【手続補正書】
【提出日】令和2年8月14日(2020.8.14)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ａの化合物、ならびにそれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、および水和物から選択される化合物であって、
【化１２】
2019524844.tif 000001
式中、
ｎが、１または２であり、
Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８の各々が、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから独立して選択され、
Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｘ２が、ＮまたはＣＲ２であり、
Ｘ３が、ＮまたはＣＲ３であり、
Ｘ４が、ＮまたはＣＲ４であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の各々が、
ａ）水素、
ｂ）各々独立して、
ハロゲンで任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール、
３〜８員ヘテロシクロアルキルで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、
ＯＨ、
ＣＮ、
３〜８員ヘテロシクロアルキル、
５〜１０員ヘテロアリール、および
ハロゲンから選択される１つ以上の基で任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、
ｃ）Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
ｄ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、
ｅ）ハロゲンで任意に置換された５〜１０員ヘテロアリール、
ｆ）ハロゲン、ハロゲンで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、およびハロゲンで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルから、各々独立して選択される１つ以上の基で任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであって、
前記Ｃ６〜Ｃ１０アリールが、複素環と任意に縮合している、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、
ｇ）ハロゲンで任意に置換されたＣＯＮＨＣ１〜Ｃ６アルキル、
ｈ）ＮＨ（ＣＯ）Ｒ５であって、式中、Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリールで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲンで任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール、３〜８員ヘテロシクロアルキル、およびＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから選択される、ＮＨ（ＣＯ）Ｒ５、
ｉ）ハロゲン、ならびに
ｊ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオから独立して選択され、
Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４のうちの少なくとも１つかつ２つ以下が、Ｎであり、
（ｉ）Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４のうちの１つのみが、Ｎであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のうちの少なくとも１つが、水素であるか、または
（ｉｉ）Ｘ２およびＸ４のみが、Ｎである、化合物。
【請求項２】
ｎが、１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ｎが、２である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、水素である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１が、Ｃ６〜Ｃ１０アリールで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲンで置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、３〜８員ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ＯＨ、ＣＮ、３〜８員ヘテロシクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、またはハロゲンである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が、ハロゲン、ハロゲンで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、およびハロゲンで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルから、各々独立して選択される１つ以上の基で任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであり、前記Ｃ６〜Ｃ１０アリールが、複素環と任意に縮合している、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ１が、ＣＯＮＨＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲンで置換されたＣＯＮＨＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ６アルキルチオである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１が、ＮＨ（ＣＯ）Ｒ５であり、式中、Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリールで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲンで任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール、３〜８員ヘテロシクロアルキル、およびＣ３〜Ｃ８シクロアルキルからなる群から選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ１が、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル、メチルカルバモイル、水素、２−クロロベンズアミド、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル、ベンジル、２−メトキシエチル、ペンチル、ペンタン−２−イル、エチル、イソプロピル、ブチル、プロピル、イソブチル、３−フルオロベンジル、２−フルオロベンジル、メチル、イソペンチル、メトキシメチル、シクロヘキシルメチル、ネオペンチル、シクロブチル（ヒドロキシ）メチル、（エトキシカルボニル）アミノ、２−フェニルアセトアミド、ブチルアミド、チオフェン−２−イル、シクロヘキシル、４−フルオロベンジル、ピロリジン−１−カルボキサミド、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル、（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）メチル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、４−メトキシフェニル、ブロモ、シクロブチルメチル、２，３−ジフルオロベンズアミド、ベンズアミド、（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル、シクロプロパンカルボキサミド、２−シアノエチル、ピリジン−２−イルメチル、ブト−２−エン−１−イル、イソプロポキシメチル、５−クロロピリジン−２−イル、シクロペンチル、シクロブチル、クロロ、シクロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、フェネチル、およびシクロペンチルメチルからなる群から選択される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｘ２が、ＣＲ２である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｘ２が、ＣＲ２であり、Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリールで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、３〜８員ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｘ２が、ＣＲ２であり、Ｒ２が、水素、プロピル、ベンジル、２−シアノエチル、イソプロポキシメチル、シクロヘキシルメチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル、シクロブチル、クロロ、およびシクロペンチルメチルからなる群から選択される、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｘ３が、ＣＲ３である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｘ３が、ＣＲ３であり、Ｒ３が、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルチオである、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｘ３が、ＣＲ３であり、Ｒ３が、水素およびメチルチオからなる群から選択される、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｘ４が、ＣＲ４である、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｘ４が、ＣＲ４であり、Ｒ４が、水素である、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ６が、水素である、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ６が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ６が、水素およびメチルからなる群から選択される、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ７が、水素である、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ８が、水素である、請求項１〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ９が、水素である、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ９が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ９が、水素およびメチルからなる群から選択される、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ１が、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル、メチルカルバモイル、水素、２−クロロベンズアミド、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル、ベンジル、２−メトキシエチル、ペンチル、ペンタン−２−イル、エチル、イソプロピル、ブチル、プロピル、イソブチル、３−フルオロベンジル、２−フルオロベンジル、メチル、イソペンチル、メトキシメチル、シクロヘキシルメチル、ネオペンチル、シクロブチル（ヒドロキシ）メチル、（エトキシカルボニル）アミノ、２−フェニルアセトアミド、ブチルアミド、チオフェン−２−イル、シクロヘキシル、４−フルオロベンジル、ピロリジン−１−カルボキサミド、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル、（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）メチル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、４−メトキシフェニル、ブロモ、シクロブチルメチル、２，３−ジフルオロベンズアミド、ベンズアミド、（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル、シクロプロパンカルボキサミド、２−シアノエチル、ピリジン−２−イルメチル、ブト−２−エン−１−イル、イソプロポキシメチル、５−クロロピリジン−２−イル、シクロペンチル、シクロブチル、クロロ、シクロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、フェネチル、およびシクロペンチルメチルからなる群から選択され、
Ｘ２が、Ｎであるか、またはＸ２が、ＣＲ２であり、Ｒ２が、水素、プロピル、ベンジル、２−シアノエチル、イソプロポキシメチル、シクロヘキシルメチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル、シクロブチル、クロロ、およびシクロペンチルメチルからなる群から選択され、
Ｘ３が、Ｎであるか、またはＸ２が、ＣＲ３であり、Ｒ３が、水素およびメチルチオからなる群から選択され、
Ｘ４が、Ｎであるか、またはＸ４が、ＣＲ４であり、Ｒ４が、水素であり、
Ｒ６が、水素およびメチルからなる群から選択され、
Ｒ９が、水素およびメチルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項２８】
前記式Ａの化合物が、式Ｉａ−ｉの化合物、ならびにそれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、および水和物から選択され、
【化１３】
2019524844.tif 000002
式中、
Ｒ１が、
ａ）水素、
ｂ）各々独立して、
ハロゲンで任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール、
３〜８員ヘテロシクロアルキルで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、
ＯＨ、
ＣＮ、
３〜８員ヘテロシクロアルキル、
５〜１０員ヘテロアリール、および
ハロゲンから選択される１つ以上の基で任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、
ｃ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ならびに
ｄ）ハロゲンから選択され、
Ｒ２が、水素である、請求項１に記載の化合物。
【請求項２９】
前記式Ａの化合物が、式ＩＩａ−ｉの化合物、ならびにそれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、および水和物から選択され、
【化１４】
2019524844.tif 000003
式中、
Ｒ１が、
ａ）水素、
ｂ）各々独立して、
ハロゲンで任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール、
３〜８員ヘテロシクロアルキルで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、
ＯＨ、
ＣＮ、
３〜８員ヘテロシクロアルキル、
５〜１０員ヘテロアリール、および
ハロゲンから選択される１つ以上の基で任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、
ｃ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ならびに
ｄ）ハロゲンから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３０】
前記式Ａの化合物が、式ＩＩＩａ−ｉの化合物、ならびにそれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、および水和物から選択され、
【化１５】
2019524844.tif 000004
式中、
Ｒ１が、
ａ）水素、
ｂ）各々独立して、
ハロゲンで任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール、
３〜８員ヘテロシクロアルキルで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、
ＯＨ、
ＣＮ、
３〜８員ヘテロシクロアルキル、
５〜１０員ヘテロアリール、および
ハロゲンから選択される１つ以上の基で任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、
ｃ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ならびに
ｄ）ハロゲンから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３１】
下記化合物、ならびにそれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、および水和物から選択される、請求項１に記載の化合物：
（Ｒ）−４−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−Ｎ−メチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−カルボキサミド、
（Ｒ）−３−プロピル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−２−クロロ−Ｎ−（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）ベンズアミド、
