(57)【要約】【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】下記式（Ｉ）〔式中、ｐ、ｑおよびｒは０〜５の整数を表し、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は独立して、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ1、−ＳＲ1、−N(Ｒ2)Ｒ1、−N(Ｒ2)Ｃ(=Ｏ)Ｒ3、−Ｃ(=Ｏ)ＯＲ1、−Ｃ(=Ｏ)Ｎ(Ｒ2)Ｒ3、置換されていてもよいフェニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ1は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５鎖式炭化水素基を表し、Ｒ2はＣ１〜Ｃ５鎖式炭化水素基または水素原子を表し、Ｒ3は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子を表す。〕で示されるα，β−不飽和イミン化合物は、有害生物に優れた防除効力を有する。2009108051.tif 000042【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2009108051.tif 000041
〔式中、Ａは(Ｘ2)qで置換されているフェニル基、ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ５アルキル基で置換されていてもよい芳香族へテロ環基｛但し、該芳香族ヘテロ環基は環内の炭素原子が上記式（Ｉ）で示される化合物のイミノ基上の炭素原子と結合する。｝、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、または、ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ５アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表し、
Ｒはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基または水素原子を表し、
ｐ、ｑおよびｒは０〜５の整数を表し、
ｐが２以上の場合は各Ｘ1は相異なっていてもよく、ｑが２以上の場合は各Ｘ2は相異なっていてもよく、ｒが２以上の場合は各Ｘ3は相異なっていてもよい；
Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は独立して、群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、−ＯＲ1、−ＳＲ1、−Ｎ(Ｒ2)Ｒ1、−Ｎ(Ｒ2)Ｃ(=Ｏ)Ｒ3、−Ｃ(=Ｏ)ＯＲ1、−Ｃ(=Ｏ)Ｎ(Ｒ2)Ｒ1、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子を表すか、あるいは、
ｐが２以上の場合は２つのＸ1が一緒になって、ｑが２以上の場合は２つのＸ2が一緒になって、ｒが２以上の場合は２つのＸ3が一緒になって、それぞれ、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいプロペン−１，３−ジイル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基またはメチレンジオキシ基を表し、
Ｒ1は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ2はＣ１〜Ｃ５鎖式炭化水素基または水素原子を表し、
Ｒ3は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子を表す。
群Ａ：Ｃ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基およびハロゲン原子からなる群；
群Ｂ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基およびハロゲン原子からなる群。〕
で示されるα，β−不飽和イミン化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ａが(Ｘ2)qで置換されているフェニル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい５〜６員の芳香族へテロ環基｛但し、該芳香族ヘテロ環基は環内の炭素原子が上記式（Ｉ）で示される化合物のイミノ基上の炭素原子と結合する。｝、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、または、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｒが水素原子である請求項１記載のα，β−不飽和イミン化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）において、Ａが(Ｘ2)qで置換されているフェニル基であり、Ｒが水素原子である請求項１記載のα，β−不飽和イミン化合物。
【請求項４】
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3が独立して、群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、−ＯＲ1、−ＳＲ1、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、あるいは、
ｐが２以上、ｑが２以上、または、ｒが２以上である場合、２つのＸ1、２つのＸ2または２つのＸ3が一緒になって、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいプロペン−１，３−ジイル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基またはメチレンジオキシ基である請求項１〜３のいずれか記載のα，β−不飽和イミン化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）において、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3が独立して、群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、−ＯＲ1、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、あるいは、
ｐが２以上、ｑが２以上、または、ｒが２以上である場合、２つのＸ1、２つのＸ2または２つのＸ3が一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５ポリメチレン基、プロペン−１，３−ジイル基、または１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基であり、
Ｒ1が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基である請求項１〜３のいずれか記載のα，β−不飽和イミン化合物。
【請求項６】
式（Ｉ）において、Ｘ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子である請求項１〜３のいずれか記載のα，β−不飽和イミン化合物。
【請求項７】
式（Ｉ）において、Ｘ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、フェニル基｛該フェニル基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルオキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝、ニトロ基またはハロゲン原子である請求項１〜３のいずれか記載のα，β−不飽和イミン化合物。
【請求項８】
式（Ｉ）において、Ｘ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、フェニル基｛該フェニル基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルオキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝またはハロゲン原子であるか、２つのＸ3が一緒になったＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基である請求項１〜３のいずれか記載のα，β−不飽和イミン化合物。
【請求項９】
式（Ｉ）において、Ｘ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子であり、Ｘ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、フェニル基｛該フェニル基はＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルオキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝、ニトロ基またはハロゲン原子であり、Ｘ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、フェニル基｛該フェニル基はＣ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルオキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝またはハロゲン原子であるか、２つのＸ3が一緒になったＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基である請求項１〜３のいずれか記載のα，β−不飽和イミン化合物。
【請求項１０】
式（Ｉ）において、ｐ、ｑおよびｒが０〜２の整数である請求項１〜９のいずれか記載のα，β−不飽和イミン化合物。
【請求項１１】
有害生物を防除するための、請求項１〜１０のいずれか１項に記載されるα，β−不飽和イミン化合物の使用。
【請求項１２】
有害生物防除剤の製造のための、請求項１〜１０のいずれか１項に記載されるα，β−不飽和イミン化合物の使用。
【請求項１３】
請求項１〜１０のいずれか１項に記載されるα，β−不飽和イミン化合物を有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はα，β−不飽和イミン化合物及びその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、特許文献１には着色剤安定剤として有用なα，β−不飽和イミン化合物が記載されている。
【０００３】
【特許文献１】特表平１０−５１３５０２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるα，β−不飽和イミン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の下記式（Ｉ）で示されるα，β−不飽和イミン化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
即ち、本発明は以下の発明を含む。
【０００８】
式（Ｉ）
2009108051.tif 000002
〔式中、Ａは(Ｘ2)qで置換されているフェニル基、ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ５アルキル基で置換されていてもよい芳香族へテロ環基｛但し、該芳香族ヘテロ環基は環内の炭素原子が上記式（Ｉ）で示される化合物のイミノ基上の炭素原子と結合する。｝、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基、または、ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ５アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基を表し、
Ｒはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基または水素原子を表し、
ｐ、ｑおよびｒは０〜５の整数を表し、
ｐが２以上の場合は各Ｘ1は相異なっていてもよく、ｑが２以上の場合は各Ｘ2は相異なっていてもよく、ｒが２以上の場合は各Ｘ3は相異なっていてもよい；
Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は独立して、群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、−ＯＲ1、−ＳＲ1、−Ｎ(Ｒ2)Ｒ1、−Ｎ(Ｒ2)Ｃ(=Ｏ)Ｒ3、−Ｃ(=Ｏ)ＯＲ1、−Ｃ(=Ｏ)Ｎ(Ｒ2)Ｒ1、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子を表すか、あるいは、
ｐが２以上の場合は２つのＸ1が一緒になって、ｑが２以上の場合は２つのＸ2が一緒になって、ｒが２以上の場合は２つのＸ3が一緒になって、それぞれ、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいプロペン−１，３−ジイル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基またはメチレンジオキシ基を表し、
Ｒ1は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ2はＣ１〜Ｃ５鎖式炭化水素基または水素原子を表し、
Ｒ3は群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基または水素原子を表す。
群Ａ：Ｃ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基およびハロゲン原子からなる群；
群Ｂ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基およびハロゲン原子からなる群。〕
で示されるα，β−不飽和イミン化合物（以下、化合物（Ｉ）と記す。）；
【０００９】
式（Ｉ’）
2009108051.tif 000003
〔式中、ｐ、ｑ、ｒ、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるα，β−不飽和イミン化合物；
【００１０】
有害生物を防除するための化合物（Ｉ）の使用；有害生物防除剤の製造のための化合物（Ｉ）の使用；および、化合物（Ｉ）を有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【００１１】
次に、本発明において用いられる置換基の具体例を以下に説明する。本発明において、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子および沃素原子を意味する。
【００１２】
本発明において、群ＡはＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基およびハロゲン原子からなる群を意味し、群ＢはＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基およびハロゲン原子からなる群を意味する。
群Ａに含まれる基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
群Ｂに含まれる基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
【００１３】
「ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ５アルキル基で置換されていてもよい芳香族へテロ環基｛但し、該芳香族ヘテロ環基は環内の炭素原子が上記式（Ｉ）で示される化合物のイミノ基上の炭素原子と結合する。｝」における芳香族ヘテロ環基としては、例えば環構成原子におけるヘテロ原子が窒素原子である５〜６員の芳香族ヘテロ環基、環構成原子におけるヘテロ原子が酸素原子である５員の芳香族ヘテロ環基、環構成原子におけるヘテロ原子が硫黄原子である５員の芳香族ヘテロ環基、環構成原子におけるヘテロ原子が窒素原子および酸素原子である５員の芳香族ヘテロ環基、並びに、環構成原子におけるヘテロ原子が窒素原子および硫黄原子である５員の芳香族ヘテロ環基が挙げられる。
該芳香族ヘテロ環基における芳香族ヘテロ環としては、例えばフラン環、チオフェン環、ピロール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピリジン環、ピリミジン環およびピラジン環が挙げられる。但し、該芳香族ヘテロ環は、環内の炭素原子が式（Ｉ）で示される化合物のイミノ基上の炭素原子と結合する。
【００１４】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、トリフルオロメチル基が挙げられる。
【００１５】
「ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ５アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００１６】
「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」、「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基」、「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基」があり、
「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル基；トリフルオロメチル基等のＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基；メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基等のＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキル基が挙げられ、
「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基等のＣ２〜Ｃ６アルケニル基；１−クロロビニル基等のＣ２〜Ｃ６ハロアルケニル基が挙げられ、
「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基」としては、例えば２−プロピニル基、２−ブチニル基等のＣ２〜Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１７】
「−ＯＲ1」としては、「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ基」、「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルオキシ基」、「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルオキシ基」があり、
「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基等のＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ基；トリフルオロメトキシ基等のＣ１〜Ｃ５ハロアルキルオキシ基が挙げられ、
「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルオキシ基」としては、例えば２−プロペニルオキシ基等のＣ３〜Ｃ５アルケニルオキシ基が挙げられ、
「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルオキシ基」としては、例えば２−プロピニルオキシ基等のＣ３〜Ｃ５アルキニルオキシ基が挙げられる。
【００１８】
「−ＳＲ1」としては、「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基」、「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基」、「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基」があり、
「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基等のＣ１〜Ｃ５アルキルチオ基が挙げられ、
「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基」としては、例えば２−プロペニルオキシ基等のＣ３〜Ｃ５アルケニルチオ基が挙げられ、
「群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基」としては、例えば２−プロピニルオキシ基等のＣ３〜Ｃ５アルキニルチオ基が挙げられる。
【００１９】
「−Ｎ(Ｒ2)Ｒ1」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基等のＣ１〜Ｃ５アルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジ（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）アミノ基が挙げられる。
「−Ｎ(Ｒ2)Ｃ(=Ｏ)Ｒ3」としては、ホルミルアミノ基；アセチルアミノ基等の（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニルアミノ基；Ｎ−メチルアセチルアミノ基等のＮ−（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）−（Ｃ１〜Ｃ３アルキル）カルボニルアミノ基が挙げられる。
「−Ｃ(=Ｏ)ＯＲ1」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の（Ｃ１〜Ｃ５アルキルオキシ）カルボニル基が挙げられる。
「−Ｃ(=Ｏ)Ｎ(Ｒ2)Ｒ1」としては、カルバモイル基；Ｎ−メチルカルバモイル基等のＮ−（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）カルバモイル基；Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基等のＮ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ５アルキル）カルバモイル基が挙げられる。
【００２０】
「群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基」としては、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基が挙げられる。
【００２１】
「群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基」としては、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基（即ち、トリメチレン基）、ブタン−１，４−ジイル基（即ち、テトラメチレン基）、２，２，３，３−テトラメチルブタン−１，４−ジイル基が挙げられる。
【００２２】
「群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいプロペン−１，３−ジイル基」としては、例えばプロペン−１，３−ジイル基、２−メチル−１−プロペン−１，３−ジイル基が挙げられる。
【００２３】
「群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基」としては、例えば１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２−メチル−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２−クロロ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基、２，３−ジクロロ−１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基が挙げられる。
【００２４】
(Ｘ1)pで置換されているフェニル基の適当な例としては、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（メチルチオ）フェニル基、４−（メチルチオ）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、４−フェニルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、４−インダニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−５−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イル基、５−インデニル基、６−インデニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−クロロ−３−メトキシフェニル基が挙げられる。
【００２５】
(Ｘ2)qで置換されているフェニル基の適当な例としては、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（メチルチオ）フェニル基、４−（メチルチオ）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、４−フェニルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、４−インダニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−５−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イル基、５−インデニル基、６−インデニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−クロロ−３−メトキシフェニル基が挙げられる。
【００２６】
(Ｘ3)rで置換されているフェニル基の適当な例としては、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−（メチルチオ）フェニル基、４−（メチルチオ）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、４−フェニルフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、４−インダニル基、５−インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−５−イル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イル基、５−インデニル基、６−インデニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、４−フルオロ−２−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−クロロ−３−メトキシフェニル基が挙げられる。
【００２７】
化合物（Ｉ）の態様としては、例えば、以下の態様が挙げられる。
【００２８】
式（Ｉ）において、Ａが(Ｘ2)qで置換されているフェニル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい５〜６員の芳香族へテロ環基｛但し、該芳香族ヘテロ環基は環内の炭素原子が上記式（Ｉ）で示される化合物のイミノ基上の炭素原子と結合する。｝、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、または、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であるα，β−不飽和イミン化合物。
式（Ｉ）において、Ａが(Ｘ2)qで置換されているフェニル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい２−ピリジル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい３−ピリジル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい４−ピリジル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい２−ピリミジル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい４−ピリミジル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい３−ピリダジニル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい４−ピリダジニル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい２−ピラジル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい２−フリル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい３−フリル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい２−チエニル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい３−チエニル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい２−オキサゾリル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい２−チアゾリル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、または、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であるα，β−不飽和イミン化合物。
式（Ｉ）において、Ａが(Ｘ2)qで置換されているフェニル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい２−ピリジル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい３−ピリジル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい４−ピリジル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい２−フリル基、ハロゲン原子もしくはメチル基で置換されていてもよい２−チエニル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、または、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基で置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基であるα，β−不飽和イミン化合物。
【００２９】
式（Ｉ）において、Ｘ1が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、−ＯＲ1、−ＳＲ1、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、あるいは、ｐが２以上である場合、２つのＸ1が一緒になって、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいプロペン−１，３−ジイル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基またはメチレンジオキシ基であるα，β−不飽和イミン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘ1が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、−ＯＲ1、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、あるいは、ｐが２以上である場合、２つのＸ1が一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５ポリメチレン基、プロペン−１，３−ジイル基、または１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基であり、Ｒ1が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるα，β−不飽和イミン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子であるα，β−不飽和イミン化合物。
【００３０】
式（Ｉ）において、Ｘ3が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ1、−ＳＲ1、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、あるいは、ｒが２以上である場合、２つのＸ3が一緒になって、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいプロペン−１，３−ジイル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基またはメチレンジオキシ基であるα，β−不飽和イミン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘ3が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、−ＯＲ1、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、あるいは、ｒが２以上である場合、２つのＸ3が一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５ポリメチレン基、プロペン−１，３−ジイル基、または１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基であり、Ｒ1が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるα，β−不飽和イミン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、フェニル基｛該フェニル基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルオキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝またはハロゲン原子であるか、あるいは、ｒが２以上である場合、２つのＸ3が一緒になったＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基であるα，β−不飽和イミン化合物。
【００３１】
式（Ｉ’）において、Ｘ1が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ1、−ＳＲ1、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、あるいは、ｐが２以上である場合、２つのＸ1が一緒になって、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいプロペン−１，３−ジイル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基またはメチレンジオキシ基であるα，β−不飽和イミン化合物。
式（Ｉ’）において、、Ｘ1が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、−ＯＲ1、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、あるいは、ｐが２以上である場合、２つのＸ1が一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５ポリメチレン基、プロペン−１，３−ジイル基、または１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基であり、Ｒ1が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるα，β−不飽和イミン化合物。
式（Ｉ’）において、、Ｘ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子であるα，β−不飽和イミン化合物。
【００３２】
式（Ｉ’）において、、Ｘ2が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ1、−ＳＲ1、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、あるいは、ｑが２以上である場合、２つのＸ2が一緒になって、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいプロペン−１，３−ジイル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基またはメチレンジオキシ基であるα，β−不飽和イミン化合物。
式（Ｉ’）において、、Ｘ2が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、−ＯＲ1、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、あるいは、ｑが２以上である場合、２つのＸ2が一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５ポリメチレン基、プロペン−１，３−ジイル基、または１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基であり、Ｒ1が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるα，β−不飽和イミン化合物。
式（Ｉ’）において、、Ｘ2がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、フェニル基｛該フェニル基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルオキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝、ニトロ基またはハロゲン原子であるα，β−不飽和イミン化合物。
【００３３】
式（Ｉ’）において、、Ｘ3が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ1、−ＳＲ1、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、あるいは、ｒが２以上である場合、２つのＸ3が一緒になって、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいプロペン−１，３−ジイル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基またはメチレンジオキシ基であるα，β−不飽和イミン化合物。
式（Ｉ’）において、、Ｘ3が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、−ＯＲ1、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、あるいは、ｒが２以上である場合、２つのＸ3が一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５ポリメチレン基、プロペン−１，３−ジイル基、または１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基であり、Ｒ1が群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキル基であるα，β−不飽和イミン化合物。
式（Ｉ’）において、、Ｘ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキルオキシ基、フェニル基｛該フェニル基はＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルオキシ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝またはハロゲン原子であるか、ｒが２以上である場合、２つのＸ3が一緒になったＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基であるα，β−不飽和イミン化合物。
【００３４】
式（Ｉ’）において、、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3が独立して、群Ａより選ばれる基で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ1、−ＳＲ1、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、あるいは、ｐが２以上、ｑが２以上、または、ｒが２以上である場合、２つのＸ1、２つのＸ2または２つのＸ3が一緒になって、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ５ポリメチレン基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよいプロペン−１，３−ジイル基、群Ｂより選ばれる基で置換されていてもよい１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基またはメチレンジオキシ基であるα，β−不飽和イミン化合物。
式（Ｉ’）において、、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3が独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６鎖式炭化水素基、−ＯＲ1、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子であるか、あるいは、ｐが２以上、ｑが２以上、または、ｒが２以上である場合、２つのＸ1、２つのＸ2または２つのＸ3が一緒になって、Ｃ２〜Ｃ５ポリメチレン基、プロペン−１，３−ジイル基、または１，３−ブタジエン−１，４−ジイル基であり、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５鎖式炭化水素基であるα，β−不飽和イミン化合物。
【００３５】
式（Ｉ’）において、、ｐが０〜３の整数であり、Ｘ1が独立してフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基またはニトロ基であり、
ｑが０〜３の整数であり、Ｘ2が独立してフッ素原子、塩素原子、メチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ニトロ基またはフェニル基であり、
ｑが０〜３の整数であり、Ｘ3が独立してフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ニトロ基またはフェニル基であるか、ｑが２であり、２つのＸ3が一緒になりトリメチレン基であるα，β−不飽和イミン化合物。
式（Ｉ’）において、、（Ｘ1）pが置換したフェニル基がフェニル基、２−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基または３，５−ジクロロフェニル基であり、（Ｘ2）qが置換したフェニル基がフェニル基、２−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−クロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−トリフルオロフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−フェニルフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基または３，５−ジメチルフェニル基であり、（Ｘ3）rが置換したフェニル基がフェニル基、２−メチルフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、３−メチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−メチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基または５−インダニル基であるα，β−不飽和イミン化合物。
【００３６】
次に化合物（Ｉ）の製造法を説明する。
化合物（Ｉ）は、例えば以下の製造法により製造することができる。
【００３７】
製造法１
化合物（Ｉ）の中、Ｒが水素原子である化合物は、式（II）
2009108051.tif 000004
〔式中、Ａ、Ｘ3およびｒは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（II）と記す。）と式（III）
2009108051.tif 000005
〔式中、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（III）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【００３８】
本反応において、化合物（III）の量は化合物（II）に対して１当量が理論量であるが、大過剰量でもよく、好ましくは化合物（II）に対して０．８〜５当量、特に好ましくは０．７〜１．２当量である。
【００３９】
本反応は、適当な溶媒の存在下に行うことができる。かかる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。
【００４０】
更に本反応は、必要に応じて反応系中に塩基または酸を存在させてもよい。
塩基を存在させる場合、かかる塩基としては、例えばナトリウム エチラート、ナトリウム メチラート、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを挙げることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されないが、化合物（II）に対して好ましくは０．０１〜０．５当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
酸を存在させる場合、かかる酸としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を挙げることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されないが、化合物（II）に対して好ましくは０．０１〜０．５当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
【００４１】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１００℃、より好ましくは−１０〜５０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
【００４２】
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出し、濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（Ｉ）を単離することができる。得られた化合物（Ｉ）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００４３】
製造法２
化合物（Ｉ）の中、Ｒが水素原子である化合物は、式（IV）
2009108051.tif 000006
〔式中、Ｓｉaはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基等のトリアルキルシリル基を表し、Ａ、Ｘ3およびｒは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（IV）と記す。）と化合物（III）とを反応させ（以下、工程２ａと記す。）、次いで得られた式（V）
2009108051.tif 000007
〔式中、Ｓｉa、Ａ、Ｘ1、Ｘ3、ｐおよびｒは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（V）と記す。）と塩基とを反応させる（以下、工程２ｂと記す。）ことにより製造することができる。
【００４４】
工程２ａ
本反応において、化合物（III）の量は化合物（IV）に対して大過剰量でもよいが、好ましくは化合物（IV）に対して０．８〜５当量、特に好ましくは０．７〜１．２当量である。
本反応において、必要に応じて反応系中に塩基または酸を存在させてもよい。かかる塩基としては、例えば、ナトリウム エチラート、ナトリウム メチラート、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されないが、化合物（IV）に対して好ましくは０.０１〜０．５当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（IV）に対して好ましくは０．０１〜０．５当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。
本工程の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１００℃、より好ましくは−１０〜５０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
【００４５】
工程２ｂ
本工程は化合物（V）に対して塩基を作用させることにより、化合物（V）から脱シリル化反応を行う工程である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。
本反応において用いる塩基としては、例えば、ナトリウム エチラート、ナトリウム メチラート、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されないが、化合物（V）に対して好ましくは０.０１〜５当量、特に好ましくは０．１〜１．５当量である。
本反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃であり、好ましくは０〜１２０℃、より好ましくは１０〜８０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（I）を単離することができる。得られた化合物（I）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００４６】
製造法２は、化合物（IV）に化合物（III）を反応させた後、反応系中において化合物（V）の生成を確認した後、化合物（V）を単離精製することなく、反応系中に必要量の塩基を加えて、目的物を製造することができる。
【００４７】
製造法３
化合物（Ｉ）の中、Ａが(Ｘ2)qで置換されているフェニル基、または、ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ５アルキル基で置換されていてもよい芳香族へテロ環基｛但し、該芳香族ヘテロ環基は環内の炭素原子が上記式（Ｉ）で示される化合物のイミノ基上の炭素原子と結合する。｝である化合物は、式（VI）
2009108051.tif 000008
〔式中、Ａaは(Ｘ2)qで置換されているフェニル基、または、ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ５アルキル基で置換されていてもよい芳香族へテロ環基｛但し、該芳香族ヘテロ環基は環内の炭素原子が上記式（Ｉ）で示される化合物のイミノ基上の炭素原子と結合する。｝を表し、Ｒ、Ｘ２およびｑは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（VI）と記す。）と化合物（III）とを反応させ（以下、工程３ａと記す。）、次いで得られた式（VII）
2009108051.tif 000009
〔式中、Ａa、Ｒ、Ｘ1およびｐは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（VII）と記す。）と式（VIII）
2009108051.tif 000010
〔式中、Ｘ3およびｒは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（VIII）と記す。）とを反応させ（以下、工程３ｂ）、次いで得られた式（IX）
2009108051.tif 000011
〔式中、Ａa、Ｒ、Ｘ1、Ｘ3、ｐおよびｑは前記と同じ意味を表す〕
で示される化合物（以下、化合物（IX）と記す。）とハロゲン化試剤とを反応させ（以下、工程３ｃ）、次いで得られた式（X）
2009108051.tif 000012
〔式中、Ｘ4は臭素原子または塩素原子を表し、Ａa、Ｒ、Ｘ1、Ｘ3、ｐおよびｑは前記と同じ意味を表す〕
で示される化合物（以下、化合物（XI）と記す。）と塩基とを反応させる（以下、工程３ｄと記す。）ことにより製造することができる。
【００４８】
工程３ａ
本反応において、化合物（III）の量は化合物（VI）に対して大過剰量でもよいが、好ましくは化合物（VI）に対して０．８〜５当量、特に好ましくは０．７〜１．２当量である。
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基または酸を存在させてもよい。かかる塩基としては、例えば、ナトリウム エチラート、ナトリウム メチラート、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されないが、化合物（VI）に対して好ましくは０.０１〜０．５当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（VI）に対して好ましくは０．０１〜０．５当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１００℃、より好ましくは−１０〜５０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（VII）を単離することができる。得られた化合物（VII）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００４９】
工程３ｂ
本反応において、化合物（VIII）の量は化合物（VII）に対して大過剰量でもよいが、好ましくは化合物（VII）に対して０．８〜５当量、特に好ましくは０．７〜１．２当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いることもできる。
本反応には触媒の存在は必須ではないが、酸または塩基を添加すると反応が促進されることがある。例えば、酸としては有機酸でも無機酸でもよく、有機酸としてはたとえばギ酸、酢酸、プロピオン酸などを用いることができる。また、有機酸は本反応における溶媒を兼ねさせることもできる。無機酸としては、例えば塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、Ｐ−トルエンスルホン酸や塩化セリウム、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、四塩化チタン、三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体などのルイス酸などを用いることができ、また硫酸、ポリリン酸エステルなどは溶媒と脱水剤を兼ねさせることもできる。塩基としては、たとえば水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシドなどの無機塩基やピリジン、トリエチルアミンなどの有機塩基を用いることができ後者は溶媒を兼ねさせるｋともできる。また、反応系内に生成した水を溶媒との共沸により系外に取り出すかあるいは系内に、例えばモレキュラー・シーブのような脱水剤を加えると好結果をもたらすことがある。
本反応の反応温度は通常０〜２００℃であり、好ましくは２０〜１５０℃、より好ましくは３０〜１００℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（IX）を単離することができる。得られた化合物（IX）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００５０】
工程３ｃ
本反応に用いることのできるハロゲン化試剤としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素、塩化チオニル、臭化チオニル、Ｎ−クロロサクシンイミド、Ｎ−ブロモサクシンイミド、Ｎ−ヨードサクシンイミド等が挙げられる。用いるハロゲン化剤の量は化合物（IX）に対して通常０．７〜２．０当量、好ましくは０．８〜１．５当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１００℃、より好ましくは−１０〜５０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（X）を単離することができる。得られた化合物（X）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００５１】
工程３ｄ
本工程は化合物（X）に対して塩基を作用させることにより、化合物（X）から脱ハロゲン化水素する工程である。
本反応に用いることのできる塩基としては、例えばナトリウム エチラート、ナトリウム メチラート、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されないが、化合物（X）に対して好ましくは０.５〜５当量、特に好ましくは０．８〜２．０当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１００℃、より好ましくは−１０〜５０℃である。反応時間は通常０．１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（I）を単離することができる。得られた化合物（I）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００５２】
化合物（II）は公知化合物であるか、式（IV）
2009108051.tif 000013
〔式中、Ｓｉa、Ａ、Ｘ3およびｒは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物より製造することができる。
また、化合物（IV）は公知化合物であるか、公知の方法（例えば、J. Org. Chem, 1981, 46, 2280-2286, J. Am. Chem. Soc, 2006, 128(14), 4592-4593に記載の方法）により製造することができる。
化合物（III）は、公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【００５３】
化合物（VI）は公知化合物であるか、公知の方法（例えばJ. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1793 .1988 , Synthesis 1984, 339-345等に記載の方法）により製造することができる。
【００５４】
化合物（Ｉ）には、二重結合に基く幾何異性体が存在するが、該幾何異性体の各々単独、および該幾何異性体の任意の比率の混合物も、本発明に含まれる。更に、化合物（Ｉ）には、Ｘ1、Ｘ2またはＸ3で示される基の種類によっては、当該基に基く立体異性体が存在し得るが、該立体異性体の各々単独、および該立体異性体の任意の比率の混合物も、本発明に含まれる。
【００５５】
化合物（Ｉ）は、衛生害虫、動物寄生害虫、植物寄生害虫等の有害生物に対して優れた防除効力を有しており、該有害生物の防除に有効である。化合物（Ｉ）をこれらの有害生物に直接または有害生物の棲息場所（例えば、有害生物が寄生する動物または植物）に処理することによって、優れた防除効力を示す。
【００５６】
