(57)【要約】【課題】  カルシウムの吸収を促進する成分としては、従来ビタミンＤや乳糖のほか、例えば、骨由来のペプチド、酪酸、ガラクトオリゴ糖、タラまたはオキアミ由来の蛋白質、水溶性キトサン、豆乳蛋白質高分子画分などがある。本発明は、安全性が高く、かつ、優れたカルシウム吸収効果を有するカルシウム吸収促進剤およびこれを用いた飲食品を提供することを課題とする。【解決手段】  メチル化カテキンを有効成分とするカルシウム吸収促進剤。該カルシウム吸収促進剤を含有することを特徴とする飲食品。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
カテキン類を有効成分とするカルシウム吸収促進剤。
【請求項２】
前記カテキン類が、メチル化カテキンであることを特徴とする請求項１に記載のカルシウム吸収促進剤。
【請求項３】
請求項１または２に記載のカルシウム吸収促進剤を含有してなる飲食品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カテキン類、とくにメチル化カテキンを有効成分として含有するカルシウム吸収促進剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、カルシウムの摂取不足が高血圧、癌などの様々な疾病の原因となりうることが指摘され、カルシウム製剤とともにカルシウムの吸収を促進する成分の研究が盛んになってきている。
カルシウムの吸収を促進する成分としては、従来ビタミンＤや乳糖のほか、各種有効成分が提案されている。例えば、骨由来のペプチド（特許文献１）、酪酸（特許文献２）、ガラクトオリゴ糖（特許文献３）、タラまたはオキアミ由来の蛋白質（特許文献４）、水溶性キトサン（特許文献５）、豆乳蛋白質高分子画分（特許文献６）などが提案されている。
【０００３】
一方、カテキン類が様々な生理活性を有することが報告されている。例えば特許文献７には、カテキン類からなるグルコーストランスポーター４発現促進剤が開示されている。また、特許文献８には、脂肪の燃焼を促進させ、肥満症を予防することを目的として、メチル化カテキンを含有させた脂肪蓄積抑制剤が提案されている。
【特許文献１】特開平４−１６１６５号公報
【特許文献２】特開平４−１０８３６０号公報
【特許文献３】特開平４−１３４０３１号公報
【特許文献４】特開平７−１９４３１４号公報
【特許文献５】特開平７−１９４３１６号公報
【特許文献６】特開平７−７５５２５号公報
【特許文献７】特開２００３−８１８２５号公報
【特許文献８】特開２００６−２９８７９２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、安全性が高く、かつ、優れたカルシウム吸収効果を有するカルシウム吸収促進剤およびこれを用いた飲食品を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下のとおりである。
（１）カテキン類を有効成分とするカルシウム吸収促進剤。
（２）前記カテキン類が、メチル化カテキンであることを特徴とする（１）に記載のカルシウム吸収促進剤。
（３）前記（１）または（２）に記載のカルシウム吸収促進剤を含有してなる飲食品。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、安全性が高く、かつ、優れたカルシウム吸収効果を有するカルシウム吸収促進剤およびこれを用いた飲食品を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明で有用なカテキン類は、茶カテキンであることが好ましく、さらに好ましいカテキン類は、下記一般式（１）で表すことができる。
【０００８】
【化１】
2009106216.tif 000002
【０００９】
（一般式（１）中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基を表し、Ｘ１，Ｘ２は、それぞれ独立に水素原子またはヒドロキシル基を表す）
【００１０】
