(57)【要約】      （修正有）【課題】高い発光効率を示す新規な有機発光化合物、及びこれを含有する有機発光素子及び有機太陽電池を提供する。【解決手段】有機発光化合物として例えば下記反応で得られるイリジウム化合物が例示される。2009173630.tif 000188【選択図】図１
2009173630.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式（１）：
【化１】
2009173630.tif 000175
［式中、Ｌは有機リガンドであり、
Ｒ１〜Ｒ４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル又はトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し、
Ｒ５及びＲ６は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
Ｒ７及びＲ８は、独立に、水素、１個以上のハロゲン置換基を有するか若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノを表し又はＲ７及びＲ８は、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによって結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、
Ｒ７及びＲ８のアルキル、アリール、又は縮合環を有するか若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによる結合によって、それらから形成される脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、１個以上のハロゲン置換基を有するか又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニル及び
【化２】
2009173630.tif 000176
から選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよく、および
ｎは、１〜３の整数である］
によって表される有機発光化合物。
【請求項２】
化学式（２）〜（７）：
【化３】
2009173630.tif 000177
【化４】
2009173630.tif 000178
［式中、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びｎは、請求項１に於けるように定義され、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニル又は
【化５】
2009173630.tif 000179
を表し、
Ｒ１１〜Ｒ１８のアルキル、フェニル、ナフチル、アントリル又はフルオレニルは、１個以上のハロゲン置換基を有するか又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ１９及びＲ２０は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、又はＲ１９及びＲ２０は、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによって結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、
Ｒ２１は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、フェニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、ナフチル、９，９−ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルフルオレニル又は９，９−ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールフルオレニルを表し、および
ｍは、１〜５の整数である］
の一つによって表される化合物から選択される、請求項１記載の有機発光化合物。
【請求項３】
リガンド（Ｌ）が、下記の化学式：
【化６】
2009173630.tif 000180
［式中、Ｒ３１及びＲ３２は、独立に、水素、１個以上のハロゲン置換基を有するか若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、１個以上の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するか若しくは有しないフェニル又はハロゲンを表し、
Ｒ３３〜Ｒ３９は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、１個以上の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するか若しくは有しないフェニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル又はハロゲンを表し、
Ｒ４０〜Ｒ４３は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、１個以上の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するか又は有しないフェニルを表し、および
Ｒ４４は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、１個以上の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するか若しくは有しないフェニル又はハロゲンを表す］
の一つによって表される構造を有する、請求項１記載の有機発光化合物。
【請求項４】
第一電極と、第二電極と、第一電極と第二電極との間に介在させられた少なくとも１個の有機層を含む有機発光素子であって、前記有機層が、化学式（１）：
【化７】
2009173630.tif 000181
［式中、Ｌは有機リガンドであり、
Ｒ１〜Ｒ４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル又はトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し、
Ｒ５及びＲ６は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
Ｒ７及びＲ８は、独立に、水素、１個以上のハロゲン置換基を有するか若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノを表し又はＲ７及びＲ８は、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによって結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、
Ｒ７及びＲ８のアルキル、アリール、又は縮合環を有するか若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによる結合によって、それらから形成される脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、１個以上のハロゲン置換基を有するか又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニル及び
【化８】
2009173630.tif 000182
から選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよく、
ｎは、１〜３の整数である］
によって表される有機発光化合物、並びに１，３，５−トリカルバゾリルベンゼン、ポリビニルカルバゾール、ｍ−ビスカルバゾリルフェニル、４，４′，４″−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、１，３，５−トリ（２−カルバゾリルフェニル）ベンゼン、１，３，５−トリス（２−カルバゾリル−５−メトキシフェニル）ベンゼン、ビス（４−カルバゾリルフェニル）シランから選択される１個以上のホスト、又は化学式（８）〜（１１）：
【化９】
2009173630.tif 000183
［化学式（８）に於いて、Ｒ９１〜Ｒ９４は、独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はＲ９１〜Ｒ９４のそれぞれは、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、
Ｒ９１〜Ｒ９４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよい］、
【化１０】
2009173630.tif 000184
［化学式（１１）に於いて、リガンド、Ｌ１及びＬ２は、独立に、下記の構造：
【化１１】
2009173630.tif 000185
から選択され、
Ｍ１は、２価又は３価金属であり、
ｙは、Ｍ１が２価金属であるとき０であり、他方、ｙは、Ｍ１が３価金属であるとき１であり、
Ｑは、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ又はトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し、Ｑのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールによって更に置換されていてよく、
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
