(57)【要約】  本発明は、（Ａ）式（Ｉ）の１つもしくは複数の化合物、これらの窒素酸化物または塩2012510436.tif 000166（ここで個々の添数およびラジカルは明細書中に定義する意味を有する。）および（Ｂ）１つまたは複数の薬害軽減剤を含む組成物に関する。
2012510436.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）式（Ｉ）の１つもしくは複数の化合物、これらの窒素酸化物またはこれらの塩
【化１】
2012510436.tif 000158
（式中、
Ｒ１は、１から５個のラジカルＲ５（２個以上のラジカルＲ５の場合、ラジカルＲ５は同一でも異なっていてもよい。）によって置換されるシクロプロピル；１から５個のラジカルＲ６（２個以上のラジカルＲ６の場合、ラジカルＲ６は同一でも異なっていてもよい。）で任意に置換されるイソプロピル；または１から４個のラジカルＲ７（２個以上のラジカルＲ７の場合、ラジカルＲ７は同一でも異なっていてもよい。）で任意に置換されるフェニルであり；ここでＲ１は４−ブロモフェニルでも４−クロロフェニルでもなく；
Ｒ２は、（（Ｏ）ｊＣ（Ｒ８）（Ｒ９））ｋＲであり、ここでＲはＣＯ２Ｈもしくは除草活性誘導体であり；
Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１０、ＳＲ１０もしくはＮ（Ｒ１１）Ｒ１２であり；
Ｒ４は、ＮＯ２もしくはＮ（Ｒ１３）Ｒ１４であり；
Ｒ５は、２個以上のラジカルＲ５の場合、いずれの場合にも他とは独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ２ハロアルキルチオであり；
Ｒ６は、２個以上のラジカルＲ６の場合、いずれの場合にも他とは独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ２ハロアルキルチオであり；
Ｒ７は、２個以上のラジカルＲ７の場合、いずれの場合にも他とは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ４−ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニルスルホニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ４−ハロアルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４−ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルスルホニル、Ｃ３−Ｃ４−ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ４−Ｃ６−Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシもしくは５から６員芳香族複素環であり、ここでフェニル、フェノキシもしくは５から６員芳香族複素環の各ラジカルは、１から３個のラジカルＲ１５で任意に置換され；または２個の隣接したラジカルＲ７が一緒になって２価ラジカル−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシであり；
Ｒ９は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり；または
Ｒ８およびＲ９は一緒になって酸素原子を形成し、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立して、水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１３は、水素、１から２個の同一または異なるラジカルＲ１６で任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル；１から２個の同一または異なるラジカルＲ１７で任意に置換されたＣ２−Ｃ４アルケニル；１から２個の同一または異なるラジカルＲ１８で任意に置換されたＣ２−Ｃ４アルキニル；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、ニトロ、ＯＲ２０、ＳＯ２Ｒ２１、ＮＲ２２Ｒ２３もしくはＮ＝ＣＲ２４Ｒ２５であり；
Ｒ１４は、水素、１から２個のラジカルＲ１６で任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、もしくはＣ（＝Ｏ）Ｒ１９であり；または
Ｒ１３およびＲ１４は一緒になって、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−および−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−からなる群から選択される２価ラジカルを形成し、ここでこれらの各ラジカルは１から２個のラジカルＲ２６で任意に置換され；または
Ｒ１３およびＲ１４は一緒になって＝Ｃ（Ｒ２７）ＮＲ２８Ｒ２９もしくは＝Ｃ（Ｒ３０）ＯＲ３１を形成し、
Ｒ１５は、２個以上のラジカルＲ１５の場合、いずれの場合にも他とは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ４−Ｃ６−Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルもしくはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルであり；
Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、いずれの場合にも互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４ジアルキルアミノもしくはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
Ｒ１９は、２個以上のラジカルＲ１９の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、フェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシであり；
Ｒ２０は、２個以上のラジカルＲ２０の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルもしくはＣＨＲ３２ＣＯＯＲ３３であり；
Ｒ２１は、２個以上のラジカルＲ２１の場合、いずれの場合にも他とは独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２２は、２個以上のラジカルＲ２２の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくはＣ（＝Ｏ）Ｒ３４であり；
Ｒ２３は、２個以上のラジカルＲ２３の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２４は、２個以上のラジカルＲ２４の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくは１から３個のラジカルＲ３５で任意に置換されたフェニルであり；
Ｒ２５は、２個以上のラジカルＲ２５の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり；または
Ｒ２４およびＲ２５は一緒になって、−（ＣＨ２）４−および−（ＣＨ２）５−からなる群から選択される２価ラジカルを形成し、
Ｒ２６は、２個以上のラジカルＲ２６の場合、いずれの場合にも他とは独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４ジアルキルアミノもしくはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
Ｒ２７は、２個以上のラジカルＲ２７の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２８およびＲ２９は、２個以上のラジカルＲ２８およびＲ２９の場合、いずれの場合にも互いに独立して、水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり；または
Ｒ２８およびＲ２９は一緒になって、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−および−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−からなる群から選択される２価ラジカルを形成し、
Ｒ３０は、２個以上のラジカルＲ３０の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３１は、２個以上のラジカルＲ３１の場合、いずれの場合にも他とは独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３２は、２個以上のラジカルＲ３２の場合、いずれの場合にも互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３３は、２個以上のラジカルＲ３３の場合、いずれの場合にも互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくはベンジルであり；
Ｒ３４は、２個以上のラジカルＲ３４の場合、いずれの場合にも互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、フェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシであり；
Ｒ３５は、２個以上のラジカルＲ３５の場合、いずれの場合にも他とは独立して、メチル、塩素もしくはメトキシであり；
ｊは、０もしくは１であり；
ｋは、０もしくは１であり；ｋが０のときｊが０の場合もある。）、
および
（Ｂ）
Ｓ１）複素環カルボン酸誘導体の群からの化合物、特に
Ｓ１ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｓ１ａ）；
Ｓ１ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）；
Ｓ１ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）；
Ｓ１ｄ）トリアゾールカルボン酸型の化合物（Ｓ１ｄ）；
Ｓ１ｅ）５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｓ１ｅ）；
Ｓ２）８−キノリニルオキシ誘導体の群からの化合物（Ｓ２）：
Ｓ２ａ）８−キノリンオキシ酢酸型の化合物（Ｓ２ａ）；
Ｓ２ｂ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２ｂ）；
Ｓ３）ジクロロアセトアミド型の活性成分（Ｓ３）；
Ｓ４）アシルスルホンアミドのクラスからの化合物（Ｓ４）：
Ｓ４ａ）式（Ｓ４ａ）のＮ−アシルスルホンアミド；
【化２】
2012510436.tif 000159
（式中、
ＲＡ１は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり、ここで上記の最後の２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオからなる群からのｖＡ置換基によって置換され、環状ラジカルの場合は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルによっても置換され；
ＲＡ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＡは１または２であり；
ｖＡは０、１、２または３である。）；
Ｓ４ｂ）式（Ｓ４ｂ）の４−（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミド型の化合物およびこれらの塩、
【化３】
2012510436.tif 000160
（式中、
ＲＢ１、ＲＢ２は互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルであり、
ＲＢ３は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり、
ｍＢは１または２である。）、
Ｓ４Ｃ）式（Ｓ４Ｃ）のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素のクラスからの化合物（Ｓ４Ｃ）
【化４】
2012510436.tif 000161
（式中、
ＲＣ１、ＲＣ２は互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルであり、
ＲＣ３は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ＣＦ３であり、
ｍＣは１または２である。）；
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族化合物および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体のクラスからの活性成分（Ｓ５）；
Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オンのクラスからの活性成分（Ｓ６）；
Ｓ７）ジフェニルメトキシ酢酸誘導体のクラスからの化合物（Ｓ７）；
Ｓ８）式（Ｓ８）の化合物（式中、記号および添数は以下の意味を有する：
【化５】
2012510436.tif 000162
ＲＤ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシであり、
ＲＤ２は水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルもしくはアリール（ここで上記の炭素含有ラジカルは置換されないもしくはハロゲンおよびアルコキシからなる群からの１つもしくは複数の同一もしくは異なるラジカルによって置換される。）；またはそれらの塩であり、
ｎＤは０から２の整数である。）；
Ｓ９）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロンのクラスからの活性成分（Ｓ９）；
Ｓ１０）式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）の化合物
【化６】
2012510436.tif 000163
（式中、
ＲＥ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
ＹＥ、ＺＥは互いに独立して０またはＳであり、
ｎＥは０から４の整数であり、
ＲＥ２は、（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、アリール；ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＥ３は水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。）、
Ｓ１１）オキシイミノ化合物型の活性成分（Ｓ１１）；
Ｓ１２）イソチオクロマノンのクラスからの活性成分（Ｓ１２）；
Ｓ１３）以下の群からの１つまたは複数の化合物（Ｓ１３）：「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）；「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）；「フルラゾール」（ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）；「ＣＬ  ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）；「ＭＧ  １９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）；「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）；「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）；「ジエトレート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、「メフェネート」（４−クロロフェニルメチルカルバメート）（Ｓ１３−９）；
