(57)【要約】【課題】植物病原菌による植物病害を防除するための優れた農業用組成物等を提供すること。【解決手段】植物病原菌による植物病害を防除するための、式（Ｉ）2009108021.tif 000050〔式中、Aは、6-キノリル基、ベンゾチアゾールー6−イル基、［1，5］ナフチリジン−2−イル基を意味する； Xは、式−NH−C(＝Y)−CH2−で表される基または式−C(＝Y)−NH−CH2−で表される基を意味する； Eは、フリル基、チエニル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基またはフェニル基を意味する〕で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物、前記農業用組成物の有効量を有用作物に施用する植物病害を防除又は予防する方法等。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物病原菌（但し、アスペルギルス（Aspergillus）を除く。）による植物病害を防除するための、
式（Ｉ）
2009108021.tif 000049
〔式中、Aは、6-キノリル基、ベンゾチアゾールー6−イル基、［1，5］ナフチリジン−2−イル基を意味する； Xは、式−NH−C(＝Y)−CH2−で表される基または式−C(＝Y)−NH−CH2−で表される基を意味する； 
Yは、酸素原子、硫黄原子またはNRY（ここでRYは、C1−6アルコキシ基またはシアノ基を意味する。）を意味する； 
Eは、フリル基、チエニル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基またはフェニル基を意味する； 
ただし、Aは、以下の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよく、Eは、以下の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1または2個有していてもよい；
［置換基群a−1］ 
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、C6−10アリールC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C2−6アルケニルチオ基、C2−6アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C2−6アルケニルアミノ基、モノ−C2−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10 員ヘテロ環Cl−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルケニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルキニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC l−6  アルキル−N−C1−6  アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6  アルキル−N−C 1−6アルキルアミノ基、C l−6  アルキルカルボニル基、C1−6  アルコキシカルボニル基、C1−6 アルキルスルホニル基、式−C（＝N−Ral）Ra2で表される基（式中、Ralは、水酸基またはC1−6アルコキシ基を意味する；Ra2は、水素原子またはC1−6アルキル基を意味する。）、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基； 
［置換基群a−2］ 
C l−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC l−6  アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6  アルキル基、C1−6  アルコキシ基、C2−6 アルケニルオキシ基、C2−6  アルキニルオキシ基、C3−8  シクロアルコキシ基、C6−10アリ−ルオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C2−6アルケニルチオ基、C2−6アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8 シクロアルキルC1−6アルキルチオ基、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C2−6アルケニルアミノ基、モノ−C2−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10  アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルケニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルキニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C l−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環Cl−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、C6-10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基； 
ただし、置換基群a−2に記載の各基は、以下の置換基群bから選ばれる置換基を1ないし3個有する； 
［置換基群b］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモ イル基、ニトロ基、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C1−6アルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルコキシカルボニル基、C1−6アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−C6−10アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいN−C6−10アリールC1−6 アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基〕
で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ａが、6−キノリル基、［1，5］ナフチリジン−2−イル基、ベンゾチアゾールー6−イル基（ただし、Ａは、以下の置換基群c−1および置換基群c−2から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい）である請求項１記載の農業用組成物。
〔［置換基群c−1］
ハロゲン原子、C l−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、C6−10アリールC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルキルCl−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環Cl−6アルコキシ基、モノ−C2−6アルキルアミノ基、モノ−C3−8アルケニルアミノ基、モノ−C6−10アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C1−6アリールアミノ基、モノ−C6−10シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C1−6アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、C2−6アルキルカルボニル基および式−C（＝N−OH）Ra2で表される基（式中、Ra2は、前記定義と同意義を意味する。）；
［置換基群c−2］
Cl−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールCl−6アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C2−6アルケニルアミノ基、モノ−C2−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基およびモノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基（ただし、置換基群c−2に記載の各基は、以下の置換基群dから選ばれる置換基を1ないし3個有する）；
［置換基群d］ 
ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、C1−6アルコキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−C6−10アリールアミノ基、アミノ基を1個有していてもよいN−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、シアノ基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基およびC1−6アルコキシカルボニル基〕
【請求項３】
式（Ｉ）において、Ａが6−キノリル基である請求項１記載の農業用組成物。
【請求項４】
式（Ｉ）において、Ａが［1，5］ナフチリジン−2−イル基である請求項１記載の農業用組成物。
【請求項５】
式（Ｉ）において、Ａがベンゾチアゾールー6−イル基である請求項１記載の農業用組成物。
【請求項６】
式（Ｉ）において、Ｘが、式［−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ２−］で表される基である請求項１−５のいずれか１項に記載の農業用組成物。
【請求項７】
式（Ｉ）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基またはフェニル基（ただし、Ｅは、置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1または2個有していてもよい。）である請求項１−６のいずれか１項に記載の農業用組成物。
【請求項８】
式（Ｉ）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル基またはフェニル基（ただし、Ｅは、以下の置換基群e−1および置換基群e−2から選ばれる置換基を1または2個有していてもよい。）である請求項１−６のいずれか１項に記載の農業用組成物。
〔［置換基群e−1］ 
ハロゲン原子、C l−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C6−10アリール基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、C6−10アリールC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C6−10アリールオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−1 0員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C6−10アリールチオ基、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基； 
［置換基群e−2］ 
C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C6−10アリール基、C3−8シクロアルキルC l−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6 アルキル基、C1−6アルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C6−10アリールオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C6−10アリールチオ基、C6−10アリ−ルC1−6アルキルチオ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−1 0員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基； 
ただし、置換基群e−2に記載の各基は、以下の置換基群fから選ばれる置換基を1ないし3個有する；
［置換基群f］ 
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C3−8シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルコキシカルボニル基、C1−6アルキルスルホニル基、モノ−C6−10アリールアミノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基およびC1−6アルキル基〕
【請求項９】
式（Ｉ）において、Ｅが、フリル基、チエニル基、ピロリル、またはフェニル基（ただし、Eは、以下の置換基群g−1および置換基群g−2から選ばれる置換基を1個有していてもよい。）である請求項１−６のいずれか１項に記載の農業用組成物。
〔［置換基群g−1］ 
C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、フェニルC1−6アルキル基、フリルC1−6アルキル基、チエニルC1−6アルキル基、ベンゾフリルC1−6アルキル基、ベンゾチエニルC1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、フエノキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、フェニルC1−6アルコキシ基、フリルC1−6アルコキシ基、チエニルC1−6アルコキシ基、ピリジルC1−6アルコキシ基、フエノキシC1−6アルキル基およびピリジルオキシC1−6アルキル基； 
［置換基群g−2］ 
C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、フェニルC1−6アルキル基、フリルC1−6アルキル基、チエニルC1−6アルキル基、ベンゾフリルC1−6アルキル基、ベンゾチエニルC1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、フエノキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、フェニルC1−6アルコキシ基、フリルC1−6アルコキシ基、チエニルC1−6アルコキシ基、ピリジルC1−6アルコキシ基、フエノキシC1−6アルキル基およびピリジルオキシC1−6アルキル基； 
ただし、置換基群g−2に記載の各基は、以下の置換基群hから選ばれる置換基を1 ないし3個有する； 
［置換基群h］ 
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基およびC1−6アルキル基 〕
【請求項１０】
