(57)【要約】【課題】液晶表示装置などに用いられるカラーフィルタの表示特性を改善しうる有機顔料微粒子およびその製造方法、それを含有する顔料分散組成物、光硬化性組成物、インクジェットインク、それらを用いたカラーフィルタ及びその製造方法を提供する。【解決手段】高分子化合物（１−１）と酸性基を有する有機化合物（２−１）とを含有する有機顔料微粒子であって、該微粒子が、良溶媒に有機顔料を前記高分子化合物（１−１）及び前記有機化合物（２−１）とともに溶解した溶液と、前記有機顔料に対する貧溶媒とを混合して、前記有機顔料をナノメートルサイズの微粒子として析出させたものであり、高分子化合物（１−１）が前記貧溶媒に対して親和性を有する化合物であることを特徴とする有機顔料微粒子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
高分子化合物（１−１）と酸性基を有する有機化合物（２−１）とを含有する有機顔料微粒子であって、該微粒子が、良溶媒に有機顔料を前記高分子化合物（１−１）及び前記有機化合物（２−１）とともに溶解した溶液と、前記有機顔料に対する貧溶媒とを混合して、前記有機顔料をナノメートルサイズの微粒子として析出させたものであり、高分子化合物（１−１）が前記貧溶媒に対して親和性を有する化合物であることを特徴とする有機顔料微粒子。
【請求項２】
高分子化合物（１−２）と塩基性基もしくは酸性基を有する有機化合物（２−２）とを含有する有機顔料微粒子であって、該微粒子が、良溶媒に有機顔料を前記高分子化合物（１−２）及び前記有機化合物（２−２）とともに溶解した溶液と、前記有機顔料に対する貧溶媒とを混合して、前記有機顔料をナノメートルサイズの微粒子として析出させたものであり、前記高分子化合物（１−２）が前記貧溶媒に対して親和性を有する窒素原子を含まない化合物であることを特徴とする有機顔料微粒子。
【請求項３】
前記高分子化合物（１−１）又は（１−２）の質量平均分子量が１０００〜５０００００であることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機顔料微粒子。
【請求項４】
前記高分子化合物（１−１）又は（１−２）が、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、アミド系ポリマー、シリコーン系ポリマー、およびこれらの変性物もしくは共重合体より選ばれる少なくとも一種の高分子化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機顔料微粒子。
【請求項５】
前記有機顔料の溶液と前記貧溶媒とを、下式（１）で表されるレイノルズ数Ｒｅが５０以上となる条件下で混合したことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機顔料微粒子。
Ｒｅ＝ρＵＬ／μ      ・・・  （１）
［数式（１）中、Ｒｅはレイノルズ数を表し、ρは有機顔料溶液の密度を表し、Ｕは有機顔料溶液と貧溶媒とが出会うときの相対速度を表し、Ｌは有機顔料溶液と貧溶媒とが出会う部分の流路もしくは供給口の等価直径を表し、μは有機顔料溶液の粘性係数を表す。］
【請求項６】
前記良溶媒が、有機酸、有機塩基、スルホキシド系溶媒、及びアミド系溶媒からなる群から選択される少なくとも１種以上であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機顔料微粒子。
【請求項７】
前記良溶媒が、水系溶媒及びアルコール系溶媒からなる群から選択される少なくとも１種以上であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機顔料微粒子。
【請求項８】
前記有機顔料溶液に、前記高分子化合物（１−１）及び／又は（１−２）を前記有機顔料１００質量部に対して１質量部〜１０００質量部含有させたことを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機顔料微粒子。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機顔料微粒子と、前記良溶媒及び前記貧溶媒のいずれとも異なる第３の溶媒とを含有させたことを特徴とする顔料分散組成物。
【請求項１０】
前記第３の溶媒が、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、及び脂肪族炭化水素系溶媒からなる群から選択される少なくとも１種以上の溶媒であることを特徴とする請求項９に記載の顔料分散組成物。
【請求項１１】
更に顔料分散剤を含有させたことを特徴とする請求項９又は１０に記載の顔料分散組成物。
【請求項１２】
請求項９〜１１のいずれか１項に記載の顔料分散組成物と、光重合性化合物と、光重合開始剤とを含有させたことを特徴とする光硬化性組成物。
【請求項１３】
更にアルカリ可溶性樹脂を含有させたことを特徴とする請求項１２に記載の光硬化性組成物。
【請求項１４】
カラーフィルタ用であることを特徴とする請求項１２又は１３に記載の光硬化性組成物。
【請求項１５】
基板上に、請求項１４に記載の光硬化性組成物を用いてなる着色パターンを有することを特徴とするカラーフィルタ。
【請求項１６】
請求項１４に記載の光硬化性組成物を直接もしくは他の層を介して基板上に付与して感光性膜を形成する感光性膜の形成工程と、形成された前記感光性膜にパターン露光及び現像を順次行なうことにより着色パターンを形成する着色パターン形成工程とを有することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
【請求項１７】
重合性モノマーおよび／または重合性オリゴマーを含む媒体に、請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機顔料微粒子を含有させたことを特徴とするインクジェットインク。
【請求項１８】
カラーフィルタ用であることを特徴とする請求項１７に記載のインクジェットインク。
【請求項１９】
高分子化合物（１−１）と塩基性基もしくは酸性基を有する有機化合物（２−２）とを含有する有機顔料微粒子であって、該微粒子が、良溶媒に有機顔料を前記高分子化合物（１−１）及び前記有機化合物（２−２）とともに溶解した溶液と、前記有機顔料に対する貧溶媒とを混合して、前記有機顔料をナノメートルサイズの微粒子として析出させたものであり、前記高分子化合物（１−１）が前記貧溶媒に対して親和性を有する化合物であることを特徴とする有機顔料微粒子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機顔料微粒子及びその製造方法、それを含有する顔料分散組成物、光硬化性組成物、インクジェットインク、並びにそれらを用いたカラーフィルタ及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶カラーディスプレイやビデオカメラ等、最先端画像関連機器に使用されるカラーフィルタは、基盤上に赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、青色（Ｂ）の各着色画素部が形成された精密部材である。これら各着色画素部は、所定の色彩表示が再現されるように、各色の有機顔料が分散した樹脂の薄膜を、基板上に設けた微細構造を有する。そして、この着色画素部を形成するために光硬化性の顔料組成物を用いることがある。この顔料組成物は有機顔料を分散した顔料分散液及び光硬化性化合物に、必要に応じて樹脂等を加えることで化学的特性を調節して調製されている。
【０００３】
上述のような画像関連機器に用いられる精密部材としてその要求を満たすためには、極めて高い部材特性が必要である。カラーフィルタについても高性能・高品質が求められており、その作製に用いられる有機顔料の改良が試みられている。具体的には、顔料分散組成物の調製において貯蔵安定性に優れるもの、該顔料分散組成物を使用したカラーフィルタ着色画素部の塗膜のコントラストに優れるものなどが要求されている。
【０００４】
ところで、ナノテクノロジーとして、例えば粒子を１０〜１００ｎｍの範囲にまで小サイズ化し、各種の用途に応用する研究が精力的に進められている。ナノメートルサイズにすることで初めて発現する作用効果により、従来予想できなかった新たな特性を引き出そうとするものである。他方、有機顔料の分野についてみると、例えば、塗料、印刷インク、電子写真用トナー、インクジェットインク、カラーフィルタ等において、その研究開発が進められている。とりわけ上述したカラーフィルタおよびインクジェットインクについては、精密化学技術を用いた高性能化のための取り組みがなされ、その成果が期待されている。
【０００５】
ここで有機顔料の分散方法についていうと、ビーズミル法やソルトミリング法などの各種ミリング法や、液相法などがある。ミリング法では、有機顔料を十分に微細化し、組成物中で分散させることが難しい（特許文献１参照）。これに対し、液相法は微細な顔料粒子を得るのに適しており、具体的に顔料溶液と貧溶媒とを混合してナノ粒子を析出させ所定の高分子化合物を添加する方法が開示されている（特許文献２〜５参照）。
【０００６】
【特許文献１】特開２０００−２３９５５４号公報
【特許文献２】国際公開第ＷＯ２００６／１２１０１６号パンフレット
【特許文献３】特開２００４−０４３７７６号公報
【特許文献４】特開２００７−０２３１６９号公報
【特許文献５】特開２００７−１１９５８６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、液晶表示装置などに用いられるカラーフィルタの特性を改善しうる有機顔料微粒子およびその製造方法、それを含有する顔料分散組成物、光硬化性組成物、インクジェットインク、それらを用いたカラーフィルタ及びその製造方法の提供を目的とする。特に、カラーフィルタを高コントラスト化するとともにその製造品質を高め、しかも液晶表示装置において良好な表示特性を実現しうる有機顔料微粒子およびその製造方法、それを含有する顔料分散組成物、光硬化性組成物、インクジェットインク、それらを用いたカラーフィルタ及びその製造方法の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題は、下記の手段によって達成された。
（１）高分子化合物（１−１）と酸性基を有する有機化合物（２−１）とを含有する有機顔料微粒子であって、該微粒子が、良溶媒に有機顔料を前記高分子化合物（１−１）及び前記有機化合物（２−１）とともに溶解した溶液と、前記有機顔料に対する貧溶媒とを混合して、前記有機顔料をナノメートルサイズの微粒子として析出させたものであり、高分子化合物（１−１）が前記貧溶媒に対して親和性を有する化合物であることを特徴とする有機顔料微粒子。
（２）高分子化合物（１−２）と塩基性基もしくは酸性基を含有する有機化合物（２−２）とを有する有機顔料微粒子であって、該微粒子が、良溶媒に有機顔料を前記高分子化合物（１−２）及び前記有機化合物（２−２）とともに溶解した溶液と、前記有機顔料に対する貧溶媒とを混合して、前記有機顔料をナノメートルサイズの微粒子として析出させたものであり、前記高分子化合物（１−２）が前記貧溶媒に対して親和性を有する窒素原子を含まない化合物であることを特徴とする有機顔料微粒子。
（３）前記高分子化合物（１−１）又は（１−２）の質量平均分子量が１０００〜５０００００であることを特徴とする（１）又は（２）に記載の有機顔料微粒子。
（４）前記高分子化合物（１−１）又は（１−２）が、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、アミド系ポリマー、シリコーン系ポリマー、およびこれらの変性物もしくは共重合体より選ばれる少なくとも一種の高分子化合物であることを特徴とする（１）〜（３）のいずれか１項に記載の有機顔料微粒子。
（５）前記有機顔料の溶液と前記貧溶媒とを、下式（１）で表されるレイノルズ数Ｒｅが５０以上となる条件下で混合したことを特徴とする（１）〜（４）のいずれか１項に記載の有機顔料微粒子。
Ｒｅ＝ρＵＬ／μ      ・・・  （１）
［数式（１）中、Ｒｅはレイノルズ数を表し、ρは有機顔料溶液の密度を表し、Ｕは有機顔料溶液と貧溶媒とが出会うときの相対速度を表し、Ｌは有機顔料溶液と貧溶媒とが出会う部分の流路もしくは供給口の等価直径を表し、μは有機顔料溶液の粘性係数を表す。］
（６）前記良溶媒が、有機酸、有機塩基、スルホキシド系溶媒、及びアミド系溶媒からなる群から選択される少なくとも１種以上であることを特徴とする（１）〜（５）のいずれか１項に記載の有機顔料微粒子。
（７）前記良溶媒が、水系溶媒及びアルコール系溶媒からなる群から選択される少なくとも１種以上であることを特徴とする（１）〜（６）のいずれか１項に記載の有機顔料微粒子。
（８）前記有機顔料溶液に、前記高分子化合物（１−１）及び／又は（１−２）を前記有機顔料１００質量部に対して１質量部〜１０００質量部含有させたことを特徴とする（１）〜（７）のいずれか１項に記載の有機顔料微粒子。
（９）（１）〜（８）のいずれか１項に記載の有機顔料微粒子と、前記良溶媒及び前記貧溶媒のいずれとも異なる第３の溶媒とを含有させたことを特徴とする顔料分散組成物。
（１０）前記第３の溶媒が、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、及び脂肪族炭化水素系溶媒からなる群から選択される少なくとも１種以上の溶媒であることを特徴とする（９）に記載の顔料分散組成物。
（１１）更に顔料分散剤を含有させたことを特徴とする（９）又は（１０）に記載の顔料分散組成物。
（１２）（９）〜（１１）のいずれか１項に記載の顔料分散組成物と、光重合性化合物と、光重合開始剤とを含有させたことを特徴とする光硬化性組成物。
（１３）更にアルカリ可溶性樹脂を含有させたことを特徴とする（１２）に記載の光硬化性組成物。
（１４）カラーフィルタ用であることを特徴とする（１２）又は（１３）に記載の光硬化性組成物。
（１５）基板上に、（１４）に記載の光硬化性組成物を用いてなる着色パターンを有することを特徴とするカラーフィルタ。
（１６）（１４）に記載の光硬化性組成物を直接もしくは他の層を介して基板上に付与して感光性膜を形成する感光性膜の形成工程と、形成された前記感光性膜にパターン露光及び現像を順次行なうことにより着色パターンを形成する着色パターン形成工程とを有することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
（１７）重合性モノマーおよび／または重合性オリゴマーを含む媒体に、（１）〜（８）のいずれか１項に記載の有機顔料微粒子を含有させたことを特徴とするインクジェットインク。
（１８）カラーフィルタ用であることを特徴とする（１７）に記載のインクジェットインク。
（１９）高分子化合物（１−１）と塩基性基もしくは酸性基を含有する有機化合物（２−２）とを有する有機顔料微粒子であって、該微粒子が、良溶媒に有機顔料を前記高分子化合物（１−１）及び前記有機化合物（２−２）とともに溶解した溶液と、前記有機顔料に対する貧溶媒とを混合して、前記有機顔料をナノメートルサイズの微粒子として析出させたものであり、前記高分子化合物（１−１）が前記貧溶媒に対して親和性を有する化合物であることを特徴とする有機顔料微粒子。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の有機顔料微粒子、それを含有する顔料分散組成物、光硬化性組成物、インクジェットインクは、これらを用いて作製したカラーフィルタを高コントラスト化するとともにその製造品質及び製造効率を高め、しかも液晶表示装置において良好な表示特性を実現することができる。また本発明の製造方法によれば、上記の優れた有機顔料微粒子を効率良くかつ純度良く製造することができる。さらにまた、本発明の有機顔料微粒子、それを含有する顔料分散組成物、光硬化性組成物、インクジェットインクを用いて作製したカラーフィルタは、液晶表示装置における色ムラを抑え、黒のしまり、色の描写において良好な特性を示すという優れた効果を奏する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明において用いられる有機顔料は、色相的に限定されるものではなく、例えば、ペリレン化合物顔料、ペリノン化合物顔料、キナクリドン化合物顔料、キナクリドンキノン化合物顔料、アントラキノン化合物顔料、アントアントロン化合物顔料、ベンズイミダゾロン化合物顔料、ジスアゾ縮合化合物顔料、ジスアゾ化合物顔料、アゾ化合物顔料、インダントロン化合物顔料、フタロシアニン化合物顔料、トリアリールカルボニウム化合物顔料、ジオキサジン化合物顔料、アミノアントラキノン化合物顔料、ジケトピロロピロール化合物顔料、チオインジゴ化合物顔料、イソインドリン化合物顔料、イソインドリノン化合物顔料、ピラントロン化合物顔料、イソビオラントロン化合物顔料、それらの混合物などが挙げられる。
なかでも、キナクリドン化合物顔料、ジケトピロロピロール化合物顔料、ジオキサジン化合物顔料、フタロシアニン化合物顔料、またはアゾ化合物顔料であることが好ましく、ジケトピロロピロール化合物顔料、フタロシアニン化合物顔料、またはジオキサジン化合物顔料がより好ましい。
【００１１】
前記有機顔料としては、例えば、以下のものが挙げられる。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１，２４，３１，５３，８３，９３，９９，１０８，１０９，１１０，１３８，１３９，１４７，１５０，１５１，１５４，１５５，１６７，１８０，１８５，１９９；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６，３８，４３，７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８１，１０５，１２２，１４９，１５０，１５５，１７１，１７５，１７６，１７７，２０９，２２０，２２４，２４２，２５４，２５５，２６４，２７０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９，２３，３２，３７，３９；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１，２，１５，１５：１，１５：３，１５：６，１６，２２，６０，６６；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７，３６，３７；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１，７；
【００１２】
本発明における顔料としては、特に限定されるものではないが、下記の顔料がより好ましい。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１，２４，１０８，１０９，１１０，１３８，１３９，１５０，１５１，１５４，１６７，１８０，１８５，
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６，７１，
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２，１５０，１７１，１７５，１７７，２０９，２２４，２４２，２５４，２５５，２６４，
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９，２３，３７，
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１，１５：３，１５：６，１６，２２，６０，６６，
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７
【００１３】
本発明においては、２種類以上の有機顔料または有機顔料の固溶体を組み合わせて用いてもよく、また、有機色素と組み合わせて用いてもよい。
【００１４】
