【手続補正書】
【提出日】令和2年11月9日(2020.11.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式２の化合物の使用において、
【化４１】
2019535701.tif 000001
Ｘ１及びＸ２は、それぞれアニオン性配位子であり、Ｘ１及びＸ２は、相互結合して環式系を形成してもよく、
Ｇは、ハロゲン原子又はＯＲ’、ＳＲ’、Ｓ（Ｏ）Ｒ’、Ｓ（Ｏ）２Ｒ’Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）、Ｐ（Ｒ’）（Ｒ’’）（Ｒ’’’）から選択される置換基であり、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’は、同じ又は異なるＣ１−Ｃ２５アルキル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ２５アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ２５アルケニル基、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリール、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ４−Ｃ２０、ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ２０であり、又はこれらは、置換又は非置換の環式Ｃ４−Ｃ１０又は多環式Ｃ４−Ｃ１２系の形成を含んでいてもよく、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ４−Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシによって任意に置換され、エステル（−ＣＯＯＲ’）、アミド（−ＣＯＮＲ’２）、ホルミル（−ＣＨＯ）、ケトン（ＣＯＲ’）、ヒドロキサム酸（−ＣＯＮ（ＯＲ’）（Ｒ’））基で置換されていてもよく、Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ５−Ｃ２０アリールであり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２０アリール、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ２−Ｃ２０複素環、Ｃ４−Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ、又はハロゲン原子によって任意に置換されており、
Ａｒは、水素原子で置換されているか、又は任意に、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ２−Ｃ２０複素環式、Ｃ４−Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ５−Ｃ２４ペルフルオロアリール基、又はハロゲン原子で置換されているアリール基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ水素原子、（−Ｓ（Ｏ）Ｒ’）スルホキシド基、（−ＳＯ２ＮＲ’２）スルホンアミド基、（−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ’）２）ホスホニウム基、（−Ｐ（Ｏ）Ｒ’（ＯＲ’））ホスフィニウム基、（−Ｐ（ＯＲ’）２）亜ホスホン基（phosphonous group）、（−ＰＲ’２）ホスフィン基、（−ＮＯ２）ニトロ基、（−ＮＯ）ニトロソ基、（−ＣＯＯＨ）カルボキシ基、（−ＣＯＯＲ’）エステル基、（−ＣＨＯ）ホルミル基、（−ＣＯＲ’）ケトン基、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ’基、アミノ基、アンモニウム基、（−ＯＭｅ）アルコキシ基であり、Ｒ’基は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル、Ｃ５−Ｃ２４アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ５−Ｃ２４ペルフルオロアリール、Ｃ４−Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、相互結合して環式系を形成してもよく、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ水素原子又はＣ１−Ｃ２５アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ５−Ｃ２０アリール、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ２−Ｃ２０複素環、Ｃ４−Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ、Ｃ７−Ｃ２４アラルキルＣ５−Ｃ２４であり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ４−Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ又はハロゲン原子によって任意に置換されており、Ｒ５とＲ６及び／又はＲ７とＲ８は、相互結合して環式系を形成してもよく、
主生成物として、少なくとも１つの非末端二重Ｃ＝Ｃ結合を含む少なくとも１つの化合物が形成されるオレフィンメタセシス反応において、前記式２の化合物の存在下で少なくとも１種類のオレフィンを接触させるプロセスを含み、前記式２の化合物を０．１モル％未満の量で使用する、使用。
【請求項２】
請求項１に記載の使用において、前記式２において、
【化４２】
2019535701.tif 000002
Ｘ１及びＸ２は、ハロゲン原子であり、