式（Ｉ）において、Ｅが、2−フリル基、2−チエニル基、3−ピロリル基またはフェニル基（ただし、Eは、置換基群g−1および置換基群g−2から選ばれる置換基を１個有していてもよい。）である請求項１−６のいずれか１項に記載の農業用組成物。
【請求項１１】
式（Ｉ）において、Ｘが、式［−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ２−］で表される基であり、Ａが、6−キノリル基、［1， 5］ナフチリジン−2−イル基、ベンゾチアゾールー6−イル基であり、Eが、2−フリル基、2−チエニル基、3−ピロリル基またはフェニル基（ただし、Eは、置換基群g−1または置換基群g−2から選ばれる置換基を１個有していてもよい。）である請求項１記載の農業用組成物。
【請求項１２】
植物病原菌が植物病原性糸状菌（但し、アスペルギルス（Aspergillus）を除く。）である請求項１−１１のいずれか１項に記載の農業用組成物。
【請求項１３】
請求項１−１１に記載の農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌（但し、アスペルギルス（Aspergillus）を除く。）による病害を防除又は予防する方法。
【請求項１４】
施用方法が、茎葉散布、土壌処理または種子消毒である請求項１３記載の方法。
【請求項１５】
請求項１に記載の農業用組成物を製造するための、式Ｉで表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病原菌による植物病害を防除又は予防するためのアミド化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物、前記農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌による植物病害を防除又は予防する方法等に関する。
【背景技術】
【０００２】
下記の式（Ｉ）で表される化合物が知られており、その製造方法についても知られている（例えば、特許文献１参照。）。しかしながら、当該化合物の植物病原菌（但し、アスペルギルス（Aspergillus）を除く。）を防除又は予防する能力については全く知られていない。
式（Ｉ）
2009108021.tif 000002
〔式中、Aは、6-キノリル基、ベンゾチアゾールー6−イル基、［1，5］ナフチリジン−2−イル基を意味する； Xは、式−NH−C(＝Y)−CH2−で表される基または式−C(＝Y)−NH−CH2−で表される基を意味する； 
Yは、酸素原子、硫黄原子またはNRY（ここでRYは、C1−6アルコキシ基またはシアノ基を意味する。）を意味する； 
Eは、フリル基、チエニル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基またはフェニル基を意味する； 
ただし、Aは、以下の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよく、Eは、以下の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1または2個有していてもよい；
［置換基群a−1］ 
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、C6−10アリールC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C2−6アルケニルチオ基、C2−6アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C2−6アルケニルアミノ基、モノ−C2−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10員ヘテロ環Cl−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルケニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルキニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC l−6  アルキル−N−C1−6  アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6 アルキル−N−C 1−6アルキルアミノ基、C l−6  アルキルカルボニル基、C1−6  アルコキシカルボニル基、C1−6 アルキルスルホニル基、式−C（＝N−Ral）Ra2で表される基（式中、Ralは、水酸基またはC1−6アルコキシ基を意味する；Ra2は、水素原子またはC1−6アルキル基を意味する。）、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基； 
［置換基群a−2］ 
C l−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC l−6 アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6 アルキル基、C1−6 アルコキシ基、C2−6 アルケニルオキシ基、C2−6 アルキニルオキシ基、C3−8 シクロアルコキシ基、C6−10アリ−ルオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C2−6アルケニルチオ基、C2−6アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8 シクロアルキルC1−6アルキルチオ基、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C2−6アルケニルアミノ基、モノ−C2−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10 アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルケニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルキニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C l−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環Cl−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、C6-10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基； 
ただし、置換基群a−2に記載の各基は、以下の置換基群bから選ばれる置換基を1ないし3個有する； 
［置換基群b］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモ イル基、ニトロ基、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C1−6アルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルコキシカルボニル基、C1−6アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−C6−10アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいN−C6−10アリールC1−6 アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基〕
で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
【０００３】
【特許文献１】国際特許出願ＷＯ２００５／０３３０７９パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、式（Ｉ）で表される化合物の新たな用途等を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、鋭意検討した結果、式Ｉで表される化合物が植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための優れた効力を有することを見出し、本発明に到った。
すなわち本発明は、
（１）植物病原菌（但し、アスペルギルス（Aspergillus）を除く。）による植物病害を防除または予防するための、
式（Ｉ）
2009108021.tif 000003
〔式中、Aは、6-キノリル基、ベンゾチアゾールー6−イル基、［1，5］ナフチリジン−2−イル基を意味する； Xは、式−NH−C(＝Y)−CH2−で表される基、式−C(＝Y)−NH−CH2−で表される基を意味する； 
Yは、酸素原子、硫黄原子またはNRY（ここでRYは、C1−6アルコキシ基またはシアノ基を意味する。）を意味する； 
Eは、フリル基、チエニル基、ピロリル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基またはフェニル基を意味する； 
ただし、Aは、以下の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよく、Eは、以下の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1または2個有していてもよい；
［置換基群a−1］ 
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、C6−10アリールC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C2−6アルケニルチオ基、C2−6アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C2−6アルケニルアミノ基、モノ−C2−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10 員ヘテロ環Cl−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルケニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルキニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC l−6  アルキル−N−C1−6  アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6  アルキル−N−C 1−6アルキルアミノ基、C l−6  アルキルカルボニル基、C1−6  アルコキシカルボニル基、C1−6 アルキルスルホニル基、式−C（＝N−Ral）Ra2で表される基（式中、Ralは、水酸基またはC1−6アルコキシ基を意味する；Ra2は、水素原子またはC1−6アルキル基を意味する。）、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基； 
［置換基群a−2］ 
C l−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC l−6  アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6  アルキル基、C1−6  アルコキシ基、C2−6 アルケニルオキシ基、C2−6  アルキニルオキシ基、C3−8  シクロアルコキシ基、C6−10アリ−ルオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C2−6アルケニルチオ基、C2−6アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8 シクロアルキルC1−6アルキルチオ基、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C2−6アルケニルアミノ基、モノ−C2−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10  アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルケニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルキニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C l−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環Cl−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、C6-10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基； 
ただし、置換基群a−2に記載の各基は、以下の置換基群bから選ばれる置換基を1ないし3個有する； 
［置換基群b］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモ イル基、ニトロ基、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C1−6アルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルコキシカルボニル基、C1−6アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−C6−10アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいN−C6−10アリールC1−6 アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基〕
で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物（以下、本化合物と記す場合もある。）を含有する農業用組成物（以下、本発明農業用組成物と記す場合もある。）、
（２）本発明農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌（但し、アスペルギルス（Aspergillus）を除く。）による植物病害を防除又は予防する方法、
（３）本発明農業用組成物を製造するための、式Ｉで表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物の使用、
等を提供するものである。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、植物病原菌（但し、アスペルギルス（Aspergillus）を除く。）による植物病害を防除又は予防することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本化合物を示す式（Ｉ）中のAは、以下の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい 6-キノリル基、以下の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゾチアゾールー6−イル基または以下の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい［1，5］ナフチリジン−2−イル基を意味する。
