(57)【要約】      （修正有）【課題】植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）2009235055.tif 000106〔式中、Ａは、６−キノリル基、ベンゾチアゾール−６−イル基又は［１，５］ナフチリジン−２−イル基を表し、ｎは、０〜４のいずれかの整数を表し、Ｒ1は、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ2はアルキル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基等の特定の置換基定義を表す。〕で示されるアニリド化合物は、植物病害に対して優れた防除効力を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2009235055.tif 000105
〔式中、
Ａは、６−キノリル基、ベンゾチアゾール−６−イル基又は［１，５］ナフチリジン−２−イル基を表し、
ｎは、０〜４の整数のいずれかを表し、
Ｒ1は、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ2は、ベンゼン環の３位又は４位に置換した、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基又は（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基を表す。
但し、該Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基及び（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基は、いずれもハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよく、
また、該Ｒ2で示されるＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよく、
ｎが０であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したトリフルオロメチル基である場合、Ａはベンゾチアゾール−６−イル基又は［１，５］ナフチリジン−２−イル基を表し、
ｎが２、３又は４である場合、Ｒ1は互いに同一又は相異なる。〕で示されるアニリド化合物。
【請求項２】
Ａが、６−キノリル基である請求項１記載のアニリド化合物。
【請求項３】
Ｒ2の置換位置がベンゼン環の３位である請求項１又は２記載のアニリド化合物。
【請求項４】
Ａが６−キノリル基であり、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したメトキシ基である請求項１記載のアニリド化合物。
【請求項５】
請求項１〜４いずれか一項記載のアニリドを含有することを特徴とする植物病害防除剤。
【請求項６】
請求項１〜４いずれか一項記載のアニリド化合物の有効量を植物又は土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法。
【請求項７】
植物又は土壌に処理することにより、植物病害を防除するための請求項１〜４いずれか一項記載のアニリド化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アニリド化合物及びその植物病害防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
植物病害を防除するための薬剤の開発が行われ、植物病害防除効果を有する化合物が数多く見出されているが、その効果は十分でない場合があり、新たな化合物群の探索が鋭意行われている。
一方、３’−フェニルメトキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（CAS Registry Number 849811-34-3、下記式（Ａ）で示される化合物。）、
2009235055.tif 000002
及び４’−フェニルメトキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（CAS Registry Number 849805-93-2、下記式（Ｂ）で示される化合物。）
2009235055.tif 000003
が知られている。（特許文献１参照。）。
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／０３３０７９号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、式（Ｉ）で表される化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。
すなわち本発明は、式（Ｉ）
2009235055.tif 000004
〔式中、
Ａは、６−キノリル基、ベンゾチアゾール−６−イル基又は［１，５］ナフチリジン−２−イル基を表し、
ｎは、０〜４の整数のいずれかを表し、
Ｒ1は、ハロゲン原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ2は、ベンゼン環の３位又は４位に置換した、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基又は（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基を表す。
但し、該Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基及び（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基は、いずれもハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよく、
また、該Ｒ2で示されるＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよく、
ｎが０であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したトリフルオロメチル基である場合、Ａはベンゾチアゾール−６−イル基又は［１，５］ナフチリジン−２−イル基を表し、
ｎが２、３又は４である場合、Ｒ1は互いに同一又は相異なる。〕で示されるアニリド化合物（以下、本発明化合物と記す場合もある。）を含有する植物病害防除剤（以下、本発明防除剤と記す場合もある。）、並びに、本発明化合物の有効量を植物又は土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明において、
Ｒ1で示される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられ、
Ｒ2で示される
Ｃ１−Ｃ８アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ペンチル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、ヘプチル基及びオクチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、プロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基、ブトキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブトキシ基、３−メチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、ペンチルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基及びオクチルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基としては、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロぺニルオキシ基、２−メチル−２−プロぺニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、プレニルオキシ基、４−メチル−４−ペンテニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、２−ヘプテニルオキシ基、３−ヘプテニルオキシ基、４−ヘプテニルオキシ基、５−ヘプテニルオキシ基、６−ヘプテニルオキシ基、２−オクテニルオキシ基、３−オクテニルオキシ基、４−オクテニルオキシ基、５−オクテニルオキシ基、６−オクテニルオキシ基及び７−オクテニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基としては、２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基、２−ヘプチニルオキシ基、３−ヘプチニルオキシ基、４−ヘプチニルオキシ基、５−ヘプチニルオキシ基、６−ヘプチニルオキシ基、２−オクチニルオキシ基、３−オクチニルオキシ基、４−オクチニルオキシ基、５−オクチニルオキシ基、６−オクチニルオキシ基及び７−オクチニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基としては、フェノキシ基及びナフトキシ基が挙げられ、
（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、シクロプロピルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ基、シクロプロピルプロポキシ基、シクロプロピルブトキシ基、シクロプロピルペンチルオキシ基、シクロプロピルヘキシルオキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロブチルエトキシ基、シクロブチルプロポキシ基、シクロブチルブトキシ基、シクロブチルペンチルオキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロペンチルエトキシ基、シクロペンチルプロポキシ基、シクロペンチルブトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基及びシクロヘキシルエトキシ基等が挙げられ、
Ｒ2で示されるＣ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基及び（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基に置換されていてもよい
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基及びイソプロポキシ基が挙げられ、
Ｒ2で示されるＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基に置換されていてもよい
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基及びイソプロポキシ基が挙げられる。
【０００８】
Ｒ2で示されるハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されているＣ１−Ｃ８アルキル基としては、
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、１−フルオロエチル基、１−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、５−フルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、６−クロロヘキシル基、７−フルオロヘプチル基、７−クロロヘプチル基、８−フルオロオクチル基、８−クロロオクチル基、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、（２−メチルエトキシ）メチル基、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、２，２−ジメトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−プロポキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−プロポキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−プロポキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基、６−エトキシヘキシル基、６−プロポキシヘキシル基、７−メトキシヘプチル基、７−エトキシヘプチル基、７−プロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、８−エトキシオクチル基、８−プロポキシオクチル基等が挙げられ、
Ｒ2で示されるハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されているＣ１−Ｃ８アルコキシ基としては、
トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、４−クロロブトキシ基、５−フルオロペンチルオキシ基、５−クロロペンチルオキシ基、６−フルオロヘキシルオキシ基、６−クロロヘキシルオキシ基、７−フルオロヘプチルオキシ基、７−クロロヘプチルオキシ基、８−フルオロオクチルオキシ基、８−クロロオクチルオキシ基、
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２，２−ジメトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２−プロポキシエトキシ基、３−メトキシプロポキシ基、３−エトキシプロポキシ基、３−プロポキシプロポキシ基、４−メトキシブトキシ基、４−エトキシブトキシ基、４−プロポキシブトキシ基、５−メトキシペンチルオキシ基、５−エトキシペンチルオキシ基、５−プロポキシペンチルオキシ基、６−メトキシヘキシルオキシ基、６−エトキシヘキシルオキシ基、６−プロポキシヘキシルオキシ基、７−メトキシヘプチルオキシ基、７−エトキシヘプチルオキシ基、７−プロポキシヘプチルオキシ基、８−メトキシオクチルオキシ基、８−エトキシオクチルオキシ基、８−プロポキシオクチルオキシ基等が挙げられ、
Ｒ2で示されるハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されているＣ３−Ｃ９アルケニルオキシ基としては、
３，３−ジフルオロ−２−プロペニルオキシ基、２−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニルオキシ基、４−クロロ−２−ブテニルオキシ基、４−ブロモ−２−ブテニルオキシ基、４−メトキシ−２−ブテニルオキシ基、４−エトキシ−２−ブテニルオキシ基、３−クロロ−３−ブテニルオキシ基、５−クロロ−２−ペンテニルオキシ基、５−ブロモ−２−ペンテニルオキシ基、５−メトキシ−２−ペンテニルオキシ基、５−クロロ−３−ペンテニルオキシ基、５−ブロモ−３−ペンテニルオキシ基、５−メトキシ−３−ペンテニルオキシ基、６−クロロ−３−ヘキセニルオキシ基、６−ブロモ−３−ヘキセニルオキシ基、６−メトキシ−３−ヘキセニルオキシ基、６−クロロ−４−ヘキセニルオキシ基、６−ブロモ−４−ヘキセニルオキシ基、６−メトキシ−４−ヘキセニルオキシ基、７−クロロ−３−ヘプテニルオキシ基、７−ブロモ−３−ヘプテニルオキシ基、７−メトキシ−３−ヘプテニルオキシ基、７−クロロ−４−ヘプテニルオキシ基、７−ブロモ−４−ヘプテニルオキシ基、７−メトキシ−４−ヘプテニルオキシ基、７−クロロ−５−ヘプテニルオキシ基、７−ブロモ−５−ヘプテニルオキシ基、７−メトキシ−５−ヘプテニルオキシ基、８−クロロ−３−オクテニルオキシ基、８−ブロモ−３−オクテニルオキシ基、８−メトキシ−３−オクテニルオキシ基、８−クロロ−４−オクテニルオキシ基、８−ブロモ−４−オクテニルオキシ基、８−メトキシ−４−オクテニルオキシ基、８−クロロ−５−オクテニルオキシ基、８−ブロモ−５−オクテニルオキシ基及び８−メトキシ−５−オクテニルオキシ基等が挙げられ、
Ｒ2で示されるハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されているＣ３−Ｃ９アルキニルオキシ基としては、
４−クロロ−２−ブチニルオキシ基、４−ブロモ−２−ブチニルオキシ基、４−メトキシ−２−ブチニルオキシ基、５−クロロ−２−ペンチニルオキシ基、５−ブロモ−２−ペンチニルオキシ基、５−メトキシ−２−ペンチニルオキシ基、５−クロロ−３−ペンチニルオキシ基、５−ブロモ−３−ペンチニルオキシ基、５−メトキシ−３−ペンチニルオキシ基、６−クロロ−３−ヘキシニルオキシ基、６−ブロモ−３−ヘキシニルオキシ基、６−メトキシ−３−ヘキシニルオキシ基、６−クロロ−４−ヘキシニルオキシ基、６−ブロモ−４−ヘキシニルオキシ基、６−メトキシ−４−ヘキシニルオキシ基、７−クロロ−３−ヘプチニルオキシ基、７−ブロモ−３−ヘプチニルオキシ基７−メトキシ−３−ヘプチニルオキシ基７−クロロ−４−ヘプチニルオキシ基、７−ブロモ−４−ヘプチニルオキシ基、７−メトキシ−４−ヘプチニルオキシ基、７−クロロ−５−ヘプチニルオキシ基、７−ブロモ−５−ヘプチニルオキシ基、７−メトキシ−５−ヘプチニルオキシ基、８−クロロ−３−オクチニルオキシ基、８−ブロモ−３−オクチニルオキシ基、８−メトキシ−３−オクチニルオキシ基、８−クロロ−４−オクチニルオキシ基、８−ブロモ−４−オクチニルオキシ基、８−メトキシ−４−オクチニルオキシ基、８−クロロ−５−オクチニルオキシ基、８−ブロモ−５−オクチニルオキシ基、８−メトキシ−５−オクチニルオキシ基、８−クロロ−６−オクチニルオキシ基、８−ブロモ−６−オクチニルオキシ基及び８−メトキシ−６−オクチニルオキシ基等が挙げられ、
Ｒ2で示されるハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されている（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、
（２，２−ジクロロシクロプロピル）メトキシ基、２−（２，２−ジクロロシクロプロピル）エトキシ基、（３−クロロシクロペンチル）メトキシ基、（３−メトキシシクロペンチル）メトキシ基、（４−クロロシクロペンチル）メトキシ基、（４−メトキシシクロペンチル）メトキシ基、（３−クロロシクロヘキシル）メトキシ基、（３−メトキシシクロヘキシル）メトキシ基、（４−クロロシクロヘキシル）メトキシ基及び（４−メトキシシクロヘキシル）メトキシ基等が挙げられ、
Ｒ2で示されるハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されているＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基としては、
２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２，４−ジフルオロフェノキシ基、３，４−ジフルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、３，４−ジクロロフェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、３，５−ジメチルフェノキシ基、４−ブロモフェノキシ基、３−エチルフェノキシ基、４−エチルフェノキシ基、３−プロピルフェノキシ基、４−プロピルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、３，４−ジメトキシフェノキシ基、３−エトキシフェノキシ基、４−エトキシフェノキシ基、３−プロポキシフェノキシ基、４−プロポキシフェノキシ基、２−トリフルオロメチルフェノキシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−トリフルオロメチルフェノキシ基、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ基、２−フルオロ−３−メトキシ基及び２−フルオロ−４−メトキシ基等が挙げれられる。
【０００９】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ａが６−キノリル基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ａがベンゾチアゾール−６−イル基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ａが［１，５］ナフチリジン−２−イル基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが０または１であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1が塩素原子であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がフッ素原子であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がハロゲン原子であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1が塩素原子であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がフッ素原子であるアニリド化合物；
【００１０】
式（Ｉ）において、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したアニリド化合物（下式（Ｉ−ａ）
2009235055.tif 000005
〔式中、Ａ、ｎ、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるアニリド化合物）；
式（Ｉ）において、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したアニリド化合物（下式（Ｉ−ｂ）
2009235055.tif 000006
〔式中、Ａ、ｎ、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるアニリド化合物）；
式（Ｉ）において、Ａが６−キノリル基であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ａが６−キノリル基であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ａがベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ａがベンゾチアゾール−６−イル基であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ａが［１，５］ナフチリジン−２−イル基であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ａが［１，５］ナフチリジン−２−イル基であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したアニリド化合物；
【００１１】
式（Ｉ）において、Ｒ2がハロゲン原子及びＣ１−３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ１−８アルキル基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がハロゲン原子及びＣ１−３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ１−８アルコキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がハロゲン原子及びＣ１−３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−９アルケニルオキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ３−９アルケニルオキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がハロゲン原子及びＣ１−３アルコキシ基からなる群より鰓Ｂレル１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−９アルキニルオキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2Ｃ３−９アルキニルオキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ６−１０アリールオキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がＣ６−１０アリールオキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2がハロゲン原子及びＣ１−３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ2が（Ｃ３−８シクロアルキル）Ｃ１−６アルコキシ基であるアニリド化合物；
【００１２】
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であるアニリド化合物（下式（Ｉ−ｃ）
2009235055.tif 000007
〔式中、Ａ、ｎ及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物）；
【００１３】
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したアニリド化合物（下式（Ｉ−ｄ）
2009235055.tif 000008
〔式中、Ａ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ2dはＣ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基又は（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基を表す。
但し、該Ｒ2dで示されるＣ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基及び（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基は、いずれもハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよく、
