(57)【要約】【課題】硬化前の作業性と硬化後に得られる硬化物の物性が良好な硬化性組成物を提供すること。【解決手段】（Ａ）分子中にエポキシ基を２個以上有するカチオン重合性液状化合物、（Ｂ）アルミニウムアルコレート化合物及びアルミニウムキレート化合物から選ばれる熱カチオン重合開始剤及び（Ｃ）光カチオン重合開始剤を含有する硬化性組成物である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）分子中にエポキシ基を２個以上有するカチオン重合性液状化合物、（Ｂ）アルミニウムアルコレート化合物及びアルミニウムキレート化合物から選ばれる熱カチオン重合開始剤及び（Ｃ）光カチオン重合開始剤を含有することを特徴とする硬化性組成物。
【請求項２】
（Ａ）成分の液状化合物の分子量が１万未満である請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項３】
紫外線照射後、８０〜１００℃の温度により硬化する請求項１又は２に記載の硬化性組成物。
【請求項４】
（Ａ）成分の液状化合物が、脂環式エポキシ系化合物である請求項１〜３のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項５】
（Ａ）成分の液状化合物が、（メタ）アクリル系化合物の重合により形成された主鎖を有する脂肪族エポキシ系化合物である請求項１〜３のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項６】
（メタ）アクリル系化合物の重合が、ラジカル重合である請求項５に記載の硬化性組成物。
【請求項７】
（Ａ）成分の液状化合物が、ビスフェノールＡ型エポキシ系化合物である請求項１〜３のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項８】
（Ａ）成分の液状化合物が、ビスフェノールＦ型エポキシ系化合物である請求項１〜３のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項９】
（Ｂ）成分の熱カチオン重合開始剤がアルミニウムキレート化合物であり、紫外線照射なしでは３００℃以下で重合を開始する請求項１〜８のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項１０】
（Ｃ）成分の光カチオン重合開始剤が、スルホニウム塩又はフッ化ホウ素ヨードニウム塩の構造を持ち、かつ波長４００ｎｍ以下の紫外光吸収能を有する請求項１〜９のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項１１】
スルホニウム塩が、下記一般式（Ｉ−ａ）又は（Ｉ−ｂ）で表される請求項１０に記載の硬化性組成物。
【化１】
2009019077.tif 000010
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立にアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、Ｍ1は、Ｐ、Ａｓ又はＳｂを示し、Ｘ1はハロゲン原子を示す。ｍは４又は６を示す。）
【化２】
2009019077.tif 000011
（式中、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立にアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、Ｍ2は、Ｐ、Ａｓ又はＳｂを示し、Ｘ2はハロゲン原子を示す。ｎは４又は６を示す。）
【請求項１２】
フッ化ホウ素ヨードニウム塩が下記式（II）で表される請求項１０に記載の硬化性組成物。
【化３】
2009019077.tif 000012
【請求項１３】
（Ｂ）成分の熱カチオン重合開始剤の配合量が、（Ａ）成分の液状化合物１００質量部に対して０．０１〜２０質量部である請求項１〜１２のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項１４】
（Ｃ）成分の光カチオン重合開始剤の配合量が、（Ａ）成分の液状化合物１００質量部に対して０．０１〜１０質量部である請求項１〜１３のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項１５】
さらに（Ｄ）充填剤を含む請求項１〜１４のいずれかに記載の硬化性組成物。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなる表示素子用接着剤。
【請求項１７】
請求項１６に記載の表示素子用接着剤を用いて、表示素子を構成する部材同士を貼り合わせ、接着するに当たり、該表示素子用接着剤を光照射により不完全硬化させた後、この接着剤を介して当該部材同士を貼り合わせて加熱処理し、次いで上記接着剤を完全硬化処理することを特徴とする接着方法。
【請求項１８】
表示素子を構成する少なくとも一つの部材の接着面に表示素子用接着剤からなる層を設け、１００℃以下の温度で加熱処理して不完全硬化させた後、部材同士を貼り合わせて光照射し、次いで８０〜１５０℃の温度において完全硬化処理する請求項１７に記載の接着方法。
【請求項１９】
請求項１７又は１８に記載の接着方法により得られた表示素子。
【請求項２０】
有機エレクトロルミネッセンス素子である請求項１９に記載の表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、硬化性組成物、これを含む表示素子用接着剤、この表示素子用接着剤を用いた表示素子における部材の接着方法、及びこの接着方法により得られた表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から、接着剤や封止剤等として種々の硬化性組成物が使用されており、例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記することがある。）を封止用材料の硬化物で封止することが行われている。有機ＥＬ素子等の表示素子用の接着剤や封止剤は、硬化前の作業性と硬化後に得られる硬化物の物性が良好であること、すなわちポットライフが長く、硬化時間短く、かつ低温で硬化することが要求される。
