(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の化合物または製薬上許容される塩（Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、ＸおよびＹは明細書の説明において定義されている。）に関するものである。本発明は、Ｃｄｃ７などのキナーゼ類を阻2012533553.tif 000092害する上で有用な前記化合物を含む組成物、ならびに癌などの疾患の治療方法に関するものでもある。
2012533553.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物または該化合物の製薬上許容される塩。
【化１】
2012533553.tif 000091
［式中、
Ｒ１ａおよびＲ１ｃは独立に、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）または−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２であり；
Ｒ１ｂは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＮＲｂＲｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、−ＮＲｂＣ（Ｏ）Ｒｃ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｂ、−ＮＨＳＯ２Ｒａ、−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ、フェニルまたはヘテロアリールであり、前記フェニルおよびヘテロアリールはＲｄで置換されていても良く；
Ｘは、ＮまたはＣＲ２であり；
Ｒ２は、水素またはＣ１−６−アルキルであり；
Ｙは、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ６、ＮＲ５ＳＯ２Ｒ６またはフェニルであり、前記フェニルは１以上のＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）または−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２で置換されていても良く；
Ｒ３は、水素、Ｃ１−８−アルキル、Ｃ２−８−アルケニル、Ｃ１−８−アルキル−Ｏ−Ｃ１−８−アルキル−、Ｃ３−８−シクロアルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、複素環アルキル、複素環アルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、アリール、アリール−（Ｃ１−８−アルキル）−、ヘテロアリールまたはヘテロアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−であり、（ａ）前記のＲ３のＣ１−８−アルキルおよびＣ２−８−アルケニル置換基は単独でまたは別の部分の一部として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｅ、−ＮＲｆＲｇ、−ＮＲｆＣ（Ｏ）Ｒｅ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｇ、−ＮＨＳＯ２Ｒｅ、−ＳＯ２ＮＲｆＮＲｇおよびベンジルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；（ｂ）前記Ｒ３のＣ３−８−シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、単独でまたは別の部分の一部として、１以上のＲ７で置換されていても良く；
Ｒ４は、水素、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ３−８−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｃ１−６−アルキルまたは−Ｓ（Ｏ）２Ｃ３−８−シクロアルキルであり、前記Ｒ４のＣ１−６−アルキルはハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２からなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
またはＲ３およびＲ４が一体となって、４から７員複素環アルキル環を形成することができ；前記複素環アルキル環は１以上のＲ７で置換されていても良く；
Ｒ５は水素またはＣ１−８−アルキルであり；
Ｒ６はＣ１−８−アルキル、Ｃ２−８−アルケニル、Ｃ３−８−シクロアルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、複素環アルキル、複素環アルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、アリール、アリール−（Ｃ１−８−アルキル）−、ヘテロアリールまたはヘテロアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−であり、（ａ）前記Ｒ６のＣ１−８−アルキルおよびＣ２−８−アルケニル置換基は、単独でまたは別の部分の一部として、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２からなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く、（ｂ）前記Ｒ６のＣ３−８−シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、単独でまたは別の部分の一部として、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２からなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ７は、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ３−８−シクロアルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、複素環アルキル、複素環アルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、アリール、アリール−（Ｃ１−４−アルキル）−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−４−アルキル）−、ハロゲン、オキソ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＲ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１１、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１または−ＳＯ２ＮＨＮＲ１１であり、前記Ｒ７のシクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、単独でまたは別の部分の一部として、１以上のＲ１２で置換されていても良く；
Ｒ８は、水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたは複素環アルキルであり；
Ｒ９は、水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ３−８−シクロアルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、複素環アルキル、複素環アルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、アリール、アリール−（Ｃ１−４−アルキル）−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−４−アルキル）−であり、前記Ｒ９のシクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、単独でまたは別の部分の一部として、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル、複素環アルキル、複素環アルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｈ、−ＮＲｉＲｊおよび−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒｊからなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−６−アルキルであり；
Ｒ１１は、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ３−８−シクロアルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、複素環アルキル、複素環アルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、アリール、アリール−（Ｃ１−４−アルキル）−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−４−アルキル）−、−（Ｃ１−４−アルキル）−ＮＲｋＲｌ、−（Ｃ１−４−アルキル）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒｍ、−（Ｃ１−４−アルキル）−ＮＨＳＯ２Ｒｍ、−（Ｃ１−４−アルキル）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｋ、−（Ｃ１−４−アルキル）−ＯＲｍまたは−（Ｃ１−４−アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲｍであり、前記Ｒ１１のＣ３−８−シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、単独でまたは別の部分の一部として、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−ヒドロキシアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）、−ＮＨ（Ｃ３−８−シクロアルキル）、Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２、−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）（Ｃ１−６−ヒドロキシルアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｃ１−６−アルキル、ヘテロアリール、フェニル、ベンジル、シクロアルキルおよび複素環アルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く、前記ヘテロアリール、フェニル、ベンジル、シクロアルキルおよび複素環アルキルは１以上のＣ１−６−アルキルまたはハロゲンで置換されていても良く；
Ｒ１２は、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ、−ＮＲｏＲｐ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒｎ、−ＳＯ２Ｒｎ、オキソ、フェニル、ベンジルおよび複素環アルキルからなる群から選択され、前記フェニル、ベンジルおよび複素環アルキルは、１以上のハロゲンまたはＣ１−６アルキルで置換されていても良く；
Ｒａは各場合で、水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニル、アリール、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され、前記Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、アリール、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびＣ３−８−シクロアルキルは独立にＣ１−６−アルキル、アリール、複素環アルキル、ヘテロアリール、Ｃ３−８−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２からなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く、前記ヘテロアリールはＣ１−６−アルキルで置換されていても良く；
ＲｂおよびＲｃは各場合で、独立に水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニル、アリール、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され、前記Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニル、アリール、複素環、Ｃ３−８−シクロアルキルは独立にＣ１−６−アルキル、アリール、複素環、Ｃ３−８−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２からなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒｄは各場合で、Ｃ１−６−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２；ＳＯ２ＮＨ２、複素環アルキル−（Ｃ１−４）−および−Ｃ１−４−ヒドロキシアルキルからなる群から選択され、前記複素環アルキルはＣ１−６−アルキルで置換されていても良く；
Ｒｅは各場合で、水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキルおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され、前記Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキルおよびＣ３−８−シクロアルキルは独立にＣ１−６−アルキル、アリール、複素環、Ｃ３−８−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２からなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
ＲｆおよびＲｇは各場合で、独立に水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキルおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され、前記Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、Ｃ３−８−シクロアルキルは独立にＣ１−６−アルキル、アリール、複素環、Ｃ３−８−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２からなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒｈは各場合で、独立にＣ１−６−アルキル、フェニル、ベンジル、複素環アルキルおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され；
ＲｉおよびＲｊは各場合で、独立に水素、Ｃ１−６−アルキル、フェニル、ベンジルおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒｋは各場合で、水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、アリール、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され、前記アリールおよびヘテロアリールは独立にＣ１−６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒｌは各場合で、水素およびＣ１−６−アルキルからなる群から選択され；
Ｒｍは各場合で、水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、アリール、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され、前記アリールおよびヘテロアリールは、独立にＣ１−６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒｎは各場合で、水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、アリール、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され、前記アリールおよびヘテロアリールは独立にＣ１−６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒｏは各場合で、水素、Ｃ１−６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキルおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され、前記アリールおよびヘテロアリールは独立にＣ１−６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒｐは各場合で、水素およびＣ１−６−アルキルからなる群から選択される。］
【請求項２】
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃがそれぞれ水素である請求項１の化合物。
【請求項３】
Ｒ１ａおよびＲ１ｃが水素であり、Ｒ１ｂがハロゲン、シアノ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、−ＯＲａ、フェニルまたはヘテロアリールである請求項１の化合物。
【請求項４】
ＸがＮである請求項１の化合物。
【請求項５】
ＸがＣＲ２であり、Ｒ２が水素である請求項１の化合物。
【請求項６】
ＹがＮＲ３Ｒ４である請求項１の化合物。
【請求項７】
Ｒ３がＣ１−８−アルキルまたはＣ２−８−アルケニルであり、前記Ｃ１−８−アルキルまたはＣ２−８−アルケニルが−ＯＲｅ、−ＮＲｆＲｇ、−ＮＲｆＣ（Ｏ）Ｒｅ、−ＮＨＳＯ２Ｒｅ、−ＳＯ２ＮＲｆＮＲｇおよびベンジルからなる群から選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｇが独立にＨ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル、ヘテロアリールおよびフェニルからなる群から選択される請求項６の化合物。
【請求項８】
Ｒ３がアリールまたはヘテロアリールであり、前記アリールおよびヘテロアリールが１以上のＲ７で置換されていても良く、Ｒ７がＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、ヘテロアリールまたは複素環アルキルであり、前記ヘテロアリールおよび複素環アルキルがＣ１−６−アルキルで置換されていても良い請求項６の化合物。
【請求項９】
Ｒ３が１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良いＣ３−８−シクロアルキルであり、Ｒ７が複素環アルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、ＯＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１１または−ＮＨＳＯ２Ｒ１１である請求項６の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３が１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良い複素環アルキルであり、Ｒ７が−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ３−８−シクロアルキル、Ｃ１−６−アルキル、複素環アルキルまたはアリール−（Ｃ１−４−アルキル）−である請求項６の化合物。
【請求項１１】
Ｒ３がＣ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−であり、前記Ｒ３のＣ３−８−シクロアルキルが１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良く、Ｒ７が複素環アルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、ＯＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１１または−ＮＨＳＯ２Ｒ１１である請求項６の化合物。
【請求項１２】
Ｒ３が複素環アルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−であり、前記Ｒ３の複素環アルキルが１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良く、Ｒ７が−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ３−８−シクロアルキル、Ｃ１−６−アルキル、複素環アルキルまたはアリール−（Ｃ１−４−アルキル）−である請求項６の化合物。
【請求項１３】
Ｒ３がアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−またはヘテロアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−であり、前記Ｒ３のアリールおよびヘテロアリールが１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良く、Ｒ７がＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、ヘテロアリールまたは複素環アルキルであり、前記ヘテロアリールおよび複素環アルキルがＣ１−６−アルキルで置換されていても良い請求項６の化合物。
【請求項１４】
Ｒ４が水素である請求項６の化合物。
【請求項１５】
ＹがＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ６またはＮＲ５ＳＯ２Ｒ６であり、Ｒ５が水素であり、Ｒ６がＣ１−８−アルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル、複素環アルキル、アリールまたはヘテロアリールである請求項１の化合物。
【請求項１６】
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−ベンジル−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−アリル−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
３−（２−クロロ−６−ピペリジン−１−イルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−ベンジル−６−クロロ−Ｎ−メチル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
３−［２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［２−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピリジン−２−アミン；
２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール；
６−クロロ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エタノール；
６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ピリジン−２−アミン；
トランス４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
６−クロロ−Ｎ−（２−メトキシシクロヘキシル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，２−ジアミン；
１−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２−メチルプロパン−２−オール；
４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ブタン−１−オール；
５−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルペンタン−１−オール；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メタンスルホンアミド；
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−アミン；
３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール；
６−クロロ−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（ピロリジン−３−イルメチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（２，３−ジメチルベンジル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−ピペリジン−４−イル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド；
６−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛［２−（ピリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メチル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（ピペリジン−３−イルメチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
１−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝プロパン−２−オール；
２−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エトキシ）エタノール；
３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロパン−１−オール；
トランス−Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール；
４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピリミジン−２−アミン；
Ｎ−ベンジル−４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
２−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−３−フェニルプロパン−１−オール；
（Ｓ）−４−クロロ−Ｎ−（１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−イル）−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
４−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−フェニルメタンスルホンアミド；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）プロパン−１−スルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
３−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）フェノール；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（２−メチルプロピル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジアミン；
１−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−シクロペンチル尿素；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド；
１−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−プロピル尿素；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ベンズアミド；
１−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−フェニル尿素；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（ピリジン−３−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−シクロブチルシクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−プロピルピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（ピペリジン−３−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ−｛２−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−２−オキソエチル｝ベンズアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）プロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
１−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−エチル尿素；
１−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−シクロペンチル尿素；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）チオフェン−２−スルホンアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ペンタンアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ベンズアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）ピリジン−３−スルホンアミド；
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−シクロブチル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
トランス−Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１，４−ジアミン；
６−クロロ−Ｎ−［（１−エチルピペリジン−３−イル）メチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［（１−シクロブチルピペリジン−３−イル）メチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−３−イル］メチル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］メチル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
３−（｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝メチル）−Ｎ−エチルピペリジン−１−カルボキサミド；
１−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−メチル尿素；
１−［３−（｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−イル］エタノン；
６−クロロ−Ｎ−｛［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−３−イル］メチル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）（シクロプロピル）メタノン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（シクロプロピルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
６−クロロ−Ｎ−（１−シクロブチルピペリジン−３−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−シクロブチルシクロヘキサン−１，４−ジアミン；
（２Ｓ）−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ブタンアミド；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（シクロプロピルメチル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
Ｎ−［（トランス）−２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−２，６−ジフルオロベンズアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
（２Ｓ）−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−４−オキソアゼチジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−メチル−Ｌ−アラニンアミド；
アゼチジン−２−イル（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メタノン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチル−Ｌ−プロリンアミド；
Ｎ−［（トランス）−２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル］アゼチジン−２−カルボキサミド；
Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ，２，２−テトラメチルプロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチルピロリジン−３−カルボキサミド；
（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）（シクロプロピル）メタノン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｌ−アラニンアミド；
６−クロロ−Ｎ−（１−シクロブチルピペリジン−４−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド；
（シス）−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，２−ジアミン；
Ｎ−［（シス）−２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−エチルアゼチジン−２−カルボキサミド；
１−アミノ−Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−シクロペンチルアゼチジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−シクロペンチルグリシンアミド；
６−クロロ−Ｎ−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−オキソプロリンアミド；
（シス）−Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（モルホリン−４−イル）アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２，６−ジオキソピペリジン−４−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンスルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−［（１−メチルピペリジン−３−イル）メチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
１−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）エタノン；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（１−メチルピペリジン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−２−（モルホリン−４−イル）アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピロリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）グリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（ジメチルアミノ）エタンスルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（４−｛［４−（シクロヘキシルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（１−シクロヘキシルピペリジン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
トランス−Ｎ−（４−アミノシクロヘキシル）−Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（ピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−｛４−［（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］シクロヘキシル｝アセトアミド；
Ｎ−｛４−［（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］シクロヘキシル｝シクロプロパンカルボキサミド；
１−［４−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペリジン−１−イル］エタノン；
Ｎ−｛２−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝アセトアミド；
Ｎ−｛２−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（４−フルオロベンジル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
６−クロロ−４−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−シクロヘキシルピリジン−２−アミン；
Ｎ−｛２−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（シクロブチルアミノ）エタンスルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン；
Ｎ−｛２−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝ピラジン−２−カルボキサミド；
４−（５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシルピリジン−２−アミン；
Ｎ−｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝アセトアミド；
｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝（シクロプロピル）メタノン；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン；
｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝（フェニル）メタノン；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
２−アミノ−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンスルホンアミド；
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−オール；
６−クロロ−Ｎ−［４−（ピペリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（１−シクロブチルピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛４−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］シクロヘキシル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（１−メチルピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（１−メチルピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２、３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛４−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］シクロヘキシル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
［３−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペリジン−１−イル］（シクロプロピル）メタノン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（１−シクロブチルピペリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（ピロリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−１′−メチル−１，４′−ビピペリジン−４−アミン；
４−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペラジン−２−オン；
Ｎ−｛２−［（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝ベンズアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［（メチルスルホニル）アミノ］エタンスルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−｛５−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−｛５−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ］−１Ｈ−ピロロ［２、３−ｂ］ピリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（１−メチルピロリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛４−［１−（４−フルオロベンジル）ピロリジン−３−イル］シクロヘキシル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛４−［１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］シクロヘキシル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛１−［４−（シクロブチルアミノ）シクロヘキシル］ピペリジン−４−イル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２，４−ジフルオロベンズアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−フェニル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛２−メトキシ−４−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
１−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［（プロパ２−エン−１−イルカルバモイル）アミノ］エタンスルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（２，４−ジフルオロベンジル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル］アゼチジン−３−カルボキサミド；
２−（４−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンカルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−エチルピロリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メタンスルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
３−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
４−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（５−エトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン；
Ｎ−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−メチルグリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（ピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（４−シクロヘキシルピペラジン−１−イル）アセトアミド；
２−（４−ブチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（フラン−２−イルカルボニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（２−シアノフェニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸；
６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−［４−（ピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］ピリジン−２−アミン；
Ｎ−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝−６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（４−｛［４−（シクロヘキシルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−Ｎ−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン；
Ｎ−｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝シクロプロパンカルボキサミド；
トランス−Ｎ−｛６−クロロ−４−［５−（プロパ２−イン−１−イルオキシ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ブタン−１−スルホンアミド；
４−［５−（６−アミノピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシルピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）グリシンアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
１−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝−３−エチル尿素；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（ピペリジン−４−イル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−シクロヘキシルグリシンアミド；
６−クロロ−Ｎ−［４−（１−シクロブチルピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロヘキサンスルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（モルホリン−４−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝フェニル）アセトアミド；
Ｎ−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−（２，２−ジメチルプロピル）グリシンアミド；
６−クロロ−Ｎ−（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）チオフェン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサン−１，２−ジアミン；
４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ピリミジン−２−アミン；
４−クロロ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
４−クロロ−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
４−クロロ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
４−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（３−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ′−シクロブチルシクロヘキサン−１，３−ジアミン；
トランス−Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ′−シクロブチルシクロヘキサン−１，４−ジアミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−メチルグリシンアミド；
Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン；
４−クロロ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
１−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−メチル尿素；
１−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−フェニル尿素；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−スルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−［（２Ｓ）−１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−イル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−シクロペンチルシクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ−［（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバモイル］グリシン酸エチル；
１−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−プロパン−２−イル尿素；
１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）尿素；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メトキシアセトアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（１，３−チアゾール−２−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−［３−（ピペリジン−１−イルメチル）ベンジル］シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−エトキシアセトアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−フェノキシアセトアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−２−カルボキサミド；
２−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバモイル］アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
１−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−プロパ２−エン−１−イル尿素；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）フラン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピリジン−３−スルホンアミド；
１−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−プロパン−２−イル尿素；
Ｎ−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバモイル］グリシン酸エチル；
１−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−（シクロヘキシルメチル）尿素；
４−アセチル−Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）チオフェン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−スルホンアミド；
１−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−プロピル尿素；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）プロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）プロパン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）ブタン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）チオフェン−２−スルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−（１−メチルピペリジン−３−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
［３−（｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−イル］（シクロプロピル）メタノン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミド；
６−クロロ−Ｎ−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−３−イル］メチル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−３−イル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−２−（１Ｈ−インドール−２−イル）アセトアミド；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−シクロペンチルシクロヘキサン−１，４−ジアミン；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（２−メチルプロピル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
６−クロロ−Ｎ−［３−（ピロリジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［３−（ピペリジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−メチルグリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−エチルピロリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−メチルアラニンアミド；
（２Ｒ）−Ｎ−［（１Ｓ，３Ｓ）−３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル］−２−（メチルアミノ）−２−フェニルエタンアミド；
（２Ｒ）−Ｎ−［（１Ｒ，３Ｒ）−３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル］−２−（メチルアミノ）−２−フェニルエタンアミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル］シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン；
トランス−Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキサン−１，４−ジアミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−オキソ−Ｄ−プロリンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチルプロリンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチルピペリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−オキソ−Ｌ−プロリンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチルピペリジン−２−カルボキサミド；
２−（アゼパン−１−イル）−Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロペンタンカルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチル−５−オキソプロリンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピロリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチルピロリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチルピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチルピペリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（ジメチルアミノ）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｌ−アラニンアミド；
Ｎ２−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）グリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−（２−ヒドロキシエチル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エタンスルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−（４−メチルシクロヘキシル）グリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−（２，２−ジメチルプロピル）グリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−エチル−Ｎ２−（２−ヒドロキシエチル）グリシンアミド；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（ピペリジン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エタンスルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−（４−｛［４−（シクロブチルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（１−シクロブチルピペリジン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
４−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
ベンジル｛４−［（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバマート；
３−［（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバモイル］アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−［４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド；
［４−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペリジン−１−イル］（シクロプロピル）メタノン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝シクロプロパンカルボキサミド；
１−｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛４−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］シクロヘキシル｝メタンスルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−［４−（１−メチルピペリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（１−メチルピペリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−｛２−［（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝シクロプロパンカルボキサミド；
３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝プロパン−１−オール；
６−クロロ−Ｎ−［３−（モルホリン−４−イル）プロピル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
５−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ペンタン−１−オール；
６−クロロ−Ｎ−［２−（ピリジン−３−イル）エチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［１−（４−アミノシクロヘキシル）ピペリジン−４−イル］−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（１−メチルピロリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
１−ベンジル−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
４−クロロ−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
３−クロロ−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ベンズアミド；
６−クロロ−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）エチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（２−フェニルエチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（２−フェノキシエチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−｛２−［（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝−２，４−ジフルオロベンズアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（２，４−ジクロロベンジル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（１−フェニルエチル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
６−クロロ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
４−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）フェノール；
Ｎ−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［２−（ピリジン−４−イル）エチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（２，３−ジメチルベンジル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−１−フェニルエタノール；
６−クロロ−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（ピペリジン−１−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸メチル；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（２，６−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
６−クロロ−Ｎ−（４−｛［４−（シクロブチルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（４−｛［４−（ペンタン−３−イルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（｛４−［（シクロペンチルメチル）アミノ］シクロヘキシル｝メチル）シクロヘキシル］−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
トランス−Ｎ−（６−クロロ−４−｛５−［２−（ピリジン−２−イル）エトキシ］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝ピリジン−２−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
トランス−Ｎ−｛６−クロロ−４−［５−（２−メチルプロポキシ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−エチル−Ｎ２−（２−ヒドロキシエチル）グリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−（２−ヒドロキシエチル）グリシンアミド；
Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン；
６−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛４−［１−（２，４−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル］シクロヘキシル｝−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］キノリン−６−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）グリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−プロパン−２−イルグリシンアミド；
Ｎ−｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
６−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（ピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（２−メチルプロピル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［トランス−４−（｛４−［５−（６−アミノピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−６−クロロピリジン−２−イル｝アミノ）シクロヘキシル］シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−［トランス−４−（｛６−クロロ−４−［５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）シクロヘキシル］シクロプロパンスルホンアミド；
３−｛３−［２−クロロ−６−（｛トランス−４−［（シクロプロピルスルホニル）アミノ］シクロヘキシル｝アミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［トランス−４−（｛６−クロロ−４−［５−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）シクロヘキシル］シクロプロパンスルホンアミド；
４−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
３−（｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝メチル）フェノール；
４−（｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝メチル）フェノール；
Ｎ′−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１，４−ジアミン；
Ｎ′−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−エチルピロリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝−４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン；
２−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝エタノール；
Ｎ−｛２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル｝−４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
１−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−エチル尿素；
１−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−シクロペンチル尿素；
１−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］尿素；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−オキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド；
２−（２−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝エトキシ）エタノール；
Ｎ−［２−（２−アミノエトキシ）エチル］−４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
トランス−Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ′−（２−メチルプロピル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
トランス−Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ′−シクロペンチルシクロヘキサン−１，４−ジアミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−シクロペンチルグリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）プロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）チオフェン−３−スルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）チオフェン−２−スルホンアミド；および
３−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロパン−１−オール
である請求項１の化合物。
【請求項１７】
請求項１の化合物または製薬上許容される塩および製薬上許容される賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項１８】
哺乳動物に、請求項１の化合物または製薬上許容される塩の治療上許容される量を投与する段階を有する、哺乳動物における癌の治療方法。
【請求項１９】
哺乳動物に、請求項１の化合物または製薬上許容される塩の治療上許容される量を投与する段階を有する、哺乳動物における腫瘍容積の低減方法。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
真核細胞は、細胞周期と称される定方向性で段階的なプロセスによって分裂する。細胞は最初にＳ期でそれらのＤＮＡを複製してから、有糸分裂でそれの姉妹染色分体を分離し（核分裂）、２個の娘細胞に分かれる（細胞質分裂）ものでなければならない。哺乳動物細胞では、ＤＮＡ複製がゲノム全体で複数の部位（複製開始点）で開始することで、確実に全ての遺伝物が複製されてから有糸分裂が起こるようにするものでなければならない。ゲノムの完全性を維持するためには、ＤＮＡは１細胞周期当たり１回のみ複製されるべきであることから、このプロセスはチェックポイントによって高度に制御および支配されている。複製が開始する前に、初期Ｇ１での前複製複合体（ｐｒｅ−ＲＣ）の形成によって起点がライセンス化されなければならない。ｐｒｅ−ＲＣの形成には、起点認識複合体（ＯＲＣ）の起点への段階的結合とそれに続く負荷因子Ｃｄｃ６およびＣｄｔ１の結合が関与する。次に、これらのタンパク質は推定ＤＮＡ複製ヘリカーゼ複合体ＭＣＭ２−７を動員する。このｐｒｅ−ＲＣが形成されると、複製開始には、Ｓ期促進セリン／トレオニンキナーゼ類、サイクリン／Ｃｄｋ類およびＣｄｃ７／Ｄｂｆ４の活性化が必要である。これらのキナーゼ類は酵素サブユニット（ＣＤＫ類およびＣｄｃ７）および調節サブユニット（ＣＤＫ用のサイクリン類；Ｃｄｃ７用のＤｂｆ４またはＤｒｆ１）からなる。それらはｐｒｅ−ＲＣにおける複数のＭＣＭを順次リン酸化することで、ヘリカーゼを活性化し、ＤＮＡ合成のために他のＤＮＡ複製因子を動員する（Ｃｄｃ４５、ＧＩＮＳ複合体など）（総覧については、Ｋｉｍら、２００３；Ｋｉｍら、２００４；Ｌａｕら、２００６；Ｌａｕら、２００７；Ｓｔｉｌｌｍａｎ、２００５を参照する）。ＭＣＭ２セリン−４０およびセリン−５３は、十分に特性決定されたＣｄｃ７／Ｄｂｆ４についてのリン酸化部位である（Ｃｈｏら、２００６；Ｍｏｎｔａｇｎｏｌｉら、２００６；Ｔｓｕｊｉら、２００６）。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００２】
Ｃｄｃ６、Ｃｄｃ７／Ｄｂｆ４またはＣｄｃ７／Ｄｒｆ１などの複製開始の制御因子を阻害することは癌性細胞においては致死的結果を有するが、正常細胞は分裂を停止し、開始活性が回復すると正常な分裂を再開することができる（Ｆｅｎｇら、２００３；Ｍｏｎｔａｇｎｏｌｉら、２００４；総覧については、ＬａｕおよびＪｉａｎｇ、２００６を参照）。従って、小分子のタンパク質キナーゼＣｄｃ７阻害薬は、癌、炎症および他の細胞増殖障害における治療的介入の魅力的な候補である。
【課題を解決するための手段】
【０００３】
関連出願の相互参照
本願は、２００９年７月１５日出願の米国仮出願第６１／２２５７４２号（これは、参照によって全体が本明細書に組み込まれる。）に対する優先権を主張するものである。
【０００４】
本発明は多くの実施形態を有する。従って、本発明の１実施形態は、下記式（Ｉ）を有する化合物に関するものである。
【０００５】
【化１】
2012533553.tif 000003
式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、ＸおよびＹは下記およびそこでの下位集合で定義の通りである。
【０００６】
製薬上適切な担体と組み合わせて治療上有効量の式（Ｉ）の化合物、製薬上許容される塩を含む製薬上許容される組成物も提供される。
【０００７】
１実施形態は、治療上許容される量の式（Ｉ）の化合物または製薬上許容される塩を哺乳動物に投与する段階を有する哺乳動物での癌の治療方法に関するものである。さらに別の実施形態は、治療上許容される量の式（Ｉ）の化合物または製薬上許容される塩を哺乳動物に投与する段階を有する腫瘍容積の低減方法に関するものである。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
この詳細な説明は、当業者に本願人らの発明、それの原理およびそれの実際の用途を理解させることで、当業界の他者が、特定の用途の要件に最も適していると考えられるように、多くの形態で本発明を適合化および応用できるようにすることのみを目的としている。本説明およびそれの具体的な例は、例示のみを目的としたものである。従って本発明は、本特許出願に記載の実施形態に限定されるものではなく、多様に改変可能なものである。
【０００９】
略称および定義
本明細書において別段の定義がない限り、本発明との関連で使用される科学用語および技術用語は、当業者が共通に理解する意味を有するものとする。用語の意味および範囲は明瞭であるべきであるが、潜在的な曖昧さがある場合、本明細書で提供される定義が辞書的定義および外部の定義に優先する。本願において、別段の断りがない限り、「または」の使用は、「および／または」を意味する。さらに、「含んでいる」という用語や、「含む」および「含まれる」などの他の形態の使用は非限定的なものである。本特許出願（特許請求の範囲を含む）における「含む」または「包含する」または「含んでいる」と言葉の使用に関して、本願人が留意点として挙げるのは、文脈上別の形態が必要でない限り、それらの言葉は排他的ではなく包括的に解釈されるべきであるという基本点および明瞭な理解に基づいて使用されるものであり、出願人がそれらの各言葉を下記の特許請求の範囲を含む本特許出願を解釈する上でそのように理解するという点である。いずれかの置換基または本発明の化合物または本明細書中のいずれかの他の式で複数個存在する可変要素に関して、各場合についてのその定義は、他の全ての場合でのその定義から独立している。置換基の組み合わせは、そのような組み合わせによって安定な化合物となる場合にのみ許容され得るものである。安定な化合物とは、反応混合物から有用な程度の純度で単離可能な化合物である。
【００１０】
理解すべき点として、本発明における全ての組み合わせについて適切な価数が維持され、複数の原子を有する一価部分がそれらの左端を介して結合しており、二価の部分は左から右に描かれている。
【００１１】
本明細書および添付の特許請求の範囲で使用される場合、逆の内容で記載されていない限りにおいて、下記の用語はここに示した意味を有する。
【００１２】
「アルキル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、典型的には１から約１０個の炭素原子；または別の実施形態では１から約８個の炭素原子；別の実施形態では１から約６個の炭素原子；および別の実施形態では１から約４個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐の飽和ヒドロカルビル置換基を意味する。
【００１３】
そのような置換基の例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソ−アミルおよびヘキシルなどがある。
【００１４】
「アルケニル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、１以上の二重結合および典型的には２から約１０個の炭素原子；または別の実施形態では２から約８個の炭素原子；別の実施形態では２から約６個の炭素原子；および別の実施形態では２から約４個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル置換基を意味する。そのような置換基の例には、エテニル（ビニル）、２−プロペニル、３−プロペニル、１，４−ペンタジエニル、１，４−ブタジエニル、１−ブテニル、２−ブテニルおよび３−ブテニルなどがある。
【００１５】
「アルキニル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、１以上の三重結合および典型的には２から約１０個の炭素原子；または別の実施形態では２から約８個の炭素原子；別の実施形態では２から約６個の炭素原子；および別の実施形態では２から約４個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル置換基を意味する。そのような置換基の例には、エチニル、２−プロピニル、３−プロピニル、２−ブチニルおよび３−ブチニルなどがある。
【００１６】
「炭素環」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、３から１４個の炭素環原子（「環原子」は、一体に結合して環状置換基の環もしくは複数環を形成する原子である。）を含む飽和環状（すなわち「シクロアルキル」）、部分飽和環状（すなわち「シクロアルケニル」）または完全不飽和（すなわち「アリール」）ヒドロカルビル置換基を意味する。炭素環は、単一環（単環）または多環構造であることができる。
【００１７】
炭素環は、典型的には３から８個の環原子、より典型的には３から６個の環原子、さらにより典型的には５から６個の環原子を含む単環構造であることができる。そのような単環式炭素環の例には、シクロプロピル（シクロプロパニル）、シクロブチル（シクロブタニル）、シクロペンチル（シクロペンタニル）、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキシル（シクロヘキサニル）、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニルおよびフェニルなどがある。炭素環は別形態として、多環であることができる（すなわち複数の環を含むことができる）。多環式炭素環の例には、架橋、縮合およびスピロ環系の炭素環などがある。スピロ環系炭素環では、１個の原子が２個の異なる環に共通している。スピロ環状炭素環の１例にスピロペンタニルがある。架橋炭素環では、複数の環が少なくとも２個の共通の隣接しない原子を共有する。架橋炭素環の例には、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エンイルおよびアダマンタニルなどがある。縮合環炭素環系では、２以上の環が縮合していることで、２個の環が１個の共通の結合を共有するようになっていることができる。２または３縮合環系炭素環の例には、ナフタレニル、テトラヒドロナフタレニル（テトラリニル）、インデニル、インダニル（ジヒドロインデニル）、アントラセニル、フェナントレニルおよびデカリニルなどがある。
【００１８】
「シクロアルキル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、３から１４個の炭素環原子を含む飽和環状ヒドロカルビル置換基を意味する。シクロアルキルは、典型的には３から８個の炭素環原子、より典型的には３から６個の環原子を含む単一炭素環であることができる。単環式シクロアルキルの例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなどがある。シクロアルキルは別形態として、多環式であるか、複数の環を含むことができる。多環式シクロアルキルの例には、架橋、縮合およびスピロ環状炭素環などがある。
【００１９】
「アリール」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、６から１４個の炭素環原子を含む芳香族炭素環を意味する。アリールは単環式または多環式（すなわち、複数の環を含むことができる）であることができる。多環式芳香環の場合、その多環系のうちの１個の環のみが不飽和である必要があり、残りの環は飽和、部分飽和または不飽和であることができる。アリールの例には、フェニル、ナフタレニル、インデニル、インダニルおよびテトラヒドロナフチルなどがある。
【００２０】
場合により、ヒドロカルビル置換基（例：アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキル）における炭素原子の数は、接頭辞「Ｃｘ−Ｃｙ−」（ｘは置換基の炭素原子の最小数であり、ｙは最大数である。）によって示される。従って、例えば「Ｃ１−Ｃ６−アルキル」とは、１から６個の炭素原子を含むアルキル置換基を指す。さらに例を挙げると、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルは、３から８個の炭素環原子を含む飽和ヒドロカルビル環を意味する。
【００２１】
「水素」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、水素基を意味し、−Ｈと示すことができる。
【００２２】
「ヒドロキシ」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、−ＯＨを意味する。
【００２３】
「カルボキシ」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は−Ｃ（Ｏ）−ＯＨを意味する。
【００２４】
「アミノ」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は−ＮＨ２を意味する。
【００２５】
「ハロゲン」または「ハロ」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、フッ素基（−Ｆとも示すことができる。）、塩素基（−Ｃｌとも示すことができる。）、臭素基（−Ｂｒとも示すことができる。）またはヨウ素基（−Ｉとも示すことができる。）を意味する。
【００２６】
ある置換基が「置換された」と記載されている場合、非水素基が、置換基の炭素上もしくは窒素上の水素基に代わっている。従って、例えば、置換されたアルキル置換基は、少なくとも１個の非水素基がアルキル置換基上の水素基に代わっているアルキル置換基である。例を挙げると、モノフルオロアルキルはフルオロ基で置換されたアルキルであり、ジフルオロアルキルは２個のフルオロ基で置換されたアルキルである。確認しておくべき点として、置換基上に複数の置換がある場合、各非水素基は同一でも異なっていても良い（別段の断りがない限り）。
【００２７】
置換基が「置換されていても良い」と記載されている場合、その置換基は（１）置換されているか、（２）置換されていなくとも良い。置換基が特定数までの非水素基で置換されていても良いと記載されている場合、その置換基は、（１）置換されていないか、（２）その特定数までの非水素基または置換基上の最大数以下の置換可能な位置のいずれか少ない方で置換されていても良い。従って、例えば、置換基が３個以下の非水素基で置換されていても良いヘテロアリールと記載されている場合、３個未満の置換可能な位置を有するヘテロアリールは、そのヘテロアリールが置換可能な位置を有するのと同じ数の非水素基までしか置換可能ではないと考えられる。例を挙げると、テトラゾリル（置換可能な位置を一つのみ有する）は、１個以下の非水素基で置換されていても良いものと考えられる。さらに例を挙げると、アミノ窒素が２個以下の非水素基で置換されていても良いと記載されている場合、１級アミノ窒素は２個以下の非水素基で置換されていても良いが２級アミノ窒素は、１個のみ以下の非水素基で置換されていても良い。
【００２８】
本特許出願は、「置換基」および「基」という用語を互換的に使用する。
【００２９】
接頭辞「ハロ」は、その接頭辞が付されている置換基が１以上の独立に選択されるハロゲン基で置換されていることを示す。例えば、ハロアルキルは、少なくとも１個の水素基がハロゲン基で置き換わっているアルキル置換基を意味する。ハロアルキルの例には、クロロメチル、１−ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよび１，１，１−トリフルオロエチルなどがある。確認しておくべき点として、置換基が複数のハロゲン基で置換されている場合、それらのハロゲン基は同一でも異なっていても良い（別段の断りがない限り）。
【００３０】
接頭辞「パーハロ」は、その接頭辞が付いた置換基上の全ての水素基が独立に選択されるハロゲン基で置き換わっていること、すなわちその置換基上の各水素基がハロゲン基で置き換わっていることを示している。全てのハロゲン基が同一である場合、その接頭辞は典型的にはハロゲン基を特定するものである。従って、例えば、「パーフルオロ」という用語は、その接頭辞が付いた置換基上の全ての水素基がフッ素基で置換されていることを意味している。例を挙げると、「パーフルオロアルキル」という用語は、各水素基に代わってフッ素基が存在するアルキル置換基を意味する。
【００３１】
「カルボニル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、−Ｃ（Ｏ）−を意味する。
【００３２】
「アミノカルボニル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２を意味する。
【００３３】
「オキソ」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は（＝Ｏ）を意味する。
【００３４】
「オキシ」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、エーテル置換基を意味し、−Ｏ−と示すことができる。
【００３５】
「アルキルヒドロキシ」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、−アルキル−ＯＨを意味する。
【００３６】
「アルキルアミノ」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、−アルキル−ＮＨ２を意味する。
【００３７】
「アルキルオキシ」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、アルキルエーテル置換基、すなわち−Ｏ−アルキルを意味する。そのような置換基の例には、メトキシ（−Ｏ−ＣＨ３）、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシなどがある。
【００３８】
「アルキルカルボニル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、−Ｃ（Ｏ）−アルキルを意味する。
【００３９】
「アミノアルキルカルボニル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、−Ｃ（Ｏ）−アルキル−ＮＨ２を意味する。
【００４０】
「アルキルオキシカルボニル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−アルキルを意味する。
【００４１】
「炭素環カルボニル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、−Ｃ（Ｏ）−炭素環を意味する。
【００４２】
同様に、「複素環カルボニル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、−Ｃ（Ｏ）−複素環を意味する。
【００４３】
「炭素環アルキルカルボニル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、−Ｃ（Ｏ）−アルキル−炭素環を意味する。
【００４４】
同様に、「複素環アルキルカルボニル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、−Ｃ（Ｏ）−アルキル−複素環を意味する。
【００４５】
「炭素環オキシカルボニル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−炭素環を意味する。
【００４６】
「炭素環アルキルオキシカルボニル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−アルキル−炭素環を意味する。
【００４７】
「チオ」または「チア」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、チアエーテル置換基、すなわちエーテル酸素原子に変えて２価の硫黄原子が存在しているエーテル置換基を意味する。そのような置換基は−Ｓ−と示すことができる。この例えば「アルキル−チオ−アルキル」はアルキル−Ｓ−アルキル（アルキル−スルファニル−アルキル）を意味する。
【００４８】
「チオール」または「スルフヒドリル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、スルフヒドリル置換基を意味し、−ＳＨと示すことができる。
【００４９】
「（チオカルボニル）」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、酸素原子が硫黄で置き換わっているカルボニルを意味する。そのような置換基は−Ｃ（Ｓ）−と示すことができる。
【００５０】
「スルホニル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、−Ｓ（Ｏ）２−を意味する。
【００５１】
「アミノスルホニル」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２を意味する。
【００５２】
「スルフィニル」または「スルホキシド」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、−Ｓ（Ｏ）−を意味する。
【００５３】
「複素環」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、合計で３から１４個の環原子を含む飽和（すなわち「複素環アルキル」）、部分飽和（すなわち「複素環アルケニル」）または完全不飽和（すなわち「ヘテロアリール」）環構造を意味する。環原子のうちの少なくとも１個がヘテロ原子（すなわち、酸素、窒素または硫黄）であり、残りの環原子は炭素、酸素、窒素および硫黄からなる群から独立に選択される。複素環は単一環（単環式）または多環構造であることができる。複素環は、典型的には３から７個の環原子、より典型的には３から６個の環原子、さらにより典型的には５から６個の環原子を含む単一環であることができる。単一環式複素環の例には、フラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、チオフェニル（チオフラニル）、ジヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル（１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル（フラザニル）または１，３，４−オキサジアゾリルなど）、オキサトリアゾリル（１，２，３，４−オキサトリアゾリルまたは１，２，３，５−オキサトリアゾリルなど）、ジオキサゾリル（１，２，３−ジオキサゾリル、１，２，４−ジオキサゾリル、１，３，２−ジオキサゾリルまたは１，３，４−ジオキサゾリルなど）、オキサチアゾリル、オキサチオリル、オキサチオラニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピリジニル（アジニル）、ピペリジニル、ジアジニル（ピリダジニル（１，２−ジアジニル）、ピリミジニル（１，３−ジアジニル）またはピラジニル（１，４−ジアジニル）など）、ピペラジニル、トリアジニル（１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルおよび１，２，３−トリアジニル）など）、オキサジニル（１，２−オキサジニル、１，３−オキサジニルまたは１，４−オキサジニルなど）、オキサチアジニル（１，２，３−オキサチアジニル、１，２，４−オキサチアジニル、１，２，５−オキサチアジニルまたは１，２，６−オキサチアジニルなど）、オキサジアジニル（１，２，３−オキサジアジニル、１，２，４−オキサジアジニル、１，４，２−オキサジアジニルまたは１，３，５−オキサジアジニルなど）、モルホリニル、アゼピニル、オキセピニル、チエピニルおよびジアゼピニルなどがある。
【００５４】
複素環は別形態として、多環式であることができる（すなわち、複数の環を含むことができる）。多環式複素環の例には、架橋、縮合またはスピロ環状複素環などがある。スピロ環状複素環では、１個の原子が二つの異なる環に共通している。架橋複素環では、複数の環が少なくとも２個の共通する隣接しない原子を共有する。縮合環系複素環では、２個以上の環が一体となって縮合して、２個の環が１個の共通の結合を共有することができる。２個もしくは３個の環を含む縮合環系複素環の例には、インドリジニル、ピラノピロリル、４Ｈ−キノリジニル、プリニル、ナフチリジニル、ピリドピリジニル（ピリド［３，４−ｂ］−ピリジニル、ピリド［３，２−ｂ］−ピリジニルまたはピリド［４，３−ｂ］−ピリジニルなど）およびプテリジニルなどがある。縮合環系複素環の他の例には、インドリル、イソインドリル（イソベンゾアゾリル、シュードイソインドリル）、インドレニニル（シュードインドリル）、イソインダゾリル（ベンゾピラゾリル）、ベンゾアジニル（キノリニル（１−ベンゾアジニル）またはイソキノリニル（２−ベンゾアジニル）など）、フタラジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、ベンゾジアジニル（シンノリニル（１，２−ベンゾジアジニル）またはキナゾリニル（１，３−ベンゾジアジニル）など）、ベンゾピラニル（クロマニルまたはイソクロマニルなど）、ベンゾオキサジニル（１，３，２−ベンゾオキサジニル、１，４，２−ベンゾオキサジニル、２，３，１−ベンゾオキサジニルまたは３，１，４−ベンゾオキサジニルなど）およびベンゾイソオキサジニル（１，２−ベンゾイソオキサジニルまたは１，４−ベンゾイソオキサジニルなど）のようなベンゾ縮合複素環類などがある。
【００５５】
「ヘテロアリール」（単独または別の用語と組み合わせて）という用語は、５から１４個の環原子を含む芳香族複素環を意味する。ヘテロアリールは、単一環または２個もしくは３個の縮合環であることができる。ヘテロアリール置換基の例には、ピリジル、ピラジル、ピリミジニル、ピリダジニルおよび１，３，５−、１，２，４−または１，２，３−トリアジニルなどの６員環置換基；イミダジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、１，２，３−、１，２，４−、１，２，５−もしくは１，３，４−オキサジアゾリルおよびイソチアゾリルなどの５員環置換基；ベンゾチオフラニル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、プリニルおよびアントラニニルなどの６／５員縮合環置換基；およびベンゾピラニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニルおよびベンゾオキサジニルなどの６／６員縮合環などがある。
【００５６】
複数構成要素の置換基に付与された接頭辞は、最初に構成要素のみにかかる。例を挙げると、「アルキルシクロアルキル」という用語は２個の構成要素アルキルおよびシクロアルキルを含む。従って、Ｃ１−Ｃ６−アルキルシクロアルキルの頭のＣ１−Ｃ６−という接頭辞は、アルキルシクロアルキルのアルキル構成要素が１から６個の炭素原子を含むことを意味し、Ｃ１−Ｃ６−の接頭辞はシクロアルキル構成要素を説明するものではない。さらに例を挙げると、ハロアルキルオキシアルキルの頭の接頭辞「ハロ」は、アルキルオキシアルキル置換基のアルキルオキシ構成要素のみが１以上のハロゲン基で置換されていることを示す。それに代わりまたはそれに加えて、ハロゲン置換がアルキル構成要素上にある場合、その置換基は「ハロアルキルオキシアルキル」ではなく、むしろ「ハロゲン置換されたアルキルオキシアルキル」と記載されることになると考えられる。そして最後に、ハロゲン置換がアルキル構成要素上のみにあり得る場合、その置換基はむしろ「アルキルオキシハロアルキル」と記載されることになると考えられる。
【００５７】
「治療する」、「処置」および「治療」という用語は、疾患および／またはそれに付随する症状を緩和または抑制する方法を指す。
【００５８】
「予防する」、「防止」および「予防」という用語は、疾患および／またはそれに付随する症状の発症を予防する方法または対象者が疾患を獲得するのを妨害する方法を指す。本明細書で使用される場合、「予防する」、「防止」および「予防」には、疾患および／またはそれに付随する症状の発症を遅らせること、ならびに対象者が疾患を獲得するリスクを低減することも含まれる。「治療上有効量」という用語は、治療対象の状態または障害の１以上の症状の発症を防止するか、それをある程度緩和する上で十分な投与化合物の量を指す。
【００５９】
「調節する」という用語は、化合物がキナーゼの機能または活性を上昇または低下させる能力を指す。各種形態で本明細書において使用される「調節」とは、キナーゼ関連の活性の拮抗作用、作働作用、部分拮抗作用および／または部分作働作用を包含するものである。キナーゼ阻害薬は、例えば、結合し、刺激を部分的もしくは完全に遮断し、低下させ、防止し、活性を遅延させ、失活させ、脱感作しまたはシグナル伝達を低下させる化合物である。キナーゼ活性化剤は、例えば結合し、刺激し、増加させ、開放し、活性化し、促進し、活性を強化し、感作し、シグナル伝達を上昇させる化合物である。
【００６０】
本明細書で使用される「組成物」という用語は、指定の成分を指定の量で含む製造物、ならびに指定の成分の指定の量での組み合わせによって直接もしくは間接に得られる製造物を包含するものである。「製薬上許容される」とは、担体、希釈剤または賦形剤が製剤の他の成分と適合性であって、その製剤の投与を受ける者に対して有害性がないものであるべきであることを意味している。
【００６１】
「対象者」は、本明細書において、霊長類（例：ヒト）、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、イヌ、ネコ、ウサギ、ラット、マウスなど（これらに限定されるものではない）の哺乳動物のような動物を含むものと定義される。好ましい実施形態において、対象者はヒトである。
【００６２】
化合物
１態様において、本発明は下記式（Ｉ）の化合物またはその化合物の製薬上許容される塩を提供する。
【００６３】
【化２】
2012533553.tif 000004
式中、
Ｒ１ａおよびＲ１ｃは独立に、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）または−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２であり；
Ｒ１ｂは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＮＲｂＲｃ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、−ＮＲｂＣ（Ｏ）Ｒｃ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｂ、−ＮＨＳＯ２Ｒａ、−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ、フェニルまたはヘテロアリールであり、前記フェニルおよびヘテロアリールはＲｄで置換されていても良く；
