(57)【要約】【課題】メソポーラスシリカやゼオライト等の無機多孔体の製造に適した構造規定剤（Structure-Directing Agent, SDA）として有用な新規化合物を提供すること。【解決手段】下記式（１）で表されることを特徴とするベンゼン化合物。式中、Ｒ1は炭素数２〜１８のアルキレン基を表し、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基を表す。ｎは１〜６の数を表す。Ｌは直接結合又は二価の連結基を表す。Ｘは一価のアニオンを表す。このベンゼン化合物は、無機多孔体製造用構造規定剤として特に好適に用いられる。2009215287.tif 000006【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表されることを特徴とするベンゼン化合物。
【化１】
2009215287.tif 000005
式中、Ｒ1は炭素数２〜１８のアルキレン基を表し、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基を表す。ｎは１〜６の数を表す。Ｌは直接結合又は二価の連結基を表す。Ｘは一価のアニオンを表す。
【請求項２】
分子に対称軸が存在するように、複数個の−Ｌ−Ｒ1−ＮＲ23Ｘ基がベンゼン環に導入されている請求項１記載のベンゼン化合物。
【請求項３】
ベンゼン環の１位、３位及び５位に−Ｌ−Ｒ1−ＮＲ23Ｘ基が導入されている請求項２記載のベンゼン化合物。
【請求項４】
請求項１ないし３のいずれかに記載のベンゼン化合物からなることを特徴とする無機多孔体製造用構造規定剤。
【請求項５】
Ｓｉ源及び構造規定剤を含有する水溶液を用いてメソポーラスシリカを製造する方法において、該構造規定剤として、請求項１に記載のベンゼン化合物を用いたことを特徴とするメソポーラスシリカの製造方法。
【請求項６】
Ｓｉ源、Ａｌ源及び構造規定剤を含有する水溶液を用いてゼオライトを製造する方法において、該構造規定剤として、請求項１に記載のベンゼン化合物を用いたことを特徴とするゼオライトの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はベンゼン化合物に関する。本発明のベンゼン化合物は、無機多孔体製造のための構造規定剤（Structure-Directing Agent, SDA）として特に有用である。
【背景技術】
【０００２】
ゼオライトは、多孔質結晶性アルミノケイ酸塩及びメタロケイ酸塩の総称であり、その構造の基本単位は、四面体構造を持つＴＯ4（Ｔ＝Ｓｉ，Ａｌ等）であり、一つのＴＯ4単位が四つの頂点酸素をそれぞれ隣の四つのＴＯ4単位と共有することにより三次元的に連結し、多孔質な結晶を形成している。
【０００３】
一方、メソポーラスシリカは、ゼオライトなどのミクロポーラス物質と、マクロポーラス物質との中間に位置するシリカであり、細孔径が２〜５０ｎｍのものを言う。シリカゲルなど、従来からメソ孔を有する物質は知られていたが、それらと異なり、メソポーラスシリカは、一般に六角柱状の規則的な構造を有し、細孔径分布が非常に狭いことが特徴である。
【０００４】
メソポーラスシリカは、例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイド等の陽イオン界面活性剤を構造規定剤として用いることで合成される（特許文献１参照）。その後、陽イオン界面活性剤だけでなく、陰イオン界面活性剤や非イオン界面活性剤を用いてもメソポーラスシリカは合成され（特許文献２参照）、その生成は界面活性剤とシリカ種間の静電相互作用や水素結合などの弱い相互作用に依存することが現在までに明らかにされている。
【０００５】
ゼオライトは、その細孔径の小ささゆえに、触媒として使用される場合に拡散性が問題となる場合がある。一方、メソポーラスシリカはゼオライトの細孔内に進入できない大きな分子に対応できるものの、骨格がアモルファスであるため反応性が小さいという欠点がある。したがって、ゼオライトの反応性と、メソポーラスシリカの拡散性とを併せ持つメソポーラスゼオライトの創製が期待されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特表平５−５０３４４９号公報
【特許文献２】特開２００７−１８２３４１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
したがって本発明の目的は、メソポーラスシリカやゼオライト等の無機多孔体の製造に適した構造規定剤として有用な新規化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、下記式（１）で表されることを特徴とするベンゼン化合物を提供するものである。
【０００９】
【化１】
2009215287.tif 000002
【００１０】
式中、Ｒ1は炭素数２〜１８のアルキレン基を表し、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基を表す。ｎは１〜６の数を表す。Ｌは直接結合又は二価の連結基を表す。Ｘは一価のアニオンを表す。
【００１１】
また本発明は、前記のベンゼン化合物からなることを特徴とする無機多孔体製造用構造規定剤を提供するものである。
【００１２】
更に、本発明は、Ｓｉ源及び構造規定剤を含有する水溶液を用いてメソポーラスシリカを製造する方法において、該構造規定剤として、前記のベンゼン化合物を用いたことを特徴とするメソポーラスシリカの製造方法を提供するものである。
【００１３】
更に、本発明は、Ｓｉ源、Ａｌ源及び構造規定剤を含有する水溶液を用いてゼオライトを製造する方法において、該構造規定剤として、前記のベンゼン化合物を用いたことを特徴とするゼオライトの製造方法を提供するものである。
【発明の効果】
【００１４】
本発明に係る新規なベンゼン化合物は、嵩高い立体形状をしているので、メソポーラスシリカやゼオライトを始めとする各種の無機多孔体を合成するときの構造規定剤としてこれを用いると、得られる無機多孔体が規則的な細孔を有するものとなる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】図１は実施例１で得られた化合物Ａ１の13Ｃ ＮＭＲスペクトルである。
【図２】図２は実施例１で得られた化合物Ｂ１の13Ｃ ＮＭＲスペクトルである。