〔［置換基群a−1］ 
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、C6−10アリールC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C2−6アルケニルチオ基、C2−6アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C2−6アルケニルアミノ基、モノ−C2−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10 員ヘテロ環Cl−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルケニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルキニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC l−6  アルキル−N−C1−6  アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6  アルキル−N−C 1−6アルキルアミノ基、C l−6  アルキルカルボニル基、C1−6  アルコキシカルボニル基、C1−6 アルキルスルホニル基、式−C（＝N−Ral）Ra2で表される基（式中、Ralは、水酸基またはC1−6アルコキシ基を意味する；Ra2は、水素原子またはC1−6アルキル基を意味する。）、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基； 
［置換基群a−2］ 
C l−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC l−6  アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6  アルキル基、C1−6  アルコキシ基、C2−6 アルケニルオキシ基、C2−6  アルキニルオキシ基、C3−8  シクロアルコキシ基、C6−10アリ−ルオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C2−6アルケニルチオ基、C2−6アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8 シクロアルキルC1−6アルキルチオ基、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C2−6アルケニルアミノ基、モノ−C2−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10  アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルケニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルキニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C l−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環Cl−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、C6-10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基； 
ただし、置換基群a−2に記載の各基は、以下の置換基群bから選ばれる置換基を1ないし3個有する； 
［置換基群b］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモ イル基、ニトロ基、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C1−6アルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルコキシカルボニル基、C1−6アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−C6−10アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいN−C6−10アリールC1−6 アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基；〕
【０００８】
また、Aとしては、以下の置換基群c−1および置換基群c−2から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい 6-キノリル基、以下の置換基群c−1および置換基群c−2から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよいベンゾチアゾールー6−イル基または以下の置換基群c−1および置換基群c−2から選ばれる置換基を1ないし3個有していてもよい［1，5］ナフチリジン−2−イル基を挙げることができる。
〔［置換基群c−1］
ハロゲン原子、C l−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、C6−10アリールC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルキルC l−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環Cl−6アルコキシ基、モノ−C2−6アルキルアミノ基、モノ−C3−8アルケニルアミノ基、モノ−C6−10アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C1−6アリールアミノ基、モノ−C6−10シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C1−6アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、C2−6アルキルカルボニル基および式−C（＝N−OH）Ra2で表される基（式中、Ra2は、前記定義と同義である。）；
［置換基群c−2］
Cl−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC l−6アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C2−6アルケニルアミノ基、モノ−C2−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基およびモノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基（ただし、置換基群c−2に記載の各基は、以下の置換基群dから選ばれる置換基を1ないし3個有する）；
［置換基群d］ 
ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、C1−6アルコキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−C6−10アリールアミノ基、アミノ基を1個有していてもよいN−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、シアノ基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基およびC1−6アルコキシカルボニル基；〕
【０００９】
また、Aとしては、6-キノリル基、ベンゾチアゾールー6−イル基または［1，5］ナフチリジン−2−イル基を好ましく挙げることができる。
【００１０】
本化合物を示す式（Ｉ）中のXは、式−NH−C(＝Y)−CH2−で表される基または式−C(＝Y)−NH−CH2−で表される基を意味し、前記Yは、酸素原子、硫黄原子またはNRY（ここでRYは、C1−6アルコキシ基またはシアノ基を意味する。）を表す。なお、Xは、式−NH−C(＝Y)−CH2−で表される基であることが好ましく、Yは、酸素原子であることが好ましい。
【００１１】
本化合物を示す式（Ｉ）中のEは、以下の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1または2個有していてもよいフリル基、以下の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1または2個有していてもよいチエニル基、以下の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1または2個有していてもよいピロリル基または以下の置換基群a−1および置換基群a−2から選ばれる置換基を1または2個有していてもよいフェニル基である。
〔［置換基群a−1］ 
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、C6−10アリールC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C3−8シクロアルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C2−6アルケニルチオ基、C2−6アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基 、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C2−6アルケニルアミノ基、モノ−C2−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10 員ヘテロ環Cl−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルケニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルキニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC l−6  アルキル−N−C1−6  アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環C1−6  アルキル−N−C 1−6アルキルアミノ基、C l−6  アルキルカルボニル基、C1−6  アルコキシカルボニル基、C1−6 アルキルスルホニル基、式−C（＝N−Ral）Ra2で表される基（式中、Ralは、水酸基またはC1−6アルコキシ基を意味する；Ra2は、水素原子またはC1−6アルキル基を意味する。）、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基； 
［置換基群a−2］ 
C l−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C6−10アリールC l−6  アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6  アルキル基、C1−6  アルコキシ基、C2−6 アルケニルオキシ基、C2−6  アルキニルオキシ基、C3−8  シクロアルコキシ基、C6−10アリ−ルオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C1−6アルキルチオ基、C2−6アルケニルチオ基、C2−6アルキニルチオ基、C3−8シクロアルキルチオ基、C6−10アリールチオ基、C3−8 シクロアルキルC1−6アルキルチオ基、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、モノ−C2−6アルケニルアミノ基、モノ−C2−6アルキニルアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基、モノ−C6−10  アリールC1−6アルキルアミノ基、モノ−5−10員ヘテロ環C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルケニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C2−6アルキニル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C l−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、N−5−10員ヘテロ環Cl−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、C6-10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基； 
ただし、置換基群a−2に記載の各基は、以下の置換基群bから選ばれる置換基を1ないし3個有する； 
［置換基群b］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモ イル基、ニトロ基、C1−6アルキル基、C3−8シクロアルキル基、C6−10アリール基、5−10員ヘテロ環式基、C1−6アルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルコキシカルボニル基、C1−6アルキルスルホニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、モノ−C1−6アルキルアミノ基、ジ−C1−6アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を1個有していてもよいモノ−C6−10アリールアミノ基およびアミノ基を1個有していてもよいN−C6−10アリールC1−6 アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基；〕
【００１２】
Ｅとしては、好ましくは、以下の置換基群e−1および置換基群e−2から選ばれる置換基を1または2個有してもよいフリル基、以下の置換基群e−1および置換基群e−2から選ばれる置換基を1または2個有してもよいチエニル基、以下の置換基群e−1および置換基群e−2から選ばれる置換基を1または2個有してもよいピロリル基または以下の置換基群e−1および置換基群e−2から選ばれる置換基を1または2個有してもよいフェニル基を挙げることができる。
［置換基群e−1］ 
ハロゲン原子、C l−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C6−10アリール基、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、C6−10アリールC2−6アルケニル基、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C6−10アリールオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−1 0員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C6−10アリールチオ基、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基； 
［置換基群e−2］ 
