(57)【要約】【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）〔式中、Ｚ1は窒素原子またはＣＲ8を表し、Ｚ2は窒素原子またはＣＲ9を表し、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基等を表し、Ｒ2及びＲ3は同一または相異なり、水素原子等を表し、ＡはＣ１−Ｃ３アルキレン基を表し、Ｌは単結合等を表し、Ｃｙは置換されていてもよい３〜１１員環基を表す。〕で示される複素環化合物。2009143872.tif 000037【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2009143872.tif 000036
〔式中、Ｚ1は窒素原子またはＣＲ8を表し、
Ｚ2は窒素原子またはＣＲ9を表し、
Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2及びＲ3は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
ＡはＣ１−Ｃ３アルキレン基を表し、
Ｌは単結合、-Ｊ-または-Ｊ-Ａ1-を表し、
Ａ1はＣ１−Ｃ３アルキレン基を表し、
Ｊは酸素原子、硫黄原子、-Ｓ(Ｏ)-、-Ｓ(Ｏ)2-、-(ＮＲ5)-または-(ＣＲ6Ｒ7)-を表し、
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基またはベンジル基を表し、
Ｃｙは３〜１１員環基｛但し、該３〜１１員環基はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基、オキシ基、チオ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝を表す。〕
で示される複素環化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ｒ4がフッ素原子、塩素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基である請求項１記載の複素環化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子である請求項１または２記載の複素環化合物。
【請求項４】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子である請求項１または２記載の複素環化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ２アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、塩素原子または水素原子であり、Ａがメチレン基またはエチレン基である請求項１または２記載の複素環化合物。
【請求項６】
式（Ｉ）において、Ｃｙが５−６員環基｛但し、該５〜６員環基はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基、オキシ基、チオ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝である請求項１〜５のいずれか記載の複素環化合物。
【請求項７】
式（Ｉ）において、Ｌが単結合、-Ｊ2-または-Ｊ2-Ａ2-であり、Ａ2がＣ１−Ｃ２アルキレン基であり、Ｊ2が酸素原子、硫黄原子、-(ＮＲ5)-または-(ＣＲ6Ｒ7)-であり、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ３アルコキシカルボニル基またはベンジル基であり、Ｃｙが５−６員環基｛但し、該５−６員環基はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝である請求項１〜５のいずれか記載の複素環化合物。
【請求項８】
式（Ｉ）において、Ｒ4、Ｒ8およびＲ9が同一または相異なり、メチル基、塩素原子、フッ素原子または水素原子である請求項１〜７のいずれか記載の複素環化合物。
【請求項９】
式（Ｉ）において、Ｚ1が窒素原子、ＣＨまたはＣＦであり、Ｚ2が窒素原子、ＣＨまたはＣＣｌであり、Ｒ4がメチル基または水素原子である請求項１〜７のいずれか記載の複素環化合物。
【請求項１０】
式（Ｉ）において、Ｚ1がＣＨであり、Ｚ2が窒素原子であり、Ｒ4が水素原子である請求項１〜７のいずれか記載の複素環化合物。
【請求項１１】
請求項１〜１０いずれか記載の複素環化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１２】
請求項１〜１０いずれか記載の複素環化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生育場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複素環化合物およびそれを有効成分として含有する有害節足動物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害節足動物の防除のために多くの有害節足動物防除剤が開発され、実用に供されている。特許文献１および２に記載の複素環化合物が殺虫・殺ダニ活性を有することが記載されている。
【特許文献１】特開平０８−１９３０６７号公報
【特許文献２】特開平０７−１９６６０８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する新規な化合物とその用途を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示される複素環化合物が有害節足動物に対して優れた効力を有することを見出し、本発明の完成に到った。
即ち、本発明は式（Ｉ）
2009143872.tif 000002
〔式中、Ｚ1は窒素原子またはＣＲ8を表し、
Ｚ2は窒素原子またはＣＲ9を表し、
Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ8およびＲ9は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2及びＲ3は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
ＡはＣ１−Ｃ３アルキレン基を表し、
Ｌは単結合、-Ｊ-または-Ｊ-Ａ1-を表し、
Ａ1はＣ１−Ｃ３アルキレン基を表し、
Ｊは酸素原子、硫黄原子、-Ｓ(Ｏ)-、-Ｓ(Ｏ)2-、-(ＮＲ5)-または-(ＣＲ6Ｒ7)-を表し、
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基またはベンジル基を表し、
Ｃｙは３〜１１員環基｛但し、該３〜１１員環基はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基、オキシ基、チオ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝を表す。〕
で示される複素環化合物（以下、本発明化合物と記す場合がある。）；
本発明化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤；および
本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００５】
本発明において、Ｃ１−Ｃ４等の記載は、続く置換基を構成する全炭素数を意味し、「ハロゲン原子」としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を意味する。
【０００６】
下記式（Ｈｅｔ）
2009143872.tif 000003
で示される６員芳香族複素環基としては、例えば
ピリジン−２，４−ジイル基、６−フルオロピリジン−２，４−ジイル基、
ピリミジン−４，６−ジイル基、２−フルオロピリミジン−４，６−ジイル基、
ピリミジン−２，４−ジイル基、６−フルオロピリミジン−２，４−ジイル基、
１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル基、６−フルオロ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル基が挙げられ、
より具体的には下記
2009143872.tif 000004
〔式中、〇で示される位置でＡと結合し、●で示される位置でＬと結合する。〕
に示される６員芳香族複素環基が挙げられる。
【０００７】
「３〜１１員環基｛但し、該３〜１１員環基はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基、オキシ基、チオ基およびハロゲン原子からなる群（以下、Ｋ群と記す。）より選ばれる基で置換されていてもよい。｝」としては、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群（以下、Ｍ群と記す。）より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、Ｍ群より選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基等のＭ群より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員芳香族環基；Ｋ群より選ばれる基で置換されていてもよい３〜８員飽和炭素環基、Ｋ群より選ばれる基で置換されていてもよい３〜８員含窒素飽和複素環基、Ｋ群より選ばれる基で置換されていてもよい８〜１１員含窒素縮合飽和複素環基等のＫ群より選ばれる基で置換されていてもよい３〜１１員非芳香族環基が挙げられる。
【０００８】
「-Ｌ-Ｃｙ」で示される基としては、例えば下記式
2009143872.tif 000005
【０００９】
2009143872.tif 000006
【００１０】
2009143872.tif 000007
【００１１】
2009143872.tif 000008
【００１２】
2009143872.tif 000009
【００１３】
2009143872.tif 000010
【００１４】
2009143872.tif 000011
に示される３〜１１員環基が挙げられる。
【００１５】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、１−メチルエチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、ｔ−ブチル基等のＣ１−Ｃ４アルキル基；
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１−フロオロプロピル基、２−フロオロプロピル基、３−フロオロプロピル基、１，１−ジフロオロプロピル基、１，２−ジフロオロプロピル基、１，３−ジフロオロプロピル基、２，２−ジフロオロプロピル基、２，３−ジフロオロプロピル基、３，３−ジフロオロプロピル基、１，１，２−トリフロオロプロピル基、１，１，３−トリフロオロプロピル基、１，２，２−トリフロオロプロピル基、１，２，３−トリフロオロプロピル基、１，３，３−トリフロオロプロピル基、３，３，３−トリフロオロプロピル基、２，２，３−トリフロオロプロピル基、２，３，３−トリフロオロプロピル基、２，３，３，３−テトラフロオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフロオロプロピル基、１，３，３，３−テトラフロオロプロピル基、１，２，３，３−テトラフロオロプロピル基、１，２，２，３−テトラフロオロプロピル基、１，１，３，３−テトラフロオロプロピル基、１，１，２，３−テトラフロオロプロピル基、１，１，２，２−テトラフロオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフロオロプロピル基、１，２，３，３，３−ペンタフロオロプロピル基、１，２，２，３，３−ペンタフロオロプロピル基、１，１，３，３，３−ペンタフロオロプロピル基、１，１，２，３，３−ペンタフロオロプロピル基、１，１，２，２，３−ペンタフロオロプロピル基、１，２，２，３，３，３−ヘキサフロオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフロオロプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフロオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基等のＣ１−Ｃ４ハロアルキル基が挙げられる。
【００１６】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基」としては、例えば例えばメチル基およびエチル基のＣ１−Ｃ２アルキル基；
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ１−Ｃ２ハロアルキル基が挙げられる。
【００１７】
「Ｃ１−Ｃ３アルキレン基」としては、例えばメチレン基（−ＣＨ2−）、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ2−）、エチリデン基（−ＣＨ（ＣＨ3）−）、プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−）、プロピリデン基（−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）−）、イソプロピリデン基（−Ｃ（ＣＨ3）2−）、トリメチレン基（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−）が挙げられる。
【００１８】
「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、１−メチルエチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、ｔ−ブチル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、１−メチルエトキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基」としては、例えばメチルカルボニル基、エチルカルボニル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が挙げられる。
【００１９】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、１−メチルエトキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基；
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、１，２−ジフルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等のＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基が挙げられる。
【００２０】
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基である複素環化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子である複素環化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基である複素環化合物；
式（１）において、Ｒ1がエチル基である複素環化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水素原子である複素環化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がメチル基である複素環化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエチル基である複素環化合物；
式（１）において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基である複素環化合物；
