【手続補正書】
【提出日】令和1年12月16日(2019.12.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2019504009.tif 000001
の化合物、その互変異性体、又は前記化合物もしくは互変異性体の医薬的に許容し得る塩
［式中、
Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1eは、それぞれ独立して水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、又はＲ1bはＲ1a又はＲ1cに結合して、３〜６員のシクロアルキル環を形成するか、又はＲ1eはＲ1d又はＲ1fに結合して、３〜６員のシクロアルキル環を形成し；
Ｒ1a及びＲ1gは、それぞれ独立して水素、フッ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、又はＣ１〜Ｃ６アルコキシであるか、又はＲ1a及びＲ1gは一緒に、３〜６員のシクロアルキル環を形成するか、又はＲ1aはＲ1bに結合して、３〜６員のシクロアルキル環を形成するか、又はＲ1gはＲ1fに結合して、３〜６員のシクロアルキル環を形成し；
Ｒ1fは、水素、フッ素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシであるか、又はＲ1fはＲ1g又はＲ1eに結合して、３〜６員のシクロアルキル環を形成するか、又はＲ1fはＲ2と一緒に、５〜７員の複素環を形成し；
Ｒ2は、水素、又はＣ1〜Ｃ6アルキルであるか、又はＲ2はＲ1fと一緒に、５〜７員の複素環を形成し；
ＸはＣ（Ｒ3）（Ｒ4）であり、ここでＲ3及びＲ4は、それぞれ独立して水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、５員若しくは６員のヘテロアリール若しくはアリール環であるか、又はＲ3及びＲ4は一緒に、３〜６員のヘテロシクリル若しくはシクロアルキル環を形成し；
Ｌは、共有結合、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＲ5−、−ＳＯ2ＮＲ5−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ2〜Ｃ6アルケニレン、Ｃ1〜Ｃ6アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニレン−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン−ＮＲ5ＣＯ−、−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン−ＣＯＮＲ5−、Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、又は−Ｃ2〜Ｃ6アルケニレンであり；
Ａは、５〜１０員の単環式ヘテロアリール若しくはアリール環、又は場合により置換された５〜１０員の二環式ヘテロアリール若しくはアリール環であり；
Ｒ5は、水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルであり、
環Ａが、置換されている場合、１〜４個の−Ｑ1−（Ｒ6）n（ここで各−Ｑ1−（Ｒ6）nは同じか又は異なる）で置換されており、
ｎは、０又は１であり；
Ｑ1は、ハロゲン、シアノ、オキソ、ニトロ、−ＯＲ7、−ＳＲ7、−ＮＲ7Ｒ8、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7ＣＯＲ8、−ＮＲ7ＣＯＮＲ8Ｒ9、−ＣＯＲ7、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ7、−ＳＯ2Ｒ7、−ＳＯ2ＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7ＳＯ2Ｒ8、ＮＲ7ＳＯ2ＮＲ8Ｒ9、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）ＯＲ8、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、共有結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＣＯＮＲ7−、−ＮＲ7−、−ＮＲ7ＣＯ−、−ＮＲ7ＣＯＮＲ8−、−ＳＯ2ＮＲ7−、−ＮＲ7ＳＯ2−、−ＮＲ7ＳＯ2ＮＲ8−、ＮＲ7Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ7Ｃ（Ｏ）ＯＲ8−、Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、又−Ｃ2〜Ｃ6アルケニレンであり；
Ｒ6は、３〜１０員のヘテロシクリル、シクロアルキル、ヘテロアリール、又はアリール環であり；
Ｒ7、Ｒ8、及びＲ9は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、又はＣ1〜Ｃ6アルキレンであり、
Ｒ6は、ハロゲン、シアノ、オキソ、ニトロ、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−ＮＲ10Ｒ11、−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−ＮＲ10ＣＯＲ11、−ＮＲ10ＣＯＮＲ11Ｒ12、−ＣＯＲ10、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ10、−ＳＯ2Ｒ10、−ＳＯ2ＮＲ10Ｒ11、−ＮＲ10ＳＯ2Ｒ11、ＮＲ10ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12、−ＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、−Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、−Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、−Ｑ2−Ｒ10、−Ｑ2−ＮＲ10ＣＯＮＲ11Ｒ12、−Ｑ2−ＮＲ10Ｒ11、−Ｑ2−ＣＯＲ10、−Ｑ2−ＮＲ10ＣＯＲ11、−Ｑ2−ＮＲ10Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、−Ｑ2−ＳＯ2Ｒ10、Ｑ2−ＣＯＮＲ10Ｒ11、−Ｑ2−ＣＯ2Ｒ10、−Ｑ2−ＳＯ2ＮＲ10Ｒ11、−Ｑ2−ＮＲ10ＳＯ2Ｒ11、及び−Ｑ2−ＮＲ10ＳＯ2ＮＲ11Ｒ12から選択される１〜４個の置換基で場合により置換されており；
Ｑ2は、共有結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、又はＣ2〜Ｃ6アルケニレンであり；
Ｒ10、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立して、水素、又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、及びＲ1gのうちの２個が一緒に形成される各シクロアルキル環は、独立して、フッ素、塩素、オキソ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシからそれぞれ独立して選択される１〜４個の置換基でさらに場合により置換されており、
