【手続補正書】
【提出日】令和2年9月7日(2020.9.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2019534857.tif 000001
（式中、
Ｗ１は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルコキシヘテロアリールアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、トリアルキルシリルおよびジアリールアルキルシリルから成る群から選択され；
Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２から成る群から選択され；
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、およびＣ（Ｏ）ＯＲ２から成る群から選択され；
Ｚは、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルキニル、アリールアルキニル、ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、
【化２】
2019534857.tif 000002
から成る群から選択され；
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルおよびＣ１〜６アルケニルから成る群から選択され；
Ｒ２は、水素、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルから成る群から選択され；
Ｒ３は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびハロゲンから成る群から選択され；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、およびＲ４ｃはそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびアルコキシヘテロアリールアルキルから成る群から選択され；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄおよびＲ５ｅはそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびアルコキシヘテロアリールアルキルから成る群から選択される）
の化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩または複合体。
【請求項２】
Ｚが、以下の（ａ）部分
【化３】
2019534857.tif 000003
である、請求項１に記載の化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩または複合体；
Ｚが、以下の（ｂ）部分
【化４】
2019534857.tif 000004
である、請求項１に記載の化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩、または複合体；あるいは
Ｚが、以下の（ｃ）部分
【化５】
2019534857.tif 000005
である、請求項１に記載の化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩、または複合体。
【請求項３】
（Ａ）Ｙ１およびＹ２が、Ｈであり、かつＸ１およびＸ２が、Ｓである、請求項１に記載の化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩、または複合体；
（Ｂ）Ｙ１およびＹ２が、Ｈであり、Ｘ１およびＸ２が、Ｓであり、かつＺが、部分
【化６】
2019534857.tif 000006
である、請求項１に記載の化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩、または複合体；
（Ｃ）Ｙ１およびＹ２が、Ｈであり、Ｘ１およびＸ２が、Ｓであり、かつＺが、部分
【化７】
2019534857.tif 000007
である、請求項１に記載の化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩、または複合体；あるいは
（Ｄ）Ｚが、アリールアルキルであり、Ｘ１およびＸ２が、Ｓであり、かつＹ１およびＹ２が、Ｈである、請求項１に記載の化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩、または複合体。
【請求項４】
トランス３−（（４−アミノ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−イルベンゾアート）、
トランス３−（（４−アミノ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−オール、
トランス３−（（４−アミノ−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−イルベンゾアート、
トランス３−（（４−アミノ−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−オール、
トランス３−（（４−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−イルベンゾアート、
トランス３−（（４−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−オール、
（３Ｓ，４Ｒ）−３−（（４−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−オール、
（３Ｒ，４Ｓ）−３−（（４−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−オール、
シス３−（（４−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−イルベンゾアート、
シス３−（（４−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−オール、
（３Ｓ，４Ｓ）−３−（（４−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−オール、
（３Ｒ，４Ｒ）−３−（（４−アミノ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−オール、
トランス１−（（４−メトキシ−１，２−ジチオラン−３−イル）メチル）−３−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
シス１−（（４−メトキシ−１，２−ジチオラン−３−イル）メチル）−３−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
トランス１−（（４−（ベンジルオキシ）−１，２−ジチオラン−３−イル）メチル）−３−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
シス１−（（４−（ベンジルオキシ）−１，２−ジチオラン−３−イル）メチル）−３−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
トランス３−（（４−アミノ−３−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−イルベンゾアート、
トランス３−（（４−アミノ−３−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−オール、
（３Ｓ，４Ｒ）−３−（（４−アミノ−３−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−オール、
（３Ｒ，４Ｓ）−３−（（４−アミノ−３−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−オール、
