(57)【要約】式（Ｉ）｛式中、Ｒ１は−ＮＲ４Ｒ５［式中、Ｒ４は水素原子等を表し、Ｒ５は置換もしくは非置換の低級アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６（式中、Ｒ６は置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール等を表す）等を表す］等を表し、Ｒ２及びＲ３は同一または異なって水素原子、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルコキシ等を表す｝で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するＩ型インスリン様増殖因子受容体（ＩＧＦ−１Ｒ）阻害剤等を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化２７】
2006080450.tif 000077
〈式中、Ｒ１はシアノ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルキルチオ、−ＮＲ４Ｒ５｛式中、Ｒ４は水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、Ｒ５は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の複素環基、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６［式中、Ｒ６は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基または−ＮＲ７ａＲ７ｂ（式中、Ｒ７ａ及びＲ７ｂは同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはＲ７ａ及びＲ７ｂが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表す］または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８（式中、Ｒ８は置換もしくは非置換の低級アルキルまたは置換もしくは非置換のアリールを表す）を表すか、またはＲ４及びＲ５が隣接する窒素原子と一緒になってニトロ、置換もしくは非置換の複素環基、−Ｎ＝ＣＨ−Ｒ１８（式中、Ｒ１８は置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表す）または−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ９ａＲ９ｂ（式中、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは同一または異なって水素原子または低級アルキルを表す）を形成する｝または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂ（式中、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂはそれぞれ前記Ｒ７ａ及びＲ７ｂと同義である）を表し、Ｒ２及びＲ３は同一または異なって水素原子、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の複素環基、モノもしくはジ（置換もしくは非置換の低級アルキル）アミノまたは−ＣＸ１Ｘ２−ＮＲ１１ａＲ１１ｂ（式中、Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂはそれぞれ前記Ｒ７ａ及びＲ７ｂと同義であり、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ水素原子を表すか、またはＸ１及びＸ２が一緒になって酸素原子を表す）を表すか、またはＲ２及びＲ３が隣接する炭素原子上に位置する場合、Ｒ２及びＲ３が一緒になってメチレンジオキシまたはエチレンジオキシもしくはＲ１及びＲ２が隣接する炭素原子上に位置する場合、Ｒ１及びＲ２が一緒になって
【化２８】
2006080450.tif 000078
（式中、Ｒ１９は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキルまたは置換もしくは非置換の複素環基を表す）を形成してもよい〉で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するＩ型インスリン様増殖因子受容体（ＩＧＦ−１Ｒ）阻害剤。
【請求項２】
式（Ｉａ）
【化２９】
2006080450.tif 000079
〈式中、Ｒ１ａはシアノ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルキルチオ、−ＮＲ４ａＲ５ａ｛式中、Ｒ４ａは前記Ｒ４と同義であり、Ｒ５ａは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６ａ［式中、Ｒ６ａは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基または−ＮＲ７ｃＲ７ｄ（式中、Ｒ７ｃ及びＲ７ｄは同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはＲ７ｃ及びＲ７ｄが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表す］または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ（式中、Ｒ８ａは前記Ｒ８と同義である）を表すか、またはＲ４ａ及びＲ５ａが隣接する窒素原子と一緒になってニトロ、置換もしくは非置換の複素環基または−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ９ｃＲ９ｄ（式中、Ｒ９ｃ及びＲ９ｄはそれぞれ前記Ｒ９ａ及びＲ９ｂと同義である）を形成する｝または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ｃＲ１０ｄ（式中、Ｒ１０ｃ及びＲ１０ｄはそれぞれ前記Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂと同義である）を表し、
Ｒ２ａ及びＲ３ａは同一または異なって水素原子、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル、モノもしくはジ（置換もしくは非置換の低級アルキル）アミノまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１ｃＲ１１ｄ（式中、Ｒ１１ｃ及びＲ１１ｄはそれぞれ前記Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂと同義である）を表すか、またはＲ２ａ及びＲ３ａが隣接する炭素原子上に位置する場合、Ｒ２ａ及びＲ３ａが一緒になってメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを形成してもよい〉で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するＩ型インスリン様増殖因子受容体（ＩＧＦ−１Ｒ）阻害剤。
【請求項３】
式（Ｉｂ）
【化３０】
2006080450.tif 000080
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するＩ型インスリン様増殖因子受容体（ＩＧＦ−１Ｒ）阻害剤。
【請求項４】
式（Ｉｃ）
【化３１】
2006080450.tif 000081
（式中、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＲ３ａはそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するＩ型インスリン様増殖因子受容体（ＩＧＦ−１Ｒ）阻害剤。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含むＩ型インスリン様増殖因子受容体（ＩＧＦ−１Ｒ）の阻害方法。
【請求項６】
Ｉ型インスリン様増殖因子受容体（ＩＧＦ−１Ｒ）阻害剤の製造のための請求項１〜４のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
【請求項７】
式（ＩＩ）
【化３２】
2006080450.tif 000082
（式中、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項８】
式（ＩＩａ）
【化３３】
2006080450.tif 000083
（式中、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項９】
Ｒ４が水素原子である請求項８記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１０】
Ｒ５が置換もしくは非置換の低級アルキルである請求項８または９記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１１】
Ｒ５がベンジルである請求項８または９記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１２】
Ｒ５が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６（式中、Ｒ６は前記と同義である）である請求項８または９記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１３】
Ｒ５が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６ｂ（式中、Ｒ６ｂは置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）である請求項８または９記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１４】
Ｒ５が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６ｃ（式中、Ｒ６ｃは置換もしくは非置換のアリールを表す）である請求項８または９記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１５】
Ｒ５が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６ｄ（式中、Ｒ６ｄは置換もしくは非置換の複素環基を表す）である請求項８または９記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１６】
Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８（式中、Ｒ８は前記と同義である）である請求項８または９記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１７】
Ｒ４及びＲ５が水素原子である請求項８記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１８】
式（ＩＩＩ）
【化３４】
2006080450.tif 000084
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂはそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１９】
式（ＩＩＩａ）
【化３５】
2006080450.tif 000085
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂはそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２０】
式（ＩＩＩｂ）
【化３６】
2006080450.tif 000086
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂはそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２１】
Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する請求項１８〜２０のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２２】
Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂが同一または異なって置換もしくは非置換の低級アルキルである請求項１８〜２０のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２３】
Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６ｄ（式中、Ｒ６ｄは前記と同義である）である請求項１８〜２２のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２４】
Ｒ４及びＲ５が隣接する窒素原子と一緒になってニトロを形成する請求項１８〜２２のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２５】
Ｒ４及びＲ５が水素原子である請求項１８〜２２のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２６】
式（ＩＶ）
【化３７】
2006080450.tif 000087
（式中、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ前記と同義であり、
Ｒ１２及びＲ１３は同一または異なって水素原子、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニルまたはモノもしくはジ（置換もしくは非置換の低級アルキル）アミノを表すか、またはＲ１２及びＲ１３が隣接する炭素原子上に位置する場合、Ｒ１２及びＲ１３が一緒になってメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを形成するが、Ｒ１２及びＲ１３が同時に水素原子を表すことはない）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２７】
Ｒ１２がメトキシであり、Ｒ１３が水素原子である請求項２６記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２８】
Ｒ１２及びＲ１３がメトキシである請求項２６記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２９】
Ｒ４及びＲ５が水素原子である請求項２６〜２８のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３０】
Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６ｃ（式中、Ｒ６ｃは前記と同義である）である請求項２６〜２８のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３１】
式（Ｖ）
【化３８】
2006080450.tif 000088
（式中、Ｒ１４は置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、
Ｒ１５及びＲ１６は同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキルまたは置換もしくは非置換の低級アルコキシを表すか、またはＲ１５及びＲ１６が隣接する炭素原子上に存在する場合、Ｒ１５及びＲ１６が一緒になってメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを形成してもよい）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３２】
Ｒ１５及びＲ１６が水素原子である請求項３１記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３３】
式（ＶＩ）
【化３９】
2006080450.tif 000089
［式中、Ｒ１７はシアノ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルキルチオまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂ（式中、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂはそれぞれ前記と同義である）を表す］で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３４】
Ｒ１７が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂ（式中、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂはそれぞれ前記と同義である）である請求項３３記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３５】
Ｒ１７が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ｅＲ１０ｆ（式中、Ｒ１０ｅは水素原子を表し、Ｒ１０ｆは置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）である請求項３３記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３６】
式（ＶＩＩ）
【化４０】
2006080450.tif 000090
（式中、Ｒ１９は前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３７】
請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するＩ型インスリン様増殖因子受容体（ＩＧＦ−１Ｒ）阻害剤。
【請求項３８】
請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。
【請求項３９】
請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する抗腫瘍剤。
【請求項４０】
請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する造血器腫瘍治療剤。
【請求項４１】
請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する固形癌治療剤。
【請求項４２】
請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する多発性骨髄腫治療剤。
【請求項４３】
固形癌が乳癌、子宮体癌、子宮頚癌、前立腺癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、食道癌、肝癌、胆道癌、大腸癌、直腸癌、膵癌、肺癌、頭頚部癌、骨肉腫、メラノーマまたは脳腫瘍による癌である請求項４１記載の固形癌治療剤。
【請求項４４】
固形癌が大腸癌または膵癌である請求項４１記載の固形癌治療剤。
【請求項４５】
請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含むＩ型インスリン様増殖因子受容体（ＩＧＦ−１Ｒ）の阻害方法。
【請求項４６】
請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む腫瘍の治療方法。
【請求項４７】
請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む造血器腫瘍の治療方法。
【請求項４８】
請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む固形癌の治療方法。
【請求項４９】
請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む多発性骨髄腫の治療方法。
【請求項５０】
固形癌が乳癌、子宮体癌、子宮頚癌、前立腺癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、食道癌、肝癌、胆道癌、大腸癌、直腸癌、膵癌、肺癌、頭頚部癌、骨肉腫、メラノーマまたは脳腫瘍による癌である請求項４８記載の固形癌の治療方法。
【請求項５１】
固形癌が大腸癌または膵癌である請求項４８記載の固形癌の治療方法。
【請求項５２】
Ｉ型インスリン様増殖因子受容体（ＩＧＦ−１Ｒ）阻害剤の製造のための請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
【請求項５３】
抗腫瘍剤の製造のための請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
【請求項５４】
造血器腫瘍治療剤の製造のための請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
【請求項５５】
固形癌治療剤の製造のための請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
【請求項５６】
多発性骨髄腫治療剤の製造のための請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
【請求項５７】
乳癌、子宮体癌、子宮頚癌、前立腺癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、食道癌、肝癌、胆道癌、大腸癌、直腸癌、膵癌、肺癌、頭頚部癌、骨肉腫、メラノーマまたは脳腫瘍による癌の治療剤の製造のための請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
【請求項５８】
大腸癌または膵癌の治療剤の製造のための請求項７〜３６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】  本発明は、インダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するＩ型インスリン様増殖因子受容体（ｔｙｐｅ  Ｉ  ｉｎｓｕｌｉｎ−ｌｉｋｅ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ、以下ＩＧＦ−１Ｒ）阻害剤等に関する。
【背景技術】
【０００２】  ＩＧＦ−１Ｒは、インスリン受容体（ｉｎｓｕｌｉｎ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ）に構造が非常に類似した受容体型チロシンキナーゼであり、２個の細胞外αサブユニットと２個の細胞膜貫通型βサブユニットからなるヘテロ４量体である［エンボ・ジャーナル（ＥＭＢＯ  Ｊｏｕｒｎａｌ）、５巻、２５０３頁（１９８６年）；アニュアル・レビュー・オブ・バイオケミストリー（Ａｎｎｕａｌ  Ｒｅｖｉｅｗ  ｏｆ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、６９巻、３７３頁（２０００年）］。そのリガンドであるＩ型またはＩＩ型のインスリン様増殖因子（ｉｎｓｕｌｉｎ−ｌｉｋｅ  ｇｒｏｗｔｈ  ｆａｃｔｏｒ−１，２）が、そのαサブユニットに結合することにより、キナーゼドメインをもつβサブユニットが活性化され、その結果ＩＧＦ−１Ｒが活性化される。活性化されたＩＧＦ−１Ｒは、Ｉ型及びＩＩ型インスリン受容体基質（ｉｎｓｕｌｉｎ  ｒｅｃｅｐｔｏｒ  ｓｕｂｓｔｒａｔｅ−１，−２）等、多くの重要な近接基質をリン酸化し、ホスファチジルイノシトール−３キナーゼ（ｐｈｏｓｐｈａｔｉｄｙｌｉｎｏｓｉｔｏｌ−３  ｋｉｎａｓｅ）を経由して、セリン・スレオニンキナーゼであるＡｋｔを活性化、またはマイトーゲン活性化タンパク質キナーゼ（ｍｉｔｏｇｅｎ−ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ｋｉｎａｓｅ，ＭＡＰＫ）を活性化する［エンドクリノロジー（Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ）、１４２巻、１０７３頁（２００１年）］。Ａｋｔ及びＭＡＰＫシグナル経路は、細胞の形質転換、増殖、生存、浸潤及び転移に重要な働きを担うことが知られている［カレント・キャンサー・ドラッグ・ターゲッツ（Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｄｒｕｇ  Ｔａｒｇｅｔｓ）、４巻、２３５頁（２００４年）；モレキュラー・パソロジー（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ）、５４巻、１４９頁（２００１年）］。また、ＩＧＦ−１Ｒから流れるこれらのシグナルは、化学療法及び放射線療法による殺細胞効果から、癌細胞を保護する働きがあることが知られており、薬剤耐性の重要な要因であると考えられている［ブレスト・キャンサー・リサーチ・アンド・トリートメント（Ｂｒｅａｓｔ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ａｎｄ  Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）、５６巻、１頁（１９９９年）；キャンサー・リサーチ（Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ）、５７巻、３０７９頁（１９９７年）］。故に、これらのシグナル経路の遮断は、癌治療の有効な手段になりうると考えられる。【０００３】  多くの癌組織（例えば、肺癌、大腸癌、膵癌、乳癌、前立腺癌、肝癌、黒色種、脳腫瘍、多発性骨髄腫、白血病等）で、ＩＧＦ−１Ｒの発現の上昇または活性化が見られることが知られている［エンドクリン・レビューズ（Ｅｎｄｏｃｒｉｎｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ）、２１巻、２１５頁（２０００年）；ネイチャー・レビューズ・キャンサー（Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  Ｃａｎｃｅｒ）、４巻、５０５頁（２００４年）］。また、稀ではあるが、ＩＧＦ−１Ｒが存在する染色体の増幅も、乳癌及び黒色腫で知られている［ジーンズ・クロモソームス・キャンサー（Ｇｅｎｅｓ  Ｃｈｒｏｍｏｓｏｍｅｓ  Ｃａｎｃｅｒ）、１１巻、６３頁（１９９４年）］。【０００４】  故に、ＩＧＦ−１Ｒは、癌治療の有効な標的と考えられ、ＩＧＦ−１Ｒ阻害剤は様々な癌の治療薬として有用であると考えられる。
従来、キナーゼ阻害剤としてはスタウロスポリンが広く知られている［バイオケミカル・アンド・バイオフィジカル・リサーチ・コミュニケーションズ（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  ＆  Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）、１３５巻、３９７頁（１９８６年）］。しかしながらスタウロスポリンは非常に多くのキナーゼを非選択的に阻害するため、マウス等の動物に投与した場合、死に至ることが知られている。一方、選択的なキナーゼ阻害剤として研究開発されたイマチニブはＡｂｌ（Ａｂｌｅｓｏｎ）キナーゼを選択的に阻害することにより慢性白血病患者に対して毒性が低く、高い臨床効果を示すことが報告されている［ニューイングランド・ジャーナル・オブ・メディシン（Ｎｅｗ  Ｅｎｇｌａｎｄ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ）、３４５巻、６４５頁（２００２年）］。【０００５】  ＩＧＦ−１Ｒ阻害剤としては、ピリミジン誘導体（ＷＯ０３／０１８０２１、ＷＯ０３／０１８０２２、ＷＯ０４／０８０９８０）、ピロロピリミジン誘導体（ＷＯ０４／０４３９６２、ＷＯ０２／９２５９９）、環状ウレア誘導体（ＷＯ０４／０７００５０）、１−フェニルテトラヒドロナフタレン誘導体（ＷＯ０４／０６５９９６）等が知られている。またインダゾール誘導体としては、種々の化合物が知られている。
特許文献１においては、式（ＩＡ）【０００６】
【化１】
2006080450.tif 000002
【０００７】｛式中、Ｒ１Ａは水素原子、ニトロ、ＮＲ１Ａ１Ｒ１Ａ２［式中、Ｒ１Ａ１及びＲ１Ａ２は、同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、低級アルカノイル（該低級アルカノイルの炭素数は１〜６である）等を表す］等を表し、Ｒ２Ａは水素原子等を表し、ＡｒＡはピリジル、置換もしくは非置換の２−オキソクロメニル（２−オキソクロメニルはそのベンゼン環上でエテニル（−ＣＨ＝ＣＨ−）と結合し、２−オキソクロメニル上の置換基は炭素数１〜６の低級アルキルまたは炭素数１〜６の低級アルコキシである）、フェニルまたは置換フェニル［該置換フェニル上の置換基Ｑ１Ａ、Ｑ２Ａ及びＱ３Ａは、同一または異なって水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、ニトロソ、カルボキシ、炭素数１〜６の低級アルキル、炭素数１〜６の低級アルコキシ、炭素数１〜６の低級アルコキシカルボニル、ＮＲ３Ａ１Ｒ３Ａ２（式中、Ｒ３Ａ１及びＲ３Ａ２はそれぞれ前記Ｒ１Ａ１及びＲ１Ａ２と同義である）またはＯ（ＣＨ２）ｎＡＮＲ３Ａ３Ｒ３Ａ４（式中、ｎＡは１〜６の整数を表し、Ｒ３Ａ３及びＲ３Ａ４はそれぞれ前記Ｒ１Ａ１及びＲ１Ａ２と同義である）を表すか、Ｑ１Ａ、Ｑ２Ａ及びＱ３Ａの任意の２つが一緒になって−Ｏ（ＣＲ３Ａ５Ｒ３Ａ６）Ｏ−（式中、末端の２つの酸素原子は、それぞれフェニル基上の隣り合う炭素原子上でフェニル基に結合し、Ｒ３Ａ５及びＲ３Ａ６は、同一または異なって水素原子または炭素数１〜６の低級アルキルを表すか、Ｒ３Ａ５とＲ３Ａ６が一緒になって炭素数４または５のアルキレンを形成する）を表す。但し、該置換フェニル上の置換基Ｑ１Ａ、Ｑ２Ａ及びＱ３Ａは同時に水素原子ではない］を表す｝で表される化合物が開示されている。【０００８】  特許文献２においては、細胞分化抑制作用を有する式（ＩＢ）【０００９】
【化２】
2006080450.tif 000003
【００１０】［式中、Ｒ４ＢはＣＨ＝ＣＨ−Ｒ４Ｂ１（式中、Ｒ４Ｂ１は置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基等を表す）を表し、Ｒ１Ｂはアルキル、アリール、ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ１Ｂ１（式中、Ｒ１Ｂ１は置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール等を表す）等を表す］で表される化合物が開示されている。
特許文献３及び４においては、ｃ−ｊｕｎ  Ｎ末キナーゼ（ｃ−ｊｕｎ  Ｎ−ｔｅｒｍｉｎａｌ  Ｋｉｎａｓｅ、ＪＮＫ）阻害活性を有する式（ＩＣ）【００１１】
【化３】
2006080450.tif 000004
【００１２】［式中、Ｒ４ＣはＣＨ＝ＣＨ−Ｒ４Ｃ１（式中、Ｒ４Ｃ１は置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール等を表す）を表し、Ｒ１Ｃはハロゲン、ヒドロキシ、アミノ等を表す］で表される化合物が開示されている。また、特許文献３及び４記載の化合物を有効成分として含有するアスベストに関連する疾患の治療剤が知られている（ＷＯ２００５／０４６５９４）。
特許文献５においては、ＪＮＫ阻害活性を有する式（ＩＤ）【００１３】
【化４】
2006080450.tif 000005
【００１４】［式中、Ｒ１Ｄは水素原子、ＮＲ１Ｄ１Ｒ１Ｄ２（式中、Ｒ１Ｄ１及びＲ１Ｄ２は同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルカノイル等を表す）等を表し、Ｒ５Ｄは置換もしくは非置換のアリール等を表す］で表される化合物が開示されている。
また特許文献６においてもＪＮＫ阻害活性を有するインダゾール誘導体が開示されている。
非特許文献１においては、式（ＩＥ）【００１５】
【化５】
2006080450.tif 000006
【００１６】（式中、Ｒ６Ｅはメトキシまたはニトロを表す）で表される化合物が開示されている。
特許文献７においては、キナーゼ阻害活性を有する式（ＩＦ）【００１７】
【化６】
2006080450.tif 000007
【００１８】（式中、ＷＦは結合等を表し、ＸＦは単結合、Ｃ＝Ｏ等を表し、ＹＦは単結合、Ｃ＝Ｏ等を表し、Ｒ７Ｆは水素原子、置換されていてもよいアルキル等を表し、Ｒ８Ｆは水素原子等を表し、Ｒ１Ｆ１、Ｒ１Ｆ２、Ｒ１Ｆ３は同一または異なって水素原子、ハロゲン等を表し、Ｒ１１Ｆ１、Ｒ１１Ｆ２は同一または異なって水素原子、置換されていてもよいアルキル等を表す）で表される化合物が開示されている。【００１９】  特許文献８においては、抗腫瘍剤として有用な式（ＩＧ）【００２０】
【化７】
2006080450.tif 000008
【００２１】［式中、Ｒ６Ｇ１はＣＯＮＲ１０Ｇ１Ｒ１０Ｇ２（式中、Ｒ１０Ｇ１及びＲ１０Ｇ２は同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル等を表す）等を表し、Ｒ６Ｇ２は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル等を表す］で表される化合物が開示されている。
特許文献９においては、タンパク質キナーゼ阻害活性を有する式（ＩＨ）【００２２】
【化８】
2006080450.tif 000009
【００２３】［式中、Ｒ６Ｈ１、Ｒ６Ｈ２及びＲ６Ｈ３は同一または異なってＯＲ１１Ｈ（式中、Ｒ１１Ｈは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル等を表す）等を表す］で表される化合物等が開示されている。
特許文献１０においては、式（ＩＪ）【００２４】
【化９】
2006080450.tif 000010
【００２５】［式中、ＸＪは（ＣＨ２）ｎＪ１ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）ｎＪ２（式中、ｎＪ１及びｎＪ２は同一または異なって、０から４の整数を表す）等を表し、Ｒ７Ｊは置換もしくは非置換のアリール等を表し、Ｒ１Ｊ１、Ｒ１Ｊ２、Ｒ１Ｊ３及びＲ１Ｊ４は同一または異なってＮＲ１２Ｊ１Ｒ１２Ｊ２（式中、Ｒ１２Ｊ１及びＲ１２Ｊ２は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル等を表す）等を表す］で表される化合物を有効成分として含有するフムス様チロシンキナーゼ３（Ｆｌｔ−３）阻害剤が開示されている。
【特許文献１】特開平２−３２０５９号公報
【特許文献２】国際公開第０１／５３２６８号パンフレット
【特許文献３】国際公開第０２／１０１３７号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００４／０９４３８８号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２００４／０５００８８号パンフレット
【特許文献６】国際公開第０３／１０１９６８号パンフレット
【特許文献７】国際公開第２００５／０１３７１７１号パンフレット
【特許文献８】国際公開第２００５／０１２２５７号パンフレット
【特許文献９】国際公開第２００５／０１２２５８号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第２００５／０９４８２３号パンフレット
【非特許文献１】「キミヤ・ゲテロティクリシェスキーク・ソエディネニー（Ｋｈｉｍｉｙａ  Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌｉｃｈｅｓｋｉｋｈ  Ｓｏｅｄｉｎｅｎｉｉ）」、第７巻、１９７８年、ｐ．９５７−９５９
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００２６】  本発明の目的は、インダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するＩＧＦ−１Ｒ阻害剤等を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００２７】  本発明は、以下の（１）〜（５８）に関する。
（１）式（Ｉ）【００２８】
【化１０】
2006080450.tif 000011
【００２９】〈式中、Ｒ１はシアノ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルキルチオ、−ＮＲ４Ｒ５｛式中、Ｒ４は水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、Ｒ５は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の複素環基、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６［式中、Ｒ６は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基または−ＮＲ７ａＲ７ｂ（式中、Ｒ７ａ及びＲ７ｂは同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはＲ７ａ及びＲ７ｂが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表す］または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８（式中、Ｒ８は置換もしくは非置換の低級アルキルまたは置換もしくは非置換のアリールを表す）を表すか、またはＲ４及びＲ５が隣接する窒素原子と一緒になってニトロ、置換もしくは非置換の複素環基、−Ｎ＝ＣＨ−Ｒ１８（式中、Ｒ１８は置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表す）または−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ９ａＲ９ｂ（式中、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは同一または異なって水素原子または低級アルキルを表す）を形成する｝または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂ（式中、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂはそれぞれ前記Ｒ７ａ及びＲ７ｂと同義である）を表し、Ｒ２及びＲ３は同一または異なって水素原子、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の複素環基、モノもしくはジ（置換もしくは非置換の低級アルキル）アミノまたは−ＣＸ１Ｘ２−ＮＲ１１ａＲ１１ｂ（式中、Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂはそれぞれ前記Ｒ７ａ及びＲ７ｂと同義であり、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ水素原子を表すか、またはＸ１及びＸ２が一緒になって酸素原子を表す）を表すか、またはＲ２及びＲ３が隣接する炭素原子上に位置する場合、Ｒ２及びＲ３が一緒になってメチレンジオキシまたはエチレンジオキシもしくはＲ１及びＲ２が隣接する炭素原子上に位置する場合、Ｒ１及びＲ２が一緒になって【００３０】
【化１１】
2006080450.tif 000012
【００３１】（式中、Ｒ１９は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキルまたは置換もしくは非置換の複素環基を表す）を形成してもよい〉で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するＩＧＦ−１Ｒ阻害剤。
（２）式（Ｉａ）【００３２】
【化１２】
2006080450.tif 000013
【００３３】〈式中、Ｒ１ａはシアノ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルキルチオ、−ＮＲ４ａＲ５ａ｛式中、Ｒ４ａは前記Ｒ４と同義であり、Ｒ５ａは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６ａ［式中、Ｒ６ａは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基または−ＮＲ７ｃＲ７ｄ（式中、Ｒ７ｃ及びＲ７ｄは同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはＲ７ｃ及びＲ７ｄが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表す］または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８ａ（式中、Ｒ８ａは前記Ｒ８と同義である）を表すか、またはＲ４ａ及びＲ５ａが隣接する窒素原子と一緒になってニトロ、置換もしくは非置換の複素環基または−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ９ｃＲ９ｄ（式中、Ｒ９ｃ及びＲ９ｄはそれぞれ前記Ｒ９ａ及びＲ９ｂと同義である）を形成する｝または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ｃＲ１０ｄ（式中、Ｒ１０ｃ及びＲ１０ｄはそれぞれ前記Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂと同義である）を表し、
Ｒ２ａ及びＲ３ａは同一または異なって水素原子、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル、モノもしくはジ（置換もしくは非置換の低級アルキル）アミノまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１１ｃＲ１１ｄ（式中、Ｒ１１ｃ及びＲ１１ｄはそれぞれ前記Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂと同義である）を表すか、またはＲ２ａ及びＲ３ａが隣接する炭素原子上に位置する場合、Ｒ２ａ及びＲ３ａが一緒になってメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを形成してもよい〉で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するＩＧＦ−１Ｒ阻害剤。
（３）式（Ｉｂ）【００３４】
【化１３】
2006080450.tif 000014
【００３５】（式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するＩＧＦ−１Ｒ阻害剤。
（４）式（Ｉｃ）【００３６】
【化１４】
2006080450.tif 000015
【００３７】（式中、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＲ３ａはそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するＩＧＦ−１Ｒ阻害剤。
（５）前記（１）〜（４）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含むＩＧＦ−１Ｒの阻害方法。
（６）ＩＧＦ−１Ｒ阻害剤の製造のための前記（１）〜（４）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
（７）式（ＩＩ）【００３８】
【化１５】
2006080450.tif 000016
【００３９】（式中、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（８）式（ＩＩａ）【００４０】
【化１６】
2006080450.tif 000017
【００４１】（式中、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（９）Ｒ４が水素原子である前記（８）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（１０）Ｒ５が置換もしくは非置換の低級アルキルである前記（８）または（９）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（１１）Ｒ５がベンジルである前記（８）または（９）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。【００４２】（１２）Ｒ５が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６（式中、Ｒ６は前記と同義である）である前記（８）または（９）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（１３）Ｒ５が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６ｂ（式中、Ｒ６ｂは置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）である前記（８）または（９）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（１４）Ｒ５が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６ｃ（式中、Ｒは置換もしくは非置換のアリールを表す）である前記（８）または（９）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（１５）Ｒ５が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６ｄ（式中、Ｒ６ｄは置換もしくは非置換の複素環基を表す）である前記（８）または（９）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（１６）Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８（式中、Ｒ８は前記と同義である）である前記（８）または（９）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（１７）Ｒ４及びＲ５が水素原子である前記（８）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（１８）式（ＩＩＩ）【００４３】
【化１７】
2006080450.tif 000018
【００４４】（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂはそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（１９）式（ＩＩＩａ）【００４５】
【化１８】
2006080450.tif 000019
【００４６】（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂはそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２０）式（ＩＩＩｂ）【００４７】
【化１９】
2006080450.tif 000020
【００４８】（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂはそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２１）Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する前記（１８）〜（２０）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２２）Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂが同一または異なって置換もしくは非置換の低級アルキルである前記（１８）〜（２０）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２３）Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６ｄ（式中、Ｒ６ｄは前記と同義である）である前記（１８）〜（２２）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。【００４９】（２４）Ｒ４及びＲ５が隣接する窒素原子と一緒になってニトロを形成する前記（１８）〜（２２）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２５）Ｒ４及びＲ５が水素原子である前記（１８）〜（２２）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２６）式（ＩＶ）【００５０】
【化２０】
2006080450.tif 000021
【００５１】（式中、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ前記と同義であり、
Ｒ１２及びＲ１３は同一または異なって水素原子、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニルまたはモノもしくはジ（置換もしくは非置換の低級アルキル）アミノを表すか、またはＲ１２及びＲ１３が隣接する炭素原子上に位置する場合、Ｒ１２及びＲ１３が一緒になってメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを形成するが、Ｒ１２及びＲ１３が同時に水素原子を表すことはない）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。【００５２】（２７）Ｒ１２がメトキシであり、Ｒ１３が水素原子である前記（２６）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２８）Ｒ１２及びＲ１３がメトキシである前記（２６）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２９）Ｒ４及びＲ５が水素原子である前記（２６）〜（２８）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３０）Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６ｃ（式中、Ｒ６ｃは前記と同義である）である前記（２６）〜（２８）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３１）式（Ｖ）【００５３】
【化２１】
2006080450.tif 000022
【００５４】（式中、Ｒ１４は置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、
Ｒ１５及びＲ１６は同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキルまたは置換もしくは非置換の低級アルコキシを表すか、またはＲ１５及びＲ１６が隣接する炭素原子上に存在する場合、Ｒ１５及びＲ１６が一緒になってメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを形成してもよい）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３２）Ｒ１５及びＲ１６が水素原子である前記（３１）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３３）式（ＶＩ）【００５５】
【化２２】
2006080450.tif 000023
【００５６】［式中、Ｒ１７はシアノ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルキルチオまたは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂ（式中、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂはそれぞれ前記と同義である）を表す］で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３４）Ｒ１７が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ａＲ１０ｂ（式中、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂはそれぞれ前記と同義である）である前記（３３）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３５）Ｒ１７が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０ｅＲ１０ｆ（式中、Ｒ１０ｅは水素原子を表し、Ｒ１０ｆは置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）である前記（３３）記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３６）式（ＶＩＩ）【００５７】
【化２３】
2006080450.tif 000024
【００５８】（式中、Ｒ１９は前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３７）前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するＩＧＦ−１Ｒ阻害剤。
（３８）前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。
（３９）前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する抗腫瘍剤。
（４０）前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する造血器腫瘍治療剤。【００５９】（４１）前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する固形癌治療剤。
（４２）前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する多発性骨髄腫治療剤。
（４３）固形癌が乳癌、子宮体癌、子宮頚癌、前立腺癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、食道癌、肝癌、胆道癌、大腸癌、直腸癌、膵癌、肺癌、頭頚部癌、骨肉腫、メラノーマまたは脳腫瘍による癌である前記（４１）記載の固形癌治療剤。
（４４）固形癌が大腸癌または膵癌である前記（４１）記載の固形癌治療剤。
（４５）前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含むＩＧＦ−１Ｒの阻害方法。【００６０】（４６）前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む腫瘍の治療方法。
（４７）前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む造血器腫瘍の治療方法。
（４８）前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む固形癌の治療方法。
（４９）前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む多発性骨髄腫の治療方法。
（５０）固形癌が乳癌、子宮体癌、子宮頚癌、前立腺癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、食道癌、肝癌、胆道癌、大腸癌、直腸癌、膵癌、肺癌、頭頚部癌、骨肉腫、メラノーマまたは脳腫瘍による癌である前記（４８）記載の固形癌の治療方法。
（５１）固形癌が大腸癌または膵癌である前記（４８）記載の固形癌の治療方法。【００６１】（５２）ＩＧＦ−１Ｒ阻害剤の製造のための前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
（５３）抗腫瘍剤の製造のための前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
（５４）造血器腫瘍治療剤の製造のための前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
（５５）固形癌治療剤の製造のための前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
（５６）多発性骨髄腫治療剤の製造のための前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。【００６２】（５７）乳癌、子宮体癌、子宮頚癌、前立腺癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、食道癌、肝癌、胆道癌、大腸癌、直腸癌、膵癌、肺癌、頭頚部癌、骨肉腫、メラノーマまたは脳腫瘍による癌の治療剤の製造のための前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
（５８）大腸癌または膵癌の治療剤の製造のための前記（７）〜（３６）のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
【発明の効果】
【００６３】  本発明により、インダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するＩＧＦ−１Ｒ阻害剤等が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００６４】  以下、式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）で表される化合物をそれぞれ化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）という。他の式番号の化合物についても同様である。
式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の各基の定義において、
（ｉ）ハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素の各原子が挙げられる。【００６５】（ｉｉ）低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、低級アルキルチオ及びモノもしくはジ低級アルキルアミノの低級アルキル部分としては、例えば炭素原子数１から１０の直鎖状、分枝鎖状、環状またはこれらの組み合わせからなるアルキルが挙げられ、より具体的には、
（ｉｉ−ａ）直鎖状または分枝鎖状の低級アルキルとしては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等が挙げられ、
（ｉｉ−ｂ）環状の低級アルキルとしては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、ノルアダマンチル、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．３．０］オクチル、ビシクロ［３．３．１］ノニル等が挙げられ、
（ｉｉ−ｃ）直鎖状または分枝鎖状と環状との組み合わせからなる低級アルキルとしては、例えばシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロオクチルエチル等が挙げられる。【００６６】  なお、ジ低級アルキルアミノの２つの低級アルキル部分は同一でも異なっていてもよい。
（ｉｉｉ）アリールとしては、例えば単環性または２つ以上の環が縮合した縮環性のアリール、より具体的には、環構成炭素原子数が６から１４のアリール、例えばフェニル、ナフチル、インデニル、アントリル等が挙げられる。
（ｉｖ）複素環基としては、例えば芳香族複素環基、脂環式複素環基等が挙げられる。【００６７】  （ｉｖ−ａ）芳香族複素環基としては、例えば単環性または２つ以上の環が縮合した縮環性の芳香族複素環基等が挙げられ、芳香族複素環基に含まれるヘテロ原子の種類及び数は特に限定されないが、例えば窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１つまたは２つ以上含んでいてもよく、より具体的には、環構成原子数５から１４の芳香族複素環基、例えばフリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、プリニル、クマリニル、チエノチエニル、チアジアゾリル等が挙げられる。【００６８】  （ｉｖ−ｂ）脂環式複素環基としては、例えば単環性または２つ以上の環が縮合した縮環性の脂環式複素環基等が挙げられ、脂環式複素環基に含まれるヘテロ原子の種類及び数は特に限定されないが、例えば窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を１つまたは２つ以上含んでいてもよく、より具体的には、環構成原子数３から１４の脂環式複素環基、例えばピロリジニル、２，５−ジオキソピロリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジル、１，２−ジヒドロピリジル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピラゾリニル、オキサゾリニル、ジオキソラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノキサリニル、オクタヒドロキノリル、ジヒドロインドリル、１，３−ジオキソイソインドリニル、ジヒドロチアゾリル等が挙げられる。【００６９】（ｖ）隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基としては、例えば少なくとも１つの窒素原子を含む５員または６員の単環性複素環基（該単環性複素環基は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい）、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で少なくとも１つの窒素原子を含む縮環性複素環基（該縮環性複素環基は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい）等が挙げられ、より具体的にはピロリジニル、ピペリジノ、ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ホモピペリジノ、ホモピペラジニル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、イソインドリニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、ピロリル、ピリジンジカルボキサミド、ナフタレンジカルボキサミド、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、１，２−シクロペンテンジカルボキシイミド、チエノピロリジニル等が挙げられる。【００７０】（ｖｉ）置換低級アルキル、置換低級アルコキシ、置換低級アルコキシカルボニル、置換低級アルキルチオ及びモノもしくはジ（置換低級アルキル）��ミノにおける置換基としては、同一または異なって、例えば置換数１〜３の、
（ｖｉ−ａ）ハロゲン、
（ｖｉ−ｂ）ヒドロキシ、
（ｖｉ−ｃ）置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ等である）、
（ｖｉ−ｄ）オキソ、
（ｖｉ−ｅ）カルボキシ、
（ｖｉ−ｆ）低級アルコキシカルボニル、
（ｖｉ−ｇ）ヘテロアロイル、
（ｖｉ−ｈ）アリールスルホニル、
（ｖｉ−ｉ）置換もしくは非置換のアリール（該置換アリールにおける置換基は、例えば置換数１〜３のニトロ、カルボキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル等である）、
（ｖｉ−ｊ）置換もしくは非置換の複素環基（該置換複素環基における置換基は、例えば置換数１〜３のニトロ、カルボキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル等である）、
（ｖｉ−ｋ）ＣＯＮＲ２０ａＲ２０ｂ｛式中、Ｒ２０ａ及びＲ２０ｂは同一または異なって、水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキル［該置換低級アルキルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、アミノ、モノもしくはジ低級アルキルアミノ、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、アロイル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）等である］を表すか、またはＲ２０ａ及びＲ２０ｂが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基［該隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換複素環基における置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、アラルキル、アロイル、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）等である］を形成する｝、
（ｖｉ−ｌ）ＮＲ２１ａＲ２１ｂ（式中、Ｒ２１ａ及びＲ２１ｂはそれぞれ前記Ｒ２０ａ及びＲ２０ｂと同義である）、
（ｖｉ−ｍ）低級アルカノイルアミノ、
（ｖｉ−ｎ）Ｎ−低級アルカノイル−Ｎ−低級アルキルアミノ、
（ｖｉ−ｏ）低級アルカノイル、
（ｖｉ−ｐ）シアノ、
（ｖｉ−ｑ）低級アルキルスルホニル等が挙げられる。【００７１】  置換低級アルキル、置換低級アルコキシ、置換低級アルコキシカルボニル、置換低級アルキルチオ及びモノもしくはジ（置換低級アルキル）アミノにおける置換基の定義（ｖｉ）において、ハロゲンは前記（ｉ）と同義であり、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル及びＮ−低級アルカノイル−Ｎ−低級アルキルアミノの低級アルキル部分は前記（ｉｉ）と同義であり、アリール、アラルキル、アロイル及びアリールスルホニルにおけるアリール部分は前記（ｉｉｉ）と同義であり、複素環基は前記（ｉｖ）と同義であり、ヘテロアロイルのヘテロアリール部分は前記（ｉｖ−ａ）と同義であり、隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基は前記（ｖ）と同義である。【００７２】  （ｖｉｉ）低級アルカノイル、低級アルカノイルアミノ及びＮ−低級アルカノイル−Ｎ−低級アルキルアミノの低級アルカノイル部分としては、例えば炭素原子数１から８の直鎖状、分枝鎖状、環状またはこれらの組み合わせからなるアルカノイルが挙げられ、より具体的にはホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、１−メチルシクロプロピルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル等が挙げられる。【００７３】  （ｖｉｉｉ）アラルキルのアルキレン部分は、前記直鎖状または分枝鎖状の低級アルキル（ｉｉ−ａ）から水素原子を１つ除いたものと同義である。
（ｉｘ）置換アリール、置換複素環基及び隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換複素環基における置換基としては、同一または異なって、例えば置換数１〜３の、
（ｉｘ−ａ）ハロゲン、
（ｉｘ−ｂ）ニトロ、
（ｉｘ−ｃ）ニトロソ、
（ｉｘ−ｄ）カルボキシ、
（ｉｘ−ｅ）シアノ、
（ｉｘ−ｆ）低級アルキルチオ、
（ｉｘ−ｇ）低級アルキルスルホニル、
（ｉｘ−ｈ）置換もしくは非置換の低級アルキル［該置換低級アルキルにおける置換基は前記（ｖｉ）と同義である］、
（ｉｘ−ｉ）置換もしくは非置換の低級アルケニル［該置換低級アルケニルにおける置換基は前記置換低級アルキルにおける置換基（ｖｉ）と同義である］、
（ｉｘ−ｊ）置換もしくは非置換の低級アルキニル［該置換低級アルキニルにおける置換基は前記置換低級アルキルにおける置換基（ｖｉ）と同義である］、
（ｉｘ−ｋ）置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル［該置換低級アルキコキシカルボニルにおける置換基は前記（ｖｉ）と同義である］、
（ｉｘ−ｌ）置換もしくは非置換の低級アルカノイル［該置換低級アルカノイルにおける置換基は前記（ｖｉ）と同義である］、
（ｉｘ−ｍ）置換もしくは非置換のアリール［該置換アリールにおける置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、アラルキル、アロイル、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）等である］、
（ｉｘ−ｎ）ＮＲ２２ａＲ２２ｂ｛式中、Ｒ２２ａ及びＲ２２ｂは同一または異なって、水素原子、低級アルキルスルホニル、置換もしくは非置換の低級アルキル［該置換低級アルキルにおける置換基は、前記（ｖｉ）と同義である］、置換もしくは非置換の低級アルケニル［該置換低級アルケニルにおける置換基は、前記（ｉｘ−ｉ）と同義である］、置換もしくは非置換の低級アルキニル［該置換低級アルキニルにおける置換基は、前記（ｉｘ−ｊ）と同義である］、置換もしくは非置換の低級アルコキシ［該置換低級アルコキシにおける置換基は、前記（ｖｉ）と同義である］、置換もしくは非置換の低級アルカノイル［該置換低級アルカノイルにおける置換基は、前記（ｉｘ−ｌ）と同義である］、置換もしくは非置換のアリール［該置換アリールにおける置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、アラルキル、アロイル、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）等である］、置換もしくは非置換のアロイル［該置換アロイルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、アラルキル、アロイル、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）等である］、置換もしくは非置換のヘテロアロイル［該置換ヘテロアロイルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、アラルキル、アロイル、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）等である］または置換もしくは非置換の複素環基［該置換複素環基における置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、アラルキル、アロイル、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）等である］を表すか、またはＲ２２ａ及びＲ２２ｂが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基［該隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換複素環基における置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、アミノ、ニトロ、ヒドロキシ、オキソ、シアノ、カルボキシ、低級アルコキシカルボニル、アラルキル、アロイル、ヘテロアロイル、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ、低級アルコキシ等である）、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ、低級アルコキシ等である）、置換もしくは非置換の低級アルカノイル（該置換低級アルカノイルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のアミノ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルカノイルアミノ、Ｎ−低級アルカノイル−Ｎ−低級アルキルアミノ等である）、置換もしくは非置換の脂環式複素環カルボニル（該置換脂環式複素環カルボニルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、低級アルキル、低級アルコキシ等である）等である］を形成する｝、
（ｉｘ−ｏ）ＣＯＮＲ２３ａＲ２３ｂ（式中、Ｒ２３ａ及びＲ２３ｂはそれぞれ前記Ｒ２２ａ及びＲ２２ｂと同義である）、
（ｉｘ−ｐ）ＯＲ２４｛式中、Ｒ２４は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル［該置換低級アルキルにおける置換基は、前記（ｖｉ）と同義である］、置換もしくは非置換のアリール［該置換アリールにおける置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、アラルキル、アロイル、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）等である］または置換もしくは非置換の複素環基［該置換複素環基における置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、アラルキル、アロイル、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基は、例えば置換数１〜３のヒドロキシ等である）等である］等を表す｝、
（ｉｘ−ｑ）置換もしくは非置換のヘテロアロイル（該置換ヘテロアロイルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、低級アルキル、低級アルコキシ等である）、
（ｉｘ−ｒ）置換もしくは非置換の脂環式複素環カルボニル（該置換脂環式複素環カルボニルにおける置換基は、例えば置換数１〜３のハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、低級アルキル、低級アルコキシ等である）等が挙げられる。【００７４】  置換複素環基及び隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換複素環基における置換基は、前記（ｉｘ−ａ）〜（ｉｘ−ｒ）に加え、後記（ｉｘ−ｓ）または（ｉｘ−ｔ）であってもよい。
（ｉｘ−ｓ）オキソ
（ｉｘ−ｔ）−Ｏ（ＣＲ２５ａＲ２５ｂ）ｎＯ−（式中、Ｒ２５ａ及びＲ２５ｂは、同一または異なって水素原子または低級アルキルを表し、ｎは２または３を表し、末端の２つの酸素原子は、置換複素環基または隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換複素環基における複素環基上の同一炭素原子に結合する）【００７５】  置換アリール、置換複素環基及び隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換複素環基における置換基の定義（ｉｘ）において、ハロゲンは前記（ｉ）と同義であり、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホニル及びＮ−低級アルカノイル−Ｎ−低級アルキルアミノの低級アルキル部分は前記（ｉｉ）と同義であり、アリール、アロイル及びアラルキルのアリール部分は前記（ｉｉｉ）と同義であり、複素環基は前記（ｉｖ）と同義であり、ヘテロアロイルのヘテロアリール部分は前記（ｉｖ−ａ）と同義であり、脂環式複素環カルボニルにおける脂環式複素環基部分は前記（ｉｖ−ｂ）と同義であり、隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基は前記（ｖ）と同義であり、低級アルカノイル、低級アルカノイルアミノ及びＮ−低級アルカノイル−Ｎ−低級アルキルアミノの低級アルカノイル部分は前記（ｖｉｉ）と同義であり、アラルキルのアルキレン部分は前記（ｖｉｉｉ）と同義である。【００７６】  （ｘ）低級アルケニルとしては、例えば炭素原子数２から１０の直鎖状または分枝鎖状のアルケニルが挙げられ、より具体的にはビニル、アリル、１−プロペニル、１−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２−デセニル、９−デセニル等が挙げられる。
（ｘｉ）低級アルキニルとしては、例えば炭素原子数２から１０の直鎖状または分枝鎖状のアルキニルが挙げられ、より具体的にはエチニル、２−プロピニル、３−ブチニル、４−ペンチニル、５−ヘキシニル、９−デシニル等が挙げられる。【００７７】  化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の薬理学的に許容される塩としては、例えば薬理学的に許容される酸付加塩、金属塩、アンモニウム塩、有機アミン付加塩、アミノ酸付加塩等が挙げられる。酸付加塩としては塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩等の有機酸塩が挙げられ、金属塩としてはナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛塩等が挙げられ、アンモニウム塩としてはアンモニウム、テトラメチルアンモニウム等の塩が挙げられ、有機アミン付加塩としてはモルホリン、ピペリジン等の付加塩が挙げられ、アミノ酸付加塩としてはリジン、グリシン、フェニルアラニン等の付加塩が挙げられる。【００７８】  造血器腫瘍は、例えば血球細胞等における腫瘍を指し、これらに基づく病態としては具体的には慢性骨髄性白血病、急性骨髄性白血病等の白血病、多発性骨髄腫等の骨髄腫、リンパ腫等が挙げられる。
固形癌としては、例えば乳癌、子宮体癌、子宮頚癌、前立腺癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、食道癌、肝癌、胆道癌、大腸癌、直腸癌、膵癌、肺癌、頭頚部癌、骨肉腫、メラノーマまたは脳腫瘍による癌等が挙げられる。【００７９】  次に化合物（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の製造法について説明する。
製造法１
化合物（ＩＩ）は、公知の方法［例えば、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、５２巻、１９頁（１９８７年）；カナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．）、５１巻、７９２頁（１９７３年）］に準じて得られる化合物（Ａ）から、下記の工程によって製造することができる。【００８０】
【化２４】
2006080450.tif 000025
【００８１】（式中、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ前記と同義であり、Ｐｈはフェニルを表し、Ｘは塩素、臭素またはヨウ素の各原子を表す）
工程１
化合物（Ａ）を、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の溶媒中またはそれらの混合溶媒中、塩基存在下、化合物（Ｂ）と反応させることにより、化合物（ＩＩ）を得ることができる。【００８２】  塩基としては、例えば炭酸カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等が用いられる。化合物（Ａ）に対して、化合物（Ｂ）及び塩基はそれぞれ１〜１０当量用いられる。反応は通常０〜１００℃の間の温度で行われ、１〜７２時間で終了する。
なお上記工程１において、化合物（Ｂ）の代わりに、対応するベンズアルデヒド誘導体を用いることで化合物（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）を合成することができる。
製造法２
化合物（ＩＩ）は以下の製造法２によっても製造することができる。【００８３】
【化２５】
2006080450.tif 000026
【００８４】［式中、Ｒ５ｂは−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６（式中、Ｒ６は前記と同義である）を表す］
工程２
化合物（Ｃ）を、水、エタノール等の溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中または無溶媒で、濃塩酸、酢酸等の酸存在下、スズ、鉄等の還元剤で処理するか、または水、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＦ等の溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中、パラジウム炭素、二酸化白金、ラネーニッケル等の触媒存在下、水素雰囲気下またはヒドラジン水和物もしくはギ酸アンモニウム等の水素供与体存在下、還元反応に付すことにより、化合物（ＩＩｂ）を得ることができる。【００８５】  化合物（Ｃ）に対して、スズ、鉄等の還元剤は１〜２０当量、触媒は０．５〜１００重量％、水素供与体は１〜１００当量用いられる。反応は通常０〜１００℃の間の温度で行われ、１〜７２時間で終了する。
工程３
化合物（ＩＩｂ）をジクロロメタン、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピペリドン等の溶媒中もしくはそれらの混合溶媒中、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ポリビニルピリジン、４−モルホリノメチルポリスチレン、４−ピペリジノポリスチレン等の塩基存在下、Ｒ６ＣＯＣｌ（式中、Ｒ６は前記と同義である）で示される化合物（Ｄ）もしくは（Ｒ６ＣＯ）２Ｏ（式中、Ｒ６は前記と同義である）で示される化合物（Ｅ）と反応させるか、またはジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）、ポリマーバウンド−１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド等の縮合剤及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド等の活性化剤存在下、Ｒ６ＣＯ２Ｈ（式中、Ｒ６は前記と同義である）で示される化合物（Ｆ）と反応させることにより、化合物（ＩＩｃ）を得ることができる。【００８６】  化合物（ＩＩｂ）に対して、塩基、化合物（Ｄ）または化合物（Ｅ）、縮合剤、活性化剤及び化合物（Ｆ）はそれぞれ１〜２０当量用いられる。反応は通常−２０〜８０℃の間の温度で行われ、３０分間から２４時間で終了する。
製造法３
化合物（ＶＩａ）は以下の製造法３によって製造することができる。【００８７】
【化２６】
2006080450.tif 000027
【００８８】（式中、Ｒ１０ｅ及びＲ１０ｆはそれぞれ前記と同義であり、Ｒ２６は置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）
工程４
化合物（Ｇ）を水中、または水とメタノール、エタノール、ＴＨＦ等との混合溶媒中、水酸化ナトリウム等の塩基または塩酸等の酸存在下、加水分解に付すことにより、化合物（Ｈ）を得ることができる。【００８９】  化合物（Ｇ）に対して、酸または塩基は０．１〜１０当量用いられる。反応は通常２０〜１００℃の間の温度で行われ、１〜２４時間で終了する。
工程５
化合物（Ｈ）をジクロロメタン、ＴＨＦ、１，４−ジオキサン、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピペリドン等の溶媒中またはそれらの混合溶媒中、ＤＣＣ、ＥＤＣ、ポリマーバウンド−１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、トリフェニルホスフィンオキシド・トリフルオロメタンスルホン酸無水物等の縮合剤、及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド等の活性化剤存在下、ＨＮＲ１０ｅＲ１０ｆ（式中、Ｒ１０ｅ及びＲ１０ｆはそれぞれ前記と同義である）で表される化合物（Ｊ）と反応させることにより、化合物（ＶＩａ）を得ることができる。【００９０】  化合物（Ｈ）に対して、縮合剤、活性化剤及び化合物（Ｊ）はそれぞれ１〜２０当量用いるのが好ましい。反応は通常−２０〜８０℃の間の温度で行われ、３０分間から２４時間で終了する。なお化合物（Ｊ）の種類によっては、あらかじめ活性化剤と混合することにより塩を調製してから反応に用いることもできる。
化合物（ＩＩ）及び原料化合物における官能基の変換は、上記工程以外にも公知の他の方法［例えば、コンプリヘンシブ・オーガニック・トランスフォーメーションズ（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ）、Ｒ．Ｃ．ラロック（Ｌａｒｏｃｋ）著、（１９８９年）］によっても行うことができる。【００９１】  上記の方法を適宜組み合わせて実施することにより、所望の位置に所望の官能基を有する化合物（ＩＩ）を得ることができる。
化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）は、上記の化合物（ＩＩ）の製造方法または公知の方法に準じて合成することができる。【００９２】  上記製造法における生成物の単離、精製は、通常の有機合成で用いられる方法、例えば濾過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、結晶化、各種クロマトグラフィー等を適宜組み合わせて行うことができる。また、中間体においては、特に精製することなく次の反応に供することも可能である。
化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）には、位置異性体、幾何異性体または光学異性体等の異性体が存在し得るが、可能な異性体及び該異性体のいかなる比率における混合物も本発明に用いることができる。【００９３】  化合物（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）には、位置異性体、幾何異性体または光学異性体等の異性体が存在し得るが、可能な異性体及び該異性体のいかなる比率における混合物も本発明に包含される。
化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の塩を取得したい場合には、該化合物が塩の形で得られるときはそのまま精製すればよく、また遊離の形で得られるときは適当な溶媒に該化合物を溶解または懸濁し、酸または塩基等を加え塩を形成させればよい。【００９４】  化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）には、位置異性体、幾何異性体または光学異性体等の異性体が存在し得るが、可能な異性体及び該異性体のいかなる比率における混合物も本発明に用いることができる。
また、化合物（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）及びその薬理学的に許容される塩は、水または各種溶媒との付加物の形で存在することもあるが、それら付加物も本発明に包含される。【００９５】  化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）の具体例としては、例えば化合物１〜３５４が挙げられる（表１〜表８）。
表１〜表８において、Ｍｅ、Ｅｔ及びＴｓはそれぞれメチル、エチル及びｐ−トルエンスルホニルを表す。【００９６】
【表１−１】
2006080450.tif 000028
【００９７】
【表１−２】
2006080450.tif 000029
【００９８】
【表１−３】
2006080450.tif 000030
【００９９】
【表１−４】
2006080450.tif 000031
【０１００】
【表１−５】
2006080450.tif 000032
【０１０１】
【表１−６】
2006080450.tif 000033
【０１０２】
【表１−７】
2006080450.tif 000034
【０１０３】
【表２−１】
2006080450.tif 000035
【０１０４】
【表２−２】
2006080450.tif 000036
【０１０５】
【表２−３】
2006080450.tif 000037
【０１０６】
【表２−４】
2006080450.tif 000038
【０１０７】
【表２−５】
2006080450.tif 000039
【０１０８】
【表３】
2006080450.tif 000040
【０１０９】
【表４】
2006080450.tif 000041
【０１１０】
【表５】
2006080450.tif 000042
【０１１１】
【表６−１】
2006080450.tif 000043
【０１１２】
【表６−２】
2006080450.tif 000044
【０１１３】
【表６−３】
2006080450.tif 000045
【０１１４】
【表６−４】
2006080450.tif 000046
【０１１５】
【表６−５】
2006080450.tif 000047
【０１１６】
【表６−６】
2006080450.tif 000048
【０１１７】
【表７−１】
2006080450.tif 000049
【０１１８】
【表７−２】
2006080450.tif 000050
【０１１９】
【表７−３】
2006080450.tif 000051
【０１２０】
【表７−４】
2006080450.tif 000052
【０１２１】
【表７−５】
2006080450.tif 000053
【０１２２】
【表７−６】
2006080450.tif 000054
【０１２３】
【表７−７】
2006080450.tif 000055
【０１２４】
【表７−８】
2006080450.tif 000056
【０１２５】
【表７−９】
2006080450.tif 000057
【０１２６】
【表７−１０】
2006080450.tif 000058
【０１２７】
【表７−１１】
2006080450.tif 000059
【０１２８】
【表７−１２】
2006080450.tif 000060
【０１２９】
【表７−１３】
2006080450.tif 000061
【０１３０】
【表７−１４】
2006080450.tif 000062
【０１３１】
【表８】
2006080450.tif 000063
【０１３２】  次に、代表的な化合物の薬理作用について試験例により具体的に説明する。
試験例１：ＩＧＦ依存性が報告されている血液癌細胞株、及び固形癌細胞株に対する増殖抑制活性
ヒト多発性骨髄腫細胞株ＮＣＩ−Ｈ９２９、ＫＭＳ−１１に対する試験化合物の細胞増殖抑制率の測定を以下の方法で実施した。【０１３３】  ＮＣＩ−Ｈ９２９細胞の培養には、１５％牛胎児血清（ギブコ社、カタログ番号１００９９−１４１）、１ｍｍｏｌ／Ｌピルビン酸ナトリウム（ギブコ社、カタログ番号１１３６０−０７０）、１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＨＥＰＥＳ（ギブコ社、カタログ番号１５６３０−８０）、４．５ｇ／Ｌグルコース（シグマ社、カタログ番号Ｇ８７６９）、０．０５ｍｍｏｌ／Ｌ  ２−メルカプトエタノール（ナカライテスク社、カタログ番号２１４１８−４２）、及びペニシリン／ストレプトマイシン（１：１）（ギブコ社、カタログ番号１５１４０−１２２）を含むＲｏｓｗｅｌｌ  Ｐａｒｋ  Ｍｅｍｏｒｉａｌ  Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ’ｓ  Ｍｅｄｉｕｍ（ＲＰＭＩ）１６４０培地（ギブコ社、カタログ番号１１８７５−０９３）を使用した。ＫＭＳ−１１細胞の培養には、１０％牛胎児血清、及びペニシリン／ストレプトマイシン（１：１）を含むＲＰＭＩ１６４０培地を使用した。１×１０５個／ｍＬに調製したＮＣＩ−Ｈ９２９細胞（ＫＭＳ−１１細胞では７．５×１０４個／ｍＬ）をＴＣ  ＭＩＣＲＯＷＥＬＬ  ９６Ｕｐｌａｔｅ（ナルジェン・ヌンク社、カタログ番号１６３３２０）に８０μＬずつ播種し、３７℃で２４時間、５％炭酸ガスインキュベーター内において培養した。最終濃度が１μｍｏｌ／Ｌまたは１０μｍｏｌ／Ｌとなるように調製した試験化合物のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶液を２０μＬずつ添加した。コントロールのウェルとブランクプレートには最終濃度が０．１％となるようにＤＭＳＯを２０μＬずつ添加した。ブランクプレート以外は、試験化合物添加後、５％炭酸ガスインキュベーター内で３７℃で７２時間培養した。ＲＰＭＩ培地で５０％に希釈したＷＳＴ−１試薬｛４−［３−（４−Ｉｏｄｏｐｈｅｎｙｌ）−２−（４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２Ｈ−５−ｔｅｔｒａｚｏｌｉｏ］−１，３−ｂｅｎｚｅｎｅ  ｄｉｓｕｌｆｏｎａｔｅ  ｓｏｄｉｕｍ  ｓａｌｔ｝（ロシュ・ダイアグノスティックス社、カタログ番号１６４４８０７）を２０μＬ加え、３７℃で２時間インキュベートした後に、マイクロプレート分光光度計ＳＰＥＣＴＲＡ  ｍａｘ  ３４０ＰＣ（モレキュラーデバイス社）を用い、４５０ｎｍ（対照波長６９０ｎｍ）の吸光度を測定した。試験化合物を添加せずＤＭＳＯのみを加え７２時間培養したウェル（コントロール）の値を１００％、薬剤添加時のウェル（ブランク）の値を０％として、試験化合物を加え７２時間培養したウェルの相対増殖率（％）を算出し、その値を１００から引いた値を試験化合物の細胞増殖抑制率（％）とした。本値が大きいほど、細胞に対する増殖抑制活性が強いことを示している。【０１３４】  ヒト膵臓癌細胞株ＡｓＰＣ−１、ヒト大腸癌細胞株Ｃｏｌｏ２０５に対する試験化合物の細胞増殖抑制率の測定を以下の方法で実施した。
ＡｓＰＣ−１細胞の培養には２０％牛胎児血清、１ｍｍｏｌ／Ｌピルビン酸ナトリウム、１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＨＥＰＥＳ、４．５ｇ／Ｌグルコース、及びペニシリン／ストレプトマイシン（１：１）を含むＲＰＭＩ１６４０培地を使用した。Ｃｏｌｏ２０５細胞の培養には、１０％牛胎児血清、１ｍｍｏｌ／Ｌピルビン酸ナトリウム、１０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＨＥＰＥＳ、４．５ｇ／Ｌグルコース、及びペニシリン／ストレプトマイシン（１：１）を含むＲＰＭＩ１６４０培地を使用した。５×１０４個／ｍＬに調製したＡｓＰＣ−１細胞（Ｃｏｌｏ２０５細胞では５×１０４個／ｍＬ）をＴＣ  ＭＩＣＲＯＷＥＬＬ  ９６Ｆ  ｐｌａｔｅ（ナルジェン・ヌンク社、カタログ番号１６７００８）に８０μＬずつ播種し、３７℃で２４時間、５％炭酸ガスインキュベーター内において培養した。最終濃度が１μｍｏｌ／Ｌまたは１０μｍｏｌ／Ｌとなるように調製した試験化合物のＤＭＳＯ溶液を２０μＬずつ添加した。コントロールのウェルとブランクプレートには最終濃度が０．１％となるようにＤＭＳＯを２０μＬずつ添加した。ブランクプレート以外は、試験化合物添加後、５％炭酸ガスインキュベーター内で３７℃で７２時間培養した。ＲＰＭＩ培地で５０％に希釈したＷＳＴ−１試薬を２０μＬ加え、３７℃で２時間インキュベートした後に、マイクロプレート分光光度計ＳＰＥＣＴＲＡ  ｍａｘ  ３４０ＰＣを用い、４５０ｎｍ（対照波長６９０ｎｍ）の吸光度を測定した。以下、上記の多発性骨髄腫細胞株と同様の方法で細胞増殖抑制率（％）を求めた。【０１３５】  試験例１の結果を表９−１〜９−８に示す。【０１３６】
【表９−１】
2006080450.tif 000064
【０１３７】
【表９−２】
2006080450.tif 000065
【０１３８】
【表９−３】
2006080450.tif 000066
【０１３９】
【表９−４】
2006080450.tif 000067
【０１４０】
【表９−５】
2006080450.tif 000068
【０１４１】
【表９−６】
2006080450.tif 000069
【０１４２】
【表９−７】
2006080450.tif 000070
【０１４３】
【表９−８】
2006080450.tif 000071
【０１４４】試験例２：ＩＧＦ−１Ｒ阻害活性
ＩＧＦ−１Ｒ阻害活性の測定を以下の方法で実施した。
ＩＧＦ−１Ｒは、アップステート社から購入した活性型リコンビナント酵素（カタログ番号１４−４６５）を用いた。ニュートロアビジン（ピアス社、カタログ番号３１０００）をコートした９６ウェルプレート（ＦＩＡ−ＰＬＡＴＥ  ＢＬＡＣＫ  ９６ｗｅｌｌ  ＦＡＬＴ−ＢＯＴＴＯＭ  ＨＩＧＨ  ＢＩＮＤＩＮＧ、グライナー社、カタログ番号６５５０７７）に基質となるビオチン化ポリグルタミン酸・チロシンペプチド（日本シェーリング社、カタログ番号６１ＧＴ０ＢＡＡ）を固相化した後、０．２５％のゼラチンでブロッキングし、キナーゼ反応測定用プレートとして用いた。最終濃度が、ＩＧＦ−１Ｒ（２００μｇ／Ｌ）、Ｔｒｉｓ・ＨＣｌ（ｐＨ７．５）（２０ｍｍｏｌ／Ｌ）、Ｎａ３ＶＯ４（０．１ｍｍｏｌ／Ｌ）、ＭｇＣｌ２（１ｍｍｏｌ／Ｌ）、ＭｎＣｌ２（１０ｍｍｏｌ／Ｌ）、ＡＴＰ（１０μｍｏｌ／Ｌ）、２−ｍｅｒｃａｐｔｏｅｔｈａｎｏｌ（０．０４％）、ＢＳＡ（Ｂｏｖｉｎｅ  Ｓｅｒｕｍ  Ａｌｂｕｍｉｎ）（０．１％）、ＤＭＳＯ（０．１％）、試験化合物（１０μｍｏｌ／Ｌ）となるように調製した溶液を５０μＬの容量でキナーゼ反応測定用プレートのウェルに添加し、酵素反応を２４℃で３０分間行った。プレートをＴＢＳ−Ｔ［１０ｍｍｏｌ／Ｌ  Ｔｒｉｓ・Ｃｌ（ｐＨ７．５）、１５０ｍｍｏｌ／Ｌ  ＮａＣｌ、０．０５％  Ｔｗｅｅｎ２０（バイオラッド社、カタログ番号１７０−６５３１）］で４回洗浄後、ユーロピウム標識抗ホスホチロシン抗体と反応させ、さらにＴＢＳ−Ｔで４回洗浄し、時間分解蛍光（励起波長３４０ｎｍ、測定波長６１５ｎｍ）を測定した。試験化合物を未添加のウェルでの値を１００％、酵素及び試験化合物を未添加のウェルでの値を０％として、酵素及び試験化合物を加えたウェルでの相対活性（％）を算出し、その値を１００から引いた値を試験化合物のＩＧＦ−１Ｒ阻害活性（％）とした。【０１４５】  試験例２の結果を、表１０−１〜１０−５に示す。【０１４６】
【表１０−１】
2006080450.tif 000072
【０１４７】
【表１０−２】
2006080450.tif 000073
【０１４８】
【表１０−３】
2006080450.tif 000074
【０１４９】
【表１０−４】
2006080450.tif 000075
【０１５０】
【表１０−５】
2006080450.tif 000076
【０１５１】  化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）またはその薬理学的に許容される塩は、そのまま単独で投与することも可能であるが、通常各種の医薬製剤として提供するのが望ましい。また、それら医薬製剤は、動物及び人に使用されるものである。
本発明に係わる医薬製剤は、活性成分として化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）またはその薬理学的に許容される塩を単独で、あるいは任意の他の治療のための有効成分との混合物として含有することができる。また、それら医薬製剤は、活性成分を薬理学的に許容される一種もしくはそれ以上の担体と一緒に混合し、製剤学の技術分野においてよく知られている任意の方法により製造される。【０１５２】  投与経路は、治療に際し最も効果的なものを使用するのが望ましく、経口または、例えば静脈内などの非経口を挙げることができる。
投与形態としては、例えば錠剤、散剤、顆粒剤、シロップ剤、注射剤等が挙げられる。
経口投与に適当な、例えばシロップ剤のような液体調製物は、水、蔗糖、ソルビット、果糖等の糖類、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール類、ごま油、オリーブ油、大豆油等の油類、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル類等の防腐剤、ストロベリーフレーバー、ペパーミントなどのフレーバー類等を使用して製造できる。また、錠剤、散剤及び顆粒剤等は、乳糖、ブドウ糖、蔗糖、マンニット等の賦形剤、澱粉、アルギン酸ソーダ等の崩壊剤、ステアリン酸マグネシウム、タルク等の滑沢剤、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース、ゼラチン等の結合剤、脂肪酸エステル等の界面活性剤、グリセリン等の可塑剤等を用いて製造できる。【０１５３】  非経口投与に適当な製剤は、好ましくは受容者の血液と等張である活性化合物を含む滅菌水性剤からなる。例えば、注射剤の場合は、塩溶液、ブドウ糖溶液または塩水とブドウ糖溶液の混合物からなる担体等を用いて注射用の溶液を調製する。
また、これら非経口剤においても、経口剤で例示した希釈剤、防腐剤、フレーバー類、賦形剤、崩壊剤、滑沢剤、結合剤、界面活性剤、可塑剤等から選択される１種もしくはそれ以上の補助成分を添加することもできる。【０１５４】  化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（ＩＩ）、（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）、（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）及び（ＶＩＩ）またはその薬理学的に許容される塩の投与量及び投与回数は、投与形態、患者の年齢、体重、治療すべき症状の性質もしくは重篤度により異なるが、通常経口の場合、成人一人当り０．０１ｍｇ〜１ｇ、好ましくは０．０５〜５０ｍｇを一日一回ないし数回投与する。静脈内投与等の非経口投与の場合、成人一人当り０．００１〜１００ｍｇ、好ましくは０．０１〜１０ｍｇを一日一回ないし数回投与する。しかしながら、これら投与量及び投与回数は、前述の種々の条件により変動する。【０１５５】  以下に、本発明を実施例でより詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例１】
【０１５６】（Ｅ）−３−［２−（２−ニトロフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物１）
ヨ−ド（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（３．１２ｇ，６．００ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解し、ｏ−ニトロベンズアルデヒド（１．００ｇ，６．６０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．８２ｇ，２０．４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾取し乾燥させた。得られた固体をメタノールでトリチュレーションすることにより、化合物１（１．０５ｇ，７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．７４−７．７９（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０６−８．１４（ｍ，２Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２６６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２】
【０１５７】（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（化合物２）
実施例１で得られた（Ｅ）−３−［２−（２−ニトロフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（４ｇ，１５．０８ｍｍｏｌ）をエタノール（６８ｍＬ）に溶解して、氷冷下、スズ（３．８５ｇ，３２．４０ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（３４ｍＬ，４００ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で３時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルにてトリチュレーションすることにより、化合物２（２．９８ｇ，８４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．２９（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６−７．０１（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．０５（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２３６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３】
