(57)【要約】【課題】従来のデオドラント組成物に比べ、皮脂の酸化を低減させることにより、特に脂肪酸に起因する体臭の改善に優れたデオドラント剤を提供すること。【解決手段】下記式（Ｉ）2009143862.tif 000017（式中、Ｒ1は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立に水素原子またはメチル基を表す。Ｘは炭素数３〜６のシクロアルキレン基を表し、ｎは０または１を表す。）で示されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を含有するデオドラント皮膚外用剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）
【化１】
2009143862.tif 000016
（式中、Ｒ1は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独
立に水素原子またはメチル基を表す。Ｘは炭素数３〜６のシクロアルキレン基を表し、ｎは０または１を表す。）で示されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を含有することを特徴とするデオドラント皮膚外用剤。
【請求項２】
トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、α−トコフェロールトラネキサム酸エステル、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルおよびδ−トコフェロールトラネキサム酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種のトコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項１に記載のデオドラント皮膚外用剤。
【請求項３】
トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項１に記載のデオドラント皮膚外用剤。
【請求項４】
α−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄｌ−α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項３に記載のデオドラント皮膚外用剤。
【請求項５】
α−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄ−α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項３に記載のデオドラント皮膚外用剤。
【請求項６】
トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項１に記載のデオドラント皮膚外用剤。
【請求項７】
γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄ−γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項６に記載のデオドラント皮膚外用剤。
【請求項８】
トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項１に記載のデオドラント皮膚外用剤。
【請求項９】
δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄ−δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項８に記載のデオドラント皮膚外用剤。
【請求項１０】
トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩が、α−トコフェロールトラネキサム酸エステル、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルおよびδ−トコフェロールトラネキサム酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種のトコフェロールトラネキサム酸エステルの有機酸塩または無機酸塩であることを特徴とする請求項１に記載のデオドラント皮膚外用剤。
【請求項１１】
トコフェロールトラネキサム酸エステルの無機酸塩が、該トコフェロールトラネキサム酸エステルの塩酸塩であることを特徴とする請求項１０に記載のデオドラント皮膚外用剤。
【請求項１２】
トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を、合計量として０．１〜１０質量％の量で含有することを特徴とする請求項１〜１１のいずれかに記載のデオドラント皮膚外用剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、デオドラント皮膚外用剤に関する。より具体的には本発明は、トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を含むことを特徴とするデオドラント皮膚外用剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
制汗デオドラント剤は、体臭を抑制することを目的として広く使用されている。
より高いデオドラント効果を得るために、用いる制汗剤の制汗性能を向上させたり（特許文献１）、消臭のために金属酸化物を用いたり（特許文献２）、体臭の原因となるバクテリアを殺す殺菌剤を配合することなどが試みられている。
【０００３】
しかしながら、発汗を完全に止めることは不可能であり、金属酸化物は皮膚表面に均一に塗布することが困難であるため、体臭を完全に消臭することはできない。また、殺菌剤の配合は安全性の観点から、少量であるのが望ましく、そのような配合量では十分な消臭を達成することは困難である。
【０００４】