また、該Ｒ2dで示されるＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい。〕
で示される化合物）；
【００１４】
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したアニリド化合物（下式（Ｉ−ｄ）；
2009235055.tif 000009
〔式中、Ａ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ2eはＣ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基、Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基又は（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基を表す。
但し、該Ｒ2eで示されるＣ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ９アルキニルオキシ基及び（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基は、いずれもハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよく、
また、該Ｒ2eで示されるＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい。〕
で示される化合物）；
【００１５】
式（Ｉ）において、Ａが６−キノリル基であり、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ａが６−キノリル基であり、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ａがベンゾチアゾール−６−イル基であり、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ａがベンゾチアゾール−６−イル基であり、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ａが［１，５］ナフチリジン−２−イル基であり、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したアニリド化合物；
式（Ｉ）において、Ａが［１，５］ナフチリジン−２−イル基であり、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したアニリド化合物；
【００１６】
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したハロゲン原子及びＣ１−３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したＣ１−８アルキル基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したハロゲン原子及びＣ１−３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したＣ１−８アルコキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したハロゲン原子及びＣ１−３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−９アルケニルオキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したＣ３−９アルケニルオキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したハロゲン原子及びＣ１−３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−９アルキニルオキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したＣ３−９アルキニルオキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ６−１０アリールオキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したＣ６−１０アリールオキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したハロゲン原子及びＣ１−３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の４位に置換したＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基であるアニリド化合物；
【００１７】
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したハロゲン原子及びＣ１−３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−８アルキル基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したＣ１−８アルキル基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したハロゲン原子及びＣ１−３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−８アルコキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したＣ１−８アルコキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したハロゲン原子及びＣ１−３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−９アルケニルオキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したＣ３−９アルケニルオキシ基であるアニリド化合物；
【００１８】
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したハロゲン原子及びＣ１−３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−９アルキニルオキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したＣ３−９アルキニルオキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したハロゲン原子、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ６−１０アリールオキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したＣ６−１０アリールオキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したハロゲン原子及びＣ１−３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基であるアニリド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であり、Ｒ1がベンゼン環の２位に置換したフッ素原子であり、Ｒ2がベンゼン環の３位に置換したＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基であるアニリド化合物；
【００１９】
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生じる全ての活性な幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でも良い。従って、分子内に不斉炭素原子を有し光学活性体およびラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては特に限定されず、何れの場合も含まれる。
【００２０】
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法３）により製造することができる。
【００２１】
（製造法１）
本発明化合物（Ｉ）は、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2009235055.tif 000010
〔式中、Ａ、ｎ、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）等が挙げられる。
化合物（ＩＩ）１モルに対して、化合物（ＩＩＩ）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉ）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｉ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２２】
（製造法２）
本発明化合物（Ｉ）は、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＶ）又はその塩（例えば、塩酸塩が挙げられる。）とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
2009235055.tif 000011
〔式中、Ａ、ｎ、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（ＩＩ）１モルに対して、化合物（ＩＶ）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（Ｉ）を単離することができる。単離された本発明化合物（Ｉ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２３】
（製造法３）
本発明化合物のうち化合物（ＶＩＩ）は、化合物（Ｖ）と化合物（ＶＩ）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
2009235055.tif 000012
〔式中、Ａ及びＲ1は前記と同じ意味を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表し、Ｒ2-1はＣ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルケニル基、Ｃ３−Ｃ９アルキニル基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基又は（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表す。
但し、該Ｒ2-1で示されるＣ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ３−Ｃ９アルケニル基、Ｃ３−Ｃ９アルキニル基及び（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基は、いずれもハロゲン原子及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよく、
また、該Ｒ2-1で示されるＣ６−Ｃ１０アリール基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基及びトリフルオロメチル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（Ｖ）１モルに対して、化合物（ＶＩ）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより本発明化合物（ＶＩＩ）を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（ＶＩＩ）を単離することができる。単離された本発明化合物（ＶＩＩ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２４】
本発明防除剤は、本発明化合物を固体担体、液体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００２５】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００２６】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００２７】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００２８】
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【００２９】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール、シメコナゾール、イプコナゾール等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；フルオキサストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；ジモキシストロビン；ピリベンカルブ；メトミノストロビン；エネストロビン；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；マンジプロパミド；ボスカリド；ペンチオピラド；メトラフェノン；フルオピラン；ビキサフェン；シフルフェナミド；プロキナジド；オリザストロビン；フラメトピル；チフルザミド；メプロニル；フルトラニル；フルスルファミド；フルオピコリド；メタラキシルＭ；キララキシル；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トルクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄；イソピラザムなどが挙げられる。
【００３０】
かかる他の殺虫剤としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フエニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）、フォレート（phorate）、カズサホス（cadusafos）等；
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）、アルジカルブ（aldicarb）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、フェノトリン（phenothrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）、フラメトリン（furamethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、トリアズロン等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、メトプレン（methoprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、レピメクチン（lepimectin）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニカミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、スピネトラム（spinetoram）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）
で示される化合物等が挙げられる。
【００３１】
かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenaate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、アミドフルメット（amidoflumet）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）等が挙げられる。
かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）、イミシアホス（imicyafos）等が挙げられる。
【００３２】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
【００３３】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００３４】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００３５】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００３６】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００３７】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００３８】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００３９】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００４０】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００４１】
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
【００４２】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）；ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）；カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）；ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora parasitica）、べと病（Peronospora parasitica）；ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces sochlioides）；バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）；小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコン黒斑病（（Alternaria brassicicola）；シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びにバナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
【実施例】
【００４３】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００４４】
製造例１
２−フルオロ−３−メトキシアニリン０．２０ｇ、キノリン−６−カルボン酸０．３ｇ、ＷＳＣ０．４０ｇ、ピリジン０．５ｍｌ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物を室温で５時間撹拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２’−フルオロ−３’−メトキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物１と記す。）０．２９ｇを得た。
本発明化合物１
2009235055.tif 000013
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.93 (3H, s), 6.80 (1H, td, J = 8.3, 1.5 Hz), 7.14 (1H, td, J = 8.4, 2.0 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.08-8.12 (1H, m), 8.18 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.21 (1H, s), 8.24 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.31 (1H, dd, J = 8.4, 1.1 Hz), 8.42 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.04 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００４５】
製造例２
キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、３−フェノキシアニリン０．３７ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．８８ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇを順次加えて、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水４０ｍｌを順次加え、室温で３０分間、次いで氷冷下で３０分間攪拌した。生じた固体をろ過により集め、水及び冷ＭＴＢＥで順次洗浄した後、乾燥させて、３’− フェノキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物２と記す。）０．５７ｇを得た。
本発明化合物２
2009235055.tif 000014
1H-NMR (CDCl3) δ:  6.82-6.85 (1H, m), 7.05-7.07 (2H, m), 7.11-7.15 (1H, m), 7.32-7.38 (4H, m), 7.44-7.51 (2H, m), 8.05 (1H, br s), 8.11 (1H, dd, J = 8.8, 1.7 Hz), 8.18 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.36 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.00 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００４６】
製造例３
キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、３−メトキシアニリン０．２５ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．８８ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇを順次加えて、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水４０ｍｌを順次加え、室温で３０分間、次いで氷冷下で３０分間攪拌した。一晩放置して生じた固体をろ過により集め、水及び冷ＭＴＢＥで順次洗浄した後、乾燥させて、３’− メトキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物３と記す。）０．５７ｇを得た。
本発明化合物３
2009235055.tif 000015
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.86 (3H, s), 6.74-6.76 (1H, m), 7.15-7.17 (1H, m), 7.28-7.32 (1H, m), 7.47-7.52 (2H, m), 8.00 (1H, br s), 8.14 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.28 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.40 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.01 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００４７】
製造例４
キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、３−エトキシアニリン０．２７ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物にＢＯＰ試薬０．８８ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇを順次加えて、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水４０ｍｌを順次加え、室温で３０分間、次いで氷冷下で３０分間攪拌した。一晩放置して生じた固体をろ過により集め、水及び冷ＭＴＢＥで順次洗浄した後、乾燥させて、３’−エトキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物４と記す。）０．６０ｇを得た。
本発明化合物４
2009235055.tif 000016
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.43 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.08 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.72-6.74 (1H, m), 7.15-7.17 (1H, m), 7.28-7.30 (1H, m), 7.47-7.52 (2H, m), 8.01 (1H, br s), 8.12-8.15 (1H, m), 8.21 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.27 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.40 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.01-9.02 (1H, m).
