【手続補正書】
【提出日】令和2年9月28日(2020.9.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００８】
新規な材料、複合材料及び製品の合成を可能にする、調整可能な化学的官能性と物理的特性とを有する硬化性組成物が開発された。具体的な態様は、以下のものを含む。（１）モノマー又はオリゴマーから形成され、硬化されて充填剤及び／又は添加剤を含有する混合物又は複合材料を形成することができる硬化性組成物；（２）そのような硬化性組成物、それから得られる硬化組成物、及びそれらの複合材料の製造方法；（３）そのような硬化性組成物、それから得られる硬化組成物、及びそれらの複合材料から得られる製品の使用方法及び製造方法；（４）そのような化合物、材料、複合材料、及びそれらの組成物から形成される製品。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１６】
本明細書において「複素環」又は「複素環式」という用語は、３〜１０個（好ましくは５〜６個）の環上原子を有する単環式、二重環式又は多環式の環である環状ラジカルであって、炭素原子と１〜４個のヘテロ原子とからなるものを意味する。各ヘテロ原子は、非過酸化酸素、硫黄及びＮ（Ｙ）からなる群より選ばれ、Ｙは、無いか、又は、Ｈ、Ｏ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、フェニル又はベンジルである。環状ラジカルは、任意により１〜３個の二重結合を含んでよいし、任意により１又は２以上の置換基で置換されていてよい。複素環式の環の非限定的な例として、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾテトラゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイミダゾリニル、カルバゾリル、４ａＨ−カルバゾリル、カルボリニル、クロマニル、クロメニル、シンノリニル、デカヒドロキノリニル、２Ｈ，６Ｈ−１，５，２−ジチアジニル、ジヒドロフロ［２，３−ｂ］テトラヒドロフラン、フラニル、フラザニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリル、１Ｈ−インダゾリル、インドレニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、３Ｈ−インドリル、イサチノイル、イソベンゾフラニル、イソクロマニル、イソインダゾリル、イソインドリニル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、メチレンジオキシフェニル、モルホリニル、ナフチリジニル、オクタヒドロイソキノリニル、オキサジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリジニル、オキサゾリル、オキシインドリル、ピリミジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサチニル、フェノキサジニル、フタラジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピペリドニル、４−ピペリドニル、ピペロニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドオキサゾール、ピリドイミダゾール、ピリドチアゾール、ピリジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロリニル、２Ｈ−ピロリル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、４Ｈ−キノリジニル、キノキサリニル、キヌクリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロイソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラゾリル、６Ｈ−１，２，５−チアジアジニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアントレニル、チアゾリル、チエニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル、チオフェニル、及びキサンテニルが挙げられる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６３】
更に別の態様においては、硬化性組成物は、メルカプタンを含有する環式、多環式又は直鎖脂肪族のアルケン又はアルキンから得られる１種又は２種以上のポリチオール成分を含んでいてよい。これらの基から誘導される代表的なポリチオールの非限定的な例として、トリビニルシクロヘキセンジメルカプタン、トリビニルシクロヘキセントリメルカプタン、ジシクロペンタジエンジメルカプタン、ビニルシクロヘキセンジメルカプタン、トリアリルイソシアヌレートジメルカプタン、トリアリルイソシアヌレートトリメルカプタン、フェニルへプタ−１，３，５−トリインポリメルカプタン、２−ブチン−１，４−ジオールジメルカプタン、プロパルギルアルコールジメルカプタン、ジプロパルギルスルフィドポリメルカプタン、ジプロパルギルエーテルポリメルカプタン、プロパルギルアミンジメルカプタン、ジプロパルギルアミンポリメルカプタン、トリプロパルギルアミンポリメルカプタン、トリプロパルギルイソシアヌレートポリメルカプタン、及びトリプロパルギルシアヌレートポリメルカプタンが挙げられる。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９５】
或る３Ｄ印刷の態様においては、印刷工程は、熱エージングされた硬化性組成物を、砂、ポリマー粉末、ヒドロキシアパタイトナノ粉末、タングステン粉末などの１種又は２種以上の粉末に噴射する工程を含む。該組成物は、その後硬化され、粉末に富む複合材料となる。硬化時間は、組成物中の開始剤の量又は触媒の濃度を変更することによって調整することができる。インクジェット堆積によってパターン形成された幾何学的形状を有する複合材料はまた、粉末粒子の周囲を硬化して、その後、粉末を含むガラストレーから取り出すことができる。これらのパターン形成された複合材料は、任意により、更なる印刷による積み重ねをする（３Ｄインクジェット付加製造工程の場合）こともできるし、及び又は、多数の加工技術において利用することもできる。そのような加工技術の代表例として次のものが挙げられる。
（ａ）ポリマー粉末の焼結：  パターン形成された複合材料を、ポリマー粉末のＴｇ又はＴｍを超える温度に加熱し、又は、溶媒蒸気（solvent fume）に付して、ポリマー粒子を融合させること。
（ｂ）キャスティング：  パターン形成された複合材料の周囲に硬化用液体（たとえば、鋳型材料（investment））を注ぎ、注がれた液体が硬化するのに任せ、その後、ポリマー複合材料を焼却除去して、インクジェット パターン形成された元の幾何学模様の陰画を有する鋳型を提供すること。この鋳型は、金属製品を製造するために用いられる（たとえば、インベストメント鋳造、鋳物生産など）。
（ｃ）セラミック／金属の焼結：パターン形成された複合材料を十分な温度にまで加熱してセラミック粒子又は金属粒子を融合させ、硬化されたチオール−エポキシ ポリマーバインダー成分を焼却除去すること。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１１】
原子間力顕微鏡検査：