一方、皮脂の分解物である脂肪酸の酸化物は汗臭・加齢臭の原因の一つであり、皮脂の酸化を抑制することはデオドラントの効果的な方法であり、効果的に皮脂の酸化を抑制するデオドラント皮膚外用剤が求められている。
【特許文献１】特表２００２−５２３３４７号公報
【特許文献２】特開昭６１−２１７１６９号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、皮脂の酸化に起因する体臭の改善に優れたデオドラント皮膚外用剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、優れたデオドラント効果を有する皮膚外用剤を得るべく鋭意検討を重ねた結果、特定のトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を含む皮膚外用剤が、優れたデオドラント効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
本発明は、たとえば以下の［１］〜［１２］の事項に関する。
［１］下記式（Ｉ）
【０００８】
【化２】
2009143862.tif 000002
【０００９】
（式中、Ｒ1は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独
立に水素原子またはメチル基を表す。Ｘは炭素数３〜６のシクロアルキレン基を表し、ｎは０または１を表す。）で示されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及
び／又はその塩を含有することを特徴とするデオドラント皮膚外用剤。
【００１０】
［２］トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、α−トコフェロールトラネキサム酸エステル、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルおよびδ−トコフェロールトラネキサム酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種のトコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［１］に記載のデオドラント皮膚外用剤。
【００１１】
［３］トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［１］に記載のデオドラント皮膚外用剤。
［４］α−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄｌ−α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［３］に記載のデオドラント皮膚外用剤。
【００１２】
［５］α−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄ−α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［３］に記載のデオドラント皮膚外用剤。
［６］トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［１］に記載のデオドラント皮膚外用剤。
【００１３】
［７］γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄ−γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［６］に記載のデオドラント皮膚外用剤。
［８］トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［１］に記載のデオドラント皮膚外用剤。
【００１４】
［９］δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄ−δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［８］に記載のデオドラント皮膚外用剤。
［１０］トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩が、α−トコフェロールトラネキサム酸エステル、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルおよびδ−トコフェロールトラネキサム酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種のトコフェロールトラネキサム酸エステルの有機酸塩または無機酸塩であることを特徴とする［１］に記載のデオドラント皮膚外用剤。
【００１５】
［１１］トコフェロールトラネキサム酸エステルの無機酸塩が、該トコフェロールトラネキサム酸エステルの塩酸塩であることを特徴とする［１０］に記載のデオドラント皮膚外用剤。
【００１６】
［１２］トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を、合計量として０．１〜１０質量％の量で含有することを特徴とする［１］〜［１１］のいずれかに記載のデオドラント皮膚外用剤。
【発明の効果】
【００１７】
上記式（Ｉ）で示されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を配合したデオドラント皮膚外用剤を用いれば、皮脂の酸化に起因する体臭を改善することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明のデオドラント皮膚外用剤は、特定のトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び/又はその塩を含有することを特徴としている。
【００１９】
本発明で使用される成分であるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及びその塩についてまず説明する。
