【手続補正書】
【提出日】令和2年1月6日(2020.1.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ハロゲン化アルカンを生成するためのプロセスであって、前記プロセスが、
ａ．少なくとも１つの塩素原子を含むハロゲン化メタン、トリアルキルホスフェート、トリアルキルホスファイト、またはこれらの組み合わせを含む少なくとも１種のリン含有化合物を含む液相と、金属、金属塩、またはこれらの組み合わせを含む少なくとも１種の触媒と、アルケン、ハロゲン化アルケン、またはこれらの組み合わせとを接触させて、それにより反応混合物を形成することによって反応器内で反応混合物を形成することと、ここで、前記アルケン、ハロゲン化アルケン、またはこれらの組み合わせが、前記液相中に少なくとも部分的に吸収される、
ｂ．前記反応混合物を撹拌することと、
ｃ．前記反応混合物を加熱することと、
ｄ．ハロゲン化アルカン及び重質副生成物を生成することと、を含み、
前記反応混合物の上に気相が存在し、工程ｂ及びｃの順序が、交換され得るかまたは同時に行われ得、
前記プロセスが、以下のうちの少なくとも１つを更に含み、
（Ｉ）前記反応混合物を撹拌することが、ジェット混合を含み、
（ＩＩ）前記プロセスが工程ｅを更に含み、工程ｅが、
ｉ．２つの生成物ストリーム（ａ）及び（ｂ）が形成される第１の分離器に前記反応器の内容物の少なくとも一部を移送することと、ここで、生成物ストリーム（ａ）が、前記ハロゲン化アルカン、少なくとも１つの塩素原子を含むハロゲン化メタン、及びアルケンまたはハロゲン化アルケンを含み、生成物ストリーム（ｂ）が、前記重質副生成物、前記少なくとも１種のリン含有化合物、及び少なくとも１種の触媒を含む、
ｉｉ．生成物ストリーム（ｂ）の少なくとも一部をイオン交換樹脂と接触させて生成物ストリーム（ｃ）を形成することと、ここで、生成物ストリーム（ｃ）が、生成物ストリーム（ｂ）と比較したときにより少ない少なくとも１種の金属イオンを含有する、
ｉｉｉ．生成物ストリーム（ｃ）の少なくとも一部を前記反応器に戻すことと、を含み、
（ＩＩＩ）前記プロセスが工程ｆを更に含み、工程ｆが、
ｉ．３つの生成物ストリーム（ｅ）、（ｂ）及び（ｄ）が形成される第１の分離器に前記反応器の内容物の少なくとも一部を移送することと、ここで、生成物ストリーム（ｅ）が、少なくとも１つの塩素原子を含むハロゲン化メタン、及び前記アルケン、ハロゲン化アルケン、またはこれらの組み合わせを含み、生成物ストリーム（ｂ）が、前記重質副生成物、前記少なくとも１種のリン含有化合物、及び前記少なくとも１種の触媒を含み、生成物ストリーム（ｄ）が、前記ハロゲン化アルカンを含む、
ｉｉ．生成物ストリーム（ｅ）及び／又は（ｂ）の少なくとも一部を前記反応器に移送して戻すことと、
を含み、
前記第１の分離器が、リボイラー、底部段、またはその両方を含み、
アルカン、アルケン、ハロゲン化アルカン、ハロゲン化アルケン、または窒素を含むストリッピング気体または低沸点ストリッピング液体が、前記リボイラー、前記底部段、またはこれらの組み合わせに導入され、前記ストリッピング気体または低沸点ストリッピング液体は前記反応器に由来する成分に追加される、プロセス。
【請求項２】
前記プロセスが（Ｉ）を含む、請求項１に記載のプロセス。
【請求項３】
前記プロセスが（ＩＩ）を含む、請求項１に記載のプロセス。
【請求項４】
前記プロセスが（ＩＩＩ）を含む、請求項１に記載のプロセス。
【請求項５】
ジェット混合が、前記反応混合物の前記液相の一部を前記反応器から抜き出し、前記液相を少なくとも１つのノズルを介して前記反応器にポンプ輸送して戻してジェットを作り出し、それにより前記液相中に乱流を作り出す、請求項１に記載のプロセス。
【請求項６】
ジェット混合が、前記反応混合物の前記液相の一部を前記反応器から抜き出し、前記液相を少なくとも１つのノズルを介して前記反応器にポンプ輸送して戻して、前記気相を介して前記反応混合物の前記液相に向けられたジェットを作り出し、それにより前記液相中に気体を取り込ませる、請求項１に記載のプロセス。
【請求項７】
