(57)【要約】【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】下記式（Ｉ）〔Ｚは置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基等を表し、Ｇは-Ａ1-Ｒ1基等を表し、Ｘは-Ａ2-Ｒ4基等を表し、Ｘ0は-Ａ3-Ｒ6基等を表し、Ｍ1はハロゲン原子、水素原子等を表し、Ａ1、Ａ2およびＡ3は硫黄原子等を表し、Ｒ1は置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ4およびＲ6は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等、-Ｑ基、-Ｔ1-Ｑ基等を表し、Ｑは置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基等を表し、Ｔ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基等を表す。〕で示されるイミデート化合物は、有害節足動物に優れた防除効力を有する。2009046478.tif 000075【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2009046478.tif 000074
〔式中、
Ｚは下記群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または下記群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
Ｇは-Ａ1-Ｒ1基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｒ2基、または-Ｎ(Ｒ3)-Ｒ1基を表し、
Ｘは-Ａ2-Ｒ4基、-Ｓ(=Ｏ)-Ｒ5基、または-Ｓ(=Ｏ)2-Ｒ5基を表し、Ｘ0は-Ａ3-Ｒ6基、-Ｓ(=Ｏ)-Ｒ7基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｒ7基、またはハロゲン原子を表すか、あるいは、ＸおよびＸ0が一緒になって、−Ａ2−Ｔ0−Ａ3−基を表してもよく、
Ｍ1は-Ｒ8基、-Ａ8-Ｒ8基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ａ1、Ａ2およびＡ3は各々独立して、酸素原子、または硫黄原子を表し、
Ｒ1は下記群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、-Ｔ1-Ｑ基、-Ｔ1-Ｓ-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｏ-Ｑ基を表し、
Ｒ2は下記群Ｅから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、下記群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ3は下記群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、-Ｔ1-Ｑ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルカノイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ７アルキル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ７アルキル）アミノ基、またはＮ−（Ｃ１−Ｃ７アルキル）−Ｎ−フェニルアミノ基を表し、
Ｒ4およびＲ6は各々独立して、下記群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-Ｑ基、-Ｔ1-Ｑ基、-Ｃ(=Ａ4)-Ｒ11基、-Ｃ(=Ａ4)-Ａ5-Ｒ11基、または-Ｓ(=Ｏ)2-Ｒ11基を表し、
Ｒ5およびＲ7は各々独立して、下記群Ｅから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-Ｑ1基、または-Ｔ2-Ｑ1基を表し、
Ｒ8は下記群Ｅから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基を表し、
Ａ8は酸素原子、または硫黄原子を表し、
Ｔ0はＣ２−Ｃ６アルカンジイル基（但し、該アルカンジイル基における炭素−炭素単結合間に酸素原子、硫黄原子およびカルボニル基が挿入されていてもよく、ハロゲン原子およびフェニル基が置換していてもよい。）、-Ｑ9-基、-Ｔ1-Ｑ9-基、または-Ｔ1-Ｑ9-Ｔ2-基を表し、
Ｑは下記群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、下記群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
Ｑ1は下記群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、下記群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
Ｔ1およびＴ2は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基、またはＣ２−Ｃ６アルケンジイル基を表し、
Ａ4およびＡ5は各々独立して、酸素原子、または硫黄原子を表し、
Ｑ9はo-フェニレン基、またはナフタレン−１，８−ジイル基を表し、
Ｒ11は下記群Ｅから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、または、下記群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基を表す。
群Ａ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、
-Ａ6-Ｌ1基、-Ｎ(Ｌ3)-Ｌ2基、-Ｎ(Ｌ3)-Ｎ(Ｌ2)-Ｌ1基、-Ｎ＝Ｃ(Ｌ3)-Ｌ2基、-Ｓ(=Ｏ)-Ｌ1基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｌ1基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｎ(Ｌ3)-Ｌ2基、-Ｏ-Ｓ(=Ｏ)2-Ｌ1基、-ＮＬ2-Ｓ(=Ｏ)2-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｏ-Ｌ1基、-Ｏ-Ｃ(=Ａ7)-Ｌ1基、-ＮＬ2-Ｃ(=Ａ7)-Ｌ1基、-Ｏ-Ｃ(=Ｏ)-Ｏ-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｔ4-Ａ6-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｎ(Ｌ3)-Ｌ2基、
-Ｑ2基、-Ｔ3-Ｑ2基、-Ａ6-Ｑ2基、-Ａ6-Ｔ4-Ｑ2基、-Ｎ(Ｌ3)-Ｑ2基、-Ｎ(Ｌ3)-Ｎ(Ｌ2)-Ｑ2基、-Ｎ＝Ｃ(Ｒ12)-Ｑ2基、-Ｓ(=Ｏ)-Ｑ2基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｑ2基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｎ(Ｌ3)-Ｑ2基、-Ｏ-Ｓ(=Ｏ)2-Ｑ2基、-ＮＬ2-Ｓ(=Ｏ)2-Ｑ2基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｑ2基、-Ｃ(=Ａ7)- Ａ6-Ｑ2基、-Ａ6-Ｃ(=Ａ7)-Ｑ2基、-ＮＬ2-Ｃ(=Ａ7)-Ｑ2基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｔ4-Ａ6-Ｑ2基、および、-Ｃ(=Ａ7)-Ｎ(Ｌ3)-Ｑ2基よりなる群。
群Ｂ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、および、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群。
群Ｄ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、および、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルオキシ基よりなる群。
群Ｅ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、および、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群。
｛但し、Ａ6およびＡ7は各々独立して、酸素原子、または硫黄原子を表し、
Ｌ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｌ2およびＬ3は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｑ2は群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
Ｔ3およびＴ4は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基を表し、
Ｒ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表す。｝〕
で示されるイミデート化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ｍ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニルチオ基、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式不飽和複素環基、ハロゲン原子、または水素原子である請求項１記載のイミデート化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）において、Ｍ1がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、
フェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、
２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、フッ素原子、塩素原子、または水素原子である請求項１記載のイミデート化合物。
【請求項４】
式（Ｉ）において、Ｍ1がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、フッ素原子、または水素原子である請求項１記載のイミデート化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子である請求項１記載のイミデート化合物。
【請求項６】
式（Ｉ）において、Ｚが下記群Ａ１から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または下記群Ａ１から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基である請求項１〜５のいずれか記載のイミデート化合物。
群Ａ１：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-Ａ6-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｏ-Ｌ1基、-Ｏ-Ｃ(=Ａ7)-Ｌ1基、-ＮＬ2-Ｃ(=Ａ7)-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｎ(Ｌ3)-Ｌ2基、
-Ｑ2基、-Ｔ3-Ｑ2基、-Ａ6-Ｑ2基、-Ａ6-Ｔ4-Ｑ2基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｑ2基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｏ-Ｑ2基、-Ｏ-Ｃ(=Ａ7)-Ｑ2基、-ＮＬ3-Ｃ(=Ａ7)-Ｑ2基、および、-Ｃ(=Ａ7)-Ｎ(Ｌ3)-Ｑ2基よりなる群。
【請求項７】
式（Ｉ）において、Ｚが下記群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または下記群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基である請求項１〜５のいずれか記載のイミデート化合物。
群Ａ２：ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、および、群Ｂで置換されていてもよいフェニル基よりなる群。
【請求項８】
式（Ｉ）において、Ｚが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基である請求項１〜５のいずれか記載のイミデート化合物。
【請求項９】
式（Ｉ）において、Ｚが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基、または、群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である請求項１〜５のいずれか記載のイミデート化合物。
【請求項１０】
式（Ｉ）において、Ｚが下記群Ａ３で置換されていてもよいフェニル基、下記群Ａ３で置換されていてもよい５−インダニル基、または、下記群Ａ３で置換されていてもよいナフチル基である請求項１〜５のいずれか記載のイミデート化合物。
群Ａ３：ハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチレンジオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、および、４−ブロモフェニル基よりなる群。
【請求項１１】
式（Ｉ）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基または-Ｎ(Ｒ3)-Ｒ1基である請求項１〜１０のいずれか記載のイミデート化合物。
【請求項１２】
式（Ｉ）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基である請求項１〜１０のいずれか記載のイミデート化合物。
【請求項１３】
式（Ｉ）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｒ1が下記群Ｄ１から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが下記群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または下記群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基である請求項１〜１０のいずれか記載のイミデート化合物。
群Ｄ１：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、および、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群。
群Ａ４：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、および、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群。
【請求項１４】
式（Ｉ）において、Ｇが-Ｓ-Ｒ1基であり、Ｒ1が群Ｄ１から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基である請求項１〜１０のいずれか記載のイミデート化合物。
【請求項１５】
式（Ｉ）において、Ｇが-Ｓ-Ｒ1基であり、Ｒ1が群Ｄ１から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である請求項１〜１０のいずれか記載のイミデート化合物。
【請求項１６】
式（Ｉ）において、Ｇが-Ｏ-Ｒ1基であり、Ｒ1が群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基である請求項１〜１０のいずれか記載のイミデート化合物。
【請求項１７】
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であるか、あるいは、ＸおよびＸ0が一緒になって、−Ａ2−Ｔ0−Ａ3−基である請求項１〜１６のいずれか記載のイミデート化合物。
【請求項１８】
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基である請求項１〜１６のいずれか記載のイミデート化合物。
【請求項１９】
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ｄ１から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基である請求項１〜１６のいずれか記載のイミデート化合物。
【請求項２０】
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基である請求項１〜１６のいずれか記載のイミデート化合物。
【請求項２１】
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である請求項１〜１６のいずれか記載のイミデート化合物。
【請求項２２】
式（Ｉ）において、Ｘが-Ｓ-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ｓ-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である請求項１〜１６のいずれか記載のイミデート化合物。
【請求項２３】
請求項１〜２２のいずれか１項に記載される化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項２４】
有害生物を防除するための、請求項１〜２２のいずれか１項に記載される化合物の使用。
【請求項２５】
有害生物防除剤の製造のための、請求項１〜２２のいずれか１項に記載される化合物の使用。
【請求項２６】
請求項１〜２２のいずれか１項に記載される化合物を有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はイミデート化合物およびその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
非特許文献１〜３にはある種のイミデート化合物が記載されている。
【０００３】
【非特許文献１】Journal De La Societe Chemique De Tunisie, 1988, Vol.4, No.3, 189-195pp
【非特許文献２】Bulletin De La Societe Chimique De France, 1988, No.5, 875-872pp
【非特許文献３】Russian Chemical Bulletin, 1983, Vol.32, No.3, 610-612pp
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者等は鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるイミデート化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
即ち、本発明は、
式（Ｉ）
2009046478.tif 000002
〔式中、
Ｚは下記群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または下記群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
Ｇは-Ａ1-Ｒ1基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｒ2基、または-Ｎ(Ｒ3)-Ｒ1基を表し、
Ｘは-Ａ2-Ｒ4基、-Ｓ(=Ｏ)-Ｒ5基、または-Ｓ(=Ｏ)2-Ｒ5基を表し、Ｘ0は-Ａ3-Ｒ6基、-Ｓ(=Ｏ)-Ｒ7基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｒ7基、またはハロゲン原子を表すか、あるいは、ＸおよびＸ0が一緒になって、−Ａ2−Ｔ0−Ａ3−基を表してもよく、
Ｍ1は-Ｒ8基、-Ａ8-Ｒ8基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
Ａ1、Ａ2およびＡ3は各々独立して、酸素原子、または硫黄原子を表し、
Ｒ1は下記群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、-Ｔ1-Ｑ基、-Ｔ1-Ｓ-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｏ-Ｑ基を表し、
Ｒ2は下記群Ｅから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、下記群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ3は下記群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、-Ｔ1-Ｑ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルカノイル基、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ７アルキル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１−Ｃ７アルキル）アミノ基、またはＮ−（Ｃ１−Ｃ７アルキル）−Ｎ−フェニルアミノ基を表し、
Ｒ4およびＲ6は各々独立して、下記群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-Ｑ基、-Ｔ1-Ｑ基、-Ｃ(=Ａ4)-Ｒ11基、-Ｃ(=Ａ4)-Ａ5-Ｒ11基、または-Ｓ(=Ｏ)2-Ｒ11基を表し、
Ｒ5およびＲ7は各々独立して、下記群Ｅから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-Ｑ1基、または-Ｔ2-Ｑ1基を表し、
Ｒ8は下記群Ｅから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基を表し、
Ａ8は酸素原子、または硫黄原子を表し、
Ｔ0はＣ２−Ｃ６アルカンジイル基（但し、該アルカンジイル基における炭素−炭素単結合間に酸素原子、硫黄原子およびカルボニル基が挿入されていてもよく、ハロゲン原子およびフェニル基が置換していてもよい。）、-Ｑ9-基、-Ｔ1-Ｑ9-基、または-Ｔ1-Ｑ9-Ｔ2-基を表し、
Ｑは下記群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、下記群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
Ｑ1は下記群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、下記群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
Ｔ1およびＴ2は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基、またはＣ２−Ｃ６アルケンジイル基を表し、
Ａ4およびＡ5は各々独立して、酸素原子、または硫黄原子を表し、
Ｑ9はo-フェニレン基、またはナフタレン−１，８−ジイル基を表し、
Ｒ11は下記群Ｅから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、または、下記群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基を表す。
【０００６】
群Ａ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、
-Ａ6-Ｌ1基、-Ｎ(Ｌ3)-Ｌ2基、-Ｎ(Ｌ3)-Ｎ(Ｌ2)-Ｌ1基、-Ｎ＝Ｃ(Ｌ3)-Ｌ2基、-Ｓ(=Ｏ)-Ｌ1基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｌ1基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｎ(Ｌ3)-Ｌ2基、-Ｏ-Ｓ(=Ｏ)2-Ｌ1基、-ＮＨ-Ｓ(=Ｏ)2-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｏ-Ｌ1基、-Ｏ-Ｃ(=Ａ7)-Ｌ1基、-ＮＨ-Ｃ(=Ａ7)-Ｌ1基、-Ｏ-Ｃ(=Ｏ)-Ｏ-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｔ4-Ａ6-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｎ(Ｌ3)-Ｌ2基、
-Ｑ2基、-Ｔ3-Ｑ2基、-Ａ6-Ｑ2基、-Ａ6-Ｔ4-Ｑ2基、-Ｎ(Ｌ3)-Ｑ2基、-Ｎ(Ｌ3)-Ｎ(Ｌ2)-Ｑ2基、-Ｎ＝Ｃ(Ｒ12)-Ｑ2基、-Ｓ(=Ｏ)-Ｑ2基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｑ2基、-Ｓ(=Ｏ)2-Ｎ(Ｌ3)-Ｑ2基、-Ｏ-Ｓ(=Ｏ)2-Ｑ2基、-ＮＬ2-Ｓ(=Ｏ)2-Ｑ2基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｑ2基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｏ-Ｑ2基、-Ｏ-Ｃ(=Ａ7)-Ｑ2基、-ＮＬ2-Ｃ(=Ａ7)-Ｑ2基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｔ4-Ａ6-Ｑ2基、および-Ｃ(=Ａ7)-Ｎ(Ｌ3)-Ｑ2基
よりなる群。
群Ｂ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、および、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群。
群Ｄ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、および、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルオキシ基よりなる群。
群Ｅ：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、および、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群。
｛但し、Ａ6およびＡ7は各々独立して、酸素原子、または硫黄原子を表し、
Ｌ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｌ2およびＬ3は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｑ2は群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基を表し、
Ｔ3およびＴ4は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基を表し、
Ｒ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表す。｝〕
で示されるイミデート化合物（以下、本発明化合物と記す。）；
【０００７】
本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤；
有害生物を防除するための、本発明化合物の使用；
有害生物防除剤の製造のための、本発明化合物の使用；並びに
本発明化合物を有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法；
を含む。
【発明の効果】
【０００８】
本発明化合物は、優れた有害生物防除効力を有し、有害生物に対して優れた防除効力を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
本明細書の記載において用いられる種々の置換基について、例を挙げて以下に説明する。
【００１０】
「群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基」における環構成原子数が３〜１４の炭素環基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭素環基；シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基（例えば２−シクロヘキセン−１−イル基、３−シクロヘキセン−１−イル基）、フェニル基等の環構成原子数が５〜８の単環式不飽和炭素環基；ビシクロ［３．１．０］ヘキシル基、ビシクロ［４．１．０］、ビシクロ［３．２．０］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［４．２．０］オクチル基、ビシクロ［３．３．０］オクチル基、ビシクロ［４．３．０］ノニル基、ビシクロ［４．４．０］デシル基（ペルヒドロナフチル基ともいう）等の環構成原子数が８〜１４の縮合多環式飽和炭素環基；ナフチル基、アントリル基、インダニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基等の環構成原子数が８〜１４の縮合多環式不飽和炭素環基が挙げられる。
【００１１】
「群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基」における３〜１４員の複素環基としては、例えば酸素原子、硫黄原子および窒素原子よりなる群より選ばれる複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が３〜８の単環式飽和複素環基；酸素原子、硫黄原子および窒素原子よりなる群より選ばれる複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が５〜８の単環式不飽和複素環基；酸素原子、硫黄原子および窒素原子よりなる群より選ばれる複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が８〜１４の縮合多環式複素環基が挙げられる。
より具体的には、「酸素原子、硫黄原子および窒素原子よりなる群より選ばれる複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が３〜８の単環式飽和複素環基」としては、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピペリジル基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、モルホリニル基、シドノニル基、モルホリノ基、チアゾリジニル基、チオモルホリニル基、チオモルホリノ基、テトラヒドロチエニル基、ジチアニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキサニル基等が挙げられ；
「酸素原子、硫黄原子および窒素原子よりなる群より選ばれる複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が５〜８の単環式不飽和複素環基」としては、ピロリル基、ピロリニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ジヒドロピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアゾリル基（例えば、４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル基、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル基、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリル基等）、テトラゾリル基（例えば、１Ｈ−テトラゾリル基、２Ｈ−テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基（例えば、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，５−オキサジアゾリル基等）、チエニル基、ジヒドロジチイニル基、ジヒドロジチオニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基（例えば、１，２，３−チアジアゾリル基、１，２，４−チアジアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、１，２，５−チアジアゾリル基等）、ジヒドロチアジニル、フリル基、ジヒドロピラニル基、ジオキシニル基、ジヒドロオキサチイニル基が挙げられ；
「酸素原子、硫黄原子および窒素原子よりなる群より選ばれる複素原子と炭素原子とからなる環構成原子数が８〜１４の縮合多環式複素環基」としては、インドリル基、イソインドリル基、インドリニル基、インドリジニル基、ベンズイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、インダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、イミダゾピリジル基、ピラゾロピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、イミダゾチアジアゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾジオキソラニル基、ベンゾジオキサニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾジチイニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾオキサチイニル基が挙げられる。
【００１２】
「群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基」におけるＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、３−メチル−１−プロピルブチル基、ノニル基、１−プロピルヘキシル基、デシル基、３，５−ジメチルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等のＣ１−Ｃ２０アルキル基；２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、イソブテニル基、１−メチルアリル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、３，５−ジメチルオクテニル基、３，７−ジメチルオクテニル基等のＣ３−Ｃ２０アルケニル基；プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、３−ヘキシニル基、６−ヘプチニル基、７−オクチニル基、３，５−ジメチル−７−オクチニル基、３，７−ジメチル−４−オクチニル基等のＣ３−Ｃ１２アルキニル基が挙げられる。
【００１３】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ７アルカノイル基」としては、例えばホルミル基、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、２−メチルプロパノイル基、ペンタノイル基、２，２−ジメチルプロパノイル基、ヘキサノイル基等が挙げられる。
「Ｎ−（Ｃ１−Ｃ７アルキル）アミノ基」としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基等が挙げられる。
「Ｎ,Ｎ−（Ｃ１−Ｃ７アルキル）アミノ基」としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、エチルプロピルアミノ基等が挙げられる。
「Ｎ−（Ｃ１−Ｃ７アルキル）−Ｎ−フェニルアミノ基」としては、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ基等が挙げられる。
【００１４】
「群Ｅから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基」におけるＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基としては、「群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基」におけるＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基と同様の基が挙げられる。
【００１５】
「群Ｅから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」におけるＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基；２−プロペニル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、イソブテニル基、１−メチルアリル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基等のＣ３−Ｃ６アルケニル基；プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、３−ヘキシニル基等のＣ３−Ｃ６アルキニル基が挙げられる。
【００１６】
「Ｃ２−Ｃ６アルカンジイル基（但し、該アルカンジイル基における炭素−炭素単結合間に酸素原子、硫黄原子およびカルボニル基が挿入されていてもよく、ハロゲン原子およびフェニル基が置換していてもよい。）」におけるＣ２−Ｃ６アルカンジイル基としては、例えばエタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基が挙げられる。
【００１７】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルカンジイル基」としては、メチレン、エタン−１，１−ジイル基、２，２，２−トリフルオロエタン−１，１−ジイル基、エタン−１，２−ジイル基、プロパン−１，１−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ６アルケンジイル基」としては、例えばエチレン−１，１−ジイル基、エチレン−１，２−ジイル基等が挙げられる。
【００１８】
「群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基」における３〜１４員の炭素環基としては、「群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基」における３〜１４員の炭素環基と同様の基が挙げられる。
「群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基」における３〜１４員の複素環基としては、「群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基」における３〜１４員の複素環基と同様の基が挙げられる。
【００１９】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を意味する。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基」としては、メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、エチル基、ビニル基、エチニル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロー１−（トリフルオロメチル）エチル基、プロパルギル基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」としては、例えばメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」としては、例えばビニル基、２−フルオロビニル基、２−プロペニル基、３，３−ジクロロプロペニル基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」としては、例えばエチニル基、プロパルギル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブチニル基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、エチルスルホニル基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル基」としては、例えばアセチル基、プロピニル基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
「ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルオキシ基」としては、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００２０】
尚、明細書において、下記の置換基群が群Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４及びＤ１として定義される。
群Ａ１：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-Ａ6-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｏ-Ｌ1基、-Ｏ-Ｃ(=Ａ7)-Ｌ1基、-ＮＬ2-Ｃ(=Ａ7)-Ｌ1基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｎ(Ｌ3)-Ｌ2基、
-Ｑ2基、-Ｔ3-Ｑ2基、-Ａ6-Ｑ2基、-Ａ6-Ｔ4-Ｑ2基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｑ2基、-Ｃ(=Ａ7)-Ｏ-Ｑ2基、-Ｏ-Ｃ(=Ａ7)-Ｑ2基、-ＮＬ3-Ｃ(=Ａ7)-Ｑ2基、および、-Ｃ(=Ａ7)-Ｎ(Ｌ3)-Ｑ2基よりなる群。
群Ａ２：ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、および、群Ｂで置換されていてもよいフェニル基よりなる群。
群Ａ３：ハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、メチレンジオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−プロピルフェニル基、３−プロピルフェニル基、４−プロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、および、４−ブロモフェニル基よりなる群。
群Ａ４：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、および、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群。
群Ｄ１：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、および、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基よりなる群。
【００２１】
本発明化合物の態様としては、例えば、以下の態様が挙げられる。
【００２２】
式（Ｉ）において、Ｍ1がＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいフェニルチオ基、群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式不飽和複素環基、ハロゲン原子、または水素原子であるイミデート化合物；
式（Ｉ）において、Ｍ1がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、フェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、フッ素原子、クロロ原子、または水素原子であるイミデート化合物。
【００２３】
式（Ｉ）において、Ｍ1がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、フッ素原子、または水素原子であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｚが群Ａ１から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または群Ａ１から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｚが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｚが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｚが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基、または、群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｚが群Ａ３から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、群Ａ３から選ばれる基で置換されていてもよい５−インダニル基、または、群Ａ３から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｚが群Ａ３から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、５−インダニル基、または、ナフチル基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基または-Ｎ(Ｒ3)-Ｒ1基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｒ1が群Ｄ１から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが-Ｓ-Ｒ1基であり、Ｒ1が群Ｄ１から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが-Ｓ-Ｒ1基であり、Ｒ1が群Ｄ１から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または群Ｂから選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが-Ｏ-Ｒ1基であり、Ｒ1が群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｒ1がトリメチルシリル基で置換されているＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｇが-Ｓ-Ｒ1基であり、Ｒ1がトリメチルシリル基で置換されているＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であるか、あるいは、ＸおよびＸ0が一緒になって、−Ａ2−Ｔ0−Ａ3−基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ｄ１から選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であるイミデート化合物。