Asylum 3D-SA 原子間力顕微鏡を、タッピングモード、１４２ｋＨｚ、公称駆動電圧５００ｍＶの条件で操作して、系の原子間力顕微鏡検査（ＡＦＭ）による写真を撮影した。窒化シリコンプローブを用い、ｋ＝４０Ｎ／ｍ（Vista Probes）、公称先端直径：１０〜１５ｎｍ（製造者の説明による）であった。サンプルの調製においては、サンプル（ＰＳ比率が０％、１０％、２０％、及び３０％）を２５体積％エタノール水溶液で素早く（＜５秒）洗浄し、直後に、濾過した乾燥窒素ガス流下で約１０分間乾燥させ、ガラススライドに固定した。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２４】
以下の２３種の組成：
１．ジペンテンジメルカプタン−コ−トリアリルイソシアヌレート（ＤＰＤＭ−コ−ＴＡＩＣと称する）
２．ジペンテンジメルカプタン−コ−１，２，４−トリビニルシクロヘキサン（ＤＰＤＭ−コ−ＴＶＣと称する）
３．ジペンテンジメルカプタン−コ−グリオキサルビス（ジアリルアセタール）（ＤＰＤＭ−コ−ＧＬＴＡと称する）
４．ジペンテンジメルカプタン−コ−ネオペンチルグリコールジアクリレート（ＤＰＤＭ−コ−ＮＰＧＤＡと称する）
５．ジペンテンジメルカプタン−コ−トリシクロデカンジアクリレート（ＤＰＤＭ−コ−ＴＣＤＤＡと称する）
６．ジペンテンジメルカプタン−コ−ポリエチレングリコールジアクリレート，Ｍｎ ２５０／７００（ＤＰＤＭ−コ−ＰＥＧＤＡ−２５０／７００と称する）
７．ジペンテンジメルカプタン−コ−トリメチロールプロパントリアクリレート（ＤＰＤＭ−コ−ＴＭＰＴＡと称する）
８．ジペンテンジメルカプタン−コ−ペンタエリスリトールテトラアクリレート（ＤＰＤＭ−コ−ＰＥＴＴＡと称する）
９．ジペンテンジメルカプタン−コ−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル（ＤＰＤＭ−コ−ＣＨＤＭＤＧＥと称する）
１０．ジペンテンジメルカプタン−コ−ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル（ＤＰＤＭ−コ−ＮＰＧＤＧＥと称する）
１１．ジペンテンジメルカプタン−コ−エチレングリコールジグリシジルエーテル（ＤＰＤＭ−コ−ＥＧＤＧＥと称する）
１２．ジペンテンジメルカプタン−コ−ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（ＤＰＤＭ−コ−ＢＡＤＧＥと称する）
１３．ジペンテンジメルカプタン−コ−グリセロールジグリシジルエーテル（ＤＰＤＭ−コ−ＧＤＧＥと称する）
１４．ジペンテンジメルカプタン−コ−１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル（ＤＰＤＭ−コ−ＢＤＤＧＥと称する）
１５．ジペンテンジメルカプタン−コ−水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（ＤＰＤＭ−コ−ＨＢＡＤＧＥと称する）
１６．ジペンテンジメルカプタン−コ−ソルビトールポリグリシジルエーテル（ＤＰＤＭ−コ−ＳＰＧＥと称する）
１７．ジペンテンジメルカプタン−コ−トリフェニロールメタントリグリシジルエーテル（ＤＰＤＭ−コ−ＴＰＭＴＧＥと称する）
１８．ジペンテンジメルカプタン−コ−Ｎ，Ｎ−ジグリシジル−４−グリシジルオキシアニリン（ＤＰＤＭ−コ−ＮＧＡと称する）
１９．ジペンテンジメルカプタン−コ−４，４’−メチレンビス（Ｎ，Ｎ−ジグリシジルアニリン）（ＤＰＤＭ−コ−４ＭＧＡと称する）
２０．ジペンテンジメルカプタン−コ−エポキシ化ブタジエンオリゴマー（ＤＰＤＭ−コ−ＥＢＤと称する）
２１．ジペンテンジメルカプタン−コ−エポキシ化ブタジエン／ニトリルオリゴマー（ＤＰＤＭ−コ−ＥＢＤＮと称する）
２２．ジペンテンジメルカプタン−コ−エポキシ化ポリアミドオリゴマー（ＤＰＤＭ−コ−ＥＰＡＭと称する）；及び
２３．ジペンテンジメルカプタン−コ−レゾルシノールジグリシジルエーテル（ＤＰＤＭ−コ−ＲＤＧＥと称する）
を、メルカプタン化テルペン、ジペンテンジメルカプタン、及び種々の化学的官能性を有する種々の非メルカプタン化成分からワンポット合成方法で調製した。具体的には、諸成分を、定格温度１５０℃の熱硬化性キャップを有する封止可能ガラス製広口反応瓶（サイズ：４０ｍＬ〜１Ｌ）に加えた。諸成分を封止可能ガラス製広口反応瓶にワンポット添加した後、上記目的産物１〜２３の物理的及び熱機械的特性を調整するために、それらに対する化学量論的等量の０．０１〜５．００倍で変性剤成分（定義は上記参照）を任意に追加した。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１３５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１３５】
フォトジェット製造方法及びステレオリソグラフィー付加（ＳＬＡ）製造方法で加工されたＵＶ硬化性組成物とＵＶ硬化性混合物：
上記のＵＶ硬化性組成物をフォトジェット製造技術及びステレオリソグラフィー付加（ＳＬＡ）製造技術に使用した。フォトジェット３Ｄ印刷に使用した代表的な組成物の１例は、ジペンテンジメルカプタン（ＤＰＤＭ）−コ−トリアリルイソシアヌレート（即ちＤＰＤＭ−コ−ＴＡＩＣ）であり、但し、ＳＨ：Ｃ＝Ｃの化学量論比は１．０：１．０であり、また、２．０重量％のＤＭＰＡ光開始剤（２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン）と５００ｐｐｍまでの４−メトキシフェノール フリーラジカル開始剤を用いた。この硬化性組成物は、５０℃での粘度６〜７ｃＰを示し、したがって噴射可能であった。他の１つの噴射可能な組成物は、Ｄ−リモネン−コ−［０．５０のＴＭＰＴＭＰ: ０．５０の１，１０−デカンジチオール］であり、但し、Ｃ＝Ｃ：ＳＨの化学量論比は１．０：１．０であり、また、５．０重量％のＤＭＰＡ光開始剤を用いた。この硬化性組成物は、５０℃での粘度が２０ｃＰ以下であり、したがってこれも噴射可能であった。フォトジェット付加製造方法はインクジェット３Ｄプリンターで行なった。この３Ｄプリンターは、噴射直後の低粘度の光硬化性樹脂を３６５ｎｍのＵＶ照射で硬化させるものである。印刷により、上記Ｄ−リモネン−コ−［０．５０のＴＭＰＴＭＰ: ０．５０の１，１０−デカンジチオール］からなる、約２００μｍサイズの骨組み支柱構造の解像度（図示しない）を有する骨組み構造体が得られた。
【手続補正８】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
硬化性組成物であって、
ポリチオール成分；
アルケン含有成分及び／又はアルキン含有成分；及び
エポキシ含有成分
を含む組成物。
【請求項２】
ポリチオール成分が、メルカプタン含有テルペン、メルカプタン含有テルペノイド、メルカプタン含有環状アルケン、メルカプタン含有多環式アルケン、メルカプタン含有直鎖アルケン、メルカプタン含有アルキン、メルカプタン含有不飽和脂肪酸、メルカプタン含有不飽和脂肪酸エステル、又はメルカプタン含有ポリアルケンから誘導される請求項１の硬化性組成物。
【請求項３】
ポリチオール成分が、トリメチロールプロパントリチオール、ペンタエリスリチオールトリチオール、ペンタエリスリトールテトラチオール、イノシトール、ジチオール、トリチオール、テトラチオール、ペンタチオール、ヘキサチオール、又はこれらの組み合わせから誘導される請求項１の硬化性組成物。
【請求項４】