ジェット混合が、前記反応混合物の前記液相の一部を前記反応器から抜き出し、前記液相を少なくとも１つの気体排出ノズルを介して前記反応器にポンプ輸送して戻し、排出器の吸引が、前記反応混合物の前記気相から気体を引き抜き、循環液体と前記気体を混合し、得られた液体と気体との混合物を前記反応器の前記液相に戻す、請求項１に記載のプロセス。
【請求項８】
前記液相の一部を前記反応混合物から抜き出し、噴霧ノズルを介してポンプ輸送し、前記噴霧ノズルを離れる噴霧が、前記気相を通過し、前記気相の一部を吸収し、前記反応混合物に戻る、請求項１に記載のプロセス。
【請求項９】
前記反応器が、前記反応器の内側に内部再循環を生成するためのドラフトチューブを更に含む、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１０】
前記少なくとも１つの塩素原子を有するハロゲン化メタンが四塩化炭素である、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１１】
前記アルケンがエチレンを含み、前記ハロゲン化アルケンが塩化ビニルを含む、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１２】
前記ハロゲン化アルカンがクロロアルカンであり、前記クロロアルカンが１，１，１，３−テトラクロロプロパン又は１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンである、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１３】
少なくとも１種の触媒が、鉄金属、銅金属、鉄含有化合物、銅含有化合物、鉄含有合金、銅含有合金、またはこれらの組み合わせを含む、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１４】
前記少なくとも１種の触媒が、トリアルキルホスフェート、トリアルキルホスファイト、またはこれらの組み合わせを更に含み、前記トリアルキルホスフェート、トリアルキルホスファイト、またはこれらの組み合わせが、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩＩ）、Ｃｕ（Ｉ）、Ｃｕ（ＩＩ）、またはこれらの組み合わせに対して錯体化されている、請求項１３に記載のプロセス。
【請求項１５】
前記トリアルキルホスフェートが、トリエチルホスフェート、トリプロピルホスフェート、トリイソプロピルホスフェート、トリブチルホスフェート、またはこれらの組み合わせを含み、前記トリアルキルホスファイトが、トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリプロピルホスファイト、トリイソプロピルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリ−ｔｅｒｔブチルホスファイト、またはこれらの組み合わせを含む、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１６】
前記反応混合物が、約８０℃〜約１４０℃の温度で維持され、前記プロセスが、約大気圧（約１４．７ｐｓｉ）〜約２００ｐｓｉの圧力で行われる、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１７】
前記プロセスが連続式である、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１８】
前記ハロゲン化アルカンの重量％が、前記反応器の前記液相中に少なくとも５０重量％である、請求項１に記載のプロセス。
【請求項１９】
前記反応が一連の撹拌タンク反応器内で行われる、請求項１に記載のプロセス。
【請求項２０】
前記イオン交換樹脂がカチオン交換樹脂を含む、請求項１に記載のプロセス。
【請求項２１】
前記リン化合物及び少なくとも１つの塩素原子を含むハロゲン化メタンが前記反応器に連続的に添加される、請求項１７に記載のプロセス。
【請求項２２】
前記少なくとも１種の触媒金属が構造化充填物または非構造化充填物の一部である、請求項１に記載のプロセス。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６２】
