(57)【要約】【課題】自然の桃花のもつ瑞々しいナチュラル感のある桃花様香気を有する香料組成物の提供。【解決手段】香料化合物(A)及び(B)を含有する桃花様香料組成物。  (A)一般式(1)で表されるトルエン誘導体2009102472.tif 000009〔Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ3は水素原子又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。〕  (B)ベンズアルデヒド【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
香料化合物(A)及び(B)を含有する桃花様香料組成物。
(A)一般式(1)で表されるトルエン誘導体
【化１】
2009102472.tif 000007
〔式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ3は水素原子又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。〕
(B)ベンズアルデヒド
【請求項２】
(A)トルエン誘導体と(B)ベンズアルデヒドの質量比(A)：(B)が、100：１〜１：１である請求項１記載の桃花様香料組成物。
【請求項３】
更に、香料化合物(C)を含有する請求項１又は２記載の桃花様香料組成物。
(C)一般式(2)で表されるベンズアルデヒド誘導体
【化２】
2009102472.tif 000008
〔式中、Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。〕
【請求項４】
更に、香料化合物(D)を含有する請求項１〜３のいずれかに記載の桃花様香料組成物。
(D)フェニルアセトアルデヒド又はシス-3-ヘキセニルアセテート
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、桃花様の香気を有する香料組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
桃は果実もさることながら、その花もほのかな良い香りを持つ植物である。一般的には桃果実の印象が強いことから、桃花の香りとしても桃果実由来のラクトン類の香りが連想されやすい。しかし本来の桃花香気は、ほのかな甘さとフレッシュなグリーン感を持つフローラル基調の心地よい香りである。
【０００３】
一方、桃花の香気がほのかな香りであることから、分析機器による香気成分の解析は難しく、解析例も非常に少ない。桃花が本格的に分析された数少ない例としては、アセトン溶剤抽出による香気分析の例が挙げられる（非特許文献１）。その報告例によると桃花は80質量％近いベンズアルデヒドが主香気成分であり、また桃花を特徴付ける香気成分としてフェニルアセトアルデヒドがあると記述されている。
【０００４】
【非特許文献１】香料, No.164, p.65（1989年）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、自然の桃花のもつ瑞々しいナチュラル感のある桃花様香気を有する香料組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、特定のトルエン誘導体と、ベンズアルデヒドを組み合わせることによりナチュラル感に優れた桃花様の香りが得られることを見出した。
【０００７】
すなわち、本発明は、香料化合物(A)及び(B)を含有する桃花様香料組成物を提供するものである。
(A)一般式(1)で表されるトルエン誘導体
【０００８】
【化１】
2009102472.tif 000002
【０００９】
〔式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ3は水素原子又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。〕
(B)ベンズアルデヒド
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、瑞々しいナチュラル感を有する桃花様香料組成物を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
香料化合物(A)のトルエン誘導体は、桃花特有のフローラル感を表現し、より桃花のナチュラル感を醸し出すのに非常に有効な化合物である。一般式(1)において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3の炭素数１〜４のアルコキシ基としては、炭素数１〜３のアルコキシ基が好ましく、更にはメトキシ基、エトキシ基が好ましく、特にメトキシ基が好ましい。香料化合物(A)の具体例としては、3,5-ジメトキシトルエン、3,4,5-トリメトキシトルエン、2,3,5-トリメトキシトルエン等が挙げられ、特に3,5-ジメトキシトルエンが好ましい。
