【手続補正書】
【提出日】令和2年7月27日(2020.7.27)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物、
2019524763.tif 000001
（Ｉ）
またはその互変異性体、またはその塩であって、
Ｒ5は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、二環性アリール、三環性アリール、ヘテロアリール、二環性ヘテロアリール、三環性ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキル、若しくはシクロアルケニルであり、
Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、二環性アリール、三環性アリール、ヘテロアリール、二環性ヘテロアリール、三環性ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキル、若しくはシクロアルケニルであり、または
Ｒ5及びＲ6は、それらが結合される原子と一緒に、部分不飽和若しくは完全不飽和の５員環若しくは６員環を形成し、前記５員環若しくは６員環が環員としてＯ、Ｎ、Ｓ、ＮＯ、ＳＯ及びＳＯ2からなる群からそれぞれ独立して選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子団を任意選択で含み、前記５員環若しくは６員環がアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、若しくはシクロアルキルに任意選択で縮合され、前記５員環若しくは６員環が０、１、２、３、若しくは４個の置換基によって置換され、前記置換基がハロゲン、＝Ｏ、＝Ｓ、シアノ、ニトロ、フルオロアルキル、アルコキシフルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキレン、アリールオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アミノアルキル、アリールアミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、−ＣＯＯＨ、ケトン、アミド、カルバメート、シリル、置換シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、アルキルスルファニル、スルファニル、及びアシルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
Ｒ8は、
【化１】
2019524763.tif 000002
であり、
Ｅ1〜Ｅ43は、それぞれ独立してＣＲ21またはＮであり、ここでＲ21は各存在において、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ、及びＣ1−Ｃ6ヘテロアルキルからなる群から独立して選択され、ただし、Ｅ6〜Ｅ13のうちの１個は前記Ｒ8が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｅ14〜Ｅ23のうちの１個は前記Ｒ8が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｅ24〜Ｅ33のうちの１個は前記Ｒ8が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｅ34〜Ｅ38のうちの１個はＥ39〜Ｅ43を含む前記環に結合するＣであり、
Ｊ1、Ｊ5、Ｊ15、及びＪ22は、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ22であり、ここでＲ22は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり、
Ｊ30は、Ｎであり、
Ｊ2〜Ｊ4、Ｊ6〜Ｊ14、Ｊ16〜Ｊ21、及びＪ23〜Ｊ29は、それぞれ独立してＣＲ23またはＮであり、ここでＲ23は各存在において、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ、及びＣ1−Ｃ6ヘテロアルキルからなる群から独立して選択され、ただし、Ｊ9〜Ｊ14のうちの１個は前記Ｒ8が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｊ16〜Ｊ21のうちの１個は前記Ｒ8が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｊ23〜Ｊ29のうちの１個は前記Ｒ8が前記親分子式に結合するＣである、
ただし、以下の化合物、
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン、及び
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン
は式（Ｉ）から除外される、
前記化合物、その互変異性体、またはその塩。
【請求項２】
2019524763.tif 000003
（Ｉ−ａ）
式（Ｉ−ａ）を有する、または、下記：
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（ナフタレン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（ナフタレン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
６−（アントラセン−９−イル）−８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（フェナントレン−９−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
６−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
４−（８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル）ベンゾニトリル；
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（キノリン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（３−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（２−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−ベンジル−６−（４−フルオロフェニル）−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（３−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
６−（２−アミノフェニル）−８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
６−（３−アミノフェニル）−８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；及び
６−（４−アミノフェニル）−８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
からなる群から選択される化合物、その互変異性体、またはその塩。
【請求項３】
Ｒ5は、水素、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ、またはフェニルである、または
