【手続補正書】
【提出日】令和2年1月9日(2020.1.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための反応器であって、該反応器が、シングルパスフロースルー反応器または再循環フロースルー反応器のいずれかであり、該反応器が、
(a)(1)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入、または(2)PMの第1注入およびPQSの第2注入のいずれか；
(b)クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および
(c)熱交換器（HE）
を含み、そして
(d)循環ポンプ（CP）
を含んでもよく、
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、80〜約1,000,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有し、反応器内総圧力が、1 psi（6.8 kPa）〜6000 psi（41400 kPa）であり、熱交換器が、-78℃〜300℃の反応器内温度を維持する、反応器。
【請求項２】
反応器が、シングルパスフロースルー反応器である、請求項1に記載の反応器。
【請求項３】
反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に接続される第2シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、該第2反応器が、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方を含んでもよい、請求項2に記載の反応器。
【請求項４】
反応器が、再循環フロースルー反応器であり、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、排出からクエンチ生成物溶液（QPS）を回収する前に1、2、3または4回、反応器を通って再循環されてもよい、請求項1に記載の反応器。
【請求項５】
反応器が、過酸化物混合物（PM）の第1注入および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入を有する、請求項4に記載の反応器。
【請求項６】
反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される500〜2000 mmol/Lである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の反応器。
【請求項７】
反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される100 mmol/L以下である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の反応器。
【請求項８】
反応器の直径が、0.25インチ（0.63 cm）〜10インチ（25.4 cm）である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の反応器。
【請求項９】
反応器の長さが、5 m〜200 mである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の反応器。
【請求項１０】
過酸化物混合物（PM）の反応器内滞留時間が、1〜200分である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の反応器。
【請求項１１】
熱交換器（HE）が、-40℃〜150℃の反応器内温度を維持する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の反応器。
【請求項１２】
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、過酸化物混合物（PM）を酸化的にクエンチする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の反応器。
【請求項１３】
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、過酸化物混合物（PM）を還元的にクエンチする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の反応器。
【請求項１４】
反応器が、オゾン分解操作と一列になって配置される、請求項1〜13のいずれか一項に記載の反応器。
【請求項１５】
反応器が、1つまたは複数の管を有する管状流下膜式反応器系からの連続オゾン分解操作に沿って配置され、オゾンとキャリアガスを組み合わせた流れが、並流である、請求項14に記載の反応器。
【請求項１６】
請求項1〜15のいずれか一項に記載の反応器において過酸化物混合物（PM）を連続クエンチする方法。
【請求項１７】
過酸化物混合物（PM）が、C4-C50不飽和物質に由来する、請求項16に記載の方法。
【請求項１８】
過酸化物混合物（PM）が、テルペン、脂肪酸エステル、脂肪酸または植物油に由来する、請求項16または17に記載の方法。
【請求項１９】
液状または乳化C4-C50不飽和物質においてオゾンおよび1つ以上のキャリアガスを含む気体試薬でオゾン分解またはオゾンによる酸化を実施し、過酸化物混合物（PM）を生成させ、続いて過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法であって、該方法が、
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること；
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物（PM）を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い；
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること；
(d)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）供給チャンバー内へ過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を供給すること；
(e)請求項1〜15のいずれか一項に記載の反応器内へ過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を供給すること
を含む、方法。
【請求項２０】
液状または乳化C4-C50不飽和物質においてオゾンおよび1つ以上のキャリアガスを含む気体試薬でオゾン分解またはオゾンによる酸化を実施し、過酸化物混合物（PM）を生成させ、続いて過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法であって、該方法が、
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること；
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物（PM）を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い；
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること；
(d)請求項1〜15のいずれか一項に記載の反応器内へ過酸化物混合物（PM）を供給すること
を含む、方法。
【請求項２１】
式III
【化１】
2019524661.tif 000001
で示される化合物の製造方法であって、式II
【化２】