【００２０】
［トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル］
本発明で使用されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルは、下記式（Ｉ）で示される化合物である。
【００２１】
【化３】
2009143862.tif 000003
【００２２】
上記式（Ｉ）中、Ｒ1は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ2、Ｒ3はそ
れぞれ独立に水素原子またはメチル基を表す。Ｘは炭素数３〜６のシクロアルキレン基を表し、ｎは０または１を表す。
【００２３】
Ｒ1における前記炭素数１〜６のアルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖若しくは分
枝状のアルキル基が好ましい。その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、１−メチルプロピル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基などが挙げられるが、これらのうちで最も好ましいのは、メチル基及びエチル基である。
【００２４】
Ｘは、炭素数３〜６のシクロアルキレン基を表す。該シクロアルキレン基の例としては、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基などが挙げられる。これらのうちでは、式（ＩＩ）で示されるシクロへキシレン基、式（ＩＩＩ）で示されるシクロペンチレン基が好ましく挙げられる。
【００２５】
【化４】
2009143862.tif 000004
【００２６】
【化５】
2009143862.tif 000005
【００２７】
上記式（Ｉ）においてｎは０または１を表し、１であることが好ましい。ｎが１の場合、Ｘは式（ＩＩ）で示されるシクロヘキシレン基であることが体臭改善効果の点から好ましく、この場合、−Ｘ−（ＣＨ2）n−は下記式（ＩＶ）で示される基である。
【００２８】
【化６】
2009143862.tif 000006
【００２９】
Ｒ2、Ｒ3については、Ｒ2とＲ3のいずれもメチル基である場合、すなわち、式（Ｉ）で示される化合物がα−トコフェロール誘導体である場合；Ｒ2が水素原子でＲ3がメチル基である場合、すなわち、式（Ｉ）で示される化合物がγ−トコフェロール誘導体である場合；Ｒ2とＲ3のいずれも水素原子である場合、すなわち、式（Ｉ）で示される化合物がδ−トコフェロール誘導体である場合；が挙げられる。
【００３０】
これらのうちでは、Ｒ2とＲ3のいずれもメチル基である場合、すなわち、式（Ｉ）で示される化合物が、α−トコフェロール誘導体となる場合が最も好ましい。
本発明における最も好ましい化合物は、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ3がいずれもメ
チル基であり、かつ−Ｘ−（ＣＨ2）n−が前記式（ＩＶ）で表される基である、α−トコフェロールトラネキサム酸エステルである。
【００３１】
トコフェロール類は抗酸化作用、生体膜安定化作用、免疫賦活作用、血行促進作用などの効能効果を呈すること、また色素沈着改善効果などの化粧品への応用が可能となる効果をも呈することは従来知られていた。一方トラネキサム酸は従来止血剤として用いられてきた化合物であり、色素沈着防止、肌荒れ防止効果をも有することが明らかとなっている。
【００３２】
本発明者らはこれら二つの化合物がエステル結合で結合した化合物が、従来知られていた効果とは全く別の、体臭改善効果を有することを今般発見した。
なお、前記式（Ｉ）で示される化合物は、そのクロマン環の２位に不斉炭素を有するため、d体、l体、dl体などの立体異性体が存在するが、本発明で使用される前記式（Ｉ）で示される化合物は、これらの立体異性体の何れであってもよい。前記式（Ｉ）で示される化合物は1種単独でも2種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００３３】
［トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩］
本発明に使用されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩としては、式（Ｉ）で示される化合物のアミノ基に有機酸または無機酸が配位した有機酸塩または無機酸塩が挙げられる。
【００３４】
前記有機酸塩または無機酸塩を特に限定するものではないが、好ましいものとして、無機酸塩としてはハロゲン化水素塩などが、有機酸塩としては胆汁酸塩、たとえば、コール酸塩、グリココール酸塩、デオキシコール酸塩などが挙げられる。
【００３５】
さらに、ハロゲン化水素塩の中でも塩酸塩は、水への溶解性が優れ、その形状が粉末状であるため、取扱いが容易であるという利点を有しているので特に好ましい。
前記トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩は1種単独でも2種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００３６】
［トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルおよびその塩の製造方法］
本発明に用いる化合物は公知の製造方法により得られるが、以下にその製造方法を例示する。
【００３７】
例えば、下記式（Ｖ）で示されるトコフェロール類と、下記式（ＶＩ）で示されるアミノアルキルカルボン酸もしくはその反応性酸誘導体、またはこれらのハロゲン化水素酸塩のいずれかとで常法によりエステル化反応を行う方法が挙げられる。
【００３８】
【化７】
2009143862.tif 000007
【００３９】
【化８】
2009143862.tif 000008