環Ａは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ピリジン又はキノリンを表し、
環Ｂは、ピリジン又はキノリンを表し、環Ｂは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は１個以上の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するか若しくは有しないフェニル若しくはナフチルによって更に置換されていてよく、
Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はＲ１０１〜Ｒ１０４のそれぞれは、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、ピリジン又はキノリンは、Ｒ１０１と一緒に化学結合を形成して、縮合環を形成することができ、
環Ａ及びＲ１０１〜Ｒ１０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよい］、
の一つによって表される１個以上のホストを含有する発光領域を含む有機発光素子。
【請求項５】
前記有機層が、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択された１種以上の化合物、又は第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択された１種以上の金属を含有する、請求項４記載の有機発光素子。
【請求項６】
同時に、青及び緑の波長で発光ピークを有する、請求項４記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記有機層が、発光層及び電荷生成層を含有する、請求項４記載の有機発光素子。
【請求項８】
還元性ドーパント及び有機物質の混合領域又は酸化性ドーパント及び有機物質の混合領域が、電極の対の間の片方又は両方の電極の内側表面上に配置されている、請求項４記載の有機発光素子。
【請求項９】
化学式（１）：
【化１２】
2009173630.tif 000186
［式中、Ｌは有機リガンドであり、
Ｒ１〜Ｒ４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル又はトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し、
Ｒ５及びＲ６は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
Ｒ７及びＲ８は、独立に、水素、１個以上のハロゲン置換基を有するか若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノを表し又はＲ７及びＲ８は、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによって結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、
Ｒ７及びＲ８のアルキル、アリール、又は縮合環を有するか若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによる結合によって、それらから形成される脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、１個以上のハロゲン置換基を有するか又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニル及び
【化１３】
2009173630.tif 000187
から選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよく、および
ｎは、１〜３の整数である］
によって表される有機発光化合物を含有する有機発光化合物を含む有機太陽電池。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高い発光効率を示す新規な有機発光化合物及びこれを含有する有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＯＬＥＤ（有機発光ダイオード）に於ける発光効率を決定するための最も重要な要因は、発光材料の種類である。現在まで、発光材料として蛍光材料が広く使用されてきたが、りん光材料の開発は、発光機構に鑑みて、理論的に４倍まで発光効率を改良するための最良の方法の一つである。
【０００３】
現在まで、赤色、緑色及び青色のそれぞれに（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２、Ｉｒ（ｐｐｙ）３及びＦｉｒｐｉｃを含むりん光材料として、イリジウム（ＩＩＩ）錯体が広く知られている。特に、多数のりん光材料が、日本、ヨーロッパ及び米国に於いて、最近研究されている。
【０００４】
【化１】
2009173630.tif 000003
【０００５】
従来の赤色りん光材料の中で、幾つかの材料が、良好なＥＬ（エレクトロルミネセンス）特性を有すると報告されている。しかしながら、これらの中で商業化のレベルに到達したものは非常に希である。最も好ましい材料として、１−フェニルイソキノリンのイリジウム錯体を挙げることができ、これは、優れたＥＬ特性を有し、高い発光効率で暗赤色の色純度を示すことが知られている。［Ａ．Ｔｓｕｂｏｙａｍａら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００３，１２５（４２），１２９７１−１２９７９参照］。
【０００６】
【化２】
2009173630.tif 000004
【０００７】
更に、赤色材料は寿命について顕著な問題がなく、良好な色純度又は発光効率を有していれば、商業化が容易な傾向にある。従って、上記のイリジウム錯体は、その優れた色純度及び発光効率のため、非常に高い商業化の可能性を有する材料である。
【０００８】
しかしながら、中から大サイズのＯＬＥＤパネルのためには、既知の材料のものよりも高いＥＬ特性のレベルが実際に必要であるが、このイリジウム錯体は、単に小型ディスプレイに適用可能な材料と判断されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００９】
【非特許文献１】Ａ．Ｔｓｕｂｏｙａｍａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００３，１２５（４２），１２９７１−１２９７９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
上記のような従来技術の問題点を克服するために、本発明者らは、優れた発光効率及び驚くほど改良された寿命を有する有機ＥＬデバイスを実現する、新規な有機発光化合物を開発するために鋭意研究した結果、主リガンド化合物において、キノリンの４位又は６位にフェニル誘導体を導入することによって合成されたイリジウム錯体を、発光素子のドーパントとして適用するとき、発光効率及び寿命特性が改良されることを見出し、本発明を完成した。従って、本発明の目的は、従来の赤色りん光材料と比較したとき、一層優れた特性を与える骨格を有する、新規な発光化合物を提供することである。本発明の他の目的は、中から大サイズのＯＬＥＤパネルに適用可能な、新規な有機発光化合物を提供することである。
【００１１】
本発明の更に他の目的は、この新規な有機発光化合物を含有する、有機発光素子及び有機太陽電池を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
従って、本発明は、新規な有機発光化合物及びこの化合物を含有する有機発光素子に関する。特に、本発明に従った有機発光化合物は、これらが、下記化学式（１）によって表されることを特徴とする：
【００１３】
【化３】
2009173630.tif 000005
【００１４】
［式中、Ｌは有機リガンドであり、
Ｒ１〜Ｒ４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル又はトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し、
Ｒ５及びＲ６は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
Ｒ７及びＲ８は、独立に、水素、１個以上のハロゲン置換基を有するか若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノを表し又はＲ７及びＲ８は、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによって結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、
Ｒ７及びＲ８のアルキル、アリール、又は縮合環を有するか若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによる結合によって、それらから形成される脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、１個以上のハロゲン置換基を有するか又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニル（ｓｐｉｒｏｂｉｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）及び
【００１５】
【化４】
2009173630.tif 000006
【００１６】
から選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよく、