（Ｒ）−４−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−ベンジル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（２−メトキシエチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−ペンチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（６ａＲ）−４−（ペンタン−２−イル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−エチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−イソプロピル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−ブチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−プロピル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−イソブチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（３−フルオロベンジル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（２−フルオロベンジル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−メチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−イソペンチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（メトキシメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（シクロヘキシルメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−ネオペンチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
シクロブチル（（Ｒ）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）メタノール、
（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）カルバミン酸（Ｒ）−エチル、
（Ｒ）−Ｎ−（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）−２−フェニルアセトアミド、
（Ｒ）−Ｎ−（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）ブチルアミド、
（Ｒ）−４−（チオフェン−２−イル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−シクロヘキシル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−エチル−３−プロピル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−３−ベンジル−４−エチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−Ｎ−（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド、
（６ａＲ）−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）メチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（４−メトキシフェニル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
４−ブロモ−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
４−（シクロブチルメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）ベンズアミド、
（Ｒ）−Ｎ−（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）ベンズアミド、
（Ｒ）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−カルボキサミド、
（Ｒ）−Ｎ−（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
（Ｒ）−３−（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）プロパンニトリル、
（Ｒ）−４−（ピリジン−２−イルメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ，Ｅ）−４−（ブト−２−エン−１−イル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（イソプロポキシメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（５−クロロピリジン−２−イル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−シクロペンチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−シクロブチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−クロロ−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−シクロプロピル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，７］ナフチリジン、
（Ｒ）−７−（シクロブチルメチル）−２，３，４，４ａ，５，６−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，６］ナフチリジン、
（Ｒ）−２，３，４，４ａ，５，６−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，６］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−ブロモ−５，６，６ａ，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−５，６，６ａ，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
５−メチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−クロロ−２−（メチルチオ）−５，６，６ａ，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロピリミド［５’，４’：５，６］ピリド［１，２−ａ］［１，４］ジアゼピン、
（Ｒ）−４−クロロ−５，６，６ａ，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロピリミド［５’，４’：５，６］ピリド［１，２−ａ］［１，４］ジアゼピン、
（Ｒ）−４−フェネチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−３−（４−エチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−３−イル）プロパンニトリル、
（Ｒ）−４−エチル−３−（イソプロポキシメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−３−（シクロヘキシルメチル）−４−エチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（６ａＲ）−４−エチル−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−３−シクロブチル−４−エチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−３−クロロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−８−メチル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−クロロ−２−（メチルチオ）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１’，２’：１，６］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン、
（Ｒ）−４−（シクロペンチルメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−３−（シクロペンチルメチル）−４−エチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−ブロモ−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，７］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−プロピル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，７］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（シクロヘキシルメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，７］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−ベンジル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，７］ナフチリジン、および