【０１５８】（Ｅ）−４−フルオロ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（化合物３）
実施例２で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．５ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及びｐ−フルオロベンゾイルクロライド（４５μＬ，０．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間攪拌した。さらに反応混合物に炭酸カリウムを加え、しばらく攪拌し、水を加えることで析出した固体を濾取し、固体をエタノールにてトリチュレーションすることにより、化合物３（５７ｍｇ，６２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４７（ｍ，６Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９８（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，２Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ），１３．１５（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例４】
【０１５９】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−メトキシベンズアミド（化合物４）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及びｐ−メトキシベンゾイルクロライド（６５ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）より化合物４（６６ｍｇ，７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．８５（ｓ，３Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３０−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．４６−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−７．９７（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ），１３．１０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例５】
【０１６０】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−メチルベンズアミド（化合物５）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（１１９ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１４１μＬ，１．０１ｍｍｏｌ）及びｐ−トルオイルクロライド（１４１μＬ，１．０１ｍｍｏｌ）より化合物５（６６．３ｍｇ，３７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４０（ｓ，３Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．４６−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．９８（ｍ，５Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ），１３．１０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例６】
【０１６１】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ニコチンアミド（化合物６）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（７０ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１２５μＬ，０．８９ｍｍｏｌ）及びニコチン酸クロライド・塩酸塩（８０ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）より化合物６（８０ｍｇ，７９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４３（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９９（ｍ，２Ｈ），８．７８（ｄｄ，Ｊ＝４．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），９．２１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ），１３．１４（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例７】
【０１６２】（Ｅ）−３−フルオロ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（化合物７）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及び３−フルオロベンゾイルクロライド（４７μＬ，０．３８ｍｍｏｌ）より化合物７（７２ｍｇ，７９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４８−７．６４（ｍ，５Ｈ），７．８３−７．９９（ｍ，４Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ），１３．１２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例８】
【０１６３】（Ｅ）−２−フルオロ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（化合物８）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及び２−フルオロベンゾイルクロライド（４５．４μＬ，０．３８ｍｍｏｌ）より化合物８（７２ｍｇ，７９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．６０（ｍ，９Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．７９（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ），１３．２１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例９】
【０１６４】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝アセトアミド（化合物９）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及び塩化アセチル（５４μＬ，０．７６ｍｍｏｌ）より化合物９（１０ｍｇ，１４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１１（ｓ，３Ｈ），７．１８−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．７７（ｓ，１Ｈ），１３．１６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２７８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１０】
【０１６５】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソニコチンアミド（化合物１０）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及びイソニコチン酸クロライド（６８ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）より化合物１０（４２ｍｇ，４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．９０−７．９９（ｍ，４Ｈ），８．８２（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ），１３．１４（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１１】
【０１６６】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝フラン−２−カルボキサミド（化合物１１）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及び２−フランカルボニルクロライド（３７μＬ，０．３８ｍｍｏｌ）より化合物１１（６３ｍｇ，７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．７３（ｄｄ，Ｊ＝３．５，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−７．９７（ｍ，４Ｈ），１０．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１２】
【０１６７】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ピリジン−２−カルボキサミド（化合物１２）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及びピコリン酸クロライド（９１ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）より化合物１２（６８ｍｇ，７９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝４．５９Ｈｚ，１Ｈ），１０．６９（ｓ，１Ｈ），１３．１６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１３】
【０１６８】（Ｅ）−３−［２−（２−ベンジルオキシフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物１３）
ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（１５０ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、ｏ−ベンジルオキシベンズアルデヒド（５５μＬ，０．３５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（８８ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒（２／１）にてトリチュレーションすることにより、化合物１３（３９．３ｍｇ，３８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．２３（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．１０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３２７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１４】
【０１６９】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１４）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及び２−チオフェンカルボニルクロライド（４１μＬ，０．３８ｍｍｏｌ）より化合物１４（５８ｍｇ，６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝５．０，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝５．０，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−８．００（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ），１３．１４（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１５】
【０１７０】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−２−フェニルアセトアミド（化合物１５）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及びフェニルアセチルクロライド（５１μＬ，０．３８ｍｍｏｌ）より化合物１５（５４ｍｇ，６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．７３（ｓ，２Ｈ），７．１６−７．３１（ｍ，５Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，５Ｈ），７．４９−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ），１３．１９（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１６】
【０１７１】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンゼンスルホンアミド（化合物１６）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及びベンゼンスルホニルクロライド（４９μＬ，０．３８ｍｍｏｌ）より化合物１６（３２ｍｇ，３３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．００（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．４９（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），１３．１５（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１７】
【０１７２】（Ｅ）−４−ジメチルアミノ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（化合物１７）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノベンゾイルクロライド（９４ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）より化合物１７（８６ｍｇ，８８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０１（ｓ，６Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｍ，４Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．９６（ｍ，４Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），１３．０９（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１８】
【０１７３】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソブチルアミド（化合物１８）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及びイソブチリルクロライド（５４μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）より化合物１８（５６ｍｇ，７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），２．７３（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３０６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１９】
【０１７４】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メトキシベンズアミド（化合物１９）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及び３−メトキシベンゾイルクロライド（７２μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）より化合物１９（６９ｍｇ，７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．８５（ｓ，３Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｍ，２Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ），１３．１３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２０】
【０１７５】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−２−メトキシベンズアミド（化合物２０）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）、２−メトキシベンゾイルクロライド（７６μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）より化合物２０（２５ｍｇ，２６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．８９（ｓ，３Ｈ），７．０９−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．４８−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．７１−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８６−７．９１（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ），１３．２０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２１】
【０１７６】（Ｅ）−１−エチル−３−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ウレア（化合物２１）
（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．５ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（１１μＬ，０．０８ｍｍｏｌ）及びエチルイソシアネート（４０．３μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）を加え室温で５時間攪拌した。さらに反応混合物に炭酸カリウムを加え、３０分間攪拌し、水を加えることで析出した固体を濾取し、固体をエタノールにてトリチュレーションすることにより、化合物２１（５３ｍｇ，６８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），３．０８−３．１９（ｍ，２Ｈ），６．４８（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝４．９５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），１３．１０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３０７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２２】
【０１７７】（Ｅ）−１−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−フェニルウレア（化合物２２）
実施例２１に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１１μＬ，０．０７７ｍｍｏｌ）及びフェニルイソシアネート（３４μＬ，０．３１ｍｍｏｌ）より化合物２２（７９ｍｇ，８８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．９７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ），１３．１８（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２３】
【０１７８】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝シクロヘキサンカルボキサミド（化合物２３）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及びシクロヘキサンカルボニルクロライド（６８μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）より化合物２３（７１ｍｇ，９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４７−１．９３（ｍ，１０Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝６．９，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．６２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２４】
【０１７９】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝シクロペンタンカルボキサミド（化合物２４）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）、シクロペンタンカルボニルクロライド（６２μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）より化合物２４（６１ｍｇ，７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．９１（ｍ，８Ｈ），１．９１−２．９５（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２５】
【０１８０】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−２−（チオフェン−２−イル）アセトアミド（化合物２５）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）、チオフェン−２−イルアセチルクロライド（６３μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）より化合物２５（５７ｍｇ，６２％）を得た。【０１８１】 １Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．９８（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝５．４３，５．４３Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．９１（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），１３．１８（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２６】
【０１８２】（Ｅ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝アミン（化合物２６）
（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）をジクロロエタンに溶解し、ベンズアルデヒド（２８μＬ，０．２８ｍｍｏｌ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（８１ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）及び酢酸（１５ｍＬ，０．２５ｍｍｏｌ）を室温で加え１３時間攪拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー［酢酸エチル／ヘキサン＝１／８〜１／１］にて精製し、さらに酢酸エチルから結晶化することにより、化合物２６（３１．１ｍｇ，３８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．４８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），６．３５−６．３７（ｍ，１Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．４２（ｍ，６Ｈ），７．５１−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３２６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２７】
【０１８３】（Ｅ）−３−ジメチルアミノ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（化合物２７）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及び３−ジメチルアミノベンゾイルクロライド（１１３ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）より化合物２７（５２ｍｇ，５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９７（ｓ，６Ｈ），６．９４−６．９８（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，７Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｍ，１Ｈ），１０．１６（ｓ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２８】
【０１８４】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ピラジン−２−カルボキサミド（化合物２８）
（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解し、２−ピラジンカルボン酸（３８ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（５１ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、４−メチルモルホリン（４７μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（６８ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をエタノールでトリチュレーションすることにより、化合物２８（２５ｍｇ，３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．９６（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），８．９７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ），１０．７４（ｓ，１Ｈ），１３．１４（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２９】
【０１８５】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物２９）
１−メチル−２−ピロールカルボン酸（１．４９ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１２ｍＬ）に溶解し、０℃で塩化チオニル（１．３ｍＬ，１７．８５ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（２７６μＬ，３．５７ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で２時間攪拌した後、濃縮した。これをＴＨＦに溶解し、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（７００ｍｇ，２．９８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．２５ｍＬ，８．９３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に室温で加え、６０℃で４時間攪拌し、炭酸カリウム及びメタノール（１０ｍＬ）を加えしばらく攪拌した後に、水を加えた。析出した固体を濾取し、エタノールでリスラリーすることにより化合物２９（７０３ｍｇ，６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．８６（ｓ，３Ｈ），６．１２（ｄｄ，Ｊ＝３．８，３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．７７（ｓ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３０】
【０１８６】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−２−メチルベンズアミド（化合物３０）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）及び２−メチルベンゾイルクロライド（１２０μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物３０（７６ｍｇ，８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１７（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４８（ｍ，７Ｈ），７．５３−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ），１３．１９（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３１】
【０１８７】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝チオフェン−３−カルボキサミド（化合物３１）
実施例２８に準じ、３−チオフェンカルボン酸（７９ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１０２ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１３８ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（９４μＬ，１．０２ｍｍｏｌ）より化合物３１（１３ｍｇ，１５％）を得た。【０１８８】 １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．４８−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．９７（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），１０．１１（ｓ，１Ｈ），１３．１２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３２】
【０１８９】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（化合物３２）
実施例２９に準じ、テトラヒドロフラン−２−カルボン酸（７４μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物３２（６３ｍｇ，７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８７−２．０８（ｍ，３Ｈ），２．１０−２．２８（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．９１（ｍ，１Ｈ），４．０３−４．１１（ｍ，１Ｈ），４．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．８６−７．９０（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），９．６４（ｓ，１Ｈ），１３．２０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３３】
【０１９０】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝シクロプロパンカルボキサミド（化合物３３）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及びシクロプロパンカルボニルクロライド（４６μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）より化合物３３（６４ｍｇ，８３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８２（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，４Ｈ），１．９１−１．９６（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．４２（ｍ，５Ｈ），７．４９−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．９０（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．０６Ｈｚ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ），１３．１５（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３０４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３４】
【０１９１】（Ｅ）−５−ブロモ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝チオフェン−２−カルボキサミド（化合物３４）
実施例２９に準じ、５−ブロモ−２−チオフェンカルボン酸（１５８ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物３４（１７ｍｇ，１６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．９５（ｍ，１Ｈ），７．９７−８．００（ｍ，２Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），１３．１６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３５】
【０１９２】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝モルホリン−４−カルボキサミド（化合物３５）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及び４−モルホリンカルボニルクロライド（６０μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）より化合物３５（２６ｍｇ，３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．３３（ｂｒ，４Ｈ），３．５５（ｂｒ，４Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．０４−７．２８（ｍ，５Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３６】
【０１９３】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝チアゾール−４−カルボキサミド（化合物３６）
実施例２９に準じ、４−チアゾールカルボン酸（１５８ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物３６（５２ｍｇ，６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．９３（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），９．３２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３７】
【０１９４】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソオキサゾール−５−カルボキサミド（化合物３７）
実施例２８に準じ、５−イソオキサゾールカルボン酸（６９ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１０２ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１３８ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（９４μＬ，１．０２ｍｍｏｌ）より化合物３７（２０ｍｇ，２４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１１−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．５２−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．９７−８．０１（ｍ，２Ｈ），８．８５（ｍ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ），１３．１６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３８】
【０１９５】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−Ｎ−メチルベンズアミド（化合物３８）
工程１
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（１００ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５７４μＬ，２．０１ｍｍｏｌ）、ベンゾイルクロライド（２３８μＬ，２．０１ｍｍｏｌ）より、（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１−ベンゾイル−１−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（１２８ｍｇ，９８％）を得た。
工程２
工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１−ベンゾイル−１−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（５０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３．０ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（２４．５ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）及びヨウ化メチル（６６μＬ，１．０２ｍｍｏｌ）を室温で加え、１４時間反応した後に、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をヘキサン／酢酸エチル混合溶媒（１／１）でトリチュレーションすることにより、化合物３８（１０ｍｇ，１９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．３６（ｓ，３Ｈ），７．１１（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．３０（ｍ，７Ｈ），７．３９−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２５（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３９】
【０１９６】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−（チオフェン−２−イル）プロピオンアミド（化合物３９）
実施例２８に準じ、３−（チオフェン−２−イル）プロピオン酸（９６ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１０２ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１３８ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（９４μＬ，１．０２ｍｍｏｌ）より化合物３９（４９ｍｇ，５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９３−６．８８（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．３７−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．９０（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），１３．１６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例４０】
【０１９７】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−５−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物４０）
実施例２８に準じ、５−メチル−２−チオフェンカルボン酸（８７ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１０２ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１３８ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（９４μＬ，１．０２ｍｍｏｌ）より化合物４０（２６ｍｇ，２８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５２（ｓ，３Ｈ），６．９５−６．９７（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−７．９７（ｍ，２Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ），１３．１６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例４１】
【０１９８】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物４１）
実施例２９に準じ、３−メチル−２−チオフェンカルボン酸（１０９ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物４１（７４ｍｇ，８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．３４（ｓ，３Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．４３（ｍ，４Ｈ），７．４６−７．６９（ｍ，４Ｈ），７．９１−７．９５（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），１３．１７（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例４２】
【０１９９】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物４２）
実施例２９に準じ、２−ピロールカルボン酸（８５ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物４２（５３ｍｇ，６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．２０（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．３６（ｍ，４Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．９７（ｍ，２Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），１１．６８（ｓ，１Ｈ），１３．１０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３２９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例４３】
【０２００】（Ｅ）−５−アセチル−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝チオフェン−２−カルボキサミド（化合物４３）
実施例２８に準じ、５−アセチル−２−チオフェンカルボン酸（１０５ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１０２ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１３８ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（９４μＬ，１．０２ｍｍｏｌ）より化合物４３（４５ｍｇ，４６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．８６（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．５２−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．９５−８．０５（ｍ，３Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ），１３．１５（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例４４】
【０２０１】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝シクロブタンカルボキサミド（化合物４４）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及びシクロブタンカルボニルクロライド（５９μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）より化合物４４（５６ｍｇ，６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３６−２．９３（ｍ，６Ｈ），３．２１（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８８−７．９０（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），９．５６（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３１８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例４５】
【０２０２】（Ｅ）−２−エチル−２−ヒドロキシ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ブチルアミド（化合物４５）
実施例２８に準じ、２−エチル−２−ヒドロキシブタン酸（８１ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１０２ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１３８ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（９４μＬ，１．０２ｍｍｏｌ）より化合物４５（１５ｍｇ，１７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．５１−１．６３（ｍ，２Ｈ），１．７７−１．８９（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｍ，１Ｈ），５．３６（ｂｒ，１Ｈ），７．１７−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．３７−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），１３．２２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例４６】
【０２０３】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド（化合物４６）
実施例２９に準じ、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（１３６ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物４６（９７ｍｇ，９７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．９７−８．０５（ｍ，３Ｈ），８．０８−８．１１（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），１３．１３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例４７】
【０２０４】（Ｅ）−Ｎ−フェニル−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンズアミド（化合物４７）
工程１
ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（２．５ｇ，５．３０ｍｍｏｌ）をメタノール（４０ｍＬ）に溶解し、２−ホルミル安息香酸メチル（９５４ｍｇ，５．８０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．２０ｇ，１５．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾取した。固体をＴＨＦ（５０ｍＬ）中、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（７５ｍＬ）を加え加熱還流した。酢酸エチルを用いて抽出し、水層を６ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和した後、析出した固体を濾取した。得られた固体を乾燥することにより、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５００ｍｇ，３６％）を得た。
工程２
実施例２８に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（１００ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、アニリン（４１μＬ，０．４５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（７５．１ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１０２ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（８４μＬ，０．７６ｍｍｏｌ）より化合物４７（８７ｍｇ，６８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０３−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．６１−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．８１（ｍ，３Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例４８】
【０２０５】（Ｅ）−３−アミノ−１−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝ピラゾール（化合物４８）
実施例２８に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（１００ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、３−アミノピラゾール（３７．４ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（７５．１ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１０２ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（８４μＬ，０．７６ｍｍｏｌ）より化合物４８（５３ｍｇ，５８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．７１（ｓ，２Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，６．９，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．０，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｂｒ，１Ｈ），１３．１６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例４９】
【０２０６】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンゾフラン−２−カルボキサミド（化合物４９）
実施例２９に準じ、２−ベンゾフランカルボン酸（１２４ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物４９（７８ｍｇ，８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．９９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．４４（ｍ，５Ｈ），７．４９−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．９６−８．００（ｍ，２Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ），１３．１１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例５０】
【０２０７】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（化合物５０）
実施例２９に準じ、２−インドールカルボン酸（１２３ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物５０（７２ｍｇ，７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．９４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．５１（ｍ，８Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．９３−８．０１（ｍ，２Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ），１１．７８（ｓ，１Ｈ），１３．１０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例５１】
【０２０８】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−５−ニトロチオフェン−２−カルボキサミド（化合物５１）
実施例２９に準じ、５−ニトロ−２−チオフェンカルボン酸（３９７ｍｇ，２．３０ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（２５０μＬ，３．４５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（１８０ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３２１μＬ，２．３０ｍｍｏｌ）より化合物５１（２５６ｍｇ，８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．５４−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），１０．７８（ｓ，１Ｈ），１３．１６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例５２】
【０２０９】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物５２）
実施例２９に準じ、１−メチル−４−ニトロ−２−ピロールカルボン酸（１３０ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物５２（６０ｍｇ，６２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．９３（ｓ，３Ｈ），７．０６−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．４７−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．９３−７．９６（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ），１３．１５（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例５３】
【０２１０】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−メトキシチオフェン−３−カルボキサミド（化合物５３）
実施例２９に準じ、４−メトキシ−３−チオフェンカルボン酸（１２１ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物５３（３４ｍｇ，３６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．７２（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．５３（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），９．５３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例５４】
【０２１１】（Ｅ）−３−クロロ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５４）
実施例２９に準じ、３−クロロ−２−チオフェンカルボン酸（１２４ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物５４（６９ｍｇ，７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），１３．１８（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例５５】
【０２１２】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（化合物５５）
実施例２９に準じ、１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１３４ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物５５（５６ｍｇ，５７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．０３（ｓ，３Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．６０（ｍ，９Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−８．００（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ），１３．１４（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例５６】
【０２１３】（Ｅ）−５−アミノ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５６）
化合物５１（１．５ｇ，３．８４ｍｍｏｌ）、鉄粉（４．３ｇ，７６．８ｍｍｏｌ）及び塩化アンモニウム（６１６ｍｇ，１１．５２ｍｍｏｌ）を、室温でエタノール（１０．０ｍＬ）及び水（１０．０ｍＬ）に加え、５０℃で７時間攪拌した後、セライト濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をクロロホルム／酢酸エチル混合溶媒にてトリチュレーションすることにより、化合物５６（７２４ｍｇ，５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．９３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．９１−７．９４（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），９．７２（ｓ，１Ｈ），１３．１２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例５７】
【０２１４】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５７）
実施例２９に準じ、チエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（１４１ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物５７（６６ｍｇ，６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．９９（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．５０−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−８．０１（ｍ，２Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ），１３．１３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例５８】
【０２１５】（Ｅ）−５−クロロ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド（化合物５８）
実施例２９に準じ、５−クロロ−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（１７３ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物５８（９０ｍｇ，７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６７（ｓ，３Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−８．００（ｍ，１Ｈ），８．０３−８．０７（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ），１３．１８（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例５９】
【０２１６】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−５−メチル−２−トリフルオロメチルフラン−３−カルボキサミド（化合物５９）
実施例２９に準じ、５−メチル−２−トリフルオロメチルフラン−３−カルボン酸（１４８ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物５９（３１ｍｇ，３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４３（ｓ，３Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９８（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ），１３．１６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４２［Ｍ−Ｈ］＋
【実施例６０】
【０２１７】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝チオフェン−２−スルホン酸アミド（化合物６０）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）、２−チオフェンスルホニルクロライド（１４０ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物６０（１７ｍｇ，１８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．９０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．０６−８．１２（ｍ，２Ｈ），１３．２３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８０［Ｍ−Ｈ］＋
【実施例６１】
【０２１８】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−５−［（チオフェン−２−イルカルボニル）アミノ］チオフェン−２−カルボキサミド（化合物６１）
実施例３に準じ、化合物５６（６０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４６μＬ，０．３３ｍｍｏｌ）及び２−チオフェンカルボニルクロライド（１０８μＬ，０．３３ｍｍｏｌ）より化合物６１（２７ｍｇ，４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．９４（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３６（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−８．００（ｍ，５Ｈ），１０．１１（ｓ，１Ｈ），１１．９０（ｓ，１Ｈ），１３．１３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例６２】
【０２１９】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−５−イソブチリルアミノチオフェン−２−カルボキサミド（化合物６２）
実施例３に準じ、（Ｅ）−５−アミノ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝チオフェン−２−カルボキサミド（６０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４６μＬ，０．３３ｍｍｏｌ）及びイソブチリルクロライド（１０８μＬ，０．３３ｍｍｏｌ）より化合物６２（６０ｍｇ，８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），４．３４−４．３８（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．９９（ｍ，２Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），１１．４０（ｓ，１Ｈ），１３．１４（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例６３】
【０２２０】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−５−ニトロフラン−２−カルボキサミド（化合物６３）
実施例２９に準じ、５−ニトロ−２−フランカルボン酸（２４０ｍｇ，１．５３ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（１１２μＬ，１．５３ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（１２０ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３２１μＬ，２．３ｍｍｏｌ）より化合物６３（１３９ｍｇ，７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９９−８．０４（ｍ，２Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ），１３．１６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例６４】
【０２２１】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−ニトロベンズアミド（化合物６４）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及び３−ニトロベンゾイルクロライド（９５ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）より化合物６４（８７ｍｇ，８９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例６５】
【０２２２】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−ニトロベンズアミド（化合物６５）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及び４−ニトロベンゾイルクロライド（９５ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）より化合物６５（８７ｍｇ，８９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−８．０１（ｍ，１Ｈ），８．２８−８．３４（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例６６】
【０２２３】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチル−５−ニトロチオフェン−２−カルボキサミド（化合物６６）
実施例２９に準じ、３−メチル−５−ニトロ−２−チオフェンカルボン酸（１７６ｍｇ，０．９４ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８３μＬ，１．３１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（１００ｍｇ，０．３７７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１５８μＬ，１．１３ｍｍｏｌ）より化合物６６（１２２ｍｇ，８０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．３１（ｓ，３Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９９（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），１３．１９（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例６７】
【０２２４】（Ｅ）−５−アミノ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物６７）
（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチル−５−ニトロチオフェン−２−カルボキサミド（９０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、鉄粉（６２１ｍｇ，１１．１３ｍｍｏｌ）及び塩化アンモニウム（５９ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ）を、室温でエタノール（１．０ｍＬ）及び水（１．０ｍＬ）に加え、５０℃で１時間攪拌した後、セライト濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルにてトリチュレーションすることにより、化合物６７（２６ｍｇ，３２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．３１（ｓ，３Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），６．３０（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．４８−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．９０（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），１３．１２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例６８】
【０２２５】（Ｅ）−５−アセチルアミノ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝チオフェン−２−カルボキサミド（化合物６８）
実施例３に準じ、化合物５６（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）及びアセチルクロライド（３７μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）より化合物６８（２０ｍｇ，１９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１３（ｓ，３Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），１３．１６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例６９】
【０２２６】（Ｅ）−３−アミノ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（化合物６９）
化合物６４（６０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、鉄粉（３６４ｍｇ，６．５０ｍｍｏｌ）及び塩化アンモニウム（３５ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）を、室温でエタノール（１．０ｍＬ）及び水（１．０ｍＬ）に加え、５０℃で１時間攪拌した後、セライト濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をエタノールにてトリチュレーションすることにより、化合物６９（１１ｍｇ，２２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．３２（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｔｄ，Ｊ＝１．８，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．３２−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．９６（ｍ，２Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），１３．１２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例７０】
【０２２７】（Ｅ）−４−アミノ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（化合物７０）
化合物６５（６０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、鉄粉（４３６ｍｇ，７．８０ｍｍｏｌ）及び塩化アンモニウム（４２ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）を、室温でエタノール（１．０ｍＬ）及び水（１．０ｍＬ）に加え、５０℃で１時間攪拌した後、セライト濾過した。濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をエタノールにてトリチュレーションすることにより、化合物７０（１５ｍｇ，２８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．７５（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．４４−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），１３．１１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例７１】
【０２２８】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−メチル−［１，２，３］チアジアゾール−５−カルボキサミド（化合物７１）
実施例２９に準じ、４−メチル−［１，２，３］チアジアゾール−５−カルボン酸（１１０ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物７１（５４ｍｇ，５８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．８７（ｓ，３Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．９９（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例７２】
【０２２９】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−５−メチルイソオキサゾール−４−カルボキサミド（化合物７２）
実施例２９に準じ、５−メチル−４−イソオキサゾールカルボン酸（９７ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物７２（１４ｍｇ，１６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．６２（ｓ，３Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ），１３．１９（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例７３】
【０２３０】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル１−２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）アセトアミド（化合物７３）
実施例２８に準じ、（１−メチルピロール−２−イル）酢酸（１０６ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（１４６ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物７３（４７ｍｇ，５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０８（ｓ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１２．３８（ｓ，１Ｈ），１３．１３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例７４】
【０２３１】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−２−ニトロベンズアミド（化合物７４）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）及び２−ニトロベンゾイルクロライド（１０１μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物７４（７５ｍｇ，７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．９６（ｍ，４Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ），１３．１７（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例７５】
【０２３２】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（化合物７５）
（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（１４６ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５．０ｍＬ）中、４時間程度加熱した後、飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルにてトリチュレーションすることにより化合物７５（３６ｍｇ，３８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０７（ｓ，６Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｍ，２Ｈ），８．０３−８．１０（ｍ，２Ｈ），１３．０４（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２９１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例７６】
【０２３３】（Ｅ）−４−アミノ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドトリフルオロ酢酸塩（化合物７６）
工程１
実施例２８に準じ、４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（１８４ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１４７ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１０ｍＬ）より、（Ｅ）−（５−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルカルバモイル｝−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（３９ｍｇ，３３％）を得た。
工程２
（Ｅ）−（５−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルカルバモイル｝−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１５ｍｇ，０．０３３ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１．０ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（１００μＬ）を加え室温で５時間攪拌した後に濃縮、乾燥させることより化合物７６（１１．３ｍｇ，９６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．９４（ｓ，３Ｈ），４．９４（ｂｒ，２Ｈ），７．０６−７．１１（ｓ，２Ｈ），７．３４−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．４８−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例７７】
【０２３４】（Ｅ）−４−ヒドロキシ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（化合物７７）
実施例２８に準じ、４−ヒドロキシ安息香酸（１０６ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１１７ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（１４６ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物７８（１５ｍｇ，１７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．８９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−７．９７（ｍ，４Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例７８】
【０２３５】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル１−４−（２−メトキシエトキシ）ベンズアミド（化合物７８）
実施例２９に準じ、４−（２−メトキシエトキシ）安息香酸（１５０ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４μＬ，１．１５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物７８（４９ｍｇ，４６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２９（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，２Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３２−７．３６（ｍ，４Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４−７．９６（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ），１３．１１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例７９】
【０２３６】（Ｅ）−４−ヒドロキシメチル−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（化合物７９）
工程１
実施例２９に準じ、４−ホルミル安息香酸（５５６ｍｇ，３．７０ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（４０２μＬ，５．５３ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（２９０ｍｇ，１．２３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（５１６μＬ，３．７０ｍｍｏｌ）より（Ｅ）−４−ホルミル−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（１８０ｍｇ，６２％）を得た。
工程２
（Ｅ）−４−ホルミル−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（１００ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）をメタノール（１．１ｍＬ）に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（１２０ｍｇ，２．７２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をエタノールにてトリチュレーションすることにより化合物７９（１０ｍｇ，１０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．６１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），５．６９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９５−７．９９（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），１０．２４（ｓ，１Ｈ），１３．１２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例８０】
【０２３７】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−（モルホリン−４−イルメチル）ベンズアミド（化合物８０）
（Ｅ）−４−ホルミル−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（６０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（１．５ｍＬ）及び酢酸（１０μＬ）に溶解し、モルホリン（２２μＬ）及び水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１０４ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間攪拌した後に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルにてトリチュレーションすることにより化合物８０（２１ｍｇ，３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３９（ｓ，２Ｈ），３．５７−３．６２（ｍ，８Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．９９（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），１０．２４（ｓ，１Ｈ），１３．１１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例８１】
【０２３８】（Ｅ）−２−クロロ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−ニトロベンズアミド（化合物８１）
実施例２９に準じ、２−クロロ−４−ニトロ安息香酸（３２１ｍｇ，１．５９ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（１３９μＬ，１．９１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（１５０ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２６６μＬ，１．９１ｍｍｏｌ）より化合物８１（２５８ｍｇ，９６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．９６（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例８２】
【０２３９】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−メチルスルファニルベンズアミド（化合物８２）
実施例２９に準じ、４−（メチルチオ）安息香酸（１０７ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（５６μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物８２（６８ｍｇ，７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５６（ｓ，３Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−７．９９（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），１０．２３（ｓ，１Ｈ），１３．１２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例８３】
【０２４０】（Ｅ）−４−シアノ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（化合物８３）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（６０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）及び４−シアノベンゾイルクロライド（１０６ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）より化合物８３（７２ｍｇ，７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ），１３．１６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例８４】
【０２４１】（Ｅ）−４−アミノ−２−クロロ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（化合物８４）
（Ｅ）−２−クロロ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−ニトロベンズアミド（６０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を酢酸（１．０ｍＬ）及び塩酸（０．５ｍＬ）に溶解し、二塩化スズ（１１４ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）を加え４０℃で２時間攪拌した後に、６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウムを加え中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をエタノールにてトリチュレーションすることにより化合物８４（２１ｍｇ，３８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．７８（ｂｒ，２Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．４４（ｍ，５Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），１３．１５（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例８５】
【０２４２】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（化合物８５）
実施例３に準じ、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（５００ｍｇ，２．１２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５９４μＬ，４．２４ｍｍｏｌ）及びベンゾイルクロライド（３６９μＬ，３．１９ｍｍｏｌ）より化合物８５（５５７ｍｇ，７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−８．００（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ），１３．１３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例８６】
【０２４３】（Ｅ）−Ｎ−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロフェニル｝−４−アセチルピペラジン−１−カルボキサミド（化合物８６）
ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（２ｇ，４．２３ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、４−（４−アセチルピペラジン−１−イルカルボニル）−２−ニトロベンズアルデヒド（１．４２ｇ，４．６５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．１７ｇ，８．４６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾取し乾燥した。固体をメタノールにてトリチュレーションすることにより、化合物８６（１．１３ｇ，６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０３（ｓ，３Ｈ），３．３３−３．５２（ｂｒ，８Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０６−８．０８（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．４（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例８７】
【０２４４】（Ｅ）−Ｎ−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−アセチルピペラジン−１−カルボキサミド（化合物８７）
化合物８６（１５０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）をエタノール（２ｍＬ）に溶解して、氷冷し、スズ（９２ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．０ｍＬ）を加え、４０℃で１時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウムを加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を酢酸エチル／メタノール（４／１）にてトリチュレーションすることにより、化合物８７（１１０ｍｇ，７９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０３（ｓ，３Ｈ），３．２９−３．４８（ｂｒ，８Ｈ），５．５４（ｂｒ，２Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．６０（ｍ，３Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．１０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例８８】
【０２４５】（Ｅ）−Ｎ−｛５−（４−アセチルピペラジン−１−イルカルボニル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物８８）
実施例２９に準じ、３−メチル−２−チオフェンカルボン酸（１．１ｇ，７．７０ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（８４０μＬ，１１．５７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、化合物８７（１．０ｇ，２．５７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．０８ｍＬ，７．７ｍｍｏｌ）より化合物８８（６３２ｍｇ，３１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０２（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３４−３．５１（ｍ，８Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），１３．２０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５１４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例８９】
【０２４６】（Ｅ）−Ｎ−｛５−（４−アセチルピペラジン−１−イルカルボニル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−２−（チオフェン−２−イル）アセトアミド（化合物８９）
実施例３に準じて、化合物８７（８０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５７μＬ，０．４１ｍｍｏｌ）及び２−チオフェンアセチルクロライド（５０μＬ，０．４１ｍｍｏｌ）より化合物８９（３１ｍｇ，３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０２（ｓ，３Ｈ），３．３２−３．４９（ｂｒ，８Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．５９（ｍ，４Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ），１３．２４（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５１４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例９０】
【０２４７】（Ｅ）−Ｎ−｛５−（４−アセチルピペラジン−１−イルカルボニル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド（化合物９０）
実施例２９に準じ、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（１１０ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（６７μＬ，０．９２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、化合物８７（８０ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（８６μＬ，０．６１ｍｍｏｌ）より化合物９０（７８ｍｇ，６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０４（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｂｒ，８Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｓ，２Ｈ），８．００−８．１１（ｍ，４Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），１０．６９（ｓ，１Ｈ），１３．１９（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５５０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例９１】