Ｒ5は水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ6は、アリール、二環性アリール、三環性アリール、ビフェニル、ヘテロアリール、二環性ヘテロアリール、または三環性ヘテロアリールであり、０、１、２、または３個の置換基によって置換され、前記置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、及びＣ1−Ｃ6ジアルキルアミノからなる群からそれぞれ独立して選択される、または
Ｒ6は、
【化２】
2019524763.tif 000004
であり、
Ｘ1〜Ｘ43は、それぞれ独立してＣＲ11またはＮであり、ここでＲ11は各存在において、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ、及びＣ1−Ｃ6ヘテロアルキルからなる群から独立して選択され、ただし、Ｘ6〜Ｘ13のうちの１個は前記Ｒ6が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｘ14〜Ｘ23のうちの１個は前記Ｒ6が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｘ24〜Ｘ33のうちの１個は前記Ｒ6が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｘ34〜Ｘ38のうちの１個はＸ39〜Ｘ43を含む前記環に結合するＣであり、
Ｙ1、Ｙ5、Ｙ15、及びＹ22は、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ12であり、ここでＲ12は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり、
Ｙ30は、Ｎであり、
Ｙ2〜Ｙ4、Ｙ6〜Ｙ14、Ｙ16〜Ｙ21、及びＹ23〜Ｙ29は、それぞれ独立してＣＲ13またはＮであり、ここでＲ13は各存在において、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ、及びＣ1−Ｃ6ヘテロアルキルからなる群から独立して選択され、ただし、Ｙ9〜Ｙ14のうちの１個は前記Ｒ6が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｙ16〜Ｙ21のうちの１個は前記Ｒ6が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｙ23〜Ｙ29のうちの１個は前記Ｒ6が前記親分子式に結合するＣである、または
Ｒ6は、
【化３】
2019524763.tif 000005
からなる群から選択される、請求項１または３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ5及びＲ6は、それらが結合される原子と一緒に、部分不飽和または完全不飽和の６員環を形成し、
前記６員環は環員としてＯ、Ｎ、Ｓ、ＮＯ、ＳＯ及びＳＯ2からなる群からそれぞれ独立して選択される、１、２または３個のヘテロ原子またはヘテロ原子団を任意選択で含み、前記６員環はアリール、５員若しくは６員ヘテロアリール、５員若しくは６員ヘテロ環、または５員、６員若しくは７員シクロアルキルに任意選択で縮合され、
前記６員環及び前記任意選択で縮合された環はハロゲン、＝Ｏ、＝Ｓ、シアノ、ニトロ、フルオロアルキル、アルコキシフルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキレン、アリールオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アミノアルキル、アリールアミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、−ＣＯＯＨ、ケトン、アミド、カルバメート、シリル、置換シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、アルキルスルファニル、スルファニル、及びアシルからなる群からそれぞれ独立して選択される、０、１、２、３、または４個の置換基によってそれぞれ独立して置換される、または
Ｒ5及びＲ6は、それらが結合される原子と一緒に、
【化４】
2019524763.tif 000006
からなる群から選択される環系を形成し、
ここでＺ1〜Ｚ10及びＺ13〜Ｚ16は、それぞれ独立してＣＲ14またはＮであり、ここでＲ14は各存在において、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ、及びＣ1−Ｃ6ヘテロアルキルからなる群から独立して選択され、
Ｚ11及びＺ12は、それぞれ独立してＣＲ15Ｒ16、ＮＲ17、Ｏ、またはＳであり、ここでＲ15及びＲ16は各存在において、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ、及びＣ1−Ｃ6ヘテロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択され、Ｒ17は各存在において、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、及びＣ1−Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択される、または
Ｒ5及びＲ6は、それらが結合される原子と一緒に、
【化５】
2019524763.tif 000007
からなる群から選択される環系を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ8は、
【化６】
2019524763.tif 000008
からなる群から選択される、
請求項１及び３〜５のうちのいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
2019524763.tif 000009
（Ｉ−ｂ）
式（Ｉ−ｂ）を有する、または、下記：
２−（フラン−２−イルメチル）−６，８−ジフェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−シクロペンチル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（ナフタレン−１−イル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（ナフタレン−２−イル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（フェナントレン−９−イル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（フェニルエチニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
（Ｅ）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−スチリルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（ベンゾフラン−２−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール−５−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（１Ｈ−インドール−５−イル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