ｎは、１〜３の整数である］。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】図１は、ＯＬＥＤの断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
図面を参照して、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７及びＡｌカソード８を含有する、ＯＬＥＤの断面図を示す。
【００１９】
本明細書中に記載された用語「アルキル」及び「アルキル」部分を含有する全ての置換基は、直鎖状及び分枝鎖状の両方を含む。
【００２０】
本明細書中に記載された用語「アリール」は、１個の水素原子の除去によって、芳香族炭化水素から誘導される有機基を意味する。それぞれの環は、４〜７個、好ましくは５〜６個の環原子を含有する単環式又は縮合環系を含有する。具体例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル及びフルオランテニルが含まれるが、この例は、これらに限定されない。
【００２１】
本明細書中に記載された用語「ヘテロアリール」は、芳香族環の骨格原子としてのＮ、Ｏ及びＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み、他の芳香族環骨格原子のための炭素原子を含有するアリール基を意味する。ヘテロアリール基は、５員又は６員の、単環式ヘテロアリール又は１個以上のベンゼン環と縮合された多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてもよい。ヘテロアリール基の環内のヘテロ原子は、酸化されるか又は四級化されて、二価のアリール基、例えばＮ−オキシド及び第四級塩を形成することができる。具体例には、単環式ヘテロアリール基、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル；多環式ヘテロアリール基、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル及びベンゾジオキソリル並びにこれらの対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）及び第四級塩が含まれるが、この例は、これらに限定されない。
【００２２】
化学式（１）のナフチルは、１−ナフチル又は２−ナフチルであってよく、アントリルは、１−アントリル、２−アントリル又は９−アントリルであってよく、フルオレニルは、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル又は９−フルオレニルであってよい。
【００２３】
本明細書中に記載された「（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル」部分を含む置換基は、１〜６０個の炭素原子、１〜２０個の炭素原子又は１〜１０個の炭素原子を含有してよい。「（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール」部分を含む置換基は、６〜６０個の炭素原子、６〜２０個の炭素原子又は６〜１２個の炭素原子を含有してよい。「（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、４〜２０個の炭素原子又は４〜１２個の炭素原子を含有してよい。「（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、３〜２０個の炭素原子又は３〜７個の炭素原子を含有してよい。「（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル又はアルキニル」部分を含む置換基は、２〜６０個の炭素原子、２〜２０個の炭素原子又は２〜１０個の炭素原子を含有してよい。
【００２４】
縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン又は（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによる結合によって、化学式（１）中のＲ７及びＲ８から形成される脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、インデン又はフェナントレンである。大括弧（［］）内の化合物はイリジウムの主リガンドとして機能し、Ｌは補助リガンドとして機能する。本発明に従った有機発光化合物には、また、主リガンド：補助リガンド＝２：１の比を有する錯体（ｎ＝２）及び主リガンド：補助リガンド＝１：２の比を有する錯体（ｎ＝１）並びに補助リガンド（Ｌ）を含有しないトリスキレート化錯体（ｎ＝３）が含まれる。
【００２５】
本発明に従った有機発光化合物は、化学式（２）〜（７）の一つによって表される化合物によって例示することができる：
【００２６】
【化５】
2009173630.tif 000007
【００２７】
【化６】
2009173630.tif 000008
【００２８】
［式中、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びｎは、化学式（１）に於けるように定義され、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニル又は
【００２９】
【化７】
2009173630.tif 000009
【００３０】
を表し、
Ｒ１１〜Ｒ１８のアルキル、フェニル、ナフチル、アントリル又はフルオレニルは、１個以上のハロゲン置換基を有するか又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ１９及びＲ２０は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、又はＲ１９及びＲ２０は、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによって結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、
Ｒ２１は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、フェニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、ナフチル、９，９−ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルフルオレニル又は９，９−ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールフルオレニルを表し、
ｍは、１〜５の整数である］。
【００３１】
Ｒ１１〜Ｒ１８は、独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、トリフルオロメチル、フルオロ、シアノ、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリフェニルシリル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル又は
【００３２】
【化８】
2009173630.tif 000010
【００３３】
を表し、そしてフルオレニルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、フェニル、ナフチル、アントリル、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル又はトリフェニルシリルによって更に置換されていてよい。
【００３４】
化学式（１）に於いて、Ｒ１〜Ｒ４は、独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、エチルヘキシル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フルオロ、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル又はトリフェニルシリルを表し、そしてＲ６は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、エチルヘキシル、フルオロ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル又はスピロビフルオレニルを表す。
【００３５】
本発明に従った有機発光化合物は、下記の化合物によって具体的に例示することができるが、これらは上記の化合物に限定されない。
【００３６】
【化９】
2009173630.tif 000011
【００３７】
【化１０】
2009173630.tif 000012
【００３８】
【化１１】
2009173630.tif 000013
【００３９】
【化１２】
2009173630.tif 000014
【００４０】
［式中、Ｌは、有機リガンドを表し、
Ｒ５及びＲ６は、独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、エチルヘキシル、フルオロ、フェニル又はナフチルを表し、
Ｒ５１及びＲ５２は、独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、エチルヘキシル、フェニル若しくはナフチルを表し、又はＲ５１及びＲ５２は、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによって、互いに結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、
