【事件の表示】
　特願２０１２−５３０１７５「還元剤として２−ピコリンボランを使用する炭水化物の還元的アミノ化及び分析」拒絶査定不服審判事件〔平成２３年　４月　７日国際公開、ＷＯ２０１１／０３８８７３、平成２５年　２月２１日国内公表、特表２０１３−５０６１１５〕について、次のとおり審決する。
【結　論】
　本件審判の請求は、成り立たない。
【理　由】
第１　手続の経緯
　本願は、平成２２年９月２７日（パリ条約による優先権主張日　平成２１年９月２９日、欧州特許庁）を国際出願日とする出願であって、平成２６年３月４日付けで拒絶理由が通知され、同年６月１６日付けで意見書及び手続補正書が提出され、同年１１月１７日付けで拒絶査定されたのに対し、平成２７年３月２４日に拒絶査定不服審判の請求がなされ、それと同時に手続補正がなされたものである。
　
第２　本願発明
　平成２７年３月２４日付けでなされた手続補正は、補正前の請求項８の「濃度が約０．０１７Ｍから約１Ｍ、好ましくは約０．０３３Ｍから約０．３３Ｍ」を、平成２６年１１月１７日付けの拒絶査定でその数値範囲が不明確であると指摘されたことを受けて、「濃度が０．０１７Ｍから１Ｍである」と補正するものであるから、特許法第１７条の２第５項第４号に掲げる明りょうでない記載の釈明を目的とするものといえる。
　してみれば、本願請求項１〜１７に係る発明は、上記平成２７年３月２４日付けで補正された特許請求の範囲の請求項１〜１７に記載された事項により特定されるものと認められるところ、そのうち請求項１に係る発明は、以下のとおりのものである。
「【請求項１】
　炭水化物の還元的アミノ化のための２−ピコリンボラン（２−ＰＢ）の使用であって、２−ＰＢの濃度が炭水化物の匹敵する転換を得るのに必要とされるＮａＢＨ（ＯＡｃ）３又はＮａＢＨ３ＣＮの濃度よりも少ない使用。」（以下「本願発明」という。）
　
第２　引用刊行物及びその記載事項
１　本願の優先日前に電気通信回線を通じて公衆に利用可能とされ、原査定の拒絶の理由に引用された国際公開第２００８／１３０９２４号（以下「引用例」という。）には，次の事項が記載されている。なお、当審訳における下線は当審が付与した。
（１−ア）「[0003] The present disclosure provides methods of isotopically-labeling a glycan or a mixture of glycans (e.g., a glycan preparation) via reductive amination. Such a method is useful, for example, in the determination of the relative amounts of a particular glycan present in two or more glycoprotein preparations using mass spectroscopy.」
（当審訳：本件は、
グリカン又はグリカン混合物（例えば、グリカン調整物）を還元的アミノ化により同位体で標識する方法
　
（１−イ）「[00036] Reductive animation: The terms reductive amination are art-understood terms which refer to the reaction between a primary amine with a carbonyl group (e.g., an aldehyde or a ketone) to form an imine, or the reaction between a secondary amine with a carbonyl group (e.g., an aldehyde or a ketone) to form an enamine, accompanied by the loss of one molecule of water and followed by reduction of the respective imine or enamine with a suitable reducing agent to provide an animated product. Reductive amination may be indirect or direct. ・・・Direct reductive amination is carried out with reducing agents that are more reactive toward imines/enamine than ketones, such as, for example, sodium cyanoborohydride (NaBH3CN) or sodium triacetoxyborohydride (NaBH(OCOCH3)3).」
