(57)【要約】特定構造を有するフルオレン系誘導体、並びに、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも１層が、前記特定構造のフルオレン系誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であり、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれを実現するフルオレン系誘導体を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるフルオレン系誘導体。
（Ａ−Ｘ）ｋ−（ＦＬ−Ｂ）ｍ−（Ｙ−Ｃ）ｎ    （１）
［ｋ及びｎは、それぞれ０〜１０の整数であり、ｋ＋ｎ＞１を満たす。
ｍは１〜１０の整数である。
Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基である。Ｘ及びＹは同一でも異なっていてもよい。
Ａ及びＣは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基又はアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基又はアルケニレン基である。Ａ及びＣは同一でも異なっていてもよい。ただし、Ｘ又はＹが単結合の場合は、Ａ又はＣは、環数が２の置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、又は環数が２の置換もしくは無置換の縮合多環複素環基を表わす。
Ｂは、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基である。
ＦＬは、下記一般式（２）〜（５）及び（１１）〜（１２）のいずれかで表されるフルオレン系誘導基、又はこれらのフルオレン系誘導基の組み合わせからなる基であって、ｍが２以上の時、複数の（ＦＬ−Ｂ）は同一であっても異なっていてもよい。
2005123634.tif 000049
2005123634.tif 000050
｛一般式（２）〜（５）及び（１１）〜（１２）中、
Ｌは、単結合、−（ＣＲ’Ｒ”）Ｃ−、−（ＳｉＲ’Ｒ”）Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ’−を示す。
（Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。ｃは１〜１０の整数であり、Ｒ’及びＲ”は、同一でも異なっていてもよい。）
Ｚは、炭素原子、ケイ素原子又はゲルマニウム原子である。
Ｑは、環状構造形成基であり、Ｚ−Ｑで構成される環状構造は、さらに置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基と縮合していてもよい。
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又はヒドロキシル基である。Ｒ１及びＲ２が複数あった場合、同一でも異なっていてもよく、Ｒ１〜Ｒ６のうち隣接するものは互いに結合して環構造を形成していてもよい。
ａ及びｂは、それぞれ０〜４の整数である。｝］
【請求項２】
前記一般式（１）において、（Ａ−Ｘ）及び／又は（Ｙ−Ｃ）が、下記一般式（６）〜（１０）のいずれかで表される構造である請求項１に記載のフルオレン系誘導体。
2005123634.tif 000051
（一般式（６）は、Ａ環とＢ環とからなる縮合環基であり、式中、Ａ環は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、Ｂ環は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基である。
ｐ及びｑは、それぞれ０〜１０の整数であって、ｐ＋ｑ≧２を満たす。）
−Ａｒ１−ＣＨ＝ＣＨ−Ａｒ２    （７）
（式中、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基である。）
−Ｒ３−Ａｒ３    （８）
（式中、Ｒ３は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、Ａｒ３は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基である。）
−Ａｒ４−ＦＡ１    （９）
（式中、Ａｒ４は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、ＦＡ１は、置換もしくは無置換の核炭素数８〜５０の縮合芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数８〜５０の縮合芳香族複素環基である。）
−ＦＡ２−ＦＡ３    （１０）
（式中、ＦＡ２は、置換された核炭素数８〜５０の縮合芳香族基、置換された核原子数８〜５０の縮合芳香族複素環基、ＦＡ３は置換もしくは無置換の核炭素数８〜５０の縮合芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数８〜５０の縮合芳香族複素環基である。）
【請求項３】
有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料である請求項１又は２に記載のフルオレン系誘導体。
【請求項４】
有機エレクトロルミネッセンス素子用ホスト材料である請求項１又は２に記載のフルオレン系誘導体。
【請求項５】
陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１に記載の一般式（１）で表されるフルオレン系誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記発光層が、一般式（１）で表されるフルオレン系誘導体をホスト材料として含有する請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記発光層が、さらにアリールアミン化合物を含有する請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記発光層が、さらにスチリルアミン化合物を含有する請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記発光層が、さらに金属錯体化合物を含有する請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】  本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及びフルオレン系誘導体に関し、さらに詳しくは、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれを実現するフルオレン系誘導体に関するものである。
