(57)【要約】      （修正有）【課題】アミロイドβタンパク質の蓄積を抑制する化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）等で表される化合物、又は薬学的に許容されるそれらの塩。該化合物を含有するアミロイドβタンパク質の蓄積を抑制するためのアミロイドβタンパク質蓄積抑制剤。2009079037.tif 000119【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式:
2009079037.tif 000063
2009079037.tif 000064
2009079037.tif 000065
2009079037.tif 000066
2009079037.tif 000067
2009079037.tif 000068
2009079037.tif 000069
2009079037.tif 000070
2009079037.tif 000071
2009079037.tif 000072
2009079037.tif 000073
2009079037.tif 000074
で表される化合物、又は薬学的に許容されるそれらの塩を含有するアミロイドβタンパク質の蓄積を抑制するための医薬組成物；
［式（I）から（IX）の中で、
R1及びR2は、それぞれ独立にCOR3、CSR3、SO2R3、NO、NR3R4、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C2-C8 ハロアルケニル、C2-C8 ハロアルキニル、C1-C8 ヘテロアルキル、C2-C8 ヘテロアルケニル、C2-C8 ヘテロアルキニル、(CH2)nR3A、アリール及びヘテロアリール（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、CN、NO2、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、または、
R1及びR2は、一緒になって3〜9員のアルキル、アルケニル、ヘテロアルキルまたはヘテロアルケニル環（ここに、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキルまたはヘテロアルケニル環は、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）を形成し、または、
R1及びR2は、一緒になって以下の式:
2009079037.tif 000075
で示されるいずれかの基を形成し、
R3及びR4は、それぞれ独立に水素、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C1-C8 ヘテロアルキル、ヘテロアリール及びアリール（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール及びアリールは、場合によってはハロゲン、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R3Aはアリールまたはヘテロアリール（ここに、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはハロゲン、CN、NO2、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R5は水素、F、Cl、Br、I、OR3、SR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R6はF、Cl、Br、I、CH3、CF3、CHF2、CFH2、CN、CF2Cl、CF2OR3、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、CO2R3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C2-C4 アルケニル、C2-C4 アルキニル、C1-C4 ハロアルキル、C2-C4 ハロアルケニル、C2-C4 ハロアルキニル、C1-C4 ヘテロアルキル、C2-C4 ヘテロアルケニル及びC2-C4 ヘテロアルキニル（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニルは、場合によってはF、Cl、Br、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R7及びR8はそれぞれ独立に水素、F、Cl、Br、I、CN、OR3、NR3R4、NR3CR3R4CONR3R4、Cn(R3)2nOR3、SR3、SOR3、SO2R3、NR3COR4、C1-C8 アルキル、C1-C8 ハロアルキル及びC1-C8 ヘテロアルキルの群から選択され、
R9は水素、F、Br、Cl、I、OR3、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル及びC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R10は、以下の式:
2009079037.tif 000076
で表される群から選択され、
R11はF、Br、Cl、I、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、C1-C6 ヘテロアルキル、NO2、CN、CF3、OR3、NR3R4、SR3、SOR3及びSO2R3の群から選択され、
R12はF、Br、Cl、I、CN、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、NR3R4及びC1-C4 ハロアルキルの群から選択され、
R13は水素、F、Cl、Br、I、CN、OR3、NR3R4、COR3、CO2R3、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C2-C8 ハロアルケニル、C2-C8 ハロアルキニル、C1-C8 ヘテロアルキル、C2-C8 ヘテロアルケニル、C2-C8 ヘテロアルキニル及び(CH2)nR3A（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル及びヘテロアルキニルは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、NR3R4、SR3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R13AはNHR1またはヘテロアリール（ここに、ヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R14はF、Br、Cl、I、CF3、CHF2、CH2F、CF2Cl及びCF2OR3の群から選択され、
R15はF、Br、Cl、I、CN、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル、C1-C4 ヘテロアルキル、OR16、NR16R4、SR16、CH2R16、COR3、CO2R3、CONR3R4、SOR3及びSO2R3の群から選択され、
R16は水素、C1-C8 アルキル、C1-C8 ハロアルキル、C1-C8 ヘテロアルキル、CH2R3A、アリール、ヘテロアリール、COR17、CO2R17及びCONR17R17の群から選択され、
R17は水素、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル及びC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R18及びR19は、それぞれ独立に水素、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル及びC1-C6 ヘテロアルキルの群から選択され、または、
R18及びR19は、一緒になって3〜７員環を形成し、
R20はアリールまたはヘテロアリール（ここに、アリールまたはヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、CN、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、NO2、NR3R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R21はCR3R4CONR3R4、Cn(R3)2nOR3、SOR3、SO2R3、C2-C8 アルキル、C2-C8 ハロアルキル及びC2-C8 ヘテロアルキルの群から選択され、
R22及びR23は、それぞれ独立に水素、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル及びC1-C6 ヘテロアルキルの群から選択され、または、
R22及びR23は、一緒になって3〜7員環を形成し、
R24は水素またはOR3であり、
R25〜R30は、それぞれ独立に水素、F、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、C1-C6 ヘテロアルキル、C2-C6 アルキニル及びC2-C6 アルケニル（ここに、アルキル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、アルキニル及びアルケニルは、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル、C1-C4 ヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよい）、及び（ここに、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、OCH3、CF3またはC1-C6 アルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、または、
R25 R26、R27、R28、R29及びR30のいずれか2つは、一緒になって3〜7員のアルキルまたはアルケニルまたはヘテロアルキル環を形成し、または、
R25、R26、R27、R28、R29及びR30のいずれか4つは、一緒になって縮合芳香族環を形成し、
QはOまたはSであり、
UはV、OCR22R23、SCR22R23、NR3CR22R23、CR3R4CR22R23の群から選択され、
VはO、NR3、CR22R23、CR3R4O及びCR3R4Sの群から選択され、
WはO、S、NR3及びCR3R4の群から選択され、
XはO、S及びNR16の群から選択され、
YはO、S、NR3、NOR3及びCR3R4の群から選択され、
ZはO、S、NR3、C=O及びCR25R26の群から選択され、または、
Zは2つの水素であり、
nは1、2または3であり、
mは1〜5であり、
式（1）から（5）の中で、
L1は水素、F、Cl、Br、I、NO2、OL20、NL21L22、SL20、C1〜C4アルキル若しくはペルハロアルキル、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、アルケニル、アリール又はヘテロアリールであり（ここでL21は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチル、SO2L23又はS(O)L23であり（ここでL23は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチルである）、L20は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチルであり、L22は水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル又はアリールメチル、OL20、又はNHL21である）；
L2は水素、F、Br、Cl、C1〜C4アルキル若しくはペルハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、CF3、CF2H、CFH2、CF2OL20、CH2OL20、又はOL20であり（ここでL20は上記の定義と同じである）；
L3は水素、C1〜C4アルキル、F、Cl、Br、I、OL20、NL21L22、又はSL20であり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L4とL5はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、C1、Br、OL20、若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL4とL5の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L6とL7はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL6とL7の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L8は水素、C1-C12アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヒドロキシメチル、アリール、ヘテロアリール、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、又はアルケニルであり；
L9〜L18はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL9〜L18の中の二つで、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L19はF、NO2又はSL20であり（ここでL20は上記の定義と同じである）；
L24は水素、C1-C4アルキル、F、Cl、Br、I、NO2、OL20、NL21L22又はSL20であり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L25は水素、C1-C12アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヒドロキシメチル、アリール、ヘテロアリール、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、若しくはアルケニルであるか、あるいはL25とL8の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L26は水素、C1-C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、NO2、OL20、C(O)L20、C(O)OL20、C(O)NL21、L22であるか、又は必要に応じて置換されたアリール、ヘテロアリール、アリル、若しくはアリールメチルであり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L27とL28はそれぞれ独立に、水素、F、Cl、Br、I、OL20、NL21L22、C1-C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、I、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL27とL28の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
mは０又は１であり；
nは０又は１であり；
oは０又は１であり；
YはO又はSであり；
ZはO、S、NH、NL22、又はNCOL22（ここでL22は上記の定義と同じである）あり、
L4〜L8、L25とL28の中の何れか２つが両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20とL22は上記の定義と同じである）、
式（Ａ）から（Ｆ）の中で、
r１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＮＯ２、Ｏr９、Ｎr１０r１１、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アリール、Ｃ１−Ｃ８アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｏr９、ＣＨ２Ｏr９、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキル（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r４およびr５は、それぞれ独立して、水素、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１、Ｃ(Ｙ)Ｏr１１、Ｃ(Ｙ)Ｎr１０r１１、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；または
r４およびr５は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r６およびr７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；または
r６およびr７は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r６およびr５は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r８は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＮＯ２、Ｏr９、Ｎr１０r１１またはＳ(Ｏ)ｍr９（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニル基は、必要に応じて置換される）；  r１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ(Ｙ)r１２、Ｃ(Ｙ)Ｏr１２、アリール、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールアルキル、ＳＯ２r１２またはＳ(Ｏ)r１２（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；または
r１３およびr４は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r４〜r７のいずれか２つおよびr１３は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r１４およびr１５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
rＡは、水素、Ｆ、Ｂr、Ｃｌ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｏr１６、Ｎr１６r１７、Ｓr１６、ＣＨ２r１６、ＣＯr１７、ＣＯ２r１７、ＣＯＮr１７r１７、ＳＯr１７またはＳＯ２r１７（ここで、アルキル、ハロアルキルおよびヘテロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r１６は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、ＣＯr１７、ＣＯ２r１７、ＣＯＮr１７r１７、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールまたはヘテロアリール（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１７は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
ｍは、０、１または２；
ｎは、１または２；
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＣr１４r１５；
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎr１３、ＮＣ(Ｙ)r１１またはＮＳＯ２r１１；
ＸおよびＺは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ(Ｏ)ｍ、ＮＨ、Ｎr１１、ＮＣ(Ｙ)r１１、ＮＳＯ２r１２またはＮＳ(Ｏ)r１２；
Ｙは、ＯまたはＳであり、
式（α）の中で、
u１は水素、Ｆ、Ｃｌ、またはＣ１−Ｃ３脂肪族であり；
u２は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択され；
u３およびu４は、各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族、所望により置換されているアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され；
u５およびu６は、各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｏu１０、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択され水素；
u７およびu８は、各々独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択されるか；または
u７およびu８は、一体となってカルボニル基を形成し；
u９は、ハロゲン、Ｏu１０、Ｓu１０、Ｎu１０、u１１、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロハロ脂肪族からなる群から選択され；
u１０およびu１１は、各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、フェニル、およびベンジルからなる群から選択され；
ｎ＝０または１である]。
【請求項２】
以下の式:
2009079037.tif 000077
2009079037.tif 000078
2009079037.tif 000079
2009079037.tif 000080
2009079037.tif 000081
2009079037.tif 000082
2009079037.tif 000083
2009079037.tif 000084
2009079037.tif 000085
2009079037.tif 000086
2009079037.tif 000087
2009079037.tif 000088
で表される化合物、又は薬学的に許容されるそれらの塩を含有するアミロイドβタンパク質の蓄積を抑制するためのアミロイドβタンパク質蓄積抑制剤；
［式（I）から（IX）の中で、
R1及びR2は、それぞれ独立にCOR3、CSR3、SO2R3、NO、NR3R4、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C2-C8 ハロアルケニル、C2-C8 ハロアルキニル、C1-C8 ヘテロアルキル、C2-C8 ヘテロアルケニル、C2-C8 ヘテロアルキニル、(CH2)nR3A、アリール及びヘテロアリール（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、CN、NO2、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、または、
R1及びR2は、一緒になって3〜9員のアルキル、アルケニル、ヘテロアルキルまたはヘテロアルケニル環（ここに、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキルまたはヘテロアルケニル環は、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）を形成し、または、
R1及びR2は、一緒になって以下の式:
2009079037.tif 000089
で示されるいずれかの基を形成し、
R3及びR4は、それぞれ独立に水素、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C1-C8 ヘテロアルキル、ヘテロアリール及びアリール（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール及びアリールは、場合によってはハロゲン、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R3Aはアリールまたはヘテロアリール（ここに、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはハロゲン、CN、NO2、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R5は水素、F、Cl、Br、I、OR3、SR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R6はF、Cl、Br、I、CH3、CF3、CHF2、CFH2、CN、CF2Cl、CF2OR3、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、CO2R3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C2-C4 アルケニル、C2-C4 アルキニル、C1-C4 ハロアルキル、C2-C4 ハロアルケニル、C2-C4 ハロアルキニル、C1-C4 ヘテロアルキル、C2-C4 ヘテロアルケニル及びC2-C4 ヘテロアルキニル（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニルは、場合によってはF、Cl、Br、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R7及びR8はそれぞれ独立に水素、F、Cl、Br、I、CN、OR3、NR3R4、NR3CR3R4CONR3R4、Cn(R3)2nOR3、SR3、SOR3、SO2R3、NR3COR4、C1-C8 アルキル、C1-C8 ハロアルキル及びC1-C8 ヘテロアルキルの群から選択され、
R9は水素、F、Br、Cl、I、OR3、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル及びC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R10は、以下の式:
2009079037.tif 000090
で表される群から選択され、
R11はF、Br、Cl、I、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、C1-C6 ヘテロアルキル、NO2、CN、CF3、OR3、NR3R4、SR3、SOR3及びSO2R3の群から選択され、
R12はF、Br、Cl、I、CN、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、NR3R4及びC1-C4 ハロアルキルの群から選択され、
R13は水素、F、Cl、Br、I、CN、OR3、NR3R4、COR3、CO2R3、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C2-C8 ハロアルケニル、C2-C8 ハロアルキニル、C1-C8 ヘテロアルキル、C2-C8 ヘテロアルケニル、C2-C8 ヘテロアルキニル及び(CH2)nR3A（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル及びヘテロアルキニルは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、NR3R4、SR3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R13AはNHR1またはヘテロアリール（ここに、ヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R14はF、Br、Cl、I、CF3、CHF2、CH2F、CF2Cl及びCF2OR3の群から選択され、
R15はF、Br、Cl、I、CN、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル、C1-C4 ヘテロアルキル、OR16、NR16R4、SR16、CH2R16、COR3、CO2R3、CONR3R4、SOR3及びSO2R3の群から選択され、
R16は水素、C1-C8 アルキル、C1-C8 ハロアルキル、C1-C8 ヘテロアルキル、CH2R3A、アリール、ヘテロアリール、COR17、CO2R17及びCONR17R17の群から選択され、
R17は水素、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル及びC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R18及びR19は、それぞれ独立に水素、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル及びC1-C6 ヘテロアルキルの群から選択され、または、
R18及びR19は、一緒になって3〜７員環を形成し、
R20はアリールまたはヘテロアリール（ここに、アリールまたはヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、CN、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、NO2、NR3R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R21はCR3R4CONR3R4、Cn(R3)2nOR3、SOR3、SO2R3、C2-C8 アルキル、C2-C8 ハロアルキル及びC2-C8 ヘテロアルキルの群から選択され、
R22及びR23は、それぞれ独立に水素、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル及びC1-C6 ヘテロアルキルの群から選択され、または、
R22及びR23は、一緒になって3〜7員環を形成し、
R24は水素またはOR3であり、
R25〜R30は、それぞれ独立に水素、F、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、C1-C6 ヘテロアルキル、C2-C6 アルキニル及びC2-C6 アルケニル（ここに、アルキル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、アルキニル及びアルケニルは、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル、C1-C4 ヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよい）、及び（ここに、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、OCH3、CF3またはC1-C6 アルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、または、
R25 R26、R27、R28、R29及びR30のいずれか2つは、一緒になって3〜7員のアルキルまたはアルケニルまたはヘテロアルキル環を形成し、または、
R25、R26、R27、R28、R29及びR30のいずれか4つは、一緒になって縮合芳香族環を形成し、
QはOまたはSであり、
UはV、OCR22R23、SCR22R23、NR3CR22R23、CR3R4CR22R23の群から選択され、
VはO、NR3、CR22R23、CR3R4O及びCR3R4Sの群から選択され、
WはO、S、NR3及びCR3R4の群から選択され、
XはO、S及びNR16の群から選択され、
YはO、S、NR3、NOR3及びCR3R4の群から選択され、
ZはO、S、NR3、C=O及びCR25R26の群から選択され、または、
Zは2つの水素であり、
nは1、2または3であり、そして、mは1〜5であり、
式（1）から（5）の中で、
L1は水素、F、Cl、Br、I、NO2、OL20、NL21L22、SL20、C1〜C4アルキル若しくはペルハロアルキル、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、アルケニル、アリール又はヘテロアリールであり（ここでL21は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチル、SO2L23又はS(O)L23であり（ここでL23は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチルである）、L20は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチルであり、L22は水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル又はアリールメチル、OL20、又はNHL21である）；
L2は水素、F、Br、Cl、C1〜C4アルキル若しくはペルハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、CF3、CF2H、CFH2、CF2OL20、CH2OL20、又はOL20であり（ここでL20は上記の定義と同じである）；
L3は水素、C1〜C4アルキル、F、Cl、Br、I、OL20、NL21L22、又はSL20であり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L4とL5はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、C1、Br、OL20、若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL4とL5の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L6とL7はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL6とL7の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L8は水素、C1-C12アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヒドロキシメチル、アリール、ヘテロアリール、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、又はアルケニルであり；
L9〜L18はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL9〜L18の中の二つで、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L19はF、NO2又はSL20であり（ここでL20は上記の定義と同じである）；
L24は水素、C1-C4アルキル、F、Cl、Br、I、NO2、OL20、NL21L22又はSL20であり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L25は水素、C1-C12アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヒドロキシメチル、アリール、ヘテロアリール、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、若しくはアルケニルであるか、あるいはL25とL8の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L26は水素、C1-C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、NO2、OL20、C(O)L20、C(O)OL20、C(O)NL21、L22であるか、又は必要に応じて置換されたアリール、ヘテロアリール、アリル、若しくはアリールメチルであり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L27とL28はそれぞれ独立に、水素、F、Cl、Br、I、OL20、NL21L22、C1-C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、I、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL27とL28の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
