(57)【要約】      （修正有）【課題】細胞内カルシウム濃度を制御する化合物を提供する。【解決手段】下記の一般式（１）〜（７）：2009184988.tif 000327のいずれかの式によって表される、ホウ素化合物、並びに該化合物を含む医薬組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（１）〜（７）：
【化１】
2009184988.tif 000326
〔式中、Ｚは、Ｏ又はＳであり、Ｒ１及びＲ２は、独立に、Ｈ、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）−Ｒ１０、−ＣＨＲ１１Ｒ１２、−ＣＯＣＨ（−ＮＲ１３Ｒ１４）−Ｒ１５及びヘテロシクリルアルキルから選択される基であるか、或いは、Ｒ１とＲ２が結合して環状構造を形成するような基であり、ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１4及びＲ１５は、独立に、Ｈであるか、或いは、置換又は未置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、又はヘテロシクリルアルキルであり、ｍは１〜１０の整数であり、Ｒ３は、Ｈであるか、或いは、置換もしくは未置換のアルキル又はアリールであり、Ｒ４は、Ｈ、−Ｏ−、ＯＨ、或いは、置換もしくは未置換のアルキル又はアリールであり、Ｘ、Ｙ及びＷは、独立に、芳香族又は脂肪族の基であり、ｎは、１〜１００の整数である。〕
のいずれかの式によって表される、ホウ素化合物。
【請求項２】
細胞内カルシウム濃度を調節する作用を有する、請求項１に記載のホウ素化合物。
【請求項３】
細胞内カルシウム濃度を調節する作用が、細胞内でのＩＰ３誘導カルシウム放出（ＩＩＣＲ）、容量性カルシウム流入（ＣＣＥ）、又はそれらの両方のいずれかを抑制する作用である、請求項２に記載のホウ素化合物。
【請求項４】
以下の化合物類から選択される、請求項１又は２に記載のホウ素化合物。
ポリ（４，４’-ビフェニルヒドロキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−Ｎ-メチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−Ｎ-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレンアミノエチルチオボラン）
ポリ（４-フェニルボリニックアシッド）
ポリ（ジメチルアミノエトキシフェニレンボラン）
ポリ（フェニレン２−ピリジルメトキシボラン）
ポリ（フェニレン２−アミノエチルアミノエトキシボラン）
ポリ（２、５-ジメトキシ−４-フェニルボリニックアシッド）
ポリ（アミノエチル２，５-ジメトキシ−４-フェニルボリネート）
ポリ（１，４-フェニレンメチレンオキシメチレン１，４−フェニレン２-アミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−フェニレンメチレンオキシメチレン４，４’−フェニレンジメチルアミノエトキシボリニックアシッド）
ポリ（１，４-フェニレンメチレンオキシメチレン１，４−フェニレン２-ピペリジノメトキシボラン）
ポリ（１，４-プェニレンオキシ−１，４-フェニレンヒドロキシボラン）
ポリ（アミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（イソプロポキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル２-ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン）
ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル  ２-アミノエチルチオボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンジメシルエトキシボラン）
ポリ（４’−フェニヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレ  アミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンメチルアミノエトキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン  １，４−フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンヒドロキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-アミノエトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ２-アミノエトキシボラン）
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）−２-アミノエチルチオボラン
ポリ（アミノエチル（２，５-ジメトキシ−４-フェニル）（１，４-フェニル）ボリネート）
ポリ（２-ピリジルメチル（２，５-ジメトキシ−４-フェニル）（１，４-フェニル）ボリネート）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレンージメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−アミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンアミノエトキシボラン  ジフェニルエーテル  アミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンアミノエチルチオボラン  ジフェニルエーテル  アミノエチルチオボラン）
ポリ（フェニレン２-ピペラジノメチルボラン  ジフェニルエーテル  ２-ピペリジノメチルチオボラン）
ポリ（メチルアミノエトキシボリルフェニレン  メチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（ピロリジノメトキシボリルフェニレン  ピロリジノメトキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（アミノエチルアミノエトキシボリルフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル−ヒドロキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−２-ピペリジンメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル−２-ピペリジンメトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−アミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  アミノエトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−メチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−２-ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル−２-ジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−２-ピリジル  トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル  トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−アミノエチルチオボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  ア
ミノエチルチオボラン）
ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンジメチルアミノエトオキシフェニレンボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−２-ピロリジンボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−２-ピリジルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル２-ピリジルメトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン  アミノエトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシ  １，４−フェニレン  アミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン
メチレンオキシフェニレンジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシ  １，４−フェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン  １，４-フェニレンメチレンオキシ  １，４−フェニレン  ２-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−フェニレンメチレンオキシメチレン４，４’−フェニレンオキシフェニレンボリニックアシッド）
ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  アミノエトキシボラン  フェニレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  ジメチルアミノエトキシボラン  フェニレン  オキシ  フェニレン  ジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  アミノエチルチオボラン  フェニレン  オキシ  フェニレン  アミノエチルチオボラン）
ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン    アミノエチルアミノエトキシボラン）
ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  メチルアミノエトキシボラン）
ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン    アミノエチルアミノエトキシボラン）
ポリ（１，２−フェニレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（２，５−ジメチル−１，４−フェニレン−ヒドロオキシボラン）
ポリ（２−メチル−１，３−フェニレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（２，８−ベンゾチオフェニレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（２，２’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（１，４−ナフタレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（９，１０−アンスラセン−ヒドロキシボラン）
ポリ（３，６−カルバゾール−ヒドロキシボラン）
ポリ（３−メチル−３，５−フェニレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（５，５’−ビチオフェン−ヒドロキシボラン）
ポリ（２，２’−ビナフチル−ヒドロキシボラン）
２−ジメチルアミノエチルビス（４-トリフルオロメチルフェニル）ボレート
１，３-ジメチルアミノプロピル  ビス（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボレート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２，３-ジアミノプロピオネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ピペラジノエトキシ  ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ピペリジノエトキシ  ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-ピペリジノエトキシ  ボラン
ビス（４-トリフルオロメチルフェニル）ボリニックアシッド
ビス（３-クロロ４-フルオロフェニル）ボリニックアシッド
２-アミノエチル（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボリネイト
２-ジメチルアミノエチル（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボリネイト
ビス（４-クロロ−２-フルオロフェニル）ボリニックアシッド
ビス（４-クロロ−２-フルオロフェニル）ボリニックアシッド
ビス（３，４，５-トリフルオロフェニル）ボリニックアシッド
ビス（２，４-ジフルオロフェニル）ボリニックアシッド
２-アミノエチルビス（４-クロロ−２-フルオロフェニル）ボリネート
２-アミノエチルチオビス（４-クロロ２-フルオロフェニル）ボリネート
ビス（２-アミノエチル）（３-クロロ４-フルオロフェニル）ボロネート
２-アミノエチルビス（３，４-ジフルオロフェニル）ボリネート
２-アミノ−１-フェニルエチル  ビス（３，４-ジフルオロフェニル）ボリネート
アミノエチル  ビス（３，４，５-トリフルオロフェニル）ボリネート
２-ピリジルメチル  ビス（３，４，５-トリフルオロフェニル）ボリネート
アミノエチル  ビス（２，４-ジフルオロフェニル）ボリネート
アミノエチル  ビス（３-クロロ−５-フルオロフェニル）ボリネート
メチルアミノエチル  ビス（３-クロロ−５-フルオロフェニル）ボリネート
ビス（４-シアノフェニル）ボチニックアシッド
アミノエチル  ビス（４-シアノフェニル）ボリネート
２−ピリジルメチル  ビス（４−シアノフェニル）ボリネート
ベンジルアミノエチル  ビス（４−シアノフェニル）ボリネート
２-アミノエチルチオビス（２-シアノフェニル）ボリネート
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル  ボリニックアシッド
アミノエチルｓｅｃ−ブチル  フェニルボリネート
アミノエチル  ｎ−ブチル  フェニル  ボリネート
４-ヒドロキシブチルフェニルボリニックアシッド
ビス（４-クロロフェニル）ボリニックアシッド
ビス（３-クロロ−４−メチルフェニルボリルオキシエチル）ピペラジン
ビス（３-クロロ−４−メチルフェニル  ２-ピリジルメトキシボリルフェニル）エーテル
１，４-ビス（フェニル−２-アミノエトキシボリル）ベンゼン
１，３-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
１，２-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
ジフェニル（アルギニンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（グルタミンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン
（２-（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）（３-（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３-クロロ−４−メチルフェニル  ヒドリキシボリルベンジル）エーテル
ビス（フェニル２-ピリジル−４−メトキシフェニルメトキシボリルベンジル）エーテル
ビス（３-クロロ−４-メチル）ジフェニル、２-ピリジル−４メトキシフェニルメトキシボラン
１，４-ビス（３-クロロ−４-メチルフェニル−２-アミノエトキシボリル）ベンゼン
ジ（（フェニルグリシン−Ｏ，Ｎボリル）フェニル）エーテル
１,３,５-トリス（２-ピリジル−４トリフルオロメチルフェニルメトキシボリル）ベンゼン
ジ（２-ピリジル−フェニルメトキシフェニルボリル２-ベンジル）エーテル
ジフェニル（アスパラギンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（２-ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシフェニルボリル４-ベンジル）エーテル
４，４’−フェニルヒドロキシボリル４-ビフェニル
４，４’−（１-ナフチルヒドロキシボリルジベンジル）エーテル
４−フルオロフェニルヒドロキシボリル４-ベンジルエーテル
４−トリフルオロメチルフェニルヒドロキシボリル４-ベンジルエーテル
（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボロニックアシッド
１，４-ビス（フェニル−２-アミノエトキシボリル）２-メチルベンゼン
１，２-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
（ジフェニル）−２-アミノフェニルチオボラン
２-アミノエチルチオジフェニルボラン
ジ（４，４’−フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル
ポリ（４，４’−ビフェニレン−２-ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル−４−トリフルオロメトキシボラン）
ジフェニル  ２−アミノエチルアミノエトキシボラン
（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボロニックアシッド
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン）
ジブチル（アラニン−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ４-メチルフェニル）Ｎ-メチルピペリジノエチルボリネート
ジ（３-クロロ６-メチルフェニル）Ｎ-ベンジルエチルボリネート
ポリ（４，４’−ビフェニレンーメチルエトキシボラン  １，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン）
４，４’−フェニル（１−（ピリジン−２−イル）−１−トリフルオロメチルフェニルメトキシボリル）ベンジルエーテル
（４-（フェニル−ジメチルアミノエチルボリル）フェニル）（４’−（メトキシメトキシメチルフェニル−ジメチルアミノエチルボリル）フェニル）エーテル
（４-（フェニル−Ｎ−メチルアミノエチルボリル）フェニル）（４’−（メトキシメトキシメチルフェニル−Ｎ−メチルアミノエチルボリル）フェニル）エーテル
ジ（フェニルグリシン−Ｏ，Ｎボリルフェニル）エーテル
ジフェニル（グリシルグルタミン−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−６−メチルフェニル）ボリニックアシッド
ビス（３，３’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
（３，３’−（フェニルピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）ベンジル）エーテル
ジフェニル（２，３-ジアミノプロピオネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（２，３-ジアミノブチレイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（２，５-ジアミノペンタネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（アンスラネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（トリフルオロメチルフェニル）２-アミノエチルボリネート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（グルタミンネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジブチル（アスパラギン−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（４-（フェニル−２−ピリジルメトキシボリル）ベンジル）エーテル
１−（ピリジン−２−イル）−１−フェニルメチルビス（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリネート
ビス（（４，４’−フェニルヒドロキシボリル）ベンジルエーテル）ヒドロキシボラン
ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−プロピルアミノエチルボリネート
ビス（（４，４’−フェニルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル）アミノエトキシボラン
