(57)【要約】【課題】プラスミノーゲンアクチベータインヒビター−１産生抑制作用、組織線維化抑制作用および線溶作用を有する化合物を見出し、組織線維化疾患（肺線維症、腎線維症など）、虚血性心疾患（心筋梗塞、狭心症）、心房内血栓、肺塞栓症、深部静脈血栓症、播種性血管内凝固、虚血性脳疾患（脳梗塞、脳出血）、動脈硬化などの病的血栓が原因となる疾患を予防および／又は治療のための医薬を提供すること。【解決手段】  下記一般式（Ｉ）    【化１】2009007258.tif 000034で表される３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体、その光学異性体又はそれらの医薬上許容される塩もしくはこれらの水和物又は溶媒和物を含有するプラスミノーゲンアクチベータインヒビター−１に媒介される病状又は症状の予防および／又は治療に有用である医薬を提供する。【選択図】          なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）
【化１】
2009007258.tif 000029
〔上記式中、Ｒ1は置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；インダニル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ8のアルキル基、前記の置換基を1個以上有していても良いＣ2〜Ｃ8のアルケニル基、前記の置換基を1個以上有していても良いＣ3〜Ｃ7のシクロアルキル基、前記の置換基を１個以上有していても良い1個以上のヘテロ原子を含有する３〜７員の非芳香族ヘテロ環基、アルキル基を1個以上有していても良い架橋ポリシクロアルキル基、または縮合多環式基を表し、Ｒ2はＣ1〜Ｃ4のアルキル基又はＣ1〜Ｃ4のハロアルキル基を表し、Ｒ3は水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基、Ｃ3〜Ｃ7のシクロアルキル基または置換基（アルキル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）を1個以上有していても良いアシル基を表し、Ｒ4は水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基、ハロゲン原子、下記一般式（II）
【化２】
2009007258.tif 000030
（上記式中、Ｒ9、Ｒ10はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ5のアルキル基を表す。）で表される基または下記一般式（III）
【化３】
2009007258.tif 000031
（上記式中、ｎは２〜６の整数を表す。ただし一つのＣＨ2基は酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個のヘテロ原子で置換することができる。）で表される基を表し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基、前記置換基を1個以上有していても良いフェニル基を表し、Ｘは−（ＣＲ11Ｒ12）ｍ−（Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基、前記置換基を1個以上有していても良いフェニル基を表し、ｍは０〜２の整数を表す。）または−ＮＲ13−（Ｒ13は水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基を表す。）を表す。〕で表される３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体、その光学異性体またはそれらの医薬上許容される塩もしくはこれらの水和物または溶媒和物を含有してなるプラスミノーゲンアクチベータインヒビター−１に媒介される病状又は症状の予防および／又は治療のための医薬。
【請求項２】
〔一般式（Ｉ）中、Ｒ1は置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基；１個以上のフェニル基又はＣ1〜Ｃ6のアルキル基を有していても良いＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基；Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル基；窒素原子に１個以上のＣ1〜Ｃ4のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ基；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル基；Ｃ1〜Ｃ6のアシル基；インダニル基；６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基；又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ8のアルキル基、前記置換基を1個以上有していても良いＣ2〜Ｃ8のアルケニル基、前記置換基を1個以上有していても良いＣ3〜Ｃ7のシクロアルキル基、前記置換基を１個以上有していても良い１個以上のヘテロ原子を含有する３〜７員非芳香族ヘテロ環基、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基を置換基として1個以上有していても良いＣ5〜Ｃ1１の架橋ポリシクロアルキル基、またはＣ8〜Ｃ15の縮合多環式基を表し、Ｒ2はハロゲン原子（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）で置換されても良いＣ1〜Ｃ4のアルキル基を表し、Ｒ3は水素原子、置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基；１個以上のフェニル基又はＣ1〜Ｃ6のアルキル基を有していても良いＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基；Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル基；窒素原子に１個以上のＣ1〜Ｃ4のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ基；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル基；Ｃ1〜Ｃ6のアシル基；６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基；又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基、Ｃ3〜Ｃ7のシクロアルキル基または置換基（Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基；６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基；１個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアシル基を表し、Ｒ4は水素原子、置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基；１個以上のフェニル基又はＣ1〜Ｃ6のアルキル基を有していても良いＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基；Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル基；窒素原子に１個以上のＣ1〜Ｃ4のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ基；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル基；Ｃ1〜Ｃ6のアシル基；６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基；又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基、ハロゲン原子（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）、下記一般式（II）
【化４】
2009007258.tif 000032
（上記式（ＩＩ）中、Ｒ9、Ｒ10はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ5のアルキル基を表す。）で表される基または下記一般式（III）
【化５】
2009007258.tif 000033
（上記式中、ｎは２〜６の整数を表す。ただし一つのＣＨ2基の炭素原子は酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個のヘテロ原子で置換することができる。）で表される基を表し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素原子、置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基；１個以上のフェニル基又はＣ1〜Ｃ6のアルキル基を有していても良いＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基；Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル基；窒素原子に１個以上のＣ1〜Ｃ4のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ基；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル基；Ｃ1〜Ｃ6のアシル基；６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基；又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基、前記置換基を1個以上有していても良いフェニル基を表し、Ｘは−（ＣＲ11Ｒ12）ｍ−（Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して水素原子、置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基；１個以上のフェニル基又はＣ1〜Ｃ6のアルキル基を有していても良いＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基；Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル基；窒素原子に１個以上のＣ1〜Ｃ4のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ基；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル基；Ｃ1〜Ｃ6のアシル基；６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基；又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基、前記置換基を1個以上有していても良いフェニル基を表し、ｍは０〜２の整数を表す。）または−ＮＲ13−（Ｒ13は水素原子、置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基；１個以上のフェニル基又はＣ1〜Ｃ6のアルキル基を有していても良いＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基；Ｃ1〜Ｃ6のハロアルキル基；窒素原子に１個以上のＣ1〜Ｃ4のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ基；Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル基；Ｃ1〜Ｃ6のアシル基；６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基；又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基を表す。）を表す。〕で表される３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体、その光学異性体またはそれらの医薬上許容される塩もしくはこれらの水和物または溶媒和物を含有してなるプラスミノーゲンアクチベータインヒビター−１に媒介される病状又は症状の予防および／又は治療のための医薬。
【請求項３】
Ｒ1がＣ1〜Ｃ8のアルキル基、置換基としてフェニル基；フリル基；インダニル基；ナフチル基を1個以上有するＣ1〜Ｃ5のアルキル基、置換基としてフェニル基又はＣ1〜Ｃ3のアルキル基を1個以上有していても良いＣ3〜Ｃ7のシクロアルキル基を置換基として1個以上有するＣ1〜Ｃ5のアルキル基、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル基、置換基としてフェニル基又はＣ1〜Ｃ3のアルキル基を1個以上有していても良いＣ3〜Ｃ7のシクロアルキル基を置換基として1個以上有するＣ2〜Ｃ５のアルケニル基、置換基（フェニル基；フリル基；インダニル基；ナフチル基）を1個以上有するＣ2〜Ｃ5のアルケニル基、置換基としてメチル基又は水酸基を1個以上有していても良いＣ4〜Ｃ6のシクロアルキル基、置換基としてベンジル基又はＣ1〜Ｃ3のアルキル基を1個以上有していても良い1個以上のヘテロ原子を含有する５〜６員の単環式非芳香族ヘテロ環基、置換基としてＣ1〜Ｃ3のアルキル基を1個以上有していても良いＣ6〜Ｃ10の架橋ポリシクロアルキル基、インダニル基、インデニル基、テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプチル基又はジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニル基であり、Ｒ2がメチル基、エチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基であり、Ｒ3が水素原子、Ｃ1〜Ｃ5のアルキル基、置換基として水酸基；フェニル基；ピリジル基；ナフチル基；キノリル基；エトキシカルボニル基；カルボキシル基を有するＣ1〜Ｃ2のアルキル基、Ｃ4〜Ｃ6のシクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ3アシル基であり、Ｒ4が、水素原子、Ｃ1〜Ｃ3のアルキル基、ハロゲン原子、ベンジル基、ジメチルアミノメチル基、モルフォリノメチル基であり、Ｘが、−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｍ−を表し、ｍが０または１であり、Ｒ１１およびＲ１２がそれぞれ独立して水素原子またはメチル基であるか、もしくは、Xが、−ＮＲ１３−を表し、Ｒ１３が水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはベンジル基であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、それぞれ独立して水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基であることを特徴とする請求項１ないし請求項２に記載の化合物を含有してなるプラスミノーゲンアクチベータインヒビター−１に媒介される病状又は症状の予防および／又は治療のための医薬。
【請求項４】
Ｒ１がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、（１−フェニルシクロプロピル）メチル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基、ベンジル基、フェネチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−インダニル）エチル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、３−（２−フリル）プロピル基、３−（２−フリル）−２−プロペニル基、３−テトラヒドロフリル基、４−テトラヒドロピラニル基、Ｎ−ベンジル−３−ピペラジニル基、（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル基、２−アダマンチル基、（１ＳＲ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル基、（１ＳＲ，２ＳＲ，３ＲＳ，５ＲＳ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプト−３−イル基、（１ＲＳ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル基又は２−インダニル基であり、Ｒ２がメチル基、ジフルオロメチル基であり、Ｒ３が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、ベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−キノリルメチル基、シクロペンチル基、アセチル基、２−ヒドロキシエチル基、ヒドロキシカルボニルメチル基またはエトキシカルボニルメチル基であり、Ｒ４が水素原子、塩素、臭素、メチル基、エチル基、ジメチルアミノメチル基、モルフォリノメチル基またはベンジル基であり、Ｘが、−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｍ−を表し、ｍが０または１であり、Ｒ１１およびＲ１２がそれぞれ独立して水素原子またはメチル基であるか、もしくは、Xが、−ＮＲ１３−を表し、Ｒ１３が水素原子、メチル基またはベンジル基であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８が、それぞれ独立して水素原子またはメチル基であることを特徴とする請求項１ないし請求項３に記載の化合物を含有してなるプラスミノーゲンアクチベータインヒビター−１に媒介される病状又は症状の予防および／又は治療のための医薬。
【請求項５】
Ｘが、−（ＣＲ11Ｒ12）ｍ−を表し、ｍが０であることを特徴とする請求項１ないし請求項４のいずれか一つに記載の化合物を含有してなるプラスミノーゲンアクチベータインヒビター−１に媒介される病状または症状の予防および／又は治療のための医薬。
【請求項６】
Ｘが、−（ＣＲ11Ｒ12）ｍ−を表し、ｍが１であることを特徴とする請求項１ないし請求項４のいずれか一つに記載の化合物を含有してなるプラスミノーゲンアクチベータインヒビター−１に媒介される病状または症状の予防および／又は治療のための医薬。
【請求項７】
請求項１ないし請求項６のいずれか一つに記載の化合物および薬理学的に許容される担体を含有してなることを特徴とする組織線維化の予防および／又は治療のための医薬。
【請求項８】
請求項１ないし請求項６のいずれか一つに記載の化合物および薬理学的に許容される担体を含有してなることを特徴とする血栓症の予防および／又は治療のための医薬。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、プラスミノーゲンアクチベータインヒビター−１（以下PAI-1と略す）産生抑制作用を有する３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体に関する。
【背景技術】
【０００２】
血栓形成は、正常時において止血血栓を形成し、出血を止める重要な生体反応である。しかし、異常な血栓形成は、日本や欧米において主要な死因の一つとして捉えられている虚血性疾患の原因となると考えられている。病的血栓が原因となる疾患は多数存在し、虚血性心疾患（心筋梗塞、狭心症）、心房内血栓、肺塞栓症、深部静脈血栓症、播種性血管内凝固、虚血性脳疾患（脳梗塞、脳出血）、動脈硬化などが報告されている。現在、これらの病的血栓に対し、いくつかの薬剤が使用されている。代表的なものとして、抗血小板薬、凝血因子阻害薬、ビタミンK阻害薬、線維素溶解薬が挙げられる。
【０００３】
線溶系の活性化はプラスミノーゲンをプラスミノーゲンアクチベータであるt-PAおよびウロキナーゼがプラスミンに活性化することによって開始され、生じたプラスミンが血栓の構成成分であるフィブリンを分解することによって血栓溶解が進行する。このうちプラスミノーゲンアクチベータに対する生理的な制御因子は血管内皮細胞や活性化血小板から放出されるPAI-1である。PAI-1は379個のアミノ酸で構成され、分子内にS-S結合をもたない分子量約50kDaの糖蛋白質である。PAI-1はt-PAの酵素活性中心と1：1のモル比で結合し、t-PA活性を阻害する。正常状態では、線溶系調節物質は互いにバランスを保ちながら出血にも血栓にもならず血管内をなめらかに血液が流れる。しかし、病的血栓症や血管内皮細胞ではt-PAの産生が低下し、PAI-1の分泌が亢進していると考えられている。従って、病的血栓において増加したPAI-1を阻害することによって、治療効果を示すことができると考えられる。
【０００４】
一方で、フィブリンが関与する病態は血栓症だけではなく、組織の線維化に対してもフィブリン塊が強く生成されていることが知られている。線維化は肺、腎臓、肝臓、皮膚、脳神経、血管等の多くの臓器で観察される病態であるが、その治療法はおろか病理学的な原因すら解明されていない。線維化の動物モデルであるブレオマイシンにより誘発される肺線維症に対する報告がある。PAI-1のノックアウトマウスを用いた結果、線維化の指標となるヒドロキシプロリン量の増加が抑制されており、逆にPAI-1を過剰発現させたマウスではヒドロキシプロリンの産生がコントロールよりも増加すると報告されている（J. Clin. Invest., 97, 232 (1996)）。また、PAI-1を阻害することにより増加するuPAを投与した際は形成された線維を溶解できることが報告されている(Clin. Invest. Med., 17 : 69-76, (1994）) 。これらのことからPAI-1を阻害することにより、線維症に対して治療効果を示すことができると考えられる。
【０００５】
これまでにも、PAI-1阻害を示す化合物が公知であるが（特開平７−１４９６４２号公報、特開平７−１４９６４３号公報、特開平７−１６５５７３号公報、特開平７−１６５５８４号公報、特開平１０−２８７６２２号公報、特開２００３−８９６８７号公報、特開２００４−２０３７９３号公報、欧州公開特許０５６３７９８号公報、ＷＯ９５／３２１９０号公報、ＷＯ０３／０００６８４号公報等）、現在までに臨床上適用されるには至っておらず、さらに有用な化合物の開発が望まれている。
【０００６】
これまでに、下記一般式（IV）
【０００７】
【化１】
2009007258.tif 000002
【０００８】
（上記式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表す。）で表される化合物が知られている〔Tetrahedron Letters, 25, 5023 (1984)〕が、この化合物の生理活性に関する記載はない。また、特開昭４９−８５０５０号公報には、下記一般式（Ｖ）
【０００９】
【化２】
2009007258.tif 000003
【００１０】
で表される化合物が、鎮痛、鎮静、解熱、精神安定、抗けいれん作用等の中枢神経系に対する薬理作用および血糖値低下作用を有するものとして記載されているが、PAI-1産生抑制作用に関する記載はない。
【００１１】
本発明に係わる３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体は、特許第3542482号において強いＰＤＥIV阻害作用を有し、気管支拡張作用および抗炎症作用を有することが知られている。しかし、これらの３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体がPAI-1産生抑制作用を有することは全く記載されていなかったし、示唆もされてはいなかった。
【００１２】
【特許文献１】特開平７−１４９６４２号公報
【特許文献２】特開平７−１４９６４３号公報
【特許文献３】特開平７−１６５５７３号公報
【特許文献４】特開平７−１６５５８４号公報
【特許文献５】特開平１０−２８７６２２号公報
【特許文献６】特開２００３−８９６８７号公報
【特許文献７】特開２００４−２０３７９３号公報
【特許文献８】欧州公開特許０５６３７９８号公報
【特許文献９】ＷＯ９５／３２１９０号公報
【特許文献１０】ＷＯ０３／０００６８４号公報
【特許文献１１】特開昭４９−８５０５０号公報
【特許文献１２】特許第3542482号
【非特許文献１】Tetrahedron Letters, 25, 5023 (1984)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１３】
本発明の目的は、PAI-1産生抑制作用、組織線維化抑制作用および線溶作用を有する化合物を見出し、虚血性心疾患（心筋梗塞、狭心症）、心房内血栓、肺塞栓症、深部静脈血栓症、播種性血管内凝固、虚血性脳疾患（脳梗塞、脳出血）、動脈硬化などの病的血栓が原因となる疾患を予防および／又は治療のための医薬を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明者らは、PAI-1産生抑制作用を有する化合物の探索を行った結果、本発明の３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体が強いPAI-1産生抑制作用、組織線維化抑制作用および線溶作用を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１５】
即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）
【００１６】
【化３】
2009007258.tif 000004
〔上記式中、Ｒ1は置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；インダニル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ8のアルキル基、前記の置換基を1個以上有していても良いＣ2〜Ｃ8のアルケニル基、前記の置換基を1個以上有していても良いＣ3〜Ｃ7のシクロアルキル基、前記の置換基を１個以上有していても良い1個以上のヘテロ原子を含有する３〜７員の非芳香族ヘテロ環基、アルキル基を1個以上有していても良い架橋ポリシクロアルキル基、または縮合多環式基を表し、Ｒ2はＣ1〜Ｃ4のアルキル基又はＣ1〜Ｃ4のハロアルキル基を表し、Ｒ3は水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基、Ｃ3〜Ｃ7のシクロアルキル基または置換基（アルキル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）を1個以上有していても良いアシル基を表し、Ｒ4は水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基、ハロゲン原子、下記一般式（II）
【００１７】
【化２】
2009007258.tif 000005
（上記式中、Ｒ9、Ｒ10はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ5のアルキル基を表す。）で表される基または下記一般式（III）
【００１８】
【化３】
2009007258.tif 000006
（上記式中、ｎは２〜６の整数を表す。ただし一つのＣＨ2基は酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個のヘテロ原子で置換することができる。）で表される基を表し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基、前記置換基を1個以上有していても良いフェニル基を表し、Ｘは−（ＣＲ11Ｒ12）ｍ−（Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基、前記置換基を1個以上有していても良いフェニル基を表し、ｍは０〜２の整数を表す。）または−ＮＲ13−（Ｒ13は水素原子、置換基（ハロゲン原子；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；アルキル基；１個以上のフェニル基又はアルキル基を有していても良いシクロアルキル基；ハロアルキル基；窒素原子に１個以上のアルキル基を有していても良いカルバモイル基；アルコキシ基；アルコキシカルボニル基；アシル基；単環式又は縮合多環式アリール基；1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基）を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基を表す。）を表す。〕で表される３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体、その光学異性体またはそれらの医薬上許容される塩もしくはこれらの水和物または溶媒和物を含有してなるプラスミノーゲンアクチベータインヒビター−１に媒介される病状又は症状の予防および／又は治療のための医薬に関する。
【発明の効果】
【００１９】
本発明の化合物は、優れたPAI-1産生抑制作用を有しており、その線維素溶解作用によって肺線維症、腎線維症などの組織線維化疾患、および虚血性心疾患（心筋梗塞、狭心症）、心房内血栓、肺塞栓症、深部静脈血栓症などの病的血栓が原因となる疾患などの予防および／又は治療のための医薬として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
上記一般式（Ｉ）のＲ1は、置換基を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ8のアルキル基、置換基を1個以上有していても良いＣ2〜Ｃ8のアルケニル基、置換基を1個以上有していても良いＣ3〜Ｃ7のシクロアルキル基又は置換基を1個以上有していても良い1個以上のヘテロ原子を含有する３〜７員の非芳香族ヘテロ環基、１個以上のＣ1〜Ｃ6のアルキル基を有していても良いＣ５〜Ｃ11の架橋ポリシクロアルキル基、又はＣ8〜Ｃ15の縮合多環式基を示す。
Ｒ1で示される「置換基を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ8のアルキル基」、「置換基を1個以上有していても良いＣ2〜Ｃ8のアルケニル基」、「置換基を1個以上有していても良いＣ3〜Ｃ7のシクロアルキル基」、「置換基を1個以上有していても良い1個以上のヘテロ原子を含有する３〜７員の非芳香族ヘテロ環基」における「置換基」としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ1〜Ｃ６のアルキル基、置換基（フェニル基又はＣ1〜Ｃ６のアルキル基）を１個以上有していても良いＣ3〜Ｃ7のシクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ６のハロアルキル基、窒素原子に１個以上のＣ1〜Ｃ４のアルキル基を置換基として有していても良いカルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ６のアシル基、インダニル基、６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基、1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基（例えば、1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）等が挙げられる。
【００２１】
Ｒ1として好ましくは、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル基、置換基としてフェニル基、インダニル基、ナフチル基、又はフリル基を1個以上有するＣ1〜Ｃ5のアルキル基、置換基としてフェニル基又はＣ1〜Ｃ3のアルキル基を1個以上有していても良いＣ3〜Ｃ7のシクロアルキル基を置換基として１個以上有するＣ1〜Ｃ5のアルキル基、Ｃ2〜Ｃ8のアルケニル基、置換基としてフェニル基、ナフチル基、インダニル基又はフリル基を1個以上有するＣ2〜Ｃ5のアルケニル基、置換基としてフェニル基又はＣ1〜Ｃ3のアルキル基を1個以上有していても良いＣ3〜Ｃ7のシクロアルキル基を置換基として１個以上有するＣ2〜Ｃ5のアルケニル基、置換基（メチル基；水酸基等）を１個以上有していても良いＣ4〜Ｃ6のシクロアルキル基、置換基としてベンジル基又はＣ1〜Ｃ3のアルキル基を１個以上有していても良い1個以上のヘテロ原子を含有する５〜６員の単環式非芳香族ヘテロ環基、Ｃ1〜Ｃ3のアルキル基を１個以上有していても良い架橋ポリシクロアルキル基（ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル基、ビシクロ［３．２．１］オクチル基、ビシクロ［５．２．０］ノニル基、ビシクロ［４．３．２］ウンデカニル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、アダマンチル基）、縮合多環式基（インダニル基、インデニル基、フルオレニル基、ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプチル基又はジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニル基、テトラヒドロナフチル基）が挙げられ、
【００２２】
Ｒ1として特に好ましい基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルブチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−メチルアリル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−エチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−インダニル）エチル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基、（１−フェニルシクロプロピル）メチル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−フリルエチル基、３−（２−フリル）プロピル基、３−（２−フリル）−２−プロペニル基、シクロペンチル基、シクロペキシル基、３−テトラヒドロフリル基、４−テトラヒドロピラニル基、Ｎ−ベンジル−３−ピペラジニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［３．１．１］ヘプト−３−イル基、ビシクロ［３．２．１］オクト−２−イル基、ビシクロ［５．２．０］ノニル基、ビシクロ［４．３．２］ウンデカニル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル基、２−アダマンチル基、（１ＳＲ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル基、（１ＳＲ，２ＳＲ，３ＲＳ，５ＲＳ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１］ヘプト−３−イル基、（１ＲＳ，２ＳＲ，４ＳＲ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル基、インデニル基、フルオレニル基、ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプチル基、ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル基等が好ましく、中でもシクロペンチル基、３−テトラヒドロフリル基、シクロプロピルメチル基、２−アダマンチル基、（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル基、２−インダニル基が挙げられる。