mは０又は１であり；
nは０又は１であり；
oは０又は１であり；
YはO又はSであり；
ZはO、S、NH、NL22、又はNCOL22（ここでL22は上記の定義と同じである）あり、
L4〜L8、L25とL28の中の何れか２つが両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20とL22は上記の定義と同じである）、
式（Ａ）から（Ｆ）の中で、
r１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＮＯ２、Ｏr９、Ｎr１０r１１、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アリール、Ｃ１−Ｃ８アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｏr９、ＣＨ２Ｏr９、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキル（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r４およびr５は、それぞれ独立して、水素、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１、Ｃ(Ｙ)Ｏr１１、Ｃ(Ｙ)Ｎr１０r１１、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；または
r４およびr５は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r６およびr７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；または
r６およびr７は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r６およびr５は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r８は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＮＯ２、Ｏr９、Ｎr１０r１１またはＳ(Ｏ)ｍr９（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニル基は、必要に応じて置換される）；  r１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ(Ｙ)r１２、Ｃ(Ｙ)Ｏr１２、アリール、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールアルキル、ＳＯ２r１２またはＳ(Ｏ)r１２（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；または
r１３およびr４は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r４〜r７のいずれか２つおよびr１３は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r１４およびr１５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
rＡは、水素、Ｆ、Ｂr、Ｃｌ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｏr１６、Ｎr１６r１７、Ｓr１６、ＣＨ２r１６、ＣＯr１７、ＣＯ２r１７、ＣＯＮr１７r１７、ＳＯr１７またはＳＯ２r１７（ここで、アルキル、ハロアルキルおよびヘテロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r１６は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、ＣＯr１７、ＣＯ２r１７、ＣＯＮr１７r１７、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールまたはヘテロアリール（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１７は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
ｍは、０、１または２；
ｎは、１または２；
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＣr１４r１５；
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎr１３、ＮＣ(Ｙ)r１１またはＮＳＯ２r１１；
ＸおよびＺは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ(Ｏ)ｍ、ＮＨ、Ｎr１１、ＮＣ(Ｙ)r１１、ＮＳＯ２r１２またはＮＳ(Ｏ)r１２；
Ｙは、ＯまたはＳであり、
式（α）の中で、
u１は水素、Ｆ、Ｃｌ、またはＣ１−Ｃ３脂肪族であり；
u２は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択され；
u３およびu４は、各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族、所望により置換されているアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され；
u５およびu６は、各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｏu１０、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択され水素；
u７およびu８は、各々独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択されるか；
u７およびu８は、一体となってカルボニル基を形成し；
u９は、ハロゲン、Ｏu１０、Ｓu１０、Ｎu１０、u１１、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロハロ脂肪族からなる群から選択され；
u１０およびu１１は、各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、フェニル、およびベンジルからなる群から選択され；
ｎ＝０または１である]。
【請求項３】
以下の式:
2009079037.tif 000091
2009079037.tif 000092
2009079037.tif 000093
2009079037.tif 000094
2009079037.tif 000095
2009079037.tif 000096
2009079037.tif 000097
2009079037.tif 000098
2009079037.tif 000099
2009079037.tif 000100
2009079037.tif 000101
2009079037.tif 000102
で表される化合物、又は薬学的に許容されるそれらの塩の、アミロイドβタンパク質の蓄積を抑制するための使用；
［式（I）から（IX）の中で、
R1及びR2は、それぞれ独立にCOR3、CSR3、SO2R3、NO、NR3R4、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C2-C8 ハロアルケニル、C2-C8 ハロアルキニル、C1-C8 ヘテロアルキル、C2-C8 ヘテロアルケニル、C2-C8 ヘテロアルキニル、(CH2)nR3A、アリール及びヘテロアリール（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、CN、NO2、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、または、
R1及びR2は、一緒になって3〜9員のアルキル、アルケニル、ヘテロアルキルまたはヘテロアルケニル環（ここに、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキルまたはヘテロアルケニル環は、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）を形成し、または、
R1及びR2は、一緒になって以下の式:
2009079037.tif 000103
で示されるいずれかの基を形成し、
R3及びR4は、それぞれ独立に水素、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C1-C8 ヘテロアルキル、ヘテロアリール及びアリール（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール及びアリールは、場合によってはハロゲン、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R3Aはアリールまたはヘテロアリール（ここに、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはハロゲン、CN、NO2、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R5は水素、F、Cl、Br、I、OR3、SR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R6はF、Cl、Br、I、CH3、CF3、CHF2、CFH2、CN、CF2Cl、CF2OR3、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、CO2R3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C2-C4 アルケニル、C2-C4 アルキニル、C1-C4 ハロアルキル、C2-C4 ハロアルケニル、C2-C4 ハロアルキニル、C1-C4 ヘテロアルキル、C2-C4 ヘテロアルケニル及びC2-C4 ヘテロアルキニル（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニルは、場合によってはF、Cl、Br、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R7及びR8はそれぞれ独立に水素、F、Cl、Br、I、CN、OR3、NR3R4、NR3CR3R4CONR3R4、Cn(R3)2nOR3、SR3、SOR3、SO2R3、NR3COR4、C1-C8 アルキル、C1-C8 ハロアルキル及びC1-C8 ヘテロアルキルの群から選択され、
R9は水素、F、Br、Cl、I、OR3、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル及びC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R10は、以下の式:
2009079037.tif 000104
で表される群から選択され、
R11はF、Br、Cl、I、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、C1-C6 ヘテロアルキル、NO2、CN、CF3、OR3、NR3R4、SR3、SOR3及びSO2R3の群から選択され、
R12はF、Br、Cl、I、CN、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、NR3R4及びC1-C4 ハロアルキルの群から選択され、
R13は水素、F、Cl、Br、I、CN、OR3、NR3R4、COR3、CO2R3、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C2-C8 ハロアルケニル、C2-C8 ハロアルキニル、C1-C8 ヘテロアルキル、C2-C8 ヘテロアルケニル、C2-C8 ヘテロアルキニル及び(CH2)nR3A（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル及びヘテロアルキニルは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、NR3R4、SR3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R13AはNHR1またはヘテロアリール（ここに、ヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R14はF、Br、Cl、I、CF3、CHF2、CH2F、CF2Cl及びCF2OR3の群から選択され、
R15はF、Br、Cl、I、CN、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル、C1-C4 ヘテロアルキル、OR16、NR16R4、SR16、CH2R16、COR3、CO2R3、CONR3R4、SOR3及びSO2R3の群から選択され、
R16は水素、C1-C8 アルキル、C1-C8 ハロアルキル、C1-C8 ヘテロアルキル、CH2R3A、アリール、ヘテロアリール、COR17、CO2R17及びCONR17R17の群から選択され、
R17は水素、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル及びC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R18及びR19は、それぞれ独立に水素、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル及びC1-C6 ヘテロアルキルの群から選択され、または、
R18及びR19は、一緒になって3〜７員環を形成し、
R20はアリールまたはヘテロアリール（ここに、アリールまたはヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、CN、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、NO2、NR3R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R21はCR3R4CONR3R4、Cn(R3)2nOR3、SOR3、SO2R3、C2-C8 アルキル、C2-C8 ハロアルキル及びC2-C8 ヘテロアルキルの群から選択され、
R22及びR23は、それぞれ独立に水素、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル及びC1-C6 ヘテロアルキルの群から選択され、または、
R22及びR23は、一緒になって3〜7員環を形成し、
R24は水素またはOR3であり、
R25〜R30は、それぞれ独立に水素、F、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、C1-C6 ヘテロアルキル、C2-C6 アルキニル及びC2-C6 アルケニル（ここに、アルキル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、アルキニル及びアルケニルは、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル、C1-C4 ヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよい）、及び（ここに、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、OCH3、CF3またはC1-C6 アルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、または、
R25 R26、R27、R28、R29及びR30のいずれか2つは、一緒になって3〜7員のアルキルまたはアルケニルまたはヘテロアルキル環を形成し、または、
R25、R26、R27、R28、R29及びR30のいずれか4つは、一緒になって縮合芳香族環を形成し、
QはOまたはSであり、
UはV、OCR22R23、SCR22R23、NR3CR22R23、CR3R4CR22R23の群から選択され、
VはO、NR3、CR22R23、CR3R4O及びCR3R4Sの群から選択され、
WはO、S、NR3及びCR3R4の群から選択され、
XはO、S及びNR16の群から選択され、
YはO、S、NR3、NOR3及びCR3R4の群から選択され、
ZはO、S、NR3、C=O及びCR25R26の群から選択され、または、
Zは2つの水素であり、
nは1、2または3であり、そして、mは1〜5であり、
式（1）から（5）の中で、
L1は水素、F、Cl、Br、I、NO2、OL20、NL21L22、SL20、C1〜C4アルキル若しくはペルハロアルキル、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、アルケニル、アリール又はヘテロアリールであり（ここでL21は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチル、SO2L23又はS(O)L23であり（ここでL23は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチルである）、L20は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチルであり、L22は水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル又はアリールメチル、OL20、又はNHL21である）；
L2は水素、F、Br、Cl、C1〜C4アルキル若しくはペルハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、CF3、CF2H、CFH2、CF2OL20、CH2OL20、又はOL20であり（ここでL20は上記の定義と同じである）；
L3は水素、C1〜C4アルキル、F、Cl、Br、I、OL20、NL21L22、又はSL20であり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L4とL5はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、C1、Br、OL20、若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL4とL5の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L6とL7はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL6とL7の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L8は水素、C1-C12アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヒドロキシメチル、アリール、ヘテロアリール、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、又はアルケニルであり；
L9〜L18はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL9〜L18の中の二つで、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L19はF、NO2又はSL20であり（ここでL20は上記の定義と同じである）；
L24は水素、C1-C4アルキル、F、Cl、Br、I、NO2、OL20、NL21L22又はSL20であり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L25は水素、C1-C12アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヒドロキシメチル、アリール、ヘテロアリール、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、若しくはアルケニルであるか、あるいはL25とL8の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L26は水素、C1-C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、NO2、OL20、C(O)L20、C(O)OL20、C(O)NL21、L22であるか、又は必要に応じて置換されたアリール、ヘテロアリール、アリル、若しくはアリールメチルであり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L27とL28はそれぞれ独立に、水素、F、Cl、Br、I、OL20、NL21L22、C1-C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、I、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL27とL28の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
mは０又は１であり；
nは０又は１であり；
oは０又は１であり；
YはO又はSであり；
ZはO、S、NH、NL22、又はNCOL22（ここでL22は上記の定義と同じである）あり、
L4〜L8、L25とL28の中の何れか２つが両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20とL22は上記の定義と同じである）、
式（Ａ）から（Ｆ）の中で、
r１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＮＯ２、Ｏr９、Ｎr１０r１１、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アリール、Ｃ１−Ｃ８アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｏr９、ＣＨ２Ｏr９、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキル（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r４およびr５は、それぞれ独立して、水素、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１、Ｃ(Ｙ)Ｏr１１、Ｃ(Ｙ)Ｎr１０r１１、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r４およびr５は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r６およびr７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r６およびr７は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r６およびr５は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r８は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＮＯ２、Ｏr９、Ｎr１０r１１またはＳ(Ｏ)ｍr９（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニル基は、必要に応じて置換される）；  r１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ(Ｙ)r１２、Ｃ(Ｙ)Ｏr１２、アリール、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールアルキル、ＳＯ２r１２またはＳ(Ｏ)r１２（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１３およびr４は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r４〜r７のいずれか２つおよびr１３は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r１４およびr１５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
rＡは、水素、Ｆ、Ｂr、Ｃｌ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｏr１６、Ｎr１６r１７、Ｓr１６、ＣＨ２r１６、ＣＯr１７、ＣＯ２r１７、ＣＯＮr１７r１７、ＳＯr１７またはＳＯ２r１７（ここで、アルキル、ハロアルキルおよびヘテロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r１６は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、ＣＯr１７、ＣＯ２r１７、ＣＯＮr１７r１７、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールまたはヘテロアリール（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１７は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
ｍは、０、１または２；
ｎは、１または２；
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＣr１４r１５；
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎr１３、ＮＣ(Ｙ)r１１またはＮＳＯ２r１１；
ＸおよびＺは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ(Ｏ)ｍ、ＮＨ、Ｎr１１、ＮＣ(Ｙ)r１１、ＮＳＯ２r１２またはＮＳ(Ｏ)r１２；
Ｙは、ＯまたはＳであり、
式（α）の中で、
u１は水素、Ｆ、Ｃｌ、またはＣ１−Ｃ３脂肪族であり；
u２は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択され；
u３およびu４は、各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族、所望により置換されているアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され；
u５およびu６は、各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｏu１０、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択され水素；
u７およびu８は、各々独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択されるか；
u７およびu８は、一体となってカルボニル基を形成し；
u９は、ハロゲン、Ｏu１０、Ｓu１０、Ｎu１０、u１１、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロハロ脂肪族からなる群から選択され；
u１０およびu１１は、各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、フェニル、およびベンジルからなる群から選択され；
ｎ＝０または１である]。
【請求項４】
以下の式：
2009079037.tif 000105
2009079037.tif 000106
2009079037.tif 000107
2009079037.tif 000108
2009079037.tif 000109
2009079037.tif 000110
2009079037.tif 000111
2009079037.tif 000112
2009079037.tif 000113
2009079037.tif 000114
2009079037.tif 000115
2009079037.tif 000116
で表される化合物、又は薬学的に許容されるそれらの塩を、アミロイドβタンパク質関連疾患と診断されうる哺乳動物に対して有効量投与する工程を有するアミロイドβタンパク質の蓄積を抑制する方法；
［式（I）から（IX）の中で、
R1及びR2は、それぞれ独立にCOR3、CSR3、SO2R3、NO、NR3R4、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C2-C8 ハロアルケニル、C2-C8 ハロアルキニル、C1-C8 ヘテロアルキル、C2-C8 ヘテロアルケニル、C2-C8 ヘテロアルキニル、(CH2)nR3A、アリール及びヘテロアリール（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、CN、NO2、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、または、
R1及びR2は、一緒になって3〜9員のアルキル、アルケニル、ヘテロアルキルまたはヘテロアルケニル環（ここに、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキルまたはヘテロアルケニル環は、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）を形成し、または、
R1及びR2は、一緒になって以下の式:
2009079037.tif 000117
で示されるいずれかの基を形成し、
R3及びR4は、それぞれ独立に水素、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C1-C8 ヘテロアルキル、ヘテロアリール及びアリール（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール及びアリールは、場合によってはハロゲン、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R3Aはアリールまたはヘテロアリール（ここに、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはハロゲン、CN、NO2、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R5は水素、F、Cl、Br、I、OR3、SR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R6はF、Cl、Br、I、CH3、CF3、CHF2、CFH2、CN、CF2Cl、CF2OR3、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、CO2R3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C2-C4 アルケニル、C2-C4 アルキニル、C1-C4 ハロアルキル、C2-C4 ハロアルケニル、C2-C4 ハロアルキニル、C1-C4 ヘテロアルキル、C2-C4 ヘテロアルケニル及びC2-C4 ヘテロアルキニル（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニルは、場合によってはF、Cl、Br、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R7及びR8はそれぞれ独立に水素、F、Cl、Br、I、CN、OR3、NR3R4、NR3CR3R4CONR3R4、Cn(R3)2nOR3、SR3、SOR3、SO2R3、NR3COR4、C1-C8 アルキル、C1-C8 ハロアルキル及びC1-C8 ヘテロアルキルの群から選択され、
R9は水素、F、Br、Cl、I、OR3、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル及びC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R10は、以下の式:
2009079037.tif 000118
で表される群から選択され、
R11はF、Br、Cl、I、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、C1-C6 ヘテロアルキル、NO2、CN、CF3、OR3、NR3R4、SR3、SOR3及びSO2R3の群から選択され、
R12はF、Br、Cl、I、CN、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、NR3R4及びC1-C4 ハロアルキルの群から選択され、
R13は水素、F、Cl、Br、I、CN、OR3、NR3R4、COR3、CO2R3、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C2-C8 ハロアルケニル、C2-C8 ハロアルキニル、C1-C8 ヘテロアルキル、C2-C8 ヘテロアルケニル、C2-C8 ヘテロアルキニル及び(CH2)nR3A（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル及びヘテロアルキニルは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、NR3R4、SR3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R13AはNHR1またはヘテロアリール（ここに、ヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R14はF、Br、Cl、I、CF3、CHF2、CH2F、CF2Cl及びCF2OR3の群から選択され、
R15はF、Br、Cl、I、CN、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル、C1-C4 ヘテロアルキル、OR16、NR16R4、SR16、CH2R16、COR3、CO2R3、CONR3R4、SOR3及びSO2R3の群から選択され、
R16は水素、C1-C8 アルキル、C1-C8 ハロアルキル、C1-C8 ヘテロアルキル、CH2R3A、アリール、ヘテロアリール、COR17、CO2R17及びCONR17R17の群から選択され、
R17は水素、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル及びC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R18及びR19は、それぞれ独立に水素、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル及びC1-C6 ヘテロアルキルの群から選択され、または、
R18及びR19は、一緒になって3〜７員環を形成し、
