(57)【要約】【課題】フッ化物を含有せずに優れたう歯予防効果を有するオーラルケア製品を提供する。【解決手段】ビスホスホニル化−ε−ポリリジンを含有するオーラルケア製品、ビスホスホニル化−ε−ポリリジン、ヒドロキシアパタイト、キシリトール及びを併用したオーラルケア製品、ビスホスホニル化−ε−ポリリジン、トレハロース及び糖アルコールを併用したオーラルケア製品、ビスホスホニル化−ε−ポリリジン及び非反応性シリコーン化合物を併用したオーラルケア製品、ビスホスホニル化−ε−ポリリジン及びカリウムイオンまたはストロンチウムイオン、またはそれらの混合物を含有するを併用したオーラルケア製品、ビスホスホニル化−ε−ポリリジン及び酸化剤ではない可溶性カルシウム金属イオン封鎖剤を併用したオーラルケア製品。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ビスホスホニル化−ε−ポリリジンを含有するオーラルケア製品。
【請求項２】
ビスホスホニル化−ε−ポリリジンが一般式（１）で表される請求項１記載のオーラルケア製品。  
2009143874.tif 000006
｛ｎは１０〜３５の整数、ＸはＨまたは下記式で表される基であり、かつ少なくとも１つのＸは下記式で表される基である。
2009143874.tif 000007
（ＹはそれぞれＨ、Ｎa、Ｋ、またはＣａのいずれかを示す）｝。
【請求項３】
ビスホスホニル化−ε−ポリリジンの含有量が、０．０１〜２０重量％である請求項１または２記載のオーラルケア製品。
【請求項４】
ヒドロキシアパタイトを０．１〜２５重量％、及びキシリトールを０．１〜２０重量％含有する請求項１〜３のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
【請求項５】
トレハロース及び糖アルコールを合計で１０〜４０重量％含有し、トレハロース：糖アルコールの重量比が０．１〜１０：１である請求項１〜４のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
【請求項６】
糖アルコールが、キシリトール及びソルビトールから選ばれる少なくとも１種である請求項５記載のオーラルケア製品
【請求項７】
非反応性シリコーン化合物を含有する請求項１〜６のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
【請求項８】
カリウムイオンまたはストロンチウムイオン、またはそれらの混合物を０．１〜１０重量％含有する請求項１〜７のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
【請求項９】
カリウムイオンが硝酸カリウム、くえん酸カリウム、炭酸水素カリウムまたはそれらの混合物に由来し、カリウムイオンの含有量が０．１〜８重量％である請求項８記載のオーラルケア製品。
【請求項１０】
酸化剤ではない可溶性カルシウム金属イオン封鎖剤を１〜２０重量％、及び研磨材を５重
量％以下含有する請求項１〜９のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
【請求項１１】
可溶性カルシウム金属イオン封鎖剤がカルシウムキレート剤である請求項１０記載のオーラルケア製品。
【請求項１２】
カルシウムキレート剤がポリリン酸塩またはピロリン酸塩である請求項１１記載のオーラルケア製品。
【請求項１３】
オーラルケア製品が歯磨き剤である請求項１〜１２のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
【請求項１４】
オーラルケア製品が口腔洗浄剤である請求項１〜１２のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
【請求項１５】
オーラルケア製品が食品である請求項１〜１２のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
【請求項１６】
オーラルケア製品が歯面素塗布剤である請求項１〜１２のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はビスホスホニル化−ε−ポリリジンを含有するオーラルケア製品に関する。詳しくは、優れたう歯予防効果を有する歯磨き剤、口腔洗浄剤、歯面素塗布剤、食品等のオーラルケア製品に関する。
【背景技術】
【０００２】
う歯（虫歯）が、口内細菌によって生成される酸により引き起こされることは、よく知られている。糖類、例えば、グルコースは、該細菌の重要な食料源であり、酸の生成に必要とされる。Streptococcus mutans（S. mutans）は、う歯の発生の最も重要な原因と考えられており、口腔内での生存に適していて、比較的大量の酸を生成する。また、S. mutansは粘性のグルカン及びフルクタンの生成触媒となるグルコシルトランスフェラーゼ酵素を生成し、これらは、細菌が、歯及びプラークへ付着しやすくなるように働く。唾液は、抗菌剤、緩衝性原料成分及びカルシウム並びに修復作業に使用され得るリン酸塩構成ブロックを含有するため、ある程度有効に歯を保護することができる。しかしながら、唾液の保護能力は充分でなく、常に酸が生成するため、歯表面は破壊され、徐々に脱ミネラル化される。経時的に、穴が現れこれは、最終的に、歯の損失をもたらし得る。
