(57)【要約】【課題】イオン液体を効果的に消泡すること。【解決手段】少なくとも１種のイオン液体と、少なくとも１種の消泡剤と、適切な場合には溶媒および／またはさらに助剤もしくは添加剤とを含有する組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも８０重量％の１種以上のイオン液体と、少なくとも１種の消泡剤と、適切な場合には溶媒および／またはさらに助剤もしくは添加剤とを含有する組成物であって、ケトン残基、ケトン−アルデヒド樹脂、および／または尿素−アルデヒド樹脂、および／またはそれらの水素化誘導体を含まない組成物。
【請求項２】
疎水性の水不溶性油および／または疎水性固形分並びにそれらの混合物が消泡剤として使用されることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
鉱油、植物油、シリコーン油、ポリオキシアルキレン、変性ポリシロキサン、シリカ粒子、ポリ尿素粒子、またはワックス粒子、および／またはこれらの成分の混合物が消泡剤として使用されることを特徴とする、請求項１および２の少なくとも一項に記載の組成物。
【請求項４】
前記疎水性消泡油が、微粉疎水性粒子を含有することを特徴とする、請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
前記消泡剤が、さらに添加剤および乳化剤を含有する、請求項３または請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
前記消泡剤が、乳化剤、増粘剤、保護コロイド、および／または保存剤などの通常の添加剤を使用して水中で乳化されていることを特徴とする、請求項３から５の少なくとも一項に記載の組成物。
【請求項７】
有機溶媒または水および／またはそれらの混合物が、溶媒として使用されることを特徴とする、請求項１から６の少なくとも一項に記載の組成物。
【請求項８】
前記溶媒が有機溶媒であることを特徴とする、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
変性ポリシロキサンが、消泡油成分として使用されることを特徴とする、請求項３または請求項４に記載の組成物。
【請求項１０】
前記変性ポリシロキサンが、ポリエーテルシロキサンであることを特徴とする、請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
一般式（Ｅ−１）、（Ｅ−２）、（Ｅ−２ａ）、（Ｅ−２ｂ）、または（Ｅ−３）の化合物（
【化３０】
2009185286.tif 000034
式中、
平均分子中のＲ１は、同一または異なっていることができ、各々、１から１４個の炭素原子を有しかつ二重結合を含有していてもよい−ＯＨ−官能性炭化水素基、または基−Ｏ−Ｒ＊（ここで、Ｒ＊は、１、２、３、または４個の炭素原子を有するアルキル基である）、または基−Ｚ−（ＣｎＨ２ｎ−Ｏ）ｍＲ’であってもよく、
ここで、
Ｒ’は、水素、または１から８個の炭素原子を有するアルキル基、またはアシルであり、
Ｒ２は、フェニル、エチル、メチル、ヒドロキシル、アミンであって、少なくとも９０％がメチルであり、
Ｚは、式−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ３−（ここで、Ｒ３＝Ｃ１〜４−アルキル基）、−Ｓ−、−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−、または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ここで、ｐ＝２、３、４）の２価の基であり、
ｎは、＞２．５から４．０の平均数値を有し、
ｍは、５から３５０の平均数値を有し、
ａは、４から１５００の平均数値を有し、
ｂは、０から１００の平均数値を有し、
ｃは、０から１００の平均数値を有し；
（Ｅ−２）は、下記の構造に対応し、
【化３１】
2009185286.tif 000035
式中、
基Ａは、平均式（Ｅ−２ａ）
［（Ｃ２Ｈ４−ｄＲ’ｄＯ）ｎ（ＣｘＨ２ｘＯ）ｒ（Ｃ２Ｈ４−ｄＲ”ｄＯ）ｔ］   （Ｅ−２ａ）
のポリオキシアルキレンブロックであり、
ここで、
ｄは１から３であり、
ｎ≧０であり、
ｘは２から１０であり、
ｒ≧０であり、
ｔ≧０であり、
ｎ＋ｒ＋ｔ≧１であり、
Ｒ’は、１価の芳香族置換または非置換炭化水素基であり、
Ｒ”は、水素、または１から１８個の炭素原子を有する１価の炭化水素基であり、
基Ｒ１は、Ｈ原子、１から４０個の炭素原子を有する１価の有機直鎖または分枝アルキル基、または分枝もしくは非分枝アルキルもしくはアリールエステルのカルボキシル基であり、
基Ｂは、平均式（Ｅ−２ｂ）のポリシロキサンブロックであり、
【化３２】
2009185286.tif 000036
ここで、
基Ｒ２は、同一または異なっており、各々、１から４個の炭素原子を有するアルキル基、またはフェニル基であり、
ｙは５から２００であり、
ｍは２から１００であり、
ｐは０または１であり、
ｑは０または１であるもの、
または、
構造（Ｅ−３）のポリシロキサン、
【化３３】
2009185286.tif 000037
式中、
基Ｒ１、Ａ、Ｂ、およびｍ、ｐ、およびｑは、構造（Ｅ−２）の場合に上記で定義された通りであり、
基Ｃは、２から２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキレン基であるものである）が、変性ポリシロキサンとして使用されることを特徴とする、請求項９に記載の組成物。
【請求項１２】
イオン液体を消泡する方法における、請求項１から１１のいずれか一項に記載の組成物の使用。
【請求項１３】
前記組成物が、分離プロセス、特に蒸留プロセスおよび／または濾過プロセスにおいて潤滑剤、圧媒液、熱流体として、例えば電池、スーパーキャップ、太陽電池、金属付着、金属研磨において電解質液として、吸収冷凍プロセスにおいて吸収剤として、生物精製プロセス、セルロース紡糸プロセスおよびセルロース誘導体化において洗浄液として使用されることを特徴とする、請求項１２に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【０００１】
イオン液体は、気体、特に空気または窒素およびその他の工業用ガス、さらに例えば水蒸気が剪断下で導入される数多くの用途で使用され提示されてきた。これは、多くの場合にその用途に悪影響（例えば、摩擦の増大に起因する材料の摩耗）を及ぼす発泡をもたらす。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００２】
したがって、本発明の目的は、イオン液体を効果的に消泡し、それによって、気体を剪断下で導入することができる用途においてイオン液体を普遍的かつ持続的に使用可能にすることである。
【０００３】
これらは特に、イオン液体が潤滑液または圧媒液（hydraulic fluid）として使用され、また任意選択により溶解された導入気体がこのプロセスに固有の（潤滑）特性に低下をもたらし、いずれにせよ悪化させる場合の用途である。
【０００４】
イオン液体そのものが、例えばコーティングまたはペースト／表面コーティングでごく少量で使用される系は、この場合の発泡がイオン液体によって引き起こされないので明らかに除外される。
【０００５】
イオン液体は、一般に、低温（＜１００℃）で溶融する塩であり、イオンのみからなる新しい種類の液体である。高融点、高粘度、かつ非常に腐食性の高い媒体である古典的な塩溶融物とは対照的に、イオン液体は、低温でも液体であり、比較的低い粘度を有する（K.R.Seddon J.Chem.Technol.Biotechnol. 1997, 68, 351-356）。このイオン液体は、特に、完全なイオン構造を有するので、水とも異なっている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
驚くべきことに、水性系において泡を防ぎ破壊するために使用される消泡剤は、この問題を解決することをついに見出した。これは、水が明白なイオン特性を有する液体ではないので、特に驚くべきことである。なお驚くべきことは、特に、界面活性剤によって安定化した水性（非イオン性）系を消泡するために開発された消泡剤が、水を含まない（または低水分の）高品質イオン液体において良好な消泡作用も有し、したがって本発明の目的が達成されるという発見である。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の目的において、イオン液体は、一般式Ｉ、ＩＩ、またはＩＩＩの塩である：
［Ａ］ｎ＋［Ｙ］ｎ−    （Ｉ）
（式中、ｎは、１、２、３、または４であり、［Ａ］＋は、第４級アンモニウムカチオン、オキソニウムカチオン、スルホニウムカチオン、またはホスホニウムカチオンであり、［Ｙ］ｎ−は、１価、２価、３価、または４価のアニオンである。）；または
一般式（ＩＩ）の混合塩
［Ａｌ］＋［Ａ２］＋［Ｙ］２−    （ＩＩａ）；
［Ａｌ］＋［Ａ２］＋［Ａ３］＋［Ｙ］３−    （ＩＩｂ）；もしくは
［Ａｌ］＋［Ａ２］＋［Ａ３］＋［Ａ４］＋［Ｙ］４−    （ＩＩｃ）
（式中、［Ａｌ］＋、［Ａ２］＋、［Ａ３］＋、および［Ａ４］＋は、［Ａ］＋に関して記述された群から独立して選択され、［Ｙ］ｎ−は、式（Ｉ）で定義された通りである。）；または
一般式（ＩＩＩ）の混合塩
［Ａ１］＋［Ａ２］＋［Ａ３］＋［Ｍ１］＋［Ｙ］４−    （ＩＩＩａ）；
［Ａ１］＋［Ａ２］＋［Ｍ１］＋［Ｍ２］＋［Ｙ］４−    （ＩＩＩｂ）；
［Ａ１］＋［Ｍ１］＋［Ｍ２］＋［Ｍ３］＋［Ｙ］４−    （ＩｌＩｃ）；
［Ａ１］＋［Ａ２］＋［Ｍ１］＋［Ｙ］３−    （ＩＩＩｄ）；
［Ａ１］＋［Ｍ１］＋［Ｍ２］＋［Ｙ］３−    （ＩＩＩｅ）；
［Ａ１］＋［Ｍ１］＋［Ｙ］２−    （ＩＩＩｆ）；
［Ａ１］＋［Ａ２］＋［Ｍ４］２＋［Ｙ］４−    （ＩＩＩｇ）；
［Ａ１］＋［Ｍ１］＋［Ｍ４］２＋［Ｙ］４−    （ＩＩＩｈ）；
［Ａ１］＋［Ｍ５］３＋［Ｙ］４−    （ＩＩＩｉ）；もしくは
［Ａ１］＋［Ｍ４］２＋［Ｙ］３−    （ＩＩＩｊ）
（式中、［Ａ１］＋、［Ａ２］＋、および［Ａ３］＋は、［Ａ］＋に関して記述された群から独立して選択され、［Ｙ］ｎ−は、式Ｉに関して定義された通りであり、［Ｍ１］＋、［Ｍ２］＋、［Ｍ３］＋は、１価の金属カチオンであり、［Ｍ４］２＋は、２価の金属カチオンであり、［Ｍ５］３＋は、３価の金属カチオンである。）；または
ケトン樹脂、ケトン−アルデヒド樹脂、および／または尿素−アルデヒド樹脂、および／またはそれらの水素化誘導体を含まない、式（Ｉ）〜（ＩＩＩ）の全ての混合物。
【０００８】
イオン液体は、例えば置換アンモニウム、ホスホニウム、ピリジニウム、またはイミダゾリウムカチオンに結合された、例えばハロゲン化物、カルボキシレート、ホスフェート、チオシアネート、イソチオシアネート、ジシアナミド、スルフェート、アルキルスルフェート、スルホネート、アルキルスルホネート、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、またはビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドなどのアニオンを含み、上述のアニオンおよびカチオンは、多数の可能なアニオンの中からの小数の選択を表し、したがって完全なものを記載するものではなく、何の制約も課されていない状態である。
【０００９】
本発明により使用されるイオン液体は、好ましくは第４級窒素および／またはリン化合物および／または硫黄化合物、および少なくとも１種のアニオンからなり、それらの融点は、約＋２５０℃よりも低く、好ましくは約＋１５０℃よりも低く、特に約＋１００℃よりも低い。さらに、イオン液体は、ケトン樹脂、ケトン−アルデヒド樹脂、および／または尿素−アルデヒド樹脂、および／またはこれらの水素化誘導体を含まない。本発明により使用されるイオン液体またはその混合物は、特に好ましくは室温で液体である。
【００１０】
本発明による組成物は、８０から９９．９９９重量％、好ましくは９０から９９．９９９重量％、特に少なくとも９５重量％、特に好ましくは＞９８から９９．９９９重量％の１種以上のイオン液体と、
０から２０重量％、好ましくは０から１０重量％、特に好ましくは０から５重量％の溶媒と、
０から２０重量％、好ましくは０から１０重量％、特に好ましくは０から５重量％の助剤および添加剤と、
０．００１から１０重量％、好ましくは０．００１から５重量％、特に好ましくは０．０５から１重量％の本発明による１種以上の消泡剤と
を含有し、この組成物の全成分を合計すると１００重量％になる。
【００１１】
本発明の目的で好ましく使用されるイオン液体は、例えば、下記の一般式の少なくとも１種のカチオンを含むことができる：
Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｎ＋    （ＩＶ）
Ｒ１Ｒ２Ｎ＋＝ＣＲ３Ｒ４    （Ｖ）
Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｐ＋    （ＶＩ）
Ｒ１Ｒ２Ｐ＋＝ＣＲ３Ｒ４    （ＶＩＩ）
Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｓ＋    （ＶＩＩＩ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、同一または異なっており、各々、水素、１から３０個の炭素原子を有しかつ二重結合を含有していてもよい直鎖または分枝脂肪族炭化水素基、５から４０個の炭素原子を有しかつ二重結合を含有していてもよい脂環式炭化水素基、６から４０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基、７から４０個の炭素原子を有するアルキルアリール基、２から３０個の炭素原子を有しており、１個以上のヘテロ原子（酸素、ＮＨ、ＮＲ’、ここで、Ｒ’は、二重結合を含有していてもよいＣ１〜Ｃ３０−アルキル基、特に−ＣＨ３）によって介入され、かつ二重結合を含有していてもよい直鎖または分枝脂肪族炭化水素基、２から３０個の炭素原子を有しており、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｃ−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｃ−ＮＨ、−（ＣＨ３）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｃ−Ｎ（ＣＨ３）−、−Ｓ（Ｏ２）−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｓ（Ｏ２）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｓ（Ｏ２）−Ｎ（ＣＨ３）−、−Ｎ（ＣＨ３）−Ｓ（Ｏ２）−からなる群から選択された１個以上の官能基によって介入され、かつ二重結合を含有していてもよい直鎖または分枝脂肪族炭化水素基、１から３０個の炭素原子を有しており、ＯＨ、ＯＲ’、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ）Ｒ’、Ｎ（Ｒ’）２によって末端が官能化されており（式中、Ｒ’は、二重結合を含有していてもよいＣ１〜Ｃ３０−アルキル基である）、かつ二重結合またはブロックもしくはランダム構造を有する式−（Ｒ５−Ｏ）ｎ−Ｒ６のポリエーテル（式中、Ｒ５は、２から４個の炭素原子を有する直鎖または分枝の炭化水素基であり、ｎは、１から１から１００であり、好ましくは２から６０であり、Ｒ６は水素である。）を含有していてもよい直鎖または分枝脂肪族または脂環式炭化水素基、１から３０個の炭素原子を有しかつ二重結合を含有していてもよい直鎖または分枝脂肪族炭化水素基、５から４０個の炭素原子を有しかつ二重結合を含有していてもよい脂環式炭化水素基、６から４０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基、７から４０個の炭素原子、または−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７基（式中、Ｒ７は、１から３０個の炭素原子を有する直鎖または分枝脂肪族炭化水素基である。）を有しかつ二重結合を含有していてもよいアルキルアリール基、５から４０個の炭素原子を有しかつ二重結合を含有していてもよい脂環式炭化水素基、６から４０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基、または７から４０個の炭素原子を有するアルキルアリール基である）。
【００１２】
Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｎ＋Ａ−（ＩＶ）タイプの一般式（式中、Ｒ１は、１から２０個の炭素原子を有するアルキル基、Ｒ２は、１から４個の炭素原子を有するアルキル基、Ｒ３は、（ＣＨ２ＣＨＲＯ）ｎ−Ｈ基（ここで、ｎは１から２００であり、ＲはＨまたはＣＨ３である。）、Ｒ４は、１から４個の炭素原子を有するアルキル基、または（ＣＨ２ＣＨＲＯ）ｎ−Ｈ基（ここで、ｎは１から２００であり、ＲはＨまたはＣＨ３である。）、Ａ−は、１価のアニオンである。）によって特徴付けられる、アルカノールアミンエステルクアットとも呼ばれるアルコキシル化脂肪酸の第４級アンモニウム塩が好ましい。
【００１３】
これらの化合物の中で、下式の物質が好ましい：
（ｉ）Ｒ６４−ｍＮ＋［（（ＣＨ２）ｎ−Ｑ−Ｒ７］ｍＸ−
（式中、各基Ｒ６は、独立して、１から６個の炭素原子を有するアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、またはベンジル基、好ましくはメチル基であり；各基Ｒ７は、独立して、水素、１１から２２個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基、１１から２２個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルケニル基であって、少なくとも１個のＲ７基が水素ではないことを条件とし；
Ｑは、式−Ｏ−Ｃ  Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ、−ＮＲ８−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、−ＣＨＲ９−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、または−ＣＨ（ＯＣＯＲ７）−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（式中、Ｒ８は、水素、メチル、エチル、プロピル、またはブチルであり、Ｒ９は、水素またはメチルである。）の群から独立して選択され、Ｑは、好ましくは−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−または−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−であり；ｍは、１から４であり、好ましくは２または３であり；ｎは、１から４であり、好ましくは２であり；Ｘは、可塑剤に適合するアニオンであり、例えば塩化物、臭化物、メチルスルフェート、エチルスルフェート、スルフェート、またはナイトレート、好ましくは塩化物またはメチルスルフェートである。）。第４級アンモニウム化合物は、水素ではなくかつその価数が１からｍに及ぶ異なる基Ｒ７を有する化合物の混合物を含有することができる。そのような混合物は、平均して１．２から２．５の、水素ではない基Ｒ７を有することが好ましい。水素ではない基Ｒ７の割合は、好ましくは１．４から２．０であり、より好ましくは１．６から１．９である。
【００１４】
好ましい第４級アンモニウム化合物は、下記のタイプの化合物である：
（ｉｉ）Ｒ６Ｎ＋［ＣＨ２ＣＨＲ９ＯＨ−］［ＣＨ２ＣＨＲ９ＯＣ（Ｏ）Ｒ７］２Ｘ−
（ｉｉｉ）Ｒ６Ｎ＋［ＣＨ２ＣＨＲ９ＯＣ（Ｏ）Ｒ７］２Ｘ−
（ｉｖ）Ｒ６Ｎ＋［ＣＨ２ＣＨＲ９ＯＨ−］［ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７］２Ｘ−
（式中、Ｒ６、Ｒ７、およびＸは、式（ｉ）に関して上記で定義された通りであり、Ｒ７は、水素ではないことを条件とする）。断片−Ｃ（Ｏ）Ｒ７は、脂肪アシル基であることが好ましい。脂肪アシル基は、トリグリセリド、好ましくは獣脂、植物油、部分水素化獣脂、および部分水素化植物油の天然の供給源から得られる。トリグリセリドの使用可能な供給源は、大豆油、獣脂、部分水素化獣脂、ヤシ油、パーム核、菜種、ラード、ココナツ、セイヨウアブラナ、ベニバナ油、トウモロコシ、米、およびトール油と、これらの成分の混合物である。
【００１５】
当業者なら、脂肪酸含有化合物の組成は、収穫から収穫までの間の状態または植物油の多数の供給源に依存して、いくつかの自然の変動の影響を受けることがわかるであろう。Ｒ７基は、通常、直鎖および分枝炭素鎖の飽和および不飽和脂肪族脂肪酸の混合物である。そのような混合物中の不飽和基Ｒ７の割合は、好ましくは少なくとも１０％であり、特に好ましくは少なくとも２５％であり、特に非常に好ましくは４０％から７０％である。そのような混合物中の多重不飽和基Ｒ７の割合は、１０％未満であり、好ましくは５％未満であり、特に好ましくは３％未満である。必要なら、飽和特性を増大させて最終生成物の安定性（例えば、臭い、色など）を改善するために、部分水素化を行ってもよい。ヨウ素価によって表される不飽和材料の含量は、５から１５０の範囲内であるべきであり、好ましくは５から５０の範囲内にある。不飽和基Ｒ７中の二重結合のシス異性体とトランス異性体との比は、好ましくは１：１よりも大きく、特に好ましくは４：１から５０：１の範囲内にある。
【００１６】
式（ｉ）の化合物の好ましい例は、
Ｎ，Ｎ−ジ（タローイルオキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド（N,N-di(tallowyloxyethyl)-N,N-dimethylammonium chroride）；
Ｎ，Ｎ−ジ（カノリルオキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド（N,N-di(canolyloxyethyl)-N,N-dimethylammonium chroride）；
Ｎ，Ｎ−ジ（タローイルオキシエチル）−Ｎ−メチル，Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムメチルスルフェート；
Ｎ，Ｎ−ジ（カノリルオキシエチル）−Ｎ−メチル，Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムメチルスルフェート；
Ｎ，Ｎ−ジ（タローイルアミドエチル）−Ｎ−メチル，Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムメチルスルフェート；
Ｎ，Ｎ−ジ（２−タローイルオキシ−２−オキソ−エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド；
Ｎ，Ｎ−ジ（２−カノリルオキシ−２−オキソ−エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド；
Ｎ，Ｎ−ジ（２−タローイルオキシエチルカルボニルオキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド；
Ｎ，Ｎ−ジ（２−カノリルオキシエチルカルボニルオキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド；
Ｎ−（２−タローイルオキシ−２−エチル）−Ｎ−（２−タローイルオキシ−２−オキソ−エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド；
Ｎ−（２−カノリルオキシ−２−エチル）−Ｎ−（２−カノリルオキシ−２−オキソ−エチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロリド；
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（タローイルオキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド；
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（カノリルオキシエチル）−Ｎ−メチルアンモニウムクロリド；
１，２−ジタローイルオキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオプロピルクロリド；および
１，２−ジカノリルオキシ−３−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニオプロピルクロリド
である。
【００１７】
別の好ましい第４級アンモニウム塩は、ジタロージメチルアンモニウムクロリド、メチル硫酸ジタロージメチルアンモニウム、ジ（水素化獣脂）ジステアリルジメチルアンモニウムクロリドのジメチルアンモニウムクロリド、およびジベヘニルメチルアンモニウムクロリドである。
【００１８】
別の可能なカチオンは、飽和または不飽和環式化合物から、およびいずれの場合も置換されていてよい４から１０員複素環、好ましくは５または６員複素環内に少なくとも１個の３価窒素原子を有する芳香族化合物から得られたイオンである。そのようなカチオンは、下記の一般式（ＩＸ）、（Ｘ）、および（ＸＩ）による単純化された形（即ち、分子中の二重結合の正確な位置および数の表示がない）で記述することができ、この場合の複素環は、複数のヘテロ原子を含有していてもよい。
【００１９】
【化１】
2009185286.tif 000002
【００２０】
Ｒ１およびＲ２は、上記で定義された通りであり、
Ｒは、水素、１から３０個の炭素原子を有しかつ二重結合を含有していてもよい直鎖または分枝脂肪族炭化水素基、５から４０個の炭素原子を有しかつ二重結合を含有していてもよい脂環式炭化水素基、６から４０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基、または７から４０個の炭素原子を有するアルキルアリール基であり、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、または置換窒素原子である（Ｘ＝Ｏ、Ｓ、ＮＲ１）。
【００２１】
上述のタイプの環式窒素化合物の例は、ピロリジン、ジヒドロピロール、ピロール、イミダゾリン、オキサゾリン、オキサゾール、チアゾリン、チアゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、インドール、カルバゾール、ピペリジン、ピリジン、異性体ピコリンおよびルチジン、キノリン、およびイソキノリンである。一般式（ＩＸ）、（Ｘ）、および（ＸＩ）の環式窒素化合物は、不飽和（Ｒ＝Ｈ）であってもよく、または基Ｒによって一置換もしくは多置換されていてよく、Ｒによる多重置換の場合、個々の基Ｒは異なっていてもよい。
【００２２】
さらなる可能なカチオンは、飽和非環式化合物、飽和または不飽和環式化合物から、および各々の場合において、４から１０員複素環、好ましくは５または６員複素環内に２個以上の３価窒素原子を有する芳香族化合物から得られるイオンである。これらの化合物は、炭素原子上および窒素原子上の両方で置換することができる。これらの化合物は、置換または非置換ベンゼン環、および／またはシクロヘキサン環と縮合して、多環式構造を形成することもできる。そのような化合物の例は、ピラゾール、３，５−ジメチルピラゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾール、ジヒドロピラゾール、ピラゾリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、２，３−、２，５−、および２，６−ジメチルピラジン、シモリン、フタラジン、キナゾリン、フェナジン、およびピペラジンである。イミダゾールとそのアルキルおよびフェニル誘導体から得られるカチオンは、イオン液体の成分として特に有用であることが見いだされた。
【００２３】
さらなる可能なカチオンは、２個の窒素原子を含有し、かつ一般式（ＸＩＩ）を有するイオンである
【化２】
2009185286.tif 000003
（式中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、同一または異なっており、各々、水素、１から３０個の炭素原子を有しかつ二重結合を含有していてもよい直鎖または分枝脂肪族炭化水素基、５から４０個の炭素原子を有しかつ二重結合を含有していてもよい脂環式炭化水素基、６から４０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基、７から４０個の炭素原子を有するアルキルアリール基、１から３０個の炭素原子を有しており、１個以上のヘテロ原子（酸素、ＮＨ、ＮＲ’（ここで、Ｒ’は、二重結合を含んでいてもよいＣ１〜Ｃ３０−アルキル基である。））によって介入され、かつ二重結合を含有していてもよい直鎖または分枝脂肪族炭化水素基、１から３０個の炭素原子を有しており、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｃ−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｃ−ＮＨ、−（ＣＨ３）Ｎ−Ｃ（Ｏ）−、−（Ｏ）Ｃ−Ｎ（ＣＨ３）−、−Ｓ（Ｏ２）−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｓ（Ｏ２）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ２）−、−Ｓ（Ｏ２）−Ｎ（ＣＨ３）−、−Ｎ（ＣＨ３）−Ｓ（Ｏ２）−からなる群から選択された１個以上の官能基によって介入され、かつ二重結合を含有していてもよい直鎖または分枝脂肪族炭化水素基、１から３０個の炭素原子を有しており、ＯＨ、ＯＲ’、ＮＨ２、Ｎ（Ｈ）Ｒ’、Ｎ（Ｒ’）２（ここで、Ｒ’は、二重結合を含有していてもよいＣ１〜Ｃ３０−アルキル基である。）によって末端が官能化されており、かつ二重結合またはブロックもしくはランダム構造を有する式−（Ｒ５−Ｏ）ｎ−Ｒ６（ここで、Ｒ５は、２から５個の炭素原子を含有する炭化水素基であり、ｎは１から１００であり、Ｒ６は水素である）のポリエーテルを含有していてもよい直鎖または分枝脂肪族または脂環式炭化水素基、１から３０個の炭素原子を有しかつ二重結合を含有していてもよい直鎖または分枝脂肪族炭化水素基、５から４０個の炭素原子を有しかつ二重結合を含有していてもよい脂環式炭化水素基、６から４０個の炭素を有する芳香族炭化水素基、７から４０個の炭素原子、または−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７基（Ｒ７は、１から３０個の炭素原子を有しかつ二重結合を含有していてもよい直鎖または分枝脂肪族炭化水素基である。）を有するアルカリアリール基、５から４０個の炭素原子を有しかつ二重結合を含有していてもよい脂環式炭化水素基、６から４０個の炭素原子を有する芳香族炭化水素基、７から４０個の炭素原子を有するアルキルアリール基である）。
【００２４】
特に非常に好ましいイミダゾリウムイオン（ＸＩＩ）は、１−メチルイミダゾリウム、１−エチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）イミダゾリウム、１−（１−オクチル）イミダゾリウム、１−（１−ドデシル）イミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）イミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）イミダゾリウム、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−オクチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−オクチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−エチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−ブチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−オクチルイミダゾリウム、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−オクチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチルイミダゾリウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−エチルイミダゾリウム、３−ブチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−オクチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチルイミダゾリウム、１，３，４，５−テトラメチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−エチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−ブチルイミダゾリウムおよび１，４，５−トリメチル−３−オクチルイミダゾリウムである。
【００２５】
さらなる可能なカチオンは、特に、二量化、三量化、またはポリマー化されている上述のカチオンからなるジカチオン、トリカチオン、またはポリカチオンを形成するイオンである。これらは、ポリマー骨格、例えばシロキサン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミド、またはポリアクリレート、特に分枝および超分枝ポリマーに基づく骨格を有するジカチオン、トリカチオン、およびポリカチオンを包含する。
【００２６】
さらなる可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋がピリジニウムイオン（ＸＩＩＩａ）のイオン液体である
【化３】
2009185286.tif 000004
（式中、
基Ｒ１からＲ５の１つは、メチル、エチル、または塩素であり、残りの基Ｒ１からＲ５は、各々、水素であり；
Ｒ３は、ジメチルアミノであり、残りの基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５は、各々、水素であり；
全ての基Ｒ１からＲ５は、水素であり；
Ｒ２は、カルボキシまたはカルボキサミドであり、残りの基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５は、各々、水素であり；あるいは
Ｒ１およびＲ２またはＲ２およびＲ３は、１，４−ブタ−１，３−ジエニレンであり、残りの基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５は、各々、水素であり；
特に、
Ｒ１からＲ５は、各々、水素であり；または
基Ｒ１からＲ５の１つがメチルまたはエチルであり、残りの基Ｒ１からＲ５は、各々、水素であるものである）。
【００２７】
特に非常に好ましいピリジニウムイオン（ＸＩＩＩａ）は、１−メチルピリジニウム、１−エチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−ピリジニウム、１−（１−ヘキシル）ピリジニウム、１−（１−オクチル）ピリジニウム、１−（１−ヘキシル）ピリジニウム、１−（１−オクチル）ピリジニウム、１−（１−ドデシル）ピリジニウム、１−（１−テトラデシル）ピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）ピリジニウム、１，２−ジメチルピリジニウム、１−エチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−メチル−ピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−メチルピリジニウム、１−メチル−２−エチルピリジニウム、１，２−ジエチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−エチルピリジニウム、１，２−ジメチル−５−エチルピリジニウム、１，５−ジエチル−２−メチル−ピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウムおよび１−（１−オクチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチル−３−エチル−ピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウムおよび１−（１−ヘキサデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウムである。
【００２８】
さらなる可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋がピリダジニウムイオン（ＸＩＩＩｂ）のイオン液体である
【化４】
2009185286.tif 000005
（式中、
Ｒ１からＲ４は、各々、水素であり；または
基Ｒ１からＲ４の１つがメチルまたはエチルであり、残りの基Ｒ１からＲ４は、各々、水素である）。
【００２９】
さらに、カチオン［Ａ］＋がピリミジニウムイオン（ＸＩＩＩｃ）であるイオン液体が、特に非常に好ましい
【化５】
2009185286.tif 000006
（式中、
Ｒ１は、水素、メチル、またはエチルであり、Ｒ２からＲ４は、各々、互いに独立して、水素またはメチルであり；あるいは
Ｒ１は、水素、メチル、またはエチルであり、Ｒ２およびＲ４はそれぞれメチルであり、Ｒ３は水素である）。