（当審訳：還元的アミノ化：“還元的アミノ化”との用語は、イミンを生成するカルボニル基（例えば、アルデヒド又はケトン）と第１級アミンとの反応、又は、エナミンを生成するカルボニル基（例えば、アルデヒド又はケトン）と第２級アミンとの反応に関するものとして理解される用語であり、水１分子の生成離脱をともない、適当な還元剤のもとイミン又はエナミンの各々が還元されることにより“アミノ化”された生成物が得られる。還元的アミノ化には、間接的又は直接的に行われるものがある。・・・“直接的還元的アミノ化”は、イミン／エナミンの生成と還元が同時に起きる“ワンポット”反応で行われるものである。直接的還元的アミノ化は、ケトンよりもイミン／エナミンに対してより反応的な還元剤のもとでおこなわれ、そのような還元剤としては、例えば、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（NaBH3CN）又はトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（(NaBH(OCOCH3)3）（当審注：本願発明では「ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３」と記載）があげられる。）
　
（１−ウ）「[00095] Reductive amination of a glycan proceeds via reaction of an amine with the glycan's reducing (-CHO) end in the presence of a suitable reducing agent (see exemplary reaction, Scheme 1, with suitable reducing agent NaCNBD3). One of ordinary skill in the art will appreciate that a wide variety of reaction conditions may be employed to promote a reductive amination reaction, therefore, a wide variety of reaction conditions are envisioned; see generally, ・・・; and see specifically, ・・・Sato et al., Tetrahedron (2004)60:7899-7906 (e.g., one-pot reductive amination of aldehydes and ketones with amines using α-picoline-borane as a reducing agent in the presence of small amounts of AcOH, MeOH, and/or H2O, and in neat conditions); ・・・・; the entirety of each of which is hereby incorporated herein by reference. 」
（当審訳：グリカンの還元的アミノ化は、適当な還元剤（適当な還元剤としてNaCNBD3を用いた反応の典型例Scheme 1を参照）のもとで、グリカンの還元末端（-CHO）とアミンとの反応により進行する。当業者は、
還元的アミノ化反応を促進するため
少量の酢酸、メタノール及び／又は水あるいは非水の状態で、還元剤としてα−ピコリンボランを使うことにより、アルデヒド又はケトンとアミンとの還元的アミノ化をワンポットで行う
　
２　引用発明について
　上記引用例１の記載事項を総合すると、引用例１には、以下の発明が記載されていると認められる。
「グリカン又はグリカン混合物（例えば、グリカン調整物）を還元的アミノ化により同位体で標識する方法において、
　還元的アミノ化を促進するために、少量の酢酸、メタノール及び／又は水あるいは非水の状態で、還元剤としてα−ピコリンボランを使うことにより、アルデヒド又はケトンとアミンとの還元的アミノ化をワンポットで行う、方法。」（以下「引用発明」という。）
　
第３　対比・判断
１　対比
（１）本願発明と引用発明とを対比する。