５−（２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−６−フェニル−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）−１，３−ジメチルピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（４−フルオロフェニル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（４−ニトロフェニル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
４−（２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−６−フェニル−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）ベンゾニトリル；
３−（２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−６−フェニル−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）ベンゾニトリル；
８−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（チオフェン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
５−（２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−６−フェニル−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）チオフェン−２−カルボニトリル；
８−（５−クロロチオフェン−２−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（３−クロロチオフェン−２−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（６−フルオロピリジン−３−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（２−フルオロピリジン−３−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（２−クロロピリジン−３−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（２−フルオロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（２−クロロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（キノリン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（２−ブロモピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（チアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；及び
５−（２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−６−フェニル−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニトリル；
からなる群から選択される、請求項１または６のいずれかに記載の化合物、その互変異性体、またはその塩。
【請求項８】
2019524763.tif 000010
（Ｉ−ｃ）
式（Ｉ−ｃ）を有する、または、下記：
６，８−ジ（フラン−２−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６，８−ジ（チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（２−フルオロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
５−（２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−６−（チオフェン−２−イル）−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）チオフェン−２−カルボニトリル；
６，８−ビス（２−フルオロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（フェニルエチニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
６−（４−アミノフェニル）−２−（フラン−２−イルメチル）−８−（キノリン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
５−（６−（４−アミノフェニル）−２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）チオフェン−２−カルボニトリル；
６，８−ビス（４−アミノフェニル）−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−（４−ヒドロキシフェニル）−８−（キノリン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；及び
５−（２−（フラン−２−イルメチル）−６−（４−ヒドロキシフェニル）−３−オキソ−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）チオフェン−２−カルボニトリル；
からなる群から選択される、請求項１、４または６のいずれかに記載の化合物、その互変異性体、またはその塩。
【請求項９】
2019524763.tif 000011
（Ｉ−ｄ）
式（Ｉ−ｄ）を有する、または、下記：
２−（フラン−２−イルメチル）−５，６，８−トリフェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；及び
２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−６，８−ジフェニル−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−５−カルボニトリル；
からなる群から選択される、請求項１、３または６のいずれかに記載の化合物、その互変異性体、またはその塩。
【請求項１０】
2019524763.tif 000012
（Ｉ−ｅ）
式（Ｉ−ｅ）を有し、
ここで各---は、任意選択の結合を示す、または、下記：
４−（２−クロロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］キノキサリン−１（５Ｈ）−オン；
５−（２−（フラン−２−イルメチル）−１−オキソ−１，５−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］キノキサリン−４−イル）チオフェン−２−カルボニトリル；
１２−（２−クロロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−５，１１−ジヒドロベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］キノキサリン−３（６Ｈ）−オン；
５−（２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−３，５，６，１１−テトラヒドロベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］キノキサリン−１２−イル）チオフェン−２−カルボニトリル；及び