【００１２】
本発明の桃花様香料組成物中における香料化合物(A)の含有量は、30〜99質量％、更には50〜97質量％、特に75〜95質量％が好ましい。
【００１３】
香料化合物(B)のベンズアルデヒドは、溶剤抽出された桃花香にも多く存在する化合物である。これを香料化合物(A)と組み合わせることにより、桃花香の優しくほのかな甘さを表現し、よりナチュラルな桃花香を醸し出すのに非常に効果的である。
【００１４】
香料化合物(A)と香料化合物(B)の質量比(A)：(B)は、120：１〜１：2.5、更には100：１〜１：１、更には40：１〜２：１、特に20：１〜３：１が好ましい。
【００１５】
更に、本発明の桃花様香料組成物には、香料化合物(C)として下記一般式(2)で表されるベンズアルデヒド誘導体を含有させることができる。香料化合物(C)は、香料化合物(A)と組み合わせることにより、しっとりとした瑞々しい香りを表現でき、よりナチュラルな桃花香を醸し出すのに非常に効果的である。
【００１６】
【化２】
2009102472.tif 000003
【００１７】
〔式中、Ｒ4及びＲ5は炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。〕
【００１８】
一般式(2)において、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6の炭素数１〜４のアルコキシ基としては、炭素数１〜３のアルコキシ基が好ましく、更にはメトキシ基、エトキシ基が好ましく、特にメトキシ基が好ましい。香料化合物(C)の具体例としては、3,5-ジメトキシベンズアルデヒド、3,4,5-トリメトキシベンズアルデヒド、2,3,5-トリメトキシベンズアルデヒド等が挙げられ、特に3,5-ジメトキシベンズアルデヒドが好ましい。
【００１９】
香料化合物(A)と香料化合物(C)の質量比(A)：(C)は、1000：１〜10：１、更には500：１〜50：１、特に350：１〜100：１が好ましい。
【００２０】
更に、本発明の桃花様香料組成物には、香料化合物(D)としてフェニルアセトアルデヒド又はシス-3-ヘキセニルアセテートを含有させることができる。これらの化合物は、桃花のフレッシュ感を増幅させ、よりナチュラルな桃花香を醸し出すのに非常に効果的である。フェニルアセトアルデヒドとシス-3-ヘキセニルアセテートは、いずれか一方のみの使用でも、両者を併用してもよい。
【００２１】
香料(A)と香料(D)の質量比(A)：(D)は、1000：１〜10：１、更には500：１〜50：１、特に350：１〜100：１が好ましい。
【００２２】
〔その他成分〕
本発明の桃花様香料組成物には、基剤との相性や用途に応じて、桃花様香気を損なわない範囲で、その他の香料成分を含有させることができ、これにより、ナチュラル感、爽やかさ、ソフト感、ボリューム感、持続性等を付与することができる。
【００２３】
フローラルなソフトさのある素材として、フェニルエチルアルコール、ゲラニオール、シトロネロール、ネロール、ベンジルアセテート、ベンジルアルコール、ヘキシルシンナミックアルデヒド、メチルジヒドロジャスモネート、リリアール、リラール、ヒドロキシシトロネロール、ターピネオール、フェノキシエチルイソブチレート、フェノキシエタノール、フェニルエチルフェニルアセテート等が挙げられる。
【００２４】
爽やかな香り立ちを与える素材として、リモネン、シトラール、リナロール、エチルリナロール、リナリルアセテートが、フレッシュでグリーンな素材として、ヘキシルアセテート、cis-3ヘキセニルアセテート、ｎ-ヘキサナール、ｎ-ヘキサノール等が挙げられる。
【００２５】
軽やかな甘さのある香料素材として、o-t-ブチルシクロヘキシルアセテート、エチルカプロエート、エチル 2-メチルブチレート等が、リッチな甘さのある香料素材として、γ-オクタラクトン、γ-ノナラクトン、δ-デカラクトン、γ-ウンデカラクトン、クマリン、ヘリオトロピン、バニリン、オイゲノール等が挙げられる。
【００２６】
本発明の桃花様香料組成物には、必要に応じて、ジエチルフタレート、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、トリエチルシトレート、ブチルジグリコール等の希釈剤やエタノール等の溶剤を含有させることができる。その量は、本発明の桃花様香料組成物の使用対象、使用目的等に応じて適宜決定することができる。
【００２７】
〔用途〕
本発明の桃花様香料組成物は、香水類、化粧品、香粧品、ハウスホールド製品、環境衛生製品、芳香消臭剤等に用いられる香料として使用できる。
【００２８】