R20はアリールまたはヘテロアリール（ここに、アリールまたはヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、CN、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、NO2、NR3R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R21はCR3R4CONR3R4、Cn(R3)2nOR3、SOR3、SO2R3、C2-C8 アルキル、C2-C8 ハロアルキル及びC2-C8 ヘテロアルキルの群から選択され、
R22及びR23は、それぞれ独立に水素、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル及びC1-C6 ヘテロアルキルの群から選択され、または、
R22及びR23は、一緒になって3〜7員環を形成し、
R24は水素またはOR3であり、
R25〜R30は、それぞれ独立に水素、F、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、C1-C6 ヘテロアルキル、C2-C6 アルキニル及びC2-C6 アルケニル（ここに、アルキル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、アルキニル及びアルケニルは、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル、C1-C4 ヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよい）、及び（ここに、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、OCH3、CF3またはC1-C6 アルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、または、
R25 R26、R27、R28、R29及びR30のいずれか2つは、一緒になって3〜7員のアルキルまたはアルケニルまたはヘテロアルキル環を形成し、または、
R25、R26、R27、R28、R29及びR30のいずれか4つは、一緒になって縮合芳香族環を形成し、
QはOまたはSであり、
UはV、OCR22R23、SCR22R23、NR3CR22R23、CR3R4CR22R23の群から選択され、
VはO、NR3、CR22R23、CR3R4O及びCR3R4Sの群から選択され、
WはO、S、NR3及びCR3R4の群から選択され、
XはO、S及びNR16の群から選択され、
YはO、S、NR3、NOR3及びCR3R4の群から選択され、
ZはO、S、NR3、C=O及びCR25R26の群から選択され、または、
Zは2つの水素であり、
nは1、2または3であり、そして、mは1〜5であり、
式（1）から（5）の中で、
L1は水素、F、Cl、Br、I、NO2、OL20、NL21L22、SL20、C1〜C4アルキル若しくはペルハロアルキル、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、アルケニル、アリール又はヘテロアリールであり（ここでL21は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチル、SO2L23又はS(O)L23であり（ここでL23は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチルである）、L20は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチルであり、L22は水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル又はアリールメチル、OL20、又はNHL21である）；
L2は水素、F、Br、Cl、C1〜C4アルキル若しくはペルハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、CF3、CF2H、CFH2、CF2OL20、CH2OL20、又はOL20であり（ここでL20は上記の定義と同じである）；
L3は水素、C1〜C4アルキル、F、Cl、Br、I、OL20、NL21L22、又はSL20であり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L4とL5はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、C1、Br、OL20、若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL4とL5の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L6とL7はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL6とL7の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L8は水素、C1-C12アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヒドロキシメチル、アリール、ヘテロアリール、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、又はアルケニルであり；
L9〜L18はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL9〜L18の中の二つで、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L19はF、NO2又はSL20であり（ここでL20は上記の定義と同じである）；
L24は水素、C1-C4アルキル、F、Cl、Br、I、NO2、OL20、NL21L22又はSL20であり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L25は水素、C1-C12アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヒドロキシメチル、アリール、ヘテロアリール、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、若しくはアルケニルであるか、あるいはL25とL8の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L26は水素、C1-C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、NO2、OL20、C(O)L20、C(O)OL20、C(O)NL21、L22であるか、又は必要に応じて置換されたアリール、ヘテロアリール、アリル、若しくはアリールメチルであり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L27とL28はそれぞれ独立に、水素、F、Cl、Br、I、OL20、NL21L22、C1-C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、I、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL27とL28の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
mは０又は１であり；
nは０又は１であり；
oは０又は１であり；
YはO又はSであり；
ZはO、S、NH、NL22、又はNCOL22（ここでL22は上記の定義と同じである）あり、
L4〜L8、L25とL28の中の何れか２つが両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20とL22は上記の定義と同じである）、
式（Ａ）から（Ｆ）の中で、
r１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＮＯ２、Ｏr９、Ｎr１０r１１、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アリール、Ｃ１−Ｃ８アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｏr９、ＣＨ２Ｏr９、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキル（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r４およびr５は、それぞれ独立して、水素、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１、Ｃ(Ｙ)Ｏr１１、Ｃ(Ｙ)Ｎr１０r１１、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r４およびr５は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r６およびr７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r６およびr７は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r６およびr５は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r８は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＮＯ２、Ｏr９、Ｎr１０r１１またはＳ(Ｏ)ｍr９（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニル基は、必要に応じて置換される）；  r１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ(Ｙ)r１２、Ｃ(Ｙ)Ｏr１２、アリール、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールアルキル、ＳＯ２r１２またはＳ(Ｏ)r１２（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１３およびr４は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r４〜r７のいずれか２つおよびr１３は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r１４およびr１５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
rＡは、水素、Ｆ、Ｂr、Ｃｌ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｏr１６、Ｎr１６r１７、Ｓr１６、ＣＨ２r１６、ＣＯr１７、ＣＯ２r１７、ＣＯＮr１７r１７、ＳＯr１７またはＳＯ２r１７（ここで、アルキル、ハロアルキルおよびヘテロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r１６は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、ＣＯr１７、ＣＯ２r１７、ＣＯＮr１７r１７、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールまたはヘテロアリール（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１７は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
ｍは、０、１または２；
ｎは、１または２；
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＣr１４r１５；
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎr１３、ＮＣ(Ｙ)r１１またはＮＳＯ２r１１；
ＸおよびＺは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ(Ｏ)ｍ、ＮＨ、Ｎr１１、ＮＣ(Ｙ)r１１、ＮＳＯ２r１２またはＮＳ(Ｏ)r１２；
Ｙは、ＯまたはＳであり、
式（α）の中で、
u１は水素、Ｆ、Ｃｌ、またはＣ１−Ｃ３脂肪族であり；
u２は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択され；
u３およびu４は、各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族、所望により置換されているアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され；
u５およびu６は、各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｏu１０、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択され水素；
u７およびu８は、各々独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択されるか；または
u７およびu８は、一体となってカルボニル基を形成し；
u９は、ハロゲン、Ｏu１０、Ｓu１０、Ｎu１０、u１１、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロハロ脂肪族からなる群から選択され；
u１０およびu１１は、各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、フェニル、およびベンジルからなる群から選択され；
ｎ＝０または１である]。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミロイドβタンパク質の蓄積を抑制する医薬組成物等に関する。
【背景技術】
【０００２】
アミロイドβタンパク質（以下、Ａβと記すこともある。）は、約４０のアミノ酸残基からなる不溶性のタンパク質であり、これの前駆体タンパク質からβ−セクレターゼとγ-セクレターゼとにより切断されることにより生じる。β−セクレターゼは、アスパラギン酸プロテアーゼであることが同定されており（非特許文献１参照）、γ-セクレターゼは、家族性アルツハイマー病（FAD）原因遺伝子やプレセニリン又はプレセニリンを含む複合体がその活性発現に関与していることが明らかにされている（非特許文献１参照）。
このＡβが生体内の各器官及び組織に蓄積すれば、これら各器官及び組織の機能に障害を来たすことが知られている。このＡβの蓄積により各器官及び組織に障害を来たす疾患を総称してＡβ関連疾患（アミロイドーシス）といわれている。
【０００３】
【非特許文献１】Neuron、27、419−422、2000
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
このような知見に基づけば、Ａβの蓄積を抑制する化合物を特定できれば、当該化合物をＡβ関連疾患を治療又は予防できる薬剤として利用することができる。これらの実情を鑑み、本発明はＡβの蓄積を抑制する化合物を提供することを課題とした。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、かかる状況のもと鋭意検討した結果、本発明に至った。即ち、本発明は以下の発明を含む。
[発明１]
以下の式:
2009079037.tif 000002
2009079037.tif 000003
2009079037.tif 000004
2009079037.tif 000005
2009079037.tif 000006
2009079037.tif 000007
2009079037.tif 000008
2009079037.tif 000009
2009079037.tif 000010
2009079037.tif 000011
2009079037.tif 000012
2009079037.tif 000013
で表される化合物、又は薬学的に許容されるそれらの塩を含有するアミロイドβタンパク質の蓄積を抑制するための医薬組成物；
［式（I）から（IX）の中で、
R1及びR2は、それぞれ独立にCOR3、CSR3、SO2R3、NO、NR3R4、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C2-C8 ハロアルケニル、C2-C8 ハロアルキニル、C1-C8 ヘテロアルキル、C2-C8 ヘテロアルケニル、C2-C8 ヘテロアルキニル、(CH2)nR3A、アリール及びヘテロアリール（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、CN、NO2、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、または、
R1及びR2は、一緒になって3〜9員のアルキル、アルケニル、ヘテロアルキルまたはヘテロアルケニル環（ここに、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキルまたはヘテロアルケニル環は、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）を形成し、または、
R1及びR2は、一緒になって以下の式:
2009079037.tif 000014
で示されるいずれかの基を形成し、
R3及びR4は、それぞれ独立に水素、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C1-C8 ヘテロアルキル、ヘテロアリール及びアリール（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール及びアリールは、場合によってはハロゲン、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R3Aはアリールまたはヘテロアリール（ここに、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはハロゲン、CN、NO2、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R5は水素、F、Cl、Br、I、OR3、SR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R6はF、Cl、Br、I、CH3、CF3、CHF2、CFH2、CN、CF2Cl、CF2OR3、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、CO2R3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C2-C4 アルケニル、C2-C4 アルキニル、C1-C4 ハロアルキル、C2-C4 ハロアルケニル、C2-C4 ハロアルキニル、C1-C4 ヘテロアルキル、C2-C4 ヘテロアルケニル及びC2-C4 ヘテロアルキニル（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニルは、場合によってはF、Cl、Br、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R7及びR8はそれぞれ独立に水素、F、Cl、Br、I、CN、OR3、NR3R4、NR3CR3R4CONR3R4、Cn(R3)2nOR3、SR3、SOR3、SO2R3、NR3COR4、C1-C8 アルキル、C1-C8 ハロアルキル及びC1-C8 ヘテロアルキルの群から選択され、
R9は水素、F、Br、Cl、I、OR3、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル及びC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R10は、以下の式:
2009079037.tif 000015
で表される群から選択され、
R11はF、Br、Cl、I、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、C1-C6 ヘテロアルキル、NO2、CN、CF3、OR3、NR3R4、SR3、SOR3及びSO2R3の群から選択され、
R12はF、Br、Cl、I、CN、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、NR3R4及びC1-C4 ハロアルキルの群から選択され、
R13は水素、F、Cl、Br、I、CN、OR3、NR3R4、COR3、CO2R3、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C2-C8 ハロアルケニル、C2-C8 ハロアルキニル、C1-C8 ヘテロアルキル、C2-C8 ヘテロアルケニル、C2-C8 ヘテロアルキニル及び(CH2)nR3A（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル及びヘテロアルキニルは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、NR3R4、SR3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R13AはNHR1またはヘテロアリール（ここに、ヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R14はF、Br、Cl、I、CF3、CHF2、CH2F、CF2Cl及びCF2OR3の群から選択され、
R15はF、Br、Cl、I、CN、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル、C1-C4 ヘテロアルキル、OR16、NR16R4、SR16、CH2R16、COR3、CO2R3、CONR3R4、SOR3及びSO2R3の群から選択され、
R16は水素、C1-C8 アルキル、C1-C8 ハロアルキル、C1-C8 ヘテロアルキル、CH2R3A、アリール、ヘテロアリール、COR17、CO2R17及びCONR17R17の群から選択され、
R17は水素、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル及びC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R18及びR19は、それぞれ独立に水素、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル及びC1-C6 ヘテロアルキルの群から選択され、または、
R18及びR19は、一緒になって3〜７員環を形成し、
R20はアリールまたはヘテロアリール（ここに、アリールまたはヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、CN、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、NO2、NR3R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R21はCR3R4CONR3R4、Cn(R3)2nOR3、SOR3、SO2R3、C2-C8 アルキル、C2-C8 ハロアルキル及びC2-C8 ヘテロアルキルの群から選択され、
R22及びR23は、それぞれ独立に水素、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル及びC1-C6 ヘテロアルキルの群から選択され、または、
R22及びR23は、一緒になって3〜7員環を形成し、
R24は水素またはOR3であり、
R25〜R30は、それぞれ独立に水素、F、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、C1-C6 ヘテロアルキル、C2-C6 アルキニル及びC2-C6 アルケニル（ここに、アルキル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、アルキニル及びアルケニルは、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル、C1-C4 ヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよい）、及び（ここに、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、OCH3、CF3またはC1-C6 アルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、または、
R25 R26、R27、R28、R29及びR30のいずれか2つは、一緒になって3〜7員のアルキルまたはアルケニルまたはヘテロアルキル環を形成し、または、
R25、R26、R27、R28、R29及びR30のいずれか4つは、一緒になって縮合芳香族環を形成し、
QはOまたはSであり、
UはV、OCR22R23、SCR22R23、NR3CR22R23、CR3R4CR22R23の群から選択され、
VはO、NR3、CR22R23、CR3R4O及びCR3R4Sの群から選択され、
WはO、S、NR3及びCR3R4の群から選択され、
XはO、S及びNR16の群から選択され、
YはO、S、NR3、NOR3及びCR3R4の群から選択され、
ZはO、S、NR3、C=O及びCR25R26の群から選択され、または、
Zは2つの水素であり、
nは1、2または3であり、
mは1〜5であり、
式（1）から（5）の中で、
L1は水素、F、Cl、Br、I、NO2、OL20、NL21L22、SL20、C1〜C4アルキル若しくはペルハロアルキル、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、アルケニル、アリール又はヘテロアリールであり（ここでL21は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチル、SO2L23又はS(O)L23であり（ここでL23は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチルである）、L20は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチルであり、L22は水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル又はアリールメチル、OL20、又はNHL21である）；
L2は水素、F、Br、Cl、C1〜C4アルキル若しくはペルハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、CF3、CF2H、CFH2、CF2OL20、CH2OL20、又はOL20であり（ここでL20は上記の定義と同じである）；
L3は水素、C1〜C4アルキル、F、Cl、Br、I、OL20、NL21L22、又はSL20であり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L4とL5はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、C1、Br、OL20、若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL4とL5の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L6とL7はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL6とL7の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L8は水素、C1-C12アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヒドロキシメチル、アリール、ヘテロアリール、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、又はアルケニルであり；
L9〜L18はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL9〜L18の中の二つで、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L19はF、NO2又はSL20であり（ここでL20は上記の定義と同じである）；
L24は水素、C1-C4アルキル、F、Cl、Br、I、NO2、OL20、NL21L22又はSL20であり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L25は水素、C1-C12アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヒドロキシメチル、アリール、ヘテロアリール、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、若しくはアルケニルであるか、あるいはL25とL8の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L26は水素、C1-C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、NO2、OL20、C(O)L20、C(O)OL20、C(O)NL21、L22であるか、又は必要に応じて置換されたアリール、ヘテロアリール、アリル、若しくはアリールメチルであり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L27とL28はそれぞれ独立に、水素、F、Cl、Br、I、OL20、NL21L22、C1-C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、I、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL27とL28の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
mは０又は１であり；
nは０又は１であり；
oは０又は１であり；
YはO又はSであり；
ZはO、S、NH、NL22、又はNCOL22（ここでL22は上記の定義と同じである）あり、
L4〜L8、L25とL28の中の何れか２つが両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20とL22は上記の定義と同じである）、
式（Ａ）から（Ｆ）の中で、
r１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＮＯ２、Ｏr９、Ｎr１０r１１、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アリール、Ｃ１−Ｃ８アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｏr９、ＣＨ２Ｏr９、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキル（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r４およびr５は、それぞれ独立して、水素、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１、Ｃ(Ｙ)Ｏr１１、Ｃ(Ｙ)Ｎr１０r１１、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；または
r４およびr５は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r６およびr７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；または
r６およびr７は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r６およびr５は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r８は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＮＯ２、Ｏr９、Ｎr１０r１１またはＳ(Ｏ)ｍr９（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニル基は、必要に応じて置換される）；  r１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ(Ｙ)r１２、Ｃ(Ｙ)Ｏr１２、アリール、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールアルキル、ＳＯ２r１２またはＳ(Ｏ)r１２（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；または
r１３およびr４は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r４〜r７のいずれか２つおよびr１３は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r１４およびr１５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
rＡは、水素、Ｆ、Ｂr、Ｃｌ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｏr１６、Ｎr１６r１７、Ｓr１６、ＣＨ２r１６、ＣＯr１７、ＣＯ２r１７、ＣＯＮr１７r１７、ＳＯr１７またはＳＯ２r１７（ここで、アルキル、ハロアルキルおよびヘテロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r１６は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、ＣＯr１７、ＣＯ２r１７、ＣＯＮr１７r１７、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールまたはヘテロアリール（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１７は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
ｍは、０、１または２；
ｎは、１または２；
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＣr１４r１５；
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎr１３、ＮＣ(Ｙ)r１１またはＮＳＯ２r１１；
ＸおよびＺは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ(Ｏ)ｍ、ＮＨ、Ｎr１１、ＮＣ(Ｙ)r１１、ＮＳＯ２r１２またはＮＳ(Ｏ)r１２；
Ｙは、ＯまたはＳであり、
式（α）の中で、
u１は水素、Ｆ、Ｃｌ、またはＣ１−Ｃ３脂肪族であり；
u２は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択され；
u３およびu４は、各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族、所望により置換されているアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され；
u５およびu６は、各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｏu１０、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択され水素；
u７およびu８は、各々独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択されるか；または