Ｓ１４）有害植物に対する除草効果に加えて、イネ等の作物植物への薬害軽減効果も有する活性成分
（ここで、さらなる除草活性成分と薬害軽減剤の下記の組み合わせを含む組成物が除外される：
ピノキサデンおよびクロキントセット−メキシル、
ピロキシスラムおよびクロキントセット−メキシル、
フェノキサプロップ−Ｐ−エチルおよびメフェンピル−ジエチル）
からなる群から選択される１つまたは複数の薬害軽減剤
を含む組成物。
【請求項２】
式（Ｉ）の化合物において、Ｒ１が、１から５個のラジカルＲ５（２個以上のラジカルＲ５の場合、ラジカルＲ５は同一でも異なっていてもよい。）によって置換されたシクロプロピル；または同一でも異なっていてもよい２から４個のラジカルＲ７によって置換されたフェニルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）の化合物において、Ｒ２が（（Ｏ）ｊＣＨ２）ｋＲであり；ここでＲはＣＯ２Ｈまたは除草活性誘導体であり、ｊが０または１であり、ｋが０または１である、請求項１または２に記載の組成物。
【請求項４】
式（Ｉ）の化合物において、Ｒ３がハロゲン、シアノまたはニトロである、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
【請求項５】
式（Ｉ）の化合物において、Ｒ４がＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨ（ＣＨ３）２またはＮ（ＣＨ３）２である、請求項１から４のいずれかに記載の組成物。
【請求項６】
薬害軽減剤が、ダイムロン（Ｓ１４−１）、ベノキサコール（Ｓ３−４）、フリラゾール［（Ｓ３−１０）または（Ｓ３−１１）］、フルキソフェニム（Ｓ１１−２）、フェンクロラゾール（−エチル）（Ｓ１−７）、メフェンピル−ジエチル（Ｓ１−１）、クロキントセット−メキシル（Ｓ２−１）、イソキサジフェン−エチル（Ｓ１−１１）、シプロスルファミド（Ｓ４−１）、フルラゾール（Ｓ１３−３）、オキサベトリニル（Ｓ１１−１）、ジクロルミド（Ｓ３−１）およびジエトレート（Ｓ１３−８）からなる群から選択される、請求項１から５のいずれかに記載の組成物。
【請求項７】
薬害軽減剤が、メフェンピル−ジエチル（Ｓ１−１）、イソキサジフェン−エチル（Ｓ１−１１）、シプロスルファミド（Ｓ４−１）、フェンクロラゾール−エチル（Ｓ１−７）、ベノキサコール（Ｓ３−４）、クロキントセット−メキシル（Ｓ２−１）、フルキソフェニム（Ｓ１１−２）およびフリラゾール［（Ｓ３−１０）または（Ｓ３−１１）］からなる群から選択される、請求項１から５のいずれかに記載の組成物。
【請求項８】
薬害軽減剤が、イソキサジフェン−エチル（Ｓ１−１１）およびシプロスルファミド（Ｓ４−１）からなる群から選択される、請求項１から５のいずれかに記載の組成物。
【請求項９】
成分（Ａ）として化合物（Ｉ−２７２）が存在し、
【化７】
2012510436.tif 000164
成分（Ｂ）として薬害軽減剤イソキサジフェン−エチルが存在する、請求項１に記載の組成物。
【請求項１０】
成分（Ａ）として化合物（Ｉ−２７２）が存在し、
【化８】
2012510436.tif 000165
成分（Ｂ）として薬害軽減剤シプロスルファミドが存在する、請求項１に記載の組成物。
【請求項１１】
請求項１から１０のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物および群（Ｂ）からの少なくとも１つの化合物を一緒または別々に施用することを含む、不要な植物を防除するための方法。
【請求項１２】
植物作物が、耕地作物、野菜作物または永続型作物およびプランテーション作物の群に由来する、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
植物作物がトランスジェニックであるまたは採種栽培のために耐性である、請求項１１または１２に記載の方法。
【請求項１４】
有害植物を防除するための、請求項１から１０のいずれかに記載の組成物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、農芸化学的に有効な除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ、これらを調製するための方法および有害植物を防除するためのこれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
特定のピリミジン誘導体は除草特性を有することが様々な文献から知られている。例えば、ＷＯ２００５／０６３７２１ＡおよびＷＯ２００７／０８２０７６Ａは広範囲の雑草を防除するピリジン誘導体を記載している。後に公表された先行技術であるＷＯ２００９／０２９５１８は、オーキシン除草剤とさらなる除草活性成分およびある場合には薬害軽減剤との混合物を開示している。薬害軽減剤の使用による選択性または作物植物適合性の増加は示されていないが、様々な除草活性成分によるわずかな相乗効果が示されている。しかし、これらの活性成分の一部は、いくつかの重要な作物植物（例えば様々な種類の穀物、トウモロコシまたはイネ）と完全には適合しない。したがって、それらは、有害植物に対する所望の広範な除草剤有効性を保証するように一部の作物では使用することができない。
【０００３】
ＷＯ２００７／１２０７０６Ａはピリミジン誘導体と薬害軽減剤の混合物を開示している。薬害軽減剤との組み合わせは作物植物との適合性を増加させることが報告されている。しかし、一部の作物植物におけるこれらの混合物の場合、適合性は十分ではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００５／０６３７２１Ａ号
【特許文献２】国際公開第２００７／０８２０７６Ａ号
【特許文献３】国際公開第２００９／０２９５１８号
【特許文献４】国際公開第２００７／１２０７０６Ａ号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
したがって、本発明の目的は、上記の除草剤の選択性が重要な作物植物に関して高まる除草組成物を見出すことである。驚くべきことに、この目的は、本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせによって達成される。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
したがって、本発明は、
（Ａ）式（Ｉ）の１つもしくは複数の化合物、これらの窒素酸化物またはこれらの塩
【０００７】
【化１】
2012510436.tif 000003
（式中、
Ｒ１は、１から５個のラジカルＲ５（２個以上のラジカルＲ５の場合、ラジカルＲ５は同一でも異なっていてもよい。）によって置換されるシクロプロピル；１から５個のラジカルＲ６（２個以上のラジカルＲ６の場合、ラジカルＲ６は同一でも異なっていてもよい。）で任意に置換されるイソプロピル；または１から４個のラジカルＲ７（２個以上のラジカルＲ７の場合、ラジカルＲ７は同一でも異なっていてもよい。）で任意に置換されるフェニルであり；ここでＲ１は４−ブロモフェニルでも４−クロロフェニルでもなく；
Ｒ２は、（（Ｏ）ｊＣ（Ｒ８）（Ｒ９））ｋＲであり、ここでＲはＣＯ２Ｈもしくは除草活性誘導体であり；
Ｒ３は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ１０、ＳＲ１０もしくはＮ（Ｒ１１）Ｒ１２であり；
Ｒ４は、ＮＯ２もしくはＮ（Ｒ１３）Ｒ１４であり；
Ｒ５は、２個以上のラジカルＲ５の場合、いずれの場合にも他とは独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ２ハロアルキルチオであり；
Ｒ６は、２個以上のラジカルＲ６の場合、いずれの場合にも他とは独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオもしくはＣ１−Ｃ２ハロアルキルチオであり；
Ｒ７は、２個以上のラジカルＲ７の場合、いずれの場合にも他とは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ヒドロキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ４−ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４−ハロアルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニルチオ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルスルホニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニルスルホニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ４−ハロアルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４−ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルスルホニル、Ｃ３−Ｃ４−ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノ、Ｃ４−Ｃ６−Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ６−トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシもしくは５から６員芳香族複素環であり、ここでフェニル、フェノキシもしくは５から６員芳香族複素環の各ラジカルは、１から３個のラジカルＲ１５で任意に置換され；または２個の隣接したラジカルＲ７が一緒になって２価ラジカル−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成し；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシもしくはＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシであり；
Ｒ９は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくはＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり；または
Ｒ８およびＲ９は一緒に酸素原子であり、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成し；
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ１１およびＲ１２は互いに独立して、水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ１３は、水素、１から２個の同一または異なるラジカルＲ１６で任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル；１から２個の同一または異なるラジカルＲ１７で任意に置換されたＣ２−Ｃ４アルケニル；１から２個の同一または異なるラジカルＲ１８で任意に置換されたＣ２−Ｃ４アルキニル；Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１９、ニトロ、ＯＲ２０、ＳＯ２Ｒ２１、ＮＲ２２Ｒ２３もしくはＮ＝ＣＲ２４Ｒ２５であり；
Ｒ１４は、水素、１から２個のラジカルＲ１６で任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、もしくはＣ（＝Ｏ）Ｒ１９であり；または
Ｒ１３およびＲ１４は一緒になって、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−および−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−からなる群から選択される２価ラジカルを形成し、ここでこれらの各ラジカルは１から２個のラジカルＲ２６で任意に置換され；または
Ｒ１３およびＲ１４は一緒になって＝Ｃ（Ｒ２７）ＮＲ２８Ｒ２９もしくは＝Ｃ（Ｒ３０）ＯＲ３１を形成し、
Ｒ１５は、２個以上のラジカルＲ１５の場合、いずれの場合にも他とは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ４−Ｃ６−Ｎ−アルキル−Ｎ−シクロアルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルもしくはＣ３−Ｃ６トリアルキルシリルであり；
Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、いずれの場合にも互いに独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４ジアルキルアミノもしくはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
Ｒ１９は、２個以上のラジカルＲ１９の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、フェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシであり；
Ｒ２０は、２個以上のラジカルＲ２０の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルもしくはＣＨＲ３２ＣＯＯＲ３３であり；
Ｒ２１は、２個以上のラジカルＲ２１の場合、いずれの場合にも他とは独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくはＣ１−Ｃ３ハロアルキルであり；
Ｒ２２は、２個以上のラジカルＲ２２の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくはＣ（＝Ｏ）Ｒ３４であり；
Ｒ２３は、２個以上のラジカルＲ２３の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２４は、２個以上のラジカルＲ２４の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくは１から３個のラジカルＲ３５で任意に置換されたフェニルであり；
Ｒ２５は、２個以上のラジカルＲ２５の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり；または
Ｒ２４およびＲ２５は一緒になって、−（ＣＨ２）４−および−（ＣＨ２）５−からなる群から選択される２価ラジカルを形成し、
Ｒ２６は、２個以上のラジカルＲ２６の場合、いずれの場合にも他とは独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ４ジアルキルアミノもしくはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニルであり；
Ｒ２７は、２個以上のラジカルＲ２７の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２８およびＲ２９は、２個以上のラジカルＲ２８およびＲ２９の場合、いずれの場合にも互いに独立して、水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり；または
Ｒ２８およびＲ２９は一緒になって、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−および−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−からなる群から選択される２価ラジカルを形成し、
Ｒ３０は、２個以上のラジカルＲ３０の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３１は、２個以上のラジカルＲ３１の場合、いずれの場合にも他とは独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３２は、２個以上のラジカルＲ３２の場合、いずれの場合にも互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくはＣ１−Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３３は、２個以上のラジカルＲ３３の場合、いずれの場合にも互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルもしくはベンジルであり；
