(57)【要約】本発明は、式2006088246.tif 000376〔式中、環Ａは、置換基を有していてもよい同素環または複素環、Ｐは、結合手またはスペーサー、環Ｄは、置換基を有していてもよく、５ないし７員環と縮合していてもよい単環性芳香環、Ｖは、結合手または式−ＣＲ１４＝ＣＲ１５−もしくは−Ｎ＝ＣＲ１６−（式中、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）で表される基、Ｑは、結合手またはスペーサー、Ｗは、カルボキシまたはカルボキシの生物学的等価体基を示す〕で表される化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグを含有してなるＧＰＲ３４受容体機能調節剤を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
2006088246.tif 000352
〔式中、環Ａは、置換基を有していてもよい同素環または複素環、
Ｐは、結合手またはスペーサー、
環Ｄは、置換基を有していてもよく、５ないし７員環と縮合していてもよい単環性芳香環、
Ｖは、結合手または式−ＣＲ１４＝ＣＲ１５−もしくは−Ｎ＝ＣＲ１６−（式中、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）で表される基、
Ｑは、結合手またはスペーサー、
Ｗは、カルボキシまたはカルボキシの生物学的等価体基を示し、
式−Ｖ−Ｑ−Ｗで表される基は環Ｄ上の任意の位置に置換しており、
式−Ｖ−Ｑ−Ｗで表される基および式
2006088246.tif 000353
で表される基が、同一環を置換している場合、Ｖは式−ＣＲ１４＝ＣＲ１５−または−Ｎ＝ＣＲ１６−で表される基である。〕で表される化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグを含有してなるＧＰＲ３４受容体機能調節剤。
【請求項２】
環Ｄが、置換基を有していてもよく、５ないし７員環および単環性芳香環から形成される縮合環である請求項１記載の剤。
【請求項３】
式
2006088246.tif 000354
〔式中、環ＡおよびＱは請求項１記載と同意義、
環Ｂは、置換基を有していてもよいベンゼン環、
環Ｃは、式−Ｑ−ＣＯＯＨで表される基以外の置換基をさらに有していてもよい５ないし７員同素環または複素環を示し、式−Ｑ−ＣＯＯＨで表される基は環Ｃ上の任意の位置に置換している。〕で表される化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグを含有してなる請求項１記載の剤。
【請求項４】
ＧＰＲ３４受容体拮抗剤である請求項１記載の剤。
【請求項５】
肥満細胞の脱顆粒抑制剤、ヒスタミン遊離抑制剤、エイコサノイド産生抑制剤、肥満細胞増殖・分化抑制剤またはＩＬ−１３産生抑制剤である請求項１記載の剤。
【請求項６】
免疫性疾患、炎症性疾患、アレルギー性疾患、呼吸器疾患、泌尿器疾患、中枢疾患または循環器疾患の予防・治療剤である請求項１記載の剤。
【請求項７】
式
2006088246.tif 000355
〔式中、環Ａは、置換基を有していてもよい同素環または複素環、
環Ｂは、置換基を有していてもよいベンゼン環、
環Ｃａは、Ｒ１および式−Ｑａ−Ｗ（式中、Ｑａは、結合手または−ＣＯ−Ｑａ’−（Ｑａ’は、カルボキシまたはカルボキシの生物学的等価体基が結合する炭素原子を末端に持つスペーサーを示す）、Ｗは、カルボキシまたはカルボキシの生物学的等価体基を示す）で表される基以外の置換基をさらに有していてもよいシクロペンテン環、
Ｐは、結合手またはスペーサー、
Ｒ１は、置換基を有していてもよいアミノを示す。〕で表される化合物またはその塩。
【請求項８】
Ｐが、結合手または主鎖の原子数が２のスペーサーである請求項７記載の化合物。
【請求項９】
Ｐが結合手、Ｗがカルボキシである請求項７記載の化合物。
【請求項１０】
環Ａが、置換基を有していてもよい芳香環である請求項７記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ１が、置換基を有するカルボニルアミノまたは置換基を有するスルホニルアミノである請求項７記載の化合物。
【請求項１２】
置換基が、置換されていてもよい芳香族基を有する基である請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１が、式
2006088246.tif 000356
（式中、Ｒ１ｂは、置換基を有していてもよい芳香族基を示す）で表される基である請求項７記載の化合物。
【請求項１４】
Ｑａが結合手、またはＱａ’−Ｗがアミノ酸である請求項７記載の化合物。
【請求項１５】
式
2006088246.tif 000357
〔式中、Ｒ１ａは、（ｉ）（１）置換されていてもよい芳香族基を有し、さらに置換基を有していてもよいアルキル、（２）置換されていてもよい非芳香族複素環基を有し、さらに置換基を有していてもよいアルキル、（３）置換されていてもよいメルカプトを有し、さらに置換基を有していてもよいアルキル、（４）置換基を有していてもよい芳香族基、（５）置換されていてもよい芳香族基を有するアミノ、（６）置換基を有していてもよいシクロアルキル、（７）置換基を有していてもよい含窒素非芳香族複素環基、（８）置換基を有していてもよいアルキル、および（９）置換基を有していてもよいアルケニルから選ばれる置換基を有するカルボニル、または
（ｉｉ）置換されていてもよい芳香族基を有し、さらに置換基を有していてもよいアルキルスルホニル、
Ｒ２は、カルボキシ、カルボキシの生物学的等価体基または式ＣＯ−Ｚ−ＯＨ（式中、Ｚ−ＯＨはアミノ酸を示す）で表される基、
環Ａは請求項７記載と同意義を示す〕で表される請求項７記載の化合物。
【請求項１６】
環Ａが、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいアルキルおよびハロゲン化されていてもよいアルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していていもよい５または６員芳香環、
環Ｂが、ハロゲン原子、アルキルおよびアルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していていもよいベンゼン環、
環Ｃａが、無置換シクロペンテン環、
Ｐが結合手、エチレン、エテニレンまたはエチニレン、
Ｒ１が、芳香族基を有するアシルアミノ、
Ｑａ−Ｗが、カルボキシまたは式ＣＯ−Ｚ−ＯＨ（式中、Ｚ−ＯＨはアミノ酸を示す）で表される基である請求項７記載の化合物。
【請求項１７】
環Ａが、（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、（ｃ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、および（ｄ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルおよびＣ１−６アルキルから選ばれる置換基を１または２個有していていもよいアミノから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香環、
Ｒ１ａが、
（ｉ）（１）（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）Ｃ１−６アルキルスルホニル、（ｃ）Ｃ１−６アルキルを有していてもよい５または６員芳香族複素環基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、（ｄ）ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルから選ばれる置換基を１ないし３個を有していてもよいＣ７−１３アラルキルオキシ、（ｅ）５ないし１０員非芳香族同素環−オキシ、（ｆ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールオキシ、（ｇ）５または６員芳香族複素環−オキシ、（ｈ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリール−カルボニルアミノ、（ｉ）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキルアミノ、および（ｊ）Ｃ６−１２アリールから選ばれる置換基を１ないし３個を有していてもよい５ないし１０員芳香族基を有し、さらに、ヒドロキシおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルを有していてもよいアミノから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル、
（２）（ａ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールを１または２個有していてもよいＣ１−６アルキル、（ｂ）Ｃ６−１２アリール、（ｃ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリール−カルボニル、および（ｄ）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキル−カルボニルから選ばれる置換基を１または２個を有していてもよい６員含窒素非芳香族複素環基を有するＣ１−６アルキル、
（３）５ないし１０員芳香族メルカプトを有するＣ１−６アルキル、
（４）ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよい５ないし１０員芳香族複素環基を有していてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５ないし１０員芳香族基、
（５）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールを有するアミノ、
（６）Ｃ３−６シクロアルキル、
（７）オキソ化されていてもよい５員含窒素非芳香族複素環基、
（８）オキソ化されていてもよい５員含窒素非芳香族複素環基、Ｃ７−１３アラルキルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルおよびアミノから選ばれる置換基を１または２個有していてもよいＣ１−６アルキル、および
（９）Ｃ２−６アルケニルから選ばれる置換基を有するカルボニル、または（ｉｉ）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキルスルホニル、
Ｒ２が、カルボキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、カルボキシ、５−テトラゾリルまたは５−テトラゾリルアミノカルボニルである請求項１５記載の化合物。
【請求項１８】
５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸である、請求項７記載の化合物。
【請求項１９】
請求項７記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項２０】
請求項７記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグを含有してなる医薬。
【請求項２１】
式
2006088246.tif 000358
〔式中、環Ａは、置換基を有していてもよい同素または複素環、
環Ｂは、置換基を有していてもよいベンゼン環、
環Ｃｂは、置換基を有していてもよい５または６員環、
Ｘ２およびＹ２は、それぞれ一方が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ４−、−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｓ−ＣＨ２−または−ＮＲ４−ＣＨ２−（式中、Ｒ４は、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有するスルホニルを示す）で、
他方が−Ｎ＝または−ＣＲ５＝（式中、Ｒ５は、水素原子または置換基を示す）、
Ｒ３は、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、あるいは、
Ｒ３とＱｂとが互いに結合して環を形成してもよい、
Ｑｂは、置換基を有していてもよい鎖状スペーサー、
Ｗは、カルボキシまたはカルボキシの生物学的等価体基、
Ｐは、結合手またはスペーサー、
破線は、いずれか一方が二重結合を示す。〕で表される化合物またはその塩。
【請求項２２】
環Ａが、置換基を有していてもよい芳香環である請求項２１記載の化合物。
【請求項２３】
環Ａが、置換基を有していてもよい５または６員芳香環である請求項２１記載の化合物。
【請求項２４】
Ｘ２およびＹ２のそれぞれ一方が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ４−または−Ｓ−ＣＨ２−で、他方が−Ｎ＝または−ＣＲ５＝である請求項２１記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ３が、水素原子またはＣ１−６アルキルである請求項２１記載の化合物。
【請求項２６】
Ｑｂが、置換基を有していてもよいＣ１−３アルキレンである請求項２１記載の化合物。
【請求項２７】
置換基が、置換されていてもよい芳香族基を有する基である請求項２６記載の化合物。
【請求項２８】
置換基を有していてもよいＣ１−３アルキレンが、置換基を有していてもよいベンジルを有するメチレンである請求項２６記載の化合物。
【請求項２９】
Ｑｂが、式
2006088246.tif 000359
（式中、Ｒ１ｃは、置換基を有していてもよい芳香族基を示す）で表される基である請求項２１記載の化合物。
【請求項３０】
Ｐが、結合手または主鎖の原子数が２のスペーサーである請求項２１記載の化合物。
【請求項３１】
主鎖の原子数が２のスペーサーが、
−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、
−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＯ−または−ＣＨ２ＳＯ２−
である請求項３０記載の化合物。
【請求項３２】
Ｗが、カルボキシ、５−テトラゾリルまたは５−テトラゾリルアミノカルボニルである請求項２１記載の化合物。
【請求項３３】
式
2006088246.tif 000360
〔式中、ＸおよびＹは、それぞれ一方が−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ４−で、他方が−Ｎ＝または−ＣＲ５＝、
環Ａ、環Ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＱｂは請求項２１記載と同意義、
破線は、いずれか一方が二重結合を示す。〕で表される請求項２１記載の化合物。
【請求項３４】
ＸおよびＹのそれぞれ一方が−Ｏ−または−Ｓ−で、他方が−ＣＲ５＝である請求項３３記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ５が、水素原子または炭化水素基である請求項３４記載の化合物。
【請求項３６】
環Ａが、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香環、
環Ｂが、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいベンゼン環、
Ｘ２およびＹ２のそれぞれ一方が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ４ａ−または−Ｓ−ＣＨ２−で、他方が−Ｎ＝または−ＣＲ５ａ＝である、
Ｒ４ａは、水素原子またはＣ１−６アルキル、
Ｒ５ａは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノまたはＣ１−６アルキル、
Ｒ３が、水素原子またはＣ１−６アルキル、あるいは、
Ｒ３とＱｂとが互いに結合して５ないし７員環を形成してもよい、
Ｑｂが、置換基を有していてもよいＣ１−３アルキレン、あるいはＮＲ３−Ｑｂ−Ｗがアミノ酸、
Ｐが、結合手、エチレン、エテニレンまたはエチニレン、
Ｗが、カルボキシ、５−テトラゾリルまたは５−テトラゾリルアミノカルボニルである請求項２１記載の化合物。
【請求項３７】
式
2006088246.tif 000361
〔式中、Ｐは、結合手、エテニレンまたはエチニレン、
環Ａは、（１）ハロゲン原子、（２）（ａ）Ｃ１−６アルキルを有していてもよく、ベンゼン環と縮合していてもよい５または６員芳香族複素環基および（ｂ）ハロゲンから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル、および（３）Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６アルキル−カルボニルから選ばれる置換基を１または２個有していてもよいアミノから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香環、Ｘ２ａおよびＹ２ａのそれぞれ一方が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−または−Ｓ−ＣＨ２−で、他方が−Ｎ＝または−ＣＲ５ｂ＝、
Ｒ５ｂは、水素原子、アミノまたはＣ１−６アルキル、
環内の破線は、いずれか一方が二重結合、
Ｒ３ｂは、水素原子またはＣ１−６アルキル、
Ｑｂ’は、Ｃ１−３アルキレン、
Ｒ６およびＲ７は、同一または異なる炭素原子上に位置し、それぞれ（１）水素原子、
（２）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ７−１３アラルキルオキシ−カルボニル、ヒドロキシ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキルチオおよびベンゼン環と縮合していてもよい５または６員芳香族複素環基から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル、
（３）（ａ）ハロゲン原子、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１または２個有していてもよいＣ７−１３アラルキルオキシ、および（ｂ）５または６員芳香族複素環−Ｃ１−３アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ７−１３アラルキル、
（４）Ｃ６−１２アリール、または
（５）ベンゼン環と縮合していてもよい５または６員芳香族複素環基、あるいは
Ｒ６とＲ７は互いに結合して隣接する炭素原子と共に、ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールおよびハロゲンから選ばれる置換基を１または２個有していていもよいＣ６−１２アリールと縮合していてもよいＣ３−７シクロアルカンを形成、あるいは
2006088246.tif 000362
は、５または６員飽和環状アミノを示す。〕で表される請求項２１記載の化合物。
【請求項３８】
Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシン、または
（２Ｓ）−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）酢酸である、請求項２１記載の化合物。
【請求項３９】
請求項２１記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項４０】
請求項２１記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグを含有してなる医薬。
【請求項４１】
式
2006088246.tif 000363
〔式中、環Ａｃは、置換基を有していてもよい５または６員芳香環、
環Ｂｃは、置換基を有していてもよい５または６員芳香環、
Ｒ３ｃは、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
Ｒ１１は、置換基を示す。〕で表される化合物またはその塩。
【請求項４２】
2006088246.tif 000364
が、式
2006088246.tif 000365
（式中、Ｒ１１ａは、置換基を有していてもよい芳香族基を示す）で表される基である請求項４１記載の化合物。
【請求項４３】
環Ａｃが、置換基を有していてもよいベンゼン環である請求項４１記載の化合物。
【請求項４４】
環Ａｃが、ハロゲンを有していてもよいベンゼン環、
環Ｂｃが、５または６員芳香環、
Ｒ３ｃが、水素原子、
Ｒ１１が、ハロゲンを有していてもよいＣ７−１３アラルキルオキシである請求項４１記載の化合物。
【請求項４５】
Ｏ−ベンジル−Ｎ−［（２Ｅ）−３−（４’−クロロビフェニル−４−イル）プロパ−２−エノイル］チロシンである、請求項４１記載の化合物。
【請求項４６】
請求項４１記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項４７】
請求項４１記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグを含有してなる医薬。
【請求項４８】
式
2006088246.tif 000366
〔式中、環Ｆおよび環Ｇは、Ｒ１２およびＲ１３以外の置換基をさらに有していてもよい芳香族縮合アゾール環を形成しており、
Ｘａ、Ｘｂ、ＸｃおよびＸｄは、それぞれＣＨまたはＮ、
Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ一方が式
2006088246.tif 000367
（式中、環Ａは、置換基を有していてもよい同素環または複素環、
Ｐは、結合手またはスペーサーを示す）で表される基で、他方が式
2006088246.tif 000368
（式中、Ｒ３ｄは、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
Ｑｂは、置換基を有していてもよい鎖状スペーサー、
Ｗはカルボキシまたはカルボキシの生物学的等価体基を示す）で表される基を示す。〕で表される化合物またはその塩（ただし、Ｘａ、ＸｂならびにＸｃがＣＨ、およびＸｄがＮの場合、Ｒ１３は、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＮ、ＣＳＮＨ２、Ｃ（＝ＮＨ）Ｓ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨＯＨ、Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、ＣＨ２−ＮＨ２、ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、ＣＨ２ＮＨＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＨ２、ＣＨ２ＮＨＣＯ−フェニレン−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２、ＣＨ２ＮＨＣＯ−フェニレン−ＣＨ２−ＮＨ２、５−ヒドロキシ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、５−Ｃ１−６アルキル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イルおよび５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イルから選ばれる置換基を有するフェニルではない）。
【請求項４９】
芳香族縮合アゾール環が
2006088246.tif 000369
である請求項４８記載の化合物。
【請求項５０】
環Ａが、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいアルキルおよびハロゲン化されていてもよいアルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香環である請求項４８記載の化合物。
【請求項５１】
Ｐが、結合手または主鎖の原子数が２のスペーサーである請求項４８記載の化合物。
【請求項５２】
主鎖の原子数が２のスペーサーが、
−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、
−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＯ−または−ＣＨ２ＳＯ２−
である請求項５１記載の化合物。
【請求項５３】
ＮＲ３ｄ−Ｑｂ−Ｗが、アミノ酸である請求項４８記載の化合物。
【請求項５４】
Ｑｂが、芳香族を有する置換基を有するメチレンである請求項４８記載の化合物。
【請求項５５】
Ｑｂが、式
2006088246.tif 000370
（式中、Ｒ１ｃは、置換基を有していてもよい芳香族基を示す）で表される基である請求項４８記載の化合物。
【請求項５６】
Ｗが、カルボキシ、５−テトラゾリルまたは５−テトラゾリルアミノカルボニルである請求項４８記載の化合物。
【請求項５７】
式
2006088246.tif 000371
〔式中、環Ａは、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびシアノから選ばれる置換基を１または２個有していてもよい５または６員芳香環、Ｐは、結合手、エチレン、エテニレン、エチニレン、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｓ−、
環Ｆａおよび環Ｇａは、それぞれ、ハロゲン原子およびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルから選ばれる置換基を１または２個有していてもよい環、
Ｒ３ｅは、水素原子、Ｃ１−６アルキル、または式
2006088246.tif 000372
（式中、Ｒ１１ｂは、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびシアノから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香族基を示す）で表される基、
Ｑｃは、Ｃ１−３アルキレン、
Ｒ６ａおよびＲ７ａは、同一または異なる炭素原子上に位置し、それぞれ水素原子または式
2006088246.tif 000373
（式中、Ｒ１１ｃは、ハロゲン原子、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個それぞれ有していてもよい５または６員芳香族基またはＣ３−６シクロアルキルを示す）で表される基、あるいはＲ６ａとＲ７ａは互いに結合して隣接する炭素原子と共に、ハロゲン原子を１または２個有していてもよいＣ６−１２アリールと縮合していてもよいＣ３−７シクロアルカンを形成、
Ｗａは、カルボキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノカルボニル、５−テトラゾリル、５−テトラゾリルアミノカルボニルまたは５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イルを示す〕で表される請求項４８記載の化合物。
【請求項５８】
Ｒ３ｅが式
2006088246.tif 000374
（式中、各記号は請求項５７記載と同意義を示す）で表される基、または（および）
Ｒ６ａおよびＲ７ａの少なくとも一方が式
2006088246.tif 000375
（式中、各記号は請求項５７記載と同意義を示す）で表される基である請求項５７記載の化合物。
【請求項５９】
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］カルボニル｝チロシン、
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（フェニルエチニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］カルボニル｝チロシン、
Ｏ−ベンジル−Ｎ−（｛６−［（Ｅ）−２−（４−クロロフェニル）エテニル］イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル｝カルボニル）チロシン、
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［７−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルチロシン、
Ｎ−｛［７−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−メチルベンジル）チロシン、または
Ｏ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−｛［７−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝チロシンである、請求項４８記載の化合物。
【請求項６０】
請求項４８記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項６１】
請求項４８記載の化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグを含有してなる医薬。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＧＰＲ３４受容体の機能を調節、特に機能を阻害することにより、免疫性疾患、炎症性疾患、アレルギー性疾患、呼吸器疾患、泌尿器疾患、循環器疾患等の予防・治療作用を有する化合物等に関する。
【背景技術】
【０００２】
Ｇタンパク質共役型受容体であるＧＰＲ３４の内因性リガンドは、抗原またはコンカナバリンＡ刺激したラットマスト細胞に対するヒスタミン遊離活性、ラットマスト細胞に対して神経成長因子と共働的に作用してヒスタミンを放出させる活性などを有するリゾホスファチジルセリンなどの脂質である（ＷＯ  ０３／５２４１４号公報）。ＧＰＲ３４アンタゴニストは、例えばヒスタミン遊離抑制剤や、免疫疾患〔例、炎症性疾患（例、下垂体膿瘍、甲状腺炎、腹膜炎、クローン病、潰瘍性大腸炎、結節性紅斑、慢性関節リウマチ、全身性エリテマトーデスなど）、アレルギー、喘息、滲出性中耳炎、メニエール病、アレルギー性結膜炎、接触皮膚炎、アレルギー性鼻炎、アナフィラキシー、蕁麻疹、重症筋無力症、糸球体腎炎、シェーグレン症候群、インスリン抵抗性糖尿病、アトピー性皮膚炎、白血球異常など）、浮腫、胃酸過多などの予防・治療剤などとして有用である（ＷＯ  ０３／５２４１４号公報）。
一方、二環性化合物としては、以下の化合物が知られている。
（１）Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １０巻，７号，２２９１−２２９５頁，２００２年には、以下の化合物が記載されているものの、作用、用途についての記載はない。
2006088246.tif 000002
（２）Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ３３９−３４２頁，２００２年には、以下の化合物が記載されているものの、作用、用途についての記載はない。
2006088246.tif 000003
（３）ＷＯ  ２００４／１８４２８号公報には、抗菌作用を有する以下の化合物が記載されている。
2006088246.tif 000004
〔Ｘは＝ＮＨ、Ｙは＝ＣＯ、ＣＳ、−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）またはＸおよびＹは共にアルケンまたはＣ３−５シクロアルキルを形成；Ｒ１は−ＣＯＯＨ；Ｒ２は電子求引性基；Ｒ４は置換されていていもよい複素環基（ＨＥＴ）、ただしＨＥＴはスルホンアミドとウレアまたはチオウレアと同時に置換されない〕
（４）ＩＰ．ｃｏｍ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ３巻，１０号，１５頁，２００３年には、２−フェノキシアセトアニリドの溶解性向上に関する以下の化合物が記載されている。
2006088246.tif 000005
（５）ＷＯ  ９４／０８９６２号公報には、フィブリノーゲン受容体アンタゴニストである以下の化合物が記載されている。
2006088246.tif 000006
〔ＤおよびＥは、独立してＣ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される；
Ｘは、
2006088246.tif 000007
およびＲ１、Ｒ２、Ｒ３またはＲ４で置換されていてもよく、Ｎ、ＯおよびＳから選ばれる複素基を０、１または２個含んでいる５−６員単環性または二環性芳香族または非芳香族環から選択される；
ＹおよびＡは、独立して（ＣＨ２）ｍ、（ＣＨ２）ｍＣＯＮＲ３（ＣＨ２）ｎ、（ＣＨ２）ｍＮＲ３ＣＯ（ＣＨ２）ｎ、（ＣＨ２）ｍＯ（ＣＨ２）ｎ、（ＣＨ２）ｍＣＯ（ＣＨ２）ｎ、（ＣＨ２）ｍＣＳ（ＣＨ２）ｎ、（ＣＨ２）ｍＳＯ２（ＣＨ２）ｎ、（ＣＨ２）ｍＳ（ＣＨ２）ｎ、（ＣＨ２）ｍＳＯ（ＣＨ２）ｎ、（ＣＨ２）ｍＳＯ２ＮＲ３（ＣＨ２）ｎ、（ＣＨ２）ｍＮＲ３ＳＯ２（ＣＨ２）ｎ、（ＣＨ２）ｍＣＲ３＝ＣＲ４（ＣＨ２）ｎ、（ＣＨ２）ｍＣ＝Ｃ（ＣＨ２）ｎ、（ＣＨ２）ｍＣＨ（ＣＨ２）ｎ、（ＣＨ２）ｍアリール（ＣＨ２）ｎおよび（ＣＨ２）ｍＮＲ３（ＣＨ２）ｎ等から選択される；
ｍおよびｎは、独立して０−６から選択される整数；
Ｂは、
2006088246.tif 000008
から選択される；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、独立して水素、フッ素、Ｃ１−８アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシＣ１−６アルキル等から選択される；
Ｒ１１は、水素、Ｃ１−８アルキルオキシ、アリールＣ０−６アルキルオキシ、Ｃ１−８アルキルカルボニルオキシＣ１−４アルキルオキシ、アリールＣ１−８アルキルカルボニルオキシＣ１−４アルキルオキシ、およびアミド結合されたＬ−またはＤ−アミノ酸（カルボン酸基はフリーまたはＣ１−６アルキルでエステル化されている）から選択される。
（６）ＷＯ  ２００５／３０７７３号公報には、ＰＡＲ２阻害活性を有し、炎症疾患、アレルギー性疾患、呼吸器疾患、心血管系疾患、神経系疾患、神経性炎症性疾患、皮膚疾患等の治療・予防に有用な、プロスタグランジンＥ２産生阻害活性を有し慢性関節リウマチ等の治療・予防に有用な、抗掻痒剤として有用な以下の化合物が記載されている。
2006088246.tif 000009
〔Ｒ１はヒドロキシまたはカルボキシ等、ｍは１〜３の整数、Ｒ２はアルキルまたはアルコキシキ等、ｎは０〜４の整数、環Ａは５〜８員の飽和もしくは不飽和含窒素複素環、Ｒ３はハロアルキル等、Ｒ４およびＲ５は独立して水素原子、ハロゲン原子またはアルキル等、Ｘはメチンまたは窒素原子等を表す〕
（７）特開平７−２５２２５４号公報、ＵＳ  ５６１４５３１号公報には、フィブリノーゲンの対応するレセプターへの結合を阻害し、血栓症、骨粗鬆症、腫瘍症、発作、心筋梗塞、炎症、動脈硬化症、骨溶解性疾患の治療に有用な以下の化合物が記載されている。
2006088246.tif 000010
〔ＲはＱまたはＣＯＸ；
Ｒ’は、ＲがＣＯＸの場合はＱであり、ＲがＱの場合はＣＯＸ；
ＱはＮＯ２、ＮＨ２、ＣＮ、ＣＳＮＨ２、Ｃ（＝ＮＨ）Ｓ−Ａ、Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨＯＨ、Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、ＣＨ２−ＮＨ２、ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、ＣＨ２ＮＨＣＯ−ａｌｋ−ＮＨ２、ＣＨ２ＮＨＣＯ−Ａｒ−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２、ＣＨ２ＮＨＣＯ−Ａｒ−ＣＨ２−ＮＨ２またはＤ；
Ｄは
2006088246.tif 000011
Ｘは、ＯＨ、ＯＡ、ＡＡ、ＡＡ−ＡＡ’、
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または
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ＡＡまたはＡＡ’はそれぞれ互いに独立して、Ａｌａ、β−Ａｌａ、Ａｒｇ、Ａｓｎ、Ａｓｐ、Ｇｌｎ、Ｇｌｕ、Ｇｌｙ、Ｌｅｕ、Ｌｙｓ、Ｏｒｎ、Ｐｈｅ、Ｐｒｏ、Ｓａｒ、Ｓｅｒ、Ｔｈｒ、Ｔｙｒ、Ｖａｌ、Ｃ−アリル−Ｇｌｙ、Ｎ−フェネチル−Ｇｌｙ、Ｎ−ベンジル−β−Ａｌａ、Ｎ−メチル−β−ＡｌａおよびＮ−フェネチル−β−Ａｌａからなる群から選択されるアミノ酸残基であって、ここで遊離のアミノまたはカルボキシルはまた自体公知の保護基とともに提供されることも可能であり；
Ｒ２は、ＯＨ、ＡまたはＡｒ；Ｒ３は、−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯＯＲ５；Ｒ４は、−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯＯＲ５または−（ＣＨ２）ｑ−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＯＯＲ５；Ｒ５は、ＨまたはＡ；ｍは、１、２または３；ｎは、１、２、３または４；ｐは、０、１または２；ｒは、１または２；Ａは、Ｃ１−６アルキル；−ａｌｋ−は、Ｃ１−６アルキレン；Ａｒは、フェニル〕
【発明の開示】
【０００３】
従来使用されている免疫性疾患、炎症性疾患、呼吸器疾患、泌尿器疾患、循環器疾患などの予防・治療剤は十分な効果をあげていないため、安全で優れた上記予防・治療剤が望まれている。
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、式
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〔式中、環Ａは、置換基を有していてもよい同素環または複素環、Ｐは、結合手またはスペーサー、環Ｄは、置換基を有していてもよく、５ないし７員環と縮合していてもよい単環性芳香環を示す。〕で表される骨格の環Ｄに、式−Ｖ−Ｑ−Ｗ（式中、Ｖは、結合手または式−ＣＲ１４＝ＣＲ１５−もしくは−Ｎ＝ＣＲ１６−（式中、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）で表される基、Ｑは、結合手またはスペーサー、Ｗは、カルボキシまたはカルボキシの生物学的等価体基を示す）で表される基を有することに化学構造上の特徴を有する式
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〔式中、環Ａは、置換基を有していてもよい同素環または複素環、
Ｐは、結合手またはスペーサー、
環Ｄは、置換基を有していてもよく、５ないし７員環と縮合していてもよい単環性芳香環、
Ｖは、結合手または式−ＣＲ１４＝ＣＲ１５−もしくは−Ｎ＝ＣＲ１６−（式中、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）で表される基、
Ｑは、結合手またはスペーサー、
Ｗは、カルボキシまたはカルボキシの生物学的等価体基を示し、
式−Ｖ−Ｑ−Ｗで表される基は環Ｄ上の任意の位置に置換しており、
式−Ｖ−Ｑ−Ｗで表される基および式
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で表される基が、同一環を置換している場合、Ｖは式−ＣＲ１４＝ＣＲ１５−または−Ｎ＝ＣＲ１６−で表される基である。〕で表される化合物またはその塩〔以下、化合物（Ｉ）と略称することがある〕が予想外にもその特異的な化学構造に基づいて優れたＧＰＲ３４アンタゴニスト活性を有することを見出し、化合物（Ｉ）中、式
2006088246.tif 000017
〔式中、環Ａは、置換基を有していてもよい同素環または複素環、
環Ｂは、置換基を有していてもよいベンゼン環、
環Ｃａは、Ｒ１および式−Ｑａ−Ｗ（式中、Ｑａは、結合手または−ＣＯ−Ｑａ’−（Ｑａ’は、カルボキシまたはカルボキシの生物学的等価体基が結合する炭素原子を末端に持つスペーサーを示す）、Ｗは、カルボキシまたはカルボキシの生物学的等価体基を示す）で表される基以外の置換基をさらに有していてもよいシクロペンテン環、
Ｐは、結合手またはスペーサー、
Ｒ１は、置換基を有していてもよいアミノを示す。〕で表される化合物またはその塩〔以下、化合物（Ｉａ）と略称することがある〕、式
2006088246.tif 000018
〔式中、環Ａは、置換基を有していてもよい同素環または複素環、
環Ｂは、置換基を有していてもよいベンゼン環、
環Ｃｂは、置換基を有していてもよい５または６員環、
Ｘ２およびＹ２は、それぞれ一方が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ４−、−Ｏ−ＣＨ２−、−Ｓ−ＣＨ２−または−ＮＲ４−ＣＨ２−（式中、Ｒ４は、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有するスルホニルを示す）で、
他方が−Ｎ＝または−ＣＲ５＝（式中、Ｒ５は、水素原子または置換基を示す）、
Ｒ３は、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、あるいは、
Ｒ３とＱｂとが互いに結合して環を形成してもよい、
Ｑｂは、置換基を有していてもよい鎖状スペーサー、
Ｗは、カルボキシまたはカルボキシの生物学的等価体基、
Ｐは、結合手またはスペーサー、
破線は、いずれか一方が二重結合を示す。〕で表される化合物またはその塩〔以下、化合物（Ｉｂ）と略称することがある〕、式
2006088246.tif 000019
〔式中、環Ａｃは、置換基を有していてもよい５または６員芳香環、
環Ｂｃは、置換基を有していてもよい５または６員芳香環、
Ｒ３ｃは、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
Ｒ１１は、置換基を示す。〕で表される化合物またはその塩〔以下、化合物（Ｉｃ）と略称することがある〕、および式
2006088246.tif 000020
〔式中、環Ｆおよび環Ｇは、Ｒ１２およびＲ１３以外の置換基をさらに有していてもよい芳香族縮合アゾール環を形成しており、
Ｘａ、Ｘｂ、ＸｃおよびＸｄは、それぞれＣＨまたはＮ、
Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ一方が式
2006088246.tif 000021
（式中、環Ａは、置換基を有していてもよい同素環または複素環、
Ｐは、結合手またはスペーサーを示す）で表される基で、他方が式
2006088246.tif 000022
（式中、Ｒ３ｄは、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、
Ｑｂは、置換基を有していてもよい鎖状スペーサー、
Ｗはカルボキシまたはカルボキシの生物学的等価体基を示す）で表される基を示す。〕で表される化合物またはその塩（ただし、Ｘａ、ＸｂならびにＸｃがＣＨ、およびＸｄがＮの場合、Ｒ１３は、ＮＯ２、ＮＨ２、ＣＮ、ＣＳＮＨ２、Ｃ（＝ＮＨ）Ｓ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨＯＨ、Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、ＣＨ２−ＮＨ２、ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、ＣＨ２ＮＨＣＯ−Ｃ１−６アルキレン−ＮＨ２、ＣＨ２ＮＨＣＯ−フェニレン−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２、ＣＨ２ＮＨＣＯ−フェニレン−ＣＨ２−ＮＨ２、５−ヒドロキシ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、５−Ｃ１−６アルキル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イルおよび５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イルから選ばれる置換基を有するフェニルではない）〔以下、化合物（Ｉｄ）と略称することがある〕を初めて合成し、安全で優れた肥満細胞の脱顆粒抑制剤、ヒスタミン遊離抑制剤、エイコサノイド産生抑制剤、肥満細胞増殖・分化抑制剤、ＩＬ−１３産生抑制剤などの医薬として、さらに免疫性疾患、炎症性疾患、アレルギー性疾患、呼吸器疾患、泌尿器疾患、循環器疾患などの予防・治療用医薬として有用であることを見出し、これに基づいて本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
〔１〕化合物（Ｉ）またはそのプロドラッグを含有してなるＧＰＲ３４受容体機能調節剤、
〔２〕環Ｄが、置換基を有していてもよく、５ないし７員環および単環性芳香環から形成される縮合環である上記〔１〕記載の剤、
〔３〕式
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〔式中、環ＡおよびＱは上記と同意義、環Ｂは、置換基を有していてもよいベンゼン環、環Ｃは、式−Ｑ−ＣＯＯＨで表される基以外の置換基をさらに有していてもよい５ないし７員同素環または複素環を示し、式−Ｑ−ＣＯＯＨで表される基は環Ｃ上の任意の位置に置換している。〕で表される化合物もしくはその塩またはそのプロドラッグを含有してなる上記〔１〕記載の剤、
〔４〕ＧＰＲ３４受容体拮抗剤である上記〔１〕記載の剤、
〔５〕肥満細胞の脱顆粒抑制剤、ヒスタミン遊離抑制剤、エイコサノイド産生抑制剤、肥満細胞増殖・分化抑制剤またはＩＬ−１３産生抑制剤である上記〔１〕記載の剤、
〔６〕免疫性疾患、炎症性疾患、アレルギー性疾患、呼吸器疾患、泌尿器疾患、中枢疾患または循環器疾患の予防・治療剤である上記〔１〕記載の剤、
〔７〕化合物（Ｉａ）、
〔８〕Ｐが、結合手または主鎖の原子数が２のスペーサーである上記〔７〕記載の化合物、
〔９〕Ｐが結合手、Ｗがカルボキシである上記〔７〕記載の化合物、
〔１０〕環Ａが、置換基を有していてもよい芳香環である上記〔７〕記載の化合物、
〔１１〕Ｒ１が、置換基を有するカルボニルアミノまたは置換基を有するスルホニルアミノである上記〔７〕記載の化合物、
〔１２〕置換基が、置換されていてもよい芳香族基を有する基である上記〔１１〕記載の化合物、
〔１３〕Ｒ１が、式
2006088246.tif 000024
（式中、Ｒ１ｂは、置換基を有していてもよい芳香族基を示す）で表される基である上記〔７〕記載の化合物、
〔１４〕Ｑａが結合手、またはＱａ’−Ｗがアミノ酸である上記〔７〕記載の化合物、
〔１５〕式
2006088246.tif 000025
〔式中、Ｒ１ａは、（ｉ）（１）置換されていてもよい芳香族基を有し、さらに置換基を有していてもよいアルキル、（２）置換されていてもよい非芳香族複素環基を有し、さらに置換基を有していてもよいアルキル、（３）置換されていてもよいメルカプトを有し、さらに置換基を有していてもよいアルキル、（４）置換基を有していてもよい芳香族基、（５）置換されていてもよい芳香族基を有するアミノ、（６）置換基を有していてもよいシクロアルキル、（７）置換基を有していてもよい含窒素非芳香族複素環基、（８）置換基を有していてもよいアルキル、および（９）置換基を有していてもよいアルケニルから選ばれる置換基を有するカルボニル、または
（ｉｉ）置換されていてもよい芳香族基を有し、さらに置換基を有していてもよいアルキルスルホニル、
Ｒ２は、カルボキシ、カルボキシの生物学的等価体基または式ＣＯ−Ｚ−ＯＨ（式中、Ｚ−ＯＨはアミノ酸を示す）で表される基、
環Ａは上記と同意義を示す〕で表される上記〔７〕記載の化合物、
〔１６〕環Ａが、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいアルキルおよびハロゲン化されていてもよいアルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していていもよい５または６員芳香環、
環Ｂが、ハロゲン原子、アルキルおよびアルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していていもよいベンゼン環、
環Ｃａが、無置換シクロペンテン環、
Ｐが結合手、エチレン、エテニレンまたはエチニレン、
Ｒ１が、芳香族基を有するアシルアミノ、
Ｑａ−Ｗが、カルボキシまたは式ＣＯ−Ｚ−ＯＨ（式中、Ｚ−ＯＨはアミノ酸を示す）で表される基である上記〔７〕記載の化合物、
〔１６ａ〕Ｐが結合手である上記〔１６〕記載の化合物、
〔１７〕環Ａが、（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、（ｃ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、および（ｄ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルおよびＣ１−６アルキルから選ばれる置換基を１または２個有していていもよいアミノから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香環、
Ｒ１ａが、
（ｉ）（１）（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）Ｃ１−６アルキルスルホニル、（ｃ）Ｃ１−６アルキルを有していてもよい５または６員芳香族複素環基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、（ｄ）ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルから選ばれる置換基を１ないし３個を有していてもよいＣ７−１３アラルキルオキシ、（ｅ）５ないし１０員非芳香族同素環−オキシ、（ｆ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールオキシ、（ｇ）５または６員芳香族複素環−オキシ、（ｈ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリール−カルボニルアミノ、（ｉ）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキルアミノ、および（ｊ）Ｃ６−１２アリールから選ばれる置換基を１ないし３個を有していてもよい５ないし１０員芳香族基を有し、さらに、ヒドロキシおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルを有していてもよいアミノから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル、
（２）（ａ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールを１または２個有していてもよいＣ１−６アルキル、（ｂ）Ｃ６−１２アリール、（ｃ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリール−カルボニル、および（ｄ）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキル−カルボニルから選ばれる置換基を１または２個を有していてもよい６員含窒素非芳香族複素環基を有するＣ１−６アルキル、
（３）５ないし１０員芳香族メルカプトを有するＣ１−６アルキル、
（４）ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよい５ないし１０員芳香族複素環基を有していてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５ないし１０員芳香族基、
（５）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールを有するアミノ、
（６）Ｃ３−６シクロアルキル、
（７）オキソ化されていてもよい５員含窒素非芳香族複素環基、
（８）オキソ化されていてもよい５員含窒素非芳香族複素環基、Ｃ７−１３アラルキルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルおよびアミノから選ばれる置換基を１または２個有していてもよいＣ１−６アルキル、および
（９）Ｃ２−６アルケニルから選ばれる置換基を有するカルボニル、または（ｉｉ）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキルスルホニル、Ｒ２が、カルボキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、カルボキシ、５−テトラゾリルまたは５−テトラゾリルアミノカルボニルである上記〔１５〕記載の化合物、
〔１７ａ〕環Ａが、（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、（ｃ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、および（ｄ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルおよびＣ１−６アルキルから選ばれる置換基を１または２個有していていもよいアミノから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香環（好ましくは、ベンゼン環またはチオフェン環）、
Ｒ１ａが、
（ｉ）（１）（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）Ｃ１−６アルキルスルホニル、（ｃ）Ｃ１−６アルキルを有していてもよい５または６員芳香族複素環基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、（ｄ）ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルから選ばれる置換基を１ないし３個を有していてもよいＣ７−１３アラルキルオキシ、（ｅ）５ないし１０員非芳香族同素環−オキシ、（ｆ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールオキシ、（ｇ）５または６員芳香族複素環−オキシ、（ｈ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリール−カルボニルアミノ、（ｉ）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキルアミノ、および（ｊ）Ｃ６−１２アリールから選ばれる置換基を１ないし３個を有していてもよい５ないし１０員芳香族基を有し、さらに、ヒドロキシおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルを有していてもよいアミノから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル、
（２）（ａ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールを１または２個有していてもよいＣ１−６アルキル、（ｂ）Ｃ６−１２アリール、（ｃ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリール−カルボニル、および（ｄ）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキル−カルボニルから選ばれる置換基を１または２個を有していてもよい６員含窒素非芳香族複素環基を有するＣ１−６アルキル、
（３）５ないし１０員芳香族メルカプトを有するＣ１−６アルキル、
（４）ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよい５ないし１０員芳香族複素環基を有していてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５ないし１０員芳香族基、
（５）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールを有するアミノ、
（６）Ｃ３−６シクロアルキル、
（７）オキソ化されていてもよい５員含窒素非芳香族複素環基、
（８）オキソ化されていてもよい５員含窒素非芳香族複素環基、Ｃ７−１３アラルキルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルおよびアミノから選ばれる置換基を１または２個有していてもよいＣ１−６アルキル、および
（９）Ｃ２−６アルケニルから選ばれる置換基を有するカルボニル、または（ｉｉ）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキルスルホニル、
Ｒ２が、カルボキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、またはカルボキシである上記〔１５〕記載の化合物、
〔１８〕５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸である、上記〔７〕記載の化合物、
〔１９〕上記〔７〕記載の化合物のプロドラッグ、
〔２０〕上記〔７〕記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる医薬、
〔２１〕化合物（Ｉｂ）、
〔２２〕環Ａが、置換基を有していてもよい芳香環である上記〔２１〕記載の化合物、
〔２３〕環Ａが、置換基を有していてもよい５または６員芳香環である上記〔２１〕記載の化合物、
〔２４〕Ｘ２およびＹ２のそれぞれ一方が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ４−または−Ｓ−ＣＨ２−で、他方が−Ｎ＝または−ＣＲ５＝である上記〔２１〕記載の化合物、
〔２５〕Ｒ３が、水素原子またはＣ１−６アルキルである上記〔２１〕記載の化合物、
〔２６〕Ｑｂが、置換基を有していてもよいＣ１−３アルキレンである上記〔２１〕記載の化合物、
〔２７〕置換基が、置換されていてもよい芳香族基を有する基である上記〔２６〕記載の化合物、
〔２８〕置換基を有していてもよいＣ１−３アルキレンが、置換基を有していてもよいベンジルを有するメチレンである上記〔２６〕記載の化合物、
〔２９〕Ｑｂが、式
2006088246.tif 000026
（式中、Ｒ１ｃは、置換基を有していてもよい芳香族基を示す）で表される基である上記〔２１〕記載の化合物、
〔３０〕Ｐが、結合手または主鎖の原子数が２のスペーサーである上記〔２１〕記載の化合物、
〔３１〕主鎖の原子数が２のスペーサーが、
−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＯ−  または  −ＣＨ２ＳＯ２−
である上記〔３０〕記載の化合物、
〔３２〕Ｗが、カルボキシ、５−テトラゾリルまたは５−テトラゾリルアミノカルボニルである上記〔２１〕記載の化合物、
〔３３〕式
2006088246.tif 000027
〔式中、ＸおよびＹは、それぞれ一方が−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ４−で、他方が−Ｎ＝または−ＣＲ５＝、
環Ａ、環Ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＱｂは上記と同意義、
破線は、いずれか一方が二重結合を示す。〕で表される上記〔２０〕記載の化合物、
〔３４〕ＸおよびＹのそれぞれ一方が−Ｏ−または−Ｓ−で、他方が−ＣＲ５＝である上記〔３３〕記載の化合物、
〔３５〕Ｒ５が、水素原子または炭化水素基である上記〔３４〕記載の化合物、
〔３６〕環Ａが、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香環、
環Ｂが、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいベンゼン環、
Ｘ２およびＹ２のそれぞれ一方が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ４ａ−または−Ｓ−ＣＨ２−で、他方が−Ｎ＝または−ＣＲ５ａ＝である、
Ｒ４ａは、水素原子またはＣ１−６アルキル、
Ｒ５ａは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノまたはＣ１−６アルキル、
Ｒ３が、水素原子またはＣ１−６アルキル、あるいは、
Ｒ３とＱｂとが互いに結合して５ないし７員環を形成してもよい、
Ｑｂが、置換基を有していてもよいＣ１−３アルキレン、あるいはＮＲ３−Ｑｂ−Ｗがアミノ酸、
Ｐが、結合手、エチレン、エテニレンまたはエチニレン、
Ｗが、カルボキシ、５−テトラゾリルまたは５−テトラゾリルアミノカルボニルである上記〔２１〕記載の化合物、
〔３７〕式
2006088246.tif 000028
〔式中、Ｐは、結合手、エテニレンまたはエチニレン、
環Ａは、（１）ハロゲン原子、（２）（ａ）Ｃ１−６アルキルを有していてもよく、ベンゼン環と縮合していてもよい５または６員芳香族複素環基および（ｂ）ハロゲンから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル、および（３）Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６アルキル−カルボニルから選ばれる置換基を１または２個有していてもよいアミノから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香環、Ｘ２ａおよびＹ２ａのそれぞれ一方が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−または−Ｓ−ＣＨ２−で、他方が−Ｎ＝または−ＣＲ５ｂ＝、Ｒ５ｂは、水素原子、アミノまたはＣ１−６アルキル、
環内の破線は、いずれか一方が二重結合、
Ｒ３ｂは、水素原子またはＣ１−６アルキル、
Ｑｂ’は、Ｃ１−３アルキレン、
Ｒ６およびＲ７は、同一または異なる炭素原子上に位置し、それぞれ（１）水素原子、
（２）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ７−１３アラルキルオキシ−カルボニル、ヒドロキシ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキルチオおよびベンゼン環と縮合していてもよい５または６員芳香族複素環基から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル、
（３）（ａ）ハロゲン原子、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１または２個有していてもよいＣ７−１３アラルキルオキシ、および（ｂ）５または６員芳香族複素環−Ｃ１−３アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ７−１３アラルキル、
（４）Ｃ６−１２アリール、または
（５）ベンゼン環と縮合していてもよい５または６員芳香族複素環基、あるいは
Ｒ６とＲ７は互いに結合して隣接する炭素原子と共に、ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールおよびハロゲンから選ばれる置換基を１または２個有していていもよいＣ６−１２アリールと縮合していてもよいＣ３−７シクロアルカンを形成、あるいは
2006088246.tif 000029
は、５または６員飽和環状アミノを示す。〕で表される上記〔２１〕記載の化合物、
〔３７ａ〕式
2006088246.tif 000030
〔式中、環Ａは、（１）ハロゲン原子、（２）（ａ）Ｃ１−６アルキルを有していてもよく、ベンゼン環と縮合していてもよい５または６員芳香族複素環基および（ｂ）ハロゲンから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル、および（３）Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６アルキル−カルボニルから選ばれる置換基を１または２個有していてもよいアミノから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香環、
ＸおよびＹは、それぞれ一方が−Ｏ−または−Ｓ−で、他方が−ＣＲ５ｂ＝（式中、Ｒ５ｂは、水素原子またはＣ１−６アルキルを示す）、
環内の破線は、いずれか一方が二重結合、
Ｒ３ｂは、水素原子、
Ｑｂ’は、Ｃ１−３アルキレン、
Ｒ６およびＲ７は、同一または異なる炭素原子上に位置し、それぞれ（１）水素原子、
（２）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ７−１３アラルキルオキシ−カルボニル、ヒドロキシ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキルチオおよびベンゼン環と縮合していてもよい５または６員芳香族複素環基から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル、
（３）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキルオキシおよび５または６員芳香族複素環−Ｃ１−３アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ７−１３アラルキル、
（４）Ｃ６−１２アリール、または
（５）ベンゼン環と縮合していてもよい５または６員芳香族複素環基、あるいは
Ｒ６とＲ７は互いに結合して隣接する炭素原子と共に、ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールおよびハロゲンから選ばれる置換基を１または２個有していていもよいＣ６−１２アリールと縮合していてもよいＣ３−７シクロアルカンを形成、あるいは
2006088246.tif 000031
は、５または６員飽和環状アミノを示す。〕で表される上記〔２１〕記載の化合物、
〔３８〕Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシン、または
（２Ｓ）−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）酢酸である、上記〔２１〕記載の化合物、
〔３９〕上記〔２１〕記載の化合物のプロドラッグ、
〔４０〕上記〔２１〕記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる医薬、
〔４１〕化合物（Ｉｃ）、
〔４２〕
2006088246.tif 000032
が、式
2006088246.tif 000033
（式中、Ｒ１１ａは、置換基を有していてもよい芳香族基を示す）で表される基である上記〔４１〕記載の化合物、
〔４３〕環Ａｃが、置換基を有していてもよいベンゼン環である上記〔４１〕記載の化合物、
〔４４〕環Ａｃが、ハロゲンを有していてもよいベンゼン環、
環Ｂｃが、５または６員芳香環、
Ｒ３ｃが、水素原子、
Ｒ１１が、ハロゲンを有していてもよいＣ７−１３アラルキルオキシである上記〔４１〕記載の化合物、
〔４５〕Ｏ−ベンジル−Ｎ−［（２Ｅ）−３−（４’−クロロビフェニル−４−イル）プロパ−２−エノイル］チロシンである、上記〔４１〕記載の化合物、
〔４６〕上記（４１〕記載の化合物のプロドラッグ、
〔４７〕上記〔４１〕記載の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる医薬、
〔４８〕化合物〔Ｉｄ〕、
〔４９〕芳香族縮合アゾール環が
2006088246.tif 000034
である上記〔４８〕記載の化合物、
〔５０〕環Ａが、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいアルキルおよびハロゲン化されていてもよいアルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香環である上記〔４８〕記載の化合物、
〔５１〕Ｐが、結合手または主鎖の原子数が２のスペーサーである上記〔４８〕記載の化合物、
〔５２〕主鎖の原子数が２のスペーサーが、
−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＯ−  または  −ＣＨ２ＳＯ２−
である上記〔５１〕記載の化合物、
〔５３〕ＮＲ３ｄ−Ｑｂ−Ｗが、アミノ酸である上記〔４８〕記載の化合物、
〔５４〕Ｑｂが、芳香族を有する置換基を有するメチレンである上記〔４８〕記載の化合物、
〔５５〕Ｑｂが、式
2006088246.tif 000035
（式中、Ｒ１ｃは、置換基を有していてもよい芳香族基を示す）で表される基である上記〔４８〕記載の化合物、
〔５６〕Ｗが、カルボキシ、５−テトラゾリルまたは５−テトラゾリルアミノカルボニルである上記〔４８〕記載の化合物、
〔５７〕式
2006088246.tif 000036
〔式中、環Ａは、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびシアノから選ばれる置換基を１または２個有していてもよい５または６員芳香環、Ｐは、結合手、エチレン、エテニレン、エチニレン、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｓ−、
環Ｆａおよび環Ｇａは、それぞれ、ハロゲン原子およびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルから選ばれる置換基を１または２個有していてもよい環、
Ｒ３ｅは、水素原子、Ｃ１−６アルキル、または式
2006088246.tif 000037
（式中、Ｒ１１ｂは、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびシアノから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香族基を示す）で表される基、
Ｑｃは、Ｃ１−３アルキレン、
Ｒ６ａおよびＲ７ａは、同一または異なる炭素原子上に位置し、それぞれ水素原子または式
2006088246.tif 000038
（式中、Ｒ１１ｃは、ハロゲン原子、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個それぞれ有していてもよい５または６員芳香族基またはＣ３−６シクロアルキルを示す）で表される基、あるいは
Ｒ６ａとＲ７ａは互いに結合して隣接する炭素原子と共に、ハロゲン原子を１または２個有していてもよいＣ６−１２アリールと縮合していてもよいＣ３−７シクロアルカンを形成、
Ｗａは、カルボキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノカルボニル、５−テトラゾリル、５−テトラゾリルアミノカルボニルまたは５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イルを示す〕で表される上記〔４８〕記載の化合物、
〔５８〕Ｒ３ｅが式
2006088246.tif 000039
（式中、各記号は上記〔５７〕記載と同意義を示す）で表される基、または（および）
Ｒ６ａおよびＲ７ａの少なくとも一方が式
2006088246.tif 000040
（式中、各記号は上記〔５７〕記載と同意義を示す）で表される基である上記〔５７〕記載の化合物、
〔５９〕Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］カルボニル｝チロシン、
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（フェニルエチニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］カルボニル｝チロシン、
Ｏ−ベンジル−Ｎ−（｛６−［（Ｅ）−２−（４−クロロフェニル）エテニル］イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル｝カルボニル）チロシン、
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［７−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルチロシン、
Ｎ−｛［７−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−メチルベンジル）チロシン、または
Ｏ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−｛［７−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝チロシンである、上記〔４８〕記載の化合物、
〔６０〕上記〔４８〕記載の化合物のプロドラッグ、
〔６１〕上記〔４８〕記載の化合物またはそのプロドラングを含有してなる医薬などに関する。
本発明の化合物（Ｉ）は、その特異的な化学構造に基づいて、優れたＧＰＲ３４の機能調節活性、例えばＧＰＲ３４アンタゴニスト活性、肥満細胞の脱顆粒抑制作用、ヒスタミン遊離抑制作用、ロイコトリエン産生抑制作用、プロスタグランジン産生抑制作用、ＩＬ−１３産生抑制作用、トリプターゼ分泌抑制作用、抗原抗体反応抑制作用などを有しており、また毒性が低く、かつ副作用も少ない。これより、化合物（Ｉ）は、安全な医薬品として有用であり、例えば、ＧＰＲ３４受容体拮抗剤（アンタゴニスト）〔逆作動剤（インバースアゴニスト）、部分作動剤（パーシャルアゴニスト）も含む〕、肥満細胞の脱顆粒抑制剤、ヒスタミン遊離抑制剤、エイコサノイド産生抑制剤、肥満細胞増殖抑制剤、ＩＬ−１３産生抑制剤、トリプターゼ分泌抑制剤、抗原抗体反応抑制剤；免疫疾患〔例、炎症性疾患（下垂体膿瘍、甲状腺炎、腹膜炎、クローン病、潰瘍性大腸炎、結節性紅斑、慢性関節リウマチ、全身性エリテマトーデスなど）、アレルギー（例、アレルギー性結膜炎、アレルギー性鼻炎、花粉症、金属アレルギーなど）、喘息、滲出性中耳炎、メニエール病、接触皮膚炎、アナフィラキシー、蕁麻疹、重症筋無力症、糸球体腎炎、シェーグレン症候群、バセドー病、インスリン抵抗性糖尿病、アトピー性皮膚炎、白血球異常など〕、呼吸器疾患〔例、慢性閉塞性肺疾患（例、慢性気管支炎、肺気腫）、びまん性汎細気管支炎、嚢胞性線維症、過敏性肺炎、突発性間質性肺炎、肺線維症など〕、泌尿器疾患（例、腎尿細管間質障害（繊維化）、間質性膀胱炎、アレルギー性膀胱炎など）、循環器疾患（例、動脈硬化症、急性冠状動脈症候群、粥状硬化性大動脈瘤、心臓アナフィラキシー、心不全、心筋梗塞、狭心症、不整脈、深部静脈血栓症、ＰＴＣＡ後再狭窄など）、眼科疾患（例、翼状片、春期カタル、ドライアイなど）、癌（例、甲状腺乳頭癌、非小細胞性肺癌、子宮内膜癌、子宮頸癌、胃癌、膵臓癌、肺癌、腎臓癌、肝臓癌、卵巣癌、前立腺癌、膀胱癌、乳癌、結腸癌、直腸癌、カポジ肉腫、肥満細胞種など）、消化器疾患〔例、慢性肝疾患、食物アレルギー、アレルギー性腸炎、牛乳タンパク誘発性直腸炎、消化性潰瘍（例、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、吻合部潰瘍、Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ症候群など）、胃炎、逆流性食道炎、ＮＵＤ（Ｎｏｎ  Ｕｌｃｅｒ  Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍、冐酸過多、手術後ストレスによる胃酸過多および潰瘍など〕、脳梗塞、高脂血症、急性腎不全、糖尿病、肥満症、浮腫、肉芽種、アトピー性脊髄炎、神経線維腫、鼻粘膜過敏症、ホジキン病、子宮内膜増殖症、中枢疾患〔例、神経変性疾患（例、アルツハイマー病（家族性アルツハイマー病、若年性アルツハイマー病、孤発性アルツハイマー病など）、パーキンソン病、ダウン症、筋萎縮性側索硬化症、プリオン病（クロイツフェルト−ヤコブ病）、ハンチントン舞踏病、糖尿病性ニューロパチー、多発性硬化症など）、精神疾患（例、統合失調症、うつ病、双極性障害、不安障害、注意欠陥・多動性障害、パニック障害など）、脳血管障害（例、脳血栓症、脳塞栓症、一過性脳虚血発作など）など〕などの予防・治療剤などの医薬として有用である。
【図面の簡単な説明】
【０００４】
図１は、リゾフォスファチジルセリン刺激によるＧα１６安定発現ヒトＧＰＲ３４ＣＨＯ細胞内カルシウム量の変化を表す図である。図中、●はｌｙｓｏＰＳ濃度１０μＭ、○はｌｙｓｏＰＳ濃度１μＭ、■はｌｙｓｏＰＳ濃度０．６μＭ、▲はｌｙｓｏＰＳ濃度０．３μＭ、□はｌｙｓｏＰＳ濃度０．１μＭ、◆はｌｙｓｏＰＳ濃度０μＭの場合をそれぞれ示す。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００５】
本明細書中「炭化水素基」としては、例えば、鎖状または環状炭化水素基（例、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アラルキル、多環式炭化水素基など）などが挙げられる。このうち、炭素数１ないし１９個の鎖状または環状炭化水素基などが好ましい。
上記「アルキル」としては、例えばＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシルなど）などが挙げられる。
上記「アルケニル」としては、例えばＣ２−６アルケニル（例、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニルなど）などが挙げられる。
上記「アルキニル」としては、例えばＣ２−６アルキニル（例、エチニル、プロパルギル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ヘキシニルなど）などが挙げられる。
上記「シクロアルキル」としては、例えばＣ３−６シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなど）などが挙げられる。
上記「シクロアルケニル」としては、例えばＣ５−６シクロアルケニル（例、１−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、４−シクロペンテニル、１−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、４−シクロヘキセニルなど）などが挙げられる。
上記「アリール」としては、例えばＣ６−１４アリール（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、２−アンスリル、３−インデニルなど）などが挙げられる。
上記「アラルキル」としては、例えばＣ７−１９アラルキル（例、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリチル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２，２−ジフェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、９−フルオレニルなど）などが挙げられる。
上記「多環式炭化水素基」としては、例えば２ないし４環性非芳香族炭化水素基（例、１−アダマンチル、２−アダマンチル、デカリン−１−イル、テトラリン−１−イル、インダン−１−イル、アンドロスタン−３−イル、５−アンドロステン−３−イルなど）などが挙げられる。
本明細書中「複素環基」としては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１または２種、１ないし４個のヘテロ原子を含む３ないし１４員（単環、２環または３環式）複素環、好ましくは（ｉ）５ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）芳香族複素環、（ｉｉ）３ないし１４員非芳香族複素環、または（ｉｉｉ）７ないし１０員複素架橋環から任意の１個の水素原子を除いてできる１価基などが挙げられる。
上記「５ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）の芳香族複素環」としては、例えば、チオフェン、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン、ベンゾ〔ｂ〕フラン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイソチアゾール、１Ｈ−ベンゾトリアゾール、ナフト〔２，３−ｂ〕チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾール、プリン、４Ｈ−キノリジン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、β−カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナジン、チアゾール、イソチアゾール、フェノチアジン、イソオキサゾール、フラザン、フェノキサジンなどの芳香族複素環、またはこれらの環（好ましくは単環）が１ないし複数個（好ましくは１または２個）の芳香環（例、ベンゼン環、ピリジン環、イミダゾール環等）と縮合して形成された環などが挙げられる。
上記「３ないし１４員非芳香族複素環」としては、例えば、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、ピラン、ジオキソラン、ジオキサン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チアゾリジン、オキサゾリジン、オキサジアゾリン、チアジアゾリン、トリアゾリン、１，４−ジアゼパン、１，４−オキサゼパン、１，４−チアゼパン、および上記芳香族複素環の還元体または部分還元体（例、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、インドリンなど）などが挙げられる。
上記「７ないし１０員複素架橋環」としては、例えば、キヌクリジン、７−アザビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンなどが挙げられる。
該「複素環基」として好ましくは、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１または２種、好ましくは、１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）の（単環または２環式）複素環基である。具体的には、例えば２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、ピラジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、１−ピロリル、３−ピロリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、３−ピリダジニル、２−チアゾリル、２−オキサゾリル、３−イソチアゾリル、３−イソオキサゾリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、３−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、２−ベンゾ〔ｂ〕フラニル、３−ベンゾ〔ｂ〕フラニルなどの芳香族複素環基、例えば１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−イミダゾリニル、４−イミダゾリニル、２−ピラゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、ピペリジノ、２−ピペリジル、３−ピペリジル、４−ピペリジル、１−ピペラジニル、２−ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノなどの非芳香族複素環基などである。
本明細書中「ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル」としては、例えば１ないし５個、好ましくは１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）を有していてもよいアルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのＣ１−６アルキルなど）などが挙げられる。具体例としては、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、プロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、４，４，４−トリフルオロプチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシルなどが挙げられる。
本明細書中「ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルケニル」としては、例えば１ないし５個、好ましくは１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）を有していてもよいＣ２−６アルケニル（例、ビニル、プロペニル、イソプロペニル、２−ブテン−１−イル、４−ペンテン−１−イル、５−ヘキセン−１−イルなど）などが挙げられる。
本明細書中「ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルキニル」としては、例えば１ないし５個、好ましくは１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）を有していてもよいＣ２−６アルキニル（例、プロパルギル、２−ブチン−１−イル、４−ペンチン−１−イル、５−ヘキシン−１−イルなど）などが挙げられる。
本明細書中「ハロゲン化されていてもよく、縮合していてもよいＣ３−８シクロアルキル」の「ハロゲン化されていてもよいＣ３−８シクロアルキル」としては、例えば１ないし５個、好ましくは１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）を有していてもよいＣ３−６シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなど）などが挙げられる。具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、４，４−ジクロロシクロヘキシル、２，２，３，３−テトラフルオロシクロペンチル、４−クロロシクロヘキシルなどが挙げられる。
本明細書中「ハロゲン化されていてもよく、縮合していてもよいＣ３−８シクロアルキル」の「縮合したＣ３−８シクロアルキル」としては、例えば、８ないし１４員の二環または三環性Ｃ３−８シクロアルキル（例、１−アダマンチル、２−アダマンチル、デカリン−１−イル、テトラリン−１−イル、９−フルオレニル、１−インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルなど）などが挙げられる。また、該「縮合したＣ３−８シクロアルキル」は、ハロゲン化されていてもよい。
本明細書中「ハロゲン化されていてもよいＣ１−８アルコキシ」としては、例えば１ないし５個、好ましくは１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）を有していてもよいＣ１−８アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなど）などが挙げられる。具体例としては、例えばメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなどが挙げられる。
本明細書中「ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ」としては、例えば１ないし５個、好ましくは１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）を有していてもよいＣ１−６アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオなど）などが挙げられる。具体例としては、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオなどが挙げられる。
化合物（Ｉ）における環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「同素環」としては、例えば、シクロアルキル、アリールなどが挙げられる。
「シクロアルキル」としては、例えばＣ３−６シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなど）などが好ましい。
「アリール」としては、例えばＣ６−１４アリール（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、２−アンスリルなど）などが好ましい。
環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「複素環」としては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１または２種、１ないし４個のヘテロ原子を含む３ないし１４員（単環、２環または３環式）複素環、具体的には（ｉ）５ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）芳香族複素環、（ｉｉ）３ないし１４員非芳香族複素環または（ｉｉｉ）７ないし１０員複素架橋環などが挙げられる。
上記「５ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）の芳香族複素環」としては、例えば、チオフェン、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン、ベンゾ〔ｂ〕フラン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイソチアゾール、ナフト〔２，３−ｂ〕チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾール、プリン、４Ｈ−キノリジン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、β−カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナジン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１Ｈ−ベンゾトリアゾール、フェノチアジン、イソオキサゾール、フラザン、フェノキサジンなどの芳香族複素環、またはこれらの環（好ましくは単環）が１ないし複数個（好ましくは１または２個）の芳香環（例、ベンゼン環等）と縮合して形成された環などが挙げられる。
上記「３ないし１４員非芳香族複素環」としては、例えば、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、ピラン、ジオキソラン、ジオキサン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、チアゾリジン、オキサゾリジン、オキサジアゾリン、チアジアゾリン、トリアゾリン、１，４−ジアゼパン、１，４−オキサゼパン、１，４−チアゼパン、および上記芳香族複素環の還元体または部分還元体（例、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン、インドリンなど）などが挙げられる。
上記「７ないし１０員複素架橋環」としては、例えば、キヌクリジン、７−アザビシクロ〔２．２．１〕ヘプタンなどが挙げられる。
環Ａで示される「複素環」として好ましくは、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１または２種、好ましくは、１ないし４個のヘテロ原子を含む３ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）の（単環または２環式）複素環などである。さらに好ましくは、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含む５または６員の複素環などである。具体的には、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンなどが挙げられる。
環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ１−３アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシなど）、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルケニル、カルボキシＣ２−６アルケニル（例、２−カルボキシエテニル、２−カルボキシ−２−メチルエテニルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルキニル、ハロゲン化されていてもよく、縮合していてもよいＣ３−８シクロアルキル、Ｃ６−１４アリール（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、２−アンスリルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−８アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−６アルコキシ（例、エトキシカルボニルメチルオキシなど）、Ｃ３−８シクロアルキル−オキシ（例、シクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシなど）、ヒドロキシ、Ｃ６−１４アリールオキシ（例、フェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなど）、Ｃ７−１６アラルキルオキシ（例、ベンジルオキシ、フェネチルオキシなど）、メルカプト、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ、Ｃ６−１４アリールチオ（例、フェニルチオ、１−ナフチルチオ、２−ナフチルチオなど）、Ｃ７−１６アラルキルチオ（例、ベンジルチオ、フェネチルチオなど）、アミノ、ヒドロキシアミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ（例、メチルアミノ、エチルアミノなど）、モノ−Ｃ６−１４アリールアミノ（例、フェニルアミノ、１−ナフチルアミノ、２−ナフチルアミノなど）、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノなど）、ジ−Ｃ６−１４アリールアミノ（例、ジフェニルアミノなど）、ホルミル、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ３−８シクロアルキル−カルボニル（例、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニルなど）、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなど）、Ｃ６−１４アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイルなど）、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル（例、フェニルアセチル、３−フェニルプロピオニルなど）、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル（例、フェノキシカルボニルなど）、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニルなど）、５または６員複素環カルボニル（例、ニコチノイル、イソニコチノイル、テノイル、フロイル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、ピペラジン−１−イルカルボニル、ピロリジン−１−イルカルボニルなど）、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイルなど）、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイルなど）、Ｃ６−１４アリール−カルバモイル（例、フェニルカルバモイル、１−ナフチルカルバモイル、２−ナフチルカルバモイルなど）、Ｃ１−６アルコキシ−カルバモイル（例、メトキシカルバモイル、エトキシカルバモイルなど）、５または６員複素環カルバモイル（例、２−ピリジルカルバモイル、３−ピリジルカルバモイル、４−ピリジルカルバモイル、２−チエニルカルバモイル、３−チエニルカルバモイルなど）、スルホ、Ｃ１−６アルキルスルホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホニルなど）、Ｃ６−１４アリールスルホニル（例、フェニルスルホニル、１−ナフチルスルホニル、２−ナフチルスルホニルなど）、ホルミルアミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ（例、アセチルアミノなど）、Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ（例、ベンゾイルアミノ、ナフトイルアミノなど）、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノなど）、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノなど）、Ｃ６−１４アリールスルホニルアミノ（例、フェニルスルホニルアミノ、２−ナフチルスルホニルアミノ、１−ナフチルスルホニルアミノなど）、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ（例、アセトキシ、プロピオニルオキシなど）、Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ（例、ベンゾイルオキシ、ナフチルカルボニルオキシなど）、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシなど）、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシなど）、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（例、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシなど）、Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ（例、フェニルカルバモイルオキシ、ナフチルカルバモイルオキシなど）、５または６員複素環カルボニルオキシ（例、ニコチノイルオキシ、イソニコチノイルオキシなど）、置換基を有していてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、置換基を有していてもよい５ないし１０員芳香族複素環基（例、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、３−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、２−ベンゾ〔ｂ〕フラニル、３−ベンゾ〔ｂ〕フラニルなど）、置換基を有していてもよい３ないし１０員非芳香族複素環基（例、１−アゼチジニル、２−アゼチジニル、３−アゼチジニル、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−イミダゾリニル、４−イミダゾリニル、２−ピラゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、２−ピペリジル、３−ピペリジル、４−ピペリジル、１−ピペラジニル、２−ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、２−オキシラニル、２−オキセタニル、３−オキセタニル、２−テトラヒドロフラニル、４−テトラヒドロピラニルなど）、オキソなどが挙げられる。
環Ａは、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし５個、好ましくは１ないし３個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
前記「置換基を有していてもよい５ないし７員飽和環状アミノ」の「５ないし７員飽和環状アミノ」としては、例えば、１個の窒素原子と炭素原子以外に、窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１または２種、１ないし４個のヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし７員飽和環状アミノが挙げられ、具体例としては、ピロリジン−１−イル、ピペリジノ、ピペラジン−１−イル、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロアゼピン−１−イル、ホモピペラジン−１−イルなどが挙げられる。
該「置換基を有していてもよい５ないし７員飽和環状アミノ」の「置換基」としては、例えばＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなど）、Ｃ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシなど）、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなど）、Ｃ７−１４アラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど）、Ｃ６−１４アリール（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、２−アンスリルなど）、Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−６アルキル−スルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、５ないし１０員芳香族複素環基（例、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、３−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、２−ベンゾ〔ｂ〕フラニル、３−ベンゾ〔ｂ〕フラニルなど）、オキソなどが挙げられる。該「５ないし７員飽和環状アミノ」は、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし５個、好ましくは１ないし３個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
前記「置換基を有していてもよい５ないし１０員芳香族複素環基」および「置換基を有していてもよい３ないし１０員非芳香族複素環基」の「置換基」としては、例えばＣ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなど）、Ｃ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシなど）、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなど）、Ｃ７−１４アラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど）、Ｃ６−１４アリール（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、２−アンスリルなど）、Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ１−６アルキル−スルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、５ないし１０員芳香族複素環基（例、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、３−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、２−ベンゾ〔ｂ〕フラニル、３−ベンゾ〔ｂ〕フラニルなど）、オキソなどが挙げられる。該「５ないし１０員芳香族複素環基」および「３ないし１０員非芳香族複素環基」は、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし５個、好ましくは１ないし３個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
化合物（Ｉ）におけるＰまたはＱで示される「スペーサー」としては、例えば、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、ＳＯ２−、−ＮＱ’−、−ＣＯＮＱ’−、−ＮＱ’ＣＯ−、−ＳＯ２ＮＱ’−、−ＮＱ’ＳＯ２−、−ＮＱ’ＣＯＮＱ’’−、−ＣＯ−および二価の複素環基（例、チアゾール−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、フラン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，４−ジイル、ピリミジン−１，３−ジイル、ピロリジン−１，３−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル、ピペラジン−１，４−ジイルなど）から選ばれる１または２個の基をそれぞれ介していてもよい二価の鎖状炭化水素〔例、二価のＣ１−５鎖状炭化水素（例、アルキレン、アルケニレン、アルキニレンなど）など〕または二価の３ないし８員環状基〔例、二価の６員環状基（例、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、シクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，４−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイルなど）など〕などが挙げられる。
Ｑ’およびＱ’’は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基〔例、５ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）の（単環または２環式）芳香族複素環基（例、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、ピラジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、３−ピロリル、２−イミダゾリル、３−ピリダジニル、３−イソチアゾリル、３−イソオキサゾリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、３−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、２−ベンゾ〔ｂ〕フラニル、３−ベンゾ〔ｂ〕フラニルなど）など〕などが挙げられる。
「置換基を有していてもよい炭化水素基」および「置換基を有していてもよい複素環基」の「置換基」としては、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。「炭化水素基」および「複素環基」は、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし３個、好ましくは１または２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
Ｑで示される「スペーサー」として、好ましくは主鎖の原子数が１ないし５のスペーサーが挙げられる。さらに好ましくは、式
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〔式中、Ｒ３は、水原子または置換基を有していてもよい炭化水素基、あるいは、
Ｒ３とＱｂとが互いに結合して環を形成してもよい、
Ｑｂは、置換基を有していてもよい鎖状スペーサーを示す〕で表される基などである。
「ＮＲ３−Ｑｂ−Ｗ」は、官能基（例、アミノ、ヒドロキシ、チオール、カルボキシ、フェノール性水酸基など）が保護または修飾（例、アルキル化、アラルキル化、エステル化、アシル化、アミド化など）されていてもよいアミノ酸（例、グリシン、アラニン、β−アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アスパラギン、グルタミン、リシン、アルギニン、システイン、メチオニン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、ヒスチジン、プロリンなど）であってもよい。また前記アミノ酸は、Ｌ体、Ｄ体およびＤＬ体のいずれであってもよい。
Ｒ３で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、例えば、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。炭化水素基は、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし３個、好ましくは１または２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
Ｒ３とＱｂとが互いに結合して形成される「環」としては、例えば、置換基を有していてもよい５ないし７員飽和環状アミノ〔例、１個の窒素原子と炭素原子以外に、窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１または２種、１ないし４個のヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし７員飽和環状アミノ（例、ピロリジン−１−イル、ピペリジノ、ピペラジン−１−イル、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロアゼピン−１−イルなど）など〕などが挙げられる。「置換基」としては、例えばＣ１−６アルキル、Ｃ６−１４アリール、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、５ないし１０員芳香族複素環基（例、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、３−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、２−ベンゾ〔ｂ〕フラニル、３−ベンゾ〔ｂ〕フラニルなど）、オキソなどが挙げられる。該「５ないし７員飽和環状アミノ」は、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし５個、好ましくは１ないし３個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
Ｑｂで示される「置換基を有していてもよい鎖状スペーサー」としては、置換基を有していてもよい、主鎖の原子数が１ないし３のスペーサーが挙げられる。
「主鎖の原子数が１ないし３のスペーサー」としては、例えば、Ｃ１−３アルキレン（例、メチレン、エチレン、トリメチレンなど）、Ｃ１−３アルケニレン（例、ビニレン、プロペニレンなど）などが挙げられる。
「置換基を有していてもよい、主鎖の原子数が１ないし３のスペーサー」の「置換基」としては、例えば、置換基を有していてもよい炭化水素基（好ましくはアリール）、置換基を有していてもよい複素環基〔好ましくは、５ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）の（単環または２環式）芳香族複素環基（例、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、ピラジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、３−ピロリル、２−イミダゾリル、３−ピリダジニル、３−イソチアゾリル、３−イソオキサゾリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、３−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、２−ベンゾ〔ｂ〕フラニル、３−ベンゾ〔ｂ〕フラニルなど）など〕などが挙げられる。
「置換基を有していてもよい炭化水素基」および「置換基を有していてもよい複素環基」の「置換基」としては、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。「炭化水素基」および「複素環基」は、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし３個、好ましくは１または２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
Ｒ３は、好ましくは水素原子、Ｃ１−６アルキルなどが挙げられる。さらに好ましくは水素原子である。
Ｑｂは、好ましくは、置換基を有していてもよいＣ１−３アルキレンなどが挙げられる。さらに好ましくは、置換基を有していてもよい芳香族基（例、Ｃ６−１２アリール、５ないし１０員芳香族複素環基など）を有していてもよいＣ１−３アルキレン（例、メチレン、エチレンなど）などが挙げられる。より好ましくは、置換基を有していてもよい芳香族基（例、Ｃ６−１２アリール、５ないし１０員芳香族複素環基など）を有していてもよいメチレンが挙げられる。より好ましくは、置換基を有していてもよいＣ６−１２アリールを有していてもよいメチレン、または置換基を有していてもよい５ないし１０員芳香族複素環基を有していてもよいメチレンが挙げられる。
Ｒ３とＱｂとが互いに結合して形成される環の好ましい例としては、５または６員飽和環状アミノなどが挙げられる。
「−ＣＯ−ＮＲ３−Ｑｂ−」としてさらに好ましくは、式
2006088246.tif 000042
〔Ｒ３ｂは、水素原子、
Ｑｂ’は、Ｃ１−３アルキレン、
Ｒ６およびＲ７は、同一または異なる炭素原子上に位置し、それぞれ（１）水素原子、
（２）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ７−１３アラルキルオキシ−カルボニル、ヒドロキシ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキルチオおよびベンゼン環と縮合していてもよい５または６員芳香族複素環基から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル、
（３）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキルオキシおよび５または６員芳香族複素環−Ｃ１−３アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ７−１３アラルキル、
（４）Ｃ６−１２アリール、または
（５）ベンゼン環と縮合していてもよい５または６員芳香族複素環基、あるいは
Ｒ６とＲ７は互いに結合して隣接する炭素原子と共に、ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールおよびハロゲンから選ばれる置換基を１または２個有していていもよいＣ６−１２アリールと縮合していてもよいＣ３−７シクロアルカンを形成、あるいは
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は、５ないし７員飽和環状アミノを示す。〕で表わされる基などが挙げられる。
化合物（Ｉ）における環Ｄで示される「置換基を有していてもよく、５ないし７員環と縮合していてもよい単環性芳香環」の「単環性芳香環」としては、例えばベンゼン、５または６員芳香族複素環（例、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンなど）が挙げられる。
環Ｄで示される「置換基を有していてもよく、５ないし７員環と縮合していてもよい単環性芳香環」の「５ないし７員環」としては、例えば、５ないし７員同素環、５ないし７員複素環が挙げられる。
「５ないし７員同素環」としては、例えば、Ｃ５−７シクロアルケン（例、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキセン、１，３−シクロヘキサジエン、１，４−シクロヘキサジエン、シクロヘプテン、１，３−シクロヘプタジエンなど）、ベンゼンなどが挙げられる。
「５ないし７員複素環」としては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１または２種、１ないし４個のヘテロ原子を含む５ないし７員複素環、好ましくは５ないし７員芳香族複素環（例、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンなど）、５ないし７員非芳香族複素環（例、ジヒドロピロール、ジヒドロイミダゾール、ジヒドロピラゾール、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピラジン、ジヒドロ−１，４−オキサジン、ジヒドロ−１，４−チオキサジン、ジヒドロフラン、ジヒドロチオフェン、ピラン、ジヒドロピラン、チオピラン、ジヒドロチオピラン、ジヒドロオキセピン、ジヒドロチエピン、ジヒドロアゼピン、ジヒドロ−１，４−ジアゼピン、ジヒドロ−１，４−オキサゼピン、ジヒドロ−１，４−チアゼピンなど）などが挙げられる。
環Ｄで示される「置換基を有していてもよく、５ないし７員環と縮合していてもよい単環性芳香環」の「置換基」としては、例えば、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有するスルホニル、スルホ、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−８アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−６アルコキシ（例、エトキシカルボニルメチルオキシなど）、ヒドロキシ、Ｃ６−１４アリールオキシ（例、フェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなど）、Ｃ７−１６アラルキルオキシ（例、ベンジルオキシ、フェネチルオキシなど）、メルカプト、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ、Ｃ６−１４アリールチオ（例、フェニルチオ、１−ナフチルチオ、２−ナフチルチオなど）、Ｃ７−１６アラルキルチオ（例、ベンジルチオ、フェネチルチオなど）、ホルミル、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル（例、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニルなど）、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなど）、Ｃ６−１４アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイルなど）、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル（例、フェニルアセチル、３−フェニルプロピオニルなど）、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル（例、フェノキシカルボニルなど）、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニルなど）、５または６員複素環カルボニル（例、ニコチノイル、イソニコチノイル、テノイル、フロイル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、ピペラジン−１−イルカルボニル、ピロリジン−１−イルカルボニルなど）、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイルなど）、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイルなど）、Ｃ６−１４アリール−カルバモイル（例、フェニルカルバモイル、１−ナフチルカルバモイル、２−ナフチルカルバモイルなど）、Ｃ１−６アルコキシ−カルバモイル（例、メトキシカルバモイル、エトキシカルバモイルなど）、５または６員複素環カルバモイル（例、２−ピリジルカルバモイル、３−ピリジルカルバモイル、４−ピリジルカルバモイル、２−チエニルカルバモイル、３−チエニルカルバモイルなど）、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ（例、アセトキシ、プロピオニルオキシなど）、Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ（例、ベンゾイルオキシ、ナフチルカルボニルオキシなど）、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、プトキシカルボニルオキシなど）、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシなど）、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（例、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシなど）、Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ（例、フェニルカルバモイルオキシ、ナフチルカルバモイルオキシなど）、５または６員複素環カルボニルオキシ（例、ニコチノイルオキシ、イソニコチノイルオキシなど）、置換基を有していてもよい５ないし７員飽和環状アミノ、５ないし１０員芳香族複素環基（例、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、３−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、２−ベンゾ〔ｂ〕フラニル、３−ベンゾ〔ｂ〕フラニルなど）、３ないし１０員非芳香族複素環基（例、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−イミダゾリニル、４−イミダゾリニル、２−ピラゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、２−ピペリジル、３−ピペリジル、４−ピペリジル、１−ピペラジニル、２−ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノなど）、オキソ、チオキソなどが挙げられる。硫黄原子の場合、１または２個のオキソ基で置換されることによりそれぞれスルホキシドまたはスルホンを表す。「置換基を有していてもよい５ないし７員飽和環状アミノ」としては、前記と同様のものが挙げられる。
上記「置換基を有していてもよいアミノ」の「置換基」としては、例えば、アシル、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基などが挙げられる。好ましくはアシル、さらに好ましくは、置換されていてもよい芳香族基を有する基でそれぞれ置換されたカルボニルまたはスルホニルなどである。
上記「アシル」としては、例えば、式−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ９、−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ９Ｒ１０、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯ−Ｒ８、−ＳＯ２−Ｒ８または−ＳＯ２−ＮＲ９Ｒ１０〔式中、Ｒ８は置換基を有していてもよい炭化水素基、または置換基を有していてもよい複素環基；Ｒ９は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、または置換基を有していてもよい複素環基；Ｒ１０は水素原子、置換基を有していてもよいアミノ、置換基を有していてもよいヒドロキシ、置換基を有していてもよい炭化水素基、または置換基を有していてもよい複素環基を示し、ＮＲ９Ｒ１０は環状アミノであってもよい〕で表される基などが挙げられる。
Ｒ８、Ｒ９またはＲ１０で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」および「置換基を有していてもよい複素環基」の「置換基」としては、置換基を有していてもよいアリール〔例、Ｃ６−１４アリール（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、２−アンスリルなど）など〕、置換基を有していてもよい芳香族複素環基〔例、５ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）の（単環または２環式）芳香族複素環基（例、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、ピラジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、３−ピロリル、２−イミダゾリル、３−ピリダジニル、３−イソチアゾリル、３−イソオキサゾリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、３−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、２−ベンゾ〔ｂ〕フラニル、３−ベンゾ〔ｂ〕フラニルなど）など〕、置換基を有していてもよい非芳香族複素環基〔例、３ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）の（単環または２環式）非芳香族複素環基（例、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−イミダゾリニル、４−イミダゾリニル、２−ピラゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、ピペリジノ、２−ピペリジル、３−ピペリジル、４−ピペリジル、１−ピペラジニル、２−ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノなど）など〕、置換基を有していてもよいメルカプトハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ１−３アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシなど）、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルケニル、カルボキシＣ２−６アルケニル（例、２−カルボキシエテニル、２−カルボキシ−２−メチルエテニルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルキニル、ハロゲン化されていてもよく、縮合していてもよいＣ３−８シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−８アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−６アルコキシ（例、エトキシカルボニルメチルオキシなど）、ヒドロキシ、Ｃ６−１４アリールオキシ（例、フェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなど）、Ｃ７−１６アラルキルオキシ（例、ベンジルオキシ、フェネチルオキシなど）、アミノ、ヒドロキシアミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ（例、メチルアミノ、エチルアミノなど）、モノ−Ｃ６−１４アリールアミノ（例、フェニルアミノ、１−ナフチルアミノ、２−ナフチルアミノなど）、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノなど）、ジ−Ｃ６−１４アリールアミノ（例、ジフェニルアミノなど）、ホルミル、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル（例、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニルなど）、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなど）、Ｃ６−１４アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイルなど）、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル（例、フェニルアセチル、３−フェニルプロピオニルなど）、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル（例、フェノキシカルボニルなど）、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニルなど）、５または６員複素環カルボニル（例、ニコチノイル、イソニコチノイル、テノイル、フロイル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル、ピペラジン−１−イルカルボニル、ピロリジン−１−イルカルボニルなど）、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイルなど）、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイルなど）Ｃ６−１４アリール−カルバモイル（例、フェニルカルバモイル、１−ナフチルカルバモイル、２−ナフチルカルバモイルなど）、Ｃ１−６アルコキシ−カルバモイル（例、メトキシカルバモイル、エトキシカルバモイルなど）、５または６員複素環カルバモイル（例、２−ピリジルカルバモイル、３−ピリジルカルバモイル、４−ピリジルカルバモイル、２−チエニルカルバモイル、３−チエニルカルバモイルなど）、スルホ、Ｃ１−６アルキルスルホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホニルなど）、Ｃ６−１４アリールスルホニル（例、フェニルスルホニル、１−ナフチルスルホニル、２−ナフチルスルホニルなど）、ホルミルアミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ（例、アセチルアミノなど）、Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ（例、ベンゾイルアミノ、ナフトイルアミノなど）、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノなど）、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノなど）、Ｃ６−１４アリールスルホニルアミノ（例、フェニルスルホニルアミノ、２−ナフチルスルホニルアミノ、１−ナフチルスルホニルアミノなど）、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ（例、アセトキシ、プロピオニルオキシなど）、Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ（例、ベンゾイルオキシ、ナフチルカルボニルオキシなど）、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシなど）、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシなど）、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（例、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシなど）、Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ（例、フェニルカルバモイルオキシ、ナフチルカルバモイルオキシなど）、５または６員複素環カルボニルオキシ（例、ニコチノイルオキシ、イソニコチノイルオキシなど）などが挙げられる。