なかでも本発明に有用なメチル化カテキンは、上記一般式（１）で表され、エピガロカテキン−３−Ｏ−（３−Ｏ−メチル）ガレート、エピカテキン−３−Ｏ−（３−Ｏ−メチル）ガレート、エピカテキン−３−Ｏ−（４−Ｏ−メチル）ガレート、エピガロカテキン−３−Ｏ−（４−Ｏ−メチル）ガレート、ガロカテキン−３−Ｏ−（３−Ｏ−メチル）ガレート、カテキン−３−Ｏ−（３−Ｏ−メチル）ガレート、カテキン−３−Ｏ−（４−Ｏ−メチル）ガレート、ガロカテキン−３−Ｏ−（４−Ｏ−メチル）ガレート、およびこれらの異性化体等が挙げられる。
【００１１】
メチル化カテキンは、「べにふうき」、「べにふじ」、「べにほまれ」、「やえほ」、「するがわせ」、「ゆたかみどり」、「かなやみどり」、「おくむさし」、「青心大パン」、「青心烏龍」、「大葉烏龍」、「紅花」、「べにひかり」、「やまかい」、「やまみどり」、「からべに」、「香駿」、「そうふう」及び「おくみどり」、もしくはこれらの混合物の茶葉由来のものであることができる。
以下、カテキン類としてメチル化カテキンを例にとり説明する。
【００１２】
メチル化カテキンは、前記茶葉を乾燥させ、粉砕し、これを温水（例えば１０℃〜１００℃）に浸漬することで容易に抽出することができる。
得られた抽出物は、カラムクロマトグラフィー法を採用して精製してもよい。
【００１３】
本発明のカルシウム吸収促進剤は、メチル化カテキンおよびコエンザイムＱ１０を含有する形態がさらに好ましく、飲料として摂取されるのが好ましい。コエンザイムＱ１０は、ユビデカレノンまたはコエンザイムＱ１０として知られ、融点の低い親油性固体である。
以下、飲料にコエンザイムＱ１０を配合する方法について説明する。
【００１４】
コエンザイムＱ１０を飲料に配合するには、コエンザイムＱ１０を有機酸の存在下、水溶性物質溶液に乳化・分散して調製された水溶性組成物として用いるのが好ましい。この水溶性組成物において、乳化・分散した粒子の平均粒径は５μｍ以下、好ましくは１μ以下である。
【００１５】
コエンザイムＱ１０の分散・乳化に使用される水溶性物質は、保護コロイドを形成してコエンザイムＱ１０を微細な粒子に分散・乳化し、均一で且つ安定なエマルジョンを維持しうるものである。そのような水溶性物質には、寒天、ゼラチン、キサンタンガム、アラビアガム、カゼイン、デキストリン、カルメロースナトリウム（ＣＭＣナトリウム）、Ｄ−マンニット、プルラン、コーンファイバー、デンプン、グラーガムおよびペクチン等の植物由来の水溶性多糖類等ならびにポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）などの合成高分子物質が包含され、これらの中から選択される少なくとも１種類の水溶性物質を用いる。これら水溶性物質の中でも、アラビアガムは独自の機能性を持つ天然植物由来の物質であり、高濃度の水溶液としても比較的低粘性で流動性のある溶液状態を保つことから特に好ましい。
【００１６】
また、上記有機酸としては、例えばクエン酸、コハク酸、フマル酸、乳酸、グルコン酸、リンゴ酸および／または酒石酸であり、好ましくはリンゴ酸、酒石酸またはこれらの混合物である。
【００１７】
コエンザイムＱ１０含有水溶性組成物の調製に際して、脂溶性薬剤であるコエンザイムＱ１０を予め溶融し、これを有機酸の存在下、水溶性物質中に分散・乳化して、微細な粒子のエマルジョンを形成させる。このため、水溶性物質の水溶液、つまり水性保護コロイド溶液を調製し、予め加温しておくことが好ましい。この保護コロイド溶液に、予め加熱・融解したコエンザイムＱ１０を導入し、次いで公知の手段、例えば高圧ホモジナイザーを使用して、所望の平均粒径まで微細に分散・乳化させることにより、均一で、且つ微細なエマルジョンを形成させることができる。これらの工程は、コエンザイムＱ１０の融点より高い温度、例えば約４５〜９０℃、好ましくは５０〜７０℃で実施する。また、予め加温（約４５〜９０℃、好ましくは５０〜７０℃）した水性保護コロイド溶液に、コエンザイムＱ１０粉末を直接添加・分散し、該溶液中で融解させ、次いで乳化させてもよい。この方法は、作業性を効率化し、原材料の損失を抑制できるために好ましい。
コエンザイムＱ１０の分散液は、市販されているものも利用でき、例えば日清ファルマ社製の分散液が利用できる。
【００１８】
上記とは別に、コエンザイムＱ１０はシクロデキストリンに包接させることで飲料中に可溶化させることができる。
