(57)【要約】本発明は、式（Ｉ）2006109846.tif 000531〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ２はそれぞれ水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを、Ｒ３は式−ＮＨＣＯＲ４、−ＮＨＳＯ２Ｒ５、−ＮＨＣＯＮ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）、−ＮＨＣＯＯＲ７または−ＣＯＮＨＲ８（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ａＲ６ｂ、Ｒ７およびＲ８はそれぞれ水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基などを示す）で表される基を、環Ａはさらに置換基を有していてもよい単環式芳香環を示し、Ｒ１ａとＲ１ｂとは互いに結合して置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成していてもよい。〕で表される化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグを含有してなるトロンビン受容体拮抗剤に関する。本発明のトロンビン受容体拮抗剤は、トロンビン受容体（特にＰＡＲ−１）拮抗作用を有し、ＰＡＲ−１関連病態または疾患の予防または治療に有用である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2006109846.tif 000523
〔式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ２は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ３は式−ＮＨＣＯＲ４、−ＮＨＳＯ２Ｒ５、−ＮＨＣＯＮ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）、−ＮＨＣＯＯＲ７または−ＣＯＮＨＲ８
（式中、Ｒ４およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を示し、
Ｒ５、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂおよびＲ８はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ６ａとＲ６ｂとは互いに結合して置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成していてもよい。）で表される基を示し、
環Ａはさらに置換基を有していてもよい単環式芳香環を示し、
Ｒ２と環Ａ上のＲ３以外の置換基とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ８と環Ａ上の置換基とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ１ａとＲ２とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ１ａとＲ１ｂとは互いに結合して置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成していてもよい。〕
で表される化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグを含有してなるトロンビン受容体拮抗剤。
【請求項２】
式（Ｉ’）
2006109846.tif 000524
〔式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ２は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ３は式−ＮＨＣＯＲ４、−ＮＨＳＯ２Ｒ５、−ＮＨＣＯＮ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）、−ＮＨＣＯＯＲ７または−ＣＯＮＨＲ８
（式中、Ｒ４およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を示し、
Ｒ５、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂおよびＲ８はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ６ａとＲ６ｂとは互いに結合して置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成していてもよい。）で表される基を示し、
環Ａ’はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環またはさらに置換基を有していてもよい６員の含窒素芳香族複素環を示し、
Ｒ２と環Ａ’上のＲ３以外の置換基とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ８と環Ａ’上の置換基とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ１ａとＲ２とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ１ａとＲ１ｂとは互いに結合して置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成していてもよい。
ただし、環Ａ’がさらに置換基を有していてもよいベンゼン環であるとき、Ｒ４はメチルではない。〕
で表される化合物またはその塩。
【請求項３】
Ｒ１ａが水素原子である請求項２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１ｂが水素原子、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルである請求項３記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が置換されていてもよい鎖状炭化水素基である請求項２記載の化合物。
【請求項６】
鎖状炭化水素基がアルキルまたはアルケニルである請求項５記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ３が式−ＣＯＮＨＲ８（式中、Ｒ８は請求項２と同意義を示す。）で表される基である請求項２記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ８が置換されていてもよい鎖状炭化水素基である請求項７記載の化合物。
【請求項９】
環Ａ’がさらに置換基を有していてもよいベンゼン環またはさらに置換基を有していてもよいピリジン環である請求項２記載の化合物。
【請求項１０】
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（４−フルオロブチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−シクロプロピル−５−［（１Ｅ）−プロパ−１−エン−１−イル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド、および
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミドからなる群より選ばれる化合物またはその塩である請求項２記載の化合物。
【請求項１１】
請求項２記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項１２】
請求項２記載の化合物またはそのプロドラッグを含有することを特徴とする医薬。
【請求項１３】
トロンビン受容体拮抗剤である請求項１２記載の医薬。
【請求項１４】
トロンビン受容体がＰＡＲ−１である請求項１３記載の医薬。
【請求項１５】
ＰＡＲ−１関連病態または疾患の予防・治療剤である請求項１４記載の医薬。
【請求項１６】
ＰＡＲ−１関連病態または疾患が、動脈および／または静脈血栓症である請求項１５記載の医薬。
【請求項１７】
動脈および／または静脈血栓症が、
脳梗塞、虚血性脳血管障害、急性期脳血栓症、脳血管攣縮、一過性脳虚血発作（ＴＩＡ）、脳血管性痴呆、無症候性／多発性脳梗塞、ラクナ梗塞；
頭蓋外または内動脈バイパス術後の血栓；
急性冠動脈疾患、心筋梗塞、虚血性冠動脈疾患、不安定狭心症、心筋症、急性心不全、うっ血性慢性心不全、冠動脈インターベンション後の血管再閉塞および狭窄；
冠動脈バイパス術後の血管再閉塞および狭窄；
慢性動脈閉塞症、閉塞性動脈硬化症、末梢循環不全；および
末梢血管バイパス術または人工血管・大静脈フィルター留置後の血栓からなる群より選ばれる請求項１６記載の医薬。
【請求項１８】
式（Ｉ’）
2006109846.tif 000525
〔式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ２は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ３は式−ＮＨＣＯＲ４、−ＮＨＳＯ２Ｒ５、−ＮＨＣＯＮ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）、−ＮＨＣＯＯＲ７または−ＣＯＮＨＲ８
（式中、Ｒ４およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を示し、
Ｒ５、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂおよびＲ８はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ６ａとＲ６ｂとは互いに結合して置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成していてもよい。）で表される基を示し、
環Ａ’はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環またはさらに置換基を有していてもよい６員の含窒素芳香族複素環を示し、
Ｒ２と環Ａ’上のＲ３以外の置換基とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ８と環Ａ’上の置換基とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ１ａとＲ２とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ１ａとＲ１ｂとは互いに結合して置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成していてもよい。
ただし、環Ａ’がさらに置換基を有していてもよいベンゼン環であるとき、Ｒ４はメチルではない。〕
で表される化合物またはその塩の製造方法であって、
（Ａ）式（ＩＩ’）
2006109846.tif 000526
〔式中、Ｒ３および環Ａ’は前記と同意義を示す。〕で表される化合物またはその塩を、式（ＩＩＩ）
2006109846.tif 000527
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ２は前記と同意義を示す。ただし、Ｒ２と環Ａ’上のＲ３以外の置換基とが互いに結合して置換されていてもよい環を形成する場合、およびＲ１ａとＲ２とが互いに結合して置換されていてもよい環を形成する場合を除く。〕で表される化合物またはその塩と反応させて、式（Ｉ’）で表される化合物またはその塩を得る、または
（Ｂ）式（ＩＩ’）
2006109846.tif 000528
〔式中、Ｒ３および環Ａ’は前記と同意義を示す。〕で表される化合物またはその塩を、式（ＩＶ）
2006109846.tif 000529
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ２は前記と同意義を示す。ただし、Ｒ２と環Ａ’上のＲ３以外の置換基とが互いに結合して置換されていてもよい環を形成する場合を除く。〕で表される化合物（ＩＶ）またはその塩と反応させて、式（Ｉ’）で表される化合物またはその塩を得る、または
（Ｃ）式（Ｖ’）
2006109846.tif 000530
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３および環Ａ’は前記と同意義を示す。〕で表される化合物またはその塩をジアゾ化試薬で処理して、式（Ｉ’）で表される化合物またはその塩を得ることを含む方法。
【請求項１９】
トロンビン受容体拮抗剤を製造するための請求項２記載またはそのプロドラッグの使用。
【請求項２０】
ＰＡＲ−１関連病態または疾患の予防・治療剤を製造するための請求項２記載の化合物またはそのプロドラッグの使用。
【請求項２１】
ＰＡＲ−１関連病態または疾患が、動脈および／または静脈血栓症である請求項２０記載の使用。
【請求項２２】
動脈および／または静脈血栓症が、
脳梗塞、虚血性脳血管障害、急性期脳血栓症、脳血管攣縮、一過性脳虚血発作（ＴＩＡ）、脳血管性痴呆、無症候性／多発性脳梗塞、ラクナ梗塞；
頭蓋外または内動脈バイパス術後の血栓；
急性冠動脈疾患、心筋梗塞、虚血性冠動脈疾患、不安定狭心症、心筋症、急性心不全、うっ血性慢性心不全、冠動脈インターベンション後の血管再閉塞および狭窄；
冠動脈バイパス術後の血管再閉塞および狭窄；
慢性動脈閉塞症、閉塞性動脈硬化症、末梢循環不全；および
末梢血管バイパス術または人工血管・大静脈フィルター留置後の血栓
からなる群より選ばれる請求項２１記載の使用。
【請求項２３】
有効量の請求項２記載の化合物またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、哺乳動物におけるトロンビン受容体の拮抗方法。
【請求項２４】
有効量の請求項２記載の化合物またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、哺乳動物におけるＰＡＲ−１関連病態または疾患の予防または治療方法。
【請求項２５】
ＰＡＲ−１関連病態または疾患が、動脈および／または静脈血栓症である請求項２４記載の方法。
【請求項２６】
動脈および／または静脈血栓症が、
脳梗塞、虚血性脳血管障害、急性期脳血栓症、脳血管攣縮、一過性脳虚血発作（ＴＩＡ）、脳血管性痴呆、無症候性／多発性脳梗塞、ラクナ梗塞；
頭蓋外または内動脈パイパス術後の血栓；
急性冠動脈疾患、心筋梗塞、虚血性冠動脈疾患、不安定狭心症、心筋症、急性心不全、うっ血性慢性心不全、冠動脈インターベンション後の血管再閉塞および狭窄；
冠動脈バイパス術後の血管再閉塞および狭窄；
慢性動脈閉塞症、閉塞性動脈硬化症、末梢循環不全；および
末梢血管バイパス術または人工血管・大静脈フィルター留置後の血栓
からなる群より選ばれる請求項２５記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トロンビン受容体拮抗作用を有し、血栓症、血管再狭窄、脳梗塞、心疾患、播種性血管内血液凝固症候群、神経疾患および／または悪性腫瘍などの予防および治療に有用な新規トリアゾール誘導体およびその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
トロンビンは、フィブリノゲンの分解によるフィブリン産生により、凝固系カスケードの最終プロテアーゼとして機能するのみではなく、血小板を初めとする種々の細胞に作用する多機能分子であることは、以前から認識されていた。これらの細胞応答には、″トロンビン受容体″の関与が推定され、血小板における受容体特性に関する生化学的検討が続けられていたが、分子実体については不明であった。１９９０年、ヒト臍帯静脈内皮ｍＲＮＡのウシガエル卵母細胞注入によるトロンビン受容体発現と受容体シグナリングについて報告され、これまで報告されている血管内皮発現トロンビン受容体との類似が示された。翌１９９１年、２つのグループから同時に、ヒトとハムスターのＰＡＲ−１のｃＤＮＡクローニングが報告された（Ｃｅｌｌ，１９９１年，第６４巻，ｐ．１０５７−１０６８；ＦＥＢＳ，１９９１年，第２８８巻，ｐ．１２３−１２８）。ｃＤＮＡのホモロジー検索からこれらの受容体は、Ｇタンパク共役型受容体スーパーファミリーに属すことが明らかとなり、また、前者の報告では、受容体活性化にはＰＡＲ−１のＮ末端細胞外ドメインのＲ４１−Ｓ４２のペプチド結合の限定分解が必要であることが示された。また新しい受容体Ｎ末端配列に対応する５−６アミノ酸残基ペプチドは、ＰＡＲ−１の活性化アゴニスト（トロンビン受容体アゴニスト：ＴＲＡＰ）になりうることが証明された。このＴＲＡＰを用いた研究により、血小板の活性化、血管、気道および胃腸の平滑筋収縮などＰＡＲ−１の多彩な生理作用が確認されている（薬理学雑誌，２００１年，第１２１巻，ｐ．１−７）。すでに述べたように、ＰＡＲ−１は血小板、血管平滑筋、消化管平滑筋の他、血管内皮、単球、Ｔ細胞、線維芽細胞、腎糸球体メサンギウム細胞など生体の殆ど全ての臓器での発現が確認されており、種々の病態に関与することが強く示唆されている。それゆえ、ＰＡＲ−１拮抗剤は種々の疾患の予防や治療薬として有用と考えられる。
これまで、ＰＡＲ−１拮抗作用を有する化合物が、例えばＷＯ０１／００５７６、ＷＯ０１／００６５７、ＷＯ０１／００６５９、ＷＯ０２／６８４２５、ＷＯ０２／８５８５０、ＷＯ０２／８８０９２、ＷＯ０２／８８０９４、米国特許第６５４４９８２号、バイオオーガニック  メディシナル  ケミストリー  レターズ（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．）２００１年，第１１巻，ｐ．２６９１−２６９６、バイオオーガニック  メディシナル  ケミストリー  レターズ（Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．）２００１年，第１１巻，ｐ．２８５１−２８５３等に開示されている。
また、特定の構造を有するトリアゾール誘導体が、例えばＦＸａ阻害作用を有することがＷＯ９９／３２４５４に、グリシントランスポーター阻害作用を有することがＤＥ１０３１５５７０Ａ１に、サイトカイン阻害活性を有することがＷＯ２００４／０５０６４２に記載されているが、トロンビン受容体拮抗作用に関しては記載も示唆もされておらず、本発明のトリアゾール誘導体とは構造的特徴も異なっている。
【発明の開示】
【０００３】
このように、ＰＡＲ−１の活性化が種々の生理作用に関与しており、その拮抗作用を有する化合物はＰＡＲ−１が関与する疾患の治療や予防において優れた作用効果を発揮するものと期待できることから、薬理活性、とりわけＰＡＲ−１に対する親和性が高く、安全性、経口吸収性等を満たすＰＡＲ−１拮抗剤の提供が切望されている。しかしながら、従来のＰＡＲ−１拮抗剤は、受容体選択性や経口吸収性等の点で満足できるものではなく、医薬としての有用な新規化合物の開発が望まれている。
本発明者らは、特定構造の１，２，３−トリアゾール誘導体が、トロンビン受容体（特に、ＰＡＲ−１）に対し親和性が高く強力な拮抗作用を有し、かつ、経口投与で持続的かつ十分な効果を発揮でき、ＰＡＲ−１が関与する疾患（たとえば血栓症、血管再狭窄、脳梗塞、心疾患、播種性血管内血液凝固症候群、神経疾患、悪性腫瘍など）の予防および／または治療などのための医薬として有用であると考え、鋭意研究を重ねてきた。
その結果、下記式（Ｉ）で表される１，２，３−トリアゾール誘導体またはその塩が強力なトロンビン受容体（特に、ＰＡＲ−１）拮抗作用を有し、安全性が高く、経口投与で持続的かつ十分な効果を発揮することを見い出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、
（１）式（Ｉ）
2006109846.tif 000002
〔式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ２は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ３は式−ＮＨＣＯＲ４、−ＮＨＳＯ２Ｒ５、−ＮＨＣＯＮ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）、−ＮＨＣＯＯＲ７または−ＣＯＮＨＲ８
（式中、Ｒ４およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を示し、
Ｒ５、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂおよびＲ８はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ６ａとＲ６ｂとは互いに結合して置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成していてもよい。）で表される基を示し、
環Ａはさらに置換基を有していてもよい単環式芳香環を示し、
Ｒ２と環Ａ上のＲ３以外の置換基とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ８と環Ａ上の置換基とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ１ａとＲ２とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ１ａとＲ１ｂとは互いに結合して置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成していてもよい。〕
で表される化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグを含有してなるトロンビン受容体拮抗剤；
（２）式（Ｉ’）
2006109846.tif 000003
〔式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ２は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ３は式−ＮＨＣＯＲ４、−ＮＨＳＯ２Ｒ５、−ＮＨＣＯＮ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）、−ＮＨＣＯＯＲ７または−ＣＯＮＨＲ８
（式中、Ｒ４およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を示し、
Ｒ５、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂおよびＲ８はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ６ａとＲ６ｂとは互いに結合して置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成していてもよい。）で表される基を示し、
環Ａ’はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環またはさらに置換基を有していてもよい６員の含窒素芳香族複素環を示し、
Ｒ２と環Ａ’上のＲ３以外の置換基とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ８と環Ａ’上の置換基とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ１ａとＲ２とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ１ａとＲ１ｂとは互いに結合して置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成していてもよい。
ただし、環Ａ’がさらに置換基を有していてもよいベンゼン環であるとき、Ｒ４はメチルではない。〕
で表される化合物またはその塩；
（３）Ｒ１ａが水素原子である前記（２）記載の化合物；
（４）Ｒ１ｂが水素原子、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルである前記（３）記載の化合物；
（５）Ｒ２が置換されていてもよい鎖状炭化水素基である前記（２）記載の化合物；
（６）鎖状炭化水素基がアルキルまたはアルケニルである前記（５）記載の化合物；
（７）Ｒ３が式−ＣＯＮＨＲ８（式中、Ｒ８は前記（２）と同意義を示す。）で表される基である前記（２）記載の化合物；
（８）Ｒ８が置換されていてもよい鎖状炭化水素基である前記（７）記載の化合物；
（９）環Ａ’がさらに置換基を有していてもよいベンゼン環またはさらに置換基を有していてもよいピリジン環である前記（２）記載の化合物；
（１０）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（実施例４３）、
Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（実施例４６）、
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（４−フルオロブチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（実施例１０８）、
Ｎ−シクロプロピル−５−［（１Ｅ）−プロパ−１−エン−１−イル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（実施例３９９）、および
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（実施例４１４）
からなる群より選ばれる化合物またはその塩である前記（２）記載の化合物；
（１１）前記（２）記載の化合物のプロドラッグ；
（１２）前記（２）記載の化合物またはそのプロドラッグを含有することを特徴とする医薬；
（１３）トロンビン受容体拮抗剤である前記（１２）記載の医薬；
（１４）トロンビン受容体がＰＡＲ−１である前記（１３）記載の医薬；
（１５）ＰＡＲ−１関連病態または疾患の予防・治療剤である前記（１４）記載の医薬；
（１６）ＰＡＲ−１関連病態または疾患が、動脈および／または静脈血栓症である前記（１５）記載の医薬；
（１７）動脈および／または静脈血栓症が、
脳梗塞、虚血性脳血管障害、急性期脳血栓症、脳血管攣縮、一過性脳虚血発作（ＴＩＡ）、脳血管性痴呆、無症候性／多発性脳梗塞、ラクナ梗塞；
頭蓋外または内動脈バイパス術後の血栓；
急性冠動脈疾患、心筋梗塞、虚血性冠動脈疾患、不安定狭心症、心筋症、急性心不全、うっ血性慢性心不全、冠動脈インターベンション後の血管再閉塞および狭窄；
冠動脈バイパス術後の血管再閉塞および狭窄；
慢性動脈閉塞症、閉塞性動脈硬化症、末梢循環不全；および
末梢血管バイパス術または人工血管・大静脈フィルター留置後の血栓
からなる群より選ばれる前記（１６）記載の医薬；
（１８）式（Ｉ’）
2006109846.tif 000004
〔式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ２は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ３は式−ＮＨＣＯＲ４、−ＮＨＳＯ２Ｒ５、−ＮＨＣＯＮ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）、−ＮＨＣＯＯＲ７または−ＣＯＮＨＲ８
（式中、Ｒ４およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を示し、
Ｒ５、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂおよびＲ８はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示し、
Ｒ６ａとＲ６ｂとは互いに結合して置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成していてもよい。）で表される基を示し、
環Ａ’はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環またはさらに置換基を有していてもよい６員の含窒素芳香族複素環を示し、
Ｒ２と環Ａ’上のＲ３以外の置換基とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ８と環Ａ’上の置換基とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ１ａとＲ２とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成していてもよく、
Ｒ１ａとＲ１ｂとは互いに結合して置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成していてもよい。
ただし、環Ａ’がさらに置換基を有していてもよいベンゼン環であるとき、Ｒ４はメチルではない。〕
で表される化合物またはその塩の製造方法であって、
（Ａ）式（ＩＩ’）
2006109846.tif 000005
〔式中、Ｒ３および環Ａ’は前記と同意義を示す。〕で表される化合物またはその塩を、式（ＩＩＩ）
2006109846.tif 000006
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ２は前記と同意義を示す。ただし、Ｒ２と環Ａ’上のＲ３以外の置換基とが互いに結合して置換されていてもよい環を形成する場合、およびＲ１ａとＲ２とが互いに結合して置換されていてもよい環を形成する場合を除く。〕で表される化合物またはその塩と反応させて、式（Ｉ’）で表される化合物またはその塩を得る、または
（Ｂ）式（ＩＩ’）
2006109846.tif 000007
〔式中、Ｒ３および環Ａ’は前記と同意義を示す。〕で表される化合物またはその塩を、式（ＩＶ）
2006109846.tif 000008
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ２は前記と同意義を示す。ただし、Ｒ２と環Ａ’上のＲ３以外の置換基とが互いに結合して置換されていてもよい環を形成する場合を除く。〕で表される化合物（ＩＶ）またはその塩と反応させて、式（Ｉ’）で表される化合物またはその塩を得る、または
（Ｃ）式（Ｖ’）
2006109846.tif 000009
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３および環Ａ’は前記と同意義を示す。〕で表される化合物またはその塩をジアゾ化試薬で処理して、式（Ｉ’）で表される化合物またはその塩を得ることを含む方法；
（１９）トロンビン受容体拮抗剤を製造するための前記（２）記載またはそのプロドラッグの使用；
（２０）ＰＡＲ−１関連病態または疾患の予防・治療剤を製造するための前記（２）記載の化合物またはそのプロドラッグの使用；
（２１）ＰＡＲ−１関連病態または疾患が、動脈および／または静脈血栓症である前記（２０）記載の使用；
（２２）動脈および／または静脈血栓症が、
脳梗塞、虚血性脳血管障害、急性期脳血栓症、脳血管攣縮、一過性脳虚血発作（ＴＩＡ）、脳血管性痴呆、無症候性／多発性脳梗塞、ラクナ梗塞；
頭蓋外または内動脈バイパス術後の血栓；
急性冠動脈疾患、心筋梗塞、虚血性冠動脈疾患、不安定狭心症、心筋症、急性心不全、うっ血性慢性心不全、冠動脈インターベンション後の血管再閉塞および狭窄；
冠動脈バイパス術後の血管再閉塞および狭窄；
慢性動脈閉塞症、閉塞性動脈硬化症、末梢循環不全；および
末梢血管バイパス術または人工血管・大静脈フィルター留置後の血栓
からなる群より選ばれる前記（２１）記載の使用；
（２３）有効量の前記（２）記載の化合物またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、哺乳動物におけるトロンビン受容体の拮抗方法；
（２４）有効量の前記（２）記載の化合物またはそのプロドラッグを哺乳動物に投与することを含む、哺乳動物におけるＰＡＲ−１関連病態または疾患の予防または治療方法；
（２５）ＰＡＲ−１関連病態または疾患が、動脈および／または静脈血栓症である前記（２４）記載の方法；
（２６）動脈および／または静脈血栓症が、
脳梗塞、虚血性脳血管障害、急性期脳血栓症、脳血管攣縮、一過性脳虚血発作（ＴＩＡ）、脳血管性痴呆、無症候性／多発性脳梗塞、ラクナ梗塞；
頭蓋外または内動脈バイパス術後の血栓；
急性冠動脈疾患、心筋梗塞、虚血性冠動脈疾患、不安定狭心症、心筋症、急性心不全、うっ血性慢性心不全、冠動脈インターベンション後の血管再閉塞および狭窄；
冠動脈バイパス術後の血管再閉塞および狭窄；
慢性動脈閉塞症、閉塞性動脈硬化症、末梢循環不全；および
末梢血管バイパス術または人工血管・大静脈フィルター留置後の血栓
からなる群より選ばれる前記（２５）記載の方法；
などに関する。
本発明のトロンビン受容体拮抗剤は、トロンビン受容体（特に、ＰＡＲ−１）関連病態または疾患、例えば、脳梗塞・心筋梗塞・末梢動脈閉塞症などの血栓症、血管再狭窄、播種性血管内血液凝固症候群、神経変性疾患、悪性腫瘍などの予防・治療に有利に用いられる。特に、抗血液凝固薬とは異なり、血液凝固系に直接影響を与えることなくトロンビンによる血小板の活性化を抑制できることから、抗血栓薬として有望である。加えて、種々の組織に発現しているトロンビン受容体を阻害することができるため、血栓症以外のトロンビン受容体関連病態または疾患の予防・治療においても、血液凝固系に直接影響を与えることなく、有利に用いることができる。
発明の詳細な説明
前記式中、Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示す。
Ｒ１ａおよびＲ１ｂで示される「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」としては、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、芳香族炭化水素基、シクロアルキル、シクロアルケニル、アラルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルケニル、ベンゼン環と縮合したシクロアルキル、架橋環式炭化水素基などが挙げられる。
該「アルキル」としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルプロピルなどのＣ１−６アルキルなどが挙げられる。
該「アルケニル」としては、例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、２−メチルアリル、１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニルなどのＣ２−６アルケニルなどが挙げられる。
該「アルキニル」としては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニルなどのＣ２−６アルキニルなどが挙げられる。
該「芳香族炭化水素基」としては、単環式または縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニルなどのＣ６−１４芳香族炭化水素基などが挙げられる。
該「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ３−７シクロアルキルなどが挙げられる。
該「シクロアルケニル」としては、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルなどのＣ３−７シクロアルケニルなどが挙げられる。
該「アラルキル」としては、例えば、ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチルなどのフェニル−Ｃ１−６アルキルおよび、例えば、（１−ナフチル）メチル、（２−ナフチル）メチル、２−（１−ナフチル）エチル、２−（２−ナフチル）エチルなどのナフチル−Ｃ１−６アルキルなどのＣ７−１６アラルキルなどが挙げられる。
該「シクロアルキルアルキル」としては、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、２−シクロプロピルエチル、２−シクロペンチルエチル、２−シクロヘキシルエチルなどのＣ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキルなどが挙げられる。
該「アリールアルケニル」としては、例えば、２−フェニルビニル、３−フェニル−１−プロペニル、３−フェニル−２−プロペニルなどのフェニル−Ｃ２−６アルケニル、例えば、２−（１−ナフチル）ビニル、２−（２−ナフチル）ビニル、３−（１−ナフチル）−１−プロペニル、３−（１−ナフチル）−２−プロペニル、３−（２−ナフチル）−１−プロペニル、３−（２−ナフチル）−２−プロペニルなどのナフチル−Ｃ２−６アルケニルなどのＣ６−１４アリール−Ｃ２−６アルケニルなどが挙げられる。
該「ベンゼン環と縮合したシクロアルキル」としては、例えば、インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフチルなどのベンゼン環と縮合したＣ５−７シクロアルキルなどが挙げられる。
該「架橋環式炭化水素基」としては、例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．２．２］ノニル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［４．２．１］ノニル、ビシクロ［４．３．１］デシル、アダマンチルなどのＣ７−１０架橋環式炭化水素基などが挙げられる、
該「炭化水素基」が有していてもよい置換基としては、例えば、
（ｉ）ニトロ、
（ｉｉ）ヒドロキシ、オキソ、
（ｉｉｉ）シアノ、
（ｉｖ）カルバモイル、
（ｖ）モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキル−カルバモイル（例えば、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルなど；該アルキルはハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシなどで置換されていてもよい）、
モノ−またはジ−Ｃ２−４アルケニル−カルバモイル（例えば、Ｎ−アリルカルバモイルなど；該アルケニルはハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシなどで置換されていてもよい）、
モノ−またはジ−Ｃ３−７シクロアルキル−カルバモイル、
モノ−またはジ−フェニル−カルバモイル、
モノ−またはジ−（フェニル−Ｃ１−４アルキル）−カルバモイル（例えば、ベンジルカルバモイル、フェネチルカルバモイル；該フェニルは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシなどで置換されていてもよい）、
Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル−カルバモイル、
Ｃ１−４アルキルスルホニル−カルバモイル、
Ｃ１−４アルコキシ−カルバモイル、
アミノ−カルバモイル、
モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ−カルバモイル、
モノ−またはジ−フェニルアミノ−カルバモイル、
（ｖｉ）カルボキシル、
（ｖｉｉ）Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニルなど）、
（ｖｉｉｉ）スルホ、
（ｉｘ）ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、
（ｘ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ（好ましくはハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシなど）、
ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、
カルボキシルで置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、
Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、
Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−６アルコキシ、
Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−４アルコキシ、
Ｃ３−７シクロアルキルオキシ−Ｃ１−６アルコキシ、
Ｃ２−６アルケニルオキシ、
Ｃ２−６アルキニルオキシ、
（ｘｉ）フェノキシ、
フェノキシ−Ｃ１−４アルキル、
ハロゲン化されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−４アルコキシ、
Ｃ１−４アルキル−カルボニル−オキシ（該アルキルはカルボキシル、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル−オキシ、
カルバモイルオキシ、
モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキル−カルバモイルオキシ、
フェニル−カルバモイルオキシ（該フェニルはハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
フェニル−Ｃ１−４アルキル−カルバモイルオキシ（該フェニルはハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｘｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよいフェニル、
ハロゲン化されていてもよいフェニル−Ｃ１−４アルキル、
ハロゲン化されていてもよいフェニル−Ｃ２−４アルケニル、
ハロゲン化されていてもよいフェニル−Ｃ１−４アルコキシ、
ハロゲン化されていてもよいフェニル−Ｃ１−４アルキル−Ｃ１−４アルコキシ、
ピリジルオキシ（該ピリジルオキシはハロゲン原子およびＣ１−４アルキルから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい；例えば、２−，３−または４−クロロピリジルオキシ、２−，３−または４−メチルピリジルオキシなど）、
ベンゾチアゾリルオキシ、
Ｃ３−１０シクロアルキル、
Ｃ３−１０シクロアルキル−Ｃ１−４アルコキシ、
Ｃ３−１０シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル、
１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ、
（ｘｉｉｉ）次の中から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいフェノキシ（例えば、ｏ−，ｍ−またはｐ−クロロフェノキシ、ｏ−，ｍ−またはｐ−ブロモフェノキシなど）
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）シアノ；
（ｃ）ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルカノイル、ヒドロキシイミノおよびモノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−４アルキル；
（ｄ）Ｃ２−６アルキニル；
（ｅ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ；
（ｆ）カルバモイル；
（ｇ）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２；
（ｈ）Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル；
（ｉ）フェノキシ；
（ｊ）ハロゲン化されていてもよいフェニル；
（ｋ）Ｃ１−４アルキルチオ；
（ｌ）Ｃ１−６アルカノイルアミノ；
（ｍ）フェニルアミノ；
（ｎ）Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ１−６アルカノイル；
（ｏ）ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシおよびオキソから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５ないし１０員複素環基（好ましくは酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる１または２種のヘテロ原子を１ないし４個含む５または６員単環式複素環基、例えば、イミダゾリル、モルホリニル、ピラゾリル、イミダゾリジニルなど）；
（ｐ）ハロゲン化されていてもよい直鎖状または分枝状のＣ１−４アルキレンジオキシ（例えば、メチレンジオキシ）、
（ｘｉｖ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなど）、
ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルケニル（例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなど）、
ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルキニル（例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニルなど）、
ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルチオ（例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオなど）、
ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−４アルキル、
ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−４アルキルチオ、
Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、
（ｘｖ）メルカプト、チオキソ、
（ｘｖｉ）ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、５ないし１０員複素環基（例えば、イミダゾリルなど）および４ないし７員環状アミノ（例えば、モルホリノなど）から選ばれる１ないし３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよいベンジルオキシまたはベンジルチオ、
（ｘｖｉｉ）ハロゲン化されていてもよいフェニルチオ、
ピリジルチオ、
フェニルチオ−Ｃ１−４アルキル、
ピリジルチオ−Ｃ１−４アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル（例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニルなど）、
フェニルスルフィニル、
フェニルスルフィニル−Ｃ１−４アルキル、
（ｘｉｘ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルスルホニル（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニルなど）、
フェニルスルホニル、
フェニルスルホニル−Ｃ１−４アルキル、
（ｘｘ）アミノ、
アミノスルホニル、
モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノスルホニル（例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノスルホニルなど；該アルキルはハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｘｘｉ）Ｃ１−１０アシル−アミノ
（例えば、Ｃ１−６アルカノイルアミノ（例、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ピバロイルアミノなど）、ベンゾイルアミノ、
Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ（例、メタンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニルアミノなど）、
Ｃ６−１０アリールスルホニルアミノ（例、ベンゼンスルホニルアミノ、トルエンスルホニルアミノなど）；
該Ｃ１−１０アシルはハロゲン原子、ヒドロキシ、カルボキシルなどがら選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
ベンジルオキシカルボニルアミノ、
ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、
カルバモイルアミノ、
モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキル−カルバモイルアミノ（該アルキルはハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
フェニル−カルバモイルアミノ（該フェニルはハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
フェニル−Ｃ１−４アルキル−カルバモイルアミノ（該フェニルはハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
（ｘｘｉｉ）モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなど；該アルキルはハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
フェニルアミノ、
フェニル−Ｃ１−４アルキル−アミノ（例えば、ベンジルアミノ、フェネチルアミノ、３−フェニルプロピルアミノ；該フェニルはハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
Ｎ−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（フェニル−Ｃ１−４アルキル）アミノ、
（ｘｘｉｉｉ）４ないし７員環状アミノ（例えば、１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、１−ピペラジニル、３−チアゾリジニル、１−イミダゾリジニル、１−パーヒドロアゼピニルなど；該４ないし７員環状アミノはＣ１−４アルキル、オキソなどから選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよい）、
４ないし７員環状アミノ−カルボニル（例えば、１−アゼチジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、ピペリジノカルボニル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、１−ピペラジニルカルボニルなど）、
４ないし７員環状アミノ−カルボニル−オキシ（例えば、１−ピロリジニルカルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、チオモルホリノカルボニルオキシ、１−ピペラジニルカルボニルオキシなど）、
４ないし７員環状アミノ−カルボニル−アミノ（例えば、１−ピロリジニルカルボニルアミノ、ピペリジノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、チオモルホリノカルボニルアミノ、１−ピペラジニルカルボニルアミノなど）、
４ないし７員環状アミノ−スルホニル（例えば、１−ピロリジニルスルホニル、ピペリジノスルホニル、モルホリノスルホニル、チオモルホリノスルホニル、１−ピペラジニルスルホニルなど）、
４ないし７員環状アミノ−Ｃ１−４アルキル、
（ｘｘｉｖ）ハロゲン原子、カルボキシルおよびＣ１−４アルコキシ−カルボニルから選ばれる１ないし３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよいＣ１−６アシル（例えば、ホルミル、アセチルなどのハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルカノイルなど）またはベンゾイル、
（ｘｘｖ）ハロゲン原子で置換されていてもよいベンゾイル、
（ｘｘｖｉ）５ないし１０員複素環基（例えば、２−または３−チエニル、２−または３−フリル、１−，３−，４−または５−ピラゾリル、２−，４−または５−チアゾリル、３−，４−または５−イソチアゾリル、２−，４−または５−オキサゾリル、１，２，３−または１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル、２−，３−または４−ピリジル、２−，４−または５−ピリミジニル、３−または４−ピリダジニル、２−ピラジニル、キノリル、イソキノリル、インドリル、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、ピロリル、イミダゾリル、ベンゾ〔ｂ〕チエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジル、４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾリル、１，３−ジヒドロイソインドリル、ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジニル、１，３−ベンゾオキサチオリル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、２Ｈ−クロメニル、テトラヒドロピラン−４−イリデンなど；該複素環基はハロゲン原子およびヒドロキシがら選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−４アルキル、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、ベンジルオキシ、ハロゲン化されていてもよいフェニル、５ないし１０員複素環基（例えば、チエニルなど）、５ないし１０員複素環−Ｃ１−４アルキル（例えば、テトラヒドロピラン−４−イルメチルなど）、トリチル、オキソなどから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい）、
（ｘｘｖｉｉ）５ないし１０員複素環−カルボニル（例えば、２−または３−チエニルカルボニル、２−または３−フリルカルボニル、１−，３−，４−または５−ピラゾリルカルボニル、２−，４−または５−チアゾリルカルボニル、３−，４−または５−イソチアゾリルカルボニル、２−，４−または５−オキサゾリルカルボニル、１，２，３−または１，２，４−トリアゾリルカルボニル、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリルカルボニル、２−，３−または４−ピリジルカルボニル、２−，４−または５−ピリミジニルカルボニル、３−または４−ピリダジニルカルボニル、２−ピラジニルカルボニル、キノリルカルボニル、イソキノリルカルボニル、インドリルカルボニル、テトラヒドロフラン−２−イルカルボニル、テトラヒドロフラン−３−イルカルボニル、ピロリルカルボニル、イミダゾリルカルボニル、ベンゾ〔ｂ〕チエニルカルボニル、ベンゾチアゾリルカルボニル、ベンゾイミダゾリルカルボニル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリルカルボニル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジルカルボニル、４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾリルカルボニル、１，３−ジヒドロイソインドリルカルボニル、ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジニルカルボニル、１，３−ベンゾオキサチオリルカルボニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリルカルボニル、２Ｈ−クロメニルカルボニルなど；該複素環はハロゲン原子、ニトロ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、トリチル、オキソなどから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい）、
（ｘｘｖｉｉｉ）５ないし１０員複素環−オキシ（例えば、２−または３−チエニルオキシ、２−または３−フリルオキシ、１−，３−，４−または５−ピラゾリルオキシ、２−，４−または５−チアゾリルオキシ、３−，４−または５−イソチアゾリルオキシ、２−，４−または５−オキサゾリルオキシ、１，２，３−または１，２，４−トリアゾリルオキシ、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリルオキシ、２−，３−または４−ピリジルオキシ、２−，４−または５−ピリミジニルオキシ、３−または４−ピリダジニルオキシ、２−ピラジニルオキシ、キノリルオキシ、イソキノリルオキシ、インドリルオキシ、テトラヒドロフラン−２−イルオキシ、テトラヒドロフラン−３−イルオキシ、ピロリルオキシ、イミダゾリルオキシ、ベンゾ〔ｂ〕チエニルオキシ、ベンゾチアゾリルオキシ、ベンゾイミダゾリルオキシ、１Ｈ−ベンゾトリアゾリルオキシ、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジルオキシ、４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾリルオキシ、１，３−ジヒドロイソインドリルオキシ、ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジニルオキシ、１，３−ベンゾオキサチオリルオキシ、１，２，３，４−テトラヒドロキノリルオキシ、２Ｈ−クロメニルオキシなど；該複素環はハロゲン原子、ニトロ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、トリチル、オキソなどから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい）、
（ｘｘｉｘ）５ないし１０員複素環−アミノ（例えば、２−または３−チエニルアミノ、２−または３−フリルアミノ、１−，３−，４−または５−ピラゾリルアミノ、２−，４−または５−チアゾリルアミノ、３−，４−または５−イソチアゾリルアミノ、２−，４−または５−オキサゾリルアミノ、１，２，３−または１，２，４−トリアゾリルアミノ、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリルアミノ、２−，３−または４−ピリジルアミノ、２−，４−または５−ピリミジニルアミノ、３−または４−ピリダジニルアミノ、２−ピラジニルアミノ、キノリルアミノ、イソキノリルアミノ、インドリルアミノ、テトラヒドロフラン−２−イルアミノ、テトラヒドロフラン−３−イルアミノ、ピロリルアミノ、イミダゾリルアミノ、ベンゾ〔ｂ〕チエニルアミノ、ベンゾチアゾリルアミノ、ベンゾイミダゾリルアミノ、１Ｈ−ベンゾトリアゾリルアミノ、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジルアミノ、４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾリルアミノ、１，３−ジヒドロイソインドリルアミノ、ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジニルアミノ、１，３−ベンゾオキサチオリルアミノ、１，２，３，４−テトラヒドロキノリルアミノ、２Ｈ−クロメニルアミノなど；該複素環はハロゲン原子、ニトロ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、トリチル、オキソなどから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい）、
（ｘｘｘ）５ないし１０員複素環−カルボニルアミノ（例えば、２−または３−チエニルカルボニルアミノ、２−または３−フリルカルボニルアミノ、１−，３−，４−または５−ピラゾリルカルボニルアミノ、２−，４−または５−チアゾリルカルボニルアミノ、３−，４−または５−イソチアゾリルカルボニルアミノ、２−，４−または５−オキサゾリルカルボニルアミノ、１，２，３−または１，２，４−トリアゾリルカルボニルアミノ、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリルカルボニルアミノ、２−，３−または４−ピリジルカルボニルアミノ、２−，４−または５−ピリミジニルカルボニルアミノ、３−または４−ピリダジニルカルボニルアミノ、２−ピラジニルカルボニルアミノ、キノリルカルボニルアミノ、イソキノリルカルボニルアミノ、インドリルカルボニルアミノ、テトラヒドロフラン−２−イルカルボニルアミノ、テトラヒドロフラン−３−イルカルボニルアミノ、ピロリルカルボニルアミノ、イミダゾリルカルボニルアミノ、ベンゾ〔ｂ〕チエニルカルボニルアミノ、ベンゾチアゾリルカルボニルアミノ、ベンゾイミダゾリルカルボニルアミノ、１Ｈ−ベンゾトリアゾリルカルボニルアミノ、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジルカルボニルアミノ、４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾリルカルボニルアミノ、１，３−ジヒドロイソインドリルカルボニルアミノ、ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジニルカルボニルアミノ、１，３−ベンゾオキサチオリルカルボニルアミノ、１，２，３，４−テトラヒドロキノリルカルボニルアミノ、２Ｈ−クロメニルカルボニルアミノなど；該複素環はハロゲン原子、ニトロ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、トリチル、オキソなどから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい）、
（ｘｘｘｉ）５ないし１０員複素環−Ｃ１−４アルキル−アミノ（例えば、２−または３−チエニルメチルアミノ、２−または３−フリルメチルアミノ、１−，３−，４−または５−ピラゾリルメチルアミノ、２−，４−または５−チアゾリルメチルアミノ、３−，４−または５−イソチアゾリルメチルアミノ、２−，４−または５−オキサゾリルメチルアミノ、１，２，３−または１，２，４−トリアゾリルメチルアミノ、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリルメチルアミノ、２−，３−または４−ピリジルメチルアミノ、２−，４−または５−ピリミジニルメチルアミノ、３−または４−ピリダジニルメチルアミノ、２−ピラジニルメチルアミノ、キノリルメチルアミノ、イソキノリルメチルアミノ、インドリルメチルアミノ、テトラヒドロフラン−２−イルメチルアミノ、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミノ、ピロリルメチルアミノ、イミダゾリルメチルアミノ、ベンゾ〔ｂ〕チエニルメチルアミノ、ベンゾチアゾリルメチルアミノ、ベンゾイミダゾリルメチルアミノ、１Ｈ−ベンゾトリアゾリルメチルアミノ、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジルメチルアミノ、４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾリルメチルアミノ、１，３−ジヒドロイソインドリルメチルアミノ、ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジニルメチルアミノ、１，３−ベンゾオキサチオリルメチルアミノ、１，２，３，４−テトラヒドロキノリルメチルアミノ、２Ｈ−クロメニルメチルアミノなど；該複素環はハロゲン原子、ニトロ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、トリチル、オキソなどから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい）、
（ｘｘｘｉｉ）５ないし１０員複素環−Ｃ１−４アルキル−チオ（例えば、２−または３−チエニルメチルチオ、２−または３−フリルメチルチオ、１−，３−，４−または５−ピラゾリルメチルチオ、２−，４−または５−チアゾリルメチルチオ、３−，４−または５−イソチアゾリルメチルチオ、２−，４−または５−オキサゾリルメチルチオ、１，２，３−または１，２，４−トリアゾリルメチルチオ、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリルメチルチオ、２−，３−または４−ピリジルメチルチオ、２−，４−または５−ピリミジニルメチルチオ、３−または４−ピリダジニルメチルチオ、２−ピラジニルメチルチオ、キノリルメチルチオ、イソキノリルメチルチオ、インドリルメチルチオ、テトラヒドロフラン−２−イルメチルチオ、テトラヒドロフラン−３−イルメチルチオ、ピロリルメチルチオ、イミダゾリルメチルチオ、ベンゾ〔ｂ〕チエニルメチルチオ、ベンゾチアゾリルメチルチオ、ベンゾイミダゾリルメチルチオ、１Ｈ−ベンゾトリアゾリルメチルチオ、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジルメチルチオ、４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾリルメチルチオ、１，３−ジヒドロイソインドリルメチルチオ、ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジニルメチルチオ、１，３−ベンゾオキサチオリルメチルチオ、１，２，３，４−テトラヒドロキノリルメチルチオ、２Ｈ−クロメニルメチルチオなど；該複素環はハロゲン原子、ニトロ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、トリチル、オキソなどから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい）、
（ｘｘｘｉｉｉ）Ｃ３−７シクロアルキリデン（例えば、シクロブチリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン）、
（ｘｘｘｉｖ）ヒドロキシイミノ、
Ｃ１−４アルコキシイミノ、
Ｃ６−１４アリール（例えば、１−または２−ナフチルなど）、
（ｘｘｘｖ）ハロゲン化されていてもよい直鎖状または分枝状のＣ１−４アルキレンジオキシ（例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、プロピレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシなど）、
（ｘｘｘｖｉ）アジドなどが用いられる。
「５ないし１０員複素環基」としては、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる１または２種のヘテロ原子を１ないし４個含む５ないし１０員複素環基などが挙げられる。
「５ないし１０員複素環」としては、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる１または２種のヘテロ原子を１ないし４個含む５ないし１０員複素環などが挙げられる。
該「炭化水素基」は、置換可能な位置に、これらの置換基を１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）有していてもよく、２以上を有する場合、置換基は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１ａまたはＲ１ｂで示される「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」としては、例えば、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子および窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種（好ましくは１ないし２種）を少なくとも１個（好ましくは１ないし４個、さらに好ましくは１ないし２個）含む芳香族複素環基、飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）等が挙げられる。
該「芳香族複素環基」としては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等の５ないし６員の芳香族単環式複素環基、および、例えば、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ〔ｂ〕チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、インドリジニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジニル等の８〜１６員（好ましくは、８〜１２員）の芳香族縮合複素環基が挙げられ、好ましくは、前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基、とりわけ好ましくはピリジル、ピリミジニル、チエニル、チアゾリル等が挙げられる。
該「非芳香族複素環基」としては、例えば、オキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、パーヒドロアゼピニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の非芳香族単環式複素環基（脂肪族単環式複素環基）、１，３−ジヒドロイソインドリル等のように前記した非芳香族単環式複素環基１〜２個（好ましくは、１個）がベンゼン環１〜２個（好ましくは、１個）と縮合した複素環基、前記した非芳香族単環式複素環基１〜２個（好ましくは、１個）が前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基の複素環１〜２個（好ましくは、１個）と縮合した複素環基、あるいは１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル、１，３−ジヒドロイソベンゾフラニル等のように前記した芳香族単環式複素環基または芳香族縮合複素環基の一部または全部の二重結合が飽和した非芳香族複素環基等が挙げられる。
該「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」が有していてもよい置換基としては、前記したＲ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における炭化水素基が有していてもよい置換基と同様の基などが挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）置換していてもよい。
Ｒ１ａまたはＲ１ｂで示される「置換されていてもよいアルコキシ」における「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルプロピルオキシなどのＣ１−６アルコキシが挙げられる。
該「アルコキシ」が有していてもよい置換基としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における炭化水素基が有していてもよい置換基と同様の基（好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいベンジルオキシ、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、ハロゲン化されていてもよいフェニルなど）が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）置換していてもよい。
前記式中、Ｒ１ａとＲ１ｂとが互いに結合して置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成していてもよい。
Ｒ１ａとＲ１ｂとが結合して形成されうる「置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環」における「含窒素非芳香族複素環」としては、例えば、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、パーヒドロアゼピン、ピペラジン、オキサゾリジン、チアゾリジン等の３〜８員（好ましくは４〜６員）の飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の含窒素非芳香族単環式複素環（含窒素脂肪族単環式複素環）などが挙げられ、該含窒素非芳香族単環式複素環にベンゼン環、ピリジン環、インドール環などの他の環が縮合した含窒素非芳香族縮合複素環（例えば、１，３，４，９−テトラヒドロ−２Ｈ−β−カルボリン）であってもよい。
該「含窒素非芳香族複素環」が有していてもよい置換基としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における炭化水素基が有していてもよい置換基と同様の基（好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいベンジルオキシ、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、フェニル（該フェニルはハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよい）、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルスルホニル、４ないし７員環状アミノ（例えば、ピペリジノ）、５ないし１０員複素環−カルボニルアミノ（例えば、２−または３−チエニルカルボニルアミノ；該複素環はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）など）などが挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）置換していてもよい。
Ｒ１ａまたはＲ１ｂで示される「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」としては、それぞれ、
Ｃ１−６アルキル、
Ｃ２−６アルケニル、
Ｃ２−６アルキニル、
Ｃ６−１４芳香族炭化水素基、
Ｃ３−７シクロアルキル、
Ｃ３−７シクロアルケニル、
Ｃ７−１６アラルキル、
Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル、
ベンゼン環と縮合したＣ５−７シクロアルキルまたは
Ｃ７−１０架橋環式炭化水素基が好ましい。
該「Ｃ１−６アルキル」、該「Ｃ２−６アルケニル」および該「Ｃ２−６アルキニル」が有していてもよい置換基の好ましい例としては、
（１）ハロゲン原子、
（２）ヒドロキシ、
（３）ハロゲン原子およびヒドロキシから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、
（４）カルバモイル、
（５）モノ−またはジ−Ｃ３−７シクロアルキル−カルバモイル、
（６）モノ−またはジ−ベンジル−カルバモイル（該ベンジルはハロゲン原子、ヒドロキシおよびＣ１−４アルコキシから選ばれる１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
（７）カルボキシル、
（８）Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、
（９）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいフェノキシ、
（１０）Ｃ１−４アルキル−カルボニル−オキシ（該アルキルはカルボキシルおよびモノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
（１１）Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル−オキシ、
（１２）フェニル−カルバモイルオキシ（該フェニルはハロゲン原子、ヒドロキシおよびＣ１−４アルコキシから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
（１３）フェニル−Ｃ１−４アルキル−カルバモイルオキシ（該フェニルはハロゲン原子、ヒドロキシおよびＣ１−４アルコキシから選ばれる１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
（１４）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルチオ、
（１５）１ないし３個のハロゲン原子でそれぞれ置換されていてもよいベンジルオキシまたはベンジルチオ、
（１６）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルスルホニル、
（１７）アミノ、
（１８）Ｃ１−６アルカノイルアミノ、
（１９）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルスルホニルアミノ、
（２０）ベンジルオキシカルボニルアミノ、
（２１）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、
（２２）カルバモイルアミノ、
（２３）モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキル−カルバモイルアミノ（該アルキルはハロゲン原子、ヒドロキシおよびＣ１−４アルコキシから選ばれる１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
（２４）フェニル−カルバモイルアミノ（該フェニルはハロゲン原子、ヒドロキシおよびＣ１−４アルコキシから選ばれる１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
（２５）フェニル−Ｃ１−４アルキル−カルバモイルアミノ（該フェニルはハロゲン原子、ヒドロキシおよびＣ１−４アルコキシから選ばれる１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
（２６）モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、
（２７）フェニルアミノ、
（２８）４ないし７員環状アミノ（例えば、１−ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、１−ピペラジニル、３−チアゾリジニル、１−イミダゾリジニル、１−パーヒドロアゼピニルなど；該４ないし７員環状アミノはＣ１−４アルキルおよびオキソから選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよい）、
（２９）５ないし１０員複素環基
（例えば、ピリジル、ピラジニル、インドリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、ピロリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、イミダゾリル、ベンゾ〔ｂ〕チエニル、ベンゾイミダゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジルなど；該複素環基はハロゲン原子、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ベンジルオキシ、ハロゲン化されていてもよいフェニル、５ないし１０員複素環基（例えば、チエニル）、５ないし１０員複素環−Ｃ１−４アルキル（例えば、テトラヒドロピラン−４−イルメチル）、オキソなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
（３０）５ないし１０員複素環−オキシ
（例えば、ピリジルオキシ、チエニルオキシなど；該複素環はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
（３１）５ないし１０員複素環−アミノ
（例えば、ピリジルアミノ、チエニルアミノなど；該複素環はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
（３２）５ないし１０員複素環−カルボニルアミノ
（例えば、ピリジルカルボニルアミノ、チエニルカルボニルアミノなど；該複素環はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
（３３）５ないし１０員複素環−Ｃ１−４アルキル−チオ（例えば、ピリジルメチルチオ、チエニルメチルチオ、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジルメチルチオなど；該複素環はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）
などから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基が挙げられる。
該「Ｃ６−１４芳香族炭化水素基」、該「Ｃ３−７シクロアルキル」、該「Ｃ３−７シクロアルケニル」、該「Ｃ７−１６アラルキル」、該「Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル」、該「ベンゼン環と縮合したＣ５−７シクロアルキル」および該「Ｃ７−１０架橋環炭化水素基」が有していてもよい置換基の好ましい例としては、前記「Ｃ１−６アルキル」、「Ｃ２−６アルケニル」および［Ｃ２−６アルキニル」が有していてもよい置換基として例示した（１）〜（３３）の置換基、
（３４）ハロゲン化されていてもよいフェニル、
（３５）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、
（３６）ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルケニル、
（３７）ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルキニル、
（３８）ハロゲン化されていてもよい直鎖状または分枝状のＣ１−４アルキレンジオキシ（例えば、メチレンジオキシなど）
などから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基が挙げられる。
Ｒ１ａまたはＲ１ｂで示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、それぞれ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルケニル、Ｃ７−１６アラルキルまたはベンゼン環と縮合したＣ５−７シクロアルキル（該Ｃ１−６アルキル、該Ｃ２−６アルケニル、該Ｃ３−７シクロアルキル、該Ｃ３−７シクロアルケニル、該Ｃ７−１６アラルキルおよび該ベンゼン環と縮合したＣ５−７シクロアルキルは、それぞれハロゲン原子、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいベンジルオキシ、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、５ないし１０員複素環基（例えば、ピリジル、ピラジニル、インドリル、テトラヒドロフリルなど；該複素環基はＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、ハロゲン化されていてもよい直鎖状または分枝状のＣ１−４アルキレンジオキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）が好ましく、Ｃ１−６アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１−６アルキルまたはベンゼン環と縮合したＣ５−７シクロアルキル（該Ｃ１−６アルキル、該Ｃ３−７シクロアルキル、該フェニル−Ｃ１−６アルキルおよび該ベンゼン環と縮合したＣ５−７シクロアルキルは、それぞれハロゲン原子、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいベンジルオキシ、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、５ないし１０員複素環基（例えば、ピリジル、ピラジニル、インドリル、テトラヒドロフリルなど；該複素環基はＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、ハロゲン化されていてもよい直鎖状または分枝状のＣ１−４アルキレンジオキシから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）がより好ましい。
Ｒ１ａまたはＲ１ｂで示される「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」としては、それぞれ、
酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる１または２種のヘテロ原子を１ないし４個含む５または６員の芳香族単環式複素環基（例えば、イソオキサゾリル、ピリジル）；
酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる１または２種のヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員の飽和または不飽和の非芳香族単環式複素環基（例えば、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジル、テトラヒドロピラニル、パーヒドロアゼピニル、イソオキサゾリジニル）；
酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる１または２種のヘテロ原子を１ないし４個含む８〜１２員の芳香族縮合複素環基、またはその一部または全部の二重結合が飽和した非芳香族縮合複素環基（例えば、１，３−ジヒドロイソベンゾフラニル）などが好ましい。
該「複素環基」が有していてもよい置換基の好ましい例としては、Ｃ１−４アルキル、フェニル−Ｃ１−４アルキル、１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいフェノキシ、オキソなどから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基が挙げられる。
Ｒ１ａとＲ１ｂとが結合して形成されうる「置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環」における「含窒素非芳香族複素環」としては、１，３，４，９−テトラヒドロ−２Ｈ−β−カルボリン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、チアゾリジンなどが好ましい。
該「含窒素非芳香族複素環」が有していてもよい置換基の好ましい例としては、ヒドロキシ、オキソ、カルバモイル、フェニル（該フェニルはハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよい）、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルスルホニル、４ないし７員環状アミノ（例えば、ピペリジノ）、５ないし１０員複素環−カルボニルアミノ（例えば、２−または３−チエニルカルボニルアミノ；該複素環はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）などから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基が挙げられる。
Ｒ１ａまたはＲ１ｂで示される「置換されていてもよいアルコキシ」における「アルコキシ」としては、Ｃ１−６アルコキシが好ましい。
該「アルコキシ」が有していてもよい置換基の好ましい例としては、ハロゲン化されていてもよいフェニル（例えば、フェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、ペンタフルオロフェニルなど）などが挙げられる。
Ｒ１ａとしては、水素原子またはＣ１−６アルキルが好ましく、水素原子がより好ましい。
Ｒ１ｂとしては、置換されていてもよいシクロアルキルが好ましく、Ｃ３−７シクロアルキル（該Ｃ３−７シクロアルキルはハロゲン原子、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいベンジルオキシ、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）が特に好ましく、シクロプロピルがとりわけ好ましい。
前記式中、Ｒ２は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示す。
Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」と同様の基などが挙げられる。
該「炭化水素基」が有していてもよい置換基としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様の基などが挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）置換していてもよい。
Ｒ２で示される「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」と同様の基などが挙げられる。
該「複素環基」が有していてもよい置換基としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素」における「炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様の基などが挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）置換していてもよい。
Ｒ２で示される「置換されていてもよいアルコキシ」における「アルコキシ」としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよいアルコキシ」における「アルコキシ」と同様の基などが挙げられる。
該「アルコキシ」が有していてもよい置換基としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様の基（好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいベンジルオキシ、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、ハロゲン化されていてもよいフェニルなど）が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）置換していてもよい。
Ｒ２としては水素原子、「置換されていてもよい鎖状炭化水素基」、芳香族炭化水素基、アラルキル、シクロアルキルアルキルまたはアリールアルケニルが好ましく、水素原子または「置換されていてもよい鎖状炭化水素基」がより好ましく、「置換されていてもよい鎖状炭化水素基」が特に好ましい。該「置換されていてもよい鎖状炭化水素基」における「鎖状炭化水素基」としては、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニルなどが挙げられる。
該「アルキル」としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として例示した「アルキル」と同様の基などが用いられ、Ｃ１−６アルキルが好ましい。
該「アルケニル」としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として例示した「アルケニル」と同様の基などが用いられ、Ｃ２−６アルケニルが好ましい。
該「アルキニル」としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として例示した「アルキニル」と同様の基などが用いられ、Ｃ２−６アルキニルが好ましい。
該「芳香族炭化水素基」としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として例示した「芳香族炭化水素基」と同様の基などが用いられ、フェニルが好ましい。
該「アラルキル」としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として例示した「アラルキル」と同様の基などが用いられ、フェニル−Ｃ１−６アルキルが好ましい。
該「シクロアルキルアルキル」としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として例示した「シクロアルキルアルキル」と同様の基などが用いられ、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキルが好ましい。
該「アリールアルケニル」としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として例示した「アリールアルケニル」と同様の基などが用いられ、フェニル−Ｃ２−６アルケニルが好ましい。
該「鎖状炭化水素基」、該「芳香族炭化水素基」、該「アラルキル」、該「シクロアルアルキル」および該「アリールアルケニル」が有していてもよい置換基の好ましい例としては、
（１）ハロゲン原子、
（２）ヒドロキシ、
（３）シアノ、
（４）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、
（５）１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいベンジルオキシ、
（６）カルバモイル、
（７）カルボキシル、
（８）Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、
（９）Ｃ１−４アルキル−カルボニル−オキシ、
（１０）モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキル−カルバモイルオキシ、
（１１）フェニル−カルバモイルオキシ（該フェニルはハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
（１２）１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ、
（１３）次の中から選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいフェノキシ
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）シアノ；
（ｃ）ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ１−６アルカノイル、ヒドロキシイミノおよびモノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−４アルキル；
（ｄ）Ｃ２−６アルキニル；
（ｅ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ；
（ｆ）カルバモイル；
（ｇ）−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２；
（ｈ）Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル；
（ｉ）フェノキシ；
（ｊ）ハロゲン化されていてもよいフェニル；
（ｋ）Ｃ１−４アルキルチオ；
（ｌ）Ｃ１−６アルカノイルアミノ；
（ｍ）フェニルアミノ；
（ｎ）Ｃ１−４アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいＣ１−６アルカノイル；
（ｏ）ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシおよびオキソから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５ないし１０員複素環基（例えば、イミダゾリル、モルホリニル、ピラゾリル、イミダゾリジニルなど）；
（ｐ）ハロゲン化されていてもよい直鎖状または分枝状のＣ１−４アルキレンジオキシ（例えば、メチレンジオキシ）、
（１４）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルチオ、
（１５）ハロゲン化されていてもよいフェニルチオ、
（１６）フェニルスルフィニル、
（１７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルスルホニル、
（１８）フェニルスルホニル、
（１９）アミノ、
（２０）カルバモイルアミノ、
（２１）モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキル−カルバモイルアミノ（該アルキルはハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
（２２）モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、
（２３）フェニルアミノ、
（２４）フェニル−Ｃ１−４アルキル−アミノ（例えば、ベンジルアミノ、フェネチルアミノ、３−フェニルプロピルアミノ；該フェニルはハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）、
（２５）Ｎ−Ｃ１−４アルキル−Ｎ−（フェニル−Ｃ１−４アルキル）アミノ、
（２６）４ないし７員環状アミノ（例えば、１−ピロリジニル、モルホリノなど）、
（２７）５ないし１０員複素環基
（例えば、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、インドリル、ベンゾチアゾリル、キノリル、ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジニル、４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾリル、１，３−ジヒドロイソインドリル、１，３−ベンゾオキサチオリル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、２Ｈ−クロメニル、テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−イリデン；該複素環基はハロゲン原子、ニトロ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、トリチルおよびオキソから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）
（２８）５ないし１０員複素環−オキシ
（例えば、オキサゾリルオキシ、チアゾリルオキシ、イミダゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、１，２，４−トリアゾリルオキシ、テトラゾリルオキシ、ピリジルオキシ、ピリミジニルオキシ、インドリルオキシ、ベンゾチアゾリルオキシ、キノリルオキシ、ピラゾロ［４，３−ｄ］ピリミジニルオキシ、４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾリルオキシ、１，３−ジヒドロイソインドリルオキシ、１，３−ベンゾオキサチオリルオキシ、１，２，３，４−テトラヒドロキノリルオキシ、２Ｈ−クロメニルオキシ；該複素環はハロゲン原子、ニトロ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、トリチルおよびオキソから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）
（２９）５ないし１０員複素環−Ｃ１−４アルキルアミノ
（例えば、オキサゾリルメチルアミノ、チアゾリルメチルアミノ、イミダゾリルメチルアミノ、ピラゾリルメチルアミノ、１，２，４−トリアゾリルメチルアミノ、テトラゾリルメチルアミノ、ピリジルメチルアミノ、ピリミジニルメチルアミノ、インドリルメチルアミノ、ベンゾチアゾリルメチルアミノ、キノリルメチルアミノ；該複素環はハロゲン原子、ニトロ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、トリチルおよびオキソから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい）
（３０）Ｃ３−７シクロアルキリデン（例えば、シクロブチリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン）、
（３１）ヒドロキシイミノ
などから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基が挙げられる。
該「鎖状炭化水素基」としては、アルキルまたはアルケニルが好ましく、Ｃ１−６アルキルまたはＣ２−６アルケニルがより好ましい。
該「鎖状炭化水素基」が有していてもよい置換基としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における炭化水素基が有していてもよい置換基と同様の基などが挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）置換していてもよい。
該「鎖状炭化水素基」が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子；ヒドロキシ；ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ；１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいベンジルオキシ；カルバモイル；カルボキシル；Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル；アミノ；モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ；ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、イミダゾリルおよびモルホリニルから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいフェノキシ；ハロゲン原子およびＣ１−４アルキルから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいピリジルオキシ；ベンゾチアゾリルオキシ；１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ；ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルチオ；ハロゲン化されていてもよいフェニルチオ；ベンジルアミノ；および４ないし６員環状アミノ（例えば、１−ピロリジニル、モルホリノなど）から選ばれる１ないし３個の置換基が好ましい。
Ｒ２で示される「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」としては、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる１または２種のヘテロ原子を１ないし４個含む５または６員の芳香族単環式複素環基（例えば、チエニル、チアゾリル）が好ましい。
該「複素環基」が有していてもよい置換基の好ましい例としては、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルなどから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基が挙げられる。
Ｒ２で示される「置換されていてもよいアルコキシ」における「アルコキシ」としては、Ｃ１−６アルコキシが好ましい。
該「アルコキシ」が有していてもよい置換基の好ましい例としては、ハロゲン化されていてもよいフェニル（例えば、フェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、ペンタフルオロフェニルなど）などが挙げられる。
Ｒ２としては、水素原子、Ｃ１−６アルキルまたはＣ２−６アルケニル（該Ｃ１−６アルキルおよび該Ｃ２−６アルケニルは、それぞれハロゲン原子、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいベンジルオキシ、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、ハロゲン化されていてもよいフェノキシなどで置換されていてもよい）が好ましく、水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニルが特に好ましい。
前記式中、Ｒ３は式−ＮＨＣＯＲ４、−ＮＮＨＳＯ２Ｒ５、−ＮＨＣＯＮ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）、−ＮＨＣＯＯＲ７または−ＣＯＮＨＲ８で表される基を示し、式中、Ｒ４およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を示し、Ｒ５、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂおよびＲ８は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアルコキシを示す。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７またはＲ８で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」と同様の基などが挙げられる。
該「炭化水素基」が有していてもよい置換基としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様の基などが挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）置換していてもよい。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７またはＲ８で示される「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」と同様の基などが挙げられる。
該「複素環基」が有していてもよい置換基としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」が有していてもよい置換基と同様の基などが挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）置換していてもよい。
Ｒ５、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂまたはＲ８で示される「置換されていてもよいアルコキシ」における「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ等のＣ１−６アルコキシ等が用いられ、中でもメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシのＣ１−３アルコキシが好ましい。
該「アルコキシ」が有していてもよい置換基としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様の基などが挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）置換していてもよい。
前記式中、Ｒ８と環Ａ（または環Ａ’）上の置換基とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成してもよい。Ｒ８と環Ａ（または環Ａ’）上の置換基とが互いに結合して形成する環としては、１個の窒素原子を含み、さらに窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１または２個のヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし８員（好ましくは５または６員）複素環が挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ８と環Ａ上の置換基とが互いに結合して形成する環としては、例えば、
2006109846.tif 000010
などが挙げられる。
式（Ｉ’）において、Ｒ８と環Ａ’上の置換基とが互いに結合して形成する環としては、例えば、
2006109846.tif 000011
などが挙げられる。
Ｒ８と環Ａ（または環Ａ’）上の置換基とが互いに結合して形成する環が有していてもよい置換基としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様の基（好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいベンジルオキシ、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノなど）が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）置換していてもよい。
前記式中、Ｒ６ａとＲ６ｂとが互いに結合して置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環を形成していてもよい。
Ｒ６ａとＲ６ｂとが結合して形成されうる「置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環」における「含窒素非芳香族複素環」としては、Ｒ１ａとＲ１ｂとが結合して形成されうる「置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環」における「含窒素非芳香族複素環」と同様の環などが用いられる。
該「含窒素非芳香族複素環」が有していてもよい置換基としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における炭化水素基が有していてもよい置換基と同様の基（好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいベンジルオキシ、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノなど）などが挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）置換していてもよい。
Ｒ６ａとＲ６ｂとが結合して形成されうる「置換されていてもよい含窒素非芳香族複素環」としては、ピロリジンまたはモルホリンが好ましい。
Ｒ４およびＲ７としては、それぞれ、水素原子、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、フェニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはフェニル−Ｃ１−６アルキル（該Ｃ１−６アルキル、該Ｃ２−６アルケニル、該フェニル、該Ｃ３−７シクロアルキルおよび該フェニル−Ｃ１−６アルキルは、それぞれハロゲン原子、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいベンジルオキシ、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、４ないし６員環状アミノ（該４ないし６員環状アミノはＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−６アルカノイルアミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルチオ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルスルホニル、５ないし１０員複素環基（好ましくは、チエニル、フリルなど）などから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい）が好ましい。
Ｒ５、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂおよびＲ８としては、それぞれ、水素原子、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、フェニル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６アルコキシ（該Ｃ１−６アルキル、該Ｃ２−６アルケニル、該フェニル、該Ｃ３−７シクロアルキル、該フェニル−Ｃ１−６アルキルおよび該Ｃ１−６アルコキシは、それぞれハロゲン原子、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいベンジルオキシ、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、４ないし６員環状アミノ（該４ないし６員環状アミノはＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、Ｃ１−６アルカノイルアミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルチオ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルスルホニル、５ないし１０員複素環基（好ましくは、チエニル、フリルなど）などから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい）が好ましい。
Ｒ４としては、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、フェニルまたはＣ３−７シクロアルキル（該Ｃ１−６アルキル、該Ｃ２−６アルケニル、該フェニルおよび該Ｃ３−７シクロアルキルは、それぞれハロゲン原子、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−６アルカノイルアミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルチオ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルスルホニル、チエニルなどから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい）がより好ましい。Ｒ４としては、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピル、イソプロピルが特に好ましい。
Ｒ６ａとしては、水素原子またはＣ１−６アルキルがより好ましく、水素原子が特に好ましい。
Ｒ６ｂとしては、水素原子、Ｃ１−６アルキル、フェニル、フェニル−Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６アルコキシ（該Ｃ１−６アルキル、該フェニルおよび該フェニル−Ｃ１−６アルキルは、それぞれハロゲン原子およびハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシなどから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい）がより好ましい。
Ｒ７としては、「置換されていてもよいアルキル」が好ましく、Ｃ１−６アルキルがより好ましい。
Ｒ３としては式−ＣＯＮＨＲ８で表される基が好ましく、Ｒ８としては「置換されていてもよい鎖状炭化水素基」が好ましい。該「置換されていてもよい鎖状炭化水素基」における「鎖状炭化水素基」としては、Ｒ２の好ましい例としての「置換されていてもよい鎖状炭化水素基」おける「鎖状炭化水素基」と同様の基などが挙げられる。
Ｒ８としては、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル−Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６アルコキシ（該Ｃ１−６アルキル、該Ｃ２−６アルケニル、該Ｃ３−７シクロアルキル、該フェニル−Ｃ１−６アルキルおよび該Ｃ１−６アルコキシは、それぞれハロゲン原子、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、４ないし６員環状アミノ（例えば、ピペリジノ、モルホリノ、１−ピペラジニルなど；該４ないし６員環状アミノはＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）、フリルなどから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい）が好ましく、ハロゲン原子、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、４ないし６員環状アミノ（例えば、ピペリジノ、モルホリノ、１−ピペラジニルなど；該４ないし６員環状アミノはＣ１−４アルキルで置換されていてもよい）およびフリルから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルがより好ましく、ハロゲン原子、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノおよびモノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルが特に好ましい。Ｒ８としては、１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキルが最も好ましい。
前記式中、環Ａはさらに置換基を有していてもよい単環式芳香環を示す。
環Ａで示される「さらに置換基を有していてもよい単環式芳香環」における「単環式芳香環」としては、例えば、（ｉ）ベンゼン環、および、（ｉｉ）炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１種または２種のヘテロ原子を好ましくは１個ないし３個含む芳香族単環式複素環などが挙げられる。
該「芳香族単環式複素環」としては、例えば、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、フラザン、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン等の５ないし６員の芳香族単環式複素環などが挙げられる。
該「単環式芳香環」が有していてもよい置換基としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」が有していてもよい置換基のうち芳香環に置換することが可能な基が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）置換していてもよい。
該「単環式芳香環」が有していてもよい置換基の例としては、
（１）ハロゲン原子、
（２）ヒドロキシ、
（３）アミノ、
（４）モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、
（５）置換されていてもよいＣ１−６アルキル、
（６）置換されていてもよいＣ２−６アルケニル、
（７）置換されていてもよいＣ２−６アルキニル、
（８）置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、
（９）置換されていてもよいＣ２−６アルケニルオキシ、
（１０）置換されていてもよいＣ２−６アルキニルオキシ、
（１１）置換基を有していてもよい、ベンゼン環と縮合したＣ５−７シクロアルキル−オキシ（例えば、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニルオキシ）
などが挙げられる。
該「Ｃ１−６アルキル」、該「Ｃ２−６アルケニル」および該「Ｃ２−６アルキニル」が有していてもよい置換基としては、
（１）ハロゲン原子、
（２）ヒドロキシ、
（３）ハロゲン化されていてもよいフェニル、
（４）５ないし１０員複素環基（例えば、ピリジル）
などから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基が挙げられる。
該「Ｃ１−６アルコキシ」、該「Ｃ２−６アルケニルオキシ」および該「Ｃ２−６アルキニルオキシ」が有していてもよい置換基としては、
（１）ハロゲン原子、
（２）ヒドロキシ、
（３）シアノ、
（４）Ｃ１−４アルキルチオ、
（５）モノ−またはジ−（フェニル−Ｃ１−４アルキル）−カルバモイル（例えば、ベンジルカルバモイル、フェネチルカルバモイル）、
（６）Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、
（７）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、
（８）Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ１−６アルコキシ、
（９）フェノキシ−Ｃ１−４アルコキシ、
（９）Ｃ３−７シクロアルキルオキシ、
（１０）ベンジルオキシ、
（１１）ベンゾイルオキシ、
（１２）次の中から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよいフェニル
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）シアノ；
（ｃ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル；
（ｄ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ；
（ｅ）Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル；
（ｆ）ハロゲン化されていてもよいフェノキシ；
（ｇ）ハロゲン原子およびシアノから選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよいフェニル；
（ｈ）Ｃ１−４アルキルスルホニル；
（ｉ）ハロゲン化されていてもよいベンジル；
（ｊ）ハロゲン化されていてもよいベンゾイル；
（ｋ）ベンジルオキシ−カルボニル−Ｃ１−４アルキル、
（１３）次の中から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよいフェノキシ
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル；
（ｃ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ；
（ｄ）モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキル−カルバモイル；
（ｅ）Ｃ１−４アルキルおよびモノ−またはジ−Ｃ３−７シクロアルキル−カルバモイルから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよい５ないし１０員複素環基（例えば、１，２，３−トリアゾリル）、
（１４）ハロゲン化されていてもよいフェニル−Ｃ１−４アルキル、
（１５）次の中から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されてもよいＣ６−１４アリール−カルボニル（例えば、ベンゾイル、ナフトイル）
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）シアノ；
（ｃ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル；
（ｄ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ；
（ｅ）Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル；
（ｆ）フェニル；
（ｇ）直鎖状または分岐状のＣ１−４アルキレンジオキシ（例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ）、
（１６）次の中から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよい５ないし１０員複素環基（例えば、ピリジル、１，２−ジヒドロピリジル、インドリル、ピロリル、ベンゾチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、１，３−ジヒドロイソインドリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジル、２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］イソチアゾリル）
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）ハロゲン原子およびヒドロキシから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−４アルキル；
（ｃ）Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル；
（ｄ）フェニル−Ｃ２−４アルケニル；
（ｅ）オキソ、
（１７）次の中から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよい５ないし１０員複素環−オキシ（例えば、ピリジルオキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）オキソ、
（１８）次の中から選ばれる１ないし５個の置換基で置換されていてもよい５ないし１２員（好ましくは５ないし１０員）複素環−カルボニル（例えば、チアゾリルカルボニル、インドリルカルボニル、スピロ［シクロプロピル−１，２’−２，３−ジヒドロベンゾフラン］カルボニル）
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル；
（ｃ）フェニル；
（ｄ）オキソ
などから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基が挙げられる。
該「ベンゼン環と縮合したＣ５−７シクロアルキル−オキシ」が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ、オキソなどから選ばれる１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）の置換基が挙げられる。
該「単環式芳香環」が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、Ｃ２−６アルケニルオキシ、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、ハロゲン化されていてもよいフェニル−Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいフェノキシ−Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいフェニル−Ｃ１−４アルキル−Ｃ１−４アルコキシなどがより好ましく、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）置換していてもよい。
前記式中、環Ａ’はさらに置換基を有していてもよいベンゼン環またはさらに置換基を有していてもよい６員の含窒素芳香族複素環（例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン等）を示す。
環Ａとしては環Ａ’が好ましく（すなわち、式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ’）で表される化合物が好ましい）、なかでも、さらに置換基を有していてもよいベンゼン環またはさらに置換基を有していてもよいピリジン環が特に好ましく、さらに置換基を有していてもよいベンゼン環がとりわけ好ましい。該ベンゼン環および該ピリジン環がさらに有していてもよい置換基としては、それぞれハロゲン原子、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、アミノ、モノ−およびジ−Ｃ１−４アルキルアミノなどから選ばれる１ないし３個（好ましくは１または２個）の置換基が好ましい。
前記式中、Ｒ２と環Ａ（または環Ａ’）上のＲ３以外の置換基とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成してもよい。Ｒ２と環Ａ（または環Ａ’）上のＲ３以外の置換基とが互いに結合して形成する環としては、１個の窒素原子を含み、さらに窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１または２個のヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし８員（好ましくは６ないし８員）複素環が挙げられる。
Ｒ２と環Ａ上のＲ３以外の置換基とが互いに結合して置換されていてもよい環を形成している式（Ｉ）の化合物としては、例えば、
2006109846.tif 000012
などが挙げられる。
Ｒ２と環Ａ’上のＲ３以外の置換基とが互いに結合して置換されていてもよい環を形成している式（Ｉ’）の化合物としては、例えば、
2006109846.tif 000013
2006109846.tif 000014
などが挙げられる。
Ｒ２と環Ａ（または環Ａ’）上のＲ３以外の置換基とが互いに結合して形成する環が有していてもよい置換基としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様の基（好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノなど）が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）置換していてもよい。
前記式中、Ｒ１ａとＲ２とは互いに結合して置換されていてもよい環を形成してもよい。Ｒ１ａとＲ２とが互いに結合して形成する環としては、１個の窒素原子を含み、さらに窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１または２個のヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし８員（好ましくは６ないし８員）複素環が挙げられる。
Ｒ１ａとＲ２とが互いに結合して形成する環としては、例えば、
2006109846.tif 000015
などが挙げられる。
Ｒ１ａとＲ２とが互いに結合して形成する環が有していてもよい置換基としては、Ｒ１ａまたはＲ１ｂとしての「置換されていてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」が有していてもよい置換基と同様の基（好ましくは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、カルバモイル、カルボキシル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノなど）が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは、１ないし３個）置換していてもよい。
式（Ｉ’）において、環Ａ’がさらに置換基を有していてもよいベンゼン環であるとき、Ｒ４はメチルではない、すなわち、Ｒ３は−ＮＨＣＯＣＨ３ではない。式（Ｉ’）において、環Ａ’がさらに置換基を有していてもよいベンゼン環であるとき、Ｒ４は、好ましくは、置換されたメチル、置換されていてもよいＣ２−６アルキル、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル、置換されていてもよいフェニルまたは置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキルである。該メチルは、ハロゲン原子、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−６アルカノイルアミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルチオ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルスルホニル、チエニルなどから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されている。該Ｃ２−６アルキル、該Ｃ２−６アルケニル、該フェニルおよび該Ｃ３−７シクロアルキルは、それぞれハロゲン原子、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−６アルカノイルアミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルチオ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルスルフィニル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−４アルキルスルホニル、チエニルなどから選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基で置換されていてもよい。
式（Ｉ’）において、環Ａ’がさらに置換基を有していてもよいベンゼン環であるとき、Ｒ４としては、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルコキシ、カルボキシル、Ｃ１−４アルコキシ−カルボニル、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−６アルカノイルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノおよびチエニルから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されたメチル；ハロゲン原子、カルボキシル、Ｃ１−４アルキルチオ、Ｃ１−４アルキルスルフィニルおよびＣ１−４アルキルスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルキル；Ｃ２−６アルケニル；ハロゲン原子およびＣ１−４アルコキシから選ばれる１ないし３個の置換基で置換されていてもよいフェニル；またはＣ３−７シクロアルキルがより好ましく、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピルまたはイソプロピルが特に好ましい。
