(57)【要約】      （修正有）【課題】トリアジン誘導体の新規な用途又は新しい外用剤を提供する。【解決手段】少なくとも一つの親水基とトリアジン構造をもつトリアジン誘導体を含有するものであり、例えば、下記の一般式（II）の化合物（一般式（II）中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３は、それぞれ独立に、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＮＲ−ＣＯ−、−ＮＲ−ＳＯ２−、（ここでＲは炭素原子数が１〜５のアルキル基又は水素原子）、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−などを表し、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、それぞれ独立に、アルコキシ基又はアルキレンオキシド基を連結基として有するアルコキシ基を表し、ｌ、ｍ、及びｎは、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。）が好ましい。2009269831.tif 000017【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
部分構造として、少なくとも一つの親水基とトリアジン構造をもつトリアジン誘導体を含有する外用剤。
【請求項２】
部分構造として少なくとも一つの非イオン性親水基とトリアジン構造をもつトリアジン誘導体を含有する外用剤。
【請求項３】
前記トリアジン誘導体が、下記の一般式（II）の化合物である請求項１又は請求項２に記載の外用剤。
【化１】
2009269831.tif 000016
（一般式（II）中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３ は、それぞれ独立に、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＮＲ−ＣＯ−、−ＮＲ−ＳＯ２ −、（ここでＲは炭素原子数が１〜５のアルキル基又は水素原子）、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２ −及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基を表し、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３ は、それぞれ独立に、アルコキシ基又は、アルキレンオキシド基を連結基として有するアルコキシ基を表し、ｌ、ｍ、及びｎは、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。）
【請求項４】
エマルジョン組成物である請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の外用剤。
【請求項５】
水性組成物である請求項１〜請求項３のいずか１項に記載の外用剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、外用剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
ディスク（円盤）状のコアに比較的長い側鎖が複数個結合した化合物であるディスコティック液晶は、特徴的な光学的特性や電子特性を有し、液晶表示装置や有機ＥＬ等の電子材料に用いられている。このようなディスコティック液晶化合物には、６置換ベンゼン誘導体、フタロシアニン及びポルフィリン誘導体、トリフェニレン誘導体、トリクセン誘導体、ピリリウム誘導体、シクロヘキサン誘導体、トリアジン誘導体等が知られている（例えば、特許文献１〜３）。
【０００３】
一方、皮膚にはバリアー機能が備えられており、水分を保持して健康な皮膚を保つようになっている。この皮膚の水分保持力を補うため、保湿を目的とした皮膚外用剤や保湿剤が数多く知られている。
保湿剤としては、保湿効果以外に肌荒れを改善する効果も有するグリセリンや、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ソルビトール、キシリトール等のポリオール類が知られている。また、スキンケア効果のある（ポリ）エチレングリコールジアルキルエーテル（例えば、特許文献４参照）や、特定のアルキレンオキシド誘導体を含む皮膚外用剤（例えば、特許文献５）なども知られている。
【０００４】
また、皮膚は紫外線に晒されることが多いため、紫外線から皮膚を保護するために各種の紫外線吸収剤が開発されている。これらの紫外線吸収剤は、紫外線を受けて分子内の電子のエネルギー準位が上昇して励起状態となることで、紫外線を吸収する。このような紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体、ヒダントイン誘導体、トリアジン誘導体（例えば、特許文献６〜８）等が知られている。