上記「置換基を有していてもよいアリール」、「置換基を有していてもよい芳香族複素環基」および「置換基を有していてもよい非芳香族複素環基」の「置換基」としては、例えば、（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールを有していてもよいＣ１−６アルキル、（ｃ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリール、（ｄ）Ｃ１−６アルキルを有していてもよい５または６員芳香族複素環基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、（ｅ）ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルから選ばれる置換基を１ないし３個を有していてもよいＣ７−１３アラルキルオキシ、（ｆ）３ないし１０員非芳香族同素環−オキシ、（ｇ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールオキシ、（ｈ）５または６員芳香族複素環−オキシ、（ｉ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリール−カルボニルアミノ、（ｊ）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキルアミノ、（ｋ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリール−カルボニル、（ｌ）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキル−カルボニル、（ｍ）Ｃ１−６アルキルスルホニル、（ｎ）５ないし１０員芳香族基、（ｏ）ヒドロキシ、（ｐ）シアノなどが挙げられる。
上記「置換基を有していてもよいメルカプト」の「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−３アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルケニル、カルボキシＣ２−６アルケニル、ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルキニル、ハロゲン化されていてもよく縮合していてもよいＣ３−８シクロアルキル、Ｃ６−１４アリール、ハロゲン化されていてもよいＣ１−８アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−６アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ６−１４アリールオキシ、Ｃ７−１６アラルキルオキシ、メルカプト、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ、Ｃ６−１４アリールチオ、Ｃ７−１６アラルキルチオ、アミノ、ヒドロキシアミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、モノ−Ｃ６−１４アリールアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ６−１４アリールアミノ、ホルミル、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ６−１４アリール−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル、５または６員複素環カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１４アリール−カルバモイル、Ｃ１−６アルコキシ−カルバモイル、５または６員複素環カルバモイル、スルホ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ６−１４アリールスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ６−１４アリールスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ、５または６員複素環カルボニルオキシ、５ないし７員飽和環状アミノ、５ないし１０員芳香族複素環基および５ないし１０員非芳香族複素環基から選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよい炭化水素基または複素環基などが挙げられる。
Ｒ１０で示される「置換基を有していてもよいアミノ」の「置換基」としては、例えば、（ｉ）ハロゲン原子、Ｃ１−３アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルケニル、カルボキシＣ２−６アルケニル、ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルキニル、ハロゲン化されていてもよく縮合していてもよいＣ３−８シクロアルキル、Ｃ６−１４アリール、ハロゲン化されていてもよいＣ１−８アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−６アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ６−１４アリールオキシ、Ｃ７−１６アラルキルオキシ、メルカプト、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ、Ｃ６−１４アリールチオ、Ｃ７−１６アラルキルチオ、アミノ、ヒドロキシアミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、モノ−Ｃ６−１４アリールアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ６−１４アリールアミノ、ホルミル、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ６−１４アリール−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル、５または６員複素環カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１４アリール−カルバモイル、Ｃ１−６アルコキシ−カルバモイル、５または６員複素環カルバモイル、スルホ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ６−１４アリールスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ６−１４アリールスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ、５または６員複素環カルボニルオキシ、５ないし７員飽和環状アミノ、５ないし１０員芳香族複素環基、５ないし１０員非芳香族複素環基およびオキソから選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよい炭化水素基または複素環基、（ｉｉ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルケニル、カルボキシＣ２−６アルケニル、ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルキニル、ハロゲン化されていてもよく縮合していてもよいＣ３−８シクロアルキル、Ｃ６−１４アリールから選ばれる置換基を有するスルホニルなどが挙げられる。
Ｒ１０で示される「置換基を有していてもよいヒドロキシ」の「置換基」としては、たとえば、上記の「置換基を有していてもよいメルカプト」の「置換基」と同様の置換基などが挙げられる。
ＮＲ９Ｒ１０で示される「環状アミノ」としては、例えば、１個の窒素原子と炭素原子以外に、窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１または２種、１ないし４個のヘテロ原子を含んでいてもよい５ないし７員飽和環状アミノが挙げられ、具体例としては、ピロリジン−１−イル、ピペリジノ、ピペラジン−１−イル、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロアゼピン−１−イル、ホモピペラジン−１−イルなどが挙げられる。
上記（環Ｄの説明における）「置換基を有していてもよいアミノ」の「置換基」として例示された「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、例えば、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。炭化水素基は、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし５個、好ましくは１ないし３個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
上記「置換基を有していてもよいアミノ」の「置換基」として例示された「置換基を有していてもよい複素環基」の「置換基」としては、例えば、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。複素環基は、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし３個、好ましくは１または２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
環Ｄで示される「置換基を有していてもよく、５ないし７員環と縮合していてもよい単環性芳香環」の「置換基」として例示された「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、例えば、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。炭化水素基は、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし４個、好ましくは１または２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
環Ｄで示される「置換基を有していてもよく、５ないし７員環と縮合していてもよい単環性芳香環」の「置換基」として例示された「置換基を有するスルホニル」の「置換基」としては、例えば、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。
環Ｄは、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし４個、好ましくは１または２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
環Ｄとして、好ましくは「置換基を有していてもよく、５ないし７員環および単環性芳香環から形成される縮合環」が挙げられ、この縮合環の例としては、例えば、式
2006088246.tif 000044
〔式中、環Ｂは、置換基を有していてもよいベンゼン環、環Ｃは置換基を有していてもよい５ないし７員同素環または複素環を示す〕で表される環などが挙げられる。
環Ｂで示される「置換基を有していてもよいベンゼン環」の「置換基」としては、例えば、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。環Ｂは、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし３個、好ましくは１または２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
環Ｃで示される「置換基を有していてもよい５ないし７員同素環または複素環」としては、環Ｄで示される「置換基を有していてもよい５ないし７員環」と同様のものが挙げられる。環Ｃは、置換基を、置換可能な位置に１ないし４個、好ましくは１または２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。上記置換基は、基−Ｖ−Ｑ−Ｗと同時に環Ｃ上の原子を置換していてもよい。
化合物（Ｉ）におけるＲ１４、Ｒ１５またはＲ１６で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。「炭化水素基」は、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし３個、好ましくは１または２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
化合物（Ｉ）におけるＷで示される「カルボキシの生物学的等価体基」としては、例えば、５−テトラゾリル、５−テトラゾリルアミノカルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノカルボニル（例、メチルスルホニルアミノカルボニル、エチルスルホニルアミノカルボニルなど）、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、５−オキソ−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、２−オキシド−３Ｈ−１，２，３，５−オキサチアジアゾール−４−イル、１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン−５−イル、２，４−ジオキソ−１−イミダゾリジニル、２，５−ジオキソ−４−イミダゾリジニル、５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４−メチル−３，５−ジオキソ−１，２，４−トリアゾリジン−１−イル、５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−チアジアゾール−３−イル、５−チオキソ−２，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、３，５−ジオキソ−１，２，４−トリアゾリジン−１−イル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノスルホニル（例、メトキシカルボニルアミノスルホニル、エトキシカルボニルアミノスルホニルなど）、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノスルホニル（例、メチルカルボニルアミノスルホニル、エチルカルボニルアミノスルホニルなど）、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル（例、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニルなど）、スルホ、アミノホスホリル、Ｏ−エチルホスホリル、Ｎ−シアノカルバモイル、３−ヒドロキシ−４−イソオキサゾリル、３−ヒドロキシ−５−イソオキサゾリル、３−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピラン−５−イルなどが挙げられる。
化合物（Ｉ）として、例えば、式
2006088246.tif 000045
〔式中、各記号は前記と同意義を示し、式−Ｑ−ＣＯＯＨで表される基は環Ｃ上の任意の位置に置換している。〕で表される化合物などが挙げられる。
化合物（Ｉ）中、好ましくは、化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）、化合物（Ｉｄ）などが挙げられる。
化合物（Ｉａ）における環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」としては、化合物（Ｉ）における環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」と同様のものが挙げられる。
環Ａとして好ましくは、置換基を有していてもよい芳香環（例、Ｃ６−１４アリール、５ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）芳香族複素環など）などである。さらに好ましくは、置換基を有していてもよい５または６員芳香環（例、ベンゼン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンなど）などである。
化合物（Ｉａ）における環Ｂで示される「置換基を有していてもよいベンゼン環」としては、前記環Ｂで示される「置換基を有していてもよいベンゼン環」と同様のものが挙げられる。
化合物（Ｉａ）における環Ｃａで示される「Ｒ１および−Ｑａ−Ｗ以外の置換基をさらに有していてもよいシクロペンテン環」の「置換基」としては、例えば、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。環Ｃａは、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし４個、好ましくは１または２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
化合物（Ｉａ）におけるＷおよびＰとしては、前記化合物（Ｉ）におけるＷおよびＰと同様のものが挙げられる。
Ｐとして好ましくは、結合手、主鎖の原子数が２のスペーサー
（例、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、
−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＯ−、−ＣＨ２ＳＯ２−など）
などである。
Ｗとして好ましくは、カルボキシである。
化合物（Ｉａ）におけるＲ１で示される「置換基を有していてもよいアミノ」の「置換基」としては、例えば、アシル、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基などが挙げられる。
上記「アシル」としては、例えば、式−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ９、−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ９Ｒ１０、−（Ｃ＝Ｓ）−ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯ−Ｒ８、−ＳＯ２−Ｒ８または−ＳＯ２−ＮＲ９Ｒ１０〔式中、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は前記と同様である〕で表される基などが挙げられる。
上記「置換基を有していてもよいアミノ」の「置換基」として例示された「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、例えば、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。アミノは、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１または２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
上記「置換基を有していてもよいアミノ」の「置換基」として例示された「置換基を有していてもよい複素環基」の「置換基」としては、例えば、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。複素環基は、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし３個、好ましくは１または２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
Ｒ１で示される「置換基を有していてもよいアミノ」の「置換基」として好ましくは、アシル、さらに好ましくは、式−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｒ８または−ＳＯ２−ＮＲ９Ｒ１０〔式中、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は前記と同様である〕で表される基、さらに好ましくは、置換されていてもよい芳香族基（例、Ｃ６−１４アリール、５ないし１０員芳香族複素環基など）を有する基でそれぞれ置換されたカルボニルまたはスルホニルなどである。
Ｒ８およびＲ９として好ましくは、（ｉ）置換基を有していてもよいアリール（例、Ｃ６−１４アリールなど）を有していてもよい炭化水素基（例、Ｃ１−６アルキルなど）、（ｉｉ）置換基を有していてもよい芳香族複素環基（例、５ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）の（単環または２環式）芳香族複素環基など）を有していてもよい炭化水素基（例、Ｃ１−６アルキルなど）、（ｉｉｉ）置換基を有していてもよいメルカプトを有していてもよい炭化水素基（例、Ｃ１−６アルキルなど）などが挙げられる。
上記「置換基を有していてもよいアリール」および「置換基を有していてもよい芳香族複素環基」の「置換基」としては、例えば、（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールを有していてもよいＣ１−６アルキル、（ｃ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリール、（ｄ）Ｃ１−６アルキルを有していてもよい５または６員芳香族複素環基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、（ｅ）ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルから選ばれる置換基を１ないし３個を有していてもよいＣ７−１３アラルキルオキシ、（ｆ）３ないし１０員非芳香族同素環−オキシ、（ｇ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールオキシ、（ｈ）５または６員芳香族複素環−オキシ、（ｉ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリール−カルボニルアミノ、（ｊ）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキルアミノ、（ｋ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリール−カルボニル、（ｌ）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキル−カルボニル、（ｍ）Ｃ１−６アルキルスルホニル、（ｎ）５ないし１０員芳香族基、（ｏ）ヒドロキシ、（ｐ）シアノなどが挙げられる。
上記「置換基を有していてもよいメルカプトの「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−３アルキレンジオキシ、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルケニル、カルボキシＣ２−６アルケニル、ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルキニル、ハロゲン化されていてもよく縮合していてもよいＣ３−８シクロアルキル、Ｃ６−１４アリール、ハロゲン化されていてもよいＣ１−８アルコキシ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル−Ｃ１−６アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ６−１４アリールオキシ、Ｃ７−１６アラルキルオキシ、メルカプト、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ、Ｃ６−１４アリールチオ、Ｃ７−１６アラルキルチオ、アミノ、ヒドロキシアミノ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、モノ−Ｃ６−１４アリールアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ６−１４アリールアミノ、ホルミル、カルボキシ、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ６−１４アリール−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル、５または６員複素環カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、Ｃ６−１４アリール−カルバモイル、Ｃ１−６アルコキシ−カルバモイル、５または６員複素環カルバモイル、スルホ、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ６−１４アリールスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルニキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ６−１４アリールスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ、Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ、５または６員複素環カルボニルオキシ、５ないし７員飽和環状アミノ、５ないし１０員芳香族複素環基および５ないし１０員非芳香族複素環基から選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよい炭化水素基または複素環基などが挙げられる。好ましくは、ハロゲン原子、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ２−６アルケニル、ハロゲン化されていてもよく縮合していてもよいＣ３−８シクロアルキル、Ｃ６−１４アリール、ハロゲン化されていてもよいＣ１−８アルコキシ、Ｃ６−１４アリールオキシ、Ｃ７−１６アラルキルオキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ、Ｃ６−１４アリールチオ、Ｃ７−１６アラルキルチオ、ホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ６−１４アリール−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル、Ｃ７−１６アラルキルオキシ−カルボニル、５または６員複素環カルボニル、Ｃ１−６アルキルスルホニル、Ｃ６−１４アリールスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ６−１４アリールスルホニルアミノ、５ないし１０員芳香族複素環基および５ないし１０員非芳香族複素環基から選ばれる置換基を１ないし５個それぞれ有していてもよい炭化水素基または複素環基などが挙げられる。
Ｒ１として好ましくは、式−ＮＨＲ１ａ〔式中、Ｒ１ａは、−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ８、−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ８、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ９Ｒ１０、−ＳＯ２−Ｒ８または−ＳＯ２−ＮＲ９Ｒ１０（式中、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は前記と同様）を示す〕で表される基などが挙げられる。
Ｒ１としてさらに好ましくは、式
2006088246.tif 000046
（式中、Ｒ１ｂは、置換基を有していてもよい芳香族基を示す）で表される基である。
Ｒ１ｂで示される「置換基を有していてもよい芳香族基」の「芳香族基」としては、例えば、Ｃ６−１４アリール（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、２−アンスリル、３−インデニルなど）、５ないし１０員芳香族複素環基（例、２−チエニル、３−チエニル、２−フリル、３−フリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、３−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、２−ベンゾ〔ｂ〕フラニル、３−ベンゾ〔ｂ〕フラニルなど）などが挙げられる。
「置換基を有していてもよい芳香族基」の「置換基」としては、例えば、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。上記芳香族基は、上記置換基を、置換可能な位置に１ないし４個、好ましくは１または２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
化合物（Ｉａ）におけるＱａ’で示される「カルボキシまたはカルボキシの生物学的等価体基が結合する炭素原子を末端に持つスペーサー」としては、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＱａ’’−、二価の複素環基（例、ピロリジン−１，２−ジイル、ピロリジン−１，３−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイル、ピペリジン−１，３−ジイル、ピペリジン−１，２−ジイルなど）から選ばれる１または２個の基をそれぞれ介していてもよい二価の鎖状炭化水素〔例、二価のＣ１−５鎖状炭化水素（例、アルキレン、アルケニレン、アルキニレンなど）など〕または二価の環状基〔例、二価の６員環状基（例、２−フェニレン、３−フェニレン、４−フェニレン、シクロヘキサン−１，４−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，４−ジイル、ピペリジン−１，４−ジイルなど）など〕などが挙げられる。
Ｑａ’’としては、前記のＱ’と同様のものが挙げられる。
Ｑａ’で示される「カルボキシまたはカルボキシの生物学的等価体基が結合する炭素原子を末端に持つスペーサー」として好ましくは、主鎖の原子数が１ないし４のスペーサーが挙げられる。
Ｑａとして好ましくは、結合手、またはＱａ’−Ｗが、官能基が保護または修飾されていてもよいアミノ酸である。「官能基が保護または修飾されていてもよいアミノ酸」としては、官能基（例、アミノ、ヒドロキシ、チオール、カルボキシ、フェノール性水酸基など）が保護または修飾（例、アルキル化、アラルキル化、エステル化、アシル化、アミド化、ハロゲン化など）されていてもよいアミノ酸（例、グリシン、アラニン、β−アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アスパラギン、グルタミン、リシン、アルギニン、システイン、メチオニン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、ヒスチジン、プロリンなど）などが挙げられる。
Ｑａとしてさらに好ましくは、結合手、−ＣＯＮＨ−Ｃ１−６アルキレンなどである。
化合物（Ｉａ）として好ましくは、式
2006088246.tif 000047
〔式中、Ｒ１ａは、（ｉ）（１）置換されていてもよい芳香族基を有し、さらに置換基を有していてもよいアルキル、（２）置換されていてもよい非芳香族複素環基を有し、さらに置換基を有していてもよいアルキル、（３）置換されていてもよいメルカプトを有し、さらに置換基を有していてもよいアルキル、（４）置換基を有していてもよい芳香族基、（５）置換されていてもよい芳香族基を有するアミノ、（６）置換基を有していてもよいシクロアルキル、（７）置換基を有していてもよい含窒素非芳香族複素環基、（８）置換基を有していてもよいアルキル、および（９）置換基を有していてもよいアルケニルから選ばれる置換基を有するカルボニル、または
（ｉｉ）置換されていてもよい芳香族基を有し、さらに置換基を有していてもよいアルキルスルホニル、
Ｒ２は、カルボキシ、カルボキシの生物学的等価体基または式ＣＯ−Ｚ−ＯＨ（式中、Ｚ−ＯＨはアミノ酸を示す）で表される基、
環Ａは前記と同意義を示す〕で表される化合物などが挙げられる。
Ｚ−ＯＨで示されるアミノ酸としては、官能基（例、アミノ、ヒドロキシ、チオール、カルボキシ、フェノール性水酸基など）が保護または修飾（例、アルキル化、アラルキル化、エステル化、アシル化、アミド化、ハロゲン化など）されていてもよいアミノ酸（例、グリシン、アラニン、β−アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アスパラギン、グルタミン、リシン、アルギニン、システイン、メチオニン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、ヒスチジン、プロリンなど）などが挙げられる。また前記アミノ酸は、Ｌ体、Ｄ体およびＤＬ体のいずれであってもよい。
（Ｉａ’）中、環Ａが、（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、（ｃ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、および（ｄ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルおよびＣ１−６アルキルから選ばれる置換基を１または２個有していていもよいアミノから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香環、
Ｒ１ａが、
（ｉ）（１）（ａ）ハロゲン原子、（ｂ）Ｃ１−６アルキルスルホニル、（ｃ）Ｃ１−６アルキルを有していてもよい５または６員芳香族複素環基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ、（ｄ）ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルから選ばれる置換基を１ないし３個を有していてもよいＣ７−１３アラルキルオキシ、（ｅ）５ないし１０員非芳香族同素環−オキシ、（ｆ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールオキシ、（ｇ）５または６員芳香族複素環−オキシ、（ｈ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリール−カルボニルアミノ、（ｉ）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキルアミノ、および（ｊ）Ｃ６−１２アリールから選ばれる置換基を１ないし３個を有していてもよい５ないし１０員芳香族基を有し、さらに、ヒドロキシおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルを有していてもよいアミノから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル、
（２）（ａ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールを１または２個有していてもよいＣ１−６アルキル、（ｂ）Ｃ６−１２アリール、（ｃ）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリール−カルボニル、および（ｄ）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキル−カルボニルから選ばれる置換基を１または２個を有していてもよい６員含窒素非芳香族複素環基を有するＣ１−６アルキル、
（３）５ないし１０員芳香族メルカプトを有するＣ１−６アルキル、
（４）ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよい５ないし１０員芳香族複素環基を有していてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５ないし１０員芳香族基、
（５）ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールを有するアミノ、
（６）Ｃ３−６シクロアルキル、
（７）オキソ化されていてもよい５員含窒素非芳香族複素環基、
（８）オキソ化されていてもよい５員含窒素非芳香族複素環基、Ｃ７−１３アラルキルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ、カルボキシ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルおよびアミノから選ばれる置換基を１または２個有していてもよいＣ１−６アルキル、および
（９）Ｃ２−６アルケニルから選ばれる置換基を有するカルボニル、または（ｉｉ）ハロゲン化されていてもよいＣ７−１３アラルキルスルホニル、Ｒ２が、カルボキシ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、カルボキシ、５−テトラゾリルまたは５−テトラゾリルアミノカルボニルである化合物などが好ましい。
より具体的には、化合物（Ｉａ）としては、例えば、５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸またはその塩などが好ましく用いられる。
化合物（Ｉｂ）における環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」としては、化合物（Ｉ）における環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」と同様のものが挙げられる。
環Ａとして好ましくは、置換基を有していてもよい芳香環（例、Ｃ６−１４アリール、５ないし１４員（好ましくは５ないし１０員）芳香族複素環など）などである。さらに好ましくは、置換基を有していてもよい５または６員芳香環（例、ベンゼン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンなど）などである。さらに好ましくは、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香環などである。
化合物（Ｉｂ）における環Ｂで示される「置換基を有していてもよいベンゼン環」としては、前記環Ｂで示される「置換基を有していてもよいベンゼン環」と同様のものが挙げられる。
環Ｂとして好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいベンゼン環などが挙げられる。
化合物（Ｉｂ）における環Ｃｂで示される「置換基を有していてもよい５または６員環」の「置換基」としては、例えば、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。炭化水素基は、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし３個、好ましくは１または２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
化合物（Ｉｂ）におけるＲ４で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、例えば、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。炭化水素基は、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし５個、好ましくは１ないし３個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
化合物（Ｉｂ）におけるＲ４で示される「置換基を有するスルホニル」の「置換基」としては、例えば、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。
Ｒ４として好ましくは、水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルなどである。
化合物（Ｉｂ）におけるＲ５で示される「置換基」としては、例えば、前記環Ｃで示される「式−Ｑ−ＣＯＯＨで表される基以外の置換基をさらに有していてもよい５ないし７員同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる（ただし、オキソは除く）。
Ｒ５として好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基（例、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルなど）などである。
化合物（Ｉｂ）におけるＸ２およびＹ２として好ましくは、それぞれ一方が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ４−または−Ｓ−ＣＨ２−（式中、Ｒ４は前記と同意義を示す）で、他方が−Ｎ＝または−ＣＲ５＝（式中、Ｒ５は前記と同意義を示す）などである。さらに好ましくは、それぞれ一方が−Ｏ−または−Ｓ−で、他方が−ＣＲ５−（式中、Ｒ５は前記と同意義を示す）などである。
化合物（Ｉｂ）におけるＲ３およびＱｂの定義は、前述の通りである。
Ｑｂの好ましい例示として記載されている「置換基を有していてもよいＣ１−３アルキレン」としては、置換基を有していてもよいベンジルを有するメチレンなどが挙げられる。さらに好ましくは、式
2006088246.tif 000048
（式中、Ｒ１ｃは、置換基を有していてもよい芳香族基を示す）で表される基などが挙げられる。
Ｒ１ｃで示される「置換基を有していてもよい芳香族基」としては、前記Ｒ１ｂで示される「置換基を有していてもよい芳香族基」と同様のものが挙げられる。
化合物（Ｉｂ）におけるＷおよびＰとしては、前記化合物（Ｉ）におけるＷおよびＰと同様のものが挙げられる。
Ｗとして好ましくは、カルボキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノカルボニル、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、５−テトラゾリル、５−テトラゾリルアミノカルボニルなどである。
Ｐとして好ましくは、結合手、主鎖の原子数が２のスペーサー
（例、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、
−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＯ−、−ＣＨ２ＳＯ２−など）
などが挙げられる。
化合物（Ｉｂ）として好ましくは、例えば、式
2006088246.tif 000049
〔式中、ＸおよびＹは、それぞれ一方が−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ４−で、他方が−Ｎ＝または−ＣＲ５＝、環Ａ、環Ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＱｂは上記と同意義、破線は、いずれか一方が二重結合を示す。〕で表される化合物などが挙げられる。
中でも、ＸおよびＹのそれぞれ一方が−Ｏ−または−Ｓ−で、他方が−ＣＲ５＝が好ましい。
中でも、Ｒ５が、水素原子、炭化水素基が好ましい。
化合物（Ｉｂ）として好ましくは、例えば、環Ａが、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香環、
環Ｂが、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいベンゼン環、
Ｘ２およびＹ２のそれぞれ一方が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ４ａ−または−Ｓ−ＣＨ２−で、他方が−Ｎ＝または−ＣＲ５ａ＝（式中、Ｒ４ａは、水素原子またはＣ１−６アルキル、Ｒ５ａは、水素原子、ハロゲン原子、アミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノまたはＣ１−６アルキル）、
Ｒ３が、水素原子またはＣ１−６アルキル、あるいは、
Ｒ３とＱｂとが互いに結合して５ないし７員環を形成してもよい、
Ｑｂが、置換基を有していてもよいＣ１−３アルキレン、あるいはＮＲ３−Ｑｂ−Ｗがアミノ酸、
Ｐが、結合手、エチレン、エテニレンまたはエチニレン、
Ｗが、カルボキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノカルボニル、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、５−テトラゾリルまたは５−テトラゾリルアミノカルボニルである。
化合物（Ｉｂ）の具体例として、例えば、式
2006088246.tif 000050
〔式中、Ｐは、結合手、エテニレンまたはエチニレン、
環Ａは、（１）ハロゲン原子、（２）（ａ）Ｃ１−６アルキルを有していてもよく、ベンゼン環と縮合していてもよい５または６員芳香族複素環基および（ｂ）ハロゲンから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル、および（３）Ｃ１−６アルキルおよびＣ１−６アルキル−カルボニルから選ばれる置換基を１または２個有していてもよいアミノから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香環、Ｘ２ａおよびＹ２ａのそれぞれ一方が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−または−Ｓ−ＣＨ２−で、他方が−Ｎ＝または−ＣＲ５ｂ＝、Ｒ５ｂは、水素原子、アミノまたはＣ１−６アルキル、
環内の破線は、いずれか一方が二重結合、
Ｒ３ｂは、水素原子またはＣ１−６アルキル、
Ｑｂ’は、Ｃ１−３アルキレン、
Ｒ６およびＲ７は、同一または異なる炭素原子上に位置し、それぞれ（１）水素原子、
（２）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ７−１３アラルキルオキシ−カルボニル、ヒドロキシ、カルボキシ、Ｃ１−６アルキルチオおよびベンゼン環と縮合していてもよい５または６員芳香族複素環基から選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−６アルキル、
（３）（ａ）ハロゲン原子、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１または２個有していてもよいＣ７−１３アラルキルオキシ、および（ｂ）５または６員芳香族複素環−Ｃ１−３アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ７−１３アラルキル、
（４）Ｃ６−１２アリール、または
（５）ベンゼン環と縮合していてもよい５または６員芳香族複素環基、あるいは
Ｒ６とＲ７は互いに結合して隣接する炭素原子と共に、ハロゲン化されていてもよいＣ６−１２アリールおよびハロゲンから選ばれる置換基を１または２個有していていもよいＣ６−１２アリールと縮合していてもよいＣ３−７シクロアルカンを形成、あるいは
2006088246.tif 000051
は、５または６員飽和環状アミノを示す。〕で表される化合物などが挙げられる。
より具体的には、化合物（Ｉｂ）としては、例えば、Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシンもしくは（２Ｓ）−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）酢酸またはその塩などが好ましく用いられる。
化合物（Ｉｃ）における環Ａｃで示される「置換基を有していてもよい５または６員芳香環」の「５または６員芳香環」としては、例えば、ベンゼン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンなどが挙げられる。好ましくはベンゼンである。
環Ａｃで示される「置換基を有していてもよい５または６員芳香環」の「置換基」としては、例えば、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。環Ａｃは、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし４個、好ましくは１または２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
環Ａｃとして好ましくは、置換基を有していてもよいベンゼン、または置換基を有していてもよいチオフェンである。
化合物（Ｉｃ）における環Ｂｃで示される「置換基を有していてもよい５または６員芳香環」の「５または６員芳香環」としては、例えば、ベンゼン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジンなどが挙げられる。
環Ｂｃで示される「置換基を有していてもよい５または６員芳香環」の「置換基」としては、例えば、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。環Ｂｃは、例えば上記置換基を、置換可能な位置に１ないし４個、好ましくは１または２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
環Ｂｃとして好ましくは、ハロゲン原子およびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香環（例、ベンゼン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン）である。
化合物（Ｉｃ）におけるＲ３ｃで示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ３で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
Ｒ３ｃとして好ましくは、水素原子である。
化合物（Ｉｃ）におけるＲ１１で示される「置換基」としては、例えば、置換基を有していてもよい芳香族基を有する置換基などが挙げられる。「置換基を有していてもよい芳香族基を有する置換基」として、例えば、置換基を有していてもよい芳香族基−Ｃ１−６アルコキシ、置換基を有していてもよい芳香族基−Ｃ１−６アルキルチオ、置換基を有していてもよい芳香族基−Ｃ１−６アルキルアミノ、置換基を有していてもよい芳香族基−Ｃ１−６アルキル、置換基を有していてもよい芳香族基−オキシ、置換基を有していてもよい芳香族基−アミノ、置換基を有していてもよい芳香族基−チオ、置換基を有していてもよい芳香族基−カルボニル、置換基を有していてもよい芳香族基−スルホニル、置換基を有していてもよい芳香族基などが挙げられる。
上記「置換基を有していてもよい芳香族基」としては、前記Ｒ１ｂで示される「置換基を有していてもよい芳香族基」と同様のものが挙げられる。好ましくは、それぞれ置換基を有していてもよいフェニル、フリルまたはチエニルなどが挙げられる。
Ｒ１１として好ましくは、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシカルボニル、およびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルカルボニルから選ばれる置換基を有していてもよいＣ７−１３アラルキルオキシなどである。さらに好ましくはハロゲン原子を個有していてもよいＣ７−１３アラルキルオキシである。
化合物（Ｉｃ）として好ましくは、式
2006088246.tif 000052
〔式中、Ｒ１１ａは、置換基を有していてもよい芳香族基、その他の記号は前記と同意義を示す〕で表される化合物である。
Ｒ１１ａで示される「置換基を有していてもよい芳香族基」としては、前記Ｒ１ｂで示される「置換基を有していてもよい芳香族基」と同様のものが挙げられる。好ましくは、ハロゲン原子を１ないし３個有していてもよいＣ７−１３アラルキルオキシ、さらに好ましくはハロゲン原子を１ないし３個有していてもよいベンジルである。
化合物（Ｉｃ）として好ましくは、
環Ａｃが、ハロゲンを有していてもよいベンゼン環、
環Ｂｃが、５または６員芳香環、
Ｒ１１ａが、ハロゲン原子を有していてもよいＣ７−１３アラルキルオキシである化合物である。
より具体的には、化合物（Ｉｃ）としては、例えば、Ｏ−ベンジル−Ｎ−［（２Ｅ）−３−（４’−クロロビフェニル−４−イル）プロパ−２−エノイル］チロシンまたはその塩などが好ましく用いられる。
化合物（Ｉｄ）における環Ｆおよび環Ｇで形成される「Ｒ１２およびＲ１３以外の置換基をさらに有していてもよい芳香族縮合アゾール環」の「芳香族縮合アゾール環」としては、例えば、式
2006088246.tif 000053
で表される環などが挙げられる。好ましくは、式
2006088246.tif 000054
で表される環などが挙げられる。
化合物（Ｉｄ）として、例えば、式
2006088246.tif 000055
〔式中、Ｆ’はＦと同意義、Ｇ’はＧと同意義、その他の記号は前記と同意義を示す〕で表される化合物などが挙げられる。
環Ｆおよび環Ｇで形成される「Ｒ１２およびＲ１３以外の置換基をさらに有していてもよい芳香族縮合アゾール環」の「置換基」としては、例えば、前記環Ａで示される「置換基を有していてもよい同素環または複素環」の「置換基」と同様のものなどが挙げられる。芳香族縮合アゾール環は、上記置換基を、置換可能な位置に１ないし４個、好ましくは１または２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
化合物（Ｉｄ）における環Ａ、Ｐ、ＱｂおよびＷとしては、前述の環Ａ、Ｐ、ＱｂおよびＷと同様のものが挙げられる。
環Ａとして好ましくは、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいアルキルおよびハロゲン化されていてもよいアルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香環などである。
Ｐとして好ましくは、結合手、主鎖の原子数が２のスペーサー
（例、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、
−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＨ２ＳＯ−、−ＣＨ２ＳＯ２−など）
などである。
Ｑｂとして好ましくは、置換されていてもよい芳香族基（例、Ｃ６−１２アリール、５ないし１０員芳香族複素環基など）を有する置換基（例、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ７−１７アラルキルなど）を有するＣ１−３アルキレン（例、メチレン）である。
さらに好ましくは、式
2006088246.tif 000056
（式中、Ｒ１ｃは、置換基を有していてもよい芳香族基を示す）で表される基である。
Ｒ１ｃで示される「置換基を有していてもよい芳香族基」としては、前記Ｒ１ｂで示される「置換基を有していてもよい芳香族基」と同様のものが挙げられる。
Ｒ１ｃとして好ましくは、ハロゲン原子、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香族基が挙げられる。
Ｗとして好ましくは、カルボキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノカルボニル、５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、５−テトラゾリル、５−テトラゾリルアミノカルボニルである。
化合物（Ｉｄ）におけるＲ３ｄで示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ３で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
ＮＲ３ｄ−Ｑｂ−Ｗとして好ましくは、官能基（例、アミノ、ヒドロキシ、チオール、カルボキシ、フェノール性水酸基など）が保護または修飾（例、アルキル化、アラルキル化、エステル化、アシル化、アミド化、ハロゲン化など）されていてもよいアミノ酸（例、グリシン、アラニン、β−アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、スレオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アスパラギン、グルタミン、リシン、アルギニン、システイン、メチオニン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、ヒスチジン、プロリンなど）である。該アミノ酸は、Ｌ体、Ｄ体およびＤＬ体のいずれであってもよい。
化合物（Ｉｄ）として好ましくは、例えば、式
2006088246.tif 000057
〔式中、環Ａは、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびシアノから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香環、Ｐは、結合手、エチレン、エチニレン、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｓ−、
環Ｆａおよび環Ｇａは、それぞれ、ハロゲン原子およびＣ１−６アルキルから選ばれる置換基を１または２個有していてもよい環、
Ｒ３ｅは、水素原子、Ｃ１−６アルキル、または式
2006088246.tif 000058
（式中、Ｒ１１ｂは、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、およびシアノから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香族基を示す）で表される基、
Ｑｃは、Ｃ１−３アルキレン、
Ｒ６ａおよびＲ７ａは、同一または異なる炭素原子上に位置し、それぞれ水素原子または式
2006088246.tif 000059
（式中、Ｒ１１ｃは、ハロゲン原子、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個それぞれ有していてもよい５または６員芳香族基またはＣ３−６シクロアルキルを示す）で表される基、あるいはＲ６ａとＲ７ａは互いに結合して隣接する炭素原子と共に、ハロゲン原子を１または２個有していてもよいＣ６−１２アリールと縮合していてもよいＣ３−７シクロアルカンを形成、
Ｗａは、カルボキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノカルボニル、５−テトラゾリル、５−テトラゾリルアミノカルボニルまたは５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イルを示す〕で表される化合物などが挙げられる。
化合物（Ｉｄ）の具体例としては、上記式中、
環Ａが、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよい６員芳香環、
Ｐが、結合手、エチレン、エチニレン、−ＣＨ２−Ｏ−または−ＣＨ２−Ｓ−、
環Ｆａおよび環Ｇａが、それぞれ、ハロゲン原子およびＣ１−６アルキルから選ばれる置換基を１または２個有していてもよい環、
Ｒ３ｅが、水素原子、Ｃ１−６アルキル、または式
2006088246.tif 000060
（式中、Ｒ１１ｂが、ハロゲン原子を１ないし３個有していてもよい５または６員芳香族基を示す）で表される基、
Ｑｃが、Ｃ１−３アルキレン、
Ｒ６ａおよびＲ７ａが、同一または異なる炭素原子上に位置し、それぞれ水素原子または式
2006088246.tif 000061
（式中、Ｒ１１ｃは、ハロゲン原子、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個それぞれ有していてもよい５または６員芳香族基またはＣ３−６シクロアルキルを示す）で表される基、あるいはＲ６ａとＲ７ａは互いに結合して隣接する炭素原子と共に、ハロゲン原子を１または２個有していてもよいベンゼン環と縮合していてもよいＣ３−７シクロアルカンを形成、
Ｗａが、カルボキシ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノカルボニル、５−テトラゾリルまたは５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イルである化合物などが挙げられる。
より具体的には、化合物（Ｉｄ）としては、例えば、Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］カルボニル｝チロシン、Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（フェニルエチニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］カルボニル｝チロシン、Ｏ−ベンジル−Ｎ−（｛６−［（Ｅ）−２−（４−クロロフェニル）エテニル］イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル｝カルボニル）チロシン、Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［７−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルチロシン、
Ｎ−｛［７−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−メチルベンジル）チロシン、もしくはＯ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−｛［７−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝チロシン、またはその塩などが好ましく用いられる。
化合物（Ｉ）〔以下、化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）、および化合物（Ｉｄ）を含む〕およびその中間体の塩としては、例えば金属塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩などが挙げられる。金属塩の好適な例としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩などのアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩などが挙げられる。有機塩基との塩の好適な例としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミンなどとの塩が挙げられる。無機酸との塩の好適な例としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などとの塩が挙げられる。有機酸との塩の好適な例としては、例えばギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などとの塩が挙げられる。塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えばアルギニン、リジン、オルニチンなどとの塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えばアスパラギン酸、グルタミン酸などとの塩が挙げられる。
このうち、薬学的に許容し得る塩が好ましい。例えば、化合物内に酸性官能基を有する場合にはアルカリ金属塩（例、ナトリウム塩，カリウム塩など）、アルカリ土類金属塩（例、カルシウム塩，マグネシウム塩，バリウム塩など）などの無機塩、アンモニウム塩など、また、化合物内に塩基性官能基を有する場合には、例えば臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸など無機酸との塩、または酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸との塩が挙げられる。
化合物（Ｉ）は水和物および非水和物の何れであってもよい。該水和物としては、例えば、０．５水和物、１水和物、１．５水和物および２水和物などが挙げられる。
化合物（Ｉ）は、必要に応じ、自体公知の方法、例えば、不斉合成、光学分割等を用いることにより、目的とするＲ体、Ｓ体として得ることができる。
化合物（Ｉ）のプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により化合物（Ｉ）に変換する化合物、すなわち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物、胃酸等により加水分解などを起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物をいう。化合物（Ｉ）のプロドラッグとしては、化合物（Ｉ）のアミノがアシル化、アルキル化、りん酸化された化合物〔例、化合物（Ｉ）のアミノがエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、ｔｅｒｔ−ブチル化された化合物など〕、化合物（Ｉ）のヒドロキシがアシル化、アルキル化、りん酸化、ほう酸化された化合物〔例、化合物（Ｉ）のヒドロキシがアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物など〕、または、化合物（Ｉ）のカルボキシがエステル化、アミド化された化合物〔例、化合物（Ｉ）のカルボキシがエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物など〕などが挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって化合物（Ｉ）から製造することができる。
また化合物（Ｉ）のプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３〜１９８頁に記載されているような、生理的条件で化合物（Ｉ）に変化するものであってもよい。
化合物（Ｉ）の製造法について以下に述べる。
なお、以下の各製造法において、アルキル化反応、アミド化反応（縮合反応）、エステル化反応、還元反応、還元的アミノ化反応などを行う場合、これらの反応は、自体公知の方法にしたがって行われる。このような方法としては、例えばオーガニック  ファンクショナル  グループ  プレパレーションズ（ＯＲＧＡＮＩＣ  ＦＵＮＣＴＩＯＮＡＬ  ＧＲＯＵＰ  ＰＲＥＰＡＲＡＴＩＯＮＳ）第２版、アカデミックプレス社（ＡＣＡＤＥＭＩＣ  ＰＲＥＳＳ，ＩＮＣ．）１９８９年刊；コンプリヘンシブ・オーガニック・トランスフォーメーション（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ）ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．，１９８９年刊等に記載の方法などが挙げられる。
また、以下の各製造法において、原料化合物が塩を形成し得る場合は、該化合物を塩として用いてもよい。このような塩としては、化合物（Ｉ）の塩として例示したものが用いられる。
また、以下の各製造法において得られる目的物は、公知の分離精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマトグラフィーなどにより単離精製することができる。さらに、該製造法が複数の工程を含む場合、合成中間体は、公知の分離精製手段により単離精製してもよいし、単離精製せずに反応混合物として次の工程に用いてもよい。
以下の反応で用いられる、総称で示される溶媒の説明を以下に示す。
「アルコール類」としては、例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールなどが用いられる。
「エーテル類」としては、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタンなどが用いられる。
「エステル類」としては、例えば、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ｔｅｒｔ−ブチルなどが用いられる。
「炭化水素類」としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、ヘキサン、ペンタンなどが用いられる。
「アミド類」としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミドなどが用いられる。
「ハロゲン化炭化水素類」としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエチレン、クロロベンゼンなどが用いられる。
「ニトリル類」としては、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリルなどが用いられる。
「ケトン類」としては、例えば、アセトン、２−ブタノンなどが用いられる。
「有機酸類」としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸などが用いられる。
「芳香族アミン類」としては、例えば、ピリジン、２，６−ルチジン、キノリンなどが用いられる。
「スルホキシド類」としては、例えば、ジメチルスルホキシドなどが用いられる。
〔Ａ法〕
化合物（Ｉ）においてＷがカルボキシ基である化合物（Ｉ−ａ）、（Ｉ’）、（Ｉａ−ａ）、（Ｉｂ−ａ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ−ａ）および（Ｉｅ−ａ）は、例えば、それぞれ化合物（Ｉ−１）、（Ｉ’−１）、（Ｉａ−１）、（Ｉｂ−１）、（Ｉｃ−１）、（Ｉｄ−１）および（Ｉｅ−１）のエステルをカルボン酸に変換することにより製造できる。
2006088246.tif 000062
〔式中、Ｅ、Ｅａ、Ｅｂ、ＥｃおよびＥｄはそれぞれエステル残基、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
Ｅ、Ｅａ、Ｅｂ、ＥｃまたはＥｄで示されるエステル残基としては、公知のカルボン酸のエステル型保護基が用いられ、例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシおよびニトロから選ばれる置換基を有していてもよい炭化水素基〔例、Ｃ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２，２，２−トリクロロエチル、メトキシメチルなど）、Ｃ２−６アルケニル（例、ビニル、アリル、メタクリルなど）、Ｃ７−１４アラルキル（例、ベンジル、４−メトキシベンジル、２−ニトロベンジルなど）、Ｃ６−１４アリール（例、フェニルなど）など〕、複素環基およびトリ置換シリル基（例、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルなど）などが挙げられる。
本反応は、エステル残基の種類により、酸または塩基を用いる加水分解反応、触媒と水素源を用いる加水素分解反応、紫外線照射反応、触媒を用いる脱アリル化反応、フッ素アニオンを用いる脱シリル化反応などから選ばれる自体公知〔例、プロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ刊（１９８０）に記載の方法〕またはこれに準ずる方法を用いて、悪影響を及ぼさない溶媒中行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば炭化水素類、アルコール類、エーテル系溶媒、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アミド類、水などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、アルコール類、エーテル類、水が好ましい。
酸としては、例えば、鉱酸（例、硝酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ素酸、硫酸など）、有機酸（例、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸など）などが用いられる。
塩基としては、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化リチウムなど）などの水溶液が用いられる。
酸および塩基の強さとしては、例えば約１ないし約１０規定、好ましくは約４ないし約１０規定である。
加水素分解に用いられる触媒としては、例えば、パラジウム（例、パラジウム炭素、パラジウムブラック、活性炭など）、ニッケル（例、ラネーニッケルなど）、白金（例、酸化白金など）などが用いられる。
加水素分解に用いられる水素源としては、例えば、水素ガス、１，４−シクロヘキサジエン、ヒドラジン、ギ酸類（例、ギ酸、ギ酸アンモニウムなど）などが用いられる。
脱アリル化反応に用いられる触媒としては、例えば、０価または２価のパラジウム（例、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、活性炭など）などが用いられる。
脱シリル化反応に用いられるフッ素アニオンとしては、例えば、フッ化水素、フッ化カリウム、フッ化セシウム、テトラブチルアンモニウムフルオリドなどが用いられる。
反応温度は、通常、０〜１５０℃、好ましくは２０〜８０℃である。
反応時間は、例えば１〜２４時間、好ましくは約２ないし１０時間程度である。
〔Ｂ法〕
化合物（Ｉ’−１）、化合物（Ｉａ−１ａ）および化合物（Ｉｂ−１ａ）は、例えば、化合物（Ｉ’−２）、化合物（Ｉａ−２）および化合物（Ｉｂ−２）をそれぞれ化合物（Ｉ−３）と反応させることにより製造できる。
2006088246.tif 000063
〔式中、Ｌ１、Ｌａ１およびＬｂ１は、それぞれ脱離基または化合物（Ｉ−３）とクロスカップリング反応可能な官能基、Ｌ２は化合物（Ｉ’−２）、化合物（Ｉａ−２）および化合物（Ｉｂ−２）とクロスカップリング反応可能な官能基、あるいは環Ａが含窒素複素環でＬ２が窒素原子上にある場合は水素原子、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
化合物（Ｉ−３）は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることもでき、自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することもできる。
化合物（Ｉ’−２）は、自体公知の方法またはこれに準じた方法に従って製造できる。
クロスカップリング反応とは、金属触媒を用いるカップリング反応を意味し、例えば、鈴木反応、Ｈｅｃｋ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄのアミノ化反応など自体公知のカップリング反応が挙げられる。
鈴木反応またはＳｔｉｌｌｅ反応などのクロスカップリング反応を用いる場合、Ｌ１、Ｌａ１およびＬｂ１とＬ２とで用いられるクロスカップリング反応可能な官能基はお互いに対をなしており、一方に例えばハロゲン原子（例、塩素、臭素、ヨウ素）、トリフルオロメチルスルホニルオキシなどが用いられる場合、他方には、例えばホウ素（例、ボロン酸、ボロン酸エステル、ジエチルホウ素など）、錫（例、トリメチル錫、トリブチル錫など）、亜鉛（例、塩化亜鉛など）、マグネシウム（例、塩化マグネシウム、臭化マグネシウムなど）などが用いられる。
Ｌ１、Ｌａ１またはＬｂ１で示される脱離基としては、例えば、ハロゲン原子（例、塩素、臭素、ヨウ素）、トリフルオロメチルスルホニルオキシなどが用いられる。
金属触媒としては、例えばパラジウム（例、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、酢酸パラジウム、ジ−μ−クロロビス（η−アリル）パラジウム（ＩＩ）、パラジウム炭素など）、ニッケル（例、塩化ニッケルなど）、銅（例、酢酸銅など）などが用いられる。
本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行うことができる。このような溶媒としては、例えば炭化水素類、アルコール類、エーテル類、アミド類、水などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、アルコール類、炭化水素類、エーテル類、水が好ましい。
本反応は、必要により塩基の存在下に行ってもよい。このような塩基としては、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）などが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（Ｉ’−２）、（Ｉａ−２）および（Ｉｂ−２）１モルに対して、通常０．１〜１０モル当量、好ましくは０．５〜２モル当量である。
金属触媒の使用量は、化合物（Ｉ’−２）、（Ｉａ−２）または（Ｉｂ−２）１モルに対して、通常０．０１〜１モル当量、好ましくは０．０３〜０．１モル当量である。
化合物（Ｉ−３）の使用量は、化合物（Ｉ’−２）、（Ｉａ−２）または（Ｉｂ−２）１モルに対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜２モル当量である。
反応温度は、通常、０〜２００℃、好ましくは５０〜１５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜４８時間、好ましくは１〜２４時間である。
本反応はマイクロウェーブ反応装置を用いてもよい。この場合の反応温度は、通常、２０〜２００℃、好ましくは１００〜１５０℃であり、反応時間は、通常、１分〜４時間、好ましくは１分〜３０分である。
〔Ｃ法〕
化合物（Ｉｂ−１ａ）は、例えば、化合物（Ｉｂ−４）を化合物（Ｉｂ−５）と縮合反応することにより製造できる。
2006088246.tif 000064
〔式中の各記号は前記と同意義を示す。〕
化合物（Ｉｂ−４）と化合物（Ｉｂ−５）の縮合反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、縮合剤を用いて行われる。
化合物（Ｉｂ−５）は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることもでき、自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することもできる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばエーテル類、アルコール類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アミド類、エステル類などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
縮合剤としては、例えばペプチド合成に用いられる縮合剤などが挙げられ、具体的には、カルボジイミド誘導体（例、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミドなど）、リン試薬（例、シアノりん酸ジエチル、ＢＯＰ−Ｃｌなど）、トリアジン型縮合剤（例、塩化４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムなど）、カルボジイミダゾールなどが用いられる。
本反応は、必要により塩基の存在下に行ってもよく、該塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどが挙げられる。
化合物（Ｉｂ−５）の使用量は、化合物（Ｉｂ−４）１モルに対し、通常０．５〜５モル当量、好ましくは０．８〜１．５モル当量である。
縮合剤の使用量は、化合物（Ｉｂ−４）１モルに対し、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜２モル当量である。
塩基の使用量は、化合物（Ｉｂ−４）１モルに対し、通常１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
反応温度は、通常０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃である。
反応時間は、通常０．５〜１００時間、好ましくは１〜４８時間である。
本反応は、化合物（Ｉｂ−４）のカルボン酸を反応性誘導体に変換した後、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、必要であれば塩基の存在下行うことができる。
反応性誘導体としては、例えば、酸ハライド（例、酸クロリド、酸ブロミドなど）、酸イミダゾリド、酸アジド、酸無水物、混合酸無水物、エステル、活性エステル（例、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドエステル、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミドエステル）などが挙げられる。また、該反応性誘導体は、カルボン酸より自体公知の方法により製造することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばエーテル類、アルコール類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類、ニトリル類、アミド類、エステル類、ピリジン、水などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
塩基としては、例えば、３級アミン類（例、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ−メチルモルホリンなど）、無機塩基（例、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）などが挙げられる。
化合物（Ｉｂ−５）の使用量は、化合物（Ｉｂ−４）１モルに対し、通常０．５〜５モル当量、好ましくは０．８〜１．５モル当量である。
塩基の使用量は、化合物（Ｉｂ−４）１モルに対し、通常１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
反応温度は、通常−２０〜１００℃、好ましくは０〜５０℃である。
反応時間は、通常０．５〜１００時間、好ましくは１〜２４時間である。
前記〔Ｂ法〕において原料化合物として用いられる化合物（Ｉａ−２）は、例えば以下に示す〔Ｄ法〕または〔Ｅ法〕、あるいはこれらに準ずる方法により製造できる。
〔Ｄ法〕
化合物（Ｉａ−２）のＱａが結合手である化合物（Ｉａ−２ａ）は、例えば、化合物（Ｉａ−３）のアミノ基をアルキル化またはアシル化反応に付すことにより製造できる。
〔Ｅ法〕
化合物（Ｉａ−２）のＱａが−ＣＯ−Ｑａ’−である化合物（Ｉａ−２ｂ）は、例えば、化合物（Ｉａ−２ａ）のエステルをカルボン酸に変換して化合物（Ｉａ−４）とし、化合物（Ｉａ−４）を各種アミノ酸エステル、ヒドロキシ酸エステル、メルカプト酸エステル（Ｉａ−５）と縮合反応に付すことにより製造できる。
〔Ｄ法〕
2006088246.tif 000065
〔Ｅ法〕
2006088246.tif 000066
〔式中の各記号は前記と同意義を示す。〕
化合物（Ｉａ−５）は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることもでき、自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することもできる。
化合物（Ｉａ−３）から化合物（Ｉａ−２ａ）への反応としては、アミノ基のアルキル化またはアシル化反応が用いられ、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、自体公知あるいはそれに準ずる方法を用いて行われる。
アミノ基のアルキル化反応としては、例えば、アルキルハライドとの求核置換反応、アルデヒドまたはケトンとの還元アルキル化反応などが挙げられる。
該アルキルハライドとの求核置換反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、塩基存在下に行われる。反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばエーテル類、アルコール類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アミド類、エステル類などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
塩基としては、例えば、３級アミン類（例、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ−メチルモルホリンなど）、無機塩基（例、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）などが挙げられる。
アルキルハライドの使用量は、化合物（Ｉａ−３）１モルに対し、通常１〜５モル当量、好ましくは１〜３モル当量である。
塩基の使用量は、化合物（Ｉａ−３）１モルに対し、通常１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
反応温度は、通常０〜１５０℃、好ましくは０〜８０℃である。
反応時間は、通常０．５〜１００時間、好ましくは１〜２４時間である。
該アルデヒドまたはケトンとの還元アルキル化反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、還元剤を用いて行われる。反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばエーテル類、アルコール類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アミド類、エステル類、酢酸などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
還元剤としては、例えば、水素化ホウ素類（例、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムなど）、水素接触還元などが挙げられる。
本反応は、酸存在下に行うこともできる。酸としては、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、塩酸などが用いられる。
アルデヒドまたはケトンの使用量は、化合物（Ｉａ−３）１モルに対し、通常１〜５モル当量、好ましくは１〜３モル当量である。
還元剤の使用量は、化合物（Ｉａ−３）１モルに対し、通常０．２５〜５モル当量、好ましくは０．５〜２モル当量である。
酸の使用量は、化合物（Ｉａ−３）１モルに対し、通常１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
反応温度は、通常０〜１５０℃、好ましくは０〜５０℃である。
反応時間は、通常０．５〜１００時間、好ましくは１〜２４時間である。
化合物（Ｉａ−３）のアミノ基のアシル化反応としては、例えば、ａ）カルボン酸またはその反応性誘導体とのアミド化反応、ｂ）スルホニルハライドとのスルホンアミド化反応、ｃ）イソシアネート、カルバモイルハライドまたはチオイソシアネートとのウレイドまたはチオウレイド生成反応、ｄ）アルコキシカルボニルクロリドとのカルバメート化反応などが挙げられる。
ａ）カルボン酸またはその反応性誘導体とのアミド化反応は、前記反応〔Ｃ法〕と同様の方法を用いて行われる。
ｂ）スルホニルハライドとのスルホンアミド化反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、塩基存在下に行われる。反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばエーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アミド類、エステル類、水、ピリジンなどが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
塩基としては、例えば、３級アミン類（例、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ−メチルモルホリンなど）、無機塩基（例、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）などが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（Ｉａ−３）１モルに対し、通常１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
スルホニルハライドの使用量は、化合物（Ｉａ−３）１モルに対し、通常１〜１０モル当量、好ましくは１〜２モル当量である。
反応温度は、通常０〜１５０℃、好ましくは０〜５０℃である。
反応時間は、通常０．５〜１００時間、好ましくは１〜２４時間である。
ｃ）イソシアネート、カルバモイルハライドまたはチオイソシアネートとのウレイドまたはチオウレイド生成反応、およびｄ）アルコキシカルボニルクロリドとのカルバメート化反応は、上記スルホニル化反応と同様の方法で行われる。
化合物（Ｉａ−２ａ）から化合物（Ｉａ−４）への反応としては、エステルからカルボン酸への変換反応が用いられ、前記反応〔Ｃ法〕と同様の方法を用いて行われる。
化合物（Ｉａ−４）と化合物（Ｉａ−５）の縮合反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、縮合剤を用いて行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばエーテル類、アルコール類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アミド類、エステル類などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
縮合剤としては、例えばペプチド合成に用いられる縮合剤などが挙げられ、具体的には、カルボジイミド誘導体（例、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミドなど）、リン試薬（例、シアノりん酸ジエチル、ＢＯＰ−Ｃｌなど）、トリアジン型縮合剤（例、塩化４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムなど）、カルボジイミダゾールなどが用いられる。
本反応は、必要により塩基の存在下に行ってもよく、該塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどが挙げられる。
化合物（Ｉａ−５）の使用量は、化合物（Ｉａ−４）１モルに対し、通常０．５〜５モル当量、好ましくは０．８〜１．５モル当量である。
縮合剤の使用量は、化合物（Ｉａ−４）１モルに対し、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜２モル当量である。
塩基の使用量は、化合物（Ｉａ−４）１モルに対し、通常１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
反応温度は、通常０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃である。
反応時間は、通常０．５〜１００時間、好ましくは１〜４８時間である。
本反応は、化合物（Ｉａ−４）のカルボン酸を反応性誘導体に変換した後、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、必要であれば塩基の存在下行うことができる。
該反応性誘導体としては、例えば、酸ハライド（例、酸クロリド、酸ブロミドなど）、酸イミダゾリド、酸アジド、酸無水物、混合酸無水物、エステル、活性エステル（例、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドエステル、Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミドエステル）などが挙げられる。また、該反応性誘導体は、カルボン酸より自体公知の方法により製造することができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばエーテル類、アルコール類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ケトン類、ニトリル類、アミド類、エステル類、ピリジン、水などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
塩基としては、例えば、３級アミン類（例、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ−メチルモルホリンなど）、無機塩基（例、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなど）などが挙げられる。
化合物（Ｉａ−５）の使用量は、化合物（Ｉａ−４）１モルに対し、通常０．５〜５モル当量、好ましくは０．８〜１．５モル当量である。
塩基の使用量は、化合物（Ｉａ−５）１モルに対し、通常１〜１０モル当量、好ましくは１〜５モル当量である。
反応温度は、通常−２０〜１００℃、好ましくは０〜５０℃である。
反応時間は、通常０．５〜１００時間、好ましくは１〜２４時間である。
〔Ｆ法〕
化合物（Ｉａ−３）は、下に示すスキームに従って製造することができる。
化合物（Ｉａ−６）の還元反応等で得られる化合物（Ｉａ−７）または化合物（Ｉａ−８）をブロモ化することにより化合物（Ｉａ−９）とし、化合物（Ｉａ−１０）とのアルキル化反応により環形成することにより化合物（Ｉａ−１１）に導き、化合物（Ｉａ−１１）のイソシアノ基を酸処理でアミノ基に変換することにより製造できる。
2006088246.tif 000067
〔式中の各記号は前記と同意義を示す。〕
化合物（Ｉａ−６）および化合物（Ｉａ−１０）は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることもでき、自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することもできる。
化合物（Ｉａ−７）は、化合物（Ｉａ−６）を還元反応に付すことにより、製造される。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、還元剤を用いて行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば炭化水素類、エーテル類などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、エーテル類が好ましい。
還元剤としては、例えば、水素化アルミニウム類（例、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウムなど）、ボラン類（例、ジボラン、ボラン−ジメチルスルフィド錯体など）などが挙げられる。
反応温度は、通常、−１００〜１００℃、好ましくは−２０〜８０℃である。
反応時間は、例えば１〜２４時間、好ましくは約１ないし１０時間程度である。
化合物（Ｉａ−９）は、化合物（Ｉａ−７）または化合物（Ｉａ−８）を、ブロモ化反応に付すことにより製造される。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、ブロモ化剤を用いて行われる。
化合物（Ｉａ−７）から化合物（Ｉａ−９）への反応は水酸基のブロモ基への変換反応であり、一方、化合物（Ｉａ−８）から化合物（Ｉａ−９）への反応はベンジル位炭素原子のブロモ化反応であり、それぞれ自体公知のブロモ化反応が用いられる。
化合物（Ｉａ−７）から化合物（Ｉａ−９）への反応に用いる溶媒としては、例えば炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アミド類、エステル類、酢酸などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、炭化水素類などが好ましい。さらに好ましくは、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類である。
化合物（Ｉａ−８）から化合物（Ｉａ−９）への反応に用いる溶媒としては、例えば炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類、エステル類が好ましい。
化合物（Ｉａ−７）から化合物（Ｉａ−９）への反応に用いるブロモ化剤としては、例えば、臭化チオニル、三臭化リン、オキシ臭化リン、臭化水素酸などが用いられる。なかでも臭化チオニル、三臭化リンが好ましい。
化合物（Ｉａ−８）から化合物（Ｉａ−９）への反応に用いるブロモ化剤としては、例えば、Ｎ−ブロモスクシイミド、臭素、臭化水素酸などが用いられる。なかでもＮ−ブロモスクシイミドが好ましい。
化合物（Ｉａ−８）から化合物（Ｉａ−９）への反応に用いるブロモ化剤として、例えばＮ−ブロモスクシイミドを用いる場合、ラジカル開始剤を用いることにより反応が効率的に進行する。ラジカル開始剤としては、例えば、アゾビス系ラジカル開始剤（例、２，２’−アゾビスイソ酪酸ジメチル、アゾビスシアノ吉草酸、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）など）、トリエチルボラン、水素化トリブチルすずなどが挙げられる。なかでもアゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）が好ましい。ラジカル開始剤の使用量は、化合物（Ｉａ−８）１モルに対して、通常０．０１〜１モル当量、好ましくは０．０５〜０．２モル当量である。
ブロモ化剤の使用量は、化合物（Ｉａ−７）または化合物（Ｉａ−８）１モルに対して、通常１．８〜３モル当量、好ましくは２〜２．５モル当量である。
反応温度は、通常、−１００〜２００℃、好ましくは−２０〜１２０℃である。
反応時間は、例えば０．１〜１００時間である。
化合物（Ｉａ−１１）は、化合物（Ｉａ−９）と化合物（Ｉａ−１０）とを反応させることにより製造される。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、塩基を用いて行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば炭化水素類、アルコール類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アミド類、ケトン類、スルホキシド類、エステル類、水などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、ニトリル類、アルコール類、エーテル類、炭化水素類、アミド類などが好ましい。さらに好ましくは、ニトリル類、炭化水素類である。
本反応に用いる塩基としては、
１）例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物（例、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアミド類（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のＣ１−６アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）などの強塩基；
２）例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、アルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど）などの無機塩基；および
３）例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどの３級アミン類；例えばＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデス−７−エン）、ＤＢＮ（１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノン−５−エン）などの強塩基アミン類；例えばピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール、２，６−ルチジンなどの塩基性複素環化合物などの有機塩基などが挙げられる。
これらのなかでも、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアミド類、アルカリ金属のＣ１−６アルコキシドなどが好ましい。さらに好ましくは、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物などである。
塩基の使用量は、化合物（Ｉａ−１０）１モルに対して、通常２〜２０モル当量、好ましくは２〜８モル当量である。
本反応は、触媒を用いて効率的に反応を進行させてもよい。触媒としては、例えば、相間移動触媒（例、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリブチルアンモニウムなど）などが用いられる。
触媒の使用量は、化合物（Ｉａ−１０）１モルに対して、通常０．０１〜２モル当量、好ましくは０．０５〜１モル当量である。
化合物（Ｉａ−９）の使用量は、化合物（Ｉａ−１０）１モルに対して、通常０．８〜５モル当量、好ましくは１〜３モル当量である。
反応温度は、通常、−１００〜２００℃、好ましくは０〜１００℃である。
反応時間は、例えば０．１〜１００時間である。
化合物（Ｉａ−３）は、化合物（Ｉａ−１１）を酸処理に付すことにより製造される。本反応は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、酸を用いて行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えばアルコール類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド系溶媒（例、ジメチルホルムアミド）、エステル類、水などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、アルコール類、エーテル類、水が好ましい。
酸としては、例えば、鉱酸類（例、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸など）、有機酸類（例、酢酸、メタンスルホン酸など）などが挙げられる。なかでも、塩酸、硫酸、酢酸が好ましい。
酸の使用量は、化合物（Ｉａ−１１）１モルに対して、通常１〜２０モル当量、好ましくは１〜１０モル当量である。
反応温度は、通常、−５０〜１００℃、好ましくは０〜８０℃である。反応時間は、例えば０．２〜２４時間、好ましくは約１ないし２０時間程度である。
〔Ｇ法〕
前記〔Ｂ法〕において原料化合物として用いられる化合物（Ｉｂ−２）および前記〔Ｃ法〕において原料化合物として用いられる化合物（Ｉｂ−４）は、例えば、以下のスキームに示すように化合物（Ｉｂ−６）からそれぞれ製造できる。
2006088246.tif 000068
〔式中の、Ｅｂ’はエステル残基、他の記号は前記と同意義を示す。〕
化合物（Ｉｂ−６）は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることもでき、自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することもできる。
Ｅｂ’で示されるエステル残基としては、前記Ｅａで示されるエステル残基と同様のものが用いられる。
化合物（Ｉｂ−６）から化合物（Ｉｂ−７）への反応、および化合物（Ｉｂ−８）から化合物（Ｉｂ−４）への反応は、エステルからカルボン酸への変換反応であり、前記反応〔Ａ法〕と同様の方法を用いて行われる。
化合物（Ｉｂ−７）から化合物（Ｉｂ−２）への反応は、カルボン酸とアミン化合物（Ｉｂ−５）を用いたアミド結合形成反応であり、前記反応〔Ｃ法〕と同様の方法を用いて行われる。
化合物（Ｉｂ−６）から化合物（Ｉｂ−８）への反応は、化合物（Ｉｂ−６）と化合物（Ｉ−３）を用いたカップリング反応であり、前記反応〔Ｂ法〕と同様の方法を用いて行われる。
〔Ｈ法〕
化合物（Ｉ’−２）において、例えば化合物（Ｉ’−２ａ）および化合物（Ｉ’−２ｂ）で表される化合物は、化合物（Ｉ−４）および化合物（Ｉ−５）をそれぞれ分子内環化反応に付すことにより製造できる。
2006088246.tif 000069
〔式中、Ｌ２は脱離基またはクロスカップリング反応可能な官能基（例、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ヨード、ブロモ、クロルなど）、
Ｒｃ１は水素原子または炭化水素基、
Ｘ１およびＹ１は、それぞれ置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし３のスペーサー（例、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲｃ２−、−ＯＣＨ２−、−ＳＣＨ２−、−ＮＲｃ２ＣＨ２−、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＳＣＨ２ＣＨ２−、−ＮＲｃ２ＣＨ２ＣＨ２−、メチレン、エチレン、トリメチレンなど；Ｒｃ２は水素原子または置換基を示す）、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
化合物（Ｉ−４）および化合物（Ｉ−５）は、自体公知の方法またはこれに準じた方法に従って製造できる。
Ｌ２で示される脱離基としては、例えば、ハロゲン原子（例、塩素、臭素、ヨウ素）、トリフルオロメチルスルホニルオキシなどが用いられる。
分子内環化反応は、必要により、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、塩基存在下で行うことができる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば炭化水素類、アルコール類、エーテル類、アミド類、スルホキシド類、水などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、アルコール類、エーテル類、炭化水素類、アミド類が好ましい。
本反応に用いる塩基としては、
１）例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物（例、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアミド類（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のＣ１−６アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）などの強塩基；
２）例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、アルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど）などの無機塩基；および
３）例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどの３級アミン類；例えばＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデス−７−エン）、ＤＢＮ（１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノン−５−エン）などの強塩基アミン類；例えばピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール、２，６−ルチジンなどの塩基性複素環化合物などの有機塩基などが挙げられる。
これらのなかでも、アルカリ金属のＣ１−６アルコキシド、アルカリ土類金属の水素化物、強塩基アミン類などが好ましい。
塩基の使用量は、化合物（Ｉ−４）および化合物（Ｉ−５）１モルに対して、通常０．１〜１０モル当量、好ましくは０．１〜５モル当量である。
反応温度は、通常、−１００〜２００℃、好ましくは０〜１５０℃である。
反応時間は、例えば０．１〜１００時間である。
〔Ｉ法〕
化合物（Ｉａ−１）において、化合物（Ｉａ−１ｂ）および（Ｉａ−１ｃ）で表される化合物は、例えば化合物（Ｉａ−２）を化合物（Ｉ−６）および化合物（Ｉ−７）とそれぞれ反応させることにより製造できる。
化合物（Ｉｂ−１）において、化合物（Ｉｂ−１ｂ）および（Ｉｂ−１ｃ）で表される化合物は、例えば化合物（Ｉｂ−２）を化合物（Ｉ−６）および化合物（Ｉ−７）とそれぞれ反応させることにより製造できる。
2006088246.tif 000070
〔式中、Ｌａ１およびＬｂ１は、それぞれ脱離基、化合物（Ｉ−６）または（Ｉ−７）とクロスカップリング反応可能な官能基、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
化合物（Ｉ−６）および化合物（Ｉ−７）は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることもでき、自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することもできる。
クロスカップリング反応は前記〔Ｂ法〕で説明した通りであり、例えば、鈴木反応、Ｈｅｃｋ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、園頭（Ｓｏｎｏｇａｓｈｉｒａ）反応など自体公知のカップリング反応が挙げられる。
Ｌａ１またはＬｂ１で用いられるクロスカップリング反応可能な官能基は、例えば、ハロゲン原子（例、塩素、臭素、ヨウ素）、トリフルオロメチルスルホニルオキシなどが用いられる。特に、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチルスルホニルオキシなどが好ましい。
Ｌａ１またはＬｂ１で示される脱離基としては、例えば、ハロゲン原子（例、塩素、臭素、ヨウ素）、トリフルオロメチルスルホニルオキシなどが用いられる。
本反応は〔Ｂ法〕と同様に行えばよい。
塩基の使用量は、化合物（Ｉａ−２）または（Ｉｂ−２）１モルに対して、通常０．１〜１０モル当量、好ましくは０．５〜２モル当量である。
金属触媒の使用量は、化合物（Ｉａ−２）および（Ｉｂ−２）１モルに対して、通常０．０１〜１モル当量、好ましくは０．０３〜０．１モル当量である。
化合物（Ｉ−６）および（Ｉ−７）の使用量は、化合物（Ｉａ−２）または（Ｉｂ−２）１モルに対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは１〜２モル当量である。
本反応はマイクロウェーブ反応装置を用いてもよい。この場合の反応温度は、通常、２０〜２００℃、好ましくは１００〜１５０℃であり、反応時間は、通常、１分〜４時間、好ましくは１分〜３０分である。
〔Ｊ法〕
化合物（Ｉａ−１）において、化合物（Ｉａ−１ｄ）で表される化合物は、例えば化合物（Ｉａ−２）および化合物（Ｉ−８）を反応させることにより製造できる。
化合物（Ｉｂ−１）において、化合物（Ｉｂ−１ｄ）で表される化合物は、例えば化合物（Ｉｂ−２）および化合物（Ｉ−８）を反応させることにより製造できる。
2006088246.tif 000071
〔式中、Ｋは酸素原子または硫黄原子、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
化合物（Ｉ−８）は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることもでき、自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することもできる。
化合物（Ｉａ−２）または化合物（Ｉｂ−２）および化合物（Ｉ−８）の反応は、反応に悪影饗を及ぼさない溶媒中、塩基を用いて行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば炭化水素類、アルコール類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アミド類、ケトン類、スルホキシド類、エステル類、水などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、ニトリル類、アルコール類、エーテル類、炭化水素類、アミド類などが好ましい。さらに好ましくは、ニトリル類、炭化水素類、アミド類である。
本反応に用いる塩基としては、
１）例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物（例、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアミド類（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のＣ１−６アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）などの強塩基；
２）例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、アルカリ金属炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど）などの無機塩基；および
３）例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどの３級アミン類；例えばＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデス−７−エン）、ＤＢＮ（１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノン−５−エン）などの強塩基アミン類；例えばピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール、２，６−ルチジンなどの塩基性複素環化合物などの有機塩基などが挙げられる。
これらのなかでも、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアミド類、アルカリ金属のＣ１−６アルコキシドなどが好ましい。さらに好ましくは、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物である。
塩基の使用量は、化合物（Ｉａ−２）または（Ｉｂ−２）１モルに対して、通常２〜２０モル当量、好ましくは２〜８モル当量である。
化合物（Ｉ−８）の使用量は、化合物（Ｉａ−２）または（Ｉｂ−２）１モルに対して、通常０．８〜５モル当量、好ましくは１〜３モル当量である。
反応温度は、通常、−５０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃である。
反応時間は、例えば０．１〜１００時間である。
〔Ｋ法〕
前記〔Ａ法〕において原料化合物として用いられる化合物（Ｉｄ−１）および（Ｉｅ−１）は、例えば、化合物（Ｉｄ−２）および（Ｉｅ−２）を加水分解し、得られた化合物をそれぞれ化合物（Ｉｄ−４）と縮合することにより製造できる。
2006088246.tif 000072
〔式中、Ｅｄ’およびＥｅはエステル残基、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
化合物（Ｉｄ−４）は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることもでき、自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することもできる。
Ｅｄ’またはＥｅで示されるエステル残基としては、前記Ｅａで示されるエステル残基と同様のものが用いられる。
加水分解反応は、前記〔Ａ法〕と同様の方法で行われる。
化合物（Ｉｄ−３）または化合物（Ｉｅ−３）と化合物（Ｉｄ−４）との縮合反応は、通常、縮合剤および塩基を用いて、前記〔Ｃ法〕と同様の方法で行われる。
〔Ｌ法〕
化合物（Ｉｄ−２）において、化合物（Ｉｄ−２ａ）、（Ｉｄ−２ｂ）および（Ｉｄ−２ｃ）で表される化合物は、例えば化合物（Ｉｄ−５）を、化合物（Ｉ−３）、（Ｉ−６）および（Ｉｂ−７）とそれぞれ反応することにより製造できる。
2006088246.tif 000073
〔式中、Ｌｄ１は脱離基または化合物（Ｉ−３）、（Ｉ−６）および（Ｉ−７）とそれぞれクロスカップリング反応可能な官能基、Ｌｂ２は化合物（Ｉｄ−５）とクロスカップリング反応可能な官能基、あるいは環Ａが含窒素複素環でＬｂ２が窒素原子上にある場合はＬｂ２は水素原子、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
本反応は、前記〔Ｂ法〕および〔Ｉ法〕と同様に行われる。
〔Ｍ法〕
化合物（Ｉｄ−２）において、化合物（Ｉｄ−２ｄ）で表される化合物は、例えば、化合物（Ｉｄ−５）および化合物（Ｉ−１０）を反応させることにより製造できる。
2006088246.tif 000074
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕
本反応は、前記〔Ｆ法〕と同様に行われる。
〔Ｎ法〕
化合物（Ｉｄ−２）において、化合物（Ｉｄ−２ｆ）で表される化合物は、例えば、化合物（Ｉｄ−２ｄ）においてＫが硫黄原子である化合物（Ｉｄ−２ｅ）を酸化反応に付すことにより製造できる。
2006088246.tif 000075
〔式中、ｎは１または２、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
本反応は、硫黄原子の酸化反応であり、通常、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、酸化剤を用いて行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば炭化水素類、エステル類、エーテル類、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素類、酢酸、水などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、ハロゲン化炭化水素類、水が好ましい。
酸化剤としては、例えば、過有機酸類（例、過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸など）、過酸化無機塩類（例、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過マンガン酸カリウムなど）、オキソン、過酸化水素水などが挙げられる。穩やかな酸化剤であるメタ過ヨウ素酸ナトリウムは、スルホキシドを製造する場合に用いられる。
酸化剤の使用量は、化合物（Ｉｄ−２ｅ）１モルに対して、通常０．５〜５モル当量、好ましくは０．８〜３モル当量である。
反応温度は、通常、−５０〜１００℃、好ましくは−２０〜８０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜４８時間、好ましくは１〜１０時間である。
〔Ｏ法〕
化合物（Ｉｄ−２）において、化合物（Ｉｄ−２ｇ）で表される化合物は、例えば、化合物（Ｉｄ−２ｂ）を還元反応に付すことにより製造できる。
2006088246.tif 000076
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本反応は、炭素−炭素二重結合の還元反応であり、通常、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、触媒存在下、還元剤を用いて行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば炭化水素類、アルコール類、エーテル類、エステル類、酢酸、水などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、アルコール類、エステル類、酢酸が好ましい。
触媒としては、例えば、パラジウム類（例、パラジウム炭素、パラジウムブラックなど）、ロジウム類（例、ロジウム炭素、ロジウムアルミナなど）、ルテニウム類（例、ルテニウム炭素など）、白金（例、酸化白金など）、ニッケル類（例、ラネーニッケルなど）などが挙げられる。還元剤の使用量は、化合物（Ｉｄ−２ｂ）１モルに対して、通常０．００１〜１モル当量、好ましくは０．０１〜０．５モル当量である。
還元剤としては、例えば、水素ガス、ヒドラジン、１，４−シクロヘキサジエンなどが挙げられる。
還元剤の使用量は、化合物（Ｉｄ−２ｂ）１モルに対して、通常０．５〜１０モル当量、好ましくは０．８〜５モル当量である。水素ガスを還元剤に用いる場合は水素雰囲気下に行う。
反応温度は、通常、−２０〜１００℃、好ましくは０〜８０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜４８時間、好ましくは１〜１０時間である。
〔Ｐ法〕
化合物（Ｉｅ−２）において、化合物（Ｉｅ−２ａ）で表される化合物は、例えば、化合物（Ｉｅ−４）および化合物（Ｉ−１１）を反応させることにより製造できる。
2006088246.tif 000077
〔式中、Ｌｅは脱離基、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
化合物（Ｉｅ−４）および化合物（Ｉ−１１）は、自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。
Ｌｅで示される脱離基としては、例えば、ハロゲン原子（例、塩素、臭素、ヨウ素）などが用いられる。
本反応は、縮合イミダゾール形成反応であり、通常、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば炭化水素類、アルコール類、エーテル類、アミド類、ハロゲン化炭化水素類などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、アルコール類、が好ましい。
化合物（Ｉ−１１）の使用量は、化合物（Ｉｅ−４）１モルに対して、通常０．５〜３モル当量、好ましくは０．８〜１．５モル当量である。
反応温度は、通常、５０〜２００℃、好ましくは６０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜４８時間、好ましくは１〜１０時間である。
〔Ｑ法〕
化合物（Ｉｄ−２）において、化合物（Ｉｄ−２ｈ）で表される化合物は、例えば、化合物（Ｉｄ−６）および化合物（Ｉｄ−７）を反応させることにより製造できる。
化合物（Ｉｄ−５）において、化合物（Ｉｄ−５ａ）で表される化合物は、例えば、化合物（Ｉｄ−８）および（Ｉｄ−７）を反応させることにより製造できる。
2006088246.tif 000078
〔式中、Ｌｄ２は脱離基、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
化合物（Ｉｄ−６）、（Ｉｄ−７）および化合物（Ｉｄ−８）は、自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。
Ｌｄ２で示される脱離基としては、例えば、ハロゲン原子（例、塩素、臭素、ヨウ素）などが用いられる。
本反応は、前記〔Ｐ法〕と同様の方法で行われる。
〔Ｒ法〕
化合物（Ｉｄ−２ｉ）は、例えば、化合物（Ｉｄ−１０）および化合物（Ｉｄ−１１）を反応させることにより製造できる。
2006088246.tif 000079
〔式中、Ｒｄは水素原子または炭化水素基、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
化合物（Ｉｄ−１０）および化合物（Ｉｄ−１１）は、自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。
本反応は、縮合ピリミジン形成反応であり、通常、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば炭化水素類、アルコール類、エーテル類などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、アルコール類が好ましい。
本反応は、必要により塩基の存在下に行ってもよい。このような塩基としては、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなど）などが挙げられる。
塩基の使用量は、化合物（Ｉｄ−１０）１モルに対して、通常０．１〜１０モル当量、好ましくは０．５〜２モル当量である。
化合物（Ｉｄ−１１）の使用量は、化合物（Ｉｄ−１０）１モルに対して、通常０．５〜３モル当量、好ましくは０．８〜１．５モル当量である。
反応温度は、通常、５０〜２００℃、好ましくは６０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜４８時間、好ましくは１〜１０時間である。
化合物（Ｉ）中、Ｗがカルボン酸の生物学的等価体基である化合物は、自体公知の反応、例えば下記〔Ｓ法〕、〔Ｖ法〕などに記載の方法に従って製造できる。
〔Ｓ法〕
化合物（Ｉ）中、Ｗが５−テトラゾリルアミノカルボニル基である化合物（Ｉ−ｂ）は、例えば、化合物（Ｉ−ａ）を５−アミノテトラゾールおよび縮合剤を用いてアミド化反応に付すことにより製造できる。
2006088246.tif 000080
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本反応は、通常、縮合剤を用いて反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば炭化水素類、エーテル類などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、エーテル類が好ましい。
本反応に用いる縮合剤としては、例えば、カルボニルジイミダゾールなどが挙げられる。
縮合剤の使用量は、化合物（Ｉ−ａ）１モルに対して、通常１〜３モル当量、好ましくは１〜２モル当量である。
反応温度は、通常、５０〜２００℃、好ましくは６０〜１００℃である。
反応時間は、通常、０．５〜４８時間、好ましくは１〜１０時間である。
〔Ｔ法〕
化合物（Ｉ）中、Ｗが５−テトラゾリル基である化合物（Ｉ−ｃ）は、例えば、化合物（Ｉ−ａ）を３−アミノプロピオニトリルと縮合してアミド化合物（Ｉ−１２）を得（第１工程）、続いて光延反応条件下、トリメチルシリルアジドと反応させてテトラゾール環を形成し（第２工程）、最後に保護基であるシアノエチル基をアルカリ加水分解にて除去する（第３工程）ことにより製造できる。
2006088246.tif 000081
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
第１工程のアミド化反応は、通常、縮合剤および塩基を用いて前記〔Ｃ法〕と同様の方法で行われる。
第２工程のテトラゾール環形成反応は、通常、アゾジカルボン酸誘導体（例、アゾジカルボン酸ジエチルなど）およびホスフィン誘導体（例、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィンなど）を用いて反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば炭化水素類、エーテル類などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、エーテル類が好ましい。
本反応に用いるトリメチルシリルアジドの使用量は、化合物（Ｉ−１２）１モルに対して、通常１〜３モル当量、好ましくは１〜２モル当量である。
アゾジカルボン酸誘導体およびホスフィン誘導体の使用量は、化合物（Ｉ−１２）１モルに対して、いずれも通常１〜５モル当量、好ましくは１．２〜２モル当量である。
反応温度は、通常、−４０〜１００℃、好ましくは０〜６０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜４８時間、好ましくは１〜１０時間である。
第３工程のアルカリ加水分解反応は、前記〔Ａ法〕と同様の方法で行われる。
〔Ｕ法〕
化合物（Ｉ）中、Ｗが５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基である化合物（Ｉ−ｄ）は、例えば、化合物（Ｉ−ａ）をアミドに変換し（第１工程）、続いて脱水反応にてニトリルに変換後（第２工程）、ヒドロキシルアミンとの反応によりアミドキシムとし（第３工程）、最後にカルボニル化試薬で環化させる（第４工程）ことにより製造できる。
2006088246.tif 000082
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
第１工程の、カルボン酸からアミドへの変換反応は、通常、縮合剤および塩基を用いて前記〔Ｃ法〕と同様の方法で行われる。
第２工程の、アミドからニトリルへの脱水反応は、通常、塩基（例、ピリジン、トリエチルアミンなど）存在下、アシル化剤（例、塩化ベンゼンスルホニル、塩化ｐ−トルエンスルホニルなど）またはハロゲン化剤（例、塩化チオニル、塩化ホスホリルなど）を用いて反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば炭化水素類、エーテル、ハロゲン化炭化水素類などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、エーテル類が好ましい。また、塩基として用いるピリジンを溶媒として用いてもよい。
塩基の使用量は、化合物（Ｉ−１４）１モルに対して、通常１〜１００モル当量、好ましくは１〜１０モル当量である。
アシル化剤およびハロゲン化剤の使用量は、化合物（Ｉ−１４）１モルに対して、いずれも通常１〜５モル当量、好ましくは１．２〜２モル当量である。
反応温度は、通常、−４０〜１００℃、好ましくは０〜４０℃である。
反応時間は、通常、０．１〜２４時間、好ましくは０．３〜３時間である。