本発明の桃花様香料組成物は、単独で化粧品、家庭用製品等の消費者向けの消費財製品に配合して使用することができるが、化粧品、家庭用製品等に配合するために従来用いられている調合香料組成物に、桃花様香料素材として含有させることもできる。本発明の桃花様香料組成物をこのような調合香料組成物中に含有させる場合、調合香料組成物中、0.01〜90質量％使用することができる。
【００２９】
ここで、消費財製品に配合される従来の調合香料組成物に使用することができる香料素材としては、例えば、中島基貴編著「香料と調香の基礎知識」（産業図書）等に記載されている香料素材が挙げられる。
【００３０】
そのような香料素材の具体例としては、例えば、リモネン、シトラール、リナロール、エチルリナロール、リナリルアセテート、フェニルエチルアルコール、ゲラニオール、シトロネロール、ネロール、ヘキシルシンナミックアルデヒド、メチルジヒドロジャスモネート、ベンジルアセテート、ターピネオール、テトラヒドロリナロール、ヨノン、メチルヨノン、p-t-ブチル-α-メチルヒドロシンアミックアルデヒド（Givaudan社商品名：リリアール）、4-(4-ヒドロキシ-4-メチル-ペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルボキシアルデヒド（IFF社商品名：リラール）、4-メチル-2-(2-メチル-プロピル)テトラヒドロ-2Ｈ-4-ピラノール（Quest社商品名：フロローザ）、酢酸p-tert-ブチルシクロヘキシル、7-アセチル-１,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-1,1,6,7テトラメチルナフタレン（IFF社商品名：イソ・イー・スーパー）、p-tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロシクロペンタベンゾピラン（IFF社商品名：ガラクソライド）、シクロペンタデカノリド（曽田香料製品名；ペンタライド）、オキサシクロヘキサデセン-2-オン（Firmenich社商品名：ハバノライド）、シクロペンタデカノリド、3α,6,6,9α-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン（花王社商品名：アンブロキサン）、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール（花王社商品名：サンダルマイソールコア）、2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール（IFF社商品名：バクダノール）、アセチルセドレン、マルトール、エチルマルトール等が挙げられる。
【実施例】
【００３１】
実施例１〜13
表１及び２に示す成分を、常法に従って均一に混合撹拌することにより、各香料組成物を調製した。得られた各香料組成物を10％エタノール溶液に希釈して、この溶液にろ紙製のニオイ試験紙（長さ12cm×幅５mm）の下端１cmを浸してその香りを評価した。香りの評価は、以下の評価基準に従って専門パネラー２人によりそれぞれ官能評価して、得られた評価数値の平均値を求め、その平均値を表１及び２に示す。
【００３２】
「香りの評価基準」
３：優れた自然の桃花の香りを有する
２：自然の桃花の香りを有する
１：桃花の香りが少しする
０：桃花の香りがしない
【００３３】
表１では、香料化合物(A)として3,5-ジメトキシトルエンを用い、香料化合物(B)のベンズアルデヒドと適量混合し官能評価を行った（実施例１〜８）。
配合した香料組成物において、実施例１〜６では、よりナチュラルで自然な桃花様香気を有することが確認できた。しかし、3,5-ジメトキシトルエンの含有量が減るにつれて桃花のナチュラル感は低下していき、実施例８に関してはわずかに桃花様香気を有しているが、ナチュラル感が不足していた。
【００３４】
【表１】
2009102472.tif 000004
【００３５】
更に表２では、香料化合物(A)及び(B)の組み合わせに、香料化合物(C)の3,5-ジメトキシベンズアルデヒドを、また香料化合物(D)としてフェニルアセトアルデヒド、シス-3-ヘキセニルアセテートを配合し、官能評価を行った（実施例９〜13）。
香料化合物(A)及び(B)の混合物に、香料化合物(C)又は香料化合物(D)を添加すると、更に桃花のナチュラル感が増幅し（実施例９〜11）、香料化合物(C)と(D)の双方を併用することによって、最も効果的に桃花のナチュラル感を表現できた（実施例12，13）。
【００３６】
【表２】
2009102472.tif 000005
【００３７】
実施例14
表３に示すように、シャンプー用調合香料組成物600質量部に対し、実施例13の香料組成物を400質量部配合した。この調合香料をシャンプー用基剤に0.8質量％添加したところ、洗髪中、洗髪後においてナチュラル感に優れた桃花様の香りを有していた。
【００３８】
【表３】
2009102472.tif 000006