Ｇは、ハロゲン原子又はＯＲ’、Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）基から選択される置換基であり、Ｒ’及びＲ’’は、同じ又は異なるＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ５−Ｃ２０アリールであり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシによって任意に置換されており、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ水素原子、（−Ｓ（Ｏ）Ｒ’）スルホキシド基、（−ＳＯ２ＮＲ’２）スルホンアミド基、（−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ’）２）ホスホニウム基、（−Ｐ（Ｏ）Ｒ’（ＯＲ’））ホスフィニウム基、（−Ｐ（ＯＲ’）２）亜ホスホン基（phosphonous group）、（−ＰＲ’２）ホスフィン基、（−ＮＯ２）ニトロ基、（−ＮＯ）ニトロソ基、（−ＣＯＯＨ）カルボキシ基、（−ＣＯＯＲ’）エステル基、（−ＣＨＯ）ホルミル基、（−ＣＯＲ’）ケトン基、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ’基、アミノ基、アンモニウム基、（−ＯＭｅ）アルコキシ基であり、Ｒ’基は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル、Ｃ５−Ｃ２４アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ５−Ｃ２４ペルフルオロアリールであり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ水素原子又はＣ１−Ｃ２５アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ５−Ｃ２０アリール、Ｃ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ５−Ｃ２４ペルフルオロアリール基であり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ、又はハロゲン原子によって任意に置換されており、Ｒ５とＲ６及び／又はＲ７とＲ８は、相互結合して環式系を形成してもよい、使用。
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載の使用において、前記式２において、
【化４３】
2019535701.tif 000003
Ｘ１及びＸ２は、ハロゲン原子であり、
Ｇは、ハロゲン原子又はＯＲ’、Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）から選択される置換基であり、Ｒ’及びＲ’’は、同じ又は異なるＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリールであり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシによって任意に置換されており、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ水素原子、（−Ｓ（Ｏ）Ｒ’）スルホキシド基、（−ＳＯ２ＮＲ’２）スルホンアミド基、（−ＮＯ２）ニトロ基、（−ＣＯＯＲ’）エステル基、（−ＣＯＲ’）ケトン基、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ’基、アミノ基、アンモニウム基、（−ＯＭｅ）アルコキシ基であり、Ｒ’基は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル、Ｃ５−Ｃ２４アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ５−Ｃ２４ペルフルオロアリールであり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ水素原子又はＣ１−Ｃ２５アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル基であり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ、又はハロゲン原子によって任意に置換されており、Ｒ５とＲ６及び／又はＲ７とＲ８は、相互結合して環式系を形成してもよい、使用。
【請求項４】
請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の使用において、前記式２の化合物は、以下の式２ａによって表され、
【化４４】
2019535701.tif 000004
前記式２ａにおいて、
Ｘは、塩素原子又はヨウ素原子であり、
Ｇは、ハロゲン原子又はＯＲ’、Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）から選択される置換基であり、Ｒ’及びＲ’’は、同じ又は異なるＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリールであり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシによって任意に置換されており、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ水素原子、（−Ｓ（Ｏ）Ｒ’）スルホキシド基、（−ＳＯ２ＮＲ’２）スルホンアミド基、（−ＮＯ２）ニトロ基、（−ＣＯＯＲ’）エステル基、（−ＣＯＲ’）ケトン基、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ’基、アミノ基、アンモニウム基、（−ＯＭｅ）アルコキシ基であり、Ｒ’基は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル、Ｃ５−Ｃ２４アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ５−Ｃ２４ペルフルオロアリールであり