【０００５】
【特許文献１】特開２００２−１５５０１０号公報
【特許文献２】特開２００５−２０８５２４号公報
【特許文献３】特開２００７−１３１７６５号公報
【特許文献４】特開平１０−２５９１１２号公報
【特許文献５】特開２００４−０８３５４１公報
【特許文献６】特開平８−３３７５７４号公報
【特許文献７】特開平１０−５９８３３号公報
【特許文献８】特開平１０−１７５８３８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
トリアジン誘導体はその電子的特性から種々の用途に用いられているが、その性質を充分に応用されているとは言い難い。
本発明の目的は、ディスコティック液晶化合物として知られているトリアジン誘導体の新規な用途を提供するものである。
また本発明の目的は、新しい外用剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の外用剤は、以下のものである。
［１］  部分構造として、少なくとも一つの親水基とトリアジン構造をもつトリアジン誘導体を含有する外用剤。
［２］  部分構造として、少なくとも一つの非イオン性親水基をもつトリアジン誘導体を含有する外用剤。
［３］  前記トリアジン誘導体が、下記の一般式（II）の化合物である［１］又は［２］に記載の外用剤。ただし、一般式（II）中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３ は、それぞれ独立に、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＮＲ−ＣＯ−、−ＮＲ−ＳＯ２ −、（ここでＲは炭素原子数が１〜５のアルキル基又は水素原子）、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２ −及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基を表し、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３ は、それぞれ独立に、アルコキシ基又はアルキレンオキシド基を連結基として有するアルコキシ基を表し、ｌ、ｍ、及びｎは、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。
【０００８】
【化１】
2009269831.tif 000002
【０００９】
［４］  エマルジョン組成物である［１］〜［３］のいずれかに記載の外用剤。
［５］  水性組成物である［１］〜［３］のいずれかに記載の外用剤。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、ディスコティック液晶化合物として知られているトリアジン誘導体の新規な用途が提供される。また本発明によれば、新しい外用剤を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明の外用剤は、部分構造として、少なくとも一つの親水基とトリアジン構造をもつトリアジン誘導体を含有するものである。
本発明におけるトリアジン誘導体は、少なくとも一つの親水基を有するので、水溶性をも備えている。これにより、ディスコティック液晶化合物としての性質を示すことに加えて、水中で円盤形状に広がり、中心部に疎水基、周辺部に親水基を持つため、水中では疎水基部分が重なり、シリンドリカルな構造をとること、また、親水基周辺に水を取り込むことができる。（J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6638-6645参照）。本発明におけるトリアジン誘導体を含む本発明の外用剤は、このようなトリアジン誘導体の特性から、良好な保湿性を示すことができる。
【００１２】
上記トリアジン誘導体における親水基は、トリアジン構造を中心部の母核化合物としたときの周辺部となる側鎖部分の部分構造として含まれていることが好ましい。このような親水基を含む側鎖は、複数存在してもよく、複数存在する場合には同一であっても異なっていてもよい。個々の側鎖全体の炭素数は、化合物の安定性及び保湿性の観点から、例えば１〜４０とすることができる。
【００１３】
側鎖としては、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシルオキシ基の炭化水素基を有する場合、これらの炭化水素基の炭素数は、例えば、１〜２０とすることができ、外用剤としての安定性と保湿性の観点から好ましくは、１〜１６とすることができる。
【００１４】