メルカプタン含有テルペン又はメルカプタン含有テルペノイドが、ジペンテンジメルカプタン、イソプレンジメルカプタン、ファルネセンジメルカプタン、ファルネセントリメルカプタン、ファルネセンテトラメルカプタン、ミルセンジメルカプタン、ミルセントリメルカプタン、ビサボレンジメルカプタン、ビサボレントリメルカプタン、リナロールジメルカプタン、テルピノレンジメルカプタン、テルピネンジメルカプタン、ゲラニオールジメルカプタン、シトラールジメルカプタン、レチノールジメルカプタン、レチノールトリメルカプタン、レチノールテトラメルカプタン、ベータ−カロテンポリメルカプタン、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項２の硬化性組成物。
【請求項５】
メルカプタン含有環状アルケン、メルカプタン含有多環式アルケン、又はメルカプタン含有直鎖脂肪族アルケンが、トリビニルシクロヘキセンジメルカプタン、トリビニルシクロヘキセントリメルカプタン、ジシクロペンタジエンジメルカプタン、ビニルシクロヘキセンジメルカプタン、トリアリルイソシアヌレートジメルカプタン、トリアリルイソシアヌレートトリメルカプタン、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項２の硬化性組成物。
【請求項６】
メルカプタン含有アルキンが、フェニルへプタ−１，３，５−トリインポリメルカプタン、２−ブチン−１，４−ジオールジメルカプタン、プロパルギルアルコールジメルカプタン、ジプロパルギルスルフィドポリメルカプタン、ジプロパルギルエーテルポリメルカプタン、プロパルギルアミンジメルカプタン、ジプロパルギルアミンポリメルカプタン、トリプロパルギルアミンポリメルカプタン、トリプロパルギルイソシアヌレートポリメルカプタン、トリプロパルギルシアヌレートポリメルカプタン、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項２の硬化性組成物。
【請求項７】
メルカプタン含有脂肪酸又はメルカプタン含有脂肪酸エステルが、アラキドン酸ジメルカプタン、アラキドン酸トリメルカプタン、アラキドン酸テトラメルカプタン、エレオステアリン酸ジメルカプタン、エレオステアリン酸トリメルカプタン、リノール酸ジメルカプタン、リノレン酸ジメルカプタン、リノレン酸トリメルカプタン、メルカプタン化亜麻仁油、メルカプタン化桐油、メルカプタン化大豆油、メルカプタン化落花生油、メルカプタン化クルミ油、メルカプタン化アボカド油、メルカプタン化ひまわり油、メルカプタン化とうもろこし油、メルカプタン化綿実油、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項２の硬化性組成物。
【請求項８】
アルケン含有成分が、テルペン、テルペノイド、二量体化テルペン、二量体化テルペノイド、三量体化テルペン、三量体化テルペノイド、オリゴマー化テルペン、オリゴマー化テルペノイド、高分子化テルペン、高分子化テルペノイド、リモネン、Ｄ−リモネン、Ｌ−リモネン、ポリ（リモネン）、ファルネセン、ミルセン、ビサボレン、リナロール、テルピノレン、テルピネン、ゲラニオール、シトラール、レチノール、ベータ−カロテン、トリアリルイソシアヌレート、１，２，４−トリビニルシクロヘキサン、ノルボルネン官能化ポリ（テルペン）オリゴマー、ノルボルネン官能化ポリジメチルシロキサン、ノルボルネン官能化ポリ（ブタジエン）、ノルボルネン官能化ポリイソプレンオリゴマー、ポリ（イソプレン）、ジビニルエーテル、トリアリルアミン、ジアリルアミン、ジアリルビスフェノールＡ、シクロヘキサンジメタノールジアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、トリメチロールプロパントリアリルエーテル、２，４，６−トリアリルオキシ−１，３，５−トリアジン、イノシトールジアリルエーテル、イノシトールトリアリルエーテル、イノシトールテトラアリルエーテル、イノシトールペンタアリルエーテル、イノシトールヘキサアリルエーテル、イノシトールジビニルエーテル、イノシトールトリビニルエーテル、イノシトールテトラビニルエーテル、イノシトールペンタビニルエーテル、イノシトールヘキサビニルエーテル、トリアリルシトレート、トリビニルシトレート、１，５−シクロオクタジエン、１，３−シクロオクタジエン、１，４−シクロオクタジエン、１，３，６−シクロオクタトリエン、シクロヘキサンジアリルエーテル、シクロヘキサントリアリルエーテル、シクロヘキサンテトラアリルエーテル、シクロヘキサンペンタアリルエーテル、シクロヘキサンヘキサアリルエーテル、シクロヘキサンジビニルエーテル、シクロヘキサントリビニルエーテル、シクロヘキサンテトラビニルエーテル、シクロヘキサンペンタビニルエーテル、シクロヘキサンヘキサビニルエーテル、ジシクロペンタジエン、トリシクロデカンジメタノールジビニルエーテル、トリシクロデカンジメタノールジアリルエーテル、トリシクロデカンジメタノール、ノルボルネン末端封止ビシクロ［２.２.１］へプタ−２，５−ジエン、ノルボルネン官能化ポリアミドオリゴマー、アリルエーテル官能化ポリアミドオリゴマー、ビニルエーテル官能化ポリアミドオリゴマー、ノルボルネン官能化ポリジメチルシロキサン、アリルエーテル官能化ポリジメチルシロキサン、ビニルエーテル官能化ポリジメチルシロキサン、レゾルシノールジアリルエーテル、レゾルシノールジビニルエーテル、ジアリルアミン、トリアリルアミン、アリルアミン、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項１〜７のいずれかの硬化性組成物。
【請求項９】
アルケン含有成分がアクリレート基又はメタクリレート基であるか又はアクリレート基又はメタクリレート基を含む請求項１〜７のいずれかの硬化性組成物。
【請求項１０】
アクリレート基又はメタクリレート基が、ネオペンチルグリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス［２−（アクリロイルオキシ）エチル］イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールトリアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ポリ（ジメチルシロキサン）ジアクリレート、ポリ（イソプレン）ジアクリレート、ポリ（ブタジエン−コ−ニトリル）ジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールＡジアクリレート、及びこれらのメタクリル化相当物からなる群より選ばれる請求項９の硬化性組成物。
【請求項１１】
アルキン含有成分が、アセチレン、プロパルギルアルコール、２−ブチン−１，４−ジオール、フェニルへプタ−１，３，５−トリイン、ジプロパルギルスルフィド、ジプロパルギルエーテル、プロパルギルアミン、ジプロパルギルアミン、トリプロパルギルアミン、トリプロパルギルイソシアヌレート、トリプロパルギルシアヌレート、プロパルギルイノシトール、ジプロパルギルイノシトール、トリプロパルギルイノシトール、テトラプロパルギルイノシトール、ペンタプロパルギルイノシトール、ヘキサプロパルギルイノシトール、ジプロパルギルピペラジン、ジプロパルギルシトレート、トリプロパルギルシトレート、シクロヘキサンジメタノールプロパルギルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジプロパルギルエーテル、キナ酸ラクトンプロパルギルエーテル、キナ酸ラクトンジプロパルギルエーテル、キナ酸ラクトントリプロパルギルエーテル、トリシクロデカンジメタノールプロパルギルエーテル、トリシクロデカンジメタノールジプロパルギルエーテル、ビスフェノールＡビス（プロパルギルエーテル）、水素化ビスフェノールＡビス（プロパルギルエーテル）、シクロヘキサンジプロパルギルエーテル、シクロヘキサントリプロパルギルエーテル、シクロヘキサンテトラプロパルギルエーテル、シクロヘキサンペンタプロパルギルエーテル、シクロヘキサンヘキサプロパルギルエーテル、プロパルギルレゾルシノール、ジプロパルギルレゾルシノール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項１〜８のいずれかの硬化性組成物。