Ｒ2と一緒にＲ1fにより掲載される複素環は、フッ素、オキソ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、又はＣ1〜Ｃ6アルコキシからそれぞれ独立して選択される１〜４個の置換基でさらに場合により置換されており、
前記Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、及びＣ2〜Ｃ6アルケニレンは、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、シアノ、アミノ、ニトロ、及びＳＦ5からそれぞれ独立して選択される１〜４個の置換基で場合によりそれぞれ独立に置換されている］。
【請求項２】
Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、及びＲ1eが、それぞれ独立して、水素又はＣ1〜Ｃ3アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ1a及びＲ1gが、それぞれ独立して、水素、フッ素、又はＣ1〜Ｃ6アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、及びＲ1gがそれぞれ水素である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ2が水素又はメチルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｘが、ＣＨ2、ＣＨＣＮ、又はＣＨＭｅである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
Ｌが、共有結合、−ＳＯ2−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ6アルキレン、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ2〜Ｃ6アルケニレン、又は−ＣＯＮＲ5−であり、Ｒ5が水素又はメチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ａの環が、５又は６員のヘテロアリール又はアリール環である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ａの環が、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、フェニル、イミダゾリル、及びオキサジアゾリルから選択される、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ａの環が、９又は１０員の二環式ヘテロアリール若しくはアリール環である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ａの環が、キノリニル、ベンゾチアゾリル、イソキノリニル、ベンゾモルホリニル、インダゾリル、イミダゾピリジニル、キナゾリニル、ピラゾロピリジニル、及びベンズイミダゾリルから選択される、請求項１０に記載の化合物。
【請求項１２】
ｎが０である場合、Ｑ1は、ハロゲン、シアノ、オキソ、−ＣＯＮＲ7Ｒ8、−ＮＲ7ＣＯＲ8、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、及びＣ1〜Ｃ6アルコキシから選択され、前記アルキル及びアルコキシは、１〜４個のハロゲンで場合により置換されていてよく、そして、
ｎが１である場合、共有結合、酸素原子、及びメチレンから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ6の環が、フェニル、チアゾリル、ピリジニル、ピロリジニル、ピラゾリル、イソインドリル、イソキサゾリル、及びシクロプロピルから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ6が、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されており、前記アルキル及びアルコキシが１個以上のフッ素で場合により置換されている、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
下記からなる群から選択される請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物：
３−（（キノリン−２−イルアミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
３−（（（６−フルオロベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）アミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
３−（（イソキノリン−１−イルアミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
３−（（（６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）アミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
（Ｒ）−３−（（（７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）キナゾリン−２−イル）アミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
３−（（（３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル）アミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
３−（（（４−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フェニル）アミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
３−（（（４−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロフェニル）アミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
３−（（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）アミノ）イソキノリン−６−カルボニトリル；
３−（（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）アミノ）−Ｎ−メチルイソキノリン−６−カルボキサミド；
Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−４−メチル−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボキサミド；
Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−４−（ピリジン−４−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−１−（２，４−ジクロロベンジル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−４−（Ｎ−フェニルスルファモイル）ベンズアミド；