ビス（（４，４’−フェニル  メチルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル）メチルアミノエトキシボラン
ビス（（４，４’−フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル）ジメチルアミノエトキシボラン
ビス（（４，４’−フェニル２−ピリジル−４-トリフルオロメチルフェニルメキシボリル）ベンジル）エーテル）２−ピリジル−４-トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン
ジフェニル（２-ピペラジン−３-カルボキシアミド−カルボキシ）ボラン
ジフェニル（メチオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
フェニル  ３-ピペリジノオキシボリル  フェニルエーテル
（４，４’−（フェニル  ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）フェニル）エーテル
（４，４’−（フェニル  ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニルベンジルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
４，４’−ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル  ２-アミノエトキシボリル）フェニル  エーテル
フェニル  ナフチル  ２−ピリジルメチルボリネート
フェニル  ナフチル  ジメチルアミノエチルボリネート
フェニル  ナフチル  ベンジルアミノエチルボリネート
ビス（（フェニル  ２-アミノ−２-ベンジルジエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）  ジメチルアミノエチルボレート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）  ２−ベンジル−２-アミノエチルボリネート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）１−フェニル２-アミノエチルボレート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ブチルアミノボレート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ベンジルアミノエチルボレート
ジフェニル（Ｒ）２-ベンジル−２-アミノエチル  ボレート
ジフェニル（Ｓ）２-ベンジル−２-アミノエチル  ボレート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）１-フェニルアミノエチルボレート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリニックアシッドアンハイドライド
ジフェニルボリニックアシッドアンハイドライド
ジフェニル（２-アミノフェニルカルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）２-アミノフェニル  ボリネート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（２-ピリジンカルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２-アミノピリジンカルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル  ２-アミノフェニルチオボラン
ジフェニル１-（２−アミノベンジル）１-フェニルメチルボリネート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）１-（２−アミノベンジル）１-フェニルメチルボリネート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（ノルロイシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル  ２-アミノブチルボリネート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-アミノブチルボリネート
ジ（トリフルオロメチルフェニル）ボリニックアシッド
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリニックアシッド
ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−アミノエチルボリネート
ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−ジメチルアミノエチルボリネート
ジ（３-クロロー４-メチルフェニル）２-アミノエチルボリネート
ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２，３−ジアミノ−２-プロピル-ボリネート
ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-アミノー２-メチル-プロピル-ボリネート
ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-フェニルアミノエチル  ボリネート
ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-アミノ−３−ヒドロキシブチル  ボリネート
ビス（ジフェニル  ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボラン）
ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-アミノエチル  ボリネート
ジ（（５-クロロ−２-フルオロフェニル）ヒドロキシボリルフェニル）エーテル
ジ（５-クロロ−２-メチルフェニル）２-アミノエチルボリネート
ジフェニル（オルニチン−Ｏ，Ｎ）ボラン
（３-クロロ４-フルオロフェニル）ボロニックアシッド
ビス（４，４’-（フェニルジメチルエトキシボリル）フェニル）エーテル
１，４-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
ジフェニル（グリシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（セリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（グルタミネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（アスパラギネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（アラニネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（フェニルアラニネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（トリプトファネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（ロイシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（イソロイシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（２、４-ジアミノラクトネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（チロシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（スレオニネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（システイネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（ヒスチジネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（ヒドロキシプロリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（グルタミンネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（アスパラギンネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（リジネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（２，３−ジアミノプロピオネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ビス（４，４’-（フェニル−グルタミンボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニルアスパラギンボリル）フェニル）エーテル
（４-（フェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）（４’−（ヒドロキシメチルフェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）エーテル
ジフェニル（グルタミンネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ビス（４，４’-（ｐ-トリフルオロメチルフェニル−アスパラギンボリル）ベンジル）エーテル
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（ピコリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-アミノフェニルチオボラン
ジ（４-トリフルオロメチルフェニル）（ピコリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（４-トリフルオロメチルフェニル）２-アミノエチルチオボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２，６-ジアミノピメリナート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（シトルニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（グリシルグルタミネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（４-トリフルオロメチルフェニル）（１，３-プロピレンジアミンジアセテート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（アロスレオニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（ノルロイシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２，４-ジアミノブチレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル  ジメチルアミノエチルチオボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ジメチルアミノエチルチオボラン
（４-（２-チオフェンヒドロキシボリル）フェノキシエチル）（４’-（２-チオフェンヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
１，２-ジ（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（アスパラギネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（フェニル  ２-アミノエトキシボリルフェニル）
ジ（フェニル  ２-アミノエチルチオボリルフェニル）
ポリ（１，４-フェニレンヒドロキシボリル−１，３−フェニレンボリニックアシッド）
ポリ（１，４-フェニレン  アミノエトキシボリル−１，３-フェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（１，４-フェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン）
ビス（３−シアノフェニル）ボリニックアシッド
ジフェニル（シトルリネイト−Ｏ,Ｎ)ボラン
ジフェニル（オルニチネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
【請求項５】
以下の化合物類から選択されるポリホウ素化合物である、請求項１又は２に記載のホウ素化合物。
ポリ（４，４’-ビフェニルヒドロキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−Ｎ-メチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−Ｎ-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレンアミノエチルチオボラン）
ポリ（４-フェニルボリニックアシッド）
ポリ（ジメチルアミノエトキシフェニレンボラン）
ポリ（フェニレン２−ピリジルメトキシボラン）
ポリ（フェニレン２−アミノエチルアミノエトキシボラン）
ポリ（２、５-ジメトキシ−４-フェニルボリニックアシッド）
ポリ（アミノエチル２，５-ジメトキシ−４-フェニルボリネート）
ポリ（１，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ２-アミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−フェニレンメチレンオキシメチレン４，４’−フェニレンジメチルアミノエトキシボリニックアシッド）
ポリ（１，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ２-ピペリジノメトキシボラン）
ポリ（１，４-プェニレンオキシ−１，４-フェニレンヒドロキシボラン）
ポリ（アミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（イソプロポキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン）
ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル  ２-アミノエチルチオボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンジメシルエトキシボラン）
ポリ（４’−フェニヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレ  アミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンメチルアミノエトキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン  １，４−フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンヒドロキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-アミノエトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ２-アミノエトキシボラン）
ポリアミノエチル（２，５-ジメトキシ−４-フェニル）（１，４-フェニル）ボリネート）
ポリ２-ピリジルメチル（２，５-ジメトキシ−４-フェニル）（１，４-フェニル）ボリネート）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−アミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンアミノエトキシボラン  ジフェニルエーテル  アミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンアミノエチルチオボラン  ジフェニルエーテル  アミノエチルチオボラン）
ポリ（フェニレン２-ピペラジノメチルボラン  ジフェニルエーテル  ２-ピペリジノメチルチオボラン）
ポリ（メチルアミノエトキシボリルフェニレン  メチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（ピロリジノメトキシボリルフェニレン  ピロリジノメトキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（アミノエチルアミノエトキシボリルフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（メタフェニレンーヒドロキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−２-ピペリジンメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル−２-ピペリジンメトキシボラン）
ポリ（メタフェニレンーアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  アミノエトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−メチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−２-ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル−２-ジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−２-ピリジル  トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル  トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−アミノエチルチオボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  アミノエチルチオボラン）
ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンジメチルアミノエトオキシフェニレンボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−２-ピロリジンボラン  ４，４’−ジフ
ェニルエーテルヒドロキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−２-ピリジルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル２-ピリジルメトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン  アミノエトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシ  １，４−フェニレン  アミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン
メチレンオキシフェニレンジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシ  １，４−フェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン  １，４-フェニレンメチレンオキシ  １，４−フェニレン  ２-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−フェニレンメチレンオキシメチレン４，４’−フェニレンオキシフェニレンボリニックアシッド）
ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  アミノエトキシボラン  フェニレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  ジメチルアミノエトキシボラン  フェニレン  オキシ  フェニレン  ジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  アミノエチルチオボラン  フェニレン  オキシ  フェニレン  アミノエチルチオボラン）
ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン）
ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  メチルアミノエトキシボラン）
ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−２-ピリジル−４トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル−４−トリフルオロメトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−メチルエトキシボラン  １，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（１，４-フェニレンヒドロキシボリル−１，３−フェニレンボリニックアシッド）