親水基としては、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、どのような親水基でもよいが、特にはノニオン性の親水基が好ましい。この親水基は、保湿性の観点から例えば、炭素数１〜２０とすることができる。
ノニオン性の親水基としてはアルキレンオキシド基、グリセリル基などが好ましい。アルキレンオキシド基としては、炭素数１〜３のアルキレンオキシド基が好ましく、例えばエチレンオキサイド基、プロピレンオキサイド基を挙げることができる。これらのアルキレンオキシド基及びグリセリル基は、エチレンオキサイド基、プロピレンオキサイド基、ポリグリセリル基などのように繰り返し単位として含まれていてよい。この場合の繰り返し数は１〜２０、好ましくは１〜１０とすることができる。
【００１５】
このようなトリアジン誘導体のＨＬＢ値は、外用剤の形態に応じて適宜設定することができる。即ち、本発明におけるトリアジン誘導体は、油相（油性成分）、水相（水性成分）のいずれに含まれていてもよいが、添加相との相溶性の観点から、油相添加時にはＨＬＢ値が小さいこと（化合物中の親油基の割合が大きいこと）が好ましく、水相添加時には、ＨＬＢ値が大きいこと（化合物中の親水基の割合が大きいこと）が好ましい。
具体的には、油相添加時には、ＨＬＢ値１５以下とすることが好ましく、８以下とすることがより好ましい。一方、水相添加時には、ＨＬＢ値８以上とすることが好ましく、１５以上とすることがより好ましい。なお、本発明においてＨＬＢ値はグリフィン法にて算出したものとする。
【００１６】
このようなトリアジン誘導体としては、保湿性の観点から、下記一般式（II）で示されるトリアジン誘導体であることが好ましい。
【００１７】
【化２】
2009269831.tif 000003
【００１８】
一般式（II）中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３ は、それぞれ独立に、−ＣＯ−、−ＮＲ−、−ＮＲ−ＣＯ−、−ＮＲ−ＳＯ２ −、（ここでＲは炭素原子数が１〜５のアルキル基又は水素原子）、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２ −及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基を表し、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３ は、それぞれ独立に、アルコキシ基又はアルキレンオキシド基を連結基として有するアルコキシ基を表し、ｌ、ｍ、及びｎは、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。
またＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３がそれぞれ複数存在する場合には、これらは同一であっても異なっていてもよい。また個々のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３全体の炭素数は、例えば１〜３０とすることができる。
【００１９】
前記一般式（II）中、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３ は、保湿性の観点からそれぞれ独立に、−ＮＲ−、−ＮＲ−ＣＯ−、−ＮＲ−ＳＯ２ −、−Ｏ−又は−Ｓ−であることが好ましく、−ＮＲ−、−Ｏ−又は−Ｓ−であることが特に好ましく、−ＮＲ−であることが最も好ましい。ここでＸ１、Ｘ２及びＸ３におけるＲは、水素原子であることが好ましい。
【００２０】
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３におけるアルコキシ基は、置換されていても、未置換であってもよい。アルコキシ基の炭素原子数は、置換基を含む場合には置換基を含めて、１〜２０が好ましく、１〜１２がさらに好ましく、１〜８が特に好ましい。アルコキシ基の例には、メトキシ、エトキシ、及びブトキシが含まれる。
【００２１】
アルコキシ基の置換基としては、以下の基を挙げることができる。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルキル置換アミノ基、アリール置換アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、スルファモイル基、アルキル置換スルファモイル基、アリール置換スルファモイル基、カルバモイル基、アルキル置換カルバモイル基、アリール置換カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、スルフィニル基、アリールスルフィニル基、ウレイド基、アルキル置換ウレイド基、アリール置換ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシル基、メルカプト基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基及びシリル基を挙げることができる。置換基は、アルキル基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基及びアシルオキシ基が好ましく、アルキル基、ヒドロキシル基及びアルコキシ基が特に好ましい。
