(57)【要約】      （修正有）【課題】結晶性が低くて蒸着時の耐久性に優れ、耐熱性及び発光効率が高く、且つ長寿命である有機ＥＬ素子及びそれを実現する有機ＥＬ素子用材料を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。2009267255.tif 000105［式中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子である。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ独立して、単結合、アルキレン基、アリーレン基又はカルボニル基を示す。また、Ａ1、Ａ2及びＡ3は、それぞれ独立して、カルバゾリル基等の一価の基を示す。］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化１】
2009267255.tif 000098
［式中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子である。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ独立して、単結合、炭素数１〜３０のアルキレン基、環形成炭素数６〜２０のアリーレン基又はカルボニル基を示す。
また、Ａ1、Ａ2及びＡ3は、それぞれ独立して、下記一般式（２）又は（３）
【化２】
2009267255.tif 000099
（式中、＊は置換位置を示す。Ｙは、単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｚは、酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ1基（Ｒ1は、炭素数１〜２０のアルキル基又は環形成炭素数６〜１８のアリール基を示す。）である。）
で表される一価の基を示す。
但し、上記一般式（１）において、Ａ1、Ａ2及びＡ3のうち、少なくとも１つは上記一般式（３）で表される基（但し、カルバゾリル基を除く。）である。］
【請求項２】
前記一般式（１）において、Ａ1−Ｌ1−とＡ2−Ｌ2−の置換位置が、下記式における６位と８位であり、Ａ3−Ｌ3−の置換位置が、下記式における２位又は４位である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化３】
2009267255.tif 000100
【請求項３】
下記一般式（１'）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化４】
2009267255.tif 000101
［式中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子である。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ独立して、単結合、炭素数１〜３０のアルキレン基、環形成炭素数６〜２０のアリーレン基又はカルボニル基を示す。
また、Ａ1、Ａ2及びＡ3は、それぞれ独立して、下記一般式（２）又は（３）
【化５】
2009267255.tif 000102
（式中、＊は置換位置を示す。Ｙは、単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｚは、酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ1基（Ｒ1は、炭素数１〜２０のアルキル基又は環形成炭素数６〜１８のアリール基を示す。）である。）
で表される一価の基を示す。
但し、上記一般式（１'）において、Ａ1、Ａ2及びＡ3のうち、少なくとも１つは上記一般式（３）で表される基（但し、カルバゾリル基を除く。）である。］
【請求項４】
下記一般式（１''）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【化６】
2009267255.tif 000103
［式中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子である。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ独立して、単結合、炭素数１〜３０のアルキレン基、環形成炭素数６〜２０のアリーレン基又はカルボニル基を示す。
また、Ａ1、Ａ2及びＡ3は、それぞれ独立して、下記一般式（２）又は（３）
【化７】
2009267255.tif 000104
（式中、＊は置換位置を示す。Ｙは、単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｚは、酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ1基（Ｒ1は、炭素数１〜２０のアルキル基又は環形成炭素数６〜１８のアリール基を示す。）である。）
で表される一価の基を示す。
但し、上記一般式（１''）において、Ａ1、Ａ2及びＡ3のうち、少なくとも１つは上記一般式（３）で表される基（但し、カルバゾリル基を除く。）である。］
【請求項５】
Ｌ1、Ｌ2及びＬ3が、それぞれ単結合またはフェニレン基である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項６】
陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記発光層に、請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する、請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記発光層が燐光発光性材料を含有し、且つ請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含有する、請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記燐光発光性材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）又は白金（Ｐｔ）を含有する化合物である、請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記燐光発光性材料が、中心金属原子と配位子に含まれる炭素原子とがオルトメタル結合したオルトメタル化金属錯体である、請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記ホスト材料の励起３重項エネルギーレベルが２．０〜３．２ｅＶである、請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有する、請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記発光層と前記陰極との間に電子注入層を有し、且つ、該電子注入層が含窒素環誘導体を含有している、請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、且つ、該電子輸送層が請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する、請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記発光層と陽極との間に正孔輸送層を有し、且つ、該正孔輸送層が請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する、請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、結晶性が低くて蒸着時の耐久性に優れ、耐熱性及び発光効率が高く、且つ長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある。）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
従来、有機ＥＬ素子に用いる発光材料として、１重項励起子により蛍光発光を示す蛍光発光材料が用いられてきた。しかし、有機ＥＬ素子内で電子と正孔が再結合する際には、スピン多重度の違いから１重項励起子と３重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられており、３重項励起子により燐光発光を示す燐光発光性材料を用いた有機ＥＬ素子は、蛍光発光材料のみを用いた有機ＥＬ素子に比べ、３〜４倍の発光効率を達成し得る。そこで、蛍光発光材料の他に、燐光発光材料を利用することが検討され始め（例えば、非特許文献１及び非特許文献２参照。）、近年は、高発光効率及び長寿命の有機ＥＬ素子を与え得る燐光発光性材料の開発が進められており、例えばジベンゾフラン環等の一ヶ所にカルバゾール環誘導体が置換した化合物（例えば、特許文献１参照。）、ジベンゾフラン環等に、Ｎ−置換カルバゾリル基が左右のベンゼン環に１つずつ置換した化合物（例えば、特許文献２参照。）、ジベンゾフラン環に、カルバゾール環等の芳香族複素環基が直接任意に置換した化合物（例えば、特許文献３参照。）、ジベンゾフラン環の３ヶ所に、例えばジフェニルアミノ基やピレニル基等が直接置換した化合物（例えば、特許文献４参照。）などが知られている。
【０００３】
【非特許文献１】アプライド  フィジックス  レターズ（Applied Physics letters）、１９９９年、第７４巻、第３号、ｐ．４４２−４４４
【非特許文献２】アプライド  フィジックス  レターズ（Applied Physics letters）、１９９９年、第７５巻、第１号、ｐ．４−６
【特許文献１】国際公開第２００７／１１９８１６号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００６／１１４９６６号パンフレット
【特許文献３】特開２００８−２１６８７号公報
【特許文献４】国際公開第２００６／１２８８００号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、非特許文献１、２及び特許文献１に記載の有機ＥＬ素子材料では、得られる有機ＥＬ素子の発光効率及び寿命が、未だ満足のいくものとならない。特許文献２に記載の化合物は、対称性が高いため結晶性が高く、また分子量が６００以下のものが多く、有機ＥＬ素子の耐熱性が不十分である。特許文献３には非常に広範囲の化合物が記載されているが、本発明のように、Ａ1−Ｌ1−、Ａ2−Ｌ2−及びＡ3−Ｌ3−という特殊な置換基が特定の条件でジベンゾフラン環等の３箇所に置換している化合物を用いた場合に、特に発光効率及び寿命に優れる（本明細書の実施例１〜９及び比較例１〜３参照。）という点については何ら記載が無い。また、特許文献４には、本発明の有機ＥＬ素子材料と同じ様に、ジベンゾフラン環の３箇所に置換基を有する化合物が記載されているが（特にｐ．３９に記載の化合物Ａ−４５やＡ−４６参照。）、本発明の様に、Ａ1−Ｌ1−、Ａ2−Ｌ2−及びＡ3−Ｌ3−という特殊な置換基が特定の条件で置換している化合物を用いた場合に、特に発光効率及び寿命に優れる（本明細書の実施例１〜９及び比較例２及び４参照。）という点については何ら記載が無い。
本発明は、このような課題を解決するためになされたものであり、従来の問題点を解決し、従来の有機ＥＬ素子材料よりも結晶性が低くて蒸着時の耐久性に優れ、耐熱性及び発光効率が高く、且つ長寿命である有機ＥＬ素子及びそれを実現する有機ＥＬ素子用材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される化合物を有機ＥＬ素子材料として用いることにより、耐熱性に優れ、発光効率が高く、且つ長寿命である有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を解決するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である。
