(57)【要約】      （修正有）【課題】溶剤、高分子などとの親和性に優れかつ光堅牢性が高い紫外線吸収剤、及びこれを含む組成物を提供。【解決手段】式（１）で表される紫外線吸収剤。2009120653.tif 000047［ＵＶＡは紫外線吸収性残基。Ｌは２価の連結基。Ａは式（Ａ）で表される基を表す。2009120653.tif 000048（Ｚは、環を形成する非金属原子群。Ｒa及びＲbは、各々独立に１価置換基。Ｒc、Ｒd及びＲeは、各々独立にＨ又は１価置換基。Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−など）ｎは０〜５、ｍは１〜５］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物からなる紫外線吸収剤。
【化１】
2009120653.tif 000037
［一般式（１）中、ＵＶＡは紫外線吸収性残基を表す。Ｌは２価の連結基を表す。Ａは下記一般式（Ａ）で表される基を表す。
【化２】
2009120653.tif 000038
（式中、Ｚは、環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。該非金属原子群は置換基により置換されていても良い。Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に１価の置換基を表す。Ｒc、Ｒd及びＲeは、それぞれ独立に水素原子または１価の置換基を表す。Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲf−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＲg−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ3−、−ＳＯ2ＮＲh−又は−ＣＲiＲj−を表す（ここで、Ｒf、Ｒg、Ｒh、Ｒi及びＲjは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。）。）ｎは０〜５の整数を表し、ｍは１〜５の整数を表す。］
【請求項２】
前記一般式（Ａ）におけるＺを含んで形成する環が、５〜７員環であることを特徴とする請求項１記載の紫外線吸収剤。
【請求項３】
前記一般式（Ａ）におけるＲa及びＲbが、ｔ−ブチル基であることを特徴とする請求項１又は２に記載の紫外線吸収剤。
【請求項４】
前記一般式（Ａ）におけるＸが、−ＣＯＯ−で表されることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の紫外線吸収剤。
【請求項５】
前記一般式（１）におけるＵＶＡが、下記一般式（１−ａ）〜（１−ｈ）のいずれかで表される構造からなる紫外線吸収性残基であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の紫外線吸収剤。
【化３】
2009120653.tif 000039
［一般式（１−ａ）中、Ｒa1及びＲa2は、互いに独立して水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒa1とＲa2とは互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。Ｒa3及びＲa4は、それぞれ独立にハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基を表す。Ｒa3とＲa4とは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒa5、Ｒa6及びＲa7は、水素原子または１価の置換基を表す。Ｒa1、Ｒa5、Ｒa6及びＲa7のうち任意の２つの基は互いに結合して環を形成してもよい。］
【化４】
2009120653.tif 000040
［一般式（１−ｂ）中、ベンゼン環ａ及びｂは、置換基を有していてもよい。］
【化５】
2009120653.tif 000041
［一般式（１−ｃ）中、Ａｒ1は、アリール基または芳香族性ヘテロ環基を表す。Ｅは、単結合または−Ｏ−を表す。ベンゼン環ｃは、置換基を有していてもよい。］
【化６】
2009120653.tif 000042
［一般式（１−ｄ）中、ベンゼン環ｄ及びトリアジン環ｅは、置換基を有していてもよい。］
【化７】
2009120653.tif 000043
［一般式（１−ｅ）中、ベンゼン環ｆ及びｇは、置換基を有していてもよい］
【化８】
2009120653.tif 000044
［一般式（１−ｆ）中、Ａｒf1は、アリール基または芳香族性ヘテロ環基を表す。Ｒf1は、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｒf2及びＲf3は、それぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＯＲf4、−ＣＯＯＲf5、−ＣＯＮＲf6Ｒf7、−ＳＯ2Ｒf8又は−ＳＯ2ＮＲf9Ｒf10を表す（ここで、Ｒf4、Ｒf5、Ｒf6、Ｒf7、Ｒf8、Ｒf9及びＲf10は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、又はアリール基である。）。Ｒf2とＲf3とが結合して５員環または６員環を形成してもよい。］
【化９】
2009120653.tif 000045
［一般式（１−ｇ）中、Ａg1及びＡg2は互いに独立してヘテロ原子を表す。Ｙg1及びＹg2はそれぞれ独立して１価の置換基を表す。ただし、Ｙg1又はＹg2のうち少なくとも一方は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基を表す。Ｖg1、Ｖg2、Ｖg3及びＶg4はそれぞれ独立して水素原子または１価の置換基を表す。］
【化１０】
2009120653.tif 000046
［一般式（１−ｈ）中、Ｒh1、Ｒh2、Ｒh3及びＲh4は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒh5及びＲh6は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｘh1、Ｘh2、Ｘh3及びＸh4は、互いに独立してヘテロ原子を表す。］
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の紫外線吸収剤を含む組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、紫外線吸収剤及びこれを含む組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から紫外線吸収剤の光堅牢性を高くすることが検討されている。
光堅牢性の高いものとしては、２−ヒドロキシベンゾフェノン構造（例えば、特許文献１を参照。）、２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール構造（例えば、特許文献２を参照。）、２−ヒドロキシフェニルトリアジン構造（例えば、特許文献３を参照。）を有するものが知られており、これらは分子内水素結合を有することが共通の構造因子であり、分子内水素結合構造によって光堅牢性を向上させたものである。
一方で、これらの構造を有する紫外線吸収剤は、フェノール性水酸基を有していることから、酸性プロトンによる悪影響が起こることも知られている。また、金属と錯形成することで不要な着色を与える場合があることも知られている。
したがって、分子内水素結合構造によらずに紫外線吸収剤の光堅牢性を向上させる技術が求められていた。
【特許文献１】特開２０００−３１９６２８号公報
【特許文献２】米国特許出願公開第２００１／００２３２６８号明細書
【特許文献３】特開平７−２３３１５４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の目的は、有機溶剤、高分子などの各種媒体との親和性に優れかつ光堅牢性が高い紫外線吸収剤、及び該紫外線吸収剤を含む組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、紫外線吸収剤の構造を多岐にわたって詳細に検討した中で、立体的にかさ高い特定の置換基を有する紫外線吸収剤が、有機溶剤に対する溶解性、高分子に対する親和性に優れ、光堅牢性が高いことを見出した。本発明はこのような知見に基づきなされるに至ったものである。
【０００５】
本発明の課題は、下記の手段によって解決された。
＜１＞下記一般式（１）で表される化合物からなる紫外線吸収剤。
【化１】
2009120653.tif 000002
［一般式（１）中、ＵＶＡは紫外線吸収性残基を表す。Ｌは２価の連結基を表す。Ａは下記一般式（Ａ）で表される基を表す。
【化２】
2009120653.tif 000003
（式中、Ｚは、環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。該非金属原子群は置換基により置換されていても良い。Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に１価の置換基を表す。Ｒc、Ｒd及びＲeは、それぞれ独立に水素原子または１価の置換基を表す。Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲf−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＲg−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ3−、−ＳＯ2ＮＲh−又は−ＣＲiＲj−を表す（ここで、Ｒf、Ｒg、Ｒh、Ｒi及びＲjは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。）。）ｎは０〜５の整数を表し、ｍは１〜５の整数を表す。］
＜２＞前記一般式（Ａ）におけるＺを含んで形成する環が、５〜７員環であることを特徴とする＜１＞項に記載の紫外線吸収剤。
＜３＞前記一般式（Ａ）におけるＲa及びＲbが、ｔ−ブチル基であることを特徴とする＜１＞又は＜２＞項に記載の紫外線吸収剤。
＜４＞前記一般式（Ａ）におけるＸが、−ＣＯＯ−で表されることを特徴とする＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載の紫外線吸収剤。
＜５＞前記一般式（１）におけるＵＶＡが、下記一般式（１−ａ）〜（１−ｈ）のいずれかで表される構造からなる紫外線吸収性残基であることを特徴とする＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の紫外線吸収剤。
【化３】
2009120653.tif 000004
［一般式（１−ａ）中、Ｒa1及びＲa2は、互いに独立して水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒa1とＲa2とは互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。Ｒa3及びＲa4は、それぞれ独立にハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基を表す。Ｒa3とＲa4とは互いに結合して環を形成してもよい。Ｒa5、Ｒa6及びＲa7は、水素原子または１価の置換基を表す。Ｒa1、Ｒa5、Ｒa6及びＲa7のうち任意の２つの基は互いに結合して環を形成してもよい。］
【化４】
2009120653.tif 000005
［一般式（１−ｂ）中、ベンゼン環ａ及びｂは、置換基を有していてもよい。］
【化５】
2009120653.tif 000006
［一般式（１−ｃ）中、Ａｒ1は、アリール基または芳香族性ヘテロ環基を表す。Ｅは、単結合または−Ｏ−を表す。ベンゼン環ｃは、置換基を有していてもよい。］
【化６】
2009120653.tif 000007
［一般式（１−ｄ）中、ベンゼン環ｄ及びトリアジン環ｅは、置換基を有していてもよい。］
【化７】
2009120653.tif 000008
［一般式（１−ｅ）中、ベンゼン環ｆ及びｇは、置換基を有していてもよい］
【化８】
2009120653.tif 000009