【００２２】
アルコキシ基の連結基としては、アルキレンオキシ基等を挙げることができ、水溶性の観点からアルキレンオキシ基が好ましい。連結基として含まれるアルキレンオキシド基は、炭素数１〜３のものであることが好ましく、このアルキレンオキシド基の繰り返し単位は、保湿性の観点から１〜２０とすることが好ましく、１〜１０とすることが更に好ましい。アルキレンオキシド基は置換されていてもよく、このような置換基としては水酸基を挙げることができる。
【００２３】
ｌ、ｍ及びｎは、それぞれ独立に、２又は３であることが好ましい。ｌ、ｍ及びｎが、２以上の整数の場合、複数個のＲ１１、Ｒ１２、及びＲ１３ は、互いに異なっていてもよい。
一般式（II）で表されるトリアジン誘導体は、少なくとも一つの親水基を有すればよく、それぞれ複数存在し得るＲ１１〜Ｒ１３のうち少なくとも１つがアルキレンオキシド基を連結基として有するアルコキシ基であることが保湿性の観点から好ましい。
【００２４】
一般式（II）で表されるトリアジン誘導体としては、下記一般式（IIｂ）で表される化合物が保湿性の観点から特に好ましい。
【００２５】
【化３】
2009269831.tif 000004
【００２６】
式（IIｂ）において、Ｘ４、Ｘ５、及びＸ６は、それぞれ独立に、−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＳＯ２ −、−Ｏ−又は−Ｓ−であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、及びＬ６ は、それぞれ独立に、下記式（III）又は（IV）で表される二価の連結基であり、そして、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、及びＲ１９は、それぞれ独立に、アルキル基である。
【００２７】
【化４】
2009269831.tif 000005
【００２８】
前記一般式（III）及び（IV）において、ｐは、１〜１２の整数である。ｑは、１〜８の整数であることが好ましく、２〜６の整数であることがさらに好ましい。
前記アルキル基は置換されていてよく、分岐を有していてもよい。アルキル基の炭素原子数は、置換基を含む場合には置換基を含めて１〜２０であることが好ましく、１〜１６であることがさらに好ましく、１〜１２であることが特に好ましい。
アルキル基の置換基としては、前記一般式（II）における、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３で表されるアルコキシ基の置換基と同義であり、その好ましい範囲も同一である。
以下に、一般式（II）で表される化合物の例を示す。
【００２９】
【表１】
2009269831.tif 000006
【００３０】
【表２】
2009269831.tif 000007
【００３１】
【表３】
2009269831.tif 000008
【００３２】
上記一般式（II）で表されるトリアジン誘導体は、公知の方法、例えば特開２００２−２０３６３号公報に記載の方法によって容易に合成することができ、一般式（III)及び（IV）で表される化合物は、一般的なヒドロキシ基のアルキル化反応、エステル化反応、及びエーテル化反応等を組み合わせることによって容易に合成することができる。
【００３３】
また本発明の外用剤には、他のディスコティック液晶化合物として以下の一般式（Ｉ）で示されるトリフェニレン構造を部分構造として有するトリフェニレン誘導体を含むことができる。
【００３４】
【化５】
2009269831.tif 000009
【００３５】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルコキシ基又は、アルキレンオキシド基を連結基として有するアルコキシ基を表す。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がアルコキシ基の場合は、置換されていても、未置換であってもよい。またＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の炭素数は、置換基がある場合には置換基を含めて１〜２０とすることができ、保湿性の観点から好ましくは１〜１６とすることができる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の置換基としては、水酸基、アルコキシ基、アルキル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、エーテル基、エステル基、カルボニル基、チオエーテル基、スルホキシド基、スルホニル基、アミド基を挙げることができる。