式（１）において、Ｒ4がフッ素原子、塩素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基である複素環化合物；
式（１）において、Ａがメチレン基である複素環化合物；
式（１）において、Ａがエチレン基である複素環化合物；
式（１）において、Ａがトリメチレン基である複素環化合物；
式（１）において、Ｌが単結合、-Ｊ2-または-Ｊ2-Ａ2-であり、Ａ2がＣ１−Ｃ２アルキレン基であり、Ｊ2が酸素原子、硫黄原子、-(ＮＲ5)-または-(ＣＲ6Ｒ7)-であり、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ３アルコキシカルボニル基またはベンジル基である複素環化合物；
式（１）において、Ｌが単結合である複素環化合物；
式（１）において、ＣｙがＫ群より選ばれる基で置換されていてもよい５−６員環基である複素環化合物；
式（１）において、ＣｙがＭ群より選ばれる基で置換されていてもよい５−６員環基である複素環化合物；
式（１）において、ＬがＭ群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはＭ群で選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基である複素環化合物；
式（１）において、下記式（Ｈｅｔ）
2009143872.tif 000012
で示される部分が、下記のＨｅｔ−１〜９のいずれかであるＨｅｔが下記式（Ｈｅｔ１）に示されるいずれかである複素環化合物
2009143872.tif 000013
〔式中、〇で示される位置でＡと結合し、●で示される位置でＬと結合する。〕；
式（Ｉ）において、式（Ｈｅｔ）で示される部分がＨｅｔ−４〜６である複素環化合物；
式（Ｉ）において、式（Ｈｅｔ）で示される部分がＨｅｔ−４である複素環化合物；
【００２１】
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ２アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、塩素原子または水素原子であり、Ａがメチレン基またはエチレン基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、ＣｙがＫ群から選ばれる基で置換されていてもよい５−６員環基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｌが単結合、-Ｊ2-または-Ｊ2-Ａ2-であり、Ａ2がＣ１−Ｃ２アルキレン基であり、Ｊ2が酸素原子、硫黄原子、-(ＮＲ5)-または-(ＣＲ6Ｒ7)-であり、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ３アルコキシカルボニル基またはベンジル基であり、ＣｙがＭ群より選ばれる基で置換されていてもよい５−６員環基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、-Ｌ-Ｃｙで示される基が式（Ｃｙ−００１）〜（Ｃｙ−２１２）で示される基である複素環化合物；
【００２２】
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、式（Ｈｅｔ）で示される部分がＨｅｔ−１〜９である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、式（Ｈｅｔ）で示される部分がＨｅｔ−１〜９である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ２アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、塩素原子または水素原子であり、Ａがメチレン基またはエチレン基であり、式（Ｈｅｔ）で示される部分がＨｅｔ−１〜９である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、式（Ｈｅｔ）で示される部分がＨｅｔ−４〜６である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、式（Ｈｅｔ）で示される部分がＨｅｔ−４〜６である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ２アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、塩素原子または水素原子であり、Ａがメチレン基またはエチレン基であり、式（Ｈｅｔ）で示される部分がＨｅｔ−４〜６である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、式（Ｈｅｔ）で示される部分がＨｅｔ−４である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、式（Ｈｅｔ）で示される部分がＨｅｔ−４である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ２アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、塩素原子または水素原子であり、Ａがメチレン基またはエチレン基であり、式（Ｈｅｔ）で示される部分がＨｅｔ−４である複素環化合物；
【００２３】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ2およびＲ3が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、ＡがＣ１−Ｃ３アルキレン基であり、式（Ｈｅｔ）で示される部分がＨｅｔ−１〜９であり、Ｌが単結合、-Ｊ-または-Ｊ-Ａ1-であり、Ａ1がＣ１−Ｃ３アルキレン基であり、Ｊが酸素原子、硫黄原子、-Ｓ(Ｏ)-、-Ｓ(Ｏ)2-、-(ＮＲ5)-または-(ＣＲ6Ｒ7)-であり、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基またはベンジル基であり、ＣｙはＫ群より選ばれる基で置換されていてもよい３〜１１員環基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、ＡがＣ１−Ｃ３アルキレン基であり、式（Ｈｅｔ）で示される部分がＨｅｔ−１〜９であり、Ｌが単結合、-Ｊ-または-Ｊ-Ａ1-であり、Ａ1がＣ１−Ｃ３アルキレン基であり、Ｊが酸素原子、硫黄原子、-Ｓ(Ｏ)-、-Ｓ(Ｏ)2-、-(ＮＲ5)-または-(ＣＲ6Ｒ7)-であり、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基またはベンジル基であり、ＣｙはＫ群より選ばれる基で置換されていてもよい５−６員環基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がメチル基、エチル基、塩素原子または水素原子であり、Ａがメチレンまたはエチレンであり、式（Ｈｅｔ）で示される部分がＨｅｔ−１〜９であり、-Ｌ-Ｃｙで示される基が式（Ｃｙ−００２）〜（Ｃｙ−０１８）、（Ｃｙ−０２３）〜（Ｃｙ−０４６）、（Ｃｙ−０５５）〜（Ｃｙ−０７９）、（Ｃｙ−０８２）〜（Ｃｙ−１２５）および（Ｃｙ−１２７）〜（Ｃｙ−２１２）から選ばれるいずれかの基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がメチル基、エチル基、塩素原子または水素原子であり、Ａがメチレン基またはエチレン基であり、式（Ｈｅｔ）で示される部分がＨｅｔ−１〜９であり、Ｌが単結合または-Ｊ3-を表し、Ｊ3が-(ＣＲ6Ｒ7)-であり、Ｒ6が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ7が水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ｃｙがフェニル基または２−チエニル基｛該フェニル基および該２−チエニル基は、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝である複素環化合物。
【００２４】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下に記載の製造法により製造することができる。
【００２５】
（製造法１）
化合物(ａ)と化合物(b)とを反応させることにより、本発明化合物を製造する方法。
2009143872.tif 000014
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｌ、Ｈｅｔ、Ｃｙは前記と同じ意味を表し、Ｘ1はハロゲン原子、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基又はトルエンスルホニル基を表す。〕
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルキル金属アルコキシド及びリチウムジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属アミド類、４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物(ａ)１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に供される化合物(ｂ)の量は、化合物(ａ)１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃（反応に用いる溶媒の沸点が１００℃以下の場合はその沸点）の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を単離することができる。単離した本発明化合物は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００２６】
（製造法２）
化合物(ｃ)で示される化合物と化合物(ｄ)とを反応させることにより、本発明化合物を製造する方法。
2009143872.tif 000015
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ、Ｃｙは前記と同じ意味を表し、Ｘ2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはトルエンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルキル金属アルコキシド及びリチウムジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属アミド類、４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物(ｄ)１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に供される化合物(ｃ)の量は、化合物(ｄ)１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃（反応に用いる溶媒の沸点が１００℃以下の場合はその沸点）の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離した本発明化合物は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００２７】
（製造法３）
化合物(ｅ)と化合物(ｆ)とを反応させることにより、一般式(I-1)で示される本発明化合物を製造する方法。
2009143872.tif 000016
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｈｅｔは前記と同じ意味を表し、Ｃｙ1はＭ群より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員芳香族環基を表し、Ｘ3は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基又はトルエンスルホニル基を表し、Ｒ10は水素原子またはメチル基を表す。〕
該反応は窒素、アルゴン等、反応に不活性な気体の雰囲気下、溶媒中、化合物(ｅ)と化合物(ｆ)とを遷移金属触媒の存在下に反応させることにより行なうことができる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒があげられる。反応に用いられる遷移金属化合物の量は、目的を達する範囲で変化させることができるが、化合物(ｅ)１モルに対して０．００１〜０．１モルである。
反応に用いられる化合物(ｆ)の量は、化合物（ｅ）１モルに対して、０．９〜１．１モルの範囲である。
該反応は、通常溶媒中で行われ、溶媒としては例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水及びそれらの混合物が用いられる。
該反応の反応温度は、目的を達する範囲で変化させることができるが、通常は０〜８０℃（反応に用いる溶媒の沸点が８０℃以下の場合はその沸点）の範囲である。
また該反応は、必要に応じて塩基と相間移動触媒の存在下に行うこともできる。反応に用いることができる塩基としては、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、リン酸三カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基があげられ、相間移動触媒としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド等の第四級アンモニウム塩があげられる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（I-1）で示される本発明化合物を得ることができる。該化合物はクロマトグラフィー等の操作によりさらに精製することもできる。
【００２８】
（製造法４）
化合物(ｅ)と化合物(ｇ)とを反応させることにより、一般式(I-2)で示される本発明化合物を製造する方法。
2009143872.tif 000017
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｈｅｔ、ＣｙおよびＸ3は前記と同じ意味を表し、Ｘ4は塩素原子、臭素原子または沃素原子を表す。〕
該反応は窒素、アルゴン等、反応に不活性な気体の雰囲気下、溶媒中、化合物(ｅ)と化合物(ｇ)とを遷移金属触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）及び塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒があげられる。
反応に用いられる遷移金属触媒の量は、目的を達する範囲で変化させることができるが、化合物(ｅ)１モルに対して０．００１〜０．１モルである。
該反応の反応温度は目的を達する範囲で変化させることができるが、通常は０〜８０℃（反応に用いられる溶媒の沸点が８０℃以下の場合はその沸点）の範囲である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより、一般式(I-2）で示される化合物を得ることができる。該化合物はクロマトグラフィー等の操作により、さらに精製することもできる。
【００２９】
（製造法５）
化合物(ｅ)と化合物(ｈ)とを反応させることにより、一般式(I-3)で示される本発明化合物の製造方法。
2009143872.tif 000018
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、ＨｅｔおよびＸ3は前記と同じ意味を表し、Ａ1はＣ２−Ｃ７ポリメチレン基を表す。〕
該反応は塩基の存在下または非存在下、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びそれらの混合物があげられる
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルキル金属アルコキシド及びリチウムジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属アミド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物(ｈ)１モルに対して通常０〜１０モルの割合である。
