(57)【要約】      （修正有）【課題】１−Ｈ−３−アリール−２，４−ジオン誘導体の植物の害虫に対する活性の高い化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ’）2009079035.tif 000148（式中、Ｘは、塩素、臭素またはメチルを表し、Ｚは、塩素またはメチルを表し、Ａ及びＢは、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、あるいは、場合によってはＡとＢとで環状を形成する等を表す。）の化合物の提供。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ’）
【化１】
2009079035.tif 000140
式中、
Ｘは、塩素、臭素またはメチルを表し、
Ｚは、塩素またはメチルを表し、
Ａは、場合によってはそれぞれフッ素もしくは塩素で置換されてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、あるいは、場合によってはフッ素、塩素、メチルもしくはメトキシで置換されてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであって、かつ、場合により１つもしくは隣接していていない２つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されてもよいシクロアルキルを表すか、あるいは場合によってはそれぞれフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロにより置換されてもよいフェニル、ピリジルまたはベンジルを表し、
Ｂは、Ｃ１−Ｃ８−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、あるいは
ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ５−Ｃ８−シクロアルケニルを表し、かつ、各場合とも１つのメチレンキは酸素もしくは硫黄により場合により置き換えられてもよく、かつ、場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素もしくはフェニルで置換されてもよく、あるいは
ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ５−Ｃ６−シクロアルケニルを表し、かつ、２つの炭素原子がＣ３−Ｃ４−アルカンジイルまたはＣ３−Ｃ４−アルケンジイルであって、各場合とも１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよい連結基で一緒に連結されておるか、またはブタンジエンジイルで一緒に連結されており、
Ｇは、水素（ａ）を表すか、または基
【化２】
2009079035.tif 000141
の１つを表し、ここで、
Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ１は、それぞれ場合によってはフッ素、もしくは塩素で置換されてもよいＣ１−Ｃ１４−アルキル、Ｃ２−Ｃ１４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、あるいは場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシもしくはｉｓｏ−プロポキシで置換されてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルであって、かつ、場合によっては１つもしくは隣接していない２つのメチレン基が酸素もしくは硫黄によって置き換えられてもよいシクロアルキルを表すか、あるいは場合によってはフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルで置換されてもよいフェニルを表すか、あるいは
場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルで置換されてもよいベンシルを表し、あるいは
それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで置換されてもよいフラニル、チエニルまたはピリジルを表し、あるいは場合によってはフッ素、塩素、メチルもしくはエチルで置換されてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、あるいはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、アミノ、メチルもしくはエチルで置換されてもよいピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２は、それぞれ場合によってはフッ素もしくは塩素で置換されてもよいＣ１−Ｃ１４−アルキル、Ｃ２−Ｃ１４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピルもしくはメトキシで置換されてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、あるいはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ３は、それぞれ場合によってはフッ素もしくは塩素で置換されてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルを表すか、あるいはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、各々がそれぞれ場合によってはフッ素もしくは塩素で置換されてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノまたはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、あるいはそれぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシで置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、各々が水素を表し、それぞれ場合によってはフッ素もしくは塩素で置換されてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、あるいは
それぞれ場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシもしくはトリフルオロメチルで置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、あるいは
一緒になって、場合によってはメチルもしくはエチルで置換されてもよいＣ５−Ｃ６−アルキレン基であって、かつ、場合によっては１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄で置き換えられていてもよいアルキレン基を表す、ただしＸおよびＺがともにメチルを表し、ＡおよびＢが一緒になって−（ＣＨ２）２−ＣＨＯＣＨ３−（ＣＨ２）２−を表し、かつ、Ｇが−ＣＯＯＣ２Ｈ５を表す化合物は除外される、
の化合物。
【請求項２】
Ｘがメチルであり、Ｚがメチルであり、ＡおよびＢが一緒になって−（ＣＨ２）２ＣＨＯＣＨ３−（ＣＨ２）２−であり、かつ、Ｇが−ＣＯＯＣ２Ｈ５であるか、
Ｘがメチルであり、Ｚがメチルであり、ＡおよびＢが一緒になって−（ＣＨ２）２ＣＨＯＣＨ３−（ＣＨ２）２−であり、かつ、ＧがＨであるか、
Ｘがメチルであり、Ｚがメチルであり、ＡおよびＢが一緒になって−（ＣＨ２）２ＣＨＯＣ２Ｈ５−（ＣＨ２）２−であり、かつ、ＧがＨであるか、
Ｘがメチルであり、Ｚがメチルであり、ＡおよびＢが一緒になって−（ＣＨ２）２ＣＨＯＣ２Ｈ５−（ＣＨ２）２−であり、かつ、Ｇが−ＣＯＯｉＣ３Ｈ７であるか、
Ｘがメチルであり、Ｚがメチルであり、ＡおよびＢが一緒になって−（ＣＨ２）２ＣＨＯＣ２Ｈ５−（ＣＨ２）２−であり、かつ、Ｇが−ＣＯＯＣ２Ｈ５であるか、または
ＸがＢｒであり、Ｚがメチルであり、ＡおよびＢが一緒になって−（ＣＨ２）２ＣＨＯＣＨ３−（ＣＨ２）２−であり、かつ、Ｇが−ＣＯＯｉＣ３Ｈ７である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物の製造方法において、
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
【化３】
2009079035.tif 000142
式中、Ａ、Ｂ、ＸおよびＹは請求項１における式（Ｉ’）についてていぎしたとおりである、で表される化合物を、式（ＩＩ）
【化４】
2009079035.tif 000143
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りであり、そして
Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す、
の化合物を、希釈剤の存在下および塩基の存在下で、分子内縮合せしめることに得るか、（Ｅ）適当であれば、（Ａ）で得られた式（Ｉ−１−ａ）で表される化合物を、式（ＶＩＩ）
【化５】
2009079035.tif 000144
式中、Ｒ１は上記定義の通りであり、Ｈａｌはハロゲンを表す、
の酸ハロゲン化物、または
式（ＶＩＩＩ）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１          （ＶＩＩＩ）
式中、Ｒ１は上記定義の通りである、
のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下で、および適当ならば酸結合剤の存在下で、反応せしめて、式（Ｉ’）のＧが基
−ＣＯＲ１
で表される化合物を得るか、
（Ｆ）適当であれば、（Ａ）で得られた式（Ｉ−１−ａ）で表される化合物を、式（ＩＸ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ        （ＩＸ）
式中、
Ｒ２およびＭは、それぞれ上記定義の通りである、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸結合剤の存在下で、反応せしめることにより、式（Ｉ’）のＧが基
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−
で表される化合物を得るか、
（Ｇ）適当なら、（Ａ）で得られた式（Ｉ−１−ａ）で表される化合物を、
式（ＸＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ          （ＸＩＩ）
式中、
Ｒ３は、上記定義の通りである、
のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸結合剤の存在下で、反応せしめることにより式（Ｉ’）のＧが基
Ｒ３−ＳＯ２−
で表される化合物を得るか、または
（Ｉ）適当なら、（Ａ）で得られた式（Ｉ−１−ａ）で表される化合物を、
式（ＸＩＩＩ）
【化６】
2009079035.tif 000145
式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌは、ハロゲンを表す、
のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸結合剤の存在下で、反応せしめることにより、式（Ｉ’）のＧが基
−Ｐ（＝Ｌ）Ｒ４Ｒ５
で表される化合物をえることを、
特徴とする方法。
【請求項４】
式（ＩＩ）
【化７】
2009079035.tif 000146
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、それぞれ請求項１の式（Ｉ’）について定義した通りであり、そして
Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表す、
の化合物。
【請求項５】
式（ＸＸ）
【化８】
2009079035.tif 000147
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、それぞれ請求項１の式（Ｉ’）について定義した通りである、の化合物。
【請求項６】
請求項１記載の式（Ｉ’）の少なくとも１種の化合物を有効成分として含んで成ることを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ’）の化合物を、有害生物および／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする、ヒトを処置する方法を除く有害生物の防除法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規フェニル−置換環式ケトエノール、それらを製造するための複数の方法および中間体ならびにそれらの有害生物防除剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のフェニル−置換環式ケトエノールが殺虫剤、殺ダニ剤および／または除草剤として活性であることはすでに知られている。
【０００３】
また、１Ｈ−アリールピロリジン−ジオン誘導体（特許文献１、特許文献２、特許文献３、特許文献４、特許文献５、特許文献６、特許文献７、特許文献８、特許文献９、特許文献１０、特許文献１１、特許文献１２、特許文献１３、特許文献１４参照）も知られている。
【０００４】
ある種の置換Δ３−ジヒドロフラン−２−オン誘導体が殺草特性を有することが知られている（特許文献１４参照）。出発物質として使用するテトロン酸誘導体［例えば３−（２−メチル−フェニル）−４−ヒドロキシ−５−（４−フルオロフェニル−Δ３−ジヒドロフラン−２−オンのような］も同様に、特許文献１５に記載されている。殺虫および／または殺ダニ活性の詳細は記載されていないが、同様な構造の化合物が、非特許文献１のＣａｍｐｂｅｌｌらの報告から知られている。さらに殺草、殺ダニおよび殺虫特性を有する３−アリール−Δ３−ジヒドロフラノン誘導体は、特許文献１６、特許文献１７、特許文献１８、特許文献１９、特許文献２０、特許文献２１、特許文献２２および特許文献２３に開示されている。
【０００５】
フェニル環が非置換のある一定のフェニル−ピロン誘導体は、既に開示されているが（非特許文献２および非特許文献３参照）、これら化合物の有害生物防除剤としての可能な利用性は示されなかった。フェニル環が置換され、そして殺草、殺ダニおよび殺虫特性を有するフェニル−ピロン誘導体は、特許文献２４、特許文献２５号、特許文献２６、特許文献２７および特許文献２８に記載されている。
【０００６】
しかし、殺ダニおよび殺虫活性および／または作用スペクトル、ならびに／または植物、特に穀物による既知の化合物の耐性は、常に満足されるわけではない。
【０００７】
【特許文献１】欧州特許出願公開第４５６  ０６３号
【特許文献２】欧州特許出願公開第５２１  ３３４号
【特許文献３】欧州特許出願公開第５９６  ２９８号
【特許文献４】欧州特許出願公開第６１３  ８８４号
【特許文献５】欧州特許出願公開第６１３  ８８５号
【特許文献６】独国特許第４４  ４０  ５９４号
【特許文献７】国際公開第９４／０１  ９９７号
【特許文献８】国際公開第９５／０１  ３５８号
【特許文献９】国際公開第９５／２６  ９５４号
【特許文献１０】国際公開第９５／２０  ５７２号
【特許文献１１】欧州特許出願公開第０  ６６８  ２６７号
【特許文献１２】国際公開９６／３５  ６６４号
【特許文献１３】国際公開第９７／０１  ５３５号
【特許文献１４】国際公開第９７／０２  ２４３
【特許文献１４】独国特許出願公開第４  ０１４  ４２０号
【特許文献１５】独国特許出願公開第４  ０１４  ４２０号
【特許文献１６】欧州特許出願公開第５２８  １５６号
【特許文献１７】欧州特許出願公開第０  ６４７  ６３７号
【特許文献１８】国際公開第９５／２６３４５号
【特許文献１９】国際公開第９６／２０  １９６号
【特許文献２０】国際公開第９６／２５  ３９５号
【特許文献２１】国際公開第９６／３５  ６６４号
【特許文献２２】国際公開第９７／０１  ５３５号
【特許文献２３】国際公開第９７／０２  ２４３号
【特許文献２４】欧州特許出願公開第５８８  １３７号
【特許文献２５】国際公開第９６／２５  ３９５号
【特許文献２６】国際公開第９６／３５  ６６４号
【特許文献２７】国際公開第９７／０１  ５３５号
【特許文献２８】国際公開第９７／０２  ２４３号
【非特許文献１】ＣａｍｐｂｅｌｌらのＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ．Ｔｒａｎｓ．１，１９８５（８）１５６７−７６
【非特許文献２】Ａ．Ｍ．Ｃｈｉｒａｚｉ，Ｔ．ＫａｐｐｅおよびＥ．Ｚｉｅｇｌｅｒ，Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．３０９，５５８（１９７６）
【非特許文献３】Ｋ．−Ｈ．ＢｏｌｔｚｅおよびＫ．Ｈｅｉｄｅｎｂｌｕｔｈ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９１，２８４９
【発明の開示】
【０００８】
したがって本発明は、式（Ｉ）
【０００９】
【化１】
2009079035.tif 000002
【００１０】
式中、
Ｘは、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ベンジルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロを表し、
Ｙは、水素、アミノ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、場合によってはそれぞれ置換されてもよいフェノキシ、フェニルチオ、５−もしくは６−員のヘトアリールオキシ、５−もしくは６−員のヘトアリールチオ、フェニルアルキルオキシまたはフェニルアルキニルチオを表し、そしてＨｅｔは、基
【００１１】
【化２】
2009079035.tif 000003
【００１２】
式中、
Ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルおよびアルキルチオアルキルから成る群からの場合によってはそれぞれ置換されてもよい基を表し、それぞれ飽和もしくは不飽和の、そして場合によっては置換されてもよいシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−により置換されてもよいアリール、アリールアルキルもしくはヘトアリールを表し、
Ｂは、アルキルもしくはアルコキシアルキルを表すか、あるいは
ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒に、飽和もしくは不飽和の、場合によっては置換されてもよい炭素環または複素環を表し、
Ｄは、水素を表すか、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、飽和もしくは不飽和のシクロアルキ
ル、飽和もしくは不飽和のヘテロシクリル、アリールアルキル、アリール、ヘトアリールアルキルもしくはヘトアリールから成る群からの場合によっては置換されてもよい基を表すか、あるいは
ＡおよびＤは、それらが結合している原子と一緒に、それぞれ場合によっては置換されてもよい炭素環または複素環を表し、
Ｇは、水素（ａ）を表すか、または基
【００１３】
【化３】
2009079035.tif 000004
【００１４】
式中、
Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、
Ｍは、酸素または硫黄を表し、
の１つを表し、
Ｒ１は、それぞれ場合によってはハロゲン−により置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−により置換されてもよいシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表すか、またはそれぞれ場合によっては置換されてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘトアリール、フェノキシアルキルもしくはヘトアリールオキシアルキルを表し、
Ｒ２は、それぞれ場合によってはハロゲン−により置換されてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表すか、またはそれぞれ場合によっては置換されてもよいシクロアルキル、フェニルもしくはベンジルを表し、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して各々が、それぞれ場合によってはハロゲン−により置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表すか、またはそれぞれ場合によっては置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、各々が水素を表し、それぞれ場合によってはハロゲン−により置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、それぞれ場合によっては置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、またはそれらが結合している窒素原子と一緒に、場合によっては酸素−または硫黄−を含有し、場合によっては置換されてもよい環を形成する、
の１つを表す、
の化合物を提供する。
【００１５】
式（Ｉ）の化合物は、置換基の性質に依存して、幾何および／または光学異性体、および異なる組成の異性体混合物として存在することもでき、これは適当ならば常法により分離することができる。純粋な異性体および異性体混合物の両方、それらの製造および使用、ならびにそれらを含んで成る組成物は、本発明の主題の一部である。以下では簡略化するために、式（Ｉ）の化合物と常に言うが、純粋な化合物および適当ならば異なる比率の異性体化合物を有する混合物の両方を意図する。
【００１６】
基Ｈｅｔの意味（１）〜（４）を含め、以下の基本構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）：
【００１７】
【化４】
2009079035.tif 000005
【００１８】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、ＸおよびＺはそれぞれ上記定義の通りである、
が生じる。
【００１９】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含め、もしＨｅｔが基（１）を表すならば、以下の基本構造（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｇ）：
【００２０】
【化５】
2009079035.tif 000006
【００２１】
【化６】
2009079035.tif 000007
【００２２】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ上記定義の通りである、
を生じる。
【００２３】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含め、もしＨｅｔが基（２）を表すならば、以下の基本構造（Ｉ−２−ａ）〜（Ｉ−２−ｇ）：
【００２４】
【化７】
2009079035.tif 000008
【００２５】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ上記定義の通りである、
をもたらす。
【００２６】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含め、もしＨｅｔが基（３）を表すならば、以下の基本構造（Ｉ−３−ａ）〜（Ｉ−３−ｇ）：
【００２７】
【化８】
2009079035.tif 000009
【００２８】
【化９】
2009079035.tif 000010
【００２９】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ上記定義の通りである、
を生じる。
【００３０】
置換基Ｇの位置に依存して、式（Ｉ−４）の化合物は、
式（Ｉ−４）ａおよび式（Ｉ−４）ｂ
【００３１】
【化１０】
2009079035.tif 000011
【００３２】
の２つの異性体形で存在することができ、これは式（Ｉ−４）で破線により表すことができる。
【００３３】
式（Ｉ−４）ａおよび式（Ｉ−４）ｂの化合物は、混合物および純粋な異性体の両方で存在することができる。式（Ｉ−４）ａおよび式（Ｉ−４）ｂの化合物の混合物は、所望により、たとえばクロマトグラフィー法のようなそれ自体は周知な様式で物理的方法により分離することができる。
【００３４】
より簡明にするために、以下では各々の場合で可能な異性体の１つのみを示す。これは化合物が場合によっては異性体混合物の状態または他の各々の異性体形で存在できることを排除するものではない。
【００３５】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を含め、もしＨｅｔが基（４）を表すならば、以下の基本構造（Ｉ−４−ａ）〜（Ｉ−４−ｇ）：
【００３６】
【化１１】
2009079035.tif 000012
【００３７】
【化１２】
2009079035.tif 000013
【００３８】
式中、
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、それぞれ上記定義の通りである、
を生じる。
【００３９】
さらに、式（Ｉ）の新規化合物は、以下に記載する方法の１つにより得られることが分かった：
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
【００４０】
【化１３】
2009079035.tif 000014
【００４１】
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、
の化合物は、式（ＩＩ）
【００４２】
【化１４】
2009079035.tif 000015
【００４３】
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りであり、そして
Ｒ８は、アルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）を表す、
の化合物の、希釈剤の存在下および塩基の存在下での分子内縮合により得られる。
（Ｂ）さらに式（Ｉ−２−ａ）
【００４４】
【化１５】
2009079035.tif 000016
【００４５】
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、
の化合物は、式（ＩＩＩ）
【００４６】
【化１６】
2009079035.tif 000017
【００４７】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ８は、各々が上記定義の通りである、
の化合物の、希釈剤の存在下および塩基の存在下での分子内縮合により得られることが分かった。
（Ｃ）さらに式（Ｉ−３−ａ）
【００４８】
【化１７】
2009079035.tif 000018
【００４９】
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、
の化合物は、式（ＩＶ）
【００５０】
【化１８】
2009079035.tif 000019
【００５１】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ８は、各々上記定義の通りであり、そして
Ｗは、水素、ハロゲン、アルキル（好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキル）またはアルコキシ（好ましくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ）を表す、
の化合物の、適当ならば希釈剤の存在下および酸の存在下での分子内環化により得られることが分かった。
（Ｄ）さらに式（Ｉ−４−ａ）
【００５２】
【化１９】
2009079035.tif 000020
【００５３】
式中、
Ａ、Ｄ、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、
の化合物は、式（Ｖ）
【００５４】
【化２０】
2009079035.tif 000021
【００５５】
式中、
ＡおよびＤは、それぞれ上記定義の通りである、
の化合物、または式（Ｖａ）
【００５６】
【化２１】
2009079035.tif 000022
【００５７】
式中、
ＡおよびＤは、それぞれ上記定義の通りであり、そして
Ｒ８’はアルキル（好ましくはメチル）を表す、
のそれらのシリルエノールエーテルを、式（ＶＩ）
【００５８】
【化２２】
2009079035.tif 000023
【００５９】
式中、
ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌは、ハロゲン（好ましくは塩素または臭素）を表す、
の化合物と、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸受容体の存在下で反応させることにより得られることが分かった。
さらに、
（Ｅ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ１、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りである上に示した式（
Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−４−ｂ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺが上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、
（α）式（ＶＩＩ）
【００６０】
【化２３】
2009079035.tif 000024
【００６１】
式中、
Ｒ１は、上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌは、ハロゲン（特に塩素または臭素）を表す、
の化合物と反応させることにより得られるか、あるいは