【化１】
2009267255.tif 000002
［式中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子である。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ独立して、単結合、炭素数１〜３０のアルキレン基、環形成炭素数６〜２０のアリーレン基又はカルボニル基を示す。
また、Ａ1、Ａ2及びＡ3は、それぞれ独立して、下記一般式（２）又は（３）
【化２】
2009267255.tif 000003
（式中、＊は置換位置を示す。Ｙは、単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｚは、酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ1基（Ｒ1は、炭素数１〜２０のアルキル基又は環形成炭素数６〜１８のアリール基を示す。）である。）
で表される一価の基を示す。
但し、上記一般式（１）において、Ａ1、Ａ2及びＡ3のうち、少なくとも１つは上記一般式（３）で表される基（但し、カルバゾリル基を除く。）である。］
【０００７】
また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を有する一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が上記一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、結晶性が低くて蒸着時の耐久性に優れ、耐熱性及び発光効率が高く、且つ長寿命である有機ＥＬ素子及びそれを実現する有機ＥＬ素子用材料を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記一般式（１）で表される。
【００１０】
【化３】
2009267255.tif 000004
【００１１】
上記一般式（１）中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子であり、酸素原子が好ましい。
Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ独立して、単結合、炭素数１〜３０のアルキレン基、環形成炭素数６〜２０のアリーレン基又はカルボニル基を示し、単結合又は環形成炭素数６〜２０のアリーレン基が好ましく、単結合がより好ましい。
炭素数１〜３０のアルキレン基としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、ブチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基などが挙げられ、炭素数１〜２０のアルキレン基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキレン基がより好ましく、炭素数１〜５のアルキレン基がさらに好ましい。
環形成炭素数６〜２０のアリーレン基としては、例えばフェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、アセナフチレニル基、アントラニレン基、フェナントレニレン基、フェナレニル基、キノリレン基、イソキノリレン基、ｓ−インダセニレン基、ａｓ−インダセニレン基、クリセニレン基、下記式
【００１２】
【化４】
2009267255.tif 000005
【００１３】
（＊は置換位置を示す。）で示される基などが挙げられ、環形成炭素数６〜１５のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数６〜１０のアリーレン基がより好ましく、特に１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基が好ましい。
【００１４】
また、Ａ1、Ａ2及びＡ3は、それぞれ独立して、下記一般式（２）又は（３）で表される一価の基を示す。
【００１５】
【化５】
2009267255.tif 000006
【００１６】
一般式（２）及び（３）において、＊は置換位置を示す。
Ｙは、単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、単結合又は酸素原子が好ましい。
Ｚは、酸素原子、硫黄原子又はＮ−Ｒ1基である。
Ｎ−Ｒ1基のＲ1は、炭素数１〜２０のアルキル基又は環形成炭素数６〜１８のアリール基である。かかる炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種ヘプチル基、各種ノニル基、各種デシル基、各種ウンデシル基、各種ドデシル基などが挙げられ、炭素数１〜１５のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜５のアルキル基がさらに好ましい。また、環形成炭素数６〜１８のアリール基としては、例えばフェニル基、トリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基などが挙げられ、環形成炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。
ここで、上記一般式（１）において、Ａ1、Ａ2及びＡ3のうち、少なくとも１つは上記一般式（３）で表され、且つ下記一般式
【００１７】
【化６】
2009267255.tif 000007
【００１８】
（式中、Ｒ1は、前記定義の通りである。）で表されるカルバゾリル基以外の基である。
この様な基としては、例えば以下の基が挙げられる。
【００１９】
【化７】
2009267255.tif 000008
【００２０】
（上記式中、Ｒ1は、前記定義の通りである。）
なお、Ａ1、Ａ2及びＡ3のうち、１つが上記一般式（３）で表され、且つカルバゾリル基以外の基であるならば、残りの基については上記一般式（２）又は（３）で表される基である限り、他に制限は無く、カルバゾリル基であってもよい。
【００２１】
以上の様に定義されるＡ1−Ｌ1−、Ａ2−Ｌ2−及びＡ3−Ｌ3−のうち、Ａ1−Ｌ1−とＡ2−Ｌ2−の置換位置は、下記式における６位と８位であることが好ましく、また、Ａ3−Ｌ3−の置換位置は、下記式における２位又は４位であることが好ましい。
【００２２】
【化８】
2009267255.tif 000009
【００２３】
好ましい具体的な有機ＥＬ素子材料は、下記一般式（１'）又は（１''）で表される。
【００２４】
【化９】
2009267255.tif 000010
【００２５】
より好ましい有機ＥＬ素子材料は、上記一般式（１'）又は（１''）において、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3が全て単結合である場合であり、具体的には下記一般式（１'−ｉ）又は（１''−ｉ）で表される。
【化１０】
2009267255.tif 000011
【００２６】
一般式（１'）、（１'−ｉ）、（１''）及び（１''−ｉ）において、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＸは前記定義の通りである。
以上のように定義される一般式（１）で表される有機ＥＬ素子用材料の具体例は以下に挙げる通りであるが、特にこれらに制限されるものではない。
【００２７】
【化１１】
2009267255.tif 000012
【００２８】
【化１２】
2009267255.tif 000013
【００２９】
【化１３】
2009267255.tif 000014
【００３０】
【化１４】
2009267255.tif 000015
【００３１】
【化１５】
2009267255.tif 000016
【００３２】
【化１６】
2009267255.tif 000017
【００３３】
【化１７】
2009267255.tif 000018
【００３４】
【化１８】
2009267255.tif 000019
【００３５】
【化１９】
2009267255.tif 000020
【００３６】
上記一般式（１）で表される本発明の有機ＥＬ素子用材料は、３重項のエネルギーレベルが２．０〜３．２ｅＶであるものが好ましく、２．５〜３．２ｅＶであるものがより好ましい。
【００３７】
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層の少なくとも一層が、前記一般式（１）で表される本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有する。
多層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、等の多層構成で積層したものが挙げられる。
本発明の有機ＥＬ素子においては、前記発光層が、前記一般式（１）で表される有機ＥＬ素子用材料をホスト材料として含有することが好ましく、さらに燐光発光性材料を含有していることがより好ましい。また、本発明の有機ＥＬ素子が正孔輸送層（正孔注入層）を有する場合、該正孔輸送層（正孔注入層）に本発明の有機ＥＬ素子用材料を好ましく含有させることもでき、本発明の有機ＥＬ素子が電子輸送層及び／又は正孔障壁層を有する場合、該電子輸送層及び／又は正孔障壁層に本発明の有機ＥＬ素子用材料を好ましく含有させることもできる。
燐光発光性材料としては、燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）又は白金（Ｐｔ）を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体の具体例を以下に示す。
【００３８】
【化２０】
2009267255.tif 000021
【００３９】
【化２１】
2009267255.tif 000022
【００４０】
【化２２】
2009267255.tif 000023
【００４１】
【化２３】
2009267255.tif 000024
【００４２】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層が、ホスト材料と燐光発光性材料を含有し、且つ、発光波長の極大値が５００ｎｍ以下である金属錯体を含有すると好ましい。
【００４３】
本発明の有機ＥＬ素子は、前記陰極と有機薄膜層（例えば電子注入層や発光層など。）との界面領域に還元性ドーパントを有することが好ましい。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれる少なくとも一種が挙げられる。
【００４４】
アルカリ金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が好ましく挙げられる。これらのうち、より好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓであり、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が好ましく挙げられる。
希土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が好ましく挙げられる。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
