(57)【要約】［要約］    ［解決手段］  本発明の光学フィルタは、少なくとも一種のテトラアセナフトポルフィリン化合物を含有することを特徴とする。前記テトラアセナフトポルフィリン化合物は、５３０ｎｍ〜５７０ｎｍの波長領域に吸収極大を有し、かつ５２５ｎｍにおける吸収係数に対する５５０ｎｍにおける吸収係数の比が、１．２以上であることが好ましい。また、５２５ｎｍにおける光線透過率に対する５５０ｎｍにおける光線透過率の比率が、８５％以下であることが好ましい。    ［効果］  本発明によれば、主として５２０ｎｍ〜７００ｎｍに存在する不要な光を削減できるとともに、耐久性に優れる光学フィルタが提供できる。本発明の光学フィルタを用いた表示装置では、「明所におけるコントラスト」の改善が可能であるとともに、「発光色の色純度」の改善が可能である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも一種のテトラアセナフトポルフィリン化合物を含有することを特徴とする光学フィルタ。
【請求項２】
前記テトラアセナフトポルフィリン化合物が、５３０ｎｍ〜５７０ｎｍの波長領域に吸収極大を有し、かつ５２５ｎｍにおける吸収係数に対する５５０ｎｍにおける吸収係数の比が、１．２以上であることを特徴とする請求項１に記載の光学フィルタ。
【請求項３】
５２５ｎｍにおける光線透過率に対する５５０ｎｍにおける光線透過率の比率が、８５％以下であることを特徴とする請求項１に記載の光学フィルタ。
【請求項４】
さらに、４４０ｎｍ〜５１０ｎｍの波長領域に吸収極大を有する色素（Ａ）、および／または、５７５ｎｍ〜６２０ｎｍの波長領域に吸収極大を有する色素（Ｂ）を含有することを特徴とする請求項１に記載の光学フィルタ。
【請求項５】
導電層（Ｄ）および／または機能性透明層（Ｅ）を有することを特徴とする請求項１に記載の光学フィルタ。
【請求項６】
調色層（Ｆ）を有することを特徴とする請求項１に記載の光学フィルタ。
【請求項７】
前記テトラアセナフトポルフィリン化合物が、下記一般式（３−１）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の光学フィルタ。
【化１】
2006046497.tif 000025
（式中、Ｒ1〜Ｒ24は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、ホルミル基、カルボキシル基、スルホン酸基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアルキニル基を表し、Ａ1〜Ａ4は、各々独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアルキニル基を表し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属原子、または３価もしくは４価の金属誘導体を表す。）
【請求項８】
請求項１に記載の光学フィルタを具備したプラズマディスプレイ。
【請求項９】
請求項１に記載の光学フィルタを具備した液晶ディスプレイ。
【請求項１０】
請求項１に記載の光学フィルタを具備した有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ。
【請求項１１】
５３０ｎｍ〜５７０ｎｍの波長領域に吸収極大を有し、５２５ｎｍにおける吸収係数に対する５５０ｎｍにおける吸収係数の比が、１．２以上である色素であって、かつ
該色素を含有するアクリル系粘着材に、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの可視光線を５０ｍＷ／ｃｍ2で２５０時間照射したとき、下記式（１）で表される吸収維持率が８０％以上である色素を含有することを特徴とする光学フィルタ。
吸収維持率（％）＝（Ｔ0−Ｔmax,1）／（Ｔ0−Ｔmax,0）×１００      （１）
（式中、Ｔ0は、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの光線透過率において、波長範囲３０ｎｍにわたって光線透過率が一定である波長範囲における光線透過率の平均値（％）を表し、Ｔmax,0は、可視光線を照射する前の極大吸収波長における光線透過率（％）を表し、Ｔmax,1は、可視光線を２５０時間照射した後の極大吸収波長における光線透過率（％）を表す。）
【請求項１２】
下記一般式（１−１）で表されることを特徴とするテトラアセナフトポルフィリン化合物。
【化２】
2006046497.tif 000026
（式中、Ｒ1〜Ｒ24は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、ホルミル基、カルボキシル基、スルホン酸基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアルキニル基を表し、ａ1〜ａ20は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいアルコキシ基を表し、ただし、ａ1〜ａ5、ａ6〜ａ10、ａ11〜ａ15、ａ16〜ａ20において、それぞれのうち一つ以上が、置換されていてもよい、炭素数４〜２０のアルコキシ基であり、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属原子、または３価もしくは４価の金属誘導体を表す。）
【請求項１３】
下記一般式（２−１）で表されることを特徴とするテトラアセナフトポルフィリン化合物。
【化３】
2006046497.tif 000027
（式中、Ｒ1〜Ｒ24は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、ホルミル基、カルボキシル基、スルホン酸基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアルキニル基を表し、Ｂ1〜Ｂ4は、各々独立に、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基または置換されていてもよいヘテロアリール基を表し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属原子、または３価もしくは４価の金属誘導体を表す。）
【請求項１４】
下記一般式（２−２）で表されることを特徴とするテトラアセナフトポルフィリン化合物。
【化４】
2006046497.tif 000028
（式中、Ｑ1〜Ｑ24は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、ホルミル基、カルボキシル基、スルホン酸基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアルキニル基を表し、ただし、Ｑ1〜Ｑ24において、一つ以上がニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいアルキニル基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり、Ａ5〜Ａ8は、各々独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属原子、または３価もしくは４価の金属誘導体を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学フィルタおよび光学フィルタに使用されるポルフィリン化合物に関する。より詳しくは、本発明は、耐久性に優れ、特に「明所におけるコントラスト」および「発光色の色純度」に優れた表示装置を実現できる光学フィルタ、および光学フィルタに使用されるポルフィリン化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、社会が高度化するに従って、光エレクトロニクス関連部品、機器は、日々目覚しく進歩している。中でも、画像を表示するディスプレイは、従来のテレビジョン受像機に加えて、コンピューターモニター装置用などとしても目覚しく普及、発展してきている。これらの発展とともに、特にディスプレイの大型化、薄型化、高画質に対する市場要求は高まる一方である。【０００３】
最近では、ディスプレイとして利用する上で、フルカラー表示は当然である。液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電解放射型ディスプレイなどの画像表示装置では、赤、緑、青のいわゆる「色の三原色」の組合せでカラー画像が表示される。【０００４】
しかしながら、一般的に、蛍光灯などの明所下においては、外光によって、表示装置のコントラストは低下する。これは、蛍光灯の光が表示装置前面および／または表示装置内部で反射され、黒輝度が上昇するためである。その結果、表示装置本来のコントラストが失われた画像が視認される。
これに対して、従来、ＮＤフィルタを用いて、外光の影響を極力低減し、コントラストを向上する試みが行われてきた（特許文献１参照）。【０００５】
しかしながら、この方法では、表示装置から発せられる必要な発光も同時にカットされるため、輝度の低下も生じ得る。もし、選択的に外光を遮断しつつ、表示装置からの必要な光のみ透過させられれば、理想的な光学フィルタが得られる。
また、画像表示装置いずれにおいても、その発光原理から、赤、緑、青の波長の発光以外に、不要発光といわれる色純度を低下させる余分な光の発光が含まれている。この不要発光により画像の色再現性（色純度）が失われる。不要波長部分の光を遮断し、赤、緑、青の三原色をそれぞれできるだけ単色で取り出せれば、画像の色純度を向上できる。【０００６】
これに対して、色純度を改善するために様々な手法が検討されているが、その効果は充分とはいえない（特許文献２〜６参照）。
上記表示装置のコントラストおよび色純度を同時に改善する方法としては、不要波長領域の光を吸収する色素を含むフィルタを用いる方法が挙げられ、これまでにも種々の検討がなされている。たとえば、緑と赤との間の不要光を除去する色素が報告されている（特許文献７および８参照）。【０００７】
しかしながら、主に蛍光灯などに含まれている５５０ｎｍ付近に存在する不要な光を色素によって効率的に除去するフィルタは、市場要求が非常に高いにも関わらず、実用化されていないのが現状である。この原因は、上記のような不要光を吸収できる色素は、使用環境、および／または、表示装置起因の温度、光、熱などの条件下で性能が著しく劣化するためである。特に、粘着材中での使用において耐久性に問題があった。【０００８】
このため、充分な耐久性を有するとともに、５５０ｎｍ付近に存在する不要な光を除去する技術の出現が期待されていた。
【特許文献１】特開平１１-２５９００６号公報
【特許文献２】特開昭５８-１５３９０４号公報
【特許文献３】特開昭５９-２２１９４３号公報
【特許文献４】特開昭６０-２２１０２号公報
【特許文献５】特開昭６０-６５０５０号公報
【特許文献６】特開平５-３１６３２９号公報
【特許文献７】特開２００２−３６３４３４号公報
【特許文献８】特開２００３−１６７１１８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の目的は、表示装置の必要な発光を極力妨げずに、表示装置の不要な発光、および、外光に含まれる主として５３０ｎｍ〜５７０ｎｍに存在する不要な光を除去できるとともに、優れた耐久性を有する光学フィルタを提供することにある。特に、「明所におけるコントラスト」および「発光色の色純度」に優れた表示装置を実現できる光学フィルタを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは鋭意検討した結果、テトラアセナフトポルフィリン化合物を含有した光学フィルタにより上記課題が解決されることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明に係る光学フィルタは、
少なくとも一種のテトラアセナフトポルフィリン化合物を含有することを特徴とする。
上記テトラアセナフトポルフィリン化合物は、５３０ｎｍ〜５７０ｎｍの波長領域に吸収極大を有し、かつ５２５ｎｍにおける吸収係数に対する５５０ｎｍにおける吸収係数の比が、１．２以上であることが好ましい。【００１１】
５２５ｎｍにおける光線透過率に対する５５０ｎｍにおける光線透過率の比率は、８５％以下であることが好ましい。
さらに、４４０ｎｍ〜５１０ｎｍの波長領域に吸収極大を有する色素（Ａ）、および／または、５７５ｎｍ〜６２０ｎｍの波長領域に吸収極大を有する色素（Ｂ）を含有することが好ましい。【００１２】