【０００３】
う歯の低減のためのフッ化物の使用が、ここ４０年の間に非常に増えてきている。今日、フッ化物含有歯磨き粉は、世界中で使用されている。多くの科学的研究により、フッ化物は、（少なくとも一部）う歯を抑制する能力； 脱ミネラルプロセスの低下及び再ミネラル補給プロセスの再強化に基づく能力を有することが示された（例えば、特許文献１、非特許文献１参照）。フッ化物の効果は、亜鉛成分等の共原料成分の使用により増強され得る（例えば、特許文献２参照）。それにもかかわらず、フッ化物の保護及び抑制効果は、フッ化物を利用しない場合に起こり得るう歯のおよそ２５％と限定的である。今日でも、世界中でう歯にかかっている人の数は甚大である。また、フッ化物の毒物学的プロフィールが議論されている（特にその発癌性、炎症、肺への障害、免疫学的、フッ素中毒及び骨変形の潜在性について）。いくつかの欧州の国では、フッ化物を添加したものが市場で禁止されており、米国食品医薬品局（ＦＤＡ）は、家庭用歯磨き粉におけるその使用を最大１１５０ｐｐｍに制限している。
そのため、フッ化物を使用せずにう歯を抑制する方法が検討されており、ビスホスホニル化−ε−ポリリジンの利用が提案されている（例えば、特許文献３参照）。しかし、これだけでは十分とは言えず、う歯予防効果の改善が求められている。
【０００４】
【特許文献１】米国特許第５，０８９，２５５号明細書
【特許文献２】米国特許第４，３９６，５９９号明細書
【特許文献３】特表２００７−５２３８９１号公報
【非特許文献１】Dental Caries、O. Fejerskowら、BlackwellMunksgaard, 2003、ISBN 1-4051-0718-9
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記の事情に鑑みてなされたもので、フッ化物を含有せずに優れたう歯予防効果を有するオーラルケア製品を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、ビスホスホニル化−ε−ポリリジンを含有するオーラルケア製品がう歯予防効果を有し、かつ良好な使用感を有すること、更に１）ヒドロキシアパタイトとキシリトールを併用することにとより、歯牙表面の再石灰化の促進効果がビスホスホニル化−ε−ポリリジン単独で使用した場合に比較して向上すること、２）トレハロース及び糖アルコールを配合することによりビスホスホニル化−ε−ポリリジン由来の歯牙表面へのミュータンス菌付着抑制効果がトレハロース及び糖アルコール併用により相乗的に向上すること、３）ビスホスホニル化−ε−ポリリジンと非反応性シリコーン化合物とを併用すると歯垢形成を相乗的に抑制すること、４）カリウムイオンまたはストロンチウムイオン、またはそれらの混合物をビスホスホニル化−ε−ポリリジンと併用させることにより知覚過敏予防効果が相乗的に向上すること、及び５）ビスホスホニル化−ε−ポリリジンと可溶性カルシウム−金属イオン封鎖剤とを併用することにより歯の摩耗を押さえ歯の再石灰化を相乗的に抑制できること、を見出し、これらの知見に基づき本発明をなすに至った
【０００７】
本発明は以下によって構成される。
１）ビスホスホニル化−ε−ポリリジンを含有することを特徴とするオーラルケア製品。
２）ビスホスホニル化−ε−ポリリジンが下記一般式（１）で表されることを特徴とする１）項１記載のオーラルケア製品。  
2009143874.tif 000002
｛ｎは１０〜３５の整数、ＸはＨまたは下記式で表される基であり、かつ少なくとも１つのＸは下記式で表される基である。
2009143874.tif 000003
（ＹはそれぞれＨ、Ｎa、Ｋ及びＣaのいずれかを示す）｝。
３）本発明のオーラルケア製品におけるビスホスホニル化−ε−ポリリジンの含有量が、
０．０１〜２０重量％である１）または２）項記載のオーラルケア製品。
４）ヒドロキシアパタイトを０．１〜２５重量％、及びキシリトールを０．１〜２０重量％含有する１）〜３）項のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
５）トレハロース及び糖アルコールを合計で１０〜４０重量％含有し、トレハロース：糖アルコールの重量比が０．１〜１０：１である１）〜４）項のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
６）糖アルコールが、キシリトール及びソルビトールから選ばれる少なくとも１種である５）項記載のオーラルケア製品
７）非反応性シリコーン化合物を含有する１）〜６）項のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
８）カリウムイオンまたはストロンチウムイオン、またはそれらの混合物を０．１〜１０重量％含有する１）〜７）項のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