【請求項１２】
エポキシ含有成分が、エポキシ化テルペン、エポキシ化テルペノイド、エポキシ化二量体化テルペン、エポキシ化二量体化テルペノイド、エポキシ化三量体化テルペン、エポキシ化三量体化テルペノイド、エポキシ化オリゴマー化テルペン、エポキシ化オリゴマー化テルペノイド、エポキシ化高分子化テルペン、エポキシ化高分子化テルペノイド、リモネンオキサイド、リモネンジオキサイド、ポリ（リモネンオキサイド）、ポリ（イソプレンオキサイド）−コ−ポリイソプレン共重合体、ポリ（ブタジエンオキサイド）−コ−ポリブタジエン共重合体、エポキシ化ファルネセン、エポキシ化ミルセン、エポキシ化ビサボレン、エポキシ化リナロール、エポキシ化テルピノレン、エポキシ化テルピネン、エポキシ化ゲラニオール、エポキシ化シトラール、エポキシ化レチノール、エポキシ化ベータ−カロテン、エポキシ化アラキドン酸、エポキシ化エレオステアリン酸、エポキシ化リノール酸、エポキシ化リノレン酸、エポキシ化亜麻仁油、エポキシ化桐油、エポキシ化大豆油、エポキシ化落花生油、エポキシ化クルミ油、エポキシ化アボカド油、エポキシ化ひまわり油、エポキシ化とうもろこし油、エポキシ化綿実油、エポキシ化ヤシ油、エポキシ化グリセロール、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、エポキシ化ソルビトール、ソルビトールジグリシジルエーテル、ソルビトールトリグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、ソルビトールペンタグリシジルエーテル、ソルビトールヘキサグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリジメチルシロキサンジグリシジルエーテル、エポキシ化ブタジエンオリゴマー、エポキシ化ブタジエン−コ−ポリニトリルオリゴマー、エポキシ化グレープフルーツメルカプタン、エトキシル化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、エトキシル化水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、エトキシル化シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項１〜１１のいずれかの硬化性組成物。
【請求項１３】
トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリス［２−（３−メルカプトプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレート、テトラエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，１０−デカンジチオール、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−エタンジチオール、１，３−プロパンジチオール、１，４−ブタンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，８−オクタンジチオール、２−メルカプトエタノール、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−カルボキシエチルアクリレート、アクリル酸、チオグリコール酸、イソ−トリデシル−３−メルカプトプロピオネート、チオグリコール酸ナトリウム、ブチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、リモネンオキサイド、リモネンジオキサイド、ジシクロペンタジエンジオキサイド、ひまし油グリシジルエーテル、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、ビニルシクロヘキセンオキサイド、アリルイソチオシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビスフェノールＡエトキシレートジアクリレート、ビスフェノールＡエトキシレートジグリシジルエーテル、エトキシル化トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（ポリカプロラクトン、メルカプトプロピオネート末端化）、ポリジメチルシロキサン（ジグリシジルエーテル末端化）、グリセロールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、アリルグリシジルエーテル、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる１種又は２種以上の変性剤を更に含む請求項１〜１２のいずれかの硬化性組成物。
【請求項１４】
砂、ポリマー粉末、ヒドロキシアパタイトナノ粉末、タングステン粉末、金属粉末、セラミック粉末、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる１種又は２種以上の変性剤を更に含む請求項１〜１３のいずれかの硬化性組成物。
【請求項１５】
硬化組成物であって、
ポリチオール成分；
アルケン含有成分及び／又はアルキン含有成分；及び
エポキシ含有成分
の反応生成物の１種又は２種以上を含む組成物。
【請求項１６】
ポリチオール成分が、メルカプタン含有テルペン、メルカプタン含有テルペノイド、メルカプタン含有環状アルケン、メルカプタン含有多環式アルケン、メルカプタン含有直鎖アルケン、メルカプタン含有アルキン、メルカプタン含有不飽和脂肪酸、メルカプタン含有不飽和脂肪酸エステル、又はメルカプタン含有ポリアルケンから誘導される請求項１５の硬化組成物。
【請求項１７】
ポリチオール成分が、トリメチロールプロパントリチオール、ペンタエリスリチオールトリチオール、ペンタエリスリトールテトラチオール、イノシトール、ジチオール、トリチオール、テトラチオール、ペンタチオール、ヘキサチオール、又はこれらの組み合わせから誘導される請求項１５の硬化組成物。
【請求項１８】
メルカプタン含有テルペン又はメルカプタン含有テルペノイドが、ジペンテンジメルカプタン、イソプレンジメルカプタン、ファルネセンジメルカプタン、ファルネセントリメルカプタン、ファルネセンテトラメルカプタン、ミルセンジメルカプタン、ミルセントリメルカプタン、ビサボレンジメルカプタン、ビサボレントリメルカプタン、リナロールジメルカプタン、テルピノレンジメルカプタン、テルピネンジメルカプタン、ゲラニオールジメルカプタン、シトラールジメルカプタン、レチノールジメルカプタン、レチノールトリメルカプタン、レチノールテトラメルカプタン、ベータ−カロテンポリメルカプタン、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項１６の硬化組成物。
【請求項１９】
