(57)【要約】本発明は、下記一般式（Ｉ）（式中、Ｒ２およびＲ３は同一または異なって低級アルキルを表し、Ｒ１およびＲ４は同一または異なって、直鎖のアルキルを表し、ｎは１〜３の整数を表す）で表される二塩基酸ジエステルを含有することを特徴とする軸受用潤滑油を提供する。2006059687.tif 000006  上記の軸受用潤滑油の中でも、一般式（Ｉ）中、Ｒ１およびＲ４が、同一または異なって炭素数６〜１０の直鎖のアルキルであり、Ｒ２およびＲ３が同一または異なってメチルまたはエチルであり、ｎが１または２である軸受用潤滑油が好ましい。  本発明により、幅広い温度範囲で低粘度であり、低温流動性、耐熱性等に優れる軸受用潤滑油が提供される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化２】
2006059687.tif 000005
（式中、Ｒ２およびＲ３は同一または異なって低級アルキルを表し、Ｒ１およびＲ４は同一または異なって、直鎖のアルキルを表し、ｎは１〜３の整数を表す）で表される二塩基酸ジエステルを含有することを特徴とする軸受用潤滑油。
【請求項２】
Ｒ１およびＲ４が、同一または異なって炭素数６〜１０の直鎖のアルキルであり、Ｒ２およびＲ３が同一または異なってメチルまたはエチルであり、ｎが１または２である請求項１記載の軸受用潤滑油。
【請求項３】
Ｒ１およびＲ４が、同一または異なってヘプチル、オクチルまたはノニルであり、Ｒ２およびＲ３がともにエチルであり、ｎが１である請求項１記載の軸受用潤滑油。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】  本発明は、二塩基酸ジエステルを含有する軸受用潤滑油に関する。
【背景技術】
【０００２】  自動車、工業用機械、情報機器および家電等は省エネルギー化を図っている。これらの機械に使用されている軸受用潤滑油やグリースも省エネルギー化として省燃費化または省電力化を強く求められている。軸受用潤滑油からの重要な省エネルギー化の要素は軸受用潤滑油の低粘度化である。低粘度化を図る上で大きな問題としては、従来の基油より低分子量となるため、蒸発損失が大きくなるという耐熱性の不足があげられる。この問題があるため、軸受用潤滑油の低粘度化には限界があった。【０００３】  現在、軸受用潤滑油としては二塩基酸ジエステルタイプが広く使用されており、例えばセバシン酸の２−エチルヘキシルエステル（ＤＯＳ）（例えば、特許文献１参照）が開示されている。また、同様にポリオールエステルタイプの軸受用潤滑油も使用されており、例えば２，４−ジエチル−１，５−ペンタンジオールのジオクチルエステル（例えば、特開２００３−３２１６９１号公報）が開示されている。【０００４】  しかしながら、前記のいずれのエステルが基油である潤滑油も、低粘度および耐熱性等の性質を十分に満足するものではなく、軸受用潤滑油として、満足される性能ではなかった。
また、２，４−ジアルキルグルタル酸ジエステルを含有する潤滑油が開示されているが、軸受用潤滑油として使用した例は具体的に開示されていない（例えば、特許文献２参照）。
【特許文献１】特開２００２−０９７４８２号公報
【特許文献２】国際公開第０３／３３４５１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】  本発明の目的は、幅広い温度範囲で低粘度であり、低温流動性、耐熱性に優れる軸受用潤滑油等を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】  本発明は、以下の（１）〜（３）を提供する。
（１）一般式（Ｉ）【０００７】
【化１】
2006059687.tif 000002
【０００８】（式中、Ｒ２およびＲ３は同一または異なって低級アルキルを表し、Ｒ１およびＲ４は同一または異なって、直鎖のアルキルを表し、ｎは１〜３の整数を表す）で表される二塩基酸ジエステルを含有することを特徴とする軸受用潤滑油。
（２）Ｒ１およびＲ４が、同一または異なって炭素数６〜１０の直鎖のアルキルであり、Ｒ２およびＲ３が同一または異なってメチルまたはエチルであり、ｎが１または２である請求項１記載の軸受用潤滑油。
（３）Ｒ１およびＲ４が、同一または異なってヘプチル、オクチルまたはノニルであり、Ｒ２およびＲ３がともにエチルであり、ｎが１である請求項１記載の軸受用潤滑油。【０００９】  以下、一般式（Ｉ）で表される二塩基酸ジエステルを化合物（Ｉ）と表現することもある。
【発明の効果】
