(57)【要約】      （修正有）【課題】優れた農園芸用植物病害防除剤及び農園芸用植物病害防除方法を提供する。【解決手段】式［Ｉ]2009215221.tif 000015（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子又はＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示し；Ｒ５及びＲ６は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示し；ｎは０〜２の整数を表し；ｍは１〜３の整数を表し；Ｙは、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよいナフチル基、置換されてもよい５〜６員の芳香族ヘテロ環基又は置換されてもよい芳香族ヘテロ縮合環基を示す。）で表されるイソオキサゾリン誘導体及びその農業上許容される塩から選ばれる少なくとも一種の化合物を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用病害防除剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式［Ｉ]
【化１】
2009215221.tif 000014
［式中、
Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基を示すか、或いはＲ１とＲ２とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にＣ３〜Ｃ７のスピロ環を示し；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基を示すか、或いはＲ３とＲ４とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にＣ３〜Ｃ７のスピロ環を示し、さらにＲ１及びＲ２から選ばれる基とＲ３及びＲ４から選ばれる基がこれらの結合した炭素原子と共に５〜８員環を形成することもでき；
Ｒ５及びＲ６は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示し；
ｎは０〜２の整数を示し；
ｍは１〜３の整数を示し；
Ｙは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、［同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホルミル基で置換されていてもよい］Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、（１〜５個の同一若しくは相異なるＲ７で置換されてもよい）フェニル基、（１〜５個の同一若しくは相異なるＲ７で置換されてもよい）ナフチル基或いは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される任意のヘテロ原子を有する５〜６員の芳香族ヘテロ環基又は芳香族ヘテロ縮合環基を示し、
これらの芳香族ヘテロ環基又は芳香族ヘテロ縮合環基は、置換基群αより選択される１〜６個の同一又は相異なる基で置換されていてもよく、また、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホニル基、アルキル基とモノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルアミノ基が２個結合して１〜４個のハロゲン原子で置換されてもよい５〜８員環を形成されていてもよく、また、これらのヘテロ環基のヘテロ原子が窒素原子の時は酸化されてＮ−オキシドになってもよく；
Ｒ７は、［同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ基、シアノ基又は（置換されていてもよい）フェノキシで置換されていてもよい］Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基で置換されていてもよい）アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシカルボニル基、（置換されていてもよい）フェノキシカルボニル基或いはＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を表す。
「置換基群α」
水酸基、チオール基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環オキシ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環チオ基、置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環スルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、アシル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、シアノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アシルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、ニトロ基、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンジルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニル基で置換されていてもよい。）。
「置換基群β」
水酸基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基で置換されていてもよい）、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基で置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシイミノ基、シアノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基。
「置換基群γ」
Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、シアノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基で置換されていてもよい。）]
で表されるイソオキサゾリン誘導体及びその農業上許容される塩から選ばれる少なくとも一種の化合物を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用病害防除剤。
【請求項２】
請求項１に記載の農園芸用病害防除剤を、農園芸用作物、農園芸用作物の生育している土壌、農園芸用作物生育前の土壌及び／又は農園芸用作物の種子に処理することを特徴とする農園芸用病害防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、農園芸用病害防除剤及び該剤を用いる農園芸用病害の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明に含有される、一般式［Ｉ］で表されるイソオキサゾリン誘導体又はその塩からなる化合物は、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、芝、果樹等に安全であり、それ自体で優れた除草効果を有することが特許文献１及び２に記載されている。
【特許文献１】ＷＯ０１／０１２６１３号公報
【特許文献２】ＷＯ０２／０６２７７０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
