(57)【要約】【課題】  新規な殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物及び病害虫の防除方法を提供する。【解決手段】  式（１）：【化１】2009108046.tif 000016［式中、A1、A2及びA3は各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、Gはベンゼン環等を表し、Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、Xはハロゲン原子、C1〜C6ハロアルキル等を表し、Yはハロゲン原子、C1〜C6アルキル等を表す。］で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、公知の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア化合物より選ばれる１種又は２種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、下記の化合物群Ａより選ばれる１種又は２種以上の化合物とを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物。
式（１）：
【化１】
2009108046.tif 000011
［式中、A1、A2及びA3は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N=C(R7a)R6a、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、M23〜M26、M28、M29、-S(O)2OR9、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R12)-, -CH2N(R12)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R12)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R12)CH=N-, -N(R12)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、２つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-N=C(R7a)R6a、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、２つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E9、E12〜E15、E18、C2〜C12アルケニル、R13によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-C(O)R14、-C(R14)=NOH、-C(R14)=NOR15、M3、M13、M30、-C(R14)=NN(R17)R16、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)N(R17)R16、-C(=NR16)OR15、-C(=NOR15)OR15、M7、M17、M23、M26、-C(=NR16)SR15、M9、M19、M24、M28、-C(=NR16)N(R17)R16、-C(=NCN)N(R17)R16、-C(=NOR15)N(R17)R16、-C(=NNO2)N(R17)R16、M11、M21、M25、M29、-OR15、-SR15、-S(O)2R15、-S(O)2N(R17)R16、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-C(O)ON=C(R17a)R16a、-SN(R19)R18、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)N(R17)R16、-C(S)OR15a、-C(S)SR15a、-C(S)N(R17)R16、-C(O)C(O)OR15a、-OR15、-SR15、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-S(O)2R15a、-S(O)2N(R17)R16、-SN(R19)R18、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか、又はR2とR1とが一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D32基、D33基、D34基、D35基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
さらに或いは、置換基Yが隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-, -CH=CH-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキリデン基、C1〜C6ハロアルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1aは、水素原子、C1〜C6アルキル、-OR15、-SR15、-S(O)2R15又は-N(R17b)R16bを表し、
R2aは、R14、-OR15a、-SR15a、-SC(O)R14a、-SC(O)OR15a又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2aはR1aと一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、R1a及びR2aが結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基又はR17c基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C3〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
D1〜D38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化２】
2009108046.tif 000012
【化３】
2009108046.tif 000013
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、フェニル又はハロゲン原子によって任意に置換されたフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、２つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E1〜E19は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化４】
2009108046.tif 000014
R4は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E19、-OH、-OR5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R5は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E15、E18、C2〜C6アルケニル、R23によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R23によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R8、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-OH、-S(O)2R9、-S(O)2N(R10)R9、-P(O)(OR20)2又は-P(S)(OR20)2を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R6及びR7が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R6aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、フェノキシ又は(Z)p1によって置換されたフェノキシを表し、
R7aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R7aはR6aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R6a及びR7aが結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、
R8は、水素原子、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4〜E6、E12〜E14、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R8aは、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R9は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R10は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R9及びR10が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R11a及びR11bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R12の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR12とZとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、R12及びZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R13及びR13aは、各々独立してハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、-OR24、-N(R25)R24、-SH、-S(O)rR26、-C(O)R27、-C(R27)=NOH、-C(R27)=NOR28、-C(O)OH、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(O)N(R29)N(R28a)R28、-C(O)C(O)OR28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-C(=NR29)OR28、-C(=NR29)SR28、-C(=NR29)N(R28a)R28、-C(=NOR28)N(R28a)R28、-S(O)2OH、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、M1〜M30、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
M1〜M30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化５】
2009108046.tif 000015
R14及びR14aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E6、E12〜E14、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R15及びR15aは、各々独立してC1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-C(O)R27、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)R27、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-S(O)2R28、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E1〜E19、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R17aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R17aはR16aと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16a及びR17aが結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16bは、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17bはR16bと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16b及びR17bが結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16cは、水素原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-NHC(O)R27、-NHC(O)OR28、-NHC(O)SR28、-NHC(O)NH2、-NHC(O)N(R29)R28、-NHC(S)OR28、-NHC(S)SR28、-NHC(S)NH2、-NHC(S)N(R29)R28、-NHS(O)2R28、-NHS(O)2NH2又は-NHS(O)2N(R29)R28を表し、
R17cは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17cはR16cと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16c及びR17cが結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R19はR18と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R18及びR19が結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R20は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R21は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、q1〜q8が２以上の整数を表すとき、各々のR21は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR21が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR21は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R32、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD3を表し、
R23は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E19、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R24は、水素原子、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-C(S)R31、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R32、-S(O)2N(R34)R33、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R25はR24と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R24及びR25が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R26は、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-C(S)R31、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)N(R34)R33、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D9、D10、D12、D14〜D17、D30、D32又はD34を表し、
R27は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R28は、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E7、E12〜E19、C2〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C2〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R28aは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R28及びR29が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R30は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4、E5、E7、E8、E10、E12、E13、E15、E16、E18、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、-OH、-OR32、-OC(O)R31、-OC(O)OR32、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR32、-SC(O)R31、-SC(O)OR32、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)N(R34)R33、-N(R34)R33、-N(R34)CHO、-N(R34)C(O)R31、-N(R34)C(O)OR32、-N(R34)C(O)N(R34)R33、-N(R34)C(S)N(R34)R33、-N(R34)S(O)2R32、-C(O)R31、-C(O)OH、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR32、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R32は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル又はフェニルを表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、E12、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R33及びR34が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R35は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R37)R36、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R36は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R37は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q1は、０〜３の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
q5は、０〜６の整数を表し、
q6は、０〜４の整数を表し、
q7は、０〜２の整数を表し、
q8は、０〜８の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
化合物群Ａ：アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシルアミノベンザミド、アシペタックス、アルジモルフ、アミスルブロム、アンバム、アムプロピルホス、アニラジン、アリルアルコール、アウレロファンジン、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリサルファイド、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、ベンザルコニウムクロライド、ベンザマクリル、ベンズアモルフ、ベンゾハイドロキサミックアシド、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ベトキサジン、ボルドー液、ブラストサイジン−S、ボスカリド、ブロモコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン、カルシウムポリスルフィド、キャプタフォール、キャプタン、カッパーオキシクロリド、カルプロパミド、カルバモルフ、カルベンダジン、カルボキシン、カルボン、チェシュントミクスチャ、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロラニフォルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロロキノックス、クロゾリネート、クリムバゾール、クロトリマゾール、カッパーアセテイト、塩基性炭酸銅、水酸化第二銅、カッパーナフタレン、カッパーオルアイト、硫酸銅、塩基性硫酸銅、カッパージンククロメイト、クレゾール、クフラネブ、クプロバム、シアゾファミド、シクラフルアミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、サイペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、ダゾメット、デービーシーピー、デバカルブ、デカフェンチン、デハイドロアセテイト、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロフラニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジエチルピロカルボネイト、ジクロシメット、ジフェノコナゾール、ジフルメトリン、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノスルフォン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジノスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、デーエヌオーシー、ドデモルフ、ドジン、ドラゾクソロン、エデフェノホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エトリジアゾール、エテム、エトキシキン、エチルマーキュリーアセテイト、エチルマーキュリーブロマイド、塩化メチル水銀、エチルマーキュリーフォスフェイト、ファモキサゾン、フェナリモル、フェブコナゾール、フェナミドン、フェンダゾスラム、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェルバン、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォール、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルメトバー、フルモルフ、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルカルバニル、フルコナゾール、フル��ナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グアザチン、グリオジン、グリセオフルビン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、ハラクリネイト、ヘキサクロロブタジエン、ヘキシルチオフォス、ハイドロキシキノリン  サルフェイト、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、イプロバリカルブ、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、ミクロブタニル、メベニル、メカルビンジド、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタロキソロン、メスフロキサム、メチルブロマイド、メチルイソチアシアネイト、メチルマーキュリーベンゾエイト、メチルマーキュリージシアンジアミド、メトミノストロビン、メトラフェノン、メトスルフォバックス、ミルネブ、ミクロゾリン、メトキシメチルマーキュリークロライド、ナバム、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモル、ナタマイシン、ニコビフェン、ニトロスチレン、オクチリノン、オフレース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、オキポコナゾールフマール酸塩、オーシーエイチ、オリサストロビン、有機銅、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、フタライド、ピペラリン、ポリオキシン、炭酸水素カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、尿素フェニル水銀、フェニルマーキュリーアセテイト、フェニルマーキュリークロライド、フェニルマーキュリーナイトレイト、フェニルマーキュリーサリシレイト、フォスジフェン、ピコキシストロビン、ポリカルバメイト、ポリオクソリム、ポタシウムアザイド、ポタシウムポリサルファイド、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピリジニトリル、ピロキシクロア、ピロキシサルファ、フェニルフェノール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、炭酸水素ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、硫黄、スピロキサミン、サリチルアニリド、シルチオファム、シメコナゾール、アジ化ナトリウム、ソジウムオルトフェニルフェノキサイド、ソジウムペンタクロロフェノキサイド、ソジウムポリサルファイド、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジアジン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフラニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、テーシーエムテービー、テコラム、チアジフルア、チシオフェン、チオクロルフェンフィム、チオメルサム、チオファネイト、チオキノックス、チアジニル、チオキシミド、トリマーキュリアセテイト、トリアミフォス、トリアリモル、トリアズブチル、トリブチルチンオキサイド、トリクルアミド、トリフロキシストロビン、バリダマイシン、ビンクロゾリン、硫酸亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、ザリルアミド、ジンクナフテネイト、シイタケ菌糸体抽出物、ブロノポル、フォルムアルデハイド、ニトラピリン、オキソリニックアシド、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン、テクロフタラム、チオメルサル、イマニン、ルバビリン、アルドキシカルブ、ジクロフェンチオン、デーエスピー、エトプロホス、フェンスルホチオン、フォスチアゼート、フォスチエタン、イソアミドホス、イサゾホス、オキサミル、フェナミホス、チオナジン、アセキノシル、アクリナトリン、アミトラズ、ブロモプロピレート、クロロベンジラート、クロフェンテジン、シフルメトフェン、サイヘキサチン、ジコフォール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェノチオカルブ、フルアクリピリム、ハルフェンプロックス、ヘキシチアゾックス、ミルベメクチン、NC-512、プロパルギット、ピリダベン、ピリミジフェン、スピロディクロフェン、スピロメシフェン、テブフェンピラド、アバメクチン、アセフェート、アセタミピリド、アラニカルブ、アルディカルブ、アレスリン、アジンホス−メチル、バチルスチューリンゲシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、カルボスルファン、カルタップ、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロチアニジン、クロマフェノジド、クロピリホス−メチル、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シペルメトリン、シロマジン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジアクロデン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、エマメクチンベンゾエート、イーピーエヌ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エトリムホス、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキシカーブ、フェンプロパトリン、フェンチオン、フェンバレレート、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、フォルメタネート、フォルモチオン、フラチオカルブ、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、イソフェンホス、インドキサカルブ、イソプロカルブ、イソキサチオン、ルフェヌウロン、マラチオン、メタルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メタクリホス、メタフルミゾン、メタルカルブ、メソミル、メソプレン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、モノクロトホス、ムスカルーレ、ニテンピラム、NNI-0101、オメトエート、オキシデメトン−メチル、オキシデプロポス、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、フェントエート、フォキシム、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プ���チオホス、プロパホス、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダリル、ピリプロキシフェン、ロテノン、S-1560、スルプロホス、シラフルオフェン、スルホテップ、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロロビンホス、チアクロプリド、チオシクラム、チオジカルブ、チアメトキサム、チオファノックス、チオメトン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリクロルホン、トリアズロン、トリフルムロン及びバミドチオン。
【請求項２】
請求項１記載の式（１）において、A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及びA3は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、-SR5又は-N(R7)R6を表し、
R1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C6)シクロアルキル、E4、E5、E12、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)N(R17)R16、-C(S)OR15、-C(S)N(R17)R16、-C(OR15)=NOR15、-C(NH2)=NCN、-C(NH2)=NOR15、-C(NH2)=NNO2、-N(R17)R16、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D5〜D8、D10、D17又はD32〜D35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R13aによって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)C(O)OR15a、-C(S)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成してもよいことを表し、
R1aは、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ又は-N(R17b)R16bを表し、
R2aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルチオ又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2aはR1aと一緒になって-N(R17c)CH=CHS-を形成することにより、R1a及びR2aが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよいことを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1及びp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R12は、C1〜C6アルキルを表し、
R13は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E4、E7、-OR24、-N(R25)R24、-S(O)rR26、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R27)=NOR28、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32又はD34を表し、
R13aは、シアノ、-OR24、-S(O)rR26又はD32を表し、
R14aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R16bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R16cは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R17cは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R21は、C1〜C6アルキルを表し、
R24は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-C(O)R31又は-C(O)OR32を表し、
R25は、水素原子又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R26は、C1〜C6アルキルを表し、
R27は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R28は、C1〜C4アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R30は、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、-OH、C1〜C4アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R31は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R32は、C1〜C4アルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０〜２の整数を表し、
p3及びp4は、０又は１の整数を表し、
q2は、０又は１の整数を表し、
q3及びq4は、０を表し、
tは、０を表すイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、請求項１記載の化合物群Ａより選ばれる化合物の１種又は２種以上の化合物とを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【請求項３】
請求項１記載の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、下記の化合物群Ｂより選ばれる化合物の１種又は２種以上の化合物を含有する殺虫又は殺ダニ組成物。