【００３０】
さらなる可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋がピラジニウムイオン（ＸＩＩＩｄ）であるイオン液体である
【化６】
2009185286.tif 000007
（式中、
Ｒ１は、水素、メチル、またはエチルであり、Ｒ２からＲ４は、各々、互いに独立して、水素またはメチルであり；
Ｒ１は、水素、メチル、またはエチルであり、Ｒ２およびＲ４はそれぞれメチルであり、Ｒ３は水素であり；
Ｒ１からＲ４は、各々、メチルであり；または
Ｒ１からＲ４は、各々、メチルまたは水素である）。
【００３１】
さらなる可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋がピラゾリウムイオン（ＸＩＩＩｆ）、（ＸＩＩＩｇ）、または（ＸＩＩＩｇ’）であるイオン液体である
【００３２】
2009185286.tif 000008
（式中、
Ｒ１は、水素、メチル、またはエチルであり、Ｒ２からＲ４は、各々、互いに独立して、水素またはメチルである）。
【００３３】
さらなる可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋がピラゾリウムイオン（ＸＩＩＩｈ）であるイオン液体である
【化８】
2009185286.tif 000009
（式中、
Ｒ１からＲ４は、各々、互いに独立して、水素またはメチルである）。
【００３４】
さらなる可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋が１−ピラゾリニウムイオン（ＸＩＩＩｉ）であるイオン液体である
【化９】
2009185286.tif 000010
（式中、
Ｒ１からＲ６は、各々、互いに独立して、水素またはメチルである）。
【００３５】
さらなる可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋が２−ピラゾリニウムイオン（ＸＩＩＩｊ）であるイオン液体である
【化１０】
2009185286.tif 000011
（式中、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、またはフェニルであり、Ｒ２からＲ６は、各々、互いに独立して、水素またはメチルである）。
【００３６】
別の適切なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋が３−ピラゾリニウムイオン（ＸＩＩＩｋ）または（ＸＩＩＩｋ’）であるイオン液体である
【化１１】
2009185286.tif 000012
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々、互いに独立して、水素、メチル、エチル、またはフェニルであり、Ｒ３からＲ６は、各々、互いに独立して、水素またはメチルである）。
【００３７】
さらなる可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋がイミダゾリニウムイオン（ＸＩＩＩｌ）であるイオン液体である
【化１２】
2009185286.tif 000013
（式中、
ＲはＨまたはメチルであり、Ｒ１およびＲ２は、各々、互いに独立して、水素、メチル、もしくはエチル、または１４から２２個、好ましくは１６から１８個の炭素原子を有する直鎖飽和もしくは不飽和アシル基であり、Ｒ３からＲ６は、各々、互いに独立して、水素、１〜４個の炭素原子を有しかつＯＨ基を含有していてもよい直鎖飽和アルキル基、好ましくはメチルまたは脂肪酸基であり；Ｒ１およびＲ２が脂肪アシル基であること、およびＲまたはＲ２およびＲ３が脂肪アシル基であることが特に好ましい）。式（ＸＩＩＩｍ）に対応する物質は、特に重要なものである。文献中、これらには時々、紛らわしい式（ＸＩＩＩｍ’またはＸＩＩＩｌに類似する）も与えられる。
【００３８】
さらなる可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋がイミダゾリニウムイオン（ＸＩＩＩｍ）または（ＸＩＩＩｍ’）であるイオン液体である
【化１３】
2009185286.tif 000014
（式中、
ＲはＨまたはメチルであり、Ｒ１およびＲ２は、各々、互いに独立して、水素、メチル、もしくはエチル、または１４から２２個、好ましくは１６から１８個の炭素原子を有する直鎖飽和もしくは不飽和アシル基であり、Ｒ３からＲ６は、各々、互いに独立して、水素、１〜４個の炭素原子を有しかつＯＨ基を含有していてもよい直鎖飽和アルキル基、好ましくはメチルまたは脂肪酸基であり；Ｒ１およびＲ２が脂肪アシル基であること、およびＲまたはＲ２およびＲ３が脂肪アシル基であることが特に好ましい）。式（ＸＩＩＩｍ）に対応する物質は、特に重要なものである。文献中、これらには時々、紛らわしい式（ＸＩＩＩｍ’またはＸＩＩＩｌに類似する）も与えられる。
【００３９】
さらなる可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋がイミダゾリニウムイオン（ＸＩＩＩｎ）または（ＸＩＩＩｎ’）であるイオン液体である
【化１４】
2009185286.tif 000015
（式中、
Ｒ１からＲ３は、各々、互いに独立して、水素、メチル、またはエチルであり、Ｒ４からＲ６は、各々、互いに独立して、水素またはメチルである）。
【００４０】
さらなる可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋がチアゾリウムイオン（ＸＩＩＩｏ）もしくは（ＸＩＩＩｏ’）、またはオキサゾリウムイオン（ＸＩＩＩｐ）であるイオン液体である
【化１５】
2009185286.tif 000016
（式中、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、またはフェニルであり、Ｒ２およびＲ３は、各々、互いに独立して、水素またはメチルである）。
【００４１】
さらなる可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋が１，２，４−トリアゾリウムイオン（ＸＩＩＩｑ）、（ＸＩＩＩｑ’）、または（ＸＩＩＩｑ”）であるイオン液体である
【化１６】
2009185286.tif 000017
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々、互いに独立して、水素、メチル、エチル、またはフェニルであり、Ｒ３は、水素、メチル、またはフェニルである）。
【００４２】
さらなる可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋が１，２，３−トリアゾリウムイオン（ＸＩＩＩｒ）、（ＸＩＩＩｒ’）、または（ＸＩＩＩｒ”）であるイオン液体である
【化１７】
2009185286.tif 000018
（式中、
Ｒ１は、水素、メチル、またはエチルであり、Ｒ２およびＲ３は、各々、互いに独立して、水素またはメチルであり、またはＲ２およびＲ３は一緒になって１，４−ブタ−１，３−ジエニレンである）。
【００４３】
さらなる可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋がピロリジニウムイオン（ＸＩＩＩｓ）であるイオン液体である
【化１８】
2009185286.tif 000019
（式中、
Ｒ１は、水素、メチル、エチル、またはフェニルであり、Ｒ２およびＲ９は、各々、互いに独立して、水素またはメチルである）。
【００４４】
さらなる可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋がイミダゾリジニウムイオン（ＸＩＩＩｔ）であるイオン液体である
【化１９】
2009185286.tif 000020
（式中、
Ｒ１およびＲ４は、各々、互いに独立して、水素、メチル、エチル、またはフェニルであり、Ｒ２およびＲ３とＲ５からＲ８も、各々、互いに独立して、水素またはメチルである）。
【００４５】
さらなる可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋がアンモニウムイオン（ＩＶ）であるイオン液体である
【化２０】
2009185286.tif 000021
（式中、
Ｒ１からＲ３は、各々、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキルであり；または
Ｒ１からＲ３は、各々、互いに独立して、水素もしくはＣ１〜Ｃ１８−アルキルであり、Ｒ４は２−ヒドロキシエチルであり；または
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、１，５−ペンチレンもしくは３−オキサ−１，５−ペンチレンであり、Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキル、２−ヒドロキシエチル、もしくは２−シアノエチルである）。
【００４６】
特に好ましいアンモニウムイオン（ＩＶ）は、メチルトリ（１−ブチル）アンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム、およびＮ，Ｎ−ジメチルモルホリニウムである。さらなる可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋がグアニジニウムイオン（ＩＶｖ）であるイオン液体である
【化２１】
2009185286.tif 000022
（式中、
Ｒ１からＲ５は、各々、メチルであり；または
Ｒ１からＲ５は、各々、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキルであり；または
Ｒ１からＲ５は、各々、互いに独立して、水素、もしくはＣ１〜Ｃ１８−アルキル、もしくは２−ヒドロキシエチルである）。
【００４７】
特に非常に好ましいグアニジニウムイオン（ＩＶｖ）は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ヘキサメチルグアニジニウムである。
【００４８】
さらに可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋が、エタノールアミンの誘導体であるイオン液体であり、例えばコリニウムイオン（ＸＩＩＩｗ）またはジエタノールアミン（ＸＩＩＩｗ’）またはトリエタノールアミン（ＸＩＩＩｗ”）である
【化２２】
2009185286.tif 000023
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々、互いに独立して、メチル、エチル、１−ブチル、または１−オクチルであり、Ｒ３は、水素、メチル、エチル、アセチル、−ＳＯ２ＯＨ、または−ＰＯ（ＯＨ）２であり；あるいは
Ｒ１は、メチル、エチル、１−ブチル、または１−オクチルであり、Ｒ２は、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＲ４基であり、Ｒ３およびＲ４は、各々、互いに独立して、水素、メチル、エチル、アセチル、−ＳＯ２ＯＨ、または−ＰＯ（ＯＨ）２であり；あるいは
Ｒ１は、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＲ４基であり、Ｒ２は、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＲ５基であり、Ｒ３からＲ５は、各々、互いに独立して、水素、メチル、エチル、アセチル、−ＳＯ２ＯＨ、または−ＰＯ（ＯＨ）２であり；あるいは
Ｒ１は、メチル、エチル、１−ブチル、１−オクチル、アセチル、−ＳＯ２ＯＨ、または−ＰＯ（ＯＨ）２であり、Ｒ３からＲ５は、各々、互いに独立して、水素、メチル、エチル、アセチル、−ＳＯ２ＯＨ、−ＰＯ（ＯＨ）２、または−（ＣｎＨ２ｎＯ）ｍＲ１である（ここで、ｎ＝１から５、およびｍ＝１から１００）)。
【００４９】
Ｒ、Ｒ１、およびＲ２が、１から４個の炭素原子を有するアルキル基である化合物も好ましく、特に好ましくはメチル基であり、Ｒ３および／またはＲ４は、８から２２個の炭素原子、好ましくは１２から１８個の炭素原子を有する飽和または不飽和脂肪酸またはアシル基である。アシルまたは脂肪酸基の混合物（特に、例えば天然に生ずる割合）を存在させることも可能である。
【００５０】
式（ＸＩＩＩｗ”）では、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２は、各々、１から４個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル基と、Ｒ３が脂肪酸基であり、Ｒ４およびＲ５は、各々、脂肪酸基または水素であるものが、特に非常に好ましい。