反応に供される化合物(ｈ)の量は、化合物(ｅ］１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃（反応に用いる溶媒の沸点が１００℃以下の場合はその沸点）の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより一般式(I-3)で示される本発明化合物を単離することができる。単離した一般式(I-3)で示される本発明化合物は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００３０】
（製造法６）
化合物(ｅ)と化合物(ｉ)とを反応させることにより、一般式(I-4)で示される本発明化合物を製造する方法。
2009143872.tif 000019
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｈｅｔ、ＣｙおよびＸ3は前記と同じ意味を表し、Ｊ1は酸素原子、硫黄原子または-(ＮＲ5)-を表す。）
該反応は塩基の存在下または非存在下、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びそれらの混合物があげられる
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルキル金属アルコキシド及びリチウムジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属アミド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物(ｉ］１モルに対して通常０〜１０モルの割合である。
反応に供される化合物(ｉ)の量は、化合物(ｅ］１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃（反応に用いる溶媒の沸点が１００℃以下の場合はその沸点）の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、一般式(I-4)で示される本発明化合物を単離することができる。単離した一般式(I-4)で示される本発明化合物は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００３１】
（製造法７）
化合物(ｅ)と化合物(ｊ)とを反応させることにより、一般式(I-9)で示される本発明化合物を製造する方法。
2009143872.tif 000020
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｈｅｔ、Ｘ3、Ｘ4、Ｒ6およびＲ7は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は窒素、アルゴン等、反応に不活性な気体の雰囲気下、溶媒中、化合物(ｅ)と化合物(ｊ)とを遷移金属触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）及び塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒があげられる。
反応に用いられる遷移金属化合物の量は、目的を達する範囲で変化させることができるが、化合物(ｅ)１モルに対して０．００１〜０．１モルである。
該反応の反応温度は目的を達する範囲で変化させることができるが、通常は０〜８０℃（反応に用いられる溶媒の沸点が８０℃以下の場合はその沸点）の範囲である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式(I-9)で示される本発明化合物を得ることができる。該化合物はクロマトグラフィー等の操作により、さらに精製することもできる。
【００３２】
（製造法８）
一般式(I-5)で示される本発明化合物より、一般式(I-6)で示される本発明化合物を製造する方法。
2009143872.tif 000021
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、ＨｅｔおよびＣｙは前記と同じ意味を表す。〕
【００３３】
（製造法９）
2009143872.tif 000022
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、ＨｅｔおよびＣｙは前記と同じ意味を表し、ｑは１または２を表す。〕
【００３４】
上記の参考製造法において、用いられる原料化合物はそれ自体が公知であるか、公知の製造方法に準じて製造することができる。
【００３５】
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
【００３６】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum  padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa  chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【００３７】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia  teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra  brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia  nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
【００３８】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella  occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips  parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips  tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類
【００３９】
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、トマトハモグリバエ、（Liriomyza sativae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等。
【００４０】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。
【００４１】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。
【００４２】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。
【００４３】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
【００４４】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
【００４５】
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等。
【００４６】
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）等。
【００４７】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus） 、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【００４８】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物そのものでもよいが、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されていてもよい。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、製剤全体に対して、０．０１〜９５重量％含有する。
【００４９】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末、または粒状物等が挙げられる。
【００５０】
液体担体としては、例えば、水、アルコール（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン、または植物油（大豆油、綿実油等）等が挙げられる。
【００５１】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、または炭酸ガス等が挙げられる。
【００５２】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、または、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００５３】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤、または安定剤等、具体的には、例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）等が挙げられる。
【００５４】
本発明の有害節足動物の防除方法は、通常、本発明の有害節足動物防除剤を有害節足動物、または、有害節足動物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行うことができる。
【００５５】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたり、本発明化合物量で、通常１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が、乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が、０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用してもよい。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物、または、有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また、耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理してもよい。
【００５６】
本発明の有害節足動物防除剤を、家屋内に生息する有害節足動物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ等）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は、処理面積１ｍ2あたり、本発明化合物量で、通常０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は、処理空間１ｍ3あたり、本発明化合物量で、通常０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が、乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が、０．１〜１０００ｐｐｍとなるように、水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等は、そのまま施用してもよい。
【００５７】
本発明の有害節足動物防除剤には、他の有害節足動物防除剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。
【００５８】
上記の他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤、殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【００５９】
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣIＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等。
【００６０】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等。
【００６１】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等。
【００６２】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等。
【００６３】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等。
【００６４】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等。
【００６５】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等。
【００６６】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物。
【００６７】
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等。
【００６８】
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等。
【００６９】
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）等。
【００７０】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳI−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、レピメクチン（lepimectin）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）等。
【００７１】
殺ダニ剤
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、ビフェナゼート（Bifenazate）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）等。
【００７２】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）
ＤＣIＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）等。
【実施例】
【００７３】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定するものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。尚、下記の製造例および参考製造例において、特に明記しない場合は、反応は窒素雰囲気下にて行った。
【００７４】
製造例１
2009143872.tif 000023
４−ヒドロキシメチル−６−フェニルピリミジン ０．２６ｇをテトラヒドロフラン ３ｍｌに溶かし、０℃で水素化ナトリウム ０．００６７ｇを加え１５分攪拌した。その後、１−ブロモ−２−ペンチン ０．２５ｇを加え、３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−［（２−ペンチニルオキシ）メチル］−６−フェニルピリミジン（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．１９ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.14 (t, J = 7.5 Hz, 3.0H), 2.19-2.28 (m, 2.0H), 4.33-4.36 (m, 2.0H), 4.74 (s, 2.0H), 7.52 (t, J = 3.3 Hz, 3.0H), 7.92 (s, 1.0H), 8.10-8.16 (m, 2.0H), 9.18 (s, 1.0H).