C1−6アルキル基、C2−6アルケニル基、C2−6アルキニル基、C6−10アリール基、C3−8シクロアルキルC l−6アルキル基、C6−10アリールC1−6アルキル基、5−10員ヘテロ環C1−6 アルキル基、C1−6アルコキシ基、C2−6アルケニルオキシ基、C2−6アルキニルオキシ基、C6−10アリールオキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、C6−10アリールC1−6アルコキシ基、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、C6−10アリールチオ基、C6−10アリ−ルC1−6アルキルチオ基、モノ−C6−10アリールアミノ基、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基、N−C6−10アリールC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基および5−1 0員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基； 
ただし、置換基群e−2に記載の各基は、以下の置換基群fから選ばれる置換基を1ないし3個有する；
［置換基群f］ 
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C3−8シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C6−10アリールオキシ基、5−10員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルコキシカルボニル基、C1−6アルキルスルホニル基、モノ−C6−10アリールアミノ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基およびC1−6アルキル基；
【００１３】
更に好ましくは、Ｅは、２−フリル基、２−チエニル基、ピロリル基、フェニル基のいずれかの基の水素原子が、［フッ素原子、塩素原子、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C l−6アルキル基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C2−6アルケニル基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C2−6アルキニル基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニル基、（ハロゲン原子、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C3−5シクロアルキルC1−6アルキル基、（ハロゲン原子、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C3−5シクロアルキリデンC1−6アルキル基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニルC1−6アルキル基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニルC2−6アルケニル基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）5−６員ヘテロ環C1−6アルキル基、（ハロゲン原子、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C1−6アルコキシ基、（ハロゲン原子、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C3−6アルケニルオキシ基、（ハロゲン原子、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C3−6アルキニルオキシ基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェノキシ基、ハロゲン原子で１ないし３置換しても良いC3−6シクロアルキルC1−6アルコキシ基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニルC1−6アルコキシ基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）5−６員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基で１ないし３置換しても良い）C6−10アリールオキシC1−6アルキル基または（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基で１ないし３置換しても良い）5−６員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基］で１ないし２置換しても良い基を挙げることができる。
【００１４】
特に好ましくは、Ｅは、２−フリル基、２−チエニル基、フェニル基のいずれかの基の水素原子が、[フッ素原子、塩素原子、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C l−6アルキル基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C2−6アルケニル基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C2−6アルキニル基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニル基、（ハロゲン原子、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C3−5シクロアルキルC1−6アルキル基、（ハロゲン原子、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C3−5シクロアルキリデンC1−6アルキル基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニルC1−6アルキル基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニルC2−6アルケニル基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）5−６員ヘテロ環C1−6アルキル基、（ハロゲン原子、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C1−6アルコキシ基、（ハロゲン原子、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C3−6アルケニルオキシ基、（ハロゲン原子、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C3−6アルキニルオキシ基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェノキシ基、ハロゲン原子で１ないし３置換しても良いC3−6シクロアルキルC1−6アルコキシ基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニルC1−6アルコキシ基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）5−６員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基で１ないし３置換しても良い）C6−10アリールオキシC1−6アルキル基または（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基で１ないし３置換しても良い）5−６員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基］で１ないし２置換しても良い基、または、N（窒素原子）に［（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C l−6アルキル基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ���オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C2−6アルケニル基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C2−6アルキニル基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニル基、（ハロゲン原子、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C3−5シクロアルキルC1−6アルキル基、（ハロゲン原子、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C3−5シクロアルキリデンC1−6アルキル基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニルC1−6アルキル基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）5−６員ヘテロ環C1−6アルキル基、（ハロゲン原子、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C1−6アルコキシ基、（ハロゲン原子、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C3−6アルケニルオキシ基、（ハロゲン原子、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）C3−6アルキニルオキシ基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェノキシ基、ハロゲン原子で１ないし３置換しても良いC3−6シクロアルキルC1−6アルコキシ基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）フェニルC1−6アルコキシ基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基、C1−6アルキル基で１ないし３置換しても良い）5−６員ヘテロ環C1−6アルコキシ基、（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基、フェノキシ基、5−６員ヘテロ環オキシ基で１ないし３置換しても良い）C6−10アリールオキシC1−6アルキル基または（ハロゲン原子、C3−5シクロアルキル基、C1−6アルコキシ基で１ないし３置換しても良い）5−６員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基］が置換された３−ピロリル基を挙げることができる。
【００１５】
なお、本明細書においては、ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等を挙げることができ、C1−6アルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、n-ヘキシル基、４-メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、n-ヘプチル基、５−メチルヘキシル基、n-オクチル基等を挙げることができ、C2−6アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、プレニル基、３-メチル−３−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、６−ヘプテニル基、７−オクテニル基、８−ノネニル基等を挙げることができ、C2−6アルキニル基としては、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、６−ペンチニル基、７−オクチニル基、８−ノネニル基等を挙げることができ、C3−8シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を挙げることができ、C6−10アリール基としては、フェニル基、インデンニル基、ナフチル基等を挙げることができ、5−10員ヘテロ環式基としては、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、クロメニル基、イソクロメニル基、チオクロメニル基、イソチオクロメニル基等を挙げることができ、C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロブチルペンチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロペンチルブチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基等を挙げることができ、C3−8シクロアルキリデンC1−6アルキル基としては、シクロプロピリデンメチル基、シクロプロピリデンエチル基、シクロプロピリデンプロピル基、シクロプロピリデンブチル基、シクロプロピリデンペンチル基、シクロプロピリデンヘキシル基、シクロブチリデンメチル基、シクロブチリデンエチル基、シクロブチリデンプロピル基、シクロブチリデンブチル基、シクロブチリデンペンチル基、シクロペンチリデンエチル基、シクロペンチリデンプロピル基、シクロペンチリデンブチル基、シクロヘキシリデンエチル基、シクロヘキシリデンプロピル基等を挙げることができ、C6−10アリールC1−6アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、２-メチル-４-フェニルブチル基、2-メチル-5-フェニルペンチル基、3-メチル−５−フェニルペンチル基、（２−ナフチル）エチル基等を挙げることができ、5−10員ヘテロ環C1−6アルキル基としては、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、フリルブチ��基、フリルペンチル基、フリルヘキシル基、チエニルエチル基、チエニルメチル基、チエニルプロピル基、チエニルブチル基、チエニルペンチル基、チエニルヘキシル基等を挙げることができ、C1−6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、iso-プロポキシ基、n-ブトキシ基、iso-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、iso-ペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、iso-ヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、2,3-ジメチルブトキシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オキチルオキシ基等を挙げることができ、C2−6アルケニルオキシ基としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、1-メチル−