９）カリウムイオンが硝酸カリウム、くえん酸カリウム、炭酸水素カリウムまたはそれらの混合物に由来し、カリウムイオンの含有量が０．１〜８重量％である８）記載のオーラルケア製品。
１０）酸化剤ではない可溶性カルシウム金属イオン封鎖剤を１〜２０重量％、及び研磨材を
５重量％以下含有する１）〜９）項のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
１１）可溶性カルシウム金属イオン封鎖剤がカルシウムキレート剤である１０）項記載のオ
ーラルケア製品。
１２）カルシウムキレート剤がポリリン酸塩またはピロリン酸塩である１１）項記載のオーラルケア製品。
１３）オーラルケア製品が歯磨き剤である１）〜１２）項のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
１４）オーラルケア製品が口腔洗浄剤である１）〜１２）項のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
１５）オーラルケア製品が食品である１）〜１２）項のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
１６）オーラルケア製品が歯面素塗布剤である１）〜１２）項のいずれか１項記載のオーラルケア製品。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、フッ素化合物を使用せずに優れたう歯予防効果を有するオーラルケア製品を提供することができる。  
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
以下、本発明を実施するための最良の形態について詳細に説明する。
本発明のオーラルケア製品は、ビスホスホニル化−ε−ポリリジンを含有することを特徴とする。該ビスホスホニル化−ε−ポリリジンとしては、一般式（１）で表される化合物が好適に用いられる。  
2009143874.tif 000004
【００１０】
一般式（１）において、ｎは１０〜３５、好ましくは２０〜３０の整数、ＸはＨまたは下記式で表される基であり、かつ少なくとも１つのＸ、好ましくはｎ個のＸのうち１０〜８０％は下記式で表される基である。ｎ及びＸ中の下記式で表される基の数が上記に範囲であるとう歯防止効果が更に向上する。
2009143874.tif 000005
（ＹはそれぞれＨ、Ｎa、Ｋ、及びＣａのいずれかである）
【００１１】
本発明において使用されるビスホスホニル化−ε−ポリリジンは、何れの方法によって得られたものであってもよい。
該ビスホスホニル化−ε−ポリリジンの製造方法の一例を以下に示す。
２３グラムのビニリデンビスホスホネート（二ナトリウム塩、溶液ｐＨ ６）を８５ｍＬの過酸化水素（３０重量％）に溶解し、７７ｍｇのタングステン酸ナトリウムを添加する。３時間６０℃で反応させる。１６０ｍＬのアセトンを添加し、底面の第２層を分離する；冷却し、溶媒をデカンテーションにより除去する。第２層をアセトンで洗浄し、このアセトンをデカンテーションにより除去し、乾燥する。
６０ｍＬの水を上述の乾燥生成物に添加する。１０グラムのε−ポリリジン及び１．４ｍＬのＢＦ３（任意選択で）を添加する；ｐＨを４に、ＨＣｌを用いて調整し、６７ｍＬのイソプロパノールを添加する。反応を一晩５０〜５５℃で進行させ、その後、ｐＨを６．９に、８ＮのＮａＯＨを用いて調整する。１５０ｍＬのアセトンの添加に伴って第２層が現れる；冷却し、溶媒をデカンテーションによって分離する。第２層をアセトンによって洗浄する。溶媒をデカンテーションにより除去し、乾燥する。３００ｍＬの水を添加し、ｐＨを９に、８ＮのＮａＯＨを用いて調整する。Millipore prepscaleカートリッジ（排除分子量 １０００ダルトン）により、２００ｍｇ／リットルのＮａＯＨ溶液を用いて限外濾過する。２リットルの濾液が得られ、保持液を乾燥し、１０グラムのビスホスホニル化−ε−ポリリジン粉末を得る。
【００１２】
本発明のオーラルケア製品におけるビスホスホニル化−ε−ポリリジンの含有量は、０．０１〜２０重量％が好ましく、０．０１〜５重量％がより好ましい。該含有量が上記の範囲であれば、十分なう歯蝕予防効果が期待できる。
【００１３】
更に、本発明のオーラルケア製品には、必要に応じて、
１）ヒドロキシアパタイトを０．１〜２５重量％及びキシリトールを０．１〜２０重量％含有させることができる。ヒドロキシアパタイトとキシリトールを併用することにとより、歯牙表面の再石灰化の促進効果がビスホスホニル化−ε−ポリリジン単独で使用した場合に比較して向上する。
【００１４】
２）トレハロース及び糖アルコールを合計量で１０〜４０重量％、かつトレハロースの糖アルコールに対する比率が重量比で０．１〜１０なる範囲で含有させることができる。トレハロース及び糖アルコールを配合することによりビスホスホニル化−ε−ポリリジン由来の歯牙表面へのミュータンス菌（S. mutans）付着抑制効果がトレハロース及び糖アルコール併用により相乗的に向上する。
尚、糖アルコールとしては、キシリトール及びソルビトールから選ばれる少なくとも１種が好ましい。
