【手続補正書】
【提出日】令和2年11月4日(2020.11.4)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化２５】
2019537592.tif 000001
（式中、
Ｘは、ＮまたはＣＲ１であり、
Ｚは、Ｓであり、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ハロおよび−ＯＲａから選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ハロおよび−ＯＲｂから選択され、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、それぞれ任意選択に置換され得る水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環および−（ＣＲｃＲｄ）ｎ−Ｙから選択され、または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒に、任意選択に置換されている複素環を形成しており、
Ｒ５は、水素およびＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、
Ｙは、それぞれ任意選択に置換され得るハロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−ＳＯ２Ｒ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、
ｎは、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、
ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルおよびハロからなる群から選択され、および
各Ｒは、独立して、それぞれ任意選択に置換され得る水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびヘテロアルキルからなる群から選択される）
の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
Ｘは、ＣＲ１である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３】
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである、請求項２に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項４】
Ｘは、Ｎである、請求項１または２に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５】
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロおよび−ＯＲｂから選択され、および
Ｒｂは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６】
Ｒ２は、ハロである、請求項５に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項７】
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである、請求項５に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項８】
Ｒ３は、水素またはアルキルであり、および
Ｒ４は、それぞれ任意選択に置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環および−（ＣＲｃＲｄ）ｎ−Ｙからなる群から選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項９】
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたは３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル環を形成しており、前記アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたは３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル環のそれぞれは、独立して、非置換であるか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環、オキソおよび−（ＣＲｃＲｄ）ｐ−Ｙ（式中、ｐは、０、１、２、３、４、５、６、７もしくは８である）からなる群から独立して選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
Ｒ３は、水素であり、およびＲ４は、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−（ＣＲｃＲｄ）ｎ−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−（ＣＲｃＲｄ）ｎ−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび−（ＣＲｃＲｄ）ｎ−フェニルからなる群から選択され、前記シクロアルキル基およびフェニル基は、非置換であるか、またはハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ならびに５〜６員のヘテロアリールであって、Ｏ、ＮおよびＳから独立して選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘテロアリールから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されており、およびｎは、１、２、３もしくは４であり、または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒に、４〜８員の単環式複素環もしくは６〜１０員の縮合二環式複素環を形成しており、前記単環式複素環もしくは二環式複素環は、０〜２個の追加のヘテロ原子であって、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される０〜２個の追加のヘテロ原子を含み、かつ−ＯＲならびに／もしくはＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、オキソ、ヒドロキシおよびＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立して選択される１〜４個の置換基で任意選択に置換されており、Ｒは、５〜６員のヘテロアリールであって、Ｏ、ＮおよびＳから独立して選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘテロアリールである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１１】
Ｒ５は、水素である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１２】
３−クロロ−Ｎ−シクロブチル−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−８−アミン；
３−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピロリジン−１−イル）ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン；
８−（３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−３−クロロ−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン；
３−クロロ−Ｎ−（４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−８−アミン；
３−クロロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−８−アミン；
３−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピペリジン−１−イル）ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン；
３−クロロ−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−８−アミン；
８−（アゼチジン−１−イル）−３−クロロ−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン；