（β）式（ＶＩＩＩ）
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１    （ＶＩＩＩ）
式中、
Ｒ１は、上記定義の通りである、
のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下で、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることにより得られ；
（Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りであり、そしてＬが酸素を表す上に示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−４−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺがそれぞれ上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（ＩＸ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ          （ＩＸ）
式中、
Ｒ２およびＭは、それぞれ上記定義の通りである、
のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることにより得られ；
（Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ２、Ｍ、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りであり、そしてＬが硫黄を表す上に示した式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−４−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺが上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（Ｘ）
【００６２】
【化２４】
2009079035.tif 000025
【００６３】
式中、
ＭおよびＲ２は、それぞれ上記定義の通りである、
のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることにより得られ；
（Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ３、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−４−ｄ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺが上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（ＸＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ            （ＸＩＩ）
式中、
Ｒ３は、上記定義の通りである、
のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることにより得られ；
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−４−ｅ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺが上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（ＸＩＩＩ）
【００６４】
【化２５】
2009079035.tif 000026
【００６５】
式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌは、ハロゲン（特に塩素または臭素）を表す、
のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることにより得られ；
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−４−ｆ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺが上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（ＸＩＶ）または（ＸＶ）
【００６６】
【化２６】
2009079035.tif 000027
【００６７】
式中、
Ｍｅは、一または二価の金属（好ましくは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムのようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属）を表し、
ｔは、１または２の数を表し、そして
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は互いに独立して、各々が水素またはアルキル（好ましくはＣ１−Ｃ８−アルキル）を表す、
の金属化合物またはアミンと、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることにより得られ；
（Ｋ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、ＸおよびＺが、それぞれ上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−４−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＸおよびＺが上記定義の通りである上に示した式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で（α）式（ＸＶＩ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ              （ＸＶＩ）
式中、
Ｒ６およびＬは、それぞれ上記定義の通りである、
のイソシアネートまたはイソチオシアネートと、適当ならば希釈剤の存在下および適当ならば触媒の存在下で反応させることにより得られるか；あるいは
（β）式（ＸＶＩＩ）
【００６８】
【化２７】
2009079035.tif 000028
【００６９】
式中、
Ｌ、Ｒ６およびＲ７は上記定義の通りである、
のカルバモイルクロライドまたはチオカルバモイルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることにより得られることが分かった。
【００７０】
さらに式（Ｉ）の新規化合物は、有害生物防除剤として、特に殺虫剤および殺ダニ剤として大変良い活性を有し、しかもさらに植物、特に穀物によりる耐容が大変良いことが分かった。
【００７１】
式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的定義を提供する。これまでに述べた、そしてこれから述べる式で表す好適な置換基または基の範囲を、以下に説明する：
Ｘは好ましくはハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロを表す。
【００７２】
Ｚは好ましくは水素、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−により置換されてもよいフェノキシ、フェニルチオ、チアゾリルオキシ、ピリジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、ピラゾリルオキシ、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたはフェニル−Ｃ１−Ｃ７−アルキルチオを表す。
【００７３】
Ｈｅｔは好ましくは、基
【００７４】
【化２８】
2009079035.tif 000029
【００７５】
の１つを表す。
【００７６】
Ａは好ましくは、各々が場合によってはハロゲン−により置換されてもよいＣ１−Ｃ１
２−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルキコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルもしくはＣ１−Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、好ましくは場合によってはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１−
Ｃ６−アルコキシ−により置換されてもよく、場合によっては１または２個の直接隣接していないメチレン基が、酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、または好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−
Ｃ６−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−により置換されてもよいフェニル、ナフチル、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、ナフチル−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、または５もしくは６個の環原子および酸素、硫黄および窒素から成る群からの１〜３個のヘテロ原子を有するヘトアリール（特に、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、インドリル、チアゾリルおよびチエニルから成る群から）を表す。
【００７７】
Ｂは好ましくは、Ｃ１−Ｃ１２−アルキルまたはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、Ｃ３−
Ｃ１０−シクロアルキルまたはＣ５−Ｃ１０−シクロアルケニルを表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては酸素または硫黄により置き換わってもよく、そして場合によってはＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ１０−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルにより置換されてもよく、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを表し、これは場合によっては１または２個の直接隣接していない酸素および／または硫黄原子を含有してもよいアルキレンジイル基により、またはアルキレンジオキシ基またはそれが結合している炭素原子とさらに５−ないし８−員環を形成するアルキレンジチオイル基により置換されてもよく、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ５−Ｃ８−シクロアルケニルを表し、ここで２個の炭素原子は、それぞれ場合によってはＣ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−もしくはハロゲン−により置換されてもよく各々の場合で１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換わってもよいＣ３−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイルまたはＣ４−Ｃ６−アルカンジエンジイルにより互いに連結されている。
【００７８】
Ｄは好ましくは、水素を表し、好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン−により置換されてもよいＣ１−Ｃ１２−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルケニル、Ｃ３−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキニルまたはＣ１−Ｃ１０−アルキルチオ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、好ましくは場合によってはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−により置換されてもよく場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が、酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、または好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−により置換されてもよいフェニル、５もしくは６個の環原子および酸素、硫黄および窒素から成る群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有するヘトアリール（特に、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルおよびトリアゾリルから成る群から）、フェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたは５もしくは６個の環原子および酸素、硫黄および窒素から成る群からの１もしくは２個のヘテ
ロ原子を有するヘトアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（特に、フラニル−、イミダゾリル−、ピリジル−、チアゾリル−、ピラゾリル−、ピリミジル−、ピロリル−、チエニル−およびトリアゾリル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルから成る群から）を表すか、あるいは
ＡおよびＤは一緒に好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイルもしくはＣ４−Ｃ６−アルカジエンジイル基を表し、ここでそれぞれ場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そしてそれぞれ場合によってはハロゲンにより、またはそれぞれ場合によってはハロゲン−により置換されてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシにより、またはさらに融合環を形成するＣ３−Ｃ６−アルカンジイル、Ｃ３−Ｃ６−アルケンジイルもしくはＣ４−Ｃ６−アルカジエンジイル基（ここでそれぞれ場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄により置き換えられてもよく、そして場合によってはＣ１−Ｃ６−アルキルにより置換されてもよい）により置換されてもよく、あるいは
ＡおよびＤは一緒に、各々の場合で以下の基
【００７９】
【化２９】
2009079035.tif 000030
【００８０】
の１つを場合によっては含んでもよいＣ３−Ｃ６−アルカンジイルもしくはＣ３−Ｃ６−アルケンジイル基を表す。
【００８１】
Ｇは、好ましくは水素（ａ）を表すか、または基
【００８２】
【化３０】
2009079035.tif 000031
【００８３】
式中、
Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは、酸素または硫黄を表す、
の１つを表す。
【００８４】
Ｒ１は好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲンにより置換されてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表すか、または好ましくは場合によってはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−により置換されてもよく場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換えられてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
好ましくは、場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオまたはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニル−により置換されてもよいフェニルを表し、
好ましくは、場合によってはハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−またはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表し、
好ましくは、場合によってはハロゲン−またはＣ１−Ｃ６−アルキル−により置換されてもよく、酸素、硫黄および窒素から成る群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有する５−もしくは６−員のヘトアリール（特に、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルおよびチエニルから成る群から）を表し、
好ましくは、場合によってはハロゲン−またはＣ１−Ｃ６−アルキル−により置換されてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは
好ましくは、場合によってはハロゲン−、アミノ−またはＣ１−Ｃ６−アルキル−により置換されてもよく、酸素、硫黄および窒素から成る群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有する５−もしくは６−員のヘトアリーオルキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル（特に、ピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルおよびチアゾリルオキシ
Ｃ１−Ｃ６−アルキルから成る群から）表す。
【００８５】
Ｒ２は好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲン−により置換されてもよいＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
好ましくは、場合によってはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−またはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−により置換されてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、あるいは
好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ６−ハロゲノアルキル−またはＣ１−Ｃ６−ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
【００８６】
Ｒ３は好ましくは、場合によってはハロゲン−により置換されてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルまたはそれぞれ場合によってはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、
Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、シアノ−またはニトロ−により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
【００８７】
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して各々が好ましくは、それぞれ場合によってはハロゲ
ン−により置換されてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオもしくはＣ３−Ｃ８−アルケニルチオを表すか、または好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−により置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。
【００８８】
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して各々が好ましくは、水素を表すか、好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン−により置換されてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ８−アルキル−、Ｃ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル−もしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または一緒に好ましくは、場合によってはＣ１−Ｃ６−アルキル−により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表す。
【００８９】
Ｒ１３は好ましくは、水素を表すか、またはそれぞれ場合によってはハロゲン−により置換されてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシを表し、好ましくは場合によってはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表すか、または好ましくはそれぞれ場合によってはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−により置換されてもよいフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシを表す。
【００９０】
Ｒ１４は好ましくは、水素またはＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４は一緒に好ましくは、Ｃ４−Ｃ６−アルカンジイルを表す。
【００９１】
Ｒ１５およびＲ１６は同一または異なり、そして各々が好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは
Ｒ１５およびＲ１６は一緒に好ましくは、場合によってはＣ１−Ｃ６−アルキル−により、または場合によってはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいＣ２−Ｃ４−アルカンジイル基を表す。
【００９２】
Ｒ１７およびＲ１８は互いに独立して、各々が好ましくは水素を表し、好ましくは場合によってはハロゲン−により置換されてもよいＣ１−Ｃ８−アルキルを表すか、または好ましくは場合によってはハロゲン−、Ｃ１−Ｃ６−アルキル−、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−により置換されてもよいフェニルを表すか、あるいは
Ｒ１７およびＲ１８は、それらが結合している炭素原子と一緒に好ましくは、場合によってはＣ１−Ｃ４−アルキル−により置換されてもよく場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄に置き換えられてもよいＣ５−Ｃ７−シクロアルキルを表す。
【００９３】
Ｒ１９およびＲ２０は互いに独立して、各々が好ましくはＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ１０−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルアミノ、
Ｃ３−Ｃ１０−アルケニルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ１０−アルキル）−アミノまたはジ−（Ｃ３−Ｃ１０−アルケニル）−アミノを表す。
【００９４】
Ｘは特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ベンジルオキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロを表す。
【００９５】
Ｚは特に好ましくは水素、アミノ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−により置換されてもよいフェノキシもしくはベンジルオキシを表す。
【００９６】
Ｈｅｔは特に好ましくは、基
【００９７】
【化３１】
2009079035.tif 000032
【００９８】
の１つを表す。
【００９９】
Ａは特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルキコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、または特に好ましくは場合によってはフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−により置換されてもよく場合によっては１または２個の直接隣接していないメチレン基が、酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、または特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、シアノもしくはニトロ−により置換されてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、インドリル、チアゾリル、チエニルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−を表す。
【０１００】
Ｂは特に好ましくは、Ｃ１−Ｃ１０−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルもしくはＣ５−Ｃ８−シクロアルケニルを表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そして場合によってはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル
、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、フッ素、塩素もしくはフェニルにより置換されてもよく、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、Ｃ５−Ｃ６−シクロアルキルを表し、これは場合によっては１または２個の直接隣接していない酸素もしくは硫黄原子を含有するアルキレンジイル基により、またはアルキレンジオキシ基により、またはそれが結合している炭素原子と一緒にさらに５−ないし７−員環を形成するアルキレンジチオール基により置換されてもよく、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはＣ５−Ｃ６−シクロアルケニルを表し、ここで２個の炭素原子は、それぞれ場合によってはＣ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−により置換されてもよく各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄により置き換わってもよいＣ３−Ｃ５−アルカンジイルもしくはＣ３−Ｃ５−アルケンジイルにより互いに連結されるか、または互いにブタジエンジイルにより連結される。
【０１０１】
Ｄは特に好ましくは、水素を表し、特に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシを表し、特に好ましくは場合によってはフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−により置換されてもよく、場合によっては１または２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、または特に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−により置換されてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル−を表すか、あるいは
ＡおよびＤは一緒に、特に好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルもしくはＣ３−Ｃ５−アルケンジイル基を表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては、酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そして場合によってはフッ素、塩素により、またはそれぞれ場合によってはフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシにより置換されてもよく、あるいは
ここで各々の場合で以下の基
【０１０２】
【化３２】
2009079035.tif 000033
【０１０３】
の１つを場合によっては含んでもよい。
【０１０４】
Ｇは、特に好ましくは水素（ａ）を表すか、または基
【０１０５】
【化３３】
2009079035.tif 000034
【０１０６】
式中、
Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは、酸素または硫黄を表す、
の１つを表す。
【０１０７】
Ｒ１は特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルを表すか、または特に好ましくは場合によってはフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ５−アルコキシ−により置換されてもよく、場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換えられてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、
特に好ましくは、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニル−により置換されてもよいフェニルを表し、