【００４８】
製造例５
キノリン−６−カルボン酸３４６ｍｇ、４−メチルアニリン２１４ｍｇ、ＷＳＣ５７５ｍｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール２７０ｍｇ及びトリエチルアミン０．２８ｍｌをＤＭＦ２．３ｍｌに加え、１００℃で４時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して４’−メチル−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物５と記す。）２８５ｍｇを得た。
本発明化合物５
2009235055.tif 000017
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.36 (3H, s), 7.20 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 7.57 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.97 (1H, br s), 8.14 (1H, dd, J = 8.8, 1.8 Hz), 8.20 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.26 (1H, dd, J = 8.3, 1.0 Hz), 8.39 (1H, d, J = 1.8 Hz), 9.01 (1H, dd, J = 4.3, 1.8 Hz).
【００４９】
製造例６
キノリン−６−カルボン酸３４６ｍｇ、３−メチルアニリン２１４ｍｇ、ＷＳＣ５７５ｍｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール２７０ｍｇ及びトリエチルアミン０．２８ｍｌをＤＭＦ２．１ｍｌに加え、１００℃で４時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して３’−メチル−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物６と記す。）２５２ｍｇを得た。
本発明化合物６
2009235055.tif 000018
1H -NMR (CDCl3) δ: 2.39 (3H, s), 7.00 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.46-7.51 (2H, m), 7.55 (1H, s), 8.00 (1H, br s), 8.13 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.20 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.26 (1H, dd, J = 8.3, 1.3 Hz), 8.38 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.01 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
【００５０】
製造例７
キノリン−６−カルボン酸３４６ｍｇ、４−ヘキシルアニリン３５５ｍｇ、ＷＳＣ５７５ｍｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール２７０ｍｇ及びトリエチルアミン０．２８ｍｌをＤＭＦ２．１ｍｌに加え、１００℃で４時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して４’−ヘキシル−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物７と記す。）５２４ｍｇを得た。
本発明化合物７
2009235055.tif 000019
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.92 (3H, m), 1.26-1.38 (6H, m), 1.57-1.66 (2H, m), 2.61 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 8.2, 4.2 Hz), 7.59 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.99 (1H, br s), 8.13 (1H, dd, J = 8.7, 1.9 Hz), 8.20 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.26 (1H, dd, J = 8.3, 1.0 Hz), 8.38 (1H, d, J = 1.6 Hz), 9.01 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
【００５１】
製造例８
キノリン−６−カルボン酸３４６ｍｇ、４−フェノキシアニリン３７０ｍｇ、ＷＳＣ５７５ｍｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１３５ｍｇ及びトリエチルアミン０．２８ｍｌをＤＭＦ２．１ｍｌに加え、１００℃で４時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して４’−フェノキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物８と記す。）４８７ｍｇを得た。
本発明化合物８
2009235055.tif 000020
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.00-7.07 (4H, m), 7.08-7.13 (1H, m), 7.32-7.37 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 7.65 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.11-8.15 (2H, m), 8.18 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.23 (1H, dd, J = 8.3, 1.6 Hz), 8.38 (1H, d, J = 1.8 Hz), 9.00 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
【００５２】
製造例９
キノリン−６−カルボン酸塩化物の塩酸塩０．２０ｇ、２−フルオロ−４−メチルアニリン０．１５ｇ及びトリエチルアミン０．２０ｇをクロロホルム３ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２’−フルオロ−４’−メチル−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物９と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物９
2009235055.tif 000021
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.36 (3H, s), 6.97-7.05 (2H, m), 7.52 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.13 (1H, br s), 8.17 (1H, dd, J = 8.7, 1.8 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.29-8.37 (2H, m), 8.42 (1H, d, J = 1.8 Hz), 9.03 (1H, dd, J = 4.2, 1.8 Hz).
【００５３】
製造例１０
キノリン−６−カルボン酸塩化物の塩酸塩０．２０ｇ、４−エチルアニリン０．１５ｇ及びトリエチルアミン０．２０ｇをクロロホルム３ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して４’−エチル−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物１０と記す。）０．１５ｇを得た。
本発明化合物１０
2009235055.tif 000022
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.66 (2H, q, J = 7.6 Hz), 7.23 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 7.60 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.99 (1H, br s), 8.14 (1H, dd, J = 8.7, 2.1 Hz), 8.20 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.26 (1H, dd, J = 8.3, 1.4 Hz), 8.39 (1H, d, J = 1.8 Hz), 9.01 (1H, dd, J = 4.2, 1.8 Hz).
【００５４】
製造例１１
キノリン−６−カルボン酸塩化物の塩酸塩０．２０ｇ、４−プロピルアニリン０．１６ｇ及びトリエチルアミン０．２０ｇをクロロホルム３ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して４’−プロピル−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物１１と記す。）０．１９ｇを得た。
本発明化合物１１
2009235055.tif 000023
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.60-1.70 (2H, m), 2.59 (2H, t, J = 7.5 Hz), 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.3 Hz), 7.59 (2H, d, J = 8.5 Hz), 8.04 (1H, br s), 8.13 (1H, dd, J = 8.7, 1.9 Hz), 8.18 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.24 (1H, dd, J = 8.3, 1.1 Hz), 8.37 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.00 (1H, dd, J = 4.3, 1.7 Hz).
【００５５】
製造例１２
キノリン−６−カルボン酸塩化物の塩酸塩０．２０ｇ、４−ブチルアニリン０．１７ｇ及びトリエチルアミン０．２０ｇをクロロホルム３ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して４’−ブチル−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物１２と記す。）０．２２ｇを得た。
本発明化合物１２
2009235055.tif 000024
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.32-1.41 (2H, m), 1.57-1.64 (2H, m), 2.62 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 8.4, 4.2 Hz), 7.59 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.98 (1H, br s), 8.13 (1H, dd, J = 8.8, 1.9 Hz), 8.20 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.26 (1H, dd, J = 8.3, 1.3 Hz), 8.38 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.01 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
【００５６】
製造例１３
キノリン−６−カルボン酸塩化物の塩酸塩０．２０ｇ、４−ペンチルアニリン０．１８ｇ及びトリエチルアミン０．２０ｇをクロロホルム３ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して４’−ペンチル−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物１３と記す。）０．２１ｇを得た。
本発明化合物１３
2009235055.tif 000025
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.29-1.38 (4H, m), 1.59-1.66 (2H, m), 2.61 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.21 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 7.59 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.99 (1H, br s), 8.13 (1H, dd, J = 8.7, 1.9 Hz), 8.20 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.26 (1H, dd, J = 8.3, 1.2 Hz), 8.38 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.01 (1H, dd, J = 4.2, 1.7 Hz).
【００５７】
製造例１４
キノリン−６−カルボン酸塩化物の塩酸塩０．３０ｇ、３−メトキシ−４−メチルアニリン０．４０ｇ及びトリエチルアミン１．０ｇをクロロホルム５ｍｌに加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して３’−メトキシ−４’−メチル−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物１４と記す。）０．３６ｇを得た。
本発明化合物１４
2009235055.tif 000026
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.21 (3H, s), 3.87 (3H, s), 6.96 (1H, dd, J = 8.0, 2.2 Hz), 7.11 (1H, dd, J = 8.0, 0.5 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 7.52 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.07 (1H, br s), 8.13 (1H, dd, J = 8.7, 1.9 Hz), 8.19 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.24 (1H, dd, J = 8.3, 1.8 Hz), 8.38 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.01 (1H, dd, J = 4.2, 1.8 Hz).
【００５８】
製造例１５
キノリン−６−カルボン酸塩化物の塩酸塩０．３０ｇ、２−フルオロ−４−フェノキシアニリン０．５０ｇ及びトリエチルアミン０．５０ｇをクロロホルム２ｍｌに加え、室温で２時間攪拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２’−フルオロ−４’−フェノキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物１５と記す。）０．５１ｇを得た。
本発明化合物１５
2009235055.tif 000027
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.83-6.91 (2H, m), 7.04-7.08 (2H, m), 7.12-7.19 (1H, m), 7.35-7.41 (2H, m), 7.53 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.09-8.13 (1H, m), 8.17 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.29-8.33 (1H, m), 8.36-8.44 (2H, m), 9.04 (1H, dd, J = 4.2, 1.8 Hz).
【００５９】
製造例１６
キノリン−６−カルボン酸塩化物の塩酸塩０．３０ｇ、４−（２−メチルエチル）アニリン０．２６ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇをクロロホルム３ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して４’−（１−メチルエチル）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物１６と記す。）０．３６ｇを得た。
本発明化合物１６
2009235055.tif 000028
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.26 (6H, d, J = 6.5 Hz), 2.87-2.97 (1H, m), 7.25 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 7.60 (2H, d, J = 8.2 Hz), 8.06 (1H, br s), 8.13 (1H, dd, J = 8.7, 1.8 Hz), 8.18 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.21-8.25 (1H, m), 8.37 (1H, d, J = 1.8 Hz), 9.00 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
【００６０】
製造例１７
キノリン−６−カルボン酸塩化物の塩酸塩０．３０ｇ、３，４−ジメチルアニリン０．２４ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇをクロロホルム３ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して３’，４’−ジメチル−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物１７と記す。）０．３２ｇを得た。
本発明化合物１７
2009235055.tif 000029
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.25 (3H, s), 2.27 (3H, s), 7.13 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz), 7.45-7.50 (2H, m), 8.03 (1H, br s), 8.12 (1H, dd, J = 8.8, 1.8 Hz), 8.17 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.22 (1H, dd, J = 8.5, 1.0 Hz), 8.36 (1H, d, J = 1.4 Hz), 9.00 (1H, dd, J = 4.3, 1.7 Hz).
【００６１】
製造例１８
キノリン−６−カルボン酸塩化物の塩酸塩０．２５ｇ、４−（３−メトキシフェノキシ）アニリン０．２８ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇをクロロホルム３ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、ＭＴＢＥ及びヘキサンで順次洗浄した後、乾燥して４’−（３−メトキシフェノキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物１８と記す。）０．４０ｇを得た。
本発明化合物１８
2009235055.tif 000030
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.79 (3H, s), 6.56-6.61 (2H, m), 6.63-6.68 (1H, m), 7.03-7.09 (2H, m), 7.19-7.26 (1H, m), 7.49 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 7.66 (2H, d, J = 8.7 Hz), 8.04-8.27 (4H, m), 8.36-8.40 (1H, m), 9.01 (1H, dd, J = 4.2, 1.5 Hz).
【００６２】
製造例１９
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．４０ｇ、１−クロロ−４−ペンチン０．２０ｇ及び炭酸セシウム０．６４ｇをＤＭＦ２ｍｌに加え、８０℃で４時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加えて、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して３’−（４−ペンチニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物１９と記す。）０．４５ｇを得た。
本発明化合物１９
2009235055.tif 000031
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.98 (1H, t, J = 2.7 Hz), 1.99-2.06 (2H, m), 2.43 (2H, td, J = 7.0, 2.6 Hz), 4.12 (2H, t, J = 6.0 Hz), 6.75 (1H, dd, J = 8.2, 2.4 Hz), 7.14 (1H, t, J = 3.9 Hz), 7.26-7.31 (1H, m), 7.51 (2H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.00 (1H, br s), 8.14 (1H, dd, J = 8.9, 2.1 Hz), 8.21 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.27 (1H, dd, J = 8.3, 1.3 Hz), 8.39 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.02 (1H, dd, J = 4.1, 1.8 Hz).
