％を超えるアブラムシの低下（化合物Ｐ２．２については６０％の効率）を示す。
【０４３８】
実施例Ｂ１５：本発明の化合物と、従来技術の化合物（ＷＯ０９／０４９８５１の第９７頁に記載される化合物番号Ａ１８）との間におけるその殺虫作用及び作物適合性の比較
【化８８】
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【化８９】
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【化９０】
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【０４３９】
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対するドレンチ活性
(様々な集合、土壌におけるドレンチ施用、持続性、植物ダメージ評価）
畑の土壌で育てている６週齢のコショウ植物を、様々な濃度（mg a.i.／リットル（土壌））でドレンチ施用する。同日に、植物に様々な集合のモモアカアブラムシを群棲させ、そして最適な温室条件下で、温室内にてインキュベーションした。サンプルを群棲後７日目に死亡率について評価する。処理された作物を再び、施用後７、１４、２１及び２８日目に再群棲させる。常に群棲後、７日目に評価を行う。植物は、ダメージ（植物毒性）について調べられ、０〜１００％の評定尺度を用いて視覚評価を行う（１００％＝植物への完全なダメージ；０％＝植物へのダメージなし）。
結果を表Ｂ１５に示す。
【０４４０】
表Ｂ１５：モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する活性（死亡率）とコショウ植物におけるダメージ
【表７２】
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表Ｂ１５は、本発明に記載の化合物番号Ｐ１．１１及びＰ１．０７が、モモアカアブラムシに対する殺虫作用を発揮することを示しており、これは本技術分野の化合物の作用にかなり類似している。しかしながら、化合物Ｐ１．１１とＰ１．０７は、コショウ植物に対して全く植物ダメージを起こさないというかなりすぐれた植物適合性を示す一方で、化合物Ａ１８は、耐用できない高い程度の植物ダメージを与える。
【０４４１】
表Ｂ１６： マメアブラムシ（Aphis craccivora）に対する活性
(様々な集合、アジュバント効果、治療効果）
ソラマメ植物は、様々な齢のアブラムシ集合で重度に群棲させられる。群棲後１日目に、植物をスプレー容器内でＥＣ０５０として剤形された化合物の希釈試験溶液で処理する（４回）。場合により、アジュバントは、０．１％（ｖ／ｖ）でスプレー溶液に加えられる。処理後７日目に、サンプルをその死亡率について調べる。アボットの式の助けを借りて効力を計算した。
結果を表Ｂ１６ａ及びＢ１６ｂに示す。
【０４４２】
【表７３】
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【０４４３】
【表７４】
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【０４４４】
表Ｂ１６ａ及びＢ１６ｂは、異なる化学物質のクラスのアジュバント、例えば非限定的に、溶媒を伴うか又は伴わない界面活性剤、植物油、肥料、アンモニア塩又はポリアルキルーオキシド改変ポリシロキサン類が、化合物Ｐ１．１．５の殺虫活性を有意に高めることができることを示す。
【０４４５】
表Ｂ１７：モモアカアブラムシ（Myzus persicae)に対する活性
(様々な集合、摂食／残存接触作用、植物ダメージ評価）
様々な集合のモモアカアブラムシで群棲させたコショウ植物を、スプレー溶液内の化合物の希釈試験溶液で処理する。処理後６日目で、サンプルを死亡率及び植物ダメージ（植物毒性）についてしらべ、０〜１００％の評定尺度を用いて視覚評価を行う（１００％＝植物への完全なダメージ；０％＝植物へのダメージなし）。この試験において、表Ｐ１及びＰ２に掲載される化合物は、モモアカアブラムシにたいして良好な活性を示し、かつ許容される植物適合性を示す。例えば、化合物Ｐ１．１、Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ１．７、Ｐ１．８、Ｐ１．９、Ｐ１．１０、Ｐ１．１１、Ｐ１．１４、Ｐ１．１５、Ｐ１．１７、Ｐ１．１８、Ｐ１．１９、Ｐ１．２４、Ｐ１．２６、Ｐ１．２７、Ｐ１．３２、Ｐ１．３７、Ｐ１．３８、Ｐ１．４４、Ｐ１．４５、Ｐ１．４８、Ｐ１．５３、Ｐ１．５５、Ｐ１．５６、Ｐ１．５７、Ｐ１．６３、Ｐ１．６５、Ｐ１．６９、Ｐ１．７３、Ｐ１．７６、Ｐ１．７７、Ｐ１．７８、Ｐ１．７９、Ｐ１．８１、Ｐ１．８２、Ｐ１．８３、Ｐ１．８８、Ｐ１．８９、Ｐ１．１０６、Ｐ１．１０７、Ｐ２．２、  Ｐ２．３、Ｐ２．６、Ｐ２．７、Ｐ２．８、Ｐ２．９、Ｐ２．１０、Ｐ２．１１、Ｐ２．１２、Ｐ２．１３、Ｐ２．１８、Ｐ２．１９、Ｐ２．２０、Ｐ２．２１、Ｐ２．２４、Ｐ２．２９、Ｐ２．３０、Ｐ２，３１、Ｐ２．３３、Ｐ２．３６、Ｐ２．３８、Ｐ２．４０、Ｐ２．４３、Ｐ２．５４、Ｐ２．６２、Ｐ２．６３、Ｐ２．６４、Ｐ２．６５、Ｐ２．６６、Ｐ２．６７、Ｐ２．６９、Ｐ２．７０、Ｐ２．７１、Ｐ２．７７、Ｐ２．７８、Ｐ２．７９、Ｐ２．８２、Ｐ２．８３、Ｐ２．８５、Ｐ２．８６、Ｐ２．９４、Ｐ２．９５、Ｐ２．９７及びＰ２．９９は、２００ｐｐｍの濃度で、モモアカアブラムシに対して８０％以上の活性を示し、かつコショウ植物に対して１０％以下のダメージしか示さない。
【国際調査報告】
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