式（Ｉ）で表される化合物（式（Ｉ’）で表される化合物を含む）の塩としては、薬理学的に許容しうる塩等が挙げられ、例えば、トリフルオロ酢酸、酢酸、乳酸、コハク酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、グルコン酸、アスコルビン酸、安息香酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ケイ皮酸、フマル酸、ホスホン酸、塩酸、硝酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、スルファミン酸、硫酸等の酸との酸付加塩；例えば、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム等の金属塩；例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の有機塩基との塩等が挙げられる。
式（Ｉ）で表される化合物またはその塩（以下、化合物（Ｉ）と称することがあり、式（Ｉ’）で表される化合物またはその塩を含む）のプロドラッグとは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により化合物（Ｉ）に変換する化合物、すなわち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物、胃酸等により加水分解などを起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物をいう。化合物（Ｉ）のプロドラッグとしては、化合物（Ｉ）のアミノ基がアシル化、アルキル化またはりん酸化された化合物（例えば、化合物（Ｉ）のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化またはｔｅｒｔ−ブチル化された化合物など）、化合物（Ｉ）の水酸基がアシル化、アルキル化、りん酸化またはほう酸化された化合物（例えば、化合物（Ｉ）の水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化またはジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物など）、あるいは、化合物（Ｉ）のカルボキシル基がエステル化またはアミド化された化合物（例えば、化合物（Ｉ）のカルボキシル基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化またはメチルアミド化された化合物など）等が挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって化合物（Ｉ）から製造することができる。
また、化合物（Ｉ）のプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載されているような、生理的条件で化合物（Ｉ）に変化するものであってもよい。
化合物（Ｉ）が、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体等の異性体を有する場合には、いずれか一方の異性体も、異性体の混合物も化合物（Ｉ）に包含される。例えば、化合物（Ｉ）に光学異性体が存在する場合には、ラセミ体から分割された光学異性体も化合物（Ｉ）に包含される。これらの異性体は、自体公知の合成手法、分離手法（濃縮、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）によりそれぞれを単品として得ることができる。
化合物（Ｉ）は、結晶であっても無晶形であってもよい。化合物（Ｉ）が結晶である場合、結晶形が単一であっても結晶形混合物であっても化合物（Ｉ）に包含される。結晶は、自体公知の結晶化法を適用して、結晶化することによって製造することができる。
化合物（Ｉ）は、溶媒和物（例えば、水和物等）であっても、無溶媒和物であってもよく、いずれも化合物（Ｉ）に包含される。
化合物（Ｉ）は、同位元素（例、３Ｈ，１４Ｃ，３５Ｓ，１２５Ｉなど）などで標識されていてもよい。
式（Ｉ）で表される化合物またはその塩は、それ自体公知の方法（例えば、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，６０，１２２５，２００３；Ａ．Ｄａ  Ｓｅｔｔｉｍｏ  ｅｔ  ａｌ．，ＩＩ  Ｆａｒｍａｃｏ−Ｅｄ．Ｓｃｉ．，３８，７２５，１９８３；Ｇ．Ａ．Ｒｏｍｅｒｉｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，３８，５１０３，１９９７に記載された方法など）に準ずる方法、例えば、以下に示す方法Ａ〜Ｃで製造することができる。以下の反応式に記載された各化合物は、反応を阻害しないのであれば、塩を形成していてもよく、かかる塩としては、化合物（Ｉ）の塩と同様なものなどが挙げられる。
方法Ａ
2006109846.tif 000016
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３および環Ａは化合物（Ｉ）におけるＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３および環Ａと同意義を示す。ただし、Ｒ２と環Ａ上のＲ３以外の置換基とが互いに結合して置換されていてもよい環を形成する場合、およびＲ１ａとＲ２とが互いに結合して置換されていてもよい環を形成する場合を除く。〕
方法Ｂ
2006109846.tif 000017
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３および環Ａは化合物（Ｉ）におけるＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３および環Ａと同意義を示す。ただし、Ｒ２と環Ａ上のＲ３以外の置換基とが互いに結合して置換されていてもよい環を形成する場合を除く。〕
方法Ｃ
2006109846.tif 000018
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３および環Ａは化合物（Ｉ）におけるＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３および環Ａと同意義を示す。〕
方法Ａ
式（ＩＩ）
2006109846.tif 000019
〔式中、Ｒ３および環Ａは前記化合物（Ｉ）におけるＲ３および環Ａと同意義を示す。〕で表される化合物（ＩＩ）またはその塩と、
式（ＩＩＩ）
2006109846.tif 000020
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ２は化合物（Ｉ）におけるＲ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ２と同意義を示す。ただし、Ｒ２と環Ａ上のＲ３以外の置換基とが互いに結合して置換されていてもよい環を形成する場合、およびＲ１ａとＲ２とが互いに結合して置換されていてもよい環を形成する場合を除く。〕で表される化合物（ＩＩＩ）またはその塩とを反応させることによって、化合物（Ｉ）またはその塩を製造することができる。化合物（ＩＩ）または化合物（ＩＩＩ）の塩としては、化合物（Ｉ）の塩と同様なものなどが挙げられる。
本反応は一般に溶媒中で行われ、反応を阻害しない溶媒が適宜選択される。このような溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等）、エーテル類（例、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコール  ジメチルエーテル、エチレングリコール  モノメチルエーテル等）、エステル類（例、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等）、カルボン酸類（例、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等）、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等）、炭化水素類（例、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等）、アミド類（例、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ケトン類（例、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、ニトリル類（例、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等のほか、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ヘキサメチルホスホルアミド、水等が単独または混合溶媒として用いられる。
反応は化合物（ＩＩＩ）に対して化合物（ＩＩ）を０．５〜５当量、好ましくは０．８〜２当量を用いる。
反応温度は−２０〜２００℃、好ましくは０〜１７０℃である。
反応時間は化合物（ＩＩ）または（ＩＩＩ）の種類、溶媒の種類、反応温度等により異なるが、通常約１分ないし約２週間、好ましくは約３０分ないし約７２時間である。
方法Ｂ
式（ＩＩ）
2006109846.tif 000021
〔式中、Ｒ３および環Ａは化合物（Ｉ）におけるＲ３および環Ａと同意義を示す。〕で表される化合物（ＩＩ）またはその塩と、
式（ＩＶ）
2006109846.tif 000022
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ２は化合物（Ｉ）におけるＲ１ａ、Ｒ１ｂおよびＲ２と同意義を示す。ただし、Ｒ２と環Ａ上のＲ３以外の置換基とが互いに結合して置換されていてもよい環を形成する場合を除く。〕で表される化合物（ＩＶ）またはその塩とを反応させることによって、化合物（Ｉ）またはその塩を製造することができる。化合物（ＩＩ）または化合物（ＩＶ）の塩としては、化合物（Ｉ）の塩と同様なものなどが挙げられる。
本反応は一般に塩基の存在下に行われ、そのような塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラート；例えば、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基；例えば、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のＣ１−６低級脂肪酸のアルカリ金属塩；例えば、トリエチルアミン、トリ（ｎ−プロピル）アミン、トリ（ｎ−ブチル）アミン、ジイソプロピルエチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、ピリジン、ルチジン、γ−コリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の３級アミンが用いられる。用いる塩基の量は、化合物（ＩＶ）に対して１〜１０当量、好ましくは１〜５当量である。
本反応は一般に溶媒中で行われ、反応を阻害しない溶媒が適宜選択される。このような溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等）、エーテル類（例、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコール  ジメチルエーテル、エチレングリコール  モノメチルエーテル等）、エステル類（例、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等）、カルボン酸類（例、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等）、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等）、炭化水素類（例、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等）、アミド類（例、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ケトン類（例、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、ニトリル類（例、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等のほか、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ヘキサメチルホスホルアミド、水等が単独または混合溶媒として用いられる。
反応は化合物（ＩＶ）に対して化合物（ＩＩ）を０．５〜５当量、好ましくは０．８〜２当量を用いる。
反応温度は−２０〜２００℃、好ましくは０〜１７０℃である。
反応時間は化合物（ＩＩ）または（ＩＶ）の種類、溶媒の種類、反応温度等により異なるが、通常約１分ないし約１週間、好ましくは約１５分ないし約４８時間である。
方法Ｃ
式（Ｖ）
2006109846.tif 000023
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３および環Ａは化合物（Ｉ）におけるＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３および環Ａと同意義を示す。〕で表される化合物（Ｖ）またはその塩をジアゾ化試薬で処理することによって、化合物（Ｉ）またはその塩を製造することができる。化合物（Ｖ）の塩としては、化合物（Ｉ）の塩と同様なものなどが挙げられる。
本反応において用いられるジアゾ化試薬としては、例えば、ベンゼンスルホニルアジド、ｐ−トルエンスルホニルアジド、ｐ−ドデシルベンゼンスルホニルアジド等のアリールスルホニルアジド；メタンスルホニルアジド等のアルキルスルホニルアジド等が用いられる。用いるジアゾ化試薬の量は、化合物（Ｖ）に対して１〜１０当量、好ましくは１〜５当量である。また、ポリマーに担持されたベンゼンスルホニルアジド（例えば、Ｇ．Ｍ．Ｇｒｅｅｎ  ｅｔ  ａｌ．，６６，２５０９，２００１に記載のポリスチレン担持ベンゼンスルホニルアジドなど）を用いることもできる。
本反応は一般に溶媒中で行われ、反応を阻害しない溶媒が適宜選択される。このような溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール等）、エーテル類（例、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコール  ジメチルエーテル、エチレングリコール  モノメチルエーテル等）、エステル類（例、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル等）、カルボン酸類（例、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等）、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等）、炭化水素類（例、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン等）、アミド類（例、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ケトン類（例、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、ニトリル類（例、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等のほか、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ヘキサメチルホスホルアミド等が単独または混合溶媒として用いられる。
本反応は必要により塩基の存在下に行ってもよく、そのような塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラート；例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物；例えば、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基；例えば、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のＣ１−６低級脂肪酸のアルカリ金属塩；例えば、トリエチルアミン、トリ（ｎ−プロピル）アミン、トリ（ｎ−ブチル）アミン、ジイソプロピルエチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、ピリジン、ルチジン、γ−コリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の３級アミンが用いられる。用いる塩基の量は、化合物（Ｖ）に対して１〜１０当量、好ましくは１〜５当量である。
反応温度は−２０〜２００℃、好ましくは０〜１７０℃である。
反応時間は化合物（Ｖ）の種類、溶媒の種類、反応温度等により異なるが、通常約１分ないし約１週間、好ましくは約１５分ないし約４８時間である。
また、方法Ａ〜Ｃにおいて、化合物（ＩＩ）または（Ｖ）のＲ３の代わりにハロゲン原子（例えば、塩素、臭素、ヨウ素等）、保護されたアミノ基、ニトロ基、Ｃ１−６低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等）等が存在する化合物を用いて環形成反応を行い、その後に自体公知の方法を用いて該ハロゲン原子、保護されたアミノ基、ニトロ基、Ｃ１−６低級アルコキシ−カルボニル基等をＲ３に変換しても良い。
同様に、方法Ａ〜Ｃにおいて、化合物（ＩＩＩ）、化合物（ＩＶ）または化合物（Ｖ）のＣＯＮＲ１ａＲ１ｂの代わりにシアノ基、Ｃ１−６低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等）等が存在する化合物を用いて環形成反応を行い、その後に自体公知の方法を用いて該シアノ基、Ｃ１−６低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等）等をＣＯＮＲ１ａＲ１ｂに変換しても良い。
さらに、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３およびＡ環に置換基が存在する場合、該置換基の導入反応は、置換基の種類に応じて方法Ａ〜Ｃで示した環形成反応の前もしくは後に行うことができる。方法Ａ〜Ｃ等の反応を行う際には、該置換基は必要に応じて保護されていることが好ましく、保護基としては自体公知のものを用いることができる。
式（Ｉ’）で表される化合物またはその塩（以下、化合物（Ｉ’）と称することがある）は、前記方法Ａ〜Ｃと同様にして製造することができる。
方法Ａ’
2006109846.tif 000024
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３および環Ａ’は化合物（Ｉ’）におけるＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３および環Ａ’と同意義を示す。ただし、Ｒ２と環Ａ’上のＲ３以外の置換基とが互いに結合して置換されていてもよい環を形成する場合、およびＲ１ａとＲ２とが互いに結合して置換されていてもよい環を形成する場合を除く。〕
化合物（ＩＩ’）またはその塩と、化合物（ＩＩＩ）またはその塩とを反応させることによって、化合物（Ｉ’）またはその塩を製造することができる。化合物（ＩＩ’）または化合物（ＩＩＩ）の塩としては、化合物（Ｉ）の塩と同様なものなどが挙げられる。
本反応は、方法Ａと同様にして行うことができる。
方法Ｂ’
2006109846.tif 000025
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３および環Ａ’は化合物（Ｉ’）におけるＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３および環Ａ’と同意義を示す。ただし、Ｒ２と環Ａ’上のＲ３以外の置換基とが互いに結合して置換されていてもよい環を形成する場合を除く。〕
化合物（ＩＩ’）またはその塩と、化合物（ＩＶ）またはその塩とを反応させることによって、化合物（Ｉ’）またはその塩を製造することができる。化合物（ＩＩ’）または化合物（ＩＶ）の塩としては、化合物（Ｉ）の塩と同様なものなどが挙げられる。
本反応は、方法Ｂと同様にして行うことができる。
方法Ｃ’
2006109846.tif 000026
〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３および環Ａ’は化合物（Ｉ’）におけるＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２、Ｒ３および環Ａ’と同意義を示す。〕
化合物（Ｖ’）またはその塩をジアゾ化試薬で処理することによって、化合物（Ｉ’）またはその塩を製造することができる。化合物（Ｖ’）の塩としては、化合物（Ｉ）の塩と同様なものなどが挙げられる。
本反応は、方法Ｃと同様にして行うことができる。
本発明の化合物（Ｉ）又はその塩は、低毒性で安全であり（例えば、急性毒性、慢性毒性、遺伝毒性、生殖毒性、心毒性、薬物相互作用、癌原性などの点から医薬としてより優れており）、動物、とりわけ哺乳動物（例えばヒト、サル、ネコ、ブタ、ウマ、ウシ、マウス、ラット、モルモット、イヌ、ウサギ等）の各種動脈および／または静脈血栓症、例えば、心筋梗塞、脳梗塞、閉塞性動脈硬化症等の予防又は治療に使用することが好ましい。本発明の化合物（Ｉ）又はその塩は、例えば、次のような疾患等の予防又は治療に使用することができる。
脳：
脳梗塞、虚血性脳血管障害、急性期脳血栓症、くも膜下出血後の脳血管攣縮、アルツハイマー病、一過性脳虚血発作（ＴＩＡ）、混合痴呆、脳血管性痴呆、無症候性／多発性脳梗塞、ラクナ梗塞等の予防・治療、脳梗塞の予後改善・二次発症予防、頭蓋外および内動脈バイパス術後の血栓の予防・治療、脳梗塞（とりわけ虚血性脳血管障害）に対する血栓溶解剤との併用又は補助的使用、脳梗塞発症予防におけるワルファリン、ヘパリン、低分子ヘパリン、トロンビン阻害剤、ＦＸａ阻害剤等との併用療法等。
心臓：
急性冠症候群もしくは急性心筋梗塞等の急性冠動脈疾患、心筋梗塞、虚血性冠動脈疾患、不安定狭心症、心筋症、急性心不全、うっ血性慢性心不全、ステント留置又はＰＴＣＡ（経皮的冠動脈血管形成術）施行又はアテレクトミー等の冠動脈インターベンション後の血管再閉塞および狭窄の予防・治療、冠動脈バイパス術後の血管再閉塞および狭窄の予防・治療、急性冠動脈疾患に対する血栓溶解剤との併用又は補助的使用、心筋梗塞発症予防におけるワルファリン、ヘパリン、低分子ヘパリン、トロンビン阻害剤、ＦＸａ阻害剤等との併用療法等。
末梢：
慢性動脈閉塞症、閉塞性動脈硬化症、バージャー病等の末梢循環不全、凍傷後の末梢循環不全、動脈瘤、静脈瘤、成人性呼吸促迫症候群、急性腎不全、慢性腎疾患（例えば糖尿病性腎症、慢性糸球体腎炎、ＩｇＡ腎症等）、糖尿病性の循環障害、疼痛、神経障害、糖尿病性網膜症など糖尿病性合併症等の予防・治療、末梢血管バイパス術又は人工血管・大静脈フィルター留置後の血栓の予防・治療、ステント留置又はＰＴＡ（経皮的血管形成術）施行又はアテレクトミー等の末梢血管インターベンション後の血管再閉塞および狭窄の予防・治療、閉塞性動脈硬化症など末梢循環不全治療におけるワルファリン、ヘパリン、低分子ヘパリン、トロンビン阻害剤、ＦＸａ阻害剤等との併用療法等。
その他：
大手術時の血小板減少、血小板減少性紫斑病、動脈硬化の進展・癌転移・全身性炎症反応症候群（ＳＩＲＳ）又は膵炎・癌・白血病・大手術・敗血症患者などで発症する播種性血管内凝固症候群（ＤＩＣ）、阻血又は虚血又は血液の鬱滞による肝機能障害などの各種臓器障害、ショック又はＤＩＣの進行によって生じる各種臓器不全（例えば、肺不全、肝不全、腎不全、心不全等）、全身性エリテマトーデス、膠原病、甲状腺機能亢進症、産褥麻痺などの予防・治療、移植時の拒絶反応抑制、移植時の臓器保護又は機能改善、褥創や創傷治癒の促進等。
血液凝固系の亢進により産生されるトロンビンは、血小板上のトロンビン受容体（特に、ＰＡＲ−１）に作用して、血小板の活性化とそれに続く血小板の粘着や凝集反応を引き起こす。一方、ヘパリンやワルファリン、ＦＸａ阻害薬などの抗血液凝固薬、即ちトロンビン産生を阻害する薬剤は、ＰＡＲ−１を介した血小板の活性化のみならず血液凝固系をも阻害するため、しばしば重篤な出血性副作用を引き起こす。
本発明のトロンビン受容体拮抗剤は、抗血液凝固薬とは異なり、血液凝固系に直接影響を与えず、トロンビンによる血小板の活性化を抑制できることから、抗血栓薬として有望である。加えて、同医薬は種々の組織に発現しているトロンビン受容体（特に、ＰＡＲ−１）を阻害することができるため、血栓症以外のトロンビン受容体関連病態または疾患において、血液凝固系に直接影響を与えずに有効に作用しうる。
本発明の医薬において、化合物（Ｉ）はそのままあるいは薬理学的に許容される担体を配合し、経口的または非経口的に投与することができる。
化合物（Ｉ）を含有する本発明の医薬は、経口投与する場合の剤形としては、例えば錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、丸剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤（ソフトカプセル剤、マイクロカプセル剤を含む）、シロップ剤、乳剤、懸濁剤等が挙げられ、また、非経口投与する場合の剤形としては、例えば注射剤、注入剤、点滴剤、坐剤等が挙げられる。また、適当な基剤（例、酪酸の重合体、グリコール酸の重合体、酪酸−グリコール酸の共重合体、酪酸の重合体とグリコール酸の重合体との混合物、ポリグリセロール脂肪酸エステル等）と組み合わせ、徐放性製剤とすることも有効である。
本発明製剤中の化合物（Ｉ）の含有量は、製剤の形態に応じて相違するが、通常、製剤全体に対して２ないし８５重量％、好ましくは５ないし７０重量％である。
化合物（Ｉ）を上記の剤形に製造する方法としては、当該分野で一般的に用いられている公知の製造方法を適用することができる。また、上記の剤形に製造する場合には、必要に応じて、その剤形に製する際に製剤分野において通常用いられる賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、甘味剤、界面活性剤、懸濁化剤、乳化剤等を適宜、適量含有させて製造することができる。
例えば、化合物（Ｉ）を錠剤に製する場合には、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤等を含有させて製造することができ、丸剤および顆粒剤に製する場合には、賦形剤、結合剤、崩壊剤等を含有させて製造することができる。また、散剤およびカプセル剤に製する場合には賦形剤等を、シロップ剤に製する場合には甘味剤等を、乳剤または懸濁剤に製する場合には懸濁化剤、界面活性剤、乳化剤等を含有させて製造することができる。
賦形剤の例としては、乳糖、白糖、ブドウ糖、でんぷん、蔗糖、微結晶セルロース、カンゾウ末、マンニトール、炭酸水素ナトリウム、リン酸カルシウム、硫酸カルシウム等が挙げられる。
結合剤の例としては、５ないし１０重量％デンプンのり液、１０ないし２０重量％アラビアゴム液またはゼラチン液、１ないし５重量％トラガント液、カルボキシメチルセルロース液、アルギン酸ナトリウム液、グリセリン等が挙げられる。
崩壊剤の例としては、でんぷん、炭酸カルシウム等が挙げられる。
滑沢剤の例としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、ステアリン酸カルシウム、精製タルク等が挙げられる。
甘味剤の例としては、ブドウ糖、果糖、転化糖、ソルビトール、キシリトール、グリセリン、単シロップ等が挙げられる。
界面活性剤の例としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリソルベート８０、ソルビタンモノ脂肪酸エステル、ステアリン酸ポリオキシル４０等が挙げられる。
懸濁化剤の例としては、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ベントナイト等が挙げられる。
乳化剤の例としては、アラビアゴム、トラガント、ゼラチン、ポリソルベート８０等が挙げられる。
更に、化合物（Ｉ）を上記の剤形に製造する場合には、所望により、製剤分野において通常用いられる着色剤、保存剤、芳香剤、矯味剤、安定剤、粘稠剤等を適量、添加することができる。
本発明の医薬は、安定かつ低毒性で安全に使用することができる。その１日の投与量は患者の状態や体重、化合物の種類、投与経路等によって異なるが、例えば血栓症の患者に経口投与する場合には、成人（体重約６０ｋｇ）１日当りの投与量は有効成分（化合物（Ｉ））として約１ないし２０００ｍｇ、好ましくは約３ないし１０００ｍｇ、さら好ましくは約１０ないし５００ｍｇであり、これらを１回または２ないし３回に分けて投与することができる。
化合物（Ｉ）を非経口的に投与する場合は、通常、液剤（例えば注射剤）の形で投与する。その１回投与量は投与対象、対象臓器、症状、投与方法などによっても異なるが、例えば注射剤の形にして、通常体重１ｋｇあたり約０．０１ｍｇ〜約１００ｍｇ、好ましくは約０．０１〜約５０ｍｇ、より好ましくは約０．０１〜約２０ｍｇを静脈注射により投与するのが好都合である。注射剤としては、静脈注射剤のほか、皮下注射剤、皮内注射剤、筋肉注射剤、点滴注射剤などが含まれ、また持続性製剤としては、イオントフォレシス経皮剤などが含まれる。かかる注射剤は自体公知の方法、すなわち、化合物（Ｉ）を無菌の水性液もしくは油性液に溶解、懸濁または乳化することによって調製される。注射用の水性液としては生理食塩水、ブドウ糖やその他の補助薬を含む等張液（例えば、Ｄ−ソルビトール、Ｄ−マンニトール、塩化ナトリウムなど）などが挙げられ、適当な溶解補助剤、例えばアルコール（例えばエタノール）、ポリアルコール（例えばプロピレングリコール、ポリエチレングリコール）、非イオン性界面活性剤（例えばポリソルベート８０、ＨＣＯ−５０）などと併用してもよい。油性液としては、ゴマ油、大豆油などが挙げられ、溶解補助剤として安息香酸ベンジル、ベンジルアルコールなどと併用してもよい。また、緩衝剤（例えば、リン酸緩衝液、酢酸ナトリウム緩衝液）、無痛化剤（例えば、塩化ベンザルコニウム、塩酸プロカインなど）、安定剤（例えば、ヒト血清アルブミン、ポリエチレングリコールなど）、保存剤（例えば、ベンジルアルコール、フェノールなど）などと配合してもよい。調製された注射液は、通常、アンプルに充填される。
化合物（Ｉ）は、適宜、血栓溶解剤（例、ＴＰＡ、ウロキナーゼ等）、アルツハイマー治療薬（例えば、アバン、カラン等）、高脂血症治療薬（例、シンバスタチン、プラバスタチン等のＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害薬、ニコモール等のニコチン酸製剤、エゼチマイベ等のコレステロール吸収阻害薬、スクワレン合成酵素阻害薬等）、ＴＧ低下薬（例、クロフィブラート等）、ＡＩＩ拮抗薬（例、カンデサルタン  シレキセチル、ロサルタン、テルミサルタン、オルメサルタンメドキソミル等）、抗血小板薬（例、クロピドグレル、アスピリン、シロスタゾール等）、Ｃａ拮抗薬（例、カルスロット、アムロジピン等）、ＡＣＥ阻害薬（例、エナラプリル、カプトプリル等）、利尿薬（例、ベンチルヒドロクロロチアジド、シクロペンチアジド、エチアジド、クロルタリドン、クロフェナミド、インダパミド、メフルシド、メチクラン、ソトラゾン、スピロノラクトン、エプレレノン等）β遮断薬（例、メトプロロール、カルベジロール等）、抗不整脈薬（例、プロカインアミド等）、抗血液凝固薬（例、アンチトロンビンＩＩＩ、ワルファリン、未分画ヘパリン、低分子量ヘパリン等）、トロンビン阻害薬（例、キシメラガトラン等）、ＦＸａ阻害剤（例、リバロキサバン、ラザキサバン等）、血栓溶解薬（例、ｔＰＡ，ウロキナーゼ等）、ＧＰＩＩｂ／ＩＩＩａ拮抗薬（例、アブシキシマブ等）等の薬剤（以下、併用薬剤と略記する）と組み合わせて用いることができる。該併用薬剤は、低分子化合物であってもよく、また高分子の蛋白、ポリペプチド、抗体であるか、あるいはワクチン等であってもよい。この際、本発明の化合物と併用薬剤の投与形態は、特に限定されず、投与時に、本発明の化合物と併用薬剤とが組み合わされていればよい。このような投与形態としては、例えば、（１）本発明の化合物と併用薬剤とを同時に製剤化して得られる単一の製剤の投与、（２）本発明の化合物と併用薬剤とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の同一投与経路での同時投与、（３）本発明の化合物と併用薬剤とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の同一投与経路での時間差をおいての投与、（４）本発明の化合物と併用薬剤とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の異なる投与経路での同時投与、（５）本発明の化合物と併用薬剤とを別々に製剤化して得られる２種の製剤の異なる投与経路での時間差をおいての投与（例えば、本発明の化合物→併用薬剤の順序での投与、あるいは逆の順序での投与）などが挙げられる。併用薬剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明の化合物と併用薬剤の配合比は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状、組み合わせなどにより適宜選択することができる。例えば投与対象がヒトである場合、本発明の化合物１重量部に対し、併用薬剤を０．０１ないし１００重量部用いればよい。
【実施例】
【０００４】
本発明はさらに下記の実施例、製剤例及び実験例で詳しく説明されるが、これらの例は単なる実例であって本発明を限定するものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。
実施例のカラムクロマトグラフィーにおける溶出はＴＬＣ（Ｔｈｉｎ  Ｌａｙｅｒ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ，薄層クロマトグラフィー）による観察下に行なわれた。ＴＬＣ観察においては、ＴＬＣプレートとしてメルク（Ｍｅｒｃｋ）社製の６０Ｆ２５４または富士シリシア化学社製のＮＨを、展開溶媒としてはカラムクロマトグラフィーで溶出溶媒として用いられた溶媒を、検出法としてＵＶ検出器を採用した。カラム用シリカゲルは同じくメルク社製のキーゼルゲル６０（７０ないし２３０メッシュ）またはキーゼルゲル６０（２３０ないし４００メッシュ）を用いた。カラム用塩基性シリカゲルは富士シリシア化学社製の塩基性シリカＮＨ−ＤＭ１０２０（１００ないし２００メッシュ）を用いた。ＮＭＲスペクトルは内部又は外部基準としてテトラメチルシランを用いてバリアンＧｅｍｉｎｉ２００型またはＭｅｒｃｕｒｙ３００型スペクトロメーターで測定し、化学シフトをδ値で、カップリング定数をＨｚで示した。ＩＲスペクトルは島津ＦＴＺＲ−８２００型スペクトロメーターで測定した。混合溶媒において（  ）内に示した数値は各溶媒の容量混合比である。また溶液における％は溶液１００ｍｌ中のｇ数を表わす。また実施例中の記号は次のような意味である。
ｓ      ：シングレット（ｓｉｎｇｌｅｔ）
ｄ      ：ダブレット（ｄｏｕｂｌｅｔ）
ｔ      ：トリプレット（ｔｒｉｐｌｅｔ）
ｑ      ：クワルテット（ｑｕａｒｔｅｔ）
ｄｄ    ：ダブル  ダブレット（ｄｏｕｂｌｅ  ｄｏｕｂｌｅｔ）
ｍ      ：マルチプレット（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）
ｂｒ    ：ブロード（ｂｒｏａｄ）
ｂｒｓ  ：ブロード  シングレット（ｂｒｏａｄ  ｓｉｎｇｌｅｔ）
Ｊ      ：カップリング定数（ｃｏｕｐｌｉｎｇ  ｃｏｎｓｔａｎｔ）
ＷＳＣ  ：水溶性カルボジイミド
ＴＨＦ  ：テトラヒドロフラン
ＤＭＦ  ：ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＨＯＢｔ：１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物
ＤＢＵ  ：１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン
ＤＭＡＰ：４−ジメチルアミノピリジン
ＡＤＤＰ：１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン
ＤＡＳＴ：ジエチルアミノサルファートリフルオリド
ＡｃＯＥｔ：酢酸エチル
ＩＰＥ  ：ジイソプロピルエーテル
Ｅｔ２Ｏ：ジエチルエーテル
ｉＰｒ２Ｏ：ジイソプロピルエーテル
ＨＰＬＣ：高速液体クロマトグラフィー
ＬＣ／ＭＳ：液体クロマトグラフィー質量分析
［実施例１］
１−［４−（ベンゾイルアミノ）フェニル］−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000027
１ａ）１−アジド−４−ニトロベンゼン
４−ニトロアニリン（２７．６ｇ）の０．４Ｎ塩酸（５００ｍｌ）溶液に氷冷下、１Ｍ亜硝酸ナトリウム水溶液（２００ｍｌ）を加え、３０分間攪拌した後、さらに室温で２０分間攪拌した。得られた反応混合物に氷冷下、アジ化ナトリウム（１３．０ｇ）水溶液（１００ｍｌ）を加え、３０分間攪拌した。析出した結晶をろ取し、１Ｎ塩酸および水で洗浄した後、風乾して題記化合物を茶色粉末（２８．２ｇ，８６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１２−７．１７（２Ｈ，ｍ），８．２２−８．２７（２Ｈ，ｍ）．
１ｂ）１−（４−ニトロフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１ａ）で得た１−アジド−４−ニトロベンゼン（１６．４ｇ）および３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（１７．０ｍｌ）のメタノール（２００ｍｌ）溶液にナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液（２１ｍｌ）を氷冷下にて加え、３０分間攪拌した後、５０℃にて終夜攪拌した。次に、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加え、５０℃にて１．５時間攪拌した後、室温まで冷却した。溶媒を減圧留去して残った水溶液を水で希釈し、酢酸エチルで洗浄した。次に、１Ｎ塩酸を加え、酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して題記化合物を茶色固体（１３．４ｇ，４９％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
１ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−（４−ニトロフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１ｂ）で得た１−（４−ニトロフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（１．３８ｇ）のアセトニトリル（５０ｍｌ）溶液に、シクロプロピルアミン（０．３８ｍｌ）、ＨＯＢｔ（０．８４ｇ）、およびＷＳＣ（１．０５ｇ）を順次加え、反応混合物を室温で終夜間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、残留物を酢酸エチルに溶解し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、題記化合物を淡黄色固体（１．２９ｇ，８２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（５Ｈ，ｍ），１．５７−１．６８（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．１１（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），８．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０）．
１ｄ）１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１ｃ）で得たＮ−シクロプロピル−１−（４−ニトロフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（１．２ｇ）のエタノール（３８ｍｌ）溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（５０％含水）（０．１２ｇ）を加え水素雰囲気下で終夜間攪拌した。反応混合物をセライトろ過した後、ろ液を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（メタノール／酢酸エチル＝１／１０）で精製し、題記化合物を白色粉末（０．９１ｇ，８４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６３−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．８９（５Ｈ，ｍ），１．５１−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９７（３Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｓ），６．７５−６．８０（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｓ）．
１ｅ）１−［４−（ベンゾイルアミノ）フェニル］−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．３４ｇ）のジクロロメタン（２４ｍｌ）溶液にベンゾイルクロリド（０．１４ｍｌ）を氷冷下にて加え、３０分間攪拌した後、室温で３時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、析出した固体を酢酸エチルで洗浄して題記化合物を白色粉末（０．３６ｇ，７８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９０（５Ｈ，ｍ），１．５５−１．５８（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．９８−３．０３（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．５０−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．８７−７．９２（４Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５Ｏ２・０．５Ｈ２Ｏ・０．２５ＤＭＦとして
計算値（％）：Ｃ，６５．５７；  Ｈ，６．２３；  Ｎ，１７．６５
実測値（％）：Ｃ，６５．３１；  Ｈ，５．９６；  Ｎ，１８．０１
［実施例２］
Ｎ−シクロプロピル−１−［４−（プロピオニルアミノ）フェニル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
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実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．２９ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液にプロピオニルクロリド（０．０９ｍｌ）を氷冷下にて加え、１時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／４から１／１）で精製し、題記化合物を白色粉末（０．１１ｇ，３１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９０（５Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５），２．８５−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．００（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．７４−７．７７（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２３Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６３．３２；  Ｈ，６．７９；  Ｎ，２０．５１
実測値（％）：Ｃ，６３．１８；  Ｈ，６．９０；  Ｎ，２０．２０
［実施例３］
Ｎ−シクロプロピル−１−［４−（イソブチリルアミノ）フェニル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
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実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．２９ｇ）とピリジン（０．０９ｍｌ）のジクロロメタン（３ｍｌ）溶液に、氷冷下にて２−メチルプロパノイルクロリド（０．１ｍｌ）を加えた後、室温にて終夜間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から酢酸エチル）で精製し、得られた生成物をジイソプロピルエーテルで洗浄して題記化合物を淡黄色粉末（０．２１ｇ，６０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９０（５Ｈ，ｍ），１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０），１．５３−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．８６−３．００（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．７４−７．７７（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ２・０．１Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，６３．８８；  Ｈ，７．１１；  Ｎ，１９．６０
実測値（％）：Ｃ，６３．５９；  Ｈ，７．００；  Ｎ，１９．９１
［実施例４］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（シクロプロピルカルボニル）アミノ］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000030
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．４ｇ）とシクロプロパンカルボニルクロリド（０．１４ｍｌ）から実施例３と同様にして題記化合物を白色粉末（０．３４ｇ，６９％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９４（６Ｈ，ｍ），１．１１−１．１５（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６１（４Ｈ，ｍ），２．８７−３．００（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．７３−７．７６（３Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２３Ｎ５Ｏ２・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，６２．９７；  Ｈ，６．６７；  Ｎ，１９．３２
実測値（％）：Ｃ，６３．１５；  Ｈ，６．５２；  Ｎ，１９．１５
［実施例５］
１−［４−（ブチリルアミノ）フェニル］−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
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実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．４ｇ）とブタノイルクロリド（０．１５ｍｌ）から実施例３と同様にして題記化合物を白色粉末（０．４ｇ，８１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９０（５Ｈ，ｍ），１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５１−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８５−３．００（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．７３−７．７６（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ２・０．２５Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，６３．４０；  Ｈ，７．１４；  Ｎ，１９．４６
実測値（％）：Ｃ，６３．２８；  Ｈ，７．０２；  Ｎ，１９．４０
［実施例６］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（４−メトキシベンゾイル）アミノ］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000032
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．４ｇ）と４−メトキシベンゾイルクロリド（０．２１ｍｌ）から実施例３と同様にして題記化合物を白色粉末（０．４６ｇ，７９％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９０（５Ｈ，ｍ），１．５１−１．６４（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．９６−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９６−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．３１−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．９１（４Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ３・０．７５Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，６３．８０；  Ｈ，６．１７；  Ｎ，１６．１７
実測値（％）：Ｃ，６３．８７；  Ｈ，５．７９；  Ｎ，１５．９５
［実施例７］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（４−フルオロベンゾイル）アミノ］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000033
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．４０ｇ）と４−フルオロベンゾイルクロリド（０．１８ｍｌ）から実施例３と同様にして題記化合物を白色粉末（０．４６ｇ，８１％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６３−０．６９（４Ｈ，ｍ），０．７５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．３７−１．４９（２Ｈ，ｍ），２．８３−２．９７（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６０（２Ｈ，ｍ），８．０１−８．１１（４Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７），１０．６０（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ２２Ｈ２２Ｎ５Ｏ２Ｆ・０．２Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，６４．２８；  Ｈ，５．４９；  Ｎ，１７．０４
実測値（％）：Ｃ，６４．２８；  Ｈ，５．４０；  Ｎ，１７．２０
［実施例８］
１−｛４−［（４−クロロベンゾイル）アミノ］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000034
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．４０ｇ）と４−クロロベンゾイルクロリド（０．１９ｍｌ）から実施例３と同様にして題記化合物を白色粉末（０．４２ｇ，７０％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６３−０．６９（４Ｈ，ｍ），０．７４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．３９−１．４６（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９７（３Ｈ，ｍ），７．５６−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．６７（２Ｈ，ｍ），８．００−８．０４（４Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７），１０．６５（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ２２Ｈ２２Ｎ５Ｏ２Ｃｌとして
計算値（％）：Ｃ，６２．３４；  Ｈ，５．２３；  Ｎ，１６．５２
実測値（％）：Ｃ，６２．０６；  Ｈ，５．１７；  Ｎ，１６．７６
［実施例９］
１−｛４−［（４−ブロモブタノイル）アミノ］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000035
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．２９ｇ）と４−ブロモブチリルクロリド（０．１２ｍｌ）から実施例３と同様にして題記化合物を白色針状晶（０．４２ｇ，９７％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６２−０．７６（５Ｈ，ｍ），１．３６−１．４４（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．５７（４Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），７．４８−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５），１０．３４（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２４Ｎ５Ｏ２Ｂｒとして
計算値（％）：Ｃ，５２．５４；  Ｈ，５．５７；  Ｎ，１６．１２
実測値（％）：Ｃ，５２．７１；  Ｈ，５．６７；  Ｎ，１６．４１
［実施例１０］
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［３−（メチルチオ）プロパノイル］アミノ｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000036
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．５７ｇ）と３−（メチルチオ）プロパノイルクロリド（０．２４ｍｌ）から実施例３と同様にして題記化合物を白色粉末（０．６２ｇ，８０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．５３−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．７０−２．７４（２Ｈ，ｍ），２．８７−３．００（５Ｈ，ｍ），７．３４−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．７４−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ２Ｓとして
計算値（％）：Ｃ，５８．８９；  Ｈ，６．５０；  Ｎ，１８．０７
実測値（％）：Ｃ，５９．０１；  Ｈ，６．４１；  Ｎ，１８．３０
［実施例１１］
１−［４−（アクリロイルアミノ）フェニル］−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000037
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（１．００ｇ）と３−クロロプロピオニルクロリド（０．４１ｍｌ）から実施例１ｅ）と同様にして、題記化合物を無色粉末（０．２５ｇ，２１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．７０−０．９０（５Ｈ，ｍ），１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９１（１Ｈ，ｍ），２．９２−３．００（２Ｈ，ｍ），５．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１．４），６．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８，１０．１），６．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８，１．４），７．３４−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２１Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６３．７０；  Ｈ，６．２４；  Ｎ，２０．６４
実測値（％）：Ｃ，６３．４５；  Ｈ，６．３６；  Ｎ，２０．５５
［実施例１２］
３−［（４−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝フェニル）アミノ］−３−オキソプロパン酸エチル
2006109846.tif 000038
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（２．００ｇ）と３−クロロ−３−オキソプロパン酸エチル（１．１０ｍｌ）から実施例１ｅ）と同様にして、題記化合物を無色粉末（２．７０ｇ，９６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９０（５Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．５３−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．００（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｓ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），７．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．８１（２Ｈ，ｍ），９．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析値  Ｃ２０Ｈ２５Ｎ５Ｏ４として
計算値（％）：Ｃ，５９．０７；  Ｈ，６．３９；  Ｎ，１７．２２
実測値（％）：Ｃ，５９．３２；  Ｈ，６．４０；  Ｎ，１６．９５
［実施例１３］
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［３−（メチルスルフィニル）プロパノイル］アミノ｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000039
実施例１０で得たＮ−シクロプロピル−１−（４−｛［３−（メチルチオ）プロパノイル］アミノ｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１０ｇ）のメタノール（６ｍｌ）溶液に室温にてオキソン（０．１０ｇ）の水溶液（２ｍｌ）を加え、１時間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、残留物を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をメタノール−ジエチルエーテルより再結晶して題記化合物を白色粉末（０．０９ｇ，８２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．９０（５Ｈ，ｍ），１．５１−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．７１（３Ｈ，ｓ），２．８７−３．０７（６Ｈ，ｍ），３．２１−３．３３（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．７５−７．７９（２Ｈ，ｍ），９．２０（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ３Ｓとして
計算値（％）：Ｃ，５６．５６；  Ｈ，６．２５；  Ｎ，１７．３６
実測値（％）：Ｃ，５６．３０；  Ｈ，６．２８；  Ｎ，１７．３７
［実施例１４］
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［３−（メチルスルホニル）プロパノイル］アミノ｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000040
実施例１０で得たＮ−シクロプロピル−１−（４−｛［３−（メチルチオ）プロパノイル］アミノ｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１９ｇ）とオキソン（０．３７ｇ）から実施例１３と同様にして題記化合物を白色粉末（０．１５ｇ，７３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．８９（５Ｈ，ｍ），１．５３−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．８７−３．０６（８Ｈ，ｍ），７．３５−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．７０−７．７３（２Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ４Ｓとして
計算値（％）：Ｃ，５４．４０；  Ｈ，６．０１；  Ｎ，１６．６９
実測値（％）：Ｃ，５４．１１；  Ｈ，６．０２；  Ｎ，１６．６６
［実施例１５］
３−［（４−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝フェニル）アミノ］−３−オキソプロパン酸
2006109846.tif 000041
実施例１２で得た３−［（４−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝フェニル）アミノ］−３−オキソプロパン酸エチルおよび炭酸ナトリウム（０．８０ｇ）のメタノール（１０ｍｌ）−水（１０ｍｌ）溶液を２時間加熱還流した後、反応液を減圧濃縮した。濃縮液に１Ｎ塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、ジエチルエーテルで洗浄することで、題記化合物を無色粉末（０．８３ｇ，８９％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７５（７Ｈ，ｍ），１．３７−１．４４（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９１（３Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｓ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５），１０．５１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２１Ｎ５Ｏ４・０．１Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，５７．９３；  Ｈ，５．７３；  Ｎ，１８．７７
実測値（％）：Ｃ，５７．８０；  Ｈ，５．７５；  Ｎ，１８．６６
［実施例１６］
Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１−｛４−［（トリフルオロアセチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000042
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．４０ｇ）のジクロロメタン（７ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（０．２１ｍｌ）と無水トリフルオロ酢酸（０．２１ｍｌ）を加え、室温にて３日間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物を高速液体クロマトグラフィーで精製した後、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶して題記化合物を白色針状晶（０．２３ｇ，４２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８１−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．５１−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．９７−３．０３（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ１７Ｈ１８Ｎ５Ｏ２Ｆ３・０．２Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，５３．０４；  Ｈ，４．８２；  Ｎ，１８．１９
実測値（％）：Ｃ，５３．０４；  Ｈ，４．７０；  Ｎ，１８．１９
［実施例１７］
４−［（４−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝フェニル）アミノ］−４−オキソブタン酸
2006109846.tif 000043
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１４ｇ）のクロロホルム（１０ｍｌ）溶液に無水コハク酸（０．０６ｍｇ）を加え、室温にて３日間攪拌した。反応混合物にジエチルエーテルを加え、析出した結晶をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄して題記化合物を淡茶色粉末（０．１２ｇ，６３％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６２−０．６８（４Ｈ，ｍ），０．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．３６−１．４４（２Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（４Ｈ，ｍ），２．８２−２．９３（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．８０−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７），１０．３３（１Ｈ，ｓ），１２．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２３Ｎ５Ｏ４として
計算値（％）：Ｃ，５９．２１；  Ｈ，６．０１；  Ｎ，１８．１７
実測値（％）：Ｃ，５８．９３；  Ｈ，５．９９；  Ｎ，１８．０７
［実施例１８］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）アミノ］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000044
Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン塩酸塩（０．１７ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１７ｍｌ）、およびＨＯＢｔ（０．１８ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に、ＷＳＣ（０．２３ｇ）を加え、室温にて２０分間攪拌した。反応混合物に実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．２９ｇ）を加え、室温にて３日間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物を高速液体クロマトグラフィーで精製して題記化合物を白色粉末（０．０９ｇ，２４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６３−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９３（５Ｈ，ｍ），１．４８−１．７６（２Ｈ，ｍ），２．４２（６Ｈ，ｓ），２．８４−３．０２（３Ｈ，ｍ），３．１３（２Ｈ，ｓ），７．３６−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．７８−７．８６（２Ｈ，ｍ），９．４０（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２６Ｎ６Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６１．６０；  Ｈ，７．０７；  Ｎ，２２．６９
実測値（％）：Ｃ，６０．９４；  Ｈ，７．１３；  Ｎ，２２．３１
［実施例１９］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（メトキシアセチル）アミノ］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000045
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．２９ｇ）のアセトニトリル（１０ｍｌ）溶液に、メトキシ酢酸（０．０８ｍｌ）、トリエチルアミン（０．１７ｍｌ）、ＨＯＢｔ（０．１８ｇ）、およびＷＳＣ（０．２３ｇ）を順次加え、反応混合物を室温で終夜間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、残留物を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から酢酸エチル）で精製し、得られた生成物をエタノール−水より再結晶して題記化合物を無色針状晶（０．１６ｇ，４４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６３−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９３（５Ｈ，ｍ），１．５２−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．８５−３．０２（３Ｈ，ｍ），３．５５（３Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，ｓ），７．３７−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．７８−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２３Ｎ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６０．４９；  Ｈ，６．４９；  Ｎ，１９．５９
実測値（％）：Ｃ，６０．４１；  Ｈ，６．４３；  Ｎ，１９．５６
［実施例２０］
Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１−｛４−［（２−チエニルアセチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000046
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１７ｇ）と２−チエニル酢酸（０．１０ｍｇ）から実施例１９と同様にして題記化合物を淡黄色粉末（０．０８ｇ，３２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．９０（５Ｈ，ｍ），１．４８−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９８（３Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｓ），７．０７−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．７０（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ２１Ｈ２３Ｎ５Ｏ２Ｓ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，６０．２７；  Ｈ，５．７８；  Ｎ，１６．７３
実測値（％）：Ｃ，６０．０９；  Ｈ，５．５５；  Ｎ，１６．３８
［実施例２１］
Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１−｛４−［（３−チエニルアセチル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000047
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１７ｇ）と３−チエニル酢酸（０．１０ｍｇ）から実施例１９と同様にして題記化合物を淡黄色粉末（０．０６ｇ，２４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．９０（５Ｈ，ｍ），１．５１−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９８（３Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，４．９），７．２７−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，４．９），７．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６４−７．６９（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ２１Ｈ２３Ｎ５Ｏ２Ｓ・０．２５Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，６０．９２；  Ｈ，５．７２；  Ｎ，１６．９２
実測値（％）：Ｃ，６０．９３；  Ｈ，５．６１；  Ｎ，１６．９８
［実施例２２］
ｔｅｒｔ−ブチル｛２−［（４−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝フェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝カルバマート
2006109846.tif 000048
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．９１ｇ）とＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシン（０．６７ｇ）から実施例１９と同様にして題記化合物を白色粉末（０．８３ｇ，５８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９０（５Ｈ，ｍ），１．５０（９Ｈ，ｓ），１．５３−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．８５−３．００（３Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２），５．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．７２−７．７６（２Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析値  Ｃ２２Ｈ３０Ｎ６Ｏ４として
計算値（％）：Ｃ，５９．７１；  Ｈ，６．８３；  Ｎ，１８．９９
実測値（％）：Ｃ，５９．４２；  Ｈ，６．７４；  Ｎ，１８．６８
［実施例２３］
１−｛４−［（Ｎ−アセチルグリシル）アミノ］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000049
２３ａ）Ｎ−シクロプロピル−１−［４−（グリシルアミノ）フェニル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000050
実施例２２で得たｔｅｒｔ−ブチル｛２−［（４−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝フェニル）アミノ］−２−オキソエチル｝カルバマート（０．７６ｇ）のエタノール（５ｍｌ）懸濁液に、室温にて６Ｎ塩酸イソプロピルアルコール溶液（６ｍｌ）を加え、２時間攪拌した。溶媒を減圧留去して題記化合物を白色粉末（０．６４ｇ，１００％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６４−０．７５（７Ｈ，ｍ），１．３４−１．４６（２Ｈ，ｍ），２．８３−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），８．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５），１１．２０（１Ｈ，ｓ）．
２３ｂ）１−｛４−［（Ｎ−アセチルグリシル）アミノ］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例２３ａ）で得たＮ−シクロプロピル−１−［４−（グリシルアミノ）フェニル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１５ｇ）とアセチルクロリド（０．０３ｍｌ）から実施例３と同様にして題記化合物を白色粉末（０．１２ｇ，７９％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６３−０．７５（２Ｈ，ｍ），０．８１−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．８７−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．００（２Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３），６．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１），７．３４−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．７６−７．７９（２Ｈ，ｍ），９．１１（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２４Ｎ６Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，５９．３６；  Ｈ，６．２９；  Ｎ，２１．８６
実測値（％）：Ｃ，５９．２１；  Ｈ，６．３８；  Ｎ，２１．８９
［実施例２４］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エトキシアセチル）アミノ］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000051
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．２０ｇ）とエトキシ酢酸（０．０８ｍｌ）から実施例１９と同様にして題記化合物を白色粉末（０．０８ｇ，３１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），１．５１−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），４．１１（２Ｈ，ｓ），７．３１−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．７９−７．８４（２Ｈ，ｍ）８．５３（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６１．４４；  Ｈ，６．７８；  Ｎ，１８．８５
実測値（％）：Ｃ，６１．０７；  Ｈ，６．８３；  Ｎ，１８．６３
［実施例２５］
Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１−｛４−［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000052
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．２０ｇ）と３，３，３−トリフルオロプロパン酸（０．０７ｍｌ）から実施例１９と同様にして題記化合物を白色粉末（０．１２ｇ，４３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．５２−１．６０（３Ｈ，ｍ），２．８６−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．９４−３．００（２Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１０．４），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．３７−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２０Ｎ５Ｏ２Ｆ３として
計算値（％）：Ｃ，５４．６８；  Ｈ，５．１０；  Ｎ，１７．７１
実測値（％）：Ｃ，５４．３０；  Ｈ，５．０７；  Ｎ，１７．６６
［実施例２６］
１−［６−（アセチルアミノ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000053
２６ａ）Ｎ−（５−ニトロピリジン−２−イル）アセトアミド
２−アミノ−５−ニトロピリジン（４．２ｇ）と無水酢酸（３．４ｍｌ）から実施例１７と同様にして題記化合物を淡茶色粉末（２．４ｇ，４４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，９．２），８．５０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．４，２．６，９．２），９．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，２．６）．
２６ｂ）Ｎ−（５−アミノピリジン−２−イル）アセトアミド
実施例２６ａ）で得たＮ−（５−ニトロピリジン−２−イル）アセトアミド（２．４ｇ）から、実施例１ｄ）と同様にして題記化合物を黄色粉末（２．０ｇ，９９％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．９９（３Ｈ，ｓ），５．０１（２Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．４），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），９．９６（１Ｈ，ｓ）．
２６ｃ）Ｎ−（５−アジドピリジン−２−イル）アセトアミド
実施例２６ｂ）で得たＮ−（５−アミノピリジン−２−イル）アセトアミド（０．９１ｇ）から、実施例１ａ）と同様にして題記化合物を黄色粉末（０．８０ｇ，７５％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２１（３Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．９），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
２６ｄ）メチル１−［６−（アセチルアミノ）ピリジン−３−イル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート
実施例２６ｃ）で得たＮ−（５−アジドピリジン−２−イル）アセトアミド（１．４２ｇ）および３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（１．５ｍｌ）のメタノール（４０ｍｌ）溶液にナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液（１．７ｍｌ）を加え、室温にて４時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、題記化合物を淡黄色油状物（０．５５ｇ，２３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５１−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．９２−２．９８（２Ｈ，ｍ），４．００（３Ｈ，ｓ），７．７８−７．８３（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．４６−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
２６ｅ）１−［６−（アセチルアミノ）ピリジン−３−イル］−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例２６ｄ）で得たメチル１−［６−（アセチルアミノ）ピリジン−３−イル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート（０．５５ｇ）のエタノール（５ｍｌ）溶液に８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．４５ｍｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、残留物にトルエン（５ｍｌ）を加え、溶媒を減圧留去した。残留物のアセトニトリル（１０ｍｌ）溶液に４Ｎ塩酸酢酸エチル溶液（０．９ｍｌ）を加え、１−［６−（アセチルアミノ）ピリジン−３−イル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸のアセトニトリル溶液を調製した。次に、シクロプロピルアミン（０．１５ｍｌ）、トリエチルアミン（０．３１ｍｌ）、ＨＯＢｔ（０．３４ｇ）、およびＷＳＣ（０．４２ｇ）を順次加え、反応混合物を室温で終夜間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、残留物を酢酸エチルに溶解し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から酢酸エチル）で精製し、題記化合物を淡緑色粉末（０．２２ｇ，４１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．５３−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．８６−２．９４（１Ｈ，ｓ），２．９６−３．０１（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．９），８．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３６−８．３７（１Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９）．
元素分析値  Ｃ１６Ｈ２０Ｎ６Ｏ２・０．１ＡｃＯＥｔとして
計算値（％）：Ｃ，５８．４２；  Ｈ，６．２２；  Ｎ，２４．９２
実測値（％）：Ｃ，５８．７３；  Ｈ，５．９４；  Ｎ，２４．７２
［実施例２７］
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（エチルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000054
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．４０ｇ）とＤＭＡＰ（０．３４ｇ）のジクロロメタン（１４ｍｌ）溶液に、室温にてエチルイソシアネート（０．７９ｍｌ）を加え、３時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から酢酸エチル）で精製し、得られた生成物を酢酸エチル−ジエチルエーテルより再結晶して題記化合物を白色粉末（０．１２ｇ，４９％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８１−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４９−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９８（３Ｈ，ｍ），３．２９−３．３８（２Ｈ，ｍ），５．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．５２−７．５７（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２４Ｎ６Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６０．６６；  Ｈ，６．７９；  Ｎ，２３．５８
実測値（％）：Ｃ，６０．３７；  Ｈ，６．８２；  Ｎ，２３．３４
［実施例２８］
１−（４−｛［（ベンジルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000055
トリホスゲン（０．０８ｇ）のジクロロメタン（７ｍｌ）溶液に、実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．２１ｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１３ｍｌ）のジクロロメタン（３ｍｌ）溶液を氷冷下滴下し、反応混合物を氷冷下３０分間攪拌した後、ベンジルアミン（０．１２ｍｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１３ｍｌ）のジクロロメタン（３ｍｌ）溶液を加えた。反応混合物を室温で２０時間攪拌した後、酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル溶液を水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１から酢酸エチル）で精製した。生成物をジエチルエーテル／メタノールから再結晶して題記化合物を無色粉末（０．１６ｇ，５２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６３−０．６８（４Ｈ，ｍ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．５１−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．８３−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），４．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６），５．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９）．
元素分析値  Ｃ２３Ｈ２６Ｎ６Ｏ２・０．１ＡｃＯＥｔとして
計算値（％）：Ｃ，６５．７７；  Ｈ，６．３２；  Ｎ，１９．６７
実測値（％）：Ｃ，６６．０８；  Ｈ，６．０８；  Ｎ，１９．５７
［実施例２９］
Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１−（４−｛［（プロピルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000056
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．２０ｇ）から実施例２８と同様にして題記化合物を無色粉末（０．１４ｇ，５４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），０．９７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．５０−１．６５（４Ｈ，ｍ），２．８５−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．２６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，５．８），４．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），６．７４（１Ｈ，ｓ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２６Ｎ６Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６１．６０；  Ｈ，７．０９；  Ｎ，２２．３６
実測値（％）：Ｃ，６１．４９；  Ｈ，７．０９；  Ｎ，２２．３６
［実施例３０］
Ｎ−シクロプロピル−１−［４−（｛［（４−メトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000057
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．２１ｇ）から実施例２８と同様にして題記化合物を無色粉末（０．０６ｇ，２０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），０．８７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．３），１．５０−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），
７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９）．
元素分析値  Ｃ２３Ｈ２６Ｎ６Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６３．０６；  Ｈ，６．０７；  Ｎ，１９．１８
実測値（％）：Ｃ，６２．７６；  Ｈ，５．７７；  Ｎ，１９．２６
［実施例３１］
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000058
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．２４ｇ）から実施例２８と同様にして題記化合物を無色粉末（０．１０ｇ，３４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．８８（５Ｈ，ｍ），１．５２−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．９０（５Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９），２．９４−３．０１（１Ｈ，ｍ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７），６．７７（１Ｈ，ｓ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９３（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ１７Ｈ２２Ｎ６Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，５９．６３；  Ｈ，６．４８；  Ｎ，２４．５４
実測値（％）：Ｃ，５９．６９；  Ｈ，６．３８；  Ｎ，２４．３５
［実施例３２］
１−｛４−［（アニリノカルボニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000059
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．３２ｇ）から実施例２８と同様にして題記化合物を無色粉末（０．１０ｇ，２３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５），２．８６−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９）．
元素分析値  Ｃ２２Ｈ２４Ｎ６Ｏ２・０．１ＡｃＯＥｔとして
計算値（％）：Ｃ，６５．１０；  Ｈ，６．０５；  Ｎ，２０．３４
実測値（％）：Ｃ，６４．９１；  Ｈ，６．０５；  Ｎ，２０．３６
［実施例３３］
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（メトキシアミノ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000060
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．５０ｇ）から実施例２８と同様にして題記化合物を無色粉末（０．２８ｇ，４４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．８４（３Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．７７（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ１７Ｈ２２Ｎ６Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，５６．９７；  Ｈ，６．１９；  Ｎ，２３．４５
実測値（％）：Ｃ，５６．９３；  Ｈ，６．１７；  Ｎ，２３．１７
［実施例３４］
Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１−［４−（｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000061
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．４５ｇ）から実施例２８と同様にして題記化合物を無色粉末（０．５８ｇ，９０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．９６（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．０，６．６），５．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．７８（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２１Ｎ６Ｏ２Ｆ３として
計算値（％）：Ｃ，５２．６８；  Ｈ，５．１６；  Ｎ，２０．４８
実測値（％）：Ｃ，５２．５４；  Ｈ，５．３３；  Ｎ，２０．２０
［実施例３５］
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（ジメチルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000062
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．３２ｇ）およびトリエチルアミン（１．５ｍｌ）のジクロロメタン（７ｍｌ）溶液に氷冷下ジメチルカルバモイルクロリド（０．１５ｇ）を加えた。反応混合物を室温で４時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．１４ｇ）を加え、室温でさらに１５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残留物を酢酸エチルに溶解した。酢酸エチル溶液を１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝７／３から酢酸エチル）で精製し、生成物をエタノールから再結晶して題記化合物を無色粉末（０．２６ｇ，６４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．９０（５Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５），２．８６−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１），３．０７（６Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２４Ｎ６Ｏ２・０．１ＡｃＯＥｔとして
計算値（％）：Ｃ，６０．５１；  Ｈ，６．８４；  Ｎ，２３．０１
実測値（％）：Ｃ，６０．４３；  Ｈ，７．１７；  Ｎ，２２．９０
［実施例３６］
Ｎ−（４−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝フェニル）モルホリン−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000063
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．３２ｇ）から実施例３５と同様にして題記化合物を無色粉末（０．３９ｇ，８８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８０−０．９０（５Ｈ，ｍ），１．４８−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．９１（１Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１），３．５５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５），３．７４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
元素分析値  Ｃ２０Ｈ２６Ｎ６Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６０．２９；  Ｈ，６．５８；  Ｎ，２１．０９
実測値（％）：Ｃ，６０．１５；  Ｈ，６．７３；  Ｎ，２２．０２
［実施例３７］
Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１−｛４−［（ピロリジン−１−イルカルボニル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000064
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．３４ｇ）から実施例３５と同様にして題記化合物を無色粉末（０．２９ｇ，８８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８６（５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７），２．０１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），２．８５−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．５１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），６．４０（１Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９）．
元素分析値  Ｃ２０Ｈ２６Ｎ６Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６２．８１；  Ｈ，６．８５；  Ｎ，２１．９７
実測値（％）：Ｃ，６２．６３；  Ｈ，６．８３；  Ｎ，２２．０２
［実施例３８］
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（ジエチルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000065
実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．３８ｇ）から実施例３５と同様にして題記化合物を無色粉末（０．１２ｇ，２４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８５（５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．５０−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），３．４２（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），６．６２（１Ｈ，ｓ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９）．
元素分析値  Ｃ２０Ｈ２８Ｎ６Ｏ２・０．１ＥｔＯＨとして
計算値（％）：Ｃ，６２．２４；  Ｈ，７．４８；  Ｎ，２１．３５
実測値（％）：Ｃ，６１．９４；  Ｈ，７．４５；  Ｎ，２１．５９
［実施例３９］
１−｛４−［（アミノカルボニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000066
クロロギ酸４−ニトロフェニル（１．０６ｇ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液に実施例１ｄ）で得た１−（４−アミノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（１．０ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．６５ｇ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液を氷冷下滴下した。反応混合物を室温で７時間攪拌した後、アンモニアのメタノール溶液（２Ｍ，１８ｍｌ）を加え、さらに１０時間攪拌した。反応液に酢酸エチル加え、生じた不溶物を濾取し、メタノール／酢酸エチルから再結晶して題記化合物を無色粉末（０．９１ｇ，８０％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６４−０．６９（４Ｈ，ｍ），０．７４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４１（２Ｈ，ｑｔ，Ｊ＝７．７，７．３），２．８２−２．９２（３Ｈ，ｍ），６．１２（２Ｈ，ｂｒ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７），９．３１（１Ｈ，ｂｒ）．
元素分析値  Ｃ１６Ｈ２０Ｎ６Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，５８．５２；  Ｈ，６．１４；  Ｎ，２５．５９
実測値（％）：Ｃ，５８．８１；  Ｈ，５．９８；  Ｎ，２５．７５
［実施例４０］
４−｛５−（３−ブテン−１−イル）−４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝フェニルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
2006109846.tif 000067
４０ａ）（４−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
2006109846.tif 000068
ｐ−フェニレンジアミン（１６．２ｇ）およびトリエチルアミン（２０．８ｍｌ）のＤＭＦ（８０ｍｌ）溶液にジ−ｔｅｒｔ−ブチル  カルボナート（３４．４ｍｌ）を加えた。反応混合物を室温で８時間攪拌した後、酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル溶液を水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１から酢酸エチル）で精製し、生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して題記化合物を無色粉末（２９．２ｇ，９５％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５１（９Ｈ，ｓ），６．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０）．
４０ｂ）３−オキソ−６−ヘプテン酸メチル
2006109846.tif 000069
メルドラム酸（２２．０ｇ）およびピリジン（２５．０ｍｌ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）溶液へペンタ−４−エノイルクロリド（１８．５ｍｌ）を氷冷下滴下した。反応混合物を室温で１０時間攪拌した後、水と１Ｍ塩酸で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をメタノール（１５０ｍｌ）に溶解し、加熱還流下８時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１からヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製して題記化合物を淡黄色液体（４．５７ｇ，４０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３２−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），３．４６（２Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．９８−５．０８（２Ｈ，ｍ），５．７６−５．８５（１Ｈ，ｍ）．
４０ｃ）５−（３−ブテン−１−イル）−１−｛４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸ブチル
2006109846.tif 000070
実施例４０ａ）で得た（４−アミノフェニル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（６．００ｇ）および実施例４０ｂ）で得た３−オキソ−６−ヘプテン酸メチル（４．５７ｇ）のｎ−ブタノール（８０ｍｌ）溶液へ濃硫酸３滴を加えた。反応混合物をディーン・スターク装置によって脱水しながら加熱還流下６時間攪拌した。反応液を室温に冷却後、溶媒を減圧留去した。残留物およびトリエチルアミン（６．０ｍｌ）のアセトニトリル（８０ｍｌ）溶液へｐ−ドデシルベンゼンスルホニルアジド（１５．０ｇ）を加え、反応混合物を加熱還流下６時間攪拌した。反応液を室温に冷却後、１０％亜硝酸ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物を塩基性シリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１からヘキサン／酢酸エチル＝６／４）で精製して題記化合物を淡黄色粉末（９．９８ｇ，８６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．４２−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５４（９Ｈ，ｓ），１．８０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９），２．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），４．８８−４．９５（２Ｈ，ｍ），５．５７−５．７１（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｂｒ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
４０ｄ）４−｛５−（３−ブテン−１−イル）−４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝フェニルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４０ｃ）で得た５−（３−ブテン−１−イル）−１−｛４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸ブチルおよび８Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）−メタノール（８０ｍｌ）−水（１５ｍｌ）溶液を室温で４時間攪拌した後、１Ｍ塩酸を加えて酸性にした。反応液を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して褐色粉末（５．７２ｇ，７０％）を得た。得られた粉末およびシクロプロピルアミン（１．３２ｍｌ）、ＨＯＢｔ（２．９１ｇ）、およびトリエチルアミン（２．６５ｍｌ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）溶液に氷冷下ＷＳＣ（３．７０ｇ）を加えた。反応混合物を室温で８時間攪拌した後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製して題記化合物を無色固体（５．８５ｇ，９３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．５４（９Ｈ，ｓ），２．３１（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，６．８），２．８６−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），４．８８−４．８９（１Ｈ，ｍ），４．９１−４．９５（１Ｈ，ｍ），５．５９−５．７３（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．３３−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９）．
［実施例４１］
５−（３−ブテン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（エチルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000071
実施例４０ｄ）で得た４−｛５−（３−ブテン−１−イル）−４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝フェニルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５８ｇ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液へトリフルオロ酢酸（５．０ｍｌ）を加えた。反応混合物を室温で１１時間攪拌した後、溶媒を減圧留去した。残留物をクロロホルムに溶解し、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して褐色固体を得た。得られた固体残留物およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．６０ｇ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液をクロロギ酸４−ニトロフェニル（１．１７ｇ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液に氷冷下滴下した。反応混合物を室温で８時間攪拌した後、エチルアミンのテトラヒドロフラン溶液（２Ｍ，９．７ｍｌ）を加えた。さらに１時間攪拌した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝２／３から酢酸エチル）で精製し、生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して題記化合物を無色結晶（１．０３ｇ，７３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６３−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８），２．２４−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０），３．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８），４．８４−４．８５（１Ｈ，ｍ），４．９１−４．９３（１Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），５．５３−５．７０（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２４Ｎ６Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６１．９４；  Ｈ，６．５７；  Ｎ，２２．８１
実測値（％）：Ｃ，６２．００；  Ｈ，６．６０；  Ｎ，２２．８９
［実施例４２］
Ｎ−シクロプロピル−５−（３，４−ジヒドロキシブチル）−１−（４−｛［（エチルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000072
実施例４１で得た５−（３−ブテン−１−イル）−Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（エチルアミノ）カルボニル］アミノ｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミドのアセトン（３ｍｌ）−アセトニトリル（３ｍｌ）−水（３ｍｌ）溶液へＮ−メチルモルホリンＮ−オキシド（０．１８ｇ）およびマイクロカプセル化四酸化オスミウム（１０％含有，０．５ｇ）を加えた。反応混合物を室温で４日間攪拌した後、不溶物をろ去した。溶媒を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール＝９／１から酢酸エチル／メタノール＝７／３）で精製し、生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して題記化合物を無色結晶（０．１２ｇ，２３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６３−０．７０（４Ｈ，ｍ），１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．２８−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．５６−１．６７（１Ｈ，ｍ），２．８３−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．９４−３．００（２Ｈ，ｍ），３．０９−３．２４（３Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），４．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７），６．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７），８．８３（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２６Ｎ６Ｏ４・０．１Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，５６．４５；  Ｈ，６．５３；  Ｎ，２０．７９
実測値（％）：Ｃ，５６．２２；  Ｈ，６．４８；  Ｎ，２０．５７
［実施例４３］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000073
４３ａ）４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド
４−アジド安息香酸（０．６５ｇ）のアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１）（１５ｍｌ）溶液に、２ＭエチルアミンＴＨＦ溶液（２．４ｍｌ）、トリエチルアミン（０．６７ｍｌ）、ＨＯＢｔ（０．７９ｇ）、およびＷＳＣ（０．９２ｇ）を順次加え、反応混合物を室温で終夜間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、残留物を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して題記化合物を淡黄色粉末（０．７３ｇ，９６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．５０（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．３），６．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．７５−７．７９（２Ｈ，ｍ）．
４３ｂ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例４３ａ）で得た４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（０．７３ｇ）および３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（０．７７ｍｌ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液にナトリウムエトキシド２０％エタノール溶液（１．８５ｍｌ）を室温にて加えた後、６０℃にて終夜間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去した。残留物を水で希釈し、酢酸エチルで洗浄した。水層に１Ｎ塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して題記化合物を白色固体（１．１３ｇ，９８％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．３８−１．５０（２Ｈ，ｍ），２．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．３１−３．４０（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），１３．２４（１Ｈ，ｓ）．
４３ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例４３ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．４０ｇ）のアセトニトリル−ＤＭＦ（７：２）（９ｍｌ）溶液に、シクロプロピルアミン（０．１１ｍｌ）、トリエチルアミン（０．２２ｍｌ）、ＨＯＢｔ（０．２４ｇ）、およびＷＳＣ（０．３０ｇ）を順次加え、反応混合物を室温で終夜間攪拌した。溶媒を減圧留去した後、残留物を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から酢酸エチル）で精製して題記化合物を白色粉末（０．２０ｇ，４４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８１−０．９０（５Ｈ，ｍ），１．２５−１．３０（３Ｈ，ｍ），１．４９−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．９７−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．５７（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５０（２Ｈ，ｍ），８．００−８．０４（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２３Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６３．３２；  Ｈ，６．７９；  Ｎ，２０．５１
実測値（％）：Ｃ，６３．１１；  Ｈ，６．６４；  Ｎ，２０．４６
［実施例４４］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000074
４４ａ）４−アジド−Ｎ−メチルベンズアミド
４−アジド安息香酸（４．０８ｇ）と２ＭメチルアミンＴＨＦ溶液（１２．５ｍｌ）から実施例４３ａ）と同様にして題記化合物を黄色固体（２．０１ｇ，４６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９），６．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．７９（２Ｈ，ｍ）．
４４ｂ）１−｛４−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例４４ａ）で得た４−アジド−Ｎ−メチルベンズアミド（１．０ｇ）と３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（１．１ｍｌ）から実施例４３ｂ）と同様にして題記化合物を白色粉末（１．３ｇ，７９％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．３５−１．４７（２Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５），２．９１−２．９６（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．７３（２Ｈ，ｍ），８．０６−８．０９（２Ｈ，ｍ），８．６９−８．７２（１Ｈ，ｍ），１３．２１（１Ｈ，ｓ）．
４４ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例４４ｂ）で得た１−｛４−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．２９ｇ）とシクロプロピルアミン（０．０８ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を白色粉末（０．２８ｇ，８４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．５１−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．９９−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１０（３Ｈ，ｍ），６．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５０−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．９６−７．９９（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ１７Ｈ２１Ｎ５Ｏ２・０．２Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，６１．６９；  Ｈ，６．５２；  Ｎ，２１．１６
実測値（％）：Ｃ，６１．６０；  Ｈ，６．３２；  Ｎ，２１．６９
［実施例４５］
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000075
４５ａ）４−アジド−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド
４−アジド安息香酸（４．１ｇ）と２−アミノエタノール（１．８ｍｌ）から実施例４３ａ）と同様にして題記化合物を黄色固体（５．６ｇ，９０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．５９−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．８０−３．８４（２Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
４５ｂ）１−（４−｛［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例４５ａ）で得た４−アジド−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ベンズアミド（３．６ｇ）と３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（３．４ｍｌ）から実施例４３ｂ）と同様にして題記化合物を白色粉末（３．６ｇ，６４％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．３５−１．４７（２Ｈ，ｍ），２．９２−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．３３−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．５６（２Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７０−７．７４（２Ｈ，ｍ），８．０７−８．１１（２Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），１３．２４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
４５ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例４５ｂ）で得た１−（４−｛［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．２６ｇ）とシクロプロピルアミン（０．０７ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を白色針状晶（０．１３ｇ，４６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９２（５Ｈ，ｍ），１．５１−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９），２．８７−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．９９−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．８７−３．９２（２Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．１），７．３５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２．６），７．５０−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．９８−８．０２（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２３Ｎ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６０．４９；  Ｈ，６．４９；  Ｎ，１９．５９
実測値（％）：Ｃ，６０．５２；  Ｈ，６．４７；  Ｎ，１９．５９
［実施例４６］
Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000076
４６ａ）４−アジド−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド
４−アジド安息香酸（０．６５ｇ）のアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１）（１５ｍｌ）溶液に、２，２，２−トリフルオロエタンアミン（０．３８ｍｌ）、トリエチルアミン（０．６７ｍｌ）、ＨＯＢｔ（０．７９ｇ）、およびＷＳＣ（０．９２ｇ）を順次加え、反応混合物を室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧留去した後、残留物を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して題記化合物を白色粉末（０．９８ｇ，１００％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．１３（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．５，９．０），６．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．８３（２Ｈ，ｍ）．