メルカプタン含有環状アルケン、メルカプタン含有多環式アルケン、又はメルカプタン含有直鎖脂肪族アルケンが、トリビニルシクロヘキセンジメルカプタン、トリビニルシクロヘキセントリメルカプタン、ジシクロペンタジエンジメルカプタン、ビニルシクロヘキセンジメルカプタン、トリアリルイソシアヌレートジメルカプタン、トリアリルイソシアヌレートトリメルカプタン、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項１６の硬化組成物。
【請求項２０】
メルカプタン含有アルキンが、フェニルへプタ−１，３，５−トリインポリメルカプタン、２−ブチン−１，４−ジオールジメルカプタン、プロパルギルアルコールジメルカプタン、ジプロパルギルスルフィドポリメルカプタン、ジプロパルギルエーテルポリメルカプタン、プロパルギルアミンジメルカプタン、ジプロパルギルアミンポリメルカプタン、トリプロパルギルアミンポリメルカプタン、トリプロパルギルイソシアヌレートポリメルカプタン、トリプロパルギルシアヌレートポリメルカプタン、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項１６の硬化組成物。
【請求項２１】
メルカプタン含有脂肪酸又はメルカプタン含有脂肪酸エステルが、アラキドン酸ジメルカプタン、アラキドン酸トリメルカプタン、アラキドン酸テトラメルカプタン、エレオステアリン酸ジメルカプタン、エレオステアリン酸トリメルカプタン、リノール酸ジメルカプタン、リノレン酸ジメルカプタン、リノレン酸トリメルカプタン、メルカプタン化亜麻仁油、メルカプタン化桐油、メルカプタン化大豆油、メルカプタン化落花生油、メルカプタン化クルミ油、メルカプタン化アボカド油、メルカプタン化ひまわり油、メルカプタン化とうもろこし油、メルカプタン化綿実油、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項１６の硬化組成物。
【請求項２２】
アルケン含有成分が、テルペン、テルペノイド、二量体化テルペン、二量体化テルペノイド、三量体化テルペン、三量体化テルペノイド、オリゴマー化テルペン、オリゴマー化テルペノイド、高分子化テルペン、高分子化テルペノイド、リモネン、Ｄ−リモネン、Ｌ−リモネン、ポリ（リモネン）、ファルネセン、ミルセン、ビサボレン、リナロール、テルピノレン、テルピネン、ゲラニオール、シトラール、レチノール、ベータ−カロテン、トリアリルイソシアヌレート、１，２，４−トリビニルシクロヘキサン、ノルボルネン官能化ポリ（テルペン）オリゴマー、ノルボルネン官能化ポリジメチルシロキサン、ノルボルネン官能化ポリ（ブタジエン）、ノルボルネン官能化ポリイソプレンオリゴマー、ポリ（イソプレン）、ジビニルエーテル、トリアリルアミン、ジアリルアミン、ジアリルビスフェノールＡ、シクロヘキサンジメタノールジアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、トリメチロールプロパントリアリルエーテル、２，４，６−トリアリルオキシ−１，３，５−トリアジン、イノシトールジアリルエーテル、イノシトールトリアリルエーテル、イノシトールテトラアリルエーテル、イノシトールペンタアリルエーテル、イノシトールヘキサアリルエーテル、イノシトールジビニルエーテル、イノシトールトリビニルエーテル、イノシトールテトラビニルエーテル、イノシトールペンタビニルエーテル、イノシトールヘキサビニルエーテル、トリアリルシトレート、トリビニルシトレート、１，５−シクロオクタジエン、１，３−シクロオクタジエン、１，４−シクロオクタジエン、１，３，６−シクロオクタトリエン、シクロヘキサンジアリルエーテル、シクロヘキサントリアリルエーテル、シクロヘキサンテトラアリルエーテル、シクロヘキサンペンタアリルエーテル、シクロヘキサンヘキサアリルエーテル、シクロヘキサンジビニルエーテル、シクロヘキサントリビニルエーテル、シクロヘキサンテトラビニルエーテル、シクロヘキサンペンタビニルエーテル、シクロヘキサンヘキサビニルエーテル、ジシクロペンタジエン、トリシクロデカンジメタノールジビニルエーテル、トリシクロデカンジメタノールジアリルエーテル、トリシクロデカンジメタノール、ノルボルネン末端封止ビシクロ［２.２.１］へプタ−２，５−ジエン、ノルボルネン官能化ポリアミドオリゴマー、アリルエーテル官能化ポリアミドオリゴマー、ビニルエーテル官能化ポリアミドオリゴマー、ノルボルネン官能化ポリジメチルシロキサン、アリルエーテル官能化ポリジメチルシロキサン、ビニルエーテル官能化ポリジメチルシロキサン、レゾルシノールジアリルエーテル、レゾルシノールジビニルエーテル、ジアリルアミン、トリアリルアミン、アリルアミン、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項１５〜２１のいずれかの硬化組成物。
【請求項２３】
アルケン含有成分がアクリレート基又はメタクリレート基であるか又はアクリレート基又はメタクリレート基を含む請求項１５〜２１のいずれかの硬化組成物。
【請求項２４】
アクリレート基又はメタクリレート基が、ネオペンチルグリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス［２−（アクリロイルオキシ）エチル］イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールトリアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ポリ（ジメチルシロキサン）ジアクリレート、ポリ（イソプレン）ジアクリレート、ポリ（ブタジエン−コ−ニトリル）ジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールＡジアクリレート、及びこれらのメタクリル化相当物からなる群より選ばれる請求項２３の硬化組成物。
【請求項２５】
アルキン含有成分が、アセチレン、プロパルギルアルコール、２−ブチン−１，４−ジオール、フェニルへプタ−１，３，５−トリイン、ジプロパルギルスルフィド、ジプロパルギルエーテル、プロパルギルアミン、ジプロパルギルアミン、トリプロパルギルアミン、トリプロパルギルイソシアヌレート、トリプロパルギルシアヌレート、プロパルギルイノシトール、ジプロパルギルイノシトール、トリプロパルギルイノシトール、テトラプロパルギルイノシトール、ペンタプロパルギルイノシトール、ヘキサプロパルギルイノシトール、ジプロパルギルピペラジン、ジプロパルギルシトレート、トリプロパルギルシトレート、シクロヘキサンジメタノールプロパルギルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジプロパルギルエーテル、キナ酸ラクトンプロパルギルエーテル、キナ酸ラクトンジプロパルギルエーテル、キナ酸ラクトントリプロパルギルエーテル、トリシクロデカンジメタノールプロパルギルエーテル、トリシクロデカンジメタノールジプロパルギルエーテル、ビスフェノールＡビス（プロパルギルエーテル）、水素化ビスフェノールＡビス（プロパルギルエーテル）、シクロヘキサンジプロパルギルエーテル、シクロヘキサントリプロパルギルエーテル、シクロヘキサンテトラプロパルギルエーテル、シクロヘキサンペンタプロパルギルエーテル、シクロヘキサンヘキサプロパルギルエーテル、プロパルギルレゾルシノール、ジプロパルギルレゾルシノール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項１５〜２２のいずれかの硬化組成物。
【請求項２６】