【００６３】
製造例２０
キノリン−６−カルボン酸塩化物の塩酸塩６８４ｍｇ、３−メチルチオアニリン４１８ｍｇ及びトリエチルアミン６６８ｍｇをＴＨＦ８ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、生成した固体を濾集した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して３’−メチルチオ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物２０と記す。）０．６１ｇを得た。
本発明化合物２０
2009235055.tif 000032
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.50 (3H, s), 7.03-7.07 (1H, m), 7.29 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.39-7.43 (1H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 7.68-7.71 (1H, m), 8.09-8.23 (4H, m), 8.34-8.37 (1H, m), 8.99 (1H, dd, J = 4.2, 1.8 Hz).
【００６４】
製造例２１
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド１．０ｇ、１−ブロモブタン１．３ｇ及び炭酸セシウム３．０ｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を加えて、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して３’−ブトキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物２１と記す。）０．２４ｇを得た。
本発明化合物２１
2009235055.tif 000033
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.45-1.55 (2H, m), 1.74-1.82 (2H, m), 4.00 (2H, t, J = 6.5 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.2, 2.4 Hz), 7.13 (1H, dd, J = 7.6, 1.6 Hz), 7.27 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.46-7.51 (2H, m), 8.05 (1H, br s), 8.13 (1H, dd, J = 8.8, 1.9 Hz), 8.19 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.25 (1H, dd, J = 8.3, 1.3 Hz), 8.38 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.01 (1H, dd, J = 4.3, 1.7 Hz).
【００６５】
製造例２２
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、１−ヨードプロパン０．２３ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−プロポキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物２２と記す。）０．２９ｇを得た。
本発明化合物２２
2009235055.tif 000034
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.04 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.77-1.86 (2H, m), 3.95 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.73 (1H, dd, J = 8.1, 1.8 Hz), 7.14 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.24-7.29 (1H, m), 7.46-7.49 (2H, m), 8.11-8.19 (2H, m), 8.23 (2H, d, J = 8.2 Hz), 8.37 (1H, s), 8.99-9.01 (1H, m).
【００６６】
製造例２３
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、１−ヨードペンタン０．２７及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−ペンチルオキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物２３と記す。）０．２７ｇを得た。
本発明化合物２３
2009235055.tif 000035
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.36-1.48 (4H, m), 1.76-1.83 (2H, m), 3.98 (2H, t, J = 6.5 Hz), 6.72 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.14 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.24-7.28 (1H, m), 7.46-7.49 (2H, m), 8.11-8.18 (3H, m), 8.22 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.36 (1H, s), 8.99-9.00 (1H, m).
【００６７】
製造例２４
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、シクロプロピルメチルブロマイド０．１８ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−シクロプロピルメトキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物２４と記す。）０．２８ｇを得た。
本発明化合物２４
2009235055.tif 000036
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.35-0.39 (2H, m), 0.63-0.68 (2H, m), 1.25-1.34 (1H, m), 3.86 (2H, d, J = 6.8 Hz), 6.74-6.76 (1H, m), 7.12 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.26-7.30 (1H, m), 7.48-7.52 (2H, m), 7.96 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.21 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.27 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.39 (1H, s), 9.02 (1H, d, J = 3.4 Hz).
【００６８】
製造例２５
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、シクロブチルメチルブロマイド０．２０ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−シクロブチルメトキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物２５と記す。）０．１０ｇを得た。
本発明化合物２５
2009235055.tif 000037
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.84-2.01 (4H, m), 2.11-2.18 (2H, m), 2.75-2.82 (1H, m), 3.98 (2H, d, J = 6.6 Hz), 6.74 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.12 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.25-7.29 (1H, m), 7.49-7.51 (2H, m), 8.00 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.21 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.26 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.39 (1H, s), 9.02 (1H, d, J = 3.9 Hz).
【００６９】
製造例２６
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、１−ブロモ−３−メトキシプロパン０．２１ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−（３−メトキシ）プロポキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物２６と記す。）０．１３ｇを得た。
本発明化合物２６
2009235055.tif 000038
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.04-2.10 (2H, m), 3.37 (3H, s), 3.57 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.11 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.74 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.13-7.15 (1H, m), 7.25-7.30 (1H, m), 7.47 (1H, t, J = 2.1 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.94 (1H, s), 8.14 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.29 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.39 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.02 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００７０】
製造例２７
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、４−メトキシブチルメタンスルホネート０．２５ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−（４−メトキシ）ブトキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物２７と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物２７
2009235055.tif 000039
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.74-1.80 (2H, m), 1.85-1.91 (2H, m), 3.36 (3H, s), 3.46 (2H, t, J = 6.1 Hz), 4.03 (2H, t, J = 6.2 Hz), 6.73 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.14 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.26-7.30 (1H, m), 7.46 (1H, s), 7.51 (1H, dd, J = 7.9, 4.0 Hz), 7.98 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.21 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.28 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.39 (1H, s), 9.02 (1H, d, J = 3.2 Hz).
【００７１】
製造例２８
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、３−エトキシプロピルメタンスルホネート０．２５ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−（３−エトキシ）プロポキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物２８と記す。）０．１５ｇを得た。
本発明化合物２８
2009235055.tif 000040
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.21 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.04-2.10 (2H, m), 3.50 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.61 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.10 (2H, t, J = 6.2 Hz), 6.74 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.14-7.16 (1H, m), 7.28 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.46 (1H, t, J = 2.0 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.03 (1H, s), 8.13 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 8.20 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.25-8.27 (1H, m), 8.38 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.01 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００７２】
製造例２９
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、２−ヨードプロパン０．２３ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−（１−メチル）エトキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物２９と記す。）０．１８ｇを得た。
本発明化合物２９
2009235055.tif 000041
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (6H, d, J = 6.1 Hz), 4.58-4.64 (1H, m), 6.73 (1H, dd, J = 7.9, 2.1 Hz), 7.11-7.13 (1H, m), 7.25-7.30 (1H, m), 7.46 (1H, s), 7.51 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.95 (1H, s), 8.14 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.21 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.28 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.39 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.02 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００７３】
製造例３０
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、１−ブロモ−２−メチルプロパン０．１９ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−（２−メチル）プロポキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物３０と記す。）０．２１ｇを得た。
本発明化合物３０
2009235055.tif 000042
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.03 (6H, d, J = 6.6 Hz), 2.07-2.14 (1H, m), 3.77 (2H, d, J = 6.6 Hz), 6.74 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.12 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.26-7.29 (1H, m), 7.49-7.51 (2H, m), 8.02 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 9.3 Hz), 8.20 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.26 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.38 (1H, s), 9.02 (1H, d, J = 2.9 Hz).
【００７４】
製造例３１
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、２−ブロモブタン０．１９ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−（１−メチル）プロポキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物３１と記す。）０．１９ｇを得た。
本発明化合物３１
2009235055.tif 000043
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.32 (3H, d, J = 5.1 Hz), 1.62-1.80 (2H, m), 4.33-4.38 (1H, m), 6.72 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.25-7.28 (1H, m), 7.47-7.50 (2H, m), 8.05 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.19 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.25 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.38 (1H, s), 9.01 (1H, s).
【００７５】
製造例３２
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、１−ブロモ−２−エトキシエタン０．２３ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−（３−エトキシ）エトキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物３２と記す。）０．３４ｇを得た。
本発明化合物３２
2009235055.tif 000044
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.25 (3H, t, J = 6.8 Hz), 3.61 (2H, q, J = 6.7 Hz), 3.80-3.82 (2H, m), 4.15-4.17 (2H, m), 6.76 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.16 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.25-7.29 (1H, m), 7.47-7.50 (2H, m), 8.11-8.19 (3H, m), 8.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.37 (1H, s), 9.00 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【００７６】
製造例３３
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、３−クロロ−１−プロペン０．１１ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−（２−プロペニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物３３と記す。）０．２５ｇを得た。
本発明化合物３３
2009235055.tif 000045
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.59 (2H, d, J = 4.1 Hz), 5.31 (1H, d, J = 10.5 Hz), 5.45 (1H, d, J = 17.3 Hz), 6.03-6.13 (1H, m), 6.76 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.14 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.26-7.31 (1H, m), 7.49-7.52 (2H, m), 7.98 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.21 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.27 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.39 (1H, s), 9.02 (1H, d, J = 3.9 Hz).
【００７７】
製造例３４
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、１−ブロモ−２−ブテン０．２０ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−（２−ブテニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物３４と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物３４
2009235055.tif 000046
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.76-1.78 (3.0H, m), 4.50 (1.6H, d, J = 5.9 Hz), 4.64 (0.4H, d, J = 5.4 Hz), 5.71-5.80 (1.2H, m), 5.84-5.93 (0.8H, m), 6.73-6.77 (1.0H, m), 7.14-7.16 (1.0H, m), 7.25-7.30 (1.0H, m), 7.47-7.50 (2.0H, m), 8.05 (1.0H, s), 8.12 (1.0H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.19 (1.0H, d, J = 8.8 Hz), 8.25 (1.0H, d, J = 8.3 Hz), 8.37 (1.0H, d, J = 2.0 Hz), 9.01 (1.0H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００７８】
製造例３５
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、１−ブロモ−２−ペンテン０．２２ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−（２−ペンテニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物３５と記す。）０．３２ｇを得た。
本発明化合物３５
2009235055.tif 000047
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.02-1.06 (3.0H, m), 2.09-2.21 (2.0H, m), 4.53 (1.2H, d, J = 5.6 Hz), 4.63 (0.8H, d, J = 4.1 Hz), 5.69-5.96 (2.0H, m), 6.74-6.77 (1.0H, m), 7.15 (1.0H, d, J = 7.8 Hz), 7.26-7.30 (1.0H, m), 7.48-7.52 (2.0H, m), 7.95 (1.0H, s), 8.14 (1.0H, d, J = 8.8 Hz), 8.22 (1.0H, d, J = 8.8 Hz), 8.28 (1.0H, d, J = 7.8 Hz), 8.39 (1.0H, s), 9.02 (1.0H, d, J = 3.4 Hz).
【００７９】
製造例３６
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、５−ブロモ−１−ペンテン０．２２ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−（４−ペンテニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物３６と記す。）０．３３ｇを得た。
本発明化合物３６
2009235055.tif 000048
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.87-1.94 (2H, m), 2.23-2.28 (2H, m), 4.02 (2H, t, J = 6.3 Hz), 5.01 (1H, d, J = 10.2 Hz), 5.08 (1H, dd, J = 17.1, 1.5 Hz), 5.82-5.92 (1H, m), 6.74 (1H, dd, J = 8.2, 2.3 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.28 (1H, t, J = 10.0 Hz), 7.47-7.52 (2H, m), 7.97 (1H, s), 8.14 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.21 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.27 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.39 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.02 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【００８０】
製造例３７
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、６−ブロモ−１−ヘキセン０．２４ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−（５−ヘキセニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物３７と記す。）０．３４ｇを得た。
本発明化合物３７
2009235055.tif 000049
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.54-1.62 (2H, m), 1.78-1.85 (2H, m), 2.11-2.17 (2H, m), 4.01 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.96-4.99 (1H, m), 5.04 (1H, d, J = 17.1 Hz), 5.79-5.89 (1H, m), 6.73 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.1 Hz), 7.27 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.48-7.51 (2H, m), 8.03 (1H, s), 8.13 (1H, dd, J = 8.8, 1.7 Hz), 8.19 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.38 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.00-9.02 (1H, m).