２−（フラン−２−イルメチル）−１２−（キノリン−４−イル）−５，１１−ジヒドロベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］キノキサリン−３（６Ｈ）−オン；
からなる群から選択される、請求項１または６に記載の化合物、その互変異性体、またはその塩。
【請求項１１】
８−（２−クロロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
１２−（２−クロロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）ベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］キノキサリン−３（１１Ｈ）−オン；
５−（２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−３，１１−ジヒドロベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］キノキサリン−１２−イル）チオフェン−２−カルボニトリル；及び
２−（フラン−２−イルメチル）−１２−（キノリン−４−イル）ベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］キノキサリン−３（１１Ｈ）−オン；
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物、その互変異性体、またはその塩。
【請求項１２】
請求項１から１１のうちのいずれか１項に記載の化合物と、任意に更にルシフェラーゼ及び／又は緩衝液試薬とを含む、キット。
【請求項１３】
サンプル内の発光を検出する方法であって、
請求項１から１１のうちのいずれか１項に記載の化合物とサンプルを接触させ、
セレンテラジンを用いるルシフェラーゼが前記サンプル内に存在しない場合に、前記セレンテラジンを用いるルシフェラーゼと前記サンプルを接触させ、
発光を検出する、
ことを備え、
前記サンプルは、任意に、生細胞を含む、及び／又は
前記サンプルは、任意に、セレンテラジンを用いるルシフェラーゼを含む
、前記方法。
【請求項１４】
非ヒト遺伝子導入動物内の発光を検出する方法であって、
請求項１から１１のうちのいずれか１項に記載の化合物を非ヒト遺伝子導入動物へ投与し、
発光を検出する、
ことを備え、
ここで前記非ヒト遺伝子導入動物はセレンテラジンを用いるルシフェラーゼを発現する、
前記方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２３９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２３９】
開示された実施形態へのさまざまな変更形態及び修正形態は、当業者に明らかであろう。これらのような変更形態及び修正形態は、化学構造、置換基、誘導体、中間体、合成、組成物、製剤、または本発明の使用方法に関するものを含むが、これらに限定されず、それらの趣旨及び範囲から逸脱することなく行われることができる。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式（Ｉ）の化合物、
2019524763.tif 000013
（Ｉ）
またはその互変異性体、またはその塩であって、
Ｒ5は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、二環性アリール、三環性アリール、ヘテロアリール、二環性ヘテロアリール、三環性ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキル、若しくはシクロアルケニルであり、
Ｒ6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、二環性アリール、三環性アリール、ヘテロアリール、二環性ヘテロアリール、三環性ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキル、若しくはシクロアルケニルであり、または
Ｒ5及びＲ6は、それらが結合される原子と一緒に、部分不飽和若しくは完全不飽和の５員環若しくは６員環を形成し、前記５員環若しくは６員環が環員としてＯ、Ｎ、Ｓ、ＮＯ、ＳＯ及びＳＯ2からなる群からそれぞれ独立して選択される１、２若しくは３個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子団を任意選択で含み、前記５員環若しくは６員環がアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、若しくはシクロアルキルに任意選択で縮合され、前記５員環若しくは６員環が０、１、２、３、若しくは４個の置換基によって置換され、前記置換基がハロゲン、＝Ｏ、＝Ｓ、シアノ、ニトロ、フルオロアルキル、アルコキシフルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキレン、アリールオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アミノアルキル、アリールアミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、−ＣＯＯＨ、ケトン、アミド、カルバメート、シリル、置換シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、アルキルスルファニル、スルファニル、及びアシルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
Ｒ8は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、二環性アリール、三環性アリール、ヘテロアリール、二環性ヘテロアリール、三環性ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキル、若しくはシクロアルケニルであり、
そこで前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、二環性アリール、三環性アリール、ヘテロアリール、二環性ヘテロアリール、三環性ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキル、及びシクロアルケニルは各存在において、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、若しくは１０個の置換基によって独立して置換され、前記置換基はハロゲン、＝Ｏ、＝Ｓ、シアノ、ニトロ、フルオロアルキル、アルコキシフルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキレン、アリールオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アミノアルキル、アリールアミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、−ＣＯＯＨ、ケトン、アミド、カルバメート、シリル、置換シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、アルキルスルファニル、スルファニル、及びアシルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
ただし、以下の化合物、
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン、及び