第３工程の、ニトリルへのヒドロキシルアミンの付加によるアミドキシムへの変換反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。ヒドロキシルアミン塩酸塩を用いる場合は塩基〔例、３級アミン類（例、ピリジン、トリエチルアミンなど）、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムなど〕を用いる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば炭化水素類、エーテル類、アルコール類、水などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、エーテル類、水が好ましい。
塩基の使用量は、ヒドロキシルアミン塩酸塩１モルに対して、通常１〜２モル当量、好ましくは１〜１．５モル当量である。
ヒドロキシルアミンの使用量は、化合物（Ｉ−１５）１モルに対して、通常１〜５モル当量、好ましくは１．２〜２モル当量である。
反応温度は、通常、−２０〜１００℃、好ましくは０〜８０℃である。
反応時間は、通常、０．１〜４８時間、好ましくは０．３〜２４時間である。
第４工程の、アミドキシムとカルボニル化剤による５−オキソ−１，２，４−オキサジアゾールへの変換反応は、通常、塩基存在下、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、エーテル類が好ましい。
塩基としては、例えば３級アミン類（例、ピリジン、トリエチルアミンなど）が用いられる。
塩基の使用量は化合物（Ｉ−１６）１モルに対して、通常２〜１０モル当量、好ましくは２〜３モル当量である。
カルボニル化剤としては、例えば、カルボニルジイミダゾール、炭酸ジエチル、トリホスゲン、クロロ炭酸４−ニトロフェニルなどが用いられる。
カルボニル化剤の使用量は、化合物（Ｉ−１６）１モルに対して、通常１〜５モル当量、好ましくは１．２〜２モル当量である。
反応温度は、通常、−２０〜１００℃、好ましくは０〜８０℃である。
反応時間は、通常、０．１〜４８時間、好ましくは０．３〜２４時間である。
〔Ｖ法〕
化合物（Ｉ）中、Ｗがスルホニルカルバモイル基である化合物（Ｉ−ｅ）は、例えば、化合物（Ｉ−ａ）および化合物（Ｉ−１７）を縮合反応に付すことにより製造できる。
2006088246.tif 000083
〔式中、Ｒは炭化水素基または複素環基、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
化合物（Ｉ−１７）は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることもでき、自体公知の方法またはこれらに準じた方法に従って製造することもできる。
本反応は、通常、縮合剤を用いて反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。必要に応じて、塩基を用いて行ってもよい。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば炭化水素類、エーテル類、アミド類などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、エーテル類が好ましい。
縮合剤としては、例えば、カルボニルジイミダゾールなどが用いられる。
縮合剤の使用量は、化合物（Ｉ−ａ）１モルに対して、通常１〜３モル当量、好ましくは１〜２モル当量である。
塩基としては、例えば３級アミン類（例、ピリジン、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセンなど）が用いられる。
塩基の使用量は、化合物（Ｉ−ａ）１モルに対して、通常２〜１０モル当量、好ましくは２〜３モル当量である。
化合物（Ｉ−１７）の使用量は、化合物（Ｉ−ａ）１モルに対して、通常０．５〜３モル当量、好ましくは０．７〜１．５モル当量である。
反応温度は、通常、−２０〜１００℃、好ましくは０〜５０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜４８時間、好ましくは１〜２４時間である。
〔Ｗ法〕
前記〔Ａ法〕において原料化合物として用いられる化合物（Ｉｃ−１）は、例えば化合物（Ｉｃ−２）および化合物（Ｉｃ−３）を縮合反応に付すことにより製造できる。
2006088246.tif 000084
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕
本反応は、通常、縮合剤および塩基を用いて前記〔Ｃ法〕と同様の方法で行われる。
化合物（Ｉｃ−３）は、自体公知の方法またはこれに準じた方法に従って製造することができる。
〔Ｘ法〕
前記〔Ｗ法〕において原料化合物として用いられる化合物（Ｉｃ−２）は、例えば化合物（Ｉｃ−４）から化合物（Ｉｃ−５）を製造し（第１工程）、続いてエステルを加水分解する（第２工程）ことにより製造できる。
2006088246.tif 000085
〔式中、Ｅｃ’はエステル残基、その他の記号は前記と同意義を示す。〕
化合物（Ｉｃ−４）は、自体公知の方法またはこれに準じた方法に従って製造することができる。
Ｅｃ’で示されるエステル残基としては、前記Ｅａで示されるエステル残基と同様のものが用いられる。
第１工程は、アルデヒドからアクリル酸エステルへの反応であり、例えば、Ｗｉｔｔｉｇ反応、アルドール縮合反応などが用いられる。
Ｗｉｔｔｉｇ反応を用いる場合、例えば化合物（Ｉｃ−４）およびホスホン酸ジエステル類（例、メトキシカルボニルメチルホスホン酸ジメチル、エトキシカルボニルメチルホスホン酸ジエチルなど）またはホスホラン類（例、（カルボメトキシメチレン）トリフェニルホスホラン、（カルボエトキシメチレン）トリフェニルホスホランなど）を、反応に影響を与えない溶媒中反応させる。ホスホン酸ジエステル類を用いる場合は、塩基（例、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウムなど）を用いてアニオンを発生させて反応させる。
反応に悪影響を及ぼさない溶媒としては、例えば炭化水素類、エーテル類、アミド類などが挙げられる。これらの溶媒は２種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。なかでも、炭化水素類、エーテル類が好ましい。
ホスホン酸ジエステル類およびホスホラン類の使用量は、化合物（Ｉｃ−４）１モルに対して、いずれも通常０．８〜３モル当量、好ましくは１〜１．５モル当量である。
塩基の使用量は化合物（Ｉｃ−４）１モルに対して、通常１〜３モル当量、好ましくは１〜１．５モル当量である。
反応温度は、ホスホン酸ジエステル類を用いる場合、通常、−２０〜５０℃、好ましくは０〜４０℃である。ホスホラン類を用いる場合、通常、５０〜１５０℃、好ましくは７０〜１２０℃である。
反応時間は、通常、０．５〜４８時間、好ましくは１〜２４時間である。
アルドール縮合反応を用いる場合、前記〔Ｈ法〕と同様の方法で行われる。
第２工程のエステルの加水分解反応は、前記〔Ａ法〕と同様の方法で行われる。
〔Ｙ法〕
化合物（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）が有する置換基において、変換可能な官能基（例、カルボキシ、アミノ、ヒドロキシ、カルボニル、チオール、エステル、スルホ、ハロゲン原子など）を含む場合、該官能基を自体公知の方法またはそれに準ずる方法によって変換することにより種々の化合物を製造することができる。
例えばカルボキシの場合、例えば、エステル化、還元、アミド化、保護されていてもよいアミノ基への変換反応等の反応により変換可能である。
アミノの場合、例えばアミド化、スルホニル化、ニトロソ化、アルキル化、アリール化、イミド化等の反応により変換可能である。
ヒドロキシの場合、例えばエステル化、カルバモイル化、スルホニル化、アルキル化、アリール化、酸化、ハロゲン化等の反応により変換可能である。
カルボニルの場合、例えば還元、酸化、イミノ化（オキシム化、ヒドラゾン化を含む）、（チオ）ケタール化、アルキリデン化、チオカルボニル化等の反応により変換可能である。
チオールの場合、例えばアルキル化、酸化等の反応により変換可能である。
エステルの場合、例えば還元、加水分解等の反応により変換可能である。
スルホの場合、例えばスルホンアミド化、還元等の反応により変換可能である。
ハロゲン原子の場合、例えば各種求核置換反応、各種カップリング反応等により変換可能である。
前記本発明の各反応において、化合物が遊離の状態で得られる場合には、常法に従って塩に変換してもよく、また塩として得られる場合には、常法に従って遊離体又はその他の塩に変換することもできる。
また、前記した化合物（Ｉ）、（Ｉ’）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）および（Ｉｅ）の製造法の各反応および原料化合物合成の各反応において、原料化合物が置換基としてアミノ、カルボキシ、ヒドロキシを有する場合、これらの基にペプチド化学などで一般的に用いられるような保護基が導入されていたものであってもよく、反応後に必要に応じて保護基を除去することにより目的化合物を得ることができる。
アミノの保護基としては、例えば、ホルミル；それぞれ置換基を有していてもよい、Ｃ１−６アルキルカルボニル（例、アセチル、エチルカルボニルなど）、フェニルカルボニル、Ｃ１−６アルキル−オキシカルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）など）、アリルオキシカルボニル（Ａｌｏｃ）、フェニルオキシカルボニル、フルオレニルメチルオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）、Ｃ７−１０アラルキル−カルボニル（例、ベンジルカルボニルなど）、Ｃ７−１０アラルキル−オキシカルボニル（例、ベンジルオキシカルボニル（Ｚ）など）、Ｃ７−１０アラルキル（例、ベンジルなど）、トリチル、フタロイルまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチルレンなどが用いられる。これらの置換基としては、フェニル、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ブチルカルボニルなど）、ニトロなどが用いられ、置換基の数は１ないし３個程度である。
カルボキシの保護基としては、例えば、それぞれ置換基を有していてもよい、Ｃ１−６アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなど）、アリル、ベンジル、フェニル、トリチルまたはトリアルキルシリルなどが用いられる。これらの置換基としては、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、ホルミル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、エチルカルボニル、ブチルカルボニルなど）、ニトロなどが用いられ、置換基の数は１ないし３個程度である。
ヒドロキシの保護基としては、例えば、それぞれ置換基を有していてもよい、Ｃ１−６アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなど）、Ｃ７−１０アラルキル（例、ベンジルなど）、ホルミル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、エチルカルボニルなど）、ベンゾイル基、Ｃ７−１０アラルキル−カルボニル（例、ベンジルカルボニルなど）、テトラヒドロピラニル、フラニルまたはシリルなどが用いられる。これらの置換基としては、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ１−６アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピルなど）、フェニル、Ｃ７−１０アラルキル（例、ベンジルなど）、Ｃ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシなど）、ニトロなどが用いられ、置換基の数は１ないし４個程度である。
保護基の除去方法としては、それ自体公知またはそれに準じた方法が用いられるが、例えば酸、塩基、還元、紫外光、ヒドラジン、フェニルヒドラジン、Ｎ−メチルジチオカルバミン酸ナトリウム、テトラブチルアンモニウムフルオリド、酢酸パラジウムなどで処理する方法が用いられる。
化合物（Ｉ）が、コンフィギュレーショナル  アイソマー（配置異性体）、ジアステレオマー、コンフォーマーなどとして存在する場合には、所望により、前記の分離、精製手段によりそれぞれを単離することができる。
化合物（Ｉ）に立体異性体が存在する場合には、この異性体が単独の場合およびそれらの混合物の場合も本発明に含まれる。
化合物（Ｉ）は、ＧＰＲ３４とリガンドとの結合性を変化させる作用、好ましくはＧＰＲ３４アンタゴニスト活性、肥満細胞の脱顆粒抑制作用、ヒスタミン遊離抑制作用、ロイコトリエン産生抑制作用、プロスタグランジン産生抑制作用、ＩＬ−１３産生抑制作用、トリプターゼ分泌抑制作用、抗原抗体反応抑制作用などを有しており、また毒性が低く、かつ副作用も少ない。これより、化合物（Ｉ）は、安全な医薬品として有用であり、例えば、ＧＰＲ３４受容体拮抗剤（アンタゴニスト）〔逆作動剤（インバースアゴニスト）、部分作動剤（パーシャルアゴニスト）なども含む〕、肥満細胞の脱顆粒抑制剤、ヒスタミン遊離抑制剤、エイコサノイド産生抑制剤、肥満細胞増殖抑制剤、ＩＬ−１３産生抑制剤、トリプターゼ分泌抑制剤、抗原抗体反応抑制剤；免疫疾患〔例、炎症性疾患（下垂体膿瘍、甲状腺炎、腹膜炎、クローン病、潰瘍性大腸炎、結節性紅斑、慢性関節リウマチ、全身性エリテマトーデスなど）、アレルギー（例、アレルギー性結膜炎、アレルギー性鼻炎、花粉症、金属アレルギーなど）、喘息、滲出性中耳炎、メニエール病、接触皮膚炎、アナフィラキシー、蕁麻疹、重症筋無力症、糸球体腎炎、シェーグレン症候群、バセドー病、インスリン抵抗性糖尿病、アトピー性皮膚炎、白血球異常など〕、呼吸器疾患〔例、慢性閉塞性肺疾患（例、慢性気管支炎、肺気腫）、びまん性汎細気管支炎、嚢胞性線維症、過敏性肺炎、突発性間質性肺炎、肺線維症など〕、泌尿器疾患（例、腎尿細管間質障害（繊維化）、間質性膀胱炎、アレルギー性膀胱炎など）、循環器疾患（例、動脈硬化症、急性冠状動脈症候群、粥状硬化性大動脈瘤、心臓アナフィラキシー、心不全、心筋梗塞、狭心症、不整脈、深部静脈血栓症、ＰＴＣＡ後再狭窄など）、眼科疾患（例、翼状片、春期カタル、ドライアイなど）、癌（例、甲状腺乳頭癌、非小細胞性肺癌、子宮内膜癌、子宮頸癌、胃癌、膵臓癌、肺癌、腎臓癌、肝臓癌、卵巣癌、前立腺癌、膀胱癌、乳癌、結腸癌、直腸癌、カポジ肉腫、肥満細胞種など）、消化器疾患〔例、慢性肝疾患、食物アレルギー、アレルギー性腸炎、牛乳タンパク誘発性直腸炎、消化性潰瘍（例、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、吻合部潰瘍、Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ症候群など）、胃炎、逆流性食道炎、ＮＵＤ（Ｎｏｎ  Ｕｌｃｅｒ  Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍、胃酸過多、手術後ストレスによる胃酸過多および潰瘍など〕、脳梗塞、高脂血症、急性腎不全、糖尿病、肥満症、浮腫、肉芽種、アトピー性脊髄炎、神経線維腫、鼻粘膜過敏症、ホジキン病、子宮内膜増殖症、中枢疾患〔例、神経変性疾患（例、アルツハイマー病（家族性アルツハイマー病、若年性アルツハイマー病、孤発性アルツハイマー病など）、パーキンソン病、ダウン症、筋萎縮性側索硬化症、プリオン病（クロイツフェルト−ヤコブ病）、ハンチントン舞踏病、糖尿病性ニューロパチー、多発性硬化症など）、精神疾患（例、統合失調症、うつ病、双極性障害、不安障害、注意欠陥・多動性障害、パニック障害など）、脳血管障害（例、脳血栓症、脳塞栓症、一過性脳虚血発作など）など〕などの予防・治療剤などの医薬として有用である。
化合物（Ｉ）を上記の剤として使用する場合、自体公知の方法に従い、経口投与または非経口投与のいずれも可能であり、薬学的に許容される担体と混合し、通常、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤など固形製剤として経口投与されるか、静脈内、皮下、筋肉内などに注射剤、坐薬または舌下錠などとして非経口投与される。また、舌下錠、マイクロカプセル等の徐放製剤として、舌下、皮下および筋肉内などに投与してもよい。
化合物（Ｉ）の投与量は、投与対象、投与ルート、症状によっても異なり、特に限定されないが、例えばアレルギーの治療の目的で成人患者に経口投与する場合、通常１回量として、約約０．０１ないし約２０ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは約０．１ないし約１０ｍｇ／ｋｇ体重、さらに好ましくは約０．１ないし約２ｍｇ／ｋｇ体重であり、これらの服用量を症状に応じて１日約１ないし３回程度投与するのが望ましい。
化合物（Ｉ）の上記「剤（医薬組成物）」中の含有量は、医薬組成物全体の約０．０１ないし１００重量％である。
上記薬学的に許容される担体としては、製剤素材として慣用の各種有機または無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤などとして配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤などの製剤添加物を用いることもできる。
上記賦形剤の好適な例としては、例えば乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、デンプン、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸などが挙げられる。上記滑沢剤の好適な例としては、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカなどが挙げられる。上記結合剤の好適な例としては、例えば結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、デキストリン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。上記崩壊剤の好適な例としては、例えばデンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウムなどが挙げられる。上記溶剤の好適な例としては、例えば注射用水、アルコール、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモロコシ油などが挙げられる。上記溶解補助剤の好適な例としては、例えばポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウムなどが挙げられる。上記懸濁化剤の好適な例としては、例えばステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリンなどの界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの親水性高分子などが挙げられる。上記等張化剤の好適な例としては、例えば塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトールなどが挙げられる。上記緩衝剤の好適な例としては、例えばリン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げられる。無痛化剤の好適な例としては、例えばベンジルアルコールなどが挙げられる。上記防腐剤の好適な例としては、例えばパラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸などが挙げられる。上記抗酸化剤の好適な例としては、例えば亜硫酸塩、アスコルビン酸などが挙げられる。
化合物（Ｉ）に、懸濁化剤、溶解補助剤、安定化剤、等脹化剤、保存剤などを添加し、自体公知の方法により静脈、皮下、筋肉内注射剤とすることができる。その際必要により自体公知の方法により凍結乾燥物とすることも可能である。
化合物（Ｉ）を例えばヒトに投与する場合は、それ自体あるいは適宜の薬理学的に許容される担体、賦形剤、希釈剤と混合し、医薬組成物として経口的または非経口的に安全に投与することができる。
上記医薬組成物としては、経口剤（例、散剤、顆粒剤、カプセル剤、錠剤）、注射剤、点滴剤、外用剤（例、経鼻投与製剤、経皮製剤など）、坐剤（例、直腸坐剤、膣坐剤）などが挙げられる。
これらの製剤は、製剤工程において通常一般に用いられる自体公知の方法により製造することができる。
化合物（Ｉ）は分散剤（例、ツイーン（Ｔｗｅｅｎ）８０（アトラスパウダー社製、米国）、ＨＣＯ６０（日光ケミカルズ製）、ポリエチレングリコール、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸ナトリウムなど）、保存剤（例、メチルパラベン、プロピルパラベン、ベンジルアルコールなど）、等張化剤（例、塩化ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ブドウ糖など）などと共に水性注射剤に、あるいはオリーブ油、ゴマ油、綿実油、コーン油などの植物油、プロピレングリコールなどに溶解、懸濁あるいは乳化して油性注射剤に成形し、注射剤とすることができる。
経口投与製剤とするには、自体公知の方法に従い、化合物（Ｉ）を、例えば賦形剤（例、乳糖、白糖、デンプンなど）、崩壊剤（例、デンプン、炭酸カルシウムなど）、結合剤（例、デンプン、アラビアゴム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルセルロースなど）または滑沢剤（例、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ポリエチレングリコール６０００など）などを添加して圧縮成形し、次いで必要により、味のマスキング、腸溶性あるいは持続性の目的のため自体公知の方法でコーティングすることにより経口投与製剤とすることができる。そのコーティング剤としては、例えばヒドロキシプロピルメチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリオキシエチレングリコール、ツイーン８０、プルロニック  Ｆ６８、セルロースアセテートフタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、ヒドロキシメチルセルロースアセテートサクシネート、オイドラギット（ローム社製、ドイツ，メタアクリル酸・アクリル酸共重合）および色素（例、ベンガラ、二酸化チタン等）などが用いられる。腸溶性製剤とする場合、腸溶相と薬剤含有相との間に両相の分離を目的として、自体公知の方法により中間相を設けることもできる。
外用剤とするには、自体公知の方法に従い、化合物（Ｉ）またはその塩を固状、半固状または液状の外用投与剤とすることができる。例えば、上記固状のものとしては、化合物（Ｉ）またはその塩をそのまま、あるいは賦形剤（例、グリコール、マンニトール、デンプン、微結晶セルロースなど）、増粘剤（例、天然ガム類、セルロース誘導体、アクリル酸重合体など）などを添加、混合して粉状の組成物とする。上記液状のものとしては、注射剤の場合とほとんど同様で、油性あるいは水性懸濁剤とする。半固状の場合は、水性または油性のゲル剤、あるいは軟膏状のものがよい。また、これらはいずれも、ｐＨ調節剤（例、炭酸、リン酸、クエン酸、塩酸、水酸化ナトリウムなど）、防腐剤（例、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、塩化ベンザルコニウムなど）などを加えてもよい。
例えば坐剤とするには、自体公知の方法に従い、化合物（Ｉ）を油性または水性の固状、半固状あるいは液状の坐剤とすることができる。上記組成物に用いる油性基剤としては、例えば高級脂肪酸のグリセリド〔例、カカオ脂、ウイテプゾル類（ダイナマイトノーベル社製，ドイツ）など〕、中級脂肪酸〔例、ミグリオール類（ダイナマイトノーベル社製，ドイツ）など〕、あるいは植物油（例、ゴマ油、大豆油、綿実油など）などが挙げられる。また、水性基剤としては、例えばポリエチレングリコール類、プロピレングリコール、水性ゲル基剤としては、例えば天然ガム類、セルロース誘導体、ビニール重合体、アクリル酸重合体などが挙げられる。
化合物（Ｉ）と併用して投与することが可能な薬物としては、例えば、以下のものが挙げられるが、各薬物は、経口的に又は非経口的に（例えば、経鼻剤、注射剤、坐剤等として）投与してもよく、また、各薬物を一つの製剤に配合してもよいが、各薬物を薬理学的に許容されうる担体、賦形剤、結合剤、希釈剤などと混合して製剤化し、別々にあるいは同時に投与してもよい。薬物を別々に製剤化した場合、別々に製剤化したものを使用時に希釈剤などを用いて混合して投与することもできるが、別々に製剤化した個々の製剤を、同時に、あるいは時間差をおいて別々に、同一対象に投与してもよい。
該「薬物」の例としては、例えばアルキル化剤（例、シクロフォスファミド、ブスルファン、メルファランなど）、代謝拮抗剤（例、シタラビン、６−メルカプトプリン、メソトレキサート、５−フルオロウラシルなど）、抗癌性抗生物質（例、ダウノルビシン、ドキソルビシン、ピラルビシン、ミトキサントロン、イダルビシン、マイトマイシン、アドリアマイシンなど）、植物由来抗癌剤（例、ビンクリスチン、ビンデシン、タキソール、エトポシドなど）、酵素製剤（例、Ｌ−アスパラギナーゼなど）、エストロゲン薬（例、エストラジオール、エチニルエストラジオール、ホスフェストロール、クロロトリアニセンなど）、抗エストロゲン薬（例、エピチオスタノール、メピチオスタン、タモキシフェン、クロミフェンなど）、黄体ホルモン薬（例、カプロン酸ヒドロキシプロゲステロン、ジドロゲステロン、メドロキシプロゲステロン、ノルエチステロン、ノルエチンドロンなど）、ＬＨＲＨ誘導体（例、酢酸リュープロレリンなど）、シスプラチン、カルボプラチン、トランスレチノイン酸、インターフェロンα、イマチニブ、抗アレルギー剤〔例、メディエーター遊離抑制剤（例、クロモグリク酸ナトリウム、トラニラスト、アンレキサノクス、ペミロラストカリウム、タザノラスト、イブジラスト、レピリナスト、ネドクロミルナトリウム、塩酸クロモグリカートリセチルなど）、トロンボキサンＡ２阻害剤（例、塩酸オザグレル、セラトロダスト、ラマトロバン、ドミトロバンカルシウムなど）、ロイコトリエン受容体拮抗剤（例、ブランルカスト、ザフィルルカスト、モンテルカストなど）、Ｔｈ２サイトカイン阻害剤（例、トシル酸スプラタストなど）、抗ヒスタミン剤（例、ジフェンヒドラミン、ピリラミン、クロルフェニラミン、フマル酸ケトチフェン、塩酸アゼラスチン、オキサトミド、メキタジン、テルフェナジン、フマル酸エメダスチン、塩酸エピナスチン、エバスチン、セチリジン、塩酸フェキソフェナジンなど）、ＰＡＦ拮抗剤（例、イスラパファントなど）など〕、抗炎症剤〔例、副腎皮質ホルモン剤（例、プレドニゾロン、プレドニゾン、デキサメタゾン、酢酸コルチゾン、ヒドロコルチゾン、酢酸フルドロコルチゾンなど）、非ステロイド系消炎剤（例、アスピリン、ジフニサル、メフェナム酸、フルフェナム酸、ジクロフェナクナトリウム、アルクロフェナク、フェンブフェン、アンフェナクナトリウム、インドメタシン、スリンダク、アセメタシン、トルメチンナトリウム、エトドラク、イブプロフェン、プラノプロフェン、ナプロキセン、ケトプロフェン、チアプロフェン酸、ロキソプロフェンナトリウム、オキサプロジン、アルミノプロフェン、ザルトプロフェン、フルルプロフェン、フェニルブタゾン、オキシフェンブタゾン、ピロキシカム、テノキシカム、アンピロキシカム、メロキシカム、メピリゾール、チアラミド、チノリジン、エモルファゾンなど）、消炎酵素剤（例、セラチオペプチターゼ、プロナーゼ、プロメライン、トリプシン、塩化リゾチームなど）など〕、免疫抑制剤（例、シクロスポリン、タクロリムス、シクロフォスファミド、アザチオプリン、ミゾリピン、メトトレキサートなど）、抗動脈硬化剤〔例、スタチン系高脂血症治療薬（例、アトロバスタ���ン、プラバスタチン、シンバスタチン、パバロスタチン、ピタバスタチンなど）、フィブラート系高脂血症治療薬（例、クロフィブラート、ベザフィブラート、シンフィブラート、クリノフィブラートなど）、ＡＣＡＴ阻害薬（例、ＣＳ−５０５、ＣＳ−７４７、Ｆ−１３９４など）、ＡＣＥ阻害薬（例、カプトプリル、マレイン酸エナラプリル、塩酸デラプリル、塩酸ベナゼプリル、シラザプリル、サタプリル、アナラプリル、リシノプリルなど）、アンジオテンシンＩＩ受容体拮抗薬（例、ロサルタン、カンデサルタン、カンデサルタンシレキセチル、バルサルタン、テルメサルタン、オルメサルタンなど）、Ｃａ拮抗薬（例、アムロジピンなど）、アルドステロン拮抗薬（例、スピロノラクトンなど）、インスリン抵抗性改善薬（例、ピオグリタゾン、ロシグリタゾン、メトホルミンなど）、抗血栓薬（例、ワーファリン、ヘパリン、低分子ヘパリン、アルガトロバン、ウロキナーゼ、チクロピジン、ベラプロスト、ジピリダモールなど）、ニコチン酸など〕などが挙げられる。
本願明細書の配列表の配列番号は、以下の配列を示す。
〔配列番号：１〕
ヒトＧＰＲ３４のアミノ酸配列を示す。
〔配列番号：２〕
ヒトＧＰＲ３４をコードするｃＤＮＡの塩基配列を示す。
〔配列番号：３〕
以下の試験例３におけるＰＣＲ反応で使用したプライマー１の塩基配列を示す。
〔配列番号：４〕
以下の試験例３におけるＰＣＲ反応で使用したプライマー２の塩基配列を示す。
〔配列番号：５〕
以下の試験例１におけるＰＣＲ反応で使用したプライマーの塩基配列を示す。
〔配列番号：６〕
以下の試験例１におけるＰＣＲ反応で使用したプライマーの塩基配列を示す。
〔配列番号：７〕
以下の試験例１で得られた塩基配列を示す。
〔配列番号：８〕
以下の試験例１におけるＰＣＲ反応で使用したプライマーの塩基配列を示す。
〔配列番号：９〕
以下の試験例１で得られた塩基配列を示す。
〔配列番号：１０〕
以下の試験例１におけるＰＣＲ反応で使用したプライマーの塩基配列を示す。
〔配列番号：１１〕
以下の試験例１におけるＰＣＲ反応で使用したプライマーの塩基配列を示す。
〔配列番号：１２〕
以下の試験例１におけるＰＣＲ反応で使用したプローブの塩基配列を示す。
以下に参考例、実施例、製剤例および試験例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明するが、これによって本発明が限定されるものではない。
参考例および実施例において、化合物純度は以下のＨＰＬＣ条件により測定した。
機器：島津製作所  ＬＣ−１０Ａｖｐシステム
カラム：ＣＡＰＣＥＬ  ＰＡＫ  Ｃ１８ＵＧ１２０  Ｓ−３，  μｍ，２．０  Ｘ  ５０ｍｍ
溶媒：Ａ液；  ０．１％  トリフルオロ酢酸含有水、
Ｂ液；  ０．１％  トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル
グラジエントサイクル：０．００分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０），４．００分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５），
５．５０分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５），５．５１分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０），８．００分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）
注入量：２μｌ、流速：０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出法：ＵＶ  ２２０ｎｍ
参考例および実施例において、分取ＨＰＬＣの精製は以下の条件により行った。
機器：ギルソン社ハイスループット精製システム
カラム：ＹＭＣ  ＣｏｍｂｉＰｒｅｐ  ＯＤＳ−Ａ，Ｓ−５  μｍ，５０  Ｘ  ２０ｍｍ
溶媒：Ａ液；０．１％  トリフルオロ酢酸含有水、
Ｂ液；０．１％  トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル
グラジエントサイクル：０．００分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０），１．００分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０），４．００分（Ａ液／Ｂ液＝１０／９５），８．５０分（Ａ液／Ｂ液＝１０／９５），８．６０分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０），８．７０分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）
流速：２０ｍｌ／ｍｉｎ、検出法：ＵＶ  ２２０ｎｍ
参考例および実施例において、マススペクトル（ＭＳ）は以下の条件により測定した。
測定機器：マイクロマス社  プラットフォームＩＩ、またはウオーターズ社  ＺＭＤ
イオン化法：大気圧化学イオン化法（Ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  Ｐｒｅｓｓｕｒｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ：  ＡＰＣＩ）または電子衝撃イオン化法（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｓｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ：  ＥＳＩ）
参考例および実施例において、ＨＰＬＣ−マススペクトル（ＬＣ−ＭＳ）は以下の条件により測定した。
測定機器：ウオーターズ社  ＺＭＤ  ＨＰ１１００
カラム：ＣＡＰＣＥＬＬ  ＰＡＫ  Ｃ１８ＵＧ１２０，Ｓ−３  μｍ，１．５  Ｘ  ３５ｍｍ
溶媒：Ａ液；０．０５％  トリフルオロ酢酸  含有水、Ｂ液；０．０４％  トリフルオロ酢酸含有アセトニトリル
グラジエントサイクル：０．００分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０），２．００分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５），２．７５分（Ａ液／Ｂ液＝５／９５），２．７６分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０），３．４５分（Ａ液／Ｂ液＝９０／１０）
注入量：２μｌ、流速：０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出法：ＵＶ  ２２０ｎｍ
イオン化法：電子衝撃イオン化法（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ  Ｓｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ：ＥＳＩ）
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、内部標準としてテトラメチルシランを用いてバリアン製Ｇｅｍｉｎｉ２００（２００ＭＨｚ）およびブルカー製ＡＶＡＮＣＥ  ＤＰＸ−３００（３００ＭＨｚ）で測定し、全δ値をｐｐｍで示した。
マイクロウェーブ反応装置は、バイオタージ製Ｅｍｒｙｓ  Ｏｐｔｉｍｉｚｅｒを用いた。
混合溶媒において示した数値は、特に断らない限り各溶媒の容積混合比である。％は特に断らない限り重量パーセントを意味する。本明細書中における室温（常温）とは、約１０℃から約３５℃の温度を表すが、特に厳密に限定されるものではない。
その他の本文中で用いられている略号は下記の意味を表す。
ｓ：シングレット（ｓｉｎｇｌｅｔ）
ｄ：ダブレット（ｄｏｕｂｌｅｔ）
ｔ：トリプレット（ｔｒｉｐｌｅｔ）
ｑ：カルテット（ｑｕａｒｔｅｔ）
ｍ：マルチプレット（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）
ｂｒ：ブロード（ｂｒｏａｄ）
Ｊ：カップリング定数（ｃｏｕｐｌｉｎｇ  ｃｏｎｓｔａｎｔ）
Ｈｚ：ヘルツ（Ｈｅｒｔｚ）
ＣＤＣｌ３：重クロロホルム
ＤＭＳＯ−ｄ６：ジメチルスルホキシド−ｄ６
ＣＤ３ＯＤ：重メタノール
１Ｈ−ＮＭＲ：プロトン核磁気共鳴
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＷＳＣＤ：水溶性カルボジイミド（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド）
ＨＯＢｔ：１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
Ｈ−Ｇｌｙ−ＯＨ：グリシン
Ｈ−Ａｌａ−ＯＨ：アラニン
Ｈ−Ｖａｌ−ＯＨ：バリン
Ｈ−Ｌｅｕ−ＯＨ：ロイシン
Ｈ−Ｉｌｅ−ＯＨ：イソロイシン
Ｈ−Ｓｅｒ−ＯＨ：セリン
Ｈ−Ｔｈｒ−ＯＨ：スレオニン
Ｈ−Ｐｈｅ−ＯＨ：フェニルアラニン
Ｈ−Ｔｙｒ−ＯＨ：チロシン
Ｈ−Ｔｒｐ−ＯＨ：トリプトファン
Ｈ−Ａｓｐ−ＯＨ：アスパラギン酸
Ｈ−Ａｓｎ−ＯＨ：アスパラギン
Ｈ−Ｇｌｕ−ＯＨ：グルタミン酸
Ｈ−Ｇｌｎ−ＯＨ：グルタミン
Ｈ−Ｃｙｓ−ＯＨ：システイン
Ｈ−Ｍｅｔ−ＯＨ：メチオニン
Ｈ−Ｌｙｓ−ＯＨ：リジン
Ｈ−Ａｒｇ−ＯＨ：アルギニン
Ｈ−Ｐｒｏ−ＯＨ：プロリン
Ｈ−Ｈｉｓ−ＯＨ：ヒスチジン
Ｈ−Ａｓｐ（ＯＭｅ）−ＯＨ：アスパラギン酸β−メチルエステル
Ｈ−Ｇｌｕ（ＯＢｚｌ）−ＯＨ：グルタミン酸γ−ベンジルエステル
参考例１
１−（４−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）エタノン
１−ブロモ−３−メトキシベンゼン（３０ｇ）、塩化アセチル（１５．５ｇ）、塩化アルミニウム（２５．６ｇ）のジクロロエタン溶液（２５０ｍｌ）を４時間還流した。反応混合物を氷水に注ぎ、有機層を分液した。有機層を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ジエチルエーテル−ヘキサン（１：１０）溶出部から題記化合物を無色油状物（１４．４ｇ、収率４２％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．６１（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
参考例２
エチル（２−アセチル−５−ブロモフェノキシ）アセタート
１−（４−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）エタノン（１４．４ｇ）、炭酸カリウム（１０．２ｇ）、ブロモ酸酸エチル（８．２ｍｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）の混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。得られた粗結晶をエタノール−水で再結晶して題記化合物を無色プリズム状晶（１９．９ｇ、収率９８％）として得た。
融点  １０３〜１０５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．２Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
参考例３
エチル  ６−ブロモ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボキシラート
（２−アセチル−５−ブロモフェノキシ）酢酸エチル（１８．８ｇ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（１４．３ｇ）のトルエン溶液（２００ｍｌ）を２時間還流した。反応混合物を濃縮し、水で希釈した後酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ジエチルエーテル−ヘキサン（１：１０）溶出部から得られた粗結晶をエタノール−水で再結晶して題記化合物を無色針状晶（７．７ｇ、収率４３％）として得た。
融点  ５５〜５６℃
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５７（３Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．４Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）．
参考例４
１−（４−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）ブタン−１−オン
参考例１と同様にして題記化合物を無色油状物（収率４７％）として得た。
融点  ３１−３２℃
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６８−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１２．５（１Ｈ，ｓ）．
参考例５
エチル（５−ブロモ−２−ブチリルフェノキシ）アセタート
参考例２と同様にして題記化合物を無色プリズム状晶（収率８８％）として得た。
融点  ９１−９２℃
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６４−１．８０（２Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．２Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
参考例６
エチル  ６−ブロモ−３−プロピル−１−ベンゾフラン−２−カルボキシラート
参考例３と同様にして題記化合物を無色油状物（収率５８％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６３−１．８１（２Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｔ，７．６Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．４Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
参考例７
５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル
５−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒド（２５ｇ）、炭酸カリウム（３４ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２５ｍｌ）に懸濁し、チオグリコール酸エチル（１４．２ｍｌ）を滴下した。室温で３０分間撹拌後、８０℃、２時間加熱した。氷冷したクエン酸水溶液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。析出した結晶をろ取、ヘキサンで洗い、５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（２９．２ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）．
参考例８
２−アミノ−５−ブロモインダン−２−カルボン酸エチル
１）  ４−ブロモフタル酸無水物（５．０ｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶かし、氷冷下、１．９Ｍボランメチルスルフィド錯体−テトラヒドロフラン溶液（３５ｍｌ）を滴下、８時間還流した。メタノールを滴下し、２時間還流後、溶媒を留去した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）で精製し、（４−ブロモ−１，２−フェニルフェニレン）ジメタノール（３．２ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ２．６５（１Ｈ，ｂｒ），２．７３（１Ｈ，ｂｒ），４．７０（４Ｈ，ｓ），７，２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．１Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）．
２）  （４−ブロモ−１，２−フェニルフェニレン）ジメタノール（３．２ｇ）をジクロロメタン（７５ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、三臭化りん（４．２ｍｌ）を滴下した。室温で１時間撹拌後、氷水中に注いだ。有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、４−ブロモ−１，２−ビス（ブロモメチル）ベンゼン（２．０ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ４．５８（２Ｈ，ｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
３）  ４−ブロモ−１，２−ビス（ブロモメチル）ベンゼン（２ｇ）をアセトニトリル（７０ｍｌ）に溶かし、炭酸カリウム（４．８ｇ）、硫酸水素テトラブチルアンモニウム（０．４ｇ）加え、次いでイソシアノ酢酸エチル（０．６７ｍｌ）を加え、８０℃、２１時間加熱した。ろ過後、ろ液の溶媒を留去した。残渣をジエチルエーテルに溶かし、水、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）で精製、５−ブロモ−２−イソシアノインダン−２−カルボン酸エチル（０．８７ｇ）を淡黄色オイルとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１６．４Ｈｚ），３．６１−３．７２（２Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３７−７．４０（２Ｈ，ｍ）．
４）  ５−ブロモ−２−イソシアノインダン−２−カルボン酸エチル（０．８７ｇ）をエタノール（１５ｍｌ）に溶かし、塩酸（０．３ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を留去し、水で抽出した。水層をジエチルエーテルで洗浄後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去し、２−アミノ−５−ブロモインダン−２−カルボン酸エチル（０．７５ｇ）を淡黄色オイルとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，１６．２Ｈｚ），３．４５−３．５７（２Ｈ，ｍ），４．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ）．
参考例９
２−アミノ−５−（４−メチルフェニル）インダン−２−カルボン酸エチル
２−アミノ−５−ブロモインダン−２−カルボン酸エチル（１．０ｇ）、４−メチルフェニルボロン酸（０．７２ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１６ｇ，４％）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３．５ｍｌ）、エタノール（３．５ｍｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍｌ）に加えた。アルゴン雰囲気下、マイクロウェーブ反応装置を用いて、１４５℃で４分間加熱した。水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）を用いて精製し、２−アミノ−５−（４−メチルフェニル）インダン−２−カルボン酸エチル（０．６２ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，１６．０Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，１６．０Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２６−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
参考例１０
２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸エチル
２−アミノ−５−ブロモインダン−２−カルボン酸エチル（１．０ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（０．６６ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１６ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３．５ｍｌ）、エタノール（３．５ｍｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍｌ）に加えた。アルゴン雰囲気下、マイクロウェーブ反応装置を用いて、１４５℃で４分間加熱した。濃縮後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）を用いて精製し、２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸エチル（０．６２ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，１６．０Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１６．０Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３４−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
参考例１１
２−アミノ−５−（４−フルオロフェニル）インダン−２−カルボン酸エチル
２−アミノ−５−ブロモインダン−２−カルボン酸エチル（１．０ｇ）、４−フルオロフェニルボロン酸（０．５９ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１６ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３．５ｍｌ）、エタノール（３．５ｍｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍｌ）に加えた。アルゴン雰囲気下、マイクロウェーブ反応装置を用いて、１４５℃で４分間加熱した。濃縮後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）を用いて精製し、２−アミノ−５−（４−フルオロフェニル）インダン−２−カルボン酸エチル（０．７３ｇ）を無色オイルとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，１６．１Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１６．０Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０５−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５５（２Ｈ，ｍ）．
参考例１２
２−アミノ−５−（４−ジメチルアミノフェニル）インダン−２−カルボン酸エチル
２−アミノ−５−ブロモインダン−２−カルボン酸エチル（１．０ｇ）、４−ジメチルアミノフェニルボロン酸（０．７ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１６ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３．５ｍｌ）、エタノール（３．５ｍｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍｌ）に加えた。アルゴン雰囲気下、マイクロウェーブ反応装置を用いて、１４５℃で４分間加熱した。濃縮後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）を用いて精製し、２−アミノ−５−（４−ジメチルアミノフェニル）インダン−２−カルボン酸エチル（０．４５ｇ）を淡褐色オイルとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１６．１Ｈｚ），２．９９（６Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１６．０Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）．
参考例１３
５−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−２−アミノインダン−２−カルボン酸エチル
２−アミノ−５−ブロモインダン−２−カルボン酸エチル（１．０ｇ）、３−アセタミドフェニルボロン酸（０．７６ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１６ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３．５ｍｌ）、エタノール（３．５ｍｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍｌ）に加えた。アルゴン雰囲気下、マイクロウェーブ反応装置を用いて、１４５℃で４分間加熱した。濃縮後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）を用いて精製し、５−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−２−アミノインダン−２−カルボン酸エチル（０．５６ｇ）を無色アモルファスとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１６．１Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１６．０Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２４−７．４６（７Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ）．
参考例１４
２−アミノ−５−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］インダン−２−カルボン酸エチル
２−アミノ−５−ブロモインダン−２−カルボン酸エチル（１．０ｇ）、４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸（０．７ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１６ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３．５ｍｌ）、エタノール（３．５ｍｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍｌ）に加えた。アルゴン雰囲気下、マイクロウェーブ反応装置を用いて、１４５℃で４分間加熱した。濃縮後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）を用いて精製し、２−アミノ−５−［４−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］インダン−２−カルボン酸エチル（０．８３ｇ）を無色オイルとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，１６．１Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１６．１Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２１−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
参考例１５
２−アミノ−５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−インダン−２−カルボン酸エチル
２−アミノ−５−ブロモインダン−２−カルボン酸エチル（１．０ｇ）、３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸（０．７４ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１６ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３．５ｍｌ）、エタノール（３．５ｍｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍｌ）に加えた。アルゴン雰囲気下、マイクロウェーブ反応装置を用いて、１４５℃で４分間加熱した。濃縮後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）を用いて精製し、２−アミノ−５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−インダン−２−カルボン酸エチル（０．８７ｇ）を無色オイルとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，１６．２Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８，１６．２Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１２−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，７．２Ｈｚ）．
参考例１６
２−アミノ−５−（３−チエニル）インダン−２−カルボン酸エチル
２−アミノ−５−ブロモインダン−２−カルボン酸エチル（１．０ｇ）、３−チオフェンボロン酸（０．５４ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１６ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３．５ｍｌ）、エタノール（３．５ｍｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍｌ）に加えた。アルゴン雰囲気下、マイクロウェーブ反応装置を用いて、１４５℃で４分間加熱した。濃縮後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）を用いて精製し、２−アミノ−５−（３−チエニル）インダン−２−カルボン酸エチル（０．６５ｇ）を無色オイルとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１６．０Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，１６．０Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），７．３１−７．４７（５Ｈ，ｍ）．
参考例３および参考例６〜１６の化合物の構造式を表１に示す。
【表１】
2006088246.tif 000086
2006088246.tif 000087
参考例１７
３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル
2006088246.tif 000088
１）  ４−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（１０．０ｇ）およびグリコール酸エチル（１２．４９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１５０ｍＬ）に、氷冷下、水素化ナトリウム（４．８ｇ）を加え３０分間撹拌した後、室温で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、３−アミノ−６−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（３．７２ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．９５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，８．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，１．５Ｈｚ）．
２）上記１）で得た化合物（２．８４ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．８８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５７８ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（５０ｍＬ）の混合物を８０℃で１６時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、析出した結晶をろ取し、ジエチルエーテル−ヘキサンで洗浄することにより、３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（２．４０ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．９９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４０−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５０−７．６５（４Ｈ，ｍ）．
参考例１８
３−アミノ−５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2006088246.tif 000089
１）  ５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾニトリル（９．９０ｇ）、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１１．７０ｇ）、炭酸カリウム（８．２９ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（４−ブロモ−２−シアノフェノキシ）酢酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１６．３１ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４７（９Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
２）上記１）で得た化合物（１６．３１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１００ｍＬ）に、氷冷下、水素化ナトリウム（２．５１ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、３−アミノ−５−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６．１４ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．６４（９Ｈ，ｓ），４．８１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，９．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
３）上記２）で得た化合物（３．１２ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．８８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５７８ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（６０ｍＬ）の混合物を８０℃で１５時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシロカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨ）で精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、題記化合物（１．８０ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．６６（９Ｈ，ｓ），４．９０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，８．７Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，１．８Ｈｚ）．
参考例１９
メチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩
2006088246.tif 000090
１）チロシン（ＤＬ体、１０．１９ｇ）、１０％塩酸メタノール溶液（５０ｍＬ）およびメタノール（５０ｍＬ）の混合物を６０℃で２４時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮した。残渣をメタノール（５０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（１５．６ｍＬ）およびジ炭酸ｔｅｒｔ−ブチル（１４．７３ｇ）を加え、室温で２．５時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮した後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を０．１Ｎ塩酸および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、メチルＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）チロシナート（１４．６２ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４２（９Ｈ，ｓ），２．９０−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．２５−５．３０（３Ｈ，ｍ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
２）上記１）で得た化合物（５．９１ｇ）、ベンジルブロミド（２．８５ｍＬ）、炭酸カリウム（３．３２ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシロカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、メチルＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−ベンジルチロシナート（７．２８ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４２（９Ｈ，ｓ），２．９５−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．２０−５．００（２Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８−７．４５（５Ｈ，ｍ）．
３）上記２）で得た化合物（７．２８ｇ）、１０％塩酸メタノール溶液（５０ｍＬ）およびメタノール（８０ｍＬ）の溶液を室温で２０時間撹拌した後、６０℃で５時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮した後、残渣をメタノール−ジエチルエーテルから再結晶することにより、題記化合物（５．４６ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１４．１Ｈｚ），３．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，１４．１Ｈｚ），３．６７（３Ｈ，ｓ），４．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，７．２Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９−７．４９（５Ｈ，ｍ），８．６０（３Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
参考例２０
メチル  Ｏ−（３−メチルベンジル）チロシナート塩酸塩
2006088246.tif 000091
１）  メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）チロシナート（１．００ｇ）、３−メチルベンジルブロミド（０．７４ｇ）、炭酸カリウム（０．５５ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、メチルＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−（３−メチルベンジル）チロシナート（１．００ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４２（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．９５−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．３０−５．００（２Ｈ，ｍ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１２−７．３０（４Ｈ，ｍ）．
２）上記１）で得た化合物（１．００ｇ）、１０％塩酸メタノール溶液（１０ｍＬ）およびメタノール（２０ｍＬ）の溶液を６０℃で１時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮した後、残渣にジエチルエーテルを加え、析出した結晶をろ取することにより、題記化合物（０．６５ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．３２（３Ｈ，ｓ），３．０６（２Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０−７．３０（６Ｈ，ｍ），８．４８（３Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
参考例２１
メチル  Ｏ−（３−メトキシベンジル）チロシナート塩酸塩
2006088246.tif 000092
１）メチルＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）チロシナート（１．００ｇ）、３−メトキシベンジルクロリド（０．６３ｇ）、炭酸カリウム（１．１６ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシロカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、メチルＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−（３−メトキシベンジル）チロシナート（０．７９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４２（９Ｈ，ｍ），２．９０−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．２５−５．００（２Ｈ，ｍ），５．０１（２Ｈ，ｓ），６．８３−６．９３（３Ｈ，ｍ），６．９６−７．０６（４Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
２）上記１）で得た化合物（０．７９ｇ）、１０％塩酸メタノール溶液（１０ｍＬ）およびメタノール（２０ｍＬ）の溶液を６０℃で１時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮した後、残渣にジエチルエーテルを加え、析出した結晶をろ取することにより、題記化合物（０．６１ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０５（２Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．８８−７．００（５Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２７−７．３３（１Ｈ，ｍ），８．４６（３Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
【実施例】
【０００６】
実施例Ａ１
５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸
１）  ５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（２．０ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．２ｇ）、１Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５ｍＬ）、およびエタノール（１５ｍＬ）をトルエン（５０ｍＬ）に加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２４ｇ）を加え、８時間還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル）で精製し、析出した結晶をろ取、酢酸エチル−ヘキサンで洗い、５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．９ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．６Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）、８．１０（１Ｈ，ｓ）．
２）  ５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．９ｇ）および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）をメタノール（１００ｍＬ）中、３時間還流した。１Ｎ塩酸（２０ｍＬ）を加え、濃縮後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。析出した結晶をろ取、酢酸エチル−ヘキサンで洗い、５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１．６ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１３．５（１Ｈ，ｓ）．
実施例Ａ２
５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸
１）  ５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（２．０ｇ）、４−トリフルオロメチルフェニルボロン酸（１．４７ｇ）、１Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５ｍＬ）、およびエタノール（１５ｍＬ）をトルエン（５０ｍＬ）に加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２４ｇ）を加え、８時間還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。析出した結晶をろ取、酢酸エチル−ヘキサンで洗い、５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（２．２ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．８Ｈｚ），７．７４（４Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ）．
２）  ５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（２．２ｇ）、および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）をメタノール（１００ｍＬ）中、３時間還流した。１Ｎ塩酸（２０ｍＬ）を加え、濃縮後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。析出した結晶をろ取、酢酸エチル−ヘキサンで洗い、５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（２．０ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ７．７７−７．７８（５Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ）．
実施例Ａ３
５−（３−チエニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸
１）  ５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（２．０ｇ）、３−チオフェンボロン酸（０．９９ｇ）、１Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５ｍＬ）およびエタノール（１５ｍＬ）をトルエン（５０ｍＬ）に加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２４ｇ）を加え、８時間還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、５−（３−チエニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．９ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３９−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．５２（１Ｈ，ｍ）７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）８．０８（１Ｈ，ｓ）．
２）  ５−（３−チエニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．９ｇ）および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）をエタノール（１５０ｍＬ）中、８０℃で６時間加熱した。濃縮後、１Ｎ塩酸（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。析出した結晶をろ取、酢酸エチル−ヘキサンで洗い、５−（３−チエニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１．６４ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，５．０Ｈｚ），７．６６−７．７４（１Ｈ  ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．６Ｈｚ），７．９３−７．９８（１Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，）８．１０（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）１３．４９（１Ｈ，ｓ）．
実施例Ａ４
５−（４−メトキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸
１）  ５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（２．０ｇ）、４−メトキシフェニルボロン酸（１．２ｇ）、１Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５ｍＬ）およびエタノール（１５ｍＬ）をトルエン（５０ｍＬ）に加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２４ｇ）を加え、８時間還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、５−（４−メトキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．８９ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．５Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ）．
２）  ５−（４−メトキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．８９ｇ）および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）をエタノール（１５０ｍＬ）中、８０℃で６時間加熱した。濃縮後、１Ｎ塩酸（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。析出した結晶をろ取、酢酸エチル−ヘキサンで洗い、５−（４−メトキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１．６３ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．６Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），１３．５０（１Ｈ，ｓ）．
実施例Ａ５
５−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸
１）  ５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（２．０ｇ）、３−アセトアミドベンゼンボロン酸（１．３８ｇ）、１Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５ｍＬ）およびエタノール（１５ｍＬ）をトルエン（５０ｍＬ）に加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２４ｇ）を加え、８時間還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、５−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．９１ｇ）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２２（３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３４−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．５Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ）．
２）  ５−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．９１ｇ）および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）をエタノール（１００ｍＬ）中、８０℃で１時間加熱した。濃縮後、１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチル−テトラヒドロフランで抽出した。有機層を食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。析出した結晶をろ取、酢酸エチル−ヘキサンで洗い、５−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１．７４ｇ）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ２．０８（３Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．３０−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．１０−８．２７（３Ｈ，ｍ），１０．０７（１Ｈ，ｓ），１３．５１（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例Ａ６
５−（ピリジン−３−イル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸
１）  ５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（２．０ｇ）、ピリジン−３−ボロン酸（０．９５ｇ）、１Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５ｍＬ）、およびエタノール（１５ｍＬ）をトルエン（５０ｍＬ）に加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２４ｇ）を加え、８時間還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、５−（ピリジン−３−イル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．３９ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．９Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．６Ｈｚ），７．９０−７．９６（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．８Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
２）  ５−（ピリジン−３−イル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．３９ｇ）および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）をエタノール（１００ｍＬ）中、８０℃で１時間加熱した。濃縮後、１Ｎ塩酸を加え、析出した沈殿物をろ取、水、酢酸エチル−ヘキサンで洗い、５−（ピリジン−３−イル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１．１ｇ）を淡黒色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，８．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ），８．０７−８．２８（３Ｈ，ｍ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１３．５６（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例Ａ７
５−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸
１）  ５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（２．０ｇ）、４−ジメチルアミノフェニルボロン酸（１．２７ｇ）、１Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５ｍＬ）およびエタノール（１５ｍＬ）をトルエン（５０ｍＬ）に加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２４ｇ）を加え、８時間還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、５−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．３６ｇ）を黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０１（６Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ）．
２）  ５−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．３６ｇ）および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）をエタノール（１５０ｍＬ）中、８０℃で１時間加熱した。濃縮後、１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去し、５−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１．１ｇ）を黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ２．９６（６Ｈ，ｓ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），１３．４２（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例Ａ８
５−（４−フルオロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸
１）  ５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（２．０ｇ）、４−フルオロフェニルボロン酸（１．０８ｇ）、１Ｍ炭酸カリウム水溶液（１５ｍＬ）およびエタノール（１５ｍＬ）をトルエン（５０ｍＬ）に加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．２４ｇ）を加え、８時間還流した。酢酸エチルで抽出し、有機層を水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）で精製し、５−（４−フルオロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．７９ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０９−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．５３−７．７１（３Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ）．
２）  ５−（４−フルオロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．７９ｇ）および１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）をエタノール（１００ｍＬ）中、８０℃で１時間加熱した。濃縮後、１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去し、５−（４−フルオロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１．４３ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ７．２９−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．８１（３Ｈ，ｍ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｓ），１３．５０（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例Ａ９
６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸
１）  エチル  ６−ブロモ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボキシラート（２．３ｇ）、（４−クロロフェニル）ボロン酸（１．４６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．０８ｇ）、２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（３０ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下３時間還流した。不溶物をろ去し、ろ液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル−ヘキサン（１：５）溶出部から得られた粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンで再結晶してエチル  ６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボキシラートを無色針状晶（１．７３ｇ、収率６７％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６２（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４１−７．７０（７Ｈ，ｍ）．
２）  エチル  ６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボキシラート（１．７０ｇ）、水酸化リチウム１水和物（０．４５ｇ）、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）および水（５ｍＬ）の混合物を６０℃で１５時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、水で希釈後、１Ｎ塩酸でｐＨ３とした。析出した結晶をろ取して題記化合物を無色針状晶（１．３５ｇ、収率８７％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ２．５６（３Ｈ，ｓ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．２Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）．
実施例Ａ１０
６−（４−クロロフェニル）−３−プロピル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸
１）  実施例Ａ９−１）と同様にして、エチル  ６−ブロモ−３−プロピル−１−ベンゾフラン−２−カルボキシラートからエチル  ６−（４−クロロフェニル）−３−プロピル−１−ベンゾフラン−２−カルボキシラートを無色針状晶（収率９０％）として得た。
１ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６７−１．８６（２Ｈ，ｍ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４１−７．５９（５Ｈ，ｍ），７．６８−７．７２（２Ｈ，ｍ）．
２）  実施例Ａ９−２）と同様にして、題記化合物を無色針状晶（収率８５％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．６１−１．７９（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）．
実施例Ａ１１
３−メチル−６−｛４−［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸
１）  ６−ブロモ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（６．３６ｇ）、４−ホルミルフェニルボロン酸（４．０４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．３０ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２２．５ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（１２０ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。反応液を減圧下に濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−（４−ホルミルフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（６．３６ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６３（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７５−７．８２（３Ｈ，ｍ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．０８（１Ｈ，ｓ）．
２）  ６−（４−ホルミルフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（６．３６ｇ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（５０ｍＬ−１００ｍＬ）に水素化ホウ素ナトリウム（９３７ｍｇ）を加え、室温で１０分間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（５．４５ｇ）を無色結晶として得た。
融点  １３５−１３６℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．６２（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
３）  ６−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（５．００ｇ）のジクロロメタン溶液（１００ｍＬ）に、塩化チオニル（１．４１ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２滴）を加え、室温で１時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−［４−（クロロメチル）フェニル］−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（５．９０ｇ）を無色結晶として得た。
融点  ９９−１００℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６２（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．１Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）．
４）  ２−メチルベンズイミダゾール（１．４９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５０ｍＬ）に水素化ナトリウム（４５２ｍｇ）を加え、室温で１５分間撹拌した。続いて、反応液に６−［４−（クロロメチル）フェニル］−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（３．１０ｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−メチル−６−｛４−［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（１．９３ｇ）を淡黄色結晶として得た。
融点  １７８−１７９℃（メタノール）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６０（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．３９（２Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２−７．７８（３Ｈ，ｍ）．
５）  ３−メチル−６−｛４−［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（１．９３ｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（２５ｍＬ−２５ｍＬ）に２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２．５ｍＬ）および水（２５ｍＬ）を加え、６０℃で１４時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、減圧下に濃縮した。析出した固体をろ取し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥することにより、題記化合物（１．７５ｇ）を無色結晶として得た。
融点  ２９５−２９７℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ２．５４（３Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｓ），５．５４（２Ｈ，ｓ），７．１３−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．４Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），１３．４４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例Ａ１〜Ａ１１の化合物の構造式を表２に示す。
【表２】
2006088246.tif 000093
2006088246.tif 000094
実施例Ａ１２〜Ａ２２の化合物は、ＷＯ９９／３２４６８号公報に記載の方法で合成した（表３）。
実施例Ａ１２
７−フェニル−２−ナフトエ酸
実施例Ａ１３
７−フェニル−３，４−ジヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸
実施例Ａ１４
６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−カルボン酸
実施例Ａ１５
６−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−クロメン−３−カルボン酸
実施例Ａ１６
２−メチル−６−（４−メチルフェニル）−３−キノリンカルボン酸
実施例Ａ１７
７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボン酸
実施例Ａ１８
７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンズオキセピン−４−カルボン酸
実施例Ａ１９
１−メチル−７−（４−メチルフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−４−カルボン酸  塩酸塩
実施例Ａ２０
７−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチエピン−４−カルボン酸１，１−ジオキシド
実施例Ａ２１
７−（４−メチルフェニル）−１−トリフルオロメチルスルホニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン−４−カルボン酸
実施例Ａ２２
２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［７］アヌレン−８−カルボン酸
【表３】
2006088246.tif 000095
実施例Ａ２３
３−（｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000096
（１）  ３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（３１６ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．２１ｍＬ）のトルエン−テトラヒドロフラン混合溶液（３ｍＬ−２ｍＬ）に４−ベンジルオキシフェニルアセチルクロリド（３１３ｍｇ）を７０℃で加えた後、同温度で撹拌した。３．５時間後、トリエチルアミン（０．２１ｍＬ）および４−ベンジルオキシフェニルアセチルクロリド（３１３ｍｇ）を加え、さらに１時間撹拌した。空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチルから再結晶することにより、３−（｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（２３０ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．０９（２Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８−７．５０（１０Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．３４（１Ｈ，ｓ）．
（２）  （１）で得た化合物（１３０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（７ｍＬ）に２Ｎ水酸化ナトリウム溶液（０．３ｍＬ）および水（５ｍＬ）を加え、７０℃で１．５時間撹拌した。反応液を２Ｎ塩酸で中和し、ジエチルエーテルで中和した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、析出した結晶をろ取し、メタノールで洗浄することにより、化合物（７９ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；２１１−２１２℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．７６（２Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０−７．４９（７Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．０６（１Ｈ，ｓ），１３．５６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３０Ｈ２２ＣｌＮＯ５・０．２５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６９．７７；Ｈ，４．３９；Ｎ，２．７１．測定値（％）：Ｃ，７０．０１；Ｈ，４．４８；Ｎ，２．６２．
実施例Ａ２４
６−（４−クロロフェニル）−３−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000097
（１）  ｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝酢酸（７８１ｍｇ）、塩化チオニル（０．４４ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２滴）およびテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）の混合物を６０℃で２０分間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮することにより、［４−（４−フルオロベンジルオキシ）フェニル］アセチルクロリドを得た。続いて、３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（３１６ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．６２ｍＬ）のトルエン−テトラヒドロフラン混合溶液（３ｍＬ−２ｍＬ）に、得られた［４−（４−フルオロベンジルオキシ）フェニル］アセチルクロリドのトルエン溶液（１．５ｍＬ）を７０℃で加えた後、同温度で１時間撹拌した。空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水酸化ナトリウム水溶液、塩酸および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチルから再結晶することにより、６−（４−クロロフェニル）−３−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（１５２ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｓ）．
（２）  （１）で得た化合物（１１０ｍｇ）から、実施例Ａ２３（２）と同様の操作により、題記化合物（７２ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；２０５−２０６℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．７６（２Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．７Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．０７（１Ｈ，ｓ），１３．５６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３０Ｈ２１ＣｌＦＮＯ５として、計算値（％）：Ｃ，６７．９９；Ｈ，３．９９；Ｎ，２．６４．測定値（％）：Ｃ，６８．０７；Ｈ，４．２８；Ｎ，２．６４．
実施例Ａ２５
３−（｛３−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］プロパノイル｝アミノ）−６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000098
（１）  ３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル（１．５７ｇ）、臭化ベンジル（１．２４ｍＬ）、炭酸カリウム（１．４４ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）の混合物を室温で３．５時間撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をヘキサンから再結晶することにより、３−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］プロピオン酸メチル（１．９８ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．６６（３Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８−７．４５（５Ｈ，ｍ）．
（２）  （１）で得た化合物（１．６０ｇ）のテトラヒドロフラン−メタノール溶液（２０ｍＬ−１０ｍＬ）に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３．５ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で酸性とした後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をジエチルエーテル−ヘキサンから再結晶することにより、３−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］プロピオン酸（１．２７ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９−７．４５（５Ｈ．，ｍ）．
（３）  （２）で得た化合物（７６９ｍｇ）、塩化チオニル（５ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２滴）を７０℃で１時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮することにより、３−（４−ベンジルオキシフェニル）プロピオニルクロリドを得た。続いて、３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（３１６ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．６９ｍＬ）のトルエン−テトラヒドロフラン混合溶液（２ｍＬ−２ｍＬ）に、得られた３−（４−ベンジルオキシフェニル）プロピオニルクロリドのトルエン−テトラヒドロフラン溶液（１ｍＬ−１ｍＬ）を７０℃で加えた後、同温度で３０分間撹拌した。空冷後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水酸化ナトリウム水溶液、塩酸および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチルから再結晶することにより、３−（｛３−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］プロパノイル｝アミノ）−６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（１４０ｍｇ）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０−７．５２（８Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．３８（１Ｈ，ｓ）．
（４）  （３）で得た化合物（１００ｍｇ）から、実施例Ｃ１２３（２）と同様の操作により、題記化合物（７０ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；２０９−２１０℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７−７．４６（５Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．４Ｈｚ），７．７５−７．８４（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），９．９４（１Ｈ，ｓ），１３．５５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３１Ｈ２４ＣｌＮＯ５・０．２５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，７０．１９；Ｈ，４．６６；Ｎ，２．６４．測定値（％）：Ｃ，７０．２５；Ｈ，４．６６；Ｎ，２．５３．
実施例Ａ２６
６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000099
（１）  ４−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒド（１０．１５ｇ）、チオグリコール酸メチル（５．３０ｍＬ）、炭酸カリウム（８．２６ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド（１００ｍＬ）の混合物を室温で３０分間撹拌した後、８０℃で１時間撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をジエチルエーテル−ヘキサンから再結晶することにより６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１０．４２ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．９５（３Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８−８．０５（２Ｈ，ｍ）．
（２）  （１）で得た化合物（２．７１ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．８８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５７８ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（５０ｍＬ）の混合物を８０℃で１６時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸メチル（２．３９ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．９６（３Ｈ，ｓ），７．４０−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ）．
（３）  （２）で得た化合物（１．８０ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）−エタノール混合溶液（５０ｍＬ）に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）および水（５０ｍＬ）を加え、６０℃で２時間撹拌した。反応液を２Ｎ塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄することにより、６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１．６０ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７５−７．８５（３Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｓ），１３．５２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例Ａ２７
５−（４−イソプロポキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000100
（１）  参考例７で得た５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．００ｇ）、４−イソプロポキシフェニルボロン酸（２．２６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４０２ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３．５ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（１６．５ｍＬ）の混合物に、１５０℃で１０分間マイクロウェーブを照射した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより５−（４−イソプロポキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（０．７６ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｍ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．７Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ）．
（２）  （２）で得た化合物（０．７６ｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（１５ｍＬ−１５ｍＬ）に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）および水（１５ｍＬ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応液を２Ｎ塩酸で中和した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、析出した結晶をろ取し、酢酸エチル−ヘキサンで洗浄することにより、題記化合物（０．５４ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  １．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｍ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．７Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１３．４８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例Ａ２８
５−（４−プロポキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000101
（１）  ５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（＝参考例７）（１．００ｇ）、４−メトキシフェニルボロン酸（２．２１ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３００ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３．５ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物に、１５０℃で１０分間マイクロウェーブを照射した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより５−（４−プロポキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（０．７１ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．８５（２Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．７Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ）．
（２）  （２）で得た化合物（０．７１ｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（１５ｍＬ−１５ｍＬ）に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）および水（１５ｍＬ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応液を２Ｎ塩酸で中和した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、析出した結晶をろ取し、酢酸エチル−ヘキサンで洗浄することにより、題記化合物（０．５４ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  １．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．７６（２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．７Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１３．４９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例Ａ２９
５−（４−メチルフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000102
（１）  ５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（＝参考例７）（１．００ｇ）、４−メチルフェニルボロン酸（１．６７ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３００ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３．５ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）の混合物に、１５０℃で１０分間マイクロウェーブを照射した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより５−（４−メチルフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（０．６７ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ）．
（２）  （２）で得た化合物（０．６７ｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（１５ｍＬ−１５ｍＬ）に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）および水（１５ｍＬ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応液を２Ｎ塩酸で中和した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、析出した結晶をろ取し、酢酸エチル−ヘキサンで洗浄することにより、題記化合物（０．５０ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．３６（３Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１３．４９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例Ａ３０
５−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000103
（１）  ５’−ブロモ−２’−ヒドロキシアセトフェノン（１０．７５ｇ）、ブロモ酢酸メチル（９．１８ｇ）、炭酸カリウム（８．２９ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）の混合物を室温で１．５時間撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をジエチルエーテル−ヘキサンから再結晶することにより、（２−アセチル−４−ブロモフェノキシ）酢酸メチル（１２．３７ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ２．６９（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１２．３７ｇ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（７．８７ｇ）をトルエン（１００ｍＬ）中で２．５時間加熱還流した。反応液を減圧下に濃縮した後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を塩酸および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、５ブロモ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸メチル（６．３２ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ２．５６（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，９．０Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（３）  （２）で得た化合物（２．６９ｇ）４−クロロフェニルボロン酸（１．８８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５７８ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（５０ｍＬ）の混合物を８０℃で１５時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、５−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸メチル（２．１８ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ２．６３（３Ｈ，ｓ），４．００（３Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５０−７．６５（４Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，１．８Ｈｚ）．
（４）  （３）で得た化合物（１．８５ｇ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（３０ｍＬ−１０ｍＬ）に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を加え、６０℃で２．５時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、析出した結晶をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄することにより、５−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１．４６ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．５９（３Ｈ，ｓ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７６−７．８２（３Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１３．５１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例Ａ３１
６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000104
（１）  ４−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒド（１１．９７ｇ）およびグリコール酸エチル（１４．６７ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１５０ｍＬ）に、氷冷下、水素化ナトリウム（５．６４ｇ）を加え２０分間撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲル（ＮＨ）を通した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（３．７１ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．４Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（２．６９ｇ）４−クロロフェニルボロン酸（１．８８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５７８ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（５０ｍＬ）の混合物を８０℃で１５時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（２．２２ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５０−７．５９（４Ｈ，ｍ），７．７１−７．７７（２Ｈ，ｍ）．