本発明において、有機顔料微粒子（以下、単に顔料微粒子もしくは顔料ナノ粒子ということもある。）を上記有機顔料を良溶媒（第１溶媒）に溶解した溶液と、前記有機顔料に対する貧溶媒（第２溶媒）とを混合して析出させる際、顔料粒子のナノメートルスケールでの粒径制御のために、有機顔料溶液に、前記貧溶媒に対して親和性がある高分子化合物（１−１）又は前記貧溶媒に対して親和性がある窒素原子を含まない高分子化合物（１−２）を含有させる。
【００１５】
本発明に用いられる高分子化合物（１−１）又は（１−２）は、良溶媒（第１溶媒）と貧溶媒（第２溶媒）に溶解可能なものであり、前記有機顔料溶液と前記第２溶媒とを混合することにより顔料を析出させた際に、析出させた顔料に素早く吸着するような高分子化合物であることが好ましい。本発明において、溶媒に対する前記高分子化合物の溶解度が４．０質量％以上である場合、その溶媒に対してその高分子化合物は親和性があると定義する。
【００１６】
前記高分子化合物（１−１）又は（１−２）の質量平均分子量は、特に限定されないが、１０００〜５０００００であることが好ましく、２０００〜３０００００であることがより好ましく、３０００〜２０００００であることが特に好ましい。前記高分子化合物の形状としては、線状であっても、分岐状（例えば、グラフト、星型等）であってもよい。また重合体が共重合体である場合には、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体のいずれであってもよい。なお、本発明において単に分子量というときには質量平均分子量を意味し、また質量平均分子量は、特に断らない限り、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（キャリア：テトラヒドロフラン）により測定されるポリスチレン換算の質量平均分子量である。
【００１７】
前記高分子化合物としては、特に限定されないが、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体（例えば、アクリル酸の単独重合体、アリルアミン塩酸塩類の単独重合体、メタクリル酸アルキル／メタクリル酸類の共重合体、ポリビニルアルコールなど）、エステル系ポリマー（例えば、ポリカプロラクトンなど）、エーテル系ポリマー（例えば、ポリエチレンオキシドなど）、ウレタン系ポリマー（例えば、テトラメチレングリコールとヘキサメチレンジイソシアネートからなるポリウレタンなど）、アミド系ポリマー（例えば、ポリアミド６、ポリアミド６６など）、シリコーン系ポリマー（例えば、ポリジメチルシロキサンなど）、カーボネート系ポリマー（例えば、ビスフェノールＡとホスゲンから合成されるポリカーボネートなど）などが挙げられる。
前記高分子化合物としては、これらの中でも特に、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマーおよびこれらの変性物もしくは共重合体が好ましい。溶媒への溶解性調整、コスト、合成的な容易さ等の観点から、前記高分子化合物としては、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体が好ましい。
【００１８】
前記ビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、スチレン類、ビニルエーテル類、ビニルケトン類、オレフィン類、マレイミド類、（メタ）アクリロニトリルなどが好ましい例として挙げられる。
【００１９】
（メタ）アクリル酸エステル類の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸アミル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−クロロエチル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸３，４−エポキシシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸２−フェニルビニル、（メタ）アクリル酸１−プロペニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸２−アリロキシエチル、（メタ）アクリル酸プロパルギル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β−フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【００２０】
クロトン酸エステル類の例としては、クロトン酸ブチル、およびクロトン酸ヘキシル等が挙げられる。
【００２１】
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、および安息香酸ビニルなどが挙げられる。
【００２２】
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、およびマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
【００２３】
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、およびフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
【００２４】
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、およびイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
【００２５】
（メタ）アクリルアミド類としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（２−メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ニトロフェニルアクリルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアクリルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、ビニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジアリル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−アリル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。
【００２６】
スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えばｔ−Ｂｏｃなど）で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、およびα−メチルスチレンなどが挙げられる。
【００２７】
ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテルおよびフェニルビニルエーテルなどが挙げられる。
【００２８】
ビニルケトン類の例としては、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、フェニルビニルケトンなどが挙げられる。
【００２９】
オレフィン類の例としては、エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレンなどが挙げられる。
【００３０】
マレイミド類の例としては、マレイミド、ブチルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミドなどが挙げられる。
【００３１】
（メタ）アクリロニトリル、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、ビニルカプロラクトン等も使用できる。
【００３２】
また上記以外にも、前記ビニルモノマーとして、酸性基を有するビニルモノマー、塩基性基を有するビニルモノマー、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマーなども好ましい例として挙げられる。
【００３３】
前記酸性基を有するビニルモノマーの例としては、カルボキシル基を有するビニルモノマーとして、（メタ）アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルなどの水酸基を有するモノマーと無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、（メタ）アクリル酸ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマー等を挙げることができる。また、スルホン酸基を有するビニルモノマーとして、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸などが挙げられ、リン酸基を有するビニルモノマーとして、リン酸モノ（２−アクリロイルオキシエチルエステル）、リン酸モノ（１−メチル−２−アクリロイルオキシエチルエステル）等が挙げられる。
【００３４】
塩基性窒素原子を有するモノマーとして、（メタ）アクリル酸エステルとして、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，１−ジメチルメチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノヘキシル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−ブチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸モルホリノエチル、（メタ）アクリル酸ピペリジノエチル、（メタ）アクリル酸１−ピロリジノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−メチル−２−ピロリジルアミノエチル及び（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミノエチルなどが挙げられ、（メタ）アクリルアミド類として、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチル）メタクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノエチル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノエチル）メタクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミド、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，１−ジメチルメチル（メタ）アクリルアミド及び６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ヘキシル（メタ）アクリルアミド、モルホリノ（メタ）アクリルアミド、ピペリジノ（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられ、スチレン類として、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン等、が挙げられる。
【００３５】
有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマーとしては、例えば、フタロシアニン系、不溶性アゾ系、アゾレーキ系、アントラキノン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、アントラピリジン系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系、チオインジゴ系の色素構造や、例えば、チオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、ベンゾチアゾール、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノン等の複素環構造を有するモノマーを挙げることができる。
【００３６】
また、末端にエチレン性不飽和結合を有する重合性オリゴマー（以下、マクロモノマーと称することがある）を用いてもよい。ここで、重合性オリゴマーは、ポリマー鎖部分とその末端のエチレン性不飽和二重結合を有する重合可能な官能基の部分からなる。上記ポリマー鎖の部分は、アルキル（メタ）アクリレート、スチレンおよびその誘導体、アクリロニトリル、酢酸ビニル及びブタジエン、からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノマーから形成される単独重合体あるいは共重合体、あるいはポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリカプロラクトンであることが一般的である。エチレン性不飽和二重結合を有する基としては、（メタ）アクリロイル基が好ましい。
また、このマクロモノマーは、ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）が１０００〜１００００の範囲にあることが好ましく、特に、２０００〜９０００の範囲が好ましい。
前記マクロモノマーの好ましい例としては、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート及びポリ−ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリスチレンの分子末端の一個に（メタ）アクリロイル基が結合したポリマーを挙げることができる。市場で入手できるこのような重合性オリゴマーとしては、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＳ−６、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製）及び片末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルアクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＢ−６、東亜合成化学工業（株）製）を挙げることができる。
【００３７】
ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体の製造には、例えばラジカル重合法による方法を適用することができる。ラジカル重合法でビニルモノマーの重合体もしくは共重合体を製造する際の温度、圧力、ラジカル開始剤の種類及びその量、溶媒の種類等々の重合条件は、当業者において容易に設定可能であり、実験的に条件を定めるようにすることもできる。
【００３８】
前記ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体は、末端に官能基を有する高分子化合物であっても良い。該官能基としては、析出した顔料への吸着能に優れた官能基であることが好ましい。
【００３９】
末端に官能基を有する高分子化合物は、例えば、官能基を含有する連鎖移動剤を用いてラジカル重合を行う方法、官能基を含有する重合開始剤を用いて重合（例えば、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合など）を行う方法などにより、合成することが可能である。
【００４０】
高分子化合物の末端に官能基を導入できる連鎖移動剤としては、例えば、メルカプト化合物（例えばチオグリコール酸、チオリンゴ酸、チオサリチル酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプト酪酸、Ｎ−（２−メルカプトプロピオニル）グリシン、２−メルカプトニコチン酸、３−〔Ｎ−（２−メルカプトエチル）カルバモイル〕プロピオン酸、３−〔Ｎ−（２−メルカプトエチル）アミノ〕プロピオン酸、Ｎ−（３−メルカプトプロピオニル）アラニン、２−メルカプトエタンスルホン酸、３−メカルプトプロパンスルホン酸、４−メルカプトブタンスルホン酸、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、１−メルカプト−２−プロパノール、３−メルカプト−２−ブタノール、メルカプトフェノール、２−メルカプトエチルアミン、２−メカルプルイミダゾール、２−メルカプト−３−ピリジノール、ベンゼンチオール、トルエンチオール、メルカプトアセトフェノン、ナフタレンチオール、ナフタレンメタンチオール等）またはこれらメルカプト化合物の酸化体であるジスルフィド化合物、およびハロゲン化合物（例えば、２−ヨードエタンスルホン酸、３−ヨードプロパンスルホン酸など）が挙げられる。
【００４１】
また、高分子化合物の末端に官能基を導入できる重合開始剤としては、例えば、２，２’−アゾビス（２−シアノプロパノール）、２，２’−アゾビス（２−シアノペンタノール）、４，４’−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、４，４’−アゾビス（４−シアノ吉草酸クロライド）、２，２’−アゾビス〔２−（５−メチル−２−イミダゾリン−２−イル）プロパン〕、２，２’−アゾビス〔２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン〕、２，２’−アゾビス〔２−（３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）プロパン〕、２，２’−アゾビス｛２−〔１−（２−ヒドロキシエチル）−２−イミダゾリン−２−イル〕プロパン｝、２，２’−アゾビス〔２−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−プロピオンアミド〕等又はこれらの誘導体等が挙げられる。
【００４２】
また、これらの中でも水溶性高分子化合物が好ましい。
具体的に水溶性高分子化合物として、例えば、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリアクリルアミド、ビニルアルコール−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール−部分ホルマール化物、ポリビニルアルコール−部分ブチラール化物、ビニルピロリドン−酢酸ビニル共重合体、ポリエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウム塩、ポリビニル硫酸塩、ポリ（４−ビニルピリジン）塩、ポリアミド、ポリアリルアミン、ポリアリルアミン塩酸塩、ポリビニルアミン塩酸塩、アリルアミン塩酸塩／ジアリルアミン塩酸塩共重合体、ジアリルアミン系モノマー／ＳＯ２共重合体、ジアリルアミン塩酸塩／マレイン酸共重合体、ポリジアリルメチルアミン塩酸塩、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド／アクリルアミド共重合体、縮合ナフタレンスルホン酸塩、セルロース誘導体（ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなど）、澱粉誘導体などが挙げられる。その他、アルギン酸塩、ゼラチン、アルブミン、カゼイン、アラビアゴム、トンガントゴム、リグニンスルホン酸塩などの天然高分子類も使用できる。なかでも、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリアリルアミン、ポリアリルアミン塩酸塩、ポリビニルアミン塩酸塩、アリルアミン塩酸塩／ジアリルアミン塩酸塩共重合体、ジアリルアミン系モノマー／ＳＯ２共重合体などが好ましい。
これらの高分子化合物は、１種単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００４３】
前記高分子化合物（１−１）又は（１−２）は、質量平均分子量が１，０００〜５００，０００であることが好ましく、１０，０００〜５００，０００であることがより好ましく、１０，０００〜１００，０００であることが特に好ましい。
【００４４】