ポリ（１，４-フェニレン  アミノエトキシボリル−１，３-フェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（１，４-フェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン）
ポリ（１，２−フェニレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（２，５−ジメチル−１，４−フェニレン−ヒドロオキシボラン）
ポリ（２−メチル−１，３−フェニレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（２，８−ベンゾチオフェニレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（２，２’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（１，４−ナフタレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（９，１０−アンスラセン−ヒドロキシボラン）
ポリ（３，６−カルバゾール−ヒドロキシボラン）
ポリ（３−メチル−３，５−フェニレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（５，５’−ビチオフェン−ヒドロキシボラン）
ポリ（２，２’−ビナフチル−ヒドロキシボラン）
【請求項６】
ＩＩＣＲを抑制する作用を有する以下の化合物類から選択される、請求項１又は２に記載のホウ素化合物。
ポリ（４，４’-ビフェニルヒドロキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレンＮ-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４-フェニルボリニックアシッド）
ポリ（ジメチルアミノエトキシフェニレンボラン）
ポリ（フェニレン２−ピリジルメトキシボラン）
ポリ（フェニレン２−アミノエチルアミノエトキシボラン）
ポリ（２、５-ジメトキシ−４-フェニルボリニックアシッド）
ポリ（アミノエチル２，５-ジメトキシ−４-フェニルボリネート）
ポリ（１，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ２-アミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−フェニレンメチレンオキシメチレン４，４’−フェニレンジメチルアミノエトキシボリニックアシッド）
ポリ（１，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ２-ピペリジノメトキシボラン）
ポリ（１，４-プェニレンオキシ−１，４-フェニレンヒドロキシボラン）
ポリ（アミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（イソプロポキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル−４−トリフロオロメチルフェニルメトキシボラン）
ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル  ２-アミノエチルチオボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンジメシルエトキシボラン）
ポリ（４’−フェニヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレン  アミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンメチルアミノエトキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン  １，４−フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンヒドロキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-アミノエトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ２-アミノエトキシボラン）
ポリ（アミノエチル（２，５-ジメトキシ−４-フェニル）（１，４-フェニル）ボリネート）
ポリ（２-ピリジルメチル（２，５-ジメトキシ−４-フェニル）（１，４-フェニル）ボリネート）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−アミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンアミノエトキシボラン  ジフェニルエーテル  アミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンアミノエチルチオボラン  ジフェニルエーテル  アミノエチルチオボラン）
ポリ（フェニレン２-ピペラジノメチルボラン  ジフェニルエーテル  ２-ピペリジノメチルチオボラン）
ポリ（メチルアミノエトキシボリルフェニレン  メチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（ピロリジノメトキシボリルフェニレン  ピロリジノメトキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（アミノエチルアミノエトキシボリルフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
ポリ（メタフェニレンーヒドロキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
ポリ（メタフェニレンーメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−２-ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル−２-ジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−２-ピリジル  トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル  トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンジメチルアミノエトオキシフェニレンボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−２-ピリジルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル２-ピリジルメトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン  アミノエトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシ  １，４−フェニレン  アミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン
メチレンオキシフェニレンジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシ  １，４−フェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン  １，４-フェニレンメチレンオキシ  １，４−フェニレン  ２-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−フェニレンメチレンオキシメチレン４，４’−フェニレンオキシフェニレンボリニックアシッド）
ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  アミノエトキシボラン  フェニレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  ジメチルアミノエトキシボラン  フェニレン  オキシ  フェニレン  ジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  アミノエチルチオボラン  フェニレン  オキシ  フェニレン  アミノエチルチオボラン）
ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン）
ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  メチルアミノエトキシボラン）
ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン）
ポリ（２，５−ジメチル−１，４−フェニレン−ヒドロオキシボラン）
ポリ（１，４−ナフタレン−ヒドロキシボラン）
ポリ（２，２’−ビナフチル−ヒドロキシボラン）
２−ジメチルアミノエチルビス（４-トリフルオロメチルフェニル）ボレート
ビス（４-トリフルオロメチルフェニル）ボリニックアシッド
ビス（３-クロロ４-フルオロフェニル）ボリニックアシッド
２-アミノエチル（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボリネイト
２-ジメチルアミノエチル（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボリネイト
ビス（４-クロロ−２-フルオロフェニル）ボリニックアシッド
ビス（４-クロロ−２-フルオロフェニル）ボリニックアシッド
ビス（３，４，５-トリフルオロフェニル）ボリニックアシッド
ビス（２，４-ジフルオロフェニル）ボリニックアシッド
２-アミノエチルビス（４-クロロ−２-フルオロフェニル）ボリネート
２-アミノエチルチオビス（４-クロロ２-フルオロフェニル）ボリネート
ビス（２-アミノエチル）（３-クロロ４-フルオロフェニル）ボロネート
２-アミノエチルビス（３，４-ジフルオロフェニル）ボリネート
２-アミノ−１-フェニルエチル  ビス（３，４-ジフルオロフェニル）ボリネート
アミノエチル  ビス（３，４，５-トリフルオロフェニル）ボリネート
２-ピリジルメチル  ビス（３，４，５-トリフルオロフェニル）ボリネート
アミノエチル  ビス（２，４-ジフルオロフェニル）ボリネート
アミノエチル  ビス（３-クロロ−５-フルオロフェニル）ボリネート
メチルアミノエチル  ビス（３-クロロ−５-フルオロフェニル）ボリネート
ビス（４-シアノフェニル）ボチニックアシッド
アミノエチル  ビス（４-シアノフェニル）ボリネート
２−ピリジルメチル  ビス（４−シアノフェニル）ボリネート
ベンジルアミノエチル  ビス（４−シアノフェニル）ボリネート
２-アミノエチルチオビス（２-シアノフェニル）ボリネート
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル  ボリニックアシッド
アミノエチルｓｅｃ−ブチル  フェニルボリネート
アミノエチル  ｎ−ブチル  フェニル  ボリネート
ビス（４-クロロフェニル）ボリニックアシッド
ビス（３-クロロ−４−メチルフェニルボリルオキシエチル）ピペラジン
１，２-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
ビス（３-クロロ−４−メチルフェニル  ヒドリキシボリルベンジル）エーテル
ビス（３-クロロ−４-メチル）ジフェニル  ２-ピリジル−４−メトキシフェニルメトキシボラン
１，４-ビス（３-クロロ−４-メチルフェニル−２-アミノエトキシボリル）ベンゼン
ジフェニル（アスパラギンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２-ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシフェニルボリル４-ベンジル）エーテル
４，４’−フェニルヒドロキシボリル４-ビフェニル
４，４’−（１-ナフチルヒドロキシボリルジベンジル）エーテル
４−フルオロフェニルヒドロキシボリル４-ベンジルエーテル
４−トリフルオロメチルフェニルヒドロキシボリル４-ベンジルエーテル
（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボロニックアシッド
１，４-ビス（フェニル−２-アミノエトキシボリル）２-メチルベンゼン
ジ（４，４’−フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル
ポリ（４，４’−ビフェニレン−２-ピリジル−４トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル−４−トリフルオロメトキシボラン）
ジフェニル  ２−アミノエチルアミノエトキシボラン
ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−ピリジノメチルボリネート
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン）
ジブチル（アラニン−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ４-メチルフェニル）Ｎ-メチルピペリジノエチルボリネート
ジ（３-クロロ６-メチルフェニル）Ｎ-ベンジルエチルボリネート
ポリ（４，４’−ビフェニレンーメチルエトキシボラン  １，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン）
ビス（３，３’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
（３，３’−（フェニルピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（（４，４’−フェニルヒドロキシボリル）ベンジルエーテル）ヒドロキシボラン
ビス（（４，４’−フェニル  メチルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル）メチルアミノエトキシボラン
ビス（（４，４’−フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル）ジメチルアミノエトキシボラン
ビス（（４，４’−フェニル２−ピリジル−４-トリフルオロメチルフェニルメキシボリル）ベンジルエーテル）２−ピリジル−４-トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン
ジフェニル（２-ピペラジン−３-カルボキシアミド−カルボキシ）ボラン
（４，４’−（フェニル  ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）フェニル）エーテル
（４，４’−（フェニル  ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）ベンジル）エーテル
４，４’−ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル  ２-アミノエトキシボリル）フェニル  エーテル
フェニル  ナフチル  ２−ピリジルメチルボリネート
フェニル  ナフチル  ジメチルアミノエチルボリネート
フェニル  ナフチル  ベンジルアミノエチルボリネート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリニックアシッドアンハイドライド
ジフェニルボリニックアシッドアンハイドライド
ジフェニル  ２-アミノフェニルチオボラン
ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−ジメチルアミノエチルボリネート
ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２，３−ジアミノ−２-プロピル-ボリネート
ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-アミノ−２-メチル-プロピル-ボリネート
ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-フェニルアミノエチル  ボリネート
ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-アミノ−３−ヒドロキシブチル  ボリネート
ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-アミノエチル  ボリネート
ジ（（５-クロロ−２-メチルフェニル）ヒドロキシボリル）フェニル）エーテル
ジ（５-クロロ−２-メチルフェニル）２-アミノエチルボリネート
ジフェニル（オルニチン−Ｏ，Ｎ）ボラン
（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボロニックアシッド
ビス（４，４’-（フェニルジメチルエトキシボリル）フェニル）エーテル
ジフェニル（ロイシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（イソロイシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（リジネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ビス（４，４’-（ｐ-トリフルオロメチルフェニル−アスパラギンボリル）ベンジル）エーテル
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-アミノフェニルチオボラン
ジ（４-トリフルオロメチルフェニル）１，３-プロピレンジアミンジアセテート−Ｏ，Ｎ）ボラン
１，２-ジ（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（アスパラギネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ポリ（１，４-フェニレンヒドロキシボリル−１，３−フェニレンボリニックアシッド）
【請求項７】
ＩＩＣＲ及びＣＣＥを抑制する作用を有する以下の化合物類から選択される、請求項１
又は２に記載のホウ素化合物。
ポリ（４，４’−ビフェニレンＮ-メチルアミノエトキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレンアミノエチルチオボラン）
ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン）
ポリ（４，４’−ビフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−２-ピペリジンメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル−２-ピペリジンメトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−アミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  アミノエトキシボラン）
ポリ（メタフェニレン−アミノエチルチオボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  アミノエチルチオボラン）
ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−２-ピロリジンボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
ジ（３-クロロ、４-メチルフェニル）（２，３-ジアミノプロピオネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ビス（３-クロロ−４−メチルフェニル  ２-ピリジルメトキシボリルフェニル）エーテル
ジフェニル（アルギニンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（グルタミンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン
４，４’−フェニルヒドロキシボリル４-ビフェニル
（ジフェニル）−２-アミノフェニルチオボラン
２-アミノエチルチオジフェニルボラン
（４-（フェニル−ジメチルアミノエチルボリル）フェニル）-（４’−（メトキシメトキシメチルフェニル−ジメチルアミノエチルボリル）フェニル）エーテル
（４-（フェニル−Ｎ−メチルアミノエチルボリル）フェニル）-（４’−（メトキシメトキシメチルフェニル−Ｎ−メチルアミノエチルボリル）フェニル）エーテル