プロセスで生成されたハロゲン化アルカンを含む生成物ストリーム（ａ）または（ｄ）は、少なくとも約２０％の収率を有し得る。様々な実施形態では、プロセスで生成されたハロゲン化アルカンを含む生成物ストリーム（ａ）または（ｄ）は、少なくとも約３０％、少なくとも約５０％、少なくとも約７０％、少なくとも約７５％、少なくとも約８０％、少なくとも約８５％、少なくとも約９０％、少なくとも約９５％、または少なくとも約９９％の収率を有し得る。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７１】
プロセスで生成された１，１，１，３−テトラクロロプロパンの生成物ストリーム（ａ）または（ｄ）は、少なくとも約２０％の収率を有し得る。様々な実施形態では、プロセスで生成された１，１，１，３−テトラクロロプロパンを含む生成物ストリーム（ａ）または（ｄ）は、少なくとも約３０％、少なくとも約５０％、少なくとも約７０％、少なくとも約７５％、少なくとも約８０％、少なくとも約８５％、少なくとも約９０％、少なくとも約９５％、または少なくとも約９９％の収率を有し得る。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７９】
プロセスで生成された１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの生成物ストリーム（ａ）または（ｄ）は、少なくとも約２０％の収率を有し得る。様々な実施形態では、プロセスで生成された１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンを含む生成物ストリーム（ａ）または（ｄ）は、少なくとも約３０％、少なくとも約５０％、少なくとも約７０％、少なくとも約７５％、少なくとも約８０％、少なくとも約８５％、少なくとも約９０％、少なくとも約９５％、または少なくとも約９９％の収率を有し得る。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１６】
実施例１１：イオン交換によるＦｅ除去
１００ｃｃのビーカーに、オートクレーブ実行のうちの１つからの６．８４ｇの粗製２５０ｆｂを添加した。そのサンプルは、Ｆｅ−ＴＢＰ錯体として１０５０重量ｐｐｍの総Ｆｅを有していた。これに、約４０％の水を含有する０．３３ｇのＤｏｗｅｘ５０ＷＸ２（Ｈ＋型）（元の樹脂の重量は０．９３ｇであり、約７９％の水を含有し、窒素で部分的に乾燥されていた）を添加した。ビーカーの内容物を３０分間撹拌し、総Ｆｅ濃度を分析し、それは２５３ｐｐｍであった。遊離ＴＢＰの増加したレベルは、２５０ｆｂ反応器へ再循環された場合、主としてＦｅ−ＴＢＰ錯体の形態であるＴＢＰを再循環させるより活性であることが想定されるが実証されてはいない。
以下に、本願の出願当初の発明を実施の態様として付記する。
［１］
ハロゲン化アルカンを生成するためのプロセスであって、前記プロセスが、
ａ．少なくとも１つの塩素原子を含むハロゲン化メタン、トリアルキルホスフェート、トリアルキルホスファイト、またはこれらの組み合わせを含む少なくとも１種のリン含有化合物を含む液相と、金属、金属塩、またはこれらの組み合わせを含む少なくとも１種の触媒と、アルケン、ハロゲン化アルケン、またはこれらの組み合わせとを接触させて、それにより反応混合物を形成することによって反応器内で反応混合物を形成することであって、前記アルケン、ハロゲン化アルケン、またはこれらの組み合わせが、前記液相中に少なくとも部分的に吸収される、形成することと、
ｂ．前記反応混合物を撹拌することと、
ｃ．前記反応混合物を加熱することと、
ｄ．ハロゲン化アルカン及び重質副生成物を生成することと、を含み、
前記反応混合物の上に気相が存在し、工程ｂ及びｃの順序が、交換され得るかまたは同時に行われ得、
前記プロセスが、以下のうちの少なくとも１つを更に含み、
（Ｉ）前記反応混合物を撹拌することが、ジェット混合を含み、
（ＩＩ）前記プロセスが工程ｅを更に含み、工程ｅが、