【図３】図３は実施例２で得られた化合物Ｂ２の13Ｃ ＮＭＲスペクトルである。
【図４】図４は実施例２で得られた化合物Ｂ２のＩＲスペクトルである。
【図５】図５は実施例３で得られた化合物Ａ３の13Ｃ ＮＭＲスペクトルである。
【図６】図６は実施例３で得られた化合物Ｂ３の13Ｃ ＮＭＲスペクトルである。
【図７】図７は、実施例４で得られた化合物Ａ４及びＢ４のＮＭＲスペクトルである。
【図８】図８は実施例５及び６並びに比較例１及び２で得られたメソポーラスシリカのＸＲＤチャートである。
【図９】図９は、実施例７及び比較例３で得られたメソポーラスシリカのＸＲＤチャートである。
【図１０】図１０（ａ）及び（ｂ）は、実施例７で得られたメソポーラスシリカのＴＥＭ像である。
【図１１】図１１は、実施例７で得られたメソポーラスシリカの窒素吸着等温線及び細孔径分布である。
【図１２】図１２は、実施例８で得られたメソポーラスシリカのＸＲＤチャートである。
【図１３】図１３は、実施例８で得られたメソポーラスシリカのＴＥＭ像である。
【図１４】図１４は、実施例８で得られたメソポーラスシリカの窒素吸着等温線及び細孔径分布である。
【図１５】図１５は実施例９及び１０並びに比較例４及び５で得られたメソポーラスシリカのＸＲＤチャートである。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明をその好ましい実施形態に基づき説明する。本発明に係る化合物は、前記の式（１）で表されるとおり、ベンゼン環を基本骨格としている。このベンゼン環の水素原子を各種の官能基と置換することで、ベンゼン化合物に様々な機能を付与することができる。
【００１７】
本発明においては、基本骨格であるベンゼン環における水素原子を官能基Ｒで置換している。本発明において用いられる官能基Ｒは、−Ｌ−Ｒ1−ＮＲ23Ｘで表される。官能基Ｒは、ベンゼン環の水素原子を１個又は２個以上置換してベンゼン環に導入される。ベンゼン環における２個以上の水素原子が官能基Ｒで置換された場合、官能基Ｒは、基本骨格であるベンゼン環を中心として放射状に延びる構造となる。ベンゼン環に複数の官能基Ｒが導入される場合、各官能基Ｒは、同一でもよく、あるいは異なっていてもよい。一般に各官能基Ｒは同一のものである。また、官能基Ｒが複数導入される場合、それらは分子（すなわち本発明に係るベンゼン化合物）に対称軸が存在するように導入されることが好ましい。例えば同一の官能基Ｒが２個導入される場合には、ベンゼン環の１位及び４位に導入されることが好ましい。同一の官能基Ｒが３個導入される場合には、ベンゼン環の１位、３位及び５位に導入されることが好ましい。同一の官能基Ｒが４個導入される場合には、ベンゼン環の１位、２位、４位及び５位に導入されることが好ましい。もちろん、同一の官能基Ｒが６個導入されてもよい。
【００１８】
−Ｌ−Ｒ1−ＮＲ23Ｘで表される官能基ＲにおけるＲ1は、炭素数が好ましくは２〜１８、更に好ましくは２〜１２の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。好ましくは、Ｒ1は直鎖のアルキレン基である。Ｒ2は炭素数が好ましくは１〜４、更に好ましくは１〜３の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表す。三つのＲ2は同一でもよく、あるいは異なっていてもよい。好ましくは三つのＲ2は同一の基である。
【００１９】
Ｘは一価のアニオンを表す。その例としては、ハロゲンイオン、水酸化物イオン等が挙げられる。Ｌは直接結合を表すか、又は二価の連結基を表す。Ｌが二価の連結基である場合、該連結基としては例えば酸素原子（−Ｏ−）、アミド結合（−ＣＯＮＨ−）等が挙げられる。
【００２０】
式（１）で表されるベンゼン化合物の具体例としては、Ｃ6Ｈ4（Ｃ2Ｈ4Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ2Ｈ4Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ2Ｈ4Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ2Ｈ4Ｎ（Ｃ4Ｈ9）2Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ4Ｈ8Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ4Ｈ8Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ4Ｈ8Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ4Ｈ8Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ6Ｈ12Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ6Ｈ12Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ6Ｈ12Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ6Ｈ12Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ8Ｈ16Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ8Ｈ16Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ8Ｈ16Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ8Ｈ16Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ10Ｈ20Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ10Ｈ20Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ10Ｈ20Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ10Ｈ20Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ12Ｈ24Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ12Ｈ24Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ12Ｈ24Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ12Ｈ24Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ3（Ｃ2Ｈ4Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ2Ｈ4Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ2Ｈ4Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ2Ｈ4Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ4Ｈ8Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ4Ｈ8Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ4Ｈ8Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ4Ｈ8Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ6Ｈ12Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ6Ｈ12Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ6Ｈ12Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ6Ｈ12Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ8Ｈ16Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ8Ｈ16Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ8Ｈ16Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ8Ｈ16Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ10Ｈ20Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ10Ｈ20Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ10Ｈ20Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ10Ｈ20Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ12Ｈ24Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ12Ｈ24Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ12Ｈ24Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ12Ｈ24Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ2Ｈ4Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ2Ｈ4Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2Ｂｒ）、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ2Ｈ4Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ2Ｈ4Ｎ（Ｃ4Ｈ9）2Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ4Ｈ8Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ4Ｈ8Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ4Ｈ8Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ4Ｈ8Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ6Ｈ12Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ6Ｈ12Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ6Ｈ12Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ6Ｈ12Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ8Ｈ16Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ8Ｈ16Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ8Ｈ16Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ8Ｈ16Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ10Ｈ20Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ10Ｈ20Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ10Ｈ20Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ10Ｈ20Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ12Ｈ24Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ12Ｈ24Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ12Ｈ24Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（ＯＣ12Ｈ24Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ2Ｈ4Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ2Ｈ4Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ2Ｈ4Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ2Ｈ4Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ4Ｈ8Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ4Ｈ8Ｎ（���2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ4Ｈ8Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ4Ｈ8Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ6Ｈ12Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ6Ｈ12Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ6Ｈ12Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6
Ｈ3（ＯＣ6Ｈ12Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ8Ｈ16Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ8Ｈ16Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ8Ｈ16Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ8Ｈ16Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ10Ｈ20Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ10Ｈ20Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ10Ｈ20Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ10Ｈ20Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ12Ｈ24Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ12Ｈ24Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ12Ｈ24Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ12Ｈ24Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3、Ｃ6（ＯＣ2Ｈ4Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ2Ｈ4Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ2Ｈ4Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ2Ｈ4Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ4Ｈ8Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ4Ｈ8Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ4Ｈ8Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ4Ｈ8Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ6Ｈ12Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ6Ｈ12Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ6Ｈ12Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ6Ｈ12Ｎ（Ｃ4Ｈ9）6Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ8Ｈ16Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ8Ｈ16Ｎ（Ｃ2Ｈ5）6Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ8Ｈ16Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）6、Ｃ6Ｈ3（ＯＣ8Ｈ16Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ10Ｈ20Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ10Ｈ20Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ10Ｈ20Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ10Ｈ20Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ12Ｈ24Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ12Ｈ24Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ12Ｈ24Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）6、Ｃ6（ＯＣ12Ｈ24Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）6、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ2Ｈ4Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ2Ｈ4Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ2Ｈ4Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ4Ｈ8Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ4Ｈ8Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ4Ｈ8Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ4Ｈ8Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ6Ｈ12Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ6Ｈ12Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ6Ｈ12Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ6Ｈ12Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ8Ｈ16Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ8Ｈ16Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ8Ｈ16Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ8Ｈ16Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ10Ｈ20Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ10Ｈ20Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ10Ｈ20Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ10Ｈ20Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ12Ｈ24Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ12Ｈ24Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ12Ｈ24Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ4（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ12Ｈ24Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）2、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ2Ｈ4Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ2Ｈ4Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ2Ｈ4Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ4Ｈ8Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ4Ｈ8Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ4Ｈ8Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ4Ｈ8Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）���ＨＣ6Ｈ12Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ6Ｈ12Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ6Ｈ12Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ6Ｈ12Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ8Ｈ16Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ8Ｈ16Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ8Ｈ16Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ8Ｈ16Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ10Ｈ20Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ10Ｈ20Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ10Ｈ20Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ10Ｈ20Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ12Ｈ24Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ
3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ12Ｈ24Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ12Ｈ24Ｎ（Ｃ3Ｈ7）3Ｂｒ）3、Ｃ6Ｈ3（Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ12Ｈ24Ｎ（Ｃ4Ｈ9）3Ｂｒ）3等が挙げられる。なお、これらの化合物のうち、２置換の化合物においては、１位及び４位が置換されており、３置換の化合物においては、１位、３位及び５位置が置換されている。また、これらの化合物における炭素数が３以上のアルキル基及びアルキレン基は、直鎖のものである。
【００２１】
次に、（１）で表されるベンゼン化合物の好適な製造方法を、ベンゼン環の１位、３位及び５位に、官能基Ｒとして−ＯＲ1−ＮＲ23Ｘが導入される場合を例にとり説明する。先ず、１，３，５−トリヒドロキシベンゼンを用意する。この化合物は容易に入手可能なものである。この化合物の水酸基における水素原子を、ハロゲン化アルキルと置換する。この目的のために、下記式（ａ）に示すように、１，３，５−トリヒドロキシベンゼンに、両末端にハロゲン原子を有するジハロゲン化アルキル（Ｘ−Ｒa−Ｘ）を作用させる。反応は、窒素等の不活性ガス雰囲気下に、アセトン等の有機溶媒中で環流させながら行う。反応時間は一般に１２〜２４時間である。この反応によって、化合物Ａ、すなわちＣ6Ｈ3（ＯＲaＸ）3が得られる。
【００２２】
【化２】
2009215287.tif 000003
【００２３】
次に、前記の式（ａ）で得られた化合物Ａに、トリアルキルアミンを反応させる。この反応は、以下の式（ｂ）に示されるように、化合物Ａにおけるアルキル鎖の末端のハロゲンをトリアルキルアミンで置換する反応である。反応は、化合物Ａとトリアルキルアミン（ＮＲb3）とを、アセトン等の有機溶媒に溶解して行う。反応は、窒素等の不活性ガス雰囲気下に環流させながら行う。反応時間は一般に１２〜４８時間である。この反応によって目的とする化合物Ｂ、すなわち式（１）で表されるベンゼン化合物が得られる。
【００２４】
【化３】
2009215287.tif 000004
【００２５】
このようにして得られた式（１）で表されるベンゼン化合物は、無機多孔体製造のための構造規定剤として特に有用である。無機多孔体としては、例えばメソポーラスシリカ、ゼオライト、メソポラースチタニアやメソポーラスアルミナ等の金属酸化物多孔体、金属多孔体などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２６】
式（１）で表されるベンゼン化合物は、従来構造規定剤として用いられてきたカチオン系界面活性剤と異なり、１分子で界面活性剤のミセルと部分的に類似の構造体として機能する。したがって、式（１）で表されるベンゼン化合物は、これを構造規定剤として用いることで、無機多孔体の細孔径を精密に制御できるという利点を有する。また、式（１）で表されるベンゼン化合物の構造は、分子、原子レベルで制御可能なので、無機多孔体の構造制御も容易である。更に、式（１）で表されるベンゼン化合物は、置換基−Ｌ−Ｒ1−ＮＲ23ＸにおけるＬとして、水素結合性の高い基、例えばアミド結合を用いることで、スタック性が高くなり、構造規定剤として一層有用なものとなる。ここで言うスタックとは、複数個の式（１）で表されるベンゼン化合物が、それぞれベンゼン環の面を平行にして積み上がった構造のことである。
【００２７】
式（１）で表されるベンゼン化合物を構造規定剤として用いて例えばメソポーラスシリカを製造する場合には、Ｓｉ源及び該ベンゼン化合物を含有する水溶液を用いればよい。メソポーラスシリカの製造には大別して水熱合成法及び溶媒揮発法がある。
【００２８】
水熱合成法においては、式（１）で表されるベンゼン化合物及びアルカリを水に溶解し、撹拌しながらテトラアルコキシシラン等のＳｉ源を添加し、水熱合成を行う。水熱合成の条件は、温度が好ましくは８０〜１００℃、時間が好ましくは６〜２４時間である。このようにして得られた固形物を好ましくは４００〜５５０℃で４〜１０時間焼成する。これにより、目的とするメソポーラスシリカが得られる。
【００２９】
前記のＳｉ源としては、例えばアルコキシシランを用いることができる。アルコキシシランとしては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトライソプロポキシシラン等のテトラアルコキシシラン等の単量体又はこれらの多量体及びこれらの混合物が使用できる。また、これらに代えて、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム等のケイ酸塩、コロイダルシリカ、水ガラス、酸化ケイ素等も用いることができる。
【００３０】
溶媒揮発法においては、テトラアルコキシシラン等のＳｉ源と、エタノール等のアルコール又はテトラヒドロフランなどの極性溶媒、及び蒸留水を混合し、塩酸等の酸でｐＨを調整して、２５〜６０℃に加熱する。次に、エタノール等のアルコール又はテトラヒドロフランなどの極性溶媒、と式（１）で表されるベンゼン化合物を添加する。このようにして調製された液をスライドガラス等の硬質表面に滴下し乾燥させる。その後、好ましくは４００〜５５０℃で４〜１０時間焼成する。これにより、目的とするメソポーラスシリカが得られる。
【００３１】
式（１）で表されるベンゼン化合物を構造規定剤として用いてゼオライトを製造する場合には、Ｓｉ源、Ａｌ源及び該ベンゼン化合物を含有する水溶液を用いればよい。具体的には、蒸留水にアルカリを添加して液を塩基性にした状態下にＡｌ源、Ｓｉ源及び前記ベンゼン化合物を一括して添加する。そして水溶液を室温で０．５〜１時間攪拌した後に、好ましくは６０〜１００℃、更に好ましくは７０〜９０℃に加熱する。加熱時間は好ましくは１〜７２時間、更に好ましくは１２〜２４時間とする。次いで、水熱合成を行う。水熱合成は静置状態で行うか、又は攪拌下に行う。水熱合成の条件は、温度が好ましくは８０〜２００℃、更に好ましくは９０〜１７５℃であり、時間が好ましくは０．５〜１２０時間、更に好ましくは１〜２４時間である。水熱合成によって沈殿物をろ過で分離し、乾燥した後に焼成する。焼成によって細孔内に存在するベンゼン化合物を除去する。焼成は、例えば昇温速度１〜２０℃／分で行い、４００〜６００℃の焼成温度を１〜１０時間保持すればよい。このようにして、目的とするゼオライトが得られる。
【００３２】
前記のＳｉ源としては、先に例示したものと同様のものを用いることができる。またＡｌ源としては、アルミニウムイソプロポキシド、アルミニウムブトキシド等のアルミニウムアルコキシドを用いることができる。また、これらに代えて、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、塩化アルミニウム、酢酸アンモニウム等のアルミニウム塩、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム等も用いることができる。
【００３３】
式（１）で表されるベンゼン化合物を構造規定剤として用いて金属酸化物多孔体を製造する場合には、チタンアルコキシドやアルミニウムアルコキシド等の金属アルコキシドを原料として用い、上述のメソポーラスシリカの製造方法と同様の操作を行えばよい。
【実施例】
【００３４】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。しかしながら本発明の範囲は、かかる実施例に制限されない。特に断らない限り、「％」は「重量％」を意味する。
【００３５】
〔実施例１〕
前記の式（ａ）にしたがい反応を行った。１，３，５−トリヒドロキシベンゼン（０．３８ｇ、３ｍｍｏｌ）、１，１０−ジブロモデカン（２７．０ｇ、９０ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（２．５ｇ、１８ｍｍｏｌ）、１８−ｃｒｏｗｎ−６（０．１６ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を脱水したアセトンに溶かし、窒素雰囲気下で２４時間還流した。この反応により、式（ａ）における化合物Ａに対応する化合物Ａ１を得た。化合物Ａ１から溶媒を除去し、減圧蒸留により未反応の１，１０−ジブロモデカン及び１８−ｃｒｏｗｎ−６を除去した。化合物Ａ１の13Ｃ ＮＭＲスペクトルを図１に示す。13Ｃ ＮＭＲスペクトルの測定には溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。
【００３６】
次に、前記の式（ｂ）にしたがい反応を行った。化合物Ａ１とトリエチルアミン（１．４ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）をアセトンに溶かし、窒素雰囲気下で２４時間還流した。真空でトリエチルアミンを除去した。このようにして、式（ｂ）における化合物Ｂに対応する化合物Ｂ１、すなわち目的物である式（１）で表されるベンゼン化合物（Ｃ6Ｈ3（Ｏ（ＣＨ2）10Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3）を得た。得られた化合物Ｂ１の13Ｃ ＮＭＲスペクトルを図２に示す。13Ｃ ＮＭＲスペクトルの測定には溶媒としてＤ2Ｏを用いた。
【００３７】
図１に示す結果から明らかなように、三置換ベンゼン、Ｃ１０の炭化水素鎖、Ｃ6Ｈ3−Ｏ−ＣＨ2−のシグナルが観察される。したがって、化合物Ａ１の生成が確認された。また図１と図２との対比から明らかなように、図２においては、トリエチルアンモニウム塩におけるエチル基に帰属されるシグナルが観察される。したがって、化合物Ｂ１の生成が確認された。化合物Ａ１は疎水性であったが、化合物Ｂ１は水溶性であった。
【００３８】
〔実施例２〕
実施例１における式（ｂ）にしたがう反応において、トリエチルアミンに代えてトリメチルアミンを用いた以外は実施例１と同様にして、式（ｂ）における化合物Ｂに対応する化合物Ｂ２、すなわち目的物である式（１）で表されるベンゼン化合物（Ｃ6Ｈ3（Ｏ（ＣＨ2）10Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3）を得た。得られた化合物Ｂ２の13Ｃ ＮＭＲスペクトルを図３に、またＩＲスペクトルを図４に示す。図３及び先に説明した図１との対比から明らかなように、図１における−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｂｒのシグナルが消失し、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）3のシグナルが観察される。また、図４においては、トリメチルアンモニウム基によるピーク（９６０ｃｍ-1，１４９０ｃｍ-1）が観察される。したがって、化合物Ｂ２の生成が確認された。化合物Ｂ２は水溶性であった。
【００３９】
〔実施例３〕
実施例１における式（ａ）にしたがう反応において、１，１０−ジブロモデカンに代えて１，６−ジブロモヘキサンを用いた以外は実施例１と同様にして、式（ａ）における化合物Ａに対応する化合物Ａ３を得た。化合物Ａ３の13Ｃ ＮＭＲスペクトルを図５に示す。その後は実施例１と同様にして、式（ｂ）における化合物Ｂに対応する化合物Ｂ３、すなわち目的物である式（１）で表されるベンゼン化合物（Ｃ6Ｈ3（Ｏ（ＣＨ2）6Ｎ（Ｃ2Ｈ5）3Ｂｒ）3）を得た。得られた化合物Ｂ３の13Ｃ ＮＭＲスペクトルを図６に示す。図６に示す結果から明らかなように、図５に示す化合物Ａ３では観察されないトリエチルアミンにおける２種類の炭素（１，２）のシグナルが観察される。また、トリエチルアミンが付加したアルキレン鎖の末端の二つの炭素（３，４）のシグナルが観察される。したがって、化合物Ｂ３の生成が確認された。化合物Ａ３は疎水性であったが、化合物Ｂ３は水溶性であった。
【００４０】
〔実施例４〕
実施例２における式（ａ）にしたがう反応において、１，１０−ジブロモデカンに代えて１，６−ジブロモヘキサンを用いた以外は実施例２と同様にして、式（ａ）における化合物Ａに対応する化合物Ａ４を得た。化合物Ａ４の13Ｃ ＮＭＲスペクトルを図７に示す。その後は実施例２と同様にして、式（ｂ）における化合物Ｂに対応する化合物Ｂ４、すなわち目的物である式（１）で表されるベンゼン化合物（Ｃ6Ｈ3（Ｏ（ＣＨ2）6Ｎ（ＣＨ3）3Ｂｒ）3）を得た。得られた化合物Ｂ４の13Ｃ ＮＭＲスペクトルを図７に示す。図７に示す結果から明らかなように、化合物Ａ４では観察されないトリメチルアミンにおける炭素（１’）のシグナルが観察される。したがって、化合物Ｂ４の生成が確認された。化合物Ａ４は疎水性であったが、化合物Ｂ４は水溶性であった。