［一般式（１−ｆ）中、Ａｒf1は、アリール基または芳香族性ヘテロ環基を表す。Ｒf1は、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。Ｒf2及びＲf3は、それぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＯＲf4、−ＣＯＯＲf5、−ＣＯＮＲf6Ｒf7、−ＳＯ2Ｒf8又は−ＳＯ2ＮＲf9Ｒf10を表す（ここで、Ｒf4、Ｒf5、Ｒf6、Ｒf7、Ｒf8、Ｒf9及びＲf10は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、又はアリール基である。）。Ｒf2とＲf3とが結合して５員環または６員環を形成してもよい。］
【化９】
2009120653.tif 000010
［一般式（１−ｇ）中、Ａg1及びＡg2は互いに独立してヘテロ原子を表す。Ｙg1及びＹg2はそれぞれ独立して１価の置換基を表す。ただし、Ｙg1又はＹg2のうち少なくとも一方は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基を表す。Ｖg1、Ｖg2、Ｖg3及びＶg4はそれぞれ独立して水素原子または１価の置換基を表す。］
【化１０】
2009120653.tif 000011
［一般式（１−ｈ）中、Ｒh1、Ｒh2、Ｒh3及びＲh4は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒh5及びＲh6は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｘh1、Ｘh2、Ｘh3及びＸh4は、互いに独立してヘテロ原子を表す。］
＜６＞＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の紫外線吸収剤を含む組成物。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の紫外線吸収剤は、光堅牢性が高く、しかも有機溶剤、高分子などの各種媒体との親和性に優れており、これを含んでなる組成物、例えばプラスチック、繊維などの高分子成形品、紫外線に弱い内容物を保護するフィルタや容器として好適に用いることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の紫外線吸収剤は、下記一般式（１）で表される化合物からなることを特徴とするものである。
【０００８】
【化１１】
2009120653.tif 000012
【０００９】
前記一般式（１）において、ＵＶＡは紫外線吸収性残基を表す。
本発明における紫外線吸収性残基とは、２００〜４００ｎｍの紫外線を吸収し、そのエネルギーを主として無害な熱エネルギーとして再輻射し、しかも自身はなんら変質しない化合物群を表わす。紫外線吸収性残基としてはいずれの構造であってもよい。紫外線吸収性残基と１価の置換基が結合したことによってなる紫外線吸収構造の例として、「紫外線遮蔽（ＵＶカット）素材の特性と応用」（技術情報協会発行、１９９７年刊）５４、１１２ページ、「高分子用機能性添加剤の新展開」（東レリサーチセンター発行、１９９９年刊）１０１〜１２０ページ、ファインケミカル，２００４年５月号３０〜３２ページなどに記載されている構造や、特公昭57-19768号、特開昭57-157236号、特開昭51-56620号、特開平6-207159号、特開平7-62325号、特開平7-252235号、特開平8-20585号、特開平8-259708号、特開平10-77220号、特開平10-158248号、特開平10-182622号、特開平11-255613号、特開平11-263778号、特開2000-44452号、特開2000-143608号、特開2000-178266号、特開2001-64142号、特表2004-513162号、特公平6-3682号、特開平7-11231号、特開平7-252235号、特開平7-324283号、特開2002-80788号、特表2005-504047号などの各公報に記載されている構造が挙げられる。
【００１０】
前記一般式（１）において、Ｌは２価の連結基を表す。この連結基は、炭素原子または窒素原子、硫黄原子もしくは酸素原子などのヘテロ原子から選ばれる原子、又はこれを含む原子団から構成される。例えば、アルキレン基（例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン）、アリーレン基（例えば、フェニレン、ナフチレン）、アルケニレン基（例えば、エテニレン、プロペニレン）、アルキニレン基（例えば、エチニレン、プロオピニレン）、アミド基、エステル基、スルホアミド基、スルホン酸エステル基、ウレイド基、スルホニル基、スルフィニル基、チオエーテル基、エーテル基、カルボニル基、−Ｎ(Ｖａ)−（ここで、Ｖａは水素原子又は１価の置換基を表す。１価の置換基としては後述のＶが挙げられる。）、複素環２価基（例えば、６−クロロ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル基、ピリミジン−２，４−ジイル基、キノキサリン−２，３−ジイル基）を１つ又はそれ以上組み合わせて構成される炭素数１以上２０以下の連結基を表す。上記の連結基は、更に１価の置換基Ｖを有しても良い。また、これらの連結基は環（芳香族又は非芳香族の、炭化水素環又は複素環）を含有しても良い。
【００１１】
１価の置換基Ｖとしては、例えば、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えばメチル、エチル）、アリール基（例えばフェニル、ナフチル）、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル）、置換又は無置換のカルバモイル基（例えばカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）、アルキルカルボニル基（例えばアセチル）、アリールカルボニル基（例えばベンゾイル）、ニトロ基、置換または無置換のアミノ基（例えばアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ）、アシルアミノ基（例えばアセトアミド、エトキシカルボニルアミノ）、スルホンアミド基（例えばメタンスルホンアミド）、イミド基（例えばスクシンイミド、フタルイミド）、イミノ基（例えばベンジリデンアミノ）、ヒドロキシ基、アルコキシ基（例えばメトキシ）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ）、アシルオキシ基（例えばアセトキシ）、アルキルスルホニルオキシ基（例えばメタンスルホニルオキシ）、アリールスルホニルオキシ基（例えばベンゼンスルホニルオキシ）、スルホ基、置換または無置換のスルファモイル基（例えばスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ）、アリールチオ基（例えばフェニルチオ）、アルキルスルホニル基（例えばメタンスルホニル）、アリールスルホニル基（例えばベンゼンスルホニル）、ヘテロ環基（例えばピリジル、モルホリノ）などを挙げることができる。また、置換基は更に置換されていても良く、置換基が複数ある場合は、同じでも異なっても良い。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。
【００１２】
Ｌとして好ましくは、炭素数１０以下のアルキレン基、炭素数１５以下のアリーレン基、炭素数１０以下のエーテル基を含む２価の連結基、炭素数１０以下のアミド基を含む２価の連結基、炭素数１０以下のアミノ基を含む２価の連結基である。より好ましくは、炭素数５以下のアルキレン基、炭素数１０以下のアリーレン基、炭素数５以下のエーテル基を含む２価の連結基である。特に好ましくは炭素数４以下のアルキレン基である。
【００１３】
前記一般式（１）において、Ａは下記一般式（Ａ）で表される基である。
【００１４】
【化１２】
2009120653.tif 000013
【００１５】
前記一般式（Ａ）において、Ｚは環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。形成する環は、定義されている３つの炭素を含んで４〜８員環である場合が好ましい。より好ましくは５〜７員環であり、特に好ましくは６員環である。Ｚは任意の非金属原子から構成されるが、炭素原子のみで形成される環である場合が特に好ましい。非金属原子群Ｚ中の非金属原子は、さらに置換基を有していても良い。これら置換基の任意の２つが結合を形成することで縮環やスピロ環を形成してもよい。置換基の例としては上述の１価の置換基Ｖが挙げられる。好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基である。
【００１６】
Ｒa及びＲbはそれぞれ１価の置換基を表す。１価の置換基としては上述の１価の置換基Ｖが挙げられる。好ましくは炭素数１以上１０以下のアルキル基、アリール基である。より好ましくは炭素数１以上８以下のアルキル基である。さらに好ましくはメチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−オクチル基である。特に好ましくはｔ−ブチル基である。Ｒa及びＲbは同じであっても異なっていてもよいが、同じである場合が好ましい。Ｒa及びＲbがいずれもｔ−ブチル基である場合が特に好ましい。
【００１７】
Ｒc、Ｒd及びＲeは水素原子または１価の置換基を表す。１価の置換基としては上述のＲa及びＲbの場合と同じである。好ましくは水素原子、炭素数１以上１０以下のアルキル基である。より好ましくは水素原子、炭素数１以上５以下のアルキル基である。さらに好ましくは水素原子、メチル基、エチル基である。特に好ましくは水素原子である。Ｒc、Ｒd及びＲeは同じであっても異なっていてもよいが、ＲcとＲdは同じである場合が好ましい。ＲcとＲdがいずれも水素原子である場合が特に好ましい。
【００１８】
Ｒa、Ｒb、Ｒc、Ｒd、Ｒe及びＺ上の非金属原子が互いに結合して環を形成しても良い。好ましくはＲaとＲcあるいはＲbとＲdが結合してスピロ環を形成する場合である。Ｚが不飽和環を形成する場合にはＲc、Ｒd、Ｒeは該不飽和環の形成に寄与しても良い。好ましくはＲcあるいはＲdがＺ上の非金属原子と不飽和結合を形成する場合である。
【００１９】
Ｘは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲf−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＲg−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ3−、−ＳＯ2ＮＲh−、−ＣＲiＲj−を表す。Ｒf、Ｒg、Ｒh、Ｒi、Ｒjはそれぞれ水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。好ましくは水素原子、炭素数５以下のアルキル基である。より好ましくは水素原子、メチル基、エチル基である。特に好ましくは水素原子である。
Ｘとして好ましくは−Ｏ−、−ＮＲf−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＲg−である。より好ましくは−Ｏ−、−ＣＯＯ−である。特に好ましくは−ＣＯＯ−である。
【００２０】
ｍは１〜５の整数を表す。好ましくは１又は２である。特に好ましくは１である。
ｎは０〜５の整数を表す。ｎが２以上のとき、Ｌはそれぞれ同じものであっても異なるものであってもよい。好ましくは０〜３の整数である。より好ましくは０又は１である。特に好ましくは０である。中でもＬ−Ａで表される構造がUVAで表される紫外線吸収構造の部分構造である場合が好ましい。
【００２１】
前記一般式（Ａ）で表される構造は、いずれの方法を用いて形成してもよい。Ｘが−ＣＯＯ−で表される場合には、特開平9-124550号公報の段落番号００１１〜００４８記載のエステル化合物の製造方法を利用することができる。
【００２２】
前記一般式（１）におけるＵＶＡが、下記一般式（１−ａ）〜（１−ｈ）で表される構造からなる紫外線吸収性残基であることが好ましい。下記一般式（１−ａ）〜（１−ｈ）で表される構造中の任意の位置から水素原子または１価の置換基を取り除くことで１価の置換基としたものが、本発明における紫外線吸収性残基である。
以下、下記一般式（１−ａ）〜（１−ｈ）についてそれぞれ説明する。
【００２３】
【化１３】
2009120653.tif 000014
【００２４】
一般式（１−ａ）中、Ｒa1及びＲa2は、互いに独立して水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。Ｒa1とＲa2とは互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。