ジフェニル（２，３-ジアミノプロピオネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（２，３-ジアミノブチレイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（２，５-ジアミノペンタネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）−アンスラネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（トリフルオロメチルフェニル）２-アミノエチルボリネート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（グルタミンネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（４-（フェニル−２−ピリジルメトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（（４，４’−フェニルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル）アミノエトキシボラン
ビス（４，４’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニルベンジルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
ジフェニル（Ｒ）２-ベンジル−２-アミノエチル  ボレート
ジフェニル（Ｓ）２-ベンジル−２-アミノエチル  ボレート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリニックアシッドアンハイドライド
ジフェニル  （２-アミノフェニル  カルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２-アミノピリジンカルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル１-（２−アミノベンジル）１-フェニルメチルボリネート
ジフェニル  ２-アミノブチルボリネート
ジ（３-クロロー４-メチルフェニル）２-アミノエチルボリネート
ビス（ジフェニル  ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボラン）
１，４-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
ジフェニル（グリシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（グルタミネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（アスパラギネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（アラニネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（フェニルアラニネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（トリプトファネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（イソロイシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（２，４-ジアミノラクトネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（チロシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（スレオニネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（システイネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（ヒスチジネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（ヒドロキシプロリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（グルタミンネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（アスパラギンネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ビス（４，４’-（フェニル−グルタミンボリル）フェニル）エーテル
ビス（４，４’−（フェニルアスパラギンボリル）フェニル）エーテル
（４-（フェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）-４’−（ヒドロキシメチルフェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）エーテル
ジフェニル（グルタミンネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（４-トリフルオロメチルフェニル）（ピコリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（４-トリフルオロメチルフェニル）２-アミノエチルチオボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２，６-ジアミノピメリナート−Ｏ，Ｎ）ボラン
（４-（２-チオフェンヒドロキシボリル）フェノキシエチル）（４’-（２-チオフェンヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
ジ（フェニル  ２-アミノエトキシボリルフェニル）
ジ（フェニル  ２-アミノエチルチオボリルフェニル）
ポリ（１，４-フェニレン  アミノエトキシボリル−１，３-フェニレンアミノエトキシボラン）
ポリ（１，４-フェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン）
ビス（３−シアノフェニル）ボリニックアシッド
ジフェニル（シトリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（オルニチネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
【請求項８】
ＣＣＥを抑制する作用を有する以下の化合物類から選択される、請求項１又は２に記載のホウ素化合物。
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）−２-アミノエチルチオボラン
１，３-ジメチルアミノプロピル  ビス（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボレート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ピペラジノエトキシ  ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ピペリジノエトキシ  ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-ピペリジノエトキシ  ボラン
４-ヒドロキシブチルフェニルボリニックアシッド
１，４-ビス（フェニル−２-アミノエトキシボリル）ベンゼン
１，３-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
（２-（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）（３-（フェニルヒドロキシボリル）ベ
ンジル）エーテル
ビス（フェニル２-ピリジル−４−メトキシフェニルメトキシボリルベンジル）エーテル
ジ（フェニルグリシン−Ｏ，Ｎボリル）フェニル）エーテル
１, ３,５-トリス（２-ピリジル−４トリフルオロメチルフェニルメトキシボリル）ベンゼン
ジ（２-ピリジル−フェニルメトキシフェニルボリル２-ベンジル）エーテル
ジフェニル（アスパラギンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン
１，２-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
ジ（４−フェニル（１−（ピリジン−２−イル）−１−トリフルオロメチルフェニルメトキシボリル）ベンジル）エーテル
ジ（フェニルグリシン−Ｏ，Ｎ−ボリル）フェニル）エーテル
ジ（３-クロロ−６−メチルフェニル）ボリニックアシッド
ジブチル（アスパラギン−Ｏ，Ｎ）ボラン
１−（ピリジン−２−イル）−１−フェニルメチルビス（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリネート
ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−プロピルアミノエチルボリネート
ジフェニル（メチオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
フェニル  ３-ピペリジノオキシボリル  フェニルエーテル
ビス（（フェニル  ２-アミノ−２-ベンジルジエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ビス（３，３’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）  ジメチルアミノエチルボレート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）  ２−ベンジル−２-アミノエチルボリネート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）１−フェニル２-アミノエチルボレート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ブチルアミノボレート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ベンジルアミノエチルボレート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）１-フェニルアミノエチルボレート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）２-アミノフェニル  ボリネート
ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）２-ピリジン  カルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）１-（２−アミノベンジル）１-フェニルメチルボリネート
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（ノルロイシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-アミノブチルボリネート
ジ（トリフルオロメチルフェニル）ボリニックアシッド
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリニックアシッド
ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−アミノエチルボリネート
ジフェニル（セリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル（２，３−ジアミノプロピオネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）−ピコリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（シトルニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（グリシルグルタミネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（アロスレオニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（ノルロイシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２，４-ジアミノブチレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
ジフェニル  ジメチルアミノエチルチオボラン
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ジメチルアミノエチルチオボラン
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項に記載のホウ素化合物の１又は複数を含むことを特徴とする、細胞内カルシウム濃度調節剤。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか１項に記載のホウ素化合物の１又は複数と担体とを含む医薬組成物。
【請求項１１】
アルツハイマー病の予防又は治療用である、請求項９に記載の細胞内カルシウム濃度調節剤又は１０に記載の医薬組成物。
【請求項１２】
自己免疫疾患、多発性硬化症、クローン病又はシェーグレン症候群の予防又は治療用である、請求項９に記載の細胞内カルシウム濃度調節剤又は１０に記載の医薬組成物。
【請求項１３】
免疫抑制用である、請求項９に記載の細胞内カルシウム濃度調節剤又は１０に記載の医薬組成物。
【請求項１４】
虚血性疾患、高血圧又は脳血管れん縮の予防又は治療用である、請求項９に記載の細胞内カルシウム濃度調節剤又は１０に記載の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリホウ素化合物を含む新規のホウ素化合物に関する。
本発明はまた、上記ホウ素化合物を含有する、細胞内カルシウム濃度調節剤又は医薬組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
細胞は、神経伝達物質やホルモン、成長因子などの様々な外来刺激に応答して多彩な生理機能を示す。その際、カルシウムイオンは細胞内情報伝達のメッセンジャーとして重要な役割を果たしている。カルシウムの主な供給源は、細胞内カルシウムストア及び細胞外液である。細胞内カルシウムストアからのカルシウムの放出には、セカンドメッセンジャーであるイノシトール−１，４，５−三リン酸（ＩＰ３）レセプターを介したものと、ＩＰ３には非感受性であるが、細胞内のカルシウム濃度の上昇によりカルシウムを放出するリアノジンレセプターを介したものがある。
【０００３】
ＩＰ３は細胞内のセカンドメッセンジャーとして、細胞内のカルシウムイオンプールからのカルシウムイオンの遊離を誘導するＩＰ３誘導カルシウム放出（ＩＰ３−ｉｎｄｕｃｅｄ ｃａｌｃｉｕｍ ｒｅｌｅａｓｅ；ＩＩＣＲ）を行なう。ＩＰ３レセプターは、ＩＰ３との結合で活性化される細胞内カルシウムイオン放出チャネルである。ＩＰ３レセプターは遺伝子ファミリーを形成し、機能、組織・細胞特異的発現や細胞内局在においても多様性に富んでおり、生体機能に欠かせない重要な働きを担っている。
【０００４】
ＩＰ３は、Ｇ蛋白質と共役した種々のレセプターを活性化する経路、又はチロシンキナーゼ活性と共役した種々のレセプターを活性化する経路で産生することが知られている。前記経路にて活性化されたホスホリパーゼＣは、ホスファチジルイノシトール−４，５−二リン酸（ＰＩＰ２）をＩＰ３とジアシルグリセロール（ＤＧ）の２つのセカンドメッセンジャーに分解する。ＩＰ３は、細胞内カルシウムストアに存在するＩＰ３レセプターに結合して、カルシウムを放出させる。一方、ＤＧはこのカルシウムと共にプロテインキナーゼＣを活性化して、種々の生理機能の制御にあたる。
【０００５】
細胞外液からのカルシウムイオンの流入には、様々なチャネルが関与していることが知られている。大別すると、細胞膜の電位に応じて作動する電位依存性チャネルと、電位とは無関係に作動するチャネルに分類される。後者に属するチャネルとしては、カルシウム透過性の神経伝達物質レセプター（例えば、ＮＭＤＡレセプター）が知られている。また最近、注目されるようになったのはＧ蛋白質共役型レセプターやチロシンキナーゼ型レセプターの活性化により作動するカルシウム透過性チャネル、及びレセプター活性化カルシウムチャネル（ｒｅｃｅｐｔｏｒ ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｃａｌｃｉｕｍ ｃｈａｎｎｅｌ；ＲＡＣＣ）である。ＲＡＣＣとしては、容量性カルシウム流入（ｃａｐａｃｉｔａｔｉｖｅ ｃａｌｃｉｕｍ ｅｎｔｒｙ；ＣＣＥ）チャネル、セカンドメッセンジャー応答チャネル、Ｇ蛋白質応答チャネル等が挙げられる。
【０００６】
ＣＣＥチャネルは、細胞内カルシウムストアからのカルシウムイオンの放出及びその枯渇により活性化し、細胞外からのカルシウムイオンを流入させ、細胞内カルシウムストアにカルシウムイオンを再充填させる機能を持つ。このことより、ＣＣＥチャネルはストア応答性カルシウム流入チャネル（ｓｔｏｒｅ ｏｐｅｒａｔｅｄ ｃｈａｎｅｌ；ＳＯＣ）とも言われる。
【０００７】
このチャネルの存在は、主として免疫細胞、血管内皮細胞、血小板などの非興奮性の細胞において電気生理 学的に明らかにされており、非興奮性細胞における主要なカルシウム流入経路であることは知られている。しかし、その分子的な実体は明らかにされていない。さらに、細胞内カルシウムストアの枯渇の認識や活性化の機序も不明である。
【０００８】
しかし、容量性カルシウム流入、及びＩＰ３が関与しておこる細胞内カルシウムストアからのカルシウム放出は、細胞の機能発現において重要な役割を果たしていること、並びに、内因性カルシウム及び容量性カルシウム流入は種々の疾患と非常に深い関連を有することが知られている（非特許文献１〜１３）。
【０００９】
特許文献１には内因性カルシウムストアにおけるＩＩＣＲ及びカルシウム誘発カルシウム放出（ＣＩＣＲ）機構によるカルシウム放出の抑制作用を有する、（２−アミノエトキシ）ジフェニルボラン及びテトラフェニルジボロキサン（テトラフェニルジボロキシド）が開示されている。
【００１０】
また、（２−アミノエトキシ）ジフェニルボランが、ＩＰ３レセプター阻害作用を介して、ＳＯＣ阻害作用を有する旨の記載がある（非特許文献１４）。
【００１１】
特許文献２には、ビス−１−オキサキノリジジン、ゼストスポンジンＣ、ゼストスポンジンＡ、アラグスポンジンＢ等が、ＩＰ３レセプターを介したカルシウムチャネル阻害剤として有用である旨の記載がある。
【００１２】
このような状況の中で、ＩＰ３レセプター活性化又は容量性カルシウム流入により異常に高まった細胞内のカルシウム濃度を下げる薬剤を開発することができるならば、細胞内カルシウム濃度の上昇に起因した上記のような種々の疾患の予防又は治療に有用であることが大いに期待できる。
【００１３】
本発明者らは、先に、そのような目的を達成するために、（２−アミノエトキシ）ジフェニルボラン（２−ＡＰＢ）よりも強い活性をもつ、細胞内カルシウム濃度調節剤として、ホウ素を２個含む２−ＡＰＢ誘導体を見出し報告してきた（特許文献３、４及び５、非特許文献１５）。
【００１４】
【特許文献１】日本特許第２９８７７２７号
【特許文献２】国際公開ＷＯ０２／３８１４０
【特許文献３】国際公開ＷＯ０３／０３３００２
【特許文献４】国際公開ＷＯ２００７／０６１０７４
【特許文献５】米国特許第７２１７７０１号（２００７）
【非特許文献１】Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃａ ｅｔ Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａ Ａｃｔａ，１０８２，２１９−２３８（１９９１）
【非特許文献２】Ｐｌａｔｅｌｅｔｓ，１１（４），２１５−２１（２０００）
【非特許文献３】Ｊ．Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ．，１３１（３），６５５−６７（１９９５）
【非特許文献４】Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，２４４，５０８−５１５（１９８７）
【非特許文献５】蛋白質核酸酵素，３６，８８５−８９５（１９９１）
【非特許文献６】Ｊ．Ｍｅｍｂｒ．Ｂｉｏｌ．，１５５（１），６１−７３（１９９７）
【非特許文献７】Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ＆ Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ，６８，８３−８７（１９９１）
【非特許文献８】Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，９７（２４），１３１２６−１３１３１（２０００）
【非特許文献９】ＡＮＮ．ＮＹ．ＡＣＡＤ．Ｓｃｉ．，５２４，１８７−１９５（１９８８）
【非特許文献１０】Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，２２８，５１０−５２２（１９８３）
【非特許文献１１】代謝，２７，４１３−４２５（１９９０）
【非特許文献１２】Ｎｅｕｒｏｎ，２７（３），５６１−７２（２０００）
【非特許文献１３】Ｊ．Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ．，１４９（４），７９３−８（２０００）
【非特許文献１４】Ｓｃｉｅｎｃｅ，２８７，１６４７−１６５１（２０００）