式（Ｉ）において、Ｘが-Ｓ-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ｓ-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ａ４から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基であるイミデート化合物。
【００２４】
式（Ｉ）において、Ｍ1が水素原子である式（Ｉ−１）
2009046478.tif 000003
〔式中、Ｚ、Ｇ、ＸおよびＸ0は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるイミデート化合物。
【００２５】
式（Ｉ−１）において、Ｚが群Ａ１から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または群Ａ１から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であるイミデート化合物：
式（Ｉ−１）において、Ｚが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であるイミデート化合物：
【００２６】
式（Ｉ−１）において、Ｚが群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｚが群Ａ１から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｚが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｚが群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｚが群Ａ１から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｚが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｚが群Ａから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または群Ａから選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｚが群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｚが群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が８〜１４の縮合多環式飽和炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｚが群Ａから選ばれる基で置換されていてもよいインダニル基である
イミデート化合物。
【００２７】
式（Ｉ−１）において、Ｚがフェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、４−フェニルフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、３−メチルフェニル基、３−エチルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、３−フェニルフェニル基、３−クロロフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基または５−インダニル基であるイミデート化合物。
【００２８】
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基、または-Ｎ(Ｒ3)-Ｒ1基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ａ1が硫黄原子であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ａ1が酸素原子であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｒ1基が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1基が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1基がＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1基が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０アルキル基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｒ1基が-Ｑ基、-Ｔ1-Ｑ基、-Ｔ1-Ｓ-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｏ-Ｑ基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1基が-Ｑ基、-Ｔ1-Ｑ基、-Ｔ1-Ｓ-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｏ-Ｑ基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1基が-Ｑ基、-Ｔ1-Ｑ基、-Ｔ1-Ｓ-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｏ-Ｑ基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｒ1基が-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1基が-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｒ1基が-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｒ1基が-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｒ1基が-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｒ1基が-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｒ1基が-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1基が-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1基が-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、ＱがＡ群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1基が-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1基が-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、ＱがＡ２群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1基が-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1基が-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、ＱがＡ２群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、またはＡ２群から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ａ1が硫黄原子であり、Ｒ1基が-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ａ1が酸素原子であり、Ｒ1基が-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、ＱがＡ２群から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ｎ(Ｒ3)-Ｒ1基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ｎ(Ｒ3)-Ｒ1基であり、Ｒ1およびＲ3が各々独立して、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であるイミデート化合物。
【００２９】
式（Ｉ−１）において、Ｇがフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、４−エチルフェニルチオ基、４−イソプロピルフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、４−（２−ピリジル）フェニルチオ基、４−フェニルフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、４−ニトロフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、３−エチルフェニルチオ基、３−イソプロピルフェニルチオ基、３−フェニルフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、５−インダニルチオ基、シクロプロピルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、２−ペルヒドロナフチルチオ基、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、α−メチルベンジルチオ基、シクロプロピルメチルチオ基、シクロペンチルメチルチオ基、シクロヘキシルメチルチオ基、イソプロピルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、３−メチル−１−プロピルブチルチオ基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基またはＮ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇがフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−エチルフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−フェニルフェニルチオ基、４−クロロフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、３−エチルフェニルチオ基、３−イソプロピルフェノキシ基、３−フェニルフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、３，４−ジメチルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基または５−インダニルオキシ基であるイミデート化合物。
【００３０】
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であるか、あるいは、ＸおよびＸ0が一緒になって、−Ａ2−Ｔ0−Ａ3−基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ａ2およびＡ3が硫黄原子であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-Ｑ基、-Ｔ1-Ｑ基、または-Ｃ(=Ａ4)-Ｒ11基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または群Ａから選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式不飽和複素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ａ2およびＡ3が硫黄原子であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ａ2およびＡ3が硫黄原子であり、Ｒ4およびＲ6が群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ａ2およびＡ3が硫黄原子であり、Ｒ4およびＲ6がＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ａ2およびＡ3が硫黄原子であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ａ2およびＡ3が硫黄原子であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ａ2およびＡ3が硫黄原子であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ａ2およびＡ3が硫黄原子であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａから選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または群Ａから選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ａ2およびＡ3が硫黄原子であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、または群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよいナフチル基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ａ2およびＡ3が硫黄原子であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式飽和炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ａ2およびＡ3が硫黄原子であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜８の単環式不飽和複素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって、−Ａ2−Ｔ0−Ａ3−基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって、−Ａ2−Ｔ0−Ａ3−基であり、Ａ2およびＡ3が硫黄原子であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、ＸおよびＸ0が一緒になって、−Ａ2−Ｔ0−Ａ3−基であり、Ａ2およびＡ3が硫黄原子であり、Ｔ0がＣ２−Ｃ６アルカンジイル基、またはｏ−フェニレン基であるイミデート化合物。
【００３１】
式（Ｉ−１）において、ＸおよびＸ0が各々独立して、フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、４−エチルフェニルチオ基、４−イソプロピルフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、４−（２−ピリジル）フェニルチオ基、４−フェニルフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、４−ニトロフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、３−エチルフェニルチオ基、３−イソプロピルフェニルチオ基、３−フェニルフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、３−（トリフルオロメチル）フェニルチオ基、３，４−ジメチルフェニルチオ、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、５−インダニルチオ基、シクロプロピルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、２−ペルヒドロナフチルチオ基、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、α−メチルベンジルチオ基、シクロプロピルメチルチオ基、シクロペンチルメチルチオ基またはシクロヘキシルメチルチオ基であるイミデート化合物。
【００３２】
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ1、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ1、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ1、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
【００３３】
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ａ1、Ａ2およびＡ3が硫黄原子であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ａ1、Ａ2およびＡ3が硫黄原子であり、Ｒ1、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ａ1、Ａ2およびＡ3が硫黄原子であり、Ｒ1、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａから選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基であり、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ａ1、Ａ2およびＡ3が硫黄原子であり、Ｒ1、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であり、Ｑが群Ａ２から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基、または-Ｎ(Ｒ3)-Ｒ1基であり、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であるか、あるいは、ＸおよびＸ0が一緒になって、−Ａ2−Ｔ0−Ａ3−基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基、または-Ｎ(Ｒ3)-Ｒ1基であり、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であるか、あるいは、ＸおよびＸ0が一緒になって、−Ａ2−Ｔ0−Ａ3−基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-Ｑ基、-Ｔ1-Ｑ基、または-Ｃ(=Ａ4)-Ｒ11基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基、または-Ｎ(Ｒ3)-Ｒ1基であり、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-Ｑ基、-Ｔ1-Ｑ基、または-Ｃ(=Ａ4)-Ｒ11基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基、または-Ｎ(Ｒ3)-Ｒ1基であり、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｚが群Ａ１から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または群Ａ１から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であり、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基、または-Ｎ(Ｒ3)-Ｒ1基であり、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であるか、あるいは、ＸおよびＸ0が一緒になって、−Ａ2−Ｔ0−Ａ3−基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｚが群Ａ１から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または群Ａ１から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であり、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基、または-Ｎ(Ｒ3)-Ｒ1基であり、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であるか、あるいは、ＸおよびＸ0が一緒になって、−Ａ2−Ｔ0−Ａ3−基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-Ｑ基、-Ｔ1-Ｑ基、または-Ｃ(=Ａ4)-Ｒ11基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｚが群Ａ１から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または群Ａ１から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であり、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基、または-Ｎ(Ｒ3)-Ｒ1基であり、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-Ｑ基、-Ｔ1-Ｑ基、または-Ｃ(=Ａ4)-Ｒ11基であるイミデート化合物。
式（Ｉ−１）において、Ｚが群Ａ１から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の炭素環基、または群Ａ１から選ばれる基で置換されていてもよい環構成原子数が３〜１４の複素環基であり、Ｇが-Ａ1-Ｒ1基、または-Ｎ(Ｒ3)-Ｒ1基であり、Ｘが-Ａ2-Ｒ4基であり、Ｘ0が-Ａ3-Ｒ6基であり、Ｒ4およびＲ6が各々独立して、群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基、-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｑ基であるイミデート化合物。
【００３４】
次に本発明化合物の製造法を説明する。本発明化合物は、例えば、以下に示す製造法により製造することができる。
【００３５】
製造法１
本発明化合物のうち、式（Ia）
2009046478.tif 000004
〔式中、Ｘaは-Ａ2-Ｒ4基を表し、Ｘ0aは-Ａ3-Ｒ6基を表し、Ｇ、Ｘ0、Ｚ、Ａ2、Ｒ4、Ａ3およびＲ6は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ｉa）と記す。）は、式（II）
2009046478.tif 000005
〔式中、Ｘa、ＧおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（II）と記す。）と、式（III）
Ｘ0a−Ｈ              （III）
〔式中、Ｘ0aは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（III）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
【００３６】
本反応において化合物（II）に対して、化合物（III）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０.８〜５当量、特に好ましくは０.８〜１．２当量である。
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基または酸を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム エチラート、ナトリウム メチラート、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されないが、化合物（II）に対して好ましくは０.０１〜１当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（II）に対して好ましくは０．０１〜１当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
【００３７】
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；メタノール、エタノール等のアルコール；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。
【００３８】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは−１０〜８０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
【００３９】
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（Ia）を単離することができる。得られた化合物（Ia）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００４０】
製造法２
本発明化合物うち、式（Ib）
2009046478.tif 000006
〔式中、Ｘbは-Ａ2-Ｒ4基を表すか、あるいは、２つのＸbが一緒になって-Ａ2-Ｔ0-Ａ3-基を表してもよく、Ｇ、Ｚ、Ａ2、Ａ3、Ｒ4およびＲ6は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ib）と記す。）は、式（IV）
2009046478.tif 000007
〔式中、ＧおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（IV）と記す。）と、式（IIIb）
Ｘb−Ｈ              （IIIb）
〔式中、Ｘbは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（IIIb）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
【００４１】
本反応において化合物（IV）に対して、化合物（IIIb）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは１〜５当量、特に好ましくは１〜３当量である。
【００４２】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基または酸を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム エチラート、ナトリウム メチラート、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されないが、化合物（IV）に対して好ましくは０.０１〜１当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（IV）に対して好ましくは０．０１〜１当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
【００４３】
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。
【００４４】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは−１０〜８０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
【００４５】
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（Ib）を単離することができる。得られた化合物（Ib）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００４６】
製造法３
本発明化合物のうち、式（Ic）
2009046478.tif 000008
〔式中、Ｇaは-Ａ1-Ｒ1基または-Ｎ(Ｒ3)-Ｒ1基を表し、Ｘ、Ｘ0、Ｚ、Ａ1、Ｒ1およびＲ3は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ic）と記す。）は、式（V）
2009046478.tif 000009
〔式中、Ｊaはハロゲン原子を表し、Ｘ、Ｘ0およびＺは前記と同じ意味を表す。）
で表される化合物（以下、化合物（V）と記す。）と、式（VI）
Ｇa−Ｈ            （VI）
〔式中、Ｇaは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（VI）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
【００４７】
本反応において化合物（V）に対して、化合物（VI）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜５当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【００４８】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（V）に対して好ましくは０．８〜５当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【００４９】
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【００５０】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは−１０〜６０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
【００５１】
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（Ic）を単離することができる。得られた化合物（Ic）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００５２】
製造法４
本発明化合物のうち、式（Id）
2009046478.tif 000010
〔式中、Ｒ1aは群Ｄから選ばれる基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２０鎖式炭化水素基、-Ｔ1-Ｑ基、または-Ｔ1-Ｏ-Ｑ基を表し、Ｘ、Ｘ0、Ｚ、Ｔ1およびＱは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Id）と記す。）は、式（VII）
2009046478.tif 000011
〔式中、Ｘ、Ｘ0およびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（VII）と記す。）と、式（VIII）
Ｒ1a−Ｊb            （VIII）
〔式中、Ｊbはハロゲン原子、-Ｏ-Ｓ(=Ｏ)2-Ｊc基（式中、Ｊcはメチル基、トリフルオロメチル基などのハロゲンで置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、または、Ｃ１−Ｃ３アルキル基で置換されていてもよいフェニル基を表す。）等の脱離基を表し、Ｒ1aは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（VIII）と記す。）とを反応させることにより製造できる。
【００５３】
本反応において化合物（VII）に対して、化合物（VIII）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜５当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【００５４】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（VII）に対して好ましくは０．８〜５当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【００５５】
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。
【００５６】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは−１０〜６０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
【００５７】
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（Id）を単離することができる。得られた化合物（Id）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００５８】
製造法５
本発明化合物のうち、式（Ie）
2009046478.tif 000012
〔式中、Ｍ1aは-Ｒ8基、-Ａ8-Ｒ8基またはハロゲン原子を表し、Ｘa、Ｘ0a、Ｇ、Ｚ、Ａ8およびＲ8は前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ie）と記す。）は、式（II'）
2009046478.tif 000013
〔式中、Ｍ1a、Ｘa、ＧおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（II'）と記す。）と、化合物（III）とを反応させることにより製造できる。
【００５９】
本反応において化合物（II'）に対して、化合物（III）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０.８〜５当量、特に好ましくは０.８〜１．２当量である。
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基または酸を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウム エチラート、ナトリウム メチラート、カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素有機化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されないが、化合物（II'）に対して好ましくは０.０１〜１当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（II'）に対して好ましくは０．０１〜１当量、特に好ましくは０．０１〜０．２当量である。
【００６０】
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；メタノール、エタノール等のアルコール；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。
【００６１】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは−１０〜８０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
【００６２】
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（Ie）を単離することができる。得られた化合物（Ie）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００６３】
製造法６
本発明化合物のうち、式（If）
2009046478.tif 000014
〔式中、Ｍ1a、Ｇa、Ｘ、Ｘ0およびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（If）と記す。）は、式（V'）
2009046478.tif 000015
〔式中、Ｍ1a、Ｊa、Ｘ、Ｘ0およびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（V'）と記す。）と、化合物（VI）とを反応させることにより製造できる。
【００６４】
本反応において化合物（V'）に対して、化合物（VI）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜５当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【００６５】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（V'）に対して好ましくは０．８〜５当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【００６６】
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【００６７】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは−１０〜６０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
【００６８】
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（If）を単離することができる。得られた化合物（If）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００６９】
製造法７
本発明化合物のうち、式（Ig）
2009046478.tif 000016
〔式中、Ｍ1a、Ｒ1a、Ｘ、Ｘ0およびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（Ig）と記す。）は、式（VII'）
2009046478.tif 000017
〔式中、Ｍ1a、Ｘ、Ｘ0およびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（VII'）と記す。）と、化合物（VIII）とを反応させることにより製造できる。
【００７０】
本反応において化合物（VII'）に対して、化合物（VIII）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０．８〜５当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【００７１】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（VII'）に対して好ましくは０．８〜５当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【００７２】
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。
【００７３】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは−１０〜６０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
【００７４】
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（Ig）を単離することができる。得られた化合物（Ig）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００７５】
次に、本発明化合物の製造に用いられる原料化合物の製造法を示す。
【００７６】
化合物（II）は、公知化合物であるか、公知の方法（WO2007/063702記載の方法等）により製造することができる。
【００７７】
化合物（III）は、公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【００７８】
化合物（IV）は、公知化合物であるか、式（IVa）
2009046478.tif 000018
〔式中、ＧおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物から、公知の方法（Synthesis (1), P100, 1999、Chem. Lett. P1261, 1989、WO2007/063702に記載の方法等）により製造することができる。
【００７９】
化合物（V）は、式（IX）
2009046478.tif 000019
〔式中、Ｘ、Ｘ0およびＺは前記と同じ意味を表す。）
で表される化合物（以下、化合物（IX）と記す。）と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造できる。
【００８０】
本反応においてハロゲン化剤としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン、三臭化リン、四塩化炭素、四臭化炭素等が挙げられる。
ハロゲン化剤の量は、特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、化合物（IX）に対して好ましくは０.８〜３当量である。
【００８１】
本反応は必要に応じて、反応系中に塩基を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム；トリフェニルホスフィン等のリン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、化合物（IX）に対して好ましくは０．８〜３当量、特に好ましくは０．８〜１．２当量である。
【００８２】
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【００８３】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは１０〜８０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
【００８４】
化合物（VI）は、公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【００８５】
化合物（VII）は、化合物（IX）と硫化剤とを反応させることにより製造できる。
【００８６】
本反応において硫化剤としては、例えば、五硫化ニリン、ローソン試薬、(Et2Al)2S等が挙げられる。
上記の硫化剤の量は、特に限定されず、大過剰量用いてもよいが、化合物（IX）に対して、好ましくは約０.８〜３当量である。
【００８７】
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素等が挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよい。
【００８８】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは１０〜１００℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
本反応の反応終了後は慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができるが、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
【００８９】
化合物（VIII）は、公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
【００９０】
化合物（IX）のうち、式（IXa）
2009046478.tif 000020
〔式中、Ｘa、Ｘ0aおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物（以下、化合物（IXa）と記す。）は、式（X）
2009046478.tif 000021
〔式中、ＸaおよびＺは前記と同じ意味を表す。）
で表される化合物（以下、化合物（X）と記す。）と、化合物（III）とを反応させることにより製造できる。
【００９１】
本反応において化合物（X）に対して、化合物（III）の量は大過剰量でもよいが、好ましくは０.８〜５当量、特に好ましくは０.８〜１．２当量である。
【００９２】
本反応は必要に応じて反応系中に塩基または酸を存在させてもよい。
かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン等の含窒素化合物；炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物；水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物；ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムを用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが化合物（X）に対して、好ましくは０.０１〜１当量、特に好ましくは０.０１〜０．２当量である。