Ｘは、ＮまたはＣＲ２であり；
Ｒ２は、水素またはＣ１−６−アルキルであり；
Ｙは、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ６、ＮＲ５ＳＯ２Ｒ６またはフェニルであり、前記フェニルは１以上のＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）または−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２で置換されていても良く；
Ｒ３は、水素、Ｃ１−８−アルキル、Ｃ２−８−アルケニル、Ｃ１−８−アルキル−Ｏ−Ｃ１−８−アルキル−、Ｃ３−８−シクロアルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、複素環アルキル、複素環アルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、アリール、アリール−（Ｃ１−８−アルキル）−、ヘテロアリールまたはヘテロアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−であり、（ａ）前記のＲ３のＣ１−８−アルキルおよびＣ２−８−アルケニル置換基は単独でまたは別の部分の一部として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＯＲｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｅ、−ＮＲｆＲｇ、−ＮＲｆＣ（Ｏ）Ｒｅ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｇ、−ＮＨＳＯ２Ｒｅ、−ＳＯ２ＮＲｆＮＲｇおよびベンジルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；（ｂ）前記Ｒ３のＣ３−８−シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、単独でまたは別の部分の一部として、１以上のＲ７で置換されていても良く；
Ｒ４は、水素、Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ３−８−シクロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｃ１−６−アルキルまたは−Ｓ（Ｏ）２Ｃ３−８−シクロアルキルであり、前記Ｒ４のＣ１−６−アルキルはハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２からなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
またはＲ３およびＲ４が一体となって、４から７員複素環アルキル環を形成することができ；前記複素環アルキル環は１以上のＲ７で置換されていても良く；
Ｒ５は水素またはＣ１−８−アルキルであり；
Ｒ６はＣ１−８−アルキル、Ｃ２−８−アルケニル、Ｃ３−８−シクロアルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、複素環アルキル、複素環アルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、アリール、アリール−（Ｃ１−８−アルキル）−、ヘテロアリールまたはヘテロアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−であり、（ａ）前記Ｒ６のＣ１−８−アルキルおよびＣ２−８−アルケニル置換基は、単独でまたは別の部分の一部として、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２からなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く、（ｂ）前記Ｒ６のＣ３−８−シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、単独でまたは別の部分の一部として、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２からなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ７は、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ３−８−シクロアルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、複素環アルキル、複素環アルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、アリール、アリール−（Ｃ１−４−アルキル）−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−４−アルキル）−、ハロゲン、オキソ、シアノ、ニトロ、−ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＲ８、−Ｓ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１１、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１、−ＮＨＳＯ２Ｒ１１、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１または−ＳＯ２ＮＨＮＲ１１であり、前記Ｒ７のシクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、単独でまたは別の部分の一部として、１以上のＲ１２で置換されていても良く；
Ｒ８は、水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ３−８−シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールまたは複素環アルキルであり；
Ｒ９は、水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ３−８−シクロアルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、複素環アルキル、複素環アルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、アリール、アリール−（Ｃ１−４−アルキル）−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−４−アルキル）−であり、前記Ｒ９のシクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、単独でまたは別の部分の一部として、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル、複素環アルキル、複素環アルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、−Ｃ（Ｏ）Ｒｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｈ、−ＮＲｉＲｊおよび−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒｊからなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒ１０は、水素またはＣ１−６−アルキルであり；
Ｒ１１は、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ３−８−シクロアルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、複素環アルキル、複素環アルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、アリール、アリール−（Ｃ１−４−アルキル）−、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−４−アルキル）−、−（Ｃ１−４−アルキル）−ＮＲｋＲｌ、−（Ｃ１−４−アルキル）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒｍ、−（Ｃ１−４−アルキル）−ＮＨＳＯ２Ｒｍ、−（Ｃ１−４−アルキル）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｋ、−（Ｃ１−４−アルキル）−ＯＲｍまたは−（Ｃ１−４−アルキル）−Ｃ（Ｏ）ＯＲｍであり、前記Ｒ１１のＣ３−８−シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは、単独でまたは別の部分の一部として、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ１−６−ヒドロキシアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、オキソ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）、−ＮＨ（Ｃ３−８−シクロアルキル）、Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２、−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）（Ｃ１−６−ヒドロキシルアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｃ１−６−アルキル、ヘテロアリール、フェニル、ベンジル、シクロアルキルおよび複素環アルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く、前記ヘテロアリール、フェニル、ベンジル、シクロアルキルおよび複素環アルキルは１以上のＣ１−６−アルキルまたはハロゲンで置換されていても良く；
Ｒ１２は、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒｎ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｎ、−ＮＲｏＲｐ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒｎ、−ＳＯ２Ｒｎ、オキソ、フェニル、ベンジルおよび複素環アルキルからなる群から選択され、前記フェニル、ベンジルおよび複素環アルキルは、１以上のハロゲンまたはＣ１−６アルキルで置換されていても良く；
Ｒａは各場合で、水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニル、アリール、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され、前記Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、アリール、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびＣ３−８−シクロアルキルは独立にＣ１−６−アルキル、アリール、複素環アルキル、ヘテロアリール、Ｃ３−８−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２からなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く、前記ヘテロアリールはＣ１−６−アルキルで置換されていても良く；
ＲｂおよびＲｃは各場合で、独立に水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニル、アリール、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され、前記Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、Ｃ２−６−アルキニル、アリール、複素環、Ｃ３−８−シクロアルキルは独立にＣ１−６−アルキル、アリール、複素環、Ｃ３−８−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２からなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒｄは各場合で、Ｃ１−６−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２；ＳＯ２ＮＨ２、複素環アルキル−（Ｃ１−４）−および−Ｃ１−４−ヒドロキシアルキルからなる群から選択され、前記複素環アルキルはＣ１−６−アルキルで置換されていても良く；
Ｒｅは各場合で、水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキルおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され、前記Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキルおよびＣ３−８−シクロアルキルは独立にＣ１−６−アルキル、アリール、複素環、Ｃ３−８−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２からなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
ＲｆおよびＲｇは各場合で、独立に水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキルおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され、前記Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、Ｃ３−８−シクロアルキルは独立にＣ１−６−アルキル、アリール、複素環、Ｃ３−８−シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）および−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２からなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒｈは各場合で、独立にＣ１−６−アルキル、フェニル、ベンジル、複素環アルキルおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され；
ＲｉおよびＲｊは各場合で、独立に水素、Ｃ１−６−アルキル、フェニル、ベンジルおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され；
Ｒｋは各場合で、水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、アリール、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され、前記アリールおよびヘテロアリールは独立にＣ１−６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒｌは各場合で、水素およびＣ１−６−アルキルからなる群から選択され；
Ｒｍは各場合で、水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、アリール、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され、前記アリールおよびヘテロアリールは、独立にＣ１−６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒｎは各場合で、水素、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、アリール、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され、前記アリールおよびヘテロアリールは独立にＣ１−６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒｏは各場合で、水素、Ｃ１−６−アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキルおよびＣ３−８−シクロアルキルからなる群から選択され、前記アリールおよびヘテロアリールは独立にＣ１−６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−６−アルキルからなる群から選択される１以上の置換基で置換されていても良く；
Ｒｐは各場合で、水素およびＣ１−６−アルキルからなる群から選択される。
【００６４】
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃはそれぞれ水素である。別の実施形態では、Ｒ１ａおよびＲ１ｃはそれぞれ水素であり、Ｒ１ｂはニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、−ＯＲａ、−ＮＲｂＲｃ；−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂＲｃ、−ＮＲｂＣ（Ｏ）Ｒｃ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｂ、−ＮＨＳＯ２Ｒａ、−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ、フェニルまたはヘテロアリールであり、前記フェニルおよびヘテロアリールはＲｄで置換されていても良い。別の実施形態では、Ｒ１ａおよびＲ１ｃはそれぞれ水素であり、Ｒ１ｂはハロゲン、シアノ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、−ＯＲａ、フェニルまたはヘテロアリールである。
【００６５】
式（Ｉ）の１実施形態において、ＸはＮである。
【００６６】
式（Ｉ）の別の実施形態において、ＸはＣＲ２であり、Ｒ２は水素またはメチルである。さらに別の実施形態において、Ｒ２は水素である。
【００６７】
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｙはフェニル基である。式（Ｉ）の１実施形態において、Ｙは置換されていないフェニル基である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｙは独立にフルオロ、クロロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＯＣＦ２ＣＦ３およびシアノからなる群から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されている置換されたフェニルである。
【００６８】
式（Ｉ）の好ましい１実施形態において、ＹはＮＲ３Ｒ４である。
【００６９】
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ３は置換されていても良いＣ１−８−アルキルまたは置換されていても良いＣ２−８−アルケニルである。１実施形態において、前記Ｒ３のＣ１−８−アルキルまたはＣ２−８−アルケニルは置換されていない。別の実施形態では、前記Ｒ３のＣ１−８−アルキルまたはＣ２−８−アルケニルは、１個もしくは２個の上記で定義の置換基で置換されている。好ましくは、前記１個もしくは２個の置換基は、独立に−ＯＲｅ、−ＮＲｆＲｇ、−ＮＲｆＣ（Ｏ）Ｒｅ、−ＮＨＳＯ２Ｒｅ、−ＳＯ２ＮＲｆＮＲｇおよびベンジルからなる群から選択され、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｇは独立にＨ、Ｃ１−６−アルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル、ヘテロアリールおよびフェニルからなる群から選択される。より好ましくは、前記Ｒ３のＣ１−８−アルキルまたはＣ２−８−アルケニルはヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、アミノ、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳＯ２ＣＨ３および−ＳＯ２ＮＨＣＨ３からなる群から選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い。
【００７０】
Ｒ３がＣ１−８−アルキルである場合、好ましくはＲ３はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、３−メチルブタン−１−イル、ペンチル、ネオペンチルまたは４，４−ジメチルペンタン−１−イルである。
【００７１】
Ｒ３が置換されたＣ１−８−アルキルである場合、好ましくはＲ３は−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−または−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−である。
【００７２】
Ｒ３がＣ２−８−アルケニルである場合、好ましくはＲ３はビニル、プロパ２−エンイルまたはブタ３−エンイルである。
【００７３】
式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ３はアリールまたはヘテロアリールである。式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ３は１以上のＲ７で置換されていても良いフェニル、インダニル、テトラヒドロナフチルまたはナフチルである。１実施形態において、Ｒ３は１、２もしくは３個のＲ７で置換されており、Ｒ７はＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、ヘテロアリールまたは複素環アルキルであり、前記ヘテロアリールおよび複素環アルキルはＣ１−６−アルキルで置換されていても良い。
【００７４】
式（Ｉ）の別の実施形態においてＲ３は、例えばフラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニル、より好ましくはピリジニルなどの５から７員ヘテロアリールである。さらに別の実施形態においてＲ３は、例えばキノリニル、インドリル、ベンズイミダゾリルまたは２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシニルなどの二環式ヘテロアリールである。
【００７５】
式（Ｉ）の１実施形態においてＲ３は、置換されていても良いＣ３−８−シクロアルキルである。１実施形態において前記Ｒ３のＣ３−８−シクロアルキルは、１個もしくは２個のＲ７で置換されている。好ましくは前記１個もしくは２個の置換基は、独立に複素環アルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、ＯＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１１および−ＮＨＳＯ２Ｒ１１からなる群から選択される。Ｒ３が置換されていても良いＣ３−８−シクロアルキルである場合、好ましくはＲ３は、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。より好ましくは、Ｒ３はシクロヘキシルである。
【００７６】
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ３は置換されていても良い複素環アルキルである。式（Ｉ）の１実施形態において前記Ｒ３の複素環アルキルは、１個もしくは２個のＲ７で置換されており、Ｒ７は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ３−８−シクロアルキル、Ｃ１−６−アルキル、複素環アルキルまたはアリール−（Ｃ１−４−アルキル）−である。
【００７７】
Ｒ３が置換されていても良い複素環アルキルである場合、好ましくはＲ３は、置換されていても良い５から７員複素環アルキルである。別の実施形態では、前記Ｒ３の複素環アルキルは、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、モルホリニル、２−オキソピロリジニル、２，５−ジオキソピロリジニル、２−オキソピペリジニル、４−オキソピペリジニルおよび２，６−ジオキソピペリジニルである。好ましくは、Ｒ３はピロリジニル、テトラヒドロフリル、ピペリジニルまたはテトラヒドロピラニルである。
【００７８】
式（Ｉ）の別の実施形態においてＲ３は、Ｃ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、複素環アルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、アリール−（Ｃ１−８−アルキル）−またはヘテロアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−であり、前記Ｒ３のＣ３−８−シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは１以上のＲ７で置換されていても良い。
【００７９】
１実施形態において、Ｒ３がＣ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、複素環アルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、アリール−（Ｃ１−８−アルキル）−またはヘテロアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−である場合、前記Ｒ３の−（Ｃ１−８−アルキル）−は置換されていない。
【００８０】
１実施形態において、Ｒ３がＣ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、複素環アルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、アリール−（Ｃ１−８−アルキル）−またはヘテロアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−である場合、前記Ｒ３のシクロアルキル、複素環アルキル、アリールまたはヘテロアリールは置換されていない。
【００８１】
好ましくは、Ｒ３がＣ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、複素環アルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、アリール−（Ｃ１−８−アルキル）−またはヘテロアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−である場合、前記−（Ｃ１−８−アルキル）−は−（Ｃ１−アルキル）−、−（Ｃ２−アルキル）−または−（Ｃ３−アルキル）−であり、より好ましくは−（Ｃ１−アルキル）−である。
【００８２】
１実施形態において、Ｒ３がＣ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−である場合、前記Ｃ３−８−シクロアルキルは置換されていても良いシクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。別の実施形態では、前記Ｒ３のＣ３−８−シクロアルキルは、１個もしくは２個のＲ７で置換されている。好ましくは、前記１個もしくは２個の置換基は、独立に複素環アルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、ＯＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１１および−ＮＨＳＯ２Ｒ１１からなる群から選択される。
【００８３】
１実施形態において、Ｒ３が複素環アルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−である場合、前記複素環アルキルは置換されていても良い５から７員複素環アルキルである。別の実施形態では、前記Ｒ３の複素環アルキルはピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、モルホリニル、２−オキソピロリジニル、２，５−ジオキソピロリジニル、２−オキソピペリジニル、４−オキソピペリジニルまたは２，６−ジオキソピペリジニルおよび好ましくはピロリジニル、テトラヒドロフリル、ピペリジニルまたはテトラヒドロピラニルである。別の実施形態では、前記置換されていても良いＲ３の複素環アルキルは、１個もしくは２個のＲ７で置換されおり、Ｒ７は−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ３−８−シクロアルキル、Ｃ１−６−アルキル、複素環アルキルまたはアリール−（Ｃ１−４−アルキル）−である。
【００８４】
１実施形態において、Ｒ３がアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−である場合、前記アリールは、置換されていても良いフェニル、インダニル、テトラヒドロナフチルまたはナフチルである。別の実施形態において、前記Ｒ３のアリールは、１、２もしくは３個のＲ７で置換されていても良く、Ｒ７はＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、−ＯＲ８、−ＳＲ８、ヘテロアリールまたは複素環アルキルであり、前記ヘテロアリールおよび複素環アルキルはＣ１−６−アルキルで置換されていても良い。
【００８５】
１実施形態において、Ｒ３がヘテロアリールアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−である場合、前記ヘテロアリールは置換されていても良い５から７員ヘテロアリールである。さらに別の実施形態において、前記Ｒ３のヘテロアリールは、フラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニル、キノリニル、インドリル、ベンズイミダゾリルまたは２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシニルである。
【００８６】
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ４は水素である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ４は置換されていない分岐もしくは直鎖のＣ１−６アルキルである。式（Ｉ）のさらに別の実施形態において、Ｒ４はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔ−ブチルである。Ｒ４が置換されていない分岐もしくは直鎖のＣ１−６アルキルである場合、好ましくはＲ４はメチルである。
【００８７】
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ３およびＲ４が一体となって複素環アルキル環、を形成することができ、前記複素環アルキル環は１以上のＲ５で置換されていても良い。別の実施形態では、Ｒ３とＲ４が一体となって４から７員複素環アルキルを形成しており、前記複素環アルキルは置換されていないか１個もしくは２個のＲ７で置換されている。
【００８８】
好ましくは、前記１個もしくは２個の置換基は、独立にＣ１−８−アルキル、ハロゲン、−ＯＲ８、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＨＳＯ２Ｒ１１および−ＳＯ２ＮＨＮＲ１１からなる群から選択される。より好ましくは、前記複素環アルキルは、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、アミノ、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＳＯ２ＣＨ３および−ＳＯ２ＮＨＣＨ３からなる群から選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い。
【００８９】
Ｒ３とＲ４が一体となって４から７員複素環アルキルを形成している１実施形態において、前記複素環アルキルは、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、２−オキソピロリジニル、２，５−ジオキソピロリジニル、２−オキソピペリジニル、４−オキソピペリジニルまたは２，６−ジオキソピペリジニルおよび好ましくはピロリジニル、テトラヒドロフリル、ピペリジニルまたはテトラヒドロピラニルである。
【００９０】
式（Ｉ）の１実施形態において、ＮＲ３Ｒ４は、下記のものからなる群から選択される。
【００９１】
【化３】
2012533553.tif 000005
2012533553.tif 000006
2012533553.tif 000007
式（Ｉ）の別の実施形態において、ＮＲ３Ｒ４は、
【００９２】
【化４】
2012533553.tif 000008
2012533553.tif 000009
である。
【００９３】
式（Ｉ）の別の実施形態において、ＹはＮＲ５Ｃ（Ｏ）Ｒ６またはＮＲ５ＳＯ２Ｒ６である。
【００９４】
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ５は水素である。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ５は、置換されていない分岐もしくは直鎖のＣ１−８−アルキルである。
【００９５】
式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ６は置換されていても良いＣ１−８−アルキルである。１実施形態において、前記Ｒ６のＣ１−８−アルキルは置換されていない。別の実施形態では、前記Ｒ６のＣ１−８−アルキルは、１個もしくは２個の上記で定義の置換基で置換されている。好ましくは、前記１個もしくは２個の置換基は、独立にハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）または−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２からなる群から選択される。
【００９６】
式（Ｉ）の別の実施形態においてＲ６は、アリールまたはヘテロアリールである。式（Ｉ）の１実施形態において、Ｒ６はフェニルである。式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ６は５から７員ヘテロアリールである。さらに別の実施形態において、Ｒ６はフラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルであり、より好ましくはピリジニルである。
【００９７】
式（Ｉ）の１実施形態においてＲ６は、置換されていても良いＣ３−８−シクロアルキルまたは置換されていても良い複素環アルキルである。１実施形態において、前記Ｒ６のＣ３−８−シクロアルキルまたは複素環アルキルは置換されていない。
【００９８】
Ｒ６が置換されていても良いＣ３−８−シクロアルキルである場合、好ましくはＲ６はシクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。より好ましくは、Ｒ６はシクロヘキシルである。
【００９９】
Ｒ６が置換されていても良い複素環アルキルである場合、好ましくはＲ６は置換されていても良い５から７員複素環アルキルである。別の実施形態では、前記Ｒ６の複素環アルキルは、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、モルホリニル、２−オキソピロリジニル、２，５−ジオキソピロリジニル、２−オキソピペリジニル、４−オキソピペリジニルおよび２，６−ジオキソピペリジニルである。好ましくは、Ｒ６はピロリジニル、テトラヒドロフリル、ピペリジニルまたはテトラヒドロピラニルである。
【０１００】
式（Ｉ）の別の実施形態において、Ｒ６はＣ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、複素環アルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、アリール−（Ｃ１−８−アルキル）−またはヘテロアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−である。
【０１０１】
１実施形態において、Ｒ６がＣ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、複素環アルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、アリール−（Ｃ１−８−アルキル）−またはヘテロアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−である場合、前記Ｒ６の−（Ｃ１−８−アルキル）−は置換されていない。
【０１０２】
１実施形態において、Ｒ６がＣ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、複素環アルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、アリール−（Ｃ１−８−アルキル）−またはヘテロアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−である場合、前記Ｒ６のシクロアルキル、複素環アルキル、アリールまたはヘテロアリールは置換されていない。別の実施形態では、前記Ｒ６のシクロアルキル、複素環アルキル、アリールまたはヘテロアリールは、独立にＣ１−６−アルキル、Ｃ１−６−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）または−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２からなる群から選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良い。
【０１０３】
好ましくは、Ｒ６がＣ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、複素環アルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−、アリール−（Ｃ１−８−アルキル）−またはヘテロアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−である場合、前記−（Ｃ１−８−アルキル）−は、−（Ｃ１−アルキル）−、−（Ｃ２−アルキル）−または−（Ｃ３−アルキル）−であり、より好ましくは−（Ｃ１−アルキル）−である。
【０１０４】
１実施形態において、Ｒ６がＣ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−である場合、前記Ｃ３−８−シクロアルキルは置換されていても良いシクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。
【０１０５】
１実施形態において、Ｒ６が複素環アルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−である場合、前記複素環アルキルは置換されていても良い５から７員複素環アルキルである。別の実施形態では、前記Ｒ７の複素環アルキルは、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、モルホリニル、２−オキソピロリジニル、２，５−ジオキソピロリジニル、２−オキソピペリジニル、４−オキソピペリジニルまたは２，６−ジオキソピペリジニルであり、好ましくはピロリジニル、テトラヒドロフリル、ピペリジニルまたはテトラヒドロピラニルである。
【０１０６】
１実施形態において、Ｒ６がアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−である場合、前記アリールは置換されていても良いフェニルである。
【０１０７】
１実施形態において、Ｒ６がヘテロアリールアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−である場合、前記ヘテロアリールは置換されていても良い５から７員ヘテロアリールである。さらに別の実施形態において、前記Ｒ７のヘテロアリールはフラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルであり、より好ましくはピリジニルである。
【０１０８】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＣＲ２であり、Ｒ２が水素であり、Ｙがフェニルであり、前記フェニルが１以上のＣ１−６−アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）または−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２で置換されていても良い式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１０９】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＮであり、Ｙがフェニルであり、前記フェニルが１以上のＣ１−６−アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１−６−アルコキシ、Ｃ１−６−ハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−６−アルキル）または−Ｎ（Ｃ１−６−アルキル）２で置換されていても良い式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１１０】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＣＲ２であり、Ｒ２が水素であり、ＹがＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３がＣ１−８−アルキルであり、前記Ｃ１−８−アルキルが独立に−ＯＲｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ、−ＮＲｆＲｇ、−ＮＲｆＣ（Ｏ）Ｒｅ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｇ、−ＮＨＳＯ２Ｒｅ、−ＳＯ２ＮＲｆＮＲｇおよびベンジルからなる群から選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；Ｒ４が水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１１１】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＮであり、ＹがＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３がＣ１−８−アルキルであり、前記Ｃ１−８−アルキルが独立に−ＯＲｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｅ、−ＮＲｆＲｇ、−ＮＲｆＣ（Ｏ）Ｒｅ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲｆ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲｆＲｇ、−ＮＨＳＯ２Ｒｅ、−ＳＯ２ＮＲｆＮＲｇおよびベンジルからなる群から選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても良く；Ｒ４が水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１１２】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＣＲ２であり、Ｒ２が水素であり、ＹがＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３がＣ３−８−シクロアルキルであり、前記Ｃ３−８−シクロアルキルが１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良く、Ｒ４が水素であり、Ｒ７がＣ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、複素環アルキル、複素環アルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１１、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１または−ＮＨＳＯ２Ｒ１１であり、前記Ｒ７のシクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールが単独でまたは別の部分の一部として、１以上のＲ１２で置換されていても良い式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１１３】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＮであり、ＹがＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３がＣ３−８−シクロアルキルであり、前記Ｃ３−８−シクロアルキルが１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良く、Ｒ４が水素であり、Ｒ７がＣ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、複素環アルキル、複素環アルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、−ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨＲ１１、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ１１または−ＮＨＳＯ２Ｒ１１であり、前記Ｒ７のシクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールが単独でまたは別の部分の一部として、１以上のＲ１２で置換されていても良い式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１１４】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＣＲ２であり、Ｒ２が水素であり、ＹがＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３が複素環アルキルであり、前記複素環アルキルが１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良く、Ｒ４が水素であり、Ｒ７がＣ１−６−アルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、複素環アルキル、複素環アルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ８、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１または−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１であり、前記Ｒ７のシクロアルキル、複素環アルキルおよびヘテロアリールが単独でまたは別の部分の一部として、１以上のＲ１２で置換されていても良い式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１１５】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＮであり、ＹがＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３が複素環アルキルであり、前記複素環アルキルが１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良く、Ｒ４が水素であり、Ｒ７がＣ１−６−アルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル、Ｃ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、複素環アルキル、複素環アルキル−（Ｃ１−４−アルキル）−、ヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−ＳＯ２Ｒ８、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１または−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１１であり、前記Ｒ７のシクロアルキル、複素環アルキルおよびヘテロアリールが単独でまたは別の部分の一部として、１以上のＲ１２で置換されていても良い式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１１６】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＣＲ２であり、Ｒ２が水素であり、ＹがＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３がＣ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−であり、前記Ｒ３の−（Ｃ１−８−アルキル）−が置換されておらず、前記Ｒ３のいＣ３−８−シクロアルキルが１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良く、Ｒ４が水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１１７】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＮであり、ＹがＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３がＣ３−８−シクロアルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−であり、前記Ｒ３の−（Ｃ１−８−アルキル）−が置換されておらず、前記Ｒ３のＣ３−８−シクロアルキルが１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良く、Ｒ４が水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１１８】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＣＲ２であり、Ｒ２が水素であり、ＹがＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３が複素環アルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−であり、前記Ｒ３の−（Ｃ１−８−アルキル）−が置換されておらず、前記Ｒ３の複素環アルキルが１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良く、Ｒ４が水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１１９】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＮであり、ＹがＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３が複素環アルキル−（Ｃ１−８−アルキル）−であり、前記Ｒ３の−（Ｃ１−８−アルキル）−が置換されておらず、前記Ｒ３の複素環アルキルが１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良く、Ｒ４が水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１２０】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＣＲ２であり、Ｒ２が水素であり、ＹがＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３がアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−であり、前記Ｒ３の−（Ｃ１−８−アルキル）−が置換されておらず、前記Ｒ３のアリールが１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良く、Ｒ４が水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１２１】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＮであり、ＹがＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３がアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−であり、前記Ｒ３の−（Ｃ１−８−アルキル）−が置換されておらず、前記Ｒ３のアリールが１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良く、Ｒ４が水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１２２】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＣＲ２であり、Ｒ２が水素であり、ＹがＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３がヘテロアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−であり、前記Ｒ３の−（Ｃ１−８−アルキル）−が置換されておらず、前記Ｒ３のヘテロアリールが１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良く、Ｒ４が水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１２３】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＮであり、ＹがＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３がヘテロアリール−（Ｃ１−８−アルキル）−であり、前記Ｒ３−（Ｃ１−８−アルキル）−が置換されておらず、前記Ｒ３ヘテロアリールが１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良く、Ｒ４が水素である式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１２４】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＣＲ２であり、Ｒ２が水素であり、ＹがＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３とＲ４が一体となって４から７員複素環アルキルを形成しており、前記複素環アルキルが１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良い式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１２５】
別の実施形態では、本発明は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ１ｃが水素であり、ＸがＮであり、ＹがＮＲ３Ｒ４であり、Ｒ３とＲ４が一体となって４から７員複素環アルキルを形成しており、前記複素環アルキルが１個もしくは２個のＲ７で置換されていても良い式（Ｉ）の化合物を提供する。
【０１２６】
本発明の別の態様は、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ３およびＲ４が、一般にそして上記の下位群で定義の通りである下記式（ＩＩ）の化合物を提供する。
【０１２７】
【化５】
2012533553.tif 000010
本発明の一部と想到される具体的な実施形態には、例えば
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−ベンジル−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−アリル−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
３−（２−クロロ−６−ピペリジン−１−イルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
Ｎ−ベンジル−６−クロロ−Ｎ−メチル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
３−［２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
３−［２−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン；
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピリジン−２−アミン；
２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール；
６−クロロ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エタノール；
６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ピリジン−２−アミン；
トランス４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
６−クロロ−Ｎ−（２−メトキシシクロヘキシル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，２−ジアミン；
１−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２−メチルプロパン−２−オール；
４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ブタン−１−オール；
５−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルペンタン−１−オール；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メタンスルホンアミド；
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−アミン；
３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール；
６−クロロ−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（ピロリジン−３−イルメチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（２，３−ジメチルベンジル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−ピペリジン−４−イル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド；
６−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛［２−（ピリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メチル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（ピペリジン−３−イルメチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
１−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝プロパン−２−オール；
２−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エトキシ）エタノール；
３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロパン−１−オール；
トランス−Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール；
４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピリミジン−２−アミン；
Ｎ−ベンジル−４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
２−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−３−フェニルプロパン−１−オール；
（Ｓ）−４−クロロ−Ｎ−（１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−イル）−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
４−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−フェニルメタンスルホンアミド；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）プロパン−１−スルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
３−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）フェノール；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（２−メチルプロピル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジアミン；
１−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−シクロペンチル尿素；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド；
１−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−プロピル尿素；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ベンズアミド；
１−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−フェニル尿素；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（ピリジン−３−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−シクロブチルシクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−プロピルピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（ピペリジン−３−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ−｛２−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−２−オキソエチル｝ベンズアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）プロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
１−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−エチル尿素；
１−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−シクロペンチル尿素；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）チオフェン−２−スルホンアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ペンタンアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ベンズアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）ピリジン−３−スルホンアミド；
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−シクロブチル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
トランス−Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１，４−ジアミン；
６−クロロ−Ｎ−［（１−エチルピペリジン−３−イル）メチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［（１−シクロブチルピペリジン−３−イル）メチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−３−イル］メチル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］メチル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
３−（｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝メチル）−Ｎ−エチルピペリジン−１−カルボキサミド；
１−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−メチル尿素；
１−［３−（｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−イル］エタノン；
６−クロロ−Ｎ−｛［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−３−イル］メチル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）（シクロプロピル）メタノン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（シクロプロピルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
６−クロロ−Ｎ−（１−シクロブチルピペリジン−３−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−シクロブチルシクロヘキサン−１，４−ジアミン；
（２Ｓ）−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ブタンアミド；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（シクロプロピルメチル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
Ｎ−［（トランス）−２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−２，６−ジフルオロベンズアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
（２Ｓ）−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−４−オキソアゼチジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−メチル−Ｌ−アラニンアミド；
アゼチジン−２−イル（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メタノン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチル−Ｌ−プロリンアミド；
Ｎ−［（トランス）−２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル］アゼチジン−２−カルボキサミド；
Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ，２，２−テトラメチルプロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチルピロリジン−３−カルボキサミド；
（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）（シクロプロピル）メタノン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｌ−アラニンアミド；
６−クロロ−Ｎ−（１−シクロブチルピペリジン−４−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド；
（シス）−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，２−ジアミン；
Ｎ−［（シス）−２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−エチルアゼチジン−２−カルボキサミド；
１−アミノ−Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−シクロペンチルアゼチジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−シクロペンチルグリシンアミド；
６−クロロ−Ｎ−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−オキソプロリンアミド；
（シス）−Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（モルホリン−４−イル）アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２，６−ジオキソピペリジン−４−カルボキサミド；
２−アミノ−Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンスルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−［（１−メチルピペリジン−３−イル）メチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
１−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）エタノン；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（１−メチルピペリジン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−２−（モルホリン−４−イル）アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピロリジン−３−スルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）グリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（ジメチルアミノ）エタンスルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（４−｛［４−（シクロヘキシルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（１−シクロヘキシルピペリジン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
トランス−Ｎ−（４−アミノシクロヘキシル）−Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（ピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−｛４−［（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］シクロヘキシル｝アセトアミド；
Ｎ−｛４−［（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］シクロヘキシル｝シクロプロパンカルボキサミド；
１−［４−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペリジン−１−イル］エタノン；
Ｎ−｛２−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝アセトアミド；
Ｎ−｛２−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（４−フルオロベンジル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
６−クロロ−４−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−シクロヘキシルピリジン−２−アミン；
Ｎ−｛２−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝ベンズアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（シクロブチルアミノ）エタンスルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン；
Ｎ−｛２−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝ピラジン−２−カルボキサミド；
４−（５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシルピリジン−２−アミン；
Ｎ−｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝アセトアミド；
｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝（シクロプロピル）メタノン；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン；
｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝（フェニル）メタノン；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
２−アミノ−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンスルホンアミド；
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−オール；
６−クロロ−Ｎ−［４−（ピペリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（１−シクロブチルピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛４−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］シクロヘキシル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（１−メチルピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（１−メチルピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２、３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛４−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］シクロヘキシル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
［３−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペリジン−１−イル］（シクロプロピル）メタノン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（１−シクロブチルピペリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（ピロリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−１′−メチル−１，４′−ビピペリジン−４−アミン；
４−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペラジン−２−オン；
Ｎ−｛２−［（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝ベンズアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［（メチルスルホニル）アミノ］エタンスルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−｛５−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−｛５−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ］−１Ｈ−ピロロ［２、３−ｂ］ピリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（１−メチルピロリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛４−［１−（４−フルオロベンジル）ピロリジン−３−イル］シクロヘキシル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛４−［１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］シクロヘキシル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛１−［４−（シクロブチルアミノ）シクロヘキシル］ピペリジン−４−イル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２，４−ジフルオロベンズアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−フェニル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛２−メトキシ−４−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
１−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［（プロパ２−エン−１−イルカルバモイル）アミノ］エタンスルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（２，４−ジフルオロベンジル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル］アゼチジン−３−カルボキサミド；
２−（４−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンカルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−エチルピロリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メタンスルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
３−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
４−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（５−エトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン；
Ｎ−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−メチルグリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（ピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（４−シクロヘキシルピペラジン−１−イル）アセトアミド；
２−（４−ブチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（フラン−２−イルカルボニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（２−シアノフェニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸；
６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−［４−（ピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］ピリジン−２−アミン；
Ｎ−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝−６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（４−｛［４−（シクロヘキシルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−Ｎ−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン；
Ｎ−｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝シクロプロパンカルボキサミド；
トランス−Ｎ−｛６−クロロ−４−［５−（プロパ２−イン−１−イルオキシ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ブタン−１−スルホンアミド；
４−［５−（６−アミノピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシルピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）グリシンアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
１−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝−３−エチル尿素；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（ピペリジン−４−イル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−シクロヘキシルグリシンアミド；
６−クロロ−Ｎ−［４−（１−シクロブチルピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロヘキサンスルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（モルホリン−４−イル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝フェニル）アセトアミド；
Ｎ−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−（２，２−ジメチルプロピル）グリシンアミド；
６−クロロ−Ｎ−（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）チオフェン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド；
Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサン−１，２−ジアミン；
４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ピリミジン−２−アミン；
４−クロロ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
４−クロロ−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
４−クロロ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
４−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−（３−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ′−シクロブチルシクロヘキサン−１，３−ジアミン；
トランス−Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ′−シクロブチルシクロヘキサン−１，４−ジアミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メタンスルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−メチルグリシンアミド；
Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン；
４−クロロ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
１−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−メチル尿素；
１−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−フェニル尿素；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−スルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−［（２Ｓ）−１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−イル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−シクロペンチルシクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ−［（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバモイル］グリシン酸エチル；
１−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−プロパン−２−イル尿素；
１−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）尿素；
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メトキシアセトアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（１，３−チアゾール−２−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−［３−（ピペリジン−１−イルメチル）ベンジル］シクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−エトキシアセトアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−フェノキシアセトアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−２−カルボキサミド；
２−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバモイル］アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
１−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−プロパ２−エン−１−イル尿素；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）フラン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピリジン−３−スルホンアミド；
１−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−プロパン−２−イル尿素；
Ｎ−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバモイル］グリシン酸エチル；
１−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−（シクロヘキシルメチル）尿素；
４−アセチル−Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）チオフェン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−スルホンアミド；
１−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−プロピル尿素；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）プロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）プロパン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）ブタン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）チオフェン−２−スルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−（１−メチルピペリジン−３−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
［３−（｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−イル］（シクロプロピル）メタノン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−３−イル］メチル｝シクロプロパンカルボキサミド；
６−クロロ−Ｎ−｛［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−３−イル］メチル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［１−（シクロプロピルメチル）ピペリジン−３−イル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−２−（１Ｈ−インドール−２−イル）アセトアミド；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−シクロペンチルシクロヘキサン−１，４−ジアミン；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（２−メチルプロピル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
６−クロロ−Ｎ−［３−（ピロリジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［３−（ピペリジン−１−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−メチルグリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−エチルピロリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−メチルアラニンアミド；
（２Ｒ）−Ｎ−［（１Ｓ，３Ｓ）−３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル］−２−（メチルアミノ）−２−フェニルエタンアミド；
（２Ｒ）−Ｎ−［（１Ｒ，３Ｒ）−３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル］−２−（メチルアミノ）−２−フェニルエタンアミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル］シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジエチル−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン；
トランス−Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジエチルシクロヘキサン−１，４−ジアミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−オキソ−Ｄ−プロリンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチルプロリンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチルピペリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−オキソ−Ｌ−プロリンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチルピペリジン−２−カルボキサミド；
２−（アゼパン−１−イル）−Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロペンタンカルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチル−５−オキソプロリンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピロリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチルピロリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチルピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチルピペリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（ジメチルアミノ）シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｌ−アラニンアミド；
Ｎ２−１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イル−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）グリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−（２−ヒドロキシエチル）グリシンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エタンスルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−（４−メチルシクロヘキシル）グリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−（２，２−ジメチルプロピル）グリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−エチル−Ｎ２−（２−ヒドロキシエチル）グリシンアミド；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（ピペリジン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）エタンスルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−（４−｛［４−（シクロブチルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（１−シクロブチルピペリジン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
４−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
ベンジル｛４−［（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバマート；
３−［（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバモイル］アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−［４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド；
［４−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペリジン−１−イル］（シクロプロピル）メタノン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝シクロプロパンカルボキサミド；
１−｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝エタノン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ−｛４−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］シクロヘキシル｝メタンスルホンアミド；
６−クロロ−Ｎ−［４−（１−メチルピペリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（１−メチルピペリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−｛２−［（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝シクロプロパンカルボキサミド；
３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝プロパン−１−オール；
６−クロロ−Ｎ−［３−（モルホリン−４−イル）プロピル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
５−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ペンタン−１−オール；
６−クロロ−Ｎ−［２−（ピリジン−３−イル）エチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［１−（４−アミノシクロヘキシル）ピペリジン−４−イル］−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（１−メチルピロリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
１−ベンジル−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
４−クロロ−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メトキシベンズアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
３−クロロ−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ベンズアミド；
６−クロロ−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［２−（ピリジン−２−イル）エチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（２−フェニルエチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（２−フェノキシエチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン；
Ｎ−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−｛２−［（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝−２，４−ジフルオロベンズアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（２，４−ジクロロベンジル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（１−フェニルエチル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
６−クロロ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
４−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）フェノール；
Ｎ−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［２−（ピリジン−４−イル）エチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（２，３−ジメチルベンジル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（１Ｈ−インドール−６−イルメチル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（１Ｈ−インドール−５−イルメチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−１−フェニルエタノール；
６−クロロ−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（メチルスルファニル）フェニル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（ピペリジン−１−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸メチル；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（２，６−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド；
６−クロロ−Ｎ−（４−｛［４−（シクロブチルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（４−｛［４−（ペンタン−３−イルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（｛４−［（シクロペンチルメチル）アミノ］シクロヘキシル｝メチル）シクロヘキシル］−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
トランス−Ｎ−（６−クロロ−４−｛５−［２−（ピリジン−２−イル）エトキシ］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝ピリジン−２−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
トランス−Ｎ−｛６−クロロ−４−［５−（２−メチルプロポキシ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（ピリジン−２−イルメチル）アゼチジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２，２，２−トリフルオロアセトアミド；
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（６−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−エチル−Ｎ２−（２−ヒドロキシエチル）グリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−（２−ヒドロキシエチル）グリシンアミド；
Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼン−１，４−ジアミン；
６−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛４−［１−（２，４−ジフルオロベンジル）ピペリジン−４−イル］シクロヘキシル｝−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（モルホリン−４−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］キノリン−６−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−［４−（１，１−ジオキシドチオモルホリン−４−イル）フェニル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）グリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−プロパン−２−イルグリシンアミド；