【００８１】
製造例３８
[１，５]−ナフチリジン−２−カルボン酸３４８ｍｇ、４−メチルアニリン２１４ｍｇ、ＢＯＰ試薬８８４ｍｇ及びトリエチルアミン１．０ｇをＤＭＦ１ｍｌに加え、室温で３時間攪拌した後、一晩放置した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して４’−メチル−[１，５]−ナフチリジン−２−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物３８と記す。）１９３ｍｇを得た。
本発明化合物３８
2009235055.tif 000050
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.37 (3H, s), 7.23 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.71-7.76 (3H, m), 8.48-8.51 (1H, m), 8.60 (1H, d, J = 9.1 Hz), 8.65 (1H, d, J = 8.6 Hz), 9.09 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz), 10.05 (1H, br s).
【００８２】
製造例３９
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．２０ｇ、１−クロロ−４−ペンチン８０ｍｇ及び炭酸セシウム０．３０ｇをＤＭＦ２ｍｌに加え、室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２’−フルオロ−３’−（４−ペンチニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物３９と記す。）５４ｍｇを得た。
本発明化合物３９
2009235055.tif 000051
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.99 (1H, t, J = 2.7 Hz), 2.03-2.09 (2H, m), 2.46 (2H, td, J = 6.9, 2.6 Hz), 4.19 (2H, t, J = 6.1 Hz), 6.82 (1H, td, J = 8.2, 1.4 Hz), 7.12 (1H, td, J = 8.4, 2.0 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.07-8.11 (1H, m), 8.16-8.25 (3H, m), 8.31 (1H, dd, J = 8.2, 1.3 Hz), 8.42 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.03 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz).
【００８３】
製造例４０
３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、３−ブロモ−１−プロピン０．２０ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−（２−プロピニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物４０と記す。）０．２８ｇを得た。
本発明化合物４０
2009235055.tif 000052
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.55 (1H, s), 4.73 (2H, s), 6.81-6.83 (1H, m), 7.23-7.32 (2H, m), 7.49-7.53 (2H, m), 8.10-8.13 (2H, m), 8.19 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.38 (1H, s), 9.01 (1H, s).
【００８４】
製造例４１
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、４−ブロモ−２−メチル−２−ブテン０．２２ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物４１と記す。）０．１０ｇを得た。
本発明化合物４１
2009235055.tif 000053
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.76 (3H, s), 1.81 (3H, s), 4.56 (2H, d, J = 6.6 Hz), 5.51-5.54 (1H, m), 6.76 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.15 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.26-7.30 (1H, m), 7.49-7.52 (2H, m), 7.98 (1H, s), 8.14 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.21 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.28 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.39 (1H, s), 9.03 (1H, s).
【００８５】
製造例４２
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、１−ブロモ−３−メチルブタン０．２１ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−（３−メチル−２−ブトキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物４２と記す。）０．３３ｇを得た。
本発明化合物４２
2009235055.tif 000054
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1.67-1.72 (2H, m), 1.80-1.91 (1H, m), 4.04 (2H, t, J = 6.7 Hz), 6.74 (1H, dd, J = 8.3, 2.4 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.25-7.30 (1H, m), 7.47 (1H, s), 7.51 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 7.94 (1H, s), 8.14 (1H, dd, J = 8.7, 1.8 Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.29 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.40 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.03 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００８６】
製造例４３
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、１−ブロモ−２−ペンチン０．２０ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸カリウム０．２４ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−（２−ペンチニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物４３と記す。）０．２６ｇを得た。
本発明化合物４３
2009235055.tif 000055
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.15 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.23-2.28 (2H, m), 4.71 (2H, s), 6.81 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.25-7.32 (2H, m), 7.46 (1H, s), 7.49 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.08 (1H, s), 8.13 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.19 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.26 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.40 (1H, s), 9.01 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【００８７】
製造例４４
３’−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、６−クロロ−１−ヘキシン０．１６ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５５ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して３’−（５−ヘキシニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物４４と記す。）０．３４ｇを得た。
本発明化合物４４
2009235055.tif 000056
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.69-1.77 (2H, m), 1.88-1.98 (3H, m), 2.25-2.29 (2H, m), 3.98-4.01 (2H, m), 6.71 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.15 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.24 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.43-7.50 (2H, m), 8.09-8.17 (3H, m), 8.32-8.34 (2H, m), 8.97 (1H, s).
【００８８】
製造例４５
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、１−ヨードペンタン０．２３ｇ及び炭酸セシウム０．４５ｇをＤＭＦ２ｍｌに加え、室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２’−フルオロ−３’−ペンチルオキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物４５と記す。）１８９ｍｇを得た。
本発明化合物４５
2009235055.tif 000057
1H -NMR (CDCl3) δ: 0.95 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.37-1.51 (4H, m), 1.81-1.88 (2H, m), 4.07 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.79 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.12 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.07 (1H, t, J = 7.3 Hz), 8.16-8.33 (4H, m), 8.42 (1H, s), 9.04 (1H, d, J = 4.1 Hz).
【００８９】
製造例４６
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．３０ｇ、１−ブロモヘキサン０．１９ｇ及び炭酸セシウム０．４５ｇをＤＭＦ２ｍｌに加え、室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２’−フルオロ−３’−ヘキシルオキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物４６と記す。）１０７ｍｇを得た。
本発明化合物４６
2009235055.tif 000058
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.92 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.33-1.39 (4H, m), 1.45-1.51 (2H, m), 1.80-1.87 (2H, m), 4.07 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.79 (1H, td, J = 8.3, 1.5 Hz), 7.11 (1H, td, J = 8.4, 2.0 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 8.05-8.10 (1H, m), 8.16-8.25 (3H, m), 8.31 (1H, dd, J = 8.4, 1.1 Hz), 8.42 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.03 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz).
【００９０】
製造例４７
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．２８ｇ、４−ブロモ−１−ペンテン０．１５ｇ及び炭酸セシウム０．４２ｇをＤＭＦ２ｍｌに加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２’−フルオロ−３’−（４−ペンテニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物４７と記す。）２１５ｍｇを得た。
本発明化合物４７
2009235055.tif 000059
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.91-1.98 (2H, m), 2.25-2.31 (2H, m), 4.08 (2H, t, J = 6.5 Hz), 5.01-5.11 (2H, m), 5.81-5.93 (1H, m), 6.77-6.82 (1H, m), 7.09-7.13 (1H, m), 7.52 (1H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 8.06-8.33 (5H, m), 8.42-8.44 (1H, m), 9.03-9.05 (1H, m).
【００９１】
製造例４８
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．２８ｇ、６−ブロモ−１−ヘキセン０．１６ｇ及び炭酸セシウム０．４２ｇをＤＭＦ２ｍｌに加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２’−フルオロ−３’−（４−ヘキセニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物４８と記す。）２５２ｍｇを得た。
本発明化合物４８
2009235055.tif 000060
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.56-1.64 (2H, m), 1.83-1.90 (2H, m), 2.12-2.19 (2H, m), 4.08 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.97-5.09 (2H, m), 5.79-5.89 (1H, m), 6.79 (1H, td, J = 8.3, 1.2 Hz), 7.11 (1H, td, J = 8.4, 2.0 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.08 (1H, t, J = 7.0 Hz), 8.16-8.26 (3H, m), 8.31 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.42 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.04 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００９２】
製造例４９
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．２８ｇ、６−ブロモ−１−ヘキシン０．１８ｇ及び炭酸セシウム０．４２ｇをＤＭＦ２ｍｌに加え、室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２’−フルオロ−３’−（５−ヘキシニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物４９と記す。）２０５ｍｇを得た。
本発明化合物４９
2009235055.tif 000061
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.72-1.80 (2H, m), 1.93-2.01 (3H, m), 2.31 (2H, td, J = 7.0, 2.5 Hz), 4.10 (2H, t, J = 6.2 Hz), 6.79 (1H, td, J = 8.2, 1.3 Hz), 7.11 (1H, td, J = 8.4, 2.0 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.05-8.09 (1H, m), 8.15-8.25 (3H, m), 8.30 (1H, dd, J = 8.4, 1.1 Hz), 8.41 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.03 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz).
【００９３】
製造例５０
２−フルオロ−３−メトキシアニリン０．１６ｇ、［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸０．２０ｇ、ＷＳＣ０．２９ｇ及びピリジン３ｍｌの混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、３％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で乾燥して２’−フルオロ−３’−メトキシ−[１，５]−ナフチリジン−２−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物５０と記す。）０．２７ｇを得た。
本発明化合物５０
2009235055.tif 000062
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.94 (3H, s), 6.78-6.82 (1H, m), 7.12-7.17 (1H, m), 7.75-7.77 (1H, m), 8.18-8.22 (1H, m), 8.53 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.62 (2H, s), 9.10 (1H, s), 10.45 (1H, s).
【００９４】
製造例５１
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸塩化物０．２０ｇ、２−フルオロ−３−メトキシアニリン０．１５ｇ及びトリエチルアミン０．２０ｇをクロロホルム１ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２’−フルオロ−３’−メトキシ−ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物５１と記す。）０．２７ｇを得た。
本発明化合物５１
2009235055.tif 000063
1H -NMR (CDCl3) δ: 3.93 (3H, s), 6.77-6.82 (1H, m), 7.10-7.16 (1H, m), 8.01 (1H, dd, J = 8.7, 1.7 Hz), 8.04-8.09 (1H, m), 8.14 (1H, br s), 8.25 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.59 (1H, d, J = 1.4 Hz), 9.17 (1H, s).
【００９５】
製造例５２
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸塩化物２００ｍｇ、４−メチルアニリン２６８ｍｇ及びトリエチルアミン１１１ｍｇをＴＨＦ２ｍｌに加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して４’−メチル−ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物５２と記す。）１００ｍｇを得た。
本発明化合物５２
2009235055.tif 000064
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.36 (3H, s), 7.20 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.3 Hz), 7.87 (1H, br s), 7.97 (1H, dd, J = 8.6, 1.8 Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.56 (1H, d, J = 1.5 Hz), 9.14 (1H, s).
【００９６】
製造例５３
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸塩化物２００ｍｇ、３−フェノキシアニリン１８５ｍｇ及びトリエチルアミン１１１ｍｇをＴＨＦ２ｍｌに加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して３’−フェノキシ−ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物５３と記す。）１７９ｍｇを得た。
本発明化合物５３
2009235055.tif 000065
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.83 (1H, ddd, J = 8.1, 2.2, 1.1 Hz), 7.04-7.08 (2H, m), 7.11-7.16 (1H, m), 7.32-7.38 (4H, m), 7.41-7.44 (1H, m), 7.89 (1H, br s), 7.95 (1H, dd, J = 8.6, 1.8 Hz), 8.21 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.54 (1H, d, J = 1.5 Hz), 9.15 (1H, s).
【００９７】
製造例５４
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸塩化物２００ｍｇ、３−メトキシアニリン１２３ｍｇ及びトリエチルアミン１１１ｍｇをＴＨＦ２ｍｌに加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して３’−メトキシ−ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物５４と記す。）１１４ｍｇを得た。
本発明化合物５４
2009235055.tif 000066
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.85 (3H, s), 6.74 (1H, dd, J = 8.2, 1.9 Hz), 7.13 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.29 (1H, dd, J = 8.2, 8.0 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 2.2, 1.9 Hz), 7.89 (1H, br s), 7.98 (1H, dd, J = 8.5, 1.9 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.57 (1H, d, J = 1.8 Hz), 9.15 (1H, s).