かかる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；蟻酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類；トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を用いることができる。用いる酸の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが化合物（X）に対して、好ましくは０.０１〜１当量、特に好ましくは０.０１〜０．２当量である。
【００９３】
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；メタノール、エタノール等のアルコール；酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド；スルホラン等のスルホン；ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素；ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミンが挙げられる。これらの溶媒は混合して用いてもよく、水との混合溶媒として用いてもよい。
【００９４】
本反応の反応温度は通常−５０〜１５０℃であり、好ましくは−２０〜１２０℃、より好ましくは−１０〜８０℃である。反応時間は通常０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜２４時間である。
【００９５】
本反応の反応終了後は、反応混合物を濃縮するか；反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出した後に濃縮する等の通常の後処理操作を行うことにより化合物（IX）を単離することができる。
得られた化合物（IXa）は、慣用の方法、例えば蒸留、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー等により精製することができる。
【００９６】
化合物（II'）のうち、式（IIe）
2009046478.tif 000022
〔式中、Ｍ1a、Ｒ1a、ＸaおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（XI）
2009046478.tif 000023
〔式中、Ｍ1a、ＸaおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（XI）と記す。）と、化合物（VIII）とを反応させることにより製造することができる。
化合物（XI）は、式（XI'）
2009046478.tif 000024
〔式中、Ｍ1a、ＸaおよびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
【００９７】
化合物（V'）は、式（IX'）
2009046478.tif 000025
〔式中、Ｘ、Ｘ0およびＺは前記と同じ意味を表す。〕
で表される化合物（以下、化合物（IX'）と記す。）と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造できる。
【００９８】
化合物（VII'）は、化合物（IX'）と硫化剤とを反応させることにより製造できる。
【００９９】
上記の製造法１〜７により製造される本発明化合物は、さらに自体公知の方法、例えば置換反応、脱離反応、酸化反応、還元反応等により、置換基を他の所望の置換基に変換することもできる。
本発明化合物には、幾何異性体、立体異性体等の異性体が存在しうるが、本発明においては、それらの各々の異性体の単独およびその混合物全てを、本発明に包含する。
【０１００】
本発明化合物は、衛生害虫、動物寄生害虫、植物寄生害虫等の有害生物に対して優れた防除効力を有しており、該有害生物の防除に有効である。本発明化合物をこれらの有害生物に直接または有害生物の棲息場所（例えば、有害生物が寄生する動物または植物）に処理することによって、優れた防除効力を示す。
【０１０１】
本発明化合物を有害生物を防除するための組成物、すなわち、有害生物防除剤として使用する場合、本発明化合物そのものでもよいが、通常は一般の農薬および動物薬の取り得る形態に製剤化して使用する。即ち、本発明化合物を適当な液体の担体に溶解または分散させるか、あるいは、本発明化合物を適当な固体担体及び又はガス状担体と混合するか、適当な固体担体に吸着させることにより、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、フロアブル剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、種子浸漬剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル剤、噴霧剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、蚊取り線香・電気蚊取りマット・液体電気蚊取り等の加熱蒸散剤、燻煙剤、ＥＷ剤、軟膏、毒餌、カプセル剤、ペレット剤、フィルム、注射剤、塗布剤、樹脂製剤、シャンプー製剤等の剤型に製剤化して使用する。これらの製剤には必要に応じて、例えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤等を添加してもよく、公知の方法で調製することができる。
【０１０２】
上記の製剤において使用することのできる液体担体としては、例えば、水、アルコール（例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル（例えば、ジイソプロピルエーテル、１，４ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、脂肪族炭化水素（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、トリクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン等）、エステル（例えば、乳酸ブチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトン等）、ニトリル（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル、プロピオニトリル等）、カーボネート（例えば、炭酸プロピレン等）、植物油（例えば、大豆油、オリーブオイル、亜麻仁油、ココナッツオイル、ヤシ油、ピーナッツ油、麦芽油、アーモンド油、ゴマ油、鉱油、ロスマリン油、ゼラニウム油、なたね油、綿実油、コーン油、紅花油、オレンジ油等）等が挙げられ、これらの液体担体は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して、使用することができる。
【０１０３】
上記の製剤において使用することのできる固体担体（希釈・増量剤）としては、例えば、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、フバサミ、ベントナイト、酸性白土等のクレー、滑石粉、ロウ石粉等のタルク、珪藻土、雲母粉等のシリカ等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、塩化カリウム、炭酸水素ナトリウム、乳糖等が挙げられ、これらの固体担体は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して、使用することができる。
上記の製剤において使用することのできるガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられ、これらのガス状単体は一種または二種を適当な割合で混合して、また適当な液体担体と組み合わせて使用することができる。
【０１０４】
上記の製剤において使用することのできる軟膏基材としては、例えば、ポリエチレングリコール、ペクチン、例えば、モノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えば、メチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えば、グリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂等が挙げられ、これらの軟膏基材は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）、あるいは、下記に示す界面活性剤を添加して使用することができる。
【０１０５】
上記の製剤において乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用される界面活性剤としては、石鹸、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル〔例、ノイゲン（商品名）、イー・エー142（E・A142（商品名））；第一工業製薬（株）製、ノナール（商品名）；東邦化学（株）製〕、アルキル硫酸塩〔例、エマール１０（商品名）、エマール４０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩〔例、ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬（株）製、ネオペレックス；花王（株）製〕、ポリエチレングリコールエーテル類〔例、ノニポール８５（商品名）、ノニポール１００（商品名）、ノニポール１６０（商品名）；三洋化成（株）製〕、ポリオキシエチレンアルキルエーテル〔例、ノイゲンＥＴ−１３５（商品名）；第一工業製薬（株）製〕、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー〔例、ニューポールＰＥ−６４（商品名）；三洋化成（株）製〕、多価アルコールエステル〔例、トゥイーン２０（商品名）、トゥイーン８０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルスルホコハク酸塩〔例、サンモリンＯＴ２０（商品名）；三洋化成（株）製、ニューカルゲンＥＸ７０（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルキルナフタレンスルホン酸塩〔例、ニューカルゲンＷＧ−１（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルケニルスルホン酸塩〔例、ソルポール５１１５（商品名）；東邦化学（株）製〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤が挙げられ、これら界面活性剤は一種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して使用することができる。
【０１０６】
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
【０１０７】
その他、固着剤、分散剤、着色剤および安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、上記に記載されていない米国Ｃｏｄｅ ｏｆ ＦｅｄｅｒａｌＲｅｇｕｌａｔｉｏｎＴｉｔｌｅ４０ §１８０に記載の物質を製剤福資材として用いる事ができる。
【０１０８】
また、本発明化合物と、他の農薬活性成分、例えば殺虫剤（ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、神経ナトリウムチャンネル遮断剤、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗剤、カルシウムチャンネル活性化剤、ウレア系殺虫剤、昆虫ホルモンミミック、天然殺虫剤等）、殺ダニ剤、マシンオイル、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤（例えば銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料、動物用飼料（牛、豚、鶏などの家畜用飼料、犬、猫などのペット動物用飼料、ハマチ、タイなどの養殖魚用飼料など）、動物用医薬品（家畜、ペット動物、養殖魚などの病気治療用および病気予防用医薬品）、動物用栄養剤等とを配合して使用することも可能である。
【０１０９】
本発明の有害生物防除剤における本発明化合物の含有割合は、本発明の有害生物防除剤の全量に対して、通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％である。具体的には乳剤、液剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）で用いる場合は、通常１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％が適当である。油剤、粉剤で用いる場合は、通常０．１〜５０重量％、好ましくは０．１〜２０重量％が適当である。粒剤で用いる場合は、通常１〜５０重量％、好ましくは１〜２０重量％が適当である。
【０１１０】
本発明の有害生物防除剤において配合される他の農薬活性成分（例えば、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤、殺菌剤等）は、本発明の有害生物防除剤の全量に対して、通常０．１〜８０重量％、好ましくは１〜２０重量％の範囲で使用される。
【０１１１】
上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常０．００１〜９９．９重量％、好ましくは１〜９９重量％である。より具体的には、本発明の有害生物防除剤の全量に対して、界面活性剤は通常１〜２０重量％、好ましくは１〜１５重量％であり、流動助剤は１〜２０重量％、担体は１〜９０重量％、好ましくは１〜７０重量％を使用する。乳剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などは使用に際して、水などで適宜希釈（例えば、１００〜５０００倍）して散布するのがよい。
【０１１２】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地における有害生物防除剤として使用することができる。本発明化合物は、下記に挙げられる「作物」を栽培する農耕地等において、該「作物」に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の害虫を防除することができる場合がある。
【０１１３】
「作物」：
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、  果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、  ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
油糧作物：オイルパーム、ナンヨウアブラギリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）、観葉植物等。
【０１１４】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性を付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ<登録商標>の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により作物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の作物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を作物細胞内に導入して作物｛アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的｝遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、｛アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤｝に耐性の作物を作出することができる。
【０１１５】
遺伝子組換え技術により耐性を付与された作物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ<登録商標>）、ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ<登録商標>］）等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。
【０１１６】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）やバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【０１１７】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為のホスフィノトリシン Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ）<登録商標>（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ）<登録商標>（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ<登録商標>（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）<登録商標>（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード アグリシュアー ＧＴ アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ<登録商標>Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標>ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、アグリシュアー ＣＢ アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ<登録商標> ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）<登録商標>等が挙げられる。
【０１１８】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【０１１９】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ<登録商標>（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）あるいは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇｈ−ｏｉｌ）  ｃｏｒｎ（リジンあるいはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
【０１２０】
さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【０１２１】
除草剤耐性となった作物に本発明化合物を使用する際は、その作物が耐性となっている除草剤（例えば、グリホサートまたはその塩、グルホシネートまたはその塩、ジカンバまたはその塩、イマゼタピルまたはその塩、イソキサフルトール等）と本発明化合物の体系処理または／および混合処理により総合的に雑草を防除することができる。
【０１２２】
本発明化合物と配合して使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節剤、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物（以下、活性化合物群Ｘと記す。）を以下に示す。
【０１２３】
活性化合物群Ｘには、殺虫剤の活性化合物として例えば、
(1)有機リン系殺虫性化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN, エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion: MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled: BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet: PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate: PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)等；
【０１２４】
(2)カーバメート系殺虫性化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC, カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur: PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等；
【０１２５】
(3)合成ピレスロイド系殺虫性化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、エンペントリン(empenthrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル ２，２−ジメチル−３−（１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等；
【０１２６】
(4)ネライストキシン系殺虫性化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等；
【０１２７】
(5)ネオニコチノイド系殺虫性化合物
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等；
【０１２８】
(6)ベンゾイル尿素系殺虫性化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン(triazuron)等；
【０１２９】
(7)フェニルピラゾール系殺虫性化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等；
【０１３０】
(8)Btトキシン系殺虫性化合物
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素, 並びにそれらの混合物；
【０１３１】
(9)ヒドラジン系殺虫性化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等；
【０１３２】
(10)有機塩素系殺虫性化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等；
【０１３３】
(11)天然系殺虫性化合物
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)；
【０１３４】
(12)その他の殺虫性化合物
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、
【０１３５】
下記式(A)
2009046478.tif 000026
「式中、Ｘa1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘa5は水素原子またはメチル基を表し、Ｘa6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘa7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式(B)
2009046478.tif 000027
「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）
2009046478.tif 000028
「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物等が挙げられる。
【０１３６】
殺ダニ剤の有効成分としては例えば、
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite: BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等が挙げられる。
【０１３７】
殺線虫剤の有効成分として例えば、
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)等が挙げられる。
【０１３８】
殺菌剤の活性化合物として例えば、
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)等のアゾール系殺菌化合物；
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)等の環状アミン系殺菌化合物；
カルベンダジム(carbendezim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；
プロシミドン(procymidone)；シプロディニル(cyprodinil)；ピリメタニル(pyrimethanil)；ジエトフェンカルブ(diethofencarb)；チウラム(thiuram)；フルアジナム(fluazinam)；マンコゼブ(mancozeb)；イプロジオン(iprodione)；ビンクロゾリン(vinclozolin)；クロロタロニル(chlorothalonil)；キャプタン(captan)；メパニピリム(mepanipyrim)；フェンピクロニル(fenpiclonil)；フルジオキソニル(fludioxonil)；ジクロフルアニド(dichlofluanid)；フォルペット(folpet)；クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)；アゾキシストロビン(azoxystrobin)；トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)；フルオキサストロビン(fluoxastrobin)；ピコキシストロビン(picoxystrobin)；ピラクロストロビン(pyraclostrobin)；ジモキシストロビン(dimoxystrobin)；スピロキサミン(spiroxamine)；キノキシフェン(quinoxyfen)；フェンヘキサミド(fenhexamid)；ファモキサドン(famoxadone)；フェナミドン(fenamidone)；ゾキサミド(zoxamide)；エタボキサム(ethaboxam)；アミスルブロム(amisulbrom)；イプロヴァリカルブ(iprovalicarb)；ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)；シアゾファミド(cyazofamid)；マンジプロパミド(mandipropamid)；ボスカリド(boscalid)；；メトラフェノン(metrafenone)；フルオピラン(fluopiran)；ビキサフェン(bixafen)；シフルフェナミド(cyflufenamid)及びプロキナジド(proquinazid)が挙げられる。
【０１３９】
除草剤または植物ホルモン剤の活性化合物として例えば、
(1)フェノキシ脂肪酸系除草性化合物
2, 4-PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothio1)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)等；
(2)安息香酸系除草性化合物
2,3,6-TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)等；
(3)尿素系除草性化合物
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumy1uron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyl-daimuron)等；
(4)トリアジン系除草性化合物
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)等；
(5)ビピリジニウム系除草性化合物
パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)等；
(6)ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物
ブロモキシニル(bromoxynil)、アイオキシニル(ioxynil)等；
(7)ジニトロアニリン系除草性化合物
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)等；
(8)有機リン系除草性化合物
アミプロホスメチル(amiprofos-methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensu1ide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、ビアラホス(bialaphos)等；
(9)カーバメート系除草性化合物
ジアレート(di-allate)、トリアレート(tri-allate)、EPTC, ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)等；
(10)酸アミド系除草性化合物
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)等；
(11)クロロアセトアニリド系除草性化合物
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(theny1ch1or)、ペトキサミド(pethoxamid)等；
(12)ジフェニルエーテル系除草性化合物
アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、アクロニフェン(aclonifen)等；
(13)環状イミド系除草性化合物
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargy1)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)等；
(14)ピラゾール系除草性化合物
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazo1ate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)等；
(15)トリケトン系除草性化合物
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)等；
(16)アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物
クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)等；
(17)トリオンオキシム系除草性化合物
アロキシジム(alloxydim-sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)等；
【０１４０】
(18)スルホニル尿素系除草性化合物
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methy1)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethy1)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(ha1osulfuron-methy1)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyc1osulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosu1furon)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、1-(2-クロロ-6-プロピルイミダゾ［1, 2-a］ピリダジン-3-イルスルホニル)-3-(4, 6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア(1-(2-chloro-6-propylimidazo［1,2-a］pyridazin-3-ylsulfonyl)-3-(4, 6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea)等；
(19)イミダゾリノン系除草性化合物
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)等；
(20)スルホンアミド系除草性化合物
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロキススラム(pyroxsulam)等；
(21)ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methy1)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)等；
(22)その他の除草性化合物
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(da1apon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN, ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)等が挙げられる。
【０１４１】
植物生長調節剤として例えば、
ヒメキサゾール(hymexazol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、イナベンフィド(inabenfide)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、アビグリシン(aviglycine)、1-ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、アブシジン酸(abscisic acid)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、エチクロゼートエチル(ethychlozate ethyl)、エテホン(ethephon)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロルメコート(chlormequat)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジベレリン(gibberellin)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)等が挙げられる。
【０１４２】
本発明の有害生物防除剤にはさらに, ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N-デクリイミダゾール(N-declyimidazole)、WARF-アンチレジスタント(WARF-antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CH3I)、t-フェニルブテノン(t-phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、ETN等の共力剤と混合使用してよく、
また、ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセト-メキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ダイムロン(daimuron)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾール-エチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、メフェンピル-ジエチル(mefenpyr-diethyl)、 MG191, オキサベトリニル(oxabetrinil)、アリドクロール(allidochlor)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、フルクソフェニム(fluxofenim)、1，8−ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)等の薬害軽減剤と混合使用してもよい。
【０１４３】
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物；具体的には以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)，トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)，セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類，ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)，タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)，チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類，ワタアブラムシ(Aphis gossypii)，モモアカアブラムシ(Myzus persicae)，ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)，ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)，チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)，ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)，ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)，ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)，モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類，アオクサカメムシ(Nezara antennata)，ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)，クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)，トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)，クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類，オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)，タバココナジラミ(Bemisia tabaci)，シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)，ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)，ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類，アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)，サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)，シトラススノースケール(Unaspis citri)，ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)，イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)，フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)，クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)，クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類，グンバイムシ類，トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類，キジラミ類等。
【０１４４】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia  teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra  brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia  nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips  parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips  tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：アカイエカ(Culex pipiens pallens)，コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)，ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類，ネッタイシマカ(Aedes aegypti)，ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属，シナハマダラカ(Anopheles sinensis)等のアノフェレス属，ユスリカ類，イエバエ(Musca domestica)，オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類，クロバエ類，ニクバエ類，ヒメイエバエ類，タネバエ(Delia platura)，タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類，イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)，イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)，トマトハモグリバエ，(Liriomyza sativae)，マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)，ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類，イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類，ウリミバエ(Dacus cucurbitae)，チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類，ショウジョウバエ類，オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類，オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類，ブユ類，ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類，サシバエ類等。
【０１４５】
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)，サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類，ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)，ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)，マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類，メイズウィービル(Sitophilus zeamais)，イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)，アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)，イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)，ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)，シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類，チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)，コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類，イネドロオイムシ(Oulema oryzae)，ウリハムシ(Aulacophora femoralis)，キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)，コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類，ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)，ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類，タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類，ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類，ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)，マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類，ナガシンクイムシ類，ヒョウホンムシ類，ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類，コメツキムシ類(Agriotes spp.)アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。 