シス３−（（４−アミノ−３−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−イルベンゾアート、
シス３−（（４−アミノ−３−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−オール、
（３Ｓ，４Ｓ）−３−（（４−アミノ−３−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−オール、
（３Ｒ，４Ｒ）−３−（（４−アミノ−３−（４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−オール、
トランス−１−（（４−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）−１，２−ジチオラン−３−イル）メチル）−３−（４−フェノキシフェニル）−１−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
トランス３−（（４−アミノ−３−（フェニルエチニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル−１，２−ジチオラン−４−イルベンゾアート、
トランス３−（４−アミノ−３−（フェニルエチニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル−１，２−ジチオラン−４−オール、
トランス３−（（４−アミノ−３−（フェニルエチニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル−１−オキシド−１，２−ジチオラン−４−イルベンゾアート、
トランス３−（（４−アミノ−３−（２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−イルベンゾアート、
トランス３−（（４−アミノ−３−（２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−オール、
トランス３−（（４−アミノ−３−（２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１−オキシド−１，２−ジチオラン−４−イルベンゾアート、
トランス３−（（４−アミノ−３−（２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−４−ヒドロキシ−１，２−ジチオラン−１−オキシド、
トランス３−（（４−アミノ−３−（４−（２−フルオロフェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−イルベンゾアート、
トランス３−（（４−アミノ−３−（４−（２−フルオロフェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−オール、
トランス３−（（４−アミノ−３−（３−（３−フルオロ−４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−イルベンゾアートおよび
トランス３−（（４−アミノ−３−（３−（３−フルオロ−４−フェノキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル）メチル）−１，２−ジチオラン−４−オール
から成る群から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩、または複合体。
【請求項５】
（Ｉ）Ｚが、部分
【化８】
2019534857.tif 000008
であり、Ｙ１が、Ｈであり、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、およびＲ５ｅが、Ｈであり、かつＸ１、Ｘ２、Ｙ２、Ｒ５ｃおよびＷ１が、以下の群：
【表１】
2019534857.tif 000009
の１から単一基として選択される、請求項１に記載の化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、複合体もしくは医薬的に許容できる塩；
（ＩＩ）Ｚが、部分
【化９】
2019534857.tif 000010
であり、Ｙ１が、Ｈであり、かつＸ１、Ｘ２、Ｙ２、Ｒ３およびＷ１が、以下の群：
【表２】
2019534857.tif 000011
の１つから単一基として選択される、請求項１に記載の化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、複合体もしくは医薬的に許容できる塩；
（ＩＩＩ）Ｚが、部分
【化１０】
2019534857.tif 000012
であり、Ｙ１が、Ｈであり、かつＸ１、Ｘ２、Ｙ２、Ｒ４ｂおよびＷ１が、以下の群：
【表３】
2019534857.tif 000013
の１つから単一基として選択される、請求項１に記載の化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、複合体もしくは医薬的に許容できる塩；あるいは
（ＩＶ）Ｚが、エチニルベンゼンであり、Ｙ１が、Ｈであり、かつＸ１、Ｘ２、Ｙ２およびＷ１が、以下の群：
【表４】
2019534857.tif 000014
2019534857.tif 000015
の１つから単一基として選択される、請求項１に記載の化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、複合体もしくは医薬的に許容できる塩。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩、複合体、または医薬的に許容できる担体を含む医薬組成物。
【請求項７】
哺乳動物におけるチロシンキナーゼ、ＭＡＰＫ経路キナーゼ、またはＰＩ３Ｋ／ＡＫＴ／ｍＴｏｒ経路キナーゼの活性を調節する方法において使用するための化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩、または複合体であって、
前記チロシンキナーゼが、ＦＹＮ、ＦＹＮ  Ｙ５３１Ｆ、ＦＬＴ３、ＦＬＴ３−ＩＴＤ、ＢＲＫ、ＩＴＫ、ＦＲＫ、ＢＴＫ、ＢＭＸ、ＳＲＣ、ＦＧＲ、ＹＥＳ１、ＬＣＫ、ＨＣＫ、ＲＥＴ、ＣＳＫ、ＬＹＮ、ＲＯＳ１から成る群から選択され；ＭＡＰＫ経路キナーゼが、ＡＲＡＦ、ＢＲＡＦ、ＣＲＡＦ、ＥＲＫ１／２、ＭＥＫ１、ＭＥＫ２、ＭＥＫ３、ＭＥＫ４、ＭＥＫ５、ＭＥＫ６、およびＭＥＫ７から成る群から選択され；ＰＩ３Ｋ／ＡＫＴ／ｍＴｏｒ経路キナーゼが、ｍＴｏｒ、ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ、およびＰＩ３Ｋγ、ＰＩ３Ｋδから成る群から選択される、
請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩、または複合体。
【請求項８】
哺乳動物におけるチロシンキナーゼ介在性疾患、ＭＡＰＫ経路キナーゼ介在性疾患、およびＰＩ３Ｋ／ＡＫＴ／ｍＴｏｒ経路キナーゼ介在性疾患を好転させるまたは処置する方法における使用のための化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩、または複合体であって、前記チロシンキナーゼが、ＦＹＮ、ＦＹＮ  Ｙ５３１Ｆ、ＦＬＴ３、ＦＬＴ３−ＩＴＤ、ＢＲＫ、ＩＴＫ、ＦＲＫ、ＢＴＫ、ＢＭＸ、ＳＲＣ、ＦＧＲ、ＹＥＳ１、ＬＣＫ、ＨＣＫ、ＲＥＴ、ＣＳＫ、ＬＹＮ、およびＲＯＳ１から成る群から選択され；ＭＡＰＫ経路キナーゼが、ＡＲＡＦ、ＢＲＡＦ、ＣＲＡＦ、ＥＲＫ１／２、ＭＥＫ１、ＭＥＫ２、ＭＥＫ３、ＭＥＫ４、ＭＥＫ５、ＭＥＫ６、およびＭＥＫ７から成る群から選択され；ＰＩ３Ｋ／ＡＫＴ／ｍＴｏｒ経路キナーゼが、ｍＴｏｒ、ＰＩ３Ｋα、ＰＩ３Ｋβ、ＰＩ３Ｋγ、およびＰＩ３Ｋδから成る群から選択される、
請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩、または複合体。