【０２４８】（Ｅ）−Ｎ−｛５−（４−アセチルピペラジン−１−イルカルボニル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物９１）
実施例２９に準じ、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（１５４ｍｇ，１．２３ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（１１９μＬ，１．６４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、化合物８７（８０ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１７１μＬ，１．２３ｍｍｏｌ）より、化合物９１（７．６ｍｇ，２８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０３（ｓ，３Ｈ），３．７０−３．７６（ｍ，８Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．１３−６．１６（ｍ，１Ｈ），７．０４−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９８−８．０４（ｍ，２Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），１３．１８（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４９７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例９２】
【０２４９】（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４，５−ジメトキシフェニルアミン（化合物９２）
実施例１に準じ、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（２００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、メタノール（１．５０ｍＬ）、４，５−ジメトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（１０２ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１１７ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ）より、（Ｅ）−３−［２−（４，５−ジメトキシ−２−ニトロフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾールを得た。【０２５０】  次いで、上記で得られた（Ｅ）−３−［２−（４，５−ジメトキシ−２−ニトロフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（１３２ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、エタノール（２．４０ｍＬ）、スズ（１３５ｍｇ，１．４４ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．０ｍＬ）から、実施例２に準じ化合物９２（１１０ｍｇ，８９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．７１（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），５．０１（ｂｒ，２Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１３−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５１（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１２．９（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２９６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例９３】
【０２５１】（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−６−メトキシフェニルアミン（化合物９３）
実施例１及び実施例２に準じ、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（２００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、３−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（８４．０ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１１７ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ）、更に、スズ（９６．０ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．００ｍＬ）より、化合物９３（７１．０ｍｇ，８９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．８１（ｓ，３Ｈ），４．９５（ｂｒ，２Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ）７．５３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２６６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例９４】
【０２５２】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−６−メトキシフェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物９４）
実施例２９に準じ、３−メチル−２−チオフェンカルボン酸（１１０ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．０８ｍｌ，１．０４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．０２ｍｌ）、化合物９３（６０．０ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０９ｍＬ，０．６９ｍｍｏｌ）より、化合物９４（５９．２ｍｇ，６７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５１（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．３０（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例９５】
【０２５３】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４，５−ジメトキシフェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物９５）
実施例２９に準じ、３−メチル−２−チオフェンカルボン酸（８２．０ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．０６ｍｌ，０．７８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．０２ｍｌ）、化合物９２（５０．０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０７ｍＬ，０．５１ｍｍｏｌ）より、化合物９５（２５．４ｍｇ，３６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５１（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５３−７．４９（ｍ，４Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），９．７３（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例９６】
【０２５４】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４，５−ジメトキシフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物９６）
実施例２９に準じ、１−メチル−２−ピロールカルボン酸（８２．０ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．０５ｍｌ，０．７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．０２ｍｌ）、化合物９２（５０．０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０７ｍＬ，０．５１ｍｍｏｌ）から、化合物９６（４４．０ｍｇ，６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．７８（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，６Ｈ），６．１３（ｄｄ，Ｊ＝６．４，６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），７．０１−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），９．６６（ｂｒ，１Ｈ），１３．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例９７】
【０２５５】（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−［（３−メチルチオフェン−２−イルカルボニル）アミノ］安息香酸メチルエステル（化合物９７）
実施例１に準じ、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（４．１０ｇ，８．６６ｍｍｏｌ）をメタノール（６０．０ｍＬ）に溶解し、４−ホルミル−３−ニトロ安息香酸メチル（２．４４ｇ，９．５３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．９３ｇ，１７．３ｍｍｏｌ）より４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロ安息香酸メチルエステルを得た。この粗生成物（０．５０ｇ，１．５５ｍｍｏｌ）をエタノール（１０．０ｍＬ）に溶解させ、スズ（０．５５ｇ，４．６５ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．３ｍＬ）と、室温で反応させ３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸メチルエステルを得た。【０２５６】  実施例２９に準じ、３−メチルチオフェンカルボン酸（０．８７ｇ，６．１５ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．６７ｍｌ，９．２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．１０ｍｌ）、３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸メチルエステル（０．６０ｇ，２．０５ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．８６ｍｌ，６．１５ｍｍｏｌ）より、化合物９７（０．８４ｇ，９８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５１（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−８．０２（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝１８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝１８．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．０（ｂｒ，１Ｈ），１３．３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例９８】
【０２５７】（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−［（３−メチルチオフェン−２−イルカルボニル）アミノ］安息香酸（化合物９８）
化合物９７（７４０ｍｇ，１．７７ｍｍｏｌ）をメタノール（５．００ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（５．００ｍＬ）を加え、４０℃にて１時間攪拌した。反応混合物を塩酸（６ｍｏｌ／Ｌ）にて酸性にし、析出した結晶をろ取して化合物９８（６０３ｍｇ，８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５１（ｓ，３Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝６．９，６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−７．９８（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．０（ｂｒ，１Ｈ），１３．３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例９９】
【０２５８】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ピペラジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物９９）
実施例２８に準じ、化合物９８（３５．０ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）、Ｎ−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ピペラジン（２５．０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１６．０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（２５．０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（０．０２ｍＬ，０．１８ｍｍｏｌ）から、（Ｅ）−Ｎ−｛５−（４−（Ｎ−１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ピペラジン−１−イルカルボニル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミドの粗生成物を得た。これを、メタノール（０．５０ｍＬ）に溶解し、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（０．５０ｍＬ）を加えて６０℃にて３０分間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸カリウム水溶液と酢酸エチルを加え抽出した。得られた粗生成物を酢酸エチルで結晶化し、化合物９９（３３．０ｍｇ，７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５８（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｂｒ，４Ｈ），３．７４（ｂｒ，４Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２Ｈｚ，２Ｈ），１０．０（ｂｒ，１Ｈ），１３．３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１００】
【０２５９】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１００）
実施例２８に準じ、化合物９８（５０．０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．０２ｍＬ，０．１８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２２．０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（３４．０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（０．０３ｍＬ，０．２４ｍｍｏｌ）より得られた粗生成物を、酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒（１／１）で結晶化することにより化合物１００（４５．０ｍｇ，７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５０（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｂｒ，８Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ  １Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），９．９８（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１０１】
【０２６０】（Ｅ）−Ｎ−｛５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１０１）
化合物９８（５０．０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、ジエチルアミン（０．０２ｍＬ，０．１８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２２．０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（３４．０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（０．０３ｍＬ，０．２４ｍｍｏｌ）より得られた生成物を、酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒（１／１）で結晶化することにより化合物１０１（４５．０ｍｇ，７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１４（ｂｒ，６Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｂｒ，４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ  １Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１０２】
【０２６１】（Ｅ）−（Ｒ）−Ｎ−｛５−（３−アミノピロリジン−１−イルカルボニル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１０２）
実施例２８に準じ、化合物９８（２００ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−（ピロリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．１４ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（８８．０ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１３４ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（０．１ｍＬ，１．００ｍｍｏｌ）より得られた生成物を、メタノール（２．００ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（０．４０ｍＬ）を加えて６０℃にて３０分間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加え抽出した。得られた粗生成物を酢酸エチルで結晶化することにより化合物１０２（１５３ｍｇ，６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５９−１．９９（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．１８（ｍ，１Ｈ），３．６７−３．７８（ｍ，４Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ  １Ｈ），７．４２−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．９８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１０３】
【０２６２】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１０３）
工程１
５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（１．００ｇ，５．９８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５．０ｍＬ）に溶解し、モルホリノエチルクロライド塩酸塩（１．１１ｇ，５．９８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．６５ｇ，１２．０ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で４０分間加熱した。反応混合物を減圧濃縮し水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル（２．００ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（２．００ｍＬ）を加えて０℃で攪拌し、析出した結晶をろ取する事により５−（２−モルホリノエトキシ）−２−ニトロベンズアルデヒド塩酸塩（１．８０ｇ，９５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１８−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．８４（ｍ，４Ｈ），３．８８−４．０４（ｍ，４Ｈ），４．６３−４．６６（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝２．９，９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），１０．３（ｓ，１Ｈ），１１．４（ｂｒ，１Ｈ）．
工程２
実施例１に準じ、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（１．００ｇ，２．１１ｍｍｏｌ）、工程１で得られた５−（２−モルホリノエトキシ）−２−ニトロベンズアルデヒド塩酸塩（５６０ｍｇ，１．７６ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（５８０ｍｇ，４．２２ｍｍｏｌ）より３−［２−（５−（２−モルホリノエトキシ）−２−ニトロフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（４６０ｍｇ，６６％）を得た。【０２６３】  実施例２に準じ、３−［２−（５−（２−モルホリノエトキシ）−２−ニトロフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（４６０ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、スズ（４２０ｍｇ，３．５１ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（９．１０ｍＬ）より、２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（２−モルホリノエトキシ）フェニルアミン（４２３ｍｇ，９９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５２（ｓ，４Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．５８−３．６１（ｍ，４Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０５−８．１２（ｍ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
工程３
実施例２９に準じ、３−メチル−２−チオフェンカルボン酸（６０．０ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．０５ｍｌ，０．６３ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．０２ｍＬ）、工程２で得られた２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（２−モルホリノエトキシ）フェニルアミン（５０．０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０６ｍｌ，０．４２ｍｍｏｌ）より、化合物１０３（４８．９ｍｇ，７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５２（ｓ，７Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．５８−３．６１（ｍ，４Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．７０（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４８９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１０４】
【０２６４】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル｝−１−メチルピロール−２−カルボキサミド（化合物１０４）
実施例２８に準じ、１−メチル−２−ピロールカルボン酸（５２．０ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．０５ｍｌ，０．６３ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．０２ｍＬ）、実施例１０３の工程２で得られた２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（２−モルホリノエトキシ）フェニルアミン（５０．０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０６ｍｌ，０．４２ｍｍｏｌ）より、化合物１０４（４６．３ｍｇ，７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５２（ｓ，４Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．５８−３．６１（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−７．００（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），９．６２（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１０５】
【０２６５】（Ｅ）−Ｎ−｛５−ジメチルアミノ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１０５）
工程１
実施例１に準じ、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（１．００ｇ，２．１１ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノ−２−ニトロベンズアルデヒド（４５０ｍｇ，２．３２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（５８０ｍｇ，４．２２ｍｍｏｌ）より｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロフェニル｝ジメチルアミンの粗生成物（４３６ｍｇ）を得た。これをエタノール（１５．０ｍＬ）に溶解し、実施例２に準じ、スズ（７５１ｍｇ，６．３３ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１２．０ｍＬ）と反応させ、｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ジメチルアミン（５００ｍｇ，９０％）を得た。
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２６５［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２９に準じ、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（１６２ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．１２ｍｌ，１．７１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．０２ｍＬ）、工程１で得られた｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ジメチルアミン（１００ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１６ｍｌ，１．１４ｍｍｏｌ）より、化合物１０５（４８．２ｍｇ，３２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５０（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，６Ｈ），６．７０−６．７７（ｍ，２Ｈ），７．００−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．７２（ｂｒ，１Ｈ），１３．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１０６】
【０２６６】（Ｅ）−５−アミノ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル｝チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１０６）
実施例２９に準じ、５−ニトロ−２−チオフェンカルボン酸（１４３ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．０９ｍｌ，１．２１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．０２ｍＬ）、実施例１０３の工程２で得られた２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（２−モルホリノエトキシ）フェニルアミン（１００ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１１ｍｌ，０．８１ｍｍｏｌ）より、５−ニトロチオフェン−２−カルボン酸｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（２−モルホリノエトキシ）フェニル｝アミドの粗生成物（１４３ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）を得た。これをエタノール（２．００ｍＬ）及び水（２．００ｍＬ）に溶解させ、鉄紛（３１０ｍｇ，５．５４ｍｍｏｌ）及び塩化アンモニウム（７４．０ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）と反応させることにより、化合物１０６（１５．３ｍｇ，１１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０１−２．０８（ｍ，４Ｈ），２．７１−２．７６（ｍ，２Ｈ），３．５９−３．６２（ｍ，４Ｈ），４．１９−４．５３（ｍ，２Ｈ），５．３２（ｄｄ，Ｊ＝４．３，４．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９２（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．５４（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４９０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１０７】
【０２６７】（Ｅ）−Ｎ−｛５−ジメチルアミノ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物１０７）
実施例２９に準じ、１−メチル−２−ピロールカルボン酸（２１０ｍｇ，１．７１ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．１９ｍｌ，２．６７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．４ｍＬ）、実施例１０５の工程１で得られた｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ジメチルアミン（１５０．０ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２４ｍｌ，１．７１ｍｍｏｌ）より、化合物１０７（５０．０ｍｇ，２３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９５（ｓ，６Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），６．１１−６．１４（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝８．９，８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．１３−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．６５（ｂｒ，１Ｈ），１２．９（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１０８】
【０２６８】（Ｅ）−Ｎ−｛５−ヒドロキシメチル−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１０８）
実施例１に準じ、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（４．１０ｇ，８．６６ｍｍｏｌ）をメタノール（６０．０ｍＬ）に溶解し、４−ホルミル−３−ニトロ安息香酸メチル（２．４４ｇ，９．５３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．９３ｇ，１７．３ｍｍｏｌ）より４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロ安息香酸メチルエステルの粗生成物（０．２０ｇ，０．６２ｍｍｏｌ）を得た。これをトルエンに懸濁させ、−７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（０．９５ｍｏｌ／Ｌ，２．６０ｍＬ，２．４８ｍｍｏｌ）を滴下し０℃まで昇温させた。反応混合物を硫酸ナトリウムで処理し、｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロフェニル｝メタノールを得た。実施例２に準じ、｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロフェニル｝メタノール（１００ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、スズ（１２１ｍｇ，１．０２ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（０．３０ｍＬ）より、｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝メタノール（８６ｍｇ，１００％）を得た。【０２６９】  実施例２９に準じ、３−メチル−２−チオフェンカルボン酸（５０．０ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．０８ｍｌ，１．０２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．０２ｍＬ）、｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝メタノール（８６．０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０１ｍＬ，０．６８ｍｍｏｌ）より、化合物１０８（６７．０ｍｇ，５１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５０（ｓ，３Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．８６（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１０９】
【０２７０】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−６−メトキシフェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物１０９）
実施例２９に準じ、１−メチル−２−ピロールカルボン酸（７１．０ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．０６ｍｌ，０．８６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．０２ｍｌ）、化合物９３（５０．０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０８ｍＬ，０．５７ｍｍｏｌ）より、化合物１０９（２５．０ｍｇ，３５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．７８（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），６．１１（ｓ，１Ｈ），６．９９−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｂｒ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．２７（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１１０】
【０２７１】（Ｅ）−Ｎ−｛４−ヒドロキシ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１１０）
実施例１に準じ、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（５００ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）、５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（１７７ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４４０ｍｇ，３．１８ｍｍｏｌ）より、３−［２−（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾールを得た。【０２７２】  実施例２に準じて、３−［２−（５−ヒドロキシ−２−ニトロフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（２２０ｍｇ、１０．７８ｍｍｏｌ）、スズ（２８０ｍｇ，２．３４ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（０．７０ｍＬ）より、｛４−ヒドロキシ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝アミンを得た。
実施例２９に準じ、３−メチル−２−チオフェンカルボン酸（０．３３ｍｇ，２．３４ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．２６ｍｌ，３．５１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．０１ｍＬ）、｛４−ヒドロキシ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝アミン（１９６ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３３ｍｌ，２．３４ｍｍｏｌ）より、化合物１１０（３５．３ｍｇ，８．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５２（ｓ，３Ｈ），６．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），９．５２（ｂｒ，１Ｈ），９．６０（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１１１】
【０２７３】（Ｅ）−Ｎ−｛５−（４−アミノピペリジン−１−イルカルボニル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１１１）
実施例９９に準じ、化合物９８（１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、ピペリジン−４−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（７５．０ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４５．０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（７０．０ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、メタノール（２．００ｍＬ）及び４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（０．５０ｍＬ）より化合物１１１（９２．０ｍｇ，７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９９（ｂｒ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｂｒ，９Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｂｒ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ  １Ｈ），７．５０−７．７５（ｍ，５Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４８６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１１２】
【０２７４】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（Ｎ−プロピルカルバモイル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１１２）
実施例２８に準じ、化合物９８（１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、ｎ−プロピルアミン（０．０３ｍＬ，０．３８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４４．０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（６７．０ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（０．０３ｍＬ，０．５０ｍｍｏｌ）より、化合物１１２（１１０ｍｇ，９９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．５６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ  １Ｈ），７．６３（ｓ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８１−７．８８（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．５０−８．５５（ｂｒ，１Ｈ），９．９７（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１１３】
【０２７５】（Ｅ）−Ｎ−｛５−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１１３）
実施例２８に準じ、化合物９８（１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルエチルアミン（０．０３ｍＬ，０．３８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４４．０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（６７．０ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（０．０３ｍＬ，０．５０ｍｍｏｌ）より、化合物１１３（９６．９ｍｇ，８８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１３−１．２０（ｍ，３Ｈ），１．２４（ｂｒ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．３２−３．４７（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５４−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１１４】
【０２７６】（Ｅ）−Ｎ−｛５−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１１４）
実施例２８に準じ、化合物９８（８５．０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、エタノールアミン（０．０２ｍＬ，０．３２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（５７．０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（５７．０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）より、化合物１１４（７９．０ｍｇ，８４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５１（ｓ，３Ｈ），３．３６−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｑ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），４．７５（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．８９（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．５０−８．５４（ｍ，１Ｈ），９．９９（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１１５】
【０２７７】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物１１５；化合物１００の塩酸塩）
化合物１００（４００ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ）をメタノール（１０．０ｍＬ）に溶解し、４ｍｏＬ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（２．００ｍＬ）を加え室温にて１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、アセトン及びエタノールから結晶化し、化合物１１５（２４０ｍｇ，５６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５０（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｂｒ，８Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ  １Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），９．９８（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１１６】
【０２７８】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１１６）
実施例２８に準じ、化合物９８（１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、ピロリジン（０．０３ｍＬ，０．３８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４４．０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（６７．０ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）より、化合物１１６（１０９ｍｇ，９６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８７（ｂｒ，４Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｂｒ，４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，２Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１１７】
【０２７９】（Ｅ）−Ｎ−｛５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１１７）
実施例２８に準じ、化合物９８（２００ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩（６１．０ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１３４ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（０．０９ｍＬ，１．００ｍｍｏｌ）より、化合物１１７（６８．０ｍｇ，４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５１（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５３−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，２Ｈ），９．９５（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１１８】
【０２８０】（Ｅ）−Ｎ−｛５−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１１８）
実施例２８に準じ、化合物９８（２００ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、シクロプロピルアミン（０．０５ｍＬ，０．７５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（１３４ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）より化合物１１８（１０７ｍｇ，４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．５７−０．７５（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．８５−２．９２（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｓ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），９．９７（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１１９】
【０２８１】（Ｅ）−Ｎ−｛５−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカン−８−カルボニル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１１９）
実施例２８に準じ、化合物９８（１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカン（０．０５ｍＬ，０．３８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４４．０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（６７．０ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）より、化合物１１９（９８．９ｍｇ，７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６８（ｂｒ，４Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｂｒ，４Ｈ），３．９２（ｓ，４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，２Ｈ），９．９５（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５２９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１２０】
【０２８２】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メトキシピペリジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１２０）
実施例２８に準じ、化合物９８（１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、４−メトキシピペリジン（０．０５ｍＬ，０．３８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４４．０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（６７．０ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）より、化合物１２０（１３１ｍｇ，９７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４８（ｂｒ，２Ｈ），１．８５（ｂｒ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．４４−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．９０−４．０７（ｍ，４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５０１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１２１】
【０２８３】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（メトキシメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１２１）
化合物１０８（５０．０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）に、メタノール（１．００ｍＬ）及び硫酸（０．０７ｍＬ，１．３０ｍｍｏｌ）を添加し、マイクロウェーブ反応装置にて１００℃、５分間反応させることにより化合物１２１（３１．６ｍｇ，６１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５１（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．８７（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１２２】
【０２８４】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メタンスルホニルピペリジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１２２）
実施例２８に準じ、化合物９８（１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、４−（メチルスルホニル）ピペリジン塩酸塩（７１．０ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４４．０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（６７．０ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（０．０３ｍＬ，０．５０ｍｍｏｌ）より、化合物１２２（６９．９ｍｇ，５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５１−１．６７（ｍ，１Ｈ），１．９９−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｂｒ，２Ｈ），３．２２−３．３７（ｍ，４Ｈ），３．４６（ｓ，３Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．３，８．３Ｈｚ，２Ｈ），９．９９（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５４９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１２３】
【０２８５】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル｝−１−メチルピロール−２−カルボキサミド（化合物１２３）
実施例２８に準じ、４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−［（１−メチルピロール−２−イルカルボニル）アミノ］安息香酸（３０．０ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．０１ｍＬ，０．１２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１４．０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（２２．０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）より、化合物１２３（２０．１ｍｇ，５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．５１−３．６４（ｍ，８Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．１４−６．１５（ｍ，１Ｈ），７．０３−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９９−８．０３（ｍ，２Ｈ），９．８７（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１２４】
【０２８６】（Ｅ）−Ｎ−｛５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物１２４；化合物１０１の塩酸塩）
実施例１１５に準じ、化合物１０１、メタノール（６．０ｍＬ）及び４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（２．００ｍＬ）より、化合物１２４（３７０ｍｇ，７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１４（ｂｒ，６Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｂｒ，４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ  １Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１，Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．１，Ｈｚ，１Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１２５】
【０２８７】（Ｅ）−Ｎ−｛５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物１２５；化合物１１７の塩酸塩）
実施例１１５に準じ、化合物１１７、メタノール（６．０ｍＬ）及び４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（２．０ｍＬ）より、化合物１２５（３６０ｍｇ，７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５１（ｓ，３Ｈ），３．００（ｓ，６Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５３−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，２Ｈ），９．９５（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１２６】
【０２８８】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１２６）
実施例２８に準じ、化合物９８（４００ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）、４−メチルピペラジン（０．１７ｍＬ，１．４９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７４ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（２７０ｍｇ，１．３９ｍｍｏｌ）より、化合物１２６（４００ｍｇ，８４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９９−２．０８（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｂｒ，４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，２Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４８６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１２７】
【０２８９】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メトキシピペリジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物１２７；化合物１２０の塩酸塩）
化合物１２０（２５０ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）に、メタノール（６．００ｍＬ）及び４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（２．００ｍＬ）を加え、４０℃で１時間攪拌し、アセトンから結晶化することにより化合物１２７（２４０ｍｇ，９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４８（ｂｒ，２Ｈ），１．８５（ｂｒ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．４４−３．６１（ｍ，１Ｈ），３．９０−４．０７（ｍ，４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５０１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１２８】
【０２９０】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物１２８；化合物１２６の塩酸塩）
化合物１２６（３５０ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）に、メタノール（１．０ｍＬ）及び４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（０．２５ｍＬ）を加え、４０℃で１時間攪拌した。アセトンで結晶化することにより化合物１２８（２２０ｍｇ，５９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９９−２．０８（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｂｒ，４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，２Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４８６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１２９】
【０２９１】（Ｅ）−Ｎ−｛５−（１．４−ジオキサ−８−アザスピロ［４，５］デカン−８−カルボニル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物１３２；化合物１１９の塩酸塩）
化合物１１９（２９０ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）に、１，４−ジオキサン（５．００ｍＬ）、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−ジオキサン溶液（０．１０ｍＬ）を加え４０℃で３０分間反応させることにより、化合物１２９（２３０ｍｇ，７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６８（ｂｒ，４Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｂｒ，４Ｈ），３．９２（ｓ，４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．７０（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，２Ｈ），９．９５（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５２９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１３０】
【０２９２】（Ｅ）−Ｎ−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物１３０）
工程１
実施例１に準じ、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（１．００ｇ，２．１１ｍｍｏｌ）、６−ニトロピペロナール（３４４ｍｇ，１．７６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（５８０ｍｇ，４．２２ｍｍｏｌ）から３−［２−（４，５−メチレンジオキシ−２−ニトロフェニル）ビニル］インダゾールを得、さらに、実施例２に準じ、得られた３−［２−（４，５−メチレンジオキシ−２−ニトロフェニル）ビニル］インダゾール、スズ（５７１ｍｇ，４．８０ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１２．５ｍＬ）より、（Ｅ）−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝アミン（４７０ｍｇ，９６％）を得た。
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２８０［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２９に準じ、３−メチル−２−チオフェンカルボン酸（７７ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．０６ｍｌ，０．８１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．０２ｍＬ）、工程１で得られた（Ｅ）−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝アミン（５０．０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０８ｍｌ，０．５４ｍｍｏｌ）より、化合物１３０（４５．２ｍｇ，６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５２（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｓ，２Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．３（ｂｒ，１Ｈ），１３．６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１３１】
【０２９３】（Ｅ）−Ｎ−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝−１−メチルピロール−２−カルボキサミド（化合物１３１）
実施例２９に準じ、１−メチル−２−ピロールカルボン酸（５２．０ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．０５ｍｌ，０．６３ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．０２ｍＬ）、｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝アミン（５０．０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０６ｍｌ，０．４２ｍｍｏｌ）より、化合物１３１（５１．０ｍｇ，７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．８５（ｓ，３Ｈ），６．０８（ｓ，２Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．００−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），９．６６（ｂｒ，１Ｈ），１３．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１３２】
【０２９４】（Ｅ）−５−アミノ−Ｎ−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝チオフェン−２−カルボキサミド（化合物１３２）
実施例２９に準じ、５−ニトロ−２−チオフェンカルボン酸（２２３ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．１４ｍｌ，１．９４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．０４ｍＬ）、｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝アミン（１２０ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１１ｍｌ，０．８６ｍｍｏｌ）より、（Ｅ）−Ｎ−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝−５−ニトロチオフェン−２−カルボキサミドを得た。【０２９５】  実施例２に準じ、（Ｅ）−Ｎ−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝−５−ニトロチオフェン−２−カルボキサミド、エタノール（３．００ｍＬ）、水（３．００ｍＬ）、鉄紛（４８０ｍｇ，８．６０ｍｍｏｌ）及び塩化アンモニウム（１１５ｍｇ，２．１５ｍｍｏｌ）より、化合物１３２（５３．０ｍｇ，３１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９９（ｓ，２Ｈ），５．９２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｓ，２Ｈ），６．３９（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），９．６０（ｂｒ，１Ｈ），１３．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１３３】
【０２９６】（Ｅ）−４−アセチル−１−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ピペラジン（化合物１３３）
工程１
（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウムブロミド（３．０ｇ，６．３ｍｍｏｌ）のメタノール（１８ｍＬ）溶液に、ＤＢＵ（１．４ｍＬ，９．５ｍｍｏｌ）を滴下し、続けて２−ブロモベンズアルデヒド（０．８１ｍＬ，７．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／０→９５／５）により精製し、続いて得られた化合物をメタノール（１５ｍＬ）にて洗浄した後、減圧乾燥することにより（Ｅ）−３−［２−（２−ブロモフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（０．２２ｇ，１２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．２８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２９９［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた（Ｅ）−３−［２−（２−ブロモフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（０．２６ｇ，０．８６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１．０ｍＬ）溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボナート（０．２２ｇ，１．０ｍｍｏｌ）及び４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．０１１ｇ，０．０８６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．０時間攪拌した。反応混合物に水及び酢酸エチルを加えて有機層と水層を分離し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製することにより、（Ｅ）−３−［２−（２−ブロモフェニル）ビニル］インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．３０ｇ，８９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６８（ｓ，９Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９９［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
工程２で得られた（Ｅ）−３−［２−（２−ブロモフェニル）ビニル］インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２３ｇ，０．５７ｍｍｏｌ）のトルエン（１．５ｍＬ）溶液に、１−アセチルピペラジン（０．１５ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．２０ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスファン（０．０６８ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）、及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０５２ｇ，０．５７ｍｍｏｌ）を順次加え、マイクロウェーブ（３００Ｗ）照射下、１２１℃で１０分間攪拌した。反応混合物に水及び酢酸エチルを加えて有機層と水層を分離し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０→５０／５０）で精製することにより、（Ｅ）−３−｛２−［２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル］ビニル｝インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０４２ｇ，１７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．７５（ｓ，９Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．９４−３．０５（ｂｒｔ，４Ｈ），３．６０−３．７０（ｂｒｔ，２Ｈ），３．７６−３．８８（ｂｒｔ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝７．５，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）．
工程４
工程３で得られた（Ｅ）−３−｛２−［２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）フェニル］ビニル｝インダゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（４１ｍｇ，０．０９４ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１．５ｍＬ）溶液に、４．０ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（０．０８２ｍＬ，０．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．０時間、加熱還流下２．０時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水及び酢酸エチルを加えて有機層と水層を分離し、水層を酢酸エチルで２回抽出した。全ての有機層を合わせ、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９０／１０）で精製することにより化合物１３３（１３ｍｇ，４１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０３（ｓ，３Ｈ），２．８１−３．０６（ｂｒ，４Ｈ），３．５６−３．７６（ｂｒｔ，４Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．１３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１３４】
【０２９７】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェノキシ｝エタノール（化合物１３４）
（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウムブロミド（０．１０ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）のメタノール（０．６０ｍＬ）溶液に、ＤＢＵ（０．０７９ｍＬ，０．５３ｍｍｏｌ）を加え、続けて２−ヒドロキシエトキシベンズアルデヒド（０．０３９ｇ，０．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．０時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／０→９５／５）で精製した。得られた化合物に２．０ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（２．０ｍＬ）を加えて洗浄し、析出した固体を濾別した。得られた固体に酢酸エチルと飽和重曹水を加えて有機層と水層を分離した。有機層を減圧濃縮し、残渣を減圧乾燥することにより化合物１３４（０．０２４ｇ，９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．８３（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２８１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１３５】
【０２９８】（Ｅ）−３−［２−（２−メトキシフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物１３５）
実施例１３４に準じ、（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウムブロミド（０．１０ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（０．０４７ｍＬ，０．３２ｍｍｏｌ）及び２−メトキシベンズアルデヒド（０．０２８ｍＬ，０．２３ｍｍｏｌ）より化合物１３５（０．０１５ｇ，８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．９０（ｓ，３Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２５１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１３６】
【０２９９】（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾニトリル（化合物１３６）
実施例１３４に準じ、（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウムブロミド（０．１０ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（０．０４７ｍＬ，０．３２ｍｍｏｌ）及び２−ホルミルベンゾニトリル（０．０３０ｇ，０．２３ｍｍｏｌ）より化合物１３６（０．０１２ｇ，２３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２６（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２４６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１３７】
【０３００】（Ｅ）−３−｛２−［２−（モルホリン−４−イル）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（化合物１３７）
実施例１３４に準じ、（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウムブロミド（５０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（２４μＬ，０．１６ｍｍｏｌ）及び２−モルホリノベンズアルデヒド（２０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）より化合物１３７（１７ｍｇ，５４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９４（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），３．８２（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，４Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３０６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１３８】
【０３０１】（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物１３８）
実施例４７の工程１で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（３０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５０ｍＬ）溶液に、４−メチルモルホリン（２５μＬ，０．２３ｍｍｏｌ）、２−アミノチアゾール（１７ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（３１ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で２．０時間攪拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加え有機層と水層を分離した後、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／０→９５／５）で精製し、さらに得られた化合物を４．０ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１．０ｍＬ）／酢酸エチル（１．０ｍＬ）にて結晶化した。得られた固体に酢酸エチル及び飽和重曹水を加えて有機層と水層を分離した後、有機層を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１５／１）で精製することにより化合物１３８（８．５ｍｇ，２２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．６６（ｍ，５Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），１２．７２（ｓ，１Ｈ），１３．１８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４５［Ｍ−Ｈ］−
【実施例１３９】
【０３０２】（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ−（１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）ベンズアミド（化合物１３９）
実施例４７の工程１で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（３０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５０ｍＬ）溶液に、４−メチルモルホリン（２５μＬ，０．２３ｍｍｏｌ）、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール（１４ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（３１ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で２．０時間攪拌した。反応混合物に水及び酢酸エチルを加え有機層と水層を分離し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／０→９０／１０）で精製することにより化合物１３９（１７ｍｇ，４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．６８（ｍ，５Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１４０】
【０３０３】（Ｅ）−３−｛２−［２−（２−フェニルエチルオキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（化合物１４０）
工程１
２−ヒドロキシベンズアルデヒド（０．２０ｍＬ，１．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０ｍＬ）溶液に、（２−ブロモエチル）ベンゼン（０．３９ｍＬ，２．８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．７８ｇ，５．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３．０時間、８０℃で７．５時間攪拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて有機層と水層を分離した後、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０→８０／２０）で精製することにより２−（２−フェニルエチルオキシ）ベンズアルデヒド（０．１５ｇ，３６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．４１（ｍ，６Ｈ），７．５９−７．７０（ｍ，２Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２２７［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例１に準じ、（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウムブロミド（０．２８ｇ，０．６１ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（０．１４ｍＬ，０．９１ｍｍｏｌ）及び工程１で得られた２−（２−フェニルエチルオキシ）ベンズアルデヒド（０．１５ｇ，０．６７ｍｍｏｌ）より化合物１４０（０．０７９ｇ，３８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．４５（ｍ，８Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１４１】
【０３０４】（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ−（チオフェン−２−イルメチル）ベンズアミド（化合物１４１）
実施例４７の工程１で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（３５ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．０ｍＬ）溶液に、４−メチルモルホリン（２９μＬ，０．２７ｍｍｏｌ）、２−（アミノメチル）チオフェン（２３ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（３６ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で１．０時間攪拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて有機層と水層を分離し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／０→９０／１０）で精製し、さらに得られた化合物をヘキサン／酢酸エチル混合溶媒（９／１，１．０ｍＬ）にて結晶化することにより化合物１４１（１１ｍｇ，１７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．６６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．６２（ｍ，８Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），１３．１８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１４２】
【０３０５】（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ−（ピリジン−３−イル）ベンズアミド（化合物１４２）
実施例１４１に準じ、実施例４７の工程１で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（５０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、４−メチルモルホリン（４２μＬ，０．３８ｍｍｏｌ）、３−アミノピリジン（２７ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（５１ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）より化合物１４２（１２ｍｇ，１８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ），１３．１７（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１４３】
【０３０６】（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ−（４−メチルチアゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物１４３）
実施例１４１に準じ、実施例４７の工程１で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．１０ｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、４−メチルモルホリン（８３μＬ，０．７６ｍｍｏｌ）、２−アミノ−４−メチルチアゾール（０．０６５ｇ，０．５７ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．１０ｇ，０．５３ｍｍｏｌ）より化合物１４３（０．００４２ｇ，３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３０（ｓ，３Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１２．６３（ｓ，１Ｈ），１３．１８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１４４】
【０３０７】（Ｅ）−３−｛２−［２−（４−ニトロベンジルオキシ）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（化合物１４４）
工程１
実施例１４０の工程１に準じ、２−ヒドロキシベンズアルデヒド（０．２０ｍＬ，１．９ｍｍｏｌ）、１−ブロモメチル−４−ニトロベンゼン（０．６５ｇ，２．８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．２６ｇ，５．６ｍｍｏｌ）より２−（４−ニトロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド（０．２０ｇ，４１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．４７（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）．
工程２
実施例１３４に準じ、（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウムブロミド（０．１０ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（４７μＬ，０．３２ｍｍｏｌ）及び工程１で得られた２−（４−ニトロベンジルオキシ）ベンズアルデヒド（０．０６０ｇ，０．２３ｍｍｏｌ）より化合物１４４（０．００５０ｇ，６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．４１（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．８８（ｍ，４Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１３．１１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１４５】
【０３０８】（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ−（［１，３，４１チアジアゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物１４５）
実施例４７の工程１で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．１３ｇ，０．４９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．６ｍＬ）溶液に、［１，３，４］チアジアゾール−２−イルアミン（０．０７５ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．１８ｇ，０．９４ｍｍｏｌ）を加え、室温で４．５時間攪拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えて有機層と水層を分離し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／０→９０／１０）にて精製し、さらに得られた化合物を酢酸エチル／メタノール（１／１，２．０ｍＬ）にて結晶化することにより化合物１４５（０．０２０ｇ，１２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．７２（ｍ，５Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），１３．１９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１４６】
【０３０９】（Ｅ）−３−［２−（２−メチルスルファニルフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（化合物１４６）
工程１
２−メチルスルファニル安息香酸メチル（０．３０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）のトルエン（３．０ｍＬ）溶液に、−７８℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（０．９４ｍｏｌ／Ｌ  トルエン溶液，３．９ｍＬ，３．７ｍｍｏｌ）を滴下し、３．５時間攪拌した。反応混合物に２−プロパノール（０．２０ｍＬ）を加え、０℃に昇温した後、飽和酒石酸ナトリウムカリウム塩水溶液を加えて有機層と水層を分離した。得られた有機層を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９０／１０→７０／３０）で精製することにより（２−メチルスルファニルフェニル）メタノール（０．２２ｇ，８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．３２（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），５．２２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）．
工程２
工程１で得られた（２−メチルスルファニルフェニル）メタノール（０．２０ｇ，１．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４．０ｍＬ）溶液に、セライト（０．４０ｇ）及びピリジニウムクロロクロメート（０．４２ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．０時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５→８０／２０）で精製することにより２−メチルスルファニルベンズアルデヒド（０．１４ｇ，６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．３４（ｓ，３Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ）．
工程３
（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウムブロミド（０．１０ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）のメタノール（０．６０ｍＬ）溶液に、ＤＢＵ（０．０４７ｍＬ，０．３２ｍｍｏｌ）を加え、続けて工程２で得られた２−メチルスルファニルベンズアルデヒド（０．０３５ｇ，０．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．０時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／０→９５／５）で精製した。さらに得られた化合物を塩化水素−酢酸エチル溶液で洗浄し、析出した固体を濾別した後、これに飽和重曹水及び酢酸エチルを加えて有機層と水層を分離した。有機層を減圧濃縮して、残渣を酢酸エチル／ヘキサン（２／１，１．０ｍＬ）で洗浄することにより化合物１４６（０．０１６ｇ，２８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５２（ｓ，３Ｈ），７．１８−７．４４（ｍ，６Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２６７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１４７】
【０３１０】（Ｅ）−３−（２−ｏ−トリルビニル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１４７）