２−プロぺニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、プレニルオキシ基、３-メチル−３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、４−メチル−４−ペンテニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、５-メチル−５−ヘキセニルオキシ基、６−ヘプテニルオキシ基、６−メチル−６−ヘプテニルオキシ基、７−オクテニルオキシ基、７−メチル−７−オクテニルオキシ基等を挙げることができ、C2−6アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基、６−へプチニルオキシ基、７−オクチニルオキシ基、８−ノニニルオキシ基等を挙げることができ、C3−8シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等を挙げることができ、C6−10アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基等を挙げることができ、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基としては、シクロプロピルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ基、シクロプロピルプロポキシ基、シクロプロピルブトキシ基、シクロプロピルペンチルオキシ基、シクロプロピルヘキシルオキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロブチルエトキシ基、シクロブチルプロポキシ基、シクロブチルブトキシ基、シクロブチルペンチルオキシ基、シクロペンチルエトキシ基、シクロペンチルプロポキシ基、シクロペンチルブトキシ基、シクロヘキシルエトキシ基、シクロヘキシルプロポキシ基等を挙げることができ、C6−10アリールC1−6アルコキシ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基、フェニルブチルオキシ基、フェニルペンチルオキシ基、２-メチル-４-フェニルブチルオキシ基、2-メチル-5-フェニルペンチルオキシ基、3-メチル−５−フェニルペンチルオキシ基、（２−ナフチル）エチルオキシ基等を挙げることができ、5−10員ヘテロ環C1−6アルコキシ基としては、フリルメトキシ基、フリルエトキシ基、フリルプロピルオキシ基、フリルブチルオキシ基、フリルペンチルオキシ基、フリルヘキシルオキシ基、チエニ��メトキシ基、チエニルエトキシ基、チエニルプロピルオキシ基、チエニルブチルオキシ基、チエニルペンチルオキシ基、チエニルヘキシルオキシ基等を挙げることができ、C1−6アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、iso-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、iso-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基、４-メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基、n-ヘプチルチオ基、n-オクチルチオ基、n-ノニルチオ基等を挙げることができ、C2−6アルケニルチオ基としては、ビニルチオ基、アリルチオ基、1-メチル−２−プロぺニルチオ基、２−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、プレニルチオ基、３-メチル−３−ブテニルチオ基、２−ヘキセニルチオ基、３−ヘキセニルチオ基、４−ヘキセニルチオ基、４−メチル−４−ペンテニルチオ基、４−メチル−３−ペンテニルチオ基、６−ヘプテニルチオ基、７−オクテニルチオ基、８−ノニルチオ基等を挙げることができ、C2−6アルキニルチオ基としては、プロパルギルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基、２−ヘキシニルチオ基、３−ヘキシニルチオ基、４−ヘキシニルチオ基、５−ヘキシニルチオ基等を挙げることができ、C3−8シクロアルキルチオ基としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロオクチルチオ基等を挙げることができ、C6−10アリールチオ基としては、フェニルチオ、ナフチルチオ等を挙げることができ、C3−8シクロアルキルC1−6アルキルチオ基としては、シクロプロピルメチルチオ基、シクロプロピルエチルチオ基、シクロプロピルプロピルチオ基、シクロプロピルブチルチオ基、シクロプロピルペンチルチオ基、シクロプロピルヘキシルチオ基、シクロブチルメチルチオ基、シクロブチルエチルチオ基、シクロブチルプロピルチオ基、シクロブチルブチルチオ基、シクロブチルペンチルチオ基、シクロペンチルエチルチオ基、シクロペンチルプロピルチオ基、シクロペンチルブチルチオ基、シクロヘキシルエチルチオ基、シクロヘキシルプロピルチオ基等を挙げることができ、C6−10アリールC1−6アルキルチオ基としては、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、フェニルプロピルチオ基、フェニルブチルチオ基、フェニルペンチルチオ基、２-メチル-４-フェニルブチルチオ基、2-メチル-5-フェニルペンチルチオ基、3-メチル−５−フェニルペンチルチオ基等を挙げることができ、5−10員ヘテロ環C1−6アルキルチオ基としては、フリルメチルチオ基、フリルエチルチオ基、フリルプロピルチオ基、フリルブチルチオ基、フリルペンチルチオ基、フリルヘキシルチオ基、チエニルエチルチオ基、チエニルメチルチオ基、チエニルプロピルチオ基、チエニルブチルチオ基、チエニルペンチルチオ基、チエニルヘキシルチオ基等を挙げることができ、モノ−C1−6アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、iso-ブチルアミノ基、n-ペンチルアミノ基、iso-ペンチルアミノ基、n-ヘキシルアミノ基、４-メチルペンチルアミノ基、３−メチルペ���チルアミノ基等を挙げることができ、モノ−C2−6アルケニルアミノ基としては、アリルアミノ基、２−ブテニルアミノ基、３−ブテニルアミノ基、２−ペンテニルアミノ基、３−ペンテニルアミノ基、プレニルアミノ基、３-メチル−３−ブテニルアミノ基、２−ヘキセニルアミノ基、３−ヘキセニルアミノ基、４−ヘキセニルアミノ基、４−メチル−４−ペンテニルアミノ基、４−メチル−３−ペンテニルアミノ基等を挙げることができ、モノ−C2−6アルキニルアミノ基としては、プロパルギルアミノ基、２−ブチニルアミノ基、３−ブチニル基アミノ、２−ペンチニルアミノ基、３−ペンチニルアミノ基、４−ペンチニルアミノ基、２−ヘキシニルアミノ基、３−ヘキシニルアミノ基、４−ヘキシニルアミノ基、５−ヘキシニルアミノ基等を挙げることができ、モノ−C3−8シクロアルキルアミノ基としては、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シクロヘプチルアミノ基、シクロオクチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−C6−10アリールアミノ基としては、アニリノ基、ナフチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−C3−8シクロアルキルC1−6アルキルアミノ基としては、シクロプロピルメチルアミノ基、シクロプロピルエチルアミノ基、シクロプロピルプロピルアミノ基、シクロプロピルブチルアミノ基、シクロプロピルペンチルアミノ基、シクロプロピルヘキシルアミノ基、シクロブチルメチルアミノ基、シクロブチルエチルアミノ基、シクロブチルプロピルアミノ基、シクロブチルブチルアミノ基、シクロブチルペンチルアミノ基、シクロペンチルエチルアミノ基、シクロペンチルプロピルアミノ基、シクロペンチルブチルアミノ基、シクロヘキシルエチルアミノ基、シクロヘキシルプロピルアミノ基等を挙げることができ、モノ−C6−10アリールC1−6アルキルアミノ基としては、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、フェニルプロピルアミノ基、フェニルブチルアミノ基、フェニルペンチルアミノ基、２-メチル-４-フェニルブチルアミノ基、2-メチル-5-フェニルペンチルアミノ基、3-メチル−５−フェニルペンチルアミノ基、（２−ナフチル）エチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−5−10 員ヘテロ環Cl−6アルキルアミノ基としては、フリルメチルアミノ基、フリルエチルア
ミノ基、フリルプロピルアミノ基、フリルブチルアミノ基、フリルペンチルアミノ基、フリルヘキシルアミド基、チエニルエチルアミノ基、チエニルメチルアミノ基、チエニルプロピルアミノ基、チエニルブチルアミノ基、チエニルペンチルアミノ基、チエニルヘキシルアミノ基等を挙げることができ、ジ−C1−6アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基等を挙げることができ、N−C2−6アルケニル−N−C1−6アルキルアミノ基としては、N−アリル-N-メチルアミノ基、N-（２−ブテニル）−N-メチルアミノ基、N-（３−ブテニル）−N-メチルアミノ基等を挙げることができ、N−C2−6アルキニル−N−C1−6アルキルアミノ基としては、N-メチル−N−プロパルギルアミノ基、N-（２−ブチニル）−N-メチルアミノ基、N-（３−ブチニル）−N-メチルアミノ基等を挙げることができ、N−C3−8シクロアルキル−N−C1−6アルキルアミノ基としては、N−シクロプロピル−N-メチルアミノ基、N−シクロブチル−N-メチルアミノ基、N−シクロペンチル−N-メチルアミノ基等を挙げることができ、N−C6−10アリール−N−C1−6アルキルアミノ基としては、N-メチルアニリノ基等を挙げることができ、N−C3−8シクロアルキルC1−6アルキル−N−C1−6アルキルアミノ基としては、N−シクロプロピルメチル−N-メチルアミノ基、N−シクロプロピルエチル−N-メチルアミノ基、N−シクロプロピルプロピル−N-メチルアミノ基、N−シクロブチルメチル−N-メチルアミノ基、N−シクロブチルエチル−N-メチルアミノ基、N−シクロブチルプロピル−N-メチルアミノ基等を挙げることができ、N−C6−10アリールC l−6 アルキル−N−C1−6 アルキルアミノ基としては、N-ベンジル-N-メチルアミノ基、N-フェネチル-N-メチルアミノ基、N-フェニルプロピル-N-メチルアミノ基、N-フェニルブチル-N-メチルアミノ基、N-フェニルペンチル-N-メチルアミノ基等を挙げることができ、N−5−10員ヘテロ環C1−6 アルキル−N−C 1−6アルキルアミノ基、C l−6  アルキルカルボニル基としては、N-フリルメチル-N-メチルアミノ基、N-フリルエチル-N-メチルアミノ基、N-フリルプロピル-N-メチルアミノ基、N-フリルブチル-N-メチルアミノ基、N-フリルペンチル-N-メチルアミノ基、N-チエニル-N-メチルアミノ基、N-チエニルエチル-N-メチルアミノ基、N-チエニルプロピル-N-メチルアミノ基、N-チエニルブチル-N-メチルアミノ基、N-チエニルペンチル-N-メチルアミノ基等を挙げることができ、C1−6  アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロピルオキシカルボニル基、iso-プロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、iso-ブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、n-ペンチルオキシカルボニル基、iso-ペンチルオキシカルボニル基、sec-ペンチルオキシカルボニル基、n-ヘキシルオキシカルボニル基、iso-ヘキシルオキシカルボニル基、sec-ヘキシルオキシカルボニル基等を挙げることができ、C1−6 アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、ペンタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基、ヘプタンスルホニル基、オクタンスルホニル基等を挙げることができ、式−C（＝N−Ral）Ra2で表される基としては、ヒドロキシイミノメチル基、ヒドロキシイミノエチル基、メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基、メトキシイミノエチル基、等を挙げることができ、C6−10アリールオキシC1−6アルキル基としては、ベンジルオキシメチル基、ベンジルオキシエチル基、ベンジルオキシプロピル基、ベンジルオキシブチル基、ベンジルオキシペンチル基、（２−ナフチル）オキシメチル基等を挙げることができ、5−10員ヘテロ環オキシC1−6アルキル基としては、フリルオキシメチル基、フリルオキシエチル基、フリルオキシプロピル基、フリルオキシブチル基、フリルオキシペンチル基、チエニルオキシメチル基、チエニルオキシエチル基、チエニルオキシプロピル基、チエニルオキシブチル基、チエニルオキシペンチル基、ピリジルオキシメチル基、ピリジルオキシエチル基、ベンゾフラニルオキシメチル基、ベンゾチエニルオキシメチル基等を挙げることができ、C6−10アリールC2−6アルケル基としてはスチリル基、フェニルプロペニル基等を挙げることができる。
【００１６】