【請求項９】
式（Ｉ）：
【化１１】
2019534857.tif 000016
（式中、
Ｗ１は、水素であり；
Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２から成る群から選択され；
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、およびＣ（Ｏ）ＯＲ２から成る群から選択され；
Ｚは、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルキニル、アリールアルキニル、ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、
【化１２】
2019534857.tif 000017
から成る群から選択され；
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルおよびＣ１〜６アルケニルから成る群から選択され；
Ｒ２は、水素、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルから成る群から選択され；
Ｒ３は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびハロゲンから成る群から選択され；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、およびＲ４ｃはそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、
Ｃ１〜６アルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、およびアルコキシヘテロアリールアルキルから成る群から選択され；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄおよびＲ５ｅはそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびアルコキシヘテロアリールアルキルから成る群から選択される）
の１，２−ジチオラン化合物の調製のための工程であって、
ａ．場合によりマイクロ波照射を伴い、式：
【化１３】
2019534857.tif 000018
を有する３−置換１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−置換アミンを極性非プロトン性溶媒中で無機塩基と反応させた後に式：
【化１４】
2019534857.tif 000019
を有する置換された１，２−ジチアン化合物を添加して式：
【化１５】
2019534857.tif 000020
の置換された生成物を生成するステップと、および
ｂ．場合によりマイクロ波照射を伴い前記置換された生成物をプロトン性溶媒または非プロトン性溶媒から選択される溶媒中で無機塩基とさらに反応させて式：
【化１６】
2019534857.tif 000021
の生成物を生成するステップと
を含む、工程。
【請求項１０】
式Ａのスルホキシドと式Ｂのスルホキシド：
【化１７】
2019534857.tif 000022
（式中、
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立して、水素、Ｃ３〜６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、およびＣ（Ｏ）ＯＲ２から成る群から選択され；
Ｚは、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルキニル、アリールアルキニル、ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、
【化１８】
2019534857.tif 000023
から成る群から選択され；
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルおよびＣ１〜６アルケニルから成る群から選択され；
Ｒ２は、水素、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルから成る群から選択され；
Ｒ３は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびハロゲンから成る群から選択され；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、およびＲ４ｃはそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびアルコキシヘテロアリールアルキルから成る群から選択され；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄおよびＲ５ｅはそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびアルコキシヘテロアリールアルキルから成る群から選択される）
の混合物の調製のための工程であって、
ａ．加熱および場合によりマイクロ波照射を伴い式：
【化１９】
2019534857.tif 000024
の化合物を極性プロトン性または非プロトン性溶媒中で酸化剤と接触させかつスルホキシドＡとスルホキシドＢの前記混合物を単離するステップ
を含む、工程。
【請求項１１】
式（Ｉ）：
【化２０】
2019534857.tif 000025
（式中、
Ｗ１は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルコキシヘテロアリールアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、トリアルキルシリルおよびジアリールアルキルシリルから成る群から選択され；
Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２から成る群から選択され；
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、およびＣ（Ｏ）ＯＲ２から成る群から選択され；
Ｚは、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルキニル、アリールアルキニル、ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、
【化２１】
2019534857.tif 000026
から成る群から選択され；
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルおよびＣ１〜６アルケニルから成る群から選択され；
Ｒ２は、水素、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルから成る群から選択され；
Ｒ３は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびハロゲンから成る群から選択され；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、およびＲ４ｃはそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびアルコキシヘテロアリールアルキルから成る群から選択され；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄおよびＲ５ｅはそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびアルコキシヘテロアリールアルキルから成る群から選択される）
の１，２−ジチオラン化合物の調製のための工程であって、
ａ．場合によりマイクロ波照射を伴い式：
【化２２】
2019534857.tif 000027
を有する３−置換１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−置換アミンを極性非プロトン性溶媒中で無機塩基と反応させた後に式：