【背景技術】
【０００２】  有機エレクトロルミネッセンス素子（以下エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．Ｖａｎｓｌｙｋｅ，アプライドフィジックスレターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ），５１巻、９１３頁、１９８７年等）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。【０００３】  また、発光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特許文献１〜３等）。
最近では、燐光性化合物を発光材料として用い、三重項状態のエネルギーをＥＬ発光に用いる検討が多くなされている。プリンストン大学のグループにより、イリジウム錯体を発光材料として用いた有機発光素子が、高い発光効率を示すことが報告されている（非特許文献１）。さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループにより報告されている（非特許文献２）。この報告ではポリフェニレンビニレンを塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
このように有機ＥＬ素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
有機発光素子における著しい進歩に伴い、発光材料に対する要求性能も高まっており、特許文献４（キヤノン株式会社）や特許文献５（三井化学株式会社）から、特定の構造を持つフルオレン化合物が低電圧で高輝度な発光を得られ、耐久性にも優れた材料として開示されている。
しかしながら、実用性能を高めるためさらなる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でない。【０００４】
【特許文献１】特開平８−２３９６５５号公報
【特許文献２】特開平７−１３８５６１号公報
【特許文献３】特開平３−２００２８９号公報
【特許文献４】特開２００４−８３４８１号公報
【特許文献５】特開２００４−４３３４９号公報
【非特許文献１】Ｎａｔｕｒｅ，３９５，１５１（１９９８）
【非特許文献２】Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５３９（１９９０）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】  本発明は、前記の課題を解決するためなされたもので、発光効率が高い有機ＥＬ素子及びそれを実現するフルオレン系誘導体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】  本発明者らは、前記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるフルオレン系誘導体を有機ＥＬ素子の発光材料として用いると、前記の目的を達成することを見出し、本発明を完成するに至った。【０００７】  すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表されるフルオレン系誘導体を提供するものである。
（Ａ−Ｘ）ｋ−（ＦＬ−Ｂ）ｍ−（Ｙ−Ｃ）ｎ    （１）
［ｋ及びｎは、それぞれ０〜１０の整数であり、ｋ＋ｎ＞１を満たす。
ｍは１〜１０の整数である。
Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基である。Ｘ及びＹは同一でも異なっていてもよい。
Ａ及びＣは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基又はアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基又はアルケニレン基である。Ａ及びＣは同一でも異なっていてもよい。ただし、Ｘ又はＹが単結合の場合は、Ａ又はＣは、環数が２の置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、又は環数が２の置換もしくは無置換の縮合多環複素環基を表わす。
Ｂは、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基である。
ＦＬは、下記一般式（２）〜（５）及び（１１）〜（１２）のいずれかで表されるフルオレン系誘導基、又はこれらのフルオレン系誘導基の組み合わせからなる基であって、ｍが２以上の時、複数の（ＦＬ−Ｂ）は同一であっても異なっていてもよい。【０００８】
2005123634.tif 000002
【０００９】｛一般式（２）〜（５）及び（１１）〜（１２）中、
Ｌは、単結合、−（ＣＲ’Ｒ”）Ｃ−、−（ＳｉＲ’Ｒ”）Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ’−を示す。
（Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。ｅは１〜１０の整数であり、Ｒ’及びＲ”は、同一でも異なっていてもよい。）
Ｚは、炭素原子、ケイ素原子又はゲルマニウム原子である。
Ｑは、環状構造形成基であり、Ｚ−Ｑで構成される環状構造は、さらに置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基と縮合していてもよい。
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又はヒドロキシル基である。Ｒ１及びＲ２が複数あった場合、同一でも異なっていてもよく、Ｒ１〜Ｒ６のうち隣接するものは互いに結合して環構造を形成していてもよい。
ａ及びｂは、それぞれ０〜４の整数である。｝］【００１０】  また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、前記有機薄膜層の少なくとも１層が、前記一般式（１）で表されるフルオレン系誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
【発明の効果】
【００１１】  本発明の有機ＥＬ素子及び本発明のフルオレン系誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、発光効率が高い。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１２】  本発明のフルオレン系誘導体は、下記一般式（１）で表される。
（Ａ−Ｘ）ｋ−（ＦＬ−Ｂ）ｍ−（Ｙ−Ｃ）ｎ    （１）