2019524661.tif 000002
で示されるオゾニドのクエンチ反応を含み、
式中、R1およびR2が、独立してC1-C10アルキル、C1-C10ヒドロキシアルキル、C1-C10ハロアルキルおよびC1-C10アルコキシより選択され；
e、f、mおよびnの各々が、独立して0、1、2、3、4、5または6であり；クエンチ反応が、1つ以上の酸の存在下40℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応が、クエンチ剤を含んでもよい、製造方法。
【請求項２２】
IIIa
【化３】
2019524661.tif 000003
で示される化合物の製造方法であって、IIa
【化４】
2019524661.tif 000004
で示されるオゾニドのクエンチ反応を含み、
クエンチ反応が、1つ以上の酸の存在下80℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応が、クエンチ剤を含んでもよい、製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０５０５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０５０５】
更なる実験は、安定なオゾニドIIaのクエンチ反応が、酸濃度および／またはクエンチ反応温度を増加させることにより加速され得ることを明らかにする。
本発明は、以下の態様および実施態様を含む。
［１］
過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのシングルパスフロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、シングルパスフロースルー反応器。
［２］
反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に接続される第2シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、該第2反応器が、所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方を含んでもよく、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、第1反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、第2反応器外への流速Foutを有する、［1］に記載のシングルパスフロースルー反応器。
［３］
反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に直列に接続されるn個の追加シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、各追加反応器が、所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方を含んでもよく、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、第1反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、最終反応器外への流速Foutを有し、
nが、2以上の整数である、［1］に記載のシングルパスフロースルー反応器。
［４］
nが、2〜50の整数である、［3］に記載のシングルパスフロースルー反応器。
［５］
過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのためのシングルパスフロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）の第1注入；
過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；および
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、シングルパスフロースルー反応器。
［６］
反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に接続される第2シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、該第2反応器が、所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方を含んでもよく、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、第1反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、第1反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、第2反応器外への流速Foutを有する、［5］に記載のシングルパスフロースルー反応器。
［７］
反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に直列に接続されるn個の追加シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、各追加反応器が、所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方を含んでもよく、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、第1反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、第1反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、最終反応器外への流速Foutを有し、
nが、2以上の整数である、［5］に記載のシングルパスフロースルー反応器。
［８］
nが、2〜50の整数である、［7］に記載のシングルパスフロースルー反応器。
［９］
反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される500〜2000 mmol/Lである、［1］〜［8］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［１０］
反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される100 mmol/L以下である、［1］〜［9］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［１１］
各反応器の直径が、独立して0.25インチ〜10インチ、0.5インチ〜8インチまたは1インチ〜6インチである、［1］〜［10］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［１２］
各反応器の長さが、独立して5 m〜200 m、7.5 m〜150 mまたは10 m〜100 mである、［1］〜［11］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［１３］
過酸化物混合物（PM）の反応器内滞留時間が、1〜200分または5〜120分である、［1］〜［12］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［１４］
各熱交換器（HE）が、独立して-78℃〜300℃、-40℃〜150℃、-25℃〜29℃、0℃〜100℃、0℃〜29℃、20℃〜100℃、20℃〜80℃、20℃〜60℃、60℃〜80℃または80℃〜110℃の反応器内温度を維持する、［1］〜［13］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［１５］