硬化前の作業性と硬化物の物性が良好な硬化性組成物として、特許文献１には、アルケニル基含有（メタ）アクリル系重合体と、ヒドロシリル基含有化合物、ヒドロシリル化触媒、硬化調整剤、エポキシ基を含有する液状化合物、アルミニウム化合物、分子中にシラノール基を有する化合物及び／又は系内の反応により形成される、分子中にシラノール基を有する化合物を含有してなる硬化性組成物が開示されている。また、特許文献２には、架橋性シリル基を少なくとも１個有するビニル系重合体、及び平均粒径１μｍ以上５００μｍ以下のシリカを含有する硬化性組成物が開示されている。しかしながら、特許文献１の実施例１の記載及び特許文献２の実施例１の記載から明らかなように、これらの硬化性組成物は、硬化温度が高い上、硬化時間も長く、作業性も悪いものであった。なお、特許文献１の実施例１には、プレス加硫を１５０℃で１０分間行い、さらに二次加硫を１８０℃で２２時間行ったことが記載され、特許文献２の実施例１には、１５０℃で１００分硬化させたことが記載されている。
【０００３】
【特許文献１】特開２００６−２９１０７３号公報
【特許文献２】特開２００４−５１８３０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、硬化前の作業性と硬化後に得られる硬化物の物性が良好な硬化性組成物を提供することを目的とするものである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、（Ａ）分子中にエポキシ基を２個以上有するカチオン重合性液状化合物、（Ｂ）特定の熱カチオン重合開始剤及び（Ｃ）光カチオン重合開始剤を含有する硬化性組成物により上記目的が達成されることを見出した。本発明はかかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち本発明は、以下の硬化性組成物、表示素子用接着剤、接着方法及びこの接着方法で得られた表示素子を提供するものである。
１．  （Ａ）分子中にエポキシ基を２個以上有するカチオン重合性液状化合物、（Ｂ）アルミニウムアルコレート化合物及びアルミニウムキレート化合物から選ばれる熱カチオン重合開始剤及び（Ｃ）光カチオン重合開始剤を含有することを特徴とする硬化性組成物。
２．  （Ａ）成分の液状化合物の分子量が１万未満である上記１に記載の硬化性組成物。
３．  紫外線照射後、８０〜１００℃の温度により硬化する上記１又は２に記載の硬化性組成物。
４．  （Ａ）成分の液状化合物が、脂環式エポキシ系化合物である上記１〜３のいずれかに記載の硬化性組成物。
５．  （Ａ）成分の液状化合物が、（メタ）アクリル系化合物の重合により形成された主鎖を有する脂肪族エポキシ系化合物である上記１〜３のいずれかに記載の硬化性組成物。
６．  （メタ）アクリル系化合物の重合が、ラジカル重合である上記５に記載の硬化性組成物。
７．  （Ａ）成分の液状化合物が、ビスフェノールＡ型エポキシ系化合物である上記１〜３のいずれかに記載の硬化性組成物。
８．  （Ａ）成分の液状化合物が、ビスフェノールＦ型エポキシ系化合物である上記１〜３のいずれかに記載の硬化性組成物。
９．  （Ｂ）成分の熱カチオン重合開始剤がアルミニウムキレート化合物であり、紫外線照射なしでは３００℃以下で重合を開始する上記１〜８のいずれかに記載の硬化性組成物。
１０．  （Ｃ）成分の光カチオン重合開始剤が、スルホニウム塩又はフッ化ホウ素ヨードニウム塩の構造を持ち、かつ波長４００ｎｍ以下の紫外光吸収能を有する上記１〜９のいずれかに記載の硬化性組成物。
１１．  スルホニウム塩が、下記一般式（Ｉ−ａ）又は（Ｉ−ｂ）で表される上記１０に記載の硬化性組成物。
【０００６】
【化１】
2009019077.tif 000002
【０００７】
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立にアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、Ｍ1は、Ｐ、Ａｓ又はＳｂを示し、Ｘ1はハロゲン原子を示す。ｍは４又は６を示す。）
【０００８】
【化２】
2009019077.tif 000003
【０００９】
（式中、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立にアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、Ｍ2は、Ｐ、Ａｓ又はＳｂを示し、Ｘ2はハロゲン原子を示す。ｎは４又は６を示す。）
１２．  フッ化ホウ素ヨードニウム塩が下記式（II）で表される上記１０に記載の硬化性組成物。
【００１０】
【化３】
2009019077.tif 000004
【００１１】
１３．  （Ｂ）成分の熱カチオン重合開始剤の配合量が、（Ａ）成分の液状化合物１００質量部に対して０．０１〜２０質量部である上記１〜１２のいずれかに記載の硬化性組成物。
１４．  （Ｃ）成分の光カチオン重合開始剤の配合量が、（Ａ）成分の液状化合物１００質量部に対して０．０１〜１０質量部である上記１〜１３のいずれかに記載の硬化性組成物。
１５．  さらに（Ｄ）充填剤を含む上記１〜１４のいずれかに記載の硬化性組成物。
１６．  上記１〜１５のいずれかに記載の硬化性組成物を用いてなる表示素子用接着剤。
１７．  上記１６に記載の表示素子用接着剤を用いて、表示素子を構成する部材同士を貼り合わせ、接着するに当たり、該表示素子用接着剤を光照射により不完全硬化させた後、この接着剤を介して当該部材同士を貼り合わせて加熱処理し、次いで上記接着剤を完全硬化処理することを特徴とする接着方法。
１８．  表示素子を構成する少なくとも一つの部材の接着面に表示素子用接着剤からなる層を設け、１００℃以下の温度で加熱処理して不完全硬化させた後、部材同士を貼り合わせて光照射し、次いで８０〜１５０℃の温度において完全硬化処理する上記１７に記載の接着方法。
１９．  上記１７又は１８に記載の接着方法により得られた表示素子。
２０．  有機エレクトロルミネッセンス素子である上記１９に記載の表示素子。
【発明の効果】
【００１２】