Ｒ５３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリフェニルシリル、フェニル又はナフチルを表し、
ｍは、１〜５の整数であり、
ｎは、１〜３の整数である］。
【００４１】
本発明に従った有機発光化合物の補助リガンド（Ｌ）には、下記の構造が含まれる：
【００４２】
【化１３】
2009173630.tif 000015
【００４３】
［式中、Ｒ３１及びＲ３２は、独立に、水素、１個以上のハロゲン置換基を有するか若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、１個以上の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するか若しくは有しないフェニル、又はハロゲンを表し、
Ｒ３３〜Ｒ３９は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、１個以上の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するか若しくは有しないフェニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル又はハロゲンを表し、
Ｒ４０〜Ｒ４３は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、１個以上の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するか又は有しないフェニルを表し、そして
Ｒ４４は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、１個以上の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するか若しくは有しないフェニル、又はハロゲンを表す］。
【００４４】
本発明に従った有機発光化合物の補助リガンド（Ｌ）は、下記の構造によって例示することができるが、これらは上記の構造に限定されない。
【００４５】
【化１４】
2009173630.tif 000016
【００４６】
本発明に従った有機発光化合物の製造方法は、下記に示される反応スキーム（１）〜（３）を参照することによって説明される。
【００４７】
【化１５】
2009173630.tif 000017
【００４８】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＬは、化学式（１）に於けるように定義される］
【００４９】
反応スキーム（１）は、ｎ＝１を有する化学式（１）の化合物をもたらし、ここでは、三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）及び補助リガンド化合物（Ｌ−Ｈ）が、１：２〜３のモル比で、溶媒中で混合され、この混合物が還流下で加熱され、その後ジイリジウム二量体を単離する。この反応段階に於いて、好ましい溶媒は、アルコール又はアルコール／水の混合溶媒であり、例えば、２−エトキシエタノール及び２−エトキシエタノール／水混合物である。単離されたジイリジウム二量体は、次いで、有機溶媒中で主リガンド化合物と共に加熱されて、最終生成物として、１：２の主リガンド：補助リガンドの比を有する有機りん光イリジウム化合物をもたらす。この反応は、有機溶媒、例えば、２−エトキシエタノール及び２−メトキシエチルエーテルと共に混合されているＡｇＣＦ３ＳＯ３、Ｎａ２ＣＯ３又はＮａＯＨと共に実施される。
【００５０】
反応スキーム（２）は、ｎ＝２を有する化学式（１）の化合物をもたらし、ここでは、三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）及び主リガンド化合物が、１：２〜３のモル比で、溶媒中で混合され、この混合物が還流下で加熱され、その後ジイリジウム二量体を単離する。この反応段階に於いて、好ましい溶媒は、アルコール又はアルコール／水の混合溶媒、例えば、２−エトキシエタノール及び２−エトキシエタノール／水混合物である。単離されたジイリジウム二量体は、次いで、有機溶媒中で補助リガンド化合物（Ｌ−Ｈ）と共に加熱されて、最終生成物として、２：１の主リガンド：補助リガンドの比を有する有機りん光イリジウム化合物をもたらす。最終生成物中の、主リガンド化合物と補助リガンド（Ｌ）とのモル比は、組成に依存する反応剤の適切なモル比によって決定される。この反応は、有機溶媒、例えば、２−エトキシエタノール、２−メトキシエチルエーテル及び１，２−ジクロロエタンと共に混合されているＡｇＣＦ３ＳＯ３、Ｎａ２ＣＯ３又はＮａＯＨと共に実施することができる。
【００５１】
反応スキーム（３）は、ｎ＝３を有する化学式（１）の化合物をもたらし、ここでは、反応スキーム（２）に従って製造されたイリジウム錯体及び主リガンド化合物が、１：２〜３のモル比でグリセロール中で混合され、この混合物が還流下で加熱されて、３個の主リガンドで配位された有機りん光イリジウム錯体を得る。
【００５２】
本発明に於いて主リガンドとして使用される化合物は、従来のプロセスに基づいて、反応スキーム（４）に従って製造することができる。
【００５３】
【化１６】
2009173630.tif 000018
【００５４】
［式中、Ｒ１〜Ｒ８は、化学式（１）に於けるように定義される］
【００５５】
本発明は、また、１個以上の、化学式（１）によって表される有機発光化合物を含有する有機太陽電池を提供する。
【００５６】
本発明は、また、第一電極と、第二電極と、第一電極と第二電極との間に介在させられた少なくとも１個の有機層を含む有機発光素子であって、この有機層が、化学式（１）によって表される１個以上の化合物を含有する有機発光素子を提供する。
【００５７】
本発明に従った有機発光素子は、有機層が、０．０１〜１０重量％の量で、発光ドーパントとしての化学式（１）によって表される１個以上の有機発光化合物及び１個以上のホスト（ｈｏｓｔ）を含有する発光領域を含むことを特徴とする。本発明に従った有機発光素子に適用されるホストは、特に制限されないが、１，３，５−トリカルバゾリルベンゼン、ポリビニルカルバゾール、ｍ−ビスカルバゾリルフェニル、４，４′，４″−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、１，３，５−トリ（２−カルバゾリルフェニル）ベンゼン、１，３，５−トリス（２−カルバゾリル−５−メトキシフェニル）ベンゼン、ビス（４−カルバゾリルフェニル）シラン又は化学式（８）〜（１１）の一つによって表される化合物によって例示することができる。
【００５８】
【化１７】
2009173630.tif 000019
【００５９】
化学式（８）に於いて、Ｒ９１〜Ｒ９４は、独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はＲ９１〜Ｒ９４のそれぞれは、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、
Ｒ９１〜Ｒ９４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００６０】
【化１８】
2009173630.tif 000020
【００６１】
化学式（１１）に於いて、リガンドＬ１及びＬ２は、独立に、下記の構造から選択され、
【００６２】
【化１９】
2009173630.tif 000021
【００６３】
Ｍ１は、２価又は３価金属であり、
ｙは、Ｍ１が２価金属であるとき０であり、他方、ｙは、Ｍ１が３価金属であるとき１であり、
Ｑは、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ又はトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し、Ｑのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールによって更に置換されていてよく、
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
環Ａは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン又はキノリンを表し、
環Ｂは、ピリジン又はキノリンを表し、環Ｂは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は１個以上の（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するか若しくは有しないフェニル若しくはナフチルによって更に置換されていてよく、
Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ１０１〜Ｒ１０４のそれぞれは、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、ピリジン又はキノリンは、Ｒ１０１と一緒に化学結合を形成して、縮合環を形成することができ、
環Ａ及びＲ１０１〜Ｒ１０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ又は縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００６４】
リガンドＬ１及びＬ２は、独立に、下記の構造から選択される。
【００６５】
【化２０】
2009173630.tif 000022
【００６６】
［式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ１０１〜Ｒ１０４のそれぞれは、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、