【００９８】
製造例５５
[１，５]−ナフチリジン−２−カルボン酸３４８ｍｇ、４−ブチルアニリン２９８ｍｇ、ＢＯＰ試薬８８４ｍｇ及びトリエチルアミン１．０ｇをＤＭＦ１ｍｌに加え、室温で３時間攪拌した後、一晩放置した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して４’−ブチル−[１，５]−ナフチリジン−２−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物５５と記す。）１５５ｍｇを得た。
本発明化合物５５
2009235055.tif 000067
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (3H, t, J = 7.5 Hz), 1.33-1.42 (2H, m), 1.58-1.66 (2H, m), 2.63 (2H, t, J = 7.7 Hz), 7.24 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.72-7.76 (3H, m), 8.50 (1H, ddd, J = 8.6, 1.6, 0.8 Hz), 8.60 (1H, dd, J = 8.7, 0.8 Hz), 8.65 (1H, d, J = 8.8 Hz), 9.09 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz), 10.06 (1H, br s).
【００９９】
製造例５６
[１，５]−ナフチリジン−６−カルボン酸３４８ｍｇ、３−メチルアニリン２１４ｍｇ、ＢＯＰ試薬８８４ｍｇ及びトリエチルアミン１．０ｇをＤＭＦ１ｍｌに加え、室温で３時間攪拌した後、一晩放置した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して３’−メチル−[１，５]−ナフチリジン−２−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物５６と記す。）２１４ｍｇを得た。
本発明化合物５６
2009235055.tif 000068
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.42 (3H, s), 7.01 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.29-7.34 (1H, m), 7.62-7.66 (1H, m), 7.70-7.72 (1H, m), 7.75 (1H, dd, J = 8.5, 4.2 Hz), 8.50 (1H, ddd, J = 8.6, 1.6, 0.8 Hz), 8.61 (1H, dd, J = 8.7, 0.8 Hz), 8.65 (1H, d, J = 8.6 Hz), 9.09 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz), 10.07 (1H, br s).
【０１００】
製造例５７
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド２９５ｍｇ、１−ブロモ−３−メトキシープロパン１７６ｍｇ及び炭酸セシウム４０９ｍｇをＤＭＦ４ｍｌに加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから氷冷した後、析出した固体をろ過し、へキサンで洗浄した。得られた固体を減圧下乾燥し、２'−フルオロ−３'−（３−メトキシプロピルオキシ）キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物５７と記す。）３２８ｍｇを得た。
本発明化合物５７
2009235055.tif 000069
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.07-2.13 (2H, m), 3.37 (3H, s), 3.59 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.17 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.80-6.84 (1H, m), 7.11 (1H, td, J = 8.5, 1.9 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.07 (1H, t, J = 7.0 Hz), 8.20-8.27 (4H, m), 8.42 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.03 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【０１０１】
製造例５８
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド２８６ｍｇ、４−クロロ−２−メチル−２−ブテン１１６ｍｇ及び炭酸セシウム３９６ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で６時間３０分間攪拌した。反応混合物に１モル／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２'−フルオロ−３'−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物５８と記す。）２５１ｍｇを得た。
本発明化合物５８
2009235055.tif 000070
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.75 (3H, s), 1.80 (3H, s), 4.61 (2H, d, J = 6.8 Hz), 5.50-5.52 (1H, m), 6.80 (1H, td, J = 8.2, 1.2 Hz), 7.09 (1H, td, J = 8.3, 1.9 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.02-8.06 (1H, m), 8.15-8.29 (4H, m), 8.40 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.01 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
【０１０２】
製造例５９
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド２９３ｍｇ、１−ブロモ−２−メチルプロパン１５６ｍｇ及び炭酸セシウム４０６ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で１４時間３０分間攪拌した。反応混合物に１モル／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２'−フルオロ−３'−（２−メチル−プロピルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物５９と記す。）２５２ｍｇを得た。
本発明化合物５９
2009235055.tif 000071
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.05 (3H, s), 1.06 (3H, s), 2.11-2.18 (1H, m), 3.83 (2H, d, J = 6.6 Hz), 6.78 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.10 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 8.06 (1H, t, J = 7.1 Hz), 8.20-8.27 (4H, m), 8.41 (1H, s), 9.03 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０１０３】
製造例６０
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド２９７ｍｇ、ブロモメチルシクロプロパン１５６ｍｇ及び炭酸セシウム４１１ｍｇをＤＭＦ４ｍｌに加え、室温で９時間攪拌した。反応混合物に水を加えてから氷冷した後、析出した固体をろ過し、へキサンで洗浄した。得られた固体を減圧下乾燥し、２'−フルオロ−３'−シクロプロピルメチルオキシ―キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物６０と記す。）２５４ｍｇを得た。
本発明化合物６０
2009235055.tif 000072
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.38 (2H, d, J = 4.9 Hz), 0.66 (2H, dd, J = 12.7, 5.4 Hz), 1.30-1.32 (1H, m), 3.91 (2H, d, J = 6.8 Hz), 6.77 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.09 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 8.14-8.31 (6H, m), 9.02 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【０１０４】
製造例６１
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド２７３ｍｇ、１−ブロモー２−ブチン１４１ｍｇ及び炭酸セシウム３７８ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に１モル／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をへキサンで洗浄後、減圧下乾燥し２'−フルオロ−３'−（２−ブチニル）オキシ）キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物６１と記す。）２８２ｍｇを得た。
本発明化合物６１
2009235055.tif 000073
1H -NMR (CDCl3) δ: 1.87 (3H, s), 4.76 (2H, d, J = 6.6 Hz), 6.92 (1H, td, J = 8.2, 1.3 Hz), 7.13 (1H, td, J = 8.4, 1.9 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 8.10-8.31 (5H, m), 8.41 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.03 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【０１０５】
製造例６２
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド２９０ｍｇ、１−ブロモ−２−ペンチン１６７ｍｇ及び炭酸セシウム４０２ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で１０分間攪拌した。反応混合物に１モル／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２'−フルオロ−３'−（２−ペンチニル）オキシ―キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物６２と記す。）２９８ｍｇを得た。
本発明化合物６２
2009235055.tif 000074
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.14 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.21-2.27 (2H, m), 4.78 (2H, d, J = 2.1 Hz), 6.93 (1H, td, J = 8.2, 1.1 Hz), 7.14 (1H, td, J = 8.3, 2.0 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.16-8.27 (5H, m), 8.42 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.03 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz).
【０１０６】
製造例６３
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド３２３ｍｇ、ブロモプロパン１５５ｍｇ及び炭酸セシウム４４７ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で４時間３０分間攪拌した。反応混合物に１モル／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶液を加えてから氷冷した後、析出した固体をろ過し、へキサンで洗浄した。得られた固体を減圧下乾燥し、２'−フルオロ−３'−プロポキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物６３と記す。）２３４ｍｇを得た。
本発明化合物６３
2009235055.tif 000075
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.07 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.85-1.88 (2H, m), 4.04 (2H, t, J = 6.5 Hz), 6.79 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.11 (1H, td, J = 8.3, 1.6 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.07 (1H, t, J = 7.5 Hz), 8.19-8.29 (4H, m), 8.42 (1H, d, J = 1.4 Hz), 9.03 (1H, dd, J = 4.0, 1.3 Hz).
【０１０７】
製造例６４
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド２７０ｍｇ、３−エトキシプロピルメタンスルホネート１９２ｍｇ及び炭酸セシウム３７４ｍｇをＤＭＦ４ｍｌに加え、室温で１９時間攪拌した。反応混合物に１モル／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をへキサンで洗浄することで２'−フルオロ−３'−（３−エトキシプロピルオキシ）キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物６４と記す。）２８７ｍｇを得た。
本発明化合物６４
2009235055.tif 000076
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.08-2.14 (2H, m), 3.52 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.63 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.19 (2H, t, J = 6.2 Hz), 6.82 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.10-7.14 (1H, m), 7.52 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.08 (1H, t, J = 7.4 Hz), 8.19-8.30 (4H, m), 8.42 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.04 (1H, d, J = 3.1 Hz).
【０１０８】
製造例６５
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド２９５ｍｇ、３−ブロモ−１−プロペン１２７ｍｇ及び炭酸セシウム４０９ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に水を加えてから氷冷した後、析出した固体をろ過し、へキサンで洗浄した。得られた固体を減圧下乾燥し、２'−フルオロ−３'−（２−プロペニルオキシ）―キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物６５と記す。）３０１ｍｇを得た。
本発明化合物６５
2009235055.tif 000077
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.65 (2H, d, J = 5.3 Hz), 5.33 (1H, d, J = 10.6 Hz), 5.45 (1H, d, J = 17.1 Hz), 6.03-6.12 (1H, m), 6.80 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.11 (1H, td, J = 8.4, 1.8 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 8.08-8.32 (5H, m), 8.42 (1H, s), 9.03 (1H, dd, J = 3.9, 1.4 Hz).
【０１０９】
製造例６６
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド３１７ｍｇ、ブロモオクタン２２１ｍｇ及び炭酸セシウム４０２ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で１１時間攪拌した。反応混合物に１モル／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２'−フルオロ−３'−オクチルオキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物６６と記す。）３４８ｍｇを得た。
本発明化合物６６
2009235055.tif 000078
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.90 (3H, t, J = 6.7 Hz), 1.31-1.43 (10H, m), 1.80-1.87 (2H, m), 4.07 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.79 (1H, dd, J = 8.2, 7.0 Hz), 7.11 (1H, td, J = 8.4, 2.0 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 8.07 (1H, t, J = 6.8 Hz), 8.24 (4H, tt, J = 27.4, 9.1 Hz), 8.42 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.03 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【０１１０】
製造例６７
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド３２０ｍｇ、ヨウ化エチル１９４ｍｇ及び炭酸セシウム４４３ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で４時間３０分間攪拌した。反応混合物に１モル／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２'−フルオロ−３'−エトキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物６７と記す。）２８５ｍｇを得た。
本発明化合物６７
2009235055.tif 000079
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.47 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.15 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.79 (1H, td, J = 8.2, 1.2 Hz), 7.11 (1H, td, J = 8.4, 2.0 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 8.07 (1H, t, J = 6.8 Hz), 8.19-8.29 (4H, m), 8.42 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.03 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【０１１１】
製造例６８
２−フルオロ−３−フェノキシアニリン０．２０ｇ及びトリエチルアミン０．１３ｇをＴＨＦ４ｍｌに加え、氷冷下でキノリン−６−カルボン酸塩化物の塩酸塩０．２３ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２'−フルオロ−３'−フェノキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物６８と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物６８
2009235055.tif 000080
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.86 (1H, td, J = 8.1, 1.5 Hz), 7.02-7.05 (2H, m), 7.11-7.20 (2H, m), 7.34-7.39 (2H, m), 7.52 (1H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 8.18 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.23-8.33 (4H, m), 8.42 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.04 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz).
【０１１２】
製造例６９
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド３１６ｍｇ、２−ヨードプロパン２０９ｍｇ及び炭酸セシウム４３８ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で２０時間３０分間攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を１モル／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２'−フルオロ−３'−（１−メチルエトキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物６９と記す。）２７３ｍｇを得た。
本発明化合物６９
2009235055.tif 000081
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (6H, t, J = 12.2 Hz), 4.51-4.58 (1H, m), 6.79 (1H, td, J = 8.2, 1.2 Hz), 7.06 (1H, td, J = 8.3, 1.9 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 8.2, 4.1 Hz), 7.97-8.01 (1H, m), 8.12-8.24 (3H, m), 8.38 (2H, ｍ, J = 6.8, 1.9 Hz), 8.98 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
【０１１３】
製造例７０
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド２９６ｍｇ、１−ブロモブタン１５７ｍｇ及び炭酸カリウム１７４ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で１５時間３０分間攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２'−フルオロ−３'−ブトキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物７０と記す。）３１０ｍｇを得た。
本発明化合物７０
2009235055.tif 000082
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.99 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.49-1.57 (2H, m), 1.79-1.84 (2H, m), 4.07 (2H, t, J = 6.5 Hz), 6.79 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.10 (1H, td, J = 8.5, 1.7 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.03-8.41 (6H, m), 9.02 (1H, dd, J = 3.9, 1.4 Hz).