シクロデキストリンとしては、特に限定されないが、例えば、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン等を使用することができる。好ましくは、γ−シクロデキストリンである。含有するシクロデキストリンの比率については、コエンザイムＱ１０の１モルに対して０．１モル〜１００モルが好ましく、０．２〜２０モルがより好ましい。
シクロデキストリンによるコエンザイムＱ１０の包接は、両者を適当な溶媒中で、接触する、または混合する方法があげられる。接触または混合するときに、原料を強く攪拌することが、包接化合物を得るために必要な時間を短縮する観点から好ましい。
【００１９】
シクロデキストリンにコエンザイムＱ１０を包接させる際に、メチル化カテキンも同時に包接させれば、苦味のマスキング効果がさらに高まるため、好ましい。
【００２０】
また、コエンザイムＱ１０は、還元型のものがメチル化カテキンの酸化を抑制するとともに、カルシウム吸収促進効果を増大させるために好ましい。還元型のコエンザイムＱ１０を得る方法としては特に限定されず、例えば、合成、発酵、天然物からの抽出等の従来公知の方法によりコエンザイムＱ１０を得た後、クロマトグラフィーにより流出液中の還元型コエンザイムＱ１０区分を濃縮する方法などを採用することが出来る。この場合には、必要に応じて上記コエンザイムＱ１０に対し、水素化ほう素ナトリウム、亜ジチオン酸ナトリウム（ハイドロサルファイトナトリウム）等の一般的な還元剤を添加し、常法により上記コエンザイムＱ１０中に含まれる酸化型コエンザイムＱ１０を還元して還元型コエンザイムＱ１０とした後にクロマトグラフィーによる濃縮を行っても良い。また、既存の高純度コエンザイムＱ１０に上記還元剤を作用させる方法によっても得ることが出来る。
【００２１】
また、本発明における飲料には、柑橘系の油脂を配合するのが好ましい。該油脂を配合することにより、メチル化カテキンの苦味がマスキングされ、不快感を与えずに多量の摂取が可能となる。該油脂としては、リモネン、グナリンギン、ヘスペリジンなどが挙げられる。なお、上記柑橘系の油脂は油溶性であり、飲料にそのまま配合すると分離して浮き上がるため、例えば柑橘系の油脂が１％程度含有されたアロマ果汁として配合するのが好ましい。なお、アロマ果汁として配合する場合には、飲料１ｌに当たり３〜４０ｇ程度添加するのが好ましい。
【００２２】
ここで、アロマ果汁は、パルプを含有する柑橘類等のセミクリア果汁または混濁果汁に柑橘系の油脂を例えば１質量％程度配合し、これをホモジナイズして果汁中に油脂を均質に分散させることによって得られる。これによって、柑橘系の油脂は果汁中のパルプに吸着されて均質に分散され、オイルが遊離することのない安定化された風味強化果汁を得ることができる。このホモジナイザーとしては、一般に高圧ホモジナイザー、マイクロフルイダイザー等の高圧高速型、ホモミキサー、コロイドミル等の高速回転型、超音波ホモジナイザー、連続乳化分散機等のキャビテーション型、プロペラ撹拌、タービン撹拌等の撹拌分散型等が挙げられる。
【００２３】
本発明の飲料において、メチル化カテキンの割合は、飲料１００ｍｌあたり２〜１００ｍｇが好ましい。またコエンザイムＱ１０の割合は、飲料１００ｍｌあたり３〜１００ｍｇが好ましい。
なお、メチル化カテキンおよびコエンザイムＱ１０は、一日あたりの摂取量を勘案して飲料中に適度に配合されるのが好ましい。
【００２４】
また本発明の飲料には、必要に応じて酸化防止剤、香料、各種エステル類、有機酸類、有機酸塩類、無機酸類、無機酸塩類、無機塩類、色素類、乳化剤、保存料、調味料、甘味料、酸味料、果汁エキス類、野菜エキス類、花蜜エキス類、ｐＨ調整剤、品質安定剤などの添加剤を単独、あるいは併用して配合しても良い。
【００２５】
本発明の飲料は、清涼飲料、炭酸飲料、果汁飲料、アルコール飲料等とし、これを缶飲料、ボトル飲料などに調製して提供される。なかでも、アルコール飲料とすることで、メチル化カテキンの苦味が一層マスキングされ好ましい。アルコール飲料としては、焼酎を炭酸水、果汁、甘味料等で割ったチューハイ、カクテル、サワー等であってもよい。ここで、チューハイとは、焼酎を果汁と炭酸で割った飲料であり、カクテルとは、ウイスキー・ブランデー・ジン・ウオツカなどアルコール度の高い蒸留酒をベースとし、リキュール・シロップ・果汁・香料などを混合し氷を加えて作った飲料であり、サワーとは、カクテルの一種で、ウイスキー・ジンなどにレモン・ライムなどのジュースを入れて酸味をもたせた飲料をいう。