より具体的には、Ｅとしてフェニル基、２-フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフリル基、３−ベンゾリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、３−ベンゾチエニル基、５-フェニルフラン−２−イル基、５-フェノキシフラン−２−イル基、５-（４−フルオロフェノキシ）フラン−２−イル基、５-（３−フルオロフェノキシ）フラン−２−イル基、５-（４−メチルフェノキシ）フラン−２−イル基、５-（４−クロロフェノキシ）フラン−２−イル基、５-（３−クロロフェノキシ）フラン−２−イル基、５-（３−メチルフェノキシ）フラン−２−イル基、５-（４−メトキシフェノキシ）フラン−２−イル基、５-（３−メトキシフェノキシ）フラン−２−イル基、５-ベンジルフラン−２−イル基、５-（４−フルオロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５-（３−フルオロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５-（４−メチルフェニル）メチルフラン−２−イル基、５-（４−クロロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５-（３−クロロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５-（３−メチルフェニル）メチルフラン−２−イル基、５-（４−メトキシフェニル）メチルフラン−２−イル基、５-（３−メトキシフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−クロロチオフェン−２−イル基、５−メチルチオフェン−２−イル基、５−メトキシチオフェン−２−イル基、５-フェノキシチオフェン−２−イル基、５-（４−フルオロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５-（３−フルオロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５-（２−フルオロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５-（４−メチルフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５-（４−クロロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５-（３−クロロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５-（３−メチルフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５-（４−メトキシフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５-（３−メトキシフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５-（３−シアノフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５-ベンジルオキシチオフェン−２−イル基、５-ベンジルチオフェン−２−イル基、５-（４−フルオロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５-（３−フルオロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５-（４−メチルフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５-（４−クロロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５-（３−クロロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５-（３−メチルフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５-（４−メトキシフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５-（３−メトキシフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５-（２−チエニル）メチルチオフェン−２−イル基、５-（２−ピリジル）メチルチオフェン−２−イル基、５-（２−ベンゾフラニル）メチルチオフェン−２−イル基、５-フェノキシチオフェン−３−イル基、５-（４−フルオロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５-（３−フルオロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５-（４−メチルフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５-（４−クロロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５-（３−クロロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５-（３−メチルフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５-（４−メ��キシフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５-（３−メトキシフェノキシ）チオフェン−３−イル基、３−ヨードフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−クロロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２−フルオロ−４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、３−エチニル−２−フルオロフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、３−イソブチルフェニル基、３−トリフルオロメチル基、３−（２−イソブテニル）フェニル基、３−イソプレニルオキシフェニル基、３−シクロプロピルフェニル基、３−シクロペンチルメチリデンフェニル基、３−ビフェニル基、３-ベンジルフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、３−エトキシメチルフェニル基、３−ジフルオロメトキシ基、３−トリフルオロメトキシ基、４−メチルチオフェニル基、２−フルオロ−４−n-ペンチルオキシフェニル基、２−フルオロ−５−メトキシフェニル基、２−フルオロ−５−エトキシフェニル基、２−フルオロ−５−n-プロポキシフェニル基、２−フルオロ−５−n-ブトキシフェニル基、２−フルオロ−５−n-ペンチルオキシフェニル基、２−フルオロ−５−n-ヘキシルオキシフェニル基、４−フルオロ−３−メトキシフェニル基、３-フェニルアミノフェニル基、３-フェニルチオフェニル基、３-フェノキシフェニル基、３−(３−フルオロフェノキシ)フェニル基、３−(４−フルオロフェノキシ)フェニル基、３−(３−シアノフェノキシ)フェニル基、３−(３−メトキシフェノキシ)フェニル基、３−(３−フルオロフェノキシ)フェニル基、３−ベンジルアミノフェニル基、３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−ベンジルオキシフェニル基、３−（３−メチルブトキシ）フェニル基、３-シクロプロピルメトキシフェニル基、３−シクロブチルメトキシフェニル基、３−（２−テトラヒドロフラニル）メトキシフェニル基、４-ベンジルフェニル基、４−フェノキシフェニル基、４−フェニルチオフェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、４−(３−フルオロベンジルオキシ)フェニル基、４−(３−クロロベンジルオキシ)フェニル基、４−(３−メチルベンジルオキシ)フェニル基、４−(３−メトキシベンジルオキシ)フェニル基、４−(２−ピリジルメチルオキシ)フェニル基、４−(２−フリルメトキシ)フェニル基、４−(３−フリルメトキシ)フェニル基、４−(２−チエニルメトキシ)フェニル基、４−(３−チエニルメトキシ)フェニル基、４−（５−ベンゾ[１,３]ジオキソリルメトキシ）フェニル基、４−(６−フルオロピリジン−２−イルオキシ)メチルフェニル基、４−フェノキシメチルフェニル基、４−フェネチルフェニル基、４−ベンジルアミノフェニル基、４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、４−フェニルアミノメチルフェニル基、（Ｚ）−４−スチリルフェニル基、３−シアノフェニル基、４−ホルミルフェニル基、４−（１，３−ジオキソリジン−２−イル）フェニル基、１−ベンジルピロール−３−イル基、１−フェネチルピロール−３−イル基、１−（５−ベンゾ[１,３]ジオキソリル）ピロール−３−イル基、６−クロロ−３−ピリジル基、６−ベンジルオキシ−３−ピリジル基を挙げることができる。
【００１７】
本化合物としては、式（Ｉ）において、Ｘが、式［−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ２−］で表される基であり、Ａが、6−キノリル基、［1，5］ナフチリジン−2−イル基またはベンゾチアゾールー6−イル基であり、かつEが、2−フリル基、2−チエニル基、3−ピロリル基またはフェニル基（ただし、Eは、置換基群g−1または置換基群g−2から選ばれる置換基を１個有していてもよい。）である化合物を好ましく挙げることができる。
〔［置換基群g−1］ 
C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、フェニルC1−6アルキル基、フリルC1−6アルキル基、チエニルC1−6アルキル基、ベンゾフリルC1−6アルキル基、ベンゾチエニルC1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、フエノキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、フェニルC1−6アルコキシ基、フリルC1−6アルコキシ基、チエニルC1−6アルコキシ基、ピリジルC1−6アルコキシ基、フエノキシC1−6アルキル基およびピリジルオキシC1−6アルキル基； 
［置換基群g−2］ 
C3−8シクロアルキルC1−6アルキル基、フェニルC1−6アルキル基、フリルC1−6アルキル基、チエニルC1−6アルキル基、ベンゾフリルC1−6アルキル基、ベンゾチエニルC1−6アルキル基、C1−6アルコキシ基、フエノキシ基、C3−8シクロアルキルC1−6アルコキシ基、フェニルC1−6アルコキシ基、フリルC1−6アルコキシ基、チエニルC1−6アルコキシ基、ピリジルC1−6アルコキシ基、フエノキシC1−6アルキル基およびピリジルオキシC1−6アルキル基； 
ただし、置換基群g−2に記載の各基は、以下の置換基群hから選ばれる置換基を1 ないし3個有する； 
［置換基群h］ 
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基およびC1−6アルキル基 〕
本化合物としては、式（Ｉ）において、Ｘが、式［−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ２−］で表される基であり、Ａが、6−キノリル基、［1， 5］ナフチリジン−2−イル基またはベンゾチアゾールー6−イル基であり、かつEが、2−フリル基、2−チエニル基、3−ピロリル基またはフェニル基（ただし、Eは、置換基群g−1または置換基群g−2から選ばれる置換基を１または２個有していてもよい。）である化合物を好ましく挙げることができる。
【００１８】
以下、本化合物の一例を表１〜表８に示す。
【００１９】
【表１】
2009108021.tif 000004
【００２０】
【表２】
2009108021.tif 000005
【００２１】
【表３】
2009108021.tif 000006
【００２２】
【表４】
2009108021.tif 000007
【００２３】
【表５】
2009108021.tif 000008
【００２４】
【表６】
2009108021.tif 000009
【００２５】
【表７】
2009108021.tif 000010
【００２６】
【表８】
2009108021.tif 000011
【００２７】
本化合物は、例えば、国際特許出願ＷＯ２００５／０３３０７９パンフレット（特許文献１）に記載の製造方法または後述の製造例に記載の製造方法などにより製造することができる。
【００２８】
本発明農業用組成物は、通常は本化合物を、液体担体、固体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により結合剤、増粘剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００２９】
製剤化する際に使用される液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等が挙げられる。これらの液体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
【００３０】
製剤化する際に使用される固体担体としては、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、糖類（例えば、乳糖、ブドウ糖等）、無機塩類（例えば、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム等）、ガラス中空体（天然のガラス質を焼成加工してその中に気泡を内包させたもの）等が挙げられる。これらの固体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
液体担体又は固体担体は、製剤全体に対して通常１〜９９重量％、好ましくは約１０〜９９重量％の割合で用いられる。
【００３１】
製剤化する際に使用される乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤等としては通常界面活性剤が用いられる。界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は２種以上を用いることもできる。界面活性剤は、製剤全体に対して通常０．１〜５０重量％、好ましくは約０．１〜２５重量％の割合で用いられる。
【００３２】
結合剤又は増粘剤としては、例えば、デキストリン、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ポリカルボン酸系高分子化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ベントナイト系鉱物質、ポリアクリル酸とその誘導体、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ホワイトカーボン、天然の糖類誘導体（例えば、キサンタンガム、グアーガム等）等が挙げられる。
【００３３】
また、本発明農業用組成物を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いる（併用する）こともできる。
【００３４】
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール、シメコナゾール、イプコナゾール等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；フルオキサストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；ジモキシストロビン；ピリベンカルブ；メトミノストロビン；エネストロビン；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；マンジプロパミド；ボスカリド；ペンチオピラド；メトラフェノン；フルオピラン；ビキサフェン；シフルフェナミド；プロキナジド；オリサストロビン；フラメトピル；チフルザミド；メプロニル；フルトラニル；フルスルファミド；フルオピコリド；メタラキシルＭ；キララキシル；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トロクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄などが挙げられる。
【００３５】
かかる他の殺虫剤としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣＩＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フエニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）、フォレート（phorate）、カズサホス（cadusafos）等；