Ｎ−｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝−３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−スルホンアミド；
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
６−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（ピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
６−クロロ−Ｎ−｛４−［４−（２−メチルプロピル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン；
Ｎ−［トランス−４−（｛４−［５−（６−アミノピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−６−クロロピリジン−２−イル｝アミノ）シクロヘキシル］シクロプロパンスルホンアミド；
Ｎ−［トランス−４−（｛６−クロロ−４−［５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）シクロヘキシル］シクロプロパンスルホンアミド；
３−｛３−［２−クロロ−６−（｛トランス−４−［（シクロプロピルスルホニル）アミノ］シクロヘキシル｝アミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［トランス−４−（｛６−クロロ−４−［５−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−イル｝アミノ）シクロヘキシル］シクロプロパンスルホンアミド；
４−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
３−（｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝メチル）フェノール；
４−（｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝メチル）フェノール；
Ｎ′−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１，４−ジアミン；
Ｎ′−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジアミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−エチルピロリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（３−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド；
４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝−４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン；
２−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝エタノール；
Ｎ−｛２−［２−（２−アミノエトキシ）エトキシ］エチル｝−４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
１−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−エチル尿素；
１−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−シクロペンチル尿素；
１−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］尿素；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−オキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド；
２−（２−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝エトキシ）エタノール；
Ｎ−［２−（２−アミノエトキシ）エチル］−４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン；
トランス−Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ′−（２−メチルプロピル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；
トランス−Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ′−シクロペンチルシクロヘキサン−１，４−ジアミン；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−シクロペンチルグリシンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）プロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］オキシ｝シクロヘキシル）アセトアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）チオフェン−３−スルホンアミド；
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）チオフェン−２−スルホンアミド；および
３−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロパン−１−オール
などの式（Ｉ）の化合物があるが、これらに限定されるものではない。
【０１２８】
本発明の化合物は、ＲまたはＳ配置で不斉置換炭素原子を含む場合があり、「Ｒ」および「Ｓ」という用語は、文献（Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．（１９７６）４５，１３−１０）で定義の通りである。ＲおよびＳ配置を等量で含む不斉置換炭素原子を有する化合物は、それらの原子でラセミ体である。他方に対して一方の配置が過剰である原子は、過剰にその配置に割り当てられ、好ましくは約８５％から９０％の過剰、より好ましくは約９５％から９９％の過剰、さらに好ましくは約９９％超の過剰である。従って本発明は、その化合物のラセミ混合物、相対および絶対ジアステレオマーを包含するものである。
【０１２９】
本発明の化合物は、ＥまたはＺ配置で炭素−炭素二重結合または炭素−窒素二重結合を含むこともでき、「Ｅ」という用語は炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の反対側に、カーン−インゴルド−プレログ順位則による決定で相対的に順位の高い２個の置換基があることを表し、「Ｚ」という用語は炭素−炭素または炭素−窒素二重結合の同じ側に相対的に順位の高い２個の置換基があることを表す。本発明の化合物は、「Ｅ」および「Ｚ」異性体の混合物として存在することもできる。
【０１３０】
本発明の化合物には、別の幾何異性体が存在し得る。例えば本発明は、シクロアルキル基または複素環基周囲の置換基の配置によって生じる各種の幾何異性体およびそれらの混合物を想到するものである。シクロアルキルまたは複素環周囲の置換基は、シス配置またはトランス配置と称される。
【０１３１】
本発明の化合物は、化合物のプロトンが一つの原子から別の原子に移動する互変異体またはそれの平衡混合物としても存在し得る。互変異体の例には、ケト−エノール、フェノール−ケト、オキシム−ニトロソ、ニトロ−ａｃｉ、イミン−エナミンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１３２】
本発明はまた、一部において、式（Ｉ）の化合物の全ての塩に関するものでもある。化合物の塩は、例えば多様な温度および湿度での医薬的安定性増進または水その他の溶媒中での望ましい溶解度などの塩の特性のうちの１以上のゆえに有利である場合がある。塩を患者に投与しようとする場合（例えばイン・ビトロの文脈での使用の場合とは対照的に）、その塩は好ましくは、製薬上許容されるか、ないしは生理的に適合性である。「製薬上許容される」という用語は、本特許出願においては、修飾される名詞が医薬製品としてまたは医薬製品の一部としての使用に適していることを意味するのに形容詞的に使用される。製薬上許容される塩には、アルカリ金属塩を形成したり、遊離酸もしくは遊離塩基の付加塩を形成するのに一般に用いられる塩などがある。概して、これらの塩は典型的には、例えば適切な酸もしくは塩基を本発明の化合物を反応させることで従来の手段によって製造することができる。
【０１３３】
式（Ｉ）の化合物の製薬上許容される酸付加塩は、無機酸もしくは有機酸から製造することができる。多くの場合で適切な無機酸の例には、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、炭酸、硫酸およびリン酸などがある。適切な有機酸には通常、例えば脂肪族、脂環式、芳香族、アラリファティック、複素環式、カルボン酸およびスルホン酸類の有機酸などがある。多くの場合で適切な有機酸の具体例には、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、ギ酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、グリコール酸塩、グルコン酸塩、ジグルコン酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、グルクロン酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、ピバリン酸塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩、安息香酸塩、アントラニル酸塩、メシル酸塩、ステアリン酸塩、サリチル酸塩、ｐ−ヒドロキシ安息香酸塩、フェニル酢酸塩、マンデル酸塩、エンボン酸塩（パモ酸塩）、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パントテン酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、スルファニル酸塩、シクロヘキシルアミノスルホン酸塩、アルゲン酸（ａｌｇｅｎｉｃ  ａｃｉｄ）、β−ヒドロキシ酪酸、ガラクタル酸塩、ガラクツロン酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、グリコヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩（ｐａｌｍｏａｔｅ）、ペクチン酸塩、２−ナフタレスルホン酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバリン酸塩、チオシアン酸塩、トシル酸塩およびウンデカン酸塩などがある。
【０１３４】
式（Ｉ）の化合物の製薬上許容される塩基付加塩には、例えば金属塩および有機塩などがある。好ましい金属塩には、アルカリ金属（Ｉａ族）塩、アルカリ土類金属（ＩＩａ族）塩および他の生理的に許容される金属塩などがある。そのような塩は、アルミニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウムおよび亜鉛から製造することができる。好ましい有機塩は、トロメタミン、ジエチルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、メグルミン（Ｎ−メチルグルカミン）およびプロカインなどのアミン類から製造することができる。塩基性窒素含有基は、低級アルキル（Ｃ１−Ｃ６）ハライド（例：塩化、臭化およびヨウ化メチル、エチル、プロピルおよびブチル）、硫酸ジアルキル（例：硫酸ジメチル、ジエチル、ジブチルおよびジアミル）、長鎖ハライド（例：塩化、臭化およびヨウ化デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリル）、アリールアルキルハライド（例：臭化ベンジルおよびフェネチル）およびその他などの薬剤で４級化することができる。
【０１３５】
あらゆるレベルの純度（純粋品および実質的に純粋品を含む）を有する式（Ｉ）の化合物（およびその塩）が、本願人の発明の範囲に含まれる。化合物／塩／異性体に関連しての「実質的に純粋」という用語は、その化合物／塩／異性体を含む製造物／組成物が約８５重量％を超える化合物／塩／異性体、好ましくは約９０重量％を超える化合物／塩／異性体、好ましくは約９５重量％を超える化合物／塩／異性体、好ましくは約９７重量％を超える化合物／塩／異性体、好ましくは約９９重量％を超える化合物／塩／異性体を含むことを意味する。
【０１３６】
化合物の製造
本発明の化合物は、合成化学プロセスによって製造することができ、それの例を以下に示す。それらプロセス中の段階の順序は変えることができ、試薬、溶媒および反応条件を具体的に言及されているものから代えることが可能であり、攻撃されやすい部分を必要に応じて保護および脱保護することが可能であることは理解すべきである。
【０１３７】
Ｃ（Ｏ）ＯＨ部分の保護基には、アセトキシメチル、アリル、ベンゾイルメチル、ベンジル、ベンジルオキシメチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、ジフェニルメチルシリル、エチル、パラ−メトキシベンジル、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メチル、メチルチオメチル、ナフチル、パラ−ニトロベンジル、フェニル、ｎ−プロピル、２，２，２−トリクロロエチル、トリエチルシリル、２−（トリメチルシリル）エチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、トリフェニルメチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。Ｃ（Ｏ）およびＣ（Ｏ）Ｈ部分の保護基には、１，３−ジオキシルケタール、ジエチルケタール、ジメチルケタール、１，３−ジチアニルケタール、Ｏ−メチルオキシム、Ｏ−フェニルオキシムなどがあるが、これらに限定されるものではない。ＮＨ部分の保護基には、アセチル、アラニル、ベンゾイル、ベンジル（フェニルメチル）、ベンジリデン、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ｔｅｒｔ−ブタキシカルボニル（Ｂｏｃ）、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、ジフェニルメチル、ジフェニルホスホリル、ホルミル、メタンスルホニル、パラ−メトキシベンジルオキシカルボニル、フェニルアセチル、フタロイル、スクシニル、トリクロロエトキシカルボニル、トリエチルシリル、トリフルオロアセチル、トリメチルシリル、トリフェニルメチル、トリフェニルシリル、パラ−トルエンスルホニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１３８】
ＯＨおよびＳＨ部分の保護基には、アセチル、アリル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、ベンゾイル、ベンジル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、３，４−ジメトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、ジフェニルメチル、ホルミル、メタンスルホニル、メトキシアセチル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、パラ−メトキシベンジル、メトキシカルボニル、メチル、パラ−トルエンスルホニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエチル、トリエチルシリル、トリフルオロアセチル、２−（トリメチルシリル）エトキシカルボニル、２−トリメチルシリルエチル、トリフェニルメチル、２−（トリフェニルホスホニオ）エトキシカルボニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１３９】
本発明の化合物は、この種類の化合物の製造について公知の各種方法によって製造することができる。例えば、別段の断りがない限り、基Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびｎが「発明の概要」で記載の意味を有する式（Ｉ）の化合物は、当業者には通常利用可能な方法により、適切な原料を用いて図式１から４に記載の一般法に従って合成することができる。
【０１４０】
下記の図式および実施例の説明で用いた略称は、ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド、ＤＭＳＯ−ｄ６：重水素化ジメチルスルホキシド、ＤＭＥ：ジメトキシエタン、ｄｐｐｆ：１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、Ｅｔ２Ｏ：ジエチルエーテル、ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル、Ｅｔ３Ｎ：トリエチルアミン、Ｔｓ：トルエンスルホニル、ＴＨＦ：テトラヒドロフランである。
【０１４１】
【化６】
2012533553.tif 000011
図式１に示したように、式（１）のアザインドール類（Ｘ１０１はＴｓまたはベンゼンスルホニルである）を、式（２）のピリジン類（Ｘ１０２はヨードまたはブロモである）で処理して、ＸがＣＲ２であり、ＹがＮＲ３Ｒ４である一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。この反応は、パラジウム触媒および塩基の存在下に、高温（例えば、約７０℃から約１５０℃）で、ＤＭＦ、ジオキサン、エタノール、水、ＤＭＥもしくはこれらの混合物などの適切な溶媒中、適宜にマイクロ波照射下にて行うことができる。適切なパラジウム触媒の非限定的な例には、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなどがある。適切な塩基には、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸セシウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。ある場合には、得られるアザインドールの保護基Ｘ１０１は、その反応中に自然に外れ得る。他の場合には、メタノールまたは水およびメタノールの混合物などのアルコール系溶媒中、ほぼ室温からほぼ使用溶媒の還流温度で、粗取得物を水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムによって処理することが有用である可能性がある。
【０１４２】
式（２）のピリジン類は、Ｘ１０２がヨード、ブロモもしくはクロロである（２ａ）を式Ｎ（Ｈ）Ｒ３Ｒ４のアミンまたはそれの塩で処理することで製造することができる。その反応は、適切な溶媒（例えば、ジオキサン）中、または過剰量の使用アミン中、約６０℃から約１５０℃の温度で、適宜に塩基（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン）の存在下に、適宜にマイクロ波照射下にて行うことができる。
【０１４３】
式（１）のアザインドール類は、（ａ）適切な溶媒（例えば、ＴＨＦ）中、相当するアザインドールをＮ−ブロモコハク酸イミドなどの（これに限定されるものではない）臭素化剤で臭素化し；（２）塩基（例えば、水素化ナトリウム、ｎ−ブチルリチウム、水酸化ナトリウムまたはカリウム）の存在下に、適切な溶媒（例えば、ＤＭＦ、ＴＨＦ）中で、段階（ａ）の生成物をベンゼンスルホニルクロライドまたはトシルクロライドで保護して式（Ｉａ）の化合物を得て；（３）パラジウム触媒（例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ））および塩基（例えば、酢酸カリウム）の存在下に、約７０℃から約１５０℃の温度で、ＴＨＦなどの適切な溶媒中、適宜にマイクロ波照射下に、（Ｉａ）をビス（ピナコラト）ジボロンで処理することで、相当するアザインドールから製造することができる。
【０１４４】
別法として、ＸがＣＲ２であり、ＹがＮＲ３Ｒ４である一般式（Ｉ）の化合物は、図式２に示した方法に従って合成することができる。
【０１４５】
【化７】
2012533553.tif 000012
式（４）の化合物は、図式１に記載の（１）から（３）への変換について説明した反応条件を用い、式（１）のアザインドールを式（２ａ）のピリジン（Ｘ１０２はブロモまたはヨードである）で処理することで製造することができる。
【０１４６】
（４）の式（３）のアミンへの変換は、（１）から（３）への変換について記載の反応条件を再度用いるか、または（２ａ）の（２）への変換について記載の条件などの反応条件を用いて式Ｎ（Ｈ）Ｒ３Ｒ４のアミンでクロロを直接置き換えることで行うことができる。
【０１４７】
図式（３）は、ＸがＮであり、ＹがＮＲ３Ｒ４である一般式（Ｉ）の化合物の合成についての一般手順を描くものである。
【０１４８】
【化８】
2012533553.tif 000013
適切な溶媒（例えばＤＭＥ、ＤＭＦまたはそれらの混合物）中、約８０℃から約１５０℃の範囲の温度でパラジウム触媒（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム）および塩基（例えば、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３）の存在下に、４，６−ジクロロ−２−（メチルチオ）ピリミジンを式（１）の化合物で処理することで、式（６）の化合物が得られる。
【０１４９】
メタノール／Ｈ２Ｏまたは酢酸エチル／Ｈ２Ｏなどの適切な溶媒中、ＯＸＯＮＥ（登録商標）などの（これらに限定されるものではない）酸化剤でメチルチオ官能基を酸化することで、式（７）の化合物が得られる。
【０１５０】
（ａ）図式１における（２ａ）から（２）への変換について記載の反応条件を用い、（ｂ）段階（ａ）の生成物をメタノールなどのアルコール系溶媒中にて水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで処理することで、メチルスルホニル基をの式Ｎ（Ｈ）Ｒ３Ｒ４のアミンによる置き換えを行うことができる。
【０１５１】
図式（４）には、ＸがＮであり、ＹがＮＲ３Ｒ４である一般式（Ｉ）の化合物の合成についての別の手順を描いてある。
【０１５２】
【化９】
2012533553.tif 000014
式（８）の化合物は、図式３に記載の（１）から（３）への変換について記載された反応条件を用いて式（１）のアザインドール類を式（９）のピリジンで処理することで製造することができる。適切な溶媒中にてメトキシ官能基を加水分解することで、式（１３）の化合物が得られる。
【０１５３】
三塩化リンなどのハロゲン化剤（これらに限定されるものではない）による置換反応によって、式（８）の化合物を、式（１３）の化合物から製造することができる。
【０１５４】
【化１０】
2012533553.tif 000015
Ｙがアリールまたはヘテロアリールである（それぞれが、本明細書に記載のように置換されていても良い）一般式（Ｉ）の化合物は、図式５に示した方法に従って、Ｘ１０１がＴｓまたはベンゼンスルホニルである式（４）の化合物を適切なアリールまたはヘテロアリールのボロン酸またはエステルとカップリングさせることで得ることができる。その反応は通常、高温で（例えば、約７０℃から約１５０℃で）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）またはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムなどの（これらに限定されるものではない）パラジウム触媒および炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸セシウムまたはフッ化セシウムなどの（これらに限定されるものではない）塩基の存在下に、ＤＭＦ、ジオキサン、エタノール、水、ＤＭＥまたはそれらの混合物などの（これらに限定されるものではない）適切な溶媒中、適宜にマイクロ波照射下に行う。
【０１５５】
別段の断りがない限り、本明細書に記載のマイクロ波反応は、Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ  ８またはＣＥＭ  Ｅｘｐｌｏｒｅｒにおいて２００Ｗで行った。
【０１５６】
組成物
別の態様において本発明は、典型的には式（Ｉ）の化合物および製薬上許容される担体を含むヒトおよび動物でのキナーゼ活性を調節するための医薬組成物を提供する。
【０１５７】
式（Ｉ）を有する化合物は、例えば口腔投与、眼球投与、経口投与、浸透圧投与、非経口投与（筋肉投与、腹腔内投与、胸骨内投与、静脈投与、皮下投与）、直腸投与、局所投与、経皮投与、膣投与および動脈投与、ならびに動脈注射、注入および例えば血管などの身体への設置で投与することができる。
【０１５８】
式（Ｉ）を有する化合物は、賦形剤とともにまたはそれを用いずに投与することができる。
【０１５９】
賦形剤には、カプセル化剤および吸収促進剤、酸化防止剤、結合剤、緩衝剤、コーティング剤、着色剤、希釈剤、崩壊剤、乳化剤、増量剤、充填剤、香味剤、保湿剤、潤滑剤、芳香剤、保存剤、推進剤、離型剤、滅菌剤、甘味剤、可溶化剤、湿展剤、これらの混合物などの添加剤などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１６０】
固体で経口的に投与される式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物の製造用の賦形剤には、寒天、アルギン酸、水酸化アルミニウム、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、１，３−ブチレングリコール、カルボマー類、ヒマシ油、セルロース、酢酸セルロース、カカオバター、コーンスターチ、トウモロコシ油、綿実油、クロス−ポビドン、ジグリセリド類、エタノール、エチルセルロース、ラウリン酸エチル、オレイン酸エチル、脂肪酸エステル、ゼラチン、胚芽油、グルコース、グリセリン、落花生油、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、イソプロパノール、等帳性生理食塩水、乳糖、水酸化マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、麦芽、マニトール、モノグリセリド類、オリーブ油、ピーナッツ油、リン酸カリウム塩類、ジャガイモデンプン、ポビドン、プロピレングリコール、リンゲル液、紅花油、ゴマ油、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、リン酸ナトリウム塩類、ラウリル硫酸ナトリウム、ナトリウムソルビトール、大豆油、ステアリン酸類、フマル酸ステアリル、ショ糖、界面活性剤、タルク、トラガカント、テトラヒドロフルフリルアルコール、トリグリセリド類、水、これらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。眼球投与または経口投与される式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、１，３−ブチレングリコール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、エタノール、ソルビタンの脂肪酸エステル、胚芽油、落花生油、グリセリン、イソプロパノール、オリーブ油、ポリエチレングリコール類、プロピレングリコール、ゴマ油、水、それらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。浸透圧的に投与される式（Ｉ）を有する本発明の化合物を含む組成物を製造する上での賦形剤には、クロロフルオロカーボン類、エタノール、水、それらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。非経口的に投与される式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、１，３−ブタンジオール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、ブドウ糖、胚芽油、落花生油、リポソーム類、オレイン酸、オリーブ油、ピーナツ油、リンゲル液、紅花油、ゴマ油、大豆油、Ｕ．Ｓ．Ｐ．または等張性塩化ナトリウム溶液、水、それらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。直腸投与または膣投与される式（Ｉ）を有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、カカオバター、ポリエチレングリコール、ロウ、それらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１６１】
本発明の医薬組成物および方法は、上記の病的状態の治療に通常用いられる本明細書に示した他の治療活性化合物をさらに含むことができる。
【０１６２】
使用方法
別の態様において本発明は、本発明の化合物または組成物を用いて哺乳動物でのキナーゼ類の媒介、過剰発現または異常調節が関与する疾患または状態を治療または予防する方法を提供する。特に、本発明の化合物は、いずれかまたは全てのＣＤＣ−７ファミリー構成員などのタンパク質キナーゼが発現されている疾患または状態の治療において有用であると期待される。
【０１６３】
１群の実施形態において、キナーゼ阻害薬で治療可能なヒトその他の動物の疾患および状態には、聴神経腫、急性白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病（単球性、骨髄芽球性、腺癌、血管肉腫、星細胞腫、骨髄単球性および前骨髄球性）、急性Ｔ細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱癌、脳癌、乳癌、気管支癌、子宮頸癌、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄性（顆粒球性）白血病、慢性骨髄性白血病、大腸癌、結腸直腸癌、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、増殖機能異常変化（異形成症および化生）、胚性癌腫、子宮体癌、上皮肉腫、上衣細胞腫、上皮癌、赤白血病、食道癌、エストロゲン受容体陽性乳癌、本態性血小板血症、ユーイング腫瘍、線維肉腫、濾胞性リンパ腫、胚細胞精巣癌、神経膠腫、重鎖病、血管芽細胞腫、肝臓癌、肝細胞癌、ホルモン非感受性前立腺癌、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、肺癌、リンパ管内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫（ホジキンおよび非ホジキン）、悪性腫瘍および膀胱、乳房、結腸、肺、卵巣、膵臓、前立腺、皮膚および子宮の過剰増殖性障害、Ｔ細胞またはＢ細胞起源のリンパ性悪性疾患、白血病、リンパ腫、髄様癌、髄芽腫、メラノーマ、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽細胞腫、非小細胞肺癌、乏突起細胞腫、口腔癌、骨原性肉腫、卵巣癌、膵臓癌、乳頭腺癌、乳頭癌、松果体腫、真性赤血球増加症、前立腺癌、直腸癌、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、精上皮腫、皮膚癌、小細胞肺癌、固形腫瘍（癌および肉腫）、小細胞肺癌、胃癌、扁平上皮癌、滑液腫瘍、汗腺癌、甲状腺癌、ヴァルデンストレームマクログロブリン血症、精巣腫瘍、子宮癌およびウィルムス腫瘍などがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１６４】
本発明の方法では典型的には、治療的処置を必要とする対象者に対して有効量の式（Ｉ）の化合物の投与を行う。式（Ｉ）を有する化合物の治療上有効量は、治療を受ける対象者、処置する疾患およびそれの重度、それを含む組成物、投与時刻、投与経路、処置期間、効力、クリアランス速度および別の薬剤の併用投与の有無によって決まる。患者に対して単回投与または分割投与で１日に投与される組成物を製造するのに用いられる式（Ｉ）の化合物の量は、約０．０３から約２００ｍｇ／ｋｇである。単回投与組成物は、これらの量またはそれの分割量の組み合わせを含む。
【０１６５】
併用療法
本発明はさらに、１以上の別の活性薬剤と組み合わせて本発明の化合物または組成物を使用する方法も提供する。
【０１６６】
式（Ｉ）を有する化合物は、アルキル化剤、血管新生阻害薬、抗生物質、代謝拮抗剤、有糸分裂阻害剤、抗増殖剤、他のアポトーシス促進剤（例：Ｂｃｌ−ｘＬ、Ｂｃｌ−ｗ、Ｂｆｌ−１）阻害薬、Ｂｃｒ−Ａｂ１キナーゼ阻害薬、ＢｉＴＥ（二重特異性Ｔ細胞誘引体）、オーロラキナーゼ阻害薬、生物反応修飾物質、サイクリン依存型キナーゼ阻害薬、細胞周期阻害薬、シクロオキシゲナーゼ−２阻害薬、ＤＶＤ類、白血病ウィルス発癌遺伝子相同体（ＥｒｂＢ２）受容体阻害薬、増殖因子阻害薬、熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）−９０阻害薬、ヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害薬、ホルモン療法薬、免疫剤、アポトーシスタンパク質の阻害薬（ＩＡＰ類）、挿入（ｉｎｔｅｒｃａｌａｔｉｎｇ）抗生物質、キナーゼ阻害薬、ラパマイシン阻害薬の哺乳動物標的、ミクロＲＮＡのマイトジェン活性化細胞外シグナル調節キナーゼ阻害薬、多価結合タンパク質、非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ類）、ポリＡＤＰ（アデノシン二リン酸塩）−リボースポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）阻害薬、白金系化学療法薬、ポロ様キナーゼ（Ｐｌｋ）阻害薬、プロテアソーム阻害薬、プリン類縁体、ピリミジン類縁体、受容体チロシンキナーゼ阻害薬、レチノイド類／デルトイド類、植物アルカロイド、低分子阻害性リボ核酸類（ｓｉＲＮＡ類）、トポイソメラーゼ阻害薬、これらの組み合わせなどと併用すると有用であることが期待される。
【０１６７】
ＢｉＴＥ抗体は、二つの細胞に同時に結合することで、Ｔ細胞を癌細胞に付着させる二重特異性抗体である。次に、Ｔ細胞は標的癌細胞を攻撃する。ＢｉＴＥ抗体の例には、アデカツムマブ（Ｍｉｃｒｏｍｅｔ  ＭＴ２０１）、ブリナツモマブ（Ｍｉｃｒｏｍｅｔ  ＭＴ１０３）などがある。
【０１６８】
ＳｉＲＮＡ類は、内因性ＲＮＡ塩基または化学修飾ヌクレオチドを有する分子である。その修飾は、細胞活性を消滅させるものではなく、むしろ安定性強化および／または細胞効力強化をもたらすものである。化学修飾の例には、ホスホロチオエート基、２′−デオキシヌクレオチド、２′−ＯＣＨ３含有リボヌクレオチド類、２′−Ｆ−リボヌクレオチド類、２′−メトキシエチルリボヌクレオチド類またはこれらの組み合わせなどがある。ｓｉＲＮＡは多様な長さ（１０から２００ｂｐｓ）および構造（ヘアピン、一本鎖／二本鎖、隆起、ニック／ギャップ、ミスマッチ）を有し、細胞中で処理されて、活性遺伝子サイレンシングを提供することができる。ある種の実施形態において、二本鎖ｓｉＲＮＡ（ｄｓＲＮＡ）は、各鎖（平滑末端）または非対称末端（オーバーハング）上に同じ数のヌクレオチドを有することができる。１から２個ヌクレオチドのオーバーハングが、センス鎖および／またはアンチセンス鎖上に存在し、さらには所定の鎖の５′末端および／または３′末端に存在し得る。
【０１６９】
多価結合タンパク質は、２以上の抗原結合部位を有する結合タンパク質である。多価結合タンパク質は好ましくは、３以上の抗原結合部位を有するように操作され、一般には天然抗体ではない。「多特異性結合タンパク質」という用語は、２以上の関連するまたは関連しない標的に結合することができる結合タンパク質を意味する。二重可変ドメイン（ＤＶＤ）結合タンパク質は、２以上の抗原結合部位を有する４価または多価の結合タンパク質である。そのようなＤＶＤは、単一特異的、すなわち１個の抗原に結合することができるか、多特異的、すなわち２個以上の抗原に結合することができる。２個の重鎖ＤＶＤポリペプチドおよび２個の軽鎖ＤＶＤポリペプチドを含むＤＶＤ結合タンパク質は、ＤＶＤ  Ｉｇと称されるＤＶＤ  Ｉｇの各半分は、１個の重鎖ＤＶＤポリペプチド、１個の軽鎖ＤＶＤポリペプチドおよび２個の抗原結合部位を有する。各結合部位は、１個の重鎖可変ドメインおよび１個の軽鎖可変ドメインを含み、合計６個のＣＤＲが抗原結合部位当たりの抗原結合に関与する。
【０１７０】
アルキル化剤には、アルトレタミン、ＡＭＤ−４７３、ＡＰ−５２８０、アパジコオン（ａｐａｚｉｑｕｏｎｅ）、ベンダムスチン、ブロスタリシン（ｂｒｏｓｔａｌｌｉｃｉｎ）、ブスルファン、カルボコン、カルムスチン（ＢＣＮＵ）、クロラムブシル、ＣＬＯＲＥＴＡＺＩＮＥ（登録商標）（ラロムスチン、ＶＮＰ４０１０１Ｍ）、シクロホスファミド、デカルバジン、エストラムスチン、フォテムスチン、グルフォスファミド、イホスファミド、ＫＷ−２１７０、ロムスチン（ＣＣＮＵ）、マフォスファミド、メルファラン、ミトブロニトール、ミトラクトール、ニムスチン、ナイトロジェンマスタードＮ−オキサイド、ラニムスチン、テモゾロマイド、チオテパ、ＴＲＥＡＮＤＡ（登録商標）（ベンダムスチン）、トレオスルファン、ロフォスファミドなどがある。
【０１７１】
血管新生阻害薬には、内皮特異的受容体チロシンキナーゼ（Ｔｉｅ−２）阻害薬、上皮増殖因子受容体（ＥＧＦＲ）阻害薬、インシュリン増殖因子−２受容体（ＩＧＦＲ−２）阻害薬、マトリクスメタロプロテアーゼ−２（ＭＭＰ−２）阻害薬、マトリクスメタロプロテアーゼ−９（ＭＭＰ−９）阻害薬、血小板由来増殖因子受容体（ＰＤＧＦＲ）阻害薬、トロンボスポンジン類縁体、血管上皮増殖因子受容体チロシンキナーゼ（ＶＥＧＦＲ）阻害薬などがある。
【０１７２】
代謝拮抗剤には、ＡＬＩＭＴＡ（登録商標）（メトレキセド（ｍｅｔｒｅｘｅｄ）・２ナトリウム、ＬＹ２３１５１４、ＭＴＡ）、５−アザシチジン、ＸＥＬＯＤＡ（登録商標）（カペシタビン）、カルモフール、ＬＥＵＳＴＡＴ（登録商標）（クラドリビン（ｃｌａｄｒｉｂｉｎｅ））、クロファラビン、シタラビン、シタラビンオクホスファート、シトシンアラビノシド、デシタビン、デフェロキサミン、ドキシフルリジン、エフロルニチン、ＥＩＣＡＲ（５−エチニル−１−β−Ｄ−リボフラノシルイミダゾール−４−カルボキサミド）、エノシタビン、エトニルシチジン（ｅｔｈｎｙｌｃｙｔｉｄｉｎｅ）、フルダラビン、５−フルオロウラシル単独もしくはロイコボリンとの併用、ＧＥＭＺＡＲ（登録商標）（ゲムシタビン）、ヒドロキシ尿素、ＡＬＫＥＲＡＮ（登録商標）（メルファラン）、メルカプトプリン、６−メルカプトプリンリボシド、メトトレキセート、ミコフェノール酸、ネララビン（ｎｅｌａｒａｂｉｎｅ）、ノラトレキセド、オクフォセート（ｏｃｆｏｓａｔｅ）、ペリトレキソール（ｐｅｌｉｔｒｅｘｏｌ）、ペントスタチン、ラルチトレキセド（ｒａｌｔｉｔｒｅｘｅｄ）、リバビリン、トリアピン（ｔｒｉａｐｉｎｅ）、トリメトレキセート、Ｓ−１、チアゾフリン、テガフール、ＴＳ−１、ビダラビン、ＵＦＴなどがある。
【０１７３】
オーロラキナーゼ阻害薬には、ＡＺＤ−１１５２、ＭＬＮ−８０５４、ＶＸ−６８０、ＡＢＴ−３４８などがある。
【０１７４】
Ｂｅｌ−２タンパク質阻害薬には、ＡＴ−１０１（（−）ゴシポール）、ＧＥＮＡＳＥＮＳＥ（登録商標）（Ｇ３１３９またはオブリメルセン（Ｂｃｌ−２標的アンチセンスオリゴヌクレオチド））、ＩＰＩ−１９４、ＩＰＩ−５６５、Ｎ−（４−（４−（（４′−クロロ（１，１′−ビフェニル）−２−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−ニトロベンゼンスルホンアミド）（ＡＢＴ−７３７）、Ｎ−（４−（４−（（２−（４−クロロフェニル）−５，５−ジメチル−１−シクロヘキサ−１−エン−１−イル）メチル）ピペラジン−１−イル）ベンゾイル）−４−（（（１Ｒ）−３−（モルホリン−４−イル）−１−（（フェニルスルファニル）メチル）プロピル）アミノ）−３−（（トリフルオロメチル）スルホニル）ベンゼンスルホンアミド（ＡＢＴ−２６３）、ＧＸ−０７０（オバトクラクス（ｏｂａｔｏｃｌａｘ））などがある。
【０１７５】
Ｂｃｒ−Ａｂ１キナーゼ阻害薬には、ＤＡＳＡＴＩＮＴＢ（登録商標）（ＢＭＳ−３５４８２５）、ＧＬＥＥＶＥＣ（登録商標）（イマチニブ）などがある。
【０１７６】
ＣＤＫ阻害薬には、ＡＺＤ−５４３８、ＢＭＩ−１０４０、ＢＭＳ−０３２、ＢＭＳ−３８７、ＣＶＴ−２５８４、フラボピリドール、ＧＰＣ−２８６１９９、ＭＣＳ−５Ａ、ＰＤ０３３２９９１、ＰＨＡ−６９０５０９、セリシクリブ（ＣＹＣ−２０２、Ｒ−ロスコビチン）、ＺＫ−３０４７０９などがある。
【０１７７】
ＣＯＸ−２阻害薬には、ＡＢＴ−９６３、ＡＲＣＯＸＩＡ（登録商標）（エトリコキシブ）、ＢＥＸＴＲＡ（登録商標）（バルデコキシブ）、ＢＭＳ３４７０７０、ＣＥＬＥＢＲＥＸ（登録商標）（セレコキシブ）、ＣＯＸ−１８９（ルミラコキシブ）、ＣＴ−３、ＤＥＲＡＭＡＸＸ（登録商標）（デラコキシブ）、ＪＴＥ−５２２、４−メチル−２−（３，４−ジメチルフェニル）−１−（４−スルファモイルフェニル−１Ｈ−ピロール）、ＭＫ−６６３（エトリコキシブ）、ＮＳ−３９８、パレコキシブ、ＲＳ−５７０６７、ＳＣ−５８１２５、ＳＤ−８３８１、ＳＶＴ−２０１６、Ｓ−２４７４、Ｔ−６１４、ＶＩＯＸＸ（登録商標）（ロフェコキシブ）などがある。
【０１７８】
ＥＧＦＲ阻害薬には、ＡＢＸ−ＥＧＦ、抗−ＥＧＦｒ免疫リポゾーム類、ＥＧＦ−ワクチン、ＥＭＤ−７２００、ＥＲＢ１ＴＵＸ（登録商標）（セテュキマブ）、ＨＲ３、ＩｇＡ抗体、ＩＲＥＳＳＡ（登録商標）（ゲフィチニブ）、ＴＡＲＣＥＶＡ（登録商標）（エルロチニブまたはＯＳＩ−７７４）、ＴＰ−３８、ＥＧＦＲ融合タンパク質、ＴＹＫＥＲＢ（登録商標）（ラパチニブ）などがある。
【０１７９】
ＥｒｂＢ２受容体阻害薬には、ＣＰ−７２４−７１４、ＣＩ−１０３３（カネルチニブ（ｃａｎｅｒｔｉｎｉｂ））、ＨＥＲＣＥＰＴＩＮ（登録商標）（トラスツズマブ）、ＴＹＫＥＲＢ（登録商標）（ラパチニブ）、ＯＭＮＩＴＡＲＧ（登録商標）（２Ｃ４、ペツズマブ（ｐｅｔｕｚｕｍａｂ））、ＴＡＫ−１６５、ＧＷ−５７２０１６（イオナファミブ（ｉｏｎａｆａｍｉｂ））、ＧＷ−２８２９７４、ＥＫＢ−５６９、ＰＩ−１６６、ｄＨＥＲ２（ＨＥＲ２ワクチン）、ＡＰＣ−８０２４（ＨＥＲ−２ワクチン）、抗ＨＥＲ／２ｎｅｕ二重特異性抗体、Ｂ７．ｈｅｒ２ＩｇＧ３、ＡＳＨＥＲ２三官能性二重特異性抗体、ｍＡＢＡＲ−２０９、ｍＡＢ２Ｂ−１などがある。
【０１８０】
ヒストンデアセチラーゼ阻害薬には、デプシペプチド、ＬＡＱ−８２４、ＭＳ−２７５、トラポキシン（ｔｒａｐｏｘｉｎ）、スベロイラニリド・ヒドロキサム酸（ＳＡＨＡ）、ＴＳＡ、バルプロ酸などがある。
【０１８１】
ＨＳＰ−９０阻害薬には、１７−ＡＡＧ−ｎａｂ、１７−ＡＡＧ、ＣＮＦ−１０１、ＣＮＦ−１０１０、ＣＮＦ−２０２４、１７−ＤＭＡＧ、ゲルダナマイシン、ＩＰＩ−５０４、ＫＯＳ−９５３、ＭＹＣＯＧＲＡＢ（登録商標）（ＨＳＰ−９０に対するヒト組換え抗体）、ＮＣＳ−６８３６６４、ＰＵ２４ＦＣ１、ＰＵ−３、ラジシコール（ｒａｄｉｃｉｃｏｌ）、ＳＮＸ−２１１２、ＳＴＡ−９０９０ＶＥＲ４９００９などがある。
【０１８２】
アポトーシスタンパク質の阻害薬には、アポマブ（完全ヒト親和性成熟ＩｇＧ１モノクローナル抗体）、ＴＲＡＩＬまたは死受容体を標的とする抗体（例えば、プロアポトーシス受容体作動薬ＤＲ４およびＤＲ５）、コナツムマブ、ＥＴＲ２−ＳＴ０１、ＧＤＣ０１４５、（レクサツムマブ）、ＨＧＳ−１０２９、ＬＢＹ−１３５、ＰＲＯ−１７６２およびトラツズマブなどがある。
【０１８３】
ＭＥＫ阻害薬には、ＡＲＲＹ−１４２８８６、ＡＲＲＹ−４３８１６２ＰＤ−３２５９０１、ＰＤ−９８０５９などがある。
【０１８４】
ｍＴＯＲ阻害薬には、ＡＰ−２３５７３、ＣＣＩ−７７９、エベロリムス、ＲＡＤ−００１、ラパマイシン、テムシロリムスなどがある。
【０１８５】
非ステロイド系抗炎症薬には、ＡＭＩＧＥＳＩＣ（登録商標）（サルサラート）、ＤＯＬＯＢＩＤ（登録商標）（ジフルニサル）、ＭＯＴＲＩＮ（登録商標）（イブプロフェン）、ＯＲＵＤＩＳ（登録商標）（ケトプロフェン）、ＲＥＬＡＦＥＮ（登録商標）（ナブメトン）、ＦＥＬＤＥＮＥ（登録商標）（ピロキシカム）、イブプロフェンクリーム、ＡＬＥＶＥ（登録商標）（ナプロキセン）およびＮＡＰＲＯＳＹＮ（登録商標）（ナプロキセン）、ＶＯＬＴＡＲＥＮ（登録商標）（ジクロフェナク）、ＩＮＤＯＣＩＮ（登録商標）（インドメタシン）、ＣＬＩＮＯＲＩＬ（登録商標）（スリンダク）、ＴＯＬＥＣＴＩＮ（登録商標）（トルメチン）、ＬＯＤＩＮＥ（登録商標）（エトドラク）、ＴＯＲＡＤＯＬ（登録商標）（ケトロラク）、ＤＡＹＰＲＯ（登録商標）（オキサプロジン）などがある。
【０１８６】
ＰＤＧＦＲ阻害薬には、Ｃ−４５１、ＣＰ−６７３、ＣＰ−８６８５９６などがある。
【０１８７】
白金系化学療法薬には、シスプラチン、ＥＬＯＸＡＴＩＮ（登録商標）（オキサリプラチン）、エプタプラチン（ｅｐｔａｐｌａｔｉｎ）、ロバプラチン、ネダプラチン、ＰＡＲＡＰＬＡＴＩＮ（登録商標）（カルボプラチン）、サトラプラチンなどがある。
【０１８８】
ポロ様キナーゼ阻害薬には、ＢＩ−２５３６などがある。
【０１８９】
トロンボスポンジン類縁体には、ＡＢＴ−５１０、ＡＢＴ−５６７、ＴＳＰ−１などがある。
【０１９０】
ＶＥＧＦＲ阻害薬には、ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標）（ベバシズマブ）、ＡＢＴ−８６９、ＡＥＥ−７８８、ＡＮＧＩＯＺＹＭＥ（商標名）（血管新生を阻害するリボザイム（Ｒｉｂｏｚｙｍｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ（Ｂｏｕｌｄｅｒ，  ＣＯ．）およびＣｈｉｒｏｎ（Ｅｍｅｒｙｖｉｌｌｅ，  ＣＡ））、アキシチニブ（ＡＧ−１３７３６）、ＡＺＤ−２１７１、ＣＰ−５４７，６３２、ＩＭ−８６２、マクゲン（ペガプタミブ（ｐｅｇａｐｔａｍｉｂ））、ＮＥＸＡＶＡＲ（登録商標）（ソラフェニブ（ｓｏｒａｆｅｎｉｂ）、ＢＡＹ４３−９００６）、パゾパニブ（ＧＷ−７８６０３４）、バタラニブ（ＰＴＫ−７８７、ＺＫ−２２２５８４）、ＳＵＴＥＮＴ（登録商標）（スニチニブ（ｓｕｎｉｔｉｎｉｂ）、ＳＵ−１１２４８）、ＶＥＧＦトラップ、ＺＡＣＴＩＭＡ（商標名）（バンデタニブ、ＺＤ−６４７４）などがある。
【０１９１】
抗生物質には、挿入抗生物質であるアクラルビシン、アクチノマイシンＤ、アムルビシン、アンナマイシン（ａｎｎａｍｙｃｉｎ）、アドリアマイシン、ＢＬＥＮＯＸＡＮＥ（登録商標）（ブレオマイシン）、ダウノルビシン、ＣＡＥＬＹＸ（登録商標）またはＭＹＯＣＥＴ（登録商標）（リオソームドキソルビシン）、エルサミツルシン（ｅｌｓａｍｉｔｒｕｃｉｎ）、エピルビシン（ｅｐｉｒｂｕｃｉｎ）、グラルブイシン（ｇｌａｒｂｕｉｃｉｎ）、ＺＡＶＥＤＯＳ（登録商標）（イダルビシン）、マイトマイシンＣ、ネモルビシン（ｎｅｍｏｒｕｂｉｃｉｎ）、ネオカルチノスタチン、ペプロマイシン、ピラルビシン、レベッカマイシン、スチマラマー、ストレプトゾシン、ＶＡＬＳＴＡＲ（登録商標）（バルルビシン）、ジノスタチンなどがある。
【０１９２】
トポイソメラーゼ阻害薬には、アクラルビシン、９−アミノカンプトセシン、アモナフィド（ａｍｏｎａｆｉｄｅ）、アムサクリン、ベカテカリン（ｂｅｃａｔｅｃａｒｉｎ）、ベロテカン（ｂｅｌｏｔｅｃａｎ）、ＢＮ−８０９１５、ＣＡＭＰＴＯＳＡＲ（登録商標）（イリノテカン塩酸塩）、カンプトセシン、ＣＡＲＤＩＯＸＡＮＥ（登録商標）（デクスラゾキシン（ｄｅｘｒａｚｏｘｉｎｅ））、ジフロモテカン（ｄｉｆｌｏｍｏｔｅｃａｎ）、エドテカリン（ｅｄｏｔｅｃａｒｉｎ）、ＥＬＬＥＮＣＥ（登録商標）またはＰＨＡＲＭＯＲＵＢＩＣＩＮ（登録商標）（エピルビシン）、エトポシド、エキサテカン（ｅｘａｔｅｃａｎ）、１０−ヒドロキシカンプトセシン、ジマテカン、ルルトテカン（ｌｕｒｔｏｔｅｃａｎ）、ミトキサントロン、オラテシン（ｏｒａｔｈｅｃｉｎ）、ピラルビシン（ｐｉｒａｒｂｕｃｉｎ）、ピキサントロン（ｐｉｘａｎｔｒｏｎｅ）、ルビテカン、ソブゾキサン、ＳＮ−３８、タフルポシド（ｔａｆｌｕｐｏｓｉｄｅ）、トポテカンなどがある。
【０１９３】
抗体には、ＡＶＡＳＴＩＮ（登録商標）（ベバシズマブ）、ＣＤ４０特異抗体、ｃｈＴＮＴ−１／Ｂ、デノスマブ、ＥＲＢＩＴＵＸ（登録商標）（セテュキマブ）、ＨＵＭＡＸ−ＣＤ４（登録商標）（ザノリムマブ（ｚａｎｏｌｉｍｕｍａｂ））、ＩＧＦ１Ｒ特異抗体、リンツズマブ（ｌｉｎｔｕｚｕｍａｂ）、ＰＡＮＯＲＥＸ（登録商標）（エドレコロマブ（ｅｄｒｅｃｏｌｏｍａｂ））、ＲＥＮＣＡＲＥＸ（登録商標）（ＷＸＧ２５０）、ＲＩＴＵＸＡＮ（登録商標）（リツキシマブ）、チシリムマブ（ｔｉｃｉｌｉｍｕｍａｂ）、トラスツジマブ（ｔｒａｓｔｕｚｉｍａｂ）などがある。
【０１９４】
ホルモン療法薬には、ＡＲＩＭＩＤＥＸ（登録商標）（アナストロゾール）、ＡＲＯＭＡＳＩＮ（登録商標）（エクセメスタン（ｅｘｅｍｅｓｔａｎｅ））、アルゾキシフェン（ａｒｚｏｘｉｆｅｎｅ）、ＣＡＳＯＤＥＸ（登録商標）（ビカルタミド）、ＣＥＴＲＯＴＩＤＥ（登録商標）（セトロレリクス）、デガレリクス、デスロレリン（ｄｅｓｌｏｒｅｌｉｎ）、ＤＥＳＯＰＡＮ（登録商標）（トリロスタン）、デキサメタゾン、ＤＲＯＧＥＮＩＬ（登録商標）、（フルタミド）、ＥＶＩＳＴＡ（登録商標）（ラロキシフェン）、ＡＦＥＭＡ（商標名）（ファドロゾール）、ＦＡＲＥＳＴＯＮ（登録商標）（トレミフェン）、ＦＡＳＬＯＤＥＸ（登録商標）（フルベストラント）、ＦＥＭＡＲＡ（登録商標）、（レトロゾール）、フォルメスタン、糖質コルチコイド類、ＨＥＣＴＯＲＯＬ（登録商標）（ドキセルカルシフェロール）、ＲＥＮＡＧＥＬ（登録商標）（セベラマー炭酸塩）、ラソフォキシフェン、酢酸ロイプロリド、ＭＥＧＡＣＥ（登録商標）（メゲステロール（ｍｅｇｅｓｔｅｒｏｌ））、ＭＩＦＥＰＲＥＸ（登録商標）（ミフェプリストーン）、ＮＩＬＡＮＤＲＯＮＺ（商標名）（ニルタミド）、ＮＯＬＶＡＤＥＸ（登録商標）（クエン酸タモキシフェン）、ＰＬＥＮＡＸＩＳ（商標名）（アバレリクス）、プレジゾン（ｐｒｅｄｉｓｏｎｅ）、ＰＲＯＰＥＣＩＡ（登録商標）（フィナステリド）、リロスタン（ｒｉｌｏｓｔａｎｅ）、ＳＵＰＲＥＦＡＣＴ（登録商標）（ブセレリン）、ＴＲＥＬＳＴＡＲ（登録商標）（黄体形成ホルモン放出ホルモン（ＬＨＲＨ））、ＶＡＮＴＡＳ（登録商標）（ヒストレリンインプラント）、ＶＥＴＯＲＹＬ（登録商標）、（トリロスタンまたはモドラスタン（ｍｏｄｒａｓｔａｎｅ））、ＺＯＬＡＤＥＸ（登録商標）（フォスレリン（ｆｏｓｒｅｌｉｎ）、ゴセレリン（ｇｏｓｅｒｅｌｉｎ））などがある。
【０１９５】
デルトイド類およびレチノイド類には、セオカルシトール（ｓｅｏｃａｌｃｉｔｏｌ）（ＥＢ１０８９、ＣＢ１０９３）、レクサカルシトロール（ｌｅｘａｃａｌｃｉｔｒｏｌ）（ＫＨ１０６０）、フェンレチニド（ｆｅｎｒｅｔｉｎｉｄｅ）、ＰＡＮＲＥＴＩＮ（登録商標）（アリレチノイン（ａｌｉｒｅｔｉｎｏｉｎ））、ＡＴＲＡＧＥＮ（登録商標）（リポソームトレチノイン）、ＴＡＲＧＲＥＴＩＮ（登録商標）（ベキサロテン）、ＬＧＤ−１５５０などがある。
【０１９６】
ＰＡＲＰ阻害薬には、ＡＢＴ−８８８、オラパリブ、ＫＵ−５９４３６、ＡＺＤ−２２８１、ＡＧ−０１４６９９、ＢＳＩ−２０１、ＢＧＰ−１５、ＩＮＯ−１００１、ＯＮＯ−２２３１などがある。
【０１９７】
植物アルカロイドには、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン、ビノレルビンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【０１９８】
プロテアソーム阻害薬には、ＶＥＬＣＡＤＥ（登録商標）（ボルテゾミブ）、ＭＧ１３２、ＮＰＩ−００５２、ＰＲ−１７１などがある。
【０１９９】
免疫剤の例には、インターフェロン類および他の免疫強化剤などがある。インターフェロン類には、インターフェロンα、インターフェロンα−２ａ、インターフェロンα−２ｂ、インターフェロンβ、インターフェロンγ−１ａ、ＡＣＴＩＭＭＵＮＥ（登録商標）（インターフェロンγ−１ｂ）またはインターフェロンγ−ｎ１、それらの組み合わせなどがある。他の薬剤には、ＡＬＦＡＦＥＲＯＮＥ（登録商標）、（ＩＦＮ−α）、ＢＡＭ−００２（酸化グルタチオン）、ＢＥＲＯＭＵＮ（登録商標）（タソネルミン（ｔａｓｏｎｅｒｍｉｎ））、ＢＥＸＸＡＲ（登録商標）（トシツモマブ）、ＣＡＭＰＡＴＨ（登録商標）（アレムツズマブ）、ＣＴＬＡ４（細胞傷害性リンパ球抗原４）、ダカルバジン（ｄｅｃａｒｂａｚｉｎｅ）、デニロイキン、エプラツズマブ、ＧＲＡＮＯＣＹＴＥ（登録商標）（レノグラスチム）、レンチナン、白血球αインターフェロン、イミキモド、ＭＤＸ−０１０（抗ＣＴＬＡ−４）、メラノーマワクチン、ミツモマブ（ｍｉｔｕｍｏｍａｂ）、モルグラモスチム（ｍｏｌｇｒａｍｏｓｔｉｍ）、ＭＹＬＯＴＡＲＧ（商標名）（ゲムツズマブ・オゾガマイシン）、ＮＥＵＰＯＧＥＮ（登録商標）（フィルグラスチム）、ＯｎｃｏＶＡＣ−ＣＬ、ＯＶＡＲＥＸ（登録商標）（オレゴポマブ）、ペムツモマブ（ｐｅｍｔｕｍｏｍａｂ）（Ｙ−ｍｕＨＭＦＧ１）、ＰＲＯＶＥＮＧＥ（登録商標）（シプリューセル−Ｔ）、サルガラモスチム（ｓａｒｇａｒａｍｏｓｔｉｍ）、シゾフィラン（ｓｉｚｏｆｉｌａｎ）、テセロイキン、ＴＨＥＲＡＣＹＳ（登録商標）（カルメット-ゲラン桿菌）、ウベニメクス、ＶＩＲＵＬＩＺＩＮ（登録商標）（免疫療法薬、Ｌｏｒｕｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）、Ｚ−１００（丸山ワクチン（ＳＳＭ））、ＷＦ−１０（テトラクロロデカオキシド（ＴＣＤＯ））、ＰＲＯＬＥＵＫＩＮ（登録商標）（アルデスロイキン）、ＺＡＤＡＸＩＮ（登録商標）（サイマルファシン）、ＺＥＮＡＰＡＸ（登録商標）（ダクリズマブ）、ＺＥＶＡＬＩＮ（登録商標）（９０Ｙ−イブリツモマブ・チウキセタン）などがある。
【０２００】
生物反応修飾物質は、生きている生物の防衛機構または組織細胞の生存、増殖もしくは分化などの生体応答を変えて、それらが抗腫瘍活性を有するようにする薬剤であり、クレスチン（ｋｒｅｓｔｉｎ）、レンチナン、シゾフィラン、ピシバニールＰＦ−３５１２６７６（ＣｐＧ−８９５４）、ウベニメクスなどがある。
【０２０１】
ピリミジン類縁体には、シタラビン（ａｒａＣまたはアラビノシドＣ）、シトシンアラビノシド、ドキシフルリジン、ＦＬＵＤＡＲＡ（登録商標）（フルダラビン）、５−ＦＵ（５−フルオロウラシル）、フロクスウリジン、ＧＥＭＺＡＲ（登録商標）（ゲムシタビン）、ＴＯＭＵＤＥＸ（登録商標）（ラチトレキセド（ｒａｔｉｔｒｅｘｅｄ））、ＴＲＯＸＡＴＹＬ（商標名）（トリアセチルウリジン・トロキサシタビン（ｔｒｏｘａｃｉｔａｂｉｎｅ））などがある。
【０２０２】
プリン類縁体には、ＬＡＮＶＩＳ（登録商標）（チオグアニン）およびＰＵＲＩ−ＮＥＴＨＯＬ（登録商標）（メルカプトプリン）などがある。
【０２０３】
有糸分裂阻害剤には、バタブリン（ｂａｔａｂｕｌｉｎ）、エポチロン（ｅｐｏｔｈｉｌｏｎｅ）Ｄ（ＫＯＳ−８６２）、Ｎ−（２−（（４−ヒドロキシフェニル）アミノ）ピリジン−３−イル）−４−メトキシベンゼンスルホンアミド、イクサベピロン（ＢＭＳ２４７５５０）、パクリタキセル、ＴＡＸＯＴＥＲＥ（登録商標）（ドセタキセル）、ＰＮＵ１００９４０（１０９８８１）、パツピロン（ｐａｔｕｐｉｌｏｎｅ）、ＸＲＰ−９８８１（ラロタキセル）、ビンフルニン（ｖｉｎｆｌｕｎｉｎｅ）、ＺＫ−ＥＰＯ（合成エポチロン）などがある。
【０２０４】
本発明の化合物は、放射線療法の効力を高める放射線増感剤としても用いることができる。放射線療法の例には、外照射放射線療法、遠隔療法、近接照射療法ならびに密封、非密封線源放射線療法などがある。
【０２０５】
さらに、式（Ｉ）を有する化合物は、ＡＢＲＡＸＡＮＥ（商標名）（ＡＢＩ−００７）、ＡＢＴ−１００（ファルネシルトランスフェラーゼ阻害薬）、ＡＤＶＥＸＩＮ（登録商標）（Ａｄ５ＣＭＶ−ｐ５３ワクチン）、ＡＬＴＯＣＯＲ（登録商標）またはＭＥＶＡＣＯＲ（登録商標）（ロバスタチン）、ＡＭＰＬＩＧＥＮ（登録商標）（ポリＩ：ポリＣ１２Ｕ、合成ＲＮＡ）、ＡＰＴＯＳＹＮ（登録商標）（エキシスリンド（ｅｘｉｓｕｌｉｎｄ））、ＡＲＥＤＩＡ（登録商標）（パミドロン酸）、アルグラビン（ａｒｇｌａｂｉｎ）、Ｌ−アスパラギナーゼ、アタメスタン（ａｔａｍｅｓｔａｎｅ）（１−メチル−３，１７−ジオン−アンドロスタ−１，４−ジエン）、ＡＶＡＧＥ（登録商標）（タザロトン（ｔａｚａｒｏｔｎｅ））、ＡＶＥ−８０６２（コンブレアスタチン（ｃｏｍｂｒｅａｓｔａｔｉｎ）誘導体）、ＢＥＣ２（ミツモマブ）、カケクチンまたはカケキシン（ｃａｃｈｅｘｉｎ）（腫瘍壊死因子）、カンバキシン（ｃａｎｖａｘｉｎ）（ワクチン）、ＣＥＡＶＡＣ（登録商標）（癌ワクチン）、ＣＥＬＥＵＫ（登録商標）（セルモロイキン）、ＣＥＰＬＥＮＥ（登録商標）（ヒスタミン・２塩酸塩）、ＣＥＲＶＡＲＩＸ（登録商標）（ヒトパピローマウイルスワクチン）、ＣＨＯＰ（登録商標）（Ｃ：ＣＹＴＯＸＡＮ（登録商標）（シクロホスファミド）；Ｈ：ＡＤＲＩＡＭＹＣＩＮ（登録商標）（ヒドロキシドキソルビシン）；Ｏ：ビンクリスチン（ＯＮＣＯＶＩＮ（登録商標））；Ｐ：プレドニゾン）、ＣＹＰＡＴ（商標名）（シプロテロン酢酸）、コンブレスタチン（ｃｏｍｂｒｅｓｔａｔｉｎ）Ａ４Ｐ、ＤＡＢ（３８９）ＥＧＦ（ヒト上皮増殖因子に対するＨｉｓ−Ａｌａリンカーを介して融合したジフテリア毒素の触媒ドメインおよび転座ドメイン）またはＴｒａｎｓＭＩＤ−１０７Ｒ（商標名）（ジフテリア毒素）、ダカルバジン、ダクチノマイシン、５，６−ジメチルキサンテノン−４−酢酸（ＤＭＸＡＡ）、エニルウラシル、ＥＶＩＺＯＮ（商標名）（乳酸スクワラミン）、ＤＩＭＥＲＩＣＩＮＥ（登録商標）（Ｔ４Ｎ５リポソームローション）、ディスコデルモライド、ＤＸ−８９５１ｆ（エキサテカン（ｅｘａｔｅｃａｎ）メシレート）、エンザスタウリン、ＥＰＯ９０６（エピチロン（ｅｐｉｔｈｉｌｏｎｅ）Ｂ）、ＧＡＲＤＡＳＩＬ（登録商標）（四価ヒトパピローマウイルス（６、１１、１６、１８型）組換えワクチン）、ガストリミューン（ＧＡＳＴＲＩＭＭＵＮＥ；登録商標）、ゲナセンス（ＧＥＮＡＳＥＮＳＥ；登録商標）、ＧＭＫ（ガングリオシド接合体ワクチン）、ＧＶＡＸ（登録商標）（前立腺癌ワクチン）、ハロフジノン、ヒステレリン（ｈｉｓｔｅｒｅｌｉｎ）、ヒドロキシカルバミド、イバンドロン酸、ＩＧＮ−１０１、ＩＬ−１３−ＰＥ３８、ＩＬ−１３−ＰＥ３８ＱＱＲ（シントレデキン・ベスドトックス（ｃｉｎｔｒｅｄｅｋｉｎ  ｂｅｓｕｄｏｔｏｘ））、ＩＬ−１３−シュードモナス・エキソトキシン、インターフェロン−α、インターフェロン−γ、ＪＵＮＯＶＡＮ（商標名）またはＭＥＰＡＣＴ（商標名）（ミファムルチド（ｍｉｆａｍｕｒｔｉｄｅ））、ロナファルニブ（ｌｏｎａｆａｒｎｉｂ）、５，１０−メチレンテトラヒドロ葉酸塩、ミルテフォシン（ｍｉｌｔｅｆｏｓｉｎｅ）（ヘキサデシルホスホコリン）、ＮＥＯＶＡＳＴＡＴ（登録商標）（ＡＥ−９４１）、ＮＥＵＴＲＥＸＩＮ（登録商標）（グルクロン酸トリメトレキセート）、ＮＩＰＥＮＴ（登録商標）（ペントスタチン）、ＯＮＣＯＮＡＳＥ（登録商標）（リボヌクレアーゼ酵素）、ＯＮＣＯＰＨＡＧＥ（登録商標）（メラノーマワクチン治療薬）、ＯＮＣＯＶＡＸ（ＩＬ−２ワクチン）、ＯＲＡＴＨＥＣＩＮ（商標名）（ルビテカン）、ＯＳＩＤＥＭ（登録商標）（抗体系細胞薬）、ＯＶＡＲＥＸ（登録商標）ＭＡｂ（マウスモノクローナル抗体）、パジタキセル（ｐａｄｉｔａｘｅｌ）、ＰＡＮＤＩＭＥＸ（商標名）（２０（Ｓ）プロトパナキサジオール（ａＰＰＤ）および２０（Ｓ）プロトパナキサトリオール（ａＰＰＴ）を含む朝鮮人参からのアグリコンサポニン類）、パニツムマブ、ＰＡＮＶＡＣ（登録商標）−ＶＦ（治験癌ワクチン）、ペグアスパラガーゼ、ＰＥＧインターフェロンＡ、フェノキソディオル、プロカルバジン、レビマスタット（ｒｅｂｉｍａｓｔａｔ）、ＲＥＭＯＶＡＢ（登録商標）（カツマキソマブ（ｃａｔｕｍａｘｏｍａｂ））、ＲＥＶＬＩＭＩＤ（登録商標）（レナリドマイド）、ＲＳＲ１３（エファプロキシラル（ｅｆａｐｒｏｘｉｒａｌ））、ＳＯＭＡＴＵＬＥＮＥ（登録商標）ＬＡ（ランレオチド（ｌａｎｒｅｏｔｉｄｅ））、ＳＯＲＩＡＴＡＮＥ（登録商標）（アシトレチン）、スタウロスポリン（ストレプトミセス・スタウロスポレス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｔａｕｒｏｓｐｏｒｅｓ））、タラブロスタット（ｔａｌａｂｏｓｔａｔ）（ＰＴ１００）、ＴＡＲＧＲＥＴＩＮ（登録商標）（ベキサロテン）、ＴＡＸＯＰＲＥＸＩＮ（登録商標）（ＤＨＡ−パクリタキセル）、ＴＥＬＣＹＴＡ（登録商標）（カンホスファミド、ＴＬＫ２８６）、テミリフェン（ｔｅｍｉｌｉｆｅｎｅ）、ＴＥＭＯＤＡＲ（登録商標）（テモゾロマイド）、テスミリフェン（ｔｅｓｍｉｌｉｆｅｎｅ）、サリドマイド、ＴＨＥＲＡＴＯＰＥ（登録商標）（ＳＴｎ−ＫＬＨ）、チミタック（ｔｈｙｍｉｔａｑ）（２−アミノ−３，４−ジヒドロ−６−メチル−４−オキソ−５−（４−ピリジルチオ）キナゾリン・２塩酸塩）、ＴＮＦＥＲＡＤＥ（商標名）（アデノベクター：腫瘍壊死因子−αの遺伝子を含むＤＮＡキャリア）、ＴＲＡＣＬＥＥＲ（登録商標）またはＺＡＶＥＳＣＡ（登録商標）（ボセンタン）、トレチノイン（Ｒｅｔｉｎ−Ａ）、テトランドリン（ｔｅｔｒａｎｄｒｉｎｅ）、ＴＲＩＳＥＮＯＸ（登録商標）（三酸化ヒ素）、ＶＩＲＵＬＩＺＩＮ（登録商標）、ウクライン（クサノオウ植物からのアルカロイドの誘導体）、バイタクシン（抗αβ３抗体（ａｎｔｉ−ａｌｐｈａｖｂｅｔａ３  ａｎｔｉｂｏｄｙ））、ＸＣＹＴＲＩＮ（登録商標）（モテクサフィン・ガドリニウム）、ＸＩＮＬＡＹ（商標名）（アトラセンタン（ａｔｒａｓｅｎｔａｎ））、ＸＹＯＴＡＸ（商標名）（ポリグルタミン酸のパクリタキセル結合物）、ＹＯＮＤＥＬＩＳ（商標名）（トラベクテジン）、ＺＤ−６１２６、ＺＩＮＥＣＡＲＤ（登録商標）（デクスラゾキサン）、ＺＯＭＥＴＡ（登録商標）（ゾレドロン酸）、ゾルビシンなどの他の化学療法薬と併用することができる。
【実施例】
【０２０６】
［実施例１］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０２０７】
［実施例１ａ］
３−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１５．６ｇ、１３２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４００ｍＬ）中溶液に−４０℃で、Ｎ−ブロモコハク酸イミドのテトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）中懸濁液を加えた。反応混合物を昇温させて室温とし、４時間撹拌した。固体を濾去した。反応混合物をメタ亜硫酸ナトリウム溶液で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を１：１ヘキサン／酢酸エチルで磨砕し、濾過した。濾液を濃縮し、磨砕段階をさらに３回繰り返して、合計２５ｇの標題化合物を得て、それをそれ以上精製せずに用いた。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ１９６．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０８】
［実施例１ｂ］
３−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１ａ（２５ｇ、１２７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍＬ）中溶液に０℃で、水素化ナトリウム（３．３７ｇ、１３３ｍｍｏｌ）を数分かけてゆっくり加えた。冷水浴で３０分間撹拌後、ベンゼンスルホニルクロライド（１７．１８ｍＬ、１３３ｍｍｏｌ）を注射器によって加えた。溶液を終夜で昇温させて室温とし、水５００ｍＬでゆっくり反応停止し、３０分間撹拌し、濾過した。得られた固体を水と次にヘキサン３００ｍＬで洗浄し、１６時間高真空乾燥して、標題化合物３４ｇを得て、それをそれ以上精製せずに用いた。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３８．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２０９】
［実施例１ｃ］
１−（フェニルスルホニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１ｂ（２．５ｇ、７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．２４ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．０７ｇ、８．１５ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２．１８ｇ、２２ｍｍｏｌ）の脱気テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中混合物を密閉し、マイクロ波装置（２００ＷのＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ８またはＣＥＭ  Ｅｘｐｌｏｒｅｒ）にて１４０℃で２０分間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。水層を分離し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（２０％酢酸エチル／ヘキサン）を用いるシリカゲルで精製して、標題化合物１．９ｇを固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１０】
［実施例１ｄ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−ヨードピリジン−２−アミン
２，６−ジクロロ−４−ヨードピリジン（０．１ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の溶液に過剰（１ｍＬ）のシクロヘキシルアミンを加えた。反応混合物を１５０℃でマイクロ波装置にて２０分間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈したところ、その際に白色固体が溶液から沈澱した。固体を濾去し、有機層を重炭酸ナトリウム、水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーによってシリカゲルで精製して（勾配溶離：０％から５０％酢酸エチル／ヘキサン）、標題化合物を油状物として得た。ｍ／ｚ３３７．０（ＤＣＩ、Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１１】
［実施例１ｅ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１ｃ（０．１０３ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、実施例１ｄ（０．０９ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、触媒量のジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）および１Ｍ炭酸ナトリウム溶液（２６７μＬ、０．２６７ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン／エタノール／水（７：２：３）（３ｍＬ）中溶液を１５０℃でマイクロ波装置にて１５分間加熱した。取得物を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物をメタノール／水（５：１）（３ｍＬ）中の水酸化カリウム（０．０４５ｇ、０．８ｍｍｏｌ）で室温にて２時間処理し、酢酸エチルで希釈し、水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーを用いてシリカゲルで精製して（勾配溶離：１０％から１００％酢酸エチル／ヘキサン）、標題化合物３９ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１１−１．４５（ｍ、５Ｈ）１．４９−１．６３（ｍ、１Ｈ）１．６３−１．８１（ｍ、２Ｈ）１．８１−２．０４（ｍ、２Ｈ）３．５１−３．８３（ｍ、１Ｈ）６．７５（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）６．８１−６．９２（ｍ、２Ｈ）７．２１（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．１１（ｄ、Ｊ＝２．３７Ｈｚ、１Ｈ）８．２６−８．３５（ｍ、２Ｈ）１２．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ３２７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１２】
［実施例２］
Ｎ−ベンジル−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０２１３】
［実施例２ａ］
Ｎ−ベンジル−６−クロロ−４−ヨードピリジン−２−アミン
シクロヘキシルアミンに代えてベンジルアミンを用い、実施例１ｄに記載の方法に従って、実施例２ａ（１．８ｇ）を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１４】
［実施例２ｂ］
Ｎ−ベンジル−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１ｃ（０．１１ｇ、０．２８４ｍｍｏｌ）、実施例２ａ（０．０９３ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、触媒量のジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）および１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（４０５μＬ、０．４０５ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン／エタノール／水（７：２：３）（２ｍＬ）中溶液を、１５０℃でマイクロ波装置にて１５分間加熱した。取得物を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーを用いてシリカゲルで精製して（勾配溶離：１０％から６５％酢酸エチル／ヘキサン）、標題生成物３０ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４９（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）６．８７（ｓ、１Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．１７（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）７．２１−７．３０（ｍ、１Ｈ）７．３１−７．４４（ｍ、５Ｈ）８．１２（ｓ、１Ｈ）８．１６（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、１Ｈ）８．２９（ｄｄ、Ｊ＝４．７５、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）１２．１４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３４．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１５】
［実施例３］
Ｎ−アリル−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０２１６】
［実施例３ａ］
Ｎ−アリル−６−クロロ−４−ヨードピリジン−２−アミン
シクロヘキシルアミンに代えてアリルアミンを用い、実施例１ｄに記載の方法に従って、実施例３ａ（０．１１４ｇ）を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ２４９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１７】
［実施例３ｂ］
Ｎ−アリル−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１ｄに代えて実施例３ａを用い、実施例１ｅに記載の方法に従って、実施例３ｂ（０．０２ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ３．８０−４．０４（ｍ、２Ｈ）５．０３−５．１８（ｍ、１Ｈ）５．１８−５．３３（ｍ、１Ｈ）５．７７−６．０８（ｍ、１Ｈ）６．８２−６．９７（ｍ、２Ｈ）７．０２（ｔ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、５．０９Ｈｚ、１Ｈ）８．１３（ｓ、１Ｈ）８．２５−８．３６（ｍ、２Ｈ）１２．１５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８４．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２１８】
［実施例４］
３−（２−クロロ−６−ピペリジン−１−イルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
【０２１９】
［実施例４ａ］
２−クロロ−４−ヨード−６−（ピペリジン−１−イル）ピリジン
シクロヘキシルアミンに代えてピペリジンを用い、実施例１ｄに記載の方法に従って、実施例４ａ（０．１２ｇ）を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ３２３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２０】
［実施例４ｂ］
３−（２−クロロ−６−ピペリジン−１−イルピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２ａに代えて実施例４ａを用い、実施例２ｂに記載の方法に従って、実施例４ｂ（０．０６ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４４−１．７６（ｍ、６Ｈ）３．５０−３．６８（ｍ、４Ｈ）６．９８（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、２Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．２１（ｓ、１Ｈ）８．２８−８．３２（ｍ、１Ｈ）８．３２−８．３４（ｍ、１Ｈ）１２．１８（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１２．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２１】
［実施例５］
Ｎ−ベンジル−６−クロロ−Ｎ−メチル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０２２２】
［実施例５ａ］
Ｎ−ベンジル−６−クロロ−４−ヨード−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン
シクロヘキシルアミンに代えてＮ−メチル−１−フェニルメタンアミンを用い、実施例１ｄに記載の方法に従って、実施例５ａ（０．１２ｇ）を製造した。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ３５９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２３】
［実施例５ｂ］
Ｎ−ベンジル−６−クロロ−Ｎ−メチル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２ａに代えて実施例５ａを用い、実施例２ｂに記載の方法に従って、実施例５ｂ（０．０１３ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ３．１５（ｓ、３Ｈ）４．８２（ｓ、２Ｈ）６．７８（ｓ、１Ｈ）６．９８（ｓ、１Ｈ）７．１４（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．２２−７．３２（ｍ、３Ｈ）７．３１−７．４３（ｍ、２Ｈ）８．０７（ｄ、Ｊ＝６．７８Ｈｚ、１Ｈ）８．１６（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）８．２８（ｄｄ、Ｊ＝４．５８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）１２．１８（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４８．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２４】
［実施例６］
３−［２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
【０２２５】
［実施例６ａ］
２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−４−ヨードピリジン
２，６−ジクロロ−４−ヨードピリジン（１ｇ、３．６５ｍｍｏｌ）および３，３−ジフルオロアゼチジン塩酸塩（０．４９７ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中懸濁液にジイソプロピルエチルアミン（０．７９７ｍＬ、４．５６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を９０℃で１６時間加熱した。追加の当量のアミンおよび塩基をさらに加え、得られた懸濁液を１００℃で数時間加熱し、冷却し、酢酸エチルで希釈し、水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーを用いてシリカゲルで精製して（５％から２０％酢酸エチル／ヘキサン）、標題化合物０．６ｇを得た。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ３３１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２６】
［実施例６ｂ］
３−［２−クロロ−６−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例２ａに代えて実施例６ａを用い、粗取得物をジクロロメタンで磨砕して、実施例２ｂに記載の方法に従って実施例６ｂを製造して、標題化合物０．０３ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４９（ｔ、Ｊ＝１２．３８Ｈｚ、４Ｈ）６．８１（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．１１−７．３１（ｍ、２Ｈ）８．２４（ｓ、１Ｈ）８．３１（ｄｄ、Ｊ＝４．５８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．４０（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）１２．２５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２０．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２７】
［実施例７］
３−［２−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
【０２２８】
［実施例７ａ］
３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２，６−ジクロロ−４−ヨードピリジン（５ｇ、１８．２６ｍｍｏｌ）および実施例１ｃ（７．７ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン／水（８：２）（５０ｍＬ）中溶液にジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．６４ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）および１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１４．６ｍＬを加えた。得られた溶液を８０℃で１６時間加熱し、冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機層を水で洗浄し、両層を濾過して、標題化合物６．１ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０３．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２２９】
［実施例７ｂ］
３−［２−クロロ−６−（２，３−ジメチルフェニル）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７ａ（０．０８ｇ、０．２ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン／エタノール／水（７：２：３）（２ｍＬ）中溶液に２，３−ジメチルフェニルボロン酸（０．０３６ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）、触媒量のジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）および１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液０．２９７ｍＬを加えた。内容物を１５０℃で３０分間マイクロ波装置にて加熱した。反応を酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーを用いてシリカゲルで精製した（勾配溶離、酢酸エチル／ヘキサン０％から５０％）。分画濃縮後に得られた取得物（３５ｍｇ）を、流量５０ｍＬ／分（０から０．５分１０％Ａ、０．５から７．０分の直線勾配１０％から９５％Ａ、７．０から１０．０分９５％Ａ、１０．０から１２．０分の直線勾配９５％から１０％Ａ）でアセトニトリル（Ａ）および０．１％トリフルオロ酢酸／水（Ｂ）の勾配で溶離を行うＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａ  Ｃ８（２）  ５μｍ  １００Å  ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）での分取ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物９ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．１９−２．２７（ｍ、３Ｈ）２．３３（ｓ、３Ｈ）６．９４−７．５３（ｍ、４Ｈ）７．８０（ｄ、Ｊ＝９．５２Ｈｚ、２Ｈ）８．１９−８．５５（ｍ、３Ｈ）１２．３６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３３．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３０】
［実施例８］
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン（０．０７５ｇ、０．７４２ｍｍｏｌ）の存在下に、実施例７ａ（０．１ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を１５０℃で３０分間マイクロ波装置にて加熱した。得られた取得物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム、水およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーを用いてシリカゲルで精製して（勾配溶離：１０％から６０％酢酸エチル／ヘキサン）、標題化合物６．８ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３２−１．６０（ｍ、２Ｈ）１．７６−２．０５（ｍ、２Ｈ）３．３４−３．５６（ｍ、２Ｈ）３．７１−４．００（ｍ、３Ｈ）６．８４−６．９６（ｍ、３Ｈ）７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）８．２６−８．３７（ｍ、２Ｈ）１２．１５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２８．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３１】
［実施例９］
２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて２−アミノシクロヘキサノールを用い、粗取得物をジクロロメタンで磨砕して、実施例８に記載の方法に従って、実施例９を製造して、標題化合物０．０３ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２０−１．４３（ｍ、３Ｈ）１．４５−１．７０（ｍ、５Ｈ）１．７２（ｓ、１Ｈ）３．８５（ｓ、１Ｈ）４．６１（ｄ、Ｊ＝３．９７Ｈｚ、１Ｈ）６．５７（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）６．８７（ｓ、１Ｈ）７．０５（ｓ、１Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝８．１３、４．５６Ｈｚ、１Ｈ）８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）８．３０（ｄ、Ｊ＝４．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．４１（ｄ、Ｊ＝６．７４Ｈｚ、１Ｈ）１２．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３２】
［実施例１０］
６−クロロ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて２−メトキシエタンアミンを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例１０（０．００８ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ３．３０（ｓ、３Ｈ）３．３７−３．５９（ｍ、４Ｈ）６．８３−７．０２（ｍ、３Ｈ）７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）８．２２−８．４１（ｍ、２Ｈ）１２．１５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０２．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３３】
［実施例１１］
２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エタノール
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて２−アミノエタノールを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例１１（０．０３ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ３．３２−３．４１（ｍ、２Ｈ）３．５６（ｑ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）４．７３（ｔ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）６．９０（ｔ、Ｊ＝１０．１７Ｈｚ、３Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．１３（ｓ、１Ｈ）８．２４−８．４１（ｍ、２Ｈ）１２．１４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８８．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３４】
［実施例１２］
６−クロロ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えてビス−（２−メトキシエチル）アミンを用い、粗取得物をエタノール／水（５ｍＬ、５：１）中の水酸化カリウム（１０当量）で４０℃にて１時間処理して、実施例８に記載の方法に従って、実施例１２を製造し、その後精製して、標題化合物０．０３５ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ３．２９（ｓ、６Ｈ）３．５５（ｔ、Ｊ＝５．７５Ｈｚ、４Ｈ）３．７２（ｔ、Ｊ＝５．５５Ｈｚ、４Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝９．１２Ｈｚ、２Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．５４、５．１６Ｈｚ、１Ｈ）８．１７（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）８．２５−８．３７（ｍ、２Ｈ）１２．１８（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８８．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３５】
［実施例１３］
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミンを用いて、粗取得物をエタノール／水（５ｍＬ、５：１）中の水酸化カリウム（１０当量）で４０℃にて１時間処理し、実施例８に記載の方法に従って、実施例１３を製造して、その後に精製して、標題化合物０．０５５ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４７−１．６８（ｍ、１Ｈ）１．７４−１．９９（ｍ、３Ｈ）３．３３−３．４９（ｍ、２Ｈ）３．５６−３．７５（ｍ、１Ｈ）３．７５−３．９１（ｍ、１Ｈ）３．９１−４．１２（ｍ、１Ｈ）６．８８−６．９６（ｍ、２Ｈ）７．００（ｓ、１Ｈ）７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）８．２２−８．４６（ｍ、２Ｈ）１２．１４（ｓ、１Ｈ）。ｍ／ｚ３２８．９（ＥＳＩ、Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３６】
［実施例１４］
トランス４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えてトランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例１４（０．０３ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９９−１．４８（ｍ、４Ｈ）１．７４−２．０５（ｍ、４Ｈ）３．４４（ｄｄ、Ｊ＝９．３２、４．９２Ｈｚ、１Ｈ）３．５２−３．７７（ｍ、１Ｈ）４．５３（ｄ、Ｊ＝４．０７Ｈｚ、１Ｈ）６．７１（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）６．８５（ｄ、Ｊ＝３．３９Ｈｚ、２Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．４６、５．０９Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝２．０３Ｈｚ、１Ｈ）８．２１−８．５１（ｍ、２Ｈ）１２．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３７】
［実施例１５］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えてシクロヘキサン−１，４−ジアミンを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例１５（０．０２５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０１−１．３３（ｍ、４Ｈ）１．７０−１．８７（ｍ、２Ｈ）１．８８−２．０２（ｍ、２Ｈ）２．５０−２．６２（ｍ、１Ｈ）３．５８（ｄ、１Ｈ）６．７０（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）６．７７−６．９０（ｍ、２Ｈ）７．１９（ｄｄ、Ｊ＝７．４６、５．０９Ｈｚ、１Ｈ）８．０７−８．１３（ｍ、１Ｈ）８．２１−８．３７（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３８】
［実施例１６］
６−クロロ−Ｎ−（２−メトキシシクロヘキシル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて２−メトキシシクロヘキサンアミンを用い、粗取得物をエタノール／水（５ｍＬ、５：１）中の水酸化カリウム（１０当量）で４０℃にて１時間処理し、実施例８に記載の方法に従って、実施例１６を製造し、その後に精製を行って、標題化合物０．０３３ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２６−１．７５（ｍ、６Ｈ）１．９４（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、１Ｈ）３．２５−３．２９（ｍ、３Ｈ）３．３９−３．５５（ｍ、１Ｈ）３．９１−４．０８（ｍ、１Ｈ）６．６６（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）６．８８（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）７．１０（ｓ、１Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）７．８６−７．９７（ｍ、１Ｈ）８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）８．３０（ｄｄ、Ｊ＝４．５８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．３６−８．４８（ｍ、１Ｈ）１２．１２（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２３９】
［実施例１７］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，２−ジアミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えてシクロヘキサン−１，２−ジアミンを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例１７（０．０１５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２０−１．４２（ｍ、３Ｈ）１．４１−１．７２（ｍ、４Ｈ）１．７３−１．９６（ｍ、２Ｈ）２．６６−２．８５（ｍ、１Ｈ）３．０２（ｄ、Ｊ＝３．３９Ｈｚ、１Ｈ）３．７９−３．９６（ｍ、１Ｈ）６．５６−６．８１（ｍ、１Ｈ）６．８３−７．０６（ｍ、２Ｈ）７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．０７−８．１７（ｍ、１Ｈ）８．２４−８．４４（ｍ、２Ｈ）１１．５３−１２．５７（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４０】
［実施例１８］
１−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２−メチルプロパン−２−オール
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールを用い、粗取得物をエタノール／水（５ｍＬ、５：１）中の水酸化カリウム（１０当量）で４０℃にて１時間処理し、実施例８に記載の方法に従って、実施例１８を製造し、その後に精製を行って、標題化合物０．０２５ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９５−１．３３（ｍ、６Ｈ）３．１３−３．３２（ｍ、２Ｈ）４．５５（ｓ、１Ｈ）６．７４（ｔ、Ｊ＝５．５５Ｈｚ、１Ｈ）６．８９（ｓ、１Ｈ）７．０８（ｓ、１Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝８．１３、４．５６Ｈｚ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）８．３０（ｄ、Ｊ＝４．７６Ｈｚ、１Ｈ）８．４０（ｄ、Ｊ＝６．７４Ｈｚ、１Ｈ）１２．１４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４１】
［実施例１９］
４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ブタン−１−オール
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて４−アミノブタン−１−オールを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例１９（０．０３ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４３−１．６８（ｍ、４Ｈ）３．１６−３．２８（ｍ、２Ｈ）３．３８−３．５１（ｍ、２Ｈ）４．３１−４．５１（ｍ、１Ｈ）６．７８−６．９４（ｍ、３Ｈ）７．１２−７．２９（ｍ、１Ｈ）８．０６−８．１７（ｍ、１Ｈ）８．２２−８．３９（ｍ、２Ｈ）１１．９７−１２．２９（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１６．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４２】
［実施例２０］
５−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルペンタン−１−オール
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて５−アミノ−２，２−ジメチルペンタン−１−オールを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例２０（０．０４ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８１（ｓ、６Ｈ）１．１５−１．３４（ｍ、２Ｈ）１．４０−１．６４（ｍ、２Ｈ）３．１０（ｔ、Ｊ＝５．５９Ｈｚ、２Ｈ）３．１３−３．２８（ｍ、２Ｈ）４．３１−４．５３（ｍ、１Ｈ）６．７４−７．００（ｍ、３Ｈ）７．０５−７．３５（ｍ、１Ｈ）８．０１−８．２１（ｍ、１Ｈ）８．１９−８．３９（ｍ、２Ｈ）１１．９２−１２．３３（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４３】
［実施例２１］
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メタンスルホンアミド
実施例１５（０．１２５ｇ、０．３６６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２ｍＬ）中溶液にジイソプロピルエチルアミン（０．０９５ｇ、０．７３１ｍｍｏｌ）と次にメタンスルホニルクロライド（０．０５２ｇ、０．４５７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を５０℃で２時間加熱し、冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーを用いてシリカゲルで精製して（勾配溶離、０％から１０％メタノール／ジクロロメタン）、標題化合物０．０２ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０７−１．５４（ｍ、４Ｈ）１．７３−２．１２（ｍ、４Ｈ）２．８１（ｓ、３Ｈ）３．４７−３．６８（ｍ、１Ｈ）６．７７（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）６．８６（ｄ、Ｊ＝３．５７Ｈｚ、２Ｈ）７．０１（ｄｄ、Ｊ＝１５．０７、７．１４Ｈｚ、２Ｈ）７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．７３、４．９６Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｓ、１Ｈ）８．２４−８．３７（ｍ、２Ｈ）１２．１４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４４】
［実施例２２］
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド
メタンスルホニルクロライドに代えて無水酢酸を用い、実施例２１に記載の方法に従って、実施例２２（０．０１４ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１４−１．３８（ｍ、４Ｈ）１．６８−１．９１（ｍ、５Ｈ）２．０１（ｓ、３Ｈ）３．５９（ｄ、Ｊ＝３６．８８Ｈｚ、１Ｈ）６．７３−６．７９（ｍ、１Ｈ）６．８３−６．９０（ｍ、２Ｈ）７．１１−７．３２（ｍ、１Ｈ）７．６３−７．８６（ｍ、１Ｈ）８．０３−８．１９（ｍ、１Ｈ）８．２３−８．４０（ｍ、２Ｈ）１２．０２−１２．２９（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４５】
［実施例２３］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，３−ジアミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えてシクロヘキサン−１，３−ジアミンを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例２３（０．１１ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．６３−１．５３（ｍ、４Ｈ）１．５４−１．９０（ｍ、２Ｈ）１．８２−２．２９（ｍ、２Ｈ）２．５５−２．８１（ｍ、１Ｈ）３．５２−３．８１（ｍ、１Ｈ）６．６１−７．０１（ｍ、３Ｈ）７．０５−７．３２（ｍ、１Ｈ）８．１（ｓ、１Ｈ）８．２１−８．４２（ｍ、２Ｈ）１１．７４−１１．７５（ｂｒｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４６】
［実施例２４］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メタンスルホンアミド
実施例１５に代えて実施例２３を用い、実施例２１に記載の方法に従って、実施例２４（０．０３ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８６−１．５０（ｍ、４Ｈ）１．６１−２．０１（ｍ、４Ｈ）２．１３−２．３５（ｍ、１Ｈ）２．９３（ｓ、３Ｈ）３．７３（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）６．６９−７．００（ｍ、３Ｈ）７．０９（ｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．５４、５．１６Ｈｚ、１Ｈ）８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）８．２１−８．４２（ｍ、２Ｈ）１２．１４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４７】
［実施例２５］
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタンアミンを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例２５（０．０４ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０９−１．４６（ｍ、４Ｈ）１．５７−１．７４（ｍ、２Ｈ）１．７０−１．９２（ｍ、１Ｈ）３．０５−３．２４（ｍ、２Ｈ）３．６８−４．０２（ｍ、２Ｈ）６．７３−７．０４（ｍ、３Ｈ）７．０８−７．３３（ｍ、１Ｈ）８．００−８．２２（ｍ、１Ｈ）８．１９−８．４１（ｍ、２Ｈ）１１．９０−１２．４０（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４２．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２４８】
［実施例２６］
３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて３−アミノシクロヘキサノールを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例２６（０．０２ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９６−１．５９（ｍ、４Ｈ）１．６０−１．９７（ｍ、４Ｈ）２．０４−２．２８（ｍ、１Ｈ）３．４０−３．７６（ｍ、１Ｈ）４．５４−４．７３（ｍ、１Ｈ）６．６８−６．９７（ｍ、３Ｈ）７．１２−７．３１（ｍ、１Ｈ）８．０５−８．２０（ｍ、１Ｈ）８．２２−８．３９（ｍ、２Ｈ）１１．９０−１２．４２（ｍ、１Ｈ）。ｍ／ｚ３４１．０（ＥＳＩ、Ｍ−Ｈ）−。
【０２４９】
［実施例２７］