本発明によれば、硬化前の作業性と硬化後に得られる硬化物の物性が良好な硬化性組成物、すなわちポットライフが長く、硬化時間短く、かつ低温で硬化する硬化性組成物を提供することができる。本発明の硬化性組成物は、表示素子用の接着剤や封止剤として用いた場合、表示素子の長寿命化を達成することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本発明の硬化性組成物は、（Ａ）分子中にエポキシ基を２個以上有するカチオン重合性液状化合物、（Ｂ）アルミニウムアルコレート化合物及びアルミニウムキレート化合物から選ばれる熱カチオン重合開始剤及び（Ｃ）光カチオン重合開始剤を含有する。
（Ａ）成分の分子中にエポキシ基を２個以上有するカチオン重合性液状化合物は、芳香族エポキシ系化合物、脂環式エポキシ系化合物及び脂肪族エポキシ系化合物に大別することができる。これらはモノマー及びオリゴマーのいずれであってもよい。また、（Ａ）成分は、モノマーとオリゴマーとの組み合わせであってもよい。この（Ａ）成分のカチオン重合性液状化合物は、分子量１万未満であるものが好ましい。
【００１４】
上記芳香族エポキシ系化合物としては、二価フェノール類から誘導されるグリシジルエーテル化合物などが挙げられる。上記二価フェノール類としては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ハイドロキノン、レゾルシン、ジヒドロキシナフタレン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メンタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジシクロペンタン、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エーテル、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルフィド、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルホン、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、４，４’−ジヒドロキシビフェニル、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラメチルビフェニル、ビス（ヒドロキシナフチル）メタン、１，１’−ビナフトール及び１，１’−ビス（３−ｔ−ブチル−６−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタンなどが挙げられる。
【００１５】
脂環式エポキシ系化合物としては、シクロヘキセンオキシド基、トリシクロデセンオキシド基又はシクロペンテンオキシド基を有する化合物が代表的である。脂環式エポキシ系化合物として具体的には、ビニルシクロヘキセンジエポキシド、１，１３−テトラデカジエンジオキシド、リモネンジオキシド、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３’，４’−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチレン）アジペート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）セバケート及び、２−（３，４−エポキシシクロへキシル５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサン−ｍ−ジオキサン、さらには水素添加ビスフェノールＡグリシジルエーテル及び水素添加ビスフェノールＦグリシジルエーテなどが挙げられる。
【００１６】
脂肪族エポキシ系化合物としては、多価アルコールのグリシジルエーテル化合物及び（メタ）アクリル系化合物の重合により形成された主鎖を有する脂肪族エポキシ系化合物などを挙げることができる。ここで、（メタ）アクリル系化合物とは、アクリル系化合物又はメタクリル系化合物を指す。
多価アルコールのグリシジルエーテル化合物としては、例えば、エチレングリコールのジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールのジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、プロピレングリコールのジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールのジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールのジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールのジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールのジグリシジルエーテル、１，８−オクタンジオールのジグリシジルエーテル、１，１０−デカンジオールのジグリシジルエーテル、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオーのジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル及びグリセリントリグリシジルエーテルなどが挙げられる。
【００１７】
（メタ）アクリル系化合物の重合により形成された主鎖を有する脂肪族エポキシ系化合物としては、例えば、(1)エポキシ基含有（メタ）アクリレリートと、アルキル基の炭素数が１〜２０程度のアルキル（メタ）アクリレートとの共重合オリゴマー、(2)活性水素を持つ官能基を有する（メタ）アクリル系化合物と上記アルキル（メタ）アクリレートとの共重合オリゴマーの官能基２つ以上を、エポキシ化してなるエポキシ基含有（メタ）アクリル系共重合オリゴマーなどを挙げることができる。