アニオン性水溶性高分子化合物（アニオン性界面活性剤）としては、Ｎ−アシルアミノ酸塩、ポリオキシエチレン、アルキルエーテルカルボン酸塩、アシル化ペプチド、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、Ｎ−アシルスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、アルキルアミド硫酸塩、モノアルキルリン酸塩、ジアルキルリン酸塩、トリアルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ビスポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、トリスポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸塩、ビスポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸塩、トリスポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸塩、等を挙げることができる。なかでも、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩が好ましい。Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩としては、特開平３−２７３０６７号明細書に記載されているものが好ましい。これらアニオン性高分子化合物は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００４５】
カチオン性高分子化合物（カチオン性界面活性剤）には、四級アンモニウム塩、アルコキシル化ポリアミン、脂肪族アミンポリグリコールエーテル、脂肪族アミン、脂肪族アミンと脂肪族アルコールから誘導されるジアミンおよびポリアミン、脂肪酸から誘導されるイミダゾリンのカチオン性物質の塩が挙げられる。これらカチオン性高分子化合物は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００４６】
両イオン性の高分子化合物は、前記アニオン性高分子化合物が分子内に有するアニオン基部分とカチオン性高分子化合物が分子内に有するカチオン基部分を共に分子内に有する高分子化合物である。
【００４７】
ノニオン性高分子化合物（ノニオン性界面活性剤）としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステルなどを挙げることができる。なかでも、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルが好ましい。これらノニオン性高分子化合物は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００４８】
窒素を含まない高分子化合物（１−２）は、典型的には上記に挙げた高分子化合物の中で窒素原子を含まないものであり、これらの窒素を含む高分子化合物はカラーフィルタとした場合にベークにより着色してしまう場合がある。
【００４９】
本発明において、高分子化合物（１−１）及び／又は（１−２）の使用量は、特に限定されないが、有機顔料微粒子の粒子径をナノメートルサイズに制御する観点、および析出させた有機顔料微粒子の取出し性の観点から、顔料に対して、０．１〜１０００質量％の範囲であることが好ましく、１．０〜１０００質量％の範囲であることがより好ましく、１．０〜５００質量％の範囲であることが特に好ましい。上記の範囲であれは、有機顔料微粒子の粒子径をナノメートルサイズに制御することが可能であり、析出させた有機顔料微粒子の取出し性も良好である。前記高分子化合物は、１種を単独で用いても、２種以上を併用して用いてもよい。
【００５０】
本発明においては、有機顔料微粒子を析出させる際、顔料粒子のナノスケールでの粒径制御、顔料粒子表面の酸塩基処理のために、前記有機顔料溶液に、（ｉ）前記高分子化合物（１−１）及び酸性基を有する有機化合物（２−１）、（ｉｉ）前記高分子化合物（１−２）及び酸性基もしくは塩基性を有する有機化合物（２−２）、又は（ｉｉｉ）前記高分子化合物（１−１）及び酸性基もしくは塩基性基を有する有機化合物（２−２）を含有させることが好ましい。これにより、顔料粒子が酸塩基処理されることで、プロセス途中のろ過性向上、第３溶媒中での再分散性向上といった効果が期待でき、中でも上記の（ｉ）もしくは（ｉｉ）の組合せが好ましい。ただし、上記高分子化合物（１−１）もしくは（１−２）と、上記有機化合物（２−１）もしくは（２−２）との組合せにおいて、同じ化合物を組み合わせることはない。さらに、前記高分子化合物（１−１）、（１−２）の中でも、水溶性高分子化合物を用いることがより好ましく、ｉ）前記水溶性高分子化合物（１−１）及び酸性基を有する有機化合物（２−１）、（ｉｉ）前記水溶性高分子化合物（１−２）及び酸性基もしくは塩基性を有する有機化合物（２−２）の組み合わせが最も好ましい。以下、上記有機化合物（２−１）及び（２−２）についてさらに詳しく説明する。
【００５１】
本発明においては、有機顔料ナノ粒子を析出させ分散液を調製するに当たり、顔料粒子のナノスケールレベルでの粒径制御、ｐＨ応答性付与および塩基性処理（再分散性向上）を目的に、顔料溶液に塩基性基を有する有機化合物Ａ（結晶成長抑制剤ともいう。）を含有させることが好ましい。上記塩基性基を有する有機化合物Ａは、塩基性基と炭素数４以上から成る長鎖アルキル基とで構成される構造であることが好ましい。上記塩基性基を有する有機化合物Ａには、塩基性基に水素原子を有する解離性のものと水素原子を持たない非解離性のものがあるが、良溶媒が酸性の場合どちらを使用してもよいが、良溶媒が塩基性の場合、解離性のものを使用することが好ましい。粒子形成時にカチオン化あるいは、アニオン化された状態で、界面活性剤のように有機ナノ顔料粒子の結晶核を取り囲み、ナノメートルサイズの粒径制御が可能となる。
【００５２】
上記塩基性基を有する有機化合物Ａの塩基性基としては、１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基が挙げられ、１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基は、複素環内に導入された状態のものであってもよい。これら塩基性基は１つでも複数有していてもよい。これら塩基性を有する有機化合物は、１種単独で用いてもよく２種以上で併用してもよい。この塩基性基を有する有機化合物Ａとしては、アルキルアミン、アリールアミン、アラルキルアミン、ピラゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリアゾール誘導体、テトラゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリダジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、トリアジン誘導体などが挙げられ、好ましくはアルキルアミン、アリールアミン、イミダゾール誘導体が挙げられる。
【００５３】
前記塩基性基を有する有機化合物Ａの炭素数としては、６以上が好ましく、より好ましくは８以上であり、さらに好ましくは１０以上である。
【００５４】
前記塩基性基を有する有機化合物Ａにおいて、アルキルアミンとしては、例えば、ブチルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、２−ヘチルヘキシルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、１−メチルブチルアミン、１−エチルブチルアミン、ｔ−アミルアミン、３−アミノヘプタン、ｔ−オクチルアミン、１，４−ジアミノブタン、１，６−ヘキサジアミン、１，８−ジアミノオクタン、１，１０−ジアミノデカン、１，１２−ジアミノドデカン、ジブチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ビス（２−エチルヘキシル）アミン、ジデシルアミン、Ｎ−メチルオクタデシルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアミン、Ｎ−メチルジブチルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクチルアミン、Ｎ−メイルジオクチルアミン、トリオクチルアミン、トリイソオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミン、トリドデシルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシル−１−オクタデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−−テトラメチルー１，６−ヘキサンジアミン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’、Ｎ’  ’−ペンタメチルジエチレントリアミン、シクロヘキシルアミン、シクロヘプチルアミン、シクロヘキシルアミン、シクロドデシルアミン、１−アダマンダンアミンなどが挙げられ、好ましくはオクチルアミン、２−ヘチルヘキシルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、オクタデシルアミン、ｔ−オクチルアミン、１，８−ジアミノオクタン、１，１０−ジアミノデカン、１，１２−ジアミノドデカン、ジオクチルアミン、ビス（２−エチルヘキシル）アミン、ジデシルアミン、Ｎ−メチルオクタデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクチルアミン、Ｎ−メイルジオクチルアミン、トリオクチルアミン、トリイソオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミン、トリドデシルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシル−１−オクタデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−−テトラメチルー１，６−ヘキサンジアミン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’、Ｎ’  ’−ペンタメチルジエチレントリアミン、シクロドデシルアミン、１−アダマンダンアミンなどが挙げられ、さらに好ましくは、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ジデシルアミン、Ｎ−メチルオクタデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミン、トリドデシルアミンなどが挙げられる。またポリアリルアミン、ポリビニルアミンなどの塩基性基を有する有機高分子化合物も好適である。
【００５５】
アリールアミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジブチルアニリン、４−ブチルアニリン、４−ペンチルアミン、４−ヘキシルアミン、４−ヘプチルアニリン、４−オクチルアニリン、４−デシルアニリン、４−ドデシルアニリン、４−テトラデシルアニリン、４−ヘキサデシルアニリン、４−ブトキシアニリン、４−ペンチルオキシアニリン、４−ヘキシルオキシアニリン、４−ヘキシルオキシアニリンなどが挙げられるが、好ましくは４−オクチルアニリン、４−デシルアニリン、４−ドデシルアニリン、４−テトラデシルアニリン、４−ヘキサデシルアニリン、４−ペンチルオキシアニリン、４−ヘキシルオキシアニリン、４−ヘキシルオキシアニリンなどが挙げられ、さらに好ましくは、４−デシルアニリン、４−ドデシルアニリン、４−テトラデシルアニリン、４−ヘキサデシルアニリン、４−ペンチルオキシアニリン、４−ヘキシルオキシアニリン、４−ヘキシルオキシアニリンなどが挙げられる。
【００５６】
イミダゾール誘導体としては、例えば、１−（１０−ヒドロキシデシル）イミダゾール、１−ブチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾールなどが挙げられる。
【００５７】
前記塩基性基を有する有機化合物Ａの顔料溶液への添加量としては、顔料１００重量部に対して、０．１重量部〜１０００重量部が好ましく、より好ましくは、５重量部〜５００重量部、さらに好ましくは、１０重量部〜３００重量部である。添加量が少なすぎると、後述の単離のための凝集が不十分になる。多すぎると過度な凝集が生じてしまい、後述の再分散が困難になる。
【００５８】
また上記のような塩基性基を有する有機化合物Ａのほかに、有機ナノ顔料粒子のさらなるｐＨ応答性付与、塩基性処理（再分散性向上）塩基性処理を目的で、別途下記有機化合物Ｂ（塩基処理剤ともいう。）のような、塩基性基と複素環基とで構成される有機化合物を添加することが好ましい。
【００５９】
上述のように塩基性基を有する有機化合物Ｂを用いることにより、有機顔料微粒子の生成と同時に、粒子周りに複素環基により吸着し、粒子を塩基性処理することができる。塩基性基を有する有機化合物Ｂにも、塩基性基に水素原子を有する解離性のものと水素原子を持たない非解離性のものがあるが、良溶媒が酸性の場合どちらを使用してもよいが、良溶媒が塩基性の場合、解離性のものを使用することが望ましい。
【００６０】
例えば、２−アミノピリジン、３−アミノピリジン、１−（２−アミノフェニル）ピロール、５−アミノピラゾール、３−アミノ−５−メチルピラゾール、５−アミノ−１−エチルピラゾール、３−アミノトリアゾール、２−アミノチアゾール、５−アミノインドール、２−アミノベンズチアゾール、５−アミノベンズイミダゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−アミノベンズイミダゾール、フタルイミド、５−アミノベンズイミダゾロン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−アミノベンズイミダゾロン、５−アミノウラシル、６−アミノウラシル、ウラシル、チミン、アデニン、グアニン、メラミン、アミノピラジン、８−アミノキノリン、３−アミノキノリン、９−アミノアクリジン、ＡＳＴＲＡブルー６ＧＬＬ（塩基性フタロシアニン誘導体）、２−アミノアントラキノン、３−アミノアントラキノン、アクリドン、Ｎ−アクリドン、キナクリドン、ＮＩＬＥレッド、メチレンバイオレットナフタルイミドなどが挙げられる。好ましくは、２−アミノベンズチアゾール、５−アミノベンズイミダゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−アミノベンズイミダゾール、５−アミノベンズイミダゾロン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−アミノベンズイミダゾロン、５−アミノウラシル、６−アミノウラシル、ウラシル、チミン、アデニン、グアニン、メラミン、８−アミノキノリン、３−アミノキノリン、９−アミノアクリジン、ＡＳＴＲＡブルー６ＧＬＬ（塩基性フタロシアニン誘導体）、２−アミノアントラキノン、３−アミノアントラキノン、アクリドン、Ｎ−アクリドン、キナクリドン、ＮＩＬＥレッド、メチレンバイオレットナフタルイミドが挙げられ、より好ましくは、９−アミノアクリジン、ＡＳＴＲＡブルー６ＧＬＬ（塩基性フタロシアニン誘導体）、２−アミノアントラキノン、３−アミノアントラキノン、アクリドン、Ｎ−アクリドン、５−アミノベンズイミダゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−アミノベンズイミダゾール、５−アミノベンズイミダゾロン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−アミノベンズイミダゾロン、５−アミノウラシル、６−アミノウラシル、ＮＩＬＥレッド、メチレンバイオレットナフタルイミドが挙げられる。
【００６１】
前記有機化合物Ｂの有機顔料溶液への添加量としては、顔料１００重量部に対して、０．１重量部〜１０００重量部が好ましく、より好ましくは、５重量部〜５０００重量部、さらに好ましくは、１０重量部〜３０００重量部である。添加量が少なすぎると、塩基性処理強化の効果は少なく、多すぎると再分散時の分散性が低下する。
【００６２】
酸性基を有する有機化合物において、この酸性基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、スルフィン酸基、スルフェン酸基、ホスホン酸基、水酸基、スルフィド基、などがあげられるがこれらに限定されるものではない。また、分子中に１種単独でも、２種以上の同一、または異なる官能基を含んでいても良い。またこれら酸性基を有する有機化合物は１種単独で用いても２種以上併用しても良い。これらの中でも、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基を有するものが好ましい。
【００６３】
カルボン酸基を有する有機化合物としては、例えば、ベヘン酸、１３−ドコセン酸、オレイン酸、リノール酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、２−ヘキシルデカン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、デカン酸、オクタン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸、１，１２−トデカンジカルボン酸、セバチン酸、１−アダマンタンカルボン酸、１−ナフトエ酸、２−ナフトエ酸、ピロメリット酸、ｐ−ベンゾイルアミノ安息香酸、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、安息香酸、トリメリット酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、β−オキシナフトエ酸、ｐ−オクチルオキシ安息香酸、トリフェニル酢酸、マンデル酸、パーフルオロオクタン酸、ｐ−ニトロ安息香酸、ｏ−ベンゾイル安息香酸、４−スルファモイル安息香酸、ｏ−ベンゾイルアミノ安息香酸、２，６−ピリジンジカルボン酸、テトラヒドロフランテトラカルボン酸、２−キノリンカルボン酸、４，４−ビフェニルジカルボン酸、４−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸、２−ナフチル酢酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、６−ヒドロキシ−２−ナ    フトエ酸、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸、１，８−ナフタル酸、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸、インドール−３−酪酸、３，７−ジカルボン酸ジフェニルオキサイドテトラクロロフタル酸、フタリン酸、葉酸、ベンジル酸、ナフテン酸、ジフェニル酢酸、２，４−ジクロロ安息香酸などが上げられる。
【００６４】
スルホン酸基を有する有機化合物としては、例えば、β−ナフタレンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、セチル硫酸、Ｃ酸、Ｊ酸、γ酸、ジアミノスチルベンジスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、クロロベンゼンスルホン酸、１−ナフチルアミン−４−スルホン酸（ナフチオン酸）、ドビアス酸、ペリ酸、ジェー酸、コッホ酸、メタニル酸、トルエンスルホン酸、オクタンスルホン酸などが挙げられる。
【００６５】