【００７５】
製造例２
2009143872.tif 000024
４−ヒドロキシメチル−６−フェニルピリミジン ０．２６ｇをテトラヒドロフラン ３ｍｌに溶かし、０℃で水素化ナトリウム ０．００６７ｇを加え１５分攪拌した。その後、プロパルギルブロマイド ０．２ｇを加え、３時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、４−［（プロパルギルオキシ）メチル］−６−フェニルピリミジン（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．１５ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.52 (t, J = 2.4 Hz, 1.0H), 4.38 (d, J = 2.4 Hz, 2.0H), 4.77 (s, 2.0H), 7.52 (t, J = 3.3 Hz, 3.0H), 7.91 (d, J = 0.7 Hz, 1.0H), 8.10-8.15 (m, 2.0H), 9.19 (s, 1.0H).
【００７６】
製造例３〜９
１−ブロモ−２−ペンチンに代えて、１−ブロモ−２−ブチンを用い、製造例１に準じて、４−［（２−ブチニルオキシ）メチル］−６−フェニルピリミジン（本発明化合物（３）と記す。）を得る。
４−ヒドロキシメチル−６−フェニルピリミジンに代えて、４−ヒドロキシメチル−６−（２−チエニル）ピリミジンを用い、製造例１に準じて、４−［（２−ペンチニルオキシ）メチル］−６−（２−チエニル）ピリミジン（本発明化合物（４）と記す。）を得る。
４−ヒドロキシメチル−６−フェニルピリミジンに代えて、４−ヒドロキシメチル−６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジンを用い、製造例１に準じて、４−［（２−ペンチニルオキシ）メチル］−６−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン（本発明化合物（５）と記す。）を得る。
４−ヒドロキシメチル−６−フェニルピリミジンに代えて、４−ヒドロキシメチル−６−（４−メチルフェニル）ピリミジンを用い、製造例１に準じて、４−［（２−ペンチニルオキシ）メチル］−６−（４−メチルフェニル）ピリミジン（本発明化合物（６）と記す。）を得る。
４−ヒドロキシメチル−６−フェニルピリミジンに代えて、４−ヒドロキシメチル−６−（２−メトキシフェニル）ピリミジンを用い、製造例１に準じて、４−［（２−ペンチニルオキシ）メチル］−６−（２−メトキシフェニル）ピリミジン（本発明化合物（７）と記す。）を得る。
４−ヒドロキシメチル−６−フェニルピリミジンに代えて、４−ヒドロキシメチル−６−（２−チエニル）ピリミジンを用い、製造例２に準じて、４−［（プロパルギルオキシ）メチル］−６−（２−チエニル）ピリミジン（本発明化合物（８）と記す。）を得る。
４−ヒドロキシメチル−６−フェニルピリミジンに代えて、４−ヒドロキシメチル−６−（４−メチルフェニル）ピリミジンを用い、製造例２に準じて、４−［（プロパルギルオキシ）メチル］−６−（４−メチルフェニル）ピリミジン（本発明化合物（９）と記す。）を得る。
【００７７】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造例を、参考製造例にて示す。
参考製造例１
2009143872.tif 000025
４−フェニルピリミジン １．０３g、ペルオキソ二硫酸アンモニウム ２．４１ｇ、メタノール １８ｍｌ、水 ８．４ｍｌおよび濃硫酸 ０．６７ｍｌの混合物を、約８０℃で６時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧条件下に濃縮した。得られた残渣に水を加え、次いで該水相がアルカリ性を呈すまで炭酸カリウムを加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−ヒドロキシメチル−６−フェニルピリミジン ０．４６ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.22-3.25 (ｍ,1.0H), 4.83-4.85 (ｍ,2.0H), 7.50-7.54 (ｍ,3.0H), 7.61 (s,1.0H), 8.09-8.12 (ｍ,2.0H), 9.22 (s,1.0H)
【００７８】
次に本発明化合物の具体例を下記に示す。
2009143872.tif 000026
上記式におけるＥ、ＨｅｔおよびＬｃｙで示される基の組合せを、化合物番号と共に下記に示す。
[化合物番号:Ｅ,Ｈｅｔ，Ｌｃｙ]＝
、[1:E-1,Het-1,Cy-13]、[2:E-1,Het-1,Cy-26]、[3:E-1,Het-1,Cy-39]、[4:E-1,Het-1,Cy-52]、[5:E-1,Het-1,Cy-65]、[6:E-1,Het-1,Cy-78]、[7:E-1,Het-1,Cy-91]、[8:E-1,Het-1,Cy-104]、[9:E-1,Het-1,Cy-117]、[10:E-1,Het-1,Cy-130]、[11:E-1,Het-1,Cy-143]、[12:E-1,Het-1,Cy-156]、[13:E-1,Het-1,Cy-169]、[14:E-1,Het-1,Cy-182]、[15:E-1,Het-1,Cy-195]、[16:E-1,Het-1,Cy-208]、[17:E-1,Het-2,Cy-9]、[18:E-1,Het-2,Cy-22]、[19:E-1,Het-2,Cy-35]、[20:E-1,Het-2,Cy-48]、[21:E-1,Het-2,Cy-61]、[22:E-1,Het-2,Cy-74]、[23:E-1,Het-2,Cy-87]、[24:E-1,Het-2,Cy-100]、[25:E-1,Het-2,Cy-113]、[26:E-1,Het-2,Cy-126]、[27:E-1,Het-2,Cy-139]、[28:E-1,Het-2,Cy-152]、[29:E-1,Het-2,Cy-165]、[30:E-1,Het-2,Cy-178]、[31:E-1,Het-2,Cy-191]、[32:E-1,Het-3,Cy-5]、[33:E-1,Het-3,Cy-18]、[34:E-1,Het-3,Cy-31]、[35:E-1,Het-3,Cy-44]、[36:E-1,Het-3,Cy-57]、[37:E-1,Het-3,Cy-70]、[38:E-1,Het-3,Cy-83]、[39:E-1,Het-3,Cy-96]、[40:E-1,Het-3,Cy-109]、[41:E-1,Het-3,Cy-122]、[42:E-1,Het-3,Cy-135]、[43:E-1,Het-3,Cy-148]、[44:E-1,Het-3,Cy-161]、[45:E-1,Het-3,Cy-174]、[46:E-1,Het-3,Cy-187]、[47:E-1,Het-4,Cy-1]、[48:E-1,Het-4,Cy-14]、[49:E-1,Het-4,Cy-27]、[50:E-1,Het-4,Cy-40]、[51:E-1,Het-4,Cy-53]、[52:E-1,Het-4,Cy-66]、[53:E-1,Het-4,Cy-79]、[54:E-1,Het-4,Cy-92]、[55:E-1,Het-4,Cy-105]、[56:E-1,Het-4,Cy-118]、[57:E-1,Het-4,Cy-131]、[58:E-1,Het-4,Cy-144]、[59:E-1,Het-4,Cy-157]、[60:E-1,Het-4,Cy-170]、[61:E-1,Het-4,Cy-183]、[62:E-1,Het-4,Cy-196]、[63:E-1,Het-4,Cy-209]、[64:E-1,Het-5,Cy-10]、[65:E-1,Het-5,Cy-23]、[66:E-1,Het-5,Cy-36]、[67:E-1,Het-5,Cy-49]、[68:E-1,Het-5,Cy-62]、[69:E-1,Het-5,Cy-75]、[70:E-1,Het-5,Cy-88]、[71:E-1,Het-5,Cy-101]、[72:E-1,Het-5,Cy-114]、[73:E-1,Het-5,Cy-127]、[74:E-1,Het-5,Cy-140]、[75:E-1,Het-5,Cy-153]、[76:E-1,Het-5,Cy-166]、[77:E-1,Het-5,Cy-179]、[78:E-1,Het-5,Cy-192]、[79:E-1,Het-6,Cy-6]、[80:E-1,Het-6,Cy-19]、[81:E-1,Het-6,Cy-32]、[82:E-1,Het-6,Cy-45]、[83:E-1,Het-6,Cy-58]、[84:E-1,Het-6,Cy-71]、[85:E-1,Het-6,Cy-84]、[86:E-1,Het-6,Cy-97]、[87:E-1,Het-6,Cy-110]、[88:E-1,Het-6,Cy-123]、