【手続補正書】
【提出日】令和1年12月26日(2019.12.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
2019504840.tif 000001
［式中、
Ｒ１は、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＣｌ２、ＣＦＣｌＨ、ＣＦ２Ｂｒ、ＣＣｌ３、ＣＦ３、ＣＢｒ３、およびＣＩ３からなる群から選択され；
Ｒ２はＣＨａｌ３（ここで、Ｈａｌはハロゲンであり、それぞれのＨａｌは独立して選択される）であり；
ここで、Ｒ２がＣＦ３である場合、Ｒ１は、２、１もしくはゼロ個のフッ素原子を含有するか、または
Ｒ２がＣＣｌ３である場合、Ｒ１は、２、１もしくはゼロ個の塩素原子を含有し、
Ｙは、Ｓ、ＯおよびＮＲ６からなる群から選択され、ここで、ＯおよびＮＲ６が好ましく、
Ｒ４は、Ｈ、Ｘ’、ＣＯＯＲ’、ＯＲ’、ＳＲ’、Ｃ（Ｏ）ＮＲ’２（ここで、Ｒ’は、Ｃ（Ｏ）ＮＲ’２において独立して選択され、Ｒ’は、水素またはＣ１〜Ｃ１２アルキル基である）、ＣＮ、それらのそれぞれが任意選択的に置換されている、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、アリール、シクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリールからなる群から選択され、そしてＸ’は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり；
Ｒ５およびＲ６は独立して、それらのそれぞれが任意選択的に置換されている、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基からなる群から選択されるか；
または、Ｙ＝ＮＲ６である場合、Ｒ５は、Ｒ６および２つのラジカルが結合している窒素原子と一緒に、窒素原子に加えて、環員としてＯ、ＮおよびＳからなる群から選択されるさらなる１、２または３個のヘテロ原子を含有してもよい、任意選択的に置換された５〜１０員ヘテロ環ラジカルである］
の化合物。
【請求項２】
Ｒ２が、ＣＣｌ３、ＣＦ３、ＣＢｒ３、およびＣＩ３からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１がＣＦ２Ｃｌであり、ＹがＯであり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５がエチルであるか、または
Ｒ１がＣＦ２Ｃｌであり、ＹがＯであり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５がエチルであるか、または
Ｒ１がＣＦ２Ｈであり、ＹがＯであり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５がエチルであるか、または
Ｒ１がＣＦ２Ｈであり、ＹがＯであり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５がエチルであるか、または
Ｒ１がＣＦ２Ｈであり、ＹがＯであり、Ｒ２がＣＢｒ３であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５がエチルであるか、または
Ｒ１がＣＦ２Ｃｌであり、ＹがＯであり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５がエチルであるか、または
Ｒ１がＣＦ２Ｃｌであり、ＹがＮＲ６であり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５およびＲ６がＣＨ３であるか、または
Ｒ１がＣＦ２Ｃｌであり、ＹがＮＲ６であり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５およびＲ６がＣＨ３であるか、または
Ｒ１がＣＦ２Ｈであり、ＹがＮＲ６であり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５およびＲ６がＣＨ３であるか、または
Ｒ１がＣＦ２Ｈであり、ＹがＮＲ６であり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５およびＲ６がＣＨ３であるか、または
Ｒ１がＣＦ２Ｈであり、ＹがＮＲ６であり、Ｒ２がＣＢｒ３であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５およびＲ６がＣＨ３であるか、または
Ｒ１がＣＦ３であり、ＹがＯであり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５がエチルであるか、または
Ｒ１がＣＦ３であり、ＹがＮＲ６であり、Ｒ２がＣＣｌ３であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５およびＲ６がＣＨ３であるか、または
Ｒ１がＣＦ２Ｃｌであり、ＹがＮＲ６であり、Ｒ２がＣＦ３であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ５およびＲ６がＣＨ３である、
請求状１または２に記載の化合物。
【請求項４】
式（ＩＩ）
【化２】
2019504840.tif 000002
の化合物の製造方法であって、
式（Ｉ）の化合物を式（ＩＩＩ）、（ＶＩＩＩ）または（Ｖ）
【化３】
2019504840.tif 000003
の化合物と反応させるステップを含み、
ここで、（ＩＩＩ）および（Ｖ）中のＲ３、または（ＶＩＩＩ）中の互いに独立したＲ３、Ｒ３’およびＲ３’’が、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキルからなる群から選択され、そしてＲ３’およびＲ３’’Ｈについては、それらのそれぞれが任意選択的に置換されており、
Ｒ１０が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基からなる群から選択され、それらのそれぞれが、任意選択的に置換されており、
Ｒ８が、Ｒ９＝Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＯＲ９およびＮＲ１１Ｒ１１’、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンからなる群から選択され、ここで、Ｒ１１およびＲ１１’が独立して、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルおよびＨからなる群から選択され、