熱交換器が、アルファ・ラバル製ブレージングプレート式熱交換器、アルファ・ラバル製溶融接合プレート式熱交換器、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、アルファ・ラバル製プリント回路式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型スパイラル式熱交換器またはアルファ・ラバル製全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器である、［1］〜［14］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［１６］
熱交換器が、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器である、［1］〜［15］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［１７］
熱交換器が、反応器である、［15］または［16］に記載のシングルパスフロースルー反応器。
［１８］
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、80〜約1,000,000 mL/分、100〜約500,000 mL/分、1,000〜約100,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、［1］〜［17］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［１９］
反応器内総圧力が、1 psi〜6000 psi、1 psi〜2000 psi、1 psi〜1000 psi、1 psi〜500 psi、1 psi〜200 psi、1 psi〜100 psiまたは1 psi〜50 psiである、［1］〜［18］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［２０］
循環ポンプが、電動遠心ポンプである、［1］〜［19］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［２１］
反応器が、1つ以上のスタティックミキサーをさらに含む、［1］〜［20］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［２２］
反応器が、海洋グレードステンレス鋼配管またはニッケル合金配管で作られている、［1］〜［21］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［２３］
配管が、スケジュール40寸法、スケジュール80寸法またはスケジュール160寸法を有する、［22］に記載のシングルパスフロースルー反応器。
［２４］
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、過酸化物混合物（PM）を酸化的にクエンチする、［1］〜［23］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［２５］
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、硝酸を含む、［1］〜［24］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［２６］
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、過酸化物混合物（PM）を還元的にクエンチする、［1］〜［23］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［２７］
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、チオジグリコールを含む、［1］〜［23］のいずれかまたは［26］に記載のシングルパスフロースルー反応器。
［２８］
過酸化物混合物（PM）が、任意のC4-C50不飽和物質に由来する、［1］〜［27］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［２９］
過酸化物混合物（PM）が、テルペン、脂肪酸エステル、脂肪酸または植物油に由来する、［1］〜［28］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［３０］
反応器が、オゾン分解操作と一列になって配置される、［1］〜［29］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［３１］
反応器が、1つまたは複数の管を有する管状流下膜式反応器系からの連続オゾン分解操作に沿って配置され、オゾンとキャリアガスを組み合わせた流れが、並流である、［1］〜［30］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器。
［３２］
過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、再循環フロースルー反応器。
［３３］
反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の流速Finが、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutにほぼ等しい、［32］に記載の再循環フロースルー反応器。
［３４］
反応器内への過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の流速Finが、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutに等しい、［32］または［33］に記載の再循環フロースルー反応器。
［３５］
過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）の第1注入；
過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、再循環フロースルー反応器。
［３６］
反応器内への過酸化物混合物（PM）の流速F'inと反応器内への過酸化物クエンチ溶液（PQS）の流速F''inの合計が、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutにほぼ等しい、［35］に記載の再循環フロースルー反応器。
［３７］
反応器内への過酸化物混合物（PM）の流速F'inと反応器内への過酸化物クエンチ溶液（PQS）の流速F''inの合計が、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutに等しい、［35］または［36］に記載の再循環フロースルー反応器。
［３８］
反応器内の流速Fが、反応器外へのクエンチ生成物溶液（QPS）の流速Foutより大きい、［32］〜［37］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［３９］
反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される500〜2000 mmol/Lである、［32］〜［38］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［４０］
反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される100 mmol/L以下である、［32］〜［39］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［４１］