化合物（Ｉ）を有害生物を防除するための組成物、すなわち、有害生物防除剤として使用する場合、通常は一般の農薬および動物薬の取り得る形態に製剤化して使用する。即ち、化合物（Ｉ）を適当な液体の担体に溶解または分散させるか、あるいは、化合物（Ｉ）を適当な固体担体と混合するか、適当な固体担体に吸着させることにより、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、フロアブル剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル剤、噴霧剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、蚊取り線香・電気蚊取りマット・液体電気蚊取り等の加熱蒸散剤、燻煙剤、ＥＷ剤、軟膏、毒餌、カプセル剤、ペレット剤、注射剤、樹脂製剤、シャンプー製剤等の剤型に製剤化して使用する。これらの製剤には必要に応じて、例えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤等を添加してもよく、公知の方法で調製することができる。
【００５７】
上記の製剤において使用することのできる液体担体としては、例えば、水、アルコール（例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素（例えば、ケロシン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド（例えば、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルピロリドン、Ｎ-オクチルピロリドン等）、エステル（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトン等）、ニトリル（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）、カーボネート（例えば、炭酸プロピレン等）、植物油（例えば、なたね油、綿実油、コーン油、紅花油、オレンジ油等）等が挙げられ、これらの液体担体は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して、使用することができる。
【００５８】
上記の製剤において使用することのできる固体担体（希釈・増量剤）としては、例えば、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレー、滑石粉、ロウ石粉等のタルク、珪藻土、雲母粉等のシリカ等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、塩化カリウム、硫酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、乳糖、尿素等が挙げられ、これらの固体担体は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して、使用することができる。
上記の製剤において使用することのできるガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられ、これらのガス状単体は一種または二種を適当な割合で混合して、また適当な液体担体と組み合わせて使用することができる。
【００５９】
上記の製剤において使用することのできる軟膏基材としては、例えばポリエチレングリコール、ペクチン、例えば、モノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えば、メチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えば、グリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂等が挙げられ、これらの軟膏基材は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）、あるいは、下記に示す界面活性剤を添加して使用することができる。
【００６０】
上記の製剤において乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用される界面活性剤としては、石鹸、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル〔例、ノイゲン（商品名）、イー・エー142（E・A142（商品名））；第一工業製薬（株）製、ノナール（商品名）；東邦化学（株）製〕、アルキル硫酸塩〔例、エマール１０（商品名）、エマール４０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩〔例、ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬（株）製、ネオペレックス；花王（株）製〕、ポリエチレングリコールエーテル類〔例、ノニポール８５（商品名）、ノニポール１００（商品名）、ノニポール１６０（商品名）；三洋化成（株）製〕、ポリオキシエチレンアルキルエーテル〔例、ノイゲンＥＴ−１３５（商品名）；第一工業製薬（株）製〕、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー〔例、ニューポールＰＥ−６４（商品名）；三洋化成（株）製〕、多価アルコールエステル〔例、トゥイーン２０（商品名）、トゥイーン８０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルスルホコハク酸塩〔例、サンモリンＯＴ２０（商品名）；三洋化成（株）製、ニューカルゲンＥＸ７０（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルキルナフタレンスルホン酸塩〔例、ニューカルゲンＷＧ−１（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルケニルスルホン酸塩〔例、ソルポール５１１５（商品名）；東邦化学（株）製〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤が挙げられ、これら界面活性剤は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して使用することができる。
【００６１】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【００６２】
その他、固着剤、分散剤、着色剤および安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、上記に記載されていない米国Ｃｏｄｅ ｏｆ ＦｅｄｅｒａｌＲｅｇｕｌａｔｉｏｎＴｉｔｌｅ４０ §１８０に記載の物質を製剤福資材として用いる事ができる。
【００６３】
また、化合物（Ｉ）と、他の農薬活性成分、例えば殺虫剤（ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、天然殺虫剤等）、殺ダニ剤、マシンオイル、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤（例えば銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料、動物用飼料（牛、豚、鶏などの家畜用飼料、犬、猫などのペット動物用飼料、ハマチ、タイなどの養殖魚用飼料など）、動物用医薬品（家畜、ペット動物、養殖魚などの病気治療用および病気予防用医薬品）、動物用栄養剤等とを配合して使用することも可能である。
【００６４】
本発明の有害生物防除剤における化合物（Ｉ）の含有割合は、本発明の有害生物防除剤の全量に対して、通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％である。具体的には乳剤、液剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）で用いる場合は、通常１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％が適当である。油剤、粉剤で用いる場合は、通常０．１〜５０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％が適当である。粒剤で用いる場合は、通常１〜５０重量％、好ましくは１〜２０重量％が適当である。
【００６５】
本発明の有害生物防除剤において配合される他の農薬活性成分（例えば、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤、殺菌剤等）は、本発明の有害生物防除剤の全量に対して、通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％の範囲で使用される。
【００６６】
上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常０．００１〜９９．９重量％、好ましくは１〜９９重量％である。より具体的には、本発明の有害生物防除剤の全量に対して、界面活性剤は通常１〜２０重量％、好ましくは１〜１５重量％であり、流動助剤は１〜２０重量％、担体は１〜９０重量％、好ましくは１〜７０重量％を使用する。乳剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などは使用に際して、水などで適宜希釈（例えば、１００〜５０００倍）して散布するのがよい。
【００６７】
化合物（Ｉ）は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地における有害生物防除剤として使用することができる。化合物（Ｉ）は、下記に挙げられる「作物」を栽培する農耕地等において、該「作物」に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の害虫を防除することができる場合がある。
【００６８】
「作物」：
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、  果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
油糧作物：オイルパーム、ナンヨウアブラギリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）、観葉植物等。
【００６９】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ<登録商標>の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を作物細胞内に導入して作物｛アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的｝遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、｛アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤｝に耐性の作物を作出することができる。
【００７０】
遺伝子組換え技術により耐性を付与された作物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ<登録商標>）、ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ<登録商標>］）等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。
【００７１】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００７２】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード アグリシュアー ＧＴ アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ<登録商標>Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、アグリシュアー ＣＢ アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）<登録商標>等が挙げられる。
【００７３】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【００７４】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ<登録商標>（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）あるいは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈ−ｏｉｌ）  ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
【００７５】
さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【００７６】
除草剤耐性となった作物に本発明化合物を使用する際は、その作物が耐性となっている除草剤（例えば、グリホサートまたはその塩、グルホシネートまたはその塩、ジカンバまたはその塩、イマゼタピルまたはその塩、イソキサフルトール等）と本発明化合物の体系処理または／および混合処理により総合的に雑草を防除することができる。
【００７７】
化合物（Ｉ）と配合して使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節剤、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物（以下、活性化合物群Ｘと記す。）を以下に示す。
【００７８】
活性化合物群Ｘには、殺虫剤の活性化合物として例えば、
(1)有機リン系殺虫性化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN, エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion: MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled: BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet: PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate: PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)等；
【００７９】
(2)カーバメート系殺虫性化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC, カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur: PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等；
【００８０】
(3)合成ピレスロイド系殺虫性化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、エンペントリン(empenthrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等；
【００８１】
(4)ネライストキシン系殺虫性化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等；
【００８２】
(5)ネオニコチノイド系殺虫性化合物
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等；
【００８３】
(6)ベンゾイル尿素系殺虫性化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン(triazuron)等；
【００８４】
(7)フェニルピラゾール系殺虫性化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等；
【００８５】
(8)Btトキシン系殺虫性化合物
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素, 並びにそれらの混合物；
【００８６】
(9)ヒドラジン系殺虫性化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等；
【００８７】
(10)有機塩素系殺虫性化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等；
【００８８】
(11)天然系殺虫性化合物
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)；
【００８９】
(12)その他の殺虫性化合物
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、
【００９０】
下記式(A)
2009108051.tif 000014
「式中、Ｘa1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘa5は水素原子またはメチル基を表し、Ｘa6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘa7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式(B)
2009108051.tif 000015
「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）
2009108051.tif 000016
「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物等が挙げられる。
【００９１】
殺ダニ剤の有効成分としては例えば、
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite: BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等が挙げられる。
【００９２】
殺線虫剤の有効成分として例えば、
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)等が挙げられる。
【００９３】
殺菌剤の活性化合物として例えば、
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)等のアゾール系殺菌化合物；
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)等の環状アミン系殺菌化合物；
カルベンダジム(carbendezim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；
プロシミドン(procymidone)；シプロディニル(cyprodinil)；ピリメタニル(pyrimethanil)；ジエトフェンカルブ(diethofencarb)；チウラム(thiuram)；フルアジナム(fluazinam)；マンコゼブ(mancozeb)；イプロジオン(iprodione)；ビンクロゾリン(vinclozolin)；クロロタロニル(chlorothalonil)；キャプタン(captan)；メパニピリム(mepanipyrim)；フェンピクロニル(fenpiclonil)；フルジオキソニル(fludioxonil)；ジクロフルアニド(dichlofluanid)；フォルペット(folpet)；クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)；アゾキシストロビン(azoxystrobin)；トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)；フルオキサストロビン(fluoxastrobin)；ピコキシストロビン(picoxystrobin)；ピラクロストロビン(pyraclostrobin)；ジモキシストロビン(dimoxystrobin)；スピロキサミン(spiroxamine)；キノキシフェン(quinoxyfen)；フェンヘキサミド(fenhexamid)；ファモキサドン(famoxadone)；フェナミドン(fenamidone)；ゾキサミド(zoxamide)；エタボキサム(ethaboxam)；アミスルブロム(amisulbrom)；イプロヴァリカルブ(iprovalicarb)；ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)；シアゾファミド(cyazofamid)；マンジプロパミド(mandipropamid)；ボスカリド(boscalid)；；メトラフェノン(metrafenone)；フルオピラン(fluopiran)；ビキサフェン(bixafen)；シフルフェナミド(cyflufenamid)及びプロキナジド(proquinazid)が挙げられる。
【００９４】
除草剤または植物ホルモン剤の活性化合物として例えば、
(1)フェノキシ脂肪酸系除草性化合物
2, 4-PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothio1)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)等；
(2)安息香酸系除草性化合物
2,3,6-TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)等；
(3)尿素系除草性化合物
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumy1uron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyl-daimuron)等；
(4)トリアジン系除草性化合物
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)等；
(5)ビピリジニウム系除草性化合物
パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)等；
(6)ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物
ブロモキシニル(bromoxynil)、アイオキシニル(ioxynil)等；
(7)ジニトロアニリン系除草性化合物
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)等；
(8)有機リン系除草性化合物
アミプロホスメチル(amiprofos-methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensu1ide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、ビアラホス(bialaphos)等；
(9)カーバメート系除草性化合物
ジアレート(di-allate)、トリアレート(tri-allate)、EPTC, ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)等；
(10)酸アミド系除草性化合物
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)等；
(11)クロロアセトアニリド系除草性化合物
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(theny1ch1or)、ペトキサミド(pethoxamid)等；
(12)ジフェニルエーテル系除草性化合物
アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、アクロニフェン(aclonifen)等；
(13)環状イミド系除草性化合物
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargy1)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)等；
(14)ピラゾール系除草性化合物
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazo1ate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)等；
(15)トリケトン系除草性化合物
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)等；
(16)アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物
クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)等；
(17)トリオンオキシム系除草性化合物
アロキシジム(alloxydim-sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)等；
【００９５】
(18)スルホニル尿素系除草性化合物
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methy1)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethy1)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(ha1osulfuron-methy1)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyc1osulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosu1furon)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、1-(2-クロロ-6-プロピルイミダゾ［1, 2-a］ピリダジン-3-イルスルホニル)-3-(4, 6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア(1-(2-chloro-6-propylimidazo［1,2-a］pyridazin-3-ylsulfonyl)-3-(4, 6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea)等；
(19)イミダゾリノン系除草性化合物
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)等；
(20)スルホンアミド系除草性化合物
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロキススラム(pyroxsulam)等；
(21)ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methy1)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)等；
(22)その他の除草性化合物
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(da1apon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN, ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)等が挙げられる。
【００９６】
植物生長調節剤として例えば、
ヒメキサゾール(hymexazol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、イナベンフィド(inabenfide)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、アビグリシン(aviglycine)、1-ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、アブシジン酸(abscisic acid)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、エチクロゼートエチル(ethychlozate ethyl)、エテホン(ethephon)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロルメコート(chlormequat)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジベレリン(gibberellin)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)等が挙げられる。
【００９７】
本発明の有害生物防除剤にはさらに, ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N-デクリイミダゾール(N-declyimidazole)、WARF-アンチレジスタント(WARF-antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CH3I)、t-フェニルブテノン(t-phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、ETN等の共力剤と混合使用してよく、
また、ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセト-メキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ダイムロン(daimuron)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾール-エチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、メフェンピル-ジエチル(mefenpyr-diethyl)、 MG191, オキサベトリニル(oxabetrinil)、アリドクロール(allidochlor)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、フルクソフェニム(fluxofenim)、1，8−ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)等の薬害軽減剤と混合使用してもよい。
【００９８】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物；具体的には以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)，トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)，セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類，ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)，タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)，チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類，ワタアブラムシ(Aphis gossypii)，モモアカアブラムシ(Myzus persicae)，ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)，ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)，チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)，ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)，ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)，ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)，モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類，アオクサカメムシ(Nezara antennata)，ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)，クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)，トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)，クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類，オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)，タバココナジラミ(Bemisia tabaci)，シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)，ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)，ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類，アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)，サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)，シトラススノースケール(Unaspis citri)，ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)，イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)，フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)，クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)，クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類，グンバイムシ類，トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類，キジラミ類等。
【００９９】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia  teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra  brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia  nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips  parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips  tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：アカイエカ(Culex pipiens pallens)，コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)，ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類，ネッタイシマカ(Aedes aegypti)，ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属，シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属，ユスリカ類，イエバエ(Musca domestica)，オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類，クロバエ類，ニクバエ類，ヒメイエバエ類，タネバエ(Delia platura)，タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類，イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)，イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)，トマトハモグリバエ，(Liriomyza sativae)，マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)，ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類，イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類，ウリミバエ(Dacus cucurbitae)，チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類，ショウジョウバエ類，オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類，オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類，ブユ類，ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類，サシバエ類等。
【０１００】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)，サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類，ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)，ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)，マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類，メイズウィービル(Sitophilus zeamais)，イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)，アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)，イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)，ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)，シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類，チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)，コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類，イネドロオイムシ(Oulema oryzae)，ウリハムシ(Aulacophora femoralis)，キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)，コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類，ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)，ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類，タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類，ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類，ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)，マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類，ナガシンクイムシ類，ヒョウホンムシ類，ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類，コメツキムシ類(Agriotes spp.)アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。 
【０１０１】
直翅目害虫：トノサマバッタ(Locusta migratoria)，ケラ(Gryllotalpa africana)，コバネイナゴ(Oxya yezoensis)，ハネナガイナゴ(Oxya japonica)，コオロギ類等。 
【０１０２】
隠翅目害虫：ネコノミ(Ctenocephalides felis)，イヌノミ(Ctenocephalides canis)，ヒトノミ(Pulex irritans)，ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。
【０１０３】
シラミ目害虫：コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)，ケジラミ(Phthirus pubis)，ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)，ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)，ブタジラミ(Haematopinus suis)等。
【０１０４】
膜翅目害虫：イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)，クロヤマアリ(Formica fusca japonica)，ルリアリ(Ochetellus glaber)，アミメアリ(Pristomyrmex pungens)，オオズアリ(Pheidole noda)，ハキリアリ(Acromyrmex spp.)，ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等のアリ類，スズメバチ類，アリガタバチ類，カブラハバチ(Athalia rosae)，ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等。
【０１０５】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ(Blattella germanica)，クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)，ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)，トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)，トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ類，ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)，イエシロアリ(Coptotermes formosanus)，アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)，ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)，タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)，コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)，サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)，ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)，カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)，コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)，クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)，オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)，コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)，アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)，キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)，カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.)，タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)，ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)，ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)，Reticuliterumes flavipes，Reticulitermes hesperus，Reticulitermes virginicus，Reticulitermes tibialis，Heterotermes aureus，Zootermopsis nevadensis等のシロアリ類等。
【０１０６】
ダニ目害虫：ナミハダニ(Tetranychus urticae)，カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)，ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)，オリゴニカス属等のハダニ類，ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)，リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)，トマトサビダニ(Aculops lycopersici)，チャノサビダニ(Calacarus carinatus)，チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)，ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)，リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類，チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類，ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類，ケナガハダニ類，フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)，ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)，タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)，アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis），ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)，シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)，ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)，ローンスターチック（Amblyomma americanum），オウシマダニ(Boophilus microplus)，クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類，ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のキュウヒゼンダニ類，ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類，ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)，ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類，コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)，ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類，ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)，クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)，ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類，イエダニ(Ornithonyssus bacoti)，トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)，ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類，アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等，カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)，セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
【０１０７】
唇脚綱類：ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)，トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)，アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。 
等脚目類：オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。 
腹足綱類：チャコウラナメクジ(Limax marginatus)，キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
【０１０８】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）等。
【０１０９】
また、本発明の本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ixodes spp. （例えば、Ixodes scapularis）、ウシマダニ類（Boophilus spp.(例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、キララマダニ類（Amblyomma spp.）、イボマダニ類（Hyalomma spp.）、コイタマダニ類（Rhipicephalus spp.(例えばクリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）)、チマダニ類（Haemaphysalis spp.(例えばフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）)、 カクマダニ類（dermacentor spp.）、カズキダニ類（Ornithodoros spp.(例えばOrnithodoros moubata)）、ワクモ（Dermahyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp.(例えばヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、キュウセンヒゼンダニ類（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、ニキビダニ類（Demodex spp.）、ツツガムシ類（Eutrombicula spp.）、ヤブカ類（Aedes spp. 例えばヒトスジシマカ（Aedes albopictus））、ハマダラカ類（Anopheles spp.）、イエカ類（Culex spp）、ヌカカ類（Culicodes spp）、イエバエ類（Musca spp.）、ウシバエ類（Hypoderma spp.）、ウマバエ類（Gasterophilus spp.）、サシバエ類（Haematobia spp）、ウシアブ類（Tabanus spp）、ブユ類（Simulium  spp.）、サシガメ類（Triatoma spp.、シラミ類（Phthiraptera(例えばDamalinia spp.、 Linognathus spp.、Haematopinus spp)）、ノミ類（Ctenocephalides spp. 例えば、ネコノミ（Ctenocephalides felis）Xenosylla spp）、イエヒメアリ（monomorium pharaonis）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばNippostrongylus brasiliensis、 Trichostrongylus axei、Trichostrongylus colubriformis）、旋毛虫類（例えばTrichinella spiralis）、捻転胃虫（ Haemonchus contortus）、ネマトジルス類（例えば Nematodirus battus）、 オステルターグ胃虫（Ostertagia circumcincta）、クーペリア類 （Cooperia spp.）、矮小条虫（Hymenolepis nana）〕等が挙げられる。
【０１１０】
本発明の防除方法には、本発明化合物またはその塩をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明化合物またはその塩を前記した本発明の有害生物防除剤の形態に製剤化して、例えば、有害生物または有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触あるいは摂取させる方法が挙げられる。
【０１１１】
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、乾田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
【０１１２】
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。本発明における散布処理とは具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に有効成分（本発明化合物またはその塩）を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に有効成分を処理することにより、有害生物を直接防除するか、あるいは植物体内部に根部等から有効成分を浸透移行させて有害生物を防除する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（ 植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられ、種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
【０１１３】
かかる施用方法における施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、一般的には、ヘクタール当たり有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．３〜３０００ｇの割合、好ましくは５０〜３０００ｇの割合となるように施用することが望ましい。また、本発明の有害生物防除剤が水和剤である場合には、施用時（水と希釈した後）の濃度が０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜５００ｐｐｍとなるように希釈して使用すればよい。
【０１１４】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０１１５】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０１１６】
本発明の有害節足動物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
【０１１７】
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【実施例】
【０１１８】
以下に、製造例、参考製造例、製剤例、および試験例等を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１１９】
以下の製造例および参考製造例において、反応チェック、カラムクロマトグラフィー操作における溶出液のチェック等においては、例えばＴＬＣ（Ｔｈｉｎ  Ｌａｙｅｒ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、薄層クロマトグラフィー）を用いた分析手段等を用いた。
ＴＬＣ用の試剤としては、例えばメルク（Ｍｅｒｃｋ）社製のキーゼルゲル６０Ｆ２５４（７０〜２３０メッシュ）等を使用し、ＵＶ光による検出法等を用いて行った。カラムクロマトグラフィー用の試剤としては、例えば関東化学製のシリカゲル６０（球状、粒径６３〜２１０ｎｍ）、和光純薬工業製のフロリジル（１００〜２００メッシュ）等を使用した。中圧分取ＨＰＬＣには、例えば山善株式会社ウルトラパック（充填剤：シリカゲル）等を使用した。ＮＭＲスペクトル分析は、内部基準としてテトラメチルシランを用い、例えばＪＥＯＬ  ＡＬ−４００、Ｂｒｕｋｅｒ  ＡＶＡＮＣＥ４００等を使用した（測定温度は、特に断りの無い時は２５℃で行った）。融点測定は、例えば柳本製作所微量融点測定器等を使用した。
また、本明細書において、以下に示される略号または用語は、次のような意味を有する。
ｓ：シングレット、ｂｒ：ブロード（幅広い）、ｂｒｓ：ブロードシングレット（幅広いシングレット）、ｄ：ダブレット、ｍ：マルチプレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、Ｊ：カップリング定数、Ｈｚ：ヘルツ；
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、ｉＰｒ：イソプロピル基、ｔＢｕ：ｔｅｒｔ−ブチル基、ｃＨｘ：シクロヘキシル基、Ｆｕ：フリル基、Ｔｈ：チエニル基、Ｐｙ：ピリジル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｉｎ：インダニル基、Ｎｐ：ナフチル基、Ａｃ：アセチル基；
室温：約１５〜２５℃。
【０１２０】
以下に、化合物（Ｉ）の具体例を示す。
式（I-1）で示される化合物：
2009108051.tif 000017
（上記式（I-1）におけるＡｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3で示される基の組合せを、本発明化合物の化合物番号と共に下記の表１〜１３に示す。）
【０１２１】
【表１】
2009108051.tif 000018
【０１２２】
【表２】
2009108051.tif 000019
【０１２３】
【表３】
2009108051.tif 000020
【０１２４】
【表４】
2009108051.tif 000021
【０１２５】
【表５】
2009108051.tif 000022
【０１２６】
【表６】
2009108051.tif 000023
【０１２７】
【表７】
2009108051.tif 000024
【０１２８】
【表８】
2009108051.tif 000025
【０１２９】
【表９】
2009108051.tif 000026
【０１３０】
【表１０】
2009108051.tif 000027
【０１３１】
【表１１】
2009108051.tif 000028
【０１３２】
【表１２】
2009108051.tif 000029
【０１３３】
【表１３】
2009108051.tif 000030
【０１３４】
式（I-2）で示される化合物：
2009108051.tif 000031
（上記式（I-2）におけるＡｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3で示される基の組合せを、本発明化合物の化合物番号と共に下記の表１４に示す。）
【０１３５】
【表１４】