４６ｂ）５−プロピル−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例４６ａ）で得た４−アジド−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（０．９８ｇ）および３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（０．７７ｍｌ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液にナトリウムエトキシド２０％エタノール溶液（１．８５ｍｌ）を室温で加えた後、６０℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去した。残留物を水で希釈し、酢酸エチルで洗浄した。水層に１Ｎ塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して題記化合物を淡茶色不定形固体（１．４ｇ，１００％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５２−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．９９−３．０４（２Ｈ，ｍ），４．１６−４．２５（２Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），７．５７−７．６２（２Ｈ，ｍ），８．０３−８．０７（２Ｈ，ｍ）．
４６ｃ）Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例４６ｂ）で得た５−プロピル−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．６７ｇ）とシクロプロピルアミン（０．１６ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を淡黄色板状晶（０．５２ｇ，６９％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．９９−３．０４（２Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．４，９．０），６．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），８．０１−８．０６（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２０Ｎ５Ｏ２Ｆ３として
計算値（％）：Ｃ，５４．６８；  Ｈ，５．１０；  Ｎ，１７．７１
実測値（％）：Ｃ，５４．７６；  Ｈ，４．９２；  Ｎ，１７．７５
［実施例４７］
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−フリルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000077
４７ａ）４−アジド−Ｎ−（２−フリルメチル）ベンズアミド
４−アジド安息香酸（０．６５ｇ）と１−（２−フリル）メタンアミン（０．４２ｍｌ）から実施例４３ａ）と同様にして題記化合物を黄色粉末（０．９７ｇ，１００％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５），６．３０−６．３１（１Ｈ，ｍ），６．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．２），６．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．８１（２Ｈ，ｍ）．
４７ｂ）１−（４−｛［（２−フリルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例４７ａ）で得た４−アジド−Ｎ−（２−フリルメチル）ベンズアミド（０．９７ｇ）と３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（０．７７ｍｌ）から実施例４３ｂ）と同様にして題記化合物を淡黄色固体（１．３ｇ，９２％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．３５−１．４８（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），４．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７），６．３３−６．３４（１Ｈ，ｍ），６．４１−６．４３（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），９．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），１３．２１（１Ｈ，ｓ）．
４７ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−フリルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例４７ｂ）で得た１−（４−｛［（２−フリルメチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．６６ｇ）とシクロプロピルアミン（０．１６ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を無色針状晶（０．５４ｇ，７２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．９８−３．０３（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５），６．３３−６．３７（２Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６），７．３９−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．９９−８．０１（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ２１Ｈ２３Ｎ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６４．１１；  Ｈ，５．８９；  Ｎ，１７．８０
実測値（％）：Ｃ，６４．２０；  Ｈ，５．９２；  Ｎ，１７．８６
［実施例４８］
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000078
４８ａ）４−アジド−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンズアミド
４−アジド安息香酸（０．６５ｇ）と２−メトキシエタンアミン（０．４２ｍｌ）から実施例４３ａ）と同様にして題記化合物を淡黄色粉末（０．８８ｇ，１００％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４０（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．６８（２Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．８１（２Ｈ，ｍ）．
４８ｂ）１−（４−｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例４８ａ）で得た４−アジド−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンズアミド（０．８８ｇ）と３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（０．７７ｍｌ）から実施例４３ｂ）と同様にして題記化合物を白色粉末（１．１ｇ，８４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８３−０．８８（３Ｈ，ｍ），１．５３−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．６４−３．７６（４Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９）．
４８ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例４８ｂ）で得た１−（４−｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．５０ｇ）とシクロプロピルアミン（０．１２ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を白色固体（０．４６ｇ，８４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．５１−１．６４（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．９９−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．６５（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．７３（２Ｈ，ｍ），６．６４−６．６８（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．９８−８．０２（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６１．４４；  Ｈ，６．７８；  Ｎ，１８．８５
実測値（％）：Ｃ，６１．１４；  Ｈ，６．８２；  Ｎ，１８．７２
［実施例４９］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（イソプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000079
４９ａ）４−アジド−Ｎ−イソプロピルベンズアミド
４−アジド安息香酸（０．８２ｇ）とプロパン−２−アミン（０．５１ｍｌ）から実施例４３ａ）と同様にして題記化合物を淡黄色粉末（０．９３ｇ，９１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），４．２２−４．３４（１Ｈ，ｍ），５．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．７３−７．７８（２Ｈ，ｍ）．
４９ｂ）１−｛４−［（イソプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例４９ａ）で得た４−アジド−Ｎ−イソプロピルベンズアミド（０．９３ｇ）と３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（０．８７ｍｌ）から実施例４３ｂ）と同様にして題記化合物を黄色粉末の粗生成物（０．９１ｇ，６３％）として得た。これ以上の精製は行わず、次の反応に用いた。
４９ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（イソプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例４９ｂ）で得た１−｛４−［（イソプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．９１ｇ）とシクロプロピルアミン（０．０８ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を無色板状晶（０．８０ｇ，７７％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），１．５１−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．９９−３．０４（２Ｈ，ｍ），４．２７−４．３８（１Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．９４−７．９９（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６４．２０；  Ｈ，７．０９；  Ｎ，１９．７０
実測値（％）：Ｃ，６４．１８；  Ｈ，７．０７；  Ｎ，１９．７９
［実施例５０］
１−｛４−［（ｓｅｃ−ブチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000080
５０ａ）４−アジド−Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）ベンズアミド
４−アジド安息香酸（０．８２ｇ）とブタン−２−アミン（０．６１ｍｌ）から実施例４３ａ）と同様にして題記化合物を淡黄色粉末（０．９１ｇ，８３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），１．５８（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．４），４．０７−４．１７（１Ｈ，ｍ），５．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．７８（２Ｈ，ｍ）．
５０ｂ）１−｛４−［（ｓｅｃ−ブチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例５０ａ）で得た４−アジド−Ｎ−（ｓｅｃ−ブチル）ベンズアミド（０．９１ｇ）と３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（０．８０ｍｌ）から実施例４３ｂ）と同様にして題記化合物を黄色粉末（０．８９ｇ，６４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８４−１．０３（５Ｈ，ｍ），１．２２−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．７１（４Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９７−３．０３（２Ｈ，ｍ），４．１２−４．２０（１Ｈ，ｍ），５．９１−５．９４（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．９７−８．００（２Ｈ，ｍ）．
５０ｃ）１−｛４−［（ｓｅｃ−ブチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例５０ｂ）で得た１−｛４−［（ｓｅｃ−ブチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．８９ｇ）とシクロプロピルアミン（０．２２ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を白色粉末（０．７３ｇ，７４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），１．５１−１．６７（４Ｈ，ｍ），２．８６−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．９９−３．０４（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．２０（１Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４９−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．９４−７．９９（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ２０Ｈ２７Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６５．０２；  Ｈ，７．３７；  Ｎ，１８．９６
実測値（％）：Ｃ，６４．９６；  Ｈ，７．３２；  Ｎ，１９．１２
［実施例５１］
１−｛４−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000081
５１ａ）４−アジド−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンズアミド
４−アジド安息香酸（０．８２ｇ）と２−メチルプロパン−２−アミン（０．６３ｍｌ）から実施例４３ａ）と同様にして題記化合物を淡黄色粉末（０．９４ｇ，８６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４７（９Ｈ，ｓ），５．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．７４（２Ｈ，ｍ）．
５１ｂ）１−｛４−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例５１ａ）で得た４−アジド−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンズアミド（０．９４ｇ）と３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（０．８３ｍｌ）から実施例４３ｂ）と同様にして題記化合物を黄色粉末（１．４２ｇ，１００％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５２（９Ｈ，ｓ），１．５５−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．９７−３．０２（２Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
５１ｃ）１−｛４−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例５１ｂ）で得た１−｛４−［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（１．４２ｇ）とシクロプロピルアミン（０．３６ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を無色板状晶（１．１７ｇ，７４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．５１（９Ｈ，ｓ），１．５３−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．９８−３．０４（２Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．９０−７．９５（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ２０Ｈ２７Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６５．０２；  Ｈ，７．３７；  Ｎ，１８．９６
実測値（％）：Ｃ，６４．９０；  Ｈ，７．３１；  Ｎ，１９．０４
［実施例５２］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（イソブチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000082
５２ａ）４−アジド−Ｎ−イソブチルベンズアミド
４−アジド安息香酸（０．８２ｇ）と２−メチルプロパン−１−アミン（０．６０ｍｌ）から実施例４３ａ）と同様にして題記化合物を淡黄色粉末（０．８５ｇ，７８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），１．８３−１．９７（１Ｈ，ｍ），３．２７−３．３１（２Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．７５−７．７９（２Ｈ，ｍ）．
５２ｂ）１−｛４−［（イソブチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例５２ａ）で得た４−アジド−Ｎ−イソブチルベンズアミド（０．８５ｇ）と３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（０．７５ｍｌ）から実施例４３ｂ）と同様にして題記化合物を黄色粉末（１．２９ｇ，１００％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．０２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），１．５４−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．９３−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．９６−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．３３−３．３７（２Ｈ，ｍ），６．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．９８−８．０１（２Ｈ，ｍ）．
５２ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（イソブチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例５２ｂ）で得た１−｛４−［（イソブチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（１．２９ｇ）とシクロプロピルアミン（０．３２ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を無色針状晶（１．１０ｇ，７６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．０１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７），１．５２−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．９９（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．９９−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．３６（２Ｈ，ｍ），６．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５０−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．９５−７．９９（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ２０Ｈ２７Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６５．０２；  Ｈ，７．３７；  Ｎ，１８．９６
実測値（％）：Ｃ，６５．０２；  Ｈ，７．３３；  Ｎ，１９．０６
［実施例５３］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000083
５３ａ）４−アジド−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド
４−アジド安息香酸（１．００ｇ）とシクロプロピルアミン（０．８５ｍｌ）から実施例４３ａ）と同様にして、題記化合物を褐色粉末（１．４４ｇ）として得た。
５３ｂ）１−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例５３ａ）で得た４−アジド−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド（１．４４ｇ）から実施例４３ｂ）と同様にして、題記化合物を褐色粉末（１．５３ｇ，７９％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．５８−０．６２（２Ｈ，ｍ），０．７０−０．７６（５Ｈ，ｍ），１．３７−１．４５（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９６（３Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１）．
５３ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例５３ｂ）で得た１−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．９２ｇ）から実施例４３ｃ）と同様にして、題記化合物を無色粉末（０．８４ｇ，８１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（４Ｈ，ｍ），０．８４−０．９６（７Ｈ，ｍ），１．５３−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．８９−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．９９−３．０４（２Ｈ，ｍ），６．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２３Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６４．５７；  Ｈ，６．５６；  Ｎ，１９．８２
実測値（％）：Ｃ，６４．７７；  Ｈ，６．５８；  Ｎ，１９．８３
［実施例５４］
１−｛４−［（シクロペンチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000084
５４ａ）４−アジド−Ｎ−シクロペンチルベンズアミド
４−アジド安息香酸（１．００ｇ）とシクロペンチルアミン（１．２１ｍｌ）から実施例４３ａ）と同様にして、題記化合物を淡褐色粉末（１．７５ｇ）として得た。
５４ｂ）１−｛４−［（シクロペンチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例５４ａ）で得た４−アジド−Ｎ−シクロペンチルベンズアミド（１．７５ｇ）から実施例４３ｂ）と同様にして、題記化合物を淡褐色粉末（１．８４ｇ，８８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．３６−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．７１−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），４．２３−４．３０（１Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１）．
５４ｃ）１−｛４−［（シクロペンチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例５４ｂ）で得た）１−｛４−［（シクロペンチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（１．００ｇ）から実施例４３ｃ）と同様にして、題記化合物を無色粉末（０．２６ｇ，２３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．２１−１．２８（４Ｈ，ｍ），１．５３−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．７６（２Ｈ，ｍ），２．１３−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．０１−３．０４（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），６．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５１（２Ｈ，ｄ，８．５），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
元素分析値  Ｃ２１Ｈ２７Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６６．１２；  Ｈ，７．１３；  Ｎ，１８．３６
実測値（％）：Ｃ，６６．２６；  Ｈ，７．１８；  Ｎ，１８．１５
［実施例５５］
Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１−｛４−［（プロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000085
５５ａ）４−アジド−Ｎ−プロピルベンズアミド
４−アジド安息香酸（８６６ｍｇ，５．２０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（７１０ｍｇ，５．２０ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）およびｎ−プロピルアミン（０．５６８ｍｌ，７．６０ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル（６ｍｌ）およびＤＭＦ（６ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（１．２２ｇ，６．２４ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で４時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解し、５％炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、３０℃以下で濃縮して題記化合物を淡黄色固形物（残留溶媒を含む、２．０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｂｒ），７．０７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ）．
５５ｂ）５−プロピル−１−｛４−［（プロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例５５ａ）で得た４−アジド−Ｎ−プロピルベンズアミド（２．０ｇ）および３−オキソヘキサン酸エチル（１．０９ｍｌ，６．５０ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（４９１ｍｇ，６．５０ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、６０℃で１４時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えて濃縮後、２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせて酢酸エチル−ヘキサン（１：１，３０ｍｌ）で洗浄後、６Ｎ塩酸を加えて酸性に調整し、０℃で静置した。析出物を濾取し、氷冷水で洗浄後、乾燥して題記化合物を淡黄色粉末（１．５８ｇ，４．９９ｍｍｏｌ，９６．０％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．６４（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｂｒ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１６Ｈ２０Ｎ４Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６０．７５；  Ｈ，６．３７；  Ｎ，１７．７１．
実測値（％）：Ｃ，６０．６６；  Ｈ，６．３４；  Ｎ，１７．７９．
５５ｃ）Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１−｛４−［（プロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例５５ｂ）で得た５−プロピル−１−｛４−［（プロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（４９８ｍｇ，１．５７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（２１５ｍｇ，１．５７ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．１４６ｍｌ，２．０５ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル（４ｍｌ）およびＤＭＦ（４ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（３７０ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で２．５時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解し、５％炭酸水素ナトリウム水、１０％塩化アンモニウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル−ヘキサン（２：１，２０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、ジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（５４２ｍｇ，１．５２ｍｍｏｌ，９７．１％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），０．８８（２Ｈ，ｍ），１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５８（２Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６４．２０；  Ｈ，７．０９；  Ｎ，１９．７０．
実測値（％）：Ｃ，６４．３４；  Ｈ，６．９７；  Ｎ，１９．７３．
［実施例５６］
１−｛４−［（ブチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000086
５６ａ）４−アジド−Ｎ−ブチルベンズアミド
４−アジド安息香酸（８４３ｍｇ，５．０６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（６９１ｍｇ，５．０６ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）およびｎ−ブチルアミン（０．６６７ｍｌ，６．５８ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル（６ｍｌ）およびＤＭＦ（６ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（１．１９ｇ，６．０８ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で４時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解し、５％炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、３０℃以下で濃縮して題記化合物を淡黄色固形物（残留溶媒を含む、２．３ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４２（２Ｈ，ｂｒ  ｓｅｘｔｅｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１．６１（２Ｈ，ｂｒ  ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．０，７．０Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｂｒ），７．０７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ）．
５６ｂ）１−｛４−［（ブチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例５６ａ）で得た４−アジド−Ｎ−ブチルベンズアミド（２．３ｇ）および３−オキソヘキサン酸エチル（１．０６ｍｌ，６．３３ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（４７９ｍｇ，６．３３ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、６０℃で１４時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせて酢酸エチル−ヘキサン（１：１，３０ｍｌ）で洗浄後、６Ｎ塩酸を加えて酸性に調整し、０℃で静置した。析出物を濾取し、氷冷水で洗浄後、乾燥して題記化合物を淡黄色粉末（１．６２ｇ，４．９１ｍｍｏｌ，９７．１％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４４（２Ｈ，ｍ），１．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６１（２Ｈ，ｂｒ  ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｂｒ），８．０７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１７Ｈ２２Ｎ４Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６１．８０；  Ｈ，６．７１；  Ｎ，１６．９６．
実測値（％）：Ｃ，６１．７４；  Ｈ，６．７０；  Ｎ，１７．０１．
５６ｃ）１−｛４−［（ブチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例５６ｂ）で得た１−｛４−［（ブチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（５０４ｍｇ，１．５３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（２０８ｍｇ，１．５３ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．１４２ｍｌ，１．９８ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル（４ｍｌ）およびＤＭＦ（４ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（３５８ｍｇ，１．８３ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で２．５時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解し、５％炭酸水素ナトリウム水、１０％塩化アンモニウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル−ヘキサン（２：１，２０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、ジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（５３５ｍｇ，１．４５ｍｍｏｌ，９４．９％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８８（２Ｈ，ｍ），０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４４（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２０Ｈ２７Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６５．０２；  Ｈ，７．３７；  Ｎ，１８．９６．
実測値（％）：Ｃ，６５．２４；  Ｈ，７．２８；  Ｎ，１８．９６．
［実施例５７］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（ペンチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000087
５７ａ）４−アジド−Ｎ−ペンチルベンズアミド
４−アジド安息香酸（８４６ｍｇ，５．０８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（６９４ｍｇ，５．０８ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）およびｎ−ペンチルアミン（０．７８３ｍｌ，６．６１ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル（６ｍｌ）およびＤＭＦ（６ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（１．１９ｇ，６．１０ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で３時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解し、５％炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、３０℃以下で濃縮して題記化合物を淡黄色固形物（残留溶媒を含む、１．５ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９２（３Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３１−１．４２（４Ｈ，ｍ），１．６２（２Ｈ，ｂｒ），３．４３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，５．８Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｂｒ），７．０７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ）．
５７ｂ）１−｛４−［（ペンチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例５７ａ）で得た淡黄色固形物（１．５ｇ）および３−オキソヘキサン酸エチル（１．０７ｍｌ，６．３５ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（４８０ｍｇ，６．３５ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、６０℃で１９時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせて酢酸エチル−ヘキサン（１：１，３０ｍｌ）で洗浄後、６Ｎ塩酸を加えて酸性に調整し、０℃で静置した。析出物を濾取し、氷冷水で洗浄後、乾燥して題記化合物を淡黄色粉末（１．７１ｇ，４．９７ｍｍｏｌ，９７．７％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３８（４Ｈ，ｍ），１．５４（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．６４（２Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１８Ｈ２４Ｎ４Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６２．７７；  Ｈ，７．０２；  Ｎ，１６．２７．
実測値（％）：Ｃ，６２．６３；  Ｈ，６．９５；  Ｎ，１６．２５．
５７ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（ペンチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例５７ｂ）で得た１−｛４−［（ペンチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（４８７ｍｇ，１．４１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１９３ｍｇ，１．４１ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．１３１ｍｌ，１．８４ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（１：１，７．５ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（３３２ｍｇ，１．７０ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で２時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（４０ｍｌ）に溶解し、５％炭酸水素ナトリウム水、１０％塩化アンモニウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル−ヘキサン（２：１，３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して白色粉末を得た。これをメタノール−酢酸エチルから結晶化して題記化合物を白色粉末（２９８ｍｇ，０．７７７ｍｍｏｌ，５５．１％）として得た。母液を濃縮後、ジエチルエーテルから結晶化して題記化合物を白色粉末（２２５ｍｇ，０．５８７ｍｍｏｌ，４１．６％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８８（２Ｈ，ｍ），０．９３（３Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３５−１．４４（４Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｍ），１．６５（２Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２１Ｈ２９Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６５．７７；  Ｈ，７．６２；  Ｎ，１８．２６．
実測値（％）：Ｃ，６５．８３；  Ｈ，７．５９；  Ｎ，１８．３３．
［実施例５８］
１−｛４−［（ベンジルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000088
５８ａ）４−アジド−Ｎ−ベンジルベンズアミド
４−アジド安息香酸（８５８ｍｇ，５．１５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（７０４ｍｇ，５．１５ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）およびベンジルアミン（０．７４５ｍｌ，６．７０ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル（６ｍｌ）およびＤＭＦ（６ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（１．２１ｇ，６．１９ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で３時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解し、５％炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、３０℃以下で濃縮して題記化合物を淡黄色固形物として得た。
５８ｂ）１−｛４−［（ベンジルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例５８ａ）で得た４−アジド−Ｎ−ベンジルベンズアミドおよび３−オキソヘキサン酸エチル（１．０８ｍｌ，６．４４ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（４８７ｍｇ，６．４４ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で１０分攪拌後、６０℃で１４時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせて酢酸エチル−ヘキサン（１：１，３０ｍｌ）で洗浄後、６Ｎ塩酸を加えて酸性に調整し、０℃で静置した。析出物を濾取し、氷冷水で洗浄後、乾燥して題記化合物を灰白色粉末（１．７１ｇ，４．７０ｍｍｏｌ，９１．３％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝９：１）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５４（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．２７−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｂｒ）．
元素分析：Ｃ２０Ｈ２０Ｎ４Ｏ３・０．２Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，６５．２８；  Ｈ，５．５９；  Ｎ，１５．２２．
実測値（％）：Ｃ，６５．３０；  Ｈ，５．６２；  Ｎ，１４．９４．
５８ｃ）１−｛４−［（ベンジルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例５８ｂ）で得た１−｛４−［（ベンジルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（５０７ｍｇ，１．３９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（９５ｍｇ，０．６９６ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．１２９ｍｌ，１．８１ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，９．０ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（３２７ｍｇ，１．６７ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で２時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（４０ｍｌ）に溶解し、５％炭酸水素ナトリウム水、１０％塩化アンモニウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル−ヘキサン（１：１，３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、ジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（５２０ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ，９２．７％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８７（２Ｈ，ｍ），１．５７（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．３０−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ２・０．２Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，６８．１６；  Ｈ，６．２７；  Ｎ，１７．２８．
実測値（％）：Ｃ，６８．１５；  Ｈ，６．１５；  Ｎ，１７．２０．
［実施例５９］
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−フェニルエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000089
５９ａ）４−アジド−Ｎ−（２−フェネチル）ベンズアミド
４−アジド安息香酸（８４４ｍｇ，５．０７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（６９３ｍｇ，５．０７ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）および２−フェネチルアミン（０．８４８ｍｌ，６．５９ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル（６ｍｌ）およびＤＭＦ（６ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（１．１９ｇ，６．０８ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で３時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解し、５％炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、３０℃以下で濃縮して題記化合物を淡黄色固形物として得た。
５９ｂ）１−（４−｛［（２−フェニルエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例５９ａ）で得た４−アジド−Ｎ−（２−フェネチル）ベンズアミドおよび３−オキソヘキサン酸エチル（１．０７ｍｌ，６．３４ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（４７９ｍｇ，６．３４ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で１０分攪拌後、６０℃で１３時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせて酢酸エチル−ヘキサン（１：１，３０ｍｌ）で洗浄後、６Ｎ塩酸を加えて酸性に調整し、０℃で静置した。析出物を濾取し、氷冷水で洗浄後、乾燥して題記化合物を灰白色粉末（１．８６ｇ，４．９２ｍｍｏｌ，９７．１％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５５（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．２３−７．３８（６Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２１Ｈ２２Ｎ４Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６６．６５；  Ｈ，５．８６；  Ｎ，１４．８１．
実測値（％）：Ｃ，６６．５８；  Ｈ，５．８２；  Ｎ，１４．８７．
５９ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−フェニルエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例５９ｂ）で得た１−（４−｛［（２−フェニルエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（５１０ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（９２ｍｇ，０．６７４ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．１２５ｍｌ，１．７５ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，９．０ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（３１６ｍｇ，１．６２ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で２時間攪拌した。反応液に２％炭酸ナトリウム水（１０ｍｌ）を加えて室温で１時間攪拌した。析出物を濾取し、氷冷水で洗浄後、乾燥して灰白色粉末を得た。これをメタノール−ジエチルエーテルから結晶化して題記化合物を白色粉末（４２１ｍｇ，１．０１ｍｍｏｌ，７４．７％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６７（２Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８６（２Ｈ，ｍ），１．５７（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｍ），３．７７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．２２−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２４Ｈ２７Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６９．０４；  Ｈ，６．５２；  Ｎ，１６．７７．
実測値（％）：Ｃ，６８．８９；  Ｈ，６．５１；  Ｎ，１６．７０．
［実施例６０］
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（３−フェニルプロピル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000090
６０ａ）４−アジド−Ｎ−（３−フェニルプロピル）ベンズアミド
４−アジド安息香酸（８５５ｍｇ，５．１４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（７０１ｍｇ，５．１４ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）および３−フェニルプロピルアミン（０．９６９ｍｌ，６．６８ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル（６ｍｌ）およびＤＭＦ（６ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（１．２１ｇ，６．１６ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で３時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解し、５％炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、３０℃以下で濃縮して題記化合物を淡黄色固形物として得た。
６０ｂ）１−（４−｛［（３−フェニルプロピル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例６０ａ）で得た４−アジド−Ｎ−（３−フェニルプロピル）ベンズアミドの淡黄色固形物および３−オキソヘキサン酸エチル（１．０８ｍｌ，６．４３ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（４８６ｍｇ，６．４３ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で１０分攪拌後、６０℃で１３時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせて酢酸エチル−ヘキサン（１：１，３０ｍｌ）で洗浄後、６Ｎ塩酸を加えて酸性に調整し、０℃で静置した。析出物を濾取し、氷冷水で洗浄後、乾燥して題記化合物を灰白色粉末（１．９９ｇ，５．０７ｍｍｏｌ，９８．７％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５４（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．００（２Ｈ，ｂｒ  ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．１４−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２２Ｈ２４Ｎ４Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６７．３３；  Ｈ，６．１６；  Ｎ，１４．２８．
実測値（％）：Ｃ，６７．０４；  Ｈ，６．１５；  Ｎ，１４．１８．
６０ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（３−フェニルプロピル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例６０ｂ）で得た１−（４−｛［（３−フェニルプロピル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（５０５ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（８７．８ｍｇ，０．６４３ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．１２０ｍｌ，１．６７ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，９．０ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（３０２ｍｇ，１．５４ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で２．５時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（３５ｍｌ）に溶解し、２％炭酸ナトリウム水、１０％塩化アンモニウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル（２５ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、ジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（５０５ｍｇ，１．１７ｍｍｏｌ，９０．７％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８７（２Ｈ，ｍ），１．５７（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．０２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．２０−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２５Ｈ２９Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６９．５８；  Ｈ，６．７７；  Ｎ，１６．２３．
実測値（％）：Ｃ，６９．４２；  Ｈ，６．７５；  Ｎ，１６．２４．
［実施例６１］
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000091
６１ａ）４−アジド−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）ベンズアミド
４−アジド安息香酸（８４６ｍｇ，５．０８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（４１６ｍｇ，３．０５ｍｍｏｌ，０．６ｅｑ．）およびＮ−（２−アミノエチル）モルホリン（０．７１６ｍｌ，５．３４ｍｍｏｌ，１．０５ｅｑ．）をアセトニトリル（９ｍｌ）およびＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（１．１９ｇ，６．１０ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で２時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（４０ｍｌ）に溶解し、５％炭酸ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、３０℃以下で濃縮して題記化合物を淡黄色固形物として得た。
６１ｂ）１−（４−｛［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸ナトリウム
実施例６１ａ）で得た４−アジド−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）ベンズアミドおよび３−オキソヘキサン酸エチル（１．０７ｍｌ，６．３５ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）をエタノール（２３ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（４８０ｍｇ，６．３５ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で２０分攪拌後、６０℃で１３時間攪拌した。反応固形物を酢酸エチルに懸濁し、不溶物を濾取し、酢酸エチルで洗浄し、乾燥して題記化合物を灰白色粉末（２．４４ｇ，５．０９ｍｍｏｌ，ｑｕａｎｔ．）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３６（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｍ），３．５８（４Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１９Ｈ２４Ｎ５Ｏ４Ｎａ・０．５ＥｔＯＨ・１．３Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，５２．６９；  Ｈ，６．５４；  Ｎ，１５．３６．
実測値（％）：Ｃ，５２．８０；  Ｈ，６．６２；  Ｎ，１５．２９．
６１ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例６１ｂ）で得た１−（４−｛［（２−モルホリン−４−イルエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸ナトリウム（６４２ｍｇ，１．３４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（９１．６ｍｇ，０．６７１ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．１２５ｍｌ，１．７４ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，９．０ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（３１５ｍｇ，１．６１ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で１２時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（３５ｍｌ）に溶解し、２％炭酸ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル（２５ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、酢酸エチルおよびジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（３９７ｍｇ，０．９３２ｍｍｏｌ，６９．６％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８８（２Ｈ，ｍ），１．５９（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．５９（４Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．７８（４Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｂｒ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２２Ｈ３０Ｎ６Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６１．９５；  Ｈ，７．０９；  Ｎ，１９．７０．
実測値（％）：Ｃ，６１．８７；  Ｈ，７．０６；  Ｎ，１９．７６．
［実施例６２］
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−ピペリジン−１−イルエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000092
６２ａ）４−アジド−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド
４−アジド安息香酸（８５８ｍｇ，５．１５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（７０４ｍｇ，５．１５ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）およびＮ−（２−アミノエチル）ピペリジン（０．７８８ｍｌ，５．４１ｍｍｏｌ，１．０５ｅｑ．）をアセトニトリル（６ｍｌ）およびＤＭＦ（６ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（１．２１ｇ，６．１９ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で３時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（５０ｍｌ）に溶解し、５％炭酸ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、３０℃以下で濃縮して題記化合物を淡黄色油状物として得た。
６２ｂ）１−（４−｛［（２−ピペリジン−１−イルエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例６２ａ）で得た４−アジド−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミドおよび３−オキソヘキサン酸エチル（１．０８ｍｌ，６．４４ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（４８７ｍｇ，６．４４ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、６０℃で１３時間攪拌した。反応液に水（４０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で２回洗浄した。水層に６Ｎ塩酸を加えて中性（ｐＨ６−７）に調整して濃縮した。残渣をイソブタノール、ＴＨＦおよび酢酸エチルに溶解し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、残渣に酢酸エチルおよびＴＨＦを加えた。析出物を濾取し、酢酸エチルで洗浄後、乾燥して題記化合物を淡褐色粉末（純度９０％、２．０５ｇ，４．７８ｍｍｏｌ，９２．９％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３６（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４３（２Ｈ，ｍ），１．５９（４Ｈ，ｍ），２．６３（４Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
６２ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−ピペリジン−１−イルエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例６２ｂ）で得た１−（４−｛［（２−ピペリジン−１−イルエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（６５０ｍｇ，１．５２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１０４ｍｇ，０．７５９ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．１５２ｍｌ，２．１２ｍｍｏｌ，１．４ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（１：１，１０ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（３８６ｍｇ，１．９７ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）を加えて室温で６１時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（３５ｍｌ）に溶解し、２％炭酸ナトリウム水−飽和食塩水（１：１，４０ｍｌで２回、１：４，４０ｍｌで１回）で順に洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、トルエンに溶解し、ＮＨシリカゲル（富士シリシア化学、１００−２００メッシュ、ＤＭ１０２０、６ｇ）のカラムクロマトグラフィーに付した。通過液および酢酸エチル−ヘキサン（１：１−２：１）溶出画分を濃縮し、酢酸エチルおよびジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（４０８ｍｇ，０．９６１ｍｍｏｌ，６３．２％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８７（２Ｈ，ｍ），１．５４（２Ｈ，ｍ），１．５８（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．６８（４Ｈ，ｍ），２．５９（４Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ），８．０７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２３Ｈ３２Ｎ６Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６５．０７；  Ｈ，７．６０；  Ｎ，１９．８０．
実測値（％）：Ｃ，６４．９８；  Ｈ，７．４９；  Ｎ，１９．８０．
［実施例６３］
Ｎ−シクロプロピル−１−［４−（｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝カルボニル）フェニル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000093
６３ａ）４−アジド−Ｎ−（２−ブロモエチル）ベンズアミド
４−アジド安息香酸（１．６２ｇ，９．７０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（６６２ｍｇ，５，１５ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）および２−ブロモエチルアミン臭化水素酸塩（２．４３ｇ，１１．６ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）をＤＭＦ（２０ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（２．２８ｇ，１１．６ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加え、次いでトリエチルアミン（１．６２ｍｌ，１１．６ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で２．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチル（７０ｍｌ）およびヘキサン（３０ｍｌ）で希釈し、２％炭酸ナトリウム水、飽和炭酸水素ナトリウム水、１０％塩化ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル−ヘキサン（２：１，７５ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、３０℃以下で濃縮して題記化合物を淡褐色固形物（２．０ｇ）として得た。
６３ｂ）４−アジド−Ｎ−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］ベンズアミド
実施例６３ａ）で得た４−アジド−Ｎ−（２−ブロモエチル）ベンズアミド（２．０ｇ）および炭酸カリウム（１．３４ｇ，９．７０ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）をアセトニトリル（４０ｍｌ）に懸濁し、Ｎ−メチルピペラジン（１．６３ｍｌ，１４．６ｍｍｏｌ，１．５ｅｑ．）を加えて室温で１６時間、次いで７５℃で７時間攪拌した。反応液を濃縮し、水（４０ｍｌ）で希釈後、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を水（２０ｍｌ）で２回抽出した。水層を合わせて濃縮し、食塩で飽和後、酢酸エチル（４０ｍｌおよび３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、３０℃以下で濃縮して題記化合物を淡黄色固形物（０．６９ｇ，２．３９ｍｍｏｌ，２４．７％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５９（４Ｈ，ｂｒ），２．６６（４Ｈ，ｂｒ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｂｒ），７．０９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ）．
６３ｃ）１−［４−（｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝カルボニル）フェニル］５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例６３ｂ）で得た４−アジド−Ｎ−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］ベンズアミドおよび３−オキソヘキサン酸エチル（０．５０３ｍｌ，２．９９ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）をエタノール（１５ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（２２６ｍｇ，２．９９ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、６０℃で１０．５時間攪拌した。反応液に１Ｎ塩酸（３．０ｍｌ）を加えて濃縮後、アセトニトリル（２０ｍｌ）およびエタノール（４０ｍｌ）で希釈し、濃縮した。残渣にエタノール（１５ｍｌ）、ＴＨＦ（２０ｍｌ）および酢酸エチル（２０ｍｌ）を加えた。析出物を濾取し、酢酸エチルで洗浄後、乾燥して題記化合物を淡褐色粉末（純度９０％、食塩含有、１．０４ｇ，２．３３ｍｍｏｌ，９８．２％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４０（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．５６（１０Ｈ，ｂｒ），２．９７（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．
６３ｄ）Ｎ−シクロプロピル−１−［４−（｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝カルボニル）フェニル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例６３ｃ）で得た１−［４−（｛［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］アミノ｝カルボニル）フェニル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（純度９０％、６８７ｍｇ，１．５４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１０５ｍｇ，０．７７１ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．１４３ｍｌ，２．００ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（１：１，１０ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（３６２ｍｇ，１．８５ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で２０時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（４０ｍｌ）に溶解し、２％炭酸ナトリウム水−飽和食塩水（１：１，４０ｍｌで２回、１：４，４０ｍｌで１回）で順に洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、酢酸エチルおよびジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、酢酸エチル−ジエチルエーテル（１：１）およびジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（４１８ｍｇ，０．９５１ｍｍｏｌ，６１．８％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８８（２Ｈ，ｍ），１．５９（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５４（４Ｈ，ｂｒ），２．６２（４Ｈ，ｂｒ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２３Ｈ３３Ｎ７Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６２．８５；  Ｈ，７．５７；  Ｎ，２２．３１．
実測値（％）：Ｃ，６２．６７；  Ｈ，７．５５；  Ｎ，２２．２６．
［実施例６４］
１−［４−（アミノカルボニル）フェニル］−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000094
６４ａ）１−（４−シアノフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
４−アミノベンゾニトリル（３．５４ｇ）、亜硝酸ナトリウム（２．１０ｇ）およびアジ化ナトリウム（１．９５ｇ）から実施例１ａ）と同様にして４−アジドベンゾニトリルを粗生成物（３．９９ｇ）として得た。次に、４−アジドベンゾニトリル（３．９９ｇ）と３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（５．８ｍｌ）から実施例１ｂ）と同様にして題記化合物を淡黄色粉末（１．５６ｇ，２０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５４−１．６４（２Ｈ，ｍ），３．０１−３．０６（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．９２−７．９４（２Ｈ，ｍ）．
６４ｂ）１−（４−シアノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例６４ａ）で得た１−（４−シアノフェニル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．２６ｇ）とシクロプロプルアミン（０．０８ｍｌ）から実施例１ｃ）と同様にして題記化合物を淡黄色油状物（０．１１ｇ，３６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９２（５Ｈ，ｍ），１．５４−１．６４（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．０３−３．０８（２ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．８８−７．９３（２Ｈ，ｍ）．
６４ｃ）１−［４−（アミノカルボニル）フェニル］−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例６４ｂ）で得た１−（４−シアノフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．４３ｇ）のエタノール（１５ｍｌ）溶液にラネーニッケル（０．０９ｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて１４時間攪拌した。反応混合物をセライトろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から酢酸エチル）で精製し、題記化合物を淡黄色粉末（０．１１ｇ，２４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．９２（５Ｈ，ｍ），１．５２−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．０１−３．０６（２Ｈ，ｍ），５．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
元素分析値  Ｃ１６Ｈ１９Ｎ５Ｏ２・０．１ＡｃＯＥｔ・０．２５Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，６０．３０；  Ｈ，６．２６；  Ｎ，２１．４４
実測値（％）：Ｃ，６０．５９；  Ｈ，６．３８；  Ｎ，２１．２３
［実施例６５］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛３−メチル−４−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000095
６５ａ）４−アミノ−Ｎ，２−ジメチルベンズアミド
４−ニトロ−Ｎ，２−ジメチルベンズアミド（０．４０ｇ）から実施例１ｄ）と同様にして、題記化合物を黄色油状物（０．３６ｇ）として得た。
６５ｂ）４−アジド−Ｎ，２−ジメチルベンズアミド
実施例６５ａ）で得た４−アミノ−Ｎ，２−ジメチルベンズアミド（０．４０ｇ）から実施例１ａ）と同様にして、題記化合物を淡褐色粉末（０．２７ｇ，６５％）として得た。
６５ｃ）１−｛３−メチル−４−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例６５ｂ）で得た４−アジド−Ｎ，２−ジメチルベンズアミド（０．２７ｇ）から実施例４３ｂ）と同様にして、題記化合物を白色粉末（０．３２ｇ，７５％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．３９−１．４９（２Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），７．４４−７．５５（３Ｈ，ｍ），８．３８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．５）．
６５ｄ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛３−メチル−４−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例６５ｃ）で得た１−｛３−メチル−４−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．３２ｇ）から実施例４３ｃ）と同様にして、題記化合物を無色粉末（０．２４ｇ，６７％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．５３−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．８６−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．９６−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．０４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８），５．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２３Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６３．３２；  Ｈ，６．７９；  Ｎ，２０．５１
実測値（％）：Ｃ，６３．３０；  Ｈ，６．７２；  Ｎ，２０．４３
［実施例６６］
１−｛３−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000096
６６ａ）２−クロロ−Ｎ−エチル−４−ニトロベンズアミド
２−クロロ−４−ニトロ安息香酸（６．６６ｇ）から実施例４３ａ）と同様にして、題記化合物を無色粉末（５．７４ｇ，７６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），６．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１）．
６６ｂ）４−アミノ−２−クロロ−Ｎ−エチルベンズアミド
実施例６６ａ）で得た２−クロロ−Ｎ−エチル−４−ニトロベンズアミド（２．００ｇ）、鉄粉（２．４３ｇ）および塩化カルシウム（０．４８ｇ）を８５％エタノール水溶液（３０ｍｌ）に懸濁させ、１時間還流した。室温まで冷却した後、酢酸エチル（１００ｍｌ）で希釈し、セライトを用いて不溶物をろ別した。ろ液を濃縮し、残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から酢酸エチル）で精製し、題記化合物を黄色粉末（１．５５ｇ，９０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．４３−３．５２（２Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
６６ｃ）４−アジド−２−クロロ−Ｎ−エチルベンズアミド
実施例６６ｂ）で得た４−アミノ−２−クロロ−Ｎ−エチルベンズアミド（１．５５ｇ）から実施例１ａ）と同様にして、題記化合物を淡褐色粉末（１．２２ｇ，７０％）として得た。
６６ｄ）１−｛３−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例６６ｃ）で得た４−アジド−２−クロロ−Ｎ−エチルベンズアミド（１．２２ｇ）から実施例４３ｂ）と同様にして、題記化合物を白色粉末（１．６７ｇ，９１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４０−１．４７（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．２４−３．３４（２Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３）．
６６ｅ）１−｛３−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例６６ｄ）で得た１−｛３−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（１．００ｇ）から実施例４３ｃ）と同様にして、題記化合物を無色粉末（０．４２ｇ，３７％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９２（５Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．５２−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．９９−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．６０（２Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．１），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２２Ｎ５Ｏ２Ｃｌとして
計算値（％）：Ｃ，５７．５２；  Ｈ，５．９０；  Ｎ，１８．６３
実測値（％）：Ｃ，５７．２９；  Ｈ，５．８１；  Ｎ，１８．３８
［実施例６７］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−３−フルオロフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−シクロプロピル−１−｛３−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000097
６７ａ）Ｎ−エチル−２−フルオロ−４−ニトロベンズアミド
２−フルオロ−４−ニトロ安息香酸（２．００ｇ）から実施例４３ａ）と同様にして、題記化合物を無色粉末（０．８５ｇ，３６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．４８−３．６３（２Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．２），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２），８．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．６）．
６７ｂ）４−アミノ−Ｎ−エチル−２−フルオロベンズアミド
実施例６７ａ）で得たＮ−エチル−２−フルオロ−４−ニトロベンズアミド（０．８５ｇ）から、実施例１ｄ）と同様にして、題記化合物を黄色粉末（０．８１ｇ，ｑｕａｎｔ．）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．４３−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，２．４），６．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４），６．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，８．４）．
６７ｃ）４−アジド−Ｎ−エチル−２−フルオロベンズアミド
実施例６７ｂ）で得た４−アミノ−Ｎ−エチル−２−フルオロベンズアミド（０．８１ｇ）から実施例１ａ）と同様にして、題記化合物を橙色粉末（０．７４ｇ，８９％）として得た。
６７ｄ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−３−フルオロフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸および１−｛３−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例６７ｃ）で得た４−アジド−Ｎ−エチル−２−フルオロベンズアミド（０．７４ｇ）から実施例４３ｂ）と同様にして、題記化合物の約６：４混合物を褐色油状物（１．２９ｇ）として得た。
６７ｅ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛３−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−３−フルオロフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例６７ｄ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−３−フルオロフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸および１−｛３−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸の混合物（１．２９ｇ）から実施例４３ｃ）と同様にして、Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−３−フルオロフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（淡黄色粉末，０．３３ｇ，３１％）およびＮ−シクロプロピル−１−｛３−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（白色粉末，０．１４ｇ，９％）を得た。
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−３−フルオロフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド：
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６３−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５１−１．６９（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．０２−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．６３（２Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２６−７．４０（３Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２２Ｎ５Ｏ２Ｆとして
計算値（％）：Ｃ，６０．１５；  Ｈ，６．１７；  Ｎ，１９．４１
実測値（％）：Ｃ，６０．１５；  Ｈ，６．１１；  Ｎ，１９．４１
Ｎ−シクロプロピル−１−｛３−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド：
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．５４−１．６２（５Ｈ，ｍ），２．８６−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．００−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８），７．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１）．
元素分析値  Ｃ２０Ｈ２７Ｎ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６２．３２；  Ｈ，７．０６；  Ｎ，１８．１７
実測値（％）：Ｃ，６２．０７；  Ｈ，６．９７；  Ｎ，１８．１６
［実施例６８］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−３−メチルフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000098
６８ａ）Ｎ−エチル−２−メチル−４−ニトロベンズアミド
２−メチル−４−ニトロ安息香酸（２．００ｇ）から実施例４３ａ）と同様にして、題記化合物を無色粉末（０．９２ｇ，４０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．５３（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），８．０２−８．０９（２Ｈ，ｍ）．
６８ｂ）４−アミノ−Ｎ−エチル−２−メチルベンズアミド
実施例６８ａ）で得たＮ−エチル−２−メチル−４−ニトロベンズアミド（０．９２ｇ）から、実施例１ｄ）と同様にして、題記化合物を黄色粉末（０．９５ｇ，ｑｕａｎｔ．）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．３９−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｂｒｓ），５．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４４−６．５０（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１）．
６８ｃ）４−アジド−Ｎ−エチル−２−メチルベンズアミド
実施例６８ｂ）で得た４−アミノ−Ｎ−エチル−２−メチルベンズアミド（０．９５ｇ）から実施例１ａ）と同様にして、題記化合物を橙色粉末（０．８１ｇ，９０％）として得た。
６８ｄ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−３−メチルフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例６８ｃ）で得た４−アジド−Ｎ−エチル−２−メチルベンズアミド（０．８１ｇ）から実施例４３ｂ）と同様にして、題記化合物を白色粉末（１．０１ｇ，８０％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４０−１．４７（２Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．２４−３．３３（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５５（３Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６）．
６８ｅ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−３−メチルフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例６８ｄ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−３−メチルフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．６０ｇ）から実施例４３ｃ）と同様にして、題記化合物を無色粉末（０．４３ｇ，８２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９０（５Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．５３−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），２．８６−２．９１（１Ｈ，ｍ），２．９２−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．５７（２Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６４．２０；  Ｈ，７．０９；  Ｎ，１９．７０
実測値（％）：Ｃ，６３．９６；  Ｈ，６．８０；  Ｎ，１９．６４
［実施例６９］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−３−メトキシフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000099
６９ａ）４−アミノ−Ｎ−エチル−２−メトキシベンズアミド
４−アミノ−２−メトキシ安息香酸（１．７５ｇ）から実施例４３ａ）と同様にして、題記化合物を黄色粉末（１．１０ｇ，５４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．２６（２Ｈ，ｓ），３．３０−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），６．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１），７．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
６９ｂ）４−アジド−Ｎ−エチル−２−メトキシベンズアミド
実施例６９ａ）で得た４−アミノ−Ｎ−エチル−２−メトキシベンズアミド（１．１０ｇ）から実施例１ａ）と同様にして、題記化合物を黄色粉末（０．８７ｇ，７０％）として得た。
６９ｃ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−３−メトキシフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例６９ｂ）で得た４−アジド−Ｎ−エチル−２−メトキシベンズアミド（０．８７ｇ）から実施例４３ｂ）と同様にして、題記化合物を白色粉末（０．９３ｇ，７１％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４１−１．４９（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），３．２７−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６）．
６９ｄ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−３−メトキシフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例６９ｃ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−３−メトキシフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．６０ｇ）から実施例４３ｃ）と同様にして、題記化合物を無色粉末（０．２９ｇ，５８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９０（５Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５６−１．６６（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．０１−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．０２（３Ｈ，ｓ），７．０８−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６１．４４；  Ｈ，６．７８；  Ｎ，１８．８５
実測値（％）：Ｃ，６１．４７；  Ｈ，６．７３；  Ｎ，１８．８５
［実施例７０］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−メチルフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000100
７０ａ）Ｎ−エチル−３−メチル−４−ニトロベンズアミド
３−メチル−４−ニトロ安息香酸（５．４ｇ）と２ＭエチルアミンＴＨＦ溶液（１８ｍｌ）から実施例４３ａ）と同様にして題記化合物を白色粉末（５．８ｇ，９３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．６４（３Ｈ，ｓ），３．５２（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），６．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．５），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
７０ｂ）４−アミノ−Ｎ−エチル−３−メチルベンズアミド１塩酸塩
実施例７０ａ）で得たＮ−エチル−３−メチル−４−ニトロベンズアミド（５．８ｇ）のエタノール（１００ｍｌ）溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（５０％含水）（０．５８ｇ）を加え、水素雰囲気下で２４時間攪拌した。反応混合物をセライトろ過した後、ろ液を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から酢酸エチル）で精製した。精製物の酢酸エチル（３０ｍｌ）溶液に、氷冷下にて４Ｎ塩酸酢酸エチル溶液（１４ｍｌ）を加え、５分間攪拌した。析出した不溶物をろ取し、酢酸エチルで洗浄して題記化合物を白色粉末（５．３ｇ，８９％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．２１−３．３０（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），８．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
７０ｃ）４−アジド−Ｎ−エチル−３−メチルベンズアミド
実施例７０ｂ）で得た４−アミノ−Ｎ−エチル−３−メチルベンズアミド１塩酸塩（１．９ｇ）、１Ｍ亜硝酸ナトリウム水溶液（８．９ｍｌ）およびアジ化ナトリウム（０．５８ｇ）から実施例１ａ）と同様にして題記化合物を黄色固体（１．７ｇ，９４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．６４（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．５３（２Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．５８−７．６７（２Ｈ，ｍ）．
７０ｄ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−メチルフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例７０ｃ）で得た４−アジド−Ｎ−エチル−３−メチルベンズアミド（０．８５ｇ）と３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（０．８ｍｌ）から実施例４３ｂ）と同様にして題記化合物を赤色油状物（０．５８ｇ，４３％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
７０ｅ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−メチルフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例７０ｄ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−メチルフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．５８ｇ）とシクロプロピルアミン（０．１５ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を黄色不定形固体（０．２０ｇ，３１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．９２（５Ｈ，ｍ），１．２４−１．３１（３Ｈ，ｍ），１．４２−１．５４（２Ｈ，ｍ），２．０６（３Ｈ，ｓ），２．８０−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．４８−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．１），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．３８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２．６），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．１），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ２・０．２５ＡｃＯＥｔ・０．２５Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，６２．８９；  Ｈ，７．２６；  Ｎ，１８．３４
実測値（％）：Ｃ，６２．５９；  Ｈ，７．１５；  Ｎ，１８．３１
［実施例７１］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−メトキシフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000101
７１ａ）Ｎ−エチル−３−メトキシ−４−ニトロベンズアミド
３−メトキシ−４−ニトロ安息香酸（５．９ｇ）と２ＭエチルアミンＴＨＦ溶液（１８ｍｌ）から実施例４３ａ）と同様にして題記化合物を黄色油状物（６．７ｇ，１００％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．５１（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．８，７．２），４．００（３Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３）．
７１ｂ）４−アミノ−Ｎ−エチル−３−メトキシベンズアミド１塩酸塩
実施例７１ａ）で得たＮ−エチル−３−メトキシ−４−ニトロベンズアミド（６．７ｇ）と１０％Ｐｄ／Ｃ（５０％含水）（０．６７ｇ）から実施例７０ｂ）と同様にして題記化合物を白色粉末（６．５ｇ，９４％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．２３−３．３２（２Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），８．４６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
７１ｃ）４−アジド−Ｎ−エチル−３−メトキシベンズアミド
実施例７１ｂ）で得た４−アミノ−Ｎ−エチル−３−メトキシベンズアミド１塩酸塩（３．１ｇ）、１Ｍ亜硝酸ナトリウム水溶液（１３ｍｌ）およびアジ化ナトリウム（０．８７ｇ）から実施例１ａ）と同様にして題記化合物を茶色固体（２．９ｇ，９４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．４５−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），６．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．１），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８）．
７１ｄ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−メトキシフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例７１ｃ）で得た４−アジド−Ｎ−エチル−３−メトキシベンズアミド（１．４ｇ）と３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（１．２ｍｌ）から実施例４３ｂ）と同様にして題記化合物を赤色油状物（１．２ｇ，５９％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
７１ｅ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−メトキシフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例７１ｄ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−メトキシフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（１．２ｇ）とシクロプロピルアミン（０．３１ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を白色粉末（０．５７ｇ，４２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），０．８４−０．９０（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４９（２Ｈ，ｓｅｘｔｅｔ，Ｊ＝７．５），２．８５−２．９３（３Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．３），７．３２−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．１），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６１．４４；  Ｈ，６．７８；  Ｎ，１８．８５
実測値（％）：Ｃ，６１．１２；  Ｈ，６．８４；  Ｎ，１８．６５
［実施例７２］
１−｛２−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000102
７２ａ）４−アミノ−３−クロロ安息香酸
メチル４−アミノ−３−クロロベンゾエート（３．３ｇ）のエタノール（５３ｍｌ）溶液に８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４．４ｍｌ）を加え、４０℃にて３．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残留物を水に溶解させた。得られた水溶液をジエチルエーテルで洗浄後、１Ｎ塩酸水溶液を加え中和した。析出した不溶物をろ取し、風乾して題記化合物を淡茶色粉末（３．０ｇ，１００％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：６．１５（２Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．５），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），１２．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
７２ｂ）４−アミノ−３−クロロ−Ｎ−エチルベンズアミド
実施例７２ａ）で得た４−アミノ−３−クロロ安息香酸（３．０ｇ）と２ＭエチルアミンＴＨＦ溶液（１１ｍｌ）から実施例４３ａ）と同様にして題記化合物を白色固体（３．５ｇ，１００％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．４１−３．５０（２Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．３），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１）．
７２ｃ）４−アジド−３−クロロ−Ｎ−エチルベンズアミド
実施例７２ｂ）で得た４−アミノ−３−クロロ−Ｎ−エチルベンズアミド（３．５ｇ）、１Ｍ亜硝酸ナトリウム水溶液（２１ｍｌ）およびアジ化ナトリウム（１．４ｇ）から実施例１ａ）と同様にして題記化合物を茶色固体（２．８ｇ，６９％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
７２ｄ）１−｛２−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例７２ｃ）で得た４−アジド−３−クロロ−Ｎ−エチルベンズアミド（１．４ｇ）と３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（１．２ｍｌ）から実施例４３ｂ）と同様にして題記化合物を赤色油状物（０．９１ｇ，４４％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
７２ｅ）１−｛２−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例７２ｄ）で得た１−｛２−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．９１ｇ）とシクロプロピルアミン（０．２３ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を茶色不定形固体（０．０８ｇ，８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．２１−１．３２（４Ｈ，ｍ），１．４４−１．５７（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），６．４２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．３），７．３６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２．５），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．１），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２２ＣｌＮ５Ｏ２・０．５ＡｃＯＥｔ・０．２５Ｅｔ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，５７．８６；  Ｈ，６．５９；  Ｎ，１６．０７
実測値（％）：Ｃ，５８．１１；  Ｈ，６．２７；  Ｎ，１５．８０
［実施例７３］
１−｛２−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］−５−メトキシフェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000103
７３ａ）４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−エチル−２−メトキシベンズアミド
４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシ安息香酸（２．０ｇ）と２ＭエチルアミンＴＨＦ溶液（６ｍｌ）から実施例４３ａ）と同様にして題記化合物を白色粉末（２．３ｇ，１００％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８），３．３９−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．３０（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｓ）．
７３ｂ）４−アジド−５−クロロ−Ｎ−エチル−２−メトキシベンズアミド
実施例７３ａ）で得た４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−エチル−２−メトキシベンズアミド（２．３ｇ）、１Ｍ亜硝酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）およびアジ化ナトリウム（０．６５ｇ）から実施例１ａ）と同様にして題記化合物を茶色固体（２．０ｇ，８０％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
７３ｃ）１−｛２−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］−５−メトキシフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例７３ｂ）で得た４−アジド−５−クロロ−Ｎ−エチル−２−メトキシベンズアミド（１．０ｇ）と３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（０．７７ｍｌ）から実施例４３ｂ）と同様にして題記化合物を茶色油状物（０．４６ｇ，３１％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
７３ｄ）１−｛２−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］−５−メトキシフェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例７３ｃ）で得た１−｛２−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］−５−メトキシフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．４６ｇ）とシクロプロピルアミン（０．１０ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を白色粉末（０．０２ｇ，３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．９２（５Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５０−１．５７（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２４ＣｌＮ５Ｏ３・０．２５Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，５５．６１；  Ｈ，６．０２；  Ｎ，１７．０７
実測値（％）：Ｃ，５５．８８；  Ｈ，５．９３；  Ｎ，１６．８２
［実施例７４］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛２−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000104
７４ａ）Ｎ−エチル−３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアミド
３−ヒドロキシ−４−ニトロ安息香酸（９．２ｇ）と２ＭエチルアミンＴＨＦ溶液（３０ｍｌ）から実施例４３ａ）と同様にして題記化合物を黄色固体（１１ｇ，１００％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．４９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），７．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．７），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
７４ｂ）３−エトキシ−Ｎ−エチル−４−ニトロベンズアミド
実施例７４ａ）で得たＮ−エチル−３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアミド（２．１ｇ）のアセトン（１００ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（１．４ｇ）とブロモエタン（０．７５ｍｌ）を加え、終夜加熱還流した。室温に冷却後、溶媒を減圧留去した。残留物に水と酢酸エチルを加え、有機層を分取した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して題記化合物を淡茶色固体（０．７２ｇ，３０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），３．４９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），４．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），６．４７（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
７４ｃ）４−アミノ−３−エトキシ−Ｎ−エチルベンズアミド
実施例７４ｂ）で得た３−エトキシ−Ｎ−エチル−４−ニトロベンズアミド（０．７２ｇ）と１０％Ｐｄ／Ｃ（５０％含水）（０．０７ｇ）から実施例１ｄ）と同様にして題記化合物を無色油状物（０．５３ｇ，８４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），３．４４（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．４），４．０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），４．１３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．１），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
７４ｄ）４−アジド−３−エトキシ−Ｎ−エチルベンズアミド
実施例７４ｃ）で得た４−アミノ−３−エトキシ−Ｎ−エチルベンズアミド（０．５３ｇ）、１Ｍ亜硝酸ナトリウム水溶液（２．５ｍｌ）およびアジ化ナトリウム（０．１７ｇ）から実施例１ａ）と同様にして題記化合物を黄色油状物（０．５０ｇ，８５％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
７４ｅ）１−｛２−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例７４ｄ）で得た４−アジド−３−エトキシ−Ｎ−エチルベンズアミド（０．２５ｇ）と３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（０．１９ｍｌ）から実施例４３ｂ）と同様にして題記化合物を淡茶色固体（０．２５ｇ，７３％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
７４ｆ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛２−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例７４ｅ）で得た１−｛２−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．２５ｇ）とシクロプロピルアミン（０．０６ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を淡黄色粉末（０．０９ｇ，３１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），０．８４−０．９０（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．３１（７Ｈ，ｍ），１．４３−１．５６（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．０８−４．１６（２Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．３），７．３５−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１）．
元素分析値  Ｃ２０Ｈ２７Ｎ５Ｏ３・０．２５Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，６１．６０；  Ｈ，７．１１；  Ｎ，１７．９６
実測値（％）：Ｃ，６１．５９；  Ｈ，７．１８；  Ｎ，１７．７０
［実施例７５］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−プロポキシフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000105
７５ａ）Ｎ−エチル−４−ニトロ−３−プロポキシベンズアミド
実施例７４ａ）で得たＮ−エチル−３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアミド（２．１ｇ）、炭酸カリウム（１．４ｇ）および１−ブロモプロパン（０．９１ｍｌ）から、実施例７４ｂ）と同様にして題記化合物を黄色油状物（０．４７ｇ，１９％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．８０−１．９０（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．３），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），６．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．５），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３）．
７５ｂ）４−アミノ−Ｎ−エチル−３−プロポキシベンズアミド
実施例７５ａ）で得たＮ−エチル−４−ニトロ−３−プロポキシベンズアミド（０．４７ｇ）と１０％Ｐｄ／Ｃ（５０％含水）（０．０５ｇ）から実施例１ｄ）と同様にして題記化合物を無色油状物（０．２９ｇ，７０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．８２（２Ｈ，ｓｅｘｔｅｔ，Ｊ＝７．２），３．４６（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），４．１２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．１），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
７５ｃ）４−アジド−Ｎ−エチル−３−プロポキシベンズアミド
実施例７５ｂ）で得た４−アミノ−Ｎ−エチル−３−プロポキシベンズアミド（０．２９ｇ）、１Ｍ亜硝酸ナトリウム水溶液（１．３ｍｌ）およびアジ化ナトリウム（０．０９ｇ）から実施例１ａ）と同様にして題記化合物を黄色油状物（０．３３ｇ，１００％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
７５ｄ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−プロポキシフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例７５ｃ）で得た４−アジド−Ｎ−エチル−３−プロポキシベンズアミド（０．１６ｇ）と３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（０．１０ｍｌ）から実施例４３ｂ）と同様にして題記化合物を赤色油状物（０．１１ｇ，４６％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
