(57)【要約】【課題】ガスバリアー性ポリマーを含む多層構造などのポリエチレンテレフタレート成形品から、ポリエチレンテレフタレートの原料として使用可能な窒素成分を含有しないテレフタル酸ジメチルとエチレングリコールを効率よく回収する手法を確立すること。【解決手段】該成形品を１〜１０ｍｍの大きさまで粉砕した後、極めて低温度の条件下でエチレングリコールを用いてポリアミドを選択的に溶解させ分離した後、得られたポリエステルから解重合反応、エステル交換反応を行い、テレフタル酸ジメチル及びエチレングリコールを回収する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリエチレンテレフタレート及びポリアミドから主としてなる成形品（Ａ）からテレフタル酸ジメチルとエチレングリコールを回収する方法において、下記（ａ）〜（ｅ）の各工程を逐次的に実施させることを特徴とするテレフタル酸ジメチル及びエチレングリコールの回収方法。
（ａ）成形品（Ａ）を１〜１０ｍｍサイズとなるように破砕した後、エチレングリコール中に該破砕した成形品（Ａ）を投入し、１１０℃以下の温度にてエチレングリコールにポリアミドを溶解させる工程。
（ｂ）工程（ａ）の実施後、ポリアミドを溶解したエチレングリコール溶液とエチレングリコールに未溶解のポリエチレンテレフタレートを固液分離する工程。
（ｃ）工程（ｂ）で分離したポリエチレンテレフタレートを、解重合触媒を含むエチレングリコール中に投入し、１１０℃を超え２１０℃以下で解重合反応を行う工程。
（ｄ）工程（ｃ）の実施後、解重合によって生成したビス（ヒドロキシエチル）テレフタレートに対して、エステル交換触媒及びメタノールの存在下エステル交換反応を行い、エステル交換反応液中にテレフタル酸ジメチルとエチレングリコールを生成させる工程。
（ｅ）生成したテレフタル酸ジメチルとエチレングリコールをエステル交換反応液から分離した後回収する工程。
【請求項２】
工程（ａ）で用いるエチレングリコール量が、破砕した成形品（Ａ）の重量を基準として、１〜１００重量倍である請求項１記載の回収方法。
【請求項３】
成形品（Ａ）が、少なくとも一部にポリアミドからなる内層を含み、両表層がポリエチレンテレフタレートからなる積層構造を有する成形品である請求項１又は２に記載の回収方法。
【請求項４】
成形品（Ａ）の形状がフィルムである請求項１〜３のいずれか１項に記載の回収方法。
【請求項５】
ポリアミドが、ポリメタキシリレンアジパミドである請求項１〜４のいずれか１項に記載の回収方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はポリエステル廃棄物のリサイクル方法に関する。さらに詳しくは、ガスバリアー性が良好なポリアミドとポリエチレンテレフタレートとの混合物から実質的に成るポリエステル成形品から、該ポリアミドを効率良く分離し、有効成分としてのテレフタル酸ジメチル成分とエチレングリコールとを簡便に効率よく回収する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ポリエチレンテレフタレートは、その優れた特性（例えば、機械特性、熱安定性、耐溶剤性、保香性等）により、フィルム、シート、中空容器等の包装材料に広く使用されている。特に、ポリエチレンテレフタレート製ボトル（以下、ＰＥＴボトルと略称することがある）は、例えば飲料用ボトルとして大量に生産され、使用されている。しかし、使用済ＰＥＴボトルの廃棄が環境を悪化させるとして社会問題となり、この回収処理方法について種々検討され、例えばマテリアルリサイクル、ケミカルリサイクル等が検討され、またこれによる各種の提案がされている。
【０００３】
このマテリアルリサイクルについては、例えば自治体を中心に回収した透明ベットボトル屑を粉砕、分離、精製処理に付して綺麗な透明フレークとし、次いで透明フレークをペット成形材料、殊に繊維成形材料として再利用することが実施されている。しかし、このマテリアルリサイクルの原料としては透明ＰＥＴボトル屑に限られ、他種ＰＥＴボトル（例えば、着色ボトル、ガスバリアーボトル等）の混入したものは使用することができない。そこで、他種ボトルの混入を回避する工夫を講じる必要がある。