Ｒ１１１〜Ｒ１１６及びＲ１２１〜Ｒ１３９は、独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し又はＲ１１１〜Ｒ１１６及びＲ１２１〜Ｒ１３９のそれぞれは、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、
Ｒ１０１〜Ｒ１０４、Ｒ１１１〜Ｒ１１６及びＲ１２１〜Ｒ１３９のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよい］。
【００６７】
化学式（１１）に於いて、Ｍ１は、Ｂｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｃｕ及びＮｉから選択された２価金属又はＡｌ、Ｇａ、Ｉｎ及びＢから選択された３価金属であり、Ｑは、下記の構造から選択される。
【００６８】
【化２１】
2009173630.tif 000023
【００６９】
化学式（８）の化合物は、下記の構造によって表される化合物によって特に例示することができるが、これらは下記のものに限定されない。
【００７０】
【化２２】
2009173630.tif 000024
【００７１】
化学式（９）〜（１１）の一つによって表される化合物は、下記の構造の一つを有する化合物によって特に例示することができるが、これらは下記のものに限定されない。
【００７２】
【化２３】
2009173630.tif 000025
【００７３】
【化２４】
2009173630.tif 000026
【００７４】
【化２５】
2009173630.tif 000027
【００７５】
【化２６】
2009173630.tif 000028
【００７６】
発光層は、発光（エレクトロルミネセンス）が生じる層を意味し、これは、単一層であっても、ラミネートされた２枚以上の層からなる複数層であってよい。ホスト−ドーパントの混合物が、本発明の構成に従って使用されるとき、デバイス寿命及び発光効率に於ける顕著な改良を確認することができた。
【００７７】
本発明に従った有機発光素子は、更に、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物から選択された１種以上の化合物、並びに化学式（１）によって表される有機発光化合物を含有することができる。アリールアミン系化合物又はスチリルアリールアミン系化合物の例には、化学式（１２）によって表される化合物が含まれるが、これらはこの化合物に限定されない。
【００７８】
【化２７】
2009173630.tif 000029
【００７９】
［式中、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＡｒ１１及びＡｒ１２は、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、
ｇが１であるとき、Ａｒ１３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式：
【００８０】
【化２８】
2009173630.tif 000030
【００８１】
の一つによって表されるアリールを表し、
ｇが２であるとき、Ａｒ１３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式：
【００８２】
【化２９】
2009173630.tif 000031
【００８３】
［式中、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ１５１、Ｒ１５２及びＲ１５３は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
ｔは、１〜４の整数であり、ｗは、０又は１の整数である］
の一つによって表されるアリーレンを表し、そして
Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル又はＡｒ１３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン又はＡｒ２１及びＡｒ２２のアリーレン若しくはヘテロアリーレン又はＲ１５１〜Ｒ１５３のアルキル若しくはアリールは、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよい］。
【００８４】
アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物は、下記の化合物によって更に特に例示できるが、これらは下記の化合物に限定されない。
【００８５】
【化３０】
2009173630.tif 000032
【００８６】
本発明に従った有機発光素子に於いて、有機層は、更に、第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移金属の有機金属からなる群から選択された１種以上の金属並びに化学式（１）によって表される有機発光化合物を含有していてよい。この有機層は、発光層に加えて、電荷生成層を含有していてよい。
【００８７】
本発明は、独立発光方式のピクセル構造を有する発光素子であって、サブピクセルとして化学式（１）の化合物並びに同時に平行にパターン形成された、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択された１種以上の化合物を含有する１個以上のサブピクセルを含有する有機発光素子を含有する有機発光素子を実現することができる。
【００８８】
更に、この有機発光素子は、同時に、青又は緑の波長の発光ピークを有する化合物から選択された１種以上の化合物を含有する、有機ディスプレイである。青又は緑の波長の発光ピークを有する化合物は、化学式（１３）〜（１７）の一つによって表される化合物によって例示することができるが、これらは下記の化合物に限定されない。
【００８９】
【化３１】
2009173630.tif 000033
【００９０】
化学式（１４）に於いて、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＡｒ１０１及びＡｒ１０２は、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、
ｈが１であるとき、Ａｒ１０３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式：
【００９１】
【化３２】
2009173630.tif 000034
【００９２】
の一つによって表されるアリールを表し、
ｈが２であるとき、Ａｒ１０３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式：
【００９３】
【化３３】
2009173630.tif 000035
【００９４】
［式中、Ａｒ２０１及びＡｒ２０２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ１６１、Ｒ１６２及びＲ１６３は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
ｉは、１〜４の整数であり、ｊは、０又は１の整数である］
の一つによって表されるアリーレンを表し、そして
Ａｒ１０１及びＡｒ１０２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル又はＡｒ１０３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＡｒ２０１及びＡｒ２０２のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＲ１６１〜Ｒ１６３のアルキル若しくはアリールは、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００９５】
【化３４】
2009173630.tif 000036
【００９６】
化学式（１５）に於いて、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ３０１〜Ｒ３０４のそれぞれは、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、
Ｒ３０１〜Ｒ３０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ又は縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる、隣接する置換基への結合によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００９７】
【化３５】
2009173630.tif 000037
【００９８】
化学式（１６）及び（１７）に於いて、
Ｌ１１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｌ１２は、アントラセニレンを表し、
Ａｒ３０１〜Ａｒ３０４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択され、Ａｒ３０１〜Ａｒ３０４のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された少なくとも１個の置換基を有するか又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；１個以上のハロゲン置換基を有するか又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよく、そして
ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、独立に、０〜４の整数を表す。
【００９９】