【化２３】
2019534857.tif 000028
を有する置換された１，２−ジチアン化合物を添加して式：
【化２４】
2019534857.tif 000029
（式中、Ｗ１は、ＯＲ３である）の置換された生成物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩または複合体を生成するステップ
を含む、工程。
【請求項１２】
式（Ｉ）：
【化２５】
2019534857.tif 000030
（式中、
Ｗ１は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルコキシヘテロアリールアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、トリアルキルシリルおよびジアリールアルキルシリルから成る群から選択され；
Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２から成る群から選択され；
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、およびＣ（Ｏ）ＯＲ２から成る群から選択され；
Ｚは、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルキニル、アリールアルキニル、ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、
【化２６】
2019534857.tif 000031
から成る群から選択され；
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルおよびＣ１〜６アルケニルから成る群から選択され；
Ｒ２は、水素、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルから成る群から選択され；
Ｒ３は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびハロゲンから成る群から選択され；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、およびＲ４ｃはそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびアルコキシヘテロアリールアルキルから成る群から選択され；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄおよびＲ５ｅはそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびアルコキシヘテロアリールアルキルから成る群から選択される）
の１，２−ジチオラン化合物の調製のための工程であって、
ａ．場合によりマイクロ波照射を伴い式：
【化２７】
2019534857.tif 000032
を有する３−置換１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−置換アミンを極性非プロトン性溶媒中で無機塩基と反応させた後に式：
【化２８】
2019534857.tif 000033
を有する置換された１，２−ジチアン化合物を添加して式：
【化２９】
2019534857.tif 000034
の置換された生成物またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩、または複合体を生成するステップ
を含む、工程。
【請求項１３】
場合によりマイクロ波照射を伴い、式：
【化３０】
2019534857.tif 000035
の前記置換された生成物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩、または複合体を、極性プロトン性または非プロトン性溶媒中で酸と反応させて式：
【化３１】
2019534857.tif 000036
の生成物またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩、または複合体を生成することをさらに含む、請求項１２に記載の工程。
【請求項１４】
式（Ｉ）：
【化３２】
2019534857.tif 000037
（式中、
Ｗ１は、水素であり；
Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、Ｓ、ＳＯおよびＳＯ２から成る群から選択され；
Ｙ１およびＹ２はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、およびＣ（Ｏ）ＯＲ２から成る群から選択され；
Ｚは、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルキニル、アリールアルキニル、ハロゲン、Ｃ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）Ｒ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ２、
【化３３】
2019534857.tif 000038
から成る群から選択され；
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキルおよびＣ１〜６アルケニルから成る群から選択され；
Ｒ２は、水素、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルから成る群から選択され；
Ｒ３は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、シクロアルキルアルキルおよびハロゲンから成る群から選択され；
Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、およびＲ４ｃはそれぞれ独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびアルコキシヘテロアリールアルキルから成る群から選択され；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄおよびＲ５ｅはそれぞれ独立して、水素、Ｃ３〜６アルキル、Ｃ１〜６アルケニル、Ｃ１〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、Ｃ３〜７シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびアルコキシヘテロアリールアルキルから成る群から選択される）
の１，２−ジチオラン化合物の調製のための工程であって、
ａ．場合によりマイクロ波照射を伴い、式：
【化３４】
2019534857.tif 000039
を有する３−置換１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−置換アミンを極性非プロトン性溶媒中でアゾジカルボキシラートおよびトリアリールホスフィンの存在下で式：
【化３５】
2019534857.tif 000040
を有するシリル化合物と反応させて式：
【化３６】
2019534857.tif 000041
の置換された生成物またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩、または複合体を生成するステップ
を含む、工程。
【請求項１５】
場合によりマイクロ波照射を伴い、式：
【化３７】
2019534857.tif 000042
の前記置換された生成物、またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩または複合体を、極性プロトン性または非プロトン性溶媒中で酸と反応させて式：
【化３８】
2019534857.tif 000043
の生成物またはその鏡像異性体、ジアステレオマー、水和物、溶媒和物、医薬的に許容できる塩、または複合体を生成させることをさらに含む、請求項１４に記載の工程。