（３）  （２）で得た化合物（１．９０ｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（２０ｍＬ−１０ｍＬ）に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）および水（１５ｍＬ）を加え、６０℃で２０分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１．５０）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６３−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），１３．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例Ａ３２
５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000105
（１）  ５−ブロモサリチルアルデヒド（１０．０５ｇ）、ブロモ酢酸エチル（６．６５ｍＬ）、炭酸カリウム（８．２９ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）の混合物を室温で３．５時間撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（４−ブロモ−２−ホルミルフェノキシ）酢酸エチル（１４．３６ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．７Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，ｓ）．
（２）  （１）で得た化合物（１４．３６ｇ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（９．４６ｇ）をトルエン（１００ｍＬ）中で２．５時間加熱還流した。反応液を減圧下に濃縮した後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を塩酸および飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、５−ブロモ−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（７．５１ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（３）  （２）で得た化合物（７．５１ｇ）４−クロロフェニルボロン酸（５．２４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．６２ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２８ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）の混合物を８０℃で１４時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（４．４０ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５６−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．８１−７．８３（１Ｈ，ｍ）．
（４）  （３）で得た化合物（４．００ｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（５０ｍＬ−２５ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）および水（３０ｍＬ）を加え、同温度で１５分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（３．１８ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６９−７．８３（５Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ），１３．６５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例Ａ３３
６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000106
（１）  ２−アミノ−５−ブロモ−ピリジン（５．１９ｇ）およびブロモピルビン酸エチル（５．６５ｍＬ）の１，２−ジメトキシエタン溶液（１００ｍＬ）を室温で２時間撹拌した。析出した固体をろ取した後、エタノール（１８０ｍＬ）に懸濁させて２．５時間加熱還流した。反応液を減圧下に濃縮した後、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（５．４８ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，９．６Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（２．６９ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．８８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５７８ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（６０ｍＬ）の混合物を８０℃で１５時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（１．７５ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４５−７．５５（５Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１．８Ｈｚ）．
（３）  （２）で得た化合物（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（１０ｍＬ−１０ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）を加え、同温度で３０分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄することにより、題記化合物（０．８０ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ７．５９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），７．６８−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｓ），８．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
実施例Ａ３４
６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000107
（１）  ６−クロロイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−カルボン酸エチル（２．２６ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．８８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５７８ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（６０ｍＬ）の混合物を８０℃で１８時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−カルボン酸エチル（１．５７ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，８．７Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ）．
（２）  （１）で得た化合物（１．３７ｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（４０ｍＬ−２０ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（７ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を加え、同温度で３０分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、減圧下に濃縮した。析出した結晶をろ取し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄することにより、題記化合物（１．０９ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ），１３．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例Ａ３５
６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000108
（１）  ２−アミノ−５−ブロモピリミジン（２．５０ｇ）およびブロモピルビン酸エチル（３．６１ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド溶液（１５０ｍＬ）を室温で２時間撹拌した後、１１０℃で１時間撹拌した。反応液を水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸（０．３６ｇ）を黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（５１０ｍｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（３５５ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１０ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．８９ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（１５ｍＬ）の混合物を８０℃で１８時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸エチル（２１９ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
（３）  （２）で得た化合物（２１５ｍｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（７ｍＬ−７ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）および水（５ｍＬ）を加え、同温度で１５分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、題記化合物（１７０ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１３．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例Ａ３６
７−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000109
（１）  ２−クロロ−４−ヨードピリジン（５．９９ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（４．６９ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．４４ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（１２５ｍＬ）の混合物を８０℃で１８時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、２−クロロ−４−（４−クロロフェニル）ピリジン（２．０７ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，５．４Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１．１２ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（４６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル（４２ｍｇ）、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液（６ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の混合物を、アルゴン雰囲気下で、６５℃で１６時間撹拌した。反応液を空冷した後、テトラブチルアンモニウムフルオリドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液（１２ｍＬ）を加え、室温で５時間撹拌した。反応液に水を加えた後、水酸化ナトリウム水溶液で塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−アミノ−４−（４−クロロフェニル）ピリジン（０．６３ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ４．４９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，５．４Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
（３）  （２）で得た化合物（０．６３ｇ）およびブロモピルビン酸エチル（０．５８ｍＬ）の１，２−ジメトキシエタン溶液（３０ｍＬ）を室温で２時間撹拌した後、減圧下に溶媒を留去した。析出した固体をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄した。得られた固体をエタノール（３０ｍＬ）に溶解し、２．５時間加熱還流した。反応液を減圧下に濃縮した後、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で塩基性とし、酢酸エチル−テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、７−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（４９３ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．２Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８１−７．８５（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．２２（２Ｈ，ｍ）．
（４）  （３）で得た化合物（４５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（１０ｍＬ−１０ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を加え、同温度で１５分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄することにより、題記化合物（３５６ｍｇ）を無色として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．２Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．４８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
実施例Ａ３７
５−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000110
（１）  ６−クロロ−２−アミノピリジン（１４．８８ｇ）およびブロモピルビン酸エチル（３０ｇ）のエタノール溶液（３００ｍＬ）を終夜加熱還流した。反応液を減圧下に濃縮し、ジエチルエーテルを加え、水で抽出した。水層を炭酸ナトリウム水溶液で塩基性とし、酢酸エチル−テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をジイソプロピルエーテルから再結晶することにより、５−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（１９．６９ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）；δ  １．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，７．２Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，９．２Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．８，９．２Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１．２８ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．７８ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）クロロホルム付加体（０．３４ｇ）、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾリウムクロリド（０．５ｇ）、炭酸セシウム（１１．２ｇ）およびジオキサン（５０ｍＬ）の混合物を８０℃で２４時間撹拌した。減圧下に反応液を濃縮した後、残渣に酢酸エチルを加え、セライトろ過をした。ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ジイソプロピルエーテルから再結晶することにより５−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（８３０ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）；δ  １．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｍ），７．５６（４Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ）．
（３）  （２）で得た化合物（２．７ｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール溶液（１０ｍＬ−１０ｍＬ）に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１８ｍＬ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、クエン酸水を加え、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をジエチルエーテルから再結晶することにより、題記化合物（１．５８ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，９．０Ｈｚ），７．６０−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｓ）．
実施例Ａ３８
７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000111
（１）  ５−ニトロ−３−ピラゾールカルボン酸（５．０ｇ）、１０％塩酸メタノール溶液（２５ｍＬ）およびメタノール（２５ｍＬ）の混合物を６５℃で１６時間撹拌した。減圧下に、反応液を濃縮することにより、５−ニトロ−３−ピラゾールカルボン酸メチル（５．５ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ４．０２（３Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｓ）．
（２）  （１）で得た化合物（４．６５ｇ）のメタノール溶液（２００ｍＬ）に１０％パラジウム／炭素（５００ｍｇ）を加え、水素雰囲気下で２時間撹拌した。触媒をろ過によって除去した後、ろ液を濃縮することにより、５−アミノ−３−ピラゾールカルボン酸メチル（４．０４ｇ）を淡紫色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．８９（３Ｈ，ｓ），４．５０−６．５０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．０５（１Ｈ，ｓ）．
（３）  ４’−クロロアセトフェノン（７．７３ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール溶液（５０ｍＬ）を１６時間加熱還流した。反応液を濃縮した後、残渣にジエチルエーテル−ヘキサンを加えた。析出した結晶をろ取し、ヘキサンで洗浄することにより、１−（４−クロロフェニル）−３−（ジメチルアミノ）プロパ−２−エン−１−オン（８．２８ｇ）を橙色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ２．９４（３Ｈ，ｓ），３．１６（３Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
（４）  （２）で得た化合物（４．０４ｇ）および（３）で得た化合物（６．００ｇ）の酢酸溶液（１５０ｍＬ）を１００℃で１時間撹拌した。反応液を濃縮した後、残渣を酢酸エチル−テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を水酸化ナトリウム水溶液、塩酸および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチルから再結晶することにより、７−（４−クロロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸メチル（７．０８ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．９９（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．
（５）  （１）で得た化合物（０．８６ｇ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（２０ｍＬ−１０ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を加え、同温度で１０分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した。析出した結晶をろ取することにより、題記化合物（０．７０ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ７．２４（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１３．３５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例Ａ３９
２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸
2006088246.tif 000112
（１）  ２−アミノピリジン−５−カルボン酸メチル（１．５２ｇ）および４−クロロフェナシルブロミド（２．３３ｇ）の１，２−ジメトキシエタン溶液（５０ｍＬ）を、８０℃で４０時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルを通した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をろ取し酢酸エチルで洗浄することにより、２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸メチル（１．９８ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．９７（３Ｈ，ｓ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，９．６Ｈｚ），７．８８−７．９３（３Ｈ，ｍ），８．９０−８．９２（１Ｈ，ｍ）．
（２）  （１）で得た化合物（１．００ｇ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（５０ｍＬ−２５ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を加え、同温度で１５分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄することにより、題記化合物（８１０ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６０−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．２３（１Ｈ，ｓ），１３．３０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例Ａ４０
６−（４−クロロフェニル）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000113
（１）  ６−アミノ−３−ブロモ−２−メチルピリジン（２．５０ｇ）およびブロモピルビン酸エチル（２．７０ｇ）の１，２−ジメトキシエタン溶液（６０ｍＬ）を室温で２．５時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し残渣をろ取した後、エタノール（６０ｍＬ）に懸濁させて２．５時間加熱還流した。反応液を減圧下に濃縮した後、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、６−ブロモ−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（２．２８ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７７（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ）．
（２）  （１）で得た化合物（２．００ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．３２ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４０８ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（７．０６ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（４０ｍＬ）の混合物を８０℃で１５時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより６−（４−クロロフェニル）−５−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（０．４２ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５６（３Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ）．
（３）  （２）で得た化合物（３７０ｍｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（５ｍＬ−２ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を加え、同温度で２０分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄することにより、題記化合物（３０４ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．５７（３Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｓ）．
実施例Ａ４１
６−（４−クロロフェニル）−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000114
（１）  ２−アミノ−５−ブロモ−３−メチルピリジン（２．５０ｇ）およびブロモピルビン酸エチル（２．７０ｇ）の１，２−ジメトキシエタン溶液（６０ｍＬ）を室温で２．５時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し残渣をろ取した後、エタノール（６０ｍＬ）に懸濁させて２時間加熱還流した。反応液を減圧下に濃縮した後、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチル−テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、６−ブロモ−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（２．３１ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１２−７．１４（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．１５−８．１７（１Ｈ，ｍ）．
（２）  （１）で得た化合物（２．００ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．３２ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４０８ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（７．０６ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（４０ｍＬ）の混合物を８０℃で１６時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチル−テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより６−（４−クロロフェニル）−８−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（０．７２ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７２（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ）．
（３）  （２）で得た化合物（６７０ｍｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（１５ｍＬ−５ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）および水（１５ｍＬ）を加え、同温度で１時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄することにより、題記化合物（５５０ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．５６（３Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｓ）．
実施例Ａ４２
８−［（４−クロロベンジル）オキシ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000115
（１）  ２−アミノ−３−ヒドロキシピリジン（１．６５ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルミアミド（５０ｍＬ）の混合物に、氷冷下、水素化ナトリウム（６６０ｍｇ）を加え、室温で２０分間撹拌した。続いて、４−クロロベンジルブロミド（２．５４ｇ）を加え、室温で３０分間撹拌した後、６０℃で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、２−アミノ−３−［（４−クロロベンジル）オキシ］ピリジン（２．２２ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ４．６６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．３２−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，５．１Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（２．１８ｇ）およびプロモピルビン酸エチル（１．９５ｇ）の１，２−ジメトキシエタン溶液（５０ｍＬ）を室温で２．５時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し残渣をろ取した後、エタノール（５０ｍＬ）に懸濁させて４時間加熱還流した。反応液を減圧下に濃縮した後、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、得られた結晶を酢酸エチル−ヘキサンで洗浄することにより、８−［（４−クロロベンジル）オキシ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（１．６９ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，７．８Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ）．
（３）  （２）で得た化合物（５００ｍｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（２０ｍＬ−１０ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）および水（３０ｍＬ）を加え、同温度で３０分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄することにより、題記化合物（３５３ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ５．６０（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，７．５Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｓ）．
実施例Ａ４３
６−（４−クロロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000116
（１）  ２−アミノ−５−ブロモ−４−メチルピリジン（４．００ｇ）およびブロモピルビン酸エチル（４．３８ｇ）の１，２−ジメトキシエタン溶液（７０ｍＬ）を室温で２．５時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し残渣をろ取した後、エタノール（６０ｍＬ）に懸濁させて３時間加熱還流した。反応液を減圧下に濃縮した後、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルを通した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチルから再結晶することにより、６−ブロモ−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（３．５７ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４６（３Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ）．
（２）  （１）で得た化合物（１．５ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．２５ｇ）、酢酸パラジウム（３０ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル（９４ｍｇ）、フッ化カリウム（９２６ｍｇ）およびトルエン（２０ｍＬ）の混合物を、２回に分けて、１６０℃で５分間マイクロウェーブを照射した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより６−（４−クロロフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（０．７８ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ）．
（３）  （２）で得た化合物（７００ｍｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（１０ｍＬ−５ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を加え、同温度で１時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄することにより、題記化合物（５５０ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．２３（３Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．４６（１Ｈ，ｓ）．
実施例Ａ４４
６−（４−クロロフェニル）−５，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000117
（１）  ２−アミノ−５−ブロモ−４−メチルピリジン（４．００ｇ）およびブロモピルビン酸エチル（４．２３ｇ）の１，２−ジメトキシエタン溶液（７０ｍＬ）を室温で３時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し残渣をろ取した後、エタノール（７０ｍＬ）に懸濁させて２時間加熱還流した。反応液を減圧下に濃縮した後、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルを通した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチルから再結晶することにより、６−ブロモ−５，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（２．８１ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．８０（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ）．
（２）  （１）で得た化合物（１．８ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．４２ｇ）、酢酸パラジウム（６８ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル（１８４ｍｇ）、トリエチルアミン（２．５２ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）の混合物を、２回に分けて、１８０℃で５分間マイクロウェーブを照射した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより６−（４−クロロフェニル）−５，７−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（０．６４ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４３−７．５０（３Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ）．
（３）  （２）で得た化合物（６００ｍｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（５ｍＬ−５ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を加え、同温度で１．５時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄することにより、題記化合物（４６０ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．０３（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｓ）．
実施例Ａ４５
2006088246.tif 000118
３−クロロ−６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸
（１）  ６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（４００ｍｇ）、Ｎ−クロロコハク酸イミド（１９０ｍｇ）、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（４４ｍｇ）およびエタノール（８ｍＬ）の混合物を、１５０℃で５分間マイクロウェーブを照射した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−クロロ−６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸エチル（２７２ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２５−７．５７（５Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，９．６Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，１．８Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１．００ｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（５ｍＬ−５ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を加え、同温度で１時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄することにより、題記化合物（１９８ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７８−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．５８−８．６１（１Ｈ，ｍ），１３．２２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例Ａ４６
３−クロロ−２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸
2006088246.tif 000119
（１）  ２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸メチル（２９７ｍｇ）、Ｎ−クロロコハク酸イミド（１５２ｍｇ）、メタノール（８ｍＬ）の混合物を、１００℃で５分間マイクロウェーブを照射した。空冷した後、析出した結晶をろ取することにより、３−クロロ−２−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸メチル（２７５ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ４．００（３Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，９．６Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ）．
（２）  （１）で得た化合物（２７５ｍｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（１０ｍＬ−１０ｍＬ）に水酸化リチウム一水和物（１００ｍｇ）および水（１０ｍＬ）を加え、６０℃で３０分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄することにより、題記化合物（２２２ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，９．３Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，９．３Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，１．５Ｈｚ），１３．５８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例Ａ４７
２−（４−クロロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸
2006088246.tif 000120
（１）  臭化銅（９．４８ｇ）の酢酸エチル懸濁液（１５０ｍＬ）に４’−クロロプロピオフェノン（２．４１ｇ）のクロロホルム溶液（７５ｍＬ）を加え、１６時間加熱還流した。反応液をセライトろ過した後、ろ液を減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−ブロモ−１−（４−クロロフェニル）プロパン−１−オン（１．５２ｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１．５２ｇ）および２−アミノピリジン−５−カルボン酸メチル（０．９３ｇ）のエタノール溶液（５０ｍＬ）を４４時間加熱還流した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、２−（４−クロロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸メチル（０．６８ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ２．７０（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．７２−７．７８（３Ｈ，ｍ），８．７２（１Ｈ，ｓ）．
（３）  （２）で得た化合物（５００ｍｇ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（２０ｍＬ−１０ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）および水（１５ｍＬ）を加え、同温度で３０分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄することにより、題記化合物（４４２ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．７１（３Ｈ，ｓ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），１３．３２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例Ｂ１
５−（４−クロロフェニル）−２−［（シクロペンチルカルボニル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸エチル（０．１２Ｍ）のジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５：２）の溶液０．５ｍｌに、シクロペンタンカルボン酸（０．２Ｍ）のジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５：２）の溶液０．５ｍｌ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．２４Ｍ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４Ｍ）のジクロロメタン溶液０．５ｍｌを加え、室温で一晩震蕩した。炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層をＰＴＦＥチューブ（ポリテトラフルオロエチレン膜加工チューブ）に通して、目的化合物を含む溶液を得、溶媒を留去した。残渣にメタノール（１ｍｌ）、ＴＨＦ（１ｍｌ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍｌ）を加え、室温で一晩震蕩した。１Ｎ塩酸（０．５ｍｌ）を加え、溶媒を留去した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、５−（４−クロロフェニル）−２−［（シクロペンチルカルボニル）アミノ］インダン−２−カルボン酸（１９．８ｍｇ）を得た（表４）。
実施例Ｂ２〜Ｂ１１６
実施例Ｂ１と同様の方法で、種々のカルボン酸とアミンを反応させることにより、実施例Ｂ２〜Ｂ１１６の化合物を得た。
なお、実施例Ｂ８とＢ１４、Ｂ２２とＢ２８、Ｂ６８とＢ７４、Ｂ８２とＢ８８、Ｂ９６とＢ１０２、およびＢ１１０とＢ１１６の各化合物は、２−メルカプトベンゾチアゾール体と脱２−メルカプトベンゾチアゾール体を各々分取ＨＰＬＣにより単離して得た。実施例Ｂ２９とＢ３０、Ｂ３２とＢ３３、Ｂ３５とＢ３６、Ｂ３７とＢ３８、Ｂ３９とＢ４０、Ｂ４１とＢ４２、およびＢ４４とＢ４５の各化合物は、ジメチルアミノ体とモノメチルアミノ体を各々分取ＨＰＬＣにより単離して得た。実施例Ｂ１２とＢ１３、Ｂ２６とＢ２７、Ｂ４６とＢ４７、Ｂ５９とＢ６０、Ｂ７２とＢ７３、Ｂ８６とＢ８７、Ｂ１００とＢ１０１、およびＢ１１４とＢ１１５の各化合物は、カルボン酸体とエステル体を各々分取ＨＰＬＣにより単離して得た。また、実施例Ｂ２９〜Ｂ４７の化合物はトリフルオロ酢酸塩として得た（表４〜表９）。
代表化合物のプロトンＮＭＲデータを、表１０に示した。
【表４】
2006088246.tif 000121
【表５】
2006088246.tif 000122
【表６】
2006088246.tif 000123
【表７】
2006088246.tif 000124
【表８】
2006088246.tif 000125
【表９】
2006088246.tif 000126
【表１０】
2006088246.tif 000127
実施例Ｂ１１７
２−｛［（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルチオ）アセチル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000128
１）  （１，３−ベンゾチアゾール−２−イルチオ）酢酸（１１４ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）−ジクロロメタン（９ｍＬ）溶液に、氷浴下、ＷＳＣＤ塩酸塩（１１５ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ），ＨＯＢｔ（８１ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１６８μＬ，１．２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間攪拌した。エチル２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を加えて室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／４−１／１）により精製し、エチル２−｛［（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルチオ）アセチル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（９０．３ｍｇ，５８％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．４９（１Ｈ，ｓ），７．７５−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．３３−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２２（２Ｈ，ｄ），７．１４−７．１２（１Ｈ，ｄ），４．２７−４．１９（２Ｈ，ｑ），３．９２（２Ｈ，ｓ），３．６９−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．２９−３．２３（２Ｈ，ｄ），１．３０−１．２４（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５２３［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  氷浴下、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（３４４μＬ）をエチル  ２−｛［（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルチオ）アセチル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（９０．３ｍｇ，０．１７２ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）−ＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ−塩酸（４００μＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（４０．２ｍｇ，４７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．５８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ），７．９７−７．９５（１Ｈ，ｄ），７．７２−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．２９（７Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｓ），３．５８−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．１９（２Ｈ，ｍ，）．
ＬＣ−ＭＳ  ４９５［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２０５−２０７℃
実施例Ｂ１１８
２−｛［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピオニル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000129
１）  Ｂｏｃ−β−Ａｌａ−ＯＨ（１３５ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル２−｛［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピオニル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１４６ｍｇ，１００％）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．４８（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．２８（１Ｈ，ｄ），６．６９−６．６５（１Ｈ，ｔ），４．２７−４．２０（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．１６（２Ｈ，ｍ），３．１２−３．０５（２Ｈ，ｑ），２．２４−２．１９（２Ｈ，ｔ），１．３４（９Ｈ，ｓ），１．２３−１．１８（３Ｈ，ｍ）．
２）  エチル２−｛［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピオニル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１４７ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（９３ｍｇ，６７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４２（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．２８（１Ｈ，ｄ），６．６９−６．６５（１Ｈ，ｔ），３．５６−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．１６（２Ｈ，ｍ），３．１２−３．０５（２Ｈ，ｑ），２．２４−２．１９（２Ｈ，ｔ），１．３４（９Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４８１［Ｍ＋Ｎａ］＋
融点  ２１２−２１４℃
実施例Ｂ１１９
２−｛［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−トリプトフィル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000130
１）  Ｂｏｃ−Ｄ−Ｔｒｐ−ＯＨ（１５５ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）同様の方法にて、エチル  ２−｛［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−トリプトフィル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１７３ｍｇ，９６％）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．７８（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．３２−７．２９（２Ｈ，ｄ），７．０６−６．９３（３Ｈ，ｍ），６．６３−６．６０（１Ｈ，ｄ），６．１８−６．１６（１Ｈ，ｄ），４．２７−４．２０（３Ｈ，ｍ），３．６４−３．１９（４Ｈ，ｍ），３．０６−２．８２（２Ｈ，ｍ），１．１７（９Ｈ，ｓ）．
２）  エチル  ２−｛［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−トリプトフィル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１７０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（１１５ｍｇ，７０％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．７８（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．３２−７．２９（２Ｈ，ｄ），７．０６−６．９３（３Ｈ，ｍ），６．６３−６．６０（１Ｈ，ｄ），６．１８−６．１６（１Ｈ，ｄ），４．２１（１Ｈ，ｍ），３．６４−３．１９（４Ｈ，ｍ），３．０６−２．８２（２Ｈ，ｍ），１．１７（９Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５９６［Ｍ＋Ｎａ］＋
融点  １５８℃
実施例Ｂ１２０
２−｛［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）フェニルアラニル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000131
１）  Ｂｏｃ−Ｐｈｅ−ＯＨ（１３５ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル２−｛［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）フェニルアラニル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１５４ｍｇ，９１％）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６８−７．２５（１２Ｈ，ｍ），６．３５（１Ｈ，ｓ），５．３７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），５．１６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．２７−４．２０（２Ｈ，ｍ），３．７１−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．２６（３Ｈ，ｍ），２．４０−２．３６（２Ｈ，ｔ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．２３−１．１８（３Ｈ，ｍ）．
２）  エチル  ２−｛［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）フェニルアラニル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１２８ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（９０ｍｇ，７４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．５０（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．４０−７．２２（６Ｈ，ｍ），６．９６−６．９４（１Ｈ，ｄ），４．１５（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．１４（４Ｈ，ｍ），２．９１−２．７１（２Ｈ，ｍ），１．２５（９Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５５７［Ｍ＋Ｎａ］＋
融点  １４０−１４２℃
実施例Ｂ１２１
５−（４−クロロフェニル）−２−［（３−フェニルアラニル）アミノ］インダン−２−カルボン酸  塩酸塩
2006088246.tif 000132
２−｛［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）フェニルアラニル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸（５０ｍｇ，０．０９４ｍｍｏｌ）から酢酸エチル（１ｍＬ）に４Ｎ  ＨＣｌ酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて、室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、題記化合物（１２．４ｍｇ，３０％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．５０（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．６９−７．６６（２Ｈ，ｄ），７．５３−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．１８（６Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．５６−３．４３（３Ｈ，ｍ），３．３２−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．００−２．９３（４Ｈ，ｍ），２．７０−２．６６（１Ｈ，ｍ）
ＬＣ−ＭＳ  ４３５［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２８８−２９０℃で分解
実施例Ｂ１２２
５−（４−クロロフェニル）−２−（Ｄ−トリプトフィルアミノ）インダン−２−カルボン酸  塩酸塩
2006088246.tif 000133
２−｛［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−トリプトフィル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸（６０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１２１と同様の方法を行い、題記化合物（２３ｍｇ，４８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．０（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），７．６９−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．３６−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ），７．１９−６．９７（２Ｈ，ｍ），３．９２−３．９１（１Ｈ，ｍ），３．６４−３．０７（６Ｈ，ｍ）
ＬＣ−ＭＳ  ４７４［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  １６８−１７０℃
実施例Ｂ１２３
５−（４−クロロフェニル）−２−［（モルホリン−４−イルアセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸  塩酸塩
2006088246.tif 000134
１）  ブロモアセチルクロリド（１７７μＬ，２．１３ｍｍｏｌ）エチルを氷浴下、２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（５００ｍｇ，１．４２ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（３００μＬ，２．１３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２ｍＬ）溶液に加えて、室温で１時間攪拌した。氷水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて１０％重曹水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、エチル２−［（ブロモアセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（５５８ｍｇ，９０％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５１−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．２８−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｓ），４．２８−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｓ），３．７５−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．３３（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．２４（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４３７［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ２−［（ブロモアセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（２１８ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）とモルホリン（３００μＬ）のジクロロメタン溶液を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタン−水に注ぎ、有機層を分離した。有機層を重曹水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を塩基性シワカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／４−１／１）により精製し、エチル５−（４−クロロフェニル）−２−［（モルホリン−４−イルアセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（２１０ｍｇ，９５％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５７（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．４６（２Ｈ，ｄ），７．４１−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．２６（２Ｈ，ｍ），４．２７−４．１３（２Ｈ，ｑ），３．７４−３．６０（６Ｈ，ｍ），３．３８−３．３１（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｓ），２．５０−２．４７（４Ｈ，ｔ），１．２８−１．２４（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４４３［Ｍ＋Ｈ］＋
３）氷浴下、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（モルホリン−４−イルアセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）−ＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（４７４μＬ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を減圧濃縮し、１Ｎ−塩酸（９００μＬ）を加えた。析出した白色固体を濾取、水洗し、題記化合物（３５．２ｍｇ，３６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１２．８０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｓ），９．５６（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６４（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．３０（１Ｈ，ｄ），３．９５−３．８５（８Ｈ，ｍ），３．６２−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．２９（４Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４１５［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２５３−２５５℃で分解
実施例Ｂ１２４
５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−フェニルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000135
１）  エチル  ２−［（ブロモアセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１３９ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液に４−フェニルピペラジン（１１０μＬ，０．７２ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１６６ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で終夜撹拌した。水を加え、反応を終了させ、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、重曹水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／４−１／０）により精製し、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−フェニルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１１５ｍｇ，７４％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６４（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．４７（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．２９−７．２１（３Ｈ，ｍ），６．８９−６．８３（３Ｈ，ｍ），４．２８−４．２２（２Ｈ，ｑ），３．７４−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．３７−３．３１（２Ｈ，ｄ），３．０９−３．０２（６Ｈ，ｍ），２．６５−２．６２（４Ｈ，ｍ），１．３０−１．２５（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５１８［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−フェニルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１１５ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（２７．７ｍｇ，２６％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．２９（１Ｈ，ｄ），７．２１−７．１６（２Ｈ，ｔ），６．９０−６．８７（２Ｈ，ｄ），６．７８−６．７４（１Ｈ，ｔ），３．５８−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．０９（４Ｈ，ｓ），２，９９（２Ｈ，ｓ），２．５７（４Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４９０［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２４７℃
実施例Ｂ１２５
２−（３−アミノプロピオニルアミノ）−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸  塩酸塩
2006088246.tif 000136
２−｛［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピオニル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸（４５ｍｇ，０．０９８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１ｍＬ）に４Ｎ  ＨＣｌ酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて、室温で終夜撹拌した。析出した白色固体を濾取し、題記化合物（２８ｍｇ，７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．７７（１Ｈ，ｓ），７．９７（３Ｈ，ｓ），７．６７−７．６４（２Ｈ，ｄ），７．５０−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．３１−７．２９（１Ｈ，ｄ），３．６６−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．２２（４Ｈ，ｍ），２．９６−２．９２（２Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ３５９［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２４０−２４３℃で分解
実施例Ｂ１２６
２−（｛［２−（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000137
１）  ２−（ベンジルオキシ）フェニル酢酸（１２３ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ２−（｛［２−（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１６４ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．１２（１４Ｈ，ｍ），７．００−６．４８（２Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｓ），５．０１（２Ｈ，ｓ），４．１８−４．１０（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．０８−２．９８（２Ｈ，ｍ），１．１１−１．０６（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４０［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ２−（｛［２−（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１３５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（８７ｍｇ，７０％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．６３（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．３２−７．１４（６Ｈ，ｍ），６．９９−６．９６（１Ｈ，ｄ），６．８８−６．８５（２Ｈ，ｄ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．６２−３．４１（４Ｈ，ｍ），３．２６−３．１８（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５１２［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２４５℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２６ＮＯ４Ｃｌ・０．５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，７１．４６；Ｈ，５．２２；Ｎ，２．６９．測定値（％）：Ｃ，７１．７２；Ｈ，５．２５；Ｎ，２．４７．
実施例Ｂ１２７
５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000138
１）  ４−クロロフェニル酢酸（８５ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１４２ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５１−７．４９（２Ｈ，ｄ），７．３６−７．３３（２Ｈ，ｄ），７．２３−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．０３−６．９７（４Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｓ），４．２３−４．１６（２Ｈ，ｑ），３．７０−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．２８−３．２０（２Ｈ，ｍ），１．２６−１．１８（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４６８［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１０２ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（８２ｍｇ，８５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．３４−７．２３（５Ｈ，ｍ），３．５７−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｓ），３．２５（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４４０［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２５１℃
実施例Ｂ１２８
２−［（｛４−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000139
１）  エチル  ２−［（ブロモアセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１７５ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）と４−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン（２３２ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１２４−１）と同様の方法にて、エチル  ２−［（｛４−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（２８３ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．２５（１Ｈ，ｓ），７．６３−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．３１−７．２８（１Ｈ，ｄ），７．１３−７．０７（４Ｈ，ｔ），４．４０（１Ｈ，ｓ），４．３１−４．０２（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．２０（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｓ），２．４４（４Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．２３（４Ｈ，ｂｒ  ｓ），１．１３−１．１１（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ６４４［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ２−［（｛４−［ビス（４−フルオロフェニル）メチル］ピペラジン−１−イル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（２４３ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（２１９ｍｇ，９５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．７０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．１６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），９．３０（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．６４（２Ｈ，ｄ），７．５２−７．４６（８Ｈ，ｍ），７．３３−７．３０（１Ｈ，ｄ），７．１９−７．１３（４Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｓ），３．６２−３．２２（７Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．４２−２．２７（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ６１６［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  １８４℃
実施例Ｂ１２９
５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000140
１）  ６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１４６ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１７４ｍｇ，１００％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１４（１Ｈ，ｓ），７．８４−７．７４（４Ｈ，ｍ），７．６９−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．５５−７．４８（６Ｈ，ｍ），７．３５−７．３３（１Ｈ，ｄ），４．１８−４．１１（２Ｈ，ｑ），３．６８−３．５１（４Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．１８−１．１４（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５８４［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１３６ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（９３ｍｇ，７２％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．６４（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ），７．８４−７．８１（２Ｈ，ｄ），７．７７−７．７４（２Ｈ，ｄ），７．６９−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．５５−７．４９（６Ｈ，ｍ），７．３５−７．３２（１Ｈ，ｄ），３．６８−３．５０（４Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５５６［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２５７℃
元素分析：Ｃ３２Ｈ２３ＮＯ４Ｃｌ２として、計算値（％）：Ｃ，６９．０７；Ｈ，４．１７；Ｎ，２．５２．測定値（％）：Ｃ，６８．９３；Ｈ，４．３４；Ｎ，２．２９．
実施例Ｂ１３０
５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−フルオロベンジル）スルホニル］アミノ｝インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000141
１）  エチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）−ジクロロメタン（５ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．３ｍＬ）と（４−フルオロフェニル）メタンスルホニル  クロリド（１０１ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で終夜撹拌した。反応混合物に１０％重曹水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、１０％重曹水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−フルオロベンジル）スルホニル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（７４ｍｇ，５０％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：７．８２（１Ｈ，ｓ），７．６９−７．６６（２Ｈ，ｄ），７．５５−７．４９（４Ｈ，ｍ），７．３４−７．３２（２Ｈ，ｄ），７．１４−７．０８（４Ｈ，ｍ），４，２７（２Ｈ，ｓ），４．１９−４．１３（２Ｈ，ｑ），３．５４−３．４４（２Ｈ，ｔ），３．３６−３．２６（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．１８（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５１０［Ｍ＋Ｎａ］＋
２）  氷浴下、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（３００μＬ）をエチル５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−フルオロベンジル）スルホニル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（７４ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）−ＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ−塩酸（４００μＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（５０ｍｇ，７２％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．９（１Ｈ，ｓ），７．６９−７．６６（３Ｈ，ｍ），７．５４−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．３４−７．３１（１Ｈ，ｄ），７．１５−７．０２（４Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｓ），３．５４−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．２５（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４８２［Ｍ＋Ｎａ］＋
融点  ２１０−２１３℃
元素分析：Ｃ２３Ｈ１９ＮＯ４ＳＦＣｌ・０．１Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，５９．５９；Ｈ，４．２２；Ｎ，３．０２．測定値（％）：Ｃ，５９．５０；Ｈ，４．３０；Ｎ，２．６８．
実施例Ｂ１３１
２−｛［（４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ｝−５−（４−メトキシフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000142
１）  ４−フルオロフェニル酢酸（２．６ｇ，１７ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−ブロモインダン−２−カルボキシラート（２．８ｇ，１０ｍｍｏｌ）から実施Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−ブロモ−２−｛［（４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（３．４９ｇ，８３％）を黄色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．３１−７．２６（２Ｈ，ｄ），７．２１−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．０４−６．９７（３Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｓ），４．２１−４．１４（２Ｈ，ｑ），３．６１−３．４８（４Ｈ，ｍ），３．２６−３．１５（２Ｈ，ｔ），１．２１−１．１７（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４２１［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  脱気したジメトキシエタン（７ｍＬ）にエチル５−ブロモ−２−｛［（４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（４２０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）、４−メトキシフェニルボロン酸（１８２ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）、２Ｍ  炭酸カリウム水溶液（１．０ｍＬ）、エタノール（１．５ｍＬ）を加え、アルゴン雰囲気下、室温で３０分間撹拌し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（５２ｍｇ，３％）を加え、終夜加熱還流した。反応混合物を濾過し、濾液に酢酸エチルで希釈し、１０％重曹水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、エチル２−｛［（４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ｝−５−（４−メトキシフェニル）インダン−２−カルボキシラート（２６９ｍｇ，６４％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５１−７．４９（２Ｈ，ｄ），７．３６−７．３３（２Ｈ，ｄ），７．２３−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．０３−６．９７（４Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｓ），４．２３−４．１６（２Ｈ，ｑ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．７０−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．２８−３．２０（２Ｈ，ｍ），１．２６−１．１８（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４４８［Ｍ＋Ｈ］＋
３）  エチル  ２−｛［（４−フルオロフェニル）アセチル］アミノ｝−５−（４−メトキシフェニル）インダン−２−カルボキシラート（２４２ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（１９５ｍｇ，８０％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３９（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．５５（２Ｈ，ｄ），７．４４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．０６（２Ｈ，ｔ），７．０２−６．９９（２Ｈ，ｄ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．５６−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｓ），３．２４−３．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４２０［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２２７℃
実施例Ｂ１３２
５−（４−クロロフェニル）−２−｛［３−（４−フルオロフェニル）プロパノイル］アミノ｝インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000143
１）  ３−（４−フルオロフェニル）プロピオン酸（８６ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル５−（４−クロロフェニル）−２−｛［３−（４−フルオロフェニル）プロパノイル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１４０ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５１−７．４６（２Ｈ，ｄ），７．４１−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．２５−７．２２（１Ｈ，ｄ），７．１９−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．９９−６，８７（２Ｈ，ｍ），５．９３（１Ｈ，ｓ），４．２６−４．１９（２Ｈ，ｑ），３．６９−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．２６−３．１９（２Ｈ，ｍ），２．９６−２．９１（２Ｈ，ｔ），２．４７−２．４２（２Ｈ，ｔ），１．２７−１．２２（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４６６［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［３−（４−フルオロフェニル）プロパノイル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１５０ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（９７ｍｇ，６９％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４１（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｄ），７．２２−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．００（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．１１（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３７−２．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２２０℃
実施例Ｂ１３３
５−（４−クロロフェニル）−２−［（４−フルオロベンゾイル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000144
１）  ４−フルオロ安息香酸（７１ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（９５ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（４−フルオロベンゾイル）アミノ］インダン−２−カルボキシレート（１１６ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．８０−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．４８（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．０５（２Ｈ，ｔ），６．７０（１Ｈ，ｓ），４．３０−４．２３（２Ｈ，ｑ），３．８１−３．７３（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．４３（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．２３（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（４−フルオロベンゾイル）アミノ］インダン−２−カルボキシレート（１１５ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（８１ｍｇ，７１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４８（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｓ），７．９５−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．２９（３Ｈ，ｍ），３．６８−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．３９（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４１０［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２５１℃
実施例Ｂ１３４
５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000145
１）  ４−（４−フルオロベンジルオキシ）フェニル酢酸（４４２ｍｇ，１．７０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）−ジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液に、氷浴下、ＷＳＣＤ塩酸塩（３８４ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ），ＨＯＢｔ（２７０ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（６００μＬ，４．２８ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間攪拌した。エチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（３５３ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／４−１／１）により精製し、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（５５０ｍｇ，１００％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４６（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．３６−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．１４（２Ｈ，ｄ），７．１０−７．０４（３Ｈ，ｍ），６．９２−６．８９（２Ｈ，ｄ），５．９９（１Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），４．２３−４．１６（２Ｈ，ｑ），３．６９−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．２９−３．２１（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．１９（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５５８［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  氷浴下、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（２．０ｍＬ）をエチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（５６７ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）−ＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ−塩酸（２．２ｍＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（４４４ｍｇ，８１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．６４（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．３１−７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２３−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．１１（２Ｈ，ｄ），６．９１−６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．５８−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｓ），３．２５−３．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５３０［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２０８−２０９℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２５ＮＯ４ＣｌＦとして、計算値（％）：Ｃ，７０．２５；Ｈ，４．７５；Ｎ，２．６４．測定値（％）：Ｃ，７０．２２；Ｈ，４．７０；Ｎ，２．４９．
実施例Ｂ１３５
５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000146
１）  ４−メチルスルホニルフェニル酢酸（１０９ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１５５ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．９１−７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５０−７．４７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．４１−７．３８（４Ｈ，ｄ），７．２６−７．２４（１Ｈ，ｍ），６．１４（１Ｈ，ｓ），４．２５−４．１８（２Ｈ，ｑ），３．７０−３．６２（４Ｈ，ｍ），３．３４−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．０３（３Ｈ，ｓ），１．２３−１．１９（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５１２［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１３９ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（１００ｍｇ，７３％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４５（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），７．８５−７．８２（２Ｈ，ｄ），７．６８−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５２−７．４６（６Ｈ，ｍ），７．３３−７．３０（１Ｈ，ｄ），３．５９−３．５１（４Ｈ，ｍ），３．３２−３．１９（５Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４８４［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２１６℃
元素分析：Ｃ２５Ｈ２２ＮＯ５ＳＣｌ・０．２Ｈ２Ｏｍｏｌとして、計算値（％）：Ｃ，６１．５８；Ｈ，４．６３；Ｎ，２．８７．測定値（％）：Ｃ，６１．６２；Ｈ，４．４９；Ｎ，２．７２．
実施例Ｂ１３６
５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（２−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000147
１）  ２−クロロフェニル酢酸（８５ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（２−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１３７ｍｇ，９８％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４７（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．２６−７．１９（３Ｈ，ｍ），６．１７（１Ｈ，ｓ），４．２１−４．１３（２Ｈ，ｑ），３．７９−３．６１（４Ｈ，ｍ），３．３３−３．２６（２Ｈ，ｍ），１．２０−１．１５（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４６８［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（２−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１２３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（９８ｍｇ，８４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４５（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５２−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．４１−７．２３（５Ｈ，ｍ），３．５７−３．５１（４Ｈ，ｍ），３．２９−３．２１（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４４０［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２２２℃
元素分析：Ｃ２４Ｈ１９ＮＯ３Ｃｌ２・０．２Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６４．９３；Ｈ，４．４０；Ｎ，３．１５．測定値（％）：Ｃ，６５．０６；Ｈ，４．３０；Ｎ，３．０６．
実施例Ｂ１３７
２−［（１，３−ベンゾチアゾール−６−イルカルボニル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000148
１）  １，３−ベンゾチアゾール−６−カルボン酸（１５８ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１７６ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル２−［（１，３−ベンゾチアゾール−６−イルカルボニル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０８ｍｇ，４６％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１１（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ），８．１６−８．１３（１Ｈ，ｄ），７．８８−７．８５（１Ｈ，ｄ），７．５１−７．４８（２Ｈ，ｄ），７．４２−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．２９（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｓ），４．１５−４．０８（２Ｈ，ｑ），３．８５−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．４４（２Ｈ，ｍ），１．２６−１．２３（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４７７［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ２−［（１，３−ベンゾチアゾール−６−イルカルボニル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０８ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（７６ｍｇ，７５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．５２（１Ｈ，ｓ），９．５３（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），８．１６−８．１３（１Ｈ，ｄ），８．０３−８．００（１Ｈ，ｄ），７．６９−７．６６（２Ｈ，ｄ），７．５５−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．３５−７．３２（２Ｈ，ｄ），３．７１−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．４３（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４４９［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２１０℃
実施例Ｂ１３８
５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（３−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000149
１）  ３−クロロフェニル酢酸（８５ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（３−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１４０ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４６（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．１４−７．１２（１Ｈ，ｍ），６．０５（１Ｈ，ｓ），４．２４−４．１７（２Ｈ，ｑ），３．７０−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．４９（２Ｈ，ｓ），３．３４−３．３１（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．１８（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４６８［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（３−クロロフェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１４６ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（８９ｍｇ，６５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４６（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５２−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．１６（２Ｈ，ｄ），３．５９−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｓ），３．２６−３．１７（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４４０［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２３４℃
実施例Ｂ１３９
５−（４−クロロフェニル）−２−［（２−フェニルプロパノイル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000150
１）  ２−フェニルプロピオン酸（７７ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（２−フェニルプロパノイル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１１４ｍｇ，８５％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４８−７．４６（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．１８（１０Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｓ），４．１６−４．１１（２Ｈ，ｑ），３．７２−３．４９（３Ｈ，ｍ），３．３１−３．１１（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．４３（３Ｈ，ｍ），１．２６−１．２３（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４４８［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（２−フェニルプロパノイル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１１４ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（７２ｍｇ，６８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３４（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ），７．６５−７．６３（２Ｈ，ｄ），７．５０−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．３１−７．１９（６Ｈ，ｍ），３．６２−３．４９（３Ｈ，ｍ），３．２７−３．１５（２Ｈ，ｍ），１．３０−１．２８（３Ｈ，ｄ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４２０［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２００−２０１℃
実施例Ｂ１４０
５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンゾイル）アミノ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000151
１）  ４−（４−フルオロベンゾイルアミノ）フェニル酢酸（１４０ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンゾイル）アミノ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１３６ｍｇ，８０％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．２１（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．０５−８．０１（２Ｈ，ｍ），７．６７−７．６５（４Ｈ，ｄ），７．５３−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．３９−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．１９（２Ｈ，ｄ），４．０７−３．９９（２Ｈ，ｑ），３．５７−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｓ），３．２７−３．１８（２Ｈ，ｍ），１．０８−１．０６（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５７１［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンゾイル）アミノ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１２４ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（５０ｍｇ，４３％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．２１（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｓ），８．０５−８．００（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．６３（４Ｈ，ｍ），７．５１−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．３９−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．１８（２Ｈ，ｄ），３．５９−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｓ），３．２７−３．１８（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４３［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２５２−２５４℃
実施例Ｂ１４１
５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（２−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000152
１）  ４−（２−フルオロベンジルオキシ）フェニル酢酸（１２４ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）−ジクロロメタン（９ｍＬ）溶液に、氷浴下、ＷＳＣＤ塩酸塩（１１５ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ），ＨＯＢｔ（８１ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１６８μＬ，１．２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間攪拌した。エチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を加えて室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／４−１／１）により精製し、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（２−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１７０ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５４−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．０５（１１Ｈ，ｍ），６．９４−６．９１（２Ｈ，ｄ），５．９９（１Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），４．１３−４．０８（２Ｈ，ｑ），３．６９−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．３７−３．２１（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．２３（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５５８［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  氷浴下、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（６４０μＬ）をエチル５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（２−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１７８ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）−ＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ−塩酸（７００μＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（１０８ｍｇ，６４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５６−７．３８（６Ｈ，ｍ），７．３１−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．１２（２Ｈ，ｄ），６．９３−６．９０（２Ｈ，ｄ），５．０９（２Ｈ，ｓ），３．５７−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｓ），２．５１−２．４９（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５３０［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２３２−２３３℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２５ＮＯ４ＣｌＦとして、計算値（％）：Ｃ，７０．２５；Ｈ，４．７５；Ｎ，２．６４．測定値（％）：Ｃ，７０．０４；Ｈ，４．７０；Ｎ，２．３９．
実施例Ｂ１４２
５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000153
１）  ４−（３−フルオロベンジルオキシ）フェニル酢酸（１２４ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１６０ｍｇ，９６％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４５（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．３２（５Ｈ，ｄ），７．２６−７．１２（５Ｈ，ｓ），７．０４−６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９６−６．８９（２Ｈ，ｄ），５．９９（１Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），４．２３−４．１６（２Ｈ，ｑ），３．６９−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．２８−３．２１（２Ｈ，ｍ），１．２６−１．１８（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５５８［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（３−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１６０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（１１４ｍｇ，７５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．３１−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．１２（２Ｈ，ｄ），６．９２−６．８９（２Ｈ，ｄ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．５８−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｓ），３．２５−３．１７（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５３０［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２０９℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２５ＮＯ４ＣｌＦとして、計算値（％）：Ｃ，７０．２５；Ｈ，４．７５；Ｎ，２．６４．測定値（％）：Ｃ，７０．０４；Ｈ，４．７０；Ｎ，２．３９．
実施例Ｂ１４３
２−［（｛４−［（４−クロロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000154
１）  ４−（４−クロロベンジルオキシ）フェニル酢酸（１４１ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ２−［（｛４−［（４−クロロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１７２ｍｇ，１００％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４５（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．３５（８Ｈ，ｍ），７．２６−７．２１（１Ｈ，ｔ），７．１６−７．１３（２Ｈ，ｄ），６．９１−６．９０（２Ｈ，ｄ），６．００（１Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），４．２３−４．０９（２Ｈ，ｑ），３．６９−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．２８−３．２１（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．１８（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５７４［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ２−［（｛４−［（４−クロロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１９０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（１０５ｍｇ，５８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４１（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．４５（８Ｈ，ｍ），７．３１−７．２９（１Ｈ，ｄ），７．１４−７．１２（２Ｈ，ｄ），６．９１−６．８８（２Ｈ，ｄ），５．０６（２Ｈ，ｓ），３．５８−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｓ），３．２５−３．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４６［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２３０−２３２℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２５ＮＯ４Ｃｌ２・０．２Ｈ２Ｏｍｏｌとして、計算値（％）：Ｃ，６７．６９；Ｈ，４．６５；Ｎ，２．５４．測定値（％）：Ｃ，６７．４７；Ｈ，４．５７；Ｎ，２．４７．