Ｒ３４は、２個以上のラジカルＲ３４の場合、いずれの場合にも互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１４アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、フェニル、フェノキシもしくはベンジルオキシであり；
Ｒ３５は、２個以上のラジカルＲ３５の場合、いずれの場合にも他とは独立して、メチル、塩素もしくはメトキシであり；
ｊは、０もしくは１であり；
ｋは、０もしくは１であり；ｋが０のときｊが０の場合もある。）、
および
（Ｂ）１つまたは複数の薬害軽減剤
（ここで、一般的におよび全ての実施形態において、さらなる除草活性成分と薬害軽減剤の下記の組み合わせを含む組成物が除外される：
−ピノキサデンおよびクロキントセット−メキシル、
−ピロキシスラムおよびクロキントセット−メキシル、
−フェノキサプロップ−Ｐ−エチルおよびメフェンピル−ジエチル。）
を含む組成物を提供する。
【０００８】
本発明はさらに、式（Ｉ）の除草剤の選択性および／または作物植物適合性を高めるための薬害軽減剤の使用を提供する。
【０００９】
本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせは、追加のさらなる成分、例えば異なる種類の作物保護組成活性成分および／または作物保護に慣習的な添加剤および／または製剤補助剤（ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ａｕｘｉｌｉａｒｙ）を含むことができ、またはこれらと併用することができる。
【００１０】
除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）は公知の方法によって、例えば、一緒に（例えば、共製剤（ｃｏｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）としてもしくはタンクミックスとして）、または別々に（分割して）、例えば、植物、植物部位、植物種子もしくは植物が生育する区域に施用することができる。例えば個々の活性成分または除草剤／薬害軽減剤の組み合わせを、２つ以上に分けて（連続施用）、例えば発芽前施用、続いて発芽後施用または初期発芽後施用、その後に中期または後期発芽後施用により施用することが可能である。好ましくはここではそれぞれの組み合わせの活性成分を共施用（ｊｏｉｎｔ  ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）またはほぼ同時施用することである。種子材料を処理するために、個々の活性成分または除草剤／薬害軽減剤の組み合わせを施用することも可能である。
【００１１】
式（Ｉ）の化合物
上記の式（Ｉ）には、すべての立体異性体およびこれらの混合物、特にラセミ混合物も含まれ、エナンチオマー異性体が可能な場合には、両方のエナンチオマー異性体、特にいずれの場合にも生物学的に有効なエナンチオマー異性体も含まれる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の第１の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ１が、１から５個のラジカルＲ５（２個以上のラジカルＲ５の場合、ラジカルＲ５は同一でも異なっていてもよい。）によって置換されたシクロプロピル；または同一でも異なっていてもよい３から４個のラジカルＲ７によって置換されたフェニルである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００１３】
この第１の実施形態において、特に好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ１が、１から５個のラジカルＲ５（２個以上のラジカルＲ５の場合、ラジカルＲ５は同一でも異なっていてもよい。）によって置換されたシクロプロピル；または同一でも異なっていてもよい３から４個のラジカルＲ７によって置換されたフェニルである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００１４】
本発明の第２の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ２が（（Ｏ）ｊＣＨ２）ｋＲであり；ここでＲはＣＯ２Ｈまたは除草活性誘導体であり、ｊが０または１であり、ｋが０または１である、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００１５】
この第２の実施形態において、特に好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ２がＣＯ２Ｈまたは除草活性誘導体である、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００１６】
本発明の第３の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ３がハロゲン、シアノまたはニトロである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００１７】
この第３の実施形態において、特に好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ３がハロゲンである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００１８】
この第３の実施形態において、特に好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ３がフッ素、塩素または臭素である、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００１９】
本発明の第４の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ４がＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３またはＮ（ＣＨ３）２である、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００２０】
この第４の実施形態において、特に好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ４がＮＨ２、ＮＨＣＨ３またはＮ（ＣＨ３）２である、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００２１】
本発明の第５の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ５が、２個以上のラジカルＲ５の場合、いずれの場合にも他とは独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシまたはＣ１−Ｃ３アルキルチオである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００２２】
この第５の実施形態において、特に好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ５が、２個以上のラジカルＲ５の場合、いずれの場合にも他とは独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６アルキルである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００２３】
この第５の実施形態において、特に好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ５が、２個以上のラジカルＲ５の場合、いずれの場合にも他とは独立して、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはメチルチオである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００２４】
本発明の第６の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ６が、２個以上のラジカルＲ６の場合、いずれの場合にも他とは独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ３アルコキシである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００２５】
この第６の実施形態において、特に好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ６が、２個以上のラジカルＲ６の場合、いずれの場合にも他とは独立して、Ｃ１−Ｃ３アルコキシである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００２６】
本発明の第７の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ７が、２個以上のラジカルＲ７の場合、いずれの場合にも他とは独立して、ハロゲン、シアノ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノまたはＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００２７】
この第７の実施形態において、特に好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ７が、２個以上のラジカルＲ７の場合、いずれの場合にも他とは独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルチオ、ニトロ、シアノまたはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニルである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００２８】
この第７の実施形態において、特に好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ７が、２個以上のラジカルＲ７の場合、いずれの場合にも他とは独立して、ハロゲン、Ｍｅ、ＯＭｅ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＣＨＦ２、ＮＯ２、ＣＮまたはＣＯ２Ｍｅである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００２９】
本発明の第８の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ８が、２個以上のラジカルＲ８の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素、ハロゲンもしくはＣ１−Ｃ４アルキルである、またはＲ９と一緒に酸素原子であり、結合した炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成する、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００３０】
本発明の第９の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ９が、２個以上のラジカルＲ９の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素、ハロゲンもしくはＣ１−Ｃ４アルキルである、またはＲ８と一緒に酸素原子であり、結合した炭素原子と一緒になってカルボニル基を形成する、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００３１】
本発明の第１０の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ１０が水素またはＣ１−Ｃ４アルキルである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００３２】
本発明の第１１の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ１１およびＲ１２が水素である、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００３３】
本発明の第１２の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ１３が水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであるまたは
ラジカルＲ１３およびＲ１４が一緒になって、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−および−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２からなる群から選択される２価ラジカルを形成し、ここでこれらの各ラジカルは１から２個のラジカルＲ２６で任意に置換される、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００３４】
本発明の第１３の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ１４が水素もしくはＣ１−Ｃ４アルキルであるまたは
ラジカルＲ１３およびＲ１４が一緒になって、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−および−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−からなる群から選択される２価ラジカルを形成し、ここでこれらの各ラジカルは１から２個のラジカルＲ２６で任意に置換される、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００３５】
本発明の第１４の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ１５がハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００３６】
本発明の第１５の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ１６、Ｒ１７およびＲ１８が、いずれの場合にも互いに独立して、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ３アルコキシである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００３７】
本発明の第１６の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ１９が、２個以上のラジカルＲ１９の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１４アルキルまたはＣ１−Ｃ３アルコキシである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００３８】
本発明の第１７の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ２０が、２個以上のラジカルＲ２０の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ１−Ｃ３ハロアルキルである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００３９】
本発明の第１８の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ２１が、２個以上のラジカルＲ２１の場合、いずれの場合にも他とは独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキルである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００４０】