６−クロロ−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えてピリジン−３−イルメタンアミンを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例２７（０．１ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．５２（ｄ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）６．８２−７．０３（ｍ、２Ｈ）７．１９（ｄｄ、Ｊ＝８．１３、４．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．３１−７．５２（ｍ、２Ｈ）７．６９−７．９０（ｍ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）８．１９−８．３４（ｍ、２Ｈ）８．４７（ｄｄ、Ｊ＝４．７６、１．５９Ｈｚ、１Ｈ）８．６２（ｄ、Ｊ＝１．９８Ｈｚ、１Ｈ）１２．１６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３５．９（Ｍ＋Ｈ）−。
【０２５０】
［実施例２８］
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルメチル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）メタンアミンを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例２８（０．０５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１５−１．３９（ｍ、１Ｈ）１．４１−１．６９（ｍ、２Ｈ）１．７２−１．９８（ｍ、２Ｈ）３．０６−３．２０（ｍ、４Ｈ）３．６３−３．９２（ｍ、２Ｈ）６．７８−７．０１（ｍ、３Ｈ）７．０６−７．３０（ｍ、１Ｈ）８．０１−８．２１（ｍ、１Ｈ）８．２１−８．４０（ｍ、２Ｈ）１１．９５−１２．３３（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５１】
［実施例２９］
６−クロロ−Ｎ−（ピロリジン−３−イルメチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて３−（アミノメチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例２９を製造した。クロマトグラフィー後に得られた中間体をトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）で２５℃にて１時間処理し、濃縮して、標題化合物０．０３ｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４２−１．７２（ｍ、２Ｈ）１．９８−２．２１（ｍ、２Ｈ）２．９２−３．２０（ｍ、２Ｈ）３．１９−３．４５（ｍ、２Ｈ）３．８５−４．１５（ｍ、１Ｈ）６．８３−７．０２（ｍ、２Ｈ）６．９５−７．１４（ｍ、１Ｈ）７．１４−７．３９（ｍ、１Ｈ）８．０４−８．２３（ｍ、１Ｈ）８．２１−８．４３（ｍ、２Ｈ）８．３９−８．６２（ｍ、１Ｈ）１２．０２−１２．３４（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２７．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５２】
［実施例３０］
６−クロロ−Ｎ−（２，３−ジメチルベンジル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて（２，３−ジメチルフェニル）メタンアミンを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例３０（０．０８ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．２０−２．３１（ｍ、６Ｈ）４．４５（ｄ、Ｊ＝５．５５Ｈｚ、２Ｈ）６．９３（ｓ、２Ｈ）６．９８−７．１２（ｍ、２Ｈ）７．１２−７．２３（ｍ、３Ｈ）８．１３（ｓ、１Ｈ）８．２２（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）８．２９（ｄ、Ｊ＝３．１７Ｈｚ、１Ｈ）１２．１４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ３６１．０（Ｍ−Ｈ）−。
【０２５３】
［実施例３１］
６−クロロ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えてピリジン−４−イルメタンアミンを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例３１（０．０２ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．４５−４．６２（ｍ、２Ｈ）６．９１（ｓ、１Ｈ）６．９６（ｓ、１Ｈ）７．１９（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．３７（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．５１（ｔ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）８．２１（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）８．３０（ｄｄ、Ｊ＝４．７５、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．４７−８．５６（ｍ、２Ｈ）１２．１６（ｓ、１Ｈ）。ｍ／ｚ３３５．９（ＥＳＩ、Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５４】
［実施例３２］
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメチル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メタンアミンを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例３２（０．０５２ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１０−１．４０（ｍ、４Ｈ）１．５９−１．７４（ｍ、２Ｈ）１．６９−１．８６（ｍ、１Ｈ）３．０９−３．２３（ｍ、２Ｈ）３．７６−３．９８（ｍ、２Ｈ）６．７８−７．０１（ｍ、３Ｈ）７．１１−７．３１（ｍ、１Ｈ）８．０６−８．２１（ｍ、１Ｈ）８．２２−８．４０（ｍ、２Ｈ）１２．０４−１２．２５（ｂｒｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５５】
［実施例３３］
６−クロロ−Ｎ−ピペリジン−４−イル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例３３を製造した。精製後に得られた残留物をトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）２５℃にて１時間で処理した。溶媒を除去して、標題化合物０．０５ｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４５−１．７６（ｍ、２Ｈ）２．０１−２．１８（ｍ、２Ｈ）３．１０（ｓ、２Ｈ）３．３２（ｄ、Ｊ＝１２．２９Ｈｚ、２Ｈ）６．８５−６．９７（ｍ、２Ｈ）６．９７−７．０９（ｍ、１Ｈ）７．１０−７．３５（ｍ、１Ｈ）８．０５−８．２２（ｍ、１Ｈ）８．２２−８．４２（ｍ、２Ｈ）８．３８−８．６２（ｍ、１Ｈ）１２．０４−１２．３４（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２７．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５６】
［実施例３４］
６−クロロ−Ｎ−（４−メトキシシクロヘキシル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて４−メトキシシクロヘキサンアミンを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例３４（０．０３ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４５−１．８６（ｍ、８Ｈ）１．８９−２．０９（ｍ、１Ｈ）３．２０−３．２８（ｍ、３Ｈ）３．７９（ｄ、Ｊ＝３．１７Ｈｚ、１Ｈ）６．７０−６．９７（ｍ、２Ｈ）７．１４−７．３２（ｍ、１Ｈ）７．８９（ｄ、１Ｈ）８．２３（ｄ、２Ｈ）８．４７（ｄ、１Ｈ）１２．２８（ｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５７】
［実施例３５］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド
実施例１５に代えて実施例２３を用い、メタンスルホニルクロライドに代えて無水酢酸を用いて、実施例２１に記載の方法に従って、実施例３５（０．０１５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９５−１．５０（ｍ、４Ｈ）１．４７−１．７５（ｍ、４Ｈ）１．７４−１．８６（ｍ、３Ｈ）３．５０−３．８１（ｍ、１Ｈ）３．８６−４．２２（ｍ、１Ｈ）６．７０−７．０４（ｍ、３Ｈ）７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．７７（ｄｄ、Ｊ＝７．３４、２．９７Ｈｚ、１Ｈ）８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）８．２５−８．４４（ｍ、２Ｈ）１２．１４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８４．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５８】
［実施例３６］
６−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて（４−クロロ−２−フルオロフェニル）メタンアミンを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例３６（０．０７ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．５１（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）６．９５（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．２８（ｄｄ、Ｊ＝８．３１、１．８６Ｈｚ、１Ｈ）７．３３−７．５２（ｍ、３Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）８．２０−８．３５（ｍ、２Ｈ）１２．１６（ｓ、１Ｈ）、ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８６．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２５９】
［実施例３７］
６−クロロ−Ｎ−｛［２−（ピリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−イル］メチル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて（２−（ピリジン−３−イルオキシ）ピリジン−３−イル）メタンアミンを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例３７（０．０４ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．６４（ｄ、Ｊ＝５．５５Ｈｚ、２Ｈ）６．９８（ｄ、Ｊ＝９．９１Ｈｚ、２Ｈ）７．１０−７．２７（ｍ、２Ｈ）７．４７（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、２Ｈ）７．６６（ｄｄ、Ｊ＝８．３３、１．５９Ｈｚ、１Ｈ）７．８５（ｄ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、１Ｈ）７．９５−８．０７（ｍ、１Ｈ）８．１５（ｓ、１Ｈ）８．２１−８．３４（ｍ、２Ｈ）８．４３（ｄ、Ｊ＝４．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．４９（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）１２．１７（ｓ、１Ｈ）。ｍ／ｚ４２９．９（ＥＳＩ、Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６０】
［実施例３８］
６−クロロ−Ｎ−（ピペリジン−３−イルメチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて３−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例３８を製造した。精製後に得られた取得物をトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）で２５℃にて１時間処理した。反応混合物を酢酸エチルに取り、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物０．０３ｇを遊離塩基として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０１−１．２８（ｍ、２Ｈ）１．４２（ｓ、１Ｈ）１．５５−１．８９（ｍ、３Ｈ）２．１８−２．４１（ｍ、２Ｈ）２．９０（ｓ、１Ｈ）３．０４−３．２０（ｍ、３Ｈ）６．７９−７．０２（ｍ、３Ｈ）７．０５−７．３２（ｍ、１Ｈ）８．０４−８．２２（ｍ、１Ｈ）８．２２−８．３９（ｍ、２Ｈ）１１．９７−１２．３０（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６１】
［実施例３９］
１−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝プロパン−２−オール
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて１−アミノプロパン−２−オールを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例３９（０．０１１ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０６−１．１９（ｍ、３Ｈ）３．１２−３．２７（ｍ、２Ｈ）３．７２−３．８６（ｍ、１Ｈ）４．７４（ｄ、Ｊ＝４．７５Ｈｚ、１Ｈ）６．７７−６．８７（ｍ、１Ｈ）６．８６−６．９２（ｍ、１Ｈ）６．９５−６．９９（ｍ、１Ｈ）７．０８−７．３２（ｍ、１Ｈ）８．０２−８．２１（ｍ、１Ｈ）８．２２−８．４４（ｍ、２Ｈ）１２．０１−１２．２７（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３０２．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６２】
［実施例４０］
３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロパン−１−オール
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて３−アミノ−２，２−ジメチルプロパン−１−オールを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例４０（０．０４ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．７９−０．９７（ｍ、６Ｈ）３．１６（ｄｄ、Ｊ＝５．７６、４．０７Ｈｚ、４Ｈ）４．５７−４．７５（ｍ、１Ｈ）６．７６−６．８４（ｍ、１Ｈ）６．８６−６．９２（ｍ、１Ｈ）６．９７−７．０５（ｍ、１Ｈ）７．１６−７．２７（ｍ、１Ｈ）８．０７−８．２０（ｍ、１Ｈ）８．２５−８．４０（ｍ、２Ｈ）１２．０８−１２．２０（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３０．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６３】
［実施例４１］
２−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エトキシ）エタノール
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて２−（２−アミノエトキシ）エタノールを用い、実施例８に記載の方法に従って、実施例４１（０．０４ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ３．３７−３．６８（ｍ、８Ｈ）４．５９（ｔ、Ｊ＝５．４３Ｈｚ、１Ｈ）６．７８−７．０１（ｍ、３Ｈ）７．１５−７．２８（ｍ、１Ｈ）８．０７−８．１９（ｍ、１Ｈ）８．２４−８．４０（ｍ、２Ｈ）１１．７８−１２．３９（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３２．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６４】
［実施例４２］
トランス−Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン
【０２６５】
［実施例４２ａ］
３−［６−クロロ−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル］−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４，６−ジクロロ−２−（メチルチオ）ピリミジン（０．５５８ｇ、２．８６ｍｍｏｌ）、実施例１ｃ（１ｇ、２．６０ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｃｓ２ＣＯ３水溶液（１．３０ｍＬ、２．６０ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン／ジメチルホルムアミド（９／１、１２ｍＬ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１２０ｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）の混合物を排気し、窒素でパージした。混合物を８０℃で窒素下に３０分間加熱し、冷却して室温とした。固体を濾取し、ヘキサンで洗浄し、真空乾燥して、標題化合物を得た（６０６ｍｇ、収率５６％）。
【０２６６】
［実施例４２ｂ］
３−（６−クロロ−２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例４２ａ（３．０ｇ、７．２０ｍｍｏｌ）およびオキソン（登録商標）（４５ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（４００ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１ｍＬ）中混合物を８０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を濾過し、固体を酢酸エチル（約６００ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た（２．８ｇ、収率８７％）。
【０２６７】
［実施例４２ｃ］
トランス−Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン
実施例４２ｂ（１６０ｍｇ、０．３５６ｍｍｏｌ）、トランス−シクロヘキサン−１，４−ジアミン（８１ｍｇ、０．７１３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１０ｍＬ、０．７１３ｍｍｏｌ）およびジオキサン（４ｍＬ）の混合物を６０℃で２時間加熱した。反応混合物を冷却し、減圧下に濃縮した。残留物をメタノール（３ｍＬ）に取り、ＮａＯＨ溶液（１．０ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１時間撹拌し、希塩酸で中和し、逆相ＨＰＬＣ（実施例７ｂに記載のものと同じ条件）によって精製して、標題生成物を得た（２８ｍｇ、収率２３％）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３３−１．６３（ｍ、４Ｈ）１．９８−２．２０（ｍ、４Ｈ）２．９９−３．１５（ｍ、１Ｈ）３．７３−３．８７（ｍ、１Ｈ）７．１１（ｓ、１Ｈ）７．１７（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）７．７３（ｓ、２Ｈ）８．３０（ｄｄ、Ｊ＝４．５８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．３６（ｓ、１Ｈ）８．７８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）１２．０５（ｓ、１Ｈ）。
【０２６８】
［実施例４３］
Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサン−１，３−ジアミン
トランス−シクロヘキサン−１，４−ジアミンに代えてシクロヘキサン−１，３−ジアミンを用い、実施例４２ｃに記載の方法に従って、実施例４３を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１９−１．５４（ｍ、４Ｈ）１．８１−２．０８（ｍ、３Ｈ）２．２８−２．３７（ｍ、１Ｈ）３．１２−３．２５（ｍ、１Ｈ）３．８５−３．９７（ｍ、１Ｈ）７．１２（ｓ、１Ｈ）７．１９（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）７．７６（ｓ、２Ｈ）８．２９（ｄｄ、Ｊ＝４．７３、１．６８Ｈｚ、１Ｈ）８．３７（ｓ、１Ｈ）８．７７（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）１２．０５（ｓ、１Ｈ）。
【０２６９】
［実施例４４］
トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール
トランス−シクロヘキサン−１，４−ジアミンに代えてトランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、実施例４２ｃに記載の方法に従って、実施例４４を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２４−１．４７（ｍ、４Ｈ）１．８４−２．０８（ｍ、４Ｈ）３．４２−３．５４（ｍ、１Ｈ）３．７３−３．８４（ｍ、１Ｈ）７．０８（ｓ、１Ｈ）７．１５−７．２１（ｍ、１Ｈ）８．２９（ｄｄ、Ｊ＝４．５８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．３５（ｓ、１Ｈ）８．８０（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）１２．０４（ｓ、１Ｈ）。
【０２７０】
［実施例４５］
４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルピリミジン−２−アミン
トランス−シクロヘキサン−１，４−ジアミンに代えてテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンを用い、実施例４２ｃに記載の方法に従って、実施例４５を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．５１−１．７０（ｍ、２Ｈ）１．８５−２．０１（ｍ、２Ｈ）３．４０−３．５４（ｍ、２Ｈ）３．８６−３．９７（ｍ、２Ｈ）３．９８−４．１４（ｍ、１Ｈ）７．１０（ｓ、１Ｈ）７．１３−７．２５（ｍ、２Ｈ）８．２８（ｄｄ、Ｊ＝４．７３、１．６８Ｈｚ、１Ｈ）８．３５（ｓ、１Ｈ）８．７７（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）１２．０２（ｓ、１Ｈ）。
【０２７１】
［実施例４６］
Ｎ−ベンジル−４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
トランス−シクロヘキサン−１，４−ジアミンに代えてフェニルメタンアミンを用い、実施例４２ｃに記載の方法に従って、実施例４６を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３３６（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．６２（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）７．０６−７．１４（ｍ、２Ｈ）７．２１（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）７．３１（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）７．３６−７．４２（ｍ、２Ｈ）７．７１（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｄｄ、Ｊ＝４．７３、１．６８Ｈｚ、１Ｈ）８．３３（ｓ、１Ｈ）８．６２（ｓ、１Ｈ）１２．００（ｓ、１Ｈ）。
【０２７２】
［実施例４７］
２−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−３−フェニルプロパン−１−オール
トランス−シクロヘキサン−１，４−ジアミンに代えて２−アミノ−３−フェニルプロパン−１−オールを用い、実施例４２ｃに記載の方法に従って、実施例４７を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．８３−２．９１（ｍ、１Ｈ）３．４９−３．６１（ｍ、２Ｈ）４．２５−４．３４（ｍ、１Ｈ）４．５０（ｔ、Ｊ＝５．４９Ｈｚ、１Ｈ）６．８７（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）７．０６（ｓ、１Ｈ）７．０９−７．１９（ｍ、２Ｈ）７．２２（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、２Ｈ）７．２７−７．３２（ｍ、２Ｈ）８．２８（ｄｄ、Ｊ＝４．７３、１．６８Ｈｚ、１Ｈ）８．３２（ｓ、１Ｈ）８．７５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）１１．９７（ｓ、１Ｈ）。
【０２７３】
［実施例４８］
（Ｓ）−４−クロロ−Ｎ−（１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−イル）−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
トランス−シクロヘキサン−１，４−ジアミンに代えて（２Ｓ）−１−メトキシ−３−フェニルプロパン−２−アミンを用い、実施例４２ｃに記載の方法に従って、実施例４８を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．８４−２．９５（ｍ、２Ｈ）３．３０（ｓ、３Ｈ）３．３７−３．５５（ｍ、２Ｈ）４．３９−４．５０（ｍ、１Ｈ）６．９８−７．０５（ｍ、１Ｈ）７．０７（ｓ、１Ｈ）７．０９−７．３２（ｍ、６Ｈ）８．２８（ｄｄ、Ｊ＝４．５８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．３２（ｓ、１Ｈ）８．７４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）１２．０１（ｓ、１Ｈ）。
【０２７４】
［実施例４９］
４−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
【０２７５】
［実施例４９ａ］
３−（６−メトキシ−２−（メチルチオ）ピリミジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４−クロロ−６−メトキシ−２−（メチルチオ）ピリミジン（１０．２ｇ、５３．７ｍｍｏｌ）、１−（フェニルスルホニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１８．８ｇ、４８．８ｍｍｏｌ）、２Ｍ  Ｋ２ＣＯ３水溶液（４８．８ｍＬ、９８．０ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン／ジメチルホルムアミド（９／１、２００ｍＬ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．２６ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）の混合物を排気し、Ｎ２でパージし、８５℃で２０分間加熱した。冷却した反応混合物を濾過して、標題化合物を得た（１３．０ｇ、３１．５ｍｍｏｌ、収率６４．６％）。
【０２７６】
［実施例４９ｂ］
３−（６−メトキシ−２−（メチルスルホニル）ピリミジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例４９ａ（６．２ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）およびＯＸＯＮＥ（登録商標）（９２ｇ、１５０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３５０ｍＬ）中混合物を７７℃で２日間撹拌した。反応混合物を濾過し、固体をジクロロメタンで洗浄した。有機相を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た（６．３ｇ、１４．２ｍｍｏｌ、収率９４％）。
【０２７７】
［実施例４９ｃ］
Ｎ−シクロヘキシル−４−メトキシ−６−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
実施例４９ｂ（６．７ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）およびシクロヘキサンアミン（６．９０ｍＬ、６０．３ｍｍｏｌ）のジオキサン（１６５ｍＬ）中溶液を１００℃で終夜加熱した。反応混合物を減圧下に濃縮して所望の生成物を得て（粗生成物、６．９９ｇ、約１５．１ｍｍｏｌ）、それを直接次の段階に用いた。
【０２７８】
［実施例４９ｄ］
２−（シクロヘキシルアミノ）−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−４（３Ｈ）−オン
実施例４９ｄ（粗、６．９９ｇ、約１５．１ｍｍｏｌ）に、ジオキサン（１５０ｍＬ）および１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（７５ｍＬ、７５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１００℃で１．５時間加熱した。濃縮後、残留物を水とジクロロメタンとの間で分配した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、シリカゲルで濾過し、酢酸エチルで溶離を行い、濃縮した。残留物をＨＣｌ（１２％Ｈ２Ｏ溶液、５５ｍＬ）に溶かし、８０℃で２日間加熱した。冷却した反応混合物を濾過し、標題化合物を白色固体（３．８ｇ）として回収した。
【０２７９】
［実施例４９ｅ］
４−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
実施例４９ｄ（１００ｍｇ、０．３２３ｍｍｏｌ）、三塩化リン（１ｍＬ、１０．９２ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０５ｍＬ、０．６１８ｍｍｏｌ）の混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、流量５０ｍ／分（０から０．５分１０％Ａ、０．５から７．０分の直線勾配１０％から９５％Ａ、７．０から１０．０分９５％Ａ、１０．０から１２．０分の直線勾配９５％から１０％Ａ）でアセトニトリル（Ａ）および０．１％トリフルオロ酢酸／水（Ｂ）の勾配で溶離を行うＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａ  Ｃ８（２）  ５μｍ  １００Å  ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）でのＨＰＬＣによって精製して標題生成物を得た（２７ｍｇ、収率２５．５％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３２８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１５−１．４８（ｍ、５Ｈ）１．５８−１．６９（ｍ、１Ｈ）１．７３−１．８３（ｍ、Ｊ＝９．３１、３．５１Ｈｚ、２Ｈ）１．９４−２．０３（ｍ、２Ｈ）３．７６−３．９０（ｍ、１Ｈ）６．９３−７．０４（ｍ、１Ｈ）７．０７（ｓ、１Ｈ）７．１７（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）８．２８（ｄ、Ｊ＝３．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．３４（ｓ、１Ｈ）８．７９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）１２．０１（ｓ、１Ｈ）。
【０２８０】
比較例１
Ｎ−シクロヘキシル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０２８１】
比較例１ａ
４−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシルピリジン−２−アミン
４−ブロモ−２−クロロピリジン（０．５ｇ、２．６ｍｍｏｌ）およびシクロヘキシルアミン（０．２６ｇ、２．６ｍｍｏｌ）の混合物を、ＣＥＭ  Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ装置中、１５０℃にて１５分間にわたり３００Ｗで加熱した。得られた粗取得物をフラッシュクロマトグラフィー（０％から３０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、標題化合物８５ｍｇを得た。ＭＳｍ／ｚ２５６．８（ＥＳＩ：Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８２】
比較例１ｂ
Ｎ−シクロヘキシル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
比較例１ａ（０．０８６ｇ、０．３３７ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン／エタノール／水（７：３：２）（２ｍＬ）中溶液に、１−（フェニルスルホニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（０．１３ｇ、０．３３７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１２ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）および１Ｍ炭酸ナトリウム溶液０．５ｍＬを加えた。混合物をＣＥＭ  Ｍｉｃｒｏｗａｖｅ装置中、１３５℃で１５分間にわたり３００Ｗで加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物を５：１エタノール／水溶液５ｍＬに溶かし、２当量のＫＯＨで室温にて１時間処理した。溶媒を留去し、粗取得物をフラッシュクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル／ヘキサンから１００％酢酸エチル）によって精製して、標題化合物０．０３ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０６−１．４６（ｍ、５Ｈ）、１．４９−１．６６（ｍ、１Ｈ）、１．６６−１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．８３−２．０５（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｄｄ、Ｊ＝７．３４、３．７７Ｈｚ、１Ｈ）、６．２７（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄｄ、Ｊ＝５．５５、１．５９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４−８．０５（ｍ、２Ｈ）、８．２０−８．４１（ｍ、２Ｈ），１２．０２（ｓ、１Ｈ）。ｍ／ｚ２９３．０（ＥＳＩ、Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８３】
比較例２
Ｎ−シクロヘキシル−６−メチル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−１−アミン
【０２８４】
比較例２ａ
３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
１−（フェニルスルホニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（４．６３ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）、２，６−ジクロロ−４−ヨードピリジン（３．００ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．３０８ｇ、０．４３８ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１Ｍ、８．７６ｍＬ、８．７６ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン／エタノール／水（７：２：３）（３０ｍＬ）中懸濁液を脱気し、８０℃で終夜加熱した。冷却後、懸濁液を酢酸エチルで希釈し、濾過し、酢酸エチルおよび水で洗浄し、乾燥機乾燥して、標題化合物３．９８ｇ（９０％）を得た。
【０２８５】
比較例２ｂ
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波リアクター中、比較例２ａ（０．５５０ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）およびシクロヘキサンアミン（２ｍＬ、１７．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３ｍＬ）中混合物を１７０℃で６０分間加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮した。残留物を水で処理し、酢酸エチルで抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、（５０％ＣＨ２Ｃｌ２／ヘキサン）／酢酸エチル＝９７：３から９５：５で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる４０ｇカラムで精製して、標題生成物０．３０１ｇ（４７％）を得た。
【０２８６】
比較例２ｃ
Ｎ−シクロヘキシル−６−メチル−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
比較例２ｂ（９０．０ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２２．２７ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍＬ）懸濁液を脱気し、それにトリメチルアルミニウム／トルエン（２Ｍ、０．２４１ｍＬ、０．４８２ｍｍｏｌ）を加えた。キャップを施したバイアル中、混合物を８０℃で２．５時間加熱した。冷却後、５％ブラインを反応混合物にゆっくり加え、得られた懸濁液をで抽出し酢酸エチル（２回）。合わせた有機層を５％ブラインで洗浄し（２回）、脱水し、濃縮し、残留物をヘキサン／酢酸エチル＝３：２から１：１で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いて１２ｇカラムで精製して、標題化合物４３．２ｍｇ（５０％）を得た。
【０２８７】
比較例２ｄ
Ｎ−シクロヘキシル−６−メチル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
比較例２ｃ（４２．０ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）および２０％水酸化ナトリウム（０．１０ｍＬ、０．０９４ｍｍｏｌ）のジオキサン（１ｍＬ）中溶液を１００℃で３０分間加熱した。反応混合物がなお温かい状態で、一部の暗懸濁液をシリンジフィルターで濾過した。その濾液を濃縮し、得られた固体を水３ｍＬで処理し、超音波処理し、水中で１５分間撹拌し、濾過し、水およびエーテルで洗浄し、乾燥機乾燥して、標題化合物１４．２ｍｇ（４９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１３−１．２６（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．５２−１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．６７−１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．８６−１．９９（ｍ、２Ｈ）、２．２９、（ｓ、３Ｈ）、３．６５−３．８１（ｍ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、Ｊ＝１３．４３Ｈｚ、２Ｈ）、７．１８（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、４．７３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１９−８．４０（ｍ、２Ｈ）、１１．９８（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２８８】
比較例３
Ｎ−ベンジル−６−メチル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０２８９】
比較例３ａ
Ｎ−ベンジル−６−クロロ−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
シクロヘキシルアミンに代えてフェニルメタンアミンを用い、比較例２ｂに記載のものと同様の手順を用いて、標題化合物を製造した。
【０２９０】
比較例３ｂ
Ｎ−ベンジル−６−メチル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
比較例２ｂに代えて実施例３ａを用い、比較例２ｃおよび２ｄに記載のものと同様の手順に従うことで、標題化合物を製造した。最終生成物を、流量１５ｍＬ／分で４０分間かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘ  ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）で実施した逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．４９（ｓ、３Ｈ）、４．７０（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、２Ｈ）、７．１０（ｓ、１Ｈ）、７．１８−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．３４（ｔ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９−７．５１（ｍ、４Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１−８．３８（ｍ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）、８．５４（ｓ、１Ｈ）、１２．５８（ｓ、１Ｈ）、１２．９１−１３．２９（ｍ、ｂｒｄ、１Ｈ）。ＭＳｍ／ｚ３１５．０（ＥＳＩ：Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９１】
比較例４
トランス−４−｛［６−メチル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール
【０２９２】
比較例４ａ
トランス−４−（６−クロロ−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキサノール
シクロヘキシルアミンに代えてトランス−４−アミノシクロヘキサノールを用い、比較例２ｂに記載のものと同様の手順に従うことで、標題化合物を製造した。
【０２９３】
比較例４ｂ
トランス−４−｛［６−メチル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール
比較例２ｂに代えて比較例４ａを用い、比較例２ｃおよび２ｄに記載のものと同様の手順に従うことで、標題化合物を製造した。最終生成物を、流量１５ｍＬ／分で４０分間かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘ  ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）で実施した逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２７−１．４１（ｍ、４Ｈ）、１．８４−１．９３（ｍ、２Ｈ）、１．９４−２．０２（ｍ、２Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）、３．４２−３．５３（ｍ、１Ｈ）、３．７５−３．８４（ｍ、１Ｈ）、７．１８（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｓ、１Ｈ）、７．３０（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０−８．４９（ｍ、２Ｈ）、１２．６０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳｍ／ｚ３２３．０（ＥＳＩ：Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９４】
比較例５
６−（シクロヘキシルアミノ）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−カルボニトリル
【０２９５】
比較例５ａ
６−（シクロヘキシルアミノ）−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピコリノニトリル
比較例２ｂ（８０．０ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）、１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（７．６０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６．２７ｍｇ、６．８５μｍｏｌ）、亜鉛（１．３４４ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）およびシアン化亜鉛（２０．１ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（３ｍＬ）中懸濁液を脱気し、１２０℃で１．５時間加熱した。冷却後、混合物をセライトで濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を２０％ブラインおよび水で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用い、ＣＨ２Ｃｌ２／酢酸エチル＝９５：５から９７：３で溶離を行う１２ｇカラムで精製して、標題化合物３９．５ｍｇを得た。
【０２９６】
比較例５ｂ
６−（シクロヘキシルアミノ）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−カルボニトリル
比較例５ａ（３７．０ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）のジオキサン（１ｍＬ）中溶液を、２０％ＮａＯＨ０．１ｍＬで処理した。反応混合物を１００℃で４０分間加熱した。溶媒を留去した。残留物を水２ｍＬで処理し、超音波処理し、１５分間撹拌し、濾過し、水で洗浄して、粗取得物１６ｍｇを得た。粗取得物を、流量１５ｍＬ／分で４０分間かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘ  ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）で実施した逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩１０．５ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１６−１．２９（ｍ、３Ｈ）、１．３０−１．４４（ｍ、２Ｈ）、１．５４−１．６５（ｍ、１Ｈ）、１．６８−１．７９（ｍ、２Ｈ）、１．８６−２．００（ｍ、２Ｈ）、３．７１−３．７８（ｍ、１Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、７．１９−７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、１２．２４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３１８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２９７】
比較例６
６−（ベンジルアミノ）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−カルボニトリル
【０２９８】
比較例６ａ
６−（ベンジルアミノ）−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピコリノニトリル
比較例２ｂに代えて比較例３ａを用い、比較例５ａに記載のものと同様の手順に従うことで、標題化合物を製造した。
【０２９９】
比較例６ｂ
６−（ベンジルアミノ）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−カルボニトリル
比較例６ａ（６８．０ｍｇ、０．１４６ｍｍｏｌ）のジオキサン（２ｍＬ）中溶液を２０％ＮａＯＨ  ０．１ｍＬで処理した。反応混合物を１００℃で４０分間加熱した。溶媒を留去した。粗取得物を流量１５ｍＬ／分で４０分間かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘ  ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）で実施した逆相ＨＰＬＣによって精製して、比較例６ｂ（１．１ｍｇ）および比較例７（２１．２ｍｇ）の両方をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．５３（ｄ、Ｊ＝４．５８Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、４．７３Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４−７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．３３−７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．５３−７．５７（ｍ、２Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６−８．３０（ｍ、１Ｈ）、８．３１（ｄｄ、Ｊ＝４．７３、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）、１２．２５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３００】
比較例７
６−（ベンジルアミノ）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−カルボキサミド
手順については比較例６ｂを参照する。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．７１（ｓ、２Ｈ）、７．１７−７．３３（ｍ、４Ｈ）、７．３６−７．４９（ｍ、５Ｈ）、７．７０−７．８０（ｍ、２Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、１２．４１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０１】
比較例８
６−ピペリジン−１−イル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−カルボニトリル
比較例８ａ
３−（２−クロロ−６−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波リアクター中、比較例２ａ（０．２５０ｇ、０．６１８ｍｍｏｌ）およびピペリジン（２ｍＬ）の混合物を１６０℃で３０分間加熱した。反応混合物を５％クエン酸で処理し、酢酸エチルで抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、ＣＨ２Ｃｌ２／酢酸エチル＝９７：３から８０：２０で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる１２ｇカラムで精製して、標題化合物０．１６８ｇ（６０％）を得た。
【０３０２】
比較例８ｂ
４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−６−（ピペリジン−１−イル）ピコリノニトリル
比較例２ｂに代えて比較例８ａを用い、比較例５ａに記載のものと同様の手順に従うことで、比較例８ｂを製造した。
【０３０３】
比較例８ｃ
６−ピペリジン−１−イル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−カルボニトリル
比較例８ｂ（６０．０ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）のジオキサン（２ｍＬ）中溶液を２０％ＮａＯＨ０．１ｍＬで処理した。反応混合物を１００℃で４０分間加熱した。溶媒を留去した。粗取得物を流量１５ｍＬ／分で４０分間かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘ  ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）で実施した逆相ＨＰＬＣによって精製して、比較例８ｃ（１６．２ｍｇ）および比較例９（１６．８ｍｇ）の両方をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．５０−１．６８（ｍ、６Ｈ）、３．５５−３．６８（ｍ、４Ｈ）、７．２３（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、４．７３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄｄ、Ｊ＝４．５８、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、１２．３１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３０４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０４】
比較例９
６−ピペリジン−１−イル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−カルボキサミド
手順については比較例８ｃを参照する。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４９−１．７４（ｍ、６Ｈ）、３．５５−３．７２（ｍ、４Ｈ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１−８．３８（ｍ、２Ｈ）、１２．２７（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２２．１（Ｍ＋Ｈ）−。
【０３０５】
比較例１０
６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−カルボニトリル
【０３０６】
比較例１０ａ
６−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピコリノニトリル
比較例２ｂに代えて比較例４ａを用い、比較例５ａに記載のものと同様の手順に従うことで、比較例１０ａを製造した。
【０３０７】
比較例１０ｂ
６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−カルボニトリル
比較例１０ａ（７８．０ｍｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）のジオキサン（２ｍＬ）中溶液を２０％ＮａＯＨ  ０．１ｍＬで処理した。反応混合物を９０℃で４０分間加熱した。溶媒を留去した。粗取得物を流量１５ｍＬ／分で４０分間かけて１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘ  ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）で実施した逆相ＨＰＬＣによって精製して、比較例１０ｂ（１２．２ｍｇ）および比較例１１（７．０ｍｇ）の両方をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１５−１．３５（ｍ、４Ｈ）、１．８０−１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．９４−２．０３（ｍ、２Ｈ）、３．３７−３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．６２−３．７３（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｓ、ｂｒｄ、１Ｈ）、７．２１（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、１２．２７（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３３４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０８】
比較例１１
６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−カルボキサミド
比較例１０を参照する。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２１−１．４７（ｍ、４Ｈ）、１．８０−１．９３（ｍ、２Ｈ）、１．９４−２．０７（ｍ、２Ｈ）、３．００−３．１７（ｍ、１Ｈ）、３．８０−４．００（ｍ、１Ｈ）、７．１３−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｓ、ｂｒｄ、１Ｈ）、８．２４−８．５１（ｍ、３Ｈ）、１２．５５（ｓ、ｂｒｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３０９】
比較例１２
Ｎ−シクロヘキシル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
【０３１０】
比較例１２ａ
３−（２−クロロピリミジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
２，４−ジクロロピリミジン（０．１９２ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）、１−（フェニルスルホニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（０．４５ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１．１７ｍＬ、２．３４ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０５４ｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）を２５ｍＬのフラスコに入れた。フラスコを排気し、窒素でパージした。混合物を８５℃で２０分間加熱し、冷却して室温とした。反応混合物を濾過して、標題化合物（３２０ｍｇ、収率７３．７％）を白色固体として得た。
【０３１１】
比較例１２ｂ
Ｎ−シクロヘキシル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
比較例１２ａ（４０ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンアミン（６４．２ｍｇ、０．６４７ｍｍｏｌ）の２−メトキシエタノール（０．５ｍＬ）中混合物を１２５℃で１時間加熱した。反応混合物を減圧下に濃縮し、流量５０ｍ／分（０から０．５分１０％Ａ、０．５から７．０分の直線勾配１０％から９５％Ａ、７．０から１０．０分９５％Ａ、１０．０から１２．０分の直線勾配９５％から１０％Ａ）でアセトニトリル（Ａ）および０．１％トリフルオロ酢酸／水（Ｂ）の勾配で溶離を行うＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａ  Ｃ８（２）  ５μｍ  １００Å  ＡＸＩＡカラム（３０ｍｍ×７５ｍｍ）でのＨＰＬＣによって精製して、標題生成物を得た（１０ｍｇ、収率３１．６％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１０−１．５６（ｍ、５Ｈ）、１．６０−１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．７３−１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．９０−２．１３（ｍ、２Ｈ）、３．９２−４．１３（ｍ、１Ｈ）、７．２４−７．４６（ｍ、２Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８（ｄｄ、Ｊ＝４．６０、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５−８．６３（ｍ、１Ｈ）、８．８１（ｓ、１Ｈ）、１２．８２（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１２】
比較例１３
トランス−Ｎ−［４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン
シクロヘキサンアミンに代えてトランスシクロヘキサン−１，４−ジアミンを用い、比較例１２に記載の方法に従って、標題化合物を製造して、標題生成物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２０−１．４３（ｍ、４Ｈ）１．８４−１．９４（ｍ、２Ｈ）１．９５−２．１０（ｍ、２Ｈ）２．６４−２．７８（ｍ、１Ｈ）３．７０−３．８１（ｍ、１Ｈ）６．８２（ｄ、Ｊ＝７．６７Ｈｚ、１Ｈ）７．０２（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）７．１８（ｄｄ、Ｊ＝７．９８、４．６０Ｈｚ、１Ｈ）８．１５（ｄ、Ｊ＝５．２２Ｈｚ、１Ｈ）８．２９（ｄｄ、Ｊ＝４．６０、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．３４（ｓ、１Ｈ）８．８６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３１３】
［実施例５０］
酵素阻害データ
本実施例は、キナーゼ活性を有する化合物を確認するのに用いることができるアッセイについて説明するものである。
【０３１４】
Ｃｄｃ７（ＢＥＶ共発現ｈｕＣＤＣ７／ＤＢＦ４）を施設内で準備する。列記した最終濃度で、下記の要領でＣｄｃ７アッセイを行う。３８４ウェルのｖ字底ポリプロピレンプレートで、６μＬの化合物（２％ＤＭＳＯ）をＣｄｃ７（２μｇ／ｍＬ）６μＬおよびＪｅｒｉｎｉペプチド基質Ａ−Ａ１１（ビオチン−Ｃ６リンカー−ＴＰＳＤＳＬＩＹＤＤＧＬＳ）（２μｍ）を混合し、それから直ちに２５ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．５、１ｍＭ  ＤＴＴ、１０ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１００μｍ  Ｎａ３ＶＯ４、０．０７５ｍｇ／ｍＬ  Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ−１００を含む反応緩衝液を用いて、λ−［３３Ｐ］−ＡＴＰ（１μｍ、２０ｍＣｉ／μｍｏｌ）６μＬで反応開始する。１時間後に、停止緩衝液（５０ｍＭ  ＥＤＴＡ、２Ｍ  ＮａＣｌ）９０μＬを加えることで反応停止する。停止した反応液８５μＬを３８４ウェルのストレプトアビジンコーティングしたプレート（ＦｌａｓｈＰｌａｔｅ  Ｐｌｕｓ、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ）に移し、室温で３０分間インキュベートし、ＥＬＸ−４０５自動プレート洗浄機（ＢｉｏＴｅｋ）を用いて０．０５％Ｔｗｅｅｎ−２０／ＰＢＳで３回洗浄し、ＴｏｐＣｏｕｎｔシンチレーションプレート読取装置（Ｐａｃｋａｒｄ）でカウンティングする。酵素阻害データの非線形回帰適合化によってＩＣ５０値を求め、ＡＴＰ競合的（平衡）阻害を仮定し、実験的に求めた見かけのＡＴＰ  Ｋｍ０．７μｍ（ＡＴＰを変動させる以外は上記アッセイ条件を用いて測定）を用いて、相当するＫｉ値を得る。表１には、例示化合物についての酵素阻害データ（Ｋｉ）を示してある。表１において、「Ａ」は１０ｎＭ未満のＫｉを表し、「Ｂ」は１０ｎＭから１００ｎＭの間のＫｉを表す。
【０３１５】
【表１】
2012533553.tif 000016
【０３１６】
上記のアッセイによってアッセイした本発明の化合物は、Ｃｄｃ７キナーゼ阻害活性を有することが認められた。
【０３１７】
さらに、本発明の化合物は予想外に、式（Ｉ）におけるピリジン環またはピリミジン環上にクロロ置換基を持たない化合物と比較して、上記アッセイによるＣｄｃ７阻害において高い効力を示した。
【０３１８】
表２には、本発明の化合物で認められた効力上昇を示す比較データを提供してある。欄Ａには実施例番号が示してあり、欄Ｂ、ＣおよびＤには実施例に相当する置換基Ｘ、Ｙ、Ｚを示してある。欄Ｅには比較例番号が示してあり、欄Ｆ、ＧおよびＨには比較例に相当する置換基Ｘ、Ｙ、Ｚが示してある。欄ＩにはＫｉ比（Ｋｉ比較例／Ｋｉ実施例）を示してある。
【０３１９】
【化１１】
2012533553.tif 000017
【０３２０】
【表２】
2012533553.tif 000018
【０３２１】
Ｋｉ比によって示された本発明におけるクロロ置換されたピリジン類またはピリミジン類のＣｄｃ７酵素阻害における効力は、例えば水素、シアノ、メチルまたは−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２置換基を含む比較例などのクロロ置換基を持たない比較例と比較して驚くほど高い。
【０３２２】
［実施例５１］
６−クロロ−Ｎ−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例３３（０．０４ｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）の脱水ＴＨＦ（２ｍＬ）中溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．０７ｍＬ、０．３８ｍｍｏｌ）と次にメタンスルホニルクロライド（０．００９ｍＬ、０．１１４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を室温で２．５時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物をオフホワイト固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１６−１．３５（ｍ、１Ｈ）１．３８−１．６１（ｍ、３Ｈ）１．９３−２．１０（ｍ、３Ｈ）２．９０−３．０４（ｍ、２Ｈ）３．５２（ｄ、Ｊ＝１２．２１Ｈｚ、２Ｈ）３．８４（ｓ、１Ｈ）６．８２−７．００（ｍ、３Ｈ）７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、５．０９Ｈｚ、１Ｈ）８．１４（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）８．２４−８．３７（ｍ、２Ｈ）１２．１６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２３】
［実施例５２］
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ベンゼンスルホンアミド
メタンスルホニルクロライドに代えてフェニルスルホニルクロライドを用い、実施例２１に記載の方法に従って、実施例５２（０．０４ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９９−１．４６（ｍ、４Ｈ）１．６７（ｄ、Ｊ＝１０．３１Ｈｚ、２Ｈ）１．８９（ｄ、Ｊ＝１１．５０Ｈｚ、２Ｈ）２．８４−３．１１（ｍ、１Ｈ）３．３８−３．６５（ｍ、１Ｈ）６．６９（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）６．８３（ｄ、Ｊ＝１１．１０Ｈｚ、２Ｈ）７．１９（ｄｄ、Ｊ＝７．３４、５．３５Ｈｚ、１Ｈ）７．５１−７．６８（ｍ、３Ｈ）７．７３（ｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．７８−７．９１（ｍ、２Ｈ）８．１０（ｓ、１Ｈ）８．２０−８．３９（ｍ、２Ｈ）１２．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２４】
［実施例５３］
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−フェニルメタンスルホンアミド
メタンスルホニルクロライドに代えてフェニルメタンスルホニルクロライドを用い、実施例２１に記載の方法に従って、実施例５３（０．０２５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９７−１．５４（ｍ、５Ｈ）１．７８−２．０６（ｍ、３Ｈ）２．８６−３．１５（ｍ、１Ｈ）３．４３−３．６８（ｍ、１Ｈ）４．３３（ｓ、２Ｈ）６．７６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）６．８６（ｄ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）７．１０（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．３４、５．３５Ｈｚ、１Ｈ）７．２８−７．５０（ｍ、５Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）８．２４−８．３８（ｍ、２Ｈ）１２．１４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２５】
［実施例５４］
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピリジン−３−スルホンアミド
メタンスルホニルクロライドに代えてピリジン−３−スルホニルクロライドを用い、実施例２１に記載の方法に従って、実施例５４（０．０３５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９９−１．４７（ｍ、５Ｈ）１．６８（ｄ、Ｊ＝９．９１Ｈｚ、１Ｈ）１．９２（ｓ、２Ｈ）３．０６（ｄ、Ｊ＝１１．１０Ｈｚ、１Ｈ）３．５４（ｄｄ、Ｊ＝１０．５１、３．３７Ｈｚ、１Ｈ）６．７１（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）６．８５（ｔ、Ｊ＝８．５３Ｈｚ、２Ｈ）７．０５−７．３１（ｍ、１Ｈ）７．６５（ｄｄ、Ｊ＝８．５３、４．５６Ｈｚ、１Ｈ）７．９９（ｓ、１Ｈ）８．０８−８．１３（ｍ、１Ｈ）８．１７−８．２５（ｍ、１Ｈ）８．２６−８．３２（ｍ、２Ｈ）８．７８−８．８５（ｍ、１Ｈ）８．９９（ｄ、Ｊ＝１．５９Ｈｚ、１Ｈ）１２．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２６】
［実施例５５］
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）プロパン−１−スルホンアミド
メタンスルホニルクロライドに代えてプロパン−１−スルホニルクロライドを用い、実施例２１に記載の方法に従って、実施例５５（０．０２ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９３−１．０３（ｍ、３Ｈ）１．１７−１．５１（ｍ、５Ｈ）１．５７−１．７９（ｍ、２Ｈ）１．８４−２．０７（ｍ、４Ｈ）２．８８−３．０４（ｍ、１Ｈ）３．０５−３．１８（ｍ、１Ｈ）３．６０（ｓ、１Ｈ）６．７６（ｄ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、１Ｈ）６．８１−６．９１（ｍ、２Ｈ）７．０５（ｄ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、１Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）８．２３−８．３７（ｍ、２Ｈ）１２．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２７】
［実施例５６］
６−クロロ−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例７ａ（７５．０ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）および２−モルホリノエタンアミンおよび（０．８ｍＬ）の混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波リアクター中にて１６０℃で２０分間加熱した。反応混合物を２０％ブラインで処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層を２０％ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、流量１５ｍＬ／分で４０分間かけての１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘ  ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（３９．０ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ３．１４−３．２９（ｍ、２Ｈ）、３．３７−３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．７１−３．８２（ｍ、４Ｈ）、３．８６−３．９９（ｍ、２Ｈ）、４．０２−４．１７（ｍ、２Ｈ）、６．９１（ｓ、１Ｈ）７．０４（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、５．０３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ３５８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２８】
［実施例５７］
３−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）フェノール
実施例７ａ（７５．０ｍｇ、０．１８６ｍｍｏｌ）、３−（２−アミノエチル）フェノールＨＣｌ（０．２５０ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．５２ｍＬ、２．９７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（０．６ｍＬ）中混合物を、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波リアクター中にて１６０℃で３０分間加熱した。反応混合物を２０％ブラインで処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層を２０％ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物をジオキサン（１．３ｍＬ）に溶かし、２０％ＮａＯＨ（０．１２ｍＬ）で処理した。混合物を６０℃で１時間加熱し、濃縮した。残留物を水で処理し、超音波処理し、濾過し、水で洗浄し、乾燥した。粗取得物をＣＨ２Ｃｌ２／Ｍｅ０Ｈ（９７：３から９０：１０）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる４ｇカラムで精製して、標題化合物５．５ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．７７（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、３．４６（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、２Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．６５−６．７４（ｍ、２Ｈ）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、６．８９−６．９８（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｔ、Ｊ＝７．７８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．８８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ，）８．２５−８．３５（ｍ、２Ｈ）、９．２７（ｓ、１Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ３６５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３２９】
［実施例５８］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（２−メチルプロピル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン
実施例２３（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中混合物に、イソブチルアルデヒド（２２ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で１０分間撹拌してから、ＮａＢＨ３ＣＮ（１８ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）およびＺｎＣｌ２（触媒量）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を除去し、残留物を流量１５ｍＬ／分で６０分かけての０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘ  ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７ｍ）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。収量：３０ｍｇ（５１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９８（Ｍ＋Ｈ）＋）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：１．０５（ｄ、Ｊ＝６．７８Ｈｚ、６Ｈ）、１．１５−１．６９（ｍ、４Ｈ）、１．８７−２．２８（ｍ、４Ｈ）、２．６１（ｄ、Ｊ＝１４．９２Ｈｚ、１Ｈ）、２．９１（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、２Ｈ）、３．１１−３．３９（ｍ、１Ｈ）、３．８０−４．０４（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、５．０９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｄｄ、Ｊ＝５．０９、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、８．５０（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３３０】
［実施例５９］
Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１，３−ジアミン
イソブチルアルデヒドに代えてホルムアルデヒドを用い、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：３０ｍｇ（５５％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：１．１５−１．６６（ｍ、４Ｈ）、１．９０−２．２０（ｍ、３Ｈ）、２．５５（ｄ、Ｊ＝１１．５０Ｈｚ、１Ｈ）、２．８７（ｓ、６Ｈ）、３．２３−３．５０（ｍ、１Ｈ）、３．８０−４．１０（ｍ、１Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、６．９０（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、５．１６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝５．１６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３３１】
［実施例６０］
１−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−シクロペンチル尿素
メタンスルホニルクロライドに代えてイソシアナトシクロペンタンを用い、実施例２１に記載の方法に従って、実施例６０（０．０１５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０９−１．３８（ｍ、６Ｈ）１．３７−１．６６（ｍ、４Ｈ）１．６７−１．９０（ｍ、４Ｈ）１．８９−２．１４（ｍ、２Ｈ）３．５０−３．７４（ｍ、１Ｈ）３．７２−３．９４（ｍ、１Ｈ）５．５３（ｔ、Ｊ＝７．３４Ｈｚ、１Ｈ）５．７１（ｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、１Ｈ）６．７６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）６．８１−６．９４（ｍ、２Ｈ）７．１１−７．２８（ｍ、１Ｈ）８．０５−８．１６（ｍ、１Ｈ）８．２３−８．３７（ｍ、２Ｈ）１２．１４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３２】
［実施例６１］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド
【０３３３】
［実施例６１ａ］
３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例７ａ（５．７２ｇ、１５ｍｍｏｌ）のエタノール／水（５／１）６０ｍＬ中溶液に粉末ＫＯＨ（２ｇ、３５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を４０℃で２時間加熱した。ほとんどの溶媒を減圧下に除去し、残留物を酢酸エチルで希釈した。取得物から固体を濾過し、廃棄した。有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物をジクロロメタンで磨砕し、濾過して、標題化合物３．５ｇを白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２６３．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３４】
［実施例６１ｂ］
トランス−Ｎ′−（６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン
実施例６１ａ（１．４４ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）およびトランス−シクロヘキサン−１，４−ジアミン（３ｇ、２７．３ｍｍｏｌ）を２０ｍＬＢｉｏｔａｇｅマイクロ波容器中で合わせ、材料を容器壁から連続的に掻き落としながら１５０℃の砂浴を用いて５から６時間にわたって一緒に溶融させた。混合物は最終的にペースト状固体となった。冷却して室温とし、超音波処理して懸濁液を得た。固体を濾過し、水で洗浄し、高真空乾燥して、標題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４２．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３５】
［実施例６１ｃ］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド
メタンスルホニルクロライドに代えてシクロプロパンスルホニルクロライドを用い、実施例１５に代えて実施例６１ｂを用い、実施例２１に記載の方法に従って、実施例６１ｃ（０．０１５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．７９−１．０３（ｍ、４Ｈ）１．０８−１．５７（ｍ、４Ｈ）１．７６−２．１４（ｍ、４Ｈ）２．５３−２．６５（ｍ、１Ｈ）３．０９−３．２６（ｍ、１Ｈ）３．６０（ｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、１Ｈ）６．６９−６．８２（ｍ、１Ｈ）６．８１−６．９４（ｍ、２Ｈ）６．９６−７．１３（ｍ、１Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．７３、４．９６Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）８．２５−８．３７（ｍ、２Ｈ）１２．１４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３６】
［実施例６２］
１−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−プロピル尿素
メタンスルホニルクロライドに代えて１−イソシアナトプロパンを用い、実施例２１に記載の方法に従って、実施例６２（０．０８ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．７０−０．９４（ｍ、４Ｈ）１．０４−１．４８（ｍ、４Ｈ）１．７１−２．１１（ｍ、６Ｈ）２．８１−３．０４（ｍ、１Ｈ）３．６４（ｓ、１Ｈ）５．５３−５．８３（ｍ、３Ｈ）６．６９−６．８２（ｍ、１Ｈ）６．８０−６．９３（ｍ、２Ｈ）７．１１−７．３２（ｍ、１Ｈ）８．０５−８．１９（ｍ、１Ｈ）８．２２−８．３７（ｍ、２Ｈ）１１．８１−１２．３７（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２７．１（Ｍ＋Ｈ）−。
【０３３７】
［実施例６３］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンカルボキサミド
メタンスルホニルクロライドに代えてシクロプロパンカルボニルクロライドを用い、実施例１５に代えて実施例６１ｂを用いて、実施例２１に記載の方法に従って、実施例６３（０．０３０ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．４６−０．７６（ｍ、４Ｈ）１．１１−１．４２（ｍ、５Ｈ）１．４１−１．６３（ｍ、１Ｈ）１．８２（ｔ、Ｊ＝９．５２Ｈｚ、２Ｈ）２．００（ｄ、Ｊ＝９．１２Ｈｚ、２Ｈ）３．４３−３．７７（ｍ、２Ｈ）６．７０−６．８０（ｍ、１Ｈ）６．８１−６．９２（ｍ、１Ｈ）７．１１−７．３１（ｍ、１Ｈ）７．８４−８．００（ｍ、１Ｈ）８．０４−８．２０（ｍ、１Ｈ）８．２０−８．４１（ｍ、２Ｈ）１１．９５−１２．３５（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３８】
［実施例６４］
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチルプロパンアミド
メタンスルホニルクロライドに代えてイソブチリルクロライドを用い、実施例２１に記載の方法に従って、実施例６４（０．０３ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８７−１．０５（ｍ、６Ｈ）１．０９−１．４０（ｍ、４Ｈ）１．６６−１．８８（ｍ、２Ｈ）１．９１−２．０８（ｍ、２Ｈ）２．２２−２．４０（ｍ、１Ｈ）３．５２（ｍ、２Ｈ）６．７１−６．８１（ｍ、１Ｈ）６．８０−６．９１（ｍ、２Ｈ）７．１４−７．２７（ｍ、１Ｈ）７．５５−７．６４（ｍ、１Ｈ）８．０８−８．１６（ｍ、１Ｈ）８．２５−８．３６（ｍ、２Ｈ）１１．９４−１２．３０（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３３９】
［実施例６５］
Ｎ−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ベンズアミド
メタンスルホニルクロライドに代えてベンゾイルクロライドを用い、実施例２１に記載の方法に従って、実施例６５（０．０８５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２０−１．４３（ｍ、２Ｈ）１．４０−１．６３（ｍ、２Ｈ）１．８２−２．００（ｍ、２Ｈ）１．９９（ｓ、２Ｈ）３．５１−３．９２（ｍ、２Ｈ）６．７６−６．８４（ｍ、１Ｈ）６．８５−６．９０（ｍ、２Ｈ）７．１３−７．３１（ｍ、１Ｈ）７．３７−７．５５（ｍ、３Ｈ）７．７５−７．９０（ｍ、２Ｈ）８．０６−８．１８（ｍ、１Ｈ）８．１９−８．２８（ｍ、１Ｈ）８．２７−８．３５（ｍ、２Ｈ）１２．０７−１２．２１（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４６．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４０】
［実施例６６］
１−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−フェニル尿素
メタンスルホニルクロライドに代えてイソシアナトベンゼンを用い、実施例２１に記載の方法に従って、実施例６６（０．０１５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１３−１．５１（ｍ、５Ｈ）１．８１−２．１２（ｍ、４Ｈ）３．３７−３．７７（ｍ、２Ｈ）５．９３−６．１４（ｍ、１Ｈ）６．７２−６．８３（ｍ、１Ｈ）６．８２−６．９４（ｍ、２Ｈ）７．１２−７．２８（ｍ、３Ｈ）７．３０−７．４６（ｍ、２Ｈ）８．０３−８．１７（ｍ、１Ｈ）８．２５−８．３７（ｍ、３Ｈ）１１．９５−１２．３０（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６０．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３４１】
［実施例６７］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（ピリジン−３−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン
イソブチルアルデヒドに代えてニコチンアルデヒドを用い、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：５０ｍｇ（７０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：１．２５−１．６９（ｍ、３Ｈ）、１．７７−１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．９８−２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．２７（ｄ、Ｊ＝１２．２１Ｈｚ、１Ｈ）、２．７３（ｄ、Ｊ＝１１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、３．３３−３．４９（ｍ、１Ｈ）、３．８９−４．０３（ｍ、１Ｈ）、４．４１（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、２Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝１．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、５．２６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５−７．７２（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｓ、１Ｈ）、８．１５−８．２２（ｍ、１Ｈ）、８．３６（ｄｄ、Ｊ＝５．０９、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、８．５４（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、８．７１（ｄｄ、Ｊ＝５．０９、１．７０Ｈｚ、１Ｈ）、８．７８（ｄ、Ｊ＝１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３４２】
［実施例６８］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−シクロブチルシクロヘキサン−１，３−ジアミン
イソブチルアルデヒドに代えてシクロブタノンを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２５ｍｇ（４０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９６（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：１．１０−１．３９（ｍ、３Ｈ）、１．４４−１．６５（ｍ、１Ｈ）、１．８４−２．０１（ｍ、３Ｈ）、２．０１−２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．１４−２．３０（ｍ、２Ｈ）、２．２７−２．４４（ｍ、２Ｈ）、２．５７（ｄ、Ｊ＝１３．０９Ｈｚ、１Ｈ）、３．１０−３．３０（ｍ、１Ｈ）、３．７６−４．０１（ｍ、２Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝１．１９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝０．７９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、５．１６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝５．１６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．１９Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３４３】
［実施例６９］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例２３（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液に、シクロプロパンカルボン酸（１６ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（３６ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（２９ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物が透明になるまで混合物を加熱し、ＤＭＦ  ２ｍＬを加えた。反応液を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタンとブラインとの間で分配した。有機相を濃縮し、残留物を実施例５８に記載の方法に従ってＨＰＬＣによって精製して、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を得た。収量：１８ｍｇ（３０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：０．５３−０．７２（ｍ、４Ｈ）、０．９８−１．１９（ｍ、２Ｈ）、１．２３−１．４２（ｍ、１Ｈ）、１．４２−１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．６８−１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｄ、Ｊ＝１１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、２．１１（ｄ、Ｊ＝１１．８７Ｈｚ、１Ｈ）、３．５６−３．８０（ｍ、２Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝１．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝１．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０３４４】
［実施例７０］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−プロピルピペリジン−４−カルボキサミド
シクロプロパンカルボン酸に代えて１−プロピルピペリジン−４−カルボン酸を用い、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：３０ｍｇ（４１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９５（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：０．９０（ｔ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、３Ｈ）、０．９９−１．１９（ｍ、３Ｈ）、１．２５−１．４８（ｍ、１Ｈ）、１．５６−１．７１（ｍ、３Ｈ）、１．７６（ｄ、Ｊ＝１１．８７Ｈｚ、３Ｈ）、１．８１−１．９７（ｍ、３Ｈ）、２．１０（ｄ、Ｊ＝１１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、２．２２−２．４１（ｍ、１Ｈ）、２．８６（ｑ、Ｊ＝１０．７４Ｈｚ、２Ｈ）、２．９１−３．０７（ｍ、２Ｈ）、３．５０（ｄ、Ｊ＝１１．５３Ｈｚ、２Ｈ）、３．５６−３．７９（ｍ、２Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．４６、５．０９Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．３１−８．３４（ｍ、１Ｈ）、８．９５（ｓ、１Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０３４５】
［実施例７１］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド
シクロプロパンカルボン酸に代えて１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸を用い、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：４０ｍｇ（７０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：１．０３−１．２０（ｍ、１Ｈ）、１．２０−１．５５（ｍ、３Ｈ）、１．７９（ｄｄ、Ｊ＝１２．７２、５．２６Ｈｚ、２Ｈ）、１．９６（ｄ、Ｊ＝１２．２１Ｈｚ、１Ｈ）、２．１４（ｄ、Ｊ＝１１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、３．４９−３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．８４−３．９９（ｍ、１Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝２．３７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２３（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄ、Ｊ＝２．０３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７−８．３６（ｍ、２Ｈ）、１２．１７（ｓ、１Ｈ）。
【０３４６】
［実施例７２］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（ピペリジン−３−イルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン
実施例２３（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中混合物に、３−ホルミルピペリジン−１−カルボン酸ベンジル（１１１ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で１０分間撹拌し、次にＮａＢＨ３ＣＮ（２７ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）およびＺｎＣｌ２（触媒量）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を除去し、残留物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。有機相を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）に溶かし、次にトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、濃縮した。残留物を、実施例５８に記載の方法に従ってＨＰＬＣによって精製して、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を得た。収量：３０ｍｇ（５１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：１．１９−１．４３（ｍ、３Ｈ）、１．４０−１．６３（ｍ、１Ｈ）、１．６８−１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．９０−２．１１（ｍ、４Ｈ）、２．１２−２．３１（ｍ、２Ｈ）、２．６２（ｄ、Ｊ＝１１．８７Ｈｚ、１Ｈ）、２．８０（ｔ、Ｊ＝１１．８７Ｈｚ、２Ｈ）、２．８５−３．０１（ｍ、２Ｈ）、３．００−３．１３（ｍ、２Ｈ）、３．２１−３．３８（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｄｄ、Ｊ＝１２．８８、３．０５Ｈｚ、１Ｈ）、３．８４−４．０２（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝１．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、５．０９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄｄ、Ｊ＝４．９２、１．１９Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３４７】
［実施例７３］
Ｎ−｛２−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−２−オキソエチル｝ベンズアミド
シクロプロパンカルボン酸に代えて２−ベンズアミド酢酸を用い、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２３ｍｇ（３９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．００−１．２２（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．６６−１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｄ、Ｊ＝１１．１９Ｈｚ、１Ｈ）、２．１２（ｄ、Ｊ＝１０．８５Ｈｚ、１Ｈ）、３．５８−３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．８４（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、４．９２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６−７．５８（ｍ、３Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝６．９５、１．５３Ｈｚ、２Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．３６（ｍ、２Ｈ）、８．６４（ｔ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、１Ｈ）、１２．１８（ｓ、１Ｈ）。
【０３４８】