導電層（Ｄ）および／または機能性透明層（Ｅ）を有すること、または、
調色層（Ｆ）を有することが好ましい。
上記テトラアセナフトポルフィリン化合物は、下記一般式（３−１）で表される化合物であることが好ましい。【００１３】
【化１】
2006046497.tif 000002
【００１４】
（式中、Ｒ1〜Ｒ24は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、ホルミル基、カルボキシル基、スルホン酸基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアルキニル基を表し、Ａ1〜Ａ4は、各々独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアルキニル基を表し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属原子、または３価もしくは４価の金属誘導体を表す。）
本発明に係るプラズマディスプレイは、上記のような光学フィルタを具備することを特徴とする。【００１５】
本発明に係る液晶ディスプレイは、上記のような光学フィルタを具備することを特徴とする。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンスディスプレイは、上記のような光学フィルタを具備することを特徴とする。
また、本発明に係る光学フィルタは、
５３０ｎｍ〜５７０ｎｍの波長領域に吸収極大を有し、５２５ｎｍにおける吸収係数に対する５５０ｎｍにおける吸収係数の比が、１．２以上である色素であって、かつ
該色素を含有するアクリル系粘着材に、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの可視光線を５０ｍＷ／ｃｍ2で２５０時間照射したとき、下記式（１）で表される吸収維持率が８０％以上である色素を含有することを特徴とする。【００１６】
吸収維持率（％）＝（Ｔ0−Ｔmax,1）／（Ｔ0−Ｔmax,0）×１００      （１）
（式中、Ｔ0は、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの光線透過率において、波長範囲３０ｎｍにわたって光線透過率が一定である波長範囲における光線透過率の平均値（％）を表し、Ｔmax,0は、可視光線を照射する前の極大吸収波長における光線透過率（％）を表し、Ｔmax,1は、可視光線を２５０時間照射した後の極大吸収波長における光線透過率（％）を表す。）
本発明に係るテトラアセナフトポルフィリン化合物は、下記一般式（１−１）で表されることを特徴とする。【００１７】
【化２】
2006046497.tif 000003
【００１８】
（式中、Ｒ1〜Ｒ24は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、ホルミル基、カルボキシル基、スルホン酸基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアルキニル基を表し、ａ1〜ａ20は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいアルコキシ基を表し、ただし、ａ1〜ａ5、ａ6〜ａ10、ａ11〜ａ15、ａ16〜ａ20において、それぞれのうち一つ以上が、置換されていてもよい、炭素数４〜２０のアルコキシ基であり、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属原子、または３価もしくは４価の金属誘導体を表す。）
また、本発明に係るテトラアセナフトポルフィリン化合物は、下記一般式（２−１）で表されることを特徴とする。【００１９】
【化３】
2006046497.tif 000004
【００２０】
（式中、Ｒ1〜Ｒ24は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、ホルミル基、カルボキシル基、スルホン酸基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアルキニル基を表し、Ｂ1〜Ｂ4は、各々独立に、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基または置換されていてもよいヘテロアリール基を表し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属原子、または３価もしくは４価の金属誘導体を表す。）
さらに、本発明に係るテトラアセナフトポルフィリン化合物は、下記一般式（２−２）で表されることを特徴とする。【００２１】
【化４】
2006046497.tif 000005
【００２２】
（式中、Ｑ1〜Ｑ24は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、ホルミル基、カルボキシル基、スルホン酸基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアルキニル基を表し、ただし、Ｑ1〜Ｑ24において、一つ以上がニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいアルキニル基または置換されていてもよいヘテロアリール基であり、Ａ5〜Ａ8は、各々独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属原子、または３価もしくは４価の金属誘導体を表す。）
【発明の効果】
【００２３】
本発明の光学フィルタは、主として５２０ｎｍ〜７００ｎｍに存在する不要な光を削減できるとともに、耐久性に優れる。このため、耐久性が重要視される民生用の光学フィルタとして特に好適であると考えられる。さらに、本発明の光学フィルタを用いた表示装置では、「明所におけるコントラスト」の改善が可能であるとともに、「発光色の色純度」の改善が可能である。したがって、本発明の工業的価値は大きい。【００２４】
また、本発明のテトラアセナフトポルフィリン化合物は、耐光性、耐熱性、耐湿熱性に優れるとともに、選択的な吸収、すなわち、基材中で５２０〜７００ｎｍに吸収極大を有しているため、光学フィルタに好適に用いられる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２５】
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明に係る光学フィルタは、構成部材中にテトラアセナフトポルフィリン化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする。５２０ｎｍ〜７００ｎｍの波長領域に吸収極大を有するテトラアセナフトポルフィリン化合物を使用することが好ましい。好ましくは５２０ｎｍ〜６２０ｎｍ、より好ましくは５３０ｎｍ〜５７０ｎｍの波長領域に吸収極大を有する上記化合物が好適に用いられる。【００２６】
また、上記テトラアセナフトポルフィリンは、上記の波長領域に吸収極大を有し、かつ５２５ｎｍにおける溶媒中での吸収係数（ＪＩＳ  Ｋ０１１５）に対する５５０ｎｍにおける吸収係数の比が、１．２以上であることが好ましく、１．５以上であることがより好ましく、１．８以上がさらに好ましい。プラズマディスプレイパネルなど、５２５ｎｍ付近に緑発光のピークを有している場合、吸収係数の比が１．２以上であれば、表示装置の輝度を極力低下させずに、後述する５５０ｎｍ付近に存在する不要な光のみをより効率よく削減できる。【００２７】
上記テトラアセナフトポルフィリン化合物としては、上記一般式（３−１）で表される化合物が好ましく使用できる。
上記式（３−１）で表されるテトラアセナフトポルフィリン化合物の置換基は、特に限定されるものではないが、以下に具体的に例示する。
上記式（３−１）で表される化合物において、Ｒ1〜Ｒ24は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、ホルミル基、カルボキシル基、スルホン酸基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアルキニル基を表す。【００２８】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
置換されていてもよいアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ-プロピル基、ｉｓｏ-プロピル基、ｎ-ブチル基、ｉｓｏ-ブチル基、ｓｅｃ-ブチル基、ｔ-ブチル基、ｎ-ペンチル基、ｉｓｏ-ペンチル基、２-メチルブチル基、１-メチルブチル基、ｎｅｏ-ペンチル基、１,２-ジメチルプロピル基、１，１-ジメチルプロピル基、ｃｙｃｌｏ-ペンチル基、ｎ-ヘキシル基、４-メチルペンチル基、３-メチルペンチル基、２-メチルペンチル基、１-メチルペンチル基、３，３-ジメチルブチル基、２,３-ジメチルブチル基、１,３-ジメチルブチル基、２,２-ジメチルブチル基、１,２-ジメチルブチル基、１,１-ジメチルブチル基、３-エチルブチル基、２-エチルブチル基、１-エチルブチル基、１,２,２-トリメチルブチル基、１,１,２-トリメチルブチル基、１-エチル-２-メチルプロピル基、ｃｙｃｌｏ-ヘキシル基、ｎ-ヘプチル基、２-メチルヘキシル基、３-メチルヘキシル基、４-メチルヘキシル基、５-メチルヘキシル基、２,４-ジメチルペンチル基、ｎ-オクチル基、２-エチルヘキシル基、２，５-ジメチルヘキシル基、２，５，５-トリメチルペンチル基、２，４-ジメチルヘキシル基、２，２，４-トリメチルペンチル基、３，５，５-トリメチルヘキシル基、ｎ-ノニル基、ｎ-デシル基、４-エチルオクチル基、４-エチル-４，５-ジメチルヘキシル基、ｎ-ウンデシル基、ｎ-ドデシル基、１，３，５，７-テトラエチルオクチル基、４-ブチルオクチル基、６，６-ジエチルオクチル基、ｎ-トリデシル基、６-メチル-４-ブチルオクチル基、ｎ-テトラデシル基、ｎ-ペンタデシル基、３，５-ジメチルヘプチル基、２，６-ジメチルヘプチル基、２，４-ジメチルヘプチル基、２，２，５，５-テトラメチルヘキシル基、１-ｃｙｃｌｏ-ペンチル-２，２-ジメチルプロピル基、１-ｃｙｃｌｏ-ヘキシル-２，２-ジメチルプロピル基等の直鎖、分岐または環状の炭素数２０以下のアルキル基、
ベンジル基、ニトロベンジル基、シアノベンジル基、ヒドロキシベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、ジクロロベンジル基、メトキシベンジル基、エトキシベンジル基、トリフルオロメチルベンジル基、ナフチルメチル基、ニトロナフチルメチル基、シアノナフチルメチル基、ヒドロキシナフチルメチル基、メチルナフチルメチル基、トリフルオロメチルナフチルメチル基等のアラルキル基、
トリフルオロメチル基、ヘプタフルオロプロピル基等のハロゲノアルキル基、
ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシアルキル基、
メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ｉｓｏ-プロピルオキシエチル基、３-メトキシプロピル基、２-メトキシブチル基等のアルコキシアルキル基、
フェノキシメチル基、フェノキシエチル基等のアリールオキシアルキル基などが挙げられる。【００２９】
置換されていてもよいアリール基としては、フェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、ジクロロフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基等のアリール基などが挙げられる。【００３０】
置換されていてもよいヘテロアリール基としては、ピロリル基、チエニル基、フラニル基、オキサゾイル基、イソキサゾイル基、オキサジアゾイル基、イミダゾイル基、ベンゾオキサゾイル基、ベンゾチアゾイル基、ベンゾイミダゾイル基、ベンゾフラニル基、インドイル基などが挙げられる。
置換されていてもよいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ-プロポキシ基、ｉｓｏ-プロポキシ基、ｎ-ブトキシ基、ｉｓｏ-ブトキシ基、ｓｅｃ-ブトキシ基、ｔ-ブトキシ基、ｎ-ペントキシ基、ｉｓｏ-ペントキシ基、ｎｅｏ-ペントキシ基、ｎ-ヘキシルオキシ基、ｎ-ドデシルオキシ基等のアルコキシ基、
メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、３-メトキシプロピルオキシ基、３-（ｉｓｏ-プロピルオキシ）プロピルオキシ基等のアルコキシアルコキシ基、
ヒドロキシエトキシ基等のヒドロキシアルコキシ基が挙げられる。【００３１】
置換されていてもよいアリールオキシ基としては、フェノキシ基、２-メチルフェノキシ基、４-メチルフェノキシ基、４-ｔ-ブチルフェノキシ基、４-ｉｓｏ-プロピルフェノキシ基、２-メトキシフェノキシ基、４-エトキシフェノキシ基、４-クロロフェノキシ基、４-ヒドロキシフェノキシ基などが挙げられる。
置換されていてもよいアルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、ｎ-プロピルカルボニル基、ｉｓｏ-プロピルカルボニル基、ｎ-ブチルカルボニル基、ｉｓｏ-ブチルカルボニル基、ｓｅｃ-ブチルカルボニル基、ｔ-ブチルカルボニル基、ｎ-ペンチルカルボニル基、ｉｓｏ-ペンチルカルボニル基、ｎｅｏ-ペンチルカルボニルオニル基、２-メチルブチルカルボニル基、ニトロベンジルカルボニル基などが挙げられる。【００３２】
置換されていてもよいアリールカルボニル基としては、フェニルカルボニル基、４-ｔ-ブチルフェニルカルボニル基などが挙げられる。
置換されていてもよいアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、２，４-ジメチルブチルオキシカルボニル基などが挙げられる。【００３３】
置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基、４-ｔ-ブチルフェノキシカルボニル基などが挙げられる。
置換されていてもよいアミノカルボニル基としては、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ-プロピルアミノカルボニル基、ｎ-ヘキシルアミノカルボニル基等のアルキルアミノカルボニル基、
ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジ-ｎ-プロピルアミノカルボニル基、ジ-ｎ-プチルアミノカルボニル基、Ｎ-メチル-Ｎ-シクロヘキシルアミノカルボニル基等のジアルキルアミノカルボニル基、
フェニルアミノカルボニル基、４-メチルフェニルアミノカルボニル基、２-メトキシフェニルアミノカルボニル基、４-ｎ-プロピルフェニルアミノカルボニル基等のアリールアミノカルボニル基、
ジフェニルアミノカルボニル基、ジ（４-メチルフェニル）アミノカルボニル基等のジアリールアミノカルボニル基などが挙げられる。【００３４】
置換されていてもよいアミノ基としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロビルアミノ基、ブチルアミノ基等のアルキルアミノ基、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロビルアミノ基、ジブチルアミノ基等のジアルキルアミノ基、
アセチルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ブチルカルボニルアミノ基等のアルキルカルボニルアミノ基、
フェニルカルボニルアミノ基、４-エチルフェニルカルボニルアミノ基、３-ブチルフェニルカルボニルアミノ基等のアリールカルボニルアミノ基、
メトキシカルボニルアミノ基等のアルコキシカルボニルアミノ基、
フェノキシカルボニルアミノ基等のアリールオキシカルボニルアミノ基が挙げられる。【００３５】
置換されていてもよいアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ-プロピルチオ基、ｉｓｏ-プロピルチオ基、ｎ-ブチルチオ基、ｉｓｏ-ブチルチオ基、ｓｅｃ-ブチルチオ基、ｔ-ブチルチオ基、ｎ-ペンチルチオ基、ｉｓｏ-ペンチルチオ基、２-メチルブチルチオ基、１-メチルブチルチオ基、ｎｅｏ-ペンチルチオ基、１，２-ジメチルプロピルチオ基、１，１-ジメチルプロピルチオ基などが挙げられる。【００３６】
置換されていてもよいアリールチオ基としては、フェニルチオ基、４-メチルフェニルチオ基、２-メトキシフェニルチオ基、４-ｔ-ブチルフェニルチオ基などが挙げられる。
置換されていてもよいアミノスルホニル基としては、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル基、ｎ-プロピルアミノスルホニル基、ｎ-ヘキシルアミノスルホニル基等のアルキルアミノスルホニル基、
ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、ジ-ｎ-プロピルアミノスルホニル基、ジ-ｎ-プチルアミノスルホニル基、Ｎ-メチル-Ｎ-シクロヘキシルアミノスルホニル基等のジアルキルアミノスルホニル基、
フェニルアミノスルホニル基、４-メチルフェニルアミノスルホニル基、２-メトキシフェニルアミノスルホニル基、４-ｎ-プロピルフェニルアミノスルホニル基等のアリールアミノスルホニル基、
ジフェニルアミノスルホニル基、ジ（４-メチルフェニル）アミノスルホニル基等のジアリールアミノスルホニル基などが挙げられる。【００３７】
置換されていてもよいアルケニル基としては、置換または無置換のエテニル基である。エテニル基の２、２'位の置換基としては、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、トリアルキルシリル基である。【００３８】
置換されていてもよいアルケニル基の具体例としては、エテニル基、ビニル基、プロペニル基、１-ブテニル基、ｉｓｏ-ブテニル基、１-ペンテニル基、ｉｓｏ-ブテニル基、１-ペンテニル基、２-ペンテニル基、２-メチル-１-ブテニル基、３-メチル-１-ブテニル基、２-メチル-２-ブテニル基、２，２-ジシアノビニル基、２-シアノ-２-メチルカルボキシルビニル基、２-シアノ-２-メチルスルホンビニル基などが挙げられる。【００３９】
置換されていてもよいアルキニル基とは、置換または無置換のエチニル基である。エチニル基の２位の置換基としては、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、トリアルキルシリル基である。【００４０】
置換されていてもよいアルキニル基の具体例としては、エチニル基、フェニルエチニル基、４-メチルフェニルエチニル基、４-メトキシフェニルエチルニル基、トリメチルシリルエチニル基などが挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ24は、上記化合物の溶解性、吸収波長、吸収ピークのシャープさ、製造のしやすさの観点から、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基である。【００４１】
Ｒ1〜Ｒ24は、より好ましくは、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5〜Ｒ8、Ｒ11〜Ｒ14、Ｒ17〜Ｒ20、Ｒ23、Ｒ24が水素原子であって、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ21、Ｒ22が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基である。
上記一般式（３−１）で表される化合物において、Ａ1〜Ａ4は、各々独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアルキニル基を表す。置換基Ａ1〜Ａ4は、色素の吸収波長に影響を及ぼすため、所望の吸収波長に応じて、置換基を選択することが好ましい。Ａ1〜Ａ4およびこれらに置換していてもよい基の具体例としては、前述の基が挙げられる。【００４２】
置換基Ａ1〜Ａ4は、吸収波長、原料の入手のしやすさと溶解性の観点から、好ましくは置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基であり、より好ましくは置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基であり、さらに好ましくは置換されていてもよいアリール基である。【００４３】
上記置換されていてもよいアリール基としては、置換基を有するフェニル基が好ましく、該置換基としては、アルキル基、アルコキシ基が好ましく、アルコキシ基がより好ましい。置換基Ａ1〜Ａ4としては、炭素数４〜２０のアルコキシ基で置換されたフェニル基が最も好ましい。
上記一般式（３−１）で表される化合物において、Ｍは、２個の水素原子、２価の金属原子、または３価もしくは４価の金属誘導体を表す。【００４４】
Ｍで表される２価の金属原子の例としては、Ｃｕ(II)、Ｚｎ(II)、Ｆｅ(II)、Ｃｏ(II)、Ｎｉ(II)、Ｒｕ(II)、Ｒｈ(II)、Ｐｄ(II)、Ｐｔ(II)、Ｍｎ(II)、Ｍｇ(II)、Ｔｉ(II)、Ｂｅ(II)、Ｃａ(II)、Ｂａ(II)、Ｃｄ(II)、Ｈｇ(II)、Ｐｂ(II)、Ｓｎ(II)などが挙げられる。
１置換の３価の金属誘導体の例としては、Ａｌ-Ｆ，Ａｌ-Ｃｌ，Ａｌ-Ｂｒ，Ａｌ-Ｉ，Ｇａ-Ｆ，Ｇａ-Ｃｌ，Ｇａ-Ｂｒ，Ｇａ-Ｉ，Ｉｎ-Ｆ，ＩｎＣｌ，Ｉｎ-Ｂｒ，Ｉｎ-Ｉ，Ｔｌ-Ｆ，Ｔｌ-Ｃｌ，Ｔｌ-Ｂｒ，Ｔｌ-Ｉ，Ａｌ-Ｃ6Ｈ5，Ａｌ-Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3），Ｉｎ-Ｃ6Ｈ5，Ｉｎ-Ｃ6Ｈ4（ＣＨ3），Ｍｎ（ＯＨ），Ｍｎ（ＯＣ6Ｈ5），Ｍｎ［ＯＳｉ（ＣＨ3）3］，Ｆｅ-Ｃｌ，Ｒｕ-Ｃｌなどが挙げられる。なお、本明細書において、上記のような金属を含む原子団を単に原子ともいう。【００４５】
２置換の４価の金属誘導体の例としては、ＣｒＣｌ2，ＳｉＦ2，ＳｉＣｌ2，ＳｉＢｒ2，ＳｉＩ2，ＳｎＦ2，ＳｎＣｌ2，ＳｎＢｒ2，ＺｒＣｌ2，ＧｅＦ2，ＧｅＣｌ2，ＧｅＢｒ2，ＧｅＩ2，ＴｉＦ2，ＴｉＣｌ2，ＴｉＢｒ2，Ｓｉ（ＯＨ）2，Ｓｎ（ＯＨ）2，Ｇｅ（ＯＨ）2，Ｚｒ（ＯＨ）2，Ｍｎ（ＯＨ）2，ＴｉＡ2，ＣｒＡ2，ＳｉＡ2，ＳｎＡ2，ＧｅＡ2［Ａは、アルキル基、フェニル基、ナフチル基またはこれらの誘導体を表す。］、Ｓｉ（ＯＡ'）2，Ｓｎ（ＯＡ'）2、Ｇｅ（ＯＡ'）2、Ｔｉ（ＯＡ'）2，Ｃｒ（ＯＡ'）2［Ａ'は、アルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基またはこれらの誘導体を表す。］、Ｓｉ（ＳＡ"）2、Ｓｎ（ＳＡ"）2，Ｇｅ（ＳＡ"）2［Ａ"はアルキル基、フェニル基、ナフチル基またはその誘導体を表す。］などが挙げられる。オキシ金属の例としては、ＶＯ，ＭｎＯ，ＴｉＯなどが挙げられる。【００４６】
本発明においては、耐光性、耐熱性の観点から、好ましいＭとしては、Ｃｕ(II)、Ｚｎ(II)、Ｆｅ(II)、Ｃｏ(II)、Ｎｉ(II)、Ｒｕ(II)、Ｒｈ(II)、Ｐｄ(II)、Ｐｔ(II)、Ｓｎ(II)、ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）2，Ｇｅ（Ｙ）2（Ｙは、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキルスズオキシ基またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基を表す。）である。より好ましくは、Ｃｕ(II)、Ｃｏ(II)、Ｎｉ(II)、Ｐｄ(II)、Ｐｔ(II)、ＶＯである。【００４７】
上記テトラアセナフトポルフィリン化合物は、２種類以上を併用しても構わない。
また、上記式（１−１）、（２−１）または（２−２）で表されるテトラアセナフトポルフィリン化合物は、光学フィルタに好適に用いられる。上記式（１−１）で表される化合物は、選択的な吸収、すなわち、基材中で５２０〜６２０ｎｍに吸収極大を有しており、上記式（２−１）および（２−２）で表される化合物は、同様に、基材中で５２０〜７００ｎｍに吸収極大を有しているためである。また、上記式（１−１）で表される化合物は、溶解性が良好である。【００４８】
上記式（１−１）で表される化合物において、Ｒ1〜Ｒ24は、それぞれ上記式（３−１）におけるＲ1〜Ｒ24と同義であり、好ましい範囲も同じである。また、Ｍも、上記式（３−１）におけるＭと同義であり、好ましい範囲も同じである。
上記式（１−１）において、ａ1〜ａ20は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいアルコキシ基を表し、ただし、ａ1〜ａ5、ａ6〜ａ10、ａ11〜ａ15、ａ16〜ａ20において、それぞれのうち一つ以上が、置換されていてもよい、炭素数４〜２０のアルコキシ基である。【００４９】