一般式（１）において、ｋ及びｎは、それぞれ０〜１０（好ましくは０〜５）の整数であり、ｋ＋ｎ＞１を満たす。ｍは１〜１０（好ましくは１〜５）の整数である。
一般式（１）において、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基である。Ｘ及びＹは同一でも異なっていてもよい。【００１３】  前記Ｘ及びＹの芳香族基の例としては、フェニレン基、１−ナフチレン基、２−ナフチレン基、１−アントリレン基、２−アントリレン基、９−アントリレン基、１−フェナントリレン基、２−フェナントリレン基、３−フェナントリレン基、４−フェナントリレン基、９−フェナントリレン基、１−ナフタセニレン基、２−ナフタセニレン基、９−ナフタセニレン基、１−ピレニレン基、２−ピレニレン基、４−ピレニレン基、２−ビフェニルジイル基、３−ビフェニルジイル基、４−ビフェニルジイル基、ｐ−ターフェニル−４−ジイル基、ｐ−ターフェニル−３−ジイル基、ｐ−ターフェニル−２−ジイル基、ｍ−ターフェニル−４−ジイル基、ｍ−ターフェニル−３−ジイル基、ｍ−ターフェニル−２−ジイル基、ｏ−トリレン基、ｍ−トリレン基、ｐ−トリレン基、ｐ−ｔ−ブチルフェニレン基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニレン基、３−メチル−２−ナフチレン基、４−メチル−１−ナフチレン基、４−メチル−１−アントリレン基、４’−メチルビフェニルジイレン基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−ジイレン基等が挙げられる。【００１４】  前記Ｘ及びＹのアルキレン基の例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソピレン基、ｎ−ブチレン基、ｓ−ブチレン基、イソブチレン基、ジメチルメチレン基、ｎ−ペンチレン基、ｎ−ヘキシレン基、ｎ−ヘプチレン基、ｎ−オクチレン基、クロロメチレン基、１−クロロエチレン基、２−クロロエチレン基、２−クロロイソブチレン基、１，２−ジクロロエチレン基、１，３−ジクロロイソプロピレン基、１，２，３−トリクロロプロピレン基、ブロモメチレン基、１−ブロモエチレン基、２−ブロモエチレン基、２−ブロモイソブチレン基、１，２−ジブロモエチレン基、１，３−ジブロモイソプロピレン基、１，２，３−トリブロモプロピレン基、ヨードメチレン基、１−ヨードエチレン基、２−ヨードエチレン基、２−ヨードイソブチレン基、１，２−ジヨードエチレン基、１，３−ジヨードイソプロピレン基、１，２，３−トリヨードプロピレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、４−メチルシクロヘキシレン基、アダマンタン−１，１−ジイル基、アダマンタン−１，３−ジイル基等が挙げられる。【００１５】  前記Ｘ及びＹのアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、アリレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン基、３−ブテニレン基、１，３−ブタンジエニレン基、１−メチルビニレン基、スチリレン基、２，２−ジフェニルビニレン基、１，２−ジフェニルビニレン基、１−メチルアリレン基、１，１−ジメチルアリレン基、２−メチルアリレン基、１−フェニルアリレン基、２−フェニルアリレン基、３−フェニルアリレン基、３，３−ジフェニルアリレン基、１，２−ジメチルアリレン基、１−フェニル−１−ブテニレン基、３−フェニル−１−ブテニレン基等が挙げられる。【００１６】  一般式（１）において、Ａ及びＣは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基又はアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニル基又はアルケニレン基である。Ａ及びＣは同一でも異なっていてもよい。ただし、Ｘ又はＹが単結合の場合は、Ａ又はＣは、環数が２の置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、又は環数が２の置換もしくは無置換の縮合多環複素環基を表わす。【００１７】  前記Ａ及びＣの芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等、及びこれらの２価の基が挙げられる。【００１８】  前記Ａ及びＣの芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等、及びこれらの２価の基が挙げられる。【００１９】  前記Ａ及びＣのアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ジメチルメチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンタン−１，１−ジイル基、アダマンタン−１，３−ジイル基等が挙げられる。また、アルキレン基としては、これらの２価の基が挙げられる。【００２０】  前記Ａ及びＣのアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。また、アルケニレン基としては、これらの２価の基が挙げられる。
前記Ａ又はＣの縮合多環芳香族基としては、前記芳香族基のうち縮合環構造を有するものが挙げられる。
前記Ａ又はＣの縮合多環複素環基としては、前記芳香族複素環基のうち縮合環構造を有するものが挙げられる。【００２１】  一般式（１）において、（Ａ−Ｘ）及び／又は（Ｙ−Ｃ）が、下記一般式（６）〜（１０）のいずれかで表される構造であると好ましい。
2005123634.tif 000003
【００２２】（一般式（６）は、Ａ環とＢ環とからなる縮合環基であり、Ａ環は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、Ｂ環は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基である。
ｐ及びｑは、それぞれ０〜１０の整数であって、ｐ＋ｑ≧２を満たす。）
前記Ａ環の芳香族基の例としては、前記Ａ及びＣで挙げたものと同様の例が挙げられる。
前記Ａ環の芳香族複素環基の例としては、前記Ａ及びＣで挙げたものと同様の例が挙げられる。
前記Ｂ環のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
前記Ｂ環の芳香族基の例としては、前記Ａ及びＣで挙げたものと同様の例が挙げられる。