アルキル基としては、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などが挙げられる。アルキル基上の任意の位置に１価の置換基を有していてもよい。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。
アリール基としては、炭素数６〜２０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。アリール基上の任意の位置に１価の置換基を有していてもよい。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。
ヘテロ環基としては、炭素数６〜２０のヘテロ環基が好ましく、例えば、ピリジル基、ピペリジノ基、モルホリノ基などが挙げられる。ヘテロ環基上の任意の位置に１価の置換基を有していてもよい。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。
【００２５】
Ｒa3及びＲa4は、それぞれ独立にハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基を表す。
ハメットの置換基定数σ値について説明する。ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Ｈａｍｍｅｔｔにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσｐ値とσｍ値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができる。例えば、Ｊ．Ａ．Ｄｅａｎ編、「Ｌａｎｇｅ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」第１２版，１９７９年（Ｍｃ  Ｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ）や「化学の領域」増刊，１２２号，９６〜１０３頁，１９７９年（南光堂）、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９１年，９１巻，１６５〜１９５ページなどに詳しい。本発明におけるハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基とは電子求引性基であることを示している。σｐ値として好ましくは０．２５以上であり、より好ましくは０．３以上であり、特に好ましくは０．３５以上である。
【００２６】
Ｒa3及びＲa4の例としては、シアノ基（0.66）、カルボキシル基（-COOH：0.45）、アルコキシカルボニル基（-COOMe：0.45）、アリールオキシカルボニル基（-COOPh：0.44）、カルバモイル基（-CONH2：0.36）、アルキルカルボニル基（-COMe：0.50）、アリールカルボニル基（-COPh：0.43）、アルキルスルホニル基（-SO2Me：0.72）、又はアリールスルホニル基（-SO2Ph：0.68）などが挙げられる。本明細書において、Ｍｅはメチル基を、Ｐｈはフェニル基を表す。なお、括弧内の値は代表的な置換基のσｐ値をＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９１年，９１巻，１６５〜１９５ページから抜粋したものである。
【００２７】
Ｒa3とＲa4とは互いに結合して環を形成してもよい。なお、環を形成する場合にはＲa3及びＲa4のσｐ値を規定することができないが、本発明においてはＲa3及びＲa4にそれぞれ環の部分構造が置換しているとみなして、環形成の場合のσｐ値を定義することとする。例えば１，３−インダンジオン環を形成している場合、Ｒa3とＲa4にそれぞれベンゾイル基が置換したものとして考える。
Ｒa5、Ｒa6及びＲa7は、水素原子または１価の置換基を表す。１価の置換基の例としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基である。
【００２８】
Ｒa1、Ｒa5、Ｒa6及びＲa7のうち任意の２つの基は互いに結合して環を形成してもよい。結合する組み合わせはいずれでもよいが、Ｒa1とＲa5又はＲa5とＲa7の組で環を形成する場合が好ましい。形成する環としては、前記一般式（１）中に既に定義されている炭素原子または窒素原子を含んで４〜８員環を形成する場合がより好ましい。
【００２９】
上記一般式（１−ａ）において波長、吸光度εは、用途に応じて適宜変更し得るものであるが、好ましくは極大吸収波長λmaxが、３００〜４２０ｎｍ、吸光度εが３００００〜７５０００であるときであり、さらに好ましくは極大吸収波長λmaxが３４０〜４００ｎｍ、吸光度εが４００００〜７００００であるときである。
【００３０】
【化１４】
2009120653.tif 000015
【００３１】
一般式（１−ｂ）中、ベンゼン環ａ及びｂは、置換基を有していてもよい。ベンゼン環ａ及びｂ上に有する置換基の例としては、上述した１価の置換基Ｖが挙げられる。
【００３２】
上記一般式（１−ｂ）において波長、吸光度εは、用途に応じて適宜変更し得るものであるが、好ましくは極大吸収波長λmaxが２７０〜３８０ｎｍ、吸光度εが１００００〜６００００であるときであり、さらに好ましくは極大吸収波長λmaxが３００〜３７５ｎｍ、吸光度εが１００００〜４５０００であるときである。
【００３３】
【化１５】
2009120653.tif 000016
【００３４】
一般式（１−ｃ）中、Ａｒ1は、アリール基または芳香族性ヘテロ環基を表す。Ｅは、単結合または−Ｏ−を表す。ベンゼン環ｃは、置換基を有していてもよい。ベンゼン環ｃ上に有する置換基の例としては、上述した１価の置換基Ｖが挙げられる。アリール基または芳香族性ヘテロ環基の好ましい例としては上述のＲa1及びＲa2で説明した例が挙げられる。
【００３５】
上記一般式（１−ｃ）において波長、吸光度εは、用途に応じて適宜変更し得るものであるが、好ましくは極大吸収波長λmaxが２７０〜３８０ｎｍ、吸光度εが１５０００〜６５０００であるときであり、さらに好ましくは極大吸収波長λmaxが３００〜３７５ｎｍ、吸光度εが１５０００〜４５０００であるときである。
【００３６】
【化１６】
2009120653.tif 000017
【００３７】
一般式（１−ｄ）中、ベンゼン環ｄ及びトリアジン環ｅは、置換基を有していてもよい。ベンゼン環ｄに他の芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環が縮合していてもよい。ベンゼン環ｄ及びトリアジン環ｅ上に有する置換基の例としては、上述した１価の置換基Ｖが挙げられる。
【００３８】
上記一般式（１−ｄ）において波長、吸光度εは、用途に応じて適宜変更し得るものであるが、好ましくは極大吸収波長λmaxが２７０〜３８０ｎｍ、吸光度εが３００００〜８５０００であるときであり、さらに好ましくは極大吸収波長λmaxが２８０〜３７５ｎｍ、吸光度εが３５０００〜６５０００であるときである。
【００３９】
【化１７】
2009120653.tif 000018
【００４０】
一般式（１−ｅ）中、ベンゼン環ｆ及びｇは、置換基を有していてもよい。ベンゼン環ｆ及びｇ上に有する置換基の例としては、上述した１価の置換基Ｖが挙げられる。
【００４１】
上記一般式（１−ｅ）において波長、吸光度εは、用途に応じて適宜変更し得るものであるが、好ましくは極大吸収波長λmaxが２９０〜３３０ｎｍ、吸光度εが１００００〜５５０００であるときであり、さらに好ましくは極大吸収波長λmaxが３００〜３２０ｎｍ、吸光度εが２００００〜４５０００であるときである。
【００４２】
【化１８】
2009120653.tif 000019
【００４３】
一般式（１−ｆ）中、Ａｒf1は、アリール基または芳香族性ヘテロ環基を表す。Ｒf1は、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
Ｒf2及びＲf3は、それぞれ独立して、−ＣＮ、−ＣＯＲf4、−ＣＯＯＲf5、−ＣＯＮＲf6Ｒf7、−ＳＯ2Ｒf8又は−ＳＯ2ＮＲf9Ｒf10を表す（ここで、Ｒf4、Ｒf5、Ｒf6、Ｒf7、Ｒf8、Ｒf9及びＲf10は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、又はアリール基である。）。Ｒf2とＲf3とが結合して５員環または６員環を形成してもよい。
水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基の好ましい例としては上述のＲa1及びＲa2で説明した例が挙げられる。
【００４４】
上記一般式（１−ｆ）において波長、吸光度εは、用途に応じて適宜変更し得るものであるが、好ましくは極大吸収波長λmaxが２８０〜４２０ｎｍ、吸光度εが１００００〜７５０００であるときであり、さらに好ましくは極大吸収波長λmaxが３００〜４００ｎｍ、吸光度εが１５０００〜７００００であるときである。
【００４５】
【化１９】
2009120653.tif 000020
【００４６】
一般式（１−ｇ）中、Ａg1及びＡg2は互いに独立してヘテロ原子を表す。ヘテロ原子としては、例えば、ホウ素原子、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子などが挙げられる。好ましくは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子である。より好ましくは窒素原子、硫黄原子である。特に好ましくは硫黄原子である。
Ｙg1及びＹg2はそれぞれ独立して１価の置換基を表す。ただし、Ｙg1又はＹg2のうち少なくとも一方は、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基を表す。このような置換基については、上述の式（１−ａ）における説明と同義である。また、Ｙg1及びＹg2は、互いに結合して環を形成しても良い。
Ｖg1、Ｖg2、Ｖg3及びＶg4はそれぞれ独立して水素原子または１価の置換基を表す。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。Ｖg1〜Ｖg4は任意の場所で炭素原子とともに環を形成してもよく、これがさらに縮環していてもよい。
【００４７】
上記一般式（１−ｇ）において波長、吸光度εは、用途に応じて適宜変更し得るものであるが、好ましくは極大吸収波長λmaxが２８０〜４２０ｎｍ、吸光度εが１５０００〜７５０００であるときであり、さらに好ましくは極大吸収波長λmaxが３００〜４００ｎｍ、吸光度εが２００００〜６００００であるときである。
【００４８】
【化２０】
2009120653.tif 000021
【００４９】
一般式（１−ｈ）中、Ｒh1、Ｒh2、Ｒh3及びＲh4は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。好ましくは少なくとも１つはハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基を表す場合である。このような置換基については、上述の式（１−ａ）における説明と同義である。好ましい場合も同じである。
Ｒh5及びＲh6は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、カルバモイルアミノ基がさらに好ましい。アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基が特に好ましい。
Ｘh1、Ｘh2、Ｘh3及びＸh4は、互いに独立してヘテロ原子を表す。ヘテロ原子としては、例えば、ホウ素原子、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子、硫黄原子、セレン原子、テルル原子などが挙げられる。好ましくは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子である。より好ましくは窒素原子、硫黄原子である。特に好ましくは硫黄原子である。
【００５０】
上記一般式（１−ｈ）において波長、吸光度εは、用途に応じて適宜変更し得るものであるが、好ましくは極大吸収波長λmaxが３２０〜４５０ｎｍ、吸光度εが４００００〜１２００００であるときであり、さらに好ましくは極大吸収波長λmaxが３００〜４３０ｎｍ、吸光度εが５００００〜１１００００であるときである。
【００５１】