[89:E-1,Het-6,Cy-136]、[90:E-1,Het-6,Cy-149]、[91:E-1,Het-6,Cy-162]、[92:E-1,Het-6,Cy-175]、[93:E-1,Het-6,Cy-188]、[94:E-1,Het-7,Cy-2]、[95:E-1,Het-7,Cy-15]、[96:E-1,Het-7,Cy-28]、[97:E-1,Het-7,Cy-41]、[98:E-1,Het-7,Cy-54]、[99:E-1,Het-7,Cy-67]、[100:E-1,Het-7,Cy-80]、[101:E-1,Het-7,Cy-93]、[102:E-1,Het-7,Cy-106]、[103:E-1,Het-7,Cy-119]、[104:E-1,Het-7,Cy-132]、[105:E-1,Het-7,Cy-145]、[106:E-1,Het-7,Cy-158]、[107:E-1,Het-7,Cy-171]、[108:E-1,Het-7,Cy-184]、[109:E-1,Het-7,Cy-197]、[110:E-1,Het-7,Cy-210]、[111:E-1,Het-8,Cy-11]、[112:E-1,Het-8,Cy-24]、[113:E-1,Het-8,Cy-37]、[114:E-1,Het-8,Cy-50]、[115:E-1,Het-8,Cy-63]、[116:E-1,Het-8,Cy-76]、[117:E-1,Het-8,Cy-89]、[118:E-1,Het-8,Cy-102]、[119:E-1,Het-8,Cy-115]、[120:E-1,Het-8,Cy-128]、[121:E-1,Het-8,Cy-141]、[122:E-1,Het-8,Cy-154]、[123:E-1,Het-8,Cy-167]、[124:E-1,Het-8,Cy-180]、[125:E-1,Het-8,Cy-193]、[126:E-1,Het-8,Cy-206]、[127:E-1,Het-9,Cy-7]、[128:E-1,Het-9,Cy-20]、[129:E-1,Het-9,Cy-33]、[130:E-1,Het-9,Cy-46]、[131:E-1,Het-9,Cy-59]、[132:E-1,Het-9,Cy-72]、[133:E-1,Het-9,Cy-85]、[134:E-1,Het-9,Cy-98]、[135:E-1,Het-9,Cy-111]、[136:E-1,Het-9,Cy-124]、[137:E-1,Het-9,Cy-137]、[138:E-1,Het-9,Cy-150]、[139:E-1,Het-9,Cy-163]、[140:E-1,Het-9,Cy-176]、[141:E-1,Het-9,Cy-189]、[142:E-2,Het-1,Cy-7]、[143:E-2,Het-1,Cy-20]、[144:E-2,Het-1,Cy-33]、[145:E-2,Het-1,Cy-46]、[146:E-2,Het-1,Cy-59]、[147:E-2,Het-1,Cy-72]、[148:E-2,Het-1,Cy-85]、[149:E-2,Het-1,Cy-98]、[150:E-2,Het-1,Cy-111]、[151:E-2,Het-1,Cy-124]、[152:E-2,Het-1,Cy-137]、[153:E-2,Het-1,Cy-150]、[154:E-2,Het-1,Cy-163]、[155:E-2,Het-1,Cy-176]、[156:E-2,Het-1,Cy-189]、[157:E-2,Het-2,Cy-3]、[158:E-2,Het-2,Cy-16]、[159:E-2,Het-2,Cy-29]、[160:E-2,Het-2,Cy-42]、[161:E-2,Het-2,Cy-55]、[162:E-2,Het-2,Cy-68]、[163:E-2,Het-2,Cy-81]、[164:E-2,Het-2,Cy-94]、[165:E-2,Het-2,Cy-107]、[166:E-2,Het-2,Cy-120]、[167:E-2,Het-2,Cy-133]、[168:E-2,Het-2,Cy-146]、[169:E-2,Het-2,Cy-159]、[170:E-2,Het-2,Cy-172]、[171:E-2,Het-2,Cy-185]、[172:E-2,Het-2,Cy-211]、[173:E-2,Het-3,Cy-12]、[174:E-2,Het-3,Cy-25]、[175:E-2,Het-3,Cy-38]、[176:E-2,Het-3,Cy-51]、[177:E-2,Het-3,Cy-64]、[178:E-2,Het-3,Cy-77]、[179:E-2,Het-3,Cy-90]、[180:E-2,Het-3,Cy-103]、[181:E-2,Het-3,Cy-116]、[182:E-2,Het-3,Cy-129]、[183:E-2,Het-3,Cy-142]、[184:E-2,Het-3,Cy-155]、[185:E-2,Het-3,Cy-168]、[186:E-2,Het-3,Cy-181]、[187:E-2,Het-3,Cy-194]、[188:E-2,Het-3,Cy-207]、[189:E-2,Het-4,Cy-8]、[190:E-2,Het-4,Cy-21]、[191:E-2,Het-4,Cy-34]、[192:E-2,Het-4,Cy-47]、[193:E-2,Het-4,Cy-60]、[194:E-2,Het-4,Cy-73]、[195:E-2,Het-4,Cy-86]、[196:E-2,Het-4,Cy-99]、[197:E-2,Het-4,Cy-112]、[198:E-2,Het-4,Cy-125]、[199:E-2,Het-4,Cy-138]、[200:E-2,Het-4,Cy-151]、[201:E-2,Het-4,Cy-164]、[202:E-2,Het-4,Cy-177]、[203:E-2,Het-4,Cy-190]、[204:E-2,Het-5,Cy-4]、[205:E-2,Het-5,Cy-17]、[206:E-2,Het-5,Cy-30]、[207:E-2,Het-5,Cy-43]、[208:E-2,Het-5,Cy-56]、[209:E-2,Het-5,Cy-69]、[210:E-2,Het-5,Cy-82]、[211:E-2,Het-5,Cy-95]、[212:E-2,Het-5,Cy-108]、[213:E-2,Het-5,Cy-121]、[214:E-2,Het-5,Cy-134]、[215:E-2,Het-5,Cy-147]、[216:E-2,Het-5,Cy-160]、[217:E-2,Het-5,Cy-173]、[218:E-2,Het-5,Cy-186]、[219:E-2,Het-5,Cy-212]、[220:E-2,Het-6,Cy-13]、[221:E-2,Het-6,Cy-26]、[222:E-2,Het-6,Cy-39]、[223:E-2,Het-6,Cy-52]、[224:E-2,Het-6,Cy-65]、[225:E-2,Het-6,Cy-78]、[226:E-2,Het-6,Cy-91]、[227:E-2,Het-6,Cy-104]、[228:E-2,Het-6,Cy-117]、[229:E-2,Het-6,Cy-130]、[230:E-2,Het-6,Cy-143]、[231:E-2,Het-6,Cy-156]、[232:E-2,Het-6,Cy-169]、[233:E-2,Het-6,Cy-182]、[234:E-2,Het-6,Cy-195]、[235:E-2,Het-6,Cy-208]、[236:E-2,Het-7,Cy-9]、[237:E-2,Het-7,Cy-22]、[238:E-2,Het-7,Cy-35]、[239:E-2,Het-7,Cy-48]、[240:E-2,Het-7,Cy-61]、[241:E-2,Het-7,Cy-74]、[242:E-2,Het-7,Cy-87]、[243:E-2,Het-7,Cy-100]、[244:E-2,Het-7,Cy-113]、[245:E-2,Het-7,Cy-126]、[246:E-2,Het-7,Cy-139]、[247:E-2,Het-7,Cy-152]、[248:E-2,Het-7,Cy-165]、[249:E-2,Het-7,Cy-178]、[250:E-2,Het-7,Cy-191]、[251:E-2,Het-8,Cy-5]、[252:E-2,Het-8,Cy-18]、[253:E-2,Het-8,Cy-31]、[254:E-2,Het-8,Cy-44]、[255:E-2,Het-8,Cy-57]、[256:E-2,Het-8,Cy-70]、[257:E-2,Het-8,Cy-83]、[258:E-2,Het-8,Cy-96]、[259:E-2,Het-8,Cy-109]、[260:E-2,Het-8,Cy-122]、[261:E-2,Het-8,Cy-135]、[262:E-2,Het-8,Cy-148]、[263:E-2,Het-8,Cy-161]、[264:E-2,Het-8,Cy-174]