前記Ｂ環の複素環基の例としては、前記Ａ及びＣで挙げた芳香族複素環基と同様の例に加え、飽和したヘテロ環基として、エチレンオキシド、エチレンスルフィド、トリメチレンオキシド、トリメチレンスルフィド、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチフェン、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、イソオキサゾリジン、イソチアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、キヌクリジン等の残基が挙げられる。【００２３】  −Ａｒ１−ＣＨ＝ＣＨ−Ａｒ２    （７）
（一般式（７）中、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基である。）
これら各基の具体例としては、前記Ａ及びＣ、並びに前記Ｘ及びＹで挙げたものと同様の例が挙げられる。【００２４】    −Ｒ３−Ａｒ３    （８）
（一般式（８）中、Ｒ３は、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、Ａｒ３は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基である。）
これら各基の具体例としては、前記Ａ及びＣ、並びに前記Ｘ及びＹで挙げたものと同様の例が挙げられる。【００２５】    −Ａｒ４−ＦＡ１    （９）
（一般式（９）中、Ａｒ４は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、ＦＡ１は、置換もしくは無置換の核炭素数８〜５０の縮合芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数８〜５０の縮合芳香族複素環基である。）
前記Ａｒ４の芳香族基及び芳香族複素環基としては、前記Ｘ及びＹで挙げたものと同様の例が挙げられる。
前記ＦＡ１の縮合芳香族基及び芳香族複素環基としては、前記Ａ及びＣの芳香族基及び芳香族複素環基のうち縮合環構造を有するものが挙げられる。【００２６】    −ＦＡ２−ＦＡ３    （１０）
（一般式（１０）中、ＦＡ２は、置換された核炭素数８〜５０の縮合芳香族基、置換された核原子数８〜５０の縮合芳香族複素環基、ＦＡ３は置換もしくは無置換の核炭素数８〜５０の縮合芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数８〜５０の縮合芳香族複素環基である。）
前記ＦＡ２の縮合芳香族基及び芳香族複素環基としては、前記Ａ及びＣの芳香族基及び芳香族複素環基のうち縮合環構造を有するものが挙げられる。
前記ＦＡ３の縮合芳香族基及び芳香族複素環基としては、前記Ａ及びＣの芳香族基及び芳香族複素環基のうち縮合環構造を有するものが挙げられる。【００２７】  また、一般式（６）〜（１０）で表される構造としては、以下の様な具体例又はその残基が好ましい。
2005123634.tif 000004
2005123634.tif 000005
【００２８】  一般式（１）において、ＦＬは、下記一般式（２）〜（５）及び（１１）〜（１２）のいずれかで表されるフルオレン系誘導基、又はこれらのフルオレン系誘導基の組み合わせからなる基であって、ｍが２以上の時、複数の（ＦＬ−Ｂ）は同一であっても異なっていてもよい。【００２９】
2005123634.tif 000006
【００３０】  一般式（２）〜（５）及び（１１）〜（１２）において、Ｌは、単結合、−（ＣＲ’Ｒ”）Ｃ−、−（ＳｉＲ’Ｒ”）Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ’−を示す。
（Ｒ’及びＲ”は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。ｃは１〜１０の整数であり、Ｒ’及びＲ”は、同一でも異なっていてもよい。）
Ｒ’及びＲ”の具体例としては、前記Ａ及びＣで挙げたものと同様の例が挙げられる。
一般式（２）〜（５）及び（１１）〜（１２）において、Ｚは、炭素原子、ケイ素原子又はゲルマニウム原子である。
一般式（２）〜（５）及び（１１）〜（１２）において、Ｑは、環状構造形成基であり、Ｚ−Ｑで構成される環状構造は、さらに置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基と縮合していてもよい。これら各基の具体例としては、前述したものと同様の例が挙げられる。【００３１】  一般式（２）〜（５）及び（１１）〜（１２）において、ａ及びｂは、それぞれ０〜４の整数であり、０〜２が好ましい。
一般式（２）〜（５）及び（１１）〜（１２）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又はヒドロキシル基である。Ｒ１及びＲ２が複数あった場合、同一でも異なっていてもよく、Ｒ１〜Ｒ６のうち隣接するものは互いに結合して環構造を形成していてもよい。【００３２】  Ｒ１〜Ｒ６の置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。【００３３】  Ｒ１〜Ｒ６の置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノ��サリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル��、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。【００３４】  Ｒ１〜Ｒ６の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。【００３５】  Ｒ１〜Ｒ６の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は、−ＯＹ１で表される基であり、Ｙ１の例として���、前記アルキル基と同様の例が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ６の置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。【００３６】  Ｒ１〜Ｒ６の置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリールオキシ基は−ＯＹ２と表され、Ｙ２の例としては、前記アリール基と同様の例が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ６の置換又は無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基は−ＳＹ３と表され、Ｙの例としては、前記アリール基と同様の例が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ６の置換又は無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＺ１と表され、Ｚ１の例としては、前記アルキル基と同様の例が挙げられる。【００３７】  一般式（２）〜（５）として、以下の構造の具体例が好ましい。