ｉ．２つの生成物ストリーム（ａ）及び（ｂ）が形成される第１の分離器に前記反応器の内容物の少なくとも一部を移送することであって、生成物ストリーム（ａ）が、前記ハロゲン化アルカン、少なくとも１つの塩素原子を含むハロゲン化メタン、及びアルケンまたはハロゲン化アルケンを含み、生成物ストリーム（ｂ）が、前記重質副生成物、前記少なくとも１種のリン含有化合物、及び少なくとも１種の触媒を含む、移送することと、
ｉｉ．生成物ストリーム（ｂ）の少なくとも一部をイオン交換樹脂と接触させて生成物ストリーム（ｃ）を形成することであって、生成物ストリーム（ｃ）が、生成物ストリーム（ｂ）と比較したときにより少ない少なくとも１種の金属イオンを含有する、形成することと、
ｉｉｉ．生成物ストリーム（ｃ）の少なくとも一部を前記反応器に戻すことと、を含み、
（ＩＩＩ）前記プロセスが工程ｆを更に含み、工程ｆが、
ｉ．２つの生成物ストリーム（ａ）及び（ｂ）が形成される第１の分離器に前記反応器の内容物の少なくとも一部を移送することであって、生成物ストリーム（ａ）が、前記ハロゲン化アルカン、少なくとも１つの塩素原子を含むハロゲン化メタン、及び前記アルケン、ハロゲン化アルケン、またはこれらの組み合わせを含み、生成物ストリーム（ｂ）が、前記重質副生成物、前記少なくとも１種のリン含有化合物、及び前記少なくとも１種の触媒を含む、移送することと、
ｉｉ．生成物ストリーム（ｂ）の少なくとも一部を前記反応器に移送して戻すことと、
ｉｉｉ．生成物ストリーム（ａ）を第２の分離器に移送し、２つの生成物ストリーム（ｄ）及び（ｅ）を生成することであって、生成物ストリーム（ｄ）が前記ハロゲン化アルカンを含み、生成物ストリーム（ｅ）が少なくとも１つの塩素原子を有するハロゲン化メタン及び前記アルケン、ハロゲン化アルケン、またはこれらの組み合わせを含む、生成することと、
ｉｖ．任意に、生成物ストリーム（ｅ）の少なくとも一部を前記反応器に導入することと、を含み、
前記第１の分離器及び前記第２の分離器のうちの少なくとも１つが、リボイラー、底部段、またはその両方を含み、
前記第１の分離器または前記第２の分離器が、分離しているか、または単一の分離装置内に収容され得、
第１及び第２の分離装置が単一の分離装置内に収容されている場合、前記単一の分離装置が、生成物ストリーム（ｄ）の少なくとも一部を生成物ストリーム（ｂ）及び（ｅ）から分離し、
前記分離器のうちの１つ以上が、アルカン、アルケン、ハロゲン化アルカン、ハロゲン化アルケン、または窒素を含む気体または低沸点液体が第１の分離器のリボイラー、第２の分離器のリボイラー、第１の分離器の底部段、第２の分離器の底部段、またはこれらの組み合わせに導入される多段蒸留塔である、プロセス。
［２］
前記プロセスが（Ｉ）を利用する、［１］に記載のプロセス。
［３］
前記プロセスが（ＩＩ）を利用する、［１］に記載のプロセス。
［４］
前記プロセスが（ＩＩＩ）を利用する、［１］に記載のプロセス。
［５］
前記プロセスが（Ｉ）及び（ＩＩ）を利用する、［１］に記載のプロセス。
［６］
前記プロセスが（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）を利用する、［１］に記載のプロセス。
［７］
前記プロセスが（Ｉ）及び（ＩＩＩ）を利用する、［１］に記載のプロセス。
［８］
前記プロセスが（Ｉ）、（ＩＩ）、及び（ＩＩＩ）を利用する、［１］に記載のプロセス。
［９］
ジェット混合が、前記反応混合物の前記液相の一部を前記反応器から抜き出し、前記液相を少なくとも１つのノズルを介して前記反応器にポンプ輸送して戻してジェットを作り出し、それにより前記液相中に乱流を作り出す、［１］〜［８］のいずれか１項に記載のプロセス。
［１０］
ジェット混合が、前記反応混合物の前記液相の一部を前記反応器から抜き出し、前記液相を少なくとも１つのノズルを介して前記反応器にポンプ輸送して戻して、前記気相を介して前記反応混合物の前記液相に向けられたジェットを作り出し、それにより前記液相中に気体を取り込ませる、［１］〜［９］のいずれか１項に記載のプロセス。
［１１］