【００２３】
Ｒ2はＣ1〜Ｃ4のアルキル基又はＣ1〜Ｃ4のハロアルキル基が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基が挙げられる。
Ｒ3は、水素原子、置換基を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基、Ｃ3〜Ｃ7のシクロアルキル基、又は置換基（Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基；６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基；１個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）を１個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアシル基を表し、
Ｒ3で示される「置換基を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基」における「置換基」としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ1〜Ｃ６のアルキル基、置換基（フェニル基又はＣ1〜Ｃ６のアルキル基）を１個以上有していても良いＣ3〜Ｃ7のシクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ６のハロアルキル基、窒素原子に１個以上のＣ1〜Ｃ４のアルキル基を置換基として有していても良いカルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ６のアシル基、６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基、1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基（例えば、1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）等が挙げられる。
Ｒ3のＣ1〜Ｃ5のアルキル基に置換する基として好ましいものはＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チアゾリル基、キノリル基が挙げられる。
【００２４】
Ｒ3の置換基を有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、ピリジルメチル基、フリルメチル基、チアゾリルメチル基、１−ナフチルメチル基、４−キノリルメチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基、（１−フェニルシクロプロピル）メチル基、２−フリルメチル基、２−フリルエチル基等が挙げられる。
さらにＲ3としては、Ｃ3〜Ｃ7のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）、６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基（フェニル基；ナフチル基等）、置換基（Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基；６〜１０個の炭素原子で構成される単環式又は縮合多環式アリール基；１個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）を１個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアシル基が挙げられる。
【００２５】
Ｒ3として好ましくは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ5のアルキル基、Ｃ4〜Ｃ6のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）、Ｃ1〜Ｃ3のアシル基、置換基（Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基；フェニル基；ナフチル基；ピリジル基；キノリル基；エトキシカルボニル基；カルボキシル基等）を有するアシル基、置換基（水酸基；フェニル基；ナフチル基；ピリジル基等）を有するＣ1〜Ｃ2のアルキル基が挙げられ、更に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−キノリルメチル基、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基、２−ヒドロキシエチル基、ヒドロキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基が挙げられる。中でも水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、フェニル基、ベンジル基、２−ナフチルメチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−キノリルメチル基、アセチル基、２−ヒドロキシエチル基、ヒドロキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基が特に好ましい。
Ｒ4は水素原子、置換基を有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基、ハロゲン原子（フッ素；
塩素；臭素；ヨウ素）、下記一般式（II）
【００２６】
【化４】
2009007258.tif 000007
（上記式（II）中、Ｒ9、Ｒ10はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ5のアルキル基を表す。）で表される基又は下記一般式（III）
【００２７】
【化５】
2009007258.tif 000008
（上記式中、ｎは２〜６の整数を表す。ただし一つのＣＨ2基は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個のヘテロ原子で置換することができる。）で表される基を表し、
【００２８】
Ｒ4で示される「置換基を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基」における「置換基」としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ1〜Ｃ６のアルキル基、置換基（フェニル基又はＣ1〜Ｃ６のアルキル基）を１個以上有していても良いＣ3〜Ｃ7のシクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ６のハロアルキル基、窒素原子に１個以上のＣ1〜Ｃ４のアルキル基を置換基として有していても良いカルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ６のアシル基、６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基、1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基（例えば、1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）等が挙げられる。
Ｒ4のＣ1〜Ｃ5のアルキル基に置換する基として好ましいものはＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チアゾリル基、キノリル基が挙げられる。
【００２９】
Ｒ4として好ましくは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ3のアルキル基、置換基（フェニル基；ピリジル基等）を有するＣ1〜Ｃ2のアルキル基、ハロゲン原子（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）、下記一般式（II）
【００３０】
【化６】
2009007258.tif 000009
（上記式（II）中、Ｒ9、Ｒ10はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ5のアルキル基を表す。）で表される基又は下記一般式（III）
【００３１】
【化７】
2009007258.tif 000010
（上記式中、ｎは２〜６の整数を表す。ただし一つのＣＨ2基は酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個のヘテロ原子で置換することができる。）で表される基を表し、Ｒ4としてさらに好ましくは、水素原子、塩素、臭素、メチル基、エチル基、ベンジル基、ピリジルメチル基、ジメチルアミノメチル基、モルフォリノメチル基等が挙げられる。
【００３２】
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素原子、置換基を有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基、置換基を有していても良いフェニル基を表し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8で示される「置換基を有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基」、「置換基を有していても良いフェニル基」における「置換基」としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ1〜Ｃ６のアルキル基、置換基（フェニル基又はＣ1〜Ｃ６のアルキル基）を１個以上有していても良いＣ3〜Ｃ7のシクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ６のハロアルキル基、窒素原子に１個以上のＣ1〜Ｃ４のアルキル基を置換基として有していても良いカルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ６のアシル基、６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基、1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基（例えば、1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）等が挙げられる。
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8のＣ1〜Ｃ5のアルキル基又はフェニル基に置換する基として好ましいものはＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チアゾリル基、キノリル基が挙げられる。
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8として好ましくは、それぞれ独立して水素原子、Ｃ1〜Ｃ３のアルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基等）、ベンジル基、フェニル基等が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基等が挙げられる。
【００３３】
Ｘは−（ＣＲ11Ｒ12）ｍ−（Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して水素原子、置換基を有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基、置換基を有していても良いフェニル基を表し、ｍは０〜２の整数を表す。）又はＮＲ13−（Ｒ13は水素原子、置換基を有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基を表し、Ｒ11およびＲ12で示される「置換基を有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基」、「置換基を有していても良いフェニル基」における「置換基」としてはハロゲン原子（例えば、フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ1〜Ｃ６のアルキル基、置換基（フェニル基又はＣ1〜Ｃ６のアルキル基）を１個以上有していても良いＣ3〜Ｃ7のシクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ６のハロアルキル基、窒素原子に１個以上のＣ1〜Ｃ４のアルキル基を置換基として有していても良いカルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ６のアシル基、６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基、1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基（例えば、1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）等が挙げられ、
【００３４】
Ｒ11およびＲ12のＣ1〜Ｃ5のアルキル基又はフェニル基に置換する基として好ましいものはそれぞれ独立して、Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チアゾリル基、キノリル基が挙げられる。
Ｒ13で示される「置換基を有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基」における「置換基」としては、ハロゲン原子（例えば、フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）、水酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、Ｃ1〜Ｃ６のアルキル基、置換基（フェニル基又はＣ1〜Ｃ６のアルキル基）を１個以上有していても良いＣ3〜Ｃ7のシクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ６のハロアルキル基、窒素原子に１個以上のＣ1〜Ｃ４のアルキル基を置換基として有していても良いカルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ６のアシル基、６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基、1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロ環基（例えば、1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基又は1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基）等が挙げられる。
Ｒ13のＣ1〜Ｃ5のアルキル基に置換する基として好ましいものは、Ｃ３〜Ｃ７のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チアゾリル基、キノリル基が挙げられる。
Ｘとして好ましくは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｍ−のｍが０または１であり、Ｒ１１およびＲ１２がそれぞれ独立して水素原子またはメチル基であるか、もしくは−ＮＲ１３−のＲ１３が水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基またはベンジル基である。Ｘとしてより好ましくは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｍ−のｍが０または１であり、Ｒ１１およびＲ１２がそれぞれ独立して水素原子またはメチル基であるか、もしくは−ＮＲ１３−のＲ１３が水素原子、メチル基またはベンジル基である。
【００３５】
さらに具体的に述べると
一般式（I）、Ｒ1は置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ1〜Ｃ6のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；インダニル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を1個以上有していても良いＣ1〜Ｃ8のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；イソプロポキシ基；ブチル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；ペンチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；ヘキシル基；ヘプチル基又はオクチル基）、
【００３６】
置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ1〜Ｃ6のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホル��ル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；インダニル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を1個以上有していても良いＣ2〜Ｃ8のアルケニル基（ビニル基；アリル基；イソプロペニル基；２−メチルアリル基；１−プロペニル基；２−メチル−１−プロペニル基；１−ブテニル基；２−ブテニル基；３−ブテニル基；２−エチル−１−ブテニル基；２−メチル−２−ブテニル基；３−メチル−２−ブテニル基；１−ペンテニル基；２−ペンテニル基；３−ペンテニル基；４−ペンテニル基；４−メチル−３−ペンテニル基；１−ヘキセニル基；２−ヘキセニル基；３−ヘキセニル基；４−ヘキセニル基；５−ヘキセニル基）、
【００３７】
置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ1〜Ｃ6のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホル��ル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；インダニル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を1個以上有していても良い、Ｃ3〜Ｃ7のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基）
【００３８】
又は置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ1〜Ｃ6のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；��ルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；インダニル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を１個以上有していても良い１個以上のヘテロ原子を含有する３〜７員非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；テトラヒドロフリル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基）、
【００３９】
Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基）を置換基として１個以上有していても良いＣ5〜Ｃ1１の架橋ポリシクロアルキル基（ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル基、ビシクロ［５．２．０］ノニル基、ビシクロ［４．３．２］ウンデカニル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、ビシクロ［３．２．１］オクチル基、アダマンチル基）、又はＣ8〜Ｃ15縮合多環式基（インダニル基、インデニル基、テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプチル基又はジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニル基）を表す。
【００４０】
Ｒ2はハロゲン原子（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）で置換されても良いＣ1〜Ｃ4のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基）を表す。
【００４１】
Ｒ3は水素原子、置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ1〜Ｃ6のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカル���ニル基；ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を１個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基）、Ｃ3〜Ｃ7のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基）又は置換基（Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基）；６〜１０個の炭素原子で構成される単環式又は縮合多環式芳香族炭化水素基（フェニル基；ナフチル基）；酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式芳香族複素環基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基））を１個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアシル基（ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；ペンタノイル基；ヘキサノイル基）を表す。
【００４２】
Ｒ4は水素原子、置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ1〜Ｃ6のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカル���ニル基；ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基）、ハロゲン原子（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素）、
【００４３】
下記一般式（II）
【００４４】
【化８】
2009007258.tif 000011
（上記式中、Ｒ9、Ｒ10はそれぞれ独立してＣ1〜Ｃ5のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基）を表す。）で表される基又は下記一般式（III）
【００４５】
【化９】
2009007258.tif 000012
（上記式中、ｎは２〜６の整数を表す。ただし一つのＣＨ2基は酸素原子、窒素原子、硫黄原子の中から選ばれた１個のヘテロ原子で置換することができる。）で表される基を表し、
【００４６】
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、それぞれ独立して水素原子、置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ1〜Ｃ6のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオ���シカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を１個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基）、
【００４７】
置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ1〜Ｃ6のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホル��ル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を有していても良いフェニル基を表し、
【００４８】
Ｘは−（ＣＲ11Ｒ12）ｍ−（Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立して水素原子、置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ1〜Ｃ6のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を１個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基）、
【００４９】
置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ1〜Ｃ6のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホル��ル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を有していても良いフェニル基を表し、ｍは０〜２の整数を表す。）又はＮＲ13−（Ｒ13は水素原子、置換基（フッ素；塩素；臭素；ヨウ素；水酸基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；カルボキシル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基；置換基（フェニル基；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）を１個以上有していても良いＣ３〜Ｃ７のシクロアルキル基（シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；シクロヘプチル基等）；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を１個以上有するＣ1〜Ｃ6のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基又はヘキシル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基；イソヘキシル基；１，１−ジメチルブチル基；２，２−ジメチルブチル基；３，３−ジメチルブチル基等）；カルバモイル基；メチルカルバモイル基；エチルカルバモイル基；プロピルカルバモイル基；イソプロピルカルバモイル基；ブチルカルバモイル基；sec-ブチルカルバモイル基；tert-ブチルカルバモイル基；ジメチルカルバモイル基；ジエチルカルバモイル基；ジプロピルカルバモイル基；ジイソプロピルカルバモイル基；ジブチルカルバモイル基；ジ−sec-ブチルカルバモイル基；ジ−tert−ブチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基；Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ブトキシ基；sec-ブトキシ基；tert-ブトキシ基；ペンチルオキシ基；ヘキシルオキシ基；メトキシカルボニル基；エトキシカルボニル基；プロポキシカルボニル基；イソプロポキシカルボニル基；ブトキシカルボニル基；sec-ブトキシカルボニル基；tert-ブトキシカルボニル基；ペンチルオキシカルボニル基；ヘキシルオキシカルボニル基；ホルミル基；アセチル基；プロピオニル基；ブチリル基；イソブチリル基；バレリル基；イソバレリル基；ピバロイル基；アクリロイル基；プロピオイル基；フェニル基；ナフチル基；1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基（オキシラニル基；アジリジニル基；オキセタニル基；チエタニル基；チオラニル基；チオモルホリニル基；ピロリジニル基；ピロリニル基；イミダゾリジニル基；イミダゾリニル基；テトラヒドロフリル基；ピラゾリジニル基；ピラゾリニル基；ピラニル基；テトラヒドロピラニル基；ピペラジニル基；モルホリニル基；ピペリジニル基；インドリニル基；イソインドリニル基；ジヒドロベンゾフラニル基等）；1個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基（チアゾリル基；チエニル基；フリル基；イソチアゾリル基；オキサゾリル基；イソオキサゾリル基；ピロリル基；イミダゾリル基；フラザニル基；ピラゾリル基；ピリジル基；ピラジニル基；ピリミジニル基；ピリダジニル基；トリアジニル基；キノリル基；イソキノリル基；インドリル基；イソインドリル基；インドリジニル基；インダゾリル基；フタラジニル基；ナフチリジニル基；キノキサリニル基；キナゾリニル基；プリニル基；プテリジニル基；シンノリニル基；クロメニル基；ベンゾフラニル基；ベンゾオキサゾリル基；ベンゾイソオキサゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾイソチアゾリル基；ベンズイミダゾリル基等））を１個以上有していても良いＣ1〜Ｃ5のアルキル基（メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；ペンチル基；イソプロピル基；sec-ブチル基；tert-ブチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；１−メチルプロプル基）を表す。）を表す。〕で表される３−アニリノ−２−シクロアルケノン誘導体、その光学異性体又はそれらの医薬上許容される塩もしくはこれらの水和物又は溶媒和物を含有してなるPAI-1に媒介される病状又は症状の予防又は治療薬。
【００５０】
さらに、以下に本発明化合物の一般式（Ｉ）におけるＲ１〜Ｒ13の具体的置換基の例を示すが、本発明はこれらに限定されるのもではない。
【００５１】
Ｒ1としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルプロプル基、イソヘキシル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ベンジル基、フェネチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、オキシラニル基、オキセタニル基、チエタニル基、チオラニル基、チオモルホリニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、テトラヒドロフリル基、インダニル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル基、フルオロシクロプロピル基、フルオロシクロペンチル基、フルオロテトラヒドロフリル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシシクロプロピル基、ヒドロキシシクロペンチル基、ヒドロキシテトラヒドロフリル基、ニトロメチル基、ニトロエチル基、ニトロプロピル基、ニトロシクロプロピル基、ニトロシクロペンチル基、ニトロテトラヒドロフリル基、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、シアノシクロプロピル基、シアノシクロペンチル基、シアノテトラヒドロフリル基、アセチルメチル基、アセチルエチル基、アセチルプロピル基、アセチルシクロプロピル基、アセチルシクロペンチル基、メチルシクロプロピル基、メチルシクロペンチル基、メチルテトラヒドロフリル基、エチルシクロプロピル基、エチルシクロペンチル基、エチルテトラヒドロフリル基、シクロプロピルメチル基、フェニルシクロプロピルメチル基、フェニルシクロプロピルエチル基、フェニルシクロプロピルプロピル基、フェニルシクロプロピルシクロプロピル基、フェニルシクロプロピルシクロペンチル基、フェニルシクロプロピルテトラヒドロフリル基、フェニルシクロペンチルメチル基、フェニルシクロペンチルエチル基、フェニルシクロペンチルプロピル基、メチルシクロプロピルメチル基、メチルシクロプロピルエチル基、メチルシクロプロピルプロピル基、メチルシクロプロピルテトラヒドロフリル基、メチルシクロペンチルメチル基、メチルシクロペンチルエチル基、メチルシクロペンチルプロピル基、メチルシクロペンチルシクロプロピル基、メチルシクロペンチルシクロペンチル基、メチルシクロペンチルテトラヒドロフリル基、フルオロメチルシクロプロピル基、フルオロメチルシクロペンチル基、フルオロメチルテトラヒドロフリル基、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基、カルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルメチル基、エチルカルバモイルメチル基、プロピルカルバモイルメチル基、イソプロピルカルバモイルメチル基、ブチルカルバモイルメチル基、sec-ブチルカルバモイルメチル基、tert-ブチルカルバモイルメチル基、ジメチルカルバモイルメチル基、ジエチルカルバモイルメチル基、ジプロピルカルバモイルメチル基、ジイソプロピルカルバモイルメチル基、ジブチルカルバモイルメチル基、ジ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、ジ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−イ��プロピル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、メチルカルバモイルエチル基、ジメチルカルバモイルエチル基、ジエチルカルバモイルエチル基、エチルカルバモイルエチル基、メチルカルバモイルプロピル基、エチルカルバモイルプロピル基、ジメチルカルバモイルプロピル基、ジエチルカルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルブチル基、ジメチルカルバモイルブチル基、ジエチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルペンチル基、プロピルカルバモイルペンチル基、ジメチルカルバモイルペンチル基、ジエチルカルバモイルペンチル基、カルバモイルシクロプロピル基、カルバモイルシクロペンチル基、カルバモイルテトラヒドロフリル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシシクロプロピル基、メトキシシクロペンチル基、メトキシテトラヒドロフリル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、エトキシシクロプロピル基、エトキシシクロペンチル基、エトキシテトラヒドロフリル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニルプロピル基、メトキシカルボニルシクロプロピル基、メトキシカルボニルシクロペンチル基、メトキシカルボニルテトラヒドロフリル基、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基、ピリジルプロピル基、ピリジルシクロプロピル基、ピリジルシクロペンチル基、ピリジルテトラヒドロフリル基、フェニルプロピル基、フェニルシクロプロピル基、フェニルシクロペンチル基、フェニルテトラヒドロフリル基、チアゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、チアゾリルプロピル基、チアゾリルシクロプロピル基、チアゾリルシクロペンチル基、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、フリルブチル基、フリルペンチル基、フリルシクロプロピル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、チエニルシクロプロピル基、チエニルシクロペンチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基、ナフチルシクロプロピル基、ナフチルシクロペンチル基、インダニルメチル基、インダニルエチル基、インダニルプロピル基等が挙げられる。