、[265:E-2,Het-8,Cy-187]、[266:E-2,Het-9,Cy-1]、[267:E-2,Het-9,Cy-14]、[268:E-2,Het-9,Cy-27]、[269:E-2,Het-9,Cy-40]、[270:E-2,Het-9,Cy-53]、[271:E-2,Het-9,Cy-66]、[272:E-2,Het-9,Cy-79]、[273:E-2,Het-9,Cy-92]、[274:E-2,Het-9,Cy-105]、[275:E-2,Het-9,Cy-118]、[276:E-2,Het-9,Cy-131]、[277:E-2,Het-9,Cy-144]、[278:E-2,Het-9,Cy-157]、[279:E-2,Het-9,Cy-170]、[280:E-2,Het-9,Cy-183]、[281:E-2,Het-9,Cy-196]、[282:E-2,Het-9,Cy-209]、[283:E-3,Het-1,Cy-1]、[284:E-3,Het-1,Cy-14]、[285:E-3,Het-1,Cy-27]、[286:E-3,Het-1,Cy-40]、[287:E-3,Het-1,Cy-53]、[288:E-3,Het-1,Cy-66]、[289:E-3,Het-1,Cy-79]、[290:E-3,Het-1,Cy-92]、[291:E-3,Het-1,Cy-105]、[292:E-3,Het-1,Cy-118]、[293:E-3,Het-1,Cy-131]、[294:E-3,Het-1,Cy-144]、[295:E-3,Het-1,Cy-157]、[296:E-3,Het-1,Cy-170]、[297:E-3,Het-1,Cy-183]、[298:E-3,Het-1,Cy-196]、[299:E-3,Het-1,Cy-209]、[300:E-3,Het-2,Cy-10]、[301:E-3,Het-2,Cy-23]、[302:E-3,Het-2,Cy-36]、[303:E-3,Het-2,Cy-49]、[304:E-3,Het-2,Cy-62]、[305:E-3,Het-2,Cy-75]、[306:E-3,Het-2,Cy-88]、[307:E-3,Het-2,Cy-101]、[308:E-3,Het-2,Cy-114]、[309:E-3,Het-2,Cy-127]、[310:E-3,Het-2,Cy-140]、[311:E-3,Het-2,Cy-153]、[312:E-3,Het-2,Cy-166]、[313:E-3,Het-2,Cy-179]、[314:E-3,Het-2,Cy-192]、[315:E-3,Het-3,Cy-6]、[316:E-3,Het-3,Cy-19]、[317:E-3,Het-3,Cy-32]、[318:E-3,Het-3,Cy-45]、[319:E-3,Het-3,Cy-58]、[320:E-3,Het-3,Cy-71]、[321:E-3,Het-3,Cy-84]、[322:E-3,Het-3,Cy-97]、[323:E-3,Het-3,Cy-110]、[324:E-3,Het-3,Cy-123]、[325:E-3,Het-3,Cy-136]、[326:E-3,Het-3,Cy-149]、[327:E-3,Het-3,Cy-162]、[328:E-3,Het-3,Cy-175]、[329:E-3,Het-3,Cy-188]、[330:E-3,Het-4,Cy-2]、[331:E-3,Het-4,Cy-15]、[332:E-3,Het-4,Cy-28]、[333:E-3,Het-4,Cy-41]、[334:E-3,Het-4,Cy-54]、[335:E-3,Het-4,Cy-67]、[336:E-3,Het-4,Cy-80]、[337:E-3,Het-4,Cy-93]、[338:E-3,Het-4,Cy-106]、[339:E-3,Het-4,Cy-119]、[340:E-3,Het-4,Cy-132]、[341:E-3,Het-4,Cy-145]、[342:E-3,Het-4,Cy-158]、[343:E-3,Het-4,Cy-171]、[344:E-3,Het-4,Cy-184]、[345:E-3,Het-4,Cy-197]、[346:E-3,Het-4,Cy-210]、[347:E-3,Het-5,Cy-11]、[348:E-3,Het-5,Cy-24]、[349:E-3,Het-5,Cy-37]、[350:E-3,Het-5,Cy-50]、[351:E-3,Het-5,Cy-63]、[352:E-3,Het-5,Cy-76]、[353:E-3,Het-5,Cy-89]、[354:E-3,Het-5,Cy-102]、[355:E-3,Het-5,Cy-115]、[356:E-3,Het-5,Cy-128]、[357:E-3,Het-5,Cy-141]、[358:E-3,Het-5,Cy-154]、[359:E-3,Het-5,Cy-167]、[360:E-3,Het-5,Cy-180]、[361:E-3,Het-5,Cy-193]、[362:E-3,Het-5,Cy-206]、[363:E-3,Het-6,Cy-7]、[364:E-3,Het-6,Cy-20]、[365:E-3,Het-6,Cy-33]、[366:E-3,Het-6,Cy-46]、[367:E-3,Het-6,Cy-59]、[368:E-3,Het-6,Cy-72]、[369:E-3,Het-6,Cy-85]、[370:E-3,Het-6,Cy-98]、[371:E-3,Het-6,Cy-111]、[372:E-3,Het-6,Cy-124]、[373:E-3,Het-6,Cy-137]、[374:E-3,Het-6,Cy-150]、[375:E-3,Het-6,Cy-163]、[376:E-3,Het-6,Cy-176]、[377:E-3,Het-6,Cy-189]、[378:E-3,Het-7,Cy-3]、[379:E-3,Het-7,Cy-16]、[380:E-3,Het-7,Cy-29]、[381:E-3,Het-7,Cy-42]、[382:E-3,Het-7,Cy-55]、[383:E-3,Het-7,Cy-68]、[384:E-3,Het-7,Cy-81]、[385:E-3,Het-7,Cy-94]、[386:E-3,Het-7,Cy-107]、[387:E-3,Het-7,Cy-120]、[388:E-3,Het-7,Cy-133]、[389:E-3,Het-7,Cy-146]、[390:E-3,Het-7,Cy-159]、[391:E-3,Het-7,Cy-172]、[392:E-3,Het-7,Cy-185]、[393:E-3,Het-7,Cy-211]、[394:E-3,Het-8,Cy-12]、[395:E-3,Het-8,Cy-25]、[396:E-3,Het-8,Cy-38]、[397:E-3,Het-8,Cy-51]、[398:E-3,Het-8,Cy-64]、[399:E-3,Het-8,Cy-77]、[400:E-3,Het-8,Cy-90]、
【００７９】
[401:E-3,Het-8,Cy-103]、[402:E-3,Het-8,Cy-116]、[403:E-3,Het-8,Cy-129]、[404:E-3,Het-8,Cy-142]、[405:E-3,Het-8,Cy-155]、[406:E-3,Het-8,Cy-168]、[407:E-3,Het-8,Cy-181]、[408:E-3,Het-8,Cy-194]、[409:E-3,Het-8,Cy-207]、[410:E-3,Het-9,Cy-8]、[411:E-3,Het-9,Cy-21]、[412:E-3,Het-9,Cy-34]、[413:E-3,Het-9,Cy-47]、[414:E-3,Het-9,Cy-60]、[415:E-3,Het-9,Cy-73]、[416:E-3,Het-9,Cy-86]、[417:E-3,Het-9,Cy-99]、[418:E-3,Het-9,Cy-112]、[419:E-3,Het-9,Cy-125]、[420:E-3,Het-9,Cy-138]、[421:E-3,Het-9,Cy-151]、[422:E-3,Het-9,Cy-164]、[423:E-3,Het-9,Cy-177]、[424:E-3,Het-9,Cy-190]、[425:E-4,Het-1,Cy-24]、[426:E-4,Het-1,Cy-63]、[427:E-4,Het-1,Cy-102]、[428:E-4,Het-1,Cy-141]、[429:E-4,Het-1,Cy-180]、[430:E-4,Het-2,Cy-7]、[431:E-4,Het-2,Cy-46]、[432:E-4,Het-2,Cy-85]、[433:E-4,Het-2,Cy-124]、[434:E-4,Het-2,Cy-163]、[435:E-4,Het-3,Cy-29]、[436:E-4,Het-3,Cy-68]、[437:E-4,Het-3,Cy-107]、[438:E-4,Het-3,Cy-146]、[439:E-4,Het-3,Cy-185]、[