【００４５】
アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、これらの中でも、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａmＳｒ1-mＯ（０＜ｍ＜１）、ＢａmＣａ1-mＯ（０＜ｍ＜１）等が挙げられ、これらの中でも、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、これらの中でも、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
【００４６】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００４７】
還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度は、モル比で、有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００が好ましく、５：１〜１：５がより好ましい。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５〜１ｎｍで形成する。
【００４８】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有する場合、該電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく、特に含窒素環誘導体が好ましい。
【００４９】
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
【００５０】
【化２４】
2009267255.tif 000025
【００５１】
Ｒ2〜Ｒ7は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素数１〜４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、又は複素環基を表し、これらは置換されていてもよい。
【００５２】
Ｒ2〜Ｒ7が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
Ｒ2〜Ｒ7が表す置換されていてもよいアミノ基としては、例えばアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基等が挙げられる。該アルキルアミノ基のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等の炭素数１〜４０のアルキル基が挙げられ、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましい。
アリールアミノ基のアリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等などの環形成炭素数６〜４０のアリール基が挙げられ、環形成炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。
アラルキルアミノ基のアラルキル基としては、例えばベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等の炭素数７〜４０のアラルキル基が挙げられ、炭素数７〜２０のアラルキル基が好ましく、炭素数７〜１０のアラルキル基が好ましい。
【００５３】
Ｒ2〜Ｒ7が表す炭素数１〜４０の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。
アルキル基としては、前述のアルキルアミノ基のアルキル基と同様のものが挙げられ、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましい。
アルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等の炭素数２〜４０のアルケニル基が挙げられ、炭素数２〜２０のアルケニル基が好ましく、炭素数２〜１０のアルケニル基が好ましい。
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等の環形成炭素数３〜４０のシクロアルキル基が挙げられ、環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基が好ましい。
アリール基としては、前述のアリールアミノ基のアリール基と同様のものが挙げられ、環形成炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。
アラルキル基としては、前述のアラルキルアミノ基のアラルキル基と同様のものが挙げられ、炭素数７〜２０のアラルキル基が好ましく、炭素数７〜１０のアラルキル基が好ましい。
【００５４】
Ｒ2〜Ｒ7が表す置換されていてもよいアルコキシ基としては、アルキル基部位として前述のアルキルアミノ基のアルキル基と同様のものが挙げられ、炭素数１〜２０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜１０のアルコキシ基がより好ましい。
Ｒ2〜Ｒ7が表す置換されていてもよいアリールオキシ基としては、アリール基部位が前述のアリールアミノ基のアリール基と同様のものが挙げられ、環形成炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。
Ｒ2〜Ｒ7が表す置換されていてもよいアルコキシカルボニル基としては、アルキル基部位として前述のアルキルアミノ基のアルキル基と同様のものが挙げられ、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基がより好ましい。
Ｒ2〜Ｒ7が表す置換されていてもよい複素環基は、単環又は縮合環であり、好ましくは環形成炭素数１〜２０、より好ましくは環形成炭素数１〜１２、さらに好ましくは環形成炭素数２〜１０の複素環基であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つのヘテロ原子を含む芳香族複素環基である。かかる複素環基としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等から誘導される基が挙げられ、好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン及びキノリンから誘導される基であり、さらに好ましくはキノリニル基である。
【００５５】
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、インジウムであることが好ましい。
式（Ａ）のＬ4は、下記式（Ａ’）又は（Ａ’’）で表される基である。
【００５６】
【化２５】
2009267255.tif 000026
【００５７】
（式中、Ｒ8〜Ｒ12は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ13〜Ｒ27は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。）
【００５８】
式（Ａ’）中のＲ8〜Ｒ12及び式（Ａ’’）中のＲ13〜Ｒ27が示す炭素数１〜４０の炭化水素基としては、いずれもＲ2〜Ｒ7の具体例と同様のものが挙げられる。
また、Ｒ8〜Ｒ12、Ｒ13〜Ｒ27における、互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、例えばテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
【００５９】
式（Ａ）で表される含窒素環の金属キレート錯体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
【００６０】
【化２６】
2009267255.tif 000027
【００６１】
【化２７】
2009267255.tif 000028
【００６２】
【化２８】
2009267255.tif 000029
【００６３】
含窒素複素環誘導体としては、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物も挙げられる。例えば、（ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、式（ｂ）に示す構造のものが挙げられる。
【００６４】
【化２９】
2009267255.tif 000030
【００６５】
（式（ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ1ならびにＺ2は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。）
【００６６】
【化３０】
2009267255.tif 000031
【００６７】
好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記（ａ）と（ｂ）もしくは（ａ）と（ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物。
【００６８】
含窒素有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
【００６９】
【化３１】
2009267255.tif 000032
【００７０】
（各式中、Ｒ28は、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ28は互いに同一又は異なっていてもよい。）
【００７１】
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
【００７２】
【化３２】
2009267255.tif 000033
【００７３】
（式中、ＨＡｒaは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌbは単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒbは置換基を有していてもよい炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒcは置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
【００７４】
ＨＡｒaは、例えば、下記の群から選択される。
【００７５】
【化３３】
2009267255.tif 000034
【００７６】
Ｌ6は、例えば、下記の群から選択される。
【００７７】
【化３４】
2009267255.tif 000035
【００７８】
Ａｒcは、例えば、下記の群から選択される。
【００７９】
【化３５】
2009267255.tif 000036
【００８０】
Ａｒbは、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
【００８１】
【化３６】
2009267255.tif 000037
【００８２】
（式中、Ｒ29〜Ｒ42は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基であり、Ａｒdは、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
また、上記式で表されるＡｒbにおいて、Ｒ29〜Ｒ36は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体が好ましい。
【００８３】