本発明の第１９の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ２２が、２個以上のラジカルＲ２２の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００４１】
本発明の第２０の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ２３が水素である、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００４２】
本発明の第２１の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ２４が、２個以上のラジカルＲ２４の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００４３】
本発明の第２２の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ２５が水素である、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００４４】
本発明の第２３の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ２６が、２個以上のラジカルＲ２６の場合、いずれの場合にも他とは独立して、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキルまたはＣ１−Ｃ３アルコキシである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００４５】
本発明の第２４の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ２７が水素である、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００４６】
本発明の第２５の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ２８が水素である、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００４７】
本発明の第２６の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ２９が水素である、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００４８】
本発明の第２７の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ３０が水素である、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００４９】
本発明の第２８の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカル３２が、２個以上のラジカルＲ３２の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００５０】
本発明の第２９の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ３３が、２個以上のラジカルＲ３３の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素またはＣ１−Ｃ４アルキルである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００５１】
本発明の第３０の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ３４が、２個以上のラジカルＲ３４の場合、いずれの場合にも他とは独立して、水素またはＣ１−Ｃ１４アルキルである、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００５２】
本発明の第３１の実施形態において、好ましい除草剤（Ａ）は、
ラジカルＲ３５が、２個以上のラジカルＲ３５の場合、いずれの場合にも他とは独立して、メチルまたは塩素である、式（Ｉ）の化合物およびこれらの塩である。
【００５３】
置換基ＲがＣＯ２Ｈ（すなわち、カルボン酸官能基）である式（Ｉ）の化合物は、植物酵素または受容体の活性部位に結合して植物に除草効果をもたらす化合物であると考えられている。置換基Ｒが植物中または環境中においてカルボン酸官能基（すなわち、ＣＯ２Ｈ）に変換され得る基である式（Ｉ）の他の化合物は、類似の除草効果を生み出し、同様に本発明に包含される。したがって、本発明の文脈内において、除草剤活性誘導体は、特に塩、エステル、カルボキサミド、アシルヒドラジド、イミダート、チオイミダート、アミジン、ハロゲン化アシル、シアン化アシル、酸無水物、エーテル、アセタール、オルトエステル、カルボキシアルデヒド、オキシム、ヒドラゾン、チオ酸、チオエステル、ジチオールエステル、ニトリルおよび式（Ｉ）の化合物の除草効果を打ち消すことのない任意の他の所望なカルボン酸誘導体を意味すると理解され、例えば加水分解、酸化、還元または別の種類の代謝を介して植物および／または土壌中にカルボン酸官能基を提供する。ここで、カルボン酸官能基は、ｐＨによって解離した形態または解離していない形態で存在し得る。
【００５４】
式（Ｉ）の化合物はまた、適切な無機酸例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４またはＨＮＯ３または有機酸例えばシュウ酸またはスルホン酸の塩基性基（例えばアミノまたはアルキルアミノ等）との付加物の形成によって塩を形成することもできる。脱プロトン化した形態で存在する適切な置換基（例えばスルホン酸またはカルボン酸等）は、アミノ基等のプロトン化可能な部分を有する基と共に分子内塩を形成することができる。塩も同様に、適切な置換基（例えばスルホン酸またはカルボン酸等）の場合、農業に適したカチオンによって水素を置換することによって形成され得る。これらの塩は、例えば金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩、もしくはアンモニウム塩、有機アミンとの塩、または式［ＮＲＲ’Ｒ’’Ｒ’’’］＋（式中、ＲからＲ’’’は、いずれの場合も互いに独立して、有機ラジカル、特にアルキル、アリール、アラルキルもしくはアルキルアリールである）のカチオンとの第４級アンモニウム塩である。
【００５５】
特に、式（Ｉ）の化合物はまた窒素酸化物も包含することができる。対応するピリミジン窒素酸化物は、対応するピリミジンの酸化によって入手できる。適切な酸化方法は、例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ、「Ｍｅｔｈｏｄｅｎ  ｄｅｒ  ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ  ｉｎ  ｏｒｇａｎｉｃ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］」、第４版の増補続巻、第Ｅ７ｂ巻、５６５ｆ頁に記載されている。
【００５６】
特に指定しない限り、以下の定義が式（Ｉ）のラジカルに一般的に適用される。
【００５７】
式（Ｉ）において、ラジカルであるアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキルおよびアルコキシアルコキシアルキルは、いずれの場合も、直鎖であっても分岐鎖であってもよい。
【００５８】
本発明の文脈内において、「アルキル」という用語は、ラジカルであるメチル；エチル；ｎ−プロピル；イソプロピル；ｎ−ブチル；ｓｅｃ−ブチル；ｔｅｒｔ−ブチル；またはペンチルもしくはヘキシルの様々な異性体を特に意味すると理解される。
【００５９】
本発明の文脈内において、「アルコキシアルキル」という用語は、アルコキシ置換基を備えたアルキルを意味すると理解される。ラジカルである「アルコキシアルキル」の例として、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨＭｅが挙げられる。
【００６０】
本発明の文脈内において、「アルコキシアルコキシ」という用語は、アルコキシ置換基を備えたアルコキシを意味すると理解される。
【００６１】
本発明の文脈内において、「アルコキシアルコキシアルキル」という用語は、アルコキシアルコキシ置換基がアルキルラジカルに結合したラジカルを意味すると理解される。「アルコキシアルコキシアルキル」の例として、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ３ＯＣＨ２およびＣＨ３ＯＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００６２】
本発明の文脈内において、「ヒドロキシアルキル」という用語は、ヒドロキシ置換基を備えたアルキルを意味すると理解される。「ヒドロキシアルキル」の例として、ＨＯＣＨ２ＣＨ２、ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２およびＨＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
【００６３】
炭素原子を有するラジカルについて、原則として、１から６個の炭素原子、好ましくは１から４個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有するものが好ましい。
【００６４】
本発明はまた、式（Ｉ）または成分Ｂ（薬害軽減剤）の式によって包含される立体異性体を含む混合物も提供する。式（Ｉ）または成分Ｂ（薬害軽減剤）の式のこのような化合物は、例えば１つまたは複数の非対称に置換された炭素原子またはスルホキシドを含む。特定の空間形態（例えばエナンチオマー異性体およびジアステレオマー）によって定義される可能な立体異性体はすべて、式（Ｉ）または成分Ｂ（薬害軽減剤）の式によって包含され、立体異性体の混合物から慣習的な方法によって、または立体化学的に純粋な出発物質もしくは補助剤の使用と組み合わせた立体選択的反応によって得ることができる。
【００６５】
除草剤（Ａ）として使用される化合物の例は以下の表Ａ．１で指定され、表中、下記の略語が使用される：
Ｍｅ：メチル
Ｅｔ：エチル
ｃＰｒ：シクロプロピル
ｉＰｒ：イソプロピル
Ｐｈ：フェニル
ＯＭｅ：メトキシ
ＯＥｔ：エトキシ
ＳＭｅ：チオメトキシ（Ｓ−ＣＨ３）
【００６６】
【表１】
2012510436.tif 000004
2012510436.tif 000005
2012510436.tif 000006
2012510436.tif 000007
2012510436.tif 000008
2012510436.tif 000009
2012510436.tif 000010
2012510436.tif 000011
2012510436.tif 000012
2012510436.tif 000013
2012510436.tif 000014
2012510436.tif 000015
2012510436.tif 000016
【００６７】
式（Ｉ）の除草剤（Ａ）の施用量は、気温、湿度、使用する除草剤の種類等の外部条件によって広範囲に、例えば、０．００１ｇから２０００ｇの活性成分／ｈａ（以下、活性成分／ｈａとは、１００％純粋な活性成分に基づく「１ヘクタール当たりの活性物質」を意味する。）に変化し得る。
【００６８】
０．０１ｇから１０００ｇの活性成分／ｈａの施用量で式（Ｉ）の除草剤（Ａ）を施用する場合、発芽前方法および発芽後方法において、比較的広範囲の有害植物、例えば一年生および多年生の単子葉雑草または双子葉雑草が防除され、比較的広範囲の不要な作物植物もまた防除される。本発明の組み合わせにおいて、施用量は一般的に少なく、例えば０．１ｇから８００ｇの活性成分／ｈａ、好ましくは、１ｇから５００ｇの活性成分／ｈａ、特に好ましくは１０ｇから４００ｇの活性成分／ｈａの範囲である。
【００６９】
式（Ｉ）の除草剤は、例えば植物作物、例えば経済的に重要な耕地作物、例えば単子葉耕地作物（例えば穀物（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ）、イネ、トウモロコシ、キビ）もしくは双子葉耕地作物（例えばサトウダイコン、ナタネ、ワタ、ヒマワリ）およびマメ科植物（例えばグリュキネ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）属（例えばグリュキネ・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ．）（ダイズ）、例えば非トランスジェニックのグリュキネ・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ．）（例えばＳＴＳ品種等の従来の品種）もしくはトランスジェニックのグリュキネ・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ．）（例えばＲＲ−ダイズまたはＬＬ−ダイズ）およびこれらのハイブリッド）、パセオルス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピスム（Ｐｉｓｕｍ）、ウィキア（Ｖｉｃｉａ）およびアラキス（Ａｒａｃｈｉｓ））または様々な植物学的群からの野菜作物（例えばジャガイモ、ニラネギ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギ）さらには永続型作物およびプランテーション作物（例えば種子果（ｐｉｐ  ｆｒｕｉｔ）および核果（ｓｔｏｎｅ  ｆｒｕｉｔ）、液果類、ブドウ（ｇｒａｐｅｖｉｎｅ）、パラゴムノキ（Ｈｅｖｅａ）、バナナ、サトウキビ、コーヒー、茶、柑橘類、ナッツのプランテーション、芝生、ヤシ作物および森林プランテーション）において有害植物を防除するに適切である。本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ（Ａ）＋（Ｂ）の施用において、これらの作物が同様に好ましく、穀物（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ）、イネ、トウモロコシ、キビ、サトウダイコン、サトウキビ、ヒマワリ、ナタネおよびワタでの使用が特に好ましい。除草剤／薬害軽減剤の組み合わせ（Ａ）＋（Ｂ）はまた、好ましくはトウモロコシ、イネ、穀物、ナタネおよびダイズの耐性および非耐性変異作物ならびに耐性および非耐性トランスジェニック作物、例えばイミダゾリノン除草剤、アトラジン、グルホシネートもしくはグリホサートに抵抗性のものにも使用することができる。
【００７０】
式（Ｉ）の化合物は、ＷＯ２００５／０６３７２１ＡおよびＷＯ２００７／０８２０７６Ａから公知であり、本明細中に記載されるプロセスによって得ることができる。
【００７１】
薬害軽減剤（Ｂ）：
成分（Ｂ）として存在する薬害軽減剤は、除草剤等の作物保護組成活性成分の作物植物に対する植物毒性作用を低減させるのに適切な化合物を意味すると理解される。
【００７２】
本発明の文脈内において、式（Ｉ）の化合物は下記の薬害軽減剤化合物と組み合わされる：
Ｓ１）複素環カルボン酸誘導体の群からの化合物：
Ｓ１ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」およびＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載される関連化合物等の化合物；
Ｓ１ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくはエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−２）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−３）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−４）ならびにＥＰ−Ａ−３３３１３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載される関連化合物等の化合物；
Ｓ１ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくはエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−５）、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−６）および例えばＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載される関連化合物等の化合物；