前記一般式（１）で表される化合物は、例えば、特開昭53-128333号公報、特開昭62-56957号公報、特公平1-53455号公報、特表2005-538072号公報、又はJ．Am．Chem．Soc.，1953，75，1247などの文献を参考にして合成することができる。
前記一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれに限定されない。
【００５２】
【化２１】
2009120653.tif 000022
【００５３】
【化２２】
2009120653.tif 000023
【００５４】
【化２３】
2009120653.tif 000024
【００５５】
【化２４】
2009120653.tif 000025
【００５６】
前記一般式（１）で表される化合物は、構造とその置かれた環境によって互変異性体を取り得る。本明細書においては代表的な形の一つで記述しているが、本明細書の記述と異なる互変異性体も本発明に含まれる。
【００５７】
前記一般式（１）で表される化合物が幾何異性体及び立体異性体を取り得る場合においても、本明細書ではこれらのうち１種の幾何異性体及び立体異性体のみを記載している。この場合、その他の幾何異性体についても本発明に含まれる。また、本明細書では、合成あるいは精製の過程で幾何異性体及び立体異性体混合物となっている場合でも、その代表的な構造のみを記載する。幾何異性体及び立体異性体混合物である場合には、その存在比率は０：１〜１：０の間の任意の比率であってよい。
【００５８】
前記一般式（１）で表される化合物は、同位元素（例えば、2Ｈ、3Ｈ、13Ｃ、15Ｎ、17Ｏ、18Ｏなど）を含有していてもよい。
【００５９】
前記一般式（１）で表される化合物は、有機材料を光・酸素または熱による損傷に対して安定化させるのに特に適している。中でも前記一般式（１）で表される化合物は光安定剤、とりわけ紫外線吸収剤として用いることに最も適している。以下、前記一般式（１）で表される化合物の紫外線吸収剤としての用途について説明する。
【００６０】
本発明の前記一般式（１）で表される化合物からなる紫外線吸収剤によって安定化されるものは、染料、顔料、食品、飲料、身体ケア製品、ビタミン剤、医薬品、インク、油、脂肪、ロウ、表面コーティング、化粧品、写真材料、織物及びその色素、プラスチック材料、ゴム、塗料、高分子材料、高分子添加剤などが挙げられる。
【００６１】
本発明の紫外線吸収剤を用いる場合、その態様はいずれの方法であってもよい。本発明の紫外線吸収剤を単独で用いても、組成物として用いても良いが、組成物として用いることが好ましい。中でも、本発明の紫外線吸収剤を含む高分子材料であることがより好ましい。
【００６２】
本発明の紫外線吸収剤は、これを含んでなる組成物として好適に使用される。組成物としては、分散物、溶液、混合物、塗布物などが挙げられる。
【００６３】
本発明の紫外線吸収剤は、分散媒体に分散された分散物の状態で使用できる。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む分散物について説明する。
本発明の紫外線吸収剤を分散する媒体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
【００６４】
本発明に用いられる分散媒体の有機溶剤としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタンなどの炭化水素系、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテルなどのエーテル系、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、メチルエチルケトンなどのケトン系、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル系、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどのアミン系、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸系、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン系、テトラヒドロフラン、ピリジンなどのヘテロ環系、などが挙げられる。これらを任意の割合で組み合わせて使用することもできる。
【００６５】
本発明に用いられる分散媒体の樹脂としては、従来公知の各種成形体、シート、フィルム等の製造に従来から使用されている熱可塑性樹脂及び熱硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、スチレン−アクリロニトリル系樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、エチレン−酢酸ビニル系共重合体、エチレン−ビニルアルコール系樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート樹脂（ＰＢＴ）、液晶ポリエステル樹脂（ＬＣＰ）、ポリアセタール樹脂（ＰＯＭ）、ポリアミド樹脂（ＰＡ）、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂及びポリフェニレンサルファイド樹脂（ＰＰＳ）等が挙げられ、これらは一種または二種以上のポリマーブレンドあるいはポリマーアロイとして使用される。また、これらの樹脂は、ナチュラル樹脂にガラス繊維、炭素繊維、半炭化繊維、セルロース系繊維、ガラスビーズ等のフィラーや難燃剤等を含有させた熱可塑性成形材料としても使用される。また、必要に応じて従来使用されている樹脂用の添加剤、例えば、ポリオレフィン系樹脂微粉末、ポリオレフィン系ワックス、エチレンビスアマイド系ワックス、金属石鹸等を単独であるいは組み合わせて使用することもできる。
【００６６】
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられ、これらはナチュラル樹脂のほかガラス繊維、炭素繊維、半炭化繊維、セルロース系繊維、ガラスビーズ等のフィラーや難燃剤を含有させた熱硬化性成形材料としても使用することができる。
【００６７】
本発明の紫外線吸収剤を含む分散物には、分散剤、泡防止剤、保存剤、凍結防止剤、界面活性剤などを合わせて用いることもできる。その他に任意の化合物を合わせて含んでいてもよい。例えば、染料、顔料、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、香料、重合性化合物、ポリマー、無機物、金属などが挙げられる。
【００６８】
本発明の紫外線吸収剤を含む分散物を得るための装置として、大きな剪断力を有する高速攪拌型分散機、高強度の超音波エネルギーを与える分散機などを使用できる。具体的には、コロイドミル、ホモジナイザー、毛細管式乳化装置、液体サイレン、電磁歪式超音波発生機、ポールマン笛を有する乳化装置などがある。本発明で使用するのに好ましい高速攪拌型分散機は、ディゾルバー、ポリトロン、ホモミキサー、ホモブレンダー、ケデイーミル、ジェットアジターなど、分散作用する要部が液中で高速回転（５００〜１５，０００ｒｐｍ。好ましくは２，０００〜４，０００ｒｐｍ）するタイプの分散機である。本発明で使用する高速攪拌型分散機は、ディゾルバーないしは高速インペラー分散機とも呼ばれ、特開昭５５−１２９１３６号公報にも記載されているように、高速で回転する軸に鋸歯状のプレートを交互に上下方向に折り曲げたインペラーを着装して成るものも好ましい一例である。
【００６９】
疎水性化合物を含む乳化分散物を調製する際には、種々のプロセスに従うことができる。例えば、疎水性化合物を有機溶媒に溶解するときは、高沸点有機物質、水非混和性低沸点有機溶媒または水混和性有機溶媒の中から任意に選択された一種、又は二種以上の任意の複数成分混和物に溶解し、次いで界面活性化合物の存在化で、水中あるいは親水性コロイド水溶液中に分散せしめる。疎水性化合物を含む水不溶性相と水性相との混合方法としては、攪拌下に水性相中に水不溶性相を加えるいわゆる順混合法でも、その逆の逆混合法でもよい。
【００７０】
また、本発明の紫外線吸収剤は、液体状の媒体に溶解された溶液の状態で使用できる。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む溶液について説明する。
本発明の紫外線吸収剤を溶解する液体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液の例としては、上述の分散媒体として記載したものが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
【００７１】
本発明の紫外線吸収剤の溶液は、その他に任意の化合物を合わせて含んでいてもよい。例えば、染料、顔料、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、香料、重合性化合物、ポリマー、無機物、金属などが挙げられる。本発明の紫外線吸収剤以外は必ずしも溶解していなくてもよい。
【００７２】
本発明の紫外線吸収剤を含む溶液における前記紫外線吸収剤の含有量は、使用目的と使用形態によって異なるため一義的に定めることはできないが、使用する目的に応じて任意の濃度であってよい。好ましくは溶液の全量に対して０．００１〜３０質量％であり、より好ましくは０．０１〜１０質量％である。あらかじめ高濃度で溶液を作製しておき、所望の時に希釈して使用することもできる。希釈溶媒としては上述の溶媒から任意に選択できる。
【００７３】
また、本発明の紫外線吸収剤は、任意の化合物との混合物の状態で使用できる。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む混合物について説明する。
本発明の紫外線吸収剤を含む混合物中は、いずれの形状・状態のものであってもよい。例えば、液体、固体、液晶などが挙げられ、固体の場合には平膜状、粉状、球状粒子、破砕粒子、塊状連続体、繊維状、管状、中空糸状、粒状、板状、多孔質状などが挙げられる。また層状に構成されたものや組成が均一でないものも挙げられる。中でも本発明の紫外線吸収剤を含む高分子材料であることが好ましい。以下、本発明の紫外線吸収剤を含む高分子材料について説明する。
【００７４】
高分子材料の調製には、その高分子組成物が用いられる。本発明に用いられる高分子組成物は、後述する高分子物質に本発明の紫外線吸収剤を添加してなる。
本発明の紫外線吸収剤は、様々な方法で高分子物質に含有させることができる。本発明の紫外線吸収剤が高分子物質との相溶性を有する場合は、本発明の紫外線吸収剤を高分子物質に直接添加することができる。高分子物質との相溶性を有する補助溶媒に、本発明の紫外線吸収剤を溶解し、その溶液を高分子物質に添加してもよい。本発明の紫外線吸収剤を高沸点有機溶媒やポリマー中に分散し、その分散物を高分子物質に添加してもよい。また、分散物を高分子材料表面にコーティングしてもよい。
【００７５】
高沸点有機溶媒の沸点は、１８０℃以上であることが好ましく、２００℃以上であることがさらに好ましい。高沸点有機溶媒の融点は、１５０℃以下であることが好ましく、１００℃以下であることがさらに好ましい。高沸点有機溶媒の例には、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、安息香酸エステル、フタル酸エステル、脂肪酸エステル、炭酸エステル、アミド、エーテル、ハロゲン化炭化水素、アルコール及びパラフィンが含まれる。リン酸エステル、ホスホン酸エステル、フタル酸エステル、安息香酸エステル及び脂肪酸エステルが好ましい。
本発明の紫外線吸収剤の添加方法については、特開昭５８−２０９７３５号、同６３−２６４７４８号、特開平４−１９１８５１号、同８−２７２０５８号の各公報及び英国特許第２０１６０１７Ａ号明細書を参考にできる。
【００７６】
本発明の紫外線吸収剤を含む溶液における前記紫外線吸収剤の含有量は、使用目的と使用形態によって異なるため一義的に定めることはできないが、使用する目的に応じて任意の濃度であってよい。好ましくは高分子材料中０．００１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０１〜５質量％である。異なる構造を有する二種類以上の本発明の紫外線吸収剤を併用してもよい。
【００７７】
また、本発明の紫外線吸収剤は、高分子材料に好ましく用いられる。以下、本発明の高分子材料について説明する。
【００７８】