該反応器が、弁V1およびV'1を介して該反応器に取り付けられる追加配管をさらに含み、V1が、追加配管（F1）内への流れを許容するよう設定され、V'1が、V1へ戻る流れを制限するように設定される、［32］〜［40］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［４２］
該反応器が、弁V2およびV'2を介して該反応器に取り付けられる追加配管をさらに含み、V2が、追加配管（F2）内への流れを許容するよう設定され、V'2が、V2へ戻る流れを制限するように設定される、［41］に記載の再循環フロースルー反応器。
［４３］
反応器の直径が、0.25インチ〜10インチである、［32］〜［42］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［４４］
反応器の直径が、0.5インチ〜8インチである、［32］〜［43］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［４５］
反応器の直径が、1インチ〜6インチである、［32］〜［44］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［４６］
反応器の長さが、5 m〜200 mである、［32］〜［45］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［４７］
反応器の長さが、7.5 m〜150 mである、［32］〜［46］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［４８］
反応器の長さが、10 m〜100 mである、［32］〜［47］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［４９］
過酸化物混合物（PM）の反応器内滞留時間が、1〜200分である、［32］〜［48］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［５０］
過酸化物混合物（PM）の反応器内滞留時間が、5〜120分である、［32］〜［49］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［５１］
熱交換器（HE）が、-78℃〜300℃の反応器内温度を維持する、［32］〜［50］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［５２］
熱交換器（HE）が、-40℃〜150℃の反応器内温度を維持する、［32］〜［50］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［５３］
熱交換器（HE）が、-25℃〜29℃の反応器内温度を維持する、［32］〜［50］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［５４］
熱交換器（HE）が、0℃〜100℃の反応器内温度を維持する、［32］〜［50］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［５５］
熱交換器（HE）が、0℃〜29℃の反応器内温度を維持する、［32］〜［50］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［５６］
熱交換器（HE）が、20℃〜100℃の反応器内温度を維持する、［32］〜［50］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［５７］
熱交換器（HE）が、20℃〜80℃の反応器内温度を維持する、［32］〜［50］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［５８］
熱交換器（HE）が、20℃〜60℃の反応器内温度を維持する、［32］〜［50］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［５９］
熱交換器が、アルファ・ラバル製ブレージングプレート式熱交換器、アルファ・ラバル製溶融接合プレート式熱交換器、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、アルファ・ラバル製プリント回路式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型スパイラル式熱交換器またはアルファ・ラバル製全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器である、［32］〜［58］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［６０］
熱交換器が、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器である、［32］〜［59］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［６１］
熱交換器が、反応器である、［59］または［60］に記載のシングルパスフロースルー反応器。
［６２］
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、80〜約1,000,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、［32］〜［61］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［６３］
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、100〜約500,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、［32］〜［62］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［６４］
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、約1,000〜約100,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、［32］〜［63］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［６５］
反応器内総圧力が、1 psi〜6000 psiである、［32］〜［64］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［６６］
反応器内総圧力が、1 psi〜2000 psiである、［32］〜［65］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［６７］
反応器内総圧力が、1 psi〜1000 psiである、［32］〜［66］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［６８］
反応器内総圧力が、1 psi〜500 psiである、［32］〜［67］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［６９］
反応器内総圧力が、1 psi〜200 psiである、［32］〜［68］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［７０］
反応器内総圧力が、1 psi〜100 psiである、［32］〜［69］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［７１］