2009108051.tif 000032
尚、上記の表において、例えば「4-F-Ph」は４−フルオロフェニル基を意味し、「3,4-(Me)2-Ph」は３，４−ジメチルフェニル基を意味し、「5-In」は５−インダニル基を意味する。
【０１３６】
次に、上記記載の化合物（I）の具体例の製造例を示す。
製造例１
（１）Ｎ−〔１−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１と記す。）
Ｎ−（１−フェニルプロピニリデン）アニリン（０．５ｇ）のクロロホルム溶液（５ｍＬ）に、氷冷下、チオフェノール（０．２６ｇ）およびトリエチルアミン（触媒量）を加え、同温度で２時間攪拌した後、減圧条件下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付し、本発明化合物１（０．６３ｇ）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．３３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．７８〜６．９８（３Ｈ，ｍ），６．９４（１H,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），７．０４〜７．７０（１２Ｈ，ｍ）
【０１３７】
実施例１の製造方法に準じて、以下の化合物を製造した。
（２）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−（３−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２３（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６.４７(０.２Ｈ,ｄ,Ｊ=９.８Ｈｚ)，６.４６〜７.８３(１４Ｈ，ｍ)
【０１３８】
（３）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６.０４(１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.７４〜７.６４(１４Ｈ，ｍ）
【０１３９】
（４）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−（２−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６.１７(１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.７８〜７.６５(１４Ｈ，ｍ）
【０１４０】
（５）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−（３−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６.２２(１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.７８〜７.６８(１４Ｈ，ｍ）
【０１４１】
（６）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６.１３(１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.７４〜７.６６(１４Ｈ，ｍ）
【０１４２】
（７）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−（２−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６.１９(１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.９Ｈｚ)，６.７８〜７.６６(１４Ｈ，ｍ）
【０１４３】
（８）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−（３−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６.２２(１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.９Ｈｚ)，６.４６〜７.６８(１４Ｈ，ｍ）
【０１４４】
（９）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−（４−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６.１４(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.２２(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.４５〜７.６６(１４Ｈ，ｍ）
【０１４５】
（１０）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６.２３(１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.３０〜７.８５(１４Ｈ，ｍ）
【０１４６】
（１１）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−（２−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３２（２．５Ｈ），２．３３（０．５Ｈ，ｓ），５．９３(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.４Ｈｚ)，６.２７(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Ｈｚ)，６.５５〜７.６１(１４Ｈ，ｍ）
【０１４７】
（１２）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３１（２．４Ｈ，ｓ），２．３２（０．６Ｈ，ｓ），６．１０(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.３９(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Ｈｚ)，６.５２〜７.８４(１４Ｈ，ｍ）
【０１４８】
（１３）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−（２、４−ジメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２７（４．５Ｈ，ｓ），２．２９（１．５Ｈ，ｓ），５．８３(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.４Ｈｚ)，６.１８(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Ｈｚ)，６.５４〜７.６０(１３Ｈ，ｍ）
【０１４９】
（１４）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−（３−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．７２（３Ｈ，ｓ），６.２３(１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.７１〜７.８１(１４Ｈ，ｍ）
【０１５０】
（１５）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−（４−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．７９（２．２Ｈ，ｓ），３．８０（０．４Ｈ，ｓ），３．８２（０．４Ｈ，ｓ），５．９９(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.２９(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.３５〜７.６０(１４Ｈ，ｍ）
【０１５１】
（１６）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−（２，４−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１０(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.４７(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.５７〜７.６４(１３Ｈ，ｍ）
【０１５２】
（１７）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−（４−ニトロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．４２〜６．６０(１Ｈ，ｍ)，６.６５〜８．２４(１４Ｈ，ｍ)
（１８）Ｎ−〔１−フェニル−３−（２−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１３(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.２０〜６.４０(０．２Ｈ，ｍ)，６.４２〜７．９２(１５Ｈ，ｍ）
【０１５３】
（１９）Ｎ−〔１−フェニル−３−（３−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２８(０．９Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.５３(０．１Ｈ,ｄ,Ｊ=１０．０Ｈｚ)，６.５７〜７．７１(１５Ｈ，ｍ）
【０１５４】
（２０）Ｎ−〔１−フェニル−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．０７(０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.２０〜６．４８(０．３Ｈ，ｍ)，６.５７〜７．９７(１５Ｈ，ｍ）
【０１５５】
（２１）Ｎ−〔１−フェニル−３−（２−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２１(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６．５４(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.５２〜７．７０(１５Ｈ，ｍ）
【０１５６】
（２２）Ｎ−〔１−フェニル−３−（３−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２６(０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６．５６(０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.５２〜７．８８(１５Ｈ，ｍ）
【０１５７】
（２３）Ｎ−〔１−フェニル−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１７(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６．４３(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.５０〜７．９７(１５Ｈ，ｍ）
【０１５８】
（２４）Ｎ−〔１−フェニル−３−（２−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２４(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６．５７(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.６０〜７．７１(１５Ｈ，ｍ）
【０１５９】
（２５）Ｎ−〔１−フェニル−３−（３−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２６(０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.５３(０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=９．８Ｈｚ)，６.５９〜７．６９(１５Ｈ，ｍ）
【０１６０】
（２６）Ｎ−〔１−フェニル−３−（４−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１８(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６．５０(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.５０〜７．６７(１５Ｈ，ｍ）
【０１６１】
（２７）Ｎ−〔１−フェニル−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２８(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.９Ｈｚ)，６.３６(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１０．７Ｈｚ)，６.５８〜７．６７(１５Ｈ，ｍ）
【０１６２】
（２８）Ｎ−〔１−フェニル−３−（２−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３２（２．４Ｈ,ｓ），２．４５（０．６Ｈ,ｓ），５．９７(０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.４Ｈｚ)，６．３０(０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.４Ｈｚ)，６.５７〜７．６６(１５Ｈ，ｍ）
【０１６３】
（２９）Ｎ−〔１−フェニル−３−（３−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２８（２．４Ｈ，ｓ），２．３５（０．６Ｈ，ｓ），５．９７(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６．３０(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.５８〜７．６８(１５Ｈ，ｍ）
【０１６４】
（３０）Ｎ−〔１−フェニル−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物３０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３０（２．３Ｈ，ｓ），２．３５（０．７Ｈ，ｓ），６．１４(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６．４２(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Ｈｚ)，６.５６〜７．６６(１５Ｈ，ｍ）
【０１６５】
（３１）Ｎ−〔１−フェニル−３−（２，４−ジメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物３１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２６（２．４Ｈ，ｓ），２．２８（２．４Ｈ，ｓ），２．３３（０．６Ｈ,ｓ），２．４２（０．６Ｈ,ｓ），５．８６(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.４Ｈｚ)，６．２１(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.４Ｈｚ)，６.５６〜７．６５(１４Ｈ，ｍ）
【０１６６】
（３２）Ｎ−〔１−フェニル−３−（３−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物３２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．７７（２．３Ｈ，ｓ），３．８０（０．７Ｈ，ｓ），６．２７(０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６．５６(０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.５９〜７．６８(１５Ｈ，ｍ）
【０１６７】
（３３）Ｎ−〔１−フェニル−３−（４−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物３３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．７８（２．３Ｈ，ｓ），３．８２（０．７Ｈ，ｓ），６．０２(０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６．３１(０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Ｈｚ)，６.４１〜７．６５(１５Ｈ，ｍ）
【０１６８】
（３４）Ｎ−〔１−フェニル−３−（２，４−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物３４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１４(０．９Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６．５１(０．１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Ｈｚ)，６.５９〜７．６９(１４Ｈ，ｍ）
【０１６９】
（３５）Ｎ−〔１−フェニル−３−（３，５−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物３５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．３１(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.９Ｈｚ)，６.３８〜６．５７(１．２Ｈ，ｍ)，６.５８〜７．６７(１３Ｈ，ｍ）
【０１７０】
（３６）Ｎ−〔１−フェニル−３−（４−ニトロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物３６と記す。）
６.４０〜８．２７(１６Ｈ，ｍ)
【０１７１】
（３７）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（２−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物３７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３０（０．５Ｈ，ｓ），２．３７（０．５Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｓ），６．１３(０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６．４２(０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.４８〜７．５０(１４Ｈ，ｍ）
【０１７２】
（３８）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（３−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物３８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３９（０．６Ｈ，ｓ），２．４１（２．４Ｈ，ｓ），６．２７(０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.５０〜６．５８(０．３Ｈ，ｍ)，６.６０〜７．７４(１４Ｈ，ｍ）
【０１７３】
（３９）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物３９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３７（０．５Ｈ，ｓ），２．４０（２．３Ｈ，ｓ），２．４２（０．２Ｈ，ｓ），６．０７(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６．３７(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.４５〜７．７５(１４Ｈ，ｍ）
【０１７４】
（４０）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（２−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物４０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３５（０．５Ｈ，ｓ），２．４１（２．５Ｈ，ｓ），６．２２(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６．５３(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Ｈｚ)，６.８４〜７．５２(１４Ｈ，ｍ）
【０１７５】
（４１）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（３−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物４１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３５（０．２Ｈ，ｓ），２．４１（０．４Ｈ，ｓ），２．４２（２．４Ｈ，ｓ），６．２７(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６．３１(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１０．５Ｈｚ)，６.５０〜７．７４(１４Ｈ，ｍ）
【０１７６】
（４２）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物４２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３８（０．３Ｈ，ｓ），２．４１（２．３Ｈ，ｓ），２．４２（０．４Ｈ，ｓ），６．１６(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.４Ｈｚ)，６．４７(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.４８〜７．７４(１４Ｈ，ｍ）
【０１７７】
（４３）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（２−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物４３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４１（３Ｈ，ｓ），６．２４(１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Ｈｚ)，６.５２〜７．７４(１４Ｈ，ｍ）
【０１７８】
（４４）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）３−（３−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物４４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４２（３Ｈ，ｓ），６．２７(１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Ｈｚ)，６.５３〜７．７４(１４Ｈ，ｍ）
【０１７９】
（４５）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（４−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物４５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３９（０．６Ｈ，ｓ），２．４１（２．４Ｈ，ｓ），６．１８(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６．４８(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.７１〜７．７４(１４Ｈ，ｍ）
【０１８０】
（４６）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物４６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４１（３Ｈ，ｓ），６．２８(１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Ｈｚ)，６.５４〜７．７９(１４Ｈ，ｍ）
【０１８１】
（４７）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（２−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物４７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３１（０．４Ｈ，ｓ），２．３３（２．６Ｈ，ｓ），２．４０（２．６Ｈ，ｓ），２．４２（０．４Ｈ，ｓ），５．９８(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Ｈｚ)，６．２８(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Ｈｚ)，６.５７〜７．７５(１４Ｈ，ｍ）
【０１８２】
（４８）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物４８記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２２〜２．４３（６Ｈ，ｍ），６．２２(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Ｈｚ)，６．４８(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Ｈｚ)，６.５８〜７．７４(１４Ｈ，ｍ）
【０１８３】
（４９）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物４９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３０（２．５Ｈ，ｓ），２．３２（０．５Ｈ，ｓ），２．３５（０．５Ｈ，ｓ），２．４０（２．５Ｈ，ｓ），６．１３(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６．４０(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.４３〜７．７４(１４Ｈ，ｍ）
【０１８４】
（５０）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（２，４−ジメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物５０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２２〜２．３３（６Ｈ，ｍ），２．３８〜２．４３（３Ｈ，ｓ），５．８６(０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Ｈｚ)，６．１９(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Ｈｚ)，６.５６〜７．４７(１４Ｈ，ｍ）
【０１８５】
（５１）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（３−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物５１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３６（１．５Ｈ，ｓ），２．４１（１．５Ｈ，ｓ），３．７０（１．５Ｈ，ｓ），３．７７（１．５Ｈ，ｓ），６．２７(０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Ｈｚ)，６.３９〜７．７３(１４．５Ｈ，ｍ）
【０１８６】
（５２）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物５２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３５（１．８Ｈ，ｓ），２．４０（１．２Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．２７(０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Ｈｚ)，６.３９〜７．７３(１４．８Ｈ，ｍ）
【０１８７】
（５３）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（２，４−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物５３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４１（３Ｈ，ｓ），６．１５(０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Ｈｚ)，６．８０(０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Ｈｚ)，６.８２〜７．５１(１３Ｈ，ｍ）
【０１８８】
（５４）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物５４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２７（０．４Ｈ，ｓ），２．４３（２．６Ｈ，ｓ），６．３３(０．８５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.５６(０．１５Ｈ,ｄ,Ｊ=１０．５Ｈｚ)，６.３５〜７．５２(１３Ｈ，ｍ）
【０１８９】
（５５）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−（４−ニトロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物５５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４２（１．４Ｈ，ｓ），２．４３（１．６Ｈ，ｓ），６．４３(０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５.６Ｈｚ)，６.４８〜８．２０(１４．６Ｈ，ｍ)
【０１９０】
（５６）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（２−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物５６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４０（３Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８２〜７．３２（１２Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０１９１】
（５７）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（３−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物５７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４０（３Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．８３〜７．３２（１２Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０１９２】
（５８）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物５８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４０（３Ｈ，ｓ），６．０７（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８２〜７．３２（１１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．５６（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０１９３】
（５９）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（２−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物５９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４０（３Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４８〜６．６１（１Ｈ，ｍ），６．８３〜７．３２（１１Ｈ，ｍ），７．５９（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０１９４】
（６０）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（３−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物６０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４０（３Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８３〜７．３４（１１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．５８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０１９５】
（６１）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物６１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４０（３Ｈ，ｓ），６．１７（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８０〜７．３０（１１Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．５６（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０１９６】
（６２）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（２−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物６２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４０（３Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８４〜７．６１（１３Ｈ，ｍ）
【０１９７】
（６３）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）３−（３−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物６３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４０（３Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８３〜７．４６（１１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．５８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０１９８】
（６４）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（４−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物６４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４０（３Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７９〜７．５０（１１Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．５６（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０１９９】
（６５）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物６５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４０（３Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７７〜７．８０（１３Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz）
【０２００】
（６６）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（２−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物６６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２７（０．９Ｈ，ｓ），２．３２（２．１Ｈ，ｓ），２．３９（２．１Ｈ，ｓ），２．４５（０．９Ｈ，ｓ），５．９７（０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．２９（０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．１Hz），６．７７〜７．４５（１２Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０２０１】
（６７）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物６７記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８３〜７．３２（１１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．５７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０２０２】
（６８）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物６８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），６．１２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７７〜７．３７（１１Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．５５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０２０３】
（６９）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（２，４−ジメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物６９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），５．８５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７４〜７．３６（１０Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．５４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０２０４】
（７０）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（３−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物７０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４０（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．２６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７６〜７．３３（１１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．５７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０２０５】
（７１）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物７１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２６（０．４２Ｈ，ｓ），２．３９（２．５８Ｈ，ｓ），３．７８（１．７０Ｈ，ｓ），３．８０（０．８５Ｈ，ｓ），３．８２（０．４５Ｈ，ｓ），６．００（０．５７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３０（０．２８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．５８（０．１５Ｈ,ｄ,Ｊ=７．８Hz），６．７７〜７．５５（１４Ｈ，ｍ）
【０２０６】
（７２）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（２，４−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物７２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４０（３Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７７〜７．３９（１１Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０２０７】
（７３）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物７３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４１（３Ｈ，ｓ），６．３１（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．７７〜７．３５（１１Ｈ，ｍ），７．５９（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０２０８】
（７４）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（４−ニトロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物７４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．４１〜２．４４（３Ｈ，ｍ），６．４８〜６．５５（１Ｈ，ｍ），６．８９〜８．１８（１４Ｈ，ｍ）
【０２０９】
（７５）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物７５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７６〜７．７９（１４Ｈ，ｍ）
【０２１０】
（７６）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（３−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物７６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８３〜７．８０（１４Ｈ，ｍ）
【０２１１】
（７７）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物７７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．０６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７６〜７．５１（１０Ｈ，ｍ），７．７３（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝２６．１Ｈｚ，Ｊ2＝８．０Hz）
【０２１２】
（７８）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物７８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１８（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８０〜７．５２（１０Ｈ，ｍ），７．７５（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝３６．２Ｈｚ，Ｊ2＝８．２Hz）
【０２１３】
（７９）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（３−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物７９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．８２〜７．５３（１０Ｈ，ｍ），７．７５（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝２９．１Ｈｚ，Ｊ2＝８．２Hz）
【０２１４】
（８０）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物８０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．７９〜７．５２（１０Ｈ，ｍ），７．７４（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝２７．１Ｈｚ，Ｊ2＝８．３Hz）
【０２１５】
（８１）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物８１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２０（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８０〜７．８２（１４Ｈ，ｍ）
（８２）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）３−（３−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物８２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８２〜７．５２（１０Ｈ，ｍ），７．７５（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝２８．４Ｈｚ，Ｊ2＝８．２Hz）
【０２１６】
（８３）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物８３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８０〜７．５３（１０Ｈ，ｍ），７．７４（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝２６．８Ｈｚ，Ｊ2＝８．０Hz）
【０２１７】
（８４）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物８４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８２〜７．５８（１０Ｈ，ｍ），７．７５（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝３０．２Ｈｚ，Ｊ2＝８．０Hz）
【０２１８】
（８５）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物８５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３３（３Ｈ，ｓ），５．９６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７７〜７．５２（９Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．７３（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝２７．０Ｈｚ，Ｊ2＝８．２Hz）
【０２１９】
（８６）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物８６記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２９（３Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７２〜７．５０（９Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．７４（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝３１．８Ｈｚ，Ｊ2＝８．２Hz）
【０２２０】
（８７）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物８７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３１（３Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７８〜７．５０（９Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．７２（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝２８．９Ｈｚ，Ｊ2＝８．４Hz）
【０２２１】
（８８）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２，４−ジメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物８８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），５．８５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７５〜７．５０（８Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．７２（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝２４．４Ｈｚ，Ｊ2＝８．３Hz）
【０２２２】
（８９）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（３−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物８９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．７７（３Ｈ，ｓ），６．２６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７５〜７．５１（１０Ｈ，ｍ），７．７４（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝３１．０Ｈｚ，Ｊ2＝８．０Hz）
【０２２３】
（９０）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物９０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．７９（３Ｈ，ｓ），６．０２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７２〜７．５１（１０Ｈ，ｍ），７．７２（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝２６．６Ｈｚ，Ｊ2＝８．０Hz）
【０２２４】
（９１）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２，４−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物９１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１０（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝８．３Ｈｚ，Ｊ2＝１．２Hz），７．０７〜７．５２（６Ｈ，ｍ），７．７５（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝３１．１Ｈｚ，Ｊ2＝８．２Hz）
【０２２５】
（９２）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物９２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２８（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８０（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８３〜６．８６（２Ｈ，ｍ），７．１３〜７．５４（６Ｈ，ｍ），７．７６（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ1＝２７．２Ｈｚ，Ｊ2＝８．２Hz）
【０２２６】
（９３）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−ニトロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物９３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．４７（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．８５〜８．２１（１４Ｈ，ｍ）
【０２２７】
（９４）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（２−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物９４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．０９（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８１〜７．６７（１４Ｈ，ｍ）
【０２２８】
（９５）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（３−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物９５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．８０〜７．４５（１１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），７．５３〜７．５６（１Ｈ，ｍ），７．６７〜７．６９（１Ｈ，ｍ）
【０２２９】
（９６）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物９６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．０３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７６〜７．５３（１２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．６５〜７．６６（１Ｈ，ｍ）
【０２３０】
（９７）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（２−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物９７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８２〜７．６９（１４Ｈ，ｍ）
【０２３１】
（９８）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（３−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物９８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．８２〜６．８４（２Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），７．０８〜７．４５（９Ｈ，ｍ），７．５３〜７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６８〜７．６９（１Ｈ，ｍ）
【０２３２】
（９９）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物９９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．７９〜６．８１（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），７．０８〜７．４４（９Ｈ，ｍ），７．５２〜７．５４（１Ｈ，ｍ），７．６６〜７．６７（１Ｈ，ｍ）
【０２３３】
（１００）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（２−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１００と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１８（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８３〜６．８７（３Ｈ，ｍ），７．０７〜７．４５（９Ｈ，ｍ），７．５５〜７．５８（１Ｈ，ｍ），７．７０〜７．７２（１Ｈ，ｍ）
【０２３４】
（１０１）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）３−（３−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１０１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．８２〜７．６８（１４Ｈ，ｍ）
【０２３５】
（１０２）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（４−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１０２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７９〜６．８１（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．０８〜７．４４（９Ｈ，ｍ），７．５１〜７．５４（１Ｈ，ｍ），７．６６〜７．６７（１Ｈ，ｍ）
【０２３６】