【００５２】
Ｒ2としては例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基が挙げられる。
【００５３】
Ｒ3としては、例えば水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ニトロメチル基、ニトロエチル基、ニトロプロピル基、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、アセチルメチル基、アセチルエチル基、アセチルプロピル基、フェニルシクロプロピルメチル基、フェニルシクロプロピルエチル基、フェニルシクロプロピルプロピル基、フェニルシクロペンチルメチル基、フェニルシクロペンチルエチル基、フェニルシクロペンチルプロピル基、メチルシクロプロピルメチル基、メチルシクロプロピルエチル基、メチルシクロプロピルプロピル基、メチルシクロプロピルテトラヒドロフリル基、メチルシクロペンチルメチル基、メチルシクロペンチルエチル基、メチルシクロペンチルプロピル基、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基、カルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルメチル基、エチルカルバモイルメチル基、プロピルカルバモイルメチル基、イソプロピルカルバモイルメチル基、ブチルカルバモイルメチル基、sec-ブチルカルバモイルメチル基、tert-ブチルカルバモイルメチル基、ジメチルカルバモイルメチル基、ジエチルカルバモイルメチル基、ジプロピルカルバモイルメチル基、ジイソプロピルカルバモイルメチル基、ジブチルカルバモイルメチル基、ジ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、ジ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、メチルカルバモイルエチル基、ジメチルカルバモイルエチル基、ジエチルカルバモイルエチル基、エチルカルバモイルエチル基、メチルカルバモイルプロピル基、エチルカルバモイルプロピル基、ジメチルカルバモイルプロピル基、ジエチルカルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルブチル基、ジメチルカルバモイルブチル基、ジエチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルペンチル基、��ロピルカルバモイルペンチル基、ジメチルカルバモイルペンチル基、ジエチルカルバモイルペンチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニルプロピル基、ピリジルプロピル基、フェニルプロピル基、チアゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、チアゾリルプロピル基、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、アクリロイル基、プロピオイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル基、フロイル基、テノイル基等が挙げられる。
【００５４】
Ｒ4としては、例えば水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ニトロメチル基、ニトロエチル基、ニトロプロピル基、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、アセチルメチル基、アセチルエチル基、アセチルプロピル基、フェニルシクロプロピルメチル基、フェニルシクロプロピルエチル基、フェニルシクロプロピルプロピル基、フェニルシクロペンチルメチル基、フェニルシクロペンチルエチル基、フェニルシクロペンチルプロピル基、メチルシクロプロピルメチル基、メチルシクロプロピルエチル基、メチルシクロプロピルプロピル基、メチルシクロプロピルテトラヒドロフリル基、メチルシクロペンチルメチル基、メチルシクロペンチルエチル基、メチルシクロペンチルプロピル基、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基、カルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルメチル基、エチルカルバモイルメチル基、プロピルカルバモイルメチル基、イソプロピルカルバモイルメチル基、ブチルカルバモイルメチル基、sec-ブチルカルバモイルメチル基、tert-ブチルカルバモイルメチル基、ジメチルカルバモイルメチル基、ジエチルカルバモイルメチル基、ジプロピルカルバモイルメチル基、ジイソプロピルカルバモイルメチル基、ジブチルカルバモイルメチル基、ジ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、ジ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、メチルカルバモイルエチル基、ジメチルカルバモイルエチル基、ジエチルカルバモイルエチル基、エチルカルバモイルエチル基、メチルカルバモイルプロピル基、エチルカルバモイルプロピル基、ジメチルカルバモイルプロピル基、ジエチルカルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルブチル基、ジメチルカルバモイルブチル基、ジエチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルペンチル基、��ロピルカルバモイルペンチル基、ジメチルカルバモイルペンチル基、ジエチルカルバモイルペンチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニルプロピル基、ピリジルプロピル基、フェニルプロピル基、チアゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、チアゾリルプロピル基、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基、フッ素、臭素、塩素、ヨウ素、ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、ジプロピルアミノメチル基、ジブチルアミノメチル基、ジプロピルアミノメチル基、エチルメチルアミノメチル基、メチルピロピルアミノメチル基、モルフォリノメチル基、ピペリジノメチル基、ピロリジノメチル基等が挙げられる。
【００５５】
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8としては、それぞれ独立して、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ニトロメチル基、ニトロエチル基、ニトロプロピル基、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、アセチルメチル基、アセチルエチル基、アセチルプロピル基、フェニルシクロプロピルメチル基、フェニルシクロプロピルエチル基、フェニルシクロプロピルプロピル基、フェニルシクロペンチルメチル基、フェニルシクロペンチルエチル基、フェニルシクロペンチルプロピル基、メチルシクロプロピルメチル基、メチルシクロプロピルエチル基、メチルシクロプロピルプロピル基、メチルシクロプロピルテトラヒドロフリル基、メチルシクロペンチルメチル基、メチルシクロペンチルエチル基、メチルシクロペンチルプロピル基、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基、カルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルメチル基、エチルカルバモイルメチル基、プロピルカルバモイルメチル基、イソプロピルカルバモイルメチル基、ブチルカルバモイルメチル基、sec-ブチルカルバモイルメチル基、tert-ブチルカルバモイルメチル基、ジメチルカルバモイルメチル基、ジエチルカルバモイルメチル基、ジプロピルカルバモイルメチル基、ジイソプロピルカルバモイルメチル基、ジブチルカルバモイルメチル基、ジ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、ジ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、メチルカルバモイルエチル基、ジメチルカルバモイルエチル基、ジエチルカルバモイルエチル基、エチルカルバモイルエチル基、メチルカルバモイルプロピル基、エチルカルバモイルプロピル基、ジメチルカルバモイルプロピル基、ジエチルカルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルブチル基、ジメチルカルバモイルブチル基、ジエチルカルバモイルブ��ル基、エチルカルバモイルペンチル基、プロピルカルバモイルペンチル基、ジメチルカルバモイルペンチル基、ジエチルカルバモイルペンチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニルプロピル基、ピリジルプロピル基、フェニルプロピル基、チアゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、チアゾリルプロピル基、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基、フェニル基、ピリジル基、フルオロフェニル基、フルオロピリジル基、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシピリジル基、ニトロフェニル基、ニトロピリジル基、シアノフェニル基、シアノピリジル基、アセトフェニル基、アセトピリジル基、メチルフェニル基、メチルピリジル基、エチルフェニル基、エチルピリジル基、メチルシクロプロピルフェニル基、メチルシクロプロピルピリジル基、メチルシクロペンチルフェニル基、メチルシクロペンチルピリジル基、フルオロメチルフェニル基、フルオロメチルピリジル基、カルバモイルフェニル基、メチルカルバモイルフェニル基、ジメチルカルバモイルフェニル基、カルバモイルピリジル基、メチルカルバモイルピリジル基、ジメチルカルバモイルピリジル基、メトキシフェニル基、メトキシピリジル基、エトキシフェニル基、エトキシピリジル基、メトキシカルボニルフェニル基、メトキシカルボニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ビフェニル基、フェニルピリジル基、チアゾリルフェニル基、チアゾリルピリジル基、チエニルフェニル基、チエニルピリジル基、フリルフェニル基、フリルピリジル基、ナフチルフェニル基、ナフチルピリジル基等が挙げられる。
【００５６】
Ｒ11およびＲ12としては、それぞれ独立して、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ニトロメチル基、ニトロエチル基、ニトロプロピル基、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、アセチルメチル基、アセチルエチル基、アセチルプロピル基、フェニルシクロプロピルメチル基、フェニルシクロプロピルエチル基、フェニルシクロプロピルプロピル基、フェニルシクロペンチルメチル基、フェニルシクロペンチルエチル基、フェニルシクロペンチルプロピル基、メチルシクロプロピルメチル基、メチルシクロプロピルエチル基、メチルシクロプロピルプロピル基、メチルシクロプロピルテトラヒドロフリル基、メチルシクロペンチルメチル基、メチルシクロペンチルエチル基、メチルシクロペンチルプロピル基、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基、カルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルメチル基、エチルカルバモイルメチル基、プロピルカルバモイルメチル基、イソプロピルカルバモイルメチル基、ブチルカルバモイルメチル基、sec-ブチルカルバモイルメチル基、tert-ブチルカルバモイルメチル基、ジメチルカルバモイルメチル基、ジエチルカルバモイルメチル基、ジプロピルカルバモイルメチル基、ジイソプロピルカルバモイルメチル基、ジブチルカルバモイルメチル基、ジ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、ジ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、メチルカルバモイルエチル基、ジメチルカルバモイルエチル基、ジエチルカルバモイルエチル基、エチルカルバモイルエチル基、メチルカルバモイルプロピル基、エチルカルバモイルプロピル基、ジメチルカルバモイルプロピル基、ジエチルカルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルブチル基、ジメチルカルバモイルブチル基、ジエチルカルバモイルブチル基、��チルカルバモイルペンチル基、プロピルカルバモイルペンチル基、ジメチルカルバモイルペンチル基、ジエチルカルバモイルペンチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニルプロピル基、ピリジルプロピル基、フェニルプロピル基、チアゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、チアゾリルプロピル基、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基、フェニル基、ピリジル基、フルオロフェニル基、フルオロピリジル基、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシピリジル基、ニトロフェニル基、ニトロピリジル基、シアノフェニル基、シアノピリジル基、アセトフェニル基、アセトピリジル基、メチルフェニル基、メチルピリジル基、エチルフェニル基、エチルピリジル基、メチルシクロプロピルフェニル基、メチルシクロプロピルピリジル基、メチルシクロペンチルフェニル基、メチルシクロペンチルピリジル基、フルオロメチルフェニル基、フルオロメチルピリジル基、カルバモイルフェニル基、メチルカルバモイルフェニル基、ジメチルカルバモイルフェニル基、カルバモイルピリジル基、メチルカルバモイルピリジル基、ジメチルカルバモイルピリジル基、メトキシフェニル基、メトキシピリジル基、エトキシフェニル基、エトキシピリジル基、メトキシカルボニルフェニル基、メトキシカルボニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ビフェニル基、フェニルピリジル基、チアゾリルフェニル基、チアゾリルピリジル基、チエニルフェニル基、チエニルピリジル基、フリルフェニル基、フリルピリジル基、ナフチルフェニル基、ナフチルピリジル基等が挙げられる。
【００５７】
Ｒ13としては、例えば水素原子、メチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、ピリジルメチル基、ピリジルエチル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ニトロメチル基、ニトロエチル基、ニトロプロピル基、シアノメチル基、シアノエチル基、シアノプロピル基、アセチルメチル基、アセチルエチル基、アセチルプロピル基、フェニルシクロプロピルメチル基、フェニルシクロプロピルエチル基、フェニルシクロプロピルプロピル基、フェニルシクロペンチルメチル基、フェニルシクロペンチルエチル基、フェニルシクロペンチルプロピル基、メチルシクロプロピルメチル基、メチルシクロプロピルエチル基、メチルシクロプロピルプロピル基、メチルシクロプロピルテトラヒドロフリル基、メチルシクロペンチルメチル基、メチルシクロペンチルエチル基、メチルシクロペンチルプロピル基、カルバモイルメチル基、カルバモイルエチル基、カルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルメチル基、エチルカルバモイルメチル基、プロピルカルバモイルメチル基、イソプロピルカルバモイルメチル基、ブチルカルバモイルメチル基、sec-ブチルカルバモイルメチル基、tert-ブチルカルバモイルメチル基、ジメチルカルバモイルメチル基、ジエチルカルバモイルメチル基、ジプロピルカルバモイルメチル基、ジイソプロピルカルバモイルメチル基、ジブチルカルバモイルメチル基、ジ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、ジ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイルメチル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイルメチル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイルメチル基、メチルカルバモイルエチル基、ジメチルカルバモイルエチル基、ジエチルカルバモイルエチル基、エチルカルバモイルエチル基、メチルカルバモイルプロピル基、エチルカルバモイルプロピル基、ジメチルカルバモイルプロピル基、ジエチルカルバモイルプロピル基、メチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルブチル基、ジメチルカルバモイルブチル基、ジエチルカルバモイルブチル基、エチルカルバモイルペンチル基、���ロピルカルバモイルペンチル基、ジメチルカルバモイルペンチル基、ジエチルカルバモイルペンチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロピル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、メトキシカルボニルプロピル基、ピリジルプロピル基、フェニルプロピル基、チアゾリルメチル基、チアゾリルエチル基、チアゾリルプロピル基、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルプロピル基、フェニル基、ピリジル基、フルオロフェニル基、フルオロピリジル基、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシピリジル基、ニトロフェニル基、ニトロピリジル基、シアノフェニル基、シアノピリジル基、アセトフェニル基、アセトピリジル基、メチルフェニル基、メチルピリジル基、エチルフェニル基、エチルピリジル基、メチルシクロプロピルフェニル基、メチルシクロプロピルピリジル基、メチルシクロペンチルフェニル基、メチルシクロペンチルピリジル基、フルオロメチルフェニル基、フルオロメチルピリジル基、カルバモイルフェニル基、メチルカルバモイルフェニル基、ジメチルカルバモイルフェニル基、カルバモイルピリジル基、メチルカルバモイルピリジル基、ジメチルカルバモイルピリジル基、メトキシフェニル基、メトキシピリジル基、エトキシフェニル基、エトキシピリジル基、メトキシカルボニルフェニル基、メトキシカルボニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ビフェニル基、フェニルピリジル基、チアゾリルフェニル基、チアゾリルピリジル基、チエニルフェニル基、チエニルピリジル基、フリルフェニル基、フリルピリジル基、ナフチルフェニル基、ナフチルピリジル基等が挙げられる。
【００５８】
本発明においてＣ1〜Ｃ8のアルキル基とは１個から８個の炭素のみで構成された鎖状の基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルプロプル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、２，２−ジエチルブチル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，２，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリメチルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、４−エチルペンチル基又はオクチル基等が挙げられる。
【００５９】
本発明においてＣ1〜Ｃ6のアルキル基とは１個から６個の炭素のみで構成された鎖状の基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルプロプル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、イソヘキシル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、２，２−ジエチルブチル基等が挙げられる。
本発明においてＣ1〜Ｃ5のアルキル基とは１個から５個の炭素のみで構成された鎖状の基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基又はペンチル基等が挙げられる。
本発明においてＣ1〜Ｃ4のアルキル基とは１個から４個の炭素のみで構成された鎖状の基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。
本発明においてＣ1〜Ｃ3のアルキル基とは１個から３個の炭素のみで構成された鎖状の基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
本発明においてＣ1〜Ｃ2のアルキル基とは１個から２個の炭素のみで構成された鎖状の基であり、メチル基、エチル基を指す。
【００６０】
本発明においてＣ2〜Ｃ8のアルケニル基とは２個から８個の炭素のみで構成された不飽和な鎖状の基であり、例えば、ビニル基、アリル基、２−メチルアリル基、エテニル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−エチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−オクチル基、２−オクチル基、３−オクチル基、４−オクチル基、５−オクチル基、６−オクチル基、７−オクチル基、等が挙げられる。
本発明においてＣ2〜Ｃ5のアルケニル基とは２個から５個の炭素のみで構成された不飽和な鎖状の基であり、例えば、ビニル基、アリル基、２−メチルアリル基、エテニル基、１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−エチル−１−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基等が挙げられる。
【００６１】
本発明においてＣ3〜Ｃ7のシクロアルキル基とは３個から７個の炭素のみで構成された環状基であり、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等を指す。
本発明においてＣ4〜Ｃ6のシクロアルキル基とは４個から６個の炭素のみで構成された環状基であり、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基を指す。
本発明においてハロゲン原子とはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素を指す。
本発明においてＣ1〜Ｃ6のハロアルキル基とはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素の中から選ばれた1個以上のハロゲン原子を有するＣ1〜Ｃ6のアルキル基を指し、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、ジヨードメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリヨードメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、ブロモエチル基、ヨードエチル基、フルオロプロピル基、クロロプロピル基、ブロモプロピル基、ヨードプロピル基、フルオロブチル基、クロロブチル基、ブロモブチル基、ヨードブチル基、フルオロペンチル基、クロロペンチル基、ブロモペンチル基、ヨードペンチル基、フルオロヘキシル基、クロロヘキシル基、ブロモヘキシル基、ヨードヘキシル基等が挙げられる。
本発明においてＣ1〜Ｃ4のハロアルキル基とはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素の中から選ばれた1個以上のハロゲン原子を有するＣ1〜Ｃ6のアルキル基を指し、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、ジヨードメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリヨードメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、ブロモエチル基、ヨードエチル基、フルオロプロピル基、クロロプロピル基、ブロモプロピル基、ヨードプロピル基、フルオロブチル基、クロロブチル基、ブロモブチル基、ヨードブチル基等が挙げられる。
【００６２】
本発明においてアルコキシ基とはＲ−Ｏ（Ｒはアルキル基を示す）で表される原子団を指し、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ基とは１個から６個の炭素を含むアルコキシ基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００６３】
本発明においてアシル基とはカルボン酸（Ｒ−ＣＯ−ＯＨ：Ｒはアルキル基を示す）から水酸基（OH）をのぞいた形（Ｒ−ＣＯ−）の原子団のことを指し、Ｃ1〜Ｃ6のアシル基とは１個から６個の炭素を含むアシル基であり、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、アクリロイル基、プロピオイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、が挙げられる。
また、Ｃ1〜Ｃ5のアシル基とは１個から５個の炭素を含むアシル基であり、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、アクリロイル基、プロピオイル基が挙げられる。また、Ｃ1〜Ｃ3のアシル基とは１個から３個の炭素を含むアシル基であり、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基等が挙げられる。
本発明においてアルコキシカルボニル基とはＲ−Ｏ−ＣＯ−（Ｒはアルキル基を示す）で表される原子団を指しＣ1〜Ｃ6のアルコキシカルボニル基とはアルキル基部位に１個から６個の炭素を含むアルコキシカルボニル基であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
本発明においてヘテロ原子とは水素又は炭素以外の原子のことであり、例えば酸素原子、窒素原子、硫黄原子等が挙げられる。
【００６４】
本発明において窒素原子にアルキル基を置換基として有していても良いカルバモイル基とは（Ｒ）（Ｒ’）−Ｎ−ＣＯ−（ＲおよびＲ’はそれぞれ独立して水素原子；アルキル基を示す）で表される原子団を指し、Ｃ1〜Ｃ4のアルキル基を置換基として有していても良いカルバモイル基とはアルキル基部位に１個から４個の炭素を含んでも良いカルバモイル基であり、例えば、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、sec-ブチルカルバモイル基、tert-ブチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、ジプロピルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基、ジブチルカルバモイル基、ジ−sec-ブチルカルバモイル基、ジ−tert-ブチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−イソプロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−sec-ブチルカルバモイル基、Ｎ−ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基、Ｎ−sec-ブチル−Ｎ−tert-ブチルカルバモイル基等が挙げられる。
【００６５】
本発明において６〜１０員の単環式又は縮合多環式アリール基とは６〜１０個の炭素原子のみで構成された芳香族性を持つ環状基を指し、フェニル基、ナフチル基等を指す
本発明において５〜１０員の単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基とは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有する５〜１０個の原子で構成された芳香族複素環基を指し、例えば、チアゾリル基、チエニル基、フリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、フラザニル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、プリニル基、プテリジニル基、シンノリニル基、クロメニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基等が挙げられる。
【００６６】
本発明において1個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０員の単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基とは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有する３〜１０個の原子で構成された単環式又は縮合多環式非芳香族環状基を指し、例えば、オキシラニル基、アジリジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、チオラニル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフリル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピペリジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、ジヒドロベンゾフラニル基、テトラヒドロキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基等が挙げられる。
本発明において1個以上のヘテロ原子を含有する３〜７員の単環式非芳香族ヘテロ環基とは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有する３〜７個の原子で構成された単環式又は縮合多環式非芳香族環状基を指し、例えば、オキシラニル基、アジリジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、チオラニル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフリル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピペリジニル基等が挙げられる。
【００６７】
本発明において1個以上のヘテロ原子を含有する５〜６員の単環式非芳香族ヘテロ環基とは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子の中から選ばれた１個以上のヘテロ原子を含有する３〜７個の原子で構成された単環式又は縮合多環式非芳香族環状基を指し、例えば、オキシラニル基、アジリジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、チオラニル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフリル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピペリジニル基等が挙げられる。
【００６８】
本発明において単環式又は縮合多環式ヘテロ環基とは、1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基及び1個以上のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基を指し、例えば、オキシラニル基、アジリジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、チオラニル基、チオモルホリニル基、テトラヒドロフリル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ピペリジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、ジヒドロベンゾフラニル基、チアゾリル基、チエニル基、フリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、フラザニル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、プリニル基、プテリジニル基、シンノリニル基、クロメニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、テトラヒドロキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基等が挙げられる。