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン
は式（Ｉ）から除外される、
前記化合物、その互変異性体、またはその塩。
〔２〕Ｒ5は、水素、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ、またはフェニルである、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｒ5は、水素である、前記〔１〕に記載の化合物。
〔４〕Ｒ6は、アリール、二環性アリール、三環性アリール、ビフェニル、ヘテロアリール、二環性ヘテロアリール、または三環性ヘテロアリールであり、０、１、２、または３個の置換基によって置換され、前記置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、及びＣ1−Ｃ6ジアルキルアミノからなる群からそれぞれ独立して選択される、前記〔１〕から〔３〕のうちのいずれかに記載の化合物。
〔５〕Ｒ6は、
【化１】
2019524763.tif 000014
であり、
Ｘ1〜Ｘ43は、それぞれ独立してＣＲ11またはＮであり、ここでＲ11は各存在において、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ、及びＣ1−Ｃ6ヘテロアルキルからなる群から独立して選択され、ただし、Ｘ6〜Ｘ13のうちの１個は前記Ｒ6が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｘ14〜Ｘ23のうちの１個は前記Ｒ6が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｘ24〜Ｘ33のうちの１個は前記Ｒ6が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｘ34〜Ｘ38のうちの１個はＸ39〜Ｘ43を含む前記環に結合するＣであり、
Ｙ1、Ｙ5、Ｙ15、及びＹ22は、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ12であり、ここでＲ12は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり、
Ｙ30は、Ｎであり、
Ｙ2〜Ｙ4、Ｙ6〜Ｙ14、Ｙ16〜Ｙ21、及びＹ23〜Ｙ29は、それぞれ独立してＣＲ13またはＮであり、ここでＲ13は各存在において、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ、及びＣ1−Ｃ6ヘテロアルキルからなる群から独立して選択され、ただし、Ｙ9〜Ｙ14のうちの１個は前記Ｒ6が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｙ16〜Ｙ21のうちの１個は前記Ｒ6が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｙ23〜Ｙ29のうちの１個は前記Ｒ6が前記親分子式に結合するＣである、
前記〔１〕から〔３〕のうちのいずれかに記載の化合物。
〔６〕Ｒ6は、
【化２】
2019524763.tif 000015
からなる群から選択される、前記〔１〕から〔３〕のうちのいずれかに記載の化合物。
〔７〕Ｒ5及びＲ6は、それらが結合される原子と一緒に、部分不飽和または完全不飽和の６員環を形成し、
前記６員環は環員としてＯ、Ｎ、Ｓ、ＮＯ、ＳＯ及びＳＯ2からなる群からそれぞれ独立して選択される、１、２または３個のヘテロ原子またはヘテロ原子団を任意選択で含み、前記６員環はアリール、５員若しくは６員ヘテロアリール、５員若しくは６員ヘテロ環、または５員、６員若しくは７員シクロアルキルに任意選択で縮合され、
前記６員環及び前記任意選択で縮合された環はハロゲン、＝Ｏ、＝Ｓ、シアノ、ニトロ、フルオロアルキル、アルコキシフルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキレン、アリールオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アミノアルキル、アリールアミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、−ＣＯＯＨ、ケトン、アミド、カルバメート、シリル、置換シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、アルキルスルファニル、スルファニル、及びアシルからなる群からそれぞれ独立して選択される、０、１、２、３、または４個の置換基によってそれぞれ独立して置換される、
前記〔１〕に記載の化合物。
〔８〕Ｒ5及びＲ6は、それらが結合される原子と一緒に、
【化３】
2019524763.tif 000016
からなる群から選択される環系を形成し、
ここでＺ1〜Ｚ10及びＺ13〜Ｚ16は、それぞれ独立してＣＲ14またはＮであり、ここでＲ14は各存在において、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ、及びＣ1−Ｃ6ヘテロアルキルからなる群から独立して選択され、
Ｚ11及びＺ12は、それぞれ独立してＣＲ15Ｒ16、ＮＲ17、Ｏ、またはＳであり、ここでＲ15及びＲ16は各存在において、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ、及びＣ1−Ｃ6ヘテロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択され、Ｒ17は各存在において、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、及びＣ1−Ｃ6ハロアルキルからなる群から独立して選択される、
前記〔１〕に記載の化合物。
〔９〕
Ｒ5及びＲ6は、それらが結合される原子と一緒に、
【化４】
2019524763.tif 000017
からなる群から選択される環系を形成する、前記〔１〕に記載の化合物。
〔１０〕Ｒ8は、アリール、二環性アリール、三環性アリール、ビフェニル、ヘテロアリール、二環性ヘテロアリール、三環性ヘテロアリール、ヘテロ環、またはシクロアルキルであり、ハロゲン、＝Ｏ、＝Ｓ、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、及びＣ1−Ｃ6ジアルキルアミノからなる群からそれぞれ独立して選択される、０、１、２、または３個の置換基によって置換される、前記〔１〕から〔９〕のうちのいずれかに記載の化合物。
〔１１〕Ｒ8は、
【化５】
2019524763.tif 000018
であり、
Ｅ1〜Ｅ43は、それぞれ独立してＣＲ21またはＮであり、ここでＲ21は各存在において、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ、及びＣ1−Ｃ6ヘテロアルキルからなる群から独立して選択され、ただし、Ｅ6〜Ｅ13のうちの１個は前記Ｒ8が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｅ14〜Ｅ23のうちの１個は前記Ｒ8が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｅ24〜Ｅ33のうちの１個は前記Ｒ8が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｅ34〜Ｅ38のうちの１個はＥ39〜Ｅ43を含む前記環に結合するＣであり、
Ｊ1、Ｊ5、Ｊ15、及びＪ22は、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ22であり、ここでＲ22は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルであり、