この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
【００８４】
【化３７】
2009267255.tif 000038
【００８５】
（式中、Ｒ43〜Ｒ46は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。）
【００８６】
また、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
【００８７】
【化３８】
2009267255.tif 000039
【００８８】
式中、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49及びＲ50は互いに同一の又は異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。
【００８９】
【化３９】
2009267255.tif 000040
【００９０】
（式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54及びＲ55は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和または不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基又はアルキルアミノ基である。）
【００９１】
さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
【００９２】
また、電子輸送層は、下記一般式（２０１）〜（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
【００９３】
【化４０】
2009267255.tif 000041
【００９４】
式（２０１）〜（２０３）中、Ｒ56は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基で、ｎは０〜４の整数であり、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒfは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
Ａｒgは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒe−Ａｒfで表される基（Ａｒe及びＡｒfは、それぞれ前記と同じ）である。
【００９５】
なお、前記式（２０１）〜（２０３）において、Ｒ56は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
【００９６】
前記炭素数６〜６０のアリール基としては、炭素数６〜４０のアリール基が好ましく、炭素数６〜２０のアリール基がさらに好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、ｔ−ブチルフェニル基、（２−フェニルプロピル）フェニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレンからなる１価の基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロナフチル基、パーフルオロアントリル基、パーフルオロビフェニル基、９ − フェニルアントラセンからなる１価の基、９− （１’−ナフチル） アントラセンからなる１価の基、９−（２’−ナフチル）アントラセンからなる１価の基、６−フェニルクリセンからなる１価の基、９−［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］アントラセンからなる１価の基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−［１０−（１’−ナフチル）］アントリル基、９−［１０−（２’−ナフチル）］アントリル基等が好ましい。
【００９７】
炭素数１〜２０のアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の他、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基が挙げられ、炭素数が３ 以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
【００９８】
Ｒ56の示す各基の置換基としては、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。
【００９９】
炭素数６〜４０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。
炭素数３〜４０のヘテロアリール基としては、例えば、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基等が挙げられる。
ｎは０〜４の整数であり、０〜２であると好ましい。
【０１００】
前記式（２０１）において、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。
【０１０１】
前記式（２０２） 及び（２０３）において、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒ56について説明したものと同様である。
【０１０２】
前記式（２０１）〜（２０３）において、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基である。
炭素数６〜６０のアリーレン基としては、炭素数６〜４０のアリーレン基が好ましく、炭素数６〜２０のアリーレン基がさらに好ましく、具体的には、前記Ｒについて説明したアリール基から水素原子１個を除去して形成される２価の基が挙げられる。Ｌ7の示す各基の置換基としては、前記Ｒ56について説明したものと同様である。
【０１０３】
また、Ｌ7は、
【０１０４】
【化４１】
2009267255.tif 000042
【０１０５】
からなる群から選択される基であると好ましい。
前記式（２０１） において、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基である。Ａｒe及びＡｒgの示す各基の置換基としては、それぞれ前記Ｒ56について説明したものと同様である。
また、Ａｒeは、下記式（１０１）〜（１１０）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
【０１０６】
【化４２】
2009267255.tif 000043
【０１０７】
前記式（１０１）〜（１１０）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０ のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
前記式（１１０）において、Ｌ’は、単結合、又は
【０１０８】
【化４３】
2009267255.tif 000044
【０１０９】
からなる群から選択される基である。
Ａｒeの示す前記式（１０３）が、下記式（１１１）〜（１２５）で表される縮合環基であると好ましい。
【０１１０】
【化４４】
2009267255.tif 000045
【０１１１】
前記式（１１１）〜（１２５）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
【０１１２】
前記式（２０１）において、Ａｒfは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒ56について説明したものと同様である。
【０１１３】
前記式（２０２）及び（２０３）において、Ａｒgは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒe−Ａｒfで表される基（Ａｒe及びＡｒfは、それぞれ前記と同じ）である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒ56について説明したものと同様である。
また、Ａｒgは、下記式（１２６）〜（１３５）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。
【０１１４】
【化４５】
2009267255.tif 000046
【０１１５】
前記式（１２６）〜（１３５） 中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
前記式（１３５） において、Ｌ’は、前記と同じである。
前記式（１２６）〜（１３５）において、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
Ａｒgの示す一般式（１２８）が、下記式（１３６）〜（１５８）で表される縮合環基であると好ましい。
【０１１６】
【化４６】
2009267255.tif 000047
【０１１７】
前記式（１３６）〜（１５８）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。Ｒ’は、前記と同じである。
また、Ａｒf及びＡｒgは、それぞれ独立に、
【０１１８】
【化４７】
2009267255.tif 000048
【０１１９】
からなる群から選択される基であると好ましい。
本発明の前記式（２０１）〜（２０３）で示される含窒素複素環誘導体の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
なお、下記表において、ＨＡｒは、前記式（２０１）〜（２０３）における、
【０１２０】
【化４８】
2009267255.tif 000049
【０１２１】
を示す。
【０１２２】
【化４９】
2009267255.tif 000050
【０１２３】
【化５０】
2009267255.tif 000051
【０１２４】
【化５１】
2009267255.tif 000052
【０１２５】
【化５２】
2009267255.tif 000053
【０１２６】
【化５３】
2009267255.tif 000054
【０１２７】
【化５４】
2009267255.tif 000055
【０１２８】
【化５５】
2009267255.tif 000056
【０１２９】
【化５６】
2009267255.tif 000057
【０１３０】
【化５７】
2009267255.tif 000058
【０１３１】
【化５８】
2009267255.tif 000059
【０１３２】
【化５９】
2009267255.tif 000060
【０１３３】
【化６０】
2009267255.tif 000061
【０１３４】
【化６１】
2009267255.tif 000062
【０１３５】
【化６２】
2009267255.tif 000063
【０１３６】
【化６３】
2009267255.tif 000064
【０１３７】
【化６４】
2009267255.tif 000065
【０１３８】
【化６５】
2009267255.tif 000066
【０１３９】
以上の具体例のうち、特に、（１−１）、（１−５）、（１−７）、（２−１）、（３−１）、（４−２）、（４−６）、（７−２）、（７−７）、（７−８）、（７−９）、（９−１）、（９−７）が好ましい。
【０１４０】
また、含窒素環誘導体としては、含窒素５員環誘導体も好ましく挙げられる。該含窒素５員環としては、例えばイミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環等が挙げられ、含窒素５員環誘導体としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環であり、特に好ましくは、下記一般式（Ｂ）で表されるものである。