【００６９】
本発明においてＣ5〜Ｃ11の架橋ポリシクロアルキル基とは、５〜１１個の炭素原子で構成される架橋構造を有するシクロアルキル基を指し、例えば、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［３．２．１］オクチル基、ビシクロ［５．２．０］ノニル基、ビシクロ［４．３．２］ウンデカニル基等が挙げられる。
本発明においてＣ6〜Ｃ10の架橋ポリシクロアルキル基とは、６〜１０個の炭素原子で構成される架橋構造を有するシクロアルキル基を指し、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［３．２．１］オクチル基、２−アダマンチル基、ビシクロ［５．２．０］ノニル基等が挙げられる。
本発明においてＣ8〜Ｃ15の縮合多環式基とは、８〜１５個の炭素原子で構成される縮合多環式基を指し、例えば、インダニル基、インデニル基、テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプチル基又はジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプテニル基等が挙げられる。
【００７０】
上記一般式（Ｉ）で表される具体的な化合物としては、後述の実施例で製造される化合物が挙げられる。
【００７１】
上記一般式（Ｉ）の化合物には不斉炭素原子を有しているものがあり、これらには光学異性体が存在する。この光学異性体も本発明に含まれる。また上記一般式（Ｉ）の化合物およびその光学異性体の塩も本発明に含まれ、その塩としては、薬理学的に許容され得る塩が好ましく、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、およびシュウ酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩が挙げられる。
【００７２】
さらに、本発明には、上記一般式（Ｉ）の化合物、その光学異性体およびそれらの塩の水和物および溶媒和物も含まれ、溶媒和物の溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム等が挙げられる。
【００７３】
上記一般式（Ｉ）の化合物は、公知の方法（特開昭４９−８５０５０号公報）で製造することができる。製造方法の例を下記の反応図にて説明する。
【００７４】
製造方法１
【００７５】
【化１０】
2009007258.tif 000013
【００７６】
上記反応図中の化合物（VIII）、(IX）および（XI）はいずれも上記一般式（Ｉ）の化合物に相当する。
【００７７】
工程１：アニリン誘導体（VI）と１，３−ジオン類（VII）とを脱水縮合することにより、化合物（VIII）を合成する。本反応は、無溶媒又は反応を阻害しない溶媒（例えばペンタン、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類；ジメチルホルムアミド等）を用い、反応温度は特に限定されないが、通常室温から反応溶媒の沸点の間で行う。また、場合により、縮合剤（例えば、無水炭酸カリウム、無水炭酸ナトリウム、ｐ−トルエンスルホン酸、塩化カルシウム、酢酸）を添加してもよい。反応溶媒として芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン等）を用いる場合、生成する水を共沸分離しながら行ってもよい。この反応によって得られた化合物は、公知の方法（例えば、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等）で精製される。
【００７８】
工程２：化合物（VIII）のＲ４が水素原子の化合物とハロゲン化剤を反応させ、Ｙがハロゲン原子である化合物（IX）を合成する。ハロゲン化剤としては、Ｎ−クロロこはく酸イミド、Ｎ−ブロモこはく酸イミド、Ｎ−ヨードこはく酸イミドを用い、溶媒は反応を阻害しないようなものであればどのようなものでもよく、例えば、エタノール、メタノール、水等が好ましい。この反応によって得られた化合物は公知の方法（例えば、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等）で精製される。
【００７９】
工程３：特開昭４９−８５０５０号公報に記載の製造法に従い、化合物（VIII）のＲ４が水素原子の化合物と、アミン類（Ｘ）およびホルムアルデヒドより反応系中で生成されるアミノアルコールを反応させ、化合物（XI）を合成する。得られた化合物は、公知の方法（例えば、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等）で精製される。
【００８０】
製造方法２
【００８１】
【化１１】
2009007258.tif 000014
【００８２】
上記反応図中の化合物（XIV）および（XV）は上記一般式（Ｉ）の化合物に相当する。
【００８３】
工程４：先に記した工程１と同様の方法により、化合物（XII）と化合物（VII）から化合物（XIII）へと変換する。
【００８４】
工程５：化合物（XIII）のヒドロキシ基をアルキル化し、化合物（XIV）を合成する。アルキル化の方法としては、塩基（例えば炭酸カリウム、水素化ナトリウム等）存在下、ハロゲン化アルキル（Ｒ１−Ｚ）(式中、Ｚはハロゲン原子を示す。）を反応させる方法やアルコール誘導体（Ｒ１−ＯＨ）を光延反応により脱水縮合する方法等が挙げられる。
【００８５】
工程６：化合物（XIV）にさらに水素化ナトリウム等の塩基の存在下、ハロゲン化アルキル（Ｒ３−Ｚ）(式中、Ｚはハロゲン原子を示す。）を反応させると、化合物（XV）が得られる。
【００８６】
製造方法１および製造方法２において用いられる出発物質は、市販の化合物が使用できるが、１，３−ジオン類は、公知の方法（特開昭５９−２５３９２号公報、特開昭６１−５７５８３号公報、米国特許３６７１５８９）により製造することもできる。
【００８７】
本発明化合物を治療剤として用いる場合、単独又は薬学的に可能な担体と複合して投与する。その組成は、化合物の溶解度、化学的性質、投与経路、投与計画等によって決定される。
【００８８】
例えば、顆粒剤、散剤、錠剤、丸剤、硬カプセル剤、軟カプセル剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤又は液剤等の剤型にして経口投与してもよいし、注射剤（静脈内、筋肉内、皮下）、軟膏剤、坐剤、エアゾール剤等の剤型にして非経口投与してもよい。また、注射用の粉末にして用時調製して使用してもよい。経口、経腸、非経口もしくは局所投与に適した医薬用の有機又は無機の固体又は液体の担体もしくは希釈剤を本発明化合物と共に用いることができる。例えば、経口剤の場合には乳糖、ブドウ糖、コーンスターチ、ショ糖等の賦形剤、カルボキシメチルセルロースカルシウム、ヒドロキシプロピルセルロース等の崩壊剤、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリコール、硬化油等の滑沢剤、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ゼラチン、アラビアゴム等の湿潤剤、その他必要に応じて界面活性剤、矯味剤等を使用して所望の投与剤型に調製することができる。
【００８９】
また、非経口剤の場合には、水、エタノール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、寒天、トラガントガム等の希釈剤を用いて、必要に応じて溶解補助剤、緩衝剤、保存剤、香料、着色剤等を使用することができる。製剤の調製法は常法によればよい。
【００９０】
臨床投与量は、経口投与により用いる場合には、成人に対し本発明の化合物として、一般には、１日量０．０１〜１０００ｍｇであり、好ましくは０．０１〜１００ｍｇであるが、年令、病状、症状、同時投与の有無等により適宜増減することがさらに好ましい。前記１日量の薬剤（本発明化合物）は、１日１回、又は適当間隔をおいて１日に２もしくは３回に分けて投与してもよいし、間欠投与してもよい。注射剤として用いる場合には、成人に対し本発明の化合物として、１回量０．００１〜１００ｍｇを連続投与又は間欠投与することが好ましい。また、外皮用剤として用いる場合には、成人に対して本発明の化合物を０．０１〜１．０％含む基剤を１日１〜数回患部に塗布するが、年令、病状、症状、同時投与の有無等により適宜増減することが好ましい。
【００９１】
以下に、本発明を実施例および試験例により具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例および試験例に限定されるものではない。
実施例のカラムクロマトグラフィーにおける溶出はＴＬＣ（Thin Layer Chromatography，薄層クロマトグラフィー）による観察下に行なわれた。ＴＬＣ観察においては、ＴＬＣプレートとしてメルク（Ｍerck）社製の６０Ｆ２５４を、展開溶媒としてはカラムクロマトグラフィーで溶出溶媒として用いられた溶媒を、検出法としてＵＶ検出器を採用した。カラム用シリカゲル(ＳiＯ2)は富士シリシア化学社製のシリカゲルPSQ60B又はPSQ100Bを用いた。ＮＭＲスペクトルは内部又は外部基準としてテトラメチルシランを用いて日本電子データム社製JNM-AL400で測定し、化学シフトをδ値で、カップリング定数をHzで示した。混合溶媒において（  ）内に示した数値は各溶媒の容量混合比である。また溶液における％は溶液１００ml中のｇ数を表わす。また実施例中の記号は次のような意味である。
s            ：シングレット（singlet） 
d            ：ダブレット（doublet） 
t            ：トリプレット（triplet）
q            ：クワルテット（quartet） 
dd            ：ダブル  ダブレット（double doublet） 
m            ：マルチプレット（multiplet） 
br            ：ブロード（broad） 
br s        ：ブロード  シングレット（broad singlet） 
J             ：カップリング定数（coupling constant） 
ＨＲＭＳ          ：高分解能質量分析スペクトル
【実施例】
【００９２】
〈実施例１〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１）の合成
（１）３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼン
２−メトキシ−５−ニトロフェノール１０．００ｇ（５９ミリモル）、ブロモシクロペンタン１１．０１ｇ（７４ミリモル）、炭酸カリウム１０．２１ｇ（７４ミリモル）およびヨウ化カリウム０．９８ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌ中で一晩室温攪拌する。この溶液を塩化メチレン２００ｍｌで希釈し、水で洗浄する。有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を除去し、黄色固体の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２：４０％酢酸エチル／ヘキサンから４５％酢酸エチル／ヘキサンの範囲のグラジェントで溶出）により精製し、真空下にて溶媒を除去・乾燥し、黄色固体の３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼン１２．５２ｇ（収率８９．３％）を得る。
【００９３】
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.64-1.68(2H, m), 1.83-1.92(4H, m), 1.99-2.05(2H, m), 3.95(3H, s), 4.85(1H, m), 6.89(1H, d, J=8.79Hz), 7.74(1H, d, J=2.44Hz), 7.88(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz).
【００９４】
（２）３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン
３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼン１．５０ｇ（６．３２ミリモル）をメタノール２０ｍｌと塩化メチレン４ｍｌの混合液に溶解し、この溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ１５０ｍｇを添加し、水素気流下（４．０ｋｇｆ／ｃｍ２に加圧する）１時間激しく攪拌する。次いで、反応液の不溶物を除去するために濾過を行い、得られた濾液を減圧下、溶媒を留去し、褐色油状の粗生成物１．３１ｇを得る。ここで得られた粗生成物は、精製せずとも十分な純度であるため、このまま次反応に用いることができる。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.55-1.63(2H, m), 1.80-1.92(6H, m), 3.41(2H, br s), 3.77(3H, s), 4.72(1H, m), 6.22(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.31(1H, d, J=2.44Hz), 6.70(1H, d, J=8.30Hz).
【００９５】
（３）３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン１．０４ｇ（５．０２ミリモル）、１，３−シクロペンタンジオン０．５１ｇ（５．０２ミリモル）およびパラトルエンスルホン酸０．０３ｇをベンゼン３０ｍｌに溶解し、水分離管を装着した装置で、生成する水を共沸除去しながら３時間還流する。反応後、室温に戻し、析出してくる黄色結晶を吸引濾取し、結晶をジエチルエーテルで洗浄後、真空下で乾燥し、淡黄色結晶の標記化合物１．１６ｇ（収率８０．４％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ:1.52-1.63(2H, m), 1.81-1.96(6H, m), 2.47(2H, m), 2.73(2H, m), 3.84(3H, s), 4.72(1H, m), 5.46(1H, s), 6.41(1H, br s), 6.67(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.73(1H, d, J=2.44Hz), 6.82(1H, d, J=8.30Hz).
【００９６】
〈実施例２〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．９８ｇ（４．７３ミリモル）と１，３−シクロヘキサンジオン０．５３ｇ（４．７３ミリモル）をベンゼン５０ｍｌに溶解し、実施例１（３）と同様の操作を行い、黄色固体の標記化合物１．２５ｇ（収率８７．９％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ:1.55-1.96(8H, m), 2.03(2H, m, J=6.35Hz), 2.35(2H, t, J=6.35Hz), 2.48(2H, t, J=6.35Hz), 3.83(3H, s), 4.71(1H, m), 5.43(1H, s), 6.17(1H, br s), 6.67-6.69(2H, m), 6.80(1H, m).
【００９７】
〈実施例３〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．９１ｇ（４．４０ミリモル）、ジメドン０．６２ｇ（４．４０ミリモル）をベンゼン３０ｍｌに溶解し、実施例１（３）と同様の装置で５時間還流する。反応後、ベンゼンを減圧除去し、褐色油状の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２：２％メタノール／塩化メチレンから４％メタノール／塩化メチレンの範囲のグラジェントで溶出）により精製する。真空下にて溶媒を除去・乾燥し、黄色固体の標記化合物０．９８ｇ（収率６７．６％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ:1.11(6H, s), 1.52-1.66(2H, m), 1.74-2.00(6H, m), 2.21(2H, s), 2.31(2H, s), 3.83(3H, s), 4.72(1H, m), 5.43(1H, s), 6.09(1H, br s), 6.68-6.70(2H, m), 6.80(1H, m).
【００９８】
〈実施例４〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．９１ｇ（４．４０ミリモル）、２−メチル−１，３−シクロペンタンジオン０．４９ｇ（４．４０ミリモル）およびパラトルエンスルホン酸０．０２ｇをベンゼン５０ｍｌに溶解し、後の操作は実施例１（３）に準じて行い、黒色油状の標記化合物１．２７ｇ（収率９６．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.68(3H, s), 1.61-1.96(8H, m), 2.38-2.40(2H, m), 2.56(2H, m), 3.86(3H, s), 4.75(1H, m), 6.53(1H, br s), 6.69-6.72(2H, m), 6.82-6.84(1H, m).
HRMS(EI)：実測値301.1656（理論値301.1678）
【００９９】
〈実施例５〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−５−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．８３ｇ（４．０１ミリモル）、５−メチル−１，３−シクロヘキサンジオン０．５１ｇ（４．０１ミリモル）を用い、実施例１（３）と同様の方法により、淡黄色固体の標記化合物１．１２ｇ（収率８８．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.08(3H, d, J=5.86Hz), 1.55-1.61(2H, m), 1.77-1.96(6H, m), 2.00-2.08(1H, m), 2.22-2.31(2H, m), 2.36-2.42(2H, m), 3.82(3H, s), 4.70(1H, m), 5.41(1H, s), 6.37(1H, br s), 6.66-6.68(2H, m), 6.78-6.80(2H, m).
【０１００】
〈実施例６〉
２−クロロ−３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６）の合成
実施例１（３）で製造される３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン０．４９ｇ（１．６９ミリモル）のエタノール−水（９：１）溶液５ｍｌにＮ−クロロこはく酸イミド０．２５ｇ（１．８６ミリモル）を加え、室温で１．５時間攪拌する。反応後、減圧下溶媒を留去し、次いで得られた残渣を酢酸エチル１００ｍｌで希釈し、この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄する。有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を除去し、黒色油状の粗生成物を得る。ここで得られた粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製する。真空下にて溶媒を除去・乾燥し、淡桃色固体の標記化合物０．４５ｇ（収率８２．５％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.53-1.72(2H, m), 1.92-2.10(6H, m), 2.48(2H, m), 2.68(2H, m), 3.90(3H, s), 4.86(1H, m), 6.74-6.75(2H, m), 6.85(1H, d, J=8.30Hz), 7.25(1H, br s).
【０１０１】
〈実施例７〉
２−ブロモ−３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７）の合成
実施例６と同様の手法を用い、Ｎ−クロロこはく酸イミドのかわりにＮ−ブロモこはく酸イミドを使用し、灰色固体の標記化合物（収率６１．０％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.55-1.72(2H, m), 1.74-2.05(6H, m), 2.51(2H, m), 2.69(2H, m), 3.86(3H, s), 4.76(1H, m), 6.75-6.77(2H, m), 6.86(1H, d, J=7.81Hz), 7.28(1H, br s).
HRMS(EI)：実測値365.0623（理論値365.0627）
【０１０２】
〈実施例８〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８）の合成
（１）３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシニトロベンゼン
２−メトキシ−５−ニトロフェノール１．５０ｇ（８．８７ミリモル）、（１ＲＳ，２ＳＲ，４ＳＲ）−２−ヒドロキシビシクロ［２．２．１]ヘプト１．０４ｇ（８．８７ミリモル）およびトリフェニルホスフィン３．４９ｇ（１３．３０ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、この溶液にジエチル アゾジカルボキシレート２．３２ｇ（１３．３０ミリモル）を注意深く滴下する。反応液を２２時間還流した後、ジエチルエーテル１００ｍｌを加えて希釈し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄する。有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を除去し、褐色油状の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２：５０％ヘキサン／塩化メチレンで溶出）により精製する。真空下にて溶媒を除去・乾燥し、黄色固体の３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシニトロベンゼン２．０４ｇ（収率８７．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.18-1.26(3H, m), 1.49-1.65(3H, m), 1.73(1H, m), 1.83-1.88(1H, m), 2.36(1H, m), 2.54(1H, m), 3.94(3H, s), 4.27(1H, m), 6.88(1H, d, J=8.79Hz), 7.69(1H, d, J=2.44Hz), 7.87(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz).
【０１０３】
（２）３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンを得る。
1H-NMR(CDCl3) δ:1.08-1.19(3H, m), 1.43-1.65(3H, m), 1.71-1.76(2H, m), 2.31(1H, m), 2.50(1H, m), 2.55-2.56(2H, m), 3.76(3H, s), 4.13(1H, m), 6.21(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.28(1H, d, J=2.44Hz), 6.70(1H, d, J=8.30Hz).
（３）３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、黄色固体の標記化合物（収率８５．０％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ:1.12-1.22(3H, m), 1.49-1.62(3H, m), 1.74(2H, m), 2.33(1H, m), 2.46-2.50(3H, m), 2.71-2.74(2H, m), 3.84(3H, s), 4.14(1H, m), 5.45(1H, s), 6.47(1H, br s), 6.66-6.68(2H, m), 6.82(1H, d, J=8.30Hz).
【０１０４】
〈実施例９〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９）の合成
（１）３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン
２−メトキシ−５−ニトロフェノール１０．００ｇ（５９．１２ミリモル）、２−インダノール７．９３ｇ（５９．１２ミリモル）およびトリフェニルホスフィン１８．６０ｇ（７０．９４ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン２５０ｍｌに溶解し、この溶液にジエチル  アゾジカルボキシレート１２．３６ｇ（７０．９４ミリモル）を室温にて注意深く滴下する。室温で一晩攪拌した後、この溶液をジエチルエーテル２５０ｍｌを加えて希釈し、水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄する。有機溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を除去し、淡黄色固体の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２：５０％ヘキサン／塩化メチレンで溶出）により精製する。真空下にて溶媒を除去・乾燥し、淡黄色固体の３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン１２．６５ｇ（収率７５．０％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 3.26(2H, dd, J=17.09, 3.42Hz), 3.48(2H, dd, J=17.09, 6.83Hz), 3.91(3H, s), 5.26(1H, m), 6.90(1H, d, J=8.79Hz), 7.19-7.29(4H, m), 7.81(1H, d, J=2.44Hz), 7.93(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz).
【０１０５】
（２）３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンを得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 3.23(2H, dd, J=16.60, 3.90Hz), 3.35(2H, dd, J=16.60, 6.35Hz), 3.72(3H, s), 5.15(1H, m), 6.27(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.37(1H, d, J=2.44Hz), 6.73(1H, d, J=8.30Hz), 7.15-7.24(4H, m).
【０１０６】
（３）３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンを使用し、無色固体の標記化合物０．５３ｇ（収率８５．１％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.46-2.49(2H, m), 2.72-2.75(2H, m), 3.23(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.38(2H, dd, J=16.60, 6.35Hz), 3.81(3H, s), 5.14(1H, m), 5.47(1H, s), 6.54(1H, br s), 6.74(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.79(1H, d, J=2.44Hz), 6.85(1H, d, J=8.30Hz), 7.17-7.25(4H, m).
【０１０７】
〈実施例１０〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０）の合成
実施例９（２）で製造される３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリン２．６８ｇ（１０．５２ミリモル）、２−メチル−１，３−シクロペンタンジオン１．１８ｇ（１０．５２ミリモル）およびパラトルエンスルホン酸０．０７ｇをトルエン１３０ｍｌに溶解し、２０時間還流する。反応後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣を塩化メチレン１００ｍｌで希釈し、この有機溶液を水で洗浄する。次いで溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去し、黒褐色油状の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２：２％メタノール／塩化メチレンで溶出）で精製し、真空下で溶媒を留去・乾燥し、褐色固体の標記化合物３．６０ｇ（収率９８．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.68(3H, s), 2.38-2.41(2H, m), 2.57-2.58(2H, m), 3.23(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.38(2H, dd, J=16.60, 6.83Hz), 3.81(3H, s), 5.15(1H, m), 6.74-6.76(3H, m), 6.84(1H, d, J=9.28Hz), 7.17-7.24(4H, m).
HRMS(EI)：実測値349.1681（理論値349.1678）
【０１０８】
〈実施例１１〉
３−（４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１）の合成
（１）４−メトキシ−３−フェネチルオキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、フェネチルアルコールを使用し、黄色固体の４−メトキシ−３−フェネチルオキシニトロベンゼン（収率１００％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 3.19(2H, t, J=7.32Hz), 3.97(3H, s), 4.28(2H, t, J=7.32Hz), 6.90(1H, d, J=9.28Hz), 7.27-7.36(5H, m), 7.73(1H, d, J=2.93Hz), 7.91(1H, dd, J=9.28, 2.93Hz).
【０１０９】
（２）４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−フェネチルオキシニトロベンゼンを使用し、褐色油状の４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリンを得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 3.15(2H, t, J=7.33Hz), 3.77(3H, s), 4.16(2H, t, J=7.33Hz), 6.23(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.30(1H, d, J=2.44Hz), 6.72(1H, d, J=8.30Hz), 7.21-7.33(5H, m).
【０１１０】
（３）３−（４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリンを使用し、黄色固体の標記化合物（収率８７．９％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.41(2H, m), 2.69(2H, m), 3.14(2H, t, J=7.32Hz), 3.84(3H, s), 4.14(2H, t, J=7.32Hz), 5.41(1H, s), 6.70(2H, m), 6.82(1H, d, J=7.81Hz), 7.22-7.32(5H, m).
【０１１１】
〈実施例１２〉
３−（４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１２）の合成
実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１１（２）で製造される４−メトキシ−３−フェネチルオキシアニリンを使用し、茶色固体の標記化合物（収率７４．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.64(3H, s), 2.35(2H, m), 2.51(2H, m), 3.16(1H, t, J=7.32Hz), 3.87(3H, s), 4.18(1H, t, J=7.32Hz), 6.67(1H, d, J=2.44Hz), 6.72(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.61-6.77(1H, broad), 6.84(1H, d, J=8.79Hz), 7.23-7.33(5H, m).
【０１１２】
〈実施例１３〉
３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１３）の合成
（１）３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、シクロヘキサノールを使用し、黄色固体の３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率４９．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.39-1.43(3H, m), 1.56-1.64(3H, m), 1.83-1.87(2H, m), 2.04-2.07(2H, m), 3.95(3H, s), 4.32(1H, m), 6.91(1H, d, J=8.79Hz), 7.76(1H, d, J=2.44Hz), 7.89(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz).