上記(1)の共重合オリゴマーを形成するエポキシ基含有（メタ）アクリレートの具体例としては、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、３,４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、２−（１,２−エポキシ−４,７−メタノペルヒドロインデン−５（６）−イル）オキシエチル（メタ）アクリレート、５,６−エポキシ−４,７−メタノペルヒドロインデン−２−イル−（メタ）アクリレート、１,２−エポキシ−４,７−メタノペルヒドロインデン−５−イル−（メタ）アクリレート等のグリシジルエーテル型エポキシ基を有する（メタ）アクリルモノマー；２,３−エポキシシクロペンテニル（メタ）アクリレート、３，４―エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３,４−エポキシシクロヘキシルメチル化ポリカプロラクトンの（メタ）アクリレート等の脂環式エポキシ基を有する（メタ）アクリルモノマー等が挙げられる。これらは一種を単独で用いてもよく、は二種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１８】
上記(2)のエポキシ基含有（メタ）アクリル系共重合オリゴマーを形成する、活性水素を持つ官能基を有する（メタ）アクリル系化合物の具体例としては、官能基として−ＯＨ基を有する化合物として、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び１，６−ヘキサンジオールモノ（メタ）アクリレートなどを、−ＮＨ2基を有する化合物としてＮ−メチル（メタ）アクリルアミドなどを、−ＣＯＯＨ基を有する化合物として、アクリル酸及びメタクリル酸などを挙げることかできる。
上記(1)の共重合オリゴマーや、上記(2)の（メタ）アクリル系共重合オリゴマーは、ラジカル重合により形成することができる。
また、脂肪族エポキシ系化合物として、上述した多価アルコールのグリシジルエーテル化合物及び（メタ）アクリル系化合物重合により形成された主鎖を有する脂肪族エポキシ化合物以外に、両末端に水酸基を有するブタジエンオリゴマーの該水酸基をグリシジルエーテル化したものや、直鎖状オレフィン化合物を過酸化物で酸化して得られ化合物などを用いることもできる。
【００１９】
また、（Ａ）成分のカチオン重合性液状化合物として、グリシジルエステル型エポキシ系化合物、グリシジルアミン型エポキシ系化合物及び複素環式エポキシ系化合物を用いることができる。
グリシジルエステル型エポキシ系化合物としては、芳香族グリシジルエステル型エポキシ系化合物、脂環式グリシジルエステル型エポキシ系化合物又は脂肪族グリシジルエステル型エポキシ系化合物があり、具体的には、エピクロルヒドリンとフタル酸誘導体や脂肪酸等のカルボン酸との縮合によって得られる化合物などが挙げられる。一方、グリシジルアミン型エポキシ系化合物としては、エピクロルヒドリンとアミン類の反応によって得られる化合物などが挙げられる。複素環式エポキシ系化合物としては、エピクロルヒドリンと、シアヌル酸類やヒダントイン環化合物との反応によって得られる化合物などが挙げられる。
（Ａ）成分のカチオン重合性液状化合物のうち、脂環式エポキシ系化合物、（メタ）アクリル系化合物の重合により形成された主鎖を有する脂肪族エポキシ系化合物、ビスフェノールＡ型エポキシ系化合物及びビスフェノールＦ型エポキシ系化合物が好ましい。これらは一種を単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化性組成物においては、（Ａ）成分のカチオン重合性液状化合物は、後述する紫外線照射後、８０〜１００℃の温度により硬化するものであることが好ましい。
【００２０】
本発明の硬化性組成物において、硬化物のエポキシ転化率は８５％以上であることが好ましい。この転化率が８５％以上であると、硬化性組成物が十分に硬化するので、透湿度が低く、機械的強度などの力学的物性が十分となる。
なお、上記エポキシ転化率は、後述する全光線透過率の測定の場合と同様にして作製した測定用塗膜を所定の大きさに裁断し、酢酸エチル中に浸漬して一晩放置した後、酢酸エチル中に溶出したエポキシ基量を塩酸／ジオキサン混合液で滴定することにより測定することができる。
【００２１】
本発明の硬化性組成物において用いる（Ｂ）成分の熱カチオン重合開始剤は、アルミニウムアルコレート化合物及び／又はアルミニウムキレート化合物である。これらの化合物は、常温では不活性であるが加熱されて臨界温度（反応開始温度）に達すると開裂してカチオンを発生し、カチオン重合を開始させ得る化合物である。熱カチオン重合開始剤としてアルミニウムキレート化合物を用いた場合、本発明の硬化性組成物は、紫外線照射なしでは３００℃以下の温度で重合を開始することが好ましい。本発明においては、光カチオン重合開始剤を併用し、紫外線照射することにより、紫外線照射なしの場合の重合開始温度よりも低い温度で、すなわち８０〜１００℃の温度で硬化性組成物の重合が開始される。
【００２２】
（Ｂ）成分のうちのアルミニウムアルコレート化合物としては、例えば、トリメトキシアルミニウム、トリエトキシアルミニウム（川研ファインケミカル（株）製、アルミニウムエトキサイド）、トリイソプロポキシアルミニウム（川研ファインケミカル（株）製、ＡＩＰＤ及びＰＡＤＭ）、トリｎ−プロポキシアルミニウム、ｓｅｃ−ブトキシアルミニウムジイソプロポキシド（川研ファインケミカル（株）製、ＡＭＤ）及びイソプロポキシアルミニウムジｎ−ブトキシド、トリ（ｓｅｃ−ブトキシ）アルミニウム（川研ファインケミカル（株）製、ＡＳＢＤ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブトキシ）アルミニウムなどが挙げられる。
【００２３】