本発明に用いられる高分子物質について説明する。高分子物質としては、天然又は合成ポリマーもしくはコポリマーである。例えば以下のものが挙げられる。
＜１＞  モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋され得る）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
【００７９】
ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法によりそしてとりわけ以下の方法により調製され得る：
ａ）ラジカル重合（通常は高圧下において及び高められた温度において）。
ｂ）通常、周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ群の金属の一つ又はそれ以上を含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、一つ又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン（ＩＩＩ）クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のＩａ、ＩＩａ及び／又はＩＩＩａ群の元素であるものが使用されることができる。該活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と命名される。
【００８０】
＜２＞  前記＜１＞項で言及されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）の混合物、及び異なる型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００８１】
＜３＞  モノオレフィン及びジオレフィンの互いの又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びそれの低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、ＣＯＣ(Cyclo-Olefin  Copolymer)のようなエチレン／ノルボルネン）、１−オレフィンが現場で生成されるエチレン／１−オレフィンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイオノマー）、ならびにエチレンとプロピレン及びへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー；及びそのようなコポリマーの互いの及び１）で上述したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ及び交互の又はランダムのポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
【００８２】
＜４＞  水素化変性物（例えば粘着付与剤）を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及びポリアルキレン及びデンプンの混合物。
【００８３】
前記＜１＞ないし＜４＞項のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【００８４】
＜５＞  ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００８５】
＜６＞  スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、とりわけｐ−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、及びビニルアントラセンの全ての異性体、及びそれらの混合物を含む芳香族ビニルモノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【００８６】
＜６ａ＞  エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はそのアクリル誘導体及び混合物から選択される上述された芳香族ビニルモノマー及びコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（共重合体）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物；及びスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
【００８７】
＜６ｂ＞  前記＜６＞項で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、とりわけアタクチックポリスチレンを水素化することにより調製され、しばしばポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）として言及されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含む。
【００８８】
＜６ｃ＞  前記＜６ａ＞項で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。
【００８９】
ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得；アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【００９０】
＜７＞  スチレン又はα−メチルスチレンのような芳香族ビニルモノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸無水物；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらの前記＜６＞項に列挙されたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＳＡＮ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして既知であるコポリマー混合物。
【００９１】
＜８＞  ポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化又はスルホ塩素化ポリエチレン、エチレン及び塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ボリフッ化ビニリデン、ならびに塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマーのようなそれらのコポリマー、のようなハロゲン含有ポリマー。
【００９２】
＜９＞  α，β−不飽和酸及びから誘導されたポリマー、及びポリアクリレート及びポリメタクリレートのようなその誘導体；ブチルアクリレートで耐衝撃改善されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【００９３】
＜１０＞  前記＜９＞項で言及されたモノマーの互いの又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００９４】
＜１１＞  不飽和アルコール及びアミンから誘導されたポリマー又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；ならびに前記＜１＞項で言及されたオレフィンとそれらのコポリマー。
【００９５】
＜１２＞  ポリアルキレングリコール、ボリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはビスグリシジルエーテルとそれらのコポリマーのような環式エーテルのホモポリマー及びコポリマー。
【００９６】
＜１３＞  ポリオキシメチレン及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含むポリオキシメチレンのようなポリアセタール；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【００９７】
＜１４＞  ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、及びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。
【００９８】
＜１５＞  一方はヒドロキシル基末端を有するポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンと、他方は脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートから誘導されたポリウレタン、ならびにそれらの前駆体。
【００９９】
＜１６＞  ジアミシとジカルボン酸から及び／又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸から開始した芳香族ポリアミド；へキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸から及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いずに調製されたポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド：及び上述されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合されたか又はグラフトされたエラストマーとのブロックコポリマー；又は例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー；ならびにＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性されたポリアミド又はコポリアミド；及び加工の間に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【０１００】
＜１７＞  ポリ尿素、ポリイミド、ボリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【０１０１】
＜１８＞  ジカルボン酸とジオールから及び／又はヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（ＰＡＮ）及びポリヒドロキシベンゾエート、ならびにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル；及びまたポリカーボネート又はＭＢＳで変性されたポリエステル。米国特許第５，８０７，９３２号明細書（２欄、５３行）で定義されたようなポリエステル及びポリエステルコポリマーは、参照としてここに組込まれる。
【０１０２】
＜１９＞  ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
【０１０３】
＜２０＞  ポリケトン。
【０１０４】
＜２１＞  ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
【０１０５】
＜２２＞  一成分としてのアルデヒドと他成分としてのフェノール、尿素及びメラミンとから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【０１０６】
＜２３＞  乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【０１０７】
＜２４＞  飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールと架橋剤としてのビニル化合物とから誘導された不飽和ポリエステル樹脂、及び更に低燃性のそのハロゲン含有変性体。
【０１０８】
＜２５＞  置換アクリレート、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【０１０９】
＜２６＞  メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂を用いて架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【０１１０】
＜２７＞  脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例えば、促進剤を用いて又は用いずに、無水物又はアミンのような慣例の硬化剤で架橋されている、ビスフェノールＡ及びビスフェノールＦのグリシジルエーテル生成物。