ここで、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基の具体例は前述の通りである。
ａ1〜ａ20は、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基である。
ａ1〜ａ5、ａ6〜ａ10、ａ11〜ａ15、ａ16〜ａ20において、それぞれのうち一つ以上が、置換されていてもよい、炭素数４〜２０のアルコキシ基であるが、該アルコキシ基の置換位置としては、ａ2〜ａ4、ａ7〜ａ9、ａ12〜ａ14、ａ17〜ａ19が好ましい。【００５０】
より好ましい例の組み合わせとしては、
｛ａ1、ａ2、ａ5、ａ6、ａ7、ａ10、ａ11、ａ12、ａ15、ａ16、ａ17、ａ20が水素原子、ａ3、ａ4、ａ8、ａ9、ａ13、ａ14、ａ18、ａ19が置換されていてもよい、炭素数４〜２０のアルコキシ基｝、
｛ａ1、ａ3、ａ5、ａ6、ａ8、ａ10、ａ11、ａ13、ａ15、ａ16、ａ18、ａ20が水素原子、ａ2、ａ4、ａ7、ａ9、ａ12、ａ14、ａ17、ａ19が置換されていてもよい、炭素数４〜２０のアルコキシ基｝、
｛ａ1、ａ2、ａ4、ａ5、ａ6、ａ7、ａ9、ａ10、ａ11、ａ12、ａ14、ａ15、ａ16、ａ17、ａ19、ａ20が水素原子、ａ3、ａ8、ａ13、ａ18が置換されていてもよい、炭素数４〜２０のアルコキシ基｝
の３通りの組み合わせが挙げられる。【００５１】
さらに好ましくは、｛ａ1、ａ2、ａ4、ａ5、ａ6、ａ7、ａ9、ａ10、ａ11、ａ12、ａ14、ａ15、ａ16、ａ17、ａ19、ａ20が水素原子、ａ3、ａ8、ａ13、ａ18が置換されていてもよい、炭素数４〜２０のアルコキシ基｝の組み合わせである。
ここで、置換されていてもよい、炭素数４〜２０のアルコキシ基としては、溶解性の観点より、好ましくは炭素数５〜２０であり、より好ましくは炭素数５〜１２である。炭素数が少なすぎると、溶解性が不充分となる可能性があり、炭素数が多すぎると、耐湿熱性が悪化する可能性があるため、適正な炭素数の基を用いることが重要である。【００５２】
上記式（１−１）で表される化合物の例を表１−１〜表１−３に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。【００５３】
【化５】
2006046497.tif 000006
【００５４】
【表１】
2006046497.tif 000007
【００５５】
【化６】
2006046497.tif 000008
【００５６】
【表２】
2006046497.tif 000009
【００５７】
【表３】
2006046497.tif 000010
【００５８】
上記式（２−１）で表される化合物において、Ｒ1〜Ｒ24は、それぞれ上記式（３−１）におけるＲ1〜Ｒ24と同義であり、好ましい範囲も同じである。また、Ｍも、上記式（３−１）におけるＭと同義であり、好ましい範囲も同じである。
上記式（２−１）において、Ｂ1〜Ｂ4は、各々独立に、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基または置換されていてもよいヘテロアリール基を表す。置換基Ｂ1〜Ｂ4は、色素の吸収波長に影響を及ぼすため、所望の吸収波長に応じて、置換基を選択することが好ましい。置換基の具体例としては、前述の通りである。【００５９】
上記式（２−２）で表される化合物において、Ｍは、上記式（３−１）におけるＭと同義であり、好ましい範囲も同じである。
また、Ｑ1〜Ｑ24は、それぞれ上記式（３−１）におけるＲ1〜Ｒ24と同義である。Ｑ1〜Ｑ24は、上記化合物の溶解性、吸収波長、吸収ピークのシャープさ、製造のしやすさの観点から、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基である。上記における各置換基の具体例としては、前述の一般式（３−１）で表される化合物において記載した通りである。【００６０】
ただし、Ｑ1〜Ｑ24において、一つ以上がニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されていてもよいアミノカルボニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアミノスルホニル基、置換されていてもよいアルキニル基または置換されていてもよいヘテロアリール基であるが、一つ以上とるべき置換基としては、好ましくはニトロ基、シアノ基、水酸基、置換されていてもよいヘテロアリール基であり、より好ましくはニトロ基である。【００６１】
Ｑ1〜Ｑ24において、さらに好ましくは、Ｑ1〜Ｑ2、Ｑ5〜Ｑ8、Ｑ11〜Ｑ14、Ｑ17〜Ｑ20、Ｑ23〜Ｑ24が水素原子であって、Ｑ3〜Ｑ4、Ｑ9〜Ｑ10、Ｑ15〜Ｑ16、Ｑ21〜Ｑ22が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基である。ただし、Ｑ3〜Ｑ4、Ｑ9〜Ｑ10、Ｑ15〜Ｑ16、Ｑ21〜Ｑ22において、一つ以上とるべき置換基として好ましくはニトロ基である。【００６２】
上記一般式（２−２）で表される化合物において、Ａ5〜Ａ8は、各々独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいアリール基を表す。置換基Ａ5〜Ａ8は、色素の吸収波長に影響を及ぼすため、所望の吸収波長に応じて、置換基を選択することが好ましい。置換基の具体例としては、前述の通りである。
上記式（２−１）および（２−２）で表される化合物の例を表２−１〜表２−３に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。【００６３】
【化７】
2006046497.tif 000011
【００６４】
【表４】
2006046497.tif 000012
【００６５】
【化８】
2006046497.tif 000013
【００６６】
【表５】
2006046497.tif 000014
【００６７】
【化９】
2006046497.tif 000015
【００６８】
【表６】
2006046497.tif 000016
【００６９】
上記テトラアセナフトポルフィリン化合物は、公知の方法、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１８，ｐ．８７６７−８７６８（１９９６）などの記載に準じて製造できる。例えば、アセナフトピロールとベンズアルデヒド（必要に応じてアルコキシベンズアルデヒドなどを用いてもよい。）とを、ボロントリフルオリド・エチルエーテル錯体、トリフルオロ酢酸等のルイス酸を触媒として縮合し、これを２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノンで酸化して、Ｍが水素原子のテトラアセナフトポルフィリン化合物が得られる。これを金属の酢酸塩などと加熱すれば、Ｍが金属のポルフィリン化合物が得られる。【００７０】
上記式（１−１）、（２−１）および（２−２）で表される化合物は、耐光性、耐熱性、耐湿熱性に優れ、溶解性が良好であり、選択的な吸収を有する。このため、上記化合物を含有させたフィルタは、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイのようなディスプレイ用の光学フィルタとして有用であり、特に、ＰＤＰ用光学フィルタに最適である。また、上記以外にも、インクジェット用インク、各種印刷用インク、感熱記録材料、感圧記録材料、電子写真、カラートナー、カラーフィルタ、光記録媒体、光増感剤、太陽電池などにも使用できる。さらに、溶解または分散状態で樹脂に含有させて着色剤として用いてもよい。【００７１】
本発明の光学フィルタは、５２５ｎｍにおける光線透過率に対する５５０ｎｍにおける光線透過率の比率が８５％以下であることが好ましく、８０％以下であることがより好ましく、７５％以下であることがさらに好ましい。光線透過率の比率が８５％を超える場合は、表示装置本来の必要な発光も低減され、または、５５０ｎｍ付近に存在する不要な光の除去効率が悪いため、コントラストがそれほど改善されない傾向があるとともに、輝度の低下が著しい傾向にある。【００７２】
５５０ｎｍ付近の光は視感度が非常に強い光であり、蛍光灯などの外光に含まれている波長の光である。５５０ｎｍ付近の光が視認されると黒輝度が上昇した画像になる。このような画像は結果としてコントラストの低い画像となる。可能な限り外光を視認しないようにすれば、外光により表示装置本来のコントラストが失われることなく、優れたコントラストを実現できる。視認者が認識する光には、主に表示装置内部の光源より発せられる光（ａ）に加えて、明所においては蛍光灯などの外光が表示装置表面または表示装置内部で反射した光（ｂ）が存在する。この（ｂ）が視認されることにより、黒輝度が上昇し、結果として表示装置が本来有するコントラストが失われた画像となる。このため、外光が反射する部位から視認部までの間に、この不要な外光のみを低減する方策を講じられれば、外光によって本来のコントラストが失われることなく、優れたコントラスト、特に明所において優れたコントラストを有する表示装置となり得る。上記効果が得られるのであれば、公知のあらゆる手法が用いられるが、ディスプレイ前面に配設されるフィルタで外光のみが除去できれば、より簡便かつ効率の良い手法となり得る。すなわち、ディスプレイ前面に配設される光学フィルタにより、ディスプレイの発光を著しく低下させることなく５５０ｎｍ付近の光のみを低減すれば、優れたコントラスト、特に明所において優れたコントラストを有するディスプレイが可能となる。【００７３】
さらに、５３０ｎｍ〜５７０ｎｍの光は、ディスプレイの発光の場合は、緑の色純度を低下させる不要な光でもある。５３０ｎｍ以下の発光を吸収した場合、ディスプレイの緑の発光も低減する場合がある。本発明の光学フィルタは、ディスプレイの緑の発光として必要な光の光線透過率を極力低下させずに、該波長領域の不要な光のみを除去することにより、ディスプレイの色純度（特に緑の色純度）も向上できる。なお、本発明において光線透過率とは、ＪＩＳ  Ｚ８７２４で規定される三刺激値Ｙの百分率を意味する。光線透過率の測定は、ＪＩＳ  Ｒ３１０６に記載の方法で行われる。【００７４】
ここで、外光としては、主に３波長蛍光管が挙げられる。３波長蛍光管とは、波長が主にスペクトルの３つのバンド（４３５ｎｍ、５４５ｎｍ、６１０ｎｍ）に集中している光源のことをいい、代表的なものとして、３波長形昼光色、３波長形昼白色、３波長形白色、３波長形温白色、３波長形電球色などが挙げられる。
また、本発明の光学フィルタは、後述するように多層構造のような複数の部材から構成されることがあるが、使用する色素は１つの部材だけに含有されている必要はなく、複数の部材に含有されていてもよい。【００７５】
本発明における光学フィルタは、さらに、４４０ｎｍ〜５１０ｎｍの波長領域に吸収極大を有する色素（Ａ）、および／または、５７５ｎｍ〜６２０ｎｍの波長領域に吸収極大を有する色素（Ｂ）を含有することが好ましい。
本発明において使用する色素（Ａ）としては、上記波長領域に所望の吸収を有する化合物であれば特に限定されるものではない。具体的に例示すると、アントラキノン系、フタロシアニン系、メチン系、アゾメチン系、オキサジン系、アゾ系、スチリル系、ポルフィリン系、ピロメテン系、スクアリリウム系、シアニン系、オキソノール系の化合物などが挙げられる。なお、色素（Ａ）も２種類以上併用しても構わない。また、色素（Ａ）も複数の部材に含有されていても構わない。【００７６】
本発明において使用する色素（Ｂ）としては、上記波長領域に所望の吸収を有する化合物であれば特に限定されるものではない。具体的に例示すると色素（Ａ）で記載したあらゆる色素が挙げられる。なお、色素（Ｂ）も２種類以上併用しても構わない。また、色素（Ｂ）も複数の部材に含有されていても構わない。
また、所望する光学特性に応じて、光学特性を調整する上記テトラアセナフトポルフィリン、色素（Ａ）、色素（Ｂ）以外の可視光領域に吸収を有する色素や、近赤外線領域に吸収を有する色素を併用しても構わない。【００７７】
本発明の光学フィルタを構成する部材は、従来公知のものを制限なく用いることができる。例えば、透明基材（Ｃ）、導電層（Ｄ）、機能性透明層（Ｅ）が挙げられる。さらに、本発明の光学フィルタを構成する部材として、粘着材層、接着材層、衝撃緩和層、電極などを用いてもよい。