【０１４１】
【化６６】
2009267255.tif 000067
【０１４２】
一般式（Ｂ）中、ＬBは二価以上の連結基を表し、例えば、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、金属原子（例えば、バリウム原子、ベリリウム原子）、芳香族炭化水素環、芳香族複素環等が挙げられ、これらのうち炭素原子、窒素原子、ケイ素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、芳香族炭化水素環、芳香族複素環基が好ましく、炭素原子、ケイ素原子、芳香族炭化水素環、芳香族複素環基がさらに好ましい。
ＬBの芳香族炭化水素環及び芳香族複素環基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
【０１４３】
ＬBの具体例としては、以下に示すものが挙げられる。
【０１４４】
【化６７】
2009267255.tif 000068
【０１４５】
一般式（Ｂ）におけるＸB2は、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（ＲB2）−を表す。ＲB2は、水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基を表す。
ＲB2の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐状アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基等が挙げられる。）、シクロアルキル基（好ましくは環形成炭素数３〜１０であり、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８のアルキニル基であり、例えばプロパルギル基、３−ペンチニル基等が挙げられる。）であり、アルキル基が好ましい。
【０１４６】
ＲB2のアリール基は単環又は縮合環であり、好ましくは環形成炭素数６〜３０、より好ましくは環形成炭素数６〜２０、さらに好ましくは環形成炭素数６〜１２のアリール基であり、例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられ、フェニル基、２−メチルフェニル基が好ましい。
【０１４７】
ＲB2の複素環基は、単環又は縮合環であり、好ましくは環形成炭素数１〜２０、より好ましくは環形成炭素数１〜１２、さらに好ましくは環形成炭素数２〜１０の複素環基であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つのヘテロ原子を含む芳香族複素環基である。この複素環基の例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等から誘導される基が挙げられ、好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン及びキノリンから誘導される基であり、さらに好ましくはキノリニル基である。
【０１４８】
ＲB2で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及び複素環基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
ＲB2としては、好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基又は複素環基であり、より好ましくは脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１２のもの）又はアリール基であり、さらに好ましくは脂肪族炭化水素基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜１０のもの）である。
ＸB2としては、好ましくは−Ｏ−又はＮ（ＲB2）−であり、より好ましくは−Ｎ（ＲB2）−である。
【０１４９】
ＺB2は、芳香族環を形成するために必要な原子群を表す。ＺB2で形成される芳香族環は芳香族炭化水素環、芳香族複素環のいずれでもよく、具体例としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、テルロフェン環、イミダゾール環、チアゾール環、セレナゾール環、テルラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ピラゾール環などが挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。
【０１５０】
ＺB2で形成される芳香族環は、さらに他の環と縮合環を形成してもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては前記ＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、複素環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、複素環基であり、さらに好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族複素環基である。
ｎB2は、１〜４の整数であり、２〜３であると好ましい。
【０１５１】
前記一般式（Ｂ）で表される含窒素５員環誘導体のうち、さらに好ましくは下記一般式（Ｂ’）で表されるものが好ましい。
【０１５２】
【化６８】
2009267255.tif 000069
【０１５３】
一般式（Ｂ’）中、ＲB71、ＲB72及びＲB73は、それぞれ一般式（Ｂ）におけるＲB2と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
ＺB71、ＺB72及びＺB73は、それぞれ一般式（Ｂ）におけるＺB2と同様であり、また好ましい範囲も同様である。
ＬB71、ＬB72及びＬB73は、それぞれ連結基を表し、一般式（Ｂ）におけるＬBの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。ＬB71、ＬB72及びＬB73は置換基を有していてもよく、置換基としては前記一般式（Ｂ）におけるＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様であり、また好ましい置換基も同様である。
ＹBは、窒素原子、１，３，５−ベンゼントリイル基又は２，４，６−トリアジントリイル基を表す。１，３，５−ベンゼントリイル基は２，４，６−位に置換基を有していてもよく、置換基としては、例えばアルキル基、芳香族炭化水素環基、ハロゲン原子などが挙げられる。
【０１５４】
一般式（Ｂ）又は一般式（Ｂ’）で表される含窒素５員環誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
【０１５５】
【化６９】
2009267255.tif 000070
【０１５６】
【化７０】
2009267255.tif 000071
【０１５７】
電子注入層及び電子輸送層を構成する化合物としては、本発明の有機ＥＬ素子用材料の他、電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格と、置換又は無置換のインドール骨格、置換又は無置換のカルバゾール骨格、置換又は無置換のアザカルバゾール骨格を組み合わせた構造を有する化合物等も挙げられる。また、好適な電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格としては、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、キノキサリン、ピロール骨格及び、それらがお互いに縮合したベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等の分子骨格が挙げられる。これらの組み合わせの中でも、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン骨格と、カルバゾール、インドール、アザカルバゾール、キノキサリン骨格が好ましく挙げられる。前述の骨格は置換されていてもよいし、無置換でもよい。
電子輸送性化合物の具体例を以下に示すが、特にこれらに限定されない。
【０１５８】
【化７１】
2009267255.tif 000072
【０１５９】
【化７２】
2009267255.tif 000073
【０１６０】
電子注入層及び電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。これらの層の材料は、π電子欠乏性含窒素ヘテロ環基を有していることが好ましい。
【０１６１】
また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えばＬｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えばＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えばＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えばＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、例えばＢａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎからなる群から選択される少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等が挙げられ、これらは一種を単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、例えばアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層には、前述の還元性ドーパントを好ましく含有させることができる。
なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１〜１００ｎｍである。
【０１６２】
正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む。）には、芳香族アミン化合物、例えば、下記一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
【０１６３】
【化７３】
2009267255.tif 000074
【０１６４】
一般式（Ｉ）において、Ａｒ1〜Ａｒ4は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。
【０１６５】
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられ、環形成炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリール基がより好ましい。
【０１６６】
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、例えば１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられ、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基が好ましく、環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基がより好ましい。