（Ｅ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−３−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）アクリルアミド；
（Ｓ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボキサミド；
（Ｒ）−６−クロロ−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド；
２−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−メチルアセトアミド；
Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド；
１−（３−クロロフェニル）−３−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）尿素；
１−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）尿素；
１−（３−ベンジルフェニル）−３−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）尿素；
１−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−３−（２，４−ジクロロフェニル）尿素；
１−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）尿素；
Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−メチル−３−（２−メチルチアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−Ｎ−メチル−４−（（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）ベンゼンスルホンアミド；
３−（１−（（６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
３−（１−（イソキノリン−３−イルアミノ）エチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
３−（（１−（１−シアノピロリジン−３−イル）エチル）アミノ）イソキノリン−６−カルボニトリル
３−（（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルアミノ）（シアノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
２−（（１−（１−シアノピロリジン−３−イル）エチル）アミノ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−カルボニトリル；
（Ｒ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）イソキノリン−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−７−クロロ−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−６−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−６−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド；及び
（Ｒ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−７−シクロプロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド；
その互変異性体、又は前記化合物もしくは互変異性体の医薬的に許容し得る塩。
【請求項１６】
下記からなる群から選択される請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物：
（Ｒ）−３−（（（５−フェニルチアゾール−２−イル）アミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
（Ｓ）−３−（（（５−フェニルチアゾール−２−イル）アミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−２−フェニルオキサゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−３−フェニルイソキサゾール５−カルボキサミド；
Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド；
Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−３−（ｏ−トリル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−２−フェニルチアゾール−４−カルボキサミド；
Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−５−フェニルオキサゾール−２−カルボキサミド；
１−ベンジル−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−５−メチル１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド；
３−（１−（（６−（５−メチルイソキサゾール−４−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）アミノ）エチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
（３ａＲ，６ａＳ）−４−オキソ−５−（５−フェニルチアゾール−２−イル）ヘキサヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２（１Ｈ）−カルボニトリル；
（Ｒ）−３−（３−クロロフェニル）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）イソキサゾール５−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−５−フェニルイソキサゾール３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−５−フェニルチアゾール−２−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−４−フェニルチアゾール−２−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキサミド；
（Ｒ）−３−（２−クロロフェニル）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）イソキサゾール５−カルボキサミド；