ジェット混合が、前記反応混合物の前記液相の一部を前記反応器から抜き出し、前記液相を少なくとも１つの気体排出ノズルを介して前記反応器にポンプ輸送して戻し、排出器の吸引が、前記反応混合物の前記気相から気体を引き抜き、循環液体と前記気体を混合し、得られた液体と気体との混合物を前記反応器の前記液相に戻す、［１］〜［８］のいずれか１項に記載のプロセス。
［１２］
前記液相の一部を前記反応混合物から抜き出し、噴霧ノズルを介してポンプ輸送し、前記噴霧ノズルを離れる噴霧が、前記気相を通過し、前記気相の一部を吸収し、前記反応混合物に戻る、［１］〜［１１］のいずれか１項に記載のプロセス。
［１３］
前記反応器が、前記反応器の内側に内部再循環を生成するためのドラフトチューブを更に含む、［１］〜［１２］のいずれか１項に記載のプロセス。
［１４］
前記反応混合物の温度が、内部または外部の熱交換器によって制御される、［１］〜［１３］のいずれか１項に記載のプロセス。
［１５］
前記少なくとも１つの塩素原子を有するハロゲン化メタンが四塩化炭素である、［１］〜［１４］のいずれか１項に記載のプロセス。
［１６］
前記アルケンがエチレンを含み、前記ハロゲン化アルケンが塩化ビニルを含む、［１］〜［１５］のいずれか１項に記載のプロセス。
［１７］
前記ハロゲン化アルカンがクロロアルカンである、［１］〜［１６］のいずれか１項に記載のプロセス。
［１８］
前記クロロアルカンが１，１，１，３−テトラクロロプロパンである、［１７］に記載のプロセス。
［１９］
前記クロロアルカンが１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンである、［１７］に記載のプロセス。
［２０］
少なくとも１種の触媒が、鉄金属、銅金属、鉄含有化合物、銅含有化合物、鉄含有合金、銅含有合金、またはこれらの組み合わせを含む、［１］〜［１９］のいずれか１項に記載のプロセス。
［２１］
少なくとも１種の触媒が、Ｆｅ（０）、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩＩ）、またはこれらの組み合わせを含む、［１］〜［２０］のいずれか１項に記載のプロセス。
［２２］
少なくとも１種の触媒が、Ｃｕ（０）、Ｃｕ（Ｉ）、Ｃｕ（ＩＩ）、またはこれらの組み合わせを含む、［１］〜［２１］のいずれか１項に記載のプロセス。
［２３］
前記少なくとも１種の触媒が、トリアルキルホスフェート、トリアルキルホスファイト、またはこれらの組み合わせを更に含み、前記トリアルキルホスフェート、トリアルキルホスファイト、またはこれらの組み合わせが、Ｆｅ（ＩＩ）、Ｆｅ（ＩＩＩ）、Ｃｕ（Ｉ）、Ｃｕ（ＩＩ）、またはこれらの組み合わせに対して錯体化されている、［２１］または［２２］のいずれかに記載のプロセス。
［２４］
電気化学セルが使用されて前記触媒の酸化状態を調節する、［１］〜［２３］のいずれか１項に記載のプロセス。
［２５］
前記トリアルキルホスフェートが、トリエチルホスフェート、トリプロピルホスフェート、トリイソプロピルホスフェート、トリブチルホスフェート、またはこれらの組み合わせを含む、［１］〜［２４］のいずれか１項に記載のプロセス。
［２６］
前記トリアルキルホスファイトが、トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリプロピルホスファイト、トリイソプロピルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリ−ｔｅｒｔブチルホスファイト、またはこれらの組み合わせを含む、［１］〜［２５］のいずれか１項に記載のプロセス。
［２７］
前記プロセスがフリーラジカル開始剤を更に含む、［１］〜［２６］のいずれか１項に記載のプロセス。
［２８］
前記フリーラジカル開始剤が、アゾビスイソブチロニトリル、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド、ｔｅｒｔ−ブチルペルアセテート、ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド、メチルエチルケトンペルオキシド、アセトンペルオキシド、シクロヘキサンペルオキシド、２，４−ペンタンジオンペルオキシド、過硫酸カリウム、紫外線、可視光、またはこれらの組み合わせを含む、［２７］に記載のプロセス。
