【手続補正書】
【提出日】令和2年5月18日(2020.5.18)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３７８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３７８】
多くの参考文献が引用されており、それらの開示は、参照することによりそれらの全体が本明細書に組み込まれる。
本件出願は、以下の態様の発明を提供する。
（態様１）
式Ｉ
（化１）
2019517517.tif 000001
のプリン化合物であって、式中、
Ｒ１はＣＲ１ａＲ１ｂＲ１ｃであり、ここで、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは（Ｃ１−４）アルキルであり、Ｒ１ｃは、Ｈもしくは（Ｃ１−４）アルキルであるか、または、Ｒ１ａ及びＲ１ｂは３〜６員のシクロアルキルもしくは３〜６員のヘテロシクリルを形成し、Ｒ１ｃは、Ｈもしくは（Ｃ１−４）アルキルであり、
Ｒ２は、Ｌ−Ｒ２ａまたはＬ−Ｒ２ｂであり、
Ｌは、結合または（Ｃ１−２アルキル）であり、
Ｒ２ａは、３〜６員のＮ含有ヘテロシクリルまたはヘテロアリールであり、各々は、任意に１つ以上の（Ｃ１−４）アルキル、または、（Ｃ１−４）アルキル−ＮＲ２で置換され、
Ｒ２ｂは、（Ｃ１−４分岐または非分岐アルキル）−ＮＲ２であり、
Ｒ３は、フェニルまたはピリジルであり、少なくとも１つのハロゲン、ＣＮ、（Ｃ１−４）アルキル、またはＯ（Ｃ１−４）アルキルで置換され、ここで、前記アルキルは任意にフッ素化され、
Ｒは、Ｈまたは（Ｃ１−４）アルキルである前記プリン化合物であり、
４−（２−（イソプロピルアミノ）−８−（（２，４，６−トリフルオロフェニル）アミノ）−９Ｈ−プリン−９−イル）ピロリジン−２−オンでも、
Ｎ２−シクロペンチル−Ｎ８−（２−フルオロフェニル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミンでも、
Ｎ２−シクロヘキシル−Ｎ８−（２−フルオロフェニル）−９−（ピペリジン−４−イルメチル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミンでもない、前記化合物。
（態様２）
Ｒ１がＣＲ１ａＲ１ｂＲ１ｃであり、Ｒ１ａ及びＲ１ｂが（Ｃ１−２）アルキルであり、Ｒ１ｃが、Ｈまたは（Ｃ１−４）アルキルである、態様１に記載のプリン化合物。
（態様３）
Ｒ１がイソプロピルまたはｔ−ブチルである、態様２に記載のプリン化合物。
（態様４）
Ｒ１がＣＲ１ａＲ１ｂＲ１ｃであり、Ｒ１ａ及びＲ１ｂが３〜６員のシクロアルキルまたは３〜６員のヘテロシクリルを形成し、Ｒ１ｃがＨまたは（Ｃ１−２）アルキルである、態様１に記載のプリン化合物。
（態様５）
Ｒ１ａ及びＲ１ｂが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはテトラヒドロピラニルを形成する、態様４に記載のプリン化合物。
（態様６）
Ｒ１ｃがＨまたはＣＨ３である、態様４に記載のプリン化合物。
（態様７）
Ｒ１が、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロピラニル、１−メチル−シクロプロピル、１−メチル−シクロブチル、１−メチル−シクロペンチル、１−メチル−テトラヒドロピラニル、または４−メチル−テトラヒドロピラニルである、態様４に記載のプリン化合物。
（態様８）
Ｒ２がＬ−Ｒ２ａであり、Ｒ２ａが、アゼチジル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、イミダゾリル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、またはオクタヒドロ−１Ｈ−イソインドリルから選択される、態様１に記載のプリン化合物。
（態様９）
Ｌが、結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２−である、態様８に記載のプリン化合物。
（態様１０）
Ｒ２が、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、またはＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２で置換される、態様８に記載のプリン化合物。
（態様１１）
Ｒ２が、アゼチジル、ピペリジル、ピロリジル、オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロリル、オクタヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、ＣＨ２−ピロリジル、ＣＨ２ＣＨ２−ピロリジル、ＣＨ２−ピペリジル、ＣＨ２ＣＨ２−ピペリジル、ＣＨ２ＣＨ２−イミダゾリル、またはＣＨ２ＣＨ２−ピペラジニルである、態様８に記載のプリン化合物。
（態様１２）
Ｒ２がＬ−Ｒ２ｂであり、Ｒ２ｂが、ＣＨ２ＮＲ２、ＣＨ２ＣＨ２ＮＲ２、ＣＨ（ＣＨ３）ＮＲ２、またはＣ（ＣＨ３）２ＮＲ２である、態様１に記載のプリン化合物。
（態様１３）
Ｌが、結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２−である、態様１２に記載のプリン化合物。
（態様１４）
Ｒ２が、ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ２、またはＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ２である、態様１２に記載のプリン化合物。
（態様１５）
Ｒ３が、少なくとも１つのハロゲン、ＣＮ、フッ素化（Ｃ１−２）アルキル、またはＯ−フッ素化（Ｃ１−２）アルキルで置換されたフェニルである、態様１に記載のプリン化合物。
（態様１６）
Ｒ３が、少なくとも１つのＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、またはＯＣＦ３で置換される、態様１５に記載のプリン化合物。
（態様１７）
Ｒ３が、メタ置換フェニルである、態様１５に記載のプリン化合物。
（態様１８）
Ｒ３が、少なくとも１つのハロゲン、フッ素化（Ｃ１−２）アルキル、またはＯ−フッ素化（Ｃ１−２）アルキルで置換されたピリジルである、態様１に記載のプリン化合物。
（態様１９）
Ｒ３が、少なくとも１つのＣｌ、またはＣＦ３で置換される、態様１８に記載のプリン化合物。
（態様２０）
表１から選択される、態様１に記載のプリン化合物。
（態様２１）
態様１に記載のプリン化合物であって、
９−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−クロロフェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
９−（１−（２−アミノエチル）ピペリジン−４−イル）−Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
９−（１−（２−アミノエチル）ピペリジン−４−イル）−Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３，４−ジクロロフェニル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（４−クロロフェニル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３，４−ジクロロフェニル）−９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（ピロリジン−３−イル）−Ｎ８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（ピロリジン−３−イル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
９−（３−アミノプロピル）−Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（４−クロロフェニル）−９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−８−イルアミノ）ベンゾニトリル、