【０００４】
これに対してケミカルリサイクルは、ボトルを構成するポリエチレンテレフタレート（以下、ＰＥＴと略称することがある）を一旦原料モノマーに戻し、これを再度重縮合反応に供して新しいＰＥＴにすることから、回収処理に伴う品質の低下が少なく、クローズドループのリサイクル法として適している。
【０００５】
従来、ポリエステル屑をケミカルリサイクルする方法としては、ポリアルキレンテレフタレートをエチレングリコール（以下、ＥＧと略記することがある。）で解重合し、次いでメタノール（以下、ＭｅＯＨと略記することがある。）でエステル交換反応させてテレフタル酸ジメチル（以下、ＤＭＴと略記することがある。）を得るという方法がグリコリシス−エステル交換反応法として広く知られ、工業的にも実施されている。
【０００６】
しかし、リサイクルするＰＥＴボトルには、内容物の味、風味などを維持するため、ガスバリアー成分を含有するいわゆるガスバリアーボトルも混在しているのが現状である。ガスバリアーボトルには、ガスバリアー性ポリマーがＰＥＴ中に含有されているものや、ガスバリアー性ポリマーから主としてなるガスバリアー層とＰＥＴ層が積層されているものがある。
【０００７】
ガスバリアー性ポリマーとしてナイロン系ポリマーを含有する場合、ナイロンは２００℃付近から熱分解を開始するため、上記文献の記載内容のとおり実施しても、回収物にＮ含有化合物が混入し品質に大きな問題を引き起こす。これに対し、ナイロン系ポリマーがアルキレングリコールに溶解する特性を利用し、ナイロン系ポリマーをアルキレングリコールで溶解し、固液分離した後新たなアルキレングリコールを使用してグリコリシス−エステル交換反応を行うことにより回収物へのＮ含有化合物の混入を防止する方法が提案されている（例えば、特許文献１参照。）。しかし、ＰＥＴボトルのようにガスバリアー性ポリマーとしてナイロン系ポリマーとポリエステル樹脂が張り合わされ積層構造を形成しているものを原料とする場合、上記文献記載のとおり実施するとナイロン系ポリマーが十分溶解するまでに時間を要すため、ポリエステル樹脂部のグリコリシスが進行し、最終的に回収できるＤＭＴ、及びアルキレングリコール量が極めて少なくなる、或いはナイロン系ポリマーの除去が不十分となり、回収物の品質が悪化する問題があった。
【０００８】
一方、ナイロン系ポリマーをガスバリアー層として含む成形品をエチレングリコールで分解し、グリコール溶液を得た後、冷却してナイロン系ポリマーを析出させ、除去した後、有効成分を回収する方法も提案されている（例えば、特許文献２参照。）。しかし、本方法ではナイロン系ポリマー含有下でグリコリシス反応を行うため、ナイロン系ポリマーの一部が分解し、ナイロン系ポリマーを析出除去した後もＮ含有成分がグリコール溶液に残存し、吸着などの方法にて分離せざるを得ず、また、ナイロン系ポリマー分離時の有効成分ロスは少なくない、といった問題が存在している。
【０００９】
【特許文献１】特開２００２−０６０５３６号公報
【特許文献２】特開２００６−１４３６２２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的は、従来技術が有していた問題点を解決し、ポリアミドとＰＥＴの混合物、特にポリアミドとポリエステルの積層構造を持つポリエステル成形品から有効成分としてのテレフタル酸ジメチルとエチレングリコールの回収を簡便に効率よく回収する方法を確立することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、上記の従来技術に鑑み鋭意検討を行った結果、成形品を所定以下の大きさまで粉砕した後、極めて低温度の条件下でエチレングリコールを用いてガスバリアー性ポリマーを選択的に溶解させ分離した後、解重合触媒存在下、ポリエチレンテレフタレートをエチレングリコールによって解重合すれば、ガスバリアー性ポリマーであるポリアミドを分解させることなく、簡単に分離でき、回収物の品質を低下させることなく、効率よく回収できる事を見出し、本発明を完成するに至った。