u７およびu８は、一体となってカルボニル基を形成し；
u９は、ハロゲン、Ｏu１０、Ｓu１０、Ｎu１０、u１１、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロハロ脂肪族からなる群から選択され；
u１０およびu１１は、各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、フェニル、およびベンジルからなる群から選択され；
ｎ＝０または１である]。
[発明２]
以下の式:
2009079037.tif 000016
2009079037.tif 000017
2009079037.tif 000018
2009079037.tif 000019
2009079037.tif 000020
2009079037.tif 000021
2009079037.tif 000022
2009079037.tif 000023
2009079037.tif 000024
2009079037.tif 000025
2009079037.tif 000026
2009079037.tif 000027
で表される化合物、又は薬学的に許容されるそれらの塩を含有するアミロイドβタンパク質の蓄積を抑制するためのアミロイドβタンパク質蓄積抑制剤；
［式（I）から（IX）の中で、
R1及びR2は、それぞれ独立にCOR3、CSR3、SO2R3、NO、NR3R4、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C2-C8 ハロアルケニル、C2-C8 ハロアルキニル、C1-C8 ヘテロアルキル、C2-C8 ヘテロアルケニル、C2-C8 ヘテロアルキニル、(CH2)nR3A、アリール及びヘテロアリール（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、CN、NO2、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、または、
R1及びR2は、一緒になって3〜9員のアルキル、アルケニル、ヘテロアルキルまたはヘテロアルケニル環（ここに、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキルまたはヘテロアルケニル環は、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）を形成し、または、
R1及びR2は、一緒になって以下の式:
2009079037.tif 000028
で示されるいずれかの基を形成し、
R3及びR4は、それぞれ独立に水素、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C1-C8 ヘテロアルキル、ヘテロアリール及びアリール（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール及びアリールは、場合によってはハロゲン、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R3Aはアリールまたはヘテロアリール（ここに、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはハロゲン、CN、NO2、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R5は水素、F、Cl、Br、I、OR3、SR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R6はF、Cl、Br、I、CH3、CF3、CHF2、CFH2、CN、CF2Cl、CF2OR3、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、CO2R3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C2-C4 アルケニル、C2-C4 アルキニル、C1-C4 ハロアルキル、C2-C4 ハロアルケニル、C2-C4 ハロアルキニル、C1-C4 ヘテロアルキル、C2-C4 ヘテロアルケニル及びC2-C4 ヘテロアルキニル（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニルは、場合によってはF、Cl、Br、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R7及びR8はそれぞれ独立に水素、F、Cl、Br、I、CN、OR3、NR3R4、NR3CR3R4CONR3R4、Cn(R3)2nOR3、SR3、SOR3、SO2R3、NR3COR4、C1-C8 アルキル、C1-C8 ハロアルキル及びC1-C8 ヘテロアルキルの群から選択され、
R9は水素、F、Br、Cl、I、OR3、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル及びC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R10は、以下の式:
2009079037.tif 000029
で表される群から選択され、
R11はF、Br、Cl、I、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、C1-C6 ヘテロアルキル、NO2、CN、CF3、OR3、NR3R4、SR3、SOR3及びSO2R3の群から選択され、
R12はF、Br、Cl、I、CN、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、NR3R4及びC1-C4 ハロアルキルの群から選択され、
R13は水素、F、Cl、Br、I、CN、OR3、NR3R4、COR3、CO2R3、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C2-C8 ハロアルケニル、C2-C8 ハロアルキニル、C1-C8 ヘテロアルキル、C2-C8 ヘテロアルケニル、C2-C8 ヘテロアルキニル及び(CH2)nR3A（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル及びヘテロアルキニルは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、NR3R4、SR3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R13AはNHR1またはヘテロアリール（ここに、ヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R14はF、Br、Cl、I、CF3、CHF2、CH2F、CF2Cl及びCF2OR3の群から選択され、
R15はF、Br、Cl、I、CN、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル、C1-C4 ヘテロアルキル、OR16、NR16R4、SR16、CH2R16、COR3、CO2R3、CONR3R4、SOR3及びSO2R3の群から選択され、
R16は水素、C1-C8 アルキル、C1-C8 ハロアルキル、C1-C8 ヘテロアルキル、CH2R3A、アリール、ヘテロアリール、COR17、CO2R17及びCONR17R17の群から選択され、
R17は水素、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル及びC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R18及びR19は、それぞれ独立に水素、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル及びC1-C6 ヘテロアルキルの群から選択され、または、
R18及びR19は、一緒になって3〜７員環を形成し、
R20はアリールまたはヘテロアリール（ここに、アリールまたはヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、CN、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、NO2、NR3R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R21はCR3R4CONR3R4、Cn(R3)2nOR3、SOR3、SO2R3、C2-C8 アルキル、C2-C8 ハロアルキル及びC2-C8 ヘテロアルキルの群から選択され、
R22及びR23は、それぞれ独立に水素、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル及びC1-C6 ヘテロアルキルの群から選択され、または、
R22及びR23は、一緒になって3〜7員環を形成し、
R24は水素またはOR3であり、
R25〜R30は、それぞれ独立に水素、F、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、C1-C6 ヘテロアルキル、C2-C6 アルキニル及びC2-C6 アルケニル（ここに、アルキル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、アルキニル及びアルケニルは、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル、C1-C4 ヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよい）、及び（ここに、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、OCH3、CF3またはC1-C6 アルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、または、
R25 R26、R27、R28、R29及びR30のいずれか2つは、一緒になって3〜7員のアルキルまたはアルケニルまたはヘテロアルキル環を形成し、または、
R25、R26、R27、R28、R29及びR30のいずれか4つは、一緒になって縮合芳香族環を形成し、
QはOまたはSであり、
UはV、OCR22R23、SCR22R23、NR3CR22R23、CR3R4CR22R23の群から選択され、
VはO、NR3、CR22R23、CR3R4O及びCR3R4Sの群から選択され、
WはO、S、NR3及びCR3R4の群から選択され、
XはO、S及びNR16の群から選択され、
YはO、S、NR3、NOR3及びCR3R4の群から選択され、
ZはO、S、NR3、C=O及びCR25R26の群から選択され、または、
Zは2つの水素であり、
nは1、2または3であり、そして、mは1〜5であり、
式（1）から（5）の中で、
L1は水素、F、Cl、Br、I、NO2、OL20、NL21L22、SL20、C1〜C4アルキル若しくはペルハロアルキル、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、アルケニル、アリール又はヘテロアリールであり（ここでL21は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチル、SO2L23又はS(O)L23であり（ここでL23は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチルである）、L20は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチルであり、L22は水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル又はアリールメチル、OL20、又はNHL21である）；
L2は水素、F、Br、Cl、C1〜C4アルキル若しくはペルハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、CF3、CF2H、CFH2、CF2OL20、CH2OL20、又はOL20であり（ここでL20は上記の定義と同じである）；
L3は水素、C1〜C4アルキル、F、Cl、Br、I、OL20、NL21L22、又はSL20であり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L4とL5はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、C1、Br、OL20、若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL4とL5の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L6とL7はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL6とL7の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L8は水素、C1-C12アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヒドロキシメチル、アリール、ヘテロアリール、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、又はアルケニルであり；
L9〜L18はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL9〜L18の中の二つで、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L19はF、NO2又はSL20であり（ここでL20は上記の定義と同じである）；
L24は水素、C1-C4アルキル、F、Cl、Br、I、NO2、OL20、NL21L22又はSL20であり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L25は水素、C1-C12アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヒドロキシメチル、アリール、ヘテロアリール、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、若しくはアルケニルであるか、あるいはL25とL8の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L26は水素、C1-C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、NO2、OL20、C(O)L20、C(O)OL20、C(O)NL21、L22であるか、又は必要に応じて置換されたアリール、ヘテロアリール、アリル、若しくはアリールメチルであり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L27とL28はそれぞれ独立に、水素、F、Cl、Br、I、OL20、NL21L22、C1-C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、I、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL27とL28の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
mは０又は１であり；
nは０又は１であり；
oは０又は１であり；
YはO又はSであり；
ZはO、S、NH、NL22、又はNCOL22（ここでL22は上記の定義と同じである）あり、
L4〜L8、L25とL28の中の何れか２つが両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20とL22は上記の定義と同じである）、
式（Ａ）から（Ｆ）の中で、
r１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＮＯ２、Ｏr９、Ｎr１０r１１、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アリール、Ｃ１−Ｃ８アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｏr９、ＣＨ２Ｏr９、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキル（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r４およびr５は、それぞれ独立して、水素、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１、Ｃ(Ｙ)Ｏr１１、Ｃ(Ｙ)Ｎr１０r１１、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；または
r４およびr５は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r６およびr７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；または
r６およびr７は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r６およびr５は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r８は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＮＯ２、Ｏr９、Ｎr１０r１１またはＳ(Ｏ)ｍr９（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニル基は、必要に応じて置換される）；  r１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ(Ｙ)r１２、Ｃ(Ｙ)Ｏr１２、アリール、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールアルキル、ＳＯ２r１２またはＳ(Ｏ)r１２（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；または
r１３およびr４は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r４〜r７のいずれか２つおよびr１３は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r１４およびr１５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
rＡは、水素、Ｆ、Ｂr、Ｃｌ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｏr１６、Ｎr１６r１７、Ｓr１６、ＣＨ２r１６、ＣＯr１７、ＣＯ２r１７、ＣＯＮr１７r１７、ＳＯr１７またはＳＯ２r１７（ここで、アルキル、ハロアルキルおよびヘテロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r１６は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、ＣＯr１７、ＣＯ２r１７、ＣＯＮr１７r１７、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールまたはヘテロアリール（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１７は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
ｍは、０、１または２；
ｎは、１または２；
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＣr１４r１５；
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎr１３、ＮＣ(Ｙ)r１１またはＮＳＯ２r１１；
ＸおよびＺは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ(Ｏ)ｍ、ＮＨ、Ｎr１１、ＮＣ(Ｙ)r１１、ＮＳＯ２r１２またはＮＳ(Ｏ)r１２；
Ｙは、ＯまたはＳであり、
式（α）の中で、
u１は水素、Ｆ、Ｃｌ、またはＣ１−Ｃ３脂肪族であり；
u２は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択され；
u３およびu４は、各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族、所望により置換されているアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され；
u５およびu６は、各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｏu１０、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択され水素；
u７およびu８は、各々独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択されるか；
u７およびu８は、一体となってカルボニル基を形成し；
u９は、ハロゲン、Ｏu１０、Ｓu１０、Ｎu１０、u１１、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロハロ脂肪族からなる群から選択され；
u１０およびu１１は、各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、フェニル、およびベンジルからなる群から選択され；
ｎ＝０または１である]。
[発明３]
以下の式:
2009079037.tif 000030
2009079037.tif 000031
2009079037.tif 000032
2009079037.tif 000033
2009079037.tif 000034
2009079037.tif 000035
2009079037.tif 000036
2009079037.tif 000037
2009079037.tif 000038
2009079037.tif 000039
2009079037.tif 000040
2009079037.tif 000041
で表される化合物、又は薬学的に許容されるそれらの塩の、アミロイドβタンパク質の蓄積を抑制するための使用；
［式（I）から（IX）の中で、
R1及びR2は、それぞれ独立にCOR3、CSR3、SO2R3、NO、NR3R4、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C2-C8 ハロアルケニル、C2-C8 ハロアルキニル、C1-C8 ヘテロアルキル、C2-C8 ヘテロアルケニル、C2-C8 ヘテロアルキニル、(CH2)nR3A、アリール及びヘテロアリール（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、CN、NO2、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、または、
R1及びR2は、一緒になって3〜9員のアルキル、アルケニル、ヘテロアルキルまたはヘテロアルケニル環（ここに、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキルまたはヘテロアルケニル環は、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）を形成し、または、
R1及びR2は、一緒になって以下の式:
2009079037.tif 000042
で示されるいずれかの基を形成し、
R3及びR4は、それぞれ独立に水素、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C1-C8 ヘテロアルキル、ヘテロアリール及びアリール（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール及びアリールは、場合によってはハロゲン、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R3Aはアリールまたはヘテロアリール（ここに、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはハロゲン、CN、NO2、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R5は水素、F、Cl、Br、I、OR3、SR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R6はF、Cl、Br、I、CH3、CF3、CHF2、CFH2、CN、CF2Cl、CF2OR3、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、CO2R3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C2-C4 アルケニル、C2-C4 アルキニル、C1-C4 ハロアルキル、C2-C4 ハロアルケニル、C2-C4 ハロアルキニル、C1-C4 ヘテロアルキル、C2-C4 ヘテロアルケニル及びC2-C4 ヘテロアルキニル（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニルは、場合によってはF、Cl、Br、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R7及びR8はそれぞれ独立に水素、F、Cl、Br、I、CN、OR3、NR3R4、NR3CR3R4CONR3R4、Cn(R3)2nOR3、SR3、SOR3、SO2R3、NR3COR4、C1-C8 アルキル、C1-C8 ハロアルキル及びC1-C8 ヘテロアルキルの群から選択され、
R9は水素、F、Br、Cl、I、OR3、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル及びC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R10は、以下の式:
2009079037.tif 000043
で表される群から選択され、
R11はF、Br、Cl、I、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、C1-C6 ヘテロアルキル、NO2、CN、CF3、OR3、NR3R4、SR3、SOR3及びSO2R3の群から選択され、
R12はF、Br、Cl、I、CN、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、NR3R4及びC1-C4 ハロアルキルの群から選択され、
R13は水素、F、Cl、Br、I、CN、OR3、NR3R4、COR3、CO2R3、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C2-C8 ハロアルケニル、C2-C8 ハロアルキニル、C1-C8 ヘテロアルキル、C2-C8 ヘテロアルケニル、C2-C8 ヘテロアルキニル及び(CH2)nR3A（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル及びヘテロアルキニルは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、NR3R4、SR3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R13AはNHR1またはヘテロアリール（ここに、ヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R14はF、Br、Cl、I、CF3、CHF2、CH2F、CF2Cl及びCF2OR3の群から選択され、
R15はF、Br、Cl、I、CN、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル、C1-C4 ヘテロアルキル、OR16、NR16R4、SR16、CH2R16、COR3、CO2R3、CONR3R4、SOR3及びSO2R3の群から選択され、
R16は水素、C1-C8 アルキル、C1-C8 ハロアルキル、C1-C8 ヘテロアルキル、CH2R3A、アリール、ヘテロアリール、COR17、CO2R17及びCONR17R17の群から選択され、
R17は水素、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル及びC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R18及びR19は、それぞれ独立に水素、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル及びC1-C6 ヘテロアルキルの群から選択され、または、
R18及びR19は、一緒になって3〜７員環を形成し、
R20はアリールまたはヘテロアリール（ここに、アリールまたはヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、CN、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、NO2、NR3R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R21はCR3R4CONR3R4、Cn(R3)2nOR3、SOR3、SO2R3、C2-C8 アルキル、C2-C8 ハロアルキル及びC2-C8 ヘテロアルキルの群から選択され、
R22及びR23は、それぞれ独立に水素、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル及びC1-C6 ヘテロアルキルの群から選択され、または、
R22及びR23は、一緒になって3〜7員環を形成し、
R24は水素またはOR3であり、
R25〜R30は、それぞれ独立に水素、F、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、C1-C6 ヘテロアルキル、C2-C6 アルキニル及びC2-C6 アルケニル（ここに、アルキル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、アルキニル及びアルケニルは、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル、C1-C4 ヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよい）、及び（ここに、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、OCH3、CF3またはC1-C6 アルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、または、
R25 R26、R27、R28、R29及びR30のいずれか2つは、一緒になって3〜7員のアルキルまたはアルケニルまたはヘテロアルキル環を形成し、または、
R25、R26、R27、R28、R29及びR30のいずれか4つは、一緒になって縮合芳香族環を形成し、
QはOまたはSであり、
UはV、OCR22R23、SCR22R23、NR3CR22R23、CR3R4CR22R23の群から選択され、
VはO、NR3、CR22R23、CR3R4O及びCR3R4Sの群から選択され、
WはO、S、NR3及びCR3R4の群から選択され、
XはO、S及びNR16の群から選択され、
YはO、S、NR3、NOR3及びCR3R4の群から選択され、
ZはO、S、NR3、C=O及びCR25R26の群から選択され、または、
Zは2つの水素であり、
nは1、2または3であり、そして、mは1〜5であり、
式（1）から（5）の中で、
L1は水素、F、Cl、Br、I、NO2、OL20、NL21L22、SL20、C1〜C4アルキル若しくはペルハロアルキル、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、アルケニル、アリール又はヘテロアリールであり（ここでL21は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチル、SO2L23又はS(O)L23であり（ここでL23は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチルである）、L20は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチルであり、L22は水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル又はアリールメチル、OL20、又はNHL21である）；
L2は水素、F、Br、Cl、C1〜C4アルキル若しくはペルハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、CF3、CF2H、CFH2、CF2OL20、CH2OL20、又はOL20であり（ここでL20は上記の定義と同じである）；
L3は水素、C1〜C4アルキル、F、Cl、Br、I、OL20、NL21L22、又はSL20であり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L4とL5はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、C1、Br、OL20、若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL4とL5の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L6とL7はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL6とL7の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L8は水素、C1-C12アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヒドロキシメチル、アリール、ヘテロアリール、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、又はアルケニルであり；
L9〜L18はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL9〜L18の中の二つで、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L19はF、NO2又はSL20であり（ここでL20は上記の定義と同じである）；
L24は水素、C1-C4アルキル、F、Cl、Br、I、NO2、OL20、NL21L22又はSL20であり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L25は水素、C1-C12アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヒドロキシメチル、アリール、ヘテロアリール、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、若しくはアルケニルであるか、あるいはL25とL8の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L26は水素、C1-C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、NO2、OL20、C(O)L20、C(O)OL20、C(O)NL21、L22であるか、又は必要に応じて置換されたアリール、ヘテロアリール、アリル、若しくはアリールメチルであり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L27とL28はそれぞれ独立に、水素、F、Cl、Br、I、OL20、NL21L22、C1-C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、I、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL27とL28の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