特に好ましくは、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル−もしくはＣ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいフェニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−により置換されてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルおよびチエニルを表し、
特に好ましくは、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−により置換されてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表すか、あるいは
特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、アミノ−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−により置換されてもよいピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルもしくはチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す。
【０１０８】
Ｒ２は特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいＣ１−Ｃ１６−アルキル、Ｃ２−Ｃ１６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、
特に好ましくは、場合によってはフッ素−、塩素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−により置換されてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、あるいは
特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル−もしくはＣ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ−により置換されてもよいフェニルまた
はベンジルを表す。
【０１０９】
Ｒ３は特に好ましくは、場合によってはフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−、シアノ−もしくはニトロ−により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
【０１１０】
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して各々が特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオを表すか、または特に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ３−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ１−Ｃ３−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ３−ハロゲノアルキル−により置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。
【０１１１】
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して各々が特に好ましくは、水素を表し、特に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、特に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ５−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ５−アルコキシ−により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または一緒に特に好ましくは、場合によってはＣ１−Ｃ４−アルキル−により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表す。
【０１１２】
Ｒ１３は特に好ましくは、水素を表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシを表し、特に好ましくは場合によってはフッ素−、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−もしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシ−により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、または特に好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−
Ｃ５−アルキル−、Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−により置換されてもよいフェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシを表す。
【０１１３】
Ｒ１４は特に好ましくは、水素もしくはＣ１−Ｃ６−アルキルを表すか、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４は一緒に特に好ましくは、Ｃ４−Ｃ６−アルカンジイルを表す。
【０１１４】
Ｒ１５およびＲ１６は同一または異なり、そして各々が特に好ましくは
Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、あるいは
Ｒ１５およびＲ１６は一緒に特に好ましくは、場合によってはＣ１−Ｃ４−アルキル−により、または場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、Ｃ１−Ｃ２−アルキル−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルキル−、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−、Ｃ１−Ｃ２−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−により置換されてもよいフェニルにより置換されてもよいＣ２−Ｃ３−アルカンジイル基を表す。
【０１１５】
Ｘは特に大変好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表し、
Ｚは特に大変好ましくは水素、アミノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロを表す。
【０１１６】
Ｈｅｔは特に大変好ましくは、基
【０１１７】
【化３４】
2009079035.tif 000035
【０１１８】
の１つを表す。
【０１１９】
Ａは特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルキコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、または特に大変好ましくは場合によってはフッ素−、塩素−、メチル−もしくはメトキシ−により置換されてもよく、場合によっては１または２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、または特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−により置換されてもよいフェニル、ピリジルもしくはベンジルを表す。
【０１２０】
Ｂは特に大変好ましくは、Ｃ１−Ｃ８−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表すか、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、特に大変好ましくは、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルもしくはＣ５−Ｃ８−シクロアルケニルを表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そして場合によってはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩素もしくはフェニルにより置換されてもよく、あるいは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は、特に大変好ましくは、Ｃ３−Ｃ６−シ
クロアルキルもしくはＣ５−Ｃ６−シクロアルケニルを表し、ここで２個の炭素原子が場合によってはＣ３−Ｃ４−アルカンジイルもしくはＣ３−Ｃ４−アルケンジイル（各々の場合で場合によっては１個のメチレン基が酸素または硫黄により置き換えられてもよい）により互いに連結されるか、またはブタジエンジイルにより互いに連結されている。
【０１２１】
Ｄは特に大変好ましくは、水素を表し、特に大変好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素−により置換されてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ、または場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換わってもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、または特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−により置換されてもよいフェニル、フラニル、ピリジル、チエニルもしくはベンジルを表か、あるいは
ＡおよびＤは一緒に、特に大変好ましくは、Ｃ３−Ｃ５−アルカンジイルもしくはＣ３−Ｃ５−アルケンジイル基を表し、ここで各々の場合で１個のメチレン基が場合によっては、酸素もしくは硫黄により置き換わってもよく、そして場合によってはフッ素、塩素により、または各々場合によってはフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニルもしくはベンジルオキシにより置換されてもよい。
【０１２２】
Ｇは特に大変好ましくは、水素（ａ）を表すか、または基
【０１２３】
【化３５】
2009079035.tif 000036
【０１２４】
式中、
Ｅは、金属イオン等価体またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは、酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは、酸素または硫黄を表す、
の１つを表す。
【０１２５】
Ｒ１は特に特に好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいＣ１−Ｃ１４−アルキル、Ｃ２−Ｃ１４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、ポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、または特に大変好ましくは場合によってはフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、ｎ−ブチル−、ｉ−ブチル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−もしくはイソ−プロポキシ−により置換されてもよく、場合によっては１もしくは２個の直接隣接していないメチレン基が酸素および／または硫黄により置き換えられてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
特に大変好ましくは、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−により置換されてもよいフェニルを表し、
特に大変好ましくは、場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−により置換されてもよいベンジルを表し、
特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−により置換されてもよいフラニル、チエニルもしくはピリジルを表し、
特に大変好ましくは、場合によってはフッ素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−により置換されてもよいフェノキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表すか、あるいは
特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、アミノ−、メチル−もしくはエチル−により置換されてもよいピリジルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはチアゾリルオキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表す。
【０１２６】
Ｒ２は特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいＣ１−Ｃ１４−アルキル、Ｃ２−Ｃ１４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、
特に大変好ましくは、場合によってはフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、イソ−プロピル−もしくはメトキシ−により置換されてもよいＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、あるいは
特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、ｎ−プロピル−、ｉ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
【０１２７】
Ｒ３は特に大変好ましくは、場合によってはフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいメチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルを表すか、またはそれぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、イソ−プロピル−、ｔｅｒｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、イソ−プロポキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−により置換されてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
【０１２８】
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、各々が特に大変好ましくは、それぞれ場合によってはフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノもしくはＣ１−Ｃ４−アルキルチオを表すか、または特に大変好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−により置換されてもよいフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表す。
【０１２９】
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、各々が特に大変好ましくは水素を表し、特に大変好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素−もしくは塩素−により置換されてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ４−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、特に大変好ましくはそれぞれ場合によってはフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、メトキシ−もしくはトリフルオロメチル−により置換されてもよいフェニルもしくはベンジルを表すか、または一緒に特に大変好ましくは、場合によってはメチル−もしくはエチル−により置換されてもよく、場合によっては１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置き換えられてもよいＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す。
【０１３０】
特に好適であるのは、Ｚが水素を表さない（Ｉ）の化合物である。
【０１３１】
また好適であるのは、Ｄがメチルを表さないこのような化合物である。
【０１３２】
一般的または好適な範囲で述べた、基の上記定義または説明は、所望するように、すなわちに個々の範囲および好適範囲の間で互いに組み合わせることができる。それらは対応して最終生成物にならびに前駆体および中間体に適用する。
【０１３３】
本発明の目的に関して、好ましいのは上記で好適（好ましい）と述べた意味の組み合わせで存在する式（Ｉ）の化合物である。
【０１３４】
本発明の目的に関して、特に好ましいのは上記で特に好ましいと述べた意味の組み合わせで存在する式（Ｉ）の化合物である。
【０１３５】
本発明の目的に関して、特に大変好ましいのは上記で特に大変好ましいと述べた意味の組み合わせで存在する式（Ｉ）の化合物である。
【０１３６】
アルキルもしくはアルケニルのような飽和もしくは不飽和の炭化水素基は、可能なかぎり、各々の場合で直鎖もしくは分枝状であることができ、例えばアルコキシではヘテロ原子とを組み合わせた状態であることができる。
【０１３７】
場合によっては置換されてもよい基は、モノ−またはポリ−置換されることができ、ポリ置換の場合には置換基は同一もしくは異なることができる。
【０１３８】
製造例で述べる化合物に加えて、以下の式（Ｉ−１−ａ）の化合物を具体的に挙げることができる：
【０１３９】
【化３６】
2009079035.tif 000037
【０１４０】
【表１】
2009079035.tif 000038
【０１４１】
【表２】
2009079035.tif 000039
【０１４２】
【表３】
2009079035.tif 000040
【０１４３】
表２：    ＡおよびＢは、それぞれ表１に定義した通りであり、
Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝Ｃｌ
表３：    ＡおよびＢは、それぞれ表１に定義した通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ；Ｚ＝ＣＨ３
【０１４４】
製造例で述べた化合物に加えて、以下の式（Ｉ−２−ａ）の化合物を具体的に挙げることができる：
【０１４５】
【化３７】
2009079035.tif 000041
【０１４６】
【表４】
2009079035.tif 000042
【０１４７】
【表５】
2009079035.tif 000043
【０１４８】
【表６】
2009079035.tif 000044
【０１４９】
表５：    ＡおよびＢは、それぞれ表４に定義した通りであり、
Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝Ｃｌ
表６：    ＡおよびＢは、それぞれ表４に定義した通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ；Ｚ＝ＣＨ３
【０１５０】
製造例で述べた化合物に加えて、以下の式（Ｉ−３−ａ）の化合物を具体的に挙げることができる：
【０１５１】
【化３８】
2009079035.tif 000045
【０１５２】
【表７】
2009079035.tif 000046
【０１５３】
【表８】
2009079035.tif 000047
【０１５４】
【表９】
2009079035.tif 000048
【０１５５】
表８：    ＡおよびＢは、それぞれ表７に定義した通りであり、
Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝Ｃｌ
表９：    ＡおよびＢは、それぞれ表７に定義した通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ；Ｚ＝ＣＨ３
【０１５６】
製造例で述べた化合物に加えて、以下の式（Ｉ−４−ａ）の化合物を具体的に挙げることができる：
【０１５７】
【表１０】
2009079035.tif 000049
【０１５８】
【表１１】
2009079035.tif 000050
【０１５９】
表１１：    ＡおよびＢは、それぞれ表１０に定義した通りであり、
Ｘ＝ＣＨ３；Ｚ＝Ｃｌ
表１２：    ＡおよびＢは、それぞれ表１０に定義した通りであり、
Ｘ＝Ｃｌ；Ｚ＝ＣＨ３
【０１６０】
方法（Ａ）に従えば、エチル  Ｎ−［（３−クロロ−６−メチル）−フェニルアセチル］−１−アミノ−４−エチル−シクロヘキサン−カルボキシレートを出発物質として使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
【０１６１】
【化３９】
2009079035.tif 000051
【０１６２】
方法（Ｂ）に従えば、エチル  Ｏ−［（２，５−ジクロロ）−フェニルアセチル］−２−ヒドロキシ−イソブチレートを使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
【０１６３】
【化４０】
2009079035.tif 000052
【０１６４】
方法（Ｃ）に従えば、エチル  ２−［（２−クロロ−５−メチル）−フェニル］−４−（４−メトキシ）−ベンジルメルカプト−４−メチル−３−オキソ−バレレートを使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
【０１６５】
【化４１】
2009079035.tif 000053
【０１６６】
方法（Ｄ）に従えば、出発物質として（クロロカルボニル）−２−［（３−クロロ−６−メチル）−フェニル］−ケテンおよび４−フルオロ−プロピオフェノンを使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
【０１６７】
【化４２】
2009079035.tif 000054
【０１６８】
方法（Ｅα）に従えば、出発物質として３−［（２，５−ジクロロ）−フェニル］−５，５−ジメチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよびピバロイルクロライドを使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
【０１６９】
【化４３】
2009079035.tif 000055
【０１７０】
方法（Ｅ）（変形β）に従えば、出発物質として３−［（２，５−ジクロロ）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチル−５−フェニル−Δ３−ジヒドロフラン−２−オンおよび無水酢酸を使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
【０１７１】
【化４４】
2009079035.tif 000056
【０１７２】
方法（Ｆ）に従えば、出発物質として８−［（２−クロロ−５−メチル）−フェニル］−５，５−ペンタメチレン−ピロリジン−２，４−ジオンおよびエトキシエチルクロロホルメートを使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
【０１７３】
【化４５】
2009079035.tif 000057
【０１７４】
方法（Ｇ）に従えば、出発物質として３−［（２−ブロモ−５−メチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（３−ピリジル）−ピロンおよびメチルモノチオホルメートを使用し、方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
【０１７５】
【化４６】
2009079035.tif 000058
【０１７６】
方法（Ｈ）に従えば、出発物質として２−［（２，５−ジメチル）−フェニル］−５，５−［（３−メチル）−ペンタメチレン］ピロリジン−２，４−ジオンおよびメタンスルホニルクロライドを使用し、方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
【０１７７】
【化４７】
2009079035.tif 000059
【０１７８】
方法（Ｉ）に従えば、出発物質として２−［（２−クロロ−５−メチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチル−６−（２−ピリジル）−ピロンおよび２，２，２−トリフルオロエチル  クロロメタンチオ−ホスホネートを使用し、方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
【０１７９】
【化４８】
2009079035.tif 000060
【０１８０】
方法（Ｊ）に従えば、成分として３−［（２，５−ジクロロ）−フェニル］−５−シクロプロピル−５−メチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよびＮａＯＨを使用し、本発明の方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
【０１８１】
【化４９】
2009079035.tif 000061
【０１８２】
方法（Ｋ）（変形α）に従えば、出発物質として３−［（２−クロロ−５−メチル）−フェニル］−４−ヒドロキシ−５，５−テトラメチレン−Δ３−ジヒドロ−フラン−２−オンおよびエチルイソシアネートを使用し、方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
【０１８３】
【化５０】
2009079035.tif 000062
【０１８４】
方法（Ｋ）（変形β）に従えば、出発物質として３−［（２−クロロ−５−メチル）−フェニル］−５，５−ジメチル−ピロリジン−２，４−ジオンおよびジメチルカルバモイルクロライドを使用し、方法の過程は以下の反応スキームにより表すことができる：
【０１８５】
【化５１】
2009079035.tif 000063
【０１８６】
本発明の方法（Ａ）で出発物質として必要な式（ＩＩ）
【０１８７】
【化５２】
2009079035.tif 000064
【０１８８】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ８は、それぞれ上記定義の通りである、
の化合物は新規である。
【０１８９】
式（ＩＩ）のアシルアミノ酸エステルは、例えば、式（ＸＶＩＩＩ）
【０１９０】
【化５３】
2009079035.tif 000065
【０１９１】
式中、
Ａ、ＢおよびＲ８は、それぞれ上記定義の通りである、
のアミノ酸誘導体を、式（ＸＩＸ）
【０１９２】
【化５４】
2009079035.tif 000066
【０１９３】
式中、
ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌは、塩素または臭素を表す、
の置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化する時（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３）；Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ，Ｉｎｄｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．６，３４１−５，１９６８）、あるいは、式（ＸＸ）
【０１９４】
【化５５】
2009079035.tif 000067
【０１９５】
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、
のアシルアミノ酸を、エステル化する時（Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．（ロンドン）１５６８（１９６８））に得られる。
【０１９６】
式（ＸＸ）
【０１９７】
【化５６】
2009079035.tif 000068
【０１９８】
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りである、
の化合物は新規である。
【０１９９】
式（ＸＸ）の化合物は、式（ＸＸＩ）
【０２００】
【化５７】
2009079035.tif 000069
【０２０１】
式中、
ＡおよびＢは、それぞれ上記定義の通りである、
のアミノ酸を、式（ＸＩＸ）
【０２０２】
【化５８】
2009079035.tif 000070
【０２０３】
式中、
ＸおよびＺは、それぞれ上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌは、塩素または臭素を表す、
の置換フェニルアセチルハライドを用いて、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ［有機化学  ＶＥＢドイツ学術出版（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎ−ｓｃｈａｆｔｅｎ）、ベルリン、１９７７、第５０５頁］に従いアシル化する時に得られる。
【０２０４】
式（ＸＩＸ）の化合物の幾つかは、新規である。それらは既知の方法により製造することができる。
【０２０５】
式（ＸＩＸ）の化合物は、例えば式（ＸＸＩＩ）
【０２０６】
【化５９】
2009079035.tif 000071