【００５１】
可能なイオン液体は、カチオン［Ａ］＋がホスホニウムイオン（ＶＩ）であるイオン液体を含む（ここで、Ｒ１からＲ３は、各々、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ１８−アルキルであり、特にブチル、イソブチル、１−ヘキシル、または１−オクチルである）。
【００５２】
上述のカチオンの中で、ピリジニウムイオン（ＸＩＩＩａ）、イミダゾリウムイオン（ＸＩＩ）、およびアンモニウムイオン（ＩＶ）、特に１−メチルピリジニウム、１−エチルピリジニウム、１−（１−ブチル）ピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−ピリジニウム、１−（１−オクチル）ピリジニウム、１−（１−ヘキシル）ピリジニウム、１−（１−オクチル）ピリジニウム、１−（１−ドデシル）ピリジニウム、１−（１−テトラデシル）ピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）ピリジニウム、１，２−ジメチルピリジニウム、１−エチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチル−ピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチルピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−メチル−ピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−メチルピリジニウム、１−メチル−２−エチルピリジニウム、１，２−ジエチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−エチル−ピリジニウム、１−（１−テトラデシル）−２−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−エチルピリジニウム、１，２−ジメチル−５−エチル−ピリジニウム、１，５−ジエチル−２−メチルピリジニウム、１−（１−ブチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−オクチル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ドデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−テトラ−デシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−（１−ヘキサデシル）−２−メチル−３−エチルピリジニウム、１−メチルイミダゾリウム、１−エチル−イミダゾリウム、１−（１−ブチル）イミダゾリウム、１−（１−オクチル）イミダゾリウム、１−（１−ドデシル）イミダゾリウム、１−（１−テトラ−デシル）イミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）イミダゾリウム、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−３−メチル−イミダゾリウム、１−（１−オクチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ドデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−テトラデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキサデシル）−３−メチルイミダゾリウム、１，２−ジメチルイミダゾリウム、１，２，３−トリメチルイミダゾリウム、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ブチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（１−ヘキシル）−２，３−ジメチルイミダゾリウムおよび１−（１−オクチル）−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−イミダゾリウム、１，３，４−トリメチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−エチルイミダゾリウム、３−ブチルイミダゾリウム、１，４−ジメチル−３−オクチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチルイミダゾリウム、１，３，４，５−テトラメチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−エチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−ブチルイミダゾリウム、１，４，５−トリメチル−３−オクチルイミダゾリウムおよび２−ヒドロキシエチルアンモニウムが好ましい。
【００５３】
式（ＩＩＩａ）から（ＩＩＩｊ）で記述された金属カチオン［Ｍ１］＋、［Ｍ２］＋、［Ｍ３］＋、［Ｍ４］２＋、および［Ｍ５］３＋は、一般に、周期表の第１、２、６、７、８、９、１０、１１、１２、および１３族の金属カチオンである。適切な金属カチオンは、例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｂａ２＋、Ｃｒ３＋、Ｆｅ２＋、Ｆｅ３＋、Ｃｏ２＋、Ｎｉ２＋、Ｃｕ２＋、Ａｇ＋、Ｚｎ２＋、およびＡ１３＋である。
【００５４】
本発明により使用されるイオン液体は、いずれの場合にも少なくとも１個のアニオンと組み合わせた上述のカチオンの少なくとも１種を含む。可能なアニオンは、基本的には、、イオン液体をもたらすカチオンと組み合わせた全てのアニオンである。イオン液体のアニオン［Ｙ］ｎ−は、例えば：
式Ｆ−、Ｃ１−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＢＦ４−、ＰＦ６−、Ａ１Ｃ１４−、Ａ１２Ｃ１７−、Ａ１３Ｃ１１０−、Ａ１Ｂｒ４−、ＦｅＣＩ４−、ＢＣ１４−、ＳｂＦ６−、ＡｓＦ６−、ＺｎＣｌ３−、ＳｎＣ１３−、ＣｕＣ１２−、ＣＦ３ＳＯ３−、（ＣＦ３ＳＯ３）２Ｎ−、ＣＦ３ＣＯ２−、ＣＣ１３ＣＯ２−、ＣＮ−、ＳＣＮ−、ＯＣＮ−、ＮＯ２−、ＮＯ３−、Ｎ（ＣＮ）−のハロゲン化物およびハロゲン含有化合物の群；
一般式ＳＯ４２−、ＨＳＯ４−、ＳＯ３２”、ＨＳＯ３−、ＲａＯＳＯ３−、ＲａＳＯ３−のスルフェート、スルファイト、およびスルホネートの群；
一般式ＰＯ４３−、ＨＰＯ４２−、Ｈ２ＰＯ４−、ＲａＰＯ４２−、ＨＲａＰＯ４−、ＲａＲｂＰＯ４−のホスフェートの群；
一般式ＲａＨＰＯ３−、ＲａＲｂＰＯ２−、ＲａＲｂＰＯ３−のホスホネートおよびホスフィネートの群；
一般式ＰＯ３３−、ＨＰＯ３２−、Ｈ２ＰＯ３−、ＲａＰＯ３２−、ＲａＨＰＯ３−、ＲａＲｂＰＯ３−のホスファイトの群；
一般式ＲａＲｂＰＯ２−、ＲａＨＰＯ２−、ＲａＲｂＰＯ−、ＲａＨＰＯ−のホスホナイトおよびホスフィナイトの群；
一般式ＲａＣＯＯ−のカルボキシレートの群；
一般式ＢＯ３３−、ＨＢＯ３２−、Ｈ２ＢＯ３−、ＲａＲｂＢＯ３−、ＲａＨＢＯ３−、ＲａＢＯ３２−、Ｂ（ＯＲａ）（ＯＲｂ）（ＯＲｃ）（ＯＲｄ）−、Ｂ（ＨＳＯ４）−、Ｂ（ＲａＳＯ４）−のボレートの群；
一般式ＲａＢＯ２２−、ＲａＲｂＢＯ−のボロネートの群；
一般式ＨＣＯ３−、ＣＯ３２−、ＲａＣＯ３−のカーボネートおよび炭酸エステルの群；
一般式ＳｉＯ４４−、ＨＳｉＯ４３−、Ｈ２ＳｉＯ４２−、Ｈ３ＳｉＯ４−、ＲａＳｉＯ４３−、ＲａＲｂＳｉＯ４２−、ＲａＲｂＲｃＳｉＯ４−、ＨＲａＳｉＯ４２−、Ｈ２ＲａＳｉＯ４−、ＨＲａＲｂＳｉＯ４−のシリケートおよびケイ酸エステルの群；
一般式ＲａＳｉＯ３３−、ＲａＲｂＳｉＯ２２−、ＲａＲｂＲｃＳｉＯ−、ＲａＲｂＲｃＳｉＯ３−、ＲａＲｂＲｃＳｉＯ２−、ＲａＲｂＳｉＯ３２−のアルキルシランおよびアリールシラン塩の群；
下記の一般式
【化２３】
2009185286.tif 000024
のカルボキシミド、ビス（スルホニル）イミド、およびスルホニルイミドの群；
下記の一般式
【化２４】
2009185286.tif 000025
のメチドの群；
一般式ＲａＯ−のアルコキシドおよびアリールオキシドの群；
一般式［ＭｒＨａｌｔ］ｓ−（ここで、Ｍは金属であり、Ｈａｌはフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であり、ｒおよびｔは正の整数であり、錯体の化学量論量を示し、ｓは正の整数であり、錯体上の電荷を示す。）のハロメタレートの群；
一般式Ｓ２−、ＨＳ−、［Ｓｖ］２−、［ＨＳｖ］−、［ＲａＳ］−（ここで、ｖは２から１０までの正の整数である。）のスルフィド、硫化水素、ポリスルフィド、ポリ硫化水素、およびチオレートの群；
Ｆｅ（ＣＮ）６３−、Ｆｅ（ＣＮ）６４−、ＭｎＯ４−、Ｆｅ（ＣＯ）４−などの錯体金属イオンの群
から選択される。
【００５５】
この場合、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、およびＲｄは、各々、互いに独立して、水素；Ｃ１〜Ｃ３０−アルキルおよびそのアリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシル−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、または−ＣＯ−Ｎ−置換誘導体、例えばメチル、エチル、１−プロピル、２−プロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチル−１−プロピル（イソブチル）、２−メチル−２−プロピル（ｔ−ブチル）、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、２−メチル−１−ブチル、３−メチル−１−ブチル、２−メチル−２−ブチル、３−メチル−２−ブチル、２，２−ジメチル−１−プロピル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、２−メチル−１−ペンチル、３−メチル−１−ペンチル、４−メチル−１−ペンチル、２−メチル−２−ペンチル、３−メチル−２−ペンチル、４−メチル−２−ペンチル、２−メチル−３−ペンチル、３−メチル−３−ペンチル、２，２−ジメチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−１−ブチル、３，３−ジメチル−１−ブチル、２−エチル−１−ブチル、２，３−ジメチル−２−ブチル、３，３−ジメチル−２−ブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、ヘニコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコシル、トリアコンチル、フェニルメチル（ベンジル）、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、シクロペンチルメチル、２−シクロペンチルエチル、３−シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、３−シクロヘキシルプロピル、メトキシ、エトキシ、ホルミル、アセチル、またはＣｑＦ２（ｑ−ａ）＋（１−ｂ）Ｈ２ａ＋ｂ（ここで、ｑ＜３０、０≦ａ≦ｑ、およびｂ＝０または１（例えば、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ（ｑ−２）Ｆ２（ｑ−２）＋１、Ｃ６Ｆ１３、Ｃ８Ｆ１７、Ｃ１０Ｆ２１、Ｃ１２Ｆ２５））；
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルキル、およびそのアリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシル−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＯ−Ｏ−置換誘導体、例えばシクロペンチル、２−メチル−１−シクロペンチル、３−メチル−１−シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチル−１−シクロヘキシル、３−メチル−１−シクロヘキシル、４−メチル−１−シクロヘキシル、またはＣｑＦ２（ｑ−ａ）−（１−ｂ）Ｈ２ａ−ｂ（ここで、ｑ≦３０、０≦ａ≦ｑ、およびｂ＝０または１）；