［実施例７４］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン
実施例６１ａ（１．７０ｇ、６．４４ｍｍｏｌ）および２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン（１０ｍＬ）の混合物を、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波リアクター中、１６０℃で２５分間加熱した。溶液を２０％ブラインで希釈し、ＥｔＯＡｃで洗浄した（２回）。合わせた有機層を２０％ブラインで洗浄し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃおよびジエチルエーテルで磨砕した。固体を濾過し、エーテルで洗浄し、乾燥させて、標題化合物１．１９ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８７（ｓ、６Ｈ）、２．３６（ｓ、２Ｈ）、３．１６（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）、６．７８−６．８９（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝１．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、８．２７−８．３８（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２９．９（Ｍ＋Ｈ）−。
【０３４９】
［実施例７５］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）メタンスルホンアミド
実施例７４（７０．０ｍｇ、０．２１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（０．０８９ｍＬ、０．６４ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．０１８ｍＬ、０．２３ｍｍｏｌ）を加えた。５時間後、追加のメタンスルホニルクロライド（０．０１０ｍＬ）を加えた。反応混合物を終夜撹拌し、水でゆっくり処理した。沈澱を濾過し、水で洗浄し、乾燥機乾燥して標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９２（ｓ、６Ｈ）、２．８１（ｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、２Ｈ）、２．８７（ｓ、３Ｈ）、３．１５（ｄ、Ｊ＝６．３５Ｈｚ、２Ｈ）、６．７９−７．０２（ｍ、４Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝２．３８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８−８．３７（ｍ、２Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５０】
［実施例７６］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド
実施例２３（４０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に、シクロプロパンスルホニルクロライド（２０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１滴）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物を実施例５８に記載の方法に従ってＨＰＬＣによって精製して、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を得た。収量：４４ｍｇ（８４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８０−０．９７（ｍ、３Ｈ）、０．９９−１．２６（ｍ、３Ｈ）、１．３９（ｑ、Ｊ＝１３．２２Ｈｚ、１Ｈ）、１．５９−１．８２（ｍ、２Ｈ）、１．９１（ｄ、Ｊ＝１０．８５Ｈｚ、２Ｈ）、２．３０（ｄ、Ｊ＝１２．２１Ｈｚ、１Ｈ）、２．４９−２．６１（ｍ、１Ｈ）、３．１４−３．３４（ｍ、１Ｈ）、３．６３−３．７９（ｍ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝１．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７−８．３８（ｍ、２Ｈ）、１２．１９（ｓ、１Ｈ）。
【０３５１】
［実施例７７］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）プロパン−１−スルホンアミド
シクロプロパンスルホニルクロライドに代えてプロパン−１−スルホニルクロライドを用い、実施例７６についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：１５ｍｇ（２９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．００−１．２２（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．６６−１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｄ、Ｊ＝１１．１９Ｈｚ、１Ｈ）、２．１２（ｄ、Ｊ＝１０．８５Ｈｚ、１Ｈ）、３．５８−３．７９（ｍ、２Ｈ）、３．８４（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、４．９２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６−７．５８（ｍ、３Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ＝６．９５、１．５３Ｈｚ、２Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．３６（ｍ、２Ｈ）、８．６４（ｔ、Ｊ＝５．９３Ｈｚ、１Ｈ）、１２．１８（ｓ、１Ｈ）。
【０３５２】
［実施例７８］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−４−メチルベンゼンスルホンアミド
シクロプロパンスルホニルクロライドに代えて４−メチルベンゼン−１−スルホニルクロライドを用い、実施例７６についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：４５ｍｇ（７８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８９−１．１５（ｍ、３Ｈ）、１．１６−１．３５（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｄ、Ｊ＝１１．１０Ｈｚ、２Ｈ）、１．８８（ｄｄ、Ｊ＝２５．７８、１１．９０Ｈｚ、２Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．９７−３．１７（ｍ、１Ｈ）、３．４７−３．６４（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、７．１１−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝８．３３Ｈｚ、２Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、１２．１９（ｓ、１Ｈ）。
【０３５３】
［実施例７９］
１−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−エチル尿素
実施例２３（４０ｍｇ．０．１２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（２滴）およびイソシアナトエタン（８．５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。反応液を酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（５０ｍＬ）との間で分配した。有機相を濃縮し、残留物を実施例５８に記載の方法に従ってＨＰＬＣによって精製して、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を得た。収量：３２ｍｇ（６６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９７（ｔ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、３Ｈ）、１．００−１．０９（ｍ、２Ｈ）、１．２１−１．４５（ｍ、１Ｈ）、１．５７−１．８７（ｍ、３Ｈ）、１．９３（ｄ、Ｊ＝１１．８７Ｈｚ、１Ｈ）、２．１３（ｄ、Ｊ＝１１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、２．９９（ｑ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）、３．３６−３．５４（ｍ、１Ｈ）、３．６０−３．７７（ｍ、１Ｈ）、６．８３（ｄ、Ｊ＝１．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝１．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６−８．３６（ｍ、２Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０３５４】
［実施例８０］
１−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−シクロペンチル尿素
イソシアナトエタンに代えてイソシアナトシクロペンタンを用い、実施例７９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：１５ｍｇ（２８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．７７−１．１４（ｍ、１Ｈ）、１．０８−１．３９（ｍ、５Ｈ）、１．３５−１．６７（ｍ、５Ｈ）、１．６７−１．８５（ｍ、２Ｈ）、３．７０−３．８９（ｍ、２Ｈ）、４．０３（ｄｄ、Ｊ＝１４．４１、６．９５Ｈｚ、３Ｈ）、５．５６−５．８８（ｍ、１Ｈ）、６．７０−７．０１（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０−８．４３（ｍ、２Ｈ）、１２．１５（ｓ、１Ｈ）。
【０３５５】
［実施例８１］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例７４（５５．０ｍｇ、０．１６７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（０．０７０ｍＬ、０．５０ｍｍｏｌ）およびピリジン−３−スルホニルクロライド（３５．５ｍｇ、０．２００ｍｍｏｌ）を加えた。４時間後、反応液を２０％ブラインで反応停止し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。有機層を合わせ、濃縮し、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た（２８．５ｍｇ）。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８９（ｓ、６Ｈ）、２．６８（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、２Ｈ）、３．１３（ｓ、２Ｈ）、６．８０（ｓ、ｂｒｄ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ，）６．９４（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、４．７３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２−８．１８（ｍ、２Ｈ）、８．２８−８．３５（ｍ、２Ｈ）、８．７７（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、８．９４（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、１２．１９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４７１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５６】
［実施例８２］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）シクロプロパンスルホンアミド
ピリジン−３−スルホニルクロライドに代えてシクロプロパンスルホニルクロライドを用い、実施例８１に記載の方法に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８４−０．９６（ｍ、１０Ｈ）、２．５２（ｍ、１Ｈ）、２．８６（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）、３．１７（ｓ、２Ｈ）、６．８７（ｓ、ｂｒｄ、１Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、６．９５−７．０４（ｍ、２Ｈ）、７．２５（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、４．７３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄｄ、Ｊ＝４．５８、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝９．１５Ｈｚ、１Ｈ）、１２．２４（ｓ、１Ｈ）。）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３２．０（Ｍ−Ｈ）＋。
【０３５７】
［実施例８３］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）チオフェン−２−スルホンアミド
シクロプロパンスルホニルクロライドに代えてチオフェン−２−スルホニルクロライドを用い、実施例７６についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２５ｍｇ（４４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９４−１．１９（ｍ、３Ｈ）、１．１９−１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．５２−１．７５（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｄ、Ｊ＝１３．０９Ｈｚ、１Ｈ）、１．９９（ｄ、Ｊ＝１２．６９Ｈｚ、１Ｈ）、３．１２−３．２９（ｍ、１Ｈ）、６．７９（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｄｄ、Ｊ＝４．９６、３．７７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝３．７７、１．３９Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０３５８】
［実施例８４］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ペンタンアミド
実施例７ａ（８２．５ｍｇ、０．２０４ｍｍｏｌ）、ペンタンアミド（２８．９ｍｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１００ｍｇ、０．３０６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２．２９ｍｇ、１０．２μｍｏｌ）およびキサントホス（８．８６ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、密閉バイアル中、８５℃で６時間加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮した。残留物を２０％ブラインで処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。有機層を脱水し、濃縮した。粗中間体をジオキサン（１．５ｍＬ）に溶かし、２０％水酸化ナトリウム（０．１５ｍＬ、０．２０ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を５０℃で２時間加熱した。溶媒を留去した。残留物を水で処理し、超音波処理し、濾過し、水で洗浄し、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（８．０ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９０（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、３Ｈ）、１．２７−１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．５４−１．６４（ｍ、２Ｈ）、２．４３（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｍ、１Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２８−８．３７（ｍ、３Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、１０．７４（ｓ、１Ｈ）、１２．３６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２８．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３５９】
［実施例８５］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサンカルボキサミド
実施例８４に記載の方法にペンタンアミドに代えてシクロヘキサンカルボキサミドを用い、従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９８−１．５２（ｍ、５Ｈ）、１．５７−１．９１（ｍ、５Ｈ）、２．４７（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｄ、Ｊ＝１．１９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．４１（ｍ、Ｊ＝５．７５、５．７５Ｈｚ、３Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、１０．６７（ｓ、１Ｈ）、１２．３５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ３５５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６０】
［実施例８６］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ベンズアミド
ペンタンアミドに代えてベンズアミドを用い、実施例８４に記載の方法に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ７．３１（ｄｄ、Ｊ＝１．９３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｔ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、７．５９−７．６７（ｍ、２Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、２Ｈ）、８．３４−８．３８（ｍ、２Ｈ）、８．４３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、１１．０８（ｓ、１Ｈ）、１２．４０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ３４９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６１】
［実施例８７］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン
２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジアミンに代えてエタン−１，２−ジアミンを用い、実施例７４に記載の方法に従って、標題化合物を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０９（ｔ、Ｊ＝６．９５Ｈｚ、１Ｈ）、２．７２（ｔ、Ｊ＝６．２７Ｈｚ、２Ｈ）、３．１９−３．２８（ｍ、２Ｈ）、３．３８（ｑ、Ｊ＝６．８９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８５−６．９０（ｍ、２Ｈ）、７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．２８−８．３５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２８７．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６２】
［実施例８８］
Ｎ−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）メタンスルホンアミド
実施例７４に代えて実施例８７を用い、実施例７５に記載の方法に従って、標題化合物を製造した。反応は４時間以内に完結した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ２．９３（ｓ、３Ｈ）、３．１４（ｑ、Ｊ＝６．３５Ｈｚ、２Ｈ）、３．４０（ｑ、Ｊ＝６．３５Ｈｚ、２Ｈ）、６．９０（ｓ、１Ｈ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、１Ｈ），７．１２（ｔ、Ｊ＝５．３５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．２８−８．３５（ｍ、２Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６５．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６３】
［実施例８９］
Ｎ−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）シクロプロパンスルホンアミド
実施例７４に代えて実施例８７を用い、メタンスルホニルクロライドに代えてシクロプロパンスルホニルクロライドを用いて、実施例７５に記載の方法に従って、標題化合物を製造した。反応は３．５時間以内に完結した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８８−０．９８（ｍ、Ｊ＝１０．１７Ｈｚ、４Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）、３．４１（ｑ、Ｊ＝６．２２Ｈｚ、２Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、６．９２−７．００（ｍ、２Ｈ）、７．１５−７．２４（ｍ、２Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８−８．３５（ｍ、２Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６４】
［実施例９０］
Ｎ−（２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝エチル）ピリジン−３−スルホンアミド
実施例７４に代えて実施例８７を用い、メタンスルホニルクロライドに代えてピリジン−３−スルホニルクロライドを用いて、実施例７５に記載の方法に従って、標題化合物を製造した。反応は３．５時間以内に完結した。最終生成物を、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ３．０１（ｑ、Ｊ＝６．３５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３（ｔ、Ｊ＝６．３５Ｈｚ、２Ｈ）、６．８３（ｓ、１Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｔ、Ｊ＝５．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０−８．２４（ｍ、２Ｈ）、８．２６−８．３９（ｍ、２Ｈ）、８．７８（ｄｄ、Ｊ＝４．７６、１．５９Ｈｚ、１Ｈ）、８．９６（ｄ、Ｊ＝２．３８Ｈｚ、１Ｈ）、１２．２０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２８．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６５】
［実施例９１］
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０３６６】
［実施例９１ａ］
Ｎ−（６−クロロ−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミド
実施例７ａ（１．４４ｇ、３．５７ｍｍｏｌ）、アセトアミド（０．２９５ｇ、４．９９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１．７４３ｇ、５．３５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０２４ｇ、０．１０７ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．０９３ｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、密閉バイアル中にて８５℃で６時間加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮した。残留物を２０％ブラインで処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。有機層を脱水し、濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ（９０：１０）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる４０ｇカラムで精製して、標題化合物０．３８４ｇを得た。
【０３６７】
［実施例９１ｂ］
６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例９１ａ（１８６．０ｍｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）およびＨＣｌ（０．２０ｍＬ、６．６ｍｍｏｌ）のエタノール（６ｍＬ）中混合物を９５℃で３時間加熱し、冷却した。溶媒の半量を留去し、得られた懸濁液を濾過し、ＥｔＯＨで洗浄した。固体を飽和ＮａＨＣＯ３中で３０分間撹拌し、濾過し、水で洗浄し、乾燥機乾燥して、標題化合物７２．２ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ６．３０（ｓ、２Ｈ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｓ、１Ｈ）、７．１５（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．３６（ｍ、２Ｈ）、１２．１５（ｓ、ｂｒｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２４４．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６８】
［実施例９２］
６−クロロ−Ｎ−シクロブチル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
トランス−シクロヘキサン−１，４−ジアミンに代えてシクロブタンアミンを用い、実施例６１ｂに記載の方法に従って、実施例９２（０．０１５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．５４−１．８０（ｍ、２Ｈ）１．７９−２．０３（ｍ、２Ｈ）２．１７−２．４１（ｍ、２Ｈ）４．０９−４．４２（ｍ、１Ｈ）６．７２−６．８０（ｍ、１Ｈ）６．８２−６．９８（ｍ、１Ｈ）７．０４−７．３７（ｍ、２Ｈ）７．９７−８．２５（ｍ、１Ｈ）８．２０−８．３９（ｍ、２Ｈ）１１．９４−１２．３０（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２９８．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３６９】
［実施例９３］
トランス−Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１，４−ジアミン
実施例６１ｂ（０．１５ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）中溶液に、ホルムアルデヒド（０．１６ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ、３７％水溶液）を加えた。溶液を室温で１０分間撹拌し、その際に水素化ホウ素シアノナトリウム（０．０５５ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）および触媒のＺｎＣｌ２を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒を除去し、粗取得物を、流量５０ｍＬ／分で１２分かけての１０％から９５％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａ  Ｃ８  ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題生成物０．１３５ｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１７−１．４０（ｍ、３Ｈ）１．４７−１．７４（ｍ、３Ｈ）１．９９（ｓ、２Ｈ）２．１１（ｓ、２Ｈ）２．６５−２．８６（ｍ、６Ｈ）３．１２−３．３０（ｍ、１Ｈ）６．７８−６．９７（ｍ、２Ｈ）７．１３−７．２９（ｍ、１Ｈ）８．０５−８．１９（ｍ、１Ｈ）８．２１−８．４１（ｍ、２Ｈ）９．１３−９．５６（ｍ、１Ｈ）１１．８９−１２．３７（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７０】
［実施例９４］
６−クロロ−Ｎ−［（１−エチルピペリジン−３−イル）メチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０３７１】
［実施例９４ａ］
３−（（６−クロロ−４−ヨードピリジン−２−イルアミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル
２，６−ジクロロ−４−ヨードピリジン（１．５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）および３−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル（２．７ｇ、１１ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）中混合物にマイクロ波管にて、ジイソプロピルエチルアミン１０滴を加え、密閉した。管を１５０℃で７２時間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１：３から１：２で溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た。収量：１．０ｇ（３８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７２】
［実施例９４ｂ］
３−（（６−クロロ−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）メチル）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル
実施例９４ａ（１ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、１−（フェニルスルホニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（０．８ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（７２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム溶液（２Ｍ、１ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）のＤＭＥ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ混合溶媒（７：２：３）（１０ｍＬ）中懸濁液を脱気し、８０℃で終夜加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、水で反応停止し、水と酢酸エチルとの間で分配した。有機相を脱水し、濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１：３から１：２で溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。収量：１．０ｇ（７９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ６１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７３】
［実施例９４ｃ］
６−クロロ−Ｎ−（ピペリジン−３−イルメチル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例９４ｂ（９００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）中溶液を室温で３時間、５０℃で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をエタノール（５ｍＬ）に溶かした。ＫＯＨ（１Ｎ）の水（０．５ｍＬ）中溶液を混合物に加えた。混合物を５０℃で３時間撹拌した。残留物を実施例５８に記載の方法に従ってＨＰＬＣによって精製して、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を得た。収量：３８０ｍｇ（７６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３７４】
［実施例９４ｄ］
６−クロロ−Ｎ−［（１−エチルピペリジン−３−イル）メチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例９４ｃで標題化合物も得た。収量：８０ｍｇ（１６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：１．３５（ｔ、Ｊ＝１．２９Ｈｚ、３Ｈ）、１．６６−１．８５（ｍ、１Ｈ）、１．９４−２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．１３−２．３３（ｍ、１Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝１２．２１Ｈｚ、１Ｈ）、２．７６−２．９３（ｍ、１Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝７．３５Ｈｚ、２Ｈ）、３．３０（ｄｄ、１Ｈ）、３．３８（ｄｄ、Ｊ＝６．４４、２．７１Ｈｚ、２Ｈ）、３．４７−３．５９（ｍ、１Ｈ）、３．５８−３．６９（ｍ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝１．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、５．０９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝４．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３７５】
［実施例９５］
６−クロロ−Ｎ−［（１−シクロブチルピペリジン−３−イル）メチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例９４ｃを用い、イソブチルアルデヒドに代えてシクロブタノンを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２０ｍｇ（３４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９６（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δｐｐｍ１．１９−１．４１（ｍ、１Ｈ）、１．６４−１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．８１−１．９６（ｍ、２Ｈ）、１．９５−２．１０（ｍ、２Ｈ）、２．１０−２．２９（ｍ、３Ｈ）、２．２５−２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．５２（ｔ、Ｊ＝１２．１０Ｈｚ、１Ｈ）、２．６０−２．７６（ｍ、１Ｈ）、３．３７（ｔ、Ｊ＝５．７５Ｈｚ、２Ｈ）、３．４０−３．４９（ｍ、１Ｈ）、３．５６（ｄ、Ｊ＝１３．４８Ｈｚ、１Ｈ）、３．６０−３．７０（ｍ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝１．１９Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝０．７９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、５．１６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄｄ、Ｊ＝５．１６、１．１９Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．１９Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３７６】
［実施例９６］
６−クロロ−Ｎ−｛［１−（ピリジン−３−イルメチル）ピペリジン−３−イル］メチル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例９４ｃを用い、イソブチルアルデヒドに代えてニコチンアルデヒドを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：３６ｍｇ（７１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：１．１９−１．４８（ｍ、１Ｈ）、１．６５−１．８７（ｍ、１Ｈ）、１．９２−２．１１（ｍ、２Ｈ）、２．１１−２．３１（ｍ、１Ｈ）、２．７０−２．８９（ｍ、１Ｈ）、２．８９−３．０９（ｍ、１Ｈ）、３．１７−３．３３（ｍ、１Ｈ）、３．３９（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）、３．４１−３．５９（ｍ、２Ｈ）、４．２７−４．５０（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｓ、１Ｈ）、７．３１（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、４．９２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、５．０９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．９３−８．０８（ｍ、１Ｈ）、８．３３（ｄｄ、Ｊ＝４．９２、１．１９Ｈｚ、１Ｈ）、８．４２（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｄｄ、Ｊ＝４．９２、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、８．７０（ｄ、Ｊ＝１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３７７】
［実施例９７］
６−クロロ−Ｎ−｛［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］メチル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例９４ｃを用い、シクロプロパン−１−スルホニルクロライドに代えてメタンスルホニルクロライドを用いて、実施例７６についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：１０ｍｇ（２０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９８−１．２９（ｍ、２Ｈ）、１．３５−１．６２（ｍ、１Ｈ）、１．６７−１．９５（ｍ、３Ｈ）、２．６５−２．７８（ｍ、１Ｈ）、２．８４（ｓ、３Ｈ）、３．１３−３．２８（ｍ、２Ｈ）、３．４６（ｄ、Ｊ＝１１．１０Ｈｚ、１Ｈ）、３．６１（ｄｄ、Ｊ＝１１．５０、３．１７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８−８．３６（ｍ、２Ｈ）、１２．１８（ｓ、１Ｈ）。
【０３７８】
［実施例９８］
３−（｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝メチル）−Ｎ−エチルピペリジン−１−カルボキサミド
実施例２３に代えて実施例９４ｃを用い、イソシアナトエタンに代えてイソシアナトシクロペンタンを用いて、実施例７９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２０ｍｇ（４１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９９（ｔ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、３Ｈ）、１．０９−１．２５（ｍ、１Ｈ）、１．１９−１．４２（ｍ、１Ｈ）、１．５４−１．７４（ｍ、２Ｈ）、１．８２（ｄ、Ｊ＝１２．２９Ｈｚ、１Ｈ）、２．４５（ｓ、１Ｈ）、２．７０（ｔ、Ｊ＝１０．７１Ｈｚ、１Ｈ）、３．０３（ｑ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、２Ｈ）、３．１０−３．１９（ｍ、２Ｈ）、３．７７（ｄ、Ｊ＝１３．０９Ｈｚ、１Ｈ）、３．９６（ｄ、Ｊ＝１３．０９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、６．８９（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｄｄ、Ｊ＝８．３３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０−８．４５（ｍ、２Ｈ）、１２．１９（ｓ、１Ｈ）。
【０３７９】
［実施例９９］
１−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−３−メチル尿素
メタンスルホニルクロライドに代えてイソシアナトメタンを用い、実施例１５に代えて実施例６１ｂを用いて、実施例２１に記載の方法に従って、実施例９９（０．１１ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１３−１．３６（ｍ、５Ｈ）１．８５（ｓ、２Ｈ）１．９９（ｓ、２Ｈ）３．２８（ｓ、３Ｈ）３．６３（ｓ、１Ｈ）５．５１−５．６４（ｍ、１Ｈ）５．６７−５．７９（ｍ、１Ｈ）６．７０−６．８０（ｍ、１Ｈ）６．８３−６．９０（ｍ、２Ｈ）７．１４−７．２８（ｍ、１Ｈ）８．０７−８．１６（ｍ、１Ｈ）８．２４−８．３６（ｍ、２Ｈ）１１．９２−１２．４２（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９８．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８０】
［実施例１００］
１−［３−（｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝メチル）ピペリジン−１−イル］エタノン
実施例２３に代えて実施例９４ｃを用い、シクロプロパンカルボン酸に代えて酢酸を用いて、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２８ｍｇ（６２％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８４（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：１．２０−１．５６（ｍ、１Ｈ）、１．６７−１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．８６−２．０１（ｍ、１Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、２．６８（ｄｄ、Ｊ＝１２．８８、１０．１７Ｈｚ、１Ｈ）、２．７９−２．９４（ｍ、１Ｈ）、２．９９−３．０９（ｍ、１Ｈ）、３．１２−３．２７（ｍ、１Ｈ）、３．７９（ｄ、Ｊ＝１３．５６Ｈｚ、１Ｈ）、３．９０（ｄｄ、Ｊ＝１３．３９、３．５６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１（ｄ、Ｊ＝１２．８８Ｈｚ、１Ｈ）、４．３８（ｄｄ、Ｊ＝１２．８８、３．７３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｓ、１Ｈ）、７．３４−７．５５（ｍ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝６．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６−８．４４（ｍ、１Ｈ）、８．４７−８．７６（ｍ、１Ｈ）。
【０３８１】
［実施例１０１］
６−クロロ−Ｎ−｛［１−（シクロプロピルスルホニル）ピペリジン−３−イル］メチル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例９４ｃを用い、実施例７６についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２８ｍｇ（５４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：０．９２−１．０６（ｍ、４Ｈ）、１．１６−１．３６（ｍ、１Ｈ）、１．４９−１．７４（ｍ、１Ｈ）、１．７９（ｓ、１Ｈ）、１．８４−１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．９３−２．０７（ｍ、１Ｈ）、２．３７−２．５１（ｍ、１Ｈ）、２．７６（ｄｄ、Ｊ＝１１．５３、９．８３Ｈｚ、１Ｈ）、２．８４−３．０１（ｍ、１Ｈ）、３．０３−３．１１（ｍ、１Ｈ）、３．２４（ｄ、Ｊ＝４．７５Ｈｚ、１Ｈ）、３．６１（ｄ、Ｊ＝１１．８７Ｈｚ、１Ｈ）、３．７４（ｄｄ、Ｊ＝１３．２２、２．３７Ｈｚ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝１．０２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、５．２６Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝４．０７Ｈｚ、１Ｈ）、８．６３（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．１９Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３８２】
［実施例１０２］
（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）（シクロプロピル）メタノン
【０３８３】
［実施例１０２ａ］
３−（６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジル
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて３−アミノピペリジン−１−カルボン酸ベンジルを用い、実施例８についての手順に従って、標題化合物を製造した。収量：４３０ｍｇ（５０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８４】
［実施例１０２ｂ］
６−クロロ−Ｎ−（ピペリジン−３−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１０２ａ（４３０ｍｇ、０．９３ｍｍｏｌ）のトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）中溶液を室温で終夜撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を実施例５８に記載の方法に従ってＨＰＬＣによって精製して、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を得た。収量：１８０ｍｇ（５９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８５】
［実施例１０２ｃ］
（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）（シクロプロピル）メタノン
実施例２３に代えて実施例１０２ｂを用い、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２６ｍｇ（５３％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９６（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−６６）：０．６０−０．８７（ｍ、４Ｈ）、１．３４−１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．７６（ｄｄ、Ｊ＝１１．７０、５．９３Ｈｚ、１Ｈ）、１．９１−２．０５（ｍ、２Ｈ）、３．００−３．１５（ｍ、１Ｈ）、３．１６−３．２９（ｍ、１Ｈ）、３．８７−４．１４（ｍ、２Ｈ）、４．０８−４．４２（ｍ、１Ｈ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、６．９９（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．１７−８．４６（ｍ、２Ｈ）、１２．１７（ｓ、１Ｈ）。
【０３８６】
［実施例１０３］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（シクロプロピルメチル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン
イソブチルアルデヒドに代えてシクロプロパンカルボアルデヒドを用い、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２３ｍｇ（５０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９６（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：０．４１（ｑ、Ｊ＝４．７５Ｈｚ、２Ｈ）、０．６７−０．７８（ｍ、２Ｈ）、０．９９−１．１６（ｍ、１Ｈ）、１．１７−１．４３（ｍ、３Ｈ）、１．４３−１．６６（ｍ、１Ｈ）、１．７２−１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．９１−２．２３（ｍ、３Ｈ）、２．６１（ｄｄ、Ｊ＝９．８３、２．０３Ｈｚ、１Ｈ）、２．９６（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７８−４．０１（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、４．９２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、１Ｈ）、８．３３（ｄｄ、Ｊ＝５．０９、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３８７】
［実施例１０４］
６−クロロ−Ｎ−（１−シクロブチルピペリジン−３−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例１０２ｂを用い、イソブチルアルデヒドに代えてシクロブタノンを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：４４ｍｇ（７６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３８２（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：１．４７−１．７０（ｍ、１Ｈ）、１．７６−２．０２（ｍ、３Ｈ）、２．０６−２．２３（ｍ、３Ｈ）、２．２２−２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．４５（ｔ、Ｊ＝１１．３０Ｈｚ、２Ｈ）、２．６６−２．８４（ｍ、１Ｈ）、３．４８（ｄ、Ｊ＝１３．８８Ｈｚ、１Ｈ）、３．６０−３．７６（ｍ、１Ｈ）、３．７４−３．９２（ｍ、１Ｈ）、４．０５−４．３４（ｍ、１Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、７．３１（ｄｄ、Ｊ＝８．１３、４．９６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝５．１６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４２（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０３８８】
［実施例１０５］
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−シクロブチルシクロヘキサン−１，４−ジアミン
ホルムアルデヒドに代えてシクロブタノンを用い、実施例９３に記載の方法に従って、実施例１０５（０．０８ｇ）を製造した。溶媒を減圧下に除去し、粗取得物をジクロロメタンに溶かした。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、水層をジクロロメタンで抽出した（３回）。有機層を濾過し、濾液をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を濾過固体と合わせて、遊離塩基としての標題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９５−１．２９（ｍ、４Ｈ）１．３７（ｓ、１Ｈ）１．４４−１．７４（ｍ、４Ｈ）１．８４（ｓ、２Ｈ）１．９４（ｓ、２Ｈ）２．０１−２．２０（ｍ、２Ｈ）２．３７（ｓ、１Ｈ）３．６０（ｓ、２Ｈ）６．６０−６．７７（ｍ、１Ｈ）６．７６−６．９６（ｍ、２Ｈ）７．０８−７．２８（ｍ、１Ｈ）８．００−８．１９（ｍ、１Ｈ）８．２０−８．３８（ｍ、２Ｈ）１１．７６−１２．４１（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３８９】
［実施例１０６］
（２Ｓ）−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−２−カルボキサミド
【０３９０】
［実施例１０６ａ］
（Ｓ）−２−（（１ｒ，４Ｓ）−４−（６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルカルバモイル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例６１ｂ（０．１２５、０．３７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）中溶液に、ＥＤＣ（０．１４ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．１１ｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（０．１４２ｇ、１．０９ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸（０．０８８ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１６時間撹拌した。溶液を酢酸エチルで希釈し、水（２回）、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。ＳＦ１２−２４カラム（３０分かけての０％から６％酢酸エチル／ヘキサン勾配）を用いるＡｎａｌｏｇｉｘ  ２８０でフラッシュクロマトグラフィーを行って、標題化合物８０ｍｇを固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５２５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９１】
［実施例１０６ｂ］
（２Ｓ）−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−２−カルボキサミド
実施例１０６ａのジクロロメタン（２ｍＬ）中溶液にトリフルオロ酢酸１ｍＬを加えた。反応液を室温で２時間撹拌し、溶媒を減圧下に除去した。粗取得物をジクロロメタンと共沸させ（３回）、１０時間高真空乾燥して、ビス−トリフルオロ酢酸塩としての標題化合物０．０８ｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１６−１．４５（ｍ、５Ｈ）１．７４−１．９６（ｍ、４Ｈ）１．９４−２．１４（ｍ、２Ｈ）２．１７−２．４４（ｍ、１Ｈ）２．５４−２．７６（ｍ、１Ｈ）３．７０（ｍ、２Ｈ）４．６４−５．０４（ｍ、１Ｈ）６．７１−６．８４（ｍ、１Ｈ）６．８３−６．９１（ｍ、２Ｈ）７．０８−７．３０（ｍ、１Ｈ）７．９８−８．２４（ｍ、１Ｈ）８．１７−８．４１（ｍ、２Ｈ）８．５６−８．８６（ｍ、１Ｈ）８．８０−９．１９（ｍ、１Ｈ）１１．９３−１２．４０（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２５．１（Ｍ＋Ｈ）−。
【０３９２】
［実施例１０７］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド
実施例７ａ（０．２５０ｇ、０．６１８ｍｍｏｌ）、ニコチンアミド（０．０９８ｇ、０．８０４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．２２２ｇ、０．６８０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（６．９ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．０２７ｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）のジオキサン（６ｍＬ）およびＤＭＦ（０．６ｍＬ）中混合物をＢｉｏｔａｇｅマイクロ波リアクター中において、１５０℃で３０分間加熱した。冷却後、反応混合物を濾過し、固体をＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。濾液を濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ／エーテルで磨砕した。固体を濾過し、ＥｔＯＡｃ／ジエチルエーテルで洗浄し、脱水して、中間体０．２４０ｇを得た。その中間体をジオキサン（６ｍＬ）に懸濁させ、２０％水酸化ナトリウム（０．６０ｍＬ、０．６２ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を５０℃で３時間加熱した。濃縮後、残留物を水中で１５分間撹拌し、濾過し、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（２９．８ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ７．３１（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、４．７３Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．８８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３−８．４０（ｍ、２Ｈ）、８．４０−８．５０（ｍ、２Ｈ）、８．７０（ｓ、１Ｈ）、８．８０（ｄ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、１Ｈ）、９．２１（ｄ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、１１．４０（ｓ、１Ｈ）、１２．４１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４９．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９３】
［実施例１０８］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ブタンアミド
実施例７ａ（０．６００ｇ、１．４８４ｍｍｏｌ）、ブチルアミド（０．１９４ｇ、２．２３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．６２９ｇ、１．９３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０１７ｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．０６４ｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）のジオキサン（１２ｍＬ）中混合物を脱気し、８２℃で４．５時間加熱した。溶媒を留去し、残留物を２０％ブラインで処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（６：４から１：１）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる４０ｇカラムで精製して、中間体（０．３３０ｇ）を得た。その中間体（０．１５０ｇ）をジオキサン（５ｍＬ）に懸濁させ、２０％水酸化ナトリウム（０．５０ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を５５℃で６時間加熱した。濃縮後、残留物を水中で１５分間撹拌し、濾過し、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（４０．０ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９２（ｔ、Ｊ＝７．４８Ｈｚ、３Ｈ）、１．５８−１．６９（ｍ、２Ｈ）、２．３６（ｔ、２Ｈ）、７．３０（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、４．８８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．４５（ｍ、３Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）、１０．７４（ｓ、１Ｈ）、１２．３９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３１４．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９４】
［実施例１０９］
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（シクロプロピルメチル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン
ホルムアルデヒドに代えてシクロプロパンカルボアルデヒドを用い、実施例９３に記載の方法に従って、実施例１０９のトリフルオロ酢酸塩（０．０４ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．２７−０．４６（ｍ、２Ｈ）０．５３−０．６９（ｍ、２Ｈ）０．９４−１．１２（ｍ、１Ｈ）１．１４−１．３５（ｍ、３Ｈ）１．３５−１．６４（ｍ、２Ｈ）１．９７−２．２１（ｍ、４Ｈ）２．７９−２．９５（ｍ、２Ｈ）２．９７−３．２０（ｍ、１Ｈ）３．５２−３．７５（ｍ、１Ｈ）６．７４−６．９５（ｍ、３Ｈ）７．１３−７．２７（ｍ、１Ｈ）８．０７−８．１８（ｍ、１Ｈ）８．２４−８．３６（ｍ、２Ｈ）８．３４−８．４９（ｍ、２Ｈ）１１．８０−１２．４７（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９５】
［実施例１１０］
Ｎ−［（トランス）−２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル］メタンスルホンアミド
【０３９６】
［実施例１１０ａ］
（トランス）−Ｎ１−（６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）シクロヘキサン−１，２−ジアミン
アセトニトリル（３０ｍＬ）中の実施例６１ａ（３．４ｇ）およびトランス−シクロヘキサン−１，２−ジアミンの混合物を、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波リアクター中にて、１７０℃で４０分間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し（２回）、ブラインおよび重炭酸ナトリウムで洗浄した。合わせた有機層を１Ｍ  ＨＣｌで処理した。水層をＮａＯＨ（１Ｍ）で処理し、取得物が溶液から析出して、標題化合物０．７９７ｍｇを得た。
【０３９７】
［実施例１１０ｂ］
Ｎ−［（トランス）−２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル］メタンスルホンアミド
ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中の実施例１１０ａに、トリエチルアミン（０．０９８ｍＬ、０．７０４ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロライド（０．０３４ｍＬ、０．４３９ｍｍｏｌ）を室温で終夜加えた。さらに、それに１当量のメタンスルホニルクロライドを加えた。反応液に、撹拌しながら水を滴下した。粗取得物をＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。濃縮した有機層を合わせ、流量１５ｍＬ／分で４０分かけての１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物２１．０ｍｇ（１１％）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３０−１．３１（ｍ、２Ｈ）、１．３９−１．４６（ｍ、１Ｈ）、１．６６−１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．９４−２．０（ｍ、２Ｈ）、２．９（ｓ、３Ｈ）、３．１２−３．１８（ｍ、１Ｈ）、６．７７−６．７８（ｍ、１Ｈ）、６．９１−６．９２（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、１Ｈ）、７．２１−７．２４（ｍ、１Ｈ）、８．１５−８．１６（ｍ、１Ｈ）、８．３１−８．３３（ｍ、２Ｈ）、１２．２（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４２０．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９８】
［実施例１１１］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−２，６−ジフルオロベンズアミド
実施例７ａ（０．１００ｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）、２，６−ジフルオロベンズアミド（０．０６６ｇ、０．４２１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．１０５ｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２．７８ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびキサントホス（１０．７３ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）のジオキサン（３ｍＬ）およびＤＭＦ（０．１ｍＬ）中混合物を、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波リアクター中にて１５０℃で３０分間加熱した。混合物を濃縮した。固体をジオキサン（３ｍＬ）に懸濁させ、ＮａＯＨ（２０％、０．１０ｍＬ）で処理し、５０℃で３時間加熱した。反応混合物を濃縮した。残留物を水中で１５分間撹拌し、濾過し、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（８．５ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ７．２４（ｔ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、４．７３Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２−７．６５（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、８．３４−８．４１（ｍ、３Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）、１１．６６（ｓ、１Ｈ）、１２．４１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８４．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０３９９】
［実施例１１２］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ピペリジン−４−カルボキサミド
実施例７ａ（０．１００ｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）、４−カルバモイルピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０９６０ｇ、０．４２１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．１０５ｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２．８ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）およびキサントホス（１０．７ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）のジオキサン（３ｍＬ）およびＤＭＦ（０．１ｍＬ）中混合物を脱気し、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波リアクター中にて１５０℃で３０分間加熱した。溶媒を留去した。残留物を２０％ブラインで処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を濃縮し、ジオキサン（２．５ｍＬ）に溶かし、２０％水酸化ナトリウム（０．５０ｍＬ、０．２４７ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を５０℃で２時間加熱した。濃縮後、残留物を水で磨砕し、濾過した。固体を実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（１２．７ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δｐｐｍ１．８１−２．０７（ｍ、２Ｈ）、２．１０−２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．８４（ｍ、１Ｈ）、３．０１−３．１５（ｍ、２Ｈ）、３．４５−３．５７（ｍ、２Ｈ）、７．３０（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．８８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄｄ、Ｊ＝４．７３、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）、８．５４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４００】
［実施例１１３］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）アセトアミド
実施例７４（１００．０ｍｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０５５ｍＬ、０．３９４ｍｍｏｌ）およびセチルクロライド（０．０２４ｍＬ、０．３３４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．２ｍＬ）中混合物を０℃で６０分間撹拌した。反応混合物に水をゆっくり加えたところ、白色懸濁液が生成した。その懸濁液を濾過し、水およびジエチルエーテルで洗浄し、乾燥機乾燥して、標題化合物４５．０ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８７（ｓ、６Ｈ）、１．８９（ｓ、３Ｈ）、２．９６（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）、３．１３（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）、６．８６（ｔ、Ｊ＝６．２７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｔ、Ｊ＝６．２７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝２．３７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７−８．４０（ｍ、２Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０１】
［実施例１１４］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブタキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸に代えて２−（ジメチルアミノ）酢酸を用い、実施例１０６ａに記載の方法に従って、実施例１１４（０．０５５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０７−１．５６（ｍ、４Ｈ）１．７９（ｔ、Ｊ＝４．９６Ｈｚ、２Ｈ）２．００（ｄ、Ｊ＝１０．７１Ｈｚ、２Ｈ）２．１０−２．２４（ｍ、６Ｈ）２．７７−２．９５（ｍ、２Ｈ）３．４６−３．７９（ｍ、２Ｈ）６．７１−６．８１（ｍ、１Ｈ）６．８１−６．９３（ｍ、２Ｈ）７．１２−７．２９（ｍ、１Ｈ）７．４６−７．６１（ｍ、１Ｈ）８．０５−８．１９（ｍ、１Ｈ）８．２３−８．３９（ｍ、２Ｈ）１１．５９−１２．５９（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２７．１（Ｍ＋Ｈ）−
【０４０２】
［実施例１１５］
（２Ｓ）−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−４−オキソアゼチジン−２−カルボキサミド
（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブタキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸に代えて（Ｓ）−４−オキソアゼチジン−２−カルボン酸を用い、実施例１０６ａに記載の方法に従って、実施例１１５（０．０５５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１５−１．４４（ｍ、４Ｈ）１．７４−１．９２（ｍ、２Ｈ）１．９４−２．０７（ｍ、２Ｈ）２．６２−２．７６（ｍ、１Ｈ）３．０１−３．１５（ｍ、１Ｈ）３．６２（ｄ、Ｊ＝６．７８Ｈｚ、２Ｈ）３．９３（ｄｄ、Ｊ＝５．４２、２．３７Ｈｚ、１Ｈ）６．７５−６．８３（ｍ、１Ｈ）６．８３−６．９１（ｍ、２Ｈ）７．１２−７．２６（ｍ、１Ｈ）８．０１−８．１０（ｍ、１Ｈ）８．０９−８．１５（ｍ、２Ｈ）８．２５−８．３６（ｍ、２Ｈ）１１．７８−１２．４９（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０３】
［実施例１１６］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−メチル−Ｌ−アラニンアミド
（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸に代えて（Ｓ）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ）プロパン酸を用い、実施例１０６ａに記載の方法に従って、実施例１１６（０．０５５ｇ）を製造した。中間体をトリフルオロ酢酸／ジクロロメタンで処理した。溶媒を除去して、標題化合物をビス−トリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２０−１．４７（ｍ、５Ｈ）１．６７−１．９５（ｍ、５Ｈ）１．９３−２．１３（ｍ、３Ｈ）２．６７−２．８２（ｍ、２Ｈ）２．９３−３．２１（ｍ、１Ｈ）３．４５−３．７９（ｍ、２Ｈ）６．８２−６．９４（ｍ、２Ｈ）７．１３−７．２９（ｍ、１Ｈ）８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）８．２６−８．３６（ｍ、２Ｈ）８．３４−８．４４（ｍ、２Ｈ）８．７６（ｓ、２Ｈ）１１．８５−１２．４１（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０４】
［実施例１１７］
アゼチジン−２−イル（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メタノン
【０４０５】
［実施例１１７ａ］
２−（４−（６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）ピペリジン−１−カルボニル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例６１ｂに代えて実施例３３を用い、（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸に代えて１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸を用いて、実施例１０６ａに記載の方法に従って、実施例１１７ａ（０．０４５ｇ）を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０６】
［実施例１１７ｂ］
アゼチジン−２−イル（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メタノン
実施例１０６ａに代えて実施例１１７ａを用い、実施例１０６ｂに記載の方法に従って、実施例１１７ｂのトリフルオロ酢酸塩（０．０３ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２１−１．６０（ｍ、３Ｈ）１．８４−２．１２（ｍ、２Ｈ）３．１８（ｄ、Ｊ＝１０．１７Ｈｚ、２Ｈ）３．４４（ｓ、１Ｈ）３．７６（ｓ、１Ｈ）３．８７−４．０７（ｍ、２Ｈ）４．１９（ｓ、１Ｈ）５．３５（ｓ、１Ｈ）６．７８−７．０１（ｍ、３Ｈ）７．１４−７．２９（ｍ、１Ｈ）８．０５−８．２３（ｍ、１Ｈ）８．２６−８．３６（ｍ、２Ｈ）８．５８−８．８０（ｍ、１Ｈ）９．０４−９．２９（ｍ、１Ｈ）１１．７６−１２．４９（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４０７】
［実施例１１８］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチルグリシンアミド
シクロプロパンカルボン酸に代えて２−（ジメチルアミノ）酢酸を用い、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。トリフルオロ酢酸塩のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、ＨＣｌ／エーテル（７Ｎ、１ｍＬ）を加えた。混合物を濃縮して、標題化合物をＨＣｌ塩として得た（収量：８０ｍｇ、９０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９２−１．２３（ｍ、３Ｈ）、１．２２−１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．５５−２．０５（ｍ、３Ｈ）、２．１８（ｄ、Ｊ＝１４．２４Ｈｚ、１Ｈ）、２．８０（ｓ、６Ｈ）、３．６３−３．８１（ｍ、２Ｈ）、３．７７−３．９６（ｍ、２Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝９．４９Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、８．２５−８．４１（ｍ、１Ｈ）、８．５８（ｄ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、１Ｈ）、９．７３（ｓ、１Ｈ）、１２．２５（ｓ、１Ｈ）。
【０４０８】
［実施例１１９］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチル−Ｌ−プロリンアミド
シクロプロパンカルボン酸に代えて（Ｓ）−１−メチルピロリジン−２−カルボン酸を用い、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：５０ｍｇ（４７％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９５−１．２６（ｍ、３Ｈ）、１．４３（ｄ、Ｊ＝１０．１７Ｈｚ、１Ｈ）、１．５８−２．０１（ｍ、４Ｈ）、２．００−２．１２（ｍ、１Ｈ）、２．１０−２．３０（ｍ、１Ｈ）、２．７１−２．７５（ｍ、１Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、３．１５（ｄｄ、Ｊ＝１０．１７、２．３７Ｈｚ、１Ｈ）、３．５５（ｓ、１Ｈ）、３．７７（ｓ、２Ｈ）、３．８４−４．０２（ｍ、２Ｈ）、６．７２−７．０１（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．１２、４．４１Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝１．７０Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０−８．３９（ｍ、２Ｈ）、８．５５（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）、９．５９（ｓ、１Ｈ）、１２．１７（ｓ、１Ｈ）。
【０４０９】
［実施例１２０］
Ｎ−［（トランス）−２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル］アゼチジン−２−カルボキサミド
脱水ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中の実施例１１０ａ（０．１２ｇ、０．３６１ｍｍｏｌ）に、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸（０．０９２ｇ、０．４５６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．０８７ｇ、０．４５６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０７０ｇ、０．４５６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０６４ｍＬ、０．４５６ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。さらに、、０．７当量の１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸、ＥＤＣ、ＨＯＢＴおよびトリエチルアミンを加え、反応混合物をさらに１晩撹拌した。水を加えて、かなり透明な取得物１１４．０ｍｇを沈澱させた。取得物をジクロロメタン（２．０ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（０．６ｍＬ）に溶かした。反応混合物を室温で４０分間撹拌した。粗混合物を濃縮し、流量１５ｍＬ／分で４０分かけての１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘ  ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物７４．２ｍｇ（４４％）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３１−１．３３（ｍ、４Ｈ）、１．７０−１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．８−２．０９（ｍ、２Ｈ）、２．２９−２．３９（ｍ、１Ｈ）、３．５３−３．５６（ｍ、１Ｈ）、３．６６−３．７３（ｍ、２Ｈ）、４．７０−４．７８（ｍ、１Ｈ）、６．７０−６．７５（ｍ、１Ｈ）、６．８７−６．９１（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．２３（ｍ、１Ｈ）、８．１３（ｄｄ、Ｊ＝９．７６、２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０−８．３１（ｍ、２Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、８．５９−８．８８（ｍ、３Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４２５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１０】
［実施例１２１］
Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ，２，２−テトラメチルプロパン−１，３−ジアミン
実施例７４（０．１００ｇ、０．３０３ｍｍｏｌ）およびホルムアルデヒド（３７％水溶液、０．０４２ｍＬ、１．５１６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１０分間撹拌し、次に水素化ホウ素シアノナトリウム（０．０３８ｇ、０．６０６ｍｍｏｌ）および塩化亜鉛（０．４１３ｍｇ、３．０３μｍｏｌ）を加えた。５時間後、ほとんどの溶媒を留去した。残ったスラリーをＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３および５０％ブラインの混合物で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ（３：９７から５：９５）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる１２ｇカラムで精製した。不完全な反応からの取得物をＭｅＯＨに溶かし、ＮａＣＮＢＨ３（１０ｍｇ）で５時間処理した。粗取得物を実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（５３．８ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０９（ｓ、６Ｈ）、２．８８（ｄ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、６Ｈ）、３．０８（ｄ、Ｊ＝４．２７Ｈｚ、２Ｈ）、３．２９（ｄ、Ｊ＝５．１９Ｈｚ、２Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、６．９９−７．０６（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．８８Ｈｚ、１Ｈ），８．１７（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２９−８．３６（ｍ、２Ｈ）、９．０９（ｓ、ｂｒｄ、１Ｈ）、１２．２２（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１１】
［実施例１２２］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］メタンスルホンアミド
実施例６１ａ（０．１３０ｇ、０．３２２ｍｍｏｌ）、メタンスルホンアミド（０．０４６ｇ、０．４８２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．１３６ｇ、０．４１８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３．６１ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）およびキサントホス（０．０１４ｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）のジオキサン（３ｍＬ）およびＤＭＦ（０．１ｍＬ）中混合物を、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波リアクター中にて１６０℃で３０分間加熱した。混合物を濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃで処理し、２０％ブラインで洗浄した。有機層の乳濁液を濃縮した。固体をジオキサン（４ｍＬ）に懸濁させ、２０％水酸化ナトリウム（０．１５ｍＬ、０．３２２ｍｍｏｌ）で処理し、５０℃で３時間加熱した。反応混合物を濃縮した。残留物をＤＭＳＯ／ＭｅＯＨで処理し、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（６．０ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ３．３６（ｓ、３Ｈ）、７．２６（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、Ｊ＝０．７９Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、Ｊ＝１．１９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７−８．４０（ｍ、３Ｈ）、１０．７６（ｓ、１Ｈ）、１２．３６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２２．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１２】
［実施例１２３］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］ベンゼンスルホンアミド
メタンスルホンアミドに代えてベンゼンスルホンアミドを用い、実施例１２２に記載の方法に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ７．２６（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．５７−７．６８（ｍ、３Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、２Ｈ）、８．１７（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、１１．３５（ｓ、１Ｈ）、１２．３４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８４．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１３】
［実施例１２４］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝−２，２−ジメチルプロピル）シクロプロパンカルボキサミド
塩化アセチルに代えてシクロプロパンカルボニルクロライドを用い、実施例１１３に記載の方法に従って、標題化合物を製造した。粗取得物を実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．５４−０．７４（ｍ、４Ｈ）、０．８８（ｓ、６Ｈ）、１．６４（ｍ、１Ｈ）、３．００（ｄ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、２Ｈ）、３．１４（ｓ、２Ｈ）、６．８５（ｓ、ｂｒｄ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝１．０２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｔ、Ｊ＝６．４４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（ｄｄ、Ｊ＝４．７５、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、１２．１８（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９８．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１４】
［実施例１２５］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−メチルピロリジン−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸に代えて１−メチルピロリジン−３−カルボン酸を用い、実施例１０６ａに記載の方法に従って、実施例１２５（０．０５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１０−１．４３（ｍ、４Ｈ）１．７３−２．１０（ｍ、６Ｈ）２．２４−２．３５（ｍ、３Ｈ）２．３８−２．４８（ｍ、２Ｈ）２．５９−２．７０（ｍ、１Ｈ）２．７６−２．８７（ｍ、２Ｈ）３．６０（ｓ、２Ｈ）６．７０−６．８２（ｍ、１Ｈ）６．８２−６．９０（ｍ、２Ｈ）７．１２−７．２７（ｍ、１Ｈ）７．６８−７．７８（ｍ、１Ｈ）８．０８−８．１６（ｍ、１Ｈ）８．２４−８．３６（ｍ、２Ｈ）１１．９６−１２．３０（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１５】
［実施例１２６］
（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）（シクロプロピル）メタノン
メタンスルホニルクロライドに代えてシクロプロパンカルボニルクロライドを用い、実施例５１に記載の方法に従って、実施例１２６（０．０２ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．６０−０．８４（ｍ、５Ｈ）１．２２（ｄ、Ｊ＝１０．８５Ｈｚ、３Ｈ）１．８１−２．１４（ｍ、２Ｈ）２．９０（ｓ、１Ｈ）４．０３（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、１Ｈ）４．１７（ｓ、２Ｈ）６．８３−６．９５（ｍ、３Ｈ）７．１５−７．２７（ｍ、１Ｈ）８．１０−８．１７（ｍ、１Ｈ）８．２６−８．３６（ｍ、２Ｈ）１２．０９−１２．２０（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９６．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１６】
［実施例１２７］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２，Ｎ２−ジメチル−Ｌ−アラニンアミド
（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸に代えて（Ｓ）−２−（ジメチルアミノ）プロパン酸を用い、実施例１０６ａに記載の方法に従って、実施例１２７（０．０５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９８−１．１５（ｍ、３Ｈ）１．１３−１．５５（ｍ、５Ｈ）１．７７（ｓ、２Ｈ）１．９９（ｓ、１Ｈ）２．１０−２．２６（ｍ、６Ｈ）２．７９−２．９８（ｍ、１Ｈ）３．４４−３．７５（ｍ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、２Ｈ）６．７６（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）６．８１−６．９３（ｍ、２Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．５５（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｔ、Ｊ＝３．３９Ｈｚ、１Ｈ）８．２４−８．３８（ｍ、２Ｈ）１２．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１７】
［実施例１２８］
６−クロロ−Ｎ−（１−シクロブチルピペリジン−４−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例６１ｂに代えて実施例３３を用い、ホルムアルデヒドに代えてシクロブタノンを用いて、実施例９３に記載の方法に従って、実施例１２８（０．０４５ｇ）を製造した。溶媒を反応液から除去し、残留物を酢酸エチルで希釈した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物を、ジクロロメタンで磨砕し、固体を濾過して、標題化合物を遊離塩基として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．４０（ｄ、Ｊ＝９．８３Ｈｚ、３Ｈ）１．５３−１．６９（ｍ、１Ｈ）１．６７−２．０４（ｍ、６Ｈ）２．０４−２．４１（ｍ、２Ｈ）２．６１−２．８３（ｍ、３Ｈ）３．５５−３．７９（ｍ、１Ｈ）６．７９（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）６．８３−６．９５（ｍ、２Ｈ）７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、４．９２Ｈｚ、１Ｈ）８．０５−８．１９（ｍ、１Ｈ）８．２５−８．３７（ｍ、２Ｈ）１２．１４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４１８】
［実施例１２９］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペリジン−２−カルボキサミド
実施例２３（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液に、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−２−カルボン酸（５０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（４２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物（３４ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で終夜撹拌した。反応混合物をメチレンクロライド（１００ｍＬ）とブライン（２０ｍＬ）との間で分配した。有機相を濃縮した。残留物を、ジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶かした。その溶液に、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物を流量１５ｍＬ／分で６０分かけての０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘ  ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７ｍ）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を得た。収量：３３ｍｇ（５０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９９−１．２６（ｍ、３Ｈ）、１．２８−１．６３（ｍ、４Ｈ）、１．５９−１．８９（ｍ、５Ｈ）、１．８８−２．３４（ｍ、３Ｈ）、２．６９−３．０４（ｍ、１Ｈ）、３．０８−３．３１（ｍ、１Ｈ）、３．４９−３．８３（ｍ、２Ｈ）、６．７１−６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、５．０９Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．４３（ｍ、２Ｈ）、１２．１７（ｓ、１Ｈ）。
【０４１９】
［実施例１３０］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド
シクロプロパンカルボン酸に代えて２−（ピロリジン−１−イル）酢酸を用い、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：４５ｍｇ（６７％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：ｐｐｍ０．７９−１．２３（ｍ、３Ｈ）、１．２７−１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．５３−２．０６（ｍ、７Ｈ）、２．０９−２．２１（ｍ、１Ｈ）、３．０２（ｓ、２Ｈ）、３．５５（ｄ、Ｊ＝５．０９Ｈｚ、２Ｈ）、３．６４−３．８３（ｍ、２Ｈ）、３．８７−４．０１（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）、６．８９（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．６３、４．９２Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３−８．３５（ｍ、２Ｈ）、８．４３（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）、９．８８（ｓ、１Ｈ）、１２．１７（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４２０】
［実施例１３１］
（シス）−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，２−ジアミン
シス−１，２−ジアミノシクロヘキサン（３．５ｍＬ）の存在下にＢｉｏｔａｇｅマイクロ波リアクター中にて、エタノール（１．５ｍＬ）中の実施例７ａ（１．５ｇ、３．７１ｍｍｏｌ）を１７５℃で３０分間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウムおよび水で洗浄した。有機層を１Ｍ  ＨＣｌで処理した。水層をＮａＯＨ（１Ｍ）で処理したところ、標題化合物が７２８ｍｇ（５７％）の量で遊離塩基として沈澱した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３１−１．３３（ｍ、２Ｈ）、１．５２−１．６（ｍ、４Ｈ）、３．０３−３．０５（ｍ、１Ｈ）、３．９−３．９３（ｍ、１Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）、７．１９−７．２３（ｍ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｄｄ、Ｊ＝４．５８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８（ｄｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ３４２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２１】
［実施例１３２］
Ｎ−［（シス）−２−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル］メタンスルホンアミド
実施例１１０ａに代えて実施例１３１を用い、実施例１１０ｂに記載の方法に従って、実施例１３２のトリフルオロ酢酸塩を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３３−１．４０（ｍ、２Ｈ）、１．５７−１．７４（ｍ、６Ｈ）、２．８１（ｓ、３Ｈ）、３．６０−３．６６（ｍ、１Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、７．０２（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、４．７３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５−８．１６（ｍ、１Ｈ）、８．３０（ｄｄ、Ｊ＝４．７３、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）、８．３７（ｄｄ、Ｊ＝８．２４、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、１２．１７（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４２０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２２】