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ水素原子又はＣ１−Ｃ２５アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキルであり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ、又はハロゲン原子によって任意に置換されており、Ｒ５とＲ６及び／又はＲ７とＲ８は、相互結合して環式系を形成してもよく、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２５アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ２５アルコキシ基、Ｃ５−Ｃ２４ペルフルオロアリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリール基、又はＣ２−Ｃ２５アルケニル基であり、置換基Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’及びＲ４は、相互結合して、置換又は非置換の環式Ｃ４−Ｃ１０又は多環式Ｃ４−Ｃ１２系を形成してもよい、使用。
【請求項５】
請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の使用において、前記式２の化合物は、以下の式２ａによって表され、
【化４５】
2019535701.tif 000005
前記式２ａにおいて、
Ｘは、塩素原子又はヨウ素原子であり、
Ｇは、ハロゲン原子又はＯＲ’、Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）から選択される置換基であり、Ｒ’及びＲ’’は、同じ又は異なるＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリールであり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシによって任意に置換されており、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ水素原子、（−Ｓ（Ｏ）Ｒ’）スルホキシド基、（−ＳＯ２ＮＲ’２）スルホンアミド基、（−ＮＯ２）ニトロ基、（−ＣＯＯＲ’）エステル基、（−ＣＯＲ’）ケトン基、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ’基、アミノ基、アンモニウム基、（−ＯＭｅ）アルコキシ基であり、Ｒ’基は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル、Ｃ５−Ｃ２４アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ５−Ｃ２４ペルフルオロアリールであり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ水素原子又はＣ１−Ｃ２５アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル基であり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ、又はハロゲン原子によって任意に置換されており、Ｒ５とＲ６及び／又はＲ７とＲ８は、相互結合して環式系を形成してもよく、
Ｒ１１及びＲ１５は、それぞれメチル、エチル又はイソプロピルであり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は、それぞれ水素原子、Ｃ１−Ｃ２５アルキル基である、使用。
【請求項６】
請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の使用において、前記式２の化合物は、以下の式２ａによって表され、
【化４６】
2019535701.tif 000006
前記式２ａにおいて、
Ｘは、塩素原子又はヨウ素原子であり、
Ｇは、ハロゲン原子又はＯＲ’、Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）から選択される置換基であり、Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリールであり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシによって任意に置換されており、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ水素原子、（−Ｓ（Ｏ）Ｒ’）スルホキシド基、（−ＳＯ２ＮＲ’２）スルホンアミド基、（−ＮＯ２）ニトロ基、（−ＣＯＯＲ’）エステル基、（−ＣＯＲ’）ケトン基、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ’基、アンモニウム基、（−ＯＭｅ）アルコキシ基であり、Ｒ’基は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル、Ｃ５−Ｃ２４アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ５−Ｃ２４ペルフルオロアリールであり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ水素原子又はＣ１−Ｃ２５アルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリール基であり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ、又はハロゲン原子によって任意に置換されており、Ｒ５とＲ６及び／又はＲ７とＲ８は、相互結合して環式系を形成してもよく、
Ｒ１１及びＲ１５は、それぞれメチル又はエチルであり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は、それぞれ水素原子、Ｃ１−Ｃ２５アルキル基である、使用。