【００４１】
〔実施例５及び６並びに比較例１及び２〕
実施例１及び２で得られた化合物Ｂ１及びＢ２をそれぞれ用いて、水熱合成法（塩基性条件下）によってメソポーラスシリカを合成した。化合物Ｂ１（実施例５）又は化合物Ｂ２（実施例６）、及びＮａＯＨをＨ2Ｏに溶解し、攪拌しながらテトラエトキシシラン（ＴＥＯＳ）を加えた後一日攪拌し、ろ過・乾燥した。これらのモル比は、１モルのＴＥＯＳに対し、ＮａＯＨが０．７モル、Ｈ2Ｏが１４０モル、化合物Ｂ１及び化合物Ｂ２が０．０２モルであった。また、比較例として、化合物Ｂ１及び化合物Ｂ２に代えて、セチルトリメチルアンモニウムブロマイド（ＣＴＡＢ、比較例１）及びセチルトリエチルアンモニウムブロマイド（ＣＴＥＢ、比較例２）を用い、同様の操作を行った。ただし、ＣＴＡＢ及びＣＴＥＢの添加量は０．０６モルとした。得られたサンプルを５５０℃で８時間焼成し、メソポーラスシリカを得た。得られたメソポーラスシリカのＸＲＤを図８に示す。ＸＲＤは、粉末Ｘ線回折装置（マック  サイエンス社製、粉末Ｘ線回折装置  ＭＯ３ＸＨＦ22）を用いて測定した。測定にはＣｕＫα線を使用し、電圧は４０ｋＶ、電流は３０ｍＡとした。スキャンステップは０．０２°、スキャン速度は１．５°／ｍｉｎとした。図８に示す結果から明らかなように、実施例１及び２で得られた化合物Ｂ１及びＢ２を構造規定剤として用いることで、約２ｎｍ付近（実施例５）及び約２．５ｎｍ付近（実施例６）にブロードなピークを有するメソポーラスシリカが得られることが判る。
【００４２】
〔実施例７及び比較例３〕
実施例６において、ＮａＯＨを０．４５モル用いた以外は、実施例６と同様にして焼成し、メソポーラスシリカを得た。また、比較例として、化合物Ｂ２に代えて、デシルトリメチルアンモニウムブロマイド（ＤＴＡＢ）を用い、同様の操作を行った（比較例３）。ただし、ＤＴＡＢの添加量は０．０６モルとした。焼成によって得られたメソポーラスシリカのＸＲＤを図９（ａ）及び（ｂ）に示す。同図には、焼成前のＸＲＤも併せて示されている。また、化合物Ｂ２を用いて得られたメソポーラスシリカのＴＥＭ像を図１０（ａ）及び（ｂ）に示す。これらの結果から、化合物Ｂ２を用いて得られたメソポーラスシリカは、同鎖長の四級アンモニウムイオンであるＤＴＡＢ（比較例３）を用いて得られたメソポーラスシリカよりも、規則性の高い二次元ヘキサゴナル構造を有していることが判る。なお、図１０（ａ）は、メソポーラスシリカの二次元ヘキサゴナル構造（シリンダー状細孔の積み重なり構造）を横から見た像であり、図１０（ｂ）は、同構造を正面から見た像である。更に、図１１には、化合物Ｂ２を用いて得られたメソポーラスシリカの窒素吸着等温線及び細孔径分布を示す。これらの測定は、全自動ガス吸着測定装置（Qantachrome社製Autosorb 1）を用いて温度７７Ｋで行った。これらの測定結果から、化合物Ｂ２を用いてメソポーラスシリカのＢＥＴ比表面積は７６０ｍ2／ｇ、細孔容積は０．４０ｃｃ／ｇ、細孔径は２．０ｎｍであることが判った。
【００４３】
〔実施例８〕
実施例７において、化合物Ｂ２に代えて化合物Ｂ４を用いた以外は、実施例７と同様にして焼成し、メソポーラスシリカを得た。焼成によって得られたメソポーラスシリカのＸＲＤを図１２に示す。同図には、焼成前のＸＲＤも併せて示されている。また、得られたメソポーラスシリカのＴＥＭ像を図１３に示す。これらの結果から、得られたメソポーラスシリカは、実施例７で得られたメソポーラスシリカよりは規則性が低いものの、いわゆるワームホール上の細孔を有していると考えられる。更に、図１４には、得られたメソポーラスシリカの窒素吸着等温線及び細孔径分布を示す。これらの測定結果から、メソポーラスシリカのＢＥＴ比表面積は４３０ｍ2／ｇ、細孔容積は０．３０ｃｃ／ｇ、細孔径は１．１ｎｍであることが判った。
【００４４】
〔実施例９及び１０並びに比較例４及び５〕
実施例１及び２で得られた化合物Ｂ１及びＢ２をそれぞれ用いて、溶媒揮発法によってメソポーラスシリカを合成した。１ＴＥＯＳ：３ＥｔＯＨ：８Ｈ2Ｏ：５×１０-5ＨＣｌの混合液を６０℃で９０分間保持した。ＨＣｌ濃度が７．３４ｍＭになるようにＨＣｌを加えた後、室温で１５分間攪拌して、６０℃で１５分間静置した。次に、ＥｔＯＨ及び化合物Ｂ１（実施例９）又は化合物Ｂ２（実施例１０）を加えて、各物質のモル比を１ＴＥＯＳ：２２ＥｔＯＨ：５Ｈ2Ｏ：０．００４ＨＣｌ：０．０２８化合物Ｂ１（化合物Ｂ２）とした。また、比較例として、化合物Ｂ１及び化合物Ｂ２に代えて、ＣＴＡＢ（比較例４）及びＣＴＥＢ（比較例５）を用い、同様の操作を行った。ただし、ＣＴＡＢ及びＣＴＥＢの添加量は０．０８４モルとした。得られた液をスライドガラスに滴下し、乾燥させた。その後、５５０℃で８時間焼成し、メソポーラスシリカを得た。得られたメソポーラスシリカのＸＲＤを図１５に示す。図１５に示す結果から明らかなように、実施例１及び２で得られた化合物Ｂ１及びＢ２を構造規定剤として用いることで、約１．９ｎｍ付近（実施例９）及び約２．１ｎｍ付近（実施例１０）にブロードなピークを有するメソポーラスシリカが得られることが判る。
【図１】
2009215287.tif 000007
【図２】
2009215287.tif 000008
【図３】
2009215287.tif 000009
【図４】
2009215287.tif 000010
【図５】
2009215287.tif 000011
【図６】
2009215287.tif 000012
【図７】
2009215287.tif 000013
【図８】
2009215287.tif 000014
【図９】
2009215287.tif 000015
【図１１】
2009215287.tif 000016
【図１２】
2009215287.tif 000017
【図１４】
2009215287.tif 000018
【図１５】
2009215287.tif 000019
【図１０】
2009215287.tif 000020
【図１３】
2009215287.tif 000021