エポキシ含有成分が、エポキシ化テルペン、エポキシ化テルペノイド、エポキシ化二量体化テルペン、エポキシ化二量体化テルペノイド、エポキシ化三量体化テルペン、エポキシ化三量体化テルペノイド、エポキシ化オリゴマー化テルペン、エポキシ化オリゴマー化テルペノイド、エポキシ化高分子化テルペン、エポキシ化高分子化テルペノイド、リモネンオキサイド、リモネンジオキサイド、ポリ（リモネンオキサイド）、ポリ（イソプレンオキサイド）−コ−ポリイソプレン共重合体、ポリ（ブタジエンオキサイド）−コ−ポリブタジエン共重合体、エポキシ化ファルネセン、エポキシ化ミルセン、エポキシ化ビサボレン、エポキシ化リナロール、エポキシ化テルピノレン、エポキシ化テルピネン、エポキシ化ゲラニオール、エポキシ化シトラール、エポキシ化レチノール、エポキシ化ベータ−カロテン、エポキシ化アラキドン酸、エポキシ化エレオステアリン酸、エポキシ化リノール酸、エポキシ化リノレン酸、エポキシ化亜麻仁油、エポキシ化桐油、エポキシ化大豆油、エポキシ化落花生油、エポキシ化クルミ油、エポキシ化アボカド油、エポキシ化ひまわり油、エポキシ化とうもろこし油、エポキシ化綿実油、エポキシ化ヤシ油、エポキシ化グリセロール、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、エポキシ化ソルビトール、ソルビトールジグリシジルエーテル、ソルビトールトリグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、ソルビトールペンタグリシジルエーテル、ソルビトールヘキサグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリジメチルシロキサンジグリシジルエーテル、エポキシ化ブタジエンオリゴマー、エポキシ化ブタジエン−コ−ポリニトリルオリゴマー、エポキシ化グレープフルーツメルカプタン、エトキシル化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、エトキシル化水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、エトキシル化シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項１５〜２５のいずれかの硬化組成物。
【請求項２７】
トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリス［２−（３−メルカプトプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレート、テトラエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，１０−デカンジチオール、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−エタンジチオール、１，３−プロパンジチオール、１，４−ブタンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，８−オクタンジチオール、２−メルカプトエタノール、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−カルボキシエチルアクリレート、アクリル酸、チオグリコール酸、イソ−トリデシル−３−メルカプトプロピオネート、チオグリコール酸ナトリウム、ブチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、リモネンオキサイド、リモネンジオキサイド、ジシクロペンタジエンジオキサイド、ひまし油グリシジルエーテル、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、ビニルシクロヘキセンオキサイド、アリルイソチオシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビスフェノールＡエトキシレートジアクリレート、ビスフェノールＡエトキシレートジグリシジルエーテル、エトキシル化トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（ポリカプロラクトン、メルカプトプロピオネート末端化）、ポリジメチルシロキサン（ジグリシジルエーテル末端化）、グリセロールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、アリルグリシジルエーテル、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる１種又は２種以上の変性剤を更に含む請求項１５〜２６のいずれかの硬化組成物。
【請求項２８】
砂、ポリマー粉末、ヒドロキシアパタイトナノ粉末、タングステン粉末、金属粉末、セラミック粉末、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる１種又は２種以上の変性剤を更に含む請求項１５〜２７のいずれかの硬化組成物。
【請求項２９】
無光の貯蔵条件下で貯蔵した際に、少なくとも３０日間、少なくとも６０日間、又は少なくとも９０日間、２５℃で粘度が安定である請求項１５〜２８のいずれかの硬化組成物。
【請求項３０】
請求項１の硬化性組成物を製造する方法であって、以下の工程：
（ａ）ポリチオール成分；アルケン含有成分及び／又はアルキン含有成分；及びエポキシ含有成分を混合する工程；及び
（ｂ）得られた混合物を熱エージングする工程
を含む方法。
【請求項３１】
ポリチオール成分が、メルカプタン含有テルペン、メルカプタン含有テルペノイド、メルカプタン含有環状アルケン、メルカプタン含有多環式アルケン、メルカプタン含有直鎖アルケン、メルカプタン含有アルキン、メルカプタン含有不飽和脂肪酸、メルカプタン含有不飽和脂肪酸エステル、又はメルカプタン含有ポリアルケンから誘導される請求項３０の方法。
【請求項３２】
ポリチオール成分が、トリメチロールプロパントリチオール、ペンタエリスリチオールトリチオール、ペンタエリスリトールテトラチオール、イノシトール、ジチオール、トリチオール、テトラチオール、ペンタチオール、ヘキサチオール、又はこれらの組み合わせから誘導される請求項３０の方法。
【請求項３３】
メルカプタン含有テルペン又はメルカプタン含有テルペノイドが、ジペンテンジメルカプタン、イソプレンジメルカプタン、ファルネセンジメルカプタン、ファルネセントリメルカプタン、ファルネセンテトラメルカプタン、ミルセンジメルカプタン、ミルセントリメルカプタン、ビサボレンジメルカプタン、ビサボレントリメルカプタン、リナロールジメルカプタン、テルピノレンジメルカプタン、テルピネンジメルカプタン、ゲラニオールジメルカプタン、シトラールジメルカプタン、レチノールジメルカプタン、レチノールトリメルカプタン、レチノールテトラメルカプタン、ベータ−カロテンポリメルカプタン、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項３１の方法。
【請求項３４】
メルカプタン含有環状アルケン、メルカプタン含有多環式アルケン、又はメルカプタン含有直鎖脂肪族アルケンが、トリビニルシクロヘキセンジメルカプタン、トリビニルシクロヘキセントリメルカプタン、ジシクロペンタジエンジメルカプタン、ビニルシクロヘキセンジメルカプタン、トリアリルイソシアヌレートジメルカプタン、トリアリルイソシアヌレートトリメルカプタン、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項３１の方法。
【請求項３５】