（Ｒ）−４−（シクロブチルメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン。
【請求項３２】
請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物および薬学的に許容される担体を含む、薬学的組成物。
【請求項３３】
それを必要とする個体において食物摂取を減少させるため、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物、または請求項３２に記載の組成物。
【請求項３４】
それを必要とする個体において満腹感を誘発するための、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物、または請求項３２に記載の組成物。
【請求項３５】
それを必要とする個体における肥満の治療または予防のための、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物、または請求項３２に記載の組成物。
【請求項３６】
それを必要とする個体における体重管理のための、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物、または請求項３２に記載の組成物。
【請求項３７】
それを必要とする個体における２型糖尿病、薬物およびアルコール中毒、または発作性障害の治療または予防のための、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物、または請求項３２に記載の組成物。
【請求項３８】
食物摂取を減少させるための薬剤の製造のための、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項３９】
満腹感を誘発するための薬剤の製造のための、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項４０】
肥満の治療または予防のための薬剤の製造のための、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項４１】
体重管理のための薬剤の製造のための、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項４２】
２型糖尿病、薬物およびアルコール中毒、または発作性障害の治療または予防のための薬剤の製造のための、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項４３】
療法によるヒトまたは動物の体の治療方法における使用のための、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物を含む組成物、または請求項３２に記載の組成物。
【請求項４４】
前記発作性障害が、てんかんまたはドラベ症候群である、請求項３７に記載の組成物、または請求項４２に記載の使用。
【請求項４５】
薬学的組成物を調製するためのプロセスであって、請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物および薬学的に許容される担体を混合することを含む、プロセス。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】１２３９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【１２３９】
開示される方法の他の用途は、とりわけ、本特許文書の再考察に基づいて当業者には明らかとなるであろう。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
（項目１）
式Ａの化合物、ならびにそれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、および水和物から選択される化合物であって、
【化１２】
2019524844.tif 000005
式中、
ｎが、１または２であり、
Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８の各々が、水素およびＣ１〜Ｃ６アルキルから独立して選択され、
Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｘ２が、ＮまたはＣＲ２であり、
Ｘ３が、ＮまたはＣＲ３であり、
Ｘ４が、ＮまたはＣＲ４であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４の各々が、
ａ）水素、
ｂ）各々独立して、
ハロゲンで任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール、
３〜８員ヘテロシクロアルキルで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、
ＯＨ、
ＣＮ、
３〜８員ヘテロシクロアルキル、
５〜１０員ヘテロアリール、および
ハロゲンから選択される１つ以上の基で任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、
ｃ）Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、
ｄ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、
ｅ）ハロゲンで任意に置換された５〜１０員ヘテロアリール、
ｆ）ハロゲン、ハロゲンで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、およびハロゲンで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルから、各々独立して選択される１つ以上の基で任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであって、
前記Ｃ６〜Ｃ１０アリールが、複素環と任意に縮合している、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、
ｇ）ハロゲンで任意に置換されたＣＯＮＨＣ１〜Ｃ６アルキル、
ｈ）ＮＨ（ＣＯ）Ｒ５であって、式中、Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリールで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲンで任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール、３〜８員ヘテロシクロアルキル、およびＣ３〜Ｃ８シクロアルキルから選択される、ＮＨ（ＣＯ）Ｒ５、
ｉ）ハロゲン、ならびに
ｊ）Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオから独立して選択され、
Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４のうちの少なくとも１つかつ２つ以下が、Ｎであり、
（ｉ）Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４のうちの１つのみが、Ｎであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４のうちの少なくとも１つが、水素であるか、または
（ｉｉ）Ｘ２およびＸ４のみが、Ｎである、化合物。
（項目２）
ｎが、１である、項目１に記載の化合物。
（項目３）
ｎが、２である、項目１に記載の化合物。
（項目４）
Ｒ１が、水素である、項目１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目５）
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、項目１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目６）
Ｒ１が、Ｃ６〜Ｃ１０アリールで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲンで置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、３〜８員ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ＯＨ、ＣＮ、３〜８員ヘテロシクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、またはハロゲンである、項目１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目７）
Ｒ１が、ハロゲン、ハロゲンで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、およびハロゲンで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキルから、各々独立して選択される１つ以上の基で任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールであり、前記Ｃ６〜Ｃ１０アリールが、複素環と任意に縮合している、項目１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目８）