【非特許文献１５】Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，３５２（２），２７７−２８２（２００７）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
本発明の目的は、ＩＩＣＲ、ＣＣＥ、又はそれらの両方を調節可能にする細胞内カルシウム濃度調節化合物を提供することである。
【００１６】
本発明の別の目的は、上記化合物を含む細胞内カルシウム濃度調節剤又は医薬組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明者らは、今回、カルシウムチャネルのうち、ＩＩＣＲ、ＣＣＥ、又はその両方をそれぞれ選択的に阻害する新規のホウ素化合物を見出した。
本発明の特徴は、要約すると、以下のとおりである。
【００１８】
すなわち、本発明は、その第１の態様によれば、下記の一般式（１）〜（７）：
【化１】
2009184988.tif 000002
〔式中、Ｚは、Ｏ又はＳであり、Ｒ１及びＲ２は、独立に、Ｈ、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）−Ｒ１０、−ＣＨＲ１１Ｒ１２、−ＣＯＣＨ（−ＮＲ１３Ｒ１４）−Ｒ１５及びヘテロシクリルアルキルから選択される基であるか、或いは、Ｒ１とＲ２が結合して環状構造を形成するような基であり、ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１4及びＲ１５は、独立に、Ｈであるか、或いは、置換又は未置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、又はヘテロシクリルアルキルであり、ｍは１〜１０の整数であり、Ｒ３は、Ｈであるか、或いは、置換もしくは未置換のアルキル又はアリールであり、Ｒ４は、Ｈ、−Ｏ−、ＯＨ、或いは、置換もしくは未置換のアルキル又はアリールであり、Ｘ、Ｙ及びＷは、独立に、芳香族又は脂肪族の基であり、ｎは、１〜１００の整数である。〕
のいずれかの式によって表される、ホウ素化合物を提供する。
【００１９】
本発明の実施形態において、本発明のホウ素化合物は、細胞内カルシウム濃度を調節する作用を有する化合物である。
【００２０】
具体的には、本発明のホウ素化合物は、以下の[I]群に記載される化合物類から選択される。ここで、表示した化合物の左端の数字は、後述の実施例番号を示す。これらの化合物類のほとんどは、細胞内カルシウム濃度を調節する作用として、ＩＩＣＲ、ＣＣＥ又はそれらの両方のいずれかを抑制（又は阻害）する作用を有する。
【００２１】
[I]群
１．  ポリ（４，４’-ビフェニルヒドロキシボラン）
３．  ポリ（４，４’−ビフェニレンアミノエトキシボラン）
４．  ポリ（４，４’−ビフェニレンＮ-メチルアミノエトキシボラン）
５．  ポリ（４，４’−ビフェニレンＮ-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン）
６．  ポリ（４，４’−ビフェニレンアミノエチルチオボラン）
７．  ポリ（４-フェニルボリニックアシッド）
８．  ポリ（ジメチルアミノエトキシフェニレンボラン）
９．  ポリ（フェニレン２−ピリジルメトキシ  ボラン）
１０．  ポリ（フェニレン２−アミノエチルアミノエトキシボラン）
【００２２】
１１．  ポリ（２、５-ジメトキシ−４-フェニルボリニックアシッド）
１２．  ポリ（アミノエチル２，５-ジメトキシ−４-フェニルボリネート）
１４．  ポリ（１，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ２-アミノエトキシボラン）
１５．  ポリ（４，４’−フェニレンメチレンオキシメチレン４，４’−フェニレンジメチルアミノエトキシボリニックアシッド）
１６．  ポリ（１，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ２-ピペリジノメトキシボラン）
１７．  ポリ（１，４-プェニレンオキシ−１，４-フェニレンヒドロキシボラン）
１８．  ポリ（アミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
１９．  ポリ（イソプロポキシボリルジフェニルエーテル）
２０．  ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
【００２３】
２１．  ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル−４−トリフロオロメチルフェニルメトキシボラン）
２２．  ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル  ２-アミノエチルチオボラン）
２３．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン）
２４．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
２５．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン）
２６．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンジメシルエトキシボラン）
２７．  ポリ（４’−フェニヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレン）
２８．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレン  アミノエトキシボラン）
２９．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンメチルアミノエトキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン）
３０．  ポリ（４，４’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン  １，４−フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンヒドロキシボラン）
【００２４】
３１．  ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-アミノエトキシボラン  １，４-フェニレン
メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ２-アミノエトキシボラン）
３２．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）−２-アミノエチルチオボラン
３４．  ポリ（アミノエチル（２，５-ジメトキシ−４-フェニル）（１，４-フェニル）ボリネート）
３５．  ポリ（２-ピリジルメチル（２，５-ジメトキシ−４-フェニル）（１，４-フェニル）ボリネート）
３６．  ポリ（４，４’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
３７．  ポリ（４，４’−ビフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
３８．  ポリ（４，４’−ビフェニレン−アミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルアミノエトキシボラン）
３９．  ポリ（フェニレンアミノエトキシボラン  ジフェニルエーテル  アミノエトキシボラン）
４０．  ポリ（フェニレンアミノエチルチオボラン  ジフェニルエーテル  アミノエチルチオボラン）
【００２５】
４１．  ポリ（フェニレン２-ピペラジノメチルボラン  ジフェニルエーテル  ２-ピペリジノメチルチオボラン）
４２．  ポリ（メチルアミノエトキシボリルフェニレン  メチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
４３．  ポリ（ピロリジノメトキシボリルフェニレン  ピロリジノメトキシボリルジフェニルエーテル）
４４．  ポリ（アミノエチルアミノエトキシボリルフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
４５．  ポリ（メタフェニレン−ヒドロキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
４６．  ポリ（メタフェニレン−２-ピペリジンメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル−２-ピペリジンメトキシボラン）
４７．  ポリ（メタフェニレン−アミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル
アミノエトキシボラン）
４８．  ポリ（メタフェニレン−メチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルメチルアミノエトキシボラン）
４９．  ポリ（メタフェニレン−２-ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル−２-ジメチルアミノエトキシボラン）
５０．  ポリ（メタフェニレン−２-ピリジル  トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル  トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン）
【００２６】
５１．  ポリ（メタフェニレン−アミノエチルチオボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  アミノエチルチオボラン）
５２．  ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン）
５３．  ポリ（フェニレンメチレンジメチルアミノエトオキシフェニレンボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
５４．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−２-ピロリジンボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
５５．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
５６．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−２-ピリジルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル２-ピリジルメトキシボラン）
５７．  ポリ（４，４’−ビフェニレン  アミノエトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシ  １，４−フェニレン  アミノエトキシボラン）
５８．  ポリ（４，４’−ビフェニレンージメチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  メチレンオキシフェニレンジメチルアミノエトキシボラン）
５９．  ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシ  １，４−フェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン）
６０．  ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン  
１，４-フェニレンメチレンオキシ  １，４−フェニレン  ２-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン）
【００２７】
６１．  ポリ（４，４’−フェニレンメチレンオキシメチレン４，４’−フェニレンオキシフェニレンボリニックアシッド）
６２．  ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  アミノエトキシボラン  フェニレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
６３．  ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  ジメチルアミノエトキシボラン  フェニレン  オキシ  フェニレン  ジメチルアミノエトキシボラン）
６４．  ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  アミノエチルチオボラン  フェニレン  オキシ  フェニレン  アミノエチルチオボラン）
６５．  ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン）
６６．  ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  メチルアミノエトキシボラン）
６７．  ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン）
６９．  ２−ジメチルアミノエチルビス（４-トリフルオロメチルフェニル）ボレート
７０．  １，３-ジメチルアミノプロピル  ビス（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボレート
【００２８】
７１．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２，３-ジアミノプロピオネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
７２．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ピペラジノエトキシボラン
７３．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ピペリジノエトキシボラン
７４．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-ピペリジノエトキシボラン
７５．  ビス（４-トリフルオロメチルフェニル）ボリニックアシッド
７６．  ビス（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボリニックアシッド
７７．  ２-アミノエチル（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボリネイト
７８．  ２-ジメチルアミノエチル（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボリネイト
７９．  ビス（４-クロロ−２-フルオロフェニル）ボリニックアシッド
８０．  ビス（４-クロロ−２-フルオロフェニル）ボリニックアシッド
【００２９】
８１．  ビス（３，４，５-トリフルオロフェニル）ボリニックアシッド
８２．  ビス（２，４-ジフルオロフェニル）ボリニックアシッド
８４．  ２-アミノエチルビス（４-クロロ−２-フルオロフェニル）ボリネート
８５．  ２-アミノエチルチオビス（４-クロロ２-フルオロフェニル）ボリネート
８６．  ビス（２-アミノエチル）（３-クロロ４-フルオロフェニル）ボロネート
８７．  ２-アミノエチルビス（３，４-ジフルオロフェニル）ボリネート
８８．  ２-アミノ−１-フェニルエチル  ビス（３，４-ジフルオロフェニル）ボリネート
８９．  アミノエチル  ビス（３，４，５-トリフルオロフェニル）ボリネート
９０．  ２-ピリジルメチル  ビス（３，４，５-トリフルオロフェニル）ボリネート
９１．  アミノエチル  ビス（２，４-ジフルオロフェニル）ボリネート
１００．  アミノエチル  ビス（３-クロロ−５-フルオロフェニル）ボリネート
【００３０】
１０１．  メチルアミノエチル  ビス（３-クロロ−５-フルオロフェニル）ボリネート
１０２．  ビス（４-シアノフェニル）ボチニックアシッド
１０３．  アミノエチル  ビス（４-シアノフェニル）ボリネート
１０４．  ２−ピリジルメチル  ビス（４−シアノフェニル）ボリネート
１０５．  ベンジルアミノエチル  ビス（４−シアノフェニル）ボリネート
１０６．  ２-アミノエチルチオビス（２-シアノフェニル）ボリネート
１０９．  ｔｅｒｔ−ブチルフェニル  ボリニックアシッド
１１０．  アミノエチルｓｅｃ−ブチル  フェニルボリネート
１１２．  アミノエチル  ｎ−ブチル  フェニル  ボリネート
１１４．  ４-ヒドロキシブチルフェニルボリニックアシッド
１１５．  ビス（４-クロロフェニル）ボリニックアシッド
１１６．  ビス（３-クロロ−４−メチルフェニルボリルオキシエチル）ピペラジン
１１７．  ビス（３-クロロ−４−メチルフェニル  ２-ピリジルメトキシボリルフェニル）エーテル
１１８．  １，４-ビス（フェニル−２-アミノエトキシボリル）ベンゼン
１１９．  １，３-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
【００３１】
１２１．  １，２-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
１２２．  ジフェニル（アルギニンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン
１２３．  ジフェニル（グルタミンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン
１２４．  （２-（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）（３-（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
１２５．  ビス（３-クロロ−４−メチルフェニル  ヒドリキシボリルベンジル）エーテル
１２６．  ビス（フェニル２-ピリジル−４−メトキシフェニルメトキシボリルベンジル）エーテル
１２７．  ビス（３-クロロ−４-メチル）ジフェニル２-ピリジル−４−メトキシフェニルメトキシボラン
１２８．  １，４-ビス（３-クロロ−４-メチルフェニル−２-アミノエトキシボリル）ベンゼン
１２９．  ジ（（フェニルグリシン−Ｏ，Ｎ−ボリル）フェニル）エーテル
【００３２】
１３２．  １,３,５-トリス（２-ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシボリル）ベンゼン
１３３．  ジ（２-ピリジル−フェニルメトキシフェニルボリル２-ベンジル）エーテル
１３６．  ジフェニル（アスパラギンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン
１３８．  ジ（２-ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシフェニルボリル４-ベンジル）エーテル
１４０．  ４，４’−フェニルヒドロキシボリル４-ビフェニル
１４１．  ４，４’−（１-ナフチルヒドロキシボリルジベンジル）エーテル
１４２．  ４−フルオロフェニルヒドロキシボリル４-ベンジルエーテル
１４３．  ４−トリフルオロメチルフェニルヒドロキシボリル４-ベンジルエーテル
１４５．  （３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボロニックアシッド
１４６．  １，４-ビス（フェニル−２-アミノエトキシボリル）２-メチルベンゼン
１４７．  １，２-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
１５０．  （ジフェニル）−２-アミノフェニルチオボラン
【００３３】
１５１．  ２-アミノエチルチオジフェニルボラン
１５２．  ジ（４，４’−フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル
１５３．  ポリ（４，４’−ビフェニレンー２-ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル−４−トリフルオロメトキシボラン）
１５４．  ジフェニル  ２−アミノエチルアミノエトキシボラン
１５６．  （３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボロニックアシッド  ６００５
１５７．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
１５８．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン）
１５９．  ジブチル（アラニン−Ｏ，Ｎ）ボラン
１６３．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）Ｎ-メチルピペリジノエチルボリネート
１６４．  ジ（３-クロロ−６-メチルフェニル）Ｎ-ベンジルエチルボリネート
１６５．  ポリ（４，４’−ビフェニレン−メチルエトキシボラン  １，４−フェニレン
メチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン）
１６６．  ジ（４−フェニル（１−（ピリジン−２−イル）−１−トリフルオロメチルフェニルメトキシボリルベンジル）エーテル
１６７．  （４-（フェニル−ジメチルアミノエチルボリル）フェニル）-（４’−（メトキシメトキシメチルフェニル−ジメチルアミノエチルボリル）フェニル）エーテル
１６８．  （４-（フェニル−Ｎ−メチルアミノエチルボリル）フェニル）（４’−（メトキシメトキシメチルフェニル−Ｎ−メチルアミノエチルボリル）フェニル）エーテル
１６９．  ジ（フェニルグリシン−Ｏ，Ｎボリルフェニル）エーテル
１７０．  ジフェニル（グリシルグルタミン−Ｏ，Ｎ）ボラン
【００３４】
１７１．  ジ（３-クロロ−６−メチルフェニル）ボリニックアシッド
１７２．  ビス（３，３’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
１７３．  （３，３’−（フェニルピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）ベンジル）エーテル
１７４．  ジフェニル（２，３-ジアミノプロピオネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
１７８．  ジフェニル（２，３-ジアミノブチレイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
１７９．  ジフェニル（２，５-ジアミノペンタネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
１８０．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（アンスラネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
１８１．  ジ（トリフルオロメチルフェニル）２-アミノエチルボリネート
１８２．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（グルタミンネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
１８３．  ジブチル（アスパラギン−Ｏ，Ｎ）ボラン
１８４．  ジ（４-（フェニル−２−ピリジルメトキシボリル）ベンジル）エーテル
１８６．  １−（ピリジン−２−イル）−１−フェニルメチルビス（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリネート
１８７．  ビス（（４，４’−フェニルヒドロキシボリル）ベンジルエーテル）ヒドロキシボラン
１８８．  ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−プロピルアミノエチルボリネート
１８９．  ビス（（４，４’−フェニルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル）アミノエトキシボラン
１９０．  ビス（（４，４’−フェニル  メチルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル）メチルアミノエトキシボラン
【００３５】
１９１．  ビス（（４，４’−フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル）ジメチルアミノエトキシボラン
１９２．  ビス（（４，４’−フェニル２−ピリジル−４-トリフルオロメチルフェニルメキシボリル）ベンジルエーテル）２−ピリジル−４-トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン
１９３．  ジフェニル（２-ピペラジン−３-カルボキシアミド−カルボキシ）ボラン
１９４．  ジフェニル（メチオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
１９５．  フェニル  ３-ピペリジノオキシボリル  フェニルエーテル
１９６．  （４，４’−（フェニル  ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）フェニル）エーテル
１９７．  （４，４’−（フェニル  ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）ベンジル）
エーテル
１９８．  ビス（４，４’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
１９９．  ビス（３，３’−（フェニルベンジルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
【００３６】
２０１．  ４，４’−ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル  ２-アミノエトキシボリル）フェニル  エーテル
２０２．  フェニル  ナフチル  ２−ピリジルメチルボリネート
２０３．  フェニル  ナフチル  ジメチルアミノエチルボリネート
２０４．  フェニル  ナフチル  ベンジルアミノエチルボリネート
２０５．  ビス（（フェニル  ２-アミノ−２-ベンジルジエトキシボリル）ベンジル）エーテル
２０６．  ビス（３，３’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
２０７．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）  ジメチルアミノエチルボレート
２０８．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）  １−ベンジルアミノエチルボレート
２０９．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）１−フェニル２-アミノエチルボレート
２１０．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ブチルアミノボレート
【００３７】
２１１．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ベンジルアミノエチルボレート
２１２．  ジフェニル（Ｒ）２-ベンジル−２-アミノエチル  ボレート
２１３．  ジフェニル（Ｓ）２-ベンジル−２-アミノエチル  ボレート
２１４．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）１-フェニルアミノエチルボレート
２１６．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリニックアシッドアンハイドライド
２１７．  ジフェニルボリニックアシッドアンハイドライド
２１９．  ジフェニル（２-アミノフェニル  カルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２２０．  ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）２-アミノフェニル  ボリネート
２２１．  ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（２-ピリジンカルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２２２．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２-アミノピリジンカルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２２３．  ジフェニル  ２-アミノフェニルチオボラン
２２４．  ジフェニル１-（２−アミノベンジル）１-フェニルメチルボリネート
２２５．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）１-（２−アミノベンジル）１-フェニルメチルボリネート
２２７．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（ノルロイシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２２８．  ジフェニル  ２-アミノブチルボリネート
２２９．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-アミノブチルボリネート
２３０．  ジ（トリフルオロメチルフェニル）ボリニックアシッド
【００３８】
２３１．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリニックアシッド
２３２．  ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−アミノエチルボリネート
２３３．  ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−ジメチルアミノエチルボリネート
２３４．  ジ（３-クロロー４-メチルフェニル）２-アミノエチルボリネート
２３５．  ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２，３−ジアミノ−２-プロピル-ボリネート
２３６．  ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-アミノー２-メチル-プロピル-ボリネート
２３７．  ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-フェニルアミノエチル  ボリネー
ト
２３８．  ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-アミノ−３−ヒドロキシブチル  ボリネート
２３９．  ビス（ジフェニル  ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボラン）
２４０．  ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-アミノエチル  ボリネート
２４３．  ジ（（５-クロロ−２-フルオロフェニル）ヒドロキシボリルフェニル）エーテル
２４４．  ジ（５-クロロ−２-メチルフェニル）２-アミノエチルボリネート
２４５．  ジフェニル（オルニチン−Ｏ，Ｎ）ボラン
２４９．  （３-クロロ４-フルオロフェニル）ボロニックアシッド
２５０．  ビス（４，４’-（フェニルジメチルエトキシボリル）フェニル）エーテル
【００３９】
２５２．  １，４-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
２５４．  ジフェニル（グリシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２５５．  ジフェニル（セリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２５６．  ジフェニル（グルタミネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２５７．  ジフェニル（アスパラギネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２５８．  ジフェニル（アラニネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２５９．  ジフェニル（フェニルアラニネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６０．  ジフェニル（トリプトファネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６１．  ジフェニル（ロイシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６２．  ジフェニル（イソロイシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６３．  ジフェニル（２，４-ジアミノラクトネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６４．  ジフェニル（チロシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６５．  ジフェニル（スレオニネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６６．  ジフェニル（システイネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６７．  ジフェニル（ヒスチジネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６８．  ジフェニル（ヒドロキシプロリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６９．  ジフェニル（グルタミンネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２７０．  ジフェニル（アスパラギンネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
【００４０】
２７１．  ジフェニル（リジネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２７２．  ジフェニル（２，３−ジアミノプロピオネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２７３．  ビス（４，４’-（フェニル−グルタミンボリル）フェニル）エーテル
２７４．  ビス（４，４’−（フェニルアスパラギンボリル）フェニル）エーテル
２７５．  （４-（フェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）（４’−（ヒドロキシメチルフェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）エーテル
２７６．  ジフェニル（グルタミンネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２７８．  ビス（４，４’-（ｐ-トリフルオロメチルフェニル−アスパラギンボリル）ベンジル）エーテル
２８１．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（ピコリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２８３．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-アミノフェニルチオボラン
２８４．  ジ（４-トリフルオロメチルフェニル）（ピコリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２８５．  ジ（４-トリフルオロメチルフェニル）２-アミノエチルチオボラン
２８６．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２，６-ジアミノピメリナート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２８７．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（シトルニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２８８．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（グリシルグルタミネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２８９．  ジ（４-トリフルオロメチルフェニル）（１，３-プロピレンジアミンジアセテ
ート−Ｏ，Ｎ）ボラン
【００４１】
２９１．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（アロスレオニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン２９２．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（ノルロイシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２９３．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２，４-ジアミノブチレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２９４．  ジフェニル  ジメチルアミノエチルチオボラン
２９５．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ジメチルアミノエチルチオボラン
２９６．  （４-（２-チオフェンヒドロキシボリル）フェノキシエチル）（４’-（２-チオフェンヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
２９７．  １，２-ジ（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
２９９．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（アスパラギネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
３００．  ジ（フェニル  ２-アミノエトキシボリルフェニル）
【００４２】
３０１．  ジ（フェニル  ２-アミノエチルチオボリルフェニル）
３０２．  ポリ（１，４-フェニレンヒドロキシボリル−１，３−フェニレンボリニックアシッド）
３０３．  ポリ（１，４-フェニレン  アミノエトキシボリル−１，３-フェニレンアミノエトキシボラン）
３０４．  ポリ（１，４-フェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン）
３０５．ビス（３−シアノフェニル）ボリニックアシッド
３０６．ジフェニル（シトルリネイト−Ｏ,Ｎ) ボラン
３０７．ジフェニル（オルニチネイト−Ｏ，Ｎ） ボラン
３０８．ポリ（１，２−フェニレン−ヒドロキシボラン）
３０９．ポリ（２，５−ジメチル−１，４−フェニレン−ヒドロオキシボラン）
３１０．ポリ（２−メチル−１，３−フェニレン−ヒドロキシボラン）
【００４３】
３１１．ポリ（２，８−ベンゾチオフェニレン−ヒドロキシボラン）
３１２．ポリ（２，２’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン）
３１３．ポリ（１，４−ナフタレン−ヒドロキシボラン）
３１４．ポリ（９，１０−アンスラセン−ヒドロキシボラン）
３１５．ポリ（３，６−カルバゾール−ヒドロキシボラン）
３１６．ポリ（３−メチル−３，５−フェニレン−ヒドロキシボラン）
３１７．ポリ（５，５’−ビチオフェン−ヒドロキシボラン）
３１８．ポリ（２，２’−ビナフチル−ヒドロキシボラン）
【００４４】
上記[I]群のホウ素化合物はさらに、以下のとおり、ポリホウ素化合物類（[II]群）、ＩＩＣＲ抑制作用を有する化合物類（[III]群）、ＩＩＣＲとＣＣＥの両方に対し抑制作用を有する化合物類（[IV]群）、及びＣＣＥ抑制作用を有する化合物類（[V]群）に分けることができる。ここで、化合物の左端の数字は、後述の実施例番号を示す。
【００４５】
[II]群：
１．  ポリ（４，４’-ビフェニルヒドロキシボラン）
３．  ポリ（４，４’−ビフェニレンアミノエトキシボラン）
４．  ポリ（４，４’−ビフェニレンＮ-メチルアミノエトキシボラン）
５．  ポリ（４，４’−ビフェニレンＮ-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン）
６．  ポリ（４，４’−ビフェニレンアミノエチルチオボラン）
７．  ポリ（４-フェニルボリニックアシッド）
８．  ポリ（ジメチルアミノエトキシフェニレンボラン）
９．  ポリ（フェニレン２−ピリジルメトキシ  ボラン）
１０．  ポリ（フェニレン２−アミノエチルアミノエトキシボラン）
【００４６】
１１．  ポリ（２、５-ジメトキシ−４-フェニルボリニックアシッド）
１２．  ポリ（アミノエチル２，５-ジメトキシ−４-フェニルボリネート）
１４．  ポリ（１，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ２-アミノエトキシボラン）
１５．  ポリ（４，４’−フェニレンメチレンオキシメチレン４，４’−フェニレンジメチルアミノエトキシボリニックアシッド）
１６．  ポリ（１，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ２-ピペリジノメトキシボラン）
１７．  ポリ（１，４-フェニレンオキシ−１，４-フェニレンヒドロキシボラン）
