【手続補正書】
【提出日】令和2年11月4日(2020.11.4)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化２７】
2019537581.tif 000001
（式中、
Ｘは、ＮまたはＣＲ１であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ハロおよび−ＯＲａから選択され、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、それぞれ任意選択に置換され得る水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環および−（ＣＲｂＲｃ）ｎ−Ｙから選択され、または
Ｒ５およびＲ６は、これらが結合している窒素原子と一緒に、任意選択に置換されている複素環を形成しており、
Ｙは、それぞれ任意選択に置換され得るハロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−ＳＯ２Ｒ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、
ｎは、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
各Ｒａは、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、
ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルおよびハロからなる群から選択され、および
各Ｒは、独立して、それぞれ任意選択に置換され得る水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびヘテロアルキルからなる群から選択される）
の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
Ｘは、Ｎである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘは、ＣＲ１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ３は、水素である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ４は、水素である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
式（Ｉａ）：
【化２８】
2019537581.tif 000002
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
式（Ｉｂ）：
【化２９】
2019537581.tif 000003
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ５は、水素またはアルキルであり、および
Ｒ６は、それぞれ任意選択に置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環および−（ＣＲｂＲｃ）ｎ−Ｙからなる群から選択される、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ５は、水素およびメチルから選択され、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、３〜６員の複素環であって、ＮおよびＯから選択される１個のヘテロ原子を有する３〜６員の複素環、ならびに−（ＣＲｂＲｃ）ｎ−Ｙからなる群から選択され、
ｎは、１、２または３であり、
ＲｂおよびＲｃは、それぞれ水素であり、
Ｙは、−ＯＲ、アリール、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ならびに５〜６員のヘテロアリールであって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個または２個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘテロアリールからなる群から選択され、
Ｒは、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、
各アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環は、独立して、非置換であるか、またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、アリール、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、３〜６員の複素環であって、ＮおよびＯから選択される１個のヘテロ原子を有する３〜６員の複素環、ならびに５〜６員のヘテロアリールであって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘテロアリールからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されている、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ５は、水素であり、
Ｒ６は、−（ＣＲｂＲｃ）ｎ−Ｙであり、
ｎは、１であり、
ＲｂおよびＲｃは、それぞれ水素であり、および
Ｙは、フェニルであって、非置換であるか、またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、−ＯＲおよび−ＣＯＲから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されているフェニルであり、および
各Ｒは、独立して、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ならびに３〜６員の複素環であって、Ｏ、ＮおよびＳから選択される１個または２個のヘテロ原子を有する３〜６員の複素環から選択される、請求項９に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ５およびＲ６は、これらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基またはピペラジニル基を形成しており、前記アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基またはピペラジニル基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環、オキソおよび−（ＣＲｃＲｄ）ｐ−Ｙ（式中、ｐは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）からなる群から独立して選択される１個、２個または３個の置換基で任意選択に置換され得る、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｎ−シクロペンチル−２，４−ジメチルチエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン−８−アミン；
２，４−ジメチル−８−（ピロリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン；
Ｎ−シクロブチル−２，４−ジメチルチエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン−８−アミン；
Ｎ，Ｎ，２，４−テトラメチルチエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン−８−アミン；
Ｎ−シクロペンチル−３，４−ジメチル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
３，４−ジメチル−８−ピロリジン−１−イル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン；
Ｎ−シクロブチル−３，４−ジメチル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
Ｎ−シクロプロピル−３，４−ジメチル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−３，４−ジメチル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
３，４−ジメチル−Ｎ−［１−［５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アゼチジン−３−イル］ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
３，４−ジメチル−Ｎ−［［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
Ｎ−［１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
［４−［［（３，４−ジメチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−イル）アミノ］メチル］フェニル］−モルホリノ−メタノン；
Ｎ−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）メチル］−３，４−ジメチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
２−［４−［［（３，４−ジメチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−イル）アミノ］メチル］フェニル］プロパン−２−オール；
Ｎ−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−３，４−ジメチル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