2005123634.tif 000007
2005123634.tif 000008
【００３８】  一般式（１１）〜（１２）として、以下の構造の具体例が好ましい。
2005123634.tif 000009
2005123634.tif 000010
【００３９】  一般式（１）のフルオレン系誘導体における各基の置換基としては、前記Ｒ１〜Ｒ６と同様の基及び具体例が挙げられる。
また、前記一般式（１）で表されるフルオレン系誘導体は、下記で表されるものが好ましい。
2005123634.tif 000011
2005123634.tif 000012
【００４０】  前記各式中、ＦＬは前記と同じ、Ｇは一般式（６）〜（１０）のいずれかで表される構造、Ａｒは置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０の芳香族基、又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、Ｒは置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルケニレン基、ＦＡは置換もしくは無置換の核炭素数８〜５０の縮合芳香族基、置換もしくは無置換の核原子数８〜５０の縮合芳香族複素環基であり、下記構造の縮合環の残基が好ましい。【００４１】
2005123634.tif 000013
これら各基の具体例及び置換基は前記一般式（１）で説明したものと同様のものが挙げられる。【００４２】  本発明の一般式（１）で表されるフルオレン系誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
2005123634.tif 000014
2005123634.tif 000015
【００４３】
2005123634.tif 000016
【００４４】
2005123634.tif 000017
【００４５】
2005123634.tif 000018
【００４６】
2005123634.tif 000019
【００４７】
2005123634.tif 000020
【００４８】
2005123634.tif 000021
【００４９】
2005123634.tif 000022
【００５０】
2005123634.tif 000023
【００５１】
2005123634.tif 000024
【００５２】
2005123634.tif 000025
【００５３】
2005123634.tif 000026
【００５４】
2005123634.tif 000027
【００５５】
2005123634.tif 000028
【００５６】
2005123634.tif 000029
【００５７】
2005123634.tif 000030
【００５８】
2005123634.tif 000031
【００５９】
2005123634.tif 000032
【００６０】
2005123634.tif 000033
【００６１】
2005123634.tif 000034
【００６２】
2005123634.tif 000035
【００６３】  本発明の一般式（１）で表されるフルオレン系誘導体は、有機ＥＬ素子用材料であると好ましく、有機ＥＬ素子用ホスト材料であると好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、前記有機薄膜層の少なくとも１層が、本発明の一般式（１）で表されるフルオレン系誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する。
本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層が、一般式（１）で示されるフルオレン系誘導体を１０〜１００重量％含有すると好ましく、ホスト材料として５０〜９９重量％含有するとさらに好ましい。
また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層が、一般式（１）で示されるフルオレン系誘導体に加え、蛍光性又はりん光性のドーパントを含有していてもよい。
前記蛍光性のドーパントは、アミン系化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等から、要求される発光色に合わせて選ばれる化合物であることが好ましい。
これらの中でも、アミン系化合物としては、さらにアリールアミン化合物及び／又はスチリルアミン化合物が好ましい。【００６４】  前記スチリルアミン化合物としては、下記一般式（Ａ）で表されるものが好ましい。
2005123634.tif 000036
【００６５】（式中、Ａｒ３は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベン基、ジスチリルアリール基から選ばれる基であり、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ水素原子又は炭素数が６〜２０の芳香族基であり、Ａｒ３〜Ａｒ５は置換されいてもよい。ｐは１〜４の整数である。さらに好ましくはＡｒ４又はＡｒ５の少なくとも一方はスチリル基で置換されている。）
ここで、炭素数が６〜２０の芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。【００６６】  前記アリールアミン化合物としては、下記一般式（Ｂ）で表されるものが好ましい。
2005123634.tif 000037
（式中、Ａｒ６〜Ａｒ８は、置換もしくは無置換の核炭素数５〜４０のアリール基である。ｑは１〜４の整数である。）【００６７】  ここで、核炭素数が５〜４０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、クリセニル基、ナフタセニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、スチルベン基等が挙げられる。なお、このアリール基の好ましい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核原子数５〜４０のアリール基、核原子数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。【００６８】  また、前記りん光性のドーパントとしては、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＲｅの中から選ばれる少なくとも一つの金属を含む金属錯体化合物であることが好ましく、配位子は、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格及びフェナントロリン骨格から選ばれる少なくとも一つの骨格を有することが好ましい。