ア　本願発明の「炭水化物」について、本願明細書に「『炭水化物』なる用語には、典型的には１から４０成分糖を含む、一又は複数の単糖類、オリゴ糖及び多糖類、又はそのような糖の混合物を含む。適切な炭水化物は、ヒト、動物又は植物由来から、又は組換え的に発現され、又は生物工学的に発現されたタンパク質から誘導されうる。炭水化物を調製するための適切な合成方法は、有機合成、及び多糖類の完全な又は部分的な加水分解又は分解を含む。例は、デキストランの部分的酸加水分解により調製された（ここではグルコースラダーとも称される）オリゴ糖を含む。オリゴ糖を合成する他の方法は当業者に知られているであろう（・・・）。　例えばヒト血漿から調製されるＮ−グリカン類のような、糖タンパク質及び糖脂質から誘導されるものを含むグリカン類（例えばＮ−グリカン類）は、本発明で使用することができる炭水化物の更なる例である。」（【００１２】〜【００１４】）と記載されている。
　してみれば、引用発明の「グリカン又はグリカン混合物（例えば、グリカン調整物）」は、本願発明の「炭水化物」に相当する。
　
イ　 α−ピコリンは２−メチルピリジンの慣用名であり、引用発明の「α−ピコリンボラン」は、本願発明の「２−ピコリンボラン（２−ＰＢ）」に相当する。
　また、本願発明の「還元的アミノ化」の反応について、本願明細書には「標識化剤及び２−ＰＢとの炭水化物の反応は、任意の適切な長さの時間の間、任意の適切な反応温度で実施されうる。・・・好ましくは、反応はワンポットで実施される。反応は、水、ＤＭＳＯ、（氷）酢酸、アセトニトリル、エタノール、又は上記の一又は複数の混合物を含む、任意の適切な溶媒中で実施されうる。反応は水性又は無水条件下で実施することができる。」（【００２６】〜【００２９】）と記載されており、引用発明の「α−ピコリンボラン」は、少量の酢酸、メタノール及び／又は水の状態で使用することから、ある「濃度」で使用されるものである。
　
（２）してみれば，本願発明と引用発明とは、
（一致点）
「炭水化物の還元的アミノ化のための２−ピコリンボラン（２−ＰＢ）の使用であって、２−ＰＢのある濃度での使用。」
　の点で一致し、以下の点で相違する。
　
（相違点）
　２−ＰＢの濃度ついて、本願発明は「炭水化物の匹敵する転換を得るのに必要とされるＮａＢＨ（ＯＡｃ）３又はＮａＢＨ３ＣＮの濃度よりも少ない」と特定されているのに対し、引用発明では、その濃度が不明である点。
　
２　当審の判断
（１）相違点について
ア　本願発明の「炭水化物の匹敵する転換を得るのに必要とされるＮａＢＨ（ＯＡｃ）３又はＮａＢＨ３ＣＮの濃度よりも少ない」ことの技術的意味を明確にする上で本願明細書を参照するに、本願明細書には「広く使用されている標識化技術は、還元的アミノ化によるオリゴ糖のアミン置換発色団又はフルオロフォアへのカップリングを含む。可逆反応において、炭水化物の開環型がアミン基と反応し、水を除去してシッフ塩基を形成する。第二の不可逆反応において、シッフ塩基が還元されて第二級アミンを形成する。この反応において最も広く使用されている
還元剤はシアノ水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ
３
ＣＮ）である
代替の還元剤であるトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ（ＯＡｃ）
３
）
本発明は、炭化水素（当審注：「炭水化物」誤記と認められる）を標識化する方法であって、２−ＰＢの存在下で炭水化物を標識化剤と接触させ、標識された炭水化物を製造する
　してみれば、２−ＰＢの濃度ついて、本願発明で「炭水化物の匹敵する転換を得るのに必要とされるＮａＢＨ（ＯＡｃ）３又はＮａＢＨ３ＣＮの濃度よりも少ない」と特定している技術的意味は、炭水化物を標識化剤と還元的アミノ化反応させる際に、還元剤として従来用いられていたＮａＢＨ（ＯＡｃ）３又はＮａＢＨ３ＣＮを用いた時と同等の（匹敵する）反応を起こさせるための２−ＰＢの濃度が、その時のＮａＢＨ（ＯＡｃ）３又はＮａＢＨ３ＣＮの濃度より少なくてもよいことを特定したものといえる。
　引用発明は、還元剤としてα−ピコリンボラン（２−ＰＢ）を使用する発明であるが、引用例１の上記摘記（１−イ）には、還元剤としてＮａＢＨ（ＯＡｃ）３又はＮａＢＨ３ＣＮを用いることも記載されており、還元剤として２−ＰＢを用いる際にその濃度はＮａＢＨ（ＯＡｃ）３又はＮａＢＨ３ＣＮの濃度より多くなるか少なくなるかのどちらかとなるものであり、従来より、還元剤として２−ＰＢを用いる際にＮａＢＨ（ＯＡｃ）３又はＮａＢＨ３ＣＮの濃度より多くなければならないという技術常識もないため、用いる標識化剤、その他の反応条件等を考慮して、２−ＰＢの濃度ついて「炭水化物の匹敵する転換を得るのに必要とされるＮａＢＨ（ＯＡｃ）３又はＮａＢＨ３ＣＮの濃度よりも少な」くしてみようとすることは当業者が容易になし得たことといわざるを得ない。