本発明の光学フィルタは、導電層（Ｄ）および／または機能性透明層（Ｅ）を有することが好ましい。また、本発明の光学フィルタは、調色層（Ｆ）を有することが好ましい。透明基材（Ｃ）、導電層（Ｄ）、機能性透明層（Ｅ）を有する場合は、少なくとも、透明基材（Ｃ）／導電層（Ｄ）／機能性透明層（Ｅ）の順の積層構造を有することが好ましく、さらに、この積層構造を有するとともに、調色層（Ｆ）を有することも好ましい。【００７８】
導電層（Ｄ）としては、金属、金属酸化物等の透明薄膜、金属メッシュ層などが挙げられる。また、機能性透明層（Ｅ）としては、反射防止層、防眩層、防汚層、ハードコート層、アンチニュートンリング層などの公知の機能性透明層が例示できる。１つの層が上記の２つ以上の機能を有していても構わない。
本発明の光学フィルタにおいては、上記テトラアセナフトポルフィリン化合物が上記の層などのいずれかに含まれていることが好ましい。調色層（Ｆ）としては、色素が含まれていることが好ましく、上記テトラアセナフトポルフィリン化合物、色素（Ａ）、色素（Ｂ）が含まれていることがより好ましいが、これに制限されない。また、調色層（Ｆ）以外の上記の各層などの部材に上記テトラアセナフトポルフィリン化合物を、好ましくは色素（Ａ）および／または色素（Ｂ）を含有させた構成の光学フィルタも本発明に含まれる。【００７９】
本発明の光学フィルタの構成として、例えば、プラズマディスプレイ用光学フィルタを例にとると、その好ましい形態は、（ｉ）少なくとも透明基材（Ｃ）、導電層（Ｄ）、機能性透明層（Ｅ）を有し、透明基材（Ｃ）、導電層（Ｄ）、機能性透明層（Ｅ）を構成する少なくとも１つの部材に本発明の色素を含有する構成、（ｉｉ）少なくとも透明基材（Ｃ）、導電層（Ｄ）、機能性透明層（Ｅ）以外に、本発明の色素を含有した調色層（Ｆ）を有する構成が挙げられる。なお、本発明におけるプラズマディスプレイ用光学フィルタは、上記（ｉ）および（ｉｉ）に限定されない。【００８０】
色素を部材に担持させる方法としては、特に限定されないが、具体的に例示すると、（１）高分子成形体等の透明基材（Ｃ）へ含有させる、（２）透明基材（Ｃ）表面にハードコート層としてコーティングする、（３）粘着材に含有させる方法などが挙げられる。色素を含有させる方法としては、色素が均一に分布するのであれば公知のあらゆる技術を用いて構わない。【００８１】
色素を高分子成形体に含有させる方法（１）を具体的に例示すると、色素と混ぜ合わせるベース樹脂の種類によって、加工温度、フィルム化条件が異なるが、通常は色素をベース樹脂の粉体あるいはペレットに添加し、樹脂の溶融温度を考慮しながら１５０℃〜３５０℃に加熱、溶融させ、好ましくは混練した後、成形してプラスチックシート、プラスチック粒子を作製する方法などが挙げられる。成形を容易にするなどの目的で可塑剤などの添加剤を加えても構わない。【００８２】
その他の方法としては、キャスティングによる方法がある。キャスティング方法では、樹脂または樹脂モノマーを有機系溶媒に溶解させた樹脂液に色素を添加・溶解させ、必要に応じて可塑剤や重合開始材、酸化防止剤などを加え、必要とする面状態を有する金型へ流し込み、溶剤揮発、乾燥、または、重合、溶剤揮発、乾燥させることにより高分子成形体を得られる。【００８３】
色素の添加量は、色素の吸収係数、高分子成形体の厚み、目的とする透過特性によって異なるが、通常、ベース樹脂成形体の１（ｗｔ）ｐｐｍ〜２０（ｗｔ）％である。
色素を高分子成形体またはガラス表面にハードコート層としてキャスティングする方法（２）を具体的に例示すると、色素をバインダー樹脂および有機系溶媒に溶解させた塗料、または、未着色のアクリルエマルジョン塗料に微粉砕（粒径５０ｎｍ〜５００ｎｍ）した色素を分散させたアクリルエマルジョン系水性塗料を、バーコーター、ブレードコーター、スプレーコーター、リバースコーター、ダイコーター、またはスプレーなどの従来公知のコーティング方法により塗布、乾燥させる方法が挙げられる。【００８４】
色素の濃度としては、色素の吸収係数、コーティングの厚み、目的の光学特性により異なるが、バインダー樹脂に対して１（ｗｔ）ｐｐｍ〜３０（ｗｔ）％である。なお、塗料中には酸化防止剤などを加えても構わない。また、コーティング面を保持するために保護層を設けても構わない。
次に、色素を粘着材に含有させる方法（３）を具体的に例示する。なお、本発明においては、接着材、接着剤、粘着剤、粘着材を区別することなく粘着材と記載する。粘着材としては、アクリル系樹脂、シリコン系樹脂、ウレタン系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、エチレン-酢酸ビニル系樹脂、ポリビニルエーテル樹脂、飽和無定形ポリエステル、メラミン樹脂などのシート状、または液状の粘着材が挙げられる。これら粘着材に色素を添加して色素入り粘着材とする。【００８５】
色素の添加量としては、色素の吸収係数、粘着材の厚み、目的の光学特性により異なるが、通常、ベース粘着材の１（ｗｔ）ｐｐｍ〜３０（ｗｔ）％である。
粘着材の形成方法は、直接基板に粘着材を塗布して形成する、または、離型フィルムで挟んだ粘着材の片方の離型フィルムを剥離して、基板に貼り合せる方法が挙げられるが、本発明においては後者を好適に使用している。粘着材の塗布方法としては、一般的にリバースコート法、バーコート法、グラビアコート法、ロールコート法などが挙げられるが、これらに限定されない。本発明においては、バーコート法を好適に使用できる。粘着材の厚みは、特に制限されないが、０．５μｍ〜５０μｍ、好ましくは、１μｍ〜３０μｍである。【００８６】
色素を含有する粘着材は、フィルムとフィルム、フィルムとガラスなど各種の貼り合わせにも用いられ、部材数を低減できる。このため、上記の方法（３）は、色素を含有させる方法として好ましい形態の１つである。
ディスプレイ用途に好適に用いられる光学フィルタは、ディスプレイパネルの表面温度のほか、さらに使用する環境の温度が高い場合があるため、光学フィルタ自体の温度も上昇し得る。このため、ディスプレイ用途に好適に用いられる光学フィルタに本発明の色素を含有させる場合、該色素は、例えば８０℃で分解などにより顕著に劣化しない耐熱性を有することが好ましい。【００８７】
本発明に用いられる色素の望ましい耐熱性を具体的に例示すると、色素の極大吸収波長の吸収維持率が、８０℃の環境下に２５０時間保持した後で８０％以上、好ましくは５００時間以上で８０％以上、さらに好ましくは１０００時間以上で８０％以上である。
この吸収維持率とは、下記式（２）で表される。
吸収維持率（％）＝（Ｔ0−Ｔmax,1）／（Ｔ0−Ｔmax,0）×１００      （２）
吸収維持率は、色素による吸収が全くない波長における光線透過率をＴ0とし、該色素の極大吸収波長における光線透過率Ｔmax,0とＴ0の差（Ｔ0−Ｔmax,0）を基準として、各環境下に所定時間置いた後の、該色素の極大吸収波長における光線透過率Ｔmax,1とＴ0の差の変化率を意味する。吸収極大が複数存在するときは、Ｔmax,0は、最も大きい吸収係数を示す吸収極大波長における光線透過率を表す。Ｔmax,1は、Ｔmax,0での波長と同じ波長もしくはＴmax,0での波長の最も近傍に位置する吸収極大波長における光線透過率を表す。【００８８】
ここで、色素による吸収が全くない波長における光線透過率Ｔ0とは、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの光線透過率において、波長範囲３０ｎｍにわたって光線透過率が一定である波長範囲における光線透過率の平均値（％）を表す。光線透過率が一定とは、光線透過率のばらつきが±１％以内にあることをいう。波長範囲３０ｎｍにわたって光線透過率が一定である波長範囲が複数ある場合は、最も光線透過率が高い波長範囲における光線透過率の平均値（％）をＴ0とする。【００８９】
色素の耐熱性評価には、下記方法で作製したサンプルを使用した。
色素を溶媒に分散・溶解させ、乾燥したときに樹脂中の色素濃度が１０００（ｗｔ）ｐｐｍになるように、色素入り希釈剤を作製した。次に、アクリル系粘着剤（ブチルアクリレートおよびアクリル酸の共重合体（商品名、ＤＢボンド、ダイアボンド工業（株）製）と色素入り希釈剤を混合し（重量比８０：２０）、バーコーター法によりポリエチレンテレフタレートフィルムおよびシリコーン離型層からなる離型フィルムの離型層上に連続的に塗工し、乾燥させた。これにより、膜厚２５μｍの色素を含有するアクリル系粘着材を作製した。作製した粘着材を、透明アクリル樹脂（三菱レイヨン（株）製、アクリルライト、厚さ２ｍｍ）に貼り合わせ、粘着材の離型フィルムを剥離して紫外線カットフィルム（（株）帝人製、ＨＢフィルム、厚さ７５μｍ）を貼り合わせて評価サンプルとした。【００９０】
このように得られたサンプルを８０℃の環境下に所定時間保持し、上記式（２）で表される吸収維持率を求める。
この吸収維持率の値が大きいほど色素の性能が維持されている、すなわち、耐久性があるとみなすことができる。
また、耐熱性に加えて、色素によっては耐光性に乏しいものもあり、ディスプレイ自体の発光および外光に含まれる、紫外線および／または可視光線による劣化が問題になり得る。この場合、色素を含有する層よりも紫外線および可視光線が入射する側に、紫外線吸収剤を含む部材または紫外線を透過させない部材（層）を併用する方法、該色素の劣化を引き起こす波長の可視光線を吸収する色素を含む部材または上記可視光線を透過させない部材を併用する方法によって、色素の劣化を低減するなど、公知の選択的な光線遮蔽技術が用いられる。もちろん、紫外線および／または可視光線による劣化がない色素が採用できれば、上記技術を併用する必要はない。【００９１】
本発明に用いられる色素が有する望ましい耐光性としては、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの可視光線を５０ｍＷ／ｃｍ2で２５０時間照射したとき、下記式（１）で表される吸収維持率が８０％以上であり、好ましくは５００時間照射したとき８０％以上、より好ましくは１０００時間照射したとき８０％以上である。
吸収維持率（％）＝（Ｔ0−Ｔmax,1）／（Ｔ0−Ｔmax,0）×１００      （１）
色素の耐光性評価には、耐熱性評価と同様の方法で作製したサンプルを使用した。上記式（１）で表される吸収維持率は、耐熱性の場合と同様に測定される。ただし、この場合、得られたサンプルを８０℃の環境下に保持するのではなく、該サンプルの紫外線カットフィルム面側に上記可視光線を温度３０±１０℃、湿度５０±２０％の室内で所定時間照射する。Ｔmax,1は、上記可視光線を所定時間照射した後の極大吸収波長における光線透過率を表す。吸収極大が複数存在するときは、Ｔmax,0は、最も大きい吸収係数を示す吸収極大波長における光線透過率を表す。Ｔmax,1は、Ｔmax,0での波長と同じ波長もしくはＴmax,0での波長の最も近傍に位置する吸収極大波長における光線透過率を表す。【００９２】
また、本発明は、５３０ｎｍ〜５７０ｎｍの波長領域に吸収極大を有し、５２５ｎｍにおける吸収係数に対する５５０ｎｍにおける吸収係数の比が、１．２以上である色素であって、かつ該色素を含有するアクリル系粘着材に、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの可視光線を５０ｍＷ／ｃｍ2で２５０時間照射したとき、下記式（１）で表される吸収維持率が８０％以上である色素を含有することを特徴とする光学フィルタである。【００９３】
吸収維持率（％）＝（Ｔ0−Ｔmax,1）／（Ｔ0−Ｔmax,0）×１００      （１）
上記色素の耐光性評価も上記の耐光性評価と同様の方法で行い、上記式（１）で表される吸収維持率も、上記の吸収維持率と同様に測定される。
上記式（１）で表される吸収維持率は８０％以上、好ましくは５００時間照射したとき８０％以上、より好ましくは１０００時間照射したとき８０％以上である。【００９４】
このような条件を充たす色素としては、特に制限されないが、上記テトラアセナフトポルフィリン化合物が挙げられる。
熱および光に加えて、湿度およびこれらの複合した環境においても同様に、吸収維持率が高い色素が好ましい。色素が劣化すると、ディスプレイ用フィルタ自体の透過特性が変化し、色調が変化することがある。また、近赤外線カット能などが変化することもある。【００９５】
上記テトラアセナフトポルフィリン化合物は、既存の色素、特に、極大吸収波長が５３０ｎｍ〜５７０ｎｍに存在する色素と比較して、上記耐熱性および耐光性などの耐環境性に非常に優れており、長時間に渡り性能が劣化することなく使用できる。一般的に、粘着材中での色素の耐久性は、塗膜の場合などと比較して劣る。しかしながら、上記テトラアセナフトポルフィリン化合物は、粘着材中でも耐久性が非常に高いため、光学フィルタに好適に用いられる。【００９６】