【００１２】
すなわち、本発明の目的は、ポリエチレンテレフタレート及びポリアミドから主としてなる成形品（Ａ）からテレフタル酸ジメチルとエチレングリコールを回収する方法において、下記（ａ）〜（ｅ）の各工程を逐次的に実施させることを特徴とするテレフタル酸ジメチル及びエチレングリコールの回収方法によって達成することができる。
（ａ）成形品（Ａ）を１〜１０ｍｍサイズとなるように破砕した後、エチレングリコール中に該破砕した成形品（Ａ）を投入し、１１０℃以下の温度にてエチレングリコールにポリアミドを溶解させる工程。
（ｂ）工程（ａ）の実施後、ポリアミドを溶解したエチレングリコール溶液とエチレングリコールに未溶解のポリエチレンテレフタレートを固液分離する工程
（ｃ）工程（ｂ）で分離したポリエチレンテレフタレートを、解重合触媒を含むエチレングリコール中に投入し、１１０℃を超え２１０℃以下で解重合反応を行う工程。
（ｄ）工程（ｃ）の実施後、解重合によって生成したビス（ヒドロキシエチル）テレフタレートに対して、エステル交換触媒及びメタノールの存在下エステル交換反応を行い、エステル交換反応液中にテレフタル酸ジメチルとエチレングリコールを生成させる工程。
（ｅ）生成したテレフタル酸ジメチルとエチレングリコールをエステル交換反応液から分離した後回収する工程。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の方法によれば、ポリアミドを含む多層構造などのポリエステル成形品から、窒素成分を含有しないテレフタル酸ジメチルと窒素成分を含有しないエチレングリコールを高回収率で効率よく回収する事が可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
本発明のテレフタル酸ジメチルとエチレングリコールの回収方法において、ポリエチレンテレフタレート及びポリアミドからから主としてなる成形品（Ａ）は、ポリアミドとポリエチレンテレフタレートとから実質的に成る。ここで、“実質的に”とは成形品（Ａ）中ポリアミドとポリエチレンテレフタレートの含有量が８０重量％以上であることが好ましく、より好ましくは９０重量％以上である事である。
【００１５】
ポリアミドとポリエチレンエチレンテレフタレートから主としてなる成形品（Ａ）はガスバリアー性を発揮する構造をとり、通常内層の少なくとも１層がガスバリアー性ポリマーであるポリアミドからなり、両表層がＰＥＴからなる積層構造か、ガスバリアー性ポリマーであるポリアミドを混合したＰＥＴ組成物からなる単層構造をとることが好ましい。具体例としてはガスバリアーボトルなどが挙げられる。
【００１６】
本発明においてポリアミド（ガスバリアー材、ガスバリアー性ポリマー）としては、ポリメタキシリレンアジパミド（ＭＸＤ６ナイロン）、ナイロン６６、ナイロン６等を例示することができ、特に好ましくはポリメタキシリレンアジパミドを挙げることができる。ガスバリアー性ポリマーの割合は、成形品（Ａ）の総重量に対して０．５〜３０重量％、さらには１〜２５重量％であることが好ましい。
【００１７】
本発明の回収方法においては、該成形品（Ａ）を上述の（ａ）〜（ｅ）の各工程に逐次的に実施させることが必要である。以下、各工程について説明する。
【００１８】
工程（ａ）においては、ポリアミドとポリエチレンテレフタレートから主としてなる成形品（Ａ）を破砕し、該破砕物をエチレングリコール中に浸し１１０℃以下の温度にて保持することによりエチレングリコールにガスバリアー性ポリマーであるポリアミドを分解することなく選択的に溶解させる。好ましくはポリアミドのみを分解することなくエチレングリコールに溶解させることである。破砕後のサイズが大きいとポリアミドの完全除去が困難となり、高品質のポリエステル原料を回収することは困難となる。破砕サイズは細かいほどポリアミドの溶解は容易となるが、破砕負荷が大きくなる上、破砕物の嵩が増えるので固液分離設備が大型化する必要が出てくる。