【００１０】  本発明により、幅広い温度範囲で低粘度であり、低温流動性、耐熱性等に優れる軸受用潤滑油が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】  一般式（Ｉ）の各基の定義において、低級アルキルとしては、例えば、直鎖または分枝鎖の炭素数１〜８のアルキルがあげられ、より具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシル等があげられる。Ｒ２およびＲ３においては、メチルまたはエチルが好ましく、さらにはエチルがより好ましい。【００１２】  また、直鎖のアルキルとしては、例えば、炭素数２〜４０の直鎖のものがあげられ、より具体例には、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル（ステアリル）、ノナデシル、エイコシル、ドコシル、トリアコンチル、テトラコンチル等があげられ、中でも炭素数６〜１０のものが好ましく、ヘプチル、オクチル、ノニルがより好ましい。【００１３】  化合物（Ｉ）は、対応する二塩基酸と、１〜１０当量、好ましくは１〜２当量の脂肪族アルコールを、必要に応じて、共沸剤ならびに触媒存在下で、５０〜１８０℃で反応させることにより、得ることができる。共沸剤としては、例えば、トルエン、ベンゼン等があげられ、これらは、対応する二塩基酸に対して、通常、０．５〜１００当量用いられる。触媒としては、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸や有機チタン化合物もしくはカルボジイミドのような縮合剤等があげられ、これらは、対応する二塩基酸に対して通常０．００００１〜５当量用いられる。【００１４】  対応する二塩基酸は、例えば、公知の方法（例えば、「油化学、１９巻、第１２号、１０８７頁（１９７０年）」、特開平６−７２９４８号公報等）に準じて、対応するジオールを、１〜５当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、好ましくは２００〜３２０℃で処理することにより製造することができる。また、この際に、ジベンジルエーテル等のエーテル系溶媒、流動パラフィン（炭素数１０〜１６）等の炭化水素系溶媒等の反応溶媒を使用してもよい。【００１５】  また、対応するジオールは、公知の方法（ＷＯ９７／１９９０４等）に準じて製造することができる。
本発明の軸受用潤滑油は、化合物（Ｉ）を、全重量に対して、１０重量％以上含有するのが好ましく、さらには、２５重量％以上含有するのが好ましく、さらには、５０重量％以上含有するのがより好ましい。【００１６】  本発明の軸受用潤滑油は、必要に応じて、エステル油、ポリ−α−オレフィン、鉱物油、シリコーン油等の他の基油を含有していてもよい。
エステル油としては、例えば、脂肪酸モノエステル、アジピン酸ジエステル、ピメリン酸ジエステル、スベリン酸ジエステル、アゼライン酸ジエステル、セバシン酸ジエステル、フタル酸ジエステル、ポリオールポリエステル等があげられる。【００１７】  ポリ−α−オレフィンとしては、例えば、低分子量ポリブテン、低分子量ポリプロピレン、炭素数８〜１４のα−オレフィンオリゴマー等があげられる。
鉱物油としては、例えば、パラフィン基系原油、中間基系原油、ナフテン基系原油等があげられる。
エステル油、ポリ−α−オレフィン、鉱物油、シリコーン油等、他の基油の使用量は、特には限定されないが、化合物（Ｉ）に対して、９０重量％以下であるのが好ましく、さらには、５０重量％以下であるのがより好ましい。【００１８】  本発明の軸受用潤滑油は、必要に応じて、清浄分散剤、酸化防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、油性剤、防錆剤、気相防錆剤、流動点降下剤、増粘剤、防腐剤、消泡剤、抗乳化剤、極圧添加剤、染料、香料等の添加剤を添加することにより得ることができる。これらの添加剤の添加量は、特には限定されないが、本発明の軸受用潤滑油中、それぞれ、０．００１〜５重量％であるのが好ましい。【００１９】  本発明の軸受用潤滑油は、幅広い温度範囲にわたり低粘度を示し、潤滑性、低温流動性、耐熱性に優れ、長寿命である。
本発明の軸受用潤滑油は、例えば、エンジン油、自動変速機油、無段変速機油、ギヤ油、パワーステアリング油、ショックアブソーバ油、タービン油、作動油、冷凍機油、圧延油、軸受油、グリース、金属加工用潤滑油等として使用することもできる。【００２０】  エンジン油とは、自動車、自動二輪、列車、船舶、潜水艦等の４サイクルガソリンエンジン、２サイクルガソリンエンジン、ディーゼルエンジンのピストンリングとシリンダの摺動部、コンロッドとクランクシャフト軸受、カムとバルブリフタの動弁系部分等の潤滑に使用される潤滑油である。