さらに、色素に求められる特性としては、媒体または塗膜中に分散させるため、溶媒への溶解性または分散性も重要となる。上記テトラアセナフトポルフィリン化合物では、各色素の構造を用途に合わせて制御すれば、充分な溶解性や分散性を付与できる。
上記色素を含有する本発明の光学フィルタにより、公知のあらゆるディスプレイの色純度を向上できる。特に、プラズマディスプレイ、液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイに好適に用いられる。すなわち、本発明に係るプラズマディスプレイは、上記のような光学フィルタを具備し、本発明に係る液晶ディスプレイおよび有機エレクトロルミネッセンスディスプレイは、上記のような光学フィルタを具備する。その適用方法としては、公知のあらゆる方法が採用される。【００９７】
以下、上記の光学フィルタに用い得る各部材について簡単に述べる。
透明基材（Ｃ）としては、主にフィルム状および板状であり、透明性に優れ、用途に応じた機械的強度を有する基材が好ましい。ここで、透明性に優れるとは、使用される状態での厚さにおいて、可視光透過率が４０％以上であることを意味する（測定法：ＪＩＳ  Ｒ３１０６）。例えば、高分子フィルムや高分子板、ガラス板である。本発明においては、上記のような公知の透明基材が制限なく用いられる。【００９８】
上記の導電層（Ｄ）としては、少なくとも電磁波シールド機能を有していることが好ましい。これは、プラズマディスプレイパネルなどの表示装置は、その構造や動作原理上、漏洩電磁波および／または近赤外線を発生することがあり、これらの遮蔽が必要な場合があるためである。通常、電磁波を遮蔽するためには、ディスプレイ表面を導電性の高い導電物で覆うことが多い。これは、上記導電物が電磁波を吸収し、これを電荷として逃がすという電磁波シールド能を発現するというメカニズムによる。この原理を本発明の光学フィルタに適用するためには、導電層（Ｄ）は可視光線に対して透明であることが好ましい。このため、導電層（Ｄ）として具体的には、単層の金属薄膜、酸化物半導体膜、多層薄膜の透明導電性薄膜、導電性メッシュ、合成繊維に金属被覆したもの、金属繊維のメッシュ、これにさらに金属被覆したものなどが好ましい例として挙げられる。プラズマディスプレイなどの各種表示装置用途として電磁波遮蔽に必要な導電層（Ｄ）の導電性は、要求される電磁波規格またはプラズマディスプレイからの放射強度にもよるが、面抵抗が好ましくは１０Ω／□以下であり、より好ましくは３Ω／□である。民生用途などで要求される厳しい電磁波規格の場合は、好ましくは１Ω／□以下であり、より好ましくは０．１Ω／□以下である。また、プラズマディスプレイから発せられる近赤外線を遮蔽するためには、８００〜１０００ｎｍの近赤外線波長領域における光学フィルタの透過率を２０％以下にすることが好ましい。【００９９】
本発明では導電層（Ｄ）として、金属薄膜と透明高屈折率薄膜とを積層した多層の透明導電性薄膜層（ａ）、または、導電性メッシュ層（ｂ）を好適に使用できる。多層の透明導電性薄膜層（ａ）は、導電性メッシュ層よりも低コストで、金属薄膜を構成する金属の自由電子による近赤外線を反射する特性により、電磁波シールド機能と同時に近赤外線遮断機能を併せ持つという特徴がある。一方、導電性メッシュ層（ｂ）は、光学特性が著しく低下せずにより高い導電性を持ち得る。このため、高い電磁波シールド機能が要求される場合、例えば、上記の民生用途などの厳しい電磁波規格をクリアできるため好ましい。【０１００】
多層の透明導電性薄膜層（ａ）としては、透明基材（Ｃ）の一方の面上に、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化チタンなどの誘電体を主とした高屈折率層（ｃ）および銀を主とした金属薄膜層（ｄ）が、（ｃ）／（ｄ）の順の積層単位で、１〜６回繰り返して積層された構成が好ましい。さらに、全ての金属薄膜層（ｄ）が高屈折率層（ｃ）で挟まれるように積層された構成がより好ましい。高屈折率層（ｃ）と金属薄膜層（ｄ）との積層数は、多いほど導電性−透明性のバランスは好ましくなるが、コスト、品質安定性を考慮すると好ましくは１１層以下、より好ましくは９層以下、さらに好ましくは７層以下である。また、透明導電性薄膜層の耐環境性を向上させるために、透明導電性薄膜層の表面に有機物または無機物の保護層を設けても構わない。さらに、金属薄膜層の耐環境性、高屈折率層と金属薄膜層の密着性などを向上させるために、高屈折率層と金属薄膜層との間に機能層を有しても構わない。【０１０１】
上記の高屈折率層（ｃ）および金属薄膜層（ｄ）を構成する具体的な化合物としては、公知の化合物が制限なく用いられる。例えば、特許３００４２２２号公報などに記載された化合物が好適に用いられる。高屈折率層（ｃ）としては、より具体的には、酸化インジウム、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、酸化チタン、酸化亜鉛、インジウム−セリウム酸化物（ＩＣＯ）などの金属酸化物が好ましい例として挙げられる。また、金属薄膜層（ｄ）としては、銀、または金、銅、パラジウム、プラチナ、ネオジム、ビスマスなどの他の金属と銀の合金が好ましい例として挙げられる。また、これらの薄膜層の形成方法としては、スパッタリング法、真空蒸着法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法等の真空成膜法の他、公知のあらゆる方法が採用できる。中でも、真空成膜法、特にはスパッタリング法が好ましい。【０１０２】
導電性メッシュ層（ｂ）としては、繊維に金属を蒸着した繊維メッシュ、フォトリソグラフィーの技術を用いてパターンを形成し、エッチングによりメッシュを得るエッチングメッシュなどが使用できる。より具体的には、銅を主として用いる金属のメッシュが好適に用いられる。メッシュの形状としては、格子状であってもハニカム状であってもよく、特に限定されない。このメッシュにより、高い電磁波シールド機能が得られる。導電層（Ｄ）として導電性メッシュ層（ｂ）を用いる場合は、近赤外線を吸収し、または近赤外線を反射する層を併用して、近赤外線遮断機能を付与することが好ましい。より好ましくは近赤外線を吸収し、可視光線はほとんど吸収しない、もしくは、全く吸収しない色素を含む層が用いられる。もちろん、上記の透明導電性薄膜層を利用してもよい。【０１０３】
機能性透明層（Ｅ）が有する機能としては、具体的には、ハードコート性、反射防止性、防眩性、静電気防止性、防汚性、ガスバリア性、近赤外線カット性、紫外線カット性、色調調色機能、メッシュ平坦化処理機能などの公知の性能、機能のうち少なくとも１つの機能が挙げられるが、付与する機能はこれに限定されない。特に紫外線カット能を有する層は人側に配置することが好ましい。機能性透明層（Ｅ）は、反射防止性などの上記機能を有していれば膜、フィルム、粘着層、およびその複合体などの任意の形態をとっていてもよい。機能性透明層（Ｅ）の形成方法としては、特に限定されず、公知のあらゆる技術が用いられる。また、機能性透明層（Ｅ）は、２層以上形成してもよく、複数の機能を一つの層が有していてもよい。【０１０４】
これらの部材としては、より詳しくは、例えば、特許３００４２２２号公報などに記載されたものが好適に用いられる。また、これらの層の積層方法としては、公知の方法が制限なく用いられ、より具体的には、特許３００４２２２号公報、特開２００２-４０２３３号公報などに記載された方法が採用できる。
上記のように得られた光学フィルタを具備したプラズマディスプレイパネルでは、長期間に渡り性能が劣化せずに、光源から放出される不要な発光を除去できるため、本発明の色純度、特に青の色純度が向上される。さらに、本発明の光学フィルタは、外光による不要な光をも除去できるため、明所におけるコントラストも向上したディスプレイを提供できる。【０１０５】
本発明の光学フィルタを具備した液晶ディスプレイおよび有機エレクトロルミネッセンスディスプレイでは、好ましくは上記光学フィルタを光源と視認部との間に配置する。以下、液晶ディスプレイを例にとって説明するが、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイにおいても同様の方法が採用できる。
上記液晶パネルに具備する光学フィルタを実施するための好ましい形態の１つとしては、少なくとも透明基材（Ｃ）、機能性透明層（Ｅ）、必要に応じて調色層（Ｆ）を有しており、構成層および構成部材の少なくとも１つに、本発明の色素が含有されていることを特徴とする。【０１０６】
上記の液晶パネルに具備する光学フィルタの透明基材（Ｃ）、機能性透明層（Ｅ）としては、上記プラズマディスプレイ用フィルタの説明で記載したものと同様の材料が使用できる。また、上記の層の積層方法は、従来公知の方法を制限なく採用できる。好ましい上記の材料および方法としては、例えば、特開２００２-４０２３３号公報などに記載された材料および方法が採用できる。【０１０７】
本発明の光学フィルタの液晶ディスプレイへの適用方法としては、（I）粘着層を介して液晶ディスプレイの構成部材に貼り合せて使用する方法、（II）液晶ディスプレイの光源から視認部までの間に挿入して使用する方法が、好適な例として挙げられる。なお、本発明の光学フィルタの液晶ディスプレイへの適用方法はこれに限定されない。
上記のように得られた光学フィルタを具備した液晶ディスプレイまたは有機エレクトロルミネッセンスディスプレイでは、前述のプラズマディスプレイと同様、長期間に渡り性能が劣化することなく光源から放出される不要な発光が除去され、明所におけるコントラストが向上される。また、同時に発光色の色純度が改善できる。また、同種のフィルタを複数枚用いても構わない。【０１０８】
本発明の光学フィルタは、上記のほかにも、ＣＲＴディスプレイ、フィールドエミッションディスプレイ、無機エレクトロルミネッセンスディスプレイなどの公知のディスプレイと組み合わせて使用してもよい。また、本発明の光学フィルタを具備した上記ディスプレイも、長期間に渡り性能が劣化することなく不要な発光が除去され、コントラストに優れ、かつ、発光色の色純度にも優れたディスプレイとして、美しい画像を提供できる。【０１０９】
以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
［実施例］
［実施例１］上記式（１−１）で表される化合物および該化合物を用いた光学フィルタ
（実施例１−１）
窒素雰囲気下、フラスコに、ｐ−デシルオキシベンズアルデヒド５．２ｇ、クロロホルム１Ｌを装入した。次いで、アセナフトピロール４．０ｇを加えて攪拌した。ＢＦ3・Ｅｔ2Ｏ  ０．５５ｇを加え、４時間攪拌後、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン３．３ｇ加えて２時間攪拌した。溶媒を留去後、シリカゲルカラムにて精製した。精製には、クロロホルム（１％トリエチルアミン含有）を展開液として用いた。これにより、下記式（１−Ａ）で表される化合物を７．８ｇ得た。【０１１０】
【化１０】
2006046497.tif 000017
【０１１１】
この化合物のクロロホルム中での吸収極大波長は５６７ｎｍであり、グラム吸光係数は１１３，０００であった。
分析データ：1Ｈ−ＮＭＲ
δ(ppm) ：8.65(d, 8H), 7.62(d, 8H), 7.42(d, 8H), 7.20(t, 8H), 5.88(d, 8H),
4.33(m, 8H), 2.03(m, 8H), 1.63(m, 8H), 1.5-1.2(m, 48H), 0.93(t, 12H).
（実施例１−２）
窒素雰囲気下、フラスコに、得られた上記式（１−Ａ）で表される化合物１．５ｇ、酢酸ニッケル（II）０．３２ｇ、ＤＭＦ３００ｍｌを装入し、１２０℃で２時間攪拌した。冷却後、クロロホルムにて抽出し、水洗した。溶媒を留去後、シリカゲルカラムにて精製した。精製には、トルエン／ヘキサン混合溶剤（混合比７：３ｖｏｌ.）を展開液として用いた。これにより、化合物番号Ｎｏ．１−６で示される化合物（表１−１）を０．４ｇ得た。【０１１２】
この化合物のクロロホルム中での吸収極大波長は５３６ｎｍであり、グラム吸光係数は１３５，０００であった。
分析データ：1Ｈ−ＮＭＲ
δ(ppm)  ：8.36(d, 8H), 7.61(d, 8H), 7.33(d, 8H), 7.18(t, 8H), 5.80(d, 8H),
4.29(t, 8H), 2.01(m, 8H), 1.64(m, 8H), 1.5-1.2(m, 48H), 0.92(t, 12H).