【０１１３】
（２）３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、褐色油状の３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリンを得る。
1H-NMR(CDCl3) δ:1.25-1.37(3H, m), 1.50-1.58(3H, m), 1.80(2H, m), 2.01(2H, m), 3.41(2H, br s), 3.77(3H, s), 4.13(1H, m), 6.24(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.35(1H, d, J=2.44Hz), 6.71(1H, d, J=8.30Hz).
【０１１４】
（３）３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリンを使用し、黄色固体の標記化合物（収率６５．１％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.31-1.36(3H, m), 1.53-1.60(3H, m), 1.80(2H, m), 2.00(2H, m), 2.46(2H, m), 2.72(2H, m), 3.85(3H, s), 4.16(1H, m), 5.44(1H, s), 6.56(1H, br s), 6.71(1H, dd, J=8.79, 1.96Hz), 6.76(1H, d, J=1.96Hz), 6.84(1H, d, J=8.79Hz).
【０１１５】
〈実施例１４〉
３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１４）の合成
実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１３（２）で製造される３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリンを使用し、茶色固体の標記化合物（収率８６．０％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.26-1.37(3H, m), 1.56-1.61(3H, m), 1.68(3H, s), 1.82(2H, m), 2.00-2.05(2H, m), 2.38-2.41(2H, m), 2.55(2H, m), 3.86(3H, s), 4.18(1H, m), 6.45(1H, br s), 6.71-6.73(2H, m), 6.84(1H, d, J=9.28Hz).
HRMS(EI)：実測値315.1832（理論値315.1834）
【０１１６】
〈実施例１５〉
３−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１５）の合成
（１）３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、シクロプロピルカルビノールを使用し、淡黄色固体の３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率８９．０％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.40(2H, m), 0.70(2H, m), 1.36(1H, m), 3.93(2H, d, J=7.33Hz), 3.98(3H, s), 6.91(1H, d, J=8.79Hz), 7.73(1H, d, J=2.44Hz), 7.90(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz).
【０１１７】
（２）３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリンを得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.32(2H, m), 0.62(2H, m), 1.30(1H, m), 3.76(2H, d, J=7.33Hz), 3.79(3H, s), 3.96(2H, br s), 6.25(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.32(1H, d, J=2.44Hz), 6.69(1H, d, J=8.30Hz).
【０１１８】
（３）３−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率８１．１％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.35(2H, m), 0.65(2H, m), 1.32(1H, m), 2.46(2H, m), 2.73(2H, m), 3.80(2H, d, J=6.84Hz), 3.87(3H, s), 5.44(1H, s), 6.70(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.74(1H, d, J=2.44Hz), 6.76-6.88(1H, br s), 6.83(1H, d, J=8.30Hz).
【０１１９】
〈実施例１６〉
３−（３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１６）の合成
実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１５（２）で製造される３−シクロプロピルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、黒色固体の標記化合物（収率９４．４％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.35-0.38(2H, m), 0.64-0.69(2H, m), 1.34(1H, m), 1.67(3H, s), 2.38-2.40(2H, m), 2.55(2H, m), 3.84(2H, d, J=7.32Hz), 3.89(3H, s), 6.43(1H, br s), 6.69(1H, d, J=2.44Hz), 6.73(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.85(1H, d, J=8.30Hz).
HRMS(EI)：実測値287.1507（理論値287.1521）
【０１２０】
〈実施例１７〉
３−（３−ブトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１７）の合成
（１）３−ブトキシ−４−メトキシニトロベンゼン
実施例１（１）と同様の手法を用い、ブロモシクロペンタンのかわりに、ヨウ化ブチルを用い、黄色固体の３−ブトキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率１００％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.00(3H, t, J=7.33Hz), 1.52(2H, m), 1.87(2H, m), 3.97(3H, s), 4.09(2H, t, J=6.83Hz), 6.90(1H, d, J=8.79Hz), 7.74(1H, d, J=2.93Hz), 7.90(1H, dd, J=8.79, 2.93Hz).
【０１２１】
（２）３−ブトキシ−４−メトキシアニリン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−ブトキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−ブトキシ−４−メトキシアニリンを得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.96(3H, t, J=7.32Hz), 1.48(2H, m), 1.80(2H, m), 3.45(2H, br s), 3.77(3H, s), 3.94(2H, t, J=6.84Hz), 6.20(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.30(1H, d, J=2.44Hz), 6.69(1H, d, J=8.30Hz).
【０１２２】
（３）３−（３−ブトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−ブトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率８１．６％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.98(3H, t, J=7.33Hz), 1.49(2H, m), 1.82(2H, m), 2.45-2.47(2H, m), 2.71-2.74(2H, m), 3.97(2H, t, J=6.83Hz), 5.46(1H, s), 6.69(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.72-6.80(1H, broad), 6.74(1H, d, J=2.44Hz), 6.83(1H, d, J=8.79Hz).
【０１２３】
〈実施例１８〉
３−（３−ブトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１８）の合成
実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１７（２）で製造される３−ブトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、茶色固体の標記化合物（収率６６．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.98(3H, t, J=7.33Hz), 1.50(2H, m), 1.67(3H, s), 1.84(2H, m), 2.38-2.40(2H, m), 2.55-2.56(2H, m), 3.87(3H, s), 4.00(2H, t, J=6.83Hz), 6.51(1H, br s), 6.70(1H, d, J=2.44Hz), 6.72(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.84(1H, d, J=8.30Hz).
HRMS(EI)：実測値289.1674（理論値289.1678）
【０１２４】
〈実施例１９〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１９）の合成
（１）３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン
３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリン１．００ｇ（７．１９ミリモル）、１，３−シクロヘキサンジオン０．８３ｇ（７．１９ミリモル）およびパラトルエンスルホン酸５０ｍｇをベンゼン２０ｍｌ中で４．５時間還流する。反応液を室温で一晩放置し、析出した褐色固体を吸引濾取する。結晶をベンゼンで洗浄した後、減圧下乾燥を行い、３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン１．６８ｇ（収率１００％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.04(2H, m), 2.36(2H, t, J=6.35Hz), 2.47(2H, t, J=6.35Hz), 3.89(3H, s), 5.47(1H, s), 5.65-5.90(2H, broad), 6.67(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.75(1H, d, J=2.44Hz), 6.79(1H, d, J=8.30Hz).
【０１２５】
（２）３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−メトキシ−５−ニトロフェノールのかわりに、３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率５４．４％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.02-2.08(2H, m), 2.37(2H, t, J=6.35Hz), 2.48(2H, t, J=6.35Hz), 3.22(2H, dd, J=16.61, 3.91Hz), 3.36(2H, dd, J=16.61, 6.35Hz), 3.80(3H, s), 5.14(1H, m), 5.44(1H, s), 5.91(1H, br s), 6.74-6.76(2H, m), 6.82-6.84(1H, m), 7.16-7.19(2H, m), 7.22-7.25(2H, m).
【０１２６】
〈実施例２０〉
３−（３−ベンジルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２０）の合成
実施例１９（２）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、ベンジルアルコールを使用し、褐色固体の標記化合物（収率６８．０％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.01(2H, m, J=6.35Hz), 2.34(2H, t, J=6.35Hz), 2.42(2H, t, J=6.35Hz), 3.88(3H, s), 5.11(2H, s), 5.39(1H, s), 5.87(1H, br s), 6.70(1H, d, J=2.44Hz), 6.74(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.84(1H, d, J=8.79Hz), 7.29-7.43(5H, m).
【０１２７】
〈実施例２１〉
４−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン（表１の化合物Ｎｏ．２１）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．６０ｇ（２．８９ミリモル）、２，４−ジオキソピペリジン０．３３ｇ（２．８９ミリモル）をベンゼン１５ｍｌ、アセトニトリル４ｍｌ、メタノール１ｍｌの混合溶媒に溶解し、室温にて２４時間攪拌する。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣にエーテルを加え、結晶化を行い、析出する褐色結晶を濾取し、減圧下乾燥し、標記化合物０．８８ｇ（収率１００％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.58-1.62(2H, m), 1.78-1.93(6H, m), 2.51(2H, t, J=6.84Hz), 3.44(2H, ddd, J=6.84, 6.84, 2.44Hz), 3.83(3H, s), 4.72(1H, m), 5.12(1H, s), 5.34(1H, broad), 5.83(1H, br s), 6.69(1H, dd, J=8.30, 1.95Hz), 6.71(1H, d, J=1.95Hz), 6.80(1H, d, J=8.30Hz).
【０１２８】
〈実施例２２〉
１−ベンジル−４−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン（表１の化合物Ｎｏ．２２）の合成
実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリン０．５０ｇ（２．４１ミリモル）、１−ベンジル−２，４−ジオキソピペリジン０．４９ｇ（２．４１ミリモル）をベンゼン２０ｍｌに溶解し、室温で２０時間攪拌する。反応後、析出する結晶を濾取し、ベンゼンで洗浄した後、減圧下乾燥し、淡桃色固体の標記化合物０．７６ｇ（収率８０．６％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.55-1.63(2H, m), 1.81-1.96(6H, m), 2.46(2H, t, J=6.84Hz), 3.33(2H, t, J=6.84Hz), 3.84(3H, s), 4.63(2H, s), 4.74(1H, m), 5.25(1H, s), 5.40(1H, br s), 6.67-6.71(2H, m), 6.80(1H, d, J=8.30Hz), 7.28-7.37(5H, m).
【０１２９】
〈実施例２３〉
４−［３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−２−オン（表１の化合物Ｎｏ．２３）の合成
実施例２１と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例８（２）で製造される３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率７４．３％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.12-1.22(3H, m), 1.49-1.62(3H, m), 1.73-1.78(2H, m), 2.33(1H, m), 2.49-2.53(3H, m), 3.45-3.50(2H, m), 3.83(3H, s), 4.15(1H, m), 5.05(1H, br s), 5.12(1H, s), 5.52(1H, br s), 6.65(1H, d, J=2.44Hz), 6.69(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.81(1H, d, J=8.30Hz).
【０１３０】
〈実施例２４〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−ジメチルアミノメチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２４）の合成
ジメチルアミン塩酸塩０．１６ｇ（１．９１ミリモル）およびホルムアルデヒド３５％水溶液０．１８ｇ（２．０９ミリモル）をベンゼン２ｍｌに溶解し、この溶液に実施例１で得られる３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン０．５０ｇ（１．７４ミリモル）をベンゼン−メタノール（１：２）溶液１５ｍｌに溶解し、室温にて注意深く滴下する。室温で一晩攪拌した後、減圧下で溶媒を除去し、淡黄色固体の残渣を得る。この残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより精製する。真空下にて溶媒を除去、乾燥し無色固体の標記化合物０．５５ｇ（収率９２．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.60-1.63(2H, m), 1.82-1.89(4H, m), 1.96-1.99(2H, m), 2.41-2.44(2H, m), 2.68-2.72(8H, m), 3.77(2H, s), 3.84(3H, s), 4.75-4.78(1H, m), 6.81(2H, s), 6.94(1H, s).
【０１３１】
〈実施例２５〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−（４−モルフォリノメチル）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２５）の合成
実施例２４と同様の手法を用い、ジメチルアミン塩酸塩のかわりに、モルフォリンを使用し、無色固体の標記化合物（収率２９．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.64-1.95(8H, m), 2.40-2.43(2H, m), 2.51(4H, br s), 2.67(2H, m), 3.37(2H, s), 3.75(4H, br s), 3.85(3H, s), 4.74-4.76(1H, m), 6.61-6.63(2H, m), 6.84(1H, d, J=8.79Hz), 9.66(1H, br s). 
【０１３２】
〈実施例２６〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２６）の合成
実施例１で製造される３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン０．１０ｇ（０．３５ミリモル）、水素化ナトリウム（６０％）０．０２ｇおよびヨウ化メチル０．０６ｇ（０．４２ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し室温で一晩攪拌する。反応溶液に水を加え、塩化メチレンで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を除去し、粗生成物を得る。この粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；２％メタノール／塩化メチレンで溶出）により精製し、無色固体の標記化合物０．１０ｇ（収率９３．４％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.61-1.64(2H, m), 1.80-1.97(6H, m), 2.40(4H, m), 3.30(3H, s), 3.86(3H, s), 4.72-4.76(1H, m), 5.11(1H, br s), 6.70(1H, d, J=1.95Hz), 6.73(1H, dd, J=8.31, 1.95Hz), 6.86(1H, d, J=8.31Hz).
【０１３３】
〈実施例２７〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２７）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例２で製造される３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率５３．６％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.61-1.64(2H, m), 1.81-1.95(8H, m), 2.21(2H, t, J=6.35Hz), 2.30(2H, t, J=6.34Hz), 3.20(3H, s), 3.86(3H, s), 4.72-4.75(1H, m), 5.30(1H, s), 6.61(1H, d, J=2.44Hz), 6.66(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.84(1H, d, J=8.30Hz).  
【０１３４】
〈実施例２８〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２８）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、褐色固体の標記化合物（収率６６．７％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.71(2H, m), 1.75-1.82(6H, m), 2.42(2H, br s), 2.52(2H, br s), 3.84(3H, s), 4.63-4.64(1H, m), 4.77(2H, s), 5.19(1H, br s), 6.59(1H, d, J=2.44Hz), 6.69(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.81(1H, d, J=8.79Hz), 7.17(2H, m), 8.58(2H, m). 
【０１３５】
〈実施例２９〉
３−（Ｎ−アセチル−３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．２９）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、アセチルクロライドを使用し、無色固体の標記化合物（収率７７．６％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.59-1.63(2H, m), 1.85-1.95(6H, m), 1.98(3H, s), 2.38-2.40(2H, m), 2.97-2.99(2H, m), 3.89(3H, s), 4.74(1H, m), 5.69(1H, s), 6.70(1H, d, J=2.44Hz), 6.76(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.92(1H, d, J=8.30Hz). 
【０１３６】
〈実施例３０〉
３−（Ｎ−ベンジル−３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３０）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、臭化ベンジルを使用し、褐色油状の標記化合物（収率８７．９％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.56-1.59(2H, m), 1.73-1.79(6H, m), 2.40(4H, br s), 3.83(3H, s), 4.58(1H, m), 4.76(2H, s), 5.27(1H, br s), 6.53(1H, d, J=2.44Hz), 6.67(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.79(1H, d, J=8.30Hz), 7.19-7.32(5H, m).
【０１３７】
〈実施例３１〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−エチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３１）の合成
実施例１（３）と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、２−エチル−１，３−シクロペンタンジオンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率９４．１％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.05(3H, t, J=7.33Hz), 1.61-1.66(2H, m), 1.82-1.96(6H, m), 2.22(2H, q, J=7.33Hz), 2.36-2.39(2H, m), 2.55(2H, t, J=4.88Hz), 3.86(3H, s), 4.74-4.77(1H, m), 6.48(1H, br s), 6.69-6.71(2H, m), 6.83(1H, d, J=8.79Hz).
HRMS(EI)：実測値315.1832（理論値315.1834）
【０１３８】
〈実施例３２〉
２−エチル−３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３２）の合成
実施例９と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、２−エチル−１，３−シクロペンタンジオンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率９１．５％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.06(3H, t, J=7.32Hz), 2.22(2H, q, J=7.32Hz), 2.38-2.41(2H, m), 2.57-2.58(2H, m), 3.25(2H, dd, J=16.60, 3.90Hz), 3.39(2H, dd, J=16.60, 6.34Hz), 3.83(3H, s), 5.16-5.20(1H, m), 6.44(1H, br s), 6.74-6.77(2H, m), 6.84-6.87(1H, m), 7.18-7.25(4H, m).  
【０１３９】
〈実施例３３〉
２−ベンジル−３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３３）の合成
実施例１（３）と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、２−ベンジル−１，３−シクロペンタンジオンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率９６．５％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.62-1.91(8H, m), 2.44-2.47(2H, m), 2.57-2.59(2H, m), 3.62(2H, s), 3.81(3H, s), 4.64-4.66(1H, m), 6.32(1H, s), 6.40(1H, d, J=2.44Hz), 6.46(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.75(1H, d, J=8.30Hz), 7.22-7.33(5H, m).  
【０１４０】
〈実施例３４〉
３−［３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３４）の合成
（１）３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、２−（２−インダニル）エタノールを使用し、黄色固体の３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシニトロベンゼン（収率９７．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.12(2H, q, J=6.83Hz), 2.68-2.74(3H, m), 3.11-3.17(2H, m), 3.97(3H, s), 4.18(2H, t, J=6.83Hz), 6.91(1H, d, J=9.27Hz), 7.13-7.16(2H, m), 7.19-7.22(2H, m), 7.77(1H, d, J=2.93Hz), 7.92(1H, dd, J=9.27, 2.93Hz).
【０１４１】
（２）３−［３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、桃色固体の３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９７．７％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.08(2H, q, J=6.35Hz), 2.47-2.50(2H, m), 2.65-2.75(5H, m), 3.09-3.13(2H, m), 3.87(3H, s), 4.06(2H, t, J=6.35Hz), 5.48(1H, s), 6.47(1H, br s), 6.72(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.76(1H, d, J=2.44Hz), 6.85(1H, d, J=8.30Hz), 7.12-7.15(2H, m), 7.18-7.22(2H, m).
【０１４２】
〈実施例３５〉
３−［３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３５）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例３４（２）で製造される３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、褐色固体の標記化合物（収率９６．３％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.68(3H, s), 2.08(2H, m), 2.39-2.40(2H, m), 2.56(2H, m), 2.67-2.70(3H, m), 3.11-3.13(2H, m), 3.87(3H, s), 4.08(2H, t, J=6.83Hz), 6.63(1H, br s), 6.72-6.74(2H, m), 6.84(1H, d, J=8.78Hz), 7.12-7.14(2H, m), 7.18-7.20(2H, m).
【０１４３】
〈実施例３６〉
３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３６）の合成
（１）４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、３−ヒドロキシ−２，３，４，５−テトラヒドロフランを使用し、淡橙色固体の４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼン（収率８４．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.17-2.23(1H, m), 2.25-2.35(1H, m), 3.91-3.95(1H, m), 3.96(3H, s), 3.98-4.07(3H, m), 5.02(1H, m), 6.93(1H, d, J=8.79Hz), 7.70(1H, d, J=2.45Hz), 7.94(1H, dd, J=8.79, 2.45Hz).
【０１４４】
（２）３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、紫色固体の４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率８７．４％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.17-2.21(2H, m), 2.47-2.50(2H, m), 2.73-2.75(2H, m), 3.85(3H, s), 3.87-3.93(1H, m), 3.96-4.06(3H, m), 4.91(1H, m), 5.44(1H, s), 6.47(1H, br s), 6.69(1H, d, J=2.44Hz), 6.76(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.87(1H, d, J=8.30Hz).
【０１４５】
〈実施例３７〉
３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３７）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例３６（２）で製造される４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、暗紫色固体の標記化合物（収率６７．５％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.68(3H, s), 2.18-2.22(2H, m), 2.39-2.41(2H, m), 2.56(2H, m), 3.87(3H, s), 3.89-3.94(1H, m), 3.97-4.07(3H, m), 4.94(1H, m), 6.47(1H, br s), 6.67(1H, d, J=1.96Hz), 6.77(1H, dd, J=8.30, 1.96Hz), 6.87(1H, d, J=8.30Hz).
HRMS(EI)：実測値303.1454（理論値303.1471）
【０１４６】
〈実施例３８〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−６，６−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３８）の合成
実施例１と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、４，４−ジメチル−１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、無色固体の標記化合物（収率９３．６％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.15(6H, s), 1.56-1.62(2H, m), 1.80-1.94(6H, m), 1.87(2H, t, J=6.35Hz), 2.49(2H, t, J=6.35Hz), 3.83(3H, s), 4.72(1H, m), 5.33(1H, s), 5.78(1H, br s), 6.68-6.71(2H, m), 6.80(1H, d, J=7.81Hz).
【０１４７】
〈実施例３９〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−５−フェニル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．３９）の合成
実施例１と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、５−フェニル−１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率８７．０％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.60-1.63(2H, m), 1.81-2.05(6H, m), 2.53-2.63(3H, m), 2.83(1H, dd, J=16.11, 12.21Hz), 3.43(1H, m), 3.84(3H, s), 4.73(1H, m), 5.50(1H, s), 5.95(1H, br s), 6.70-6.72(2H, m), 6.81-6.83(1H, m), 7.27-7.29(3H, m), 7.35-7.39(2H, m).
【０１４８】
〈実施例４０〉
３−（３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４０）の合成
（１）３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、シクロペンチルメタノールを使用し、黄色固体の３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率９８．６％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.34-1.43(2H, m), 1.55-1.69(4H, m), 1.85-1.92(2H, m), 2.47(1H, m, J=7.32Hz), 3.95(2H, d, J=7.32Hz), 3.96(3H, s), 6.90(1H, d, J=8.79Hz), 7.74(1H, d, J=2.93Hz), 7.90(1H, dd, J=8.79, 2.93Hz).
【０１４９】
（２）３−（３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率９７．１％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.31-1.40(2H, m), 1.55-1.70(4H, m), 1.83-1.90(2H, m), 2.40-2.49(3H, m), 2.73(2H, m), 3.83(2H, d, J=7.32Hz), 3.86(3H, s), 5.47(1H, s), 6.53(1H, br s), 6.69(1H, dd, J=8.79, 1.96Hz), 6.74(1H, d, J=1.96Hz), 6.84(1H, d, J=8.79Hz).