【０１１１】
＜２８＞  天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチン及び化学的に変性されたそれらの同族列の誘導体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオネート及びセルロースブチレート、又はセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；並びにロジン及びそれらの誘導体。
【０１１２】
＜２９＞  上述のポリマーの配合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【０１１３】
＜３０＞  純粋なモノマー状化合物又は前記化合物の混合物である天然及び合成有機材料、例えば鉱油、動物及び植物脂肪、油及びワックス、又は合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート）をベースとする油、脂肪及びワックス、及び更に何れかの重量比の合成エステルと鉱油との混合物、代表的には繊維紡糸組成物として使用される混合物、並びに前記材料の水性エマルジョン。
【０１１４】
＜３１＞  天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【０１１５】
＜３２＞  ポリシロキサン類、例えば、アメリカ合衆国特許第４２５９４６７号明細書に記載された軟質、親水性のポリシロキサン、及び、例えば、アメリカ合衆国特許第４３５５１４７号明細書に記載された硬質ポリオルガノシロキサン。
【０１１６】
＜３３＞  不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と又は不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケチミン。前記不飽和アクリル樹脂はウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ペンダント不飽和基を持つビニル若しくはアクリルコポリマー、及びアクリル化されたメラミンを包含する。前記ポリケチミンは、酸触媒の存在下で、ポリアミンとケトンから製造される。
【０１１７】
＜３４＞  エチレン性不飽和モノマー又はオリゴマー及び多不飽和脂肪族オリゴマーを含む輻射線硬化性組成物。
【０１１８】
＜３５＞  ＬＳＥ−４１０３［商品名、モンサント（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）社製］のようなエポキシ官能性の共エーテル化された高固形分メラミン樹脂により架橋された光安定化エポキシ樹脂のようなエポキシメラミン樹脂。
【０１１９】
本発明に用いられる高分子物質は、合成ポリマーである場合が好ましく、ポリオレフィン、アクリル系ポリマー、ポリエステル、ポリカーボネート、セルロースエステルがより好ましい。中でも、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ（４−メチルペンテン）、ポリメタクリル酸メチル、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、トリアセチルセルロースが特に好ましい。
本発明に用いられる高分子物質は、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
【０１２０】
本発明の紫外線吸収剤を含む高分子材料は、上記の高分子物質及び本発明の紫外線吸収剤に加えて、必要に応じて酸化防止剤、光安定剤、加工安定剤、老化防止剤、相溶化剤等の任意の添加剤を適宜含有してもよい。
【０１２１】
本発明の紫外線吸収剤を含む高分子材料は前記高分子物質を用いてなる。本発明の紫外線吸収剤を含む高分子材料は、前記高分子物質のみから形成されたものでもよく、また、前記高分子物質を任意の溶媒に溶解して形成されたものでもよい。
【０１２２】
本発明の紫外線吸収剤を含む高分子材料は、合成樹脂が使用される全ての用途に使用可能であるが、特に日光又は紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に特に好適に使用できる。具体例としては、例えばガラス代替品とその表面コーティング材、住居、施設、輸送機器等の窓ガラス、採光ガラス及び光源保護ガラス用のコーティング材、住居、施設、輸送機器等のウインドウフィルム、住居、施設、輸送機器等の内外装材及び内外装用塗料及び該塗料によって形成される塗膜、アルキド樹脂ラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜、アクリルラッカー塗料及び該塗料によって形成される塗膜、蛍光灯、水銀灯等の紫外線を発する光源用部材、精密機械、電子電気機器用部材、各種ディスプレイから発生する電磁波等の遮断用材、食品、化学品、薬品等の容器又は包装材、ボトル、ボックス、ブリスター、カップ、特殊包装用、コンパクトディスクコート、農工業用シート又はフィルム材、印刷物、染色物、染顔料等の退色防止剤、ポリマー支持体用（例えば、機械及び自動車部品のようなプラスチック製部品用）の保護膜、印刷物オーバーコート、インクジェット媒体被膜、積層艶消し、オプティカルライトフィルム、安全ガラス／フロントガラス中間層、エレクトロクロミック／フォトクロミック用途、オーバーラミネートフィルム、太陽熱制御膜、日焼け止めクリーム、シャンプー、リンス、整髪料等の化粧品、スポーツウェア、ストッキング、帽子等の衣料用繊維製品及び繊維、カーテン、絨毯、壁紙等の家庭用内装品、プラスチックレンズ、コンタクトレンズ、義眼等の医療用器具、光学フィルタ、バックライトディスプレーフィルム、プリズム、鏡、写真材料等の光学用品、金型膜、転写式ステッカー、落書き防止膜、テープ、インク等の文房具、標識、標示板、標示器等とその表面コーティング材等を挙げることができる。
【０１２３】
本発明の紫外線吸収剤を含む高分子材料の形状としては、平膜状、粉状、球状粒子、破砕粒子、塊状連続体、繊維状、管状、中空糸状、粒状、板状、多孔質状などのいずれの形状であってもよい。
【０１２４】
異なる構造を有する二種類以上の本発明の紫外線吸収剤を併用してもよいし、本発明の紫外線吸収剤とそれ以外の構造を有する一種類以上の紫外線吸収剤を併用してもよい。二種類（好ましくは三種類）の紫外線吸収剤を併用すると、広い波長領域の紫外線を吸収することができる。また、二種類以上の紫外線吸収剤を併用すると、紫外線吸収剤の分散状態が安定化するとの作用もある。本発明の紫外線吸収剤以外の構造を有する紫外線吸収剤としては、いずれのものでも使用できる。例えば、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」（シーエムシー出版、２００３年）第２章、東レリサーチセンター調査研究部門編集「高分子用機能性添加剤の新展開」（東レリサーチセンター、１９９９年）2.3.1、などに記載されている紫外線吸収剤が挙げられる。例えば、紫外線吸収剤の構造として知られているトリアジン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、メロシアニン系、シアニン系、ジベンゾイルメタン系、桂皮酸系、アクリレート系、安息香酸エステル系シュウ酸ジアミド系などの化合物が挙げられる。例えば、ファインケミカル、２００４年５月号、２８〜３８ページ、東レリサーチセンター調査研究部門発行「高分子用機能性添加剤の新展開」（東レリサーチセンター、１９９９年）９６〜１４０ページ、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」（シーエムシー出版、２００３年）５４〜６４ページなどに記載されている。
【０１２５】
好ましくは、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、サリチル酸系、アクリレート系、トリアジン系の化合物である。より好ましくはベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、トリアジン系の化合物である。特に好ましくはベンゾトリアゾール系、トリアジン系の化合物である。
【０１２６】
前記ベンゾトリアゾール系化合物としては、その有効吸収波長が約２７０〜３８０ｎｍで、下記一般式（IIａ）、（IIｂ）または（IIｃ）のいずれかで表される化合物が好ましい。
【０１２７】
【化２５】
2009120653.tif 000026
【０１２８】
［前記一般式（IIａ）中、
Ｒ１は、水素原子、１〜２４個の炭素原子を有するアルキル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキル、５〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、または下記一般式：
【化２６】
2009120653.tif 000027
（式中、Ｒ４及びＲ５は、互いに独立して１〜５個の炭素原子を有するアルキルを表す。Ｒ４は、ＣｎＨ２ｎ＋１−ｍ基と一緒になって、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル基を形成してもよい。ｍは１又は２を表す。ｎは２〜２０の整数を表す。Ｍは、−ＣＯＯＲ６（ここで、Ｒ６は、水素原子、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、アルキル部分及びアルコキシ部分に１〜２０個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、またはアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキルである。）を表す。）
で表される基であり、
【０１２９】
Ｒ２は、水素原子、ハロゲン原子、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、及びアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、
Ｒ３は、水素原子、塩素原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または−ＣＯＯＲ６（ここで、Ｒ６は先に規定される通りである。）である。
但し、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも１つは、水素原子以外である。］
【０１３０】
［前記一般式（IIｂ）中、
Ｔは、水素原子または１〜６個の炭素原子を有するアルキルであり、
Ｔ１は、水素原子、塩素原子、または１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシであり、
ｎは１又は２であり、
ｎが１のときＴ２は、塩素原子、−ＯＴ３、または式：
【化２７】
2009120653.tif 000028
であり、
また、ｎが２のときＴ２は、式：
【化２８】
2009120653.tif 000029
、又は−Ｏ−Ｔ９−Ｏ−の基である。
【０１３１】
（ここで、Ｔ３は、水素原子、１〜１８個の炭素原子を有しそして非置換であるか、または１〜３個のヒドロキシル基によってもしくは−ＯＣＯＴ６によって置換されるアルキル、３〜１８個の炭素原子を有し、−Ｏ−または−ＮＴ６−によって連続的炭素−炭素結合が１回または数回中断され、そして非置換であるか、またはヒドロキシルもしくは−ＯＣＯＴ６によって置換されるアルキル、５〜１２個の炭素原子を有しそして非置換であるか、またはヒドロキシル及び／又は１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されるシクロアルキル、２〜１８個の炭素原子を有しそして非置換であるか、またはヒドロキシルによって置換されるアルケニル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキル、または、−ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)−Ｔ７もしくは
【化２９】
2009120653.tif 000030
であり、
【０１３２】