スルフィン酸基を有する化合物としては、ｐ−トルエンスルフィン酸、ベンゼンスルフィン酸、ｐ−カルボキシベンゼンスルフィン酸、オクチルスルフィン酸、エチルスルフィン酸、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルフィン酸、４−アセトアミドベンゼンスルフィン酸、チオフェン−２−スルフィン酸、メチルスルフィン酸、イソブチルスルフィン酸、ヘキサデシルスルフィン酸、ヒドロキシルメタンスルフィン酸などが上げられる。
【００６６】
スルフェン酸化合物としては、ベンゼンスルフェン酸、ｐ−トルエンスルフェン酸などが挙げられる。
【００６７】
ホスホン酸化合物としてはステアリルホスホン酸、ラウリルホスホン酸などが挙げられる。
【００６８】
水酸基を有する化合物としては、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、デシルアルコール（すべての異性体を含む）、ウンデシルアルコール（すべての異性体を含む）、ドデシルアルコール（すべての異性体を含む）、トリデシルアルコール（すべての異性体を含む）、テトラデシルアルコール、ヘプタデセニルアルコール、オクタデセニルアルコール、ノナデセニルアルコール、フェノール、ｏ−クレゾール、ｐ−クレゾール、没食子酸オクチル，没食子酸ラウリル，没食子酸セチル，没食子酸ステアリル、没食子酸ベヘニル等、３，４−ジヒドロキシ安息香酸ブチルエステル、３，４−ジヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル、３，４−ジヒドロキシ−５−クロロ安息香酸ベンジルエステル、３，４−ジヒドロキシ安息香酸−α−フェニルエチルエステル、３，４−ジヒドロキシ−４−メチルジフェニルスルホン、４−ジヒドロキシ安息香酸プロピルエステル、２，４−ジヒドロキシ安息香酸ブチルエステル、２，４−ジヒドロキシ安息香酸シクロヘキシルエステル、２，４−ジヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル２，４−ジヒドロキシ安息香酸−ｐ−メチルベンジルエステル、２，４−ジヒドロキシ安息香酸−ｐ−クロロベンジルエステル、２，４−ジヒドロキシ安息香酸−α−フェニルエチルエステル、２，４−ジヒドロキシ安息香酸−β−フェニルエチルエステル、２，４−ジヒドロキシ−６−メチル安息香酸エチルエステル、２，４−ジヒドロキシ−６−メチル安息香酸プロピルエステル、２，４−ジヒドロキシ−６−イソプロピル安息香酸エチルエステル、２，４−ジヒドロキシ−６−ペンチル安息香酸エチルエステル、２，４−ジヒドロキシ−６−メトキシ安息香酸ブチルエステル、２，４−ジヒドロキシ−６−メチル安息香酸シクロヘキシルエステル、２，４−ジヒドロキシ−６−メチル安息香酸ベンジルエステル、２，４−ジヒドロキシ−６−プロピル安息香酸ｐ−クロロベンジルエステル、２，４−ジヒドロキシ−６−メトキシ安息香酸ｐ−メチルベンジルエステル、２，４−ジヒドロキシ−６−メチル安息香酸ｐ−イソプロピルベンジルエステル、２，４−ジヒドロキシ−６−メチル安息香酸ｐ−メチルフェノキシエチルエステル、２，４−ジヒドロキシ−５−クロロ安息香酸−ｐ−クロロベンジルエステル、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
【００６９】
スルフィド基を有する化合物としては、４−メルカプトピリジン、２−メルカプトエチルオクタン酸エステル、２−メルカプトプロピオン酸、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、チオグリコール酸、チオグリコール酸オクチル、などが挙げられる。
【００７０】
酸性基を有する有機化合物の有機顔料溶液への添加量として、顔料に対し０．０１〜３０質量％の範囲にあることが好ましく、０．０５〜２０質量％の範囲にあることがより好ましく、０．０５〜１５質量％の範囲にあることが特に好ましい。
【００７１】
上記に挙げた以外にも特開２００７−９０９６号公報や特開平７−３３１１８２号公報等に記載の顔料誘導体を挙げることができる。ここでいう顔料誘導体とは、親物質としての有機顔料から誘導され、その親構造を化学修飾することで製造される顔料誘導体型の化合物、あるいは化学修飾された顔料前駆体の顔料化反応により得られる顔料誘導体型の化合物を指す。市販品としては、例えば、ＥＦＫＡ社製「ＥＦＫＡ６７４５（フタロシアニン誘導体））」、ルーブリゾール社製「ソルスパース５０００（フタロシアニン誘導体）」等を挙げることができる。顔料誘導体を用いる場合、その使用量としては、顔料に対し０．５〜３０質量％の範囲にあることが好ましく、３〜２０質量％の範囲にあることがより好ましく、５〜１５質量％の範囲にあることが特に好ましい。
【００７２】
良溶媒（第１溶媒）は、有機顔料および高分子化合物を溶解することが可能で、貧溶媒（第２溶媒）と相溶するもしくは均一に混ざるものであれば特に限定されない。第１溶媒に対する有機顔料の溶解度は、０．２質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましい。この溶解度に特に上限はないが、通常用いられる有機顔料を考慮すると５０質量％以下であることが実際的である。
また第１溶媒に対する高分子化合物（１−１）又は（１−２）の溶解度は４．０質量％以上であることが好ましく、１０．０質量％以上であることがより好ましい。この溶解度に特に上限はないが、通常用いられる高分子化合物を考慮すると７０質量％以下であることが実際的である。
【００７３】
第１溶媒と第２溶媒との相溶性は、第１溶媒の第２溶媒に対する溶解量が３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましい。第１溶媒の第２溶媒に対する溶解量に特に上限はないが、任意の割合で混じり合うことが実際的である。
【００７４】
第１溶媒としては、特に限定されないが、有機酸（例えば、ギ酸、ジクロロ酢酸、メタンスルホン酸等）、有機塩基（例えば、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、テトラブチルアンモニウムヒドロキサイド、ナトリウムメトキシド等）、水系溶媒（例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等）、ケトン系溶媒（例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル系溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、スルホキシド系溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチレンスルホキシド、スルホラン等）、エステル系溶媒（例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、乳酸エチル等）、アミド系溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリドン等）、芳香族炭化水素系溶媒（例えば、トルエン、キシレン等）、脂肪族炭化水素系溶媒（例えば、オクタン等）、ニトリル系溶媒（例えば、アセトニトリル等）、ハロゲン系溶媒（例えば、四塩化炭素、ジクロロメタン等）、イオン性液体（例えば、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート等）、二硫化炭素溶媒、またはこれらの混合物などが好適に挙げられる。
【００７５】
これらの中でも、有機酸、有機塩基、水系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、スルホキシド系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒、またはこれらの混合物がより好ましく、有機酸、有機塩基、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒、またはこれらの混合物が特に好ましい。
【００７６】
有機酸としては、例えばスルホン酸化合物、カルボン酸化合物、酸無水物化合物等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００７７】
上記のスルホン酸化合物としては、アルキルスルホン酸、ハロゲン化アルキルスルホン酸、芳香族スルホン酸などが挙げられ、アルキル鎖や芳香環は無置換であっても置換基Ｔで置換されていてもよい。ここでいう置換基Ｔはスルホン酸化合物に置換可能なものであればどのような置換基でもよい。
【００７８】
置換基Ｔとしては、例えば、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、ニトロ基、アミノ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシフォスフィニル基、ジアリールオキシフォスフィニル基等を挙げることができる。
【００７９】
本発明に用いられるスルホン酸化合物としては、具体的には、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、クロロベンゼンスルホン酸、アミノベンゼンスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸４水和物、などが挙げられる。
【００８０】
上記カルボン酸化合物としては、アルキルカルボン酸、ハロゲン化アルキルカルボン酸、芳香族カルボン酸などが挙げられ、アルキル鎖や芳香環は無置換であっても上記置換基Ｔで置換されていてもよい。カルボン酸化合物として、具体的には、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリブロモ酢酸、ジフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸、ジブロモ酢酸、フルオロ酢酸、クロロ酢酸、ブロモ酢酸、クロロジフルオロ酢酸、シアノ酢酸、フェノキシ酢酸、ジフェニル酢酸、チオ酢酸、メルカプト酢酸、メルカプトプロピオン酸、２−クロロプロピオン酸、２，２−ジクロロプロピオン酸、３−クロロプロピオン酸、２−ブロモプロピオン酸、３−ブロモプロピオン酸、２，３−ジブロモプロピオン酸、２−クロロ酪酸、３−クロロ酪酸、４−クロロ酪酸、イソ酪酸、２−ブロモイソ酪酸、シクロヘキサンカルボン酸、ニトロ酢酸、ホスホノ酢酸、ピルビン酸、シュウ酸、プロパルギル酸、トリメチルアンモニウム酢酸、安息香酸、テトラフルオロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、２−クロロ安息香酸、２−フルオロ安息香酸、ギ酸ベンゾイル、ベンゾイル安息香酸、２−ジメチルアミノ安息香酸、２，６−ジヒドロキシ安息香酸、ピコリン酸、クエン酸、システイン、スルファニル酸、スクアリン酸などがあげられる。
【００８１】
本発明においては、カルボン酸及びスルホン酸以外にも、酸無水物を上記酸をなすものとして用いることができ、具体的には、無水酢酸、プロピオン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トリクロロ酢酸無水物などの酸無水物が挙げられる。また、これら以外の有機酸として、例えば、リン酸イソプロピルエステル、リン酸メチルエステル、フェニルホスホン酸、エチレンジアミンテトラホスホン酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸、メチレンジホスホン酸が挙げられる。
【００８２】
有機酸としては、中でも、アルキルスルホン酸、アルキルカルボン酸、ハロゲン化アルキルカルボン酸、芳香族スルホン酸が好ましく、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸、クロロ酢酸、ギ酸、トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、がより好ましい。
【００８３】
有機塩基の例としては、第１級アミン類、第２級アミン類、第３級アミン類、第４級アミン類、アニリン類、ピペリジン類、ピペラジン類、アミジン類、フォルムアミジン類、ピリジン類、グアニジン類、モルホリン類、含窒素複素環類、金属アルコキシド類等があげられるがこれらに限定されるものではない。これらの中でも、第３級アミン類、第４級アミン類、モルホリン類、含窒素複素環類、金属アルコキシド類等が好ましい。
【００８４】
具体的には、アニリン、２−クロロアニリン、３−フルオロアニリン、２，４−ジフルオロアニリン、２−ニトロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、２，６−ジエチルアニリン、２，４−ジメトキシアニリン、ｐ−フェニレンジアミン、ピリジン、２−アミノピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、２，２−ジピリジル、ピロリジン、ピペリジン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾール、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン、ジアザビシクロオクタン、１−シアノグアニジン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルグアニジン、シクロヘキシルアミン、ブチルアミン、シクロプロピルアミン、ｔ−ブチルアミン、ベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、テトラヒドロキノリン、フェニルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、モルホリン、チオモルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、ヘキサメチルホスホルアミド、１−メチル−４−ピペリドン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテル、ソジウムメトキシド、ソジウムエトキシド、ソジウム−ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドなどが挙げられる。
【００８５】
これらの中でも、アニリン、２，４−ジフルオロアニリン、ピリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン、ジアザビシクロオクタン、トリエチルアミン、テトラヒドロキノリン、フェニルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン、ソジウムメトキシド、ソジウムエトキシド、ソジウム−ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドが好ましく、２，４−ジフルオロアニリン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン、テトラヒドロキノリン、フェニルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、Ｎ−メチルモルホリン、ソジウムメトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドがより好ましい。
【００８６】
スルホキシド系溶媒としては、より具体的には、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキド、ヘキサメチレンスルホキシド、スルホランなどが挙げられる。
【００８７】
アミド系溶媒としては、より具体的には、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、２−ピロリジノン、ε−カプロラクタム、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロパンアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミドなどが挙げられる。
【００８８】
有機顔料溶液の調製条件に特に制限はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−１０〜１５０℃が好ましく、−５〜１３０℃がより好ましく、０〜１００℃が特に好ましい。
【００８９】
有機顔料を、第１溶媒中に均一に溶解するとき、一般に分子内にアルカリ性で解離可能な基を有する顔料の場合はアルカリ性が、アルカリ性で解離する基が存在せず、プロトンが付加しやすい窒素原子を分子内に多く有するときは酸性が用いられる。例えば、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ジスアゾ縮合化合物顔料はアルカリ性で、フタロシアニン化合物顔料は酸性で溶解される。
【００９０】
アルカリ性で溶解するときに用いられる塩基として、前記有機塩基以外に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムなどの無機塩基を用いることも可能である。  使用する塩基の量は特に限定されないが、無機塩基の場合、有機顔料に対して１．０〜３０モル当量であることが好ましく、１．０〜２５モル当量であることがより好ましく、１．０〜２０モル当量であることが特に好ましい。有機塩基の場合、有機顔料に対して１．０〜１００モル当量であることが好ましく、５．０〜１００モル当量であることがより好ましく、２０〜１００モル当量であることが特に好ましい。
【００９１】
酸性で溶解するときに用いられる酸として、前記有機酸以外に、硫酸、塩酸、燐酸などの無機酸を用いることも可能である。使用する酸の量は特に限定されないが、塩基に比べて過剰量用いられる場合が多く、有機顔料に対して３〜５００モル当量であることが好ましく、１０〜５００モル当量であることがより好ましく、３０〜２００モル当量であることが特に好ましい。
【００９２】
無機塩基または無機酸を有機溶媒と混合して、有機顔料の良溶媒（第１溶媒）として用いる際は、アルカリまたは酸を完全に溶解させるため、若干の水や低級アルコールなどのアルカリまたは酸に対して高い溶解度をもつ溶剤を、有機溶媒に添加することができる。水や低級アルコールの量は、有機顔料溶液全量に対して、５０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましい。具体的には、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブチルアルコールなどを用いることができる。
【００９３】
有機顔料溶液の粘度は０．５〜１００．０ｍＰａ・ｓであることが好ましく１．０〜５０．０ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。
【００９４】
第２溶媒は特に限定されないが、第２溶媒に対する有機顔料の溶解度が０．０２質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以下であることがより好ましい。有機顔料の第２溶媒への溶解度にとくに下限はないが、通常用いられる有機顔料を考慮すると０．０００１質量％以上が実際的である。有機顔料の第２溶媒への溶解度にとくに下限はないが、通常用いられる高分子化合物を考慮すると０．００１質量％以上が実際的である。
また第２溶媒に対する前記高分子化合物（１−１）又は（１−２）の溶解度は４質量％以上（すなわち親和性がある）が、１０質量％以上であることが好ましい。この溶解度に特に上限はないが、通常用いられる高分子化合物を考慮すると７０質量％以下であることが実際的である。本発明においては上述のように貧溶媒に親和性のある高分子化合物（１−１）又は（１−２）を用いることにより、顔料微粒子に吸着していない余剰の高分子化合物（１−１）又は（１−２）を、次のろ過工程で洗い流せる利点がある。顔料粒子に吸着していない余剰の高分子化合物が存在したままだと、第３溶媒中での再分散性悪化、粘度上昇など、後の工程で様々な悪影響を及ぼす懸念があるため、このような条件は有効である。
【００９５】