【０２０７】
式中、
ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、
の置換フェニル酢酸を、ハロゲン化試薬（例えば、チオニルクロライド、チオニルブロミド、オリサリルクロライド、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リンまたは五塩化リン）と、適当ならば希釈剤（例えば、トルエンまたは塩化メチレンのような場合によっては塩化されてもよい脂肪族または芳香族炭化水素）の存在下で、−２０℃から１５０℃、好ましくは−１０℃から１００℃の温度で反応させることにより得られる。
【０２０８】
式（ＸＸＩＩ）の化合物は新規であるが、２，５−ジクロロフェニル酢酸（ＣＡＳ  ５３９８７９８）、５−クロロ−２−メトキシフェニル酢酸（ＣＡＳ  ７５６９−６−２２）、２−クロロ−５−メチルフェニル酢酸（ＣＡＳ  ８１６８２−３９−５）、２，５−ジフルオロフェニル酢酸（ＣＡＳ  ８５０６８−２７−５）、２−ブロモ−５−メチルフェニル酢酸（ＢＲＮ  ３  ２４９  ５７７）および２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル酢酸（ＣＡＳ  ２２８９３−３９−６）は除き、それらは技術文献［有機化学  ＶＥＢドイツ学術出版（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ  ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎ−ｓｃｈａｆｔｅｎ）、ベルリン、１９７７］に従い製造できる。式（ＸＸＩＩ）の化合物は、例えば式（ＸＸＩＩＩ）
【０２０９】
【化６０】
2009079035.tif 000072
【０２１０】
式中、
Ｘ、ＺおよびＲ８は、各々が上記定義の通りである、
の置換フェニル酢酸エステルを、０℃から１５０℃の間、好ましくは２０℃から１００℃の間の温度で、酸（例えば塩酸のような無機酸）または塩基（例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物）の存在下、そして適当ならば希釈剤（例えばメタノールまたはエタノールのような水性アルコール）の存在下で加水分解することにより得られる。
【０２１１】
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は新規であるが、メチル  ２，５−ジクロロフェニルアセテート（ＣＡＳ  ９６１２９−６６−７）およびメチル  ５−クロロ−２−メトキシ−フェニルアセテート（ＣＡＳ  ２６９３９−０１−５）は除き、それらは原理的には既知の方法により製造できる。
【０２１２】
式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は、例えば式（ＸＸＩＶ）
【０２１３】
【化６１】
2009079035.tif 000073
【０２１４】
式中、
ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、
の置換  １，１，１−トリクロロ−２−フェニルエタンを、最初にアルコキシド（例えばナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドと、希釈剤（例えばアルコキシドから誘導されるアルコール）の存在下で、０℃から１５０℃の間、好ましくは２０℃から１２０℃の間の温度で反応させ、そして次に酸（例えば硫酸のような無機酸）と、−２０℃から１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の間の温度で反応させることにより得られる（例えば独国特許第３  ３１４  ２４９号明細書を参照にされたい）。
【０２１５】
式（ＸＸＩＶ）の化合物は新規であり、それらは原理的に周知な方法により製造することができる。
【０２１６】
式（ＸＸＩＶ）の化合物は、例えば式（ＸＸＶ）
【０２１７】
【化６２】
2009079035.tif 000074
【０２１８】
式中、
ＸおよびＺは、上記定義の通りである、
のアニリンを、ビニリデンクロライド（ＣＨ２＝ＣＣｌ２）と、式（ＸＸＶＩ）
Ｒ２１−ＯＮＯ                （ＸＸＶＩ）
式中、Ｒ２１はアルキル、好ましくはＣ１−Ｃ６−アルキルを表す、
の亜硝酸アルキルの存在下で、塩化銅（ＩＩ）の存在下で、そして適当ならば希釈剤（例えばアセトニトリルのような脂肪族ニトリル）の存在下で、−２０℃から８０℃、好ましくは０℃から６０℃の温度で反応させる時に得られる。
【０２１９】
式（ＸＸＶ）および（ＸＸＩＶ）の化合物は、有機化学では既知の化合物である。塩化銅（ＩＩ）およびビニリデンクロライドは、長い間知られており、そして市販されている。
【０２２０】
式（ＸＶＩＩＩ）および（ＸＸＩ）の化合物の幾つかは既知であり、かつ／またはそれらは既知の方法（例えばＣｏｍｐａｇｎｏｎ，Ｍｉｏｃｑｕｅ  Ａｎｎ．Ｃｈｉｍ．（パリ）［１４］５，第１１−２２、２３−２７頁（１９７０）を参照にされたい）により製造することができる。
【０２２１】
ＡおよびＢが環を形成する式（ＸＸＩａ）の置換された環式アミノカルボン酸は、一般的にＢｕｃｈｅｒｅ−Ｂｅｒｇｓ合成により、またはＳｔｒｅｃｋｅｒ合成により得ることができ、そして各々の場合でここでは異なる異性体形で得られる。すなわち、Ｂｕｃｈｅｒｅ−Ｂｅｒｇｓ合成の条件では、主に基Ｒおよびカルボキシル基が赤道上にある異性体（以下では、簡略にするためにβと呼ぶ）が得られ、一方、Ｓｔｒｅｃｋｅｒ合成の条件では、主にアミノ基および基Ｒが赤道上にある異性体（以下では、簡略にするためにαと呼ぶ）が得られる。
【０２２２】
【化６３】
2009079035.tif 000075
【０２２３】
（Ｌ．Ｍｕｎｄａｙ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４３７２（１９６１）；Ｊ．Ｔ．Ｅｗａｒｄ，Ｃ．Ｊｉｔｒａｎｇｅｒｉ  Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５３，３３３９（１９７５））。
【０２２４】
さらに上記の方法（Ａ）で使用する式（ＩＩ）
【０２２５】
【化６４】
2009079035.tif 000076
【０２２６】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ８は、各々が上記定義の通りである、
の出発物質は、式（ＸＸＶＩＩ）
【０２２７】
【化６５】
2009079035.tif 000077
【０２２８】
式中、
ＡおよびＢは、各々が上記定義の通りである、
のアミノニトリルを、式（ＸＩＸ）
【０２２９】
【化６６】
2009079035.tif 000078
【０２３０】
式中、
Ｘ、ＺおよびＨａｌは、各々が上記定義の通りである、
の置換フェニルアセチルハライドと反応させて、式（ＸＸＶＩＩＩ）
【０２３１】
【化６７】
2009079035.tif 000079
【０２３２】
式中、
Ａ、Ｂ、ＸおよびＺは、各々が定義の通りである、
の化合物を得、そして次にこれらを酸性アルコリシスに供することにより製造することができる。
【０２３３】
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物も新規である。
【０２３４】
さらに本発明の上記の方法（Ｂ）で出発物質として必要な式（ＩＩＩ）
【０２３５】
【化６８】
2009079035.tif 000080
【０２３６】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ８は、各々が上記定義の通りである、
の化合物は新規である。
【０２３７】
それらは本質的には既知の方法により簡単な様式で製造することができる。
【０２３８】
式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば式（ＸＸＩＸ）
【０２３９】
【化６９】
2009079035.tif 000081
【０２４０】
式中、
Ａ、ＢおよびＲ８は、各々が上記定義の通りである、
の２−ヒドロキシカルボン酸エステルを、式（ＸＩＸ）
【０２４１】
【化７０】
2009079035.tif 000082
【０２４２】
式中、
Ｘ、ＺおよびＨａｌは、それぞれ上記定義の通りである、
の置換フェニルアセチルハライドを使用してアシル化させる時に得られる（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗｓ  ５２，２３７−４１６（１９５３））。
【０２４３】
上記の方法（Ｃ）で出発物質として必要な式（ＩＶ）
【０２４４】
【化７１】
2009079035.tif 000083
【０２４５】
式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＺおよびＲ８は、各々が上記定義の通りである、
の化合物は既知である。
【０２４６】
それらは本質的には既知の方法により製造することができる。
【０２４７】
式（ＩＶ）の化合物は、例えば式（ＸＸＩＩＩ）
【０２４８】
【化７２】
2009079035.tif 000084
【０２４９】
式中、
Ｘ、Ｒ８およびＺは、各々が上記定義の通りである、
の置換フェニル酢酸エステルを、式（ＸＸＸ）
【０２５０】
【化７３】
2009079035.tif 000085
【０２５１】
式中、
Ａ、ＢおよびＷは、各々が上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌは、ハロゲン（特に好ましくは塩素または臭素）を表す、
の２−ベンジルチオ−カルボニルハライドを使用して、強塩基の存在下でアシル化する時に得られる（例えば、Ｍ．Ｓ．Ｃｈａｍｂｅｒｓ，Ｅ．Ｊ．Ｔｈｏｍａｓ，Ｄ．Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，（１９８７），１２２８を参照にされたい）。
【０２５２】
式（ＸＸＸ）のベンジルチオ−カルボニルハライドは、幾つかの場合で知られており、かつ／または既知の方法により製造することができる（Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ（１９８３），２６，１５８９）。
【０２５３】
方法（Ｄ）で出発物質として必要な、Ｚが水素を表さない式（ＶＩ）のハロゲノカルボニルケテンは新規である。これらは本質的には既知の方法により簡単な様式で製造することができる（例えば、Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．７，（４），１５５−１５８，１９７５および独国特許第１  ９４５  ７０３号明細書を参照にされたい）。
【０２５４】
式（ＶＩ）
【０２５５】
【化７４】
2009079035.tif 000086
【０２５６】
式中、
ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りであり、そして
Ｈａｌは、塩素または臭素を表す、
の化合物は、式（ＸＸＸＩ）
【０２５７】
【化７５】
2009079035.tif 000087
【０２５８】
式中、
ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りである、
の置換フェニルマロン酸を、酸ハライド［例えば、塩化チオニル、塩化リン（Ｖ）、塩化リン（ＩＩＩ）、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニル］と、適当ならば触媒（例えば、ジエチルホルムアミド、メチルステアリルホルムアミドまたはトリフェニルホスフィン）の存在下で、そして適当ならば塩基（例えばピリジンまたはトリエチルアミン）の存在下で、−２０℃から２００℃の間、好ましくは０℃から１５０℃の間の温度で反応させる時に得られる。
【０２５９】
Ｚが水素を表さない式（ＸＸＸＩ）の置換フェニルマロン酸は新規である。しかしそれらは、既知の方法［例えば有機化学、ＶＥＢドイツ学術出版（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ）、ベルリン、１９７７、第５１７  ｆｆ］により、例えば式（ＸＸＸＩＩ）
【０２６０】
【化７６】
2009079035.tif 000088
【０２６１】
式中、
Ｘ、ＺおよびＲ８は、各々が上記定義の通りである、
の置換フェニルマロン酸エステルを加水分解することにより、簡単な様式で製造することができる。
【０２６２】
本発明の方法（Ｄ）に、出発物質として必要な式（Ｖ）のカルボニル化合物または式（Ｖａ）のそれらのシリルエノールエーテル
【０２６３】
【化７７】
2009079035.tif 000089
【０２６４】
式中、
Ａ、ＤおよびＲ８は、それぞれ上記定義の通りである、
は、市販されている化合物であり、一般的に既知であるか、または既知の方法により得ることができる。
【０２６５】
式（ＸＸＸＩＩ）
【０２６６】
【化７８】
2009079035.tif 000090
【０２６７】
式中、
Ｒ８、ＸおよびＺは、各々が上記定義の通りであり、そしてＺは水素ではない、
のマロン酸エステルは新規である。
【０２６８】
それらは、有機化学の既知の方法により一般的に製造することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２７，２７６３（１９８６）および有機化学、ＶＥＢドイツ学術出版：Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，ＶＥＢ  Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ  Ｖｅｒｌａｇ  ｄｅｒ  Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ、ベルリン、１９７７、第５８７  ｆｆを参照にされたい）。
【０２６９】
本発明の方法（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）および（Ｋ）を行うために、出発物質としてさらに必要な式（ＶＩＩ）の酸ハライド、式（ＶＩＩＩ）のカルボン酸無水物、式（ＩＸ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステル、式（Ｘ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステル、式（ＸＩＩ）のスルホニルクロライド、式（ＸＩＩＩ）のリン化合物ならびに式（ＸＩＶ）および（ＸＶ）の金属水酸化物、金属アルコキシドまたはアミン、ならびに式（ＸＶＩ）のイソシアネートおよび式（ＸＶＩＩ）のカルバモイルクロライドは、有機または無機化学で一般的に知られている化合物である。
【０２７０】
式（Ｖ）、（ＶＩＩ）〜（ＸＶＩＩ）、（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＸ）、（ＸＸＸ）および（ＸＸＸＩ）は、さらに最初に引用した特許出願に開示され、かつ／またはそこに与えられた方法により製造することができる。
【０２７１】
方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ８がそれぞれ上記定義の通りである式（ＩＩ）の化合物を、希釈剤の存在下、および塩基の存在下で分子内縮合に供することが特徴である。
【０２７２】
本発明の方法（Ａ）に適当な希釈剤は、反応成分に対して不活性なすべての有機溶媒である。好ましく使用可能なものは、トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、さらにジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジエチルホルムアミドおよびｎ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒、ならびにまたメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールのようなアルコールである。
【０２７３】
本発明の方法（Ａ）を行うために適当な塩基（脱プロトン化剤）は、すべての通例のプロトン受容体である。好ましく使用可能なものは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、各々が相間移動触媒［例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎｅ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロライド）またはＴＤＡ  １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）］の存在下で使用することもできる。ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属も使用できる。さらにナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カリウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物、さらにまたナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドも使用できる。
【０２７４】
本発明の方法（Ａ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一般的に反応は、０℃から２５０℃の間、好ましくは５０℃から１５０℃の間の温度で行われる。
【０２７５】
本発明の方法（Ａ）は、一般的に大気圧下で行われる。
【０２７６】
本発明の方法（Ａ）を行う時、式（ＩＩ）の反応成分および脱プロトン化塩基は、一般的には等モルから約２倍の等モルの量で使用される。しかし、１成分を他の成分よりも比較的大過剰（３モルまで）で使用することも可能である。
【０２７７】
方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｘ、ＺおよびＲ８がそれぞれ上記定義の通りである式（ＩＩＩ）の化合物を、希釈剤の存在下、および塩基の存在下で分子内縮合に供することが特徴である。
【０２７８】
本発明の方法（Ｂ）に適当な希釈剤は、反応成分に対して不活性なすべての有機溶媒である。好ましく使用可能なものは、トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、さらにジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジエチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒である。メタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールのようなアルコールも使用できる。
【０２７９】
本発明の方法（Ｂ）を行うために適当な塩基（脱プロトン化剤）は、すべての通例のプロトン受容体である。好ましく使用可能なものは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩であり、各々が相間移動触媒［例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Ａｄｏｇｅｎｅ  ４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ８−Ｃ１０）アンモニウムクロライド）またはＴＤＡ  １（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）］の存在下で使用することもできる。ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属も使用できる。ナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カリウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属アミドおよび水素化物、ならびまたナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドも適当である。
【０２８０】
本発明の方法（Ｂ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一般的に反応は、０℃から２５０℃の間、好ましくは５０℃から１５０℃の間の温度で行われる。
【０２８１】
本発明の方法（Ｂ）は、一般的に大気圧下で行われる。
【０２８２】
本発明の方法（Ｂ）を行う時、式（ＩＩＩ）の反応成分および脱プロトン化塩基は、一般的には約等モルの量で使用される。しかし、１成分または他の成分を比較的大過剰（３モルまで）で使用することも可能である。
【０２８３】
方法（Ｃ）は、Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＺおよびＲ８がそれぞれ上記定義の通りである式（ＩＶ）の化合物を、酸の存在下、および適当ならば希釈剤の存在下で分子内環化することが特徴である。
【０２８４】
本発明の方法（Ｃ）に適当な希釈剤は、反応成分に対して不活性なすべての有機溶媒である。好ましく使用可能なものは、トルエンおよびキシレンのような炭化水素、さらにジクロロメタン、クロロホルム、エチレンクロライド、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ならびにさらにジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジエチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒である。メタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールのようなアルコールも使用できる。
【０２８５】
使用する酸は、適当ならば希釈剤としても使用できる。
【０２８６】
本発明の方法（Ｃ）に使用できる酸は、すべての通例の無機および有機酸であり、例えばハロ化水素酸、硫酸、アルキル−、アリール−およびハロアルキルスルホン酸；ハロゲン化アルキルカルボン酸、例えばトリフルオロ酢酸を特に使用することができる。
【０２８７】
本発明の方法（Ｃ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一般的に反応は、０℃から２５０℃の間、好ましくは５０℃から１５０℃の間の温度で行われる。
【０２８８】
本発明の方法（Ｃ）は、一般的に大気圧下で行われる。
【０２８９】
本発明の方法（Ｃ）を行う時、式（ＩＶ）の反応成分および酸を、等モルの量で使用する。しかし、適当ならば酸は触媒量で使用することも可能である。
【０２９０】
本発明の方法（Ｄ）は、式（Ｖ）のカルボニル化合物または式（Ｖａ）のそれらのシリルエノールエーテルを、式（ＶＩ）のケテン酸ハライドと、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸受容体の存在下で反応させることが特徴である。
【０２９１】
本発明の方法（Ｄ）に適当な希釈剤は、反応成分に対して不活性なすべての有機溶媒である。好ましく使用可能なものは、ｏ−ジクロロベンゼン、テトラリン、キシレンおよびトルエンのような炭化水素、さらにジブチルエーテル、ジリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルのようなエーテル、ならびにさらにジメチルスルフォキシド、スルホラン、ジエチルホルムアミドまたはＮ−メチル−ピロリドンのような極性溶媒である。
【０２９２】
本発明の方法（Ｄ）を行う時、使用できる酸受容体は、すべての通例の酸受容体である。
【０２９３】
好ましく使用可能なものは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンのような第３級アミンである。
【０２９４】
本発明の方法（Ｄ）を行う時、反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。反応は都合よく、０℃から２５０℃の間、好ましくは５０℃から２２０℃の間の温度で行うことがで
きる。
【０２９５】
本発明の方法（Ｄ）は、好ましくは大気圧下で行われる。
【０２９６】
本発明の方法（Ｄ）を行う時、式（Ｖ）および（ＶＩ）の反応成分、および適当ならば酸受容体は、一般的に約等モルの量で使用される。しかし、１成分または他のを比較的大過剰（５モルまで）で使用することも可能である。
【０２９７】
方法（Ｅα）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（ＶＩＩ）のカルボン酸ハライドと、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることが特徴である。
【０２９８】
本発明の方法（Ｅα）に適当な希釈剤は、酸ハライドに対して不活性なすべての溶媒である。好ましく使用可能なものは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンのような炭化水素、さらにメチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、そしてまたアセトンおよびメチルイソプロピルケトンのようなケトン、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル、さらに酢酸エチルのようなカルボン酸エステル、そしてまたジメチルホルムアミド、ジメチルスルフォキシドおよびスルホランのような強い極性溶媒である。酸ハライドの加水分解に対する安定性が許せば、反応は水の存在下で行うこともできる。
【０２９９】
本発明の方法（Ｅα）の反応において、適当な酸−結合剤は、すべての通例の酸受容体である。好ましく使用可能なものは、トリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、Ｈｕｅｎｉｇ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンのような第３アミン、さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属酸化物、ならびにまたは炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびにまた水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物である。
【０３００】
本発明の方法（Ｅα）の反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一般的に反応は、−２０℃から＋１５０℃の間、好ましくは０℃から１００℃の間の温度で行なわれる。
【０３０１】
本発明の方法（Ｅα）を行う時、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質、および式（ＶＩＩ）のカルボン酸ハライドは、一般的にそれぞれ約等モル量で使用される。しかし、カルボン酸ハライドを比較的大過剰（５モルまで）で使用することも可能である。処理は、常法に従い行う。
【０３０２】
方法（Ｅβ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、それぞれ式（ＶＩＩＩ）のカルボン酸無水物と、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることが特徴である。
【０３０３】
本発明の方法（Ｅβ）に好適な希釈剤は、酸ハライドを使用する時にも好適な希釈剤である。あるいは、過剰量で使用するカルボン酸無水物が、希釈剤として機能することもできる。
【０３０４】
方法（Ｅβ）で加えることができる酸−結合剤は、好ましくは酸−ハライドを使用する時も好適な酸−結合剤である。
【０３０５】
本発明の方法（Ｅβ）の反応温度は、比較的広い範囲で変動できる。一般的に反応は、−２０℃から＋１５０℃の間、好ましくは０℃から１００℃の間の温度で行なわれる。
【０３０６】
本発明の方法（Ｅβ）を行う時、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質、および式（ＶＩＩＩ）のカルボン酸無水物は、一般的に約等モル量で使用される。しかし、カルボン酸無水物を比較的大過剰（５モルまで）で使用することも可能である。処理は、常法に従い行う。
【０３０７】
一般的に、希釈剤および過剰なカルボン酸無水物、そして生成したカルボン酸は蒸留により、または有機溶媒もしくは水を用いた洗浄により取り出される手順が使用される。
【０３０８】
方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、それぞれの場合で式（ＩＸ）のクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルと、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることが特徴である。
【０３０９】
本発明の方法（Ｆ）に適当な酸−結合剤は、すべての通例の酸受容体である。好ましく使用可能なものは、トリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＡ、Ｈｕｅｎｉｇ塩基およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリンのような第３級アミン、さらに酸化マグネシウムおよび酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属酸化物、さらに炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムのようなアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびにまた水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物である。
【０３１０】