反応器内総圧力が、1 psi〜50 psiである、［32］〜［70］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［７２］
循環ポンプが、電動遠心ポンプである、［32］〜［71］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［７３］
反応器が、1つ以上のスタティックミキサーをさらに含む、［32］〜［72］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［７４］
反応器が、海洋グレードステンレス鋼配管で作られている、［32］〜［73］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［７５］
反応器が、ニッケル合金配管で作られている、［32］〜［73］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［７６］
配管が、スケジュール40寸法を有する、［74］または［75］に記載の再循環フロースルー反応器。
［７７］
配管が、スケジュール80寸法を有する、［74］または［75］に記載の再循環フロースルー反応器。
［７８］
配管が、スケジュール160寸法を有する、［74］または［75］に記載の再循環フロースルー反応器。
［７９］
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、過酸化物混合物（PM）を酸化的にクエンチする、［32］〜［78］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［８０］
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、硝酸を含む、［32］〜［79］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［８１］
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、過酸化物混合物（PM）を還元的にクエンチする、［32］〜［78］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［８２］
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、チオジグリコールを含む、［32］〜［78］のいずれかまたは［81］に記載の再循環フロースルー反応器。
［８３］
過酸化物混合物（PM）が、任意のC4-C50不飽和物質に由来する、［32］〜［82］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［８４］
過酸化物混合物（PM）が、テルペンに由来する、［32］〜［83］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［８５］
過酸化物混合物（PM）が、脂肪酸エステルに由来する、［32］〜［83］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［８６］
過酸化物混合物（PM）が、脂肪酸に由来する、［32］〜［83］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［８７］
過酸化物混合物（PM）が、植物油に由来する、［32］〜［83］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［８８］
反応器が、オゾン分解操作に沿って配置される、［32］〜［87］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［８９］
反応器が、1つまたは複数の管を有する管状流下膜式反応器系からの連続オゾン分解操作に沿って配置され、オゾンとキャリアガスを組み合わせた流れが、並流である、［32］〜［88］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［９０］
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、排出からクエンチ生成物溶液（QPS）を回収する前に少なくとも1回、反応器を通って再循環される、［32］〜［89］のいずれかに記載の再循環フロースルー反応器。
［９１］
再循環フロースルー反応器において過酸化物混合物（PM）を連続クエンチする方法であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、方法。
［９２］
再循環フロースルー反応器において過酸化物混合物（PM）を連続クエンチする方法であって、該反応器が、
過酸化物混合物（PM）の第1注入；
過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する、方法。
［９３］
過酸化物混合物（PM）が、任意のC4-C50不飽和物質に由来する、［91］または［92］に記載の方法。
［９４］
過酸化物混合物（PM）が、テルペンに由来する、［91］〜［93］のいずれかに記載の方法。
［９５］
過酸化物混合物（PM）が、脂肪酸エステルに由来する、［91］〜［93］のいずれかに記載の方法。
［９６］
過酸化物混合物（PM）が、脂肪酸に由来する、［91］〜［93］のいずれかに記載の方法。
［９７］
過酸化物混合物（PM）が、植物油に由来する、［91］〜［93］のいずれかに記載の方法。
［９８］
液状または乳化C4-C50不飽和物質においてオゾンおよび1つ以上のキャリアガスを含む気体試薬でオゾン分解またはオゾンによる酸化を実施し、過酸化物混合物（PM）を生成させ、続いて過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法であって、該方法が、
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること；
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物（PM）を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い；
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること；
(d)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）供給チャンバー内へ過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を供給すること；
(e)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器内へ供給すること、ここで、該反応器が、
(i)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）両方の単一注入；
(ii)クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
(iii)所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する
を含む、方法。
［９９］
液状または乳化C4-C50不飽和物質においてオゾンおよび1つ以上のキャリアガスを含む気体試薬でオゾン分解またはオゾンによる酸化を実施し、過酸化物混合物（PM）を生成させ、続いて過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法であって、該方法が、
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること；