［実施例１３３］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド
（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸に代えてシクロブタンカルボン酸を用い、実施例１０６ａに記載の方法に従って、実施例１３３（０．０８ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１０−１．４０（ｍ、５Ｈ）１．６４−２．２２（ｍ、９Ｈ）２．９５（ｑ、Ｊ＝８．７０Ｈｚ、１Ｈ）３．５４（ｓ、２Ｈ）６．７６（ｄ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、１Ｈ）６．８２−６．８９（ｍ、２Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．５０（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）８．２３−８．３６（ｍ、２Ｈ）１２．０７−１２．１９（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２３】
［実施例１３４］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−エチルアゼチジン−２−カルボキサミド
実施例６１ｂに代えて実施例１０６ｂを用い、ホルムアルデヒドに代えてアセトアルデヒドを用いて、実施例９３に記載の方法に従って、実施例１３４（０．０９ｇ）を製造した。溶媒を反応液から除去し、残留物を酢酸エチルで希釈した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を遊離塩基として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８９（ｑ、Ｊ＝７．３５Ｈｚ、３Ｈ）１．１１−１．３６（ｍ、４Ｈ）１．３６−１．６０（ｍ、２Ｈ）１．６５−２．０９（ｍ、４Ｈ）２．１１−２．３３（ｍ、２Ｈ）２．３７−２．４７（ｍ、２Ｈ）２．６９−２．８９（ｍ、１Ｈ）３．４７−３．７５（ｍ、Ｊ＝３１．８７Ｈｚ、２Ｈ）６．７７（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）６．８２−６．９１（ｍ、２Ｈ）７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．４５（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝２．３７Ｈｚ、１Ｈ）８．２５−８．３５（ｍ、２Ｈ）１２．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２４】
［実施例１３５］
１−アミノ−Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロブタンカルボキサミド
１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−２−カルボン酸に代えて１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロブタンカルボン酸を用いて、実施例１２９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：７８ｍｇ（７６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９９−１．５３（ｍ、４Ｈ）、１．６９−１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．８７−２．０４（ｍ、２Ｈ）、２．０４−２．２６（ｍ、４Ｈ）、２．５３−２．６５（ｍ、１Ｈ）、３．６２−４．０４（ｍ、３Ｈ）、６．８６（ｓ、１Ｈ）、６．８９（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．４６、５．０９Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、２Ｈ）、８．３６（ｓ、２Ｈ）、１２．１６（ｄ、Ｊ＝２．０３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４２５】
［実施例１３６］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−シクロペンチルアゼチジン−２−カルボキサミド
（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸に代えて１−シクロペンチルアゼチジン−２−カルボン酸を用い、実施例１０６ａに記載の方法に従って、実施例１３６（０．０７ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１６−１．５５（ｍ、１１Ｈ）１．５４−１．７２（ｍ、２Ｈ）１．７１−１．９５（ｍ、３Ｈ）１．９３−２．１０（ｍ、２Ｈ）２．０８−２．３０（ｍ、２Ｈ）２．６６−２．８９（ｍ、２Ｈ）３．４７−３．７８（ｍ、２Ｈ）６．７８（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）６．８３−６．９３（ｍ、２Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）７．３７（ｄ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｔ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）８．２４−８．３７（ｍ、２Ｈ）１２．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２６】
［実施例１３７］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−シクロペンチルグリシンアミド
【０４２７】
［実施例１３７ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルアミノ）−２−オキソエチル（シクロペンチル）カルバマート
（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸に代えて２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（シクロペンチル）アミノ）酢酸を用い、実施例１０６ａに記載の方法に従って、実施例１３７ａ（０．２ｇ）を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５６７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２８】
［実施例１３７ｂ］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−シクロペンチルグリシンアミド
実施例１０６ａに代えて実施例１３７ａを用い、実施例１０６ｂに記載の方法に従って、実施例１３７ｂ（０．０７ｇ）を製造した。溶媒を除去し、残留物を酢酸エチルに溶かした。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３、水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物をメチレンクロライドで磨砕し、固体を濾過して、標題化合物を遊離塩基として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１７−１．３６（ｍ、６Ｈ）１．３８−１．５３（ｍ、３Ｈ）１．５３−１．７５（ｍ、５Ｈ）１．７５−１．９１（ｍ、２Ｈ）１．９１−２．０８（ｍ、２Ｈ）２．８６−３．０３（ｍ、１Ｈ）３．０１−３．１０（ｍ、２Ｈ）３．４９−３．７２（ｍ、１Ｈ）６．７７（ｄ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、１Ｈ）６．８１−６．９３（ｍ、２Ｈ）７．１４−７．２７（ｍ、１Ｈ）７．５５−７．７１（ｍ、１Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝２．３７Ｈｚ、１Ｈ）８．２３−８．３８（ｍ、２Ｈ）１２．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４２９】
［実施例１３８］
６−クロロ−Ｎ−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例１０２ｂを用い、シクロプロパンスルホニルクロライドに代えてメチルスルホニルクロライドを用いて、実施例７６についての手順に従って、標題化合物を製造した。粗取得物をＥｔＯＡｃで溶離を行うフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。収量：２５ｍｇ（３２％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：１．３２−１．５７（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｄ、Ｊ＝９．５２Ｈｚ、１Ｈ）、１．７０−１．９９（ｍ、２Ｈ）、２．６１−２．７６（ｍ、１Ｈ）、２．８８（ｓ、３Ｈ）、２．８９−３．０１（ｍ、１Ｈ）、３．１３−３．３２（ｍ、１Ｈ）、３．６３（ｄｄ、Ｊ＝１１．３０、３．３７Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３−６．９６（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．２６−８．３９（ｍ、２Ｈ）、１２．１７（ｓ、１Ｈ）。
【０４３０】
［実施例１３９］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−５−オキソプロリンアミド
シクロプロパンカルボン酸に代えて５−オキソピロリジン−２−カルボン酸を用い、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：３２ｍｇ（４１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５３（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９８−１．２５（ｍ、３Ｈ）、１．３９（ｄ、Ｊ＝１３．８８Ｈｚ、２Ｈ）、１．５５−２．００（ｍ、５Ｈ）、２．０１−２．３３（ｍ、３Ｈ）、３．５６−３．９８（ｍ、２Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９−７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．８３−７．９３（ｍ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．４０（ｍ、３Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０４３１】
［実施例１４０］
（シス）−Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン
実施例１３１（０．１７０ｇ、０．４９７ｍｍｏｌ）をメタノール（３．５ｍＬ）に溶かした。ホルムアルデヒド（０．０７４ｍＬ、０．９９５ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温で１５から３０分間撹拌してから、水素化ホウ素シアノナトリウム（０．０６３ｇ、０．９９５ｍｍｏｌ）および触媒量のＺｎＣｌ２を加えた。反応混合物を終夜撹拌した。さらに２当量のホルムアルデヒドを加えた。溶媒を除去し、残留物を１：１ＤＭＳＯおよびＭｅＯＨに溶かした。粗混合物を濃縮し、残留物を流量１５ｍＬ／分で４０分かけての１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物１５．３ｍｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３１−１．３５（ｍ、１Ｈ）、１．４８−１．７７（ｍ、５Ｈ）、１．８６−１．８９（ｍ、１Ｈ）、２．０６−２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．７８−２．８５（ｍ、６Ｈ）、３．０１（ｓ、１Ｈ）、３．２３−３．２９（ｍ、１Ｈ）、４．８５（ｓ、１Ｈ）、６．９２（ｄ、Ｊ＝１０．３８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｓ、１Ｈ）、７．２２−７．２６（ｍ、２Ｈ）、８．９７（ｓ、１Ｈ）、１２．２３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ３７０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３２】
［実施例１４１］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（モルホリン−４−イル）アセトアミド
【０４３３】
［実施例１４１ａ］
（トランス）−Ｎ１−（６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン
実施例６１ｂ（１．６ｇ、４．６８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２６ｍＬ、２．３４０ｍｍｏｌ）および２−クロロアセチルクロライド（０．６３３ｍＬ、７．９６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３２ｍＬ）中混合物を０℃で１８時間撹拌した。追加の１．１当量の２−クロロアセチルクロライドおよび１．３当量のトリエチルアミンを加え、反応混合物を１時間撹拌した。水を加え、沈澱を濾過し、エチルエーテルで洗浄して、標題化合物１．２ｇ（６１％）を得た。
【０４３４】
［実施例１４１ｂ］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（モルホリン−４−イル）アセトアミド
実施例１４１ａ（０．０５０ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）およびモルホリン（０．０３１ｍＬ、０．３５９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）中混合物を室温で４時間撹拌した。残留物を水で処理し、酢酸エチルで抽出し（２回）、ブラインで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を流量１５ｍＬ／分で４０分かけての１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘ  ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、生成物２４．０ｍｇ（２９％）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２６−１．４０（ｍ、４Ｈ）、１．８７−２．０４（ｍ、４Ｈ）、３．２０−３．７９（ｍ、１０Ｈ）、６．８０（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．８７−６．８９（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．８８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０−８．３１（ｍ、２Ｈ）、８．５２（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、１０．０−１０．３（ｓ、１Ｈ）、１２．１７（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４６９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３５】
［実施例１４２］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド
モルホリンに代えて１−（ピリジン−２−イル）ピペラジンを用い、実施例１４１ｂに記載の方法に従って、実施例１４２のトリフルオロ酢酸塩（０．１ｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２７−１．４１（ｍ、４Ｈ）、１．８９−２．０５（ｍ、４Ｈ）、３．２４−４．３２（ｍ、１０Ｈ）、６．７７（ｄｄ、Ｊ＝７．０２、５．１９Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８−６．８９（ｍ、２Ｈ）、６．９６（ｄｄ、Ｊ＝ｄｄ、８．８５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．８８Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３−７．６６（ｍ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１６−８．１７（ｍ、１Ｈ）、７．３−８．３３（ｍ、２Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、１０．１９（ｓ、１Ｈ）、１２．１８（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ５４５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３６】
［実施例１４３］
Ｎ−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えて４，４′−メチレンジシクロヘキサンアミンを用い、実施例５８に記載の方法に従ってＨＰＬＣによる精製を行った以外は、実施例８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：８０ｍｇ（４８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．７８−１．４８（ｍ、１０Ｈ）、１．４０−１．８２（ｍ、６Ｈ）、１．６７−２．１３（ｍ、４Ｈ）、３．４３−３．８５（ｍ、２Ｈ）、６．７８−６．９１（ｍ、２Ｈ）、７．１６−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．８５（ｍ、３Ｈ）、８．１２（ｔ、Ｊ＝３．２２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０−８．３８（ｍ、２Ｈ）、１２．１４（ｓ、１Ｈ）。
【０４３７】
［実施例１４４］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２，６−ジオキソピペリジン−４−カルボキサミド
（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸に代えて２，６−ジオキソピペリジン−４−カルボン酸を用い、実施例１０６ａに記載の方法に従って、実施例１４４（０．０５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１０−１．４４（ｍ、５Ｈ）１．８０（ｓ、２Ｈ）１．９１−２．０９（ｍ、２Ｈ）２．５１−２．６３（ｍ、２Ｈ）２．８４−２．９８（ｍ、１Ｈ）３．４１−３．７０（ｍ、２Ｈ）６．７７（ｔ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、１Ｈ）６．８７（ｔ、Ｊ＝４．０７Ｈｚ、２Ｈ）７．１４−７．２８（ｍ、１Ｈ）７．９４（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｓ、１Ｈ）８．２６−８．３６（ｍ、２Ｈ）１０．６３（ｓ、１Ｈ）１２．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８２．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４３８】
［実施例１４５］
２−アミノ−Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンスルホンアミド
【０４３９】
［実施例１４５ａ］
Ｎ１−（６−クロロ−４−ヨードピリジン−２−イル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン
３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンに代えて２，６−ジクロロ−４−ヨードピリジンを用い、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンに代えてシクロヘキサン−１，３−ジアミンを用いて、実施例８についての手順に従って、標題化合物を製造した。収量：８００ｍｇ（６２％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４０】
［実施例１４５ｂ］
Ｎ−（３−（６−クロロ−４−ヨードピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）−２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホンアミド
実施例１４５ａ（２８０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（１１０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）および次に２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホニルクロライド（２６２ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１：４）によって精製して標題化合物を得た。収量：１８０ｍｇ（３２％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５８９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４１】
［実施例１４５ｃ］
Ｎ−（３−（６−クロロ−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）−２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホンアミド
実施例９４ａに代えて実施例１４５ｂを用い、実施例９４ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。収量：１９０ｍｇ（５７％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ７１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４４２】
［実施例１４５ｄ］
２−アミノ−Ｎ−（３−（６−クロロ−４−（１Ｈ−インドール−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）エタンスルホンアミド
実施例１４５ｃ（５０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）およびヒドラジン（０．１ｍＬ）のエタノール（５ｍＬ）中混合物を８０℃で終夜撹拌した。ＬＣ／ＭＳでは、１００％変換が示された。混合物を実施例１２９に記載の方法に従ってＨＰＬＣによって精製して、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を得た。収量：３０ｍｇ（９５％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４９（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９３−１．３１（ｍ、２Ｈ）、１．４３（ｓ、１Ｈ）、１．７３（ｄ、Ｊ＝３．３９Ｈｚ、２Ｈ）、１．８４−２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．０７−２．３３（ｍ、１Ｈ）、３．０４−３．２７（ｍ、２Ｈ）、３．２１−３．４２（ｍ、２Ｈ）、３．５３−３．８６（ｍ、１Ｈ）、３．８８−４．３９（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）、６．８９（ｓ、１Ｈ）、６．９０−６．９８（ｍ、１Ｈ）、７．１５−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．４７−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．８３（ｓ、２Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、１２．１７（ｄ、Ｊ＝１．７０Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４４３】
［実施例１４６］
６−クロロ−Ｎ−［（１−メチルピペリジン−３−イル）メチル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例９４ｃを用い、イソブチルアルデヒドに代えてホルムアルデヒドを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２５ｍｇ（２８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．００−１．３１（ｍ、１Ｈ）、１．４５−１．７４（ｍ、１Ｈ）、１．７３−１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．９６−２．１８（ｍ、１Ｈ）、２．６１−２．７３（ｍ、２Ｈ）、２．７８（ｄ、Ｊ＝４．７５Ｈｚ、３Ｈ）、３．１３−３．３１（ｍ、３Ｈ）、３．４０（ｄ、Ｊ＝１４．５８Ｈｚ、２Ｈ）、６．８９（ｓ、１Ｈ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、７．０４−７．３４（ｍ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８−８．４８（ｍ、２Ｈ）、９．２２（ｓ、１Ｈ）、１２．１８（ｓ、１Ｈ）。
【０４４４】
［実施例１４７］
１−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）エタノン
実施例２３に代えて実施例１０２ｂを用い、シクロプロパンカルボン酸に代えて酢酸を用いて、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２６ｍｇ（３８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３７０（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．３７−１．６６（ｍ、２Ｈ）１．７６（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、１．８９−１．９９（ｍ、１Ｈ）、２．００（ｓ、３Ｈ）、２．６１−２．７８（ｍ、１Ｈ）、２．８７−３．２１（ｍ、２Ｈ）、３．５８−３．９９（ｍ、２Ｈ）、６．７７−６．９５（ｍ、１Ｈ）、６．９６（ｓ、１Ｈ）、６．９９（ｓ、１Ｈ）、７．１３−７．２７（ｍ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．３９（ｍ、２Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０４４５】
［実施例１４８］
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（１−メチルピペリジン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン
実施例２３に代えて実施例６１ｂを用い、イソブチルアルデヒドに代えて１−メチルピペリジン−４−オンを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：８０ｍｇ（９６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１５−１．３６（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．６６−１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．９１−２．１８（ｍ、５Ｈ）、２．１９−２．３２（ｍ、１Ｈ）、２．７８（ｄ、Ｊ＝１．９８Ｈｚ、３Ｈ）、２．９１−３．１２（ｍ、２Ｈ）、３．２０（ｄ、Ｊ＝１７．４５Ｈｚ、１Ｈ）、３．３５−３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．４６−３．７３（ｍ、４Ｈ）、６．６９−６．９５（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．３４、５．３５Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝３．９７Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．３８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．３７（ｍ、２Ｈ）、８．７３（ｓ、１Ｈ）、１２．１８（ｓ、１Ｈ）。
【０４４６】
［実施例１４９］
トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール
【０４４７】
［実施例１４９ａ］
３−ブロモ−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（０．４３９ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（０．５２７ｇ、２．９６ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。０℃で９０分後に、反応液を３０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３で反応停止し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層を水で洗浄し、脱水し、濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ／ジエチルエーテル（１：１）で磨砕して、標題化合物０．３７５ｇを得た。
【０４４８】
［実施例１４９ｂ］
実施例１４９ａ（０．３５８ｇ、１．５７７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７ｍＬ）中溶液に、水素化ナトリウム（６０％、０．０６９ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後、ベンゼンスルホニルクロライド（０．２２４ｍＬ、１．７３ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を２．５時間撹拌し、水でゆっくり反応停止した。固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥機乾燥して、標題化合物０．５０５ｇを得た。
【０４４９】
［実施例１４９ｃ］
５−メトキシ−１−（フェニルスルホニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１４９ｂ（３５０．０ｍｇ、０．９５３ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２６６ｍｇ、１．０４８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２８１ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２（３１．１ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８ｍＬ）中混合物を脱気し、キャップを施したバイアル中にて７８℃で終夜加熱した。反応液を２０％ブラインで処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（８：２から７５：２５）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる８０ｇカラムで精製して、標題化合物０．１５０ｇを得た。
【０４５０】
［実施例１４９ｄ］
３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−５−メトキシ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１４９ｃ（０．１５０ｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）、２，６−ジクロロ−４−ヨードピリジン（０．０９９ｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１０．１７ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）および１Ｍ炭酸ナトリウム（０．２９０ｍＬ、０．２９０ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン／ＥｔＯＨ／水（７：２：３、２．５ｍＬ）中懸濁液を脱気し、８０℃で終夜加熱した。冷却後、懸濁液を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。水層中の懸濁物を濾過し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物８８．０ｍｇを得た。
【０４５１】
［実施例１４９ｅ］
３−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
実施例１４９ｄ（８８．０ｍｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）のエタノール（２ｍＬ）中懸濁液を水酸化カリウム（４５．５ｍｇ、０．８１１ｍｍｏｌ）の水（０．５ｍＬ）中溶液で処理した。反応混合物を５０℃で１．５時間加熱した。濃縮後、残留物に水を加え、混合物を超音波処理した。固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥機乾燥して、標題化合物５１．３ｍｇを得た。
【０４５２】
［実施例１４９ｆ］
トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキサノール
実施例１４９ｅ（４３．９ｍｇ、０．１４６ｍｍｏｌ）およびトランス−４−アミノシクロヘキサノール（０．３３７ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１．５ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１．５ｍＬ）中混合物を、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波リアクター中にて１９０℃で３時間加熱した。溶媒を留去した。残留物を５％クエン酸およびブラインで処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ（５：９５）から１００％ＥｔＯＡｃで溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる１２ｇカラムで精製して、標題化合物２２．０ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１５−１．３３（ｍ、３Ｈ）、１．８４（ｄ、Ｊ＝１０．９８Ｈｚ、２Ｈ）、１．９６（ｄ、Ｊ＝１１．２９Ｈｚ、２Ｈ）、２．０７（ｍ、１Ｈ）、３．４０（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、６．７６−６．９０（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄ、Ｊ＝６．７１、２．７５Ｈｚ、２Ｈ）、１２．０３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ３７３．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５３】
［実施例１５０］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−２−（モルホリン−４−イル）アセトアミド
【０４５４】
［実施例１５０ａ］
６−クロロ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例７ａ（０．５００ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）および（４−メトキシフェニル）メタンアミン（１．０１８ｇ、７．４２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７ｍＬ）中混合物を１８０℃で１１０分間加熱した。溶媒を留去した。残留物をＥｔＯＡｃで処理し、２０％ブラインおよび５％クエン酸で洗浄した。有機層を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ（９８：２から９５：５）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる１００ｇカラムで精製して、標題化合物０．２５０ｇを得た。
【０４５５】
［実施例１５０ｂ］
６−クロロ−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１５０ａ（０．５００ｇ、０．９９０ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（９ｍＬ）中溶液に、トリフルオロ酢酸（４ｍＬ、５１．９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３５℃で６時間加熱し、濃縮した。残留物を飽和ＮａＨＣＯ３で処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を濃縮した。粗取得物をＥｔＯＡｃ／ジエチルエーテルで磨砕して、標題化合物２２２ｍｇを得た。濾液を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ（９５：５から９０：１０）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる１２ｇカラムで精製して、追加の標題化合物（８４ｍｇ）を得た。
【０４５６】
［実施例１５０ｃ］
２−クロロ−Ｎ−（６−クロロ−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミド
実施例１５０ｂ（０．２６２ｇ、０．６８１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）中溶液に、ピリジン（０．１１ｍＬ、１．３６ｍｍｏｌ）および２−クロロアセチルクロライド（０．０６０ｍＬ、０．７４９ｍｍｏｌ）を加えた。２時間後、懸濁液を濾過した。濾液を水でゆっくり処理した。生成した沈澱を濾過し、水で洗浄し、乾燥機乾燥して、標題化合物０．２８９ｇを得た。
【０４５７】
［実施例１５０ｄ］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−２−（モルホリン−４−イル）アセトアミド
実施例１５０ｃ（０．０６０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）中溶液に、モルホリン（０．０２８ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０９１ｍＬ、０．６５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６０℃で２時間加熱した。冷却後、反応溶液に水をゆっくり加えた。得られた沈澱を濾過し、水で洗浄し、乾燥した。この中間体（５５ｍｇ）をジオキサン（１．５ｍＬ）に懸濁させ、２０％水酸化ナトリウム（０．１ｍＬ、０．１３ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を５０℃で２時間加熱し、濃縮した。残留物をＤＭＳＯ／ＭｅＯＨ（１：１）で処理した。固体を濾過し、濾液を実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）δｐｐｍ３．３８−３．５８（ｍ、４Ｈ）、３．８９−４．０８（ｍ、４Ｈ）、４．１８−４．３０（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、４．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、８．３３（ｄｄ、Ｊ＝４．７５、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、８．４５（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、ｂｒｄ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７２．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５８】
［実施例１５１］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピロリジン−３−スルホンアミド
メタンスルホニルクロライドに代えて３−（クロロスルホニル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例１５に代えて実施例６１ｂを用いて、実施例２１に記載の方法に従って、実施例１５１（０．０６ｇ）を製造した。ＢＯＣ中間体を２Ｎ  ＨＣｌ／エーテルで処理し、固体を濾過して、標題化合物をＨＣｌ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３４（ｍ、５Ｈ）１．７６−２．１３（ｍ、４Ｈ）２．１５−２．３６（ｍ、２Ｈ）３．１０−３．３３（ｍ、３Ｈ）３．３１−３．４６（ｍ、２Ｈ）３．４５−３．６９（ｍ、３Ｈ）６．８８（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、２Ｈ）７．１４−７．３５（ｍ、１Ｈ）７．５２−７．７０（ｍ、１Ｈ）８．１５（ｔ、Ｊ＝３．２２Ｈｚ、１Ｈ）８．２４−８．４５（ｍ、２Ｈ）９．１１−９．５６（ｍ、１Ｈ）１２．２５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７５．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４５９】
［実施例１５２］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）グリシンアミド
モルホリンに代えて（トランス）−４−アミノシクロヘキサノールを用い、実施例１４１ｂに記載の方法に従って、実施例１５２のトリフルオロ酢酸塩（０．１ｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１１−１．１９（ｍ、２Ｈ）、１．２６−１．４（Ｍ、４Ｈ）、１．８７−２．０４（ｍ、６Ｈ）、３．３１−３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．６６−３．６９（ｍ、２Ｈ）、６．８７−６．８８（ｍ、２Ｈ）、７．２０−７．２３（ｍ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０−８．３３（ｍ、２Ｈ）、８．３９（ｄ、Ｊ＝７．６５Ｈｚ、１Ｈ）、８．７５（ｄ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、２Ｈ）、１２．１８（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４９７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６０】
［実施例１５３］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］グリシンアミド
モルホリンに代えて２−モルホリノエタンアミンを用い、実施例１４１ｂに記載の方法に従って、実施例１５３のトリフルオロ酢酸塩（０．１ｇ、０．２３９ｍｍｏｌ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２６−１．４１（ｍ、４Ｈ）、１．８７−１．９０（ｍ、２Ｈ）、２．０２−２．０５（ｍ、２Ｈ）、３．１５−３．９（ｍ、１４Ｈ）、６．８８−６．８９（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．８８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝３．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０−８．３３（ｍ、２Ｈ）、８．４６（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ５１２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６１】
［実施例１５４］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（ジメチルアミノ）エタンスルホンアミド
実施例２３に代えて実施例１４５ｄを用い、イソブチルアルデヒドに代えてホルムアルデヒドを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２１ｍｇ（６６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９７−１．３２（ｍ、２Ｈ）、１．３３−１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．７５（ｔ、Ｊ＝６．３５Ｈｚ、２Ｈ）、１．９３（ｄ、Ｊ＝１１．１０Ｈｚ、２Ｈ）、２．０９−２．３０（ｍ、１Ｈ）、２．８４（ｓ、６Ｈ）、３．１９−３．３６（ｍ、１Ｈ）、３．４２（ｄ、Ｊ＝６．７４Ｈｚ、２Ｈ）、３．４７−３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．６２−３．８５（ｍ、１Ｈ）、６．５０−７．０２（ｍ、３Ｈ）、７．０４−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．４８−７．６２（ｍ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．４５（ｍ、２Ｈ）、１２．１８（ｓ、１Ｈ）。
【０４６２】
［実施例１５５］
６−クロロ−Ｎ−（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例１４３を用い、イソブチルアルデヒドに代えてホルムアルデヒドを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２１ｍｇ（６６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８５−１．０８（ｍ、４Ｈ）、１．０４−１．２４（ｍ、３Ｈ）、１．１９−１．４５（ｍ、４Ｈ）、１．４６−１．６５（ｍ、３Ｈ）、１．６５−１．８９（ｍ、４Ｈ）、１．８９−２．０６（ｍ、２Ｈ）、２．７３（ｓ、６Ｈ）、２．９８−３．１８（ｍ、１Ｈ）、３．５０−３．６８（ｍ、１Ｈ）、６．５５−６．９２（ｍ、３Ｈ）、７．０９−７．３３（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｔ、Ｊ＝３．１７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６−８．４４（ｍ、２Ｈ）、１２．１５（ｓ、１Ｈ）。
【０４６３】
［実施例１５６］
６−クロロ−Ｎ−（４−｛［４−（シクロヘキシルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例１４３を用い、イソブチルアルデヒドに代えてシクロヘキサノンを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２３ｍｇ（５８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５２１（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８２−１．１９（ｍ、５Ｈ）、１．２０−１．４５（ｍ、５Ｈ）、１．４２−１．６７（ｍ、６Ｈ）、１．６４−１．８５（ｍ、７Ｈ）、１．８９−２．１７（ｍ、４Ｈ）、２．３９−２．４６（ｍ、１Ｈ）、２．５２−２．６６（ｍ、２Ｈ）、２．９２−３．２５（ｍ、２Ｈ）、３．４９−３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．８７−４．０５（ｍ、１Ｈ）、６．６３−６．９３（ｍ、２Ｈ）、７．１７−７．４２（ｍ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、８．２４−８．５６（ｍ、４Ｈ）、１２．２２（ｓ、１Ｈ）。
【０４６４】
［実施例１５７］
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（１−シクロヘキシルピペリジン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン
【０４６５】
［実施例１５７ａ］
４−（（１ｒ，４ｒ）−４−（６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２３に代えて実施例６１ｂを用い、イソブチルアルデヒドに代えて４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：１０３ｍｇ（８３％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６６】
［実施例１５７ｂ］
トランス−Ｎ′−（６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）−Ｎ４−（ピペリジン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン
実施例１０２ａに代えて実施例１５７ａを用い、実施例１０２ｂについての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：１４０ｍｇ（６５％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６７】
［実施例１５７ｃ］
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−Ｎ′−（１−シクロヘキシルピペリジン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン
実施例２３に代えて実施例１５７ｂを用い、イソブチルアルデヒドに代えてシクロヘキサノンを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：３０ｍｇ（８４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５０８（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．０８−１．５８（ｍ、６Ｈ）、１．５８−１．７４（ｍ、４Ｈ）、１．７４−２．０３（ｍ、６Ｈ）、２．１０（ｄ、Ｊ＝９．９１Ｈｚ、４Ｈ）、２．１９−２．３５（ｍ、２Ｈ）、２．４３−２．６５（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｄ、Ｊ＝１１．９０Ｈｚ、２Ｈ）、３．２３（ｄ、Ｊ＝４．３６Ｈｚ、４Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、２Ｈ）、７．０９−７．３１（ｍ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、２Ｈ）、８．５２−８．８３（ｍ、２Ｈ）、１２．１８（ｄ、Ｊ＝１．９８Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４６８】
［実施例１５８］
トランス−Ｎ−（４−アミノシクロヘキシル）−Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン
【０４６９】
［実施例１５８ａ］
ベンジル４−（（１ｒ，４ｒ）−４−（６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルアミノ）シクロヘキシルカルバマート
実施例２３に代えて実施例１ｂを用い、イソブチルアルデヒドに代えてベンジル４−オキソシクロヘキシルカルバマートを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：１１０ｍｇ（４４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７０】
［実施例１５８ｂ］
トランス−Ｎ−（４−アミノシクロヘキシル）−Ｎ′−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン
実施例１０２ａに代えて実施例１５８ａを用い、実施例１０２ｂについての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：８０ｍｇ（９５％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１１−１．６１（ｍ、６Ｈ）、１．６７−１．９２（ｍ、３Ｈ）、１．９３−２．２２（ｍ、４Ｈ）、２．９４−３．０８（ｍ、１Ｈ）、３．０９−３．２８（ｍ、２Ｈ）、３．４９（ｓ、４Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝６．７８Ｈｚ、２Ｈ）、７．０６−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、２Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、３Ｈ）、８．３４−８．４５（ｍ、１Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０４７１】
［実施例１５９］
６−クロロ−Ｎ−［４−（ピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０４７２】
［実施例１５９ａ］
４−（４−（６−クロロ−４−ヨードピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルに代えて４−（４−アミノシクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例９４ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。収量：６７０ｍｇ（５７％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７３】
［実施例１５９ｂ］
４−（４−（６−クロロ−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例９４ａに代えて実施例１５９ａを用い、実施例９４ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。収量：１９０ｍｇ（９７％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ６５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７４】
［実施例１５９ｃ］
６−クロロ−Ｎ−（４−（ピペリジン−４−イル）シクロヘキシル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例９４ｂに代えて実施例１５９ｂを用い、実施例９４ｃについての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：７０ｍｇ（７９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．０４−１．２８（ｍ、２Ｈ）、１．２５−１．４３（ｍ、３Ｈ）、１．４２−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．６７−１．９３（ｍ、３Ｈ）、１．９４−２．１３（ｍ、１Ｈ）、２．３４−２．４９（ｍ、１Ｈ）、２．７４−２．９５（ｍ、２Ｈ）、３．３０（ｄ、Ｊ＝１１．９０Ｈｚ、２Ｈ）、３．４２−３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．９１−４．０４（ｍ、２Ｈ）、６．７４−６．９２（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．１１−７．３８（ｍ、１Ｈ）、８．１０−８．１４（ｍ、２Ｈ）、８．２２−８．５８（ｍ、２Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０４７５】
［実施例１６０］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−３−カルボキサミド
【０４７６】
［実施例１６０ａ］
（Ｓ）−２−（（トランス）−４−（６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルカルバモイル）アゼチジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸に代えて１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−カルボン酸を用い、実施例１０６ａに記載の方法に従って、実施例１６０ａ（２．０ｇ）を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２５．６（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４７７】
［実施例１６０ｂ］
（２Ｓ）−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−３−カルボキサミド
実施例１０６ａに代えて実施例１６０ａを用い、実施例１０６ｂに記載の方法に従って、実施例１６０ｂのＴＦＡ塩（１．７ｇ）を製造した。そのＴＦＡ塩のメタノール中溶液を２Ｎ  ＨＣｌ／エーテル溶液６ｍＬで処理した。混合物を２０分間撹拌し、エーテル１５０ｍＬで希釈し、濾過して、標題化合物をＨＣｌ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１３−１．５０（ｍ、５Ｈ）１．７０−１．９４（ｍ、３Ｈ）１．９１−２．１６（ｍ、２Ｈ）３．４４−３．７６（ｍ、４Ｈ）３．８８−４．０８（ｍ、４Ｈ）６．７６−７．００（ｍ、１Ｈ）７．１６−７．３６（ｍ、１Ｈ）７．９７−８．２３（ｍ、２Ｈ）８．２３−８．４７（ｍ、２Ｈ）８．７０−８．９４（ｍ、Ｊ＝１０．５１Ｈｚ、１Ｈ）９．１８（ｓ、１Ｈ）１２．３３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４７８】
［実施例１６１］
Ｎ−｛４−［（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］シクロヘキシル｝アセトアミド
実施例２３に代えて実施例１５８ｂを用い、シクロプロパンカルボン酸に代えて酢酸を用いて、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：１８ｍｇ（５４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−６６）：１．１６−１．６７（ｍ、６Ｈ）、１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．８０−１．９５（ｍ、４Ｈ）、２．０８（ｄ、Ｊ＝９．５２Ｈｚ、４Ｈ）、３．０５−３．３０（ｍ、３Ｈ）、３．３９−３．５６（ｍ、１Ｈ）、３．５６−３．７８（ｍ、２Ｈ）、６．７６−６．９６（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、５．１６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８−８．４４（ｍ、４Ｈ）、１２．１８（ｓ、１Ｈ）。
【０４７９】
［実施例１６２］
Ｎ−｛４−［（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］シクロヘキシル｝シクロプロパンカルボキサミド
実施例２３に代えて実施例１５８ｂを用い、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：１６ｍｇ（４６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５０８（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．５７−０．７４（ｍ、４Ｈ）、１．０８−１．５６（ｍ、７Ｈ）、１．５４−１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．７６−１．９７（ｍ、３Ｈ）、２．０９（ｄ、Ｊ＝８．７３Ｈｚ、４Ｈ）、３．０４−３．３２（ｍ、２Ｈ）、３．５０（ｄｄ、Ｊ＝７．３４、３．３７Ｈｚ、１Ｈ）、３．５８−３．７７（ｍ、２Ｈ）、６．７７−６．９７（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．７３、４．９６Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１−８．４９（ｍ、４Ｈ）。
【０４８０】
［実施例１６３］
１−［４−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペリジン−１−イル］エタノン
実施例２３に代えて実施例１５９ｃを用い、シクロプロパンカルボン酸に代えて酢酸を用いて、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：１５ｍｇ（４５％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８７−１．２４（ｍ、４Ｈ）、１．２９−１．６２（ｍ、４Ｈ）、１．６２−１．８４（ｍ、４Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、２．３４−２．４８（ｍ、１Ｈ）、２．９５（ｔ、Ｊ＝１２．８９Ｈｚ、１Ｈ）、３．８３（ｄ、Ｊ＝１１．９０Ｈｚ、１Ｈ）、３．９０−４．０７（ｍ、１Ｈ）、４．３６−４．６４（ｍ、３Ｈ）、６．８３−６．８８（ｍ、２Ｈ）、７．２３（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｔ、Ｊ＝２．９７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７−８．３４（ｍ、２Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、１２．１８（ｓ、１Ｈ）。
【０４８１】
［実施例１６４］
Ｎ−｛２−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝アセトアミド
実施例２３に代えて実施例１４５ｄを用い、シクロプロパンカルボン酸に代えて酢酸を用いて、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２０ｍｇ（４６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９２（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８８−１．２７（ｍ、３Ｈ）１．３７（ｄ、Ｊ＝１３．８８Ｈｚ、１Ｈ）、１．７９（ｓ、３Ｈ）、１．８５−２．００（ｍ、２Ｈ）、２．１１−２．３４（ｍ、１Ｈ）、３．０５−３．１７（ｍ、２Ｈ）、３．１７−３．３１（ｍ、１Ｈ）、３．２９−３．５０（ｍ、２Ｈ）、３．７３（ｄ、Ｊ＝４．３６Ｈｚ、２Ｈ）、６．４９−６．９７（ｍ、３Ｈ）、７．１３−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．９７（ｔ、Ｊ＝５．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１−８．４２（ｍ、２Ｈ）、１２．１７（ｄ、Ｊ＝１．９８Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４８２】
［実施例１６５］
Ｎ−｛２−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝シクロプロパンカルボキサミド
実施例２３に代えて実施例１４５ｄを用い、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２８ｍｇ（６１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１８（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．５４−０．７１（ｍ、４Ｈ）、０．９４−１．０９（ｍ、１Ｈ）、１．０７−１．２９（ｍ、２Ｈ）、１．２９−１．５６（ｍ、３Ｈ）、１．６６−１．８１（ｍ、１Ｈ）、１．８３−２．０２（ｍ、１Ｈ）、２．１１−２．３４（ｍ、１Ｈ）、３．０９−３．２２（ｍ、２Ｈ）、３．１８−３．３１（ｍ、１Ｈ）、３．３３−３．５１（ｍ、２Ｈ）、３．５６−３．９８（ｍ、１Ｈ）、６．７２−６．９６（ｍ、３Ｈ）、７．１３−７．３４（ｍ、２Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１９（ｔ、Ｊ＝５．５５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３−８．４１（ｍ、２Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０４８３】
［実施例１６６］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（４−フルオロベンジル）アゼチジン−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸に代えて１−（４−フルオロベンジル）アゼチジン−３−カルボン酸を用い、実施例１０６ａに記載の方法に従って、実施例１６６（０．１ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２３（ｄ、４Ｈ）１．７６（ｄ、４Ｈ）１．９９（ｄ、２Ｈ）３．０７（ｄ、３Ｈ）３．４８（ｄ、２Ｈ）６．７７（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）６．８６（ｔ、Ｊ＝４．４１Ｈｚ、２Ｈ）７．０２−７．１７（ｍ、３Ｈ）７．１６−７．２５（ｍ、１Ｈ）７．２３−７．３６（ｍ、３Ｈ）７．７０（ｄｄ、Ｊ＝１５．６０、７．８０Ｈｚ、２Ｈ）８．１２（ｔ、Ｊ＝３．３９Ｈｚ、１Ｈ）８．２３−８．３７（ｍ、２Ｈ）１２．１４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５３３．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８４】
［実施例１６７］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（メチルスルホニル）アゼチジン−３−カルボキサミド
実施例１５に代えて実施例１６０ｂを用い、実施例２１に記載の方法に従って、実施例１６７（０．０４ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１８−１．４３（ｍ、５Ｈ）１．７４−１．９２（ｍ、２Ｈ）１．９３−２．０８（ｍ、２Ｈ）２．８７−３．０９（ｍ、３Ｈ）３．４３−３．８０（ｍ、２Ｈ）３．９０（ｄ、３Ｈ）６．７７（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）６．８７（ｔ、Ｊ＝３．３９Ｈｚ、２Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、５．０９Ｈｚ、１Ｈ）７．９６（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｔ、Ｊ＝３．２２Ｈｚ、１Ｈ）８．２２−８．３７（ｍ、２Ｈ）１２．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５０３．９（Ｍ＋Ｈ）−。
【０４８５】
［実施例１６８］
６−クロロ−４−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−シクロヘキシルピリジン−２−アミン
【０４８６】
［実施例１６８ａ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−アミン
マイクロ波管にて２，６−ジクロロ−４−ヨード−ピリジン（９５４ｍｇ、３．４８ｍｍｏｌ）にシクロヘキサンアミン（４．０ｍＬ、３４．９ｍｍｏｌ）を加え、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波リアクター中、３００ワットにて１５０℃で３０分間処理した。粗生成物を水、ジクロロメタンで分配し、有機層を合わせ、濃縮して乾固させた。残留物を、２％酢酸エチル、９８％ヘキサンで溶離を行うシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーを用いて精製して、６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−ヨードピリジン−２−アミン９１６ｍｇを紫色ガム状物として得た。この取得物をＤＭＦ  １５ｍＬに溶かし、４，４，４′，４′，５，５，５′，５′−オクタメチル−２，２′−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（６６６ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）を加え、次に酢酸カリウム（４００ｍｇ、４．０７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を窒素で脱気し、１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロロメタンとの錯体（２２２ｍｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を７５℃で４時間加熱し、冷却して室温とし、水、酢酸エチルの間で分配した。有機層を合わせ、濃縮して乾固させ、３％酢酸エチル、９７％ヘキサンから６％酢酸エチル、９４％ヘキサンの勾配で溶離を行うシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、透明ガム状物としての標題化合物を収率７３％で得た。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ３３７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８７】
［実施例１６８ｂ］
４−クロロ−３−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
９５％水素化ナトリウム（２８ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）および４−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（２７８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中混合物に、ベンゼンスルホニルクロライド（１９４ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２．５時間撹拌し、水で希釈し、得られた沈澱を濾取して、標題化合物を収率８３％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１８．９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０４８８】
［実施例１６８ｃ］
６−クロロ−４−（４−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−シクロヘキシルピリジン−２−アミン
実施例１６８ａ（１２６ｍｇ、０．３７３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中混合物に、実施例１６８ｂ（１４２ｍｇ、０．３３９ｍｍｏｌ）を加えた。脱気後、重炭酸ナトリウム（２８５ｍｇ、３．３９ｍｍｏｌ）の水（０．７５ｍＬ）中懸濁液を加え、次に１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロロメタンとの錯体（２８ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６５℃で３０分間加熱し、水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を濃縮して乾固させ、８％酢酸エチル、９２％ヘキサンで溶離を行うシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、褐色粉末としての標題化合物を収率５０％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５０１．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８９】
［実施例１６８ｄ］
６−クロロ−４−（４−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−シクロヘキシルピリジン−２−アミン
実施例１６８ｃ（８２ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ  ５ｍＬ、メタノール  ５ｍＬ混合液中の溶液に、水酸化リチウム２７ｍｇ（０．６５４ｍｍｏｌ）の水（０．５ｍＬ）溶液を加えた。１６時間撹拌後、反応混合物を濃縮して乾固させ、残留物を水に懸濁させ、黄色固体を濾取した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによる精製（１０％酢酸エチル、９０％ジクロロメタンで溶離）を行って、オフホワイト粉末としての標題化合物を収率５１％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３６１．３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０１−１．３９（ｍ、５Ｈ）１．５３−１．６５（ｍ、１Ｈ）１．６６−１．７５（ｍ、２Ｈ）１．８５−１．９５（ｍ、２Ｈ）３．５４−３．６９（ｍ、１Ｈ）６．５１（ｓ、１Ｈ）６．６０（ｓ、１Ｈ）６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ）７．２４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．１６Ｈｚ）７．８１（ｓ、１Ｈ）８．２３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．７６Ｈｚ）１２．４１（ｂｓ、１Ｈ）。
【０４９０】
［実施例１６９］
Ｎ−｛２−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝ベンズアミド
実施例２３に代えて実施例１４５ｄを用い、シクロプロパンカルボン酸に代えて安息香酸を用いて、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２８ｍｇ（６１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５１８（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−６６）：１．０１（ｍ、１Ｈ）、１．１０−１．２８（ｍ、２Ｈ）、１．３５（ｓ、１Ｈ）、１．５８−１．６９（ｍ、１Ｈ）、１．６７−１．８４（ｍ、３Ｈ）、１．８４−２．０１（ｍ、１Ｈ）、２．１７−２．３４（ｍ、１Ｈ）、３．１８−３．３８（ｍ、４Ｈ）、６．６１−７．０５（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝１７．８５Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５−７．６１（ｍ、３Ｈ）、７．７２−７．８７（ｍ、２Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４−８．４２（ｍ、２Ｈ）、８．５９（ｔ、Ｊ＝５．５５Ｈｚ、１Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０４９１】
［実施例１７０］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（シクロブチルアミノ）エタンスルホンアミド
実施例２３に代えて実施例１４５ｄを用い、イソブチルアルデヒドに代えてシクロブタノンを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２８ｍｇ（６２％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５０４（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９３−１．５４（ｍ、３Ｈ）、１．５７−１．８４（ｍ、３Ｈ）、１．８４−１．９８（ｍ、１Ｈ）、２．００−２．２６（ｍ、４Ｈ）、３．００−３．２０（ｍ、２Ｈ）、３．２１−３．３１（ｍ、１Ｈ）、３．２９−３．４４（ｍ、３Ｈ）、３．５４−３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．６７−３．８４（ｍ、３Ｈ）、６．６５−７．０６（ｍ、３Ｈ）、７．１０−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．３７（ｍ、２Ｈ）、８．７８（ｓ、１Ｈ）、１２．１８（ｓ、１Ｈ）。
【０４９２】
［実施例１７１］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン
【０４９３】
［実施例１７１ａ］
４−（５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシルピリジン−２−アミン
５−ブロモ−３−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．１５５ｇ、２．４９ｍｍｏｌ）、実施例１６８ａ（０．９２４ｇ、２．７４ｍｍｏｌ）、触媒量の［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ジクロロメタン（１：１）との錯体）および飽和重炭酸ナトリウム溶液（６ｍＬ）のジメチルホルムアミド（２４ｍＬ）中溶液を６５℃で３０分間加熱した。取得物を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーを用いてシリカゲルで精製して（６％酢酸エチル／ヘキサン）、標題化合物０．６８ｇを得た。ｍ／ｚ５４７．４（ＡＰＣＩ、Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９４】
［実施例１７１ｂ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（１−（フェニルスルホニル）−５−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１７１ａ（０．１５８ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、１−（フェニルスルホニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（０．１００ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、触媒量の［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）（ジクロロメタン（１：１）との錯体）および飽和重炭酸ナトリウム溶液（２ｍＬ）のジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中溶液を６５℃で２時間加熱した。取得物を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィーを用いてシリカゲルで精製して（２０％酢酸エチル／ヘキサン）、標題化合物０．１１ｇを得た。ｍ／ｚ６７３．６（ＥＳＩ、Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９５】
［実施例１７１ｃ］
４−（５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシルピリジン−２−アミン
実施例１７１ｂ（０．１１０ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／メタノール（２：１）（１８ｍＬ）中溶液を、室温で４時間にわたり、１Ｎ水酸化リチウム（０．０４８ｇ、２．００ｍｍｏｌ）の水溶液（水２ｍＬ）で処理した。取得物を酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をジエチルエーテル／酢酸エチルによる磨砕および濾過によって精製して、標題化合物１５ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１７−１．４４（ｍ、５Ｈ）１．５６−１．６６（ｍ、１Ｈ）１．６９−１．８０（ｍ、２Ｈ）１．９２−２．０１（ｍ、２Ｈ）３．６６−３．７８（ｍ、１Ｈ）６．３９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）６．８３（ｄ、Ｊ＝６．７１Ｈｚ、２Ｈ）７．９５（ｓ、１Ｈ）７．９５−８．１６（ｍ、２Ｈ）８．３３（ｓ、１Ｈ）８．５２（ｓ、１Ｈ）１１．７９（ｓ、１Ｈ）１２．７３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９３．７（Ｍ＋Ｈ）−。
【０４９６】
［実施例１７２］
Ｎ−｛２−［（３−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝ピラジン−２−カルボキサミド
実施例２３に代えて実施例１４５ｄを用い、シクロプロパンカルボン酸に代えてピラジン−２−カルボン酸を用いて、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：３０ｍｇ（６１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５５６（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９５−１．１３（ｍ、１Ｈ）、１．０８−１．２９（ｍ、２Ｈ）、１．３４（ｓ、１Ｈ）、１．５５−１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．６６−１．８３（ｍ、１Ｈ）、１．８６−２．０１（ｍ、１Ｈ）、２．１７−２．３１（ｍ、１Ｈ）、２．４１−２．６５（ｍ、２Ｈ）、３．２３−３．４０（ｍ、２Ｈ）、３．６４−３．８０（ｍ、２Ｈ）、６．６７−６．９９（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｔ、Ｊ＝３．１７Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３−８．４３（ｍ、２Ｈ）、８．７０（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．８５（ｄ、Ｊ＝２．３８Ｈｚ、１Ｈ）、９．０６（ｔ、Ｊ＝５．７５Ｈｚ、１Ｈ）、９．１７（ｄ、Ｊ＝１．５９Ｈｚ、１Ｈ）、１２．１６（ｄ、Ｊ＝１．５９Ｈｚ、１Ｈ）。
【０４９７】
［実施例１７３］
４−（５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシルピリジン−２−アミン
実施例１７１ａ（０．１００ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／メタノール（２：１）（９ｍＬ）中溶液を、室温で１６時間にわたり、１Ｎ水酸化リチウム（０．０２４ｇ、１．００ｍｍｏｌ）の水溶液（水１ｍＬ）で処理した。取得物を水で希釈し、得られた沈澱を濾取した。ジメチルスルホキシド／メタノールによる磨砕および濾過によって、標題化合物５４ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１１−１．４４（ｍ、５Ｈ）１．５４−１．６６（ｍ、１Ｈ）１．６７−１．８０（ｍ、２Ｈ）１．８７−１．９９（ｍ、２Ｈ）３．６２−３．７７（ｍ、１Ｈ）６．７８（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）６．８６（ｄ、Ｊ＝４．３６Ｈｚ、２Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）８．３７（ｓ、１Ｈ）８．４９（ｓ、１Ｈ）１２．４１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ４０５．１（Ｍ−Ｈ）−。
【０４９８】
［実施例１７４］
Ｎ−｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝アセトアミド
実施例２３に代えて実施例１４３を用い、シクロプロパンカルボン酸に代えて酢酸を用いて、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：７ｍｇ（１３％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．８３−１．２０（ｍ、６Ｈ）、１．２０−１．３９（ｍ、２Ｈ）、１．３９−１．６２（ｍ、４Ｈ）、１．６１−１．８５（ｍ、６Ｈ）、１．９０−２．０６（ｍ、１Ｈ）、２．３８−２．７０（ｍ、２Ｈ）、３．３３−３．６０（ｍ、２Ｈ）、３．８６−４．０５（ｍ、２Ｈ）、６．６９−６．９０（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、４．５８Ｈｚ、２Ｈ）、７．６４（ｓ、１Ｈ）、８．１２（ｔ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．４３（ｍ、２Ｈ）、１２．１４（ｓ、１Ｈ）。
【０４９９】
［実施例１７５］
｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝（シクロプロピル）メタノン
実施例２３に代えて実施例１５７ｂを用い、６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：４１ｍｇ（５９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．７２（ｄ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、４Ｈ）、１．１５−１．６１（ｍ、６Ｈ）、１．８８−２．２４（ｍ、６Ｈ）、２．５４−２．７９（ｍ、１Ｈ）、２．９９−３．３７（ｍ、１Ｈ）、３．４１−３．５９（ｍ、１Ｈ）、３．５９−３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．９６（ｓ、２Ｈ）、４．３９（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝５．１６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．５４、５．１６Ｈｚ、１Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．３６（ｍ、２Ｈ）、８．４０（ｓ、２Ｈ）。１２．１８（ｄ、Ｊ＝１．５９Ｈｚ、１Ｈ）。
【０５００】
［実施例１７６］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン
【０５０１】
［実施例１７６ａ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
１−（フェニルスルホニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えて１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（０．０５３ｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）を用い、実施例１７１ｂに記載の方法に従って、実施例１７６ａ（０．０８５ｇ）を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５４７．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０２】
［実施例１７６ｂ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１７１ｂに代えて実施例１７６ａを用い、実施例１７１ｃに記載の方法に従って、実施例１７６ｂ（０．０４５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１２−１．４４（ｍ、５Ｈ）１．５５−１．６７（ｍ、１Ｈ）１．６７−１．８１（ｍ、２Ｈ）１．９０−２．０２（ｍ、２Ｈ）３．６２−３．７８（ｍ、１Ｈ）６．７２（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）６．８８（ｓ、２Ｈ）７．９６（ｓ、１Ｈ）８．１０（ｓ、１Ｈ）８．２０（ｓ、１Ｈ）８．３５（ｓ、１Ｈ）８．５３（ｓ、１Ｈ）１２．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０７．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０３】
［実施例１７７］
｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝（フェニル）メタノン
実施例２３に代えて実施例１５７ｂを用い、シクロプロパンカルボン酸に代えて安息香酸を用いて、６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：４１ｍｇ（５９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．１７−１．３７（ｍ、３Ｈ）、１．４５（ｍ、３Ｈ）、１．９０−２．１９（ｍ、５Ｈ）、２．６６−３．０８（ｍ、１Ｈ）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、３．４２−３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．６０−３．８１（ｍ、２Ｈ）、３．９０−４．２８（ｍ、２Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、３Ｈ）、７．０９−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３０−７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．４２−７．６２（ｍ、３Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３−８．３９（ｍ、２Ｈ）、８．４３（ｓ、１Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０５０４】
［実施例１７８］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０５０５】
［実施例１７８ａ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−メトキシ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１４９ｂ（１．９４０ｇ、５．２８ｍｍｏｌ）、実施例１６８ａ（１．７７９ｇ、５．２８ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（０．１４８ｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）および１Ｍ炭酸ナトリウム（４．２３ｍＬ、４．２３ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン／ＥｔＯＨ／水（７：２：３、７０ｍＬ）中懸濁液を脱気し、８０℃で６時間加熱した。反応混合物を水およびブラインで処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２／ヘキサン（７：３から９：１）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる１２０ｇカラムで精製して、純度の低い生成物を得た。この取得物をジエチルエーテル／ＥｔＯＡｃ（９：１）で磨砕して、標題化合物１．２２７ｇを得た。
【０５０６】
［実施例１７８ｂ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１７８ａ（９０．０ｍｇ、０．１８１ｍｍｏｌ）のジオキサン（２．５ｍＬ）中溶液を２０％ＮａＯＨ（０．１２ｍＬ）で処理した。反応液を５０℃で４時間加熱した。溶媒を留去し、残留物を水で磨砕した。固体を濾過し、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して標題化合物（４６．２ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ１．２３−１．３９（ｍ、３Ｈ）、１．４０−１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．６９（ｍ、１Ｈ）、１．７６−１．８８（ｍ、２Ｈ）、２．００−２．１２（ｍ、２Ｈ）、３．７５（ｍ、１Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｄ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５７．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０７】
［実施例１７９］
２−アミノ−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンスルホンアミド
【０５０８】
［実施例１７９ａ］
Ｎ−（（トランス）−４−（６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）−２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホンアミド
メタンスルホニルクロライドに代えて２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エタンスルホニルクロライドを用い、実施例１５に代えて実施例６１ｂを用いて、実施例２１に記載の方法に従って、実施例１７９ａ（１ｇ）を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５７９．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０９】
［実施例１７９ｂ］
２−アミノ−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）エタンスルホンアミド
【０５１０】
実施例１７９ａ（０．７３ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）のエタノール（１５ｍＬ）中溶液にヒドラジン（０．４ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を加熱して８０℃として１６時間経過させ、冷却して室温とした。ほとんどの溶媒を減圧下に除去し、残留物を酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３、水およびブラインで洗浄し、濾過した。回収した固体を高真空乾燥して、標題化合物０．５ｇを白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０９−１．５２（ｍ、５Ｈ）１．７６−２．１７（ｍ、４Ｈ）２．７８−２．９８（ｍ、２Ｈ）２．９９−３．１７（ｍ、３Ｈ）３．４６−３．７０（ｍ、１Ｈ）６．７３−６．８４（ｍ、１Ｈ）６．８３−６．９２（ｍ、２Ｈ）７．１３−７．２７（ｍ、１Ｈ）８．０７−８．１８（ｍ、１Ｈ）８．２６−８．３５（ｍ、２Ｈ）１２．１６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４５０．０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５１１】
［実施例１８０］
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−オール
【０５１２】
［実施例１８０ａ］
３−（２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−オール
実施例１７８ａ（２５０．０ｍｇ、０．５０３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中溶液に１Ｍ  ＢＢｒ３／ジクロロメタン（３．０ｍＬ、３．０２ｍｍｏｌ）を−７８℃で加えた。反応液を終夜でゆっくり昇温させて室温とした。得られた透明溶液を傾斜法で分離した。フラスコに残った固体を、全ての固体が溶解するまで飽和ＮａＨＣＯ３およびＥｔＯＡｃ中で撹拌した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ（９０：１０から８５：１５）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる８０ｇカラムで精製して、標題化合物０．１６６ｇを得た。
【０５１３】
［実施例１８０ｂ］
３−（２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−オール
実施例１８０ａ（８０．０ｍｇ、０．１６６ｍｍｏｌ）のジオキサン（２ｍＬ）中溶液を２０％ＮａＯＨ（０．２０ｍＬ）で処理した。反応液を９０℃で２時間加熱した。溶媒を留去した。残留物を水に溶かし、トリフルオロ酢酸で中和し、ＤＭＳＯ／ＭｅＯＨで処理し、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（４０．２ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ１．３０（ｑ、Ｊ＝１２．５１Ｈｚ、３Ｈ）、１．３９−１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．６９（ｍ、１Ｈ）、１．７５−１．８６（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｄｄ、Ｊ＝１２．５１、３．３６Ｈｚ、２Ｈ）、３．７２（ｍ、１Ｈ）、６．７６（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ３４３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１４】
［実施例１８１］
６−クロロ−Ｎ−［４−（ピペリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０５１５】
［実施例１８１ａ］
３−（４−（６−クロロ−４−ヨードピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルに代えて３−（４−アミノシクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例９４ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。収量：６００ｍｇ（３３％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１６】
［実施例１８１ｂ］
３−（４−（６−クロロ−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例９４ａに代えて実施例１８１ａを用い、実施例９４ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。収量：４４０ｍｇ（８６％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ６５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１７】
［実施例１８１ｃ］
６−クロロ−Ｎ−（４−（ピペリジン−３−イル）シクロヘキシル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例９４ｂに代えて実施例１８１ｂを用い、実施例９４ｃについての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２６０ｍｇ（５５％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．０５−１．３５（ｍ、５Ｈ）、１．４０−１．６７（ｍ、３Ｈ）、１．７６（ｄ、．／＝１３．８８Ｈｚ、３Ｈ）、１．９６−２．１０（ｍ、１Ｈ）、２．４４（ｄ、Ｊ＝１．９８Ｈｚ、１Ｈ）、２．５４−２．６８（ｍ、１Ｈ）、２．６６−２．８９（ｍ、１Ｈ）、３．０３−３．３８（ｍ、２Ｈ）、３．５２−３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．７６−４．１１（ｍ、１Ｈ）、６．６３−６．８９（ｍ、３Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．３４、５．３５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．４１（ｍ、２Ｈ）、８．４６−８．６９（ｍ、１Ｈ）、１２．１６（ｄ、Ｊ＝１．５９Ｈｚ、１Ｈ）。
【０５１８】
［実施例１８２］
６−クロロ−Ｎ−［４−（１−シクロブチルピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例１５９ｃを用い、イソブチルアルデヒドに代えてシクロブタノンを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２０ｍｇ（３２％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６５（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．０２−１．６２（ｍ、４Ｈ）、１．５９−２．０２（ｍ、５Ｈ）、１．９５−２．３１（ｍ、６Ｈ）、２．３３−２．５１（ｍ、１Ｈ）、２．５８−２．８３（ｍ、２Ｈ）、３．２３−３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｓ、１Ｈ）、３．８３−４．１４（ｍ、２Ｈ）、４．２６−４．９２（ｍ、２Ｈ）、６．７５−６．９３（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．０８−７．３０（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｔ、Ｊ＝３．５６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０−８．５１（ｍ、２Ｈ）、９．１１（ｓ、１Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０５１９】
［実施例１８３］