第２溶媒としては、特に限定されないが、水系溶媒（例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等）、ケトン系溶媒（例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル系溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、スルホキシド系溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチレンスルホキシド、スルホラン等）、エステル系溶媒（例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、乳酸エチル等）、アミド系溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリドン等）、芳香族炭化水素系溶媒（例えば、トルエン、キシレン等）、脂肪族炭化水素系溶媒（例えば、オクタン等）、ニトリル系溶媒（例えば、アセトニトリル等）、ハロゲン系溶媒（例えば、四塩化炭素、ジクロロメタン等）、イオン性液体（例えば、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート等）、二硫化炭素溶媒、またはこれらの混合物などが好適に挙げられる。
【００９６】
これらの中でも、水系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒、ニトリル系溶媒、またはこれらの混合物がより好ましく、水系溶媒、アルコール系溶媒、またはこれらの混合物が特に好ましい。
【００９７】
水系溶媒としては、例えば、水、塩酸、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液などが挙げられる。
【００９８】
アルコール系溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、１−メトキシ−２−プロパノールなどが挙げられる。
【００９９】
第１溶媒の具体例として列挙したものと第２溶媒として列挙したものとで共通するものもあるが、第１溶媒及び第２溶媒として同じものを組み合わせることはない。採用する各有機顔料および高分子化合物に対しては、第１溶媒に対する溶解度が第２溶媒に対する溶解度より十分高いことが好ましい。顔料に関しては、例えば、その溶解度差が０．２質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましい。第１溶媒と第２溶媒に対する溶解度の差に特に上限はないが、通常用いられる有機顔料を考慮すると５０質量％以下であることが実際的である。高分子化合物に関しては、例えば、その溶解度差が２．０質量％以上であることが好ましく、５．０質量％以上であることがより好ましい。第１溶媒と第２溶媒に対する溶解度の差に特に上限はないが、通常用いられる高分子化合物を考慮すると７０質量％以下であることが実際的である。
【０１００】
第２溶媒の状態は特に限定されず、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−３０〜１００℃が好ましく、−１０〜６０℃がより好ましく、０〜３０℃が特に好ましい。有機顔料溶液の粘度は０．５〜１００．０ｍＰａ・ｓであることが好ましく１．０〜５０．０ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。
【０１０１】
有機顔料溶液と第２溶媒とを混合する際、両者のどちらを添加して混合してもよいが、有機顔料溶液を第２溶媒に噴流して混合することが好ましく、その際に第２溶媒が撹拌された状態であることが好ましい。撹拌速度は１００〜１００００ｒｐｍが好ましく１５０〜８０００ｒｐｍがより好ましく、２００〜６０００ｒｐｍが特に好ましい。添加にはポンプ等を用いることもできるし、用いなくてもよい。また、液中添加でも液外添加でもよいが、液中添加がより好ましい。さらに供給管を介してポンプで液中に連続供給することが好ましい。供給管の内径は０．１〜２００ｍｍが好ましく０．２〜１００ｍｍがより好ましい。供給管から液中に供給される速度としては１〜１００００ｍｌ／ｍｉｎが好ましく、５〜５０００ｍｌ／ｍｉｎがより好ましい。
【０１０２】
有機顔料溶液と第２溶媒との混合に当り、レイノルズ数を調節することにより、析出生成させる顔料ナノ粒子の粒子径を制御することができる。ここでレイノルズ数は流体の流れの状態を表す無次元数であり次式で表される。
Ｒｅ＝ρＵＬ／μ      ・・・  数式（１）
数式（１）中、Ｒｅはレイノルズ数を表し、ρは有機顔料溶液の密度［ｋｇ／ｍ３］を表し、Ｕは有機顔料溶液と第２溶媒とが出会う時の相対速度［ｍ／ｓ］を表し、Ｌは有機顔料溶液と第２溶媒とが出会う部分の流路もしくは供給口の等価直径［ｍ］を表し、μは有機顔料溶液の粘性係数［Ｐａ・ｓ］を表す。
【０１０３】
等価直径Ｌとは、任意断面形状の配管の開口径や流路に対し等価な円管を想定するとき、その等価円管の直径をいう。等価直径Ｌは、配管の断面積をＡ、配管のぬれぶち長さ（周長）または流路の外周をｐとすると下記数式（２）で表される。
Ｌ＝４Ａ／ｐ    ・・・  数式（２）
配管を通じて有機顔料溶液を第２溶媒中に注入して粒子を形成することが好ましく、配管に円管を用いた場合には等価直径は円管の直径と一致する。例えば、液体供給口の開口径を変化させて等価直径を調節することができる。等価直径Ｌの値は特に限定されないが、例えば、上述した供給口の好ましい内径と同義である。
【０１０４】
有機顔料溶液と第２溶媒とが出会う時の相対速度Ｕは、両者が出会う部分の面に対して垂直方向の相対速度で定義される。すなわち、例えば静止している第２溶媒中に有機顔料溶液を注入して混合する場合は、供給口から注入する速度が相対速度Ｕに等しくなる。相対速度Ｕの値は特に限定されないが、例えば、０．５〜１００ｍ／ｓとすることが好ましく、１．０〜５０ｍ／ｓとすることがより好ましい。
【０１０５】
有機顔料溶液の密度ρは、選択される材料の種類により定められる値であるが、例えば、０．８〜２．０ｋｇ／ｍ３であることが実際的である。また、有機顔料溶液の粘性係数μについても用いられる材料や環境温度等により定められる値であるが、その好ましい範囲は、上述した有機顔料溶液の好ましい粘度と同義である。
【０１０６】
レイノルズ数（Ｒｅ）の値は、小さいほど層流を形成しやすく、大きいほど乱流を形成しやすい。例えば、レイノルズ数を６０以上で調節して顔料ナノ粒子の粒子径を制御して得ることができ、１００以上とすることが好ましく、１５０以上とすることがより好ましい。レイノズル数に特に上限はないが、例えば、１０００００以下の範囲で調節して制御することで良好な顔料ナノ粒子を制御して得ることができ好ましい。あるいは、得られるナノ粒子の平均粒径が６０ｎｍ以下となるようにレイノルズ数を高めた条件としてもよい。このとき、上記の範囲内においては、通常レイノルズ数を高めることで、より粒径の小さな顔料ナノ粒子を制御して得ることができる。
【０１０７】
有機顔料溶液と第２溶媒との混合比は体積比で１／５０〜２／３が好ましく、１／４０〜１／２がより好ましく、１／２０〜３／８が特に好ましい。
有機微粒子を析出させた場合の液中の粒子濃度は特に制限されないが、溶媒１０００ｍｌに対して有機粒子が１０〜４００００ｍｇの範囲であることが好ましく、より好ましくは２０〜３００００ｍｇの範囲であり、特に好ましくは５０〜２５０００ｍｇの範囲である。
【０１０８】
また、顔料微粒子を生成させる際の調製スケールは、特に限定されないが、第２溶媒の混合量が１０〜２０００Ｌの調製スケールであることが好ましく、５０〜１０００Ｌの調製スケールであることがより好ましい。
【０１０９】
有機粒子の粒径に関しては、計測法により数値化して集団の平均の大きさを表現する方法があるが、よく使用されるものとして、分布の最大値を示すモード径、積分分布曲線の中央値に相当するメジアン径、各種の平均径（数平均、長さ平均、面積平均、質量平均、体積平均等）などがあり、本発明においては、特に断りのない限り、平均粒径とは数平均径をいう。
【０１１０】
本発明において顔料微粒子（一次粒子）の平均粒径は平均粒径が１ｎｍ〜１μｍであることが好ましく、１〜２００ｎｍであることがより好ましく、２〜１００ｎｍであることがさらに好ましく、５〜８０ｎｍであることが特に好ましい。なお形成される粒子は結晶質粒子でも非晶質粒子でもよく、またはこれらの混合物でもよい。
【０１１１】
また、粒子の単分散性を表す指標として、本発明においては、特に断りのない限り、体積平均粒径（Ｍｖ）と数平均粒径（Ｍｎ）の比（Ｍｖ／Ｍｎ）を用いる。本発明において顔料微粒子（一次粒子）の単分散性、つまりＭｖ／Ｍｎは、１．０〜２．０であることが好ましく、１．０〜１．８であることがより好ましく、１．０〜１．５であることが特に好ましい。
【０１１２】
有機粒子の粒径の測定方法としては、顕微鏡法、質量法、光散乱法、光遮断法、電気抵抗法、音響法、動的光散乱法が挙げられ、顕微鏡法、動的光散乱法が特に好ましい。顕微鏡法に用いられる顕微鏡としては、例えば、走査型電子顕微鏡、透過型電子顕微鏡などが挙げられる。動的光散乱法による粒子測定装置として、例えば、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０、大塚電子社製ダイナミック光散乱光度計ＤＬＳ−７０００シリーズなどが挙げられる。
本発明の有機顔料微粒子が有する高分子化合物（１−１）及び／又は（１−２）の量は特に限定されないが、顔料１００質量部に対して5〜１００質量部であることが実際的である。また、有機化合物（２−１）及び／又は（２−２）については、顔料１００質量部に対して１〜１００質量部であることが実際的である。なお、本発明の有機顔料微粒子は粉末状であっても、分散液やペースト、固形分散物に含まれた状態のものであってもよい。
【０１１３】
本発明においては、顔料ナノ粒子析出後の混合液に、顔料微粒子の析出に用いた前記良溶媒及び貧溶媒のいずれとも異なる前記第３溶媒を含有させることが好ましい。第３溶媒の種類は特に限定されないが、有機溶媒であることが好ましく、例えば、エステル化合物溶媒、アルコール化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、脂肪族化合物溶媒が好ましく、エステル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒または脂肪族化合物溶媒がより好ましく、エステル化合物溶媒が特に好ましい。また、該第３溶媒は上記溶媒による純溶媒であっても、複数の溶媒による混合溶媒であってもよい。このとき第３溶媒に前記の質量平均分子量１０００以上の高分子化合物を含有させて共に導入し、顔料微粒子濃縮液もしくはその粉末を再分散させることが好ましい。
なお、本発明においては、上記の第３溶媒に限らず、後述する第４溶媒を含め、組成物の媒体とされた、前記良溶媒及び前記貧溶媒のいずれとも異なる溶媒を総称していうとき、これを「第３の溶媒」という。
【０１１４】
エステル化合物溶媒としては、例えば、２−（１−メトキシ）プロピルアセテート、酢酸エチル、乳酸エチルなどが挙げられる。アルコール化合物溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール、イソブタノールなどが挙げられる。芳香族化合物溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙げられる。脂肪族化合物溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどが挙げられる。
【０１１５】
なかでも、乳酸エチル、酢酸エチル、エタノールが好ましく、乳酸エチルがより好ましい。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上併用してもよい。なお第３溶媒が第１溶媒もしくは第２溶媒と同じものであることはない。
【０１１６】
第３溶媒の添加の時機は顔料ナノ粒子の析出後であれば特に限定されないが、顔料ナノ粒子を析出させた混合液の溶媒分の一部を予め除去（濃縮）して（第１除去）、その後に添加することが好ましい。すなわち、第３溶媒を置換用溶媒として用い、顔料ナノ粒子を析出させた分散液中の第１溶媒及び第２溶媒からなる溶媒分を第３溶媒で置換することが好ましい。
【０１１７】
また、後述する顔料分散組成物とするときに、１度目の溶媒分の除去工程（第１除去）を経た後、第３溶媒を添加して溶媒置換し、２度目の溶媒分の除去工程（第２除去）により溶媒分を除去し粉末化することが好ましい。そして、その後バインダー及び／又は溶媒を添加して所望の顔料分散組成物とすることができる。
第３溶媒の添加量は特に限定されないが、顔料ナノ粒子１００質量部に対して、１００〜３０００００質量部であることが好ましく、５００〜１００００質量部であることがより好ましい。
【０１１８】
顔料ナノ粒子は例えばビヒクル中で分散させた状態で用いることができる。前記ビヒクルとは、塗料でいえば、液体状態にあるときに顔料を分散させている媒質の部分をいい、液状であって前記顔料と結合して塗膜を固める部分（バインダー）と、これを溶解希釈する成分（有機溶媒）とを含む。なお本発明においては、ナノ粒子形成時に用いるバインダーと再分散化に用いるバインダーとが同じであっても異なっていてもよい。
【０１１９】
再分散化後の顔料ナノ粒子の分散組成物の顔料ナノ粒子濃度は目的に応じて適宜定められるが、好ましくは分散組成物全量に対して顔料ナノ粒子が２〜３０質量％であることが好ましく、４〜２０質量％であることがより好ましく、５〜１５質量％であることが特に好ましい。上記のようなビヒクル中に分散させる場合に、バインダーおよび溶解希釈成分の量は有機顔料の種類などにより適宜定められるが、分散組成物全量に対して、バインダーは１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２０質量％であることがより好ましく、５〜１５質量％であることが特に好ましい。溶解希釈成分は５〜８０質量％であることが好ましく、１０〜７０質量％であることがより好ましい。
【０１２０】
本発明の顔料分散組成物における前記高分子化合物（１−１）及び／又は（１−２）の含有量、前記有機化合物（２−１）及び／又は（２−２）の含有量は、先に述べた有機顔料微粒子が有する量と同じである。
【０１２１】
本発明の有機顔料微粒子は、分散組成物中で所定の処理・操作をして、微粒子の軟凝集体を形成することが好ましい。ここで軟凝集とは必要により再分散しうる程度の弱い凝集であり、その軟凝集体を特にフロックということがある。このようにすることで、例えば水系の分散組成物中に析出させた有機顔料微粒子を素早くろ過等により分離することができる。そして、分離した軟凝集体をカラーフィルタの作製に適した有機溶媒に再分散させ、効率良く有機溶媒系の分散組成物とすることができる。すなわち、良溶媒及び貧溶媒の混合溶媒が水系の溶媒であるとき、これを効率的に有機溶媒からなる第３の溶媒へ置換し分散媒（連続相）を切り換えることができる。凝集体の平均粒径は特に限定されないが、上述したろ過性と後工程の第３の溶媒への再分散性を考慮し０．５〜５００μｍであることが好ましく、５〜１００μｍであることがより好ましい。
【０１２２】
このような軟凝集状態にある顔料ナノ粒子（フロック）を再分散する方法として、例えば超音波による分散方法や物理的なエネルギーを加える方法を用いることができる。用いられる超音波照射装置は１０ｋＨｚ以上の超音波を印加できる機能を有することが好ましく、例えば、超音波ホモジナイザー、超音波洗浄機などが挙げられる。超音波照射中に液温が上昇すると、ナノ粒子の熱凝集が起こるため、液温を１〜１００℃とすることが好ましく、５〜６０℃がより好ましい。温度の制御方法は、分散液温度の制御、分散液を温度制御する温度調整層の温度制御、などによって行うことができる。
物理的なエネルギーを加えて顔料ナノ粒子を分散させる際に使用する分散機としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロールミル、アトライダー、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミキサー、サンドミル等の分散機が挙げられる。また、高圧分散法や、微小粒子ビーズの使用による分散方法も好適なものとして挙げられる。
【０１２３】
本発明の光硬化性組成物は以下の着色感光性樹脂組成物であることが好ましい。着色感光性樹脂組成物（顔料分散フォトレジスト）は前記有機顔料ナノ粒子及びモノマーもしくはオリゴマー（重合性化合物）を含み、好ましくは、さらにバインダー、および光重合開始剤もしくは光重合開始剤系を含む。以下、着色感光性樹脂組成物の各成分について説明する。
【０１２４】
有機顔料微粒子及びその粉末を作製する方法については既に詳細に述べた。着色感光性樹脂組成物中の顔料ナノ粒子の含有量は、全固形分（本発明において、全固形分とは、有機溶媒を除く組成物合計をいう。）に対し、３〜９０質量％が好ましく、２０〜８０質量％がより好ましく、２５〜６０質量％がさらに好ましい。この量が多すぎると分散液の粘度が上昇し製造適性上問題になることがある。少なすぎると着色力が十分でない。また、調色のために通常の顔料と組み合わせて用いてもよい。顔料は上記で記述したものを用いることができる。
【０１２５】
モノマーもしくはオリゴマーとしては、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有し、光の照射によって付加重合する多官能モノマーであることが好ましい。そのようなモノマー及びオリゴマーとしては、分子中に少なくとも１個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物を挙げることができる。その例としては、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート及びフェノキシエチル（メタ）アクリレートなどの単官能アクリレートや単官能メタクリレート；ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート；トリメチロールプロパンやグリセリン等の多官能アルコールにエチレンオキシド又はプロピレンオキシドを付加した後（メタ）アクリレート化したもの等の多官能アクリレートや多官能メタクリレートを挙げることができる。また、特開平１０−６２９８６号公報に一般式（１）および（２）に記載のように、多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後（メタ）アクリレート化した化合物も好適なものとして挙げられる。
【０１２６】
更に特公昭４８−４１７０８号公報、特公昭５０−６０３４号公報及び特開昭５１−３７１９３号公報に記載されているウレタンアクリレート類；特開昭４８−６４１８３号公報、特公昭４９−４３１９１号公報及び特公昭５２−３０４９０号公報に記載されているポリエステルアクリレート類；エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸の反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能アクリレー卜やメタクリレートを挙げることができる。
これらの中で、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートが好ましい。
また、この他、特開平１１−１３３６００号公報に記載の「重合性化合物Ｂ」も好適なものとして挙げることができる。
【０１２７】
モノマーもしくはオリゴマーは、単独でも、二種類以上を混合して用いてもよく、着色感光性樹脂組成物の全固形分に対する含有量は５〜５０質量％が一般的であり、１０〜４０質量％が好ましい。この量が多すぎると現像性の制御が困難になり製造適性上問題となる。少なすぎると露光時の硬化力が不足する。
【０１２８】
バインダーとしては、酸性基を有するバインダーが好ましく、カラーフィルタ用インクジェットインクないし着色感光性樹脂組成物の調製時に添加することもできるが、前記顔料ナノ粒子分散組成物を製造する際、または顔料ナノ粒子形成時に添加することも好ましい。有機顔料溶液および有機顔料溶液を添加して顔料ナノ粒子を生成させるための貧溶媒の両方もしくは一方にバインダーを添加することもできる。またはバインダー溶液を別系統で顔料ナノ粒子形成時に添加することも好ましい。
