【手続補正書】
【提出日】令和2年3月10日(2020.3.10)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉｃ）の構造を有する化合物、
【化１】
2019508447.tif 000001
またはその薬学的に許容可能な塩であって、
ここで、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＯＲ５、−Ｎ（Ｒ５）２、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アラルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
Ｒ２は、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アラルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
Ｒ３は水素であり、
Ｒ４は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルケン、Ｃ１−Ｃ４アルキン、ハロゲン、または−ＣＮであり、および、
Ｒ５はそれぞれ独立して、水素、アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、カルボシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アラルキル、またはヘテロアリールアルキルである、化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２】
Ｒ２はアルキルである、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
Ｒ２はメチルである、請求項２に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
Ｒ２はカルボシクリルまたはカルボシクリルアルキルである、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
Ｒ２はカルボシクリルであり、カルボシクリルは、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アリール、カルボシクリル、ヘテロシクリル、カルボシクリルアルキル、または、ヘテロシクリルアルキルの少なくとも１つで随意に置換された１，２，３，４−テトラヒドロナフチルである、請求項４に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
Ｒ２は−（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）カルボシクリルである、請求項４に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項７】
（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）はＣ１アルキレンまたはＣ２アルキレンである、請求項６に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
Ｒ２はヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルである、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項９】
Ｒ２はヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルである、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１０】
Ｒ２はアリールまたはアラルキルである、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１１】
アラルキルは−（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）アリールである、請求項１０に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１２】
（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）はＣ１アルキレンまたはＣ２アルキレンである、請求項１１に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１３】
アリールはフェニルまたはナフチルであり、前記フェニルまたはナフチルは、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、アリール、カルボシクリル、ヘテロシクリル、カルボシクリルアルキル、またはヘテロシクリルアルキルの少なくとも１つで随意に置換される、請求項１０に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１４】
Ｒ１は水素またはアリールである、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１５】
Ｒ１はアリールであり、アリールは、ハロゲン、ヒドロキシ、−ＣＮ、アルキル、アルコキシ、−Ｏ−（シクロアルキルアルキル）、アルキルアミノ、アリール、カルボシクリル、ヘテロシクリル、カルボシクリルアルキル、およびヘテロシクリルアルキルの少なくとも１つで随意に置換されたフェニルである、請求項１４に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１６】
Ｒ４はＣ１−Ｃ４アルキルであり、アルキルは、少なくとも１つのフルオロで置換される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１７】
Ｒ４はＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、またはＣＦ３である、請求項１６に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１８】
前記化合物は、
２−｛１−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，  
２−｛１−［（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［２−（２−エトキシフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−２−（１−｛２−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）ピリジン，
２−｛１−［（４−フルオロフェニル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（４−フルオロフェニル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（４−クロロフェニル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（２−クロロフェニル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（４−メチルフェニル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（２−メチルフェニル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（４−メトキシフェニル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（２，４−ジフルオロフェニル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（２−フルオロ−４−メチルフェニル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−（１−ベンジル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−［１−（１−フェニルエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−［１−（１−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−［１−（２−メチル−１−フェニルプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−（１−｛［２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［２−（２，３−ジフルオロフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−２−｛１−［２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール  ４−イル｝ピリジン，
４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−２−｛１−［２−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール  ４−イル｝ピリジン，
２−｛１−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−［１−（６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［２−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（３Ｒ）−１−ベンゾイルピペリジン−３−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（３Ｓ）−１−ベンゾイルピペリジン−３−イル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］−２−（１−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）ピリジン，
２−｛１−［２−（４−エチルフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−［５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（５−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（６−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（６−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（７−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，  
２−｛１−［（５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
２−｛１−［（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，  ２−｛１−［（８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝−４−［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル］ピリジン，
４−（５−フルオロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−２−｛１−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝ピリジン、および、
４−（５−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−２−｛１−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝ピリジン
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１９】
前記化合物は、４−（５−フルオロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−２−｛１−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝ピリジン、および、４−（５−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）−２−｛１−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝ピリジンからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２０】
請求項１の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を含む医薬組成物。
【請求項２１】
ヒストンデメチラーゼ酵素を請求項１の化合物に接触させる工程を含む、ヒストンデメチラーゼ酵素を阻害する方法。
【請求項２２】
被験体の癌を処置するための薬剤の製造における、請求項１の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩の使用。