化学式（１６）又は（１７）によって表される化合物は、化学式（１８）〜（２１）の一つによって表される誘導体によって例示することができる。
【０１００】
【化３６】
2009173630.tif 000038
【０１０１】
化学式（１８）〜（２０）に於いて、Ｒ３１１及びＲ３１２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又はＮ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、Ｒ３１１及びＲ３１２のアリール又はヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ３１３〜Ｒ３１６は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、Ｒ３１３〜Ｒ３１６のヘテロアリール、シクロアルキル又はアリールは、１個以上のハロゲン置換基を有するか又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｇ１及びＧ２は、独立に、化学結合又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１個以上の置換基を有するか又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し、
Ａｒ４１及びＡｒ４２は、下記の構造：
【０１０２】
【化３７】
2009173630.tif 000039
【０１０３】
から選択された（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又はアリールを表し、
Ａｒ４１及びＡｒ４２のアリール又はヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール及び（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールから選択された１個以上の置換基によって置換されていてよく、
Ｌ３１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造：
【０１０４】
【化３８】
2009173630.tif 000040
【０１０５】
によって表される化合物を表し、
Ｌ３１のアリーレン又はヘテロアリーレンは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１個以上の置換基によって置換されていてよく、
Ｒ３２１、Ｒ３２２、Ｒ３２３及びＲ３２４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し又はこれらのそれぞれは、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、
Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３及びＲ３３４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール若しくはハロゲンを表し又はこれらのそれぞれは、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができる。
【０１０６】
【化３９】
2009173630.tif 000041
【０１０７】
化学式２１に於いて、
Ｌ４１及びＬ４２は、独立に、化学結合又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、Ｌ４１及びＬ４２のアリーレン又はヘテロアリーレンは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルから選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ２０１〜Ｒ２１９は、独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ２０１〜Ｒ２１９のそれぞれは、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、
Ａｒ５１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル又は下記の構造：
【０１０８】
【化４０】
2009173630.tif 000042
【０１０９】
から選択された置換基を表し、
Ｒ２２０〜Ｒ２３２は、独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ又はヒドロキシルを表し、
Ｅ１及びＥ２は、独立に、化学結合、−（ＣＲ２３３Ｒ２３４）ｚ−、−Ｎ（Ｒ２３５）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ２３６）（Ｒ２３７）−、−Ｐ（Ｒ２３８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ２３９）−、−Ｉｎ（Ｒ２４０）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２４１）（Ｒ２４２）−、−Ｓｎ（Ｒ２４３）（Ｒ２４４）−、−Ｇａ（Ｒ２４５）−又は−Ｃ（Ｒ２４６）＝Ｃ（Ｒ２４７）−を表し、
Ｒ２３３〜Ｒ２４７は、独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ２３３〜Ｒ２４７のそれぞれは、縮合環を有するか若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に結合されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ、
Ａｒ５１のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチル若しくはビシクロアルキル又はＲ２０１〜Ｒ２３２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノは、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１個以上の置換基によって更に置換されていてよく、
ｘは、１〜４の整数であり、
ｚは、０〜４の整数である。
【０１１０】
緑又は青色発光を有する有機化合物及び有機金属化合物は、下記の化合物によって一層具体的に例示することができるが、これらは下記の化合物に限定されない。
【０１１１】
【化４１】
2009173630.tif 000043
【０１１２】
【化４２】
2009173630.tif 000044
【０１１３】
【化４３】
2009173630.tif 000045
【０１１４】
【化４４】
2009173630.tif 000046
【０１１５】
【化４５】
2009173630.tif 000047
【０１１６】
【化４６】
2009173630.tif 000048
【０１１７】
【化４７】
2009173630.tif 000049
【０１１８】
【化４８】
2009173630.tif 000050
【０１１９】
【化４９】
2009173630.tif 000051
【０１２０】
【化５０】
2009173630.tif 000052
【０１２１】
【化５１】
2009173630.tif 000053
【０１２２】
【化５２】
2009173630.tif 000054
【０１２３】
【化５３】
2009173630.tif 000055
【０１２４】
【化５４】
2009173630.tif 000056
【０１２５】
【化５５】
2009173630.tif 000057
【０１２６】
【化５６】
2009173630.tif 000058
【０１２７】
本発明に従った有機発光素子に於いて、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択された１個以上の層（以下、「表面層」という）を、電極対の少なくとも一方側の内表面上に置くことが好ましい。特に、発光媒体層（ＥＬ  ｍｅｄｉｕｍ  ｌａｙｅｒ）のアノード表面上にシリコン及びアルミニウム金属（酸化物を含む）のカルコゲニド層を配置し、発光媒体層のカソード表面上に金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、駆動の安定化を得ることができる。
【０１２８】
カルコゲニドの例には、好ましくは、ＳｉＯｘ（１≦ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが含まれる。金属ハロゲン化物の例には、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属のフッ化物などが含まれる。金属酸化物の例には、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが含まれる。
【０１２９】
本発明に従った有機発光素子に於いて、このようにして制作された電極対の少なくとも１方の表面上に、電子輸送化合物及び還元性ドーパントの混合領域又は正孔輸送化合物及び酸化性ドーパントの混合領域を配置することも好ましい。このような方式により、電子輸送化合物はアニオンまで還元されるため、この混合領域から発光媒体への電子の注入及び輸送が容易になる。更に、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンを生成するので、この混合領域から発光媒体への正孔の注入及び輸送が容易になる。好ましい酸化性ドーパントには、種々のルイス酸及び受容体化合物が含まれる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が含まれる。