【０１２９】
バインダーとしては、側鎖にカルボン酸基やカルボン酸塩基などの極性基を有するアルカリ可溶性のポリマーが好ましい。その例としては、特開昭５９−４４６１５号公報、特公昭５４−３４３２７号公報、特公昭５８−１２５７７号公報、特公昭５４−２５９５７号公報、特開昭５９−５３８３６号公報及び特開昭５９−７１０４８号公報に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等を挙げることができる。また側鎖にカルボン酸基やカルボン酸塩などを有するセルロース誘導体も挙げることができ、またこの他にも、水酸基を有するポリマーに環状酸無水物を付加したものも好ましく使用することができる。また、特に好ましい例として、米国特許第４，１３９，３９１号明細書に記載のベンジル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸との共重合体や、ベンジル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸と他のモノマーとの多元共重合体を挙げることができる。
【０１３０】
バインダーは、単独で用いてもよく、或いは通常の膜形成性のポリマーと併用する組成物の状態で使用してもよく、顔料ナノ粒子１００質量部に対する添加量は１０〜２００質量部が一般的であり、２５〜１００質量部が好ましい。
【０１３１】
その他、架橋効率を向上させるために、重合性基を側鎖に有してもよく、ＵＶ硬化性樹脂や、熱硬化性樹脂等も有用である。更に、バインダー樹脂として、側鎖の一部に水溶性の原子団を有する有機高分子重合体を用いることができる。
【０１３２】
光重合開始剤又は光重合開始剤系（本発明において、光重合開始剤系とは複数の化合物の組み合わせで光重合開始の機能を発現する混合物をいう。）としては、米国特許第２３６７６６０号明細書に開示されているビシナルポリケタルドニル化合物、米国特許第２４４８８２８号明細書に記載されているアシロインエーテル化合物、米国特許第２７２２５１２号明細書に記載のα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第３０４６１２７号明細書及び同第２９５１７５８号明細書に記載の多核キノン化合物、米国特許第３５４９３６７号明細書に記載のトリアリールイミダゾール二量体とｐ−アミノケトンの組み合わせ、特公昭５１−４８５１６号公報に記載のベンゾチアゾール化合物とトリハロメチル−ｓ−トリアジン化合物、米国特許第４２３９８５０号明細書に記載されているトリハロメチル−トリアジン化合物、米国特許第４２１２９７６号明細書に記載されているトリハロメチルオキサジアゾール化合物等を挙げることができる。特に、トリハロメチル−ｓ−トリアジン、トリハロメチルオキサジアゾール及びトリアリールイミダゾール二量体が好ましい。
【０１３３】
また、この他、特開平１１−１３３６００号公報に記載の「重合開始剤Ｃ」や、オキシム系として、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、Ｏ−ベンゾイル−４’−（ベンズメルカプト）ベンゾイル−ヘキシル−ケトキシム、２，４，６−トリメチルフェニルカルボニル−ジフェニルフォスフォニルオキサイド、ヘキサフルオロフォスフォロ−トリアルキルフェニルホスホニウム塩等も好適なものとしてあげることができる。
【０１３４】
光重合開始剤又は光重合開始剤系は、単独でも、２種類以上を混合して用いてもよいが、特に２種類以上を用いることが好ましい。少なくとも２種の光重合開始剤を用いると、表示特性、特に表示のムラが少なくできる。着色感光性樹脂組成物の全固形分に対する光重合開始剤又は光重合開始剤系の含有量は、０．５〜２０質量％が一般的であり、１〜１５質量％が好ましい。この量が多すぎると感度が高くなりすぎ制御が困難になる。少なすぎると露光感度が低くなりすぎる。
【０１３５】
着色感光性樹脂組成物においては、上記成分の他に、更に樹脂組成物調製用有機溶媒（第４溶媒）を用いてもよい。第４溶媒の例としては、特に限定されないが、エステル類、エーテル類、ケトン類が挙げられる。これらのうち、１，３ブチレングリコールジアセテート、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が好ましく用いられる。これらの溶媒は、単独で用いてもあるいは２種以上組み合わせて用いてもよい。また沸点が１８０℃〜２５０℃である溶剤を必要によって使用することができる。第４溶媒の含有量は、樹脂組成物全量に対して１０〜９５質量％が好ましい。
【０１３６】
また、着色感光性樹脂組成物中に適切な界面活性剤を含有させることが好ましい。界面活性剤としては、特開２００３−３３７４２４号公報、特開平１１−１３３６００号公報に開示されている界面活性剤が、好適なものとして挙げられる。界面活性剤の含有量は、樹脂組成物全量に対して５質量％以下が好ましい。
【０１３７】
着色感光性樹脂組成物は、熱重合防止剤を含むことが好ましい。該熱重合防止剤の例としては、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトベンズイミダゾール、フェノチアジン等が挙げられる。熱重合防止剤の含有量は、樹脂組成物全量に対して１質量％以下が好ましい。
【０１３８】
着色感光性樹脂組成物には、必要に応じ前記着色剤（顔料）に加えて、着色剤（染料、顔料）を添加することができる。着色剤のうち顔料を用いる場合には、着色感光性樹脂組成物中に均一に分散されていることが望ましく、そのため粒径が０．１μｍ以下、特には０．０８μｍ以下であることが好ましい。染料ないし顔料としては、具体的には、前記顔料として、特開２００５−１７７１６号公報［００３８］〜［００４０］に記載の色材や、特開２００５−３６１４４７号公報［００６８］〜［００７２］に記載の顔料や、特開２００５−１７５２１号公報［００８０］〜［００８８］に記載の着色剤を好適に用いることができる。補助的に使用する染料もしくは顔料の含有量は、樹脂組成物全量に対して５質量％以下が好ましい。
【０１３９】
着色感光性樹脂組成物には、必要に応じて紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、特開平５−７２７２４号公報記載の化合物のほか、サリシレート系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系、ニッケルキレート系、ヒンダードアミン系などが挙げられる。紫外線吸収剤の含有量は、樹脂組成物全量に対して５質量％以下が好ましい。
【０１４０】
また、着色感光性樹脂組成物においては、上記添加剤の他に、特開平１１−１３３６００号公報に記載の「接着助剤」や、その他の添加剤等を含有させることができる。
【０１４１】
着色感光性樹脂組成物はその組成を適宜に調節して、インクジェットインクとすることができる。インクジェットインクとしてはカラーフィルタ用以外にも、印字用等、通常のインクジェットインクとしてもよいが、なかでもカラーフィルタ用インクジェットインクとすることが好ましい。
本発明のインクジェットインクは前記の有機顔料微粒子を含むものであればよく、重合性モノマーおよび／または重合性オリゴマーを含む媒体に、前記の有機顔料微粒子を含有させたものである。ここで重合性モノマーおよび／または重合性オリゴマーとしては、先に着色感光性樹脂組成物において説明したものを用いることができる。
このとき、粘度の変動幅が±５％以内になるようインク温度を制御することが好ましい。射出時の粘度は５〜２５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、８〜２２ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０〜２０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい（本発明において粘度は、特に断らない限り２５℃のときの値である。）。前記射出温度の設定以外に、インクに含有させる成分の種類と添加量を調節することで、粘度の調整をすることができる。前記粘度は、例えば、円錐平板型回転粘度計やＥ型粘度計などの通常の装置により測定することができる。
また、射出時のインクの表面張力は１５〜４０ｍＮ／ｍであることが、画素の平坦性向上の観点から好ましい（本発明において表面張力は、特に断らない限り２３℃のときの値である。）。より好ましくは、２０〜３５ｍＮ／ｍ、最も好ましくは、２５〜３０ｍＮ／ｍである。表面張力は、界面活性剤の添加や、溶剤の種類により調整することができる。前記表面張力は、例えば、表面張力測定装置（協和界面科学株式会社製、ＣＢＶＰ−Ｚ）や、全自動平衡式エレクトロ表面張力計ＥＳＢ−Ｖ（協和科学社製）などの測定器を用いて白金プレート方法により測定することができる。
【０１４２】
カラーフィルタ用インクジェットインクの吹き付けとしては、帯電したインクを連続的に噴射し電場によって制御する方法、圧電素子を用いて間欠的にインクを噴射する方法、インクを加熱しその発泡を利用して間欠的に噴射する方法等、各種の方法を採用できる。
また、各画素形成のために用いるインクジェット法に関しては、インクを熱硬化させる方法、光硬化させる方法、あらかじめ基板上に透明な受像層を形成しておいてから打滴する方法など、通常の方法を用いることができる。
【０１４３】
インクジェットヘッド（以下、単にヘッドともいう。）には、通常のものを適用でき、コンティニアスタイプ、ドットオンデマンドタイプが使用可能である。ドットオンデマンドタイプのうち、サーマルヘッドでは、吐出のため、特開平９−３２３４２０号に記載されているような稼動弁を持つタイプが好ましい。ピエゾヘッドでは、例えば、欧州特許Ａ２７７，７０３号、欧州特許Ａ２７８，５９０号などに記載されているヘッドを使うことができる。ヘッドはインクの温度が管理できるよう温調機能を持つものが好ましい。射出時の粘度は５〜２５ｍＰａ・ｓとなるよう射出温度を設定し、粘度の変動幅が±５％以内になるようインク温度を制御することが好ましい。また、駆動周波数としては、１〜５００ｋＨｚで稼動することが好ましい。
【０１４４】
また、各画素を形成した後、加熱処理（いわゆるベーク処理）する加熱工程を設けることができる。即ち、光照射により光重合した層を有する基板を電気炉、乾燥器等の中で加熱する、あるいは赤外線ランプを照射する。加熱の温度及び時間は、感光性濃色組成物の組成や形成された層の厚みに依存するが、一般に充分な耐溶剤性、耐アルカリ性、及び紫外線吸光度を獲得する観点から、約１２０℃〜約２５０℃で約１０分〜約１２０分間加熱することが好ましい。
このようにして形成されたカラーフィルタのパターン形状は特に限定されるものではなく、一般的なブラックマトリックス形状であるストライプ状であっても、格子状であっても、さらにはデルタ配列状であってもよい。
【０１４５】
本発明においては、既述のカラーフィルタ用インクジェットインクを用いた画素形成工程の前に、予め隔壁を作成し、該隔壁に囲まれた部分にインクを付与する作製方法が好ましい。この隔壁はどのようなものでもよいが、カラーフィルタを作製する場合は、ブラックマトリクスの機能を持った遮光性を有する隔壁（以下、単に「隔壁」とも言う。）であることが好ましい。該隔壁は通常のカラーフィルタ用ブラックマトリクスと同様の素材、方法により作製することができる。例えば、特開２００５−３８６１号公報の段落番号［００２１］〜［００７４］や、特開２００４−２４００３９号公報の段落番号［００１２］〜［００２１］に記載のブラックマトリクスや、特開２００６−１７９８０号公報の段落番号［００１５］〜［００２０］や、特開２００６−１０８７５号公報の段落番号［０００９］〜［００４４］に記載のインクジェット用ブラックマトリクスなどが挙げられる。
【０１４６】
着色感光性樹脂組成物を用いた塗布膜における含有成分については、既に記載したものと同様である。また、着色感光性樹脂組成物を用いた塗布膜の厚さは、その用途により適宜定めることができるが、０．５〜５．０μｍであることが好ましく、１．０〜３．０μｍであることがより好ましい。この着色感光性樹脂組成物を用いた塗布膜においては、前述のモノマーもしくはオリゴマーを重合させて着色感光性樹脂組成物の重合膜とし、それを有するカラーフィルタを作製することができる（カラーフィルタの作製については後述する。）。重合性モノマー又は重合性オリゴマーの重合は、光照射により光重合開始剤又は光重合開始剤系を作用させて行うことができる。
【０１４７】
尚、上記塗布膜は、着色感光性樹脂組成物を、通常の塗布方法により塗布し乾燥することによって形成することができるが、本発明においては、液が吐出する部分にスリット状の穴を有するスリット状ノズルによって塗布することが好ましい。具体的には、特開２００４−８９８５１号公報、特開２００４−１７０４３号公報、特開２００３−１７００９８号公報、特開２００３−１６４７８７号公報、特開２００３−１０７６７号公報、特開２００２−７９１６３号公報、特開２００１−３１０１４７号公報等に記載のスリット状ノズル、及びスリットコータが好適に用いられる。
【０１４８】
着色感光性樹脂組成物の基板への塗布方法は、１〜３μｍの薄膜を均一に高精度に塗布できるという点からスピン塗布が優れており、カラーフィルタの作製に広く一般的に用いることができる。しかし、近年においては、液晶表示装置の大型化および量産化に伴って、製造効率および製造コストをより高めるために、スピン塗布よりも広幅で大面積な基板の塗布に適したスリット塗布がカラーフィルタの作製に採用されるようになってきている。尚、省液性という観点からもスリット塗布はスピン塗布よりも優れており、より少ない塗布液量で均一な塗膜を得ることができる。
【０１４９】
スリット塗布は、先端に幅数十ミクロンのスリット（間隙）を有し且つ矩形基板の塗布幅に対応する長さの塗布ヘッドを、基板とのクリアランス（間隙）を数１０〜数１００ミクロンに保持しながら、基板と塗布ヘッドとに一定の相対速度を持たせて、所定の吐出量でスリットから供給される塗布液を基板に塗布する塗布方式である。このスリット塗布は、（１）スピン塗布に比して液ロスが少ない、（２）塗布液の飛びちりがないため洗浄処理が軽減される、（３）飛び散った液成分の塗布膜への再混入がない、（４）回転の立ち上げ停止時間がないのでタクトタイムが短縮化できる、（５）大型の基板への塗布が容易である、等の利点を有する。これらの利点から、スリット塗布は大型画面液晶表示装置用のカラーフィルタの作製に好適であり、塗布液量の削減にとっても有利な塗布方式として期待されている。
【０１５０】
スリット塗布は、スピン塗布よりも遥かに大面積の塗布膜を形成するため、幅の広いスリット出口から塗布液を吐出する際、コーターと被塗布物との間にある程度の相対速度を保つ必要がある。このため、スリット塗布方式に用いる塗布液には良好な流動性が求められる。また、スリット塗布には、塗布ヘッドのスリットから基板に供給される塗布液の諸条件を、塗布幅全般に渡って一定に保持することが特に求められる。塗布液の流動性や粘弾性特性等の液物性が不充分であると、塗布ムラが生じやすく、塗布幅方向に塗布厚を一定に保つのが困難になり、均一な塗布膜を得ることができないという問題が生じてしまう。
【０１５１】
これらのことから、ムラがなく均一な塗布膜を得るために塗布液の流動性や粘弾性特性を改良しようとする試みが多くなされている。しかし、上述したようにポリマーの分子量を低下させたり、溶剤への溶解性に優れたポリマーを選択したり、蒸発速度をコントロールするために溶剤を種々選択したり、界面活性剤を利用するなどの手段が提案されているが、いずれも上記の諸問題を改良するには充分ではなかった。
【０１５２】
感光性転写材料は、特開平５−７２７２４号公報に記載されている感光性樹脂転写材料、すなわち一体型となったフイルムを用いて形成することが好ましい。該一体型フイルムの構成の例としては、仮支持体／熱可塑性樹脂層／中間層／感光性樹脂層／保護フイルムを、この順に積層した構成が挙げられ、感光性転写材料は、前述の着色感光性樹脂組成物を用いることによって感光性樹脂を設けたものである。
【０１５３】
感光性転写材料において、仮支持体としては、可撓性を有し、加圧、若しくは加圧及び加熱下においても著しい変形、収縮若しくは伸びを生じないものであることが必要である。そのような仮支持体の例としては、ポリエチレンテレフタレートフィルム、トリ酢酸セルロースフィルム、ポリスチレンフィルム、ポリカーボネートフィルム等を挙げることができ、中でも２軸延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムが特に好ましい。
【０１５４】
熱可塑性樹脂層に用いる成分としては、特開平５−７２７２４号公報に記載されている有機高分子物質が好ましく、ヴイカーＶｉｃａｔ法（具体的にはアメリカ材料試験法エーエステーエムデーＡＳＴＭＤ１２３５によるポリマー軟化点測定法）による軟化点が約８０℃以下の有機高分子物質より選ばれることが特に好ましい。具体的には、ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィン、エチレンと酢酸ビニル或いはそのケン化物の様なエチレン共重合体、エチレンとアクリル酸エステル或いはそのケン化物、ポリ塩化ビニル、塩化ビニルと酢酸ビニル及びそのケン化物の様な塩化ビニル共重合体、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニリデン共重合体、ポリスチレン、スチレンと（メタ）アクリル酸エステル或いはそのケン化物の様なスチレン共重合体、ポリビニルトルエン、ビニルトルエンと（メタ）アクリル酸エステル或いはそのケン化物の様なビニルトルエン共重合体、ポリ（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸ブチルと酢酸ビニル等の（メタ）アクリル酸エステル共重合体、酢酸ビニル共重合体ナイロン、共重合ナイロン、Ｎ−アルコキシメチル化ナイロン、Ｎ−ジメチルアミノ化ナイロンの様なポリアミド樹脂等の有機高分子が挙げられる。
【０１５５】
感光性転写材料においては、複数の塗布層の塗布時、及び塗布後の保存時における成分の混合を防止する目的から、中間層を設けることが好ましい。該中間層としては、特開平５−７２７２４号公報に「分離層」として記載されている、酸素遮断機能のある酸素遮断膜を用いることが好ましく、この場合、露光時感度がアップし、露光機の時間負荷が減り、生産性が向上する。
該酸素遮断膜としては、低い酸素透過性を示し、水又はアルカリ水溶液に分散又は溶解するものが好ましく、通常のものの中から適宜選択することができる。これらの内、特に好ましいのは、ポリビニルアルコールとポリビニルピロリドンとの組み合わせである。
【０１５６】
感光性樹脂層の上には貯蔵の際の汚染や損傷から保護するために薄い保護フイルムを設けることが好ましい。保護フイルムは仮支持体と同じか又は類似の材料からなってもよいが、感光性樹脂層から容易に分離されねばならない。保護フイルム材料としては例えばシリコーン紙、ポリオレフィン若しくはポリテトラフルオロエチレンシートが適当である。
【０１５７】
感光性転写材料は、仮支持体上に熱可塑性樹脂層の添加剤を溶解した塗布液（熱可塑性樹脂層用塗布液）を塗布し、乾燥することにより熱可塑性樹脂層を設け、その後熱可塑性樹脂層上に熱可塑性樹脂層を溶解しない溶剤からなる中間層材料の溶液を塗布、乾燥し、その後感光性樹脂層を、中間層を溶解しない溶剤で塗布、乾燥して設けることにより作製することができる。
また、前記の仮支持体上に熱可塑性樹脂層及び中間層を設けたシート、及び保護フイルム上に感光性樹脂層を設けたシートを用意し、中間層と感光性樹脂層が接するように相互に貼り合わせることによっても、更には、前記の仮支持体上に熱可塑性樹脂層を設けたシート、及び保護フイルム上に感光性樹脂層及び中間層を設けたシートを用意し、熱可塑性樹脂層と中間層が接するように相互に貼り合わせることによっても、作製することができる。
【０１５８】