【請求項７】
請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の使用において、前記接触させるオレフィンは、少なくとも１つのニトリル部分を含む、使用。
【請求項８】
請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載の使用において、前記接触させるオレフィンの１つは、アクリロニトリルである、使用。
【請求項９】
請求項７または請求項８に記載の使用において、前記オレフィンメタセシス反応は、交差メタセシス（ＣＭ）反応であり、前記交差メタセシス（ＣＭ）反応には、少なくとも１つのニトリル部分を含有するオレフィンが使用される、使用。
【請求項１０】
請求項８に記載の使用において、前記アクリロニトリルは、第２のオレフィンの１〜６当量の量で使用される、使用。
【請求項１１】
請求項８に記載の使用において、前記アクリロニトリルは、第２のオレフィンの１．０５〜２当量の量で使用される、使用。
【請求項１２】
請求項１から請求項１１までのいずれか一項に記載の使用において、前記オレフィンメタセシス反応は、トルエン、ベンゼン、メシチレン、ジクロロメタン、酢酸エチル、酢酸メチル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル等の有機溶媒中又は無溶媒で行われる、使用。
【請求項１３】
請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の使用において、前記オレフィンメタセシス反応は、２０〜１５０℃の温度で行われる、使用。
【請求項１４】
請求項１から請求項１３までのいずれか一項に記載の使用において、前記オレフィンメタセシス反応は、４０〜１２０℃の温度で行われる、使用。
【請求項１５】
請求項１から請求項１４までのいずれか一項に記載の使用において、前記オレフィンメタセシス反応は、４０〜９０℃の温度で行われる、使用。
【請求項１６】
請求項１から請求項１５までのいずれか一項に記載の使用において、前記オレフィンメタセシス反応は、５分から２４時間かけて行われる、使用。
【請求項１７】
請求項１から請求項１６までのいずれか一項に記載の使用において、前記式２の化合物は、前記反応混合物に数回に分けて及び／又はポンプを用いて連続的に添加される、使用。
【請求項１８】
請求項１から請求項１７までのいずれか一項に記載の使用において、前記式２の化合物は、前記反応混合物に固体として及び／又は有機溶媒中の溶液として添加される、使用。
【請求項１９】
請求項８、請求項１０又は請求項１１に記載の使用において、前記アクリロニトリルは、前記反応混合物に数回に分けて及び／又はポンプを用いて連続的に添加される、使用。
【請求項２０】
請求項１から請求項１９までのいずれか一項に記載の使用において、不活性ガス又は真空を使用して、前記反応混合物から、前記オレフィンメタセシス反応のガス状副生成物（エチレン、プロピレン、ブチレン）が積極的に除去される、使用。
【請求項２１】
式２の化合物の使用において、
【化４７】
2019535701.tif 000007
Ｘ１及びＸ２は、それぞれアニオン性配位子であり、Ｘ１及びＸ２は、相互結合して環式系を形成してもよく、
Ｇは、ハロゲン原子又はＯＲ’、ＳＲ’、Ｓ（Ｏ）Ｒ’、Ｓ（Ｏ）２Ｒ’Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）、Ｐ（Ｒ’）（Ｒ’’）（Ｒ’’’）から選択される置換基であり、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’は、同じ又は異なるＣ１−Ｃ２５アルキル基、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ２５アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ２５アルケニル基、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリール、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ４−Ｃ２０、ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ２０であり、又はこれらは、置換又は非置換の環式Ｃ４−Ｃ１０又は多環式Ｃ４−Ｃ１２系の形成を含んでいてもよく、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロシクリル、Ｃ４−Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシによって任意に置換され、エステル（−ＣＯＯＲ’）、アミド（−ＣＯＮＲ’２）、ホルミル（−ＣＨＯ）、ケトン（ＣＯＲ’）、ヒドロキサム酸（−ＣＯＮ（ＯＲ’）（Ｒ’））基で置換されていてもよく、Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ５−Ｃ２０アリールであり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２０アリール、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ２−Ｃ２０複素環、Ｃ４−Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ、又はハロゲン原子によって任意に置換されており、