（１０３）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１０３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．８０〜６．８３（２Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），７．０７〜７．６９（１１Ｈ，ｍ）
【０２３７】
（１０４）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（２−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１０４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３３（３Ｈ，ｓ），５．９３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７４〜６．７８（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．０３〜７．５３（１０Ｈ，ｍ），７．６６〜７．６６（１Ｈ，ｍ）
【０２３８】
（１０５）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１０５記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２９（３Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８２〜６．８４（２Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．０８〜７．５５（１０Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２３９】
（１０６）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１０６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３２（３Ｈ，ｓ），６．０９（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７９〜６．８２（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．０７〜７．４２（９Ｈ，ｍ），７．５１〜７．５３（１Ｈ，ｍ），７．６５〜７．６７（１Ｈ，ｍ）
【０２４０】
（１０７）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（２，４−ジメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１０７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７３〜６．７６（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．９０〜７．４２（８Ｈ，ｍ），７．５０〜７．５２（１Ｈ，ｍ），７．６３〜７．６４（１Ｈ，ｍ）
【０２４１】
（１０８）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（３−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１０８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．７７（３Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８２〜７．４３（１１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．５２〜７．５５（１Ｈ，ｍ），７．６７〜７．６８（１Ｈ，ｍ）
【０２４２】
（１０９）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（４−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１０９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．７９（３Ｈ，ｓ），５．９８（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７８〜７．５３（１３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｂｒ）
【０２４３】
（１１０）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（２，４−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１１０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．０９（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７７〜６．８２（３Ｈ，ｍ），７．１１〜７．４５（８Ｈ，ｍ），７．５４〜７．５６（１Ｈ，ｍ），７．６８〜７．６９（１Ｈ，ｍ）
【０２４４】
（１１１）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１１１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２７（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．８３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．８０〜７．７０（１２Ｈ，ｍ）
【０２４５】
（１１２）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（４−ニトロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１１２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．４５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．９１（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．８４〜８．２０（１３Ｈ，ｍ）
【０２４６】
（１１３）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（２−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１１３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．８５（３Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．６５〜７．３５（１２Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz）
【０２４７】
（１１４）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（３−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１１４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．８５（３Ｈ，ｓ），６．２６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７０〜７．３５（１２Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz）
【０２４８】
（１１５）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１１５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．８５（３Ｈ，ｓ），６．０５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７０〜７．３３（１２Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz）
【０２４９】
（１１６）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（２−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１１６フェニと記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．８６（３Ｈ，ｓ），６．２０（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６７〜７．４０（１２Ｈ，ｍ），７．５８〜７．７０（２Ｈ，ｍ）
【０２５０】
（１１７）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（３−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１１７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．８５（３Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６０〜７．４０（１２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz）
【０２５１】
（１１８）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１１８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．８５（３Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．６５〜７．７０（１４Ｈ，ｍ）
【０２５２】
（１１９）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（２−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１１９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．８５（１Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．６５〜７．３５（１２Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz）
【０２５３】
（１２０）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）３−（３−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１２０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．８５（３Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．８Hz），６．６０〜７．４８（１２Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=９．０Hz）
【０２５４】
（１２１）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（４−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１２１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．８６（２Ｈ，ｓ），３．８８（１Ｈ，ｓ），６．１７（０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．３０〜７．９０（１４．３Ｈ，ｍ）
【０２５５】
（１２２）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１２２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．８６（３Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．６３〜７．７０（１４Ｈ，ｍ）
【０２５６】
（１２３）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（２−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１２３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３２（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），５．９５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６５〜７．３８（１２Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz）
【０２５７】
（１２４）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１２４記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３９（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．６５〜７．３５（１２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=９．２Hz）
【０２５８】
（１２５）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１２５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３１（３Ｈ，ｂｒ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．８Hz），６．５５〜７．４０（１２Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz）
【０２５９】
（１２６）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１２６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．８７（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．７０〜７．４９（１２Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz）
【０２６０】
（１２７）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（３−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１２７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．７７（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．８Hz），６．６５〜７．４５（１２Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz）
【０２６１】
（１２８）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１２８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），５．９８（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．５４〜７．６７（１４Ｈ，ｍ）
（１２９）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（２，４−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１２９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．８６（１．５Ｈ，ｓ），３．８８（１．５Ｈ，ｓ），６．１３（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．５０〜７．７５（１３．５Ｈ，ｍ）
【０２６２】
（１３０）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１３０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．８７（３Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．８Hz），６．５０〜７．４３（１１Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｂｒ）
【０２６３】
（１３１）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−（４−ニトロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１３１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．４５〜７．１７（６Ｈ，ｍ），７．２０〜７．７３（５Ｈ，ｍ），７．８８〜８．２４（４Ｈ，ｍ）
【０２６４】
（１３２）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−（３−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１３２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０９（２Ｈ，ｓ），２．３９（１Ｈ，ｓ），６．３２（０．７Ｈ，ｍ），６．５８〜７．４８（１４．３Ｈ，ｍ）
【０２６５】
（１３３）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１３３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０８（２Ｈ，ｓ），２．３８（１Ｈ，ｓ），６．１２〜６．４３（０．７Ｈ，ｍ），６．５２〜７．４８（１４．３Ｈ，ｍ）
【０２６６】
（１３４）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−（２−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１３４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１０（２Ｈ，ｓ），２．３９（１Ｈ，ｓ），６．２３〜６．６７（１Ｈ，ｍ），６．８３〜７．４８（１４Ｈ，ｍ）
【０２６７】
（１３５）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−（３−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１３５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０９（２Ｈ，ｓ），２．３９（１Ｈ，ｓ），６．３０〜６．６７（３Ｈ，ｍ），６．９３〜７．４３（１２Ｈ，ｍ）
【０２６８】
（１３６）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１３６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０８（２Ｈ，ｓ），２．３８（１Ｈ，ｓ），６．２２〜６．６６（３Ｈ，ｍ），６．７５〜７．５８（１２Ｈ，ｍ）
【０２６９】
（１３７）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）３−（３−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１３７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０８（２Ｈ，ｓ），２．３８（１Ｈ，ｓ），６．２２〜６．６６（３Ｈ，ｍ），６．７５〜７．５８（１２Ｈ，ｍ）
【０２７０】
（１３８）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−（４−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１３８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０８（２Ｈ，ｓ），２．３８（１Ｈ，ｓ），６．２２〜６．６５（３Ｈ，ｍ），６．７４〜７．５３（１２Ｈ，ｍ）
【０２７１】
（１３９）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−（２−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１３９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０６〜２．４６（６Ｈ，ｍ），６．０３〜６．６５（３Ｈ，ｍ），６．７７〜７．４６（１２Ｈ，ｍ）
【０２７２】
（１４０）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１４０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０７〜２．４８（６Ｈ，ｍ），６．２７〜６．７０（３Ｈ，ｍ），６．８２〜７．３８（１２Ｈ，ｍ）
【０２７３】
（１４１）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１４１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０６〜２．４８（６Ｈ，ｍ），６．１８〜６．６５（３Ｈ，ｍ），６．８２〜７．３６（１２Ｈ，ｍ）
【０２７４】
（１４２）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１４２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０９（２Ｈ，ｓ），２．３９（１Ｈ，ｍ），６．３０〜６．６７（３Ｈ，ｍ），６．８２〜７．６５（１２Ｈ，ｍ）
【０２７５】
（１４３）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１４３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０９（２Ｈ，ｓ），２．３９（１Ｈ，ｍ），６．３５〜６．７３（３Ｈ，ｍ），６．８３〜７．７５（１２Ｈ，ｍ）
【０２７６】
（１４４）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−（３−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１４４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０８（２Ｈ，ｓ），２．３８（１Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｓ），３．７９（１Ｈ，ｓ），６．３２〜６．７２（３Ｈ，ｍ），６．７５〜７．３６（１２Ｈ，ｍ）
【０２７７】
（１４５）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１４５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０８（２Ｈ，ｓ），２．３７（１Ｈ，ｍ），６．０８〜６．６５（３Ｈ，ｍ），６．７５〜７．５５（１２Ｈ，ｍ）
【０２７８】
（１４６）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１４６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０８（２Ｈ，ｓ），２．３９（１Ｈ，ｍ），６．３３〜６．６８（３Ｈ，ｍ），６．８４〜７．４２（１２Ｈ，ｍ）
【０２７９】
（１４７）Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）−３−（３−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１４７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．６６（０．６Ｈ，ｓ），３．８６（２．４Ｈ，ｓ），６．２７（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．５２〜７．３９（１４．２Ｈ，ｍ）
【０２８０】
（１４８）Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１４８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．６５（０．６Ｈ，ｓ），３．８６（２．４Ｈ，ｓ），６．０６（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．３４〜７．３８（１４．２Ｈ，ｍ）
【０２８１】
（１４９）Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）−３−（２−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１４９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．６５（０．６Ｈ，ｓ），３．８７（２．４Ｈ，ｓ），６．２０（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４９〜７．３９（１４．２Ｈ，ｍ）
【０２８２】
（１５０）Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）−３−（３−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１５０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．６７（０．６Ｈ，ｓ），３．８７（２．４Ｈ，ｓ），６．２５（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．５１〜７．５５（１４．２Ｈ，ｍ）
【０２８３】
（１５１）Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１５１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．６５（０．６Ｈ，ｓ），３．８６（２．４Ｈ，ｓ），６．１５（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４３〜７．５０（１４．２Ｈ，ｍ）
【０２８４】
（１５２）Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）３−（３−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１５２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．６６（０．６Ｈ，ｓ），３．８７（２．４Ｈ，ｓ），６．２４（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．５１〜７．６８（１４．２Ｈ，ｍ）
【０２８５】
（１５３）Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）−３−（４−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１５３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．６５（０．６Ｈ，ｓ），３．８６（２．４Ｈ，ｓ），６．１７（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４５〜７．５３（１４．２Ｈ，ｍ）
【０２８６】
（１５４）Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）−３−（２−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１５４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３２（２．４Ｈ，ｓ），２．４７（０．６Ｈ，ｓ），３．６５（０．６Ｈ，ｓ），３．８６（２．４Ｈ，ｓ），５．９６（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．２８（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．５４〜７．３７（１４Ｈ，ｍ）
【０２８７】
（１５５）Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１５５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２９（２．４Ｈ，ｓ），２．３６（０．６Ｈ，ｓ），３．６５（０．６Ｈ，ｓ），３．８５（２．４Ｈ，ｓ），６．２０（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４８（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．６５〜７．４８（１４Ｈ，ｍ）
【０２８８】
（１５６）Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１５６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３１（２．４Ｈ，ｓ），２．３６（０．６Ｈ，ｓ），３．６５（０．６Ｈ，ｓ），３．８５（２．４Ｈ，ｓ），６．１２（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４０（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．５４〜７．４８（１４Ｈ，ｍ）
【０２８９】
（１５７）Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１５７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．６６（０．６Ｈ，ｓ），３．８６（２．４Ｈ，ｓ），６．２６（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．５４〜７．７５（１４．２Ｈ，ｍ）
【０２９０】
（１５８）Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１５８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．６６（０．６Ｈ，ｓ），３．８７（２．４Ｈ，ｓ），６．２９（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．５４〜７．６５（１４．２Ｈ，ｍ）
【０２９１】
（１５９）Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）−３−（３−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１５９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．６５（０．６Ｈ，ｓ），３．７７（２．４Ｈ，ｓ），３．８１（０．６Ｈ，ｓ），３．８５（２．４Ｈ，ｓ），６．２７（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４７〜７．３７（１４．２Ｈ，ｍ）
【０２９２】
（１６０）Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）−３−（４−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１６０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．６４（０．６Ｈ，ｓ），３．７８（２．４Ｈ，ｓ），３．８２（０．６Ｈ，ｓ），３．８５（２．４Ｈ，ｓ），５．９９（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．２８（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．５３〜７．４６（１４．２Ｈ，ｍ）
（１６１）Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１６１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．８７（３Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．５３〜７．５７（１４Ｈ，ｍ）
【０２９３】
（１６２）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−（３−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１６２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．３５（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６２（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６９〜７．４６（１４Ｈ，ｍ）
【０２９４】
（１６３）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１６３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１６（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．４０（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．５６（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=６．６Hz），６．５９（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=６．６Hz），６．６７〜７．４９（１３Ｈ，ｍ）
【０２９５】
（１６４）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−（２−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１６４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２９（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．５９（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６８〜７．６１（１４Ｈ，ｍ）
【０２９６】
（１６５）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−（３−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１６５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．３３（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６１（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６９〜７．４５（１４Ｈ，ｍ）
【０２９７】
（１６６）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１６７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２３〜６．６２（１Ｈ，ｍ）６．６６〜７．４８（１４Ｈ，ｍ）
【０２９８】
（１６７）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）３−（３−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１６７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．３３（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６０（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６９〜７．５８（１４Ｈ，ｍ）
【０２９９】
（１６８）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−（４−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１６８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２３〜６．６２（１Ｈ，ｍ），６．６８〜７．５１（１４Ｈ，ｍ）
（１６９）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−（２−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１６９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３２（１．２Ｈ，ｓ），２．４５（１．８Ｈ，ｓ），６．０６（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．２８（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．５５（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．５９（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．６７〜７．４６（１３Ｈ，ｍ）
【０３００】
（１７０）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１７０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３１（１．４Ｈ，ｓ），２．３５（１．６Ｈ，ｓ），６．３０（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．５１（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），６．６３（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６６（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．７０〜７．４３（１３Ｈ，ｍ）
【０３０１】
（１７１）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１７１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３４（１．２Ｈ，ｓ），２．３５（１．８Ｈ，ｓ），６．２２（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．４３（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６０（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６４（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６７〜７．４２（１３Ｈ，ｍ）
【０３０２】
（１７２）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１７２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．３４（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６０〜６．６４（１．６Ｈ，ｍ），６．７０〜７．６６（１３Ｈ，ｍ）
【０３０３】
（１７３）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１７３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．３９（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．５１（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６４（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６８〜７．６３（１３．６Ｈ，ｍ）
【０３０４】
（１７４）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−（３−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１７４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．８０（３Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），６．６０〜７．４３（１４Ｈ，ｍ）
【０３０５】
（１７５）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−（４−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１７５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．７８（０．６Ｈ，ｓ），３．８０（２．４Ｈ，ｓ），６．１１（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．３２（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．７０〜７．４９（１４Ｈ，ｍ）
【０３０６】
（１７６）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１７６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．３７（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．５４（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．５６（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．６６（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７０〜７．４９（１２Ｈ，ｍ）
【０３０７】
（１７７）Ｎ−〔１−（４−ニトロフェニル）−３−（３−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１７７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２５（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．５５（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．６７〜７．３５（１０Ｈ，ｍ）７．８４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz），８．３２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz）
【０３０８】
（１７８）Ｎ−〔１−（４−ニトロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１７８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．０７（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．３７（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．７９〜７．６５（１０Ｈ，ｍ），７．８２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz），８．３０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz）
【０３０９】
（１７９）Ｎ−〔１−（４−ニトロフェニル）−３−（２−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１７９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１７（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），６．４９（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），６．７１（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），６．８０（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），６．８３〜７．６０（９Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz），８．３０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz）
【０３１０】
（１８０）Ｎ−〔１−（４−ニトロフェニル）−３−（３−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１８０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２４（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．５２（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８１〜７．６５（１０Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz），８．３２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz）
【０３１１】
（１８１）Ｎ−〔１−（４−ニトロフェニル）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１８１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１５（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４５（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７４〜７．４５（１０Ｈ，ｍ），７．８３（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz），８．３０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz）
【０３１２】
（１８２）Ｎ−〔１−（４−ニトロフェニル）３−（３−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１８２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．０７〜７．６５（９Ｈ，ｍ），７．８３（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz），８．３１（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz）
【０３１３】
（１８３）Ｎ−〔１−（４−ニトロフェニル）−３−（４−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１８３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１７（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），６．４７（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），６．５０〜７．５５（１４Ｈ，ｍ），７．８２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz），８．３０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz）
【０３１４】
（１８４）Ｎ−〔１−（４−ニトロフェニル）−３−（２−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１８４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３３（２．４Ｈ，ｓ），２．４６（０．６Ｈ，ｓ），５．９３〜６．８５（３Ｈ，ｍ），７．０６〜７．３２（８Ｈ，ｍ），７．７８〜８．３３（４Ｈ，ｍ）
【０３１５】
（１８５）Ｎ−〔１−（４−ニトロフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１８５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２９（３Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），６．８８（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），６．９７〜７．３０（１０Ｈ，ｍ），７．８３（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz），８．２９（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz）
【０３１６】
（１８６）Ｎ−〔１−（４−ニトロフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１８６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３０〜２．３８（３Ｈ，ｍ）６．１０〜６．８８（３Ｈ，ｍ），６．９６〜７．４５（８Ｈ，ｍ），７．８２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz），８．２９（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz）
【０３１７】
（１８７）Ｎ−〔１−（４−ニトロフェニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１８７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），６．８１〜６．８６（３Ｈ，ｍ），７．０７〜７．７５（７Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz），８．３１（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz）
【０３１８】
（１８８）Ｎ−〔１−（４−ニトロフェニル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１８８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２５〜６．８９（４Ｈ，ｍ），７．０８〜７．６５（７Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz），８．３２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz）
【０３１９】
（１８９）Ｎ−〔１−（４−ニトロフェニル）−３−（３−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１８９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．７３（３Ｈ，ｓ），６．２６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．５３〜７．５５（１０Ｈ，ｍ），７．７７〜８．３３（４Ｈ，ｍ）
【０３２０】
（１９０）Ｎ−〔１−（４−ニトロフェニル）−３−（４−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１９０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．８２（２．４Ｈ，ｓ），３．８３（０．６Ｈ，ｓ），６．００〜６．３８（１Ｈ，ｍ），６．５２〜７．５０（１０Ｈ，ｍ），７．７５〜８．３２（４Ｈ，ｍ）
【０３２１】
（１９１）Ｎ−〔１−（４−ニトロフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１９１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２８（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），６．７９（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），６．８５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），７．１５〜７．４５（６Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz），８．３２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz）
【０３２２】
（１９２）Ｎ−〔１−（４−フェニルフェニル）−３−（３−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１９２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．３０（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．７８〜７．８２（１９Ｈ，ｍ）
【０３２３】
（１９３）Ｎ−〔１−（４−フェニルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１９３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１０（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．７８〜７．７８（１９Ｈ，ｍ）
【０３２４】
（１９４）Ｎ−〔１−（４−フェニルフェニル）−３−（２−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１９４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８２〜７．８０（１９Ｈ，ｍ）
【０３２５】
（１９５）Ｎ−〔１−（４−フェニルフェニル）−３−（３−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１９５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２８（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７９〜７．８３（１９Ｈ，ｍ）
【０３２６】
（１９６）Ｎ−〔１−（４−フェニルフェニル）−３−（４−クロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１９６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２０（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．７７〜７．８０（１９Ｈ，ｍ）
【０３２７】
（１９７）Ｎ−〔１−（４−フェニルフェニル）３−（３−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１９７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２９（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．７９〜７．８２（１９Ｈ，ｍ）
【０３２８】
（１９８）Ｎ−〔１−（４−フェニルフェニル）−３−（４−ブロモフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１９８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．２２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７８〜７．８０（１９Ｈ，ｍ）
【０３２９】
（１９９）Ｎ−〔１−（４−フェニルフェニル）−３−（２−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物１９９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１３（２H，ｓ），２．１７（１H，ｓ），６．００（０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３２（０．５H,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７８〜７．７７（１９Ｈ，ｍ）
【０３３０】
（２００）Ｎ−〔１−（４−フェニルフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２００と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２３（２H，ｓ），２．２９（１H，ｓ），６．１４（０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．５２（０．３H,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．８０〜７．７８（１９Ｈ，ｍ）
【０３３１】
（２０１）Ｎ−〔１−（４−フェニルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２０１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２１（２H，ｓ），２．２２（１H，ｓ），６．１７（０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．４５（０．３H,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．８０〜７．７７（１９Ｈ，ｍ）
【０３３２】
（２０２）Ｎ−〔１−（４−フェニルフェニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２０２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．３１（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．７８〜７．７８（１９Ｈ，ｍ）