【０１６７】
Ｌ5は二価の連結基である。具体的には、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基、又は２個以上のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、炭素数２〜２０のアルケニレン基もしくはアミノ基で結合して得られる２価の基である。環形成炭素数６〜５０のアリーレン基としては、例えば１，４−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、９，１０−アントラニレン基、９，１０−フェナントレニレン基、３，６−フェナントレニレン基、１，６−ピレニレン基、２，７−ピレニレン基、６，１２−クリセニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２，７−フルオレニレン基等が挙げられ、環形成炭素数６〜３０のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリーレン基がより好ましい。環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基としては、例えば２，５−チオフェニレン基、２，５−シローリレン基、２，５−オキサジアゾーリレン基等が挙げられる。好ましくは１，４−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、９，１０−アントラニレン基、６，１２−クリセニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２，７−フルオレニレン基が挙げられ、環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基が好ましく、環形成原子数５〜２０のヘテロアリーレン基がより好ましい。
【０１６８】
Ｌ5が２個以上のアリーレン基又はヘテロアリーレン基からなる連結基である場合、隣り合うアリーレン基又はヘテロアリーレン基は二価の基を介して互いに結合して新たな環を形成してもよい。このような、環を形成する二価の基としては、例えばテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
【０１６９】
Ａｒ1〜Ａｒ4及びＬ5の置換基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。
【０１７０】
Ａｒ1〜Ａｒ4及びＬ5の置換基としての、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基等が挙げられ、環形成炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリール基がより好ましい。
【０１７１】
Ａｒ1〜Ａｒ4及びＬ5の置換基としての、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、例えば１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられ、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基が好ましく、環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基がより好ましい。
【０１７２】
Ａｒ1〜Ａｒ4及びＬ5の置換基としての、置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ、炭素数１〜３０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜５のアルキル基がさらに好ましい。
【０１７３】
Ａｒ1〜Ａｒ4及びＬ5の置換基としての、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられ、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基が好ましく、環形成炭素数３〜１０のシクロアルキル基がより好ましい。
【０１７４】
Ａｒ1〜Ａｒ4及びＬ5の置換基としての、置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基のアルキル基部位としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ、炭素数１〜３０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜１０のアルコキシ基がより好ましく、炭素数１〜５のアルコキシ基がさらに好ましい。
【０１７５】
Ａｒ1〜Ａｒ4及びＬ5の置換基としての、置換又は無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基としては、例えばベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられ、炭素数７〜３０のアラルキル基が好ましく、炭素数７〜２０のアラルキル基がより好ましい。
【０１７６】
Ａｒ1〜Ａｒ4及びＬ5の置換基としての、置換又は無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基のアリール基部位としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられ、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基が好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリールオキシ基がより好ましい。
【０１７７】
Ａｒ1〜Ａｒ4及びＬ5の置換基としての、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリールオキシ基のヘテロアリール基部位としては、例えば２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられ、環形成原子数５〜３０のヘテロアリールオキシ基が好ましく、環形成原子数５〜２０のヘテロアリールオキシ基がより好ましい。
【０１７８】
Ａｒ1〜Ａｒ4及びＬ5の置換基としての、置換又は無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基のアリール基部位としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられ、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基が好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリールチオ基がより好ましい。
【０１７９】
Ａｒ1〜Ａｒ4及びＬ5の置換基としての、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリールチオ基のヘテロアリール基部位としては、例えば２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられ、環形成原子数５〜３０のヘテロアリールチオ基が好ましく、環形成原子数５〜２０のヘテロアリールチオ基がより好ましい。
【０１８０】
Ａｒ1〜Ａｒ4及びＬ5の置換基としての、置換又は無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基のアルキル基部位としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられ、炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基がより好ましく、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基がさらに好ましい。
【０１８１】
Ａｒ1〜Ａｒ4及びＬ5の置換基としての、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基のアリール基部位及びヘテロアリール基部位としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【０１８２】
一般式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
【０１８３】
【化７４】
2009267255.tif 000075
【０１８４】
また、下記一般式（II）の芳香族アミンも正孔注入層又は正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
【０１８５】
【化７５】
2009267255.tif 000076
【０１８６】
一般式（II）において、Ａｒ5〜Ａｒ7の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ1〜Ａｒ4の定義と同様である。以下に一般式（II）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
【０１８７】
【化７６】
2009267255.tif 000077
【０１８８】
本発明において、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料としては、例えば酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。また陰極としては、電子注入層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
【０１８９】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法に特に制限は無く、従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で表される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【実施例】
【０１９０】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。
【０１９１】
＜合成例１＞化合物（１−１）
［２，８−ジカルバゾリル−４−ヨードジベンゾフランの合成］
【化７７】
2009267255.tif 000078
アルゴン雰囲気下、内容積１Ｌの反応器に、２，８−ジカルバゾリルジベンゾフラン１０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（６３０ｍｌ）を仕込み、０℃にてｔｅｒｔ−ブチルリチウム１４．８ｍｌ（１．４９ｍｏｌ／Ｌ溶液；２２．０５ｍｍｏｌ）を添加してから３０分撹拌した。その後、ヨウ素５．６０ｇ（２２．０５ｍｍｏｌ）を加え、さらに２時間撹拌した。反応終了後、水を添加してから濃縮し、次いでジクロロメタンで抽出した。これを無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、ろ液を濃縮して得られる固体を酢酸エチル（３０ｍｌ）により３回再結晶し、２，８−ジカルバゾリル−４−ヨードジベンゾフラン９．４４ｇ（収率７２％、白色固体）を得た。
【０１９２】
［化合物（１−１）の合成］
【化７８】
2009267255.tif 000079