化合物群Ｂ：アセキノシル、シフルメトフェン、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、ミルベメクチン、シエノピラフェン、プロパルギット、スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びクロルフェナピル。
【請求項４】
請求項２記載の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、請求項３記載の化合物群Ｂより選ばれる化合物の１種又は２種以上の化合物を含有する殺虫又は殺ダニ組成物。
【請求項５】
請求項１記載の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、下記の化合物群Ｃより選ばれる化合物の１種又は２種以上の化合物を含有する殺虫組成物。
化合物群Ｃ：ピリダベン、アセフェート、アセタミプリド、フロニカミド、イミダクロプリド、ニテンピラム、ピリフルキナゾン、ピメトロジン、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン及びトルフェンピラド。
【請求項６】
請求項２記載の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、請求項５記載の化合物群Ｃより選ばれる化合物の１種又は２種以上の化合物を含有する殺虫組成物。
【請求項７】
請求項１記載の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、請求項１記載の化合物群Ａより選ばれる化合物の１種又は２種以上の化合物とを同時に、又は近接して処理することを特徴とする、害虫及び病害の防除方法。
【請求項８】
請求項２記載の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、請求項１記載の化合物群Ａより選ばれる化合物の１種又は２種以上の化合物とを同時に、又は近接して処理することを特徴とする、害虫及び病害の防除方法。
【請求項９】
請求項１記載の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、請求項３記載の化合物群Ｂより選ばれる化合物の１種又は２種以上の化合物とを同時に、又は近接して処理することを特徴とする、害虫及びダニの防除方法。
【請求項１０】
請求項２記載の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、請求項３記載の化合物群Ｂより選ばれる化合物の１種又は２種以上の化合物とを同時に、又は近接して処理することを特徴とする、害虫及びダニの防除方法。
【請求項１１】
請求項１記載の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、請求項５記載の化合物群Ｃより選ばれる化合物の１種又は２種以上の化合物とを同時に、又は近接して処理することを特徴とする、害虫の防除方法。
【請求項１２】
請求項２記載の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、請求項５記載の化合物群Ｃより選ばれる化合物の１種又は２種以上の化合物とを同時に、又は近接して処理することを特徴とする、害虫の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩と、公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤、殺菌剤又は殺バクテリア剤の有効成分化合物とを混合してなることを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
本発明の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩は公知化合物であり、その有害生物防除剤としての活性が知られている（例えば、特許文献１及び２参照。）。
【０００３】
また、本発明における第２の有効成分化合物である殺虫活性、殺ダニ活性、殺線虫活性、殺軟体動物活性、殺菌活性又は殺バクテリア活性を有する化合物群Ａとして記載されている化合物は、全て公知である（例えば、非特許文献１参照。）。
【特許文献１】国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００７／０２６９６５号パンフレット
【非特許文献１】ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１４版、The British Crop Protection Council、２００６年
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
今日、農園芸病害虫、森林病害虫、あるいは衛生病害虫等各種病害虫の防除を目的とする殺虫・殺ダニ・殺菌剤の開発が広く進められ、多種多様な薬剤が実用に供されている。しかしながら、近年、こうした薬剤の長年にわたる使用により害虫が殺虫剤抵抗性を、また病原菌が殺菌剤耐性を獲得した結果、従来の薬剤による防除が困難となる場面が増えてきている。またこうした薬剤の一部は毒性が高く、あるものは環境中に長期に残留することにより生態系を撹乱しつつある。よって、高度な病害虫防除効果を有するだけではなく、低毒性であり且つ低残留性の新規な薬剤の開発が常に期待されている。
【０００５】
しかしその一方、生物群としての昆虫や病原菌の多様性、その加害様式、加害場面の多様性を考えれば、これら新規の薬剤、あるいは既存の公知薬剤を単独で使用するだけでは、全ての防除場面で全ての病害虫を有効に防除することははなはだ難しい。そこで、複数の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤を適切に組み合わせてより高い防除効力を誘導し、防除困難な有害生物を防除する新たな方法もまた、強く要望されるに至っている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた病害虫防除活性を示し、且つ哺乳動物、魚類及び天敵・益虫等の非標的生物に対する悪影響の少ない有害生物防除剤を開発する為に鋭意研究を続けた結果、下記の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩と、公知の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア活性を有する化合物とを含有する組成物が、それぞれ単独での使用からは予測し得ない優れた相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効果を奏することを見いだし、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔４〕の組成物（以下、本発明組成物と称する。）、及び〔５〕〜〔７〕の防除方法（以下、本発明方法と称する。）に関するものである。
【０００８】
〔１〕  下記の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、下記の化合物群Ａより選ばれる１種又は２種以上の化合物とを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【０００９】
式（１）：
【００１０】
【化１】
2009108046.tif 000002
【００１１】
［式中、A1、A2及びA3は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N=C(R7a)R6a、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、M23〜M26、M28、M29、-S(O)2OR9、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R12)-, -CH2N(R12)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R12)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R12)CH=N-, -N(R12)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、２つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-N=C(R7a)R6a、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、２つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E9、E12〜E15、E18、C2〜C12アルケニル、R13によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-C(O)R14、-C(R14)=NOH、-C(R14)=NOR15、M3、M13、M30、-C(R14)=NN(R17)R16、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)N(R17)R16、-C(=NR16)OR15、-C(=NOR15)OR15、M7、M17、M23、M26、-C(=NR16)SR15、M9、M19、M24、M28、-C(=NR16)N(R17)R16、-C(=NCN)N(R17)R16、-C(=NOR15)N(R17)R16、-C(=NNO2)N(R17)R16、M11、M21、M25、M29、-OR15、-SR15、-S(O)2R15、-S(O)2N(R17)R16、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-C(O)ON=C(R17a)R16a、-SN(R19)R18、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)N(R17)R16、-C(S)OR15a、-C(S)SR15a、-C(S)N(R17)R16、-C(O)C(O)OR15a、-OR15、-SR15、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-S(O)2R15a、-S(O)2N(R17)R16、-SN(R19)R18、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか、又はR2とR1とが一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D32基、D33基、D34基、D35基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
さらに或いは、置換基Yが隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-, -CH=CH-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキリデン基、C1〜C6ハロアルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1aは、水素原子、C1〜C6アルキル、-OR15、-SR15、-S(O)2R15又は-N(R17b)R16bを表し、
R2aは、R14、-OR15a、-SR15a、-SC(O)R14a、-SC(O)OR15a又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2aはR1aと一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、R1a及びR2aが結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基又はR17c基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C3〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
D1〜D38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【００１２】
【化２】
2009108046.tif 000003
【００１３】
【化３】
2009108046.tif 000004
【００１４】
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、フェニル又はハロゲン原子によって任意に置換されたフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、２つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E1〜E19は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【００１５】
【化４】
2009108046.tif 000005
【００１６】
R4は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E19、-OH、-OR5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R5は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E15、E18、C2〜C6アルケニル、R23によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R23によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R8、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-OH、-S(O)2R9、-S(O)2N(R10)R9、-P(O)(OR20)2又は-P(S)(OR20)2を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R6及びR7が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R6aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、フェノキシ又は(Z)p1によって置換されたフェノキシを表し、
R7aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R7aはR6aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R6a及びR7aが結合する炭素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、
R8は、水素原子、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4〜E6、E12〜E14、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R8aは、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R9は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R10は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R9及びR10が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R11a及びR11bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R12の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR12とZとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、R12及びZのそれぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R13及びR13aは、各々独立してハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、-OR24、-N(R25)R24、-SH、-S(O)rR26、-C(O)R27、-C(R27)=NOH、-C(R27)=NOR28、-C(O)OH、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(O)N(R29)N(R28a)R28、-C(O)C(O)OR28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-C(=NR29)OR28、-C(=NR29)SR28、-C(=NR29)N(R28a)R28、-C(=NOR28)N(R28a)R28、-S(O)2OH、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、M1〜M30、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
M1〜M30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【００１７】
【化５】
2009108046.tif 000006
【００１８】
R14及びR14aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E6、E12〜E14、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R15及びR15aは、各々独立してC1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-C(O)R27、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)R27、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-S(O)2R28、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E1〜E19、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R17aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R17aはR16aと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16a及びR17aが結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16bは、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17bはR16bと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16b及びR17bが結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16cは、水素原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-NHC(O)R27、-NHC(O)OR28、-NHC(O)SR28、-NHC(O)NH2、-NHC(O)N(R29)R28、-NHC(S)OR28、-NHC(S)SR28、-NHC(S)NH2、-NHC(S)N(R29)R28、-NHS(O)2R28、-NHS(O)2NH2又は-NHS(O)2N(R29)R28を表し、
R17cは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17cはR16cと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16c及びR17cが結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R19はR18と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R18及びR19が結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R20は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R21は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、q1〜q8が２以上の整数を表すとき、各々のR21は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR21が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR21は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R32、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD3を表し、
R23は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E19、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R24は、水素原子、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-C(S)R31、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R32、-S(O)2N(R34)R33、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R25はR24と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R24及びR25が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R26は、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-C(S)R31、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)N(R34)R33、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D9、D10、D12、D14〜D17、D30、D32又はD34を表し、
R27は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R28は、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E7、E12〜E19、C2〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C2〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R28aは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R28及びR29が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R30は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4、E5、E7、E8、E10、E12、E13、E15、E16、E18、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、-OH、-OR32、-OC(O)R31、-OC(O)OR32、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR32、-SC(O)R31、-SC(O)OR32、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)N(R34)R33、-N(R34)R33、-N(R34)CHO、-N(R34)C(O)R31、-N(R34)C(O)OR32、-N(R34)C(O)N(R34)R33、-N(R34)C(S)N(R34)R33、-N(R34)S(O)2R32、-C(O)R31、-C(O)OH、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR32、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R32は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル又はフェニルを表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、E12、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R33及びR34が結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R35は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R37)R36、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R36は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R37は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q1は、０〜３の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
q5は、０〜６の整数を表し、
q6は、０〜４の整数を表し、
q7は、０〜２の整数を表し、
q8は、０〜８の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
化合物群Ａ：アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド（acylaminobenzamide）、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アミスルブロム（amisulbrom）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アウレロファンジン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド（barium polysulfide）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス（benquinox）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンザルコニウムクロライド（benzalkonium chloride）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ（benzamorf）、ベンゾハイドロキサミックアシド（benzohydroxamic acid）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ビチオノール（bithionol）、ベトキサジン（bethoxazine）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイジン−S（blasticidin-S）、ボスカリド（boscalid）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ（carbamorph）、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（Cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン（Chloraniformethane）、クロラニル（Chloranil）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン（Chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロキノックス（Chlorquinox）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（Climbazole）、クロチアニジン(Clothianidin)、クロトリマゾール（Clotrimazole）、カッパーアセテイト（copper acetate）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフタレン（copper naphthenate）、カッパーオルアイト（copper oleate）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、カッパージンククロメイト（copper zinc chromate）、クレゾール（cresol）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、シアゾファミド（cyazofamid）、シクラフルアミド（cyclafuramid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール（cypendazole）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デービーシーピー（DBCP）、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（Decafentin）、デハイドロアセテイト（dehydroacetic acid）、ジクロン（dichlone）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（diclhlofluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジエチルピロカルボネイト（diethyl pyrocarbonate）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾ���ル（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４（dinocap-4）、ジノカップ−６（dinocap-6）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルフォン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジノスルフィラム（disulfiram）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、デーエヌオーシー（DNOC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazole）、エテム（Etem）、エトキシキン（Ethoxyquin）、エチルマーキュリーアセテイト（ethylmercury acetate）、エチルマーキュリーブロマイド（ethylmercury bromide）、塩化メチル水銀（ethylmercury chloride）、エチルマーキュリーフォスフェイト（ethylmercury phosphate）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェンダゾスラム（fendazosulam）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナパニル（fenapanil）、フェニトロパン（fenitropan）、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス（furconazole-cis）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フロファネート（furophanate）、グアザチン（guazatine）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ハラクリネイト（halacrinate）、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキシルチオフォス（hexylthiofos）、ハイドロキシキノリン  サルフェイト（8-hydroxyquinoline  sulfate）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソバレジオン（isovaledione）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、塩化第二水銀（mercuric chloride）、酸化第二水銀（mercuric oxide）、塩化第一水銀（mercurous chloride）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタロキソロン（metazoxolon）、メスフロキサム（methfuroxam）、メチルブロマイド（methyl bromide）、メチルイソチアシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチルマーキュリーベンゾエイト（methylmercury benzoate）、メチルマーキュリージシアンジアミド（methylmercury dicyandiamide）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロゾリン（myclozolin）、メトキシメチルマーキュリークロライド（2-methoxyethylmercury chloride）、ナバム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、ナタマイシン（natamycin）、ニコビフェン（nicobifen）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、オーシーエイチ（OCH）、オリサストロビン（Orysastrobin）、有機銅（oxine copper）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxins）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol（PCP)）、ペンチオピラド（pentiopyrad）、尿素フェニル水銀（phenylmercuriurea）、フェニルマーキュリーアセテイト（phenylmercury acetate）、フェニルマーキュリークロライド（phenylmercury chloride）、フェニルマーキュリーナイトレイト（phenylmercury nitrate）、フェニルマーキュリーサリシレイト（phenylmercury salicylate）、フォスジフェン（phosdiphen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカルバメイト（polycarbamate）、ポリオクソリム（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、ポタシウムポリサルファイド（potassium polysulfide）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピロキシクロア（pyroxychlor）、ピロキシサルファ（pyroxyfur）、フェニルフェノール（2-phenylphenol）、キノメチオネート（quinomethionate）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、キナセトール（quinacetol）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、アジ化ナトリウムsodium azide）、ソジウムオルトフェニルフェノキサイド（sodium orthophenylphenoxide）、ソジウムペンタクロロフェノキサイド（sodium pentachlorophenoxide）、ソジウムポリサルファイド（sodium polysulfide）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジアジン（thiadiazin/milneb）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、ト
リフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、テーシーエムテービー（TCMTB）、テコラム（tecoram）、チアジフルア（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオメルサム（thiomersal）、チオファネイト（thiophanate）、チオキノックス（thioquinox）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トリマーキュリアセテイト（tolylmercury acetate）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクルアミド（trichlamide）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、ザリルアミド（zarilamid）、ジンクナフテネイト（zinc naphthenate）、シイタケ菌糸体抽出物、ブロノポル（bronopol）、フォルムアルデハイド（formaldehyde）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、ストレプトマイシン（streptomycin）、テクロフタラム（tecloftalam）、チオメルサル（thiomersal）、イマニン（imanin）、ルバビリン（ribavirin）、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イソアミドホス（isamidofos）、イサゾホス (isazofos）、オキサミル（oxamyl）、フェナミホス（fenamiphos）、チオナジン（thionazin）、アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アミトラズ（amitraz）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spyromesifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アラニカルブ（alanycarb）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンゲシス（Bacillus thuringiensis）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロラントラニリルプロール（chlorantraniliprole）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacloden）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フロニカミド（flonicamid）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロポス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、S-1560（試験名）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、スルホテップ（sulfotep）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメトリン（tralomethrin）、トリアザメート（triazamate）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）及びバミドチオン（vamidothion）。
【００１９】
〔２〕  上記〔１〕記載の式（１）において、A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及びA3は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、-SR5又は-N(R7)R6を表し、
R1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C6)シクロアルキル、E4、E5、E12、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)N(R17)R16、-C(S)OR15、-C(S)N(R17)R16、-C(OR15)=NOR15、-C(NH2)=NCN、-C(NH2)=NOR15、-C(NH2)=NNO2、-N(R17)R16、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D5〜D8、D10、D17又はD32〜D35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R13aによって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)C(O)OR15a、-C(S)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成してもよいことを表し、
R1aは、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ又は-N(R17b)R16bを表し、
R2aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルチオ又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2aはR1aと一緒になって-N(R17c)CH=CHS-を形成することにより、R1a及びR2aが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよいことを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1及びp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R12は、C1〜C6アルキルを表し、
R13は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E4、E7、-OR24、-N(R25)R24、-S(O)rR26、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R27)=NOR28、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32又はD34を表し、
R13aは、シアノ、-OR24、-S(O)rR26又はD32を表し、
R14aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R16bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R16cは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R17cは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R21は、C1〜C6アルキルを表し、
R24は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-C(O)R31又は-C(O)OR32を表し、
R25は、水素原子又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R26は、C1〜C6アルキルを表し、
R27は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R28は、C1〜C4アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R30は、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、-OH、C1〜C4アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R31は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R32は、C1〜C4アルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０〜２の整数を表し、
p3及びp4は、０又は１の整数を表し、
q2は、０又は１の整数を表し、
q3及びq4は、０を表し、
tは、０を表すイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、上記〔１〕記載の化合物群Ａより選ばれる化合物の１種又は２種以上の化合物とを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【００２０】
〔３〕  上記〔１〕又は〔２〕記載の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、下記の化合物群Ｂより選ばれる化合物の１種又は２種以上の化合物を含有する殺虫又は殺ダニ組成物。
【００２１】
化合物群Ｂ：アセキノシル、シフルメトフェン、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、ミルベメクチン、シエノピラフェン、プロパルギット、スピロジクロフェン、スピロメシフェン及びクロルフェナピル。
【００２２】
〔４〕  上記〔１〕又は〔２〕記載の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、下記の化合物群Ｃより選ばれる化合物の１種又は２種以上の化合物を含有する殺虫組成物。
【００２３】
化合物群Ｃ：ピリダベン、アセフェート、アセタミプリド、フロニカミド、イミダクロプリド、ニテンピラム、ピリフルキナゾン、ピメトロジン、チアクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム及びトルフェンピラド。
【００２４】
〔５〕  上記〔１〕又は〔２〕記載の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、上記〔１〕記載の化合物群Ａより選ばれる化合物の１種又は２種以上の化合物とを同時に、又は近接して処理することを特徴とする、害虫及び病害の防除方法。
【００２５】
〔６〕  上記〔１〕又は〔２〕記載の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、上記〔３〕記載の化合物群Ｂより選ばれる化合物の１種又は２種以上の化合物とを同時に、又は近接して処理することを特徴とする、害虫及びダニの防除方法。
【００２６】
〔７〕  上記〔１〕又は〔２〕記載の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上の化合物と、上記〔４〕記載の化合物群Ｃより選ばれる化合物の１種又は２種以上の化合物とを同時に、又は近接して処理することを特徴とする、害虫の防除方法。
【発明の効果】
【００２７】
本発明組成物及び本発明方法は、各種病害虫に対して優れた相乗的防除効果を奏するとともに、既存の有害生物防除剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な相乗的防除効果を発揮する。
【００２８】
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤組成物及びそれらを用いた有効な防除方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２９】
本発明に包含される式（１）で表される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される式（１）で表される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明の式（１）で表される化合物としては、全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。さらに、本発明の式（１）で表される化合物においては、R2が水素原子であるときに、場合によっては次式で表される互変異性体の存在が考えられるが、本発明はそれらの構造をも包含するものである。
【００３０】
【化６】
2009108046.tif 000007
【００３１】
本発明に包含される式（１）で表される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００３２】
或いは、本発明に包含される式（１）で表される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００３３】
本発明組成物に含有される又は本発明方法で使用される一方の有効成分である式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩は、その作用機作が従来の有機塩素系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤及びピレスロイド系殺虫剤などの薬剤とは異なるものであり、既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した害虫に対しても有効である。また、式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩は、ある種の害虫に対しては極低薬量で死にいたらしめるとともに残効性も備え、結果的に顕著な防除効果を発揮するものである。しかしながら、いうまでもなくこの式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩のみを使用することで全ての分野の全ての害虫、あるいは病害を防除することは不可能である。
【００３４】
本発明の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩の中で、殺虫、殺ダニ又は殺線虫効果が高く、かつ哺乳動物、魚類および天敵等の有用生物に対して悪影響が少ない点で好ましい化合物は、下記の第１表に示す化合物及びその塩である。
【００３５】
尚、第１表中のEtとの記載はエチル基を表し、以下同様にi-Pr又はPr-iはイソプロピル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表し、
表中D10-2a、D32-1a、D34-1a、D34-1c及びD35-1cで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【００３６】
【化７】
2009108046.tif 000008
【００３７】
例えば、[CH２(D10-2a)]の表記は、チアゾール-4-イルメチル基を表し、[(D34-1c)CN]の表記は、5-シアノピリミジン-2-イル基を表す。
【００３８】
また、表中E4-1a、E5-2a、E5-2b及びE5-2cで表される飽和複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【００３９】
【化８】
2009108046.tif 000009
【００４０】
さらに、表中、置換基(X)m及び(Y)nの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。
第１表
【００４１】
【化９】
2009108046.tif 000010
【００４２】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.   (X)m           (Y)n         W    R2         R1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1     3,5-Cl2        2-CH3        O    C(O)OCH3   CH2OEt
2     3,5-Cl2        2-Cl         O    H          CH2OCH2CF3
3     3,5-Cl2        2-Br         O    H          CH2OCH2CF3
4     3,5-Cl2        2-CH3        O    H          CH2OCH2CF3
5     3,5-Cl2        2-CH3        O    C(O)OCH3   CH2OCH2CF3
6     3,5-Cl2         −          S    H          E4-1a
7     3,5-Cl2        2-Cl         O    H          E4-1a
8     3,5-Cl2        2-Br         O    H          E4-1a
9     3,5-Cl2        2-CH3        O    H          E4-1a
10    3,5-Cl2        2-CH3        O    H          E5-2a
11    3,5-Cl2        2-CH3        O    H          E5-2b
12    3,5-Cl2        2-CH3        O    H          E5-2c
13    3,5-Cl2        2-Cl         O    H          CH2C(O)NHEt
14    3,5-Cl2        2-Br         O    H          CH2C(O)NHEt
15    3,5-Cl2        2-I          O    H          CH2C(O)NHEt
16    3,5-Cl2        2-Cl         O    H          CH2C(O)NHPr-i
17    3,5-Cl2        2-I          O    H          CH2C(O)NHPr-i
18    3,5-Cl2        2-Cl         O    H          CH2C(O)NHCH2CH2Cl
19    3,5-Cl2        2-Br         O    H          CH2C(O)NHCH2CH2Cl
20    3,5-Cl2        2-CH3        O    H          CH2C(O)NHCH2CF3
21    3,5-Cl2        2-NO2        O    H          CH2C(O)NHCH2CF3
22    3,5-Cl2        2-NH2        O    H          CH2C(O)NHCH2CF3
23    3,5-Cl2        2-NHC(O)CH3  O    H          CH2C(O)NHCH2CF3
24    3,5-Cl2        2-CH3        O    H          CH2C(O)NHCH(CF3)OH
25    3,5-Cl2        2-Cl         O    H          CH(CH3)C(O)NHEt
26    3,5-Cl2        2-I          O    H          CH(CH3)C(O)NHEt
27    3,5-Cl2        2-Cl         O    H          CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
28    3,5-Cl2        2-Br         O    H          CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
29    3,5-Cl2        2-I          O    H          CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
30    3,5-Cl2        2-Cl         O    H          CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
31    3,5-Cl2        2-Br         O    H          CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
32    3,5-Cl2        2-I          O    H          CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
33    3,5-Cl2        2-CH3        O    H          CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
34    3,5-Cl2        2-CH3        O    H          C(CH3)2C(O)NHCH2CF3
35    3,5-Cl2        2-CH3        O    H          CH(CN)(Ph-2-F)
36    3,5-Cl2        2-CH3        O    H          CH(CN)(Ph-4-F)
37    3,5-Cl2        2-CH3        O    H          CH(CN)(Ph-4-Cl)
38    3,5-Cl2        2-CH3        O    H          CH(CN)(Ph-4-CN)
39    3,5-Cl2        2-Br         O    H          CH2(D10-2a)
40    3,5-Cl2        2-I          O    H          CH2(D10-2a)
41    3,5-Cl2        2-CH3        O    H          CH2(D10-2a)
42    3,5-Cl2        2-CH3        O    C(O)OCH3   CH2(D32-1a)
43    3,5-Cl2        2-CH3        O    H          CH=NOCH3(Z)
44    3,5-Cl2        2-CH3        O    H          CH=NOEt(Z)
45    3,5-Cl2        2-CH3        O    C(O)Et     C(O)OCH3
46    3,5-Cl2        2-CH3        O    H          Ph-2-F-4-CN
47    3,5-Cl2        2-Br         O    H         (D34-1c)Cl
48    3,5-Cl2        2-CH3        O    C(O)CH3   (D34-1c)Cl
49    3,5-Cl2        2-CH3        O    C(O)OCH3  (D34-1c)Cl
50    3,5-Cl2        2-CH3        O    H         (D34-1c)I
51    3,5-Cl2        2-CH3        O    H         (D34-1c)CN
52    3,5-Cl2        2-CH3        O    C(O)Pr-i  (D34-1c)CN
53    3,5-Cl2        2-CH3        O    H         (D35-1c)CN
54    3,5-Cl2        2-Cl         O    H          N(CH3)Ph
55    3,5-Cl2        2-I          O    H          N(CH3)Ph
56    3,5-Cl2        2-Cl         O    H          N(CH3)(D34-1a)
57    3,5-Cl2        2-Br         O    H          N(CH3)(D34-1a)
58    3,5-Cl2        2-I          O    H          N(CH3)(D34-1a)
59    3,5-(CF3)2      −          O    H          CH2C(O)NHCH2CF3
60    3,5-(CF3)2      −          O    H          CH2(D10-2a)
61    3,5-(CF3)2      −          O    H          CH2(D32-1a)
62    3,4,5-Cl3       −          O    H          E4-1a
63    3,4,5-Cl3       −          S    H          E4-1a
64    3,4,5-Cl3       −          O    H          CH2C(O)NHCH2CF3
65    3,4,5-Cl3       −          O    H          CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
66    3,4,5-Cl3       −          O    H          CH2(D10-2a)
67    3,4,5-Cl3       −          O    H          CH2OEt
68    3,4,5-Cl3       −          O    H          CH2OCH2CF3
69    3,4-Cl2-5-CF3   −          O    H          CH2OCH2CF3
70    3,4-Cl2-5-CF3   −          O    H          E4-1a
71    3,4-Cl2-5-CF3   −          S    H          E4-1a
72    3,4-Cl2-5-CF3   −          O    H          CH2C(O)NHCH2CF3
73    3-Cl-4-F-5-CF3  2-CH３      O    H          CH2C(O)NHCH2CF3
74    3,5-Cl2-4-OCHF2  2-CH３      O    H          CH2C(O)NHCH2CF3
75    3,5-(CF3)2      −          O    H          CH(CH３)C(O)NHCH2CF3
76    3,4-Cl2-5-CF3   −          O    H          CH2(D10-2a)
77    3,4-Cl2-5-CF3   −          S    H          CH2(D10-2a)
78    3,4-Cl2-5-CF3   −          O    H          CH=NOCH3
79    3,4-Cl2-5-CF3   −          S    H          CH=NOCH3(Z)
80    3,4-Cl2-5-CF3   −          O    H          CH=NOEt
81    3,4-Cl2-5-CF3   −          S    H          CH=NOEt(Z)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
また、本発明の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物と共に用いられる、もう一方の有効成分化合物は、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア化合物として公知のものであり、下記の第２表に化合物No.と共に示す。そして、これらの化合物には抵抗性害虫あるいは耐性菌の出現、更に殺虫殺菌スペクトラムや残効性の不足により、薬剤の散布薬量、散布回数が増加する傾向にあり、防除効果のみならず、人畜あるいは水生生物に対する危険性の増加など、環境安全性の面からも改善が求められているものもある。
第２表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）                No.    化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
a アシベンゾラル−Ｓ−メチル            jd ポタシウムポリサルファイド
b アシルアミノベンザミド                je プロキナジド
c アシペタックス                        jf プロチオカルブ
d アルジモルフ                          jg プロチオコナゾール
e アミスルブロム                        jh ピラカルボリド
f アンバム                              ji ピラクロストロビン
g アムプロピルホス                      jj ピリジニトリル
h アニラジン                            jk ピロキシクロア
i アリルアルコール                      jl ピロキシサルファ
j アウレロファンジン                    jm フェニルフェノール
k アザコナゾール                        jn キノメチオネート
l アジチラム                            jo キノキシフェン
m アゾキシストロビン                    jp キントゼン
n バリウムポリサルファイド              jq キナセトール
o ベナラキシル                          jr キナザミド
p ペノダリル                            js キンコナゾール
q ベノミル                              jt ラベンザゾール
r ベンキノックス                        ju 炭酸水素ナトリウム
s ベンタルロン                          jv 次亜塩素酸ナトリウム
t ベンチアバリカルブ                    jw 硫黄
u ベンチアゾール                        jx スピロキサミン
v ベンザルコニウムクロライド            jy サリチルアニリド
w ベンザマクリル                        jz シルチオファム
x ベンズアモルフ                        ka シメコナゾール
y ベンゾハイドロキサミックアシッド      kb アジ化ナトリウム
z ビナパクリル                          kc ソジウムオルトペニルペノキサイド
aa ビフェニル                            kd ソジウムペンタクロロフェノキサイド
ab ビテルタノール                        ke ソジウムポリサルファイド
ac ビチオノール                          kf テブコナゾール
ad ベトキサジン                          kg テクナゼン
ae ボルドー液                            kh テトラコナゾール
af ブラストサイジン−Ｓ                  ki チアベンダゾール
ag ボスカリド                            kj チアジアジン
ah ブロモコナゾール                      kk チフルザミド
ai ブピリメート                          kl チオファネート−メチル
aj ブチオベート                          km チラム
ak ブチルアミン                          kn トルクロホス−メチル
al カルシウムポリスルフィド              ko トリルフラニド
am キャプタフォール                      kp トリアジメホン
an キャプタン                            kq トリアジメノール
ao カッパーオキシクロリド                kr トリアゾキシド
ap カルプロパミド                        ks トリシクラゾール
aq カルバモルフ                          kt トリデモルフ
ar カルベンダジン                        ku トリフルミゾール
as カルボキシン                          kv トリホリン
at カルボン                              kw トリチコナゾール
au チェシュントミクスチャ                kx テーシーエムテービー
av キノメチオネート                      ky テコラム
aw クロベンチアゾン                      kz チアジフルア
ax クロラニフォルメタン                  la チシオフェン
ay クロラニル                            lb チオクロルフェンフィム
az クロルフェナゾール                    lc チオメルサム
ba クロロネブ                            ld チオファネイト
bb クロロピクリン                        le チオキノックス
bc クロロタロニル                        lf チアジニル
bd クロロキノックス                      lg チオキシミド
be クロゾリネート                        lh トリマーキュリアセテイト
bf クリムバゾール                        li トリアミフォス
bg クロトリマゾール                      lj トリアリモル
bh カッパーアセテイト                    lk トリアズブチル
bi 塩基性炭酸銅                          ll トリブチルチンオキサイド
bj 水酸化第二銅                          lm トリクルアミド
bk カッパーナフタレン                    ln トリフロキシストロビン 
bl カッパーオルアイト                    lo バリダマイシン
bm 硫酸銅                                lp ビンクロゾリン
bn 塩基性硫酸銅                          lq 硫酸亜鉛
bo カッパージンククロロメイト            lr ジネブ
bp クレゾール                            ls ジラム
bq クフラネブ                            lt ゾキサミド
br クプロバム                            lu ザリルアミド
bs シアゾファミド                        lv ジンクナフテネイト
bt シクラフルアミド                      lw シイタケ菌糸体抽出物
bu シクロヘキシミド                      lx ブロノポル
bv シフルフェナミド                      ly フォルムアルデハイド
bw シモキサニル                          lz ニトラピリン
bx サイペンダゾール                      ma オキソリニックアシド
by シプロコナゾール                      mb オキシテトラサイクリン
bz シプロジニル                          mc ストレプトマイシン
ca シプロフラム                          md テクロフタラム
cb ダゾメット                            me チオメルサル
cc デービーシービー                      mf イマニン
cd デバカルブ                            mg ルバビリン
ce デカフェンチン                        mh アルドキシカルブ