【０１３０】
従来のりん光材料よりも優れたＥＬ特性及び熱安定性の骨格を有する、本発明に従った有機発光化合物は、従来の材料に比較して、より高い量子効率及びより低い動作電圧を提供する。従って、本発明に従った有機発光化合物をＯＬＥＤパネルに適用すると、中から大サイズを有するＯＬＥＤの開発に於いて、更に向上した結果が期待される。この化合物を、高効率の材料として有機太陽電池に適用すると、従来の材料に比較して一層優れた特性が期待される。
【実施例】
【０１３１】
最良の形態
本発明を、更に、本発明に従った化合物、その製造方法及びそれから製造されたデバイスの発光特性に関して、本発明の代表的な化合物を参照することによって説明するが、実施形態の例示のみのために示すものであり、いかなる意味においても本発明の範囲を限定することを意図したものではない。
【０１３２】
製造実施例
［製造実施例１］化合物（１０４）の製造
【０１３３】
【化５７】
2009173630.tif 000059
【０１３４】
化合物（Ａ）の製造
氷酢酸（１０ｍＬ）中に、２−アミノベンゾフェノン（１．０ｇ、５．１ミリモル）を溶解させ、この溶液を０℃にまで冷却した。これに、臭化カリウム（０．７ｇ、５．６ミリモル）、ホウ酸ナトリウム水和物（０．９ｇ、６．１ミリモル）及びモリブデン酸アンモニウム（０．０６ｇ、０．０５ミリモル）を添加し、得られた混合物を０℃で１時間、次いで室温で２時間攪拌した。反応が完結したとき、氷水を添加して固体を生じさせ、この固体を濾過し、水で洗浄して、化合物（Ａ）（１．４ｇ、９９％）を得た。
【０１３５】
化合物（Ｂ）の製造
反応容器に、化合物（Ａ）（１．０ｇ、３．６ミリモル）、アセトフェノン（０．４ｍＬ、３．３ミリモル）、氷酢酸（５ｍＬ）及び硫酸（０．０３ｍＬ）を装入し、この混合物を、還流下で、アルゴンガス雰囲気中で撹拌した。この反応が完結したとき、反応混合物を室温にまで冷却し、過剰量の水酸化アンモニウム水溶液を添加した。生成した固体を濾過し、蒸留水で洗浄した。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、化合物（Ｂ）（０．８ｇ、６５％）を得た。
【０１３６】
化合物（Ｃ）の製造
トルエン（３０ｍＬ）及びエタノール（１５ｍＬ）中に、化合物（Ｂ）（１．３ｇ、３．６ミリモル）、フェニルボロン酸（０．４ｇ、３．６ミリモル）及びテトラキスパラジウム（０）トリフェニルホスフィン（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（０．２ｇ、０．１４ミリモル）を溶解させた。これに、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１８ｍＬ）を添加した後、得られた混合物を、１２０℃で還流下で４時間攪拌した。次いで、この混合物を２５℃にまで冷却し、蒸留水（２００ｍＬ）を添加して、反応を停止した。得られた混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）によって抽出し、抽出物を減圧下で乾燥した。ジクロロメタン及びメタノールからの再結晶によって、化合物（Ｃ）（０．８ｇ、６０％）を得た。
【０１３７】
化合物（Ｄ）の製造
化合物（Ｃ）（０．８ｇ、２．１ミリモル）及び塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）（０．３ｇ、１．０ミリモル）を、２−エトキシエタノール（１２ｍＬ）及び蒸留水（４ｍＬ）中に溶解させ、この溶液を、還流下で２４時間攪拌した。この反応が完結したとき、反応混合物を室温にまで冷却し、製造された沈殿を、濾過し、乾燥して、化合物（Ｄ）（０．６ｇ、６１％）を得た。
【０１３８】
化合物（１０４）の製造
化合物（Ｄ）（０．６ｇ、０．３ミリモル）、２，４−ペンタンジオン（０．１ｍＬ、０．９ミリモル）及びＮａ２ＣＯ３（０．２ｇ、１．８ミリモル）を、２−エトキシエタノール（１０ｍＬ）中に溶解させ、この溶液を４時間加熱した。反応が完結したとき、この反応混合物を室温にまで冷却し、製造された固体沈殿を濾過した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶による精製によって、化合物（１０４）（０．４ｇ、６０％）を、赤色結晶として得た。
【０１３９】
製造実施例１と同じ手順に従って、表１中の有機発光化合物（化合物１〜化合物１０１７）を製造した。それらの１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを、表２中に記載する。
【０１４０】
【化５８】
2009173630.tif 000060
【０１４１】
【表１】
2009173630.tif 000061
【０１４２】
【表２】
2009173630.tif 000062
【０１４３】
【表３】
2009173630.tif 000063
【０１４４】
【表４】
2009173630.tif 000064
【０１４５】
【表５】
2009173630.tif 000065
【０１４６】
【表６】
2009173630.tif 000066
【０１４７】
【表７】
2009173630.tif 000067
【０１４８】
【表８】
2009173630.tif 000068
【０１４９】
【表９】
2009173630.tif 000069
【０１５０】
【表１０】
2009173630.tif 000070
【０１５１】
【表１１】
2009173630.tif 000071
【０１５２】
【表１２】
2009173630.tif 000072
【０１５３】
【表１３】
2009173630.tif 000073
【０１５４】
【表１４】
2009173630.tif 000074
【０１５５】
【表１５】
2009173630.tif 000075
【０１５６】
【表１６】
2009173630.tif 000076
【０１５７】
【表１７】
2009173630.tif 000077
【０１５８】
【表１８】
2009173630.tif 000078
【０１５９】
【表１９】
2009173630.tif 000079
【０１６０】
【表２０】
2009173630.tif 000080
【０１６１】
【表２１】
2009173630.tif 000081
【０１６２】
【表２２】
2009173630.tif 000082
【０１６３】
【表２３】
2009173630.tif 000083
【０１６４】
【表２４】
2009173630.tif 000084
【０１６５】
【表２５】
2009173630.tif 000085
【０１６６】
【表２６】
2009173630.tif 000086
【０１６７】
【表２７】
2009173630.tif 000087
【０１６８】
【表２８】
2009173630.tif 000088
【０１６９】
【表２９】
2009173630.tif 000089
【０１７０】
【表３０】
2009173630.tif 000090
【０１７１】
【表３１】
2009173630.tif 000091
【０１７２】
【表３２】
2009173630.tif 000092
【０１７３】
【表３３】
2009173630.tif 000093
【０１７４】
【表３４】
2009173630.tif 000094
【０１７５】
【表３５】
2009173630.tif 000095
【０１７６】
【表３６】
2009173630.tif 000096
【０１７７】
【表３７】
2009173630.tif 000097
【０１７８】
【表３８】
2009173630.tif 000098
【０１７９】
【表３９】
2009173630.tif 000099
【０１８０】
【表４０】
2009173630.tif 000100
【０１８１】
【表４１】
2009173630.tif 000101
【０１８２】
【表４２】
2009173630.tif 000102
【０１８３】
【表４３】
2009173630.tif 000103
【０１８４】
【表４４】
2009173630.tif 000104
【０１８５】
【表４５】
2009173630.tif 000105
【０１８６】
【表４６】
2009173630.tif 000106
【０１８７】
【表４７】
2009173630.tif 000107
【０１８８】
【表４８】
2009173630.tif 000108
【０１８９】
【表４９】
2009173630.tif 000109
【０１９０】
【表５０】
2009173630.tif 000110
【０１９１】
【表５１】
2009173630.tif 000111
【０１９２】
【表５２】
2009173630.tif 000112
【０１９３】
【表５３】
2009173630.tif 000113
【０１９４】
【表５４】
2009173630.tif 000114
【０１９５】
【表５５】
2009173630.tif 000115
【０１９６】
【表５６】
2009173630.tif 000116
【０１９７】
【表５７】
2009173630.tif 000117
【０１９８】
【表５８】
2009173630.tif 000118
【０１９９】
【表５９】
2009173630.tif 000119
【０２００】
【表６０】
2009173630.tif 000120
【０２０１】
【表６１】
2009173630.tif 000121
【０２０２】
【表６２】
2009173630.tif 000122
【０２０３】
【表６３】
2009173630.tif 000123
【０２０４】
【表６４】
2009173630.tif 000124
【０２０５】
【表６５】