本発明の硬化性組成物において用いる（Ｂ）成分の熱カチオン重合開始剤のうちのアルミニウムキレート化合物としては、アルミニウムエチルアセトアセテート ジイソプロピレート（川研ファインケミカル（株）製、ＡＬＣＨ）、アルミニウムエチルアセトアセテート ジイソブトキシド、アルミニウムエチルアセトアセテート ジｎ−ブトキシド、アルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）（川研ファインケミカル（株）製、ＡＬＣＨ−ＴＲ）、アルミニウムモノエチルアセトアセテート ビスアセチルアセトネート、アルミニウムビスエチルアセトアセテート モノアセチルアセトネート（川研ファインケミカル（株）製、アルミキレートＤ）、アルミニウムトリス（アセチルアセトネート）（川研ファインケミカル（株）製、アルミキレートＡ）、アルミニウムジｎ−ブトキシド モノエチルアセトアセテート（ホープケミカル（株）製、ケロープＡＩ（ＥＢ−２））、アルミニウムジｎ−ブトキシド モノメチルアセトアセテート（ホープケミカル（株）製、ケロープＡＩ（ＭＢ−２））、アルミニウムジイソブトキシド モノメチルアセトアセテート（ホープケミカル（株）製、ケロープＡＩ（ＭＢ−１２））、アルミニウムジｓｅｃ一ブトキシド モノエチルアセトアセテート（ホープケミカル（株）製、ケロープＡＩ（ＥＢ−１０２））、アルミニウムジイソプロポキシド モノエチルアセトアセテート（ホープケミカル（株）製、ケロープＡＩ（ＥＰ−１２））、アルミニウムジｎ一ブトキシド モノエチルアセトアセテートとアルミニウムモノｎ一ブトキシド ジエチルアセトアセテートの混合物（ホープケミカル（株）製、ケロープＳ）、アルミニウムトリス（ｎ−プロピルアセトアセテート）、アルミニウムトリス（イソプロピルアセトアセテート）、アルミニウムトリス（ｎ−ブチルアセトアセテート）、アルミニウムトリス（ヘキサフルオロアセチルアセトネート）、アルミニウムトリス（エトキシカルボニルフェノラート）、アルミニウムトリス（サリチルアルデヒド）、アルミニウムモノアセトアルコキシジイソプロピレート、アルキルアセトアセテートアルミニウムジイソプロポキシド（川研ファインケミカル（株）製、アルミキレートＭ）及びアルミニウムモノイソプロポキシモノオレオキシエチルアセトアセテート（川研ファインケミカル（株）製、ＯＬ−１０００）などが挙げられる。これらの熱カチオン重合開始剤は一種を単独で又は二種以上を混合して用いることができる。
これらの熱カチオン重合開始剤の中で、性能及び取扱いの容易さから、トリイソプロポキシアルミニウム（川研ファインケミカル（株）製、ＡＩＰＤ及びＰＡＤＭ）、アルミニウムエチルアセトアセテート ジイソプロピレート（川研ファインケミカル（株）製、ＡＬＣＨ）及びアルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）（川研ファインケミカル（株）製、ＡＬＣＨ−ＴＲ）がより好ましい。
【００２４】
（Ｂ）成分の熱カチオン重合開始剤の配合量は、（Ａ）成分のカチオン重合性液状化合物１００質量部に対して、通常０．０１〜２０質量部程度、好ましくは０．１〜１０質量部、より好ましくは０．１〜５質量部である。（Ｂ）成分の配合量が０．０１質量部以上であると、（Ａ）成分のカチオン重合性液状化合物の硬化が十分に進行し、補強性、硬度の改善効果が充分となる。また、２０質量部以下であると硬化の進行が早くなりすぎることなく適度のものとなる。
【００２５】
本発明の硬化性組成物において用いる（Ｃ）成分の光カチオン重合開始剤は、（Ｂ）成分の熱カチオン重合開始剤との併用において、（Ａ）成分のカチオン重合性液状化合物の硬化を促進させる機能を有するものと考えられる。（Ｃ）成分の光カチオン重合開始剤を含まない場合、硬化性組成物は、高温では硬化するが、低温では硬化しない。
（Ｃ）成分の光カチオン重合開始剤は、光照射されることにより活性化（励起）して、（Ａ）成分のカチオン重合性液状化合物の硬化を促進させるものであればよく、特に制限はない。このような光カチオン重合開始剤としては、例えば、芳香族スルホニウムイオン、芳香族オキソスルホニウムイオン、芳香族ヨードニウムイオンなどのオニウムと、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアンチモネート、ヘキサフルオロアルセネートなどの陰イオンとからなる化合物などが挙げられる。具体的には、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩等のオニウム塩や、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール−アルミニウム錯体などの有機金属錯体類、フッ化ホウ素ヨードニウム塩、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、Ｎ−ヒドロキシイミドスルホナートなどが挙げられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また二種以上を混合して使用してもよい。
本発明において（Ｃ）成分の光カチオン重合開始剤としては、スルホニウム塩又はフッ化ホウ素ヨードニウム塩の構造を持ち、かつ波長４００ｎｍ以下の紫外線吸収能を有するものが好ましい。スルホニウム塩としては、下記一般式（Ｉ−ａ）又は（Ｉ−ｂ）で表されるものが好ましい。
【００２６】
【化４】
2009019077.tif 000005
【００２７】
（式中、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ独立にアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、Ｍ1は、Ｐ、Ａｓ又はＳｂを示し、Ｘ1はハロゲン原子を示す。ｍは４又は６を示す。）
【００２８】
【化５】
2009019077.tif 000006
【００２９】
（式中、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立にアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、Ｍ2は、Ｐ、Ａｓ又はＳｂを示し、Ｘ2はハロゲン原子を示す。ｎは４又は６を示す。）
上記一般式（Ｉ−ａ）及び（Ｉ−ｂ）において、Ｒ1〜Ｒ6で示されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種へキシル基、各種ヘプチル基及び各種オクチル基などが挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ6で示されるアラルキル基は、芳香環上に炭素数１〜４程度のアルキル基やアルコキシ基などの適当な置換基が導入されていてもよく、具体例としては、ベンジル基、メチルベンジル基、メトキシベンジル基、フェネチル基、メチルフェネチル基、メトキシフェネチル基及びナフチルメチル基などが挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ6で示されるアリール基は、芳香環上に炭素数１〜４程度のアルキル基やアルコキシ基などの適当な置換基が導入されていてもよく、具体例としては、フェニル基、トリル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、メトキシフェニル基及びエトキシフェニル基などが挙げられる。