農園芸作物の栽培にあたり、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されている。しかし、従来の防除薬剤は、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性を有する病原菌の出現によりその使用が制限されたりすることがあり、また、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、或いは人畜魚類に対する毒性や環境への影響という観点からは、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点が少なく、安全に使用できる防除薬剤の出現が強く要請されている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、下記の式［Ｉ］で表されるイソオキサゾリン誘導体又はその塩を有効成分として含有する薬剤が、有用作物の病害に対して高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】
すなわち本発明は、
（１）式［Ｉ]
【０００６】
【化１】
2009215221.tif 000002
【０００７】
［式中、
Ｒ１及びＲ２は、独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキル基を示すか、或いはＲ１とＲ２とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にＣ３〜Ｃ７のスピロ環を示し；
Ｒ３及びＲ４は、独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基を示すか、或いはＲ３とＲ４とが一緒になって、これらの結合した炭素原子と共にＣ３〜Ｃ７のスピロ環を示し、さらにＲ１及びＲ２から選ばれる基とＲ３及びＲ４から選ばれる基がこれらの結合した炭素原子と共に５〜８員環を形成することもでき；
Ｒ５及びＲ６は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又はＣ１〜Ｃ１０アルキル基を示し；
ｎは０〜２の整数を示し；
ｍは１〜３の整数を示し；
Ｙは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、［同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホルミル基で置換されていてもよい］Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、（１〜５個の同一若しくは相異なるＲ７で置換されてもよい）フェニル基、（１〜５個の同一若しくは相異なるＲ７で置換されてもよい）ナフチル基或いは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される任意のヘテロ原子を有する５〜６員の芳香族ヘテロ環基又は芳香族ヘテロ縮合環基を示し、
これらの芳香族ヘテロ環基又は芳香族ヘテロ縮合環基は、置換基群αより選択される１〜６個の同一又は相異なる基で置換されていてもよく、また、隣接したアルキル基同士、アルコキシ基同士、アルキル基とアルコキシ基、アルキル基とアルキルチオ基、アルキル基とアルキルスルホニル基、アルキル基とモノアルキルアミノ基又はアルキル基とジアルキルアミノ基が２個結合して１〜４個のハロゲン原子で置換されてもよい５〜８員環を形成されていてもよく、また、これらのヘテロ環基のヘテロ原子が窒素原子の時は酸化されてＮ−オキシドになってもよく；
Ｒ７は、［同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノ基、シアノ基又は（置換されていてもよい）フェノキシで置換されていてもよい］Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシ基で置換されていてもよい）Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシ基、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）基で置換されていてもよい）アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、（置換されていてもよい）ベンジルオキシカルボニル基、（置換されていてもよい）フェノキシカルボニル基或いはＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基を表す。
「置換基群α」
水酸基、チオール基、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、置換基群βより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル基、置換基群γより選択される任意の基でモノ置換されたＣ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環オキシ基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環チオ基、置換されていてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環スルホニル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルオキシ基、アシル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボニル基、シアノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基又は置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい。）、Ｃ１〜Ｃ６アシルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいベンゾイルオキシ基、ニトロ基、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、置換されていてもよいベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいベンジルスルホニル基又は置換されていてもよいフェニルスルホニル基で置換されていてもよい。）。
「置換基群β」
水酸基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基（該基はハロゲン原子又はアルキル基で置換されてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル基、アミノ基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル基で置換されていてもよい）、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基で置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６アシル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシイミノ基、シアノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基。
「置換基群γ」
Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい芳香族ヘテロ環基、シアノ基、カルバモイル基（該基の窒素原子は独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基で置換されていてもよい。）]
で表されるイソオキサゾリン誘導体及び農業上許容される塩から選ばれる少なくとも一種の化合物を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用病害防除剤。
（２）前記（１）に記載の農園芸用病害防除剤を、農園芸用作物、農園芸用作物の生育している土壌、農園芸用作物生育前の土壌及び／又は農園芸用作物の種子に処理することを特徴とする農園芸用病害防除方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の農園芸用病害防除剤は、イネいもち病、イネ紋枯病、コムギうどんこ病、コムギふ枯病、コムギ葉枯病、コムギ赤さび病、キュウリべと病、キュウリ灰色かび病、キュウリ炭疽病、リンゴ黒星病、リンゴ輪紋病、ブドウべと病等に対して高い防除効果を有し、しかも、作物に薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという特徴をも併せ持っているため、農園芸用病害防除剤として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
式［Ｉ］で表されるイソオキサゾリン誘導体は、特許文献１及び特許文献２に記載の方法又はこれに準じた方法により製造することができ、その具体例及び実施例等は特許文献１及び特許文献２に記載されている。
【００１０】
イソオキサゾリン誘導体として、好ましい化合物は、
Ｒ１がメチル基又はエチル基であり、
Ｒ２がメチル基又はエチル基であり、
Ｒ３が水素原子又はメチルであり、
Ｒ４が水素原子又はメチルであり、
ｎが０〜２の整数であり、
ｍが１であり、
Ｙが、（同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子で置換されてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、同一若しくは相異なる１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基及びハロゲン原子から選ばれる１〜３個の置換基で置換された）フェニル基、（ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルオキシ基及びフェニル基から選ばれる１〜３個の置換基で置換された）ピラゾリル基、（ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルオキシ基及びフェニル基から選ばれる１〜３個の置換基で置換された）イソキサゾリル基又は（ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基、、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルＣ１〜Ｃ３アルキルオキシ基及びフェニル基から選ばれる１〜３個の置換基で置換された）ピリジル基である。  
【００１１】
本発明の農園芸用病害防除剤は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。
【００１２】
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等があげられる。
【００１３】
その他必要に応じて、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよいし、これらの添加成分は一種用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１４】
上記添加成分について説明する。
【００１５】
固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類；合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等があげられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１６】
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ−ブチロラクトン等のラクトン類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−アルキルピロリジノン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等をあげることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１７】
界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものである。例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコン、エステル型シリコン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等があげられる。これらの界面活性剤は一種用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１８】
また、結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセフアリン酸、レシチン等）等があげられる。
【００１９】
増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等があげられる。
【００２０】
着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等があげられる。
【００２１】
拡展剤としては、例えば、シリコン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等があげられる。
【００２２】
展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等があげられる。
【００２３】
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等があげられる。
【００２４】
固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等があげられる。
【００２５】
崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等があげられる。
【００２６】
分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等があげられる。
【００２７】
防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、１，２−ベンズチアゾリン−３−オン等があげられる。
【００２８】
植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等があげられる。
【００２９】
本発明の農園芸用病害防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、重量基準で、担体では、通常５〜９５％、好ましくは２０〜９０％、界面活性剤では、通常０．１％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％、その他の添加剤は、通常０．１〜３０％、好ましくは０．５〜１０％の範囲で選ばれる。
【００３０】