自動変速機油とは、流体変速機、歯車装置、湿式クラッチおよびこれらをコントロールする油圧機構からなる自動変速機の動力伝達、摩耗調整、各種ギヤの潤滑に使用される潤滑油である。【００２１】  無段変速機油とは、無段変速機に使用される潤滑油である。無段変速機にはベルトドライブ式とトラクションドライブ式とがあり、自動車、工作機械、産業機械等の変速機として使用される。ベルトドライブ式無段変速機はエンジン側と駆動輪側の２個のプーリーとその間に掛けられたベルトからなり、潤滑油はベルト部、クラッチ板、油圧システムの潤滑および油圧作動に使用される。トラクションドライブ式無段変速機は転動体同士が油膜を介してトルクを伝達するものであり、潤滑油はトルクの伝達、転動体の焼付けや摩耗の防止に使用される。【００２２】  パワーステアリング油とは、ハンドルにかかる力を軽減させることを目的にパワーステアリング装置に使用される潤滑油である。
ショックアブソーバ油とは、操縦性、安定性、乗り心地を付与することを目的にサスペンション装置におけるショックアブソーバに使用される潤滑油である。
タービン油とは、タービンの軸受および減速歯車の潤滑に使用される潤滑油であり、発電機、船舶および航空機の蒸気タービン、ガスタービン、原子力タービン等に使用される。【００２３】  作動油とは、油圧機器、装置の動力伝達や摺動部分の潤滑に使用される潤滑油であり、建設機械、工作機械、金属やプラスチックの加工機械、車両、船舶、航空機等の油圧機器、装置に使用される。
冷凍機油とは、冷凍機の圧縮機に冷媒と接触、共存下で使用される潤滑油であり、空調機、冷蔵庫、食品の加工流通の冷凍冷蔵用、産業用等の冷凍機に使用される。【００２４】  圧延油とは、鉄鋼やアルミニウム合金等の金属材料を圧延する際に、素材とロール間の過擦部分に潤滑性を付与することを目的に使用される潤滑油である。
グリースとは、潤滑油中に増ちょう剤を分散させて半固体または固体状にしたものであり、自動車にはホイールベアリング、等速ボールジョイント、ユニバーサルジョイント、プロペラシャフトセンターサポート、クラッチレリーズベアリング、水ポンプ軸受、ステアリングやアクセルのリンケージ機構部、電装品等の軸受、プロペラシャフトのスプライン部、計装用ワイヤケーブル部、ウインドレギュレータやドアミラー等のボディ用部品、ブレーキ用部品等に使用され、工業用としては転がりやすベり軸受、歯車やチェーン等の継ぎ手類、機械摺動面等を有する機器に使用される。【００２５】  金属加工用潤滑油とは、金属の機械加工で潤滑、冷却に使用される潤滑油であり、切削油剤、圧延油剤、プレス加工用潤滑油、引き抜き油剤等の種類がある。
本発明の軸受用潤滑油を使用した軸受油もしくはグリースの用途は、特に限定されるものではないが、駆動用モータを有する電子機器、例えば、ハードディスク、対流ファン、携帯電話、レーザープリンタ、デジタル複写機、レーザー製版機、計測器、バーコードリーダー等、回転装置を要する機器、例えば、磁気ディスク、光ディスク、フレキシブルディスク、ミニディスク、コンパクトディスク、レーザーディスク、ＤＶＤ、ブルーレイディスク、デジタルビデオ、ビデオテープ等の再生、録画、録音、記録装置、駆動モータを有する家電用品、例えば、冷蔵庫、電子レンジ、掃除機、洗濯機、乾燥機、扇風機、エアコン、シェーバー等、駆動装置を有する精密機械、例えば、時計、カメラ、タービン用発電機、コンプレッサー、マイクロマシーン、ロボット、レーダー、人工衛星、宇宙ステーション等、駆動用モータを有する玩具、例えば、リモコン、ラジコン等、輸送用機器、例えば、（電気）自動車、列車、船舶、潜水艦、航空機、ロケット等、駆動用モータを有する医療用機具、例えば、人工心臓用ポンプ、人工透析用ポンプ、ハンドピース、医療用ベッド、介護用ベッド、電動車椅子、マッサージチェアー等の駆動モータ等の軸受油としても使用することができる。【００２６】  以下に、実施例および参考例により、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例および試験例中の測定データは、以下の測定機器、測定手法により得た。赤外分光スペクトル（ＩＲ）：ＦＴＳ−４０Ａ（日本バイオラッド社製）
核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲ；テトラメチルシランを標準物として使用）：ＧＳＸ−４００（４００ＭＨｚ）（日本電子製）