メルカプタン含有アルキンが、フェニルへプタ−１，３，５−トリインポリメルカプタン、２−ブチン−１，４−ジオールジメルカプタン、プロパルギルアルコールジメルカプタン、ジプロパルギルスルフィドポリメルカプタン、ジプロパルギルエーテルポリメルカプタン、プロパルギルアミンジメルカプタン、ジプロパルギルアミンポリメルカプタン、トリプロパルギルアミンポリメルカプタン、トリプロパルギルイソシアヌレートポリメルカプタン、トリプロパルギルシアヌレートポリメルカプタン、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項３１の方法。
【請求項３６】
メルカプタン含有脂肪酸又はメルカプタン含有脂肪酸エステルが、アラキドン酸ジメルカプタン、アラキドン酸トリメルカプタン、アラキドン酸テトラメルカプタン、エレオステアリン酸ジメルカプタン、エレオステアリン酸トリメルカプタン、リノール酸ジメルカプタン、リノレン酸ジメルカプタン、リノレン酸トリメルカプタン、メルカプタン化亜麻仁油、メルカプタン化桐油、メルカプタン化大豆油、メルカプタン化落花生油、メルカプタン化クルミ油、メルカプタン化アボカド油、メルカプタン化ひまわり油、メルカプタン化とうもろこし油、メルカプタン化綿実油、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項３１の方法。
【請求項３７】
アルケン含有成分が、テルペン、テルペノイド、二量体化テルペン、二量体化テルペノイド、三量体化テルペン、三量体化テルペノイド、オリゴマー化テルペン、オリゴマー化テルペノイド、高分子化テルペン、高分子化テルペノイド、リモネン、Ｄ−リモネン、Ｌ−リモネン、ポリ（リモネン）、ファルネセン、ミルセン、ビサボレン、リナロール、テルピノレン、テルピネン、ゲラニオール、シトラール、レチノール、ベータ−カロテン、トリアリルイソシアヌレート、１，２，４−トリビニルシクロヘキサン、ノルボルネン官能化ポリ（テルペン）オリゴマー、ノルボルネン官能化ポリジメチルシロキサン、ノルボルネン官能化ポリ（ブタジエン）、ノルボルネン官能化ポリイソプレンオリゴマー、ポリ（イソプレン）、ジビニルエーテル、トリアリルアミン、ジアリルアミン、ジアリルビスフェノールＡ、シクロヘキサンジメタノールジアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、トリメチロールプロパントリアリルエーテル、２，４，６−トリアリルオキシ−１，３，５−トリアジン、イノシトールジアリルエーテル、イノシトールトリアリルエーテル、イノシトールテトラアリルエーテル、イノシトールペンタアリルエーテル、イノシトールヘキサアリルエーテル、イノシトールジビニルエーテル、イノシトールトリビニルエーテル、イノシトールテトラビニルエーテル、イノシトールペンタビニルエーテル、イノシトールヘキサビニルエーテル、トリアリルシトレート、トリビニルシトレート、１，５−シクロオクタジエン、１，３−シクロオクタジエン、１，４−シクロオクタジエン、１，３，６−シクロオクタトリエン、シクロヘキサンジアリルエーテル、シクロヘキサントリアリルエーテル、シクロヘキサンテトラアリルエーテル、シクロヘキサンペンタアリルエーテル、シクロヘキサンヘキサアリルエーテル、シクロヘキサンジビニルエーテル、シクロヘキサントリビニルエーテル、シクロヘキサンテトラビニルエーテル、シクロヘキサンペンタビニルエーテル、シクロヘキサンヘキサビニルエーテル、ジシクロペンタジエン、トリシクロデカンジメタノールジビニルエーテル、トリシクロデカンジメタノールジアリルエーテル、トリシクロデカンジメタノール、ノルボルネン末端封止ビシクロ［２.２.１］へプタ−２，５−ジエン、ノルボルネン官能化ポリアミドオリゴマー、アリルエーテル官能化ポリアミドオリゴマー、ビニルエーテル官能化ポリアミドオリゴマー、ノルボルネン官能化ポリジメチルシロキサン、アリルエーテル官能化ポリジメチルシロキサン、ビニルエーテル官能化ポリジメチルシロキサン、レゾルシノールジアリルエーテル、レゾルシノールジビニルエーテル、ジアリルアミン、トリアリルアミン、アリルアミン、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項３０〜３６のいずれかの方法。
【請求項３８】
アルケン含有成分がアクリレート基又はメタクリレート基であるか又はアクリレート基又はメタクリレート基を含む請求項３０〜３６のいずれかの方法。
【請求項３９】
アクリレート基又はメタクリレート基が、ネオペンチルグリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス［２−（アクリロイルオキシ）エチル］イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールトリアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ポリ（ジメチルシロキサン）ジアクリレート、ポリ（イソプレン）ジアクリレート、ポリ（ブタジエン−コ−ニトリル）ジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールＡジアクリレート、及びこれらのメタクリル化相当物からなる群より選ばれる請求項３８の方法。
【請求項４０】
アルキン含有成分が、アセチレン、プロパルギルアルコール、２−ブチン−１，４−ジオール、フェニルへプタ−１，３，５−トリイン、ジプロパルギルスルフィド、ジプロパルギルエーテル、プロパルギルアミン、ジプロパルギルアミン、トリプロパルギルアミン、トリプロパルギルイソシアヌレート、トリプロパルギルシアヌレート、プロパルギルイノシトール、ジプロパルギルイノシトール、トリプロパルギルイノシトール、テトラプロパルギルイノシトール、ペンタプロパルギルイノシトール、ヘキサプロパルギルイノシトール、ジプロパルギルピペラジン、ジプロパルギルシトレート、トリプロパルギルシトレート、シクロヘキサンジメタノールプロパルギルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジプロパルギルエーテル、キナ酸ラクトンプロパルギルエーテル、キナ酸ラクトンジプロパルギルエーテル、キナ酸ラクトントリプロパルギルエーテル、トリシクロデカンジメタノールプロパルギルエーテル、トリシクロデカンジメタノールジプロパルギルエーテル、ビスフェノールＡビス（プロパルギルエーテル）、水素化ビスフェノールＡビス（プロパルギルエーテル）、シクロヘキサンジプロパルギルエーテル、シクロヘキサントリプロパルギルエーテル、シクロヘキサンテトラプロパルギルエーテル、シクロヘキサンペンタプロパルギルエーテル、シクロヘキサンヘキサプロパルギルエーテル、プロパルギルレゾルシノール、ジプロパルギルレゾルシノール、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項３０〜３７のいずれかの方法。
【請求項４１】