本発明の方法（Ｆ）に適当な希釈剤は、クロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルに対して不活性なすべての溶媒である。好ましく使用可能なものは、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリンのような炭化水素、さらにメチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、さらにアセトンおよびメチルイソプロピルケトンのようなケトン、さらにジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテル、さらに酢酸エチルのようなカルボン酸エステル、さらにアセトニトリルのようなニトリル、そしてまたジエチルホルムアミド、ジメチルスルフォキシドおよびスルホラン強い極性溶媒である。
【０３１１】
本発明の方法（Ｆ）を行う時、反応温度は比較的広い範囲で変動できる。一般的に反応温度は、−２０℃から＋１００℃の間、好ましくは０℃から５０℃の間の温度である。
【０３１２】
本発明の方法（Ｆ）は、一般的に大気圧下で行われる。
【０３１３】
本発明の方法（Ｆ）を行う時、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質、および（ＩＸ）の適当なクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエステルは、一般的に約等モルの量で使用される。しかし、１成分または他の成分を比較的大過剰（２モルまで）で使用することも可能である。処理は、常法に従い行う。一般的に、沈殿した塩を取り除き、そして残る反応混合物は希釈剤をストリッピングして濃縮する手法が使用される。
【０３１４】
本発明の方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、それぞれの場合で式（Ｘ）の化合物と、希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることが特徴である。
【０３１５】
製造法（Ｇ）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質にあたり、約１モルの式（Ｘ）のクロロモノチオギ酸エステルまたはクロロジチオギ酸エステルを、
０〜１２０℃、好ましくは０〜６０℃で反応させる。
【０３１６】
加えることができる希釈剤は、適当ならばエーテル、アミド、スルホン、スルフォキシドおよびまたハロゲン化アルカンのようなすべての不活性な極性有機溶媒である。
【０３１７】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはメチレンクロライドが好ましくは使用される。
【０３１８】
好適な態様では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）のエノラート塩が、例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシドのような強い脱プロトン化剤の添加により調製されるならば、さらに酸−結合剤を添加することは省略できる。
【０３１９】
酸−結合剤を使用するならば、通例の無機または有機塩基が適当である：水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを例として挙げることができる。
【０３２０】
反応は大気圧または加圧下で行うことができ；大気圧で行うことが好ましい。処理は、常法に従い行う。
【０３２１】
本発明の方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、それぞれの場合で式（ＸＩＩ）のスルホニルクロライドと、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることが特徴である。
【０３２２】
本発明の方法（Ｈ）は、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質にあたり、約１モルの式（ＸＩＩ）のスルホニルクロライドを、−２０〜１５０℃、好ましくは０〜７０℃で反応させる。
【０３２３】
方法（Ｈ）は、好ましくは希釈剤の存在下で行う。
【０３２４】
適当な希釈剤は、エーテル、アミド、ケトン、カルボン酸エステル、ニトリル、スルホン、スルフォキシドのようなすべての不活性な極性有機溶媒、またはメチレンクロライドのようなハロゲン化炭化水素である。ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはメチレンクロライドが好ましくは使用される。
【０３２５】
好適な態様では、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物のエノラート塩が、強い脱プロトン化剤（例えば水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキシドのような）の添加により調製されるならば、さらに酸−結合剤を添加することは省略できる。
【０３２６】
酸−結合剤を使用するならば、通例の無機または有機塩基が適当である：水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを例として挙げることができる。
【０３２７】
反応は大気圧または加圧下で行うことができ；大気圧で行うことが好ましい。処理は、常法に従い行う。
【０３２８】
本発明の方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、それぞれの場合で式（ＸＩＩＩ）のリン化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることが特徴である。
【０３２９】
本発明の方法（Ｉ）は、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質にあた
り、１〜２、好ましくは１〜１．３モルの式（ＸＩＩＩ）のリン化合物を、−４０℃から１５０℃の間、好ましくは−１０℃から１１０℃の温度で反応させ、式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−４−ｅ）の化合物を得る。
【０３３０】
方法（Ｉ）は、好ましくは希釈剤の存在下で行う。
【０３３１】
適当な希釈剤は、エーテル、カルボン酸エステル、ハロゲン化炭化水素、ケトン、アミド、ニトリル、スルホン、スルフォキシド等のようなすべての不活性な極性有機溶媒である。
【０３３２】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはメチレンクロライドが好ましくは使用される。
【０３３３】
加えることができる酸−結合剤は、適当ならば、水酸化物、炭酸塩またはアミンのような通例の無機または有機塩基である。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンを例として挙げることができる。
【０３３４】
反応は大気圧または加圧下で行うことができ；大気圧で行うことが好ましい。処理は、有機化学の常法に従い行う。最終生成物は、好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製により、またはいわゆる「初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ  ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）」、すなわち揮発性成分を真空で除去することにより精製される。
【０３３５】
方法（Ｊ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（ＸＩＶ）の金属アルコキシドまたは式（ＸＶ）のアミンと、適当ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０３３６】
本発明の方法（Ｊ）に好適な希釈剤は、テトラヒドロフラン、ジオキサンおよびジエチルエーテルのようなエーテル、またはメタノール、エタノールおよびイソプロパノールのようなアルコールであるが、水も好ましい。本発明の方法（Ｊ）は、一般的に大気圧下で行う。反応温度は一般的に、−２０℃から１００℃の間、好ましくは０℃から５０℃の間の温度である。
【０３３７】
本発明の方法（Ｋ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、各々の場合で式（ＸＶＩ）の（Ｋα）化合物と、適当ならば希釈剤の存在下、および適当ならば触媒の存在下で、あるいは（ＸＶＩＩ）の（Ｋβ）化合物と、適当ならば希釈剤の存在下で、および適当ならば酸−結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
【０３３８】
製造法（Ｋα）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質あたり、約１モルの式（（ＸＶＩ）のイソシアネートを、０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃で反応させる。
【０３３９】
方法（Ｋα）は、好ましくは希釈剤の存在下で行う。
【０３４０】
適当な希釈剤は、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル、アミド、ニトリル、スルホンまたはスルフォキシドのようなすべての不活性な有機溶媒である。
【０３４１】
所望により、反応を促進するために触媒を加えてもよい。使用する触媒は、大変有利には、オルガノチン化合物、例えばジブチルチンジラウレートであることができる。
【０３４２】
反応は好ましくは、大気圧で行う。
【０３４３】
製造法（Ｋβ）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質あたり、約１モルの式（（ＸＶＩＩ）のカルバモイルクロライドを、０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃で反応させる。
【０３４４】
場合によっては加えてもよい可能な希釈剤は、エーテル、カルボン酸エステル、ニトリル、ケトン、アミド、スルホン、スルホキシドまたはハロゲン化炭化水素のようなすべての不活性な有機溶媒である。
【０３４５】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはメチレンクロライドを好ましくは使用する。
【０３４６】
好適な態様では、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）のエノラート塩が、強い脱プロトン化剤（例えば水素ナトリウムまたはカリウム第３ブトキシド）の添加により製造され、さらに酸−結合剤の添加を省略することができる。
【０３４７】
酸−結合剤を使用するならば、通例の無機または有機塩基が適当である：例として挙げることができるものは、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピリジンである。
【０３４８】
反応は、大気圧または加圧下、好ましくは大気圧で行うことができる。処理は、常法に従い行う。
【０３４９】
活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵産物および材料の保護において、ならびに衛生的な場所において遭遇する動物有害生物、好ましくは節足動物および線虫類、特に昆虫および蛛形類の防除に適する。それらは通常は感受性の、および耐性の種に対して活性であり、そして発育のすべての、または或る段階で有効である。上述の有害生物には次のものを含む：
【０３５０】
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスカス  アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ  ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム  ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）およびポルセリオ  スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ  ｓｃａｂｅｒ）。
【０３５１】
倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウラス  ギュタラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ  ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０３５２】
唇脚綱（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィラス  カルポファーガス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ  ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ  スペック（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ  ｓｐｅｃ．）。
【０３５３】
結合綱（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスクチゲレーラ  イマクラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ  ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０３５４】
総尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）から、例えばレピスマ  サッカリーナ（Ｌｅｐｉｓｍａ
ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０３５５】
粘管目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニキウラス  アルマタス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）。
【０３５６】
直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばブラッタ  オリエンタリス（Ｂｌａｔｔ
ａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネータ  アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロウコファーエア  マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ  ｍａｄｅｒａｅ）、ブラッテーラ  ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケータ  ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐｐ．）、ローカスタ  ミグラトリア  ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプラス  ディフェレンティアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ  ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセルカ  グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０３５７】
革翅目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばフォリフィクーラ  オーリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ  ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０３５８】
等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレティキュリターメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３５９】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から例えばフィロキセラ  バスタリックス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ  ｖａｓｔａｒｉｘ）、ペムフィガス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス  ヒューマナス  コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ヘモトピナス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）およびリノグナタス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３６０】
食毛目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばトリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ  ｓｐｐ．）。
【０３６１】
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばヘルシノタリプス  フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびトリプス  タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）。
【０３６２】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばユーリガスター種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ  ｓｐｐ．）、ディスダルカス  インターメェディウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピースマ  クワドラータ（Ｐｉｅｓｍａ  ｑｕａｄｒａｔａ）、シメックス  レクチュラリウス（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロードニウス
プロリクウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトーマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）。
【０３６３】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレロデス  ブラッシカ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア  タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、トリアロウロデス  バポーラリロラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス  ゴシッピイ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ  ブラッシカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス  リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ  ｒｉｂｉｓ）、アフィス  ファーバエ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｂａｅ）、ドラリス  ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ  ｐｏｍｉ）、エリオソーマ  ラニゲラム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプタラス  アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、マクロシフィム  アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ  ｓｐｐ．）、フォロドン  ヒュムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ  ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフィウム  パディ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、エムポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓｐｐ．）、エウセリス  バイロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテトティクス  シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム  コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、サイセッティア  オレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ
）、ラオデルファックス  ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバータ  ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、アオニディエラ  アウランティ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオタス
ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコッカス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｓｐｐ．）およびシーラ種（Ｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０３６４】
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばペクチノホーラ  ゴシッピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパラス  ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ  ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア  ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ  ｂｒｕｍａｔａ）、リソコルレティス  ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ
ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ  パデーラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ  ｐａｄｅｌｌａ）、プルテーラ  マキュリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソーマ  ノウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ）、ユープロクティス  クリソロッエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｓｐｐ．）、ブックラトリックス  サーベリエーラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロッコニスティス
シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロティス種（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｐｐ．）、ユークソア種（Ｅｕｘｏａ  ｓｐｐ．）、フェルティア種（Ｆｅｌｔｉａ  ｓｐｐ．）、エアリアス  インスラーナ（Ｅａｒｉａｓ  ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオディス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｓｐｐ．）、スポドプテラ  エキシギュア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ  ブラッシカ（Ｍａｍｅｓｔｒａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス  フラムメア（Ｐａｎｏｌｉｓ  ｆｌａｍｍｅａ）、プロデニア  リチューラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ  ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｓｐｐ．）、トリコプルシア  ニー（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、カルポカプサ  ポモネーラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ  ｓｐｐ．）、キロ種（Ｃｈｉｌｏ  ｓｓｐ．）、ピラウスタ  ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスティア  クエニエーラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア  メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ  ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ  ビッセリエーラ（Ｔｉｎｅｏｌａ  ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア  ペリオネーラ（Ｔｉｎｅａ  ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマンノフィラ  シュードスプレテーラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ  ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア  ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ  ｐｏｄａｎａ）、カプア  レチクラーナ（Ｃａｐｕａ  ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ  フミフェラーナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ  ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア  アンビギュエーラ（Ｃｌｙｓｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ  マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）およびトルトリックス  ビリダーナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ  ｖｉｒｉｄａｎａ）。
【０３６５】
甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の例として、例えばアノビウム  パンクタタム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルサ  ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ  ｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカントセリデス  オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトゥルペス  バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスティカ  アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ  ａｌｎｉ）、レプチノタルサ  デセムリネアーター（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン  コークレアリ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロティカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐｐ．）、シリオデス  クリソセファーラー（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラキナ  バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ  ｓｐｐ．）、オリーゼフィラス  スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ  ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノーマス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｓｐｐ．）、シトフィラス種（Ｓｉ
ｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、オチオロリンカス  スルカタス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス  ソルディダス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンカス  アシッンミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ  ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ  ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、ダーメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ  ｓｐｐ．）、トロゴダーマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、アントレナス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、アタッゲナス  種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リクタス種（Ｌｙｃｔｕｓ  ｓｐｐ．）、メリゲセス  アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ  ａｅｎｅｕｓ）、プチナス種（Ｐｔｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ニプタス  ホロローカス（Ｎｉｐｔｕｓ  ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギッビウム  シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ  ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、テネブリオ  モリトール（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コノデラス種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ  ｓｐｐ．）、メロロンサ  メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマローン  ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ  ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコステリトラ  ゼアランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ
ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。
【０３６６】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばディプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ  ｓｐｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ  ｓｐｐ．）、モノモリウム  ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびベスパ種（Ｖｅｓｐａ  ｓｐｐ．）。
【０３６７】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｓｐ．）、アノフェラス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレックス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、ドロソフィリア  メラノガスター（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ  ｓｐｐ．）、ファンニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、カリフォーラ  エリスロセファーラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソマイヤ種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ
ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ  ｓｐｐ．）、ガストロフィラス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｓｐｐ．）、オエストラス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ハイポダーマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、タバナス種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、タンニア種（Ｔａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、ビビオ  ホルチュラナス（Ｂｉｂｉｏ  ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネーラ  フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ  ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ  ｓｐｐ．）、ペゴミア  ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ  ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラティティス  カピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、ダカス  オレアエ（Ｄａｃｕｓ  ｏｌｅａｅ）およびチプューラ  パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ  ｐａｌｕｄｏｓａ）。
【０３６８】
微翅目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばキセノシーラ  セオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）およびセラトフィラス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ
ｓｐｐ．）。
【０３６９】
蜘蛛亜綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ  マウラス（Ｓｃｏｒｐｉｏ
ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクタス  マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ  ｍａｃｔａｎｓ）。
【０３７０】
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアカラス  シロ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニソドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ  ｓｐｐ．）、ダーマニスサス  ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｇａｌｌｉｎａｅ）
、エリオフィエス  リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｒｉｂｉｓ）、フィルロコプトルタ  オレイボーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボーフィリス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、リピセファラス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、アンブリオンマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、ソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｓｐｐ．）、ブリオビア  プラエチオーサ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニカス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）およびテトラニカス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｓｐ．）。
【０３７１】
本発明の活性化合物は、高い殺虫および殺ダニ活性により明らかに区別される。
【０３７２】
本発明の活性化合物は、例えばハムシ（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫に対する、またはツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）の幼虫に対する、またはコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫に対すまたは植物−被害昆虫を防除するために、特に成功裏に使用できる（使用例を参照にされたい）。
【０３７３】
活性化合物を、溶剤、ＥＷ製剤（ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、水和剤、懸濁液、粉末、微粉剤、ペースト、水溶剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、粒剤、サスポエマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然および合成の材料、およびポリマー性物質の大変微細なカプセルのような通例の製剤に転換できる。
【０３７４】
これらの製剤は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶剤および／または固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散助剤および／または発泡剤を使用することにより、周知の様式で調製される。
【０３７５】
増量剤として水を使用する場合、有機溶媒は例えば補助剤としても使用できる。液体溶媒として、主に適するのは：芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサンまたはパラフィンのような、例えば石油留分、鉱物および植物油）、アルコール（ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、ケトン（アセトン、メチル  エチル  ケトン、メチル  イソブチル  ケトンまたはシクロヘキサノンのような）、強い極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフォキシドのような）ならびに水である。
【０３７６】
固体キャリアーとして適するのは：
例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオリン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような）、および挽いた人工鉱物（高度に分散されたシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような）、粒剤用の固体キャリアーとして適するのは：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような粉砕し、そして分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽き粉の合成顆粒、および有機材料の顆粒（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎のような）；乳化剤および／または発泡剤として適当であるのは：例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルのような非イオン性およびアニオン性の乳化剤（例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネートのような）、ならびにアルブミン加水分解物；分散剤として適当であるのは、例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチルセルロース。
【０３７７】
カルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒またはラテックス状態の天然および合成のポリマー（アラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートのような）、ならびに天然のホスホリピッド（セファリンおよびレシチンのような）および合成ホスホリピッドのような接着剤を、製剤中に使用できる。さらに添加剤は、鉱物および植物油であることができる。
【０３７８】
例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーのような無機顔料、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料のような着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。
【０３７９】
製剤は一般的に、０．１から９５重量パーセント、好ましくは０．５から９０％の間の活性化合物を含む。
【０３８０】
活性化合物は市販されている製剤状態で、およびそれら製剤から調製した使用状態で、ならびに殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長−調節物質または除草剤のような他の活性化合物との混合物として存在できる。殺虫剤には、例えばホスフェート、カルバメート、カルボキシレート、塩化炭化水素、フェニルウレアおよび微生物により生産された物質を含む。
【０３８１】
特に有利な混合物成分の例は以下の化合物である：
【０３８２】
殺菌・殺カビ剤：
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシサニリド；２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド；（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミド；８−ヒドロキシキノリンスルフェート；メチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリレート；メチル（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］アセテート；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルホ、アムプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウム  ポリスルフィド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、
ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルホ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチルモール、エトリジアゾール、
フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルホ、フェンチンアセテート、フェンチン  ヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物：例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロライド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物、
マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、
ニッケル  ジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリモル、
オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ホスジフェン、フタリド、ピマリシン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、
キントゼン（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄調製物、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、
ジネブ、ジラム、
【０３８３】
殺バクテリア剤：
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケル  ジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
【０３８４】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
アバメクチン、ＡＣ３０３  ６３０、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ  ６０５４１、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バチルス  ツーリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ、ＣＧＡ  １５７  ４１９、ＣＧＡ  １８４６９９、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパーメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、デメトン−Ｍ、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルホトン、
エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロキュロン、フルシトリネート、フルフェノキュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラ
チオカルブ、
ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、
イミダクロピリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベメクチン、
ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、
マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メトアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、
ナレド、ＮＣ  １８４、ＮＩ  ２５、ニテンピラン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトン  Ｍ、オキシデプロホス、
パラチオン  Ａ、パラチオン  Ｍ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホス  Ｍ、ピリミホス
Ａ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクスル、プロチオホス、プロソエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレスラン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
ＲＨ  ５９９２、
サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、サーリンギエシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ  ５３０１／５３０２、ゼタメトリン。
【０３８５】
除草剤：
例えば、ジフルフェニカンおよびプロパニルのようなアニリド；例えばジクロロピコリン酸、ジカンバおよびピクロラムのようなアリールカルボン酸；２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰおよびトリクロピルのようなアリールオキシアルカン酸；例えばジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホツプ−メチルおよびキザロホップ−エチルのようなアリールオキシ−フェノキシ−アルカン酸エステル；例えばクロリダゾンおよびノルフルラゾンのようなアジノン；例えばクロルプロファム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロファムのようなカルバメート；例えばアラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロルおよびプロパクロルのようなクロロアセトアニリド；例えばオリザリン、ペンジメタリンおよびトリフルラリンのようなジニトロアニリン；例えばアシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフェニルエーテル；例えばクロロトルロン、ジウロン、フルオメチュロン、イソプロチュロン、リニュロンおよびメタべンズ−チアズロンのようなウレア；例えばアルロキシジン、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジムのようなヒドロキシルアミン；例えばイマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザキンのようなイミダゾリノン；例えばブロモキシニル、ジクロベニルおよびイオキシニルのようなニトリル；例えばメフェナセットのようなオキシアセトアミド；例えばアミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチルのようなスルホニルウレア；例えばブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリ−アレートのようなチオカルバメート；例えばアトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリンおよびターブチラジンのようなトリアジン；例えばヘキサジノン、メタミトロンおよびメト
リブジンのようなトリアジノン；例えばアミノトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクワット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、スルホセートおよびトリジフーンのような他の除草剤。
【０３８６】
本発明の活性化合物は、さらにその市販されている製剤の状態で、および相乗作用剤との混合物として、それら製剤から調製された使用状態で存在できる。相乗作用剤とは、加える相乗作用剤がそれ自体活性となる必要はないが、活性化合物の作用を増大させる化合物である。
【０３８７】
市販の製剤から調製された使用状態の活性化合物含量は、広い範囲内で変動し得る。使用状態の活性化合物の濃度は、０．００００００１−９５重量％、好ましくは０．０００１から１重量％の間の活性化合物である。
【０３８８】
化合物は、使用状態に適する通常の様式で使用される。
【０３８９】
衛生上の有害生物および貯蔵産物中の有害生物に対して使用する時、活性化合物は、木材およびクレーに対する優れた残効、ならびに石灰化物質に対する良好なアルカリ安定性により明らかに区別される。
【０３９０】
本発明の活性化合物は、植物、衛生上の、および貯蔵産物の有害生物に対して活性であるだけでなく、獣医学分野において、マダニ（ｉｘｏｄｉｄ  ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ（ａｒｇａｓｉｄ  ｔｉｃｋｓ）、キュウセンヒゼンダニ（ｓｃａｂ  ｍｉｔｅｓ）、ツツガムシ（ｔｒｏｍｂｉ  ｃｕｌｉｄ  ｍｉｔｅｓ）、ハエ（刺し、そして吸血性の）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、ケシラミ、トリ（バード）シラミおよびノミのような動物寄生体（外部寄生体）に対しても活性である。これらの寄生体には以下のものを含む：
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えばヘマトピナス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｐｐ．）、リノグナサス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ペディキュラス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｓｐｐ．）、フィチラス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ソレノポテス種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３９１】
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）および鈍角亜目（ｓｕｂ−ｏｒｄｅｒｓ  ｏｆ  Ａｍｂｌｙｃｅｒｉａ）および細角亜目（ｓｕｂ−ｏｒｄｅｒｓ  ｏｆ  Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉａ）から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、メノポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ  ｓｐｐ．）、トリノトン  種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ  ｓｐｐ．）、ボビコーラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）、ウェルネッキエーラ種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ  ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ  ｓｐｐ．）、トリコデクテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、フェリコーラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ  ｓｐｐ．）。
【０３９２】
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）ならびに長角亜目（ｓｕｂ−ｏｒｄｅｒ  Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）および短角亜目（ｓｕｂ−ｏｒｄｅｒ  Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｐｐ．）、クレックス種（Ｃｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、ユーシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｓｐｐ．）、フレボタム種（Ｐｈｌｅｂｏｔｕｍ  ｓｐｐ．）、ルトゾミア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、クリソプス種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ  ｓｐｐ．）、ヒボミトラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ  ｓｐｐ．）、アチロタス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ  ｓｐｐ．）、タバナス  種（Ｔａｂａｎｕｓ  ｓｐｐ．）、ヘマトポータ種（Ｈａ
ｅｍａｔｏｐｏｔａ  ｓｐｐ．）、フィリポミア  種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ブラウラ種（Ｂｒａｕｌａ  ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｕｃａ  ｓｐｐ．）、ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ  ｓｐｐ．）、ストモナキス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ
ｓｐｐ．）、ヘマトビア種（Ｈｅａｍａｔｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ  ｓｐｐ．）、ファンニア種（Ｆａｎｎｉａ  ｓｐｐ．）、グロッシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｓｐｐ．）、カリホーラ種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ  ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ  ｓｐｐ．）、ウォールファルティア種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ  ｓｐｐ．）、サルコファーガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ  ｓｐｐ．）、オエストラス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｓｐｐ．）、ハイポダーマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｓｐｐ．）、ガステロフィラス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ  ｓｐｐ．）、リポプテナ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ  ｓｐｐ．）およびメロファーガス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３９３】