【００３０】
上記一般式（Ｉ−ａ）で表されるスルホニウム塩としては、テトラフェニル（ジフェニルスルフィド−４，４’−ジイル）ビススルホニウム・ジ（六フッ化アンチモン）、テトラフェニル（ジフェニルスルフィド−４，４’−ジイル）ビススルホニウム・ジ（六フッ化ヒ素）、テトラフェニル（ジフェニルスルフィド−４，４’−ジイル）ビススルホニウム・ジ（六フッ化リン）、テトラ（４−メトキトフェニル）［ジフェニルスルフィド−４，４’−ジイル］ビススルホニウム・ジ（六フッ化アンチモン）、テトラ（４−メトキトフェニル）［ジフェニルスルフィド−４，４’−ジイル］ビススルホニウム ジ（六フッ化ヒ素）及びテトラ（４−メトキトフェニル）［ジフェニルスルフィド−４，４’−ジイル］ビススルホニウム・ジ（六フッ化リン）などが挙げられる。
上記一般式（Ｉ−ｂ）で表されるスルホニウム塩としては、ジフェニル（４−フェニルチオフェニル）スルホニウム・六フッ化アンチモン、ジフェニル（４−フェニルチオフェニル）スルホニウム・六フッ化ヒ素、ジフェニル（４−フェニルチオフェニル）スルホニウム・六フッ化リン、ジ（４−メトキシフェニル）［４−フェニルチオフェニル］スルホニウム・六フッ化アンチモン、ジ（４−メトキシフェニル）［４−フェニルチオフェニル］スルホニウム・六フッ化ヒ素及びジ（４−メトキシフェニル）［４−フェニルチオフェニル］スルホニウム・六フッ化リンなどが挙げられる。
また、上記フッ化ホウ素ヨードニウム塩としては下記式（II）で表されるものが好ましい。
【００３１】
【化６】
2009019077.tif 000007
【００３２】
（Ｃ）成分の光カチオン重合開始剤の配合量は、（Ａ）成分のカチオン重合性液状化合物１００質量部に対して、通常０．０１〜１０質量部程度、好ましくは０．１〜５質量部である。（Ｃ）成分の配合量が０．０１質量部以上であると、Ａ）成分のカチオン重合性液状化合物の硬化が十分に進行し、補強性、硬度の改善効果が十分となる。また、１０質量部以下であると添加による効果と経済性のバランスが良好である。
【００３３】
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて、（Ｄ）成分として充填剤を配合することができる。充填剤を配合すると、硬化性組成物の透湿度を低下させることができる。なお、充填剤を配合すると、一般に、硬化性組成物の全光線透過率が低下する。このため、例えば表示素子の接着など、透明性が要求されない用途に本発明の硬化性組成物を用いる場合には、充填剤を多量に配合しても差し支えないが、有機ＥＬ素子の封止など、透明性が要求される用途においては、充填剤の配合量は、所望の全光線透過率が得られるような量であることが肝要である。
充填剤としては、従来公知の無機充填剤、有機充填剤などの充填剤を用いることができる。用いられる無機充填剤や有機充填剤の形状については特に制限はなく、粒状、板状、棒状，繊維状及びウイスカー状などいずれの形状のものも使用することができる。
【００３４】
無機充填剤としては、例えばシリカ，ケイ藻土，バリウムフェライト，アルミナ、酸化チタン、酸化マグネシウム，酸化ベリリウム，軽石，軽石バルーンなどの酸化物、水酸化アルミニルム，水酸化マグネシウム，塩基性炭酸マグネシウムなどの水酸化物、炭酸カルシウム，炭酸マグネシウム，ドロマイト，ドーソナイトなどの炭酸塩、硫酸カルシウム，硫酸バリウム，硫酸アンモニウム，亜硫酸カルシウムなどの硫酸塩又は亜硫酸塩、タルク，クレー，マイカ，アスベスト，ガラス繊維，ガラスフレーク、ガラスバルーン，ガラスビーズ，ケイ酸カルシウム，モンモリロナイト，ベントナイト、カオリナイトなどの粘土鉱物・ケイ酸塩及びその有機化物（有機化クレー）、カーボンブラック，グラファイト，炭素繊維，炭素中空球などの炭素類や、硫化モリブデン，ボロン繊維，ホウ酸亜鉛，メタホウ酸バリウム，ホウ酸カルシウム，ホウ酸ナトリウム，マグネシウムオキシサルフェイト，各種金属繊維などを挙げることができる。一方、有機充填剤としては、例えばモミ殻などの殻繊維、木粉，木綿，ジュート，紙細片，セロハン片，芳香族ポリアミド繊維，セルロース繊維，ナイロン繊維，ポリエステル繊維，ポリプロピレン繊維，熱硬化性樹脂粉末などを挙げることができる。
これらの無機充填剤や有機充填剤は一種用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記無機充填剤や有機充填剤の配合量は、硬化性組成物の用途によって適宜選定されるが、硬化性組成物１００質量部に対して、通常１〜１００質量部程度である。
【００３５】
本発明の硬化性組成物には、光照射による硬化速度を遅延させて、硬化性組成物に後硬化性を付与するために、硬化制御剤が含有されていることが好ましい。上記硬化制御剤としては、例えば、水酸基を有する脂肪族炭化水素やポリエーテル化合物等が挙げられる。これらの硬化制御剤は、一種を単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
上記水酸基を有する脂肪族炭化水素としては、例えば、グリセリンやペンタエリスリトールなどの多官能水酸基含有化合物等が挙げられる。上記ポリエーテル化合物としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシテトラメチレングリコールなどのポリアルキレンオキシドや、１８−クラウン−６、１５─クラウン−５、１２−クラウン−４などのクラウンエーテル等が挙げられる。
【００３６】
上記硬化制御剤のうち、ポリアルキレンオキシドが好ましく、ポリエチレングリコールやポリプロピレングリコールがより好ましい。