このような金属錯体の具体例は、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム、トリス（２−フェニルピリジン）ルテニウム、トリス（２−フェニルピリジン）パラジウム、ビス（２−フェニルピリジン）白金、トリス（２−フェニルピリジン）オスミウム、トリス（２−フェニルピリジン）レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等が挙げられるが、これらに限定されるものではなく、要求される発光色、素子性能、ホスト化合物との関係から適切な錯体が選ばれる。【００６９】  以下、本発明の有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機薄膜層を形成した素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有しても良い。しかしながら、発光材料は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力および電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが好ましい。多層型の有機ＥＬ素子は、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）の多層構成で積層したものがある。
発光層には、必要に応じて、本発明の一般式（１）の化合物に加えて、前述したようにさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を加えて使用することもできる。ドーピング材料としては、従来の蛍光発光性材料に加えて、りん光発光性のイリジウムに代表される重金属錯体のいずれも使用することができる。有機ＥＬ素子は、多層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、他のドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、他のドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や白色の発光を得ることもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機薄膜層もしくは金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。【００７０】  本発明の有機ＥＬ素子において、本発明の一般式（１）で表される化合物と共に有機薄膜層に使用できる発光材料又はホスト材料としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン、スチルベン系誘導体及び蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。【００７１】  本発明の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限��されるものではない。【００７２】  本発明の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体やフタロシアニン誘導体である。
前記芳香族三級アミン誘導体の具体例としては、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン等、もしくはこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の具体例としては、Ｈ２Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。【００７３】  本発明の有機ＥＬ素子において使用できる電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等及びそれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより電荷注入性を向上させることもできる。
本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素五員環誘導体である。【００７４】  前記金属錯体化合物の具体例としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。【００７５】  前記含窒素五員誘導体としては、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールもしくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）１，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルオキサジアゾリル）］ベンゼン、１，４−ビス「２−（５−フェニルオキサジアゾリル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’−ｔｅｒｔブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルチアジアゾリル）］ベンゼン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（４”−ビフェニル）−１，３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾール、１，４−ビス［２−（５−フェニルトリアゾリル）］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。【００７６】  本発明の有機ＥＬ素子においては、有機薄膜層中に、一般式（１）で表される化合物の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料および電子注入材料の少なくとも１種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。【００７７】  本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有���導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム等およびそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。【００７８】  有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板および透明性樹脂フィルムがある。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。【００７９】  本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲がさらに好ましい。湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリ��チルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂およびそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げられる。【００８０】  以上のように、有機ＥＬ素子の有機薄膜層に本発明の一般式（１）で表されるフルオレン系誘導体を用いることにより、発光効率が高い有機ＥＬ素子を得ることができる。