Ｔ４及びＴ５は、互いに独立して、水素原子、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、３〜１８個の炭素原子を有しそして−Ｏ−または−ＮＴ６−によって連続的炭素−炭素結合が１回または数回中断されるアルキル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されるフェニル、３〜８個の炭素原子を有するアルケニル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキル、または２〜４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルであり、
【０１３３】
Ｔ６は、水素原子、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、５〜１２個の炭素原子を有するシクロアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルケニル、フェニル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されるフェニル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、
【０１３４】
Ｔ７は、水素原子、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、非置換であるか、またはヒドロキシルによって置換されるフェニル、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキル、または−ＣＨ２ＯＴ８であり、
Ｔ８は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、３〜８個の炭素原子を有するアルケニル、５〜１０個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、１〜４個の炭素原子を有するアルキルによって置換されるフェニル、または、アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、
【０１３５】
Ｔ９は、２〜８個の炭素原子を有するアルキレン、４〜８個の炭素原子を有するアルケニレン、４個の炭素原子を有するアルキニレン、シクロヘキシレン、２〜８個の炭素原子を有しそして−Ｏ−によって連続的炭素−炭素結合が１回または数回中断されるアルキレン、または−ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２Ｏ−Ｔ１１−ＯＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２−、もしくは−ＣＨ２−Ｃ(ＣＨ２ＯＨ)２−ＣＨ２−であり、
【０１３６】
Ｔ１０は、２〜２０個の炭素原子を有しそして−Ｏ−によって連続的炭素−炭素結合が１回もしくは数回中断されることができるアルキレン、またはシクロヘキシレンであり、
【０１３７】
Ｔ１１は、２〜８個の炭素原子を有するアルキレン、２〜１８個の炭素原子を有しそして−Ｏ−によって連続的炭素−炭素結合が１回もしくは数回中断されるアルキレン、１，３−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−フェニレン、もしくは１，４−フェニレンであり、または、Ｔ１０、及びＴ６は、２個の窒素原子と一緒になって、ピペラジン環になる。）］
【０１３８】
［前記一般式（IIｃ）中、Ｒ’２は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルであり、そしてｋは１〜４の数である。］
【０１３９】
前記一般式（IIａ）〜（IIｃ）のいずれかで表される化合物の代表例としては、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ドデシル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミジルメチル）−５’−メチルベンジル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｓｅｃ−ブチル−５’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス−（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］、２−［３’−ｔ−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物；
【化３０】
2009120653.tif 000031
【０１４０】
（式中、Ｒ＝３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］ベンゾトリアゾール；２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）−フェニル］ベンゾトリアゾール等を挙げることができる。
【０１４１】
前記トリアジン系化合物としては、その有効吸収波長が約２７０〜３８０ｎｍで、下記一般式（III）で表される化合物が好ましい。
【０１４２】
【化３１】
2009120653.tif 000032
【０１４３】
［前記一般式（III）中、
ｕは１又は２であり、そしてｒは１〜３の整数であり、
置換基Ｙ１は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシル、フェニルもしくはハロゲン、ハロゲノメチル、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、１〜１８個の炭素原子を有するアルコキシ、−ＣＯＯ−（Ｃ１〜Ｃ１８アルキル）によって置換される１〜１８個の炭素原子を有するアルコキシである。
【０１４４】
ｕが１のときＹ２は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、非置換であるか、またはヒドロキシル、ハロゲン、１〜１８個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシによって置換されるフェニル；
１〜１２個の炭素原子を有しそして−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＹ８、−ＣＯＮＨ２、−ＣＯＮＨＹ９、−ＣＯＮＹ９Ｙ１０、−ＮＨ２、−ＮＨＹ９、−ＮＹ９Ｙ１０、−ＮＨＣＯＹ１１、−ＣＮ、及び／又は−ＯＣＯＹ１１によって置換されるアルキル；
４〜２０個の炭素原子を有し、１個以上の酸素原子によって連続的炭素−炭素結合が中断されそして非置換であるか、またはヒドロキシルもしくは１〜１２個の炭素原子を有するアルコキシによって置換されるアルキル、３〜６個の炭素原子を有するアルケニル、グリシジル、非置換であるか、またはヒドロキシル、１〜４個の炭素原子を有するアルキル及び／又は−ＯＣＯＹ１１によって置換されるシクロヘキシル、アルキル部分に１〜５個の炭素原子を有しそして非置換であるか、またはヒドロキシル、塩素及び／又はメチルによって置換されるフェニルアルキル、−ＣＯＹ１２もしくは−ＳＯ２Ｙ１３である。
【０１４５】
また、ｕが２のときＹ２は、２〜１６個の炭素原子を有するアルキレン、４〜１２個の炭素原子を有するアルケニレン、キシリレン、３〜２０個の炭素原子を有し、１個以上の−Ｏ−原子によって連続的炭素−炭素結合が中断され、及び／又はヒドロキシルによって置換されるアルキレン、−ＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２−Ｏ−Ｙ１５−ＯＣＨ２ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ２、−ＣＯ−Ｙ１６−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−Ｙ１７−ＮＨ−ＣＯ−、または−(ＣＨ２)ｍ−ＣＯ２−Ｙ１８−ＯＣＯ−(ＣＨ２)ｍである。
【０１４６】
（ここで、
ｍは、１、２または３であり、
Ｙ８は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、３〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、３〜２０個の炭素原子を有し、１個以上の酸素もしくは硫黄原子または−ＮＴ６−によって連続的炭素−炭素結合が中断され、及び／又はヒドロキシルによって置換されるアルキル、１〜４個の炭素原子を有しそして−Ｐ(Ｏ)(ＯＹ１４)２、−ＮＹ９Ｙ１０、もしくは−ＯＣＯＹ１１及び／又はヒドロキシルによって置換されるアルキル、３〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、グリシジル、またはアルキル部分に１〜５個の炭素原子を有するフェニルアルキルであり、
Ｙ９及びＹ１０は、互いに独立して、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、３〜１２個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、４〜１６個の炭素原子を有するジアルキルアミノアルキル、もしくは５〜１２個の炭素原子を有するシクロヘキシルであり、または、Ｙ９及びＹ１０は、一緒になって３〜９個の炭素原子を有するアルキレン、オキサアルキレンまたはアザアルキレンであってもよく、
Ｙ１１は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、またはフェニルであり、
Ｙ１２は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、２〜１８個の炭素原子を有するアルケニル、フェニル、１〜１２個の炭素原子を有するアルコキシ、フェノキシ、１〜１２個の炭素原子を有するアルキルアミノ、またはフェニルアミノであり、
Ｙ１３は、１〜１８個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、またはアルキル基に１〜８個の炭素原子を有するアルキルフェニルであり、
Ｙ１４は、１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、またはフェニルであり、
Ｙ１５は、２〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、フェニレン、または−フェニレン−Ｍ−フェニレン−（ここで、Ｍは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＣＨ２−または−Ｃ(ＣＨ３)２−である。）であり、
Ｙ１６は、２〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、オキサアルキレンまたはチアアルキレン、フェニレン、または２〜６個の炭素原子を有するアルケニレンであり、
Ｙ１７は、２〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、フェニレン、またはアルキル部分に１〜１１個の炭素原子を有するアルキルフェニレンであり、そして
Ｙ１８は、２〜１０個の炭素原子を有するアルキレン、または４〜２０個の炭素原子を有しそして酸素によって連続的炭素−炭素結合が１回もしくは数回中断されるアルキレンである。）］
【０１４７】
前記一般式（III）で表される化合物の代表例としては、２−（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−４，６−ジ（４−ブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−４，６−ジ（２，４−ジブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ジ（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−ブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ジ（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシ−プロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル−４，６−ジ（４−フェニル）フェニル−１，３，５−トリアジン等を挙げることができる。
【０１４８】