そして（Ｉ）が、請求項１〜３のいずれか一項に定義されたとおりである方法。
【請求項５】
請求項４に記載の方法であって、少なくとも１種の塩基の存在下で行われる方法。
【請求項６】
式（ＶＩＩ）
【化４】
2019504840.tif 000004
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、請求項１〜４のいずれか一項に定義されたとおりである）
の化合物。
【請求項７】
式（ＶＩＩ）
【化５】
2019504840.tif 000005
の化合物の製造方法であって、
式（Ｉ）の化合物を式（ＩＩＩ）、（ＶＩＩＩ）または（Ｖ）
【化６】
2019504840.tif 000006
の化合物と反応させるステップを含み、
ここで、（ＩＩＩ）および（Ｖ）中のＲ３、または（ＶＩＩＩ）中の互いに独立したＲ３、Ｒ３’およびＲ３’’が、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキルからなる群から選択され、そしてＲ３’およびＲ３’’Ｈについては、それらのそれぞれが任意選択的に置換されており、
Ｒ１０が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基からなる群から選択され、それらのそれぞれが任意選択的に置換されており；
Ｒ８が、Ｒ９＝Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ＯＲ９およびＮＲ１１Ｒ１１’からなる群から選択され、ここで、Ｒ１１およびＲ１１’が独立して、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルおよびＨからなる群から選択され、
そして（Ｉ）が、請求項１〜３のいずれか一項に定義されたとおりである方法。
【請求項８】
式（ＶＩＩ）の化合物を塩基と接触させるステップを含む、式（ＩＩ）の化合物の製造方法であって、前記化合物（ＩＩ）が請求項４に定義されており、式（ＶＩＩ）の前記化合物が請求項５に定義されている方法。
【請求項９】
請求項４、５または８のいずれか一項に記載の方法であって、式（ＩＩ）の前記化合物がカルボキシレ−ト（ＸＩＩＩ）の形態で存在し、そして式（ＸＩＩＩ）の前記化合物を含む反応混合物が、Ｒ１０＝Ｈの遊離カルボン酸（ＩＩ）を得るために酸性化にかけられる方法。
【請求項１０】
Ｒ１が、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＣｌ２、ＣＦＣｌＨ、ＣＦ３およびＣＦ２Ｂｒからなる群から選択される、請求項４、５、７、８または９に記載の方法。
【請求項１１】
Ｒ２が、ＣＣｌ３、ＣＦ３およびＣＢｒ３からなる群から選択される、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
化合物（Ｉ）を得るために式（ＩＶａ）の化合物を式（Ｖａ）または（Ｖｂ）の化合物と反応させるステップ
【化７】
2019504840.tif 000007
を含むか、
または化合物（Ｉ）を得るために式（ＩＶｂ）の化合物を式（Ｖｃ）または（Ｖｄ）の化合物と反応させるステップ
【化８】
2019504840.tif 000008
を含む、請求項４、５または７〜１１のいずれか一項に記載の方法であって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５が、請求項１〜１１のいずれか一項におけるように定義される方法。
【請求項１３】
式（ＩＶａ）の化合物を式（Ｖａ）または（Ｖｂ）の化合物と反応させるステップ、または式（ＩＶｂ）の化合物を式（Ｖｃ）または（Ｖｄ）の化合物と反応させるステップが、少なくとも１種の塩基の存在下で行われる、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
次の反応スキーム
【化９】
2019504840.tif 000009
に従って、式（ＩＶａ）または（ＩＶｂ）の化合物を得るために式（ＶＩａ）または（ＶＩｂ）の化合物を反応させるステップをさらに含む、請求項１２または１３に記載の方法であって、（ＩＶａ）および（ＩＶｂ）中、Ｙ＝ＮＲ６であり、ＬＧが好適な脱離基であり、Ｒ４、Ｒ１、Ｒ５およびＲ６が請求項１〜３のいずれか一項に従って定義されたとおりである方法。
【請求項１５】
請求項１、２、３もしくは６のいずれか一項に記載の化合物の使用を含むか、または請求項４、５もしくは７〜１４のいずれか一項に記載の方法を含む、農薬または医薬化合物の製造方法。
【請求項１６】
請求項６に記載の前記化合物（ＶＩＩ）が、式（ＶＩ）ＮＲ１２ＨＱ（式中、Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基からなる群から選択され、ここで、ＨおよびＣ１〜Ｃ４アルキルが好ましく、そして式中、Ｑは、任意選択的に置換されたアリールまたはヘテロアリール基である）の少なくとも１種のアミンと反応させられる、農薬または医薬化合物の製造方法。
【請求項１７】
Ｒ１が、ＣＦ２Ｈ、ＣＦ３およびＣＣｌ２Ｈからなる群から選択される、請求項１５または１６に記載の方法。
【請求項１８】
式（ＸＩＩ）
【化１０】
2019504840.tif 000010
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｙ、Ｒ５およびＲ６は、上記のように定義される）
の化合物。
【請求項１９】
式（ＩＩ）、（ＶＩＩ）または（ＸＩＩＩ）の化合物の製造のための式（ＸＩＩ）の化合物の使用。
【請求項２０】
式（ＩＩ）、（ＶＩＩ）または（ＸＩＩＩ）の化合物の製造方法であって、式（ＸＩＩ）の化合物を式（ＩＩＩ）、（ＶＩＩＩ）または（Ｖ）の化合物と反応させるステップを含み、塩基の存在下で任意選択的に行われ、そして式（ＸＩＩＩ）の化合物を含む反応混合物の酸性化のステップを任意選択的に含む方法。
【請求項２１】
農薬または医薬化合物の製造方法であって、請求項１８に記載の化合物の使用を含む、または請求項２０に記載の方法を含む方法。
【請求項２２】
式（ＸＩＶ）
【化１１】
2019504840.tif 000011
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ３、Ｒ３’およびＲ３’’は、上記のように定義される）
の化合物。
【請求項２３】
式（ＩＩ）、（ＶＩＩ）または（ＸＩＩＩ）の化合物の製造のための式（ＸＩＶ）の化合物の使用。
【請求項２４】
式（ＩＩ）または（ＶＩＩ）の化合物の製造のための請求項１〜３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。