Ｓ１ｄ）トリアゾールカルボン酸型の化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくはフェンクロラゾール（−エチル）、すなわちエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（Ｓ１−７）ならびにＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載される関連化合物等の化合物；
Ｓ１ｅ）５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくはエチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−８）もしくはエチル５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート（Ｓ１−９）およびＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載される関連化合物等の化合物、または特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載される５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−カルボン酸（Ｓ１−１０）もしくはエチル５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−カルボキシレート（Ｓ１−１１）（「イソオキサジフェン−エチル」）もしくはｎ−プロピル５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−カルボキシレート（Ｓ１−１２）もしくはエチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボキシレート型（Ｓ１−１３）等の化合物、
【００７３】
Ｓ２）８−キノリニルオキシ誘導体の群からの化合物（Ｓ２）：
Ｓ２ａ）８−キノリンオキシ酢酸型の化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは１−メチルヘキシル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、１，３−ジメチル−ブタ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−２）、４−アリルオキシブチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−３）、１−アリルオキシプロパ−２−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−４）、エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−５）、メチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−６）、アリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−７）、２−（２−プロピリデンイミノオキシ）−１−エチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−８）、２−オキソ−プロパ−１−イル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）アセテート（Ｓ２−９）ならびにＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９およびＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載される関連化合物、さらに（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、この水和物および塩、例えばＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８に記載されるこのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第４級アンモニウム塩、スルホニウム塩またはホスホニウム塩；
Ｓ２ｂ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくはジエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、ジアリル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネート、メチルエチル（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロネートおよびＥＰ−Ａ−Ｏ５８２１９８に記載される関連化合物等の化合物。
【００７４】
Ｓ３）発芽前薬害軽減剤（土壌作用薬害軽減剤）として使用されることが多い、ジクロロアセトアミド型の活性成分（Ｓ３）。例えば
「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、
「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）、Ｓｔａｕｆｆｅｒ社製（Ｓ３−２）、
「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）、Ｓｔａｕｆｆｅｒ社製（Ｓ３−３）、
「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３−４）、
「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）、ＰＰＧ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製（Ｓ３−５）、
「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）、Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍ社製（Ｓ３−６）、
「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ  ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４，５］デカン）、ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏ社製（Ｓ３−７）、
「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）、ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ＲＴ社製（Ｓ３−８）、
「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ））（別名：「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」）（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルペルヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン、ＢＡＳＦ社製（Ｓ３−９）、
「フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）」または「ＭＯＮ  １３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）、さらにこの（Ｒ）−異性体（Ｓ３−１１）、
【００７５】
Ｓ４）アシルスルホンアミドのクラスからの化合物（Ｓ４）：
Ｓ４ａ）ＷＯ−Ａ−９７／４５０１６に記載される式（Ｓ４ａ）のＮ−アシルスルホンアミドおよびこれらの塩、
【００７６】
【化２】
2012510436.tif 000017
（式中、
ＲＡ１は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり、ここで上記の最後の２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオからなる群からのｖＡ置換基によって、環状ラジカルの場合は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルによっても置換され；
ＲＡ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＡは１または２であり；
ｖＡは０、１、２または３である）；
Ｓ４ｂ）ＷＯ−Ａ−９９／１６７４４に記載される式（Ｓ４ｂ）の４−（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミド型の化合物およびこれらの塩、
【００７７】
【化３】
2012510436.tif 000018
（式中、
ＲＢ１、ＲＢ２は互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルであり、
ＲＢ３は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり、
ｍＢは１または２である）、
例えば、式中、
ＲＢ１＝シクロプロピル、ＲＢ２＝水素および（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−１、「シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）」）、
ＲＢ１＝シクロプロピル、ＲＢ２＝水素および（ＲＢ３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）、
ＲＢ１＝エチル、ＲＢ２＝水素および（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）、
ＲＢ１＝イソプロピル、ＲＢ２＝水素および（ＲＢ３）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）ならびに
ＲＢ１＝イソプロピル、ＲＢ２＝水素および（ＲＢ３）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）
であるもの、
Ｓ４Ｃ）ＥＰ−Ａ−３６５４８４に記載される式（Ｓ４Ｃ）のベンゾイルスルファモイルフェニル尿素のクラスの化合物（Ｓ４Ｃ）、
【００７８】
【化４】
2012510436.tif 000019
（式中、
ＲＣ１、ＲＣ２は互いに独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルであり、
ＲＣ３は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ＣＦ３であり、
ｍＣは１または２である）；
例えば、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族化合物および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体のクラスからの活性成分（Ｓ５）、例えば、ＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載される、エチル３，４，５−トリアセトキシベンゾエート、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシ桂皮酸、２，４−ジクロロ桂皮酸、
Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オンのクラスからの活性成分（Ｓ６）、例えば、ＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載される、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロ−キノキサリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキサリン−２−オン、
Ｓ７）ジフェニルメトキシ酢酸誘導体のクラスからの化合物（Ｓ７）、例えば、ＷＯ−Ａ−９８／３８８５６に記載される、メチルジフェニルメトキシアセテート（ＣＡＳ登録番号４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）、エチルジフェニルメトキシアセテートまたはジフェニルメトキシ酢酸、
Ｓ８）ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載される式（Ｓ８）の化合物
【００７９】
【化５】
2012510436.tif 000020
（式中、記号および添数は以下の意味を持つ：
ＲＤ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシであり、
ＲＤ２は水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、
ＲＤ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルもしくはアリール（ここで上記の炭素含有ラジカルはそれぞれ置換されないもしくはハロゲンおよびアルコキシからなる群からの１つまたは複数の、好ましくは３つまでの同一のラジカルもしくは異なるラジカルによって置換される。）；またはそれらの塩であり、
ｎＤは０から２の整数である）、
Ｓ９）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロンのクラスからの活性成分（Ｓ９）、例えばＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載される、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号：２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリル−カルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５−００−８）、
Ｓ１０）ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載される式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）の化合物
【００８０】
【化６】
2012510436.tif 000021
（式中、
ＲＥ１は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
ＹＥ、ＺＥは互いに独立して０またはＳであり、
ｎＥは０から４の整数であり、
ＲＥ２は、（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、アリール；ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＥ３は水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである）、
Ｓ１１）種子粉衣として知られる、オキシイミノ化合物型の活性成分（Ｓ１１）、例えば、
メトラクロール損傷に対するキビの種子粉衣薬害軽減剤として知られる「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）、
メトラクロール損傷に対するキビの種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノンＯ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）および
メトラクロール損傷に対するキビの種子粉衣薬害軽減剤として知られる「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）、