Ｃ２〜Ｃ３０−アルケニル、およびそのアリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシル−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＯ−Ｏ−置換誘導体、例えば２−プロペニル、３−ブテニル、シス−２−ブテニル、トランス−２−ブテニル、またはＣｑＦ２（ｑ−ａ）−（１−ｂ）Ｈ２ａ−ｂ（ここで、ｑ≦３０、０≦ａ≦ｑ、およびｂ＝０または１）；
Ｃ３〜Ｃ１２−シクロアルケニル、およびそのアリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシル−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＯ−Ｏ−置換誘導体、例えば３−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、２，５−シクロヘキサジエニル、またはＣｑＦ２（ｑ−ａ）−３（１−ｂ）Ｈ２ａ−３ｂ（ここで、ｑ≦３０、０≦ａ≦ｑ、およびｂ＝０または１）；
２から３０個の炭素原子を有するアリールまたはヘテロアリール、およびそれらのアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ハロゲン−、ヒドロキシル−、アミノ−、カルボキシ−、ホルミル−、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＯ−Ｏ−置換誘導体、例えばフェニル、２−メチルフェニル（２−トルイル）、３−メチルフェニル（３−トルイル）、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、４−フェニルフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、またはＣ６Ｆ（５−ａ）Ｈａ（ここで、０≦ａ≦５）；あるいは
２個の基が、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子、および／または複素環によって置換されていてもよく、１個以上の酸素および／または硫黄原子、および／または１個以上の置換または非置換イミノ基によってによって介入されてもよい、不飽和、飽和、または芳香環を形成するものである。
【００５６】
可能なアニオンは、例えば、塩化物；臭化物；ヨウ化物；チオシアネート；ヘキサフルオロホスフェート；トリフルオロメタンスルホネート；メタンスルホネート；ホルメート；アセテート；グリコレート；ラクテート；オキサレート；シトレート；マレート；マレエート；タルトレート；マンデレート；ナイトレート；ナイトライト；トリフルオロアセテート；スルフェート；硫酸水素塩（hydrogensulfate)；メチルスルフェート；エチルスルフェート；１−プロピルスルフェート；１−ブチルスルフェート；１−ヘキシルスルフェート、１−オクチルスルフェート；ホスフェート；硫酸二水素塩；リン酸水素塩（hydrogenphosphate）；Ｃ１〜Ｃ４−ジアルキルホスフェート；プロピオネート；テトラクロロアルミネート；Ａｌ２Ｃｌ７−；クロロジンケート；クロロフェレート；ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド；ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）イミド；ビス（メチルスルホニル）イミド；ビス（ｐ−トリルスルホニル）イミド；トリス（トリフルオロメチルスルホニル）−メチド；ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）メチド；ｐ−トリルスルホネート；テトラカルボニルコバルテート；ジメチレングリコールモノメチルエーテルスルフェート；オレエート；ステアレート；アクリレート；メタクリレート；マレエート；クエン酸水素塩；ビニルホスホネート；ビス（ペンタフルオロエチル）ホスフィネート；ビス［サリチラート（２−）］ボレート、ビス［オキサラト（２−）］ボレート、ビス［１，２−ベンゾルジオラート（２−）−Ｏ，Ｏ’］ボレート、テトラシアノボレート、テトラフルオロボレートなどのボレート；ジシアナミド；トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート；トリス（ヘプタフルオロプロピル）トリフルオロホスフェート、カテコールホスフェート（Ｃ６Ｈ４Ｏ２）Ｐ（Ｏ）Ｏ−などの環式アリールホスフェート、およびクロロコバルテートである。
【００５７】
好ましいアニオンは、ハロゲン化物、ビス（パーフルオロアルキルスルホニル）アミド、またはビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミド、例えばビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、アルキルトシレート、およびアリールトシレート、パーフルオロアルキルトシレート、ナイトレート、スルフェート、硫酸水素塩、アルキルスルフェートおよびアリールスルフェート、ポリエーテルスルフェートおよびポリエーテルスルホネート、パーフルオロアルキルスルフェート、スルホネート、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート、過フッ素化アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート、アルキルカルボキシレートおよびアリールカルボキシレート、パーフルオロアルキルカルボキシレート、パークロレート、テトラクロロアルミネート、サッカリネートからなるがこれらに限定するものではない群から選択される。さらに好ましいアニオンは、ジシアナミド、チオシアネート、イソチオシアネート、テトラフェニルボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ポリエーテルホスフェート、およびホスフェートである。特に非常に好ましいアニオンは、塩化物、臭化物、硫酸水素塩、テトラクロロアルミネート、チオシアネート、メチルスルフェート、エチルスルフェート、メタンスルホネート、ホルメート、アセテート、グリコレート、ラクテート、ジメチルホスフェート、ジエチルホスフェート、ｐ−トリルスルホネート、テトラフルオロボレート、およびヘキサフルオロホスフェートである。
【００５８】
本発明の開示を目的として特に非常に好ましいイオン液体は、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム２−（２−メトキシエトキシ）エチル−スルフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、テトラブチルアンモニウムベンゾエート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムビス（２，４，４−トリメチルペンチル）−ホスフィネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（ペンタフルオロ−エチルスルホニル）イミド、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、１−ブチル−３−メチル−イミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、１−ブチル−３−メチルピリジニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、１，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチル−スルホニル）イミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリ−フルオロメチルスルホニル）イミド、３−メチル−１−プロピルピリジニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、メチルトリオクチル−アンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、テトラブチル−アンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、トリヘキシル−テトラデシルホスホニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムブロミド、１−ブチルピリジニウムブロミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド、４−メチル−Ｎ−ブチルピリジニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラヘプチルアンモニウムブロミド、テトラヘキシルアンモニウムブロミド、テトラオクチルアンモニウムブロミド、テトラオクチルホスホニウムブロミド、テトラペンチルアンモニウムブロミド、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミド、１−アリル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムクロリド、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−ブチル−４−メチルピリジニウムクロリド、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムクロリド、メチルイミダゾリウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラヘプチルアンモニウムクロリド、テトラオクチルアンモニウムクロリド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムクロリド、ブチルアンモニウムａ−シアノ−４−ヒドロシンナメート、ジエチルアンモニウムα−シアノ−４−ヒドロシンナメート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノエート、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムジシアナミド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムジシアナミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジシアナミド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムジシアナミド、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムエチ���スルフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムエチルスルフェート、１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−（３，３−トリデカフルオロオクチル）イミダゾリウムヘキサフルオロ−ホスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロ−ホスフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロ−ホスフェート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロ−ホスフェート、１−メチル−３−（３，３−トリデカフルオロオクチル）イミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−４−メチルピリジニウムヘキサ−フルオロホスフェート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルフェート、メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルフェート、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルフェート、１−ドデシル−３−メチルイミダゾリウムヨージド、テトラヘキシルアンモニウムヨージド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、テトラブチルアンモニウムメタンスルホネート、テトラブチルホスホニウムメタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムメチルスルフェート、１，３−ジメチルイミダゾリウムメチルスルフェート、メチルトリブチルアンモニウムメチルスルフェート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムメチルスルフェート、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムメチルスルフェート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムニトレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムニトレート、テトラブチルアンモニウムノナフルオロブタンスルホネート、テトラブチルアンモニウムヘプタデカフルオロオクタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムオクチルスルフェート、４−（３−ブチル−１−イミダゾリオ）ブタン−１−スルホネート、３−（トリフェニルホスホニオ）−プロパン−１−スルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミネート、１−ベンジル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−４−メチルピリジニウムテトラフルオロボレート、テトラブチル−アンモニウムテトラフルオロボレート、テトラヘキシルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラブチルホスホニウムテトラフルオロ−ボレート、ト���ヘキシルテトラデシルホスホニウムテトラフルオロボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、テトラペンチルアンモニウムチオシアネート、トリオクチルメチルアンモニウムチオサリチレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトシレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトシレート、テトラブチルホスホニウムトシレート、トリイソブチルメチルホスホニウムトシレート、３−（トリフェニルホスホニオ）プロパン−１−スルホン酸トシレート、テトラエチルアンモニウムトリフルオロアセテート、４−（３−ブチル−１−イミダゾリオ）ブタン−１−スルホン酸トリフルオロメタンスルホネート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−エチル−２，３−ジメチルイミダゾリウムトリフルオロ−メタンスルホネート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、テトラエチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、１，２，３−トリメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウム２−（２−メトキシエトキシ）エチルスルフェート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムアセテート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムデカノエート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムジシアナミド、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムヒドロゲンスルフェート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムヨージド、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムメタンスルホネート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムメチルスルフェート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムエチルスルフェート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムニトレート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムホスフェート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムオクチルスルフェート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムテトラクロロアルミネート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムチオシアネート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムサリチレート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムチオサリチレート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムトシレート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、１−ヒドロキシエチル−３−メチ���イミダゾリウムラクテート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムグリコレート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムシトレート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムオキサレート、１−ヒドロキシエチル−３−メチルイミダゾリウムタルトレート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチル−アンモニウムアセテート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムトリフルオロアセテート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド、ビス（ヒドロキシエチル）−ジメチルアンモニウムブロミド、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチル−アンモニウムクロリド、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムデカノエート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムジシアナミド、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムヒドロゲンスルフェート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムヨージド、ビス（ヒドロキシ−エチル）ジメチルアンモニウムメタンスルホネート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムメチルスルフェート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムエチルスルフェート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムニトレート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムホスフェート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムオクチルスルフェート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムテトラクロロアルミネート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムテトラフルオロボレート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムチオシアネート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムサリチレート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムチオサリチレート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムトシレート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムトリフルオロメタン−スルホネート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムラクテート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムグリコレート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムシトレート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムオキサレート、ビス（ヒドロキシエチル）ジメチルアンモニウムタルトレートである。
【００５９】
本発明のさらに好ましい実施形態では、１，３−ジアルキルイミダゾリウム、１，２，３−トリアルキルイミダゾリウム、１，３−ジアルキルイミダゾリニウム、および１，２，３−トリアルキルイミダゾリニウムカチオンと、ハロゲン化物、ビス（トリフルオロメチリルスルホニル）イミド、パーフルオロアルキルトシレート、アルキルスルフェートおよびアルキルスルホネート、過フッ素化アルキルスルホネートおよびアルキルスルフェート、パーフルオロアルキルカルボキシレート、パークロレート、ジシアナミド、チオシアネート、イソチオシアネート、テトラフェニルボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェートからなる群から選択されたアニオンとの組合せを含有するイオン液体またはその混合物が使用される。
【００６０】
さらに、ＴＥＧＯ（登録商標）ＩＬ  Ｔ１６ＥＳ、ＴＥＧＯ（登録商標）ＩＬ  Ｋ５ＭＳ、ＴＥＧＯ（登録商標）ＩＬ  ＤＳ、またはＴＥＧＯ（登録商標）ＩＬ  ２ＭＳ（Ｅｖｏｎｉｋ  Ｇｏｌｄｓｃｈｍｉｄｔ  ＧｍｂＨの製品）などの単純な市販の非環式第４級アンモニウム塩を使用することも可能である。
【００６１】
水性系での泡は、両親媒性、したがって表面活性の界面活性剤分子が水／気体の界面に蓄積され、表面張力の低下をもたらすゆえに、形成される。得られる低い表面張力により、新しい水/気体の界面（＝泡）が容易に生成される。さらに、水性系で形成された泡は、様々なメカニズムによって界面活性剤により安定化される。
【００６２】
本明細書では、例として、当業者に知られているギブス−マラゴニ（Ｇibbs-Maragoni）効果と、泡の層の厚さが薄いときの界面活性剤分子の静電的および立体的反発についても述べることができる。これらの水性界面活性系用に開発された消泡剤は、例えば水／気体の界面での界面活性剤分子の変位および不活性化が役割を果たす様々な方法でこれらの安定化メカニズムに影響を及ぼす。
【００６３】
水性かつ大部分が非イオン性の（界面活性剤により安定化される）系とは対照的に、イオン液体は、イオン成分のみからなる。イオン液体の泡の安定化は、水性系で作用する場合とは異なるメカニズムによって生ずる。それよりも、特に、非界面活性特性を有する不純物によって生ずる有機非水性油（例えば、ディーゼル油）の泡の安定化に似ているであろう。
【００６４】
特に、界面活性剤安定化水性系を消泡するために開発された消泡剤が、水を含まない（または低水分）イオン液体中で良好な消泡効果も発揮し、したがって本発明の目的を達成することを発見したことは、一層驚くべきことであった。
【００６５】
本発明の目的のため、消泡剤は、一般に、使用条件下で水に不溶な疎水性油、または微粉疎水性固形分を含む。油は、その作用を改善するために、微粉疎水性粒子を含有することができる。そのような疎水性固形分、油、または油中に粒子を分散させた分散体は、水性の適用例において剪断をほとんど必要とすることなく容易に乳化できるように、添加剤（例えば、乳化剤）とブレンドすることによって変性させることができる。適切な場合、これらの油または分散体は、水性エマルジョンを形成するために、通常の添加剤（乳化剤、増粘剤、保護コロイド、保存剤）と直接配合することもでき、エマルジョン生成用の均質化技法を使用することができる。
【００６６】