Ａｒは、水素原子で置換されているか、又は任意に、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ２−Ｃ２０複素環式、Ｃ４−Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ５−Ｃ２４ペルフルオロアリール基、又はハロゲン原子で置換されているアリール基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ水素原子、（−Ｓ（Ｏ）Ｒ’）スルホキシド基、（−ＳＯ２ＮＲ’２）スルホンアミド基、（−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ’）２）ホスホニウム基、（−Ｐ（Ｏ）Ｒ’（ＯＲ’））ホスフィニウム基、（−Ｐ（ＯＲ’）２）亜ホスホン基（phosphonous group）、（−ＰＲ’２）ホスフィン基、（−ＮＯ２）ニトロ基、（−ＮＯ）ニトロソ基、（−ＣＯＯＨ）カルボキシ基、（−ＣＯＯＲ’）エステル基、（−ＣＨＯ）ホルミル基、（−ＣＯＲ’）ケトン基、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ’基、アミノ基、アンモニウム基、（−ＯＭｅ）アルコキシ基であり、Ｒ’基は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル、Ｃ５−Ｃ２４アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ５−Ｃ２４ペルフルオロアリール、Ｃ４−Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、相互結合して環式系を形成してもよく、
Ｒ５及びＲ６は、それぞれＣ１−Ｃ２５アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリール、Ｃ２−Ｃ２０複素環、Ｃ４−Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル基であり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ４−Ｃ２０ヘテロアリール、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ又はハロゲン原子によって任意に置換されており、Ｒ５とＲ６とは、相互結合して環式系を形成してもよく、
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ水素原子又はＣ１−Ｃ２５アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルであり、Ｒ７とＲ８とは、相互結合して環式系を形成してもよく、
主生成物として、少なくとも１つの非末端二重Ｃ＝Ｃ結合を含む少なくとも１つの化合物が形成される、交差メタセシス（ＣＭ）反応、閉環メタセシス（ＲＣＭ）反応、ホモメタセシス反応等のオレフィンメタセシス反応において、前記式２の化合物の存在下で少なくとも１種類の非環式オレフィンを接触させるプロセスを含み、前記式２の化合物を０．１モル％未満の量で使用する、使用。
【請求項２２】
請求項２１に記載の使用において、前記式２において、
【化４８】
2019535701.tif 000008
Ｘ１及びＸ２は、ハロゲン原子であり、
Ｇは、ハロゲン原子又はＯＲ’、Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）基から選択される置換基であり、Ｒ’及びＲ’’は、同じ又は異なるＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ１２アルケニル、Ｃ５−Ｃ２０アリールであり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシによって任意に置換されており、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ水素原子、（−Ｓ（Ｏ）Ｒ’）スルホキシド基、（−ＳＯ２ＮＲ’２）スルホンアミド基、（−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ’）２）ホスホニウム基、（−Ｐ（Ｏ）Ｒ’（ＯＲ’））ホスフィニウム基、（−Ｐ（ＯＲ’）２）亜ホスホン基（phosphonous group）、（−ＰＲ’２）ホスフィン基、（−ＮＯ２）ニトロ基、（−ＮＯ）ニトロソ基、（−ＣＯＯＨ）カルボキシ基、（−ＣＯＯＲ’）エステル基、（−ＣＨＯ）ホルミル基、（−ＣＯＲ’）ケトン基、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ’基、アミノ基、アンモニウム基、（−ＯＭｅ）アルコキシ基であり、Ｒ’基は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル、Ｃ５−Ｃ２４アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ５−Ｃ２４ペルフルオロアリールであり、
Ｒ５及びＲ６は、それぞれＣ１−Ｃ２５アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル基であり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ、又はハロゲン原子によって任意に置換されており、Ｒ５とＲ６とは、相互結合して環式系を形成してもよく、
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ水素原子又はＣ１−Ｃ２５アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルであり、Ｒ７とＲ８とは、相互結合して環式系を形成してもよい、使用。
【請求項２３】
請求項２１又は請求項２２に記載の使用において、前記式２において、
【化４９】
2019535701.tif 000009
Ｘ１及びＸ２は、ハロゲン原子であり、