１８．  ポリ（アミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
１９．  ポリ（イソプロポキシボリルジフェニルエーテル）
２０．  ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
【００４７】
２１．  ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル−４−トリフロオロメチルフェニルメトキシボラン）
２２．  ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル  ２-アミノエチルチオボラン）
２３．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン）
２４．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
２５．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン）
２６．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンジメシルエトキシボラン）
２７．  ポリ（４’−フェニヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレン）
２８．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレ  アミノエトキシボラン）
２９．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンメチルアミノエトキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン）
３０．  ポリ（４，４’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン  １，４−フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンヒドロキシボラン）
【００４８】
３１．  ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-アミノエトキシボラン  １，４-フェニレン
メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ２-アミノエトキシボラン）
３４．  ポリ（アミノエチル（２，５-ジメトキシ−４-フェニル）（１，４-フェニル）ボリネート）
３５．  ポリ（２-ピリジルメチル（２，５-ジメトキシ−４-フェニル）（１，４-フェニル）ボリネート）
３６．  ポリ（４，４’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
３７．  ポリ（４，４’−ビフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
３８．  ポリ（４，４’−ビフェニレン−アミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルアミノエトキシボラン）
３９．  ポリ（フェニレンアミノエトキシボラン  ジフェニルエーテル  アミノエトキシボラン）
４０．  ポリ（フェニレンアミノエチルチオボラン  ジフェニルエーテル  アミノエチルチオボラン）
【００４９】
４１．  ポリ（フェニレン２-ピペラジノメチルボラン  ジフェニルエーテル  ２-ピペリジノメチルチオボラン）
４２．  ポリ（メチルアミノエトキシボリルフェニレン  メチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
４３．  ポリ（ピロリジノメトキシボリルフェニレン  ピロリジノメトキシボリルジフェニルエーテル）
４４．  ポリ（アミノエチルアミノエトキシボリルフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
４５．  ポリ（メタフェニレン−ヒドロキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
４６．  ポリ（メタフェニレン−２-ピペリジンメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル−２-ピペリジンメトキシボラン）
４７．  ポリ（メタフェニレン−アミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル
アミノエトキシボラン）
４８．  ポリ（メタフェニレン−メチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルメチルアミノエトキシボラン）
４９．  ポリ（メタフェニレン−２-ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル−２-ジメチルアミノエトキシボラン）
５０．  ポリ（メタフェニレン−２-ピリジル  トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル  トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン）
【００５０】
５１．  ポリ（メタフェニレン−アミノエチルチオボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  アミノエチルチオボラン）
５２．  ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン）
５３．  ポリ（フェニレンメチレンジメチルアミノエトオキシフェニレンボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
５４．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−２-ピロリジンボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
５５．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
５６．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−２-ピリジルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル２-ピリジルメトキシボラン）
５７．  ポリ（４，４’−ビフェニレン  アミノエトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシ  １，４−フェニレン  アミノエトキシボラン）
５８．  ポリ（４，４’−ビフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  メチレンオキシフェニレンジメチルアミノエトキシボラン）
５９．  ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシ  １，４−フェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン）
６０．  ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン  １，４-フェニレンメチレンオキシ  １，４−フェニレン  ２-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン）
【００５１】
６１．  ポリ（４，４’−フェニレンメチレンオキシメチレン４，４’−フェニレンオキシフェニレンボリニックアシッド）
６２．  ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  アミノエトキシボラン  フェニレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
６３．  ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  ジメチルアミノエトキシボラン  フェニレン  オキシ  フェニレン  ジメチルアミノエトキシボラン）
６４．  ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  アミノエチルチオボラン  フェニレン  オキシ  フェニレン  アミノエチルチオボラン）
６５．  ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン）
６６．  ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  メチルアミノエトキシボラン）
６７．  ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン）
【００５２】
１５３．  ポリ（４，４’−ビフェニレン−２-ピリジル−４トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル−４−トリフルオロメトキシボラン）
１５７．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
１５８．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン）
１６５．  ポリ（４，４’−ビフェニレン−メチルエトキシボラン  １，４−フェニレン
メチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン）
３０２．  ポリ（１，４-フェニレンヒドロキシボリル−１，３−フェニレンボリニックアシッド）
３０３．  ポリ（１，４-フェニレン  アミノエトキシボリル−１，３-フェニレンアミノエトキシボラン）
３０４．  ポリ（１，４-フェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン）
３０８．ポリ（１，２−フェニレン−ヒドロキシボラン）
３０９．ポリ（２，５−ジメチル−１，４−フェニレン−ヒドロオキシボラン）
３１０．ポリ（２−メチル−１，３−フェニレン−ヒドロキシボラン）
【００５３】
３１１．ポリ（２，８−ベンゾチオフェニレン−ヒドロキシボラン）
３１２．ポリ（２，２’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン）
３１３．ポリ（１，４−ナフタレン−ヒドロキシボラン）
３１４．ポリ（９，１０−アンスラセン−ヒドロキシボラン）
３１５．ポリ（３，６−カルバゾール−ヒドロキシボラン）
３１６．ポリ（３−メチル−３，５−フェニレン−ヒドロキシボラン）
３１７．ポリ（５，５’−ビチオフェン−ヒドロキシボラン）
３１８．ポリ（２，２’−ビナフチル−ヒドロキシボラン）
【００５４】
[III]群：
１．  ポリ（４，４’-ビフェニルヒドロキシボラン）
３．  ポリ（４，４’−ビフェニレンアミノエトキシボラン）
５．  ポリ（４，４’−ビフェニレンＮ-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン）
７．  ポリ（４-フェニルボリニックアシッド）
８．  ポリ（ジメチルアミノエトキシフェニレンボラン）
９．  ポリ（フェニレン２−ピリジルメトキシボラン）
１０．  ポリ（フェニレン２−アミノエチルアミノエトキシボラン）
１１．  ポリ（２、５-ジメトキシ−４-フェニルボリニックアシッド）
１２．  ポリ（アミノエチル２，５-ジメトキシ−４-フェニルボリネート）
１４．  ポリ（１，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ２-アミノエトキシボラン）
１５．  ポリ（４，４’−フェニレンメチレンオキシメチレン４，４’−フェニレンジメチルアミノエトキシボリニックアシッド）
１６．  ポリ（１，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ２-ピペリジノメトキシボラン）
１７．  ポリ（１，４-フェニレンオキシ−１，４-フェニレンヒドロキシボラン）
１８．  ポリ（アミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
１９．  ポリ（イソプロポキシボリルジフェニルエーテル）
【００５５】
２１．  ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル−４−トリフロオロフェニルメトキシボラン）
２２．  ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル  ２-アミノエチルチオボラン）
２４．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
２５．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン）
２６．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンジメシルエトキシボラン）
２７．  ポリ（４’−フェニヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレン）
２８．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレ  アミノエトキシボラン）
２９．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンメチルアミノエトキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン）
【００５６】
３０．  ポリ（４，４’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン  １，４−フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンヒドロキシボラン）
３１．  ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-アミノエトキシボラン  １，４-フェニレン
メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ２-アミノエトキシボラン）
３４．  ポリ（アミノエチル（２，５-ジメトキシ−４-フェニル）（１，４-フェニル）ボリネート）
３５．  ポリ（２-ピリジルメチル（２，５-ジメトキシ−４-フェニル）（１，４-フェニル）ボリネート）
３６．  ポリ（４，４’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
３８．  ポリ（４，４’−ビフェニレン−アミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルアミノエトキシボラン）
３９．  ポリ（フェニレンアミノエトキシボラン  ジフェニルエーテル  アミノエトキシボラン）
【００５７】
４０．  ポリ（フェニレンアミノエチルチオボラン  ジフェニルエーテル  アミノエチルチオボラン）
４１．  ポリ（フェニレン２-ピペラジノメチルボラン  ジフェニルエーテル  ２-ピペリジノメチルチオボラン）
４２．  ポリ（メチルアミノエトキシボリルフェニレン  メチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
４３．  ポリ（ピロリジノメトキシボリルフェニレン  ピロリジノメトキシボリルジフェニルエーテル）
４４．  ポリ（アミノエチルアミノエトキシボリルフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル）
４５．  ポリ（メタフェニレン−ヒドロキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
４８．  ポリ（メタフェニレン−メチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルメチルアミノエトキシボラン）
４９．  ポリ（メタフェニレン−２-ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル−２-ジメチルアミノエトキシボラン）
【００５８】
５０．  ポリ（メタフェニレン−２-ピリジル  トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル  トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン）
５３．  ポリ（フェニレンメチレンジメチルアミノエトオキシフェニレンボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
５６．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−２-ピリジルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル２-ピリジルメトキシボラン）
５７．  ポリ（４，４’−ビフェニレン  アミノエトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシ  １，４−フェニレン  アミノエトキシボラン）
５８．  ポリ（４，４’−ビフェニレンージメチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  メチレンオキシフェニレンジメチルアミノエトキシボラン）
５９．  ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシ  １，４−フェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン）
６０．  ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン  １，４-フェニレンメチレンオキシ  １，４−フェニレン  ２-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン）
【００５９】
６１．  ポリ（４，４’−フェニレンメチレンオキシメチレン４，４’−フェニレンオキシフェニレンボリニックアシッド）
６２．  ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  アミノエトキシボラン  フェニレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
６３．  ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  ジメチルアミノエトキシボラン  フェニレン  オキシ  フェニレン  ジメチルアミノエトキシボラン）
６４．  ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  アミノエチルチオボラン  フェニレン  オキシ  フェニレン  アミノエチルチオボラン）
６５．  ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン    アミノエチルアミノエトキシボラン）
６６．  ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  メチルアミノエトキシボラン）
６７．  ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン）
６９．  ２−ジメチルアミノエチルビス（４-トリフルオロメチルフェニル）ボレート
７５．  ビス（４-トリフルオロメチルフェニル）ボリニックアシッド
７６．  ビス（３-クロロ４-フルオロフェニル）ボリニックアシッド
７７．  ２-アミノエチル（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボリネイト
７８．  ２-ジメチルアミノエチル（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボリネイト
７９．  ビス（４-クロロ−２-フルオロフェニル）ボリニックアシッド
８０．  ビス（４-クロロ−２-フルオロフェニル）ボリニックアシッド
【００６０】
８１．  ビス（３，４，５-トリフルオロフェニル）ボリニックアシッド
８２．  ビス（２，４-ジフルオロフェニル）ボリニックアシッド
８４．  ２-アミノエチルビス（４-クロロ−２-フルオロフェニル）ボリネート
８５．  ２-アミノエチルチオビス（４-クロロ２-フルオロフェニル）ボリネート
８６．  ビス（２-アミノエチル）（３-クロロ４-フルオロフェニル）ボロネート
８７．  ２-アミノエチルビス（３，４-ジフルオロフェニル）ボリネート
８８．  ２-アミノ−１-フェニルエチル  ビス（３，４-ジフルオロフェニル）ボリネート
８９．  アミノエチル  ビス（３，４，５-トリフルオロフェニル）ボリネート
９０．  ２-ピリジルメチル  ビス（３，４，５-トリフルオロフェニル）ボリネート