Ｎ−［［３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−３，４−ジメチル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
Ｎ−［［４−（シクロプロピルメトキシ）−３−フルオロ−フェニル］メチル］−３，４−ジメチル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
Ｎ−［１−（３，４−ジフルオロフェニル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
２−［４−［［（３，４−ジメチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−イル）アミノ］メチル］−２−フルオロ−フェニル］プロパン−２−オール；
２−［４−［［（３，４−ジメチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−イル）アミノ］メチル］−３−フルオロ−フェニル］プロパン−２−オール；
６−［３−［（３，４−ジメチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−イル）アミノ］アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−カルボニトリル；
５−クロロ−３，４−ジメチル−８−ピロリジン−１−イル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン；
２，４−ジメチル−Ｎ−（１−（５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）チエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン−８−アミン；
Ｎ−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，４−ジメチルチエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン−８−アミン；
２−（４−（（（２，４−ジメチルチエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン−８−イル）アミノ）メチル）フェニル）プロパン−２−オール；
２−（４−（（（２，４−ジメチルチエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン−８−イル）アミノ）メチル）−３−フルオロフェニル）プロパン−２−オール；
３−クロロ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２，４−ジメチルチエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン−８−アミン；
２−（４−（（（３−クロロ−２，４−ジメチルチエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン−８−イル）アミノ）メチル）フェニル）プロパン−２−オール；
３−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピロリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン；
２−（４−（（（３−クロロ−２，４−ジメチルチエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン−８−イル）アミノ）メチル）−２−フルオロフェニル）プロパン−２−オール；
３−クロロ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−４−メチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
３−クロロ−４−メチル−Ｎ−（１−（５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
３−クロロ−Ｎ−シクロブチル−４−メチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
３−クロロ−４−メチル−８−（ピロリジン−１−イル）ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン；
３−クロロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−４−メチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
３−メトキシ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−４−メチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
３−メトキシ−４−メチル−Ｎ−（１−（５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル）ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
Ｎ−シクロブチル−３−メトキシ−４−メチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
３−（ジフルオロメチル）−４−メチル−８−（ピロリジン−１−イル）ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン；
６−（３−（ジフルオロメチル）−４−メチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−イル）−２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン；および
３−（ジフルオロメチル）−４−メチル−８−（３−（ピリジン−４−イル）アゼチジン−１−イル）ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
治療上有効な量の請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２８３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２８３】
本開示の実施形態に対する様々な変更形態および改変形態が当業者に明らかであろう。
そのような変更形態および改変形態（本発明の化学構造、置換基、誘導体、中間体、合成
物、組成物、製剤または使用方法に関するものが挙げられるが、これらに限定されない）
は、その趣旨および範囲から逸脱することなくなされ得る。
本発明は以下の態様を含み得る。
［１］
式（Ｉ）
【化２７】
2019537581.tif 000004
（式中、
Ｘは、ＮまたはＣＲ１であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ
１〜Ｃ４−ハロアルキル、ハロおよび−ＯＲａから選択され、
Ｒ５およびＲ６は、それぞれ独立して、それぞれ任意選択に置換され得る水素、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアル
キル、複素環および−（ＣＲｂＲｃ）ｎ−Ｙから選択され、または
Ｒ５およびＲ６は、これらが結合している窒素原子と一緒に、任意選択に置換されてい
る複素環を形成しており、
Ｙは、それぞれ任意選択に置換され得るハロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（
Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−ＳＯ２Ｒ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ
２、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、
ｎは、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
各Ｒａは、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、アリ
ール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、
ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハ
ロアルキルおよびハロからなる群から選択され、および
各Ｒは、独立して、それぞれ任意選択に置換され得る水素、アルキル、アリール、アリ
ールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環、ヘテロシクロアルキ
ル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびヘテロアルキルからなる群から選択
される）
の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［２］
Ｘは、Ｎである、請求項１に記載の化合物。
［３］
Ｘは、ＣＲ１である、請求項１に記載の化合物。
［４］
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである、請求項３に記載の化合物。
［５］
Ｒ１は、メチルである、請求項４に記載の化合物。
［６］
Ｒ２は、水素である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
［７］
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
［８］