実施例Ｂ１４４
２−［（｛４−［（２−クロロ−４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000155
１）  ４−［（２−クロロ−４−フルオロベンジルオキシ）フェニル酢酸（１５０ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ２−［（｛４−［（２−クロロ−４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１７７ｍｇ，１００％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５３−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．０４−６．９７（１Ｈ，ｍ），６．９１−６．８９（２Ｈ，ｄ），６．０３（１Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），４．２３−４．０９（２Ｈ，ｍ），３．６９−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．２９−３．２１（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．１２（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５９２［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ２−［（｛４−［（２−クロロ−４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（２１１ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（１１６ｍｇ，５８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．３１−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．１３（２Ｈ，ｄ），６．９３−６．９０（２Ｈ，ｄ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．５７−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｓ），３．２５−３．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５６４［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２００−２０１℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２４ＮＯ４Ｃｌ２Ｆとして、計算値（％）：Ｃ，６５．９７；Ｈ，４．２９；Ｎ，２．４８．測定値（％）：Ｃ，６５，７８；Ｈ，４．２８；Ｎ，２．２６．
実施例Ｂ１４５
５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000156
１）  ４−［４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ］フェニル酢酸（１５８ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１８２ｍｇ，１００％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６５−７．６３（２Ｈ，ｄ），７．５４−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．４０−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．２１（３Ｈ，ｍ），６．９４−６．９０（２Ｈ，ｄ），６．００（１Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），４．２３−４．１５（２Ｈ，ｑ），３．６９（２Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．２９−３．２１（２Ｈ，ｍ），１．２６−１．２０（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ６０８［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝フェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１９８ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（１５４ｍｇ，８０％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２，４０（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），７．７７−７．７３（２Ｈ，ｄ），７．６７−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．５１−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．３１−７．２８（１Ｈ，ｄ），７．１５−７．１２（２Ｈ，ｄ），６，９３−６．８９（２Ｈ，ｄ），５．１９（２Ｈ，ｓ），３．５７−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｓ），３．２４−３．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５８０［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２３７−２３８℃
実施例Ｂ１４６
５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（３−フリルメトキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000157
１）  ４−（３−フリルメトキシ）フェニル酢酸（１１８ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）−ジクロロメタン（９ｍＬ）溶液に、氷浴下、ＷＳＣＤ塩酸塩（１１５ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ），ＨＯＢｔ（８１ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１６８μＬ，１．２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間攪拌した。エチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を加えて室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／４−１／１）により精製し、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（３−フリルメトキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１４７ｍｇ，９２％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．３３（８Ｈ，ｍ），７．２６−７．１４（３Ｈ，ｍ），６．９１−６．８９（２Ｈ，ｄ），６．４７（１Ｈ，ｓ），５．９９（１Ｈ，ｓ），４．９０（２Ｈ，ｓ），４．２３−４．１６（２Ｈ，ｑ），３．６９−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．２８−３．２１（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．１９（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５３０［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（３−フリルメトキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１４７ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（１１６ｍｇ，８１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．２８（２Ｈ，ｄ），７．１３−７．１０（２Ｈ，ｄ），６．８９−６．８７（２Ｈ，ｄ），６．５５（１Ｈ，ｓ），４．９０（２Ｈ，ｓ），３．５７−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｓ），３．２５−３．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５０２［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２００−２０２℃
元素分析：Ｃ２９Ｈ２４ＮＯ５Ｃｌとして、計算値（％）：Ｃ，６９．３９；Ｈ，４．８２；Ｎ，２．７９．測定値（％）：Ｃ，６９．１７；Ｈ，４．５５；Ｎ，２．４９．
実施例Ｂ１４７
５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（３−チエニルメトキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000158
１）  ４−（３−チエニルメトキシ）フェニル酢酸（１２６ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）−ジクロロメタン（９ｍＬ）溶液に、氷浴下、ＷＳＣＤ塩酸塩（１１５ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ），ＨＯＢｔ（８１ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１６８μＬ，１．２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間攪拌した。エチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を加えて室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／４−１／１）により精製し、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（３−チエニルメトキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１５５ｍｇ，９５％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４８（２Ｈ，ｄ），７．４６−７．３０（６Ｈ，ｍ），７．２６−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．１２（３Ｈ，ｍ），６．９２−６．８９（２Ｈ，ｄ），５．９９（１Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），４．２３−４．１６（２Ｈ，ｑ），３．６９−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．２８−３．２１（２Ｈ，ｍ），１．２６−１．１９（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４６［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  氷浴下、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（５６８μＬ）をエチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（３−チエニルメトキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１５５ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）−ＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ−塩酸（６００μＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（１１６ｍｇ，７９％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６４（２Ｈ，ｄ），７．５４−７．４４（６Ｈ，ｍ），７．３２−７．２８（１Ｈ，ｄ），７．１７−７．１０（３Ｈ，ｍ），６．９１−６．８８（２Ｈ，ｄ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．５７−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｓ），３．２５−３．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５１８［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２２４−２２６℃
元素分析：Ｃ２９Ｈ２４ＮＯ４ＳＣｌとして、計算値（％）：Ｃ，６７．２４；Ｈ，４．６７；Ｎ，２．７０．測定値（％）：Ｃ，６７．１５；Ｈ，４．５５；Ｎ，２．４８．
実施例Ｂ１４８
Ｎ−｛［２−（｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル］カルボニル｝グリシン
2006088246.tif 000159
１）  ２−（｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸（５１ｍｇ，０．０１０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、氷浴下、シアノリン酸ジエチル（２３μＬ，０．０１５ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（５６μＬ，０．０４ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間攪拌した。グリシンメチルエステル塩酸塩（２５ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を加えて室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／２−２／１）により精製し、メチルＮ−｛［２−（｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル］カルボニル｝グリシナート（５２ｍｇ，９０％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４８−７．４６（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．３６（９Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．０３（３Ｈ，ｍ），６．９１−６．８９（２Ｈ，ｄ），６．１２（１Ｈ，ｓ），５．０１（２Ｈ，ｓ），４．００−３．９９（２Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．４４（４Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５８３［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  メチル  Ｎ−｛［２−（｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル］カルボニル｝グリシナート（５２ｍｇ，０．０８９ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（３６ｍｇ，７１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．５０（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．０１−７．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．６８−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５０−７．２７（１０Ｈ，ｍ），７．０９−７．０６（２Ｈ，ｄ），６．８７−６．８４（２Ｈ，ｄ），５．０３（２Ｈ，ｓ），３．７２−３．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．６０−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．３７（２Ｈ，ｓ），３．２５−３．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５６９［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２１７−２１８℃
実施例Ｂ１４９
Ｎ−（｛５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル｝カルボニル）グリシン
2006088246.tif 000160
１）  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸（１０６ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）とグリシンメチルエステル塩酸塩（３８ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１４８−１）と同様の方法にて、メチル  Ｎ−（｛５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル｝カルボニル）グリシナート（１１７ｍｇ，９８％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４６（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．２６−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．１１−６．９８（５Ｈ，ｍ），６．８８−６．８６（２Ｈ，ｄ），６．２１（１Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｓ），４．００−３．９９（２Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．６２−３．４５（６Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ６０１［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  メチル  Ｎ−（｛５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル｝カルボニル）グリシナート（１１７ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（５４ｍｇ，４７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．０３−７．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．６８−７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５０−７．４４（６Ｈ，ｍ），７．３０−７．２８（１Ｈ，ｄ），７．２３−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８７−６．８４（２Ｈ，ｄ），５．０１（２Ｈ，ｓ），３．７２−３．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６０−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｓ），３．２５−３．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５８７［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２０９−２１０℃
実施例Ｂ１５０
Ｎ−（｛５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル｝カルボニル）−β−アラニン
2006088246.tif 000161
１）  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸（１０６ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）とβ−アラニンメチルエステル塩酸塩（４６ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１４８−１）と同様の方法にて、メチル  Ｎ−（｛５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル｝カルボニル）−β−アラニナート（９６ｍｇ，７８％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４６（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．３３（６Ｈ，ｍ），７．２６−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．１１−６．９８（４Ｈ，ｍ），６．８９−６．８６（３Ｈ，ｍ），６．２０（１Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．３９（８Ｈ，ｍ），２．５１−２．４８（２Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ６１５［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  メチル  Ｎ−（｛５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル｝カルボニル）−β−アラニナート（９６ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（６３ｍｇ，６７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．４８（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．５０−７．４４（６Ｈ，ｍ），７．２８−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．１０−７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８８−６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．０１（２Ｈ，ｓ），３．５４−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｓ），３．２７−３．１１（４Ｈ，ｍ），２．３４−２．７８（２Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ６０１［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２１４℃
実施例Ｂ１５１
５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（２−チエニルメトキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000162
１）  ４−（２−チエニルメトキシ）フェニル酢酸（１２６ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（２−チエニルメトキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１５６ｍｇ，９５％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５０−７．４７（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．２６−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．１４（２Ｈ，ｄ），７．１０−７．０９（１Ｈ，ｄ），７．００−６．９９（１Ｈ，ｍ），６．９４−６．９１（２Ｈ，ｄ），５．９８（１Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），４．２３−４．１３（２Ｈ，ｑ），３．６９−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．２８−３．２１（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．１８（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４６［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  氷浴下、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（５７６μＬ）をエチル５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（２−チエニルメトキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１５６ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）−ＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ−塩酸（６００μＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（８２ｍｇ，５５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５４−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．３１−７．２８（１Ｈ，ｄ），７．１９−７．１８（１Ｈ，ｄ），７．１４−７．１１（２Ｈ，ｄ），７．０４−７．０１（１Ｈ，ｍ），６．９２−６．８９（２Ｈ，ｄ），５．２４（２Ｈ，ｓ），３．５６−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．３３（２Ｈ，ｓ），３．２５−３．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５１８［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２０１℃
元素分析：Ｃ２９Ｈ２４ＮＯ４ＳＣｌとして、計算値（％）：Ｃ，６７．２４；Ｈ，４．６７；Ｎ，２．７０．測定値（％）：Ｃ，６７．１１；Ｈ，４．５４；Ｎ，２．５４．
実施例Ｂ１５２
５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000163
１）  ４−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］フェニル酢酸（２５０ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（２２３ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１９７ｍｇ，５６％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．８０（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５２−７．４６（５Ｈ，ｍ），７．３３−７．３０（１Ｈ，ｄ），７．１５−７．１３（２Ｈ，ｓ），６．９４−６．９２（２Ｈ，ｄ），５．０６（２Ｈ，ｓ），４．０７−３．９７（２Ｈ，ｑ），３．５９−３．５０（２Ｈ，ｍ），３，３２（２Ｈ，ｓ），３．２５−３．１６（２Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），１．１９−１．１１（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５６１［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１９８ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（１１８ｍｇ，６３％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５１−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．３２−７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１４−７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），６．９３−６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．５８−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｓ），３．２５−３．１６（２Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５３３［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２０９−２１０℃
元素分析：Ｃ２９Ｈ２５Ｎ２Ｏ４ＳＣｌとして、計算値（％）：Ｃ，６５．３４；Ｈ，４．７３；Ｎ，５．２６．
測定値（％）：Ｃ，６５．３５；Ｈ，４．６６；Ｎ，５．２３．
実施例Ｂ１５３
５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（２，６−ジクロロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000164
１）  ４−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）フェニル酢酸（１５９ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（２，６−ジクロロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１８６ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４５（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．３３（６Ｈ，ｍ），７．２８−７．１７（４Ｈ，ｍ），７．００−６．９５（２Ｈ，ｄ），６．０１（１Ｈ，ｓ），５．２４（２Ｈ，ｓ），４．２３−４．１６（２Ｈ，ｑ），３．７０−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．３０−３．２２（２Ｈ，ｍ），１．２６−１．２３（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ６０８［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（２，６−ジクロロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１８６ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（１３２ｍｇ，７４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），７．７６−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５８−７．４４（７Ｈ，ｍ），７．３２−７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１８−７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９７−６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），３．５８−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．３７（２Ｈ，ｓ），３．２６−３．１７（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５８０［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２０４−２０５℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２４ＮＯ４Ｃｌ３として、計算値（％）：Ｃ，６４．１０；Ｈ，４．１６；Ｎ，２．４１．
測定値（％）：Ｃ，６４．０６；Ｈ，４．１４；Ｎ，２．３１．
実施例Ｂ１５４
５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000165
１）  ４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルオキシ）フェニル酢酸（１３４ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１７０ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．２２（１１Ｈ，ｍ），７．１８−７．１５（２Ｈ，ｄ），６．９６−６．９３（２Ｈ，ｄ），６．０５（１Ｈ，ｓ），５．７４−５．７１（１Ｈ，ｔ），４．３４−４．１７（２Ｈ，ｑ），３．７０−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．３０−３，２３（２Ｈ，ｍ），３．１８−３．０８（１Ｈ，ｍ），２．９６−２．８６（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．２６−２．１３（１Ｈ，ｍ），１．２８−１．２３（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５６６［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  氷浴下、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（６２４μＬ）をエチル５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１７７ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）−ＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ−塩酸（７００μＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（１２４ｍｇ，７４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４１（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５０−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．３５−７．２７（４Ｈ，ｍ），７．２４−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９４−６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．８１−５．７８（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｓ），３．２６−３．１８（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．００（１Ｈ，ｍ），２．９１−２．８１（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．０５−２．００（１Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５３８［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  １９４−１９５℃
元素分析：Ｃ３３Ｈ２８ＮＯ４Ｃｌとして、計算値（％）：Ｃ，７３．６７；Ｈ，５．２５；Ｎ，５．２１．測定値（％）：Ｃ，７３．４２；Ｈ，５．２１；Ｎ，２．５３．
実施例Ｂ１５５
５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000166
１）  ４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）フェニル酢酸（１３４ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１６３ｍｇ，９６％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４８−７．４６（２Ｈ，ｄ），７．４５−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．１２（７Ｈ，ｍ），６．８５−６．８２（２Ｈ，ｄ），６．００（１Ｈ，ｓ），５．１６−５．０９（１Ｈ，ｍ），４．２３−４．１６（２Ｈ，ｑ），３．７０−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．３９−３．１２（６Ｈ，ｍ），１．２８−１，２４（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５６６［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  氷浴下、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（５７６μＬ）をエチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１６３ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）−ＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ−塩酸（６００μＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（１１８ｍｇ，７６％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４１（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．１１（７Ｈ，ｍ），６．８４−６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），５．２０−５．１６（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．２６（４Ｈ，ｍ），３．２２−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．０２−２．９６（２Ｈ，ｄｄ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５３８［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２３３−２３４℃
元素分析：Ｃ３３Ｈ２８ＮＯ４Ｃｌとして、計算値（％）：Ｃ，７３．６７；Ｈ，５．２５；Ｎ，２．６０．測定値（％）：Ｃ，７３．４７；Ｈ，５．１１；Ｎ，２．３８．
実施例Ｂ１５６
５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）メトキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000167
１）  ４−［（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）メトキシ］フェニル酢酸（９９ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）メトキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１６４ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５６（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．４５（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．２１（１Ｈ，ｔ），７．１４−７．１２（２Ｈ，ｄ），６．９５−６．９０（２Ｈ，ｄ），５．９８（１Ｈ，ｓ），４．９２（２Ｈ，ｓ），４．２３−４．１１（２Ｈ，ｑ），３．６９−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．２８−３．２０（２Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．１９（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４５［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（２−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）メトキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１４５ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（１１３ｍｇ，８３％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．２９（１Ｈ，ｄ），７．１４−７．１１（２Ｈ，ｄ），６．９１−６．８８（２Ｈ，ｄ），４．８７（２Ｈ，ｓ），３．５８−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｓ），３．２５−３．１６（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ）
ＬＣ−ＭＳ  ５１７［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  １８７−１８９℃
元素分析：Ｃ２９Ｈ２５Ｎ２Ｏ５Ｃｌとして、計算値（％）：Ｃ，６７．３８；Ｈ，４．８７；Ｎ，５．４２．測定値（％）：Ｃ，６７．３６；Ｈ，４．８６；Ｎ，５．２７．
実施例Ｂ１５７
５−（４−クロロフェニル）−２−（｛４−［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000168
１）  ４−［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］安息香酸，塩酸塩（１２１ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛４−［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１１１ｍｇ，６６％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７３−７．７１（３Ｈ，ｍ），７．４９−７．４５（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．２８−７．１２（４Ｈ，ｍ），７．０８−７．０５（２Ｈ，ｄ），６．７７（１Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），４．２９−４．２１（２Ｈ，ｑ），３．７９−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．４３（２Ｈ，ｍ），２．５３（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．１９（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５６４［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛４−［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］ベンゾイル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１１１ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（６４ｍｇ，６０％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４６（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），７．７７−７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６７−７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５６−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．３１−７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１９−７．１６（４Ｈ，ｍ），５．５２（２Ｈ，ｓ），３．６５−３．５６（２Ｈ，ｍ），３．４４−３．３６（２Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５３６［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２５８−２５９℃
元素分析：Ｃ３２Ｈ２６Ｎ３Ｏ３Ｃｌ・０．４Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，７０．７５；Ｈ，４．９７；Ｎ，７．７５．測定値（％）：Ｃ，７０．８６；Ｈ，５．０４：Ｎ，７．５１．
実施例Ｂ１５８
２−（｛［４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000169
１）  ４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）フェニル酢酸（１１４ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ２−（｛［４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１６３ｍｇ，９３％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７３−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．４５（２Ｈ，ｄ），７．４２−７．２４（１１Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｓ），４．２５−４．１８（２Ｈ，ｑ），３．７２−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｓ），３．３３−３．２６（２Ｈ，ｍ），１．２６−１．２３（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５８３［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  氷浴下、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（５００μＬ）をエチル  ２−（｛［４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１４６ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）−ＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ−塩酸（６００μＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（３５．９ｍｇ，２５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｓ），７．９４−７．９１（１Ｈ，ｄ），７．７１−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．３５−７．３０（６Ｈ，ｍ），３．６０−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．３２−３．２６（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５５５［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２４１−２４３℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２３Ｎ２Ｏ４ＳＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６５．５９；Ｈ，４．３３；Ｎ，４．９３．測定値（％）：Ｃ，６５．５１；Ｈ，４．２４；Ｎ，４．８４．
実施例Ｂ１５９
５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボン酸  塩酸塩
2006088246.tif 000170
１）  エチル  ２−［（ブロモアセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（２２６ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液に２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（８２ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１０７ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で終夜撹拌した。水を加え、反応を終了させ、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、重曹水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１−１／０）により精製し、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１７３ｍｇ，６９％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４７−７．１７（１１Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），４．２５−４．１８（２Ｈ，ｑ），３．６７−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．２４−３．ｌ７（２Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），１．２６−１．２３（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４８８［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（８７ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１２３−３）と同様の方法にて、題記化合物（４６ｍｇ，５４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．７０（１Ｈ，ｓ），９．３９（１Ｈ，ｓ），７．８２−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．６６（２Ｈ，ｄ），７．５５−７．４９（６Ｈ，ｍ），７．３６−７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．２２（２Ｈ，ｓ），３．５９−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．２７（２Ｈ，ｍ），２．７６（３Ｈ，ｓ）．
融点  ２８４−２８５℃
ＬＣ−ＭＳ  ４６０［Ｍ＋Ｈ］＋
元素分析：Ｃ２６Ｈ２２Ｎ３Ｏ３Ｃｌ・ＨＣｌ・０．１Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６０．０７；Ｈ，４．９６；Ｎ，８．０８．測定値（％）：Ｃ，５９．７３；Ｈ，４．５６；Ｎ，７．８４．
実施例Ｂ１６０
５−（２，６−ジメチルフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000171
１）  エチル  ５−ブロモ−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１．０ｇ，２．６ｍｍｏｌ）と２，６−ジメチルフェニルボロン酸（５２０ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１３１−２）と同様にして、エチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−（２，６−ジメチルフェニル）インダン−２−カルボキシラート（６６０ｍｇ，６２％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．２４−７．０７（４Ｈ，ｍ），６．９６−６．９４（２Ｈ，ｄ），５．１３（１Ｈ，ｓ），４．２７−４．２０（２Ｈ，ｑ），３．７１−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．２９−３．２０（２Ｈ，ｍ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．０２（３Ｈ，ｓ），１．４２（９Ｈ，ｓ），１．２９−１．２４（３Ｈ，ｔ）．
２）エチル  ２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−（２，６−ジメチルフェニル）インダン−２−カルボキシラート（６６０ｍｇ，１．６１ｍｍｏｌ）の酢酸エチル溶液に４Ｎ−ＨＣｌの酢酸エチル溶液（４ｍＬ）を加えて、４０℃で終夜撹拌した。析出した固体を濾取し、エチル  ２−アミノ−５−（２，６−ジメチルフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（４４７ｍｇ，８０％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．９２（３Ｈ，ｓ，），７．３８−７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２０−６．９８（５Ｈ，ｍ），４．２８−４．２１（２Ｈ，ｑ），３．６５−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．３３（２Ｈ，ｍ），２．００（３Ｈ，ｓ），１．９６（３Ｈ，ｓ），１．３０−１．１５（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ３０９［Ｍ＋Ｈ］＋
３）  エチル  ２−アミノ−５−（２，６−ジメチルフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０４ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）と４−（４−フルオロベンジルオキシ）フェニル酢酸（１２５ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（２，６−ジメチルフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（７０ｍｇ，４３％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．０４（８Ｈ，ｍ），６．９５−６．８８（４Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），４．２３−４．１１（２Ｈ，ｑ），３．６７−３．６１（２Ｈ，ｄ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．２７−３．２１（２Ｈ，ｍ），２．０４−２．０１（６Ｈ，ｓ），１．２８−１．１８（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５５２［Ｍ＋Ｈ］＋
４）エチル  ５−（２，６−ジメチルフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（７０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（４８ｍｇ，７１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３９（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．０８（８Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｓ），６．９１−６．８８（３Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），３．５７−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｓ），３．２４−３．１７（２Ｈ，ｍ），１．９７（３Ｈ，ｓ），１．９６（３Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５２４［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２１０−２１２℃
元素分析：Ｃ３３Ｈ３０ＮＯ４Ｆ・０．２Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，７５．１８；Ｈ，５．７８；Ｎ，２．６８．測定値（％）：Ｃ，７５．２６；Ｈ，５．８０；Ｎ，２．５４．
実施例Ｂ１６１
５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000172
１）  ４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル酢酸（９６ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１５５ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．８５（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５３−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．３１（１Ｈ，ｄ），７．２５−７．１８（４Ｈ，ｍ），７．０４−６．９９（２Ｈ，ｍ），６．９４−６．９０（２Ｈ，ｄ），４．０５−３．９８（２Ｈ，ｑ），３．５９−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｓ），３．２６−３．１７（２Ｈ，ｍ），１．０６−１．０１（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４４［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  氷浴下、１Ｎ−ＮａＯＨ  水溶液（６００μＬ）をエチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（４−フルオロフェノキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１６３ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）−ＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ−塩酸（６５０μＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（１１９ｍｇ，７７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４３（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５１−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２３−７．１７（４Ｈ，ｍ），７．０５−７．０１（２Ｈ，ｍ），６．９０−６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．５８−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｓ），３．２６−３．１７（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５１６［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２３２−２３４℃
元素分析：Ｃ３０Ｈ２３ＮＯ４ＣｌＦとして、計算値（％）：Ｃ，６９．８４；Ｈ，４．４９；Ｎ，２．７１．測定値（％）：Ｃ，６９．６０；Ｈ，４．５１；Ｎ，２．５７．
実施例Ｂ１６２
５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000173
１）  ４−（４−フルオロベンジルアミノ）フェニル酢酸（９６ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（７０ｍｇ，４２％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．６９（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６４（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．０９（２Ｈ，ｔ），６．９０−６．８７（２Ｈ，ｄ），６．４７−６．４４（２Ｈ，ｄ），６．１３−６．０９（１Ｈ，ｔ），４．２２−４．２０（２Ｈ，ｄ），４．０２−３．９５（２Ｈ，ｑ），３．５７−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．１４（４Ｈ，ｍ），１．０５−１．００（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５５７［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  氷浴下、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（２５０μＬ）をエチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）アミノ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（７０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）−ＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ−塩酸（３００μＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（４２ｍｇ，６４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３６（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ，），７．６７−７．６４（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．０９（２Ｈ，ｍ），６．８９−６．８６（２Ｈ，ｄ），６．４７−６．４４（２Ｈ，ｄ），６．１０（１Ｈ，ｍ），４．２１−４．１９（２Ｈ，ｄ），３．５６−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．１４（４Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５２９［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  １８８−１９０℃
実施例Ｂ１６３
５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（ピリジン−４−イルメトキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000174
１）４−（ピリジン−４−イルメトキシ）フェニル酢酸（１０６ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（ピリジン−４−イルメトキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１５１ｍｇ，９３％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．６２−８．６１（２Ｈ，ｄ），７．４９−７．４７（２Ｈ，ｄ），７．４５−７．３２（６Ｈ，ｍ），７．２４−７．１６（３Ｈ，ｍ），６．９１−６．８９（２Ｈ，ｄ），６．００（１Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｓ），４．２３−４．１６（２Ｈ，ｑ），３．６９−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．２９−３．２２（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．１８（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４１［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−ピリジン−４−イルメトキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１５１ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（９０ｍｇ，６３％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），８．５７−８．５５（２Ｈ，ｄ），７．６７−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５０−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．３１−７．２９（１Ｈ，ｄ），７．１５−７．１２（２Ｈ，ｄ），６．９２−６．８９（２Ｈ，ｄ），５．１４（２Ｈ，ｓ），３．５８−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｓ），３．２５−３．２１（２Ｈ，ｍ）．
融点  １２８℃
元素分析：Ｃ３０Ｈ２５Ｎ２Ｏ４Ｃｌ・０．５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６９．０３；Ｈ，５．０２；Ｎ，５．３７．測定値（％）：Ｃ，６８．８９；Ｈ，５．０７；Ｎ，５．１０．
実施例Ｂ１６４
５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（３−チエニルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000175
１）  ４−（３−チエニルオキシ）フェニル酢酸（９４ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（３−チエニルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１５９ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．２６−７．１８（４Ｈ，ｍ），７．０１−６．９９（２Ｈ，ｄ），６．８４−６．８２（１Ｈ，ｄ），６．５９−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．０２（１Ｈ，ｓ），４．１６−４．０９（２Ｈ，ｍ），３．６９−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｓ），３．３１−３．２３（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．１９（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５３２［Ｍ＋Ｈ］＋
２）エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（３−チエニルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１７４ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（９３ｍｇ，６２％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５６−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．３１−７．２９（１Ｈ，ｄ），７．２２−７．２０（２Ｈ，ｄ），６．９６−６．８５（４Ｈ，ｍ），３．５８−３．４９（２Ｈ，ｍ，），３．３９（２Ｈ，ｓ），３．２６−３．１７（２Ｈ，ｍ）．
融点  ２２６−２２８℃
元素分析：Ｃ２８Ｈ２２ＮＯ４ＳＣｌとして、計算値（％）：Ｃ，６６．７３；Ｈ，４．４０：Ｎ，２．７８．測定値（％）：Ｃ，６６．６６；Ｈ，４．３６；Ｎ，２．５６．
実施例Ｂ１６５
５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）メトキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000176
１）  ４−［（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）メトキシ］フェニル酢酸（１０２ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）メトキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１０４ｍｇ，６２％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４５（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．２５−７．１７（３Ｈ，ｍ），６．９１−６．９０（２Ｈ，ｄ），６．０２（１Ｈ，ｓ），４．７６（２Ｈ，ｓ），４．２４−４．１６（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．３１−３．２３（２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．２８−１．１９（３Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５５９［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）メトキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１０４ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（７４ｍｇ，７５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４１（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．３１−７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１５−７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９１−６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．８６（２Ｈ，ｓ），３．５７−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｓ），３．２５−３．１６（２Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５３１［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２００−２０１℃
元素分析：Ｃ３０Ｈ２７Ｎ２Ｏ５Ｃｌ・０．１Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６７．６２；Ｈ，５．１４；Ｎ，５．２６．測定値（％）：Ｃ，６７．５２；Ｈ，５．０７；Ｎ，５．１４．
実施例Ｂ１６６
５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000177
１）  １−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル酢酸（１０１ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１６５ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６３−７．６１（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．２８−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｓ），４．６７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．２４−４．１６（２Ｈ，ｑ），３．７３−３．６５（３Ｈ，ｍ），３．３２−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．０３−２．８１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．１１（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），１．７７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），１．２８−１．１６（５Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５６３［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１６５ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（１２７ｍｇ，７９％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４１（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５０−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．３０−７．２２（３Ｈ，ｍ），４．３７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．５６−３．４８（３Ｈ，ｍ），３．２４−３．１５（２Ｈ，ｍ），３．０３−２．７３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．０４−１．９３（３Ｈ，ｍ），１．６７−１．６２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），１．１９−１．１１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５３５［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２４２℃
元素分析：Ｃ３０Ｈ２８Ｎ２Ｏ４ＣｌＦ・０．４Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６６．４５；Ｈ，５．３５；Ｎ，５．１７．測定値（％）：Ｃ，６６．５５；Ｈ，５．２７；Ｎ，５．１０．
実施例Ｂ１６７
５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛１−［（４−フルオロフェニル）アセチル］ピペリジン−４−イル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000178
１）  １−［（４−フルオロフェニル）アセチル］ピペリジン−４−イル酢酸（１１２ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛１−［（４−フルオロフェニル）アセチル］ピペリジン−４−イル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１５４ｍｇ，８９％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４５−７．４４（２Ｈ，ｄ），７．４１−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．００−６．９５（２Ｈ，ｍ），６．０７（１Ｈ，ｓ），４．６３−４．５８（１Ｈ，ｄ），４．２６−４．１９（２Ｈ，ｑ），３．８４−３．８０（２Ｈ，ｄ），３．７２−３．６４（４Ｈ，ｍ），３．３１−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．０２−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．０６−１．９８（３Ｈ，ｍ），１．７５−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．２２（３Ｈ，ｍ），１．０９−１．０１（１Ｈ，ｍ），０．９０−０．８５（１Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５７７［Ｍ＋Ｈ］＋
２）エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛１−［（４−フルオロフェニル）アセチル］ピペリジン−４−イル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１５４ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（１０８ｍｇ，７４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４１（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６４（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．３１−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．１３−７．０７（２Ｈ，ｔ），４．３２−４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，），３．９１−３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｔ），３．５７−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．１４（２Ｈ，ｍ），２．９９−２．９１（１Ｈ，ｔ），１．９９−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．５９（２Ｈ，ｄ），１．２５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），０．９６−０．８８（３Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４９［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  １９６℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ３０Ｎ２Ｏ４ＣｌＦ・０．２Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６７．３７；Ｈ，５．５４；Ｎ，５．０７．測定値（％）：Ｃ，６７．２１；Ｈ，５．７７；Ｎ，５．３５．
実施例Ｂ１６８
２−｛［４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルチオ）ブタノイル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000179
１）  ４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルチオ）ブタン酸（１２９ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ２−｛［４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルチオ）ブタノイル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１４０ｍｇ，８５％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７８−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．４６（２Ｈ，ｄ），７．３９−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（２Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｓ），４．２７−４．２０（２Ｈ，ｑ），３．７３−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．４４−３．３９（２Ｈ，ｔ），３．３４−３．２７（２Ｈ，ｍ），２．４１−２．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．２１−２．１６（２Ｈ，ｔ），１．２８−１．２２（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５５１［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ２−｛［４−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イルチオ）ブタノイル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１２０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（８４ｍｇ，７５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．００−７．９７（１Ｈ，ｄ），７．８４−７．８１（１Ｈ，ｄ），７．６５−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．２７（７Ｈ，ｓ），３．５７−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．３７−３．１７（４Ｈ，ｍ），２．２９−２．２４（２Ｈ，ｔ），２．０７−１．９５（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５２３［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２１０−２１２℃
実施例Ｂ１６９
２−｛［（ｌ，３−ベンゾオキサゾール−２−イルチオ）アセチル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000180
１）  （１，３−ベンゾオキサゾール−２−イルチオ）酢酸（１０７ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ２−｛［（１，３−ベンゾオキサゾール−２−イルチオ）アセチル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１１８ｍｇ，７８％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．２６（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．４４（２Ｈ，ｄ），７．３８−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．２６−７．１４（４Ｈ，ｍ），４．２１−４．１１（２Ｈ，ｑ），３．８１（２Ｈ，ｓ），３．６８−３．５８（２Ｈ，ｍ），３．２９−３．２１（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．１７（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５０７［Ｍ＋Ｈ］＋
２）エチル  ２−｛［（１，３−ベンゾオキサゾール−２−イルチオ）アセチル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（９８ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（２９ｍｇ，３２％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４２（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．３２−７．２９（２Ｈ，ｄ），３．５８−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．２２−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４７９［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２２７−２３０℃
実施例Ｂ１７０
５−（４−クロロフェニル）−２−｛［４−（２−ナフチルチオ）ブタノイル］アミノ｝インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000181
１）  ４−（２−ナフチルチオ）ブタン酸（２９７ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１５８ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル５−（４−クロロフェニル）−２−［［４−（２−ナフチルチオ）ブタノイル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（２６１ｍｇ，９６％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７５−７．７０（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．３４（９Ｈ，ｍ），７．２５−７．２３（１Ｈ，ｄ），６．０４（１Ｈ，ｓ），４．２５−４．１７（２Ｈ，ｑ），３．７０−３．６２（２Ｈ，ｍ），３．２７−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．１２−３．０６（２Ｈ，ｔ），２．３６−２．３２（２Ｈ，ｔ），２．０６−１．９７（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．２１（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４４［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［４−（２−ナフチルチオ）ブタノイル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（２２９ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（１５０ｍｇ，６９％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），７．８６−７．８１（４Ｈ，ｍ），７．６５−７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５１−７．３８（６Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．５７−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．２６−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２７−２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８６−１．８１（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５１６［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２１０−２１２℃
実施例Ｂ１７１
５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（２−ナフチルチオ）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000182
１）  （２−ナフチルチオ）酢酸（１４８ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１２６ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（２−ナフチルチオ）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１８３ｍｇ，８９％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６７−７．６１（４Ｈ，ｍ），７．４３−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．０９−７．０７（２Ｈ，ｄ），４．２０−４．０９（２Ｈ，ｍ），３．６８−３．６０（３Ｈ，ｍ），３．２２−３．１７（２Ｈ，ｄ），１．１８−１．１３（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５１６［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（２−ナフチルチオ）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１６０ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（１２３ｍｇ，８１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），７．８１−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．６７−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．３９（７Ｈ，ｍ），７．２９−７．２７（１Ｈ，ｄ），３．７４（２Ｈ，ｓ），３．５８−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４８８［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２２３−２２５℃
元素分析：Ｃ２８Ｈ２２ＮＯ３ＳＣｌ・０．１Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６８．６６；Ｈ，４．５６；Ｎ，２．８６．測定値（％）：Ｃ，６８．５２；Ｈ，４，５４；Ｎ，２．８２．
実施例Ｂ１７２
５−（４−クロロフェニル）−２−｛［３−（２−ナフチルチオ）プロパノイル］アミノ｝インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000183
１）  ３−（２−ナフチルチオ）プロパン酸（８０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（４５ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［３−（２−ナフチルチオ）プロパノイル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（６０ｍｇ，５７％）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７２−７．６７（４Ｈ，ｍ），７．４９−７．２６（１０Ｈ，ｍ），６．１１（１Ｈ，ｓ），４．２８−４．２０（２Ｈ，ｑ），３．７１−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．２５（４Ｈ，ｍ），２．４９−２．４４（２Ｈ，ｔ），１．２８−１．２４（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５３０［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［３−（２−ナフチルチオ）プロパノイル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（６０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（２７ｍｇ，４５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），７．８６−７．７６（４Ｈ，ｍ），７．６６−７．６３（２Ｈ，ｄ），７．５０−７．３８（７Ｈ，ｍ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｄ），３．５６−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．２４−３．１５（４Ｈ，ｍ），２．４７−２．４３（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５０２［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２１５℃
元素分析：Ｃ２９Ｈ２４ＮＯ３ＳＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６８．１５；Ｈ，４．９３；Ｎ，２．７４．測定値（％）：Ｃ，６８．３８；Ｈ，４．８０；Ｎ，２．６４．
実施例Ｂ１７３
５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−メトキシフェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000184
１）  ４−メトキシフェニル酢酸（８５ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−メトキシフェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１１９ｍｇ，８５％）を無色個体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４６（２Ｈ，ｄ），７．３９−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．１３（３Ｈ，ｍ），６．８６−６．８３（２Ｈ，ｄ），５．９９（１Ｈ，ｓ），４．２３−４．１６（２Ｈ，ｑ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．６９−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．２８−３．２１（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．２９（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４６４［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−メトキシフェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（９４ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（２６ｍｇ，３０％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．６４（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６４（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．３１−７．２８（１Ｈ，ｄ），７．１３−７．１１（２Ｈ，ｄ），６．８３−６．８０（２Ｈ，ｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．５７−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｓ），３．２１−３．１６（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４３６［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２３１−２３３℃
元素分析：Ｃ２５Ｈ２２ＮＯ４Ｃｌ・０．５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６７．４９；Ｈ，５．２１；Ｎ，３．１５．測定値（％）：Ｃ，６７．５２；Ｈ，４．９２；Ｎ，３．１３．
実施例Ｂ１７４
２−（｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000185
１）  ４−ベンジルオキシフェニル酢酸（１２４ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）−ジクロロメタン（９ｍＬ）溶液に、氷浴下、ＷＳＣＤ塩酸塩（１１５ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ），ＨＯＢｔ（８１ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１６８μＬ，１．２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間攪拌した。エチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を加えて室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／４−１／１）により精製し、エチル  ２−（｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１４２ｍｇ，８８％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．３４（１０Ｈ，ｍ），７．２６−７．２１（１Ｈ，ｔ），７．１６−７．１３（２Ｈ，ｄ），６．９３−６．９０（２Ｈ，ｄ），５．９９（１Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），４．２３−４．１５（２Ｈ，ｑ），３．６８−３．６１（２Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．２８−３．２１（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．１９（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４０［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  氷浴下、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（１．０ｍＬ）をエチル  ２−（｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１４３ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍＬ）−ＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ−塩酸（１．１ｍＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（６２ｍｇ，４５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６４（２Ｈ，ｄ），７．５０−７．２９（１０Ｈ，ｍ），７．１４−７．１０（２Ｈ，ｄ），６．９１−６．８８（２Ｈ，ｄ），５．０５（２Ｈ，ｓ），３．５７−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．３３（２Ｈ，ｓ），３．２４−３．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５１２［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２３４℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２６ＮＯ４Ｃｌとして、計算値（％）：Ｃ，７２．３６；Ｈ，４．８６：Ｎ，２．５９．測定値（％）：Ｃ，７２．４９；Ｈ，５．０２；Ｎ，２．５９．
実施例Ｂ１７５
５−（４−クロロフェニル）−２−［（ピリジン−３−イルアセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸  塩酸塩
2006088246.tif 000186
１）  ３−ピリジル酢酸（８８ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（ピリジン−３−イルアセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１１０ｍｇ，８５％）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．５０−８．４８（１Ｈ，ｍ），８．４４−８．４３（１Ｈ，ｄ），７．６６−７．６４（１Ｈ，ｄ），７．４８−７．４５（２Ｈ，ｄ），７．４０−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．２２（２Ｈ，ｍ），６．３２（１Ｈ，ｓ），４．２２−４．１５（２Ｈ，ｑ），３．７０−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．３２−３．２５（２Ｈ，ｍ），１．２１−１．ｌ６（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４３５［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（ピリジン−３−イルアセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（９２ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１２３−３）と同様の方法にて、題記化合物（９６ｍｇ，１００％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．８０（１Ｈ，ｓ），８．４３（２Ｈ，ｓ），７．６７−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．３２−７．３０（２Ｈ，ｍ），３．５３（４Ｈ，ｍ），３．３２−３．２４（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４０７［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２８８℃
実施例Ｂ１７６
５−（４−クロロフェニル）−２−［（１Ｈ−インドール−３−イルアセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000187
１）  １Ｈ−インドール−３−酢酸（８９ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（１Ｈ−インドール−３−イルアセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１２２ｍｇ，８６％）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．２０（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．０５（１１Ｈ，ｍ），６．２６（１Ｈ，ｓ），４．２３−４．１６（２Ｈ，ｑ），３．７０−３．５８（４Ｈ，ｍ），３．２０−３．１５（２Ｈ，ｄ），１．２４−１．１８（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４７３［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（１Ｈ−インドール−３−イルアセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１０４ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（７６ｍｇ，７８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４２（１Ｈ，ｓ），１０．８１（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．３１−７．２９（２Ｈ，ｄ），７．１４−７．１３（１Ｈ，ｄ），７．０５−７．００（１Ｈ，ｔ），６．９１−６．８６（１Ｈ，ｔ），３．５８−３．４９（４Ｈ，ｍ），３．３１−３．１９（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４４５［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２０９−２１１℃
元素分析：Ｃ２６Ｈ２１Ｎ２Ｏ３Ｃｌ・０．２Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６９．６３；Ｈ，４．８１；Ｎ，６．２４．測定値（％）：Ｃ，６９．８０；Ｈ，４．８２；Ｎ，６．２４．
実施例Ｂ１７７
２−［（ビフェニル−４−イルアセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000188
１）  ４−ビフェニル酢酸（１０８ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ２−［（ビフェニル−４−イルアセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（９９ｍｇ，６５％）を無色個体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５７−７．２６（１６Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｓ），４．２４−４．１６（２Ｈ，ｑ），３．７３−３．５７（４Ｈ，ｍ），３．３１−３．２４（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．１９（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５１０［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ２−［（ビフェニル−４−イルアセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（８７ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（５８ｍｇ，６７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．２９（１６Ｈ，ｍ），３．５９−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．３１−３．１８（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４８２［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２４０−２４３℃
元素分析：Ｃ３０Ｈ２４ＮＯ３Ｃｌ・０．３Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，７３．９３；Ｈ，５．０９；Ｎ，２．８７．測定値（％）：Ｃ，７４．００；Ｈ，４．９４；Ｎ，２．８３．
実施例Ｂ１７８
５−（４−クロロフェニル）−２−［（ピリジン−２−イルアセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000189
１）  ２−ピリジル酢酸，塩酸塩（８９ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（ピリジン−２−イルアセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１０６ｍｇ，８２％）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．４８−８．４５（１Ｈ，ｄ），８．０４（１Ｈ，ｓ），７．６５−７．６２（１Ｈ，ｔ），７．４９−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．２７−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），４．１８−４．１１（２Ｈ，ｑ），３．７２−３．６４（４Ｈ，ｍ），３．３４−３．２７（２Ｈ，ｍ），１．１５−１．１１（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４３５［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（ピリジン−２−イルアセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（９２ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１２３−３）と同様の方法にて、題記化合物（１２ｍｇ，１３％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．５０（１Ｈ，ｓ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．４４−８．４２（１Ｈ，ｄ），７．７０−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２３（１Ｈ，ｍ），３．６２−３．４９（４Ｈ，ｍ），３．３１−３．１９（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４０７［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  １８９℃
実施例Ｂ１７９
５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル］アミノ｝インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000190
１）  （Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニル酢酸（７８ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（７６ｍｇ，５７％）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．２１（１２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｓ），５．０３（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．０８（２Ｈ，ｍ），３．７２−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．２６（３Ｈ，ｍ），１，２３−１，１８（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４５０［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルアセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（６６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（３１ｍｇ，５１％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．６０（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６４（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．２４（１０Ｈ，ｍ），６．ｌ６−６．１４（１Ｈ，ｄ），４．９２−４．９０（１Ｈ，ｄ），３．５２−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．３６−３．２７（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４２２［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  １５６℃
実施例Ｂ１８０
５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000191
１）エチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（４２μＬ，０．３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）−ジクロロメタン（３ｍＬ）溶液に、４−フルオロフェニルイソシアネート（４１μＬ，０．３６ｍｍｏｌ）を加えて終夜撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／４−１／１）により精製し、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１１８ｍｇ，８７％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．２８−７．１９（３Ｈ，ｍ），６．９７−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．４１（１Ｈ，ｓ），５．３０（１Ｈ，ｓ），４．２９−４．２２（２Ｈ，ｑ），３．７４−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．３０（２Ｈ，ｍ），１．２８−１．１８（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４５３［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［（４−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１０８ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（７４ｍｇ，７３％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．５５（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．６５（２Ｈ，ｄ），７．５３−７．３０（７Ｈ，ｍ），７．０７−７．０１（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｓ），３．５８−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．２９−３．１９（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ４２５［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  １７７℃
実施例Ｂ１８１
２−（｛［３−（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000192
１）  ３−（ベンジルオキシ）フェニル酢酸（１２３ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−１）と同様の方法にて、エチル２−（｛［３−（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１６４ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６１−７．３３（１１Ｈ，ｍ），７．２６−７．２２（２Ｈ，ｄ），６．８８−６．８２（３Ｈ，ｍ），６．０６（１Ｈ，ｓ），５．０１（２Ｈ，ｓ），４．２２−４．ｌ１（２Ｈ，ｍ），３．６８（２Ｈ，ｓ），３．６３−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．２０（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．１８（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４０［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ２−（｛［３−（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１４３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１１７−２）と同様の方法にて、題記化合物（７５ｍｇ，７５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４４（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），７．６６−７．６３（２Ｈ，ｄ），７．５１−７．２９（１０Ｈ，ｍ），７．１９−７．１７（１Ｈ，ｔ），６．９０−６．７８（３Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），３．５８−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｓ），３．２６−３．１７（２Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５１２［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２０７℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２６ＮＯ４Ｃｌ・０．２Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，７１．２１；Ｈ，５．１６；Ｎ，２．７１．測定値（％）：Ｃ，７１．１９；Ｈ，５．１１；Ｎ，２．７５．
実施例Ｂ１８２
２−（｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−１Ｈ−テトラゾール−５−イルインダン−２−カルボキサミド
2006088246.tif 000193
（１）２−（｛［４−（ベンジルオキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸（実施例Ｂ１７４）（１０２ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）と５−アミノテトラゾール（２０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（４ｍＬ）にカルボジイミダゾール（３５．７ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加えて、７０−８０℃で１日間撹拌した。析出した白色固体を濾取し、１Ｎ塩酸、水で洗浄した後、テトラヒドロフラン−ヘキサンの混合溶液から再結晶し、題記化合物（３１．８ｍｇ，２７％）を無色結晶として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５７９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．１９−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），３．６４−３．７１（ｍ，２Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），６．８６−６．８９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０９−７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３１−７．４１（ｍ，６Ｈ），７．４３−７．５３（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．６８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），１１．８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
実施例Ｂ１８３
５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−フェノキシフェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000194
（１）４−ヒドロキシフェニル酢酸メチル（１．６７ｇ，１０ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（１．８８ｇ，１２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．７６ｇ，２０ｍｍｏｌ）のピリジン−キシレン混合溶液（２５ｍＬ−２５ｍＬ）をアルゴンガス雰囲気下、１１０℃で２時間撹拌した。一酸化銅（１．８５ｇ，２５ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃で終夜撹拌した。反応液をろ過し、濾液を減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／４）により精製し、４−フェノキシフェニル酢酸メチル（９４８ｍｇ，３９％）を無色油状物として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ２４３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ３．６１（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），６．９４−７．０２（ｍ，４Ｈ），７．０７−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．３３（ｍ，２Ｈ）．
（２）１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（７．８ｍＬ）を４−フェノキシフェニル酢酸メチル（９４８ｍｇ，３．９ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液に加え、室温で５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、１Ｎ塩酸水溶液（１０ｍＬ）を加えた。析出した白色固体を濾取し、水、エーテルの順に洗浄し、４−フェノキシフェニル酢酸（８１３ｍｇ，９１％）を白色個体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ２２９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ６．９２−７．０１（ｍ，４Ｈ），７．１０−７．１４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３５−７．４１（ｍ，２Ｈ）．
（３）４−フェノキシフェニル酢酸（１１６ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）−ＣＨ２Ｃｌ２（９ｍＬ）溶液に、氷浴下、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８１ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１６８μＬ，１．２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間攪拌した。エチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を加えて室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／４−１／１）により精製し、エチル５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−フェノキシフェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１５１ｍｇ，９６％）を無色油状物として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５２６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ１．２０−１．２６（ｍ，３Ｈ），３．２４−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），３．６２−３．７０（ｍ，２Ｈ），４．１７−４．２４（ｍ，２Ｈ），６．０４−（ｓ，１Ｈ），６．９１−７．０１（ｍ，４Ｈ），７．０８−７．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．３３（ｍ，９Ｈ），７．３５−７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
（４）氷浴下、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（５７４μＬ）をエチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−｛［（４−フェノキシフェニル）アセチル］アミノ｝インダン−２−カルボキシラート（１５１ｍｇ，０．２８７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）−ＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ塩酸水溶液（６００μＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（９９ｍｇ，７０％）を白色結晶として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ４９８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．１８−３．２７（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．５１−３．５９（ｍ，２Ｈ），６．９０−６．９９（ｍ，４Ｈ），７．１０−７．１５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），１２．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  ２２７−２２８℃