【００３６】
連結基として含まれるアルキレンオキシド基は、炭素数１〜３のものであることが好ましく、例えばエチレンオキサイド基、プロピレンオキサイド基を挙げることができる。これらのアルキレンオキシド基は、繰り返し単位として含まれていてよく、この場合の繰り返し数は１〜２０、保湿性の観点から好ましくは１〜１０とすることができる。
これらの連結基は、更に置換されていてもよく、このような置換基としては水酸基、メチル基などを挙げることができる。
【００３７】
一般式（Ｉ）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６としては、アルコキシ基又はアルキレンオキシド基を連結基として有するアルコキシ基であることが保湿性の観点から好ましく、アルキレンオキシド基を連結基として有するアルコキシ基であることが特に好ましい。
以下に一般式（Ｉ）で表される化合物の例を示すが、これに限定されない。またこれらは単独で又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００３８】
【表４】
2009269831.tif 000010
【００３９】
【表５】
2009269831.tif 000011
【００４０】
本発明における一般式（II）のトリアジン誘導体は、前述したように２種以上を組み合わせて使用してもよいが、前記一般式（II）の化合物と一般式（Ｉ）の化合物とを組み合わせて使用することが保湿性の観点から好ましい。
この場合、一般式（Ｉ）の化合物と一般式（II）の化合物との配合比は特に制限されることはない。
【００４１】
本発明の外用剤は、特に皮膚外用剤であることが好ましく、上記一般式（II）で表されるトリアジン誘導体を含むものであれば、水性組成物、油性組成物、エマルジョン組成物のいずれの形態であってもよい。特に、その保湿性の観点から、化粧品組成物であることが好ましく、化粧品組成物としては、水性組成物、油性組成物、エマルジョン組成物のいずれであってもよい。
【００４２】
水性組成物の例としては、化粧水、美容液、水性ジェル等が挙げられ、油性組成物としては、クレンジングオイル、油性ジェル等が挙げられる。また、エマルジョン組成物の例としては、クリーム、乳液、サンスクリーン等があり、エマルジョンの形態としては、Ｏ／Ｗ，Ｗ／Ｏの他、多層エマルジョン（Ｗ／Ｏ／Ｗ，Ｏ／Ｗ／Ｏ）などが挙げられる。
【００４３】
本発明におけるトリアジン誘導体の外用剤における含有量としては、外用剤の形態、エマルジョン組成物の場合には添加相によって異なるが、一般に、外用剤全質量に対して０．００１質量％〜１０．０質量％とすることができ、安定性の観点から０．００１質量％〜５．０質量％とすることができる。
【００４４】
本発明の外用剤が水性組成物である場合には、通常用いられる水性媒体にトリアジン誘導体を含有することができる。
ここで用いられる水性媒体としては、通常用いられる水、アルコール、植物抽出水などを挙げることができる。
水性組成物における上記トリアジン誘導体は、保湿効果をより効果的に発揮させる観点から、水性組成物全質量に対して０．００１質量％〜５．０質量％とすることが好ましい。
【００４５】
本発明の外用剤がエマルジョン組成物である場合には、上述したように、水相、油相又はこれらの双方に上記トリアジン誘導体を含有することができる。
特に、水相に添加する場合には、製剤全体の質量に対して０．００１質量％〜３．０質量％とすることが好ましく、一方、油相に添加する場合には、製剤の全質量に対して０．００１質量％〜２．０質量％とすることが好ましい。
また、本発明におけるエマルジョン組成物は如何なる乳化方法で製造してもよく、乳化方法によらず、本発明による効果を発揮することができる。
【００４６】
本発明の外用剤が油性組成物である場合には、通常用いられる油性媒体に上記トリアジン誘導体を含有することができる。
ここで用いられる油性媒体としては、特に制限されることはなく、天然動植物油脂、半合成油脂、炭化水素油、高級脂肪酸、エステル油、シリコーン油、フッ素系油剤等をあげることができる。
油性組成物における上記トリアジン誘導体は、保湿効果をより効果的に発揮させる観点から、油性組成物全質量に対して０．００１質量％〜５．０質量％とすることが好ましい。
【００４７】
本発明における外用剤は、水性組成物、油性組成物、エマルジョン組成物の形態に応じて、各組成物に通常含まれる他の成分を適宜含有することができる。