Ｒ２は、メチルである、請求項７に記載の化合物。
［９］
Ｒ３は、水素である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
［１０］
Ｒ３は、ハロである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
［１１］
Ｒ３は、クロロである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
［１２］
Ｒ４は、水素である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
［１３］
式（Ｉａ）：
【化２８】
2019537581.tif 000005
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
［１４］
式（Ｉｂ）：
【化２９】
2019537581.tif 000006
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
［１５］
式（Ｉｃ）：
【化３０】
2019537581.tif 000007
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
［１６］
式（Ｉｄ）：
【化３１】
2019537581.tif 000008
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
［１７］
式（Ｉｅ）：
【化３２】
2019537581.tif 000009
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
［１８］
式（Ｉｆ）：
【化３３】
2019537581.tif 000010
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
［１９］
式（Ｉｇ）：
【化３４】
2019537581.tif 000011
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
［２０］
Ｒ５は、水素またはアルキルであり、および
Ｒ６は、それぞれ任意選択に置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、アリー
ル、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環および−（ＣＲｂＲｃ）
ｎ−Ｙからなる群から選択される、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の化合物。
［２１］
Ｒ５は、水素およびメチルから選択され、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、３〜６員の複素環であって
、ＮおよびＯから選択される１個のヘテロ原子を有する３〜６員の複素環、ならびに−（
ＣＲｂＲｃ）ｎ−Ｙからなる群から選択され、
ｎは、１、２または３であり、
ＲｂおよびＲｃは、それぞれ水素であり、
Ｙは、−ＯＲ、アリール、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ならびに５〜６員のヘテロアリ
ールであって、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個または２個のヘテロ原子を有する５〜
６員のヘテロアリールからなる群から選択され、
Ｒは、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、
各アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環は、独立して、非置換であ
るか、またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアル
キル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロ、ヒドロキシ、アリール
、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、３〜６員の複素環であって、ＮおよびＯから選択される１
個のヘテロ原子を有する３〜６員の複素環、ならびに５〜６員のヘテロアリールであって
、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘテ
ロアリールからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されてい
る、請求項２０に記載の化合物。
［２２］
Ｒ５は、水素であり、
Ｒ６は、−（ＣＲｂＲｃ）ｎ−Ｙであり、
ｎは、１であり、
ＲｂおよびＲｃは、それぞれ水素であり、および
Ｙは、フェニルであって、非置換であるか、またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハ
ロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロ、ヒドロキシ
、−ＯＲおよび−ＣＯＲから独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換されて
いるフェニルであり、および
各Ｒは、独立して、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ならびに３
〜６員の複素環であって、Ｏ、ＮおよびＳから選択される１個または２個のヘテロ原子を
有する３〜６員の複素環から選択される、請求項２０に記載の化合物。
［２３］
Ｒ５およびＲ６は、これらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル基、ピロリ
ジニル基、ピペリジニル基またはピペラジニル基を形成しており、前記アゼチジニル基、
ピロリジニル基、ピペリジニル基またはピペラジニル基は、アルキル、アルケニル、アル
キニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環、オキソ
および−（ＣＲｃＲｄ）ｐ−Ｙ（式中、ｐは、０、１、２、３、４、５、６、７または８
である）からなる群から独立して選択される１個、２個または３個の置換基で任意選択に
置換され得る、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の化合物。
［２４］
Ｎ−シクロペンチル−２，４−ジメチルチエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジ
ン−８−アミン；
２，４−ジメチル−８−（ピロリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’
］ジピリジン；
Ｎ−シクロブチル−２，４−ジメチルチエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン
−８−アミン；
Ｎ，Ｎ，２，４−テトラメチルチエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン−８−
アミン；
Ｎ−シクロペンチル−３，４−ジメチル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，
３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
３，４−ジメチル−８−ピロリジン−１−イル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ
［２，３−ｃ］ピリダジン；
Ｎ−シクロブチル−３，４−ジメチル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３
−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
Ｎ−シクロプロピル−３，４−ジメチル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，
３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−３，４−ジメチル−ピリド［４’，３’：
４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
３，４−ジメチル−Ｎ−［１−［５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］
アゼチジン−３−イル］ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン
−８−アミン；
３，４−ジメチル−Ｎ−［［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］ピリド
［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
Ｎ−［１−（５−フルオロピリミジン−２−イル）アゼチジン−３−イル］−３，４−
ジメチル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン
；
［４−［［（３，４−ジメチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピ
リダジン−８−イル）アミノ］メチル］フェニル］−モルホリノ−メタノン；
Ｎ−［（３−フルオロ−４−メトキシ−フェニル）メチル］−３，４−ジメチルピリド
［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
２−［４−［［（３，４−ジメチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ
］ピリダジン−８−イル）アミノ］メチル］フェニル］プロパン−２−オール；
Ｎ−［（３，４−ジフルオロフェニル）メチル］−３，４−ジメチル−ピリド［４’，