cf デハイドロアセテイト                  mi カズサホス
cg ジクロン                              mj ジクロフェンチオン
ch ジクロロフェン                        mk デーエスピー
ci ジクロゾリン                          ml エトプロホス
cj ジクロブトラゾール                    mm フェンスルホチオン
ck ジクロフラニド                        mn フォスチアゼート
cl ジクロメジン                          mo フォスチエタン
cm ジクロラン                            mp イソアミドホス
cn ジエトフェンカルブ                    mq イサゾホス
co ジエチルピロカルボネイト              mr オキサミル
cp ジクロシメット                        ms フェナミホス
cq ジフェノコナゾール                    mt チオナジン
cr ジフルメトリン                        mu アセキノシル
cs ジメチリモール                        mv アクリナトリン
ct ジメトモルフ                          mw アミトラズ
cu ジモキシストロビン                    mx ビフェナゼート
cv ジニコナゾール                        my ブロモプロピレート
cw ジニコナゾール−Ｍ                    mz クロロベンジラート
cx ジノブトン                            na クロフェンテジン
cy ジノカップ                            nb シフルメトフェン
cz ジノカップ−４                        nc サイヘキサチン
da ジノカップ−６                        nd ジコフォール
db ジノクトン                            ne ジエノクロール
dc ジノスルフォン                        nf エトキサゾール
dd ジノテルボン                          ng フェナザキン
de ジフェニルアミン                      nh フェンブタチンオキシド
df ジピリチオン                          ni フェンプロパトリン
dg ジノスルフィラム                      nj フェンプロキシメート
dh ジタリムホス                          nk フェノチオカルブ
di ジチアノン                            nl フルアクリピリム
dj デーエヌオーシー                      nm ハルフェンプロックス
dk ドデモルフ                            nn ヘキシチアゾックス
dl ドジン                                no ミルベメクチン
dm ドラゾクソロン                        np シエノピラフェン
dn エデフェノホス                        nq プロパルギット
do エポキシコナゾール                    nr ピリダベン
dp エタコナゾール                        ns ピリミジフェン
dq エチリモル                            nt スピロディクロフェン
dr エトリジアノール                      nu スピロメシフェン
ds エテム                                nv テブフェンピラド
dt エトキシキン                          nw アバメクチン
du エチルマーキュリーアセテイト          nx アセフェート
dv エチルマーキュリーブロマイド          ny アセタミプリド
dw 塩化メチル水銀                        nz アラニカルブ
dx エチルマーキュリーフォスフェイト      oa アルディカルブ
dy ファモキサゾン                        ob アレスリン
dz フェナリモル                          oc アジンホス−メチル
ea フェブコナゾール                      od バチルスチューリンゲシス
eb フェナミドン                          oe ベンジオカルブ
ec フェンダゾスラム                      of ベンフラカルブ
ed フェンフラム                          og ベンスルタップ
ee フェンヘキサミド                      oh ビフェントリン
ef フェノキサニル                        oi ブプロフェジン
eg フェンピクロニル                      oj ブトカルボキシン
eh フェンプロピジン                      ok カルバリル
ei フェンプロピモルフ                    ol カルボフラン
ej フェンチン                            om カルボスルファン
ek フェルバン                            on カルタップ
el フェリムゾン                          oo クロルフェナピル
em フルアジナム                          op クロルピリホス
en フルジオキソニル                      oq クロルフェンビンホス
eo フルオロイミド                        or クロルフルアズロン
ep フルキンコナゾール                    os クロチアニジン
eq フルシラゾール                        ot クロマフェノジド
er フルスルファミド                      ou クロピリホス−メチル
es フルトラニル                          ov シクロプロトリン
et フルトリアフォール                    ow シフルトリン
eu フォルペット                          ox ベータ−シフルトリン
ev フォセチル−アルミニウム              oy シペルメトリン
ew フベリダゾール                        oz シロマジン
ex フララキシル                          pa シハロトリン
ey フラメトピル                          pb ラムダ−シハロトリン
ez フェナミノスルフ                      pc デルタメトリン
fa フェナパニル                          pd ジアフェンチウロン
fb フェニトロパン                        pe ダイアジノン
fc フルメトバー                          pf ジアクロデン
fd フルモルフ                            pg ジクロルボス
fe フルオトリマゾール                    ph ジフルベンズロン
ff フルオキサストロビン                  pi ジメチルビンホス
fg フルカルバニル                        pj ジノテフラン
fh フルコナゾール                        pk ジオフェノラン
fi フルコナゾール−シス                  pl ジスルフォトン
fj フルメシクロックス                    pm ジメトエート
fk フロファネート                        pn エマメクチンベンゾエート
fl グアザチン                            po イーピーエヌ
fm グリオジン                            pp エスフェンバレレート
fn グリセオフルビン                      pq エチオフェンカルブ
fo ヘキサクロロベンゼン                  pr エチプロール
fp ヘキサコナゾール                      ps エトフェンプロックス
fq ヒメキサゾール                        pt エトリムホス
fr ハラクリネイト                        pu フェニトロチオン
fs ヘキサクロロブタジエン                pv フェノブカルブ
ft ヘキシルチオフォス                    pw フェノキシカルブ
fu ハイドロキシキノリン  サルフェイト    px フェンプロパトリン
fw イマザリル                            py フェンチオン
fx イミベンコナゾール                    pz フェンバレレート
fy イミノクタジン                        qa フィプロニル
fz イプコナゾール                        qb フロニカミド
ga イプロベンホス                        qc フルベンジアミド
gb イプロジオン                          qd フルシトリネート
gc イソプロチオラン                      qe フルフェネリム
gd イプロバリカルブ                      qf フルフェノクスロン
ge イソバレジオン                        qg フルフェンプロックス
gf カスガマイシン                        qh フルバリネート
gg クレソキシム−メチル                  qi タウ−フルバリネート
gh マンカッパー                          qj ホノホス
gi マンコゼブ                            qk フォルメタネート
gj マンネブ                              ql フォルモチオン
gk メパニピリム                          qm フラチオカルブ
gl メプロニル                            qn ハロフェノジド
gm メタラキシル                          qo ヘキサフルムロン
gn メトコナゾール                        qp ヒドラメチルノン
go メタスルホカルブ                      qq イミダクロプリド
gp メチラム                              qr イソフェンホス
gq メトミノストロビン                    qs インドキサカルブ
gr ミクロブタニル                        qt イソプロカルブ
gs メベニル                              qu イソキサチオン
gt メカルビンジド                        qv ルフェヌウロン
gu 塩化第二水銀                          qw マラチオン
gv 酸化第二水銀                          qx メタルデヒド
gw 塩化第一水銀                          qy メタミドホス
gx メタラキシル−Ｍ                      qz メチダチオン
gy メタム                                ra メタクリホス
gz メタロキソロン                        rb メタフルミゾン
ha メスフロキサム                        rc メタルカルブ
hb メチルブロマイド                      rd メソミル
hc メチルイソチアシアネイト              re メソプレン
hd メチルマーキュリーベンゾエイト        rf メトキシクロール
he メチルマーキュリージシアンジアミド    rg メトキシフェノジド
hf メトミノストロビン                    rh モノクロトホス
hg メトラフェノン                        ri ムスカルーレ
hh メトスルフォバックス                  rj ニテンピラム
hi ミルネブ                              rk ピリフルキナゾン
hj ミクロゾリン                          rl オメトエート
hk メトキシメチルマーキュリークロライド  rm オキシデメトン−メチル
hl ナバム                                rn オキシデプロポス
hn ニトロタール−イソプロピル            ro パラチオン
ho ヌアリモル                            rp パラチオン−メチル 
hp ナタマイシン                          rq ペルメトリン
hq ニコビフェン                          rr フェントエート
hr ニトロスチレン                        rs フォキシム
hs オクチリノン                          rt ホレート
ht オフレース                            ru ホサロン
hu オキサジキシル                        rv ホスメット
hv オキシカルボキシン                    rw ホスファミドン
hw オキポコナゾールフマール酸塩          rx ピリミカルブ
hx オーシーエイチ                        ry ピリミホス−メチル
hy オリサストロビン                      rz プロフェノホス
hz 有機銅                                sa プロチオホス
ia ペフラゾエート                        sb プロパホス
ib ペンコナゾール                        sc プロトリフェンブト
ic ペンシクロン                          sd ピメトロジン
id ペンチオピラド                        se ピラクロホス
ie フタライド                            sf ピリダリル
if ピペラリン                            sg ピリプロキシフェン
ig ポリオキシン                          sh ロテノン
ih 炭酸水素カリウム                      si スルプロホス
ii プロベナゾール                        sj シラフルオフェン
ij プロクロラズ                          sk スピノサド
ik プロシミドン                          sl スルホテップ
il プロパモカルブ塩酸塩                  sm テブフェノジド
im プロピコナゾール                      sn テフルベンズロン
in プロピネブ                            so テフルトリン
io ピラゾホス                            sp テルブホス
ip ピリフェノックス                      sq テトラクロロビンホス
iq ピリメタニル                          sr チアクロプリド
ir ピロキュロン                          ss チオシクラム
is ペンタクロロフェノール                st チオジカルブ
it 尿素フェニル水銀                      su チアメトキサム
iu フェニルマーキュリーアセテイト        sv チオファノックス
iv フェニルマーキュリークロライド        sw チオメトン
iw フェニルマーキュリーナイトレイト      sx トルフェンピラド
ix フェニルマーキュリーサリシレイト      sy トラロメトリン
iy フォスジフェン                        sz トリクロルホン
iz ピコキシストロビン                    ta トリアズロン
ja ポリカルバメイト                      tb トリフルムロン
jb ポリオクソリム                        tc バミドチオン
jc ポタシウムアザイド                    td メソプレイン
fv ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）
teトリアザメート                        tfテブフェノジド
tgデルタメスリン                        thヒドラメチルノン
tiノバルロン                            tjクロラントラニリルプロール
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明組成物及び本発明方法の特徴は、第１に、各薬剤の単独での施用の場合に比べ、その殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効力が明らかに増強されるとともに、即効的な殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効果が付与されることである。第２に、既存の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤に観られない広い殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリアスペクトラムや、長い残効性が誘導されることである。第３に、各薬剤を単独で使用した場合に比べ、投下薬量を低下させうることである。
【００４３】
即ち、本発明組成物及び本発明方法は、相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効果を奏するものである。この相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効果は、各単剤の有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効果からは予測し得ぬものであり、本発明組成物及び本発明方法の有用性は各種病害虫に対して各化合物を単独で使用するよりも確実な防除効果を発揮し得る点にあるといえる。
【００４４】
上記の第２表に示した化合物の中で、式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物と組み合わせることにより、特にそのダニ類に対する防除効果が、相乗的により向上する化合物を、下記の第３表に示す。
第３表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）                No.    化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
mu アセキノシル                          np シエノピラフェン
nb シフルメトフェン                      nq プロパルギット
ne ジエノクロール                        nt スピロディクロフェン
nf エトキサゾール                        nu スピロメシフェン
nh フェンブタチンオキシド                oo クロルフェナピル
no ミルベメクチン
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
また、上記の第２表に示した化合物の中で、式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物と組み合わせることにより、特にそのオオタバコガに対する防除効果が、相乗的により向上する化合物を、下記の第４表に示す。
第４表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）                No.    化合物名（一般名）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
sf ピリダリル                            sk スピノサド
mo ミルベメクチン                        tj クロラントラニリルプロール
ot クロマフェノジド                      pn エマメクチンベンエート
pr エチプロール                          px フェンプロパトリン
qc フルベンジアミド                      rd メソミル
tg デルタメスリン                        oo クロルフェナピル
nx アセフェート                          od バチルスチューリゲンシス
qf フルフェノクスロン                    qs インドキサカルブ
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
次に、相乗的病害虫防除効果を奏する化合物の組み合わせの具体例を以下に挙げる。以下の表記において、例えば「1+a」は第１表のNo.１の化合物と第２表のNo.aのアシベンゾラル−Ｓ−メチルの組み合わせを表している。
【００４５】
化合物の組み合わせの例：1+a,1+b,1+c,1+d,1+e,1+f,1+g,1+h,1+i,1+j,1+k,1+l,1+m,1+n,1+o,1+p,1+q,1+r,1+s,1+t,1+u,1+v,1+w,1+x,1+y,1+z,1+aa,1+ab,1+ac,1+ad,1+ae,1+af,1+ag,1+ah,1+ai,1+aj,1+ak,1+al,1+am,1+an,1+ao,1+ap,1+aq,1+ar,1+as,1+at,1+au,1+av,1+aw,1+ax,1+ay,1+az,1+ba,1+bb,1+bc,1+bd,1+be,1+bf,1+bg,1+bh,1+bi,1+bj,1+bk,1+bl,1+bm,1+bn,1+bo,1+bp,1+bq,1+br,1+bs,1+bt,1+bu,1+bv,1+bw,1+bx,1+by,1+bz,1+ca,1+cb,1+cc,1+cd,1+ce,1+cf,1+cg,1+ch,1+ci,1+cj,1+ck,1+cl,1+cm,1+cn,1+co,1+cp,1+cq,1+cr,1+cs,1+ct,1+cu,1+cv,1+cw,1+cx,1+cy,1+cz,1+da,1+db,1+dc,1+dd,1+de,1+df,1+dg,1+dh,1+di,1+dj,1+dk,1+dl,1+dm,1+dn,1+do,1+dp,1+dq,1+dr,1+ds,1+dt,1+du,1+dv,1+dw,1+dx,1+dy,1+dz,1+ea,1+eb,1+ec,1+ed,1+ee,1+ef,1+eg,1+eh,1+ei,1+ej,1+ek,1+el,1+em,1+en,1+eo,1+ep,1+eq,1+er,1+es,1+et,1+eu,1+ev,1+ew,1+ex,1+ey,1+ez,1+fa,1+fb,1+fc,1+fd,1+fe,1+ff,1+fg,1+fh,1+fi,1+fj,1+fk,1+fl,1+fm,1+fn,1+fo,1+fp,1+fq,1+fr,1+fs,1+ft,1+fu,1+fv,1+fw,1+fx,1+fy,1+fz,1+ga,1+gb,1+gc,1+gd,1+ge,1+gf,1+gg,1+gh,1+gi,1+gj,1+gk,1+gl,1+gm,1+gn,1+go,1+gp,1+gq,1+gr,1+gs,1+gt,1+gu,1+gv,1+gw,1+gx,1+gy,1+gz,1+ha,1+hb,1+hc,1+hd,1+he,1+hf,1+hg,1+hh,1+hi,1+hj,1+hk,1+hl,1+hm,1+hn,1+ho,1+hp,1+hq,1+hr,1+hs,1+ht,1+hu,1+hv,1+hw,1+hx,1+hy,1+hz,1+ia,1+ib,1+ic,1+id,1+ie,1+if,1+ig,1+ih,1+ii,1+ij,1+ik,1+il,1+im,1+in,1+io,1+ip,1+iq,1+ir,1+is,1+it,1+iu,1+iv,1+iw,1+ix,1+iy,1+iz,1+ja,1+jb,1+jc,1+jd,1+je,1+jf,1+jg,1+jh,1+ji,1+jj,1+jk,1+jl,1+jm,1+jn,1+jo,1+jp,1+jq,1+jr,1+js,1+jt,1+ju,1+jv,1+jw,1+jx,1+jy,1+jz,1+ka,1+kb,1+kc,1+kd,1+ke,1+kf,1+kg,1+kh,1+ki,1+kj,1+kk,1+kl,1+km,1+kn,1+ko,1+kp,1+kq,1+kr,1+ks,1+kt,1+ku,1+kv,1+kw,1+kx,1+ky,1+kz,1+la,1+lb,1+lc,1+ld,1+le,1+lf,1+lg,1+lh,1+li,1+lj,1+lk,1+ll,1+lm,1+ln,1+lo,1+lp,1+lq,1+lr,1+ls,1+lt,1+lu,1+lv,1+lw,1+lx,1+ly,1+lz,1+ma,1+mb,1+mc,1+md,1+me,1+mf,1+mg,1+mh,1+mi,1+mj,1+mk,1+ml,1+mm,1+mn,1+mo,1+mp,1+mq,1+mr,1+ms,1+mt,1+mu,1+mv,1+mw,1+mx,1+my,1+mz,1+na,1+nb,1+nc,1+nd,1+ne,1+nf,1+ng,1+nh,1+ni,1+nj,1+nk,1+nl,1+nm,1+nn,1+no,1+np,1+nq,1+nr,1+ns,1+nt,1+nu,1+nv,1+nw,1+nx,1+ny,1+nz,1+oa,1+ob,1+oc,1+od,1+oe,1+of,1+og,1+oh,1+oi,1+oj,1+ok,1+ol,1+om,1+on,1+oo,1+op,1+oq,1+or,1+os,1+ot,1+ou,1+ov,1+ow,1+ox,1+oy,1+oz,1+pa,1+pb,1+pc,1+pd,1+pe,1+pf,1+pg,1+ph,1+pi,1+pj,1+pk,1+pl,1+pm,1+pn,1+po,1+pp,1+pq,1+pr,1+ps,1+pt,1+pu,1+pv,1+pw,1+px,1+py,1+pz,1+qa,1+qb,1+qc,1+qd,1+qe,1+qf,1+qg,1+qh,1+qi,1+qj,1+qk,1+ql,1+qm,1+qn,1+qo,1+qp,1+qq,1+qr,1+qs,1+qt,1+qu,1+qv,1+qw,1+qx,1+qy,1+qz,1+ra,1+rb,1+rc,1+rd,1+re,1+rf,1+rg,1+rh,1+ri,1+rj,1+rk,1+rl,1+rm,1+rn,1+ro,1+rp,1+rq,1+rr,1+rs,1+rt,1+ru,1+rv,1+rw,1+rx,1+ry,1+rz,1+sa,1+sb,1+sc,1+sd,1+se,1+sf,1+sg,1+sh,1+si,1+sj,1+sk,1+sl,1+sm,1+sn,1+so,1+sp,1+sq,1+sr,1+ss,1+st,1+su,1+sv,1+sw,1+sx,1+sy,1+sz,1+ta,1+tb,1+tc,1+td,1+te,1+tf,1+tg,1+th,1+ti,1+tj,
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【００４６】
本発明組成物及び本発明方法における式（１）で表される化合物と、化合物群Ａより選ばれる化合物との好適な混合割合は、式（１）で表される化合物の１重量部に対して、化合物群Ａから選ばれる化合物は通常０．００１〜１０００重量部、好ましくは０．０１〜１００重量部、より好ましくは０．１〜１０重量部である。
【００４７】
本発明組成物及び本発明方法における有効成分化合物の好ましい処理量は、防除すべき対象病害虫の種類などにより左右されるが、通常式（１）で表される化合物が０．１〜１０００ｇａｉ／ｈａ、化合物群Ａから選ばれる化合物が０．１〜１０００ｇａｉ／ｈａであり、好ましくは前者が１〜３００ｇａｉ／ｈａであり、後者が１〜３００ｇａｉ／ｈａである。
【００４８】
本発明組成物は、農園芸作物および樹木などを加害するいわゆる農業害虫、農業病害、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、および同様の場面で発生加害するダニ類や線虫類、軟体動物類に対して適用できる。本発明組成物を用いて防除しうる害虫、ダニ類、線虫類、軟体動物類、病害には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。
【００４９】
害虫としては、コナガ（Plutella xylostella）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、タバコガ（Helicoverpa assulta）、コットンボールワーム（Helicoverpa zea）、タバコバッドワーム（Heliothis virescens）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、コットンリーフワーム（Spodoptera littoralis）、フォールアーミーワーム（Spodoptera frugiperda）、サザンアーミーワーム（Spodoptera eridania）、タバコホーンワーム（Manduca sexta）、グレープベリーモス（Endopiza viteana）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana faciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnamina）、コドリンガ（Cydla pomonella）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia nubilalis）、ソイビーンルーパー（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、モンシロチョウ（Pieris rapae crucivora）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）等の鱗翅目害虫。
【００５０】
ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、コロラドポテトビートル（Lepinotarsa decemlineata）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、カンシャクシコメツキ（Melanotus tamsuyensis）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）、ニジュウヤホシテントウ（Henosepilachna vigintioctopunctata）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alternatus）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、イネゾウムシ（Ethinocnemus squameus）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、コクゾウ（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシ（Sphenophrus venatus vestius）、グラナリーウィービル（Sitophilus granarius）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera）、ノーザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等の鞘翅目害虫。
【００５１】
ナガメ（Eurydema rugosa）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、フタテンオオヨコバイ（Epiacanthus stramineus）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cinctinceps）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis pomi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、オオワラジカイガラムシ（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、トコジラミ（Cimex lectularius）等の半翅目害虫。
【００５２】
ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）等の総翅目害虫。
【００５３】
ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、タネバエ（Hylemya platura）、アップルマゴット（Rhagoletis pomonella）、ヘシアンフライ（Mayetiola destructor）、イエバエ（Musca domestica）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、ウシバエ（Hypoderma bovis）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、ツェツェバエ（Glossina palpalis, Glossina morsitans）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、オオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、トクナガヌカカ（Leptoconops nipponensis）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、ヒトスジシマカ（Aedes albopicutus）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、シナハマダラカ（Anopheles hyracanus sinesis）等の双翅目害虫。
【００５４】
クリハバチ（Apethymus kuri）、カブラハバチ（Athalia rosae japonensis）、マツノキハバチ（Neodiprion sertifer）、グンタイアリ（Eciton burchelli, Eciton schmitti）、クロオオアリ（Camponotus japonicus）、オオスズメバチ（Vespa mandarina）、ブルドックアント（Myrmecia spp.）、ファイヤーアント類（Solenopsis spp.）、ファラオアント（Monomorium pharaonis）等の膜翅目害虫。
【００５５】
クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリ（Periplaneta japonica）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等の網翅目害虫。
【００５６】
エンマコオロギ（Teleogryllus emma）、ケラ（Gryllotalpa africana）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）等の直翅目害虫。