微翅目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばプレックス種（Ｐｕｌｅｘ  ｓｐｐ．）、シテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｓｐｐ．）、キセノプシーラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｓｐｐ．）およびセラトフィラス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３９４】
異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えばシメックス種（Ｃｉｍｅｘ  ｓｐｐ．）、トリアトーマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ  ｓｐｐ．）、ロドニウス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ  ｓｐｐ．）およびパンストロンギラス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ  ｓｐｐ．）。
【０３９５】
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えばブラッタ  オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ  アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ  ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペーラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ  ｓｐｐ．）。
【０３９６】
ダニ目（コナダニ科）の亜綱［ｓｕｂ−ｃｌａｓｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ）］ならびにメタ（Ｍｒｔａ−）およびメソスティグマータ（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばアルガス種（Ａｒｇａｓ  ｓｐｐ．）、オルニソドラス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、オタビウス種（Ｏｔａｂｉｕｓ  ｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ  ｓｐｐ．）、アムブリオンマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、ボーフィラス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ダーマセンター種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）、ヘマフィサリス種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｓｐｐ．）、ヒアロンマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、リピセファラス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓｐｐ．）、ダーマニスサス種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ライルリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ノウモニスサス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ  ｓｐｐ．）、ステルノストーマ種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ  ｓｐｐ．）およびバルロア種（Ｖａｒｒｏａ  ｓｐｐ．）。
【０３９７】
アクチネディダ（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）目（プロスティグマータ：Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）およびアカリディダ（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）目（アスチグマータ：Ａｓｔｉｇｍａｔａ）から、例えばアカラピス種（Ａｃａｒａｐｉｓ  ｓｐｐ．）、ケイレチエーラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ  ｓｐｐ．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ  ｓｐｐ．）、ソレルゲーテス種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ  ｓｐｐ．）、デモデックス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｓｐｐ．）、トロムビクーラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ  ｓｐｐ．）、リストロホラス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｓｐｐ．）、アカラス種（Ａｃａｒｕｓ  ｓｐｐ．）、チロファー
ガス種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｐｐ．）、カログリファス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、プテロリカス種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ  ｓｐｐ．）、ソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、オトデクテス種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ  ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｓｐｐ．）、クネミドコプテス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ  ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）。
【０３９８】
例えば、それらはボーフィラス  ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）およびルシリア  クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）に対して顕著な活性を表す。
【０３９９】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば畜牛、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガン、ミツバチのような農業用の家畜、例えばイヌ、ネコ、かごの中の鳥、水槽中の魚のような他の飼育動物、および例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスのような、いわゆる実験動物を攻撃する節足動物を防除するためにも適する。これらの節足動物を防除することにより、死亡を減少および品質低下（肉、ミルク、ウール、皮、卵、ハチミツ等）を減らすことを意図し、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的かつ簡単な動物の維持が可能になる。
【０４００】
獣医学的には、本発明の活性化合物は、例えば錠剤、カプセル、飲料、水薬、粒末、ペースト、丸薬、かいば桶−法（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ  ｍｅｔｈｏｄ）、坐薬状の腸溶性投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈、腹腔等）、インプラントのような非経口投与により、点鼻投与により、例えば浸漬またはバーシング（ｂａｔｈｉｎｇ）、噴霧、かけること（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）およびスポット付加、洗浄、散布の状態での経皮的投与により、ならびに活性化合物を含んで成るカラー、耳タグ、尾の印、脚のバンド、頭絡、マーキングデバイスの作成等のような成型品の補助により、周知の様式で使用される。
【０４０１】
家畜、家禽、飼育動物等に投与する時、式（Ｉ）の活性化合物を１−８０％含んで成る製剤（例えば、粉剤、Ｅ．Ｗ．製剤、フロワブル）として、直接的に、または１００−１０，０００の因子で希釈した後のいずれかで使用することができ、あるいはそれらは薬浴の状態で使用してもよい。
【０４０２】
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、工業用材料を破壊する昆虫に対して有力な殺虫作用を有する。
【０４０３】
例として、以下の昆虫を好適であると挙げることができるが、これらに限定するわけではない：
【０４０４】
甲虫類、例えば
ヒロトルペス  バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ  ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホラス  ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ  ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム  パンクタタム（Ａｎｏｂｉｕｍ  ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム  ルホビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ  ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、ピチリナス  ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ
ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デントロビウム  パーチネックス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ
ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス  モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ  ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム  カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ  ｃａｒｐｉｎｉ）、リクタス  ブルンネウス
（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタス  アフリカナス（Ｌｙｃｔｕｓ  ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス  プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクタス  リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス  プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ  ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン  アエクアーレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ  ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス  ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ  ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、ジレボラス  スペック．（Ｚｙｌｅｂｏｒｕｓ  ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン  スペック．（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ  ｓｐｅｃ．）、アパテ  モナカス（Ａｐａｔｅ  ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリカス  カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリカス  ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン  スペック．（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ  ｓｐｅｃ．）、ジノデラス  ミヌタス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ  ｍｉｎｕｔｕｓ）。
【０４０５】
ハサミムシ類、例えば
シレックス  ジュベンカス（Ｓｉｒｅｘ  ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセラス  ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ）、ウロセラス  ギガス  タイグナス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ｇｉｇａｓ  ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセラス  オーグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ  ａｕｇｕｒ）。
【０４０６】
シロアリ類、例えば
カロターメス  フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトターメス  ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロターメス
インジコーラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ  ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レティキュリターメス  フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリターメス  サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリターメス  ルシフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストターメス  ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーターモプシス  ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ  ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトターメス  ホルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）。
レピスマ  サッカリーナ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）のようなシミ類。
【０４０７】
本明細書の内容において、工業用材料は、好ましくは合成材料、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、なめし革、木材および木製製品、および塗料のような非−生存材料を意味すると考える。
【０４０８】
昆虫の攻撃に対して、特に大変好ましく保護される材料は、木材および木製製品である。
【０４０９】
本発明の組成物により、またはそのような組成物を含んで成る混合物により保護することができる木材および木製製品とは、例えば建築用の製材、木製の梁、枕木、橋梁構造、防波堤、木製乗り物、箱、パレット、コンテナ、電話柱、保温材、木製の窓およびドア、合板、パーティクルボード、建具製品、またはきわめて一般的には家または結合部に使用される木材製品を意味すると考える。
【０４１０】
活性化合物を、そのままの濃縮製剤の状態で、または粉末、粒末、溶剤、懸濁液、乳剤またはペーストのような一般的な通常の製剤の状態で使用できる。
【０４１１】
言及した製剤は、それ自体は周知な方法により、例えば活性化合物を少なくとも１つの溶媒または希釈剤、乳化剤、分散助剤および／または結合剤または固定剤、防水剤、もし適当ならば乾燥剤およびＵＶ安定化剤、およびもし適当ならば着色剤および顔料および他
の処理補助剤と混合することにより調製できる。
【０４１２】
木材および木製材料の保護に使用するための殺虫剤組成物または濃縮製剤は、０．０００１−９５重量％、特に０．００１−６０重量％の本発明の活性化合物を含んで成る。
【０４１３】
使用する組成物および濃縮製剤の量は、昆虫の種および発生ならびに媒体に依存する。最適な施用率は、各々の場合で一連の試験により定めることができる。しかし一般的には、保護する物質に基づき０．０００１−２０重量％、好ましくは０．００１−１０重量％の活性化合物を使用することで十分である。
【０４１４】
使用する溶媒および／または希釈剤は、有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または油性または油−型の有機化学溶媒もしくは低揮発性の溶媒混合物、および／または極性の有機化学溶媒または溶媒混合物、および／または水、ならびに適当ならば乳化剤および／または湿潤剤である。
【０４１５】
好ましく使用される有機化学溶媒は、３５より高い蒸発数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する油性または油−型溶媒である。低揮発性を有し、しかも非水溶性の油性および油−型溶媒として使用される物質は、適当な鉱物油またはそれらの芳香族画分、あるいは鉱物−油−含有溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
【０４１６】
有利に使用される物質は、１７０−２２０℃の沸騰範囲を持つ鉱物油、１７０−２２０℃の沸騰範囲を持つホワイトスピリット、２５０−３５０℃の沸騰範囲を持つスピンドル油、１６０−２８０℃の沸騰範囲を持つ石油または芳香族、テルペンチン等の精油である。
【０４１７】
好適な態様では、１８０−２１０℃の沸騰範囲を持つ液体脂肪族炭化水素、または１８０−２１０℃の沸騰範囲を持つ芳香族および脂肪族炭化水素の高沸騰混合物、および／またはスピンドル油、および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンを使用する。
【０４１８】
３５より高い蒸発数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する低揮発性の有機油性または油−型溶媒は、溶媒混合物が３５より高い蒸発数および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し、しかも殺虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物中で可溶性または乳化性であるならば、高いまたは中程度の揮発性の有機化学溶媒に一部置き換えることができる。
【０４１９】
好適な態様では、有機化学溶媒または溶媒混合物の一部は、脂肪族の極性有機化学溶媒または溶媒混合物に置き換えられる。好ましく使用される物質は、例えばグリコールエーテル、エステル等のヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒である。
【０４２０】
本発明の範囲で使用される有機化学結合剤は、それ自体は既知であり、そして水で希釈できる、かつ／または使用する有機溶媒溶媒中で溶解性または分散性または乳化性である合成樹脂および／または結合乾燥油であり、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂（例えばポリビニルアセテート）、ポリエステル樹脂、ポリ縮合またはポリ付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂または修飾アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂（インデン／クマロン樹脂のような）、シリコン樹脂、乾燥植物油および／または乾燥油、および／または天然および／または人工樹脂に基づく物理的な乾燥結合剤から成るか、または含んで成る結合剤である。
【０４２１】
結合剤として使用する人工樹脂は、乳剤、分散剤または溶液の状態で使用できる。最高１０重量％のビチュメンまたは歴青質も、結合剤として使用できる。さらに既知の着色剤、顔料、防水剤、防臭剤およびインヒビターまたは防錆剤等も使用できる。
【０４２２】
本発明に従い、組成物または濃縮製剤は好ましくは、有機化学結合剤として少なくとも１種のアルキド樹脂または修飾アルキド樹脂および／または乾燥植物油を含んで成る。本発明に従い、好ましく使用されるのは、４５重量％より高い、好ましくは５０−６８重量％の油含量を持つアルキド樹脂である。
【０４２３】
上述の結合剤の全て、または幾らかを、固定剤（混合物）または可塑剤（混合物）に置き換えることができる。これらの添加物は、活性化合物の揮発、および結晶化または沈殿を防止することを意図する。それらは好ましくは、結合剤の０．０１−３０％（使用した結合剤１００％に基づき）と置き換えられる。
【０４２４】
可塑剤は、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートまたはベンジルブチルフタレートのようなフタル酸エステル、トリブチルホスフェートのようなリン酸エステル、ジ−（２−エチルヘキシル）アジペートのようなアジピン酸エステル、ブチルステアレートまたはアミルステアレートのようなステアレート、ブチルオレートのようなオレート、グリセロールエーテルまたは比較的高分子量のグリコールエーテル、グリセロールエステルおよびｐ−トルエンスルホン酸エステルのような、化学的種類からの可塑剤である。
【０４２５】
固定剤は、例えばポリビニルメチルエーテルのようなポリビニルアルキルエーテル、またはベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンのようなケトンに化学的に基づいている。
【０４２６】
溶媒または希釈剤として特に適当であるのも、適当であるならば、上述の１種以上の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散助剤との混合物としての水である。
【０４２７】
特に効果的な木材の保護は、例えば真空、二重−真空または加圧法のような大規模な工業的浸漬法により達成される。
【０４２８】
適当であるならば、即使用可能な組成物は、さらに１種以上の他の殺虫剤および、適当ならば、さらに１種以上の殺菌・殺カビ剤を含んで成ることができる。
【０４２９】
混合できる適当な添加成分は、好ましくは国際公開第９４／２９  ２６８号明細書に述べられている殺虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この明細書に述べられている化合物は、本明細書の自明な部分である。
【０４３０】
混合できる特に大変好適な成分は、クロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン、アルファメトリン、シフルトリン、シパーメトリン、デルタメトリン、パーメトリン、イミダクロピリド、ＮＩ−２５、フルフェノキュリン、ヘキサフルムロンおよびトリフルムロンのような殺虫剤、ならびにエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロロフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンのような殺菌・殺カビ剤である。
【０４３１】
本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解できる。
【０４３２】
製造例
実施例（Ｉ−１−ａ−１）
【０４３３】
【化７９】
2009079035.tif 000091
【０４３４】
８０℃で、１７．９ｇの実施例ＩＩ−１の化合物（３６ｍｌの無水ジメチルホルムアミド：ＤＭＦ中）を、１４．９４ｇ（０．１２８モル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５１ｍｌの無水ＤＭＦ中）に滴下し、そして混合物を室温で１．５時間撹拌する。次に４４０ｍｌの氷−水を加え、そして混合物を０−２０℃で濃ＨＣｌを用いてｐＨ１に酸性化し、そして沈殿物を吸引濾過し、そして乾燥させる。粗生成物をメチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）／ｎ−ヘキサンと撹拌し、吸引濾過し、そして乾燥させる。
収量：１０ｇ（理論値の６２％）；融点（ｍｐ）＞２２０℃。
【０４３５】
実施例（Ｉ−１−ａ−１）と同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（Ｉ−１−ａ）の化合物を得る：
【０４３６】
【表１２】
2009079035.tif 000092
【０４３７】
【表１３】
2009079035.tif 000093
【０４３８】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）
【０４３９】
【化８０】
2009079035.tif 000094
【０４４０】
２．３ｇ（８ミリモル）の実施例Ｉ−１−ａ−２の化合物を、予め５０ｍｌの無水酢酸エチルに加え、そして１．３４ｍｌ（９．６ミリモル）のトリエチルアミンおよび１．０１ｍｌ（９．６ミリモル）のイソブチルクロライド（５ｍｌの無水酢酸エチル中）を、還流下で滴下する。還流１６時間後、混合物を濃縮し、そして残渣を塩化メチレンに溶解し、各５０ｍｌの０．５Ｎ  ＮａＯＨで２回洗浄し、乾燥させ、そして蒸発させる。残渣をメチル  ｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＢＴ  エーテル）／ｎ−ヘキサンから再結晶する。
収量：１．８ｇ（理論値のΔ６２％）：融点１６３℃
【０４４１】
実施例（Ｉ−１−ｂ−１）と同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（Ｉ−ｂ−１）の化合物を得る：
【０４４２】
【表１４】
2009079035.tif 000095
【０４４３】
【表１５】
2009079035.tif 000096
【０４４４】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）
【０４４５】
【化８１】
2009079035.tif 000097
【０４４６】
２．３ｇ（８ミリモル）の実施例Ｉ−１−ａ−２の化合物を、予め５０ｍｌの無水塩化メチレンに入れ、そして１．１２ｍｌ（８ミリモル）のトリエチルアミンと混合し、そして０．８ｍｌ（８ミリモル）のクロロギ酸エチル（５ｍｌの無水塩化メチレン中）を０℃〜１０℃で滴下する。室温で撹拌し続け、そして反応をＴＬＣにより監視する。混合物を次に各５０ｍｌの０．５Ｎ  ＮａＯＨを使用して２回洗浄し、乾燥し、そして蒸発させ、そして残渣をＭＴＢエーテル／ｎ−ヘキサンから再結晶する。
収量：１．７ｇ（理論値のΔ５９％）、融点：１３５℃。
【０４４７】
実施例（Ｉ−１−ｃ−１）と同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（Ｉ−１−ｃ）の化合物を得る：
【０４４８】
【表１６】
2009079035.tif 000098
【０４４９】
【表１７】
2009079035.tif 000099
【０４５０】
実施例Ｉ−１−ｇ−１
【０４５１】
【化８２】
2009079035.tif 000100
【０４５２】
１．８ｇ（６ミリモル）の実施例Ｉ−１−ａ−４の化合物および１．２ｍｌ（１．５ｅｑ）のトリエチルアミンを、予め５０ｍｌの酢酸メチルに入れ、そして加熱還流する。０．９１ｍｌ（１．１ｇ；１．３ｅｑ）のモルホリン−Ｎ−カルボン酸クロライド（５ｍｌ酢酸メチル中）を加える。混合物を一晩、加熱還流し、濃縮し、そして残渣をＣＨ２Ｃｌ２に溶解する。有機相を各４０ｍｌのＮ  ＮａＯＨを用いて２回洗浄し、乾燥させ、そして濃縮する。残渣（２．７ｇ）石油エーテルを用いて撹拌し、吸引濾過し、そして乾燥させる。
収量：０．９０ｇ（理論値の３６％）、融点：１３２℃
【０４５３】
実施例Ｉ−１−ｇ−２
実施例Ｉ−１−ｇ−１と同様に、および／または一般的な製造法に従い、化合物を油として得る：