感光性転写材料において、感光性樹脂層の膜厚としては、１．０〜５．０μｍが好ましく、１．０〜４．０μｍがより好ましく、１．０〜３．０μｍが特に好ましい。また、特に限定されるわけではないが、その他の各層の好ましい膜厚としては、仮支持体は１５〜１００μｍ、熱可塑性樹脂層は２〜３０μｍ、中間層は０．５〜３．０μｍ、保護フイルムは４〜４０μｍが、一般的に好ましい。
【０１５９】
尚、上記作製方法における塗布は、通常の塗布装置等によって行うことができるが、本発明においては、既に説明した、スリット状ノズルを用いた塗布装置（スリットコータ）によって行うことが好ましい。スリットコータの好ましい具体例等は、前記と同様である。
【０１６０】
本発明のカラーフィルタは、コントラストに優れる。本発明においてコントラストとは、２枚の偏光板の間において、偏光軸が平行のときと、垂直のときとの透過光量の比を表す（「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中」等参照。）。
カラーフィルタのコントラストが高いということは液晶と組み合わせたときの明暗のディスクリミネーションが大きくできるということを意味しており、液晶ディスプレイがＣＲＴに置き換わるためには非常に重要な性能である。
【０１６１】
本発明のカラーフィルタは、テレビ用として用いる場合は、Ｆ１０光源による、レッド（Ｒ）、グリーン（Ｇ）、及びブルー（Ｂ）のそれぞれ全ての単色の色度が、下表に記載の値（以下、本発明において「目標色度」という。）との差（ΔＥ）で５以内の範囲であることが好ましく、更に３以内であることがより好ましく、２以内であることが特に好ましい。
【０１６２】
ｘ            ｙ            Ｙ
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｒ    ０．６５６    ０．３３６    ２１．４
Ｇ    ０．２９３    ０．６３４    ５２．１
Ｂ    ０．１４６    ０．０８８    ６．９０
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【０１６３】
本発明において色度は、顕微分光光度計（オリンパス光学社製；ＯＳＰ１００又は２００）により測定し、Ｆ１０光源視野２度の結果として計算して、ｘｙｚ表色系のｘｙＹ値で表す。また、目標色度との差は、Ｌａ＊ｂ＊表色系の色差で表す。
【０１６４】
本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置はコントラストが高く、黒のしまり等の描写力に優れ、とくにＶＡ方式であることが好ましい。ノートパソコン用ディスプレイやテレビモニター等の大画面の液晶表示装置等としても好適に用いることができる。また、本発明のカラーフィルタはＣＣＤデバイスに用いることができ、優れた性能を発揮する。
【実施例】
【０１６５】
（実施例１）
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳しく説明するが、本発明はこれにより限定して解釈されるものではない。
＜顔料分散組成物１＞
メタンスルホン酸［第１溶媒］（和光純薬社製、以下「ＭＳＡ」と略称によりよぶことがある。）２５００ｍｌを８０℃に加熱しながら、顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（クラリアント社製、Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ  Ｖｉｏｌｅｔ  ＲＬ−ＮＦ）１１２．５ｇ及びポリビニルピロリドンＫ−３０（商品名：和光純薬社製）６４．０ｇ、ＥＦＫＡ６７４５（商品名：ＥＦＫＡ社製）１６．０ｇを添加して、顔料溶液１を調製した。
これとは別に貧溶媒［第２溶媒］）として、１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム溶液（和光純薬社製）２０ｍｌを含有した水２０００ｍｌを用意した。
【０１６６】
ここで、２５℃に温度コントロールし、ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラー（商品名、藤沢薬品工業社製）により５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒の水２０００ｍｌに、８０℃にした顔料溶液１をＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプ（商品名、日本精密化学社製）を用いて注入した。顔料溶液１の送液配管の流路径及び供給口径を２．２ｍｍとし、その供給口を貧溶媒中に入れ、流速２００ｍｌ／ｍｉｎで２２０ｍｌ注入することにより、有機顔料粒子を形成し、顔料分散液１を調製した。この顔料分散液を日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０を用いて、粒径、単分散度を測定したところ数平均粒径３２ｎｍ、Ｍｖ／Ｍｎ１．５５であった。
【０１６７】
上記の手順で調製した顔料分散液１を（株）コクサン社製Ｈ−１１０Ａ型遠心濾過機および敷島カンバス（株）社製Ｐ８９Ｃ型ロ布を用いて３０００ｒｐｍで９０分濃縮し、顔料分散液１から溶媒分を取り除いて減じ（第１濃縮・除去工程）、顔料ナノ粒子濃縮ペーストを回収した。ペーストの顔料含率をアジレント（Ａｇｉｌｅｎｔ）社製８４５３型分光光度計を用いて測定したところ、１６．３質量％であった。
【０１６８】
上記顔料ナノ粒子濃縮ペースト１６．１ｇに、乳酸エチル［第３溶媒］８０．０ｃｃにｓｏｌｓｐｅｒｓｅ３９０００（ルーブリゾール社製）を２．６２ｇ添加した溶液を加えた。これをディゾルバで１２００ｒｐｍ・８０分攪拌し、さらに酢酸エチル３０．０ｃｃを添加しディゾルバで５００ｒｐｍ・１０分攪拌して分散液とした。
【０１６９】
この分散液を、住友電工ファインポリマ社製ＦＰ−０１０型フィルタを用いて、ろ過することにより（第２濃縮・除去工程）、ペースト状の濃縮顔料液１（ナノ顔料濃度３１．０質量％）を得た。
【０１７０】
前記ペースト状の濃縮顔料液１を用い、下記組成の顔料分散組成物１を作製した。
前記ペースト状の濃縮顔料液１                          ２１．１ｇ
１−メトキシ−２−プロピルアセテート                  ４３．２ｇ
【０１７１】
上記組成の顔料分散組成物１をモーターミルＭ−５０（アイガー・ジャパン社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで２時間分散した。
【０１７２】
［コントラストの測定］
得られた顔料分散組成物１を、それぞれガラス基板上に厚みが２μｍになるように塗布し、サンプルを作製した。バックライトユニットとして３波長冷陰極管光源（東芝ライテック（株）社製ＦＷＬ１８ＥＸ−Ｎ）に拡散板を設置したものを用い、２枚の偏光板（（株）サンリツ社製の偏光板ＨＬＣ２−２５１８）の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと、垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコントラストとした（「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中」等参照。）。２枚の偏光板、サンプル、色彩輝度計の設置位置は、バックライトから１３ｍｍの位置に偏光板を、４０ｍｍ〜６０ｍｍの位置に直径１１ｍｍ長さ２０ｍｍの円筒を設置し、この中を透過した光を、６５ｍｍの位置に設置した測定サンプルに照射し、透過した光を、１００ｍｍの位置に設置した偏光板を通して、４００ｍｍの位置に設置した色彩輝度計で測定した。色彩輝度計の測定角は２°に設定した。バックライトの光量は、サンプルを設置しない状態で、２枚の偏光板をパラレルニコルに設置したときの輝度が１２８０ｃｄ／ｍ２になるように設定した。得られたコントラストの測定結果を表１−２に示す。
【０１７３】
（実施例２〜２７）
実施例１において、用いた各剤の成分組成を下表１−１に示したものにそれぞれ代えた以外同様にして、顔料分散組成物２〜２７を調製しコントラストを測定した。その結果を表１−２に示す。ただし、第一溶媒がメタンスルホン酸／ギ酸の場合は、第１溶媒として、メタンスルホン酸（和光純薬社製）２０００ｍｌ、ギ酸（和光純薬社製）５００ｍｌを６０℃に加熱して顔料を溶解した。
【０１７４】
（実施例２８）
ジメチルスルホキシド［第１溶媒］１５００ｍｌに、室温（約２５℃）で、ナトリウムメトキシド２８％メタノール溶液５０．０ｍｌ、顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（商品名、イルガフォア  レッド  ＢＴ−ＣＦ  チバ・スペシャルティケミカルズ（株）社製）８０ｇ、ポリビニルピロリドン４５．４ｇ、ＥＦＫＡ６７４５、１１．４ｇを添加して、顔料溶液２８を調製した。これとは別に１ｍｏｌ／ｌ塩酸２０ｍｌを含有した水［第２溶媒］１５００ｍｌを用意した。
【０１７５】
ここで、１８℃に温度コントロールし、ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラー（商品名、藤沢薬品工業社製）により５００ｒｐｍで攪拌した第２溶媒中に、顔料溶液２８をＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプ（商品名、日本精密化学社製）を用いて注入した。顔料溶液２８の送液配管の流路径及び供給口径は０．５ｍｍとし、その供給口を貧溶媒中に入れ流速５０ｍｌ／ｍｉｎで１００ｍｌ注入することにより、有機顔料微粒子を形成し、顔料分散液２８を調製した。この顔料分散液を、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０を用いて、粒径、単分散度を測定したところ、数平均粒径３６ｎｍ、Ｍｖ／Ｍｎ１．５０であった。
【０１７６】
上記方法で調製した、顔料ナノ粒子分散液を得られた顔料分散液２８を、コクサン（株）製Ｈ−１１２型遠心ろ過機および敷島カンバス（株）製Ｐ８９Ｃ型ろ布を用いて３５００ｒｐｍで６０分濃縮し、得られた顔料ナノ粒子濃縮ペーストを回収した。ペーストの顔料含率をアジレント（Ａｇｉｌｅｎｔ）社製８４５３型分光光度計を用いて測定したところ、１３．１質量％であった。
上記顔料ナノ粒子調製ペースト２５．０ｇに乳酸エチル７０．０ｃｃを加え、ディソルバーで１５００ｒｐｍ・６０分攪拌した後住友電工ファインポリマ社製ＦＰ−０１０型フィルタを用いて、ろ過することにより、ペースト状の濃縮顔料液２８（ナノ顔料濃度２８質量％）を得た。
【０１７７】
前記ペーストを用いて、下記組成物を調製し、モーターミルＭ−５０（アイガー・ジャパン社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで１時間分散することで、顔料分散組成物２７を作製した。
前記ペースト状の濃縮顔料液２７                      ２２．４ｇ
ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ３９０００                          ６．３ｇ
１−メトキシ−２−プロピルアセテート                ４２．６ｇ
【０１７８】
（実施例２９〜３１）、
実施例２８において、用いた各剤の成分組成を下表１−１に示したものにそれぞれ代えた以外同様にして、顔料分散組成物２９〜３１を調製しコントラストを測定した。その結果を表１−２に示す。ただし、
【０１７９】
（比較例１〜４）
実施例１において、用いた各剤の成分組成を下表１−１に示したものにそれぞれ代えた以外同様にして、比較のための顔料分散組成物３２，３３（比較例１，２）を調製しコントラストを測定した。その結果を表１−２に示す。ただし、
実施例２７において、用いた各剤の成分組成を下表１−１に示したものにそれぞれ代えた以外同様にして、比較のための顔料分散組成物３４，３５（比較例３，４）を調製しコントラストを測定した。その結果を表１−２に示す。ただし、
【０１８０】
上述の結果より、本発明における特定の高分子化合物と特定の有機化合物とを組み合わせ（高分子化合物（１−１）及び有機化合物（２−１）の組み合わせ：分散組成物１など、高分子化合物（１−２）及び有機化合物（２−２）の組み合わせ：分散組成物８など、高分子化合物（１−１）及び有機化合物（２−２）の組み合わせ：分散組成物２７）により作製した有機顔料微粒子を用いることで、分散物がゲル化してしまうことなく、高いコントラストが実現されることが分かる。
【０１８１】
【表１−１】
2009079158.tif 000002
・ＰＶＰ：ポリビニルピロリドン（和光純薬、商品名：Ｋ３０、質量平均分子量４００００）、水に親和性がある含窒素高分子化合物
・ＥＦＫＡ６７４５（商品名、ＥＦＫＡ社製）、酸性基を有する有機化合物
・ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ５０００（商品名、ルーブリゾール社製）、酸性基を有する有機化合物
・ＰＰＧ：ポリプロピレングリコール（和光純薬社製、質量平均分子量３０００）、水に親和性がある窒素を含まない高分子化合物、酸性基を有する有機化合物
・ＰＥＧ：ポリエチレングリコール（和光純薬社製、質量平均分子量４０００）、水に親和性がある窒素を含まない高分子化合物、酸性基を有する有機化合物
・ＰＶＡ：ポリビニルアルコール（質量平均分子量２００００）、水に親和性がある窒素を含まない高分子化合物
・ＰＡＡ：ポリアリルアミン塩酸塩（日東紡社製、質量平均分子量１０００００）、水に親和性がある含窒素高分子化合物
・ＰＡＡｃ：ポリアクリル酸（和光純社製、質量平均分子２５０００）、水に親和性がある窒素を含まない高分子化合物、酸性基を有する有機化合物
・ＭＭＡ／ＭＡＡ共重合体：メタクリル酸メチル／メタクリル酸共重合体、組成比、２０／８０質量％（質量平均分子量３００００）、水に親和性がある窒素を含まない高分子化合物
・ＤＭＤＡ：ジメチルドデシルアミン（東京化成社製）、塩基性基を有する有機化合物
・ｐ−オクチルオキシ安息香酸（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）、酸性基を有する有機化合物
・ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ３９０００（商品名、グラフト型、塩基性）
【０１８２】
［表１−２］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
分散組成物          コントラスト
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
実施例１        分散組成物１        １３０００
実施例２        分散組成物２        １２５００
実施例３        分散組成物３        ８０００
実施例４        分散組成物４        ９０００
実施例５        分散組成物５        ７０００
実施例６        分散組成物６        ７５００
実施例７        分散組成物７        ８５００
実施例８        分散組成物８        ８０００
実施例９        分散組成物９        ７５００
実施例１０      分散組成物１０      ７５００
実施例１１      分散組成物１１      ８０００
実施例１２      分散組成物１２      １００００
実施例１３      分散組成物１３      １２０００
実施例１４      分散組成物１４      ９５００
実施例１５      分散組成物１５      ８０００
実施例１６      分散組成物１６      ９５００
実施例１７      分散組成物１７      ９０００
実施例１８      分散組成物１８      ７５００
実施例１９      分散組成物１９      ８０００
実施例２０      分散組成物２０      ８５００
実施例２１      分散組成物２１      ７５００
実施例２２      分散組成物２２      ９０００
実施例２３      分散組成物２３      １２０００
実施例２４      分散組成物２４      １１５００
実施例２５      分散組成物２５      １００００
実施例２６      分散組成物２６      ９０００
実施例２７      分散組成物２７      ８５００
実施例２８      分散組成物２８      ８０００
実施例２９      分散組成物２９      ７５００
実施例３０      分散組成物３０      ７０００
実施例３１      分散組成物３１      １００００
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
比較例１        分散組成物３２      ＊
比較例２        分散組成物３３      ＊
比較例３        分散組成物３４      ＊
比較例４        分散組成物３５      ＊
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
＊  分散中にゲル化し測定不可能であった。
【０１８３】
（実施例３２）
［カラーフィルタの作製（スリット状ノズルを用いた塗布による作製）］
〔ブラック（Ｋ）画像の形成〕
無アルカリガラス基板を、ＵＶ洗浄装置で洗浄後、洗浄剤を用いてブラシ洗浄し、更に超純水で超音波洗浄した。該基板を１２０℃３分熱処理して表面状態を安定化させた。
該基板を冷却し２３℃に温調後、スリット状ノズルを有すガラス基板用コーター（エフ・エー・エス・アジア社製、商品名：ＭＨ−１６００）にて、下記表に記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物Ｋ１を塗布した。引き続きＶＣＤ（真空乾燥装置；東京応化工業（株）社製）で３０秒間、溶媒の一部を乾燥して塗布層の流動性を無くした後、１２０℃で３分間プリベークして膜厚２．４μｍの感光性樹脂層Ｋ１を得た。
【０１８４】
［表２−１］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｋ顔料分散物１（カーボンブラック）                          ２５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８．０質量部
メチルエチルケトン                                          ５３質量部
バインダー２                                              ９．１質量部
ハイドロキノンモノメチルエーテル                      ０．００２質量部
ＤＰＨＡ液                                                ４．２質量部
重合開始剤Ａ                                            ０．１６質量部
界面活性剤１                                          ０．０４４質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【０１８５】
超高圧水銀灯を有すプロキシミティ型露光機（日立ハイテク電子エンジニアリング（株）社製）で、基板とマスク（画像パターンを有す石英露光マスク）を垂直に立てた状態で、露光マスク面と該感光性樹脂層の間の距離を２００μｍに設定し、露光量３００ｍＪ／ｃｍ２でパターン露光した。
次に、純水をシャワーノズルにて噴霧して、該感光性樹脂層Ｋ１の表面を均一に湿らせた後、ＫＯＨ系現像液（ＫＯＨ、ノニオン界面活性剤含有、商品名：ＣＤＫ−１、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製）にて２３℃で８０秒、フラットノズル圧力０．０４ＭＰａでシャワー現像しパターニング画像を得た。引き続き、超純水を、超高圧洗浄ノズルにて９．８ＭＰａの圧力で噴射して残渣除去を行い、ブラック（Ｋ）の画像Ｋを得た。引き続き、２２０℃で３０分間熱処理した。