前記ベンゾフェノン系化合物としては、その有効吸収波長が約２７０〜３８０ｎｍである化合物が好ましく、その代表例としては２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−デシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリルオキシプロポキシ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノントリヒドレート、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２’−カルボキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ジエチルアミノ−２’−ヘキシルオキシカルボニルベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、１，４−ビス（４−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシフェノキシ）ブタン等を挙げることができる。
【０１４９】
前記サリチル酸系化合物としては、その有効吸収波長が約２９０〜３３０ｎｍである化合物が好ましく、その代表例としてはフェニルサリシレート、４−ｔ−ブチルフェニルサリシレート、４−オクチルフェニルサリシレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル  ３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシサリシレート、ヘキサデシル  ３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシサリシレートなどを挙げることができる。
【０１５０】
前記アクリレート系化合物としては、その有効吸収波長が約２７０〜３５０ｎｍである化合物が好ましく、その代表例としては２−エチルヘキシル  ２−シアノ−３、３−ジフェニルアクリレート、エチル  ２−シアノ−３、３−ジフェニルアクリレート、イソオクチル  ２−シアノ−３、３−ジフェニルアクリレート、ヘキサデシル  ２−シアノ−３−（４−メチルフェニル）アクリレート、メチル  ２−シアノ−３−メチル−３−（４−メトキシフェニル）シンナメート、ブチル  ２−シアノ−３−メチル−３−（４−メトキシフェニル）シンナメート、メチル  ２−カルボメトキシ−３−（４−メトキシフェニル）シンナメート２−シアノ−３−（４−メチルフェニル）アクリル酸塩、１，３−ビス（２’−シアノ−３，３’−ジフェニルアクリロイル）オキシ）−２，２−ビス（（（２’−シアノ−３，３’−ジフェニルアクリロイル）オキシ）メチル）プロパン、Ｎ−（２−カルボメトキシ−２−シアノビニル）−２−メチルインドリン等を挙げることができる。
【０１５１】
前記シュウ酸ジアミド系化合物としては、その有効吸収波長が約２５０〜３５０ｎｍであるものが好ましく、その代表例としては４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔ−ブチルオキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔ−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔ−ブチル−２’−エチルオキサニリド、２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔ−ブチルオキサニリド等を挙げることができる。
【０１５２】
高分子材料中の紫外線吸収剤の添加量は、使用目的と使用形態によって異なるため一義的に定めることはできないが、使用する目的に応じて任意の濃度であってよい。好ましくは高分子材料中０．００１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０１〜５質量％である。
【０１５３】
本発明においては、本発明の紫外線吸収剤のみで実用的には十分な紫外線遮蔽効果が得られるものの、更に厳密を要求する場合には隠蔽力の強い白色顔料、例えば酸化チタンなどを併用してもよい。また、外観、色調が問題となる時、あるいは好みによって微量（０．０５質量％以下）の着色剤を併用することができる。また、透明あるいは白色であることが重要である用途に対しては蛍光増白剤を併用してもよい。蛍光増白剤としては市販のものや特開２００２−５３８２４号公報記載の一般式［１］で表される化合物や具体的化合物例１〜３５などが挙げられる。
【０１５４】
本発明の紫外線吸収剤を含む高分子材料は、本発明の前記一般式（１）で表わされる化合物からなる紫外線吸収剤を含有しているため、優れた耐光性（紫外光堅牢性）を有しており、紫外線吸収剤の析出や長期使用によるブリードアウトが生じることがない。また、本発明の高分子材料は、優れた長波紫外線吸収能を有するので、紫外線吸収フィルタや容器として用いることができ、紫外線に弱い化合物などを保護することもできる。例えば、前記高分子物質を押出成形又は射出成形などの任意の方法により成形することで、本発明の高分子材料からなる成形品（容器等）を得ることができる。また、別途作製した成形品に前記高分子物質の溶液を塗布・乾燥することで、本発明の高分子材料からなる紫外線吸収膜がコーティングされた成形品を得ることもできる。
【０１５５】
本発明の紫外線吸収剤を含む高分子材料を紫外線吸収フィルタや紫外線吸収膜として用いる場合、高分子物質は透明であることが好ましい。透明高分子材料の例としては、セルロースエステル（例、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース）、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエステル（例、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４’−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート）、ポリスチレン（例、シンジオタクチックポリスチレン）、ポリオレフィン（例、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン）、ポリメチルメタクリレート、シンジオタクチックポリスチレン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド及びポリオキシエチレンなどが挙げられる。好ましくはセルロースエステル、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリオレフィン、アクリル樹脂であり、より好ましくはポリカーボネート、ポリエステルである。さらに好ましくはポリエステルであり、特に好ましくはポリエチレンテレフタレートである。本発明の紫外線吸収剤を含む高分子材料は透明支持体として用いることもでき、透明支持体の透過率は８０％以上であることが好ましく、８６％以上であることがさらに好ましい。
【０１５６】
以下、本発明を実施例に基づき更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【０１５７】
合成例１
（例示化合物（３）の調製）
２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキサノール１３．５ｇとシアノ酢酸５．１ｇをアセトニトリル７５ｍｌに溶解し、ピリジン５ｍｌ及び無水酢酸３０ｍｌを添加して、室温で３時間反応させた。塩酸水を加えて酢酸エチルで抽出後、濃縮、ヘキサンから再結晶することで、シアノ酢酸２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシル１３．１ｇを得た。（収率７２％）
５，５−ジメチル−３−ジエチルアミノ−２−シクロへキセノン２．９３ｇとシアノ酢酸２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシル７．５ｇを無水酢酸６０ｍｌに溶解し、１２０℃で５時間反応させた。濃縮・ヘキサンから再結晶して例示化合物（３）０．７ｇを得た（収率１０％）。
MS：m/z  471(M+)。
1H  NMR(CDCl3)  δ0.98(t,18H)，1.00-1.08(m,6H)，1.08-1.70(m,19H)，2.31-2.47(m,4H)，5.65-5.72(m,1H)。
λmax＝400nm(EtOAc)、ε＝64000
【０１５８】
合成例２
（例示化合物（５）の調製）
Ｎ−［３−（フェニルアミノ）−２−プロペニリデン］アニリン２．２２ｇとシアノ酢酸２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシル２．９３ｇを無水酢酸７．５６ｍｌに溶解し、９０℃で３．５時間反応させた。濃縮・精製して例示化合物（５）を得た（収率３２％）。
MS：m/z  449(M+)。
1H  NMR(CDCl3)  δ0.85(t,18H)，1.00(d,J=6.4Hz,3H)，1.08-1.63(m,6H)，1.97(s,3H)，5.48(dd,J=12.0及び13.6Hz,1H)，5.77(s,1H)，7.18-7.22(m,2H)，7.50-7.62(m,3H)，7.87(d,J=12.0Hz,1H)，8.33(d,J=14.0Hz,1H)。
【０１５９】
合成例３
（例示化合物（１）の調製）
例示化合物（５）０．６７ｇとジエチルアミン０．１３ｇをエタノールに溶解し、１時間加熱還流して反応させた。濃縮・ヘキサンから再結晶して例示化合物（１）を得た（収率７６％）。
MS：m/z  402(M+)。
1H  NMR(CDCl3)  δ0.88(t,18H)，1.03(d,J=5.4Hz,2H)，1.10-1.68(m,16H)，1.25(q,J=6.6Hz,6H)，3.25-3.40(m,4H)，5.56(t,J=12.3Hz,1H)，5.75(s,1H)，7.00(d,J=12.3Hz,1H)，7.76(d,J=12.3Hz,1H)。
λmax＝378nm(EtOAc)、ε＝63100
【０１６０】
実施例１
例示化合物（１）１０ｍｇ、５０ｍｇ及び１００ｍｇをそれぞれ量り取り、酢酸エチル１ｍｌを添加して密栓し、超音波を５分間照射した後室温で３０分間放置し、混合比率１％、５％及び１０％（ｗ／ｖ）における不溶解分の有無を目視で調べた。
同様にして、例示化合物（３）、（５）、（７）、（１３）、（１５）、（１６）、（２３）、（２５）及び（３３）について試料溶液を調製した。
また、同様にして、これら化合物のうち前記一般式（１）中の前記一般式（Ａ）で表される部分構造をエチルエステル基に変更した比較化合物（１’）、（３’）、（５’）、（７’）、（１３’）、（１５’）、（１６’）、（２３’）、（２５’）、（３３’）について溶解性の試験を行った。
さらに、溶媒を２−ブタノンに変更したこと以外は同様にして試験を行った。
これらの結果を表１に示す。なお、溶解した場合を○、不溶解分があった場合を×と表す。
【０１６１】
【表１】
2009120653.tif 000033
【０１６２】
【化３２】
2009120653.tif 000034
【０１６３】
表１の結果からわかるように、前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１）中の前記一般式（Ａ）で表される部分構造がエチルエステル基である比較化合物に比べて、有機溶剤、高分子などの各種媒体との親和性に優れることがわかった。
【０１６４】
実施例２
例示化合物（３）５ｍｇを酢酸エチル１００ｍｌに溶解し、さらに吸光度が０．９５〜１．０５の範囲になるように酢酸エチルで希釈して試料溶液を調製した。同様にして、例示化合物（１５）、（２５）及び比較化合物Ａ及びＢについて試料溶液を調製した。試料溶液はそれぞれ１ｃｍ石英セルにて島津製作所製分光光度計ＵＶ−３６００（商品名）を用いて吸光度を測定した。この試料溶液を封入したセルに対して、ＵＶフィルタを除去したキセノンランプで照度１７万ルクスになるように光照射し、１週間照射後の紫外線吸収剤の残存量をそれぞれ測定した。残存量は次式に従い計算した。
残存量（％）＝１００×（１００−照射後の透過率）／（１００−照射前の透過率）
なお、透過率はそれぞれの化合物の極大吸収波長で測定した値である。結果を下記表２に示す。
【０１６５】
【表２】
2009120653.tif 000035
【０１６６】
【化３３】
2009120653.tif 000036
【０１６７】
表２の結果から明らかなように、本発明の紫外線吸収剤は、ＵＶ−Ａ領域に吸収を有する既存の紫外線吸収剤と比較して、光照射によって分解しにくく、光堅牢性が高いことがわかった。