（合成例１−１）
ｐ−デシルオキシベンズアルデヒドを用いるかわりに、ｐ−プロピルオキシベンズアルデヒドを用いた以外は、実施例１−１と同様にして、無金属テトラアセナフトポルフィリン化合物を合成した。次いで、上記式（１−Ａ）で表される化合物を用いるかわりに、上記で得られた無金属テトラアセナフトポルフィリン化合物を用い、酢酸ニッケル（II）を用いるかわりに、酢酸銅（II）を用いた以外は、実施例１−２と同様にして、下記式（１−Ｂ）で表される化合物を合成した。【０１１３】
【化１１】
2006046497.tif 000018
【０１１４】
（実施例１−３）
実施例１−１〜１−２と同様にして、化合物番号Ｎｏ．１−１、１−２、１−３、１−４および１−７で示される化合物（表１−１）を合成した。これらの化合物とともに、実施例１−２および合成例１−１で合成した化合物について、吸収極大波長（λmax）、グラム吸光係数（εg）および溶解度の測定結果を表１−４に示す。【０１１５】
なお、λmaxおよびεgは、クロロホルム溶液中での値であり、溶解度はアセトンに対する重量％である。（注）溶解度    ○：完溶する    ×：溶け残る【０１１６】
【表７】
2006046497.tif 000019
【０１１７】
（実施例１−４）
化合物番号Ｎｏ．１−４で示される化合物（表１−１）を、アセトン／トルエン(重量比５０：５０)混合溶媒中に、濃度が０．１ｗｔ％になるように溶解させて色素入り希釈剤とした。アクリル系粘着剤および色素入り希釈剤（重量比５０：７０）を混合し、ガラス板上にスピンコートし（８００ｒｐｍ、３０秒）、乾燥させて光学フィルタを作製した。塗工層の乾燥膜厚は、５μｍであった。上記フィルタについて、（株）島津製作所製分光光度計ＵＶ−３１００にて光線透過率を測定した。５５０ｎｍの波長での光線透過率は４７．２％であった。
［実施例２］上記式（２−１）で表される化合物および該化合物を用いた光学フィルタ
（実施例２−１）
窒素雰囲気下、フラスコに、２−フラルデヒド２．２ｇ、クロロホルム１Ｌを装入した。次いで、アセナフトピロール４．０ｇを加えて攪拌した。ＢＦ3・Ｅｔ2Ｏ  ０．５５ｇを加え、３時間攪拌後、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン３．３ｇ加えて１時間攪拌した。溶媒を留去後、シリカゲルカラムにて精製した。精製には、クロロホルム（１％トリエチルアミン含有）を展開液として用いた。これにより、下記式（２−Ａ）で表される化合物を４．８ｇ得た。【０１１８】
【化１２】
2006046497.tif 000020
【０１１９】
この化合物のクロロホルム中での吸収極大波長は５６３ｎｍであり、グラム吸光係数は１１０，０００であった。
＜分析データ＞
ＦＤ−ＭＳ  ：  計算値  ｍ/ｚ＝１０７１、実測値１０７１
元素分析  ：    Ｃ７６Ｈ３８Ｎ４Ｏ４・Ｈ２Ｏ
計算値（％）  Ｃ：85.22、  Ｈ：3.58、  Ｎ：5.23
実測値（％）      84.98        3.39        5.20
（実施例２−２）
窒素雰囲気下、フラスコに、得られた式（２−Ａ）で表される化合物１．２ｇ、酢酸ニッケル（II）０．２８ｇ、ＤＭＦ３００ｍｌを装入し、１２０℃で２．５時間攪拌した。冷却後、クロロホルムにて抽出し、水洗した。溶媒を留去後、シリカゲルカラムにて精製した。精製には、トルエン／ヘキサン混合溶剤（混合比７：３ｖｏｌ.）を展開液として用いた。これにより、化合物番号Ｎｏ．２−１３で示される化合物（表２−２）を０．３ｇ得た。【０１２０】
この化合物のクロロホルム中での吸収極大波長は５３４ｎｍであり、グラム吸光係数は１２１，０００であった。
＜分析データ＞
ＦＤ−ＭＳ  ：  計算値  ｍ/ｚ＝１１２７、実測値１１２７
元素分析  ：    Ｃ７６Ｈ３６Ｎ４Ｏ４・Ｎｉ
C, 80.94; H, 3.22; N, 4.97; Ni, 5.20; O, 5.67
計算値（％）  Ｃ：80.94、  Ｈ：3.22、  Ｎ：4.97
実測値（％）      80.86        3.31        4.88
（実施例２−３）
実施例２−１、２−２と同様に合成した、化合物番号Ｎｏ．２−１２で示される化合物（表２−２）を、アセトン／トルエン(重量比５０：５０)混合溶媒中に、濃度が０．１ｗｔ％になるように溶解させ色素入り希釈剤とした。アクリル系粘着剤と色素入り希釈剤を混合し(重量比５０：７０)、ガラス板上にスピンコートし（８００ｒｐｍ、３０秒）、乾燥させて光学フィルタを作製した。塗工層の乾燥膜厚は、５μｍであった。上記フィルタについて、(株)島津製作所製分光光度計ＵＶ−３１００にて光線透過率を測定した。５５０ｎｍの波長での光線透過率は４２．９％であった。
［実施例３］テトラアセナフトポルフィリン化合物、該化合物を用いた光学フィルタおよび該光学フィルタを用いたプラズマディスプレイ
（実施例３−１）テトラアセナフトポルフィリン化合物の光学特性
実施例１−１、１−２と同様にして、下記式（３−Ａ）で表される化合物を合成した。【０１２１】
得られた化合物（３−Ａ）とともに、実施例１−２、１−３で合成した化合物番号Ｎｏ．１−２、１−３、１−６および１−７で示される化合物（それぞれ、化合物（３−Ｂ）、（３−Ｃ）、（３−Ｅ）および（３−Ｆ）に対応する。）について、クロロホルム溶媒中で測定した、吸収極大波長、５２５ｎｍにおける吸収係数に対する５５０ｎｍにおける吸収係数の比を、表３−１に示す。【０１２２】
【化１３】
2006046497.tif 000021
【０１２３】
（合成例３−１）
実施例１−１、１−２と同様にして、上記式（３−Ｄ）で表される化合物を合成した。化合物（３−Ｄ）について、実施例３−１と同様に測定した、吸収極大波長、５２５ｎｍにおける吸収係数に対する５５０ｎｍにおける吸収係数の比を、表３−１に示す。
（比較例３−１）
スクアリリウム系化合物（３−Ｇ）、シアニン系化合物（３−Ｈ）およびピロメテン系化合物（３−Ｉ）について、実施例３−１と同様に測定した、吸収極大波長、５２５ｎｍにおける吸収係数に対する５５０ｎｍにおける吸収係数の比を、表３−１に示す。
【０１２４】
【表８】
2006046497.tif 000022
【０１２５】
（実施例３−２）光学フィルタの光学特性および耐久性評価
（実施例３−２−１）光学フィルタの光学特性
酢酸エチル／トルエン（重量比５０：５０）溶剤に、化合物（３−Ａ）を分散・溶解させ、乾燥したとき、樹脂中の色素濃度が１０００（ｗｔ）ｐｐｍになるように、アクリル系粘着材用の色素入り希釈剤を作製した。次に、アクリル系粘着剤（ブチルアクリレートおよびアクリル酸の共重合体（商品名、ＤＢボンド、ダイアボンド工業（株）製））と色素入り希釈剤を混合し(重量比８０：２０)、バーコーター法によりポリエチレンテレフタレートフィルムおよびシリコーン離型層からなる離型フィルムの離型層上に連続的に塗工し、乾燥させた。その後、別の離型フィルムを塗工面に貼り合わせ、異なる離型力を有した離型フィルムを両面に有する厚さ２５μｍの色素入り粘着シートを作製した。【０１２６】
作製した粘着シートの片方の離型フィルムを剥離し、透明アクリル樹脂（三菱レイヨン（株）製、アクリルライト、厚さ２ｍｍ）に貼り合わせ、さらにもう片方の離型フィルムを剥離し、紫外線カットフィルム（（株）帝人製、ＨＢフィルム、厚さ７５μｍ）を貼り合わせて光学フィルタを作製した。
得られた光学フィルタについて、分光光度計（商品名、Ｕ-３４００、（株）日立製作所製）により３００ｎｍ〜８００ｎｍの光線透過率を測定した（測定方法、ＪＩＳ  Ｒ３１０６）。５２５ｎｍにおける光線透過率に対する５５０ｎｍにおける光線透過率の比率を求めた。この結果を表３−１に示す。【０１２７】
化合物（３−Ｂ）〜（３−Ｆ）についても、化合物（３−Ａ）と同様にして、光学フィルタを作製した。これら光学フィルタについての測定結果を表３−１に示す。
（比較例３−２−１）
化合物（３−Ｇ）〜（３−Ｉ）について、実施例３−２−１と同様にして、光学フィルタを製造し、評価を行った。この結果を表３−１に示す。【０１２８】
（実施例３−２−２）光学フィルタの耐光性評価
化合物（３−Ａ）〜（３−Ｆ）から得られた光学フィルタについて、ソーラーシミュレータ（ウシオ製）を用いて、擬似太陽光照射による環境加速試験を実施した。作製した光学フィルタの紫外線カットフィルム面に、温度３０±１０℃、湿度５０±２０％の室内で、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの可視光線を５０ｍＷ／ｃｍ2で２５０時間照射した。このとき、上記式（１）で表される吸収維持率を求めた。この結果を表３−１に示す。【０１２９】
（比較例３−２−２）
化合物（３−Ｇ）〜（３−Ｉ）から得られた光学フィルタについて、実施例３−２−２と同様にして、吸収維持率を求めた。この結果を表３−１に示す。
（実施例３−２−３）光学フィルタの耐久性評価
化合物（３−Ａ）および（３−Ｂ）から得られた光学フィルタについて、高温、高温高湿、擬似太陽光照射の環境加速試験を実施した。この試験には、それぞれ、８０℃の恒温槽（ＤＮ-６１、ヤマト科学（株）製）、６０℃・９０％ＲＨの恒温恒湿槽（商品名、ＦＸ２２００、楠本化成株式会社製）およびソーラーシミュレータ（ウシオ電機(株)製）を用いた。擬似太陽光照射の試験では、上記光学フィルタの紫外線カットフィルム面に、温度３０±１０℃、湿度５０±２０％の室内で、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの可視光線を５０ｍＷ／ｃｍ2で所定時間照射した。【０１３０】
上記光学フィルタを各環境条件下に５００時間および１０００時間保持し、５００時間および１０００時間後の光学フィルタの光線透過率を、分光光度計により測定した。各環境加速試験後の極大吸収波長における吸収維持率を、上記式（２）から求めた。この結果を表３−２に示す。【０１３１】
【表９】
2006046497.tif 000023
【０１３２】
表３−２より、化合物（３−Ａ）および（３−Ｂ）から得られた光学フィルタでは、全ての環境加速試験において、１０００時間経過後も吸収維持率は８０％以上であり、非常に優れた耐環境性を有しており、長期間に渡り性能が劣化しない。
（実施例３−３）光学フィルタおよび該光学フィルタを設置したプラズマディスプレイ
（実施例３−３−１）
透明基体として、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（商品名、テトロンフィルム、帝人デュポンフィルム(株)製、厚さ：７５μｍ）を使用した。透明基体の一方の面上に、直流マグネトロンスパッタリング法を使用して、インジウムおよびスズの酸化物からなる高屈折率層、銀からなる金属薄膜層を、ＰＥＴ／高屈折率層［膜厚：４０ｎｍ］／金属薄膜層［膜厚：１１ｎｍ］／高屈折率層［膜厚：４０ｎｍ］／金属薄膜層［膜厚：１４ｎｍ］／高屈折率層［膜厚：９５ｎｍ］／金属薄膜層［膜厚：１２ｎｍ］／高屈折率層［膜厚：９０ｎｍ］となる順に積層し、７層の透明導電性薄膜を形成して導電層とした。インジウムおよびスズの酸化物からなる高屈折率の形成には、ターゲットとして酸化インジウム・酸化スズの焼結体（Ｉｎ2Ｏ3：ＳｎＯ2＝９０：１０（重量比））、スパッタリングガスとして、アルゴン・酸素混合ガス（全圧：２６６ｍＰａ、酸素分圧：５ｍＰａ）を使用した。また、銀からなる金属薄膜層の形成には、ターゲットとして銀を使用し、スパッタリングガスとしてアルゴンガス（全圧：２６６ｍＰａ）を使用した。【０１３３】