【００３６】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）、アルジカルブ（aldicarb）等；
【００３７】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、フェノトリン（phenothrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）、フラメトリン（furamethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
【００３８】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等；
【００３９】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等；
【００４０】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）、トリアズロン（）等；
【００４１】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等；
【００４２】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
【００４３】
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等；
【００４４】
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等；
【００４５】
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）；
【００４６】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、メトプレン（methoprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、レピメクチン（lepimectin）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニカミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、スピネトラム（spinetoram）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）等が挙げられる。
【００４７】
かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えば
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenaate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、アミドフルメット（amidoflumet）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）等
が挙げられる。
【００４８】
かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）、イミシアホス（imicyafos）等が挙げられる。
【００４９】
本発明農業用組成物と混用又は併用する殺菌剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する殺虫剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する殺ダニ剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する殺線虫剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する除草剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する植物生長調節剤との有効成分の重量比は、通常１：０．００００１〜１：１００、好ましくは１：０．０００１〜１：１の範囲である。
本発明農業用組成物と混用又は併用する肥料又土壌改良剤との割合は、重量比で通常１：０．１〜１：１０００、好ましくは１：１〜１：２００の範囲である。
【００５０】
本発明農業用組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地において、植物病原菌（但し、アスペルギルス（Aspergillus）を除く。）による病害を防除又は予防するために使用することができる。
本発明農業用組成物を施用する方法としては、実質的に本発明農業用組成物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の有用作物の植物体への処理、有用作物の植えられた又は植えられる土壌処理等の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【００５１】
本発明農業用組成物を有用作物に施用する際の有効量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明農業用組成物中の本化合物量で、１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１ｋｇに対して本発明農業用組成物中の本化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
【００５２】
本発明農業用組成物は、以下の有用作物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の植物病原菌による病害を防除又は予防することができる。
【００５３】
有用作物等を例示する。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、  野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、  花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００５４】
上記「有用作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００５５】
古典的な育種法により耐性が付与された「有用作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「有用作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００５６】
上記「有用作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった遺伝子組換え作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００５７】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００５８】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え作物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００５９】
上記「有用作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え作物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え作物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００６０】
本発明により防除することができる植物病原菌としては、例えば植物病原性糸状菌（但し、アスペルギルス（Aspergillus）を除く。）が好ましく挙げられる。詳しくは以下の植物病原菌を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。以下、植物病害名及び植物病原菌名を例示する。
【００６１】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）；
ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）；
カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；
リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）；
ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；
【００６２】
ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；
ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora parasitica）、べと病（Peronospora parasitica）；
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）
タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
【００６３】
テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces sochlioides）；
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）；小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコンの黒斑病（Alternaria brassicicola）；
シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びに
バナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
【実施例】
【００６４】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００６５】
製造例１
６−キノリンカルボン酸０．２６ｇ、ベンジルアミン０．１６ｇおよびピリジン５ｍｌの混合物に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下ＷＳＣと略す。）０.３４ｇを加え、室温で１時間半攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−ベンジル−６−キノリンカルボン酸アミド（本化合物１）０.２６ｇを得た。
Ｎ−ベンジル−６−キノリンカルボン酸アミド
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.72 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.57 (1H, br s), 7.30-7.42 (5H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.23 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００６６】
製造例１と同様にして、種々の本化合物を製造した。
表９〜表４５に、本化合物の構造式とNMRデータを記す。
【００６７】
【表９】
2009108021.tif 000012
【００６８】
【表１０】
2009108021.tif 000013
【００６９】
【表１１】
2009108021.tif 000014
【００７０】
【表１２】
2009108021.tif 000015
【００７１】
【表１３】
2009108021.tif 000016
【００７２】
【表１４】
2009108021.tif 000017
【００７３】
【表１５】
2009108021.tif 000018
【００７４】
【表１６】
2009108021.tif 000019
【００７５】
【表１７】
2009108021.tif 000020
【００７６】
【表１８】
2009108021.tif 000021
【００７７】
【表１９】
2009108021.tif 000022
【００７８】
【表２０】
2009108021.tif 000023
【００７９】
【表２１】
2009108021.tif 000024
【００８０】
【表２２】
2009108021.tif 000025
【００８１】
【表２３】
2009108021.tif 000026
【００８２】
【表２４】
2009108021.tif 000027
【００８３】
【表２５】
2009108021.tif 000028
【００８４】
【表２６】
2009108021.tif 000029
【００８５】
【表２７】
2009108021.tif 000030
【００８６】
【表２８】
2009108021.tif 000031
【００８７】
【表２９】
2009108021.tif 000032
【００８８】
【表３０】
2009108021.tif 000033
【００８９】
【表３１】
2009108021.tif 000034
【００９０】
【表３２】
2009108021.tif 000035
【００９１】
【表３３】
2009108021.tif 000036
【００９２】
【表３４】
2009108021.tif 000037
【００９３】
【表３５】
2009108021.tif 000038
【００９４】
【表３６】
2009108021.tif 000039
【００９５】
【表３７】
2009108021.tif 000040
【００９６】
【表３８】
2009108021.tif 000041
【００９７】
【表３９】
2009108021.tif 000042
【００９８】
【表４０】
2009108021.tif 000043
【００９９】
【表４１】
2009108021.tif 000044
【０１００】
【表４２】
2009108021.tif 000045
【０１０１】
【表４３】
2009108021.tif 000046
【０１０２】
【表４４】
2009108021.tif 000047
【０１０３】
【表４５】
2009108021.tif 000048
【０１０４】
次に本化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１０５】
製剤例１
本化合物（１）  ５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。本化合物（１）を本化合物（２）ないし（２３１）のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々の水和剤を得る。
【０１０６】
製剤例２
本化合物（１）  ２０部とソルビタントリオレエ−ト １．５部とを、ポリビニルアルコ−ル ２部を含む水溶液 ２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル １０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。本化合物（１）を本化合物（２）ないし本化合物（２３１）のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々のフロアブルを得る。