動粘度：キャノン−フェンスケ粘度計を使用し、（ＪＩＳ  Ｋ２２８３）規定の方法に準じて、４０℃、１００℃それぞれの温度条件下で測定した。０℃における動粘度は粘度指数を使用し、算出した。
流動点は、（ＪＩＳ  Ｋ２２６９）規定の方法で測定した。
耐熱性は、実施例および比較例に挙げる試料２ｇを５０ｍＬビーカーに入れ、１５０℃オーブン中で２４時間加熱した前後の重量を測定し、（加熱前の重量−加熱後の重量）／加熱前の重量×１００により算出した。
【実施例１】
【００２７】  ２，４−ジエチルグルタル酸ジヘプチル（化合物１）の合成
２，４−ジエチルグルタル酸５３９．６ｇ（協和発酵ケミカル株式会社製）とヘプタノール７９９．２ｇ（和光純薬製）を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物５．４ｇ（協和発酵ケミカル製）を加え５時間還流した。室温まで冷却し、１０重量％水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、１８０℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、２４０℃で蒸留精製し、化合物１、９４３ｇ（収率：８５．６％）を得た。この化合物の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８９（ｔ，１２Ｈ），１．２９（ｍ，１６Ｈ），１．５０−１．９８（ｍ，１０Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｍ，４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；１１．５，１１．６，１４．１，２２．６，２５．２，２５．９，２６．４，２８．７，２８．８，２８．９，３１．８，３３．６，３４．６，４４．９，４５．５，６４．３，６４．４，１７５．７，１７５．９
ＩＲ（ＫＢｒ  Ｎｅａｔ；ｃｍ−１）；２９６０，２９３１，２８７３，２８５８（Ｃ−Ｈ），１７３５（Ｃ＝Ｏ），１４６１，１３８２，１２６７，１１６７（Ｃ−Ｏ）
【実施例２】
【００２８】  ２，４−ジエチルグルタル酸ジオクチル（化合物２）の合成
２，４−ジエチルグルタル酸５４７．０ｇ（協和発酵ケミカル製）、オクタノール９１１．４ｇ（和光純薬製）を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物５．５ｇ（協和発酵ケミカル製）を加え５時間還流した。室温まで冷却し、１０重量％水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、１９０℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、２５０℃で蒸留精製し、化合物２、１００８ｇ（収率：８４．０％）を得た。化合物２の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８９（ｔ，１２Ｈ），１．２８（ｍ，２０Ｈ），１．５０−１．９８（ｍ，１０Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｍ，４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；１１．５，１１．６，１４．１，２２．７，２５．２，２６．０，２６．４，２８．７，２８．８，２９．３，３１．８，３３．６，３４．３，４４．９，４５．５，６４．３，６４．４，１７５．７，１７５．９
ＩＲ（ＫＢｒ  Ｎｅａｔ；ｃｍ−１）；２９５９，２９２９，２８７２，２８５７（Ｃ−Ｈ），１７３５（Ｃ＝Ｏ），１４６１，１３８２，１２６６，１１６７（Ｃ−Ｏ）
【実施例３】
【００２９】  ２，４−ジエチルグルタル酸ジノニル（化合物３）の合成
２，４−ジエチルグルタル酸５４０．２ｇ（協和発酵ケミカル製）、ノナノール９９３．６ｇ（和光純薬製）を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物５．５ｇ（協和発酵ケミカル製）を加え５時間還流した。室温まで冷却し、１０重量％水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、２００℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、２６０℃で蒸留精製し、化合物３、１０９５ｇ（収率：８６．６％）を得た。化合物３の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８９（ｔ，１２Ｈ），１．３０（ｍ，２４Ｈ），１．５０−１．９９（ｍ，１０Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｍ，４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；１１．５，１１．６，１４．１，１４．１，２２．７，２５．２，２６．０，２６．４，２８．７，２８．８，２９．３，３１．９，３３．７，３４．３，４４．９，４５．５，６４．４，６４．４，１７５．６，１７５．９