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物（PM）を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い；
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること；
(d)過酸化物混合物（PM）の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器内へ過酸化物混合物（PM）を供給すること、ここで、該反応器が、
(i)過酸化物混合物（PM）の第1注入；
(ii)過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入；
(iii)クエンチ生成物溶液（QPS）の排出；
(iv)所望により、循環ポンプ（CP）、熱交換器（HE）またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物（PM）の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液（PQS）の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、反応器外への流速Foutを有する
を含む、方法。
［１００］
反応器に入る前の過酸化物混合物（PM）中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される500〜2000 mmol/Lである、［98］または［99］に記載の方法。
［１０１］
反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される100 mmol/L以下である、［98］〜［100］のいずれかに記載の方法。
［１０２］
反応器を出る際のクエンチ生成物溶液（QPS）中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される約100 mmol/Lである、［98］〜［101］のいずれかに記載の方法。
［１０３］
反応器の直径が、1インチ〜6インチである、［98］〜［102］のいずれかに記載の方法。
［１０４］
反応器の長さが、10 m〜100 mである、［98］〜［103］のいずれかに記載の方法。
［１０５］
過酸化物混合物（PM）の反応器内滞留時間が、1〜200分である、［98］〜［104］のいずれかに記載の方法。
［１０６］
過酸化物混合物（PM）の反応器内滞留時間が、5〜120分である、［98］〜［105］のいずれかに記載の方法。
［１０７］
熱交換器（HE）が、-78℃〜300℃の反応器内温度を維持する、［98］〜［106］のいずれかに記載の方法。
［１０８］
熱交換器（HE）が、-40℃〜150℃の反応器内温度を維持する、［98］〜［106］のいずれかに記載の方法。
［１０９］
熱交換器（HE）が、-25℃〜29℃の反応器内温度を維持する、［98］〜［106］のいずれかに記載の方法。
［１１０］
熱交換器（HE）が、0℃〜100℃の反応器内温度を維持する、［98］〜［106］のいずれかに記載の方法。
［１１１］
熱交換器（HE）が、0℃〜29℃の反応器内温度を維持する、［98］〜［106］のいずれかに記載の方法。
［１１２］
熱交換器（HE）が、20℃〜100℃の反応器内温度を維持する、［98］〜［106］のいずれかに記載の方法。
［１１３］
熱交換器（HE）が、20℃〜80℃の反応器内温度を維持する、［98］〜［106］のいずれかに記載の方法。
［１１４］
熱交換器（HE）が、20℃〜60℃の反応器内温度を維持する、［98］〜［106］のいずれかに記載の方法。
［１１５］
熱交換器が、アルファ・ラバル製ブレージングプレート式熱交換器、アルファ・ラバル製溶融接合プレート式熱交換器、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆シェル式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート＆ブロック式熱交換器、アルファ・ラバル製プリント回路式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型スパイラル式熱交換器またはアルファ・ラバル製全溶接型プレート＆フレーム式熱交換器である、［98］〜［114］のいずれかに記載の方法。
［１１６］
熱交換器が、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート＆フレーム式熱交換器である、［98］〜［115］のいずれかに記載の方法。
［１１７］
熱交換器が、反応器である、［115］または［116］に記載の方法。
［１１８］
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、80〜約1,000,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、［98］〜［117］のいずれかに記載の方法。
［１１９］
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、100〜約500,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、［98］〜［118］のいずれかに記載の方法。
［１２０］
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、500〜約100,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、［98］〜［119］のいずれかに記載の方法。
［１２１］
クエンチ生成物溶液（QPS）の排出が、約1,000〜約10,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、［98］〜［120］のいずれかに記載の方法。
［１２２］
反応器内総圧力が、1 psi〜2000 psiである、［98］〜［121］のいずれかに記載の方法。
［１２３］
反応器内総圧力が、1 psi〜1000 psiである、［98］〜［122］のいずれかに記載の方法。
［１２４］
反応器内総圧力が、1 psi〜500 psiである、［98］〜［123］のいずれかに記載の方法。
［１２５］
反応器内総圧力が、1 psi〜200 psiである、［98］〜［124］のいずれかに記載の方法。
［１２６］
反応器内総圧力が、1 psi〜100 psiである、［98］〜［125］のいずれかに記載の方法。
［１２７］
反応器内総圧力が、1 psi〜50 psiである、［98］〜［126］のいずれかに記載の方法。
［１２８］
循環ポンプが、電動遠心ポンプである、［98］〜［127］のいずれかに記載の方法。
［１２９］
反応器が、1つ以上のスタティックミキサーをさらに含む、［98］〜［128］のいずれかに記載の方法。
［１３０］
反応器が、海洋グレードステンレス鋼配管で作られている、［98］〜［129］のいずれかに記載の方法。
［１３１］
反応器が、ニッケル合金配管で作られている、［98］〜［129］のいずれかに記載の方法。
［１３２］
配管が、スケジュール40寸法を有する、［130］または［131］に記載の方法。
［１３３］
配管が、スケジュール80寸法を有する、［130］または［131］に記載の方法。
［１３４］
配管が、スケジュール160寸法を有する、［130］または［131］に記載の方法。
［１３５］
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、過酸化物混合物（PM）を酸化的にクエンチする、［98］〜［134］のいずれかに記載の方法。
［１３６］