このような他の成分としては、油剤（天然動植物油脂、半合成油脂、炭化水素油、高級脂肪酸、エステル油、シリコーン油、フッ素系油剤等）、ゲル化剤、金属セッケン、乳化剤、界面活性剤（アニオン性、カチオン性、両性）、粉体（無機粉体、有機粉体、顔料等）、アルコール類（高級アルコール、多価アルコール、ステロール等）、水溶性高分子（動植物系、微生物系、合成系）、皮膜形成剤、樹脂、防腐剤、抗菌剤、香料、精油、塩類、水（精製水、温泉水及び深層水）、ｐＨ調整剤、清涼剤、保湿剤、抗炎症剤、美白剤、細胞賦活剤、肌あれ改善剤、血行促進剤、皮膚収斂剤、抗脂漏剤、アミノ酸類、核酸関連物質、酵素、ホルモン類、包接化合物、植物抽出物、動物及び微生物由来の抽出物等を挙げることができる。これらの他の成分の添加量も、外用剤の形態に応じて通常用いられる添加量とすればよく、特に制限されない。
【実施例】
【００４８】
＜化合物の合成＞
（１）  トリアジン誘導体の合成
化合物Ｎｏ．（II−９）の合成は、以下のようにして合成した。
化合物Ｎｏ．（II−９ｃ）（３．１ｇ、３．８ミリモル）、塩化シアヌル（０．１８ｇ、１．０ミリモル）及び炭酸カリウム（０．５ｇ、３．６ミリモル）をメチルエチルケトン（３０ｍＬ）に懸濁させた後、２時間加熱還流した。反応液に酢酸エチルを加え飽和食塩水で抽出した後、溶媒留去して得た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／メタノール＝１０／１）により精製し、黄色油状物の化合物Ｎｏ．（II−９）を２．０ｇ得た。これは理論収量の７９％に相当する。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．３（ｓ，３Ｈ），７．１（ｄ，３Ｈ），６．９（ｍ，６Ｈ），４．２（ｍ，１２Ｈ），３．８（ｍ，１２Ｈ），３．６（ｍ，７２Ｈ），３．４（ｑ，１２Ｈ），１．６（ｍ，１２Ｈ），１．４（ｍ，１０８Ｈ），０．８（ｔ，１８Ｈ）
【００４９】
【化６】
2009269831.tif 000012
【００５０】
化合物（II−２８）及び化合物（II−３３）は、特開２００２−２０３６３号記載の方法に準じて合成した。
【００５１】
（２）  トリフェニレン誘導体の合成
化合物（Ｉ−７）は、以下のようにして合成した。
化合物Ｎｏ．（Ｉ−７ｃ）（８．０ｇ、０．０３３モル）、化合物Ｎｏ．（Ｉ−７ａ）（１．７１ｇ、５．０ミリモル）及び炭酸カリウム（３．８７ｇ、０．０２８モル）をジメチルアセトアミド（３０ｍＬ）に懸濁させた後、１１５℃で４時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え飽和食塩水で抽出した後、溶媒留去して得た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル／メタノール＝４／１）により精製し、黄色油状物の化合物Ｎｏ．（Ｉ−７）を１．２ｇ得た。これは理論収量の２０％に相当する。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ７．９（ｓ，６Ｈ），４．４（ｔ，１２Ｈ），４．０（ｔ，１２Ｈ），３．８（ｍ，１２Ｈ），３．７（ｍ，１２Ｈ），３．６（ｍ，１２Ｈ），３．５（ｍ，１２Ｈ），３．３（ｓ，１８Ｈ）.
【００５２】
【化７】
2009269831.tif 000013
【００５３】
化合物（Ｉ−１８）は、化合物（Ｉ−７）と同様にして合成した。
【００５４】
＜乳化組成物の作製＞
下記表６の処方でクリームを作製した。
化合物（Ｉ−７）、（Ｉ−１３）及び（Ｉ−１８）と、化合物（II−９）及び（II−３３）は、それぞれ表６記載の各相に添加し、油相、水相をそれぞれ８０℃で加熱した後、油相を撹拌しながら水相を徐々に添加し、撹拌しながら冷却し、エマルジョン組成物を作製した。
【００５５】
【表６】
2009269831.tif 000014
【００５６】
＜閉塞性評価＞
５０ｍＬバイアルビン（スクリューバイアル  ＳＶ−５０Ａ（日電理化硝子社製）；蓋に直径２６ｍｍの孔を開けて使用）に純水２５ｍＬを入れ、ろ紙（アドバンテック製）をビンの上にのせ蓋をする。実施例１で作製した乳化組成物０．０６ｇをむき出しになっているろ紙部分に塗布した。２５℃、湿度４０％で３日間放置後（サンプルの質量変動がない状態）、質量を測定（Ｍ１）、更にその２４時間後の質量を測定（Ｍ２）し、下記式により、水分蒸散量を求めた。
水分蒸散量（ｇ）＝  Ｍ１−Ｍ２
【００５７】
結果を表７に示す。水分蒸散量が小さいほど、閉塞性が高いことを意味する。
本発明のディスコティック液晶化合物を含有するエマルジョン組成物（クリーム）は、確かに閉塞性が向上することがわかった。さらに、本発明のトリアジン誘導体を含有するエマルジョン組成物（クリーム）は、保湿成分であるコラーゲンを含有したクリーム（比較例２）と比較しても閉塞性が優れていることがわかった。また、本発明にかかるトリアジン誘導体を含有する化粧水、美容液に関しても、同様の結果が得られる。
従って、本発明によれば保湿性に優れた外用剤を提供することができる。
【００５８】
【表７】
2009269831.tif 000015