Ｇは、ハロゲン原子又はＯＲ’、Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）から選択される置換基であり、Ｒ’及びＲ’’は、同じ又は異なるＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリールであり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシによって任意に置換されており、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ水素原子、（−Ｓ（Ｏ）Ｒ’）スルホキシド基、（−ＳＯ２ＮＲ’２）スルホンアミド基、（−ＮＯ２）ニトロ基、（−ＣＯＯＲ’）エステル基、（−ＣＯＲ’）ケトン基、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ’基、アミノ基、アンモニウム基、（−ＯＭｅ）アルコキシ基であり、Ｒ’基は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル、Ｃ５−Ｃ２４アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ５−Ｃ２４ペルフルオロアリールであり、
Ｒ５及びＲ６は、それぞれＣ１−Ｃ２５アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル基であり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ、又はハロゲン原子によって任意に置換されており、Ｒ５とＲ６とは、相互結合して環式系を形成してもよく、
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ水素原子又はＣ１−Ｃ２５アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルであり、Ｒ７とＲ８とは、相互結合して環式系を形成してもよい、使用。
【請求項２４】
請求項２１から請求項２３までのいずれか一項に記載の使用において、前記式２の化合物は、以下の式２ａによって表され、
【化５０】
2019535701.tif 000010
前記式２ａにおいて、
Ｘは、塩素原子又はヨウ素原子であり、
Ｇは、ハロゲン原子又はＯＲ’、Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）から選択される置換基であり、Ｒ’及びＲ’’は、同じ又は異なるＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリールであり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシによって任意に置換されており、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ水素原子、（−Ｓ（Ｏ）Ｒ’）スルホキシド基、（−ＳＯ２ＮＲ’２）スルホンアミド基、（−ＮＯ２）ニトロ基、（−ＣＯＯＲ’）エステル基、（−ＣＯＲ’）ケトン基、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ’基、アミノ基、アンモニウム基、（−ＯＭｅ）アルコキシ基であり、Ｒ’基は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル、Ｃ５−Ｃ２４アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ５−Ｃ２４ペルフルオロアリールであり、
Ｒ５及びＲ６は、それぞれＣ１−Ｃ２５アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキルであり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ、又はハロゲン原子によって任意に置換されており、Ｒ５とＲ６とは、相互結合して環式系を形成してもよく、
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ水素原子又はＣ１−Ｃ２５アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルであり、Ｒ７とＲ８とは、相互結合して環式系を形成してもよく、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２５アルキル基、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ２５アルコキシ基、Ｃ５−Ｃ２４ペルフルオロアリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリール基、又はＣ２−Ｃ２５アルケニル基であり、置換基Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ３’及びＲ４は、相互結合して、置換又は非置換の環式Ｃ４−Ｃ１０又は多環式Ｃ４−Ｃ１２系を形成してもよい、使用。
【請求項２５】
請求項２１から請求項２４までのいずれか一項に記載の使用において、前記式２の化合物は、以下の式２ａによって表され、
【化５１】
2019535701.tif 000011
前記式２ａにおいて、
Ｘは、塩素原子又はヨウ素原子であり、
Ｇは、ハロゲン原子又はＯＲ’、Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）から選択される置換基であり、Ｒ’及びＲ’’は、同じ又は異なるＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリールであり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシによって任意に置換されており、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ水素原子、（−Ｓ（Ｏ）Ｒ’）スルホキシド基、（−ＳＯ２ＮＲ’２）スルホンアミド基、（−ＮＯ２）ニトロ基、（−ＣＯＯＲ’）エステル基、（−ＣＯＲ’）ケトン基、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ’基、アミノ基、アンモニウム基、（−ＯＭｅ）アルコキシ基であり、Ｒ’基は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル、Ｃ５−Ｃ２４アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ５−Ｃ２４ペルフルオロアリールであり、