７５ｅ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−プロポキシフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例７５ｄ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−プロポキシフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．１１ｇ）とシクロプロピルアミン（０．０３ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を淡黄色不定形固体（０．０７ｇ，６１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．７８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），０．８２−０．８９（５Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４２−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．９７（３Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．９８−４．０２（２Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），７．３２−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析値  Ｃ２１Ｈ２９Ｎ５Ｏ３・０．２ＡｃＯＥｔ・０．２Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，６２．２４；  Ｈ，７．４３；  Ｎ，１６．６５
実測値（％）：Ｃ，６２．５４；  Ｈ，７．４８；  Ｎ，１６．８６
［実施例７６］
１−｛２−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］−５−メトキシフェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000106
７６ａ）１−｛２−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］−５−メトキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例７３ｂ）で得た４−アジド−５−クロロ−Ｎ−エチル−２−メトキシベンズアミド（１．０ｇ）および３−ケト−ｎ−ブタン酸エチル（０．６１ｍｌ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液にナトリウムエトキシド２０％エタノール溶液（１．８５ｍｌ）を室温にて加えた後、６０℃にて５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去した。残留物を水で希釈し、酢酸エチルで洗浄した。水層に１Ｎ塩酸を加え、酸性にし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して題記化合物を淡茶色固体（０．３８ｇ，２８％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
７６ｂ）１−｛２−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］−５−メトキシフェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例７６ａ）で得た１−｛２−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］−５−メトキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．３８ｇ）とシクロプロピルアミン（０．０９ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を無色針状晶（０．２２ｇ，５１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．８７−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．０１（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２．６），７．７０（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．１），８．４３（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ１７Ｈ２０ＣｌＮ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，５４．０４；  Ｈ，５．３４；  Ｎ，１８．５４
実測値（％）：Ｃ，５４．０２；  Ｈ，５．２６；  Ｎ，１８．５０
［実施例７７］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−メチルフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000107
７７ａ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−メチルフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例７０ｃ）で得た４−アジド−Ｎ−エチル−３−メチルベンズアミド（０．８５ｇ）と３−ケト−ｎ−ブタン酸エチル（０．６４ｍｌ）から実施例７６ａ）と同様にして題記化合物を赤色油状物（０．４３ｇ，３６％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
７７ｂ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−メチルフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例７７ａ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−メチルフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．４３ｇ）とシクロプロピルアミン（０．１３ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を白色粉末（０．２３ｇ，４６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），２．８９−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５８（２Ｈ，ｍ），６．５０（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．１），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．３６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２．６），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．１），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
元素分析値  Ｃ１７Ｈ２１Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６２．３７；  Ｈ，６．４７；  Ｎ，２１．３９
実測値（％）：Ｃ，６２．２５；  Ｈ，６．４３；  Ｎ，２１．２５
［実施例７８］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−メトキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000108
７８ａ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−メトキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例７１ｃ）で得た４−アジド−Ｎ−エチル−３−メトキシベンズアミド（１．４ｇ）と３−ケト−ｎ−ブタン酸エチル（０．９６ｍｌ）から実施例７６ａ）と同様にして題記化合物を赤色油状物（０．８５ｇ，４５％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
７８ｂ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−メトキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例７８ａ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−メトキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．８５ｇ）とシクロプロピルアミン（０．２４ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を白色粉末（０．４１ｇ，４３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９０（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．８７−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．１），７．３２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２．６），７．３８−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析値  Ｃ１７Ｈ２１Ｎ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，５９．４６；  Ｈ，６．１６；  Ｎ，２０．４０
実測値（％）：Ｃ，５９．２９；  Ｈ，６．１７；  Ｎ，２０．２５
［実施例７９］
１−｛２−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000109
７９ａ）１−｛２−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例７２ｃ）で得た４−アジド−３−クロロ−Ｎ−エチルベンズアミド（１．４ｇ）と３−ケト−ｎ−ブタン酸エチル（０．９４ｍｌ）から実施例７６ａ）と同様にして題記化合物を赤色油状物（０．８５ｇ，４５％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
７９ｂ）１−｛２−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例７９ａ）で得た１−｛２−クロロ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．８５ｇ）とシクロプロピルアミン（０．２３ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を白色粉末（０．１１ｇ，１２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．３１（３Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），２．８６−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），７．３６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２．８），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．１），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８）．
元素分析値  Ｃ１６Ｈ１８ＣｌＮ５Ｏ２・０．２５ｉＰｒ２Ｏ・０．３Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，５５．５０；  Ｈ，５．８０；  Ｎ，１８．４９
実測値（％）：Ｃ，５５．１７；  Ｈ，５．５１；  Ｎ，１８．３２
［実施例８０］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛２−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000110
８０ａ）１−｛２−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例７４ｄ）で得た４−アジド−３−エトキシ−Ｎ−エチルベンズアミド（０．２５ｇ）と３−ケト−ｎ−ブタン酸エチル（０．１５ｍｌ）から実施例７６ａ）と同様にして題記化合物を淡茶色固体（０．１９ｇ，６０％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
８０ｂ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛２−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例８０ａ）で得た１−｛２−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．１９ｇ）とシクロプロピルアミン（０．０５ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を白色粉末（０．１３ｇ，６０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．８９−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５７（２Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），６．５５（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．３），７．３５−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２３Ｎ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６０．４９；  Ｈ，６．４９；  Ｎ，１９．５９
実測値（％）：Ｃ，６０．４４；  Ｈ，６．４４；  Ｎ，１９．５２
［実施例８１］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−プロポキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000111
８１ａ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−プロポキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例７５ｃ）で得た４−アジド−Ｎ−エチル−３−プロポキシベンズアミド（０．１６ｇ）と３−ケト−ｎ−ブタン酸エチル（０．１０ｍｌ）から実施例７６ａ）と同様にして題記化合物を赤色油状物（０．１０ｇ，４６％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
８１ｂ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−プロポキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例８１ａ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−プロポキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．１０ｇ）とシクロプロピルアミン（０．０３ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を淡黄色不定形固体（０．０９ｇ，８１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．６１−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．８７−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．９９−４．０３（２Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．２），７．３４−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ３・０．２５Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，６０．７０；  Ｈ，６．８４；  Ｎ，１８．６３
実測値（％）：Ｃ，６０．６９；  Ｈ，７．０３；  Ｎ，１８．３４
［実施例８２］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000112
実施例４３ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．６０ｇ）および１−（テトラヒドロフラン−２−イル）メタンアミン（０．３０ｇ）から、実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を無色粉末（０．３６ｇ，４７％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４９−１．７０（３Ｈ，ｍ），１．８８−２．０８（３Ｈ，ｍ），２．９８−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．５９（３Ｈ，ｍ），３．６６−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．７７−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．９６（１Ｈ，ｍ），４．０６−４．１４（１Ｈ，ｍ），６．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９），７．９４−７．９９（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ２０Ｈ２７Ｎ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６３．３２；  Ｈ，７．０６；  Ｎ，１８．１７
実測値（％）：Ｃ，６２．２５；  Ｈ，７．０７；  Ｎ，１８．２０
［実施例８３］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−［（５−メチルピラジン−２−イル）メチル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000113
実施例４３ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．６０ｇ）および１−（５−メチルピラジン−２−イル）メタンアミン（０．３７ｇ）から、実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を無色粉末（０．５９ｇ，７３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．５３−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），３．００−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ）．
元素分析値  Ｃ２１Ｈ２５Ｎ７Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６１．９０；  Ｈ，６．１８；  Ｎ，２４．０６
実測値（％）：Ｃ，６１．９２；  Ｈ，６．１９；  Ｎ，２４．０３
［実施例８４］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000114
実施例４３ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．６０ｇ）および１−（ピリジン−２−イル）メタンアミン（０．３２ｇ）から、実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を無色粉末（０．４０ｇ，５１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５０−１．６１（２Ｈ，ｍ），３．０１−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４），６．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８），７．５１（２Ｈ，ｄ，８．６），７．６７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．８），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１）．
元素分析値  Ｃ２１Ｈ２４Ｎ６Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６４．２７；  Ｈ，６．１６；  Ｎ，２１．４１
実測値（％）：Ｃ，６４．２８；  Ｈ，６．１９；  Ｎ，２１．４５
［実施例８５］
Ｎ−エチル−４−［５−プロピル−４−（１，３，４，９−テトラヒドロ−２Ｈ−β−カルボリン−２−イルカルボニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］ベンズアミド
2006109846.tif 000115
実施例４３ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．６０ｇ）および２，３，４，９−テトラヒドロ−１Ｈ−β−カルボリン（０．５１ｇ）から、実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を無色粉末（０．４４ｇ，４９％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７４−０．８４（３Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４３−１．５５（２Ｈ，ｍ），２．８７−３．０４（４Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），４．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），４．９９（１Ｈ，ｓ），５．３１（１Ｈ，ｓ），６．３１−６．４０（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．９３−７．９８（２Ｈ，ｍ），８．２８−８．３０（１Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ２６Ｈ２８Ｎ６Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６８．４０；  Ｈ，６．１８；  Ｎ，１８．４１
実測値（％）：Ｃ，６８．２５；  Ｈ，６．１９；  Ｎ，１８．３１
［実施例８６］
Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000116
実施例４３ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．６０ｇ）および１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メタンアミン（０．４５ｇ）から、実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を無色粉末（０．６１ｇ，７１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５３−１．６１（２Ｈ，ｍ），３．０１−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），５．９４（２Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７８−６．８６（３Ｈ，ｍ），７．４８−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），７．９４−７．９８（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ４として
計算値（％）：Ｃ，６３．４４；  Ｈ，５．７９；  Ｎ，１６．０８
実測値（％）：Ｃ，６３．２８；  Ｈ，５．７５；  Ｎ，１６．０６
［実施例８７］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−［２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000117
実施例４３ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．６０ｇ）および２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エタンアミン（０．５７ｇ）から、実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を無色粉末（０．５０ｇ，５３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．５１−１．５８（２Ｈ，ｍ），２．９９−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．７６−３．８３（２Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），６．８３−６．８７（１Ｈ，ｍ），７．０６−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），７．４６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．９３−７．９６（２Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析値  Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６５．８０；  Ｈ，６．３７；  Ｎ，１７．７１
実測値（％）：Ｃ，６５．６０；  Ｈ，６．３３；  Ｎ，１７．５７
［実施例８８］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000118
実施例４３ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．６０ｇ）および３−フルオロベンジルアミン（０．３７ｇ）から、実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を無色粉末（０．４３ｇ，５３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５１−１．６３（２Ｈ，ｍ），３．０１−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），６．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４−７．００（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），７．９５−７．９９（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ２２Ｈ２４Ｎ５Ｏ２Ｆとして
計算値（％）：Ｃ，６４．５３；  Ｈ，５．９１；  Ｎ，１７．１０
実測値（％）：Ｃ，６４．５２；  Ｈ，５．８５；  Ｎ，１７．１３
［実施例８９］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000119
実施例４３ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．６０ｇ）および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミン（０．４４ｇ）から、実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を無色粉末（０．７０ｇ，８２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５４−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．８７−２．０４（３Ｈ，ｍ），２．１１−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．０３−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），５．３５−５．４２（１Ｈ，ｍ），６．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１１−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．９４−７．９９（２Ｈ，ｍ）．
元素分析値  Ｃ２５Ｈ２９Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６９．５８；  Ｈ，６．７７；  Ｎ，１６．２３
実測値（％）：Ｃ，６９．４８；  Ｈ，６．７４；  Ｎ，１６．２３
［実施例９０］
５−ブチル−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000120
９０ａ）５−ブチル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
2006109846.tif 000121
実施例４３ａ）で得た４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（１．００ｇ）およびメチル３−オキソヘプタノアート（１．１０ｇ）のメタノール（５０ｍｌ）溶液にナトリウムメトキシドのメタノール溶液（１．３５ｇ，２８％）を加えた。反応混合物を室温で８時間、その後７０℃で３時間攪拌した後、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１１ｍｌ）を加えた。反応液を７０℃で１時間かき混ぜた後、室温に冷却し、水で希釈して、メタノールを減圧留去した。残留水溶液を、氷冷下１Ｍ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＝１）にし、不溶物を濾取し、水で洗浄して題記化合物を褐色粉末（１．６６ｇ，９９％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．０４−１．２２（５Ｈ，ｍ），１．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．２６−３．４０（２Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６）．
９０ｂ）５−ブチル−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例９０ａ）で得た５−ブチル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（１．６６ｇ）から実施例１ｃ）と同様にして題記化合物を無色板状結晶（１．５３ｇ，８３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．１８−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４５−１．５５（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），６．２９（１Ｈ，ｂｒ），７．３５（１Ｈ，ｂｒ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
元素分析値  Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６４．２０；  Ｈ，７．０９；  Ｎ，１９．７０
実測値（％）：Ｃ，６４．１８；  Ｈ，６．８８；  Ｎ，１９．５８
［実施例９１］
５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000122
９１ａ）メチル６−（ベンジルオキシ）−３−オキソヘキサノアート
2006109846.tif 000123
４−（ベンジルオキシ）ブタン酸（２５．２ｇ）およびＤＭＦ（５滴）のＴＨＦ（２００ｍｌ）溶液に塩化オキサリル（２５ｍｌ）を氷冷下滴下した。反応混合物を室温で３時間攪拌した後、溶媒および揮発性成分を留去した。残留物のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液をメルドラム酸（１５．６ｇ）およびピリジン（１８ｍｌ）のジクロロメタン（１００ｍｌ）溶液に氷冷下滴下した。反応混合物を室温で１１時間攪拌した後、０．５Ｍ塩酸と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物のメタノール（５００ｍｌ）溶液を加熱還流下９時間攪拌した。室温に冷却した後、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製して題記化合物を淡黄色液体（１４．３７ｇ，５５％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．８７−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），４．５１（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．３６（５Ｈ，ｍ）．
９１ｂ）５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
2006109846.tif 000124
実施例９１ａ）で得たメチル６−（ベンジルオキシ）−３−オキソヘキサノアート（１．００ｇ）から実施例９０ａ）と同様にして題記化合物を褐色粉末（２．２０ｇ，９９％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），１．７３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６），３．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），３．２８−３．６０（４Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｓ），７．１２−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），８．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８）．
９１ｃ）５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例９１ｂ）で得た５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（２．１０ｇ）から実施例１ｃ）と同様にして題記化合物を無色針状結晶（１．７４ｇ，７６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．９３−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），３．４９−３．５７（２Ｈ，ｍ），４．３６（２Ｈ，ｓ），６．０２（１Ｈ，ｂｒ），７．１８−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
元素分析値  Ｃ２５Ｈ２９Ｎ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６７．０９；  Ｈ，６．５３；  Ｎ，１５．６５
実測値（％）：Ｃ，６７．１７；  Ｈ，６．５１；  Ｎ，１５．７６
［実施例９２］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−イソプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000125
９２ａ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−イソプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（０．９４ｇ，４．７０ｍｍｏｌ）およびイソブチリル酢酸エチル（１．０３ｇ，６．１０ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（４６１ｍｇ，６．１０ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、５０℃で６３時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で洗浄した。水層に６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、０℃で静置した。析出物を濾取し、氷冷水で洗浄後、乾燥して題記化合物を淡褐色粉末（１．３３ｇ，４．３９ｍｍｏｌ，９３．４％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝９：１）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３６（１Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．２Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｂｒ），８．０９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１５Ｈ１８Ｎ４Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，５９．５９；  Ｈ，６．００；  Ｎ，１８．５３．
実測値（％）：Ｃ，５９．３３；  Ｈ，５．９７；  Ｎ，１８．４７．
９２ｂ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−イソプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例９２ａ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−イソプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（５１２ｍｇ，１．６９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１１６ｍｇ，０．８４７ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．１５７ｍｌ，２．２０ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，９．０ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（３９８ｍｇ，２．０３ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で３時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，４５ｍｌ）で希釈し、２％炭酸ナトリウム水、１０％塩化アンモニウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル−ヘキサン（３：２，３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、残渣にジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（４７６ｍｇ，１．３９ｍｍｏｌ，９１．４％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８６（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．１Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｂｒ），７．４５（１Ｈ，ｂｒ），７．４７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１８Ｈ２３Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６３．３２；  Ｈ，６．７９；  Ｎ，２０．５１．
実測値（％）：Ｃ，６３．１０；  Ｈ，６．７８；  Ｎ，２０．２９．
［実施例９３］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−イソブチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000126
９３ａ）５−メチル−３−オキソヘキサン酸エチル
メルドラム酸（５．０７ｇ，３４．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍｌ）溶液に氷冷下、ピリジン（６．４１ｍｌ，７９．３ｍｍｏｌ，２．３ｅｑ．）を滴下し、次いでイソ吉草酸クロリド（４．０３ｍｌ，３２．７ｍｍｏｌ，０．９５ｅｑ．）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液を１．５時間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１３時間攪拌した。反応液に３Ｎ塩酸（５０ｍｌ）を加えて混和した。水層をジクロロメタン（４０ｍｌ）で２回抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して濃紫色の油状物を得た。
この油状物をエタノール（１００ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、８０℃で２．５時間攪拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，１００ｍｌ）で希釈後、飽和炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル−ヘキサン（２：１，６０ｍｌ）で抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、５０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、ヘキサンおよび酢酸エチル−ヘキサン＝２：９８〜５：９５）に付し、酢酸エチル−ヘキサン（５：９５）で溶出される画分を濃縮して題記化合物を黄色油状物（３．８０ｇ，２２．１ｍｍｏｌ，６７．５％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１６（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
９３ｂ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−イソブチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例９３ａ）で得た５−メチル−３−オキソヘキサン酸エチル（１．２０ｇ，６．９９ｍｍｏｌ，１．４ｅｑ．）および４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（１．００ｇ，４．９９ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（４９１ｍｇ，６．４９ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、６０℃で１８時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（２５ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，４５ｍｌ）で洗浄した。有機層を１％炭酸ナトリウム水（１５ｍｌ）で抽出した。水層を合わせ、酢酸エチル−ヘキサン（１：１，３０ｍｌ）で洗浄後、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、酢酸エチル（４０ｍｌおよび３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、酢酸エチルを加えた。析出物を濾取し、酢酸エチルおよびジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（１．４５ｇ，４．５８ｍｍｏｌ，９１．７％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：０．７３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．８１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，７．２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｂｒ），７．５０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ），８．０５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１６Ｈ２０Ｎ４Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６０．７５；  Ｈ，６．３７；  Ｎ，１７．７１．
実測値（％）：Ｃ，６０．６９；  Ｈ，６．３７；  Ｎ，１７．５７．
９３ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−イソブチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例９３ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−イソブチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（５１０ｍｇ，１．６１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１１０ｍｇ，０．８０６ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．１５０ｍｌ，２．１０ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，８．０ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（３７８ｍｇ，１．９３ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で２時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル−ヘキサン（４：１，５０ｍｌ）で希釈し、２％炭酸ナトリウム水、１０％塩化アンモニウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル−ヘキサン（２：１，３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、残渣に酢酸エチルおよびジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、酢酸エチル−ジエチルエーテル（１：３）およびジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（５５９ｍｇ，１．５７ｍｍｏｌ，９８．３％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．７４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．８８（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．８９（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），６．３０（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１９Ｈ２５Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６４．２０；  Ｈ，７．０９；  Ｎ，１９．７１．
実測値（％）：Ｃ，６４．１０；  Ｈ，７．０９；  Ｎ，１９．５４．
［実施例９４］
５−［（ベンジルオキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000127
９４ａ）４−（ベンジルオキシ）−３−オキソブタン酸メチル
2006109846.tif 000128
ベンジルオキシアセチルクロリド（１６．９ｇ）から実施例４０ｂ）と同様にして題記化合物を淡黄色液体（１３．２ｇ，７２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．５５（２Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．３６（５Ｈ，ｍ）．
９４ｂ）５−［（ベンジルオキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例４３ａ）で得た４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（３．００ｇ）および実施例９４ａ）で得た４−（ベンジルオキシ）−３−オキソブタン酸メチル（４．５６ｇ）のメタノール（１５０ｍｌ）溶液にナトリウムメトキシドのメタノール（４．０ｇ，２８％）溶液を加えた。反応混合物を室温で８時間、その後７０℃で８時間攪拌した後、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）を加えた。反応液を７０℃で１時間攪拌した後、室温に冷却し、水で希釈してメタノールを減圧留去した。残留水溶液を、氷冷下１Ｍ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＝１）にし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残留物およびシクロプロピルアミン（１．５ｍｌ）、ＨＯＢｔ（３．３ｇ）、トリエチルアミン（３．１ｍｌ）のＤＭＦ（１００ｍｌ）溶液にＷＳＣ（４．２ｇ）を加えた。反応混合物を室温で１２時間攪拌した後、溶媒および揮発性成分を留去した。残留物を酢酸エチルと水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝７／３からヘキサン／酢酸エチル＝１／９）で精製した。生成物をエタノールから再結晶して題記化合物を無色板状結晶（４．９５ｇ，７６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８９−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，１．５），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ，ｂｒ），７．２３−７．８５（５Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
元素分析値  Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６５．８５；  Ｈ，６．０１；  Ｎ，１６．７０
実測値（％）：Ｃ，６５．７４；  Ｈ，５．８２；  Ｎ，１６．７２
［実施例９５］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（２−メチルプロパ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000129
９５ａ）５−メチル−３−オキソ−４−ヘキセン酸エチル
メルドラム酸（２．８０ｇ，１９．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液に氷冷下、ピリジン（３．５４ｍｌ，４３．８ｍｍｏｌ，２．３ｅｑ．）を滴下し、次いで３，３−ジメチルアクリル酸クロリド（１．９７ｍｌ，１７．１ｍｍｏｌ，０．９ｅｑ．）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を２．５時間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１４時間攪拌した。反応液に３Ｎ塩酸（４０ｍｌ）を加えて混和した。水層をジクロロメタン（３０ｍｌ）で２回抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して褐色の油状物を得た。
この油状物をエタノール（６０ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、８０℃で２．５時間攪拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチル−ヘキサン（１：１，８０ｍｌ）で希釈後、飽和炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル−ヘキサン（１：１，８０ｍｌ）で抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、１５ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、ヘキサンおよび酢酸エチル−ヘキサン＝５：９５〜１０：９０）に付し、酢酸エチル−ヘキサン（５：９５）で溶出される画分を濃縮して題記化合物を淡褐色油状物（１．１０ｇ，６．４６ｍｍｏｌ，３４．０％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）．
９５ｂ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（２−メチルプロパ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例９５ａ）で得た５−メチル−３−オキソ−４−ヘキセン酸エチル（１．１０ｇ，６．５６ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）および４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（純度９０％、１．２３ｇ，５．８２ｍｍｏｌ）をエタノール（２５ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（５５０ｍｇ，７．８２ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、５０℃で１０．５時間攪拌した。反応液のエタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（４０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（４０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（１５ｍｌ）で抽出した。水層を合わせ、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で洗浄後、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、酢酸エチル（５０ｍｌ）および酢酸エチル−ＴＨＦ（３：１，４０ｍｌ）で３回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、酢酸エチルを加えた。析出物を濾取し、酢酸エチルおよびジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を灰白色粉末（１．４３ｇ，４．５５ｍｍｏｌ，７８．２％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），１．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１６Ｈ１８Ｎ４Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６１．１３；  Ｈ，５．７７；  Ｎ，１７．８２．
実測値（％）：Ｃ，６１．０７；  Ｈ，５．７５；  Ｎ，１７．７５．
９５ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（２−メチルプロパ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例９５ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（２−メチルプロパ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（４９０ｍｇ，１．５６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１０６ｍｇ，０．７７９ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．１４５ｍｌ，２．０３ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，８．０ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（３６６ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で２時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル−ヘキサン（５：１，４８ｍｌ）で希釈し、２％炭酸ナトリウム水、１０％塩化アンモニウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル−ヘキサン−ＴＨＦ（４：１：１，４８ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、残渣に酢酸エチルを加えた。析出物を濾取し、酢酸エチルおよびジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（５２６ｍｇ，１．４９ｍｍｏｌ，９５．４％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６７（２Ｈ，ｍ），０．８７（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），１．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，７．３Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１９Ｈ２３Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６４．５７；  Ｈ，６．５６；  Ｎ，１９．８２．
実測値（％）：Ｃ，６４．５５；  Ｈ，６．６３；  Ｎ，１９．６９．
［実施例９６］
Ｎ−シクロプロピル−５−（シクロプロピルメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000130
９６ａ）４−シクロプロピル−３−オキソ酪酸エチル
塩化オキザリル（０．９５６ｍｌ，１０．６ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液に氷冷下、ＤＭＦ（０．０６８ｍｌ，０．８８２ｍｍｏｌ，０．１ｅｑ．）を滴下し、次いでシクロプロパン酢酸（０．９２ｇ，８．８２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液を６０分間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１０５分間攪拌した。一方、メルドラム酸（１．５６ｇ，１０．６ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に氷冷下、ピリジン（２．８５ｍｌ，３５．３ｍｍｏｌ，４．０ｅｑ．）を滴下し、次いで上記で得た反応液を１時間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１８時間攪拌した。反応液に３Ｎ塩酸（４０ｍｌ）およびジクロロメタン（２０ｍｌ）を加えて混和した。水層をジクロロメタン（２０ｍｌ）で２回抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して褐色油状物を得た。
この油状物をエタノール（３０ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、８０℃で３時間加熱還流した。反応液を濃縮し、トルエン（５０ｍｌ）を加えて濃縮して褐色の油状物を得た。これをシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、１０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、ヘキサンおよび酢酸エチル−ヘキサン＝２：９８〜１０：９０）に付し、題記化合物を無色油状物（１．２１ｇ，７．１３ｍｍｏｌ，８０．８％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．１５（２Ｈ，ｍ），０．６０（２Ｈ，ｍ），０．９９（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
９６ｂ）５−（シクロプロピルメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例９６ａ）で得た４−シクロプロピル−３−オキソ酪酸エチル（１．２０ｇ，７．０５ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）および４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（１．２０ｇ，５．８８ｍｍｏｌ）をエタノール（２５ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（５５６ｍｇ，７．３５ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、８０℃で２．５時間攪拌した。反応液に２％炭酸ナトリウム水（４０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で２回洗浄した。有機層を１％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせ、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、５℃で静置した。析出物を濾取し、冷水で洗浄後、乾燥して題記化合物を淡褐色粉末（１．８８ｇ，５．９８ｍｍｏｌ，１０１．７％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：０．０３（２Ｈ，ｍ），０．３２（２Ｈ，ｍ），０．７８（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝４．８，７．４Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１６Ｈ１８Ｎ４Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６１．１３；  Ｈ，５．７７；  Ｎ，１７．８２．
実測値（％）：Ｃ，６１．０６；  Ｈ，５．７５；  Ｎ，１７．６５．
９６ｃ）Ｎ−シクロプロピル−５−（シクロプロピルメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例９６ｂ）で得た５−（シクロプロピルメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（５０３ｍｇ，１．６０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１０９ｍｇ，０．８００ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．１４９ｍｌ，２．０８ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，８ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（３７６ｍｇ，１．９２ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で２．５時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（５０ｍｌ）で希釈し、２％炭酸ナトリウム水で２回、１０％塩化アンモニウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル−ヘキサン（３：１，４０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、残渣にジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（５１８ｍｇ，１．４７ｍｍｏｌ，９１．６％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．０９（２Ｈ，ｍ），０．３３（２Ｈ，ｍ），０．６８（２Ｈ，ｍ），０．７９（２Ｈ，ｍ），０．８８（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），６．２４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１９Ｈ２３Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６４．５７；  Ｈ，６．５６；  Ｎ，１９．８２．
実測値（％）：Ｃ，６４．３４；  Ｈ，６．６２；  Ｎ，１９．６７．
［実施例９７］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３−メチルブチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000131
９７ａ）６−メチル−３−オキソヘプタン酸エチル
塩化オキザリル（１．５４ｍｌ，１７．１ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）のジクロロメタン（６ｍｌ）溶液に氷冷下、ＤＭＦ（０．１２０ｍｌ，１．５６ｍｍｏｌ，０．１ｅｑ．）を滴下し、次いで４−メチルペンタン酸（２．００ｍｌ，１５．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６ｍｌ）溶液を７０分間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で２時間攪拌した。一方、メルドラム酸（２．７５ｇ，１８．７ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液に氷冷下、ピリジン（５．０３ｍｌ，６２．２ｍｍｏｌ，４．０ｅｑ．）を滴下し、次いで上記で得た反応液を１．５時間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１７時間攪拌した。反応液に３Ｎ塩酸（４０ｍｌ）およびジクロロメタン（３０ｍｌ）を加えて混和した。水層をジクロロメタン（３０ｍｌ）で２回抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して濃紫色の油状物を得た。
この油状物をエタノール（５０ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、２時間加熱還流した。反応液にトルエン（８０ｍｌ）を加えて濃縮して褐色の油状物を得、これをシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、２０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、ヘキサンおよび酢酸エチル−ヘキサン＝２：９８〜１０：９０）に付した。酢酸エチル−ヘキサン（２：９８〜５：９５）で溶出される画分を濃縮して題記化合物を淡黄色油状物（２．２２ｇ，１１．３ｍｍｏｌ，７２．８％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
９７ｂ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３−メチルブチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例９７ａ）で得た６−メチル−３−オキソヘプタン酸エチル（１．０８ｇ，５．５３ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）および４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（０．８４２ｇ，４．４３ｍｍｏｌ）をエタノール（２５ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（４１８ｍｇ，５．５３ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、６０℃で１７時間攪拌した。反応液に２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，４０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせ、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、０℃で静置した。析出物を濾取し、冷水で洗浄後、乾燥して題記化合物を灰白色粉末（１．４１ｇ，４．２７ｍｍｏｌ，９６．３％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：０．８０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３５−１．５０（３Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，７．２Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１７Ｈ２２Ｎ４Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６１．８０；  Ｈ，６．７１；  Ｎ，１６．９６．
実測値（％）：Ｃ，６１．８０；  Ｈ，６．７２；  Ｎ，１６．７２．
９７ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３−メチルブチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例９７ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３−メチルブチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（４６２ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（９５．４ｍｇ，０．７００ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．１３０ｍｌ，１．８２ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，７．５ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（３２８ｍｇ，１．６８ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で２時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（４０ｍｌ）で希釈し、２％炭酸ナトリウム水で２回、１０％塩化アンモニウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル−ヘキサン（２：１，３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、残渣にジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を灰白色粉末（４８１ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ，９３．０％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），０．８９（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３６−１．５６（３Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．１Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２０Ｈ２７Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６５．０２；  Ｈ，７．３７；  Ｎ，１８．９６．
実測値（％）：Ｃ，６５．０４；  Ｈ，７．３１；  Ｎ，１８．９３．
［実施例９８］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000132
９８ａ）５−フェニル−３−オキソ吉草酸エチル
メルドラム酸（２．５４ｇ，１７．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液に氷冷下、ピリジン（３．２１ｍｌ，３９．７ｍｍｏｌ，２．３ｅｑ．）を滴下し、次いで３−フェニルプロピオン酸クロリド（２．４４ｍｌ，１５．７ｍｍｏｌ，０．９１ｅｑ．）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を２時間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１４時間攪拌した。反応液に３Ｎ塩酸（４０ｍｌ）およびジクロロメタン（３０ｍｌ）を加えて混和した。水層をジクロロメタン（４０ｍｌ）で２回抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して橙色の油状物を得た。
この油状物をエタノール（５０ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、３時間加熱還流した。反応液にトルエン（８０ｍｌ）を加えて濃縮して黄色の油状物を得、これをシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、２０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、ヘキサンおよび酢酸エチル−ヘキサン＝２：９８〜１０：９０）に付した。酢酸エチル−ヘキサン（５：９５）で溶出される画分を濃縮して題記化合物を淡黄色油状物（２．５４ｇ，１１．０ｍｍｏｌ，７０．０％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９１（４Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
９８ｂ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例９８ａ）で得た５−フェニル−３−オキソ吉草酸エチル（１．２７ｇ，５．５２ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）および４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（０．８４２ｇ，４．４３ｍｍｏｌ）をエタノール（２５ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（４１７ｍｇ，５．５２ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、８０℃で３時間攪拌した。反応液に２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，４０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせ、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、酢酸エチル（３５ｍｌｘ２）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、ジエチルエーテル−酢酸エチル（２：１，約８ｍｌ）を加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を淡褐色粉末（１．５６ｇ，４．２７ｍｍｏｌ，９６．４％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２６（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．１Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２０Ｈ２０Ｎ４Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６５．９２；  Ｈ，５．５３；  Ｎ，１５．３８．
実測値（％）：Ｃ，６５．８９；  Ｈ，５．５６；  Ｎ，１５．３８．
９８ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例９８ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（５０１ｍｇ，１．３７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（９３．８ｍｇ，０．６８７ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．１２８ｍｌ，１．７９ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，７．５ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（３２３ｍｇ，１．６５ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で１．５時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（４０ｍｌ）で希釈し、２％炭酸ナトリウム水で２回、１０％塩化アンモニウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル−ヘキサン（２：１，３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、残渣にジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（５２６ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ，９５．２％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．７１（２Ｈ，ｍ），０．９１（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．８，７．４Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１４−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６８．４７；  Ｈ，６．２５；  Ｎ，１７．３６．
実測値（％）：Ｃ，６８．４４；  Ｈ，６．３１；  Ｎ，１７．２７．
［実施例９９］
５−ベンジル−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000133
９９ａ）５−ベンジル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（０．５７１ｇ，３．００ｍｍｏｌ）および４−フェニル−３−オキソ酪酸エチル（０．６９２ｇ，３．６０ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）をエタノール（１５ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（２８４ｍｇ，３．６０ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、８０℃で２時間攪拌した。反応液に２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）を加えてさらに３０分間攪拌した。エタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル（４０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせ、約３０ｍｌまで濃縮後、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、酢酸エチル（３５ｍｌｘ２）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、ジエチルエーテルおよび酢酸エチルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を淡褐色粉末（７９６ｍｇ，２．２７ｍｍｏｌ，７５．７％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．６，７．０Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２１（４Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１９Ｈ１８Ｎ４Ｏ３・０．５ＥｔＯＡｃとして
計算値（％）：Ｃ，６４．７５；  Ｈ，５．３２；  Ｎ，１５．４１．
実測値（％）：Ｃ，６４．７９；  Ｈ，５．３４；  Ｎ，１５．４０．
９９ｂ）５−ベンジル−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例９９ａ）で得た５−ベンジル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（３５４ｍｇ，１．０１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（６９．０ｍｇ，０．５０５ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．０９４ｍｌ，１．３１ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，６ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（２１７ｍｇ，１．１１ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）を加えて室温で３．５時間攪拌した。反応液に１％炭酸水素ナトリウム水（２０ｍｌ）を加えて攪拌した。析出物を濾取し、水で洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（３４８ｍｇ，０．８９４ｍｍｏｌ，８８．５％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．７１（２Ｈ，ｍ），０．９０（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．８，７．１Ｈｚ），４．４９（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６７．８５；  Ｈ，５．９５；  Ｎ，１７．９８．
実測値（％）：Ｃ，６７．８５；  Ｈ，５．９２；  Ｎ，１８．１２．
［実施例１００］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000134
１００ａ）６−フェニル−３−オキソヘキサン酸エチル
塩化オキザリル（１．８０ｍｌ，１９．９ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）のジクロロメタン（８ｍｌ）溶液に氷冷下、ＤＭＦ（０．１４０ｍｌ，１．８１ｍｍｏｌ，０．１ｅｑ．）を滴下し、次いで４−フェニル酪酸（３．００ｇ，１８．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８ｍｌ）溶液を９０分間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１．５時間攪拌した。一方、メルドラム酸（２．９３ｇ，１９．９ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液に氷冷下、ピリジン（５．８５ｍｌ，７２．４ｍｍｏｌ，４．０ｅｑ．）を滴下し、次いで上記で得た反応液を１．５時間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１８．５時間攪拌した。反応液に３Ｎ塩酸（５０ｍｌ）を加えて混和した。水層をジクロロメタン（４０ｍｌおよび３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して濃紫色の油状物を得た。
この油状物をエタノール（７０ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、８０℃で４時間攪拌した。反応液を濃縮後、トルエン（４０ｍｌ）で希釈して再度濃縮し、褐色の油状物を得、これをシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、３０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、ヘキサンおよび酢酸エチル−ヘキサン＝２：９８〜５：９５）に付した。酢酸エチル−ヘキサン（５：９５）で溶出される画分を濃縮して題記化合物を淡黄色油状物（３．４４ｇ，１４．７ｍｍｏｌ，８１．１％，エノール型異性体との３：２混合物）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．９４（２Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４．０，７．５Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１４−７．３４（５Ｈ，ｍ）．
１００ｂ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１００ａ）で得た６−フェニル−３−オキソヘキサン酸エチル（１．１１ｇ，４．７３ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）および４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（０．７１９ｇ，３．７８ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（３５７ｍｇ，４．７３ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、６０℃で１０．５時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせ、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、０℃で静置した。析出物を濾取し、氷冷水で洗浄後、乾燥して題記化合物を淡黄色粉末（１．３２ｇ，３．５０ｍｍｏｌ，９２．６％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，７．１Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２７（４Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２１Ｈ２２Ｎ４Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６６．６５；  Ｈ，５．８６；  Ｎ，１４．８１．
実測値（％）：Ｃ，６６．４９；  Ｈ，５．８８；  Ｎ，１４．５７．
１００ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１００ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３−フェニルプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（３９８ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（７１．８ｍｇ，０．５２６ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．０９８ｍｌ，１．３７ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，６ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（２４７ｍｇ，１．２６ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で１２時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えて攪拌した。析出物を濾取し、水で洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（４１４ｍｇ，０．９９２ｍｍｏｌ，９４．４％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８９（２Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２４Ｈ２７Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６９．０４；  Ｈ，６．５２；  Ｎ，１６．７７．
実測値（％）：Ｃ，６８．８１；  Ｈ，６．４７；  Ｎ，１６．７９．
［実施例１０１］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（５−フェニルペンチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000135
１０１ａ）８−フェニル−３−オキソオクタン酸エチル
塩化オキザリル（１．０４ｍｌ，１１．５ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液に氷冷下、ＤＭＦ（０．０８１ｍｌ，１．０４ｍｍｏｌ，０．１ｅｑ．）を滴下し、次いで６−フェニルヘキサン酸（２．００ｇ，１８．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液を３０分間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で３．５時間攪拌した。一方、メルドラム酸（１．６９ｇ，１１．５ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液に氷冷下、ピリジン（３．３７ｍｌ，４１．７ｍｍｏｌ，４．０ｅｑ．）を滴下し、次いで上記で得た反応液を１時間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１２時間攪拌した。反応液に３Ｎ塩酸（４０ｍｌ）を加えて混和した。水層をジクロロメタン（３０ｍｌ）で２回抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して褐色油状物を得た。
この油状物をエタノール（５０ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、８０℃で３．５時間攪拌した。反応液を濃縮後、トルエン（５０ｍｌ）で希釈して再度濃縮し、褐色の油状物を得、これをシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、２０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、ヘキサンおよび酢酸エチル−ヘキサン＝２：９８〜５：９５）に付し、題記化合物を淡黄色油状物（２．０６ｇ，７．８５ｍｍｏｌ，７５．５％，エノール型異性体との１：１混合物）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３７（２Ｈ，ｍ），１．５４−１．７１（４Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１３−７．３２（５Ｈ，ｍ）．
１０１ｂ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（５−フェニルペンチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１０１ａ）で得た８−フェニル−３−オキソオクタン酸エチル（１．０１ｇ，３．８４ｍｍｏｌ，１．２３ｅｑ．）および４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（純度９５％、０．６２４ｇ，３．１２ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（２９０ｍｇ，３．８４ｍｍｏｌ，１．２３ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、６０℃で１４時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせ、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、０℃で静置した。析出物を濾取し、氷冷水で洗浄後、乾燥して題記化合物を淡黄色粉末（１．２６ｇ，３．１０ｍｍｏｌ，９９．５％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：１．２６（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４５−１．５９（４Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，７．３Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｂｒ），７．２５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．８，１．７Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２１Ｈ２２Ｎ４Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６７．９６；  Ｈ，６．４５；  Ｎ，１３．７８．
実測値（％）：Ｃ，６７．８５；  Ｈ，６．５２；  Ｎ，１３．４６．
１０１ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（５−フェニルペンチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１０１ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（５−フェニルペンチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（３９２ｍｇ，０．９６４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（６７．３ｍｇ，０．４８２ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．０９０ｍｌ，１．２５ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，６ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（２２６ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で１３．５時間攪拌した。反応液に水（１０ｍｌ）を加えて攪拌した。析出物を濾取し、水およびメタノール水（１：１）で洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（４１２ｍｇ，０．９２５ｍｍｏｌ，９５．９％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８９（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２８（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．６２（４Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．８，７．３Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｍ），７．０９（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，１．８Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２６Ｈ３１Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，７０．０９；  Ｈ，７．０１；  Ｎ，１５．７２．
実測値（％）：Ｃ，７０．０６；  Ｈ，６．９１；  Ｎ，１５．６６．
［実施例１０２］
５−（シクロヘキシルメチル）−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000136
１０２ａ）４−シクロヘキシル−３−オキソ酪酸エチル
塩化オキザリル（１．９０ｍｌ，２１．０ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）のジクロロメタン（６ｍｌ）溶液に氷冷下、ＤＭＦ（０．１４８ｍｌ，１．９１ｍｍｏｌ，０．１ｅｑ．）を滴下し、次いでシクロヘキサン酢酸（２．７７ｇ，１９．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（６ｍｌ）溶液を８０分間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１．５時間攪拌した。一方、メルドラム酸（３．０９ｇ，２１．０ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液に氷冷下、ピリジン（６．１８ｍｌ，７６．４ｍｍｏｌ，４．０ｅｑ．）を滴下し、次いで上記で得た反応液を２時間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１２時間攪拌した。反応液に３Ｎ塩酸（５０ｍｌ）を加えて混和した。水層をジクロロメタン（４０ｍｌ）で２回抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して濃紫色の油状物を得た。
この油状物をエタノール（６０ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、８０℃で２．５時間攪拌した。反応液にトルエン（６０ｍｌ）を加えて濃縮して褐色の油状物を得、これをシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、３０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、ヘキサンおよび酢酸エチル−ヘキサン＝２：９８〜５：９５）に付した。酢酸エチル−ヘキサン（２：９８〜５：９５）で溶出される画分を濃縮して題記化合物を淡黄色油状物（３．１０ｇ，１４．６ｍｍｏｌ，７６．５％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９３（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝１１Ｈｚ），１．１８−１．３６（３Ｈ，ｂｒ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６８（６Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
１０２ｂ）５−（シクロヘキシルメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１０２ａ）で得た４−シクロヘキシル−３−オキソ酪酸エチル（０．８４ｇ，３．９６ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）および４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（０．６０ｇ，３．１５ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（２９８ｍｇ，３．９６ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、５０℃で１４時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせ、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、酢酸エチル−ＴＨＦ（４：１，４０ｍｌ）および酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、ジエチルエーテルおよび酢酸エチルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を淡黄色粉末（１．０４ｇ，２．９１ｍｍｏｌ，９２．４％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：０．７５（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝１１Ｈｚ），１．００（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．０７（１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３４−１．６０（６Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，７．０Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１９Ｈ２４Ｎ４Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６４．０３；  Ｈ，６．７９；  Ｎ，１５．７２．
実測値（％）：Ｃ，６３．８８；  Ｈ，６．８１；  Ｎ，１５．６０．
１０２ｃ）５−（シクロヘキシルメチル）−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１０２ｂ）で得た５−（シクロヘキシルメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（３５７ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（６８．２ｍｇ，０．５００ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．０９３ｍｌ，１．３０ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，４．５ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（２１５ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）を加えて室温で１４時間攪拌した。反応液に水を加えて得られた懸濁液を２％炭酸水素ナトリウム水で希釈した。析出物を濾取し、水で洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（３６３ｍｇ，０．９１８ｍｍｏｌ，９１．８％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．７２−０．８６（２Ｈ，ｍ），０．８９（２Ｈ，ｍ），１．０３（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１．０９（１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３６−１．６０（６Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２２Ｈ２９Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６６．８１；  Ｈ，７．３９；  Ｎ，１７．７１．
実測値（％）：Ｃ，６６．７５；  Ｈ，７．３８；  Ｎ，１７．６９．
［実施例１０３］
５−（シクロペンチルメチル）−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000137
１０３ａ）４−シクロペンチル−３−オキソ酪酸エチル
塩化オキザリル（１．５４ｍｌ，１７．０ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液に氷冷下、ＤＭＦ（０．１２０ｍｌ，１．５５ｍｍｏｌ，０．１ｅｑ．）を滴下し、次いでシクロペンタン酢酸（２．０４ｇ，１５．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液を６０分間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１．５時間攪拌した。一方、メルドラム酸（２．５０ｇ，１７．０ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液に氷冷下、ピリジン（５．００ｍｌ，６１．９ｍｍｏｌ，４．０ｅｑ．）を滴下し、次いで上記で得た反応液を１．５時間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１３．５時間攪拌した。反応液に３Ｎ塩酸（５０ｍｌ）を加えて混和した。水層をジクロロメタン（４０ｍｌ）で２回抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して濃赤紫色の油状物を得た。
この油状物をエタノール（５０ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、８０℃で４時間攪拌した。反応液を濃縮後、トルエン（６０ｍｌ）で希釈して再度濃縮し、褐色の油状物を得、これをシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、２５ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、ヘキサンおよび酢酸エチル−ヘキサン＝２：９８〜５：９５）に付した。酢酸エチル−ヘキサン（２：９８〜５：９５）で溶出される画分を濃縮して題記化合物を淡黄色油状物（残留溶媒を含む、２．９０ｇ，１３．９ｍｍｏｌ，８９．７％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１０（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４８−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．８２（２Ｈ，ｍ），２．２３（１Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
１０３ｂ）５−（シクロペンチルメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１０３ａ）で得た４−シクロペンチル−３−オキソ酪酸エチル（０．７８１ｇ，３．９４ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）および４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（０．６０ｇ，３．１５ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（２９８ｍｇ，３．９４ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、５０℃で１２時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせ、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、酢酸エチル（３５ｍｌおよび３０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、ジエチルエーテルおよび酢酸エチルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を淡黄色粉末（９７１ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ，９０．０％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：０．９８（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３２−１．５６（６Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），３．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，７．１Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１８Ｈ２２Ｎ４Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６３．１４；  Ｈ，６．４８；  Ｎ，１６．３６．
実測値（％）：Ｃ，６３．１１；  Ｈ，６．４６；  Ｎ，１６．２９．
１０３ｃ）５−（シクロペンチルメチル）−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１０３ｂ）で得た５−（シクロペンチルメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（３５９ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（７１．６ｍｇ，０．５２４ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．０９７ｍｌ，１．３６ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，４．５ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（２４６ｍｇ，１．２６ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で１４時間攪拌した。反応液に水（１５ｍｌ）を加えて０℃で攪拌した。析出物を濾取し、水で洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（４００ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ，ｑｕａｎｔ．）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８８（２Ｈ，ｍ），０．９８（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３２−１．５８（６Ｈ，ｍ），１．９８（１Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），３．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２１Ｈ２７Ｎ５Ｏ２・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，６４．５９；  Ｈ，７．２３；  Ｎ，１７．９４．
実測値（％）：Ｃ，６４．３７；  Ｈ，７．２５；  Ｎ，１７．９５．
［実施例１０４］
５−（クロロメチル）−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000138
１０４ａ）５−（クロロメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸エチル
４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（０．６００ｇ，３．１５ｍｍｏｌ）および４−クロロ−３−オキソ酪酸エチル（０．７２１ｇ，３．９４ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（２９８ｍｇ，３．９４ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で３時間攪拌後、６０℃で１４時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、酢酸エチル−ヘキサン（４：１，５０ｍｌ）で抽出した。有機層を２％炭酸ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して褐色油状物（１．０ｇ）を得た。これをシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、１０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル−ヘキサン＝１：４〜３：２）に付した。酢酸エチル−ヘキサン（２：３〜３：２）で溶出される画分を濃縮後、残渣にジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を淡黄色粉末（２４４ｍｇ，０．７２５ｍｍｏｌ，２３．０％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，７．３Ｈｚ），４．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８９（２Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．０２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１５Ｈ１７Ｎ４Ｏ３Ｃｌ・０．５Ｅｔ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，５３．９７；  Ｈ，５．４５；  Ｎ，１５．９３．
実測値（％）：Ｃ，５３．９６；  Ｈ，５．２２；  Ｎ，１５．９５．
１０４ｂ）５−（クロロメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
１０４ａ）で得た５−（クロロメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸エチル（１４０ｍｇ，０．４１６ｍｍｏｌ）をエタノール（２．０ｍｌ）に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２．０ｍｌ）を加えて室温で４０分間攪拌した。反応液に１Ｎ塩酸（２．２ｍｌ）を加えて３０分間攪拌した。析出物を濾取し、水で洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（１０３ｍｇ，０．３３４ｍｍｏｌ，８０．２％）として得た。
１０４ｃ）５−（クロロメチル）−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１０４ｂ）で得た５−（クロロメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（１０３ｍｇ，０．３３４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（２３ｍｇ，０．１６７ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．０３１ｍｌ，０．４３４ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，１．５ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（７８．４ｍｇ，０．４０１ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で２．５時間攪拌した。反応液に水（１０ｍｌ）を加えて酢酸エチル（３０ｍｌ）で抽出した。有機層を２％炭酸ナトリウム水、１０％塩化アンモニウム水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して白色粉末を得た。これをシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、１０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル−ヘキサン＝２：３〜３：２）に付した。酢酸エチル−ヘキサン（１：１〜３：２）で溶出される画分を濃縮後、残渣にジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（７６ｍｇ，０．２１９ｍｍｏｌ，６５．４％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．７１（２Ｈ，ｍ），０．９１（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，７．３Ｈｚ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｍ），７．７１（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１６Ｈ１８Ｎ５Ｏ２Ｃｌ・０．１Ｅｔ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，５５．４５；  Ｈ，５．３９；  Ｎ，１９．７２；  Ｃｌ，９．９８．
実測値（％）：Ｃ，５５．３７；  Ｈ，５．３５；  Ｎ，１９．７７；  Ｃｌ，９．６５．
［実施例１０５］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000139
１０５ａ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（２６７ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）およびベンゾイル酢酸エチル（０．３１６ｍｌ，１．７５ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）をエタノール（８ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（１２２ｍｇ，１．７５ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、６０℃で１３時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（３：１，４０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせ、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、０℃で静置した。析出物を濾取し、水で洗浄後、乾燥して題記化合物を淡黄色粉末（４６５ｍｇ，１．３８ｍｍｏｌ，９８．８％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｂｒ  ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．２６−７．４１（８Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１８Ｈ２２Ｎ４Ｏ３・０．１５ＥｔＯＡｃ・０．１５ｈｅｘａｎｅとして
計算値（％）：Ｃ，６４．６１；  Ｈ，５．３７；  Ｎ，１５．４６．
実測値（％）：Ｃ，６４．６０；  Ｈ，５．４０；  Ｎ，１５．４１．
１０５ｂ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１０５ａ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−フェニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（２０３ｍｇ，０．６０４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（４１．２ｍｇ，０．３０２ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．０５６ｍｌ，０．７８５ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，３．０ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（１４２ｍｇ，０．７２４ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で１４時間攪拌した。反応液に水（５ｍｌ）を加えて０℃で攪拌した。析出物を濾取し、水で洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（１９８ｍｇ，０．５２７ｍｍｏｌ，８７．３％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６７（２Ｈ，ｍ），０．８５（２Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．３１−７．４３（８Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２１Ｈ２１Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６７．１８；  Ｈ，５．６４；  Ｎ，１８．６５．
実測値（％）：Ｃ，６７．１３；  Ｈ，５．６６；  Ｎ，１８．７０．
［実施例１０６］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000140
１０６ａ）シンナモイル酢酸エチル
メルドラム酸（２．５５ｇ，１７．３ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液に氷冷下、ピリジン（３．２３ｍｌ，３９．９ｍｍｏｌ，２．３ｅｑ．）を滴下し、次いで塩化シンナモイル（２．７７ｇ，１５．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を１．５時間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１６時間攪拌した。反応液に３Ｎ塩酸（４０ｍｌ）を加えて混和した。水層をジクロロメタン（３５ｍｌ）で２回抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して濃褐色の油状物を得た。
この油状物をエタノール（６０ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、８０℃で３時間攪拌した。反応液をトルエン（８０ｍｌ）で希釈して濃縮し、褐色の油状物を得た。これをシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、２５ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、ヘキサンおよび酢酸エチル−ヘキサン＝２：９８〜５：９５）に付し、題記化合物を無色油状物（純度９０％、１．１７ｇ，４．８２ｍｍｏｌ，３０．５％、ケト−エノール混合物）として得た。
１０６ｂ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１０６ａ）で得たシンナモイル酢酸エチル（１．１７ｇ，４．８２ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）および４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（０．７５０ｇ，３．９４ｍｍｏｌ）をエタノール（２５ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（３７３ｍｇ，４．９３ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、６０℃で１０．５時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせ、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，４０ｍｌ）で洗浄後、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、酢酸エチル（２５ｍｌｘ３）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、酢酸エチルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を淡褐色粉末（６２７ｍｇ，１．７３ｍｍｏｌ，４３．９％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，７．１Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），７．３０−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｂｒｄｔ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２０Ｈ１８Ｎ４Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６６．２９；  Ｈ，５．０１；  Ｎ，１５．４６．
実測値（％）：Ｃ，６６．００；  Ｈ，４．８４；  Ｎ，１５．２９．
１０６ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１０６ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（２６４ｍｇ，０．７２８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（４９．７ｍｇ，０．３６４ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．０６８ｍｌ，０．９４７ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（３：１，４ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（１７１ｍｇ，０．８７４ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で１３時間攪拌した。反応液に水（１０ｍｌ）を加えて攪拌した。析出物を濾取し、水で洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（２５８ｍｇ，０．６４３ｍｍｏｌ，８８．３％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．７１（２Ｈ，ｍ），０．９２（２Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｂｒ），７．３１（３Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２３Ｈ２３Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６８．８１；  Ｈ，５．７７；  Ｎ，１７．４４．
実測値（％）：Ｃ，６８．７５；  Ｈ，５．７６；  Ｎ，１７．４１．
［実施例１０７］
５−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000141
１０７ａ）５−ベンジルオキシ−３−オキソ吉草酸エチル
塩化オキザリル（０．９３４ｍｌ，１０．３ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液に氷冷下、ＤＭＦ（０．０７３ｍｌ，０．９４０ｍｍｏｌ，０．１ｅｑ．）を滴下し、次いで３−ベンジルオキシプロピオン酸（純度７０％、２．４２ｇ，９．４０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液を５０分間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１．５時間攪拌した。一方、メルドラム酸（１．５２ｇ，１０．３ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に氷冷下、ピリジン（３．０４ｍｌ，３７．６ｍｍｏｌ，４．０ｅｑ．）を滴下し、次いで上記で得た反応液を１．５時間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１７時間攪拌した。反応液に３Ｎ塩酸（４０ｍｌ）を加えて混和した。水層をジクロロメタン（３５ｍｌ）で２回抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して褐色の油状物を得た。
この油状物をエタノール（６０ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、８０℃で２．５時間攪拌した。反応液を濃縮後、トルエン（６０ｍｌ）で希釈して再度濃縮し、褐色の油状物を得、これをシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、２０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、ヘキサンおよび酢酸エチル−ヘキサン＝２：９８〜１０：９０）に付した。酢酸エチル−ヘキサン（５：９５〜１０：９０）で溶出される画分を濃縮して題記化合物を無色油状物（残留溶媒を含む、純度８５％、１．３５ｇ，４．５７ｍｍｏｌ，４８．７％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５１（２Ｈ，ｓ），７．２７−７．３９（５Ｈ，ｍ）．
１０７ｂ）５−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１０７ａ）で得た５−ベンジルオキシ−３−オキソ吉草酸エチル（純度８５％、１．３４ｇ，４．５５ｍｍｏｌ，１．２７ｅｑ．）および４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（０．６８０ｇ，３．５８ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（３５１ｍｇ，４．６５ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）を加えて室温で１０分攪拌後、６０℃で３時間攪拌した。反応液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３．５８ｍｌ，１．０ｅｑ．）を加えてさらに１時間攪拌した。反応液からエタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（３０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせ、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、酢酸エチル（３０ｍｌで２回）で抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、ジエチルエーテルおよび酢酸エチルを加えた。析出物を濾取し、酢酸エチル−ジエチルエーテルおよびジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を淡褐色粉末（純度８０％、１．１３ｇ，２．２９ｍｍｏｌ，６４．０％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３２−１．５６（６Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｍ），３．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，７．１Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