実施例１３４に準じ、（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウムブロミド（０．１０ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（０．０４７ｍＬ，０．３２ｍｍｏｌ）及び２−メチルベンズアルデヒド（０．０２５ｍＬ，０．２３ｍｍｏｌ）より化合物１４７（０．０１５ｇ，１５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２４（ｓ，３Ｈ），７．１７−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．１５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２３５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１４８】
【０３１１】（Ｅ）−７−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）ベンズオキサゾール（化合物１４８）
工程１
実施例１３３の工程１に準じ、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（５．０ｇ，１１ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（４．０ｍＬ，２７ｍｍｏｌ）、３−ニトロサリチルアルデヒド（１．８ｇ，１１ｍｍｏｌ）及びメタノール（１５ｍＬ）より（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−６−ニトロフェノール（１．３ｇ，４４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ），１３．２４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２８２［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−６−ニトロフェノール（１．３ｇ，４．６ｍｍｏｌ）、スズ（１．７ｇ，１４ｍｍｏｌ）、濃塩酸（７．７ｍＬ）及びエタノール（２６ｍＬ）より、（Ｅ）−２−アミノ−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェノール（１．２ｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．６３（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．０３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２５２［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
工程２で得られた（Ｅ）−２−アミノ−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェノール（０．１０ｇ，０．４０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）溶液に１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸塩化物（６３ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）を加え、マイクロウェーブ照射下、２１０℃で１５分間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム／メタノール＝９０／１０）で精製し、エタノールで結晶化することにより化合物１４８（１３ｍｇ，１０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．１５（ｓ，３Ｈ），６．２８−６．３３（ｂｒ，１Ｈ），７．１３−７．１８（ｂｒ，１Ｈ），７．２３−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝８．１，Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．７８（ｍ，４Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１４９】
【０３１２】（Ｅ）−７−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−（チオフェン−２−イル）ベンズオキサゾール（化合物１４９）
工程１
実施例１４８の工程２で得られた（Ｅ）−２−アミノ−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェノール（０．１０ｇ，０．４０ｍｍｏｌ）とピリジン（０．１６ｍＬ，２．０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１．５ｍＬ）溶液に氷冷下で２−チオフェンカルボン酸塩化物（８５μＬ，０．８０ｍｍｏｌ）を加えて３０分間攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／０→９０／１０）で精製し、次いで酢酸エチルで結晶化することにより（Ｅ）−チオフェン−２−カルボン酸−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−６−［（チオフェン−２−イルカルボニル）アミノ］フェニルエステル（３８ｍｇ，２０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．１１（ｓ，１Ｈ），１３．１９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７２［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた（Ｅ）−チオフェン−２−カルボン酸−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−６−［（チオフェン−２−イルカルボニル）アミノ］フェニルエステル（３４ｍｇ，０．０７３ｍｍｏｌ）のキシレン（１．０ｍＬ）溶液にｐ−トルエンスルホン酸一水和物（３３ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下３．０時間加熱還流した。反応混合物を放冷した後、飽和重曹水を加えて、酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム／メタノール＝８５／１５）で精製し、次いで酢酸エチルで結晶化することにより化合物１４９（６．０ｍｇ，２４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１３．３２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１５０】
【０３１３】（Ｅ）−７−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−（チオフェン−２−イルメチル）ベンズオキサゾール（化合物１５０）
工程１
実施例１４８の工程２で得られた（Ｅ）−２−アミノ−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェノール（０．１５ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＤＭＦ（２／１）混合溶液（２．３ｍＬ）にチオフェン−２−酢酸（０．２６ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（５５ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．３４ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加えて室温で２．０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮した。粗生成物を酢酸エチルで結晶化することにより（Ｅ）−チオフェン−２−イル酢酸２−［（チオフェン−２−イルアセチル）アミノ］−６−｛２−［１−（チオフェン−２−イルアセチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ビニル｝フェニルエステル（９０ｍｇ，２４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．９５（ｓ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｔ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．５６（ｍ，５Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６９−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ）．
工程２
実施例１４９の工程２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−チオフェン−２−イル酢酸２−［（チオフェン−２−イルアセチル）アミノ］−６−｛２−［１−（チオフェン−２−イルアセチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ビニル｝フェニルエステル（９０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（５０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）及びキシレン（１．５ｍＬ）より得られた反応混合物のメタノール（３．０ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（０．１０ｇ）を加えて１．５時間攪拌した。これに水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム／メタノール＝９０／１０）で精製し、粗生成物をヘキサン／酢酸エチル（１／１）混合溶媒で結晶化することにより化合物１５０（３２ｍｇ，６２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．７２（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．３０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１５１】
【０３１４】（Ｅ）−Ｎ−２−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物１５１）
実施例１３０の工程１で得られた（Ｅ）−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝アミン（７０ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）のキシレン（１．４ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（７．０μＬ，０．０５０ｍｍｏｌ）、フタル酸無水物（４５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）及びモレキュラーシーブス３Ａ（７０ｍｇ）を加えて窒素雰囲気下４．５時間加熱還流した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出、有機層を減圧濃縮した。残渣をメタノール／水（１０／１）混合溶媒で結晶化することにより化合物１５１（４６ｍｇ，４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．１８（ｓ，２Ｈ），６．９３−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．９５−８．０７（ｍ，４Ｈ），１３．０５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１５２】
【０３１５】（Ｅ）−４−アミノ−２−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物１５２）
工程１
実施例１５１に準じ、実施例１３０の工程１で得られた（Ｅ）−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝アミン（０．１０ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０μＬ，０．０７２ｍｍｏｌ）、３−ニトロフタル酸無水物（８３ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（０．１０ｇ）及びキシレン（２．０ｍＬ）より（Ｅ）−２−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝−４−ニトロイソインドール−１，３−ジオン（９４ｍｇ，５８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．１８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．０８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５５［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−２−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝−４−ニトロイソインドール−１，３−ジオン（８６ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、スズ（６７ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．３３ｍＬ）及びエタノール（１．７ｍＬ）より、化合物１５２（４０ｍｇ，４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．１７（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．９６−７．１２（ｍ，６Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，２Ｈ），１３．０５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１５３】
【０３１６】（Ｅ）−５−アミノ−２−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物１５３）
工程１
実施例１５１に準じ、実施例１３０の工程１で得られた（Ｅ）−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝アミン（８０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（８．０μＬ，０．０５７ｍｍｏｌ）、４−ニトロフタル酸無水物（６６ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（８０ｍｇ）及びキシレン（１．６ｍＬ）より、（Ｅ）−２−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝−５−ニトロイソインドール−１，３−ジオン（５５ｍｇ，４２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．１８（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．０８（ｓ，１Ｈ）．
工程２
実施例２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−２−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル｝−５−ニトロイソインドール−１，３−ジオン（５５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、スズ（４３ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．２１ｍＬ）及びエタノール（１．１ｍＬ）より、化合物１５３（１４ｍｇ，２６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．１６（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１３．０６（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１５４】
【０３１７】（Ｅ）−２−｛３−クロロ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物１５４）
工程１
実施例１３３の工程１に準じ、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（２．６ｇ，５．４ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（１．２ｍＬ，８．１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−６−ニトロベンズアルデヒド（６．６ｇ，３．２ｍｍｏｌ）及びメタノール（１５ｍＬ）より、（Ｅ）−３−［２−（２−クロロ−６−ニトロフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（０．８６ｇ，５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１１（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３００［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−３−［２−（２−クロロ−６−ニトロフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（０．８０ｇ，２．７ｍｍｏｌ）、スズ（０．９５ｇ，６．０ｍｍｏｌ）、濃塩酸（４．７ｍＬ）及びエタノール（１２ｍＬ）より、（Ｅ）−３−クロロ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（０．４９ｇ，６８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．４３（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．１５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２７０［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
実施例１５１に準じ、工程２で得られた（Ｅ）−３−クロロ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（８０ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（８．４μＬ，０．０５９ｍｍｏｌ）、フタル酸無水物（５３ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（８０ｍｇ）及びキシレン（１．６ｍＬ）より化合物１５４（８３ｍｇ，６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．９２（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．６０（ｍ，３Ｈ）７．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８５−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．９６−８．０３（ｍ，２Ｈ），１３．１７（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４００［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１５５】
【０３１８】Ｎ−｛２−「２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−２−ピラジルアミン（化合物１５５）
工程１
２−ブロモベンズアルデヒド（０．１９ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）、２−アミノピラジン（０．１８ｇ，１．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１５ｍｇ，０．０１６ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−４，６−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（２２ｍｇ，０．０３６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．７４ｇ，２．３ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３．２ｍＬ）溶液をアルゴン雰囲気下１００℃で２７時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、水を加えて酢酸エチル抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝８／２→１／１）で精製することにより、２−（２−ピラジルアミノ）ベンズアルデヒド（０．０４９ｇ，１５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．１０（ｔ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），１１．１２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２００［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例１３３の工程１に準じ、工程１で得られた２−（２−ピラジルアミノ）ベンズアルデヒド（３５ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．１０ｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（０．０４０ｍＬ，０．２６ｍｍｏｌ）及びメタノール（０．５３ｍＬ）より化合物１５５（４７ｍｇ，８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．７１（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｔｄ，Ｊ＝６．８，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．４８（ｍ，５Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｂｒ，１Ｈ），７．７９（ｂｒ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１１−８．１５（ｍ，２Ｈ），１０．２９（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３１４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１５６】
【０３１９】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−２−メチルベンズアミド（化合物１５６）
実施例３に準じて、ｏ−メチルベンゾイルクロライド（０．１２ｍＬ，０．７７ｍｍｏｌ）、化合物２（０．０６ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１１ｍＬ，０．７７ｍｍｏｌ）より化合物１５６（７６ｍｇ，８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１８（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４８（ｍ，６Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１５７】
【０３２０】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチル−４−ニトロベンズアミド（化合物１５７）
実施例２９に準じて、３−メチル−４−ニトロ−安息香酸（０．２８ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．１７ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、化合物２（０．１２ｇ，０．５１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２１ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）より化合物１５７（０．１８ｇ，８９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６１（ｓ，３Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−８．０１（ｍ，２Ｈ），８０５−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．１５−８．１８（ｍ，２Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１５８】
【０３２１】（Ｅ）−４−アミノ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルベンズアミド（化合物１５８）
化合物１５７（０．１０ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を酢酸（１．０ｍＬ）、塩酸（１．０ｍＬ）に溶かし、ニ塩化スズ（０．１０ｇ，０．５ｍｍｏｌ）を加え４０℃で２時間撹拌した後に、６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウムを加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をエタノールでトリチュレーションすることにより化合物１５８（４６ｍｇ，５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１３（ｓ，３Ｈ），５．５１（ｓ，２Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．９１−７．９８（ｍ，２Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１５９】
【０３２２】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物１５９）
化合物２（０．０６ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）をキシレン（２．０ｍＬ）に溶解し、フタル酸無水物（８３ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（８９μＬ，０．６４ｍｍｏｌ）を加え６０℃で２時間撹拌し、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をエタノールでトリチュレーションすることにより化合物１５９（４．０ｍｇ，４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．９２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．９８（ｍ，４Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１６０】
【０３２３】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝（３−メチルチオフェン−２−イルメチレン）アミン（化合物１６０）
化合物２（０．０６０ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）をトルエン（３．０ｍＬ）に溶かし、３−メチルチオフェン−２−カルバルデヒド（５５μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）ｐ−トルエンスルホン酸（少量）を加え、６０℃で２時間撹拌し、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をエタノールでトリチュレーションすることにより化合物１６０（７６ｍｇ，８８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．３１（ｓ，３Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１６１】
【０３２４】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝チオウレア（化合物１６１）
化合物２（０．０６ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）のアセトン（３．０ｍＬ）溶液に、ベンゾイルイソチオシアナート（０．１０ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。水を加えて生じた粗生成物を濾取し、エタノール（１ｍＬ）で溶解した後に１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。６ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えて中和し、析出した固体を濾取後、残渣をエタノールでトリチュレーションすることにより化合物１６１（５４ｍｇ，７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．５７（ｍ，６Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．５６（ｓ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２９５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１６２】
【０３２５】（Ｅ）−３−｛２−［２−（ピロール−１−イル）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（化合物１６２）
化合物２（０．０６０ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を酢酸（１．０ｍＬ）に溶解し、２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン（９９μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）を加え室温で２時間撹拌した後、水を加え析出した固体を濾過した。固体をエタノールで再結晶することにより化合物１６２（１４ｍｇ，２０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．３３（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９９−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．５２（ｍ，５Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２８６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１６３】
【０３２６】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−２−ピリミジルアミン（化合物１６３）
工程１
２−ブロモベンズアルデヒド（０．３５ｍＬ，３．０ｍｍｏｌ）、２−アミノピリミジン（０．３４ｇ，３．６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（２８ｍｇ，０．０３０ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−４，６−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（３８ｍｇ，０．０６６ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２８ｍｇ，０．０３０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）溶液をアルゴン雰囲気下１００℃で１９時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン→ヘキサン／酢酸エチル＝８／２）で精製することにより、２−（２−ピリミジルアミノ）ベンズアルデヒド（０．３８ｇ，６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．８３（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），１１．２７（ｓ，１Ｈ）．
工程２
実施例１３３の工程１に準じ、工程１で得られた２−（ピリミジン−２−イルアミノ）ベンズアルデヒド（７３ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．２１ｇ，０．４４ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（０．０８２ｍＬ，０．５５ｍｍｏｌ）及びメタノール（１．１ｍＬ）より化合物１６３（７８ｍｇ，６８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．７０（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔｄ，Ｊ＝６．８，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝１．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，２Ｈ），１０．５７（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３１４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１６４】
【０３２７】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−２−ピリジルアミン（化合物１６４）
工程１
実施例１３３の工程１で得られた（Ｅ）−３−［２−（２−ブロモフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（０．３５ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（０．２１ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２２ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液を８０℃で８時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、飽和重曹水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルでリスラリーし、３−［２−（２−ブロモフェニル）ビニル］−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（０．３９ｇ，８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６５−１．８５（ｍ，３Ｈ），２．０５−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．６８（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．８１（ｍ，１Ｈ），４．０４−４．１０（ｍ，１Ｈ），５．７４（ｄｄ，Ｊ＝２．７，９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
工程２
工程１で得られた３−［２−（２−ブロモフェニル）ビニル］−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（０．１２ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）、２−アミノピリジン（０．３８ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（３．１ｍｇ，０．００３２ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−４，６−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（４．５ｍｇ，０．００７０ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（０．１４ｇ，０．４４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（０．６３ｍＬ）溶液をアルゴン雰囲気下１００℃で２２時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１→１／１）で精製することにより、（Ｅ）−３−｛２−［２−（２−ピリジルアミノ）フェニル］ビニル｝−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（０．０７０ｇ，５６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６１−１．７９（ｍ，３Ｈ），２．００−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．５１−２．６４（ｍ，１Ｈ），３．６８−３．７７（ｍ，１Ｈ），４．０２−４．０７（ｍ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ＝２．７，９．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６０−６．６７（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｂｒ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．５４（ｍ，７Ｈ），７．６６−７．７９（ｍ，３Ｈ），８．１７−８．２０（ｍ，１Ｈ）．
工程３
工程２で得られた（Ｅ）−３−｛２−［２−（２−ピリジルアミノ）フェニル］ビニル｝−１−（テトラヒドロピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（４９ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）及びトリフルオロ酢酸（１．０ｍＬ）のメタノール（０．５０ｍＬ）溶液を室温で１８時間撹拌した。２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて反応混合物を中和し、酢酸エチル抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム／メタノール＝９７／３）で精製することにより、化合物１６４（１０ｍｇ，５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６．６８−６．７１（ｍ，２Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｂｒ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．７３（ｍ，３Ｈ），８．２３（ｍ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３１３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１６５】
【０３２８】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミノ｝チアゾ−ル−５−カルボン酸エチルエステル（化合物１６５）
エチル３−エトキシアクリラート（０．２２ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）をジオキサン（４．０ｍＬ）、水（４．０ｍＬ）に溶解し、−１０℃に冷却後、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．２９ｇ，１．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌後、化合物１６１（０．４０ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物にアンモニア水を加えて反応を停止した。析出した粗生成物を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１→１／２）で精製し、次いで酢酸エチルでトリチュレーションすることにより化合物１６５（４５ｍｇ，８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），４．１７（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．５（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１６６】
【０３２９】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミノ｝チアゾ−ル−５−カルボン酸（化合物１６６）
化合物１６５（０．０２ｇ，０．０５１ｍｍｏｌ）をメタノール（１．０ｍＬ）に溶解し、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１．０ｍｏｌ）を加え、６０℃で３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで洗浄後、水層を６ｍｏｌ／Ｌ塩酸を用いて中和した。析出した固体を酢酸エチルでトリチュレーションすることにより化合物１６６（１３ｍｇ，７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），１０．４（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１６７】
【０３３０】（Ｅ）−１−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（化合物１６７）
化合物２（０．３０ｇ，１．３ｍｍｏｌ）を酢酸（５．０ｍＬ）に溶かし、２，５−ジメトキシ−４−テトラヒドロフランカルバルデヒド（０．３６ｍＬ，２．６ｍｍｏｌ）を加え３日間還流した。反応混合物に水を加えてセライト濾過し、酢酸エチルで抽出後、有機層を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１→酢酸エチル）で精製することにより化合物１６７（８８ｍｇ，２２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．７５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），９．８１（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３１４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１６８】
【０３３１】（Ｅ）−１−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−３−メタノール（化合物１６８）
化合物１６７（３８ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）をメタノール（２．０ｍＬ）に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（１２ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮後、残渣を酢酸エチルでトリチュレーションすることにより化合物１６８（２３ｍｇ，４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．７８（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１１−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３１６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１６９】
【０３３２】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミノ｝チアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（化合物１６９）
化合物１６１（０．４０ｇ，１．４ｍｍｏｌ）、エタノール（３．０ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）、エチルブロモピルベート（０．１０ｍＬ，０．８ｍｍｏｌ）を加え、１８時時間還流後、アンモニア水を加えて反応を停止した。析出した粗生成物を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１→１／２）を用いて精製後、酢酸エチルでトリチュレーションすることにより化合物１６９（４１ｍｇ，１７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），４．２２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．９８（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１７０】
【０３３３】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミノ｝チアゾール−４−カルボン酸（化合物１７０）
化合物１６９（７３ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）をメタノール（１．０ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム（１．０ｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで有機層を抽出後、水層を６ｍｏｌ／Ｌ塩酸を用いて中和した。析出した固体を酢酸エチルでトリチュレーションすることにより化合物１７０（１４ｍｇ，２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．９３（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１７１】
【０３３４】（Ｅ）−４−ヒドロキシ−１−｛２−［２−（２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル）フェニルアミノ］チアゾール−５−イルカルボニル｝ピペリジン（化合物１７１）
実施例２８に準じ、４−ヒドロキシピペリジン（０．０１ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、化合物１６６（２４ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１５ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１９ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（２１μＬ，０．２０ｍｍｏｌ）より化合物１７１（０．０１ｇ，３５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．７６（ｍ，２Ｈ），３．１５−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．９３（ｍ，２Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１０．１（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１７２】
【０３３５】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−フェニルアミノ｝チアゾール−４−オン（化合物１７２）
化合物１６１（０．１０ｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、エタノール（３．０ｍＬ）、クロロ酢酸エチル（４３μＬ，０．４１ｍｍｏｌ）を加え、７時間還流後、アンモニア水を加えて反応を停止した。酢酸エチルにより抽出、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１→１／４）を用いて精製し、酢酸エチルでトリチュレーションすることにより化合物１７２（１３ｍｇ，１２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．８９（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．８４−７．８７（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１７３】
【０３３６】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミノ｝チアゾ−ル−４−メタノール（化合物１７３）
化合物１６９（０．０４ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．０ｍＬ）、塩化メチレン（１．０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却後、水素化ジイソブチルアルミニウム（０．９５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液，０．６５ｍＬ，０．６２ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃から室温で１９時間攪拌した。飽和ロッシェル塩水溶液を加え、酢酸エチルで有機層を抽出した。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９／１）で精製し、次いでエタノールでトリチュレーションすることにより化合物１７３（１６ｍｇ，４４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．３５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．６４（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１７４】
【０３３７】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−メチルチアゾール−５−カルボキサミド（化合物１７４）
実施例２９に準じ、４−メチル−３−チアゾール−５−カルボン酸（６７ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（５３μＬ，０．７２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５．０μＬ，０．０８５ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（２．０ｍＬ）で処理し、次いで化合物２（０．１０ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６０μＬ，１．１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２．０ｍＬ）と反応させることにより化合物１７４（２９ｍｇ，１９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６７（ｓ，３Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ），１３．１７（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１７５】
【０３３８】（Ｅ）−４−ヒドロキシ−１−｛３−［２−（２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル）フェニルアミノ］［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルカルボニル｝ピペリジン（化合物１７５）
工程１
化合物１３６（７５ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を２−プロパノール（２．０ｍＬ）に溶解し、５０重量％ヒドロキシアミン（９４μＬ，１．５ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾取し、乾燥した。得られた固体を酢酸エチルでトリチュレーションすることにより、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ−ヒドロキシベンズアミジン（４４ｍｇ，７８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．９２（ｂｒ，２Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．５６（ｍ，６Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．９６（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），９．５５（ｓ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２７９［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ−ヒドロキシベンズアミジン（０．１７ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）をピリジン（５．０ｍＬ）に溶解し、エチルオキサリルクロリド（０．１２ｍＬ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で２時間攪拌後、メタノール、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにより有機層を抽出後、水層を６ｍｏｌ／Ｌ塩酸により中和、析出した固体を濾取し、乾燥した。得られた固体をエタノールでトリチュレーションすることにより、（Ｅ）−３−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝［１，２，４］オキサジアゾール−５−カルボン酸（０．１２ｇ，５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８５−７．９０（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３３［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
実施例２８に準じ、４−ヒドロキシピペリジン（８．０ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−３−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝［１，２，４］オキサジアゾール−５−カルボン酸（１８ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１２ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１６ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（１８μＬ，０．１６ｍｍｏｌ）より化合物１７５（１７ｍｇ，７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３７−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．８８（ｍ，２Ｈ），３．４１−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．７５−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．９３（ｍ，１Ｈ），３．９６−３．９９（ｍ，１Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１７６】
【０３３９】（Ｅ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝［１，２，４］オキサジアゾール−５−カルボキサミド（化合物１７６）
実施例２８に準じ、実施例１７５の工程２で得られた（Ｅ）−３−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝［１，２，４］オキサジアゾール−５−カルボン酸（０．０５ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）ジメチルアミン一塩酸塩（１９ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３５ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（４３ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（０．０５ｍＬ，０．４５ｍｍｏｌ）より化合物１７６（２８ｍｇ，５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１０（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．７０（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１７７】
【０３４０】（Ｅ）−３−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−Ｎ−メチル［１，２，４］オキサジアゾール−５−カルボキサミド（化合物１７７）
実施例２８に準じ、実施例１７５の工程２で得られた（Ｅ）−３−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝［１，２，４］オキサジアゾール−５−カルボン酸（０．０５ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、メチルアミン（２．０ｍｏｌ／Ｌ  ＴＨＦ溶液，０．２３ｍＬ，０．２３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３５ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（４３ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び４−メチルモルホリン（５０μＬ，０．４５ｍｍｏｌ）より化合物１７７（２５ｍｇ，４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．８７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，３Ｈ），７．２１−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），９．４５（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１７８】
【０３４１】（Ｅ）−３−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４Ｈ−［１，２，４］オキサジアゾ−ル−５−オン（化合物１７８）
実施例１７５の工程１で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ−ヒドロキシベンズアミジン（０．０６ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解し、ピリジン（３５μＬ，０．４３ｍｍｏｌ）、エチルクロロホルメート（０．１２ｍＬ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３０分間攪拌後、水を加え、析出した固体を濾取し、乾燥した。さらに、得られた固体を０℃でトルエン（２．０ｍＬ）に溶解し、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（８５ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）を加え６０℃で２時間攪拌後、フマル酸水溶液を用いて中和した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮後、残渣を酢酸エチル／ヘキサン混合溶媒でトリチュレーションすることにより、化合物１７８（１８ｍｇ，２３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３０５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１７９】
【０３４２】（Ｅ）−３−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝［１，２，４］オキサジアゾール−５−イルメタノール（化合物１７９）
実施例１７５の工程２で得られた（Ｅ）−３−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝［１，２，４］オキサジアゾ−ル−５−カルボン酸（１４ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１．０ｍＬ）に溶かし、塩化チオニル（５μＬ，０．０６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）を加え、３０分間攪拌した後に濃縮した。残渣をジオキサン（１．０ｍＬ）に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（１６ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌後、水を加えて反応を停止した。反応混合物を酢酸エチルで抽出、有機層を濃縮後、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム／アセトン＝４／１）で精製することにより化合物１７９（３．５ｍｇ，２６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．８８（ｓ，２Ｈ），６．１４（ｂｒ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３１９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１８０】
【０３４３】（Ｅ）−３−（３−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル）プロパン−１−オール（化合物１８０）
実施例１７５の工程１で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ−ヒドロキシベンズアミジン（０．０８ｇ，０．２９ｍｍｏｌ）をピリジン（５．０ｍＬ）に溶解し、エチルスクシニルクロライド（４７μＬ，０．３３ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で１時間攪拌後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮後、残渣をアセトニトリル（５．０ｍＬ）を加え、８０℃で３．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルにより抽出し、有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１→１／２）を用いて精製し、乾燥した。さらに、残渣を塩化メチレン（１．０ｍＬ）／ＴＨＦ（１．０ｍＬ）混合溶媒に溶解し、−７８℃に冷却後、水素化ジイソブチルアルミニウム（１．０ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液，１．０ｍＬ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、３０分間攪拌した。反応混合物に飽和ロッシェル塩水溶液を加え、酢酸エチルにより抽出し、有機層を濃縮後、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２／１）により精製し、化合物１８０（１８ｍｇ，２４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０５−１．９５（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），３．５４（ｑ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），４．６８（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１８１】
【０３４４】（Ｅ）−２−｛３−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝［１，２，４］オキサジアゾール−５−イル｝エタノール（化合物１８１）
実施例１７５の工程１で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ−ヒドロキシベンズアミジン（０．０８ｇ，０．２９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５．０ｍＬ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（０．１２ｍＬ，０．６６ｍｍｏｌ）、エチルマロニルクロライド（４７μＬ，０．４４ｍｍｏｌ）、を加え、８０℃で１５分間攪拌後、炭酸カリウム、メタノールを加えて３０分間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出、濃縮、乾燥した。さらに、残渣を塩化メチレン（１．０ｍＬ）とＴＨＦ（１．０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、−７８℃に冷却後、水素化ジイソブチルアルミニウム（０．９５ｍｏｌ／Ｌトルエン溶液，０．５８ｍＬ，０．５５ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温３時間攪拌した。反応混合物に飽和ロッシェル塩水溶液を加え、酢酸エチルにより抽出し、有機層を濃縮後、残渣を酢酸エチルでトリチュレーションすることにより化合物１８１（４４ｍｇ，３５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｑ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），５．０７（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１８２】
【０３４５】（Ｅ）−３−｛２−［２−（３−モルホリン−４−イルメチルピロール−１−イル）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（化合物１８２）
化合物１６７（０．０８ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（２．０ｍＬ）に溶解し、モルホリン（６７μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）、酢酸（８４μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）及び水素化ホウ素ナトリウム（０．１６ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）を加え室温で３０分間攪拌した。酢酸エチルで抽出後、有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９／１）を用いて精製することにより化合物１８２（０．０４ｇ，４１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．３２−３．３３（ｍ，４Ｈ），３．６６−３．６７（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．９０（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．２６（ｍ，２Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），７．０３−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．５６（ｍ，８Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１８３】
【０３４６】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズオキサゾール（化合物１８３）
実施例２８に準じ、実施例４７の工程１で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．２０ｇ，０．７６ｍｍｏｌ）、２−アミノフェノール（９１ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３５ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．１６ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ／ＤＭＦ（２／１，３．０ｍＬ）より得られた反応混合物を、実施例１５０の工程２に準じて、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．２６ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）及びキシレン（５．０ｍＬ）で処理することにより化合物１８３（１３ｍｇ，５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．３１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．７２（ｍ，５Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），１３．２５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３６［Ｍ−Ｈ］−
【実施例１８４】
【０３４７】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−５−ニトロベンズオキサゾール（化合物１８４）
実施例２８に準じ、実施例４７の工程１で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．３０ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、２−アミノ−４−ニトロフェノール（０．１９ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（５２ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．２４ｇ，１．３ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ／ＤＭＦ（２／１，４．５ｍＬ）より得られた反応混合物を、実施例１５０の工程２に準じて、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（０．３９ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）及びキシレン（１０ｍＬ）で処理することにより化合物１８４（６３ｍｇ，１４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），１３．２８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１８５】
【０３４８】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズオキサゾール−５−イルアミン（化合物１８５）
実施例２に準じ、実施例１８４で得られた（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−５−ニトロベンズオキサゾール（４５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、スズ（４１ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．２１ｍＬ）及びエタノール（０．８９ｍＬ）より、化合物１８５（１８ｍｇ，４３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．２１（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．２４（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１８６】
【０３４９】（Ｅ）−Ｎ’−（１−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イルメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１，２−ジアミン（化合物１８６）
化合物１６７（０．０６ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（２．０ｍＬ）に溶解し、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（６２μＬ，０．５７ｍｍｏｌ）、酢酸（６３μＬ，０．５７ｍｍｏｌ）及び水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（０．１２ｇ，０．５７ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝９／１）を用いて精製することにより化合物１８６（０．０１ｇ，１４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０４（ｍ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ），２．０８（ｍ，６Ｈ），２．２９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．６３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８９−６．９３（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．５２（ｍ，５Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１８７】
【０３５０】（Ｅ）−２−（１−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イルメチルアミノ）エタノール（化合物１８７）
化合物１６７（０．０６ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（２．０ｍＬ）に溶解し、エタノールアミン（３５μＬ，０．５７ｍｍｏｌ）、酢酸（６３μＬ，０．５７ｍｍｏｌ）及び水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（０．１２ｇ，０．５７ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝９／１）を用いて精製することにより化合物１８７（２４ｍｇ，３５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），４．４３（ｂｒ，１Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８９−６．９１（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．５１（ｍ，５Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１８８】
【０３５１】（Ｅ）−Ｎ−（１−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−１Ｈ−ピロール−３−イルメチル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチルエタン−１，２−ジアミン（化合物１８８）
化合物１６７（０．０６ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（２．０ｍＬ）に溶かし、Ｎ，Ｎ，Ｎ’トリメチルエチレンジアミン（６２μＬ，０．５７ｍｍｏｌ）、酢酸（６３μＬ，０．５７ｍｍｏｌ）及び水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（０．１２ｇ，０．５７ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝９／１）で精製することにより化合物１８８（４１ｍｇ，５４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０８（ｓ，６Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．２９−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．４５（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），６．２４（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．５６（ｍ，６Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４００［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１８９】
【０３５２】（Ｅ）−３−シクロプロピルメチルアミノメチル−１−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ピロール（化合物１８９）
化合物１６７（０．０６ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（２．０ｍＬ）に溶かし、シクロプロパンメチルアミン（５０μＬ，０．５７ｍｍｏｌ）、酢酸（６３μＬ，０．５７ｍｍｏｌ）及び水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（０．１２ｇ，０．５７ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール＝９／１）で精製することにより化合物１８９（０．０１ｇ，１４％）を得た。【０３５３】 １Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．２８−０．３０（ｍ，２Ｈ），０．３２−０．３３（ｍ，２Ｈ），０．８１−０．８３（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），６．２５（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０４−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．５０（ｍ，６Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１９０】
【０３５４】（Ｅ）−３−｛２−［２−（２，５−ジメチルピロール−１−イル）フェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（化合物１９０）
化合物２（０．５０ｇ，２．１ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍＬ）に溶かし、２，５−ヘキサンジオン（０．７５ｍＬ，６．４ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス４Ａ、ｐ−トルエンスルフォン酸（少量）を加え、１１０℃で４時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１００／１→１／１）で精製することにより化合物１９０（０．６２ｇ，９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８９（ｓ，６Ｈ），５．９５（ｍ，２Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３１４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１９１】
【０３５５】（Ｅ）−１−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−イルメタノール（化合物１９１）
ＤＭＦ（１．０ｍＬ）を０℃に冷却後、塩化ホスホニル（０．２０ｍＬ，２．１ｍｍｏｌ）を加え、１５分間攪拌後、ＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶かした化合物１９０（０．０６ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間攪拌後、反応混合物を氷水に加えた。さらに１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加えて室温で１時間攪拌後、酢酸エチルにより、抽出後、有機層を濃縮した。残渣をメタノール（３．０ｍＬ）に溶かし、水素化ホウ素ナトリウム（１７ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間攪拌後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮後、残渣をヘキサン／酢酸エチル（４／１）でトリチュレーションすることにより化合物１９１（１９ｍｇ，２９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８６（ｓ，６Ｈ），４．３７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），４．５５（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１９２】
【０３５６】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−５−ニトロイソインドール−１，３−ジオン（化合物１９２）
実施例１５１に準じ、化合物２（０．１０ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１２μＬ，０．０８５ｍｍｏｌ）、４−ニトロフタル酸無水物（９９ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（０．１２ｇ）及びキシレン（２．０ｍＬ）より、化合物１９２（９７ｍｇ，５６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．６３（ｍ，４Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），１３．１３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０９［Ｍ−Ｈ］−
【実施例１９３】
【０３５７】（Ｅ）−５−アミノ−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物１９３）
実施例２に準じ、実施例１９２で得られた（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−５−ニトロイソインドール−１，３−ジオン（５０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、スズ（４３ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．２２ｍＬ）及びエタノール（１．０ｍＬ）より、化合物１９３（１１ｍｇ，２３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．６４（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），１３．１３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１９４】
【０３５８】（Ｅ）−４−アミノ−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物１９４）
工程１
実施例１５１に準じ、化合物２（０．３０ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３６μＬ，０．２６ｍｍｏｌ）、３−ニトロフタル酸無水物（０．３０ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（０．３０ｇ）及びキシレン（６．０ｍＬ）より（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−ニトロイソインドール−１，３−ジオン（０．２４ｍｇ，４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．１５（ｓ，１Ｈ）．
工程２
実施例２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−ニトロイソインドール−１，３−ジオン（０．２０ｇ，０．４９ｍｍｏｌ）、スズ（０．１７ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．８６ｍＬ）及びエタノール（４．０ｍＬ）より、化合物１９４（８７ｍｇ，４７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．６１（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．６５（ｍ，５Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．１３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１９５】
【０３５９】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸メチルエステル（化合物１９５）
実施例１７５の工程１で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ−ヒドロキシベンズアミジン（０．３０ｇ，０．８３ｍｍｏｌ）をメタノール（８．０ｍＬ）に溶かし、メチルプロピオラート（０．２１ｍＬ，２．５ｍｍｏｌ）を５時間還流後、水を加えて反応を停止した。酢酸エチルで抽出、有機層を濃縮後、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム／アセトン＝４／１）で精製することにより化合物１９５（１３ｍｇ，５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．６４（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．５９（ｍ，５Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−８．０１（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１９６】
【０３６０】（Ｅ）−５−クロロ−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物１９６）
実施例１５１に準じ、化合物２（８０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（９．６μＬ，０．０６８ｍｍｏｌ）、４−クロロフタル酸無水物（６８ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（４０ｍｇ）及びキシレン（１．６ｍＬ）より化合物１９６（９０ｍｇ，６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９−８．１６（ｍ，４Ｈ），１３．１３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４００［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１９７】
【０３６１】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−５−メチルイソインドール−１，３−ジオン（化合物１９７）
実施例１５１に準じ、化合物２（８０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（９．６μＬ，０．０６８ｍｍｏｌ）、４−メチルフタル酸無水物（６１ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（８０ｍｇ）及びキシレン（１．６ｍＬ）より化合物１９７（５４ｍｇ，４２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５６（ｓ，３Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．１２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１９８】
【０３６２】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−１，３−ジオン塩酸塩（化合物１９８）
実施例１５１に準じ、実施例２で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（８０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（９．６μＬ，０．０６８ｍｍｏｌ）、３，４−ピリジンジカルボン酸無水物（６１ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（８０ｍｇ）及びキシレン（１．６ｍＬ）より、（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−１，３−ジオンを得た。更に、酢酸エチル（１．０ｍＬ）に溶解し、４．０ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（１．０ｍＬ）を加えて室温で３０分間攪拌した。析出した結晶をろ取することにより、化合物１９８（６０ｍｇ，４４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００−８．０５（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），９．２２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例１９９】
【０３６３】（Ｅ）−４−フルオロ−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物１９９）
実施例１５１に準じ、化合物２（８０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（９．５μＬ，０．０６８ｍｍｏｌ）、３−フルオロフタル酸無水物（６８ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（８０ｍｇ）及びキシレン（１．６ｍＬ）より、化合物１９９（３７ｍｇ，２９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．６６（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−８．０６（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．１５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２００】
【０３６４】（Ｅ）−４−ヒドロキシ−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物２００）
実施例１５１に準じ、化合物２（８０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６７μＬ，０．４８ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシフタル酸無水物（６６ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（８０ｍｇ）及びキシレン（１．６ｍＬ）より、化合物２００（６４ｍｇ，４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．９７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），１３．１３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２０１】
【０３６５】（Ｅ）−５−エチルアミノ−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物２０１）
実施例１９３で得られた（Ｅ）−５−アミノ−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（４０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．０ｍＬ）溶液にアセトアルデヒド（５．２μＬ，０．１２ｍｍｏｌ）及び水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（３３ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム／メタノール＝９０／１０）で精製することにより化合物２０１（１６ｍｇ，３８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），３．４５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），１３．１３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２０２】
【０３６６】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンゾ［ｆ］イソインドール−１，３−ジオン（化合物２０２）
実施例１５１に準じ、化合物２（８０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（９．５μＬ，０．０６８ｍｍｏｌ）、２，３−ナフタレンジカルボン酸無水物（８１ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（８０ｍｇ）及びキシレン（１．６ｍＬ）より、化合物２０２（３６ｍｇ，２６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．８９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．６１（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝３．０，３．０Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝３．０，３．０Ｈｚ，２Ｈ），８．７０（ｓ，２Ｈ），１３．０７（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２０３】
【０３６７】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４，５，６，７−テトラヒドロイソインドール−１，３−ジオン（化合物２０３）
化合物２（５０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）の酢酸（１．０ｍＬ）溶液に４，５，６，７−テトラヒドロイソベンゾフラン−１，３−ジオン（３９ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）を加え、１．０時間加熱還流した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム／メタノール＝９０／１０）で精製し、酢酸エチルで結晶化することにより化合物２０３（３７ｍｇ，４６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７５−１．８４（ｂｒ，４Ｈ），２．３４−２．４４（ｂｒ，４Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．２１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２０４】
【０３６８】（Ｅ）−１−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３，４−ジメチルピロール−２，５−ジオン（化合物２０４）
実施例２０３に準じ、化合物２（８０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、２，３−ジメチルマレイン酸無水物（５２ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）及び酢酸（１．６ｍＬ）より、化合物２０４（５３ｍｇ，４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０５（ｓ，６Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．２０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２０５】
【０３６９】（Ｅ）−６−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−５，７−ジオン（化合物２０５）
工程１
化合物２（０．１０ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）溶液にピリジン（０．１０μＬ，１．３ｍｍｏｌ）と２，３−ピリジンジカルボン酸無水物（７６ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム／メタノール＝９０／１０）で精製し、酢酸エチルで結晶化することにより（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルカルバモイル｝ニコチン酸ないし（Ｅ）−３−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルカルバモイル｝ピリジン−２−カルボン酸（６３ｍｇ，３９％）を得た。
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８５［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルカルバモイル｝ニコチン酸ないし（Ｅ）−３−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルカルバモイル｝ピリジン−２−カルボン酸（２０ｍｇ，０．０５２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．０ｍＬ）溶液に１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１．６ｍｇ，０．０１０ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（１５ｍｇ，０．０７８ｍｍｏｌ）を加えて３０分間加熱還流した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム／メタノール＝９０／１０）で精製し、ＤＭＦ／水（１／１）で結晶化することにより化合物２０５（７．２ｍｇ，３８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），１３．１２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２０６】
【０３７０】（Ｅ）−１−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ピペリジン−２−オン（化合物２０６）
工程１
実施例３に準じ、化合物２（８０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、５−ブロモバレリルクロリド（５５μＬ，０．４１ｍｍｏｌ）、ピリジン（８３μＬ，１．０ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１．６ｍＬ）より（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−５−ブロモペンタミド（４９ｍｇ，３７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７２−１．９７（ｍ，４Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１８−７．４５（ｍ，６Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．９２（ｍ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．７７（ｓ，１Ｈ），１３．１７（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９９［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−５−ブロモペンタミド（４０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．０ｍＬ）溶液にｔ−ブトキシカリウム（２４ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム／メタノール＝９０／１０）で精製することにより化合物２０６（３２ｍｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），１．８３−２．０１（ｂｒ，４Ｈ），３．３５−３．４８（ｂｒ，１Ｈ），３．５５−３．６７（ｂｒ，１Ｈ），７．１８−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），１３．２０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３１８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２０７】