本発明の硬化性組成物中における上記硬化制御剤の含有量は、（Ａ）成分のカチオン性重合性液状化合物１００質量部に対して、通常０．１〜２０質量部程度である。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて、例えば、粘接着性ポリマー、粘接着性付与剤、粘度調整剤、揺変性付与剤、力学的物性を改善するための物性調整剤、乾燥剤、補強剤、増量剤、軟化剤、タレ防止剤、酸化防止剤、熱安定剤、難燃剤、帯電防止剤及び有機溶剤などの公知の各種添加剤を添加してもよい。
【００３７】
本発明の硬化性組成物の調製方法については特に制限はないが、例えば、（Ａ）〜（Ｃ）成分、及び必要に応じて配合される（Ｄ）成分や各種添加剤を適宜配合して、万能ミキサー、バンバリーミキサー、ニーダー、２本ロール、３本ロール又は押出機等の公知の各種混練機で均一に混練することにより、調製することができる。
本発明の硬化性組成物は、熱と光により硬化させることができる。具体的には、まず、（Ａ）成分のカチオン重合性液状化合物と（Ｂ）成分の熱カチオン重合開始剤と（Ｃ）成分の光ラジカル重合開始剤を含む硬化性組成物を調製し、これを光照射により不完全硬化させた後、８０〜１５０℃、好ましくは９０〜１００℃の温度で加熱して完全硬化させる方法などを用いることができる。熱源としては、乾燥炉、ホットプレートなどを用いることができる。
【００３８】
上記光照射のための光源としては、通常、２００〜４４０ｎｍ程度、好ましくは２２０〜４００ｎｍの波長域を含む光を照射し得るものであればどのような光源であってもよい。このような光源としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、エキシマレーザー、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、蛍光灯及び太陽光などが挙げられる。これらは単独で用いても二種以上を併用してもよい。これらの光源の使用に際しては、例えば光カットフィルター等を用いて波長２００ｎｍ未満の光を除去することが好ましい。
【００３９】
本発明の硬化性組成物は、例えば、接着剤、封止剤、片面テープ、両面テープ、封止フィルム等の種々の用途に用いることができる。また、これらを介して、特に、表示素子のような透明又は半透明の構造体に好適に用いることができる。
本発明はまた、上記本発明の硬化性組成物を用いてなる表示素子用接着剤、及び接着方法をも提供する。
本発明の接着方法は、本発明の表示素子用接着剤を用いて、表示素子を構成する部材同士を貼り合わせ、接着するに当たり、該表示素子用接着剤を光照射により不完全硬化させた後、この接着剤を介して当該部材同士を貼り合わせて加熱処理し、次いで上記接着剤を完全硬化処理することを特徴とする接着方法である。
具体的には、表示素子を構成する少なくとも一つの部材の接着面に表示素子用接着剤からなる層を設け、光照射して不完全硬化させた後、部材同士を貼り合わせて光照射し、８０〜１５０℃、好ましくは９０〜１００℃の温度で加熱して完全硬化処理し、接着させる方法を挙げることができる。
【００４０】
上記接着方法において、被着体としては、例えば、表示素子の基板と封止板との組み合わせが挙げられる。
本発明は、上記接着方法により得られた表示素子をも提供する。表示素子としては、有機ＥＬ素子などが挙げられる。
本発明の表示素子用接着剤は、表示素子における部材同士の接着（封止など）以外に、例えば、集積回路、大規模集積回路、トランジスタ、サイリスタ、ダイオードなどの半導体電子部品や他の電子部品等の封止用材料としても好適である。
【実施例】
【００４１】
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。なお、各例で得られた硬化性組成物は、下記の方法により評価した。
１．硬化性組成物の状態変化
硬化性組成物を９０℃で２時間加熱した後の増粘の有無をＥ型粘度計（商品名「ＶＭ−１５０III」、東洋産業（株）製」により調べた。また、硬化性組成物に光量４００ｍＪ／ｃｍ2で紫外線（ＵＶ）を照射し、硬化性組成物におけるＵＶ照射前と照射後の、２５℃における粘度をスパチェラタッチ法によって測定することにより、ＵＶ照射前後における粘度の変化を調べた。さらに、実施例１〜９については、硬化性組成物に光量４００ｍＪ／ｃｍ2で紫外線（ＵＶ）を照射し、次いで９０℃で１時間加熱した後の状態を観察した。また、比較例１〜３については、紫外線（ＵＶ）を照射せずに、９０℃で３時間加熱した後の状態を観察した。紫外線照射に用いた光源は高圧水銀灯（λ＝３６５ｎｍ）であり、３ｃｍの距離から紫外線を照射した。
２．最低全光線透過率
ガラス板（厚み０．７ｍｍ）に硬化性組成物を硬化塗膜の厚みが１００μｍとなるように塗工し、硬化させて硬化塗膜を得た。この硬化は、実施例１〜９については、１００℃に調整した乾燥炉内で２時間かけて加熱し、次いで、上記と同様の光源を用い同様の距離から、４００ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を照射した後、９０℃に調整した乾燥炉内で１時間かけて加熱することにより行った。また、比較例１〜３については、９０℃に調整した乾燥炉内で３時間かけて加熱することにより行った。次いで、分光光度計（商品名「ＪＡＳＣＯ Ｖ−５７０、ＵＶ／ＶＩＳ／ＮＩＲ spectrophotometer」、日本分光（株）製）を用いて、波長３８０〜１０００ｎｍの光の最低全透過率（％）を測定した。
【００４２】
３．透湿度
最低全光線透過率の場合と同様にして得られた硬化塗膜を直径６ｃｍの円形に裁断し、これを、塩化カルシウムが入れられたＪＩＳ Ｚ ０２０８に規定の透湿カップの上に載置し、硬化塗膜の周辺を蝋で固定した。次いで、温度６０℃、相対湿度９０％の雰囲気下に２４時間放置した後、塩化カルシウムの質量変化を測定して、透湿度（ｇ／ｍ2・２４ｈ／１００μｍ）を求めた。
４．ガラスに対する接着強度
最低全光線透過率の場合と同様にして得られた硬化塗膜を用いて測定した。スライトガラスの接着面積を０．７８ｃｍ2に調整した後、オートグラフ（商品名「ＡＧ−１０００Ｄ」、（株）島津製作所製）を使用して引張り試験を行い、接着部が剥離するまでの引張り強度を測定した。
５．ポットライフ
硬化性組成物のポットライフは、室温保持したときの粘度の増加により決定される。粘度が初期粘度の２倍になるまでの時間をポットライフとする。
６．硬化時間
スパチュラでタッチしたときにタック性が認められなったときに硬化した判定し、硬化時間とする。
【００４３】