【０１５０】
〈実施例４１〉
３−（３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４１）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例４０（２）で製造される３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、無色固体の標記化合物（収率９５．９％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.34-1.39(2H, m), 1.57-1.66(4H, m), 1.68(3H, s), 1.83-1.90(2H, m), 2.39-2.46(3H, m), 2.55-2.56(2H, m), 3.86(2H, d, J=6.84Hz), 3.87(3H, s), 6.38(1H, br s), 6.70-6.73(2H, m), 6.84(1H, d, J=8.30Hz).
【０１５１】
〈実施例４２〉
３−［４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４２）の合成
（１）４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、２−（１−ナフチル）エタノールを使用し、黄色固体の４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］ニトロベンゼン（収率９８．６％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 3.68(2H, t, J=7.32Hz), 3.97(3H, s), 4.41(2H, t, J=7.32Hz), 6.90(1H, d, J=9.28Hz), 7.42-7.50(2H, m), 7.50-7.58(2H, m), 7.71(1H, d, J=2.93Hz), 7.79(1H, dd, J=6.35, 2.93Hz), 7.88(1H, dd, J=6.84, 1.47Hz), 7.90(1H, dd, J=9.28, 2.93Hz), 8.11(1H, d, J=8.30Hz).
【０１５２】
（２）３−［４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］ニトロベンゼンを使用し、紫色油状の４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率９５．５％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.42-2.45(2H, m), 2.65-2.68(2H, m), 3.66(2H, t, J=7.33Hz), 3.88(3H, s), 4.30(2H, t, J=7.33Hz), 5.40(1H, s), 6.34(1H, br s), 6.65(1H, d, J=2.45Hz), 6.71(1H, dd, J=8.30, 2.45Hz), 6.85(1H, d, J=8.30Hz), 7.42-7.56(4H, m), 7.77(1H, dd, J=6.35, 3.42Hz), 7.86-7.88(1H, m), 8.10(1H, d, J=8.30Hz).
【０１５３】
〈実施例４３〉
３−［４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４３）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例４２（２）で製造される４−メトキシ−３−［２−（１−ナフチル）エトキシ］アニリンを使用し、暗褐色固体の標記化合物（収率９８．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.63(3H, s), 2.34-2.36(2H, m), 2.47-2.48(2H, m), 3.67(2H, t, J=7.82Hz), 3.90(3H, s), 4.32(2H, t, J=7.82Hz), 6.27(1H, br s), 6.58(1H, d, J=2.44Hz), 6.71(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.85(1H, d, J=8.30Hz), 7.42-7.45(2H, m), 7.48-7.55(2H, m), 7.77(1H, dd, J=6.84, 2.93Hz), 7.87-7.89(1H, m), 8.10(1H, d, J=7.82Hz).
【０１５４】
〈実施例４４〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４４）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例８（２）で製造される３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、褐色油状の標記化合物（収率１００％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.12-1.18(2H, m), 1.21-1.23(1H, m), 1.48-1.54(1H, m), 1.56-1.64(2H, m), 1.68(3H, s), 1.72-1.80(3H, m), 2.39-2.41(2H, m), 2.51(1H, d, J=4.39Hz), 2.55-2.56(2H, m), 3.85(3H, s), 4.16-4.17(1H, m), 6.47(1H, br s), 6.65(1H, d, J=2.44Hz), 6.69(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.83(1H, d, J=8.79Hz).
【０１５５】
〈実施例４５〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−エチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４５）の合成
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例８（２）で製造される３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに２−エチル−１，３−シクロペンタンジオンを使用し、暗褐色油状の標記化合物（収率１００％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.05(3H, t, J=7.81Hz), 1.14-1.18(2H, m), 1.21-1.24(1H, m), 1.49-1.64(3H, m), 1.71-1.80(3H, m), 2.22(2H, q, J=7.81Hz), 2.36-2.39(2H, m), 2.50-2.51(1H, m), 2.53-2.55(2H, m), 3.85(3H, s), 4.17(1H, d, J=6.35Hz), 6.51(1H, br s), 6.65(1H, d, J=2.44Hz), 6.69(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.83(1H, d, J=8.30Hz).
【０１５６】
〈実施例４６〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４６）の合成
実施例４５と同様の手法を用い、２−エチル−１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、２−メチル−１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率８６．０％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.13-1.26(3H, m), 1.48-1.63(3H, m), 1.74-1.80(3H, m), 1.83(3H, s), 1.88(2H, m), 2.36-2.39(4H, m), 2.50-2.51(1H, m), 3.85(3H, s), 4.17(1H, d, J=5.86Hz), 6.16(1H, br s), 6.59(1H, d, J=2.44Hz), 6.64(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.82(1H, d, J=8.30Hz).
【０１５７】
〈実施例４７〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４７）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例４４で得られる３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、褐色油状の標記化合物（収率４２．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.10-1.16(2H, m), 1.19-1.22(1H, m), 1.25(3H, s), 1.47-1.60(3H, m), 1.72-1.76(2H, m), 2.33(1H, broad), 2.38-2.41(2H, m), 2.48-2.49(1H, m), 2.60-2.61(2H, m), 3.42(3H, s), 3.85(3H, s), 4.16(1H, d, J=6.35Hz), 6.65(1H, d, J=2.44Hz), 6.72(1H, dd, J=8.79,2.44Hz), 6.83(1H, d, J=8.79Hz).  
【０１５８】
〈実施例４８〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４８）の合成
実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例９（２）で製造される３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンを使用し、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに２−メチル−１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９４．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.84(3H, s), 1.89-1.94(2H, m), 2.36-2.40(4H, m), 3.24(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.39(2H, dd, J=16.60, 6.35Hz), 3.83(3H, s), 5.17(1H, m), 6.13(1H, br s), 6.70-6.72(2H, m), 6.85(1H, d, J=8.79Hz), 7.18-7.23(2H, m), 7.24-7.28(2H, m).
【０１５９】
〈実施例４９〉
３−［４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．４９）の合成
（１）４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、１−フェニルシクロプロピルメタノールを使用し、黄色固体の４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］ニトロベンゼン（収率６９．３％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.03-1.06(4H, m), 3.92(3H, s), 4.14(2H, s), 6.86(1H, d, J=8.79Hz), 7.20-7.24(1H, m), 7.29-7.32(2H, m), 7.43-7.45(2H, m), 7.63(1H, d, J=2.44Hz), 7.87(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz).
【０１６０】
（２）３−［４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］ニトロベンゼンを使用し、紫色油状の４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９３．３％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.98-1.03(4H, m), 2.42-2.45(2H, m), 2.67-2.69(2H, m), 3.79(3H, s), 4.03(2H, s), 5.40(1H, s), 6.61(1H, d, J=1.95Hz), 6.66(1H, dd, J=8.79, 1.95Hz), 6.78(1H, br s), 6.79(1H, d, J=8.79Hz), 7.18-7.22(1H, m), 7.27-7.31(2H, m), 7.42-7.44(2H, m).
【０１６１】
〈実施例５０〉
３−［４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５０）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例４９（２）で製造される４−メトキシ−３−［（１−フェニルシクロプロピル）メトキシ］アニリンを使用し、無色固体の標記化合物（収率４２．１％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.98-1.00(2H, m), 1.03-1.06(2H, m), 1.64(3H, s), 2.35-2.36(2H, m), 2.47(2H, m), 3.81(3H, s), 4.07(2H, s), 6.54(2H, broad), 6.68(1H, dd, J=8.79, 1.95Hz), 6.80(1H, d, J=8.79Hz), 7.16-7.31(3H, m), 7.43-7.44(2H, m).
【０１６２】
〈実施例５１〉
３−（３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５１）の合成
（１）３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、シクロブチルメタノールを使用し、黄色固体の３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率９０．６％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.86-2.02(4H, m), 2.15-2.23(2H, m), 2.87(1H, m), 3.96(3H, s), 4.06(2H, d, J=6.84Hz), 6.90(1H, d, J=9.28Hz), 7.74(1H, d, J=2.93Hz), 7.90(1H, dd, J=9.28, 2.93Hz).
【０１６３】
（２）３−（３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、紫色油状の３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９２．８％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.83-1.98(4H, m), 2.13-2.20(2H, m), 2.47-2.49(2H, m), 2.73-2.74(2H, m), 2.83(1H, m), 3.86(3H, s), 3.95(2H, d, J=7.33Hz), 5.47(1H, s), 6.60(1H, br s), 6.70(1H, d, J=8.30Hz), 6.75(1H, s), 6.83(1H, d, J=8.30Hz).
【０１６４】
〈実施例５２〉
３−（３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５２）の合成
実施例１０と同様の手法を用い、３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例５１（２）で製造される３−シクロブチルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、無色固体の標記化合物（収率９２．７％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.68(3H, s), 1.84-2.00(4H, m), 2.07-2.21(2H, m), 2.39-2.41(2H, m), 2.56-2.57(2H, m), 2.84(1H, m, J=6.84Hz), 3.87(3H, s), 3.97(2H, d, J=6.84Hz), 6.44(1H, br s), 6.71-6.73(2H, m), 6.84(1H, d, J=8.30Hz).
【０１６５】
〈実施例５３〉
３−［３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５３）の合成
実施例４６と同様の手法を用い、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例３４（２）で製造される３−［２−（２−インダニル）エトキシ］−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９２．０％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.84(3H, s), 1.89(2H, m), 2.09(2H, q, J=6.35Hz), 2.36-2.39(4H, m), 2.68-2.70(3H, m), 3.12-3.14(2H, m), 3.88(3H, s), 4.09(2H, t, J=6.35Hz), 6.13(1H, br s), 6.67(1H, s), 6.68(1H, d, J=8.30Hz), 6.84(1H, d, J=8.30Hz), 7.14(2H, m), 7.19-7.20(2H, m).
【０１６６】
〈実施例５４〉
３−（３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５４）の合成
実施例４６と同様の手法を用い、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例４０（２）で製造される３−シクロペンチルメトキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率９１．６％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.35-1.39(2H, m), 1.60-1.66(4H, m), 1.83(3H, s), 1.83-1.90(4H, m), 2.36-2.39(4H, m), 2.44(1H, m), 3.86(2H, d, J=9.76Hz), 3.87(3H, s), 6.15(1H, br s), 6.65-6.67(2H, m), 6.83(1H, d, J=8.79Hz).
【０１６７】
〈実施例５５〉
３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５５）の合成
実施例４６と同様の手法を用い、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１３（２）で製造される３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率８１．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.24-1.42(3H, m), 1.49-1.62(2H, m), 1.65-1.92(5H, m), 1.83(3H, s), 2.01-2.04(2H, m), 2.37-2.39(4H, m), 3.86(3H, s), 4.18(1H, m), 6.11(1H, br s), 6.66-6.68(2H, m), 6.84(1H, d, J=9.27Hz).
【０１６８】
〈実施例５６〉
３−（Ｎ−ベンジル−３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５６）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１３（３）で製造される３−（３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、黄色油状の標記化合物（収率８９．４％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.22-1.29(3H, m), 1.41-1.49(2H, m), 1.56-1.58(1H, m), 1.76-1.79(2H, m), 1.85-1.88(2H, m), 2.41(4H, br s), 3.84(3H, s), 3.96-4.01(1H, m), 4.75(2H, s), 5.38(1H, br s), 6.52(1H, d, J=2.44Hz), 6.69(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.81(1H, d, J=8.79Hz), 7.20-7.34(5H, m).
【０１６９】
〈実施例５７〉
３−［３−シクロヘキシルオキシ−４−メトキシ―Ｎ―（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５７）の合成
実施例５６と同様の手法を用い、臭化ベンジルのかわりに、２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率８５．１％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.08-1.18(3H, m), 1.31-1.40(2H, m), 1.47-1.51(1H, m), 1.61-1.64(2H, m), 1.73-1.75(2H, m), 2.42(4H, br s), 3.82(3H, s), 3.84-3.90(1H, m), 4.90(2H, s), 5.47(1H, br s), 6.49(1H, broad), 6.72(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.80(1H, d, J=8.79Hz), 7.35(1H, d, J=8.30Hz), 7.46-7.48(2H, m), 7.60(1H, s), 7.74-7.83(3H, m). 
【０１７０】
〈実施例５８〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（２−キノリルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５８）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、２−（クロロメチル）キノリン塩酸塩を使用し、黒褐色油状の標記化合物（収率９６．８％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.52(2H, m), 1.76(6H, m), 2.42(2H, broad), 2.61(2H, broad), 3.83(3H, s), 4.60(1H, m), 5.08(2H, s), 5.19(1H, broad), 6.79-6.85(3H, m), 7.38(1H, d, J=8.30Hz), 7.55(1H, dd, J=7.33,6.83Hz), 7.73(1H, dd, J=8.30, 6.83Hz), 7.82(1H, d, J=8.30Hz), 8.03(1H, d, J=8.30Hz), 8.15(1H, d, J=8.30Hz).  
【０１７１】
〈実施例５９〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−プロピルアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．５９）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、ヨウ化プロピルを使用し、褐色油状の標記化合物（収率９５．１％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.99(3H, t, J=7.33Hz), 1.63(4H, m), 1.82-1.95(6H, m), 2.35(4H, broad), 3.50(2H, t, J=7.32Hz), 4.74(1H, m), 5.20(1H, broad), 6.66(1H, d, J=2.45Hz), 6.71(1H, dd, J=8.30, 2.45Hz), 6.86(1H, d, J=8.30Hz).
HRMS(EI)：実測値329.1974（理論値329.1991）
【０１７２】
〈実施例６０〉
３−（Ｎ−シクロペンチル−３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６０）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、ブロモシクロペンタンを使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率２７．３％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.46(2H, broad), 1.55(4H, m), 1.63(2H, m), 1.85-1.93(8H, m), 2.30(4H, broad), 3.87(3H, s), 4.11(1H, broad), 4.73(1H, m), 5.26(1H, broad), 6.59(1H, d, J=2.44Hz), 6.64(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.84(1H, d, J=8.30Hz).  
【０１７３】
〈実施例６１〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（２−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６１）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、２−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、黄褐色油状の標記化合物（収率８１．６％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.60-1.63(2H, m), 1.80-1.87(6H, m), 2.41-2.58(4H, broad), 3.84(3H, s), 4.65(1H, broad), 4.90(2H, s), 5.12(1H, broad), 6.76-6.82(3H, m), 7.19-7.22(2H, m), 7.66(1H, ddd, J=7.81, 7.81, 1.47Hz), 8.58(1H, d, J=4.40Hz).
【０１７４】
〈実施例６２〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６２）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、淡桃色油状の標記化合物（収率９２．３％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.46-1.49(2H, m), 1.65-1.71(6H, m), 2.42(4H, broad), 3.82(3H, s), 4.48(1H, m), 4.91(2H, s), 5.45(1H, broad), 6.49(1H, broad), 6.69(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.78(1H, d, J=8.79Hz), 7.35(1H, dd, J=8.30, 1.47Hz), 7.47-7.49(2H, m), 7.61(1H, s), 7.75-7.77(1H, m), 7.80-7.83(2H, m). 
【０１７５】
〈実施例６３〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（３−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６３）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、３−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、褐色油状の標記化合物（収率７７．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.59-1.60(2H, m), 1.80-1.85(6H, m), 2.41(4H, broad), 3.84(3H, s), 4.61(1H, m), 4.78(2H, s), 5.29(1H, broad), 6.52(1H, d, J=2.44Hz), 6.64(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.80(1H, d, J=8.30Hz), 7.25-7.28(1H, m), 7.56(1H, d, J=7.32Hz), 8.45(1H, d, J=1.95Hz), 8.55(1H, dd, J=4.88,1.95Hz).
【０１７６】
〈実施例６４〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−ペンチルアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６４）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、ヨウ化アミルを使用し、褐色油状の標記化合物（収率１００％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.88(3H, t, J=6.84Hz), 1.25-1.33(4H, m), 1.63-1.68(4H, m), 1.82-1.86(2H, m), 1.89-1.95(4H, m), 2.35(4H, broad), 3.53(2H, bt,  J=7.81Hz), 3.87(3H, s), 4.74(1H, m), 5.20(1H, broad), 6.65(1H, d, J=2.44Hz), 6.70(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.86(1H, d, J=8.30Hz). 
【０１７７】
〈実施例６５〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６５）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１９（２）で製造される３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オンを使用し、黄色油状の標記化合物（収率８３．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.90-1.93(2H, m), 2.24(2H, t, J=6.35Hz), 2.32(2H, t, J=6.35Hz), 3.23(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.23(3H, s), 3.39(2H, dd, J=16.60, 6.34Hz), 3.83(3H, s), 5.16(1H, m, J=3.42Hz), 5.31(1H, s), 6.69(1H, d, J=2.44Hz), 6.72(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.86(1H, d, J=8.30Hz), 7.18-7.21(2H, m), 7.24-7.26(2H, m).
【０１７８】
〈実施例６６〉
３−［Ｎ−ベンジル−３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６６）の合成
実施例６５と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率５５．６％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.94-1.97(2H, m), 2.31-2.36(4H, m), 3.09(2H, dd, J=16.60, 3.91Hz), 3.23(2H, dd, J=16.60, 6.34Hz), 3.80(3H, s), 4.79(2H, s), 5.00(1H, m, J=3.42Hz), 5.45(1H, s), 6.56(1H, d, J=2.44Hz), 6.72(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.82(1H, d, J=8.30Hz), 7.16-7.23(7H, m), 7.28-7.35(2H, m).
【０１７９】
〈実施例６７〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６７）の合成
実施例６５と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率４８．９％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.96-1.99(2H, m), 2.33-2.38(4H, m), 2.95(2H, m), 3.06(2H, dd, J=16.60, 6.35Hz), 3.79(3H, s), 4.90(1H, m, J=3.42Hz), 4.94(2H, s), 5.56(1H, s), 6.50(1H, d, J=2.44Hz), 6.76(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.82(1H, d, J=8.79Hz), 7.04-7.06(2H, m), 7.12-7.14(2H, m), 7.35-7.37(1H, m), 7.47-7.50(2H, m), 7.62(1H, s), 7.77-7.84(3H, m).
【０１８０】
〈実施例６８〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６８）の合成
実施例６５と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに２−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率７０．５％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.94-1.99(2H, m), 2.31(2H, t, J=6.35Hz), 2.40(2H, t, J=6.35Hz), 3.16(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.32(2H, dd, J=16.60, 6.84Hz), 3.81(3H, s), 4.92(2H, s), 5.09(1H, m), 5.29(1H, s), 6.82-6.85(3H, m), 7.17-7.28(6H, m), 7.67(1H, ddd, J=7.81, 7.81, 1.96Hz), 8.58(1H, bd, J=3.91Hz).
【０１８１】
〈実施例６９〉
２−ベンジル−３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．６９）の合成
実施例１と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、２−ベンジル−１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、淡桃色固体の標記化合物（収率９４．１％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.61(2H, broad), 1.82-1.91(6H, m), 1.95(2H, m, J=6.35Hz), 2.40(2H, t, J=6.35Hz), 2.47(2H, t, J=6.35Hz), 3.81(3H, s), 3.84(2H, s), 4.63(1H, m), 6.21(1H, br s), 6.31(1H, d, J=2.44Hz), 6.40(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.73(1H, d, J=8.79Hz), 7.18-7.31(5H, m).  
【０１８２】
〈実施例７０〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７０）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例４で製造される３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、茶褐色固体の標記化合物（収率６２．８％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.26(3H, s), 1.59-1.62(2H, m), 1.81-1.94(6H, m), 2.39-2.41(2H, m), 2.59-2.60(2H, m), 3.42(3H, s), 3.86(3H, s), 4.73(1H, m, J=3.42Hz), 6.69(1H, d, J=2.44Hz), 6.73(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.83(1H, d, J=8.79Hz).
HRMS(EI)：実測値315.1829（理論値315.1834）
【０１８３】
〈実施例７１〉
３−（Ｎ−ベンジル−３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７１）の合成
実施例７０と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、褐色固体の標記化合物（収率２７．５％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.30(3H, s), 1.55-1.56(2H, m), 1.77(6H, broad), 2.41-2.43(2H, m), 2.66-2.67(2H, m), 3.79(3H, s), 4.55(1H, m), 4.92(2H, s), 6.55(1H, d, J=2.44Hz), 6.66(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.75(1H, d, J=8.79Hz), 7.21-7.37(5H, m).
【０１８４】
〈実施例７２〉
３−［３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（２−キノリルメチル）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７２）の合成
実施例７０と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに２−（クロロメチル）キノリン塩酸塩を使用し、赤褐色油状の標記化合物（収率３６．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.29(3H, s), 1.50(2H, broad), 1.73(6H, broad), 2.42-2.43(2H, m), 2.76(2H, broad), 3.81(3H, s), 4.55(1H, m), 5.20(2H, s), 6.74-6.80(3H, m), 7.35(1H, d, J=8.30Hz), 7.55(1H, m), 7.74(1H, m), 7.83(1H, d, J=8.30Hz), 8.04(1H, d, J=8.30Hz), 8.16(1H, d, J=8.30Hz).
【０１８５】
〈実施例７３〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７３）の合成
実施例２８と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１０で製造される３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、ヨウ化メチルのかわりに、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、褐色油状の標記化合物（収率３８．８％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.34(3H, s), 2.43-2.45(2H, m), 2.63(2H, m), 3.12(2H, dd, J=16.60, 3.90Hz), 3.25(2H, dd, J=16.60, 6.84Hz), 3.80(3H, s), 4.95(2H, s), 5.04(1H, m, J=3.42Hz), 6.64(1H, d, J=2.44Hz), 6.72(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.79(1H, d, J=8.30Hz), 7.17-7.23(6H, m), 8.62-8.64(2H, m).