６−クロロ−Ｎ−｛４−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］シクロヘキシル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例１５９ｃを用い、シクロプロパンスルホニルクロライドに代えてメチルスルホニルクロライドを用いて、実施例７６についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：１５ｍｇ（３１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、メタノール−ｄ４）：０．９１−１．３１（ｍ、６Ｈ）、１．３６−１．６２（ｍ、Ｊ＝３９．６７Ｈｚ、３Ｈ）、１．６６−１．８７（ｍ、３Ｈ）、１．９０−２．１１（ｍ、１Ｈ）、２．１８−２．３２（ｍ、１Ｈ）、２．４３（ｄ、Ｊ＝１．７０Ｈｚ、２Ｈ）、２．５６−２．７７（ｍ、２Ｈ）、３．４１−３．５０（ｍ、２Ｈ）、３．９８（ｄ、Ｊ＝１Ｏ．１７Ｈｚ、２Ｈ）、６．７３−６．９４（ｍ、２Ｈ）、６．９９（ｓ、１Ｈ）、７．１２−７．３８（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｔ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１９−８．５０（ｍ、２Ｈ）、１２．１４（ｓ、１Ｈ）。
【０５２０】
［実施例１８４］
６−クロロ−Ｎ−［４−（１−メチルピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例１５９ｃを用い、イソブチルアルデヒドに代えてホルムアルデヒドを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：１２ｍｇ（１２％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２４（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．９０−１．２９（ｍ、２Ｈ）、１．２６−１．４６（ｍ、３Ｈ）、１．４５−１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．６９−１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．８３−２．００（ｍ、２Ｈ）、２．７５（ｄ、Ｊ＝４．４１Ｈｚ、３Ｈ）、２．７９−３．０１（ｍ、２Ｈ）、３．３７−３．５２（ｍ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、２Ｈ）、４．２１−４．５８（ｍ、２Ｈ）、６．６６−６．９３（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．１５−７．３５（ｍ、１Ｈ）、８．１２（ｔ、Ｊ＝３．３９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２４−８．５２（ｍ、２Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０５２１】
［実施例１８５］
６−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（１−メチルピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２、３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例１５９ｃを用い、イソブチルアルデヒドに代えてホルムアルデヒドを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：９ｍｇ（８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．３３（ｄ、Ｊ＝５６．２９Ｈｚ、３Ｈ）、１．４７−１．７５（ｍ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、３Ｈ）、１．７９（ｄ、Ｊ＝２４．４１Ｈｚ、５Ｈ）、１．９７−２．０９（ｍ、１Ｈ）、２．６９−２．７９（ｍ、２Ｈ）、２．９１（ｓ、３Ｈ）、２．９４（ｓ、３Ｈ）、３．４４（ｓ、１Ｈ）、３．８６−４．０２（ｍ、２Ｈ）、４．３７（ｓ、２Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｓ、１Ｈ）、７．１４−７．３４（ｍ、１Ｈ）、８．１８（ｔ、Ｊ＝２．５４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２７−８．４１（ｍ、２Ｈ）、１２．１９（ｓ、１Ｈ）。
【０５２２】
［実施例１８６］
６−クロロ−Ｎ−｛４−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］シクロヘキシル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例１８１ｃを用い、シクロプロパンスルホニルクロライドに代えてメチルスルホニルクロライドを用いて、実施例７６についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：１８ｍｇ（３９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．０１−１．３２（ｍ、４Ｈ）、１．３６−１．６５（ｍ、６Ｈ）、１．６４−１．８９（ｍ、４Ｈ）、１．９０−２．１２（ｍ、１Ｈ）、２．３９−２．４９（ｍ、１Ｈ）、２．５６−２．７４（ｍ、１Ｈ）、２．８４（ｓ、３Ｈ）、３．３７−３．６５（ｍ、２Ｈ）、６．７６−６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．２３（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｔ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８−８．３４（ｍ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０５２３】
［実施例１８７］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０５２４】
［実施例１８７ａ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
１−（フェニルスルホニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えて４−（２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）モルホリンを用い、実施例１７１ｂに記載の方法に従って、実施例１８７ａ（０．０５５ｇ）を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ６４６．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２５】
［実施例１８７ｂ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１７１ｂに代えて実施例１８７ａを用い、実施例１７１ｃに記載の方法に従って、実施例１８７ｂ（０．０２０ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１３−１．４４（ｍ、５Ｈ）１．５４−１．６６（ｍ、１Ｈ）１．６７−１．８０（ｍ、２Ｈ）１．８９−２．０１（ｍ、２Ｈ）２．４０−２．４７（ｍ、４Ｈ）２．７６（ｔ、Ｊ＝６．７４Ｈｚ、２Ｈ）３．５１−３．６０（ｍ、４Ｈ）３．６２−３．７６（ｍ、１Ｈ）４．２７（ｔ、Ｊ＝６．７４Ｈｚ、２Ｈ）６．７２（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）６．８５−６．９１（ｍ、２Ｈ）７．９７（ｓ、１Ｈ）８．１０（ｓ、１Ｈ）８．２５（ｓ、１Ｈ）８．３５（ｓ、１Ｈ）８．５３（ｓ、１Ｈ）１２．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５０６．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２６】
［実施例１８８］
［３−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペリジン−１−イル］（シクロプロピル）メタノン
実施例２３に代えて実施例１８１ｃを用い、実施例６９についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２８ｍｇ（６０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：０．５５−０．８０（ｍ、４Ｈ）、１．００−１．３９（ｍ、６Ｈ）、１．３８−１．６７（ｍ、６Ｈ）、１．６６−２．１１（ｍ、３Ｈ）、２．１９−２．４７（ｍ、１Ｈ）、２．５２−２．７５（ｍ、１Ｈ）、２．８１−３．１０（ｍ、２Ｈ）、４．１０−４．５０（ｍ、１Ｈ）、６．８１−６．８９（ｍ、２Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．１４−７．２７（ｍ、１Ｈ）、８．１３（ｔ、Ｊ＝２．３８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２８−８．３３（ｍ、１Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝８．３３Ｈｚ、１Ｈ）、１２．１８（ｓ、１Ｈ）。
【０５２７】
［実施例１８９］
６−クロロ−Ｎ−［４−（１−シクロブチルピペリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例１８１ｃを用い、イソブチルアルデヒドに代えてシクロブタノンを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：３２ｍｇ（７１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４６５（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．０５−１．３５（ｍ、４Ｈ）、１．３７−１．６６（ｍ、６Ｈ）、１．６４−１．９３（ｍ、６Ｈ）、１．９４−２．０９（ｍ、１Ｈ）、２．０９−２．３６（ｍ、５Ｈ）、２．５２−２．８１（ｍ、１Ｈ）、３．１９−３．４０（ｍ、１Ｈ）、３．５５−３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．９１−４．０９（ｍ、１Ｈ）、６．７４−６．９３（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、７．１１−７．２６（ｍ、１Ｈ）、８．０７−８．１５（ｍ、１Ｈ）、８．２７−８．３８（ｍ、２Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０５２８】
［実施例１９０］
６−クロロ−Ｎ−［４−（ピロリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０５２９】
［実施例１９０ａ］
３−（４−（６−クロロ−４−ヨードピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルに代えて３−（４−アミノシクロヘキシル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例９４ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。収量：４３０ｍｇ（３１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３０】
［実施例１９０ｂ］
３−（４−（６−クロロ−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例９４ａに代えて実施例１９０ａを用い、実施例９４ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。収量：３３０ｍｇ（５８％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ６３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３１】
［実施例１９０ｃ］
６−クロロ−Ｎ−（４−（ピロリジン−３−イル）シクロヘキシル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例９４ｂに代えて実施例１９０ｂを用い、実施例９４ｃについての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：１８０ｍｇ（７７％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３９６（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．０７−１．６８（ｍ、６Ｈ）、１．６６−１．８７（ｍ、１Ｈ）、１．９０−２．１８（ｍ、２Ｈ）、２．６０−２．８４（ｍ、１Ｈ）、３．００−３．１９（ｍ、１Ｈ）、３．１７−３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．８４−４．１１（ｍ、４Ｈ）、６．７１−６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２−８．４２（ｍ、２Ｈ）、８．６１（ｓ、１Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０５３２】
［実施例１９１］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−１′−メチル−１，４′−ビピペリジン−４−アミン
【０５３３】
［実施例１９１ａ］
４−（６−クロロ−４−ヨードピリジン−２−イルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
３−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルに代えて４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例９４ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。収量：２３０ｍｇ（７２％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３４】
［実施例１９１ｂ］
４−（６−クロロ−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例９４ａに代えて実施例１９０ａを用い、実施例９４ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。収量：２８０ｍｇ（１００％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３５】
［実施例１９１ｃ］
６−クロロ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例９４ｂに代えて実施例１９１ｂを用い、実施例９４ｃについての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２００ｍｇ（６１％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ３２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３６】
［実施例１９１ｄ］
Ｎ−［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］−１′−メチル−１，４′−ビピペリジン−４−アミン
実施例２３に代えて実施例１９１ｃを用い、イソブチルアルデヒドに代えて１−メチルピペリジン−４−オンを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：３４ｍｇ（７５％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．４９−１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．７９−１．９９（ｍ、Ｊ＝１５．２６Ｈｚ、２Ｈ）、１．９９−２．１５（ｍ、１Ｈ）、２．１５−２．４１（ｍ、３Ｈ）、２．７９（ｓ、３Ｈ）、３．０１−３．１２（ｍ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）、３．０４−３．３７（ｍ、２Ｈ）、３．２９−３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．３５−３．７０（ｍ、３Ｈ）、３．８３−４．２２（ｍ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、Ｊ＝１６．２８Ｈｚ、２Ｈ）、７．０５（ｄ、１Ｈ）、７．１７−７．３４（ｍ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）、１２．２０（ｓ、１Ｈ）。
【０５３７】
［実施例１９２］
４−（４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ピペラジン−２−オン
【０５３８】
［実施例１９２ａ］
４−（６−クロロ−４−ヨードピリジン−２−イルアミノ）−１，３′−ビピペリジン−６′−オン
３−（アミノメチル）ピペリジン−１−カルボン酸ベンジルに代えて４−（４−アミノシクロヘキシル）ピペラジン−２−オンを用い、実施例９４ａについての手順に従って、標題化合物を製造した。収量：１００ｍｇ（６４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３９】
［実施例１９２ｂ］
４−（６−クロロ−４−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）−１，３′−ビピペリジン−６′−オン
実施例９４ａに代えて実施例１９２ａを用い、実施例９４ｂについての手順に従って、標題化合物を製造した。収量：８０ｍｇ（７０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４０】
［実施例１９２ｃ］
４−（６−クロロ−４−（１Ｈ−インドール−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）−１，３′−ビピペリジン−６′−オン
実施例９４ａに代えて実施例１９２ｂを用い、実施例９４ｂについての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：５０ｍｇ（５０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．５０−１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．７３−１．９５（ｍ、４Ｈ）、１．９４−２．１３（ｍ、２Ｈ）、３．２９−３．５４（ｍ、４Ｈ）、３．５４−３．７７（ｍ、２Ｈ）、３．８８−４．１６（ｍ、２Ｈ）、６．７０−７．０２（ｍ、３Ｈ）、７．２３（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．３９（ｍ、２Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、１２．１９（ｓ、１Ｈ）。
【０５４１】
［実施例１９３］
Ｎ−｛２−［（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）スルファモイル］エチル｝ベンズアミド
実施例１５に代えて実施例１７９ｂを用い、メタンスルホニルクロライドに代えてベンゾイルクロライドを用いて、実施例２１に記載の方法に従って、実施例１９３（０．０４５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．３３（ｄ、５Ｈ）１．９７（ｄ、４Ｈ）３．０２−３．２６（ｍ、２Ｈ）３．６１（ｄ、３Ｈ）６．７７（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）６．８２−６．９１（ｍ、２Ｈ）７．１２−７．３３（ｍ、２Ｈ）７．３７−７．６０（ｍ、３Ｈ）７．７７−７．８９（ｍ、２Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝１．９８Ｈｚ、１Ｈ）８．２４−８．３７（ｍ、２Ｈ）８．６０（ｔ、Ｊ＝５．７５Ｈｚ、１Ｈ）１２．１４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５５３．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４２】
［実施例１９４］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［（メチルスルホニル）アミノ］エタンスルホンアミド
実施例１５に代えて実施例１７９ｂを用い、実施例２１に記載の方法に従って、実施例１９４（０．０２５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１１−１．５２（ｍ、５Ｈ）１．８１−２．１４（ｍ、５Ｈ）２．８９−３．０２（ｍ、３Ｈ）３．１０−３．２９（ｍ、３Ｈ）３．５１−３．６７（ｍ、１Ｈ）６．７７（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）６．８１−６．９１（ｍ、２Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．８０、４．７５Ｈｚ、３Ｈ）８．１２（ｓ、１Ｈ）８．２５−８．３６（ｍ、２Ｈ）１２．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５２７．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４３】
［実施例１９５］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−｛５−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン
実施例１８０ａ（９５．０ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（ＰＰｈ３）／固体担体（３ｍｍｏｌ／ｇ、９８．３ｍｇ、０．３７５ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（ＤＢＡＤ、６７．９ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）および２−モルホリノエタノール（０．０３６ｍＬ、０．２９５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．５ｍＬ）中混合物を室温で終夜撹拌した。追加の各１．５当量のＤＢＡＤ、Ｐｈ３Ｐ／固体担体および２−モルホリノエタノールを加えた。４時間後、反応混合物をセライトで濾過した。濾液を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃ（８：２から６：４）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる１２ｇカラムで精製して、中間体７５．１ｍｇを得た。この中間体のジオキサン（２ｍＬ）中溶液を２０％ＮａＯＨ（０．２ｍＬ）で処理した。混合物を７０℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、水で磨砕し、濾過し、水で洗浄し、乾燥機乾燥して、標題化合物３８．９ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ１．１７−１．３５（ｍ、３Ｈ）、１．３８−１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．７５−１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．９８−２．１１（ｍ、２Ｈ）、２．６３（ｓ、ｂｒｄ、４Ｈ）、２．８６（ｔ、Ｊ＝５．３４Ｈｚ、２Ｈ）、３．６３−３．８０（ｍ、５Ｈ）、４．２７（ｔ、Ｊ＝５．４９Ｈｚ、２Ｈ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、６．７８（ｓ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４５６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４４】
［実施例１９６］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−｛５−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ］−１Ｈ−ピロロ［２、３−ｂ］ピリジン−３−イル｝ピリジン−２−アミン
２−モルホリノエタノールに代えて（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタノールを用い、実施例１９５に記載の方法に従って、標題化合物を製造した。標題化合物を、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、トリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１３−１．２８（ｍ、３Ｈ）、１．２９−１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、１Ｈ）、１．６８−１．８０（ｍ、２Ｈ）、１．８８−２．０２（ｍ、２Ｈ）、３．６８（ｍ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、５．４０（ｓ、２Ｈ）、６．８１（ｓ、１Ｈ）、６．８６（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｄｄ、Ｊ＝１９．２３、２．７５Ｈｚ、２Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）、１２．１２（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４３７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４５】
［実施例１９７］
６−クロロ−Ｎ−［４−（１−メチルピロリジン−３−イル）シクロヘキシル］−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
２３に代えて１９０ｃを用い、イソブチルアルデヒドに代えてホルムアルデヒドを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：１０ｍｇ（２０％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．０４−１．２７（ｍ、１Ｈ）、１．２５−１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．４８−１．６４（ｍ、３Ｈ）、１．６５−１．８８（ｍ、３Ｈ）、１．９０−２．３３（ｍ、３Ｈ）、２．８５（ｓ、３Ｈ）、２．９３−３．１２（ｍ、１Ｈ）、３．１１−３．３７（ｍ、１Ｈ）、３．４４−３．７４（ｍ、２Ｈ）、３．８４−４．０８（ｍ、１Ｈ）、６．８１−６．８７（ｍ、１Ｈ）、６．８９（ｓ、１Ｈ）、６．９８（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．９７、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｔ、Ｊ＝３．３９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０−８．５０（ｍ、２Ｈ）、１２．１７（ｓ、１Ｈ）。
【０５４６】
［実施例１９８］
６−クロロ−Ｎ−｛４−［１−（４−フルオロベンジル）ピロリジン−３−イル］シクロヘキシル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例１９０ｃを用い、イソブチルアルデヒドに代えて４−フルオロベンズアルデヒドを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２０ｍｇ（２５％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．０２−１．３２（ｍ、１Ｈ）、１．２７−１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．４２−１．６５（ｍ、４Ｈ）、１．６４−１．９０（ｍ、３Ｈ）、１．８６−２．４２（ｍ、１Ｈ）、２．６１−２．９８（ｍ、１Ｈ）、３．００−３．２６（ｍ、１Ｈ）、３．２４−３．５６（ｍ、２Ｈ）、３．７８−４．１５（ｍ、２Ｈ）、４．３３−４．５４（ｍ、２Ｈ）、６．８１−６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝２．３７Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、Ｊ＝８．８２Ｈｚ、２Ｈ）、７．５８（ｄｄ、Ｊ＝８．１４、６．１０Ｈｚ、２Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、８．２２−８．４６（ｍ、２Ｈ）、１２．１６（ｓ、１Ｈ）。
【０５４７】
［実施例１９９］
６−クロロ−Ｎ−｛４−［１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］シクロヘキシル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例１９０ｃを用い、シクロプロパンスルホニルクロライドに代えてメチルスルホニルクロライドを用いて、実施例７６についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２２ｍｇ（３９％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７５（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．０５−１．３５（ｍ、１Ｈ）、１．２７−１．５１（ｍ、２Ｈ）、１．５０−１．６５（ｍ、Ｊ＝９．１２Ｈｚ、３Ｈ）、１．６５−１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．９４−２．１４（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．３７（ｍ、１Ｈ）、２．３７−２．４７（ｍ、Ｊ＝１．９８Ｈｚ、１Ｈ）、２．８８（ｓ、３Ｈ）、３．０５−３．２９（ｍ、１Ｈ）、３．２８−３．５０（ｍ、４Ｈ）、６．７７−６．８９（ｍ、２Ｈ）、６．９９（ｓ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝８．１３、４．５６Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）、８．２５−８．３５（ｍ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、１２．１５（ｓ、１Ｈ）。
【０５４８】
［実施例２００］
６−クロロ−Ｎ−｛１−［４−（シクロブチルアミノ）シクロヘキシル］ピペリジン−４−イル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０５４９】
［実施例２００ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）ピペリジン−１−イル）シクロヘキシルカルバマート
実施例２３に代えて実施例１９１ｃを用い、イソブチルアルデヒドに代えてｔｅｒｔ−ブチル４−オキソシクロヘキシルカルバマートを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：３７０ｍｇ（８７％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ５２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５０】
［実施例２００ｂ］
Ｎ−（１−（４−アミノシクロヘキシル）ピペリジン−４−イル）−６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１０２ａに代えて実施例２００ａを用い、実施例１０２ｂについての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：１９０ｍｇ（８７％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５１】
［実施例２００ｃ］
６−クロロ−Ｎ−（１−（４−（シクロブチルアミノ）シクロヘキシル）ピペリジン−４−イル）−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３に代えて実施例２００ｂを用い、イソブチルアルデヒドに代えてシクロブタノンを用いて、実施例５８についての手順に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。収量：２０ｍｇ（４４％）。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｚ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：１．４６−１．９６（ｍ、４Ｈ）、１．９２−２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．１６−２．３５（ｍ、６Ｈ）、２．３５−２．４９（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｓ、６Ｈ）、３．３２−３．４３（ｍ、４Ｈ）、３．７３−３．９２（ｍ、２Ｈ）、３．９２−４．１２（ｍ、１Ｈ）、６．７３−７．０８（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．４６、５．４３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝２．３７Ｈｚ、２Ｈ）、８．６４（ｓ、２Ｈ）、１２．１９（ｓ、１Ｈ）。
【０５５２】
［実施例２０１］
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
【０５５３】
［実施例２０１ａ］
３−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
４−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンに代えて３−ヨード１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリルを用い、実施例１６８ｂに記載の方法に従って、実施例２０１ａを製造して、黄色粉末としての標題化合物を収率８５％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０９．７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５４】
［実施例２０１ｂ］
３−（２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
実施例１６８ｂに代えて実施例２０１ａを用い、実施例１６８ｃについて記載の方法に従って、実施例２０１ｂを製造して、褐色粉末としての標題化合物を収率４３％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９２．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５５】
［実施例２０１ｃ］
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル
実施例１６８ｃに代えて実施例２０１ｂを用い、実施例１６８ｄについて記載の方法に従って、実施例２０１ｃを製造して、黄色粉末としての標題化合物を収率３９％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５２．７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１３−１．４４（ｍ、５Ｈ）１．５４−１．６５（ｍ、１Ｈ）１．６８−１．７８（ｍ、２Ｈ）１．８８−１．９８（ｍ、２Ｈ）３．６４−３．７７（ｍ、１Ｈ）６．７０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ）６．８９（ｓ、１Ｈ）６．９１（ｓ、１Ｈ）８．３５（ｓ、１Ｈ）８．６８（ｓ、１Ｈ）８．７８（ｓ、１Ｈ）１２．６８（ｂｓ、１Ｈ）。
【０５５６】
［実施例２０２］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２，４−ジフルオロベンズアミド
メタンスルホニルクロライドに代えて２，４−ジフルオロベンゾイルクロライドを用い、実施例１５に代えて実施例６１ｂを用いて、実施例２１に記載の方法に従って、実施例２０２（０．０４５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１６−１．７０（ｍ、４Ｈ）１．８３−２．１５（ｍ、４Ｈ）３．４９−３．８９（ｍ、２Ｈ）６．８０（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）６．８８（ｓ、２Ｈ）７．０７−７．２６（ｍ、２Ｈ）７．２６−７．４１（ｍ、１Ｈ）７．５６−７．７１（ｍ、１Ｈ）８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）８．２３（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）８．２７−８．３７（ｍ、２Ｈ）１２．１４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８２．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５７】
［実施例２０３］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
メタンスルホニルクロライドに代えて４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイルクロライドを用い、実施例１５に代えて実施例６１ｂを用いて、実施例２１に記載の方法に従って、実施例２０３（０．０６５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１６−１．６５（ｍ、４Ｈ）１．８２−２．０１（ｍ、２Ｈ）２．００−２．１４（ｍ、２Ｈ）３．５５−３．９０（ｍ、２Ｈ）６．８１（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）６．８８（ｓ、２Ｈ）７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．４６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）７．９７（ｄ、Ｊ＝８．７３Ｈｚ、２Ｈ）８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）８．２６−８．４４（ｍ、３Ｈ）１２．０３−１２．２６（ｍ、Ｊ＝１．５９Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５３１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５８】
［実施例２０４］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０５５９】
［実施例２０４ａ］
３−ヨード−５−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
４−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピロロ−［２，３−ｂ］ピリジンに代えて３−ヨード−５−メチル−１Ｈ−ピロロ−［２，３−ｂ］ピリジンを用いて、実施例１６８ｂについて記載の方法に従って、実施例２０４ａを製造して、オフホワイト粉末としての標題化合物を収率９３％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３９９．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６０】
［実施例２０４ｂ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−メチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−ピリジン−２−アミン
実施例１６８ｂに代えて実施例２０４ａを用い、実施例１６８ｃについて記載の方法に従って、実施例２０４ｂを製造して、暗黄色粉末としての標題化合物を収率３５％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８１．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６１】
［実施例２０４ｃ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１６８ｃに代えて実施例２０４ｂを用い、実施例１６８ｄについて記載の方法に従って、実施例２０４ｃを製造して、オフホワイト粉末としての標題化合物を収率５７％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４１．５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１３−１．４０（ｍ、５Ｈ）１．５５−１．６５（ｍ、１Ｈ）１．６８−１．７８（ｍ、２Ｈ）１．８８−１．９８（ｍ、２Ｈ）２．４４（ｓ、３Ｈ）３．６３−３．７４（ｍ、１Ｈ）６．７４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ）６．８４（ｓ、２Ｈ）８．０６（ｓ、１Ｈ）８．１１（ｓ、１Ｈ）８．１４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．７０Ｈｚ）１１．９８（ｂｓ、１Ｈ）。
【０５６２】
［実施例２０５］
６−クロロ−Ｎ−フェニル−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
５０ｍＬ丸底フラスコにアニリン（２８ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、実施例７ａ（１００ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１２ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）および１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウム・クロライド（１１ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）を入れ、窒素でパージした。脱水ジオキサン（７ｍＬ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１Ｍ  ＴＨＦ中溶液、０．６１８ｍＬ、０．６１８ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を窒素で再度パージし、９５℃で終夜加熱した。冷却後、反応混合物を濃縮し、残留物をＨＰＬＣ（Ｚｏｒｂａｘ、Ｃ−１８、２５０×２．５４カラム、移動相Ａ：０．１％ＴＦＡ／Ｈ２Ｏ；Ｂ：０．１％ＴＦＡ／ＣＨ３ＣＮ；０％から１００％勾配）によって分離して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。収量：３９ｍｇ（４９％）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３２１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ６．９５（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｓ、１Ｈ）、７．２５−７．３６（ｍ、４Ｈ）、７．６７（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、２Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｄｄ、Ｊ＝４．７３、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、９．３６（ｓ、１Ｈ）、１２．３１（ｓ、１Ｈ）。
【０５６３】
［実施例２０６］
６−クロロ−Ｎ−｛２−メトキシ−４−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０５６４】
［実施例２０６ａ］
１−（１−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）ピペリジン−４−イル）−４−メチルピペラジン
１−メチル−４−（ピペリジン−４−イル）ピペラジン（４．２ｇ、２２．９１ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＦ（４０ｍＬ）中溶液に、４−フルオロ−２−メトキシ−１−ニトロベンゼン（３．９２ｇ、２２．９１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．８０ｇ、２７．５ｍｍｏｌ）を加えた。この懸濁液を７０℃で終夜加熱した。冷却後、反応混合物を濃縮し、残留物を酢酸エチルとブラインとの間で分配した。水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（０％から１５％の２％水酸化アンモニウムＭｅＯＨ溶液／ジクロロメタン）によって分離して、標題化合物６．８８ｇを得た。収量：９０％．ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ３３５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ１．５８−１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．９３−１．９９（ｍ、Ｊ＝１１．５３Ｈｚ、２Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、２．４４−２．５１（ｍ、４Ｈ）、２．６２（ｓ、４Ｈ）、２．９２−３．０２（ｍ、２Ｈ）、３．９０−３．９８（ｍ、７Ｈ）、６．３１（ｄ、Ｊ＝２．３７Ｈｚ、１Ｈ）、６．４２（ｄｄ、Ｊ＝９．３２、２．５４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝９．４９Ｈｚ、１Ｈ）。
【０５６５】
［実施例２０６ｂ］
２−メトキシ−４−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル）アニリン
実施例２０６ａ（６．８８ｇ、２０．５７ｍｍｏｌ）のメタノール（１８０ｍＬ）およびジクロロメタン（２０ｍＬ）混合液中溶液に、ラネーニッケル（５０％含水品、３ｇ）を加えた。この懸濁液を水素でパージし、約０．２８ＭＰａ（４０ｐｓｉ）の水素下に５０℃で６時間撹拌した。固体材料を除去し、濾液を濃縮して、標題生成物を得た。収量：１００％．ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ３０５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．４７−１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．８４（ｄ、Ｊ＝１１．８７Ｈｚ、２Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、２．４４−２．７１（ｍ、１２Ｈ）、３．２８−３．４８（ｍ、Ｊ＝１２．２１Ｈｚ、４Ｈ）、３．７３（ｓ、２Ｈ）、６．２９（ｄｄ、Ｊ＝８．３１、２．５４Ｈｚ、１Ｈ）、６．４６−６．５４（ｍ、２Ｈ）。
【０５６６】
［実施例２０６ｃ］
６−クロロ−Ｎ−｛２−メトキシ−４−［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピペリジン−１−イル］フェニル｝−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
アニリンに代えて実施例２０６ｂを用い、実施例２０５についてのプロトコールに従って、標題化合物を製造した。収量：１８％．ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｚ５３２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１．７６−１．８５（ｍ、２Ｈ）、２．０９−２．１６（ｍ、２Ｈ）、２．８６（ｓ、３Ｈ）、２．９４−３．０４（ｍ、２Ｈ）、３．２０−３．２６（ｍ、２Ｈ）、３．４７−３．５６（ｍ、４Ｈ）、３．７８−３．８６（ｍ、４Ｈ）、３．８８−４．０２（ｍ、４Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝８．８５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、４．７３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝８．５４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄｄ、Ｊ＝４．７３、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、１Ｈ）、８．５２−８．５６（ｍ、１Ｈ）、１２．２６（ｓ、１Ｈ）。
【０５６７】
［実施例２０７］
１−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−３−カルボキサミド
（Ｓ）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−２−カルボン酸に代えて１−（４−クロロベンジル）アゼチジン−３−カルボン酸を用い、実施例１０６ａに記載の方法に従って、実施例２０７（０．１２ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１５−１．４６（ｍ、５Ｈ）１．７０−１．９０（ｍ、２Ｈ）１．９１−２．０９（ｍ、２Ｈ）３．０１−３．２６（ｍ、３Ｈ）３．４３−３．６９（ｍ、５Ｈ）６．７１−６．８１（ｍ、１Ｈ）６．８１−６．９２（ｍ、２Ｈ）７．１４−７．２６（ｍ、１Ｈ）７．２４−７．４４（ｍ、４Ｈ）７．７４（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）８．１３（ｔ、Ｊ＝３．３７Ｈｚ、１Ｈ）８．２５−８．３６（ｍ、２Ｈ）１２．１４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５４９．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６８】
［実施例２０８］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［（プロパ２−エン−１−イルカルバモイル）アミノ］エタンスルホンアミド
メタンスルホニルクロライドに代えてアリルイソシアネートを用い、実施例１５に代えて実施例１７９ｂを用いて、実施例２１に記載の方法に従って、実施例２０８（０．０２ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０７−１．５０（ｍ、４Ｈ）１．８４−２．０９（ｍ、４Ｈ）３．０４−３．２０（ｍ、３Ｈ）３．３３−３．４５（ｍ、２Ｈ）３．５２−３．６８（ｍ、３Ｈ）４．９１−５．２０（ｍ、２Ｈ）５．６８−５．９２（ｍ、１Ｈ）５．９６−６．０９（ｍ、１Ｈ）６．１７−６．３２（ｍ、１Ｈ）６．７０−６．８２（ｍ、１Ｈ）６．８６（ｄ、Ｊ＝３．７３Ｈｚ、２Ｈ）７．０７−７．２６（ｍ、２Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）８．２４−８．３７（ｍ、２Ｈ）１２．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５３２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６９】
［実施例２０９］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（ピリジン−３−イルメチル）アゼチジン−３−カルボキサミド
実施例６１ｂに代えて実施例１６０ｂを用い、ホルムアルデヒドに代えてニコチンアルデヒドを用いて、実施例９３に記載の方法に従って、実施例２０９（０．０７ｇ）を製造した。溶媒を反応液から除去し、残留物を酢酸エチルで希釈した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物を酢酸エチルで磨砕し、固体を濾過して、標題化合物を遊離塩基として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１０−１．４７（ｍ、４Ｈ）１．７１−１．８９（ｍ、２Ｈ）１．８８−２．１０（ｍ、２Ｈ）３．０５−３．２１（ｍ、２Ｈ）３．４６−３．７１（ｍ、４Ｈ）６．７７（ｔ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）６．８６（ｔ、Ｊ＝４．３６Ｈｚ、２Ｈ）７．１２−７．２６（ｍ、１Ｈ）７．３３（ｄｄ、Ｊ＝８．３３、４．７６Ｈｚ、１Ｈ）７．５９−７．８１（ｍ、３Ｈ）８．０５−８．１９（ｍ、２Ｈ）８．２４−８．３６（ｍ、３Ｈ）８．３９−８．５０（ｍ、２Ｈ）１２．１５（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１６．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７０】
［実施例２１０］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（２，４−ジフルオロベンジル）アゼチジン−３−カルボキサミド
ホルムアルデヒドに代えて２，４−ジフルオロベンズアルデヒドを用い、実施例６１ｂに代えて実施例１６０ｂを用いて、実施例９３に記載の方法に従って、実施例２１０（０．０５５ｇ）を製造した。溶媒を反応液から除去し、残留物を酢酸エチルで希釈した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物を酢酸エチルで磨砕し、固体を濾過して、標題化合物を遊離塩基として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２６（ｄ、４Ｈ）１．７８（ｄ、３Ｈ）２．００（ｄ、２Ｈ）３．１２（ｄ、４Ｈ）３．４２−３．６６（ｍ、４Ｈ）６．７６（ｄ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、１Ｈ）６．８２−６．９０（ｍ、２Ｈ）６．９５−７．０９（ｍ、１Ｈ）７．１０−７．２５（ｍ、２Ｈ）７．３２−７．４８（ｍ、１Ｈ）７．７１（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）８．１１（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）８．２４−８．３５（ｍ、２Ｈ）１２．１３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５５１．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７１】
［実施例２１１］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル］アゼチジン−３−カルボキサミド
ホルムアルデヒドに代えて１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボアルデヒドを用い、実施例６１ｂに代えて実施例１６０ｂを用いて、実施例９３に記載の方法に従って、実施例２１１（０．０２５ｇ）を製造した。溶媒を反応液から除去し、残留物を酢酸エチルで希釈した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物を酢酸エチルで磨砕し、固体を濾過して、標題化合物を遊離塩基として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１６−１．４０（ｍ、４Ｈ）１．７３−１．９１（ｍ、２Ｈ）１．９２−２．０９（ｍ、２Ｈ）３．１５−３．２６（ｍ、２Ｈ）３．３７−３．４９（ｍ、２Ｈ）３．４６−３．７０（ｍ、４Ｈ）３．６７−３．７６（ｍ、１Ｈ）３．７３−３．８７（ｍ、３Ｈ）６．０５−６．２６（ｍ、１Ｈ）６．７７（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）６．８６（ｄ、Ｊ＝３．９７Ｈｚ、２Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．７３、４．９６Ｈｚ、１Ｈ）７．６２（ｄ、Ｊ＝１．９８Ｈｚ、１Ｈ）７．８２（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝２．７８Ｈｚ、１Ｈ）８．２５−８．３８（ｍ、２Ｈ）１２．１５（ｓ、１Ｈ）。．ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７２】
［実施例２１２］
２−（４−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール
【０５７３】
［実施例２１２ａ］
２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（９．６６ｇ、４９．８ｍｍｏｌ）、１，３−ジオキソラン−２−オン（２１ｇ、２３８ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（１６ｇ、４９．１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ丸底フラスコ中で合わせた。反応混合物を、油浴で室温から昇温させて１００℃とし、それまでに炭酸塩は融解しており、反応に溶媒として働き、反応液はスラリーのままであった。３．５時間加熱後、反応混合物を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈し、セライトで濾過し、酢酸エチルで繰り返し洗浄した。濾液を濃縮し、２０％酢酸エチル／ヘキサンで５分、次に３５分かけての４０％から９０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配、次に１００％酢酸エチルでさらに２０分で溶離を行う流量８０ｍＬ／分でのＳＦ６０−２００ｇカラムを用いるＡｎａｌｏｇｉｘ（登録商標）  Ｉｎｔｅｌｌｉｆｌａｓｈ（商標名）精製システムでのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ２３９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７４】
［実施例２１２ｂ］
２−（４−（３−（２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール
１−（フェニルスルホニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えて実施例２１２ａを用い、実施例１７１ｂに記載の方法に従って、実施例２１２ｂ（０．１６ｇ）を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５７７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７５】
［実施例２１２ｃ］
２−（４−（３−（２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノール
実施例１７１ｂに代えて実施例２１２ｂを用い、実施例１７１ｃに記載の方法に従って、実施例２１２ｃ（０．０６１ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１１−１．４５（ｍ、５Ｈ）１．５６−１．６６（ｍ、１Ｈ）１．６８−１．８０（ｍ、２Ｈ）１．８９−２．０２（ｍ、２Ｈ）３．６４−３．７５（ｍ、１Ｈ）３．７９（ｄｄ、Ｊ＝１１．１０、５．５５Ｈｚ、２Ｈ）４．１９（ｔ、Ｊ＝５．５５Ｈｚ、２Ｈ）４．９４（ｔ、Ｊ＝５．５５Ｈｚ、１Ｈ）６．７３（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）６．８６−６．９１（ｍ、２Ｈ）７．９８（ｓ、１Ｈ）８．１０（ｓ、１Ｈ）８．２１（ｓ、１Ｈ）８．３５（ｓ、１Ｈ）８．５４（ｓ、１Ｈ）１２．１２（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４３７．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５７６】
［実施例２１３］
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン
【０５７７】
［実施例２１３ａ］
（トランス）−Ｎ１−（６−クロロ−４−ヨードピリジン−２−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン
トランス−シクロヘキサン−１，４−ジアミン（２．０８５ｇ、１８．２６ｍｍｏｌ）および２，６−ジクロロ−４−ヨードピリジン（１．０００ｇ、３．６５ｍｍｏｌ）の混合物を、キャップを施したバイアル中１２０℃で加熱した。５時間後、反応混合物を冷却した。固体をＥｔＯＡｃ中３０分間撹拌し、懸濁液を濾過した。濾液をＥｔＯＡｃで希釈し、２０％ブラインおよびＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機層を脱水し、濃縮して、標題化合物１．２０ｇを得た。粗生成物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０５７８】
［実施例２１３ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−（６−クロロ−４−ヨードピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルカルバマート
実施例２１３ａ（７．００ｇ、１９．９１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．６１ｍＬ、２５．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中混合物に、ＢＯＣ２Ｏ（５．０８ｍＬ、２１．９０ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。氷浴を外し、反応混合物を室温で９０分間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ブラインおよび飽和重炭酸ナトリウムで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（８：２から６：４）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる１５０ｇカラムで精製して、標題化合物５．４２ｇを得た。
【０５７９】
［実施例２１３ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−（６−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルカルバマート
実施例２１３ｂ（１．０６ｇ、２．３４７ｍｍｏｌ））、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．８９４ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．３４５ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２付加物（０．０７７ｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５．ｍＬ）中混合物を脱気し、８０℃で４．５時間加熱した。反応混合物を水で反応停止し、ＥｔＯＡｃで抽出し、ブラインで洗浄した。有機層を濃縮した。残留物を２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離を行うＡｎａｌｏｇｉｘシステムを用いる８０ｇカラムで精製して、標題化合物０．５９ｇ（５６％）を得た。
【０５８０】
［実施例２１３ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−（６−クロロ−４−（５−メトキシ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルカルバマート
実施例２１３ｃ（２．６ｇ、５．７５ｍｍｏｌ）、実施例１４９ｂ（２．２１９ｇ、６．０４ｍｍｏｌ）、飽和重炭酸ナトリウム（１９ｍＬ、４６６ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２（０．３２９ｇ、０．４０３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７６ｍＬ）／水（１９．００ｍＬ）中混合物を脱気し、６５℃で３時間加熱した。冷却後、反応液を２０％ブラインで反応停止し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層を２０％ブラインで洗浄し、濃縮し、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝６５：３５から５０：５０で溶離を行うＡｎａｌｏｇｉｘシステムを用いる２２０ｇカラムで精製して、標題化合物２．２９ｇ（６５％）を得た。
【０５８１】
［実施例２１３ｅ］
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−（６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルカルバマート
実施例２１３ｄ（０．５００ｇ、０．８１７ｍｍｏｌ）のジオキサン（３．０ｍＬ）中溶液を２０％ＮａＯＨで処理した。反応混合物を１００℃で１時間加熱した。溶媒を留去し、残留物を水で処理し、超音波処理し、濾過し、水で再度洗浄し、乾燥機乾燥して、標題化合物０．２８９ｇ（７５％）を得た。
【０５８２】
［実施例２１３ｆ］
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン
実施例２１３ｅ（０．２８０ｇ、０．５９３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４．０ｍＬ）に溶かし、トリフルオロ酢酸（１．３ｍＬ、１６．８７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で３０分間放置した。反応混合物を濃縮し、残留物を１：１  ＤＭＳＯおよびＭｅＯＨに溶かした。粗取得物を、流量１５ｍＬ／分で４０分かけての１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘ  ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物４５．６ｍｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２１−１．５０（ｍ、４Ｈ）、１．９６−２．０９（ｍ、４Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、６．８８−６．８９（ｍ、１Ｈ）、７．７６−７．７９（ｍ、４Ｈ）、８．０８−８．１０（ｍ、２Ｈ）、１２．０５（ｄ、Ｊ＝２．３８Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ３７２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８３】
［実施例２１４］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン
【０５８４】
［実施例２１４ａ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（１−（フェニルスルホニル）−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
１−（フェニルスルホニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えてピリジン−３−イルボロン酸を用い、実施例１７１ｂに記載の方法に従って、実施例２１４ａ（０．０５０ｇ）を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ５４４．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８５】
［実施例２１４ｂ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１７１ｂに代えて実施例２１４ａを用い、実施例１７１ｃに記載の方法に従って、実施例２１４ｂ（０．０２３ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１０−１．４３（ｍ、５Ｈ）１．５５−１．６６（ｍ、１Ｈ）１．６７−１．７９（ｍ、２Ｈ）１．８８−２．０１（ｍ、２Ｈ）３．６３−３．７７（ｍ、１Ｈ）６．７５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）６．９３（ｄ、Ｊ＝５．１６Ｈｚ、２Ｈ）７．５１−７．５８（ｍ、１Ｈ）８．１６−８．２３（ｍ、２Ｈ）８．５２（ｓ、１Ｈ）８．５９−８．６５（ｍ、２Ｈ）９．０１（ｓ、１Ｈ）１２．３１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０４．２（Ｍ＋Ｈ）−。
【０５８６】
［実施例２１５］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン
【０５８７】
［実施例２１５ａ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（１−（フェニルスルホニル）−５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
１−（フェニルスルホニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えてチオフェン−３−イルボロン酸を用い、実施例１７１ｂに記載の方法に従って、実施例２１５ａ（０．０７０ｇ）を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ５４４．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８８】
［実施例２１５ｂ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（チオフェン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン
実施例１７１ｂに代えて実施例２１５ａを用い、実施例１７１ｃに記載の方法に従って、実施例２１５ｂ（０．０４９ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１２−１．４４（ｍ、５Ｈ）１．５５−１．６６（ｍ、１Ｈ）１．６７−１．８０（ｍ、２Ｈ）１．９０−２．０１（ｍ、２Ｈ）３．６３−３．７８（ｍ、１Ｈ）６．７５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）６．９１（ｄ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ、２Ｈ）７．６６−７．６９（ｍ、１Ｈ）７．７０−７．７５（ｍ、１Ｈ）７．９４（ｓ、１Ｈ）８．１５（ｓ、１Ｈ）８．４９（ｓ、１Ｈ）８．６７（ｓ、１Ｈ）１２．２１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０９．２（Ｍ＋Ｈ）−。
【０５８９】
［実施例２１６］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例２１３ｆ（０．９０ｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１０５ｍＬ、０．７５０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０４６ｇ、０．３００ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．０５８ｇ、０．３００ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンカルボン酸（０．０１４ｍＬ、０．１８０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、１：１ＤＭＳＯおよびＭｅＯＨに溶かした。粗取得物を、流量１５ｍＬ／分で４０分かけての１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘ  ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、トリフルオロ酢酸塩としての標題化合物９．４ｍｇ（１１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．６１−０．６６（ｍ、４Ｈ）、１．２７−１．３０（ｍ、４Ｈ）、１．８３−１．８６（ｍ、２Ｈ）、２．０−２．３（ｍ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、６．８１（ｓ、１Ｈ）、６．８６−６．８７（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６−７．９８（ｍ、１Ｈ）、８．０８（ｄｄ、Ｊ＝６．１、２．７５Ｈｚ、２Ｈ）、１２．０３（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４４０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９０】
［実施例２１７］
１−ベンジル−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アゼチジン−３−カルボキサミド
シクロプロパンカルボン酸に代えて１−ベンジルアゼチジン−３−カルボン酸を用い、実施例２１６に記載の方法に従って、実施例２１７のトリフルオロ酢酸塩（０．９０ｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２８−１．３２（ｍ、４Ｈ）、１．８４−１．８６（ｍ、２Ｈ）、２．０３−２．０５（ｍ、２Ｈ）、３．９（ｓ、３Ｈ）、４．０４−４．１８（ｍ、４Ｈ）、４．３６−４．３９（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ、４Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、８．０８−８．１２（ｍ、２Ｈ）、１０．２５（ｓ、１Ｈ）、１２．０４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ５４５．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９１】
［実施例２１８］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド
実施例２１３ｆ（０．２ｇ、０．４６０ｍｍｏｌ）、シクロプロパンスルホニルクロライド（０．０６８ｍＬ、０．６６７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２７９ｍＬ、２．０００ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４．０ｍＬ）中混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を２０％ブラインで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層を２０％ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を１：１ＤＭＳＯおよびＭｅＯＨに溶かした。粗混合物を流量１５ｍＬ／分で４０分かけての１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘ  ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物５６．０ｍｇ（２９％）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９１−０．９５（ｍ、４Ｈ）、１．２６−１．４２（ｍ、４Ｈ）、１．９６−２．０２（ｍ、４Ｈ）、６．８１（ｓ、１Ｈ）、６．８６（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝２．４４、１Ｈ）、８．０８（ｄｄ、Ｊ＝６．４１、２．７５Ｈｚ、２Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４７６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９２】
［実施例２１９］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−エチルピロリジン−３−カルボキサミド
シクロプロパンカルボン酸に代えて１−エチルピロリジン−３−カルボン酸を用い、実施例２１６に記載の方法に従って、実施例２１９のトリフルオロ酢酸塩（０．９０ｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２２（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、３Ｈ）、１．２６−１．３１（ｍ、２Ｈ）、１．８４−１．８７（ｍ、２Ｈ）、２．０２−２．０４（ｍ、２Ｈ）、３．０４−３．２４（ｍ、６Ｈ）、３．６２−３．７２（ｍ、４Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、Ｊ＝５．４９、２．７５Ｈｚ、３Ｈ）、９．６−９．６９（ｍ、１Ｈ）、１２．０４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４９７．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９３】
［実施例２２０］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メタンスルホンアミド
シクロプロパンスルホニルクロライドに代えてメタンスルホニルクロライドを用い、実施例２１８に記載の方法に従って、実施例２２０のトリフルオロ酢酸塩（０．９０ｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２３−１．４２（ｍ、４Ｈ）、１．９４−２．０１（ｍ、４Ｈ）、２．９３（ｓ、３Ｈ）、３．０７−３．１６（ｍ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、６．８１（ｓ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄｄ、Ｊ＝６．７１、２．７５Ｈｚ、２Ｈ）、１２．０４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４５０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９４】
［実施例２２１］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−｛３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０５９５】
［実施例２２１ａ］
４−（５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシルピリジン−２−アミン
実施例１６８ｂに代えて５−ブロモ−３−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを用いて、実施例１６８ｃについて記載の方法に従って、実施例２２１ａを製造して、褐色粉末としての標題化合物を収率６８％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５４７．４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９６】
［実施例２２１ｂ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−（３−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチルフェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２２１ａ（２００ｍｇ、０．３６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に、１−メチル−４−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンジル）ピペラジン（１２７ｍｇ、０．４０３ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を脱気し、重炭酸ナトリウム（２０８ｍｇ、３．６６ｍｍｏｌ）の水（２．５ｍＬ）中懸濁液を加え、次に１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロロメタンとの錯体（３０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６５℃で３時間加熱し、冷却して室温とし、水、酢酸エチルで分配した。有機層を濃縮して乾固させ、５％メタノール、９５％ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、灰色粉末としての標題化合物を収率６８％を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ６５５．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９７】
［実施例２２１ｃ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−（３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１６８ｃに代えて実施例２２１ｂを用い、実施例１６８ｄについて記載の方法に従って、実施例２２１ｃを製造して、黄褐色粉末としての標題化合物を収率１５％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１５．３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１３−１．３９（ｍ、５Ｈ）１．５５−１．６４（ｍ、１Ｈ）１．６７−１．７７（ｍ、２Ｈ）１．８９−１．９８（ｍ、２Ｈ）２．１４（ｓ、３Ｈ）２．２９−２．４７（ｍ、８Ｈ）３．５６（ｓ、２Ｈ）３．６３−３．７２（ｍ、１Ｈ）６．７６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ）６．８９（ｓ、１Ｈ）６．９１（ｓ、１Ｈ）７．３３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ）７．４７（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ）７．５８−７．６４（ｍ、２Ｈ）８．１６（ｓ、１Ｈ）８．４２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０３Ｈｚ）８．５４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０３Ｈｚ）１２．２３（ｂｓ、１Ｈ）。
【０５９８】
［実施例２２２］
３−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝ベンゼンスルホンアミド
【０５９９】
［実施例２２２ａ］
３−（３−（２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
１−（フェニルスルホニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えて３−スルファモイルフェニルボロン酸を用い、実施例１７１ｂに記載の方法に従って、実施例２２２ａ（０．１０ｇ）を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ６２４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６００】
［実施例２２２ｂ］
３−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝ベンゼンスルホンアミド
実施例１７１ｂに代えて実施例２２２ａを用い、実施例１７１ｃに記載の方法に従って、実施例２２２ｂ（０．０５５ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０９−１．４３（ｍ、５Ｈ）１．５４−１．６５（ｍ、１Ｈ）１．６６−１．７９（ｍ、２Ｈ）１．８８−１．９９（ｍ、２Ｈ）３．６１−３．７７（ｍ、１Ｈ）６．７５（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）６．８９（ｓ、２Ｈ）７．４２（ｓ、２Ｈ）７．７２（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．８４（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）７．９９（ｄ、Ｊ＝８．４８Ｈｚ、１Ｈ）８．１８（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）８．４８（ｓ、１Ｈ）８．５９（ｓ、１Ｈ）１２．３１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０１】
［実施例２２３］
４−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝ベンゼンスルホンアミド
【０６０２】
［実施例２２３ａ］
４−（３−（２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）ベンゼンスルホンアミド
１−（フェニルスルホニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えて４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを用い、実施例１７１ｂに記載の方法に従って、実施例２２３ａ（０．１１ｇ）を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ６２２．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０３】
［実施例２２３ｂ］
４−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝ベンゼンスルホンアミド
実施例１７１ｂに代えて実施例２２３ａを用い、実施例１７１ｃに記載の方法に従って、実施例２２３ｂ（０．０６７ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０９−１．４５（ｍ、５Ｈ）１．５４−１．６５（ｍ、１Ｈ）１．６６−１．８０（ｍ、２Ｈ）１．８９−２．０１（ｍ、２Ｈ）３．６２−３．７６（ｍ、１Ｈ）６．７５（ｄ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ、１Ｈ）６．９０−６．９４（ｍ、２Ｈ）７．４１（ｓ、２Ｈ）７．８７−８．０３（ｍ、４Ｈ）８．２１（ｓ、１Ｈ）８．５１（ｓ、１Ｈ）８．６３（ｓ、１Ｈ）１２．３２（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０４】
［実施例２２４］
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（５−エトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン
【０６０５】
［実施例２２４ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−（６−クロロ−４−（５−ヒドロキシ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルカルバマート
実施例２１３ｄ（０．９２７ｇ、１．５１４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中溶液に−７８℃で１Ｍ  ＢＢｒ３／ＣＨ２Ｃｌ２（１０．６ｍＬ、１０．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応液をゆっくり昇温させて室温とし、終夜撹拌した。溶媒を留去した。残留物のＴＨＦ（６０．０ｍＬ）中懸濁液に、トリエチルアミン（１．４８ｍＬ、１０．６ｍｍｏｌ）およびＢｏｃ２Ｏ（０．３８０ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を８時間撹拌し、５０％ブラインで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃで溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる４０ｇカラムで精製して標題化合物を得た。
【０６０６】
［実施例２２４ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−（６−クロロ−４−（５−エトキシ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルカルバマート
実施例２２４ａ（８０．０ｍｇ、０．１３４ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（７７ｍｇ、０．３３４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン／固体担体（３ｍｍｏｌ／ｇ、１１２．０ｍｇ、０．４２７ｍｍｏｌ）およびエタノール（０．０３９ｍＬ、０．６６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中混合物を室温で終夜撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、セライトで濾過し、濃縮し、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（８：２から６：４）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる１２ｇカラムで精製して、標題化合物７６．１ｍｇを得た。
【０６０７】
［実施例２２４ｃ］
トランス−Ｎ−［６−クロロ−４−（５−エトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］シクロヘキサン−１，４−ジアミン
実施例２２４ｂ（７６．１ｍｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）のジオキサン（１．５ｍＬ）中溶液を２０％水酸化ナトリウム（０．１０ｍＬ、０．１２２ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を９０℃で１時間加熱した。溶媒を留去した。残留物を２０％ブラインで処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層を脱水した。粗中間体をＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍＬ）に溶かし、ＴＦＡ（０．１９ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）で処理した。１時間後、反応混合物を濃縮し、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（６．５ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ１．２９−１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．４３−１．４９（ｍ、３Ｈ）、１．５２−１．７２（ｍ、２Ｈ）、２．０２−２．１７（ｍ、２Ｈ）、２．１７−２．３２（ｍ、２Ｈ）、３．１３（ｍ、１Ｈ）、３．８０（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、２Ｈ）、６．７５（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ３８６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０８】
［実施例２２５］
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン
【０６０９】
［実施例２２５ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル−カルバマート
４−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンに代えてｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルカルバマートを用い、実施例１６８ｂに記載の方法に従って、実施例２２５ａを製造して、褐色粉末としての標題化合物を収率７５％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９７．８（Ｍ＋Ｈ）＋
［実施例２２５ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−クロロ−６−シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルカルバマート
実施例１６８ｂに代えてｔｅｒｔ−ブチル３−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル−カルバマートを用い、実施例１６８ｃに記載の方法に従って、実施例２２５ｂを製造して、暗褐色粉末としての標題化合物を収率６３％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５８２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１０】
［実施例２２５ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イルカルバマート
実施例１６８ｃに代えて実施例２２５ｂを用い、実施例１６８ｄに記載の方法に従って、実施例２２５ｃを製造して、オフホワイト粉末としての標題化合物を収率２３％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４２．１（Ｍ＋Ｈ）＋．
【０６１１】
［実施例２２５ｄ］
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン
氷浴で冷却した実施例２２５ｃ（２２ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ、６５ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温で１．５時間撹拌してから、濃縮して乾固させた。残留物を５０％エーテル、５０％ペンタンに懸濁させ、懸濁液を濾過した。回収した固体を５０％メタノール、５０％ジクロロメタンと混合し、懸濁液を濾過した。濾液を濃縮して乾固させて、ビストリフルオロ酢酸塩としての標題化合物を収率４８％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３４２．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１３−１．４３（ｍ、５Ｈ）１．５４−１．６５（ｍ、１Ｈ）１．６７−１．７９（ｍ、２Ｈ）１．８６−１．９７（ｍ、２Ｈ）３．３０−３．７６（ｍ、４Ｈ）６．７０（ｓ、１Ｈ）６．７８（ｂｓ、１Ｈ）７．９６（ｂｓ、１Ｈ）８．０８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３８Ｈｚ）８．１１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．５９Ｈｚ）１２．１６（ｂｓ、１Ｈ）。
【０６１２】
［実施例２２６］
Ｎ−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝アセトアミド
【０６１３】
［実施例２２６ａ］
３−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン・トリフルオロ酢酸塩
実施例２２５ａを４ｍＬジクロロメタンに溶かし、トリフルオロ酢酸（１．１７４ｍＬ、１５．２４ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温で１６時間撹拌した。反応溶液を濃縮して乾固させ、残留物を１０％酢酸エチル、９０％ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、黄褐色粉末としての標題化合物を収率４６％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４００．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１４】
［実施例２２６ｂ］
Ｎ−３−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）アセトアミド
実施例２２６ａ（１２０ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）を４ｍＬジクロロメタンに溶かし、トリエチルアミン（０．２６７ｍＬ１．９１３ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を氷浴で冷却し、アセチルクロライド（０．０４１ｍＬ０．５７４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応溶液を濃縮して乾固させ、残留物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム溶液との間で分配した。有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、標題化合物を褐色粉末として得て、それを精製せずに次に用いた。
【０６１５】
［実施例２２６ｃ］
Ｎ−（３−（２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）アセトアミド
実施例１６８ｂに代えて実施例２２６ｂを用い、実施例１６８ｃについて記載の方法に従って、実施例２２６ｃを製造し、褐色粉末としての標題化合物を収率８９％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５２４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１６】
［実施例２２６ｄ］
Ｎ−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝アセトアミド
実施例１６８ｃに代えて実施例２２６ｃを用い、実施例１６８ｄについて記載の方法に従って、実施例２２６ｄを製造して、褐色粉末としての標題化合物を収率４８％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３８４．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１４−１．４３（ｍ、５Ｈ）１．５５−１．６５（ｍ、１Ｈ）１．６７−１．７８（ｍ、２Ｈ）１．８６−１．９７（ｍ、２Ｈ）２．０８（ｓ、３Ｈ）２．７１−２．７５（ｍ、１Ｈ）６．７０（ｓ、１Ｈ）６．７８（ｓ、１Ｈ）６．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ）８．０３（ｓ、１Ｈ）８．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９８Ｈｚ）８．４８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９８Ｈｚ）１０．０４（ｓ、１Ｈ）１２．０７（ｂｓ、１Ｈ）。
【０６１７】
［実施例２２７］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−メチルグリシンアミド
シクロプロパンカルボン酸に代えて２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（メチル）アミノ）酢酸を用い、実施例２１６に記載の方法に従って、実施例２２７のトリフルオロ酢酸塩（０．９０ｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２７−１．３９（ｍ、４Ｈ）、１．８７−１．８９（ｍ、２Ｈ）、２．０３−２．０５（ｍ、２Ｈ）、３．５９−３．６４（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｔ、Ｊ＝５．９５Ｈｚ、３Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、Ｊ＝４．７３、２．９、２Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、８．６６（ｄ、Ｊ＝５．４９Ｈｚ、２Ｈ）、１２．０４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４４３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１８】
［実施例２２８］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチルプロパンアミド
シクロプロパンカルボン酸に代えてイソ酪酸を用い、実施例２１６に記載の方法に従って、実施例２２８のトリフルオロ酢酸塩（０．９０ｇ、０．１５０ｍｍＬ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９９（ｄ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ、６Ｈ）、１．２５−１．３１（ｍ、４Ｈ）、１．８０−１．８２（ｍ、２Ｈ）、２．０−２．０２（ｍ、２Ｈ）、２．３０−２．３６（ｍ、１Ｈ）、３．９（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｓ、１Ｈ）、６．８６（ｄ、Ｊ＝０．９２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄｄ、Ｊ＝６．７１、２．７５Ｈｚ、２Ｈ）、１２．０３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４４２．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１９】
［実施例２２９］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド
モルホリンに代えて１−（４−フルオロフェニル）ピペラジンを用い、実施例１４１ｂに記載の方法に従って、実施例２２９のトリフルオロ酢酸塩（０．０８５ｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２６−１．３９９ｍ、４Ｈ）、１．８８−１．９１（ｍ、２Ｈ）、２．０２−２．０５（ｍ、２Ｈ）、３．０７−３．７８（ｍ、８Ｈ）、３．９９（ｓ、２Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、６．８７−６．８９（ｍ、２Ｈ）、７．０−７．０３（ｍ、２Ｈ）、７．０９−７．１３（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．７８、４．７３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０−８．３３（ｍ、２Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、１２．１７（ｄ、Ｊ＝１．８３Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ５６２．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２０】
［実施例２３０］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（ピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド
モルホリンに代えて１−（ピリジン−４−イル）ピペラジンを用い、実施例１４１ｂに記載の方法に従って、実施例２３０のトリフルオロ酢酸塩（０．０８５ｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２６−１．４３（ｍ、４Ｈ）、１．８８−１．９１（ｍ、２Ｈ）、２．０２−２．０５（ｍ、２Ｈ）、３．２９−３．４３（ｍ、４Ｈ）、３．６４−３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．８９−３．９７（ｍ、４Ｈ）、６．８８−６．８９（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、２Ｈ）、８．１４（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、２Ｈ）、８．３９（ｄ、Ｊ＝７．６３、２Ｈ）、８．５８（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）、１２．２０（ｓ、１Ｈ）、１３．９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ５４５．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２１】
［実施例２３１］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（４−シクロヘキシルピペラジン−１−イル）アセトアミド
モルホリンに代えて１−シクロヘキシルピペラジンを用い、実施例１４１ｂに記載の方法に従って、実施例２３１のトリフルオロ酢酸塩（０．０８５ｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０７−１．１４（ｍ、１Ｈ）、１．２３−１．４３（ｍ、８Ｈ）、１．６１−１．６３（ｍ、１Ｈ）、１．８３−１．８５（ｍ、１Ｈ）、２．０２−２．０４（ｍ、４Ｈ）、３．１５−３．２３（ｍ、４Ｈ）、３．４１（ｓ、２Ｈ）、３．７５−３．８７（ｍ、２Ｈ）、６．８７−６．８８（ｍ、２Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝８．０９、４．７３Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０−８．３３（ｍ、２Ｈ）、１２．１９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ５５０．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２２】
［実施例２３２］
２−（４−ブチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド
モルホリンに代えて１−ブチルピペラジンを用い、実施例１４１ｂに記載の方法に従って、実施例２３２のトリフルオロ酢酸塩（０．０８５ｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９２（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、３Ｈ）、１．２４−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．５７−１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．８３−１．８５（ｍ、２Ｈ）、２．０１−２．０３（ｍ、２Ｈ）、３．０３−３．０７（ｍ、４Ｈ）、３．２９（ｓ、２Ｈ）、３．５９−３．６６（ｍ、４Ｈ）、６．８６−６．８８（ｍ、２Ｈ）、７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．８８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９（ｄ、Ｊ＝６．１Ｈｚ、８．１３（ｄ、３．０５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０−８．３２（ｍ、２Ｈ）、１２．１７（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ５２４．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２３】
［実施例２３３］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（フラン−２−イルカルボニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド
モルホリンに代えてフラン−２−イル（ピペラジン−１−イル）メタノンを用い、実施例１４１ｂに記載の方法に従って、実施例２３３のトリフルオロ酢酸塩（０．０８５ｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２３−１．４１（ｍ、４Ｈ）、１．８８−１．９０（ｍ、２Ｈ）、２．０２−２．０５（ｍ、２Ｈ）、３．２６−３．４２（ｍ、３Ｈ）、４．２６−４．５９（ｍ、３Ｈ）、３．９５（ｓ、２Ｈ）、６．６７（ｄｄ、Ｊ＝３．６６、１．８３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８７−６．８８（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝３．３６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１−８．３３（ｍ、２Ｈ）、８．５５（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、１２．１８（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ５６２．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２４】
［実施例２３４］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−［４−（２−シアノフェニル）ピペラジン−１−イル］アセトアミド
モルホリンに代えて２−（ピペラジン−１−イル）ベンゾニトリルを用い、実施例１４１ｂに記載の方法に従って、実施例２３４のトリフルオロ酢酸塩（０．０８５ｇ、０．２０３ｍｍｏｌ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２９−１．４０（ｍ、４Ｈ）、１．８９−１．９１（ｍ、２Ｈ）、２．０３−２．０５（ｍ、２Ｈ）、２．５３−２．５６（ｍ、２Ｈ）、３．６４−３．６７（ｍ、６Ｈ）、４．０４（ｓ、２Ｈ）、６．８７−６．８９（ｍ、２Ｈ）、７．１８−７．２３（ｍ、２Ｈ）、７．２７（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６４−７．６８（ｍ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、Ｊ＝７．７８、１．６８Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３１−８．３３（ｍ、２Ｈ）、８．５５（ｄ、Ｊ＝７．６３、１Ｈ）、１２．１７（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ５６９．７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２５】
［実施例２３５］
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸
【０６２６】
［実施例２３５ａ］
１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸メチル
５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．３ｇ、６．６ｍｍｏｌ）の（２５ｍＬ）メタノール中溶液を１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロロメタンとの錯体（９７ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）で処理し、トリエチルアミン（１．８４ｍＬ、１３．２ｍｍｏｌ）を加えた。５０ｍＬ圧力瓶を一酸化炭素で約０．４１Ｐａ（６０ｐｓｉ）に加圧し、９０℃で１６時間加熱した。冷却して室温とした後に、圧力を開放し、反応混合物を濾過した。濾液を濃縮して乾固させ、残留物を水に懸濁させ、濾過し、回収した固体を乾燥させて、褐色粉末としての標題化合物を定量的収率で得た。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ１７７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２７】
［実施例２３５ｂ］
３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸メチル
実施例２３５ａ（１．０４ｇ、５．９ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＦ（１２ｍＬ）中溶液にＮ−ヨードコハク酸イミド（１．４６ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温で１６時間撹拌した。溶媒を留去し、残留物を水に懸濁させ、濾過した。回収した固体をジクロロメタンで磨砕し、混合物を濾過した。ジクロロメタン濾液を濃縮して褐色粉末を得て、それを精製せずに次に用いた。
【０６２８】
［実施例２３５ｃ］
３−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸メチル
４−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンに代えて実施例２３５ｂを用い、実施例１６８ｂについて記載の方法に従って、実施例２３５ｃを製造して、黄褐色粉末としての標題化合物を収率７１％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２９】
［実施例２３５ｄ］
３−（２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸メチル
実施例１６８ｂに代えて実施例２３５ｃを用い、実施例１６８ｃについて記載の方法に従って、実施例２３５ｄを製造して、標題化合物を赤色様褐色粉末として得て、それを精製せずに次で用いた。
【０６３０】
［実施例２３５ｅ］
３−（２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸メチル
実施例１６８ｃに代えて実施例２３５を用い、実施例１６８ｄについて記載の方法に従って、実施例２３５ｅを製造して、標題化合物を黄褐色粉末として得て、それを精製せずに次で用いた。
【０６３１】
［実施例２３５ｆ］
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸
実施例２３５ｅ（５３ｍｇ、０．１３８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）、メタノール（０．５ｍＬ）中溶液に、水酸化リチウム（２３ｍｇ、０．５５１ｍｍｏｌ）の水溶液（水０．６ｍＬ）を加えた。反応溶液を９０分間加熱還流し、冷却して室温とし、溶液を濃縮して乾固させた。残留物を１Ｎ  ＨＣｌ溶液に懸濁させ、濾過し、回収した固体を１０％メタノール、９０％ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、黄褐色粉末としての標題化合物を収率４７％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３７１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１１−１．４４（ｍ、５Ｈ）１．５４−１．６６（ｍ、１Ｈ）１．６８−１．７９（ｍ、２Ｈ）１．８８−１．９９（ｍ、２Ｈ）３．６２−３．７５（ｍ、１Ｈ）６．８５（ｓ、１Ｈ）６．８６（ｓ、１Ｈ）７．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．５４Ｈｚ）８．２５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３８Ｈｚ）８．８０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９８Ｈｚ）８．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．９８Ｈｚ）１２．５２（ｂｓ、１Ｈ）１３．０７（ｂｓ、１Ｈ）。
【０６３２】
［実施例２３６］
６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−［４−（ピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］ピリジン−２−アミン
【０６３３】
［実施例２３６ａ］
４−（４−（６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例６１ａに代えて実施例１４９ｅを用い、トランス−シクロヘキサン−１，４−ジアミンに代えて４−（４−アミノシクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例６１ｂに記載の方法に従って、実施例２３６ａ（０．０５８ｇ）を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５４０．６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３４】
［実施例２３６ｂ］
６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−［４−（ピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］ピリジン−２−アミン
実施例１０６ａに代えて実施例２３６ａを用い、実施例１０６ｂに記載の方法に従って、実施例２３６ｂ（０．０４７ｇ）を製造した。粗取得物を２Ｍ  ＨＣｌ／ジエチルエーテルで３０分間処理した。得られた懸濁液を追加のジエチルエーテルで希釈し、固体を濾過して、標題化合物をＨＣｌ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０４−１．２９（ｍ、４Ｈ）１．２７−１．６４（ｍ、８Ｈ）１．６７−１．９１（ｍ、４Ｈ）２．６５−２．９５（ｍ、２Ｈ）３．１９−３．３２（ｍ、２Ｈ）３．８５−３．９６（ｍ、３Ｈ）３．９５−４．０５（ｍ、１Ｈ）６．８１−６．９２（ｍ、２Ｈ）６．９５−７．０４（ｍ、１Ｈ）７．７７−７．９４（ｍ、１Ｈ）８．０４−８．１６（ｍ、２Ｈ）８．４９−８．７３（ｍ、１Ｈ）８．７８−８．９２（ｍ、１Ｈ）１２．０９（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４４０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３５】
［実施例２３７］
Ｎ−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝−６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１４９ｅ（０．６３４ｇ、２．１６ｍｍｏｌ）および４，４′−メチレンジシクロヘキサンアミン（２．２６７ｇ、１０．７８ｍｍｏｌ）の混合物を１５５℃で９０分間加熱し、冷却した。まだ温かい間に、スラリーを水で処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ（３：９７から５：９５）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる２８ｇＢｉｏｔａｇｅＫＰ−ＮＨカラムで精製して、標題化合物５９３ｍｇを得た。この取得物５５ｍｇを、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによってさらに精製して、トリフルオロ酢酸塩としての標題化合物１７ｍｇを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ１．０２−１．４５（ｍ、９Ｈ）、１．５７−１．９２（ｍ、９Ｈ）、１．９９−２．１８（ｍ、２Ｈ）、３．０２（ｍ、１Ｈ）、３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、６．７２−６．９２（ｍ、２Ｈ）、７．８０−７．９１（ｍ、２Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４６８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３６】
［実施例２３８］
６−クロロ−Ｎ−（４−｛［４−（シクロヘキシルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３７（８０．０ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）中懸濁液をシクロヘキサノン（０．０３５ｍＬ、０．３４２ｍｍｏｌ）で処理した。３０分後、水素化ホウ素シアノナトリウム（２１．５ｍｇ、０．３４２ｍｍｏｌ）および塩化亜鉛（０．６９９ｍｇ、５．１３μｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で終夜撹拌した。混合物を濃縮した。残留物を飽和ＮａＨＣＯ３で処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層を脱水し、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（３２．４ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ０．９６−１．４８（ｍ、１５Ｈ）、１．５９−１．９６（ｍ、１０Ｈ）、２．０１−２．１７（ｍ、５Ｈ）、３．１２−３．２３（ｍ、２Ｈ）、３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、６．８４−７．０１（ｍ、２Ｈ）、７．９３（ｍ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ５５０．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３７】
［実施例２３９］
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−Ｎ−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン
【０６３８】
［実施例２３９ａ］
３−（２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル）−Ｎ−フェニル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン
実施例１７１ａ（０．２００ｇ、０．３６６ｍｍｏｌ）、アニリン（０．０４４ｇ、０．４７６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２′，４′，６′−トリ−ｉ−プロピル−１，１′−ビフェニル（Ｘ−ＰＨＯＳ）（０．００９ｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、触媒のトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）および炭酸カリウム（０．１２７ｇ、０．９１６ｍｍｏｌ）のｔｅｒｔ−ブタノール（４ｍＬ）中溶液を１１０℃で１６時間加熱した。取得物を冷却して室温とし、酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、フラッシュクロマトグラフィーを用いてシリカゲルで精製して（２０％酢酸エチル／ヘキサン）、標題化合物０．０２５ｇを得た。ｍ／ｚ５５８．０（ＡＰＣＩ、Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３９】
［実施例２３９ｂ］
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−Ｎ−フェニル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン
実施例１７１ｂに代えて実施例２３９ａを用い、実施例１７１ｃに記載の方法に従って、実施例２３９ｂ（０．００７ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０７−１．３８（ｍ、５Ｈ）１．４９−１．６１（ｍ、１Ｈ）１．６１−１．７６（ｍ、２Ｈ）１．８２−１．９６（ｍ、２Ｈ）３．５４−３．７１（ｍ、１Ｈ）６．６７−６．８３（ｍ、４Ｈ）６．８５−６．９７（ｍ、２Ｈ）７．１７（ｔ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、２Ｈ）７．９６−８．１０（ｍ、３Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）１２．０３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１８．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４０】
［実施例２４０］
Ｎ−｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝シクロプロパンカルボキサミド
実施例２３７（６８．５ｍｇ、０．１４６ｍｍｏｌ）、シクロプロパンカルボン酸（０．０１３ｍＬ、０．１６１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（２６．９ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（３３．７ｍｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０２７ｍＬ、０．１９０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５ｍＬ）中混合物を室温で終夜撹拌した。追加のＥＤＣ（０．６当量）、ＨＯＢＴ（０．６当量）、酸（０．６当量）およびトリエチルアミン（０．７当量）を加えた。６時間後、反応混合物に水を加えた。沈澱を濾過し、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（２９．０ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ０．６７−０．７６（ｍ、２Ｈ）、０．７７−０．８７（ｍ、２Ｈ）、０．９３−１．４５（ｍ、１２Ｈ）、１．４７−１．９６（ｍ、１０Ｈ）、３．５７（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｍ、１Ｈ）、８７（ｍ、０．６Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、４．０２（ｍ、０．４Ｈ）、６．８８−７．０７（ｍ、２Ｈ）、７．９４（ｍ、１Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ５３６．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４１】
［実施例２４１］
ｔｅｒｔ−ブチル（１ｒ，４ｒ）−４−（６−クロロ−４−（１−（フェニルスルホニル）−５−（プロパ２−インイルオキシ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルカルバマート
【０６４２】
［実施例２４１ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−（６−クロロ−４−（１−（フェニルスルホニル）−５−（プロパ２−インイルオキシ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルカルバマート
実施例２２４ａ（０．０７５ｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）、プロパルギルアルコール（０．０１８ｍＬ、０．３１３ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．０７２ｇ、０．３１３ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（３ｍｍｏｌ／１ｇ）−ポリマー担持品（０．１０５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．０ｍＬ）中混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃおよびジクロロメタンで希釈し、セライトで濾過し、濃縮し、０％から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離を行うＡｎａｌｏｇｉｘシステムを用いる１２ｇカラムで精製して、標題化合物５６．０ｍｇ（７０％）を得た。
【０６４３】
［実施例２４１ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル（トランス）−４−（６−クロロ−４−（５−（プロパ２−インイルオキシ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルカルバマート
実施例２４１ａ（０．０５６ｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）のジオキサン（１．５ｍＬ）中溶液を２０％水酸化ナトリウム（０．１０ｍＬ、０．０８８ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を９０℃で１時間加熱した。溶媒を留去した。残留物を２０％ブラインで処理し、ジクロロメタンで２回抽出した。層を合わせ、ＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮して、標題化合物０．０３７ｇを得た。その粗生成物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０６４４】
［実施例２４１ｃ］
（トランス）−Ｎ′−（６−クロロ−４−（５−（プロパ２−インイルオキシ）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン
実施例２４１ｂ（０．０３７ｍｇ）をジクロロメタン（０．７ｍＬ）に溶かし、トリフルオロ酢酸（０．１ｍＬ）で処理した。１時間後、反応混合物を濃縮した。残留物を１：１ＤＭＳＯおよびＭｅＯＨに溶かした。粗取得物を、４０分かけての流量１５ｍＬ／分で１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘ  ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、トリフルオロ酢酸塩としての標題化合物９．７ｍｇ（１８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．２２−１．３２（ｍ、２Ｈ）、１．３９−１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．９５−２．０７（ｍ、４Ｈ）、４．９３（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、２Ｈ）、６．７５（ｓ、１Ｈ）、６．８１（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、７．７９−７．８０（ｍ、３Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１３（ｔ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、２Ｈ）、１２．１１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ３９６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４５】
［実施例２４２］
３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド
実施例２３５ｆ（３３ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液に、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−１−オール（１４．５ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）を加え、次に２−（アミノメチル）ピリジン（０．０１５ｍＬ、０．１４９ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．０６５ｍＬ、０．３７２ｍｍｏｌ）を加え、最後にＮ１−（エチルアミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸塩（２４ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１６時間撹拌後、ＤＭＦを除去し、残留物を飽和炭酸ナトリウム水溶液、酢酸エチルの間で分配した。有機層を脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、残留物を５％メタノール、９５％ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、暗褐色粉末としての標題化合物を収率２８％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６１．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１２−１．３８（ｍ、５Ｈ）１．５３−１．６４（ｍ、１Ｈ）１．６６−１．７６（ｍ、２Ｈ）１．８７−１．９７（ｍ、２Ｈ）３．６１−３．７４（ｍ、１Ｈ）４．３６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１９．０６、５．７６Ｈｚ）４．６３（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ）６．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１０．５１Ｈｚ）６．８８（ｓ、１Ｈ）７．２２−７．３０（ｍ、２Ｈ）７．３８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ）７．７１−７．８０（ｍ、１Ｈ）８．１９（ｓ、１Ｈ）８．３７−８．４４（ｍ、１Ｈ）８．４７−８．５４（ｍ、１Ｈ）８．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０３Ｈｚ）８．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．７Ｈｚ）９．２９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝５．７６Ｈｚ）
【０６４６】
［実施例２４３］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン
【０６４７】
［実施例２４３ａ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（１−（フェニルスルホニル）−５−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
１−（フェニルスルホニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えてピリミジン−５−イルボロン酸を用い、実施例１７１ｂに記載の方法に従って、実施例２４３ａ（０．１３ｇ）を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ５４５．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４８】
［実施例２４３ｂ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ピリジン−２−アミン
実施例１７１ｂに代えて実施例２４３ａを用い、実施例１７１ｃに記載の方法に従って、実施例２４３ｂ（０．０４６ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１４−１．４４（ｍ、５Ｈ）１．５５−１．６６（ｍ、１Ｈ）１．６７−１．７８（ｍ、２Ｈ）１．９０−２．０１（ｍ、２Ｈ）３．６３−３．７７（ｍ、１Ｈ）６．６９（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）６．９３（ｓ、２Ｈ）８．２３（ｓ、１Ｈ）８．６０−８．６２（ｍ、１Ｈ）８．７０−８．７２（ｍ、１Ｈ）９．２２（ｓ、１Ｈ）９．２７（ｓ、２Ｈ）１２．３８（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４０５．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４９】
［実施例２４４］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）ブタン−１−スルホンアミド
シクロプロパンスルホニルクロライドに代えてブタン−１−スルホニルクロライドを用い、実施例２１８に記載の方法に従って、実施例２４４のトリフルオロ酢酸塩（０．９０ｇ、０．１５０ｍｍｏｌ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９０（ｔ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、３Ｈ）、１．２３−１．４３（ｍ、６Ｈ）、１．６０−１．６８（ｍ、２Ｈ）、１．９０−２．０１（ｍ、２Ｈ）、２．９７−３．０１（ｍ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、６．８１（ｓ、１Ｈ）、６．８６（ｓ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｄｄ、Ｊ＝６．４１、２．７５Ｈｚ、２Ｈ）、１２．０４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４９２．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５０】
［実施例２４５］
４−［５−（６−アミノピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシルピリジン−２−アミン
【０６５１】
［実施例２４５ａ］
４−（５−（６−アミノピリジン−３−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシルピリジン−２−アミン
１−（フェニルスルホニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールに代えて５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−アミンを用い、実施例１７１ｂに記載の方法に従って、実施例２４５ａ（０．１４ｇ）を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ５５９．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５２】
［実施例２４５ｂ］
４−［５−（６−アミノピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシルピリジン−２−アミン
実施例１７１ｂに代えて実施例２４５ａを用い、実施例１７１ｃに記載の方法に従って、実施例２４５ｂ（０．０５３ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１１−１．４３（ｍ、５Ｈ）１．５５−１．６６（ｍ、１Ｈ）１．６７−１．７９（ｍ、２Ｈ）１．９０−２．００（ｍ、２Ｈ）３．６２−３．７６（ｍ、１Ｈ）６．０３（ｓ、２Ｈ）６．５８（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）６．７６（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）６．９０（ｄ、Ｊ＝７．１２Ｈｚ、２Ｈ）７．７４−７．８０（ｍ、１Ｈ）８．１４（ｓ、１Ｈ）８．２９−８．３７（ｍ、２Ｈ）８．４７（ｓ、１Ｈ）１２．１４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１９．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５３】
［実施例２４６］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）グリシンアミド
【０６５４】
［実施例２４６ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（（トランス）−４−（６−クロロ−４−ヨードピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルアミノ）−２−オキソエチルカルバマート
実施例２１３ａ（３．９５０ｇ、１１．２３ｍｍｏｌ）、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）酢酸（２．１６５ｇ、１２．３６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１．８９２ｇ、１２．３６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（２．３６９ｇ、１２．３６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２．０４ｍＬ、１４．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）中混合物を室温で３時間撹拌した。反応液を５０％ブラインで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（８：２）で磨砕して、標題化合物２．７５６ｇを得た。濾液を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（７：３から８：２）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる８０ｇカラムで精製して、追加の標題化合物１．０９１ｇを得た。
【０６５５】
［実施例２４６ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（（トランス）−４−（６−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルアミノ）−２−オキソエチルカルバマート
実施例２４６ａ（１．４００ｇ、２．７５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．０４８ｇ、４．１３ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（０．４０５ｇ、４．１３ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２（０．０９０ｇ、０．１１０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中混合物を脱気し、８０℃で２時間加熱した。冷却後、反応混合物を水およびブラインで処理し、ＥｔＯＡｃによって抽出した（２回）。合わせた有機層を２０％ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（１：９）から１００％ＥｔＯＡｃで溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる８０ｇカラムで精製して、標題化合物０．８３１ｇを得た。
【０６５６】
［実施例２４６ｃ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（（トランス）−４−（６−クロロ−４−（５−メトキシ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルアミノ）−２−オキソエチルカルバマート
実施例２４６ｂ（０．４２０ｇ、０．８２５ｍｍｏｌ）、実施例１４９ｂ（０．３１８ｇ、０．８６７ｍｍｏｌ）、飽和ＮａＨＣＯ３（６ｍＬ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２（０．０３４ｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２４ｍＬ）中混合物を脱気し、６５℃で２時間加熱した。冷却後、反応液を２０％ブラインで反応停止し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層を２０％ブラインで洗浄し、濃縮し、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（２：８から１：９）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる４０ｇカラムで精製して、標題化合物０．２７７ｇを得た。
【０６５７】
［実施例２４６ｄ］
ｔｅｒｔ−ブチル２−（（１ｒ，４ｒ）−４−（６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−ル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルアミノ）−２−オキソエチルカルバマート
実施例２４６ｃ（１．６１６ｇ、２．４１５ｍｍｏｌ）のジオキサン（１２ｍＬ）中溶液を２０％ＮａＯＨ（１．５ｍＬ、２．４１５ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を８０℃で１時間加熱した。ほとんどの溶媒を留去した。得られたスラリーに水をゆっくり加えた。生成した沈澱を濾過し、水で洗浄し、乾燥機乾燥して、標題化合物０．９５３ｇを得た。
【０６５８】
［実施例２４６ｅ］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）グリシンアミド
実施例２４６ｄ（０．９５３ｇ、１．８０１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）中懸濁液をトリフルオロ酢酸（３．０ｍＬ、３８．９ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で６０分間撹拌し、濃縮した。残留物をＭｅＯＨで処理し、濃縮して、標題化合物１．４８７ｇをトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ１．３１−１．５６（ｍ、４Ｈ）、２．０２（ｄ、Ｊ＝１１．６０Ｈｚ、２Ｈ）、２．１６（ｄ、Ｊ＝１１．２９Ｈｚ、２Ｈ）、３．６４（ｓ、２Ｈ）、３．６９−３．８４（ｍ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、６．９０（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９−７．９４（ｍ、２Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４２９．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５９】
［実施例２４７］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
【０６６０】
［実施例２４７ａ］
３−ヨード−４−メトキシ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
３−ヨード−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（０．３０ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中溶液を０℃で、水酸化ナトリウム（０．０５６ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）で１５分間処理した。その取得物に、ベンゼンスルホニルクロライド（０．２５ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。取得物を水（４０ｍＬ）で希釈し、濾過し、５０℃で真空乾燥して、標題化合物０．３５ｇを得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１４．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６１】
［実施例２４７ｂ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（４−メトキシ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
５−ブロモ−３−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンに代えて実施例２４７ａを用い、実施例１７１ａに記載の方法に従って、実施例２４７ｂ（０．１０ｇ）を製造した。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４９７．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６２】
［実施例２４７ｃ］
６−クロロ−Ｎ−シクロヘキシル−４−（４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例１７１ｂに代えて実施例２４７ｂを用い、実施例１７１ｃに記載の方法に従って、実施例２４７ｃ（０．０４２ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０８−１．４３（ｍ、５Ｈ）１．５４−１．６６（ｍ、１Ｈ）１．６７−１．７９（ｍ、２Ｈ）１．８６−１．９８（ｍ、２Ｈ）３．４９−３．６６（ｍ、１Ｈ）３．９３（ｓ、３Ｈ）６．６６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）６．６９−６．７８（ｍ、３Ｈ）７．６７−７．７１（ｍ、１Ｈ）８．１６（ｄ、Ｊ＝５．５５Ｈｚ、１Ｈ）１２．００（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ３５７．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６３】
［実施例２４８］
１−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝−３−エチル尿素
【０６６４】
［実施例２４８ａ］
１−エチル−３−（３−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）尿素
実施例２２６ａ（１２０ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中懸濁液に、トリエチルアミン（０．３２６ｍＬ、２．３４ｍｍｏｌ）を加え、次にエチルイソシアネート（０．０７４ｍＬ、０．９３５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、濃縮して乾固させた。残留物を重炭酸ナトリウム溶液と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を濃縮して乾固させ、残留物を１５％酢酸エチル、８５％ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、ピンク−褐色粉末としての標題化合物を定量的収率で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６５】
［実施例２４８ｂ］
１−（３−（２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−３−エチル尿素
実施例１６８ｂに代えて実施例２４８ａを用い、実施例１６８ｃに記載の方法に従って、実施例２４８ｂを製造して、暗褐色粉末としての標題化合物を収率６８％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５５３．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６６】
［実施例２４８ｃ］
１−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝−３−エチル尿素
実施例１６８ｃに代えて実施例２４８ｂを用い、実施例１６８ｄに記載の方法に従って、実施例２４８ｃを製造して、褐色粉末としての標題化合物を収率７３％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４１３．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０６（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．０２Ｈｚ）１．１５−１．２６（ｍ、３Ｈ）１．３１−１．４２（ｍ、２Ｈ）１．５６−１．６３（ｍ、１Ｈ）１．６９−１．７６（ｍ、２Ｈ）１．８６−１．９６（ｍ、２Ｈ）３．１３（ｄｔ、２Ｈ、Ｊ＝１２．８２、７．０２Ｈｚ）３．６０−３．６９（ｍ、１Ｈ）６．１９（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ）６．７１（ｓ、１Ｈ）６．７８（ｓ、１Ｈ）６．８２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ）７．９９（ｓ、１Ｈ）８．２０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ）８．３７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ）８．４７（ｓ、１Ｈ）１１．９５（ｂｓ、１Ｈ）。
【０６６７】
［実施例２４９］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（ピリジン−４−イルメチル）アゼチジン−３−カルボキサミド
ホルムアルデヒドに代えてイソニコチンアルデヒドを用い、実施例６１ｂに代えて実施例１６０ｂを用いて、実施例９３に記載の方法に従って、実施例２４９（０．０１ｇ）を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１４−１．３８（ｍ、４Ｈ）１．７５−１．８９（ｍ、２Ｈ）１．９３−２．１０（ｍ、２Ｈ）３．１０−３．２７（ｍ、３Ｈ）３．３６−３．５３（ｍ、２Ｈ）３．５０−３．７８（ｍ、４Ｈ）６．７６（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）６．８６（ｄ、Ｊ＝３．０５Ｈｚ、２Ｈ）７．１１−７．２９（ｍ、２Ｈ）７．３３（ｄ、Ｊ＝７．８０Ｈｚ、１Ｈ）７．６６−７．８６（ｍ、２Ｈ）８．１２（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）８．２４−８．３７（ｍ、２Ｈ）８．４１−８．５４（ｍ、１Ｈ）１２．０２−１２．２７（ｍ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１６．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６８】
［実施例２５０］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−１−（ピペリジン−４−イル）アゼチジン−３−カルボキサミド
ホルムアルデヒドに代えて４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例６１ｂに代えて実施例１６０ｂを用いて、実施例９３に記載の方法に従って、実施例２５０（０．０５ｇ）を製造した。中間体取得物をメタノールに取り、２Ｎ  ＨＣｌ／エーテルで処理した。固体を濾過して、標題化合物をＨＣｌ塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１３−１．４１（ｍ、５Ｈ）１．６３−１．８０（ｍ、３Ｈ）１．７９−１．９５（ｍ、３Ｈ）１．９３−２．１７（ｍ、３Ｈ）２．７５−２．９４（ｍ、２Ｈ）２．９４−３．０７（ｍ、２Ｈ）３．２９−３．６６（ｍ、３Ｈ）３．９１−４．２７（ｍ、２Ｈ）６．８４−６．９２（ｍ、２Ｈ）７．２２−７．３０（ｍ、１Ｈ）８．１５（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）８．２３（ｄ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ、１Ｈ）８．３３（ｄｄ、Ｊ＝４．７５、１．３６Ｈｚ、１Ｈ）８．３９（ｄ、Ｊ＝８．１４Ｈｚ、１Ｈ）８．６６−９．０９（ｍ、Ｈ）９．２７（ｓ、１Ｈ）１１．９５（ｓ、１Ｈ）１２．３１（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５０８．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６９】
［実施例２５１］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−シクロヘキシルグリシンアミド
【０６７０】
［実施例２５１ａ］
２−クロロ−Ｎ−（（トランス）−４−（６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）アセトアミド
実施例２１３ｆ（６５０．０ｍｇ、１．７４８ｍｍｏｌ）、２−クロロ酢酸（２４８ｍｇ、２．６２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（５３５ｍｇ、３．５０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（６７０ｍｇ、３．５０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４８７ｍＬ、３．５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中混合物を室温で３時間撹拌した。混合物に水を加えた。生成した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥機乾燥して、標題化合物０．７６０ｇを得た。
【０６７１】
［実施例２５１ｂ］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−シクロヘキシルグリシンアミド
実施例２５１ａ（５０．０ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンアミン（０．０３８ｍＬ、０．３３５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０５４ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．０ｍＬ）中混合物を６０℃で２．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（４４．６ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ１．２０−１．５３（ｍ、９Ｈ）、１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．８３−１．９５（ｍ、２Ｈ）、１．９８−２．２５（ｍ、６Ｈ）、３．０７（ｍ、１Ｈ）、３．６７−３．８４（ｍ、４Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、１Ｈ）、６．８９（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７−７．９４（ｍ、２Ｈ）、８．０８（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ５１１．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７２】
［実施例２５２］
６−クロロ−Ｎ−［４−（１−シクロブチルピペリジン−４−イル）シクロヘキシル］−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例６１ｂに代えて実施例２３６ｂを用い、ホルムアルデヒドに代えてシクロブタノンを用いて、実施例９３に記載の方法に従って、実施例２５２（０．０２１ｇ）を製造した。溶媒を反応液から除去し、残留物を酢酸エチルで希釈した。有機層を水、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物を酢酸エチルで磨砕し、固体を濾過して、標題化合物を遊離塩基として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８７−１．３０（ｍ、７Ｈ）１．３５−１．８６（ｍ、１６Ｈ）１．８７−２．１４（ｍ、３Ｈ）２．７４−２．９７（ｍ、２Ｈ）３．９２−４．０４（ｍ、１Ｈ）６．６７−６．７７（ｍ、１Ｈ）６．８１−６．９４（ｍ、２Ｈ）７．８２（ｄ、Ｊ＝２．７１Ｈｚ、１Ｈ）８．０８（ｑ、Ｊ＝２．８３Ｈｚ、２Ｈ）１２．０２（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４９４．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７３】
［実施例２５３］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロヘキサンスルホンアミド
実施例２１３ｆ（８０．０ｍｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（０．０９０ｍＬ、０．６４５ｍｍｏｌ）およびシクロヘキサンスルホニルクロライド（０．０６２ｍＬ、０．４３０ｍｍｏｌ）を加えた。原料消費後、反応混合物に水を加えた。生成した固体を濾過し、水で洗浄し、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（１１．５ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ１．１４−１．７７（ｍ、１０Ｈ）、１．８２−１．９６（ｍ、２Ｈ）、２．００−２．２２（ｍ、６Ｈ）、２．８８（ｍ、１Ｈ）、３．２２（ｍ、１Ｈ）、３．７４（ｍ、１Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、６．８４（ｓ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２−７．９８（ｍ、２Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ５１８．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７４】
［実施例２５４］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（モルホリン−４−イル）アセトアミド
シクロヘキサンアミンに代えてモルホリンを用い、実施例２５１ｂに記載の方法に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ１．２８−１．５６（ｍ、４Ｈ）、２．０３（ｄ、Ｊ＝１２．２１Ｈｚ、２Ｈ）、２．１６（ｄ、Ｊ＝１１．６０Ｈｚ、２Ｈ）、３．７７（ｍ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、２Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、６．８１（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ），７．８６−７．９６（ｍ、２Ｈ）、８．０９（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４９９．３（Ｍ＋Ｈ）−。
【０６７５】
［実施例２５５］
Ｎ−（３−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝フェニル）アセトアミド
【０６７６】
［実施例２５５ａ］
Ｎ−（３−（３−（２−クロロ−６−シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）フェニル）アセトアミド
実施例２２１ａ（１４０ｍｇ、０．２５６ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＦ（８ｍＬ）中溶液に、３−アセトアミドフェニルボロン酸（５０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を窒素で脱気し、水２ｍＬ中の懸濁液として重炭酸ナトリウム（２１５ｍｇ、２．５６ｍｍｏｌ）を加え、次に１，１′ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロロメタンとの錯体（２１ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６５℃で３時間加熱し、冷却して室温とし、水、酢酸エチルの間で分配した。有機層を合わせ、濃縮して乾固させ、残留物を２％メタノール、９８％ジクロロメタンで溶離を行うシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、褐色粉末としての標題化合物を収率７２％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ６００．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７７】
［実施例２５５ｂ］
Ｎ−（３−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝フェニル）アセトアミド
実施例１６８ｃに代えて実施例２５５ａを用い、実施例１６８ｄについて記載の方法に従って、実施例２５５ｂを製造して、オフホワイト粉末としての標題化合物を収率４７％で得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４６０．３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１２−１．４３（ｍ、５Ｈ）１．５４−１．６４（ｍ、１Ｈ）１．６７−１．７７（ｍ、２Ｈ）１．８９−１．９９（ｍ、２Ｈ）２．０７（ｓ、３Ｈ）３．６２−３．７５（ｍ、１Ｈ）６．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）６．８９（ｓ、１Ｈ）６．９０（ｓ、１Ｈ）７．３９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）７．４４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ）７．６８（ｂｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．４６Ｈｚ）７．８３（ｓ、１Ｈ）８．１８（ｓ、１Ｈ）８．４０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０３Ｈｚ）８．４９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０３Ｈｚ）１０．０５（ｂｓ、１Ｈ）１２．２５（ｂｓ、１Ｈ）。
【０６７８】
［実施例２５６］
Ｎ−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メタンスルホンアミド
【０６７９】
［実施例２５６ａ］
Ｎ−（３−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メタンスルホンアミド含有Ｎ−（３−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）メタンスルホンアミド化合物
実施例２２６ａ（１１８ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中懸濁液に、トリエチルアミン（０．６４ｍＬ、４．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応フラスコを氷浴で冷却し、メタンスルホニルクロライド（０．０５４ｍＬ、０．６９ｍｍｏｌ）を加えた。１０分間撹拌後、氷浴を外し、反応混合物を２日間室温で撹拌した。溶媒留去して乾固させて粗生成物を得て、それはＮ−（３−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メタンスルホンアミドおよびＮ−（３−ヨード−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）メタンスルホンアミドの混合物であり、それは精製せずに次の段階で用いた。
【０６８０】
［実施例２５６ｂ］
Ｎ−（３−（２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メタンスルホンアミド
実施例１６８ｂに代えて実施例２５６ａを用い、実施例１６８ｃについて記載の方法に従って、実施例２５６ｂを製造して、褐色粉末としての標題化合物を収率７４％を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５６０．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８１】
［実施例２５６ｃ］
Ｎ−｛３−［２−クロロ−６−（シクロヘキシルアミノ）ピリジン−４−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メタンスルホンアミド
実施例１６８ｃに代えて実施例２５６ｂを用い、実施例１６８ｄについて記載の方法に従って、実施例２５６ｃを製造して、褐色粉末としての標題化合物を収率２６％を得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４２０．４１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１２−１．４４（ｍ、５Ｈ）１．５４−１．６５（ｍ、１Ｈ）１．６７−１．７８（ｍ、２Ｈ）１．８６−１．９８（ｍ、２Ｈ）２．９５（ｓ、３Ｈ）３．５７−３．６９（ｍ、１Ｈ）６．７１（ｓ、１Ｈ）６．８０（ｓ、１Ｈ）６．８４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）８．１１（ｓ、１Ｈ）８．１２（ｓ、１Ｈ）８．２１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．３７Ｈｚ）９．５６（ｂｓ、１Ｈ）１２．２３（ｂｓ、１Ｈ）。
【０６８２】
［実施例２５７］
Ｎ−｛４−［（４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メチル］シクロヘキシル｝ピリジン−３−カルボキサミド
実施例２３７（０．０７５ｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）、ニコチン酸（０．０４９ｇ、０．４０１ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．０８０ｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０６４ｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０６０ｍＬ、０．４３３ｍｍｏｌ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を水で処理し、沈澱が生成し、濾過した。沈澱を、流量１５ｍＬ／分で４０分かけての１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘ  ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物１６．７ｍｇ（１３％）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０６−１．８８（ｍ、１２Ｈ）、２．０１−２．１４（ｍ、４Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）、６．８０−６．８１（ｍ、１Ｈ）、６．８８−６．９２（ｍ、２Ｈ）、７．７１−７．７６（ｍ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０−７．９１（ｍ、２Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝２．１４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４６（ｄ、Ｊ＝７．９３、１Ｈ）、８．７６（ｄ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、１Ｈ）、９．０４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ５７３．４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８３】
［実施例２５８］
Ｎ−（トランス−４−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−Ｎ２−（２，２−ジメチルプロピル）グリシンアミド
シクロヘキサンアミンに代えて２，２−ジメチルプロパン−１−アミンを用い、実施例２５１ｂに記載の方法に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δｐｐｍ１．０９（ｓ、９Ｈ）、１．２９−１．５５（ｍ、４Ｈ）、１．９６−２．０８（ｍ、２Ｈ）、２．０９−２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．８８（ｓ、２Ｈ）、３．６７−３．８７（ｍ、４Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１−７．８９（ｍ、２Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４９９．３（Ｍ＋Ｈ）−。
【０６８４】
［実施例２５９］
６−クロロ−Ｎ−（４−｛［４−（ジメチルアミノ）シクロヘキシル］メチル｝シクロヘキシル）−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−アミン
実施例２３７（０．０７５ｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）およびホルムアルデヒド（８．８３μＬ、０．３２０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２．５ｍＬ）中混合物を室温で３０分間撹拌し、次に水素化ホウ素シアノナトリウム（０．０２０ｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）および塩化亜鉛（０．６５５ｍｇ、４．８１μｍｏｌ）を加えた。反応混合物を６時間放置した。さらに、ホルムアルデヒド（７．２μＬ）を加え、反応混合物を終夜放置した。粗取得物を濃縮した。残留物を飽和重炭酸ナトリウムで処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、流量１５ｍＬ／分で４０分かけての１０％から１００％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＺｏｒｂａｘ  ＲＸ−Ｃ１８カラム（２５０×２１．２ｍｍ、粒径７μｍ）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物１０ｍｇ（１０％）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９０−２．０３（ｍ、１６Ｈ）、２．７１−２．７５（ｍ、６Ｈ）、３．９０−３．９１（ｍ、６Ｈ）、６．７４（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、６．８５−６．８６（ｍ、１Ｈ）、７．７８−７．８３（ｍ、１Ｈ）、８．０７−８．１０（ｍ、２Ｈ）、１２．０３（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＡＰＣＩ＋）ｍ／ｚ４９６．５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８５】
［実施例２６０］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド
【０６８６】
［実施例２６０ａ］
Ｎ１−（６−クロロ−４−ヨードピリジン−２−イル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン
キャップを施したバイアル中２時間にわたり、２，６−ジクロロ−４−ヨードピリジン（２．５００ｇ、９．１３ｍｍｏｌ）およびシクロヘキサン−１，３−ジアミン（４．４４ｍＬ、３６．５ｍｍｏｌ）の混合物を１２０℃で加熱した。温かい間に、反応混合物をＥｔＯＡｃで処理し、水で洗浄した（３回）。有機層を脱水し、濃縮して、粗標題化合物２．６２ｇを得た。この取得物を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。
【０６８７】
［実施例２６０ｂ］
Ｎ−（３−（６−クロロ−４−ヨードピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド
実施例２６０ａ（０．３２０ｇ、０．９１０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）中溶液にトリエチルアミン（０．１６５ｍＬ、１．１８３ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンスルホニルクロライド（０．１０２ｍＬ、１．００１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、ブラインおよびＮａＨＣＯ３で反応停止し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（７：３から１：１）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる４０ｇカラムで精製して、標題化合物０．０９２ｇを得た。
【０６８８】
［実施例２６０ｃ］
Ｎ−（３−（６−クロロ−４−（５−メトキシ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド
実施例１４９ｃ（８６．０ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）、実施例２６０ｂ（９０．０ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（５．５４ｍｇ、７．９０μｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１Ｍ、０．１５８ｍＬ、０．１５８ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン／ＥｔＯＨ／水（７：２：３、４．５ｍＬ）中懸濁液を脱気し、８０℃で１．５時間加熱した。反応混合物を冷却し、ブラインおよびＮａＨＣＯ３で処理し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（４：６から３：７）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる１２ｇカラムで精製して、標題化合物８６．０ｍｇを得た。
【０６８９】
［実施例２６０ｄ］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンスルホンアミド
実施例２６０ｃ（０．０８３ｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）のジオキサン（２ｍＬ）中溶液を２０％ＮａＯＨ（０．０８ｍＬ、０．１３５ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を７０℃で９０分間加熱した。溶媒を留去した。残留物を水で処理し、超音波処理した。固体を濾過し、水で洗浄し、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（４３．２ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．８３−０．９８（ｍ、４Ｈ）、０．９８−１．２６（ｍ、３Ｈ）、１．３８（ｍ、１Ｈ）、１．７４（ｍ、１Ｈ）、１．８６−１．９８（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｄ、Ｊ＝１３．４３Ｈｚ、１Ｈ）、２．５６（ｍ、１Ｈ）、３．２４（ｍ、１Ｈ、３．７３（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、６．８１（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｄ、Ｊ＝１．２２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、２．７５Ｈｚ、２Ｈ）、１２．０４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４７６．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９０】
［実施例２６１］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド
【０６９１】
［実施例２６１ａ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（６−クロロ−４−ヨードピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルカルバマート
実施例２６０ａ（２．６０ｇ、７．３９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．３４０ｍＬ、９．６１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中混合物に、０℃でＢＯＣ２Ｏ（１．７８ｇ、８．１３ｍｍｏｌ）を加えた。氷浴を外し、反応液を室温で９０分間撹拌した。反応液をＥｔＯＡｃで希釈し、ブラインおよび飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（８：２から６：４）で溶離を行うＩＳＣＯ  Ｃｏｍｐａｎｉｏｎフラッシュシステムを用いる８０ｇカラムで精製して、標題化合物１．７８ｇを得た。
【０６９２】
［実施例２６１ｂ］
ｔｅｒｔ−ブチル３−（６−クロロ−４−（５−メトキシ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イルアミノ）シクロヘキシルカルバマート
実施例２６０ｂに代えて実施例２６１ａを用い、実施例２６０ｃに記載の方法に従って、標題化合物を製造した。
【０６９３】
［実施例２６１ｃ］
Ｎ１−（６−クロロ−４−（５−メトキシ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン
実施例２６１ｂ（１．７６ｇ、２．８８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中溶液をトリフルオロ酢酸（３．３２ｍＬ、４３．１ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で３時間撹拌し、濃縮して、トリフルオロ酢酸塩としての標題化合物２．３４を得た。
【０６９４】
［実施例２６１ｄ］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド
実施例２６１ｃ（０．１６０ｇ、０．２１６ｍｍｏｌ）、酢酸（０．０１９ｍＬ、０．３２４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０５０ｇ、０．３２４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．０６２ｇ、０．３２４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１５１ｍＬ、１．０８１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５ｍＬ）中混合物を室温で４時間撹拌した。混合物に水を加えた。生成した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥機乾燥して粗中間体を得た。この中間体をジオキサン（２ｍＬ）に溶かし、２０％ＮａＯＨ（０．０７０ｍＬ）で処理した。混合物を６０℃で２．５時間加熱し、濃縮した。残留物を水で処理し、濾過し、水で洗浄し、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（２８．４ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９８−１．１５（ｍ、３Ｈ）、１．３７（ｍ、１Ｈ）、１．６７−１．８５（ｍ、５Ｈ）、１．９５（ｄ、Ｊ＝１１．２９Ｈｚ、１Ｈ）、２．１０（ｄ、Ｊ＝１１．６０Ｈｚ、１Ｈ）、３．６０−３．６８（ｍ、２Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、６．８０（ｓ、１Ｈ）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、７．７２−７．８１（ｍ、２Ｈ）、８．０９（ｄｄ、Ｊ＝１０．８３、２．９０Ｈｚ、２Ｈ）、１２．０４（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＤＣＩ＋）ｍ／ｚ４１４．２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９５】
［実施例２６２］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）チオフェン−２−スルホンアミド
実施例２６１ｃ（０．２００ｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）、チオフェン−２−スルホニルクロライド（０．０５９ｇ、０．３２４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１８８μＬ、１．３５１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．５ｍＬ）中混合物を室温で３時間撹拌した。混合物に水を加えた。生成した固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥機乾燥して、所望の中間体を得た。その中間体のジオキサン（２ｍＬ）および２０％ＮａＯＨ（０．０８０ｍＬ）中混合物を６０℃で２．５時間加熱した。混合物を濃縮し、残留物を水で処理し、濾過し、水で洗浄し、実施例５６に記載の方法に従って逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物（４０．４ｍｇ）をトリフルオロ酢酸塩として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９４−１．１８（ｍ、３Ｈ）、１．３０（ｍ、１Ｈ）、１．６８（ｄ、Ｊ＝１０．９８Ｈｚ、２Ｈ）、１．８９（ｄ、Ｊ＝１１．９０Ｈｚ、１Ｈ）、２．００（ｄ、Ｊ＝１２．２１Ｈｚ、１Ｈ）、３．１８（ｍ、１Ｈ）、３．６４（ｍ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、６．７６（ｓ、１Ｈ）、６．８７（ｓ、１Ｈ）、７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．６０（ｍ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝２．４４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝４．２７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、Ｊ＝７．０２、２．７５Ｈｚ、２Ｈ）、１２．０６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ５１８．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９６】
［実施例２６３］
Ｎ−（３−｛［６−クロロ−４−（５−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−（ピロリジン−１−イル）アセトアミド
酢酸に代えて２−（ピロリジン−１−イル）酢酸を用い、実施例２６１ｄに記載の方法に従って、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を製造した。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１３（ｑ、Ｊ＝１１．７０Ｈｚ、３Ｈ）、１．４２（ｑ、Ｊ＝１３．４３Ｈｚ、１Ｈ），１．７１−２．０４（ｍ、７Ｈ）、２．１８（ｄ、Ｊ＝１１．６０Ｈｚ、１Ｈ）、２．９３−３．０８（ｍ、２Ｈ）、３．４７−３．６１（ｍ、２Ｈ）、３．６９−３．８２（ｍ、２Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．９６（ｄ、Ｊ＝４．８８Ｈｚ、２Ｈ）、６．８２（ｓ、１Ｈ）、６．８８（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝２．７５Ｈｚ、１Ｈ）、８．０９（ｄｄ、Ｊ＝１０．０７、２．７５Ｈｚ、２Ｈ）、８．４６（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）、９．９２（ｓ、１Ｈ）、１２．０６（ｓ、１Ｈ）。ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ４８３．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９７】
［実施例２６４］
Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］シクロヘキサン−１，２−ジアミン
実施例４２ｂ（１６０ｍｇ、０．３５６ｍｍｏｌ）、シクロヘキサン−１，２−ジアミン（８１ｍｇ、０．７１３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１０ｍＬ、０．７１３ｍｍｏｌ）およびジオキサン（４ｍＬ）中混合物を６０℃で２時間加熱した。反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物のメタノール（１０ｍＬ）中混合物に、ＮａＯＨ溶液（１．４３ｍＬ、１．４３ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温で４０分間撹拌した。反応混合物を希塩酸で中和し、流量５０ｍＬ／分で１２分かけての１０％から９５％アセトニトリル：１０ｍｍ酢酸アンモニウム／水の勾配を用いるＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａ  Ｃ８  ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３４３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１３−１．４３（ｍ、４Ｈ）１．５５−１．７７（ｍ、４Ｈ）２．０３−２．１４（ｍ、１Ｈ）２．６２−２．７１（ｍ、１Ｈ）６．９８−７．０６（ｍ、１Ｈ）７．０６−７．１１（ｍ、１Ｈ）７．１５−７．２１（ｍ、１Ｈ）８．２８（ｄｄ、Ｊ＝４．７３、１．６８Ｈｚ、１Ｈ）８．３２−８．３７（ｍ、１Ｈ）８．７４−８．８５（ｍ、１Ｈ）。
【０６９８】
［実施例２６５］
４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ピリミジン−２−アミン
トランス−シクロヘキサン−１，４−ジアミンに代えて（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミンを用いて、実施例４２ｃに記載の方法に従って、実施例２６５のトリフルオロ酢酸塩を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．６１−２．０１（ｍ、４Ｈ）３．３９−３．５５（ｍ、２Ｈ）３．６０−３．７０（ｍ、１Ｈ）３．７６−３．８５（ｍ、１Ｈ）４．０３−４．１２（ｍ、１Ｈ）７．１１（ｓ、１Ｈ）７．１８（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）８．２８（ｄｄ、Ｊ＝４．５８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．３５（ｓ、１Ｈ）８．８０（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．２２Ｈｚ、１Ｈ）１２．０２（ｓ、１Ｈ）。
【０６９９】
［実施例２６６］
４−クロロ−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
シクロヘキサン−１，２−ジアミンに代えてピリジン−４−イルメタンアミンを用い、実施例２６４に記載の方法に従って、実施例２６６を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．６３（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）７．０９（ｄｄ、Ｊ＝７．７８、４．７３Ｈｚ、１Ｈ）７．１６（ｓ、１Ｈ）７．３７（ｄ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、２Ｈ）７．８２（ｔ、Ｊ＝５．８０Ｈｚ、１Ｈ）８．２５（ｄｄ、Ｊ＝４．５８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．３３（ｓ、１Ｈ）８．４６−８．５０（ｍ、２Ｈ）８．５３（ｓ、１Ｈ）１２．０１（ｓ、１Ｈ）。
【０７００】
［実施例２６７］
４−クロロ−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
シクロヘキサン−１，２−ジアミンに代えてピリジン−３−イルメタンアミンを用い、実施例２６４に記載の方法に従って、実施例２６７を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．６３（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）７．１１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．８８Ｈｚ、１Ｈ）７．１５（ｓ、１Ｈ）７．３１（ｄｄ、Ｊ＝７．４８、４．４３Ｈｚ、１Ｈ）７．７２−７．８３（ｍ、２Ｈ）８．２６（ｄｄ、Ｊ＝４．５８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．３４（ｓ、１Ｈ）８．４２（ｄｄ、Ｊ＝４．５８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．５８−８．６７（ｍ、Ｊ＝１．５３Ｈｚ、２Ｈ）１２．０２（ｓ、１Ｈ）。
【０７０１】
［実施例２６８］
４−クロロ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
シクロヘキサン−１，２−ジアミンに代えてピリジン−２−イルメタンアミンを用い、実施例２６４に記載の方法に従って、実施例２６８を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ４．７１（ｄ、Ｊ＝６．１０Ｈｚ、２Ｈ）７．０９（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）７．１４（ｓ、１Ｈ）７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．３２、４．８８Ｈｚ、１Ｈ）７．３９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）７．６４−７．７６（ｍ、２Ｈ）８．２５（ｄｄ、Ｊ＝４．５８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．３３（ｓ、１Ｈ）８．４９−８．６４（ｍ、２Ｈ）１１．９７（ｓ、１Ｈ）。
【０７０２】
［実施例２６９］
４−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン
圧力管中、１−（フェニルスルホニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１２０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリミジン−２−アミン（６６ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１４ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（０．１６ｍＬ、０．３１ｍｍｏｌ）およびＤＭＥ／ＤＭＦ（９／１、１ｍＬ）の混合物を減圧下に排気し、窒素を再充填した。混合物を８０℃で３０分間加熱し、冷却して室温とし、濾過して、固体を回収し、ヘキサンで洗浄した。固体（１３０ｍｇ）のジオキソン（ｄｉｏｘｏｎｅ）（１．５ｍＬ）中混合物に、ＮａＯＨ溶液（２０％、０．３ｍＬ）を滴下し、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を希塩酸で中和し、流量５０ｍＬ／分で１２分かけての１０％から９５％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａ  Ｃ８  ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得て、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を得た（２０ｍｇ、収率２３％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２７４（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ３．２２（ｓ、６Ｈ）７．１１（ｓ、１Ｈ）７．２０（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）８．２９（ｄｄ、Ｊ＝４．５８、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）８．３７（ｓ、１Ｈ）８．７１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、１．５３Ｈｚ、１Ｈ）１２．０４（ｓ、１Ｈ）。
【０７０３】
［実施例２７０］
Ｎ−（３−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド
【０７０４】
［実施例２７０ａ］
Ｎ１−（４−クロロ−６−（１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル）シクロヘキサン−１，３−ジアミン
実施例４２ｂ（１ｇ、２．２３ｍｍｏｌ）、シクロヘキサン−１，３−ジアミン（０．５０９ｇ、４．４６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．６２ｍＬ、４．４６ｍｍｏｌ）のジオキサン（２５ｍＬ）中混合物を６０℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、次の段階に直接用いた。
【０７０５】
［実施例２７０ｂ］
Ｎ−（３−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）アセトアミド
実施例２７０ａ（８７５ｍｇ、粗取得物、約１．０３５ｍｍｏｌ）およびアセチルクロライド（９８ｍｇ、１．２４２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中混合物に、をヒューニッヒ塩基（０．３６２ｍＬ、２，０７０ｍｍｏｌ）滴下し、室温で１日間撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物に、ジオキサン（１０ｍＬ）およびＮａＯＨ（２０％、１ｍＬ）を加え、８０℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、流量５０ｍＬ／分で１２分かけての１０％から９５％アセトニトリル：０．１％トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａ  Ｃ８  ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物のトリフルオロ酢酸塩を得た（１８ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ、収率５％）。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８５（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．０６−１．４８（ｍ、４Ｈ）１．７８（ｓ、３Ｈ）１．７９−１．８８（ｍ、２Ｈ）１．９４−２．０２（ｍ、１Ｈ）２．１５−２．２４（ｍ、Ｊ＝１１．６０Ｈｚ、１Ｈ）３．６５−３．７６（ｍ、１Ｈ）３．８０−３．９１（ｍ、１Ｈ）７．０８（ｓ、１Ｈ）７．２１（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）７．４４（ｄ、Ｊ＝７．３２Ｈｚ、１Ｈ）８．２８（ｄｄ、Ｊ＝４．７３、１．６８Ｈｚ、１Ｈ）８．３５（ｓ、１Ｈ）８．７３−８．８１（ｍ、１Ｈ）１２．０２（ｓ、１Ｈ）。
【０７０６】
［実施例２７１］
Ｎ−（トランス−４−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例４２ｃ（１２０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、シクロプロパンカルボニルクロライド（３６．６ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）およびヒューニッヒ塩基（０．１８ｍＬ、１．０５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．５ｍＬ）中混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、流量５０ｍＬ／分で１２分かけての１０％から９５％アセトニトリル：１０ｍｍ酢酸アンモニウム／水の勾配を用いるＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａ  Ｃ８  ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た（２０ｍｇ、０．０４９ｍｍｏｌ、収率１４％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．５６−０．６４（ｍ、２Ｈ）０．６５−０．７２（ｍ、２Ｈ）１．３０−１．４７（ｍ、４Ｈ）１．４９−１．５９（ｍ、１Ｈ）１．８４−１．９５（ｍ、Ｊ＝６．４１Ｈｚ、２Ｈ）２．００−２．１０（ｍ、２Ｈ）３．５１−３．６６（ｍ、１Ｈ）３．７３−３．８６（ｍ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）７．０３（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）７．０８（ｓ、１Ｈ）７．１８（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）７．５４−７．６４（ｍ、１Ｈ）８．２７−８．３１（ｍ、１Ｈ）８．３４（ｓ、１Ｈ）８．７９（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）１２．００（ｓ、１Ｈ）。
【０７０７】
［実施例２７２］
Ｎ−（３−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例２７０ａ（３５０ｍｇ、粗取得物、約０．４１４ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンカルボニルクロライド（４３．３ｍｇ、０．４１４ｍｍｏｌ）、ヒューニッヒ塩基（０．２１７ｍＬ、１．２４２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）中混合物に、室温で２時間を撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物に、ジオキサン（５ｍＬ）およびＮａＯＨ（２０％、０．８ｍＬ）を加え、９０℃で３時間加熱した。反応混合物を濃縮し、流量５０ｍＬ／分で１２分かけての１０％から９５％アセトニトリル：１０ｍＭ酢酸アンモニウム／水の勾配を用いるＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａ  Ｃ８  ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た（１３ｍｇ、収率７．６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．５４−０．６３（ｍ、２Ｈ）０．６３−０．７２（ｍ、２Ｈ）１．０９−１．５８（ｍ、５Ｈ）１．７３−１．８８（ｍ、２Ｈ）１．９７（ｓ、１Ｈ）２．１８（ｓ、１Ｈ）３．６８−３．７８（ｍ、１Ｈ）３．７９−３．９２（ｍ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）７．０４−７．１３（ｍ、２Ｈ）７．１９（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）７．５７−７．６９（ｍ、１Ｈ）８．２７（ｄｄ、Ｊ＝４．７３、１．３７Ｈｚ、１Ｈ）８．３４（ｓ、１Ｈ）８．７５（ｄ、Ｊ＝７．９３Ｈｚ、１Ｈ）１２．００（ｓ、１Ｈ）。
【０７０８】
［実施例２７３］
Ｎ−（３−｛［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝シクロヘキシル）メタンスルホンアミド
シクロプロパンカルボニルクロライドに代えてメタンスルホニルクロライドを用い、実施例２７２に記載の方法に従って、実施例２７３を製造して、標題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ１．１３−２．０２（ｍ、８Ｈ）２．２６−２．３４（ｍ、１Ｈ）２．８７−２．９１（ｍ、３Ｈ）３．２４−３．３７（ｍ、１Ｈ）７．０４−７．１５（ｍ、２Ｈ）７．１６−７．２４（ｍ、１Ｈ）８．２５−８．３０（ｍ、１Ｈ）８．３４（ｓ、１Ｈ）８．７３−８．８４（ｍ、Ｊ＝１０．９９Ｈｚ、１Ｈ）１２．０１（ｓ、１Ｈ）１２．０１（ｓ、１Ｈ）。
【０７０９】
［実施例２７４］
Ｎ−［４−クロロ−６−（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ′−シクロブチルシクロヘキサン−１，３−ジアミン
実施例２７０ａ（３５０ｍｇ、粗取得物、約０．４１４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中溶液に、シクロブタノン（２９．０ｍｇ、０．４１４ｍｍｏｌ）を加え、溶液を室温で１０分間撹拌してから、ＮａＣＮＢＨ３（５２．０ｍｇ、０．８２８ｍｍｏｌ）および塩化亜鉛（０．６ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、減圧下に濃縮した。残留物に、ジオキソン（５ｍＬ）およびＮａＯＨ（２０％、１ｍＬ）を加え、９０℃で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、流量５０ｍＬ／分で１２分かけての１０％から９５％アセトニトリル：１０ｍｍ酢酸アンモニウム／水の勾配を用いるＰｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａ  Ｃ８  ＡＸＩＡカラム（３０×７５ｍｍ、１００Å）で行う逆相ＨＰＬＣによって精製して、標題化合物を得た（２６ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ、収率１６％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３９７（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ０．９５−２．２１（ｍ、１６Ｈ）２．５５−２．６５（ｍ、１Ｈ）３．２６−３．３６（ｍ、１Ｈ）３．７９−３．９２（ｍ、１Ｈ）７．０７（ｓ、１Ｈ）７．１１（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）７．１７（ｄｄ、Ｊ＝７．９３、４．５８Ｈｚ、１Ｈ）８．２９（ｄｄ、Ｊ＝４．７３、１．６８Ｈｚ、１Ｈ）８．３４（ｓ、１Ｈ）８．７７（ｄ、Ｊ＝７．６３Ｈｚ、１Ｈ）。
【０７１０】
［実施例２７５］