元素分析：Ｃ３０Ｈ２４ＮＯ４Ｃｌとして、計算値（％）：Ｃ，７２．３６；Ｈ，４．８６；Ｎ，２．８１．測定値（％）：Ｃ，７２．３２；Ｈ，４．９０；Ｎ，２．６３．
実施例Ｂ１８４
５−（２−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000195
（１）｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝酢酸（１．１９ｇ，４．５８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）−ＣＨ２Ｃｌ２（１８ｍＬ）溶液に、氷浴下、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１．３５ｇ，７．０４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（９５０ｍｇ，７．０４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．５２ｍＬ，２５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間攪拌した。エチル  ２−アミノ−５−ブロモインダン−２−カルボキシラート（１．００ｇ，３．５２ｍｍｏｌ）を加えて室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／４−１／１）により精製し、エチル  ５−ブロモ−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１．５０ｇ，８２％）を無色油状物として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５２６［Ｍ＋Ｈ］＋
（２）エチル  ５−ブロモ−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（３１６ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、２−クロロフェニルボロン酸（１１３ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２７ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６００μＬ）、ジメトキシエタン（２ｍＬ）およびエタノール（３００μＬ）をアルゴンガス雰囲気下、８０℃で終夜撹拌した。反応混合物を濾過、濾液を酢酸エチルで希釈し、飽和重曹水で２回、飽和食塩水で１回洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝２／９８−１／１）により精製、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、エチル  ５−（２−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（２１９ｍｇ，６５％）を、白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５５８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ１．１９−１．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），３．２１−３．２７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），３．６４−３．７０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１６−４．２３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），５．９７（ｓ，１Ｈ），６．８９−６．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８９−６．９３（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．１７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２１−７．３３（ｍ，６Ｈ），７．３７−７．４７（ｍ，３Ｈ）．
（３）氷浴下、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（６００μＬ）をエチル  ５−（２−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１６７ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）−ＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（６５０μＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（１２２ｍｇ，７７％）を白色結晶として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５３０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．１８−３．２４（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｓ，２Ｈ），３．５１−３．５７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，２Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），６．８８−６．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．３１（ｍ，７Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．５１（ｍ，３Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），１２．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  ２１３−２１５℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２５ＮＯ４ＣｌＦとして、計算値（％）：Ｃ，７０．２５；Ｈ，４．７５；Ｎ，２．６４．
測定値（％）：Ｃ，７０．０６；Ｈ，４．７７；Ｎ，２．５１．
実施例Ｂ１８５
５−（３−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000196
（１）エチル  ５−ブロモ−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（２３０ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）および３−クロロフェニルボロン酸（８２ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）から、実施例Ｂ１８４（２）と同様にして、エチル  ５−（３−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（２０６ｍｇ，８６％）を白色個体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５５８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ１．０１−１．５４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），３．１６−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，２Ｈ），３．５０−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．９７−４．０４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），６．９０−６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１５−７．２４（ｍ，４Ｈ），７．３１−７．３３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．６８（ｍ，８Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
（２）エチル  ５−（３−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート
（１６７ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１８４（３）と同様にして題記化合物（１１７ｍｇ，７３％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５３０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．１６−３．２７（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，２Ｈ），３．５０−３．５８（ｍ，２Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），６．８８−６．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１１−７．２４（ｍ，４Ｈ），７．３０−７．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．６９（ｍ，８Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），１２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  １７３−１７４℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２５ＮＯ４ＣｌＦとして、計算値（％）：Ｃ，７０．２５；Ｈ，４．７５；Ｎ，２．６４．測定値（％）：Ｃ，７０．４１；Ｈ，４．７４；Ｎ，２．４６．
実施例Ｂ１８６
５−（５−クロロ−２−チエニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000197
（１）エチル  ５−ブロモ−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（３１６ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、３−クロロフェニルボロン酸（１１７ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）から、実施例Ｂ１８４（２）と同様にして、エチル  ５−（５−クロロ−２−チエニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１９９ｍｇ，５９％）を白色個体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５６４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ１．２１−１．３０（ｍ，３Ｈ），３．１５−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），３．５６−３．６６（ｍ，２Ｈ），４．１３−４．２４（ｍ，２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），６．８８−６．９４（ｍ，３Ｈ），７．０３−７．１８（ｍ，６Ｈ），７．２８−７．４４（ｍ，４Ｈ）．
（２）エチル  ５−（５−クロロ−２−チエニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１６９ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１８４（３）と同様にして題記化合物（９．３ｍｇ，５．８％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５３６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．ｌ６−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．５４（ｍ，４Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），６．８８−６．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１１−７．４７（ｍ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），１２．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  ２１４−２１６℃
実施例Ｂ１８７
２−｛［（４−｛［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）アセチル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000198
（１）テトラヒドロホウ素化ナトリウム（７４６ｍｇ，１７．７ｍｍｏｌ）を氷浴下、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−ホルミルベンゾアート（１．８３ｇ，８．８７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）−ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）溶液に加えて、氷浴下１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を終了させた。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮し、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（ヒドロキシメチル）ベンゾアート（１．８３ｇ，９９％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ１．６２（ｓ，９Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），７．３９−７．４４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．９３（ｄ，Ｊ＝７，８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）．
（２）４０％ジエチル  アゾジカルボンキシラートのトルエン溶液（２．５１ｍＬ，５．７６ｍｍｏｌ）を氷浴下、４−ヒドロキシフェニル酢酸メチル（７９７ｍｇ，４．８０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（ヒドロキシメチル）ベンゾアート（１．０ｇ，４．８０ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（１．５１ｇ，５．７６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）に加え、室温で終夜撹拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝２／９８−１／２）により精製し、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−｛［４−（２−メトキシ−２−オキソエチル）フェノキシ］メチル｝ベンゾアート（５３２ｍｇ，３１％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ１．６０（ｓ，９Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），６．９３−６．９６（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．２２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４１−７．４６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．６１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−７．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ）．
（３）氷浴下、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（３ｍＬ）をｔｅｒｔ−ブチル  ３−｛［４−（２−メトキシ−２−オキソエチル）フェノキシ］メチル｝ベンゾアート（５３２ｍｇ，１．４９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（６ｍＬ）−ＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に加え、室温で１時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、１Ｎ塩酸水溶液（４ｍＬ）を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮し、（４−｛［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）酢酸を無色油状物（５０２ｍｇ，９８％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ１．６０（ｓ，９Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），６．９２−６．９７（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．４６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．６１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−７．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ）．
（４）（４−｛［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）酢酸（３３０ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）およびエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（２００ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）から、実施例Ｂ１８３（３）と同様にして、エチル２−｛［（４−｛［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）アセチル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（２９８ｍｇ，８２％）を無色油状物として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ６６２［Ｍ＋Ｎａ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ１．２３−１．２８（ｍ，３Ｈ），１．６０（ｓ，９Ｈ），３．２１−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），３．６１−３．６９（ｍ，２Ｈ），４．１６−４．２３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），６．９１−６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．ｌ４−７．１７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．４９（ｍ，７Ｈ），７．５７−７．６０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−７．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ）．
（５）エチル  ２−｛［（４−｛［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）アセチル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（２００ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１８３（４）と同様にして題記化合物（１９１ｍｇ，１００％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ１．５５（ｓ，９Ｈ），３．１６−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，２Ｈ），３．４９−３．５７（ｍ，２Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），６．９０−６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９−７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５４（ｍ，５Ｈ），７．６５−７．６９（ｍ，３Ｈ），７．８４−７．８７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），１２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  １７７−１７９℃
元素分析：Ｃ３６Ｈ３４ＮＯ６Ｃｌとして、計算値（％）：Ｃ，７０．６４；Ｈ，５．６０；Ｎ，２．２９．測定値（％）：Ｃ，７０．６３；Ｈ，５．７６；Ｎ，２．１６１．
実施例Ｂ１８８
２−［（｛４−［（３−カルボキシベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000199
（１）氷浴下、トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を２−｛［（４−｛［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）アセチル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸（実施例Ｂ１８７）（１００ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に加え、室温で１時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（７４ｍｇ，８１％）を白色結晶として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５５６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．１６−３．２７（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，２Ｈ），３．４９−３．５７（ｍ，２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），６．９０−６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９−７．３１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５４（ｍ，５Ｈ），７．６５−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．８８−７．９０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），１２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１３．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  ２２０−２２２℃
元素分析：Ｃ３２Ｈ２６ＮＯ６Ｃｌとして、計算値（％）：Ｃ，６８．６８；Ｈ，４．７５；Ｎ，２．５０．測定値（％）：Ｃ，６８．６４：Ｈ，４．７２；Ｎ，２．２９．
実施例Ｂ１８９
２−｛［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）アセチル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000200
（１）テトラヒドロホウ素化ナトリウム（３８７ｍｇ，９．２１ｍｍｏｌ）を氷浴下、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−ホルミルベンゾアート（９５０ｍｇ，４．６１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）−ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）溶液に加えて、氷浴下１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて３０分間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝２／９８−１／２）により精製し、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（ヒドロキシメチル）ベンゾアート（７３０ｍｇ，７６％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．６２（ｓ，９Ｈ），３．９７−４．０２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７３−４．７５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３３−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．９１−７．９４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）．
（２）４０％ジエチル  アゾジカルボンキシラートのトルエン溶液（３．６ｍＬ，４．２０ｍｍｏｌ）を氷浴下、４−ヒドロキシフェニル酢酸メチル（７３０ｍｇ，３．５０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−（ヒドロキシメチル）ベンゾアート（５８２ｍｇ，３．５０ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（１．１０ｇ，４．２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）に加え、室温で終夜撹拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝０／１００−１／２）により精製し、ｔｅｒｔ−ブチル  ２−｛［４−（２−メトキシ−２−オキソエチル）フェノキシ］メチル｝ベンゾアート（７１３ｍｇ，５７％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ１．５６（ｓ，９Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ），６．９３−６．９６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１８−７．２１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３３−７．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．７１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）．
（３）ｔｅｒｔ−ブチル  ２−｛［４−（２−メトキシ−２−オキソエチル）フェノキシ］メチル｝ベンゾアート（７１３ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１０ｍＬ）−ＴＨＦ（５ｍＬ）溶液に１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（４ｍＬ）を加えて、室温で３時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、ジエチルエーテルで洗浄した。１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（５ｍＬ）を加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮し、（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）酢酸を無色油状物（５６０ｍｇ，８２％）として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ３６５［Ｍ＋Ｎａ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ１．５９（ｓ，９Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ），６．９２−６．９６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．２１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３３−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．７０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．９６（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．６Ｈｚ，１Ｈ）．
（４）（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）酢酸（３３０ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）およびエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート塩酸塩（２００ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）から、実施例Ｂ１８３（３）と同様にして、エチル２−｛［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）アセチル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（２８１ｍｇ，７７％）を無色油状物として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ６６２［Ｍ＋Ｎａ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．５４（ｓ，９Ｈ），３．２０−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），３．６１−３．６９（ｍ，２Ｈ），４．１６−４．２２（ｍ，２Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），５．９７（ｓ，１Ｈ），６．９２−６．９５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．３２−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．４６−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．６７−７．６９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．９６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）．
（５）エチル  ２−｛［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）アセチル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１９８ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１８３（４）と同様にして題記化合物（１５７ｍｇ，８３％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  １．４８（ｓ，９Ｈ），３．１６−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｓ，２Ｈ），３．４９−３．５８（ｍ，２Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），６．８５−６．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．ｌ２−７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９−７．３１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．５１（ｍ，５Ｈ）．７．５４−７．７０（ｍ，４Ｈ），７．８０−７．８３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），１２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
融点  １７０−ｌ７１℃
元素分析：Ｃ３６Ｈ３４ＮＯ６Ｃｌとして、計算値（％）：Ｃ，７０．６４；Ｈ，５．６０；Ｎ，２．２９．測定値（％）：Ｃ，７０．７２；Ｈ，５．９０；Ｎ，２．０３．
実施例Ｂ１９０
２−［（｛４−［（２−カルボキシベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000201
（１）氷浴下、トリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を２−｛［（４−｛［２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ベンジル］オキシ｝フェニル）アセチル］アミノ｝−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸（実施例Ｂ１８９）（１００ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１ｍＬ）に加え、室温で終夜撹拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（７５．５ｍｇ，８３％）を白色結晶として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５５６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．１６−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，２Ｈ），３．３４−３．５７（ｍ，２Ｈ），５．４１（ｓ，２Ｈ），６．８５−６．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９−７．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．６８（ｍ，９Ｈ），７．９０−７．９３（ｄ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），１２．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１３．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  ２０９−２１１℃
元素分析：Ｃ３２Ｈ２６ＮＯ６Ｃｌとして、計算値（％）：Ｃ，６８．０８；Ｈ，４．７５；Ｎ，２．５０．測定値（％）：Ｃ，６８．６５；Ｈ，４．７５；Ｎ，２．３０．
実施例Ｂ１９１
Ｎ−［５−（４−クロロフェニル）−２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル］−２−｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセトアミド
2006088246.tif 000202
（１）５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボン酸（実施例Ｂ１３４）（２５０ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）−ジクロロメタン（９ｍＬ）溶液に、氷浴下、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１９２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３００μＬ，２．１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間攪拌した。３−アミノプロパンニトリルエチル（４０ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）を加えて室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をクロロホルム−ヘキサン混合溶媒より再結晶し、５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２−シアノエチル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキサミドを白色個体（２２９ｍｇ，８４％）として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５８２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．５８−２．６２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１２−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．２６−３．２８（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．５７（ｍ，２Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），６．８５−６．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０７−７．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．２３（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２８−７．３０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．５０（ｍ，６Ｈ），７．６５−７．６８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１１−８．１４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ）．
（２）５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２−シアノエチル）−２−［（｛４−［（４−フルオロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキサミド（２２９ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアジド（１７９μＬ，１．３０ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（３４１ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、氷浴下ジエチル  アゾジカルボンキシラート（２０５μＬ、１．３０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温で１日間撹拌した。さらに、トリメチルシリルアジド（１７９μＬ，１．３０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３４１ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）とジエチル  アゾジカルボンキシラート（２０５μＬ、１．３０ｍｍｏｌ）を加えて１日間撹拌した。反応液に氷浴下、５％硝酸二アンモニウムセリウム（ＩＶ）水溶液（４０ｍＬ）を加えて、３０分間撹拌した後、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝２０／８０−１００／０）により精製し、さらに分取ＨＰＬＣにより精製し、白色固体を得た。これをＭｅＯＨ（１ｍＬ）−ＴＨＦ（１ｍＬ）の混合溶媒に溶かし、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（１ｍＬ）を加えて、室温で２日間撹拌し、さらに１日間加熱還流した。１Ｎ塩酸水溶液（１．５ｍＬ）加えた後、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶することにより題記化合物を白色固体（９．３ｍｇ，１４％）として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５５４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．５１（ｓ，２Ｈ），３．５４−３．７０（ｍ，４Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），６．８４−６．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０４−７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．３６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．５５（ｍ，７Ｈ），７．６６−７．６９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）．
融点  １０８−１１０℃
実施例Ｂ１９２
２−［（｛４−［（３−アミノベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000203
（１）３−ニトロベンジルアルコール（２．３ｇ，１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液に、氷浴下、三臭化リン（２．１３ｍＬ，２２．５ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間撹拌した。反応液を氷水中に注ぎ、３０分間撹拌した。有機層を分離し、水、飽和食塩水の順に洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮し、ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）で希釈した。これに４−ヒドロキシフェニル酢酸メチル（２．４９ｇ，１５ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（１００ｍｇ）および炭酸カリウム（４．１５ｇ，３０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水で２回、飽和食塩水で１回洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１０／９０−１／２）により精製し、さらにエタノールから再結晶して、メチル｛４−［（３−ニトロベンジル）オキシ］フェニル｝アセタート（１．８７ｇ，４１％）を白色個体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．６０（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），６．９２−６．９５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２１−７．２４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５４−７．５９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）．
（２）メチル｛４−［（３−ニトロベンジル）オキシ］フェニル｝アセタート（１．８９ｇ，６．２７ｍｍｏｌ）のエタノール（２０ｍＬ）−テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、１Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（８．２ｍＬ）を加えて、６０℃で３０分間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、ジエチルエーテルで洗浄した。１Ｎ  ＨＣｌ水溶液（９ｍＬ）を加えた後、析出した白色固体を濾取し、水、ジエチルエーテルで洗浄し、｛４−［（３−ニトロベンジル）オキシ］フェニル｝酢酸（１．６６ｇ，８８％）を白色個体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．４７（ｓ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），６．９６−６．９９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．２０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６７−７．７３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−７．９２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ）．
（３）｛４−［（３−ニトロベンジル）オキシ］フェニル｝酢酸（１８７ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）およびエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（０．５０ｍｍｏｌ）から、実施例Ｂ１８３（３）と同様にして、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（３−ニトロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラートを無色油状物（２９１ｍｇ，９９％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．１９−１．２６（ｍ，３Ｈ），３．２２−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），３．６１−３．６９（ｍ，２Ｈ），４．１６−４．２３（ｍ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），６．９１−６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．４６−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．５９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８−８．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ）．
（４）エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（３−ニトロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（２９１ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、鉄粉（１３９ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）、塩化カルシウム（２８ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、エタノール（２４ｍＬ）および水（６ｍＬ）の混合物を２時間加熱還流した。反応液をテトラヒドロフランで希釈し、セライト濾過した。濾液を減圧濃縮し、酢酸エチルに溶解させ、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、エチル  ２−［（｛４−［（３−アミノベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（２３５ｍｇ，８５％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５５５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  １．０１−１．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），３．１６−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ，２Ｈ），３．５０−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．９７−４．０４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），６．４７−６．５４（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．８６−６．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９７−７．０２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０−７．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
（５）エチル  ２−［（｛４−［（３−アミノベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１３５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１８３（４）と同様にして題記化合物（９１ｍｇ，７１％）を白色個体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５２７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．１６−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．４９−３．５８（ｍ，２Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），６．４８−６．５４（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．８５−６．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９７−７．０２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．１３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２９−７．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．６８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ）．
融点  １９１−１９２℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２７Ｎ２Ｏ４Ｃｌ（Ｈ２Ｏ  ０．２ｍｏｌ含有）として、計算値（％）：Ｃ，７０．１７；Ｈ，５．２０；Ｎ，５．２８．測定値（％）：Ｃ，７０．１６；Ｈ，５．１１；Ｎ，５．２４．
実施例Ｂ１９３
５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（｛３−［（メチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝オキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000204
（１）エチル  ２−［（｛４−［（３−アミノベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート〔実施例Ｂ１９２（４））（１００ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（３０μＬ，０．２２ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニルクロリド（１７μＬ，０．２２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２時間撹拌した。さらに、トリエチルアミン（３０μＬ，０．２２ｍｍｏｌ）とメタンスルホニルクロリド（１７μＬ，０．２２ｍｍｏｌ）を加えて、２時間撹拌した。反応液に水を加えて、１５分間撹拌した。酢酸エチルで２回抽出し、水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／２−１０／３）により精製し、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（｛３−［（メチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝オキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（９８ｍｇ，８６％）を無色油状物として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ６３３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  １．１５−１．２０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，２Ｈ），３．５０−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．９９−４．０７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），６．８９−６．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．１７（ｍ，４Ｈ），７．２７−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．６８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），９．７７（ｓ，１Ｈ）．
（２）エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（｛３−［（メチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝オキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（９８．１ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１８３（４）と同様にして題記化合物（６３ｍｇ，６７％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ６０５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；  ２．９７（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．４９−３．５７（ｍ，２Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），６．８８−６．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１１−７．１７（ｍ，４Ｈ），７．２７−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｓ，１Ｈ），１２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  １６９−１７０℃
元素分析：Ｃ３２Ｈ２９Ｎ２Ｏ６ＳＣｌとして、計算値（％）：Ｃ，６３．５２；Ｈ，４．８３；Ｎ，４．６３．測定値（％）：Ｃ，６３．４０；Ｈ，５．００；Ｎ，４．７６．
実施例Ｂ１９４
２−［（｛４−［（２−アミノベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000205
（１）２−ニトロベンジルブロミド（２．６ｇ，１２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に４−ヒドロキシフェニル酢酸メチル（１．６６ｇ，１０ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（２０ｍｇ）および炭酸カリウム（２．７６ｇ，２０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水で２回、飽和食塩水で１回洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１０／９０−１／１）により精製し、メチル｛４−［（２−ニトロベンジル）オキシ］フェニル｝アセタート（２．９７ｇ，９８％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．５８（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），５．４８（ｓ，２Ｈ），６．９３−６．９６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−７．２６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４６−７．５１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．７０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．９０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１５−８．１８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
（２）メチル｛４−［（２−ニトロベンジル）オキシ］フェニル｝アセタート（２．９７ｇ，９．８ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１９２（２）と同様にして、４−［（２−ニトロベンジル）オキシ］フェニル酢酸（５７６ｍｇ，２０％）で褐色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；  ３．４９（ｓ，２Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ），６．９３−６．９７（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．１９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．７８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１１−８．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
（３）４−［（２−ニトロベンジル）オキシ］フェニル酢酸（１８７ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）およびエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１７６ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１８３（３）と同様にして、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（２−ニトロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１８９ｍｇ，６５％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５８５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；  ０．９６−１．０５（ｍ，３Ｈ），３．１６−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，２Ｈ），３．５０−３．５８（ｍ，２Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），６．９０−６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１４−７．１７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０−７．３３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．７１−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．１０−８．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
（４）エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−［（｛４−［（２−ニトロベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］インダン−２−カルボキシラート（１８９ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１９２（４）と同様にして、エチル  ２−［（｛４−［（２−アミノベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１８１ｍｇ，１００％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５５５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；  １．０２−１．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），３．１６−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ，２Ｈ），３．５０−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．９７−４．０４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），５．０１（ｓ，２Ｈ），６．５１−６．５６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６６−６．６９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−６．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９９−７．０４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．３３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）．
（５）エチル  ２−［（｛４−［（２−アミノベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（９０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１８３（４）と同様にして題記化合物（５９ｍｇ，６９％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５２７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；  ３．１６−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．４９−３．５７（ｍ，２Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），５．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．５２−６．５６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６６−６．６８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９９−７．０４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．３１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．６８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），１２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  １４９−１５０℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２７Ｎ２Ｏ４Ｃｌ（Ｈ２Ｏ  ０．２ｍｏｌ含有）として、計算値（％）：Ｃ，７０．１７；Ｈ，５．２０；Ｎ，５．２８．測定値（％）：Ｃ，７０．２４；Ｈ，５．３４；Ｎ，５．３８．
実施例Ｂ１９５
５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（｛２−［（メチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝オキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000206
（１）エチル  ２−［（｛４−［（２−アミノベンジル）オキシ］フェニル｝アセチル）アミノ］−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート〔実施例Ｂ１９４（４）〕（９１．２ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）から、実施例Ｂ１９３（１）と同様にして、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（｛２−［（メチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝オキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（３５ｍｇ，３４％）を無色油状物として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ６３３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．１８−１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．５１（ｍ，４Ｈ），３．６１−３．６９（ｍ，２Ｈ），４．１５−４．２３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），６．０１（ｓ，１Ｈ），６．９１−６．９４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１６−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．３４−７．４２（ｍ，６Ｈ），７．４６−７．４９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６０−７．６１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）．
（２）エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［４−（｛２−［（メチルスルホニル）アミノ］ベンジル｝オキシ）フェニル］アセチル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（３５ｍｇ，０．０５５ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１８３（４）と同様にして題記化合物（１４ｍｇ，４２％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ６０５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；  ３．００（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｓ，２Ｈ），３．４９−３．５７（ｍ，２Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），６．８７−６．９０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．１５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２５−７．５１（ｍ，９Ｈ），７．６５−７．６７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），１２．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
実施例Ｂ１９６
５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
2006088246.tif 000207
（１）６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸（１６４ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）およびエチル  ２−アミノ−５−（４−クロロフェニル）インダン−２−カルボキシラート（１５８ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１８３（３）と同様にして、エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１８６ｍｇ，６５％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５７０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；  １．１２−１．１６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），３．４６−３．６８（ｍ，４Ｈ），４．０８−４．１５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３２−７．３５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．７６（ｍ，１２Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ）．
（２）エチル  ５−（４−クロロフェニル）−２−（｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１８６ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）から実施例Ｂ１８３（４）と同様にして題記化合物（１３７ｍｇ，７８％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５４２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；  ３．５１−３．６６（ｍ，４Ｈ），７．３１−７．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．７６（ｍ，１２Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ）．
融点  ２９８℃で分解
元素分析：Ｃ３０Ｈ２１Ｎ３Ｏ３Ｃｌ２として、計算値（％）：Ｃ，６６．４３；Ｈ，３．９０；Ｎ，７．７５．測定値（％）：Ｃ，６６．２１；Ｈ，３．９４；Ｎ，７．６６．
実施例Ｃ１
Ｎ−［５−（４−メトキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イルカルボニル］グリシン
５−（４−メトキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１．３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．９ｍｍｏｌ）および塩酸１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（１．９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６．５ｍＬ）に溶かし、室温で２時間震蕩した。反応液（０．５ｍＬ）に、０．２４Ｍグリシンｔ−ブチルエステル塩酸塩および０．４８ＭトリエチルアミンのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（０．５５ｍＬ）を加え、室温で一晩震蕩した。水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層をＰＴＦＥチューブ（ポリテトラフルオロエチレン膜加工チューブ）に通して、目的化合物を含む溶液を得た。溶媒を留去し、残渣を分取ＨＰＬＣで精製して、ｔ−ブチルエステル体を得た。トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加え、一晩放置した。溶媒を留去後、アセトニトリル（０．５ｍＬ）を加え、溶媒を留去した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、Ｎ−［５−（４−メトキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イルカルボニル］グリシン（２７．６ｍｇ）を得た（表１１）。ＮＭＲデータ（表１５）。
実施例Ｃ２〜Ｃ９４
実施例Ｃ１と同様の方法で、種々のカルボン酸とアミンを反応させることにより、実施例Ｃ２から実施例Ｃ９４の化合物を得た。なお、実施例Ｃ１１とＣ９、Ｃ２３とＣ２１、Ｃ３５とＣ３３、Ｃ４７とＣ４５、Ｃ５９とＣ５７、Ｃ９３とＣ９１はベンジル体と脱ベンジル体各々を分取ＨＰＬＣにより単離して得た。また、実施例Ｃ４９〜Ｃ６０、Ｃ７２〜Ｃ８２の化合物はトリフルオロ酢酸塩として得た（表１１〜表１４）。代表化合物のプロトンＮＭＲデータを、表１５に示した。
【表１１】
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【表１２】
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【表１３】
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【表１４】
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【表１５】
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実施例Ｃ１０７
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝グリシン
１）  ６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（３０ｍｇ）、グリシンエチルエステル塩酸塩（２９ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２７ｍｇ）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスフォニウム  ヘキサフルオロホスフェート（７０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１．５ｍｌ）を室温で１８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した結晶をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄してエチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝グリシナート（実施例Ｃ１０７Ａ）を無色結晶（３５．６ｍｇ、収率９１％）として得た。純度９８％。Ｍ＋Ｈ：３７２。
２）  エチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝グリシナート（２９ｍｇ）、水酸化リチウム１水和物（７ｍｇ）、テトラヒドロフラン（１ｍｌ）および水（０．５ｍｌ）の混合物を室温で１７時間攪拌した。反応混合物を１Ｎ塩酸で酸性とした。析出した結晶をろ取して題記化合物を無色結晶（２２ｍｇ、収率８２％）として得た。純度９７％。Ｍ＋Ｈ：３４４。
実施例Ｃ９５〜Ｃ１０６およびＣ１０８〜Ｃ１１１
実施例Ｃ１０７−１）と同様の方法で、実施例Ｃ９５Ａ〜実施例Ｃ１０６Ａおよび実施例Ｃ１０８Ａ〜実施例Ｃ１１１Ａのエステル化合物を得た（表１６〜表２０）。
実施例Ｃ１０７−２）と同様の方法で、エステル化合物を加水分解して実施例Ｃ９５〜実施例Ｃ１０６および実施例Ｃ１０８〜実施例Ｃ１１１の化合物を得た。（表２１〜表２５）。
【表１６】
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【表１７】
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【表１８】
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【表１９】
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【表２０】
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【表２１】
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【表２２】
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【表２３】
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【表２４】
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【表２５】
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実施例Ｃ１１２
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｌ−グルタミン酸γ−ベンジルエステル
１）  ６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（２８６ｍｇ，１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）−ジクロロメタン（９ｍＬ）溶液に、氷浴下、ＷＳＣＤ塩酸塩（３００ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ），ＨＯＢｔ（８１ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１６８μＬ，１．２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間攪拌した。Ｌ−グルタミン酸γ−ベンジルエステルα−ｔｅｒｔ−ブチルエステル塩酸塩（３２９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を加えて室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／３）により精製し、Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｌ−グルタミン酸γ−ベンジルエステルα−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４７６ｍｇ，８５％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．５１（９Ｈ，ｓ），２．０５−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．６０（３Ｈ，ｍ），２．６２（３Ｈ，ｓ），４．７６（１Ｈ，ｍ），５．０９（２Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２５−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．４０−７．７０（７Ｈ，ｍ）．
２）  氷浴下、Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｌ−グルタミン酸γ−ベンジルエステルα−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４７６ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を濃縮して酢酸エチルに溶解した後、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮した。ヘキサンから粉末化し、題記化合物（１８６ｍｇ，４３％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１５−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），４．７５−４．９０（１Ｈ，ｍ），５．１３（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．７０（１３Ｈ，ｍ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５０６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例Ｃ１１３
４−ブロモ−２−（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
１）  ６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１４６ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）−ジクロロメタン（９ｍＬ）溶液に、氷浴下、ＷＳＣＤ塩酸塩（１１５ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ），ＨＯＢｔ（８１ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１６８μＬ，１．２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間攪拌した。エチル  ２−アミノ−４−ブロモインダン−２−カルボキシラート（８５ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を加えて室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、エチル  ４−ブロモ−２−（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１５８ｍｇ，９６％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．２７（１Ｈ，ｓ），７．８４−７．８２（２Ｈ，ｄ），７．７７−７．７５（２Ｈ，ｄ），７．６８−７．６５（１Ｈ，ｄｄ），７．５６−７．５３（２Ｈ，ｄ），７．４３−７．４０（１Ｈ，ｄ），７．２８−７．２６（１Ｈ，ｄ），７．１８−７．１３（１Ｈ，ｔ），４．１７−４．１０（２Ｈ，ｑ），３．６７−３．６５（２Ｈ，ｄ），３．５９−３．４５（２Ｈ，ｔ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．２０−１．１３（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５５３［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  氷浴下、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（４８４μＬ）をエチル  ４−ブロモ−２−（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１３３ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）−ＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ−塩酸（４５０μＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（９５ｍｇ，７５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．７（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ），７．８５−７．７５（４Ｈ，ｍ），７．６８−７．６５（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．５３（２Ｈ，ｄ），７．４１−７．３９（１Ｈ，ｄ），７．２７−７．２５（１Ｈ，ｄ），７．１７−７．１２（１Ｈ，ｔ），３．６３−３．４４（４Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ）
ＬＣ−ＭＳ  ５２５［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２３０℃
実施例Ｃ１１４
５−ブロモ−２−（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）インダン−２−カルボン酸
１）  ６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１４６ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）とエチル  ２−アミノ−５−ブロモインダン−２−カルボキシラート（８５ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）から実施例Ｃ１１３−１）と同様の方法により、エチル  ５−ブロモ−２−（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１１２ｍｇ，６８％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．２７（１Ｈ，ｓ），７．８４−７．８２（２Ｈ，ｄ），７．７７−７．７５（２Ｈ，ｄ），７．６８−７．６５（１Ｈ，ｄｄ），７．５６−７．５３（２Ｈ，ｄ），７．４３−７．４０（１Ｈ，ｄ），７．２８−７．２６（１Ｈ，ｄ），７．１８−７．１３（１Ｈ，ｔ），４．１７−４．１０（２Ｈ，ｑ），３．６７−３．６５（２Ｈ，ｄ），３．５９−３．４５（２Ｈ，ｔ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．２０−１．１３（３Ｈ，ｔ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５５３［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  エチル  ５−ブロモ−２−（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）インダン−２−カルボキシラート（１０５ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）から実施例Ｃ１１３−２）と同様の方法により、題記化合物（８４ｍｇ，８５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．６６（１Ｈ，ｓ），７．８４−７．７５（４Ｈ，ｍ），７．６７−７．６４（２Ｈ，ｄ），７．５５−７．５３（２Ｈ，ｄ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．３７−７．３４（１Ｈ，ｄ），７．２２−７．１９（１Ｈ，ｄ），３．６２−３．４１（４Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５２５［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２２７℃
実施例Ｃ１１５
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｌ−チロシン
１）  ６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１４３ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）−ジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に、氷浴下、ＷＳＣＤ塩酸塩（１１５ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ），ＨＯＢｔ（８１ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１６８μＬ，１．２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分間攪拌した。メチル  Ｏ−ベンジル−Ｌ−チロシナート塩酸塩（１２９ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）を加えて室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｌ−チロシナート（１５０ｍｇ，９３％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６７−７．３０（１２Ｈ，ｍ），７．１１−７．０４（３Ｈ，ｍ），６．９４−６．９０（２Ｈ，ｄ），５．０８−５．０３（３Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．２２−３．２０（２Ｈ，ｄ），２．６４（３Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５５４［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  氷浴下、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（９７９μＬ）をメチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｌ−チロシナート（２７１ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）−ＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ−塩酸（１ｍＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（７５ｍｇ，２８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．４０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．７６（４Ｈ，ｍ），７．６６−７．６３（１Ｈ，ｄ），７．５３−７．５０（２Ｈ，ｄ），７．４１−７．２８（５Ｈ，ｍ），７．０９−７．０６（２Ｈ，ｄ），６．８２−６．７９（２Ｈ，ｄ），４．９８（２Ｈ，ｓ），４．２３−４．２１（１Ｈ，ｄ），３．１７−３．１４（２Ｈ，ｔ），２．５５（３Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４０［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  １４３−１４４℃
実施例Ｃ１１６
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｄ−チロシン
１）  ６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１４３ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）とメチル  Ｏ−ベンジル−Ｄ−チロシナート塩酸塩（１２９ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）から実施例Ｃ１１５−１）と同様の方法により、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｄ−チロシナート（１５０ｍｇ，９３％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６７−７．３０（１２Ｈ，ｍ），７．１１−７．０４（３Ｈ，ｍ），６．９４−６．９０（２Ｈ，ｄ），５．０８−５．０３（３Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．２２−３．２０（２Ｈ，ｄ），２．６４（３Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５５４［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｄ−チロシナート（１５０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）から実施例Ｃ１１５−２）と同様の方法により、題記化合物（８５ｍｇ，５８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．９０（１Ｈ，ｓ），８．５１−８．４９（１Ｈ，ｄ），７．８３−７．７８（４Ｈ，ｍ），７．６８−７．６５（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．５４（２Ｈ，ｄ），７．４３−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．２２−７．１９（２Ｈ，ｄ），６．９３−６．９０（２Ｈ，ｄ），５．０３（２Ｈ，ｓ），４．６７−４．６０（１Ｈ，ｍ），３．１４−３．１１（２Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４０［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  １１３−１１４℃
元素分析：Ｃ３２Ｈ２６ＮＯ５Ｃｌとして、計算値（％）：Ｃ，７１．１７；Ｈ，４．８５；Ｎ．２．５９．測定値（％）：Ｃ，７０．８５；Ｈ，４．８０；Ｎ，２．４０．
実施例Ｃ１１７
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−フルオロベンジル）−ＤＬ−チロシン
１）  ６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１４３ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）とメチル  Ｏ−（４−フルオロベンジル）−ＤＬ−チロシナート塩酸塩（１３６ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）から実施例Ｃ１１５−１）と同様の方法により、メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−フルオロベンジル）−ＤＬ−チロシナート（２０８ｍｇ，９１％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６７−７．３５（９Ｈ，ｍ），７．１２−７．０２（５Ｈ，ｍ），６．９０−６．８８（２Ｈ，ｄ），５．０９−５．０３（１Ｈ，ｍ），４．９９（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．２１−３．１９（２Ｈ，ｍ），２．６４（３Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５７２［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−フルオロベンジル）−ＤＬ−チロシナート（１７４ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｃ１１５−２）と同様の方法により、題記化合物（９７ｍｇ，５７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．９１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．５０−８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．７８（３Ｈ，ｍ），７．６８−７．６５（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．５３（２Ｈ，ｄ），７．４８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．１８（４Ｈ，ｍ），６．９２−６．９０（２Ｈ，ｄ），５．０１（２Ｈ，ｓ），４．６７−４．５９（１Ｈ，ｍ），３．１８−３．０７（２Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５５８［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  １４７−１４９℃
実施例Ｃ１１８
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−チエニルメチル）−Ｌ−チロシン
１）  ６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１１５ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）とメチル  Ｏ−（３−チエニルメチル）−Ｌ−チロシナート塩酸塩（９８ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｃ１１５−１）と同様の方法により、メチル  Ｏ−（３−チエニルメチル）−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｌ−チロシナート（１２７ｍｇ，７６％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６７−７．４３（７Ｈ，ｍ），７．３４−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．０４（４Ｈ，ｍ），６．９１−６．９０（２Ｈ，ｄ），５．０４（２Ｈ，ｓ），４．１６−４．０８（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．２２−３．２０（２Ｈ，ｍ），２．６４（３Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５６０［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  氷浴下、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（４５６μＬ）をメチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−チエニルメチル）−Ｌ−チロシナート（１２８ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）−ＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ−塩酸（１ｍＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（７９ｍｇ，６４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．９０（１Ｈ，ｓ），８．４９−８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．７９（３Ｈ，ｍ），７．６８−７．６５（１Ｈ，ｄｄ），７．５６−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．２１−７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１５−７．１４（１Ｈ，ｄ），６．９２−６．８９（２Ｈ，ｄ），５．０１（２Ｈ，ｓ），４．６６−４．５９（１Ｈ，ｍ），３．１８−３．１２（２Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４６［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  １１１−１１３℃
元素分析：Ｃ３０Ｈ２４ＮＯ５ＳＣｌ・０．２Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６５．５６：Ｈ，４．４７；Ｎ．２．５４．測定値（％）：Ｃ，６５．４７；Ｈ，４．４４；Ｎ，２．３９．
実施例Ｃ１１９
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−フリルメチル）−Ｌ−チロシン
１）  ６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１１５ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）とメチル  Ｏ−（３−フリルメチル）−Ｌ−チロシナート塩酸塩（９８ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から実施例Ｃ１１５−１）と同様の方法により、メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−フリルメチル）−Ｌ−チロシナート（１５１ｍｇ，９３％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６７−７．４１（９Ｈ，ｍ），７．０９−７．０４（３Ｈ，ｍ），６．９１−６．８８（２Ｈ，ｄ），６．４７（１Ｈ，ｓ），５．０９−５．０３（１Ｈ，ｍ），４．９１（２Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．２７−３．２０（２Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４４［Ｍ＋Ｈ］＋
２）  氷浴下、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液（５２２μＬ）をメチル  Ｏ−（３−フリルメチル）−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｌ−チロシナート（１４２ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）のメタノール（１ｍＬ）−ＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に加え、室温で終夜撹拌した。１Ｎ−塩酸（１ｍＬ）を加えて、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、題記化合物（５０．７ｍｇ，３７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．９０（１Ｈ，ｓ），８．５０−８．４７（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），７．８３−７．７９（３Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．６８−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．５４（２Ｈ，ｄ），７．２２−７．１９（２Ｈ，ｄ），６．９１−６．８８（２Ｈ，ｄ），６．５３（１Ｈ，ｄ），４．８８（２Ｈ，ｓ），４．６７−４．６０（１Ｈ，ｍ），３．２８−３．１２（２Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５３０［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  １０８−１１０℃
元素分析：Ｃ３０Ｈ２４ＮＯ６Ｃｌ・０．２Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６７．５３；Ｈ，４．６１；Ｎ．２．６２．測定値（％）：Ｃ，６７．５６；Ｈ，４．６６：Ｎ，２．４２．
実施例Ｃ１２０
Ｎ−［（３−メチル−６−｛４−［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−イル）カルボニル］グリシン
１）  ３−メチル−６−｛４−［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（２００ｍｇ）、グリシンエチルエステル塩酸塩（８４ｍｇ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１１６ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８２ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１７ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）の混合物を室温で２０時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、エチル  Ｎ−［（３−メチル−６−｛４−［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−イル）カルボニル］グリシナート（２２３ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点  １８４−１８６℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６２（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．４０（２Ｈ，ｓ），７．０８−７．３０（６Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ），７．５５−７．６８（４Ｈ，ｍ），７．７３−７．７８（１Ｈ，ｍ）．
２）  エチル  Ｎ−［（３−メチル−６−｛４−［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−イル）カルボニル］グリシナート（１３３ｍｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（３ｍＬ−１．５ｍＬ）に２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ）および水（１ｍＬ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、析出した固体をろ取し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥することにより、題記化合物（９６ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点  ２４８−２５０℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ２．５５（３Ｈ，ｓ），２．６７（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．６２（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．５５−７．９０（７Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ，ｍ），１２．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例Ｃ１２１
Ｎ−［（３−メチル−６−｛４−［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−イル）カルボニル］−β−アラニン
１）  ３−メチル−６−｛４−［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（２００ｍｇ）、β−アラニンエチルエステル塩酸塩（９３ｍｇ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１１６ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８２ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１７ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）の混合物を室温で２０時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、エチル  Ｎ−［（３−メチル−６−｛４−［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−イル）カルボニル］−β−アラニナート（２６２ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点  １９６−１９７℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  １．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６２（３Ｈ，ｓ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．４０（２Ｈ，ｓ），７．１３−７．３２（６Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ），７．５５−７．６８（４Ｈ，ｍ），７．７４−７．７９（１Ｈ，ｍ）．
２）  エチル  Ｎ−［（３−メチル−６−｛４−［（２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル）メチル］フェニル｝−１−ベンゾフラン−２−イル）カルボニル］−β−アラニナート（１４５ｍｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（３ｍＬ−１．５ｍＬ）に２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ）および水（１ｍＬ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、テトラヒドロフラン−酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をジエチルエーテルで洗浄し乾燥することにより、題記化合物（６５ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点  ２６０−２６３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ  ２．４５−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．５２（２Ｈ，ｍ），５．５７（２Ｈ，ｓ），７．１５−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．５０−７．８０（７Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１２．２０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例Ｃ１１２〜Ｃ１２１の化合物の構造式を表２６に示す。
【表２６】
2006088246.tif 000223
2006088246.tif 000224
実施例Ｃ１２２
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000225
（１）  ６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（２８９ｍｇ）、メチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（３４０ｍｇ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（２３０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１６２ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２８ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を塩酸、水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（５１２ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；２００−２０１℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，１４．１Ｈｚ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，１４．１Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），５．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，５．７Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８−７．４７（７Ｈ，ｍ），７．５５−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ）．
元素分析；Ｃ３２Ｈ２６ＣｌＮＯ４Ｓとして、計算値（％）：Ｃ，６９．１２；Ｈ，４．７１；Ｎ，２．５２．測定値（％）：Ｃ，６９．０４；Ｈ，４．５８；Ｎ，２．３０．
（２）  （１）で得た化合物（２５５ｍｇ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（４ｍＬ−２ｍＬ）に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応液を２Ｎ塩酸で中和し、酢酸エチル−テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン−ジエチルエーテルから再結晶することにより、題記化合物（１８７ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；２３７−２３９℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１３．８Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１３．８Ｈｚ），４．５０−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１−７．４３（７Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．３４−８．３８（１Ｈ，ｍ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１２．５８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３１Ｈ２４ＣｌＮＯ４Ｓとして、計算値（％）：Ｃ，６８．６９；Ｈ，４．４６；Ｎ，２．５８．測定値（％）：Ｃ，６８．６１；Ｈ，４．３５；Ｎ，２．４１．
実施例Ｃ１２３
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000226
（１）  ５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（２８９ｍｇ）およびメチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（３４０ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（４７７ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），５．０４−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１−７．４７（７Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．７Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（３００ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（２２３ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；２０６−２０７℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１３．８Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１３．８Ｈｚ），４．５０−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８−７．４３（５Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．７Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１２．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３１Ｈ２４ＣｌＮＯ４Ｓとして、計算値（％）：Ｃ，６８．６９；Ｈ，４．４６；Ｎ，２．５８．測定値（％）：Ｃ，６８．４０；Ｈ，４．３３；Ｎ，２．５３．
実施例Ｃ１２４
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−フリルメチル）チロシン
2006088246.tif 000227
（１）  ６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（９２ｍｇ）およびメチル  Ｏ−（３−フリルメチル）チロシナート塩酸塩（１００ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−フリルメチル）チロシナート（１５３ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．９１（２Ｈ，ｓ），５．０３−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０−７．６２（７Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ）．
（２）  （１）で得た化合物（１４３ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（１１０ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；２００−２０１℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１３．８Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１３．８Ｈｚ），４．５０−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．８８（２Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７３−７．８３（４Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，８．４Ｈｚ），１２．８５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ２９Ｈ２２ＣｌＮＯ５Ｓとして、計算値（％）：Ｃ，６５．４７；Ｈ，４．１７；Ｎ，２．６３．測定値（％）：Ｃ，６５．４２；Ｈ，４．１１；Ｎ，２．６７．
実施例Ｃ１２５
Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−フリルメチル）チロシン
2006088246.tif 000228
（１）  ５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（９２ｍｇ）およびメチル  Ｏ−（３−フリルメチル）チロシナート塩酸塩（１００ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−フリルメチル）チロシナート（１５３ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．９１（２Ｈ，ｓ），５．０３−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０−７．５１（４Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１４３ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（８７ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；１７２−１７３℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，１３．８Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１３．８Ｈｚ），４．５０−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．８８（２Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７２−７．８２（４Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１２．８４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ２９Ｈ２２ＣｌＮＯ５Ｓ・０．２５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６４．９２；Ｈ，４．２３；Ｎ，２．６１．測定値（％）：Ｃ，６４．９２；Ｈ，４．２７；Ｎ，２．６３．
実施例Ｃ１２６
Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−フルオロベンジル）チロシン
2006088246.tif 000229
（１）  ５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１００ｍｇ）およびメチル  Ｏ−（３−フルオロベンジル）チロシナート塩酸塩（１１９ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−フリルメチル）チロシナート（１３９ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），５．０４−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９５−７．２０（５Ｈ，ｍ），７．２９−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１３４ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（１０８ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；１８４−１８５℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１３．８Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１３．８Ｈｚ），４．５０−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．０６（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．３５−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７５−７．８３（３Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１２．８４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３１Ｈ２３ＣｌＦＮＯ４Ｓ・０．２５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６５．９５；Ｈ，４．２０；Ｎ，２．４８．測定値（％）：Ｃ，６５．９３；Ｈ，４．１９；Ｎ，２．４６．
実施例Ｃ１２７
Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−メチルベンジル）チロシン
2006088246.tif 000230
（１）  ５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１００ｍｇ）およびメチル  Ｏ−（３−メチルベンジル）チロシナート塩酸塩（１１８ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチルＮ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−メチルベンジル）チロシナート（１４７ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ２．３６（３Ｈ，ｓ），３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），５．００−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１４２ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（１１６ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；１９２−１９３℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．２８（３Ｈ，ｓ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１３．８Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１３．８Ｈｚ），４．５０−４．６２（１Ｈ，ｍ），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７−７．２７（６Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．７Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１２．８５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３２Ｈ２６ＣｌＮＯ４Ｓとして、計算値（％）：Ｃ，６９．１２；Ｈ，４．７１；Ｎ，２．５２．測定値（％）：Ｃ，６８．８８；Ｈ，４．７４；Ｎ，２．４９．
実施例Ｃ１２８
Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−メトキシベンジル）チロシン
2006088246.tif 000231
