【手続補正書】
【提出日】令和2年5月18日(2020.5.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物
2019516795.tif 000001
またはその塩を調製するためのプロセスであって、
（ａ）式１３の化合物
2019516795.tif 000002
またはその塩を、式１４の化合物
2019516795.tif 000003
またはその塩で処理して、式Ｉの化合物を形成する工程と、
（ｂ）任意で式Ｉの化合物の塩を形成する工程と
を含み、
式中、Ｘは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ、または、式１３の化合物のＣ＝Ｏに直接結合した少なくとも１つの窒素を含有する５員環ヘテロアリールであり、それぞれは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、およびＮＲ１Ｒ２からなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、Ｒ１およびＲ２は水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからそれぞれ独立して選択される、
プロセス。
【請求項２】
式１３の化合物またはその塩は、式１４の化合物またはその塩での処理の前に、単離された形態で存在する、請求項１に記載のプロセス。
【請求項３】
式Ｉの化合物
2019516795.tif 000004
またはその塩を調製するためのプロセスであって、
（ａ）式１３の化合物
2019516795.tif 000005
を単離する工程と、
（ｂ）任意で式１３の塩を形成する工程と、
（ｃ）式１３の化合物またはその塩を式１４の化合物
2019516795.tif 000006
またはその塩で処理して、式Ｉの化合物を形成する工程と、
（ｄ）任意で式Ｉの化合物の塩を形成する工程と
を含み、
式中、Ｘは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ、または、式１３の化合物のＣ＝Ｏに直接結合した少なくとも１つの窒素を含有する５員環ヘテロアリールであり、それぞれは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、およびＮＲ１Ｒ２からなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、Ｒ１およびＲ２は水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからそれぞれ独立して選択される、
プロセス。
【請求項４】
ＸがＣｌまたはＢｒである、請求項１、２または３に記載のプロセス。
【請求項５】
ＸがＣ６〜Ｃ１０アリールオキシである、請求項１、２または３に記載のプロセス。
【請求項６】
Ｘがフェノキシである、請求項５に記載のプロセス。
【請求項７】
（ａ）式１１の化合物
2019516795.tif 000007
またはその塩をニトロ還元系で処理して、第１の混合物を形成することと、
（ｂ）前記第１の混合物をＸＣ（Ｏ）Ｚで処理して、式１３の化合物またはその塩を形成することと
を含むプロセスによって、式１３の化合物
2019516795.tif 000008
またはその塩を調製する工程
をさらに含み、
式中、Ｚはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ、および、ＸＣ（Ｏ）ＺのＣ＝Ｏに直接結合した少なくとも１つの窒素を含有する５員環ヘテロアリールから選択される脱離基であり、それぞれは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、およびＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、Ｒ５およびＲ６は水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからそれぞれ独立して選択され、
ただし、Ｚが置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１０アリールオキシ、または置換されていてもよい５員環ヘテロアリールである場合、ＺおよびＸは同一である、
請求項１〜６のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項８】
第２の混合物中で式１３の化合物を形成する工程と、
前記第２の混合物から式１３の化合物を単離する工程と
を含む、請求項７に記載のプロセス。
【請求項９】
前記第１の混合物は式１２の化合物
2019516795.tif 000009
またはその塩を含み、前記プロセスは、ＸＣ（Ｏ）Ｚでの処理の前に前記第１の混合物から式１２の化合物またはその塩を単離する工程を含む、請求項７または８に記載のプロセス。
【請求項１０】
式１２の化合物の塩がフマル酸塩である、請求項９に記載のプロセス。
【請求項１１】
Ｚが塩素または臭素である、請求項７〜１０のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項１２】
前記ニトロ還元系が金属または金属の化合物を含む、請求項７〜１１のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項１３】
前記ニトロ還元系が金属、金属の塩または金属の酸化物を含む、請求項１２に記載のプロセス。
【請求項１４】
前記ニトロ還元系が、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウム、ニッケル、銅、鉄、スズ、または亜鉛を含む、請求項７〜１１のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項１５】
前記ニトロ還元系が酸を含む、請求項７〜１４のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項１６】
前記ニトロ還元系が金属水素化物または混合金属水素化物を含む、請求項７〜１１のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項１７】
前記ニトロ還元系が、ＬｉＡｌＨ４、ＮａＢＨ４、または水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ）を含む、請求項７〜１１のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項１８】
前記ニトロ還元系がＨ２を含む、請求項７〜１１のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項１９】
前記ニトロ還元系が、水素を提供することができる有機化合物を含む、請求項７〜１１のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項２０】
前記ニトロ還元系がシクロヘキセンを含む、請求項１９に記載のプロセス。
【請求項２１】
前記ニトロ還元系が、Ｐｄ、Ｐｄ／Ｃ、ラネーニッケル、ＰｔＯ２、Ｆｅ／酸、またはＺｎ／酸を含む、請求項７〜１１のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項２２】
前記ニトロ還元系がＰｄまたはＰｄ／Ｃを含む、請求項２１に記載のプロセス。
【請求項２３】
式１０の化合物
2019516795.tif 000010
またはその塩を式５の化合物
2019516795.tif 000011