【００５７】
イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）等のシロアリ目害虫。
【００５８】
ネコノミ（Ctenocephalidae felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等の等翅目害虫。
【００５９】
ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のハジラミ目害虫。
【００６０】
ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のシラミ目害虫。
【００６１】
ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）等のハダニ類。
【００６２】
チャノナガサビダニ（Acaphylla theae）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、チューリップサビダニ（Aceria tulipae）等のフシダニ類。
【００６３】
チャノホコリダニ（Polyphaotarsonemus latus）、シクラメンホコリダニ（Steneotarsonemus pallidus）等のホコリダニ類。
【００６４】
ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ロビンネダニ（Rhizoglyphus robini）等のコナダニ類。
【００６５】
ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のハチダニ類。
【００６６】
オウシマダニ（Boophilus microplus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）等のマダニ類。
【００６７】
ヒツジキュウセンダニ（Psoroptes ovis）等のキュウセンダニ類。
【００６８】
ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ類。
【００６９】
オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）等の甲殻類。
【００７０】
キタネグサレセンチュウ（Prathylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウ（Prathylenchus vulnus）、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、マツノザイセンチュウ（Bursaphelenchus lignicolus）等の線虫類。
【００７１】
スクミリンゴガイ（Ponacea canaliculata）、ナメクジ（Incilaria bilineata）、ウスカワマイマイ（Acusta despecta sieboldiana）、ミスジマイマイ（Euhadra peliomphala）等の軟体動物。
【００７２】
一方、病害としては、イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis f.sp.hordei, f.sp.tritici）、斑葉病（Pyrenophoragraminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、赤かび病（Gibberella zeae）、さび病（Puccinia striiformis, P.graminis, P.recondita, P.hordei）、雪腐病（Tipula sp., Micronectriella nivais）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U.nuda）、アイスポット（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、カンキツの黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitalum, P.italicum）、リンゴのモニリア病（Selerotinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、うどんこ病（Podosphaera lcucotricha）、斑点落葉病（Alternaria mali）、黒星病（Venturia inaequalis）、ナシの黒星病（Venturia nashicola）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、赤星病（Gymnosporangium haracanum）、モモの灰星病（Sclerolinia cinerea）、黒星病（Cleadosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、ブドウのべと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、カキの炭そ病（Gloeosporium kakj）、落葉病（Cercospora kakj，Mycosphaerella nawae）、ウリ類のべと病（Pseudoperenospora cubensis）、炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、トマトの疫病（Phytophthora infestans）、輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracoarum）、アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseololum）、インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemuthianum）、ラッカセイの黒渋病（Mycosphaerella personatum）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）、チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、タバコの赤星病（Alternaria lingipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、キクの褐斑病（Septoria chrysanthemiindici）、白さび病（Puccinia horiana）、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）および種々の作物の菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）等が挙げられる。
【００７３】
式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物と前記の第２表に示した化合物とを組み合わせた場合に、本発明組成物及び本発明方法は、特にダニ類、半翅目害虫に対して優れた相乗効果を奏するが、ダニの中でもミカンハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニなどのハダニ類、半翅目のなかでもアブラムシ類、コナジラミ類に対し、より優れた相乗効果を奏する。
【００７４】
本発明の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物は、例えば国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット又は国際公開第２００７／０２６９６５号パンフレットに記載された方法に従い、製造することができる。
【００７５】
本発明組成物は、式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩より選ばれる１種又は２種以上と、化合物群Ａより選ばれる１種又は２種以上を混合物としてそのまま使用することもできるが、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
【００７６】
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。
【００７７】
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ9またはＣ10等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ1またはＣ3等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ1、Ｃ8またはＣ12等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
【００７８】
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００７９】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
【００８０】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００８１】
次に本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味し、「有効成分化合物」は式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩と、化合物群Ａより選ばれる化合物の総称である。
【００８２】
〔水和剤（wettable powder）〕
有効成分化合物              ０．１〜８０部
固体担体                    ５〜９８．９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
【００８３】
〔乳  剤（emulsifiable concentrate）〕
有効成分化合物              ０．１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                  ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００８４】
〔懸濁剤（suspension concentrate）〕
有効成分化合物              ０．１〜７０部
液体担体                １５〜９８．８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                    ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【００８５】
〔顆粒水和剤（water dispersible granule）〕
有効成分化合物              ０．１〜９０部
固体担体                    ０〜９８．９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                         ０〜 １０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００８６】
〔液  剤（soluble concentrate）〕
有効成分化合物            ０．０１〜７０部
液体担体                ２０〜９９．９９部
その他                         ０〜 １０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【００８７】
〔粒  剤（granule）〕
有効成分化合物            ０．０１〜８０部
固体担体                １０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００８８】
〔粉  剤（dustable powder）〕
有効成分化合物            ０．０１〜３０部
固体担体                ６５〜９９．９９部
その他                            ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００８９】
次に、本発明組成物を有効成分とする農薬製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００９０】
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
【００９１】
〔配合例１〕水和剤
化合物Ｎｏ．１１                       １０部
化合物Ｎｏ．ｍｕ                       １０部
パイロフィライト                       ７６部
ソルポール５０３９                       ２部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                   ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００９２】
〔配合例２〕乳  剤（emulsifiable concentrate）
化合物Ｎｏ．１３                          ３部
化合物Ｎｏ．ｎｒ                          ２部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
【００９３】
〔配合例３〕懸濁剤（suspension concentrate）
化合物Ｎｏ．１４                        １５部
化合物Ｎｏ．ｎｏ                        １０部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                  ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                        ０．２部
水                                  ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【００９４】
〔配合例４〕顆粒水和剤（water dispersible granule）
化合物Ｎｏ．１５                        ４０部
化合物Ｎｏ．ｎｙ                        ３５部
ハイテノールNE-15                        ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                  １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【００９５】
〔配合例５〕粒  剤（granule）
化合物Ｎｏ．１６                          ３部
化合物Ｎｏ．ｎｘ                          ２部
ベントナイト                            ５０部
タルク                                  ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【００９６】
〔配合例６〕粉  剤（dustable powder）
化合物Ｎｏ．１７                          ２部
化合物Ｎｏ．ｎｂ                          １部
カープレックス＃８０Ｄ                ０．５部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                            ９５部
リン酸ジイソプロピル                  １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００９７】
使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈して有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
【実施例】
【００９８】
以下に、本発明の式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物の合成例を具体的に示す。
【００９９】
［合成例］
合成例１
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(エトキシメチル)安息香酸アミド（化合物No.1）。
【０１００】
工程１；３,５−ジクロロ−１−(１−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼンの製造
３,５−ジクロロフェニルホウ酸２５.０gのテトラヒドロフラン２００ml及び水１００ml溶液に、２−ブロモ−３,３,３−トリフルオロプロペン２７.５g、炭酸カリウム３８.０g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)１.８４gを添加し、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、氷水５００mlを加え、酢酸エチルにて抽出（５００mlx１）した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２５.７gを無色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.41 (t, J=2.0Hz, 1H), 7.3-7.35 (m, 2H), 6.05 (q, J=3.2Hz, 1H), 5.82 (q, J=3.2Hz, 1H)。
【０１０１】
工程２；４−ブロモ−α−クロロ−３−メチルベンズアルドキシムの製造
４−ブロモ−３−メチルベンズアルドキシム８２.０gのテトラヒドロフラン４５０ml溶液に、氷冷攪拌下、濃塩酸１２０.０gを４５分間かけて滴下した。次いで、８％次亜塩素酸ナトリウム水溶液２２０mlを反応混合物の温度が５℃を超えぬよう注意深く７５分間かけて滴下、滴下終了後、１０℃以下にてさらに９０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に４５分間窒素ガスを吹き込んだ後析出した不溶物を濾別、減圧下にてテトラヒドロフランを留去した。残留した水溶液を酢酸エチル２４０.０gにて抽出、有機層を水洗（２４０mlx２）後不溶物を濾別し、減圧下にて溶媒を留去、目的物９３.５gを淡黄色結晶として得た。
融点７７.０〜７８.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.00 (bs, 1H), 7.71 (d, J=2.2Hz, 1H), 7.57 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.51 (dd, J=8.4, 2.2Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。
【０１０２】
工程３；３−(４−ブロモ−３−メチルフェニル)−５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
工程１にて製造した３,５−ジクロロ−１−(１−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン２２.７g及び工程２にて製造した４−ブロモ−α−クロロ−３−メチルベンズアルドキシム２６.０gのテトラヒドロフラン１２０ml溶液に炭酸水素カリウム１５.７gを添加し、加熱還流下にて５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、不溶物を濾別した後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物に水１５０mlを加え、室温にて１８時間攪拌、析出した結晶を濾別・乾燥し、目的物３８.６gを白色結晶として得た。
融点１０５.０〜１０８.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.59 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 3H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.33 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.43 (s, 3H)。
【０１０３】
工程４；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸の製造
オートクレーブ中の３−(４−ブロモ−３−メチルフェニル)−５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール１８.１g及び酢酸ナトリウム３.９４gの１,２−ジメトキシエタン４２ml及び水４２ml溶液に、トリフェニルホスフィン０.４２g及び酢酸パラジウム(II)０.０９gを添加し、１.５MPaの一酸化炭素雰囲気下１１０℃にて７時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、固形物を濾別後、酢酸エチル１００mlに投入、１％炭酸水素ナトリウム水溶液（７０mlx２）、次いで１Ｎ塩酸（５５mlx１）にて洗浄した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１４.８gを白色結晶として得た。
融点１４６.０〜１４８.５℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.12 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.5-7.7 (m, 2H), 7.52 (d, J=1.5Hz, 2H), 7.43 (d, J=1.5Hz, 1H), 4.11 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.69 (s, 3H)。
【０１０４】
工程５；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリドの製造
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸１３.０gのトルエン８０ml溶液にＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴を添加し、８０℃にて攪拌下、塩化チオニル６.０gを滴下、同温度にてさらに１.５時間攪拌を継続した。反応完結後、不溶物を濾別し、減圧下にて全量が約１／３となるまで溶媒を留去した。次いで、６０℃にて攪拌下、ヘキサン５０mlをゆっくりと滴下し、滴下終了後室温まで攪拌下にて放冷、室温でさらに１時間攪拌を継続した。析出した結晶を濾別・乾燥、目的物１３.４gを白色結晶として得た。
融点１４０.５〜１４３.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.25 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.64 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.51 (s, 2H), 7.43 (s, 1H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.60 (s, 3H)。
【０１０５】
工程６；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミドの製造
濃アンモニア水３.０g及びテトラヒドロフラン１５mlの混合物に、氷冷攪拌下、４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリド３.０gのテトラヒドロフラン２０ml溶液を滴下し、滴下終了後さらに１８時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル５０mlに溶解、水５０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去、目的物２.９gを橙色結晶として得た。
融点１６２.０〜１６４.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.45-7.55 (m, 6H), 6.40 (bs, 1H), 6.00 (bs, 1H), 4.09 (d, J=17.0Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.0Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。
【０１０６】
工程７；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(ヒドロキシメチル)安息香酸アミドの製造
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド７.００gの１,４−ジオキサン７０ml溶液に、室温にて攪拌下、３７％ホルマリン水溶液１.８２g、炭酸カリウム７.００g及び水１５mlを添加し、同温度にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に酢酸エチル２００mlを加えて希釈、水洗（５０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、シリカゲルを用いて濾過し、減圧下にて溶媒を留去、粗製の目的物７.００gを白色結晶として得た。
融点６９.０〜７３.０℃
工程８；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(エトキシメチル)安息香酸アミドの製造
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(ヒドロキシメチル)安息香酸アミド５.２gのジクロロメタン２０ml溶液に、室温にて攪拌下、塩化チオニル２.１gを添加し、同温度にて２時間攪拌、反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をテトラヒドロフラン３０mlに溶解した。テトラヒドロフラン５０mlに懸濁させた６０％油性水素化ナトリウム１.０gに、氷冷攪拌下、エタノール１０mlを滴下し、同温度にて１０分間攪拌した。次いで、この反応混合物に、氷冷攪拌下、上記で調製した安息香酸アミドのテトラヒドロフラン溶液を滴下、滴下終了後、室温にて１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水５０mlを加え酢酸エチルにて抽出（７０mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（２：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物３.０gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.4-7.55 (m, 6H), 6.46 (bs, 1H), 4.92 (d, J=6.8Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.6-3.75 (m, 3H), 2.49 (s, 3H), 1.25 (t, J=6.8Hz, 3H)。
【０１０７】
工程９；Ｎ−[４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]−Ｎ−(エトキシメチル)カルバミド酸メチルの製造
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(エトキシメチル)安息香酸アミド０.５gのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ml溶液に、氷冷攪拌下、６０％油性水素化ナトリウム０.４gを添加し、室温にて１０分間攪拌、次いで、クロロギ酸メチル１.２gを添加し、同温度にてさらに３０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水５０mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出（１００mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.０gを白色結晶として得た。
融点１１２.０〜１１４.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.45-7.6 (m, 3H), 7.43 (t, J=1.5Hz, 1H), 7.24 (s, 2H), 5.33 (s, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.65-3.8 (m, 3H), 3.66 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 1.26 (t, J=6.9Hz, 3H)。
【０１０８】
合成例２
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−[１−[Ｎ−(２,２,２−トリフルオロエチル)カルバモイル]エチル]安息香酸アミド（化合物No.33）。
【０１０９】
工程１；Ｎ−[４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]アラニンメチルエステルの製造
合成例１の工程５にて合成した４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリド０.５g及び(Ｄ,Ｌ)−アラニンメチルエステル塩酸塩０.５gのジクロロメタン１０ml溶液に、氷冷攪拌下、トリエチルアミン２.０gを滴下、滴下終了後室温にてさらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル３０mlに注ぎ、析出した固体を濾別後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.７gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.3-6.4 (m, 1H), 4.75-4.85 (m, 1H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.53 (d, J=7.6Hz, 3H)。
【０１１０】
工程２；Ｎ−[４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]アラニンの製造
Ｎ−[４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]アラニンメチルエステル２.０gのメタノール１０ml溶液に、室温にて攪拌下、水酸化カリウム０.７gの水５ml溶液を添加し、５０℃にてさらに５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水２０mlを加えて希釈、１２Ｎ塩酸を加えて酸性とした後酢酸エチルにて抽出（５０mlx１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物２.０gを無色樹脂状物質として得た。このものはさらなる精製を行わず、そのまま次工程の反応に用いた。
【０１１１】
工程３；４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−[１−[Ｎ−(２,２,２−トリフルオロエチル)カルバモイル]エチル]安息香酸アミドの製造
Ｎ−[４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]アラニン２.０gのジクロロメタン１０ml溶液に１−[３−(ジエチルアミノ)プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１.２gを添加し、室温にて１５分間攪拌した後、２,２,２−トリフルオロエチルアミン０.６g及びトリエチルアミン１.２gを添加、同温度にてさらに２０時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル３０mlに注ぎ、析出した固体を濾別後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（２：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.９gを白色結晶として得た。
融点１６６.０〜１６８.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.35-7.55 (m, 7H), 6.75 (t, J=7.2Hz, 1H), 4.75-4.85 (m, 1H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.85-4.0 (m, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.48 (d, J=7.2Hz, 3H)。
【０１１２】
合成例３
４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル−Ｎ−(４−チアゾリルメチル)安息香酸アミド（化合物No.41）。
【０１１３】
４−チアゾリルメチルアミン２.６１g及びトリエチルアミン２.４３gの酢酸エチル５５ml溶液に、氷冷攪拌下、合成例１の工程５にて合成した４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリド１０.０gのトルエン９２ml溶液を滴下し、滴下終了後、室温にて１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水５０ml及び酢酸エチル５５mlを加え不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：１〜３：１のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。回収したフラクションの溶媒を減圧下にて留去、残留物を酢酸エチル５５mlに溶解し全重量が６０gになるまで濃縮、この溶液に４５℃にてヘキサン２７０mlを加え、１時間かけて５℃まで冷却した。析出した結晶を濾過、ヘキサン７５mlにて洗浄し、目的物９.５gを白色結晶として得た。
融点１３７.０〜１３９.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.77 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 7.31 (d, J=1.8Hz, 1H), 6.64 (t, J=5.3Hz, 1H), 4.76 (d, J=5.3Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.45 (s, 3H)。
【０１１４】
合成例４
Ｎ−[４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]−Ｎ−プロピオニルカルバミド酸メチル（化合物No.45）。
【０１１５】
工程１；Ｎ−[４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]カルバミド酸メチルの製造
合成例１の工程６にて合成した４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド０.３７gのジクロロメタン４ml溶液に塩化オキザリル０.１３gを添加し、加熱還流下にて６時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン２mlに溶解しメタノール０.０３gのジクロロメタン１ml溶液に添加し、室温にて１５時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４〜１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.３７gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.15 (bs, 1H), 7.35-7.6 (m, 6H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.71 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.45 (s, 3H)。