３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
Ｎ−［［３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−３，４−ジ
メチル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
Ｎ−［［４−（シクロプロピルメトキシ）−３−フルオロ−フェニル］メチル］−３，
４−ジメチル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−ア
ミン；
Ｎ−［１−（３，４−ジフルオロフェニル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジメチ
ル−ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
２−［４−［［（３，４−ジメチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ
］ピリダジン−８−イル）アミノ］メチル］−２−フルオロ−フェニル］プロパン−２−
オール；
２−［４−［［（３，４−ジメチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ
］ピリダジン−８−イル）アミノ］メチル］−３−フルオロ−フェニル］プロパン−２−
オール；
６−［３−［（３，４−ジメチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］
ピリダジン−８−イル）アミノ］アゼチジン−１−イル］ピリジン−３−カルボニトリル
；
５−クロロ−３，４−ジメチル−８−ピロリジン−１−イル−ピリド［４’，３’：４
，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン；
２，４−ジメチル−Ｎ−（１−（５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル）
アゼチジン−３−イル）チエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン−８−アミン；
Ｎ−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，４−ジメチルチエノ［２，３−ｂ
：５，４−ｃ’］ジピリジン−８−アミン；
２−（４−（（（２，４−ジメチルチエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン−
８−イル）アミノ）メチル）フェニル）プロパン−２−オール；
２−（４−（（（２，４−ジメチルチエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン−
８−イル）アミノ）メチル）−３−フルオロフェニル）プロパン−２−オール；
３−クロロ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２，４−ジメチルチエノ［２，３−ｂ：
５，４−ｃ’］ジピリジン−８−アミン；
２−（４−（（（３−クロロ−２，４−ジメチルチエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］
ジピリジン−８−イル）アミノ）メチル）フェニル）プロパン−２−オール；
３−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピロリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｂ：
５，４−ｃ’］ジピリジン；
２−（４−（（（３−クロロ−２，４−ジメチルチエノ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］
ジピリジン−８−イル）アミノ）メチル）−２−フルオロフェニル）プロパン−２−オー
ル；
３−クロロ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−４−メチルピリド［４’，３’：４，５
］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
３−クロロ−４−メチル−Ｎ−（１−（５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−
イル）アゼチジン−３−イル）ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリ
ダジン−８−アミン；
３−クロロ−Ｎ−シクロブチル−４−メチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２
，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
３−クロロ−４−メチル−８−（ピロリジン−１−イル）ピリド［４’，３’：４，５
］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン；
３−クロロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−４−メチルピリド［４’
，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
３−メトキシ−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−４−メチルピリド［４’，３’：４，
５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
３−メトキシ−４−メチル−Ｎ−（１−（５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２
−イル）アゼチジン−３−イル）ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピ
リダジン−８−アミン；
Ｎ−シクロブチル−３−メトキシ−４−メチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［
２，３−ｃ］ピリダジン−８−アミン；
３−（ジフルオロメチル）−４−メチル−８−（ピロリジン−１−イル）ピリド［４’
，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン；
６−（３−（ジフルオロメチル）−４−メチルピリド［４’，３’：４，５］チエノ［
２，３−ｃ］ピリダジン−８−イル）−２−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン
；および
３−（ジフルオロメチル）−４−メチル−８−（３−（ピリジン−４−イル）アゼチジ
ン−１−イル）ピリド［４’，３’：４，５］チエノ［２，３−ｃ］ピリダジン
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［２５］
同位体標識されている、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物。
［２６］
Ｒ２は、重水素である、請求項２５に記載の化合物。
［２７］
治療上有効な量の請求項１〜２６のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許
容される塩と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
［２８］
哺乳動物におけるムスカリン性アセチルコリンレセプターの機能障害と関連する神経障
害および／または精神障害を処置する方法であって、前記哺乳動物に、治療上有効な量の
請求項１〜２６のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与す
る工程を含む方法。
［２９］
前記障害は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ４の機能障害と関連する、請求項２８に記載の方法。
［３０］
前記障害は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ４の機能障害と関連する神経障害および／または精神障害
である、請求項２８に記載の方法。
［３１］
前記障害は、アルツハイマー病、統合失調症、睡眠障害、疼痛性障害および認知障害か
ら選択される、請求項２８に記載の方法。
［３２］
前記障害は、アルツハイマー病である、請求項３１に記載の方法。
［３３］
前記障害は、精神病、統合失調症、行動障害、破壊的行動障害、双極性障害、不安の精
神病エピソード、精神病と関連する不安、精神病性気分障害、例えば重度の大鬱病性障害
；精神病性障害と関連する気分障害、急性躁病、双極性障害と関連する鬱病、統合失調症
と関連する気分障害、精神遅滞の行動的発現、自閉症性障害、運動障害、トゥレット症候
群、無動性硬直症候群、パーキンソン病と関連する運動障害、遅発性ジスキネジア、薬物
誘発性および神経変性ベースのジスキネジア、注意欠陥多動障害、認知障害、認知症およ
び記憶障害から選択される、請求項２８に記載の方法。
［３４］
請求項１〜２６のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩と、（
ａ）ｍＡＣｈＲ  Ｍ４活性を増加させることが知られている少なくとも１種の薬剤、（ｂ
）ｍＡＣｈＲ  Ｍ４活性を低下させることが知られている少なくとも１種の薬剤、（ｃ）
コリン作動性活性と関連する障害を処置することが知られている少なくとも１種の薬剤、
（ｄ）コリン作動性活性と関連する障害を処置するための説明書、（ｅ）ｍＡＣｈＲ  Ｍ
４レセプター活性と関連する障害を処置するための説明書および（ｆ）認知療法または行
動療法に関連して前記化合物を投与するための説明書の１つまたは複数とを含むキット。