【０１４６】
直翅目害虫：トノサマバッタ(Locusta migratoria)，ケラ(Gryllotalpa africana)，コバネイナゴ(Oxya yezoensis)，ハネナガイナゴ(Oxya japonica)，コオロギ類等。 
【０１４７】
隠翅目害虫：ネコノミ(Ctenocephalides felis)，イヌノミ(Ctenocephalides canis)，ヒトノミ(Pulex irritans)，ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。
【０１４８】
シラミ目害虫：コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)，ケジラミ(Phthirus pubis)，ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)，ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)，ブタジラミ(Haematopinus suis)等。
【０１４９】
膜翅目害虫：イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)，クロヤマアリ(Formica fusca japonica)，ルリアリ(Ochetellus glaber)，アミメアリ(Pristomyrmex pungens)，オオズアリ(Pheidole noda)，ハキリアリ(Acromyrmex spp.)，ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等のアリ類，スズメバチ類，アリガタバチ類，カブラハバチ(Athalia rosae)，ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等。
【０１５０】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ(Blattella germanica)，クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)，ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)，トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)，トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ類，ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)，イエシロアリ(Coptotermes formosanus)，アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)，ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)，タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)，コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)，サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)，ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)，カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)，コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)，クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)，オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)，コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)，アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)，キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)，カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.)，タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)，ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)，ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)，Reticuliterumes flavipes，Reticulitermes hesperus，Reticulitermes virginicus，Reticulitermes tibialis，Heterotermes aureus，Zootermopsis nevadensis等のシロアリ類等。
【０１５１】
ダニ目害虫：ナミハダニ(Tetranychus urticae)，カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)，ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)，オリゴニカス属等のハダニ類，ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)，リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)，トマトサビダニ(Aculops lycopersici)，チャノサビダニ(Calacarus carinatus)，チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)，ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)，リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類，チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類，ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類，ケナガハダニ類，フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)，ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)，タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)，アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis），ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)，シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)，ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)，ローンスターチック（Amblyomma americanum），オウシマダニ(Boophilus microplus)，クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類，ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のキュウヒゼンダニ類，ヒゼンダニ（Sacroptes scabiei）等のヒゼンダニ類，イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ類，ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)，ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類，コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)，ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類，ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)，クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)，ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類，イエダニ(Ornithonyssus bacoti)，トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)，ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類，アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等，カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)，セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
【０１５２】
唇脚綱類：ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)，トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)，アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。 
等脚目類：オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。 
腹足綱類：チャコウラナメクジ(Limax marginatus)，キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
【０１５３】
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）等。
【０１５４】
また、本発明の本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ixodes spp. （例えば、Ixodes scapularis）、ウシマダニ類（Boophilus spp.(例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、キララマダニ類（Amblyomma spp.）、イボマダニ類（Hyalomma spp.）、コイタマダニ類（Rhipicephalus spp.(例えばクリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）)、チマダニ類（Haemaphysalis spp.(例えばフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）)、 カクマダニ類（dermacentor spp.）、カズキダニ類（Ornithodoros spp.(例えばOrnithodoros moubata)）、ワクモ（Dermahyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp.(例えばヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、キュウセンヒゼンダニ類（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、ニキビダニ類（Demodex spp.）、ツツガムシ類（Eutrombicula spp.）、ヤブカ類（Aedes spp. 例えばヒトスジシマカ（Aedes albopictus））、ハマダラカ類（Anopheles spp.）、イエカ類（Culex spp）、ヌカカ類（Culicodes spp）、イエバエ類（Musca spp.）、ウシバエ類（Hypoderma spp.）、ウマバエ類（Gasterophilus spp.）、サシバエ類（Haematobia spp）、ウシアブ類（Tabanus spp）、ブユ類（Simulium  spp.）、サシガメ類（Triatoma spp.、シラミ類（Phthiraptera(例えばDamalinia spp.、 Linognathus spp.、Haematopinus spp)）、ノミ類（Ctenocephalides spp. 例えば、ネコノミ（Ctenocephalides felis）Xenosylla spp）、イエヒメアリ（monomorium pharaonis）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばNippostrongylus brasiliensis、 Trichostrongylus axei、Trichostrongylus colubriformis）、旋毛虫類（例えばTrichinella spiralis）、捻転胃虫（ Haemonchus contortus）、ネマトジルス類（例えば Nematodirus battus）、 オステルターグ胃虫（Ostertagia circumcincta）、クーペリア類 （Cooperia spp.）、矮小条虫（Hymenolepis nana）〕等が挙げられる。
【０１５５】
本発明の防除方法には、本発明化合物またはその塩をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明化合物またはその塩を前記した本発明の有害生物防除剤の形態に製剤化して、例えば、有害生物または有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触あるいは摂取させる方法が挙げられる。
【０１５６】
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、乾田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
【０１５７】
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。本発明における散布処理とは具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に有効成分（本発明化合物またはその塩）を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に有効成分を処理することにより、有害生物を直接防除するか、あるいは植物体内部に根部等から有効成分を浸透移行させて有害生物を防除する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理（植穴散布、植穴処理土壌混和）、株元処理（株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理）、植溝処理（ 植溝散布、植溝土壌混和）、作条処理（作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布）、播種時作条処理（播種時作条散布、播種時作条土壌混和）、全面処理（全面土壌散布、全面土壌混和）、その他土壌散布処理（生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布）、その他灌注処理（土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション）、育苗箱処理（育苗箱散布、育苗箱灌注）、育苗トレイ処理（育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注）、苗床処理（苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬）、床土混和処理（床土混和、播種前床土混和）、その他処理（培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和）が挙げられ、種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
【０１５８】
かかる施用方法における施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、一般的には、ヘクタール当たり有効成分（本発明化合物またはその塩）が０．３〜３０００ｇの割合、好ましくは５０〜３０００ｇの割合となるように施用することが望ましい。また、本発明の有害生物防除剤が水和剤である場合には、施用時（水と希釈した後）の濃度が０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜５００ｐｐｍとなるように希釈して使用すればよい。
【０１５９】
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
【０１６０】
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【０１６１】
本発明の有害節足動物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは有効成分量として通常０．００１〜１０ｍｇ／ｍ3であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。
【０１６２】
本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１０００ｍｇの範囲である。
【実施例】
【０１６３】
以下に、製造例、参考製造例、製剤例、および試験例等を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１６４】
実施例および参考製造例において、反応チェック、カラムクロマトグラフィーの操作においては、ＴＬＣ（Ｔｈｉｎ Ｌａｙｅｒ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、薄層クロマトグラフィー）等を用いた分析手法を用いて行った。ＴＬＣは例えばメルク（Ｍｅｒｃｋ）社製のキーゼルゲル６０Ｆ２５４（７０〜２３０メッシュ）等を使用し、ＵＶ光による検出法等を用いて行った。カラムクロマトグラフィーには、例えば関東化学製のシリカゲル６０（球状、粒径６３〜２１０ｎｍ）、和光純薬工業製のフロリジル（１００〜２００メッシュ）等を用いた。また、中圧分取ＨＰＬＣは山善株式会社ウルトラパック（充填剤：シリカゲル）等を使用した。ＮＭＲスペクトル分析は、内部基準としてテトラメチルシランを用い、例えばＪＥＯＬ ＡＬ−４００（４００ＭＨｚ）型、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶＡＮＣＥ４００（４００ＭＨｚ）型等を用いて測定した（測定温度は、特に断りの無い時は２５℃）。
なお、下記製造例および参考製造例で用いる略号または用語は、次のような意味を有する。
ｓ：シングレット、ｂｒ：ブロード（幅広い）、ｂｒｓ：ブロードシングレット（幅広いシングレット）、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：クワルテット、
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、ｎＰｒ：プロピル基、ｉＰｒ：イソプロピル基、ｃＰｒ：シクロプロピル基、Ｂｕ：ブチル基、ｉＢｕ：イソブチル基、ｓＢｕ：ｓｅｃ−ブチル基、ｔＢｕ：ｔｅｒｔ−ブチル基、Ｈｅｘ：ヘキシル基、ｃＨｘ：シクロヘキシル基、Ａｙ：アリル基、Ｐｇ：プロパルギル基、Ｖｎ：ビニル基、Ｅｙ：エチニル基、Ｐｈ：フェニル基、Ａｃ：アセチル基、Ｐｙ：ピリジル基、Ｆｕ：フリル基、Ｔｈ：チエニル基、Ｎｐ：ナフチル基、Ｂｎ：ベンジル基、Ｔｍｓ：トリメチルシリル基、
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、ＤＭＦ：ジメチルホルムアミド、
室温：約１５〜２５℃。
氷冷：約０〜５℃。
【０１６５】
以下に本発明化合物の例を示す。
2009046478.tif 000029
式（Ｉα）で示される化合物Ｉα１〜化合物Ｉα４８７（但し、ＲU、ＡU、ＲV、ＡV、ＲW、ＡWおよびＺは下記の表の組合せである。）；
【０１６６】
【表１】
2009046478.tif 000030
【０１６７】
【表２】
2009046478.tif 000031
【０１６８】
【表３】
2009046478.tif 000032
【０１６９】
【表４】
2009046478.tif 000033
【０１７０】
【表５】
2009046478.tif 000034
【０１７１】
【表６】
2009046478.tif 000035
【０１７２】
【表７】
2009046478.tif 000036
【０１７３】
【表８】
2009046478.tif 000037
【０１７４】
【表９】
2009046478.tif 000038
【０１７５】
【表１０】
2009046478.tif 000039
【０１７６】
【表１１】
2009046478.tif 000040
【０１７７】
【表１２】
2009046478.tif 000041
【０１７８】
【表１３】
2009046478.tif 000042
【０１７９】
【表１４】
2009046478.tif 000043
【０１８０】
【表１５】
2009046478.tif 000044
【０１８１】
【表１６】
2009046478.tif 000045
【０１８２】
【表１７】
2009046478.tif 000046
【０１８３】
【表１８】
2009046478.tif 000047
【０１８４】
【表１９】
2009046478.tif 000048
【０１８５】
【表２０】
2009046478.tif 000049
【０１８６】
【表２１】
2009046478.tif 000050
【０１８７】
【表２２】
2009046478.tif 000051
【０１８８】
【表２３】
2009046478.tif 000052
【０１８９】
【表２４】
2009046478.tif 000053
【０１９０】
2009046478.tif 000054
式（Ｉβ）で示される化合物Ｉβ１〜化合物Ｉβ８８（但し、ＡW、ＲW、Ｚ、ＡU、ＲU、ＡV、ＲVおよびＭ1は下記の表の組合せである。）；
【０１９１】
【表２５】
2009046478.tif 000055
【０１９２】
【表２６】
2009046478.tif 000056
【０１９３】
【表２７】
2009046478.tif 000057
【０１９４】
【表２８】
2009046478.tif 000058
【０１９５】
【表２９】
2009046478.tif 000059
【０１９６】
2009046478.tif 000060
式（Ｉγ）で示される化合物Ｉγ１〜化合物Ｉγ１０（但し、ＸU、ＲW、ＡWおよびＺが下記の表の組合せである。）。
【０１９７】
【表３０】
2009046478.tif 000061
【０１９８】
（尚、上記表において、「4-(2-Me-Ph)-Ph」は４−（２−メチルフェニル）フェニル基を意味し、「3,5-Cl2-Ph」は３，５−ジクロロフェニル基を意味し、「(3-Me-Ph)NMe」はＮ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−メチルアミノ基を意味し、「2-Py」は２−ピリジル基を意味する。）
【０１９９】
次に、本発明化合物の製造例を示す。
実施例１
フェニル  Ｎ−（４−メチルフェニル）−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物１と記す。）の製造
フェニル  Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）チオアクリルイミデート（２．１９ｇ）のＴＨＦ溶液（４５ｍＬ）に、室温下、チオフェノール（１．６１ｇ）、及びｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（８８．９ｍｇ）を加え、同温で１０時間攪拌を続けた。反応液に飽和食塩水５０ｍｌを加え、酢酸エチル（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１→ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で分離し、本発明化合物１（２．４２ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８２〜６．８４（２Ｈ，ｍ），７．１６〜７．４２（１７Ｈ，ｍ）
【０２００】
実施例２
実施例１と同様にして、以下の化合物を得た。
フェニル  Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物２と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１１−７．４０（２０Ｈ，ｍ）
【０２０１】
実施例３
フェニル  Ｎ−（４−エチルフェニル）−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物３と記す。）の製造
Ｎ−（４−エチルフェニル）−３−（フェニルチオ）アクリルアミド（１．０６ｇ）のトルエン溶液（５ｍＬ）に室温下、塩化チオニル（０．６９３ｇ）、トリエチルアミン  （０．５６３ｇ）、及びＤＭＦ（触媒量）を加え、６０℃で３時間攪拌を続けた。放冷した後、不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。残渣にＴＨＦ（５ｍＬ）を加え、氷冷下にてフェニルメルカプタンナトリウム塩（１．３６ｇ）のＴＨＦ溶液（６ｍＬ）に滴下した。室温で２時間攪拌を行った後、飽和食塩水５０ｍＬを加え、酢酸エチル１００ｍＬで２回抽出を行った。合した有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１）により分離し、本発明化合物３（０．３５６ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１３〜７．５６（１７Ｈ，ｍ）
【０２０２】
実施例４〜７
実施例３と同様にして、以下の化合物を得た。
フェニル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物４と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０１〜７．６３（２４Ｈ，ｍ）
【０２０３】
フェニル  Ｎ−（４−クロロフェニル）−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物５と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２１〜７．６１（１７Ｈ，ｍ）
【０２０４】
フェニル  Ｎ−（３−メチルフェニル）−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物６と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３７（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．６９〜６．７５（２Ｈ，ｍ），６．９２〜７．００（１Ｈ，ｍ），７．２１〜７．５３（１６Ｈ，ｍ）
【０２０５】
フェニル  Ｎ−[４−（１−メチルエチル）フェニル]−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物７と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８８〜２．９１（１Ｈ，ｍ），５．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８６〜７．４３（１９Ｈ，ｍ）
【０２０６】
実施例８
フェニル  Ｎ−[２−（メチルチオ）チアゾール−５−イル]−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物８と記す。）の製造
Ｎ−[２−（メチルチオ）チアゾール−５−イル]−３−（フェニルチオ）アクリルアミド（０．７４ｇ）のアセトニトリル溶液（３０ｍＬ）に室温下、四臭化炭素（１．６ｇ）、及びトリフェニルホスフィン（１．３ｇ）を加え、加熱還流しながら５時間攪拌を続けた。放冷後、不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。残渣にＤＭＦ（２０ｍＬ）を加え、氷冷下にてフェニルメルカプタンナトリウム塩（０．３８ｇ）を加えた。同温で０．５時間、続いて室温で２時間攪拌を行った後、反応液にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（１００ｍＬ）を加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）により分離し、本発明化合物８（０．１１ｇ）を赤褐色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．６９（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２４〜７．２７（６Ｈ，ｍ），７．３２〜７．４３（９Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ）
【０２０７】
実施例９〜１０
実施例１と同様にして、以下の化合物を得た。
フェニル  ３，３−ビス（フェニルチオ）−Ｎ−[４−（２−ピリジル）フェニル]チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物９と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１８〜７．４１（１６Ｈ，ｍ），７．７２〜７．７４（２Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．６７〜８．６９（１Ｈ，ｍ）
【０２０８】
フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物１０と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．０５〜２．１３（２Ｈ，ｍ），２．８７〜２．９４（４Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．６９〜７．４０（１８Ｈ，ｍ）
【０２０９】
実施例１１
フェニル  ３−ベンジルチオ−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物１１と記す。）の製造
フェニル  ３−ベンジルチオ−Ｎ−（フェニル）チオアクリルイミデート（０．４２ｇ）のＴＨＦ溶液（１０ｍＬ）に、氷冷下、チオフェノール（０．１３ｍＬ）を滴下し、同温で１時間攪拌を続けた。反応液にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（８０ｍＬ）を加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）により分離し、本発明化合物１１（０．５３ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．６６〜２．８７（２Ｈ，ｍ），３．８０〜３．９９（２Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１０〜７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２３〜７．３７（１７Ｈ，ｍ）
【０２１０】
実施例１２
実施例１１と同様にして、以下の化合物を得た。
フェニル  ３−シクロヘキシルチオ−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物１２と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．２２〜２．１０（１０Ｈ，ｍ），２．６５〜２．８４（２Ｈ，ｍ），２．８７〜２．９４（１Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１１〜７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２６〜７．４４（１２Ｈ，ｍ）
【０２１１】
実施例１３〜１４
実施例３と同様にして、以下の化合物を得た。
フェニル  ３−メチルチオ−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物１３と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．７２〜２．８８（２Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１１〜７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２６〜７．４５（１２Ｈ，ｍ）
【０２１２】
フェニル  ３−エチルチオ−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物１４と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５９〜２．８７（４Ｈ，ｍ），４．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１１〜７．１５（１Ｈ，ｍ），７．２５〜７．４６（１２Ｈ，ｍ）
【０２１３】
実施例１５
フェニル  ２−（ベンゾ［１，３］ジチオール−２−イル）−Ｎ−（フェニル）チオアセトイミデート（以下、本発明化合物１５と記す。）の製造
２−（ベンゾ［１，３］ジチオール−２−イル）−Ｎ−（フェニル）アセトアミド（０．６０ｇ）のトルエン懸濁液（３ｍＬ）に室温下、五塩化リン（０．４４ｇ）を加え、同温で２時間攪拌を続けた。反応液を減圧下濃縮した後、残渣にＤＭＦ（２０ｍＬ）を加え、氷冷下にてフェニルメルカプタンナトリウム塩（０．５６ｇ）を加えた。同温で３時間攪拌を行った後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（１００ｍＬ）を加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）により分離し、本発明化合物１５（０．４６ｇ）を淡黄色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９４〜７．０１（４Ｈ，ｍ），７．１４〜７．１６（３Ｈ，ｍ），７．２７〜７．４４（７Ｈ，ｍ）
【０２１４】
実施例１６
実施例１１と同様にして、以下の化合物を得た。
フェニル  ３，３−ビス（４−メチルフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物１６と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３４（６Ｈ，ｓ），２．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３６（５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）
【０２１５】
実施例１７
３−メチルフェニル  Ｎ−（４−メチルフェニル）−３，３−ビス（３−メチルフェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物１７と記す。）の製造
３−メチルフェニル  Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）チオアクリルイミデート（０．１６ｇ）に３−メチルメルカプタン（０．５１ｇ）を加え、８０℃で６時間攪拌を行った。反応液に酢酸エチル（５０ｍＬ）を加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧濃縮した。中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で分離精製し、本発明化合物１７（０．２１ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．２９（６Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８２〜７．２１（１６Ｈ，ｍ）
【０２１６】
実施例１８〜２１
実施例１７と同様にして、以下の化合物を得た。
４−メトキシフェニル  ３，３−ビス（４−メトキシフェニルチオ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物１８と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３５（３Ｈ，ｓ），２．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８１（６Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７８〜７．３８（１６Ｈ，ｍ）
【０２１７】
４−メチルフェニル  Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３，３−ビス（４−メチルフェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物１９と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３３（６Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．４６〜７．３４（１５Ｈ，ｍ）
【０２１８】
２−ナフチル  ３，３−ビス（２−ナフチルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物２０と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．９３（２Ｈ、ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．２４（１Ｈ、ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．９９〜７．８５（２６Ｈ、ｍ）
【０２１９】
１−ナフチル  Ｎ−（４−メチルフェニル）−３，３−ビス（１−ナフチルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物２１と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３６（３Ｈ，ｓ），２．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９８〜８．１３（２５Ｈ，ｍ）
【０２２０】
実施例２２
デカヒドロナフタレン−２−イル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物２２と記す。）の製造
エチニルトリメチルシラン（０．７０ｍｌ）のＴＨＦ溶液（１０ｍｌ）に、−７０℃、窒素気流下でｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５７Ｍ）（３．４ｍｌ）を加えた。攪拌しながら０℃まで昇温させた後、３，４−ジメチルフェニルイソチオシアネート（０．８２ｇ）のＴＨＦ溶液（３ｍｌ）を滴下した。さらに、室温まで昇温させた後、デカヒドロナフタレン−２−イル  メタンスルホナート（１．３ｇ）のＴＨＦ溶液（２ｍｌ）を加え、加熱還流を行ないながら７時間撹拌を続けた。反応混合物に飽和食塩水（２５ｍｌ）を加え、ｔ−ブチルメチルエーテル（２０ｍｌ）で２回抽出を行った。合した有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をフロリジールカラム処理（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３０）し、減圧下濃縮した。得られた残渣に室温下、メタノール（１０ｍｌ）、及び炭酸カリウム（触媒量）を加え、同温で２時間撹拌した。その後、４−フルオロチオフェノール（０．１９ｍｌ）を加えて、さらに２時間撹拌を続けた。反応液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９９）で分離することにより、本発明化合物２２（０．１４ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．１８〜１．９２（１６Ｈ，ｍ），２．１８〜２．２５（６Ｈ，ｍ），２．８４（１．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．０４（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．６６（０．７Ｈ，ｂｒ），４．２７（０．４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．４０（０．６Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．９７（０．３Ｈ，ｂｒ），６．３９〜６．４５（１Ｈ，ｍ），６．５８〜６．６５（１Ｈ，ｍ），６．９２〜７．１０（６Ｈ，ｍ），７．２４〜７．３０（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｂｒ）
【０２２１】
実施例２３
実施例２２と同様にして、以下の化合物を得た。
デカヒドロナフタレン−２−イル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物２３と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．２６〜１．９０（１６Ｈ，ｍ），２．８２〜２．８４（１．５Ｈ，ｍ），３．０３（０．５Ｈ，ｂｒ），３．６８（０．８Ｈ，ｂｒ），４．４１（１Ｈ，ｂｒ），４．９７（０．２Ｈ，ｂｒ），６．６６〜６．７０（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｂｒ），６．９４〜７．０４（５Ｈ，ｍ），７．２２  〜７．３４（５Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｂｒ）
【０２２２】
実施例２４
シクロヘキシル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物２４と記す。）の製造
シクロヘキシル  Ｎ−フェニル−チオプロピンイミデート（０．５６ｇ）のクロロホルム溶液（５０ｍＬ）に、室温下、チオフェノール（０．７４ｍＬ）、及びトリエチルアミン（触媒量）を加え、同温で６時間攪拌を続けた。反応液にクロロホルム１００ｍＬを加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１）により分離し、本発明化合物２４（０．６９ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．９２〜１．７８（１０Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．４７〜３．５２（１Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．４２〜７．２８（１３Ｈ，ｍ）
【０２２３】
実施例２５〜２８
実施例８と同様にして、以下の化合物を得た。
シクロヘキシル  ３，３−ビス（４−クロロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物２５と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．１０〜１．８０（１０Ｈ，ｍ），２．０４〜２．１０（１Ｈ，ｍ），２．７７〜２．８９（１．５Ｈ，ｍ），３．０６（０．５Ｈ，ｂｒｓ），３．７６（０．５Ｈ，ｂｒｓ），４．５１（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．６７〜６．７９（２Ｈ，ｍ），７．０６〜７．４５（１１Ｈ，ｍ）
【０２２４】
シクロヘキシル  Ｎ−フェニル−３，３−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物２６と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．１０〜１．８１（１０Ｈ，ｍ），２．０４〜２．１１（１Ｈ，ｍ），２．９０〜２．９７（１．５Ｈ，ｍ），３．１５（０．５Ｈ，ｂｒｓ），３．７８（０．５Ｈ，ｂｒｓ），４．６０（０．５Ｈ，ｔ  Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．６７〜６．８０（２Ｈ，ｍ），７．０４〜７．７１（１１Ｈ，ｍ）
【０２２５】
シクロヘキシル  ３，３−ビス（４−メチルフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物２７と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．１０〜１．７４（１０Ｈ，ｍ），２．０４〜２．１０（１Ｈ，ｍ），２．３３（６Ｈ，ｓ），２．７３〜２．８５（１．５Ｈ，ｍ），３．０５（０．５Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（０．５Ｈ，ｂｒｓ），４．５２（０．５Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．６６〜６．８２（２Ｈ，ｍ），７．０１〜７．４９（１１Ｈ，ｍ）
【０２２６】