水性系用の消泡配合物中に使用される疎水性油の例は、鉱油（Ａ）、植物油（Ｂ）、シリコーン油（Ｃ）、ポリオキシアルキレン（Ｄ）、変性ポリシロキサン（Ｅ）、およびこれらの成分の混合物である。
【００６７】
疎水性無機固形分の例は、任意選択で、疎水性化シリカ（Ｆ）、酸化アルミニウム、アルカリ土類金属炭酸塩など、当技術分野で知られておりかつ一般的な微粉固形分である。有機疎水性物質は、この目的で知られている１２から２２個の炭素原子を有する長鎖脂肪酸のアルカリ土類金属塩、そのような脂肪酸のアミド、ポリ尿素（Ｇ）、およびワックス（Ｈ）、およびこれらの固形分の混合物でもある。
【００６８】
鉱油（Ａ）は、特に、燃料油、鉱物シール油（mineral sealing oilｓ)、ナフタレン油、およびパラフィン油でよい。
【００６９】
シリコーン油（Ｃ）は、メチルおよび／またはヒドロキシル末端基を有し、好ましくは＞５０ｍＰａｓの粘度、特に好ましくは１００ｍＰａｓから１００００ｍＰａｓの範囲の粘度を有する直鎖または分枝ポリシロキサンでよい。
【００７０】
ポリオキシアルキレン（Ｄ）は、一般式（Ｄ−１）：
Ｒ１−｛［（Ｃ２Ｈ４−ｄＲ’ｄＯ）ｎ（ＣｘＨ２ｘＯ）ｒ（Ｃ２Ｈ４−ｄＲ”ｄＯ）ｔ］−Ｒ２｝ｚ      （Ｄ−１）
を有することができ、上式で、Ｒ１は、アルコール、ポリエテロール、またはフェノールＲ１−Ｈの基に相当する（Ｈは、アルコールまたはフェノールのＯＨ基に属する）。Ｒ１−Ｈは、好ましくは１価もしくは多価ポリエーテルアルコール、または好ましくは１８から２０００ｇ／モルのモル質量を有しかつ１から８個、好ましくは１から４個のヒドロキシル基を有するアルコールである。挙げることのできる例は、アリルアルコール、ブタノール、オクタノール、ドデカノール、ステアリルアルコール、２−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレン、トリエチレン、およびポリエチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、ジプロピレン、およびポリプロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、または天然材料をベースにしたヒドロキシル含有化合物である。
【００７１】
さらに、
ｄは１から３であり、
ｎ≧０であり、
ｘは２から１０であり、好ましくは２．５から４であり、
ｒ≧０であり、好ましくは５から３５０であり、
ｔ≧０であり、
ｎ＋ｒ＋ｔ≧１であり、
ｚは１から８であり、好ましくは１から４、特に好ましくは１または２であり、
Ｒ’は１価の芳香族不飽和または飽和炭化水素基であり、
Ｒ”は水素、または１から１８個の炭素原子を有する１価の炭化水素基であり、
Ｒ２はＨ原子、１から４０個の炭素原子を有する１価の有機直鎖もしくは分枝アルキル基、または分枝もしくは非分枝アルキルもしくはアリールエステルのカルボキシ基である。
【００７２】
化合物は、純粋な化合物として、または互いの統計的混合物中に存在することができ、式で示される数値は、指数の値の統計的分布の平均に相当する。
【００７３】
適切なポリシロキサン（Ｅ）は、例えば、参照によりその開示内容が本発明の開示に完全に組み込まれるＤＥ１０３５３８５６およびＤＥ２８２９９０６に記載されている。これらは、下記の構造（Ｅ−１）を有することができる
【化２５】
2009185286.tif 000026
（式中、平均分子中の基Ｒ１は、同一にまたは異なっていることができ、各々、１から１４個の炭素原子を有しかつ二重結合を含有していてよい−ＯＨ−官能性炭化水素基、または基−Ｏ−Ｒ＊（ここで、Ｒ＊は、１、２、３、または４個の炭素原子を有するアルキル基である。）、または基−Ｚ−（ＣｎＨ２ｎ−Ｏ）ｍＲ’であってよく、ここで、
Ｒ’は、水素、または１から８個の炭素原子を有するアルキル基、またはアシルであり、
Ｒ２は、フェニル、エチル、メチル、ヒドロキシル、アミンであって、少なくとも９０％がメチルであり、
Ｚは、式−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＲ３−（ここで、Ｒ３＝Ｃ１〜４−アルキル基）、−Ｓ−、−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−、または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−（ここで、ｐ＝２、３、４）の２価の基であり、
ｎは、＞２．５から４．０の平均数値を有し、
ｍは、５から３５０の平均数値を有し、
ａは、４から１５００の平均数値を有し、
ｂは、０から１００の平均数値を有し、
ｃは、０から１００の平均数値を有する）。
【００７４】
別の適切な変性ポリシロキサンは、式（Ｅ−２）の構造を有する
【化２６】
2009185286.tif 000027
（式中、基Ａは、平均式（Ｅ−２ａ）
［（Ｃ２Ｈ４−ｄＲ’ｄＯ）ｎ（ＣｘＨ２ｘＯ）ｒ（Ｃ２Ｈ４−ｄＲ”ｄＯ）ｔ］   （Ｅ−２ａ）
のポリオキシアルキレンブロックであり、
ここで、
ｄは１から３であり、
ｎ≧０であり、
ｘは２から１０であり、
ｒ≧０であり、
ｔ≧０であり、
ｎ＋ｒ＋ｔ≧１であり、
Ｒ’は、１価の芳香族置換または非置換炭化水素基であり、
Ｒ”は、水素、または１から１８個の炭素原子を有する１価の炭化水素基であり、
基Ｒ１は、Ｈ原子、１から４０個の炭素原子を有する１価の有機直鎖または分枝アルキル基、または分枝もしくは非分枝アルキルもしくはアリールエステルのカルボキシル基であり、
基Ｂは、平均式（Ｅ−２ｂ）のポリシロキサンブロックであり、
【化２７】
2009185286.tif 000028
ここで、
基Ｒ２は同一または異なっており、各々、１から４個の炭素原子を有するアルキル基、またはフェニル基であり、
ｙは５から２００であり、
ｍは２から１００であり、
ｐは０または１であり、
ｑは０または１である）。
【００７５】
別の適切な変性ポリシロキサンは、式（Ｅ−３）の構造を有する
【化２８】
2009185286.tif 000029
（式中、
基Ｒ１、Ａ、Ｂ、およびｍ、ｐ、およびｑは、構造（Ｅ−２）の場合に上記で定義された通りであり、
基Ｃは、２から２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝アルキレン基である）。
【００７６】
化合物は、純粋な化合物または互いの統計的混合物として存在することができ、式に示される数値は、指数の値の統計的分布の平均に相当する。
【００７７】
尿素油油導体（Ｇ）の例は、ＤＥ３２４５４８２およびＤＥ１９９１７１８６に記載されている。ＤＥ１９９１７１８６は、一般式（Ｇ−１）を示す
【化２９】
2009185286.tif 000030
（式中、Ｒ１は、４から３０個の炭素原子を有する炭化水素基、または４から２４個の炭素原子および１個の窒素原子を有する炭化水素基、または４から３０個の炭素原子および１個のカルボニル基を有する炭化水素基であり、
Ｒ２は、水素原子、または１から２４個の炭素原子を有する炭化水素基であり、
Ｒ３は、水素原子、または１から２４個の炭素原子を有する炭化水素基であり、
Ｒ４は、２から３０個の炭素原子を有する有機基であり、
ｎ＝０から５である）。
【００７８】
ワックス（Ｈ）の例は、ポリエチレンワックス、ポリアミドワックス、および使用温度よりも高い融点または軟化点を有するこれらの混合物である。
【００７９】
本発明の組成物は、１種以上のイオン液体を、８０から９９．９９９重量％、好ましくは９０から９９．９９９重量％、特に少なくとも９５重量％、特に好ましくは＞９８から９９．９９９重量％と、
溶媒を、０から２０重量％、好ましくは０から１０重量％、特に好ましくは０から５重量％と、
助剤および添加剤を、０から２０重量％、好ましくは０から１０重量％、特に好ましくは０から５重量％と、
１種以上の本発明による消泡剤を、０．００１から１０重量％、好ましくは０．００１から５重量％、特に好ましくは０．０５から１重量％と
を含有し、
組成物の全成分は、合計すると１００重量％になる。
【００８０】
本発明の別の対象は、特許請求の範囲によって特徴付けられる。
【００８１】
本発明の消泡剤および組成物は、イオン液体およびその使用と一緒に、下記の実施例に記載されるが、本発明は、これらの例示的な実施形態に限定するものではない。
【００８２】
化合物の範囲、一般式、または種類が以下に示される場合、これらは、具体的に記述される化合物の範囲または群だけではなく、個々の値（範囲）または化合物を含まないことによって得ることができる化合物の全ての部分範囲および下位群も包含するものとする。文書が本明細書の記述に引用される場合、その内容は、参照により本発明開示内容に完全に組み込まれる。
【実施例】
【００８３】
その範囲が記述全体および特許請求の範囲によって与えられる本発明を、実施例に示される実施形態に限定することなく、本発明を下記の実施例において例として示す。
【００８４】
下記の表１は、例として、水性系を消泡するための市販製品の活性成分の基礎を示す。
【表１】
2009185286.tif 000031
【００８５】
ＡＳＴＭ試験Ｄ８９２を用いた試験
下記の試験を、イオン液体ＴＥＧＯ（登録商標）ＩＬ  ＩＭ  ＥＳ（１−メチル−３−エチルイミダゾリウムエチルスルフェート）およびＴＥＧＯ（登録商標）ＩＬ  Ｔ  １６  ＥＳ（エチルビス（ポリエトキシ（８）エチル）タロウアンモニウムエチルスルフェート）を使用して実施した。
【００８６】
消泡効果について、室温で、ＡＳＴＭ試験Ｄ８９２と同様の手法で試験をした。この目的のために、消泡するイオン液体２００ｍｌを、ＡＳＴＭ装置のメスシリンダーに投入し、空気導入棒が内部を通過しかつそこに測定本体が固定される穴が開いたゴム栓で閉じた。定められた量の気体（Ｎ２ガス、圧縮空気、または周囲空気、適切な場合にはアクアリウム用ポンプを用いて発生させる）（９０ｍｌ／分）を液体に通し、泡を生成した。測定本体は、シリンダー内の中心に確実に吊り下げなければならない。５分後、泡の高さを決定し、ピペットを用いて消泡剤を導入した。泡の崩壊が観察され、消泡効果を、さらに５分後に評価した。
【００８７】
消泡効果は、下記の通りにグレードスケールに従って評価した：
グレード１：泡は、最大５０ｍｌの泡に達する
グレード２：泡５０ｍｌ〜１００ｍｌ
グレード３：泡１００ｍｌ〜最大
【００８８】
下記の表２は、試験結果をまとめたものである。
【表２】
2009185286.tif 000032
【００８９】
表２は、ブランク（３）の場合よりも良好なグレード（１〜２）は、消泡成分を使用することによって完全に実現できることを示す。
【００９０】
消泡効果は、イオン液体が、不純物として存在する水を含有する場合であっても、依然として見ることができ、および／または工業プロセスで形成することができる。
【００９１】
機械的発泡機器を有する試験（ＤＩＮ  ５３９０２／１）
下記の試験を、イオン液体Ｒｅｗｏｑｕａｔ（登録商標）Ｗ  １８（ジノルタローカルボキシエチル）ヒドロキシエチルメチルアンモニウムメチルスルフェート）を使用して実施した。
【００９２】
試験は、６シリンダー機械的発泡機器（ＤＩＮ  ５３９０２／１）で実施した。
【００９３】
この機器の個々のシリンダーには、操作中に素早い上下運動を開始することのできる、孔あき金属板で作製されたプランジャが備えられている。試験の前後に充填高さを読み取ることが可能なｍｌスケールが、シリンダーの外側に設けられている。「ストローク」数は、個々に設定することができる。実験は、６０℃の温度で実施した（シリンダーは、流動する水によって取り囲まれており、加熱はサーモスタットを用いて行うことができる）。試験物質を６０℃にし、シリンダー内に導入した。シリンダーに、２５０ｍｌのマークまで生成物を充填し、その充填レベルを、プランジャの１００ストローク後に読み取った。２５０ｍｌを超えた体積の増加は、導入された空気に起因した泡の形成によって引き起こされる。
【００９４】
２つの試験を実施した。試験Ｉでは、純粋なイオン液体Ｒｅｗｏｑｕａｔ  Ｗ  １８を含有するサンプルと、各々、本発明による種々の消泡剤を０．０１重量％含有する４つのサンプルについても試験をした。第２の実験では、純粋なイオン液体Ｒｅｗｏｑｕａｔ（登録商標）Ｗ  １８を含有するサンプルを、消泡剤の量を０．０５重量％に増加させた４つのサンプルと一緒に試験した。結果を、下記の表３にまとめる。
【表３】
2009185286.tif 000033
【００９５】
消泡剤を０．０１重量％のみ添加した場合であっても、ブランクに比べて泡立ちが明らかに減少したことがわかる。消泡剤の量が０．０５重量％に増加すると、その効果をさらに高めることが可能になり；ＴＥＧＯ（登録商標）Ａｎｔｉｆｏａｍ  ７００１  ＸＰの場合、わずかに２５０ｍｌの泡の高さが見出された。
【外国語明細書】
2009185286000001.pdf