本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。
【実施例】
【００８１】  次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明する。
なお、各実施例において得られた有機ＥＬ素子の性能は、以下のようにして評価した。
［実施例１］（化合物（Ｈ−１）の合成及び有機ＥＬ素子の作製）
（１）化合物（Ｈ−１）の合成
前記一般式（１）で表されるフルオレン系誘導体である化合物（Ｈ−１）を以下のようにして合成した。
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2005123634.tif 000039
【００８２】  ３００ｍｌ三つ口フラスコに、１−ヨードピレン７．２２ｇ（２２ｍｍｏｌ）、４−ブロモフェニルボロン酸４．０２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．４６ｇ（０．４０ｍｍｏｌ，２％Ｐｄ）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに、１，２−ジメトキシエタン４０ｍｌ及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液３０ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで９時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却し、塩化メチレン、水を加え、二層分離した後、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶媒を減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体ａ  ５．８５ｇ（収率８２％）を得た。
中間体ａ  ５．７２ｇ（１６ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌに溶解し、アルゴン雰囲気下−７０℃でノルマルブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ）１２ｍｌ（１９．２ｍｍｏｌ）を加え、−７０℃から０℃で１時間撹拌した。
次に、反応溶液を−７０℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル１１ｍｌ（４８ｍｍｏｌ）を滴下し、−７０℃で１時間撹拌した後、室温まで昇温して６時間攪拌した。さらに反応溶液に５％塩酸１００ｍｌを滴下した後、室温で４５分間攪拌した。反応溶液を二層分離した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶媒を５分の１程度まで減圧留去後、析出した結晶を濾過し、トルエン−ノルマルヘキサン混合溶媒、ノルマルヘキサンで順次洗浄し、中間体ｂ  ４．５２ｇ（収率８８％）を得た。
１００ｍｌ三つ口フラスコに、化合物１  １．９６ｇ（５ｍｍｏｌ）、中間体ｂ  ３．５４ｇ（１１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２５４ｇ（０．２２ｍｍｏｌ，２ｍｏｌ％）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに１，２−ジメトキシエタン２０ｍｌ及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１６．５ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで８時間加熱還流した。一晩後、析出物をろ別し、１，２−ジメトキシエタン、イオン交換水、メタノールで洗浄した。得られた灰色固体を、酢酸エチル中で１時間還流後ろ別し、さらに精製した。収量は３．３７ｇ（収率８４％）であった。得られた化合物（Ｈ−１）についてＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）を測定した結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６３Ｈ４６＝８０３，ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝８０３（Ｍ＋，１００）【００８３】  （２）有機ＥＬ素子の作製
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍのＮ，Ｎ’−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニル膜（以下「ＴＰＤ２３２膜」）を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は正孔注入層として機能する。このＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍのＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニル）−ジアミノビフェニレン膜（以下「ＴＢＤＢ膜」）を成膜した。このＴＢＤＢ膜は正孔輸送層として機能する。さらに膜厚４０ｎｍの化合物（Ｈ−１）をホスト材料として蒸着し成膜した。同時に発光分子として、下記のスチリル基を有するアミン化合物Ｄ１を（Ｈ−１）に対し重量比Ｄ１：（Ｈ−１）＝３：４０で蒸着した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚１０ｎｍの下記Ａｌｑ膜を成膜した。これは、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０ｎｍ）を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について発光効率及び発光色を測定した結果を表１に示す。【００８４】