Ｒ１が、ＣＯＮＨＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲンで置換されたＣＯＮＨＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ６アルキルチオである、項目１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目９）
Ｒ１が、ＮＨ（ＣＯ）Ｒ５であり、式中、Ｒ５が、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ６〜Ｃ１０アリールで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲンで任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール、３〜８員ヘテロシクロアルキル、およびＣ３〜Ｃ８シクロアルキルからなる群から選択される、項目１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１０）
Ｒ１が、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル、メチルカルバモイル、水素、２−クロロベンズアミド、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル、ベンジル、２−メトキシエチル、ペンチル、ペンタン−２−イル、エチル、イソプロピル、ブチル、プロピル、イソブチル、３−フルオロベンジル、２−フルオロベンジル、メチル、イソペンチル、メトキシメチル、シクロヘキシルメチル、ネオペンチル、シクロブチル（ヒドロキシ）メチル、（エトキシカルボニル）アミノ、２−フェニルアセトアミド、ブチルアミド、チオフェン−２−イル、シクロヘキシル、４−フルオロベンジル、ピロリジン−１−カルボキサミド、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル、（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）メチル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、４−メトキシフェニル、ブロモ、シクロブチルメチル、２，３−ジフルオロベンズアミド、ベンズアミド、（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル、シクロプロパンカルボキサミド、２−シアノエチル、ピリジン−２−イルメチル、ブト−２−エン−１−イル、イソプロポキシメチル、５−クロロピリジン−２−イル、シクロペンチル、シクロブチル、クロロ、シクロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、フェネチル、およびシクロペンチルメチルからなる群から選択される、項目１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１１）
Ｘ２が、ＣＲ２である、項目１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１２）
Ｘ２が、ＣＲ２であり、Ｒ２が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリールで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、３〜８員ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ１〜Ｃ６アルキルチオからなる群から選択される、項目１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１３）
Ｘ２が、ＣＲ２であり、Ｒ２が、水素、プロピル、ベンジル、２−シアノエチル、イソプロポキシメチル、シクロヘキシルメチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル、シクロブチル、クロロ、およびシクロペンチルメチルからなる群から選択される、項目１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１４）
Ｘ３が、ＣＲ３である、項目１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１５）
Ｘ３が、ＣＲ３であり、Ｒ３が、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルチオである、項目１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１６）
Ｘ３が、ＣＲ３であり、Ｒ３が、水素およびメチルチオからなる群から選択される、項目１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１７）
Ｘ４が、ＣＲ４である、項目１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１８）
Ｘ４が、ＣＲ４であり、Ｒ４が、水素である、項目１〜１６のいずれか一項に記載の化合物。
（項目１９）
Ｒ６が、水素である、項目１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２０）
Ｒ６が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、項目１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２１）
Ｒ６が、水素およびメチルからなる群から選択される、項目１〜１８のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２２）
Ｒ７が、水素である、項目１〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２３）
Ｒ８が、水素である、項目１〜２１のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２４）
Ｒ９が、水素である、項目１〜２３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２５）
Ｒ９が、Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、項目１〜２３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２６）
Ｒ９が、水素およびメチルからなる群から選択される、項目１〜２３のいずれか一項に記載の化合物。
（項目２７）
Ｒ１が、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル、メチルカルバモイル、水素、２−クロロベンズアミド、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル、ベンジル、２−メトキシエチル、ペンチル、ペンタン−２−イル、エチル、イソプロピル、ブチル、プロピル、イソブチル、３−フルオロベンジル、２−フルオロベンジル、メチル、イソペンチル、メトキシメチル、シクロヘキシルメチル、ネオペンチル、シクロブチル（ヒドロキシ）メチル、（エトキシカルボニル）アミノ、２−フェニルアセトアミド、ブチルアミド、チオフェン−２−イル、シクロヘキシル、４−フルオロベンジル、ピロリジン−１−カルボキサミド、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル、（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）メチル、２−（トリフルオロメチル）フェニル、４−メトキシフェニル、ブロモ、シクロブチルメチル、２，３−ジフルオロベンズアミド、ベンズアミド、（２，２−ジフルオロエチル）カルバモイル、シクロプロパンカルボキサミド、２−シアノエチル、ピリジン−２−イルメチル、ブト−２−エン−１−イル、イソプロポキシメチル、５−クロロピリジン−２−イル、シクロペンチル、シクロブチル、クロロ、シクロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、フェネチル、およびシクロペンチルメチルからなる群から選択され、
Ｘ２が、Ｎであるか、またはＸ２が、ＣＲ２であり、Ｒ２が、水素、プロピル、ベンジル、２−シアノエチル、イソプロポキシメチル、シクロヘキシルメチル、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル、シクロブチル、クロロ、およびシクロペンチルメチルからなる群から選択され、
Ｘ３が、Ｎであるか、またはＸ２が、ＣＲ３であり、Ｒ３が、水素およびメチルチオからなる群から選択され、
Ｘ４が、Ｎであるか、またはＸ４が、ＣＲ４であり、Ｒ４が、水素であり、
Ｒ６が、水素およびメチルからなる群から選択され、
Ｒ９が、水素およびメチルからなる群から選択される、項目１に記載の化合物。
（項目２８）
前記式Ａの化合物が、式Ｉａ−ｉの化合物、ならびにそれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、および水和物から選択され、