３−クロロ−Ｎ−（シクロブチルメチル）−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−８−アミン；
３−クロロ−Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−８−アミン；
３−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−８−アミン；
３，４−ジメチル−８−（ピロリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン；
３−クロロ−２，４，５−トリメチル−８−（ピロリジン−１−イル）ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン；
２−（４−（（（３，４−ジメチルチエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン−８−イル）アミノ）メチル）フェニル）プロパン−２−オール；
２−（４−（（（３，４−ジメチルチエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン−８−イル）アミノ）メチル−ｄ２）フェニル）プロパン−２−オール；
２−（４−（（（３，４−ジメチルチエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン−８−イル）アミノ）メチル）フェニル）プロパン−１，１，１，３，３，３−ｄ６−２−オール；
２−（４−（（（３，４−ジメチルチエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン−８−イル）アミノ）メチル）−３−フルオロフェニル）−２−メチルプロパン−１−オール；
Ｎ−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−３，４−ジメチルチエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン−８−アミン；
Ｎ−（４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンジル）−３，４−ジメチルチエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン−８−アミン；
３，４−ジメチル−８−（３−（ピリジン−３−イルオキシ）アゼチジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン；および
（Ｓ）−３，４−ジメチル−８−（３−（ピリジン−３−イルオキシ）ピロリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
治療上有効な量の請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
【請求項１４】
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む医薬組成物。
【請求項１５】
アルツハイマー病、統合失調症、睡眠障害、疼痛性障害および認知障害から選択される障害を処置するための、請求項１３または１４に記載の医薬組成物。 
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２７０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２７０】
本開示の実施形態に対する様々な変更形態および改変形態が当業者に明らかであろう。そのような変更形態および改変形態（本発明の化学構造、置換基、誘導体、中間体、合成物、組成物、製剤または使用方法に関するものが挙げられるが、これらに限定されない）は、その趣旨および範囲から逸脱することなくなされ得る。
本発明は以下の態様を含み得る。
［１］
式（Ｉ）：
【化２５】
2019537592.tif 000002
（式中、
Ｘは、ＮまたはＣＲ１であり、
Ｚは、ＯまたはＳであり、
Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ハロおよび−ＯＲａから選択され、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ハロおよび−ＯＲｂから選択され、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、それぞれ任意選択に置換され得る水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環および−（ＣＲｃＲｄ）ｎ−Ｙから選択され、または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒に、任意選択に置換されている複素環を形成しており、
Ｒ５は、水素およびＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、
Ｙは、それぞれ任意選択に置換され得るハロ、−ＯＲ、−ＳＲ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｓ（Ｏ）Ｒ、−ＳＯ２Ｒ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、
ｎは、１、２、３、４、５、６、７または８であり、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環から選択され、
ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルおよびハロからなる群から選択され、および
各Ｒは、独立して、それぞれ任意選択に置換され得る水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、複素環、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびヘテロアルキルからなる群から選択される）
の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［２］
Ｚは、Ｓである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［３］
Ｘは、ＣＲ１である、請求項１または２に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［４］
Ｒ１は、水素およびＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される、請求項３に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［５］
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである、請求項４に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［６］
Ｒ１は、メチルである、請求項５に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［７］
Ｘは、Ｎである、請求項１または２に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［８］
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロおよび−ＯＲｂから選択され、および
Ｒｂは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［９］
Ｒ２は、ハロである、請求項８に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１０］
Ｒ２は、クロロである、請求項９に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１１］
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルである、請求項８に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１２］
Ｒ２は、メチルである、請求項１１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１３］
式（Ｉａ）：
【化２６】
2019537592.tif 000003
（式中、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロおよび−ＯＲｂから選択される）
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