【０３７１】（Ｅ）−３，４−ジクロロ−１−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ピロール−２，５−ジオン（化合物２０７）
実施例２０３に準じ、化合物２（０．１５ｇ，０．６３８ｍｍｏｌ）、２，３−ジクロロマレイン酸無水物（０．１３ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）及び酢酸（２．３ｍＬ）より、化合物２０７（０．１１ｍｇ，４６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．５６（ｍ，５Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．２１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８４［Ｍ］＋
【実施例２０８】
【０３７２】（Ｅ）−１−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ピロリジン−２−オン（化合物２０８）
実施例３に準じ、化合物２（０．１０ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、４−ブロモブチリルクロリド（５９μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．１０ｍＬ，１．３ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２．０ｍＬ）より、化合物２０８（０．１６ｇ，９８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４４−２．５７（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２９−７．４４（ｍ，６Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），１３．１９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３０４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２０９】
【０３７３】（Ｅ）−５−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝チエノ［２，３−ｃ］ピロール−４，６−ジオン（化合物２０９）
工程１
実施例１４で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝チオフェン−２−カルボキサミド（０．２８ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．６ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下−７８℃でｎ−ブチルリチウム（２．７ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ヘキサン溶液，３．０ｍＬ，８．１ｍｍｏｌ）を滴下し、そのまま１．０時間攪拌した。続いて炭酸ガス雰囲気下、−７８℃で３０分間、０℃で２．０時間攪拌した。反応混合物に２−プロパノール、続いて飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／０→８０／２０）で精製することにより、（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルカルバモイル｝チオフェン−３−カルボン酸（０．１４ｇ，４４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．１５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９０［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２０５の工程２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルカルバモイル｝チオフェン−３−カルボン酸（０．１４ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１１ｍｇ，０．０７２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．１０ｇ，０．５４ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（７．０ｍＬ）より、化合物２０９（２９ｍｇ，２２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．６２（ｍ，５Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．１６（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２１０】
【０３７４】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピロール−１，３−ジオン（化合物２１０）
工程１
実施例１５１に準じ、化合物２（０．１０ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１２μＬ，０．０８５ｍｍｏｌ）、シクロペンテン−１，２−ジカルボン酸無水物（７０ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（０．１０ｍｇ）及びキシレン（２．０ｍＬ）より、（Ｅ）−２−（Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝カルバモイル）シクロペンテン−１−カルボン酸（０．１２ｇ，７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９０−１．９９（ｂｒ，２Ｈ），２．６６−２．７５（ｂｒ，２Ｈ），２．８１−２．９１（ｂｒ，２Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７４［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２０５の工程２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−２−（Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝カルバモイル）シクロペンテン−１−カルボン酸（０．１２ｇ，０．３１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（９．６ｍｇ，０．０６３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（９０ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（４．０ｍＬ）より化合物２１０（１４ｍｇ，１２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４２−２．５２（ｂｒ，２Ｈ），２．６９−２．７８（ｂｒ，４Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），１３．１６（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２１１】
【０３７５】（Ｅ）−１−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ピロリジン−２，５−ジオン（化合物２１１）
実施例１５１に準じ、化合物２（８０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（９．６μＬ，０．０６８ｍｍｏｌ）、こはく酸無水物（４１ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（８０ｍｇ）及びキシレン（１．６ｍＬ）より、化合物２１１（３４ｍｇ，３１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．８４−２．９９（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３１８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２１２】
【０３７６】（Ｅ）−３−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イミダゾリジン−２，４−ジオン（化合物２１２）
工程１
化合物２（０．１５ｇ，０．６４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．８ｍＬ）溶液を氷冷し、イソシアネート酢酸エチルエステル（９３μＬ，０．８３ｍｍｏｌ）を加えて室温で終夜攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／０→９０／１０）で精製し、酢酸エチルで結晶化することにより（Ｅ）−（３−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ウレイド）オキソ酢酸エチルエステル（８７ｍｇ，３７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），４．２１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），６．８３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），１３．２１（ｓ，１Ｈ）．
工程２
工程１で得られた（Ｅ）−（３−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ウレイド）オキソ酢酸エチルエステル（５０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を６．０ｍｏｌ／Ｌ塩酸／アセトン（１／１，２．５ｍＬ）混合溶媒中で窒素雰囲気下で６０時間加熱還流した。反応混合物を飽和重曹水に加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム／メタノール＝９０／１０）で精製することにより、化合物２１２（３８ｍｇ，８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．１７（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），１３．２１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３１９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２１３】
【０３７７】（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（化合物２１３）
工程１
実施例３に準じ、化合物２（８０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、２−（クロロメチル）ベンゾイルクロリド（９６ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、ピリジン（９６μＬ，１．２ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１．０ｍＬ）より、（Ｅ）−２−クロロメチル−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（４０ｍｇ，３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．００（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．６５（ｍ，６Ｈ），７．６８−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ），１３．１７（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８８［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２０６の工程２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−２−クロロメチル−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（３５ｍｇ，０．０９０ｍｍｏｌ）、ｔ−ブトキシカリウム（３１ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１．０ｍＬ）より、化合物２１３（２３ｍｇ，７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．９４（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．５５（ｍ，５Ｈ），７．５８−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．０９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２１４】
【０３７８】（Ｅ）−５，６−ジクロロ−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物２１４）
工程１
実施例２９に準じ、４，５−ジクロロフタル酸（０．１６ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．１１ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２６μＬ，０．３４ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン（１．６ｍＬ）と実施例２で得られた化合物２（８０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１９ｍＬ，１．４ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１．６ｍＬ）より（Ｅ）−４，５−ジクロロ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝フタルアミド酸（４８ｍｇ，３１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．１６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
工程２
実施例２０５の工程２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−４，５−ジクロロ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝フタルアミド酸（４０ｍｇ，０．０８８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２．７ｍｇ，０．０１８ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（２５ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２．０ｍＬ）より化合物２１４（２８ｍｇ，７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｓ，２Ｈ），１３．１５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２１５】
【０３７９】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−メタンスルホニルベンズアミド（化合物２１５）
実施例２９に準じ、４−（メチルスルホニル）安息香酸（１５１ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（６６μＬ，０．９１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（７０μＬ，０．９１ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン（２．０ｍＬ）と化合物２（８０ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２５３μＬ，１．８ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２．０ｍＬ）より、化合物２１５（５９ｍｇ，４７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２７（ｓ，３Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９２−８．０８（ｍ，４Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ），１３．１３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２１６】
【０３８０】（Ｅ）−４−アミノ−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（化合物２１６）
工程１
化合物２（７０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．４ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（９１μＬ，０．６８ｍｍｏｌ）と２−ブロモメチル−３−ニトロ安息香酸メチルエステル（７９ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下８０℃で７．０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム／メタノール＝９０／１０）で精製することにより、（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−ニトロ−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（６１ｍｇ，６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．３９（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．６３（ｍ，５Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．１１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９７［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−ニトロ−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（５４ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）のエタノール／水（２／１，３．３ｍＬ）溶液に塩化アンモニウム（４０ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）と鉄（３８ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下４．０時間加熱還流した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム／メタノール＝９０／１０）で精製し、ヘキサン／酢酸エチル（１／１）で結晶化することにより、化合物２１６（１０ｍｇ，２０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．６４（ｓ，２Ｈ），５．５２（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．５３（ｍ，４Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．１０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３６７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２１７】
【０３８１】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル｝−Ｎ−メチルピロール−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物２１７、化合物１２３の塩酸塩）
工程１
実施例１に準じ、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（４．１ｇ，８．７ｍｍｏｌ）をメタノール（６０ｍＬ）に溶解し、４−ホルミル−３−ニトロ安息香酸メチル（２．４ｇ，９．５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．９ｇ，１７ｍｍｏｌ）より、４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロ安息香酸メチルエステルを得た。実施例２に準じ、この４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロ安息香酸メチルエステル（０．５０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解し、室温でスズ（０．５５ｇ，４．７ｍｍｏｌ）、濃塩酸（１．３ｍＬ）を用いて３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸メチルを得た。
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２９４［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２９に準じ、工程１で得られた３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸メチル（１．４ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２５ｍＬ）、トリエチルアミン（１．３ｍｌ，９．６ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルピロールカルボニルクロライド（２．１ｇ，１４ｍｍｏｌ）から（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−［（Ｎ−メチルピロール−２−イルカルボニル）アミノ］安息香酸メチルを得た。実施例９８に準じ、メタノール（２０ｍＬ）及び２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を用いて６０℃にて１時間攪拌することにより、（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−［（Ｎ−メチルピロール−２−イルカルボニル）アミノ］安息香酸（１．５ｇ，８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．８８（ｓ，３Ｈ），６．１６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．０８−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．１７−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．９２（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８７［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
実施例２８に準じ、工程２で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−［（Ｎ−メチルピロール−２−イルカルボニル）アミノ］安息香酸（０．２０ｇ，０．５２ｍｍｏｌ）、モルホリン（７０μＬ，０．７８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（９１ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．１４ｇ，０．７３ｍｍｏｌ）より生成物を得た。さらにメタノール（２．０ｍＬ）及び４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．０ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌し、アセトン／エタノール混合溶媒（２／１）で結晶化することにより化合物２１７（０．１０ｇ，３９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．６３−３．８４（ｍ，８Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．１４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９９−８．０３（ｍ，２Ｈ），９．８６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２１８】
【０３８２】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−ホルミルピペラジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物２１８）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．２０ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、Ｎ−ホルミルピペラジン（８６ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（８８ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．１３ｇ，０．７０ｍｍｏｌ）より（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−ホルミルピペラジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミドを得た。さらにメタノール（５．０ｍＬ）及び４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（２．０ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌し、アセトン／エタノール（２／１）混合溶媒で結晶化することにより化合物２１８（０．１６ｇ，６１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５１（ｓ，３Ｈ），３．７６−４．１５（ｍ，８Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），９．２６（ｂｒ，１Ｈ），１０．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４９８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２１９】
【０３８３】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物２１９）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．１０ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシピペリジン（３８ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４４ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（６７ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）より（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミドを得た。さらにメタノール（５．０ｍＬ）及び４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（２．０ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌し、アセトン／エタノール（２／１）混合溶媒で結晶化することにより化合物２１９（０．１０ｇ，７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４０（ｓ，２Ｈ），１．７７（ｓ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．６５（ｍ，５Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，２Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４８７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２２０】
【０３８４】（Ｅ）−（Ｒ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物２２０）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．２０ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン（９３ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（８８ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．１３ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）より（Ｅ）−（Ｒ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミドを得た。さらにメタノール（５．０ｍＬ）及び４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（２．０ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌し、エタノールで結晶化することにより化合物２２０（９５ｍｇ，３７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８４−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．３２−３．６６（ｍ，５Ｈ），４．２７−４．３４（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，２Ｈ），９．９７（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２２１】
【０３８５】（Ｅ）−（Ｒ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（３−アミノピロリジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物２２１：化合物１０２の塩酸塩）
実施例１１５に準じ、化合物１０２（９６ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、メタノール（１．０ｍＬ）及び４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．０ｍＬ）より、化合物２２１（８１ｍｇ，７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０９−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．５７−４．２６（ｍ，５Ｈ），４．２７−４．３４（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．６４（ｍ，３Ｈ）７．７２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２３−８．３４（ｍ，２Ｈ），１０．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２２２】
【０３８６】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物２２２）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．２０ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、４−メタンスルホニルピペラジン（０．１５ｇ，０．７５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（８８ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．１３ｇ，０．７０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１１ｇ，１．０ｍｍｏｌ）より（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミドを得た。さらに実施例１１５に準じて、メタノール（１．０ｍＬ）及び４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（０．５０ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌し、エタノールで結晶化することにより化合物２２２（０．１０ｇ，３５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５０（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｂｒ，４Ｈ），４．２２（ｂｒ，４Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．６２（ｍ，４Ｈ）７．７２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），９．９９（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５５０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２２３】
【０３８７】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ｃｉｓ−２，６−ジメチルモルホリン−４−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物２２３）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．２０ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、ｃｉｓ−２，６−ジメチルモルホリン（８５ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（８８ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．１３ｇ，０．７０ｍｍｏｌ）及びＮ−メチルモルホリン（０．１１ｇ，１．０ｍｍｏｌ）より（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ｃｉｓ−２，６−ジメチルモルホリン−４−イルカルボニル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミドを得た。さらに実施例１１５に準じて、メタノール（５．０ｍＬ）及び４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（２．０ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌し、エタノールで結晶化することにより化合物２２３（０．１４ｇ，６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１０−１．２０（ｍ，６Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．６２（ｍ，４Ｈ），４．４０（ｂｒ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，２Ｈ），９．９９（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５０１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２２４】
【０３８８】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物２２４）
工程１
化合物１０８（０．３０ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１２ｍＬ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（０．４５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、四臭化炭素（０．５１ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、飽和重曹水で洗浄した。有機層を減圧濃縮し、（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５１（ｓ，３Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），５．２８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．１１（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．７０（ｍ，７Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），９．８７（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９０［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた臭化物をＴＨＦに溶解しトリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．２２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）を加え室温にて１時間攪拌した。反応終了後酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム／メタノール＝９／１）で精製した。さらにメタノール（５．０ｍＬ）及び４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．０ｍＬ）より、化合物２２４（０．１７ｇ，４２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５１（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．３２（ｍ，４Ｈ），３．７３−３．９９（ｍ，４Ｈ），４．３８（ｂｒ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５４−７．６４（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，２Ｈ），１０．０（ｂｒ，１Ｈ），１０．７（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２２５】
【０３８９】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（モルホリン−４−イル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物２２５）
実施例１に準じて、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．１２ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）をメタノール（６．０ｍＬ）に溶解し、５−モルホリノ−２−ニトロベンズアルデヒド（６５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．１０ｇ，０．７５ｍｍｏｌ）より粗３−｛２−［５−（モルホリン−４−イル）−２−ニトロフェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾールを得た。実施例２に準じて、粗３−｛２−［５−（モルホリン−４−イル）−２−ニトロフェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（０．８０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）をエタノール（２５ｍＬ）に溶解し、スズ（０．８２ｇ，６．９ｍｍｏｌ）、濃塩酸（４．０ｍＬ）を加えて室温から４０℃に加熱することにより２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（モルホリン−４−イル）フェニルアミンを得た。更に、実施例２９に準じて、２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（モルホリン−４−イル）フェニルアミン（０．４５ｇ，１．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．６１ｍｌ，４．２ｍｍｏｌ）、３−メチルチオフェンカルボニルクロライド（０．２０ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮することにより化合物２２５の遊離塩基を得た。さらにこの遊離塩基を４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．０ｍＬ）で処理することにより化合物２２５（０．４０ｇ，５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，４Ｈ），４．９２（ｓ，４Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．８４（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２２６】
【０３９０】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（モルホリン−４−イル）フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物２２６）
実施例２２５で合成した２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（モルホリン−４−イル）フェニルアミン（０．３０ｇ，０．９４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．４０ｍＬ，２．９ｍｍｏｌ）とＮ−メチルピロールカルボニルクロライド（０．４１ｇ，２．８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮することにより、化合物２２６の遊離塩基を得た。さらにこの遊離塩基を４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．０ｍＬ）で処理することにより化合物２２６（０．２３ｇ，４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５０（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，４Ｈ），３．８７（ｓ，４Ｈ），６．００−６．１４（ｍ，１Ｈ），７．０１−７．１４（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．８４（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２２７】
【０３９１】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（４−メタンスルホニルピペリジン−１−イル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物２２７）
工程１
実施例１に準じて、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．３０ｇ，０．６３ｍｍｏｌ）をメタノール（１５ｍＬ）に溶解し、５−（４−メタンスルホニルピペリジン−１−イル）−２−ニトロベンズアルデヒド（０．２０ｇ，０．６４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．２６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）より粗３−｛２−［５−（４−メタンスルホニルピペリジン−１−イル）−２−ニトロフェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾールを得た。
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２７［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２に準じて、工程１で得られたこの粗３−｛２−［５−（４−メタンスルホニルピペリジン−１−イル）−２−ニトロフェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（０．２３ｇ，０．５４ｍｍｏｌ）をエタノール（７．０ｍＬ）に溶解し、室温にてスズ（０．１９ｇ，１．６ｍｍｏｌ）、濃塩酸（１．０ｍＬ）より、２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（４−メタンスルホニルピペリジン−１−イル）フェニルアミンを得た。実施例２９に準じて、２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（４−メタンスルホニルピペリジン−１−イル）フェニルアミン（０．２２ｇ，０．５４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．２３ｍｌ，１．６ｍｍｏｌ）と３−メチルチオフェンカルボニルクロライド（０．０９ｇ，０．５４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮することにより粗（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（４−メタンスルホニルピペリジン−１−イル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミドを得た。さらに４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．０ｍＬ）より化合物２２７（６８ｍｇ，２２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２４（ｓ，２Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．０１−３．０３（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．４５（ｍ，１Ｈ），３．４７−３．９４（ｍ，７Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，３Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）８．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８８（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５２１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２２８】
【０３９２】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２２８）
工程１
実施例１に準じて、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．４０ｇ，０．８５ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−ニトロベンズアルデヒド（０．２１ｇ，０．８５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．３５ｇ，２．６ｍｍｏｌ）より、粗３−｛２−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−ニトロフェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾールを得た。
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３４［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２に準じて、工程１で得られた粗３−｛２−［５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−ニトロフェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（２６２ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解させ、スズ（０．２６ｇ，２．２ｍｍｏｌ）、濃塩酸（１．３ｍＬ）を室温にて反応させ２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミンを得た。実施例２９に準じて、２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニルアミン（０．１０ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５．０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．１３ｍｌ，０．９０ｍｍｏｌ）と３−メチルチオフェンカルボニルクロライド（０．０５ｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチル抽出した。有機層を減圧濃縮し、得られた粗生成物を酢酸エチルでトリチュレーションすることにより化合物２２８（０．１０ｇ，７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２６（ｓ，４Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｓ，４Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），６．９２−６．９５（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．１１（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．６２（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２２９】
【０３９３】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［２−（ジメチルアミノ）エチルカルバモイル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物２２９）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．１１ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン（０．０４ｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４４ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（６７ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）より粗（Ｅ）−Ｎ−｛５−［２−（ジメチルアミノ）エチルカルバモイル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミドを得た。さらにメタノール（２．０ｍＬ）及び４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（０．５０ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌し、エタノールで結晶化することにより化合物２２９（９５ｍｇ，７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５０（ｓ，３Ｈ），２．８１−２．８３（ｍ，６Ｈ），３．４１−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．６７−３．６９（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｓ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．９９（ｂｒ，１Ｈ），１０．７（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２３０】
【０３９４】（Ｅ）−Ｎ−｛５−（２−ジエチルアミノエチルカルバモイル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物２３０）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．１０ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン（０．０５ｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４４ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（６７ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）より粗（Ｅ）−Ｎ−｛５−（２−ジエチルアミノエチルカルバモイル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミドを得た。さらにメタノール（２．０ｍＬ）及び４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（０．５０ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌し、エタノールで結晶化することにより化合物２３０（７５ｍｇ，７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，６Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．２４（ｍ，６Ｈ），３．４２−３．６９（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｓ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．９３（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．９５（ｂｒ，１Ｈ），１０．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５０２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２３１】
【０３９５】（Ｓ）−（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（ピロリジン−２−イルカルボニル）ピペラジン−１−イルカルボニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２３１）
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−プロリン（０．２０ｇ，０．４２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、化合物９９（０．１４ｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（７５ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．１１ｇ，０．５９ｍｍｏｌ）を加え、６０℃にて２時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、飽和重曹水で洗浄した後、有機層を減圧濃縮した。得られた（Ｓ）−（Ｅ）−Ｎ−２−（４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−［（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）アミノ］ベンゾイル｝ピペラジン−１−カルボニル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルをメタノール（５．０ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．０ｍＬ）を加えて６０℃にて２時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣に飽和重曹水と酢酸エチルを加え抽出した。得られた粗生成物をエタノールで結晶化することにより化合物２３１（０．１４ｇ，５６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０１−２．０４（ｍ，４Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．０２−３．３８（ｍ，８Ｈ），４．４５（ｂｒ，２Ｈ），５．３３（ｂｒ，１Ｈ），７．０７−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５４−７．６３（ｍ，４Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），１０．０（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５６９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２３２】
【０３９６】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イルメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２３２）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．１０ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１４ｍＬ，０．９９ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルピペラジン（６７ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）より、化合物２３２（１８ｍｇ，１５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５０（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｂｒ，４Ｈ），４．２２（ｂｒ，４Ｈ），４．３８（ｂｒ，２Ｈ），７．０３−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）７．４１−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｓ，２Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），１０．０（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２３３】
【０３９７】（Ｒ）−（Ｅ）−Ｎ−｛５−（３−アミノピロリジン−１−イルメチル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２３３）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．４０ｇ，０．８８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３７ｍＬ，２．６ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−（ピロリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２ｇ，１．１ｍｍｏｌ）より得られた（Ｒ）−（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−［（３−メチルチオフェン−２−イルカルボニル）アミノ］ベンジル｝ピロリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを、メタノール（５．０ｍＬ）に溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．０ｍＬ）を加えて６０℃にて１時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和重曹水と酢酸エチルを加え抽出した。得られた粗生成物を酢酸エチルで結晶化することにより、化合物２３３（３５ｍｇ，１０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９０−２．１９（ｍ，４Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．６８−２．７３（ｍ，３Ｈ），３．３１（ｂｒ，２Ｈ），３．５８−３．６２（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ）７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．８４（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２３４】
【０３９８】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メチルピペラジン−１−イルメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２３４）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３５ｇ，０．７６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）、１−メチルピペラジン（０．２５ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）より、化合物２３４（５１ｍｇ，１４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１７（ｓ，３Ｈ），２．３７−２．４６（ｍ，８Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｂｒ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８４（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２３５】
【０３９９】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メタンスルホニルピペリジン−１−イルメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２３５）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．２０ｇ，０．４４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１８ｍＬ，１．３ｍｍｏｌ）、４−メタンスルホニルピペリジン（０．２３ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）より化合物２３５（７．２ｍｇ，３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９７（ｂｒ，２Ｈ），２．０２（ｂｒ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．９６−３．０１（ｍ，３Ｈ），３．２７−３．３１（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｂｒ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２３６】
【０４００】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［（２−ジエチルアミノエチルアミノ）メチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２３６）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３０ｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２８ｍＬ，２．０ｍｍｏｌ）、ジエチルアミノエチルアミン（０．２９ｍＬ，２．０ｍｍｏｌ）より化合物２３６（０．２６ｇ，８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），２．４１−２．４６（ｍ，７Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．５５−２．５７（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｂｒ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４８８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２３７】
【０４０１】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−（２−ジエチルアミノエトキシ）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２３７）
工程１
実施例１に準じて、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（３．６ｇ，７．６ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解し、５−（２−ジエチルアミノエトキシ）−２−ニトロベンズアルデヒド（２．０ｇ，７．５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３．２ｇ，２３ｍｍｏｌ）より粗（Ｅ）−Ｎ−（２−｛３−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−ニトロフェニルオキシ｝エチル）ジエチルアミンを得た。
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５１［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２に準じて、工程１で得られた粗（Ｅ）−Ｎ−（２−｛３−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−ニトロフェニルオキシ｝エチル）ジエチルアミン（２．０ｇ，５．２ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）に溶解させ、室温にてスズ（１．９ｇ，１６ｍｍｏｌ）、濃塩酸（１．０ｍＬ）で処理することにより、（Ｅ）−｛４−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝アミンを得た。実施例２９に準じて、（Ｅ）−｛４−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝アミン（０．４９ｇ，１．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．５８ｍｌ，４．２ｍｍｏｌ）と３−メチルチオフェンカルボニルクロライド（０．２３ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧濃縮後、残渣を酢酸エチルでトリチュレーションすることにより化合物２３７（０．４２ｇ，６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．８７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．５５−２．６３（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．８９−６．９３（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．７０（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２３８】
【０４０２】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−（モルホリン−４−イル）エチルアミノ］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２３８）
工程１
実施例１に準じて、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．１４ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）をメタノール（２．０ｍＬ）に溶解し、５−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−（モルホリン−４−イル）エチルアミノ］−２−ニトロベンズアルデヒド（０．１０ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．１２ｇ，０．９０ｍｍｏｌ）より粗（Ｅ）−３−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−４−ニトロアニリンを得た。
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２２［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２に準じて、工程１で得られた粗生成物（７５ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）をエタノール（５．０ｍＬ）に溶解させ、室温にてスズ（０．０６ｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、濃塩酸（１．０ｍＬ）で処理することにより、（Ｅ）−４−アミノ−３−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）アニリンを得た。実施例２９に準じて、上記化合物（７２ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．０７ｍｌ，０．５１ｍｍｏｌ）と３−メチルチオフェン−２−カルボニルクロライド（２７ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチルでトリチュレーションすることにより化合物２３８（４６ｍｇ，５１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５１（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｓ，２Ｈ），３．５６−３．５８（ｍ，５Ｈ），３．６２−３．６４（ｍ，２Ｈ），２．８９−４．１０（ｍ，１０Ｈ），６．８２−６．８６（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．６１（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５４６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２３９】
【０４０３】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２３９）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（２．３ｇ，５．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２．０ｍＬ，１５ｍｍｏｌ）、１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（２．０ｍＬ，１５ｍｍｏｌ）より化合物２３９（１．３ｇ，５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３５−２．４２（ｍ，８Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．５１（ｍ，４Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５０２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２４０】
【０４０４】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ピペリジン−４−イルカルバモイル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物２４０）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．４０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、（ピペリジン−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２２ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（４１ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．２１ｇ，１．１ｍｍｏｌ）より粗４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−［（３−メチルチオフェンカルボニル）アミノ］ベンゾイルアミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得た。さらにメタノール（１．０ｍＬ）及び４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．０ｍＬ）より化合物２４０（０．３４ｇ，６１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７８−２．０１（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．３４（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−７．９６（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），９．０６（ｂｒ，１Ｈ），１０．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４８６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２４１】
【０４０５】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩（化合物２４１）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．３０ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−２−メトキシエチルアミン（０．１２ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．１６ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）より粗（Ｅ）−Ｎ−｛５−［（２−ジメチルアミノエチル）−（２−メトキシエチル）カルバモイル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミドを得た。さらにメタノール（１．０ｍＬ）及び４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．０ｍＬ）より化合物２４１（０．１４ｇ，３５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５２（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｂｒ，６Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），３．３４−３．３６（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．５７（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，４Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，２Ｈ），１０．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２４２】
【０４０６】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−ピペラジン−１−イルメチル｝フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２４２）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（１．２ｇ，２．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．１ｍＬ，７．７ｍｍｏｌ）、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン（０．５７ｇ，３．１ｍｍｏｌ）より粗生成物を得た。さらにメタノール（１０ｍＬ）に溶解させ４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．０ｍＬ）を加え６０℃で１時間反応した。反応混合物を減圧濃縮し、水酸化ナトリウム水溶液で中和させ、酢酸エチルで結晶化させることにより化合物２４２（０．４７ｇ，４０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３３（ｂｒ，４Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．６９−２．７２（ｍ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８４（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２４３】
【０４０７】（Ｒ）−（Ｅ）−｛３−［２−（３−アミノピロリジン−１−イル）エトキシ］−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２４３）
工程１
実施例３３９の工程５に準じて、実施例３４９の工程３で得られた（Ｅ）−（３−（２−クロロエトキシ）−２−メトキシ−６−｛２−［１−（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ビニル｝フェニル）−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．１３ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、（３Ｒ）−（＋）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピロリジン（０．４１ｇ，２．２ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（５０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２．６ｍＬ）より（Ｒ）−（Ｅ）−［１−（２−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−［（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）アミノ］フェノキシ｝エチル）ピロリジン−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（８３ｍｇ，６１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３７（ｓ，９Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），２．３５−２．６７（ｍ，４Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），１３．１１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；６１８［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例３４６の工程２に準じ、工程１で得られた（Ｒ）−（Ｅ）−［１−（２−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−［（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）アミノ］フェノキシ｝エチル）ピロリジン−３−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（８２ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、１０％塩化水素−メタノール溶液（０．８２ｍＬ）及びメタノール（０．８２ｍＬ）より化合物２４３（４３ｍｇ，６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３５（ｍ，１Ｈ），１．９９（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），２．４４−２．７２（ｍ，５Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．７４−２．９０（ｍ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），１３．０８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５１８［Ｍ＋Ｈ］
【実施例２４４】
【０４０８】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（２−メトキシアセチル）ピペラジン−１−イルメチル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２４４）
実施例２８に準じて、化合物２４２（０．２０ｇ，０．４４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５．０ｍＬ）に溶解させ、メトキシ酢酸（３１ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１６ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（８５ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）より化合物２４４（６２ｍｇ，２７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４９（ｂｒ，４Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．４６（ｍ，４Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８６（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２４５】
【０４０９】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［２−（モルホリン−４−イル）エチルアミノメチル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２４５）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．４２ｇ，０．９４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４０ｍＬ，２．８ｍｍｏｌ）及び２−モルホリノエチルアミン（０．３７ｇ，２．８ｍｍｏｌ）より、化合物２４５（０．５２ｇ，１１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３５−２．３７（ｍ，４Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５５−３．５８（ｍ，４Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５０２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２４６】
【０４１０】（Ｅ）−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（モルホリン−４−イル）フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１塩酸塩（化合物２４６）
工程１
臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．６４ｇ，１．３ｍｍｏｌ）をメタノール（８．０ｍＬ）に溶解し、４−（モルホリン−４−イル）−２−ニトロベンズアルデヒド（０．３５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．３７ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾取、乾燥した。得られた固体をメタノールでトリチュレーションすることにより、（Ｅ）−３−｛［２−［４−（モルホリン−４−イル）−２−ニトロフェニル］ビニル］−１Ｈ−インダゾール（０．４１ｇ，８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２６−３．２９（ｍ，４Ｈ），３．７４−３．７７（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５１［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−３−｛［２−［４−（モルホリン−４−イル）−２−ニトロフェニル］ビニル］−１Ｈ−インダゾール（０．４１ｇ，１．２ｍｍｏｌ）をエタノール（５．０ｍＬ）に溶解して、氷冷し、スズ（０．２９ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（２．５ｍＬ）を加え、４０℃で２時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルでトリチュレーションすることにより、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（モルホリン−４−イル）フェニルアミン（０．２８ｇ，７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０４−３．０８（ｍ，４Ｈ），３．７１−３．７４（ｍ，４Ｈ），５．２０（ｂｒ，２Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），１２．９（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３２１［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
実施例２９に準じ、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（０．２３ｇ，１．９ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．１８ｍＬ，２．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、工程２で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（モルホリン−４−イル）フェニルアミン（０．１ｇ，０．３１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２６ｍＬ，１．９ｍｍｏｌ）より、（Ｅ）−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（モルホリン−４−イル）フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミドを得た。更に、１ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−エタノール溶液（２．０ｍＬ）を加えて１時間攪拌し、反応混合物を濃縮後、残渣をアセトンでトリチュレーションすることにより化合物２４６（６８ｍｇ，５１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１５−３．１７（ｍ，４Ｈ），３．７６（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．１１（ｔ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），６．９３−７．０６（ｍ，３Ｈ），７．１４−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），９．６９（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２４７】
【０４１１】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−モルホリン−４−イルフェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド１塩酸塩（化合物２４７）
実施例２９に準じ、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（０．１３ｇ，０．９４ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．１０ｍＬ，１．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、実施例２４６の工程２で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（モルホリン−４−イル）フェニルアミン（０．１０ｇ，０．３１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１３ｍＬ，０．９４ｍｍｏｌ）より、化合物２４７の遊離塩基を合成した。その後、この遊離塩基を１ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−エタノール溶液（２．０ｍＬ）を加えて１時間攪拌し、反応混合物を濃縮後、残渣をアセトンでトリチュレーションすることにより化合物２４７（６１ｍｇ，４４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．１４−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．７３−７．７６（ｍ，４Ｈ），６．９２−６．９７（ｍ，２Ｈ），７．０１−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），９．７７（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２４８】
【０４１２】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（２−ヒドロキシアセチル）ピペラジン−１−イルメチル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２４８）
実施例２８に準じ、化合物２４２（０．１０ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５．０ｍＬ）、グリコール酸（１９ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（６３ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）より化合物２４８（４９ｍｇ，４３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４６（ｂｒ，４Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｂｒ，４Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），４．５３（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），９．８６（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５１６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２４９】
【０４１３】（Ｅ）−Ｎ−（２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−｛Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］カルバモイル｝フェニル）−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２４９）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．２０ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−（モルホリン−４−イル）エチルアミン（０．１１ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．１１ｇ，１．７ｍｍｏｌ）より化合物２４９（０．２３ｇ，８０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２４（ｂｒ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｂｒ，１０Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，８．７Ｈｚ，２Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５７４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２５０】
【０４１４】（Ｅ）−２−｛４−フルオロ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物２５０）
工程１
実施例１３３の工程１に準じ、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（２．８ｇ，５．９ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（１．３ｍＬ，８．９ｍｍｏｌ）、５−フルオロ−２−ニトロベンズアルデヒド（１．０ｇ，５．９ｍｍｏｌ）及びメタノール（１７ｍＬ）より（Ｅ）−３−［２−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（０．８０ｇ，４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２８４［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−３−［２−（５−フルオロ−２−ニトロフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（０．７９ｇ，２．８ｍｍｏｌ）、スズ（０．９９ｇ，８．４ｍｍｏｌ）、濃塩酸（４．９ｍＬ）及びエタノール（１６ｍＬ）より、（Ｅ）−４−フルオロ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（０．２１ｇ，３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．２０（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．１２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２５４［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
実施例１５１に準じ、工程２で得られた（Ｅ）−４−フルオロ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（８０ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（８．８μＬ，０．０６３ｍｍｏｌ）、フタル酸無水物（５６ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（８０ｍｇ）及びキシレン（１．６ｍＬ）より化合物２５０（６４ｍｇ，５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．９５−８．０８（ｍ，４Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２５１】
【０４１５】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２５１）
臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（３４ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）をメタノール（１．５ｍＬ）に溶解し、４−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−２−ニトロベンズアルデヒド（２３ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．０２ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾取し乾燥後、エタノール（１．０ｍＬ）に溶解して、氷冷し、スズ（３１ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（０．５ｍＬ）を加え、４０℃で２時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を、実施例２９に準じ３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（４８ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（３７μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（４８μＬ，０．３４ｍｍｏｌ）で処理し、化合物２５１（７．２ｍｇ，２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７１（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，８Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９６−７．１０（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），９．８４（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４８９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２５２】
【０４１６】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミノメチル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２５２）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３０ｇ，０．６４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｍＬ，２．０ｍｍｏｌ）及びＮ−（２−メトキシエチル）メチルアミン（０．２０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）より化合物２５２（０．２０ｇ，６７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２０（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８６（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４６１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２５３】