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、硝酸を含む、［98］〜［135］のいずれかに記載の方法。
［１３７］
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、過酸化物混合物（PM）を還元的にクエンチする、［98］〜［134］のいずれかに記載の方法。
［１３８］
過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、チオジグリコールを含む、［98］〜［134］のいずれかまたは［137］に記載の方法。
［１３９］
C4-C50不飽和物質が、テルペン、脂肪酸エステル、脂肪酸または植物油である、［98］〜［138］のいずれかに記載の方法。
［１４０］
過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）が、排出からクエンチ生成物溶液（QPS）を回収する前に少なくとも1回、反応器を通って再循環される、［98］〜［139］のいずれかに記載の方法。
［１４１］
［1］〜［31］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器において過酸化物混合物（PM）を連続クエンチする方法。
［１４２］
過酸化物混合物（PM）が、任意のC4-C50不飽和物質に由来する、［141］に記載の方法。
［１４３］
過酸化物混合物（PM）が、テルペン、脂肪酸エステル、脂肪酸または植物油に由来する、［141］または［142］に記載の方法。
［１４４］
液状または乳化C4-C50不飽和物質においてオゾンおよび1つ以上のキャリアガスを含む気体試薬でオゾン分解またはオゾンによる酸化を実施し、過酸化物混合物（PM）を生成させ、続いて過酸化物混合物（PM）を連続的にクエンチする方法であって、該方法が、
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること；
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物（PM）を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い；
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること；
(d)過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）供給チャンバー内へ過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を供給すること；
(e)［1］〜［31］のいずれかに記載のシングルパスフロースルー反応器内へ過酸化物混合物（PM）および過酸化物クエンチ溶液（PQS）を供給すること
を含む、方法。
［１４５］
式III
【化１７】
2019524661.tif 000005
で示される化合物の製造方法であって、式II
【化１８】
2019524661.tif 000006
で示されるオゾニドのクエンチ反応を含み、
式中、R1およびR2が、独立してC1-C10アルキル、C1-C10ヒドロキシアルキル、C1-C10ハロアルキルおよびC1-C10アルコキシより選択され；
e、f、mおよびnの各々が、独立して0、1、2、3、4、5または6であり；クエンチ反応が、1つ以上の酸の存在下40℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応が、所望により、クエンチ剤を含んでもよい、製造方法。
［１４６］
式IIで示されるオゾニドが、式I
【化１９】
2019524661.tif 000007
で示される化合物のオゾン分解から製造される、［145］に記載の製造方法。
［１４７］
R1およびR2が、独立してC1-C6アルキルより選択され；e、f、mおよびnの各々が、独立して0、1または2である、［145］または［146］に記載の製造方法。
［１４８］
mおよびnが、独立して0および1より選択され；eおよびfが、独立して0、1および2より選択される、［145］〜［147］のいずれかに記載の製造方法。
［１４９］
酸が、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、塩酸または硫酸である、［145］〜［148］のいずれかに記載の製造方法。
［１５０］
クエンチ反応が、60℃〜110℃の温度にて実施される、［145］〜［149］のいずれかに記載の製造方法。
［１５１］
クエンチ反応が、80℃〜110℃の温度にて実施される、［145］〜［150］のいずれかに記載の製造方法。
［１５２］
クエンチ反応が、亜硫酸水素塩、トリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド、チオジグリコールおよび接触水素化より選択されるクエンチ試薬を含む、［145］〜［151］のいずれかに記載の製造方法。
［１５３］
クエンチ反応が、クエンチ試薬を含み、該クエンチ試薬が、チオジグリコールである、［145］〜［152］のいずれかに記載の製造方法。
［１５４］
クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比が、0.25対1、0.5対1.0、0.75対1、1対1、1.25対1、1.5対1、1.75対1、2.0対1、2.25対1、2.5対1、2.75対1または3.0対1である、［145］〜［153］のいずれかに記載の製造方法。
［１５５］
クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比が、0.5対1.0、0.75対1、1対1または1.25対1である、［145］〜［154］のいずれかに記載の製造方法。
［１５６］
IIIa
【化２０】
2019524661.tif 000008
で示される化合物の製造方法であって、IIa
【化２１】
2019524661.tif 000009
で示されるオゾニドのクエンチ反応を含み、
クエンチ反応が、1つ以上の酸の存在下80℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応が、所望により、クエンチ剤を含んでもよい、製造方法。
［１５７］
IIaで示されるオゾニドが、Ia
【化２２】
2019524661.tif 000010
で示される化合物のオゾン分解から製造される、［156］に記載の製造方法。
［１５８］
酸が、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、塩酸または硫酸である、［156］または［157］に記載の製造方法。
［１５９］
クエンチ反応が、亜硫酸水素塩、トリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド、チオジグリコールおよび接触水素化より選択されるクエンチ試薬を含む、［156］〜［158］のいずれかに記載の製造方法。
［１６０］
クエンチ反応が、クエンチ試薬を含み、該クエンチ試薬が、チオジグリコールである、［156］〜［159］のいずれかに記載の製造方法。
［１６１］
クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比が、0.25対1、0.5対1.0、0.75対1、1対1、1.25対1、1.5対1、1.75対1、2.0対1、2.25対1、2.5対1、2.75対1または3.0対1である、［156］〜［160］のいずれかに記載の製造方法。
［１６２］
クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比が、0.5対1.0、0.75対1、1対1または1.25対1である、［156］〜［161］のいずれかに記載の製造方法。