シクロヘキシル  Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物２８と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．０５〜１．８０（８Ｈ，ｍ），２．００〜２．１２（２Ｈ，ｍ），２．８０〜２．９３（２Ｈ，ｍ），３．６８〜３．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５５〜４．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６３〜７．６０（１５Ｈ，ｍ）
【０２２７】
実施例２９
シクロヘキシル  ３，３−ビス（アセチルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物２９と記す。）の製造
シクロヘキシル  Ｎ−（フェニル）チオプロピンイミデート（１．０ｇ）の無水酢酸溶液（１５ｍＬ）に、室温下、チオ酢酸（０．２９ｍＬ）を加え、同温で１．５時間攪拌を続けた。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（８０ｍＬ）で２回抽出を行った。合した有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）により分離し、本発明化合物２９（０．１７ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．１５〜２．０４（１０Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｂｒｓ），２．３４（３Ｈ，ｂｒｓ），３．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．２１（０．５Ｈ，ｂｒｓ），３．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（０．５Ｈ，ｂｒｓ），５．２０（０．５Ｈ，ｂｒｓ），５．７６（０．５Ｈ，ｂｒｓ），６．７１〜６．８２（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２９〜７．３３（２Ｈ，ｍ）
【０２２８】
実施例３０〜４１
実施例２４と同様にして、以下の化合物を得た。
シクロヘキシルメチル  Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物３０と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８１〜１．８４（１１Ｈ，ｍ），２．５２（０．６Ｈ，ｂｒｓ），２．９２〜２．９７（３．４Ｈ，ｍ），４．９６（０．７Ｈ，ｂｒｓ），５．１５（０．３Ｈ，ｂｒｓ），６．６７〜７．５４（１５Ｈ，ｍ）
【０２２９】
シクロヘキシルメチル  ３，３−ビス（３−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物３１と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８４〜１．８４（１１Ｈ，ｍ），２．５６（０．４Ｈ，ｂｒｓ），２．９４（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９９（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．０９（０．４Ｈ，ｂｒｓ），４．６３（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．２３（０．２Ｈ，ｍ），６．６６〜７．３６（１３Ｈ，ｍ）
【０２３０】
シクロヘキシルメチル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物３２と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．００〜１．８４（１１Ｈ，ｍ），２．５１（０．４７Ｈ，ｂｒｓ），２．８７（１．５３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４１（０．７７Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．９５（０．２３Ｈ，ｂｒｓ），６．６７〜７．５２（１３Ｈ，ｍ）
【０２３１】
シクロヘキシルメチル  ３，３−ビス（３−クロロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物３３と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８５〜１．８８（１１Ｈ，ｍ），２．５７（０．４Ｈ，ｂｒｓ），２．９４（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９９（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．０９（０．４Ｈ，ｂｒｓ），４．５８（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．２１（０．２Ｈ，ｍ），６．６６〜７．４９（１３Ｈ，ｍ）
【０２３２】
シクロヘキシルメチル  ３，３−ビス（４−クロロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物３４と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．０１〜１．８７（１１Ｈ，ｍ），２．５２（０．４７Ｈ，ｂｒｓ），２．７６（１．５３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８３〜３．０５（２Ｈ，ｍ），４．５１（０．７７Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．０９（０．２３Ｈ，ｂｒｓ），６．６５〜７．４５（１３Ｈ，ｍ）
【０２３３】
シクロヘキシルメチル  ３，３−ビス（３−ブロモフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物３５と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８５〜１．８５（１１Ｈ，ｍ），２．５７（０．４Ｈ，ｂｒｓ），２．９５（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９９（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．０９（０．４Ｈ，ｂｒｓ），４．５５（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．２０（０．２Ｈ，ｍ），６．６８〜７．６３（１３Ｈ，ｍ）
【０２３４】
シクロヘキシルメチル  ３，３−ビス（４−ブロモフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物３６と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８３〜１．８４（１１Ｈ，ｍ），２．５２（０．２５Ｈ，ｂｒｓ），２．９０（１．７５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９８（１．７５Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．０３（０．２５Ｈ，ｂｒｓ），４．５３（０．８７Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．１０（０．１３Ｈ，ｍ），６．６５〜７．４４（１３Ｈ，ｍ）
【０２３５】
シクロヘキシルメチル  ３，３−ビス（３−メチルフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物３７と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８１〜１．８８（１１Ｈ，ｍ），２．３０（６Ｈ，ｓ），２．５３（０．４４Ｈ，ｂｒｓ），２．９３（１．５６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９８（１．５６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．０７（０．４４Ｈ，ｂｒｓ），４．６２（０．７８Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．１４（０．２２Ｈ，ｍ），６．６６〜７．５１（１３Ｈ，ｍ）
【０２３６】
シクロヘキシルメチル  ３，３−ビス（４−メチルフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物３８と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．９８〜１．８７（１１Ｈ，ｍ），２．３０（６Ｈ，ｓ），２．４９（０．６Ｈ，ｂｒｓ），２．８７（１．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），２．８５〜３．０４（２Ｈ，ｍ），４．５２（０．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．９８（０．３Ｈ，ｂｒｓ），６．６８〜７．４４（１３Ｈ，ｍ）
【０２３７】
シクロヘキシルメチル  ３，３−ビス（３−メトキシフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物３９と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８２〜１．８７（１１Ｈ，ｍ），２．５４（０．４Ｈ，ｂｒｓ），２．９５（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９８（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１０（０．４Ｈ，ｂｒｓ），３．７７（４．８Ｈ，ｓ），３．７８（１．２Ｈ，ｓ），４．６８（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．２０（０．２Ｈ，ｍ），６．６７〜７．５２（１３Ｈ，ｍ）
【０２３８】
シクロヘキシルメチル  ３，３−ビス（４−メトキシフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物４０と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．７８〜１．８８（１１Ｈ，ｍ），２．４７（０．５Ｈ，ｂｒｓ），２．８４（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８０（６Ｈ，ｓ），４．３４（０．７５Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．８０（０．２５Ｈ，ｍ），６．６６〜７．５１（１３Ｈ，ｍ）
【０２３９】
シクロヘキシルメチル  ３，３−ビス（４−ニトロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物４１と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８６〜１．８６（１１Ｈ，ｍ），２．６２（０．５Ｈ，ｂｒｓ），３．０２（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．０５（１．５Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．２０（０．５Ｈ，ｂｒｓ），４．９２（０．７５Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．６１（０．２５Ｈ，ｍ），６．７０〜８．２１（１３Ｈ，ｍ）
【０２４０】
実施例４２
シクロヘキシルメチル  Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物４２と記す。）の製造
シクロヘキシルメチル  Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（トリメチルシリル）チオプロピンイミデート（０．７０ｇ）のメタノール溶液（５ｍＬ）に、室温下、炭酸カリウム（０．１０ｇ）を加え、同温で１０分間攪拌した。その後、室温下でチオフェノール（０．３８ｇ）の酢酸エチル溶液（４ｍＬ）、及びトリエチルアミン（触媒量）を加え、室温で１時間攪拌を続けた。減圧下濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１）により分離し、本発明化合物４２（０．２３ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．７８〜１．３０（６Ｈ，ｍ），１．５９〜１．９０（５Ｈ，ｍ），２．５４（０．６Ｈ，ｂｒｓ），２．８５（１．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９７（１．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９６〜３．０３（０．６Ｈ，ｍ），４．３９（０．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．９３（０．３Ｈ，ｂｒｓ），６．５７〜６．７８（２Ｈ，ｍ），６．９０〜７．０１（６Ｈ，ｍ），７．３０〜７．３４（３Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２４１】
実施例４３〜４６
実施例４２と同様にして、以下の化合物を得た。
シクロヘキシルメチル  Ｎ−（４−クロロフェニル）−３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物４３と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．７７〜１．３２（６Ｈ，ｍ），１．５２〜１．８６（５Ｈ，ｍ），２．４７〜２．６８（０．６６Ｈ，ｍ），２．８５（１．３４Ｈ，ｂｒｓ），２．９５（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３５（０．６６Ｈ，ｂｒｓ），４．７３〜４．９５（０．３４Ｈ，ｍ），６．５２〜７．５４（１２Ｈ，ｍ）
【０２４２】
シクロヘキシルメチル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物４４と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．７６〜１．２８（６Ｈ，ｍ），１．６０〜１．８７（５Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．５２（０．７Ｈ，ｂｒｓ），２．８７（１．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９６〜３．０３（２Ｈ，ｍ），４．４０（０．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．９５（０．３Ｈ，ｂｒｓ），６．５４〜６．７２（２Ｈ，ｍ），６．９３〜７．１２（６Ｈ，ｍ），７．２７〜７．３６（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２４３】
シクロヘキシルメチル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物４５と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．７５〜１．２８（６Ｈ，ｍ），１．５８〜１．８７（５Ｈ，ｍ），２．２７（２．４Ｈ，ｓ），２．３０（０．６Ｈ，ｓ），２．５２（０．４Ｈ，ｂｒｓ），２．８７（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９５〜３．００（２Ｈ，ｍ），４．４１（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．９６（０．２Ｈ，ｂｒｓ），６．４３〜６．６４（２Ｈ，ｍ），６．８４〜７．２８（９Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０２４４】
シクロヘキシルメチル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（４−ニトロフェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物４６と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．９６〜１．２８（６Ｈ，ｍ），１．５４〜１．８１（５Ｈ，ｍ），２．８２〜２．８９（４Ｈ，ｍ），４．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９８〜７．０２（４Ｈ，ｍ），７．３１〜７．４１（４Ｈ，ｍ），８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）
【０２４５】
実施例４７
実施例１と同様にして、以下の化合物を得た。
シクロプロピルメチル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物４７と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．３３（２Ｈ，ｂｒ），０．５８（２Ｈ，ｂｒ），１．１３（１Ｈ，ｂｒ），２．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．４１（１Ｈ，ｂｒ），６．６６〜６．６７（２Ｈ，ｍ），６．９６〜７．０５（５Ｈ，ｍ），７．２４〜７．３０（６Ｈ，ｍ）
【０２４６】
実施例４８
実施例２４と同様にして、以下の化合物を得た。
シクロペンチルメチル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物４８と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．２０〜１．８８（９Ｈ，ｍ），２．８２〜２．９０（２Ｈ，ｍ），３．０５〜３．１２（２Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６２〜６．７１（２Ｈ，ｍ），６．７９〜７．３５（１１Ｈ，ｍ）
【０２４７】
実施例４９
実施例１１と同様にして、以下の化合物を得た。
３−メチル−１−プロピルブチル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物４９と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．９１（９Ｈ，ｓ），１．２４〜１．６３（６Ｈ，ｍ），１．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．９２〜７．３６（１１Ｈ，ｍ）
【０２４８】
実施例５０〜５５
実施例２４と同様にして、以下の化合物を得た。
１−メチルプロピル  Ｎ−（４−メチルフェニル）−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物５０と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５７〜１．６７（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．５７〜７．５４（１４Ｈ，ｍ）
【０２４９】
アリル  Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物５１と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．９３（２Ｈ，ｂｒ），３．７２（２Ｈ，ｂｒ），４．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１２（１Ｈ，ｂｒ），５．２８（１Ｈ，ｂｒ），５．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６７（２Ｈ，ｂｒ），６．９７〜７．６０（１３Ｈ，ｍ）
【０２５０】
プロパルギル  Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物５２と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），２．９５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６０〜７．６０（１５Ｈ，ｍ）
【０２５１】
ベンジル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物５３と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．８０〜２．９５（２Ｈ，ｍ），４．２７〜４．３９（３Ｈ，ｍ），６．６３〜６．７４（２Ｈ，ｍ），６．９８〜７．０９（４Ｈ，ｍ），７．１７〜７．４５（１２Ｈ，ｍ）
【０２５２】
４−クロロベンジル  Ｎ−（４−メチルフェニル）−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物５４と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３３（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｓ），４．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２４〜７．３２（１４Ｈ，ｍ）
【０２５３】
１−フェネチル  Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物５５と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．６５〜１．８０（３Ｈ，ｂｒｓ），２．８０〜２．９６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５０〜４．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．９２〜５．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６０〜６．７２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．００〜７．５０（１８Ｈ，ｍ）
【０２５４】
実施例５６
フェニル  Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物５６と記す。）の製造
フェニル  Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）アクリルイミデート（０．２０ｇ）のＴＨＦ溶液（４ｍＬ）に、氷冷下、チオフェノール（０．０６８ｍＬ）を滴下し、同温で３時間攪拌を行った。反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液５０ｍＬを加え、酢酸エチル５０ｍＬで抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１００：１→５０：１）により分離し、本発明化合物５６（０．０９６ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．７２〜７．４０（２０Ｈ，ｍ）
【０２５５】
実施例５７〜６３
実施例５６と同様にして、以下の化合物を得た。
３−メチルフェニル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（４−メチルフェニル）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物５７と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．６０〜６．６２（１Ｈ，ｍ），６．８１〜６．８３（１Ｈ，ｍ），６．９４〜７．０３（８Ｈ，ｍ），７．１７〜７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２４〜７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３３〜７．４１（４Ｈ，ｍ）
【０２５６】
３−メチルフェニル  Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３，３−ビス（フェニルチオ）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物５８と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．１７（２．７Ｈ，ｓ），２．１８（０．３Ｈ，ｓ），２．２０（２．７Ｈ，ｓ），２．２４（０．３Ｈ，ｓ），２．２６（０．３Ｈ，ｓ），２．３４（２．７Ｈ，ｓ），２．７８（０．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９７（１．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．９２（０．９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．０２（０．１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．４６〜７．４３（１７Ｈ，ｍ）
【０２５７】
３−メチルフェニル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物５９と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．４４〜７．４４（１５Ｈ，ｍ）．
【０２５８】
３−メチルフェニル  Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３，３−ビス（４−メチルフェニルチオ）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物６０と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．３３（６Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．４６〜７．３２（１５Ｈ，ｍ）
【０２５９】
３−メチルフェニル  Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３，３−ビス（４−ニトロフェニルチオ）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物６１と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．４５〜８．２０（１５Ｈ，ｍ）
【０２６０】
３−メチルフェニル  ３，３−ビス（ベンジルチオ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物６２と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．１６（６Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．３Ｈｚ），４．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．３９〜７．２９（１７Ｈ，ｍ）
【０２６１】
３−メチルフェニル  Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３，３−ビス（２−チエニルチオ）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物６３と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．４５〜７．４４（１３Ｈ，ｍ）
実施例６４
３−メチルフェニル  ３，３−ビス（シクロヘキシルチオ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物６４と記す。）の製造
３−メチルフェニル  ３−シクロヘキシルチオ−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アクリルイミデート（０．１５ｇ）にシクロヘキシルメルカプタン（０．４６ｇ）、及び触媒量の２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加え、６０℃で６時間、続いて８０℃で４時間攪拌を行った。反応液に酢酸エチル（１００ｍＬ）を加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）で分離し、本発明化合物６４（０．１４ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．２２〜１．９８（２０Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．７８〜２．８０（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．５０〜７．２６（７Ｈ，ｍ）
【０２６２】
実施例６５
Ｎ−メチル−３，３−ビス（４−メチルフェニルチオ）−Ｎ，Ｎ’−（ジフェニル）プロピオンアミジン（以下、本発明化合物６５と記す。）の製造
Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ’−（ジフェニル）プロピオールアミジン（０．２３ｇ）のクロロホルム溶液（５ｍｌ）に、氷冷下、４−メチルチオフェノール（０．１２ｇ）のクロロホルム溶液（５ｍｌ）を滴下し、室温で一夜放置した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で分離することにより、本発明化合物６５（０．３０ｇ）を油状物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３２（６Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．３３（３Ｈ，ｓ），４．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．５５〜７．４０（１８Ｈ，ｍ）
【０２６３】
実施例６６
フェニル  ２−メチル−Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物６６と記す。）の製造
フェニル  ２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）チオアクリルイミデート（０．３０ｇ）のメタノール溶液（５ｍＬ）に、室温下、チオフェノール（０．８５ｍＬ）と触媒量の２８％ナトリウムメトキシド（ｉｎ  メタノール）を加え、９時間加熱還流した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加えた後、１規定水酸化ナトリウム水溶液、純水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル  ２０：１）で分離精製することにより、本発明化合物６６（０．３０ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．４２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８８〜２．９８（１Ｈ，ｍ），４．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０８〜７．４２（１８Ｈ，ｍ）．
【０２６４】
実施例６７
実施例６６と同様にして、以下の化合物を得た。
フェニル  ２−エチル−Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物６７と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．９５０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８２〜１．９６（１Ｈ，ｍ），２．０８〜２．２０（１Ｈ，ｍ），２．８０〜２．８８（１Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０８〜７．４２（１８Ｈ，ｍ）
【０２６５】
実施例６８
フェニル  ２−（ビス（フェニルチオ）メチル）−Ｎ−フェニル−チオペンタンイミデート（以下、本発明化合物６８と記す。）の製造
フェニル  ２−プロピル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）チオアクリルイミデート（０．８９ｇ）のメタノール溶液（５ｍＬ）に、室温下、チオフェノール（４．７ｍＬ）とトリエチルアミン（０．３２ｍＬ）を加え、７時間加熱還流した。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加えた後、１規定水酸化ナトリウム水溶液、純水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、へキサン：酢酸エチル＝３０：１）で分離精製することにより、本発明化合物６８（０．６４ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８４０〜０．９０９（３Ｈ，ｍ），１．２１〜１．５０（２Ｈ，ｍ），１．８２〜１．９５（１Ｈ，ｍ），２．０２〜２．１３（１Ｈ，ｍ），２．８９〜３．００（１Ｈ，ｍ），４．７０〜４．８０（１Ｈ，ｍ），６．８４〜７．４７（２０Ｈ，ｍ）
【０２６６】
実施例６９〜７２
実施例６８と同様にして、以下の化合物を得た。
フェニル  Ｎ−フェニル−２−（ビス（フェニルチオ）メチル）チオヘキサンイミデート（以下、本発明化合物６９と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１９〜１．４２（４Ｈ，ｍ），１．８３〜１．９５（１Ｈ，ｍ），２．０２〜２．１３（１Ｈ，ｍ），２．８７〜２．９４（１Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０８〜７．４２（１８Ｈ，ｍ）
【０２６７】
フェニル  ２−メチルチオ−Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物７０と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．１１（３Ｈ，ｓ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１１〜７．５１（１８Ｈ，ｍ）
【０２６８】
フェニル  Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）−２−（３−チエニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物７１と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：４．０７〜４．１４（１Ｈ，ｍ），５．１０〜５．１７（１Ｈ，ｍ），６．７８〜７．４９（２３Ｈ，ｍ）
【０２６９】
フェニル  ２−フルオロ−Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物７２と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：４．８２〜５．００（２Ｈ，ｍ），６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１０〜７．４３（１８Ｈ，ｍ）
【０２７０】
実施例７３〜７４
実施例１７と同様にして、以下の化合物を得た。
３−トリフルオロメチルフェニル  Ｎ−（４−メチルフェニル）−３，３−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物７３と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．３０〜７．６６（１６Ｈ，ｍ）
【０２７１】
２−チエニル  Ｎ−（４−メチルフェニル）−３，３−ビス（２−チエニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物７４と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３４（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８５〜７．４６（１３Ｈ，ｍ）
【０２７２】
実施例７５
実施例２９と同様にして、以下の化合物を得た。
シクロヘキシル  ３，３−ビス（ベンゾイルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物７５と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．３２〜２．３４（１０Ｈ，ｍ），３．２６〜３．７７（３Ｈ，ｍ），５．４７〜６．３７（１Ｈ，ｍ），６．７７〜８．１７（１５Ｈ，ｍ）
【０２７３】
実施例７６
シクロヘキシルメチル  ２−（ベンゾ［１，３］オキソチオール−２−イル）−Ｎ−（フェニル）チオアセトイミデート（以下、本発明化合物７６と記す。）の製造
シクロヘキシルメチル  Ｎ−フェニル−３−（トリメチルシリル）プロピンチオイミデート（１．０ｇ）のメタノール溶液（２０ｍＬ）に、室温下、触媒量の炭酸カリウムを加え、同温で３０分間攪拌した。減圧下濃縮した後、残渣をシリカゲル上でろ過（ヘキサン：酢酸エチル  １０：１）し、濾液を減圧下濃縮した。残渣に室温下、ＴＨＦ（２０ｍＬ）を加え、その後、２−ヒドロキシチオフェノール（０．３８ｇ）、及びトリエチルアミン（０．５１ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌を続けた。ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（１５０ｍＬ）を加えた後、１規定水酸化ナトリウム水溶液、純水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル  ２０：１）で分離精製することにより、本発明化合物７６（０．１８ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．９０〜１．８５（１１Ｈ，ｍ），２．７３〜３．４７（４Ｈ，ｍ），６．２６〜７．３３（１０Ｈ，ｍ）
【０２７４】
実施例７７〜７８
実施例７６と同様にして、以下の化合物を得た。
シクロヘキシルメチル  ２−（［１，３］ジチオラン−２−イル）−Ｎ−（フェニル）チオアセトイミデート（以下、本発明化合物７７と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８７〜１．８４（１１Ｈ，ｍ），２．７４〜３．２４（８Ｈ，ｍ），４．７９（０．６６Ｈ，ｂｒｓ），５．０８（０．３４Ｈ，ｂｒｓ），６．７６〜７．２９（５Ｈ，ｍ）
【０２７５】
シクロヘキシルメチル  ２−（１，５−ジヒドロ−ベンゾ［１，３］ジチエピン−３−イル）−Ｎ−（フェニル）チオアセトイミデート（以下、本発明化合物７８と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８６〜１．８６（１１Ｈ，ｍ），２．６６〜３．００（４Ｈ，ｍ），３．６１〜４．１４（４．３Ｈ，ｍ），４．４９（０．７Ｈ，ｂｒｓ），６．７０〜７．２９（９Ｈ，ｍ）
【０２７６】
実施例７９
シクロヘキシルメチル  ２−（２−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−２λ4−ベンゾ［ｅ］［１，３］ジチエピン−３−イル）−Ｎ−（フェニル）チオアセトイミデート（以下、本発明化合物７９と記す。）の製造
シクロヘキシルメチル  ２−（１，５−ジヒドロ−ベンゾ［１，３］ジチエピン−３−イル）−Ｎ−（フェニル）チオアセトイミデート（０．６２ｇ）のクロロホルム溶液（１５ｍＬ）に、ｍ−クロロ過安息香酸（０．３２ｇ）のクロロホルム溶液（１０ｍＬ）を滴下し、同温で１時間攪拌した。クロロホルム（５０ｍＬ）を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、純水、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル  ５：１）で分離精製することにより、本発明化合物７９（０．４２ｇ）を淡黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．０１〜１．８８（１１Ｈ，ｍ），２．６６〜３．００（４Ｈ，ｍ），３．８２〜４．３０（５Ｈ，ｍ），６．６８〜７．３４（９Ｈ，ｍ）
【０２７７】
実施例８０
シクロヘキシルメチル  ３−（４−フルオロフェニルチオ）−３−メトキシ−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物８０と記す。）の製造
シクロヘキシルメチル  Ｎ−フェニル−３−（トリメチルシリル）チオプロピオールイミデート（１．０ｇ）のメタノール溶液（２０ｍＬ）に、室温下、触媒量の炭酸カリウムを加え、同温で３０分間攪拌した。減圧下濃縮した後、残渣をシリカゲル上でろ過（ヘキサン：酢酸エチル  １０：１）し、濾液を減圧下濃縮した。残渣に室温下、ＴＨＦ（１５ｍＬ）を加え、その後、メタノール（０．１３ｍＬ）、及びトリノルマルブチルホスフィン（０．３７ｍＬ）を加えた。室温で３時間攪拌を続けた後、残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル  ２０：１）で分離精製することにより、主生成物を（０．１４ｇ）得た。このものに、室温下でＴＨＦ（５ｍＬ）を加え、その後、４−フルオロチオフェノール（０．０５０ｍＬ）を加えた。室温で３時間攪拌を続けた後、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル  ２０：１）で分離精製することにより、本発明化合物８０（０．１２ｇ）を淡黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８７〜１．８１（１１Ｈ，ｍ），２．４９〜２．９３（４Ｈ，ｍ），３．４２（３Ｈ，ｓ），４．７６（１Ｈ，ｓ），６．６１〜７．５１（９Ｈ，ｍ）
【０２７８】
実施例８１
シクロヘキシルメチル  ３−（４−フルオロフェニルチオ）−３−フルフリルオキシ−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物８１と記す。）の製造
シクロヘキシルメチル  Ｎ−フェニル−３−（トリメチルシリル）チオプロピオールイミデート（１．０ｇ）のメタノール溶液（２０ｍＬ）に、室温下、触媒量の炭酸カリウムを加え、同温で３０分間攪拌した。減圧下濃縮した後、残渣をシリカゲル上でろ過（ヘキサン：酢酸エチル  １０：１）し、濾液を減圧下濃縮した。残渣に室温下、ＴＨＦ（１５ｍＬ）を加え、その後、フルフリルアルコール（０．２６ｍＬ）、及びトリノルマルブチルホスフィン（０．３７ｍＬ）を加えた。室温で３時間攪拌を続けた後、残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル  ２０：１）で分離精製することにより、主生成物を（０．３０ｇ）得た。このものに、ＴＨＦ（１０ｍＬ）を加え、その後、氷冷下で４−フルオロチオフェノール（０．０９２ｍＬ）を加えた。同温で２時間、室温で８時間攪拌を続けた後、減圧下濃縮することにより、目的物８１（０．４４ｇ）を赤色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．７４〜１．８５（１１Ｈ，ｍ），２．４７〜２．９３（４Ｈ，ｍ），４．３４〜５．３２（３Ｈ，ｍ），６．２５〜７．５８  （１２Ｈ，ｍ）．
【０２７９】
実施例８２
実施例４２と同様にして、以下の化合物を得た。
シクロヘキシルメチル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物８２と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８７〜１．８７（１１Ｈ，ｍ），２．５２（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８８（１．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），  ２．９７〜３．０２（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．４１（０．７Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．９５（０．３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．５７〜７．５１（１２Ｈ，ｍ）
【０２８０】
実施例８３
ブチル  Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物８３と記す。）の製造
Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンアミド（７６ｍｇ）のＤＭＦ（脱水）溶液（２ｍＬ）にヨウ化ブチル（４４ｍｇ）を加えた。室温で５分間攪拌を行った後、炭酸カリウムを（３０ｍｇ）加え、室温で２．５時間攪拌を行った。ｔ−ブチルメチルエーテル（５０ｍＬ）を加え、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１）で分離精製し、本発明化合物８３（５１ｍｇ）を無色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８４〜１．６９（７Ｈ，ｍ），２．６３（０．４Ｈ，ｂｒｓ），２．９２（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｍ），４．６２（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．１６（０．２Ｈ，ｂｒｓ），６．７６〜７．５４（１５Ｈ，ｍ）