（Ｒ）−３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）イソキサゾール５−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−１−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−１−（３−シアノフェニル）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−１−（４−シアノフェニル）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−１−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−１−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド；
（Ｒ）−１−ベンジル−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド；及び
（Ｒ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−１−（シクロプロピルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド；
その互変異性体、又は前記化合物もしくは互変異性体の医薬的に許容し得る塩。
【請求項１７】
下記からなる群から選択される請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物：
（Ｒ）−５−（３−シアノフェニル）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド；及び
（Ｓ）−５−（３−シアノフェニル）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−カルボキサミド；
その互変異性体、又は前記化合物もしくは互変異性体の医薬的に許容し得る塩。
【請求項１８】
下記からなる群から選択される請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物：
３−（（（３−フェニルピリジン−２−イル）アミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
３−（（（４−フェニルピリジン−２−イル）アミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
３−（（（５−フェニルピリジン−２−イル）アミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
３−（（（６−フェニルピリジン−２−イル）アミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
３−（（（４−フェニルピリミジン−２−イル）アミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
３−（（（２−（イソインドリン−２−イル）ピリジン−４−イル）アミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
（Ｓ）−３−（（（４−フェニルピリミジン−２−イル）アミノ）メチル）ピロリジン−１−カルボニトリル；
Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−４−（ピロリジン−１−イル）ピコリンアミド；
Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−５−（４−フルオロフェニル）ニコチンアミド；
（Ｒ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−４−フェニルピコリンアミド；及び
（Ｒ）−Ｎ−（（１−シアノピロリジン−３−イル）メチル）−５−フェニルピコリンアミド；
その互変異性体、又は前記化合物もしくは互変異性体の医薬的に許容し得る塩。
【請求項１９】
医薬としての使用のための、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、その互変異性体、又は前記化合物もしくは互変異性体の医薬的に許容し得る塩。
【請求項２０】
神経変性疾患；多発性硬化症、ミトコンドリアミオパチー、乳酸アシドーシス、及び脳卒中様症状症候群；レーベル遺伝性視神経症；癌；神経障害、運動失調、色素性網膜炎−母体遺伝性リー症候群；ダノン病；糖尿病；糖尿病性腎症；代謝障害；心不全；心筋梗塞を引き起こす虚血性心疾患；精神医学的疾患、統合失調症；多種サルファターゼ欠損症；ムコリピドーシスＩＩ；ムコリピドーシスＩＩＩ；ムコリピドーシスＩＶ；ＧＭ１−ガングリオシドーシス；ニューロンセロイド−リポフスノーゼ；アルパー病；バース症候群；ベータ酸化欠陥；カルニチン−アシル−カルニチン欠損症；カルニチン欠損症；クレアチン欠損症候群；補酵素Ｑ１０欠損；複合体Ｉ欠損症；複合体ＩＩ欠損症；複合体ＩＩＩ欠損症；複合体ＩＶ欠損症；複合体Ｖ欠損症；ＣＯＸ欠損症；慢性進行性外眼筋麻痺症候群；ＣＰＴＩ欠損症；ＣＰＴＩＩ欠損症；グルタル酸性尿症ＩＩ型；ケーンズ・セイヤー症候群；乳酸アシドーシス；長鎖アシル−ＣｏＡデヒドロゲナーゼ欠損症；リー疾患又は症候群；致死性幼児心筋症；Ｌｕｆｔ病；グルタル酸性尿症ＩＩ型；中鎖アシル−ＣｏＡデヒドロゲナーゼ欠損症；ミオクロニー性てんかん及び赤色ぼろ線維症症候群；ミトコンドリア細胞病；ミトコンドリア性劣性運動失調症候群；ミトコンドリアＤＮＡ枯渇症候群；神経胃腸性障害及び脳症；ピアソン症候群；ピルビン酸デヒドロゲナーゼ欠損症；ピルビン酸カルボキシラーゼ欠損；ＰＯＬＧ突然変異；中鎖／短鎖３−ヒドロキシアシル−ＣｏＡデヒドロゲナーゼ欠損症；及び超長鎖アシル−ＣｏＡデヒドロゲナーゼ欠損症；ならびに、認知機能及び筋力の年齢依存的低下から選択されるミトコンドリア機能障害を伴う症状の治療に使用するための、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、その互変異性体、又は前記化合物もしくは互変異性体の医薬的に許容し得る塩。
【請求項２１】
前記神経変性疾患が、パーキンソン病、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症、ハンチントン病、虚血、脳卒中、レビー小体型認知症、及び前頭葉痴呆、α−シヌクレイン、パーキン及びＰＩＮＫ１の突然変異に関連するパーキンソン病、パーキンが変異している常染色体劣性若年性パーキンソン病から選択される、請求項２０に記載の化合物、その互変異性体、又は前記化合物もしくは互変異性体の医薬的に許容し得る塩。
【請求項２２】
癌の治療に使用するための、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、その互変異性体、又は前記化合物もしくは互変異性体の医薬的に許容し得る塩。
【請求項２３】
前記癌が、乳房、卵巣、前立腺、肺、腎臓、胃、結腸、精巣、頭頸部、膵臓、脳、黒色腫、骨、又は他の組織臓器の癌、血液細胞の癌、白血病、リンパ腫、多発性骨髄腫、結腸直腸癌、非小細胞肺癌、アポトーシス経路が調節障害されている癌、及びＢＣＬ−２ファミリーのタンパク質が突然変異しているか、又は過剰発現若しくは過小発現している癌から選択される、請求項２２に記載の化合物、その互変異性体、又は前記化合物もしくは互変異性体の医薬的に許容し得る塩。
【請求項２４】
請求項１〜１８のいずれか１項に規定される式（Ｉ）の化合物、その互変異性体、又は前記化合物もしくは互変異性体の医薬的に許容し得る塩を１種以上の医薬的に許容し得る賦形剤とともに含む、医薬組成物。