2005123634.tif 000040
【００８５】［実施例２〜８］（有機ＥＬ素子の作製）
実施例１の（２）において、化合物（Ｈ−１）の代わりに、前記一般式（１）で表されるフルオレン系誘導体である下記化合物（Ｈ−２）〜（Ｈ−４）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について発光効率及び発光色を測定した結果を表１に示す。
2005123634.tif 000041
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【００８６】比較例１〜２
実施例１の（２）において、化合物（Ｈ−１）の代わりに、前記一般式（１）を満たさないフルオレン系誘導体である下記化合物（比較化合物１）及び（比較化合物２）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。なお、Ｍｅはメチル基。
得られた素子について発光効率及び発光色を測定した結果を表１に示す。
2005123634.tif 000043
【００８７】［表１］
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【００８８】［実施例９］（化合物（Ｈ−５）の合成及び有機ＥＬ素子の作製）
（１）化合物（Ｈ−５）の合成
前記一般式（１）で表されるフルオレン系誘導体である化合物（Ｈ−５）を以下のようにして合成した。
2005123634.tif 000045
【００８９】  １００ｍｌ三つ口フラスコに、化合物２  ２．３７ｇ（５ｍｍｏｌ）、４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニルボロン酸３．１６ｇ（１１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２５４ｇ（０．２２ｍｍｏｌ，２ｍｏｌ％）を入れ容器内をアルゴン置換した。さらに１，２−ジメトキシエタン２０ｍｌ、及び２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液１６．５ｍｌ（３ｅｑ）を加え、９０℃のオイルバスで８時間加熱還流した。一晩後、析出物をろ別し、１，２−ジメトキシエタン、イオン交換水、メタノールで洗浄した。得られた灰色固体を、酢酸エチル中で１時間還流後ろ別し、さらに精製した。収量は３．１６ｇ（収率７９％）であった。得られた化合物（Ｈ−１）についてＦＤ−ＭＳを測定した結果を以下に示す。
ＦＤ−ＭＳ：ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ６１Ｈ４６Ｎ２＝８０３，ｆｏｕｎｄ  ｍ／ｚ＝８０３（Ｍ＋，１００）【００９０】（２）有機ＥＬ素子の作製
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚１０ｎｍの下記銅フタロシアニン膜（以下「ＣｕＰｃ膜」）を成膜した。このＣｕＰｃ膜は、正孔注入層として機能する。このＣｕＰｃ膜上に膜厚３０ｎｍの４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル膜（以下「α−ＮＰＤ膜」）を成膜した。このα−ＮＰＤ膜は正孔輸送層として機能する。さらに、このα−ＮＰＤ膜上に膜厚３０ｎｍの化合物（Ｈ−１）をホスト材料として蒸着し発光層を成膜した。同時にりん光発光性のＩｒ金属錯体ドーパントとしてトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（以下「Ｉｒ（ｐｐｙ）３」と略記する。）を添加した。発光層中におけるＩｒ（ｐｐｙ）３の濃度は５重量％とした。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚１０ｎｍの下記（１，１’−ビスフェニル）−４−オラート）ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム（以下、「ＢＡｌｑ膜」）を成膜した。このＢＡｌｑ膜は正孔障壁層として機能する。さらにこの膜上に膜厚４０ｎｍのＡｌｑ膜を成膜した。このＡｌｑ膜は電子注入層として機能する。この後、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを０．２ｎｍの厚さに蒸着し、次いで、アルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着した。このＡｌ／ＬｉＦは陰極として働く。このようにして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について、通電試験を行なったところ、電圧８Ｖで８５００ｃｄ／ｍ２の緑色発光が得られた。【００９１】
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【００９２】［実施例１０］（有機ＥＬ素子の作製）
実施例９の（２）において、発光層にＩｒ（ｐｐｙ）３を５重量％添加する代わりに、下記ビス（２−フェニルイソキノリン）イリジウムアセチルアセトナート（以下「Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）」）とし、発光層中におけるＩｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）の濃度を１５重量％とした以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について、通電試験を行なったところ、電圧８Ｖで１００００ｃｄ／ｍ２の赤色発光が得られた。
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【００９３】  以上のように、本発明の有機ＥＬ素子は、一般式（１）で表されるフルオレン系誘導体と蛍光性ドーパントから発光層が形成されたことにより高発光効率な青色発光が得られた。また、本発明の一般式（１）で表されるフルオレン系誘導体とりん光性の重金属錯体を併用して発光層を形成することでりん光発光が得られた。
【産業上の利用可能性】
【００９４】  以上詳細に説明したように、本発明の一般式（１）で表されるフルオレン系誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、実用性の高い有機ＥＬ素子として有用である。
【国際調査報告】
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