【０１８６】
〔レッド（Ｒ）画素の形成〕
前記画像Ｋを形成した基板に、下記表に記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物Ｒ１を用い、前記ブラック（Ｋ）画像の形成と同様の工程で、熱処理済み画素Ｒを形成した。
該感光性樹脂層Ｒ１の膜厚及び顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４及びＣ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．１７７）の塗布量を以下に示す。
感光性樹脂膜厚（μｍ）                      １．６０
顔料塗布量（ｇ／ｍ２）                      １．００
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４塗布量（ｇ／ｍ２）    ０．７０
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．１７７塗布量（ｇ／ｍ２）    ０．３０
【０１８７】
［表２−２］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｒ顔料分散物１（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｐ．２５４）                    ３５質量部
Ｒ顔料分散物２（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｐ．１７７）                  ６．８質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ７．６質量部
メチルエチルケトン                                          ３７質量部
バインダー１                                              ０．７質量部
ＤＰＨＡ液                                                ３．８質量部
重合開始剤Ｂ                                            ０．１２質量部
重合開始剤Ａ                                            ０．０５質量部
フェノチアジン                                          ０．０１質量部
界面活性剤１                                            ０．０６質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【０１８８】
〔グリーン（Ｇ）画素の形成〕
前記画像Ｋと画素Ｒを形成した基板に、下記表に記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物Ｇ１を用い、前記ブラック（Ｋ）画像の形成と同様の工程で、熱処理済み画素Ｇを形成した。該感光性樹脂層Ｇ１の膜厚及び顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｇ．３６及びＣ．Ｉ．Ｐ．Ｙ．１５０）の塗布量を以下に示す。
感光性樹脂膜厚（μｍ）                      １．６０
顔料塗布量（ｇ／ｍ２）                      １．９２
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｇ．３６塗布量（ｇ／ｍ２）      １．３４
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｙ．１５０塗布量（ｇ／ｍ２）    ０．５８
【０１８９】
［表２−３］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｇ顔料分散物１（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｇ．３６）                      ２８質量部
Ｙ顔料分散物１（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｙ．１５０）                    １５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート            ２９質量部
メチルエチルケトン                                          ２６質量部
シクロヘキサノン                                          １．３質量部
バインダー２                                              ２．５質量部
ＤＰＨＡ液                                                ３．５質量部
重合開始剤Ｂ                                            ０．１２質量部
重合開始剤Ａ                                            ０．０５質量部
フェノチアジン                                          ０．０１質量部
界面活性剤１                                            ０．０７質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【０１９０】
〔ブルー（Ｂ）画素の形成〕
前記画像Ｋ、画素Ｒ及び画素Ｇを形成した基板に、下記表に記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物Ｂ１を用い、前記ブラック（Ｋ）画像の形成と同様の工程で、熱処理済み画素Ｂを形成し、目的のカラーフィルタＡを得た。
該感光性樹脂層Ｂ１の膜厚及び顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｂ．１５：６及びＣ．Ｉ．Ｐ．Ｖ．２３）の塗布量を以下に示す。
感光性樹脂膜厚（μｍ）                        １．６０
顔料塗布量（ｇ／ｍ２）                        ０．７５
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｂ．１５：６塗布量（ｇ／ｍ２）    ０．４５
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｖ．２３塗布量（ｇ／ｍ２）        ０．３０
【０１９１】
［表２−４］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｂ顔料分散物１（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｂ．１５：６）              １５．０質量部
Ｖ顔料分散組成物Ａ（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｖ．２３）                ７．５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート            ２８質量部
メチルエチルケトン                                          ２６質量部
バインダー３                                                １７質量部
ＤＰＨＡ液                                                ４．０質量部
重合開始剤Ｂ                                            ０．１７質量部
フェノチアジン                                          ０．０２質量部
界面活性剤１                                            ０．０６質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【０１９２】
ここで、上記表に記載の着色感光性樹脂組成物Ｋ１、Ｒ１、Ｇ１、Ｂ１の調製についてさらに詳細に説明する。
着色感光性樹脂組成物Ｋ１は、まず表に記載の量のＫ顔料分散物１、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをはかり取り、温度２４℃（±２℃）で混合して１５０ｒｐｍで１０分間攪拌し、次いで、表に記載の量のメチルエチルケトン、バインダー２、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ＤＰＨＡ液、重合開始剤Ａ（２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［４’−（Ｎ，Ｎ−ビスエトキシカルボニルメチル）アミノ−３’−ブロモフェニル］−ｓ−トリアジン）、界面活性剤１をはかり取り、温度２５℃（±２℃）でこの順に添加して、温度４０℃（±２℃）で１５０ｒｐｍで３０分間攪拌することによって得た。
【０１９３】
尚、表に記載の組成物の内、下記成分についてその組成を以下に示した。
＜Ｋ顔料分散物１＞
・カーボンブラック（商品名：Ｎｉｐｅｘ  ３５、デグサ  ジャパン（株）社製）
１３．１質量部
・顔料分散剤Ａ                                          ０．６５質量部
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７２／２８モル比
のランダム共重合物、分子量３．７万）        ６．７２質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ７９．５３質量部
【０１９４】
【化１】
2009079158.tif 000003
【０１９５】
＜バインダー２＞
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７８／２２モル比
のランダム共重合物、分子量３．８万）    ２７質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ７３質量部
【０１９６】
着色感光性樹脂組成物Ｒ１は、まず表に記載の量のＲ顔料分散物１、Ｒ顔料分散物２、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをはかり取り、温度２４℃（±２℃）で混合して１５０ｒｐｍで１０分間攪拌し、次いで、表に記載の量の重合開始剤Ｂ（メチルエチルケトン、バインダー１、ＤＰＨＡ液、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−スチリルスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール）、重合開始剤Ａをはかり取り、温度２４℃（±２℃）でこの順に添加して１５０ｒｐｍで３０分間攪拌し、更に、表に記載の量の界面活性剤１をはかり取り、温度２４℃（±２℃）で添加して３０ｒｐｍで５分間攪拌し、ナイロンメッシュ＃２００で濾過することによって得た。
尚、表に記載の組成物の内、Ｒ顔料分散物１、２は国際公開第ＷＯ２００６／１２１０１６号パンフレットの実施例１に記載の方法を用いて、その組成が下記質量部となるようにしてそれぞれ調製したものである。
【０１９７】
＜Ｒ顔料分散物１＞
・Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４
（商品名：Ｉｒｇａｐｈｏｒ  Ｒｅｄ  ＢＴ−ＣＦ  
チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）社製）
１０質量部
・顔料分散剤Ａ                                              １質量部
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７２／２８モル比
のランダム共重合物、分子量３万）
１０質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ７９質量部
【０１９８】
＜Ｒ顔料分散物２＞
・Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．１７７（商品名：Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ  Ｒｅｄ  Ａ２Ｂ、
チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）社製）
２２．５質量部
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７２／２８モル比
のランダム共重合物、分子量３万）
１５質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ６２．５質量部
【０１９９】
＜バインダー１＞
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸／メチルメタクリレート
＝３８／２５／３７モル比のランダム共重合物、分子量４万）２７質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート        ７３質量部
【０２００】
着色感光性樹脂組成物Ｇ１は、まず表に記載の量のＧ顔料分散物１、Ｙ顔料分散物１、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをはかり取り、温度２４℃（±２℃）で混合して１５０ｒｐｍで１０分間攪拌し、次いで、表に記載の量のメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、バインダー２、ＤＰＨＡ液、重合開始剤Ｂ、重合開始剤Ａをはかり取り、温度２４℃（±２℃）でこの順に添加して１５０ｒｐｍで３０分間攪拌し、更に、表に記載の量の界面活性剤１をはかり取り、温度２４℃（±２℃）で添加して３０ｒｐｍで５分間攪拌し、ナイロンメッシュ＃２００で濾過することによって得た。
【０２０１】
尚、表に記載の組成物のうち、Ｇ顔料分散物１は、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）社製の「商品名：ＧＴ−２」を用いた。Ｙ顔料分散物１は、御国色素（株）社製の「商品名：ＣＦエロ−ＥＸ３３９３」を用いた。
【０２０２】
着色感光性樹脂組成物Ｂ１は、まず表に記載の量のＢ顔料分散物１、Ｖ顔料分散物Ａ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをはかり取り、温度２４℃（±２℃）で混合して１５０ｒｐｍで１０分間攪拌し、次いで、表に記載の量のメチルエチルケトン、バインダー３、ＤＰＨＡ液、重合開始剤Ｂフェノチアジンをはかり取り、温度２５℃（±２℃）でこの順に添加して、温度４０℃（±２℃）で１５０ｒｐｍで３０分間攪拌し、更に、表に記載の量の界面活性剤１をはかり取り、温度２４℃（±２℃）で添加して３０ｒｐｍで５分間攪拌し、ナイロンメッシュ＃２００で濾過することによって得た。
【０２０３】
尚、表に記載の組成物のうち、Ｂ顔料分散物１は、御国色素（株）社製の「商品名：ＣＦブル−ＥＸ３３５７」を用いた。Ｖ顔料分散物Ａとして、実施例１で作製した顔料分散物１を用いた。
【０２０４】
バインダー３の組成は、以下のとおりである。
＜バインダー３＞
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸／メチルメタクリレート
＝３６／２２／４２モル比のランダム共重合物、分子量３．７万）２７質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ７３質量部
【０２０５】
以上のようにして、カラーフィルタ１を作製した。上記カラーフィルタ１で用いた顔料分散組成物１を顔料分散組成物２〜２７（実施例３３〜５８）、顔料分散組成物３２及び３３（比較例５及び６）に、それぞれ置き換えるほかはカラーフィルタ１と同様にして、カラーフィルタ２〜２７、３２、及び３３を作製した。それぞれのカラーフィルタについて前記［コントラストの測定］と同様にしてコントラストを測定した結果を表２−５に示した。なお、顔料分散組成物３２及び３３はゲル状の非常に高粘度な状態の分散組成物であったが、それらをそのまま使用した。
【０２０６】
［表２−５］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
カラーフィルタ        カラーフィルタのコントラスト
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
実施例３２      カラーフィルタ１        １１０００
実施例３３      カラーフィルタ２        １００００
実施例３４      カラーフィルタ３        ７０００
実施例３５      カラーフィルタ４        ７５００
実施例３６      カラーフィルタ５        ６５００
実施例３７      カラーフィルタ６        ６０００
実施例３８      カラーフィルタ７        ７５００
実施例３９      カラーフィルタ８        ７０００
実施例４０      カラーフィルタ９        ６５００
実施例４１      カラーフィルタ１０      ６０００
実施例４２      カラーフィルタ１１      ７０００
実施例４３      カラーフィルタ１２      ９０００
実施例４４      カラーフィルタ１３      １００００
実施例４５      カラーフィルタ１４      ８０００
実施例４６      カラーフィルタ１５      ７５００
実施例４７      カラーフィルタ１６      ７０００
実施例４８      カラーフィルタ１７      ８５００
実施例４９      カラーフィルタ１８      ７０００
実施例５０      カラーフィルタ１９      ７５００
実施例５１      カラーフィルタ２０      ７０００
実施例５２      カラーフィルタ２１      ６５００
実施例５３      カラーフィルタ２２      ８５００
実施例５４      カラーフィルタ２３      １００００
実施例５５      カラーフィルタ２４      ９５００
実施例５６      カラーフィルタ２５      ９０００
実施例５７      カラーフィルタ２６      ８０００
実施例５８      カラーフィルタ２７      ８５００
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比較例５        カラーフィルタ３２      １５００
比較例６        カラーフィルタ３３      １０００
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【０２０７】
上記の結果から、比較例のカラーフィルタは、コントラストが低く、実用上の要求を満足しないレベルのものであった。これに対し、本発明のカラーフィルタは、いずれもコントラストが大幅に高まり、安定した製造品質で表示性能を高めうる、良好なカラーフィルタであることが分かる。