【０４１７】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−（モルホリン−４−イル）エチルアミノメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２５３）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３０ｇ，０．６４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３０ｍＬ，２．０ｍｍｏｌ）及びＮ−（２−ヒドロキシエチル）−２−（モルホリン−４−イル）エチルアミン（０．３５ｇ，２．０ｍｍｏｌ）より、化合物２５３（０．１７ｇ，４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３５（ｓ，４Ｈ），２．４０−２．４６（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．６３（ｍ，４Ｈ），３．４７−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．５６（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｂｒ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５４６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２５４】
【０４１８】（Ｅ）−４−アミノ−２−｛４−フルオロ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物２５４）
工程１
実施例１５１に準じ、実施例２５０の工程２で得られた（Ｅ）−４−フルオロ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（０．１０ｇ，０．４０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１１μＬ，０．０６８ｍｍｏｌ）、３−ニトロフタル酸無水物（９２ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（０．１０ｇ）及びキシレン（２．０ｍＬ）より、（Ｅ）−２−｛４−フルオロ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−ニトロイソインドール−１，３−ジオン（０．１２ｇ，６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．２０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２９［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−２−｛４−フルオロ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−ニトロイソインドール−１，３−ジオン（０．１０ｇ，０．２３ｍｍｏｌ）、スズ（８３ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．４１ｍＬ）及びエタノール（２．０ｍＬ）より、化合物２５４（４９ｍｇ，４６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．６１（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．３，１Ｈ），７．０８−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），１３．１８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２５５】
【０４１９】（Ｅ）−Ｎ−（５−｛Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバモイル｝−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル）−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２５５）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．３０ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、２−（２−ジエチルアミノエチル）エタノール（０．１３ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．１６ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）より、化合物２５５（０．１０ｇ，２５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９７（ｂｒ，３Ｈ），１．００（ｂｒ，３Ｈ），２．３３（ｂｒ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｂｒ，２Ｈ），３．３３（ｂｒ，４Ｈ），３．５１（ｂｒ，４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２Ｈｚ，２Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５４６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２５６】
【０４２０】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（３−メトキシプロピル）カルバモイル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２５６）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．３０ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、２−（３−メトキシプロピルアミノ）エタノール（０．１０ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．１６ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）より化合物２５６（０．２３ｇ，６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８４（ｂｒ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．２６（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．４１−３．４９（ｍ，４Ｈ），４．８１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，２Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５１９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２５７】
【０４２１】（Ｅ）−｛５−クロロ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝チオフェン−２−カルボン酸アミド（化合物２５７）
工程１
実施例１３３の工程１に準じ、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（５．１ｇ，１１ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（２．４ｍＬ，１６ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−ニトロベンズアルデヒド（２．０ｇ，１１ｍｍｏｌ）及びメタノール（３１ｍＬ）より（Ｅ）−３−［２−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（２．５ｇ，７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．２５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），１３．３５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３００［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−３−［２−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）ビニル］−１Ｈ−インダゾール（１．０ｇ，３．３ｍｍｏｌ）、スズ（１．２ｇ，１０ｍｍｏｌ）、濃塩酸（５．９ｍＬ）及びエタノール（１５ｍＬ）より、（Ｅ）−５−クロロ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（０．４３ｇ，４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．６５（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５７（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．０９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２７０［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
実施例３に準じ、工程２で得られた（Ｅ）−５−クロロ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（８０ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、２−テノイルクロリド（３２μＬ，０．３０ｍｍｏｌ）、ピリジン（６０μＬ，０．７４ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１．６ｍＬ）より、化合物２５７（３０ｍｇ，２６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ），１３．１８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２５８】
【０４２２】（Ｅ）−２−｛５−クロロ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物２５８）
実施例１５１に準じ、実施例２５７の工程２で得られた（Ｅ）−５−クロロ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニルアミン（８０ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（８．４μＬ，０．０５９ｍｍｏｌ）、フタル酸無水物（５３ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（８０ｍｇ）及びキシレン（１．６ｍＬ）より、化合物２５８（４１ｍｇ，３４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．７１（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−８．０１（ｍ，２Ｈ），８．０２−８．０８（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．１７（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４００［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２５９】
【０４２３】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）カルバモイル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２５９）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．３０ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、２−［２−（モルホリン−４−イル）エチルアミノ］エタノール（０．１４ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．１６ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）より化合物２５９（７２ｍｇ，２０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２４（ｂｒ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｂｒ，８Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．９，８．９Ｈｚ，２Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５６０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２６０】
【０４２４】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２６０）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．３０ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミン（７３ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．１６ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）より化合物２６０（０．２９ｇ，８２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５２（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｂｒ，３Ｈ），３．４８（ｂｒ，４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，８．７Ｈｚ，２Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２６１】
【０４２５】（Ｅ）−Ｎ−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２，３−ジメトキシフェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２６１）
臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．２６ｇ，０．５６ｍｍｏｌ）をメタノール（３．０ｍＬ）に溶解し、３，４−ジメトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．１２ｇ，０．５６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．１６ｇ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾取、乾燥後、エタノール（２．０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、スズ（０．１２ｇ，０．９６ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．０ｍＬ）を加えて４０℃で２時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウムを加えて中和した後濾過し、濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を、実施例２９に準じ、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（０．２５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．１９ｍＬ，２．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（０．２５ｍＬ，１．８ｍｍｏｌ）より、化合物２６１（３６ｍｇ，１４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．３２（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），７．０３−７．０９（ｍ，３Ｈ），７．３１−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．５１（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２６２】
【０４２６】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２６２）
臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．１５ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）をメタノール（３．０ｍＬ）に溶解し、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−ニトロベンズアルデヒド（０．１２ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（８８ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾取、乾燥後、エタノール（１．０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、スズ（５３ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（０．５ｍＬ）を加え、４０℃で１時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和したのちに濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を、実施例２９に準じ、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（７３ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（５６μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（７１μＬ，０．５１ｍｍｏｌ）より化合物２６２（２４ｍｇ，３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．４５−２．４９（ｍ，４Ｈ），３．１９−３．３１（ｍ，４Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），６．９０−６．９５（ｍ，２Ｈ），７．０１−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），９．７５（ｂｒ，１Ｈ），１３．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２６３】
【０４２７】（Ｅ）−Ｎ−｛３−（２−ジエチルアミノエトキシ）−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシメフェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２６３）
工程１
４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（４．４ｇ，２２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（６．２ｇ，２４ｍｍｏｌ）と臭化水素酸２−（ジエチルアミノ）エチルブロミド（６．２ｇ，４５ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で４時間撹拌した後に、反応混合物を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮することにより得られた粗生成物を酢酸エチルに溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液を加えた。生成した白色結晶をろ過別し、乾燥することにより４−（ジエチルアミノ）エトキシ−３−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド塩酸塩（２．２ｇ，２９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），３．１８−３．２８（ｍ，４Ｈ），３．６０−３．６３（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．６３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２９７［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例１に準じ、工程１で得られた４−（ジエチルアミノ）エトキシ−３−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド塩酸塩（２．９ｇ，８．８ｍｍｏｌ）、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（４．２ｇ，８．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．４ｇ，１８ｍｍｏｌ）及びメタノール（７０ｍＬ）より、（Ｅ）−３−（２−｛４−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］−３−メトキシ−２−ニトロフェニル｝ビニル）−１Ｈ−インダゾール（３．０ｇ，８２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），２．５５（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），２．８２（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１１［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
実施例２に準じ、工程２で得られた（Ｅ）−３−（２−｛４−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］−３−メトキシ−２−ニトロフェニル｝ビニル）−１Ｈ−インダゾール（３．０ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、スズ（２．７ｇ，２３ｍｍｏｌ）、濃塩酸（２０ｍＬ）及びエタノール（７０ｍＬ）より、（Ｅ）−３−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェニルアミン（１．９ｇ，６９％）を得た。
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８１［Ｍ＋Ｈ］＋
工程４
実施例２９に準じ、工程３で得られた（Ｅ）−３−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェニルアミン（１．０ｇ，２．６ｍｍｏｌ）、３−メチルチオフェンカルボン酸（０．４１ｇ，２．９ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．２５ｍＬ，３．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．２８ｍＬ，３．６ｍｍｏｌ）、塩化メチレン（１４ｍＬ）、トリエチルアミン（１．４ｍＬ，１０ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２０ｍＬ）より得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［アミノタイプ化学結合型シリカゲルｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ（登録商標）ＮＨ、富士シリシア製、酢酸エチル／ヘキサン＝３／７→酢酸エチル］により精製し、化合物２６３（０．４９ｇ，３７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ），１３．９（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５０５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２６４】
【０４２８】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ピペリジン−４−イルアミノメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２６４）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．４２ｇ，０．９４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４０ｍＬ，２．８ｍｍｏｌ）、（ピペリジン−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．５７ｇ，２．８ｍｍｏｌ）より得られた粗生成物をメタノール（５．０ｍＬ）に溶解させ４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．０ｍＬ）を加え６０℃で１時間反応した。反応混合物を減圧濃縮し、水酸化ナトリウム水溶液で中和させ、エタノールとアセトンで結晶化させることにより化合物２６４（０．７８ｇ，１８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１０−１．２４（ｍ，３Ｈ），１．７７−１．９９（ｍ，２Ｈ），２．４３−２．４６（ｍ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．７６−２．９２（ｍ，３Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２６５】
【０４２９】（Ｅ）−Ｎ−｛５−フルオロ−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２６５）
臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．８３ｇ，１．８ｍｍｏｌ）をメタノール（３．０ｍＬ）に溶解し、４−フルオロ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．３６ｇ，２．１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．４９ｇ，３．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾取、乾燥後、エタノール（２．０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、スズ（８８ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．０ｍＬ）を加え、４０℃で１時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。実施例２９に準じ、残渣を３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（０．１６ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．１２ｍＬ，１．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（０．１１ｍＬ，１．１ｍｍｏｌ）で処理することにより化合物２６５（６６ｍｇ，４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．３３（ｓ，３Ｈ），７．０３−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．７８（ｍ，５Ｈ），７．９３−８．０８（ｍ，２Ｈ），９．９８（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２６６】
【０４３０】（Ｅ）−Ｎ−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−（２−モルホリノエトキシ）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２６６）
臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．３２ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）をメタノール（３．０ｍＬ）に溶解し、実施例２６３の工程１と同様に合成した３−メトキシ−４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−２−ニトロベンズアルデヒド（０．２１ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．１９ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾取、乾燥後、これに、エタノール（４．０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、スズ（０．１２ｇ，１．０ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（２．０ｍＬ）を加え、４０℃で１時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。実施例２９に準じ、残渣を３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（０．２３ｇ，１．６ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．１７ｍＬ，２．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（０．２２ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）で処理することにより、化合物２６６（８７ｍｇ，３２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７３−２．７８（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｍ，４Ｈ），３．５７−３．５９（ｍ，４Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．１８−４．２３（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５１９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２６７】
【０４３１】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−（モルホリノエチル）アミノ］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２６７）
工程１
４−フルオロ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．２０ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−モルホリノエチルアミン（１．２ｇ，６．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（３．５ｍＬ）を加え、１００℃で３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１→酢酸エチル）で精製した。得られた４−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）アミノ］−２−ニトロベンズアルデヒドは実施例１に準じてメタノール（８．０ｍＬ）に溶解し、臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．２１ｇ，０．６２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．１７ｇ，１．３ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム／メタノール＝９／１）により精製し、（Ｅ）−Ｎ−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロフェニル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−モルホリノエチルアミン（４５ｍｇ，２０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．５２−２．６１（ｍ，６Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．５５−３．６３（ｍ，６Ｈ），３．７１−３．７６（ｍ，４Ｈ），６．９５（ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５２［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロフェニル｝−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−モルホリノエチルアミン（４５ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）をエタノール（２．０ｍＬ）に溶解して、氷冷し、スズ（２５ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．０ｍＬ）を加え、４０℃で５時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウムを加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。実施例２９に準じ、残渣を３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（４６ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（３５μＬ，０．４８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（４５μＬ，０．３２ｍｍｏｌ）と反応させることにより化合物２６７（２４ｍｇ，３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４５−２．４８（ｍ，８Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．３４−３．４６（ｍ，４Ｈ），３．４７−３．６０（ｍ，４Ｈ），６．６７−６．７１（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．７４（ｂｒ，１Ｈ），１３．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５４６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２６８】
【０４３２】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［４−（２−シアノエチル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２６８）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．４９ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４５ｍＬ，３．２ｍｍｏｌ）及び３−ピペラジン−１−イルプロピオニトリル（０．４５ｇ，３．２ｍｍｏｌ）より、化合物２６８（０．１７ｇ，３１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４４−２．４９（ｍ，８Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．６６（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５１１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２６９】
【０４３３】（Ｅ）−Ｎ−｛５−（４−アセチルピペラジン−１−イルメチル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２６９）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．４９ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４５ｍＬ，３．２ｍｍｏｌ）及び４−アセチルピペラジン（０．４２ｇ，３．２ｍｍｏｌ）より、化合物２６９（８８ｍｇ，１６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９９（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．４１（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｂｒ，４Ｈ），３．５３（ｂｒ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８６（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５００［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２７０】
【０４３４】（Ｅ）−Ｎ−｛［５−（４−ホルミルピペラジン−１−イルメチル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル］｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２７０）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．４９ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４５ｍＬ，３．２ｍｍｏｌ）及び４−ホルミルピペラジン（０．３７ｇ，３．２ｍｍｏｌ）より化合物２７０（４３ｍｇ，８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４２−２．４９（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｂｒ，４Ｈ），３．５５（ｂｒ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９９−８．０６（ｍ，２Ｈ），９．８６（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４８６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２７１】
【０４３５】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イルメチル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２７１）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．４９ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４５ｍＬ，３．２ｍｍｏｌ）及び１−（２−メトキシエチル）ピペラジン（０．４７ｇ，３．２ｍｍｏｌ）より化合物２７１（６３ｍｇ，１１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４４−２．５０（ｍ，１０Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｂｒ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５１６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２７２】
【０４３６】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２７２）
工程１
４−フルオロ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．２０ｇ，１．２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（３．５ｍＬ）溶液に１−メタンスルホニルピペラジン（０．７１ｇ，３．５ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ヘキサン／酢酸エチル（４／１）で有機層を抽出することで、不純物を除去した。水層を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去することにより４−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）−２−ニトロベンズアルデヒド（０．３６ｇ，９６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９２（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｔ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３１４［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた４−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）−２−ニトロベンズアルデヒド（０．３６ｇ，１．１ｍｍｏｌ）のメタノール（５．０ｍＬ）溶液に、臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．５４ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．３１ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１→酢酸エチル）により精製し、（Ｅ）−３−｛２−［４−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）−２−ニトロフェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（０．４８ｇ，２６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．７８（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４Ｈ），７．４１−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２８［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
工程２で得られた（Ｅ）−３−｛２−［４−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）−２−ニトロフェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（０．１３ｇ，０．２９ｍｍｏｌ）をエタノール（２．０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、スズ（７３ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．０ｍＬ）を加え、４０℃で１時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウムを加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルにてトリチュレーションすることにより、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）フェニルアミン（０．０６ｇ，５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９３（ｓ，３Ｈ），３．２３−３．４１（ｍ，４Ｈ），３．９０−４．１６（ｍ，４Ｈ），６．３２（ｂｒ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．１８（ｍ，１Ｈ），（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），１２．９（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９８［Ｍ＋Ｈ］＋
工程４
実施例２９に準じ、工程３で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メタンスルホニルピペラジン−１−イル）フェニルアミン（５５ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（５９ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（４６μＬ，０．６２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（５８μＬ，０．４２ｍｍｏｌ）より、化合物２７２（３７ｍｇ，５１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９４（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．３１−３．５１（ｍ，８Ｈ），６．６７−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），９．７９（ｂｒ，１Ｈ），１３．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５２２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２７３】
【０４３７】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２７３）
工程１
４−フルオロ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．２０ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシエチルピペラジン（０．８０ｍＬ，６．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（３．５ｍＬ）を加え、１００℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１で有機層を洗浄することにより、不純物を除去した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去後、４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−ニトロベンズアルデヒド（０．３４ｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．６５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），２．７０（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，４Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２８０［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた４−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−ニトロベンズアルデヒド（０．３３ｇ，１．２ｍｍｏｌ）のメタノール（４．０ｍＬ）溶液に、臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．５４ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．３３ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１→酢酸エチル）により精製し、（Ｅ）−２−（４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロフェニル｝ピペラジン−１−イル）エタノール（０．２６ｇ，５６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．６５（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４Ｈ），３．３５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８６［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
工程２で得られた（Ｅ）−２−（４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロフェニル｝ピペラジン−１−イル）エタノール（０．２６ｇ，０．６６ｍｍｏｌ）をエタノール（３．０ｍＬ）に溶解して、氷冷し、スズ（０．１７ｇ，１．４ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．５ｍＬ）を加え、４０℃で１時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルにてトリチュレーションすることにより、（Ｅ）−２−（４−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ピペラジン−１−イル）エタノール（０．２４ｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．６２（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），６．２７（ｂｒ，２Ｈ），６．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．４９（ｍ，４Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３５６［Ｍ＋Ｈ］＋
工程４
実施例２９に準じ、工程３で得られた（Ｅ）−２−（４−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ピペラジン−１−イル）エタノール（０．２４ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（０．２９ｇ，２．０ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．２１ｍＬ，２．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（０．２８ｍＬ，２．０ｍｍｏｌ）より化合物２７３（８２ｍｇ，２５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５１−２．６５（ｍ，４Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２１−３．３３（ｍ，４Ｈ），３．３４−３．３９（ｍ，５Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−６．９７（ｍ，１Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），９．７５（ｂｒ，１Ｈ），１３．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４８８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２７４】
【０４３８】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−ピペラジン−１−イルフェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２７４）
工程１
４−フルオロ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．５０ｇ，３．０ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５．０ｍＬ）溶液に１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン（１．７ｇ，８．９ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾取することで、４−（４−ホルミル−３−ニトロフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．７ｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４６（ｓ，９Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，４Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，４Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３６［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた４−（４−ホルミル−３−ニトロフェニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．４ｇ，３．０ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．９９ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８２ｇ，５．９ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１→酢酸エチル）により精製し、（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロフェニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２２ｇ，１６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６０（ｓ，９Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５０［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
工程２で得られた（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロフェニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．２０ｇ，０．４５ｍｍｏｌ）をエタノール（１．０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、鉄（０．５０ｇ，８．９ｍｍｏｌ）及び水（１．０ｍＬ）を加え、４０℃で１時間攪拌した。氷冷した反応混合物に水を加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルにてトリチュレーションすることにより、（Ｅ）−４−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６３ｍｇ，３４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４９（ｓ，９Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，４Ｈ），３．５８（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，４Ｈ），６．２４（ｂｒ，２Ｈ），６．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２０［Ｍ＋Ｈ］＋
工程４
実施例２９に準じ、工程３で得られた（Ｅ）−４−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（６３ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（０．１９ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．１６ｍＬ，２．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、及びトリエチルアミン（０．２１ｍＬ，１．５ｍｍｏｌ）より、（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−［（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）アミノ］フェニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５１ｍｇ，１９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４９（ｓ，９Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｍ，４Ｈ），３．６０（ｍ，４Ｈ），３．２７（ｂｒ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５４４［Ｍ＋Ｈ］＋
工程５
工程４で得られた（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−［（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）アミノ］フェニル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５１ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）をエタノール（２．０ｍｌ）に溶解し、１ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−エタノール溶液（１．０ｍＬ）を加えて１時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をメタノールでトリチュレーションすることにより化合物２７４（２２ｍｇ，５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．８３（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｍ，４Ｈ），６．８７−６．９４（ｍ，２Ｈ），７．００−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．７４（ｂｒ，１Ｈ），１３．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２７５】
【０４３９】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（２−メトキシエトキシ）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２７５）
工程１
４−フルオロ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．２０ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、メトキシエタノール（０．２８ｍＬ，３．６ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（２．０ｍＬ）を加え、６０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１で有機層を洗浄することにより、不純物を除去した後に、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去後、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１→１／１）により精製、濃縮して４−（２−メトキシエトキシ）−２−ニトロベンズアルデヒド（２８ｍｇ，１０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．４６（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２２６［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた４−（２−メトキシエトキシ）−２−ニトロベンズアルデヒド（２７ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）のメタノール（１．０ｍＬ）溶液に臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（５７ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３３ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、（Ｅ）−３−｛２−［４−（２−メトキシエトキシ）−２−ニトロフェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（０．０４ｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．４７（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３９［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
工程２で得られた（Ｅ）−３−｛２−［４−（２−メトキシエトキシ）−２−ニトロフェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（０．０４ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）をエタノール（１．０ｍＬ）に溶解して、氷冷下、スズ（０．０３ｇ，０．２５ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．０ｍＬ）を加え、４０℃で２．５時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルにてトリチュレーションすることにより、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（２−メトキシエトキシ）フェニルアミン（３６ｍｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．４５（ｓ，３Ｈ），３．７２−３．７６（ｍ，２Ｈ），４．０８−４．１６（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｂｒ，２Ｈ），６．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６３−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３１０［Ｍ＋Ｈ］＋
工程４
実施例２９に準じ、工程３で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（２−メトキシエトキシ）フェニルアミン（３６ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（０．０５ｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（４０μＬ，０．５４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（４９μＬ，０．３５ｍｍｏｌ）より化合物２７５（０．０３ｇ，５８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．３２（ｓ，６Ｈ），３．６５−３．６９（ｍ，２Ｈ），４．１１−４．１５（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２７６】
【０４４０】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物２７６）
工程１
実施例２１７の工程１で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロ安息香酸メチルエステル（１．０ｇ，３．１ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）溶液に２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、６０℃にて１時間攪拌した。反応混合物を塩酸（６ｍｏｌ／Ｌ）にて酸性にし、析出した結晶をろ取して４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロ安息香酸を得た。
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３１０［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた粗４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロ安息香酸（１．０ｇ，３．２ｍｍｏｌ）をエタノール（３０ｍＬ）に溶解させ、スズ（１．２ｇ，９．７ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（７．０ｍＬ）を加えて４０℃で反応させ３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸を得た。この粗生成物（０．６５ｇ，２．３ｍｍｏｌ）にキシレン（２０ｍＬ）、トリエチルアミン（０．１６ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、無水フタル酸（０．４１ｇ，２．８ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（０．６５ｍｇ）を加え、１４０℃で４時間加熱した。反応混合物をろ過し、濾液を塩酸（２ｍｏｌ／Ｌ）にて酸性にし、析出した結晶をろ取して３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸を得た。
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１０［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
工程２で得られた３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（８０ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、モルホリン（２２ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（８．０ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（４２ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）より化合物２７６（４６ｍｇ，４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．６４（ｂｒ，８Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−８．０７（ｍ，４Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２７７】
【０４４１】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２７７）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３５ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）、３−（ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オール（０．３３ｇ，２．３ｍｍｏｌ）より化合物２７７（０．１１ｇ，２７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９８−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．２４−２．４９（ｍ，１０Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｂｒ，２Ｈ），３．４９（ｂｒ，２Ｈ），５．３２（ｂｒ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５１６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２７８】
【０４４２】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（３−メチルピロリジン−１−イルメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２７８）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３５ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）、３−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチルアミノ］ピロリジン（０．４６ｇ，２．３ｍｍｏｌ）より粗生成物を得た。さらにメタノール（５．０ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（２．０ｍＬ）を加え６０℃で１時間反応した。反応混合物を減圧濃縮し、水酸化ナトリウム水溶液で中和させ、酢酸エチルで結晶化させることにより化合物２７８（９８ｍｇ，２２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４４−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．９４−２．０１（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．２３−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．６９−２．７５（ｍ，１Ｈ），３．０８−３．２９（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｂｒ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８４（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２７９】
【０４４３】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２７９）
工程１
４−フルオロ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．２０ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−（２−メトキシエチル）ピペラジン（０．９４ｍＬ，６．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（３．５ｍＬ）を加え、１００℃で１．０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ヘキサン／酢酸エチル（４／１）で有機層を洗浄することで、不純物を除去した後に、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、４−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−ニトロベンズアルデヒド（０．２３ｇ，６８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．６３−２．６９（ｍ，８Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．５６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２９４［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた４−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−ニトロベンズアルデヒド（０．２３ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）のメタノール（８．０ｍＬ）溶液に、臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．３２ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．１９ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加えて室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、（Ｅ）−３−（２−｛４−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−ニトロフェニル｝ビニル）−１Ｈ−インダゾ−ル（０．４８ｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．７７（ｍ，８Ｈ），３．３５−３．４２（ｍ，５Ｈ），３．６２−３．６４（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０８［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
工程２で得られた、（Ｅ）−３−（２−｛４−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−ニトロフェニル｝ビニル）−１Ｈ−インダゾ−ル（０．２８ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）のエタノール（３．０ｍＬ）溶液に、氷冷下、スズ（０．１７ｇ，１．４ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．５ｍＬ）を加え、４０℃で２．５時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後に濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルにてトリチュレーションすることにより、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニルアミン（０．２６ｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．６５−２．６９（ｍ，８Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），６．２６（ｂｒ，２Ｈ），６．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．４９（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７８［Ｍ＋Ｈ］＋
工程４
実施例２９に準じ、工程３で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］フェニルアミン（０．２６ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（０．２９ｇ，２．１ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．２０ｍＬ，２．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（０．２９ｍＬ，２．１ｍｍｏｌ）より化合物２７９（０．０３ｇ，５８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．３１−３．４３（ｍ，８Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９０−６．９６（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），９．７７（ｂｒ，１Ｈ），１３．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５０２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２８０】
【０４４４】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）メチルアミノ］−２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル｝フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２８０）
工程１
４−フルオロ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．２０ｇ，１．２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（３．５ｍＬ）溶液に２−メチルアミノエタノール（０．５２ｍＬ，６．５ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で５．０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ヘキサン／酢酸エチル（４／１）で有機層を洗浄することで、不純物を除去した後に、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、４−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）メチルアミノ］−２−ニトロベンズアルデヒド（０．２０ｇ，７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．１８（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２２５［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた４−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）メチルアミノ］−２−ニトロベンズアルデヒド（０．２０ｇ，０．８８ｍｍｏｌ）のメタノール（８．０ｍＬ）溶液に、臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．４２ｇ，０．８８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．２４ｇ，１．８ｍｍｏｌ）を加えて室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、（Ｅ）−２−（Ｎ−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−２−イル）ビニル］−３−ニトロフェニル｝メチルアミノ）エタノール（０．２２ｇ，７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．１２（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．６１−７．６９（ｍ，４Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３３８［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
工程２で得られた（Ｅ）−２−（Ｎ−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾ−ル−２−イル）ビニル］−３−ニトロフェニル｝メチルアミノ）エタノール（０．２２ｇ，０．６５ｍｍｏｌ）のエタノール（３．０ｍＬ）溶液に、氷冷下、スズ（０．１６ｇ，１．４ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．５ｍＬ）を加え、４０℃で２．５時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を酢酸エチルにてトリチュレーションすることにより、（Ｅ）−２−（Ｎ−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝メチルアミノ）エタノール（０．１８ｇ，９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．９９（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．１５（ｂｒ，２Ｈ），６．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３０８［Ｍ＋Ｈ］＋
工程４
実施例２９に準じ、工程３で得られた（Ｅ）−２−（Ｎ−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝メチルアミノ）エタノール（０．１８ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（０．３４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．２２ｍＬ，３．０ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（０．３３ｍＬ，２．４ｍｍｏｌ）より化合物２８０（８９ｍｇ，３４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９９（ｓ，３Ｈ），３．２４−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５５−３．５９（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｍ，１Ｈ），６．６９−６．７４（ｍ，１Ｈ），６．９９−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），９．７４（ｂｒ，１Ｈ），１３．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２８１】
【０４４５】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルカルボニル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２８１）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．３０ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（０．１１ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．１６ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）より化合物２８１（８３ｍｇ，２２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４１−２．４６（ｍ，８Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．４６−３．５５（ｍ，４Ｈ），４．４１−４．４５（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００−８．０５（ｍ，２Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５１６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２８２】
【０４４６】（Ｅ）−Ｎ−（２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−｛Ｎ−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］カルバモイル｝フェニル）−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２８２）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．３０ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、２−モルホリノエチルアミン（０．１１ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．１６ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）より化合物２８２（０．２７ｇ，７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４１−２．４９（ｍ，６Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．３８−３．４５（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，４Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０−８．０８（ｍ，４Ｈ），８．４９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．９９（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５１６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２８３】
【０４４７】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［３−（メチルアミノ）ピロリジン−１−イルカルボニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２８３）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．５０ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、３−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチルアミノ］ピロリジン（０．２６ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３４ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．２４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）より粗生成物を得た。さらにメタノール（１０ｍＬ）に溶解させ４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（２．０ｍＬ）を加え６０℃で１時間反応した。反応混合物を減圧濃縮し、水酸化ナトリウム水溶液で中和させ、酢酸エチルで結晶化させることにより化合物２８３（０．４５ｇ，７５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９９（ｂｒ，３Ｈ），２．３６（ｂｒ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．３３−３．７０（ｍ，６Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，２Ｈ），９．９９（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４８６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２８４】
【０４４８】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−２−（メトキシエチル）アミノ］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２８４）
工程１
４−フルオロ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．１０ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１．５ｍＬ）溶液に、Ｎ’−（２−メトキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１，２−ジアミン（０．４８ｇ，３．３ｍｍｏｌ）、１００℃で５．０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ヘキサン／酢酸エチル（４／１）で有機層を洗浄することで、不純物を除去した後に、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去後、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、４−［Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−２−（メトキシエチル）アミノ］−２−ニトロベンズアルデヒド（９５ｍｇ，５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．３１（ｓ，６Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．５６−３．６７（ｍ，６Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２９６［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた４−［Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−２−（メトキシエチル）アミノ］−２−ニトロベンズアルデヒド（９５ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）のメタノール（４．０ｍＬ）溶液に、臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．１５ｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８９ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）を加えて室温で２．０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、得られた生成物をエタノール（２．０ｍＬ）に溶解して、氷冷し、スズ（０．０８ｇ，０．６７ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．０ｍＬ）を加え、４０℃で２．５時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を実施例２９に準じ、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（９１ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（６２μＬ，０．８５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（８８μＬ，０．６３ｍｍｏｌ）より化合物２８４（３５ｍｇ，２２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２１（ｓ，９Ｈ），２．３９−２．４６（ｍ，４Ｈ），３．４３−３．５２（ｍ，７Ｈ），６．６５−６．７０（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．７４（ｂｒ，１Ｈ），１３．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５０４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２８５】
【０４４９】（Ｅ）−３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（化合物２８５）
実施例２７６の工程３に準じ、実施例２７６の工程２で得られた３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．１５ｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩（３３ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（５５ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（９９ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）、メチルモルホリン（０．０６ｍＬ，０．５５ｍｍｏｌ）より化合物２８５（０．１０ｇ，６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０１（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−８．０６（ｍ，４Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２８６】
【０４５０】（Ｅ）−２−［５−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルカルボニル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル］イソインドール−１，３−ジオン（化合物２８６）
実施例２７６の工程３に準じ、実施例２７６の工程２で得られた３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．１０ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（３３ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（１７ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（５１ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）より化合物２８６（３４ｍｇ，２７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４１−２．４３（ｍ，６Ｈ），３．４１−３．５５（ｍ，６Ｈ），４．４２−４．４６（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−８．０７（ｍ，４Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５２２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２８７】
【０４５１】（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル）フェニル］イソインドール−１，３−ジオン（化合物２８７）
実施例２７６の工程３に準じ、実施例２７６の工程２で得られた３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．１５ｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルピペラジン（４５ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（５５ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（９９ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）より化合物２８７（６０ｍｇ，３３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２１（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｂｒ，４Ｈ），３．５１（ｂｒ，４Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．６，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６−８．０７（ｍ，４Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４９２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２８８】
【０４５２】（Ｅ）−４−アミノ−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物２８８）
工程１
実施例２７６の工程２で得られた３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（１．７ｇ，６．２ｍｍｏｌ）にキシレン（５５ｍＬ）、トリエチルアミン（０．４５ｍＬ，３．１ｍｍｏｌ）、３−ニトロ無水フタル酸（１．４ｇ，７．４ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（２．０ｇ）を加え、１４０℃で４時間加熱した。モレキュラーシーブス３Ａを濾別し、反応混合物を塩酸（２ｍｏｌ／Ｌ）にて酸性にし、析出した結晶をろ取して（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−（４−ニトロ−１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）安息香酸を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．６９（ｍ，３Ｈ），７．８１−７．９８（ｍ，２Ｈ），８．０２−８．１８（ｍ，３Ｈ），８．３０−８．１０（ｍ，２Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５５［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２７６の工程３に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−（４−ニトロ−１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）安息香酸（０．８６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．２５ｇ，２．９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．３３ｇ，２．５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．５１ｇ，２．７ｍｍｏｌ）より（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル｝−４−ニトロイソインドール−１，３−ジオンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．６３（ｂｒ，８Ｈ），６．６２（ｂｒ，２Ｈ），７．０２−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５２４［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
実施例２に準じ、工程２で得られた（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル｝−４−ニトロイソインドール−１，３−ジオン（０．３０ｇ，０．５７ｍｍｏｌ）をエタノール（３０ｍＬ）に溶解させ、スズ（０．２ｇ，１．７ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（７．０ｍＬ）と、室温で反応させることで化合物２８８（４６ｍｇ，５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．６３（ｂｒ，８Ｈ），６．６２（ｂｒ，２Ｈ），７．０２−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４９４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２８９】
【０４５３】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルカルボニル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝チオフェン−２−カルボキサミド（化合物２８９）
工程１