mは０又は１であり；
nは０又は１であり；
oは０又は１であり；
YはO又はSであり；
ZはO、S、NH、NL22、又はNCOL22（ここでL22は上記の定義と同じである）あり、
L4〜L8、L25とL28の中の何れか２つが両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20とL22は上記の定義と同じである）、
式（Ａ）から（Ｆ）の中で、
r１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＮＯ２、Ｏr９、Ｎr１０r１１、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アリール、Ｃ１−Ｃ８アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｏr９、ＣＨ２Ｏr９、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキル（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r４およびr５は、それぞれ独立して、水素、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１、Ｃ(Ｙ)Ｏr１１、Ｃ(Ｙ)Ｎr１０r１１、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r４およびr５は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r６およびr７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r６およびr７は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r６およびr５は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r８は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＮＯ２、Ｏr９、Ｎr１０r１１またはＳ(Ｏ)ｍr９（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニル基は、必要に応じて置換される）；  r１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ(Ｙ)r１２、Ｃ(Ｙ)Ｏr１２、アリール、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールアルキル、ＳＯ２r１２またはＳ(Ｏ)r１２（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１３およびr４は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r４〜r７のいずれか２つおよびr１３は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r１４およびr１５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
rＡは、水素、Ｆ、Ｂr、Ｃｌ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｏr１６、Ｎr１６r１７、Ｓr１６、ＣＨ２r１６、ＣＯr１７、ＣＯ２r１７、ＣＯＮr１７r１７、ＳＯr１７またはＳＯ２r１７（ここで、アルキル、ハロアルキルおよびヘテロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r１６は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、ＣＯr１７、ＣＯ２r１７、ＣＯＮr１７r１７、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールまたはヘテロアリール（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１７は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
ｍは、０、１または２；
ｎは、１または２；
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＣr１４r１５；
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎr１３、ＮＣ(Ｙ)r１１またはＮＳＯ２r１１；
ＸおよびＺは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ(Ｏ)ｍ、ＮＨ、Ｎr１１、ＮＣ(Ｙ)r１１、ＮＳＯ２r１２またはＮＳ(Ｏ)r１２；
Ｙは、ＯまたはＳであり、
式（α）の中で、
u１は水素、Ｆ、Ｃｌ、またはＣ１−Ｃ３脂肪族であり；
u２は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択され；
u３およびu４は、各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族、所望により置換されているアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され；
u５およびu６は、各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｏu１０、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択され水素；
u７およびu８は、各々独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択されるか；
u７およびu８は、一体となってカルボニル基を形成し；
u９は、ハロゲン、Ｏu１０、Ｓu１０、Ｎu１０、u１１、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロハロ脂肪族からなる群から選択され；
u１０およびu１１は、各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、フェニル、およびベンジルからなる群から選択され；
ｎ＝０または１である]。
[発明４]
以下の式：
2009079037.tif 000044
2009079037.tif 000045
2009079037.tif 000046
2009079037.tif 000047
2009079037.tif 000048
2009079037.tif 000049
2009079037.tif 000050
2009079037.tif 000051
2009079037.tif 000052
2009079037.tif 000053
2009079037.tif 000054
2009079037.tif 000055
で表される化合物、又は薬学的に許容されるそれらの塩を、アミロイドβタンパク質関連疾患と診断されうる哺乳動物に対して有効量投与する工程を有するアミロイドβタンパク質の蓄積を抑制する方法；
［式（I）から（IX）の中で、
R1及びR2は、それぞれ独立にCOR3、CSR3、SO2R3、NO、NR3R4、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C2-C8 ハロアルケニル、C2-C8 ハロアルキニル、C1-C8 ヘテロアルキル、C2-C8 ヘテロアルケニル、C2-C8 ヘテロアルキニル、(CH2)nR3A、アリール及びヘテロアリール（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニル、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、CN、NO2、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、または、
R1及びR2は、一緒になって3〜9員のアルキル、アルケニル、ヘテロアルキルまたはヘテロアルケニル環（ここに、アルキル、アルケニル、ヘテロアルキルまたはヘテロアルケニル環は、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）を形成し、または、
R1及びR2は、一緒になって以下の式:
2009079037.tif 000056
で示されるいずれかの基を形成し、
R3及びR4は、それぞれ独立に水素、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C1-C8 ヘテロアルキル、ヘテロアリール及びアリール（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール及びアリールは、場合によってはハロゲン、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R3Aはアリールまたはヘテロアリール（ここに、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはハロゲン、CN、NO2、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R5は水素、F、Cl、Br、I、OR3、SR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R6はF、Cl、Br、I、CH3、CF3、CHF2、CFH2、CN、CF2Cl、CF2OR3、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、CO2R3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C2-C4 アルケニル、C2-C4 アルキニル、C1-C4 ハロアルキル、C2-C4 ハロアルケニル、C2-C4 ハロアルキニル、C1-C4 ヘテロアルキル、C2-C4 ヘテロアルケニル及びC2-C4 ヘテロアルキニル（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル、ヘテロアルキニルは、場合によってはF、Cl、Br、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R7及びR8はそれぞれ独立に水素、F、Cl、Br、I、CN、OR3、NR3R4、NR3CR3R4CONR3R4、Cn(R3)2nOR3、SR3、SOR3、SO2R3、NR3COR4、C1-C8 アルキル、C1-C8 ハロアルキル及びC1-C8 ヘテロアルキルの群から選択され、
R9は水素、F、Br、Cl、I、OR3、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル及びC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R10は、以下の式:
2009079037.tif 000057
で表される群から選択され、
R11はF、Br、Cl、I、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、C1-C6 ヘテロアルキル、NO2、CN、CF3、OR3、NR3R4、SR3、SOR3及びSO2R3の群から選択され、
R12はF、Br、Cl、I、CN、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、NR3R4及びC1-C4 ハロアルキルの群から選択され、
R13は水素、F、Cl、Br、I、CN、OR3、NR3R4、COR3、CO2R3、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C8 アルキル、C2-C8 アルケニル、C2-C8 アルキニル、C1-C8 ハロアルキル、C2-C8 ハロアルケニル、C2-C8 ハロアルキニル、C1-C8 ヘテロアルキル、C2-C8 ヘテロアルケニル、C2-C8 ヘテロアルキニル及び(CH2)nR3A（ここに、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ヘテロアルキル、ヘテロアルケニル及びヘテロアルキニルは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、NR3R4、SR3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、
R13AはNHR1またはヘテロアリール（ここに、ヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R14はF、Br、Cl、I、CF3、CHF2、CH2F、CF2Cl及びCF2OR3の群から選択され、
R15はF、Br、Cl、I、CN、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル、C1-C4 ヘテロアルキル、OR16、NR16R4、SR16、CH2R16、COR3、CO2R3、CONR3R4、SOR3及びSO2R3の群から選択され、
R16は水素、C1-C8 アルキル、C1-C8 ハロアルキル、C1-C8 ヘテロアルキル、CH2R3A、アリール、ヘテロアリール、COR17、CO2R17及びCONR17R17の群から選択され、
R17は水素、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル及びC1-C4 ヘテロアルキルの群から選択され、
R18及びR19は、それぞれ独立に水素、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル及びC1-C6 ヘテロアルキルの群から選択され、または、
R18及びR19は、一緒になって3〜７員環を形成し、
R20はアリールまたはヘテロアリール（ここに、アリールまたはヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、CN、OR3、SR3、SOR3、SO2R3、NO2、NR3R3、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキルまたはC1-C4 ヘテロアルキルで置換されていてもよい）であり、
R21はCR3R4CONR3R4、Cn(R3)2nOR3、SOR3、SO2R3、C2-C8 アルキル、C2-C8 ハロアルキル及びC2-C8 ヘテロアルキルの群から選択され、
R22及びR23は、それぞれ独立に水素、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル及びC1-C6 ヘテロアルキルの群から選択され、または、
R22及びR23は、一緒になって3〜7員環を形成し、
R24は水素またはOR3であり、
R25〜R30は、それぞれ独立に水素、F、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、SR3、SOR3、SO2R3、C1-C6 アルキル、C1-C6 ハロアルキル、C1-C6 ヘテロアルキル、C2-C6 アルキニル及びC2-C6 アルケニル（ここに、アルキル、ハロアルキル、ヘテロアルキル、アルキニル及びアルケニルは、場合によってはF、Cl、Br、I、OR3、NR3R4、C1-C4 アルキル、C1-C4 ハロアルキル、C1-C4 ヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよい）、及び（ここに、アリール及びヘテロアリールは、場合によってはF、Cl、Br、I、CN、NO2、OH、OCH3、CF3またはC1-C6 アルキルで置換されていてもよい）の群から選択され、または、
R25 R26、R27、R28、R29及びR30のいずれか2つは、一緒になって3〜7員のアルキルまたはアルケニルまたはヘテロアルキル環を形成し、または、
R25、R26、R27、R28、R29及びR30のいずれか4つは、一緒になって縮合芳香族環を形成し、
QはOまたはSであり、
UはV、OCR22R23、SCR22R23、NR3CR22R23、CR3R4CR22R23の群から選択され、
VはO、NR3、CR22R23、CR3R4O及びCR3R4Sの群から選択され、
WはO、S、NR3及びCR3R4の群から選択され、
XはO、S及びNR16の群から選択され、
YはO、S、NR3、NOR3及びCR3R4の群から選択され、
ZはO、S、NR3、C=O及びCR25R26の群から選択され、または、
Zは2つの水素であり、
nは1、2または3であり、そして、mは1〜5であり、
式（1）から（5）の中で、
L1は水素、F、Cl、Br、I、NO2、OL20、NL21L22、SL20、C1〜C4アルキル若しくはペルハロアルキル、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、アルケニル、アリール又はヘテロアリールであり（ここでL21は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチル、SO2L23又はS(O)L23であり（ここでL23は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチルである）、L20は水素、C1〜C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル若しくはアリールメチルであり、L22は水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリール、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル又はアリールメチル、OL20、又はNHL21である）；
L2は水素、F、Br、Cl、C1〜C4アルキル若しくはペルハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、CF3、CF2H、CFH2、CF2OL20、CH2OL20、又はOL20であり（ここでL20は上記の定義と同じである）；
L3は水素、C1〜C4アルキル、F、Cl、Br、I、OL20、NL21L22、又はSL20であり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L4とL5はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、C1、Br、OL20、若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL4とL5の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L6とL7はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL6とL7の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L8は水素、C1-C12アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヒドロキシメチル、アリール、ヘテロアリール、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、又はアルケニルであり；
L9〜L18はそれぞれ独立に、水素、C1〜C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL9〜L18の中の二つで、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L19はF、NO2又はSL20であり（ここでL20は上記の定義と同じである）；
L24は水素、C1-C4アルキル、F、Cl、Br、I、NO2、OL20、NL21L22又はSL20であり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L25は水素、C1-C12アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヒドロキシメチル、アリール、ヘテロアリール、又は必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、若しくはアルケニルであるか、あるいはL25とL8の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L26は水素、C1-C6アルキル若しくはペルフルオロアルキル、NO2、OL20、C(O)L20、C(O)OL20、C(O)NL21、L22であるか、又は必要に応じて置換されたアリール、ヘテロアリール、アリル、若しくはアリールメチルであり（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
L27とL28はそれぞれ独立に、水素、F、Cl、Br、I、OL20、NL21L22、C1-C4アルキル若しくはペルフルオロアルキル、ヘテロアリール、必要に応じて置換されたアリル、アリールメチル、アルキニル、若しくはアルケニル、又は水素、F、Cl、Br、I、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換されたアリールであるか、あるいはL27とL28の両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20〜L22は上記の定義と同じである）；
mは０又は１であり；
nは０又は１であり；
oは０又は１であり；
YはO又はSであり；
ZはO、S、NH、NL22、又はNCOL22（ここでL22は上記の定義と同じである）あり、
L4〜L8、L25とL28の中の何れか２つが両者で、水素、F、Cl、Br、OL20若しくはNL21L22で必要に応じて置換された三員環〜七員環を形成してもよく（ここでL20とL22は上記の定義と同じである）、
式（Ａ）から（Ｆ）の中で、
r１は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＮＯ２、Ｏr９、Ｎr１０r１１、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８アリール、Ｃ１−Ｃ８アリールアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r２は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｃｌ、ＣＦ２Ｈ、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｏr９、ＣＨ２Ｏr９、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１またはＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキルまたはＣ１−Ｃ６ハロアルキル（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r４およびr５は、それぞれ独立して、水素、Ｏr９、Ｓ(Ｏ)ｍr９、Ｎr１０r１１、Ｃ(Ｙ)Ｏr１１、Ｃ(Ｙ)Ｎr１０r１１、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r４およびr５は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r６およびr７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r６およびr７は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r６およびr５は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r８は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂr、Ｉ、ＮＯ２、Ｏr９、Ｎr１０r１１またはＳ(Ｏ)ｍr９（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r９は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニル基は、必要に応じて置換される）；  r１０は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ(Ｙ)r１２、Ｃ(Ｙ)Ｏr１２、アリール、ヘテロアリール、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールアルキル、ＳＯ２r１２またはＳ(Ｏ)r１２（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１１は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１２は、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１３は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１３およびr４は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r４〜r７のいずれか２つおよびr１３は、一緒になって、必要に応じて置換される飽和または不飽和３員〜７員環を形成することができる；
r１４およびr１５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、Ｃ２−Ｃ８アルキニルまたはＣ２−Ｃ８アルケニル（ここで、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
rＡは、水素、Ｆ、Ｂr、Ｃｌ、Ｉ、ＣＮ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｏr１６、Ｎr１６r１７、Ｓr１６、ＣＨ２r１６、ＣＯr１７、ＣＯ２r１７、ＣＯＮr１７r１７、ＳＯr１７またはＳＯ２r１７（ここで、アルキル、ハロアルキルおよびヘテロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
r１６は、水素、Ｃ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ８ヘテロアルキル、ＣＯr１７、ＣＯ２r１７、ＣＯＮr１７r１７、Ｃ２−Ｃ８アルキニル、Ｃ２−Ｃ８アルケニル、アリールまたはヘテロアリール（ここで、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキニルおよびアルケニル基は、必要に応じて置換される）；
r１７は、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１−Ｃ４ヘテロアルキル（ここで、アルキル、ヘテロアルキルおよびハロアルキル基は、必要に応じて置換される）；
ｍは、０、１または２；
ｎは、１または２；
Ｖは、Ｏ、ＳまたはＣr１４r１５；
Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｎr１３、ＮＣ(Ｙ)r１１またはＮＳＯ２r１１；
ＸおよびＺは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ(Ｏ)ｍ、ＮＨ、Ｎr１１、ＮＣ(Ｙ)r１１、ＮＳＯ２r１２またはＮＳ(Ｏ)r１２；
Ｙは、ＯまたはＳであり、
式（α）の中で、
u１は水素、Ｆ、Ｃｌ、またはＣ１−Ｃ３脂肪族であり；
u２は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択され；
u３およびu４は、各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族、所望により置換されているアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され；
u５およびu６は、各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｏu１０、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択され水素；
u７およびu８は、各々独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族からなる群から選択されるか；または
u７およびu８は、一体となってカルボニル基を形成し；
u９は、ハロゲン、Ｏu１０、Ｓu１０、Ｎu１０、u１１、Ｃ１−Ｃ４ハロ脂肪族、Ｃ１−Ｃ４ヘテロ脂肪族、およびＣ１−Ｃ４ヘテロハロ脂肪族からなる群から選択され；
u１０およびu１１は、各々独立して水素、Ｃ１−Ｃ４脂肪族、フェニル、およびベンジルからなる群から選択され；
ｎ＝０または１である]。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、Ａβの蓄積を抑制する化合物を提供することが可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明の医薬組成物（以下、「本医薬組成物」と記すこともある。）に含有される化合物（以下、「本化合物」と記すこともある。）のうち、式（I）から（IX）式で表される化合物（以下、「本化合物（I）〜（IX）」と記すこともある。）は、例えば、J.Med.Chem.2006,49,6143、特表2003-508387号公報等に記載されており、式（1）から（5）で表される化合物（以下、「本化合物（１）〜（５）」と記すこともある。）は、例えば、J.Med.Chem.2007,50,2486、特表2000-513362号公報等に記載されており、式（Ａ）から（Ｆ）で表される化合物（以下、「本化合物（Ａ）〜（Ｆ）」と記すこともある。）は、例えば、J.Med.Chem.2007,50,2486、特表2003-508402号公報等に記載されており、式（α）で表される化合物（以下、「本化合物（α）」と記すこともある。）は、例えば、J.Med.Chem.2007,50,5049、特表2007-503398号公報等に記載されており、その構造及び製造法等は公知である。
【０００８】
これら本化合物の好ましい態様は、
本化合物（I）〜（IX）として、
6-プロピルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-イソプロピルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-イソブチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(2,2-ジメチルプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-シクロペンチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(2,2-ジフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-アセチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-トリフルオロアセチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-ベンゾイルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-ジメチルアセチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-ジメチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-ジエチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-ジプロピルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-ジブチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-ジイソブチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(ビス-シクロプロピルメチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(ビス-2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(ビス-2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(ビス-2-ブロモエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2,2-トリクロロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(ビス-N-2,2,2-トリクロロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2,2-クロロジフルオロエチル-N-2,2,2-トリクロロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(ビス-N-2,2-ジフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2-ジクロロエチル-N-2,2,2-トリクロロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(ビス-N-2,2-ジクロロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2-ジクロロエチル-N-2,2-ジフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2-ジクロロエチル-N-2,2,2-クロロジフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-イソプロピル-N-メチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-メチル-N-シクロペンチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-メチル-N-イソブチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-エチル-N-プロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-エチル-N-イソプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-エチル-N-1-メチルプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-エチル-N-イソブチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-エチル-N-2,2-ジメチルプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン ; 