１０７ｃ）５−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１０７ｂ）で得た５−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（３７５ｍｇ，０．９５１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（６４．９ｍｇ，０．４７５ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．０８８ｍｌ，１．２４ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，４．５ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（２２３ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で３時間攪拌した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン（４：１，５０ｍｌ）で希釈し、２％炭酸ナトリウム水で２回、１０％塩化ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、１０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル−ヘキサン＝１：２〜３：２）に付した。酢酸エチル−ヘキサン（１：１〜３：２）で溶出される画分を濃縮してジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（２６２ｍｇ，０．６０４ｍｍｏｌ，７９．４％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６７（２Ｈ，ｍ），０．８８（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），３．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２４Ｈ２７Ｎ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６６．４９；  Ｈ，６．２８；  Ｎ，１６．１６．
実測値（％）：Ｃ，６６．１９；  Ｈ，６．３０；  Ｎ，１６．３３．
［実施例１０８］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（４−フルオロブチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000142
１０８ａ）７−フルオロ−３−オキソヘプタン酸エチル
塩化オキザリル（１．６６ｍｌ，１８．４ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）のジクロロメタン（７ｍｌ）溶液に氷冷下、ＤＭＦ（０．１１８ｍｌ，１．５３ｍｍｏｌ，０．１ｅｑ．）を滴下し、次いで５−フルオロ吉草酸（４．４０ｇ，１５．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７ｍｌ）溶液を１００分間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１時間攪拌した。一方、メルドラム酸（１．５２ｇ，１０．３ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液に氷冷下、ピリジン（４．９５ｍｌ，６１．２ｍｍｏｌ，４．０ｅｑ．）を滴下し、次いで上記で得た反応液を２時間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１７時間攪拌した。反応液に３Ｎ塩酸（４０ｍｌ）を加えて混和した。水層をジクロロメタン（３５ｍｌ）で２回抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して紫褐色の油状物を得た。
この油状物をエタノール（６０ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、８０℃で２．５時間攪拌した。反応液を濃縮後、トルエン（１００ｍｌ）で希釈して再度濃縮し、褐色の油状物を得、これをシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、２５ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、ヘキサンおよび酢酸エチル−ヘキサン＝２：９８〜１０：９０）に付した。酢酸エチル−ヘキサン（５：９５〜１０：９０）で溶出される画分を濃縮して題記化合物を淡黄色油状物（０．９２４ｇ，４．８６ｍｍｏｌ，３１．８％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｍ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．４，５．７Ｈｚ）．
１０８ｂ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（４−フルオロブチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１０８ａ）で得た７−フルオロ−３−オキソヘプタン酸エチル（０．９２０ｇ，４．８４ｍｍｏｌ，１．１７ｅｑ．）および４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（０．７９０ｇ，４．１５ｍｍｏｌ）をエタノール（２５ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（３６６ｍｇ，４．８４ｍｍｏｌ，１．１７ｅｑ．）を加えて室温で３０分攪拌後、６０℃で１１時間攪拌した。反応液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４．１５ｍｌ，１．０ｅｑ．）を加えてさらに１時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えてエタノールを留去後、酢酸エチル−ヘキサン（１：１，５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせ、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整した。析出物を濾取し、水で洗浄後、乾燥して題記化合物を淡灰色粉末（１．２６ｇ，３．７７ｍｍｏｌ，９０．８％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．８，５．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．０７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１６Ｈ１９Ｎ４Ｏ３Ｆとして
計算値（％）：Ｃ，５７．４８；  Ｈ，５．７３；  Ｎ，１６．７６；  Ｆ，５．６８．
実測値（％）：Ｃ，５７．４０；  Ｈ，５．６９；  Ｎ，１６．８０；  Ｆ，５．５１．
１０８ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（４−フルオロブチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１０８ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（４−フルオロブチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（３７５ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（７６．５ｍｇ，０．５６１ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．１０４ｍｌ，１．４６ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，４．５ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（２６３ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で４時間攪拌した。反応液を２％炭酸ナトリウム水（５ｍｌ）および水（１０ｍｌ）で希釈し、室温で攪拌した。析出物を濾取し、水で洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（３６９ｍｇ，０．９８８ｍｍｏｌ，８８．２％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８９（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．６０−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，７．３Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．８，５．５Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１９Ｈ２４Ｎ５Ｏ２Ｆとして
計算値（％）：Ｃ，６１．１１；  Ｈ，６．４８；  Ｎ，１８．７５；  Ｆ，５．０９．
実測値（％）：Ｃ，６１．０４；  Ｈ，６．４４；  Ｎ，１８．７８；  Ｆ，５．１０．
［実施例１０９］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３−フルオロプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000143
実施例１１３で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．４０ｇ）のジクロロメタン（４．５ｍｌ）溶液へジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（０．１８ｍｌ）を−７８℃で加えた。反応混合液を徐々に室温まで加温しながら５時間かき混ぜた。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝６／４から酢酸エチル）で精製した。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して題記化合物を無色粉末（０．０２４ｇ，６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），１．９７−２．０４（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．８５−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．５５（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝６．９，１．５），４．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），４．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），６．１８（１Ｈ，ｂｒ），７．３５（１Ｈ，ｂｒ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２２ＦＮ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６０．１５；  Ｈ，６．１７；  Ｎ，１９．４９
実測値（％）：Ｃ，６０．１６；  Ｈ，６．１４；  Ｎ，１９．３９
［実施例１１０］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（フルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000144
実施例１１２で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．２０ｇ）から実施例１０９と同様にして題記化合物を無色粉末（０．０５８ｇ，２９％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９５（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９０−２．９８（１Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，１．８），５．７５（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｓ），６．１６（１Ｈ，ｂｒ），７．３８（１Ｈ，ｂｒ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０）．
元素分析値  Ｃ１６Ｈ１８ＦＮ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，５８．００；  Ｈ，５．４８；  Ｎ，２１．１４
実測値（％）：Ｃ，５７．９８；  Ｈ，５．４８；  Ｎ，２１．２６
［実施例１１１］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（５−フルオロペンチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000145
１１１ａ）８−フルオロ−３−オキソオクタン酸エチル
塩化オキザリル（５．２４ｍｌ，５８．１ｍｍｏｌ，１．１５ｅｑ．）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液に氷冷下、ＤＭＦ（０．３９０ｍｌ，５．０５ｍｍｏｌ，０．１ｅｑ．）を滴下し、次いで６−フルオロヘキサン酸（純度９０％、７．５３ｇ，５０．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液を５０分間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１時間攪拌した。一方、メルドラム酸（８．９１ｇ，６０．６ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）のジクロロメタン（４０ｍｌ）溶液に氷冷下、ピリジン（１６．３ｍｌ，０．２０２ｍｏｌ，４．０ｅｑ．）を滴下し、次いで上記で得た反応液を１．５時間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し、室温で１１時間攪拌した。反応液に６Ｎ塩酸（６０ｍｌ）を加えて混和した。水層をジクロロメタン（５０ｍｌ）で２回抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して濃紫色の油状物を得た。
この油状物をエタノール（１００ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下、８０℃で３時間攪拌した。反応液を濃縮後、トルエンで希釈して再度濃縮し、褐色の油状物を得、これをシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、５０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、ヘキサンおよび酢酸エチル−ヘキサン＝２：９８〜１０：９０）に付した。酢酸エチル−ヘキサン（２：９８〜１０：９０）で溶出される画分を濃縮して題記化合物を淡褐色油状物（純度９４％、７．７３ｇ，３５．５ｍｍｏｌ，７０．３％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４３（２Ｈ，ｍ），１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７３（２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．４，６．０Ｈｚ）．
１１１ｂ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（５−フルオロペンチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１１１ａ）で得た８−フルオロ−３−オキソオクタン酸エチル（純度９４％、１．１９ｇ，５．４７ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）および４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（０．８００ｇ，４．２１ｍｍｏｌ）をエタノール（２５ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（４１３ｍｇ，５．４７ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）を加えて室温で２０分攪拌後、６０℃で１０．５時間攪拌した。反応液を濃縮後、水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（１：１，５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせ、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、酢酸エチル（３５ｍｌｘ２）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、残渣に酢酸エチルおよびジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、酢酸エチル−ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を淡褐色粉末（１．４０ｇ，４．０２ｍｍｏｌ，９５．５％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３３（２Ｈ，ｍ），１．４７−１．７０（４Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｂｒｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．４，６．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１７Ｈ２１Ｎ４Ｏ３Ｆとして
計算値（％）：Ｃ，５８．６１；  Ｈ，６．０８；  Ｎ，１６．０８．
実測値（％）：Ｃ，５８．４７；  Ｈ，６．０２；  Ｎ，１６．０７．
１１１ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（５−フルオロペンチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１１１ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（５−フルオロペンチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（３５３ｍｇ，１．０１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（５５．３ｍｇ，０．４０５ｍｍｏｌ，０．４ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．０９４ｍｌ，１．３２ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（２：１，４．５ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（２１８ｍｇ，１．１１ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）を加えて室温で１２．５時間攪拌した。反応液を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で希釈し、室温で攪拌した。析出物を濾取し、水で洗浄後、乾燥して白色粉末を得た。これを酢酸エチル−ジエチルエーテルから結晶化し、析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（３３３ｍｇ，０．８５９ｍｍｏｌ，８５．１％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８９（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３７（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．９０（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．２，５．８Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２０Ｈ２６Ｎ５Ｏ２Ｆとして
計算値（％）：Ｃ，６２．００；  Ｈ，６．７６；  Ｎ，１８．０８；  Ｆ，４．９０．
実測値（％）：Ｃ，６１．８９；  Ｈ，６．７６；  Ｎ，１８．０５；  Ｆ，４．９９．
融点：１５０．３℃
［実施例１１２］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000146
実施例９４で得た５−［（ベンジルオキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（４．２９ｇ）のＤＭＦ（６０ｍｌ）−メタノール（１８０ｍｌ）溶液にパラジウム−炭素（１．０ｇ）を加えた。反応混合物を水素雰囲気下、室温で５日間かき混ぜた後、不溶物をろ去した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１から酢酸エチル／メタノール＝４／１）で精製した。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して題記化合物を無色粉末（２．５６ｇ，７６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７０−０．７５（２Ｈ，ｍ），０．９０−０．９７（２Ｈ，ｍ），１．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９１−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，１．５），４．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８），５．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８），６．２０（１Ｈ，ｂｒ），７．４９−７．５０（１Ｈ，ｂｒ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
元素分析値  Ｃ１６Ｈ１９Ｎ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，５８．３５；  Ｈ，５．８１；  Ｎ，２１．２６
実測値（％）：Ｃ，５８．４３；  Ｈ，５．８０；  Ｎ，２１．２４
［実施例１１３］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000147
実施例９１で得た５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（６．８３ｇ）から実施例１１２と同様にして題記化合物を無色針状結晶（３．４２ｇ，６３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．６２−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．９１−２．９８（１Ｈ，ｍ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８），３．４５−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．４，１．７），３．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），６．２４（１Ｈ，ｂｒ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
元素分析値  Ｃ１８Ｈ２３Ｎ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６０．４９；  Ｈ，６．４９；  Ｎ，１９．５９
実測値（％）：Ｃ，６０．４９；  Ｈ，６．３７；  Ｎ，１９．６０
［実施例１１４］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000148
実施例１０７で得た５−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（７３７ｍｇ，１．７０ｍｍｏｌ）をメタノール−酢酸（２５：１，２６ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（加湿、純度５０％、１５０ｍｇ）存在下に水素雰囲気下、室温で６３時間攪拌した。反応液をろ過して触媒を除き、濾液を濃縮乾固して酢酸エチル−ジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（４８０ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ，８２．２％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．７０（２Ｈ，ｍ），０．９０（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．８，７．２Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１７Ｈ２１Ｎ５Ｏ３・０．２Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，５８．８４；  Ｈ，６．２２；  Ｎ，２０．１８．
実測値（％）：Ｃ，５８．９６；  Ｈ，６．２５；  Ｎ，１９．９９．
融点：１５６℃
［実施例１１５］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−ビニル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000149
実施例１１４で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（１２４ｍｇ，０．３６１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．５ｍｌ）に溶解し、トリブチルホスフィン（１０２ｍｇ，０．４６９ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）およびＡＤＤＰ（１２０ｍｇ，０．４６９ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）を加えて室温で１．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチル（３０ｍｌ）で希釈し、２％炭酸ナトリウム水、１０％塩化ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、１０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル−ヘキサン＝１：１〜２：１）に付した。酢酸エチル−ヘキサン（３：２〜２：１）で溶出される画分を濃縮してジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（１０１ｍｇ，０．３１０ｍｍｏｌ，８６．０％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６９（２Ｈ，ｍ），０．９０（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，７．３Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，１．０Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．８，１．０Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．０，１．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｂｒ），７．５５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１７Ｈ１９Ｎ５Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６２．７５；  Ｈ，５．８９；  Ｎ，２１．５２．
実測値（％）：Ｃ，６２．５４；  Ｈ，５．８４；  Ｎ，２１．３９．
融点：１６２℃
［実施例１１６］
５−［（４−ブロモフェノキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000150
実施例１１２で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１０ｇ）のＴＨＦ（３ｍｌ）−トルエン（３ｍｌ）懸濁液へ４−ブロモフェノール（０．０５３ｇ）、トリブチルホスフィン（０．１５ｍｌ）およびＡＤＤＰ（０．１５ｇ）を加えた。反応混合物を室温で１５分間攪拌した後、不溶物をろ去して溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝１／２から酢酸エチル）で精製した。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して題記化合物を無色粉末（０．１４ｇ，９５％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８８−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．４，１．７），５．５１（２Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．４１（１Ｈ，ｂｒ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
元素分析値  Ｃ２２Ｈ２２ＢｒＮ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，５４．５６；  Ｈ，４．５８；  Ｎ，１４．４６
実測値（％）：Ｃ，５４．６５；  Ｈ，４．５９；  Ｎ，１４．４５
［実施例１１７］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−｛［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000151
実施例１１２で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１０ｇ）から実施例１１６と同様にして題記化合物を無色針状結晶（０．１１ｇ，７６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７５（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９０−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．５，１．７），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ，ｂｒ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．４３（１Ｈ，ｂｒ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
元素分析値  Ｃ２３Ｈ２２Ｆ３Ｎ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，５８．３５；  Ｈ，４．６８；  Ｎ，１４．７９
実測値（％）：Ｃ，５８．３９；  Ｈ，４．８９；  Ｎ，１４．６５
［実施例１１８］
５−｛［（６−クロロピリジン−２−イル）オキシ］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000152
実施例１１２で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１０ｇ）から実施例１１６と同様にして題記化合物を無色粉末（０．１３ｇ，９７％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８８−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，１．５），５．７５（２Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｂｒ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．８８（１Ｈ，ｂｒ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
元素分析値  Ｃ２１Ｈ２１ＣｌＮ６Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，５７．２１；  Ｈ，４．８０；  Ｎ，１９．０６
実測値（％）：Ｃ，５７．２４；  Ｈ，４．７６；  Ｎ，１９．３６
［実施例１１９］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−｛［４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノキシ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000153
実施例１１２で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１０ｇ）から実施例１１６と同様にして題記化合物を無色粉末（０．１１ｇ，７８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９５（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８９−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．４，１．７），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｂｒ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．１８−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．７５（１Ｈ，ｂｒ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
元素分析値  Ｃ２５Ｈ２５Ｎ７Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６３．６８；  Ｈ，５．３４；  Ｎ，２０．７９
実測値（％）：Ｃ，６３．８９；  Ｈ，５．１２；  Ｎ，２０．７６
［実施例１２０］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−｛［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000154
実施例１１２で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１０ｇ）から実施例１１６と同様にして題記化合物を無色針状結晶（０．１３ｇ，９９％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．８８−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，１．５），５．５５（２Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｂｒ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，３．０），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０）．
元素分析値  Ｃ２２Ｈ２４Ｎ６Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６２．８４；  Ｈ，５．７５；  Ｎ，１９．９９
実測値（％）：Ｃ，６２．７６；  Ｈ，５．８１；  Ｎ，２０．１３
［実施例１２１］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−モルホリン−４−イルフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000155
実施例１１２で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１０ｇ）から実施例１１６と同様にして題記化合物を無色針状結晶（０．１４ｇ，９４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８８−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．１２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７），３．５３（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，１．５），３．８４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７），５．５４（２Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ，ｂｒ），６．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，２，１），６．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１），６．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．１），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
元素分析値  Ｃ２６Ｈ３０Ｎ６Ｏ４として
計算値（％）：Ｃ，６３．６６；  Ｈ，６．１６；  Ｎ，１７．１３
実測値（％）：Ｃ，６３．６１；  Ｈ，５．８９；  Ｎ，１７．１０
［実施例１２２］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000156
実施例１１２で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１０ｇ）から実施例１１６と同様にして題記化合物を無色針状結晶（０．１１ｇ，８２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９６（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），２．８８−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．０，１．５），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．４７（２Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ，ｂｒ），６．８２（４Ｈ，ＡＢ，Ｊ＝７．７），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
元素分析値  Ｃ２３Ｈ２５Ｎ５Ｏ４として
計算値（％）：Ｃ，６３．４４；  Ｈ，５．７９；  Ｎ，１６．０８
実測値（％）：Ｃ，６３．４２；  Ｈ，５．９９；  Ｎ，１５．８９
［実施例１２３］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（４−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000157
実施例１１２で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１０ｇ）から実施例１１６と同様にして題記化合物を無色針状結晶（０．１２ｇ，９７％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８８−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，１．７），５．４９（２Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒ），６．８３−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．９２−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｂｒ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
元素分析値  Ｃ２２Ｈ２２ＦＮ５Ｏ３として
計算値（％）：Ｃ，６２．４０；  Ｈ，５．２４；  Ｎ，１６．５４
実測値（％）：Ｃ，６２．１５；  Ｈ，５．２７；  Ｎ，１６．５７
［実施例１２４］
５−［（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000158
実施例１１２で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１０ｇ）から実施例１１６と同様にして題記化合物を無色粉末（０．１１ｇ，７８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７３−０．７９（２Ｈ，ｍ），０．９３−０．９９（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９７−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．４，１．５），５．８６（２Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．１１−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５），７．４７（１Ｈ，ｂｒ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
元素分析値  Ｃ２３Ｈ２２Ｎ６Ｏ３Ｓとして
計算値（％）：Ｃ，５９．７３；  Ｈ，４．７９；  Ｎ，１８．１７
実測値（％）：Ｃ，５９．７９；  Ｈ，４．８３；  Ｎ，１８．００
［実施例１２５］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−｛［（１−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）オキシ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000159
実施例１１２で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１０ｇ）から実施例１１６と同様にして題記化合物を淡黄色針状結晶（０．１０ｇ，７２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），２．８９−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），３．５２（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，１．５），５．６１（２Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｂｒ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
元素分析値  Ｃ２５Ｈ２５Ｎ５Ｏ４として
計算値（％）：Ｃ，６５．３５；  Ｈ，５．４８；  Ｎ，１５．２４
実測値（％）：Ｃ，６５．３９；  Ｈ，５．４１；  Ｎ，１４．９９
［実施例１２６］
５−［（ベンジルアミノ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000160
１２６ａ）メタンスルホン酸（４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）メチル
実施例１１２で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（１．１２ｇ，３．３９ｍｍｏｌ）および塩化メシル（０．２９３ｍｌ，３．７３ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）をＴＨＦ（２２ｍｌ）に溶解し、０℃で攪拌しながら、トリエチルアミン（０．６１５ｍｌ，４．４１ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）のＴＨＦ（２ｍｌ）溶液を１０分間かけて滴下した。反応液を０℃で５０分間攪拌した。反応液を酢酸エチル（５０ｍｌ）で希釈し、１０％食塩水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮してジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（１．３１ｇ，３．２１ｍｍｏｌ，９４．６％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．７１（２Ｈ，ｍ），０．９２（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．５５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），５．５７（２Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．０１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ）．
１２６ｂ）５−［（ベンジルアミノ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１２６ａ）で得たメタンスルホン酸（４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）メチル（２２５ｍｇ，０．５５２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７６．３ｍｇ，０．５５２ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）およびベンジルアミン（０．１２３ｍｌ，１．１０ｍｍｏｌ，２．０ｅｑ．）をアセトニトリル（７．５ｍｌ）に懸濁し、ヨウ化ナトリウム（１６．６ｍｇ，０．１１０ｍｍｏｌ，０．２ｅｑ．）を加えて室温で１２時間攪拌した。反応液を酢酸エチル（３０ｍｌ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮してジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（２０８ｍｇ，０．４９７ｍｍｏｌ，９０．０％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．７０（２Ｈ，ｍ），０．９１（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．２６−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２３Ｈ２６Ｎ６Ｏ２・０．２Ｈ２Ｏとして
計算値（％）：Ｃ，６５．４５；  Ｈ，６．３０；  Ｎ，１９．９１．
実測値（％）：Ｃ，６５．４３；  Ｈ，６．２４；  Ｎ，１９．９７．
融点：１５３℃
［実施例１２７］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000161
実施例１２６ａ）で得たメタンスルホン酸（４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）メチル（２０４ｍｇ，０．５０１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６９．２ｍｇ，０．５０１ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）およびピロリジン（０．０８４ｍｌ，１．００ｍｍｏｌ，２．０ｅｑ．）をアセトニトリル（４．０ｍｌ）に懸濁し、室温で１１０分間攪拌した。反応液を酢酸エチル（３０ｍｌ）で希釈し、２％炭酸ナトリウム水で２回および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して無色油状物を得た。酢酸エチルおよびジエチルエーテルから結晶化し、析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（１６０ｍｇ，０．４１８ｍｍｏｌ，８３．５％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６７（２Ｈ，ｍ），０．８９（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．７７（４Ｈ，ｍ），２．６６（４Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，７．４Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２６（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．９５（４Ｈ，ｓ）．
元素分析：Ｃ２０Ｈ２６Ｎ６Ｏ２として
計算値（％）：Ｃ，６２．８１；  Ｈ，６．８５；  Ｎ，２１．９７．
実測値（％）：Ｃ，６２．６２；  Ｈ，６．７５；  Ｎ，２１．８８．
融点：１６４℃
［実施例１２８］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（モルホリン−４−イルメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000162
実施例１２６ａ）で得たメタンスルホン酸（４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）メチル（１９５ｍｇ，０．４７９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６６．１ｍｇ，０．４７９ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）およびモルホリン（０．０８５ｍｌ，０．９５７ｍｍｏｌ，２．０ｅｑ．）をアセトニトリル（４．０ｍｌ）に懸濁し、室温で１５時間攪拌した。反応液を酢酸エチル（３０ｍｌ）で希釈し、２％炭酸ナトリウム水、飽和炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル（１５ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮してジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、酢酸エチルから結晶化し、析出物を濾取し、エタノールから再度結晶化して題記化合物を白色粉末（１４２ｍｇ，０．３５６ｍｍｏｌ，７４．４％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．９０（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５５（４Ｈ，ｂｒ），２．９１（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．０，７．１Ｈｚ），３．６３（４Ｈ，ｂｒ），３．９２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２５（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．９６（４Ｈ，ｓ）．
元素分析：Ｃ２０Ｈ２６Ｎ６Ｏ３・０．１Ｈ２Ｏ・０．１ＥｔＯＨとして
計算値（％）：Ｃ，５９．９２；  Ｈ，６．６７；  Ｎ，２０．７６．
実測値（％）：Ｃ，５９．７５；  Ｈ，６．５９；  Ｎ，２０．７６．
融点：２３４℃（分解）
［実施例１２９］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（メチルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000163
実施例１２６ａ）で得たメタンスルホン酸（４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）メチル（１９６ｍｇ，０．４８１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３３．２ｍｇ，０．２４１ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）および１５％ナトリウムチオメトキシド水溶液（０．４４９ｍｌ，０．９６２ｍｍｏｌ，２．０ｅｑ．）をエタノール（３．５ｍｌ）に溶解し、室温で２時間攪拌した。反応液を酢酸エチル（３０ｍｌ）で希釈し、２％炭酸ナトリウム水で２回および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮してジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥して題記化合物を白色粉末（１６０ｍｇ，０．４４５ｍｍｏｌ，９２．５％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．９０（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．９１（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．８，７．１Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｂｒ），７．７０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１７Ｈ２１Ｎ５Ｏ２Ｓとして
計算値（％）：Ｃ，５６．８０；  Ｈ，５．８９；  Ｎ，１９．４８；  Ｓ，８．９２．
実測値（％）：Ｃ，５６．６８；  Ｈ，５．８２；  Ｎ，１９．２１；  Ｓ，８．８０．
融点：１９２℃
［実施例１３０］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（フェニルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000164
実施例１２６ａ）で得たメタンスルホン酸（４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）メチル（３１０ｍｇ，０．７６１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５２．６ｍｇ，０．３８０ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびナトリウムチオフェノキシド（１６８ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ，１．５ｅｑ．）をエタノール（６．０ｍｌ）に溶解し、室温で２時間攪拌した。反応液を酢酸エチル（３０ｍｌ）およびヘキサン（２ｍｌ）で希釈し、２％炭酸ナトリウム水で２回および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮してジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥して題記化合物を白色粉末（２９０ｍｇ，０．６８８ｍｍｏｌ，９０．４％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６４（２Ｈ，ｍ），０．８７（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．１７−７．２９（６Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５Ｏ２Ｓとして
計算値（％）：Ｃ，６２．６９；  Ｈ，５．５０；  Ｎ，１６．６１；  Ｓ，７．６１．
実測値（％）：Ｃ，６２．５６；  Ｈ，５．４２；  Ｎ，１６．５５；  Ｓ，７．６４．
［実施例１３１］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛２−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000165
１３１ａ）Ｎ−エチル−３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアミド
３−ヒドロキシ−４−ニトロ安息香酸（９．１６ｇ）のＤＭＦ（１００ｍｌ）溶液に、２ＭエチルアミンＴＨＦ溶液（３０ｍｌ）、トリエチルアミン（８．３ｍｌ）、ＨＯＢｔ（９．１９ｇ）、およびＷＳＣ（１１．５ｇ）を順次加え、反応混合物を室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧留去した後、残留物に酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加え不溶物をろ去した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して題記化合物を黄色固体（１０．６ｇ，１００％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．４９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），７．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．７），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
１３１ｂ）３−エトキシ−Ｎ−エチル−４−ニトロベンズアミド
実施例１３１ａ）で得たＮ−エチル−３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアミド（２．１０ｇ）のアセトン（１００ｍｌ）溶液にエチルブロミド（０．７５ｍｌ）及び炭酸カリウム（１．３８ｇ）を加え、反応混合物を終夜加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷した後、溶媒を減圧留去し、残渣に酢酸エチルと水を加えた。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して題記化合物を淡茶色固体（０．７２ｇ，３０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），３．４９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），４．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），６．４７（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
１３１ｃ）４−アミノ−３−エトキシ−Ｎ−エチルベンズアミド
実施例１３１ｂ）で得た３−エトキシ−Ｎ−エチル−４−ニトロベンズアミド（０．７２ｇ）のエタノール（１５ｍｌ）溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（５０％含水）（０．０７ｇ）を加え水素雰囲気下、室温で終夜撹拌した。反応混合物をセライトでろ過した後、ろ液を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から酢酸エチル）で精製し、題記化合物を無色油状物（０．５３ｇ，８４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），３．４４（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．４），４．０７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），４．１３（２Ｈ，ｂｒｓ），６．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．１），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
１３１ｄ）４−アジド−３−エトキシ−Ｎ−エチルベンズアミド
実施例１３１ｃ）で得た４−アミノ−３−エトキシ−Ｎ−エチルベンズアミド（０．５３ｇ）の０．２Ｎ塩酸（１２．５ｍｌ）溶液に氷冷下、１Ｍ亜硝酸ナトリウム水溶液（２．５ｍｌ）を加え２時間攪拌した。得られた反応混合物に氷冷下、アジ化ナトリウム（０．１７ｇ）水溶液（５ｍｌ）を加え３０分間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して題記化合物を黄色油状物（０．５０ｇ，８５％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．５２（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），６．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．１），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３）．
１３１ｅ）エチル  １−｛２−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート
実施例１３１ｄ）で得た４−アジド−３−エトキシ−Ｎ−エチルベンズアミド（０．７０ｇ）のトルエン（３０ｍｌ）溶液にエチル  プロピオラート（０．６１ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、終夜加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷した後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から酢酸エチル）で精製し、題記化合物を白色粉体（０．５９ｇ，６０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），６．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．３），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．７８（１Ｈ，ｓ）．
１３１ｆ）１−｛２−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１３１ｅ）で得たエチル  １−｛２−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート（０．５１ｇ）のエタノール（８ｍｌ）溶液に８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．３９ｍｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物に水を加え、エタノールを減圧留去した。得られた水溶液に水を加え酢酸エチルで洗浄した後、１Ｎ塩酸を加え水溶液を酸性にした。析出した沈殿物をろ取し、水で洗浄した後、風乾して題記化合物を白色粉体（０．３６ｇ，７６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．５０−３．５７（２Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，７．９），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．８７（１Ｈ，ｓ）．
１３１ｇ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛２−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１３１ｆ）で得た１−｛２−エトキシ−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．３６ｇ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、シクロプロピルアミン（０．１０ｍｌ）、トリエチルアミン（０．２０ｍｌ）、ＨＯＢｔ（０．２２ｇ）、およびＷＳＣ（０．２７ｇ）を順次加え、反応混合物を室温で終夜攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び酢酸エチルを加え、有機層を分取した。溶媒を減圧留去し、残留物をエタノール−水より再結晶して題記化合物を白色粉体（０．３１ｇ，７６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），２．９０−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），６．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９），７．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，８．３），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．７２（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１３２］
Ｎ−シクロプロピル−１−（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−６−イル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000166
１３２ａ）メチル  ２−（シアノメチル）−４−ニトロベンゾアート
シアン化ナトリウム（６．３ｇ）のＤＭＳＯ（２００ｍｌ）懸濁液に水冷下、トリフルオロ酢酸（６．６ｍｌ）を加えた後、別途合成したメチル  ２−（ブロモメチル）−４−ニトロベンゾアート（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４２，３５１０−３５１９（１９９９））（１１．８ｇ）を加え、１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０から１／３）で精製して、題記化合物の粗生成物を淡黄色粉体（２．５２ｇ，２７％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
１３２ｂ）６−アジド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン
実施例１３２ａ）で得たメチル  ２−（シアノメチル）−４−ニトロベンゾアート（０．９５ｇ）のエタノール（９５ｍｌ）溶液に酸化白金（ＩＶ）（０．１０ｇ）を加え、水素雰囲気下、室温で６日間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過した後、ろ液を減圧留去した。残留物を０．３Ｎ塩酸に溶解し、氷冷下、１Ｍ亜硝酸ナトリウム水溶液（４．３ｍｌ）を加え３０分間攪拌した。得られた反応混合物に、アジ化ナトリウム（０．２８ｇ）水溶液（４ｍｌ）を加え、氷冷下１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して題記化合物を淡黄色粉体（０．２４ｇ，３０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），３．５７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．６，６．６），６．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．５），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３）．
１３２ｃ）１−（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−６−イル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１３２ｂ）で得た６−アジド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オン（０．２４ｇ）および３−ケト−ｎ−ヘキサン酸エチル（０．２５ｍｌ）のエタノール（７ｍｌ）溶液にナトリウムエトキシド２８％エタノール溶液（０．６０ｍｌ）を室温にて加え３時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物に水を加え、酢酸エチルで洗浄した後、１Ｎ塩酸を加え水溶液を酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して題記化合物を黄色固体（０．２２ｇ，５７％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．４３（２Ｈ，ｓｅｘｔｅｔ，Ｊ＝７．４），２．９３−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），３．４５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．６，６．６），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．１），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．６），１３．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
１３２ｄ）Ｎ−シクロプロピル−１−（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−６−イル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１３２ｃ）で得た１−（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−６−イル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．２２ｇ）から実施例１３１ｇ）と同様にして題記化合物を淡黄色粉体（０．１４ｇ，５５％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９１（５Ｈ，ｍ），１．５４−１．６５（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．０２−３．０７（２Ｈ，ｍ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），３．６６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．８，６．６），６．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３６−７．４２（３Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１）．
［実施例１３３］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000167
１３３ａ）４−アミノ−Ｎ−エチル−３−ヒドロキシベンズアミド
実施例１３１ａ）で得たＮ−エチル−３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアミド（６．４２ｇ）から実施例１３１ｃ）と同様にして題記化合物を黄色固体（４．７３ｇ，８６％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．１６−３．２５（２Ｈ，ｍ），４．９８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．１），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），９．１５（１Ｈ，ｓ）．
１３３ｂ）４−アジド−Ｎ−エチル−３−ヒドロキシベンズアミド
実施例１３３ａ）で得た４−アミノ−Ｎ−エチル−３−ヒドロキシベンズアミド（４．７３ｇ）から実施例１３１ｄ）と同様にして題記化合物を黄色粉体（４．０９ｇ，７５％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．４４−３．５３（２Ｈ，ｍ），６．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．２３−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
１３３ｃ）エチル  １−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート
実施例１３３ｂ）で得た４−アジド−Ｎ−エチル−３−ヒドロキシベンズアミド（２．７１ｇ）のトルエン（６５ｍｌ）溶液にエチル  プロピオラート（２．０ｍｌ）を加え、窒素雰囲気下、終夜加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷した後、溶媒を減圧留去した。残留物をジクロロメタンで洗浄し、題記化合物を茶色固体（２．７０ｇ，６８％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．２５−３．３６（２Ｈ，ｍ），４．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），９．０９（１Ｈ，ｓ），１１．０１（１Ｈ，ｓ）．
１３３ｄ）エチル  １−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート
実施例１３３ｃ）で得たエチル  １−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート（０．３０ｇ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に（３−ブロモプロピル）ベンゼン（０．１８ｍｌ）及び炭酸カリウム（０．１４ｇ）を加え、反応混合物を７５℃にて終夜撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から酢酸エチル）で精製した後、酢酸エチル−ヘキサンより再結晶して題記化合物を淡黄色粉体（０．２５ｇ，５７％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．１０−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．７６（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１４−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．７７（１Ｈ，ｓ）．
１３３ｅ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１３３ｄ）で得たエチル  １−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート（０．２２ｇ）のエタノール（６ｍｌ）溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧留去し、残留物に水を加え希釈した。得られた水溶液を酢酸エチルで洗浄した後、１Ｎ塩酸を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して題記化合物を淡黄色油状物（０．２１ｇ，１００％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．０９−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），７．１３−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．８３（１Ｈ，ｓ），９．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
１３３ｆ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１３３ｅ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．２１ｇ）から、実施例１３１ｇ）と同様にして題記化合物を白色粉体（０．１４ｇ，６２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．１０−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），２．８８−２．９８（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５７（２Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．７０（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１３４］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000168
１３４ａ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１３３ｂ）で得た４−アジド−Ｎ−エチル−３−ヒドロキシベンズアミド（０．４１ｇ）およびメチル３−オキソブタノアート（０．２７ｍｌ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液にナトリウムエトキシド２８％エタノール溶液（１．０ｍｌ）を室温にて加え、終夜撹拌した後、６０℃にて９時間撹拌した。室温まで放冷した後、反応混合物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４．０ｍｌ）を加え、室温にて終夜撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物に水を加え希釈した。得られた水溶液を酢酸エチルで洗浄した後、１Ｎ塩酸を加え水溶液を酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して題記化合物の粗生成物を茶色固体（０．３２ｇ，５５％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
１３４ｂ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１３４ａ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸から、実施例１３１ｇ）と同様にして題記化合物の粗生成物を茶色固体（０．１６ｇ，４４％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
１３４ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１３４ｂ）で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１６ｇ）から、実施例１３３ｄ）と同様にして題記化合物を白色粉体（０．０８ｇ，３８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．９２−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８７−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．４７−３．５６（２Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［実施例１３５］
Ｎ−シクロプロピル−５−エチル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000169
実施例１３３ｂ）で得た４−アジド−Ｎ−エチル−３−ヒドロキシベンズアミド（０．４１ｇ）とメチル３−オキソペンタノアート（０．３０ｍｌ）から実施例１３４と同様にして題記化合物を白色粉体（０．１０ｇ，３段階収率１１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．９１−２．００（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９６（３Ｈ，ｍ），３．４８−３．５７（２Ｈ，ｍ），４．０１−４．０５（２Ｈ，ｍ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０），７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［実施例１３６］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000170
実施例３１５で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．０８ｇ）から実施例１３３ｄ）と同様にして題記化合物を淡黄色油状物（０．１０ｇ，８８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），０．８４−０．９０（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４４−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８６−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．４８−３．５７（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），６．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［実施例１３７］
１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−（５−フルオロペンチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000171
１３７ａ）４−アジド−３−（ベンジルオキシ）−Ｎ−エチルベンズアミド
実施例１３３ｂ）で得た４−アジド−Ｎ−エチル−３−ヒドロキシベンズアミド（３．４４ｇ）のＤＭＦ（５０ｍｌ）溶液にベンジルブロミド（２．４ｍｌ）及び炭酸カリウム（２．７６ｇ）を加え、反応混合物を５５℃にて３．５時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、水を加えて生じた沈殿物をろ取し、水で洗浄して題記化合物を茶色粉体（４．８１ｇ，９７％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．４８（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．４），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．１），７．３１−７．４７（５Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
１３７ｂ）１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（５−フルオロペンチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１３７ａ）で得た４−アジド−３−（ベンジルオキシ）−Ｎ−エチルベンズアミド（０．４４ｇ）とエチル８−フルオロ−３−オキソオクタノアート（０．３５ｍｌ）から実施例１３４ａ）と同様にして題記化合物の粗生成物を茶色無晶物（０．４９ｇ，７２％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
１３７ｃ）１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−（５−フルオロペンチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１３７ｂ）で得た１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（５−フルオロペンチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．４９ｇ）のアセトニトリル（５ｍｌ）溶液に、シクロプロピルアミン（０．０９ｍｌ）、トリエチルアミン（０．１８ｍｌ）、ＨＯＢｔ（０．２０ｇ）、およびＷＳＣ（０．２５ｇ）を順次加え、反応混合物を室温で３．５時間攪拌した後、６０℃で１時間撹拌した。反応混合物を放冷した後、溶媒を減圧留去した。残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び酢酸エチルを加え、有機層を分取した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から酢酸エチル）で精製し、題記化合物を無色無晶物（０．３１ｇ，５９％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．３０（６Ｈ，ｍ），１．４４−１．６１（４Ｈ，ｍ），２．８５−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），４．２８（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．３），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），７．１８−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１）．
［実施例１３８］
Ｎ−シクロプロピル−１−［４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル］−５−（５−フルオロペンチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000172
実施例１３７ｃ）で得た１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−（５−フルオロペンチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．３０ｇ）から実施例１３１ｃ）、次いで実施例１３３ｄ）と同様にして題記化合物を無色油状物（０．２６ｇ，２段階収率８２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．２５−１．３４（６Ｈ，ｍ），１．４８−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．９０−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．４），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），４．３２（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．３），６．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１３９］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
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実施例１３３ｃ）で得たエチル  １−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート（２．３７ｇ）から実施例１３３ｅ）と同様にして得られた生成物をＤＭＦ（１８ｍｌ）に溶解し、シクロプロピルアミン（０．５１ｍｌ）、トリエチルアミン（１．０１ｍｌ）、ＨＯＢｔ（１．１２ｇ）、およびＷＳＣ（１．４０ｇ）を順次加え、反応混合物を室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加えた後、１Ｎ塩酸を加え酸性にした。析出した結晶をろ取し、水で洗浄して題記化合物を淡茶色粉体（１．４１ｇ，２段階収率５９％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６３−０．７３（４Ｈ，ｍ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８４−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．２７−３．３１（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．５），８．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３），８．８９（１Ｈ，ｓ），１０．９８（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１４０］
１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000174
１４０ａ）１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１３７ａ）で得た４−アジド−３−（ベンジルオキシ）−Ｎ−エチルベンズアミド（４．３８ｇ）から実施例１３４ａ）と同様にして題記化合物を淡黄色固体（３．９５ｇ，７０％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．２９−３．３８（２Ｈ，ｍ），５．２６（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．３８（５Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，８．１），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１），８．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），１３．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
１４０ｂ）１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１４０ａ）で得た１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（３．９５ｇ）のＤＭＦ（３０ｍｌ）溶液に、シクロプロピルアミン（０．８６ｍｌ）、トリエチルアミン（１．７３ｍｌ）、ＨＯＢｔ（１．９１ｇ）、およびＷＳＣ（２．４０ｇ）を順次加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から酢酸エチル）で精製し、題記化合物を淡黄色無晶物（３．３０ｇ，７６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９０（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．８５−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），５．１５（２Ｈ，ｓ），６．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１４１］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000175
実施例１４０ｂ）で得た１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（３．２１ｇ）から実施例１３１ｃ）と同様にして題記化合物を淡緑色粉体（１．８５ｇ，７３％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６３−０．７１（４Ｈ，ｍ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．８３−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．３２（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ），８．５６−８．５９（２Ｈ，ｍ），１０．８８（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１４２］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000176
実施例１３３ｅ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．１４ｇ）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液に、ＨＯＢｔ・ＮＨ３（０．０７ｇ）、トリエチルアミン（０．０６ｍｌ）、およびＷＳＣ（０．０８ｇ）を順次加え、反応混合物を室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加え析出した沈殿物をろ取し、水で洗浄した後、エタノール−水より再結晶して題記化合物を白色粉体（０．１３ｇ，８９％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．９７−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．６５（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．３７（２Ｈ，ｍ），４．１４−４．１８（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），８．９４（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１４３］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000177
実施例１３３ｅ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．１４ｇ）のＤＭＦ（４ｍｌ）溶液に、２−メトキシエチルアミン（０．０４ｍｌ）、トリエチルアミン（０．０６ｍｌ）、ＨＯＢｔ（０．０７ｇ）、およびＷＳＣ（０．０８ｇ）を順次加え、反応混合物を室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加え析出した沈殿物をろ取し、水で洗浄した後、エタノール−水より再結晶して題記化合物を白色粉体（０．１４ｇ，８６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．１０−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．６１（４Ｈ，ｍ），３．６７−３．７３（２Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９），７．１３−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．７０（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１４４］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−［（５−フルオロペンチル）オキシ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000178
実施例１３９で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１６ｇ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に１−ブロモ−５−フルオロペンタン（０．１１ｇ）および炭酸カリウム（０．０７ｇ）を加え、５０℃で終夜撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を加えた。析出した沈殿物をろ取し、水で洗浄した後、エタノール−水より再結晶して題記化合物を淡茶色粉体（０．１２ｇ，６０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．５２−１．９０（７Ｈ，ｍ），２．９３−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），４．４５（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．３），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．６８（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１４５］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−［（５−フルオロペンチル）オキシ］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000179
実施例１４１で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１７ｇ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に１−ブロモ−５−フルオロペンタン（０．１１ｇ）および炭酸カリウム（０．０７ｇ）を加え、５０℃で終夜撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を加え、酢酸エチル−ヘキサン（２：１）で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル）で精製して題記化合物を淡黄色無晶物（０．１６ｇ，７７％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．３５−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．５７−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．８７−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５９（２Ｈ，ｍ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），４．３８（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．３），６．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３１−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３）．
［実施例１４６］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（ペンタ−４−イン−１−イルオキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
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実施例１３９で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１６ｇ）と５−クロロペンタ−１−イン（０．０６ｍｌ）から実施例１４４と同様にして題記化合物を白色粉体（０．１１ｇ，５７％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．９８−２．０６（３Ｈ，ｍ），２．３１−２．３６（２Ｈ，ｍ），２．９１−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），６．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９），７．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．１），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．６７（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１４７］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（ペンタ−４−イン−１−イルオキシ）フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000181
実施例１４１で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１７ｇ）と５−クロロペンタ−１−イン（０．０６ｍｌ）から実施例１４５と同様にして題記化合物を白色固体（０．１３ｇ，６６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．６９（１Ｈ，ｓ），１．８２−１．９１（２Ｈ，ｍ），１．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．６），２．１８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．６，６．６），２．４６（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），６．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８），７．３８−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．６６（１Ｈ，ｍ），８．０１−８．０２（１Ｈ，ｍ）．
［実施例１４８］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛２−［２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ］−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000182
実施例１３９で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１６ｇ）と１−ブロモ−２−（２−エトキシエトキシ）エタン（０．０９ｍｌ）から実施例１４４と同様にして題記化合物を白色粉体（０．１２ｇ，５６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５９−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．８９−２．９８（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５６（４Ｈ，ｍ），３．６６−３．７５（４Ｈ，ｍ），３．８６−３．８９（２Ｈ，ｍ），４．３４−４．３７（２Ｈ，ｍ），６．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１４９］
１−｛２−（２−ブトキシエトキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000183
実施例１３９で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１６ｇ）と１−（２−クロロエトキシ）ブタン（０．０９ｍｌ）から実施例１４４と同様にして題記化合物を白色粉体（０．１７ｇ，８２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９２（５Ｈ，ｍ），１．２６−１．４０（５Ｈ，ｍ），１．５３−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．９１−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（４Ｈ，ｍ），３．７７−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．３２−４．３５（２Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．８７（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１５０］
１−｛２−（２−クロロエトキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000184
実施例１３９で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１６ｇ）と１−ブロモ−２−クロロエタン（０．０５ｍｌ）から実施例１４４と同様にして題記化合物を白色粉体（０．０７ｇ，３８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９１−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．８２−３．８６（２Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．８３（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１５１］
１−｛２−（２−クロロエトキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000185
実施例１４１で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１７ｇ）と１−ブロモ−２−クロロエタン（０．０５ｍｌ）から実施例１４５と同様にして得られた生成物を、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより題記化合物を白色粉体（０．０６ｇ，３１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．８８−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１５２］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛２−［２−（３，４−ジクロロフェノキシ）エトキシ］−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000186
実施例１５１で得た１−｛２−（２−クロロエトキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．２０ｇ）と３，４−ジクロロフェノール（０．１６ｇ）から実施例１５１と同様にして題記化合物を白色粉体（０．１０ｇ，３８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．８５−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．１４−４．１７（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．４３（２Ｈ，ｍ），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．９），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８），７．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１）．
［実施例１５３］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛５−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000187
１５３ａ）Ｎ−エチル−４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアミド
４−ヒドロキシ−３−ニトロ安息香酸（５．４９ｇ）から実施例１３１ａ）と同様にして題記化合物を黄色粉体（６．３１ｇ，１００％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．５１（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．３），６．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３）．
１５３ｂ）３−アミノ−Ｎ−エチル−４−ヒドロキシベンズアミド
実施例１５３ａ）で得たＮ−エチル−４−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアミド（６．３１ｇ）から実施例１３１ｃ）と同様にして題記化合物の粗生成物を白色粉体（５．４１ｇ，１００％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
１５３ｃ）３−アジド−Ｎ−エチル−４−ヒドロキシベンズアミド
実施例１５３ｂ）で得た３−アミノ−Ｎ−エチル−４−ヒドロキシベンズアミド（５．４１ｇ）から実施例１３１ｄ）と同様にして題記化合物を赤色固体（４．６３ｇ，７５％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．２１−３．３０（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５），８．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），１０．６５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
１５３ｄ）１−｛５−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１５３ｃ）で得た３−アジド−Ｎ−エチル−４−ヒドロキシベンズアミド（０．６２ｇ）とプロピオル酸（０．５８ｍｌ）から実施例１３３ｃ）と同様にして題記化合物の粗生成物を茶色粉体（０．８３ｇ，１００％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
１５３ｅ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛５−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１５３ｄ）で得た１−｛５−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．８３ｇ）から、実施例１３１ｇ）と同様にして題記化合物を淡黄色粉体（０．５４ｇ，５７％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６２−０．７１（４Ｈ，ｍ），１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．２３−３．３２（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．７），７．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），８．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７），８．８７（１Ｈ，ｓ），１１．３８（１Ｈ，ｓ）．
１５３ｆ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛５−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１５３ｅ）で得たＮ−シクロプロピル−１−｛５−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．２２ｇ）から実施例１３３ｄ）と同様にして題記化合物を白色粉体（０．１４ｇ，４７％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．０８−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９２−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．５５（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），６．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０６−７．２１（４Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），８．６３（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１５４］
１−｛５−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
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１５４ａ）エチル  １−｛５−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート
実施例１５３ｃ）で得た３−アジド−Ｎ−エチル−４−ヒドロキシベンズアミド（０．６２ｇ）から実施例１３３ｃ）と同様にして題記化合物の粗生成物を茶色粉体（０．５６ｇ，６１％）として得た。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
１５４ｂ）エチル  １−｛５−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート
実施例１５４ａ）で得たエチル  １−｛５−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート（０．６１ｇ）から実施例１３３ｄ）と同様にして題記化合物を淡黄色粉体（０．４７ｇ，６２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．０８−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．７４（２Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），６．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．１２−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．７），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３），８．６３（１Ｈ，ｓ）．
１５４ｃ）１−｛５−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１５４ｂ）で得たエチル  １−｛５−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート（０．４７ｇ）から実施例１３３ｅ）と同様にして題記化合物を淡黄色粉体（０．４２ｇ，９７％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．９１−２．０１（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．６４（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．３２（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），７．１４−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．９），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３），８．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），９．０９（１Ｈ，ｓ），１３．３０（１Ｈ，ｓ）．
１５４ｄ）１−｛５−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１５４ｃ）で得た１−｛５−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．２０ｇ）から、実施例１４２と同様にして題記化合物を淡黄色粉体（０．１４ｇ，７０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．０９−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．５１（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．４），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），５．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．２５−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．７），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３），８．６９（１Ｈ，ｓ）．
実施例１５２と同様にして、実施例１５５〜実施例１６５の化合物を合成した。
［実施例１５５］
１−｛２−［２−（３−クロロフェノキシ）エトキシ］−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６３−０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．８９（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．８６−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），４．１６−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．４３（２Ｈ，ｍ），６．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．９，２．４，８．３），６．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３），６．９４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．９，１．９，７．９），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１），７．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［実施例１５６］
１−｛２−［２−（４−ブロモフェノキシ）エトキシ］−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６３−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９０（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．８５−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），４．１４−４．１７（２Ｈ，ｍ），４．３９−４．４２（２Ｈ，ｍ），６．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８８−６．７３（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９）．
［実施例１５７］
１，１’−［エタン−１，２−ジイルビス（オキシ｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２，１−フェニレン｝）］ビス（Ｎ−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド）
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６２−０．７３（４Ｈ，ｍ），０．８０−０．９３（４Ｈ，ｍ），１．３０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．３４（６Ｈ，ｓ），２．８１−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．４５−３．６１（４Ｈ，ｍ），４．２２（４Ｈ，ｓ），６．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），７．３０−７．５３（８Ｈ，ｍ）．
［実施例１５８］
１−（２−｛２−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エトキシ｝−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル）−Ｎ−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６２−０．６７（４Ｈ，ｍ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．８２−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．３９（２Ｈ，ｍ），４．３１−４．３４（２Ｈ，ｍ），４．４８−４．５０（２Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），８．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５），８．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５）．
［実施例１５９］
１−｛２−［２−（５−クロロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エトキシ］−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６０−０．７５（５Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８５−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．２７−３．３３（３Ｈ，ｍ），４．３０−４．３４（２Ｈ，ｍ），４．４３−４．４６（２Ｈ，ｍ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，９．８），７．５９−７．６４（２Ｈ，ｍ），８．６６−８．６７（２Ｈ，ｍ），８．９１（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１６０］
１−｛２−｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）オキシ］エトキシ｝−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６１−０．７３（４Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８４−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．３４−３．３７（２Ｈ，ｍ），４．５４−４．６０（４Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３），７．７９−７．８４（３Ｈ，ｍ），８．１９−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７），８．９１（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１６１］
１−｛２−｛２−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エトキシ｝−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６１−０．７２（４Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８３−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．２９−３．３８（２Ｈ，ｍ），４．４２−４．４４（２Ｈ，ｍ），４．５６−４．５８（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，８．７），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３），７．８２−７．８４（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８），８．６４−８．６９（２Ｈ，ｍ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１６２］
１−｛２−［２−（５−クロロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エトキシ］−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６３−０．６９（４Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．８３−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．２８−３．３７（２Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），４．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），６．３５−６．３９（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５），８．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７）．
［実施例１６３］
１，１’−［ブタ−２−イン−１，４−ジイルビス（オキシ｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２，１−フェニレン｝）］ビス（Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド）
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６５−０．７３（８Ｈ，ｍ），１．０９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８５−２．９１（２Ｈ，ｍ），３．２１−３．２５（４Ｈ，ｍ），５．０９−５．１２（４Ｈ，ｍ），７．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，８．３），７．６８−７．７２（４Ｈ，ｍ），８．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），８．６９−８．７０（２Ｈ，ｍ），８．８３（２Ｈ，ｓ）．
［実施例１６４］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−［２−（２−フェノキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９０（２Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．８６−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），３．７１−３．７４（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．０３−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．２４−４．２７（２Ｈ，ｍ），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），６．８６−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［実施例１６５］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−［２−（エチルチオ）エトキシ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．１２−１．２６（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．５８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４），２．９０−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），４．３１−４．３５（２Ｈ，ｍ），６．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．８３（１Ｈ，ｓ）．
実施例１３４ａ）〜ｃ）または、実施例１３９次いで実施例１４４と同様にして、実施例１６６〜実施例１９５の化合物を合成した。
［実施例１６６］
１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６２−０．７２（４Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８３−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．２６−３．３１（２Ｈ，ｍ），５．３１（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），８．６７−８．７１（２Ｈ，ｍ），８．９１（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１６７］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛５−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２１−１．３０（３Ｈ，ｍ），１．９１−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８９−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５），６．１６−６．２６（１Ｈ，ｍ），７．０１−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３），７．９９−８．０３（１Ｈ，ｍ）
［実施例１６８］
１−｛２−［２−（４−クロロフェノキシ）エトキシ］−５−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６２−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９０（２Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．８４−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．５４（２Ｈ，ｍ），４．１４−４．１７（２Ｈ，ｍ），４．３７−４．４０（２Ｈ，ｍ），６．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７１−６．７６（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９）．