【０３３３】
（２０３）Ｎ−〔１−（４−フェニルフェニル）−３−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２０３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．３５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７８〜７．７８（１９Ｈ，ｍ）
【０３３４】
（２０４）Ｎ−〔１−（４−フェニルフェニル）−３−（３−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２０４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．６７（１．５H，ｓ），３．７７（１．５H，ｓ），６．３０（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７０〜７．７８（１９．５Ｈ，ｍ）
【０３３５】
（２０５）Ｎ−〔１−（４−フェニルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２０５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．７８（３H，ｂｒｓ），６．０５（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．５２〜７．７６（１９．５Ｈ，ｍ）
【０３３６】
（２０６）Ｎ−〔１−（４−フェニルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕アニリン（以下、本発明化合物２０６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．３４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．７９〜７．８８（１８Ｈ，ｍ）
【０３３７】
製造例２
（２０７）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−クロロアニリン（以下、本発明化合物２０７と記す。）
Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕〕−４−クロロアニリン（０．７ｇ）のメタノール溶液（１０ｍＬ）に炭酸カリウム（触媒量）を加え、１時間攪拌した。ついで、氷冷下、４−フルオロチオフェノール（０．２２ｇ）のメタノール溶液（２ｍL）を滴下し、室温で１４時間攪拌した後、減圧条件下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付し、本発明化合物２０７（０．４８ｇ）を得た。
ｍ.ｐ.：８５〜９３℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：５．９９（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），６．３２（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），６．４９（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），６．７３（１．６Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），６．７６（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．８６（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．９９〜７．５４（６Ｈ，ｍ），７．６８〜７．７６（４Ｈ，ｍ）
【０３３８】
製造例２と同様にして、以下の化合物を合成した。
（２０８）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−クロロアニリン（以下、本発明化合物２０８と記す。）
ｍ.ｐ.：１０４〜１０７℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３２（１Ｈ，ｓ），２．３７（２Ｈ，ｓ），６．１３（０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３９（０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．６８〜７．３２（９Ｈ，ｍ），７．４３（１．４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），７．５４（１．４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），７．７２（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），７．９８（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０３３９】
（２０９）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４―メチルアニリン（以下、本発明化合物２０９と記す。）
ｍ.ｐ.：１０５〜１０８℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３６（３Ｈ、ｓ）、６．０９（１Ｈ、ｄ  Ｊ=１５．６Hz）、６．７０（２．４Ｈ、ｄ  Ｊ=８．０Hz）、６．８１（１Ｈ、ｄ  Ｊ=１５．６Hz）、６．８８（０．６Ｈ、ｄ  Ｊ=８．０Hz）、６．９６〜７．５３（５Ｈ、ｍ）、７．６８〜７．７６（４Ｈ、ｍ）
【０３４０】
（２１０）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４―メチルアニリン（以下、本発明化合物２１０と記す。）
ｍ.ｐ.：１１７〜１１９℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（０．６Ｈ，ｓ），２．３２（２．４Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｂｒ），６．１９（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４０（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４５（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．７２（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），６．７３（１．６Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．８６（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），７．０８〜７．５１（６Ｈ，ｍ），７．６７〜７．７６（４Ｈ，ｍ）
【０３４１】
（２１１）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−ブロモアニリン（以下、本発明化合物２１１と記す。）
ｍ.ｐ.：８３〜８７℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（０．６Ｈ，ｓ），２．３２（２．４Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｂｒ），６．１９（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４０（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４５（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．７２（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），６．７３（１．６Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．８６（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．７Hz），７．０８〜７．５１（６Ｈ，ｍ），７．６７〜７．７６（４Ｈ，ｍ）
【０３４２】
（２１２）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−ブロモアニリン（以下、本発明化合物２１２と記す。）
ｍ.ｐ.：１２６〜１２９℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３２（０．５Ｈ，ｓ），２．３７（２．５Ｈ，ｓ），５．９４（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３７（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．６２〜６．９３（３Ｈ，ｍ），７．１１〜７．５５（６Ｈ，ｍ），７．６８〜７．７５（４Ｈ，ｍ）
【０３４３】
（２１３）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−３−メチルアニリン（以下、本発明化合物２１３と記す。）
ｍ.ｐ.：９１〜９４℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１６（０．５Ｈ，ｓ），２．３４（２．５Ｈ，ｓ），６．０７（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３１（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．３５（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．６０（１．６Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．７２（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８２（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．９０〜７．５２（６Ｈ，ｍ），７．６８〜７．７６（４Ｈ，ｍ）
【０３４４】
（２１４）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−３−メチルアニリン（以下、本発明化合物２１４と記す。）
ｍ.ｐ.：１０１〜１０３℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１６（０．５Ｈ，ｓ），２．３２（２．５Ｈ，ｓ），２．３４（２．５Ｈ，ｓ），２．３７（０．５Ｈ，ｓ），６．１４（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３９（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．６２（１．６Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz），６．７５（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８７（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．６８（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz），７．０８〜７．５２（６Ｈ，ｍ），７．６７〜７．７６（４Ｈ，ｍ）
【０３４５】
（２１５）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−３−クロロアニリン（以下、本発明化合物２１５と記す。）
ｍ.ｐ.：１０５〜１０７℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：５．８９（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．３１（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．３８（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．６１（０．２Ｈ，ｔ，Ｊ=２．１Hz），６．６８（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．７５〜６．７９（１Ｈ，ｍ），６．８９（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．９６〜７．５５（６Ｈ，ｍ），７．７０〜７．７６（４Ｈ，ｍ）
【０３４６】
（２１６）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−３−クロロアニリン（以下、本発明化合物２１６と記す。）
ｍ.ｐ.：８８〜９０℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３３（２．５Ｈ，ｓ），２．３７（０．５Ｈ，ｓ），５．９３（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．３５（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．３８（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．６１（０．２Ｈ，ｔ，Ｊ=２．０Hz），６．６８（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．７８（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ=２．０Hz），６．８０（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．９３（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．０３〜７．５４（６Ｈ，ｍ），７．６９〜７．７５（４Ｈ，ｍ）
【０３４７】
（２１７）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−フェニルアニリン（以下、本発明化合物２１７と記す。）
ｍ.ｐ.：１５２〜１５６℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１５（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３８（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．６３（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），６．７６（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８５〜７．６３（１３．４Ｈ，ｍ），７．７０〜７．７８（４Ｈ，ｍ）
【０３４８】
（２１８）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−フェニルアニリン（以下、本発明化合物２１８と記す。）
ｍ.ｐ.：１６５〜１６９℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（２．４Ｈ，ｓ），２．３７（０．６Ｈ，ｓ），６．１８（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４２（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．６３（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．７９（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８８〜６．９３（２．４Ｈ，ｍ），７．０５〜７．５４（１１Ｈ，ｍ），７．６９〜７．７５（４Ｈ，ｍ）
【０３４９】
（２１９）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−イソプロピルアニリン（以下、本発明化合物２１９と記す。）
ｍ.ｐ.：１１０〜１１４℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：１．１３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=７．１Hz），１．２７（５Ｈ,ｄ,Ｊ=７．１Hz），２．７１〜２．９６（１Ｈ，ｍ），６．１１（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．３７（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４８（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．７０（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．７４（１．６Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．８２（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．９１〜７．５２（６Ｈ，ｍ），７．６８〜７．７６（４Ｈ，ｍ）
【０３５０】
（２２０）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−イソプロピルアニリン（以下、本発明化合物２２０と記す。）
ｍ.ｐ.：１０２〜１０６℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：１．１３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=６．９Hz），１．２８（５Ｈ,ｄ,Ｊ=６．９Hz），２．３１（２．６Ｈ，ｓ），２．３６（０．４Ｈ，ｓ），２．７１〜２．９６（１Ｈ，ｍ），６．２４（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．４１（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４７（０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．７３（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．７８（１．７Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．８６（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．９１〜７．５１（６Ｈ，ｍ），７．６７〜７．７６（４Ｈ，ｍ）
【０３５１】
（２２１）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−トリフルオロメチルアニリン（以下、本発明化合物２２１と記す。）
ｍ.ｐ.：９６〜９９℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：１．１３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=６．９Hz），１．２８（５Ｈ,ｄ,Ｊ=６．９Hz），２．３１（２．６Ｈ，ｓ），２．３６（０．４Ｈ，ｓ），２．７１〜２．９６（１Ｈ，ｍ），６．２４（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．４１（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４７（０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．７３（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．７８（１．７Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．８６（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．９１〜７．５１（６Ｈ，ｍ），７．６７〜７．７６（４Ｈ，ｍ）
【０３５２】
（２２２）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−トリフルオロメチルアニリン（以下、本発明化合物２２２と記す。）
ｍ.ｐ.：１２４〜１２８℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３０（２．６Ｈ，ｓ），２．３７（０．４Ｈ，ｓ），５．８４（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３６（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．６３（０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．８２（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８５（１．７Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．９５（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．０６〜７．５６（６Ｈ，ｍ），７．７０〜７．７８（４Ｈ，ｍ）
【０３５３】
（２２３）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−フルオロアニリン（以下、本発明化合物２２３と記す。）
ｍ.ｐ.：９１〜９５℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．０４（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３４（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４９〜６．５２（０．４Ｈ，ｍ），６．７２〜６．７９（２．８Ｈ，ｍ），６．８５（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．９８〜７．５４（５Ｈ，ｍ），７．６９〜７．７６（４Ｈ，ｍ）
【０３５４】
（２２４）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−フルオロアニリン（以下、本発明化合物２２４と記す。）
ｍ.ｐ.：８５〜８８℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３３（２．４Ｈ，ｓ），２．３７（０．６Ｈ，ｓ），６．０１（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３７（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４８〜６．５３（０．４Ｈ，ｍ），６．７３〜６．７９（１．８Ｈ，ｍ），６．９０（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．９６〜７．５３（６Ｈ，ｍ），７．６８〜７．７５（４Ｈ，ｍ）
【０３５５】
（２２５）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−３−フルオロアニリン（以下、本発明化合物２２５と記す。）
ｍ.ｐ.：９４〜９７℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：５．９４（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．２９〜６．３４（０．４Ｈ，ｍ），６．４９〜６．５８（１．８Ｈ，ｍ），６．７５〜６．８２（１．２Ｈ，ｍ），６．８８（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．９８〜７．５４（５Ｈ，ｍ），７．６９〜７．７６（４Ｈ，ｍ）
【０３５６】
（２２６）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−３−フルオロアニリン（以下、本発明化合物２２６と記す。）
ｍ.ｐ.：８７〜９０℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３２（２．５Ｈ，ｓ），２．３７（０．５Ｈ，ｓ），５．９８（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．２９〜６．３２（０．４Ｈ，ｍ），６．３５（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４９〜６．６０（１．８Ｈ，ｍ），６．７５〜６．８１（１Ｈ，ｍ），６．９３（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．１０〜７．５３（５Ｈ，ｍ），７．６９〜７．７６（４Ｈ，ｍ）
【０３５７】
（２２７）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−３，４−ジメチルアニリン（以下、本発明化合物２２７と記す。）
ｍ.ｐ.：１０３〜１０７℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０６（０．５Ｈ，ｓ），２．１０（０．５Ｈ，ｓ），２．２４（２．５Ｈ，ｓ），２．２６（２．５Ｈ，ｓ），６．１０（０．９Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．２３（０．１Ｈ,ｄ,Ｊ=７．８Hz），６．３６（０．１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４０（０．１Ｈ，ｓ），６．５４（０．９Ｈ,ｄ,Ｊ=７．８Hz），６．５９（０．９Ｈ，ｓ），６．６８（０．１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８０（０．９Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．９４〜７．５１（５Ｈ，ｍ），７．６７〜７．７５（４Ｈ，ｍ）
【０３５８】
（２２８）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−３，４−ジメチルアニリン（以下、本発明化合物２２８と記す。）
ｍ.ｐ.：１２３〜１２７℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０６（０．５Ｈ，ｓ），２．０９（０．５Ｈ，ｓ），２．２５（２．５Ｈ，ｓ），２．２６（２．５Ｈ，ｓ），２．３１（２．５Ｈ，ｓ），２．３６（０．５Ｈ，ｓ），６．１９〜６．２３（１Ｈ，ｍ），６．３７〜６．４１（０．４Ｈ，ｍ），６．５６〜６．６３（１．６Ｈ，ｍ），６．７１（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８４（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），７．０５〜７．５２（５Ｈ，ｍ），７．６７〜７．７５（４Ｈ，ｍ）
【０３５９】
（２２９）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メトキシアニリン（以下、本発明化合物２２９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．７４（２．１Ｈ，ｓ），３．８２（０．９Ｈ，ｓ），６．２５（０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=９．９Hz），６．３８（０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=９．９Hz），６．６６（０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=１０．６Hz），６．７２〜７．９７（１２．７Ｈ，ｍ）
【０３６０】
（２３０）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メトキシアニリン（以下、本発明化合物２３０と記す。）
ｍ.ｐ.：１１４〜１１７℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３２（２．４Ｈ，ｓ），２．３６（０．６Ｈ，ｓ），３．６９（０．６Ｈ，ｓ），３．８５（２．４Ｈ，ｓ），６．２２（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４０（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４９〜６．５２（０．４Ｈ，ｍ），６．６０〜６．６４（０．４Ｈ，ｍ），６．７２（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７９〜６．８８（４Ｈ，ｍ），７．１０〜７．５３（４Ｈ，ｍ），７．６７〜７．７６（４Ｈ，ｍ）
【０３６１】
（２３１）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−２−メチルアニリン（以下、本発明化合物２３１と記す。）
ｍ.ｐ.：９２〜９４℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０７（２．４Ｈ，ｓ），２．１３（０．６Ｈ，ｓ），５．９１〜５．４５（１Ｈ，ｍ），６．５７〜７．３０（９Ｈ，ｍ），７．４４〜７．５２（０．８Ｈ，ｍ），７．６７〜７．８２（３．２Ｈ，ｍ）
【０３６２】
（２３２）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−（５−インダニル）アミン（以下、本発明化合物２３２と記す。）
ｍ.ｐ.：１００〜１０３℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：１．９３〜２．０１（０．３Ｈ，ｍ），２．０８〜２．１５（１．７Ｈ，ｍ），２．６９〜２．８２（０．７Ｈ，ｍ），２．８６〜２．９３（３．３Ｈ，ｍ），６．１３（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．２９（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．３７（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４４（０．２Ｈ，ｓ），６．５７（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．６７（０．８Ｈ，ｓ），６．６８（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８０（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８８〜７．５２（５Ｈ，ｍ），７．６８〜７．７８（４Ｈ，ｍ）
【０３６３】
（２３３）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２３３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０５（１．８Ｈ，ｓ），２．１７（１．８Ｈ，ｓ），２．３５（１．２Ｈ，ｓ），２．３６（１．２Ｈ，ｓ），６．１９（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．４０（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．４９〜６．５３（２．２Ｈ，ｍ），６．５７（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．６７（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．７２（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．８５（１．４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．９３〜７．４５（８Ｈ，ｍ）
【０３６４】
（２３４）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２３４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０６（１．８Ｈ，ｓ），２．１６（１．８Ｈ，ｓ），２．３０（１．２Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３６（１．２Ｈ，ｓ），６．２８（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．４３（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．５２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．５５（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．６３（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．７５（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．８４（１．２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），７．０３〜７．３４（９Ｈ，ｍ）
【０３６５】
（２３５）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２３５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１７（１．８Ｈ，ｓ），２．３５（１．２Ｈ，ｓ），６．１９（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．４０（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．５１〜６．５９（２Ｈ，ｍ），６．７６（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．８７（１．２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．９５〜７．４７（９Ｈ，ｍ）
【０３６６】
（２３６）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２３６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１６（１．８Ｈ，ｓ），２．３０（１．２Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），６．２８（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４３（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．５５〜６．５９（２．６Ｈ，ｍ），６．６２（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７８（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．８６（１．２Ｈ,ｄ,Ｊ=７．８Hz），６．９８〜７．４３（８Ｈ，ｍ）
【０３６７】
（２３７）Ｎ−〔１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２３７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（１．８Ｈ，ｓ），２．３４（１．２Ｈ，ｓ），６．１７（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３７（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．５１〜６．５７（２Ｈ，ｍ），６．６８（０．２H,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．７３（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．８８〜７．４７（９Ｈ，ｍ）
【０３６８】
（２３８）Ｎ−〔１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２３８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（１．８Ｈ，ｓ），２．３１（１．２Ｈ，ｓ），２．３４（１．２Ｈ，ｓ），２．３５（１．８Ｈ，ｓ），６．２６（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．４０（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．５３〜６．５８（１．６Ｈ，ｍ），６．６１（０．４H,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．６８（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．７６（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），６．８９（１．２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．９３（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），７．０８〜７．４５（７Ｈ，ｍ）
【０３６９】
（２３９）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２３９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（０．４Ｈ，ｓ），２．３５（２．６Ｈ，ｓ），６．０５（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３４（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４７（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．６９（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．７３（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．８３（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．８７〜７．６５（１１Ｈ，ｍ）
【０３７０】
（２４０）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２４０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１８（０．５Ｈ，ｓ），２．３１（２．５Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），６．１５（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３７（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４７（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．７２（１．６Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．７６（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．８８（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），７．０７〜７．６５（１０Ｈ，ｍ）
【０３７１】
（２４１）Ｎ−〔１−（２，４−ジメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２４１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．００（２Ｈ，ｓ），２．１７（２Ｈ，ｓ），２．２４（２Ｈ，ｓ），２．３１（１Ｈ，ｓ），２．３２（１Ｈ，ｓ），２．３４（１Ｈ，ｓ），６．１８（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．３９（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．５０〜６．５４（１．９Ｈ，ｍ），６．５９（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．７１（０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．８４〜７．４４（９Ｈ，ｍ）
【０３７２】
（２４２）Ｎ−〔１−（２，４−ジメチルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２４２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０１（２Ｈ，ｓ），２．１６（２Ｈ，ｓ），２．２３（２Ｈ，ｓ），２．２９（１Ｈ，ｓ），２．３１（２Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），６．２７（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．４２（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．５１〜６．５８（１．９Ｈ，ｍ），６．６４（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．７４（０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．８４〜７．３３（９Ｈ，ｍ）
【０３７３】
（２４３）Ｎ−〔１−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２４３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１７（１．７Ｈ，ｓ），２．３４（１．３Ｈ，ｓ），６．１８（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４０（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．５３（１．２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．６６（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．６９〜６．７４（２Ｈ，ｍ），６．８７（１．２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．９３〜７．４９（８Ｈ，ｍ）
【０３７４】
（２４４）Ｎ−〔１−（２−フルオロフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２４４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１６（１．８Ｈ，ｓ），２．３０（１．２Ｈ，ｓ），２．３４（１．８Ｈ，ｓ），２．３５（１．２Ｈ，ｓ），６．２７（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４３（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．１Hz），６．５２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．６９（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．７４〜６．７９（１．４Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．９３〜７．４９（９Ｈ，ｍ）
【０３７５】
（２４５）Ｎ−〔１−（４−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２４５と記す。）
ｍ.ｐ.：１０８〜１１１℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（０．６Ｈ，ｓ），２．３５（２．４Ｈ，ｓ），６．０６（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３７（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４６（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．６９（１．６Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．７５（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．８１（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８７〜７．６７（１０Ｈ，ｍ）
【０３７６】
（２４６）Ｎ−〔１−（４−フルオロフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２４６と記す。）
ｍ.ｐ.：７７〜８２℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（０．６Ｈ，ｓ），２．３１（２．４Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），６．１６（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４０（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．４６（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．７２（１．６Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．７８（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．８４〜６．９４（１．８Ｈ，ｍ），７．０７〜７．６６（９Ｈ，ｍ）
【０３７７】
（２４７）Ｎ−〔１−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２４７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（１．５Ｈ，ｓ），２．３４（１．５Ｈ，ｓ），６．１５（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３９（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．５０（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），６．６４〜７．５０（１１Ｈ，ｍ）
【０３７８】
（２４８）Ｎ−〔１−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２４８と記す。）
ｍ.ｐ.：８８〜９２℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１８（１．５Ｈ，ｓ），２．３１（１．５Ｈ，ｓ），２．３４（１．５Ｈ，ｓ），２．３５（１．５Ｈ，ｓ），６．２５（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４１（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．５０（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．６７〜７．５１（１１Ｈ，ｍ）
【０３７９】
（２４９）Ｎ−〔１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２４９と記す。）
ｍ.ｐ.：１４８〜１５０℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：１．１９（１Ｈ,ｄ,Ｊ=７．０Hz），１．２５（５Ｈ,ｄ,Ｊ=７．０Hz），２．１９（０．５Ｈ，ｓ），２．３５（２．５Ｈ，ｓ），２．７８〜２．９９（１Ｈ，ｍ），６．０８（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３７（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．４９（０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．７０（１．７Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．８０（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８７（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．９３〜７．５９（１０Ｈ，ｍ）
【０３８０】
（２５０）Ｎ−〔１−（４−イソプロピルフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２５０と記す。）
ｍ.ｐ.：１０７〜１１０℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：１．１９（１Ｈ,ｄ,Ｊ=７．１Hz），１．２６（５Ｈ,ｄ,Ｊ=７．１Hz），２．１９（０．５Ｈ，ｓ），２．３１（２．５Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７９〜２．９９（１Ｈ，ｍ），６．１７（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４０（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．４９（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．７３（１．６Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．８３（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．９３（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．９７（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），７．０７〜７．５９（１０Ｈ，ｍ）
【０３８１】
（２５１）Ｎ−〔１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２５１と記す。）
ｍ.ｐ.：１１０〜１１４℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２１（０．６Ｈ，ｓ），２．３５（２．４Ｈ，ｓ），６．０４（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３２（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．４６（０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=８．４Hz），６．６８（１．７Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．７５（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．８２（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８９〜７．７６（９Ｈ，ｍ）
【０３８２】
（２５２）Ｎ−〔１−（３，４−ジフルオロフェニル−３−（４−フルオロフェニルチオ）プロペニリデン）−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２５２と記す。）
ｍ.ｐ.：７８〜８０℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２１（０．５Ｈ，ｓ），２．３６（２．５Ｈ，ｓ），６．０２（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３３（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．４５（０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=８．４Hz），６．６８（１．７Ｈ,ｄ,Ｊ=８．４Hz），６．７６（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．８３（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．８９〜７．５４（９Ｈ，ｍ）
【０３８３】
（２５３）Ｎ−〔１−（２，３−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２５３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１８（１．７Ｈ，ｓ），２．３５（１．３Ｈ，ｓ），６．１７（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．３５（０．６Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．５１〜６．５７（２．２Ｈ，ｍ），６．７５（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．８７〜７．５１（９Ｈ，ｍ）
【０３８４】
（２５４）Ｎ−〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２５４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２０（０．４Ｈ，ｓ），２．３５（２．６Ｈ，ｓ），６．０１（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．２９（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４６（０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），６．６７（１．７Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．７４（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８３（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．９０〜７．５３（９Ｈ，ｍ）
【０３８５】
（２５５）Ｎ−〔１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２５５と記す。）
ｍ.ｐ.：８８〜９２℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２０（０．４Ｈ，ｓ），２．３５（２．６Ｈ，ｓ），６．０１（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３１（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．４７（０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），６．６７（１．７Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．７６（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８５（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８８〜７．４９（９Ｈ，ｍ）
【０３８６】
（２５６）Ｎ−〔１−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２５６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２０（１．１Ｈ，ｓ），２．３５（７．９Ｈ，ｓ），６．０８（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３５（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．５０（０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．６９（１．７Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．７５（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．８５（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．９３〜７．３１（９Ｈ，ｍ）
【０３８７】
（２５７）Ｎ−〔１−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２５７と記す。）
ｍ.ｐ.：１０１〜１０４℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１６（０．５Ｈ，ｓ），２．１９（１Ｈ，ｓ），２．３０（５Ｈ，ｓ），２．３５（２．５Ｈ，ｓ），６．０９（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３７（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．５０（０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），６．７０（１．７Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．７７（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．８６（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．９４〜７．４５（９Ｈ，ｍ）
【０３８８】
（２５８）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２５８と記す。）
ｍ.ｐ.：１０１〜１０５℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（０．７Ｈ，ｓ），２．２８（０．７Ｈ，ｓ），２．３５（２．３Ｈ，ｓ），２．３９（２．３Ｈ，ｓ），６．０９（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３８（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．４９（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），６．７０（１．６Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），６．７７（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．８４（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．９３〜７．５５（１０Ｈ，ｍ）