Ｊ30は、Ｎであり、
Ｊ2〜Ｊ4、Ｊ6〜Ｊ14、Ｊ16〜Ｊ21、及びＪ23〜Ｊ29は、それぞれ独立してＣＲ23またはＮであり、ここでＲ23は各存在において、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1−Ｃ6ジアルキルアミノ、及びＣ1−Ｃ6ヘテロアルキルからなる群から独立して選択され、ただし、Ｊ9〜Ｊ14のうちの１個は前記Ｒ8が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｊ16〜Ｊ21のうちの１個は前記Ｒ8が前記親分子式に結合するＣであり、ただし、Ｊ23〜Ｊ29のうちの１個は前記Ｒ8が前記親分子式に結合するＣである、
前記〔１〕から〔９〕のうちのいずれかに記載の化合物。
〔１２〕Ｒ8は、
【化６】
2019524763.tif 000019
からなる群から選択される、
前記〔１〕から〔９〕のうちのいずれかに記載の化合物。
〔１３〕
2019524763.tif 000020
（Ｉ−ａ）
式（Ｉ−ａ）を有する、前記〔１〕、〔４〕、〔５〕、または〔６〕のうちのいずれかに記載の化合物。
〔１４〕８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（ナフタレン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（ナフタレン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
６−（アントラセン−９−イル）−８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（フェナントレン−９−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
６−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（２−メトキシピリミジン−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
４−（８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−６−イル）ベンゾニトリル；
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（キノリン−６−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（３−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（２−メトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−ベンジル−６−（４−フルオロフェニル）−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（３−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
６−（２−アミノフェニル）−８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
６−（３−アミノフェニル）−８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；及び
６−（４−アミノフェニル）−８−ベンジル−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
またはその互変異性体、またはその塩、
からなる群から選択される、前記〔１３〕に記載の化合物。
〔１５〕
2019524763.tif 000021
（Ｉ−ｂ）
式（Ｉ−ｂ）を有する、前記〔１〕、〔１０〕、〔１１〕、または〔１２〕のうちのいずれかに記載の化合物。
〔１６〕２−（フラン−２−イルメチル）−６，８−ジフェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−シクロペンチル−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（ナフタレン−１−イル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（ナフタレン−２−イル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（フェナントレン−９−イル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（フェニルエチニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
（Ｅ）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−スチリルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（ベンゾフラン−２−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（ベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール−５−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（１Ｈ−インドール−５−イル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（２−メチル−２Ｈ−インダゾール−６−イル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
５−（２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−６−フェニル−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）−１，３−ジメチルピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（１−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−イル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（３，４，５−トリフルオロフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（４−フルオロフェニル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−８−（４−ニトロフェニル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
４−（２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−６−フェニル−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）ベンゾニトリル；
３−（２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−６−フェニル−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）ベンゾニトリル；
８−（４−（ジメチルアミノ）フェニル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（チオフェン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