【０２８１】
実施例８４〜９５
実施例８３と同様にして、以下の化合物を得た。
１−メチルプロピル  Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物８４と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），１．６６〜１．７３（２Ｈ，ｍ），２．９１（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１２（０．４Ｈ，ｂｒｓ），３．７３〜３．８２（１Ｈ，ｍ），４．６３（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．１３（０．２Ｈ，ｂｒｓ），６．６８〜７．５４（１５Ｈ，ｍ）
【０２８２】
２−メチルプロピル  Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物８５と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８６（１．２Ｈ，ｂｒｓ），１．０１（２．４Ｈ，ｓ），１．０２（２．４Ｈ，ｓ），１．６１（０．２Ｈ，ｂｒｓ），１．８８〜２．０３（０．８Ｈ，ｂｒｓ），２．５０（０．４Ｈ，ｂｒｓ），２．９４（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９８（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０７（０．４Ｈ，ｂｒｓ），４．６４（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．１６（０．２Ｈ，ｂｒｓ），６．６６〜７．５４（１５Ｈ，ｍ）
【０２８３】
１−メチルペンチル  Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物８６と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８７〜１．８３（１２Ｈ，ｍ），２．９０（１．４４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．１２（０．５６Ｈ，ｂｒｓ），３．８０〜３．８６（１Ｈ，ｍ），４．６３（０．７２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．１４（０．２８Ｈ，ｂｒｓ），６．６８〜７．５４（１５Ｈ，ｍ）
【０２８４】
１−メチルペンチル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物８７と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８８〜１．６９（１２Ｈ，ｍ），２．８４（１．６２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０５（０．３８Ｈ，ｂｒｓ），３．８１〜３．８４（１Ｈ，ｍ），４．４１（０．８１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．９５（０．１９Ｈ，ｂｒｓ），６．６６〜７．５２（１３Ｈ，ｍ）
【０２８５】
ヘキシル  Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物８８と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８３〜１．６８（１１Ｈ，ｍ），２．６２（０．４６Ｈ，ｂｒｓ），２．９２（１．５４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．６２（０．７７Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．１５（０．２３Ｈ，ｂｒｓ），６．６７〜７．５４（１５Ｈ，ｍ）
【０２８６】
ヘキシル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物８９と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８５〜１．６８（１１Ｈ，ｍ），２．６２（０．４４Ｈ，ｂｒｓ），２．８７（１．５６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０３〜３．０７（２Ｈ，ｍ），４．４０（０．７８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．９７（０．２２Ｈ，ｂｒｓ），６．６５〜７．５２（１３Ｈ，ｍ）
【０２８７】
シクロペンチル  Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物９０と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．４５〜２．１５（８Ｈ，ｍ），２．９０（１．２８Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１４（０．７２Ｈ，ｂｒｓ），３．２５（０．３６Ｈ，ｂｒｓ），３．９３（０．６４Ｈ，ｂｒｓ），４．６２（０．６４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．１８（０．３６Ｈ，ｂｒｓ），６．６８〜７．５４（１５Ｈ，ｍ）
【０２８８】
シクロペンチル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物９１と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．４８〜２．２０（８Ｈ，ｍ），２．８４（１．３４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０８（０．６６Ｈ，ｂｒｓ），３．２７（０．３３Ｈ，ｂｒｓ），３．９２〜３．９６（０．６７Ｈ，ｍ），４．３９（０．６７Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．９９（０．３３Ｈ，ｂｒｓ），６．６８〜７．５４（１３Ｈ，ｍ）
【０２８９】
シクロペンチルメチル  Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物９２と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．０６〜１．８２（８Ｈ，ｍ），２．１５〜２．２２（１Ｈ，ｍ），２．６１（０．４０Ｈ，ｂｒｓ），２．９３（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０７〜３．１０（２Ｈ，ｍ），４．６３（０．８０Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．１５（０．２０Ｈ，ｂｒｓ），６．６６〜７．５４（１５Ｈ，ｍ）
【０２９０】
（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物９３と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．７１〜１．７４（１Ｈ，ｍ），２．０６〜２．１３（１Ｈ，ｍ），２．５９〜２．６７（１Ｈ，ｍ），２．８７（１．７８Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０２（０．２２Ｈ，ｂｒｓ），３．０７〜３．２１（２Ｈ，ｍ），３．３５〜３．５８（１Ｈ，ｍ），３．７１〜３．８０（１Ｈ，ｍ），３．８６〜３．９３（２Ｈ，ｍ），４．３８（０．８９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．９５（０．１１Ｈ，ｂｒｓ），６．６５〜７．５２（１３Ｈ，ｍ）
【０２９１】
３，３，３−トリフルオロプロピル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物９４と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．２６（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．６５〜７．４８（１３Ｈ，ｍ）
【０２９２】
（トリメチルシリル）メチル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物９５と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．０１（１．６２Ｈ，ｂｒｓ），０．１４（７．３８Ｈ，ｓ），２．２６（２Ｈ，ｓ），２．９０（１．６２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０７（０．３８Ｈ，ｂｒｓ），４．３８（０．８１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．９５（０．１９Ｈ，ｂｒｓ），６．６５〜７．５０（１３Ｈ，ｍ）
【０２９３】
実施例９６
トリフルオロメチル  Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物９６と記す。）の製造
Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンアミド（０．１０ｇ）のＤＭＦ（脱水）溶液（２ｍＬ）に、窒素雰囲気下、氷冷下にてＳ−トリフルオロメチル−３，７−ジニトロジベンゾチオフェニウムトリフルオロメタンスルフォナート（ＭＥＣ−１２）（０．１３ｇ）を加えた。窒素雰囲気下かつ氷冷下で１０分間攪拌を行ったあと、炭酸カリウムを（３６ｍｇ）加え、徐々に室温まで昇温しながら窒素雰囲気下で６．５時間攪拌を行った。反応液にｔ−ブチルメチルエーテル（５０ｍＬ）を加え、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１）で分離精製し、本発明化合物９６（１０ｍｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：３．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．７６〜７．５２（１５Ｈ，ｍ）
【０２９４】
実施例９７
（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物９７と記す。）の製造
３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンアミド（０．３０ｇ）のＤＭＦ（脱水）溶液（１ｍＬ）に２−クロロ−５−（クロロメチル）チアゾール（０．２４ｇ）を加えた。室温で５分間攪拌を行ったあと、炭酸カリウム（９９ｍｇ）を加え、室温で２．５時間攪拌を行った。反応液にｔ−ブチルメチルエーテル（５０ｍＬ）を加え、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝８８：１２）で分離精製し、本発明化合物９７（０．２５ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．８８（１．８６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．１５（０．１４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３４（１．８６Ｈ，ｓ），４．５５（０．１４Ｈ，ｓ），４．２９（０．９３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．０９（０．０７Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．７１〜８．３８（１４Ｈ，ｍ）
【０２９５】
実施例９８
実施例９７と同様にして、以下の化合物を得た。
（２−チエニル）メチル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物９８と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．８７（１．７８Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．０２（０．２２Ｈ，ｂｒｓ），４．３４（０．８９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．５１（１．７８Ｈ，ｓ），４．７０（０．２２Ｈ，ｓ），４．９３（０．１１Ｈ，ｂｒｓ），６．７２〜７．５０（１６Ｈ，ｍ）
【０２９６】
実施例９９
（３−チエニル）メチル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物９９と記す。）の製造
（３−チエニル）メタノール（０．２３ｇ）のＴＨＦ（脱水）溶液（２ｍＬ）に塩化チオニル（０．２９ｍＬ）を加え、５０℃で２時間攪拌を行った。反応液を減圧濃縮し、残渣にＤＭＦ（脱水）（３ｍＬ）を加えた。室温下にて、３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンアミド（０．８４ｇ）のＤＭＦ（脱水）溶液（１ｍＬ）、ヨウ化ナトリウム（０．３０ｇ）、及び炭酸カリウム（０．２８ｇ）を加え、室温下にて３時間攪拌を行った。反応液にｔ−ブチルメチルエーテル（５０ｍＬ）を加え、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝９２：８）で分離精製し、本発明化合物９９（０．４６ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．８６（１．６２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９９（０．３８Ｈ，ｂｒｓ），４．３５（０．８１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．２９（１．６２Ｈ，ｓ），４．５１（０．３８Ｈ，ｓ），４．９４（０．１９Ｈ，ｂｒｓ），６．６６〜７．４６（１６Ｈ，ｍ）
【０２９７】
実施例１００
実施例９９と同様にして、以下の化合物を得た。
（２−クロロピリジン−５−イル）メチル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）チオプロピオンイミデート（以下、本発明化合物１００と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｓ），４．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．６１〜８．４３（１６Ｈ，ｍ）
【０２９８】
実施例１０１〜１１２
実施例５６と同様にして、以下の化合物を得た。
フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３，３−ビス（フェニルチオ）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物１０１と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．０１〜２．０８（２Ｈ，ｍ），２．７９〜２．８６（４Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．５０〜７．４０（１８Ｈ，ｍ）
【０２９９】
フェニル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物１０２と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．０２〜２．０９（２Ｈ，ｍ），２．７９〜２．８７（４Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．４６〜７．４１（１６Ｈ，ｍ）
【０３００】
フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３，３−ビス（３−メチルフェニルチオ）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物１０３と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．００〜２．０７（２Ｈ，ｍ），２．２７（６Ｈ，ｍ），２．７９〜２．８５（４Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．４９〜７．３６（１６Ｈ，ｍ）
【０３０１】
フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３，３−ビス（４−メトキシフェニルチオ）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物１０４と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．０１〜２．０８（２Ｈ，ｍ），２．７９〜２．８６（４Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．７８（６Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．４８〜７．３８（１６Ｈ，ｍ）
【０３０２】
フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３，３−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物１０５と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．０１〜２．０９（２Ｈ，ｍ），２．７９〜２．８６（４Ｈ，ｍ），３．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．４８〜７．６４（１６Ｈ，ｍ）
【０３０３】
フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３，３−ビス（２−チエニルチオ）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物１０６と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．９９〜２．０６（２Ｈ，ｍ），２．７８〜２．８３（４Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．４７〜７．３８（１４Ｈ，ｍ）
【０３０４】
フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３，３−ビス（２−ナフチルチオ）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物１０７と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．９７〜２．０４（２Ｈ，ｍ），２．７２〜２．８２（４Ｈ，ｍ），３．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．５０〜７．８８（２２Ｈ，ｍ）
【０３０５】
フェニル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３，３−ビス（フェニルチオ）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物１０８と記す。）
1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：  ３．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．７９〜７．６１（２４Ｈ，ｍ）
【０３０６】
フェニル  ３，３−ビス（３−メチルフェニルチオ）−Ｎ−（４−ビフェニル）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物１０９と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．２７（６Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８０〜７．６１（２２Ｈ，ｍ）
【０３０７】
フェニル  ３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（４−ビフェニル）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物１１０と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．７８〜７．６１（２２Ｈ，ｍ）
【０３０８】
フェニル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３，３−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物１１１と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：３．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．７３〜８．０７（２２Ｈ，ｍ）
【０３０９】
フェニル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３，３−ビス（２−チエニルチオ）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物１１２と記す。）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．７８〜７．６１（２０Ｈ，ｍ）
【０３１０】
実施例１１３
３−メチルフェニル  Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−フェニルスルホニル−３−フェニルチオ−プロピオンイミデート（以下、本発明化合物１１３と記す。）の製造
３−メチルフェニル  Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−フェニルスルホニル−アクリルイミデート（０．３０ｇ）のＴＨＦ溶液（１０ｍＬ）に、氷冷下でチオフェノール（０．０６２ｍＬ）を加え、１時間攪拌を続けた。減圧下濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）により分離精製し、本発明化合物１１３（０．１０ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．９９〜３．０６（１Ｈ，ｍ），３．３０〜３．３４（１Ｈ，ｍ），４．８４〜４．８８（１Ｈ，ｍ），６．４５〜６．５０（２Ｈ，ｍ），６．８９〜７．５８（１３Ｈ，ｍ），７．８０〜７．８２（２Ｈ，ｍ）
【０３１１】
実施例１１４
３−メチルフェニル  ３，３−ビス（ベンジルオキシ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物１１４と記す。）の製造
１０％パラジウムカーボン（０．２０ｇ）の酢酸エチル溶液（５０ｍＬ）に、氷冷、窒素気流下で３−メチルフェニル  ３−ベンジルオキシ−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アクリルイミデート（０．７２ｇ）を加えた。その後、水素気流下で１．５時間攪拌を続けた。不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）で分離精製することにより、本発明化合物１１４（０．１２ｇ）を淡黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．１３（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．５３〜４．６６（４Ｈ，ｍ），５．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．４７〜６．５１（２Ｈ，ｍ），６．８９〜６．９６（４Ｈ，ｍ），７．１９〜７．３４（１１Ｈ，ｍ）
【０３１２】
実施例１１５
エチル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３，３−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピオンイミデート（以下、本発明化合物１１５と記す。）の製造
氷冷下にてフェニル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）アクリルイミデートとエチル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）アクリルイミデートの混合物（ＰｈＯ体：ＥｔＯ体＝７９：２１）（０．２７ｇ）のＴＨＦ溶液（３ｍＬ）に３−トリフルオロメチルフェニルメルカプタン（０．１０ｍｇ）のＴＨＦ溶液（０．５ｍＬ）を加え、徐々に室温まで昇温しながら１０．５時間攪拌を行った。室温で一晩放置した後、反応液に酢酸エチル（５０ｍＬ）を加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝４０：１→３０：１）で分離精製し、フェニル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３，３−ジ（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）プロピオンイミデート（０．１２ｇ）と、本発明化合物１１５（３６ｍｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．５９〜７．７１（１７Ｈ，ｍ）
【０３１３】
本発明化合物１〜１１５の構造を、以下に示す。
2009046478.tif 000062
（式中、Ｇ、Ｚ、Ｍ1、ＸおよびＸ0は、以下の表２５〜２８に記載の組合せである。）
【０３１４】
【表３１】
2009046478.tif 000063
【０３１５】
【表３２】
2009046478.tif 000064
【０３１６】
【表３３】
2009046478.tif 000065
【０３１７】
【表３４】
2009046478.tif 000066
【０３１８】
【表３５】
2009046478.tif 000067
【０３１９】
【表３６】
2009046478.tif 000068
【０３２０】
【表３７】
2009046478.tif 000069
【０３２１】
【表３８】
2009046478.tif 000070
【０３２２】
次に、本発明化合物の原料化合物の製造例を示す。
参考製造例１
フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３−（フェニルチオ）チオアクリルイミデートの製造
Ｎ−（５−インダニル）−３−（フェニルチオ）アクリルアミド（１．２１ｇ）のトルエン溶液（５０ｍＬ）に室温下、塩化チオニル（０．７５ｍＬ）、及びＤＭＦ（触媒量）を加え、７０℃で２時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣にＴＨＦ（４０ｍＬ）を加え、氷冷下にてフェニルメルカプタンナトリウム塩のＴＨＦ溶液（０．６２ｍｏｌ／ｌ）（１０ｍＬ）を加えた。室温で２時間攪拌を行った後、１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、酢酸エチル（２５０ｍＬ）で抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１００：１→５０：１）により分離し、フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３−（フェニルチオ）チオアクリルイミデート（Ｚ体：０．２７ｇ  Ｅ体：０．９４ｇ）を得た。
Ｚ体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．０３〜２．０６（２Ｈ，ｍ），２．８５〜２．９２（４Ｈ，ｍ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），６．７２〜７．５３（１４Ｈ，ｍ）
Ｅ体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．９３〜２．０３（２Ｈ，ｍ），２．７２〜２．９０（４Ｈ，ｍ），５．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），６．７０〜７．４０（１３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ）  
【０３２３】
参考製造例２−（１）
３−メチルフェニル  Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）チオアクリルイミデートの製造
３−（３−メチルフェニル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）アクリルアミド（Ｅ  ／Ｚ＝４／１）（０．８４ｇ）のトルエン溶液（１５ｍＬ）に塩化チオニル（０．５４ｍＬ）とＤＭＦ（触媒量）を加え、７０℃にて１時間攪拌を行った。反応液を減圧濃縮し。残渣にＴＨＦ（脱水）（１５ｍＬ）を加えた。３−メチルフェニルメルカプタン（０．４４ｇ）のＴＨＦ（脱水）溶液（５ｍＬ）に窒素雰囲気下かつ氷冷下にて水素化ナトリウム（６０％）（０．２１ｇ）を加え、窒素雰囲気下室温にて３０分攪拌を行った。氷冷下にて、この反応液を先の反応液に加え、室温で２時間攪拌を行った。反応液に酢酸エチル（１５０ｍＬ）を加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗浄した。硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１）で分離精製し、３−メチルフェニル  Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）チオアクリルイミデート（０．７５ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．２９（４．２Ｈ，ｓ），２．３１（０．９Ｈ，ｓ），２．３２（２．１Ｈ，ｓ），２．３４（０．９Ｈ，ｓ），２．３６（０．９Ｈ，ｓ），５．６７（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），５．８１（０．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），６．５８〜７．４７（１２．３Ｈ，ｍ），７．５３（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ）
【０３２４】
参考製造例２−（２）〜２−（５）
参考製造例２−（１）と同様にして、以下の化合物を得た。
４−メトキシフェニル  Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルチオ）チオアクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３３（２．５Ｈ，ｓ），２．３６（０．５Ｈ，ｓ），３．７９（０．５Ｈ，ｓ），３．８２（０．５Ｈ，ｓ），３．８２（２．５Ｈ，ｓ），３．８４（２．５Ｈ，ｓ），５．３９（０．８３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），５．７４（０．１７Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），６．５２〜７．４３（１２．１７Ｈ，ｍ），７．４８（０．８３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ）
【０３２５】
１−ナフチル  Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（１−ナフチルチオ）チオアクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３４（２．４Ｈ，ｓ），２．４１（０．６Ｈ，ｓ），５．０１（０．７９Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），５．５６（０．２１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），６．２２〜８．３８（１９Ｈ，ｍ）
【０３２６】
３−トリフルオロメチルフェニル  Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）チオアクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．２８（０．４２Ｈ，ｓ），２．３２（１．２０Ｈ，ｓ），２．３６（１．３８Ｈ，ｓ），５．５９（０．４６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），５．８３（０．５４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），６．５６〜７．８３（１３Ｈ，ｍ）
【０３２７】
２−チエニル  Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（２−チエニルチオ）チオアクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３２（１．７１Ｈ，ｓ），２．３４（１．２９Ｈ，ｓ），５．５９（０．４３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），５．８３（０．５７Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），６．７４〜７．４７（１１Ｈ，ｍ）
【０３２８】
参考製造例３−（１）
フェニル  ２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）チオアクリルイミデートの製造
トルエン（４ｍｌ）に２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）アクリルアミド（０．８０ｇ）と五塩化リン（０．６２ｇ）を加え、室温で４時間攪拌した。該反応混合物を減圧条件下に濃縮した。得られた濃縮物にＤＭＦ（３５ｍｌ）を加え、氷冷下にてフェニルメルカプタンナトリウム塩（０．７９ｇ）を少しずつ加え、室温で２時間攪拌した。該反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、これに１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて分液した。有機層を水洗（３回）し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）に付し、フェニル  ２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）チオアクリルイミデート（０．４０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．５６（３Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．００〜７．３９（１５Ｈ，ｍ）．
【０３２９】
参考製造例３−（２）〜３−（４）
参考製造例３−（１）と同様にして、以下の化合物を得た。
フェニル  ２−メチルチオ−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）チオアクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．２５（０．７Ｈ，ｓ），２．４５（２．３Ｈ，ｓ），６．７６〜７．７１（１６Ｈ，ｍ）
【０３３０】
フェニル  Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）−２−（３−チエニル）チオアクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：６．８７〜７．６２（１９Ｈ，ｍ）
【０３３１】
フェニル  ２−フルオロ−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）チオアクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：６．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１６〜７．３２（１２Ｈ，ｍ）
【０３３２】
参考製造例４−（１）
フェニル  ２−エチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）チオアクリルイミデートの製造
２−エチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）アクリルアミド（３．６８ｇ）にトルエン（２０ｍｌ）を加え、次いで塩化チオニル（１．９０ｍｌ）及びＤＭＦ（１０ｍｇ）を加え、加熱還流条件下に１時間撹拌した。該反応混合物を減圧条件下に濃縮した。得られた濃縮物にＤＭＦ（３５ｍｌ）を加え、氷冷下、フェニルメルカプタンナトリウム塩（２．０ｇ）を少しずつ加え、室温で１時間攪拌した。該反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、これに１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて分液した。有機層を、水洗（３回）し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）に付し、フェニル  ２−エチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）チオアクリルイミデート（２．０３ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５１〜２．６７（２Ｈ，ｂｒ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．００〜７．３３（１４Ｈ，ｍ）．
【０３３３】
参考製造例４−（２）〜４−（３）
参考製造例４−（１）と同様な方法で、以下の化合物を得た。
フェニル  ２−プロピル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）チオアクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５７〜１．７０（２Ｈ，ｂｒ），２．４９−２．６１（２Ｈ，ｂｒ），６．７６〜６．８４（２Ｈ，ｂｒ），７．００−７．３８（１４Ｈ，ｂｒ）．
【０３３４】
フェニル  ２−ブチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）チオアクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３２〜１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５１〜１．６３（２Ｈ，ｍ），２．４９−２．６３（２Ｈ，ｍ），６．７６〜６．８３（２Ｈ，ｍ），７．０１−７．３５（１４Ｈ，ｍ）．
【０３３５】
参考製造例５
フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３−（フェニルチオ）アクリルイミデートの製造
Ｎ−（５−インダニル）−３−（フェニルチオ）アクリルアミド（２．４７ｇ）のトルエン溶液（８０ｍＬ）に塩化チオニル（１．５３ｍＬ）とＤＭＦ（触媒量）を加え、７０℃にて１時間攪拌を行った。反応液を減圧濃縮した後、残渣にＴＨＦ（脱水）（４０ｍＬ）を加えた。フェノール（１．１８ｇ）のＴＨＦ（脱水）溶液（２０ｍＬ）に窒素雰囲気下かつ氷冷下にて水素化ナトリウム（６０％）（０．７６９ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温にて３０分攪拌を行った。氷冷下にて、この反応液を先の反応液に加え、室温で２．５時間攪拌を行った。反応液に酢酸エチル（２００ｍＬ）を加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗浄した。硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で分離精製し、フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３−（フェニルチオ）アクリルイミデート（２．５６ｇ）を橙色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．００〜２．０８（２Ｈ，ｍ），２．８０〜２．８５（４Ｈ，ｍ），５．９０（０．４３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），５．９９（０．５７Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），６．４９〜７．５０（１３．４３Ｈ，ｍ），７．６７（０．５７Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ）
【０３３６】
参考製造例６
フェニル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（フェニルチオ）アクリルイミデートの製造
Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（フェニルチオ）−アクリルアミド（１０．６４ｇ）のトルエン溶液（４００ｍＬ）に塩化チオニル（５．８５ｍＬ）とＤＭＦ（触媒量）を加え、７０℃にて３時間攪拌を行った。反応液を減圧濃縮した後、残渣にＴＨＦ（脱水）（３２０ｍＬ）を加えた。フェノール（４．５３ｇ）のＴＨＦ（脱水）溶液（８０ｍＬ）に窒素雰囲気下かつ氷冷下にて水素化ナトリウム（６０％）（２．９５ｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温にて３０分攪拌を行った。氷冷下にて、この反応液を先の反応液に加え、室温で２時間攪拌を行った。反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液と飽和食塩水を加え、酢酸エチル（５００ｍＬ）で３回抽出を行った。抽出液を減圧濃縮した後、酢酸エチル（２００ｍＬ）を加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で分離精製し、フェニル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（フェニルチオ）アクリルイミデート（５．９１ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：５．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），６．７８〜７．５７（１９Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ）
【０３３７】
参考製造例７
３−メチルフェニル  Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−ニトロフェニルチオ）アクリルイミデートの製造
４−ニトロチオフェノール（０．３１ｇ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）に、氷冷、窒素気流下にて、６０％水素化ナトリウム（０．１２ｇ）を加えた。室温で３０分間攪拌した後、氷冷下、３−メチルフェニル  Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（フェニルスルホニル）アクリルイミデート（０．８１ｇ）のＤＭＦ（脱水）溶液（１０ｍＬ）へ滴下した。室温で１．５時間攪拌した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（１５０ｍＬ）を加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８７：１３）にて分離し、３−メチルフェニル  Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（４−ニトロフェニルチオ）アクリルイミデート（０．５２ｇ）を黄色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．２０（３Ｈ，ｓ），２．３６（６Ｈ，ｓ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），６．５０〜７．５０（９Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｍ）
【０３３８】
参考製造例８−（１）
フェニル  ３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）アクリルイミデートの製造
４−フルオロチオフェノール（０．２２ｇ）のＤＭＦ（脱水）溶液（６ｍＬ）に、窒素雰囲気下かつ氷冷下にて水素化ナトリウム（６０％）（８４ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温にて３０分攪拌を行った。氷冷下にて、この反応液をフェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３−（フェニルスルホニル）アクリルイミデート（０．６５ｇ）のＤＭＦ（脱水）溶液（３ｍＬ）に加え、室温下にて２時間攪拌を行った。反応液にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（５０ｍＬ）を加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）で分離精製し、フェニル  ３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）アクリルイミデート（０．１６ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．９５〜２．２１（２Ｈ，ｍ），２．７９〜２．８９（４Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，ｍ），６．４６〜８．１８（１３Ｈ，ｍ）