Ｓ１２）イソチオクロマノンのクラスからの活性成分（Ｓ１２）、例えばメチル［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］アセテート（ＣＡＳ登録番号２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）およびＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１からの関連化合物等、
Ｓ１３）以下の群からの１つまたは複数の化合物（Ｓ１３）：
チオカルバメート除草剤損傷に対するトウモロコシの種子粉衣薬害軽減剤として知られる「ナフタル酸無水物」（１，８−ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３−１）、
播種したイネへのプレチラクロールの薬害軽減剤として知られる「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、
アラクロールおよびメトラクロール損傷に対するキビの種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルラゾール」（ベンジル２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）、
イミダゾリノン損傷に対するトウモロコシの薬害軽減剤として知られるＡｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｙａｎａｍｉｄ社製の「ＣＬ  ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、
トウモロコシの薬害軽減剤として知られるＮｉｔｒｏｋｅｍｉａ社製の「ＭＧ  １９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、
Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ社製の「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）、
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、
「ジエトレート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、
「メフェネート」（４−クロロフェニルメチルカルバメート）（Ｓ１３−９）、
Ｓ１４）有害植物に対する除草効果に加えて、イネ等の作物植物への薬害軽減作用も有する活性成分、例えば、
モリネート除草剤損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる「ジメピペレート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）、
イマゾスルフロン除草剤損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる「ダイムロン」または「ＳＫ  ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）（Ｓ１４−１）、
いくつかの除草剤損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４を参照のこと）、
いくつかの除草剤損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン」または「ＮＫ  ０４９」（３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、
いくつかの除草剤損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られるＫｕｍｉａｉ社製の「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号５４０９１−０６−４）。
【００８１】
引用文献は、調製プロセスおよび出発材料ならびに有名な好ましい化合物に関する詳細な情報を含む。これらの文献は明示的に参照され、引用によって本明細書の一部を構成する。
【００８２】
上記の薬害軽減剤のいくつかは、すでに除草剤として公知であり、したがって有害植物に対する除草効果に加えて作物植物に対する保護効果も同時に示す。その結果として、これらの化合物は、薬害軽減剤としても除草剤の混合相手としても使用されることができる。
【００８３】
除草活性成分（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）の好ましい組み合わせの例を以下の表に示す：
【００８４】
【化７】
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【００８５】
本発明の文脈内において、式（Ｉ）の化合物と下記の薬害軽減剤との組み合わせが特に好ましい：ダイムロン（Ｓ１４−１）、ベノキサコール（Ｓ３−４）、フリラゾール［（Ｓ３−１０）または（Ｓ３−１１）］、フルキソフェニム（Ｓ１１−２）、フェンクロラゾール（−エチル）（Ｓ１−７）、メフェンピル−ジエチル（Ｓ１−１）、クロキントセット−メキシル（Ｓ２−１）、イソオキサジフェン−エチル（Ｓ１−１１）、シプロスルファミド（Ｓ４−１）、フルラゾール（Ｓ１３−３）、オキサベトリニル（Ｓ１１−１）、ジクロルミド（Ｓ３−１）およびジエトレート（Ｓ１３−８）。
【００８６】
本発明の文脈内において、式（Ｉ）の化合物と下記の薬害軽減剤との組み合わせが非常に特に好ましい：メフェンピル−ジエチル（Ｓ１−１）、イソオキサジフェン−エチル（Ｓ１−１１）、シプロスルファミド（Ｓ４−１）、フェンクロラゾール−エチル（Ｓ１−７）、ベノキサコール（Ｓ３−４）、クロキントセット−メキシル（Ｓ２−１）、フルキソフェニム（Ｓ１１−２）およびフリラゾール［（Ｓ３−１０）または（Ｓ３−１１）］。
【００８７】
本発明の文脈内において、次の薬害軽減剤：イソキサジフェン−エチル（Ｓ１−１１）またはシプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）（Ｓ４−１）と式（Ｉ）の化合物との組み合わせが特に好ましい。
【００８８】
本発明の文脈内において、シプロスルファミド（Ｓ４−１）と式（Ｉ）の化合物との組み合わせが重視される。
【００８９】
好ましくは、（Ａ）除草有効量の１つまたは複数の式（Ｉ）の化合物またはこれらの塩および（Ｂ）解毒有効量の１つまたは複数の薬害軽減剤を含む除草剤／薬害軽減剤の組み合わせである。
【００９０】
本発明の文脈内において、除草有効量とは、植物の生育に悪影響を及ぼすのに適した１つまたは複数除草剤の量を意味する。本発明の文脈内における解毒有効量とは、作物植物への作物保護組成活性成分（例えば除草剤の）の植物毒性作用を軽減するのに適した１つまたは複数の薬害軽減剤の量を意味する。
【００９１】
薬害軽減剤（Ｂ）は、有害植物に対するこれらの除草活性成分の有効性を実質的に損なうことなく、式（Ｉ）の除草剤が有用な植物の作付けに使用される際に生じ得る植物毒性作用を軽減するのに適している。その結果、従来の作物保護組成物の使用分野を、例えば、今まで除草剤が使用できたとしても限られた範囲でしか可能でなかった作物にまで大幅に拡大することができる。
【００９２】
指示および使用した除草活性成分によって、薬害軽減剤の必要な施用量は広い範囲内で変えることができ、一般的には１ヘクタール当たり０．００１から５ｋｇ、好ましくは０．００５から２．５ｋｇの活性成分の範囲である。
【００９３】
式（Ｉ）の除草活性成分（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）は、一緒に（例えば、レディミックスとしてまたはタンクミックス法によって）または任意の所望の順に連続して、例えば噴霧、灌注（ｐｏｕｒｉｎｇ）もしくは散布によってまたは顆粒剤を撒くことによって施用することができる。式（Ｉ）の除草剤（Ａ）：薬害軽減剤（Ｂ）の重量比は、広い範囲内で変えることができ、好ましくは、１：１００００から１００００：１、特に１：１０００から１０００：１の範囲である。式（Ｉ）（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）のいずれの場合も最適量は、使用する除草剤の種類および使用する薬害軽減剤によって、また処理する植物株（ｐｌａｎｔ  ｓｔｏｃｋ）の性質および発育段階によっても左右され、単純な慣例の予備実験によって個別に決定され得る。
【００９４】
本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせに含まれる薬害軽減剤（Ｂ）は、これらの特性によって、作物植物の種子材料を前処理するために（例えば種子粉衣するために）使用され、または播種前に種子溝に導入され、または植物の発芽前もしくは後に除草剤と一緒に使用され得る。発芽前処理には、播種前の栽培区域（該当する場合には栽培区域に存在する水を含む、例えばイネへの施用の場合）の処理だけでなく、まだ何も生育していない播種した栽培区域の処理も含まれる。除草剤との共施用が好ましい。この目的のためにタンクミックスまたはレディミックスを使用することが可能である。
【００９５】
好ましい実施形態において、種子材料（例えば、穀粒（ｇｒａｉｎ）、種子または栄養繁殖器官、例えば塊茎または芽を含む苗条部）または苗は、適切な場合には他の農芸化学的活性成分と組み合わせて、薬害軽減剤（Ｂ）によって前処理される。種子材料の前処理において、活性成分は、例えば粉衣によって種子材料に適用されることができ、または活性成分および種子材料は水および他の溶媒に導入されることができ、活性成分は、例えば浸漬プロセスでの付加物の形成または拡散によってもしくは膨張または発芽することによって取り込まれる。苗の前処理において、若い植物は、例えば散布、浸漬または灌水によって、適切な場合には他の農芸化学的活性成分と組み合わせて薬害軽減剤に接触させ、その後移植され、適切な場合には除草剤（Ａ）によって後処理され得る。
【００９６】
種子材料または苗の処理は、薬害軽減剤（Ｂ）を単独でまたは他の農芸化学的活性成分（例えば殺真菌剤、殺虫剤または植物を強化するため、肥料を与えるためもしくは膨張および発芽プロセスの速度を増加させるための薬剤）と一緒に用いて行うことができる。なお、薬害軽減剤は、前処理施用の後、１つまたは複数の式（Ｉ）の除草剤の前後または一緒に再び施用されてもよく、他の公知の除草剤と組み合わせてもよい。種子材料または苗の前処理によって、薬害軽減剤の長期効果が改善されることができる。
【００９７】
したがって、本発明はさらに、植物作物における不要な植物を防除する方法をさらに提供し、この方法は、植物（例えば、有害植物、例えば単子葉のもしくは双子葉雑草、または不要な作物植物）、種子材料（例えば、穀粒、種子または栄養繁殖器官、例えば塊茎または芽を含む苗条部）または植物が生育する区域（例えば栽培区域）に、本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせの成分（Ａ）および（Ｂ）を、例えば一緒にまたは別々に施用することを含む。なお、植物、種子材料または植物が生育する区域（例えば栽培区域）に、式（Ｉ）（Ａ）の除草剤の前後または同時に、１つまたは複数の薬害軽減剤（Ｂ）を、好ましくは１つまたは複数の、特に１つの（Ｓ１）から（Ｓ１４）の群の化合物を施用することが可能である。好ましい実施形態において、薬害軽減剤（Ｂ）は種子材料を処理するために使用される。
【００９８】
不要な植物とは、必要とされない場所で生育する全ての植物を意味すると理解されるべきである。これらは、例えば有害植物（例えば単子葉もしくは双子葉の雑草または不要な作物植物）であってもよく、例えば特定の除草活性成分、例えばグリホサート、アトラジン、グルホシネートまたはイミダゾリノン除草剤に抵抗性のものを含む。
【００９９】
単子葉の雑草は、例えばエキノクロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）、パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、ディギタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、プレウム（Ｐｈｌｅｕｍ）、ポア（Ｐｏａ）、フェストゥカ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、エレウシネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、ブロムス（Ｂｒｏｍｕｓ）、アウェナ（Ａｖｅｎａ）、キュペルス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ソルグフム（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、アグロピュロン（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、キュノドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、モノコリア（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、フィムブリステュリス（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、サギッタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、エレオカリス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、スキルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、イスカエムム（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、スペノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクテュロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、アグロスティス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アロペクルス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、アペラ（Ａｐｅｒａ）属に由来する。双子葉の雑草は、例えばシナピス（Ｓｉｎａｐｉｓ）、レピディウム（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ステッラリア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ケノポディウム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、ウルティカ（Ｕｒｔｉｃａ）、セネキオ（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、アマラントゥス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ポルトゥラカ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、クサンティウム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、コンウォルウルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、イポメア（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ポリュゴヌム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、アンブロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、キルシウム（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、カルドゥウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ソンクス（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ロリッパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）、リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ラミウム（Ｌａｍｉｕｍ）、ウェロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、アブティロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス（Ｅｍｅｘ）、ダトゥラ（Ｄａｔｕｒａ）、ウィオラ（Ｖｉｏｌａ）、ガレオプシス（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、パパウェル（Ｐａｐａｖｅｒ）、ケンタウレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、トリフォリウム（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、ラヌンクルス（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、タラクサクム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、エウポルビア（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）属に由来する。