［実施例１６９］
１−｛５−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．９５−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．５０（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），５．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５−７．２９（７Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．７）．
［実施例１７０］
１−｛２−［２−（４−クロロフェノキシ）エトキシ］−５−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．４８（３Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），４．１６−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．３９−４．４２（２Ｈ，ｍ），５．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），６．７２−６．７７（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３），８．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．７）．
［実施例１７１］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（ピリジン−２−イルメトキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６０−０．７４（４Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．７９−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．３９（２Ｈ，ｍ），５．４２（２Ｈ，ｓ），７．３１−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７），７．７６−７．８７（３Ｈ，ｍ），８．５５−８．６２（２Ｈ，ｍ），８．６４−８．７３（２Ｈ，ｍ），９．１０（１Ｈ，ｓ）
［実施例１７２］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（ペンタ−４−エン−１−イルオキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．８８−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．１３−２．２１（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．５９（２Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），４．９９−５．０６（２Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），５．７３−５．８２（１Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．７３（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１７３］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−［（５−フルオロペンチル）オキシ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．３８−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．５６−１．７７（４Ｈ，ｍ），３．２８−３．３７（２Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），４．４１（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．５），７．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．１），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．００（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），８．８５（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１７４］
１−｛２−［（２，６−ジフルオロベンジル）オキシ］−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．５１−３．６０（２Ｈ，ｍ），５．３５（２Ｈ，ｓ），５．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３−７．０３（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．１），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．６６（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１７５］
１−｛２−［（３−ブロモベンジル）オキシ］−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．２８−３．３７（２Ｈ，ｍ），５．３２（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），７．３８−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３），７．７９−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），８．９５（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１７６］
１−（４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．２９−３．３８（２Ｈ，ｍ），５．４２（２Ｈ，ｓ），７．５６−７．７１（６Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），８．９６（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１７７］
１−（２−（ペンタ−４−エン−１−イルオキシ）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７５−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．１３（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．２１（４Ｈ，ｍ），４．９３−５．０３（２Ｈ，ｍ），５．７３−５．８７（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８９（１Ｈ，ｓ），９．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２）．
［実施例１７８］
１−（２−［（５−フルオロペンチル）オキシ］−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３６−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．５６−１．７７（４Ｈ，ｍ），４．１２−４．２２（４Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），４．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），７．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８７（１Ｈ，ｓ），９．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０）．
［実施例１７９］
１−（２−［（２，６−ジフルオロベンジル）オキシ］−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：４．１２−４．２４（２Ｈ，ｍ），５．３８（２Ｈ，ｓ），７．１２−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，８．３），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３），８．６７（１Ｈ，ｓ），９．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０）．
［実施例１８０］
１−（２−［（３−ブロモベンジル）オキシ］−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：４．１０−４．２２（２Ｈ，ｍ），５．３４（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７），７．３９−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５９（３Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，８．１），７．８５−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９６（１Ｈ，ｓ），９．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７）．
［実施例１８１］
１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝−２−｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：４．１０−４．２２（２Ｈ，ｍ），５．４４（２Ｈ，ｓ），７．５７−７．７５（６Ｈ，ｍ），７．８５−７．９０（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ），９．３０−９．３４（１Ｈ，ｍ）．
［実施例１８２］
１−｛２−［（６−クロロヘキシル）オキシ］−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６２−０．７３（４Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．３２−１．４１（４Ｈ，ｍ），１．６４−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．８５−２．９１（１Ｈ，ｍ），３．２８−３．３７（２Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．１），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．６５−８．６８（２Ｈ，ｍ），８．８５（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１８３］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−［（６−ヒドロキシヘキシル）オキシ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６３−０．７３（４Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．２８−１．４１（６Ｈ，ｍ），１．６５−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９１（１Ｈ，ｍ），３．２８−３．３９（４Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），４．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．６５−８．６９（２Ｈ，ｍ），８．８４（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１８４］
１−（２−（４，４，４−トリフルオロブトキシ）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．９１−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．３７（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．１８（２Ｈ，ｍ），４．２２−４．２７（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９４（１Ｈ，ｓ），９．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２）．
［実施例１８５］
１−｛２−［２−（４−クロロフェノキシ）エトキシ］−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．５０−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．１６−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．４３（２Ｈ，ｍ），５．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７２−６．７８（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．１），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３）．
［実施例１８６］
１−（２−［２−（４−クロロフェノキシ）エトキシ］−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（３Ｈ，ｓ），４．１１−４．２５（４Ｈ，ｍ），４．４８−４．５１（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．１），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２）．
［実施例１８７］
１−｛２−（３−クロロプロポキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６２−０．７０（４Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．１４−２．２４（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９１（１Ｈ，ｍ），３．２９−３．３８（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．７１（２Ｈ，ｍ），４．２６−４．３１（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７７（２Ｈ，ｍ），８．６８−８．７０（２Ｈ，ｍ），８．９０（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１８８］
１−｛２−［（４−クロロブタ−２−イン−１−イル）オキシ］−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９０−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｓ），４．９３（２Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），７．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．７０（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１８９］
１−｛２−（４−クロロブトキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．８３−１．９１（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．９１−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（４Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），６．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．６４（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１９０］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（２−フルオロエトキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６１−０．７５（４Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．８０−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．４０（２Ｈ，ｍ），４．３５−４．５６（２Ｈ，ｍ），４．６１−４．８６（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．６３−８．７５（２Ｈ，ｍ），８．８７（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１９１］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−３−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６４−０．７１（４Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．１０−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．８１（２Ｈ，ｍ），２．８９−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．４１（２Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），７．１７−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．６３−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７），９．４２（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１９２］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−３−（ペンタ−４−エン−１−イルオキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６７−０．７１（４Ｈ，ｍ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．８７−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．１９−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．２６−３．３３（２Ｈ，ｍ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），４．９９−５．１１（２Ｈ，ｍ），５．８３−５．９４（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５），９．４４（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１９３］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エトキシ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６０−０．７３（４Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．３８−１．６３（５Ｈ，ｍ），２．８２−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．３１−３．４２（４Ｈ，ｍ），３．５７−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．８７−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．３３−４．３８（２Ｈ，ｍ），４．５６−４．５８（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．６５−８．６８（２Ｈ，ｍ），８．９０（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１９４］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（４−フルオロブトキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．７１−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．９２−２．０１（２Ｈ，ｍ），２．９０−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），４．４８（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５．７，４７．１），６．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），７．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．６６（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１９５］
１−｛２−［２−（シクロヘキシルオキシ）エトキシ］−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６１−０．７３（４Ｈ，ｍ），１．１１−１．１８（８Ｈ，ｍ），１．４５−１．８７（５Ｈ，ｍ），２．８３−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．２０−３．３７（３Ｈ，ｍ），３．７１−３．７４（２Ｈ，ｍ），４．２８−４．３１（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．６４−８．６８（２Ｈ，ｍ），８．９１（１Ｈ，ｓ）．
実施例１３３または、実施例１３４ａ）〜ｂ）と同様にして、実施例１９６〜実施例２９３の化合物を合成した。
［実施例１９６］
１−｛３−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７５（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９５（２Ｈ，ｍ），１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．８８−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．３，５．３），５．２７（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．１），７．４２−７．５５（５Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．５６（１Ｈ，ｓ）．
［実施例１９７］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（メチルチオ）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．９４（３Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），３．５６（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），５．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５５−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．９７−８．００（２Ｈ，ｍ）．
［実施例１９８］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（メチルチオ）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．９５（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．８５−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．４９−３．６１（２Ｈ，ｍ），６．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３１−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．９３−８．０２（２Ｈ，ｍ）．
［実施例１９９］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−［２−（メチルチオ）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．９４（３Ｈ，ｓ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．７２（６Ｈ，ｍ），６．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４６−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．９３−８．０３（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２００］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５−［２−（メチルチオ）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．９４（３Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．４８−３．６１（２Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２），６．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．５，２．１），７．０４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１），７．９１−８．０５（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２０１］
５−［２−（メチルチオ）エチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９４（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），４．１９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝９．０，６．４），５．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．９７−８．１３（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２０２］
Ｎ−シクロプロピル−５−［２−（メチルチオ）エチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７４（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．９５（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．８４−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），４．１８（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝９．０，６．４），６．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８），７．５６−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．９８−８．０８（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２０３］
Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−［２−（メチルチオ）エチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９４（３Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．７２（４Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝８．９，６．５），６．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），７．５５−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．９９−８．０８（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２０４］
Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５−［２−（メチルチオ）エチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９４（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），４．１８（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝８．９，６．６），４．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２），６．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．９４−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．７２（３Ｈ，ｍ），７．９９−８．０７（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２０５］
Ｎ−シクロプロピル−１−（２−［２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ］−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６２−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８３−０．９８（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．７７−３．９６（４Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝９．０，６．６），４．３２−４．４４（２Ｈ，ｍ），４．５６−４．８０（２Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），７．２１−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．９９（１Ｈ，ｓ）．
［実施例２０６］
１−（２−［２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ］−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４１（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．９６（８Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．０，６．６），４．３２−４．４２（２Ｈ，ｍ），４．５５−４．７９（２Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），７．４２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．９５（１Ｈ，ｓ）．
［実施例２０７］
Ｎ−（３−フルオロベンジル）−１−（２−［２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ］−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７５−３．９５（３Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．０，６．６），４．３４−４．４１（２Ｈ，ｍ），４．５５−４．７７（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２），６．９４−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．９９（１Ｈ，ｓ）．
［実施例２０８］
５−［（ベンジルオキシ）メチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４１（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．７３（４Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝９．０，６．５），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），７．１９−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），７．７８−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．８９−７．９７（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２０９］
５−［（ベンジルオキシ）メチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．７２（６Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），６．１１−６．２３（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），７．７３−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．８８−７．９４（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２１０］
５−［（ベンジルオキシ）メチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），３．４８−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｓ），６．１４−６．２５（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．６９−７．８１（３Ｈ，ｍ），７．８５−７．９３（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２１１］
５−［（ベンジルオキシ）メチル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．６３−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０），４．１８（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝９．０，６．４），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），７．２０−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．６７−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．８９−７．９７（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２１２］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６３−０．７４（４Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８５−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．２７−３．３７（２Ｈ，ｍ），８．０３−８．１２（４Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５），９．３６（１Ｈ，ｓ）．
［実施例２１３］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．２６−３．３９（２Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．５，２．４），７．３５−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．７，２．１），８．０４−８．１８（４Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），９．５７（１Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ）．
［実施例２１４］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．２３−３．３９（２Ｈ，ｍ），４．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４），６．９９−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．４６（１Ｈ，ｍ），８．００−８．１５（４Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），９．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），９．４１（１Ｈ，ｓ）．
［実施例２１５］
ベンジル［２−（｛［５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボニル｝アミノ）エチル］カルバマート
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．６９（４Ｈ，ｍ），３．０２−３．０７（２Ｈ，ｍ），３．４４−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．６６（２Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．４，８．９），４．３４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５．８，４７．３），５．１１（２Ｈ．ｓ），５．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），７．３０−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．５４−７．６１（３Ｈ，ｍ），８．００−８．０５（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２１６］
ベンジル｛２−［（｛１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（メチルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝カルボニル）アミノ］エチル｝カルバマート
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．０７（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），３．５９−３．６６（２Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ．ｓ），５．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９），６．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），７．２８−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．６５−７．７１（３Ｈ，ｍ），７．９５−７．９８（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２１７］
Ｎ−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル］−５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３１−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６６（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），３．０５−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．６，９．０），４．３６（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．３），４．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７），６．０２（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），７．５３−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），８．００−８．０５（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２１８］
Ｎ−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（メチルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），３．５５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５），６．０１（１Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），７．６４−７．７１（３Ｈ，ｍ），７．９５−７．９９（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２１９］
ｔｅｒｔ−ブチル［２−（｛［５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボニル｝アミノ）エチル］カルバマート
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５３−１．７１（４Ｈ，ｍ），３．０３−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．３６−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．６２（２Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．４，８．９），４．３６（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．３），４．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），７．５５−７．６１（３Ｈ，ｍ），８．０２−８．０５（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２２０］
ｔｅｒｔ−ブチル｛２−［（｛１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（メチルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝カルボニル）アミノ］エチル｝カルバマート
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４４（９Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．６３（４Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｓ），４．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），７．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６８−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．９５−８．００（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２２１］
メチル  Ｎ−｛［５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボニル｝フェニルアラニナート
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．６８（３Ｈ，ｍ），３．００−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，１３．８），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８，１３．９），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．４，９．０），４．３５（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．３），５．０３−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），７．２０−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．５２−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．９９−８．０３（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２２２］
メチル  Ｎ−（｛１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（メチルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝カルボニル）フェニルアラニナート
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．０３（３Ｈ，ｓ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１３．８），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，１３．９），３．５５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．５，７．２），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９），４．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．９），５．０７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝５．７，７．０，１２．６），６．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），７．１９−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．６６−７．７１（３Ｈ，ｍ），７．９４−７．９９（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２２３］
Ｎ−［２−（２，４−ジオキソ−１，３−チアゾリジン−３−イル）エチル］−５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６６（４Ｈ，ｍ），３．０２−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．６９−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．９２−３．９６（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．４，８．９），４．３７（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５．８，４７．３），６．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），７．５５−７．６０（２Ｈ，ｍ），８．００−８．０５（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２２４］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−（３−フルオロフェニル）−５−［（メチルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．１５（３Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），４．１８（２Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８４−６．９０（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７２−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．９７−８．０２（２Ｈ，ｍ），９．１５（１Ｈ，ｓ）．
［実施例２２５］
５−（５−フルオロペンチル）−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４），３．０１−３．１３（２Ｈ，ｍ），４．１１−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．２５−４．４８（４Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），７．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
［実施例２２６］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（メチルチオ）メチル］−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４），３．４９−３．６１（２Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，２．４），６．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），７．６７−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．９５−８．０２（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２２７］
Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（メチルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．１３（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８１−６．９６（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），７．６６−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．９３−８．０２（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２２８］
Ｎα−｛［５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボニル｝フェニルアラニンアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０７−１．２１（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．５７（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．２３（４Ｈ，ｍ），４．０５−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．５，６．２），４．６５−４．７６（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．３０（６Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），９．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２）．
［実施例２２９］
Ｎα−（｛１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（メチルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝カルボニル）フェニルアラニンアミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．９９−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．２６−３．３８（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５），４．６６−４．７７（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．３２（６Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６）．
［実施例２３０］
Ｎ−（３−｛［（５−クロロ−２−チエニル）カルボニル］アミノ｝プロピル）−５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３１−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．７２（４Ｈ，ｍ），１．７９−１．９１（２Ｈ，ｍ），３．０４−３．１３（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６７（２Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．０，６．４），４．３６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．３，５．９），６．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０），７．５２−７．６２（４Ｈ，ｍ），８．０１−８．０８（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２３１］
Ｎ−（３−｛［（５−クロロ−２−チエニル）カルボニル］アミノ｝プロピル）−５−（５−フルオロペンチル）−Ｎ−メチル−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２２−２．１４（６Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９２−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．６４（３Ｈ，ｍ），３．７２−３．９０（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．３０（３Ｈ，ｍ），４．３５−４．４７（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２１．７，４．０），６．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４３−７．６９（３Ｈ，ｍ），７．９１−８．２４（４Ｈ，ｍ）．
［実施例２３２］
５−クロロ−Ｎ−（１−｛［５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−イル）チオフェン−２−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２６−１．７３（９Ｈ，ｍ），２．０１−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．８９−３．０４（３Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．３），４．１７（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝８．９，６．５），４．３８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．３，５．７），４．６８−４．８０（２Ｈ，ｍ），６．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），６．８２−６．８６（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
［実施例２３３］
５−クロロ−Ｎ−（１−｛［５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボニル｝ピペリジン−３−イル）チオフェン−２−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２１−１．９５（９Ｈ，ｍ），２．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２），２．７４−３．１１（３Ｈ，ｍ），３．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８），４．０５−４．３１（５Ｈ，ｍ），４．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），４．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），７．５０−７．６５（３Ｈ，ｍ），８．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［実施例２３４］
Ｎ−シクロプロピル−Ｎα−｛［５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボニル｝フェニルアラニンアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．２４−０．４０（２Ｈ，ｍ），０．６２−０．７６（２Ｈ，ｍ），１．２９−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．５６−２．６８（１Ｈ，ｍ），２．９９−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．０９−３．３０（２Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．０，６．４），４．３５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．３，５．９），４．６３−４．７８（１Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），６．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），７．１９−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
［実施例２３５］
Ｎ−（３−フルオロベンジル）−Ｎα−｛［５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボニル｝フェニルアラニンアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２７−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．６８（５Ｈ，ｍ），２．９６−３．０７（２Ｈ，ｍ），３．２１−３．２９（２Ｈ，ｍ），４．０８−４．４６（６Ｈ，ｍ），４．７８−４．９０（１Ｈ，ｍ），６．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９），６．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），６．７６−６．８４（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．５０−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．９８−８．０６（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２３６］
Ｎ−シクロプロピル−Ｎα−（｛１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（メチルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝カルボニル）フェニルアラニンアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．２３−０．４１（２Ｈ，ｍ），０．６３−０．７８（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．５７−２．６８（１Ｈ，ｍ），３．１０−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．６１（２Ｈ，ｍ），４．０２−４．１６（２Ｈ，ｍ），４．６６−４．７７（１Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．１２−６．２１（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．６６−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．９３−８．０１（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２３７］
Ｎα−（｛１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（メチルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝カルボニル）−Ｎ−（３−フルオロベンジル）フェニルアラニンアミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．０１（３Ｈ，ｓ），３．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２），３．４８−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．０１−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．２９−４．４６（２Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），６．１２−６．２８（２Ｈ，ｍ），６．７６−６．８４（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．６４−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．９２−８．０１（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２３８］
メチル  Ｎ−｛［５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボニル｝−Ｄ−フェニルアラニナート
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．９７−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．３２（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝８．９，６．５），４．３５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．３，５．９），５．０１−５．１１（１Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），７．１７−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．４９−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．９７−８．０６（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２３９］
メチル  Ｎ−｛［５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボニル｝−Ｌ−フェニルアラニナート
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２５−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．９７−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝８．９，６．８），４．３５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．３，５．９），５．００−５．１３（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３）．
［実施例２４０］
メチル  Ｎ−｛［５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボニル｝グリシナート
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２７−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．９９−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．０，６．４），４．２４−４．４９（４Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
［実施例２４１］
メチル  Ｎ−（｛１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（メチルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝カルボニル）グリシナート
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．１０（３Ｈ，ｓ），３．５４（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．２，５．７），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），６．２１−６．３３（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．８０（３Ｈ，ｍ），７．９１−８．０３（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２４２］
５−（５−フルオロペンチル）−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３−１．７１（１１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１４（４Ｈ，ｍ），３．０４−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．６８−３．７４（１Ｈ，ｍ），３．９３−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．６，８．９），４．３７（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．３），６．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．５４−７．５８（２Ｈ，ｍ），８．０１−８．０４（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２４３］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−５−［（メチルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．３７−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．５９−１．６０（１Ｈ，ｍ），２．０４−２．１４（７Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），３．６５−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．９１−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．６７−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．９５−８．００（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２４４］
メチル  Ｎ−［（１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−［（６−フルオロヘキシル）オキシ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）カルボニル］フェニルアラニナート
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４２−１．４６（４Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．７９−１．８６（２Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１３．８），３．５３（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），４．３８（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．５），５．１０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．２，８．３），６．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），７．２０−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．６７（１Ｈ，ｓ）．
［実施例２４５］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−［（６−フルオロヘキシル）オキシ］フェニル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０３−１．０８（６Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．３８−１．９０（９Ｈ，ｍ），１．９８−２．１３（１Ｈ，ｍ），３．４７−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．９１（２Ｈ，ｍ），３．９１−４．０４（１Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），４．４３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．３，６．０），６．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３２−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．６８（１Ｈ，ｓ）．
［実施例２４６］
Ｎ−［（１Ｒ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．７３（５Ｈ，ｍ），２．９７−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，５．３），３．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．６），４．１８（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝８．９，６．５），４．２５−４．４８（３Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），７．１８−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
［実施例２４７］
Ｎ−［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．７３（５Ｈ，ｍ），２．９６−３．１０（４Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，５．３），３．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．４），４．１０−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．２５−４．４９（３Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２０−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
［実施例２４８］
５−（５−フルオロペンチル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９５−１．００（６Ｈ，ｍ），１．２６−１．８４（１１Ｈ，ｍ），２．９８−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，６．２），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．４），４．１８（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝８．９，６．５），４．３６（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．３，５．９），６．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．５２−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．９６−８．０９（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２４９］
５−（５−フルオロペンチル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９５−１．０３（６Ｈ，ｍ），１．２４−１．８６（１０Ｈ，ｍ），３．０２−３．１１（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，６．２），３．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．６），４．０９−４．４９（５Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．５１−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．９６−８．０７（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２５０］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７），３．５３（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），４．２９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，５．７），５．４９（２Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝２．３，１０．６），６．６７−６．７３（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．８，８．３），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），７．６７−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．９２−７．９５（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２５１］
Ｎ−（１，１−ジメチルプロパ−２−イン−１−イル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．７９（６Ｈ，ｓ），３．５３（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），５．５２（２Ｈ，ｓ），６．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９），６．５９−６．７１（４Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．８，８．３），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．６５−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．９２−７．９４（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２５２］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−（１−エチニルシクロヘキシル）−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．３３−１．３７（１Ｈ，ｍ），１．６０−１．８１（５Ｈ，ｍ），１．８９−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．２７−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．４９（１Ｈ，ｓ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６０−６．７１（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．９２−７．９４（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２５３］
Ｎ−（４−クロロブタ−２−イン−１−イル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．４６−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．１３−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．２８−４．３９（２Ｈ，ｍ），５．４９（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５６−６．７５（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．９０−７．９７（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２５４］
Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．５４（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，５．７），３．８０−３．９５（２Ｈ，ｔｄｄ，Ｊ＝１４．８，６．８，４．２），５．４８（２Ｈ，ｓ），５．９６（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５６．０，４．２），６．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５６−６．７６（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
［実施例２５５］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．２１−３．３７（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．６６（４Ｈ，ｍ），３．９４−４．０９（１Ｈ，ｍ），４．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６），５．５４（２Ｈ，ｓ），６．６５−６．８９（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．９７−８．０９（２Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５）．
［実施例２５６］
Ｎ−［（２Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−１−｛４−［（エチルアミノ］カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．１８−３．５５（６Ｈ，ｍ），３．６１−３．７２（１Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），４．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９），５．５４（２Ｈ，ｓ），６．６３−６．９２（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８），８．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６）．
［実施例２５７］
Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．１６−３．５５（４Ｈ，ｍ），３．５７−３．７４（１Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｓ），４．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），４．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１），５．５４（２Ｈ，ｓ），６．６９−６．８９（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．９９−８．０８（２Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８），８．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５）．
［実施例２５８］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−（４−ヒドロキシブタ−２−イン−１−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．４８−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．２８−４．５３（４Ｈ，ｍ），５．４０（２Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５４−６．７８（３Ｈ，ｍ），７．１６−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８８−７．９９（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２５９］
５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．５０−３．６３（４Ｈ，ｍ），３．９７−４．２０（３Ｈ，ｍ），４．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），５．５６（２Ｈ，ｓ），６．６９−６．８７（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．８６（２Ｈ，ｍ），８．０５−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），９．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３）．
［実施例２６０］
Ｎ−［（２Ｒ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．１７−３．５４（４Ｈ，ｍ），３．５８−３．７４（１Ｈ，ｍ），４．０３−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），４．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１），５．５７（２Ｈ，ｓ），６．６８−６．８８（３Ｈ，ｍ），７．２２−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．９９−８．１６（２Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９），９．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３）．
［実施例２６１］
Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシプロピル］−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．５７−３．７８（２Ｈ，ｍ），３．９８−４．２１（４Ｈ，ｍ），４．３１−４．４１（１Ｈ，ｍ），５．４７（２Ｈ，ｓ），６．６８−６．８９（４Ｈ，ｍ），７．２１−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．８６（２Ｈ，ｍ），８．０４−８．１６（３Ｈ，ｍ），８．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２）．
［実施例２６２］
５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−（４−ヒドロキシブタ−２−イン−１−イル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．１６−３．７４（３Ｈ，ｍ），４．００−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８２−４．９８（１Ｈ，ｍ），５．５７（２Ｈ，ｓ），６．６７−６．８７（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．７３−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．０３−８．１７（２Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９），９．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４）．
［実施例２６３］
Ｎ−［（２−エトキシピリジン−４−イル）メチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），３．４７−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），４．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４），５．５１（２Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５８−６．６５（１Ｈ，ｍ），６．６６−６．７４（３Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．３），７．１４−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．７８（３Ｈ，ｍ），７．８９−７．９８（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５）．
［実施例２６４］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−［６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．４８−３．６２（２Ｈ，ｍ），５．５２（２Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５９−６．７６（３Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．０５−７．１４（４Ｈ，ｍ），７．１７−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．８），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６），９．０６（１Ｈ，ｓ）．
［実施例２６５］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−［６−（４−フルオロフェノキシ）ピリジン−３−イル］−５−［（メチルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．１４（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．６２（２Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．０１−７．１７（４Ｈ，ｍ），７．６７−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．９４−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．８），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６），９．０５（１Ｈ，ｓ）．
［実施例２６６］
５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５−１．５４（７Ｈ，ｍ），２．００−２．２０（２Ｈ，ｍ），３．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１６（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝８．９，６．５），５．５２（２Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），６．５７−６．７７（３Ｈ，ｍ），７．１３−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．９３−８．０４（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２６７］
５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−Ｎ−（２−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３１−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．５３（２Ｈ，ｍ），４．０８−４．２２（２Ｈ，ｍ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．６８−６．８７（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．０６−８．１７（２Ｈ，ｍ），８．９３−９．０９（１Ｈ，ｍ），９．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２）．
［実施例２６８］
５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５９−１．７６（２Ｈ，ｍ），１．９７−２．０７（２Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．７，２．１），３．９７−４．０７（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．３１（３Ｈ，ｍ），５．５２（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），６．５８−６．７８（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．９３−８．０３（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２６９］
５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５２−２．７２（６Ｈ，ｍ），３．５７−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７４−３．８３（４Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．０，６．４），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５７−６．７７（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．８５（３Ｈ，ｍ），７．９３−８．０４（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２７０］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．６３（４Ｈ，ｍ），３．６３−３．７５（２Ｈ，ｍ），５．５１（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５８−６．７７（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．８９−７．９７（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２７１］
５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４１（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．７３（４Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝８．９，６．５），５．５２（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），６．５７−６．７９（３Ｈ，ｍ），７．１３−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．９４−８．０２（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２７２］
Ｎ−（２−エトキシエチル）−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），３．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），３．６０−３．７４（４Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．０，６．４），５．５２（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），６．５６−６．７５（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２），７．７０−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．９３−８．０２（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２７３］
１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．１７（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝８．９，６．４），５．５６（２Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８３−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．９７−８．０２（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２７４］
Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４１（３Ｈ，ｓ），３．５７−３．６１（２Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝８．９，６．４），５．５６（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８３−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７１−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．９６−８．０１（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２７５］
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），４．１２（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．４，６．４），５．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．７２（２Ｈ，ｓ），６．８９−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．５），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３），７．７４−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０５−８．０７（２Ｈ，ｍ），９．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４）．
［実施例２７６］
Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．５０−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．９８−４．１５（３Ｈ，ｍ），４．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），５．６１（２Ｈ，ｓ），６．８８−６．９６（３Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３），７．８０−７．８２（２Ｈ，ｍ），８．０７−８．１２（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），９．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２）．
［実施例２７７］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．２６−３．３３（２Ｈ，ｍ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．９１−６．９６（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０３−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３）．
［実施例２７８］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．６６−３．７１（２Ｈ，ｍ），５．５４（２Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．３），７．２４−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６９（３Ｈ，ｍ），７．９２−７．９５（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２７９］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．２６−３．４１（４Ｈ，ｍ），３．５１−３．５７（２Ｈ，ｍ），４．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．９１−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３），７．７５−７．７８（２Ｈ，ｍ），８．０３−８．０６（２Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），８．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１）．
［実施例２８０］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］−５−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．２６−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．６２（４Ｈ，ｍ），３．９７−４．０４（１Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．９０−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０），７．７１−７．８１（２Ｈ，ｍ），８．０１−８．０８（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７）．
［実施例２８１］
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７４（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９５（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｔｄｄ，Ｊ＝１４．９，６．２，３．９），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．００（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５５．９，４．１），６．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５９−６．７９（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．９１−８．０４（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２８２］
１−（４−｛［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４１（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．７３（２Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｔｄｄ，Ｊ＝１４．７，６．２，４．０），５．５２（２Ｈ，ｓ），６．００（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５５．９，４．０），６．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５６−６．７７（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６９−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．９３−８．０１（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２８３］
１−（４−｛［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６），５．５６（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５５．９，４．０），６．６５−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），９．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８）．
［実施例２８４］
１−（４−｛［（２，２−ジフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９），３．８８（２Ｈ，ｔｄｄ，Ｊ＝１４．９，６．２，４．０），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．００（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５５．９，４．０），６．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５７−６．７８（３Ｈ，ｍ），７．１３−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６６−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．９０−８．０１（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２８５］
５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−メチル−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９），４．１６（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．０，６．６），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５６−６．７５（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７０−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．９３−８．０３（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２８６］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１），３．５３（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，５．７），５．５２（２Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５６−６．７６（３Ｈ，ｍ），７．１６−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６３−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８４−８．００（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２８７］
５−｛［（３−フルオロフェニル）チオ］メチル｝−Ｎ−メチル−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１），４．１９（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝８．９，６．５），４．６３（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８３−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．００−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．８９−８．０５（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２８８］
５−｛［（３−フルオロフェニル）チオ］メチル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３３−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．５６（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．６，６．５），４．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．９１−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．１６−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），９．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３）．
［実施例２８９］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−｛［（３−フルオロフェニル）チオ］メチル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１），３．４７−３．６６（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），６．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８６−７．００（２Ｈ，ｍ），６．９９−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．８６−８．００（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２９０］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−｛［（３−フルオロフェニル）チオ］メチル｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．２６−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．４５−３．５９（２Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６），４．８２（２Ｈ，ｓ），６．９１−７．１０（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），８．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６）．
［実施例２９１］
１−（２−［（６−フルオロヘキシル）オキシ］−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４４−１．４７（４Ｈ，ｍ），１．６４−１．８５（４Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．５７−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．６７−３．７２（２Ｈ，ｍ），４．１１−４．２２（４Ｈ，ｍ），４．４３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．３），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，８．３），７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．６８（１Ｈ，ｓ）．
［実施例２９２］
１−（２−［（６−フルオロヘキシル）オキシ］−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３４−１．３７（４Ｈ，ｍ），１．５５−１．７４（４Ｈ，ｍ），３．３６−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．５６（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．２１（４Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．３），４．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），８．８９（１Ｈ，ｓ），９．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４）．
［実施例２９３］
１−（２−［２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ］−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），３．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９），３．６１−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．７８−３．８４（２Ｈ，ｍ），４．０８−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３５−４．４１（２Ｈ，ｍ），４．４４−４．６７（２Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），８．９９（１Ｈ，ｓ），９．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０）．
［実施例２９４］
Ｎ−｛［５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボニル｝フェニルアラニン
実施例２２１で得たメチル  Ｎ−｛［５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボニル｝フェニルアラニナート（０．４３ｇ）から、実施例１３３ｅ）と同様にして題記化合物を白色粉体（０．４０ｇ，９７％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），１．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１），１．３１−１．６０（４Ｈ，ｍ），３．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．１４−３．２８（２Ｈ，ｍ），４．０６−４．４６（５Ｈ，ｍ），７．０４−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．０７−８．２３（３Ｈ，ｍ），９．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４）．
［実施例２９５］
Ｎ−（｛１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（メチルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝カルボニル）フェニルアラニン
実施例２２２で得られたメチル  Ｎ−（｛１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（メチルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル｝カルボニル）フェニルアラニナート（０．３６ｇ）から、実施例１３３ｅ）と同様にして題記化合物を白色粉体（０．３４ｇ，９７％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１７−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．９８−４．１６（２Ｈ，ｍ），５．００−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．１８−６．２６（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．６４−７．７３（３Ｈ，ｍ），７．９２−７．９９（２Ｈ，ｍ）．
［実施例２９６］
Ｎ−（２−アミノエチル）−５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド・１塩酸塩
実施例２１９で得たｔｅｒｔ−ブチル［２−（｛［５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボニル｝アミノ）エチル］カルバマート（０．８６ｇ）の酢酸エチル（１０ｍｌ）溶液に４Ｎ塩酸／酢酸エチル溶液（１０ｍｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧留去した後、得られた残留物にジイソプロピルエーテルを加えて生じた沈殿物をろ取して、題記化合物を白色粉体（０．７６ｇ，９９％）として得た。
ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）；４４５．３３．
実施例２９６と同様にして、実施例２９７の化合物を合成した。
［実施例２９７］
Ｎ−（２−アミノエチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（メチルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド・１塩酸塩
ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ）；３６３．２７．
［実施例２９８］
５−（５−フルオロペンチル）−Ｎ−［２−（｛［（３−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例２９６で得たＮ−（２−アミノエチル）−５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド・１塩酸塩（０．１２ｇ）のジクロロメタン（５．０ｍｌ）懸濁液にトリエチルアミン（０．０７ｍｌ）および、１−フルオロ−３−イソシアナトベンゼン（０．０６ｍｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え生じた沈殿物をろ取し、水で洗浄した後、エタノール−水より再結晶して題記化合物を白色粉体（０．１４ｇ，９８％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１２−１．２６（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．６０（４Ｈ，ｍ），２．９７−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．４７（４Ｈ，ｍ），４．０７−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．５，６．０），６．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），６．６５−６．７２（１Ｈ，ｍ），７．０１−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．２，２．３），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），８．８９（１Ｈ，ｓ），９．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３）．
実施例２９８と同様にして、実施例２９９〜実施例３０４の化合物を合成した。
［実施例２９９］
Ｎ−［２−（｛［（３−フルオロベンジル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１１−１．２８（２Ｈ，ｍ），１．３４−１．６２（４Ｈ，ｍ），２．９７−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．１８−３．４１（４Ｈ，ｍ），４．０４−４．４５（６Ｈ，ｍ），６．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），６．９６−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６），９．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３）．
［実施例３００］
Ｎ−（２−｛［（エチルアミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）−５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．１４−１．２６（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．６０（４Ｈ，ｍ），２．９４−３．０８（４Ｈ，ｍ），３．１３−３．３６（４Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．７，６．６），４．３２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．５，６．０），５．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），５．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），９．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３）．
［実施例３０１］
Ｎ−［２−（｛［（２−クロロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１２−１．２８（２Ｈ，ｍ），１．３６−１．６１（４Ｈ，ｍ），２．９６−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．３７（４Ｈ，ｍ），３．５４−３．５９（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．７，６．４），４．３２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．５，６．１），６．１６−６．２８（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．８１（２Ｈ，ｍ），８．０２−８．２３（２Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６），９．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２）．
［実施例３０２］
Ｎ−｛２−［（アミノカルボニル）アミノ］エチル｝−５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１１−１．２８（２Ｈ，ｍ），１．３２−１．６４（４Ｈ，ｍ），２．９５−３．６０（６Ｈ，ｍ），４．０８−４．４３（４Ｈ，ｍ），６．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７０−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０９−８．１８（２Ｈ，ｍ），８．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５），９．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２）．
［実施例３０３］
２−（｛［５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボニル｝アミノ）エチル（３−フルオロフェニル）カルバマート
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．５２−１．６８（２Ｈ，ｍ），３．０４−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．８２（２Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．３），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１），６．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．７７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．５，８．５），７．００−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
［実施例３０４］
２−（｛［５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］カルボニル｝アミノ）エチル（３−フルオロベンジル）カルバメート
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．７１（２Ｈ，ｍ），３．０４−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．７２−３．７７（２Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．４，９．０），４．３６（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．３），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１），４．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），５．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），６．９１−７．０９（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．５６−７．６１（３Ｈ，ｍ），８．０１−８．０５（２Ｈ，ｍ）．
［実施例３０５］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（ビニルオキシ）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
水素化ナトリウム（０．０６ｇ，純度６０％）のＤＭＦ（５ｍｌ）懸濁液に、実施例１５０で得た１−｛２−（２−クロロエトキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１９ｇ）を加え、０℃で３０分間撹拌した後、室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から酢酸エチル）で精製した後、エタノール−水より再結晶して題記化合物を淡黄色粉体（０．０２ｇ，１３％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６０−０．７６（４Ｈ，ｍ），１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２），２．８２−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．４４（２Ｈ，ｍ），４．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，２．１），４．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．５，２．０），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．６，６．０），７．７５−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．６９−８．７７（２Ｈ，ｍ），８．９１（１Ｈ，ｓ）．
［実施例３０６］
５−（５−フルオロペンチル）−Ｎ−［２−（２−オキソイミダゾリジン−１−イル）エチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３０１で得たＮ−［２−（｛［（２−クロロエチル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．０６ｇ）のＴＨＦ（５．５ｍｌ）溶液にｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（０．０３ｇ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え中性にした後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル−水）で精製した後、アセトニトリル−水より再結晶して題記化合物を白色粉体（０．０１ｇ，１４％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１０−１．２８（２Ｈ，ｍ），１．３３−１．６３（４Ｈ，ｍ），２．９７−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．２９（４Ｈ，ｍ），３．３５−３．４９（４Ｈ，ｍ），４．０６−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．４，６．１），６．２８（１Ｈ，ｓ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），９．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２）．