【０３３９】
参考製造例８−（２）〜８−（６）
参考製造例８−（１）と同様にして、以下の化合物を得た。
フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）アクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．０１〜２．０９（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，s），２．８１〜２．８５（４Ｈ，ｍ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），６．４９〜７．４４（１２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ）
【０３４０】
フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３−（４−メトキシフェニルチオ）アクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．００〜２．０８（２Ｈ，ｍ），２．７９〜２．８４（４Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｍ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），６．４６〜７．４０（１２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ）
【０３４１】
フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）アクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．０１〜２．０８（２Ｈ，ｍ），２．８０〜２．８５（４Ｈ，ｍ），５．８０（０．２０Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），６．０２（０．７５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），６．１３（０．０５Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），６．４８〜７．８０（１２．８０Ｈ，ｍ），８．００（０．２０Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ）
【０３４２】
フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３−（２−チエニルチオ）アクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．９６〜２．１０（２Ｈ，ｍ），２．７７〜２．９１（４Ｈ，ｍ），５．８４（０．７４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），５．９９（０．１３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ），６．０９（０．１３Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），６．４７〜８．０４（１１．１３Ｈ，ｍ）  ，７．６７（０．７４Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ）  ，８．００（０．１３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ）
【０３４３】
フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３−（２−ナフチルチオ）アクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．９６〜２．１９（２Ｈ，ｍ），２．５７〜３．０５（４Ｈ，ｍ），５．６５〜５．８２（０．５０Ｈ，ｍ），５．９９（０．５０Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），６．４７〜８．２６（１６Ｈ，ｍ）
【０３４４】
参考製造例９−（１）
フェニル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）アクリルイミデートの製造
３−メチルフェニルメルカプタン（０．１１ｇ）のＤＭＦ（脱水）溶液（１０ｍＬ）に、窒素雰囲気下かつ氷冷下にて水素化ナトリウム（６０％）（４４ｍｇ）を加え、室温にて３０分攪拌を行った。氷冷下にて、この反応液をフェニル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（フェニルスルホニル）アクリルイミデート（０．４０ｇ）のＤＭＦ（脱水）溶液（１０ｍＬ）に加え、室温下にて２時間攪拌を行った。反応液にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（１５０ｍＬ）を加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗浄した。硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）で分離精製し、フェニル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）アクリルイミデート（０．１８ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．２８（３Ｈ，ｓ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），６．７９〜７．７４（１８Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ）
【０３４５】
参考製造例９−（２）〜９−（５）
参考製造例９−（１）と同様な方法で、以下の化合物を製造した。
フェニル  ３−（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（４−ビフェニル）アクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：５．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），６．７６〜７．５８（１８Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ）
【０３４６】
フェニル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）アクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：５．８７（０．２９Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），５．９６（０．６６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），６．１９（０．０５Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），６．７３〜７．９７（１９Ｈ，ｍ）
【０３４７】
フェニル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（２−チエニル）アクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：５．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ），６．７６〜７．６４（１７Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ）
【０３４８】
エチル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）アクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ），６．５７〜８．１９（１４Ｈ，ｍ）
【０３４９】
参考製造例１０
３−メチルフェニル  ３−ベンジルオキシ−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アクリルイミデートの製造
ベンジルアルコール（０．７８ｇ）のＴＨＦ溶液（１５ｍＬ）に、氷冷、窒素気流下にて、６０％水素化ナトリウム（９０ｍｇ）を加えた。同温で３０分間攪拌した後、氷冷下、３−メチルフェニル  Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（フェニルスルホニル）アクリルイミデート（０．７８ｇ）のＴＨＦ（脱水）溶液（１５ｍＬ）へ滴下した。同温で３時間攪拌した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（８０ｍＬ）を加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧濃縮することにより、３−メチルフェニル  ３−ベンジルオキシ−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）アクリルイミデート（０．８２ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．１９（６Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），４．８１（２Ｈ，ｓ），５．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），６．４９〜６．５４（２Ｈ，ｍ），６．９５〜７．００（４Ｈ，ｍ），７．２２〜７．３８（６Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ）
【０３５０】
参考製造例１１−（１）
２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）アクリルアミドの製造
２−メチル−３−（フェニルチオ）アクリル酸（２．５ｇ）にトルエン（２５ｍｌ）を加え、次いで塩化チオニル（３．５ｇ）及びＤＭＦ（１０ｍｇ）を加え、加熱還流条件下に１時間撹拌した。該反応混合物を濃縮し、残渣に酢酸エチル（２５ｍｌ）を加え、氷冷下にアニリン（２．９ｇ）を滴下し、室温で３０分撹拌した。反応混合物を、１規定塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を乾燥した後、濃縮して、２−メチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）アクリルアミド（３．０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．１１（３Ｈ，ｓ），７．０８〜７．５９  （１１Ｈ，ｍ）．
【０３５１】
参考製造例１１−（２）〜１１−（７）
参考製造例１１−（１）と同様な方法で、以下の化合物を得た。
２−エチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）アクリルアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｑ，，Ｊ＝７．６  Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝  ７．４  Ｈｚ），７．２８〜７．４１（７Ｈ，ｍ），７．４４〜７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７  Ｈｚ）
【０３５２】
Ｎ−フェニル−３−フェニルチオ−２−（プロピル）アクリルアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．５５〜１．６８（２Ｈ，ｍ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２８〜７．４１（７Ｈ，ｍ），７．４３〜７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
【０３５３】
２−ブチル−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）アクリルアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３６〜１．６２（４Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２８〜７．４１（７Ｈ，ｍ），７．４３〜７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５１〜７．５７（２Ｈ，ｍ）．
【０３５４】
２−（メチルチオ）−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）アクリルアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３８（３Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３２〜７．４２（５Ｈ，ｍ），７．５０〜７．５５（２Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５  Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５５】
Ｎ−フェニル−３−フェニルチオ−２−（２−チエニル）アクリルアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１９〜７．２４（２Ｈ，ｍ），７．２７〜７．４０（５Ｈ，ｍ），７．４４〜７．５２（５Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１．９Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｓ）．
【０３５６】
２−フルオロ−Ｎ−フェニル−３−（フェニルチオ）アクリルアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３５．２Ｈｚ），７．３１〜７．４１（５Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５７】
参考製造例１２
Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（フェニルチオ）アクリルアミドの製造
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−３−（フェニルチオ）アクリルアミド（２．１ｇ）のＮ−メチルピロリドン（３６ｍＬ）／イオン交換水（１８ｍＬ）混合溶液に、室温下、フェニルホウ酸（１．１ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１４ｇ）、及び炭酸水素ナトリウム（１．０ｇ）を加え、８０℃で８時間攪拌を行った。反応液を酢酸エチル（４００ｍｌ）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→２：１）にて分離し、Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（フェニルチオ）アクリルアミド（１．５ｇ）を淡黄色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ[ｐｐｍ]：６．０６（０．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），６．２８（０．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．１９〜７．８０（１５Ｈ，ｍ），１０．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５８】
参考製造例１３−（１）
Ｎ−（２−（メチルチオ）チアゾール−５−イル）−３−（フェニルチオ）アクリルアミドの製造
３−（フェニルチオ）アクリル酸クロリド（３．６９ｇ）のアセトニトリル溶液（５０ｍｌ）に、氷冷下、５−アミノ−２−（メチルチオ）チアゾール（３．００ｇ）のアセトニトリル溶液（１０ｍｌ）、及びトリエチルアミン（２．８０ｍｌ）を加えた。同温で２時間、続いて室温で３時間攪拌した後、減圧下濃縮した。残渣に１規定塩酸（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１００ｍｌ）で２回抽出を行った。合した有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で分離し、Ｎ−（２−（メチルチオ）チアゾール−５−イル）−３−（フェニルチオ）アクリルアミド（１．９０ｇ）を暗黄色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．６１（３Ｈ，ｓ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），７．２５〜７．４６（６Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），９．１２（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５９】
参考製造例１３−（２）
参考製造例１３−（１）と同様な方法で、以下の化合物を得た。
Ｎ−（５−インダニル）−３−（フェニルチオ）アクリルアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．９９〜２．０７（２Ｈ，ｍ），２．８１〜２．８５（４Ｈ，ｍ），５．８４（０．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），５．９９（０．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．０９〜７．７１（９．２Ｈ，ｍ），７．７８（０．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ）
【０３６０】
参考製造例１４−（１）
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）アクリルアミドの製造
３−メチルチオフェノール（０．８５ｇ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）に、氷冷、窒素気流下で、６０％水素化ナトリウム（８１ｍｇ）を加えた。室温、窒素気流下で３０分間攪拌した後、氷冷下、Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルスルホニル）アクリルアミド（０．８５ｇ）のＤＭＦ溶液（１０ｍＬ）へ滴下した。室温で２時間攪拌した後、１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて分離し、Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−メチルフェニルチオ）アクリルアミド（０．４５ｇ）を白色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．２５（４．５Ｈ，ｓ），２．３１（０．７５Ｈ，ｓ），２．３６（０．７５Ｈ，ｓ），５．９７（０．２５Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），６．０１（０．７５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），７．００〜７．５１（８．５Ｈ，ｍ），７．７１（０．７５Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），８．６８（０．７５Ｈ，ｂｒｓ）
【０３６１】
参考製造例１４−（２）〜１４−（５）
参考製造例１４−（１）と同様にして、以下の化合物を得た。
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（４−メトキシフェニルチオ）アクリルアミド
Ｅ体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），５．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ），６．８０〜７．４５（９Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ）
Ｚ体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３２（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），６．８８〜７．５２（１０Ｈ，ｍ）
【０３６２】
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（１−ナフチルチオ）アクリルアミド
Ｅ体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．２７（３Ｈ，ｓ），５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０１〜８．３０（１１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ）
Ｚ体：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３３（３Ｈ，ｓ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．１４〜８．４４（１１Ｈ，ｍ）  
【０３６３】
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（２−チエニル）アクリルアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３０（３Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），６．９９〜７．５６（８Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ）
【０３６４】
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（３−トリフルオロメチルフェニルチオ）アクリルアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３１（３Ｈ，ｓ），５．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），６．９７〜７．７５（９Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）
【０３６５】
参考製造例１５
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルスルホニル）アクリルアミドの製造
Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルチオ）アクリルアミド（０．２０ｇ）のクロロホルム溶液（１５ｍＬ）に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（６５％）（０．２７ｇ）を加えた。同温で３．５時間攪拌した後、反応液にクロロホルム（５０ｍＬ）を加え、飽和重曹水、水、飽和食塩水の順に洗浄した。硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で分離することにより、Ｎ−（４−メチルフェニル）−３−（フェニルスルホニル）アクリルアミド（０．１６ｇ）を白色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３１（３Ｈ，ｓ），７．１２（０．６４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１９（０．３６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），７．４２〜７．９６（１１Ｈ，ｍ）
【０３６６】
参考製造例１６
フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３−（フェニルスルホニル）アクリルイミデートの製造
フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３−（フェニルチオ）アクリルイミデート（１．９６ｇ）のクロロホルム溶液（５０ｍＬ）に、氷冷下にてｍ−クロロ過安息香酸（６５％）（３．５０ｇ）を加え、徐々に室温まで昇温しながら４．５時間攪拌を行った。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗浄した後、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥し、減圧濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｃ、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で分離精製し、フェニル  Ｎ−（５−インダニル）−３−（フェニルスルホニル）アクリルイミデート（０．６５０ｇ）を黒褐色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．００〜２．１５（２Ｈ，ｍ），２．８０〜２．９４（４Ｈ，ｍ），６．４８〜８．３５（１５Ｈ，ｍ）
【０３６７】
参考製造例１７
エチル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（フェニルスルホニル）アクリルイミデート及び、フェニル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（フェニルスルホニル）アクリルイミデートの製造
フェニル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（フェニルチオ）アクリルイミデート（５．７０ｇ）にエタノールを１％含有したクロロホルム（３００ｍＬ）を加えた後、氷冷下にてｍ−クロロ過安息香酸（６５％）（８．０８ｇ）を加えた。徐々に室温まで昇温しながら６時間攪拌を行った。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で分離精製し、エチル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（フェニルスルホニル）アクリルイミデート（０．４１０ｇ）を褐色オイルとして、フェニル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（フェニルスルホニル）アクリルイミデート（４．２３ｇ）を褐色オイルとして得た。
エチル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（フェニルスルホニル）アクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８１〜８．０７（１６Ｈ，ｍ）
フェニル  Ｎ−（４−ビフェニル）−３−（フェニルスルホニル）アクリルイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：６．８１〜８．０７（２１Ｈ，ｍ）
【０３６８】
参考製造例１８
３−（エチルチオ）−Ｎ−（フェニル）アクリルアミドの製造
３−（エチルチオ）アクリル酸（５．６７ｇ）のトルエン溶液（５０ｍＬ）に室温下、塩化チオニル（３．４８ｍＬ）、及びＤＭＦ（触媒量）を加え、８０℃で２時間攪拌した。減圧下濃縮した後、残渣にアセトニトリル（５０ｍＬ）を加え、氷冷下にてアニリン（８．７８ｇ）のアセトニトリル溶液（１０ｍＬ）を滴下した。同温で１時間、続いて室温で３時間攪拌を行った後、減圧下濃縮した。残渣に１規定塩酸（５０ｍＬ）を加え、室温で０．５時間攪拌した後、結晶物を濾取した。この結晶物を水で洗浄し、濾取、乾燥することにより、３−（エチルチオ）−Ｎ−（フェニル）アクリルアミド（８．０３ｇ）を白色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．３２〜１．３６（３Ｈ，ｍ），２．７５〜２．８１（２Ｈ，ｍ），５．９１（０．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ），５．９５（０．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），７．００（０．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），７．０７〜７．５６（６Ｈ，ｍ），７．７２（０．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．６Ｈｚ）
【０３６９】
参考製造例１９
２−（ベンゾ［１，３］ジチオール−２−イル）−Ｎ−（フェニル）アセトアミドの製造
２−（ベンゾ［１，３］ジチオール−２−イル）酢酸（１．３５ｇ）のトルエン溶液（３０ｍＬ）に室温下、塩化チオニル（０．６００ｍＬ）、及びＤＭＦ（触媒量）を加え、８０℃で２時間攪拌した。減圧下濃縮した後、残渣にアセトニトリル（３０ｍＬ）を加え、氷冷下にてアニリン（１．５４ｇ）のアセトニトリル溶液（１０ｍＬ）を滴下した。同温で１時間、続いて室温で３時間攪拌を行った後、減圧下濃縮した。残渣に１規定塩酸（５０ｍＬ）を加え、室温で０．５時間攪拌した後、結晶物を濾取した。この結晶物を水で洗浄し、濾取、乾燥することにより、２−（ベンゾ［１，３］ジチオール−２−イル）−Ｎ−（フェニル）アセトアミド（１．８３ｇ）を白色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．０６〜７．１５（４Ｈ，ｍ），７．２５〜７．３５（４Ｈ，ｍ），７．４８〜７．５０（２Ｈ，ｍ）
【０３７０】
参考製造例２０−（１）
Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンアミドの製造
Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）プロピオンアミド（０．９０ｇ）にローソン試薬（２．０ｇ）と１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）を加え、１．５時間加熱還流を行った。反応液を室温まで放冷した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｂ、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で分離精製し、Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）チオプロピオンアミド（０．６９ｇ）を橙色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：３．０４（０．３４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．２０（１．６６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．２１（０．８３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．４４（０．１７Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１３〜７．６７（１５Ｈ，ｍ），８．９７（０．８３Ｈ，ｂｒｓ），９．５０（０．１７Ｈ，ｂｒｓ）
【０３７１】
参考製造例２０−（２）
参考製造例２０−（１）と同様な方法で、以下の化合物を得た。
３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）プロピオンチオアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．９７（０．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．１４（１．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．０６（０．８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．２３（０．２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９３〜７．６７（１３Ｈ，ｍ），８．９４（０．８Ｈ，ｂｒｓ），９．５３（０．２Ｈ，ｂｒｓ）
【０３７２】
参考製造例２１−（１）
Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）プロピオンアミドの製造
Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）アクリルアミド（２．０４ｇ）にチオフェノール（８．２１ｍＬ）とトリエチルアミン（１．１２ｍＬ）を加え、室温で１１時間攪拌を行った。反応液に酢酸エチル（５０ｍＬ）を加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗浄した。硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧濃縮した。残渣を中圧自動分取液体クロマトグラフシステム（山善ＳＩ−４０Ｃ、ヘキサン：酢酸エチル＝８５：１５）で分離精製し、Ｎ−フェニル−３，３−ビス（フェニルチオ）プロピオンアミド（３．００ｇ）を橙色オイルとして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１１〜７．５３（１６Ｈ，ｍ）
【０３７３】
参考製造例２１−（２）
参考製造例２１−（１）と同様な方法で、以下の化合物を得た。
３，３−ビス（４−フルオロフェニルチオ）−Ｎ−（フェニル）プロピオンアミド
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９７〜７．５０（１４Ｈ，ｍ）
【０３７４】
参考製造例２２−（１）
２−エチル−３−（フェニルチオ）アクリル酸の製造
メチル  ２−エチル−３−（フェニルチオ）アクリレート（４．３９ｇ）にエタノール（４０ｍｌ）、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）を加え、加熱還流しながら２時間攪拌した。該反応混合物を室温に冷却した後、水（１００ｍｌ）を加え、更にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加えて分液した。水層に濃塩酸を加えてｐＨ２に調整した後、これにｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加えて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮して、２−エチル−３−（フェニルチオ）アクリル酸（４．０７ｇ）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３０〜７．４１（３Ｈ，ｍ），７．４４〜７．４９（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ）．
【０３７５】
参考製造例２２−（２）〜２２−（６）
参考製造例２２−（１）と同様にして、以下の化合物を製造した。
２−メチル−３−（フェニルチオ）アクリル酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．９６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．３１〜７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４３〜７．５０（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ）
【０３７６】
３−（フェニルチオ）−２−プロピルアクリル酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．５０〜１．６５（２Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２９〜７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４２〜７．５０（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ）
【０３７７】
２−ブチル−３−（フェニルチオ）アクリル酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３４〜１．５７（４Ｈ，ｍ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２９〜７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４３〜７．４８（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ）
【０３７８】
２−（メチルチオ）−３−（フェニルチオ）アクリル酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．４０（３Ｈ，ｓ），７．３５〜７．４４（３Ｈ，ｍ），７．４６−７．５４（２Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ）．
【０３７９】
３−（フェニルチオ）−２−（３−チエニル）アクリル酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２  Ｈｚ），７．３４〜７．４２（４Ｈ，ｍ），７．４６〜７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，１．２Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ）
【０３８０】
２−フルオロ−３−（フェニルチオ）アクリル酸
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３１．２Ｈｚ），７．３５〜７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４６〜７．５３（２Ｈ，ｍ），１０．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）
【０３８１】
参考製造例２３−（１）
メチル  ２−メチル−３−（フェニルチオ）アクリレートの製造
クロロホルム（１００ｍｌ）にメチル  ２−メチル−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アクリレート（１１．０ｇ）とチオフェノール（６．３ｇ）加え、次いでトリエチルアミン（３３ｍｌ）を滴下し、５０℃で９時間攪拌した。該反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、これに１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）に付し、メチル  ２−メチル−３−（フェニルチオ）アクリレート（６．５ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．９７（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），７．２７〜７．５０（５Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ）
【０３８２】
参考製造例２３−（２）〜２３−（４）
参考製造例２３−（１）と同様にして、以下の化合物を得た。
メチル  ２−エチル−３−（フェニルチオ）アクリレート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），７．３０〜７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４４〜７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｓ）．
【０３８３】
メチル  ２−プロピル−３−（フェニルチオ）アクリレート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４９〜１．６１（２Ｈ，ｍ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２９〜７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４３〜７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ）．
【０３８４】
メチル  ２−ブチル−３−（フェニルチオ）アクリレート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３４〜１．５４（４Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２９〜７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４３〜７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ）．
【０３８５】
参考製造例２４−（１）
メチル  ２−メチルチオ−３−（フェニルチオ）アクリレートの製造
メチル  ２−（メチルチオ）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アクリレート（３．５０ｇ）、トリエチルアミン（２ｍｌ）、及びクロロホルム（２０ｍｌ）の混合物に、氷冷下にてチオフェノール（１．２８ｇ）をゆっくり加え、室温で１時間攪拌した。該反応混合物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え、これに１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）に付し、メチル  ２−メチルチオ−３−（フェニルチオ）アクリレート（１．６４ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．３９（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），７．３５〜７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４６〜７．５４（２Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｓ）．
【０３８６】
参考製造例２４−（２）〜２４−（３）
参考製造例２４−（１）と同様にして、以下の化合物を得た。
メチル  ２−（３−チエニル）−３−（フェニルチオ）アクリレート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：３．７８（３Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ），７．３４〜７．４１（４Ｈ，ｍ），７．４６〜７．５１（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ）．
【０３８７】
メチル  ２−フルオロ−３−（フェニルチオ）アクリレート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３１．５Ｈｚ），７．３２〜７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４５〜７．５１（２Ｈ，ｍ）．
【０３８８】
参考製造例２５−（１）
メチル  ２−メチル−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アクリレートの製造
プロピオン酸メチル（１７．６ｇ）、ギ酸メチル（２４．０ｇ）、及びＤＭＦ（２００ｍｌ）の混合物に、氷冷下にて６０％水素化ナトリウム（１７．６ｇ）を少しずつ加え、室温で一夜攪拌した。該反応混合物を氷水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加えて分液した。水層に濃塩酸を加えｐＨ２に調整した後、これにｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加えて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮して、残渣（７．６ｇ）を得た。該残渣に酢酸エチル（４０ｍｌ）、及びトリエチルアミン（８．０ｇ）を加え、次いでｐ−トルエンスルホニルクロライド（１３．７ｇ）を加え、室温で一夜攪拌した。該反応混合物を水洗し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）に付し、メチル  ２−メチル−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アクリレート（１１．０ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：１．７３（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
【０３８９】
参考製造例２５−（２）〜２５−（５）
参考製造例２５−（１）と同様にして、以下の化合物を得た。
メチル  ２−エチル−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アクリレート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
【０３９０】