実施例２１７の工程１で得られた３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸メチル（０．５１ｇ，１．８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．７３ｍｌ，５．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、２−チオフェンカルボニルクロライド（０．２０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加え、２時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮することにより粗生成物を得た。さらにメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２．０ｍＬ）を加え、６０℃にて１時間攪拌した。反応混合物を塩酸（６ｍｏｌ／Ｌ）にて酸性にし、析出した結晶をろ取して（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−［（チオフェン−２−イルカルボニル）アミノ］安息香酸（０．２８ｇ，４１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８７−８．００（ｍ，４Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），１０．５（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９０［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２８に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−［（チオフェン−２−イルカルボニル）アミノ］安息香酸（０．１４ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（０．０５ｇ，０．４０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２４ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（７６ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）より化合物２８９（０．１５ｇ，８３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４６（ｂｒ，４Ｈ），３．５６（ｂｒ，８Ｈ），５．４０（ｂｒ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．６３（ｍ，４Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．４（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５０２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２９０】
【０４５４】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルカルボニル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ベンズアミド（化合物２９０）
工程１
実施例２１７の工程１で得られた３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸メチル（０．３０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．４３ｍｌ，３．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液にベンゾイルクロライド（０．１３ｍＬ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、４時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和重曹水で洗浄し、減圧濃縮させ粗生成物を得た。さらにこれをメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（５．０ｍＬ）を加え、６０℃にて１時間攪拌した。反応混合物を塩酸（６ｍｏｌ／Ｌ）にて酸性にし、析出した結晶をろ取して（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸（０．３５ｇ，８９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．０７（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．７４（ｍ，６Ｈ），７．８７−８．１４（ｍ，６Ｈ），１０．４（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８４［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２８に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−（ベンゾイルアミノ）安息香酸（０．１５ｇ，０．３９ｍｍｏｌ）、１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（０．０５ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２６ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（８３ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）より化合物２９０（９６ｍｇ，４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４１−２．４６（ｍ，８Ｈ），３．４９−３．５５（ｍ，４Ｈ），４．４３（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．６５（ｍ，６Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．０９（ｂｒ，１Ｈ），１０．４（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４９６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２９１】
【０４５５】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルカルボニル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝フラン−２−カルボキサミド（化合物２９１）
工程１
実施例２１７の工程１で得られた３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸メチル（０．３０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．４３ｍｌ，３．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液にフラン−２−カルボニルクロライド（０．１１ｍＬ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、４時間攪拌した。反応系を酢酸エチル、飽和重曹水で抽出し、有機層を減圧濃縮させ粗生成物を得た。さらにメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（５．０ｍＬ）を加え、６０℃にて１時間攪拌した。反応混合物を塩酸（６ｍｏｌ／Ｌ）にて酸性にし、析出した結晶をろ取して（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−［（フラン−２−カルボニル）アミノ］安息香酸（０．３１ｇ，８２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．７４−６．７６（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｂｒ，１Ｈ），７．３８−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．９８−８．１２（ｍ，５Ｈ），１０．３（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７４［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２８に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−［（フラン−２−カルボニル）アミノ］安息香酸（０．１５ｇ，０．３９ｍｍｏｌ）、１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン（０．０６ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２６ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（８２ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）より化合物２９１（０．１２ｇ，６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５７−１．６２（ｍ，２Ｈ），２．３５−２．４９（ｂｒ，８Ｈ），３．３２−３．４７（ｍ，４Ｈ），４．４４（ｂｒ，１Ｈ），６．７４−６．７６（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，２Ｈ），７．９８−８．０５（ｍ，３Ｈ），１０．３（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５００［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２９２】
【０４５６】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−メトキシ−５−［３−（モルホリン−４−イル）プロピルオキシ］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２９２）
工程１
４−（３−クロロプロピルオキシ）−５−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．４０ｇ，１．５ｍｍｏｌ）をトルエン（６．０ｍＬ）に溶解し、モルホリン（０．３８ｍＬ，４．４ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（０．４４ｇ，２．９ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド（２４ｍｇ，０．００７ｍｍｏｌ）、水（２．０ｍＬ）に溶解した炭酸カリウム（１．０ｇ，７．３ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１９時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルにより抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去後、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０→０／１００）により精製、濃縮して５−メトキシ−４−［３−（モルホリン−４−イル）プロピルオキシ］−２−ニトロベンズアルデヒド（０．２６ｇ，５４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４５−２．１１（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７１−３．７５（ｍ，８Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３２５［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた５−メトキシ−４−［３−（モルホリン−４−イル）プロピルオキシ］−２−ニトロベンズアルデヒド（０．２６ｇ，０．７９ｍｍｏｌ）のメタノール（８．０ｍＬ）溶液に、臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．７３ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．３４ｇ，２．８ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体をメタノールにてトリチュレーションすることにより、（Ｅ）−３−｛２−［５−メトキシ−４−［３−（モルホリン−４−イル）プロピルオキシ］−２−ニトロフェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（０．３９ｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８９−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．３７−２．４３（ｍ，２Ｈ），３．５６−３．６０（ｍ，８Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３９［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
工程２で得られた（Ｅ）−３−｛２−［５−メトキシ−４−（３−（モルホリン−４−イル）プロピルオキシ）−２−ニトロフェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（０．３９ｇ，０．８９ｍｍｏｌ）をエタノール（３．０ｍＬ）に溶解して、氷冷し、スズ（０．２２ｇ，１．９ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．５ｍＬ）を加え、４０℃で６時間攪拌した。氷冷下、反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム／メタノール＝９／１）により精製し、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−メトキシ−５−［３−（モルホリン−４−イル）プロピルオキシ］フェニルアミン（０．３２ｇ，８９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８４−１．９１（ｍ，２Ｈ），２．３６−２．５０（ｍ，８Ｈ），３．５８（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），５．００（ｂｒ，２Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５３（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０９［Ｍ＋Ｈ］＋
工程４
実施例２９に準じ、工程２で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−メトキシ−５−［３−（モルホリン−４−イル）プロピルオキシ］フェニルアミン（０．３２ｇ，０．７９ｍｍｏｌ）３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（０．３４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．２３ｍＬ，３．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）、及びトリエチルアミン（０．３３ｍＬ，２．４ｍｍｏｌ）より化合物２９２（０．１６ｍｇ，３８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３５−２．４６（ｍ，６Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．５４−３．５７（ｍ，４Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．７１（ｂｒ，１Ｈ），１３．０７（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２９３】
【０４５７】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−メトキシ−５−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボン酸アミド（化合物２９３）
工程１
実施例２９２の工程２に準じ、実施例２９２の工程１と同様に合成できる５−メトキシ−４−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−２−ニトロベンズアルデヒド（０．３０ｇ，０．９７ｍｍｏｌ）、メタノール（８．０ｍＬ）、臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．５０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．２７ｇ，１．９ｍｍｏｌ）より（Ｅ）−３−｛２−［５−メトキシ−４−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］−２−ニトロフェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（０．２６ｇ，６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７３（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５７−３．６０（ｍ，８Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．６９（ｍ，４Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），１３．３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２５［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２９２の工程３に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−３−｛２−［５−メトキシ−４−（２−（モルホリン−４−イル）エトキシ）−２−ニトロフェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（０．２６ｇ，０．６２ｍｍｏｌ）、エタノール（３．０ｍＬ）、スズ（０．１６ｇ，１．３ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．５ｍＬ）より、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−メトキシ−５−（２−（モルホリン−４−イル）エトキシ）フェニルアミン（０．２３ｇ，９６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．６３−２．７２（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．６０（ｍ，８Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．９９−４．０４（ｍ，２Ｈ），４．９９（ｂｒ，２Ｈ），６．４２（ｓ，１Ｈ），７．１１−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），１３．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９５［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
実施例２９に準じ、工程２で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−メトキシ−５−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）フェニルアミン（０．２３ｇ，０．５９ｍｍｏｌ）、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（０．２５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．１７ｍＬ，２．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（０．２５ｍＬ，１．８ｍｍｏｌ）より化合物２９３（０．１４ｇ，４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．５５−３．７１（ｍ，８Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９７−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．７０（ｂｒ，１Ｈ），１３．０８（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５１９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２９４】
【０４５８】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２９４）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３５ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）及び３−（ジメチルアミノ）ピロリジン（０．３３ｇ，２．３ｍｍｏｌ）より、化合物２９４（０．１６ｇ，４４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１３（ｓ，６Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．５９−２．７９（ｍ，３Ｈ），３．３２（ｂｒ，４Ｈ），３．５１−３．６７（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．８４（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４８６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２９５】
【０４５９】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イルカルボニル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２９５）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．３０ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、３−ジメチルアミノピロリジン（９４ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．１６ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）より、化合物２９５（０．２１ｇ，５６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１３（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｓ，１Ｈ），３．３１−３．５４（ｍ，６Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．６２（ｍ，５Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９９−８．０６（ｍ，２Ｈ），９．９８（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５００［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２９６】
【０４６０】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（モルホリン−４−イル）ピペリジン−１−イルメチル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２９６）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３５ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）及び４−ピペリジン−４−イル−モルホリン（０．３９ｇ，２．３ｍｍｏｌ）より、化合物２９６（４４ｍｇ，１１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３９−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．７３−２．０１（ｍ，５Ｈ），２．４５−２．４９（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．８７−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．５７（ｍ，６Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．８４（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５４２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２９７】
【０４６１】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）カルバモイル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２９７）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．３０ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルピペリジン−１−イルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．１８ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．１６ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）より、粗生成物を得た。さらにメタノール（１０ｍＬ）に溶解させ４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（２．０ｍＬ）を加え６０℃で１時間反応した。反応混合物を減圧濃縮し、水酸化ナトリウム水溶液で中和させ、酢酸エチルで結晶化させることにより化合物２９７（０．２６ｇ，７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０（ｂｒ，４Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．９６−３．１７（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｂｒ，４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．５４−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ  １Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ  １Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５００［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２９８】
【０４６２】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−メトキシ−５−｛３−［Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミノ］プロピルオキシ｝フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物２９８）
工程１
実施例２９２の工程１に準じ、４−（３−クロロプロピルオキシ）−５−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．４０ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミン（０．７９ｍＬ，７．３ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（０．４４ｇ，２．９ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド（２４ｍｇ，０．００７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．０ｇ，７．３ｍｍｏｌ）により、５−メトキシ−４−｛３−［Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミノ］プロピルオキシ｝−２−ニトロベンズアルデヒド（０．４７ｇ，９９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０４−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．５８−２．６３（ｍ，４Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３２７［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２９２の工程２に準じ、工程１で得られた５−メトキシ−４−｛３−［Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミノ］プロピルオキシ｝−２−ニトロベンズアルデヒド（０．４７ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、メタノール（５．０ｍＬ）、臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．７６ｇ，１．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．２６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）より（Ｅ）−Ｎ−（３−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−５−ニトロフェノキシプロピル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミン（０．８６ｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８４−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），３．２３−３．３１（ｍ，４Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０８−４．１３（ｍ，２Ｈ），６．９８−７．０１（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．６７（ｍ，４Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），１３．３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４１［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
工程２で得られた（Ｅ）−Ｎ−（３−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−５−ニトロフェノキシプロピル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミン（０．６４ｇ，１．５ｍｍｏｌ）をエタノール（６．０ｍＬ）に溶解して、氷冷下、スズ（０．３６ｇ，３．１ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（３．０ｍＬ）を加え、４０℃で５時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を実施例２９に準じ、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（０．４０ｇ，２．９ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．２８ｍＬ，３．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（０．４０ｍＬ，２．９ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（６．０ｍＬ）より、化合物２９８（０．１５ｇ，３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１６−２．４６（ｍ，４Ｈ），２．４９（ｍ，８Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．９６−４．００（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．７１（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例２９９】
【０４６３】（Ｅ）−２−｛５−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物２９９）
実施例２７３の工程３で得られた（Ｅ）−２−（４−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝ピペラジン−１−イル）エタノール（０．１０ｇ，０．２８ｍｍｏｌ）をｐ−キシレン（３．５ｍＬ）に溶かし、無水フタル酸（４９ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０２ｍＬ，０．１４ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブス３Ａ（０．１０ｇ）を加え、１４０℃で２５時間攪拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下で溶媒を留去した。濾液を酢酸エチルによりリスラリーすることにより化合物２９９（４．５ｍｇ，３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４９−２．７２（ｍ，６Ｈ），３．２２−３．４４（ｍ，６Ｈ），４．４０（ｍ，１Ｈ），６．９５−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．１５−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．９０−８．０１（ｍ，４Ｈ），１３．０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４９４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３００】
【０４６４】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［３−（ジエチルアミノ）プロピルオキシ］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−４−メトキシフェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３００）
工程１
実施例２９２の工程１に準じ、４−（３−クロロプロピルオキシ）−５−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．４０ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、ジエチルアミン（１．５ｍＬ，１５ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（０．４４ｇ，２．９ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロマイド（２４ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．０ｇ，７．３ｍｍｏｌ）より、４−［３−（ジエチルアミノ）プロピルオキシ］−５−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．３０ｇ，６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０３−１．０９（ｍ，８Ｈ），２．０３−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．５７−２．６５（ｍ，４Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．１９−４．２６（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３１１［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた４−［３−（ジエチルアミノ）プロピルオキシ］−５−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．３０ｇ，０．９６ｍｍｏｌ）のメタノール（５．０ｍＬ）溶液に、臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．５０ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．２６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）を加えて室温で２．０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、生成物をエタノール（２．０ｍＬ）に溶解して、氷冷し、スズ（０．２８ｇ，２．４ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（４．０ｍＬ）を加え、４０℃で４．５時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウムを加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を実施例２９に準じ、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（７７ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（５２μＬ，０．７２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（７６μＬ，０．５４ｍｍｏｌ）より化合物３００（４６ｍｇ，４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９０−０．９７（ｍ，８Ｈ），１．８１−１．８６（ｍ，２Ｈ），２．４３−２．５０（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．９９−４．０４（ｍ，２Ｈ），６．９３−７．０９（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．７２（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５１９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３０１】
【０４６５】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［４−（アセチルアミノ）ピペリジン−１−イルカルボニル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３０１）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．３０ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ピペリジン−４−イル）アセトアミド（０．２０ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．１３ｇ，０．９７ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．２０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）より化合物３０１（０．２４ｇ，６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１７−１．３２（ｍ，４Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｂｒ，２Ｈ），３．８２−３．９９（ｍ，２Ｈ），４．０２−４．０７（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５４−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ  １Ｈ），８．０１−８．０６（ｍ，２Ｈ），９．９７（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５２８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３０２】
【０４６６】（Ｅ）−（Ｓ）−Ｎ−｛５−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３０２）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３５ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−３−（ピペラジン−１−イル）プロパン−１，２−ジオール（０．３９ｇ，２．３ｍｍｏｌ）より化合物３０２（４４ｍｇ，１１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５１（ｂｒ，１１Ｈ），３．３４（ｂｒ，５Ｈ），３．５２（ｂｒ，２Ｈ），３．６５（ｂｒ，１Ｈ），４．５２（ｂｒ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．８６（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３０３】
【０４６７】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）カルバモイル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３０３）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．３０ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、１−アセチル−４−アミノピペリジン（０．２０ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．１３ｇ，０．９７ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．２０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）より化合物３０３（０．２４ｇ，６１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４３−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．９９（ｍ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．６３−２．７２（ｍ，１Ｈ），３．１０−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．８２−３．８７（ｍ，１Ｈ），４．０１−４．０７（ｍ，１Ｈ），４．３５−４．３８（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．８２−７．８７（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），９．９９（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５２８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３０４】
【０４６８】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３０４）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３５ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）、１−（３−メトキシプロピル）ピペラジン（０．３７ｇ，２．３ｍｍｏｌ）より化合物３０４（８５ｍｇ，１８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５８−１．６８（ｍ，２Ｈ），２．２８−２．４９（ｍ，１０Ｈ），２．５１（ｂｒ，３Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｂｒ，２Ｈ），３．４９（ｂｒ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３０５】
【０４６９】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）メチルアミノ］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物３０５）
実施例２９に準じ、実施例２８０の工程３で得られた（Ｅ）−２−（Ｎ−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝メチルアミノ）エタノール（０．０５ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（０．０６ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（５３μＬ，０．７２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（６７μＬ，０．４８ｍｍｏｌ）より化合物３０５（５６ｍｇ，８４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９８（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．４５（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．７３（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．０３−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），９．６５（ｂｒ，１Ｈ），１２．９４（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３０６】
【０４７０】（Ｅ）−４−アミノ−２−｛５−［４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物３０６）
工程１
実施例９７で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−［（３−メチルチオフェン−２−イルカルボニル）アミノ］安息香酸メチルエステル（６．３ｇ，１９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．２５Ｌ）溶液に窒素雰囲気下０℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（０．９４ｍｏｌ／Ｌｎ−ヘキサン溶液，７２ｍＬ，６８ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で１．０時間、室温で２．０時間攪拌した。反応混合物に０℃で２−プロパノールを加え、続いて飽和酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を加えた。酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮、残渣をメタノールで結晶化することにより、（Ｅ）−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロフェニル｝メタノール（４．１ｇ，７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．６２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），５．５２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．３１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２９６［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２２４の工程１及び２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロフェニル｝メタノール（０．３０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、四臭化炭素（０．９８ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．８０ｇ，３．１ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（６．０ｍＬ）、１−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン（０．４４ｇ，３．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４３ｍＬ，３．１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（６．０ｍＬ）より得られた粗生成物を単離することなく、実施例２に準じ、スズ（０．４１ｇ，３．４ｍｍｏｌ）、濃塩酸（１．５ｍＬ）及びエタノール（９．０ｍＬ）で処理することにより、（Ｅ）−３−（４−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オール（０．２９ｇ，７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２４−２．４５（ｂｒ，８Ｈ），２．４９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３１（ｓ，１Ｈ），３．４２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．０４（ｓ，１Ｈ）．
工程３
実施例１５１に準じ、工程２で得られた（Ｅ）−３−（４−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オール（０．１０ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７．１μＬ，０．０５１ｍｍｏｌ）、３−ニトロフタル酸無水物（５９ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）及びキシレン（２．０ｍＬ）より（Ｅ）−２−｛５−［４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−ニトロイソインドール−１，３−ジオン（９２ｍｇ，６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６１−１．７６（ｂｒ，２Ｈ），２．６２−２．８４（ｂｒ，２Ｈ），３．２１−３．５０（ｂｒ，１０Ｈ），３．５５−３．６６（ｂｒ，２Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１３．１６（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５６７［Ｍ＋Ｈ］＋
工程４
実施例２に準じ、工程３で得られた（Ｅ）−２−｛５−［４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−ニトロイソインドール−１，３−ジオン（９１ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）、スズ（７６ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．２８ｍＬ）及びエタノール（２．３ｍＬ）より、化合物３０６（７．４ｍｇ，９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．５５（ｂｒ，１０Ｈ），３．４２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｓ，２Ｈ），１３．０９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３０７】
【０４７１】（Ｅ）−４−アミノ−２−｛５−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物３０７）
工程１
実施例２２４の工程１及び２に準じ、実施例３０６の工程１で得られた（Ｅ）−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロフェニル｝メタノール（０．３０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、四臭化炭素（１．０ｇ，３．１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．８０ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（６．０ｍＬ）と１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン（０．４０ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４３ｍＬ，３．１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（６．０ｍＬ）より得られた粗生成物を単離することなく、実施例２に準じ、スズ（０．１７ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．８６ｍＬ）及びエタノール（１０ｍＬ）で処理することにより、（Ｅ）−２−（４−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）エタノール（０．２６ｇ，６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２３−２．５５（ｂｒ，８Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．３７（ｓ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．０３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７８［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例１５１に準じ、工程２で得られた（Ｅ）−２−（４−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）エタノール（０．１３ｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（９．８μＬ，０．０７０ｍｍｏｌ）、３−ニトロフタル酸無水物（８２ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）及びキシレン／ＤＭＦ（４／１，３．３ｍＬ）より（Ｅ）−２−｛５−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−ニトロイソインドール−１，３−ジオン（０．１１ｇ，５４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．３７−２．６５（ｂｒ，１０Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．１３（ｓ，１Ｈ）．
工程３
実施例２１６の工程２に準じ、工程２で得られた（Ｅ）−２−｛５−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−ニトロイソインドール−１，３−ジオン（１４ｍｇ，０．０２６ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（７．６ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）、鉄（７．２ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）及びエタノール／水（２／１，０．８６ｍＬ）より化合物３０７（１４ｍｇ，１００％）を得た
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３２−２．６０（ｂｒ，１０Ｈ），３．４２−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．６１（ｍ，４Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．１２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５２３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３０８】
【０４７２】（Ｅ）−｛５−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−（モルホリン−４−イル）エチルアミノ］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド（化合物３０８）
４−フルオロ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．２０ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、２−［２−（モルホリン−４−イル）エチルアミノ］エタノール（０．９５ｇ，５．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＳＯ（３．０ｍＬ）を加え、１００℃で５．０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ヘキサン／酢酸エチル（４／１）で抽出することで、不純物を除去した。次いで酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製した。得られた生成物をメタノール（３．０ｍＬ）に溶解し、臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．１５ｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８９ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）を加えて室温で１．０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）を用いて精製し、得られた生成物をエタノール（２．０ｍＬ）に溶解して、氷冷し、スズ（７６ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．０ｍＬ）を加え、４０℃で２．５時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣を実施例２９に準じ、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（９１ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（６５μＬ，０．９ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（０．１０ｍＬ，０．７３ｍｍｏｌ）より化合物３０８（３５ｍｇ，１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５０（ｍ，４Ｈ），３．３４−３．５９（ｍ，１２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．９４（ｍ，１Ｈ），６．１３（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．６５（ｂｒ，１Ｈ），１２．９（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５１５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３０９】
【０４７３】（Ｅ）−４−アミノ−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イルカルボニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物３０９）
実施例２８に準じ、実施例２８８の工程１で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−（４−ニトロ−１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）安息香酸（０．１０ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、１−（３−メトキシプロピル）ピペラジン（５２ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３９ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（５９ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）より得た粗精製物をエタノール（２．０ｍＬ）に溶解して、氷冷し、スズ（３８ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．０ｍＬ）を加え、４０℃で１時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９／１）を用いて精製することにより化合物３０９（０．０１ｇ，１５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６４−１．６９（ｍ，２Ｈ），２．３２−２．３８（ｍ，８Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），３．３２−３．３６（ｍ，４Ｈ），６．６３（ｂｒ，２Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．２２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５６５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３１０】
【０４７４】（Ｅ）−４−アミノ−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メトキシピペリジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（化合物３１０）
実施例２８に準じ、実施例２８８の工程１で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−（４−ニトロ−１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）安息香酸（０．１０ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、４−メトキシピペリジン（０．０４ｍＬ，０．３３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３９ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（５９ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）より得た粗精製物をエタノール（２．０ｍＬ）に溶解して、氷冷し、スズ（５５ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．０ｍＬ）を加え、４０℃で３時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９／１）を用いて精製することにより化合物３１０（２２ｍｇ，２０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４７−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．８７（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．３５−３．９５（ｍ，４Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），５．５２（ｂｒ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），１３．１６（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５０８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３１１】
【０４７５】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３１１）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３５ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）、４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン（０．２８ｇ，２．３ｍｍｏｌ）より化合物３１１（７３ｍｇ，２０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３６（ｂｒ，２Ｈ），１．９１−１．９９（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｂｒ，４Ｈ），３．３０（ｂｒ，４Ｈ），３．４２−３．４４（ｍ，４Ｈ），４．３３（ｂｒ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｂｒ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．８７（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５０１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３１２】
【０４７６】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３１２）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３５ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）、２−メチル−１−（ピペラジン−１−イル）プロパン−２−オール（０．３６ｇ，２．３ｍｍｏｌ）より、化合物３１２（３５ｍｇ，９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０７（ｓ，６Ｈ），２．１４−２．２０（ｍ，４Ｈ），２．４２−２．４９（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．０６−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｂｒ，２Ｈ），４．０３（ｂｒ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３１３】
【０４７７】（Ｅ）−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（３−オキソブチル）ピペラジン−１−イルメチル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３１３）
化合物２４２（３５ｍｇ，０．０７７ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（５．０ｍＬ）とＴＨＦ（１．０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、メチルビニルケトン（０．０２０ｍＬ，０．２４ｍｍｏｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→メタノール／クロロホルム＝１／３）にて精製することにより、化合物３１３（３３ｍｇ，８２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０９（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．６０（ｍ，１０Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｓ，２Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５２８［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３１４】
【０４７８】（Ｅ）−４−アミノ−２−｛５−［４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（化合物３１４）
工程１
実施例２１６の工程１に準じ、実施例３０６の工程２で得られた（Ｅ）−３−（４−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）プロパン−１−オール（７７ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６８μＬ，０．４９ｍｍｏｌ）、２−ブロモメチル−３−ニトロ安息香酸メチルエステル（５９ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１．５ｍＬ）より、（Ｅ）−２−｛５−［４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−ニトロ−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（４５ｍｇ）を得た。
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５５３［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２１６の工程２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−２−｛５−［４−（３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−ニトロ−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オンを（４４ｍｇ）、塩化アンモニウム（２３ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）、鉄（２２ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）及びエタノール／水（２／１，２．６ｍＬ）より化合物３１４（１０ｍｇ，１０％）を得た
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１．５６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３２−２．４８（ｂｒ，８Ｈ），３．４３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），５．５１（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．０９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５２３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３１５】
【０４７９】（Ｅ）−４−アミノ−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル）フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物３１５）
実施例２８に準じ、実施例２８８の工程１で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−（４−ニトロ−１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）安息香酸（０．６０ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、１−メチルピペラジン（０．２２ｍＬ，２．０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．２３ｇ，１．７ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．３５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）より得た粗精製物を酢酸エチル（８．０ｍＬ）に溶解、氷冷し、二塩化スズ・二水和物（０．９ｇ，４．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で９．０時間攪拌した。反応混合物を濾過後、飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９／１→４／１）を用いて精製することにより化合物３１５（０．１２ｇ，１８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２１（ｓ，３Ｈ），２．２７−２．３５（ｍ，４Ｈ），２．５０−３．６３（ｍ，４Ｈ），６．６２（ｂｒ，２Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２０（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５０７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３１６】
【０４８０】（Ｅ）−７−アミノ−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル）フェニル｝−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（化合物３１６）
実施例２８に準じ、実施例２８８の工程１で得られた４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−（４−ニトロ−１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）安息香酸（０．２０ｇ，０．４４ｍｍｏｌ）、１−メチルピペラジン（７２μＬ，０．６６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（７８ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．１２ｇ，０．６２ｍｍｏｌ）より得た粗生成物をエタノール（１．０ｍＬ）に溶解して、氷冷し、スズ（４３ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（０．５０ｍＬ）を加え、４０℃で１．５時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９／１）を用いて精製することにより化合物３１６（３．１ｍｇ，５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２１（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．５０（ｍ，４Ｈ），３．３３−３．６１（ｍ，４Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），６．２１（ｂｒ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−７．００（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．１４（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４９３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３１７】
【０４８１】（Ｅ）−４−アミノ−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（モルホリン−４−イル）ピペリジン−１−イルカルボニル］フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物３１７）
実施例２８に準じ、実施例２８８の工程１で得られた４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−（４−ニトロ−１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）安息香酸（０．１０ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、４−（ピペリジン−４−イル）モルホリン（５６ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３９ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（５９ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）より得た粗精製物をエタノール（２．０ｍＬ）に溶解して、氷冷し、スズ（５５ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．０ｍＬ）を加え、４０℃で１．５時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９／１）で精製することにより化合物３１７（３．０ｍｇ，２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３３（ｍ，４Ｈ），１．７９（ｍ，４Ｈ），３．３０−３．３３（ｍ，４Ｈ），３．５６（ｍ，４Ｈ），６．６２（ｂｒ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５７７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３１８】
【０４８２】（Ｅ）−Ｎ−｛５−｛４−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］ピペラジン−１−イルメチル｝−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３１８）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３５ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）、１−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル］ピペラジン（０．４０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）より化合物３１８（２４ｍｇ，６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４４−２．４９（ｍ，８Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．３７−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．５２（ｍ，８Ｈ），４．０１−４．０４（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５４６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３１９】
【０４８３】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−｛４−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］ピペラジン］−１−イルメチル｝フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３１９）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３５ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）、４−［２−（ピペラジン−１−イル）エチル］モルホリン（０．４６ｇ，２．３ｍｍｏｌ）より化合物３１９（２４ｍｇ，５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３４−２．４９（ｍ，１８Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．４８−３．５６（ｍ，４Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５７１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３２０】
【０４８４】（Ｅ）−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（Ｎ−メトキシＮ−メチルカルバモイル）フェニル｝−３−メチル−２−カルボキサミド（化合物３２０）
実施例１と同様に化合物９８（０．１３ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（７９ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（５６ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０８８ｍＬ，０．６３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルアミン塩酸塩（３７ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２．０ｍＬ）より、化合物３２０（２４ｍｇ，１７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５０（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．６８（ｍ，５Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３２１】
【０４８５】（Ｅ）−４−アミノ−２−｛５−［４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（化合物３２１）
工程１
実施例２２４の工程１に準じ、実施例３０６の工程１で得られた（Ｅ）−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−ニトロフェニル｝メタノール（０．３０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、四臭化炭素（１．０ｇ，３．１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．８０ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）より、臭化物を得た。更に、実施例２２４の工程２に準じ、ＤＭＦ（６．０ｍＬ）と１−（３−メトキシプロピル）ピペラジン（０．４８ｇ，３．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４３ｍＬ，３．１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（６．０ｍＬ）より得られた粗生成物を単離することなく、実施例２に準じ、スズ（０．３９ｇ，３．３ｍｍｏｌ）、濃塩酸（１．４ｍＬ）及びエタノール（８．９ｍＬ）で処理することにより、（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］フェニルアミン（０．３４ｇ，８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２４−２．４３（ｂｒ，１０Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，２Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．０３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０６［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例１５１に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］フェニルアミン（０．２３ｇ，０．５６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１６μＬ，０．１１ｍｍｏｌ）、３−ニトロフタル酸無水物（０．１３ｇ，０．６７ｍｍｏｌ）及びキシレン／ＤＭＦ（４／１，５．７ｍＬ）より（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］フェニル｝−４−ニトロイソインドール−１，３−ジオン（０．１３ｇ，４１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７１−１．８６（ｂｒ，２Ｈ），３．１３−３．５７（ｂｒ，１０Ｈ），３．１７（ｓ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．１５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５８１［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
実施例２１６の工程２に準じ、工程２で得られた（Ｅ）−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］フェニル｝−４−ニトロイソインドール−１，３−ジオン（０．１３ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（６３ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）、鉄（６０ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）及びエタノール／水（２／１，７．５ｍＬ）より化合物３２１（４３ｍｇ，３６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．２４−２．５６（ｂｒ，８Ｈ），２．２９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），３．３８−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．６１（ｍ，４Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．１２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５５１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３２２】
【０４８６】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［４−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）ピペリジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３２２）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３５ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）、２−メチル−４−ピペラジン−１−イルブタン−２−オール（０．４０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）より化合物３２２（２５ｍｇ，６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０８（ｓ，６Ｈ），１．４８−１．５３（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．５０（ｍ，８Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｂｒ，２Ｈ），３．４８（ｂｒ，２Ｈ），４．７０（ｂｒ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５４４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３２３】
【０４８７】（Ｅ）−４−アミノ−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］フェニル｝−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（化合物３２３）
実施例２１６の工程１に準じ、実施例３２１の工程１で得られた（Ｅ）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［４−（３−メトキシプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］フェニルアミン（０．１１ｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（９７μＬ，０．７０ｍｍｏｌ）、２−ブロモメチル−３−ニトロ安息香酸メチルエステル（８４ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（２．３ｍＬ）より得られた粗生成物を、実施例２１６の工程２に準じ、塩化アンモニウム（６３ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）、鉄（６０ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）及びエタノール／水（２／１，７．５ｍＬ）で処理することにより、化合物３２３（４３ｍｇ，３６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３３−２．４７（ｍ，４Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），３．２７−３．４４（ｂｒ，６Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），５．５１（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．０９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３２４】
【０４８８】（Ｅ）−４−アミノ−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル｝−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（化合物３２４）
工程１
実施例２８に準じ、実施例２７６の工程２で得られた（Ｅ）−３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］安息香酸（０．３０ｇ，１．０７ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．１１ｍＬ，１．３ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３３ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．２５ｇ，１．３ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ／ＤＭＦ（５／１，５．４ｍＬ）混合溶媒より（Ｅ）−４−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝モルホリン（３４ｍｇ，９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２５−３．６８（ｂｒ，８Ｈ），５．５３（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．６２（ｍ，３Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．１１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４９［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２１６の工程１に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−４−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンゾイル｝モルホリン（３２ｍｇ，０．０９２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３２μＬ，０．２３ｍｍｏｌ）、２−ブロモメチル−３−ニトロ安息香酸メチルエステル（２８ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（０．６４ｍＬ）より得られた粗生成物を、実施例２１６の工程２に準じ、塩化アンモニウム（３９ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ）、鉄（３７ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）及びエタノール／水（２／１，４．０ｍＬ）混合溶媒で処理することにより、化合物３２４（１７ｍｇ，３９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２２−３．７３（ｂｒ，８Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），５．５３（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），１３．１８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４８０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３２５】
【０４８９】（Ｅ）−４−アミノ−２−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メトキシピペリジン−１−イルカルボニル）フェニル｝イソインドール−１，３−ジオン（化合物３２５）
実施例２８に準じ、４−メトキシピペリジン（０．２４ｍＬ，２．０ｍｍｏｌ）、実施例２８８の工程１で得られた４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−（４−ニトロ−１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）安息香酸（０．３０ｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２３０ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（３５０ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）より得た粗生成物（０．０２ｍｇ，０．０３６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２．０ｍＬ）に溶解し、ハイドロサルファイトナトリウム（０．２ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で５．０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣を分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９／１）で精製することにより化合物３２５（１５ｍｇ，５８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４６−１．４９（ｍ，４Ｈ），１．８６−１．９９（ｍ，４Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．３２−３．３５（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｂｒ，２Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝３．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝３．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５２２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３２６】
【０４９０】（Ｅ）−３−（４−アミノ−１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（化合物３２６）
実施例２８に準じ、ジメチルアミン（１６０ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）、実施例２８８の工程１で得られた４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−３−（４−ニトロ−１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロイソインドール−２−イル）安息香酸（０．３０ｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（２３０ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（３５０ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）より得た粗生成物を酢酸エチル（１．０ｍＬ）に溶解し、氷冷下で二塩化スズ（４７ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を加え、室温で５．０時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過した。濾液に飽和重曹水を加えて酢酸エチル抽出した。有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣を分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９／１）を用いて精製することにより化合物３２６（１５ｍｇ，８２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．８９（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），５．３６（ｂｒ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３２７】
【０４９１】（Ｅ）−Ｎ−｛５−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバモイル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３２７）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．３０ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、２−（メチルアミノ）エタノール（９０ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．１３ｇ，０．９７ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．２０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）より化合物３２７（０．１２ｇ，３５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５２（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），３．３８−３．６３（ｍ，４Ｈ），４．８２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８−８．０５（ｍ，２Ｈ），９．９５（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４６１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３２８】
【０４９２】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−［Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）カルバモイル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３２８）
実施例２８に準じ、化合物９８（０．３０ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）メチルアミン（０．１６ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．１３ｇ，０．９７ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（０．２０ｇ，１．０ｍｍｏｌ）より化合物３２８（０．２３ｇ，６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５９−２．１３（ｍ，８Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｂｒ，４Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ），１３．２（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５１４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３２９】