本発明の農園芸用病害防除剤は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション等の任意の剤型に製剤化して使用される。この製剤化時に、少なくとも一種の他の農薬、例えば除草剤、除草用微生物（Drechslera monoceras、Xanthomonas campestris pv. poae  など）、殺虫剤、他の殺菌剤、植物成長調節剤や、セーフナー、肥料等との混合組成物とすることもできる。
【００３１】
本発明において、混合又は併用できる除草剤を以下に例示する。
２，３，６−ＴＢＡ、２，４−Ｄ 、２，４−ＤＢ、ＤＮＯＣ、ＥＰＴＣ 、ＨＣ−２５２、ＨＯＫ−２０１、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ・チオエチル、ＭＣＰＢ、Ｓ−メトラクロール、ＴＨ−５４７、アイオキシニル、アクロニフェン、アザフェニジン、アシフルオルフェン、アジムスルフロン、アシュラム、アセトクロ−ル、アトラジン、アニロホス、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミトロール、アミノピラリド、アメトリン、アラクロール、アロキシジム、イオドスルフロン、イソウロン、イソキサフルトール、イソキサベン、イソプロツロン、イマザキン、イマザピク、イマザピル、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマゼタピル、イマゾスルフロン、インダノファン、エスプロカルブ、エタメトスルフロン・メチル、エタルフルラリン、エトキシスルフロン、エトフメセート、エトベンザニド、オキサジアゾン、オキサジアルギル、オキサジクロメフォン、オキサスルフロン、オキシフルオルフェン、オリザリン、オルトスルファムロン、オルベンカルブ、カフェンストロール、カルフェントラゾン・エチル、カルブチレート、カルベタミド、キザロホップ、キザロホップ・Ｐ・エチル、キザロホップ・Ｐ・テフリル、キンクロラック、キンメラック、クミルロン、グリホサート、グリホサート・トリメシウム塩、グルホシネート、グルホシネートナトリウム塩、クレトジム、クロジナホップ、クロピラリド、クロマゾン、クロメプロップ、クロランスラム・メチル、クロリダゾン、クロリムロン・エチル、クロルスルフロン、クロルタル・ジメチル、クロルチアミド、クロルフタリム、クロルフルレノール、クロルプロファム、クロロトルロン、シアナジン、シアナミド、ジウロン、ジカンバ、シクロエート、シクロキシジム、ジクロスラム、シクロスルファムロン、ジクロベニル、ジクロホップ・Ｐ・メチル、ジクロホップ・メチル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクワット、ジチオピル、シデュロン、ジニトラミン、シニドン・エチル、シノスルフロン、ジノテルブ、シハロホップ・ブチル、ジフェナミド、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、シマジン、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、シメトリン、ジメピペレート、ジメフロン、シンメチリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホスルフロン、スルホメツロン・メチル、セトキシジム、ターバシル、ダイムロン、ダラポン、チアゾピル、チエンカルバゾン、チオベンカルブ、チジアジミン、チフェンスルフロン・メチル、デスメディファム、テニルクロール、テブチウロン、テプラロキシジム、テフリルトリオン、テルブチラジン、テルブトリン、テルブメトン、テンボトリオン、トプラメゾン  、トラルコキシジム、トリアジフラム、トリアスルフロン、トリアレート、トリエタジン、トリクロピル、トリトスルフロン    、トリフルスルフロン・メチル、トリフルラリン、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリベニュロン・メチル、ナプタラム、ナプロパミド、ニコスルフロン、ネブロン、ノルフルラゾン、パラコート、ハロキシホップ、ハロキシホップ・Ｐ、ハロスルフロン・メチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ビスピリバック・ナトリウム塩、ピノキサデン、ビフェノッ���ス、ピペロホス、ピラクロニル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン・エチル、ピラゾリネート、ビラナホス、ピラフルフェン・エチル、ピリダフォル、ピリチオバック・ナトリウム塩、ピリデート、ピリフタリド、ピリブチカルブ、ピリベンゾキシム、ピリミスルファン  、ピリミノバック・メチル、ピロキサスルホン、ピロクススラム、フェノキサプロップ・Ｐ・エチル、フェントラザミド、フェンメディファム、フォラムスルフロン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブチレート、ブトラリン、ブトロキシジム、フラザスルフロン、フラムプロップ・Ｍ、プリミスルフロン、フルアジホップ、フルアジホップ・Ｐ、フルオメツロン、フルオログリコフェン、フルカルバゾン・ナトリウム塩、フルセトスルフロン、フルチアセット・メチル、フルピルスルフロン、フルフェナセット、フルフェンピル・エチル、フルプロパネート、フルポキサム、フルミオキサジン、フルミクロラック・ペンチル、フルメツラム、フルリドン、フルルタモン、フルロキシピル、フルロクロリドン、プレチラクロール、プロジアミン、プロスルフロン、プロスルホカルブ、プロパキザホップ、プロパクロール、プロパジン、プロパニル、プロピザミド、プロピソクロール、プロファム、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩、プロホキシジム、ブロマシル、プロメトリン、プロメトン、ブロモキシニル、ブロモブチド、フロラスラム、ヘキサジノン、ペトキサミド、ベナゾリン、ペノキススラム、ベフルブタミド、ペブレート、ベンカルバゾン 、ペンジメタリン、ベンズフェンジゾン、ベンスリド、ベンスルフロン・メチル、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ホサミン、ホメサフェン、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ・カリウム塩、メソスフロン・メチル、メソトリオン、メタザクロール、メタベンズチアズロン、メタミトロン、メタミホップ、メチルダイムロン、メトキスロン、メトスラム、メトスルフロン・メチル、メトラクロール、メトリブジン、メフェナセット、モノリニュロン、モリネート、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、ラクトフェン、リニュロン、リムスルフロン、レナシル、１−ナフチルアセトアミド、１−メチルシクロプロペン、2,6-ジイソプロピルナフタレン、４−ＣＰＡ、アビグリシン、アンシミドール、イナベンフィド、インドール酢酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、カルボネ、クロキシホナック、クロプロップ、クロルメコート、サイトカイニン、シクラニリド、ジケグラック、ジベレリン、ジメチピン、シントフェン、ダミノジット、チジアズロン、デシルアルコール、トリアコンタノール、トリネキサパック・エチル、パクロブトラゾール、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルレノール、プロヘキサジオン・カルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジド、メピコート・クロリド、メフルイジド。