【０１８６】
〈実施例７４〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７４）の合成
実施例７３と同様の手法を用い、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩のかわりに、２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、褐色油状の標記化合物（収率２４．９％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.35(3H, s), 2.45-2.48(2H, m), 2.75(2H, broad), 2.93(2H, dd, J=16.60, 3.91Hz), 3.04(2H, dd, J=16.60, 6.35Hz), 3.78(3H, s), 4.86(1H, m, J=3.42Hz), 5.09(2H, s), 6.54(1H, br s), 6.77(2H, s), 7.03-7.05(2H, m), 7.11-7.13(2H, m), 7.36-7.39(1H, m), 7.50-7.52(2H, m), 7.64(1H, s), 7.80-7.88(3H, m).
【０１８７】
〈実施例７５〉
３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７５）の合成
実施例４６と同様の手法を用い、３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１（２）で製造される３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンを使用し、淡灰色固体の標記化合物（収率８５．９％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.63(2H, m), 1.83(3H, s), 1.87-1.96(8H, m), 2.38(4H, t, J=6.35Hz), 3.86(3H, s), 4.75(1H, m, J=2.93Hz), 6.13(1H, br s), 6.64-6.66(2H, m), 6.82(1H, d, J=7.82Hz).
【０１８８】
〈実施例７６〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−メチルアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７６）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例９（３）で製造される３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率１００％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.42(4H, broad), 3.23(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.32(3H, s), 3.39(2H, dd, J=16.60, 6.83Hz), 3.84(3H, s), 5.16(2H, m), 6.76-6.80(2H, m), 6.88(1H, d, J=8.30Hz), 7.18-7.26(4H, m).
【０１８９】
〈実施例７７〉
３−［Ｎ−ベンジル−３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７７）の合成
実施例７６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、臭化ベンジルを使用し、無色油状の標記化合物（収率９４．３％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.43(4H, broad), 3.08(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.22(2H, dd, J=16.60, 6.84Hz), 3.81(3H, s), 4.78(2H, s), 4.98(1H, m), 5.32(1H, broad), 6.55(1H, br s), 6.74(1H, dd, J=8.79, 2.45Hz), 6.82(1H, d, J=8.79Hz), 7.16-7.36(9H, m).
【０１９０】
〈実施例７８〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７８）の合成
実施例７６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、茶褐色油状の標記化合物（収率７７．２％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.45-2.55(4H, broad), 3.13(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.28(2H, dd, J=16.60, 6.84Hz), 3.82(3H, s), 4.79(2H, s), 5.06(1H, m), 5.20(1H, broad), 6.65(1H, d, J=2.44Hz), 6.76(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.84(1H, d, J=8.30Hz), 7.18-7.24(6H, m), 8.60-8.62(2H, m).
【０１９１】
〈実施例７９〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−ナフチルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．７９）の合成
実施例７６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、２−（ブロモメチル）ナフタレンを使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率１００％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.45(4H, broad), 2.92(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.03(2H, dd, J=16.60, 6.83Hz), 3.79(3H, s), 4.86(1H, m, J=3.42Hz), 4.93(2H, s), 5.51(1H, broad), 6.48(1H, broad), 6.77(1H, dd, J=8.79, 2.44Hz), 6.82(1H, d, J=8.79Hz), 7.03-7.05(2H, m), 7.11-7.14(2H, m), 7.38(1H, m), 7.50-7.52(2H, m), 7.62(1H, s), 7.78-7.80(1H, m), 7.83-7.85(2H, m).
【０１９２】
〈実施例８０〉
３−［３−（２−インダニルオキシ）−４−メトキシ−Ｎ−（２−キノリルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８０）の合成
実施例７６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりに、２−（クロロメチル）キノリン塩酸塩を使用し、淡褐色固体の標記化合物（収率７６．１％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 2.45-2.64(4H, broad), 3.06(2H, dd, J=16.60, 3.42Hz), 3.20(2H, dd, J=16.60, 6.35Hz), 3.80(3H, s), 5.01(1H, m), 5.09(2H, s), 5.22(1H, broad), 6.82-6.90(3H, m), 7.11-7.17(4H, m), 7.41(1H, broad), 7.56(1H, dd, J=8.30, 6.83Hz), 7.72(1H, dd, J=8.30, 6.83Hz), 7.83(1H, d, J=8.30Hz), 8.04(1H, d, J=8.30Hz), 8.17(1H, d, J=8.79Hz).
【０１９３】
〈実施例８１〉
３−［Ｎ−ベンジル−３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８１）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例８（３）で製造される３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、淡黄色油状の標記化合物（収率９２．３％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.00-1.11(2H, m), 1.16-1.18(1H, m), 1.47-1.69(5H, m), 2.29(1H, m), 2.34(1H, m), 2.40(4H, broad), 3.83(3H, s), 3.96-3.98(1H, m), 4.76(2H, s), 5.30(1H, broad), 6.46(1H, broad), 6.67(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.79(1H, d, J=8.30Hz), 7.20-7.22(2H, m), 7.28-7.34(3H, m).
【０１９４】
〈実施例８２〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシ−Ｎ−（２−キノリルメチル）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８２）の合成
実施例８１と同様の手法を用い、臭化ベンジルのかわりに、２−（クロロメチル）キノリン塩酸塩を使用し、褐色油状の標記化合物（収率９２．８％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 0.96-1.02(2H, m), 1.11-1.14(1H, m), 1.43-1.44(3H, m), 1.54(1H, m), 1.62-1.65(1H, m), 2.23(1H, broad), 2.33(1H, broad), 2.43-2.67(4H, broad), 3.82(3H, s), 3.97(1H, broad), 5.07(2H, s), 5.22(1H, broad), 6.72(1H, broad), 6.79-6.84(2H, m), 7.38-7.39(1H, m), 7.55(1H, m), 7.73(1H, m), 7.82(1H, d, J=8.30Hz), 8.03(1H, d, J=8.30Hz), 8.15(1H, d, J=8.30Hz).
【０１９５】
〈実施例８３〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８３）の合成
実施例８と同様の手法を用い、１，３−シクロペンタンジオンのかわりに、１，３−シクロヘキサンジオンを使用し、淡黄色固体の標記化合物（収率９０．１％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.11-1.13(2H, m), 1.19-1.21(1H, m), 1.48-1.58(3H, m), 1.72-1.75(2H, m), 2.04(2H, m, J=6.35Hz), 2.32-2.37(1H, m), 2.36(2H, t, J=6.35Hz), 2.46-2.49(1H, m), 2.48(2H, t, J=6.35Hz), 3.83(3H, s), 4.13-4.14(1H, m), 5.42(1H, s), 5.96(1H, br s), 6.63(1H, d, J=2.44Hz), 6.69(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.80(1H, d, J=8.30Hz).
【０１９６】
〈実施例８４〉
３−［Ｎ−ベンジル−３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８４）の合成
実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例８３で製造される３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オンを使用し、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、ヨウ化メチルのかわりに臭化ベンジルを使用し、淡黄色油状の標記化合物（収率６０．８％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.04-1.10(2H, m), 1.16-1.18(1H, m), 1.48-1.54(3H, m), 1.60-1.61(1H, m), 1.67-1.69(1H, m), 1.93(2H, m, J=6.35Hz), 2.30-2.31(4H, broad), 2.33(1H, m), 2.35(1H, m), 3.83(3H, s), 3.99-4.01(1H, m), 4.77(2H, s), 5.44(1H, s), 6.47(1H, d, J=2.44Hz), 6.65(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.79(1H, d, J=8.30Hz), 7.19-7.21(2H, m), 7.25-7.32(3H, m).
【０１９７】
〈実施例８５〉
３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシ−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アニリノ］−２−シクロヘキセン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８５）の合成
実施例８４と同様の手法を用い、臭化ベンジルのかわりに、４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩を使用し、淡褐色油状の標記化合物（収率４４．６％）を得る。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.07-1.13(2H, m), 1.18-1.21(1H, m), 1.57-1.70(5H, m), 1.94(2H, m, J=6.35Hz), 2.29-2.33(5H, m), 2.38(1H, m), 3.84(3H, s), 4.05-4.06(1H, m), 4.77(2H, s), 5.32(1H, s), 6.52(1H, d, J=2.44Hz), 6.67(1H, dd, J=8.30, 2.44Hz), 6.80(1H, d, J=8.30Hz), 7.17(2H, d, J=5.86Hz), 8.57(2H, d, J=5.86Hz).
〈実施例８６〉３−（３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８６）の合成；（１）３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシニトロベンゼン；５−ニトログアイアコール、３−フリルメタノール及びトリフェニルホスフィンを乾燥テトラヒドロフランに溶解し、ジイソプロピルアゾジカルボキシレートをゆっくりと加え、一晩撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮して残渣を得た。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２：４０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出）にて精製し、標記化合物（収率９２．６％）を得た。
【０１９８】
（２）３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシアニリン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、標記化合物（収率７１．４％）を得た。
（３）３−（３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシアニリンを使用し、標記化合物（収率８８．２％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49-7.48 (1H, m), 7.43-7.42 (1H, m), 6.86 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.77-6.73 (2H, m), 6.50-6.49 (1H, m), 6.39 (1H, br s), 5.02 (2H, s), 3.88 (3H, s), 2.49-2.37 (4H, m), 1.66 (3H, s).
【０１９９】
〈実施例８７〉３−（３−（３−（２−フリル）プロポキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８７）；（１）３−（３−（２−フリル）アリルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン；実施例８６（１）と同様の手法を用い、３−フリルメタノールのかわりに３−（２−フリル）アリルアルコールを使用し、標記化合物（収率３１．５％）を得る。
（２）３−（３−（２−フリル）プロポキシ）−４−メトキシアニリン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−（３−（２−フリル）アリルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、標記化合物（収率６２．９％）を得た。
（３）３−（３−（３−（２−フリル）プロポキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに３−（３−（２−フリル）プロポキシ）−４−メトキシアニリンを使用し、標記化合物（収率９４．６％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, dd, J = 1.8, 0.8 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.66 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.41 (1H, br s), 6.29 (1H, dd, J = 3.1, 1.8 Hz), 6.03 (1H, dd, J = 3.1, 0.8 Hz), 4.04 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.88 (3H, s), 2.85 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.55-2.38 (4H, m), 2.19 (2H, tt, J = 7.3, 6.5 Hz), 1.67 (3H, s).
【０２００】
〈実施例８８〉３−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８８）；（１）４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）ニトロベンゼン；実施例８６（１）と同様の手法を用い、３−フリルメタノールのかわりにテトラヒドロ−４−ピラノールを使用し、標記化合物（収率８０．６％）を得た。
（２）３−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）アニリン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、標記化合物を得た。粗生成物は精製することなく次工程に用いた。
（３）３−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに３−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（収率１００％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.81-6.77 (2H, m), 6.70 (1H, br s), 4.45-4.39 (1H, m), 4.05-3.99 (2H, m), 3.87 (3H, s), 3.58-3.51 (2H, m), 2.57-2.54 (2H, m), 2.40-2.37 (2H, m), 2.05-1.98 (2H, m), 1.88-1.79 (2H, m), 1.67 (3H, s).
【０２０１】
〈実施例８９〉３−（３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシ−Ｎ−メチル−アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８９）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例８６で製造される３−（３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率８６．５％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49-7.47 (1H, m), 7.42-7.41 (1H, m), 6.86 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.79-6.76 (2H, m), 6.49-6.48 (1H, m), 4.99 (2H, s), 3.89 (3H, s), 3.41 (3H, s), 2.59-2.57 (2H, m), 2.40-2.38 (2H, m), 1.22 (3H, s).
【０２０２】
〈実施例９０〉３−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）−N−メチル−アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９０）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例８８で製造される３−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率９５．６％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.87 (1H, d, J = 8.3 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 6.76 (1H, d, J = 2.4 Hz), 4.44-4.38 (1H, m), 4.04-3.98 (2H, m), 3.88 (3H, s), 3.57-3.51 (2H, m), 3.42 (3H, s), 2.62-2.59 (2H, m), 2.41-2.39 (2H, m), 2.03-1.96 (2H, m), 1.88-1.78 (2H, m), 1.23 (3H, s).
【０２０３】
〈実施例９１〉（E）−３−（３−（３−（２−フリル）アリルオキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９１）；（１）３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリンを使用し、標記化合物（収率８３．１％）を得た。
（２）（E）−３−（３−（３−（２−フリル）アリルオキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；実施例８６（１）と同様の手法を用い、５−ニトログアイアコールのかわりに、３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを、３−フリルメタノールのかわりに（E）−３−（２−フリル）アリルアルコールを使用し、標記化合物（収率１８．３％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35 (1H, d, J = 1.7 Hz), 6.86 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.76-6.72 (2H, m), 6.58 (1H, s), 6.54-6.49 (1H, m), 6.38-6.26 (3H, m), 4.75 (2H, dd, J = 5.7, 1.3 Hz), 3.90 (3H, s), 2.53-2.50 (2H, m), 2.34-2.31 (2H, m), 1.67 (3H, t, J = 1.3 Hz).
【０２０４】
〈実施例９２〉３−（３−フルフリルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９２）；実施例８６（１）と同様の手法を用い、５−ニトログアイアコールのかわりに、３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを、３−フリルメタノールのかわりにフルフリルアルコールを使用し、標記化合物（収率３４．６％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43 (1H, dd, J = 1.8, 0.8 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.83 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.77 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.66 (1H, br s), 6.42 (1H, d, J = 3.4 Hz), 6.36 (1H, dd, J = 3.3, 1.8 Hz), 5.06 (2H, s), 3.87 (3H, s), 2.53-2.49 (2H, m), 2.38-2.36 (2H, m), 1.66 (3H, s).
【０２０５】
〈実施例９３〉３−（３−フルフリルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−メチル−アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９３）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例９２で製造される３−（３−フルフリルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率７５．０％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41 (1H, dd, J = 1.7, 0.7 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.83 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.78 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 6.40 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.35 (1H, dd, J = 3.2, 2.0 Hz), 5.06 (2H, s), 3.88 (3H, s), 3.41 (3H, s), 2.60-2.56 (2H, m), 2.40-2.38 (2H, m), 1.21 (3H, s).
【０２０６】
〈実施例９４〉３−（３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９４）の合成；実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに実施例８６（２）で製造される３−（３−フリルメトキシ）−４−メトキシアニリンを使用し、標記化合物（収率９３．４％）を得る。
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.40 (1H, br s), 7.76-7.73 (1H, m), 7.67-7.65 (1H, m), 6.93 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.85 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.6, 2.3 Hz), 6.56-6.55 (1H, m), 5.23 (1H, s), 4.92 (2H, s), 3.72 (3H, s), 2.68-2.64 (2H, m), 2.21-2.18 (2H, m).
【０２０７】
〈実施例９５〉３−（３−（３−（２−フリル）プロポキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９５）の合成；実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに実施例８７（２）で製造される３−（３−（２−フリル）プロポキシ）−４−メトキシアニリンを使用し、標記化合物（収率７９．３％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.19 (1H, br s), 6.84-6.70 (3H, m), 6.29-6.26 (1H, m), 6.02 (1H, d, J = 2.8 Hz), 5.44 (1H, s), 3.99 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.86 (3H, s), 2.83 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.74-2.70 (2H, m), 2.46-2.42 (2H, m), 2.20-2.13 (2H, m).
【０２０８】
〈実施例９６〉３−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）アニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９６）の合成；実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに実施例８８（２）で製造される３−（４−メトキシ−３−（テトラヒドロ−４−ピラニルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（収率９５．０％）を得る。
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.38 (1H, s), 6.95 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.82 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.76 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 5.21 (1H, s), 4.45-4.39 (1H, m), 3.87-3.81 (2H, m), 3.73 (3H, s), 3.46-3.40 (2H, m), 2.67-2.64 (2H, m), 2.21-2.18 (2H, m), 1.93-1.89 (2H, m), 1.62-1.53 (2H, m).
【０２０９】
〈実施例９７〉３−（３−フルフリルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９７）；（１）３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン；実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリンを使用し、標記化合物（収率９７．８％）を得た。
（２）３−（３−フルフリルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン；実施例８６（１）と同様の手法を用い、５−ニトログアイアコールのかわりに、３−（３−ヒドロキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンを、３−フリルメタノールのかわりにフルフリルアルコールを使用し、標記化合物（収率３３．４％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, dd, J = 1.8, 0.7 Hz), 6.89 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.85 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.75 (1H, dd, J = 8.6, 2.5 Hz), 6.59 (1H, br s), 6.43 (1H, d, J = 3.2 Hz), 6.37 (1H, dd, J = 3.2, 1.8 Hz), 5.44 (1H, s), 5.05 (2H, s), 3.86 (3H, s), 2.74-2.70 (2H, m), 2.48-2.45 (2H, m).
【０２１０】
〈実施例９８〉３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−Ｎ−メチル−アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９８）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例３６で製造される３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率１００％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.68 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.09 (1H, br s), 4.95-4.92 (1H, m), 4.06-3.87 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.30 (3H, s), 2.53-2.38 (4H, m), 2.22-2.16 (2H, m).
【０２１１】
〈実施例９９〉３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−Ｎ−メチル−アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．９９）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例３７で製造される３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率１００％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.79 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 4.95-4.91 (1H, m), 4.06-3.88 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.42 (3H, s), 2.63-2.58 (2H, m), 2.41-2.39 (2H, m), 2.20-2.15 (2H, m), 1.24 (3H, s).
【０２１２】
〈実施例１００〉（Ｒ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１００）の合成；（１）（Ｒ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼン；実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、（Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロフランを使用し、（Ｒ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼン（収率６８．０％）を得る。
（２）（Ｒ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、（Ｒ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、（Ｒ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、（Ｒ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（９１．９％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38 (1H, s), 6.85 (1H, d, J = 8.6 Hz), 6.76 (1H, dd, J = 8.6, 2.4 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.42 (1H, s), 4.92-4.88 (1H, m), 4.04-3.81 (4H, m), 3.84 (3H, s), 2.76-2.72 (2H, m), 2.46-2.43 (2H, m), 2.20-2.15 (2H, m).
【０２１３】
〈実施例１０１〉（Ｒ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０１）の合成；実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに実施例１００（２）で製造した（Ｒ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（収率９６．０％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.78 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 6.68 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.66 (1H, s), 4.96-4.92 (1H, m), 4.06-3.89 (4H, m), 3.86 (3H, s), 2.58-2.54 (2H, m), 2.40-2.38 (2H, m), 2.22-2.17 (2H, m), 1.67 (3H, s).
MS(ESI)：実測値304[M+H]+ ;（理論値303）
旋光度：[α]20D -7.9(c=0.87 CHCl3)
【０２１４】
〈実施例１０２〉（Ｒ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−Ｎ−メチル−アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０２）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１００で製造される（Ｒ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率１００％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.68 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.10 (1H, s), 4.95-4.92 (1H, m), 4.06-3.90 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.30 (3H, s), 2.49-2.38 (4H, m), 2.22-2.17 (2H, m).
MS(EI)：実測値304[M+H]+ ;（理論値303）
旋光度：[α]20D -7.4(c=0.70 CHCl3)
【０２１５】
〈実施例１０３〉（Ｒ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−Ｎ−メチル−アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０３）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１０１で製造される（Ｒ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（１．３６ｇ）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.79 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 4.95-4.91 (1H, m), 4.06-3.89 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.42 (3H, s), 2.62-2.59 (2H, m), 2.42-2.39 (2H, m), 2.20-2.15 (2H, m), 1.24 (3H, s).
【０２１６】
〈実施例１０４〉（Ｓ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０４）の合成；（１）（Ｓ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼン；実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロフランを使用し、（Ｓ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼン（収率５４．０％）を得る。
（２）（Ｓ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、（Ｓ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、（Ｓ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、（Ｓ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（９０．２％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.76 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.67 (1H, s), 5.43 (1H, s), 4.93-4.89 (1H, m), 4.05-3.87 (4H, m), 3.85 (3H, s), 2.75-2.71 (2H, m), 2.48-2.45 (2H, m), 2.21-2.16 (2H, m).
【０２１７】
〈実施例１０５〉（Ｓ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０５）の合成；実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに実施例１０４（２）で製造した（Ｓ）−４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（収率９４．８％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.87 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.77 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.43 (1H, s), 4.96-4.92 (1H, m), 4.07-3.89 (4H, m), 3.86 (3H, s), 2.58-2.54 (2H, m), 2.41-2.39 (2H, m), 2.22-2.17 (2H, m), 1.68 (3H, s).
【０２１８】
〈実施例１０６〉（Ｓ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−Ｎ−メチル−アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０６）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１０４で製造される（Ｓ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率１００％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.89 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 5.10 (1H, s), 4.95-4.91 (1H, m), 4.06-3.89 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.30 (3H, s), 2.49-2.38 (4H, m), 2.22-2.16 (2H, m).
【０２１９】
〈実施例１０７〉（Ｓ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−Ｎ−メチル−アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０７）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１０５で製造される（Ｓ）−３−［４−メトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（１．６２ｇ）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.86 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.80 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.67 (1H, d, J = 2.4 Hz), 4.95-4.91 (1H, m), 4.06-3.88 (4H, m), 3.87 (3H, s), 3.42 (3H, s), 2.63-2.58 (2H, m), 2.41-2.39 (2H, m), 2.21-2.15 (2H, m), 1.24 (3H, s).