Ｎ２−（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−９−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ８−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロフェニル）−Ｎ２−（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−９−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロフェニル）−Ｎ２−（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−９−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（２−（ピロリジン−３−イル）エチル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（２−（ピロリジン−２−イル）エチル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３，５−ジクロロフェニル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ８−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（２−（ピペラジン−１−イル）エチル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（ピペリジン−４−イルメチル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（ピロリジン−３−イルメチル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−９−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３，５−ジフルオロフェニル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（５−クロロピリジン−３−イル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ８−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−シクロプロピル−Ｎ８−（３，５−ジクロロフェニル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
９−（１−（２−アミノエチル）ピペリジン−４−イル）−Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３，５−ジクロロフェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３，４−ジクロロフェニル）−９−（１−メチルピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３，４−ジクロロフェニル）−９−（１−エチルピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３，５−ジクロロフェニル）−９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
９−（１−（２−アミノエチル）ピペリジン−４−イル）−Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロプロピル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ２−（１−メチルシクロプロピル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−（１−メチルシクロプロピル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ２−イソプロピル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−イソプロピル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
９−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
３−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−８−イルアミノ）ベンゾニトリル、
Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−９−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロブチル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロペンチル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−９−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−Ｎ２−（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−（ジフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−９−（２−（ピロリジン−３−イル）エチル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−（１−メチルシクロペンチル）−９−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
９−（１−（２−アミノエチル）ピロリジン−３−イル）−Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ２−（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−Ｎ２−シクロプロピル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−Ｎ２−イソプロピル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−Ｎ２−（１−メチルシクロプロピル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ２−イソプロピル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−イソプロピル−９−（ピペリジン−４−イル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−（１−メチルシクロブチル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
（Ｓ）−Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロブチル−９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロブチル−９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−イソプロピル−９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−（１−メチルシクロペンチル）−９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ２−（１−メチルシクロペンチル）９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−（１−メチルシクロプロピル）−９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ２−（１−メチルシクロプロピル）−９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（オクタヒドロ−１Ｈ−イソインドール−５−イル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−イソプロピル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロプロピル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロプロピル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロブチル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−イソプロピル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロペンチル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロブチル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロペンチル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−（１−メチルシクロプロピル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−（１−メチルシクロペンチル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−イソプロピル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロペンチル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−（１−メチルシクロプロピル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−（１−メチルシクロペンチル）−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−９−（オクタヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール−５−イル）−Ｎ８−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロプロピル−９−（ピペリジン−４−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
９−（アゼチジン−３−イル）−Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−９−（ピロリジン−３−イルメチル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
３−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−８−イルアミノ）−５−クロロベンゾニトリル、
９−（２−アミノエチル）−Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
９−（２−アミノ−２−メチルプロピル）−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロペンチル−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
９−（２−アミノ−２−メチルプロピル）−Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
３−クロロ−５−（２−（イソプロピルアミノ）−９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−８−イルアミノ）ベンゾニトリル、
Ｎ８−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−Ｎ２−イソプロピル−９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
９−（２−アミノエチル）−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロペンチル−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロペンチル−９−（２−（メチルアミノ）エチル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−９−（２−（メチルアミノ）エチル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
９−（２−アミノプロピル）−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロペンチル−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
９−（２−アミノプロピル）−Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
３−クロロ−５−（２−（シクロペンチルアミノ）−９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−８−イルアミノ）ベンゾニトリル、
９−（３−アミノブチル）−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロペンチル−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
９−（３−アミノブチル）−Ｎ２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、
（Ｓ）−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロブチル−９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミン、または
（Ｒ）−Ｎ８−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ２−シクロブチル−９−（ピロリジン−３−イル）−９Ｈ−プリン−２，８−ジアミンである、前記プリン化合物。
（態様２２）
有効量の態様１〜２１のいずれか一項に記載のプリン化合物及び医薬的に許容される担体、賦形剤、または媒体を含む医薬組成物。
（態様２３）
マラリアの治療または予防方法であって、有効量の態様１〜２１のいずれか一項に記載のプリン化合物をそれを必要とする対象に投与することを含む、前記方法。
（態様２４）
前記マラリアが、Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｆａｌｃｉｐａｒｕｍ、Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｖｉｖａｘ、Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｏｖａｌｅ、Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｋｎｏｗｌｅｓｉ、またはＰｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｍａｌａｒｉａｅによって引き起こされる、態様２３に記載の方法。
（態様２５）
さらに、クロロキン、キニーネ、キニジン、メルフロキン（ｍｅｌｆｌｏｑｕｉｎｅ）、アトバクオン、プログアニル、ドキシサイクリン、アーテスネート、アーテメータ、アルテミシニン、ルメファントリン、アモジアキン、ヒドロキシクロロキン、ハロファントリン、ピリメタミン、スルファドキシン、またはプリマキンの少なくとも１つの有効量を投与することを含む、態様２３に記載の方法。
（態様２６）
薬剤として使用するための、態様１〜２１のいずれか一項に記載のプリン化合物。
（態様２７）
マラリアの治療または予防方法に使用するための態様１〜２１のいずれか一項に記載のプリン化合物であって、前記使用が、有効量の前記プリン化合物をそれを必要とする対象に投与することを含む、前記プリン化合物。
（態様２８）
前記マラリアが、Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｆａｌｃｉｐａｒｕｍ、Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｖｉｖａｘ、Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｏｖａｌｅ、Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｋｎｏｗｌｅｓｉ、またはＰｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｍａｌａｒｉａｅによって引き起こされる、態様２７に記載の使用のための前記プリン化合物。
（態様２９）
さらに、クロロキン、キニーネ、キニジン、メルフロキン（ｍｅｌｆｌｏｑｕｉｎｅ）、アトバクオン、プログアニル、ドキシサイクリン、アーテスネート、アーテメータ、アルテミシニン、ルメファントリン、アモジアキン、ヒドロキシクロロキン、ハロファントリン、ピリメタミン、スルファドキシン、またはプリマキンの少なくとも１つの有効量を投与することを含む、態様２７に記載の使用のための前記プリン化合物。