［２９］
前記プロセスが本質的に無水である、［１］〜［２８］のいずれか１項に記載のプロセス。
［３０］
鉄触媒、銅触媒、またはこれらの組み合わせ、リン含有化合物、及び少なくとも１つの塩素原子を含むハロゲン化メタンが混合され、加熱され、次いで前記反応器に添加される、［１］〜［２９］のいずれか１項に記載のプロセス。
［３１］
鉄触媒、銅触媒、またはこれらの組み合わせ、リン含有化合物、及び少なくとも１つの塩素原子を含むハロゲン化メタンが前記反応器内で混合及び加熱される、［１］〜［３０］のいずれか１項に記載のプロセス。
［３２］
前記反応混合物が、約８０℃〜約１４０℃の温度で維持される、［１］〜［３１］のいずれか１項に記載のプロセス。
［３３］
前記プロセスが、約大気圧（約１４．７ｐｓｉ）〜約２００ｐｓｉの圧力で行われる、［１］〜［３２］のいずれか１項に記載のプロセス。
［３４］
前記プロセスが約１６時間以内に完了する、［１］〜［３３］のいずれか１項に記載のプロセス。
［３５］
前記プロセスが連続式である、［１］〜［３４］のいずれか１項に記載のプロセス。
［３６］
前記ハロゲン化アルカンの重量％が、前記反応器の前記液相中に少なくとも５０重量％である、［１］〜［３５］のいずれか１項に記載のプロセス。
［３７］
前記反応が一連の撹拌タンク反応器内で行われる、［１］〜［３６］のいずれか１項に記載のプロセス。
［３８］
前記反応混合物の前記加熱の間に固体が形成され、前記固体の少なくとも一部が固体／液体相分離装置によって除去される、［１］〜［３７］のいずれか１項に記載のプロセス。
［３９］
前記イオン交換樹脂がカチオン交換樹脂を含む、［１］〜［３８］のいずれか１項に記載のプロセス。
［４０］
前記カチオン交換樹脂が、スルホン酸基を含有するポリスチレン樹脂、スルホン酸基の塩を含有するポリスチレン樹脂、スルホン酸基を含有するポリスチレン／ジビニルベンゼン樹脂、スルホン酸基の塩を含有するポリスチレン／ジビニルベンゼン樹脂、カルボン酸基を含有するポリスチレン樹脂、カルボン酸基の塩を含有するポリスチレン樹脂、カルボン酸基を含有するポリスチレン／ジビニルベンゼン樹脂、カルボン酸基の塩を含有するポリスチレン樹脂、カルボン酸基の塩を含有するポリスチレン／ジビニルベンゼン樹脂、及びこれらの組み合わせを含み、前記カチオン交換樹脂がナトリウムまたは水素形態であり、前記反応混合物中の金属イオンがナトリウムまたは水素イオンと交換される、［１］〜［３９］のいずれか１項に記載のプロセス。
［４１］
前記リン化合物及び少なくとも１つの塩素原子を含むハロゲン化メタンが前記反応器に連続的に添加され、前記リン化合物の、少なくとも１つの塩素原子を含むハロゲン化メタンに対するモル比が、約０．１モル％を超え約２．０モル％未満である、［３５］〜［４０］のいずれか１項に記載のプロセス。
［４２］
前記金属が構造化充填物または非構造化充填物の一部である前記少なくとも１種の触媒、［１］〜［４１］のいずれか１項に記載のプロセス。
［４３］
前記金属の表面積の、前記少なくとも１つの塩素原子を含むハロゲン化メタンの供給速度に対する比が、少なくとも約０．１ｃｍ２／（ｇ／時）または少なくとも約２．０ｃｍ２／（ｇ／時）である、［４２］のいずれか１項に記載のプロセス。
［４４］
前記循環液体ストリームの質量流が、前記少なくとも１つの塩素原子を含むハロゲン化メタンの供給の１倍を超え、３倍を超え、または５倍を超える、［３５］〜［４３］のいずれか１項に記載のプロセス。
【手続補正６】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図１７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【図１７】
2019501914.tif 000001
【手続補正７】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図１８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【図１８】
2019501914.tif 000002