【００３２】
本発明において、混合又は併用できる殺菌剤化合物を以下に例示する。
アシベンゾラル・Ｓ・メチル、アゾキシストロビン、アミスルブロム、アルジモルフ、硫黄、イソチアニル、イソプロチオラン、イプコナゾール、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプロベンホス、イマザリル、イミノクタジン・アルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、イミベンコナゾール、エジフェンホス、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、エポキシコナゾール、塩基性塩化銅  、オキサジキシル、オキサジニラゾール、オキシカルボキシン、オキシキノリン銅、オキシテトラサイクリン、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキソリニック酸、オクチリノン、オフラセ、オリサストロビン、オルソフェニルフェノール、カスガマイシン、カプタホール、カルプロパミド、カルベンダゾール、カルボキシン、キノキシフェン、キノメチオネート、キャプタン、キントゼン、グアザチン、クレソキシム・メチル、クロロタロニル、クロロネブ、酸化第一銅 、シアゾファミド、ジエトフェンカルブ、ジクロシメット、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジチアノン、ジニコナゾール、ジネブ、ジノカップ、ジフェニール、ジフェニルアミン、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、シフルフェナミド、ジフルメトリム、シプロコナゾール、シプロジニル、シメコナゾール、ジメトモルフ、シモキサニル、ジモキシストロビン、ジラム、シルチオファム、水酸化第二銅、ストレプトマイシン、スピロキサミン、ゾキサミド、ダゾメット、炭酸水素カリウム、チアジニル、チアベンダゾール、チオファネート・メチル、チフルザミド、チラム、テクナゼン、テクロフタラム、テトラコナゾール、デバカルブ、テブコナゾール、ドジン、ドデモルフ、トリアジメノール、トリアジメホン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリチコナゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリルフルアニド、トルクロホス・メチル、トルニファニド 、ナーバム、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、バリダマイシン、ピコキシストロビン、ビテルタノール、ピペラリン、ヒメキサゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリブチカルブ、ピリベンカルブ、ピリメタニル、ピロキロン、ビンクロゾリン、ファーバム、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェノキサニル、フェリムゾン、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンヘキサミド、フォルペット、フサライド、ブピリメート、フベリダゾール、フラメトピル、フララキシル、フルアジナム、フルオキサストロビン、フルオピコリド、フルオルイミド、フルキンコナゾール、フルジオキソニル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フルモルフ、プロキナジド、プロクロラズ、プロシミドン、プロチオコナゾール、ブロノポール、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロベナゾール、ブロムコナゾール、ヘキサコナゾール、ベナラキシル、ベナラキシル・Ｍ、ベノミル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ベンチアバリカルブ・イソプロピル、ペンチオピラド、ボスカリド、ホセチル、ポリオキシン、ポリカーバメート、ボルドー液、マンカッパー、マン��ゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、ミクロブタニル、ミルディオマイシン、メタスルホカルブ、メタム、メタラキシル、メタラキシル・Ｍ、メトコナゾール、メトミノストロビン、メトラフェノン、メパニピリム、メプロニル、硫酸オキシキノリン、硫酸銅。
【００３３】
本発明において、  混合又は併用できる殺虫剤化合物を以下に例示する。
ＣＬ９００１６７、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、ＤＮＯＣ、ＥＰＮ、ＲＵ１５５２５、ＸＭＣ、ＺＸＩ８９０１、アクリナトリン、アザメチホス、アジンホス・エチル、アジンホス・メチル、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アセフェート、アゾシクロチン、アバメクチン、アミトラズ、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファシペルメトリン、アレスリン、イソキサチオン、イソフェンホス、イソプロカルブ、イミシアホス、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、エチレンジブロミド、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトキサゾール、エトフェンプロックス、エトプロホス、エマメクチン・ベンゾエート、エンドスルファン、エンペントリン、オキサミル、オキシジメトン・メチル、オメトエート、カズサフォス、カランジン、カルタップ、カルバリル、カルボスルファン、カルボフラン、ガンマ・シハロトリン、ガンマー・ＢＨＣ（リンデン）、キシリルカルブ、キナルホス、キノプレン、キノメチオネート、クマホス、クロチアニジン、クロフェンテジン、クロマフェノジド、クロラントラニルプロール、クロルエトキシホス、クロルデン、クロルピクリン、クロルピリホス、クロルピリホス・メチル、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、シアノホス、ジアフェンチウロン、ジエノクロル、シエノピラフェン、ジクロトホス、ジクロフェンチオン、シクロプロトリン、ジクロルボス、ジコホル、ジシクラニル、ジスルホトン、ジノテフラン、ジノブトン、シハロトリン、シフェノトリン、シフルトリン、ジフルベンズウロン、シフルメトフェン、ジフロビダジン、シヘキサチン、シペルメトリン、ジメチルビンホス、ジメトエート、シラフルオフェン、シロマジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、スピロメシフェン、スルコフロン、スルフラミド、スルホテップ、ゼタ・シペルメトリン、ダイアジノン、タウフルバリネート、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオシクラム、チオスルタップ、チオファノックス、チオメトン、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン、テブピリムホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルトリン、テフルベンズロン、デメトン・Ｓ・メチル、テメホス、デルタメトリン、テルブホス、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、トルフェンピラド、ナレッド、ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、ハイドロプレン、バミドチオン、パラチオン、パラチオン・メチル、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ビオアレスリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、ヒドラメチルノン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ピペロニルブトキシド、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロキシフェン、ピリミカルブ、ピリミジフェン、ピリミホス・メチル、ピレスリン、ファムフル、フィプロニル、フェナザキン、フェナミホス、フェニトロチオン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、フェノトリン、フェノブカルブ、フェンチオン、フェントエート、フェンバレレート、フェンピロキシメート、フェンブタンチン・オキシド、フェンプロパトリン、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブプロフェジン、フラチオカルブ、プラレトリン、フルアクリピリム、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルスルファミド、フルバリネート、フルピラゾホス、フルフェネリム、フルフェノクスウロン、フルベンジアミド、フルメトリン、フルリムフェン、プロチオホス、フロニカミド、プロパホス、プロパルギット、プロフェノホス、プロペタムホス、プロポキスル、ブロモプロピレート、ベータ・シフルトリン、ヘキサチアゾクス、ヘキサフルムロン、ヘプテノホス、ペルメトリン、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ホキシム、ホサロン、ホスチアゼート、ホスファミドン、ホスメット、ホルメタネート、ホレート、マラチオン、ミルベメクチン、メカルバム、メスルフェンホス、メソミル、メタフルミゾン、メタミドホス、メタム、メチオカルブ、メチダチオン、メチルイソチオシアネート(MITC)、、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトトリン、メトフルトリン、メトプレン、メビンホス、モノクロトホス、ラムダ・シハロトリン、リナキシピル、りん化アルミニウム、りん化水素、ルフェヌロン、レスメトリン、レピメクチン、ロテノン。
【００３４】
本発明において、混合又は併用できるセーフナー化合物を以下に例示する。
dichlormid、イソキサジフェン・エチル、オクサベトリニル、クロキントセット・メキシル、フェンクロラゾール・エチル、フェンクロリム、フリラゾール、フルキソフェニム、ベノキサコル、メフェンピル・ジエチル。
【００３５】
本発明の農園芸用病害防除剤の使用に際し、有効成分を直接使用してもよいし、目的とする有効成分を含む組成物を製剤し、又はそれぞれの有効成分を製剤した後、これらを混合してもよい。また、本発明の農園芸用病害防除剤は、水や肥料などの液体で希釈、或いは固形肥料、砂、土壌などの担体及び植物の種子、塊茎などに付着させたり、まぶしたりして使用することもでき、施用場面としては、植物体そのものに前述の形態に従って使用することもできるし、将来植物病害の病原菌が発生するであろう場所にも施用することができる。
【００３６】
本発明の農園芸用病害防除剤が防除できる植物の病原菌として、具体的にはシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）属菌、たとえばキュウリべと病菌、(Pseudoperonospora cubensis)、ベンチュリア（Venturia）属菌、たとえばリンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、エリシフェ（Erysiphe）属菌、たとえばコムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）、ピリキュラリア属菌（Pyricularia）、たとえばイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）、ボトリチス属菌（Botrytis）、たとえばキュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、リゾクトニア属菌（Rizoctonia）、たとえばイネ紋枯病菌（Rizoctonia solani）、クラドスポリウム属菌（Cladosporium）、たとえばトマト葉かび病菌（Fulvia fulva）、コレトトリカム属菌（Colletotrichum）、たとえばイチゴ炭疸病菌（Colletotrichum fragariae）、パクシニア属菌（Puccinia）、たとえばコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）、セプトリア属菌（Septoria）属菌、たとえばコムギふ枯病菌（Septoria nodorum）、スクレロティニア属菌（Sclerotinia）、たとえばキュウリ菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）、ピシウム属菌（Pythium）、たとえばキュウリ苗立枯病菌（Pythium debaryanum）、ゲウマノマイセス属菌（Gaeumannomyces）、たとえばコムギ立枯病菌（Gaeumannomyces graminis）、バークホルデリア属菌（Burkholderia）、たとえばイネ立枯細菌病菌（Burkholderia plantarii）、ファコプソラ（Phakopsora）属菌、たとえばダイズさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）などをあげることができるが、本発明はこれらの例により限定されるものではない。
【００３７】
本発明の農園芸用病害防除剤は、有用作物や有用植物に対する安全性も高く、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、ナタネ、サトウキビ、芝、茶、果樹、野菜、花卉、木などの有用作物や有用植物に対して使用することができる。ここで言う有用作物及び有用植物とは遺伝子技術によって形質転換され、除草剤や害虫、病害などに対して耐性を示すトウモロコシ（PIONEER 31R87 RRなど）、ダイズ（ASGROW SN79624 RRなど）、ワタ（FIBERMAX 960BRなど）、ナタネ、サトウキビなどのいわゆる遺伝子組み換え作物や育種、選抜によって除草剤や害虫、病害などに耐性を示す植物も含んでいる。
【００３８】
本発明の農園芸用病害防除剤は、有効成分の合計量が、０．５〜９０質量％、好ましくは１〜８０質量％、より好ましくは５〜６０％含有する製剤で施用されるのが好適である。本発明の組成物の製剤そのまま施用することもできるが、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を１ｈａ（ヘクタール）当たり通常１０〜２０００Ｌ（リットル）の水で希釈して施用する。
【００３９】
また、本発明の農園芸用病害防除剤の施用量は、混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物などにより変わり得るが、有効成分が合計量として好ましくは１ｈａ当たり１ｇ〜１００００ｇ、好ましくは  ５ｇ〜４０００ｇ、より好ましくは１０ｇ〜１０００ｇ施用されるのが好適である。
【実施例】
【００４０】