またろ過設備を用いた場合にはろ過漏れを起こさないようにろ過材の目開きを小さくする、遠心分離装置であれば回転数を上げ遠心力を増す等対応が必要となり、ポリアミド溶解後のエチレングリコールとポリエステル成分の分離が困難となる。破砕サイズとしては１〜１０ｍｍサイズである事が必要である。溶解温度は高いほどエチレングリコールの粘性が低下し、ポリアミドの溶解速度は増加するが、１１０℃を超過するとポリエステル成分中に含まれる重縮合触媒の作用により徐々に解重合反応が進行し、ポリアミドの溶解と同時にポリエステル成分も溶解することとなる。特に、積層構造などの成形品ではポリアミドを完全溶解除去するには時間を要すため、ポリエステル成分のロスは著しく増加する。すなわち高温処理をした場合には、ポリアミド溶解処理を行ったエチレングリコール中にポリエチレンテレフタレートの解重合物が混ざり、その溶解した解重合物をポリアミド成分が溶解したエチレングリコールから回収するのが困難になるからである。また積層構造をとり、ポリエチレンテレフタレート部分の表面積が増えると表面積が少ない場合に比べて解重合反応が進行しやすいと考えられるからである。ポリアミド溶解に要する時間は対象物により異なるが、該サイズとすることにより２〜４時間にて溶解を完了することが可能となる。エチレングリコールは該破砕物が完全に浸漬できる量であればポリアミドの溶解は可能であるが、破砕物の重量に対し１〜１００重量倍であることが好ましく、４〜４０重量とすることが更に好ましい。
【００１９】
工程（ｂ）においてはポリアミドが溶解したエチレングリコールとエチレングリコールに未溶解のポリエチレンテレフタレートを固液分離する。固液分離の方法は特に限定されるものではなく、ろ過分離、遠心分離など汎用分離技術が適用可能である。未溶解のポリエチレンテレフタレートを移送することなく、解重合反応操作に転じることが可能となるフィルター機能付の槽を用いて固液分離を行うことが最も好ましい。固液分離後のポリエチレンテレフタレートにポリアミド成分が付着して残らないように、固液分離後、更に精製したエチレングリコールでポリエチレンテレフタレートを洗浄することが好ましい。その洗浄液をポリアミドが溶解したエチレングリコールと混合することがさらに好ましい。
【００２０】
工程（ｃ）においては、工程（ｂ）で得られた固液分離後のポリエチレンテレフタレートを１１０℃を超え２１０℃以下の温度下、解重合触媒を含むエチレングリコール中に投入し、解重合する必要がある。ここで、該エチレングリコールの温度が１１０℃以下であると、ポリエチレンテレフタレートの解重合時間が非常に長くなり実質的に不適当である。一方、２１０℃を越えると、熱エネルギーの使用量が多くなり経済的に好ましくない上、万一ガスバリアー性ポリマーが残留した場合にガスバリアー性ポリマー自身の分解が起こり高品質のポリエステル原料が回収困難となる可能性がある。該温度は好ましくは、１４０〜１９０℃であり、これらの条件下で、１〜１０時間加熱保持すればよい。
【００２１】
さらに、該工程（ｃ）に供給するエチレングリコールと固液分離後のポリエチレンテレフタレートとの重量比は０．３〜２０程度に設定することが好ましく、１.０〜５．０とすることがさらに好ましい。
【００２２】
また、本発明においては解重合触媒として、アルカリ金属の炭酸塩、酸化物及び酢酸塩、アルカリ土類金属の炭酸塩及び酸化物、酢酸マンガン、並びに酢酸亜鉛からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物を用いることが好ましい。これらの解重合触媒を用いる事により解重合温度を低下できる。また、上記解重合触媒の添加量は成形品（Ａ）の重量を基準として０．１〜１０重量％とすることが好ましく、該範囲内にある時には、解重合時間が短縮でき経済的である。なお解重合反応を完全に終了した後に未溶解成分（固体の場合及び液体（溶融体）の場合を含む）が存在する場合には、その未溶解成分は、ポリアミド成分でもポリエチレンテレフタレートでもないと考えられるので、分離操作を行い解重合反応後の溶液から除去する事が好ましい。その除去方法としてはろ過分離、比重分離などの一般的な分離手法を採用する事ができる。