【０３８９】
（２５９）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２５９と記す。）
ｍ.ｐ.：１１６〜１１９℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２０（０．６Ｈ，ｓ），２．３５（２．４Ｈ，ｓ），６．０６（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３７（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．４６（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．６９（１．６Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），６．７４（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．８１（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８７〜７．６０（１０Ｈ，ｍ）
【０３９０】
（２６０）Ｎ−〔１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン〕−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２６０と記す。）
ｍ.ｐ.：６６〜６９℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１８（０．４Ｈ，ｓ），２．３６（２．６Ｈ，ｓ），６．１１（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３９（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．４４（０．４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．４Hz），６．７１（１．６Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．７２（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．８１（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８６〜７．９２（１０Ｈ，ｍ）
【０３９１】
（２６１）Ｎ−〔１−（２，６−ジフルオロフェニル−３−（４−フルオロフェニルチオ）プロペニリデン）−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２６１と記す。）
ｍ.ｐ.：７７〜７９℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１８（２．６Ｈ，ｓ），２．２３（０．４Ｈ，ｓ），６．２０（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．４１（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．５７（１．７Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．６４〜６．８１（４Ｈ，ｍ），６．８９（１．７Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．９５〜７．５４（４．６Ｈ，ｍ）
【０３９２】
（２６２）Ｎ−［１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−２−クロロアニリン（以下、本発明化合物２６２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：５．８１（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．３８−７．５３（９Ｈ，ｍ），７．６８−７．８４（４Ｈ，ｍ）
【０３９３】
（２６３）Ｎ−［１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−２−フルオロアニリン（以下、本発明化合物２６３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：５．９３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．３５−７．５４（９Ｈ，ｍ），７．６７−７．８１（４Ｈ，ｍ）
【０３９４】
（２６４）Ｎ−［１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２６４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１５（０．３Ｈ，ｓ），２．３４（０．７Ｈ，ｓ），６．２２（０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．９Hz），６．４２−７．７７（１２．３Ｈ，ｍ）
【０３９５】
（２６５）Ｎ−［１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２６５と記す。）
ｍ．ｐ．：７８〜８３℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（０．２Ｈ，ｓ），２．３６（０．８Ｈ，ｓ），６．０６（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３２−７．７５（１０．２Ｈ，ｍ），７．６５−７．７１（２Ｈ，ｍ）
【０３９６】
（２６６）Ｎ−［１−（４−シアノフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２６６と記す。）
ｍ．ｐ．：１６０〜１６４℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３４（３Ｈ，ｓ），６．１８（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．１Hz），６．４０（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．１Hz），６．５０−７．５５（１３Ｈ，ｍ）
【０３９７】
（２６７）Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２６７と記す。）
ｍ．ｐ．：１３０〜１３３℃
【０３９８】
（２６８）Ｎ−［１−（３−ブロモフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２６８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１８（０．２Ｈ，ｓ），２．３５（０．８Ｈ，ｓ），６．０６（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．３Hz），６．３３（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．３Hz），６．４３−７．８４（１２Ｈ，ｍ）
【０３９９】
（２６９）Ｎ−［１−（２−ブロモフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２６９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（０．５Ｈ，ｓ），２．３５（０．５Ｈ，ｓ），６．０５（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．３５（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．５０−７．８０（１２Ｈ，ｍ）
【０４００】
（２７０）Ｎ−［１−（２−メチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−３−メチルアニリン（以下、本発明化合物２７０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０７（０．５Ｈ，ｓ），２．１５（０．５Ｈ，ｓ），２．３３（０．５Ｈ，ｓ），２．３７（０．５Ｈ，ｓ），６．１７（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．３Hz），６．３４−７．７０（３．５Ｈ，ｍ），６．８５−７．４８（１０Ｈ，ｍ）
【０４０１】
（２７１）Ｎ−［１−（２−メチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−２−メチルアニリン（以下、本発明化合物２７１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０９−２．１７（３Ｈ，ｍ），２．２３（１Ｈ，ｓ），２．３８（２Ｈ，ｓ），６．０２（０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．２５（０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４５−７．４６（１３Ｈ，ｍ）
【０４０２】
（２７２）Ｎ−［１−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−３−メチルアニリン（以下、本発明化合物２７２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１６（１．５Ｈ，ｓ），２．３３（１．５Ｈ，ｓ），６．１７（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．３７−６．４９（１．５Ｈ，ｍ），６．５０−６．６６（２．５Ｈ，ｍ），６．４５−７．５１（９．５Ｈ，ｍ）
【０４０３】
（２７３）Ｎ−［１−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−２−メチルアニリン（以下、本発明化合物２７３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１０（１．５Ｈ，ｓ），２．１５（１．５Ｈ，ｓ），６．００（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．４８（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．６４−７．３０（１１Ｈ，ｍ），７．３５−７．５２（２Ｈ，ｍ）
【０４０４】
（２７４）Ｎ−［１−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−フルオロアニリン（以下、本発明化合物２７４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１２（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．３７（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．５４−６．８２（４．５Ｈ，ｍ），６．９０−７．５０（８．５Ｈ，ｍ）
【０４０５】
（２７５）Ｎ−［１−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−アニリン（以下、本発明化合物２７５と記す。）
ｍ．ｐ．：８１〜８３℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．１５（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．３Hz），６．４０（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．３Hz），６．６０−７．５２（１４Ｈ，ｍ）
【０４０６】
（２７６）Ｎ−［１−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−フルオロアニリン（以下、本発明化合物２７６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（０．６Ｈ，ｓ），２．３６（２．４Ｈ，ｓ），６．０８（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．３０−７．１８（９．２Ｈ，ｍ），７．２８−７．５０（４Ｈ，ｍ）
【０４０７】
（２７７）Ｎ−［１−（４−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−３−メチルアニリン（以下、本発明化合物２７７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１８（０．６Ｈ，ｓ），２．２６（０．６Ｈ，ｓ），２．３５（２．４Ｈ，ｓ），２．２６（２．４Ｈ，ｓ），６．０８（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３３−７．５０（１３．２Ｈ，ｍ）
【０４０８】
（２７８）Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２７８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：１．９６（１．８Ｈ，ｓ），２．２７（３．９Ｈ，ｓ），２．２３（１．１Ｈ，ｓ），２．３０（１．１Ｈ，ｓ），２．３５（１．１Ｈ，ｓ），６．１７−７．１８（１２Ｈ，ｍ）、７．４１−７．４８（１Ｈ，ｍ）
【０４０９】
（２７９）Ｎ−［１−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−３−クロロアニリン（以下、本発明化合物２７９と記す。）
ｍ．ｐ．：８９〜９１℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：５．９８（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．４５（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．４５−７．４５（１０Ｈ，ｍ），７．４７−７．５５（３Ｈ，ｍ）
【０４１０】
（２８０）Ｎ−［１−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−クロロアニリン（以下、本発明化合物２８０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．０９（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．３５（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．５５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．４Hz），６．６８−７．５０（１２Ｈ，ｍ）
【０４１１】
（２８１）Ｎ−［１−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−３−ブロモアニリン（以下、本発明化合物２８１と記す。）
ｍ．ｐ．：８４〜８７℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：５．９７（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．３５（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．４５−６．６０（１Ｈ，ｍ），６．７０−６．８３（２．５Ｈ，ｍ），６．９０−７．５０（９．５Ｈ，ｍ）
【０４１２】
（２８２）Ｎ−［１−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−ブロモアニリン（以下、本発明化合物２８２と記す。）
ｍ．ｐ．：９２〜９６℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．０８（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．３５（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．５０（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．４Hz），６．６７−６．８１（１．５Ｈ，ｍ），６．９１−７．５０（９．５Ｈ，ｍ）
【０４１３】
（２８３）Ｎ−［１−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−２−フルオロアニリン（以下、本発明化合物２８３と記す。）
ｍ．ｐ．：７６〜７８℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．００（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．３Hz），６．４２（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．３Hz），６．６１−７．３５（１１Ｈ，ｍ），７．３８−７．５５（２Ｈ，ｍ）
【０４１４】
（２８４）Ｎ−［１−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−３−フルオロアニリン（以下、本発明化合物２８４と記す。）
ｍ．ｐ．：８２〜８５℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．０２（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．３Hz），６．３０（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．３Hz），６．４８−６．８３（３Ｈ，ｍ），６．９０−７．５２（８．５Ｈ，ｍ）
【０４１５】
（２８５）Ｎ−［１−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−３，４−ジメチルアニリン（以下、本発明化合物２８５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０２−２．２７（６Ｈ，ｍ），６．１９（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．３０−６．４９（１．５Ｈ，ｍ），６．４４−６．８２（２．５Ｈ，ｍ），６．９０−７．５２（８．５Ｈ，ｍ）
【０４１６】
（２８６）Ｎ−［１−（４−メトキシフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２８６と記す。）
ｍ．ｐ．：９７〜１００℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２０（０．６Ｈ，ｓ），２．３５（２．４Ｈ，Ｓ），３．７５（０．６Ｈ，ｓ），３．８４（２．４Ｈ，ｓ），６．０７（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．４８（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．６５−７．１３（９Ｈ，ｍ），７．２３−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz）
【０４１７】
（２８７）Ｎ−［１−（２，５−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２８７と記す。）
ｍ．ｐ．：１２４〜１２７℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（１．５Ｈ，ｓ），２．３５（１．５Ｈ，Ｓ），６．１５（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．３Hz），６．３３（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．３Hz），６．５０−６．６１（２Ｈ，ｍ），６．７０−７．７８（１Ｈ，ｍ），６．８５−７．５０（９Ｈ，ｍ）
【０４１８】
（２８８）Ｎ−［１−（２−クロロ−６−フルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２８８と記す。）
ｍ．ｐ．：９７〜１００℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（１．５Ｈ，ｓ），２．３５（１．５Ｈ，Ｓ），６．１５（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．３Hz），６．３３（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．３Hz），６．５０−６．６１（２Ｈ，ｍ），６．７０−７．７８（１Ｈ，ｍ），６．８５−７．５０（９Ｈ，ｍ）
【０４１９】
（２８９）Ｎ−［１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２８９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１０−２．３７（９Ｈ，ｍ），６．２２（０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．３７−６．５８（３Ｈ，ｍ），６．７０−７．００（４Ｈ，ｍ），７．０３−７．３０（４．２Ｈ，ｍ），７．３９−７．３６（１．５Ｈ，ｍ）
【０４２０】
（２９０）Ｎ−［１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２９０と記す。）
ｍ．ｐ．：１０２７〜１０５℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（１．５Ｈ，ｓ），２．３５（１．５Ｈ，ｓ），６．１７（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３７（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４９（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．５９−６．７５（２Ｈ，ｍ），６．８８（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．８６−７．５５（８Ｈ，ｍ），
【０４２１】
（２９１）Ｎ−［１−（１−ナフチル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２９１と記す。）
ｍ．ｐ．：１０２〜１０５℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０５（２Ｈ，ｓ），２．３７（１Ｈ，ｓ），６．３３−７．２１（１０Ｈ，ｍ），７．３１−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．７０−８．０７（３Ｈ，ｍ）
【０４２２】
（２９２）Ｎ−［１−（２−ナフチル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２９２と記す。）
ｍ．ｐ．：１１７〜１２０℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１２（１Ｈ，ｓ），２．３７（２Ｈ，ｓ），６．１８（０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４７（０．３Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７０−７．１６（７Ｈ，ｍ），７．２６−８．１７（９Ｈ，ｍ）
【０４２３】
（２９３）Ｎ−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物２９３と記す。）
ｍ．ｐ．：７９〜８２℃
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（１．５Ｈ，ｓ），２．３４（１．５Ｈ，ｓ），６．１４（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３５（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．５２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．６３−６．７７（２．５Ｈ，ｍ），６．８５−７．３５（７．５Ｈ，ｍ），７．４３−７．５２（１Ｈ，ｍ）
【０４２４】
（２９４）Ｎ−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−アニリン（以下、本発明化合物２９４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：６．０４（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．３６（０．２Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．５２−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．７２−７．５５（１０Ｈ，ｍ），７．５８−７．６５（２Ｈ，ｍ）
【０４２５】
（２９５）Ｎ−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−アニリン（以下、本発明化合物２９５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２７−２．３４（３Ｈ，ｍ），６．１０（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７５−７．４５（１２．５Ｈ，ｍ），７．５３−７．６３（２Ｈ，ｍ）
【０４２６】
（２９６）Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−３−メチルアニリン（以下、本発明化合物２９６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１８（１Ｈ，ｓ），２．３３（２Ｈ，ｓ），６．０５（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．５２−６．６２（２Ｈ，ｍ），６．８２（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．８８−７．５２（９Ｈ，ｍ），７．５６−７．６５（２Ｈ，ｍ）
【０４２７】
（２９７）Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−３−メチルアニリン（以下、本発明化合物２９７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１５−２．３８（６Ｈ，ｓ），６．１１（０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．５Hz），６．５６−６．６３（２Ｈ，ｍ），６．７５−７．４３（９．３Ｈ，ｍ），７．５５−７．６２（２Ｈ，ｍ）
【０４２８】
（２９８）Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−２−クロロアニリン（以下、本発明化合物２９８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：５．８０（０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．３８−６．４５（１．３Ｈ，ｍ），６．７０−７．５６（１０Ｈ，ｍ），７．６０−７．７０（２Ｈ，ｍ）
【０４２９】
（２９９）Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−（４−メチルフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−３−クロロアニリン（以下、本発明化合物２９９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３１（１Ｈ，ｓ），２．３４（２Ｈ，ｓ），５．８８（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４０−６．４８（０．５Ｈ，ｍ），６．７５−７．５０（１１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６８（２Ｈ，ｍ）
【０４３０】
製造例３
（３００〜３０３）Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−３−クロロアニリン
Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピリデン］−３−クロロアニリン（１．２ｇ）のメタノール溶液（１５ｍｌ）に、氷冷下４−フルオロチオフェノール（０．４４ｇ）のメタノール溶液（５ｍｌ）を滴下し、室温で２２時間攪拌した後、減圧条件下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付し、Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−３−クロロアニリン（１．６４ｇ、以下、化合物Ａと記す。）を得た。
化合物Ａ（０．７ｇ）のメタノール溶液（１５ｍｌ）に炭酸カリウム（０．２ｇ）を加え、５０℃で３時間攪拌した後、減圧条件下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）に付し、Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−３−クロロアニリンの異性体の１種（０．４５ｇ。以下、本発明化合物３００と記す。）を得た。
本発明化合物３００：
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：５．８６（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４２（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=９．５Hz），６．５３−７．６２（１２Ｈ，ｍ），７．７４−８．００（１Ｈ，ｍ）
【０４３１】
化合物Ａ（０．７ｇ）のメタノール溶液（１５ｍｌ）に炭酸カリウム（０．２ｇ）を加え、室温で３日間攪拌した後、減圧条件下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）に付し、Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−３−クロロアニリンの異性体の２種、即ちＲｆ値の高いもの（０．１１ｇ。以下、本発明化合物３０１と記す。）とＲｆ値の低いもの（０．２７ｇ。以下、本発明化合物３０２と記す。）を得た。
本発明化合物３０１：
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：５．８６（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３９−７．３６（７．５Ｈ，ｍ），７．３８−７．６０（６Ｈ，ｍ）
本発明化合物３０２：
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：５．８６（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．６０−７．３５（７．５Ｈ，ｍ），７．３８−７．６２（５Ｈ，ｍ），７．７３−８．００（１Ｈ，ｍ）
【０４３２】
製造例４
（３０７）Ｎ−［１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３０７と記す。）
Ｎ−［１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピリデン］−４−メチルアニリン（０．２８ｇ）のメタノール溶液（５ｍｌ）に、氷冷下４−フルオロチオフェノール（０．１ｇ）のメタノール溶液（２ｍｌ）を滴下し室温で４５分攪拌した。次いで、炭酸カリウム（０．１ｇ）を加え５０℃で３時間攪拌した後、減圧条件下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付し、本発明化合物３０７（０．２７ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（１．５Ｈ，ｓ），２．３５（１．５Ｈ，ｓ），６．１７（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．３８（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．５０−７．３２（８．５Ｈ，ｍ），７．３５−７．４９（１．５Ｈ，ｍ）
【０４３３】
製造例３または製造例４と同様にして、以下の化合物を合成した。
（３０３）Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−２−メチルアニリン（以下、本発明化合物３０３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０４−２．２９（３Ｈ，ｍ），５．９３（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．４０−７．２７（９．５Ｈ，ｍ），７．３８−７．６５（４Ｈ，ｍ）
【０４３４】
（３０４）Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−フルオロアニリン（以下、本発明化合物３０４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：５．９８−６．４３（１Ｈ，ｍ），６．４８−７．３５（１０Ｈ，ｍ），７．３８−７．８５（３Ｈ，ｍ）
【０４３５】
（３０５）Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−３−フルオロアニリン（以下、本発明化合物３０５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：５．９１（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．１Hz），６．２７−６．６８（２．４Ｈ，ｍ），６．７３−７．５６（９．８Ｈ，ｍ），７．５６−７．６２（２Ｈ，ｍ）
【０４３６】
（３０６）Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−２−フルオロアニリン（以下、本発明化合物３０６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：５．９２（０．８Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．１８−６．６０（２Ｈ，ｍ），６．８０−７．３５（７．５Ｈ，ｍ），７．４０−８．８９（４Ｈ，ｍ）
【０４３７】
（３０８）Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−クロロアニリン（以下、本発明化合物３０８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：５．９５（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．１２−６．７５（２Ｈ，ｍ），６．８７（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．９５−３４（７Ｈ，ｍ），７．３８−７．６２（４Ｈ，ｍ）
【０４３８】
（３０９）Ｎ−［１−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３０９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２０（１．５Ｈ，ｓ），２．３５（１．５Ｈ，ｓ），６．１５（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．３Hz），６．３７（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．３Hz），６．４９（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８０Hz），６．６１−６．７８（１．５Ｈ，ｍ），６．８６−７．３３（８Ｈ，ｍ），７．４０−７．５０（１．５Ｈ，ｍ）
【０４３９】
製造例５
（３１３）Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３１３と記す。）
第１工程：
１−（４−クロロフェニル）−２−メチル−２−プロペン−１−オン（２．１ｇ）およびトリエチルアミン（３滴）のＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液に、氷冷下４−フルオロチオフェノール（１．４９ｇ）のＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を滴下し、室温で６時間攪拌した後、減圧条件下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）に付し、（４−クロロフェニル）−〔２−（４−フルオロフェニルチオ）−１−メチルエチル〕ケトン（３．０ｇ）を得た。
第２工程：
前工程で調製した（４−クロロフェニル）−〔２−（４−フルオロフェニルチオ）−１−メチルエチル〕ケトン（３．０ｇ）、ｐ−トルイジン（１．０４ｇ）およびトリエチルアミン（３．８２ｇ）のクロロホルム溶液（５０ｍｌ）に、氷冷下四塩化チタン（１Ｍの塩化メチレン溶液、９．７ｍｌ）を滴下し、室温で２０時間攪拌した。反応混合物を氷水（２００ｍｌ）に注ぎ、不溶物をろ去した後、分液した。クロロホルム層を水洗、乾燥後、減圧条件下で濃縮して、イミン体（３．８ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：１．３１（３Ｈ,ｄ,Ｊ=６．７Hz），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．９３−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．４８（１Ｈ，ｍ），６．４４−７．４０（１２Ｈ，ｍ）
第３工程：
前工程で調製したイミン体（３．８ｇ）のクロロホルム溶液（５０ｍｌ）に、氷冷下Ｎ−クロロサクシンイミド（１．３３ｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、分液した。有機層を水洗、乾燥後、減圧条件下で濃縮した。得られた残渣のＴＨＦ溶液（５０ｍｌ）にＤＢＵ（１．７３ｇ）を加え加熱還流（７時間）させた。冷却後、析出物をろ去、ろ液を減圧条件下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）に付し、本発明化合物３１３（１．５ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：２．２１（３Ｈ,ｄ,Ｊ=１２．１Hz），６．４４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），６．８４−７．０３（６Ｈ，ｍ），７．１４−７．２９（５Ｈ，ｍ）
【０４４０】
製造例５と同様にして、以下の化合物を合成した。
（３１０）Ｎ−［１−（２−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３１０と記す。）
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），６．４３−６．５６（３Ｈ，ｍ），６．８３−７．０３（６Ｈ，ｍ），７．０７−７．４８（４Ｈ，ｍ）
【０４４１】
（３１１）Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−（フェニルチオ）−２−メチル−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３１１と記す。）
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），６．４５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．７５−７．００（３Ｈ，ｍ），７．１３−７．４３（７Ｈ，ｍ）
【０４４２】
（３１２）Ｎ−［１−（２−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）−２−メチル−２−プロペニリデン］−アニリン（以下、本発明化合物３１２と記す。）
1Ｈ−ＮＮＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6)δ(ppm)：１．９８（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），６．８１（２Ｈ,ｄ,Ｊ=７．５Hz），６．８８−７．５５（１２Ｈ，ｍ）
【０４４３】
（３１４）Ｎ−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３１４と記す。）
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：２．２０（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），６．４３−６．５６（３Ｈ，ｍ），６．６１−６．６９（１Ｈ，ｍ），６．８２−７．１４（６Ｈ，ｍ），７．３３−７．３２（２Ｈ，ｍ）
【０４４４】
（３１５）Ｎ−［１−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３１５と記す。）
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），６．４０−６．５１（３Ｈ，ｍ），６．４２−６．５１（３Ｈ，ｍ），６．２２−６．７５（２Ｈ，ｍ），６．８５−７．０２（５Ｈ，ｍ），７．２２−７．３０（２Ｈ，ｍ）
【０４４５】
製造例２と同様にして、以下の化合物を合成した。
（３１６）Ｎ−［１−シクロヘキシル−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３１６と記す。）
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：１．０３−１．９６（１０Ｈ，ｍ），２．３０−２．４０（４Ｈ，ｍ），５．７９（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．８Hz），６．４３−６．５０（１．５Ｈ，ｍ），６．８９−７．３３（６Ｈ，ｍ），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ）
【０４４６】
（３１７）Ｎ−［１−（２，２−ジメチルエチル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３１７と記す。）
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：１．２８（９Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），６．０３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１０．６Hz），６．２９（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１０．６Hz），６．７１−７．３０（８Ｈ，ｍ）
【０４４７】
（３１８）Ｎ−［１−（２−フリル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３１８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３５(３Ｈ，ｓ)，５．９７（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．４９−７．６０（１２Ｈ，ｍ）
【０４４８】
（３１９）Ｎ−［１−（３−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３１９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３５(３Ｈ，ｓ)，６．１２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．３６−７．５２（１２Ｈ，ｍ），８．６５−８．８９（１Ｈ，ｍ）
【０４４９】
（３２０）Ｎ−［１−（２−チエニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３２０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３５(３Ｈ，ｓ)，６．３０（０．１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．２２−６．２８（０．３Ｈ，ｍ），６．４８−６．５５（０．３Ｈ，ｍ），６．６２−７．３３（１２．３Ｈ，ｍ），７．４０−７．６５（２Ｈ，ｍ）
【０４５０】
（３２１）Ｎ−［１−（２−クロロ−３−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３２１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１７−２．３８(３Ｈ，ｓ)，６．１６−７．５６（１２Ｈ，ｍ），８．２７−８．４８（１Ｈ，ｍ）
【０４５１】
（３２２）Ｎ−［１−（５−クロロ−２−チエニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３２２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３４(３Ｈ，ｓ)，５．９５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．６Hz），６．７０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），６．８５−７．３３（９Ｈ，ｍ）
【０４５２】
（３２３）Ｎ−［１−（５−クロロ−３−ピリジル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３２３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．３６(３Ｈ，ｓ)，６．０９（１Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．２Hz），６．３３−７．５０（１０Ｈ，ｍ），７．９１−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．６２−８．６３（１Ｈ，ｍ）
【０４５３】
（３２４）Ｎ−［１−（２，４−ジメチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３２４と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：１．９９（１．５Ｈ，ｓ），２．１８（１．５Ｈ，ｓ），２．２５−２．３６（６Ｈ，ｍ），６．１２−７．４７（１３Ｈ，ｍ）
【０４５４】
（３２５）Ｎ−［１−（２−クロロ−４−ブロモフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３２５と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２０（１．５Ｈ，ｓ），２．３５（１．５Ｈ，ｓ），６．２３−７．４９（１３Ｈ，ｍ）
【０４５５】
（３２６）Ｎ−［１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３２６と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０８−２．１９（３．５Ｈ，ｍ），２．３２−２．３８（２．５Ｈ，ｍ），６．１２−７．４８（１３Ｈ，ｍ）
【０４５６】
（３２７）Ｎ−［１−（２−フルオロ−３−ブロモフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３２７と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（１．５Ｈ，ｓ），２．３５（１．５Ｈ，ｓ），６．１６（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．３７（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．４８−７．５３（１２Ｈ，ｍ）
【０４５７】
（３２８）Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−４−ブロモアニリン（以下、本発明化合物３２８と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：５．９５（０．５Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．１２−６．３５（０．５Ｈ，ｍ），６．３８−７．８５（１２Ｈ，ｍ）
【０４５８】
（３２９）Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−プロペニリデン］−３−ブロモアニリン（以下、本発明化合物３２９と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：５．８５（０．７Ｈ,ｄ,Ｊ=１５．４Hz），６．１０−６．３５（０．５Ｈ，ｍ），６．３８−７．８５（１２Ｈ，ｍ）
【０４５９】
製造例５と同様にして、以下の化合物を合成した。
（３３０）Ｎ−［１−（３−メチルフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３３０と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１５−２．４３（９Ｈ，ｍ），６．４５−６．５１（２Ｈ，ｍ），６．７５−７．３０（１３Ｈ，ｍ）
【０４６０】
（３３１）Ｎ−［１−（３−フルオロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３３１と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），６．４２−６．４９（２Ｈ，ｍ），６．７２−７．０２（７Ｈ，ｍ），７．１２−７．６０８４Ｈ，ｍ）
【０４６１】
（３３２）Ｎ−［１−（３−クロロフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３３２と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．１９（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），６．４４−６．４９（２Ｈ，ｍ），６．７３−７．０２（７Ｈ，ｍ），７．０６−７．８５（４Ｈ，ｍ）
【０４６２】
（３３３）Ｎ−［１−（３−ブロモフェニル）−３−（４−フルオロフェニルチオ）−２−メチル−２−プロペニリデン］−４−メチルアニリン（以下、本発明化合物３３３と記す。）
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．２０（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），６．４３−６．４９（２Ｈ，ｍ），６．７４−７．０８（７Ｈ，ｍ），７．１３−７．７５（４Ｈ，ｍ）
【０４６３】
化合物（Ｉ）の具体例を下記に更に例示する。
2009108051.tif 000033
上記の（Ｉａ）で示される化合物（但し、式中のＡｒ1a、Ａｒ2aおよびＡｒ3aの組合せを下記に示す。）
[枝番号：Ａｒ1a、Ａｒ2a、Ａｒ3a]＝
[1：Ph、Ph、2-F-Ph]、[2：Ph、Ph、2-Cl-Ph]、[3：Ph、Ph、2-Br-Ph]、[4：Ph、Ph、3-CF3-Ph]、[5：Ph、Ph、3-MeO-Ph]、[6：Ph、Ph、4-Et-Ph]、[7：Ph、Ph、4-EtO-Ph]、[8：Ph、Ph、4-MeS-Ph]、[9：Ph、Ph、4-EtS-Ph]、[10：Ph、Ph、4-CN-Ph]、[11：Ph、Ph、4-MeNH-Ph]、[12：Ph、Ph、4-EtNH-Ph]、[13：Ph、Ph、4-AcNH-Ph]、[14：Ph、Ph、4-MeOC(=O)-Ph]、[15：Ph、Ph、4-NH2C(=O)-Ph]、[16：Ph、Ph、4-MeNHC(=O)-Ph]、[17：Ph、Ph、2,3-(Cl)2-Ph]、[18：Ph、Ph、2,6-(F)2-Ph]、[19：Ph、Ph、2,4-(F)2-Ph]、[20：Ph、Ph、2,4-(Cl)2-Ph]、[21：Ph、Ph、5-In]、[22：Ph、Ph、2-Np]、[23：Ph、Ph、1-Np]、[24：Ph、Ph、3-Me-2-Np]、[25：Ph、2-F-Ph、2-F-Ph]、[26：Ph、2-F-Ph、2-Cl-Ph]、[27：Ph、2-F-Ph、3-CF3-Ph]、[28：Ph、2-F-Ph、4-MeS-Ph]、[29：Ph、2-F-Ph、4-CN-Ph]、[30：Ph、2-F-Ph、4-AcNH-Ph]、[31：Ph、3-Cl-Ph、2-F-Ph]、[32：Ph、3-Cl-Ph、2-Cl-Ph]、[33：Ph、3-Cl-Ph、3-CF3-Ph]、[34：Ph、3-Cl-Ph、4-MeS-Ph]、[35：Ph、3-Cl-Ph、4-CN-Ph]、[36：Ph、3-Cl-Ph、4-AcNH-Ph]、[37：Ph、4-F-Ph、2-F-Ph]、[38：Ph、4-F-Ph、2-Cl-Ph]、[39：Ph、4-F-Ph、3-CF3-Ph]、[40：Ph、4-F-Ph、4-MeS-Ph]、[41：Ph、4-F-Ph、4-CN-Ph]、[42：Ph、4-F-Ph、4-AcNH-Ph]、[43：Ph、2,3-(Cl)2-Ph、2-F-Ph]、[44：Ph、2,3-(Cl)2-Ph、2-Cl-Ph]、[45：Ph、2,3-(Cl)2-Ph、3-CF3-Ph]、[46：Ph、2,3-(Cl)2-Ph、4-MeS-Ph]、[47：Ph、2,3-(Cl)2-Ph、4-CN-Ph]、[48：Ph、2,3-(Cl)2-Ph、4-AcNH-Ph]、[49：Ph、2,4-(F)2-Ph、2-F-Ph]、[50：Ph、2,4-(F)2-Ph、2-Cl-Ph]、[51：Ph、2,4-(F)2-Ph、3-CF3-Ph]、[52：Ph、2,4-(F)2-Ph、4-MeS-Ph]、[53：Ph、2,4-(F)2-Ph、4-CN-Ph]、[54：Ph、2,4-(F)2-Ph、4-AcNH-Ph]、[55：Ph、2,6-(F)2-Ph、2-F-Ph]、[56：Ph、2,6-(F)2-Ph、2-Cl-Ph]、[57：Ph、2,6-(F)2-Ph、3-CF3-Ph]、[58：Ph、2,6-(F)2-Ph、4-MeS-Ph]、[59：Ph、2,6-(F)2-Ph、4-CN-Ph]、[60：Ph、2,6-(F)2-Ph、4-AcNH-Ph]、[61：Ph、3,4-(F)2-Ph、2-F-Ph]、[62：Ph、3,4-(F)2-Ph、2-Cl-Ph]、[63：Ph、3,4-(F)2-Ph、3-CF3-Ph]、[64：Ph、3,4-(F)2-Ph、4-MeS-Ph]、[65：Ph、3,4-(F)2-Ph、4-CN-Ph]、[66：Ph、3,4-(F)2-Ph、4-AcNH-Ph]、[67：Ph、3,5-(F)2-Ph、2-F-Ph]、[68：Ph、3,5-(F)2-Ph、2-Cl-Ph]、[69：Ph、3,5-(F)2-Ph、3-CF3-Ph]、[70：Ph、3,5-(F)2-Ph、4-MeS-Ph]、[71：Ph、3,5-(F)2-Ph、4-CN-Ph]、[72：Ph、3,5-(F)2-Ph、4-AcNH-Ph]、[73：Ph、4-Et-Ph、Ph]、[74：Ph、4-EtO-Ph、Ph]、[75：Ph、4-MeS-Ph、Ph]、[76：Ph、4-EtS-Ph、Ph]、[77：Ph、4-CN-Ph、Ph]、[78：Ph、4-MeNH-Ph、Ph]、[79：Ph、4-EtNH-Ph、Ph]、[80：Ph、4-AcNH-Ph、Ph]、[81：Ph、4-MeOC(=O)-Ph、Ph]、[82：Ph、4-NH2C(=O)-Ph、Ph]、[83：Ph、4-MeNHC(=O)-Ph、Ph]、[84：Ph、5-In、Ph]、[85：Ph、2-Np、Ph]、[86：Ph、1-Np、Ph]、[87：Ph、3-Me-2-Np、Ph]、[88：2-F-Ph、4-Et-Ph、Ph]、[89：2-F-Ph、4-Et-Ph、3-F-Ph]、[90：2-F-Ph、4-Et-Ph、3-Me-Ph]、[91：2-F-Ph、4-Et-Ph、4-F-Ph]、[92：2-F-Ph、4-Et-Ph、4-Me-Ph]、[93：2-F-Ph、4-Et-Ph、4-CF3-Ph]、[94：2-F-Ph、4-Et-Ph、4-Ph-Ph]、[95：2-F-Ph、4-Et-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[96：2-F-Ph、4-Et-Ph、5-In]、[97：2-F-Ph、4-EtS-Ph、Ph]、[98：2-F-Ph、4-EtS-Ph、3-F-Ph]、[99：2-F-Ph、4-EtS-Ph、3-Me-Ph]、[100：2-F-Ph、4-EtS-Ph、4-F-Ph]、
【０４６４】