【００４０】
上記式（Ｖ）中、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立に水素原子またはメチル基を表す。
上記式（ＶＩ）中、Ｒ1は炭素数１〜６のアルキル基または水素原子を表す。Ｘは炭素
数３〜６のシクロアルキレン基を表し、ｎは０または１を表す。
【００４１】
遊離のアミノアルキルカルボン酸を用いて直接エステル化を行う際は、通常ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ−ジサクシニミドオキザレートなどの活性エステル化試薬の存在下で反応を行うことが好ましい。この際の溶媒としてはピリジンが最も好ましい。
【００４２】
また、アミノアルキルカルボン酸の反応性酸誘導体を用いる場合は、酸ハライド、とりわけ酸クロライドを活性エステル化試薬として用いる方法が好ましい。
なお、トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩を製造する場合は、一旦エステル体を製造し、その後、常法により酸を加えて塩としてもよいし、あらかじめ、出発物質としてアミノアルキルカルボン酸の塩を用いてもよい。
【００４３】
［本発明のデオドラント皮膚外用剤］
本発明のデオドラント皮膚外用剤は、前記式（Ｉ）で示されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を含有することを特徴としており、体臭、特に皮脂の酸化に起因する体臭について優れた改善効果を有する。
【００４４】
本発明のデオドラント皮膚外用剤には、前記式（Ｉ）で示されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩に加えて、所望によりデオドラント作用を有する他の成分（化合物）と含有させることができる。
【００４５】
このような成分の例としては、消臭粉体（例えば、キトサン微粒子、両性の多孔性微粒子、ゼオライト、抗菌性ゼオライト、多孔質シリカ、酸化亜鉛、酸化マグネシウムなど)
、
殺菌剤（例えば、３，４，４−トリクロロカルバアニリド、トリクロサン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、レゾルシン、フェノール、ソルビン酸、サリチル酸、ヘキサクロロフェン、イソプロピルメチルフェノール、銀イオン、銅イオン、亜鉛イオンなど)、
ポリフェノール類（例えば、フロログルシノール；アスピジン、アスピジノール等のフロログルシノール誘導体；タンニン；ピロガロールタンニン、カテコールタンニン等のタンニン誘導体、ミモザ、緑茶、ハッカ、センナ、マロニエ等のポリフェノール類を含む植物抽出物など)、
不飽和脂肪酸（ミリストレイン酸、シス−６−ヘキサデセン酸、シス−９−ヘキサデセン酸（パルミトオレイン酸）、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸など）、
制汗剤（アルミニウムクロロハイドレート、アルミニウムジルコニウムクロロハイドレート、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、塩基性臭化アルミニウム、アルミニウムフェノールスルホン酸、塩基性ヨウ化アルミニウムなど）
などが挙げられる。
【００４６】
本発明のデオドラント皮膚外用剤は、例えば一般にデオドラント皮膚外用剤に用いられる成分を含む精製水などに、上記式（Ｉ）で示されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩、好ましくはトコフェロールトラネキサム酸エステル及び／又はその塩を合計量として、全量中に０．１〜１０質量％、好ましくは０．５〜２質量％の量で含まれるように配合することにより得ることができる。ただし、使用時に上記の濃度になるように、含有量１０％以上の固形剤ならびに濃縮および分散製剤として提供される剤型を調製してもよい。
【００４７】
また、本発明では、上述した他の成分に加えて、一般に皮膚外用剤あるいは化粧料に用いられる成分を本発明の効果を損なわない量で配合することができる。配合可能な成分は特に限定されるものではなく、たとえば、化粧品原料基準第二版注解、日本公定書協会編、１９８４（薬事日報社）、化粧品原料基準外成分規格、厚生省薬務局審査課監修、１９９３（薬事日報社）、化粧品原料基準外成分規格追補、厚生省薬務局審査課監修、１９９３（薬事日報社）、化粧品種別許可基準、厚生省薬務局審査課監修、１９９３（薬事日報社）、化粧品種別配合成分規格、厚生省薬務局審査課監修、１９９７（薬事日報社）、化粧品原料辞典、平成３年（日光ケミカルズ）及び新しい化粧品機能素材３００、２００２（シーエムシー出版）等に記載されている、担体、ビヒクルまたは他の送達機能剤、保存剤、表面活性剤、水分保持剤、増粘剤、香料、キレート化剤、水、アルコール、抗酸化剤、殺菌剤、着色剤およびＵＶ吸収剤などの全ての化粧品原料を配合することができる。
【００４８】
本発明のデオドラント皮膚外用剤は、上述した成分を所望の含有量となるように用いて、その剤型および形態に応じて常法にしたがい、溶解、混合あるいは分散等させることにより製造できる。
【００４９】
本発明のデオドラント皮膚外用剤の剤型としては、一般的な化粧料の形態が適用され、例えばクリーム、乳液、化粧水、ジェル、パック、パウダー、エッセンス（美容液）などが挙げられる。
【実施例】
【００５０】
次に、実施例をあげ、本発明をさらに詳しく説明する。言うまでもなく、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。また、特に断らない限り［％］は質量％を表す。
【００５１】
［合成例１］
トラネキサム酸１６ｇ（０．１モル量）を水−ジオキサン（１：１、ｖ／ｖ）１００ｍｌに溶解し、トリエチルアミンを３０ｍｌ加え、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート２６ｇを除々に加えて３０分間室温で攪拌した。