［実施例３０７］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−［（６−フルオロヘキシル）オキシ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１８３で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−［（６−ヒドロキシヘキシル）オキシ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１４ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）懸濁液に、−７８℃にてＤＡＳＴ（０．１０ｍｌ）を加えた。反応混合物を室温まで徐々に昇温し、終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウ厶水溶液を加え、有機層を分取した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル）で精製した後、酢酸エチル−ジイソプロピルエーテルより再結晶して題記化合物を白色粉体（０．０２ｇ，１５％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４２−１．４７（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．８６（４Ｈ，ｍ），２．９０−２．９８（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），４．４４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．５），６．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９），７．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．６８（１Ｈ，ｓ）．
［実施例３０８］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−［２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
３０８ａ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛２−［２−（２−ブロモエトキシ）エトキシ］−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１３９で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．６３ｇ）と１−ブロモ−２−（２−ブロモエトキシ）エタン（０．２８ｍｌ）から実施例１３３ｄ）と同様にして、題記化合物を白色粉体（０．６０ｇ，６４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８９−２．９８（１Ｈ，ｍ），３．４６−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．８２−３．９１（４Ｈ，ｍ），４．３５−４．３８（２Ｈ，ｍ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），７．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
３０８ｂ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−［２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３０８ａ）で得たＮ−シクロプロピル−１−｛２−［２−（２−ブロモエトキシ）エトキシ］−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．２３ｇ）のアセトニトリル（１０ｍｌ）溶液にテトラブチルアンモニウムフルオリド・１水和物（０．３９ｇ）を加え、８０℃で終夜撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、溶媒を減圧留去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル−水）で精製した後、アセトニトリル−水より再結晶して題記化合物を白色粉体（０．０４ｇ，２１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８９−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２），３．７９−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．９３（３Ｈ，ｍ），４．３５−４．３８（２Ｈ，ｍ），４．５９−４．６２（１Ｈ，ｍ），４．７５−４．７８（１Ｈ，ｍ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２），７．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．９８（１Ｈ，ｓ）．
実施例３０８と同様にして、実施例３０９の化合物を合成した。
［実施例３０９］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−［２−（２−フルオロエトキシ）エトキシ］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．８６−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５８（３Ｈ，ｍ），３．６５−３．６８（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．７５（２Ｈ，ｍ），４．２１−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．３９−４．５８（２Ｈ，ｍ），６．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８），７．３９−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３）．
［実施例３１０］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−（４−フルオロブタ−２−イン−１−イル）−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例２５３で得たＮ−（４−クロロブタ−２−イン−１−イル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（０．１０ｇ）から、実施例３０８ｂ）と同様にして題記化合物を白色粉体（０．０３ｇ，３４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），３．４９−３．５９（２Ｈ，ｍ），５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７），５．５０（２Ｈ，ｓ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．５），６．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５３−６．６２（１Ｈ，ｍ），６．６２−６．７７（３Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．８９−８．００（２Ｈ，ｍ）．
［実施例３１１］
５−｛［ベンジル（メチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000189
実施例１２６と同様にして題記化合物を白色粉末（１２３ｍｇ、５７％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．８８−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．６０（４Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０７−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９０−７．９６（４Ｈ，ｍ）．
［実施例３１２］
１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000190
３１２ａ）Ｎ−エチル−３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアミド
３−ヒドロキシ−４−ニトロ安息香酸（６．０６ｇ，３２．１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．８７６ｇ，６．４２ｍｍｏｌ，０．２ｅｑ．）およびエチルアミン塩酸塩（３．０３ｇ，３５．３ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）をＤＭＦ（８０ｍｌ）に懸濁し、トリエチルアミン（５．８２ｍｌ，４１．７ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）を加え、次いでＷＳＣ（６．９１ｇ，３５．３ｍｍｏｌ，１．１ｅｑ．）を加えて室温で１４．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン（４：１、２５０ｍｌ）に懸濁し、酸性８％塩化アンモニウム水で２回、１０％塩化アンモニウム水および飽和食塩水で順に洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル−ヘキサン（４：１、１５０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、ジエチルエーテルで希釈した。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を黄色粉末（５．１４ｇ，２４．５ｍｍｏｌ，７６．２％）として得た。
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｂｒ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１０．５７（１Ｈ，ｓ）．
３１２ｂ）Ｎ−エチル−３−ベンジルオキシ−４−ニトロベンズアミド
実施例３１２ａ）で得たＮ−エチル−３−ヒドロキシ−４−ニトロベンズアミド（５．２３ｇ，２４．９ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（１００ｍｌ）に溶解し、室温で炭酸カリウム（４．４７ｇ，３２．３ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）を加え、次いで臭化ベンジル（３．１７ｍｌ，２６．１ｍｍｏｌ，１．０５ｅｑ．）を滴下して室温で１５時間攪拌した。反応液を５％炭酸水素ナトリウム水（２００ｍｌ）で希釈して、酢酸エチル−ヘキサン（３：１，２００ｍｌおよび１５０ｍｌ）で抽出した。有機層を５％炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、残渣にジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を黄色粉末（５．４２ｇ，１８．１ｍｍｏｌ，７２．５％）として得た。
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５１（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．８，７．２Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．１０（１Ｈ，ｂｒ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．４Ｈｚ），７．３３−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
３１２ｃ）Ｎ−エチル−４−アミノ−３−ベンジルオキシベンズアミド
実施例３１２ｂ）で得たＮ−エチル−３−ベンジルオキシ−４−ニトロベンズアミド（５．４０ｇ，１８．０ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（６０ｍｌ）およびメタノール（４０ｍｌ）に溶解し、無水塩化第１すず（１７．６ｇ，８９．９ｍｍｏｌ，５．０ｅｑ．）を加えて室温で２１時間攪拌した。反応液を濃縮してメタノールを留去し、酢酸エチル（２００ｍｌ）で希釈後、１．４４Ｎ水酸化ナトリウム（１５０ｍｌ）と混和した。得られた懸濁液をセライト（直径６０ｍｍ）を通じて濾過し、酢酸エチル（１００ｍｌ）で洗浄した。濾液および洗浄液を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、５０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル−ヘキサン＝１：１〜２：１）に付した。酢酸エチル−ヘキサン（３：２）で溶出される画分を濃縮し、ジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（４．２７ｇ，１５．８ｍｍｏｌ，８７．８％）として得た。
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，７．２Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），７．３４−７．４７（５Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１６Ｈ１８Ｎ２Ｏ２として
計算値：Ｃ，７１．０９；  Ｈ，６．７１；  Ｎ，１０．３６．
実測値：Ｃ，７０．９８；  Ｈ，６．７６；  Ｎ，１０．３０．
３１２ｄ）Ｎ−エチル−４−アジド−３−ベンジルオキシベンズアミド
実施例３１２ｃ）で得たＮ−エチル−４−アミノ−３−ベンジルオキシベンズアミド（９００ｍｇ，３．３３ｍｍｏｌ）を水（９ｍｌ）および酢酸（６ｍｌ）に溶解し、１Ｎ塩酸（３．３３ｍｌ、１．０ｅｑ．）を加え、０℃で亜硝酸ナトリウム（２３４ｍｇ，３．３３ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）の水溶液（３ｍｌ）を加えて２０分間攪拌後、さらにアジ化ナトリウム（２２１ｍｇ，３．３３ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）の水溶液（３ｍｌ）を加えて０℃で１．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン（３：１、５０ｍｌ）で希釈して、水、０．１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、残渣にジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を黄色粉末（７８２ｍｇ，２．６４ｍｍｏｌ，７９．２％）として得た。
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．０１（１Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ），７．３３−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
３１２ｅ）１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例３１２ｄ）と同様にして得たＮ−エチル−４−アジド−３−ベンジルオキシベンズアミド（１．０３ｇ，３．３３ｍｍｏｌ）および３−オキソヘキサン酸エチル（０．６７２ｍｌ，４．００ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）をエタノール（２５ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（３０２ｍｇ，４．００ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加えて室温で１５分攪拌後、６０℃で１１時間攪拌した。３−オキソヘキサン酸エチル（０．１１２ｍｌ，０．６６６ｍｍｏｌ，０．２ｅｑ．）を加えて５時間攪拌後、１Ｎ水酸化ナトリウ厶（３．３３ｍｌ，１．０ｅｑ．）を加えて４時間攪拌した。反応液を水（２０ｍｌ）で希釈してエタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，５０ｍｌ）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせ、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、酢酸エチル（３５ｍｌ  ｘ  ２）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固して題記化合物の淡褐色固形物（純度約９０％、１．０５ｇ，２．３ｍｍｏｌ，７０％）として得た。この固形物（純度約９０％、１．０５ｇ，２．３２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１５９ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．２３２ｍｌ，３．２５ｍｍｏｌ，１．４ｅｑ．）をアセトニトリル（１６ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（５６８ｍｇ，２．９１ｍｍｏｌ，１．２５ｅｑ．）を加えて室温で５時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル（５０ｍｌ）で希釈し、２％炭酸ナトリウム水、１０％塩化アンモニウム水および飽和食塩水で順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、１０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル−ヘキサン＝１：４〜３：２）に付し、酢酸エチル−ヘキサン（１：１〜３：２）で溶出される画分を濃縮した。残渣を再度シリカゲル（２０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル−ヘキサン＝１：２〜１：１）に付し、目的画分を濃縮乾固して題記化合物を泡状黄色粉末（７２４ｍｇ，１．６２ｍｍｏｌ，６９．７％）として得た。
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．７８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８７（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４８（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．０，７．２Ｈｚ），５．１５（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析：Ｃ２５Ｈ２９Ｎ５Ｏ３として
計算値：Ｃ，６７．０９；  Ｈ，６．５３；  Ｎ，１５．６５．
実測値：Ｃ，６６．８８；  Ｈ，６．７３；  Ｎ，１５．３４．
［実施例３１３］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（フェニルスルフィニル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000191
実施例１３０で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（フェニルチオ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（１４５ｍｇ，０．３４４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３．０ｍｌ）に溶解し、０℃で攪拌しながら、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％、１１０ｍｇ，０．４１２ｍｍｏｌ，１．２ｅｑ．）を加え、さらに１．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチル（２０ｍｌ）で希釈し、５％亜硫酸ナトリウム水、２％炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、１０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル−ヘキサン＝１：１〜５：１）に付した。酢酸エチル−ヘキサン（５：１）で溶出される画分を濃縮してジエチルエーテルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（３８ｍｇ，０．０８７ｍｍｏｌ，２５．３％）として得た。
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．７１（２Ｈ，ｍ），０．９２（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，７．３Ｈｚ），４．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．５２（３Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｍ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５Ｏ３Ｓ・０．２Ｈ２Ｏ・０．１Ｅｔ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５９．９８；  Ｈ，５．４８；  Ｎ，１５．６１．
実測値：Ｃ，５９．７２；  Ｈ，５．４９；  Ｎ，１５．６３．
［実施例３１４］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（フェニルスルホニル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000192
実施例３１３で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（フェニルスルフィニル）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（１０７ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．０ｍｌ）に溶解し、０℃で攪拌しながら、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％、６４ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）を加え、１時間攪拌した後、室温でさらに２時間攪拌した。反応液を酢酸エチル（２５ｍｌ）で希釈し、５％亜硫酸ナトリウム水、２％炭酸ナトリウム水および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣にジエチルエーテルを加えて析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（１１１ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ，ｑｕａｎｔ．）として得た。
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．５３（２Ｈ，ｍ），０．８０（２Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６４（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．１Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．６３−７．７４（５Ｈ，ｍ），７．９１（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ２２Ｈ２３Ｎ５Ｏ３Ｓとして
計算値：Ｃ，５８．２６；  Ｈ，５．１１；  Ｎ，１５．４４．
実測値：Ｃ，５８．２４；  Ｈ，５．１５；  Ｎ，１５．２４．
融点：１６９−１７２℃
［実施例３１５］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000193
実施例３１２で得た１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−シクロプロピル−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド化合物（５８２ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（加湿、純度５０％、１１６ｍｇ）存在下に水素雰囲気下、室温で４時間攪拌した。反応液をろ過して触媒を除き、濾液を濃縮乾固して黄色油状物を得た。これをシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、１０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル−ヘキサン＝１：２〜７：３）に付し、目的画分を濃縮して酢酸エチル−ジエチルエーテルで希釈した。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（４０９ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ，８８．０％）として得た。
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），０．８８（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５４（２Ｈ，ｂｒｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，７．２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｂｒ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．２７（１Ｈ，ｂｒ）．
元素分析：Ｃ１８Ｈ２３Ｎ５Ｏ３として
計算値：Ｃ，６０．４９；  Ｈ，６．４９；  Ｎ，１９．５９．
実測値：Ｃ，６０．３７；  Ｈ，６．４０；  Ｎ，１９．６０．
融点：２０３℃
［実施例３１６］
１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（ベンジルオキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000194
実施例３１２ｃ）で得たＮ−エチル−４−アミノ−３−ベンジルオキシベンズアミド（１．５２ｇ，５．６２ｍｍｏｌ）を水（２０ｍｌ）および酢酸（１０ｍｌ）に溶解し、１Ｎ塩酸（５．６２ｍｌ、１．０ｅｑ．）を加え、０℃で亜硝酸ナトリウム（３９４ｍｇ，５．６２ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）の水溶液（５ｍｌ）を加えて３０分間攪拌後、さらにアジ化ナトリウ厶（３７３ｍｇ，５．６２ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）の水溶液（５ｍｌ）を加えて０℃で１．５時間攪拌した。反応液を酢酸エチル−ヘキサン（３：１、８０ｍｌ）で希釈して、水、０．１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水および飽和食塩水で順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮乾固してＮ−エチル−４−アジド−３−ベンジルオキシベンズアミドの黄色粉末（１．６４ｇ）を得た。この粉末（１．６４ｇ）および４−ベンジルオキシ−３−オキソ酪酸エチル（１．３５ｇ，５．７１ｍｍｏｌ）をエタノール（４０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシド（４５４ｍｇ，６．００ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分攪拌後、６０℃で１４時間攪拌した。反応液に１Ｎ水酸化ナトリウム（５．７１ｍｌ）を加えて２時間攪拌した。反応液を水（３０ｍｌ）で希釈してエタノールを留去後、水（４０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１，９０ｍｌ）で洗浄した。有機層を１％炭酸ナトリウム水（５０ｍｌ）で抽出した。水層を合わせ、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、酢酸エチル（９０ｍｌおよび５０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮乾固して淡褐色固形物（純度約９０％、２．１０ｇ，３．９ｍｍｏｌ，６９％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．１Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．２６（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．９６（２Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（６Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），
この固形物（純度約９０％、２．１０ｇ，３．９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（２６５ｍｇ，１．９４ｍｍｏｌ，０．５ｅｑ．）およびシクロプロピルアミン（０．３８９ｍｌ，５．４４ｍｍｏｌ，１．４ｅｑ．）をアセトニトリル−ＤＭＦ（４：１，３０ｍｌ）に溶解し、ＷＳＣ（９８８ｍｇ，５．０５ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）を加えて室温で１．５時間攪拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル−ヘキサン（４：１，７０ｍｌ）で希釈し、２％炭酸ナトリウム水で２回、１０％塩化アンモニウム水および飽和食塩水で順に洗浄した。水層をそれぞれ酢酸エチル−ヘキサン（３：１，８０ｍｌ）で抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、残渣を酢酸エチル（約１０ｍｌ）で希釈した。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（１．８０ｇ，３．４３ｍｍｏｌ，８８．５％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８８（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，７．３Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｓ），４．９４（２Ｈ，ｂｒｓ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．９４（２Ｈ，ｍ），７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ３０Ｈ３１Ｎ５Ｏ４として
計算値：Ｃ，６８．５５；  Ｈ，５．９４；  Ｎ，１３．３２．
実測値：Ｃ，６８．４６；  Ｈ，５．９９；  Ｎ，１３．２５．
融点：１３２℃
［実施例３１７］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000195
実施例３１６で得た１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（ベンジルオキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（１．５０ｇ，２．８５ｍｍｏｌ）をメタノール−酢酸（９：１，５０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（加湿、純度５０％、３００ｍｇ）存在下に水素雰囲気下、室温で６８時間攪拌した。反応液を濾過して触媒を除き、濾液を濃縮後、トルエン（１００ｍｌ）で希釈して濃縮し、残渣に酢酸エチルを加えた。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（１．００ｇ，ｑｕａｎｔ．）として得た。この粉末（０．７００ｇ）を酢酸エチルから結晶化し、酢酸エチルおよびジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（６３７ｍｇ，１．８４ｍｍｏｌ，６４．７％）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６＝１９：１）δ：０．７４（２Ｈ，ｍ），０．９１（２Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｂｒ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１６Ｈ１９Ｎ５Ｏ４・０．２ＥｔＯＡｃとして
計算値：Ｃ，５５．５９；  Ｈ，５．７２；  Ｎ，１９．２９．
実測値：Ｃ，５５．６１；  Ｈ，５．８７；  Ｎ，１９．０６．
融点：１８５℃
［実施例３１８］
５−［（ベンジルオキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000196
実施例３１６で得た１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（ベンジルオキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（２０５ｍｇ，０．３９０ｍｍｏｌ）をメタノール（７．０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（加湿、純度５０％、４１ｍｇ）存在下に水素雰囲気下、室温で４時間攪拌した。反応液を濾過して触媒を除き、濾液を濃縮乾固して無色油状物を得た。これをシリカゲル（Ｅ．メルク社製、Ａｒｔ．７７３４、１０ｇ）のカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒、酢酸エチル−ヘキサン＝１：１〜４：１）に付し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１〜４：１）で溶出される画分を濃縮して酢酸エチル−ジエチルエーテルで希釈した。析出物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、乾燥して題記化合物を白色粉末（１３１ｍｇ，０．３０１ｍｍｏｌ，７７．１％）として得た。
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．６９（２Ｈ，ｍ），０．９０（２Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｏｃｔｅｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．０，７．１Ｈｚ），４．５０（２Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），９．１４（１Ｈ，ｂｒ）．
元素分析：Ｃ２３Ｈ２４４Ｎ５Ｏ４として
計算値：Ｃ，６３．４４；  Ｈ，５．７９；  Ｎ，１６．０８．
実測値：Ｃ，６３．４３；  Ｈ，５．８６；  Ｎ，１５．９１．
融点：１４６℃
［実施例３１９］
Ｎ３−シクロプロピル−Ｎ７−エチル−４Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［５，１−ｃ］［１，４］ベンゾオキサジン−３，７−ジカルボキサミド
2006109846.tif 000197
実施例３１７で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（３００ｍｇ，０．８６８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６．０ｍｌ）に溶解し、トリブチルホスフィン（０．３００ｍｌ，１．１３ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）およびＡＤＤＰ（２９０ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ，１．３ｅｑ．）を加えて室温で７時間攪拌した。反応液を酢酸エチル（１０ｍｌ）で希釈し、析出物を濾取し、酢酸エチルで洗浄後水に懸濁した。不溶成分を濾取して水およびメタノールで洗浄し、乾燥して題記化合物を白色粉末（２２８ｍｇ，０．６９７ｍｍｏｌ，８０．２％）として得た。
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６６（２Ｈ，ｂｒｓ），０．６９（２Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｍ），３．２９（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．６，７．２Ｈｚ），５．７５（２Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
元素分析：Ｃ１６Ｈ１７Ｎ５Ｏ３として
計算値：Ｃ，５８．７１；  Ｈ，５．２３；  Ｎ，２１．３９．
実測値：Ｃ，５８．６４；  Ｈ，５．２８；  Ｎ，２１．２６．
［実施例３２０］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−２−エトキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000198
３２０ａ）４−アミノ−３−エトキシ安息香酸メチル
３−エトキシ−４−ニトロ安息香酸メチル（６．０５ｇ）のメタノール（１００ｍｌ）およびＴＨＦ（１００ｍｌ）混合溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（５０％含水）（０．６０ｇ）を加え、水素雰囲気下で終夜攪拌した。反応混合物をセライトろ過した後、ろ液を減圧留去して題記化合物の粗生成物（５．２１ｇ）を得た。得られた粗生成物はさらに精製することなく次の反応に用いた。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．４５−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５７（１Ｈ，ｍ）．
３２０ｂ）４−アジド−３−エトキシ安息香酸メチル
実施例３２０ａ）で得た４−アミノ−３−エトキシ安息香酸メチル（２．０ｇ）から実施例１ａ）と同様にして題記化合物を茶色粉末（１．６５ｇ，７３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，８．１），７．５２−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６１（１Ｈ，ｍ）．
３２０ｃ）１−［２−エトキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸エチル
実施例３２０ｂ）で得た４−アジド−３−エトキシ安息香酸メチル（１．０ｇ）およびプロピオル酸エチル（０．９２ｍｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液を１００℃にて終夜攪拌した。反応溶液を室温まで冷却後、生じた沈殿を濾取して題記化合物を白色固体（０．７６ｇ）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４３−１．５０（６Ｈ，ｍ），３．９７（３Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９），４．４９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），７．７７−７．８１（２Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．８０（１Ｈ，ｍ）．
３２０ｄ）１−［２−エトキシ−４−（カルボキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例３２０ｃ）で得た１−［２−エトキシ−４−（メトキシカルボニル）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸エチル（０．９２ｇ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液に、８規定水酸化ナトリウム水溶液（０．７２ｍｌ）および水（２ｍｌ）を加え、反応混合物を１００℃にて１時間攪拌した。減圧下でエタノールを留去した後、得られた水溶液に１規定塩酸を加え、生じた沈殿を濾取して題記化合物を白色粉末（０．８７ｇ）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９），７．７０−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
３２０ｅ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−２−エトキシフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３２０ｄ）で得た１−［２−エトキシ−４−（カルボキシ）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（０．５３ｇ）とシクロプロピルアミン（０．５３ｍｌ）から実施例４３ｃ）と同様にして題記化合物を白色粉末（０．４８ｇ，７１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７２（４Ｈ，ｍ），０．８６−０．９４（５Ｈ，ｍ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８９−２．９９（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．２７（２Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２６−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．７１（１Ｈ，ｓ）．
［実施例３２１］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１，３−チアゾール−２−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000199
３２１ａ）５−（ブロモメチル）−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１１２で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（５００ｍｇ）および四臭化炭素（６３０ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍｌ）懸濁液に、０℃にてトリフェニルホスフィン（５９８ｍｇ）を少量ずつ加え、反応混合物を０℃で３０分間攪拌した。減圧下で反応液を濃縮し、得られた残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝４／１〜酢酸エチル）で精製して題記化合物を白色固体（８９０ｍｇ）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２１−１．３２（３Ｈ，ｍ），２．９１−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５７（２Ｈ，ｍ），４．８３（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３６（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．５８（２Ｈ，ｍ），８．０５−８．０９（２Ｈ，ｍ）．
３２１ｂ）Ｎ−シクロプロピル−５−（ジエチルホスホノメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３２１ａ）で得た５−（ブロモメチル）−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（８９０ｍｇ）をトリエチルホスファイト（２ｍｌ）に溶解し、１２０℃にて３日間攪拌した。減圧下で過剰量のトリエチルホスファイトを留去し、得られた残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル〜酢酸エチル／メタノール＝４／１）で精製して題記化合物を無色油状物（６４０ｍｇ）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．１０−１．４１（９Ｈ，ｍ），２．８８−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２２．２），３．９５−４．２４（４Ｈ，ｍ），６．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
３２１ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１，３−チアゾール−２−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３２１ｂ）で得たＮ−シクロプロピル−５−（ジエチルホスホノメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（３４０ｍｇ）のＴＨＦ（５ｍｌ）懸濁液に、０℃にて水素化ナトリウム（５０％油性、５５ｍｇ）を加え、室温にて３０分間攪拌した。得られた反応液に２−ホルミルチアゾール（８６ｍｇ）のＴＨＦ（１ｍｌ）溶液を加え、室温にて２時間攪拌した。生じた沈殿を濾取して題記化合物を白色固体（１４９ｍｇ）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７１−０．７３（４Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９０−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．２８−３．４２（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５），７．７６−７．８６（４Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３），８．１１（２Ｈ，Ｊ＝８．４），８．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５）．
［実施例３２２］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000200
３２２ａ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３２１ｂ）で得たＮ−シクロプロピル−５−（ジエチルホスホノメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（５００ｍｇ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）懸濁液に、０℃にて水素化ナトリウム（５０％油性、８０ｍｇ）を加え、室温にて１時間攪拌した。得られた反応液に１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルバルデヒド（３６７ｍｇ）のＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を加え、室温にて終夜攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮して題記化合物の粗生成物を淡黄色固体（６７０ｍｇ）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．５７−０．６３（２Ｈ，ｍ），０．７９−０．８８（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），２．８０−３．５２（１Ｈ，ｍ），３．５２−３．６１（２Ｈ，ｍ），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１），６．７２（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．０１（７Ｈ，ｍ），７．１２−７．３４（８Ｈ，ｍ），７．５６−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．１）．
３２２ｂ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３２２ａ）で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１−トリチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（６７０ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）に溶解し、室温で３０分間攪拌した。減圧下で反応液を濃縮し、得られた残留物をクロロホルムに溶解した。このクロロホルム溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残留物を塩基性シリカゲルカラム（酢酸エチル〜酢酸エチル／メタノール＝４／１）で精製して題記化合物を白色粉末（２２０ｍｇ）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７０−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８０−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８６−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５７（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７２（２Ｈ，ｍ），８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２），１１．７２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［実施例３２３］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000201
実施例３２１ｂ）で得たＮ−シクロプロピル−５−（ジエチルホスホノメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（５００ｍｇ）とのＴＨＦ（２０ｍｌ）懸濁液に、０℃にて水素化ナトリウム（５０％油性、８０ｍｇ）を加え、室温にて１時間攪拌した。得られた反応液に２−メチル−１，３−オキサゾール−４−カルバルデヒド（１４８ｍｇ）のＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を加え、室温にて終夜攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチルにて抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮し、得られた残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル〜酢酸エチル／メタノール＝４／１）で精製して題記化合物を白色粉末（３８０ｍｇ）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７５（４Ｈ，ｍ），１．６４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．８６−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．２８−３．４２（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９），７．７１−７．７６（３Ｈ，ｍ），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５）．
［実施例３２４］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000202
実施例３２２と同様にして題記化合物を白色固体として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７３（４Ｈ，ｍ），１．６４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９０−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．３８（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５）．
［実施例３２５］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド  トリフルオロ酢酸塩
2006109846.tif 000203
３２５ａ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１−トリチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３２２ａ）と同様にして題記化合物を白色固体として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８５−２．９１（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２），７．０９−７．１６（５Ｈ，ｍ），７．２６−７．３５（８Ｈ，ｍ），７．５０−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．９１−７．９９（２Ｈ，ｍ）．
３２５ｂ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３２５ａ）で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１−トリチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（９１０ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）に溶解し、室温で３０分間攪拌した。減圧下で反応液を濃縮し、得られた残留物を水中で粉末化して題記化合物を白色粉末（４７０ｍｇ）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７１（４Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８７−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．２２−３．４５（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５），７．６９−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０７−８．１０（２Ｈ，ｍ），８．７１−８．７４（２Ｈ，ｍ）．
［実施例３２６］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000204
実施例３２２で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（１５０ｍｇ）をアセトン（３ｍｌ）およびＤＭＦ（３ｍｌ）に溶解し、ヨウ化メチル（７２μｌ）および炭酸カリウム（３００ｍｇ）を加えて、室温で３日間攪拌した。不溶物を濾去したのち、減圧下で反応液を濃縮し、得られた残留物をクロロホルムに溶解した。得られたクロロホルム溶液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残留物を酢酸エチル−メタノール（１０：１）から再結晶して題記化合物を白色粉末（２０ｍｇ）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７６（４Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９１−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．２８−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．６０（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．７２−７．７６（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８），８．０８−８．１１（２Ｈ，ｍ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５）．
［実施例３２７］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000205
実施例３２６と同様に反応して得られた粗生成物を、シリカゲルカラム（酢酸エチル〜酢酸エチル／メタノール＝４／１）で精製し、第一流出画分としてＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミドを、第二流出画分としてＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミドを、それぞれ白色粉末として得た。
第一流出画分
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７６（４Ｈ，ｍ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９０−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．２９−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｓ），７．７３−７．７６（２Ｈ，ｍ），８．０９−８．１２（２Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８）．
第二流出画分
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７６（４Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９４−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．２６−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．０７−８．１０（３Ｈ，ｍ），８．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６）．
［実施例３２８］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000206
実施例３２６と同様にして題記化合物を白色粉末として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７２（４Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８７−２．９１（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．７０−８．７２（２Ｈ，ｍ）．
［実施例３２９］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（１，３−チアゾール−２−イル）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000207
実施例３２１で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（Ｅ）−２−（１，３−チアゾール−２−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（１３０ｍｇ）のＤＭＦ（１０ｍｌ）溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（５０％含水）（１５ｍｇ）を加え、水素雰囲気下で３日間攪拌した。反応混合物をセライトろ過した後、ろ液を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル〜酢酸エチル／メタノール＝４／１）で精製し、題記化合物を白色粉末（１００ｍｇ）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７４（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．９５（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８９−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．６１（６Ｈ，ｍ），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２），７．３０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２），７．８９−７．９４（２Ｈ，ｍ）．
実施例３２９と同様にして実施例３３０から実施例３３４の化合物を合成した。
［実施例３３０］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000208
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．６９（４Ｈ，ｍ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８２−２．８７（１Ｈ，ｍ），３．１６−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．２９−３．４２（４Ｈ，ｍ），７．４６（２Ｈ，ｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．７８−８．７９（２Ｈ，ｍ）．
［実施例３３１］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000209
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７０（４Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８４−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．０２−３．０７（２Ｈ，ｍ），３．２７−３．３１（２Ｈ，ｍ），３．５１（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５）．
［実施例３３２］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000210
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７３（４Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８８−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．３１−３．４５（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．６８−８．７３（２Ｈ，ｍ）．
［実施例３３３］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000211
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７０（４Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８９−２．９７（３Ｈ，ｍ），３．２８−３．３７（４Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．０２−８．０５（３Ｈ，ｍ），８．６８−８．７２（２Ｈ，ｍ）．
［実施例３３４］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000212
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．８５（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８４−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．０６−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．３２（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２），８．６８（１Ｈ，ｓ）．
［実施例３３５］
Ｎ３−シクロプロピル−Ｎ９−エチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［５，１−ｅ］［１，６］ベンズオキサゾシン−３，９−ジカルボキサミド
2006109846.tif 000213
３３５ａ）１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例１ｂ）と同様にして題記化合物を褐色油状物として得た（ＬＣ／ＭＳＥＳＩ（ｐｏｓ）５１５［Ｍ＋Ｈ］＋）。得られた粗生成物は、これ以上精製することなく次の反応に用いた。
３３５ｂ）１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例１ｃ）と同様にして題記化合物を橙色油状物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９０（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．７９（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），３．４５−３．５５（２Ｈ，ｍ），４．２９（２Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，２），６．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３），７．１２−７．４５（１３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ）．
３３５ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−５−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３３５ｂ）で得た１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（１．１７ｇ）のエタノール（５０ｍｌ）溶液に、１０％Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（１２０ｍｇ）を加え、５気圧、８０℃にて２時間攪拌した。反応混合物をセライトろ過した後、ろ液を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル〜酢酸エチル／メタノール＝５／１）で精製して題記化合物を白色粉末（５２０ｍｇ）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．６９（４Ｈ，ｍ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．４７−１．５６（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．８８（３Ｈ，ｍ），３．２０−３．３５（４Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８−７．５２（３Ｈ，ｍ），８．５８−８．６３（２Ｈ，ｍ）．
３３５ｄ）Ｎ３−シクロプロピル−Ｎ９−エチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［５，１−ｅ］［１，６］ベンズオキサゾシン−３，９−ジカルボキサミド
実施例３３５ｃ）で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヒドロキシフェニル｝−５−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（２６０ｍｇ）およびトリブチルホスフィン（４．１ｍｌ）をＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下でＡＤＤＰ（４．１６ｇ）を加えて終夜攪拌した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた残留物を酢酸エチルに溶解した。この酢酸エチル溶液を１規定塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル〜酢酸エチル／メタノール＝５／１）で精製し、さらにエーテルにて粉末化して題記化合物を白色粉末（３０ｍｇ）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．０４−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．１９（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），６．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６２−７．７２（３Ｈ，ｍ）．
［実施例３３６］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（２−チエニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000214
３３６ａ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（２−チエニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
エチル３−オキソ−３−（２−チエニル）プロパノアート（５００ｍｇ，２．５０ｍｍｏｌ）および実施例４３ａ）で得た４−アジド−Ｎ−エチルベンズアミド（５００ｍｇ，２．５０ｍｍｏｌ，１．０ｅｑ．）をエタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムエトキシドのエタノール溶液（２０％，１．３ｇ，３．８２ｍｍｏｌ，１．５ｅｑ．）を加えて、室温で３０分攪拌後、６０℃で７時間攪拌した。反応液に水（２０ｍｌ）を加えて、エタノールを留去後、２％炭酸ナトリウム水（２０ｍｌ）で希釈し、酢酸エチル−ヘキサン（２：１）で洗浄した。有機層を２％炭酸ナトリウム水で抽出した。水層を合わせ、６Ｎ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、０℃で静置した。析出物を濾取し、氷冷水で洗浄後、乾燥して題記化合物を淡黄色粉末（７６４ｍｇ，８９％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，５．１），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５）．
３３６ｂ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（２−チエニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３３６ａ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（２−チエニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（７６４ｍｇ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、シクロプロピルアミン（０．２３ｍｌ）、トリエチルアミン（０．４６ｍｌ）、ＨＯＢｔ（１７０ｍｇ）、およびＷＳＣ（６４０ｍｇ）を順次加え、反応混合物を室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧留去した後、残留物を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝４／６から酢酸エチル）で精製したのち、酢酸エチルから再結晶して題記化合物を無色粉末（５４３ｍｇ，６４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９０（２Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．８６−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．５），６．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，３．３），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．２），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．２），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例３３７］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000215
３３７ａ）メチル６，６，６−トリフルオロ−３−オキソヘキサノアート
４，４，４−トリフルオロブタン酸（１７ｇ，１２０ｍｍｏｌ）から実施例９１ａ）と同様にして題記化合物を淡黄色液体（４．３５ｇ，２３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），２．３７−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１），３．４９（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９）．
３３７ｂ）１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例３３７ａ）で得たメチル６，６，６−トリフルオロ−３−オキソヘキサノアート（５１５ｍｇ）から実施例９０ａ）と同様にして題記化合物を褐色粉末（７７５ｍｇ，９０％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），２．５４−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０），３．２８−３．３５（２Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２），８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２），８．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９）．
３３７ｃ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３３７ｂ）で得た１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（７７５ｍｇ）から実施例３３６ｂ）と同様にして題記化合物を無色粉末（２７３ｍｇ，３５％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．５１−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．５５（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，１．２），６．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０）．
［実施例３３８］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（１Ｅ）−２−フェニルプロパ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000216
実施例３２１ｂ）で得たＮ−シクロプロピル−５−（ジエチルホスホノメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（４５０ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）懸濁液に、０℃にて水素化ナトリウム（５０％油性、７５ｍｇ）を加え、室温にて１時間攪拌した。得られた反応液にアセトフェノン（１１７μｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を加え、室温で３時間攪拌した。反応液を６０℃で１５時間攪拌したのち、０℃まで冷却した。反応液に水を加え酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／４から酢酸エチル）で精製したのち、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して題記化合物を無色粉末（１５０ｍｇ，３６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．７６（３Ｈ，ｓ），２．８７−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），６．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．４５−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
［実施例３３９］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（１Ｚ）−２−フェニルプロパ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000217
実施例３３８のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにおいて得られた第２画分を、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して題記化合物を無色粉末（４４．５ｍｇ，１１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．９０−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），６．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．９０−６．９９（４Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），７．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例３４０］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（２−エチルブタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000218
実施例３２１ｂ）で得たＮ−シクロプロピル−５−（ジエチルホスホノメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（３００ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）および３−ペンタノン（７１μｌ，０．６７ｍｍｏｌ）から実施例３３８と同様にして題記化合物を無色粉末（１１．９ｍｇ，４．７％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６３−０．６８（２Ｈ，ｍ），０．８２−０．９３（５Ｈ，ｍ），１．２５−１．３２（６Ｈ，ｍ），１．４６−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．８９−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），６．１３−６．１８（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．９０−７．９４（２Ｈ，ｍ）．
［実施例３４１］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（２−メチルブタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000219
実施例３２１ｂ）で得たＮ−シクロプロピル−５−（ジエチルホスホノメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（３００ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）および２−ブタノン（６０μｌ，０．６７ｍｍｏｌ）から実施例３３８と同様にして題記化合物を無色粉末（１００ｍｇ，４１％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９０（３．５Ｈ，ｍ），１．０７（１．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），１．３８（１．５Ｈ，ｓ），１．４５−１．４８（１Ｈ，ｍ），１．５７（１．５Ｈ，ｓ），２．１８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９），２．８７−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６），６．１５−６．１７（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．８９−７．９４（２Ｈ，ｍ）．
［実施例３４２］
５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000220
３４２ａ）４−アジド−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド
４−アジド安息香酸（１．５０ｇ，９．１９ｍｍｏｌ）から実施例４３ａ）と同様にして題記化合物を淡黄色液体（６８０ｍｇ，３８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．５９−０．６５（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９１（１Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
３４２ｂ）５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−１−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例９１ａ）で得たメチル６−（ベンジルオキシ）−３−オキソヘキサノアート（１．３０ｇ，５．１９ｍｍｏｌ）および実施例３４２ａ）で得た４−アジド−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド（６８０ｍｇ，３．３６ｍｍｏｌ）から実施例９０ａ）と同様にして題記化合物を褐色粉末（１．３１ｇ，９９％）として得た。得られた生成物はそのまま実施例３４２ｃ）に用いた。
３４２ｃ）５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３４２ｂ）で得た５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−１−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（１．３０ｇ，３．０９ｍｍｏｌ）から実施例１ｃ）と同様にして題記化合物を無色針状結晶（４５４ｍｇ，７６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７１（４Ｈ，ｍ），０．８６−０．９５（４Ｈ，ｍ），１．９６−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１），４．３４−４．４２（３Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），６．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４３−７．８１（７Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
［実施例３４３］
５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−フルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000221
３４３ａ）４−アジド−Ｎ−（２−フルオロエチル）ベンズアミド
４−アジド安息香酸（１．５０ｇ，９．１９ｍｍｏｌ）から実施例４３ａ）と同様にして題記化合物を淡黄色液体（１．３７ｇ，７２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．５９−０．６５（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９１（１Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
３４３ｂ）５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−１−（４−｛［（２−フルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例９１ａ）で得たメチル６−（ベンジルオキシ）−３−オキソヘキサノアート（２．５０ｇ，６．４８ｍｍｏｌ）および実施例３４３ａ）で得た４−アジド−Ｎ−（２−フルオロエチル）ベンズアミド（１．３５ｇ，６．４８ｍｍｏｌ）から実施例９０ａ）と同様にして題記化合物を褐色粉末（１．９５ｇ，７１％）として得た。得られた生成物はそのまま実施例３４３ｃ）に用いた。
３４３ｃ）５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−フルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３４３ｂ）で得た５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−１−（４−｛［（２−フルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（１．８９ｇ，４．４３ｍｍｏｌ）から実施例１ｃ）と同様にして題記化合物を淡黄色粉末（６８６ｍｇ，３３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．９１−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．１２−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），３．６１−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．８３−３．８５（２Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例３４４］
５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（メトキシアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000222
３４４ａ）４−アジド−Ｎ−メトキシベンズアミド
４−アジド安息香酸（１．５０ｇ，９．１９ｍｍｏｌ）から実施例４３ａ）と同様にして題記化合物を淡黄色固体（１．２９ｇ，７３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８５（３Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
３４４ｂ）５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−１−｛４−［（メトキシアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例９１ａ）で得たメチル６−（ベンジルオキシ）−３−オキソヘキサノアート（２．５０ｇ，６．４８ｍｍｏｌ）および実施例３４４ａ）で得た４−アジド−Ｎ−メトキシベンズアミド（１．２５ｇ，６．５０ｍｍｏｌ）から実施例９０ａ）と同様にして題記化合物を淡黄色粉末（２．０９ｇ，７９％）として得た。得られた生成物はそのまま実施例３４４ｃ）に用いた。
３４４ｃ）５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（メトキシアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３４４ｂ）で得た５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−１−｛４−［（メトキシアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（２．００ｇ，４．８７ｍｍｏｌ）から実施例１ｃ）と同様にして題記化合物を褐色粉末（３９６ｍｇ，１８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．４６−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｓ），７．２１−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例３４５］
５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000223
３４５ａ）４−アジド−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド
４−アジド安息香酸（１．５０ｇ，９．１９ｍｍｏｌ）から実施例４３ａ）と同様にして題記化合物を淡黄色結晶（２．０６ｇ，９２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．０７−４．１８（２Ｈ，ｍ），６．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０）．
３４５ｂ）５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例９１ａ）で得たメチル６−（ベンジルオキシ）−３−オキソヘキサノアート（３．１７ｇ，１２．６ｍｍｏｌ）および実施例３４５ａ）で得た４−アジド−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（２．０６ｇ，８．４４ｍｍｏｌ）から実施例９０ａ）と同様にして題記化合物を無色粉末（３．８０ｇ，９８％）として得た。得られた生成物はそのまま実施例３４５ｃ）に用いた。
３４５ｃ）５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３４５ｂ）で得た５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（３．８０ｇ，８．２２ｍｍｏｌ）から実施例１ｃ）と同様にして題記化合物を淡黄色粉末（３．８６ｇ，９４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），４．０８−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．３６（２Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），７．２０−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例３４６］
５−（シクロヘキシリデンメチル）−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000224
実施例３２１ｂ）で得たＮ−シクロプロピル−５−（ジエチルホスホノメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（３００ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）から実施例３３８と同様にして題記化合物を無色粉末（２０５ｍｇ，７８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４３−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．７９−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．８７−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，１．８），３．７４（２Ｈ，ｂｒｓ），４．９８（１Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
［実施例３４７］
５−（シクロペンチリデンメチル）−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000225
実施例３２１ｂ）で得たＮ−シクロプロピル−５−（ジエチルホスホノメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（３００ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）から実施例３３８と同様にして題記化合物を無色粉末（１４３ｍｇ，５７％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．７７−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．１８−２．２３（４Ｈ，ｍ），２．８７−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．５，１．５），３．８５（２Ｈ，ｂｒｓ），５．００−５．０２（１Ｈ，ｍ），６．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０）．
［実施例３４８］
５−（シクロブチリデンメチル）−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000226
実施例３２１ｂ）で得たＮ−シクロプロピル−５−（ジエチルホスホノメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（３００ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）から実施例３３８と同様にして題記化合物を無色粉末（１２６ｍｇ，５２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），１．７６−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．９７−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．８６（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝６．９，１．８），６．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４６−６．４９（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
［実施例３４９］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000227
実施例３２１ｂ）で得たＮ−シクロプロピル−５−（ジエチルホスホノメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（３００ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）および２−アセチルチオフェン（７２μｌ，０．６７ｍｍｏｌ）から実施例３３８と同様にして題記化合物を無色粉末（８．１ｍｇ，３．０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．６７（３Ｈ，ｓ），２．８８−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），６．１３（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例３５０］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（１Ｅ）−２−（１，３−チアゾール−２−イル）プロパ−１−エン−１−イル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000228
実施例３２１ｂ）で得たＮ−シクロプロピル−５−（ジエチルホスホノメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（３００ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）から実施例３３８と同様にして題記化合物を無色粉末（５２．６ｍｇ，１９％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．８８−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），６．１０（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例３５１］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３−フルオロプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000229
３５１ａ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３４２で得た５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（３０７ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）から実施例１１４と同様にして題記化合物を淡黄色固体（２３８ｍｇ，９８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７２（４Ｈ，ｍ），０．８７−０．９５（４Ｈ，ｍ），１．６２−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．８９−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），６．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
３５１ｂ）Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３−フルオロプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３５１ａ）で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（２４０ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１４０μｌ，１．００ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液にメタンスルホニルクロリド（６０μｌ，０．７８ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残留物をアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリド・１水和物（４２５ｍｇ，１．６３ｍｍｏｌ）を加えて、８０℃で１６時間攪拌した。反応液を室温まで放冷したのち、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から酢酸エチル）で精製したのち、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して題記化合物を無色粉末（９０ｍｇ，３７％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７１（４Ｈ，ｍ），０．８６−０．９５（４Ｈ，ｍ），１．９６−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１），４．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），４．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），６．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
［実施例３５２］
Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−フルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−（３−フルオロプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000230
３５２ａ）Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−フルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３４３で得た５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−フルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（５８９ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）から実施例１１４と同様にして題記化合物を無色固体（４６５ｍｇ，９８％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．６９（２Ｈ，ｍ），２．３６（１Ｈ，ｓ），２．９０−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），３．６５−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），６．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８−７．５３（３Ｈ，ｍ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
３５２ｂ）Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−フルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−（３−フルオロプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３５２ａ）で得たＮ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２−フルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−５−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（４７０ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）から実施例３５１ｂ）と同様にして題記化合物を無色粉末（９５ｍｇ，２０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．３），４．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），４．４７−４．５３（３Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
［実施例３５３］
Ｎ−シクロプロピル−５−（３−フルオロプロピル）−１−｛４−［（メトキシアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000231
３５３ａ）Ｎ−シクロプロピル−５−（３−ヒドロキシプロピル）−１−｛４−［（メトキシアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３４４で得た５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（メトキシアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（３３１ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）から実施例１１４と同様にして題記化合物を無色固体（２６２ｍｇ，９９％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９５（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．９０−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），６．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４９−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
３５３ｂ）Ｎ−シクロプロピル−５−（３−フルオロプロピル）−１−｛４−［（メトキシアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３５３ａ）で得たＮ−シクロプロピル−５−（３−ヒドロキシプロピル）−１−｛４−［（メトキシアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（２６０ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ）から実施例３５１ｂ）と同様にして題記化合物を無色粉末（１０ｍｇ，４．０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９５（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），４．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），６．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
［実施例３５４］
５−（３−クロロプロピル）−Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000232
実施例３４５で得た５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（３．０３ｇ，６．０４ｍｍｏｌ）から実施例３５１と同様にして題記化合物を無色粉末（２１４ｍｇ，４３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），４．１１−４．２４（２Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１）．
実施例４６と同様にして実施例３５５〜３５９の化合物を合成した。
［実施例３５５］
５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000233
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９５−２．０５（２Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），４．０６−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３７（２Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例３５６］
５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000234
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３４−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６１（４Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．０９−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），４．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），５．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０）．
［実施例３５７］
Ｎ−シクロプロピル−５−（５−フルオロペンチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000235
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．３４−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．５４−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．８７−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），４．１３−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），４．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），６．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例３５８］
５−（５−フルオロペンチル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000236
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．５４−１．７１（４Ｈ，ｍ），２．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１），３．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．７），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１），４．１３−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８），４．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８），６．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
［実施例３５９］
５−（５−フルオロペンチル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000237
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３１−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．５３−１．６８（４Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．７），３．６７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．５），４．１３−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），４．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），６．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），７．５５−７．６０（３Ｈ，ｍ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
［実施例３６０］
３−［４−（アミノカルボニル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル］プロピルアセタート
2006109846.tif 000238
実施例３５５で得た５−［３−（ベンジルオキシ）プロピル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（５４１ｍｇ，１．１７ｍｍｏｌ）から実施例３５１と同様にして題記化合物を無色粉末（１２８ｍｇ，３０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７０−１．７６（２Ｈ，ｍ），２．００（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），４．０９−４．２１（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），９．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６）．
実施例１３３と同様にして実施例３６１〜３６９の化合物を合成した。
［実施例３６１］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000239
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．５３（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，１．８），４．１０−４．２１（４Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．７６（１Ｈ，ｓ）．
［実施例３６２］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−Ｎ−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000240
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５），３．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．４），３．８７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．４），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），４．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），４．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），６．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８），７．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．７２（１Ｈ，ｓ）．
［実施例３６３］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000241
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．１０−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１），３．４８−３．５７（２Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．７０（１Ｈ，ｓ）．
［実施例３６４］
Ｎ−シクロプロピル−１−（２−（３−フェニルプロポキシ）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000242
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９３（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９１−２．９８（１Ｈ，ｍ），４．０９−４．２０（４Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），７．１３−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２），８．６９（１Ｈ，ｓ）．
［実施例３６５］
１−（２−（３−フェニルプロポキシ）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000243
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９８−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４），４．０９−４．２０（４Ｈ，ｍ），７．１６−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９６（１Ｈ，ｓ），９．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３）．
［実施例３６６］
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１−（２−（３−フェニルプロポキシ）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000244
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．９３−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．３４−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．５７（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．２０（３Ｈ，ｍ），４．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），７．１５−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．６７−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２），８．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），８．９７（１Ｈ，ｓ），９．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３）．
［実施例３６７］
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１−（２−（ペンタ−４−エン−１−イルオキシ）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000245
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７５−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．１３（２Ｈ，ｍ），３．３４−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．５６（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），４．９４−５．０４（２Ｈ，ｍ），５．７３−５．８７（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８），８．９１（１Ｈ，ｓ），９．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２）．
［実施例３６８］
Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−（２−（ペンタ−４−エン−１−イルオキシ）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000246
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７５−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．１３（２Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．４５−３．５０（４Ｈ，ｍ），４．１０−４．２１（４Ｈ，ｍ），４．９４−５．０４（２Ｈ，ｍ），５．７３−５．８７（１Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１），８．９１（１Ｈ，ｓ），９．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４）．
［実施例３６９］
Ｎ−シクロプロピル−１−（２−（ペンタ−４−エン−１−イルオキシ）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000247
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６４−０．７１（４Ｈ，ｍ），１．７５−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．９３（１Ｈ，ｍ），４．１１−４．２１（４Ｈ，ｍ），４．９４−５．０４（２Ｈ，ｍ），５．７４−５．８７（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５），８．８９（１Ｈ，ｓ），９．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１３４と同様にして実施例３７０および実施例３７１の化合物を合成した。
［実施例３７０］
１−｛２−（ベンジルオキシ）−４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000248
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），３．５２（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝６．９，１．５），５．１７（２Ｈ，ｓ），５．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２１−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８）．
［実施例３７１］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（３−フェニルプロポキシ）フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000249
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），１．８２−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１），３．２７−３．３７（２Ｈ，ｍ），４．０４−４．１３（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２），７．２２−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．６５−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７）．
［実施例３７２］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−イリデンメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000250
実施例３２１ｂ）で得たＮ−シクロプロピル−５−（ジエチルホスホノメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（１２３ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）から実施例３３８と同様にして題記化合物を無色粉末（７８．６ｍｇ，７３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．９９（２Ｈ，ｂｒｓ），２．８７−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．５，１．５），３．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），３．８１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９７−３．９９（２Ｈ，ｍ），５．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８）．
実施例９４と同様にして実施例３７３および実施例３７４の化合物を合成した。
［実施例３７３］
５−［（ベンジルオキシ）メチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000251
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．１１−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９−７．３３（６Ｈ，ｍ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例３７４］
５−［（ベンジルオキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000252
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（４Ｈ，ｍ），２．８６−２．９６（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．２２（２Ｈ，ｍ），４．４５（ｓ，２Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８），９．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０）．
実施例１１１と同様にして実施例３７５および実施例３７６の化合物を合成した。
［実施例３７５］
５−（４−フルオロブチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000253
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４５−１．５３（４Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），４．０９−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），４．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），７．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），９．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３）．
［実施例３７６］
Ｎ−シクロプロピル−５−（４−フルオロブチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000254
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．８５−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１６），４．１１−４．２３（２Ｈ，ｍ），４．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），４．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），６．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
実施例１３４と同様にして実施例３７７および実施例３７８の化合物を合成した。
［実施例３７７］
Ｎ−シクロプロピル−５−メチル−１−（２−（３−フェニルプロポキシ）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000255
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．９３−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８６−２．９５（１Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），４．０９−４．２１（２Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２），７．１５−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．４３（２Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ）．
［実施例３７８］
５−メチル−１−（２−（３−フェニルプロポキシ）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000256
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．９５−２．０４（２Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），４．１０−４．２１（２Ｈ，ｍ），５．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），７．０５−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．４１−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｓ）．
［実施例３７９］
Ｎ−シクロプロピル−１−（２−ヨード−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000257
３７９ａ）４−アジド−３−ヨード安息香酸