【化１３】
2019524844.tif 000006
式中、
Ｒ１が、
ａ）水素、
ｂ）各々独立して、
ハロゲンで任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール、
３〜８員ヘテロシクロアルキルで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、
ＯＨ、
ＣＮ、
３〜８員ヘテロシクロアルキル、
５〜１０員ヘテロアリール、および
ハロゲンから選択される１つ以上の基で任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、
ｃ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ならびに
ｄ）ハロゲンから選択され、
Ｒ２が、水素である、項目１に記載の化合物。
（項目２９）
前記式Ａの化合物が、式ＩＩａ−ｉの化合物、ならびにそれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、および水和物から選択され、
【化１４】
2019524844.tif 000007
式中、
Ｒ１が、
ａ）水素、
ｂ）各々独立して、
ハロゲンで任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール、
３〜８員ヘテロシクロアルキルで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、
ＯＨ、
ＣＮ、
３〜８員ヘテロシクロアルキル、
５〜１０員ヘテロアリール、および
ハロゲンから選択される１つ以上の基で任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、
ｃ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ならびに
ｄ）ハロゲンから選択される、項目１に記載の化合物。
（項目３０）
前記式Ａの化合物が、式ＩＩＩａ−ｉの化合物、ならびにそれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、および水和物から選択され、
【化１５】
2019524844.tif 000008
式中、
Ｒ１が、
ａ）水素、
ｂ）各々独立して、
ハロゲンで任意に置換されたＣ６〜Ｃ１０アリール、
３〜８員ヘテロシクロアルキルで任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルコキシ、
Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、
ＯＨ、
ＣＮ、
３〜８員ヘテロシクロアルキル、
５〜１０員ヘテロアリール、および
ハロゲンから選択される１つ以上の基で任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、
ｃ）Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ならびに
ｄ）ハロゲンから選択される、項目１に記載の化合物。
（項目３１）
下記化合物、ならびにそれらの薬学的に許容される塩、溶媒和物、および水和物から選択される、項目１に記載の化合物：
（Ｒ）−４−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−Ｎ−メチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−カルボキサミド、
（Ｒ）−３−プロピル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−２−クロロ−Ｎ−（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）ベンズアミド、
（Ｒ）−４−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−ベンジル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（２−メトキシエチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−ペンチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（６ａＲ）−４−（ペンタン−２−イル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−エチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−イソプロピル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−ブチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−プロピル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−イソブチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（３−フルオロベンジル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（２−フルオロベンジル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−メチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−イソペンチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（メトキシメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（シクロヘキシルメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−ネオペンチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
シクロブチル（（Ｒ）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）メタノール、
（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）カルバミン酸（Ｒ）−エチル、
（Ｒ）−Ｎ−（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）−２−フェニルアセトアミド、
（Ｒ）−Ｎ−（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）ブチルアミド、
（Ｒ）−４−（チオフェン−２−イル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−シクロヘキシル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（４−フルオロベンジル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−エチル−３−プロピル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−３−ベンジル−４−エチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−Ｎ−（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）ピロリジン−１−カルボキサミド、
（６ａＲ）−４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メトキシ）メチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（４−メトキシフェニル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
４−ブロモ−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
４−（シクロブチルメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）ベンズアミド、
（Ｒ）−Ｎ−（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）ベンズアミド、
（Ｒ）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−カルボキサミド、
（Ｒ）−Ｎ−（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）シクロプロパンカルボキサミド、
（Ｒ）−３−（６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−４−イル）プロパンニトリル、