【０２２０】
〈実施例１０８〉３−［３−（１−ベンジル−３−ピロリジニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０８）の合成；（１）３−（１−ベンジル−３−ピロリジニルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン；実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、１−ベンジル−３−ヒドロキシピロリジンを使用し、３−（１−ベンジル−３−ピロリジニルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン（収率１００％）を得る。
（２）３−［３−（１−ベンジル−３−ピロリジニルオキシ）−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−（１−ベンジル−３−ピロリジニルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、３−（１−ベンジル−３−ピロリジニルオキシ）−４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−（１−ベンジル−３−ピロリジニルオキシ）−４−メトキシアニリンを使用し、標記化合物（５４．７％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.23 (5H, m), 6.83 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.70 (1H, dd, J = 8.5, 2.3 Hz), 6.62 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.53 (1H, s), 5.43 (1H, s), 4.82-4.75 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.68 (1H, d, J = 13.2 Hz), 3.65 (1H, d, J = 13.2 Hz), 2.99 (1H, dd, J = 10.4, 6.2 Hz), 2.81-2.68 (4H, m), 2.65-2.58 (1H, m), 2.49-2.43 (2H, m), 2.36-2.25 (1H, m), 2.05-2.00 (1H, m).
【０２２１】
〈実施例１０９〉３−（３−シクロペンチルオキシ−４−ジフルオロメトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１０９）の合成；（１）３−シクロペンチルオキシ−４−ジフルオロメトキシニトロベンゼン；実施例１（１）と同様の手法を用い、２−メトキシ−５−ニトロフェノールのかわりに、２−ジフルオロメトキシ−５−ニトロフェノールを使用し、３−シクロペンチルオキシ−４−ジフルオロメトキシニトロベンゼン（収率８３．５％）を得る。
（２）３−（３−シクロペンチルオキシ−４−ジフルオロメトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−シクロペンチルオキシ−４−ジフルオロメトキシニトロベンゼンを使用し、３−シクロペンチルオキシ−４−ジフルオロメトキシアニリンを得る。次いで実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−シクロペンチルオキシ−４−ジフルオロメトキシアニリンを使用し、標記化合物（８７．９％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.13 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.73 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.67 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 6.51 (1H, t, J = 75.6 Hz), 6.49 (1H, br s), 4.80-4.75 (1H, m), 2.69-2.64 (2H, m), 2.45-2.41 (2H, m), 1.96-1.78 (6H, m), 1.71-1.64 (2H, m), 1.70 (3H, s).
HRMS(EI)：実測値337.1483（理論値337.1490）
【０２２２】
〈実施例１１０〉３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１０）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、ヨウ化メチルのかわりにブロモ酢酸エチルを使用し、標記化合物（７６０ｍｇ）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.87-6.79 (3H, m), 4.75-4.70 (1H, m), 4.40 (2H, s), 4.23 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.86 (3H, s), 2.55-2.50 (2H, m), 2.42-2.37 (2H, m), 1.98-1.77 (6H, m), 1.65-1.56 (2H, m), 1.28 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.26 (3H, s).
【０２２３】
〈実施例１１１〉３−（３−イソプロポキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１１）の合成；（１）３−イソプロポキシ−４−メトキシニトロベンゼン；実施例１（１）と同様の手法を用い、ブロモシクロペンタンのかわりに、イロプロピルブロマイドを使用し、３−イソプロポキシ−４−メトキシニトロベンゼン（収率９２％）を得る。
（２）３−（３−イソプロポキシ−４−メトキシアニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−イソプロポキシ−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、３−イソプロポキシ−４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−イソプロポキシ−４−ジメトキシアニリンを使用し、標記化合物（８６％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.85 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.75-6.71 (2H, m), 6.36 (1H, br s), 4.54-4.48 (1H, m), 3.87 (3H, s), 2.59-2.54 (2H, m), 2.42-2.38 (2H, m), 1.68 (3H, s), 1.38 (6H, d, J = 6.1 Hz).
HRMS(EI)：実測値275.1525（理論値275.1521）
【０２２４】
〈実施例１１２〉３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（ヒドロキシカルボニルメチル）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１２）の合成；実施例１１０で製造した３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシ−Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンをテトラヒドロフラン中水酸化ナトリウム水溶液で処理することにより標記化合物（６８７ｍｇ）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.89 (1H, d, J = 2.0 Hz), 6.86 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz), 6.80 (1H, d, J = 8.5 Hz), 4.75-4.70 (1H, m), 4.42 (2H, s), 3.85 (3H, s), 2.64-2.59 (2H, m), 2.54-2.49 (2H, m), 1.96-1.57 (8H, m), 1.22 (3H, s).
【０２２５】
〈実施例１１３〉３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−アニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１３）の合成；実施例４４にて製造された３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オンを塩基存在下２−ブロモエタノールで処理することにより標記化合物（２７４ｍｇ）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.84-6.79 (3H, m), 4.18 (1H, d, J = 5.9 Hz), 3.86 (3H, s), 3.84-3.65 (5H, m), 2.72-2.67 (2H, m), 2.48 (1H, d, J = 4.5 Hz), 2.35-2.30 (3H, m), 1.79-1.72 (2H, m), 1.59-1.48 (3H, m), 1.22-1.10 (3H, m), 1.14 (3H, s).
HRMS(EI)：実測値371.2089（理論値371.2097）
【０２２６】
〈実施例１１４〉（Ｒ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１４）の合成；（１）（Ｒ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼン；実施例８６（１）と同様の手法を用い、３−フリルメタノールのかわりに（Ｓ）−３−ヒドロキシテトラヒドロフランを、５−ニトログアイアコールのかわりに２−ジフルオロメトキシ−５−ニトロフェノールを使用し、標記化合物（収率８１．５％）を得た。
（２）（Ｒ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、（Ｒ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、（Ｒ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、（Ｒ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（８５．６％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.93 (1H, br s), 6.76 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.5, 2.5 Hz), 6.50 (1H, t, J = 75.1 Hz), 5.53 (1H, s), 4.94-4.90 (1H, m), 4.03-3.89 (4H, m), 2.79-2.75 (2H, m), 2.50-2.46 (2H, m), 2.27-2.12 (2H, m).
HRMS(EI)：実測値325.1119（理論値325.1126）
【０２２７】
〈実施例１１５〉（Ｒ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１５）の合成；実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１１４（２）で製造した（Ｒ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（８３．７％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.6 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.69 (1H, s), 6.51 (1H, t, J = 75.0 Hz), 4.97-4.93 (1H, m), 4.04-3.91 (4H, m), 2.69-2.64 (2H, m), 2.45-2.41 (2H, m), 2.26-2.17 (2H, m), 1.69 (3H, s).
HRMS(EI)：実測値339.1263（理論値339.1282）
【０２２８】
〈実施例１１６〉（Ｒ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−Ｎ−メチルアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１６）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１１４で製造される（Ｒ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率１００％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.22 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.82 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.76 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.55 (1H, t, J = 74.7 Hz), 5.12 (1H, br s), 4.97-4.92 (1H, m), 4.04-3.91 (4H, m), 3.33 (3H, s), 2.55-2.50 (2H, m), 2.44-2.40 (2H, m), 2.28-2.13 (2H, m).
【０２２９】
〈実施例１１７〉（Ｓ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１７）の合成；（１）（Ｓ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼン；実施例８６（１）と同様の手法を用い、３−フリルメタノールのかわりに（Ｒ）−３−ヒドロキシテトラヒドロフランを、５−ニトログアイアコールのかわりに２−ジフルオロメトキシ−５−ニトロフェノールを使用し、標記化合物（収率８３．０％）を得る。
（２）（Ｓ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン；実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、（Ｓ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、（Ｓ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例４と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、（Ｓ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（８９．６％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.17 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.75 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.70 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.62 (1H, br s), 6.52 (1H, t, J = 75.1 Hz), 4.97-4.93 (1H, m), 4.04-3.91 (4H, m), 2.69-2.65 (2H, m), 2.46-2.41 (2H, m), 2.28-2.16 (2H, m), 1.69 (3H, s).
【０２３０】
〈実施例１１８〉（Ｓ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１８）の合成；実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、実施例１１７（２）で製造した（Ｓ）−４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（８８．５％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.16 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.91 (1H, br s), 6.76 (1H, d, J = 2.2 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.4, 2.2 Hz), 6.50 (1H, t, J = 74.5 Hz), 5.54 (1H, s), 4.94-4.89 (1H, m), 4.03-3.89 (4H, m), 2.79-2.75 (2H, m), 2.50-2.46 (2H, m), 2.27-2.13 (2H, m).
【０２３１】
〈実施例１１９〉（Ｓ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）−Ｎ−メチルアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１１９）の合成；実施例２６と同様の手法を用い、３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンのかわりに、実施例１１８で製造される（Ｓ）−３−（４−ジフルオロメトキシ−３−（テトラヒドロフラン−３−イルオキシ）アニリノ）−２−シクロペンテン−１−オンを使用し、標記化合物（収率９９．２％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.22 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.82 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.76 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.55 (1H, t, J = 74.6 Hz), 5.12 (1H, s), 4.96-4.92 (1H, m), 4.04-3.91 (4H, m), 3.33 (3H, s), 2.55-2.50 (2H, m), 2.44-2.40 (2H, m), 2.28-2.13 (2H, m).
【０２３２】
〈実施例１２０〉３−（４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１２０）の合成
（１）４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、（＋）−イソピノカンフェオールを使用し、４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）ニトロベンゼン（収率８７％）を得る。
（２）３−（４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（７９％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.84 (1H, d, J = 8.7 Hz), 6.70-6.66 (2H, m), 6.41 (1H, s), 4.81 (1H, ddd, J = 9.8, 9.8, 5.4 Hz), 3.86 (3H, s), 2.82-2.73 (1H, m), 2.59-2.49 (3H, m), 2.41-2.39 (2H, m), 2.34-2.28 (1H, m), 2.12 (1H, dd, J = 13.8, 5.0 Hz), 1.98-1.94 (2H, m), 1.68 (3H, s), 1.22 (3H, s), 1.16-1.12 (1H, m), 1.16 (3H, s), 1.13 (3H, d, J = 7.6 Hz).
【０２３３】
〈実施例１２１〉３−（４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１２１）の合成
（１）４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、（−）−イソピノカンフェオールを使用し、４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）ニトロベンゼン（収率８４％）を得る。
（２）３−（４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−２，６，６−トリメチルビシクロ［３．１．１]ヘプト−３−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（８２％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.84 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.70-6.66 (2H, m), 6.40 (1H, br s), 4.81 (1H, ddd, J = 9.7, 9.7, 5.2 Hz), 3.86 (3H, s), 2.82-2.73 (1H, m), 2.59-2.50 (3H, m), 2.41-2.39 (2H, m), 2.33-2.28 (1H, m), 2.12 (1H, dd, J = 13.9, 5.2 Hz), 1.98-1.94 (2H, m), 1.68 (3H, s), 1.22 (3H, s), 1.16 (3H, s), 1.16-1.13 (1H, m), 1.13 (3H, d, J = 7.7 Hz).
【０２３４】
〈実施例１２２〉３−（４−メトキシ−３−（２−アダマンチルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１２２）の合成
（１）４−メトキシ−３−（２−アダマンチルオキシ）ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、２−アダマンタノールを使用し、４−メトキシ−３−（２−アダマンチルオキシ）ニトロベンゼン（収率８９％）を得る。
（２）３−（４−メトキシ−３−（２−アダマンチルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−（２−アダマンチルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、４−メトキシ−３−（２−アダマンチルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−（２−アダマンチルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（９２％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.87-6.84 (1H, m), 6.74-6.70 (2H, m), 6.47 (1H, br s), 4.39-4.37 (1H, m), 3.87 (3H, s), 2.58-2.53 (2H, m), 2.40-2.38 (2H, m), 2.27-2.15 (5H, m), 1.94-1.86 (4H, m), 1.78-1.53 (5H, m), 1.68 (3H, s).
【０２３５】
〈実施例１２３〉３−（４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１２３）の合成
（１）４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、（＋）−フェンコールを使用し、４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）ニトロベンゼン（収率９１％）を得る。
（２）３−（４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−（（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−１，３，３−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（８７％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.67-6.61 (2H, m), 6.49 (1H, br s), 3.85 (3H, s), 3.50-3.49 (1H, m), 2.59-2.54 (2H, m), 2.41-2.38 (2H, m), 1.99 (1H, dd, J = 9.9, 1.5 Hz), 1.74-1.62 (2H, m), 1.68 (3H, s), 1.49-1.42 (2H, m), 1.21-1.10 (2H, m), 1.16 (3H, s), 1.15 (3H, s), 0.97 (3H, s).
【０２３６】
〈実施例１２４〉３−（４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１２４）の合成
（１）４−メトキシ−３−（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）ニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、ボルネオールを使用し、４−メトキシ−３−（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）ニトロベンゼン（収率８６％）を得る。
（２）３−（４−メトキシ−３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）アニリノ）−２−メチル−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、４−メトキシ−３−（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）ニトロベンゼンを使用し、４−メトキシ−３−（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）アニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、４−メトキシ−３−（１Ｓ，２Ｓ，４Ｓ）−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）アニリンを使用し、標記化合物（８７％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.83 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.68-6.64 (2H, m), 6.40 (1H, br s), 4.02 (1H, dd, J = 7.2, 3.4 Hz), 3.82 (3H, s), 2.58-2.53 (2H, m), 2.42-2.38 (2H, m), 1.91-1.59 (4H, m), 1.68 (3H, s), 1.14-1.06 (3H, m), 1.11 (3H, s), 1.04 (3H, s), 0.89 (3H, s).
【０２３７】
〈実施例１２５〉３−（３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−エチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１２５）の合成
（１）３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、（−）−endo−２−ノルボルネオールを使用し、３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン（収率９３％）を得る。
（２）３−（３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−エチル−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−（（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシアニリン使用し、標記化合物（８７％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.83 (1H, d, J = 8.5 Hz), 6.69 (1H, dd, J = 8.5, 2.6 Hz), 6.65 (1H, d, J = 2.6 Hz), 6.54 (1H, br s), 4.19-4.16 (1H, m), 3.85 (3H, s), 2.57-2.50 (3H, m), 2.39-2.33 (3H, m), 2.22 (2H, q, J = 7.6 Hz), 1.80-1.73 (2H, m), 1.65-1.48 (3H, m), 1.24-1.11 (3H, m), 1.05 (3H, t, J = 7.6 Hz).
【０２３８】
〈実施例１２６〉３−（３−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−エチル−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１２６）の合成
（１）３−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン
実施例９（１）と同様の手法を用い、２−インダノールのかわりに、（−）−endo−２−ノルボルネオールを使用し、３−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼン（収率９３％）を得る。
（２）３−（３−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシアニリノ）−２−エチル−２−シクロペンテン−１−オン
実施例１（２）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシニトロベンゼンのかわりに、３−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．１．１］ヘプタン−２−イルオキシ）−４−メトキシニトロベンゼンを使用し、３−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシアニリンを得る。次いで実施例１（３）と同様の手法を用い、３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリンのかわりに、３−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．１．１]ヘプト−２−イルオキシ）−４−メトキシアニリン使用し、標記化合物（８７％）を得る。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.83 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.69 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 6.65 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.60 (1H, br s), 4.19-4.15 (1H, m), 3.85 (3H, s), 2.57-2.49 (3H, m), 2.40-2.33 (3H, m), 2.22 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.83-1.73 (2H, m), 1.65-1.48 (3H, m), 1.24-1.11 (3H, m), 1.05 (3H, t, J = 7.5 Hz).
【０２３９】
【表１】
2009007258.tif 000015
【０２４０】
【表２】
2009007258.tif 000016
【０２４１】
【表３】
2009007258.tif 000017
【０２４２】
【表４】
2009007258.tif 000018
【０２４３】
【表５】
2009007258.tif 000019
【０２４４】
【表６】
2009007258.tif 000020
【０２４５】
【表７】
2009007258.tif 000021
【０２４６】
【表８】
2009007258.tif 000022
【０２４７】
【表９】
2009007258.tif 000023
【０２４８】
【表１０】
2009007258.tif 000024
【０２４９】
【表１１】
2009007258.tif 000025
【０２５０】
〈実施例127〉
錠剤の製造
３０ｇの３−（３−シクロペンチルオキシ−４−メトキシアニリノ）−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．１）、乳糖２５３ｇ、トウモロコシデンプン６３ｇ、低置換ヒドロキシプロピルセルロース４０ｇ、ステアリン酸カルシウム４ｇを混和し、通常の方法で圧縮して各錠剤が前記化合物１０ｍｇを含むように調製した。
【０２５１】
〈実施例128〉
カプセル剤の製造
３０ｇの３−［３−［（１ＲＳ，２ＲＳ，４ＳＲ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ］−４−メトキシアニリノ］−２−シクロペンテン−１−オン（表１の化合物Ｎｏ．８）、乳糖２６０ｇ、トウモロコシデンプン６６ｇ、ステアリン酸カルシウム４ｇを混和した後、通常の方法でゼラチンカプセルに充填し、各カプセルが前記化合物１０ｍｇを含むように調製した。
【０２５２】
（試験例1）血管内皮細胞を用いたPAI-1産生抑制作用
病的血栓に関与する血中のPAI-1濃度を反映する、血管内皮細胞を用いたPAI-1産生作用に対する化合物の効果を検討した。
ヒト臍帯静脈内皮細胞（HUVEC）を用いたPAI-1産生量に対する効果を検討した。24 wellプレートに1×106cells/mLのHUVECを播き24時間前培養を行なった後、10μg/mLのLPSを含む培地を0.1mL添加し、24時間インキュベート後、培地上清のPAI-1量をELISAキットを用いて測定した。被験物質はのジメチルスルホキシド（最終濃度0.1%以下）に溶解後リン酸緩衝液を用いて30μMに調製し、前培養後に添加した。各被験物質のPAI-1産生抑制作用をIC50値(μM)で表し、表１１に示す。
【０２５３】
【表１１】
2009007258.tif 000026
【０２５４】
（試験例2）ラット静脈血栓モデルに対する作用
PAI-1阻害薬の作用の特徴として静脈における血栓形成の抑制が挙げられる。静脈における血栓形成のモデルとしてラット腹部下大静脈における血栓モデルを用い、PAI-1抑制作用を検討した。実験には体重約9週齡のSD系雄性ラットを使用した。ペントバルビタール麻酔下、大腿静脈に250倍希釈したトロンボプラスチン(ニコプラスチン；三光純薬)を投与し、結紮された腹部大静脈に5分間で形成された血栓の重量を測定した（湿重量）。なお、被験物質は10mg/2mL/kgに０．５％カルボキシルメチルセルロース−ナトリウムで懸濁し、48、24および3時間前に経口投与した。本発明化合物（化合物No.4）は溶媒対照群と比較して、21％の血栓形成抑制率を示した。
【０２５５】
（試験例3）気道上皮細胞を用いたPAI-1産生抑制作用
線維症（肺）に関与する肺組織中のPAI-1濃度を反映する、気道上皮細胞を用いたPAI-1産生作用に対する化合物の効果を検討した。
ヒト気道上皮細胞（BEAS-2B）を用いたPAI-1産生量に対する効果を検討した。2×105cell/mLに調製した細胞BEAS-2Bを96 wellのコラーゲンＩコートプレートに0.1mLずつ添加し24時間前培養を行なった後、10μMのTGF-βを含む培地を0.1mL添加し、24時間インキュベート後、培地上清のPAI-1量をELISAキットを用いて測定した。化合物はのジメチルスルホキシド（最終濃度0.1%以下）に溶解後リン酸緩衝液を用いて0.2, 1, 5および25μMに調製し、前培養後に添加した。本発明化合物のPAI-1産生抑制作用をIC50値(μM)で表し、表１２に示す。
【０２５６】
【表１２】
2009007258.tif 000027
【０２５７】
（試験例4）ブレオマイシン誘発肺線維症モデルに対する作用
ブレオマイシンを気管内に投与する事により肺の線維化が引き起こされることが報告されている。その病理学的所見では肺胞壁の肥厚線維化、炎症性細胞の増加、ヒドロキシプロリン量の増加など臨床における特発性肺線維症と類似しており、肺線維症実験モデルとして多く用いられている（Biochem. Biophys. Res. Comm., 288, 747 (2001)）。C57BL/6系マウス（6週齡、♀）へ生理食塩液に溶解した塩酸ブレオマイシン（ブレオ:日本化薬）6mg/kg, 25μL/bodyを気管支内に500μLの圧縮空気と共に噴入した。気管内投与3週間後に肺ヒドロキシプロリン量の測定を行なった。被験物質は1mg/kgの用量を０．５％カルボキシルメチルセルロース−ナトリウムに懸濁し1日1回経口投与した。溶媒対照群のヒドロキシプロリン量を100％とした時、本発明化合物の効果を、被験物質1mg/kg投与時における溶媒投与群の肺ヒドロキシプロリン量の増加に対する抑制率で表し、表１３に示す。
【０２５８】
【表１３】
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【０２５９】
〈試験例６〉
急性毒性
本発明の化合物のＮｏ．１〜Ｎｏ．１１９を０．５％カルボキシルメチルセルロース−ナトリウムを含む生理食塩水に懸濁してｄｄＹ系雄性マウスに腹腔内投与し、翌日生死を観察した。３０ｍｇ／ｋｇの投与量で死亡例が認められた化合物はなかった。
【産業上の利用可能性】
【０２６０】
本発明の化合物は、優れたPAI-1産生抑制作用を有しており、その線維素溶解作用によって肺線維症、腎線維症などの組織線維化疾患、および虚血性心疾患（心筋梗塞、狭心症）、心房内血栓、肺塞栓症、深部静脈血栓症などの病的血栓が原因となる疾患などの予防および／又は治療に有用である。