アルゴン雰囲気下、内容積１００ｍｌのフラスコに、２，８−ジカルバゾリル−４−ヨードジベンゾフラン３．１２ｇ（５ｍｍｏｌ）、２−ジベンゾフランボロン酸１．１７ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、２ｍｏｌ／Ｌの炭酸ナトリウム水溶液５ｍｌ（１０ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン１０ｍｌ及びトルエン１０ｍｌを仕込み、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２９ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）を添加してから９時間還流させた。反応終了後、トルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン＝６／４）で精製し、白色固体を得た。さらに該白色固体を３６０℃で昇華精製し、純度９９．８％の上記化合物（１−１）を２．６６ｇ（収率８０％）得た。
得られた化合物のＬＣ／ＭＳを測定したところ、化合物（１−１）のＣ48Ｈ28Ｎ2Ｏ2＝６６４に対し、ｍ／ｚ＝６６４が得られたことから、この化合物を目的物と同定した。
【０１９３】
＜合成例２＞化合物（１−６）
［化合物（６−ａ）の合成］
【化７９】
2009267255.tif 000080
アルゴン雰囲気下、内容積２００ｍｌのフラスコに、２，８−ジブロモベンゾフラン４．８８ｇ（１５ｍｍｏｌ）、３−カルバゾリルフェニルボロン酸９．４７ｇ（３３ｍｍｏｌ）、２ｍｏｌ／Ｌの炭酸ナトリウム水溶液３０ｍｌ（６０ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン３０ｍｌ及びトルエン３０ｍｌを仕込み、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．８７ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を添加してから９時間還流させた。反応終了後、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン＝５／５）で精製し、さらにこれを酢酸エチルから再結晶し、白色固体の上記化合物（６−ａ）８．１０ｇ（収率８３％）を得た。
【０１９４】
［化合物（６−ｂ）の合成］
【化８０】
2009267255.tif 000081
合成例１の２，８−ジカルバゾリル−４−ヨードジベンゾフランの合成において、原料として２，８−ジカルバゾリルジベンゾフランの代わりに化合物（６−ａ）を用いたこと以外は同様にして実験を行なうことにより、化合物（６−ｂ）５．１２ｇ（収率５３％）を得た。
【０１９５】
［化合物（１−６）の合成］
【化８１】
2009267255.tif 000082
合成例１の化合物（１−１）の合成において、原料として２，８−ジカルバゾリル−４−ヨードジベンゾフランの代わりに化合物（６−ｂ）を用いたこと以外は同様にして実験を行なうことにより、化合物（１−６）３．３４ｇ（収率６２％）を得た。
得られた化合物のＬＣ／ＭＳを測定したところ、化合物（１−６）のＣ60Ｈ36Ｎ2Ｏ2＝８１６に対しｍ／ｚ＝８１６が得られたことから、この化合物を目的物と同定した。
【０１９６】
＜合成例３＞化合物（１−１１）
［化合物（１１−ａ）の合成］
【化８２】
2009267255.tif 000083
アルゴン雰囲気下、内容積１００ｍｌのフラスコに、２，８−ジブロモジベンゾフラン４．８８ｇ（１５ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ−フェニルカルバゾール）ボロン酸１０．３４ｇ（３６ｍｍｏｌ）、２ｍｏｌ／Ｌの炭酸ナトリウム水溶液３０ｍｌ（６０ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン３０ｍｌ及びトルエン３０ｍｌを仕込み、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．８７ｇ（０．７５ｍｍｏｌ）を添加してから９時間還流させた。反応終了後、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン＝５／５）で精製し、さらにこれを酢酸エチルで再結晶し、白色固体の上記化合物（１１−ａ）７．６１ｇ（収率７８％）を得た。
得られた化合物のＬＣ／ＭＳを測定したところ、化合物（１１−ａ）のＣ48Ｈ30Ｎ2Ｏ＝６５０に対し、ｍ／ｚ＝６５０が得られたことから、この化合物を目的物と同定した。
【０１９７】
［化合物（１１−ｂ）の合成］
【化８３】
2009267255.tif 000084
アルゴン雰囲気下、内容積５００ｍｌのフラスコに、化合物（１１−ａ）７．４８ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ２３０ｍｌを仕込み、０℃にて、１．５８ｍｏｌ／Ｌのｔｅｒｔ−ブチルリチウムのペンタン溶液７．６ｍｌ（ｔｅｒｔ−ブチルリチウム１２．０８ｍｍｏｌ相当）を加え、２時間撹拌した。その後、ヨウ素３．０６ｇ（１２．０８ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１時間撹拌した後、室温に戻して２時間撹拌した。反応終了後、水を添加して攪拌してからジクロロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン＝５／５）で精製し、さらに酢酸エチルで再結晶することにより、淡黄色固体の化合物（１１−ｂ）６．４３ｇ（収率７２％）を得た。
得られた化合物のＬＣ／ＭＳを測定したところ、化合物（１１−ｂ）のＣ48Ｈ29ＩＮ2Ｏ＝７７６に対し、ｍ／ｚ＝７７６が得られたことから、この化合物を目的物と同定した。
【０１９８】
［化合物（１−１１）の合成］
【化８４】
2009267255.tif 000085
アルゴン雰囲気下、内容積１００ｍｌのフラスコに、化合物（１１−ｂ）６．３６ｇ（８．２ｍｍｏｌ）、２−ジベンゾフランボロン酸２．０９ｇ（９．８４ｍｍｏｌ）、２ｍｏｌ／Ｌの炭酸ナトリウム水溶液８．２ｍｌ（１６．４ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン１６ｍｌ及びトルエン１６ｍｌを仕込み、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．４７ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）を添加してから９時間還流させた。反応終了後、トルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン＝５／５）で精製し、白色固体を得た。さらに該白色固体を３９０℃で昇華精製し、純度９９．７％の上記化合物（１−１１）３．５５ｇ（収率５３％）を得た。
得られた化合物のＬＣ／ＭＳを測定したところ、化合物（１−１１）のＣ60Ｈ36Ｎ2Ｏ2＝８１６に対し、ｍ／ｚ＝８１６が得られたことから、この化合物を目的物と同定した。
【０１９９】
＜合成例４＞化合物（１−１２）
［化合物（１２−ａ）の合成］
【化８５】
2009267255.tif 000086
アルゴン雰囲気下、内容積５００ｍｌのフラスコに、２，８−ジブロモジベンゾフラン４．８８ｇ（１５ｍｍｏｌ）及び脱水テトラヒドロフラン１５０ｍｌを仕込み、０℃にて、リチウム−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン／ＴＨＦ溶液（２０ｍｌ／１５．７５ｍｍｏｌ）をキャヌラによって加え、２時間撹拌した。その後、さらにヨウ素４．００ｇ（１５．７５ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン＝７／３）で精製し、さらにヘキサンで再結晶することにより、淡黄色固体の化合物（１２−ａ）３．０５ｇ（収率４５％）を得た。
得られた化合物のＬＣ／ＭＳを測定したところ、化合物（１２−ａ）のＣ12Ｈ5Ｂｒ2ＩＯ＝４５０に対し、ｍ／ｚ＝４５０が得られたことから、この化合物を目的物と同定した。
【０２００】
［化合物（１−１２）の合成］
【化８６】
2009267255.tif 000087
アルゴン雰囲気下、内容積１００ｍｌのフラスコに、化合物（１２−ａ）３．０２ｇ（６．７ｍｍｏｌ）、２−ジベンゾフランボロン酸５．１５ｇ（２４．３ｍｍｏｌ）、２ｍｏｌ／Ｌの炭酸ナトリウム水溶液２０．１ｍｌ（４０．２ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン（１４ｍｌ）及びトルエン１４ｍｌを仕込み、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３９ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）を添加してから９時間還流させた。反応終了後、トルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン＝４／６）で精製し、白色固体を得た。該白色固体を３７０℃で昇華精製し、純度９９．８％の化合物（１−１２）２．６４ｇ（収率５９％）を得た。
得られた化合物のＬＣ／ＭＳを測定したところ、化合物（１−１２）のＣ48Ｈ26Ｏ4＝６６６に対し、ｍ／ｚ＝６６６が得られたことから、この化合物を目的物と同定した。
【０２０１】
＜合成例５＞化合物（１−１５）
［化合物（１−１５）の合成］
【化８７】
2009267255.tif 000088
アルゴン雰囲気下、内容積１００ｍｌのフラスコに、２，８−ジカルバゾイル−４−ヨードジベンゾフラン３．７４ｇ（６ｍｍｏｌ）、４−ジベンゾフランボロン酸１．５２ｇ（７．２ｍｍｏｌ）、２ｍｏｌ／Ｌの炭酸ナトリウム水溶液６ｍｌ（１２ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン（１２ｍｌ）及びトルエン１２ｍｌを仕込み、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３５ｇ（０．３ｍｍｏｌ）を添加してから９時間還流させた。反応終了後、トルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン＝５／５）で精製し、白色固体を得た。該白色固体を３６０℃で昇華精製し、純度９９．８％の化合物（１−１５）３．０７ｇ（収率７７％）を得た。
得られた化合物のＬＣ／ＭＳを測定したところ、化合物（１−１５）のＣ48Ｈ28Ｎ2Ｏ2＝６６４に対し、ｍ／ｚ＝６６４が得られたことから、この化合物を目的物と同定した。
【０２０２】
＜合成例６＞化合物（１−３７）
［化合物（１−３７）の合成］
合成例４の化合物（１−１２）の合成において、２−ジベンゾフランボロン酸の代わりに４−ジベンゾフランボロン酸を用いたこと以外は合成例４と同様にして実験を行なうことにより、化合物（１−３７）を得た。
【０２０３】
＜合成例７＞化合物（１−４６）
［化合物（１−４６）の合成］
合成例１において、原料として２，８−ジカルバゾリルジベンゾフランの代わりに２，８−ジカルバゾリルジベンゾチオフェンを用いたこと以外は合成例１と同様にして実験を行なうことにより、化合物（１−４６）を得た。
【０２０４】
＜合成例８＞化合物（１−６２）
［化合物（６２−ａ）の合成］
【化８８】
2009267255.tif 000089