［１４］
Ｒ２は、ハロである、請求項１３に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１５］
Ｒ３は、水素またはアルキルであり、および
Ｒ４は、それぞれ任意選択に置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環および−（ＣＲｃＲｄ）ｎ−Ｙからなる群から選択される、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１６］
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたは３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル環を形成しており、前記アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニルまたは３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル環のそれぞれは、独立して、非置換であるか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環、オキソおよび−（ＣＲｃＲｄ）ｐ−Ｙ（式中、ｐは、０、１、２、３、４、５、６、７もしくは８である）からなる群から独立して選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されている、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１７］
Ｒ３は、水素であり、およびＲ４は、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−（ＣＲｃＲｄ）ｎ−Ｏ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、−（ＣＲｃＲｄ）ｎ−Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルおよび−（ＣＲｃＲｄ）ｎ−フェニルからなる群から選択され、前記シクロアルキル基およびフェニル基は、非置換であるか、またはハロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ならびに５〜６員のヘテロアリールであって、Ｏ、ＮおよびＳから独立して選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘテロアリールから独立して選択される１〜３個の置換基で置換されており、およびｎは、１、２、３もしくは４であり、または
Ｒ３およびＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒に、４〜８員の単環式複素環もしくは６〜１０員の縮合二環式複素環を形成しており、前記単環式複素環もしくは二環式複素環は、０〜２個の追加のヘテロ原子であって、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される０〜２個の追加のヘテロ原子を含み、かつ−ＯＲならびに／もしくはＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、オキソ、ヒドロキシおよびＣ１〜Ｃ４アルコキシから独立して選択される１〜４個の置換基で任意選択に置換されており、Ｒは、５〜６員のヘテロアリールであって、Ｏ、ＮおよびＳから独立して選択される１個、２個もしくは３個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘテロアリール（例えば、ピリジル）である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［１８］
式（Ｉｂ）：
【化２７】
2019537592.tif 000004
（式中、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロおよび−ＯＲｂから選択され、
ｍは、１、２または３であり、および
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環、オキソおよび−（ＣＲｃＲｄ）ｐ−Ｙ（式中、ｐは、０、１、２、３、４、５、６、７もしくは８である）から選択され、または
Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している原子と一緒に、任意選択に置換されている環を形成している）
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
［１９］
Ｒ２は、ハロであり、および
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ水素であり、または
Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している原子と一緒に、３員、４員もしくは５員のシクロアルキル環を形成している、請求項１８に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［２０］
式（Ｉｃ）：
【化２８】
2019537592.tif 000005
（式中、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロおよび−ＯＲｂから選択され、
Ｒ３は、水素およびＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択され、
ｑは、０または１であり、
Ａは、アリールおよびＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルから選択され、および
Ｒ８およびＲ９は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環、オキソおよび−（ＣＲｃＲｄ）ｐ−Ｙ（式中、ｐは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）からなる群から独立して選択される）
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
［２１］
Ｒ２は、ハロであり、
Ｒ３は、水素であり、
Ａは、フェニルおよびＣ３〜Ｃ７−シクロアルキルから選択され、
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素および−（ＣＲｃＲｄ）ｐ−Ｙからなる群から選択され、
ｐは、０であり、
各Ｙは、独立して、ハロおよび−ＯＲから選択され、および
各Ｒは、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルおよびＣ１〜Ｃ４ハロアルキルから選択される、請求項２０に記載の化合物。
［２２］
式（Ｉｄ）：
【化２９】
2019537592.tif 000006
（式中、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、ハロおよび−ＯＲｂから選択される）
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項１に記載の化合物。
［２３］
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、および
Ｒ５は、水素である、請求項２２に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［２４］
式（Ｉｅ）：
【化３０】
2019537592.tif 000007
（式中、
ｍは、１、２または３であり、および
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環、オキソおよび−（ＣＲｃＲｄ）ｐ−Ｙ（式中、ｐは、０、１、２、３、４、５、６、７もしくは８である）から選択され、または
Ｒ６およびＲ７は、それらが結合している原子と一緒に、任意選択に置換されている環を形成している）
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項２２または２３に記載の化合物。
［２５］
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、
Ｒ５は、水素であり、
ｍは、１または２であり、
Ｒ６は、水素であり、および
Ｒ７は、水素および−（ＣＲｃＲｄ）ｐ−Ｙから選択され、
ｐは、０であり、
Ｙは、−ＯＲであり、および
Ｒは、５〜６員のヘテロアリールであって、Ｏ、ＮおよびＳから選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘテロアリールである、請求項２４に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［２６］