6-(N-エチル-N-シクロペンチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-エチル-N-1-アセチルエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(N-エチル-N-1-メチル-2-ヒドロキシプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-エチル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-エチル-N-3-フリルメチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(N-エチル-N-2,2-ジメトキシイソプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-イソプロピル-N-プロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-2-ヒドロキシエチル-N-プロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン ; 
(±)-6-(N-プロピル-N-1-メチルブチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン ; 
(±)-6-(N-プロピル-N-1,2-ジメチルプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-プロピル-N-イソブチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-プロピル-N-シクロプロピルメチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(N-プロピル-N-1-メチルプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-2-ヒドロキシエチル-N-イソプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-イソプロピル-N-シクロプロピルメチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-メチル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-イソブチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-イソプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-シクロプロピルメチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-1-メチルプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-2-クロロイソプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(+)-6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-2-クロロイソプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(-)-6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-2-クロロイソプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-3-フルフリル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-3-チオフェンメチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-3,3-ジメチルブチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-2-チオフェンメチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-2-フルフリル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-ブチル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(ビス-N,N-ベンジル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-シクロブチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-2,2-ジクロロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-2-クロロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-ベンジル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-4-フルオロベンジル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-プロピル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-ジアリルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-イソブチル-N-アリル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-イソプロピル-N-アリル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-アリル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-アリルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-アリル-N-シクロプロピルメチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-アリル-N-2,2,2-トリフルオロアセチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-2,2,2-トリフルオロアセチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-アリル-N-プロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(N-2-ヒドロキシイソプロピル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(N-イソブチル-N-2,2,2-トリフルオロイソプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-2,2-ジフルオロエチル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-2,2-ジメチルプロピル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2-ジフルオロ-2-クロロエチル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-2,2-ジフルオロ-2-クロロエチル-N-2,2-ジフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-メチルスルホニル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
1-メチル-6-(N-プロピル-N-イソブチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン ; 
1-メチル-6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
1-エチル-6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-チオキノリノン; 
6-(ビス-N,N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-チオキノリノン;
(±)-6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-2,2,2-トリフルオロイソプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(+)-6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-2,2,2-トリフルオロイソプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(-)-6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-2,2,2-トリフルオロイソプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-メトキシチオカルボニルメルカプト-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(1,1-ジメチル-2-プロピニル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-tert-ブチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-tert-ブチルアミノ-2-イソプロピルオキシ-4-トリフルオロメチルキノリン;
6-(1-ピペリジニル)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(1-ピロリジニル)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(1-モルホリノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(2-メチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(+)-6-(2-メチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(-)-6-(2-メチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-フェニルアミノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-フェニル-N-エチルアミノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-フェニル-N-エチルアミノ)-4-トリフルオロメチル-2-イソプロピルオキシキノリン ;
6-(N-フェニル-N-2,2,2-トリフルオロエチルアミノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(3-メチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(4-メチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(シス-3,5-ジメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(2,6-シス-ジメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(2,6-トランス-ジメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(2-メチル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(2,5-シス-ジメチル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(2,5-トランス-ジメチル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(1-アゼピノ(Azepano))-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(2-ヒドロキシメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)--キノリノン ; 
6-(2,5-シス-ジメチル-1-ピロリノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(2-プロピル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-メトキシメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-エチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(1-シクロへプチルアミノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-エトキシカルボニル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-イソプロピル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-ヒドロキシカルボニル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(3,5-シス-ジメチル-1-ピペラジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-ベンジル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(5-メチル-2-オキソ-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-(2-ヒドロキシエチル)-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(3-ヒドロキシ-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(3-アセチルオキシ-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(3-ヒドロキシ-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(1-インドリノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(1-テトラヒドロキノリノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(2-テトラヒドロイソキノリノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(1,3,3-トリメチル-6-アザビシクロ[3.2.1]オクタニル-6-)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-トリフルオロメチル-5-シス-メチル-1-オキサゾリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(2-トリフルオロメチル-5-トランス-メチル-1-オキサゾリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-N-(1-ヒドロキシイソプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(2-トリフルオロメチル-5-シス-エチル-1-オキサゾリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(2-トリフルオロメチル-5-トランス-エチル-1-オキサゾリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(5-メチル-1-オキサゾリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(2,5-ジメチル-1-ピロリル)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-3,3,3-トリフルオロプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-3,3,3-トリフルオロプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2-イソプロピルオキシキノリン;
6-ビス-N,N-チオメトキシメチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-ビス-N,N-チオメトキシメチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2-チオメトキシメチルオキシキノリン;
(±)-6-(2,5-トランス-ジエチル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(2,5-シス-ジエチル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2,5-トランス-ジプロピル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(2,5-シス-ジプロピル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(2,5-ジプロピル-1-ピロロ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(2,5-シス-ジブチル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2,5-トランス-ジブチル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(2,6-シス-ジエチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2,6-トランス-ジエチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(2,6-シス-ジメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2,6-トランス-ジメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-プロピル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-メチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-メチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(2,5-ジメチル-1-ピロリル)-4-メチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(2,5-トランス-ジメチル-1-ピロリジノ)-4-メチル-2(1H)-キノリノン;
6-(2,5-シス-ジメチル-1-ピロリジノ)-4-メチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-イソブチル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-メチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-2,2,2-クロロジフルオロエチル)アミノ-4-メチル-2(1H)-キノリノン;
6-(ビス-N,N-2,2,2-クロロジフルオロエチル)アミノ-4-メチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2,2-クロロジフルオロエチル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-メチル-2(1H)-キノリノン;
6-N-エチルアミノ-4-メチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-エチル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-メチル-2(1H)-キノリノン;
6-N,N-ジエチルアミノ-4-メチル-2(1H)-キノリノン;
6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-エチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-イソプロピル-2(1H)-キノリノン; 
7-フルオロ-6-(ビス-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
8-フルオロ-6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
8-フルオロ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-アミノ-8-フルオロ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
8-フルオロ-6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
8-フルオロ-6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-イソプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
3-フルオロ-6-(2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
3-フルオロ-6-(ビス-2,2,2-トリフルオロフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(ビス-イソブチルアミノ)-4-メチル-2(1H)-キノリノン;
3-フルオロ-6-(N-メチル-N-2,2,2-トリフルオロフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-ブロモ-6-イソプロピルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(ビス-N,N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-ヒドロキシ-2(1H)-キノリノン;
6-(ビス-N,N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-メトキシ-2(1H)-キノリノン;
6-(ビス-N,N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-ジフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(ビス-N,N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-2(1H)-キノリノン;
4-クロロ-6-(ビス-N,N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-2(1H)-キノリノン; 
(R)-6-(2-ヒドロキシメチル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(R)-6-(2-メトキシカルボニル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2-イソプロピルオキシキノリン;
(R)-6-(2-メトキシメチル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-クロロメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-シアノチオメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-チオメトキシメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-シアノメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-ブロモメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-ヨードメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(+)R-6-(2-ヨードメチル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-フルオロメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(+)S-6-(2-クロロメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(-)R-6-(2-クロロメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(+)R-6-(2-クロロメチル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(-)S-6-(2-クロロメチル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
R-6-(2-ジフルオロメチル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2l-(1l-ヒドロキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2l-(1u-ヒドロキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-ホルミル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-ジフルオロメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-アミノメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(R)-6-(2-ビニル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(R)-6-(2-ホルミル-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-ビニル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-ベンジルオキシエチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-(2,2-ジフルオロエチル)-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-トリフルオロアセトアミドメチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2-(2-エトキシエチル)-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン ;
(±)-6-(2-(4-トリフルオロメチル)ベンジルオキシエチル-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(+)-6-(2R-(1R-ヒドロキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(-)6-(2R-(1S-ヒドロキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(2S-(1R-ヒドロキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(2S-(1S-ヒドロキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1-ピロリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2l-(1l-ヒドロキシエチル)-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2l-(1u-ヒドロキシエチル)-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(-)-6-(2S-(1S-ヒドロキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(+)-6-(2R-(1R-ヒドロキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(+)-6-(2R-(1S-ヒドロキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(-)-6-(2S-(1R-ヒドロキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2l-(1l-アセチルオキシエチル)-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2l-(1u-アセチルオキシエチル)-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2l-(1u-メトキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-6-(2l-(1l-メトキシ-2,2,2-トリフルオロエチル)-1-ピペリジノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
7-メトキシ-6-(N-メチル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-メトキシ-6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-メトキシ-6-(N-エチル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-ヒドロキシ-6-(2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-シクロプロピルメチル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-7-メトキシ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-シクロプロピルメチル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-7-ヒドロキシ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-イソブチル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-7-メトキシ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(N-イソブチル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-7-ヒドロキシ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチルクマリン; 
(±)-3,4-ジヒドロ-6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチルクマリン; 
6-(2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチルクマリン; 
6-(N-イソプロピル-N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチルクマリン;
6-N-イソブチルアミノ-4-トリフルオロメチルクマリン;
6-N,N-ジエチルアミノ-4-トリフルオロメチルクマリン;
6-N,N-ジプロピルアミノ-4-トリフルオロメチルクマリン;
6-N-プロピルアミノ-4-トリフルオロメチルクマリン;
6-(N-イソブチル-N-プロピルアミノ)-4-トリフルオロメチルクマリン;
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル-N-プロピルアミノ)-4-トリフルオロメチルクマリン;
1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-6-メチルアミノ-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-6-ジメチルアミノ-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-6-ジプロピルアミノ-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-6-(ビス-N,N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(±)-1,4-ジヒドロ-4-メチル-6-ジアリルアミノ-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
6-ジアリルアミノ-3,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-2(1H)-キノリノン;
3,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-6-ジプロピルアミノ-2(1H)-キノリノン; 
3,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-6-プロピルアミノ-2(1H)-キノリノン;
3,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-2(1H)-キノリノン ; 
3,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-6-(ビス-N,N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-2(1H)-キノリノン; 
3,4-ジヒドロ-6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-2(1H)-キノリノン; 
3,4-ジヒドロ-6-(ビス-N,N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-2(1H)-キノリノン; 
5-(ビス-N,N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-3,3-スピロシクロヘキシル-2-インドロン; 