Ｒ５及びＲ６は、それぞれＣ１−Ｃ２５アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル基であり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ、又はハロゲン原子によって任意に置換されており、Ｒ５とＲ６とは、相互結合して環式系を形成してもよく、
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ水素原子又はＣ１−Ｃ２５アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルであり、Ｒ７とＲ８とは、相互結合して環式系を形成してもよく、
Ｒ１１及びＲ１５は、それぞれメチル、エチル又はイソプロピルであり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は、それぞれ水素原子、Ｃ１−Ｃ２５アルキル基である、使用。
【請求項２６】
請求項２１から請求項２５までのいずれか一項に記載の使用において、前記式２の化合物は、以下の式２ａによって表され、
【化５２】
2019535701.tif 000012
前記式２ａにおいて、
Ｘは、塩素原子又はヨウ素原子であり、
Ｇは、ハロゲン原子又はＯＲ’、Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）から選択される置換基であり、Ｒ’は、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリールであり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシによって任意に置換されており、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ水素原子、（−Ｓ（Ｏ）Ｒ’）スルホキシド基、（−ＳＯ２ＮＲ’２）スルホンアミド基、（−ＮＯ２）ニトロ基、（−ＣＯＯＲ’）エステル基、（−ＣＯＲ’）ケトン基、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ’基、アンモニウム基、（−ＯＭｅ）アルコキシ基であり、Ｒ’基は、Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｃ１−Ｃ５ペルフルオロアルキル、Ｃ５−Ｃ２４アリール、Ｃ７−Ｃ２４アラルキル、Ｃ５−Ｃ２４ペルフルオロアリールであり、
Ｒ５及びＲ６は、それぞれＣ１−Ｃ２５アルキル、Ｃ５−Ｃ２０アリール基であり、これらは、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ペルフルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ１２アルコキシ、Ｃ５−Ｃ２４アリールオキシ、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロアリールオキシ、又はハロゲン原子によって任意に置換されており、Ｒ５とＲ６とは、相互結合して環式系を形成してもよく、
Ｒ７及びＲ８は、それぞれ水素原子又はＣ１−Ｃ２５アルキルであり、Ｒ７とＲ８は、相互結合して環式系を形成してもよく、
Ｒ１１及びＲ１５は、それぞれメチル又はエチルであり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は、それぞれ水素原子、Ｃ１−Ｃ２５アルキル基である、使用。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７２】
１０−ウンデセン酸エチル（ＥＵ）、１−デセン、アクリロニトリル、アクリル酸メチル、オレイン酸メチル（ＭＯ）及びステアリン酸メチルは、市販の化合物である。ＥＵ及びＭＯを減圧下で蒸留し、活性アルミナ上に貯蔵した。１−デセン、アクリロニトリル及びアクリル酸メチルを４Åモレキュラーシーブを用いて乾燥し、アルゴン雰囲気下で脱酸素した。全ての反応は、アルゴン雰囲気下で行った。トルエンをクエン酸、水で洗浄し、４Åモレキュラーシーブを使用して乾燥し、アルゴン雰囲気下で脱酸素した。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７６】
＜＜実施例１＞＞
＜アクリル酸メチルと１０−ウンデセン酸エチル（Ｓ１）とのＣＭ反応＞
７０℃のアルゴン雰囲気下で、Ｓ１（０．６３７ｇ、３ｍｍｏｌ、１当量）、アクリル酸メチル（１．０８ｍｌ、１２ｍｍｏｌ、４当量）及びステアリン酸メチル（内部標準）のトルエン溶液（１１ｍｌ）に、２０分間隔で４回に分けて、触媒前駆体（０．３６５ｍｇ、０．０２ｍｏｌ％、２００ｐｐｍ）のトルエン溶液（５０μｌ）を添加した。混合物を２時間撹拌した。サンプルを採取し、３滴のエチルビニルエーテルを添加して触媒を失活させた。試料をガスクロマトグラフィーにより分析した。
【化１２】
2019535701.tif 000013
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９９】
＜＜実施例１０＞＞
＜アクリル酸メチルと１０−ウンデセン酸エチル（Ｓ１）とのＣＭ反応＞
Ｓ２（１．５０６ｇ、５．０８ｍｍｏｌ、１モル当量）及びアクリロニトリル（０．６６６ｍｌ、１０．１６ｍｍｏｌ、２モル当量）のトルエン溶液（１２ｍｌ、Ｃ０Ｓ１、０．４Ｍ）に触媒前駆体（０．０１２５ｍｏｌ、１２５ｐｐｍ）のトルエン溶液（６ｍｌ）及びアクリロニトリル（２．５モル当量）のトルエン溶液（６ｍｌ）を２．５時間かけて滴下した。反応混合物にアルゴンを穏やかに吹き込み、放出されたエチレンを積極的に除去した。反応開始から３．５時間後、サンプルを採取し、これに３滴のエチルビニルエーテルを添加して触媒を失活させた。試料をガスクロマトグラフィーにより分析した。
【化２１】
2019535701.tif 000014