【００２３】
工程（ｄ）においては、工程（ｃ）実施後得られた解重合反応物をＭｅＯＨとエステル交換触媒の存在下で、直接エステル交換反応してＤＭＴとエチレングリコールを回収する事が可能である。このエステル交換反応時にＥＧが多量に存在する場合、ＤＭＴの回収率が低く抑えられるので、該残留物を蒸留・濃縮する事が好ましく、即ち、エチレングリコールと成形品（Ａ）との重量比率が原料仕込比基準で０．５〜２．０になるまで、濃縮することが好ましい。該蒸留・濃縮手段は、従来公知の方法をいずれも採用することができ、該蒸留操作は常圧下で行っても、減圧下で行ってもよい。
【００２４】
該エステル交換反応は成形品（Ａ）の重量を基準として、ＭｅＯＨを１５０〜４００重量％投入し、同時にエステル交換反応触媒を成形品（Ａ）の重量を基準として０．３〜１０重量％投入する。エステル交換反応槽内の圧力は大気圧下近傍、反応温度は６５〜８５℃で反応を進行させればよい。エステル交換反応触媒として、アルカリ金属の炭酸塩、酸化物及び酢酸塩、アルカリ土類金属の炭酸塩及び酸化物、酢酸マンガン、並びに酢酸亜鉛からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物を用いることが好ましい。
該エステル交換反応は０．５〜３．０時間で完了し、反応生成物は固形状態のＤＭＴ、ＭｅＯＨ、エチレングリコールのスラリー状態となる。
【００２５】
つづいて工程（ｅ）においては、そのスラリーからＤＭＴとエチレングリコールを分離回収する操作を行う。そのスラリーからＤＭＴを回収するにあたっては固液分離装置が適用出来るが、その他の従来技術で分離しても良い。なお、ＤＭＴから固液分離したエチレングリコールとＭｅＯＨとの混合液は、溶解したＤＭＴ、解重合触媒及びエステル交換反応触媒を含有しており、エチレングリコール、ＭｅＯＨは再度プロセスで使用するため各々に分離精製する。該分離精製操作は、蒸留操作に限定する必要はないが、蒸留により行う場合には、沸点の低いＭｅＯＨを最初に留去し、塔底に残る液を次の蒸留塔に供給しエチレングリコールを留去した後、釜残は廃棄する。
【００２６】
以上の操作を行うことによって、ナイロンを含有するポリエステル廃棄物から、有効成分としてのＤＭＴとエチレングリコールとを容易に回収する事が可能となる。引き続き回収した有効成分を再利用するためには、得られたＤＭＴとエチレングリコールを既知の条件で重合反応すればよく、高品質のＰＥＴを得ることができる。
【実施例】
【００２７】
以下、実施例により本発明の内容をさらに具体的に説明するが、本発明はこれにより何ら限定を受けるものではない。尚、実施例中の各数値は以下の方法により求めた。また、実施例中において特に断らない限り「部」は「重量部」を示す。
（１）回収ＤＭＴ中の窒素含有量（ｐｐｍ）：
回収ＤＭＴをメタノールに溶解させ、予め求めておいた混合物中の窒素含有量を基準として、窒素濃度を微量窒素分析装置（三菱化学（株）「ＴＮ０５」）で求めた。
（２）エチレングリコール中の窒素含有量（ｐｐｍ）：
回収エチレングリコールをＭｅＯＨで希釈し、予め求めておいた混合物中の窒素含有量を基準として、窒素濃度を微量窒素分析装置（三菱化学（株）「ＴＮ０５」）で求めた。
（３）ＤＭＴ回収率（％）
処理対象のポリアミドを含有する対象中のＰＥＴ分をアルカリ（苛性ソーダ）にて加水分解し、得られるテレフタル酸アルカリ金属塩量より対象物中のＰＥＴ含有率を求め、これを基準として算出される理論ＤＭＴ回収率に対して、実際に回収できたＤＭＴの量から回収率を算出した。
【００２８】
［実施例１］