【００１５】
３）非反応性シリコーン化合物を含有させることができる。ビスホスホニル化−ε−ポリリジンと非反応性シリコーン化合物とを併用すると歯垢形成を相乗的に抑制する。
本発明で用いる非反応性シリコーンはポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体、オキシプロピレン・メチルポリシロキサン共重合体、ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）メチルポリシロキサン共重合体、セチルジメチコーンコポリオールから選ばれる少なくとも１種のシリコーン化合物が好ましい。
【００１６】
４）カリウムイオンまたはストロンチウムイオン、またはそれらの混合物を０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜６重量％、より好ましくは１〜４重量％含有させることができる。硝酸カリウムが神経鈍麻作用を持ち、知覚過敏予防の有効成分として口腔用組成物に配合されることは公知であるが、ビスホスホニル化−ε−ポリリジンにカリウムイオンまたはストロンチウムイオン、またはそれらの混合物を併用すると知覚過敏予防効果が相乗的に向上する。カリウムイオンまたはストロンチウムイオン、またはそれらの混合物の含有量が上記の範囲であれば、十分な知覚過敏予防効果を付与することができ、味覚の低下やコストの上昇も少なく、配合上の問題等も少ない。
カリウムイオンまたはストロンチウムイオンのソースとしては、特に限定はされないが、好ましいソースは無機塩または有機酸の塩である。ストロンチウムイオンのソースとしては、塩化ストロンチウム、臭化ストロンチウム、硝酸ストロンチウム及び酢酸ストロンチウムである。硝酸ストロンチウムが好ましい。カリウムイオンは、重量効率、コスト及び他の配合成分とのより大きな混和性の理由から、ストロンチウムイオンよりも好ましい。カリウムイオンのソースとしては、塩化カリウム、臭化カリウム、硝酸カリウム、酢酸カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、くえん酸カリウム、乳酸カリウム、及び燐酸塩（特に、オルソ燐酸塩、ピロ燐酸塩、トリポリ燐酸塩及びモノフルオロ燐酸塩）のカリウム塩及び／またはナトリウム／カリウム混合塩、例えばピロ燐酸テトラカリウムが好ましい。中でもカリウムソースは硝酸カリウム、くえん酸カリウム、炭酸水素カリウムまたはそれらの混合物がより好ましく、硝酸カリウムが最も好ましい。
【００１７】
５）可溶性カルシウム−金属イオン封鎖剤を含有させることができる。ビスホスホニル化−ε−ポリリジンと可溶性カルシウム−金属イオン封鎖剤とを併用すると本発明品使用時、歯の摩耗を押さえ、歯の再石灰化を相乗的に促進する。可溶性カルシウム−金属イオン封鎖剤は、カルシウムキレート剤でよい。好適な可溶性カルシウム金属イオン封鎖剤として、以下のものが挙げられる：
式：Ｍ＋ｎ＋２［ＰｎＯ３ｎ＋１］
（式中、ｎ＞１、Ｍ＝アルカリ金属、水素イオンもしくはアンモニウムイオン）
のポリリン酸塩（縮合リン酸塩としても知られる）。これは、以下のものを含む：ポリリン酸塩、例えば、ピロリン酸塩のアルカリ金属塩、並びにピロリン酸塩（その場合、水素イオン及び／またはアンモニウムイオンでアルカリ金属イオンを部分的に置換してもよい）。これらの例を以下に挙げる：
Ｎａ４Ｐ２Ｏ７  ピロリン酸四ナトリウム
Ｎａ２Ｈ２Ｐ２Ｏ７  ピロリン酸二水素二ナトリウム
Ｋ４Ｐ２Ｏ７  ピロリン酸四カリウム
Ｋ２Ｈ２Ｐ２Ｏ７  ピロリン酸二水素二カリウム
Ｎａ２Ｋ２Ｐ２Ｏ７  ピロリン酸二カリウム二ナトリウム
トリポリリン酸塩、例えば、ポリリン酸塩のアルカリ及び混合アルカリ金属塩、並びにトリポリリン酸塩（その場合、水素イオン及び／またはアンモニウムイオンでアルカリ金属イオンを部分的に置換してもよい）。これらの例を以下に挙げる：
Ｎａ５Ｐ３Ｏ１０  トリポリリン酸五ナトリウム
Ｋ５Ｐ３Ｏ１０  トリポリリン酸五カリウム
更に高度のポリリン酸塩、例えば、テトラリン酸ナトリウム及びカリウム、並びに、ヘキサメタリン酸塩（「ガラス状リン酸塩」または「ポリピロリン酸塩」としても知られる）。カルボキシレート、例えば、アルカリ金属くえん酸塩（水素イオンまたはアンモニウムイオンで部分的に置換してもよい）、アルカリ金属酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩及びマレイン酸塩（水素イオンまたはアンモニウムイオンで部分的に置換してもよい）。エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）のアルカリ金属塩（水素イオンまたはアンモニウムイオンで部分的に置換してもよい）及びエジトロン酸のアルカリ金属塩。
前記カルシウム金属イオン封鎖剤の２種以上を組み合わせて組成物に用いてもよい。
好ましい可溶性カルシウム−金属イオン封鎖剤は、トリポリリン酸五ナトリウムであり、これは往々にしてトリポリリン酸ナトリウムと呼ばれる。
【００１８】