【００５２】
減圧下、ジオキサンを留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液（０．５Ｎ）５０ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで洗浄した。酢酸エチル相を５０ｍｌの炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。
【００５３】
前記の酢酸エチルによる洗浄で得られた水相と炭酸水素ナトリウム水溶液による洗浄で得られた水相を合わせ、冷却下でクエン酸水溶液（０．５Ｎ）を加えてｐＨ３とし、塩化ナトリウムを飽和させた後、酢酸エチル１００ｍｌで３回抽出した。
【００５４】
得られた酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウムで脱水後、減圧して溶媒を留去し、油状残渣を冷却して結晶化させ、ＢＯＣ−トラネキサム酸２１．６ｇ（収率９５％）を得た。
得られたＢＯＣ−トラネキサム酸４．５ｇとｄｌ−α−トコフェロール８．６ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド４．１ｇを無水ピリジン１００ｍｌに加え、室温で２４時間攪拌した。
【００５５】
溶媒を５０℃、減圧下で留去し、残渣にｉｓｏ−プロピルエーテルを加え、可溶画分を抽出した（１００ｍｌ×２回）。抽出液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  ｉｓｏ−プロピルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ））で分離精製して油状のｄｌ−α−トコフェロール・ＢＯＣ−トラネキサム酸エステル１１．４ｇ（収率８５％）を得た。
【００５６】
得られたｄｌ−α−トコフェロール・ＢＯＣ−トラネキサム酸エステル１０ｇを少量のアセトンに溶解し、塩酸ジオキサン（３Ｎ）を１００ｍｌ加え、３０分間攪拌後、減圧下、溶媒を留去した。残渣をアセトン−メタノール系溶媒で再結晶し、ｄｌ−α−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩９．０ｇ（収率９９％）を得た。
【００５７】
［合成例２〜４］
ｄｌ−α−トコフェロールに替えて、ｄ−α−トコフェロール、ｄ−δ−トコフェロールまたはｄ−γ−トコフェロールを用いたほかは合成例１と同様にして、ｄ−α−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩、ｄ−δ−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩およびｄ−γ−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩を、それぞれ８．９ｇ（収率９８％）、８．５ｇ（収率９６％）および７．８ｇ（収率９０％）取得した。
【００５８】
［実施例１］
表１の「化粧料２」に示す処方に従い各成分を混合し、ロールオン製剤（化粧料２）を調製した。
【００５９】
［実施例２］
表１の「化粧料３」の欄に記載された処方に従って調製した以外は、上記実施例１における方法と同様にして化粧料３を得た。
【００６０】
［実施例３］
表１の「化粧料４」の欄に記載された処方に従って調製した以外は、上記実施例１における方法と同様にして化粧料４を得た。
【００６１】
［実施例４］
表１の「化粧料５」の欄に記載された処方に従って調製した以外は、上記実施例１における方法と同様にして化粧料５を得た。
【００６２】
［比較例１］
表１の「化粧料１」の欄に記載された処方に従って調製した以外は、上記実施例１における方法と同様にして化粧料１を得た。化粧料１は、トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルを含まない対照剤である。
【００６３】
【表１】
2009143862.tif 000009
【００６４】
［試験例１］
＜体臭改善試験＞
（使用対象および観察期間）
上記のように調製した化粧料１〜５を、３０〜４０代の男性各５名（被験者は化粧料毎に異なる）に、一週間使用させた。
【００６５】
（使用方法）
夜入浴後、腋下に化粧料１〜５のいずれかを毎日一回塗布せしめた。
【００６６】
（効果の測定）
一週間後の午後、女性３名により被験者の体臭改善度に４段階の点数（大いに改善した＝３点、改善した＝２点、判らない＝１点、改善しない／悪化した＝０点）を付け、それぞれその平均点を評点とした。その結果を表２〜６に示す。
【００６７】
【表２】
2009143862.tif 000010
【００６８】
【表３】
2009143862.tif 000011
【００６９】
【表４】
2009143862.tif 000012
【００７０】
【表５】
2009143862.tif 000013
【００７１】
【表６】
2009143862.tif 000014
【００７２】
以上のように、上記式（Ｉ）で表されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩を配合したデオドラント皮膚外用剤は、いずれも対照剤（化粧料１）より優れたデオドラント作用を示した。
【００７３】
［試験例２］
表７に示す処方に従い、ポンプスプレーを常法により製造した。
【００７４】
【表７】
2009143862.tif 000015
【産業上の利用可能性】
【００７５】
以上説明したように、本発明はトコフェロール類とアミノアルキルカルボン酸をエステル結合で結合させた化合物が顕著な体臭改善効果を有することを発見したことに基づくものである。
【００７６】
本発明によれば、トコフェロール類とアミノアルキルカルボン酸（特にトラネキサム酸）の、従来知られていた効能効果に基づく用途とは全く異なる用途が提供されるのであり、本発明の有する工業的意義及び経済的意義は極めて大きい。