【０１１４】
製造例７１
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド２８８ｍｇ、４−ブロモ−１−ブテン１５１ｍｇ及び炭酸セシウム３９９ｍｇをＤＭＦ１０ｍｌに加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に１モル／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２'−フルオロ−３'−（３−ブテニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物７１と記す。）１２８ｍｇを得た。
本発明化合物７１
2009235055.tif 000083
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.60 (2H, q, J = 6.5 Hz), 4.13 (2H, t, J = 6.7 Hz), 5.17 (2H, dd, J = 23.8, 13.8 Hz), 5.90-5.94 (1H, m), 6.80 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.11 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.14-8.24 (5H, m), 8.41 (1H, s), 9.03 (1H, d, J = 3.7 Hz).
【０１１５】
製造例７２
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド３００ｍｇ、３−ブロモ−１−プロピン１３９ｍｇ及び炭酸カリウム１７６ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加えて氷冷後、析出した固体をろ過し、１モル／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶液及びへキサンで順次洗浄した。得られた固体を減圧下乾燥し、２'−フルオロ−３'−（２−プロピニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物７２と記す。）３４０ｍｇを得た。
本発明化合物７２
2009235055.tif 000084
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.57 (1H, t, J = 2.2 Hz), 4.81 (2H, s), 6.94 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.15 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.52 (1H, d, J = 4.3 Hz), 8.16-8.42 (6H, m), 9.02-9.05 (1H, m).
【０１１６】
製造例７３
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド３１９ｍｇ、７−ブロモ−１−ヘプテン１８２ｍｇ及び炭酸セシウム４４２ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で６時間３０分間攪拌した。反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２'−フルオロ−３'−（６−へプテニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物７３と記す。）３８８ｍｇを得た。
本発明化合物７３
2009235055.tif 000085
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49-1.51 (4H, m), 1.81-1.88 (2H, m), 2.10-2.12 (2H, m), 4.07 (2H, t, J = 6.5 Hz), 4.90-5.06 (2H, m), 5.76-5.88 (1H, m), 6.73-6.82 (1H, m), 7.06-7.16 (1H, m), 7.47-7.56 (1H, m), 8.02-8.11 (1H, m), 8.20-8.27 (4H, m), 8.41 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.03 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
【０１１７】
製造例７４
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド３０５ｍｇ、４−メトキシブチルメタンスルホネート２１７ｍｇ及び炭酸セシウム４２３ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で１９時間攪拌した。反応混合物に１モル／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２'−フルオロ−３'−（４−メトキシブトキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物７４と記す。）３５０ｍｇを得た。
本発明化合物７４
2009235055.tif 000086
1H -NMR (CDCl3) δ: 1.77-1.79 (2H, m), 1.91 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.36 (3H, s), 3.46 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.09 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.79 (1H, td, J = 8.2, 1.4 Hz), 7.10 (1H, s), 7.51 (1H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 8.05 (1H, s), 8.16-8.31 (4H, m), 8.41 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.02 (1H, dd, J = 4.4, 1.7 Hz).
【０１１８】
製造例７５
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド２９４ｍｇ、１−ブロモ−２−ペンテン１７０ｍｇ及び炭酸セシウム４０７ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で１時間３０分間攪拌した。反応混合物に１モル／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２'−フルオロ−３'−２−ペンテニルオキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物７５と記す。）３１２ｍｇを得た。
本発明化合物７５
2009235055.tif 000087
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01 (3H, t, J = 11.0 Hz), 2.10-2.16 (2H, m), 4.54-4.69 (2H, m), 5.22-5.95 (2H, m), 6.80 (1H, td, J = 8.2, 1.2 Hz), 7.04-7.12 (1H, m), 7.50 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.03-8.41 (6H, m), 9.02 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【０１１９】
製造例７６
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド３０２ｍｇ、１−ブロモ−３−メチルブタン１７８ｍｇ及び炭酸セシウム４１８ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で１０時間攪拌した。反応混合物に１モル／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２'−フルオロ−３'−（３−メチルブトキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物７６と記す。）３４３ｍｇを得た。
本発明化合物７６
2009235055.tif 000088
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1.70-1.98 (3H, m), 4.09 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.79 (1H, td, J = 8.2, 1.3 Hz), 7.09 (1H, td, J = 8.4, 1.9 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 13.2, 5.6 Hz), 8.17-8.26 (4H, m), 8.40 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.01 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【０１２０】
製造例７７
２'−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド２９７ｍｇ、１−ブロモ−２−ブテン１５７ｍｇ及び炭酸カリウム１７５ｍｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に１モル／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２'−フルオロ−３'−（２−ブテニルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド（以下、本発明化合物７７と記す。）３２０ｍｇを得た。
本発明化合物７７
2009235055.tif 000089
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.77-1.78 (3H, m), 4.57-4.71 (2H, m), 5.73-5.92 (2H, m), 6.80 (1H, t, J = 7.6 Hz), 7.11 (1H, td, J = 8.3, 1.9 Hz), 7.52 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.07-8.42 (6H, m), 9.03 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
【０１２１】
次に、本発明化合物及の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
【０１２２】
参考製造例１
水酸化ナトリウム０．９５ｇを水１７ｍｌに溶解し、−１０℃で該水溶液に臭素０．３３ｍｌ及び２−フルオロ−３−メトキシベンズアミド１．０ｇを順次混合し、０℃以下で３０分間、次いで７０℃で１時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２−フルオロ−３−メトキシアニリン０．２９ｇを得た。
２−フルオロ−３−メトキシアニリン
2009235055.tif 000090
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.72 (2H, s), 3.86 (3H, s), 6.35-6.42 (2H, m), 6.84 (1H, td, J = 8.2, 2.0 Hz).
【０１２３】
参考製造例２
キノリン−６−カルボン酸塩化物の塩酸塩１．０ｇ及び３−ヒドロキシアニリン２．０ｇをＴＨＦ２０ｍｌに加え、４時間加熱還流した。室温付近までえ放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド０．６０ｇを得た。
３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド
2009235055.tif 000091
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 6.52-6.55 (1H, m), 7.12-7.23 (2H, m), 7.40-7.42 (1H, m), 7.65 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.13 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, dd, J = 8.8, 1.9 Hz), 8.54 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.61 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.02 (1H, dd, J = 4.2, 1.7 Hz), 9.46 (1H, s), 10.38 (1H, s).
【０１２４】
参考製造例３
３−ニトロフェノール１５ｇ、クロロ（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシラン１９ｇ、イミダゾール１１ｇ及びＤＭＦ２００ｍｌの混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加えヘキサンで２回抽出した。有機層を１％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル−（３−ニトロフェニル）エーテル３０ｇを得た。
（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル−（３−ニトロフェニル）エーテル
2009235055.tif 000092
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.25 (6H, s), 1.00 (9H, s), 7.14-7.18 (1H, m), 7.38 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.66 (1H, t, J = 2.2 Hz), 7.81-7.84 (1H, m).
【０１２５】
参考製造例４
（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル−（３−ニトロフェニル）エーテル３０ｇ、１０％パラジウム炭素０．９０ｇ及びエタノール１５０ｍｌの混合物を水素気流下で水素ガスの吸収がなくなるまで撹拌した。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮して３−（（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリルオキシ）アニリン２４ｇを得た。
３−（（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリルオキシ）アニリン
2009235055.tif 000093
1H-NMR (CDCl3)δ: 0.18 (6H, s), 0.97 (9H, s), 3.59 (2H, s), 6.19 (1H, t, J = 2.2 Hz), 6.24-6.31 (2H, m), 6.98 (1H, t, J = 8.0 Hz).
【０１２６】
参考製造例５
３−（（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリルオキシ）アニリン２０ｇ、キノリン−６−カルボン酸１６ｇ、ＢＯＰ試薬４８ｇ、トリエチルアミン２５ｍｌ及びＤＭＦ５００ｍｌの混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルに混合してから濾過し、濾液を減圧下で濃縮して３'−（（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド３５ｇを得た。
３'−（（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド
2009235055.tif 000094
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.24 (6H, s), 1.00 (9H, s), 6.67 (1H, dt, J = 7.2, 2.1 Hz), 7.21-7.23 (2H, m), 7.39 (1H, s), 7.49 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.10 (1H, s), 8.13 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.18 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.23-8.26 (1H, m), 8.38 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.00 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【０１２７】
参考製造例６
３'−（（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリルオキシ）−キノリン−６−カルボン酸アニリド３５ｇ、水酸化リチウム１水和物１２ｇ及びＤＭＦ１５０ｍｌの混合物を室温で１０時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。水層に５％塩酸を加えて該水層のｐＨを７以下に調整し、析出した固体を濾取した。得られた固体を水で洗浄後、減圧下で乾燥して３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド２８ｇを得た。
３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド
2009235055.tif 000095
【０１２８】
参考製造例７
２−フルオロ−３−メトキシアニリン１０．０ｇに１０℃付近で、４８％臭化水素酸６．６gを混合し、該混合物を１００℃で２０時間加熱した。室温付近まで放冷した反応混合物を濾過し、得られた結晶に４８％臭化水素酸を１０ｍｌ加え、１００℃で２０時間加熱した。室温付近まで放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２−フルオロ−３−ヒドロキシアニリン４．８ｇを得た。
２−フルオロ−３−ヒドロキシアニリン
2009235055.tif 000096
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.72 (2H, br s), 5.06 (1H, d, J = 3.7 Hz), 6.33 (1H, td, J = 8.0, 1.5 Hz), 6.39 (1H, td, J = 8.0, 1.5 Hz), 6.79 (1H, td, J = 8.1, 1.8 Hz).
【０１２９】
参考製造例８
キノリン−６−カルボン酸塩化物の塩酸塩５．０２ｇ及びＴＨＦ５０ｍｌの混合物に、２−フルオロ−３−ヒドロキシアニリン１．２７ｇ、トリエチルアミン４．５ｇ及びＴＨＦ１０ｍｌの混合液を氷冷下にて加え、室温で１日間攪拌した。反応混合液を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた生成物に２５％水酸化ナトリウム水溶液３ｍｌ及びメタノール１５ｍｌを加え、４０℃で３０分間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてｐＨを６乃至７の範囲内に調整した後、減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して２’−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド４．６０ｇを得た。
２’−フルオロ−３'−ヒドロキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド
2009235055.tif 000097
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 6.85 (1H, td, J = 7.9, 1.8 Hz), 6.97-7.07 (2H, m), 7.65 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.27 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.54 (1H, d, J = 7.3 Hz), 8.66 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.02 (1H, dd, J = 4.3, 1.6 Hz), 9.93 (1H, br s), 10.29 (1H, s).
【０１３０】
参考製造例９
２−フルオロフェノール２２ｇ、臭化銅（Ｉ）２．８ｇ、カリウム（１，１−ジメチルエトキシド）２３ｇ及びブロモベンゼン１２５ｇの混合物を、１５０℃で加熱攪拌し、ディーンスターク分離器を連結した反応容器内で１５０℃で加熱撹拌し、該ディーンスターク分離器により反応容器内から１，１−ジメチルエタノールを除去した。その後、反応混合物を２時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え、セライト（登録商標）でろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた２−フルオロ−ジフェニルエーテルを常圧下で蒸留して、２−フルオロ−ジフェニルエーテル２２ｇを得た。
２−フルオロ−ジフェニルエーテル
2009235055.tif 000098
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.96-7.00 (2H, m), 7.03-7.21 (5H, m), 7.29-7.35 (2H, m).