ＩＲ（ＫＢｒ  Ｎｅａｔ；ｃｍ−１）；２９５９，２９２７，２８５６（Ｃ−Ｈ），１７３５（Ｃ＝Ｏ），１４６１，１３８２，１２６７，１１６６（Ｃ−Ｏ）
【実施例４】
【００３０】  ２，４−ジエチルグルタル酸ヘプチルオクチルならびに２，４−ジエチルグルタル酸ジヘプチルならびに２，４−ジエチルグルタル酸ジオクチルの混合物（化合物４）の合成
２，４−ジエチルグルタル酸５８３．１ｇ（協和発酵ケミカル製）、ヘプタノール６５０．７ｇ（和光純薬製）、オクタノール２４７．４ｇ（和光純薬製）を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物５．８ｇ（協和発酵ケミカル製）を加え４時間還流した。室温まで冷却し、１０重量％水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、１９０℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、２４０℃で蒸留生成し、化合物４、１０６８ｇ（収率：８７．６％）を得た。化合物４の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８９（ｔ，１２Ｈ），１．３０（ｍ，１８Ｈ），１．５０−１．９８（ｍ，１０Ｈ），２．２９（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｍ，４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；１１．５，１１．６，１４．１，２２．６，２２．７，２５．２，２５．９，２６．０，２６．４，２８．７，２８．８，２９．０，２９．３，３１．８，３１．９，３３．７，３４．３，４４．９，４５．２，６４．３，６４．４，１７５．６，１７５．９
ＩＲ（ＫＢｒ  Ｎｅａｔ；ｃｍ−１）；２９６０，２９３０，２８７３，２８５８（Ｃ−Ｈ），１７３５（Ｃ＝Ｏ），１４６１，１３８２，１２６６，１１６７（Ｃ−Ｏ）
【実施例５】
【００３１】  ２，４−ジエチルグルタル酸ノニルオクチルならびに２，４−ジエチルグルタル酸ジオクチルならびに２，４−ジエチルグルタル酸ジノニルの混合物（化合物５）の合成
２，４−ジエチルグルタル酸５５０．３ｇ（協和発酵ケミカル製）、オクタノール４５６．９ｇ（和光純薬製）、ノナノール５０６．１ｇ（和光純薬製）を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物５．６ｇ（協和発酵ケミカル製）を加え４時間還流した。室温まで冷却し、１０重量％水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、１９０℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、２４０℃で蒸留生成し、化合物５、１１１６ｇ（収率：８９．５％）を得た。化合物５の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８９（ｔ，１２Ｈ），１．２８（ｍ，２２Ｈ），１．５０−１．９８（ｍ，１０Ｈ），２．２８（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｍ，４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；１１．６，１１．６，１４．１，２２．７，２５．２，２６．０，２６．４，２８．７，２８．８，２９．２，２９．３，２９．５，３１．８，３１．９，３３．６，３４．３，４４．９，４５．５，６４．４，６４．４，１７５．７，１７５．９
ＩＲ（ＫＢｒ  Ｎｅａｔ；ｃｍ−１）；２９５９，２９２８，２８５６（Ｃ−Ｈ），１７３５（Ｃ＝Ｏ），１４６１，１３８２，１２６６，１１６６（Ｃ−Ｏ）
比較例１：２，４−ジエチルグルタル酸ジ（２−エチルヘキシル）（化合物６）の合成