合成例１
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３’，４’−エポキシ）シクロヘキシルカルボキシレート（商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、ダイセル化学工業（株）製）５０ｇに、メタクリ酸グリシジル（和光純薬（株）製）１００ｇを入れ、十分に混合した後、重合開始剤として、２，２−アゾビスイソブチロニトリル（関東化学（株）製）５ｇを添加し、温度８０℃において攪拌しながら２時間反応させた。次いで、セロキサイド２０２１Ｐを１５０ｇ添加し、さらに１時間攪拌した。その後、冷却することにより、粘度１１０００ｍＰａ・ｓの透明なグリシジル系樹脂（合成品Ａ）を得た。
【００４４】
実施例１
カチオン重合性液状化合物として、脂環式エポキシ系化合物（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３’，４’−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、ダイセル化学工業（株）製）９０質量部とグリシジル系樹脂（合成品Ａ）１０質量部、熱カチオン重合開始剤としてアルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）（商品名「ＡＬＣＨ−ＴＲ」、川研ファインケミカル（株）製）０．７質量部、光カチオン重合開始剤として、上記一般式（Ｉ）で表される化合物（アリルスルフォニウムヘキサフルオロフォスフェイト、商品名「ＥＳＡＷＲＥ １０６４」、日本シイベルヘクナー（株）製）１．８質量部と上記式（II）で表されるフッ化ホウ素ヨードニウム塩（商品名「ＲＨＯＤＯＲＳＩＬＰＨＯＴＯＩＮＩＴＩＡＴＯＲ２０７４」、ローディアジャパン（株）製）０．２質量部を混合し、均一に攪拌・混練して、液状の硬化性組成物を調製し、脱泡して冷凍保管した。
上記の方法により得られた組成物の硬化物の全光線透過率は９９％、透湿度は３２０（ｇ／ｍ2・２４ｈ／１００μｍ）、ガラスとの接着強度は３５０Ｎ／ｃｍ2であった。これらを表２に示す。また、他の評価結果を表１及び表２に示す。
【００４５】
実施例２
カチオン重合性液状化合物として、脂環式エポキシ系化合物（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３’，４’−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、ダイセル化学工業（株）製）２０質量部とグリシジル系樹脂（合成品Ａ）８０質量部、熱カチオン重合開始剤としてアルミニウムトリス（エチルアセトアセテート（商品名「ＡＬＣＨ−ＴＲ」、川研ファインケミカル（株）製）０．８質量部、光カチオン重合開始剤として、上記式（II）で表されるフッ化ホウ素ヨードニウム塩（商品名「ＲＨＯＤＯＲＳＩＬＰＨＯＴＯＩＮＩＴＩＡＴＯＲ２０７４」、ローディアジャパン（株）製）０．８質量部を混合し、均一に攪拌・混練して、液状の硬化性組成物を調製し、脱泡して冷凍保管した。
上記の方法により得られた組成物の硬化物の全光線透過率は９９％、透湿度は１５５（ｇ／ｍ2・２４ｈ／１００μｍ）、ガラスとの接着強度は３４０Ｎ／ｃｍ2であった。これらを表２に示す。また、他の評価結果を表１及び表２に示す。
【００４６】
実施例３
カチオン重合性液状化合物として、脂環式エポキシ系化合物（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（３’，４’−エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、ダイセル化学工業（株）製）５０質量部とビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（液状、グレード：８２８、ジャパンエポキシレジン（株）製）５０質量部、熱カチオン重合開始剤としてアルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）（商品名「ＡＬＣＨ−ＴＲ」、川研ファインケミカル（株）製）０．６質量部、光カチオン重合開始剤として、上記一般式（Ｉ）で表される化合物（アリルスルフォニウムヘキサフルオロフォスフェイト、商品名「ＥＳＡＷＲＥ １０６４」、日本シイベルヘクナー（株）製）１．５質量部を混合し、均一に攪拌・混練して、液状の硬化性組成物を調製し、脱泡して冷凍保管した。
上記の方法により得られた組成物の硬化物の全光線透過率は９９％、透湿度は１０４（ｇ／ｍ2・２４ｈ／１００μｍ）、ガラスとの接着強度は３００Ｎ／ｃｍ2であった。これらを表２に示す。また、他の評価結果を表１及び表２に示す。
【００４７】
実施例４〜９及び比較例１〜３
表１に示す配合成分（単位：質量部）を用い、実施例１と同様にして液状の硬化性組成物を調製し、脱泡して冷凍保存した。これらの組成物の硬化物の物性について、上記方法により測定及び評価を行った。結果を表１及び表２に示す。
なお、表１において、「２０２１Ｐ」は上記「セロキサイド２０２１Ｐ」を、「ＫＣＣ」は上記グリシジル系樹脂（京セラケミカル（株）製）を、「ビスＡ」は上記ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を、「ビスＦ」はビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（液状、グレード：エピコート４００４Ｐ、ジャパンエポキシレジン（株）製）を、「フィラー」はスメクタイト（商品名「ＳＷＮ」、コープケミカル（株）製）を、「１０６４」は上記「ＥＳＡＷＲＥ １０６４」を、「２０７４」は上記「ＲＨＯＤＯＲＳＩＬＰＨＯＴＯＩＮＩＴＩＡＴＯＲ２０７４」を指す。
【００４８】
【表１】
2009019077.tif 000008
【００４９】
【表２】
2009019077.tif 000009
【産業上の利用可能性】
【００５０】
本発明の硬化性組成物は、硬化前の作業性と硬化後に得られる硬化物の物性が良好な硬化性組成物、すなわちポットライフが長く、硬化時間短く、かつ低温で硬化し、表示素子用の接着剤や封止剤として用いた場合、表示素子の長寿命化を達成することができる。