以下、製剤例、試験例によって本発明を詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。
【００４１】
以下の例で「部」は「質量部」を示し、それぞれの化合物番号は表１又は表２の化合物を示す。
【００４２】
【表１】
2009215221.tif 000003
【００４３】
【表２】
2009215221.tif 000004
【００４４】
［製剤例１］  水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得た。
化合物番号１〜３２のいずれか一種                            １０部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル                ０．５部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩  ０．５部
珪藻土                                                      １２部
クレー                                                      ７７部
【００４５】
［製剤例２］  水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得た。
化合物番号１〜３２のいずれか一種                              ５０部
珪藻土                                                        ４５部
ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム                          ２部
リグニンスルホン酸ナトリウム                                    ３部
【００４６】
［製剤例３］  顆粒水和剤
以下の成分を、混合練り押し造粒する。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
化合物番号１〜３２のいずれか一種                              １０部
リグニンスルホン酸ナトリウム                                    ５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル                      １部
炭酸カルシウム                                                ８４部
水                                                            １０部
【００４７】
［製剤例４］  フロアブル剤
以下の成分を高速撹拌機で混合し、湿式粉砕機で粉砕しフロアブル剤を得た。
化合物番号１〜３２のいずれか一種                              １０部
リグニンスルホン酸ナトリウム                                    ２部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸アンモニウム      ４部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル                  ０．５部
キタンサンガム                                              ０．１部
ベントナイト                                                ０．５部
エチレングリコール                                            １０部
水                                                        ７２．９部
【００４８】
［製剤例４］  乳剤
以下の成分を混合撹拌することによって乳剤を得た。
化合物番号１〜３２のいずれか一種                              ３０部
キシレンとイソホロンの等量混合物                              ６０部
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、
ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及び
アルキルアリールスルホネートの混合物                          １０部
【００４９】
［製剤例５］  粒剤
以下の成分を、よく練ってペースト状としたものを直径０．７ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得た。
化合物番号１〜３２のいずれか一種                                ５部
タルクとベントナイトを１：３の割合で混合した増量剤            ８５部
ホワイトカーボン                                                ５部
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、
ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及び
アルキルアリールスルホネートの混合物                            ５部
水                                                            １０部
【００５０】
次に、試験例をあげて本発明の農園芸用病害防除剤の奏する効果を説明する。
【００５１】
［試験例１］  イネいもち病予防効果試験
直径７．５ｃｍの素焼鉢にイネ種子（品種：愛知旭）を１８粒ずつ播種し、温室内で２〜４週間育成した。４葉期のイネに、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１鉢当たり２０ｍＬを噴霧散布した。風乾後、いもち病菌（Pyricularia oryzae）の分生胞子懸濁液をイネに噴霧接種し、２５℃の湿室（相対湿度１００％）内で発病まで管理した。接種５日後に薬剤散布時の最上位葉の病斑数を数え、［数１］に示す計算式により防除価（％）を算出した。
【００５２】
この試験において防除価８０％以上を示す化合物として、化合物番号２、８、９、１１、１３、１７、１８、２０、２５、２６等があげられる。
【００５３】
【数１】
2009215221.tif 000005
【００５４】
［試験例２］  イネ紋枯病予防効果試験
直径７．５ｃｍ素焼鉢にイネ種子（品種：金南風）を１５粒ずつ播種し、温室内で３週間育成した。２．５〜３葉期のイネに、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１鉢当たり２０ｍＬを噴霧散布した。風乾後、籾がらふすま培地で培養したイネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）を、均一に土を覆う程度に接種し、３０℃の湿室(相対湿度１００％)内で発病まで管理した。５日後にポット全体の発病指数を［表３］の基準に従って調査し、［数２］に示す計算式により防除価（％）を算出した。
【００５５】
この試験において防除価７５％以上を示す化合物として、化合物番号１７、２０、２２、２７等があげられる。
【００５６】
【表３】