アルゴン雰囲気下、内容積１００ｍｌのフラスコに、２−ブロモジベンゾフラン４．９４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、カルバゾール４．０１ｇ（２４ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム１２．７４ｇ（６０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅１．９０ｇ（１０ｍｍｏｌ）及び脱水１，４−ジオキサン２０ｍｌを仕込み、ｔｒａｎｓ−１，２−ジアミノシクロヘキサン３．４３ｇ（３０ｍｍｏｌ）を添加してから９時間還流させた。反応終了後、トルエンを加えて希釈し、不溶物をろ過して除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン＝６／４）で精製し、さらにヘキサンで再結晶することにより、白色固体の化合物（６２−ａ）４．５３ｇ（収率６８％）を得た。
得られた化合物のLC/MSを測定したところ、化合物（６２−ａ）のＣ24Ｈ15ＮＯ＝３３３に対し、ｍ／ｚ＝３３３が得られたことから、この化合物を目的物と同定した。
【０２０５】
［化合物（６２−ｂ）の合成］
【化８９】
2009267255.tif 000090
アルゴン雰囲気下、内容積５００ｍｌのフラスコに、化合物（６２−ａ）４．５０ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）及び脱水テトラヒドロフラン１３５ｍｌを仕込み、０℃にて、リチウム−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン／ＴＨＦ溶液（１５ｍｌ／１４．８５ｍｍｏｌ）をキャヌラてに加え、２時間攪拌した。その後、さらにヨウ素３．７７ｇ（１４．８５ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１時間撹拌した。その後、再度、０℃にてリチウム−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン／ＴＨＦ溶液（１４．８５ｍｍｏｌ／１５ｍｌ）をキャヌラにて加え、２時間撹拌し、ヨウ素３．７７ｇ（１４．８５ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン＝５／５）で精製し、さらに酢酸エチルで再結晶することにより、淡黄色固体の化合物（６２−ｂ）３．１６ｇ（収率４０％）を得た。
得られた化合物のＬＣ／ＭＳを測定したところ、化合物（６２−ｂ）のＣ24Ｈ13Ｉ2ＮＯ＝５８５に対し、ｍ／ｚ＝５８５が得られたことから、この化合物を目的物と同定した。
【０２０６】
［化合物（１−６２）の合成］
【化９０】
2009267255.tif 000091
アルゴン雰囲気下、内容積１００ｍｌのフラスコに、化合物（６２−ｂ）３．１６ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、２−ジベンゾフランボロン酸２．７５ｇ（１２．９６ｍｍｏｌ）、２ｍｏｌ／Ｌの炭酸ナトリウム水溶液５．４ｍｌ（１０．８ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン（１１ｍｌ）及びトルエン１１ｍｌを仕込み、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．３１ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を添加してから９時間還流させた。反応終了後、トルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン＝４／６）で精製し、白色固体を得た。該白色固体を３８０℃で昇華精製し、純度９９．８％の化合物（１−６２）２．７０ｇ（収率７５％）を得た。
得られた化合物のＬＣ／ＭＳを測定したところ、化合物（１−６２）のＣ48Ｈ27ＮＯ3＝６６５に対し、ｍ／ｚ＝６６５が得られたことから、この化合物を目的物と同定した。
【０２０７】
＜合成例９＞化合物（１−７４）
［化合物（７４−ａ）の合成］
【化９１】
2009267255.tif 000092
アルゴン雰囲気下、内容積５００ｍｌのフラスコに、３−ブロモジベンゾフラン７．４１ｇ（３０ｍｍｏｌ）及び脱水テトラヒドロフラン１５０ｍｌを仕込み、０℃にてリチウム−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン／ＴＨＦ溶液（３３ｍｌ／３３ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。その後、さらにヨウ素８．３８ｇ（３３ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１時間撹拌した。その後再度、０℃にてリチウム−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン／ＴＨＦ溶液（３３ｍｍｏｌ／３３ｍｌ）を加え、２時間撹拌し、ヨウ素８．３８ｇ（３３ｍｍｏｌ）を加え、０℃で１時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン＝５／５）で精製し、さらにヘキサンで再結晶することにより、淡褐色固体の化合物（７４−ａ）６．４４ｇ（収率４３％）を得た。
得られた化合物のＬＣ／ＭＳを測定したところ、化合物（７４−ａ）のＣ12Ｈ5ＢｒＩ2Ｏ＝４９８に対し、ｍ／ｚ＝４９８が得られたことから、この化合物を目的物と同定した。
【０２０８】
［化合物（１−７４）の合成］
【化９２】
2009267255.tif 000093
アルゴン雰囲気下、内容積１００ｍｌのフラスコに、化合物（７４−ａ）２．９９ｇ（６ｍｍｏｌ）、２−ジベンゾフランボロン酸４．５８ｇ（２１．６ｍｍｏｌ）、２ｍｏｌ／Ｌの炭酸ナトリウム水溶液１８ｍｌ（３６ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン１２ｍｌ及びトルエン１２ｍｌを仕込み、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．３５ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を添加してから９時間還流させた。反応終了後、トルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン＝３／７）で精製し、白色固体を得た。該白色固体を３８０℃で昇華精製し、純度９９．７％の化合物（１−７４）２．９６ｇ（収率７４％）を得た。
得られた化合物のＬＣ／ＭＳを測定したところ、化合物（１−７４）のＣ48Ｈ26Ｏ4＝６６６に対し、ｍ／ｚ＝６６６が得られたことから、この化合物を目的物と同定した。
【０２０９】
＜合成例１０＞化合物（１−８１）
［化合物（１−８１）の合成］
【化９３】
2009267255.tif 000094
アルゴン雰囲気下、内容積１００ｍｌのフラスコに、化合物（７４−ａ）２．９９ｇ（６ｍｍｏｌ）、４−ジベンゾフランボロン酸４．５８ｇ（２１．６ｍｍｏｌ、２ｍｏｌ／Ｌの炭酸ナトリウム水溶液１８ｍｌ（３６ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン１２ｍｌ及びトルエン１２ｍｌを仕込み、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．３５ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を添加してから９時間還流させた。反応終了後、トルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン／トルエン＝５／５）で精製し、白色固体を得た。得られた白色固体を３８０℃で昇華精製し、純度９９．８％の化合物（１−８１）２．８０ｇ（収率７０％）を得た。
得られた化合物のＬＣ／ＭＳを測定したところ、化合物（１−８１）のＣ48Ｈ26Ｏ4＝６６６に対し、ｍ／ｚ＝６６６が得られたことから、この化合物を目的物と同定した。
【０２１０】
＜実施例１＞有機ＥＬ素子の製造
「２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍ」サイズのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして厚さ６０ｎｍの下記化合物（ＨＴ）を抵抗加熱蒸着により成膜した。製膜レートは１Å／ｓとした。この化合物（ＨＴ）膜は、正孔注入・輸送層として機能する。
次に、ＨＴ膜上に、合成例１で製造した化合物（１−１）を抵抗加熱蒸着により厚さ３０ｎｍで成膜した。同時に、燐光ドーパントとして下記化合物（ＢＤ）［化合物（１−１）に対して１０質量％］を蒸着した。製膜レートはそれぞれ１Å／ｓ、０．１１Å／ｓとした。この膜は、燐光発光層として機能する。
次に、燐光発光層上に、下記化合物（ＨＢ）を、抵抗加熱蒸着により製膜レートは１Å／ｓにて厚さ１０ｎｍになるように成膜した。この化合物（ＨＢ）膜は、正孔ブロック層として機能する。
この膜上に、製膜レート１Å／ｓにて膜厚３０ｎｍのトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）錯体を成膜した。これは、このＡｌｑ錯体膜は、電子注入層として機能する。
その後、ＬｉＦを、膜厚０．５ｎｍ及び製膜レート０．１Å／ｓで成膜した。このＬｉＦ膜上に、金属アルミニウムを製膜レート１Å／ｓにて１００ｎｍ蒸着させて金属陰極を形成し、有機ＥＬ発光素子を形成した。
【０２１１】
【化９４】
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【０２１２】
＜実施例２〜実施例１０＞
実施例１において、合成例１で製造した化合物（１−１）を、合成例２〜１０で製造した以下の表１に示すホスト材料に変えた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製造した。
【０２１３】
＜比較例１〜比較例４＞
実施例１において、合成例１で製造した化合物（１−１）を、以下の表１に示すホストに変えた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を製造した。
【０２１４】
【表１】
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*：電圧及び外部量子効率は、輝度が１０００［ｃｄ／ｍ2］時の値である。
半減寿命は、初期輝度１０００［ｃｄ／ｍ2］にて測定した値である。
【０２１５】
【化９５】
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【０２１６】
表１より、ジベンゾフラン環に置換基が２つ又は４つ付いている化合物（Ｈ１）や化合物（Ｈ４）では、置換基が３つである本発明の有機ＥＬ素子用材料と比べ、発光効率及び寿命が劣ることがわかる。また、ジベンゾフラン環に置換基が３つ付いていたとしても、全ての置換基が前記一般式（２）又は（３）で表される基であり、且つ少なくとも１つは上記一般式（３）で表される基（但し、カルバゾリル基を除く。）であるという条件を満たさない化合物（Ｈ２）及び化合物（Ｈ４）では、本発明の有機ＥＬ素子用材料と比べ、発光効率及び寿命が劣ることがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０２１７】
本発明の有機ＥＬ素子用材料を利用すると、結晶性が低くて蒸着時の耐久性に優れ、耐熱性及び発光効率が高く、且つ長寿命である有機ＥＬ素子が得られる。このため、本発明の有機ＥＬ素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。