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）とポリメタキシリレンアジパミド（ＭＤＸ６ナイロン）から成る３層フィルム（ＰＥＴ−ＭＸＤ６−ＰＥＴ：１５００μｍ−２００μｍ−１５００μｍ）１００部を５ｍｍサイズに破砕した後、１Ｌセパラブルフラスコに投入し、更にエチレングリコール２００部を投入し、攪拌速度１００ｒｐｍにて昇温し、１０５℃とし、３時間保持した。その後、１０５℃の条件下５００メッシュの金網を用いろ過操作を行い、更に固形分として残ったＰＥＴを室温の精製エチレングリコール１００部を用いて２回洗浄を行った後、ＰＥＴ分を分離採取した。得られたポリエチレンテレフタレートをエチレングリコール２００部及び解重合触媒として炭酸ナトリウム１．５部を１Ｌセパラブルフラスコに投入し、攪拌速度１００ｒｐｍの条件下にて昇温し、１８５℃とし、４時間反応させたところＰＥＴ分は完全に溶解し、解重合反応が完結した。得られた解重合反応物を６．６５ｋＰａの減圧蒸留で濃縮し、留分としてＥＧを１００部回収した。
【００２９】
この濃縮液にエステル交換反応触媒として炭酸ソーダ０．７部とＭｅＯＨ１７０部を投入した。常圧で液温を７５℃、撹拌１００ｒｐｍの状態を１時間保持し、エステル交換反応を実施した。
得られたＤＭＴ、ＥＧとＭｅＯＨの混合物を４０℃まで冷却し、５００メッシュの金網で濾過した。金網上に回収できたＤＭＴを１００部のＭｅＯＨ中に投入し、４０℃に加温・撹拌洗浄し、再度５００メッシュの金網で濾過した。これを２回繰り返した。
金網上に捕捉できたＤＭＴを蒸留装置に仕込み、圧力６．６５ｋＰａの減圧蒸留で留分としてＤＭＴを留出させた。ＤＭＴの回収率は８５％であった。一方、ろ液側を加熱し、ＭｅＯＨを留去させた後、更にＥＧを留出させ、ＥＧを回収した。回収ＤＭＴ、回収ＥＧ中には窒素分は存在しなかった。
【００３０】
［実施例２］
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）とポリメタキシリレンアジパミド（ＭＤＸ６ナイロン）、ポリエチレン（ＰＥ）から成る３層フィルム（ＰＥＴ−ＭＸＤ６−ＰＥ：１５００μｍ−２００μｍ−１００μｍ）１００部を５ｍｍサイズに破砕した後、１Ｌセパラブルフラスコに投入し、更にエチレングリコール２００部を投入し、攪拌速度１００ｒｐｍにて昇温し、１０５℃とし、３時間保持した。その後、１０５℃の条件下５００メッシュの金網を用いろ過操作を行い、固形分をエチレングリコール２００部及び解重合触媒として炭酸ナトリウム１．５部を１Ｌセパラブルフラスコに投入し、攪拌速度１００ｒｐｍの条件下にて昇温し、１８５℃とし、４時間反応させたところ上層に浮遊分のある解重合反応液が得られ、浮遊分をろ過分離して解重合液を得た。得られた解重合反応物を６．６５ｋＰａの減圧蒸留で濃縮し、留分としてＥＧを１００部回収した。以後実施例１と同様に処理し、ＤＭＴを回収した。ＤＭＴの回収率は８２％であった。一方、ろ液側を加熱し、ＭｅＯＨを留去させた後、更にＥＧを留出させ、ＥＧを回収した。回収ＤＭＴ、回収ＥＧ中には窒素分は存在しなかった。
【００３１】
［実施例３］
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）とポリメタキシリレンアジパミド（ＭＤＸ６ナイロン）から成るお茶用ＰＥＴボトル屑１００部（ＰＥＴ−ＭＸＤ６−ＰＥＴ：層厚み不明）を使用した以外は実施例1と同様に処理し、ＤＭＴを回収した。回収ＤＭＴ、回収ＥＧ中には窒素分は存在しなかった。
【００３２】
［比較例１］
破砕サイズを２０ｍｍとした以外は実施例１と同様に操作し、回収ＤＭＴ、回収ＥＧを得た。ＤＭＴ回収率は８６％であった。回収ＤＭＴ中には窒素分は検出されなかったが、回収ＥＧ中の窒素分は５ｐｐｍ検出された。
【００３３】
［比較例２］
ポリアミドの溶解操作を１３０℃で行った以外は実施例１と同様に操作し、回収ＤＭＴ、回収ＥＧを得た。ＤＭＴ回収率は７５％であり、回収ＤＭＴ、回収ＥＧ中に窒素分は検出されなかった。
【産業上の利用可能性】
【００３４】
本発明の方法によれば、ガスバリアー性ポリマーであるポリアミドを含む多層構造などのポリエステル成形品から、窒素成分を含有しないテレフタル酸ジメチルとエチレングリコールを高回収率で効率よく回収する事が可能となる。