本発明のオーラルケア製品としては、歯面素塗布剤の他に、歯磨き剤、口腔洗浄剤及び食品が挙げられる。これらは、それぞれの剤型の特徴に応じその他の成分を本発明の効果を損ねない範囲で使用し、通常の方法で調製することができる。
【００１９】
該歯磨き剤としては、練歯磨き、潤製歯磨き、液体歯磨きまたは液化ガス噴射剤を含有するエアゾール歯磨き等が挙げられる。歯磨き剤として調製される場合、任意成分としては、例えば練歯磨きの場合、リン酸水素カルシウム二水和物、リン酸水素カルシウム無水物、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、無水ケイ酸等の研磨剤、グリセリン、プロピレングリコール等の粘稠剤、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カラギーナン、キサンタンガム等の粘結剤、ラウリル硫酸ナトリウム等の界面活性剤、サッカリン等の甘味剤、その他防腐剤、香料、着色剤、ｐＨ調整剤、賦形剤、各種薬効成分等を配合することができる。
【００２０】
該口腔洗浄剤としては、洗口剤、口中清涼剤、うがい用錠剤、義歯用洗浄剤等が挙げられる。該洗口剤として調製する場合は、任意成分として例えばラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンセンスルホン酸ナトリウム、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル・ナトリウム、アルキルリン酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、アルキルグリコシド類、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルジメチルアミンオキシド等の非イオン性界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン等の酢酸ベタイン型両性界面活性剤、Ｎ−脂肪酸アシル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン塩等のイミダゾリン型両性界面活性剤、Ｎ−脂肪酸アシル−Ｌ−アルギネート塩等のアミノ酸型界面活性剤、サッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘスペリジルジヒドロカルコン、グリチルリチン、ペリラルチン、タウマチン、スクラロース、アスパラチルフェニルアラニンメチルエステル、ショ糖、果糖、サクラミン酸ナトリウム等の甘味料、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等の殺菌剤、トリクロサン等の非カチオン性殺菌剤や、各種香料、更には、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、カルボキシメチルヒドロキシメチルセルロースナトリウム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カラギーナン、アルギン酸塩、カチオン化セルロース、ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウムクロリド等の水溶性高分子化合物、イプシロンアミノカプロン酸、トラネキサム酸、デキストラナーゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、ムタナーゼ、リゾチーム、溶菌酵素、リテックエンザイム等の酵素、クロルヘキシジン塩類、グルコン酸銅、ヒドロコレステロール、グリチルレチン塩類、グリチルレチン酸、クロロフィル、カロペプタイド、ビタミン類、アズレン、塩化リゾチーム、歯石防止剤、歯垢防止剤、硝酸カリウム、乳酸アルミニウム、エタノール、水等の溶剤等を、本発明の効果を妨げない範囲で添加することができる。
【００２１】
また、該食品としては、チューインガム、餅、錠菓及びゼリー等が挙げられる。
【実施例】
【００２２】
以下に、本発明のオーラルケア製品実施例を示すが本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、ビスホスホニル化−ε−ポリリジンとしては、段落番号００１１記載の方法で得られたものを用いた。
〔実施例１〕
歯磨き剤
リン酸カルシウム                    ２５．０重量％
無水ケイ酸                            ５．０
ラウリル硫酸ナトリウム                １．０
ミリスチン酸ジエタノールアミド        ０．６
カルボキシメチルセルロースナトリウム  ０．８
カラゲナン                            ０．５
ゼラチン                              ０．８
ビスホスホニル化−ε−ポリリジン      ０．０５
トレハロース                          ５．０
ソルビトール                        １５．０
香料                                  １．０