440:E-4,Het-4,Cy-12]、[441:E-4,Het-4,Cy-51]、[442:E-4,Het-4,Cy-90]、[443:E-4,Het-4,Cy-129]、[444:E-4,Het-4,Cy-168]、[445:E-4,Het-4,Cy-207]、[446:E-4,Het-5,Cy-34]、[447:E-4,Het-5,Cy-73]、[448:E-4,Het-5,Cy-112]、[449:E-4,Het-5,Cy-151]、[450:E-4,Het-5,Cy-190]、[451:E-4,Het-6,Cy-17]、[452:E-4,Het-6,Cy-56]、[453:E-4,Het-6,Cy-95]、[454:E-4,Het-6,Cy-134]、[455:E-4,Het-6,Cy-173]、[456:E-4,Het-6,Cy-212]、[457:E-4,Het-7,Cy-39]、[458:E-4,Het-7,Cy-78]、[459:E-4,Het-7,Cy-117]、[460:E-4,Het-7,Cy-156]、[461:E-4,Het-7,Cy-195]、[462:E-4,Het-8,Cy-22]、[463:E-4,Het-8,Cy-61]、[464:E-4,Het-8,Cy-100]、[465:E-4,Het-8,Cy-139]、[466:E-4,Het-8,Cy-178]、[467:E-4,Het-9,Cy-5]、[468:E-4,Het-9,Cy-44]、[469:E-4,Het-9,Cy-83]、[470:E-4,Het-9,Cy-122]、[471:E-4,Het-9,Cy-161]、[472:E-5,Het-1,Cy-31]、[473:E-5,Het-1,Cy-70]、[474:E-5,Het-1,Cy-109]、[475:E-5,Het-1,Cy-148]、[476:E-5,Het-1,Cy-187]、[477:E-5,Het-2,Cy-14]、[478:E-5,Het-2,Cy-53]、[479:E-5,Het-2,Cy-92]、[480:E-5,Het-2,Cy-131]、[481:E-5,Het-2,Cy-170]、[482:E-5,Het-2,Cy-209]、[483:E-5,Het-3,Cy-36]、[484:E-5,Het-3,Cy-75]、[485:E-5,Het-3,Cy-114]、[486:E-5,Het-3,Cy-153]、[487:E-5,Het-3,Cy-192]、[488:E-5,Het-4,Cy-19]、[489:E-5,Het-4,Cy-58]、[490:E-5,Het-4,Cy-97]、[491:E-5,Het-4,Cy-136]、[492:E-5,Het-4,Cy-175]、[493:E-5,Het-5,Cy-2]、[494:E-5,Het-5,Cy-41]、[495:E-5,Het-5,Cy-80]、[496:E-5,Het-5,Cy-119]、[497:E-5,Het-5,Cy-158]、[498:E-5,Het-5,Cy-197]、[499:E-5,Het-6,Cy-24]、[500:E-5,Het-6,Cy-63]、[501:E-5,Het-6,Cy-102]、[502:E-5,Het-6,Cy-141]、[503:E-5,Het-6,Cy-180]、[504:E-5,Het-7,Cy-7]、[505:E-5,Het-7,Cy-46]、[506:E-5,Het-7,Cy-85]、[507:E-5,Het-7,Cy-124]、[508:E-5,Het-7,Cy-163]、[509:E-5,Het-8,Cy-29]、[510:E-5,Het-8,Cy-68]、[511:E-5,Het-8,Cy-107]、[512:E-5,Het-8,Cy-146]、[513:E-5,Het-8,Cy-185]、[514:E-5,Het-9,Cy-12]、[515:E-5,Het-9,Cy-51]、[516:E-5,Het-9,Cy-90]、[517:E-5,Het-9,Cy-129]、[518:E-5,Het-9,Cy-168]、[519:E-5,Het-9,Cy-207]、[520:E-6,Het-1,Cy-38]、[521:E-6,Het-1,Cy-77]、[522:E-6,Het-1,Cy-116]、[523:E-6,Het-1,Cy-155]、[524:E-6,Het-1,Cy-194]、[525:E-6,Het-2,Cy-21]、[526:E-6,Het-2,Cy-60]、[527:E-6,Het-2,Cy-99]、[528:E-6,Het-2,Cy-138]、[529:E-6,Het-2,Cy-177]、[530:E-6,Het-3,Cy-4]、[531:E-6,Het-3,Cy-43]、[532:E-6,Het-3,Cy-82]、[533:E-6,Het-3,Cy-121]、[534:E-6,Het-3,Cy-160]、[535:E-6,Het-4,Cy-26]、[536:E-6,Het-4,Cy-65]、[537:E-6,Het-4,Cy-104]、[538:E-6,Het-4,Cy-143]、[539:E-6,Het-4,Cy-182]、[540:E-6,Het-5,Cy-9]、[541:E-6,Het-5,Cy-48]、[542:E-6,Het-5,Cy-87]、[543:E-6,Het-5,Cy-126]、[544:E-6,Het-5,Cy-165]、[545:E-6,Het-6,Cy-31]、[546:E-6,Het-6,Cy-70]、[547:E-6,Het-6,Cy-109]、[548:E-6,Het-6,Cy-148]、[549:E-6,Het-6,Cy-187]、[550:E-6,Het-7,Cy-14]、[551:E-6,Het-7,Cy-53]、[552:E-6,Het-7,Cy-92]、[553:E-6,Het-7,Cy-131]、[554:E-6,Het-7,Cy-170]、[555:E-6,Het-7,Cy-209]、[556:E-6,Het-8,Cy-36]、[557:E-6,Het-8,Cy-75]、[558:E-6,Het-8,Cy-114]、[559:E-6,Het-8,Cy-153]、[560:E-6,Het-8,Cy-192]、[561:E-6,Het-9,Cy-19]、[562:E-6,Het-9,Cy-58]、[563:E-6,Het-9,Cy-97]、[564:E-6,Het-9,Cy-136]、[565:E-6,Het-9,Cy-175]、[566:E-7,Het-1,Cy-6]、[567:E-7,Het-1,Cy-45]、[568:E-7,Het-1,Cy-84]、[569:E-7,Het-1,Cy-123]、[570:E-7,Het-1,Cy-162]、[571:E-7,Het-2,Cy-28]、[572:E-7,Het-2,Cy-67]、[573:E-7,Het-2,Cy-106]、[574:E-7,Het-2,Cy-145]、[575:E-7,Het-2,Cy-184]、[576:E-7,Het-3,Cy-11]、[577:E-7,Het-3,Cy-50]、[578:E-7,Het-3,Cy-89]、[579:E-7,Het-3,Cy-128]、[580:E-7,Het-3,Cy-167]、[581:E-7,Het-3,Cy-206]、[582:E-7,Het-4,Cy-33]、[583:E-7,Het-4,Cy-72]、[584:E-7,Het-4,Cy-111]、[585:E-7,Het-4,Cy-150]、[586:E-7,Het-4,Cy-189]、[587:E-7,Het-5,Cy-16]、[588:E-7,Het-5,Cy-55]、[589:E-7,Het-5,Cy-94]、[590:E-7,Het-5,Cy-133]、[591:E-7,Het-5,Cy-172]、[592:E-7,Het-5,Cy-211]、[593:E-7,Het-6,Cy-38]、[594:E-7,Het-6,Cy-77]、[595:E-7,Het-6,Cy-116]、[596:E-7,Het-6,Cy-155]、[597:E-7,Het-6,Cy-194]、[598:E-7,Het-7,Cy-21]、[599:E-7,Het-7,Cy-60]、[600:E-7,Het-7,Cy-99]、[601:E-7,Het-7,Cy-138]、[602:E-7,Het-7,Cy-177]、[603:E-7,Het-8,Cy-4]、[604:E-7,Het-8,Cy-43]、[605:E-7,Het-8,Cy-82]、[606:E-7,Het-8,Cy-121]、[607:E-7,Het-8,Cy-160]、[608:E-7,Het-9,Cy-26]、[609:E-7,Het-9,Cy-65]、[610:E-7,Het-9,Cy-104]、[611:E-7,Het-9,Cy-143]、[612:E-7,Het-9,Cy-182]、[613:E-8,Het-1,Cy-13]、[614:E-8,Het-1,Cy-52]、[615:E-8,Het-