【０１１６】
工程２；Ｎ−[４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]−Ｎ−プロピオニルカルバミド酸メチルの製造
Ｎ−[４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]カルバミド酸メチル１.８０gのテトラヒドロフラン１２ml溶液に、氷冷撹拌下、６０％油性水素化ナトリウム０.１９gを添加し、同温度にて３０分間撹拌した。水素ガスの発生が止んだ後、プロピオニルクロリド０.４４gを添加し、同温度にてさらに２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水３０mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出（５０mlx２）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（０：１〜２：３のグラジエント）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.４６gを白色結晶として得た。
融点１３５.０〜１３６.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.5-7.6 (m, 5H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.91 (q, J=7.3Hz, 2H), 2.61 (s, 3H), 1.18 (t, J=7.3Hz, 3H)。
【０１１７】
合成例５
Ｎ−[４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]−Ｎ−(５−クロロ−２−ピリミジニル)カルバミド酸メチル（化合物No.49）。
【０１１８】
工程１；Ｎ−(５−クロロ−２−ピリミジニル)−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミドの製造
２−アミノ−５−クロロピリミジン３.８６gのピリジン１００ml溶液に、室温にて攪拌下、合成例１の工程５にて合成した４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル＝クロリド１０.０gを添加し、同温度にて２３時間攪拌した後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を１,４−ジオキサン３０mlに溶解し、水酸化カリウム３.０２gの水２０ml溶液を添加して室温にて１.５時間撹拌した。反応完結後、反応混合物を水３８０mlで希釈、析出した結晶を濾別し水１５０mlにて洗浄した。得られた粗生成物を酢酸エチル５０mlに加熱して溶解、室温で２Ｎ塩酸水溶液５０mlを加えて１時間撹拌した後トルエン５０mlを加えて析出した結晶を濾別した。水５０ml次いでトルエン５０mlにて洗浄し、目的物７.９５gを白色結晶として得た。
融点１３７.０〜１４１.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.54 (s, 2H), 8.50 (s, 1H), 7.4-7.65 (m, 6H), 4.10 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.73 (d, J=17.3Hz, 1H), 2.55 (s, 3H)。
【０１１９】
工程２；Ｎ−[４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチルベンゾイル]−Ｎ−(５−クロロ−２−ピリミジニル)カルバミド酸メチルの製造
５５％油性水素化ナトリウム０.０３gのテトラヒドロフラン３ml懸濁液に、氷冷撹拌下、Ｎ−(５−クロロ−２−ピリミジニル)−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド０.２０gのテトラヒドロフラン３ml溶液を添加し、同温度にて１０分間撹拌した。水素ガスの発生が止んだ後、同温度にて撹拌下、クロロギ酸メチル０.０５gを添加し、室温にてさらに１時間撹拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水１０mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（３：７）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.２０gを白色結晶として得た。
融点１０４.０〜１０７.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.71 (s, 2H), 7.35-7.6 (m, 6H), 4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.73 (s, 3H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.53 (s, 3H)。
【０１２０】
合成例６
Ｎ−(５−シアノ−２−ピリミジニル)−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−Ｎ−イソブチリル−２−メチル安息香酸アミド（化合物No.52）。
【０１２１】
工程１；Ｎ−(５−シアノ−２−ピリミジニル)−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミドの製造
合成例５の工程１と同様にして合成したＮ−(５−ブロモ−２−ピリミジニル)−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド０.２０gのＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド３ml溶液に、シアン化亜鉛０.０８２g、亜鉛０.０１１g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム０.０１３g及び１,１'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン０.０１５gを添加し、窒素雰囲気下、１００℃にて２時間攪拌した。反応完結後反応混合物を室温まで放冷、濃アンモニア水２０ml及び水２０mlを添加し、酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）、有機層を水２０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：１)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.１５gを白色結晶として得た。
融点１２４.０〜１２７.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.86 (s, 2H), 8.61 (s, 1H), 7.4-7.7 (m, 6H), 4.10 (d, J=17.5Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.5Hz, 1H), 2.56 (s, 3H)。
【０１２２】
工程２；Ｎ−(５−シアノ−２−ピリミジニル)−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−Ｎ−イソブチリル−２−メチル安息香酸アミドの製造
Ｎ−(５−シアノ−２−ピリミジニル)−４−[５−(３,５−ジクロロフェニル)−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２−メチル安息香酸アミド０.６０g、トリエチルアミン０.１９g及び４−(ジメチルアミノ)ピリジン７mgのテトラヒドロフラン３ml溶液に、室温にて撹拌下、イソブチリルクロリド０.１９gを添加し、同温度にて２０分間撹拌した。反応完結後、反応混合物をトルエン２０mlに注ぎ、３Ｎ塩酸水溶液１０ml次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０mlにて洗浄した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、シリカゲル１.８０gを加え１０分間攪拌、シリカゲルを濾別後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物にヘキサン６mlを加え１０分間過熱還流、室温まで放冷することにより析出した結晶を濾過、ヘキサン１mlにて洗浄し、目的物０.５９gを白色結晶として得た。
融点１５０.０〜１５３.０℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.82 (s, 2H), 7.35-7.55 (m, 6H), 4.05 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.15-3.3 (m, 1H), 2.58 (s, 3H), 1.31 (d, J=6.8Hz, 6H)。
【０１２３】
国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット又は国際公開第２００７／０２６９６５号パンフレットに記載された製造方法及び前記合成例に準じて、前記の第１表に記載した式（１）で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物を合成した。合成した化合物の融点又は1H NMRデータを第５表に示す。
第５表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.              m.p.（℃）  /  1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1      112.0-114.0
2     δ7.55-7.75 (m, 3H), 7.50 (s, 2H), 7.44 (t, J=1.8Hz, 1H), 
7.2-7.3 (m, 1H), 5.02 (d, J=7.1Hz, 2H), 3.95-4.2 (m, 3H), 
3.72 (d, J=17.4Hz, 1H)。
3     δ7.89 (s, 1H), 7.69 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.59 (d, J=7.2Hz, 1H), 
7.50 (s, 2H), 7.45 (t, J=1.5Hz, 1H), 6.8-7.0 (m, 1H), 
5.04 (d, J=7.5Hz, 2H), 4.0-4.2 (m, 3H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H)。
4      111.0-114.0
5     (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.5-7.6 (m, 4H), 7.43 (t, J=2.0Hz, 1H), 
7.25 (d, J=8.0Hz, 1H), 5.43 (s, 2H), 4.15 (q, J=8.6Hz, 2H), 
4.09 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.67 (s, 3H), 
2.39 (s, 3H)。
6     (CDCl3, Me4Si, 700MHz) δ7.82 (d, J=7.7Hz, 2H), 7.65-7.75 (m, 3H), 
7.51 (s, 2H), 7.44 (s, 1H), 6.1-6.2 (m, 1H), 4.05-4.15 (m, 2H), 
3.92 (dd, J=15.4, 7.0Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.5Hz, 1H), 
2.35-2.45 (m, 1H), 2.1-2.2 (m, 1H), 1.95-2.1 (m, 2H)。
7      165.0-167.0
8     δ7.80 (s, 1H), 7.35-7.65 (m, 5H), 6.65 (d, J=7.5Hz, 1H), 
5.75-5.9 (m, 1H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.8-4.05 (m, 2H), 
3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.15-2.35 (m, 1H), 1.85-2.1 (m, 3H)。
9      154.0-156.0
10     154.0-158.0
11    δ7.64 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.35-7.55 (m, 6H), 5.2-5.35 (m, 1H), 
4.07 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.0-3.3 (m, 3H),
2.83 (dd, J=14.4, 6.6Hz, 1H), 2.5-2.7 (m, 2H), 2.46 (s, 3H)。
12    δ7.35-7.55 (m, 6H), 6.64 (d, J=7.5Hz, 1H), 4.9-5.0 (m, 1H), 
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 
3.44 (dd, J=12.6, 7.2Hz, 1H), 3.0-3.3 (m, 3H), 2.55-2.7 (m, 1H), 
2.45 (s, 3H), 2.3-2.45 (m, 1H)。
13     211.0-213.0
14    δ7.86 (s, 1H), 7.64 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.55 (d, J=8.1Hz, 1H), 
7.50 (s, 2H), 7.43 (t, J=5.1Hz, 1H), 7.18 (t, J=4.8Hz, 1H), 
6.4-6.5 (m, 1H), 4.11 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.2-3.4 (m, 2H), 1.16 (t, J=8.1Hz, 3H)。
15    (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.1-8.15 (m, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 
7.4-7.55 (m, 4H), 6.83 (bs, 1H), 6.23 (bs, 1H), 4.0-4.15 (m, 3H),
3.69 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.3-3.4 (m, 2H), 1.15-1.2 (m, 3H)。
16    146.0-148.0
17    (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.1-8.15 (m, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 
7.4-7.55 (m, 4H), 6.77 (bs, 1H), 5.95-6.05 (m, 1H), 
4.0-4.15 (m, 4H), 3.69 (d, J=17.1Hz, 1H), 1.19 (d, J=6.4Hz, 6H)。
18     83.0-86.0
19     142.0-146.0
20     173.5-175.5
21     103.0-105.0
22    δ7.4-7.55 (m, 4H), 6.85-7.0 (m, 3H), 6.55-6.7 (m, 1H), 
5.65 (bs, 2H), 4.14 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.04 (d, J=17.1Hz, 1H), 
3.85-4.05 (m, 2H), 3.65 (d, J=17.1Hz, 1H)。
23    δ10.95 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 7.5-7.65 (m, 2H), 7.49 (s, 2H), 
7.42 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.25-7.4 (m, 1H), 6.45-6.6 (m, 1H), 
4.17 (d, J=5.5Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.7Hz, 1H), 3.9-4.05 (m, 2H), 
3.73 (d, J=17.7Hz, 1H), 2.19 (s, 3H)。
24    δ7.62 (dd, J=9.0, 2.4Hz, 1H), 7.35-7.55 (m, 6H), 
6.90 (t, J=5.7Hz, 1H), 5.7-5.85 (m, 1H), 5.54 (bs, 1H), 
4.24 (dd, J=17.1, 5.7Hz, 1H), 4.08 (d, J=17.4Hz, 1H), 
4.04 (dd, J=17.1, 5.7Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 
2.38 (s, 3H)。
25    δ7.6-7.75 (m, 3H), 7.50 (s, 2H), 7.4-7.5 (m, 1H), 
6.85-6.95 (m, 1H), 5.9-6.0 (m, 1H), 4.55-4.7 (m, 1H), 
4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.25-3.4 (m, 2H),
1.50 (d, J=6.9Hz, 3H), 1.18 (t, J=7.2Hz, 3H)。
27    δ7.6-7.75 (m, 3H), 7.50 (s, 2H), 7.4-7.5 (m, 1H), 
6.86 (d, J=7.5Hz, 1H), 6.52 (bs, 1H), 4.65-4.8 (m, 1H), 
4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.6-3.75 (m, 3H), 1.45-1.6 (m, 5H)。
28    δ7.86 (s, 1H), 7.64 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.54 (d, J=7.2Hz, 1H), 
7.49 (s, 2H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 6.85-7.05 (m, 2H), 
4.75 (qui, J=7.2Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.5-3.65 (m, 4H), 1.51 (d, J=7.2Hz, 3H)。
29     101.0-104.0
30    δ7.6-7.75 (m, 3H), 7.50 (s, 2H), 7.45 (s, 1H), 6.8-7.0 (m, 2H), 
4.7-4.85 (m, 1H), 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.8-4.05 (m, 2H), 
3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.53 (d, J=7.2Hz, 3H)。
31    δ7.7-7.85 (m, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.3-7.55 (m, 5H), 
6.95-7.1 (m, 1H), 4.83 (qui, J=7.2Hz, 1H), 
4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.8-4.0 (m, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 
1.51 (d, J=7.2Hz, 3H)。
32     103.0-105.0
33     166.0-168.0
34    δ7.35-7.55 (m, 7H), 6.20 (s, 1H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 
3.9-4.0 (m, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.45 (s, 3H), 
1.70 (s, 6H)。
35     139.0-143.0
36    δ7.35-7.6 (m, 8H), 7.1-7.2 (m, 2H), 6.25-6.4 (m, 2H), 
4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.48 (s, 3H)。
37    (DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ7.4-7.6 (m, 10H), 6.36 (d, J=8.4Hz, 1H), 
6.30 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 
3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.49 (s, 3H)。
38     98.0-102.0
39     165.0-168.0
40    δ8.80 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.65-7.75 (m, 1H), 7.35-7.55 (m, 5H),
6.52 (s, 1H), 4.80 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 
3.67 (d, J=17.4Hz, 1H)。
41     137.0-139.0
42    δ8.56 (d, J=4.8Hz, 1H), 7.65-7.7 (m, 1H), 7.5-7.55 (m, 4H), 
7.35-7.45 (m, 2H), 7.15-7.3 (m, 2H), 5.21 (s, 2H), 
4.09 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.58 (s, 3H), 
2.40 (s, 3H)。
43     173.0-173.5
44     149.0-150.0
45     135.0-136.0
46    δ8.70 (d, J=8.2Hz, 1H), 7.8-7.95 (m, 1H), 7.35-7.7 (m, 8H), 
4.10 (d, J=17.5Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.5Hz, 1H), 2.56 (s, 3H)。
47     135.0-137.0
48     178.0-179.5
49     104.0-107.0
50     181.0-183.0
51     124.0-127.0
52     150.0-153.0
53     112.0-115.0
54    δ7.65-7.9 (m, 3H), 7.4-7.55 (m, 3H), 7.25-7.35 (m, 3H), 
6.85-7.0 (m, 3H), 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.34 and 3.11 (s, 3H)。
55    δ8.14 and 8.10 (s, 1H), 7.7-7.8 (m, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H), 
7.2-7.35 (m, 2H), 6.85-7.05 (m, 3H), 
4.06 and 4.01 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 and 3.64 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.37 and 3.13 (s, 3H)。
56     224.0-225.0
57     219.0-222.0
58     205.0-207.0
59     171.0-172.0
60     166.0-167.0
61    δ8.55-8.6 (m, 1H), 8.10 (s, 2H), 7.96 (s, 2H), 7.93 (s, 1H), 
7.85 (bs, 1H), 7.65-7.8 (m, 3H), 7.3-7.4 (m, 1H), 
7.2-7.3 (m, 1H), 4.75 (d, J=4.5Hz, 2H), 4.23 (d, J=17.4Hz, 1H), 
3.80 (d, J=17.4Hz, 1H)。
62     115.0-116.0
63     90.0-93.0
64    δ7.87 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.64 (s, 2H), 
7.48 (t, J=5.1Hz, 1H), 7.36 (t, J=6.3Hz, 1H), 
4.26 (d, J=5.1Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.85-4.05 (m, 2H),
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H)。
65     189.0-192.0
66     117.0-120.0
67    δ7.86 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.74 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.65 (s, 2H), 
6.87 (bs, 1H), 4.96 (d, J=6.9Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H), 
3.6-3.8 (m, 3H), 1.23 (t, J=7.2Hz, 3H)。
68    δ7.87 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.76 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.65 (s, 2H), 
7.00 (bs, 1H), 5.07 (d, J=6.9Hz, 2H), 4.0-4.2 (m, 3H), 
3.71 (d, J=17.4Hz, 1H)。
69    δ7.95 (bs, 1H), 7.8-7.95 (m, 3H), 7.79 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 
6.98 (bs, 1H), 5.07 (d, J=6.9Hz, 2H), 4.0-4.25 (m, 3H), 
3.73 (d, J=17.4Hz, 1H)。
70     161.0-163.0
71    δ7.93 (s, 1H), 7.7-7.9 (m, 4H), 7.55-7.7 (m, 2H), 6.1-6.2 (m, 1H), 
4.05-4.2 (m, 2H), 3.91 (q, J=7.5Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 
2.3-2.35 (m, 1H), 1.9-2.25 (m, 3H)。
72    δ8.01 (s, 1H), 7.8-7.95 (m, 3H), 7.7-7.8 (m, 2H), 7.4-7.7 (m, 2H), 
4.22 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.16 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.85-4.1 (m, 2H), 
3.73 (d, J=17.4Hz, 1H)。
73     149.0-150.5
74    δ7.65 (s, 2H), 7.2-7.55 (m, 4H), 6.95 (bs, 1H), 6.61 (t, J=73.5Hz, 1H), 
4.22 (d, J=4.8Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.85-4.0 (m, 2H), 
3.69 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.45 (s, 3H)。
75    δ8.09 (s, 2H), 7.97 (s, 1H), 7.86 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.77 (d, J=8.4Hz, 2H),
7.25-7.4 (m, 1H), 6.95-7.15 (m, 1H), 4.75-4.9 (m, 1H), 
4.22 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.8-4.05 (m, 2H), 3.77 (d, J=17.4Hz, 1H), 
1.51 (d, J=6.9Hz, 3H)。
76    δ8.80 (s, 1H), 7.94 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.8-7.9 (m, 3H), 
7.69 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.30 (d, J=2.1Hz, 1H), 7.27 (bs, 1H), 
4.78 (d, J=5.4Hz, 2H), 4.15 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。
77    δ8.80 (t, J=2.1Hz, 1H), 8.60 (bs, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.8-7.9 (m, 3H), 
7.6-7.7 (m, 2H), 7.39 (t, J=1.2Hz, 1H), 5.11 (d, J=4.8Hz, 2H), 
4.15 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H)。
78     121.0-125.0
79    δ9.81 (d, J=9.0Hz, 1H), 8.30 (d, J=9.0Hz, 1H), 7.8-8.0 (m, 4H), 
7.73 (d, J=8.4Hz, 2H), 4.16 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 
3.74 (d, J=17.4Hz, 1H)。
80     74.0-75.0
81    δ9.83 (d, J=9.0Hz, 1H), 8.30 (d, J=9.0Hz, 1H), 7.8-8.0 (m, 4H), 
7.73 (d, J=8.4Hz, 2H), 4.22 (q, J=6.9Hz, 2H), 4.16 (d, J=17.4Hz, 1H), 
3.74 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.33 (t, J=6.9Hz, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
［試験例］
次に、本発明の有用性を明らかにするため、以下の効力試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０１２４】
〔試験例１〕  モモアカアブラムシに対する効力試験
前記の第１表に記載された化合物と、前記の第４表に記載された化合物を、各々１０％乳剤（化合物によっては２５％水和剤）に製剤し、その製剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。次に、かんらん葉（５mm×５mm程度）を作り、シャーレ内に入れたのち、一葉片あたりのモモアカアブラムシ成虫を２０頭接種した。こうして準備した供試葉片に所定濃度の薬液を各５ml散布処理し、風乾後に蓋をして25℃の恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２区制で行なった。結果を第６表に示した。
【０１２５】
死虫率（％）＝死虫数／供試虫数×１００
各薬液濃度に対する死虫率から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ  Ｓ．Ｒ．１９７６,Ｗｅｅｄｓ１５,２０−２２）を用いて、相乗作用を算出した。計算方法は以下の通りである。
【０１２６】
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ/１００
Ｘ：ｘ濃度におけるＡ剤の観察値（死虫率）
Ｙ：ｙ濃度におけるＢ剤の観察値（死虫率）
Ｅ：Ａ剤とＢ剤の混合処理時に期待される死虫率  
得られた結果が、期待値よりも観察値が大きければ相乗作用、観察値よりも期待値が大きければ拮抗作用、観察値と期待値が同じであれば相加作用と解析される。以下に相乗作用を示した組み合わせを示す。
第６表
―――――――――――――――――――――――――――――
有効成分                     濃度（ｐｐｍ）   死虫率(%)              
―――――――――――――――――――――――――――――
化合物No.1                      50              30                   
化合物ny                        0.5             42          
化合物os                        0.5             50          
化合物qq                        0.5             33        
化合物rj                        0.5             21                   
化合物sd                        1.0             53              
化合物su                        1.0             56                  
化合物qb                        1.0             51          
化合物rk                        1.0             44          
化合物sr                        1.0             53          
化合物No.1＋化合物ny          50+0.5           100
化合物No.1＋化合物os          50+0.5            96
化合物No.1＋化合物qq          50+0.5            99
化合物No.1＋化合物rj          50+0.5            82
化合物No.1＋化合物sd          50+1.0            73
化合物No.1＋化合物su          50+1.0            77
化合物No.1＋化合物qb          50+1.0            88
化合物No.1＋化合物rk          50+1.0           100
化合物No.1＋化合物sr          50+1.0            83  
化合物No.4                      50              34      
化合物No.4＋化合物ny          50+0.5            73
化合物No.4＋化合物os          50+0.5            71
化合物No.4＋化合物qq          50+0.5            98
化合物No.4＋化合物rj          50+0.5            77
化合物No.4＋化合物sd          50+1.0            80
化合物No.4＋化合物su          50+1.0            95