エポキシ含有成分が、エポキシ化テルペン、エポキシ化テルペノイド、エポキシ化二量体化テルペン、エポキシ化二量体化テルペノイド、エポキシ化三量体化テルペン、エポキシ化三量体化テルペノイド、エポキシ化オリゴマー化テルペン、エポキシ化オリゴマー化テルペノイド、エポキシ化高分子化テルペン、エポキシ化高分子化テルペノイド、リモネンオキサイド、リモネンジオキサイド、ポリ（リモネンオキサイド）、ポリ（イソプレンオキサイド）−コ−ポリイソプレン共重合体、ポリ（ブタジエンオキサイド）−コ−ポリブタジエン共重合体、エポキシ化ファルネセン、エポキシ化ミルセン、エポキシ化ビサボレン、エポキシ化リナロール、エポキシ化テルピノレン、エポキシ化テルピネン、エポキシ化ゲラニオール、エポキシ化シトラール、エポキシ化レチノール、エポキシ化ベータ−カロテン、エポキシ化アラキドン酸、エポキシ化エレオステアリン酸、エポキシ化リノール酸、エポキシ化リノレン酸、エポキシ化亜麻仁油、エポキシ化桐油、エポキシ化大豆油、エポキシ化落花生油、エポキシ化クルミ油、エポキシ化アボカド油、エポキシ化ひまわり油、エポキシ化とうもろこし油、エポキシ化綿実油、エポキシ化ヤシ油、エポキシ化グリセロール、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、エポキシ化ソルビトール、ソルビトールジグリシジルエーテル、ソルビトールトリグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、ソルビトールペンタグリシジルエーテル、ソルビトールヘキサグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリジメチルシロキサンジグリシジルエーテル、エポキシ化ブタジエンオリゴマー、エポキシ化ブタジエン−コ−ポリニトリルオリゴマー、エポキシ化グレープフルーツメルカプタン、エトキシル化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、エトキシル化水素化ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、エトキシル化シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる請求項３０〜４０のいずれかの方法。
【請求項４２】
工程（ａ）で得られる混合物が、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリス［２−（３−メルカプトプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレート、テトラエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，１０−デカンジチオール、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２−エタンジチオール、１，３−プロパンジチオール、１，４−ブタンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，８−オクタンジチオール、２−メルカプトエタノール、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−カルボキシエチルアクリレート、アクリル酸、チオグリコール酸、イソ−トリデシル−３−メルカプトプロピオネート、チオグリコール酸ナトリウム、ブチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、リモネンオキサイド、リモネンジオキサイド、ジシクロペンタジエンジオキサイド、ひまし油グリシジルエーテル、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、ビニルシクロヘキセンオキサイド、アリルイソチオシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビスフェノールＡエトキシレートジアクリレート、ビスフェノールＡエトキシレートジグリシジルエーテル、エトキシル化トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（ポリカプロラクトン、メルカプトプロピオネート末端化）、ポリジメチルシロキサン（ジグリシジルエーテル末端化）、グリセロールジアクリレート、グリセロールトリアクリレート、アリルグリシジルエーテル、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる１種又は２種以上の変性剤を更に含む請求項３０〜４１のいずれかの方法。
【請求項４３】
工程（ａ）で得られる混合物が、砂、ポリマー粉末、ヒドロキシアパタイトナノ粉末、タングステン粉末、金属粉末、セラミック粉末、及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる１種又は２種以上の変性剤を更に含む請求項３０〜４２のいずれかの方法。
【請求項４４】
熱エージング工程が、約０℃〜約１５０℃の範囲内の温度で該混合物を加熱することを含む請求項３０〜４３のいずれかの製造方法。
【請求項４５】
熱エージング工程を約０．０１時間〜約２４時間の範囲内の時間行なう請求項３０〜４４のいずれかの製造方法。
【請求項４６】
熱エージング工程が、該混合物を撹拌することを含む請求項３０〜４５のいずれかの製造方法。
【請求項４７】
硬化組成物を製造する方法であって、以下の工程：
（ａ）ポリチオール成分；アルケン含有成分及び／又はアルキン含有成分；及びエポキシ含有成分を混合する工程；
（ｂ）得られた混合物を熱エージングする工程；
（ｃ）工程（ｂ）の混合物に開始剤又は触媒を加える工程；及び
（ｄ）工程（ｃ）の混合物を硬化する工程
を含む方法。
【請求項４８】
硬化する工程を、開始剤を分解する光又は熱に該混合物を曝露することにより行なう請求項４７の方法。
【請求項４９】
開始剤が２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン又はジフェニル（２，４，６−トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキサイドである請求項４７又は４８の方法。
【請求項５０】
硬化性組成物を印刷する方法であって、以下の工程：
（ａ）ポリチオール成分；アルケン含有成分及び／又はアルキン含有成分；及びエポキシ含有成分を含む、熱エージングされた硬化性組成物を印刷する工程；及び
（ｂ）得られた印刷された組成物を硬化する工程
を含み、
但し、該硬化する工程を、工程（ａ）の熱エージングされた硬化性組成物の印刷と同時に行なう、方法。
【請求項５１】
熱エージングされた硬化性組成物が更に開始剤を含む請求項５０の印刷方法。
【請求項５２】
開始剤が２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン又はジフェニル（２，４，６−トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキサイドである請求項５１の印刷方法。
【請求項５３】
硬化する工程を、開始剤を分解する光又は熱に、印刷された組成物を曝露することにより行なう請求項５１又は５２の印刷方法。
【請求項５４】
印刷工程を、ステレオリソグラフィーによる付加加工印刷、ダイナミックライトプロジェクション印刷、インクジェット印刷、フォトジェット印刷、又はダイレクトライトプロセスにより行なう請求項５０〜５３のいずれかの印刷方法。
【請求項５５】
印刷工程を、熱エージングされた硬化性組成物を、砂、ポリマー粉末、ヒドロキシアパタイトナノ粉末、及びタングステン粉末からなる群より選ばれる１種又は２種以上の粉末に噴射することにより行なう請求項５０〜５４のいずれかの印刷方法。
【請求項５６】
基体に設けられたコーティングであって、
ポリチオール成分；
アルケン含有成分及び／又はアルキン含有成分；及び
エポキシ含有成分
の反応生成物の１種又は２種以上を含む硬化組成物を含むコーティング。
【請求項５７】
基体が木材、ワイヤー、ガラス、金属、合金、セラミックス、又はこれらの組み合わせからなる請求項５６のコーティング。
【請求項５８】
約０．０１ミクロン〜３００ミクロンの範囲内の厚みを有する請求項５６又は５７のコーティング。