５−（２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−６−フェニル−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）チオフェン−２−カルボニトリル；
８−（５−クロロチオフェン−２−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（３−クロロチオフェン−２−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（６−フルオロピリジン−３−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（２−フルオロピリジン−３−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（２−クロロピリジン−３−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（２−フルオロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（２−クロロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（キノリン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（２−ブロモピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（チアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；及び
５−（２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−６−フェニル−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニトリル；
またはその互変異性体、またはその塩、
からなる群から選択される、前記〔１５〕に記載の化合物。
〔１７〕
2019524763.tif 000022
（Ｉ−ｃ）
式（Ｉ−ｃ）を有する、前記〔１〕、〔４〕から〔６〕、または〔１０〕から１２のうちのいずれかに記載の化合物。
〔１８〕６，８−ジ（フラン−２−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６，８−ジ（チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
８−（２−フルオロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（チオフェン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
５−（２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−６−（チオフェン−２−イル）−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）チオフェン−２−カルボニトリル；
２６，８−ビス（２−フルオロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−フェニル−８−（フェニルエチニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
６−（４−アミノフェニル）−２−（フラン−２−イルメチル）−８−（キノリン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
５−（６−（４−アミノフェニル）−２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）チオフェン−２−カルボニトリル；
６，８−ビス（４−アミノフェニル）−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−（フラン−２−イルメチル）−６−（４−ヒドロキシフェニル）−８−（キノリン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；及び
５−（２−（フラン−２−イルメチル）−６−（４−ヒドロキシフェニル）−３−オキソ−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−イル）チオフェン−２−カルボニトリル；
またはその互変異性体、またはその塩、
からなる群から選択される、前記〔１７〕に記載の化合物。
〔１９〕
2019524763.tif 000023
（Ｉ−ｄ）
式（Ｉ−ｄ）を有する、前記〔１〕から〔３〕または〔１０〕から〔１２〕のうちのいずれかに記載の化合物。
〔２０〕２−（フラン−２−イルメチル）−５，６，８−トリフェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；及び
２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−６，８−ジフェニル−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−５−カルボニトリル；
またはその互変異性体、またはその塩、
からなる群から選択される、前記〔１９〕に記載の化合物。
〔２１〕
2019524763.tif 000024
（Ｉ−ｅ）
式（Ｉ−ｅ）を有し、
ここで各---は、任意選択の結合を示す、
前記〔１〕、〔１０〕、〔１１〕、または〔１２〕のうちのいずれかに記載の化合物。
〔２２〕４−（２−クロロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）イミダゾ［１，２−ａ］キノキサリン−１（５Ｈ）−オン；
５−（２−（フラン−２−イルメチル）−１−オキソ−１，５−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］キノキサリン−４−イル）チオフェン−２−カルボニトリル；
１２−（２−クロロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−５，１１−ジヒドロベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］キノキサリン−３（６Ｈ）−オン；
５−（２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−３，５，６，１１−テトラヒドロベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］キノキサリン−１２−イル）チオフェン−２−カルボニトリル；及び
２−（フラン−２−イルメチル）−１２−（キノリン−４−イル）−５，１１−ジヒドロベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］キノキサリン−３（６Ｈ）−オン；
またはその互変異性体、またはその塩、
からなる群から選択される、前記〔２１〕に記載の化合物。
〔２３〕８−（２−クロロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）−６−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