（１）  ５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１００ｍｇ）およびメチル  Ｏ−（３−メトキシベンジル）チロシナート塩酸塩（１２３ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−メトキシベンジル）チロシナート（１７２ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），５．０２（２Ｈ，ｓ），５．０２−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８３−７．０９（７Ｈ，ｍ），７．２６−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１６７ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（１１２ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；１７５−１７７℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１３．８Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１３．８Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．５０−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．８２−６．９９（５Ｈ，ｍ），７．２２−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７４−７．８４（３Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１２．８４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３２Ｈ２６ＣｌＮＯ５Ｓ・０．２５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６６．６６；Ｈ，４．６３；Ｎ，２．４３．測定値（％）：Ｃ，６６．７１；Ｈ，４．６０；Ｎ，２．４５．
実施例Ｃ１２９
Ｏ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−｛［５−（４−メトキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000232
（１）  ５−（４−メトキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１００ｍｇ）およびメチル  Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシナート塩酸塩（１１９ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｏ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−｛［５−（４−メトキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（１６９ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），５．０３−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９９−７．１０（６Ｈ，ｍ），７．３５−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１６９ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（１３３ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；１９２−１９３℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１３．８Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１３．８Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．５２−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．０１（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１３−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４２−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．７５（３Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１７−８．２０（２Ｈ，ｍ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１２．８４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３２Ｈ２６ＦＮＯ５Ｓとして、計算値（％）：Ｃ，６９．１７；Ｈ，４．７２：Ｎ，２．５２．測定値（％）：Ｃ，６９．１２；Ｈ，４．７１；Ｎ，２．５７．
実施例Ｃ１３０
Ｏ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−｛［５−（４−イソプロポキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000233
（１）  ５−（４−イソプロポキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１０９ｍｇ）およびメチル  Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシナート塩酸塩（１１９ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｏ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−｛［５−（４−イソプロポキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（１７４ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｍ），４．９９（２Ｈ，ｓ），５．０３−５．０９（１Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０３−７．１１（４Ｈ，ｍ），７．３５−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１７４ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（１２８ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；２０４−２０５℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  １．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，１３．８Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１３．８Ｈｚ），４．５２−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．６８（１Ｈ，ｍ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１３−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４２−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１２．８４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３４Ｈ３０ＦＮＯ５Ｓとして、計算値（％）：Ｃ，６９．９６；Ｈ，５．１８；Ｎ，２．４０．測定値（％）：Ｃ，７０．０４；Ｈ，５．２４；Ｎ，２．４６．
実施例Ｃ１３１
Ｏ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−｛［５−（４−プロポキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000234
（１）  ５−（４−プロポキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１０９ｍｇ）およびメチル  Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシナート塩酸塩（１１９ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｏ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−｛［５−（４−プロポキシフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（１９２ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．８５（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．９９（２Ｈ，ｓ），５．０３−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０１−７．１０（４Ｈ，ｍ），７．３５−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１９２ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（９９ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；２１１−２１２℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  １．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７６（２Ｈ，ｍ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１３．８Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１３．８Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．５６（１Ｈ，ｍ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１３−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４２−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．７５（３Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１６−８．２０（２Ｈ，ｍ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１２．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析；Ｃ３４Ｈ３０ＦＮＯ５Ｓとして、計算値（％）：Ｃ，６９．９６；Ｈ，５．１８；Ｎ，２．４０．測定値（％）：Ｃ，６９．９４；Ｈ，５．１４；Ｎ，２．３７．
実施例Ｃ１３２
Ｏ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−｛［５−（４−メチルフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000235
（１）  ５−（４−メチルフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（９４ｍｇ）およびメチル  Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシナート塩酸塩（１１９ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｏ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−｛［５−（４−メチルフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（１７３ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ２．４２（３Ｈ，ｓ），３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．９９（２Ｈ，ｓ），５．０３−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０２−７．１０（４Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１７３ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（１２０ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；２２１−２２２℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．３７（３Ｈ，ｓ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１３．８Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５，１３．８Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｍ），５．０１（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．４２−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．０４（１Ｈ．ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１２．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
元素分析；Ｃ３２Ｈ２６ＦＮＯ４Ｓとして、計算値（％）：Ｃ，７１．２３；Ｈ，４．８６；Ｎ，２．６０．測定値（％）：Ｃ，７１．２４；Ｈ，４．８０；Ｎ，２．５７．
実施例Ｃ１３３
Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシン
2006088246.tif 000236
（１）  メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）チロシナート（０．５９ｇ，２ｍｍｏｌ）、４−フルオロベンジルブロミド（４５０ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１５ｍｇ）およびジメチルホルムアミド（３ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。酢酸エチルと水を加えて分液し、有機層を水で２回、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシナート（７２０ｍｇ，９３％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ１．４２（ｓ，９Ｈ），２．９６−３．０９（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．５３−４．５５（ｍ，１Ｈ），４．９４−４．９９（ｍ，３Ｈ），６．８７−６．９０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０３−７．１１（ｍ，４Ｈ），７．３７−７．４１（ｍ，３Ｈ）．
（２）メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシナート（７２０ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３ｍＬ）溶液に４Ｎ塩化水素  酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて、室温で終夜撹拌した。析出した白色固体を濾取、酢酸エチル、ジエチルエーテルの順に洗浄し、メチル  Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシナート塩酸塩（５６８ｍｇ，８９％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ３０４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ２．９９−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．２１−４．２６（ｍ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），６．９６−６．９９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．４７−７．５２（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｓ，３Ｈ）．
（３）５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１４４ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、メチル  Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシナート塩酸塩（１５３ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１９２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３００μＬ，２．１５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジクロロメタン（４ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、メチル  Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシナート（２２７ｍｇ，８８％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５７４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１６−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），５．０３−５．０９（ｍ，１Ｈ），６．５８−６．６０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８−６．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０３−７．０９（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５４−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．９０−７．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）．
（４）メチル  Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシナート（２２７ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（２ｍＬ−２ｍＬ）に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（７９５μＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸（８５０μＬ）で中和した後、酢酸エチルで２回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥剤を濾去、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、題記化合物（１７９ｍｇ，８１％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５６０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ２．９７−３．１４（ｍ，２Ｈ），４．５３−４．６１（ｍ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），６．８９−６．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ．２Ｈ），７．１４−７．２７（ｍ，４Ｈ），７．４３−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．５７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７５−７．８２（ｍ，３Ｈ），８．０９−８．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．０６−９．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１２．８０（ｂｒｓ，１Ｈ）．
融点  １８９−１９０℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２３ＮＯ４ＳＣｌＦとして、計算値（％）：Ｃ，６６．４８；Ｈ，４．１４；Ｎ，２．５０．
測定値（％）：Ｃ，６６．３９；Ｈ，４．１６；Ｎ，２．４６．
実施例Ｃ１３４
Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−メチルベンジル）チロシン
2006088246.tif 000237
（１）メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）チロシナート（２．９５ｇ，１０ｍｍｏｌ）、４−メチルベンジルブロミド（２．２２ｇ，１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ）およびジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。酢酸エチルと水を加えて分液し、有機層を水で２回、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−（４−メチルベンジル）チロシナート（３．１０ｇ，７７％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ１．４２（ｓ，９Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．０８（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．５３−４．５５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．９４−４．９９（ｍ，３Ｈ），６．８７−６．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０１−７．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．２０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２９−７．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）．
（２）メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−（４−メチルベンジル）チロシナート（３．１０ｇ，７．７６ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０ｍＬ）溶液に４Ｎ塩化水素  酢酸エチル溶液（４ｍＬ）を加えて、室温で終夜撹拌した。析出した白色固体を濾取、酢酸エチル、ジエチルエーテルの順に洗浄し、メチル  Ｏ−（４−メチルベンジル）チロシナート塩酸塩（２．５２ｇ，９０％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ２．３０（ｓ，３Ｈ），３．００−３．０５（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．２１−４．２６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），６．９４−６．９７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．２１（ｍ，４Ｈ），７．３１−７．３３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（ｓ，３Ｈ）．
（３）５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１４４ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、メチル  Ｏ−（４−メチルベンジル）チロシナート塩酸塩（１５１ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１９２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３００μＬ，２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジクロロメタン（４ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、メチル  Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−メチルベンジル）チロシナート（１９１ｍｇ，７５％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５７０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ２．３５（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．２７（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），５．０３−５．０９（ｍ，１Ｈ），６．５６−６．５９（ｄ，７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４−７．０７（ｄ，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．１９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２９−７．３２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４３−７．４６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５５−７．５８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６１−７．６５（ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．９０−７．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）．
（４）メチル  Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−メチルベンジル）チロシナート（１９１ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（２ｍＬ−２ｍＬ）に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（６７０μＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸（７００μＬ）で中和した後、析出した白色固体を濾取し、水、ジエチルエーテルの順に洗浄し、題記化合物（１６４ｍｇ，８８％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５５６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ２．２７（ｓ，３Ｈ），２．９７−３．１８（ｍ，２Ｈ）４．５２−４．５９（ｍ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），６．８８−６．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２２−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．５４−７．５７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７５−７．８２（ｍ，３Ｈ），８．０９−８．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．２６（Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０５−９．０７（ｄ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），１２．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  ２０８℃
元素分析：Ｃ３２Ｈ２６ＮＯ４ＳＣｌとして、計算値（％）：Ｃ，６９．１２；Ｈ，４．７１；Ｎ，２．５２．測定値（％）：Ｃ，６９．０９；Ｈ，４．７０；Ｎ，２．５７．
実施例Ｃ１３５
Ｏ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000238
（１）メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）チロシナート（２．９５ｇ，１０ｍｍｏｌ）、４−クロロベンジルクロリド（１．９３ｇ，１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ）とジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。酢酸エチルと水を加えて分液し、有機層を水で２回、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−（４−クロロベンジル）チロシナート（２．８３ｇ，６７％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ１．４２（ｓ，９Ｈ），２．９５−３．０９（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．５３−４．５５（ｍ，１Ｈ），４．９１−５．００（ｍ，３Ｈ），６．８６−６．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０２−７．０５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｓ，４Ｈ）．
（２）メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−（４−クロロベンジル）チロシナート（２．８３ｇ，６．７４ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５ｍＬ）溶液に４Ｎ塩化水素  酢酸エチル溶液（３．３６ｍＬ）を加えて、室温で終夜撹拌した。析出した白色固体を濾取、酢酸エチル、ジエチルエーテルの順に洗浄し、メチル  Ｏ−（４−クロロベンジル）チロシナート塩酸塩（０．７８ｇ，９２％）で、白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ２．９９−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．１９−４．２４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），６．９５−６．９８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１４−７．１７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３−７．４９（ｍ，４Ｈ），８．５４（ｓ，３Ｈ）．
（３）５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１４４ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、メチル  Ｏ−（４−クロロベンジル）チロシナート塩酸塩（１６０ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１９２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３００μＬ，２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジクロロメタン（２ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、メチル  Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−クロロベンジル）チロシナート（２１８ｍｇ，８２％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５９０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．００−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．５９−４．６７（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），６．９０−６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２３−７．２５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３３−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５４−７．５８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７６−７．８１（ｍ，３Ｈ），８．０９−８．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．２６−８．２７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．２１−９．２３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）．
（４）メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−クロロベンジル）チロシナート（２１８ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（２ｍＬ−２ｍＬ）に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（７３８μＬ）を加え、室温で１．５時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸（７５０μＬ）で中和した後、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、題記化合物（１７８ｍｇ，８４％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５７６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ２．９８−３．１９（ｍ，２Ｈ），４．５３−４．６１（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），６．８９−６．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．２７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３８−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５４−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７５−７．８２（ｍ，３Ｈ），８．０９−８．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０６−９．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１２．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  １９６−１９７℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２３ＮＯ４ＳＣｌ２として、計算値（％）：Ｃ，６４．５９；Ｈ，４．０２；Ｎ，２．４３．測定値（％）：Ｃ，６４．４６；Ｈ，３．９９；Ｎ，２．３１．
実施例Ｃ１３６
Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−シアノベンジル）チロシン
2006088246.tif 000239
（１）メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）チロシナート（２．９５ｇ，１０ｍｍｏｌ）、４−シアノベンジルブロミド（２．３５ｇ，１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ）およびジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）の混合物を室温で２時間、５０℃で２時間撹拌した。酢酸エチルと水を加えて分液し、有機層を水で２回、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−（４シアノベンジル）チロシナート（３．７２ｇ，９１％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ１．３２（ｓ，９Ｈ），２．８９−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．５３−４．５６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９５−４．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），６．８６−６．８９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０４−７．０７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５２−７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６７−７．６９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
（２）メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−（４シアノベンジル）チロシナート（１．００ｇ，２．４３ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５ｍＬ）−テトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に４Ｎ塩化水素  酢酸エチル溶液（１．２ｍＬ）を加えて、室温で終夜撹拌した。析出した白色固体を濾取、酢酸エチル、ジエチルエーテルの順に洗浄し、メチル  Ｏ−（４−シアノベンジル）チロシナート塩酸塩（０．７８ｇ，９２％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ３１１［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ２．９９−３．１３（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．２０−４．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．００（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１５−７．１７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６２−７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８６−７．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｓ，３Ｈ）．
（３）５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１４４ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、メチル  Ｏ−（４−シアノベンジル）チロシナート塩酸塩（１５６ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１９２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３００μＬ，２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジクロロメタン（４ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、メチル  Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−シアノベンジル）チロシナート（２００ｍｇ，７７％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５８１［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．０１−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．６０−４．６７（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），６．９１−６．９４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．２６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５５−７．６１（ｍ，４Ｈ），７．７６−７．８４（ｍ，５Ｈ），８．０９−８．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．２６−８．２７（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），９．２１−９．２３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）．
（４）メチル  Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−シアノベンジル）チロシナート（２００ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（２ｍＬ−２ｍＬ）に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（６９０μＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸（７５０μＬ）で中和した後、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶、さらにエタノール−イソプロピルエチルエーテル混合溶媒から再結晶し、題記化合物（１２９ｍｇ，６６％）を白色結晶として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５６７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ２．９７−３．１８（ｍ，２Ｈ），４．５２−４．６０（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），６．９０−６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．２７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５４−７．６１（ｍ，４Ｈ），７．７５−７．８４（ｍ，５Ｈ），８．０９−８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０５−９．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１２．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  １６４℃
元素分析：Ｃ３２Ｈ２３Ｎ２Ｏ４ＳＣｌとして、計算値（％）：Ｃ，６７．７８；Ｈ，４．０９；Ｎ，４．９４．測定値（％）：Ｃ，６７．５５；Ｈ，４．１０；Ｎ，４．８１．
実施例Ｃ１３７
Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−エチルベンジル）チロシン
2006088246.tif 000240
（１）メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）チロシナート（２．９５ｇ，１０ｍｍｏｌ）、４−エチルベンジルクロリド（１．５０ｇ，１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ）およびジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）の混合物を室温で３時間撹拌した。酢酸エチルと水を加えて分液し、有機層を水で２回、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、白色固体（３．１３ｇ）を得た。これの酢酸エチル（５ｍＬ）−テトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に４Ｎ塩化水素  酢酸エチル溶液（３．８７ｍＬ）を加えて、室温で終夜撹拌した。析出した白色固体を濾取、酢酸エチル、ジエチルエーテルの順に洗浄し、メチル  Ｏ−（４−エチルベンジル）チロシナート塩酸塩（１．６１ｇ，４７％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ１．１５−１．２１（ｍ，３Ｈ），２．５７−２．７１（ｍ，２Ｈ），２．９９−３．１３（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．１９−４．２５（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），６．９４−６．９７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−７．１６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２１−７．２３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３３−７．３６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｓ，３Ｈ）．
（２）５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１４４ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、メチル  Ｏ−（４−エチルベンジル）チロシナート塩酸塩（１５３ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１９２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３００μＬ，２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジクロロメタン（４ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、メチル  Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−エチルベンジル）チロシナート（１１２ｍｇ，４３％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５８４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ１．１２−１．１７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），２．５１−２．６５（ｍ，２Ｈ），３．００−３．１６（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．５９−４．６３（ｍ，１Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），６．８９−６．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１６−７．３２（ｍ，６Ｈ），７．５５−７．５７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７６−７．８２（ｍ，３Ｈ），８．０９−８．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），９．２０−９．２３（ｓ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）．
（３）メチル  Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−エチルベンジル）チロシナート（１１２ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（２ｍＬ−２ｍＬ）に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（３８０μＬ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸（４００μＬ）で中和した後、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、題記化合物（９６．９ｍｇ，８８％）を無色結晶として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５７０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ１．１２−１．１７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ），２．５５−２．７３（ｍ，２Ｈ），２．９７−３．１８（ｍ，２Ｈ），４．５２−４．５９（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），６．８８−６．９１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１６−７．３２（ｍ，６Ｈ），７．５４−７．５７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７５−７．８２（ｍ，３Ｈ），８．０９−８．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），９．０４−９．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１２．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  ２０５℃
元素分析：Ｃ３３Ｈ２８ＮＯ４ＳＣｌ（Ｈ２Ｏ  １ｍｏｌ含有）として、計算値（％）：Ｃ，６７．３９；Ｈ，５．１４；Ｎ，２．３８．測定値（％）：Ｃ，６７．２０；Ｈ，４．８６；Ｎ，２．３４．
実施例Ｃ１３８
Ｎ−｛（５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チロシン
2006088246.tif 000241
（１）メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）チロシナート（２．９５ｇ，１０ｍｍｏｌ）、４−（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド（２．８７ｇ，１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ）とジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）の混合物を室温で４時間撹拌した。酢酸エチルと水を加えて分液し、有機層を水で２回、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−［４−トリフルオロメチル）ベンジル］チロシナート（４．０４ｇ，１００％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ１．４１４（ｓ，９Ｈ），２．９５−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．５３−４．５６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．９５−４．９７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），６．８６−６．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０３−７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５３−７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６３−７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．
（２）  メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チロシナート（４．０４ｇ，１０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５ｍＬ）−テトラヒドロフラン（４ｍＬ）溶液に４Ｎ塩化水素  酢酸エチル溶液（５ｍＬ）を加えて、室温で終夜撹拌した。析出した白色固体を濾取、酢酸エチル、ジエチルエーテルの順に洗浄し、メチル  Ｏ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チロシナート塩酸塩（３．１５ｇ，８１％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ３５４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．００−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．１９−４．２４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．００（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１５−７．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６５−７．６８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７５−７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｓ，３Ｈ）．
（３）５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（１４４ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、メチル  Ｏ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チロシナート塩酸塩（１７５ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１９２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３００μＬ，２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジクロロメタン（４ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、メチル  Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チロシナート（２５２ｍｇ，９０％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ６２４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．０１−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．６０−４．６８（ｍ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），６．９２−６．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．２７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５２−７．６４（ｍ，４Ｈ），７．７１−７．８２（ｍ，５Ｈ），８．０７−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），９．２１−９．２４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
（４）メチル  Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チロシナート（２５２ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（１ｍＬ−１ｍＬ）に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（８１０μＬ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸（８５０μＬ）で中和した後、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、題記化合物（１９５ｍｇ，７９％）を無色結晶として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ６１０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ２．９８−３．１９（ｍ，２Ｈ），４．５３−４．６１（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），６．９１−６．９４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２５−７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５４−７．６４（ｍ，４Ｈ），７．７１−７．８２（ｍ，５Ｈ），８．０９−８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２０−８．２６（ｍ，２Ｈ），９．０６−９．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１２．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  １９８℃
元素分析：Ｃ３２Ｈ２３ＮＯ４ＳＣｌＦ３として、計算値（％）：Ｃ６３．００；Ｈ，３．８０；Ｎ，２．３０．測定値（％）：Ｃ，６２．９８；Ｈ，３．７８；Ｎ，２．３２．
実施例Ｃ１３９
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［５−（フェニルエチニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000242
１）  ５−ブロモ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．０ｇ，３．５１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）、ＣｕＩ（６７ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２４ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、エチニルベンゼン（０．８９ｍｌ，８．１０ｍｍｏｌ）およびジエチルアミン（４．８８ｇ，６６．７ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロウェーブ反応装置により１２０℃、６分間加熱した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：  １０−５０％酢酸エチルヘキサン）により精製し、５−（フェニルエチニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（１．０１ｇ，９４％）を褐色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：  １．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３５−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．５４−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＬＣ−ＭＳ  ３０７［Ｍ＋Ｈ］＋
２）５−（フェニルエチニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸エチル（０．３０ｇ，０．９８ｍｍｏｌ）から、参考例１７（３）と同様の方法で、５−（フェニルエチニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（０．２５ｇ，９３％）を淡褐色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：７．４４−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６７（３Ｈ，ｍ），８．１０−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），１３．６１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ２７９［Ｍ＋Ｈ］＋
３）５−（フェニルエチニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（０．１８ｇ，０．６５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）、メチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（０．２４ｇ，０．７２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１８ｍｌ，１．３０ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（０．１４ｇ，０．７２ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４６ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：  １０−３０％酢酸エチルヘキサン）により精製し、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［５−（フェニルエチニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（０．２９ｇ，８３％）を油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．１６−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．０２−５．０８（３Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０−７．４４（９Ｈ，ｍ），７．５４−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４６［Ｍ＋Ｈ］＋
４）メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［５−（フェニルエチニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（０．２５ｇ，０．４６ｍｍｏｌ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の方法で題記化合物（０．１８ｇ，７５％）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．９７−３．１８（２Ｈ，ｍ），４．５３−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２７−７．４９（８Ｈ，ｍ），７．５７−７．６２（３Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１２．８５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５３２［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  １９８−１９９℃
元素分析：Ｃ３３Ｈ２５ＮＯ４Ｓとして、計算値（％）：Ｃ，７４．５６；Ｈ，４．２６；Ｎ，２．６３．測定値（％）：Ｃ，７４．４８；Ｈ，４．８２；Ｎ，２．６４．
実施例Ｃ１４０
Ｏ−（４−メチルベンジル）−Ｎ−｛［５−フェニルエチニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000243
１）５−（フェニルエチニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（０．１７ｇ，０．６１ｍｍｏｌ）およびメチル  Ｏ−（４−メチルベンジル）チロシナート塩酸塩（０．２３ｇ，０．６７ｍｍｏｌ）から、実施例１３９（３）と同様の方法により、メチル  Ｏ−（４−メチルベンジル）−Ｎ−｛［５−（フェニルエチニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（０．２８ｇ，８２％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），３．１５−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．００−５．０８（３Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３４−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．５４−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｈ＝８．４Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５６０［Ｍ＋Ｈ］＋
２）メチル  Ｏ−（４−メチルベンジル）−Ｎ−｛［５−（フェニルエチニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（０．２０ｇ，０．３８ｍｍｏｌ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の方法で題記化合物（０．１５ｇ，７１％）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．９６−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，ｓ），４．５２−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．９７（２Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４４−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６１（３Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１２．８５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４６［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２０４−２０７℃
元素分析：Ｃ３４Ｈ２７ＮＯ４Ｓとして、計算値（％）：Ｃ，７４．８４；Ｈ，４．８９；Ｎ，２．５７．測定値（％）：Ｃ，７４．７０；Ｈ，５．００；Ｎ，２．４３．
実施例Ｃ１４１
Ｏ−（４−クロロルベンジル）−Ｎ−｛［５−（フェニルエチニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000244
（１）  ５−（フェニルエチニル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボン酸（０．１５ｇ，０．５４ｍｍｏｌ）およびメチル  Ｏ−（４−クロロベンジル）チロシナート塩酸塩（０．２３ｇ，０．６５ｍｍｏｌ）から、実施例１３９（３）と同様の方法により、メチル  Ｏ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−｛［５−（フェニルエチニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（０．１８ｇ，５８％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．１５−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．００−５．０８（３Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３６（７Ｈ，ｍ），７．５３−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５８０［Ｍ］＋
（２）  メチル  Ｏ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−｛［５−（フェニルエチニル）−１−ベンゾチオフェン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（０．１５ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の方法で題記化合物（０．１２ｇ，８０％）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．９７−３．１８（２Ｈ，ｍ），４．５２−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９−７．４９（７Ｈ，ｍ），７．５７−７．６１（３Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１２．９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５６７［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２１６−２２１℃
元素分析：Ｃ３３Ｈ２４ＮＯ４ＳＣｌとして、計算値（％）：Ｃ，７０．０２；Ｈ，４．２７；Ｎ，２．４７．測定値（％）：Ｃ，７０．０３；Ｈ，４．３３；Ｎ，２．３９．
実施例Ｃ１４２
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000245
（１）  ５−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（２８７ｍｇ）とメチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（３４０ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（４６３ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ２．６５（３Ｈ，ｓ），３．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），５．０２−５．１０（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０３−７．１３（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．６２（１１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（２５２ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（１７２ｍｇ）を無色結晶として得た。融点；２０９−２１０℃（テトラヒドロフラン−ジエチルエーテル）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．５３（３Ｈ，ｓ），３．０５−３．２０（２Ｈ，ｍ），４．５５−４．６７（１Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１２．５８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３２Ｈ２６ＣｌＮＯ５として、計算値（％）：Ｃ，７１．１７；Ｈ，４．８５；Ｎ，２．５９．
測定値（％）：Ｃ，７１．０９；Ｈ，４．７１；Ｎ，２．４１．
実施例Ｃ１４３
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000246
（１）  ６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（２７３ｍｇ）およびメチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（３４０ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（４３４ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１５−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．０３−５．１２（１Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０３−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．６０（１１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（２８４ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（２２７ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；１７０−１７１℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．００−３．２０（２Ｈ，ｍ），４．５５−４．６５（１Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１２．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３１Ｈ２４ＣｌＮＯ５として、計算値（％）：Ｃ，６９．０９；Ｈ，４．７６；Ｎ，２．６０．
測定値（％）：Ｃ，６９．０９；Ｈ，４．６５；Ｎ，２．６０．
実施例Ｃ１４４
Ｏ−ベンジル−Ｎ−（｛６−［（Ｅ）−２−フェニルエテニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝カルボニル）チロシン
2006088246.tif 000247
（１）  ５−ブロモ−２−フルオロニトロベンゼン（２．４６ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）、スチレン（１．９２ｍｌ，１６．７ｍｍｏｌ）、アセトニトリル（１１ｍｌ）、酢酸パラジウム（２４ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン（０．１３ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．５６ｍｌ，１１．２ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロウェーブ反応装置により１５０℃、５分間加熱した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、１−フルオロ−２−ニトロ−４−［（Ｅ）−２−フェニルエテニル］−ベンゼン（０．６８ｇ，２５％）を淡褐色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．２５−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．５０−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．７６（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，６．９Ｈｚ）．
（２）  １−フルオロ−２−ニトロ−４−［（Ｅ）−２−フェニルエテニル］−ベンゼン（１．５３ｇ，６．３０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド（１０ｍｌ）、塩化アンモニウム（１．０１ｇ，１８．９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．５１ｍｌ，２５．２ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロウェーブ反応装置により、１５０℃、２０分間加熱した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、１−アミノ−２−ニトロ−４−［（Ｅ）−２−フェニルエテニル］−ベンゼン（１．１３ｇ，７５％）を黄色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：  ６．１４（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｓ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．７Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＬＣ−ＭＳ  ２４１［Ｍ＋Ｈ］＋
（３）  １−アミノ−２−ニトロ−４−［（Ｅ）−２−フェニルエテニル］−ベンゼン（１．００ｇ，４．１６ｍｍｏｌ）から、実施例Ｃ１６７（３）と同様の方法で、４−［（Ｅ）−２−フェニルエテニル］−ベンゼン−１，２−ジアミン（０．５７ｇ，６６％）を赤褐色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．４９（２Ｈ，ｓ），４．７０（２Ｈ，ｓ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．８Ｈｚ），６．７５−６．８１（２Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ），７．１４−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＬＣ−ＭＳ  ２１１［Ｍ＋Ｈ］＋
（４）  ４−［（Ｅ）−２−フェニルエテニル］−ベンゼン−１，２−ジアミン（０．１９ｇ，１．１０ｍｍｏｌ）から、実施例Ｃ１６７（４）および（５）と同様の方法で、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（２−フェニルエテニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］カルボニル｝チロシナート（０．１９ｇ，４８％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．１４−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），５．００−５．０９（３Ｈ，ｍ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１０−７．４３（９Ｈ，ｍ），７．４９−７．６３（６Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９０−７．９６（２Ｈ，ｍ），１０．６４（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５３２［Ｍ＋Ｈ］＋
（５）  メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−［（Ｅ）−２−フェニルエテニル］−−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］カルボニル｝チロシナート（０．１７ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）から、実施例Ｃ１６７（６）と同様の方法で、題記化合物（０．１３ｇ，８１％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．６５−４．７３（１Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１９−７．５３（１２．５Ｈ，ｍ），７．６１−７．７４（４Ｈ，ｍ），７．９１（０．５Ｈ，ｓ），８．７９−８．８４（１Ｈ，ｍ），１２．９７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１３．３０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５１８［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２４７℃（分解）
元素分析：Ｃ３２Ｈ２７Ｎ３Ｏ４として、計算値（％）：Ｃ，７４．２６；Ｈ，５．２６；Ｎ，８．１２．測定値（％）：Ｃ，７４．１５；Ｈ，５．２２；Ｎ，８．２７．
実施例Ｃ１４５
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［７−（４−クロロフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000248
（１）  ４−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒド（１０．１９ｇ）、３−メルカプトプロピオン酸メチル（６．６５ｍＬ）、炭酸カリウム（８．２９ｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−［（５−ブロモ−２−ホルミルフェニル）チオ］プロピオン酸メチル（１１．２ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．１Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．２７（１Ｈ，ｓ）．
（２）  （１）で得た化合物（１３．９８ｇ）のｔｅｒｔ−ブタノール溶液（２００ｍＬ）にｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（１．５５ｇ）を加え、３０分間加熱還流した。反応液を減圧下に濃縮した後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、７−ブロモ−２Ｈ−チオクロメン−３−カルボン酸メチル（３．２５ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｓ）．
（３）  （２）で得た化合物（２．３７ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．５６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４８１ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（８．３ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（５０ｍＬ）の混合物を８０℃で１４時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、７−（４−クロロフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−カルボン酸メチル（２．３９ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），７．２８−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４５−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ）．
（４）  （３）で得た化合物（２．３９ｇ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（２０ｍＬ−１０ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）および水（１５ｍＬ）を加え、同温度で３０分間撹拌した。反応液を２Ｎ塩酸で中和し、酢酸エチル−テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、析出した結晶をろ取し、ジエチルエーテル−ヘキサンで洗浄することにより、７−（４−クロロフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−カルボン酸（２．０４ｇ）を黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），７．４６−７．６３（６Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１２．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（５）  （４）で得た化合物（６０６ｍｇ）およびメチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（６８０ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［７−（４−クロロフェニル）−２Ｈ−チオクロメン−３−イル］カルボニル｝チロシナート（８６３ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１０−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，１５．３Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，１５．３Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．９２−５．００（１Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２８−７．４７（９Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
（６）  （５）で得た化合物（２８５ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（２０４ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
融点；２２５−２２７℃（テトラヒドロフラン−ジエチルエーテル）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１３．８Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，１３．８Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），４．４０−４．５０（１Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２７−７．５５（１０Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１２．８０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３２Ｈ３２ＣｌＮＯ４Ｓ・０．２５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６８．５６；Ｈ，４．７６；Ｎ，２．５０．測定値（％）：Ｃ，６８．５９；Ｈ，４．７１；Ｎ，２．３７．
実施例Ｃ１４６
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000249
（１）  ５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（５．０ｇ）のピリジン−ジクロロメタン溶液（１０ｍＬ−５０ｍＬ）に、氷冷下、無水トリフルオロメタンスルホン酸（７．６７ｍＬ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルに通した。減圧下に溶媒を留去することにより、３−ホルミル−４−ニトロフェニルメタンスルホン酸（７．２７ｇ）を茶色油状物として得た。得られた３−ホルミル−４−ニトロフェニルメタンスルホン酸（７．２７ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（４．５６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．４０ｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（１００ｍＬ）の混合物を８０℃で１時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、４’−クロロ−４−ニトロビフェニル−３−カルバルデヒド（３．９８ｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．４Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．５２（１Ｈ，ｓ）．
（２）  テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）に、氷冷下、四塩化チタン（３．３５ｍＬ）の四塩化炭素溶液（７ｍＬ）を加えた。続いて、氷冷下、（１）で得た化合物（３．９８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（８ｍＬ）およびマロン酸ジメチル（２．２１ｇ）を加えた。次に、ピリジン（４．８１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１５ｍＬ）を、氷冷下でゆっくり加えた後、室温まで徐々に昇温し１５時間撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、［（４’−クロロ−４−ニトロビフェニル−３−イル）メチレン］マロン酸ジメチル（４．９２ｇ）を黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．６１（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．７Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ）．
（３）  （２）で得た化合物（４．９２ｇ）の酢酸溶液（１００ｍＬ）に、８０℃で鉄（７．３１ｇ）を加え、同温度で１５時間撹拌した。反応液を空冷した後、セライトを通してろ過し、減圧下にろ液を濃縮した。残渣をろ取し、酢酸エチル−ヘキサンで洗浄することにより、６−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸メチル（６６０ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．８２（３Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），１２．１７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（４）  （３）で得た化合物（２１５ｍｇ）、水酸化リチウム一水和物（２００ｍｇ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）の混合物を７０℃で４８時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄することにより、６−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸（２０２ｍｇ）を黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１，８．７Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｓ）．
（５）  （４）で得た化合物（１００ｍｇ）、メチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（１０７ｍｇ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（７７ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５４ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１４ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）の混合物を室温で２０時間撹拌した後、６０℃で５時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチル−テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−イル］カルボニル｝チロシナート（９６ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１８−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ），５．１０−５．１７（１Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２０−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．７Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｓ），１０．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１２．０９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（６）  （５）で得た化合物（９０ｍｇ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（５ｍＬ−５ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を加え、同温度で１時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和し、酢酸エチル−テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、析出した結晶をろ取し、メタノール−ジエチルエーテルで洗浄することにより、題記化合物（５０ｍｇ）を黄色結晶として得た。
融点；２９８−２９９℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１３．８Ｈｚ），３．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，１３．８Ｈｚ），４．６８−４．７８（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２７−７．４６（５Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．７Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ），１０．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１２．５４（１Ｈ，ｓ），１２．９６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３２Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ５として、計算値（％）：Ｃ，６９．５０；Ｈ，４．５６；Ｎ，５．０７．
測定値（％）：Ｃ，６９．２３；Ｈ，４．６３；Ｎ，５．１６．
実施例Ｃ１４７
Ｎ−｛［３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−ベンジルチロシン
2006088246.tif 000250
（１）３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸エチル（３１６ｍｇ）、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５４６ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（１０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を２時間加熱還流した。反応液に、エタノール（１０ｍＬ）、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応液に水を加え、水層をジエチルエーテルで洗浄した後、１Ｎ塩酸（６ｍＬ）で酸性とした後ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去することにより、３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（３８０ｍｇ）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４４（１８Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５５−７．６２（４Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ）．
（２）  （１）で得た化合物（４９０ｍｇ）、メチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（３４０ｍｇ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（２３０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１６２ｍｇ）、トリエチルアミン（０．５ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をメタノール−酢酸エチル（５ｍＬ−５ｍＬ）に溶解し、４Ｎ塩化水素−酢酸エチル溶液（１０ｍＬ）を加え、室温で１．５時間撹拌した後、６０℃で１時間撹拌した。反応液を濃縮した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［３−［ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝チロシンのメチルエステルとエチルエステルの混合物を得た。得られた混合物をテトラヒドロフラン−メタノール（５ｍＬ−５ｍＬ）に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）および水（５ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した後、６０℃で３０分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で酸性にした後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をメタノールから再結晶後、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、題記化合物（７８ｍｇ）を淡褐色結晶として得た。
融点；２５０℃（分解、酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０５−３．１５（２Ｈ，ｍ），４．５５−４．６５（１Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．０９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２６−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１２．７０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３１Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ５・０．２５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６８．２６；Ｈ，４．７１；Ｎ，５．１４．測定値（％）：Ｃ，６８．４５；Ｈ，４．６２；Ｎ，５．０７．
実施例Ｃ１４８
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000251
（１）  ５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（２７３ｍｇ）およびメチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（３４０ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（４８０ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．０３−５．１２（１Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．４６（７Ｈ，ｍ），７．５０−７．６３（５Ｈ，ｍ），７．８０−７．８３（１Ｈ，ｍ）．
（２）  （１）で得た化合物（３７８ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（２６０ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；２５０−２５１℃（メタノール−ジエチルエーテル）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，１４．１Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１４．１Ｈｚ），４．５７−４．６７（１Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．７１−７．７８（４Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１２．５８（１Ｈ，ｓ）．
元素分析；Ｃ３１Ｈ２４ＣｌＮＯ５として、計算値（％）：Ｃ，７０．７９；Ｈ，４．６０；Ｎ，２．６６．
測定値（％）：Ｃ，７０．６２；Ｈ，４．４９；Ｎ，２．６０．
実施例Ｃ１４９
Ｎ−｛［３−アミノ−５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−ベンジルチロシン
2006088246.tif 000252
（１）  ３−アミノ−５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３４４ｍｇ）のジクロロメタン溶液（１０ｍＬ）にトリフルオロ酢酸無水物（０．２７ｍＬ）を加え、室温で２０時間撹拌した。反応液を濃縮した後水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をヘキサンで洗浄することにより、５−（４−クロロフェニル）−３−［（トリフルオロアセチル）アミノ］−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３６４ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．６９（９Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５５−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．７Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（２）  （１）で得た化合物（３６４ｍｇ）のジクロロメタン溶液（５ｍＬ）にトルフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加え、室温で２０時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮した後、残渣をジエチルエーテル−ヘキサンで洗浄することにより、５−（４−クロロフェニル）−３−［（トリフルオロアセチル）アミノ］−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（２３９ｍｇ）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．７Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１１．５２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（３）  （２）で得た化合物（２３９ｍｇ）、メチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（２１２ｍｇ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１４４ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１０２ｍｇ）、トリエチルアミン（０．４ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−（｛５−（４−クロロフェニル）−３−［（トリフルオロアセチル）アミノ］−１−ベンゾフラン−２−イル｝カルボニル）チロシナート（１９８ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．００−５．１０（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８−７．６２（１０Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．７Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１１．１２（１Ｈ，ｓ）．
（４）  （３）で得た化合物（１９８ｍｇ）のテトラヒドロフラン−メタノール溶液（１０ｍＬ−５ｍＬ）に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）および水（７ｍＬ）を６０℃で加え、同温度で１６時間撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより題記化合物（７７ｍｇ）を淡黄色結晶として得た。
融点；２５０℃（分解、酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０５−３．１５（２Ｈ，ｍ），４．５５−４．６５（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．０８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２７−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６９−７．７８（３Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１２．５８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３１Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ５・１Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６６．６１；Ｈ，４．８７；Ｎ，５．０１．測定値（％）：Ｃ，６６．８７；Ｈ，４．６５；Ｎ，４．９３．
実施例Ｃ１５０
Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−フリルメチル）チロシン
2006088246.tif 000253
（１）５−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（９２ｍｇ）とメチル  Ｏ−（３−フリルメチル）チロシナート塩酸塩（１００ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−フリルメチル）チロシナート（１６０ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ２．６５（３Ｈ，ｓ），３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．９１（２Ｈ，ｓ），５．００−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０−７．６３（８Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１５０ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（８５ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；１９６−１９７℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．５３（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．２０（２Ｈ，ｍ），４．５７−４．６７（１Ｈ，ｍ），４．８８（２Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６８−７．８１（５Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１２．８５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３０Ｈ２４ＣｌＮＯ６として、計算値（％）：Ｃ，６７．９９；Ｈ，４．５６；Ｎ，２．６４．測定値（％）：Ｃ，６７．８２；Ｈ，４．４７；Ｎ，２．６０．
実施例Ｃ１５１
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３フリルメチル）チロシン
2006088246.tif 000254
（１）  ６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（８７ｍｇ）とメチル  Ｏ−（３−フリルメチル）チロシナート塩酸塩（１００ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−フリルメチル）チロシナート（１５８ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．９０（２Ｈ，ｓ），５．０５−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．５９（８Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１３８ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（５２ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；１５９−１６０℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１３．８Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１３．８Ｈｚ），４．５５−４．６５（１Ｈ，ｍ），４．８８（２Ｈ，ｓ），６．５１−６．５４（１Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６０−７．６９（３Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１２．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ２９Ｈ２２ＣｌＮＯ６・０．２５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６６．９３；Ｈ，４．３６；Ｎ，２．６９．測定値（％）：Ｃ，６７．０６；Ｈ，４．２３；Ｎ，２．６４．
実施例Ｃ１５２
Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−フリルメチル）チロシン
2006088246.tif 000255
（１）  ５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（８７ｍｇ）とメチル  Ｏ−（３−フリルメチル）チロシナート塩酸塩（１００ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−フリルメチル）チロシナート（１５０ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．９０（２Ｈ，ｍ），５．０４−５．１１（１Ｈ，ｍ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．６４（９Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１３０ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（９０ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；２１１−２１２℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，１３．８Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１３．８Ｈｚ），４．５５−４．６５（１Ｈ，ｍ），４．８７（２Ｈ，ｓ），６．５０−６．５３（１Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６０−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．７８（５Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１２．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ２９Ｈ２２ＣｌＮＯ６として、計算値（％）：Ｃ，６７．５１；Ｈ，４．３０；Ｎ，２．７１．測定値（％）：Ｃ，６７．２７；Ｈ，４．２９；Ｎ，２．７１．
実施例Ｃ１５３
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−フルオロベンジル）チロシン
2006088246.tif 000256
（１）  ６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（９５ｍｇ）とメチル  Ｏ−（３−フルオロベンジル）チロシナート塩酸塩（１１９ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−フルオロベンジル）チロシナート（１６２ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．０３−５．１１（１Ｈ，ｍ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９５−７．１９（６Ｈ，ｍ），７．２８−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１５７ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（１１６ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；１６２−１６３℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１３．８Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１３．８Ｈｚ），４．５５−４．６５（１Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０８−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．３５−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．４Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１２．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３１Ｈ２３ＣｌＦＮＯ５として、計算値（％）：Ｃ，６８．４５；Ｈ，４．２６；Ｎ，２．５７．測定値（％）：Ｃ，６８．２１；Ｈ，４．３２；Ｎ，２．４５．
実施例Ｃ１５４
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−メチルベンジル）チロシン
2006088246.tif 000257
（１）  ６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（９５ｍｇ）とメチル  Ｏ−（３−メチルベンジル）チロシナート塩酸塩（１１８ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−メチルベンジル）チロシナート（１６１ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ２．３５（３Ｈ，ｓ），３．１５−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），５．０２−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５−７．２９（７Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１５６ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（１１０ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；１５７−１５８℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．２８（３Ｈ，ｓ），３．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１３．８Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１３．８Ｈｚ），４．５５−４．６５（１Ｈ，ｍ），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７−７．２７（６Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１２．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３２Ｈ２６ＣｌＮＯ５・０．２５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，７０．５９；Ｈ，４．９１；Ｎ，２．５７．測定値（％）：Ｃ，７０．６０；Ｈ，４．８４；Ｎ，２．４４．
実施例Ｃ１５５
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−メトキシベンジル）チロシン
2006088246.tif 000258
（１）  ６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（９５ｍｇ）およびメチル  Ｏ−（３−メトキシベンジル）チロシナート塩酸塩（１２３ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（１）と同様の操作により、メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−メトキシベンジル）チロシナート（１８７ｍｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１５−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），５．０２−５．１１（１Ｈ，ｍ），６．８２−７．０１（５Ｈ，ｍ），７．０４−７．１１（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１８２ｍｇ）から、実施例Ｃ１２２（２）と同様の操作により、題記化合物（１１８ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；１５０−１５１℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，１３．８Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１３．８Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．５５−４．６５（１Ｈ，ｍ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．８２−７．００（５Ｈ，ｍ），７．１８−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１２．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３２Ｈ２６ＣｌＮＯ６として、計算値（％）：Ｃ，６９．１３；Ｈ，４．７１；Ｎ，２．５２．測定値（％）：Ｃ，６８．９６；Ｈ，４．６６；Ｎ，２．４４．
実施例Ｃ１５６
（２Ｓ）−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）酢酸
2006088246.tif 000259
（１）塩化チオニル（４．２ｍＬ）を、氷浴下メタノール（６０ｍＬ）に滴下し、１５分間撹拌した。（２Ｓ）−アミノ（４−ヒドロキシフェニル）酢酸（５．０ｇ，２９．９ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３日間、さらに７０℃にて３時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を、メタノール−ジエチルエーテル混合溶媒から再結晶し、メチル（２Ｓ）−アミノ（４−ヒドロキシフェニル）アセタート塩酸塩（６．２７ｇ，９６％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．７１（ｓ，３Ｈ），５．１３（ｓ，１Ｈ），６．８２−６．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２７−７．２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．８７（ｓ，３Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ）．
（２）メチル（２Ｓ）−アミノ（４−ヒドロキシフェニル）アセタート塩酸塩（６．２７ｇ，２８．８ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ２Ｏ（７．５５ｇ，３４．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４．８ｍＬ，３４．６ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）の混合物を６０℃で終夜撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、酢酸エチルで希釈し、水（２回）および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、メチル（２Ｓ）−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］（４−ヒドロキシフェニル）アセタート（６．９６ｇ，８６％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ１．２６（ｓ，９Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），５．２２−５．２９（ｍ，２Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ），６．７５−６．７９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１９−７．２２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）．
（３）メチル（２Ｓ）−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］（４−ヒドロキシフェニル）アセタート（１．１８ｇ，４．２０ｍｍｏｌ）、ベンジルブロミド（０．８６１ｇ，５．０３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１６ｇ）とジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）の混合物を室温で３時間撹拌した。酢酸エチルと水を加えて分液し、有機層を水で２回、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−へキサン混合溶媒から再結晶し、メチル（２Ｓ）−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］アセタート（０．９２ｇ，５９％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ１．４３（ｓ，９Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），５．２４−５．２７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．４６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９２−６．９７（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．４４（ｍ，７Ｈ）．
（４）  メチル（２Ｓ）−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］アセタート（０．９２ｇ，２．４８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０ｍＬ）溶液に４Ｎ塩化水素  酢酸エチル溶液（５ｍＬ）を加えて、室温で終夜撹拌した。析出した白色固体を濾取、酢酸エチル、ジエチルエーテルの順に洗浄し、メチル（２Ｓ）−アミノ［４−（ベンジルオキシ）フェニル］アセタート塩酸塩（０．７２ｇ，９３％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．７１（ｓ，３Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），５．２３（ｓ，１Ｈ），７．０８−７．１１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３３−７．４６（ｍ，７Ｈ），８．７５（ｓ，３Ｈ）．