【０４５４】
【化８３】
2009079035.tif 000101
【０４５５】
実施例（ＩＩ−１）
【０４５６】
【化８４】
2009079035.tif 000102
【０４５７】
０〜１０℃で、１６．９ｇの２−メチルフェニルアセチルクロライド（２０ｍｌの無水テトラヒドロフラン：ＴＨＦ中）を、２０．８ｇのメチル１−アミノ−４−メチルシクロヘキサンカルボキシレートおよび２９．４ｍｌ（０．２１モル）のトリエチルアミン（２００ｍｌの無水ＴＨＦ中）に滴下し、そして混合物を室温で撹拌する。反応が終了した後（薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により管理）、混合物を濃縮し、そして０．５Ｎ  ＨＣｌ／塩化メチレンに溶解し、そして有機相を乾燥させ、そして濃縮する。残渣をＭＴＢＥ／ｎ−ヘキサンから再結晶する。
収量：１７．９ｇ（理論値の５９％）、融点：１０７℃。
【０４５８】
実施例（ＩＩ−１）と同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（ＩＩ）の化合物を得る：
【０４５９】
【表１８】
2009079035.tif 000103
【０４６０】
【表１９】
2009079035.tif 000104
【０４６１】
実施例（ＩＩ−１０）
３０〜４０℃の内部温度で、１６．７ｇの実施例（ＸＸＶＩＩＩ−１）の化合物（２００ｍｌの塩化メチレン中）を、３２．２ｇ（０．３２６モル）の濃硫酸に滴下し、そして混合物をこの温度でさらに２時間撹拌する。次に４２ｍｌの無水メタノールを、４０℃の内部温度が得られるように滴下する。混合物を４０〜７０℃でさらに６時間撹拌し、０．３５ｋｇの氷に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出し、有機相をＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、乾燥し、そして濃縮し、そして残渣をＭＴＢＥ／ｎ−ヘキサンから結晶化する。
収量：７．４０ｇ（理論値の３９％）、融点：７５℃
【０４６２】
実施例（ＩＩ−２２）
３７ｇの実施例（ＩＩ−１２）の化合物（３７０ｍｌのエタノール中）を、ラニーニッケルと混合し、そして水素化する。触媒を濾去し、濾液を濃縮し、そして残渣をＭＴＢＥ／ｎ−ヘキサンから再結晶化する。融点が９４℃の１０．３ｇの固体を得る。母液を濃縮し、さらに２０ｇの生成物を油として得る。
全収率：理論値の８９％
【０４６３】
実施例（Ｉ−２−ａ−１）
【０４６４】
【化８５】
2009079035.tif 000105
【０４６５】
０〜１０℃で、実施例（ＩＩＩ−１）の１６．６ｇ（５０ミリモル）の１−エチルオキシカルボニル−シクロヘキシル−２−クロロフェニルアセテート溶液（５０ｍｌのテトラヒドロフラン：ＴＨＦ中）を、８．４２ｇ（７５ミリモル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５０ｍｌの無水ＴＨＦ中）に滴下し、そして混合物を混合物を室温で１６時間撹拌する。
【０４６６】
処理には、反応混合物を５００ｍｌの氷冷１Ｎ  ＨＣｌに滴下し、そして沈殿した生成物を吸引濾過し、水で洗浄し、そして真空乾燥キャビネット中で乾燥させる。
収量：１０．１９ｇ（理論値の８０％）、融点：２３１℃
【０４６７】
同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（Ｉ−２−ａ）の化合物を得る：
【０４６８】
【表２０】
2009079035.tif 000106
【０４６９】
実施例（Ｉ−２−ｂ−１）
【０４７０】
【化８６】
2009079035.tif 000107
【０４７１】
２．７９ｇ（１０ミリモル）の実施例（Ｉ−２−ａ−１）の化合物を、予め５０ｍｌの無水ＴＨＦに入れ、１．２１ｇ（１２ミリモル）のトリエチルアミンを加え、１．３３ｇ（１１ミリモル）のピバロイルクロライド溶液を氷冷しながら滴下し、そして混合物を室温で１６時間撹拌する。処理には、混合物を２００ｍｌの水中で撹拌し、そして生成物を吸引濾過して乾燥させる。
収量：３．５ｇ（理論値の９８％）、融点１２８℃。
【０４７２】
同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（Ｉ−２−ｂ）の化合物を得る：
【０４７３】
【表２１】
2009079035.tif 000108
【０４７４】
実施例（Ｉ−２−ｃ−１）
【０４７５】
【化８７】
2009079035.tif 000109
【０４７６】
０〜１０℃で、１．４３ｇの実施例（Ｉ−２−ａ−７）の化合物（３０ｍｌの塩化メチレン中）を、０．５５ｇのトリエチルアミンおよび０．７５ｇのイソブチルクロロホーメートと混合する。
【０４７７】
処理は、実施例（Ｉ−１−ｃ−１）に記載のように行う。
収量：０．９４ｇ、融点：７０℃
【０４７８】
実施例（Ｉ−２−ｃ−２）
【０４７９】
【化８８】
2009079035.tif 000110
【０４８０】
この化合物は、実施例（Ｉ−２−ａ−６）の化合物から出発して、同様な様式で得られた。
収量：１．７ｇ、半結晶。
【０４８１】
実施例（ＩＩＩ−１）
【０４８２】
【化８９】
2009079035.tif 000111
【０４８３】
８．６ｇ（５０ミリモル）の２−クロロフェニルアセチルクロライドを、８．６ｇ（５０ミリモル）のエチル  １−ヒドロキシ−シクロヘキサンカルボキシレートと一緒に、５時間、１２０℃で撹拌し、そしてオイルポンプを使用してガスを抜く。
収量：無色の油として１５．２６ｇの１−エトキシカルボニル−シクロヘキシル  ２−クロロフェニルアセテート。
【０４８４】
【化９０】
2009079035.tif 000112
【０４８５】
同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（ＩＩＩ）の化合物を得る：
【０４８６】
【表２２】
2009079035.tif 000113
【０４８７】
実施例（Ｉ−３−ａ−１）
【０４８８】
【化９１】
2009079035.tif 000114
【０４８９】
１９ｇの実施例（ＩＶ−１）の化合物（１８ｍｌのトルエン中）および４３ｍｌのトリフルオロ酢酸を一晩、加熱還流する。過剰なトリフルオロ酢酸を減圧下で除去し、残渣を４００ｍｌの水および１２０ｍｌのＭＴＢＥに溶解し、そしてＮａＯＨを加えることにより、ｐＨを１４の値に調整する。混合物をＭＴＢＥで２回抽出し、そして水性相をＨＣｌで酸性化し、そしてＭＴＢＥで３回抽出する。有機相を乾燥させ、そして蒸発させる。
収量：７．８ｇ（理論値の６３％）、融点：１８５−１８７℃
【０４９０】
実施例（Ｉ−３−ｂ−１）
【０４９１】
【化９２】
2009079035.tif 000115
【０４９２】
１．５ｇの実施例（Ｉ−３−ａ−１）の化合物（２０ｍｌの塩化メチレン中）を、１．０８ｍｌのトリエチルアミンと混合する。氷で冷却し、０．９６ｍｌのピバロイルクロライド（３ｍｌの塩化メチレン中）を滴下し、そして撹拌を室温でさらに２時間続ける。混合物を１０％  クエン酸で２回洗浄し、そして塩化メチレンで抽出する。合わせた有機相を１Ｎ  ＮａＯＨで２回洗浄し、そして水性アルカリ相を塩化メチレンで抽出する。あわせた有機相を乾燥させ、そして濃縮する。
収量：１．９０ｇ（理論値の９８％）、融点：７９−８３℃
【０４９３】
実施例（Ｉ−３−ｂ−２）
実施例（Ｉ−３−ｂ−１）と同様に、ピバロイルクロライドに代えてイソブチリルクロライドを使用した時、融点：１４９−１５２℃の以下の化合物が定量的に得られる：
【０４９４】
【化９３】
2009079035.tif 000116
【０４９５】
実施例（Ｉ−３−ｃ−１）
実施例（Ｉ−３−ｂ−１）と同様に、ピバロイルクロライドに代えてイソブチルクロロホルメートを使用した時、融点：１０１−１０３℃の以下の化合物が９８％の収率で得られる：
【０４９６】
【化９４】
2009079035.tif 000117
【０４９７】
実施例（ＩＶ−１）
【０４９８】
【化９５】
2009079035.tif 000118
【０４９９】
Ａ：１０ｇの化合物（１）（４０ｍｌのトルエン中）を、１滴のＤＭＦおよび６．４ｇの塩化チオニルと混合し、そして室温で５分間撹拌し、そして次にガスの発生が収まるまで１００℃で撹拌する。過剰な塩化チオニルを除去し（高真空）、そして酸クロライドを２０ｍｌのＴＨＦ（テトラヒドロフラン）に溶解する：溶液Ａ
Ｂ：０℃で、１０．７ｇの化合物（２）（２０ｍｌのＴＨＦ中）を、３２ｍｌのリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）（６５．８ミリモル）溶液（５０ｍｌのＴＨＦ中）に滴下し、そして混合物を０℃で３０分間撹拌する。溶液Ａをこの温度で滴下し、そして混合物をさらに１時間、冷却せずに撹拌する。
【０５００】
混合物を１７５ｍｌのＭＴＢＥおよび数滴の水と混合する。次に混合物を１０％塩化アンモニウム水溶液で２回洗浄し、そして有機相を乾燥し、そして濃縮する。
収量：１９ｇ（油）
【０５０１】
【化９６】
2009079035.tif 000119
【０５０２】
実施例（Ｉ−４−ａ−１）
【０５０３】
【化９７】
2009079035.tif 000120
【０５０４】
１．９ｇ（１０ミリモル）の２−（２−メチル−フェニル）−クロロカルボニルケテンを、２０ｍｌの無色トルエンに予め入れる。１．４ｇ（１０ミリモル）のエチル  ２−ピ
リジルケトンを加えた後、混合物を８時間、加熱還流する。冷却した後、沈殿を吸引濾過し、そしてシクロヘキサンで２回洗浄する。
収量：２．１ｇ（理論値の７１％）、融点：１０５−１０７℃
【０５０５】
同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（Ｉ−４−ａ）の化合物を得る：
【０５０６】
【表２３】
2009079035.tif 000121
【０５０７】
実施例（Ｉ−４−ｂ−１）
【０５０８】
【化９８】
2009079035.tif 000122
【０５０９】
１．２ｇ（４ミリモル）の実施例（１−４−ａ−７）の化合物（１０ｍｌの酢酸エチル中）を、０．４ｇ（４ミリモル）のトリエチルアミンと混合し、そして０℃で４ｍｌの酢酸エチルに溶解した０．７ｇ（４ミリモル）の６−クロロピリジ−３−イルカルボニルクロライドを滴下する。混合物を２０時間、室温に維持し、そして沈殿を吸引濾過し、そし
て酢酸エチルで洗浄する。有機相を２０ｍｌの半分に濃縮したＮａＣｌ水溶液で２回洗浄し、乾燥させ、そして濃縮する。
収量：２ｇ（理論値の９１％）、融点：７０〜７３℃
【０５１０】
実施例（Ｉ−４−ｂ−１）と同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（Ｉ−４−ｂ）の化合物を得る：
【０５１１】
【表２４】
2009079035.tif 000123
【０５１２】
実施例（Ｉ−４−ｃ−１）
【０５１３】
【化９９】
2009079035.tif 000124
【０５１４】
１．５ｇ（５ミリモル）の実施例（１−４−ａ−７）の化合物（２０ｍｌの酢酸エチル中）を、０．５ｇ（５ミリモル）のトリエチルアミンと混合し、そして０℃で５ｍｌの酢酸エチル中に溶解した０．４７ｇ（５ミリモル）のメチルクロロホルメートを滴下する。混合物を２０時間、室温で撹拌し、そして沈殿を吸引濾過し、そして酢酸エチルで洗浄する。有機相を２５ｍｌの半分に濃縮したＮａＣｌ水溶液で２回洗浄し、乾燥させ、そして濃縮する。
収量：１．７ｇ（理論値の９３％）、融点：１３６〜１３７℃
【０５１５】
実施例（ＸＸＸＩＩ−１）
【０５１６】
【化１００】
2009079035.tif 000125
【０５１７】
２３６ｇ（２．８モル）のジメチルカーボネートを、８１４ｍｌの無色トルエンに予め入れ、そして２７．３ｇ（０．９１モル）の水素化ナトリウム（８０％）を加える。８０℃で、１３３ｇ（０．７モル）のメチル  ２−クロロフェニルアセテートを滴下し、そして混合物を８０〜９０℃で１６時間撹拌する。混合物を２リットルの氷水に注ぎ、そして半分に濃縮したＨＣｌを用いてｐＨ［４に酸性化し、有機相を分離し、そして水性相を１５０ｍｌのトルエンで抽出する。合わせた有機相を乾燥させ、溶媒を留去し、そして残渣を高真空下で蒸留する。
収量：１２２．９ｇ（理論値の７２％）、沸点（０．６〜０．７ミリバール）：１２９〜１３１℃
【０５１８】
同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（ＸＸＸＩＩ−１）の化合物を得る：
【０５１９】
【表２５】
2009079035.tif 000126
【０５２０】
実施例（ＸＸＸＩ−１）
【０５２１】
【化１０１】
2009079035.tif 000127
【０５２２】
９３．３ｇ（１．６７モル）の水酸化カリウムを、１２５ｍｌの水に溶解し、そして２５０ｍｌのメタノールと混合する。次に１２１．３ｇ（０．５モル）の実施例（ＸＸＸＩＩ−１）の化合物を滴下する。５時間還流した後、混合物を蒸留させ、そして残渣を酢酸エチルに溶解し、そして０℃で慎重に濃塩酸を用いて酸性化する。沈殿を吸引濾過し、そして減圧下、塩化カルシウムで乾燥させる。
収量：２９．２ｇ（理論値の２７％）、融点：１３５〜１３６℃（分解）
【０５２３】
同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（ＸＸＸＩ）の化合物を得る：
【０５２４】
【表２６】
2009079035.tif 000128
【０５２５】
実施例（ＶＩ−１）
【０５２６】
【化１０２】
2009079035.tif 000129
【０５２７】
２７．９ｇ（０．１３モル）の２−（２−クロロ−フェニル）−マロン酸を、３２ｍｌの無水トルエンに予め入れ、５９ｇ（０．３９１モル）の塩化チオニルを滴下し、そして混合物を５時間、加熱還流する。濃縮および蒸留した後、沸点（１ミリバール）が１０２℃の２０．７ｇ（理論値の７４％）の２−（２−クロロフェニル）−２−クロロカルボニルケテンを得る。
【０５２８】
同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（ＶＩ）の化合物を得
る：
【０５２９】
【表２７】
2009079035.tif 000130
【０５３０】
実施例（ＸＸＩＩ−１）
【０５３１】
【化１０３】
2009079035.tif 000131
【０５３２】
５．１０ｇの９８％水素化リチウム溶液（２２０ｍｌの水中）を、５５ｇの実施例（ＸＸＩＩＩ−１）のカルボン酸エステル（上記に示す、２２０ｍｌのＴＨＦ中）に滴下し、そして混合物を室温で一晩撹拌する。次に混合物を蒸発にせ、残渣を水と混合し、そしてＭＴＢＥで抽出し、水性相を濃塩酸を用いて酸性化し、そして沈殿を吸引濾過する。
【０５３３】
実施例（ＸＸＩＩ−１）と同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（ＸＸＩＩ）の化合物を得る：
【０５３４】
【表２８】
2009079035.tif 000132
【０５３５】
実施例（ＸＸＩＩＩ−１）
【０５３６】
【化１０４】
2009079035.tif 000133
【０５３７】
冷却しながら、１０２０ｍｌの３０％ＮａＯＣＨ３水溶液（５．６７モル）を、６５３ｇ（１．２６モル）（６８％純度）の実施例（ＸＸＩＶ−１）の化合物（２２０ｍｌのメタノール中）に滴下し、そして混合物を５時間、還流下で撹拌する。冷却しながら、２００ｍｌの濃硫酸を滴下し、そして混合物をさらに１時間還流下で撹拌する。
【０５３８】
混合物を濃縮し、水と混合し、そして塩化メチレンで抽出する。抽出物を乾燥し、そして濃縮する。
粗収量：３５５ｇ（８１％純度）
【０５３９】
実施例（ＸＸＩＩＩ−１）と同様な様式で、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を得る：
【０５４０】
【表２９】
2009079035.tif 000134
【０５４１】
実施例（ＸＸＩＶ−１）
【０５４２】
【化１０５】
2009079035.tif 000135
【０５４３】
アルゴン下で、２０２．９ｇの無水塩化銅（ＩＩ）および１８９０ｇの１，１−ジクロロエタンを、２２９ｇのイソペンチルニトリット（７５０ｍｌの無水アセトニトリル中）に加える。３０℃未満で、２０４ｇの２，５−ジクロロアニリンを１度に少しずつ加え、そして混合物を室温で一晩、ガスの発生がおさまるまで撹拌する。混合物を３６００ｍｌの氷冷した２０％の塩酸に注ぎ、１０分間撹拌し、そしてＭＴＢＥを用いて繰り返し抽出
する。有機相を２０％ＨＣｌで洗浄し、乾燥し、そして濃縮する。
構造に従ったＭＳ。
【０５４４】
実施例（ＸＸＩＶ−１）と同様に、および／または一般的な製造法に従い、以下の式（ＸＸＩＶ）の化合物を得る：
【０５４５】
【表３０】
2009079035.tif 000136
【０５４６】
【表３１】
2009079035.tif 000137
【０５４７】
実施例（ＸＸＶＩＩＩ−１）
【０５４８】
【化１０６】
2009079035.tif 000138
【０５４９】
０〜１０℃で、１４．９ｇの２，５−ジメチルフェニルアセチルクロライド（２０ｍｌのＴＨＦ中）を、上記に示す９ｇ（０．０８モル）のアミノニトリル（１６０ｍｌのＴＨＦ中）および１２．３ｍｌのトリエチルアミンに滴下する。
【０５５０】
反応が終了した後、混合物を濃縮し、残渣を０．５Ｎ  ＨＣｌ／塩化メチレンに溶解し、そして有機相を乾燥し、そして濃縮する。残渣をシリカゲルで、ｎ−ヘキサン／酢酸エチルを使用してクロマトグラフィーにかける。収量：１６．７０ｇ（理論値の８０％）、融点：８９℃
【０５５１】
実施例（ＸＸＶＩＩＩ−２）
同様な様式で、式
【０５５２】
【化１０７】
2009079035.tif 000139
【０５５３】
の化合物を定量的収量で得る：融点；１９８℃。
【０５５４】
使用例
実施例：Ａ
ハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ）の幼虫試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０５５５】
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
【０５５６】
キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することにより処理し、そしてハムシ（ｍｕｓｔａｒｄ  ｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を葉が湿っている間に侵襲させる。
【０５５７】
特定期間の後、撲滅を％で決定する。１００％とは、すべての甲虫の幼虫が殺されたこ
とを意味し；０％は甲虫の幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０５５８】
この試験では、例えば製造例（Ｉ−１−ａ−１）および（Ｉ−４−ａ−１）の活性化合物が、各々の場合で７日後に、例示の０．１％の濃度で１００％の撲滅をもたらした。
【０５５９】
実施例：Ｂ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０５６０】
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
【０５６１】
キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することにより処理し、そしてコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫を葉が湿っている間に侵襲させる。
【０５６２】
特定期間の後、撲滅を％で決定する。１００％とは、すべての幼虫が殺されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０５６３】
この試験では、例えば製造例（Ｉ−４−ａ−１）および（Ｉ−４−ａ−２）の活性化合物が、各々の場合で７日後に、例示の０．１％の濃度で１００％の撲滅をもたらした。
【０５６４】
実施例：Ｃ
シロヤナガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０５６５】
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
【０５６６】
キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することにより処理し、そしてシロヤナガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を葉が湿っている間に侵襲させる。
【０５６７】
特定期間の後、撲滅を％で決定する。１００％とは、すべての幼虫が殺されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０５６８】
この試験では、例えば製造例（Ｉ−１−ａ−１）および（Ｉ−４−ａ−１）の活性化合物が、各々の場合で７日後に、例示の０．１％の濃度で８５％の撲滅をもたらした。
【０５６９】
実施例Ｄ
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０５７０】
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
【０５７１】
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）を激しく侵襲させたキャベツの
葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ  ｏｌｅｒａｃｅａ）を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸して処理する。
【０５７２】
特定期間の後、撲滅を％で決定する。１００％とは、すべてのアリマキが殺されたことを意味し；０％はアリマキが全く殺されなかったことを意味する。
【０５７３】
この試験では、例えば製造例（Ｉ−２−ａ−１）、（Ｉ−２−ｂ−１）、（Ｉ−２−ｂ−２）、（Ｉ−１−ａ−１）および（Ｉ−４−ａ−１）の化合物が、各々の場合で６日後に、例示の０．１％の濃度で少なくとも９０％の撲滅をもたらした。
【０５７４】
実施例：Ｅ
ヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）試験
溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０５７５】
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。
【０５７６】
イネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ）の実生を、所望の濃度の活性化合物の調製物に浸漬することにより処理し、そしてツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）の幼虫を実生が湿っている間に群がらせる。
【０５７７】
特定期間の後、撲滅を％で決定する。１００％とは、すべての幼虫が殺されたことを意味し；０％は幼虫が全く殺されなかったことを意味する。
【０５７８】
この試験では、例えば製造例（Ｉ−２−ａ−２）、（Ｉ−２−ｂ−３）、（Ｉ−１−ａ−１）、（Ｉ−４−ａ−１）および（Ｉ−４−ａ−２）の化合物が、各々の場合で６日後に、例示の０．１％の濃度で１００％の撲滅をもたらした。
【０５７９】
実施例Ｆ
ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ−耐性）
溶媒：    ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０５８０】
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０５８１】
普通のハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）で激しく侵襲させたインゲン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）植物を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸す。
【０５８２】
特定の時間後、破壊を％で測定した。１００％とは、すべてのハダニ殺がされたことを意味し；０％とはハダニが全く殺されなかったことを意味する。
【０５８３】
この試験では、例えば製造例（Ｉ−２−ａ−１）、（Ｉ−２−ｂ−２）、（Ｉ−２−ｂ−１）および（Ｉ−２−ｂ−２）の化合物が、各々の場合で９日後に、例示の０．１％の濃度で少なくとも９８％の効力を有した。
【０５８４】
実施例Ｇ
ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（ＯＰ−耐性／浸漬処理）
溶媒：    ３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０５８５】
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０５８６】
すべての段階の普通のハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）で激しく侵襲させたインゲン（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ  ｖｕｌｇａｒｉｓ）植物を、所望濃度の活性化合物の調製物に浸する。
【０５８７】
特定の時間後、破壊を％で測定した。１００％とは、すべてのハダニ殺がされたことを意味し；０％とはハダニが全く殺されなかったことを意味する。
【０５８８】
この試験では、例えば製造例（Ｉ−２−ａ−１）、（Ｉ−２−ｂ−２）、（Ｉ−２−ｂ−１）および（Ｉ−２−ｂ−２）の化合物が、各々の場合で１３日後に、例示の０．０１％の濃度で少なくとも９５％の効力を有した。
【０５８９】
実施例Ｈ
ハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）試験
溶媒：    ３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：  １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
【０５９０】
活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上述の量の溶媒および上述の量の乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
【０５９１】
すべての段階の果実の木のハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）で激しく侵襲させた約３０ｃｍの高さのプラムの木（Ｐｒｕｎｕｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に、所望濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
【０５９２】
特定の時間後、破壊を％で測定した。１００％とは、すべてのハダニ殺がされたことを意味し；０％とはハダニが全く殺されなかったことを意味する。
【０５９３】
この試験では、例えば製造例（Ｉ−２−ｂ−１）および（Ｉ−２−ｂ−２）の化合物が、各々の場合で７日後に、例示の０．００４％の活性化合物濃度で１００％の効力を有した。
【０５９４】
実施例Ｉ
ハエの幼虫を用いた試験／発生−阻害作用
試験動物  すべての幼虫段階のルシリア  クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ  ｃｕｐｒｉｎａ）
（ＯＰ耐性）
［サナギおよび成虫（活性化合物との接触なし）］
溶媒：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル
３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル
【０５９５】
適当な調製物を作成するために、３重量部の活性化合物を７部の上記溶媒−乳化剤と混合物とを混合し、そして各々の場合で生成した乳液濃縮物を水を用いて所望の濃度に希釈する。
【０５９６】
各々の濃度で、３０〜５０匹の幼虫を、１ｃｍ３の馬肉を含む試験管に導入する。試験する５００μｌの希釈物をこの馬肉上にピペットで加える。試験管は、底を海砂で覆った
プラスチックビーカー中に置き、そして環境（ｃｌｉｍａｔｉｚｅｄ）室（２６℃±１．５℃、７０％±１０％相対湿度）に維持する。活性（殺幼虫作用）は２４時間後、そして再度４８時間後に検査する。幼虫の発生後（約７２時間）、試験管を取り出し、そして穴のあるプラスチック製のフタをビーカーに取り付ける。発生時間の１．５倍の時間の後（対照のハエの羽化）、羽化したハエおよびサナギ／マユを計数する。
【０５９７】
活性基準は、処理した幼虫の４８時間後の死亡（殺幼虫作用）、またはサナギから成虫への羽化の阻害、またはサナギの形成の阻害が引き起こされることである。物質のインビトロ活性の基準は、ハエの発生の阻害、すなわち成虫段階前の発育の停止である。１００％の殺幼虫作用とは、すべての幼虫が４８時間後に殺されることを意味する。１００％の発育−阻害作用とは、成虫のハエに羽化しないことを意味する。
【０５９８】
この試験では、例えば製造例（１−２−ｂ−３）の化合物により、例示された１０００ｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の発育−阻害活性が表された。
【０５９９】
実施例Ｋ
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｉｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）耐性／ＳＰ−耐性パークハースト株を用いた試験
試験動物：完全に吸血した成体のメス
溶媒：    ジメチルスルフォキシド
【０６００】
２０ｍｇの活性物質を１ｍｌのジメチルスルフォキシドに溶解し、そしてより低濃度は同溶媒を用いて希釈することにより調製した。
【０６０１】
この試験は５連で行う。１μｌの溶液を腹部に注射し、そして動物を皿に移し、そしてキャビネット中の管理環境に維持する。活性は産卵の阻害を介して測定される。１００％とは、卵を生んだダニがいないことを意味する。
【０６０２】
この試験では、例えば２０μｇ／動物の活性化合物濃度で、製造実施例（Ｉ−１−ａ−２）の化合物により、１００％の活性が表された。