水                                    残量
合計                              １００．０重量％
【００２３】
〔実施例２〕
歯磨き剤
研磨用シリカ                        １５．０重量％
増粘性シリカ                          ３．０
ポリエチレングリコール４００          ３．０
８５重量％グリセリン                  ０．６
カルボキシメチルセルロースナトリウム  １．２
ラウリル硫酸ナトリウム                １．２
ビスホスホニル化−ε−ポリリジン      ０．１
メチルフェニルポリシロキサン
（信越シリコーン  KF56）              ５．０
香料                                  １．０
水                                    残量
合計                              １００．０重量％
【００２４】
〔実施例３〕
歯磨き剤
無水ケイ酸                          １５．０重量％
ラウリル硫酸ナトリウム                １．０
キサンタンガム                        ０．５
アルギン酸ナトリウム                  ０．５
サッカリンナトリウム                  ０．１
モノフルオロリン酸ナトリウム          ０．１
ビスホスホニル化−ε−ポリリジン      ０．２
トレハロース                          ５．０
ソルビトール                        １０．０
キシリトール                          ５．０
香料                                  １．０
水                                    残量
合計                              １００．０重量％
【００２５】
〔実施例４〕
口腔用パスタ
セタノール                            ５．０重量％
スクワラン                          ２０．０
沈降性シリカ                          ５．０
ポリオキシエチレン(４０)硬化ヒマシ油  ０．１
ソルビタンモノオレイン酸エステル      １．０
ラウリル硫酸ナトリウム                ０．２
サッカリンナトリウム                  ０．６
ビスホスホニル化−ε−ポリリジン      ０．０５
トレハロース                          ５．０
ソルビトール                        １０．０
香料                                  ０．６
水                                    残量
合計                              １００．０重量％
【００２６】
〔実施例５〕
洗口剤
エタノール                          １０．０重量％
ビスホスホニル化−ε−ポリリジン      ０．０５
トレハロース                          ５．０
ソルビトール                          ５．０
キシリトール                          ５．０
ポリオキシエチレン(６０)硬化ヒマシ油  ０．５
サッカリンナトリウム                  ０．２
香料                                  ０．８
水                                    残量
合計                              １００．０重量％
【００２７】
〔実施例６〕
チューインガム
ガムベース                          ２０．０重量％
香料                                  １．０
水飴                                ２０．０
粉糖                                １０．０
くえん酸３ナトリウム                  １．５
ビスホスホニル化−ε−ポリリジン      ０．５
トレハロース                          ５．０
ソルビトール                        １５．０
キシリトール                        １０．０
水                                    残量
合計                              １００．０重量％ 
【産業上の利用可能性】
【００２８】
う歯予防効果に優れた、歯面素塗布剤、歯磨き剤、口腔洗浄剤及び食品に利用できる。