（５）６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１４６ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、メチル（２Ｓ）−アミノ［４−（ベンジルオキシ）フェニル］アセタート塩酸塩（９２ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８１ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３００μＬ，１．２ｍｍｏｌ），Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジクロロメタン（４ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製、さらに分取ＨＰＬＣで精製し、メチル（２Ｓ）−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）アセタート（６８ｍｇ，４２％）を無色油状物として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５４０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ２．６２（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），５．７０−５．７２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．６６（ｍ，１５Ｈ）．
（６）メチル（２Ｓ）−［４−（ベンジルオキシ）フェニル］（｛［６−（４−クロロフェニル）−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝アミノ）アセタート（６８ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（１ｍＬ−１ｍＬ）に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２５２μＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸（３００μＬ）で中和した後、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、題記化合物（４４ｍｇ，６６％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５２６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ２．５７（ｓ，３Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），５．４７−５．５０（ｓ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．００−７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０−７．４６（ｍ，７Ｈ），７．５４−７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６５−７．６９（ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．８４（ｍ，３Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６１−８．６４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  １７８℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２４ＮＯ５Ｃｌ（Ｈ２Ｏ  ０．５ｍｏｌ含有）として、計算値（％）：Ｃ，６９．７１；Ｈ，４．４７；Ｎ，２．３０．測定値（％）：Ｃ，６９．６０；Ｈ，４．７１；Ｎ，２．６２．
実施例Ｃ１５７
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシン
2006088246.tif 000260
（１）６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１３６ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、メチル  Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシナート塩酸塩（１５３ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１９２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３００μＬ，２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジクロロメタン（４ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシナート（２３４ｍｇ，９３％）を無色油状物として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５５８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ３．１５−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），５．０５−５．１１（ｍ，１Ｈ），６．８８−６．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０３−７．１０（ｍ，５Ｈ），７．３６−７．４７（ｍ，８Ｈ），７．４９−７．５２（ｍ，２Ｈ）．
（２）メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシナート（２３４ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（２ｍＬ−２ｍＬ）に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（８４０μＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸（１０００μＬ）で中和した後、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、題記化合物（１９６ｍｇ，８６％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５４４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．０２−３．２０（ｍ，２Ｈ），４．５８−４．６６（ｍ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），６．８９−６．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１５−７．２４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４３−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６１−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．８７（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．８２−８．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１２．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  １６６−１６８℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２３ＮＯ５ＣｌＦとして、計算値（％）：Ｃ，６８．４５；Ｈ，４．２６；Ｎ，２．５７．測定値（％）：Ｃ，６８．２９；Ｈ，４．３１；Ｎ，２．５０．
実施例Ｃ１５８
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４メチルベンジル）チロシン
2006088246.tif 000261
（１）６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１３６ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、メチル  Ｏ−（４−メチルベンジル）チロシナート塩酸塩（１５１ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１９２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３００μＬ，２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジクロロメタン（４ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、メチルＮ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−メチルベンジル）チロシナート（２１６ｍｇ，８７％）を無色油状物として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５５４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ２．３４（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），５．０４−５．１１（ｍ，１Ｈ），６．８９−６．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０６−７．０９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，３Ｈ），７．１６−７．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２９−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．５８（ｍ，６Ｈ），７．６７−７．７３（ｍ，２Ｈ）．
（２）メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−メチルベンジル）チロシナート（２１６ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（２ｍＬ−２ｍＬ）に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（７８０μＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸（８００μＬ）で中和した後、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、題記化合物（１１６ｍｇ，５５％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５４０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ２．２７（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．１９（ｍ，２Ｈ），４．５８−４．６６（ｍ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），６．８７−６．９０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１４−７．２９（ｍ，６Ｈ），７．５３−７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．８１（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．８２−８．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１２．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  ２０４℃
元素分析：Ｃ３２Ｈ２６ＮＯ５Ｃｌとして、計算値（％）：Ｃ，７１．１７；Ｈ，４．８５；Ｎ，２．５９．測定値（％）：Ｃ，７０．９８；Ｈ，４．８３；Ｎ，２．５８．
実施例Ｃ１５９
Ｏ−（４−クロロベンジル）−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000262
（１）６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１３６ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、メチル  Ｏ−（４−クロロベンジル）チロシナート塩酸塩（１６０ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１９２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３００μＬ，２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジクロロメタン（４ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去、減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−クロロベンジル）チロシナート（２５８ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５７４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．０３−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．６４−４．７２（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），６．８９−６．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−７．２３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５４−７．５７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．２，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），９．０５−９．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
（２）メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−クロロベンジル）チロシナート（２５８ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（２ｍＬ−２ｍＬ）に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（９００μＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸（１０００μＬ）で中和した後、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、題記化合物（２１２ｍｇ，８３％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５６０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．０２−３．２０（ｍ，２Ｈ），４．５９−４．６６（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），６．８９−６．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２１−７．２４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５３−７．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．８３−８．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１２．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  １９５℃
元素分析：Ｃ３１Ｈ２３ＮＯ５Ｃｌ２として、計算値（％）：Ｃ，６６．４４；Ｈ，４．１４；Ｎ，２．５０．測定値（％）：Ｃ，６６．２４；Ｈ，４．０９；Ｎ，２．４５．
実施例Ｃ１６０
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−シアノベンジル）チロシン
2006088246.tif 000263
（１）６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１３６ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、メチル  Ｏ−（４−シアノベンジル）チロシナート塩酸塩（１５６ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１９２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３００μＬ，２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジクロロメタン（４ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−シアノベンジル）チロシナート（２５４ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５６５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．０４−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．６５−４．７２（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），６．９１−６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２１−７．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４−７．６８（ｍ，６Ｈ），７．７８−７．８８（ｍ，５Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），９．０５−９．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
（２）メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４シアノベンジル）チロシナート（２５４ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（２ｍＬ−２ｍＬ）に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（９００μＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸（１０００μＬ）で中和した後、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、題記化合物（８１．４ｍｇ，３３％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．０２−３．２０（ｍ，２Ｈ），４．５８−４．６５（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），６．９０−６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２２−７．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３−７．６８（ｍ，６Ｈ），７．７８−７．８７（ｍ，５Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．８３−８．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１２．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  ２０４℃
元素分析：Ｃ３２Ｈ２３Ｎ２Ｏ５Ｃｌ（Ｈ２Ｏ  ０．８ｍｏｌ含有）として、計算値（％）：Ｃ，６７．９８；Ｈ，４．３９；Ｎ，４．９５．測定値（％）：Ｃ，６７．９４；Ｈ，４．３８；Ｎ，４．８７．
実施例Ｃ１６１
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−エチルベンジル）チロシン
2006088246.tif 000264
（１）６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（１３６ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、メチル  Ｏ−（４−エチルベンジル）チロシナート塩酸塩（１５３ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１９２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３００μＬ，２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジクロロメタン（４ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−エチルベンジル）チロシナート（２４７ｍｇ，９７％）を無色油状物として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５６８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ１．０６−１．２０（ｍ，３Ｈ），２．５３−２．６５（ｍ，３Ｈ），３．０３−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．６４−４．７２（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），６．８８−６．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．５４−７．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．５４−７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），９．０４−９．０６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）．
（２）メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−エチルベンジル）チロシナート（２４７ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（２ｍＬ−２ｍＬ）に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（８７０μＬ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸（９００μＬ）で中和した後、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、題記化合物（１４８．５ｍｇ，６２％）を無色結晶として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５５４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ１．１２−１．１７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），２．５１−２．６５（ｍ，２Ｈ），３．０２−３．１９（ｍ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），６．８８−６．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．３６−７．３８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５３−７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．８７（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．８２−８．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１２．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  １９４℃
元素分析：Ｃ３３Ｈ２８ＮＯ５Ｃｌとして、計算値（％）：Ｃ，７１．５４；Ｈ，５．０９；Ｎ，２．５３．
測定値（％）：Ｃ，７１．３７；Ｈ，５．０５；Ｎ，２．４１．
実施例Ｃ１６２
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チロシン
2006088246.tif 000265
（１）６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−カルボン酸（６５．８ｍｇ，０．２４１ｍｍｏｌ）、メチル  Ｏ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チロシナート塩酸塩（１１３ｍｇ，０．２９０ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８１ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１６８μＬ，１．２ｍｍｏｌ），Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジクロロメタン（４ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、メチル  Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チロシナート（１４３ｍｇ，１００％）を無色油状物として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ６０８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．１２−３．２３（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．６５−４．７２（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），６．９２−６．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２１−７．２４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９２−６．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２１−７．２４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５６−７．９５（ｍ，１２Ｈ），９．０５−９．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
（２）メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−ベンゾフラン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］チロシナート（１４３ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（１ｍＬ−１ｍＬ）に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４７２μＬ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸（５００μＬ）で中和した後、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、題記化合物（１１３ｍｇ、８１％）を無色結晶として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５９４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ３．０７−３．１５（ｍ，２Ｈ），４．５３−４．６５（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），６．９１−６．９４（ｄ，８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２２−７．２５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５３−７．８７（ｍ，１１Ｈ），７．９５８（ｓ，１Ｈ），８．８３−８．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１２．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
融点  ２０３℃
元素分析：Ｃ３２Ｈ２３ＮＯ５ＣｌＦ３として、計算値（％）：Ｃ，６４．７１；Ｈ，３．９０；Ｎ，２．３６．測定値（％）：Ｃ，６４．６１；Ｈ，３．９２；Ｎ，２．２６．
実施例Ｃ１６３
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000266
（１）  ４−ブロモベンズアルデヒド（１０．０ｇ）およびアジ化酢酸エチル（７．０ｇ）のトルエン溶液（１００ｍＬ）に、氷冷下、ナトリウムエトキシドの２０％エタノール溶液（２２．１ｍＬ）をゆっくり加えた後、室温で３時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより（２Ｚ）−２−アジド−３−（４−ブロモフェニル）アクリル酸エチル（６．３５ｇ）を黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，８．４Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，８．４Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（６．３５ｇ）のキシレン溶液（２００ｍＬ）を４０分間加熱還流した。反応液を減圧下に濃縮した後、析出した結晶をろ取し、ヘキサンで洗浄することにより、６−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（２．９８ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１７−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．７Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５８−７．６１（１Ｈ，ｍ），８．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（３）  （２）で得た化合物（２．６８ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１．８８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５７８ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（７０ｍＬ）の混合物を８０℃で１４時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより６−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（１．９６ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｑ，７．２Ｈｚ），７．２３−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５６−７．５９（１Ｈ，ｍ）．７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（４）  （３）で得た化合物（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン−エタノール混合溶液（１０ｍＬ−５ｍＬ）に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）を加え、６０℃で２０分間撹拌した。反応液を水で希釈した後、水層をジエチルエーテルで洗浄した。得られた水層を２Ｎ塩酸で中和し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、６−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（０．６４ｇ）を淡褐色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．７Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１１．８８（１Ｈ，ｓ），１３．０２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（５）  （４）で得た化合物（２７１ｍｇ）、メチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（３４０ｍｇ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（２３０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１６２ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２８ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホル厶アミド（１５ｍＬ）の混合物を室温で１９時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチル−テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を塩酸、水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル｝チロシナート（３５０ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点  １９６−１９８℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１３−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），５．０５−５．１０（１Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８４−６．８６（１Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０−７．４５（８Ｈ，ｍ），７．５５−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｓ）．
元素分析；Ｃ３２Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４として、計算値（％）：Ｃ，７１．３０；Ｈ，５．０５；Ｎ，５．２０．測定値（％）：Ｃ，７１．２５；Ｈ，５．０５；Ｎ，５．０４．
（６）  （５）で得た化合物（２５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（６ｍＬ−３ｍＬ）に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）および水（３ｍＬ）を加え、７０℃で５分間撹拌した。反応液を２Ｎ塩酸で中和し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、題記化合物（２１１ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；２０２−２０４℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１３．８Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，１３．８Ｈｚ），４．５５−４．６５（１Ｈ，ｍ），５．０１（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１−７．４３（９Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１１．６７（１Ｈ，ｓ），１２．８５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３１Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４として、計算値（％）：Ｃ，７０．９２；Ｈ，４．８０；Ｎ，５．３４．測定値（％）：Ｃ，７０．７３；Ｈ，４．８３；Ｎ，５．２１．
実施例Ｃ１６４
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000267
（１）  実施例Ｃ１６３の（３）で得た化合物（７４９ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド溶液（１０ｍＬ）に水素化ナトリウム（１２０ｍｇ）を加え、室温で１０分間撹拌した後、氷冷下でヨウ化メチル（４２６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド溶液（１ｍＬ）を加え、室温で２０分間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（７２０ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１３（３Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．６０（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，８．４Ｈｚ）．
（２）  （１）の化合物（６００ｍｇ）から、実施例Ｃ１６３（４）と同様の操作により、６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（４３０ｍｇ）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ４．１０（３Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），１２．９８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（３）  （２）の化合物（２８６ｍｇ）から、実施例Ｃ１６３（５）と同様の操作により、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル｝チロシナート（４２６ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；１５５−１５７℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１１−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．０７（３Ｈ，ｓ），５．００−５．０９（１Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０−７．４６（８Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
元素分析；Ｃ３３Ｈ２９ＣｌＮ２Ｏ４として、計算値（％）：Ｃ，７１．６７；Ｈ，５．２９；Ｎ，５．０７．測定値（％）：Ｃ，７１．７０；Ｈ，５．３２；Ｎ，４．９７．
（４）  （３）の化合物（３００ｍｇ）から、実施例Ｃ１６３（６）と同様の操作により、題記化合物（１３８ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点  ２０５−２０６℃（酢酸エチル−ヘキサン）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１３．８Ｈｚ），３．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１３．８Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），４．５１−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｓ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７７−７．８３（３Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１２．８０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３２Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４・０．２５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，７０．７１；Ｈ，５．１０；Ｎ，５．１５．  測定値（％）：Ｃ，７０．４５；Ｈ，５．１１；Ｎ，５．０５．
実施例Ｃ１６５
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000268
（１）  ５−ヒドロキシインドール−２−カルボン酸エチル（２．２６ｇ）のジクロロメタン−ピリジン混合溶液（５０ｍＬ−１０ｍＬ）に、氷冷下、無水トリフルオロメタンスルホン酸（２．５９ｍＬ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を留去することにより、５−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（３．６７ｇ）を淡黄色結晶として得た。得られた５−｛［（トリフルオロメチル）スルホニル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（３．６７ｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（２．０４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６２９ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１１ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（７０ｍＬ）の混合物を８０℃で１時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（２．２４ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２５−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４５−７．６５（４Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（２）  （１）で得た化合物（７００ｍｇ）から、実施例Ｃ１６３（４）と同様の操作により、５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（４８３ｍｇ）を得た。本化合物は、精製することなく次の反応に用いた。
（３）  （２）で得た化合物（４８３ｍｇ）から、実施例Ｃ１６３（５）と同様の操作により、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル｝チロシナート（５００ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），５．０４（２Ｈ，ｓ），５．０５−５．１３（１Ｈ，ｍ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０−７．６０（１１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），９．２２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
（４）  （３）で得た化合物（４５０ｍｇ）から、実施例Ｃ１６３（６）と同様の操作により、題記化合物（４５ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；２３９−２４０℃（酢酸エチル）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１３．８Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１３．８Ｈｚ），４．５５−４．６５（１Ｈ，ｍ），５．０１（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２０−７．５５（１２Ｈ，ｍ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１１．６５（１Ｈ，ｓ），１２．８０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３１Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４・０．５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６９．７２；Ｈ，４．９１；Ｎ，５．２５．測定値（％）：Ｃ，６９．８８；Ｈ，４．７７；Ｎ，５．２０．
実施例Ｃ１６６
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000269
（１）  実施例Ｃ１６５の（１）で得た化合物（５０５ｍｇ）から、実施例Ｃ１６４（１）と同様の操作により、５−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸エチル（４９３ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．１２（３Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５４−７．５９（３Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（４４３ｍｇ）から、実施例Ｃ１６３（４）と同様の操作により、５−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（２８２ｍｇ）を得た。本化合物は、精製することなく次の反応に用いた。
（３）  （２）で得た化合物（２８２ｍｇ）から、実施例Ｃ１６３（５）と同様の操作により、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［５−（４−クロロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル］カルボニル｝チロシナート（３５０ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１３−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，ｓ），５．００−５．１０（１Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０−７．６０（１１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ）．
（４）  （３）で得た化合物（３００ｍｇ）から、実施例Ｃ１６３（６）と同様の操作により、題記化合物（２５ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点  ２３８−２３９℃（酢酸エチル）
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１３．５Ｈｚ），３．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１３．５Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．５２−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５−７．６５（１２Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１２．８０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３２Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４・０．５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，７０．１３；Ｈ，５．１５；Ｎ，５．１１．  測定値（％）：Ｃ，７０．３２；Ｈ，４．８９；Ｎ，５．１４．
実施例Ｃ１６７
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000270
（１）５−ブロモ−２−フルオロニトロベンゼン（１０．０ｇ，４５．５ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（８０ｍｌ）、４−クロロフェニルボロン酸（９．２６ｇ，５９．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．５８ｇ，１．３７ｍｍｏｌ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（４５．５ｍｌ）の混合物を８０℃で１６時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、４’−クロロ−４−フルオロ−３−ニトロビフェニル（８．１３ｇ，７１％）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．３１−７．５６（５Ｈ，ｍ），７．７８−７．８３（１Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．９Ｈｚ）．
（２）４’−クロロ−４−フルオロ−３−ニトロビフェニル（２．００ｇ，７．９６ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド（３０ｍｌ）、トリエチルアミン（５．５５ｍｌ，３９．８ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（２．１３ｇ，３９．８ｍｍｏｌ）の混合物をステンレス製耐圧管中で５０℃、１６時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、４’−クロロ−４−アミノ−３−ニトロビフェニル（１．２４ｇ，６３％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：６．１３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．７Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ）．
（３）４’−クロロ−４−アミノ−３−ニトロビフェニル（１．２０ｇ）、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）、メタノール（１０ｍｌ）、水（５ｍｌ）、濃アンモニア水（０．５ｍｌ）および亜二チオン酸ナトリウム（４．２２ｇ）の混合物を６０℃で１時間攪拌した。反応液をろ過後、ろ液を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチルで希釈した後、水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した後、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、４’−クロロビフェニル−３，４−ジアミン（０．７５ｇ，７１％）を淡褐色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．４６（４Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９２−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ−ＭＳ  ２１９［Ｍ＋Ｈ］＋
（４）４’−クロロビフェニル−３，４−ジアミン（０．７０ｇ，３．２０ｍｍｏｌ）を酢酸（１０ｍｌ）に溶解し、２，２，２−トリクロロアセトイミド酸メチル（０．６２ｇ，３．５０ｍｍｏｌ）を水冷下滴下した。室温で２時間攪拌後、吸引ろ過し、６−（４−クロロフェニル）−２−（トリクロロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール（０．９４ｇ，８５％）を淡褐色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：７．０３（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｓ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７，７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１３．７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
（５）６−（４−クロロフェニル）−２−（トリクロロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール（６．９０ｇ，２．６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４０ｍｌ）を氷冷下加えた。５分後、反応液を２Ｎ塩酸で酸性とし、褐色沈殿をろ取、水洗し、６−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−カルボン酸（０．８１ｇ，９３％）を粗生成物として得た。得られた粗生成物を減圧下乾燥後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド（５ｍｌ）に溶解し、メチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（０．２９ｇ，０．９２ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（０．２６ｇ，１．３８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５０ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．９４ｍｌ，５．５２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：  １０−５０％酢酸エチルヘキサン）により精製し、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］カルボニル｝チロシナート（０．６４ｇ，４６％）を淡褐色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．１５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），５．００−５．０９（３Ｈ，ｍ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６８（０．５Ｈ，ｓ），７．８５（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９７−８．０３（１．５Ｈ，ｍ），１０．９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４０［Ｍ］＋
（６）メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］カルボニル｝チロシナート（０．２１ｇ，０．３９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（４ｍｌ）、メタノール（０．５ｍｌ）、水（３ｍｌ）および水酸化リチウム一水和物（３３ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）の混合物を室温で４０分攪拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和し、結晶をろ取した後、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、題記化合物（０．１６ｇ，７６％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．０９−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．３３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．３１−４．３３（１Ｈ，ｍ），４．９９（２Ｈ，ｓ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２７−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．５１−７．６０（３．５Ｈ，ｍ），７．７１−７．８０（３Ｈ，ｍ），７．９７（０．５Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１３．４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５２６［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２６０−２６１℃
元素分析：Ｃ３０Ｈ２４Ｎ３Ｏ４Ｃｌ・Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６６．２４；Ｈ，４．８２；Ｎ，７．７２．  測定値（％）：Ｃ，６５．９９；Ｈ，４，９５；Ｎ，７．６８．
実施例Ｃ１６８
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシン
2006088246.tif 000271
（１）６−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−カルボン酸（０．２５ｇ，０．９２ｍｍｏｌ）およびメチル  Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシナート塩酸塩（０．３１ｇ，０．９２ｍｍｏｌ）から、実施例Ｃ１６７−５）と同様の方法で、メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシナート（０．１９ｇ，３７％）を淡褐色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．７５−４．７９（１Ｈ，ｍ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．４３−７．６３（５．５Ｈ，ｍ），７．７１−７．７５（２．５Ｈ，ｍ），７．８３（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９８（０．５Ｈ，ｓ），９．１１−９．１６（１Ｈ，ｍ），１３．３５（０．５Ｈ，ｓ），１３．３７（０．５Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５５８［Ｍ］＋
（２）メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（４−フルオロベンジル）チロシナート（０．１７ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）から、実施例Ｃ１６７（６）と同様の方法で、題記化合物（０．１２ｇ，７５％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．１６−３．１９（２Ｈ，ｍ），４．６７−４．７１（１Ｈ，ｍ），５．００（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．４３−７．６２（５．５Ｈ，ｍ），７．７１−７．７５（２．５Ｈ，ｍ），７．８２（０．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（０．５Ｈ，ｓ），８．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１３．０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１３．３５（０．５Ｈ，ｓ），１３．３９（０．５Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５４４［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２５８−２５９℃
元素分析：Ｃ３０Ｈ２３Ｎ３Ｏ４ＣｌＦとして、計算値（％）：Ｃ，６６．２４；Ｈ，４．２６；Ｎ，７．７２．測定値（％）：Ｃ，６５．２６；Ｈ，４，３０；Ｎ，７．５９．
実施例Ｄ１
Ｏ−ベンジル−Ｎ−［（２Ｅ）−３−（４’−クロロビフェニル−３−イル）プロパ−２−エノイル］チロシン
2006088246.tif 000272
（１）  ３−ブロモけい皮酸（４５４ｍｇ）、メチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（６８０ｍｇ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（４６０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３２４ｍｇ）、トリエチルアミン（０．７ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカグルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−［（２Ｅ）−３−（３−ブロモフェニル）プロパ−２−エノイル］チロシナート（９６９ｍｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．０８−３．２２（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．９２−５．０２（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１−７．５１（８Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ）．
（２）  （１）で得た化合物（９６９ｍｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（３６７ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１１３ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．９６ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（１５ｍＬ）の混合物を８０℃で１４時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することによりメチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−［（２Ｅ）−３−（４’−クロロビフェニル−３−イル）プロパ−２−エノイル］チロシナート（５５２ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１０−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．９６−５．０５（１Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０−７．５７（１２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）．
（３）  （２）で得た化合物（３６８ｍｇ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（１０ｍＬ−５ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）および水（７ｍＬ）を加え、同温度で１５分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をメタノール−ジエチルエーテルから再結晶することにより、題記化合物（１８３ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点  １９４−１９５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１４．１Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１４．１Ｈｚ），４．４８−４．５８（１Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２７−７．６１（１０Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１２．５８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３１Ｈ２６ＣｌＮＯ４として、計算値（％）：Ｃ，７２．７２；Ｈ，５．１２；Ｎ，２．７４．測定値（％）：Ｃ，７２．５７；Ｈ，５．０８；Ｎ，２．７０．
実施例Ｄ２
Ｏ−ベンジル−Ｎ−［（２Ｅ）−３−（４’−クロロビフェニル−４−イル）プロパ−２−エノイル］チロシン
2006088246.tif 000273
（１）  ４−ブロモけい皮酸（４５４ｍｇ）、メチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（６８０ｍｇ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（４６０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３２４ｍｇ）、トリエチルアミン（０．７ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテル−テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−［（２Ｅ）−３−（４−ブロモフェニル）プロパ−２−エノイル］チロシナート（８４０ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．０８−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．９５−５．０５（１Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（７８０ｍｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（２９７ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（９１ｍｇ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．５８ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）の混合物を８０℃で１５時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することによりメチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−［（２Ｅ）−３−（４’−クロロビフェニル−４−イル）プロパ−２−エノイル］チロシナート（３９８ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．０９−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．９８−５．０４（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．５０−７．５９（６Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ）．
（３）  （２）で得た化合物（３４８ｍｇ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（１０ｍＬ−５ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）および水（７ｍＬ）を加え、同温度で１５分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、析出した結晶をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄することにより、題記化合物（１５８ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；２５３−２５４℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１３．８Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１３．８Ｈｚ），４．４８−４．５８（１Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７−７．４７（６Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６２−７．７８（６Ｈ，ｍ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１２．５６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３１Ｈ２６ＣｌＮＯ４・０．２５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，７２．０９；Ｈ，５．１７；Ｎ，２．７１．測定値（％）：Ｃ，７２．２６；Ｈ，４．９３；Ｎ，２．６４．
実施例Ｄ３
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛３−［６−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル］アクリロイル｝チロシン
2006088246.tif 000274
（１）６−ブロモ−２−ホルミルピリジン（１．０ｇ、５．３８ｍｍｏｌ）から、実施例Ｄ１（２）と同様の方法で、６−（４−クロロフェニル）−２−ホルミルピリジン（０．７４ｇ，６３％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３６（７Ｈ，ｍ），７．５３−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ２１８［Ｍ＋Ｈ］＋
（２）ジエチルホスホノ酢酸エチル（１．０３ｇ，３．８６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）に水素化ナトリウム（０．１６ｇ，３．８６ｍｍｏｌ）を加え、１５分間攪拌した。これに６−（４−クロロフェニル）−２−ホルミルピリジン０．７０ｇ，３．２２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、ジクロロメタンと食塩水で分配した。有機層を無水硫酸ナトリウ厶で乾燥後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：１０−５０％酢酸エチルヘキサン）により精製し、３−［６−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル］アクリル酸エチル（０．５４ｇ，５８％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６８−７．８１（３Ｈ，ｍ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＬＣ−ＭＳ  ２８８［Ｍ＋Ｈ］＋
（３）３−［６−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル］アクリル酸エチル（０．２１ｇ，０．７３ｍｍｏｌ）から、実施例Ｄ１（３）と同様の方法で、３−［６−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル］アクリル酸（０．１５ｇ，７９％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．９４−８．０３（２Ｈ，ｍ），８．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１２．６１（１Ｇ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ２６０［Ｍ＋Ｈ］＋
（４）３−［６−（４−クロロフェニル）ピリジン−２−イル］アクリル酸（０．１２ｇ，０．４６ｍｍｏｌ）とメチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（０．１５ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）から、実施例Ｄ１（１）およびＤ１（２）と同様の方法を順次行うことにより、題記化合物（０．０７ｇ，６０％）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．８４−２．９１（１Ｈ，ｍ），３．０４−３．１１（１Ｈ，ｍ），４．５１−４．５８（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，８．７Ｈｚ），７．２７−７．６０（１０Ｈ，ｍ），７．９１−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１２．７２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＬＣ−ＭＳ  ５１３［Ｍ＋Ｈ］＋
融点  ２２６−２２８℃
元素分析：Ｃ３０Ｈ２５Ｎ２Ｏ４Ｃｌ・０．１Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，７０．００；Ｈ，４．９３；Ｎ，５．４４．測定値（％）：Ｃ，６９．７６；Ｈ，４．８９；Ｎ，５．３８．
実施例Ｄ４
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛（２Ｅ）−３−［５−（４−クロロフェニル）−２−フリル］プロパ−２−エノイル｝チロシン
2006088246.tif 000275
（１）  （２Ｅ）−３−［５−（４−クロロフェニル）−２−フリル］アクリル酸（２４９ｍｇ）、メチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（３２２ｍｇ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（２３０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１６２ｍｇ）、トリエチルアミン（０．４２ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛（２Ｅ）−３−［５−（４−クロロフェニル）−２−フリル］プロパ−２−エノイル｝チロシナート（４３０ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．０９−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．９５−５．０５（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０−７．４５（８Ｈ，ｍ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（３ｍＬ−３ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）および水（５ｍＬ）を加え、同温度で２０分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄することにより、題記化合物（２４６ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；２２４−２２５℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１３．８Ｈｚ），３．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１３．８Ｈｚ），４．４５−４．５５（１Ｈ，ｍ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．２７−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１２．７４（１Ｈ，ｓ）．
元素分析；Ｃ２９Ｈ２４ＣｌＮＯ５として、計算値（％）：Ｃ，６９．３９；Ｈ，４．８２；Ｎ，２．７９．測定値（％）：Ｃ，６９．０９；Ｈ，４．７２；Ｎ，２．７６．
実施例Ｅ１
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000276
（１）  ６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸（２７３ｍｇ）、メチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（３４０ｍｇ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（２３０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１６２ｍｇ）、トリエチルアミン（０．５ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチル−テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を塩酸、水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、メチル  Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（３５３ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１２−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．０３−５．１３（１Ｈ，ｍ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１−７．５３（１０Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２６−８．２９（１Ｈ，ｍ）．
元素分析；Ｃ３１Ｈ２６ＣｌＮ３Ｏ４として、計算値（％）：Ｃ，６８．９５；Ｈ，４．８５；Ｎ，７．７８．測定値（％）：Ｃ，６８．９４；Ｈ，４．９０；Ｎ，７．７２．
（２）  （１）で得た化合物（２７０ｍｇ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（１０ｍＬ−５ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）および水（５ｍＬ）を加え、同温度で１５分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した。析出した結晶をろ取し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄することにより、題記化合物（２００ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点；２７０−２７１℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．１０−３．２０（２Ｈ，ｍ），４．６０−４．７０（１Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２７−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６９−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．９６−９．００（１Ｈ，ｍ），１３．００（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ３０Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ４として、計算値（％）：Ｃ，６８．５０；Ｈ，４．６０；Ｎ，７．９９．測定値（％）：Ｃ，６８．３９；Ｈ，４．５６；Ｎ，７．８９．
実施例Ｅ２
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−チエニルメチル）−Ｌ−チロシン
2006088246.tif 000277
（１）３−チエニルメタノール（１．１４ｇ，１０ｍｍｏｌ）ジクロロメタン溶液に、氷冷下、二臭化リン（１．４２ｍＬ，１５ｍｍｏｌ）を滴下し、室温にて２時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、有機層を分離し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶かした。この溶液にメチルＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−チロシナート（２．０６ｇ，７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２．０７ｇ，１５ｍｍｏｌ）を加えて室温で４時間撹拌した。反応液に水を加えて１０分撹拌後、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水と飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−（３−チエニルメチル）−Ｌ−チロシナート（２．７０ｇ，９８％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４２（ｓ，９Ｈ），２．９６−３．０９（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．５３−４．５５（ｍ，１Ｈ），４．９４−４．９７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），６．８８−６．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０２−７．０５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．３６（ｍ，２Ｈ）．
（２）メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−（３−チエニルメチル）−Ｌ−チロシナート（２．７ｇ，６．９０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１５ｍＬ）溶液に４Ｎ塩化水素  酢酸エチル溶液（５ｍＬ）を加えて、室温で終夜撹拌した。析出した白色固体を濾取、酢酸エチル、ジエチルエーテルの順に洗浄し、メチル  Ｏ−（３−チエニルメチル）チロシナート塩酸塩（１．８３ｇ，８１％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．９９−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．１９−４．２６（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），６．９６−６．９８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．５４−７．５７（ｍ，２Ｈ），８．５２（ｓ，３Ｈ）．
（３）６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸（１０９ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）、メチル  Ｏ−（３−チエニルメチル）−Ｌ−チロシナート塩酸塩（９８ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１１５ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８１ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３００μＬ，２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジクロロメタン（６ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラ厶クロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／４−２／１）により精製し、メチルＮ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−チエニルメチル）−Ｌ−チロシナート（１４３ｍｇ，８７％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５４６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．１３−３．１５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．７１−４．７８（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），６．８８−６．９１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．７１−７．７７（ｍ，４Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．４５−８．４８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ）．
（４）メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（３−チエニルメチル）−Ｌ−チロシナート（１４３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（４ｍＬ−２ｍＬ）に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（５３０μＬ）を加え、６０℃で２時間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸（５５０μＬ）で中和した後、析出した白色固体を濾取し、水、ジエチルエーテルの順に洗浄した。残渣をテトラヒドロフラン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒から再結晶し、題記化合物（１００ｍｇ，７２％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５３２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．０５−３．１９（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），６．７８−６．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０４−７．０６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１３−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．５９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｓ，２Ｈ），７．７４−７．７７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２０−８．２２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）．
融点  ２０３℃
実施例Ｅ３
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000278
（１）  ６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−カルボン酸（２７４ｍｇ）、メチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（３４０ｍｇ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（２３０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１６２ｍｇ）、トリエチルアミン（０．３５ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、メチルＯ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（３３５ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１２−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ），５．０２−５．１２（１Ｈ，ｍ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．４９−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ）．
（２）  （１）で得た化合物（２５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（１０ｍＬ−１０ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）および水（５ｍＬ）を加え、同温度で１５分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、酢酸エチル−テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、析出した結晶をろ取し、メタノール−ジエチルエーテルで洗浄することにより、題記化合物（１８４ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点  ２４２−２４３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．１０−３．２２（２Ｈ，ｍ），４．６５−４．７５（１Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２６−８．３４（２Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｓ），１３．００（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ２９Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ４として、計算値（％）：Ｃ，６６．１０；Ｈ，４．４０；Ｎ，１０．６３．測定値（％）：Ｃ，６６．００；Ｈ，４．３７；Ｎ，１０．７４．
実施例Ｅ４
Ｏ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］カルボニル｝チロシン
2006088246.tif 000279
（１）  ６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−カルボン酸（１７０ｍｇ）、メチル  Ｏ−ベンジルチロシナート塩酸塩（２００ｍｇ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１４３ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１０１ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２６ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を塩酸、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラ厶クロマトグラフィーで精製し、酢酸エチル−ヘキサンから再結晶することにより、メチルＯ−ベンジル−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン−２−イル］カルボニル｝チロシナート（１５８ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  ３．１５−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），５．００−５．０６（１Ｈ，ｍ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
（２）  （１）で得た化合物（１３０ｍｇ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（１０ｍＬ−１０ｍＬ）に、６０℃で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を加え、同温度で１５分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸で中和した後、酢酸エチル−テトラヒドロフランで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、析出した結晶をろ取し、メタノール−ジエチルエーテルで洗浄することにより、題記化合物（４５ｍｇ）を無色結晶として得た。
融点  ２５２−２５３℃
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．１０−３．２０（２Ｈ，ｍ），４．５５−４．６７（１Ｈ，ｍ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），８．３５−８．４１（１Ｈ，ｍ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２，４Ｈｚ），１２．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
元素分析；Ｃ２９Ｈ２３ＣｌＮ４Ｏ４・０．７５Ｈ２Ｏとして、計算値（％）：Ｃ，６４．４０；Ｈ，４．５７；Ｎ，１０．３７．測定値（％）：Ｃ，６４．５７；Ｈ，４．４１；Ｎ，１０．４１．
実施例Ｅ５
４−（ベンジルアミノ）−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝フェニルアラニン
2006088246.tif 000280
（１）氷浴下、塩化チオニル（７．２５ｍＬ）をメタノール（１００ｍＬ）に滴下し、３０分間撹拌した。４−ニトロフェニルアラニン（１０．５ｇ，５０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で終夜撹拌、４０℃で３時間撹拌した。反応液を３分の１程度になるまで減圧濃縮し、ジエチルエーテルを加えた。析出した白色固体を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄し、メチル４−ニトロフェニルアラニナート塩酸塩（１１．５７ｇ，８９％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．２２−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．３８−４．４３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．５８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．２０−８．２３（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｓ，３Ｈ）．
（２）メチル  ４−ニトロフェニルアラニナート塩酸塩（５．００ｇ，２２．３ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカルボナート（５．８４ｇ，２６．８ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）の混合物に、氷浴下トリエチルアミン（３．７ｍＬ，２６．８ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ニトロフェニルアラニナート（５．６８ｇ，７９％）で白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４１（ｓ，９Ｈ），３．０９−３，１５（ｍ，１Ｈ），３．２４−３．３１（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），４．６３−４．６５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０３−５．０５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１５−８．１７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）．
（３）メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ニトロフェニルアラニナート（５．６８ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）、鉄粉（４．８９ｇ，８７．５ｍｍｏｌ）、塩化カルシウム（９７１ｍｇ，８．７５ｍｍｏｌ）、エタノール（２５０ｍＬ）および水（６２ｍＬ）の混合物を１．５時間加熱還流した。反応液をテトラヒドロフランで希釈した後、セライト濾過した。濾液を減圧濃縮し、析出した白色固体を濾取し、水で洗浄し、メチル  ４−アミノ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）フェニルアラニナート（４．７２ｇ，９２％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ３１７［Ｍ＋Ｎａ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  １．３４（ｓ，９Ｈ），２．６２−２．８１（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．９８−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．８９（ｓ，２Ｈ），６．４４−６．４７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８４−６．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１４−７．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）．
（４）メチル  ４−アミノ−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）フェニルアラニナート（４．７２ｇ，１６．１ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド（１．７９ｍＬ，１７．７ｍｍｏｌ）および酢酸（１００μＬ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液を３時間加熱還流した。氷浴下、トリアセトキシホウ素化ナトリウム（７．１８ｇ，３２．２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で終夜撹拌した。反応液に水を加えて、３０分間撹拌した。酢酸エチルで２回抽出し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥剤を濾去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、メチル  ４−（ベンジルアミノ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）フェニルアラニナート（５．１７ｇ，８４％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４２（ｓ，９Ｈ），２．９６−２．９８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．４９−４．５２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９３−４．９５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５５−６．５８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９０−６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３０−７．３６（ｍ，５Ｈ）．
（５）４−（ベンジルアミノ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）フェニルアラニン（５．１７ｇ，１．３４ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５０ｍＬ）溶液に４Ｎ塩化水素  酢酸エチル溶液（８ｍＬ）を加えて、室温で３時間、６０℃で終夜撹拌した。析出した黄色固体を濾取し、酢酸エチルで洗浄し、メチル  ４−（ベンジルアミノ）フェニルアラニナート塩酸塩（４．８０ｇ，１００％）を黄色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．９２−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），７．００−７．０３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２３−７．４１（ｍ，５Ｈ），８．５２（ｓ，３Ｈ）．
（６）６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸（１６４ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、メチル  ４−（ベンジルアミノ）フェニルアラニナート塩酸塩（１４３ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１９２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３００μＬ，２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジクロロメタン（６ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧下に溶媒を留去した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／４−１／１）により精製し、メチル  ４−（ベンジルアミノ）−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝フェニルアラニナート（６０ｍｇ，２２％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５３９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．００−３．０２（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），４．１９−４．２１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．６３−４．７０（ｍ，１Ｈ），６．０８−６．１２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４６−６．４９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８９−６．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．６０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．７１−７．７７（ｍ，４Ｈ），８．２９−８．３４（ｍ，２Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ）．
（７）メチル  ４−（ベンジルアミノ）−Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝フェニルアラニナート（６０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（６ｍＬ−２ｍＬ）に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（２２２μＬ）を加え、６０℃で３０分間撹拌した。反応液を１Ｎ塩酸（２５０μＬ）で中和した後、析出した白色固体を濾取し、水、ジエチルエーテルの順に洗浄し、題記化合物（４５ｍｇ，７８％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５２５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ２．９５−３．０２（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．５８−４．６４（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．４５−６．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８９−６．９１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．３４（ｍ，５Ｈ），７．５７−７．６０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６４−７．７７（ｍ，４Ｈ），８．０７−８．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），１２．９０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
融点  ２６０℃
元素分析：Ｃ３０Ｈ２５Ｎ４Ｏ３Ｃｌとして、計算値（％）：Ｃ，６８．６３；Ｈ，４．８０；Ｎ，１０．６７．測定値（％）：Ｃ，６８．３５；Ｈ，４．７５；Ｎ，１０．７０．
実施例Ｅ６
Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（２−フルオロベンジル）チロシン
2006088246.tif 000281
（１）メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）チロシナート（０．５９ｇ，２ｍｍｏｌ）、２−フルオロベンジルブロミド（４５４ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１５ｍｇ）およびジメチルホルムアミド（３ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。酢酸エチルと水を加えて分液し、有機層を水で２回、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液；酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０−１／１）により精製し、メチルＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−（２−フルオロベンジル）チロシナート（６９４ｍｇ，９０％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ  １．４２（ｓ，９Ｈ），２．９６−３．０９（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．５１−４．５８（ｍ，１Ｈ），４．９５−４．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），６．９０−６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０３−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．２７−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．５３（ｍ，１Ｈ）．
（２）メチル  Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−（２−フルオロベンジル）チロシナート（６９４ｍｇ，１．８０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３ｍＬ）溶液に４Ｎ塩化水素  酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加えて、室温で終夜撹拌した。析出した白色固体を濾取、酢酸エチル、ジエチルエーテルの順に洗浄し、メチル  Ｏ−（２−フルオロベンジル）チロシナート塩酸塩（４９７ｍｇ，８１％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ３０４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．００−３．１３（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．２２−４．２６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．０１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１５−７．１８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２２−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．５８（ｍ，１Ｈ），８．４９（ｓ，３Ｈ）．
（３）６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸（１６４ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、メチル  Ｏ−（２−フルオロベンジル）チロシナート塩酸塩（１７０ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、（３−ジメチルアミノプロピル）エチルカルボジイミド塩酸塩（１９２ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３５ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３００μＬ，２．１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）およびジクロロメタン（６ｍＬ）の混合物を室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾去し、減圧下に溶媒を留去した後、残渣をクロロホルム−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（２−フルオロベンジル）チロシナート（２２９ｍｇ，８２％）を白色固体として得た。
ＬＣ−ＭＳ  ５５８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ  ３．１４−３．１６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．７１−４．７８（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），６．９１−６．９４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．３６−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．７１−７．７４（ｍ，４Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．４６−８．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ）．
（４）メチル  Ｎ−｛［６−（４−クロロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カルボニル｝−Ｏ−（２−フルオロベンジル）チロシナート（１５０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−メタノール混合溶液（６ｍＬ−２ｍＬ）に１Ｍ水藩隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶볯閼볯颼볎볯覼苣ꂊ臣膀볯邼蓢ꞁ볯邼裥鎖鋦貋臣龁胣趏뿥늶苣醼볯ꦡ藩袼볯閼볯캐겼볯ꞁ룤貒臣龁뻥膀黦몇臣龁駧늉鯥鎽苣뺿迥鞁胣뒰胣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣꺁ꃩꮁ듦蒵臣膀ꇩ風賥袐觧袼볯銼볯趽뷯貼볯鎼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯ꎼ裢궼볯₳閼볯钼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵㰾牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼볯캛₴鎼볯醼볯銈볯躼볯隼볯趽볯銼볯覼볯钼볯隼볯銈볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼볯閼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢隼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢颼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯銼볯馼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯躼戼㹲趞苧₹銼볯鎼蓢㲃牢ਾ藥ꂴ裥邞볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲐猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲓猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꎼ뷯ꚼ볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯邼볯銼뷯辽뷯ꮐ鳦覼臣鞁臣膀꣨鞮胥袼볯覼볯ꎼ볯隼볯躼볯邼볯ꢼ볯钼볯鎼볯鮼볯貼볯躼볯鞼볯겸껥ꒀ볯薼볯骼볯貼볯閼볯颼볯鮼볯貼볯躼볯邼볯꺼볯鞼볯鞼볯躼戼㹲龮雦设볯鞼戼㹲꺼裢鮽볯隼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼苣龃菣뺂볯醼볯銼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꮂ菣鲃菣ꮃ뷯銈볯銈볯钼裢閃菣ꪂ菣馃菣뢂菣覼菣궃苣뎃戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰〶㠸㐲⸶楴≦㈾〰〶㠸㐲⸶楴쉦゠〰㠲㰲愯㰾䐯噉ਾ볯醼볯ꆃ菣ꮃ†볯銈볯钽뷯銽뷯銈菣袃苣랂苣ꮃ菣讃菣覼菣궃苣誃菣袃볯邼볯閼볯螽볯銼볯邼뷯趽뷯貽볯膀볯銈菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ菣궃菣覃볯钼볯钼뷯螽볯銼볯钼뷯趽뷯貽볯膀苧뢅苣ꪃ苣ꂃ볯钼볯閼뷯螽볯ꢁ苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯鎼뷯겼볯꺁럦袐觧銂껥ꦸ臣芵ꓥ릒详鞁臣芀藩뢅苣膃菣ꢁ냦銂諥袁臣蚈뛦鞁胣覜ꧦ꒱苣뒰臣銼鯥膀ꏩ貒ꏩꦡ냦ꞁ듦蒵臣龁뻥膀ꇧ뢅菣낂菣랂苣ꂃ臣뺹蟧鞁臣芀매���ꖇ觥銂뿦뮎臣鮸鳥莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯뚺蟥늶볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯颃苣떂菣鶼볯込볯邼裢醼볯醼볯ꮁ苣誂닧붣臣膀菣膃菣₫꺼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢閃菣ꪂ菣馃菣뢂菣覼菣궃苣誃菣袃볯鞼볯邼뷯螽볯馼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯鎼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯鮼듎†볯躼볯銼볯鎽볯馼볯覼볯銼볯馼볯銈볯躼볯馼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢钼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢钼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢隼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯躼戼㹲袼볯覼菣膃菣₫꺼裢袼뷯薽뷯钽裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈볯钼裢閃菣ꪂ菣馃菣뢂菣覼菣궃苣誃菣袃볯鞼볯邼뷯螽볯醼볯颼볯趽뷯辽뷯覼臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯鎼뷯겼볯뚺뛦ꮁ볯꺼ꇥ隌냦ꂴ†藩뢅苣膃菣뚺뛦袼볯趽볯覼苣ꂊ臣ꚁ胣꒮룦ꞁ뗧鲤鋦貋臣龁胣邞蟥鞁臣붙觨몛뷤銂뿦随胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ胣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣꺁ꃩꮁ듦蒵臣膀菣膃菣₫꾼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ볯膃菣랂菣벃菣ꦡ藩ꦡ볯閼볯颼뷯螽볯颼볯薼볯銂駧늉鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀戼㹲겼볯銈볯뎼†볯邼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯鎼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯鮼듎†볯躼볯馼裢鎼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯鎼볯覼볯钼볯銼볯銈볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯閼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢隼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯鎽볯鎼볯覼볯㲎牢ਾ볯鎼볯隼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼苣龃菣뺂볯醼볯銼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯隼볯趽뷯貼볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯膀菣膃菣₫꾼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ볯膃菣랂菣벃菣ꦡ藩ꦡ볯醼볯邼뷯螽볯邼볯閼볯趽뷯辽뷯覼胣袼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣鞃菣钃菣覼苣膃菣ꮂ菣鲃苣ꒂ菣覃ꇥ뢅ꇥ袼볯馼볯趽뷯貼볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯膀볯銈菣覃菣궂苣馃菣뺂菣ꪃ苣뺂菣ꮃ볯醼볯閼뷯螽볯醼볯邼볯趽뷯辽뷯覼胣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯邼볯캐겼볯銼볯醼뷯趽뷯貽볯���볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯銼뷯겼볯誁苣뎁苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯趽볯覼臣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ뗧鲤鋦貋臣龁胣趏뿥늶臣뒰苣ꂊ臣膀藩뢅苣膃菣ꞁ諦몇臣龁胣붊蟥늶苣뒰胣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦貾胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃苣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣龁胣뺹蟧ꒉ苣뺿軥鞁胣鮸鳥许臣뚺ꫥ銂闧뮎臣龁뻥膀껦ꎸ苣꾂菣궃菣ꮃ菣銈菣궂苣뎃럦袐뫦銪臣覂蛥邵駦鞁胣ꆃ菣ꮃ†볯銈뷯뮼볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼苣ꮃ菣讃菣鶽裢꾼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ볯膃菣랂菣벃菣袼볯邼볯趽뷯貼볯銼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯ꎼ裢궼볯₳閼볯颼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵㰾牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼볯캛₴鎼볯醼볯銈볯躼볯隼볯蒽볯ꪼ볯隼볯馼볯骽볯銼볯覼볯鎼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢钼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯鎽볯銼볯覼볯隼볯颼볯銈볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯颼볯钼볯骽볯銼볯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼볯銼볯趽볯钼볯覼볯鞼볯钼볯銈볯躼볯馼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯閼볯銈볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯颼볯醼볯骽볯銼볯覼볯鞼볯鞼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯钼볯覼볯颼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼裢颼볯钼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯醼볯覼볯㲎牢ਾ볯钼볯ꆃ菣ꮃ†볯銈뷯뮼볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼苣ꮃ菣讃菣鶽裢꾼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣뎃苣ꮃ볯膃菣랂菣벃菣袼볯閼볯趽뷯貼볯躼볯鞼뷯趽뷯貽볯꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈菣뾂菣벃菣랷郥뚺뛦袼볯趽볯銈볯趽볯覼臣醼볯뒰藩隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶볯閼볯颼볎볯覼苣ꂊ臣膀볯邼蓢ꞁ볯邼裥鎖鋦貋臣龁胣趏뿥늶苣醼볯ꦡ藩袼볯閼볯캐겼볯ꞁ룤貒臣龁뻥膀黦몇臣龁駧늉鯥鎽苣뺿迥鞁胣뒰胣뢂苣膃菣ꢂ菣蚃菣꺁ꃩꮁ듦蒵臣膀ꇩ風賥袐觧袼볯醼볯趽뷯貼볯銼볯覼苣붙觨몛뷤ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ볯ꎼ裢궼볯₳閼볯钼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵㰾牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼볯캛₴鎼볯邼볯銈볯躼볯钼볯趽볯銼볯覼볯钼볯隼볯銈볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼볯閼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢隼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯���볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鞼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢颼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯馼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼뷯銼볯馼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯躼戼㹲趞苧₹銼볯鞼蓢㲃牢ਾ藥ꂴ裥邞볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲐猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲓猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꎼ뷯ꚼ臣鞁臣膀꣨鞮胥袼볯覼볯ꎼ볯隼볯躼볯钼볯ꢼ볯钼볯銼볯鮼볯貼볯躼볯銼볯겸껥ꒀ볯薼볯骼볯貼볯隼볯邼볯鮼볯貼볯躼볯邼볯꺼볯鞼볯鞼볯躼戼㹲龮雦设볯颼戼㹲꾼裢馃菣뢂菣銈볯銈뷯뮼볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼苣ꮃ菣讃菣鶽菣궃苣뎃戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰〶㠸㐲⸶楴≦㈾〰〶㠸㐲⸶楴쉦゠〰㠲㰳愯㰾䐯噉ਾ볯醼볯₉鞼裢袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼苣龃菣뺂볯醼볯銼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯颼볯趽뷯覼胣ꆃ菣ꮃ†볯銈菣뎃苣ꮃ菣궃苣誃菣袃ꇥ뢅ꇥ袼볯鎼볯趽뷯覼胣袼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣鞃菣钃菣覼苣膃菣ꮂ菣鲃苣ꒂ菣覃ꇥ뢅ꇥ袼볯钼볯趽뷯覼胣醼裢銃菣궃苣랂菣뎃苣袃菣ꊂ苣벃菣袼볯鞼볯趽뷯覼胣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯躼볯銼뷯겼볯誁苣뎁볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯颼뷯겼볯꺁럦袐觧銂껥ꦸ臣芵ꓥ릒详鞁臣芀迥鲿뛦ꮁ냦銂諥袁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁臣芀諦몇뛦銂ꇥ뢅胣붣鋥龣ꇥ뒰臣鞴뗦鞁臣貾胣ꆄ냦ꮡ藩麃苣趃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