[101：2-F-Ph、4-EtS-Ph、4-Me-Ph]、[102：2-F-Ph、4-EtS-Ph、4-CF3-Ph]、[103：2-F-Ph、4-EtS-Ph、4-Ph-Ph]、[104：2-F-Ph、4-EtS-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[105：2-F-Ph、4-EtS-Ph、5-In]、[106：2-F-Ph、4-CN-Ph、Ph]、[107：2-F-Ph、4-CN-Ph、3-F-Ph]、[108：2-F-Ph、4-CN-Ph、3-Me-Ph]、[109：2-F-Ph、4-CN-Ph、4-F-Ph]、[110：2-F-Ph、4-CN-Ph、4-Me-Ph]、[111：2-F-Ph、4-CN-Ph、4-CF3-Ph]、[112：2-F-Ph、4-CN-Ph、4-Ph-Ph]、[113：2-F-Ph、4-CN-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[114：2-F-Ph、4-CN-Ph、5-In]、[115：2-F-Ph、4-AcNH-Ph、Ph]、[116：2-F-Ph、4-AcNH-Ph、3-F-Ph]、[117：2-F-Ph、4-AcNH-Ph、3-Me-Ph]、[118：2-F-Ph、4-AcNH-Ph、4-F-Ph]、[119：2-F-Ph、4-AcNH-Ph、4-Me-Ph]、[120：2-F-Ph、4-AcNH-Ph、4-CF3-Ph]、[121：2-F-Ph、4-AcNH-Ph、4-Ph-Ph]、[122：2-F-Ph、4-AcNH-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[123：2-F-Ph、4-AcNH-Ph、5-In]、[124：2-F-Ph、5-In、Ph]、[125：2-F-Ph、5-In、3-F-Ph]、[126：2-F-Ph、5-In、3-Me-Ph]、[127：2-F-Ph、5-In、4-F-Ph]、[128：2-F-Ph、5-In、4-Me-Ph]、[129：2-F-Ph、5-In、4-CF3-Ph]、[130：2-F-Ph、5-In、4-Ph-Ph]、[131：2-F-Ph、5-In、3,4-(Me)2-Ph]、[132：2-F-Ph、5-In、5-In]、[133：2-F-Ph、1-Np、Ph]、[134：2-F-Ph、1-Np、3-F-Ph]、[135：2-F-Ph、1-Np、3-Me-Ph]、[136：2-F-Ph、1-Np、4-F-Ph]、[137：2-F-Ph、1-Np、4-Me-Ph]、[138：2-F-Ph、1-Np、4-CF3-Ph]、[139：2-F-Ph、1-Np、4-Ph-Ph]、[140：2-F-Ph、1-Np、3,4-(Me)2-Ph]、[141：2-F-Ph、1-Np、5-In]、[142：2-F-Ph、3-Me-2-Np、Ph]、[143：2-F-Ph、3-Me-2-Np、3-F-Ph]、[144：2-F-Ph、3-Me-2-Np、3-Me-Ph]、[145：2-F-Ph、3-Me-2-Np、4-F-Ph]、[146：2-F-Ph、3-Me-2-Np、4-Me-Ph]、[147：2-F-Ph、3-Me-2-Np、4-CF3-Ph]、[148：2-F-Ph、3-Me-2-Np、4-Ph-Ph]、[149：2-F-Ph、3-Me-2-Np、3,4-(Me)2-Ph]、[150：2-F-Ph、3-Me-2-Np、5-In]、[151：2-Cl-Ph、2-F-Ph、2-F-Ph]、[152：2-Cl-Ph、2-F-Ph、2-Cl-Ph]、[153：2-Cl-Ph、2-F-Ph、3-CF3-Ph]、[154：2-Cl-Ph、2-F-Ph、4-MeS-Ph]、[155：2-Cl-Ph、2-F-Ph、4-CN-Ph]、[156：2-Cl-Ph、2-F-Ph、4-AcNH-Ph]、[157：2-Cl-Ph、3-Cl-Ph、2-F-Ph]、[158：2-Cl-Ph、3-Cl-Ph、2-Cl-Ph]、[159：2-Cl-Ph、3-Cl-Ph、3-CF3-Ph]、[160：2-Cl-Ph、3-Cl-Ph、4-MeS-Ph]、[161：2-Cl-Ph、3-Cl-Ph、4-CN-Ph]、[162：2-Cl-Ph、3-Cl-Ph、4-AcNH-Ph]、[163：2-Cl-Ph、4-F-Ph、2-F-Ph]、[164：2-Cl-Ph、4-F-Ph、2-Cl-Ph]、[165：2-Cl-Ph、4-F-Ph、3-CF3-Ph]、[166：2-Cl-Ph、4-F-Ph、4-MeS-Ph]、[167：2-Cl-Ph、4-F-Ph、4-CN-Ph]、[168：2-Cl-Ph、4-F-Ph、4-AcNH-Ph]、[169：2-Cl-Ph、2,3-(Cl)2-Ph、2-F-Ph]、[170：2-Cl-Ph、2,3-(Cl)2-Ph、2-Cl-Ph]、[171：2-Cl-Ph、2,3-(Cl)2-Ph、3-CF3-Ph]、[172：2-Cl-Ph、2,3-(Cl)2-Ph、4-MeS-Ph]、[173：2-Cl-Ph、2,3-(Cl)2-Ph、4-CN-Ph]、[174：2-Cl-Ph、2,3-(Cl)2-Ph、4-AcNH-Ph]、[175：2-Cl-Ph、2,4-(F)2-Ph、2-F-Ph]、[176：2-Cl-Ph、2,4-(F)2-Ph、2-Cl-Ph]、[177：2-Cl-Ph、2,4-(F)2-Ph、3-CF3-Ph]、[178：2-Cl-Ph、2,4-(F)2-Ph、4-MeS-Ph]、[179：2-Cl-Ph、2,4-(F)2-Ph、4-CN-Ph]、[180：2-Cl-Ph、2,4-(F)2-Ph、4-AcNH-Ph]、[181：2-Cl-Ph、2,6-(F)2-Ph、2-F-Ph]、[182：2-Cl-Ph、2,6-(F)2-Ph、2-Cl-Ph]、[183：2-Cl-Ph、2,6-(F)2-Ph、3-CF3-Ph]、[184：2-Cl-Ph、2,6-(F)2-Ph、4-MeS-Ph]、[185：2-Cl-Ph、2,6-(F)2-Ph、4-CN-Ph]、[186：2-Cl-Ph、2,6-(F)2-Ph、4-AcNH-Ph]、[187：2-Cl-Ph、3,4-(F)2-Ph、2-F-Ph]、[188：2-Cl-Ph、3,4-(F)2-Ph、2-Cl-Ph]、[189：2-Cl-Ph、3,4-(F)2-Ph、3-CF3-Ph]、[190：2-Cl-Ph、3,4-(F)2-Ph、4-MeS-Ph]、[191：2-Cl-Ph、3,4-(F)2-Ph、4-CN-Ph]、[192：2-Cl-Ph、3,4-(F)2-Ph、4-AcNH-Ph]、[193：2-Cl-Ph、3,5-(F)2-Ph、2-F-Ph]、[194：2-Cl-Ph、3,5-(F)2-Ph、2-Cl-Ph]、[195：2-Cl-Ph、3,5-(F)2-Ph、3-CF3-Ph]、[196：2-Cl-Ph、3,5-(F)2-Ph、4-MeS-Ph]、[197：2-Cl-Ph、3,5-(F)2-Ph、4-CN-Ph]、[198：2-Cl-Ph、3,5-(F)2-Ph、4-AcNH-Ph]、[199：3-Cl-Ph、2-F-Ph、2-F-Ph]、[200：3-Cl-Ph、2-F-Ph、2-Cl-Ph]、
【０４６５】
[201：3-Cl-Ph、2-F-Ph、3-CF3-Ph]、[202：3-Cl-Ph、2-F-Ph、4-MeS-Ph]、[203：3-Cl-Ph、2-F-Ph、4-CN-Ph]、[204：3-Cl-Ph、2-F-Ph、4-AcNH-Ph]、[205：3-Cl-Ph、3-Cl-Ph、2-F-Ph]、[206：3-Cl-Ph、3-Cl-Ph、2-Cl-Ph]、[207：3-Cl-Ph、3-Cl-Ph、3-CF3-Ph]、[208：3-Cl-Ph、3-Cl-Ph、4-MeS-Ph]、[209：3-Cl-Ph、3-Cl-Ph、4-CN-Ph]、[210：3-Cl-Ph、3-Cl-Ph、4-AcNH-Ph]、[211：3-Cl-Ph、4-F-Ph、2-F-Ph]、[212：3-Cl-Ph、4-F-Ph、2-Cl-Ph]、[213：3-Cl-Ph、4-F-Ph、3-CF3-Ph]、[214：3-Cl-Ph、4-F-Ph、4-MeS-Ph]、[215：3-Cl-Ph、4-F-Ph、4-CN-Ph]、[216：3-Cl-Ph、4-F-Ph、4-AcNH-Ph]、[217：3-Cl-Ph、2,3-(Cl)2-Ph、2-F-Ph]、[218：3-Cl-Ph、2,3-(Cl)2-Ph、2-Cl-Ph]、[219：3-Cl-Ph、2,3-(Cl)2-Ph、3-CF3-Ph]、[220：3-Cl-Ph、2,3-(Cl)2-Ph、4-MeS-Ph]、[221：3-Cl-Ph、2,3-(Cl)2-Ph、4-CN-Ph]、[222：3-Cl-Ph、2,3-(Cl)2-Ph、4-AcNH-Ph]、[223：3-Cl-Ph、2,4-(F)2-Ph、2-F-Ph]、[224：3-Cl-Ph、2,4-(F)2-Ph、2-Cl-Ph]、[225：3-Cl-Ph、2,4-(F)2-Ph、3-CF3-Ph]、[226：3-Cl-Ph、2,4-(F)2-Ph、4-MeS-Ph]、[227：3-Cl-Ph、2,4-(F)2-Ph、4-CN-Ph]、[228：3-Cl-Ph、2,4-(F)2-Ph、4-AcNH-Ph]、[229：3-Cl-Ph、2,6-(F)2-Ph、2-F-Ph]、[230：3-Cl-Ph、2,6-(F)2-Ph、2-Cl-Ph]、[231：3-Cl-Ph、2,6-(F)2-Ph、3-CF3-Ph]、[232：3-Cl-Ph、2,6-(F)2-Ph、4-MeS-Ph]、[233：3-Cl-Ph、2,6-(F)2-Ph、4-CN-Ph]、[234：3-Cl-Ph、2,6-(F)2-Ph、4-AcNH-Ph]、[235：3-Cl-Ph、3,4-(F)2-Ph、2-F-Ph]、[236：3-Cl-Ph、3,4-(F)2-Ph、2-Cl-Ph]、[237：3-Cl-Ph、3,4-(F)2-Ph、3-CF3-Ph]、[238：3-Cl-Ph、3,4-(F)2-Ph、4-MeS-Ph]、[239：3-Cl-Ph、3,4-(F)2-Ph、4-CN-Ph]、[240：3-Cl-Ph、3,4-(F)2-Ph、4-AcNH-Ph]、[241：3-Cl-Ph、3,5-(F)2-Ph、2-F-Ph]、[242：3-Cl-Ph、3,5-(F)2-Ph、2-Cl-Ph]、[243：3-Cl-Ph、3,5-(F)2-Ph、3-CF3-Ph]、[244：3-Cl-Ph、3,5-(F)2-Ph、4-MeS-Ph]、[245：3-Cl-Ph、3,5-(F)2-Ph、4-CN-Ph]、[246：3-Cl-Ph、3,5-(F)2-Ph、4-AcNH-Ph]、[247：3-CF3-Ph、4-Et-Ph、Ph]、[248：3-CF3-Ph、4-Et-Ph、3-F-Ph]、[249：3-CF3-Ph、4-Et-Ph、3-Me-Ph]、[250：3-CF3-Ph、4-Et-Ph、4-F-Ph]、[251：3-CF3-Ph、4-Et-Ph、4-Me-Ph]、[252：3-CF3-Ph、4-Et-Ph、4-CF3-Ph]、[253：3-CF3-Ph、4-Et-Ph、4-Ph-Ph]、[254：3-CF3-Ph、4-Et-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[255：3-CF3-Ph、4-Et-Ph、5-In]、[256：3-CF3-Ph、4-EtS-Ph、Ph]、[257：3-CF3-Ph、4-EtS-Ph、3-F-Ph]、[258：3-CF3-Ph、4-EtS-Ph、3-Me-Ph]、[259：3-CF3-Ph、4-EtS-Ph、4-F-Ph]、[260：3-CF3-Ph、4-EtS-Ph、4-Me-Ph]、[261：3-CF3-Ph、4-EtS-Ph、4-CF3-Ph]、[262：3-CF3-Ph、4-EtS-Ph、4-Ph-Ph]、[263：3-CF3-Ph、4-EtS-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[264：3-CF3-Ph、4-EtS-Ph、5-In]、[265：3-CF3-Ph、4-CN-Ph、Ph]、[266：3-CF3-Ph、4-CN-Ph、3-F-Ph]、[267：3-CF3-Ph、4-CN-Ph、3-Me-Ph]、[268：3-CF3-Ph、4-CN-Ph、4-F-Ph]、[269：3-CF3-Ph、4-CN-Ph、4-Me-Ph]、[270：3-CF3-Ph、4-CN-Ph、4-CF3-Ph]、[271：3-CF3-Ph、4-CN-Ph、4-Ph-Ph]、[272：3-CF3-Ph、4-CN-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[273：3-CF3-Ph、4-CN-Ph、5-In]、[274：3-CF3-Ph、4-AcNH-Ph、Ph]、[275：3-CF3-Ph、4-AcNH-Ph、3-F-Ph]、[276：3-CF3-Ph、4-AcNH-Ph、3-Me-Ph]、[277：3-CF3-Ph、4-AcNH-Ph、4-F-Ph]、[278：3-CF3-Ph、4-AcNH-Ph、4-Me-Ph]、[279：3-CF3-Ph、4-AcNH-Ph、4-CF3-Ph]、[280：3-CF3-Ph、4-AcNH-Ph、4-Ph-Ph]、[281：3-CF3-Ph、4-AcNH-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[282：3-CF3-Ph、4-AcNH-Ph、5-In]、[283：3-CF3-Ph、5-In、Ph]、[284：3-CF3-Ph、5-In、3-F-Ph]、[285：3-CF3-Ph、5-In、3-Me-Ph]、[286：3-CF3-Ph、5-In、4-F-Ph]、[287：3-CF3-Ph、5-In、4-Me-Ph]、[288：3-CF3-Ph、5-In、4-CF3-Ph]、[289：3-CF3-Ph、5-In、4-Ph-Ph]、[290：3-CF3-Ph、5-In、3,4-(Me)2-Ph]、[291：3-CF3-Ph、5-In、5-In]、[292：3-CF3-Ph、1-Np、Ph]、[293：3-CF3-Ph、1-Np、3-F-Ph]、[294：3-CF3-Ph、1-Np、3-Me-Ph]、[295：3-CF3-Ph、1-Np、4-F-Ph]、[296：3-CF3-Ph、1-Np、4-Me-Ph]、[297：3-CF3-Ph、1-Np、4-CF3-Ph]、[298：3-CF3-Ph、1-Np、4-Ph-Ph]、[299：3-CF3-Ph、1-Np、3,4-(Me)2-Ph]、[300：3-CF3-Ph、1-Np、5-In]、
【０４６６】
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【０４６７】
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【０４６８】
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【０４６９】
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【０４７０】
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【０４７１】
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【０４７２】
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【０４７３】
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【０４７４】
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【０４７５】
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【０４７６】
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【０４７７】
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【０４７８】
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【０４７９】
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【０４８０】
[1701：5-In、3,4-(Cl)2-Ph、4-MeO-Ph]、[1702：5-In、3,4-(Cl)2-Ph、4-Ph-Ph]、[1703：5-In、3,4-(Cl)2-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[1704：5-In、3,4-(Cl)2-Ph、5-In]、[1705：5-In、3,5-(Cl)2-Ph、2-Me-Ph]、[1706：5-In、3,5-(Cl)2-Ph、3-F-Ph]、[1707：5-In、3,5-(Cl)2-Ph、3-Me-Ph]、[1708：5-In、3,5-(Cl)2-Ph、4-F-Ph]、[1709：5-In、3,5-(Cl)2-Ph、4-Cl-Ph]、[1710：5-In、3,5-(Cl)2-Ph、4-Br-Ph]、[1711：5-In、3,5-(Cl)2-Ph、4-Me-Ph]、[1712：5-In、3,5-(Cl)2-Ph、4-iPr-Ph]、[1713：5-In、3,5-(Cl)2-Ph、4-CF3-Ph]、[1714：5-In、3,5-(Cl)2-Ph、4-MeO-Ph]、[1715：5-In、3,5-(Cl)2-Ph、4-Ph-Ph]、[1716：5-In、3,5-(Cl)2-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[1717：5-In、3,5-(Cl)2-Ph、5-In]、[1718：2-Np、Ph、Ph]、[1719：1-Np、Ph、Ph]、[1720：1-Np、2-F-Ph、2-Me-Ph]、[1721：1-Np、2-F-Ph、3-F-Ph]、[1722：1-Np、2-F-Ph、3-Me-Ph]、[1723：1-Np、2-F-Ph、4-F-Ph]、[1724：1-Np、2-F-Ph、4-Cl-Ph]、[1725：1-Np、2-F-Ph、4-Br-Ph]、[1726：1-Np、2-F-Ph、4-Me-Ph]、[1727：1-Np、2-F-Ph、4-iPr-Ph]、[1728：1-Np、2-F-Ph、4-CF3-Ph]、[1729：1-Np、2-F-Ph、4-MeO-Ph]、[1730：1-Np、2-F-Ph、4-Ph-Ph]、[1731：1-Np、2-F-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[1732：1-Np、2-F-Ph、5-In]、[1733：1-Np、3-CF3-Ph、2-Me-Ph]、[1734：1-Np、3-CF3-Ph、3-F-Ph]、[1735：1-Np、3-CF3-Ph、3-Me-Ph]、[1736：1-Np、3-CF3-Ph、4-F-Ph]、[1737：1-Np、3-CF3-Ph、4-Cl-Ph]、[1738：1-Np、3-CF3-Ph、4-Br-Ph]、[1739：1-Np、3-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[1740：1-Np、3-CF3-Ph、4-iPr-Ph]、[1741：1-Np、3-CF3-Ph、4-CF3-Ph]、[1742：1-Np、3-CF3-Ph、4-MeO-Ph]、[1743：1-Np、3-CF3-Ph、4-Ph-Ph]、[1744：1-Np、3-CF3-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[1745：1-Np、3-CF3-Ph、5-In]、[1746：1-Np、4-F-Ph、2-Me-Ph]、[1747：1-Np、4-F-Ph、3-F-Ph]、[1748：1-Np、4-F-Ph、3-Me-Ph]、[1749：1-Np、4-F-Ph、4-F-Ph]、[1750：1-Np、4-F-Ph、4-Cl-Ph]、[1751：1-Np、4-F-Ph、4-Br-Ph]、[1752：1-Np、4-F-Ph、4-Me-Ph]、[1753：1-Np、4-F-Ph、4-iPr-Ph]、[1754：1-Np、4-F-Ph、4-CF3-Ph]、[1755：1-Np、4-F-Ph、4-MeO-Ph]、[1756：1-Np、4-F-Ph、4-Ph-Ph]、[1757：1-Np、4-F-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[1758：1-Np、4-F-Ph、5-In]、[1759：1-Np、4-iPr-Ph、2-Me-Ph]、[1760：1-Np、4-iPr-Ph、3-F-Ph]、[1761：1-Np、4-iPr-Ph、3-Me-Ph]、[1762：1-Np、4-iPr-Ph、4-F-Ph]、[1763：1-Np、4-iPr-Ph、4-Cl-Ph]、[1764：1-Np、4-iPr-Ph、4-Br-Ph]、[1765：1-Np、4-iPr-Ph、4-Me-Ph]、[1766：1-Np、4-iPr-Ph、4-iPr-Ph]、[1767：1-Np、4-iPr-Ph、4-CF3-Ph]、[1768：1-Np、4-iPr-Ph、4-MeO-Ph]、[1769：1-Np、4-iPr-Ph、4-Ph-Ph]、[1770：1-Np、4-iPr-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[1771：1-Np、4-iPr-Ph、5-In]、[1772：1-Np、4-CF3-Ph、2-Me-Ph]、[1773：1-Np、4-CF3-Ph、3-F-Ph]、[1774：1-Np、4-CF3-Ph、3-Me-Ph]、[1775：1-Np、4-CF3-Ph、4-F-Ph]、[1776：1-Np、4-CF3-Ph、4-Cl-Ph]、[1777：1-Np、4-CF3-Ph、4-Br-Ph]、[1778：1-Np、4-CF3-Ph、4-Me-Ph]、[1779：1-Np、4-CF3-Ph、4-iPr-Ph]、[1780：1-Np、4-CF3-Ph、4-CF3-Ph]、[1781：1-Np、4-CF3-Ph、4-MeO-Ph]、[1782：1-Np、4-CF3-Ph、4-Ph-Ph]、[1783：1-Np、4-CF3-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[1784：1-Np、4-CF3-Ph、5-In]、[1785：1-Np、4-Ph-Ph、2-Me-Ph]、[1786：1-Np、4-Ph-Ph、3-F-Ph]、[1787：1-Np、4-Ph-Ph、3-Me-Ph]、[1788：1-Np、4-Ph-Ph、4-F-Ph]、[1789：1-Np、4-Ph-Ph、4-Cl-Ph]、[1790：1-Np、4-Ph-Ph、4-Br-Ph]、[1791：1-Np、4-Ph-Ph、4-Me-Ph]、[1792：1-Np、4-Ph-Ph、4-iPr-Ph]、[1793：1-Np、4-Ph-Ph、4-CF3-Ph]、[1794：1-Np、4-Ph-Ph、4-MeO-Ph]、[1795：1-Np、4-Ph-Ph、4-Ph-Ph]、[1796：1-Np、4-Ph-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[1797：1-Np、4-Ph-Ph、5-In]、[1798：1-Np、2,4-(F)2-Ph、2-Me-Ph]、[1799：1-Np、2,4-(F)2-Ph、3-F-Ph]、[1800：1-Np、2,4-(F)2-Ph、3-Me-Ph]、
【０４８１】
[1801：1-Np、2,4-(F)2-Ph、4-F-Ph]、[1802：1-Np、2,4-(F)2-Ph、4-Cl-Ph]、[1803：1-Np、2,4-(F)2-Ph、4-Br-Ph]、[1804：1-Np、2,4-(F)2-Ph、4-Me-Ph]、[1805：1-Np、2,4-(F)2-Ph、4-iPr-Ph]、[1806：1-Np、2,4-(F)2-Ph、4-CF3-Ph]、[1807：1-Np、2,4-(F)2-Ph、4-MeO-Ph]、[1808：1-Np、2,4-(F)2-Ph、4-Ph-Ph]、[1809：1-Np、2,4-(F)2-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[1810：1-Np、2,4-(F)2-Ph、5-In]、[1811：1-Np、3,4-(Cl)2-Ph、2-Me-Ph]、[1812：1-Np、3,4-(Cl)2-Ph、3-F-Ph]、[1813：1-Np、3,4-(Cl)2-Ph、3-Me-Ph]、[1814：1-Np、3,4-(Cl)2-Ph、4-F-Ph]、[1815：1-Np、3,4-(Cl)2-Ph、4-Cl-Ph]、[1816：1-Np、3,4-(Cl)2-Ph、4-Br-Ph]、[1817：1-Np、3,4-(Cl)2-Ph、4-Me-Ph]、[1818：1-Np、3,4-(Cl)2-Ph、4-iPr-Ph]、[1819：1-Np、3,4-(Cl)2-Ph、4-CF3-Ph]、[1820：1-Np、3,4-(Cl)2-Ph、4-MeO-Ph]、[1821：1-Np、3,4-(Cl)2-Ph、4-Ph-Ph]、[1822：1-Np、3,4-(Cl)2-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[1823：1-Np、3,4-(Cl)2-Ph、5-In]、[1824：1-Np、3,5-(Cl)2-Ph、2-Me-Ph]、[1825：1-Np、3,5-(Cl)2-Ph、3-F-Ph]、[1826：1-Np、3,5-(Cl)2-Ph、3-Me-Ph]、[1827：1-Np、3,5-(Cl)2-Ph、4-F-Ph]、[1828：1-Np、3,5-(Cl)2-Ph、4-Cl-Ph]、[1829：1-Np、3,5-(Cl)2-Ph、4-Br-Ph]、[1830：1-Np、3,5-(Cl)2-Ph、4-Me-Ph]、[1831：1-Np、3,5-(Cl)2-Ph、4-iPr-Ph]、[1832：1-Np、3,5-(Cl)2-Ph、4-CF3-Ph]、[1833：1-Np、3,5-(Cl)2-Ph、4-MeO-Ph]、[1834：1-Np、3,5-(Cl)2-Ph、4-Ph-Ph]、[1835：1-Np、3,5-(Cl)2-Ph、3,4-(Me)2-Ph]、[1836：1-Np、3,5-(Cl)2-Ph、5-In]、[1837：3-Me-2-Np、Ph、Ph]。
【０４８２】
2009108051.tif 000034
上記の（Ｉｂ）で示される化合物（但し、式中のＡｒ1a、Ａｒ2aおよびＡｒ3aの組合せは上記に示す通り。）
【０４８３】
尚、上記の例示において、例えば「4-CN-Ph」は４−シアノフェニル基を意味し、「1-Np」は１−ナフチル基を意味し、「3-Me-2-Np」は３−メチル−２−ナフチル基を意味し、更に（Ia-29）、（Ia-1835）は夫々下記の化合物を意味する。
2009108051.tif 000035
【０４８４】
次に、本発明化合物の原料化合物の製造例を示す。
参考製造例１
（IV−１）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−２−メチルアニリン
2009108051.tif 000036
２’−メチル−４−トリフルオロメチルベンズアニリド（２．６ｇ）のトルエン溶液（１０ｍＬ）に、室温で五塩化りん（１．９３ｇ）を加えて、同温度で１時間、さらに６０℃で１．５時間攪拌した。該反応液を濃縮して、N−（２−メチルフェニル）−４−トリフルオロメチルベンズイミドイル  クロライドを得た。
次いで、トリメチルシリルアセチレン（０．９１ｇ）のトリエチルアミン溶液（２５ｍＬ）に酢酸パラジウム（II）（１１ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（２２ｍｇ）およびＮ−（２−メチルフェニル）−４−トリフルオロメチルベンズイミドイル  クロライドを順次加え、６０℃で３０分、８０℃で１．５時間攪拌した。該反応混合物を冷却した後、tert-ブチルメチルエーテル（３０ｍＬ）を加え、生じた不溶物を濾別し、ろ液を減圧条件下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１）に付し、Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕２−メチルアニリン（１．８ｇ）を黄色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１１（９Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），７．０５〜７．２４（４Ｈ，ｍ），７．７２(２Ｈ、ｄ、Ｊ=８．９Ｈｚ)，８．３０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．９Hz）
【０４８５】
同様な方法で以下の化合物を合成した。
（IV−２）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕アニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．０７（９Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ），７．０９〜７．４０（８Ｈ，ｍ），７．７５〜７．８０(１Ｈ，ｍ)
【０４８６】
（IV−３）Ｎ−〔１−（３−メチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕アニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），７．０６〜７．３３（７Ｈ，ｍ），７．９３〜８．０１(２Ｈ，ｍ)
【０４８７】
（IV−４）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕アニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），７．０７〜７．３９（７Ｈ，ｍ），８．０４〜８．０９(２Ｈ，ｍ)
【０４８８】
（IV−５）Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕アニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．９４〜７．３９（７Ｈ，ｍ），８．１０〜８．１６(２Ｈ，ｍ)
【０４８９】
（IV−６）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕アニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．０８（９Ｈ，ｓ），４．０５（３Ｈ，ｓ），６．６８〜７．４８（７Ｈ，ｍ），７．５６〜７．６２(２Ｈ，ｍ)
【０４９０】
（IV−７）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕アニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１３（９Ｈ，ｓ），７．０６〜７．４８（７Ｈ，ｍ），８．０１〜８．１８(２Ｈ，ｍ)
【０４９１】
（IV−８）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕アニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１５（９Ｈ，ｓ），７．１０〜７．４５（５Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），８．４０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz）
【０４９２】
（IV−９）Ｎ−〔１−（４−ニトロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕アニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１７（９Ｈ，ｓ），７．１９〜７．４７（７Ｈ，ｍ），８．２７〜８．４０（２Ｈ，ｍ）
【０４９３】
（IV−１０）Ｎ−〔１−（４−フェニルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕アニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１４（９Ｈ，ｓ），７．１０〜７．６５（１２Ｈ，ｍ），８．２１〜８．２７（２Ｈ，ｍ）
【０４９４】
（IV−１１）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−クロロアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１８（９Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz），７．３５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz），７．７２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），８．２７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz）
【０４９５】
（IV−１２）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１８（９Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），７．１７（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ=８．４Hz），７．７０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），８．２７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０４９６】
（IV−１３）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−ブロモアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１８（９Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz），７．５０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．８Hz），７．７２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），８．２７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０４９７】
（IV−１４）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−３−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１６（９Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），６．９６〜７．０２（３Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．１Hz），７．７１（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），８．２８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０４９８】
（IV−１５）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−３−クロロアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１８（９Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ,ｄ,Ｊ=７．８Hz），７．１７〜７．１９（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ=７．８Hz），７．７２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），８．２７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０４９９】
（IV−１６）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−フェニルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１７（９Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ=７．４Hz），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ=７．６Hz），７．６３（４Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），７．７３（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），８．３０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz）
【０５００】
（IV−１７）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−イソプロピルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１６（９Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．２８（３Ｈ，ｓ）．２．９０〜２．９７（１Ｈ．ｍ）．７．１４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），７．２４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），７．７１（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），８．２８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０５０１】
（IV−１８）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−トリフルオロメチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），７．１４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），７．６４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），７．７４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），８．２８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０５０２】
（IV−１９）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−フルオロアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１９（９Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．６Hz），７．１７〜７．２１（２Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），８．２８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz）
【０５０３】
（IV−２０）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−３−フルオロアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１６（９Ｈ，ｓ），６．８７〜６．９１（３Ｈ，ｍ），７．３０〜７．３６（１Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），８．２７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０５０４】
（IV−２１）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−３，４−ジメチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１９（９Ｈ，ｓ），２．２９（６Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=７．７Hz），７．７０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），８．２７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz）
【０５０５】
（IV−２２）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メトキシアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．２２（９Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz），７．３４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．９Hz），７．７０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），８．２７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz）
【０５０６】
（IV−２３）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−２−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１１（９Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），７．０５〜７．２４（３Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．９Hz），８．３０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．９Hz）
【０５０７】
（IV−２４）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−３，４−トリメチレンアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１９（９Ｈ，ｓ），２．０８〜２．１５（２Ｈ，ｍ），２．７４（４Ｈ，ｔ，Ｊ=７．３Hz），７．０３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），７．７０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），８．２８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz）
【０５０８】
（IV−２５）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１０（９Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），７．１７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），７．２２〜７．３１（３Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=７．３Hz）
【０５０９】
（IV−２６）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１１（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．１８（４Ｈ，ｓ），７．３３〜７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４２〜７．４５（１Ｈ，ｍ），７．６６〜７．６８（１Ｈ，ｍ）
【０５１０】
（IV−２７）Ｎ−〔１−（２，４−ジクロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．１８（４Ｈ，ｓ），７．３１〜７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz）
【０５１１】
（IV−２８）Ｎ−〔１−（３−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１７（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），７．１７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ=７．８Hz），７．４３（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），８．０４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=７．６Hz）８．１６（１Ｈ，ｓ）
【０５１２】
（IV−２９）Ｎ−〔１−（２，４−ジメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．０９（９Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），７．０５〜７．０８（４Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），７．６７（１Ｈ,ｄ,Ｊ=７．７Hz）
【０５１３】
（IV−３０）Ｎ−〔１−（２−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．１０〜７．２１（６Ｈ，ｍ），７．３９〜７．４４（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ=７．８Hz）
【０５１４】
（IV−３１）Ｎ−〔１−（４−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１６（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．０７〜７．１８（６Ｈ，ｍ），８．１５〜８．１９（２Ｈ，ｍ）
【０５１５】
（IV−３２）Ｎ−〔１−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），６．８４〜６．９７（２Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），７．１７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），７．９２〜７．９８（１Ｈ，ｍ）
【０５１６】
（IV−３３）Ｎ−〔１−（４−イソプロピルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１５（９Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．９４〜３．０１（１Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），７．１６（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），７．３１（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），８．０９（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz）
【０５１７】
（IV−３４）Ｎ−〔１−（３，４−ジクロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１８（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．１２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），７．１８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），７．５１（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），７．９７〜８．２６（２Ｈ，ｍ）
【０５１８】
（IV−３５）Ｎ−〔１−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１７（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），７．１７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），７．２２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），７．９０〜８．０４（２Ｈ，ｍ）
【０５１９】
（IV−３６）Ｎ−〔１−（２，３−ジクロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．１９（４Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ=７．８Hz），７．５１〜７．５５（２Ｈ，ｍ）
【０５２０】
（IV−３７）Ｎ−〔１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１９（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．１３（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），７．１８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），７．４４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８２．０Hz），８．０４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=２．０Hz）
【０５２１】
（IV−３８）Ｎ−〔１−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１８（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），６．８７〜６．９３（１Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），７．１８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），７．７０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz）
【０５２２】
（IV−３９）Ｎ−〔１−（３，５−ジメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１５（９Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３９（６Ｈ，ｓ），７．０６（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．１６（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），７．７８（２Ｈ，ｓ）
【０５２３】
（IV−４０）Ｎ−〔１−（３，４−ジメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１４（９Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），７．０６（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），７．１５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），７．２０（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），７．８７（１Ｈ,ｄ,Ｊ=７．８Hz），７．９４（１Ｈ，ｓ）
【０５２４】
（IV−４１）Ｎ−〔１−（４−メチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１４（９Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），７．０７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），７．１５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），７．２４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），８．０５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０５２５】
（IV−４２）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１６（９Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），７．１７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），７．４１（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），８．１０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz）
【０５２６】
（IV−４３）Ｎ−〔１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１９（９Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），７．１９（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ=７．８Hz），７．７２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．５Hz），８．３５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），８．４６（１Ｈ，ｓ）
【０５２７】
（IV−４４）Ｎ−〔１−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ=７．８Hz），７．２０（４Ｈ，ｓ），７．３１〜７．３８（１Ｈ，ｍ）
【０５２８】
（IV−４５）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−２−クロロアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），７．０４−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），８．３３（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），
【０５２９】
（IV−４６）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−２−フルオロアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１３（９Ｈ，ｓ），７．０７−７．１６（４Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．１Hz），８．３１（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．１Hz），
【０５３０】
（IV−４７）Ｎ−〔１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１１（９Ｈ，ｓ），７．１５−７．２１（４Ｈ，ｍ），７．４９−７．７７（４Ｈ，ｍ）
【０５３１】
（IV−４８）Ｎ−〔１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１７（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．０８−７．３２（６Ｈ，ｍ），８．２１（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．４Hz）
【０５３２】
（IV−４９）Ｎ−〔１−（４−シアノフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１９（９Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），７．１３−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），８．２７（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz）
【０５３３】
（IV−５０）Ｎ−〔１−（４−ブロモフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１７（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．０８−７．２０（４Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz），８．０４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz）
【０５３４】
（IV−５１）Ｎ−〔１−（３−ブロモフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１８（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．１０−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．５６−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３５（１Ｈ，ｍ）
【０５３５】
（IV−５２）Ｎ−〔１−（２−ブロモフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．２４−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．３５−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．６４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=７．５Hz）
【０５３６】
（IV−５３）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−３−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．０８（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），６．８８−７．００（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．７２−７．７８（１Ｈ，ｍ）
【０５３７】
（IV−５４）Ｎ−〔１−（２−メチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−２−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．０２（９Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．６５（３Ｈ，ｓ），６．８９−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．００−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．３５（５Ｈ，ｍ）、７．５４−７．６４（１Ｈ，ｍ）
【０５３８】
（IV−５５）Ｎ−〔１−（２−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−３−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１０（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），６．９２−７．００（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．４６（１Ｈ，ｍ）、７．８９−７．９５（１Ｈ，ｍ）
【０５３９】
（IV−５６）Ｎ−〔１−（２−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−２−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．０５（９Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），６．９２−６．９７（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．３９−７．４７（１Ｈ，ｍ）、７．９４−８．００（１Ｈ，ｍ）
【０５４０】
（IV−５７）Ｎ−〔１−（２−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−フルオロアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），７．０２−７．２５（６Ｈ，ｍ），７．３９−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．８９−８．００（１Ｈ，ｍ）
【０５４１】
（IV−５８）Ｎ−〔１−（２−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−アニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．０９（９Ｈ，ｓ），７．１０−７．１７（５Ｈ，ｍ），７．３２−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．９０−７．９７（１Ｈ，ｍ）
【０５４２】
（IV−５９）Ｎ−〔１−（３−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１８（９Ｈ，ｓ），７．１０−７．２１（４Ｈ，ｍ），７．２４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．９８（２Ｈ，ｍ）
【０５４３】
（IV−６０）Ｎ−〔１−（２，３−ジメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１０（９Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），７．１１−７．２４（６Ｈ，ｍ），７．４６−７．５０（１Ｈ，ｍ）
【０５４４】