上記により形成した導電層の上に、ポリエチレンフィルム（三井化学(株)製、厚さ：５０μｍ）の高分子支持体上に粘着層（厚さ：３μｍ）を有する保護フィルムを貼り合わせた。貼り合わせのときの圧力は、０．３ＭＰａであった。
次に、酢酸エチル／トルエン（重量比５０：５０）溶剤に、化合物（３−Ａ）およびテトラアザポルフィリンの銅錯体（極大吸収波長：５９５ｎｍ）を分散・溶解させ、乾燥したとき、樹脂中の色素濃度が、それぞれ１０００（ｗｔ）ｐｐｍ、２５００（ｗｔ）ｐｐｍとなるようにし、さらに、調色用の色素として可視光領域に吸収を有するＭＳ−Ｙｅｌｌｏｗ（三井化学(株)製）、ＭＳ−Ｂｌｕｅ（三井化学(株)製）を添加して、アクリル系粘着材用の色素入り希釈剤を作製した。アクリル系粘着材（ブチルアクリレートおよびアクリル酸の共重合体）と色素入り希釈剤を混合し(重量比８０：２０)、バーコーター法によりポリエチレンテレフタレートフィルムおよびシリコーン離型層からなる離型フィルムの離型層上に連続的に塗工し、乾燥させた。その後、別の離型フィルムを塗工面に貼り合わせ、異なる剥離力を有した離型フィルムを両面に有する厚さ２５μｍの色素入り粘着シートを作製した。【０１３４】
上記粘着シートの片方の離型フィルムを剥離して、上記導電層が形成されていない方の透明基板の面上に貼り合わせ、離型フィルム／色素入り粘着シート／透明基板／導電層／保護フィルムとなる積層体を作製した。
次に、離型フィルムを剥離して、厚さ３ｍｍの熱処理ガラスの一方の面上に、色素入り粘着シート、保護フィルムを貼り合せた透明基板、および導電層からなるフィルムを貼り合せた。貼り合わせのときの圧力は、０．３ＭＰａであった。【０１３５】
さらに、導電層に貼り合わせた保護フィルムを剥離して、反射防止フィルム（日本油脂(株)製、厚さ：１０５μｍ）を貼り合わせた。貼り合わせのときの圧力は、０．３ＭＰａであった。
上記の光学フィルタについて、分光光度計（商品名、Ｕ-３４００、（株）日立製作所製）により、３００ｎｍ〜８００ｎｍの光線透過率を測定した。その結果、得られた光学フィルタの、５２５ｎｍにおける光線透過率に対する５５０ｎｍにおける光線透過率の比率は６９％であった。【０１３６】
（実施例３−３−２）
化合物（３−Ａ）の代わりに、化合物（３−Ｂ）を用い、化合物（３−Ｂ）およびテトラアザポルフィリンの銅錯体（極大吸収波長：５９５ｎｍ）を、それぞれ、５５０（ｗｔ）ｐｐｍ、１１００（ｗｔ）ｐｐｍ用い、調色用の色素として可視光領域に吸収を有するＭＳ−Ｙｅｌｌｏｗ（三井化学（株）製）、ＭＳ−Ｂｌｕｅ（三井化学(株)製）を添加した他は、実施例３−３−１と同様にして、光学フィルタを作製し、評価を行った。得られた光学フィルタの、５２５ｎｍにおける光線透過率に対する５５０ｎｍにおける光線透過率の比率は６６％であった。【０１３７】
（実施例３−３−３）
実施例３−３−１で作製した光学フィルタをプラズマディスプレイパネルの前面に、反射防止フィルムが人側になるように設置した。
上記光学フィルタを設置したプラズマディスプレイの画面中央おける分光輝度測定を、分光輝度計（ＭＩＮＯＬＴＡ  ＣＳ-１０００、コニカミノルタホールディングス（株）製）により実施した。３波長形蛍光管（商品名、ハイルミックＮ、ＨＩＴＡＣＨＩ、日立ホーム＆ライフソリューション(株)製）を用いて、２００ルクスの室内で、白（Ｗ）および黒（ＢＬ）の発光スペクトルを測定した。このスペクトルから、明所におけるコントラストを下記式（３）によって算出した。式中、黒輝度は、ディスプレイ画面が黒表示のときの輝度を表し、白輝度は、白表示のときの輝度を表す。この結果を表３−３に示す。【０１３８】
コントラスト＝白輝度／黒輝度      （３）
また、暗室中で３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの白（Ｗ）、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の発光スペクトルを測定し、赤、緑、青の色度座標より得られた三角形の面積から色再現範囲を算出した。この結果を表３−３に示す。【０１３９】
【表１０】
2006046497.tif 000024
【０１４０】
（実施例３−３−４）
実施例３−３−１で作製した光学フィルタの代わりに、実施例３−３−２で作製した光学フィルタを、実施例３−３−３と同様にして、プラズマディスプレイパネルの前面に設置し、コントラストおよび色再現範囲を算出した。この結果を表３−３に示す。
（実施例３−４）光学フィルタおよび該光学フィルタを設置したプラズマディスプレイ
（実施例３−４−１）
色素として、化合物（３−Ａ）、ポルフィリンのバナジル錯体（極大吸収波長：５００ｎｍ）、およびテトラアザポルフィリンの銅錯体（極大吸収波長：５９５ｎｍ）を、それぞれ、１０００（ｗｔ）ｐｐｍ、２５０（ｗｔ）ｐｐｍ、２４００（ｗｔ）ｐｐｍとなるように用い、調色用の色素として可視光領域に吸収を有するＭＳ−Ｙｅｌｌｏｗ（三井化学(株)製）、ＭＳ−Ｂｌｕｅ（三井化学（株）製）を添加した以外は、実施例３−３−１、３−３−３と同様にして、光学フィルタを作製し、プラズマディスプレイに設置し、評価した。その結果を表３−３に示す。【０１４１】
また、作製した光学フィルタの５２５ｎｍにおける光線透過率に対する５５０ｎｍにおける光線透過率の比率は６６％であった。
（実施例３−４−２）
色素として、化合物（３−Ｂ）、ポルフィリンのバナジル錯体（極大吸収波長：５００ｎｍ）、およびテトラアザポルフィリンの銅錯体（極大吸収波長：５９５ｎｍ）を、それぞれ、５５０（ｗｔ）ｐｐｍ、３００（ｗｔ）ｐｐｍ、１２００（ｗｔ）ｐｐｍとなるように用い、調色用の色素として可視光領域に吸収を有するＭＳ−Ｙｅｌｌｏｗ（三井化学(株)製）、ＭＳ−Ｂｌｕｅ（三井化学（株）製）を添加した以外は、実施例３−４−１と同様にして、光学フィルタを作製し、プラズマディスプレイに設置し、評価した。その結果を表３−３に示す。【０１４２】
また、作製した光学フィルタの５２５ｎｍにおける光線透過率に対する５５０ｎｍにおける光線透過率の比率は６７％であった。
（比較例３−４−１）
既存の光学フィルタを用いて、実施例３−３−１、３−３−３と同様に評価した。
既存の光学フィルタを配設したプラズマディスプレイ（比較例３−４−１）の３波長蛍光管下におけるコントラストおよび色再現範囲を１００として、本発明のテトラアセナフトポルフィリン化合物を含有する光学フィルタを設置したプラズマディスプレイ（実施例３−３−３、３−３−４、３−４−１、３−４−２）の３波長蛍光管下におけるコントラストおよび色再現範囲を表３−３に示した。【０１４３】
その結果、既存の光学フィルタと比較して、本発明の化合物を用いた光学フィルタを設置することにより、明所におけるコントラストが４０％以上向上した。また、同時に色再現範囲も向上していることを確認した。上記の結果は、本発明の光学フィルタにより、表示装置における５５０ｎｍ付近の不要な発光が吸収されたためであると考えられる。
（実施例３−５）光学フィルタおよび該光学フィルタを設置したプラズマディスプレイ
（実施例３−５−１）
色素として、化合物（３−Ａ）、ポルフィリンのバナジル錯体（極大吸収波長：５００ｎｍ）、およびテトラアザポルフィリンの銅錯体（極大吸収波長：５９５ｎｍ）を、それぞれ、１０００（ｗｔ）ｐｐｍ、２５０（ｗｔ）ｐｐｍ、２４００（ｗｔ）ｐｐｍとなるように用い、さらに、調色用の色素として可視光領域に吸収を有するＭＳ−Ｙｅｌｌｏｗ（商品名、三井化学(株)製）を６００（ｗｔ）ｐｐｍ、ＭＳ−Ｂｌｕｅ（商品名、三井化学（株）製）を１１００（ｗｔ）ｐｐｍとなるように用いた以外は、実施例３−３−１と同様にして粘着シートを作製した。【０１４４】
上記粘着シートの片方の離型フィルムを剥離して、導電性メッシュ層およびＰＥＴフィルムからなる導電性銅メッシュフィルム（線幅：１０μｍ、ピッチ：３００μｍ、バイアス角：４５度、フィルム厚：１５０μｍ）のＰＥＴフィルム側に貼り合せ、離型フィルム／色素入り粘着シート／導電性銅メッシュフィルムとなる積層体を作製した。さらに、導電性メッシュ層上に近赤外線吸収フィルム（商品名、クリアラスＮＩＲフィルム、住友大阪セメント(株)製）を形成し、離型フィルム／色素入り粘着シート／導電性銅メッシュフィルム／近赤外線吸収フィルムとなる積層体を作製した。【０１４５】
次に、離型フィルムを剥離して、厚さ３ｍｍの熱処理ガラスの一方の面上に、色素入り粘着シート／導電性銅メッシュフィルム／近赤外線吸収フィルムからなる上記フィルムを貼り合わせた。さらに、熱処理ガラスのもう一方の面上に、反射防止フィルム（日本油脂(株)製、厚さ：１０５μｍ）を形成して光学フィルタを作製した。
作製した光学フィルタの、５２５ｎｍにおける光線透過率に対する５５０ｎｍにおける光線透過率の比率は６０％であった。また、比較例３−４−１のコントラストを１００としたとき、作製した光学フィルタのコントラストは１４８であった。【０１４６】
また、作製した光学フィルタの色がニュートラルであることを目視にて確認した。フィルタとしての可視光透過率（測定法：ＪＩＳ  Ｒ３１０６）は３７％であった。
（実施例３−５−２）
色素として、化合物（３−Ｂ）、ポルフィリンのバナジル錯体（極大吸収波長：５００ｎｍ）、およびテトラアザポルフィリンの銅錯体（極大吸収波長：５９５ｎｍ）を、それぞれ、５５０（ｗｔ）ｐｐｍ、３００（ｗｔ）ｐｐｍ、１２００（ｗｔ）ｐｐｍとなるように用い、さらに、調色用の色素としてＭＳ−Ｙｅｌｌｏｗ（商品名、三井化学(株)製）を４００（ｗｔ）ｐｐｍ、ＭＳ−Ｂｌｕｅ（三井化学(株)製）を５５０（ｗｔ）ｐｐｍとなるように用いた以外は、実施例３−５−１と同様にして光学フィルタを作製し評価した。作製した光学フィルタの５２５ｎｍにおける光線透過率に対する５５０ｎｍにおける光線透過率の比率は６０％であった。また、比較例３−４−１のコントラストを１００としたとき、作製した光学フィルタのコントラストは１４８であった。【０１４７】
また、作製した光学フィルタの色がニュートラルであることを目視にて確認した。フィルタとしての可視光透過率（測定法：ＪＩＳ  Ｒ３１０６）は３４％であった。
以上から、本発明のテトラアセナフトポルフィリン化合物を含有する光学フィルタにより、表示装置の明所におけるコントラストおよび色再現範囲を改善できる。さらに、本発明で使用しているテトラアセナフトポルフィリンが有する優れた耐久性により、表示装置として鮮明かつ美しい画像を長期間に渡って提供できる。
【産業上の利用可能性】
【０１４８】
本発明の光学フィルタは、公知のあらゆる表示装置に好適に用いられる。特に、外光に含まれる５３０ｎｍ〜５７０ｎｍの不要な光を選択的に吸収するとともに、耐久性に優れたテトラアセナフトポルフィリンを含有するため、長期間に渡り性能が劣化せず、優れたコントラスト、特に、あらゆる場所で「明所におけるコントラスト」を有し、かつ、色純度が改善した鮮明な画像を表示できる。このため、産業上の利用価値は高い。
【国際調査報告】
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