化合物No.4＋化合物qb          50+1.0            76
化合物No.4＋化合物rk          50+1.0            82
化合物No.4＋化合物sr          50+1.0            84
化合物No.5                      50              49                  
化合物No.5＋化合物ny          50+0.5            75
化合物No.5＋化合物os          50+0.5            76
化合物No.5＋化合物qq          50+0.5            83
化合物No.5＋化合物rj          50+0.5            69
化合物No.5＋化合物sd          50+1.0            78
化合物No.5＋化合物su          50+1.0            92
化合物No.5＋化合物qb          50+1.0            94
化合物No.5＋化合物rk          50+1.0            83
化合物No.5＋化合物sr          50+1.0            78
化合物No.9                      50              43                  
化合物No.9＋化合物ny          50+0.5            83
化合物No.9＋化合物os          50+0.5            76
化合物No.9＋化合物qq          50+0.5            73
化合物No.9＋化合物rj          50+0.5            79
化合物No.9＋化合物sd          50+1.0            88
化合物No.9＋化合物su          50+1.0           100
化合物No.9＋化合物qb          50+1.0            88
化合物No.9＋化合物rk          50+1.0            81
化合物No.9＋化合物sr          50+1.0            75
化合物No.20                     50              42                  
化合物No.20＋化合物ny         50+0.5            75
化合物No.20＋化合物os         50+0.5            83
化合物No.20＋化合物qq         50+0.5            92
化合物No.20＋化合物rj         50+0.5            75
化合物No.20＋化合物sd         50+1.0            82
化合物No.20＋化合物su         50+1.0           100
化合物No.20＋化合物qb         50+1.0            85
化合物No.20＋化合物rk         50+1.0            84
化合物No.20＋化合物sr         50+1.0            95
化合物No.33                    100              20                  
化合物No.33＋化合物ny        100+0.5            58
化合物No.33＋化合物os        100+0.5            63
化合物No.33＋化合物qq        100+0.5            83
化合物No.33＋化合物rj        100+0.5            55
化合物No.33＋化合物sd        100+1.0            67
化合物No.33＋化合物su        100+1.0            82
化合物No.33＋化合物qb        100+1.0            75
化合物No.33＋化合物rk        100+1.0            62
化合物No.33＋化合物sr        100+1.0            68
化合物No.43                    100              56                  
化合物No.43＋化合物ny        100+0.5            78
化合物No.43＋化合物os        100+0.5            80
化合物No.43＋化合物qq        100+0.5            83
化合物No.43＋化合物rj        100+0.5            71
化合物No.43＋化合物sd        100+1.0            89
化合物No.43＋化合物su        100+1.0            82
化合物No.43＋化合物qb        100+1.0           100
化合物No.43＋化合物rk        100+1.0            93
化合物No.43＋化合物sr        100+1.0            99
化合物No.44                    100              60                  
化合物No.44＋化合物ny        100+0.5            79
化合物No.44＋化合物os        100+0.5            83
化合物No.44＋化合物qq        100+0.5            85
化合物No.44＋化合物rj        100+0.5            70
化合物No.44＋化合物sd        100+1.0            93
化合物No.44＋化合物su        100+1.0           100
化合物No.44＋化合物qb        100+1.0            97
化合物No.44＋化合物rk        100+1.0            91
化合物No.44＋化合物sr        100+1.0            85
化合物No.51                     50              54              
化合物No.51＋化合物ny         50+0.5            77
化合物No.51＋化合物os         50+0.5            89
化合物No.51＋化合物qq         50+0.5            77
化合物No.51＋化合物rj         50+0.5            77
化合物No.51＋化合物sd         50+1.0            89
化合物No.51＋化合物su         50+1.0            98
化合物No.51＋化合物qb         50+1.0            86
化合物No.51＋化合物rk         50+1.0            76
化合物No.51＋化合物sr         50+1.0            84
化合物No.52                     50              48              
化合物No.52＋化合物ny         50+0.5            74
化合物No.52＋化合物os         50+0.5            77
化合物No.52＋化合物qq         50+0.5            88
化合物No.52＋化合物rj         50+0.5            64
化合物No.52＋化合物sd         50+1.0            89
化合物No.52＋化合物su         50+1.0            92
化合物No.52＋化合物qb         50+1.0            94
化合物No.52＋化合物rk         50+1.0            91
化合物No.52＋化合物sr         50+1.0            87
化合物No.45                     50              55              
化合物No.45＋化合物ny         50+0.5            82
化合物No.45＋化合物os         50+0.5            88
化合物No.45＋化合物qq         50+0.5            93
化合物No.45＋化合物rj         50+0.5            81
化合物No.45＋化合物sd         50+1.0            87
化合物No.45＋化合物su         50+1.0            91
化合物No.45＋化合物qb         50+1.0            99
化合物No.45＋化合物rk         50+1.0            78
化合物No.45＋化合物sr         50+1.0            80
化合物No.48                     50              38
化合物No.48＋化合物ny         50+0.5            70
化合物No.48＋化合物os         50+0.5            94
化合物No.48＋化合物qq         50+0.5            71
化合物No.48＋化合物rj         50+0.5            74
化合物No.48＋化合物sd         50+1.0            84
化合物No.48＋化合物su         50+1.0            83
化合物No.48＋化合物qb         50+1.0            89
化合物No.48＋化合物rk         50+1.0            72
化合物No.48＋化合物sr         50+1.0            75
化合物No.49                     50              38              
化合物No.49＋化合物ny         50+0.5           100
化合物No.49＋化合物os         50+0.5           100
化合物No.49＋化合物qq         50+0.5            97
化合物No.49＋化合物rj         50+0.5            73
化合物No.49＋化合物sd         50+1.0            89
化合物No.49＋化合物su         50+1.0            91
化合物No.49＋化合物qb         50+1.0            93
化合物No.49＋化合物rk         50+1.0            82
化合物No.49＋化合物sr         50+1.0            94
―――――――――――――――――――――――――――――
〔試験例２〕  タバココナジラミ（Bバイオタイプ）に対する効力試験
前記の第１表に記載された化合物と、前記の第４表に記載された化合物を、各々１０％乳剤（化合物によっては２５％水和剤）に製剤し、その製剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。次に、インゲン葉（５mm×５mm程度）を作り、シャーレ内に入れたのち、一葉片あたりのタバココナジラミ成虫を２０頭接種した。こうして準備した供試葉片に所定濃度の薬液を各５ml散布処理し、風乾後に蓋をして25℃の恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２区制で行なった。結果を第７表に示した。
【０１２７】
死虫率（％）＝死虫数／供試虫数×１００
各薬液濃度に対する死虫率から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ  Ｓ．Ｒ．１９７６,Ｗｅｅｄｓ１５,２０−２２）を用いて、相乗作用を算出した。計算方法は以下の通りである。
【０１２８】
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ/１００
Ｘ：ｘ濃度におけるＡ剤の観察値（死虫率）
Ｙ：ｙ濃度におけるＢ剤の観察値（死虫率）
Ｅ：Ａ剤とＢ剤の混合処理時に期待される死虫率  
得られた結果が、期待値よりも観察値が大きければ相乗作用、観察値よりも期待値が大きければ拮抗作用、観察値と期待値が同じであれば相加作用と解析される。以下に相乗作用を示した組み合わせを示す。
第７表
―――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分                   濃度（ｐｐｍ）         死虫率(%)          
―――――――――――――――――――――――――――――――
化合物No.1                     50                     47
化合物rd                      100                     10
化合物su                       10                     65
化合物nr                        3                     55
化合物sg                     0.01                     60
化合物sd                       50                     35
化合物oi                      500                     50
化合物oo                      100                     23
化合物oz                      100                      5
化合物pw                       20                     25
化合物td                     1000                     34
化合物qs                      100                      5
化合物te                       10                     10
化合物st                      100                      5
化合物tf                      100                      5
化合物pc                       50                     10
化合物mr                       10                      5
化合物qo                       50                     10
化合物ny                        5                     55
化合物on                       10                      5
化合物pp                      100                     10
化合物sr                       10                     55
化合物pb                      100                     10
化合物th                      100                     10
化合物rg                      100                     10
化合物rj                       10                     30
化合物sf                      100                      5
化合物ti                       50                      5
化合物sx                       10                     35
化合物mn                       10                     10
化合物os                        5                     50
化合物No.1+化合物rd          50+100                   60
化合物No.1+化合物su          50+10                    85
化合物No.1+化合物nr          50+3                     80
化合物No.1+化合物sg          50+0.01                  85
化合物No.1+化合物sd          50+50                    95
化合物No.1+化合物oi          50+500                   85
化合物No.1+化合物oo          50+100                   63
化合物No.1+化合物oz          50+100                   65
化合物No.1+化合物pw          50+20                    70
化合物No.1+化合物td          50+1000                  70
化合物No.1+化合物qs          50+100                   55
化合物No.1+化合物te          50+10                    55
化合物No.1+化合物st          50+100                   65
化合物No.1+化合物tf          50+100                   70
化合物No.1+化合物pc          50+50                    78
化合物No.1+化合物mr          50+10                    68
化合物No.1+化合物qo          50+50                    55
化合物No.1+化合物ny          50+5                     80
化合物No.1+化合物on          50+10                    70
化合物No.1+化合物pp          50+100                   60
化合物No.1+化合物sr          50+10                    85
化合物No.1+化合物pb          50+100                   68
化合物No.1+化合物th          50+100                   78
化合物No.1+化合物rg          50+100                   60
化合物No.1+化合物rj          50+10                    75
化合物No.1+化合物sf          50+100                   55
化合物No.1+化合物ti          50+50                    58
化合物No.1+化合物sx          50+10                    78
化合物No.1+化合物mn          50+10                    80
化合物No.1+化合物os          50+5                     80  
化合物No.4                     50                     52
化合物No.4+化合物rd          50+100                   65    
化合物No.4+化合物su          50+10                    90     
化合物No.4+化合物nr          50+3                     85      
化合物No.4+化合物sg          50+0.01                  85   
化合物No.4+化合物sd          50+50                    75     
化合物No.4+化合物oi          50+500                   85    
化合物No.4+化合物oo          50+100                   70    
化合物No.4+化合物oz          50+100                   65    
化合物No.4+化合物pw          50+20                    75     
化合物No.4+化合物td          50+1000                  75   
化合物No.4+化合物qs          50+100                   65    
化合物No.4+化合物te          50+10                    70     
化合物No.4+化合物st          50+100                   60    
化合物No.4+化合物tf          50+100                   60    
化合物No.4+化合物pc          50+50                    75     
化合物No.4+化合物mr          50+10                    65     
化合物No.4+化合物qo          50+50                    60               
化合物No.4+化合物ny          50+5                     85                
化合物No.4+化合物on          50+10                    70                
化合物No.4+化合物pp          50+100                   70                
化合物No.4+化合物sr          50+10                    90                
化合物No.4+化合物pb          50+100                   65                
化合物No.4+化合物th          50+100                   68                
化合物No.4+化合物rg          50+100                   70                
化合物No.4+化合物rj          50+10                    73                  
化合物No.4+化合物sf          50+100                   65                 
化合物No.4+化合物ti          50+50                    58                  
化合物No.4+化合物sx          50+10                    73                  
化合物No.4+化合物mn          50+10                    78                  
化合物No.4+化合物os          50+5                     83                   
化合物No.5                     50                     52                
化合物No.5+化合物rd          50+100                   58                 
化合物No.5+化合物su          50+10                    83                  
化合物No.5+化合物nr          50+3                     80                   
化合物No.5+化合物sg          50+0.01                  80                
化合物No.5+化合物sd          50+50                    63                  
化合物No.5+化合物oi          50+500                   75                 
化合物No.5+化合物oo          50+100                   68                 
化合物No.5+化合物oz          50+100                   68                 
化合物No.5+化合物pw          50+20                    63                  
化合物No.5+化合物td          50+1000                  70                
化合物No.5+化合物qs          50+100                   60                 
化合物No.5+化合物te          50+10                    55                  
化合物No.5+化合物st          50+100                   58                 
化合物No.5+化合物tf          50+100                   58                 
化合物No.5+化合物pc          50+50                    63                  
化合物No.5+化合物mr          50+10                    58                  
化合物No.5+化合物qo          50+50                    68                  
化合物No.5+化合物ny          50+5                     88                   
化合物No.5+化合物on          50+10                    90                  
化合物No.5+化合物pp          50+100                   78                 
化合物No.5+化合物sr          50+10                    78                  
化合物No.5+化合物pb          50+100                   60                 
化合物No.5+化合物th          50+100                   60                 
化合物No.5+化合物rg          50+100                   58                 
化合物No.5+化合物rj          50+10                    68                  
化合物No.5+化合物sf          50+100                   58                 
化合物No.5+化合物ti          50+50                    50                  
化合物No.5+化合物sx          50+10                    78                  
化合物No.5+化合物mn          50+10                    63                  
化合物No.5+化合物os          50+5                     78                   
化合物No.9                     50                     45               
化合物No.9+化合物rd          50+100                   60                
化合物No.9+化合物su          50+10                    93                
化合物No.9+化合物nr          50+3                     83                
化合物No.9+化合物sg          50+0.01                  83                
化合物No.9+化合物sd          50+50                    73              
化合物No.9+化合物oi          50+500                   78              
化合物No.9+化合物oo          50+100                   68              
化合物No.9+化合物oz          50+100                   55              
化合物No.9+化合物pw          50+20                    68              
化合物No.9+化合物td          50+1000                  73              
化合物No.9+化合物qs          50+100                   60              
化合物No.9+化合物te          50+10                    58              
化合物No.9+化合物st          50+100                   60              
化合物No.9+化合物tf          50+100                   73              
化合物No.9+化合物pc          50+50                    75              
化合物No.9+化合物mr          50+10                    60              
化合物No.9+化合物qo          50+50                    68              
化合物No.9+化合物ny          50+5                     85              
化合物No.9+化合物on          50+10                    58              
化合物No.9+化合物pp          50+100                   73              
化合物No.9+化合物sr          50+10                    85              
化合物No.9+化合物pb          50+100                   63              
化合物No.9+化合物th          50+100                   68              
化合物No.9+化合物rg          50+100                   68              
化合物No.9+化合物rj          50+10                    73              
化合物No.9+化合物sf          50+10                    60              
化合物No.9+化合物ti          50+50                    58              
化合物No.9+化合物sx          50+10                    78              
化合物No.9+化合物mn          50+10                    68              
化合物No.9+化合物os          50+5                     85              
化合物No.20                    50                     48          
化合物No.20+化合物rd         50+100                   68       
化合物No.20+化合物su         50+10                    90      
化合物No.20+化合物nr         50+3                     88      
化合物No.20+化合物sg         50+0.01                  88            
化合物No.20+化合物sd         50+50                    75      
化合物No.20+化合物oi         50+500                   83       
化合物No.20+化合物oo         50+100                   90       
化合物No.20+化合物oz         50+100                   60       
化合物No.20+化合物pw         50+20                    73      
化合物No.20+化合物td         50+1000                  85            
化合物No.20+化合物qs         50+100                   65       
化合物No.20+化合物te         50+10                    68      
化合物No.20+化合物st         50+100                   68       
化合物No.20+化合物tf         50+100                   70       
化合物No.20+化合物pc         50+50                    63      
化合物No.20+化合物mr         50+10                    63      
化合物No.20+化合物qo         50+50                    60      
化合物No.20+化合物ny         50+5                     88      
化合物No.20+化合物on         50+10                    65      
化合物No.20+化合物pp         50+100                   63       
化合物No.20+化合物sr         50+10                    80      
化合物No.20+化合物pb         50+100                   70       