【０４９３】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（４−メチル−３−オキソピペラジン−１−イルメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３２９）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３５ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）及び１−メチルピペラジン−２−オン（０．３５ｇ，２．３ｍｍｏｌ）より化合物３２９（２５ｍｇ，７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５１（ｓ，３Ｈ），２．６７−２．７１（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｓ，２Ｈ），３．２７−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），９．８６（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４８６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３３０】
【０４９４】（Ｒ）−（Ｅ）−Ｎ−｛５−（３−ヒドロキシピロリジン−１−イルメチル）−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３３０）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３５ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）及び（Ｒ）−（−）−３−ピロリジノール塩酸塩（１．１ｇ，８．３ｍｍｏｌ）より化合物３３０（７７ｍｇ，２２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０２−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．４９（ｂｒ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．６７−２．７６（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｂｒ，２Ｈ），４．２３（ｂｒ，１Ｈ），４．７７（ｂｒ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８６（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３３１】
【０４９５】（Ｒ）−（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（２−メチルピペラジン−１−イルメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３３１）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られた（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３５ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）及び（Ｒ）−３−メチルピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．４６ｇ，２．３ｍｍｏｌ）より化合物３３１（７５ｍｇ，２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０１−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．２４−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．５８−２．７９（ｍ，２Ｈ），３．３１（ｂｒ，５Ｈ），３．９３−３．９８（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８４（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３３２】
【０４９６】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−ピペラジン−１−イルメチル｝フェニル｝−Ｎ−メチルピロール−２−カルボキサミド（化合物３３２）
工程１
実施例２９に準じて、Ｎ−メチルピロールカルボン酸（０．４７ｇ，３．８ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．４１ｍＬ，５．５ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２０μＬ，０．１９ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン（１５ｍＬ）と実施例１０８の工程１で得られた｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝メタノール（０．５０ｇ，１．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．７９ｍＬ，５．７ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１０ｍＬ）より、（Ｅ）−Ｎ−｛５−ヒドロキシメチル−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−Ｎ−メチルピロール−２−カルボキサミド（０．５２ｇ，７４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．８８（ｓ，３Ｈ），４．５３−４．５７（ｍ，２Ｈ），５．２４−５．３３（ｍ，１Ｈ），６．１２−６．１７（ｍ，１Ｈ），７．０１−７．６６（ｍ，９Ｈ），７．８７−８．００（ｍ，２Ｈ），９．８９（ｓ，１Ｈ），１３．１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７３［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２２４の工程１に準じて、工程１で得た（Ｅ）−Ｎ−｛５−ヒドロキシメチル−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−Ｎ−メチルピロール−２−カルボキサミド（０．５０ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（３０ｍＬ）、トリフェニルホスフィン（０．７９ｇ，２．７ｍｍｏｌ）及び四臭化炭素（０．８９ｇ，２．７ｍｍｏｌ）より（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−Ｎ−メチルピロール−２−カルボキサミドを得た。さらに実施例２２４の工程２に準じ、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン（０．７５ｇ，４．１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．５６ｍＬ，４．１ｍｍｏｌ）より粗生成物を得た。さらにメタノール（５．０ｍＬ）に溶解させ４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．０ｍＬ）を加え６０℃で１時間反応した。反応混合物を減圧濃縮し、水酸化ナトリウム水溶液で中和させ、酢酸エチルで結晶化させることにより化合物３３２（０．１６ｇ，２６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３２−２．４９（ｍ，４Ｈ），２．６８−２．７０（ｍ，４Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），６．１２−６．１５（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．３２−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．７５（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３３３】
【０４９７】（Ｅ）−Ｎ−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエトキシ］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３３３）
工程１
実施例２８に準じ、実施例３３５の工程３で得られた（Ｅ）−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ｝酢酸（０．２ｇ，０．５ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルピペラジン（０．１０ｍＬ，０．８１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（９５ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．１５ｇ，１．１ｍｍｏｌ）より（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシアセチル｝−４−メチルピペラジン（０．１８ｇ，１７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２９（ｓ，３Ｈ），２．３５−２．３８（ｍ，４Ｈ），３．４１−３．４６（ｍ，４Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１３．３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４５２［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−１−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシアセチル｝−４−メチルピペラジン（０．１８ｇ，０．４ｍｍｏｌ）、スズ（０．１４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）、濃塩酸（１．０ｍＬ）及びエタノール（１０ｍＬ）より、（Ｅ）−４−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェノキシアセチル｝−１−メチルピペラジン（０．２０ｇ，１００％）を得た。
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２２［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
実施例２９に準じ、工程２で得られた（Ｅ）−４−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェノキシアセチル｝−１−メチルピペラジン（０．２０ｇ，０．４ｍｍｏｌ）、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（０．１２ｇ，０．８１ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．１０ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１μＬ，０．０８ｍｍｏｌ）、塩化メチレン（２ｍＬ）、トリエチルアミン（０．１７ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１０．０ｍＬ）より、化合物３３３（３５ｍｇ，１６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２１（ｓ，３Ｈ），２．３０−２．３７（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．３２−３．４９（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．１０（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．６４（ｍ，５Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．５０（ｓ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５４６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３３４】
【０４９８】（Ｅ）−Ｎ−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−［２−（２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）エトキシ］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３３４）
工程１
化合物３３８の工程３で得られた２−（４−ジメトキシメチル−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ）エチルアミン（０．１６ｇ，０．５６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．２３ｍＬ，１．７ｍｍｏｌ）、イソシアナト酢酸エチル（０．０９ｍＬ，０．８４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去することにより粗生成物を得た。これをアセトン（２．０ｍＬ）、６ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１．０ｍｌ）の混合液に加え、２．５時間還流した。反応混合物を２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液により中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去することにより、４−［２−（２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）エトキシ］−３−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．０８ｇ，４２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．９３（ｓ，３Ｈ），４．０１−４．０８（ｍ，４Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），６．０７（ｂｒ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），９．７８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３２４［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．１２ｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、工程１で得られた４−［２−（２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）エトキシ］−３−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．０８ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．０７ｇ，０．４７ｍｍｏｌ）をメタノール（３．０ｍＬ）に溶解し、室温で１．０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９／１）で精製することにより（Ｅ）−３−（２−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ｝エチル）イミダゾリジン−２，４−ジオン（０．０３ｇ，３２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．９２（ｓ，３Ｈ），４．００−４．０４（ｍ，４Ｈ），４．３０（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），６．０４（ｂｒ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．５０（ｍ，５Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
工程２で得られた（Ｅ）−３−（２−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ｝エチル）イミダゾリジン−２，４−ジオン（０．０３ｇ，０．０７ｍｍｏｌ）をエタノール（２ｍＬ）に溶解して、氷冷し、スズ（０．０２６ｇ，０．２ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（１．０ｍＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた粗生成物を実施例２９に準じ、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（０．０１３ｇ，０．０９ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．０１ｍＬ，０．１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．０１ｍＬ）及びトリエチルアミン（０．０１７ｍＬ，０．１２ｍｍｏｌ）より化合物３３４（１．７ｍｇ，５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７５（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９４−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０４−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｂｒ，１Ｈ），９．４８（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３３５】
【０４９９】（Ｅ）−Ｎ−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３３５）
工程１
４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（２．０ｇ，１０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に、ブロモ酢酸メチル（１．１ｍＬ，１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．１ｇ，１５ｍｍｏｌ）を加え、１．５時間攪拌後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９／１）で精製することにより（４−ホルミル−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ）酢酸メチル（２．２ｇ，８４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．７４（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２７０［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた（４−ホルミル−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ）酢酸メチル（２．３ｇ，８．５ｍｍｏｌ）、臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（４．４ｇ，９．４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．４ｇ，１７ｍｍｏｌ）をメタノール（１５ｍＬ）に溶解し、室温で２．０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をエタノールでリスラリーすることにより（Ｅ）−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ｝酢酸メチル（２．８ｇ，８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．７４（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８４［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
工程２で得られた（Ｅ）−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ｝酢酸メチルのメタノール（２０ｍＬ）溶液に２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、６０℃で１時間攪拌した。反応混合物を氷冷後、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸により中和し、析出した固体を濾取することにより（Ｅ）−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ｝酢酸（１．９ｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．９３（ｓ，３Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７０［Ｍ＋Ｈ］＋
工程４
実施例２８に準じ、モルホリン（０．１ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）、工程３で得られた（Ｅ）−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ｝酢酸（０．２ｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．１９ｇ，１．４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．２９ｇ，１．５ｍｍｏｌ）より（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシアセチル｝モルホリン（０．２ｇ，８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．４７（ｍ，４Ｈ），３．５９−３．６５（ｍ，４Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３９［Ｍ＋Ｈ］＋
工程５
工程４で得られた（Ｅ）−４−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシアセチル｝モルホリン（０．２ｇ，０．４６ｍｍｏｌ）のエタノール（４．０ｍＬ）溶液を氷冷し、スズ（０．１６ｇ，１．４ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（２．０ｍＬ）を加えて室温で３時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウムを加えて中和し、生成した固体を濾別した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去することにより（Ｅ）−４−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェノキシアセチル｝モルホリン（０．１７ｇ，９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．６６−３．７０（ｍ，８Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄｔ，Ｊ＝０．９，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０９［Ｍ＋Ｈ］＋
工程６
実施例２９に準じ、工程５で得られた（Ｅ）−４−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェノキシアセチル｝モルホリン（０．１７ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（０．１８ｇ，１．３ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．１２ｍＬ，１．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（０．１８ｍＬ，１．３ｍｍｏｌ）より化合物３３５（４６ｍｇ，４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．３１（ｓ，３Ｈ），３．４９−３．５２（ｍ，４Ｈ），３．６０−３．６３（ｍ，４Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），７．０３−７．１０（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３３６】
【０５００】（Ｅ）−（Ｓ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（２−メチルピペラジン−１−イルメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３３６）
実施例２２４の工程２に準じ、実施例２２４の工程１で得られる（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−５−（ブロモメチル）フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３５ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）及び（Ｓ）−３−メチルピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．４６ｇ，２．３ｍｍｏｌ）より化合物３３６（５１ｍｇ，１４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０１−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．２４−２．４１（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．５８−２．７９（ｍ，２Ｈ），３．３１（ｂｒ，５Ｈ），３．９３−３．９８（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．８４（ｂｒ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４７２［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３３７】
【０５０１】（Ｅ）−Ｎ−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−［２−（２−オキソピロリジン−１−イル）エトキシ］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３３７）
工程１
実施例１に準じ、４−（２−オキソピロリジン−１−イルエトキシ）−３−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．５５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．８５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．７５ｇ，５．４ｍｍｏｌ）及びメタノール（２０ｍＬ）より、（Ｅ）−１−（２−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ｝エチル）ピロリジン−２−オン（０．７０ｇ，９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９３−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．１９−２．２５（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２３［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２に準じ、工程１で得られた（Ｅ）−１−（２−｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ｝エチル）ピロリジン−２−オン（０．７０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）、スズ（０．６１ｇ，５．１ｍｍｏｌ）、濃塩酸（５．０ｍＬ）及びエタノール（５０ｍＬ）より、（Ｅ）−１−（２−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェノキシ｝エチル）ピロリジン−２−オン（０．６４ｇ，９８％）を得た。
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３９３［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
実施例２９に準じ、工程２で得られた（Ｅ）−１−（２−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェノキシ｝エチル）ピロリジン−２−オン（０．６３ｇ，１．６ｍｍｏｌ）、３−メチルチオフェンカルボン酸（０．３５ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．２７ｍＬ，３．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２０μＬ，０．２４ｍｍｏｌ）、塩化メチレン（３ｍＬ）、トリエチルアミン（０．６７ｍＬ，４．８ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（５．０ｍＬ）より、化合物３３７（０．４３ｇ，５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８９−２．００（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６３−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０４−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５１７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３３８】
【０５０２】（Ｅ）−Ｎ−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−［２−（プロピルスルホニルアミノ）エトキシ］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３３８）
工程１
４−ヒドロ−３−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（２．０ｇ，１０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に、Ｎ−（２−ブロモエチル）フタルイミド（２．８ｇ，１１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．１ｇ，１５ｍｍｏｌ）を加え、５時間攪拌後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９／１）で精製することにより４−［２−（フタルイミド）エトキシ］−３−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．８ｇ，２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．７４（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），４．４７（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８３−７．９２（ｍ，４Ｈ），９．７８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３７１［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた４−［２−（フタルイミド）エトキシ］−３−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（０．７ｇ，１．９ｍｍｏｌ）のメタノール（２．０ｍＬ）溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−メタノール溶液（１．０ｍＬ）を加え２時間攪拌後、過剰量の炭酸カリウムを加え、１時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣を酢酸エチルでリスラリーすることにより２−［２−（４−ジメトキシメチル−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ）エチル］フタルイミド（０．７ｇ，９４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２０（ｓ，６Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．３５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．９１（ｍ，４Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１７［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
工程２で得られた２−［２−（４−ジメトキシメチル−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ）エチル］フタルイミド（０．０５ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）のエタノール（１．０ｍＬ）溶液にヒドラジン１水和物（６．４μＬ，０．１３ｍｍｏｌ）を加え３時間還流した。室温に冷却した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去することにより２−（４−ジメトキシメチル−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ）エチルアミン（０．０４ｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．９２（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｓ，６Ｈ），３．４２（ｂｒ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），５．４２（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２８７［Ｍ＋Ｈ］＋
工程４
工程３で得られた２−（４−ジメトキシメチル−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ）エチルアミン（０．５ｇ，１．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．３８ｍＬ，２．７ｍｍｏｌ）、ｎ−プロパンスルホニルクロライド（０．２４ｍＬ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し得られた残渣に、メタノール（６．０ｍＬ）、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え１５分間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去することにより、［２−（４−ホルミル−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ）エチル］プロパン−１−スルホンアミド（０．３９ｇ，６２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），１．８０−１．９０（ｍ，２Ｈ），３．０５−３．０９（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），５．５６（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．７５（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４７［Ｍ＋Ｈ］＋
工程５
臭化（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（０．５８ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及び工程４で得られた［２−（４−ホルミル−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ）エチル］プロパン−１−スルホンアミド（０．３９ｇ，１．１ｍｍｏｌ）のメタノール（５．０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（０．３ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加えて室温で２．０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９／１）により精製することにより（Ｅ）−Ｎ−（｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ｝エチル）プロパン−１−スルホンアミド（０．３ｇ，６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．８１−１．９４（ｍ，２Ｈ），３．０６−３．１１（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），５．４５（ｂｒ，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４６１［Ｍ＋Ｈ］＋
工程６
工程５で得られた（Ｅ）−Ｎ−（｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ｝エチル）プロパン−１−スルホンアミド（０．３ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解して、氷冷下、スズ（０．２４ｇ，２．０ｍｍｏｌ）及び濃塩酸（５．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。氷冷した反応混合物に６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウムを加えて中和した後濾過した。濾液に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣を実施例２９に準じ、３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（０．１４ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．１６ｍＬ，１．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（数滴）及びトリエチルアミン（０．１９ｍＬ，１．４ｍｍｏｌ）より化合物３３８（０．１４ｇ，４１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．６３−１．７４（ｍ，２Ｈ），３．０４−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．３７−３．４０（ｍ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５５５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３３９】
【０５０３】（Ｅ）−Ｎ−｛３−｛３−［エチル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ］プロポキシ｝−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３３９）
工程１
実施例２６３の工程１に準じ、４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（６．０ｇ，３０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１１ｇ，８２ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−クロロプロパン（５．０ｍＬ，６１ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１２０ｍＬ）より４−（３−クロロプロポキシ）−３−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（８．３ｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；２７４［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例１に準じ、工程１で得られた４−（３−クロロプロポキシ）−３−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（８．０ｇ，２９ｍｍｏｌ）、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（１４ｇ，２９ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（６．５ｍＬ，４４ｍｍｏｌ）及びメタノール（８３ｍＬ）より、（Ｅ）−３−｛２−［４−（３−クロロプロポキシ）−３−メトキシ−２−ニトロフェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（１１ｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．２４−４．３３（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），１３．２９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３８８［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
実施例２に準じ、工程２で得られた（Ｅ）−３−｛２−［４−（３−クロロプロポキシ）−３−メトキシ−２−ニトロフェニル］ビニル｝−１Ｈ−インダゾール（１１ｇ，２９ｍｍｏｌ）、スズ（１０ｇ，８７ｍｍｏｌ）、濃塩酸（５１ｍＬ）及びエタノール（０．２８Ｌ）より、（Ｅ）−３−（３−クロロプロポキシ）−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェニルアミン（１０ｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３８−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．００（ｓ，１Ｈ）．
工程４
実施例２９に準じ、工程３で得られた（Ｅ）−３−（３−クロロプロポキシ）−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェニルアミン（６．０ｇ，１７ｍｍｏｌ）、３−メチルチオフェンカルボン酸（２．６ｇ，１８ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（２．１ｍＬ，２９ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．２０ｍＬ，３．３ｍｍｏｌ）、塩化メチレン（０．１２Ｌ）、トリエチルアミン（５．９ｍＬ，４２ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（０．１２Ｌ）より（Ｅ）−Ｎ−（３−（３−クロロプロポキシ）−２−メトキシ−６−｛２−［１−（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ビニル｝フェニル）−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（３．７ｇ，３６％）を得た。
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；６０６［Ｍ］＋
工程５
工程４で得られた（Ｅ）−Ｎ−（３−（３−クロロプロポキシ）−２−メトキシ−６−｛２−［１−（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ビニル｝フェニル）−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３０ｇ，０．４９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（６．０ｍＬ）溶液に２−（エチルアミノ）エタノール（０．９７ｍＬ，９．９ｍｍｏｌ）とヨウ化ナトリウム（０．１１ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で３．０時間攪拌した。反応混合物を室温に戻した後に、水酸化ナトリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ，３．０ｍＬ）を加えて１．０時間攪拌した。これに水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［アミノタイプ化学結合型シリカゲルｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ（登録商標）ＮＨ，富士シリシア製；ヘキサン／酢酸エチル＝６０／４０→酢酸エチル］により精製し、ヘキサン／酢酸エチル（１／１）にて結晶化することにより、化合物３３９（９１ｍｇ，３４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．５５（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４５（ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．９８−４．０７（ｍ，５Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．３１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ），１３．０８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３５［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３４０】
【０５０４】（Ｅ）−（ｓ）−Ｎ−｛３−［３−（２−ヒドロキシメチルピロリジン−１−イル）プロポキシ］−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３４０）
実施例３３９の工程５に準じて、実施例３３９の工程４で得られた（Ｅ）−３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（３−（３−クロロプロポキシ）−２−メトキシ−６−｛２−［１−（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ビニル｝フェニル）アミド（０．５０ｇ，０．８３ｍｍｏｌ）、Ｌ−プロリノール（１．６３ｍＬ，１７ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（０．１９ｇ，１．２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（１０ｍＬ）より化合物３４０（０．２２ｇ，４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４９−１．７１（ｍ，３Ｈ），１．７３−１．９７（ｍ，３Ｈ），２．１１−２．２２（ｍ，１Ｈ），２．３６−２．４８（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．９３−３．１２（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．２５（ｍ，１Ｈ），３．２６−３．３６（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．４７（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．０７−４．１８（ｍ，２Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ），１３．０８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５４７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３４１】
【０５０５】（Ｅ）−Ｎ−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−［３−（３−オキソピペラジン−１−イル）プロポキシ］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３４１）
実施例３３９の工程５に準じて、実施例３３９の工程４で得られた（Ｅ）−３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（３−（３−クロロプロポキシ）−２−メトキシ−６−｛２−［１−（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ビニル｝フェニル）アミド（０．４０ｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、２−ピペラジノン（０．６６ｇ，６．６ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（０．１５ｇ，０．９９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（８．０ｍＬ）より化合物３４１（０．１５ｇ，４１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．４７−２．６３（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｓ，２Ｈ），３．１８−３．２２（ｂｒ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝１７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），１３．０８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５４６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３４２】
【０５０６】（Ｅ）−Ｎ−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−（３−モルホリン−４−イル）プロポキシフェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３４２）
実施例３３９の工程５に準じて、実施例３３９の工程４で得られた（Ｅ）−３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（３−（３−クロロプロポキシ）−２−メトキシ−６−｛２−［１−（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ビニル｝フェニル）アミド（０．３５ｇ，０．５８ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．５０ｍＬ，５．８ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（０．１３ｇ，０．８７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（７．０ｍＬ）より化合物３４２（０．１５ｇ，４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９４（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３４−２．４３（ｂｒ，４Ｈ），２．４３−２．５３（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），１３．０８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３４３】
【０５０７】（Ｅ）−Ｎ−（Ｒ）−｛６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−［（３−ヒドロキシピロリジン−１−イルカルボニル）アセチルオキシ］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３４３）
工程１
実施例２８に準じ、実施例３３５の工程３で得られた（Ｅ）−４−［２−（１Ｈ−インダゾ−ル−３−イル）−ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ酢酸（０．４ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−３−ピロリジノール塩酸塩（０．２０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（０．１９ｇ，１．４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（０．２９ｇ，１．５ｍｍｏｌ）より（Ｒ）−（Ｅ）−３−ヒドロキシ−１−（｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ｝アセチル）ピロリジン（０．２４ｇ，３１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９７−２．００（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４２（ｍ，３Ｈ），３．５６−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．２０−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．９７−５．０８（ｍ，２Ｈ），７．０３−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１３．３（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４３９［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
実施例２に準じ、工程１にて得られた（Ｒ）−（Ｅ）−３−ヒドロキシ−１−（｛４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−ニトロフェノキシ｝アセチル）ピロリジン（０．２４ｇ，０．５ｍｍｏｌ）、スズ（０．１９ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、濃塩酸（１．０ｍＬ）及びエタノール（１０ｍＬ）より、（Ｒ）−（Ｅ）−３−ヒドロキシ−１−（｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェノキシ｝アセチル）ピロリジン（０．２０ｇ，１００％）を得た。
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４０９［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
実施例２９に準じ、工程２で得られた（Ｒ）−（Ｅ）−３−ヒドロキシ−１−（｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェノキシ｝アセチル）ピロリジン（０．２０ｇ，０．４９ｍｍｏｌ）、３−メチルチオフェンカルボン酸（０．１２ｇ，０．８３ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（０．１０ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（１μＬ，０．０８ｍｍｏｌ）、塩化メチレン（２ｍＬ）、トリエチルアミン（０．２２ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（５．０ｍＬ）より、化合物３４３（５１ｍｇ，１９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７９−１．９９（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．３９−３．４５（ｍ，２Ｈ），３．５８−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．８５−４．９０（ｍ，２Ｈ），７．０１−７．１０（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．６４（ｍ，５Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．５０（ｓ，１Ｈ），１３．１（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３４４】
【０５０８】（Ｅ）−Ｎ−｛３−［３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）プロポキシ］−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェニル｝３−メチルチオフェン−２−カルボキサアミド（化合物３４４）
実施例３３９の工程５に準じて、実施例３３９の工程４で得られた（Ｅ）−３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（３−（３−クロロプロポキシ）−２−メトキシ−６−｛２−［１−（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ビニル｝フェニル）アミド（０．３５ｇ，０．５８ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシピペリジン（０．５８ｇ，５．８ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（０．１３ｇ，０．８７ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（７．０ｍＬ）より化合物３４４（０．１１ｇ，３３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３２−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．７６（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．９６−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．６５−２．７８（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．９８−４．０７（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），４．５２（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），１３．０８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５４７［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３４５】
【０５０９】（Ｅ）−４−アミノ−２−｛５−［４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−２，３−ジヒドロイソインドール−１−オン（化合物３４５）
実施例２１６の工程１に準じ、実施例３０７の工程１で得られた（Ｅ）−２−（４−｛３−アミノ−４−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］ベンジル｝ピペラジン−１−イル）エタノール（０．１１ｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６８μＬ，０．４９ｍｍｏｌ）、２−（ブロモメチル）−３−ニトロ安息香酸メチルエステル（５９ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（１．５ｍＬ）より得られた粗生成物を、実施例２１６の工程２に準じ、塩化アンモニウム（４３ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）、鉄（４０ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）及びエタノール／水（２／１，４．７ｍＬ）で処理することにより、化合物３４５（１７ｍｇ，２３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３０−２．６３（ｂｒ，８Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，２Ｈ），５．５０（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），１３．０７（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５０９［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３４６】
【０５１０】（Ｒ）−（Ｅ）−Ｎ−｛３−［３−（３−アミノピロリジン−１−イル）プロポキシ］−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３４６）
工程１
実施例３３９の工程５に準じて、実施例３３９の工程４で得られた（Ｅ）−Ｎ−（３−（３−クロロプロポキシ）−２−メトキシ−６−｛２−［１−（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ビニル｝フェニル）−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．４０ｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、（３Ｒ）−（＋）−３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ピロリジン（０．６２ｇ，３．３ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（０．１５ｇ，０．９９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（８．０ｍＬ）より（Ｒ）−（Ｅ）−Ｎ−｛３−［３−（３−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピロリジン−１−イル）プロポキシ］−２−メトキシ−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３３ｇ，８０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３７（ｓ，９Ｈ），１．７３−２．０９（ｍ，３Ｈ），２．２３−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．６９−２．８４（ｍ，２Ｈ），３．７３−３．９６（ｍ，４Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ），１３．０９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；６３２［Ｍ＋Ｈ］＋
工程２
工程１で得られた（Ｒ）−（Ｅ）−Ｎ−｛３−［３−（３−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノピロリジン−１−イル）プロポキシ］−２−メトキシ−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３２ｇ，０．５１ｍｍｏｌ）の酢酸エチル／メタノール混合溶媒（３．２ｍＬ／３．０ｍＬ）溶液に４．０ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液（０．４５ｍＬ，１．８ｍｍｏｌ）を加えて室温で１．５時間、４０℃で９．０時間攪拌した。反応混合物に飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［アミノタイプ化学結合型シリカゲルｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ（登録商標）ＮＨ，富士シリシア製；酢酸エチル→酢酸エチル／メタノール＝８０／２０］により精製し、さらにヘキサン／酢酸エチル混合溶媒（２／１）にて結晶化することにより、化合物３４６（１０８ｍｇ，４０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２８−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．８６−２．０５（ｍ，４Ｈ），２．４２−２．６１（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．６５−２．７５（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．４７（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３２［Ｍ＋Ｈ］
【実施例３４７】
【０５１１】（Ｅ）−Ｎ−｛３−｛３−［（２−ヒドロキシエチル）メチルアミノ］プロポキシ｝−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３４７）
実施例３３９の工程５に準じて、実施例３３９の工程４で得られた（Ｅ）−Ｎ−（３−（３−クロロプロポキシ）−２−メトキシ−６−｛２−［１−（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ビニル｝フェニル）−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３０ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、２−（メチルアミノ）エタノール（０．４１ｇ，５．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（０．１１ｇ，０．７５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（６．０ｍＬ）より化合物３４７（０．１３ｇ，５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．９１−２．０１（ｍ，４Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．１２−４．１４（ｍ，２Ｈ），４．３５−４．３６（ｍ，２Ｈ），５．３４（ｂｒ，１Ｈ），７．０４−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．６４−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｂｒ，１Ｈ），１３．０８（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５２１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３４８】
【０５１２】（Ｅ）−Ｎ−（６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシ−３−｛３−［（３Ｒ＊，４Ｒ＊）−３−メトキシ−４−メチルアミノピロリジン−１−イル］プロポキシ｝フェニル）−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３４８）
実施例３３９の工程５に準じて、実施例３３９の工程４で得られた（Ｅ）−Ｎ−（３−（３−クロロプロポキシ）−２−メトキシ−６−｛２−［１−（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ビニル｝フェニル）−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３０ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−メトキシピロリジン−３−イル）メチルアミン（０．６５ｇ，５．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（０．１１ｇ，０．７５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（６．０ｍＬ）より化合物３４８（６０ｍｇ，２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２３−１．２５（ｍ，２Ｈ），１．９１−１．９４（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｂｒ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０４−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．６４−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），１３．０８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５７６［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３４９】
【０５１３】（Ｅ）−｛３−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）エトキシ］−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェニル｝−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３４９）
工程１
実施例２６３の工程１に準じ、４−ヒドロキシ−３−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（５．０ｇ，２５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１１ｇ，７６ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−クロロエタン（３．２ｍＬ，３８ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ（０．１０Ｌ）より４−（２−クロロエトキシ）−３−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（４．３ｇ，６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．９１（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），４．５３（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），９．８２（ｓ，１Ｈ）．
工程２
実施例１に準じ、工程１で得られた４−（２−クロロエトキシ）−３−メトキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（２．５ｇ，９．６ｍｍｏｌ）、ブロモ（１Ｈ−インダゾール−３−イルメチル）トリフェニルホスホニウム（４．６ｇ，９．６ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ（２．２ｍＬ，１４．４ｍｍｏｌ）及びメタノール（２７ｍＬ）より得られた粗生成物を実施例２に準じ、スズ（３．４ｇ，２９ｍｍｏｌ）、濃塩酸（１７ｍＬ）及びエタノール（８３ｍＬ）で処理することにより、（Ｅ）−３−（２−クロロエトキシ）−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェニルアミン（３．３ｇ，１００％）を得た。
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；３４４［Ｍ＋Ｈ］＋
工程３
実施例２９に準じ、工程３で得られた（Ｅ）−３−（２−クロロエトキシ）−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェニルアミン（３．０ｇ，８．８ｍｍｏｌ）、３−メチルチオフェンカルボン酸（３．４ｇ，２４ｍｍｏｌ）、塩化チオニル（２．５ｍＬ，３４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（０．２８ｍＬ，４．８ｍｍｏｌ）、塩化メチレン（６０ｍＬ）、トリエチルアミン（７．１ｍＬ，５０ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（６０ｍＬ）より（Ｅ）−（３−（２−クロロエトキシ）−２−メトキシ−６−｛２−［１−（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ビニル｝フェニル）−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（２．６ｇ，４９％）を得た。
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５９３［Ｍ］＋
工程４
実施例３３９の工程５に準じて、工程３で得られた（Ｅ）−（３−（２−クロロエトキシ）−２−メトキシ−６−｛２−［１−（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ビニル｝フェニル）−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．１３ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシピペリジン（０．２２ｇ，２２ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（５０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２．６ｍＬ）より化合物３４９（４１ｍｇ，３５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４０（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），４．５４（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），１３．０９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５３３［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３５０】
【０５１４】（Ｅ）−Ｎ−（３−｛３−［４−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−１−イル］プロポキシ｝−６−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］−２−メトキシフェニル）−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３５０）
実施例３３９の工程５に準じて、実施例３３９の工程４で得られた（Ｅ）−Ｎ−（３−（３−クロロプロポキシ）−２−メトキシ−６−｛２−［１−（３−メチルチオフェン−２−カルボニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ビニル｝フェニル）−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（０．３０ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、ピペリジン−４−イルメタノール（０．５８ｇ，５．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（０．１１ｇ，０．７５ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（６．０ｍＬ）より化合物３５０（８０ｍｇ，３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１７−１．２４（ｍ，５Ｈ），１．６２−１．９９（ｍ，６Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．８６−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．３９（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．６４−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），９．４９（ｂｒ，１Ｈ），１３．０８（ｂｒ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；５６１［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３５１】
【０５１５】（Ｅ）−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキサミド（化合物３５１）
実施例２９に準じ、３−メチルベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸（０．１４ｇ，０．７０ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（７９μＬ，１．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（７．４μＬ，０．１３ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（３．０ｍＬ）で処理し、次いで化合物２（０．１５ｇ，０．６４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２３ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（３．０ｍＬ）と反応させることにより化合物３５１（２６１ｍｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．７０（ｓ，３Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．５９（ｍ，８Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９１−８．０１（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１０．２２（ｓ，１Ｈ），１３．１８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４１０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３５２】
【０５１６】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキサミド（化合物３５２）
実施例２９に準じ、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボン酸（５９ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（５３μＬ，０．７２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５．０μＬ，０．０８５ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（２．０ｍＬ）で処理し、次いで化合物２（０．１０ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６０μＬ，１．１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２．０ｍＬ）と反応させることにより化合物３５２（５０ｍｇ，３４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．００（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．６１（ｍ，４Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ），１３．１７（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３５３】
【０５１７】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−４−ブロモ−３−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（化合物３５３）
実施例２９に準じ、４−ブロモ−３−メチルチオフェン−２−カルボン酸（０．１０ｇ，０．４７ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（５３μＬ，０．７２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５．０μＬ，０．０８５ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（２．０ｍＬ）で処理し、次いで化合物２（０．１０ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６０μＬ，１．１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２．０ｍＬ）と反応させることにより化合物３５３（４４ｍｇ，２４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．４６（ｓ，３Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４７（ｍ，５Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ），１３．１７（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４４０［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３５４】
【０５１８】（Ｅ）−Ｎ−｛２−［２−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）ビニル］フェニル｝−５−（メチルスルホニル）チオフェン−２−カルボキサミド（化合物３５４）
実施例２９に準じ、５−（メチルスルホニル）チオフェン−２−カルボン酸（９７ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（５３μＬ，０．７２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５．０μＬ，０．０８５ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（２．０ｍＬ）で処理し、次いで化合物２（０．１０ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６０μＬ，１．１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（２．０ｍＬ）と反応させることにより化合物３５４（５８ｍｇ，３２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．４４（ｓ，３Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．５４−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−８．０４（ｍ，３Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ），１３．１６（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）；４２４［Ｍ＋Ｈ］＋
【実施例３５５】
【０５１９】製剤例（錠剤）
常法により、次の組成からなる錠剤を作成する。
化合物２                ５ｍｇ
乳糖                  ６０ｍｇ
馬鈴薯デンプン            ３０ｍｇ
ポリビニルアルコール        ２ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム    １ｍｇ
タール色素                微量
【産業上の利用可能性】
【０５２０】  本発明により、インダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するＩＧＦ−１Ｒ阻害剤等が提供される。
【手続補正書】
【提出日】平成20年1月9日(2008.1.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００４】
故に、IGF-1Rは、癌治療の有効な標的と考えられ、IGF-1R阻害剤は様々な癌の治療薬として有用であると考えられる。
従来、キナーゼ阻害剤としてはスタウロスポリンが広く知られている［バイオケミカル・アンド・バイオフィジカル・リサーチ・コミュニケーションズ（Biochemical & Biophysical Research Communications）、135巻、397頁（1986年）］。しかしながらスタウロスポリンは非常に多くのキナーゼを非選択的に阻害するため、マウス等の動物に投与した場合、死に至ることが知られている。一方、選択的なキナーゼ阻害剤として研究開発されたイマチニブはAbl（Abelson）キナーゼを選択的に阻害することにより慢性白血病患者に対して毒性が低く、高い臨床効果を示すことが報告されている［ニューイングランド・ジャーナル・オブ・メディシン（New England Journal of Medicine）、345巻、645頁（2002年）］。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）
【化２７】
2006080450.tif 000091
〈式中、R1はシアノ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルキルチオ、-NR4R5｛式中、R4は水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、R5は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の複素環基、-C(=S)NH2、-C(=O)R6［式中、R6は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基または-NR7aR7b（式中、R7a及びR7bは同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはR7a及びR7bが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表す］または-S(O)2R8（式中、R8は置換もしくは非置換の低級アルキルまたは置換もしくは非置換のアリールを表す）を表すか、またはR4及びR5が隣接する窒素原子と一緒になってニトロ、置換もしくは非置換の複素環基、-N=CH-R18（式中、R18は置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表す）または-N=CH-NR9aR9b（式中、R9a及びR9bは同一または異なって水素原子または低級アルキルを表す）を形成する｝または-C(=O)NR10aR10b（式中、R10a及びR10bはそれぞれ前記R7a及びR7bと同義である）を表し、
R2及びR3は同一または異なって水素原子、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の複素環基、モノもしくはジ(置換もしくは非置換の低級アルキル)アミノまたは-CX1X2-NR11aR11b（式中、R11a及びR11bはそれぞれ前記R7a及びR7bと同義であり、X1及びX2はそれぞれ水素原子を表すか、またはX1及びX2が一緒になって酸素原子を表す）を表すか、またはR2及びR3が隣接する炭素原子上に位置する場合、R2及びR3が一緒になってメチレンジオキシまたはエチレンジオキシもしくはR1及びR2が隣接する炭素原子上に位置する場合、R1及びR2が一緒になって
【化２８】
2006080450.tif 000092
（式中、R19は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキルまたは置換もしくは非置換の複素環基を表す）を形成してもよい〉で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するI型インスリン様増殖因子受容体（IGF-1R）阻害剤。
【請求項２】
式（Ia）
【化２９】
2006080450.tif 000093
〈式中、R1aはシアノ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルキルチオ、-NR4aR5a｛式中、R4aは前記R4と同義であり、R5aは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、-C(=O)R6a［式中、R6aは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基または-NR7cR7d（式中、R7c及びR7dは同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはR7c及びR7dが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表す］または-S(O)2R8a（式中、R8aは前記R8と同義である）を表すか、またはR4a及びR5aが隣接する窒素原子と一緒になってニトロ、置換もしくは非置換の複素環基または-N=CH-NR9cR9d（式中、R9c及びR9dはそれぞれ前記R9a及びR9bと同義である）を形成する｝または-C(=O)NR10cR10d（式中、R10c及びR10dはそれぞれ前記R10a及びR10bと同義である）を表し、
R2a及びR3aは同一または異なって水素原子、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル、モノもしくはジ(置換もしくは非置換の低級アルキル)アミノまたは-C(=O)NR11cR11d（式中、R11c及びR11dはそれぞれ前記R11a及びR11bと同義である）を表すか、またはR2a及びR3aが隣接する炭素原子上に位置する場合、R2a及びR3aが一緒になってメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを形成してもよい〉で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するI型インスリン様増殖因子受容体（IGF-1R）阻害剤。
【請求項３】
式（Ib）
【化３０】
2006080450.tif 000094
（式中、R1、R2及びR3はそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するI型インスリン様増殖因子受容体（IGF-1R）阻害剤。
【請求項４】
式（Ic）
【化３１】
2006080450.tif 000095
（式中、R1a、R2a及びR3aはそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するI型インスリン様増殖因子受容体（IGF-1R）阻害剤。
【請求項５】
式（II）
【化３２】
2006080450.tif 000096
（式中、R4及びR5はそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項６】
式（IIa）
【化３３】
2006080450.tif 000097
（式中、R4及びR5はそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項７】
R4が水素原子である請求項６記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項８】
R5が置換もしくは非置換の低級アルキルである請求項６または７記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項９】
R5がベンジルである請求項６または７記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１０】
R5が-C(=O)R6（式中、R6は前記と同義である）である請求項６または７記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１１】
R5が-C(=O)R6b（式中、R6bは置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）である請求項６または７記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１２】
R5が-C(=O)R6c（式中、R6cは置換もしくは非置換のアリールを表す）である請求項６または７記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１３】
R5が-C(=O)R6d（式中、R6dは置換もしくは非置換の複素環基を表す）である請求項６または７記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１４】
R5が-S(O)2R8（式中、R8は前記と同義である）である請求項６または７記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１５】
R4及びR5が水素原子である請求項６記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１６】
式（III）
【化３４】
2006080450.tif 000098
（式中、X1、X2、R4、R5、R11a及びR11bはそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１７】
式（IIIa）
【化３５】
2006080450.tif 000099
（式中、R4、R5、R11a及びR11bはそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１８】
式（IIIb）
【化３６】
2006080450.tif 000100
（式中、R4、R5、R11a及びR11bはそれぞれ前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１９】
R11a及びR11bが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する請求項１６〜１８のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２０】
R11a及びR11bが同一または異なって置換もしくは非置換の低級アルキルである請求項１６〜１８のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２１】
R4が水素原子であり、R5が-C(=O)R6d（式中、R6dは前記と同義である）である請求項１６〜２０のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２２】
R4及びR5が隣接する窒素原子と一緒になってニトロを形成する請求項１６〜２０のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２３】
R4及びR5が水素原子である請求項１６〜２０のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２４】
式（IV）
【化３７】
2006080450.tif 000101
（式中、R4及びR5はそれぞれ前記と同義であり、
R12及びR13は同一または異なって水素原子、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニルまたはモノもしくはジ(置換もしくは非置換の低級アルキル)アミノを表すか、またはR12及びR13が隣接する炭素原子上に位置する場合、R12及びR13が一緒になってメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを形成するが、R12及びR13が同時に水素原子を表すことはない）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２５】
R12がメトキシであり、R13が水素原子である請求項２４記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２６】
R12及びR13がメトキシである請求項２４記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２７】
R4及びR5が水素原子である請求項２４〜２６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２８】
R4が水素原子であり、R5が-C(=O)R6c（式中、R6cは前記と同義である）である請求項２４〜２６のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２９】
式（V）
【化３８】
2006080450.tif 000102
（式中、R14は置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、
R15及びR16は同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキルまたは置換もしくは非置換の低級アルコキシを表すか、またはR15及びR16が隣接する炭素原子上に存在する場合、R15及びR16が一緒になってメチレンジオキシまたはエチレンジオキシを形成してもよい）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３０】
R15及びR16が水素原子である請求項２９記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３１】
式（VI）
【化３９】
2006080450.tif 000103
［式中、R17はシアノ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルキルチオまたは-C(=O)NR10aR10b（式中、R10a及びR10bはそれぞれ前記と同義である）を表す］で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３２】
R17が-C(=O)NR10aR10b（式中、R10a及びR10bはそれぞれ前記と同義である）である請求項３１記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３３】
R17が-C(=O)NR10eR10f（式中、R10eは水素原子を表し、R10fは置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）である請求項３１記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３４】
式（VII）
【化４０】
2006080450.tif 000104
（式中、R19は前記と同義である）で表されるインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３５】
請求項５〜３４のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するI型インスリン様増殖因子受容体（IGF-1R）阻害剤。
【請求項３６】
請求項５〜３４のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。
【請求項３７】
請求項５〜３４のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する抗腫瘍剤。
【請求項３８】
請求項５〜３４のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する造血器腫瘍治療剤。
【請求項３９】
請求項５〜３４のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する固形癌治療剤。
【請求項４０】
請求項５〜３４のいずれかに記載のインダゾール誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する多発性骨髄腫治療剤。
【請求項４１】
固形癌が乳癌、子宮体癌、子宮頚癌、前立腺癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、食道癌、肝癌、胆道癌、大腸癌、直腸癌、膵癌、肺癌、頭頚部癌、骨肉腫、メラノーマまたは脳腫瘍による癌である請求項３９記載の固形癌治療剤。
【請求項４２】
固形癌が大腸癌または膵癌である請求項３９記載の固形癌治療剤。
【国際調査報告】
2006080450.tif 000105
2006080450.tif 000106
2006080450.tif 000107
2006080450.tif 000108
2006080450.tif 000109
2006080450.tif 000110
2006080450.tif 000111
2006080450.tif 000112