２，４−ジエチルグルタル酸５９２．０ｇ（協和発酵ケミカル製）、２−エチルヘキサノール９０１．０ｇ（協和発酵ケミカル製）を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物５．８ｇ（協和発酵ケミカル製）を加え５時間還流した。室温まで冷却し、１０重量％水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、１９０℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、２５０℃で蒸留精製し、化合物６、１１６５ｇ（収率：８９．８％）を得た。化合物６の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８９（ｍ，１８Ｈ），１．３５（ｍ，２０Ｈ），１．２９−１．４１（ｍ，１６Ｈ），１．５１−１．６４（ｍ，６Ｈ），１．７３−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｍ，４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；１０．９，１１．０，１１．５，１１．６，１４．０，２３．０，２３．８，２３．９，２５．１，２６．４，２８．９，３０．４，３０．５，３３．６，３４．２，３８．８，４４．９，４５．７，６６．４，６６．５，１７５．７，１７５．９
ＩＲ（ＫＢｒ  Ｎｅａｔ；ｃｍ−１）；２９６２，２９３２，２８７５，２８６１（Ｃ−Ｈ），１７３４（Ｃ＝Ｏ），１４６２，１３８２，１２６７，１１６９（Ｃ−Ｏ）
比較例２：２，４−ジエチルグルタル酸ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）（化合物７）の合成
２，４−ジエチルグルタル酸５６５．０ｇ（協和発酵ケミカル製）、３，５，５−トリメチルヘキサノール９５３．０ｇ（協和発酵ケミカル製）を反応フラスコに仕込み、十分攪拌した後、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物６．１ｇ（協和発酵ケミカル製）を加え５時間還流した。室温まで冷却し、１０重量％水酸化ナトリウム水溶液で中和し、水洗した反応液から、減圧下、２００℃で未反応のアルコールを留去し、ついで減圧下、２６０℃で蒸留精製し、化合物７、１１２４ｇ（収率：９０．７％）を得た。化合物７の物性値は以下の通りであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；０．８２−０．９６（ｍ，３０Ｈ），１．０６−１．２６（ｍ，４Ｈ），１．４５−１．７６（ｍ，１２Ｈ），２．３１（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｍ，４Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）；１１．５，１１．６，２２．４，２２．５，２５．０，２６．２，２６．３，２６．３，２７．２，２９．９，３１．０，３３．５，３４．１，３７．９，３８．０，４４．８，４５．４，４５．５，５１．０，５１．１，６２．７，１７５．５，１７５．７
ＩＲ（ＫＢｒ  Ｎｅａｔ；ｃｍ−１）；２９５８，２９０７，２８７０（Ｃ−Ｈ），１７３４（Ｃ＝Ｏ），１４６３，１３６５，１２６８，１１６７（Ｃ−Ｏ）
試験例１
実施例１〜５で得られた化合物１〜５と比較例１、２で得られた化合物６、７および比較例３として化合物８（セバシン酸ジ２−エチルヘキシル）（和光純薬製）の動粘度、粘度指数、流動点、耐熱性試験の結果を表１および表２に示す。【００３２】
【表１】
2006059687.tif 000003
【００３３】
【表２】
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【００３４】  化合物２（ジオクチルエステル）は、化合物６［ジ（２−エチルヘキシル）エステル］と比較すると、低粘度であり、耐熱性に優れている。また、化合物３（ジノニルエステル）は、化合物７［ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）エステル］と比較すると、低粘度であり、耐熱性に優れている。従って、実施例１〜５で得られた化合物は、軸受用潤滑油の用途に適している。
【産業上の利用可能性】
【００３５】  本発明により、幅広い温度範囲で低粘度であり、低温流動性、耐熱性等に優れる軸受用潤滑油が提供される。
【国際調査報告】
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