1,Cy-91]、[616:E-8,Het-1,Cy-130]、[617:E-8,Het-1,Cy-169]、[618:E-8,Het-1,Cy-208]、[619:E-8,Het-2,Cy-35]、[620:E-8,Het-2,Cy-74]、[621:E-8,Het-2,Cy-113]、[622:E-8,Het-2,Cy-152]、[623:E-8,Het-2,Cy-191]、[624:E-8,Het-3,Cy-18]、[625:E-8,Het-3,Cy-57]、[626:E-8,Het-3,Cy-96]、[627:E-8,Het-3,Cy-135]、[628:E-8,Het-3,Cy-174]、[629:E-8,Het-4,Cy-1]、[630:E-8,Het-4,Cy-40]、[631:E-8,Het-4,Cy-79]、[632:E-8,Het-4,Cy-118]、[633:E-8,Het-4,Cy-157]、[634:E-8,Het-4,Cy-196]、[635:E-8,Het-5,Cy-23]、[636:E-8,Het-5,Cy-62]、[637:E-8,Het-5,Cy-101]、[638:E-8,Het-5,Cy-140]、[639:E-8,Het-5,Cy-179]、[640:E-8,Het-6,Cy-6]、[641:E-8,Het-6,Cy-45]、[642:E-8,Het-6,Cy-84]、[643:E-8,Het-6,Cy-123]、[644:E-8,Het-6,Cy-162]、[645:E-8,Het-7,Cy-28]、[646:E-8,Het-7,Cy-67]、[647:E-8,Het-7,Cy-106]、[648:E-8,Het-7,Cy-145]、[649:E-8,Het-7,Cy-184]、[650:E-8,Het-8,Cy-11]、[651:E-8,Het-8,Cy-50]、[652:E-8,Het-8,Cy-89]、[653:E-8,Het-8,Cy-128]、[654:E-8,Het-8,Cy-167]、[655:E-8,Het-8,Cy-206]、[656:E-8,Het-9,Cy-33]、[657:E-8,Het-9,Cy-72]、[658:E-8,Het-9,Cy-111]、[659:E-8,Het-9,Cy-150]、[660:E-8,Het-9,Cy-189]、[661:E-9,Het-1,Cy-20]、[662:E-9,Het-1,Cy-59]、[663:E-9,Het-1,Cy-98]、[664:E-9,Het-1,Cy-137]、[665:E-9,Het-1,Cy-176]、[666:E-9,Het-2,Cy-3]、[667:E-9,Het-2,Cy-42]、[668:E-9,Het-2,Cy-81]、[669:E-9,Het-2,Cy-120]、[670:E-9,Het-2,Cy-159]、[671:E-9,Het-3,Cy-25]、[672:E-9,Het-3,Cy-64]、[673:E-9,Het-3,Cy-103]、[674:E-9,Het-3,Cy-142]、[675:E-9,Het-3,Cy-181]、[676:E-9,Het-4,Cy-8]、[677:E-9,Het-4,Cy-47]、[678:E-9,Het-4,Cy-86]、[679:E-9,Het-4,Cy-125]、[680:E-9,Het-4,Cy-164]、[681:E-9,Het-5,Cy-30]、[682:E-9,Het-5,Cy-69]、[683:E-9,Het-5,Cy-108]、[684:E-9,Het-5,Cy-147]、[685:E-9,Het-5,Cy-186]、[686:E-9,Het-6,Cy-13]、[687:E-9,Het-6,Cy-52]、[688:E-9,Het-6,Cy-91]、[689:E-9,Het-6,Cy-130]、[690:E-9,Het-6,Cy-169]、[691:E-9,Het-6,Cy-208]、[692:E-9,Het-7,Cy-35]、[693:E-9,Het-7,Cy-74]、[694:E-9,Het-7,Cy-113]、[695:E-9,Het-7,Cy-152]、[696:E-9,Het-7,Cy-191]、[697:E-9,Het-8,Cy-18]、[698:E-9,Het-8,Cy-57]、[699:E-9,Het-8,Cy-96]、[700:E-9,Het-8,Cy-135]、[701:E-9,Het-8,Cy-174]、[702:E-9,Het-9,Cy-1]、[703:E-9,Het-9,Cy-40]、[704:E-9,Het-9,Cy-79]、[705:E-9,Het-9,Cy-118]、[706:E-9,Het-9,Cy-157]、[707:E-9,Het-9,Cy-196]。
【００８０】
但し、上記の組合せの記載において、E-1〜E-18は下記の基を表し、
2009143872.tif 000027
【００８１】
Het-1〜Het-9は下記の６員芳香族複素環基（〇で示される位置でＥと結合し、●で示される位置でＬｃｙと結合する。）を表し、
2009143872.tif 000028
【００８２】
Cy-001〜Cy-212は下記の３〜１１員環基を表す。
2009143872.tif 000029
【００８３】
2009143872.tif 000030
【００８４】
2009143872.tif 000031
【００８５】
2009143872.tif 000032
【００８６】
2009143872.tif 000033
【００８７】
2009143872.tif 000034
【００８８】
2009143872.tif 000035
【００８９】
次に、製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【００９０】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（９）の各々１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して、各々の１０％乳剤を得る。
【００９１】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（９）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して、各々の２０％水和剤を得る。
【００９２】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（９）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して、各々の２％粒剤を得る。
【００９３】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（９）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、PAP０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して、各々の１％粉剤を得る。
【００９４】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（９）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【００９５】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（９）の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して、各々の０．１％油剤を得る。
【００９６】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（９）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。次いで、アセトンを蒸発乾燥させて、各々の毒餌を得る。
【００９７】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。なお、下記の試験例において、下記の略号は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
【００９８】
試験例１
本発明化合物（１）〜（２）の各々を用いて、製剤例５に従って製剤を調製し、該製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまでに生育させ、そこにワタアブラムシ約３０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
その結果、本発明化合物（１）〜（２）の試験用散布液の処理区は、防除価６０％以上を示した。
【産業上の利用可能性】
【００９９】
本発明化合物は、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。