7-(ビス-N,N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-1,4-ベンゾオキサジン-3(4H)-オン;
6-(ビス-N,N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-2,4-ジクロロキノリン; 
7-プロピルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-イソプロピルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-(2,2-ジメチルプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-(2-メチルプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;  
7-ベンジルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-ブチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-エチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-(N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-シクロヘキシルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
7-シクロペンチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
7-シクロブチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオニル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-(トリフルオロアセトアミド)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
1-メチル-7-メチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
1-メチル-7-(N-メチル-N-イソプロピルアミノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン ; 
1-メチル-7-(2,2,2-トリフルオロメチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
3-フルオロ-7-(2,2,2-トリフルオロメチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
3-フルオロ-7-イソプロピルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
3-フルオロ-7-シクロペンチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
3-フルオロ-7-シクロヘキシルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
3-フルオロ-7-シクロブチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
3-フルオロ-7-プロピルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
3-フルオロ-1-メチル-7-(N-メチル-N-イソプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
3-フルオロ-1-メチル-7-プロピルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-フルオロ-7-プロピルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-フルオロ-7-イソブチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-フルオロ-1-メチル-7-プロピルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-フルオロ-1-メチル-7-(N-メチル-N-プロピルアミノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-イソブチルアミノ-6-メチル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-プロピルアミノ-6-メチル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-(1,1-ジメチル-3-オキソブチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-(1,1,3-トリメチル-3-ヒドロキシブチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-(1,1,3-トリメチル-3-ブテニルアミノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-(1-フェニルアミノカルボニルイソプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-(2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン；
7-(N-1-ホルミルイソプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-(1,1-ジメチルアリル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-(1,1-ジメチルプロピル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-(1-メチル-1-アセチレニルプロピル)アミノ]-4-(トリフルオロメチル)-2(1H)-キノリノン; 
7-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノ-4-(トリフルオロメチル)-2(1H)-キノリノン; 
8-メチル-7-(3-メチル-2-ブテニル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
8-メチル-7-(3-メチルブチル)アミノ-4-(トリフルオロメチル)-2(1H)-キノリノン; 
8-メチル-7-プロピルアミノ-4-(トリフルオロメチル)-2(1H)-キノリノン; 
8-メチル-7-イソブチルアミノ-4-(トリフルオロメチル)-2(1H)-キノリノン; 
7-アミノ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-イソブチルアミノ-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-(2-ピコリルアミノ)-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-アミノ-6-シクロヘキシル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-エチル-7-(2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;  
6-イソブチル-7-メチルアミノ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
7-(1-モルホリノ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;  
6-(ビス-N,N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-5-メトキシ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-5-プロピルオキシ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(ビス-N,N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-5-プロピルオキシ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-5-エトキシ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(ビス-N,N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-5-エトキシ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-5-(3,3,3-トリフルオロプロピルオキシ)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-5-クロロ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(ビス-N,N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-5-クロロ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-シクロヘキシル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(1-トランス-プロペニル)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-シクロヘキシル-3-フルオロ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(1-ヒドロキシ-3,3,5,5-テトラメチル)シクロヘキシル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(3,3,5,5-テトラメチル)シクロヘキセニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(5,5-ジメチルシクロペンテニル)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(2,2-ジメチルシクロペンチル)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(1-ヒドロキシシクロヘキシル)-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-シクロヘキセニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-シクロヘキシル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-チオキノリノン;
6-シクロペンテニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-シクロヘプテニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-シクロヘキセニル-3-フルオロ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-シクロヘキシル-7-メトキシ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-シクロペンチル-3-フルオロ-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(Z)-6-(1-プロピル-1-)ブテニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(E)-6-(1-プロピル-1-)ブテニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(1-プロピル)ブチル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(E)-6-(1-メチル-1-)ブテニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(Z)-6-(1-メチル-1-)ブテニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(1-メチル)ブチル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(E)-6-(1-エチル-1-)プロペニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(Z)-6-(1-エチル-1-)プロペニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン;
6-(1-エチル)プロピル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(1-イソプロピル-2-メチル-1-)プロペニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(1-イソプロピル-2-メチル)プロピル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(Z)-6-(1-イソブチル-3-メチル-1-)ブテニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(E)-6-(1-イソブチル-3-メチル-1-)ブテニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(1-イソブチル-3-メチル)ブチル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(1-プロピル)ブチル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-チオキノリノン; 
6-(3-オキソ-1-)シクロペンテニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(3-オキソ-1-)シクロヘキセニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(3-オキソ-1-)シクロペンテニル-3-メチル-4-ジフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(3-オキソ-1-)シクロヘキセニル-3-メチル-4-ジフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
(±)-6-(3-ヒドロキシ-1-)シクロヘキセニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(1-ヒドロキシ-1,1-ジフェニル)メチル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(3-ヒドロキシ-3-メチル-1-)ブチニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-(1-ヒドロキシ)シクロペンチル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
6-(1-シクロペンテニル)-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン；
6-シクロペンチル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
6-(1-ヒドロキシ)シクロヘキシル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
6-(1-シクロヘキセニル)-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 6-シクロヘキシル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
6-(1-ヒドロキシ)シクロへプチル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
6-(1-シクロヘプテニル)-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン ; 
6-(1-シクロへプチル)-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
6-(2,6,6-トリメチル-1-)シクロヘキセニル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(±)-6-(3,3,5-トリメチル-1-)シクロヘキセニル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(±)-6-(3,5,5-トリメチル-1-)シクロヘキセニル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(±)-6-(5-メチル-1-)シクロヘキセニル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(±)-6-(3-メチル-1-)シクロヘキセニル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(±)-6-(2,6-ジメチル-1-)シクロヘキセニル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(±)-6-(2-ビシクロ[2.2.1]ヘプテニル)-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(±)-6-(4,5-トランス-ジメチル-1-)シクロヘキセニル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(±)-6-(3,4-トランス-ジメチル-1-)シクロヘキセニル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
6-(6,6-ジメチル-1-)シクロヘキセニル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
6-(5,5-ジメチル-1-)シクロペンテニル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(±)-6-(3,3,5-シス-トリメチル)シクロヘキシル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(±)-6-(3,3,5-トランス-トリメチル)シクロヘキシル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(±)-6-(3-シス-メチル)シクロヘキシル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(±)-6-(3-トランス-メチル)シクロヘキシル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(±)-6-(2,6-シス,シス-ジメチル)シクロヘキシル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(E)-6-(1,4-ジメチル-1-)ペンテニル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
6-(1-シクロヘキセニル)-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-チオン; 
6-(3-オキソ-1-)シクロペンテニル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
6-(3-オキソ-1-)シクロヘキセニル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(±)-6-(3-ヒドロキシ-1-)シクロヘキセニル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(±)-6-(3-シス-ヒドロキシ)シクロヘキシル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
(±)-6-(3-ブチル-3-ヒドロキシ-1-)シクロヘキセニル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
6-(3-オキソ-1-)シクロヘキセニル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-チオン; 
(±)-6-(3-ヒドロキシ-1-)シクロヘキセニル-1,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-チオン; 
(±)-6-(1-シクロヘキセニル)-1,4-ジヒドロ-4-メチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
6-(1-シクロヘキセニル)-1,4-ジヒドロ-4,4,5-トリメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
6-(1-シクロヘキセニル)-3,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-2(1H)-キノリノン; 
6-シクロヘキシル-3,4-ジヒドロ-4,4-ジメチル-2(1H)-キノリノン;
(±)-8-ブロモ-6-(1-シクロヘキセニル)-1,4-ジヒドロ-4-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾ[d]オキサジン-2-オン; 
5-(3-オキソ-1-)シクロヘキセニル-3,3-ジメチル-2-インドロン; 
(±)-5-(3-ヒドロキシ-1-)シクロヘキセニル-3,3-ジメチル-2-インドロン; 
(±)-5-(3-オキソシクロヘキシル)-3,3-ジメチル-2-インドロン;
5-シクロヘキシル-3,3-スピロシクロヘキシル-2-インドロン; 
5-シクロペンチル-3,3-スピロシクロヘキシル-2-インドロン; 
6-(1-ヒドロキシシクロヘキシル)-2(3H)-ベンゾチオゾロン(benzothiozolone); 
6-シクロヘキセニル-2(3H)-ベンゾチオゾロン(benzothiozolone); 
1-ベンジル-6-シクロヘキシル-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2(1H)-キナゾリノン; 
6-(2,3-ジフルオロ)フェニル-4-トリフルオロメチル-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(3-ニトロ)フェニル-2(1H)-キノリノン;
4-トリフルオロメチル-6-(3,5-ジクロロ)フェニル-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(3-フルオロ-5-N-ヒドロキシルイミノメチル)フェニル-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(3-フルオロ-5-ホルミルメチルフェニル)-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(3-フルオロ-5-シアノ)フェニル-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(3-フルオロ-5-クロロ)フェニル-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(4-ヒドロキシメチル)フェニル-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(3-アセチルフェニル)-2(1H)-キノリノン;
4-トリフルオロメチル-6-(4-エチルフェニル)-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(3-エトキシルフェニル)-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(3-メチルフェニル)-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(3-トリフルオロメチルフェニル)-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(3-クロロフェニル)-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(3-フルオロフェニル)-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(2-メチルフェニル)-2(1H)-キノリノン;
4-トリフルオロメチル-6-(4-ホルミル)フェニル-2(1H)-キノリノン;
4-トリフルオロメチル-6-(4-tert-ブチルフェニル)-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(2-メトキシフェニル)-2(1H)-キノリノン;
4-トリフルオロメチル-6-(2-フルオロフェニル)-2(1H)-キノリノン;
4-トリフルオロメチル-6-(4-アセチルフェニル)-2(1H)-キノリノン;
4-トリフルオロメチル-6-(4-メチルフェニル)-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(4-フルオロフェニル)-2(1H)-キノリノン;
4-トリフルオロメチル-6-(4-メトキシフェニル)-2(1H)-キノリノン;
4-トリフルオロメチル-6-(3,5-ビス-トリフルオロメチル)フェニル-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(2,4-ジクロロフェニル)-2(1H)-キノリノン; 
3-フルオロ-4-トリフルオロメチル-6-(2-フルオロフェニル)-2(1H)-キノリノン; 
3-フルオロ-4-トリフルオロメチル-6-(2,4-ジクロロフェニル)-2(1H)-キノリノン; 
4-トリフルオロメチル-6-(4-ヒドロキシフェニル)-2(1H)-キノリノン;  
4-トリフルオロメチル-6-(4,4,4-トリフルオロ-1(E)-ブテニル)-2(1H)-キノリノン;
4-トリフルオロメチル-6-(4,4,4-トリフルオロブチロ)-2-イソプロピルオキシキノリン;
4-トリフルオロメチル-6-(1-ヒドロキシ-4,4,4-トリフルオロブチル)-2-イソプロピルオキシキノリン;
4-トリフルオロメチル-6-(1-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-1(E)-プロペニル)-2(1H)-キノリノン;
4-トリフルオロメチル-6-(1-エチル-1-ヒドロキシ-4,4,4-トリフルオロブチル)-2-イソプロピルオキシキノリン;
4-トリフルオロメチル-6-(1-エチル-4,4,4-トリフルオロ-1(E)-ブテニル)-2(1H)-キノリノン;
4-トリフルオロメチル-6-(1-エチル-4,4,4-トリフルオロ-1(Z)-ブテニル)-2(1H)-キノリノン;
2-クロロ-4-トリフルオロメチル-6-(ビス-N,N-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノキノリン;
2-メトキシ-4-トリフルオロメチル-6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノキノリン;
2-イソプロピルオキシ-4-トリフルオロメチル-6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノキノリン;
2-エトキシ-4-トリフルオロメチル-6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノキノリン;
2-アセチルオキシ-4-トリフルオロメチル-6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノキノリン;
2-(2-ジメチルアミノ)エトキシ-4-トリフルオロメチル-6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノキノリン;
2-イソブチリルオキシ-4-トリフルオロメチル-6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノキノリン;
2-(2,2-ジメチル)プロピリル(propyryl)オキシ-4-トリフルオロメチル-6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)-アミノキノリン;
2-N,N-ジメチルカルバミルオキシ-4-トリフルオロメチル-6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)-アミノキノリン;
2-シアノ-4-トリフルオロメチル-6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノキノリン;
4-トリフルオロメチル-6-(ビス-2,2,2-トリフルオロエチル)アミノ-2(1H)-キノリノン オキシム；
が挙げられ、
本化合物（１）〜（５）として、
(R/S)-6,7,7a,11-トラヒドロ7a-メチル-4-トリフルオロメチル
-2-ピリドノ[5,6-g]ピロリジノ[1,2-a]キノリン;
(R/S)-3-フルオロ-6,7,7a,11-テトラヒドロ7a-メチル-4-トリフルオロメチル-2-ピリドノ[5,6-g]ピロリジノ[1,2-a]キノリン;
(R/S)-6,7,7a,11-テトラヒドロ1,7a-ジメチル-4-トリフルオロメチル-2-ピリドノ[5,6-g]ピロリジノ[1,2-a]キノリン;
(R/S)-3-フルオロ-6,7,7a,11-テトラヒドロ1,7a-ジメチル-4-トリフルオロメチル-2-ピリドノ[5,6-g]ピロリジノ[1,2-a]キノリン；
11-(トリフルオロメチル)-9-ピリドン[6,5-i]ジュロリジン；8-メチル-11-(トリフルオロメチル)-9-ピリドン[6,5-i]ジュロリジン；7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,2-ジメチル-6-トリフルオロメチル-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン;
6-ジフルオロメチル-7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,2-ジメチル-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；
7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,2,9-トリメチル-6-トリフルオロメチル-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；
6-ジフルオロメチル-7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,2,9-トリメチル-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；
7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,2,2,9-テトラメチル-6-トリフルオロメ
チル-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；
6-ジフルオロメチル-7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,2,2,9-テトラメチル-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；7-フルオロ-1,2-ジヒドロ-2,2,4-トリメチル-6-トリフルオロメチル-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；
7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,2,4-トリメチル-6-トリフルオロメチル-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；
1,10-[1,3-ジヒドロ-3-オキソ-(2,1-イソオキサゾリル)]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,2,4,10-テトラメチル-6-トリフルオロメチル-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；
7-フルオロ-1,2-ジヒドロ-2,2,4,10-テトラメチル-6-トリフルオロメチル-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン;
7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,2,4,10-テトラメチル-6-トリフルオロメチル-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-2,2,4,9,10-ペンタメチル-6-トリフルオロメチル-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；
7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,2,2,4,10-ペンタメチル-6-トリフルオロメチル-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；
1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-6-トリフルオロメチル-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；
1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ヒドロキシ-2,2,9-トリメチル-6-トリフルオロメチル-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；
2,2-ジエチル-7-フルオロ-1,2,3,4-テトラヒドロ-6-トリフルオロメチル-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；
(R/S)-4-エチル-1-ホルミル-1,2,3,4-テトラヒドロ-6-(トリフルオロメチル)-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；
(R/S)-4-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-(トリフルオロアセチル)-6-(トリフルオロメチル)-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；