2009173630.tif 000125
【０２０６】
【表６６】
2009173630.tif 000126
【０２０７】
【表６７】
2009173630.tif 000127
【０２０８】
【表６８】
2009173630.tif 000128
【０２０９】
【表６９】
2009173630.tif 000129
【０２１０】
【表７０】
2009173630.tif 000130
【０２１１】
【表７１】
2009173630.tif 000131
【０２１２】
【表７２】
2009173630.tif 000132
【０２１３】
【表７３】
2009173630.tif 000133
【０２１４】
【表７４】
2009173630.tif 000134
【０２１５】
【表７５】
2009173630.tif 000135
【０２１６】
【表７６】
2009173630.tif 000136
【０２１７】
【表７７】
2009173630.tif 000137
【０２１８】
【表７８】
2009173630.tif 000138
【０２１９】
【表７９】
2009173630.tif 000139
【０２２０】
【表８０】
2009173630.tif 000140
【０２２１】
【表８１】
2009173630.tif 000141
【０２２２】
【表８２】
2009173630.tif 000142
【０２２３】
【表８３】
2009173630.tif 000143
【０２２４】
【表８４】
2009173630.tif 000144
【０２２５】
【表８５】
2009173630.tif 000145
【０２２６】
【表８６】
2009173630.tif 000146
【０２２７】
【表８７】
2009173630.tif 000147
【０２２８】
【表８８】
2009173630.tif 000148
【０２２９】
【表８９】
2009173630.tif 000149
【０２３０】
【表９０】
2009173630.tif 000150
【０２３１】
【表９１】
2009173630.tif 000151
【０２３２】
【表９２】
2009173630.tif 000152
【０２３３】
【表９３】
2009173630.tif 000153
【０２３４】
【表９４】
2009173630.tif 000154
【０２３５】
【表９５】
2009173630.tif 000155
【０２３６】
【表９６】
2009173630.tif 000156
【０２３７】
【表９７】
2009173630.tif 000157
【０２３８】
【表９８】
2009173630.tif 000158
【０２３９】
【表９９】
2009173630.tif 000159
【０２４０】
【表１００】
2009173630.tif 000160
【０２４１】
【表１０１】
2009173630.tif 000161
【０２４２】
【表１０２】
2009173630.tif 000162
【０２４３】
【表１０３】
2009173630.tif 000163
【０２４４】
【表１０４】
2009173630.tif 000164
【０２４５】
【表１０５】
2009173630.tif 000165
【０２４６】
【表１０６】
2009173630.tif 000166
【０２４７】
【表１０７】
2009173630.tif 000167
【０２４８】
【表１０８】
2009173630.tif 000168
【０２４９】
【表１０９】
2009173630.tif 000169
【０２５０】
実施例１
ＯＬＥＤ（１）の製造
本発明に従った有機発光化合物を使用することによって、ＯＬＥＤ素子を製造した。
【０２５１】
最初に、ＯＬＥＤ用のガラス（サムスン・コーニング社（Ｓａｍｓｕｎｇ  Ｃｏｒｎｉｎｇ）によって製造された）（１）から製造された透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）（２）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール及び蒸留水による超音波洗浄に逐次的に付し、そして使用時までイソプロパノール中に貯蔵した。
【０２５２】
次いで、ＩＴＯ基体を、真空蒸着装置の基体ホルダー内に装着し、４，４′，４″−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を、真空蒸着装置のセル内に置き、次いで、この装置を、チャンバー内を１０−６トールの真空度まで排気した。電流をセルに印加して、２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、それによって、ＩＴＯ基体の上に、６０ｎｍの厚さを有する正孔注入層（３）の蒸着物を設けた。
【０２５３】
【化５９】
2009173630.tif 000170
【０２５４】
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ′−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミン（ＮＰＢ）を装入し、電流をこのセルに印加して、ＮＰＢを蒸発させ、それによって、正孔注入層の上に、２０ｎｍの厚さの正孔輸送層（４）の蒸着物を設けた。
【０２５５】
【化６０】
2009173630.tif 000171
【０２５６】
該真空蒸着装置の他のセル内に、発光ホスト材料として４，４′−Ｎ，Ｎ′−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）を装入し、本発明に従った有機発光化合物（化合物４４）を、更に他のセル内に装入した。この２種の材料を、異なった速度で蒸発させてドーピングすることにより、正孔輸送層の上に３０ｎｍの厚さを有する発光層（５）を蒸着した。適切なドーピング濃度は、ＣＢＰ基準で４〜１０モル％である。
【０２５７】
【化６１】
2009173630.tif 000172
【０２５８】
次いで、発光層の上に、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）を、ＮＰＢについてと同じ方法で、１０ｎｍの厚さで正孔ブロッキング層として蒸着し、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を、２０ｎｍの厚さの電子輸送層（６）として蒸着し、次いで、リチウムキノラート（Ｌｉｑ）を、１〜２ｎｍの厚さの電子注入層（７）として蒸着した。その後、Ａｌカソード（８）を、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０２５９】
【化６２】
2009173630.tif 000173
【０２６０】
実施例２
ＯＬＥＤ（２）の製造
正孔注入層及び正孔輸送層を、実施例１の手順に従って形成し、発光層を下記のようにして蒸着した。該真空蒸着装置の他のセル内に、本発明に従った発光ホスト材料としてＨ−２を装入し、本発明に従った有機発光化合物（化合物１２）を、更に他のセル内に装入した。この２種の材料を、異なった速度で蒸発させてドーピングを実施して、正孔輸送層の上に３０ｎｍの厚さを有する発光層（５）を蒸着した。適切なドーピング濃度は、ホスト基準で４〜１０モル％である。次いで、正孔遮断層、電子輸送層及び電子注入層を、実施例１に於けると同じ手順に従って蒸着し、次いで、Ａｌカソードを、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０２６１】
実施例３
ＯＬＥＤ（３）の製造
正孔注入層、正孔輸送層及び発光層を、実施例２に於けると同じ手順に従って形成し、次いで、電子輸送層及び電子注入層を蒸着した。その後、Ａｌカソードを、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０２６２】
実施例１〜３に従って製造したＯＬＥＤの性能を確認するために、これらのＯＬＥＤの発光効率を、１０ｍＡ／ｃｍ２で測定した。種々の特性を表３に示す。
【０２６３】
【表１１０】
2009173630.tif 000174
【０２６４】
ｐｐｙ及びスチリルキノリンがそれぞれ補助リガンドとして導入された化合物（１７６）及び化合物（１８８）は、１０ｃｄ／Ａ以上の高い発光効率を示した。Ｆが、電子求引剤としてリガンドに適用された化合物（３３５）は、高効率を示す効果を得た。補助リガンドとしてフェニル（６−フェニルピリジン−３−イル）メタノンを使用する化合物（７８７）は、本発明によって開発された化合物の中で最高の効率を示した。
【０２６５】
同一の素子構造を用い、ＣＢＰの代わりに本発明に従ったホストを使用することによって、実質的に同一の効率及び動作電圧になった。従って、これらのホストをＣＢＰに置き換えることができることが期待される。本発明に従ったホストを、正孔遮断層を使用することなく、使用するとき、この素子は、従来のホストを使用するものに対して比較したとき、匹敵するか又はより高い発光効率を示し、少なくとも０．９Ｖほどの動作電圧の低減により、ＯＬＥＤの電力消費を著しく節減する効果をもたらす。本発明をＯＬＥＤの大量生産に応用する場合、大量生産のための時間を短縮し、その商業化に於いて大きい利益をもたらすこともできる。
【符号の説明】
【０２６６】
１  ガラス
２  透明電極
３  正孔注入層
４  正孔輸送層
５  発光層
６  電子輸送層
７  電子注入層
８  Ａｌカソード
【図１】
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【外国語明細書】
2009173630000001.pdf
2009173630000002.pdf
2009173630000003.pdf
2009173630000004.pdf