メチル４−アミノ−３−ヨードベンゾアート（１０．０ｇ，３６．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍｌ），１Ｍ塩酸（７５ｍｌ）および水（３００ｍｌ）の溶液に氷冷下、亜硝酸ナトリウム（２．５ｇ，３６．１ｍｍｏｌ）を加えて３０分間攪拌した。反応液にアジ化ナトリウム（２．５ｇ，３６．１ｍｍｏｌ）を加えて室温で６時間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を減圧留去した。残留物をメタノール（３７０ｍｌ），８Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）および水（３０ｍｌ）に溶解して、反応液を室温で１８時間攪拌した。メタノールを減圧留去して、得られた残留水溶液に６Ｍ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、０℃で静置した。析出物を濾取し、水で洗浄後、乾燥して題記化合物を淡黄色粉末（９．０５ｇ，９５％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０），８．２９（１Ｈ，ｓ）．
３７９ｂ）４−アジド−３−ヨード−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド
実施例３７９ａ）で得た４−アジド−３−ヨード安息香酸（５．００ｇ，１７．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８０ｍｌ）溶液に、２，２，２−トリフルオロエチルアミン（２．５ｇ）、トリエチルアミン（３．６ｍｌ）、ＨＯＢｔ（１．３ｇ）、およびＷＳＣ（５．０ｇ）を順次加え、反応混合物を室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧留去した後、残留物を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／２０から１／１）で精製して題記化合物を淡黄色固体（２．９３ｇ，４６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．０６−４．１７（２Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．９），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９）．
３７９ｃ）エチル１−（２−ヨード−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート
実施例３７９ｂ）で得た４−アジド−３−ヨード−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（２．９３ｇ，７．９２ｍｍｏｌ）のトルエン（８０ｍｌ）溶液にエチル  プロピオラート（２．３３ｇ，２３．７ｍｍｍｏｌ）を加えて、反応液を加熱還流下１８時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出物を濾取し、ヘキサンで洗浄後、乾燥して題記化合物を淡黄色粉末（２．８０ｇ，７６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），４．１３−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｓ）．
３７９ｄ）１−（２−ヨード−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸
実施例３７９ｃ）で得たエチル１−（２−ヨード−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート（３．３９ｇ，７．２４ｍｍｏｌ）のエタノール（１００ｍｌ）、８Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（７ｍｌ）および水（１５ｍｌ）溶液を室温で１８時間攪拌した。エタノールを減圧留去して得られた残留水溶液に６Ｍ塩酸を加えて酸性（ｐＨ＜３）に調整し、０℃で静置した。析出物を濾取し、水で洗浄後、乾燥して題記化合物を淡黄色粉末（２．５９ｇ，８１％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：４．０６−４．２１（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８），９．１７（１Ｈ，ｓ），９．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３）．
３７９ｅ）Ｎ−シクロプロピル−１−（２−ヨード−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３７９ｄ）で得た１−（２−ヨード−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸（２．０８ｇ，４．７３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍｌ）溶液に、シクロプロピルアミン（５００ｍｇ）、トリエチルアミン（１．０ｍｌ）、ＨＯＢｔ（３６０ｍｇ）、およびＷＳＣ（１．４ｇ）を順次加え、反応混合物を室温で終夜攪拌した。溶媒を減圧留去した後、残留物を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／２０から１／１）で精製して題記化合物を無色粉末（１．６６ｇ，７３％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６７−０．７２（４Ｈ，ｍ），２．８８−２．９０（１Ｈ，ｍ），４．０２−４．２１（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．９），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．９８（１Ｈ，ｓ），９．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８）．
実施例３７９と同様にして実施例３８０〜３８２の化合物を合成した。
［実施例３８０］
１−（２−ヨード−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000258
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：４．０９−４．１８（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．０７−８．１２（２Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８），８．９７（１Ｈ，ｓ），９．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６）．
［実施例３８１］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヨードフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000259
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），３．２８−３．３４（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１），８．９５（１Ｈ，ｓ）．
［実施例３８２］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヨードフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000260
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６９−０．７４（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９１−２．９８（１Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，１．８），６．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８），８．４１（１Ｈ，ｓ）．
［実施例３８３］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（４−フェニルブタ−１−イン−１−イル）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000261
実施例３８２で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−ヨードフェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（３００ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７．０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（２００ｍｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１５ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２５ｍｇ）、およびブタ−３−イン−１−イルベンゼン（１１０ｍｇ）を順次加え、反応混合物を室温で終夜攪拌した。シリカゲルカラム（酢酸エチル）を用いて反応液から過剰の試薬および試薬由来の副生成物を吸着させて除き、溶出液を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／４から酢酸エチル）で精製して題記化合物を無色粉末（１６３ｍｇ，５４％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６４−０．７１（４Ｈ，ｍ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．６４−２．７７（４Ｈ，ｍ），２．８５−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，１．７），７．１５−７．２８（５Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．９），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），８．７１−８．７６（２Ｈ，ｍ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
実施例３８３と同様にして実施例３８４〜３９０の化合物を合成した。
［実施例３８４］
Ｎ−シクロプロピル−１−（２−（４−フェニルブタ−１−イン−１−イル）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000262
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６４−０．７１（４Ｈ，ｍ），２．６５−２．７８（４Ｈ，ｍ），２．８５−２．９４（１Ｈ，ｍ），４．０７−４．１９（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２８（５Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．１），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５），９．０６（１Ｈ，ｓ），９．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０）．
［実施例３８５］
Ｎ−シクロプロピル−１−（２−（４−ヒドロキシブタ−１−イン−１−イル）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000263
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６４−０．７２（４Ｈ，ｍ），２．４９−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．８），４．０８−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．１），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５），９．１２（１Ｈ，ｓ），９．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４）．
［実施例３８６］
Ｎ−シクロプロピル−１−（２−（３−ヒドロキシプロパ−１−イン−１−イル）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000264
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６３−０．７４（４Ｈ，ｍ），２．８５−２．９２（１Ｈ，ｍ），４．０９−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），５．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７），９．０６（１Ｈ，ｓ），９．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２）．
［実施例３８７］
Ｎ−シクロプロピル−１−（２−（５−ヒドロキシペンタ−１−イン−１−イル）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000265
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６６−０．７１（４Ｈ，ｍ），１．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），２．８７−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．４２（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．１８（２Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２），９．０６（１Ｈ，ｓ），９．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３）．
［実施例３８８］
Ｎ−シクロプロピル−１−（２−（ピリジン−２−イルエチニル）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000266
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６７−０．７４（４Ｈ，ｍ），２．８７−２．９２（１Ｈ，ｍ），４．１１−４．２１（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３），８．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５），９．２４（１Ｈ，ｓ），９．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３）．
［実施例３８９］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（５−ヒドロキシペンタ−１−イン−１−イル）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000267
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６２−０．７５（４Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．５３−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），２．８６−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．２７−３．５０（４Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．９），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），８．７２−８．７７（２Ｈ，ｍ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
［実施例３９０］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（ピリジン−２−イルエチニル）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000268
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６６−０．７１（４Ｈ，ｍ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），２．８８−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．４８（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５９−８．６２（１Ｈ，ｍ），８．７６−８．８２（２Ｈ，ｍ），９．２２（１Ｈ，ｓ）．
［実施例３９１］
Ｎ−シクロプロピル−１−（２−（４−フェニルブチル）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000269
実施例３８４で得たＮ−シクロプロピル−１−（２−（４−フェニルブタ−１−イン−１−イル）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（４２．８ｍｇ）の酢酸（７．０ｍｌ）−エタノール（５．０ｍｌ）溶液にパラジウム−炭素（２０ｍｇ）を加えた。反応混合物を水素雰囲気下、室温で２日間かき混ぜた後、不溶物をろ去した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１から２／３）で精製した。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して題記化合物を無色粉末（４．３ｍｇ，１０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．９０−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．５９（４Ｈ，ｍ），２．５１−２．５７（４Ｈ，ｍ），２．９４−２．９７（１Ｈ，ｍ），４．１２−４．１９（２Ｈ，ｍ），６．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０），７．２３−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），８．２３（１Ｈ，ｓ）．
実施例３９１と同様にして実施例３９２〜３９７の化合物を合成した。
［実施例３９２］
Ｎ−シクロプロピル−１−（２−（４−ヒドロキシブチル）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000270
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６４−０．７２（４Ｈ，ｍ），１．２５−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．５０（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．２６−３．４２（４Ｈ，ｍ），４．０８−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５），８．９６（１Ｈ，ｓ），９．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２）．
［実施例３９３］
Ｎ−シクロプロピル−１−（２−（３−ヒドロキシプロピル）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000271
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６４−０．７３（４Ｈ，ｍ），１．５２−１．６２（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．２７−３．４９（４Ｈ，ｍ），４．０８−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．９），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３），８．９６（１Ｈ，ｓ），９．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２）．
［実施例３９４］
Ｎ−シクロプロピル−１−（２−（５−ヒドロキシペンチル）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000272
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６４−０．７２（４Ｈ，ｍ），１．１４−１．２３（２Ｈ，ｍ），１．２７−１．４６（４Ｈ，ｍ），２．８４−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．２８−３．３６（４Ｈ，ｍ），４．０８−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．７），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５），８．９７（１Ｈ，ｓ），９．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２）．
［実施例３９５］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（４−フェニルブチル）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000273
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７４（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．５０−１．５８（４Ｈ，ｍ），２．５２−２．５８（４Ｈ，ｍ），２．９１−３．００（１Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，１．５），６．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），７．０９−７．３５（７Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．１），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１），８．２４（１Ｈ，ｓ）．
［実施例３９６］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（５−ヒドロキシペンチル）フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000274
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６３−０．７４（４Ｈ，ｍ），１．１４−１．２２（２Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．２７−１．４５（４Ｈ，ｍ），２．４６−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．２９−３．３６（４Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），８．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
［実施例３９７］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−［２（ピリジン−２−イル）エチル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000275
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６６−０．７２（４Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８４−２．９５（５Ｈ，ｍ），３．２１−３．３７（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，５．５），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．６４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．７），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．７），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７），８．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３），８．９０（１Ｈ，ｓ）．
実施例１１２と同様にして実施例３９８の化合物を合成した。
［実施例３９８］
５−（３−ヒドロキシプロピル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000276
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５２−１．５８（２Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），３．２３−３．２９（２Ｈ，ｍ），４．０８−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１），７．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），７．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），９．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０）．
［実施例３９９］
Ｎ−シクロプロピル−５−［（１Ｅ）−プロパ−１−エン−１−イル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000277
３９９ａ）５−（３−ブロモプロピル）−Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３９８で得た５−（３−ヒドロキシプロピル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（３８１ｍｇ，０．９３ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（３６５ｍｇ）のジクロロメタン（１２ｍｌ）溶液にテトラブロモメタン（４６０ｍｇ）を加えて室温で１５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残留物をシリカゲルカラム（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１から２／５）で精製して題記化合物を無色固体（２１９ｍｇ，５０％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９５（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２），４．０８−４．２５（２Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
３９９ｂ）Ｎ−シクロプロピル−５−［（１Ｅ）−プロパ−１−エン−１−イル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例３９９ａ）で得た５−（３−ブロモプロピル）−Ｎ−シクロプロピル−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（２１２ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（５．０ｍｌ）に溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリド・１水和物（１４０ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で１６時間攪拌した。反応液を室温まで放冷したのち、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／９から７／３）で精製したのち、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して題記化合物を無色粉末（２７．７ｍｇ，１６％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．２６−２．２８（１Ｈ，ｍ），１．８５（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．８），２．８６−２．９３（１Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝９．０，２．４），６．４９（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１６．２，１．５），６．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），６．８０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１６．２，６．６），７．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
［実施例４００］
Ｎ−シクロプロピル−１−［４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−（５−フルオロペンチル）フェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000278
実施例３９４で得たＮ−シクロプロピル−１−（２−（５−ヒドロキシペンチル）−４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（５０．０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３．０ｍｌ）懸濁液に２，２−ジフルオロ−１，３−ジメチルイミダゾリジン（２０μｌ，０．１６ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／４から酢酸エチル）で精製したのち、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶して題記化合物を無色粉末（２６．８ｍｇ，５３％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７５（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９６（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．２６−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２），２．９０−３．００（１Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，１．６），４．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８），４．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２９−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．８），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８），８．２６（１Ｈ，ｓ）．
［実施例４０１］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−｛（Ｅ）−２−［４−（メチルスルホニル）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000279
実施例３２１ｂ）で得たＮ−シクロプロピル−５−（ジエチルホスホノメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（３００ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）から実施例３３８と同様にして題記化合物を無色粉末（４８．５ｍｇ，１５％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６７−０．７４（４Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８８−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．２，１．５），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．６），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），８．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７）．
［実施例４０２］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−｛２−［４−（メチルスルホニル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000280
実施例４０１で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−｛（Ｅ）−２−［４−（メチルスルホニル）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（２３０ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）の酢酸（１２ｍｌ）およびエタノール（４．０ｍｌ）溶液にパラジウム−炭素（２５ｍｇ）を加えた。反応混合物を水素雰囲気下、室温で５日間かき混ぜた後、不溶物をろ去した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／メタノール＝２０／１から１０／１）で精製した。生成物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して題記化合物を無色粉末（１５０ｍｇ，６５％）として得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６７−０．７２（４Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８８−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．１８（３Ｈ，ｓ），３．２７−３．３８（４Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．６６−８．７１（２Ｈ，ｍ）．
［実施例４０３］
Ｎ−シクロプロピル−１−（２−［（６−フルオロヘキシル）オキシ］−４−｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000281
４０３ａ）４−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝−３−［（６−フルオロヘキシル）オキシ］安息香酸
実施例１３３と同様にして題記化合物を白色粉体（０．１３ｇ，４４％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７０−０．７５（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．５１（４Ｈ，ｍ），１．６３−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．９５−３．０１（１Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），４．４４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．３），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．７９（１Ｈ，ｓ）．
４０３ｂ）Ｎ−シクロプロピル−１−（２−［（６−フルオロヘキシル）オキシ］−４−｛［（２−メトキシエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
実施例４０３ａ）で得た４−｛４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル｝−３−［（６−フルオロヘキシル）オキシ］安息香酸（０．０７ｇ）から、実施例１４３と同様にして題記化合物を茶色粉体（０．０３ｇ，４２％）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．４７（４Ｈ，ｍ），１．６１−１．８６（７Ｈ，ｍ），２．９１−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．７１（２Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），４．４３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．５），６．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．６９（１Ｈ，ｓ）．
［実施例４０４］
Ｎ−シクロプロピル−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１−｛４−［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000282
実施例１９と同様にして題記化合物を合成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６２−０．７４（２Ｈ，ｍ），０．８１−０．９８（２Ｈ，ｍ），２．８３−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１０．２），５．４７（２Ｈ，ｓ），６．５５−６．７５（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．７８（３Ｈ，ｍ）．
実施例４０４と同様にして、実施例４０５〜実施例４０８の化合物を合成した。
［実施例４０５］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛２−（３−フェニルプロポキシ）−４−［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000283
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６１−０．７４（２Ｈ，ｍ），０．８１−０．９７（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．８４−３．００（１Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１０．２），４．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１），７．０６−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．５４−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ）．
［実施例４０６］
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−プロピル−１−｛４−［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000284
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．３１−１．５７（２Ｈ，ｍ），２．８３−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．４４−３．７５（４Ｈ，ｍ），４．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．２３−８．５３（１Ｈ，ｍ），１０．６６（１Ｈ，ｓ）．
［実施例４０７］
Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−５−プロピル−１−｛４−［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000285
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．３４−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），３．２８−３．３９（３Ｈ，ｍ），３．４２−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１１．１），４．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），８．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８）．
［実施例４０８］
５−プロピル−１−｛４−［（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000286
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３），１．３２−１．５１（２Ｈ，ｍ），２．８５−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝１１．１），７．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．６６（１Ｈ，ｓ）．
［実施例４０９］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−（２−フルオロエチル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000287
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．９９−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｍ），３．８４（１Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），４．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），６．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４１０］
Ｎ−（２−エトキシエチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000288
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），３．０１−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．７０（８Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４），７．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例４１１］
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000289
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．２７−０．３２（２Ｈ，ｍ），０．５５−０．６１（２Ｈ，ｍ），０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．１２（１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．５２−１．６０（２Ｈ，ｍ），３．００−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．３６（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．６０（２Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例４１２］
（４−フルオロフェニル）カルバミン酸（４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）メチル
2006109846.tif 000290
実施例１１２で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（２００ｍｇ）のピリジン（５ｍｌ）溶液に、１−フルオロ−４−イソシアナトベンゼン（１２５ｍｇ）を加え、６０℃で１８時間加熱した。溶媒を減圧留去した後、得られた残留物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して題記化合物を無色粉末（１０１ｍｇ）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０．６９−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８１−０．８５（２Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８８（１Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０），７．２９（１Ｈ，ｍ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４１３］
プロピルカルバミン酸（４−［（シクロプロピルアミノ）カルボニル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル）メチル
2006109846.tif 000291
実施例４１２と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９２（５Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．４２−１．４９（２Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．０３−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），４．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），５．５１（２Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５）．
［実施例４１４］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000292
実施例１１２で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（２００ｍｇ）のＴＨＦ（４ｍｌ）溶液に、３−フルオロフェノール（６８ｍｇ）、トリブチルホスフィン（１８２μＭ）およびＡＤＤＰ（１８４ｍｇ）を加え、室温で６時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出して、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１から２／１）で精製したのち、酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して題記化合物を無色粉末（１８０ｍｇ）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５７（２Ｈ，ｍ），５．５１（２Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５９−６．７２（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４１５］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（２−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000293
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．５４（２Ｈ，ｓ），６．９２−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４１６］
５−（４−フルオロブチル）−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000294
実施例１１１と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４１−１．５９（６Ｈ，ｍ），３．０５（３Ｈ，ｓ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．７０−３．７６（２Ｈ，ｍ），４．０８−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０），４．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［実施例４１７］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（フェノキシメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000295
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５７（２Ｈ，ｍ），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８７−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例４１８］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（６−メチルピリジン−２−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000296
実施例３２１と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６８−０．７３（４Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．９４（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．３４（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５），７．６２−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４），８．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８）．
［実施例４１９］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（３−フルオロフェニル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000297
実施例３２１と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６９−０．７２（４Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９１（１Ｈ，ｍ），３．３７（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．５３（６Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．７３（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．６），８．８０（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．４）．
［実施例４２０］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000298
実施例４１９で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（３−フルオロフェニル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（１４０ｍｇ）のエタノール／酢酸（１／３，８ｍｌ）混合溶液にＰｄ／Ｃ（８０ｍｇ）を加え、水素気流下に１５時間撹拌した。触媒をセライトで濾去した後、濾液を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラム（酢酸エチル）で精製したのち、酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して題記化合物を無色粉末（１１０ｍｇ）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９５（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９０−２．９８（３Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．５０−３．６０（２Ｈ，ｍ），６．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６２（１Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２），６．８４（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｍ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４２１］
Ｎ−シクロプロピル−５−［（２，３−ジフルオロフェノキシ）メチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000299
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９６（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９１（１Ｈ，ｍ），３．４７−３．６１（２Ｈ，ｍ），５．５６（２Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８１（１Ｈ，ｍ），６．９７−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４２２］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−｛［３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000300
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９３（１Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｍ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０９−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４２３］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［３−（２−フルオロフェノキシ）プロピル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000301
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６２−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．０７−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．８），３．４８−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），６．１１（１Ｈ，ｍ），６．７７−７．０６（４Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４２４］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［３−（３−フルオロフェノキシ）プロピル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000302
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６２−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８４−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．０７−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．８），３．４８−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），６．１１（１Ｈ，ｍ），６．３３（１Ｈ，ｍ），６．４５（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４２５］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（６−メチルピリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000303
実施例４１８で得たＮ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（６−メチルピリジン−２−イル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミドを用いて、実施例４２０と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６１−０．６９（２Ｈ，ｍ），０．８１−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．８８（１Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．２），３．３９−３．５７（４Ｈ，ｍ），６．１２（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０），７．２６−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４２６］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000304
実施例１３１ｇ）と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１），３．２４−３．３８（２Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｓ），６．７０−６．８３（３Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．４）．
［実施例４２７］
Ｎ−シクロプロピル−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000305
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９４（２Ｈ，ｍ），２．９３（１Ｈ，ｍ），４．１１−４．２２（２Ｈ，ｍ），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６０−６．７２（３Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４２８］
５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000306
実施例１３１ｇ）と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：４．０１−４．１５（２Ｈ，ｍ），５．５７（２Ｈ，ｓ），６．７０−６．８４（３Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．３１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［実施例４２９］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000307
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．４６−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８），５．５２（２Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．１７−６．７５（３Ｈ，ｍ），６．９６−７．３８（５Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．７４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．０），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４３０］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（２−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000308
実施例１３１ｇ）と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．２４−３．３８（２Ｈ，ｍ），５．６１（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．７６−７．８０（３Ｈ，ｍ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２）．
［実施例４３１］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（２−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000309
実施例１３１ｇ）と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６），３．４７−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．７０（２Ｈ，ｍ），３．８２−３．９０（２Ｈ，ｍ），５．５２（２Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４３２］
Ｎ−シクロプロピル−５−［（２−フルオロフェノキシ）メチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000310
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９３（２Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．２１（２Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６．３），６．９４−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４３３］
５−［（２−フルオロフェノキシ）メチル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000311
実施例１３１ｇ）と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．１１−４．２２（２Ｈ，ｍ），５．５６（２Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４６（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．７），６．９５−７．２１（５Ｈ，ｍ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４３４］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000312
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４３５］
５−［（４−クロロ−３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000313
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），２．９１（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．５１（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６６−６．７７（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４３６］
５−［（４−クロロ−２−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000314
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９１（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０３−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４３７］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−（｛［１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ｝メチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000315
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８９−０．９６（２Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９４（１Ｈ，ｍ），３．４８（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），５．６４（２Ｈ，ｓ），５．９５（１Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例４３８］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−｛［２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000316
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９５（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５４（１Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４３９］
５−｛［２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000317
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．５７（２Ｈ，ｍ），５．６４（２Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３１−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５５（１Ｈ，ｍ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４４０］
５−［（４−クロロフェノキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000318
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９３（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．５１（２Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４４１］
５−［（３−クロロフェノキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000319
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９３（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．５２（２Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８１（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４４２］
５−［（２−クロロフェノキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000320
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６９−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．５９（２Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．２），７．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４４３］
５−［（２−クロロ−５−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000321
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７０−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９５（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０），２．９３（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．５７（２Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６７（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，１０．２），７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例４４４］
Ｎ−シクロプロピル−５−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000322
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．５７−０．６２（２Ｈ，ｍ），０．８１−０．８７（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８１（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．６０（２Ｈ，ｍ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８４−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４４５］
Ｎ−シクロプロピル−５−［（２，６−ジクロロフェノキシ）メチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000323
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．５２−０．５７（２Ｈ，ｍ），０．７７−０．８３（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．７３（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．６０（２Ｈ，ｍ），５．６２（２Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７）．
［実施例４４６］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（２−フルオロフェニル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000324
実施例３２１と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６９−０．７２（４Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．２８−３．３４（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５），７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５）．
［実施例４４７］
５−（４−フルオロブチル）−Ｎ−（２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000325
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４６−１．５２（４Ｈ，ｍ），２．４３−２．５０（２Ｈ，ｍ），３．０２−３．０５（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．４０（６Ｈ，ｍ），４．８５（１Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），９．１９（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．８），９．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３）．
［実施例４４８］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000326
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９５（２Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），５．４７（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５６−６．６３（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４４９］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−Ｎ−（２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000327
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．３７−１．４５（２Ｈ，ｍ），２．４１−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．２９−３．３８（２Ｈ，ｍ），４．２７（１Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｍ），４．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１８．２），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．７１（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．４），９．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１）．
［実施例４５０］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（２，３，６−トリフルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000328
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．５８−０．６４（２Ｈ，ｍ），０．８１−０．８６（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．８１（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），５．６０（２Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７９−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例４５１］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000329
実施例４２０と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０），３．５１−３．６０（２Ｈ，ｍ），６．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８６（１Ｈ，ｍ），６．９４−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例４５２］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（４−フルオロフェニル）ビニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000330
実施例３２１と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９５（２Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９３（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．５８（２Ｈ，ｍ），６．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５），７．３８（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４５３］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000331
実施例４２０と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９０−２．９６（３Ｈ，ｍ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），６．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７５−６．９０（４Ｈ，ｍ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４５４］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（２，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000332
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９１（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．４９（２Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４５５］
Ｎ−シクロプロピル−５−［（２，４−ジクロロフェノキシ）メチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000333
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９５（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９１（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．５７（２Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４），７．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４５６］
Ｎ−シクロプロピル−５−［（３，４−ジクロロフェノキシ）メチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000334
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９１（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．５１（２Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．７），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例４５７］
５−［（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000335
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９０（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９２（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．８），７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例４５８］
５−［（３−クロロ−４−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000336
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．４８（２Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７９（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，６．０），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例４５９］
Ｎ−シクロプロピル−５−［（３，４−ジフルオロフェノキシ）メチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000337
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９１（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．４８（２Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６３（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１８．３），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４６０］
Ｎ−シクロプロピル−５−［（２，４−ジフルオロフェノキシ）メチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000338
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７１（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．９１（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），５．５０（２Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７６−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例４６１］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−メチルフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000339
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５７（２Ｈ，ｍ），５．４９（２Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６８−６．８０（３Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５），７．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４６２］
Ｎ−（２−エトキシエチル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000340
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２２−１．３０（６Ｈ，ｍ），３．４８−３．７１（８Ｈ，ｍ），５．５０（２Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５１−６．７２（３Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４６３］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−（２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000341
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．４５（１Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｍ），４．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６），４．７８（１Ｈ，ｍ），５．４６（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６０−６．７３（３Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４６４］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000342
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．２０−２．２９（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（４Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），５．５０（２Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６６−６．７３（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ）．
［実施例４６５］
Ｎ−エトキシ−５−（４−フルオロブチル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000343
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），１．６０−１．７３（４Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１），４．０９−４．２３（４Ｈ，ｍ），４．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），４．４６（１Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），９．６０（１Ｈ，ｓ）．
［実施例４６６］
５−（４−フルオロブチル）−Ｎ−（２−オキソテトラヒドロ−３−チエニル）−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000344
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４６−１．５４（４Ｈ，ｍ），２．４１−２．５０（２Ｈ，ｍ），３．０１−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．４６（２Ｈ，ｍ），４．１０−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４），４．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），４．８５（１Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［実施例４６７］
５−（４−フルオロブチル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピル］−１−（４−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］カルボニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000345
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６２−１．７１（４Ｈ，ｍ），２．２０−２．２８（２Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），３．４９−３．５５（２Ｈ，ｍ），４．１５−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．２８−４．４８（４Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．１８（１Ｈ，ｓ）．
［実施例４６８］
Ｎ−［（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000346
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．２５（３Ｈ，ｓ），３．４８−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．０２（１Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６０−６．７２（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４６９］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000347
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．６８−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．９９−２．０４（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．５８（４Ｈ，ｍ），４．００−４．０４（２Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｍ），５．４９（１Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６１−６．７３（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４７０］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000348
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．５１−２．６３（４Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），３．４９−３．６１（４Ｈ，ｍ），３．７４−３．７７（４Ｈ，ｍ），５．５１（２Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６１−６．７３（３Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．７６（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．４），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４７１］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−（３−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000349
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．５０−３．５９（２Ｈ，ｍ），５．３３（２Ｈ，ｓ），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６３（１Ｈ，ｍ），６．６９−６．７６（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．４），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２），９．３１（１Ｈ，ｓ）．
［実施例４７２］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−［２−（メチルスルホニル）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000350
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．０５（３Ｈ，ｓ），３．２３−３．３３（２Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），３．７１−３．７８（２Ｈ，ｍ），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．７２−６．８２（３Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），８．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８），９．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７）．
［実施例４７３］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−（２−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000351
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），３．４９−３．５９（４Ｈ，ｍ），３．６９−３．７５（２Ｈ，ｍ），５．４４（２Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５６−６．７３（３Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４７４］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000352
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５），３．３５−３．８７（８Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｍ），５．５０（２Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７０−６．７１（２Ｈ，ｍ），６．８６（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２）．
［実施例４７５］
５−［（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000353
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．２７（９Ｈ，ｓ），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５７（２Ｈ，ｍ），５．５４（２Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６８（１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４７６］
Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000354
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），１．５２（１８Ｈ，ｓ），１．６８−１．８８（１０Ｈ，ｍ），３．５１−３．５４（２Ｈ，ｍ），４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４），４．６１−４．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４），５．４１（１Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３１（２Ｈ，ｓ），７．３８−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．７１（１Ｈ，ｓ）．
［実施例４７７］
Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−プロピル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000355
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４），１．４４（１８Ｈ，ｓ），３．５１−３．５５（２Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７），５．２２（１Ｈ，ｓ），５．５４（２Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６１−６．７２（３Ｈ，ｍ），７．１７（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４７８］
Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］−２−［（６−フルオロヘキシル）オキシ］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000356
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０），１．４５（１８Ｈ，ｓ），１．５５−１．６２（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０），３．５０−２．５９（２Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７（２Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例４７９］
５−［（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000357
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７０（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．１６（９Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．８９（１Ｈ，ｍ），３．４７−３．５６（２Ｈ，ｍ），５．５６（２Ｈ，ｓ），６．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８９−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４８０］
Ｎ−シクロプロピル−５−［（３，５−ジフルオロフェノキシ）メチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000358
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６２−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．９１（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．４９（２Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４４−６．４７（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４８１］
Ｎ−シクロプロピル−５−［（３，５−ジクロロフェノキシ）メチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000359
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９４（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９３（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５８（２Ｈ，ｍ），５．５０（２Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８２（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例４８２］
Ｎ−シクロプロピル−５−［（３，５−ジメチルフェノキシ）メチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000360
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９１（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．９３（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５５（２Ｈ，ｍ），５．４７（２Ｈ，ｓ），６．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５２（２Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例４８３］
５−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノキシ］メチル｝−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000361
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９０（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９３（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５７（２Ｈ，ｍ），５．４１（２Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３４（２Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２）．
［実施例４８４］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−エチルフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000362
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８６−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２），２．５８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７，４），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６），５．５１（２Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６８−６．７２（２Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例４８５］
５−［（３−シアノフェノキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000363
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８８−０．９５（２Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５９（２Ｈ，ｍ），５．５６（２Ｈ，ｓ），６．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１６−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）．
［実施例４８６］
Ｎ−シクロプロピル−５−［（３−エトキシフェノキシ）メチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000364
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９），５．５１（２Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４３−６．５３（３Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例４８７］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−エチニルフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000365
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｓ），３．４８−３．５７（２Ｈ，ｍ），５．５２（２Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９１（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４８８］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−｛［３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェノキシ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000366
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．９０−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．８８（１Ｈ，ｍ），３．４６−３．５６（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），５．５６（２Ｈ，ｓ），６．２６（１Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９３−７．０３（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６）．
［実施例４８９］
５−［（３−アセチルフェノキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000367
実施例４１４と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７−０．７３（２Ｈ，ｍ），０．８７−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．９３（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５７（２Ｈ，ｍ），５．５８（２Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１０（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４）．
［実施例４９０］
Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−｛［３−（Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル）フェノキシ］メチル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000368
実施例４８９で得た５−［（３−アセチルフェノキシ）メチル］−Ｎ−シクロプロピル−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド（１００ｍｇ）のエタノール（４ｍｌ）溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（７８ｍｇ）および酢酸ナトリウム（９２ｍｇ）を加え、４時間加熱還流した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残留物を酢酸エチル／ヘキサンから再結晶して題記化合物を無色粉末（８８ｍｇ）として得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６６−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．８５−０．９２（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．９０（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．５５（２Ｈ，ｍ），５．５３（２Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８９（１Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．２０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［実施例４９１］
Ｎ−［２−（アセチルアミノ）エチル］−１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキサミド
2006109846.tif 000369
実施例４３と同様にして題記化合物を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４），１．８０（３Ｈ，ｓ），３．２２−３．３９（６Ｈ，ｍ），５．５４（２Ｈ，ｓ），６．７１−６．８２（３Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），７．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４），８．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３），８．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４）．
［実施例４９２］
１−｛４−［（エチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−５−［（３−フルオロフェノキシ）メチル］−Ｎ−（３−オキソイソオキサゾリジ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢醼볯銼볯鎼裢袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘰〱㠹㘴琮晩㸢〲㘰〱㠹㘴琮晩ꃂ〰㌰〷⼼㹡⼼䥄㹖 龮雦设볯鎼臣貐꟦ꮁ臣ꚁꇩ風賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ볯궼볯袼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯鎼볯鎼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯鎼볯銼볯銈볯躼볯銼볯銼볯貼뷯覼볯钼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯隼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯閼볯邼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼볯銼볯貼뷯覼볯隼볯鞼볯銈볯躼볯銼볯鎼볯貼뷯覼볯鞼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯閼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯颼볯邼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯隼볯貼볯躼볯隼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯馼볯鎼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯隼볯銼볯躼戼㹲뮼껥붖뻤钼볯鎼볯㲽牢ਾ볯銈볯銼裢ꊂ菣ꪃ菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈뷯钼裢뮼볯ꢂ菣ꮃ苣龃菣覼苣ꮃ菣讃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣覼菣膃菣붼裢醼볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢钼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰ㄶ㤰㐸⸶楴≦㈾〰ㄶ㤰㐸⸶楴쉦゠〰㜳㰱愯㰾䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯ꢁ郥颧臣鞁臣財꣨隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎볯醼볯銼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯鞼볯鎼볯貼볯躼볯醼裢鎼볯閼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯銼裢鎼볯閼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯銼裢鎼볯鞼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯隼볯醼볯貼뷯銽뷯覼볯閼볯閼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯钼볯醼볯貼뷯銽뷯覼볯隼볯隼볯銈볯躼볯钼볯隼볯貼뷯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼볯銼볯鎼볯貼뷯覼볯鞼볯隼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯閼볯鞼볯貼볯躼볯鎼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯鞼볯馼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯隼볯躼戼㹲뮼껥붖뻤钼볯钼볯㲽牢ਾ볯銈볯鎼裢袼苣벂菣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯銈뷯钼裢뮼볯ꢂ菣ꮃ苣龃菣覼苣ꮃ菣讃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣覼菣膃菣붼裢醼볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢钼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰ㄶ㤰㐸⸶楴≦㈾〰ㄶ㤰㐸⸶楴쉦゠〰㜳㰲愯㰾䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯ꢁ郥颧臣鞁臣財꣨隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎볯醼볯銼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯鞼볯隼볯貼볯躼볯閼裢醼볯颼볯袼볯邼볯貼뷯覼볯銼볯銼볯銈볯躼볯颼볯銼볯貼뷯覼볯鎼볯钼볯銈볯躼볯醼볯钼볯貼뷯覼볯閼볯閼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯銽뷯覼볯隼볯閼볯銈볯躼볯醼볯鎼볯貼뷯覼볯鞼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鞼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯鞼볯馼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯钼볯貼볯躼볯邼볯醼볯貼뷯銽뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯㲎牢ਾ볯龮雦设볯馼볯붼戼㹲醼裢鮽볯銈볯袼苣膃菣ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯閃苣讃菣鶽裢閼裢뮼볯鎼裢閃菣ꪂ菣閃苣躃苣랂볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈뷯銼裢뮼볯ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣覼苣龃菣붼苣膃菣鶽裢醼볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢钼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰ㄶ㤰㐸⸶楴≦㈾〰ㄶ㤰㐸⸶楴쉦゠〰㜳㰳愯㰾䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯ꢁ郥颧臣鞁臣財꣨隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲꺼볯늼볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯醼볯醼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯鞼볯钼볯貼볯躼볯隼裢鎼볯鎼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯钼裢鎼볯鞼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯钼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯钼볯閼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯閼볯钼볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯閼볯閼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯醼裢隼볯颼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯閼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯颼볯邼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯钼볯貼볯躼볯隼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯馼볯邼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯隼볯邼볯躼戼㹲뮼껥붖뻤钼볯隼볯㲽牢ਾ볯銈뷯钼裢뮼볯ꢂ菣ꮃ苣龃菣覼苣ꮃ菣讃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣覼菣膃菣붼裢꺼裢鮽볯銈볯銼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ뷯銈볯ꢼ裢醼볯銼볯鎼裢袃菣ꊂ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘰〱㠹㘴琮晩㸢〲㘰〱㠹㘴琮晩ꃂ〰㌰㐷⼼㹡⼼䥄㹖 龮雦设볯鎼臣貐꟦ꮁ臣ꚁꇩ風賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ볯궼볯袼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯鎼볯鎼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯鎼볯銼볯銈볯躼볯閼볯銼볯貼뷯覼볯鎼볯隼볯銈볯躼볯邼볯銼볯貼뷯覼볯钼볯銼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯隼볯鎼볯貼볯躼볯邼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯閼볯鎼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯閼볯钼볯貼볯躼볯銼볯銼볯貼뷯覼볯隼볯鞼볯銈볯躼볯銼볯钼볯貼뷯覼볯鞼볯醼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯鞼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯钼볯貼볯躼볯鎼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯颼볯隼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯閼볯钼볯貼볯躼볯钼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯㲎牢ਾ볯龮雦设볯馼볯붼戼㹲閼裢뮼볯鎼裢閃菣ꪂ菣閃苣躃苣랂볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈뷯銼裢뮼볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣붼苣膃菣鶽裢醼裢袼볯銈뷯뮼볯銼볯銼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ뷯閃苣讃菣覼裢醼볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢钼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰ㄶ㤰㐸⸶楴≦㈾〰ㄶ㤰㐸⸶楴쉦゠〰㜳㰵愯㰾䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯ꢁ郥颧臣鞁臣財꣨隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲꺼볯늼볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯鎼볯隼볯銈볯躼볯鞼볯銼볯貼뷯覼볯钼볯醼볯銈볯躼볯钼볯銼볯貼뷯覼볯钼볯銼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯隼볯鎼볯貼볯躼볯邼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯閼볯鎼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯鎼볯邼볯貼볯躼볯鎼볯銼볯貼뷯覼볯隼볯鞼볯銈볯躼볯醼볯钼볯貼뷯覼볯鞼볯醼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯鞼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯颼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯钼볯貼볯躼볯颼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯馼볯邼볯袼볯ꢼ볯芽뷯钽볯ꪼ볯隼볯邼볯貼볯躼볯醼볯醼볯貼뷯銽뷯覼볯㲎牢ਾ볯龮雦设볯馼볯붼戼㹲醼裢鮽볯銈볯袼苣膃菣ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯閃苣讃菣鶽裢閼裢뮼볯鎼裢閃菣ꪂ菣閃苣躃苣랂볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢銃菣궃苣랂苣膃菣覼裢醼볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢钼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰ㄶ㤰㐸⸶楴≦㈾〰ㄶ㤰㐸⸶楴쉦゠〰㜳㰶愯㰾䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯ꢁ郥颧臣鞁臣財꣨隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲꺼볯늼볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯醼볯醼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯鞼볯邼볯貼볯躼볯隼裢鎼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼裢鎼볯閼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯閼볯閼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯醼裢隼볯颼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鞼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯鞼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯颼볯貼볯躼볯鎼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯颼볯隼볯袼볯ꢼ볯芽뷯钽볯ꪼ볯閼볯钼볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯銽뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯㲎牢ਾ볯龮雦设볯馼볯붼戼㹲閼裢뮼볯鎼裢閃菣ꪂ菣閃苣躃苣랂볯ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢銃菣궃苣랂苣膃菣覼裢醼裢袼볯銈뷯뮼볯銼볯銼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ뷯閃苣讃菣覼裢醼볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢钼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰ㄶ㤰㐸⸶楴≦㈾〰ㄶ㤰㐸⸶楴쉦゠〰㜳㰷愯㰾䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯ꢁ郥颧臣鞁臣財꣨隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲꺼볯늼볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯鎼볯鎼볯銈볯躼볯邼볯銼볯貼뷯覼볯鎼볯閼볯銈볯躼볯閼볯銼볯貼뷯覼볯钼볯邼볯銈볯躼볯颼볯銼볯貼뷯覼볯钼볯鞼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯閼볯鞼볯貼볯躼볯鞼볯銼볯貼뷯覼볯隼볯鞼볯銈볯躼볯閼볯鎼볯貼뷯覼볯鞼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯邼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯颼볯醼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯颼볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯銽뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯馼볯鎼볯袼볯ꢼ볯芽뷯鎽볯躼戼㹲뮼껥붖뻤閼볯邼볯㲽牢ਾ볯銈볯鎼裢袼苣벂菣뎃裢醼裢ꒂ菣覼菣궃菣ꮃ볯銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣궂苣覼菣膃菣붼裢醼裢袼볯銈뷯뮼볯銼볯銼볯銼裢袃菣閃菣ꪂ菣ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ뷯閃苣讃菣覼裢醼볯銈볯貼볯貼볯銈菣ꪃ苣뺂菣ꮃ裢钼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰ㄶ㤰㐸⸶楴≦㈾〰ㄶ㤰㐸⸶楴쉦゠〰㜳㰸愯㰾䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯ꢁ郥颧臣鞁臣財꣨隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲꺼볯늼볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯醼볯閼볯銈볯躼볯鎼볯醼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鞼裢銼볯閼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯钼裢鎼볯鎼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯颼裢钼볯醼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鞼볯銼볯貼뷯覼볯隼볯鞼볯銈볯躼볯閼볯鎼볯貼뷯覼볯鞼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯颼볯醼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯隼볯貼볯躼볯隼볯醼볯貼뷯銽뷯貼볯鶼볯躼볯覼볯馼볯鎼볯袼볯ꢼ볯芽뷯鎽볯躼戼㹲뮼껥붖뻤閼볯醼볯㲽牢ਾ볯銈뷯钼裢뮼볯ꢂ菣ꮃ苣龃菣覼苣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