(R/S)-1-アセチル-4-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-6-(トリフルオロメチル)-8-ピ
リドノ[5,6-g]キノリン；
(R/S)-4-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-10-ニトロ-6-(トリフルオロメチル)-8-
ピリドノ[5,6-g]キノリン；
1,2,3,4-テトラヒドロ-2,2-ジメチル-10-ニトロ-6-(トリフルオロメチル)-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；
1,2,3,4-テトラヒドロ-2,2-ジメチル-7,10-ジニトロ-6-(トリフルオロメチル)-8-ピリドノ[5,6-g]キノリン；
(R/S)-4-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ニトロ-6-(トリフルオロメチル)-8-ピリドノ[5,6-g]キノリンキノリン；
が挙げられ、
本化合物（Ａ）〜（Ｆ）として、
１,２,３,６−テトラヒドロ−１−メチル−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
１,２,３,６−テトラヒドロ−１,６−ジメチル−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
１−エチル−１,２,３,６−テトラヒドロ−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
１−エチル−１,２,３,６−テトラヒドロ−６−メチル−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
１,２,３,６−テトラヒドロ−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
８−フルオロ−１,２,３,６−テトラヒドロ−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
８−クロロ−１,２,３,６−テトラヒドロ−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
９−(ジフルオロメチル)−１,２,３,６−テトラヒドロ−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
１,２,３,６−テトラヒドロ−６−メチル−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
７−クロロ−２,３−ジヒドロ−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−１Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン；
１,２,３,６−テトラヒドロ−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−チオン；
１,２,３,６−テトラヒドロ−１−プロピル−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
１,２,３,６−テトラヒドロ−１−イソブチル−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
１,２,３,６−テトラヒドロ−１−イソブチル−６−メチル−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−１,２,３,６−テトラヒドロ−３−メチル−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(−)−１,２,３,６−テトラヒドロ−３−メチル−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(＋)−１,２,３,６−テトラヒドロ−３−メチル−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−１,２,３,６−テトラヒドロ−１,３−ジメチル−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−３−エチル−１,２,３,６−テトラヒドロ−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−３−エチル−１,２,３,６−テトラヒドロ−１−メチル−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
１,２,３,６−テトラヒドロ−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
１−シクロプロピルメチル−１,２,３,６−テトラヒドロ−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
１,２,３,６−テトラヒドロ−１−(ピリジルメチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−メチル−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(＋)−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−メチル−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(−)−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−メチル−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−trans−１,２,３,６−テトラヒドロ−２,３−ジメチル−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−cis−１,２,３,６−テトラヒドロ−２,３−ジメチル−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−trans−３−エチル−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−メチル−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−cis−３−エチル−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−メチル−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−(ヒドロキシメチル)−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−(アセトキシメチル)−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−(メトキシメチル)−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(＋)−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−(メトキシメチル)−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(−)−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−(メトキシメチル)−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−２−(エトキシメチル)−１,２,３,６−テトラヒドロ−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−(プロポキシメチル)−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
１,２−ジヒドロ−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−３Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−２,７−ジオン；
(+)−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
１,２−ジヒドロ−３−メチル−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−３Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]−キノリン−２,７−ジオン；
１,２,３,６−テトラヒドロ−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−２−チオキソ−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−メチル−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
１−シクロプロピルメチル−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−メチル−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−２−エチル−１,２,３,６−テトラヒドロ−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
１−シクロプロピルメチル−２−エチル−１,２,３,６−テトラヒドロ−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
１,２,３,６−テトラヒドロ−１−イソプロピル−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン； 
(+)−２−エチル−１,２,３,６−テトラヒドロ−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−１,２−ジエチル−１,２,３,６−テトラヒドロ−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−１,２,３,６−テトラヒドロ−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−２,９−ビス(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−１,２,３,６−テトラヒドロ−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−２,９−ビス(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(−)−１,２,３,６−テトラヒドロ−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−２,９−ビス(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−１−エチル−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−メチル−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(２Ｒ)−(−)−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−メチル−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(２Ｒ)−２−エチル−１,２,３,６−テトラヒドロ−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(２Ｒ)−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−イソビチル−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(２Ｒ)−１,２,３,６−テトラヒドロ−２−イソプロピル−１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−７Ｈ−[１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
(+)−１,２,３,４,４a,５−ヘキサヒドロ−１１−(トリフルオロメチル)−ピリド[１',２':４,５][１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−９(８Ｈ)−オン；
(Ｒ)−２,３,３a,4−テトラヒドロ−１0−(トリフルオロメチル)−ピロロ[１',２':４,５][１,４]オキサジノ[３,２−ｇ]キノリン−８(７Ｈ)−オン；
１,３,4,６−テトラヒドロ−１,３,３−トリメチル−９−(トリフルオロメチル)−ピラジノ[３,２−ｇ]キノリン−２,７−ジオン；
１,２,３,4−テトラヒドロ−１,３,３−トリメチル−９−(トリフルオロメチル)−ピラジノ[３,２−ｇ]キノリン−７(６H)−オン；
９−(トリフルオロメチル)−１,２,３,６−テトラヒドロ−７Ｈ−[１,４]チアジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
１−メチル−９−(トリフルオロメチル)−１,２,３,６−テトラヒドロ−７Ｈ−[１,４]チアジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
１−(２,２,２−トリフルオロエチル)−９−(トリフルオロメチル)−１,２,３,６−テトラヒドロ−７Ｈ−[１,４]チアジノ[３,２−ｇ]キノリン−７−オン；
が挙げられ、
本化合物（α）として、
(Ｒ)−６−(２−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
(Ｒ)−６−(２−フェニルチオメチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
(Ｒ)−６−(２−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１−ピペリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
(Ｒ)−６−(２−ベンジルオキシメチル)−１−ピペリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
(Ｒ)−６−(２−ジエチルアミノメチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−ヒドロキシメチル−５(Ｓ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−フルオロメチル−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−フルオロメチル−５(Ｓ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−ジフルオロメチル−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−フルオロメチル−５(Ｓ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−５(Ｓ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−５(Ｓ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(２,２,２−トリフルオロエチル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−４(Ｒ)−ヒドロキシ−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−４(Ｒ)−ヒドロキシ−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−フルオロ−２,２,２−トリフルオロエチル)−４(Ｓ)−フルオロ−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−フルオロ−２,２,２−トリフルオロエチル)−４(Ｓ)−フルオロ−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−４(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−４(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−４(Ｓ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−４(Ｓ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−４(Ｒ)−メトキシ−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−４(Ｒ)−メトキシ−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−４(Ｓ)−メトキシ−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−４(Ｓ)−メトキシ−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
４−クロロ−６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−２(１Ｈ)−キノリノン；
４−クロロ−６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−２(１Ｈ)−キノリノン；
４−クロロ−６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−１−ピロリジニル)−２(１Ｈ)−キノリノン；
４−クロロ−６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−１−ピロリジニル)−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−１−メチル−２,２,２−トリフルオロエチル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−１−メチル−２,２,２−トリフルオロエチル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１−ヒドロキシ−１−トリフルオロメチル−２,２,２−トリフルオロエチル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−エトキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−１−ピロリジニル)−４−プロピル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−１−ピロリジニル)−４−プロピル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−１−ピロリジニル)−４−エチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−１−ピロリジニル)−４−エチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−クロロメチル−５−(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−クロロメチル−５−(Ｓ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−５(Ｓ)−フェニル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−５(Ｓ)−フェニル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−５,５−ジメチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−５,５−ジメチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−５(Ｒ)−フェニル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−５(Ｒ)−フェニル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ),２−ジヒドロキシエチル)−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ),２−ジヒドロキシエチル)−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシベンジル)−５(Ｓ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシベンジル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシベンジル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−((２−１,３−ジチアニル)−１(Ｒ)−ヒドロキシメチル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−((２−１,３−ジチアニル)−１(５９−ヒドロキシメチル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−ジフルオロメチル−５,５−ジメチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−フルオロメチル−５,５−ジメチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−ヒドロキシメチル−５,５−ジメチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−ヒドロキシメチル−１−ピペリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシエチル−１−ピペリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシエチル−１−ピペリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−トリフルオロアセチル−１−ピペリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシペンチル−１−ピペリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシペンチル−１−ピペリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン：
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシエチル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１−ヒドロキシ−１−メチルエチル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−１−シクロプロピルメチル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−１−シクロプロピルメチル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシプロピル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシプロピル)−５(Ｓ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシプロピル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシプロピル)−５(Ｓ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２−メチルプロピル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２−アセトキシエチル)−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２−クロロエチル)−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(２−ヒドロキシエチル)−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(Ｒ)−(２−オキソエチル)−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−アセチルオキシメチル−６(Ｒ)−メチル−１−ピペリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−クロロ−２−ヒドロキシメチル)−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−ヒドロキシメチル−６(Ｒ)−メチル−１−ピペリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−６(Ｒ)−メチル−１−ピペリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−クロロジフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−クロロジフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−５(Ｓ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−クロロジフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(２(Ｓ)−ヒドロキシ−３,３,３−トリフルオロプロピル)−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(２(Ｒ)−ヒドロキシ−３,３,３−トリフルオロプロピル)−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−アセチルオキシメチル−６(Ｒ)−メチル−１−ピペリジニル)−４−トリフルオロメチル−(２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−ヒドロキシエチル−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−ヒドロキシエチル−５(Ｓ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−アセチルオキシエチル−５(Ｒ)−メチル−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｓ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−４(Ｓ)−フルオロ−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
６−(２(Ｒ)−(１(Ｒ)−ヒドロキシ−２,２,２−トリフルオロエチル)−４(Ｓ)−フルオロ−１−ピロリジニル)−４−トリフルオロメチル−２(１Ｈ)−キノリノン；
が挙げられる。
【０００９】
これら本化合物の更に好ましい態様は、
本化合物（I）〜（IX）として、式（a）及び（a'）で示される化合物が挙げられ、
2009079037.tif 000058
（a）                         （a'） 
本化合物（１）〜（５）として、式（b）で示される化合物が挙げられ、
2009079037.tif 000059
（b）
本化合物（Ａ）〜（Ｆ）として、式（c）で示される化合物が挙げられる。
2009079037.tif 000060
（c）
本化合物（α）として、式（d）で示される化合物が挙げられる。
2009079037.tif 000061
（d）
【００１０】
本医薬組成物は、本化合物又は薬学的に許容されるそれらの塩を含有するものである。
薬学的に許容される塩としては、生理学的に許容される酸（無機酸、有機酸等）や塩基（アルカリ金属等）等との塩が挙げられ、とりわけ生理学的に許容される酸付加塩が好ましい。このような酸付加塩としては例えば、無機酸（塩酸、リン酸、臭化水素酸、硫酸等）との塩、又は有機酸（酢酸、ギ酸、プロピオン酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、酒石酸、クエン酸、リンゴ酸、蓚酸、安息香酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等）との塩等が挙げられる。
【００１１】
本医薬組成物は、Ａβ蓄積抑制剤（以下、本Ａβ蓄積抑制剤と記すこともある）としてＡβの蓄積を抑制するために使用することができる。
また、Ａβ関連疾患と診断されうる哺乳動物に対して、本医薬組成物を有効量投与すること（工程）によりＡβの蓄積を抑制することができる。例えば本工程として、本Ａβ蓄積抑制剤の有効量をＡβ関連疾患と診断されうるヒト等の哺乳動物に経口投与又は非経口投与する工程を経ることによって、哺乳動物におけるＡβの蓄積を抑制することができる。
本Ａβ蓄積抑制剤をＡβ関連疾患と診断されうる哺乳動物に経口投与する場合、本Ａβ蓄積抑制剤の剤型は錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、丸剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤（ソフトカプセル剤を含む）、シロップ剤、乳剤、懸濁液等の通常の剤型で使用することができる。
非経口投与する場合、本Ａβ蓄積抑制剤の剤型は、乳剤、懸濁液等の通常の液剤としての剤型で使用することができる。この非経口投与する方法としては、例えば注射する方法、坐剤を直腸に投与する方法等が挙げられる。
なお、本Ａβ蓄積抑制剤の投与方法は前記経口投与、非経口投与等、特に限定されず、従来の投与方法を適宜選択することができ、これを単独で、又は組み合わせて使用することが出来る。
【００１２】
本Ａβ蓄積抑制剤の適当な投与剤型は、許容される通常の担体、賦型剤、結合剤、安定剤、希釈剤等に本化合物又はその薬学的に許容される塩を配合することにより製造することができる。また、注射剤型で用いる場合には、許容される緩衝剤、溶解補助剤、等張剤等を添加することもできる。
このようにして得られる本Ａβ蓄積抑制剤は低毒性であり、安全性が高いので、例えば、哺乳動物（例えば、ヒト、ラット、マウス、モルモット、ウサギ、ヒツジ、ブタ、ウシ、ウマ、ネコ、イヌ、サル等）に対して使用（投与）することができる。このときの投与量は、投与される哺乳動物の年令、性別、体重、疾患の程度、本Ａβ蓄積抑制剤の種類、投与形態（剤型）等によって異なる。例えば通常、ヒトに対して経口投与する場合には成人（例えば、体重６０ｋｇ）で１日あたり有効成分量として０．０１ｍｇ〜１０００ｍｇ、好ましくは有効成分量として０.１ｍｇ〜１０００ｍｇ、さらに好ましくは有効成分量として１．０ｍｇ〜２００ｍｇ、より好ましくは有効成分量として１．０ｍｇ〜５０ｍｇ投与すればよい。また、１日の投与量を数回に分けて投与することもできる。
また、ヒトに対して非経口投与する場合、成人（例えば、体重６０ｋｇ）で１日あたり有効成分量として０．０１ｍｇ〜３０ｍｇ、好ましくは０．１ｍｇ〜２０ｍｇ、より好ましくは０．１ｍｇ〜１０ｍｇを静脈注射により投与すればよい。
【００１３】
本Ａβ蓄積抑制剤の適用可能な疾患としては、例えば、Ａβ関連疾患（アミロイドーシス）等の疾患等を挙げることができる。
Ａβ関連疾患は、一部の生体内の器官及び組織のみに蓄積（沈着）が起こる「限局性アミロイドーシス」と全身の様々な器官及び組織に蓄積が起こる「全身性アミロイドーシス」とに分類される。
限局性アミロイドーシスとしては、例えば、アルツハイマー病、ダウン症、脳血管アミロイドーシス、遺伝型アミロイド性脳出血、狂牛病（牛海綿状脳症、ＢＳＥ）や新型クロイツフェルト・ヤコブ病（ｖＣＪＤ）、ゲルストマン・ストロイスラー・シャインカー症候群、伝幡性海綿状脳症、スクレイピー、心臓病（老年期心臓アミロイドーシス ）、内分泌腫瘍（甲状腺癌）、成人期発症糖尿病、皮膚アミロイドーシス、限局性結節性アミロイドーシス等を挙げることができる。
また、全身性アミロイドーシスとしては、例えば、家族性アミロイドポリニューロパチー（ＦＡＰ）、結核、ハンセン病、家族性地中海熱、気管支拡張症、Muckle-Wells 症候群、反応性AAアミロイドーシス、免疫細胞性アミロイドーシス、骨髄炎、心不全等が挙げられる。他にも高齢で非遺伝的に発症する老人性アミロイドーシスや、透析患者の治療で使用する透析膜では除去できないタンパク質が変化したアミロイドが引き起こす透析アミロイドーシス、リウマチで発現するタンパク質が切れて出来るアミロイドによる二次性アミロイドーシス等を挙げることができる。
【実施例】
【００１４】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００１５】
実施例１（培養神経細胞におけるＡβ蓄積量の変動測定）
培養神経細胞(ヒトNeuroblastoma CHP212, ATCC)を、フェノールレッドfree ＤＭＥＭ培地（Invitrogen社製）にチャコールデキストラン処理済みＦＢＳが終濃度10％となるよう加えられた培地を用いて、６穴プレート（Falcon社）に約２ｘ１０5細胞／穴ずつ播種した後、一晩培養した。培養後、該細胞にＤＭＳＯ及びＤＭＳＯに溶解させた式（a）で示される被験物質を添加した。これら細胞を培養し、前記被験物質添加から４８時間後にプロテアーゼインヒビター(p1860,Sigma社)及びＤＭＳＯをそれぞれのウェルに加えた後、培養液中のＡβ量をELISA法（Human/Rat Amyloidβ1-42測定キットCode.No.290-62601,和光純薬株式会社）にて測定した。その結果を図１に示した。
式（a）で示される被験物質が処理された系でのＡβ蓄積量が顕著に減少することが確認された。
2009079037.tif 000062
（a）
【産業上の利用可能性】
【００１６】
本発明により、Ａβの蓄積を抑制する化合物を提供することが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】式（a）の被験物質による培養神経細胞（CHP212細胞）におけるＡβ蓄積量の変動測定結果を示した図である。  図中のカラムは左から順に、終濃度10-12Mとなるように当該被験物質が添加された区（10-12M）、終濃度10-11Mとなるように当該被験物質が添加された区（10-11M）、終濃度10-10Mとなるように当該被験物質が添加された区（10-10M）、終濃度10-9Mとなるように当該被験物質Ａが添加された区（10-9M）、終濃度10-8Mとなるように当該被験物質が添加された区（10-8M）、終濃度10-7Mとなるように当該被験物質が添加された区（10-7M）、終濃度10-6Mとなるように当該被験物質が添加された区（10-6M）での測定結果を示している。溶媒（ＤＭＳＯ）のみを加えた対照区を100%とした時の%で示す。
【図１】
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