　
イ　また、引用例１には、「具体的には、・・・佐藤等,Tetrahedron（2004）60巻7899-7906頁 (例、少量の酢酸、メタノール及び／又は水あるいは非水の状態で、還元剤としてα−ピコリンボランを使うことにより、アルデヒド又はケトンとアミンとの還元的アミノ化をワンポットで行うこと）・・・・が参照でき」と記載されていることから、当業者であれば、佐藤等,Tetrahedron（2004）60巻7899-7906頁の文献（以下「公知文献」という。）を参照するのが、ごく通常のことである。
　この公知文献は「One-pot reductive amination of aldehydes and ketones with α-picoline-borane in methanol, in water, and in neat conditions」（当審訳：メタノール、水、非水の状態でのα−ピコリンボランによるアルデヒドとケトンのワンポット還元的アミノ化）と題する文献であり、そのabstractの欄に、アルデヒド及びケトンとアミンとのワンポット還元的アミノ化で還元剤としてα−ピコリンボランを用いること、そして、それを用いると高効率であることが記載され、2.Results and discussionの欄に、ＮａＢＨ３ＣＮ又はｐｙｒ−ＢＨ３に対してα−ピコリンボランが、還元的アミノ化の目的で使用する場合、安く、便利なもので、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３等の還元剤よりもアミノ化生成物の優れた収率をもたらすことが記載され、その7904頁44〜46行には、カルボニル基に対するイミンの還元について、α−ピコリンボランが高い選択性があることも記載されている。そして、3.Conclusionの欄には、α−ピコリンボランの使用は、ＮａＢＨ３ＣＮ、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３、ｐｙｒ−ＢＨ３のような還元剤の使用により直面する問題を解決するものであり、環境的にもよいものであることが記載されている。ここで、糖はアルデヒド又はケトンを持つものであるから、アルデヒドとケトンの還元的アミノ化とは、糖の還元的アミノ化も含むものであることは明らかである。
　上記公知文献を参照した当業者であれば、α−ピコリンボランを還元剤として用いれば還元的アミノ化生成物が収率よく生成されるのであるから、同じ量の還元的アミノ化された生成物を得る（同じ量の還元的アミノ化反応を起こす）ための２−ＰＢの量は、ＮａＢＨ３ＣＮ又はＮａＢＨ（ＯＡｃ）３より少なくてもよい、すなわち、「炭水化物の匹敵する転換を得るのに必要とされるＮａＢＨ（ＯＡｃ）３又はＮａＢＨ３ＣＮの濃度よりも少な」くしてみようとすることは当業者が容易になし得たことである。
ウ　加えて、言うなら、還元的アミノ化反応の還元剤としてＮａＢＨ（ＯＡｃ）３又はＮａＢＨ３ＣＮに代えてα−ピコリンボラン用いることは本願の優先日前に周知（例えば、「純正ニュース」第２１号、第４版、２００９年７月１０日（下記刊行物）参照）であり、そこには、２−ピコリン−ボランの特徴として「穏和な還元剤であり、還元的アミノ化に最適であり、高収率をもたらす。」ことが記載されており、これからも２−ＰＢの濃度ついて「炭水化物の匹敵する転換を得るのに必要とされるＮａＢＨ（ＯＡｃ）３又はＮａＢＨ３ＣＮの濃度よりも少な」くしてみようとすることは当業者が容易になし得たことといえる。
刊行物：
　
（２）本願発明の効果について
　本願発明の効果として、本願明細書には「【００２７】（先行技術と比較して）本発明の容易さ、効果、減少した毒性及び／又は減少したコストは、それがハイスループットの分析に適用できることを意味する。」と記載されているが、ＣＮのない（シアン化合物でない）α−ピコリンボランがＮａＢＨ３ＣＮに比べて毒性が少ないことは自明のことであり、その他の効果についても、当業者の予期し得る範囲のものといえる。
　
（３）請求人の主な主張について
　請求人は、審判請求の理由で「引用文献１に対する本願発明の進歩性の判断は、還元剤としての２−ＰＢの使用に関し、２−ＰＢの
選択が可能か
選択しようと思うか
　
３　小括
　したがって、本願発明は、引用発明に基いて当業者が容易に発明をすることができたものである。
　
第４　むすび
　以上のとおり、本願発明は、特許法第２９条第２項の規定により、特許を受けることができないから、その余の請求項に係る発明について言及するまでもなく、本願は拒絶されるべきものである。
   よって、結論のとおり、審決する。