１２−（２−クロロピリジン−４−イル）−２−（フラン−２−イルメチル）ベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］キノキサリン−３（１１Ｈ）−オン；
５−（２−（フラン−２−イルメチル）−３−オキソ−３，１１−ジヒドロベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］キノキサリン−１２−イル）チオフェン−２−カルボニトリル；及び
２−（フラン−２−イルメチル）−１２−（キノリン−４−イル）ベンゾ［ｆ］イミダゾ［１，２−ａ］キノキサリン−３（１１Ｈ）−オン；
またはその互変異性体、またはその塩、
からなる群から選択される、前記〔１〕に記載の化合物。
〔２４〕式（ＩＩ）の化合物、
2019524763.tif 000025
（ＩＩ）
またはその互変異性体、またはその塩であって、
ＲXは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、二環性アリール、三環性アリール、ヘテロアリール、二環性ヘテロアリール、三環性ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキル、若しくはシクロアルケニルであり、
ｐは、０、１、２、３、４、若しくは５であり、
Ｒ5aは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、二環性アリール、三環性アリール、ヘテロアリール、二環性ヘテロアリール、三環性ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキル、若しくはシクロアルケニルであり、
Ｒ6aは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、二環性アリール、三環性アリール、ヘテロアリール、二環性ヘテロアリール、三環性ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキル、若しくはシクロアルケニルであり、または
Ｒ5a及びＲ6aは、それらが結合される原子と一緒に、部分不飽和若しくは完全不飽和の５員環若しくは６員環を形成し、前記５員環若しくは６員環が環員としてＯ、Ｎ、Ｓ、ＮＯ、ＳＯ及びＳＯ2からなる群からそれぞれ独立して選択される、１、２若しくは３個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子団を任意選択で含み、前記５員環若しくは６員環がアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、若しくはシクロアルキルに任意選択で縮合され、前記５員環若しくは６員環が０、１、２、３、若しくは４個の置換基によって置換され、前記置換基がハロゲン、＝Ｏ、＝Ｓ、シアノ、ニトロ、フルオロアルキル、アルコキシフルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキレン、アリールオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アミノアルキル、アリールアミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、−ＣＯＯＨ、ケトン、アミド、カルバメート、シリル、置換シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、アルキルスルファニル、スルファニル、及びアシルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
Ｒ8aは、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、二環性アリール、三環性アリール、ヘテロアリール、二環性ヘテロアリール、三環性ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキル、若しくはシクロアルケニルであり、
ここで前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、二環性アリール、三環性アリール、ヘテロアリール、二環性ヘテロアリール、三環性ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキル、及びシクロアルケニルは各存在において、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、若しくは１０個の置換基によって独立して置換され、前記置換基がハロゲン、＝Ｏ、＝Ｓ、シアノ、ニトロ、フルオロアルキル、アルコキシフルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキレン、アリールオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アミノアルキル、アリールアミノ、スルホニルアミノ、スルフィニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アミノスルホニル、スルフィニル、−ＣＯＯＨ、ケトン、アミド、カルバメート、シリル、置換シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、アルキルスルファニル、スルファニル、及びアシルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
ただし、ｐが１である、Ｒ5aが水素ではない、若しくはＲ8aがベンジルではない、若しくはいずれかのそれらの組み合わせであるときに、ＲXは４−ヒドロキシではない、
前記化合物。
〔２５〕２−ベンジル−５−エチニル−６、８−ジフェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
２−ベンジル−３−オキソ−６，８−ジフェニル−３，７−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−５−カルボニトリル；
２−ベンジル−５−（ジメチルアミノ）−６，８−ジフェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；及び
２−ベンジル−５−メトキシ−６，８−ジフェニルイミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−３（７Ｈ）−オン；
またはその互変異性体、またはその塩、
からなる群から選択される、前記〔２４〕に記載の化合物。
〔２６〕４６０〜６００ナノメートルのλｍａｘを示す、前記〔１〕から〔２５〕のうちのいずれか１項に記載の化合物。
〔２７〕前記〔１〕から〔２６〕のうちのいずれか１項に記載の化合物を含むキット。
〔２８〕ルシフェラーゼをさらに含む、前記〔２７〕に記載のキット。
〔２９〕緩衝液試薬をさらに含む、前記〔２７〕に記載のキット。
〔３０〕サンプル内の発光を検出する方法であって、
前記〔１〕から〔２６〕のうちのいずれか１項に記載の化合物とサンプルを接触させ、
セレンテラジンを用いるルシフェラーゼが前記サンプル内に存在しない場合に、前記セレンテラジンを用いるルシフェラーゼと前記サンプルを接触させ、
発光を検出する、
ことを備える、前記方法。
〔３１〕前記サンプルは、生細胞を含む、前記〔３０〕に記載の方法。
〔３２〕前記サンプルは、セレンテラジンを用いるルシフェラーゼを含む、前記〔３０〕に記載の方法。
〔３３〕
遺伝子導入動物内の発光を検出する方法であって、
前記〔１〕から〔２６〕のうちのいずれか１項に記載の化合物を遺伝子導入動物へ投与し、
発光を検出する、
ことを備え、
ここで前記遺伝子導入動物はセレンテラジンを用いるルシフェラーゼを発現する、
前記方法。