メチル  ２−プロピル−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アクリレート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．７７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２３〜１．３４（２Ｈ，ｍ），２．１８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，６．３Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
【０３９１】
メチル  ２−ブチル−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アクリレート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０９−１．２４（４Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．４７（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
【０３９２】
メチル  ２−（３−チエニル）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アクリレート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．４５（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，２．９Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，１．２Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ）．
【０３９３】
参考製造例２６
メチル  ２−（メチルチオ）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アクリレートの製造
２−（メチルチオ）プロピオン酸メチル（２５．８ｇ）、ギ酸メチル（２６．５ｇ）及びＤＭＦ（２００ｍｌ）の混合物に、氷冷下にて６０％水素化ナトリウム（２１．４ｇ）を少しずつ加え、室温で一夜攪拌した。該反応混合物を氷水に注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加えて分液した。水層に濃塩酸を加えｐＨ２に調整した後、これにｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥した後、濃縮して、残渣（２１．７ｇ）を得た。該残渣に酢酸エチル（２００ｍｌ）及びトリエチルアミン（３０ｍｌ）を加え、次いでｐ−トルエンスルホニルクロライド（２７．０ｇ）を加え、室温で一夜攪拌した。該反応混合物を水洗し、乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）に付し、メチル  ２−（メチルチオ）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）アクリレート（９．７２ｇ）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４７（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ）．
【０３９４】
参考製造例２７
２−（ベンゾ［１，３］ジチオール−２−イル）酢酸の製造
メチル  プロピオレート（０．７５ｍＬ）のＴＨＦ溶液（１０ｍＬ）に、氷冷下、ベンゼン−１，２−ジチオール（１．２ｇ）のＴＨＦ溶液（１０ｍＬ）、及びｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（触媒量）を加え、同温で３時間、続いて室温で３時間攪拌を行った。反応液を減圧下濃縮し、残渣に室温下でメタノール（５ｍＬ）を加えた。その後、水酸化ナトリウム（０．４５ｇ）の水溶液（１０ｍＬ）加え、８０℃で２時間攪拌した。反応液にイオン交換水（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで洗浄した。水層に１規定塩酸をｐＨ２になるまで加え、その後、酢酸エチル（７０ｍＬ）で２回抽出を行った。合した有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮することにより、２−（ベンゾ［１，３］ジチオール−２−イル）酢酸（１．３５ｇ）を黄色結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：３．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０５〜７．０７（２Ｈ，ｍ），７．２３〜７．２６（２Ｈ，ｍ）
【０３９５】
参考製造例２８−（１）
シクロヘキシルメチル  Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（トリメチルシリル）チオプロピオールイミデートの製造
エチニルトリメチルシラン（０．８９ｇ）のＴＨＦ溶液（１５ｍｌ）に、−７８℃、窒素気流下でｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５７Ｍ）（５．０ｍｌ）を加え、同温で０．５時間攪拌した。０℃まで昇温させた後、−７８℃下でイソチオシアン酸４−フルオロフェニル（１．３０ｇ）のＴＨＦ溶液（５ｍｌ）を滴下した。その後、０℃までゆっくりと昇温した。同温で臭化シクロヘキシルメチル（１．５２ｇ）のＴＨＦ溶液（５ｍｌ）を滴下し、５０℃で７時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）により分離し、シクロヘキシルメチル  Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（トリメチルシリル）チオプロピオールイミデート（０．３８ｇ）を褐色オイルして得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．１２（６Ｈ，ｓ），０．２９（３Ｈ，ｓ），０．８９〜１．２８（５Ｈ，ｍ），１．５９〜１．８８（６Ｈ，ｍ），３．００〜３．０３（２Ｈ，ｍ），６．８６〜７．０５（４Ｈ，ｍ）
【０３９６】
参考製造例２８−（２）〜２８−（５）
参考製造例２８−（１）と同様にして、以下の化合物を得た。
シクロヘキシルメチル  Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（トリメチルシリル）チオプロピオールイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．１２（６Ｈ，ｓ），０．２９（３Ｈ、ｓ），０．９１〜１．０７（５Ｈ，ｍ），１．６０〜１．８８（６Ｈ，ｍ），３．００〜３．０３（２Ｈ，ｍ），６．８５（０．６Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９８（１．４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２６（１．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３０（０．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）
【０３９７】
シクロヘキシルメチル  Ｎ−（３−メチルフェニル）−３−（トリメチルシリル）チオプロピオールイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．１１（６Ｈ，ｓ），０．２９（３Ｈ，ｓ），０．８６〜１．３２（５Ｈ，ｍ），１．５７〜１．９１（６Ｈ，ｍ），２．３３（２Ｈ，ｓ），２．３４（１Ｈ，ｓ），２．９９（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０３（１．３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．７１（０．７Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．８２〜６．８９（１．３Ｈ，ｍ），６．９０〜６．９６（１Ｈ，ｍ），７．１５〜７．２５（１Ｈ，ｍ）
【０３９８】
シクロヘキシルメチル  Ｎ−（４−メトキシフェニル）−３−（トリメチルシリル）チオプロピオールイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．１５（６Ｈ，ｓ），０．２９（３Ｈ、ｓ），０．９１〜１．２８（５Ｈ，ｍ），１．６４〜１．８８（６Ｈ，ｍ），３．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．８３〜７．１３（４Ｈ，ｍ）
【０３９９】
シクロヘキシルメチル  Ｎ−（４−ニトロフェニル）−３−（トリメチルシリル）チオプロピオールイミデート
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：０．１０（６Ｈ，ｓ），０．３１（３Ｈ，ｓ），０．９３〜１．２８（５Ｈ，ｍ），１．６２〜１．８８（６Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．９５〜７．０８（２Ｈ，ｍ），８．１６〜８．２１（２Ｈ，ｍ）
【０４００】
参考製造例２９
Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ’−（ジフェニル）プロピオールアミジンの製造
Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ’−（ジフェニル）尿素（２．０ｇ）のトルエン懸濁液（１５ｍｌ）に、室温下で五塩化リン（１．８４ｇ）を加え、加熱還流しながら３時間攪拌を行った。減圧下濃縮した後、残渣にＴＨＦ（１５ｍｌ）を加え、水冷下、エチニルマグネシウムブロマイドのＴＨＦ溶液（０．５Ｍ）（３５ｍｌ）に滴下した。室温で１時間攪拌した後、反応液に水（２００ｍｌ）を加え、酢酸エチル２００ｍＬで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウム（無水）で乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）により分離することにより、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ’−（ジフェニル）プロピオールアミジン（１．５０ｇ）を結晶として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ[ｐｐｍ]：２．２８（１Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），６．９３〜７．０７（３Ｈ，ｍ），７．２２（７Ｈ，ｍ）  
【０４０１】
次に製剤例を示す。尚、部は重量部を表す。
【０４０２】
製剤例１
化合物（１）〜（１１５）キシレン３５部とＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して各々の１０％乳剤を得る。
【０４０３】
製剤例２
化合物（１）〜（１１５）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の２０％水和剤を得る。
【０４０４】
製剤例３
化合物（１）〜（１１５）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の２％粒剤を得る。
【０４０５】
製剤例４
化合物（１）〜（１１５）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の１％粉剤を得る。
【０４０６】
製剤例５
化合物（１）〜（１１５）の各々１０部と、ジメチルスルホキシド１０部を含むシクロヘキサノン３０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水２５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０４０７】
製剤例６
化合物（１）〜（１１５）の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤を得る
【０４０８】
製剤例７
化合物（１）〜（１１５）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍＬに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
【０４０９】
製剤例８
化合物（１）〜（１１５）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０４１０】
製剤例９
化合物（３７）  １０部と、下記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４１１】
Ｚ群：
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium  phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN, エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion: MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled: BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet: PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate: PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)、
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC, カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur: PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)、
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、エンペントリン(empenthrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル  ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)、
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)、
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン(triazuron)、
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)、
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、
下記式（Ａ）
2009046478.tif 000071
「式中、Ｘa1はメチル基、塩素原子、臭素原子またはフッ素原子を表し、Ｘa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基またはＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基を表し、Ｘa3はフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表し、Ｘa4は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルケニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４アルキニル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルアルキルまたは水素原子を表し、Ｘa5は水素原子またはメチル基を表し、Ｘa6は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表し、Ｘa7は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｂ）
2009046478.tif 000072
「式中、Ｘb1はＸb2−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘb2−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ2基、Ｘb3−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基または置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘb2は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４ハロアルキル基またはシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘb3はメチル等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｘb4は水素原子、塩素原子、シアノ基またはメチル基を表す。」
で示されるいずれかの化合物、下記式（Ｃ）
2009046478.tif 000073
「式中、Ｘc1は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基または２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘc2はメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘc3はメチル基またはハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
【０４１２】
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite: BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、
【０４１３】
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)、
【０４１４】
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)、
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、
カルベンダジム(carbendezim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、
プロシミドン(procymidone)、シプロディニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、チウラム(thiuram)、フルアジナム(fluazinam)、マンコゼブ(mancozeb)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、キャプタン(captan)、メパニピリム(mepanipyrim)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フォルペット(folpet)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、スピロキサミン(spiroxamine)、キノキシフェン(quinoxyfen)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、ゾキサミド(zoxamide)、エタボキサム(ethaboxam)、アミスルブロム(amisulbrom)、イプロヴァリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、シアゾファミド(cyazofamid)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ボスカリド(boscalid)、、メトラフェノン(metrafenone)、フルオピラン(fluopiran)、ビキサフェン(bixafen)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、プロキナジド(proquinazid)、
【０４１５】
2,4-PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothio1)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)、
2,3,6-TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumy1uron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyl-daimuron)、
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、
パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)、
ブロモキシニル(bromoxynil)、アイオキシニル(ioxynil)、
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)、
アミプロホスメチル(amiprofos-methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensu1ide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、ビアラホス(bialaphos)、
ジアレート(di-allate)、トリアレート(tri-allate)、EPTC, ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)、
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)、
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(theny1ch1or)、ペトキサミド(pethoxamid)、
アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、アクロニフェン(aclonifen)、
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargy1)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazo1ate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、
クロジナホッププロパルギル(clodinafop-propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、キザロホップエチル(quizalofop-ethyl)、
アロキシジム(alloxydim-sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)、
【０４１６】
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methy1)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethy1)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(ha1osulfuron-methy1)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyc1osulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosu1furon)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、1-(2-クロロ-6-プロピルイミダゾ［1, 2-a］ピリダジン-3-イルスルホニル)-3-(4, 6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ウレア(1-(2-chloro-6-propylimidazo［1,2-a］pyridazin-3-ylsulfonyl)-3-(4, 6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea)、
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロキススラム(pyroxsulam)、
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methy1)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(da1apon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN, ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、
【０４１７】
ヒメキサゾール(hymexazol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、イナベンフィド(inabenfide)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、アビグリシン(aviglycine)、1-ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、アブシジン酸(abscisic acid)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、エチクロゼートエチル(ethychlozate ethyl)、エテホン(ethephon)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロルメコート(chlormequat)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジベレリン(gibberellin)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)、
【０４１８】
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N-デクリイミダゾール(N-declyimidazole)、WARF-アンチレジスタント(WARF-antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CH3I)、t-フェニルブテノン(t-phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、ETN、
ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセト-メキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ダイムロン(daimuron)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾール-エチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、メフェンピル-ジエチル(mefenpyr-diethyl)、MG191、オキサベトリニル(oxabetrinil)、アリドクロール(allidochlor)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、フルクソフェニム(fluxofenim)、1，8−ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)。
【０４１９】
製剤例１０
化合物（３７）  １０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４２０】
製剤例１１
化合物（４１）  １０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４２１】
製剤例１２
化合物（６４）  １０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４２２】
製剤例１３
化合物（６７）  １０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４２３】
製剤例１４
化合物（７６）  １０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４２４】
製剤例１５
化合物（８０）  １０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４２５】
製剤例１６
化合物（９６）  １０部と、上記の群Ｚに示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、共力剤、または、薬害軽減剤の活性化合物の各々１０部とを、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
【０４２６】
次に本発明が有害生物の防除に有用であることを試験例に示す。
なお、下記の試験例１〜９において用いた試験用薬液は、製剤例５によって得られた製剤を有効成分が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
【０４２７】
試験例１（ハスモンヨトウ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ６ｍｍにスライスして更に半分に切ったインセクタＬＦ（日本農産工業）を置き、上記試験用薬液２ｍＬを灌注した。風乾後、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｌａ  ｌｉｔｕｒａ）４齢幼虫５頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数えた。
死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
化合物（１）、（２）、（４）、（５）、（６）、（７）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１６）、（１７）、（１８）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３８）、（４７）、（４８）、（４９）、（５０）、（５１）、（５２）、（５３）、（５４）、（５５）、（５７）、（５８）、（５９）、（６０）、（６１）、（６３）、（６５）、（６６）、（６７）、（７２）、（７３）、（７６）、（８０）、（８３）、（８４）、（８５）、（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９２）、（９５）、（９６）、（９８）、（９９）、（１０１）、（１０２）、（１０３）、（１０６）、（１０８）、（１０９）、（１１０）、（１１１）、及び（１１５）は、いずれも指数３以上を示した。
【０４２８】
試験例２（リンゴコカクモンハマキ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ２ｍｍにスライスしたシルクメイト２Ｓ（日本農産工業）を置き、上記試験用薬液１ｍＬを灌注した。風乾後直径５．５ｃｍの濾紙をのせ、その上にリンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ）初齢幼虫３０頭を放った。蓋をして７日後に生存虫数を数えた。
死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
化合物（１）、（２）、（４）、（５）、（６）、（７）、（９）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１６）、（１７）、（１８）、（２０）、（２１）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（２８）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３８）、（４７）、（４８）、（４９）、（５０）、（５１）、（５２）、（５３）、（５４）、（５５）、（５７）、（５８）、（５９）、（６０）、（６１）、（６２）、（７３）、（７６）、（８０）、（８３）、（８４）、（８５）、（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９２）、（９４）、（９５）、（９６）、（９８）、（９９）、（１０１）、（１０２）、（１０３）、（１０６）、（１０８）、（１１０）、（１１１）、及び（１１５）は、いずれも指数３以上を示した。
【０４２９】
試験例３（ワタアブラムシ）
１オンスカップで育成した一葉期のキュウリ葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）３０頭（成虫、幼虫を含む）を放し、翌日上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。６日後に生存虫数を数えた。
対無処理生存率を下式により計算し、４：生存率０％、３：１〜１０％、２：１１〜４０％、１：４１〜７０％、０：＞７０％の指数で評価した。
生存率（％）＝（試験カップの生存虫数／無処理カップの供試虫数）×１００
化合物（１）、（２）、（６）、（１４）、（１６）、（１７）、（１８）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２７）、（２８）、（３０）、（３２）、（３４）、（３８）、（４８）、（４９）、（５０）、（５７）、（７２）、（７３）、（８３）、（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、及び（９２）は、指数３以上を示した。
【０４３０】
試験例４（トビイロウンカ）
９０ｍＬプラスチックカップで育成した２〜３葉期のイネの地際から５ｃｍ以上の部分を切除し、上記試験用薬液２０ｍＬ／ポットを散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）初令幼虫３０頭を放し、蓋をした。処理６日後に生存虫数を数えた。
対無処理生存率を下式により計算し、４：生存率０％、３：１〜１０％、２：１１〜４０％、１：４１〜７０％、０：＞７０％の指数で評価した。
生存率（％）＝（試験カップの生存虫数／無処理カップの供試虫数）×１００
化合物（１）、（２）、（１３）、（１７）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２７）、（２８）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（４７）、（４８）、（４９）、（５０）、（５１）、（５２）、（５７）、（８４）、（８５）、（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９２）、及び（９５）は、指数３以上を示した。
【０４３１】
試験例５（イエバエ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後に死亡虫数を数えた。
死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：７０〜９９％、２：４０〜６９％、１：１０〜３９％、０：０〜９％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
化合物（１）、（２）、（５）、（６）、（１６）、（２４）、（２５）、（２６）、（２８）、（３２）、（４７）、（４８）、（５０）、（５１）、（５７）、（８３）、（８５）、（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９２）、及び（９５）は、指数３以上を示した。
【０４３２】
試験例６（チャバネゴキブリ）
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍＬを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率１００％、２：５０％、０：０％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００  
化合物（１）、（４）、（６）、（１３）、（１６）、（２３）、（２４）、（２５）、（２７）、（２８）、（３２）、（３４）、（４７）、（４８）、（４９）、（５０）、（５１）、（５３）、（５７）、（５９）、（６０）、（８３）、（８４）、（８５）、（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９２）、及び（９５）は、指数４を示した。
【０４３３】
試験例７（アカイエカ）
上記試験用薬液０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、１日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率９１〜１００％、２：１１〜９０％、０：０〜１０％の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
化合物（１）、（２）、（５）、（１３）、（１４）、（１６）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２８）、（５０）、（５１）、（５３）、（５７）、（８３）、（８５）、（９０）、（９６）、（９９）、（１１０）、及び（１１１）は、指数４を示した。
【０４３４】
試験例８（ナミハダニ）
播種１週間後の３オンスカップ植えインゲンの葉に、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）が多数寄生した飼育用インゲンの葉を切り取って載せ、１日放置しナミハダニを移動させる。翌日接種した葉をピンセットで除去した後、上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。８日後に各ポットの初生葉上の生存雌成虫数を数えた。
下記基準に従って効力を５段階で評価した。指数４：０〜３頭、指数３：４〜１０頭、指数２：１１〜２０頭、指数１：２１〜３０頭、指数０：３１頭以上。
化合物（１）、（３）、（６）、及び（１０）は、指数３以上を示した。
【０４３５】
試験例９（コナガ）
４葉期のキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ  ｏｌｅｒａｃｅａ）に上記試験用薬液２０ｍＬを散布した後、該試験用薬液が乾いた後、キャベツの地上部を切り取ってコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の２令幼虫５頭とともにポリエチレンカップ（容量１００ｍＬ）に入れ、２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９の指数で評価した。
死亡率は下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９の指数で評価した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
化合物（１）、（２）、（４）、（５）、（７）、（１３）、（１４）、（１６）、（１７）、（１８）、（２０）、（２２）、（２３）、（２４）、（２５）、（２６）、（２７）、（２８）、（３０）、（３１）、（３２）、（３３）、（３４）、（３８）、（４７）、（４８）、（４９）、（５０）、（５１）、（５３）、（５４）、（５５）、（５７）、（５８）、（６２）、（６３）、（６８）、（７２）、（７３）、（７６）、（８０）、（８３）、（８４）、（８５）、（８６）、（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９２）、（９５）、（９６）、（９９）、（１０１）、（１０２）、（１０３）、（１０８）、及び（１１０）は、指数３以上を示した。
【０４３６】
試験例１０（タバココナジラミ）
化合物（Ｉ）４０ｍｇに有機溶媒（キシレン：ＤＭF＝１：１）０．１ｍＬ、およびキシレン及びソルポール３００５Ｘ（登録商標、東邦化学株式会社製）の混合溶液（混合容量比；キシレン：ソルポール３００５Ｘ＝１：９）０．０４ｍＬを加えて溶解させ、イオン交換水で８０ｍＬに希釈して５００ｐｐｍの薬液を調製した。この薬液３０ｍＬをイオン交換水４５ｍＬで希釈し、２００ｐｐｍの薬液を調製した。２００ｐｐｍの薬液２０ｍＬをイオン交換水６０ｍＬで希釈し、５０ｐｐｍの薬液を調製し、更に５０ｐｐｍの薬液２０ｍＬをイオン交換水６０ｍＬで希釈し、１２．５ｐｐｍの薬液を調製した。各薬液にダイン（登録商標、武田薬品工業株式会社製）を３０００倍になるように添加し、試験用薬液を調製した。
３オンスカップで約３週間育成したカンランを第２本葉を残して他の葉を全て除去した。このカンランにタバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）成虫を放飼し３日間産卵させた後成虫を除去し、８日間温室内で保管し孵化させた。上記試験用薬液２０ｍＬを散布し、７日後に各ポットの死虫率を調査し、下記基準に従って効力を５段階評価した。
指数４：死虫率１００％、指数３：死虫率９０〜９９％（幼虫付着面積が無処理の１〜
１０％）、指数２：死虫率６０〜８９％（幼虫付着面積が無処理の１１〜４０％）、指数１：死虫率３０〜５９％（幼虫付着面積が無処理の４１〜７０％）、指数０：死虫率０〜２９％（幼虫付着面積が無処理の７１％以上）
化合物（１）、（２）、（５５）は５００ｐｐｍで、（１４）、（１６）、（１７）、（１８）、（２２）、（３０）、（３４）、（３７）、（４２）、（４４）、（４９）、（５０）、（５１）、（６０）、（７０）、（７３）、（７４）、（８６）、（８７）、（８８）、（８９）、（９０）、（９１）、（９２）、（１０５）、（１１１）、（１１２）、（１１５）は２００ｐｐｍで、（５）、（１９）、（２４）、（２８）は５０ｐｐｍで、（２３）、（２５）、（５７）、（５９）は１２．５ｐｐｍで、指数３以上を示した。
【０４３７】
試験例１１（マダニ）
化合物（Ｉ）０．５ｍｇをアセトン１ｍＬに溶かし、ろ紙（TOYO No．２;５×１０cｍ）の片面に均一に塗布した。乾燥後、該ろ紙を２つ折りにした後、側辺をクリップで留めて袋状にし、この中に供試ダニ（フタトゲチマダニ：Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ、未吸血若ダニ、１群１０頭）を入れ、開放部をクリップで閉じて密封する。２日後に致死を観察した。
化合物（１）、（２４）、（２６）、（２８）、（４２）、（４７）、（４８）、（４９）、（５０）、（５１）、（８３）、（９０）、及び（９１）は、死虫率９０％以上を示した。
【０４３８】
試験例１１（ハスモンヨトウ）
化合物（Ｉ）１６ｍｇに有機溶媒（キシレン：DMF＝１：１）０．１ｍｌ、およびキシレンおよびソルポール３００５Ｘ（登録商標、東邦化学株式会社製）の混合溶液（混合容量比；キシレン：ソルポール３００５Ｘ＝１：９）０．０４ｍｌを加えて溶解させ、イオン交換水で８０ｍｌに希釈して２００ｐｐｍの薬液を調製し、この薬液２０ｍｌをイオン交換水６０ｍｌで希釈して、５０ｐｐｍの薬液を調製した。各薬液にダイン（登録商標、武田薬品工業株式会社製）を３０００倍になるように添加し、試験用薬液を調製した。
３オンスカップ植えの５葉期キャベツに上記試験用薬液２０ｍｌを散布し、風乾後ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）４齢幼虫１０頭を放飼した。処理・放虫４日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は次の式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９％の指数で示した。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
化合物（３）、（１０）、（１９）、（７４）、（８６）、（８７）は５０ｐｐｍで、化合物（１０４）、（１０５）、（１１２）、（１１３）は２００ｐｐｍで、指数３以上を示した。
【０４３９】
試験例１２（リンゴコカクモンハマキ）
化合物（Ｉ）１６ｍｇに有機溶媒（キシレン：DMF＝１：１）０．１ｍｌ、およびキシレンおよびソルポール３００５Ｘ（登録商標、東邦化学株式会社製）の混合溶液（混合容量比；キシレン：ソルポール３００５Ｘ＝１：９）０．０４ｍｌを加えて溶解させ、イオン交換水で８０ｍｌに希釈して２００ｐｐｍの薬液を調製し、２００ｐｐｍの薬液２０ｍｌをイオン交換水６０ｍｌで希釈して、５０ｐｐｍの薬液を調製した。５０ｐｐｍの薬液２０ｍｌをイオン交換水６０ｍｌで希釈して、１２．５ｐｐｍの薬液を調製した。各薬液にダイン（登録商標、武田薬品工業株式会社製）を３０００倍になるように添加し、試験用薬液を調製した。
３オンスカップ植え樹高１２〜１５ｃｍ前後のリンゴ実生に上記試験用薬液２０ｍｌを散布した。風乾後リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）初齢幼虫約６０頭を放飼した。
処理・放虫７日後に生存虫数を数え、死亡率を下式により計算し、４：死亡率１００％、３：８０〜９９％、２：６０〜７９％、１：３０〜５９％、０：０〜２９％の指数で示した。
死亡率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００
化合物（１０）、（１９）、（７４）、（８６）、（８７）、（９３）、（１０４）、（１０５）、（１１２）、（１１３）は、５０ｐｐｍで、化合物（３）は、１２．５ｐｐｍで、指数３以上を示した。
【産業上の利用可能性】
【０４４０】
本発明化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。