【０１３１】
参考製造例１０
２−フルオロ−ジフェニルエーテル１４ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ペンタメチルジエチレントリアミン１７ｍｌ及びＴＨＦ２００ｍｌを混合し、−７０℃でｎ−ブチルリチウム１．６モル／リットルのヘキサン溶液４８.５ｍｌを混合し−７０℃で２時間撹拌した。反応混合物にドライアイスを混合後、徐々に室温まで昇温した。減圧下濃縮した後、濃縮液に０℃で反応混合物に５％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を濾取し、ヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥して、２−フルオロ−３−フェノキシベンゼンカルボン酸１５ｇを得た。
２−フルオロ−３−フェノキシベンゼンカルボン酸
2009235055.tif 000099
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.00 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.11-7.20 (2H, m), 7.26-7.30 (1H, m), 7.35 (2H, dd, J = 7.9, 7.7 Hz), 7.79 (1H, ddd, J = 7.9, 6.2, 1.5 Hz).
【０１３２】
参考製造例１１
２−フルオロ−３−フェノキシベンゼンカルボン酸１０ｇ、塩化チオニル３.１ｍｌ、ＤＭＦ１滴及びトルエン３０ｍｌの混合物を８０℃で１時間、次いで１１０℃で２時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下で濃縮し、２−フルオロ−３−フェノキシベンゼンカルボン酸塩化物１１ｇを得た。
２−フルオロ−３−フェノキシベンゼンカルボン酸塩化物
2009235055.tif 000100
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.00 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.16 (1H, dd, J = 7.1, 7.1 Hz), 7.22 (1H, td, J = 8.2, 1.0 Hz), 7.30-7.39 (3H, m), 7.84 (1H, ddd, J = 7.8, 6.2, 1.5 Hz).
【０１３３】
参考製造例１２
２８％アンモニア水２０ｍｌ及びＴＨＦ５０ｍｌの混合物に、０℃で２−フルオロ−３−フェノキシベンゼンカルボン酸塩化物を滴下し、室温で1時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣を濾取した。水及びヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥して、２−フルオロ−３−フェノキシベンズアミド８.９ｇを得た。
２−フルオロ−３−フェノキシベンズアミド
2009235055.tif 000101
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.06 (1H, s), 6.64 (1H, s), 7.00 (2H, d, J = 7.2 Hz), 7.12-7.27 (3H, m), 7.36 (2H, t, J = 7.0 Hz), 7.85-7.89 (1H, m).
【０１３４】
参考製造例１３
水酸化ナトリウム２．７１ｇを水４５ｍｌに溶解し、−１０℃で該水溶液に臭素１．２ｍｌ及び２−フルオロ−３−フェノキシベンズアミド４．４８ｇを順次混合し、０℃で３０分間、次いで７０℃で６時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して２−フルオロ−３−フェノキシアニリン２．４３ｇを得た。
２−フルオロ−３−フェノキシアニリン
2009235055.tif 000102
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.80 (2H, s), 6.39-6.43 (1H, m), 6.57 (1H, td, J = 7.9, 1.5 Hz), 6.86 (1H, td, J = 8.1, 1.8 Hz), 6.98-7.02 (2H, m), 7.06-7.10 (1H, m), 7.29-7.34 (2H, m)
【０１３５】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１３６】
製剤例１
本発明化合物１ ５０部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ラウリル硫酸マグネシウム ２部及び合成含水酸化珪素 ４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。本発明化合物１を本発明化合物２ないし本発明化合物７７のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々の水和剤を得る。
【０１３７】
製剤例２
本発明化合物１ ２０部とソルビタントリオレエ−ト １．５部とを、ポリビニルアルコ−ル ２部を含む水溶液 ２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム ０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト ０．１部を含む水溶液 ４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル １０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。本発明化合物１を本発明化合物２ないし本発明化合物７７のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々のフロアブル製剤を得る。
【０１３８】
製剤例３
本発明化合物１ ２部、カオリンクレー ８８部及びタルク １０部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。本発明化合物１を本発明化合物２ないし本発明化合物７７のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々の粉剤を得る。
【０１３９】
製剤例４
本発明化合物１ ５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル １４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ６部及びキシレン ７５部をよく混合することにより、乳剤を得る。本発明化合物１を本発明化合物２ないし本発明化合物７７のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々の乳剤を得る。
【０１４０】
製剤例５
本発明化合物１ ２部、合成含水酸化珪素 １部、リグニンスルホン酸カルシウム ２部、ベントナイト ３０部及びカオリンクレー ６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。本発明化合物１を本発明化合物２ないし本発明化合物７７のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々の粒剤を得る。
【０１４１】
製剤例６
本発明化合物１ １０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩 ５０部を含むホワイトカーボン ３５部及び水 ５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。本発明化合物１を本発明化合物２ないし本発明化合物７７のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々のフロアブル製剤を得る。
【０１４２】
製剤例７
本発明化合物１を４０部、プロピレングリコールを５部（ナカライテスク製）、Soprophor FLK を５部（ローディア日華製）、アンチフォームCエマルションを０．２部（ダウコーニング社製）、プロキセルGXLを ０．３部（アーチケミカル製）、イオン交換水を４９．５部の割合で混合し、原体スラリーを調製する。該スラリー１００部に１５０部のガラスビーズ（Φ=1mm）を投入し、冷却水で冷却しながら、２時間粉砕する。粉砕後、ガラスビーズを除去し、本発明化合物１の含量が４０重量％のフロアブル製剤を得る。本発明化合物１を本発明化合物２ないし本発明化合物７７のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々のフロアブル製剤を得る。
【０１４３】
製剤例８
本発明化合物１を５０部、NNカオリンクレーを３８．５部（竹原化学工業製）、Morwet D４２５を１０部、Morwer EFWを１．５部（アクゾノーベル社製）の割合で混合し、AIプレミックスを得る。当プレミックスをジェットミルで粉砕し、粉剤を得る。本発明化合物１を本発明化合物２ないし本発明化合物７７のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々の粉剤を得る。
【０１４４】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理
した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【０１４５】
なお対照として、国際公開第２００５／０３３０７９号パンフレットの実施例Ｚ−２に記載の３‘−フェニルメトキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（下式（Ａ）で示される化合物。以下、比較化合物（Ａ）と記す。）
2009235055.tif 000103
及び、
４‘−フェニルメトキシ−キノリン−６−カルボン酸アニリド（下式（Ｂ）で示される化合物。以下、比較化合物（Ｂ）と記す。）
2009235055.tif 000104
をあわせて試験に供試した。
【０１４６】
試験例１；
イネいもち病予防効果試験（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１〜７７、比較化合物（Ａ）及び比較化合物（Ｂ）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、いもち病菌に罹病したイネ苗（品種；日本晴）と接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２２、２４、３０、３１、５０、５９、６１、６４、７７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１４７】
試験例２；
キュウリ灰色かび病予防効果試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１〜７７、比較化合物（Ａ）及び比較化合物（Ｂ）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に5日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、３、９、２４、２６、４７、５１、６０、６１、６２、６４、６５、６７、７４、７５、７７を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。比較化合物（Ａ）及び比較化合物（Ｂ）を供試した植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の７６〜１００％であった。
【０１４８】
試験例３；
コムギ赤さび病残効効果試験（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させた。本発明化合物１９〜７７の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ｐｐｍ)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、１８℃、照明下で５日間栽培した後、コムギ赤さび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後２３℃、暗黒多湿下に１日置いた後、１８℃、照明下で１０日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２０、５５を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１４９】
試験例４；
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で
１２日間生育させた。本発明化合物１〜７７、比較化合物（Ａ）及び比較化合物（Ｂ）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１〜７、９〜１３、１５〜２４、２６〜５４、５６〜７７、比較化合物（Ａ）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１５０】
試験例５；
キュウリうどんこ病予防効果試験（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１〜７７、比較化合物（Ａ）及び比較化合物（Ｂ）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。昼間２４℃、夜間２０℃の温室で１２日栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２４、６０を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１５１】
試験例６；
コムギ葉枯病治療効果試験（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物２２〜７７の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは１８℃多湿下に３日置き、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２４、２６、２７、５６、５９、６０、６４、６５を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１５２】
試験例７；
ブドウべと病治療効果試験（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（品種；ベリーＡの実生）を播種し、温室内で４０日間生育させた。上記ポットにブドウべと病菌遊走子嚢の水懸濁液を噴霧接種し、２３℃、多湿下に１日間置いた後、風乾し、ブドウべと病感染苗とした。本発明化合物１〜７０、比較化合物（Ａ）及び比較化合物（Ｂ）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記ブドウ苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、２３℃の温室内で５日間置き、さらに２３℃多湿下に１日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１５を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１５３】
試験例８；
トマト萎凋病土壌処理試験（灌注）
プラスチックポットにトマト萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）汚染土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、本発明化合物１〜７７の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し上記プラスチックポットあたり１０ｍｇの化合物を土壌灌注処理する。温室内で１ヶ月間栽培した後、無処理の植物と比較する。その結果、本発明化合物１〜７７を処理した植物は病斑が認められず非汚染土壌で生育した植物と同等の良好な生育が認められる。
【０１５４】
試験例９；
ジャガイモ半身萎凋病土壌処理試験（潅注）
プラスチックポットにジャガイモ半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ-ａｔｒｕｍ，  ｖ．  ｄａｈｌｉａｅ，  ｖ．  ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）汚染土壌を詰め、ジャガイモ（品種：男爵）を植付け、本発明化合物１〜７７の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し上記プラスチックポットあたり１０ｍｇの化合物を土壌灌注処理する。温室内で２ヶ月間栽培した後、無処理の植物と比較する。その結果、本発明化合物１〜７７を処理した植物は病斑が認められず非汚染土壌で生育した植物と同等の良好な生育が認められる。
【０１５５】
試験例１０；
イネ馬鹿苗病種子処理試験
本発明化合物１〜７７の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、イネ馬鹿苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）汚染籾に１００ｋｇ種子あたり２００ｇの化合物を種子処理する。その後、温室内で１ヶ月間栽培した後、無処理の植物と比較する。その結果、本発明化合物１〜７７を処理した植物には非汚染籾から生育した植物と同等の良好な生育が認められる。
【０１５６】
試験例１１；
コムギ立枯病種子処理試験
本発明化合物１〜７７の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、ムギ立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）汚染種子に１００ｋｇ種子あたり２００ｇの化合物を種子処理する。その後、温室内で１ヶ月間栽培した後、無処理の植物と比較する。その結果、本発明化合物１〜７７を処理した植物には非汚染種子から生育した植物と同等の良好な生育が認められる。
【０１５７】
試験例１２；
イネ馬鹿苗病種子処理試験
本発明化合物１〜７７の各々を製剤例７に準じてフロアブル製剤とした後、イネ馬鹿苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）汚染籾に１００ｋｇ種子あたり２００ｇの化合物を種子処理する。その後、温室内で１ヶ月間栽培した後、無処理の植物と比較する。その結果、本発明化合物１〜７７を処理した植物には非汚染籾から生育した植物と同等の良好な生育が認められる。
【０１５８】
試験例１３；
コムギ立枯病種子処理試験
本発明化合物１〜７７の各々を製剤例７に準じてフロアブル製剤とした後、ムギ立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）汚染種子に１００ｋｇ種子あたり２００ｇの化合物を種子処理する。その後、温室内で１ヶ月間栽培した後、無処理の植物と比較する。その結果、本発明化合物１〜７７を処理した植物には非汚染種子から生育した植物と同等の良好な生育が認められる。