【実施例】
【００２６】
以下、本発明を実施例および比較例によりさらに説明するが、本発明は下記例に制限されない。
【００２７】
実施例１
べにふうきの茶葉に対し、３０質量倍量の純水を用いて、９０℃で抽出を行い、抽出液を得た。
５５％果糖ぶどう糖液糖１００ｇ、上記抽出液適当量（下記のメチル化カテキンが得られる量）、日清ファルマ社製コエンザイムＱ１０乳化剤（１０％溶液）適当量（下記のコエンザイムＱ１０が得られる量）、クエン酸４ｇ、グレープフルーツアロマ果汁（グナリンギン１質量％含有）２０ｇ、グレープフルーツ香料３ｍｌに水を加えて１０００ｍｌに調合し、公知の手段で混合して飲料を調製した。ついで、この調製した飲料を１００ｍｌのビンに詰めてビン入り飲料とし、飲用に供した。
得られた飲料は、１ビン（１００ｍｌ）当たり、メチル化カテキン２０ｍｇ、コエンザイムＱ１０が３０ｍｇ含有される。また、メチル化カテキンの苦味は感じられなかった。
【００２８】
実施例２
べにふうきの茶葉に対し、３０質量倍量の純水を用いて、９０℃で抽出を行い、抽出液を得た。
一方、９週齢のＳＤ計雄性ラット６匹を１群とし、セルロースを１０重量％含む対照食を対照群、このセルロースの１０重量％の一部を前記抽出液の乾燥粉末に置き換えたものを実施例２群とした。なお、実施例２群において、前記メチル化カテキンの１日あたりの摂取量が約８００μｇ／ｋｇとなるように、下記表１における抽出液の乾燥粉末含有セルロース中のメチル化カテキン濃度を適宜調整した。
【００２９】
【表１】
2009106216.tif 000003
【００３０】
水と対照食あるいは実施例２の飼料を５日間自由に摂取させ、給餌開始後３日目より２日間出納実験を行った。飼料摂取量は給餌した飼料の重量から残された飼料の重量を差し引くことにより求めた。出納実験終了後、糞を採取し、１１０℃の恒温器内で３時間乾燥させた。この糞を粉砕機で砕き、さらに乳鉢で細かくすり潰した後、３Ｎの塩酸に溶解し、カルシウムの含有量を市販のカルシウム測定キットを用いて測定し、糞中のカルシウム含有率を求めた。各実験飼料中のカルシウム含有率は０.５３６％であり、下式によりカルシウム（Ｃａ）の見かけの吸収率を算出した。
【００３１】
【数１】
2009106216.tif 000004
【００３２】
その結果、カルシウム吸収率は対照群が４８．５０±２．５５（％）であったのに対し、実施例２群が６９．１１±４．８８（％）であり、危険率１％で有意差が示された。
【００３３】
実施例３
前記実施例２群において、投与した物質をメチル化カテキンに替えて、エピカテキンガレートを用いたこと以外は、実施例２を繰り返した。その結果、カルシウム吸収率は５５．５０±１．１２（％）であった。
【００３４】
実施例４
前記実施例２群において、投与した物質をメチル化カテキンに替えて、エピガロカテキンガレートを用いたこと以外は、実施例２を繰り返した。その結果、カルシウム吸収率は５８．２１±２．４５（％）であった。
【００３５】
実施例５
前記実施例２群において、メチル化カテキンに加え、コエンザイムＱ１０の１日あたりの摂取量が約５００μｇ／ｋｇとなるようにしたこと以外は、実施例２を繰り返した。その結果、カルシウム吸収率は７１．６９±３．７５（％）であった。
【００３６】
実施例６
べにふうきの茶葉に対し、３０質量倍量の純水を用いて、９０℃で抽出を行い、抽出液を得た。
９５％醸造用アルコール５４ｍｌ、５５％果糖ぶどう糖液糖１００ｇ、上記抽出液適当量（下記のメチル化カテキンが得られる量）、日清ファルマ社製コエンザイムＱ１０乳化剤（１０％溶液）適当量（下記のコエンザイムＱ１０が得られる量）、クエン酸４ｇ、グレープフルーツアロマ果汁（グナリンギン１質量％含有）２０ｇ、グレープフルーツ香料３ｍｌに水を加えて１０００ｍｌに調合し、公知の手段で混合してアルコール飲料を調製した。ついで、この調製したアルコール飲料を１００ｍｌのビンに詰めてビン入りアルコール飲料とし、飲用に供した。
得られたアルコール飲料は、１ビン（１００ｍｌ）当たり、アルコールが５％、メチル化カテキン２０ｍｇ、コエンザイムＱ１０が３０ｍｇ含有される。また、メチル化カテキンの苦味は感じられなかった。