【０１００】
本発明による方法において、好ましくは、有効量の成分（Ａ）および（Ｂ）が、植物作物、例えば経済的に重要な耕地作物、例えば単子葉耕地作物（例えば穀物（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ）、イネ、トウモロコシ、キビ）もしくは双子葉耕地作物（例えばサトウダイコン、ナタネ、ワタ、ヒマワリ）およびマメ科植物（例えばグリュキネ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）属（例えばグリュキネ・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ．）、例えば非トランスジェニックのグリュキネ・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ．）（例えばＳＴＳ品種等の従来の品種）もしくはトランスジェニックのグリュキネ・マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ  ｍａｘ．）（例えばＲＲ−ダイズまたはＬＬダイズ）およびこれらのハイブリッド）、パセオルス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ピスム（Ｐｉｓｕｍ）、ウィキア（Ｖｉｃｉａ）およびアラキス（Ａｒａｃｈｉｓ））または様々な植物学的群からの野菜作物（例えばジャガイモ、ニラネギ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギ）さらには永続型作物およびプランテーション作物（例えば種子果および核果、液果類、ブドウ、パラゴムノキ（Ｈｅｖｅａ）、バナナ、サトウキビ、コーヒー、茶、柑橘類、ナッツのプランテーション、芝生、ヤシ作物および森林プランテーション）において有害植物を防除するために使用される。
【０１０１】
本発明はまた、好ましくは植物作物において不要な植物の生育を防除するための本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせの使用も提供する。
【０１０２】
本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせは、適切な場合にはさらなる活性成分、添加剤および／または慣習的な製剤補助剤と共に例えば個々の成分の混合製剤として公知のプロセスによって調製されることができ、次いで水で希釈する慣習的な様式により施用され、または別々に製剤化されたもしくは部分的に別々に製剤化された個々の成分を一緒に水で希釈することによってタンクミックスとして調製されることができる。同様に、別々に製剤化されたもしくは部分的に別々に製剤化された個々の成分を別々に（分割して）施用することが可能である。例えば個々の成分または除草剤／薬害軽減剤の組み合わせを、いくつかに分けて（連続施用）、例えば発芽前施用、続いて発芽後施用または初期発芽後施用、その後に中期または後期発芽後施用により施用することも可能である。好ましくはここでは当該の組み合わせの活性成分を共施用またはほぼ同時に施用することである。
【０１０３】
本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせは、公知の作物において有害植物を防除するためにもまたはさらに遺伝子改変植物の開発にも使用され得る。
【０１０４】
トランスジェニック植物は通常、例えば特定の殺虫剤、主に特定の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の病原体（例えば特定の昆虫または微生物、例えば真菌、細菌またはウイルス）に対する抵抗性といった特に有利な特性によって特徴付けられる。他の特有の特性は、収穫物の例えば量、質、貯蔵性、組成および特殊成分に関する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプンの質が改変されたトランスジェニック植物または収穫物の脂肪酸組成が異なるトランスジェニック植物が知られている。さらに特有の特性は、非生物的ストレス要因（例えば熱、低温、乾燥、塩および紫外線放射）に対する耐性または抵抗性にあり得る。
【０１０５】
好ましくは、本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせまたはこれらの塩は、例えば穀物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、キビ、イネ、マニオクおよびトウモロコシといった有用な植物および観賞植物、または他にサトウダイコン、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウといった作物ならび他の野菜作物の経済的に重要なトランスジェニック作物に施用される。
【０１０６】
式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、除草剤の植物毒性作用に抵抗性であるおよび／または遺伝子工学によって抵抗性となった有用な植物の作付けにおいて除草剤として使用されることができる。
【０１０７】
改変された特性を有する新しい植物を作出する従来の方法は、既存の植物と比較して、例えば古典的栽培法および変異体の作出に基づくものである。あるいは、改変された特性を有する新しい植物は、遺伝子工学的方法を用いて製造されることができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照のこと）。例えば、いくつかの事例を以下に記載する：
−植物中に合成されたデンプンを改変することを目的とした作物植物の遺伝子改変（例えばＷＯ９２／１１３７６、ＷＯ９２／１４８２７、ＷＯ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えばＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６を参照のこと）またはグリホサート型（ＷＯ９２／００３７７）またはスルホニル尿素型（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に抵抗性であるトランスジェニック作物植物、
−特定の害虫に対する抵抗性を植物に与えるバチルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力のあるトランスジェニック作物植物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ９１／１３９７２）、
−新しい成分または二次物質、例えば耐病性を増大させる新しいフィトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物（ＥＰＡ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−収量が多く、ストレス耐性が高い、光呼吸を低減させた遺伝子改変植物（ＥＰＡ０３０５３９８）、
−薬学上または診断上重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子製薬（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−高収量または高品質によって特徴付けられるトランスジェニック作物植物、
−例えば上記の新しい特性の組み合わせによって特徴付けられるトランスジェニック作物植物（「遺伝子スタッキング（ｇｅｎｅ  ｓｔａｃｋｉｎｇ）」）。
【０１０８】
改変された特性を有する新規のトランスジェニック植物を作出することができる多数の分子生物学的技術が原理上知られており；例えばＩ．ＰｏｔｒｙｋｕｓおよびＧ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ（編）Ｇｅｎｅ  Ｔｒａｎｓｆｅｒ  ｔｏ  Ｐｌａｎｔｓ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｌａｂ  Ｍａｎｕａｌ（１９９５年）、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ、Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ、またはＣｈｒｉｓｔｏｕ、「Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｌａｎｔ  Ｓｃｉｅｎｃｅ」１（１９９６年）４２３−４３１頁を参照のこと。
【０１０９】
この種類の遺伝子操作において、核酸分子がプラスミドに導入されると、ＤＮＡ配列の組み換えによって突然変異誘発または配列改変が生じる。標準的な方法を用いることで、例えば塩基交換を行い、一部の配列を除去し、天然または合成の配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに結合させるために、アダプターまたはリンカーを断片に結合させることができる、例えばＳａｍｂｒｏｏｋら、１９８９年、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｃｌｏｎｉｎｇ、Ａ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ  Ｐｒｅｓｓ、Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ、ＮＹ；またはＷｉｎｎａｃｋｅｒ「Ｇｅｎｅ  ｕｎｄ  Ｋｌｏｎｅ  ［Ｇｅｎｅｓ  ａｎｄ  Ｃｌｏｎｅｓ］」、ＶＣＨ  Ｗｅｉｎｈｅｉｍ  第２版  １９９６年を参照のこと。
【０１１０】
遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の作出は、例えば、上記遺伝子産物の転写物を特異的に切断する少なくとも１つの対応して構築されたリボザイムの共抑制（ｃｏｓｕｐｐｒｅｓｓｉｏｎ）効果または発現を得るためのセンスＲＮＡに対応する少なくとも１つのアンチセンスＲＮＡの発現によって行われることができる。
【０１１１】
これについて、まず、存在するいかなるフランキング配列も含む遺伝子産物のコード配列全体を含むＤＮＡ分子が使用されることができ、一部のコード配列しか含まないＤＮＡ分子も使用されることができる。後者の場合、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすことができる程十分な長さである必要がある。遺伝子産物のコード配列に対して高度に相同性を有するが完全に同一ではないＤＮＡ配列を使用することも可能である。
【０１１２】
植物において核酸分子が発現される間、合成タンパク質は植物細胞の任意の所望の区画に局在化され得る。しかし、特定の区画での局在化を達成するために、コード領域は、例えば特定の区画での局在化を確実にするＤＮＡ配列に連結し得る。この種類の配列は当業者に公知である（例えば、Ｂｒａｕｎら、ＥＭＢＯ  Ｊ．１１（１９９２年）、３２１９−３２２７頁；Ｗｏｌｔｅｒら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ８５（１９８８年）、８４６−８５０頁；Ｓｏｎｎｅｗａｌｄら、Ｐｌａｎｔ  Ｊ．１（１９９１年）、９５−１０６頁を参照のこと）。核酸分子の発現はまた植物細胞の小器官において起こり得る。
【０１１３】
トランスジェニック植物細胞は公知の技術によって再生され、植物全体を得ることができる。トランスジェニック植物は、原理上、任意の所望の植物種の植物、すなわち単子葉植物およびまた双子葉植物のいずれであってもよい。
【０１１４】
したがって、相同（＝天然）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または異種（＝外来）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって改変された特性を有するトランスジェニック植物が得られる。
【０１１５】
好ましくは、本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせは、成長調整物質（例えばジカンバ等）に対して、または必須植物酵素（例えば、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰ合成酵素、グルタミン合成酵素（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の活性成分の群からの除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物に使用することができる。
【０１１６】
本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせをトランスジェニック作物に使用する際、他の作物に観察される有害植物に対する効果に加えて、特定のトランスジェニック作物への施用に特有の効果が生じることが多い。これらの効果として、例えば、防除され得る雑草の幅の変更または特異的な拡大、施用に使用され得る施用量の変更、好ましくは、トランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な組み合わせ、さらにトランスジェニック作物植物の生育および収量への影響も挙げられる。
【０１１７】
したがって、本発明はまた、トランスジェニック作物植物において有害植物を防除するための本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせの使用も提供する。
【０１１８】
好ましくは、本発明による組み合わせは、例えば穀物（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ）、キビ、イネ、マニオクおよびトウモロコシといった有用な植物および観賞植物、または他にサトウダイコン、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウといった作物ならび他の野菜作物の経済的に重要なトランスジェニック作物において使用される。
【０１１９】
したがって、本発明はまた、トランスジェニック作物植物または採種栽培（ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ  ｃｕｌｔｉｖａｔｉｏｎ）のために耐性である作物植物において有害植物を防除するための本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせの使用も提供する。
【０１２０】
除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）は、例えば噴霧、灌注、散布および種子粉衣による施用において、慣習的な製剤（例えば液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、気泡剤、糊状剤、顆粒剤、エアゾール剤、活性成分を含浸する天然および合成材料、ポリマー物質のマイクロカプセル化）に一緒にまたは別々に変換されることができる。製剤は、慣習的な補助剤および添加剤を含有してもよい。
【０１２１】