式（Ｉｆ）：
【化３１】
2019537592.tif 000008
（式中、
ｑは、０または１であり、
Ａは、アリールであり、および
Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、複素環、オキソ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシおよび−（ＣＲｃＲｄ）ｐ−Ｙ（式中、ｐは、０、１、２、３、４、５、６、７または８である）からなる群から選択される）
の化合物またはその薬学的に許容される塩である、請求項２２または２３に記載の化合物。
［２７］
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３は、水素であり、
Ｒ５は、水素であり、
ｑは、１であり、
Ａは、フェニルであり、および
Ｒ８およびＲ９は、独立して、水素、ハロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ならびに５〜６員のヘテロアリールであって、Ｏ、ＮおよびＳから独立して選択される１個、２個または３個のヘテロ原子を有する５〜６員のヘテロアリールから選択される、請求項２６に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［２８］
Ｒ５は、水素である、請求項１〜２７のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［２９］
同位体標識さている、請求項１〜２８のいずれか一項に記載の化合物。
［３０］
少なくとも１個の水素原子は、重水素である、請求項２９に記載の化合物。
［３１］
３−クロロ−Ｎ−シクロブチル−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−８−アミン；
３−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピロリジン−１−イル）ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン；
８−（３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン−３−イル）−３−クロロ−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン；
３−クロロ−Ｎ−（４−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−８−アミン；
３−クロロ−Ｎ−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−８−アミン；
３−クロロ−２，４−ジメチル−８−（ピペリジン−１−イル）ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン；
３−クロロ−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−８−アミン；
８−（アゼチジン−１−イル）−３−クロロ−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン；
３−クロロ−Ｎ−（シクロブチルメチル）−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−８−アミン；
３−クロロ−Ｎ−（３，３−ジフルオロシクロブチル）−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−８−アミン；
３−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−２，４−ジメチルピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン−８−アミン；
３，４−ジメチル−８−（ピロリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン；
３−クロロ−２，４，５−トリメチル−８−（ピロリジン−１−イル）ピリド［３’，２’：４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリダジン；
２−（４−（（（３，４−ジメチルチエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン−８−イル）アミノ）メチル）フェニル）プロパン−２−オール；
２−（４−（（（３，４−ジメチルチエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン−８−イル）アミノ）メチル−ｄ２）フェニル）プロパン−２−オール；
２−（４−（（（３，４−ジメチルチエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン−８−イル）アミノ）メチル）フェニル）プロパン−１，１，１，３，３，３−ｄ６−２−オール；
２−（４−（（（３，４−ジメチルチエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン−８−イル）アミノ）メチル）−３−フルオロフェニル）−２−メチルプロパン−１−オール；
Ｎ−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）−３，４−ジメチルチエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン−８−アミン；
Ｎ−（４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンジル）−３，４−ジメチルチエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン−８−アミン；
３，４−ジメチル−８−（３−（ピリジン−３−イルオキシ）アゼチジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン；および
（Ｓ）−３，４−ジメチル−８−（３−（ピリジン−３−イルオキシ）ピロリジン−１−イル）チエノ［２，３−ｃ：４，５−ｄ’］ジピリダジン
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
［３２］
治療上有効な量の請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
［３３］
哺乳動物におけるムスカリン性アセチルコリンレセプターの機能障害と関連する神経障害および／または精神障害を処置する方法であって、前記哺乳動物に、治療上有効な量の請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を投与する工程を含む方法。
［３４］
前記障害は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ４の機能障害と関連する、請求項３３に記載の方法。
［３５］
前記障害は、ｍＡＣｈＲ  Ｍ４の機能障害と関連する神経障害および／または精神障害である、請求項３３に記載の方法。
［３６］
前記障害は、アルツハイマー病、統合失調症、睡眠障害、疼痛性障害および認知障害から選択される、請求項３３に記載の方法。
［３７］
前記障害は、アルツハイマー病である、請求項３６に記載の方法。
［３８］
前記障害は、精神病、統合失調症、行動障害、破壊的行動障害、双極性障害、不安の精神病エピソード、精神病と関連する不安、精神病性気分障害、例えば重度の大鬱病性障害；精神病性障害と関連する気分障害、急性躁病、双極性障害と関連する鬱病、統合失調症と関連する気分障害、精神遅滞の行動的発現、自閉症性障害、運動障害、トゥレット症候群、無動性硬直症候群、パーキンソン病と関連する運動障害、遅発性ジスキネジア、薬物誘発性および神経変性ベースのジスキネジア、注意欠陥多動障害、認知障害、認知症および記憶障害から選択される、請求項３３に記載の方法。
［３９］
請求項１〜３１のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩と、（ａ）ｍＡＣｈＲ  Ｍ４活性を増加させることが知られている少なくとも１種の薬剤、（ｂ）ｍＡＣｈＲ  Ｍ４活性を低下させることが知られている少なくとも１種の薬剤、（ｃ）コリン作動性活性と関連する障害を処置することが知られている少なくとも１種の薬剤、（ｄ）コリン作動性活性と関連する障害を処置するための説明書、（ｅ）ｍＡＣｈＲ  Ｍ４レセプター活性と関連する障害を処置するための説明書および（ｆ）認知療法または行動療法に関連して前記化合物を投与するための説明書の１つまたは複数とを含むキット。