化合物No.20+化合物th         50+100                   65       
化合物No.20+化合物rg         50+100                   73       
化合物No.20+化合物rj         50+10                    68      
化合物No.20+化合物sf         50+100                   65       
化合物No.20+化合物ti         50+50                    68      
化合物No.20+化合物sx         50+10                    78      
化合物No.20+化合物mn         50+10                    78      
化合物No.20+化合物os         50+5                     95      
化合物No.33                    50                     30            
化合物No.33+化合物rd         50+100                   50       
化合物No.33+化合物su         50+10                    80      
化合物No.33+化合物nr         50+3                     75      
化合物No.33+化合物sg         50+0.01                  80            
化合物No.33+化合物sd         50+50                    75      
化合物No.33+化合物oi         50+500                   65       
化合物No.33+化合物oo         50+100                   63       
化合物No.33+化合物oz         50+100                   48       
化合物No.33+化合物pw         50+20                    53      
化合物No.33+化合物td         50+1000                  83            
化合物No.33+化合物qs         50+100                   48       
化合物No.33+化合物te         50+10                    48      
化合物No.33+化合物st         50+100                   45       
化合物No.33+化合物tf         50+100                   53       
化合物No.33+化合物pc         50+50                    45      
化合物No.33+化合物mr         50+10                    48      
化合物No.33+化合物qo         50+50                    55      
化合物No.33+化合物ny         50+5                     70      
化合物No.33+化合物on         50+1                     75      
化合物No.33+化合物pp         50+100                   38       
化合物No.33+化合物sr         50+10                    78      
化合物No.33+化合物pb         50+100                   55       
化合物No.33+化合物th         50+100                   45       
化合物No.33+化合物rg         50+100                   43       
化合物No.33+化合物rj         50+10                    68      
化合物No.33+化合物sf         50+100                   65       
化合物No.33+化合物ti         50+5                     78      
化合物No.33+化合物sx         50+10                    65      
化合物No.33+化合物mn         50+10                    65      
化合物No.33+化合物os         50+5                     78      
化合物No.43                    10                     52          
化合物No.43+化合物rd         10+100                   63              
化合物No.43+化合物su         10+10                    93              
化合物No.43+化合物nr         10+3                     85              
化合物No.43+化合物sg         10+0.01                  95              
化合物No.43+化合物sd         10+50                    78              
化合物No.43+化合物oi         10+500                   88              
化合物No.43+化合物oo         10+100                  100             
化合物No.43+化合物oz         10+100                   68              
化合物No.43+化合物pw         10+20                    78              
化合物No.43+化合物td         10+1000                  78              
化合物No.43+化合物qs         10+100                   68              
化合物No.43+化合物te         10+10                    70              
化合物No.43+化合物st         10+100                   74              
化合物No.43+化合物tf         10+100                   60              
化合物No.43+化合物pc         10+50                    68              
化合物No.43+化合物mr         10+10                    88              
化合物No.43+化合物qo         10+50                    80              
化合物No.43+化合物ny         10+5                     85              
化合物No.43+化合物on         10+10                    85              
化合物No.43+化合物pp         10+100                   65              
化合物No.43+化合物sr         10+10                    80              
化合物No.43+化合物pb         10+100                   70              
化合物No.43+化合物th         10+100                   74              
化合物No.43+化合物rg         10+100                   70              
化合物No.43+化合物rj         10+10                    75              
化合物No.43+化合物sf         10+100                   60              
化合物No.43+化合物ti         10+50                    85              
化合物No.43+化合物sx         10+10                    75              
化合物No.43+化合物mn         10+10                    65              
化合物No.43+化合物os         10+5                     90              
化合物No.44                   10                      48              
化合物No.44+化合物rd         10+100                   75              
化合物No.44+化合物su         10+10                   100              
化合物No.44+化合物nr         10+3                     88              
化合物No.44+化合物sg         10+0.01                  85              
化合物No.44+化合物sd         10+50                    78              
化合物No.44+化合物oi         10+500                   78              
化合物No.44+化合物oo         10+100                   75              
化合物No.44+化合物oz         10+100                   75              
化合物No.44+化合物pw         10+20                    68              
化合物No.44+化合物td         10+1000                  73              
化合物No.44+化合物qs         10+100                   65              
化合物No.44+化合物te         10+10                    58              
化合物No.44+化合物st         10+100                   58              
化合物No.44+化合物tf         10+100                   60              
化合物No.44+化合物pc         10+50                    68              
化合物No.44+化合物mr         10+10                    58              
化合物No.44+化合物qo         10+50                    63              
化合物No.44+化合物ny         10+5                     80        
化合物No.44+化合物on         10+10                    60              
化合物No.44+化合物pp         10+100                   68              
化合物No.44+化合物sr         10+10                    85              
化合物No.44+化合物pb         10+100                   63              
化合物No.44+化合物th         10+100                   80              
化合物No.44+化合物rg         10+100                   85              
化合物No.44+化合物rj         10+10                    75              
化合物No.44+化合物sf         10+100                   65              
化合物No.44+化合物ti         10+50                    88              
化合物No.44+化合物sx         10+10                    73              
化合物No.44+化合物mn         10+10                    78              
化合物No.44+化合物os         10+5                     85              
化合物No.45                    50                     33              
化合物No.45+化合物rd         50+100                   70              
化合物No.45+化合物su         50+10                    85              
化合物No.45+化合物nr         50+3                     78              
化合物No.45+化合物sg         50+0.01                  85              
化合物No.45+化合物sd         50+50                    65              
化合物No.45+化合物oi         50+500                   80              
化合物No.45+化合物oo         50+100                   55              
化合物No.45+化合物oz         50+100                   55              
化合物No.45+化合物pw         50+20                    68              
化合物No.45+化合物td         50+1000                  78              
化合物No.45+化合物qs         50+100                   90              
化合物No.45+化合物te         50+10                    95              
化合物No.45+化合物st         50+100                   68              
化合物No.45+化合物tf         50+100                   75              
化合物No.45+化合物pc         50+50                    75              
化合物No.45+化合物mr         50+10                    83              
化合物No.45+化合物qo         50+50                    88              
化合物No.45+化合物ny         50+5                     75              
化合物No.45+化合物on         50+10                    58              
化合物No.45+化合物pp         50+100                   70              
化合物No.45+化合物sr         50+10                    88              
化合物No.45+化合物pb         50+100                  100             
化合物No.45+化合物th         50+100                   58              
化合物No.45+化合物rg         50+100                   60              
化合物No.45+化合物rj         50+10                    78              
化合物No.45+化合物sf         50+100                   80              
化合物No.45+化合物ti         50+50                    75              
化合物No.45+化合物sx         50+10                    68              
化合物No.45+化合物mn         50+10                    60              
化合物No.45+化合物os         50+5                     75               
化合物No.48                    50                     45               
化合物No.48+化合物rd         50+100                   88               
化合物No.48+化合物su         50+10                    88               
化合物No.48+化合物nr         50+3                     80               
化合物No.48+化合物sg         50+0.01                  85               
化合物No.48+化合物sd         50+50                    68               
化合物No.48+化合物oi         50+500                   88               
化合物No.48+化合物oo         50+100                   65               
化合物No.48+化合物oz         50+100                   88               
化合物No.48+化合物pw         50+20                    75               
化合物No.48+化合物td         50+1000                  75               
化合物No.48+化合物qs         50+100                   65               
化合物No.48+化合物te         50+10                    83               
化合物No.48+化合物st         50+100                   80               
化合物No.48+化合物tf         50+100                   70               
化合物No.48+化合物pc         50+50                    65               
化合物No.48+化合物mr         50+10                    60               
化合物No.48+化合物qo         50+50                    65               
化合物No.48+化合物ny         50+5                     78               
化合物No.48+化合物on         50+10                    88               
化合物No.48+化合物pp         50+100                   95               
化合物No.48+化合物sr         50+10                    98               
化合物No.48+化合物pb         50+100                   65               
化合物No.48+化合物th         50+100                   55               
化合物No.48+化合物rg         50+100                   70               
化合物No.48+化合物rj         50+10                    70               
化合物No.48+化合物sf         50+100                   58               
化合物No.48+化合物ti         50+50                    55               
化合物No.48+化合物sx         50+10                    75               
化合物No.48+化合物mn         50+10                    70               
化合物No.48+化合物os         50+5                     80               
化合物No.49                    50                     53               
化合物No.49+化合物rd         50+100                   68               
化合物No.49+化合物su         50+10                    90               
化合物No.49+化合物nr         50+3                     83               
化合物No.49+化合物sg         50+0.01                  88               
化合物No.49+化合物sd         50+50                    78               
化合物No.49+化合物oi         50+500                   78               
化合物No.49+化合物oo         50+100                   68               
化合物No.49+化合物oz         50+100                   70               
化合物No.49+化合物pw         50+20                    68               
化合物No.49+化合物td         50+1000                  75               
化合物No.49+化合物qs         50+100                   60               
化合物No.49+化合物te         50+10                    83               
化合物No.49+化合物st         50+100                   80               
化合物No.49+化合物tf         50+100                   85               
化合物No.49+化合物pc         50+50                    68               
化合物No.49+化合物mr         50+10                    63               
化合物No.49+化合物qo         50+50                    65               
化合物No.49+化合物ny         50+5                     85               
化合物No.49+化合物on         50+10                    80                
化合物No.49+化合物pp         50+100                   85                
化合物No.49+化合物sr         50+10                   100               
化合物No.49+化合物pb         50+100                   68               
化合物No.49+化合物th         50+100                   68               
化合物No.49+化合物rg         50+100                   75               
化合物No.49+化合物rj         50+10                    83               
化合物No.49+化合物sf         50+100                   70               
化合物No.49+化合物ti         50+50                    68               
化合物No.49+化合物sx         50+10                    78               
化合物No.49+化合物mn         50+10                    78               
化合物No.49+化合物os         50+5                     83               
化合物No.51                    10                     53               
化合物No.51+化合物rd         10+100                   65               
化合物No.51+化合物su         10+10                    98               
化合物No.51+化合物nr         10+3                     85               
化合物No.51+化合物sg         10+0.01                 100               
化合物No.51+化合物sd         10+50                    80               
化合物No.51+化合物oi         10+500                   88               
化合物No.51+化合物oo         10+100                   78               
化合物No.51+化合物oz         10+100                   68               
化合物No.51+化合物pw         10+20                    75               
化合物No.51+化合物td         10+1000                  78               
化合物No.51+化合物qs         10+100                   60               
化合物No.51+化合物te         10+10                    68               
化合物No.51+化合物st         10+100                   75               
化合物No.51+化合物tf         10+100                   70               
化合物No.51+化合物pc         10+50                    78               
化合物No.51+化合物mr         10+10                    65               
化合物No.51+化合物qo         10+50                    70               
化合物No.51+化合物ny         10+5                     83               
化合物No.51+化合物on         10+10                    78               
化合物No.51+化合物pp         10+100                   68         
化合物No.51+化合物sr         10+10                    78               
化合物No.51+化合物pb         10+10                    65               
化合物No.51+化合物th         10+100                   68               
化合物No.51+化合物rg         10+100                   63               
化合物No.51+化合物rj         10+10                    78               
化合物No.51+化合物sf         10+100                   68               
化合物No.51+化合物ti         10+50                    85               
化合物No.51+化合物sx         10+10                    75               
化合物No.51+化合物mn         10+10                    70               
化合物No.51+化合物os         10+5                     88               
化合物No.52                    50                     58               
化合物No.52+化合物rd         50+100                   70               
化合物No.52+化合物su         50+10                    88               
化合物No.52+化合物nr         50+3                     95               
化合物No.52+化合物sg         50+0.01                  90               
化合物No.52+化合物sd         50+50                    85               
化合物No.52+化合物oi         50+500                  100              
化合物No.52+化合物oo         50+100                   78               
化合物No.52+化合物oz         50+100                   78               
化合物No.52+化合物pw         50+20                    78               
化合物No.52+化合物td         50+1000                  78               
化合物No.52+化合物qs         50+100                   68               
化合物No.52+化合物te         50+10                    85               
化合物No.52+化合物st         50+100                   78               
化合物No.52+化合物tf         50+100                   75               
化合物No.52+化合物pc         50+50                    70               
化合物No.52+化合物mr         50+10                    85               
化合物No.52+化合物qo         50+50                    88               
化合物No.52+化合物ny         50+5                     85               
化合物No.52+化合物on         50+10                    78               
化合物No.52+化合物pp         50+100                   78               
化合物No.52+化合物sr         50+10                    90               
化合物No.52+化合物pb         50+100                  100              
化合物No.52+化合物th         50+100                   78               
化合物No.52+化合物rg         50+100                   85               
化合物No.52+化合物rj         50+10                    88               
化合物No.52+化合物sf         50+100                   75               
化合物No.52+化合物ti         50+50                    85               
化合物No.52+化合物sx         50+10                    78               
化合物No.52+化合物mn         50+10                    85               
化合物No.52+化合物os         50+5                     85       
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【産業上の利用可能性】
【０１２９】
本発明組成物及び本発明方法は、各種病害虫の防除に使用できる。