（IV−６１）Ｎ−〔１−（２−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−３−クロロアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），６．９５−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．４１−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．９７（１Ｈ，ｍ）
【０５４５】
（IV−６２）Ｎ−〔１−（２−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−クロロアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），７．０４−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．３０−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４０−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．９６（１Ｈ，ｍ）
【０５４６】
（IV−６３）Ｎ−〔１−（２−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−３−ブロモアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），７．１０−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．４０−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．９７（１Ｈ，ｍ）
【０５４７】
（IV−６４）Ｎ−〔１−（２−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−２−フルオロアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），６．９９−７．０５（２Ｈ，ｄ、Ｊ=８．５Hz），７．１０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．９０−７．９６（１Ｈ，ｍ）
【０５４８】
（IV−６５）Ｎ−〔１−（２−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−３−フルオロアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１１（９Ｈ，ｓ），６．８４−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．４２−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．９８（１Ｈ，ｍ）
【０５４９】
（IV−６６）Ｎ−〔１−（２−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−３，４−ジメチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．２７（６Ｈ，ｓ），６．９４−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．３７−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．９２（１Ｈ，ｍ）
【０５５０】
（IV−６７）Ｎ−〔１−（４−メトキシフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１４（９Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz），７．０６（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），７．１５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz），８．１１（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０５５１】
（IV−６８）Ｎ−〔１−（２，５−ジクロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），７．１５−７．２０（４Ｈ，ｍ），７．２８−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=２．６Hz）
【０５５２】
（IV−６９）Ｎ−〔１−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１１（７Ｈ，ｓ），０．２３（２Ｈ，ｓ），２．２０（０．６Ｈ，ｓ），２．３８（２．４Ｈ，ｓ），７．０５−７．３３（７Ｈ，ｍ）
【０５５３】
（IV−７０）Ｎ−〔１−（２，６−ジメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．０８（６Ｈ，ｓ），０．１１（３Ｈ，ｓ），２．１８−２．４１（９Ｈ，ｍ），６．８８−７．１５（７Ｈ，ｍ）
【０５５４】
（IV−７１）Ｎ−〔１−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１４（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．１４−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．３６−７．５１（２Ｈ，ｍ），８．０１−８．１６（１Ｈ，ｍ）
【０５５５】
（IV−７２）Ｎ−〔１−（１−ナフチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），７．１７−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．５９（３Ｈ，ｍ），７．８４−７．９６（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ,ｄ,Ｊ=７．４Hz），８．９２（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．４Hz）
【０５５６】
（IV−７３）Ｎ−〔１−（２−ナフチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．２（９Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），７．１２−７．２１（４Ｈ，ｍ），７．４７−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．９９（３Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ）
【０５５７】
（IV−７４）Ｎ−〔１−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），７．０４−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．５９−７．６６（１Ｈ，ｍ）
【０５５８】
（IV−７５）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−アニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），７．０８−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．４６（２Ｈ，ｍ），８．０８−８．１４（１Ｈ，ｍ）
（IV−７６）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−３−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１４（９Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），６．８９−７．００（３Ｈ，ｍ），７．２１−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz），８．１０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．３Hz）
【０５５９】
（IV−７７）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−２−クロロアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１０（９Ｈ，ｓ），７．００−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．４８（３Ｈ，ｍ），８．１５（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．４Hz）
【０５６０】
（IV−７８）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−３−クロロアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１６（９Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ,ｄ,Ｊ=７．７Hz），７．１５（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），８．１０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz）
【０５６１】
（IV−７９）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−２−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１０（９Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ,ｄ,Ｊ=７．５Hz），７．０７（１Ｈ,ｄ,Ｊ=７．５Hz），７．１３−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．６Hz），８．１３（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．６Hz）
【０５６２】
（IV−８０）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−フルオロアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１７（９Ｈ，ｓ），７．０２−７．１７（４Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），８．１０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz）
【０５６３】
（IV−８１）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−３−フルオロアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１６（９Ｈ，ｓ），６．８１−６．９２（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．４Hz），８．１１（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．４Hz）
【０５６４】
（IV−８２）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−２−フルオロアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），７．０５−７．１９（４Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），８．１４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．４Hz）
【０５６５】
（IV−８３）Ｎ−〔１−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），７．３８（３Ｈ，ｓ），７．０３−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．２２（５Ｈ，ｍ），７．６７−７．８２（１Ｈ，ｍ）
【０５６６】
（IV−８４）Ｎ−〔１−（４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−クロロアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１７（９Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz），７．３４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz），７．４３（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz），８．１０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．７Hz）
【０５６７】
（IV−８５）Ｎ−〔１−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），７．０９−７．２２（６Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ=８．２Hz）
【０５６８】
（IV−８６）Ｎ−〔１−シクロヘキシル−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．０８（９Ｈ，ｓ），１．２０−２．０３（１０Ｈ，ｍ），２．４０−２．５１（１Ｈ，ｍ），６．９０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），７．１０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz）
【０５６９】
（IV−８７）Ｎ−〔１−ｔ−ブチル−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．０６（９Ｈ，ｓ），１．２８（９Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），７．０９（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz）
【０５７０】
（IV−８８）Ｎ−〔１−（２−フリル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１８（９Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），６．５２−６．５６（１Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ,ｄ,Ｊ=３．７Hz），７．１３−７．２１（４Ｈ，ｍ），７．５８−７．６０（１Ｈ，ｍ）
【０５７１】
（IV−８９）Ｎ−〔１−（３−ピリジル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１９（９Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），７．２３−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．３５−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），７．７０（１Ｈ,ｄ,Ｊ=４．６Hz），９．３３（１Ｈ，ｓ）
【０５７２】
（IV−９０）Ｎ−〔１−（２−チエニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１８（９Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），７．０６−７．１６（５Ｈ，ｍ），７．４０−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．７１（１Ｈ，ｍ）
【０５７３】
（IV−９１）Ｎ−〔１−（２−クロロ−３−ピリジル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１５（９Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），７．１７−７．４０（５Ｈ，ｍ），８．００−８．０５（１Ｈ，ｍ），８．４５−８．５０（１Ｈ，ｍ）
【０５７４】
（IV−９２）Ｎ−〔１−（５−クロロ−２−チエニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン〕−４−メチルアニリン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：０．１９（９Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），７．１４−７．２１（４Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz），８．３８−８．４４（１Ｈ，ｍ）
【０５７５】
（IV−９３）Ｎ−［１−（２−クロロ−４−ブロモフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン］−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），７．１８−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．４５−７．６３（３Ｈ，ｍ）
【０５７６】
（IV−９４）Ｎ−［１−（２−メチル−３−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン］−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），７．１２−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ,ｄ,Ｊ=８．０Hz），７．５３（１Ｈ，ｄ、Ｊ=８．０Hz）
【０５７７】
（IV−９５）Ｎ−［１−（２−フルオロ−３−ブロモフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン］−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），６．９３−７．０８（５Ｈ，ｍ），７．４７−７．５４（１Ｈ，ｍ）、７．６８−７．７４（１Ｈ，ｍ）
【０５７８】
（IV−９６）Ｎ−［１−（２，５−ジメチルフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン］−４−メチルアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１２（９Ｈ，ｓ），２．３７（６Ｈ，ｓ），２．５４（３Ｈ，ｓ），７．０７−７．１９（６Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ）
【０５７９】
（IV−９７）Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン］−４−ブロモアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１７（９Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．６Hz），７．４４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．６Hz），７．４９（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．６Hz），８．１０（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．６Hz）
【０５８０】
（IV−９８）Ｎ−［１−（３−クロロフェニル）−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン］−４−ブロモアニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：０．１７（９Ｈ，ｓ），７．００−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．４Hz），８．０９（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．４Hz）
【０５８１】
参考製造例２
（II−１）Ｎ−（１−フェニル−２−プロピニリデン）アニリン
Ｎ−（１−フェニル−３−トリメチルシリル−２−プロピニリデン）アニリン（１．５ｇ）のメタノール溶液（１５ｍL）に、室温下に炭酸カリウム（１０ｍｇ）を加え、同温度で２時間攪拌した。生じた結晶をろ取し、冷メタノールで洗浄し、Ｎ−（１−フェニル−２−プロピニリデン）アニリン（０．５ｇ）を結晶として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．３２（１Ｈ，ｓ），７．０７〜７．６８（９Ｈ，ｍ），８．２６（１H，ｄ）
【０５８２】
同様な方法で以下の化合物を合成した。
（II−２）Ｎ−〔１−（３−メトキシフェニル）−２−プロピニリデン〕アニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．３０（１H，ｓ），３．８８（３H，ｓ），７．０３〜７．４２（７Ｈ，ｍ），７．７４〜７．８０（２H，ｍ）
【０５８３】
（II−３）Ｎ−〔１−（２−クロロフェニル）−２−プロピニリデン〕アニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．３３（１H，ｓ），７．０５〜７．７３（９Ｈ，ｍ）
【０５８４】
（II−４）Ｎ−〔１−（２−ニトロフェニル）−２−プロピニリデン〕アニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．４５（１H，ｓ），７．１３〜７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３７〜７．４７（２H，ｍ），７．２８〜８．４０（４H，ｍ）
【０５８５】
（II−５）Ｎ−〔１−（４−フェニルフェニル）−２−プロピニリデン〕アニリン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：３．３４（１H，ｓ），７．０９〜７．２２（３Ｈ，ｍ），７．３５〜７．５１（５H，ｍ），７．６１〜７．７３（４H，ｍ），８．２３〜８．３０（２H，ｍ）
【０５８６】
参考例製造例３
（VI−１）１−（４−クロロフェニル）−２−メチル−２−プロペン−１−オン
４−クロロプロピオフェノン（２０ｇ）と無水酢酸（２１．７ｇ）の混合液にヘキサメチレンテトラミン（２３．６ｇ）を加え、室温で３０分攪拌した後、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物に水（１５０ｍｌ）を加え、２Ｎ−水酸化ナトリウムでｐＨ１０に調整した後、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出（３回）した。油層を水洗し、乾燥後、減圧条件下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付し、１−（４−クロロフェニル）−２−メチル−２−プロペン−１−オン（１０．６ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：２．０７（３Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｓ），５．９２（１Ｈ，ｓ），７．４２（２Ｈ，ｄ、Ｊ=８．２Hz），７．６９（２Ｈ,ｄ,Ｊ=８．２Hz）
【０５８７】
同様な方法で以下の化合物を合成した。
（VI−２）１−（２−フルオロフェニル）−２−メチル−２−プロペン−１−オン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：２．０６（３Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｓ），６．００（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４８（２Ｈ，ｍ）
【０５８８】
（VI−３）１−（２−メチルフェニル）−２−メチル−２−プロペン−１−オン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：２．０４（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），５．８５（１Ｈ，ｓ），５．９５（１Ｈ，ｓ），７．０２−７．６５（４Ｈ，ｍ）
【０５８９】
（VI−４）１−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−メチル−２−プロペン−１−オン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：２．０５（３Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｓ），６．０４（１Ｈ，ｓ），７．０４−７．１７（３Ｈ，ｍ）
【０５９０】
（VI−５）１−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチル−２−プロペン−１−オン
1Ｈ−ＮＮＲ(CDCl3)δ(ppm)：２．０５（３Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｓ），５．９９（１Ｈ，ｓ），６．８２−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４８（１Ｈ，ｍ）
【０５９１】
（VI−６）１−（３−メチルフェニル）−２−メチル−２−プロペン−１−オン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ、ｓ），５．８９（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．５７（４Ｈ，ｍ）
【０５９２】
（VI−７）１−（３−フルオロフェニル）−２−メチル−２−プロペン−１−オン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０８（３Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ、ｓ），５．９５（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（１Ｈ，ｍ）
【０５９３】
（VI−８）１−（３−ブロモフェニル）−２−メチル−２−プロペン−１−オン
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：２．０７（３Ｈ，ｓ），５．６４（１Ｈ、ｓ），５．９６（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｍ）
【０５９４】
製剤例１
本発明化合物１〜３３３の各々１０部を、キシレン３５部とＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【０５９５】
製剤例２
本発明化合物１〜３３３の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
【０５９６】
製剤例３
本発明化合物１〜３３３の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
【０５９７】
製剤例４
本発明化合物１〜３３３の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
【０５９８】
製剤例５
本発明化合物１〜３３３の各々１０部と、ジメチルスルホキシド１０部を含むシクロヘキサノン３０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水２５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０５９９】
製剤例６
本発明化合物１〜３３３の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る
【０６００】
製剤例７
本発明化合物１〜３３３の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍＬに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０６０１】
製剤例８
本発明化合物１〜３３３の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０６０２】
製剤例９
本発明化合物１３３の１０部と、下記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０６０３】
Ｚ群：
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium  phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropylether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN,エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogenphosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)、
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC,カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)、
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、エンペントリン(empenthrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)、
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)、
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン(triazuron)、
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)、
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D-D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、
下記式（Ａ）
2009108051.tif 000037
「式中、Ｘa1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘa5は水素原子またはメチル基を表し、Ｘa6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘa7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｂ）
2009108051.tif 000038
「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）
2009108051.tif 000039
「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
【０６０４】
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite: BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、
【０６０５】
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)、
【０６０６】
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)、
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、
カルベンダジム(carbendezim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、
プロシミドン(procymidone)、シプロディニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、チウラム(thiuram)、フルアジナム(fluazinam)、マンコゼブ(mancozeb)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、キャプタン(captan)、メパニピリム(mepanipyrim)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フォルペット(folpet)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、スピロキサミン(spiroxamine)、キノキシフェン(quinoxyfen)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、ゾキサミド(zoxamide)、エタボキサム(ethaboxam)、アミスルブロム(amisulbrom)、イプロヴァリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、シアゾファミド(cyazofamid)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ボスカリド(boscalid)、、メトラフェノン(metrafenone)、フルオピラン(fluopiran)、ビキサフェン(bixafen)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、プロキナジド(proquinazid)、
【０６０７】
2,4-PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothio1)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)、
2,3,6-TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumy1uron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyl-daimuron)、
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、
パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)、
ブロモキシニル(bromoxynil)、アイオキシニル(ioxynil)、
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)、
アミプロホスメチル(amiprofos-methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensu1ide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、ビアラホス(bialaphos)、
ジアレート(di-allate)、トリアレート(tri-allate)、EPTC,ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)、
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)、
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(theny1ch1or)、ペトキサミド(pethoxamid)、
アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、アクロニフェン(aclonifen)、
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargy1)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazo1ate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、
クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)、
アロキシジム(alloxydim-sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、
【０６０８】
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methy1)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethy1)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(ha1osulfuron-methy1)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyc1osulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosu1furon)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、1-(2-クロロ-6-プロピルイミダゾ［1,2-a］ピリダジン-3-イルスルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア(1-(2-chloro-6-propylimidazo［1,2-a］pyridazin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea)、
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロキススラム(pyroxsulam)、
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methy1)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(da1apon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN,ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、
【０６０９】
ヒメキサゾール(hymexazol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、イナベンフィド(inabenfide)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、アビグリシン(aviglycine)、1-ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、アブシジン酸(abscisic acid)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、エチクロゼートエチル(ethychlozate ethyl)、エテホン(ethephon)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロルメコート(chlormequat)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジベレリン(gibberellin)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)、
【０６１０】
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N-デクリイミダゾール(N-declyimidazole)、WARF-アンチレジスタント(WARF-antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CH3I)、t-フェニルブテノン(t-phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、ETN、
ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセト-メキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ダイムロン(daimuron)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾール-エチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、メフェンピル-ジエチル(mefenpyr-diethyl)、MG191、オキサベトリニル(oxabetrinil)、アリドクロール(allidochlor)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、フルクソフェニム(fluxofenim)、1，8−ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)。
【０６１１】
製剤例１０
本発明化合物２０９の１０部と、下記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０６１２】
製剤例１１
本発明化合物２３３の１０部と、下記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０６１３】
製剤例１２
本発明化合物２４３の１０部と、下記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０６１４】
製剤例１３
本発明化合物２６１の１０部と、下記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０６１５】
次に化合物（Ｉ）が有害生物の防除に有用であることを試験例により示す。
下記の試験例１〜８において用いた試験用希釈液Ａは、化合物（Ｉ）１０部と、ジメチルスルフォキシド１０部を含むシクロヘキサノン３０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩を半分量含むホワイトカーボン３５部、及び水２５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、まず１０％試験用製剤を得、更に該製剤をイオン交換水で所定濃度（５００ｐｐｍ）に希釈することにより、調製した。
また、下記の試験例９〜１０において用いた試験用希釈液Ｂ（５００ｐｐｍ）は、化合物（Ｉ）３０ｍｇを、キシレン及びＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合溶液（混合容量比；キシレン：Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド＝１：１）０．０７５ｍＬに溶解し、さらにキシレン及びソルポール３００５Ｘ（登録商標：東邦化学株式会社製）の混合溶液（混合容量比；キシレン：ソルポール３００５Ｘ＝１：９）０．０４ｍＬを加えたものを、イオン交換水にて所定濃度（５００ｐｐｍ）に希釈することにより、調製した。
尚、化合物（Ｉ）の効果を明確にする為、特表平１０−５１３５０２号の明細書において安定化分子として開示された一般式に包含される下記
2009108051.tif 000040
化合物（以下、対照化合物Ａと記す。）も、同様に試験に供試した。
【０６１６】
試験例１（ハスモンヨトウ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ６ｍｍにスライスして更に半分に切った人工飼料：インセクタＬＦ（日本農産工業）をその上に置き、上記試験用希釈液Ａ２ｍＬを灌注した。該試験用希釈液Ａ（５００ｐｐｍ）を風乾させた後、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｌａ  ｌｉｔｕｒａ）４齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数えた。
死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、または、０：０〜２９％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
本発明化合物２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２２、２３、２５、２７、３１、３４、３５、３７、３８、４０、４１、４２、４４、４６、５３、５４、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７２、７３、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、１００、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１７、１２２、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１５０、１５１、１５２、１５３、１５７、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１９２、１９３、１９４、１９６、２００、２０１、２０５、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２２１、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２６２、２６３、２６４、２６５、２６７、２６９、２７０、２７２、２７４、２７５、２７６、２７８、２７９、２８０、２８１、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９６、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３２０、３２２および３２３は、指数３以上を示した。対象化合物Ａは指数０を示した。
【０６１７】
試験例２（リンゴコカクモンハマキ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ２ｍｍにスライスした人工飼料：シルクメイト２Ｓ（日本農産工業）をその上に置き、上記試験用希釈液Ａ（５００ｐｐｍ）１ｍＬを灌注した。該試験用希釈液Ａを風乾させた後、該人工飼料の上に直径５．５ｃｍのろ紙をのせ、その上にリンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）初齢幼虫３０頭を放った。蓋をして７日後に死亡虫数を数えた。
死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、または、０：０〜２９％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２７、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５３、５４、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２９、１３０、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４９、１５０、１５１、１５４、１５５、１５７、１５８、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１８０、１８１、１８２、１８４、１８６、１８７、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２６２、２６３、２６４、２６５、２６７、２６９、２７０、２７１、２７２、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８３、２８４、２８５、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１７、３２２および３２３は、指数３以上を示した。対象化合物Ａは指数０を示した。
【０６１８】
試験例３（ワタアブラムシ）
１オンスカップで育成した一葉期のキュウリ葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）初齢幼虫３０頭を放し、翌日上記試験用希釈液Ａ（５００ｐｐｍ）２０ｍＬを散布した。６日後に生存虫数を数えた。
対無処理区生存率を下式により計算し、４：生存率０％、３：１〜１０％、２：１１〜４０％、１：４１〜７０％、または、０：＞７０％の指数で評価した。
対無処理区生存率（％）＝（試験区の生存虫数／無処理区の生存虫数）×１００
本発明化合物１０、１１、１２、１３、１５、２８、３１、６６、６７、６８、６９、８４、１２４、１２６、１２７、１２８、１２９、１３１、１３２、１７１、２１３、２１４、２１５、２１６、２２７、２２８、２２９、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２５０、２５２、２５５、２５６、２５７、２６５、２６８、２７０、２７２、２７４、２７６、２７８、２７９、２８５、２８８、２９０、２９３、２９４、２９６、２９７、３００、３０１、３０２、３０７、３１１および３２２は、指数３以上を示した。対象化合物Ａは指数０を示した。
【０６１９】
試験例４（トビイロウンカ）
９０ｍＬプラスチックカップで育成した２〜３葉期のイネの地際から５ｃｍ以上の部分を切除し、上記試験用希釈液Ａ（５００ｐｐｍ）２０ｍＬ／ポットを散布した。該試験用希釈液Ａを風乾させた後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）初令〜２令幼虫３０頭を放して、蓋をした。処理６日後に生存虫数を数えた。
対無処理生存率を下式により計算し、４：生存率０％、３：１〜１０％、２：１１〜４０％、１：４１〜７０％、または、０：＞７０％の指数で評価した。
対無処理区生存率（％）＝（試験区の生存虫数／無処理区の生存虫数）×１００
本発明化合物１、２１、５８、７６、７７、７９、８６、１０８、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３９、１４０、１４２、１４３、１４８、１５３、１６２、１６３、１７２、１７６、２２９、２３５、２３６、２３７、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２５２、２６５、２６９、２７０、２７２、２７４、２７５、２７６、２７８、２８０、２８３、２８４、２８５、２９０、２９３、２９４、３０７、３１１および３２２は、指数３以上を示した。対象化合物Ａは指数０を示した。
【０６２０】
試験例５（イエバエ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用希釈液Ａ（５００ｐｐｍ）０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、更に餌としてショ糖３０ｍｇを入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後に死亡虫数を数えた。
死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：７０〜９９％、２：４０〜６９％、１：１０〜３９％、または、０：０〜９％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１５、１７、１９、２０、２２、２３、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、５７、５８、６０、６１、６３、６４、６５、６６、６７、６９、７１、７２、７５、７６、７７、７９、８０、８１、８３、８５、８６、８９、９０、１２７、１２８、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４８、１５０、１５１、１５７、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１７５、１７６、２０７、２０８、２０９、２１１、２１３、２１４、２１５、２１６、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２４３、２４４、２４５、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３１３および３１５は、指数３以上を示した。対象化合物Ａは指数０を示した。
【０６２１】
試験例６（チャバネゴキブリ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用希釈液Ａ（５００ｐｐｍ）０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数えた。
４：全死亡、２：半数死亡、または、０：全生存の指数で評価した。
本発明化合物１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４８、１５４、１５５、１５８、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、２０５、２０７、２０８、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２４１、２４３、２４４、２４７、２５３、２５５、２６９、２７０、２７２、２７３、２７４、２７８、２７９、２８０、２８１、２８５、２８７、２８８、２８９、２９０、２９３、３００、３０１、３０２、３０６、３０７、３１３および３１５は、指数４を示した。対象化合物Ａは指数０を示した。
【０６２２】
試験例７（アカイエカ）
上記試験用希釈液Ａ（５００ｐｐｍ）０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率９１〜１００％、２：１１〜９０％、または、０：０〜１０％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４４、４６、４７、４８、４９、５１、５３、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７１、７２、７５、７６、７７、７９、８０、８３、８５、８６、８８、８９、９０、９５、９６、９８、１１４、１１５、１１７、１１８、１２０、１２２、１２３、１２４、１２５、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５８、２０７、２１３、２１５、２２３、２２７、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２６２、２６４、２６５、２６６、２６７、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３１２、３１３および３１４は、指数３以上を示した。対象化合物Ａは指数０を示した。
【０６２３】
試験例８（ナミハダニ）
播種１週間後の３オンスカップ植えインゲンの葉の上に、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が多数寄生したインゲン葉を切り取って載せ、１日放置し、ナミハダニをカップ植えインゲンに寄生させた。翌日、該インゲン葉をピンセットで除去した後、上記試験用希釈液Ａ（５００ｐｐｍ）２０ｍＬを散布した。８日後に各ポットの初生葉上のナミハダニの雌成虫の生存数を数えた。
４：生存数０〜３頭、３：生存数４〜１０頭、２：生存数１１〜２０頭、１：生存数２１〜３０頭、または、指数０：生存数３１頭以上。
本発明化合物４、８、１１、１３、１５、７６、７７、７９、８１、６３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、２２１、２２３、２２４、２３９、２４１、２４３、２４４、２４７、２５５、２５６、２７０、２７６、２７８、２７９、２８０、２８５、２８８、２９０および２９３は、指数３以上を示した。対象化合物Ａは指数０を示した。
【０６２４】
試験例９（コナガ）
４葉期のキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）に該試験用希釈液Ｂ（５００ｐｐｍ）２０ｍＬを散布した後、該試験用希釈液Ｂ（５００ｐｐｍ）が乾いた後、キャベツの地上部を切り取ってコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の２令幼虫５頭とともにポリエチレンカップ（容量１００ｍＬ）に入れ、２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、または、０：０〜２９の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
本発明化合物２、３、４、６、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１７、３８、３９、４０、４１、４２、４４、４５、４６、４７、４８、５１、５３、５４、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６５、６６、６７、７０、７１、７２、７３、７５、７６、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１０１、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４８、１５４、１５６、１５７、１５８、１５９、１６１、１６３、１６５、１６６、１７０、１７７、１８１、１８３、１８４、１８６、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９９、２００、２０１、２０２、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２２１、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８１、２８３、２８４、２８５、２８７、  ２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３１１、３１２、３１３、３１６および３２２は、指数３以上を示した。対象化合物Ａは指数０を示した。
【０６２５】
試験例１０（タバココナジラミ）
３オンスカップで約３週間育成したカンランを第２本葉を残して他の葉を全て除去した。このカンランにタバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）成虫を放し、３日間放置して、産卵させた後、該成虫を除去し、８日間温室内で保管し孵化させた。上記試験用希釈液Ｂ（５００ｐｐｍ）にダイン（登録商標、武田薬品工業株式会社製）を３０００倍となるように添加した液２０ｍＬを散布した。７日後に死虫率を調査した。
４：死虫率１００％、３：死虫率９０〜９９％（幼虫付着面積が無処理の１〜１０％）、２：死虫率６０〜８９％（幼虫付着面積が無処理の１１〜４０％）、１：死虫率３０〜５９％（幼虫付着面積が無処理の４１〜７０％）、または、０：死虫率０〜２９％（幼虫付着面積が無処理の７１％以上）の指数で評価した。
本発明化合物１１、１３２、１７１、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２２７、２２８、２２９、２３１、２３３、２３４、２３６、２３７、２３８、２３９、２４１、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２５０、２５２、２５３、２５６、２５７、２６５、２７２、２７４、２７６、２７７、２７９、２８８、２９０、２９３、２９６、２９７、３１１および３２２は、指数３以上を示した。対象化合物Ａは指数０を示した。
【産業上の利用可能性】
【０６２６】
化合物（Ｉ）は、有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。