またはその塩で処理して式１１の化合物またはその塩を形成することを含むプロセスによって、式１１の化合物またはその塩を調製する工程
をさらに含む、請求項１〜２２のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項２４】
式１０の化合物の塩がリンゴ酸塩である、請求項２３に記載のプロセス。
【請求項２５】
（ｉ）請求項１〜２４のいずれか一項に記載のプロセスに従って調製された式Ｉの化合物またはその塩と（ｉｉ）薬学的に許容される担体とを混合して医薬組成物を形成する工程を含む、医薬組成物を調製するためのプロセス。
【請求項２６】
式Ｉの化合物の塩が硫酸水素塩である、請求項１〜２５のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項２７】
（ａ）式１１の化合物
2019516795.tif 000012
またはその塩をニトロ還元系で処理して第１の混合物を形成する工程と、
（ｂ）前記第１の混合物をＸＣ（Ｏ）Ｚで処理して、式１３の化合物
2019516795.tif 000013
またはその塩を形成する工程と
を含むプロセスによって、式１３の化合物またはその塩を調製するためのプロセスであって、
式中、Ｘは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ、または、式１３の化合物のＣ＝Ｏに直接結合した少なくとも１つの窒素を含有する５員環ヘテロアリールであり、それぞれは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、およびＮＲ１Ｒ２からなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、Ｒ１およびＲ２は水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからそれぞれ独立して選択され、かつ
式中、Ｚはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ、および、ＸＣ（Ｏ）ＺのＣ＝Ｏに直接結合した少なくとも１つの窒素を含有する５員環ヘテロアリールから選択される脱離基であり、それぞれは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、およびＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、Ｒ５およびＲ６は水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからそれぞれ独立して選択され、
ただし、Ｚが置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１０アリールオキシ、または置換されていてもよい５員環ヘテロアリールである場合、ＺおよびＸは同一である、
プロセス。
【請求項２８】
（ａ）式１２の化合物
2019516795.tif 000014
を単離する工程と、
（ｂ）式１２の化合物をＸＣ（Ｏ）Ｚで処理して、式１３の化合物
2019516795.tif 000015
またはその塩を形成する工程と、
（ｃ）任意で式１３の化合物を単離する工程と
を含む、式１３の化合物またはその塩を調製するためのプロセスであって、
式中、Ｘは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ、または、式１３の化合物のＣ＝Ｏに直接結合した少なくとも１つの窒素を含有する５員環ヘテロアリールであり、それぞれは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、およびＮＲ１Ｒ２からなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、Ｒ１およびＲ２は水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからそれぞれ独立して選択され、
式中、Ｚはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ、および、ＸＣ（Ｏ）ＺのＣ＝Ｏに直接結合した少なくとも１つの窒素を含有する５員環ヘテロアリールから選択される脱離基であり、それぞれは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、およびＮＲ５Ｒ６からなる群から独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよく、Ｒ５およびＲ６は水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルからそれぞれ独立して選択され、
ただし、Ｚが置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、置換されていてもよいＣ６〜Ｃ１０アリールオキシ、または置換されていてもよい５員環ヘテロアリールである場合、ＺおよびＸは同一である、
プロセス。
【請求項２９】
（ａ）式１１の化合物
2019516795.tif 000016
をニトロ還元系で処理して、式１２の化合物
2019516795.tif 000017
またはその塩を形成する工程と、
（ｂ）式１２の化合物またはその塩を単離する工程と
を含む、式１２の化合物またはその塩を調製するためのプロセス。
【請求項３０】
式Ｉの化合物
2019516795.tif 000018
またはその塩を調製するためのプロセスであって、
（ａ）式１３の化合物
2019516795.tif 000019
またはその塩を式１４の化合物
2019516795.tif 000020
またはその塩で処理して、式Ｉの化合物を形成する工程と、
（ｂ）任意で式Ｉの化合物の塩を形成する工程とを含み、
式中、Ｘは、フェノキシである、
プロセス。
【請求項３１】
前記式１３の化合物またはその塩が、前記式１４の化合物またはその塩の処理の前に単離された状態で存在する、請求項３０に記載のプロセス。
【請求項３２】
式Ｉの化合物
2019516795.tif 000021
またはその塩を調製するためのプロセスであって、
（ａ）式１３の化合物
2019516795.tif 000022
を単離する工程と、
（ｂ）任意で式１３の塩を形成する工程と、
（ｃ）式１３の化合物またはその塩を式１４の化合物
2019516795.tif 000023
またはその塩で処理して、式Ｉの化合物を形成する工程と、
（ｄ）任意で式Ｉの化合物の塩を形成する工程と
を含み、
式中、Ｘは、フェノキシである、
プロセス。
【請求項３３】
（ａ）式１２の化合物
2019516795.tif 000024
を単離する工程と、
（ｂ）式１２の化合物をＸＣ（Ｏ）Ｚで処理して、式１３の化合物
2019516795.tif 000025
またはその塩を形成する工程と、
（ｃ）任意で式１３の化合物を単離する工程と
を含む、式１３の化合物またはその塩を調製するためのプロセスであって、
式中、Ｘは、フェノキシであり、ＺはＣｌである、
プロセス。
【請求項３４】
さらに、（ａ）式１１の化合物
2019516795.tif 000026
またはその塩をニトロ還元系で処理して第１の混合物を形成する工程と、
（ｂ）前記第１の混合物をＸＣ（Ｏ）Ｚで処理して、式１３の化合物またはその塩を形成する工程と
を含むプロセスによって、式１３の化合物またはその塩を調製するためのプロセスをさらに含む、請求項３０〜３３のいずれか一項に記載のプロセスであって、
式中、Ｘは、フェノキシであり、ＺはＣｌである、
プロセス。