（Ｒ）−４−（ピリジン−２−イルメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ，Ｅ）−４−（ブト−２−エン−１−イル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（イソプロポキシメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（５−クロロピリジン−２−イル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−シクロペンチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−シクロブチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−クロロ−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−シクロプロピル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，７］ナフチリジン、
（Ｒ）−７−（シクロブチルメチル）−２，３，４，４ａ，５，６−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，６］ナフチリジン、
（Ｒ）−２，３，４，４ａ，５，６−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，６］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−ブロモ−５，６，６ａ，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−５，６，６ａ，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロ−［１，４］ジアゼピノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
５−メチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−クロロ−２−（メチルチオ）−５，６，６ａ，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロピリミド［５’，４’：５，６］ピリド［１，２−ａ］［１，４］ジアゼピン、
（Ｒ）−４−クロロ−５，６，６ａ，７，８，９，１０，１１−オクタヒドロピリミド［５’，４’：５，６］ピリド［１，２−ａ］［１，４］ジアゼピン、
（Ｒ）−４−フェネチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−３−（４−エチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン−３−イル）プロパンニトリル、
（Ｒ）−４−エチル−３−（イソプロポキシメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−３−（シクロヘキシルメチル）−４−エチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（６ａＲ）−４−エチル−３−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−３−シクロブチル−４−エチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−３−クロロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−８−メチル−４−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−クロロ−２−（メチルチオ）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１’，２’：１，６］ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン、
（Ｒ）−４−（シクロペンチルメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−３−（シクロペンチルメチル）−４−エチル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−ブロモ−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，７］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−プロピル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，７］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−（シクロヘキシルメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，７］ナフチリジン、
（Ｒ）−４−ベンジル−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，７］ナフチリジン、および
（Ｒ）−４−（シクロブチルメチル）−６，６ａ，７，８，９，１０−ヘキサヒドロ−５Ｈ−ピラジノ［１，２−ａ］［１，８］ナフチリジン。
（項目３２）
項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物および薬学的に許容される担体を含む、薬学的組成物。
（項目３３）
それを必要とする個体において食物摂取を減少させるための方法であって、前記個体に治療有効量の項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物、または項目３２に記載の組成物を投与することを含む、方法。
（項目３４）
それを必要とする個体において満腹感を誘発するための方法であって、前記個体に治療有効量の項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物、または項目３２に記載の組成物を投与することを含む、方法。
（項目３５）
それを必要とする個体における肥満の治療または予防方法であって、前記個体に治療有効量の項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物、または項目３２に記載の組成物を投与することを含む、方法。
（項目３６）
それを必要とする個体における体重管理方法であって、前記個体に治療有効量の項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物、または項目３２に記載の組成物を投与することを含む、方法。
（項目３７）
それを必要とする個体における２型糖尿病、薬物およびアルコール中毒、または発作性障害の治療または予防方法であって、前記個体に治療有効量の項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物、または項目３２に記載の組成物を投与することを含む、方法。
（項目３８）
食物摂取を減少させるための薬剤の製造のための、項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目３９）
満腹感を誘発するための薬剤の製造のための、項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目４０）
肥満の治療または予防のための薬剤の製造のための、項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目４１）
体重管理のための薬剤の製造のための、項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目４２）
２型糖尿病、薬物およびアルコール中毒、または発作性障害の治療または予防のための薬剤の製造のための、項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物の使用。
（項目４３）
療法によるヒトまたは動物の体の治療方法における使用のための、項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物、または項目３２に記載の組成物。
（項目４４）
食物摂取を減少させるための方法における使用のための、項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物、または項目３２に記載の組成物。
（項目４５）
満腹感を誘発するための方法における使用のための、項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物、または項目３２に記載の組成物。
（項目４６）
肥満の治療または予防方法における使用のための、項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物、または項目３２に記載の組成物。
（項目４７）
体重管理における使用のための、項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物、または項目３２に記載の組成物。
（項目４８）
２型糖尿病、薬物およびアルコール中毒、または発作性障害の治療または予防方法における使用のための、項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物、または項目３２に記載の組成物。
（項目４９）
前記発作性障害が、てんかんまたはドラベ症候群である、項目３７に記載の方法、項目４２に記載の使用、または項目４８に記載の化合物。
（項目５０）
薬学的組成物を調製するためのプロセスであって、項目１〜３１のいずれか一項に記載の化合物および薬学的に許容される担体を混合することを含む、プロセス。