2009215221.tif 000006
【００５７】
【数２】
2009215221.tif 000007
【００５８】
［試験例３］  キュウリべと病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにキュウリ種子（品種：相模半白）を４粒ずつ播種し、温室内で７日間育成した。子葉が展開したキュウリ幼苗に、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１カップ当たり２０ｍＬを噴霧散布した。風乾後、キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の湿室(相対湿度１００％)内で２４時間静置した。その後温室内に移し、６日後にポット全体の子葉の発病指数を［表４］の基準に従って調査し、［数３］に示す計算式により発病度を求め、さらに［数４］に示す計算式により防除価（％）を算出した。
【００５９】
この試験において防除価７５％以上を示す化合物として、化合物番号１、２、１０、１１、１２、１８、２４等があげられる。
【００６０】
【表４】
2009215221.tif 000008
【００６１】
【数３】
2009215221.tif 000009
【００６２】
但し、
N ：全調査葉数
n0：発病指数０の葉数
n1：発病指数１の葉数
n2：発病指数２の葉数
n3：発病指数３の葉数
n4：発病指数４の葉数
である。
【００６３】
【数４】
2009215221.tif 000010
【００６４】
［試験例４］  キュウリ灰色かび病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにキュウリ種子（品種：相模半白）を４粒ずつ播種し、温室内で７日間育成した。子葉が展開したキュウリ幼苗に、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１カップ当たり２０ｍＬを噴霧散布した。風乾後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の胞子懸濁液に滅菌したペーパーディスクを浸し、キュウリ子葉表側に置床接種後、２０℃の湿室(相対湿度１００％)内で発病まで管理した。２日後にポット全体の発病指数を［表４］の基準に従って調査し、［数３］の計算式により発病度を求め、さらに［数４］の計算式により防除価（％）を算出した。
【００６５】
［試験例５］  コムギうどんこ病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにコムギ種子（品種：農林６１号）を１０粒ずつ播種し、温室内で８日間育成した。１．５〜２葉期のコムギに、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１カップ当たり２０ｍＬを噴霧散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）の分生胞子をミゼットダスター等を用いて供試植物全体に均一に振りかけて接種し、温室内で発病まで管理した。７日後にポット全体の第１葉の発病指数を表４の基準に従って調査し、［数３］の計算式により発病度を求め、さらに［数４］の計算式により防除価（％）を算出した。
【００６６】
この試験において防除価７５％以上を示す化合物として、化合物番号１、３、４、５、６、７、１２、１４、２１、２８等があげられる。
【００６７】
［試験例６］  コムギふ枯病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにコムギ種子（品種：農林６１号）を１０粒ずつ播種し、温室内で９日間育成した。２葉期のコムギに、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１カップ当たり２０ｍＬを噴霧散布した。風乾後、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）の柄胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室(相対湿度１００％)内に４８時間入れた。その後温室内に移し、９日後にポット全体の第１葉の発病指数を［表４］の基準に従って調査し、［数３］の計算式により発病度を求め、さらに［数４］の計算式により防除価（％）を算出した。
【００６８】
この試験において防除価７５％を以上を示す化合物として、化合物番号１、１８等があげられる。
【００６９】
［試験例７］  コムギ赤さび病予防効果試験
直径５．５ｃｍのプラスチックカップにコムギ種子（品種：農林６１号）を１０粒ずつ播種し、温室内で９日間育成した。２葉期のコムギに、製剤例１に準じて調製した水和剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、展着剤（クミテン）を希釈倍率が３０００倍になるように加え、各々１カップ当たり２０ｍＬを噴霧散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌（Pucinia recondita）の胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の湿室(相対湿度１００％)内に２４時間入れた。その後温室内に移し、９日後にポット全体の第１葉の発病指数を［表４］の基準に従って調査し、［数３］の計算式により発病度を求め、さらに［数４］の計算式により防除価（％）を算出した。
【００７０】
この試験において防除価７５％を以上を示す化合物として、化合物番号７、１５，１６、１８、１９、２１、２２、２３、２８等があげられる。
【００７１】
［試験例８］  リンゴ黒星病予防効果試験
９ｃｍ×９ｃｍの角鉢にリンゴ種子（品種：紅玉）を５粒づつ播種し、温室内で２０日間育成させた。本葉が４枚展開した実生苗に、製剤例２に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるように水で希釈し、１鉢当たり２０ｍＬ散布した。風乾後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の湿室内に４８時間入れた。その後、リンゴ苗を温室内に移し発病させ、接種１４日後に接種時の上位２葉の発病面積を調査し、［表４］の基準により評価した。この試験において発病指数が１以下を示す化合物として、化合物番号１８、２３等があげられる。
【００７２】
［試験例９］  キュウリ炭疸病防除効果試験
容積１００ｍＬのプラスチックカップに川砂を充填し、キュウリ（品種：相模半白）の種子を播種して覆土し、温室内で７日間生育させた。薬剤は、製剤例１に準じて調製した水和剤を有効成分が３００ｐｐｍになるよう秤り取り、展着剤（クミテン５０００倍希釈）を添加した水で希釈し、キュウリ苗の２枚ある子葉のうちの片方に塗布した。薬剤処理３日後にあらかじめ培養されたキュウリ炭疸病菌の分生胞子懸濁液を全葉にハンドスプレーヤーで均一に噴霧接種し、２５℃の湿室内に２４時間静置し、その後温室内で管理した。接種８日後に薬剤を塗布した処理葉と塗布していない非処理葉について、［表５］の基準によって指数調査し、得られた指数値を基に［数５］によって発病度を求め、さらに［数６］により防除価を求めた。
【００７３】
この試験において処理葉の防除価が７５％を以上を示す化合物として、化合物番号２８、２９、３０、３１、３２等があげられ、非処理葉の防除価が７５％を以上を示す化合物として、化合物番号３１、３２等があげられる。
【００７４】
【表５】
2009215221.tif 000011
【００７５】
【数５】
2009215221.tif 000012
【００７６】
【数６】
2009215221.tif 000013