【０１０７】
製剤例３
本化合物（１）  ２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。本化合物（１）を本化合物（２）ないし本化合物（２３１）のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々の粉剤を得る。
【０１０８】
製剤例４
本化合物（１）  ５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル １４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ６部及びキシレン ７５部をよく混合することにより、乳剤を得る。本化合物（１）を本化合物（２）ないし本化合物（２３１）のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々の乳剤を得る。
【０１０９】
製剤例５
本化合物（１）  ２部、合成含水酸化珪素 １部、リグニンスルホン酸カルシウム ２部、ベントナイト ３０部及びカオリンクレー ６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。本化合物（１）を本化合物（２）ないし本化合物（２３１）のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々の粒剤を得る。
【０１１０】
製剤例６
本化合物（１）１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩 ５０部を含むホワイトカーボン ３５部及び水 ５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。本化合物（１）を本化合物（２）ないし（２３１）のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々のフロアブルを得る。
【０１１１】
次に本化合物を用いて製造した製剤の植物病害防除の試験例を示す。
【０１１２】
試験例１
キュウリ灰色かび病予防効果試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。化合物1、 2、 9、 12、 16、 18、 23、 24、 25、 26、 29、 30、 32、 36、 38、 39、 42、 43、 46、 47、 54、 60、 62、 64、 76、 77、 81、 90、 91、 95、 103、 105、 110、 116、 117、 118、 121、 123、 129、 132、 134、 135、 137、 145、 147、 148、 152、 155、 159、 185、 163、 164、 166、 171、 202、 204、 207、 208、 211、 219の前記フロアブル製剤を、それぞれ水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有ＰＤＡ培地を子葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に５日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、化合物1、 2、 9、 12、 16、 18、 23、 24、 25、 26、 29、 30、 32、 36、 38、 39、 42、 43、 46、 47、 54、 60、 62、 64、 76、 77、 81、 90、 91、 95、 103、 105、 110、 116、 117、 118、 121、 123、 129、 132、 134、 135、 137、 145、 147、 148、 152、 155、 159、 185、 163、 164、 166、 171、 202、 204、 207、 208、 211、 219を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【０１１３】
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。化合物1、 2、 3、 8、 9、 10、 11、 12、 13、 14、 15、 16、 17、 18、 21、 22、 23、 24、 25、 26、 27、 29、 30、 33、 34、 35、 36、 38、 39、 40、 41、 42、 43、 44、 45、 46、 47、 48、 49、 50、 51、 52、 53、 54、 55、 57、 59、 60、 62、 63、 64、 65、 66、 67、 68、 69、 70、 71、 72、 73、 74、 76、 77、 78、 79、 80、 81、 82、 83、 84、 85、 86、 87、 88、 89、 90、 91、 92、 93、 94、 95、 96、 97、 98、 99、 100、 102、 103、 104、 105、 106、 107、 108、 109、 110、 111、 112、 113、 114、 115、 116、 117、 118、 119、 120、 121、 123、 124、 125、 126、 127、 128、 129、 130、 131、 132、 133、 134、 135、 136、 137、 138、 139、 140、 141、 143、 144、 145、 146、 147、 148、 149、 151、 152、 153、 155、 156、 157、 159、 160、 158、 162、 163、 164、 165、 166、 167、 168、 169、 170、 171、 172、 173、 174、 175、 176、 177、 178、 179、 180、 181、 183、 185、 188、 190、 199、 200、 201、 202、 204、 205、 206、 207、 208、 209、 210、 211、 212、 213、 214、 215、 216、 217、 218、 219、 220、 221、 222、 223、 224、 225、 226、 227、 228、 229、 230、 231の前記フロアブル製剤を、それぞれ、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、化合物1、 2、 3、 8、 9、 10、 11、 12、 13、 14、 15、 16、 17、 18、 21、 22、 23、 24、 25、 26、 27、 29、 30、 33、 34、 35、 36、 38、 39、 40、 41、 42、 43、 44、 45、 46、 47、 48、 50、 52、 53、 54、 55、 57、 59、 60、 62、 63、 64、 65、 66、 67、 68、 69、 70、 71、 72、 73、 74、 75、 76、 77、 78、 79、 80、 81、 82、 83、 84、 85、 86、 87、 88、 89、 90、 91、 93、 94、 95、 96、 97、 98、 99、 100、 102、 103、 104、 105、 106、 107、 108、 109、 110、 111、 112、 113、 115、 116、 117、 118、 119、 120、 121、 123、 124、 125、 127、 128、 129、 130、 131、 132、 133、 134、 135、 136、 137、 138、 139、 140、 141、 143、 144、 145、 146、 147、 148、 149、 150、 151、 152、 153、 155、 156、 157、 159、 160、 158、 162、 163、 164、 165、 166、 167、 168、 169、 170、 171、 172、 173、 174、 175、 176、 177、 178、 179、 180、 181、 183、 185、 190、 199、 200、 201、 202、 204、 205、 206、 207、 208、 209、 210、 211、 212、 213、 214、 215、 216、 217、 218、 219、 220、 221、 222、 223、 224、 225、 226、 227、 228、 229、 230、 231を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であり、化合物49、 51、 92、 114、 126、 188を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の3０％以下であった。
【０１１４】
試験例３
トマト疫病予防効果試験（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。化合物176、177の前記フロアブル製剤を、それぞれ、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に1日間置き、さらに温室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。化合物176、177を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【０１１５】
試験例４
コムギ赤かび病予防効果試験（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。化合物4の前記フロアブル製剤を水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、コムギ赤かび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、暗黒多湿下に４日間置き、さらに照明下に３日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、化合物4を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１１６】
試験例５
イネいもち病予防効果試験（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）
プラスチックポットに床土を詰め、イネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で１２日間育成させた。化合物56、122、161の前記フロアブル製剤を、それぞれ、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、散布した植物の周囲にイネいもち病罹病葉を有するポットを静置した。全てのイネは夜間のみ多湿下におき、接種５日後、病斑面積を調査した。その結果、化合物122、161を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であり、化合物56を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の3０％以下であった。
【０１１７】
試験例６
キュウリ菌核病土壌処理試験（灌注）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。化合物1、 33、 42、 48、 52、 60、 62、 65、 70、 74、 83、 84、 94、 105、 117、 118、 145、 159、 163、 170、 175、 176、 177、 185、 207の前記フロアブル製剤を、それぞれ、水で希釈し上記プラスチックポットあたり1mgの化合物を土壌灌注処理した。処理後の植物は温室内で１週間生育させたのち、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、化合物1、 33、 42、 48、 52、 60、 62、 65、 70、 74、 83、 84、 94、 105、 117、 118、 145、 159、 163、 170、 175、 176、 177、 185、 207を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【０１１８】
試験例７
ブドウべと病治療効果試験（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（品種；ベリーＡ）を播種し、温室内で４０日間生育させた。上記ポットにブドウべと病菌遊走子嚢の水懸濁液を噴霧接種し、２３℃、多湿下に１日置いた後、風乾し、ブドウべと病感染苗とした。化合物189の前記フロアブル製剤を、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記ブドウ苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２３℃の温室内で５日間置き、さらに２３℃多湿下に１日置いた後、病斑面積を調査した。その結果、化合物189を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【０１１９】
試験例８
トマト萎凋病土壌処理試験（灌注）
プラスチックポットにトマト萎凋病（Fusarium oxysporum）汚染土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、化合物1〜231の前記フロアブル製剤を、それぞれ、水で希釈し上記プラスチックポットあたり10mgの化合物を土壌灌注処理する。温室内で1ヶ月間栽培した後、無処理の植物と比較する。その結果、化合物1〜231を処理した植物は病斑が認められず非汚染土壌で生育した植物と同等の良好な生育が認められる。
【０１２０】
試験例９
プラスチックポットにジャガイモ半身萎凋病（Verticillium albo-atrum、 V. dahliae、 V. nigrescens）汚染土壌を詰め、ジャガイモ（品種：男爵）を植付け、化合物1〜231の前記フロアブル製剤を、それぞれ、水で希釈し上記プラスチックポットあたり10mgの化合物を土壌灌注処理する。温室内で2ヶ月間栽培した後、無処理の植物と比較する。その結果、化合物1〜231を処理した植物は病斑が認められず非汚染土壌で生育した植物と同等の良好な生育が認められる。
【０１２１】
試験例１０
化合物1〜231の前記フロアブル製剤を、それぞれ、イネ馬鹿苗病菌（Gibberella fujikuroi）汚染籾に100kg種子あたり200gの化合物を種子処理する。その後、温室内で１ヶ月間栽培した後、無処理の植物と比較する。その結果、化合物1〜231を処理した植物には非汚染籾から生育した植物と同等の良好な生育が認められる。
【０１２２】
試験例１１
化合物1〜231の前記フロアブル製剤を、それぞれ、ムギ立枯病菌（Gaeumannomyces graminis）汚染種子に100kg種子あたり200gの化合物を種子処理する。その後、温室内で１ヶ月間栽培した後、無処理の植物と比較する。その結果、化合物1〜231を処理した植物には非汚染種子から生育した植物と同等の良好な生育が認められる。
【産業上の利用可能性】
【０１２３】
本発明により、植物病原菌（但し、アスペルギルス（Aspergillus）を除く。）による植物病害を防除又は予防することができる。