これらの製剤は公知の方法、例えば増量剤（すなわち、液体溶媒、加圧下で液化ガスおよび／または固体担体）と活性成分を混合することによって、界面活性剤（すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または気泡形成剤）を任意に使用して製造される。
【０１２２】
使用する増量剤が水である場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を使用することも可能である。本質的に、適切な液体溶媒は、芳香族化合物（例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン）、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素（例えばクロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン）、脂肪族炭化水素（例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱油留分、鉱油および植物油）、アルコール（例えばブタノールまたはグリコール）およびそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン）、強極性溶媒（例えばジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド）および水である。
【０１２３】
適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩および粉砕された天然鉱物（例えば、カオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土）および粉砕された合成材料（例えば高分散性シリカ、アルミナおよびケイ酸塩）であり；顆粒剤に適切な固体担体は、例えば破砕され分別された天然石（例えば方解石、大理石、軽石（ｐｕｍｍｉｓ）、海泡石および苦灰石）であり、さらに無機および有機粉末の合成顆粒ならびに有機材料（例えばおがくず、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸、タバコの茎）の顆粒であり；適切な乳化剤および／または気泡形成剤は、例えば非イオノゲン性（ｎｏｎｉｏｎｏｇｅｎｉｃ）およびアニオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩およびタンパク質加水分解物）であり；適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸廃液（ｌｉｇｎｏｓｕｌｆｉｔｅ  ｗａｓｔｅ  ｌｉｑｕｏｒ）およびメチルセルロースである。
【０１２４】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒または格子の形態の天然および合成ポリマー（例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル）、さらに天然リン脂質（例えばセファリンおよびレシチン）および合成リン脂質もまた製剤に使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油および植物油であり得る。
【０１２５】
染料、例えば無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタン、フェロシアンブルー）ならびに有機染料（例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料）ならびに微量栄養素（例えば鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩）を使用することができる。
【０１２６】
製剤は、一般的に、活性成分を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【０１２７】
除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）は、不要な植物の生育を抑制するため、例えば雑草を防除するためまたは不要な作物植物を防除するために、それ自体でまたはそれらの製剤として、また他の農芸化学的活性成分（例えば公知の除草剤）との混合物としても使用されることができ、例えばレディミックスでもタンクミックスでも可能である。
【０１２８】
他の公知の活性成分（例えば殺真菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、さらに、不特定の薬害軽減剤、鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌構造改良剤（ｓｏｉｌ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ  ｉｍｐｒｏｖｅｒ）との混合物も可能であり、同様に作物保護に慣習的な添加剤および製剤補助剤との混合物も可能である。
【０１２９】
除草剤（Ａ）および薬害軽減剤（Ｂ）は、それ自体で、それらの製剤の形態でおよびそれらからさらに希釈して得られた施用形態（例えば、すぐに使用できる液剤、懸濁剤、乳剤、散剤、糊状剤および顆粒剤）として施用されることができる。施用は、慣習的な方法、例えば灌注、噴霧、散布、粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって行われる。
【０１３０】
活性成分は、植物、植物部位、種子材料または栽培区域（耕地土壌）に、好ましくは種子材料または緑色植物および植物部位に、適切な場合にはさらに耕地土壌にも施用されることができる。１つの可能な施用は、タンクミックスの形態での活性成分の共施用であり、個々の活性成分が最適に製剤化され濃縮された製剤が、タンクで水と一緒に混合され、得られた噴霧液が施用される。
【０１３１】
活性成分（Ａ）および（Ｂ）の本発明による組み合わせの結合製剤（ｊｏｉｎｔ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）には施用が容易であるといった利点がある。なぜなら、成分の量がすでにそれぞれ最適な比率に調整されているからである。さらに、製剤中の補助剤は互いに最適に適合され得る。
【０１３２】
混合物製剤においてまたはタンクミックスにおいて、本発明による除草剤／薬害軽減剤の組み合わせに使用され得る組み合わせの相手の例として、好ましくは、例えばアセト乳酸合成酵素、アセチル補酵素Ａカルボキシラーゼ、ＰＳ  Ｉ、ＰＳ  ＩＩ、ＨＰＰＤ、フィトエン不飽和化酵素、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素、グルタミン合成酵素、セルロース生合成、５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸合成酵素の阻害に基づく公知の除草活性成分がある。このような化合物およびまた他の使用可能な化合物が以下に記載されているが、それらの一部は未知の作用機構または異なる作用機構を有する：例えばＷｅｅｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２６、４４１−４４５頁（１９８６年）、またはハンドブック「Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」、第１２版２０００年もしくは第１３版２００３年もしくは第１４版２００６／２００７年、または対応する「ｅ−Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ」、第４．１編（２００７−０８年）、それぞれＢｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌｙより出版（以下、略して「ＰＭ」と称する）およびそれらの中で引用されている文献。「一般名」のリストがインターネットの「Ｔｈｅ  Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｏｍｍｏｎ  Ｎａｍｅｓ」からも入手できる。本発明による混合物と組み合わせることができ、文献から知られている除草剤には、例えば下記の活性成分（注：化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に準じる「一般名」によりまたは化学名により、任意に慣習的なコード番号も併せて記載されており、常に全ての施用形態（例えば酸、塩、エステルおよび異性体、例えば立体異性体および光学異性体）を含む。また、１種、時には複数の施用形態が明記されることもある）がある：
２，４−Ｄ、アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、アミトロール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノクス、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ビスピリバク−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、クロアムトキシフェン（ｃｈｌｏａｍｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロルニトロフェン、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレソジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロアムプロップ（ｃｌｏａｍｐｒｏｐ）、クロピラリド、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、デスメジファム、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、トリアジフラム、ジクワット−ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセト、フルフェンピル、フルメツラム、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトキシプロピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセト−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホサート、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモクス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、イソオキサベン、イソオキサクロルトール、イソオキサフルトール、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセト、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオゾリン、メチルダイムロン、メトブロムロン、メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロアムホン（ｏｘａｚｉｃｌｏａｍｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペントキサゾン、ペトキサミド、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロフルアゾール、プロホキシジム、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、セトキシジム、シマジン、シメトリン、Ｓ−メトラクロール、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホセート、スルホスルフロン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリジファン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロンーメチルおよびトリトスルフロン。
【０１３３】
さらに可能な混合相手として、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、オルソスルファムロン、ピリミスルファン、プロヘキサジオン−カルシウム、ベンカルバゾン、ＳＹＮ−５２３、ＩＤＨ−１００、ＳＹＰ−２４９、モノスルフロン、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ＨＯＫ−２０１）、ピリバムベンズ−イソプロピル（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、テフリルトリオン、ベンカルバゾン、テンボトリオン、ピラスルホトール、チエンカルバゾン−メチル、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボキシレートおよび４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸がある。
【０１３４】
使用の際に、市販の形態で存在する製剤は、例えば、水和剤、乳剤、分散剤および水分散性顆粒剤の場合、適切な場合には慣習的な方法において水によって希釈される。粉剤、土壌顆粒剤、撒くための顆粒剤および散布可能な液剤の形態の調製物は通常、使用前に他の不活性物質によりさらに希釈されない。
【０１３５】
生物学的実施例：
発芽後の除草剤の効果および薬害軽減剤の効果
単子葉および双子葉の有害植物のならびに作物植物の種子または根茎部分を、砂壌土中の泥炭ポット（ｐｅａｔ  ｐｏｔ）に植え付けて土で覆い、良好な生育条件下の温室において生育させる。あるいは、水稲栽培に発生する有害植物を、水の深さが土壌表面から２ｃｍまであるポットに栽培する。播種後１０日目から２０日目に、１葉期から３葉期の試験植物を処理する。水溶性の散剤または懸濁剤として製剤化された本発明による除草剤／薬害軽減剤活性成分の組み合わせおよび並列実験においてそれに対応して製剤化された個々の活性成分を、１ヘクタール当たり水３００ｌ（換算）の施用量の様々な投与量で緑色植物部位に散布し、試験植物を最適な生育条件下の温室で２から３週間栽培し、調製物の効果を無処理対照と比較して目視で評価する。イネの場合またはイネ栽培で発生する有害植物の場合、活性成分はまた直接灌漑用水にも投入する（いわゆる顆粒剤施用に類似した施用）または植物におよび灌漑用水に散布する。
【０１３６】
発芽前の除草剤の効果および薬害軽減剤の効果
単子葉および双子葉の雑草植物のならびに作物植物の種子または根茎部分を、砂壌土中の泥炭ポットに植え付けて土で覆った。次いで、水溶性の散剤または懸濁剤として製剤化された本発明による除草剤／薬害軽減剤活性成分の組み合わせおよび並列実験においてそれに対応して製剤化された個々の活性成分を、１ヘクタール当たり水６００ｌから８００ｌ（換算）の施用量の様々な投与量で被覆土の表面に施用した。
【０１３７】
処理後、ポットを温室に配置し、雑草および作物植物に好適な生育条件下に保管した。２から４週間の試験期間の後に植物が発芽した後、無処理対照と比較して植物の損傷または発芽の損傷を目視により評価した。
【０１３８】
種子材料の処理
作物植物の種子穀粒（ｓｅｅｄ  ｇｒａｉｎ）を、懸濁液剤または乳液剤として製剤化した本発明の薬害軽減剤および水とボトル内で混合し、種子穀粒が特定の薬害軽減剤の製剤によって均一にコーティングされるように十分振った。次に、実施例３．３および実施例３．２の実験にそれぞれ従う発芽前方法または発芽後方法により、除草剤を用いて種子穀粒および発芽植物を試験した。
【０１３９】
【表２】
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【０１４０】
【表３】
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【０１４１】
【表４】
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【０１４２】
【表５】
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【０１４３】
【表６】
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【国際調査報告】
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