９１．  アミノエチル  ビス（２，４-ジフルオロフェニル）ボリネート
１００．  アミノエチル  ビス（３-クロロ−５-フルオロフェニル）ボリネート
【００６１】
１０１．  メチルアミノエチル  ビス（３-クロロ−５-フルオロフェニル）ボリネート
１０２．  ビス（４-シアノフェニル）ボチニックアシッド
１０３．  アミノエチル  ビス（４-シアノフェニル）ボリネート
１０４．  ２−ピリジルメチル  ビス（４−シアノフェニル）ボリネート
１０５．  ベンジルアミノエチル  ビス（４−シアノフェニル）ボリネート
１０６．  ２-アミノエチルチオビス（２-シアノフェニル）ボリネート
１０９．  ｔｅｒｔ−ブチルフェニル  ボリニックアシッド
１１０．  アミノエチルｓｅｃ−ブチル  フェニルボリネート
１１２．  アミノエチル  ｎ−ブチル  フェニル  ボリネート
１１５．  ビス（４-クロロフェニル）ボリニックアシッド
１１６．  ビス（３-クロロ−４−メチルフェニルボリルオキシエチル）ピペラジン
【００６２】
１２１．  １，２-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
１２５．  ビス（３-クロロ−４−メチルフェニル  ヒドリキシボリルベンジル）エーテル
１２７．  ビス（３-クロロ−４-メチル）ジフェニル２-ピリジル−４−メトキシフェニルメトキシボラン
１２８．  １，４-ビス（３-クロロ−４-メチルフェニル−２-アミノエトキシボリル）ベンゼン
１３６．  ジフェニル（アスパラギンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン
１３８．  ジ（２-ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシフェニルボリル４-ベンジル）エーテル
１４０．  ４，４’−フェニルヒドロキシボリル４-ビフェニル
【００６３】
１４１．  ４，４’−（１-ナフチルヒドロキシボリルジベンジル）エーテル
１４２．  ４−フルオロフェニルヒドロキシボリル４-ベンジルエーテル
１４３．  ４−トリフルオロメチルフェニルヒドロキシボリル４-ベンジルエーテル
１４５．  （３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボロニックアシッド
１４６．  １，４-ビス（フェニル−２-アミノエトキシボリル）２-メチルベンゼン
１５２．  ジ（４，４’−フェニルヂメチルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル
１５３．  ポリ（４，４’−ビフェニレン−２-ピリジルー４トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル−４−トリフルオロメトキシボラン）
１５４．  ジフェニル  ２−アミノエチルアミノエトキシボラン
１５５．  ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−ピリジノメチルボリネート
１５７．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）
１５８．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン）
１５９．  ジブチル（アラニン−Ｏ，Ｎ）ボラン
【００６４】
１６３．  ジ（３-クロロ４-メチルフェニル）Ｎ-メチルピペリジノエチルボリネート
１６４．  ジ（３-クロロ６-メチルフェニル）Ｎ-ベンジルエチルボリネート
１６５．  ポリ（４，４’−ビフェニレンーメチルエトキシボラン  １，４−フェニレン
メチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン）
１７２．  ビス（３，３’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
１７３．  （３，３’−（フェニルピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）ベンジル）エーテル
１８７．  ビス（（４，４’−フェニルヒドロキシボリル）ベンジルエーテル）ヒドロキシボラン
１９０．  ビス（（４，４’−フェニル  メチルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル）メチルアミノエトキシボラン
１９１．  ビス（（４，４’−フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル）ジメチルアミノエトキシボラン
１９２．  ビス（（４，４’−フェニル２−ピリジル−４-トリフルオロメチルフェニルメキシボリル）ベンジルエーテル）２−ピリジル−４-トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン
１９３．  ジフェニル（２-ピペラジン−３-カルボキシアミド−カルボキシ）ボラン
１９６．  （４，４’−（フェニル  ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）フェニル）エーテル
１９７．  （４，４’−（フェニル  ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）ベンジル）エーテル
【００６５】
２０１．  ４，４’−ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル  ２-アミノエトキシボリル）フェニル  エーテル
２０２．  フェニル  ナフチル  ２−ピリジルメチルボリネート
２０３．  フェニル  ナフチル  ジメチルアミノエチルボリネート
２０４．  フェニル  ナフチル  ベンジルアミノエチルボリネート
２１６．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリニックアシッドアンハイドライド
２１７．  ジフェニルボリニックアシッドアンハイドライド
２２３．  ジフェニル  ２-アミノフェニルチオボラン
２３３．  ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−ジメチルアミノエチルボリネート
２３５．  ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２，３−ジアミノ−２-プロピル-ボリネート
２３６．  ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-アミノー２-メチル-プロピル-ボリネート
２３７．  ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-フェニルアミノエチル  ボリネート
２３８．  ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-アミノ−３−ヒドロキシブチル  ボリネート
２４０．  ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-アミノエチル  ボリネート
【００６６】
２４３．  ジ（（５-クロロ−２-フルオロフェニル）ヒドロキシボリルフェニル）エーテル
２４４．  ジ（５-クロロ−２-メチルフェニル）２-アミノエチルボリネート
２４５．  ジフェニル（オルニチン−Ｏ，Ｎ）ボラン
２４９．  （３-クロロ４-フルオロフェニル）ボロニックアシッド
２５０．  ビス（４，４’-（フェニルジメチルエトキシボリル）フェニル）エーテル
２６１．  ジフェニル（ロイシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６２．  ジフェニル（イソロイシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２７１．  ジフェニル（リジネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２７８．  ビス（４，４’-（ｐ-トリフルオロメチルフェニル−アスパラギンボリル）ベンジル）エーテル
２８３．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-アミノフェニルチオボラン
２８９．  ジ（４-トリフルオロメチルフェニル）（１，３-プロピレンジアミンジアセテート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２９７．  １，２-ジ（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
２９９．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（アスパラギネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
３０２．  ポリ（１，４-フェニレンヒドロキシボリル−１，３−フェニレンボリニックアシッド）
３０９．ポリ（２，５−ジメチル−１，４−フェニレン−ヒドロオキシボラン）
３１３．ポリ（１，４−ナフタレン−ヒドロキシボラン）
３１８．ポリ（２，２’−ビナフチル−ヒドロキシボラン）
【００６７】
[IV]群：
４．  ポリ（４，４’−ビフェニレンＮ-メチルアミノエトキシボラン）
６．  ポリ（４，４’−ビフェニレンアミノエチルチオボラン）
２０．  ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
２３．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン）
３７．  ポリ（４，４’−ビフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
４６．  ポリ（メタフェニレン−２-ピペリジンメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル−２-ピペリジンメトキシボラン）
４７．  ポリ（メタフェニレン−アミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル
アミノエトキシボラン）
５１．  ポリ（メタフェニレン−アミノエチルチオボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  アミノエチルチオボラン）
５２．  ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン）
５４．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−２-ピロリジンボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）
５５．  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）
７１．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２，３-ジアミノプロピオネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
【００６８】
１１７．  ビス（３-クロロ−４−メチルフェニル  ２-ピリジルメトキシボリルフェニル）エーテル
１２２．  ジフェニル（アルギニンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン
１２３．  ジフェニル（グルタミンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン
１４０．  ４，４’−フェニルヒドロキシボリル４-ビフェニル
１５０．  （ジフェニル）−２-アミノフェニルチオボラン
１５１．  ２-アミノエチルチオジフェニルボラン
１６７．  （４-（フェニル−ジメチルアミノエチルボリル）フェニル）（４’−（メトキシメトキシメチルフェニル−ジメチルアミノエチルボリル）フェニル）エーテル
１６８．  （４-（フェニル−Ｎ−メチルアミノエチルボリル）フェニル）（４’−（メトキシメトキシメチルフェニル−Ｎ−メチルアミノエチルボリル）フェニル）エーテル
１７４．  ジフェニル（２，３-ジアミノプロピオネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
１７８．  ジフェニル（２，３-ジアミノブチレイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
１７９．  ジフェニル（２，５-ジアミノペンタネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
１８０．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（アンスラネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
【００６９】
１８１．  ジ（トリフルオロメチルフェニル）２-アミノエチルボリネート
１８２．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（グルタミンネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
１８４．  ジ（４-（フェニル−２−ピリジルメトキシボリル）ベンジル）エーテル
１８９．  ビス（（４，４’−フェニルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル）アミノエトキシボラン
１９８．  ビス（（４，４’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
１９９．  ビス（（３，３’−（フェニルベンジルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル
２１２．  ジフェニル（Ｒ）２-ベンジル−２-アミノエチル  ボレート
２１３．  ジフェニル（Ｓ）２-ベンジル−２-アミノエチル  ボレート
２１６．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリニックアシッドアンハイドライド
２１９．  ジフェニル  ２-アミノフェニル  カルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
【００７０】
２２２．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２-アミノピリジンカルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２２４．  ジフェニル１-（２−アミノベンジル）１-フェニルメチルボリネート
２２８．  ジフェニル  ２-アミノブチルボリネート
２３４．  ジ（３-クロロー４-メチルフェニル）２-アミノエチルボリネート
２３９．  ビス（ジフェニル  ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボラン）
２５２．  １，４-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
２５４．  ジフェニル（グリシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２５６．  ジフェニル（グルタミネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２５７．  ジフェニル（アスパラギネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２５８．  ジフェニル（アラニネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２５９．  ジフェニル（フェニルアラニネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６０．  ジフェニル（トリプトファネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
【００７１】
２６２．  ジフェニル（イソロイシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６３．  ジフェニル（２，４-ジアミノラクトネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６４．  ジフェニル（チロシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６５．  ジフェニル（スレオニネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６６．  ジフェニル（システイネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６７．  ジフェニル（ヒスチジネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６８．  ジフェニル（ヒドロキシプロリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２６９．  ジフェニル（グルタミンネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２７０．  ジフェニル（アスパラギンネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２７３．  ビス（４，４’-（フェニル−グルタミンボリル）フェニル）エーテル
２７４．  ビス（４，４’−（フェニルアスパラギンボリル）フェニル）エーテル
２７５．  （４-（フェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）（４’−（ヒドロキシメチルフェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）エーテル
２７６．  ジフェニル（グルタミンネート−Ｏ、Ｎ）ボラン
【００７２】
２８４．  ジ（４-トリフルオロメチルフェニル）（ピコリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２８５．  ジ（４-トリフルオロメチルフェニル）２-アミノエチルチオボラン
２８６．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２，６-ジアミノピメリナート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２９６．  （４-（２-チオフェンヒドロキシボリル）フェノキシエチル）（４’-（２-チオフェンヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
３００．  ジ（フェニル  ２-アミノエトキシボリルフェニル）
３０１．  ジ（フェニル  ２-アミノエチルチオボリルフェニル）
３０３．  ポリ（１，４-フェニレン  アミノエトキシボリル−１，３-フェニレンアミノエトキシボラン）
３０４．  ポリ（１，４-フェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン）
３０５．ビス（３−シアノフェニル）ボリニックアシッド
３０６．ジフェニル（シトルリネイト−Ｏ,Ｎ) ボラン
３０７．ジフェニル（オルニチネイト−Ｏ，Ｎ） ボラン
【００７３】
[V]群：
３２．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）−２-アミノエチルチオボラン
７０．  １，３-ジメチルアミノプロピル  ビス（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボレート
７２．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ピペラジノエトキシボラン
７３．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ピペリジノエトキシボラン
７４．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-ピペリジノエトキシボラン
１１４．  ４-ヒドロキシブチルフェニルボリニックアシッド
１１８．  １，４-ビス（フェニルー２-アミノエトキシボリル）ベンゼン
１１９．  １，３-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
１２４．  （２-（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）（３-（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル
１２６．  ビス（フェニル、２-ピリジル−４−メトキシフェニルメトキシボリルベンジル）エーテル
１２９．  ジ（（フェニルグリシン−Ｏ，Ｎボリル）フェニル）エーテル
１３２．  １,３,５-トリス（２-ピリジル−４トリフルオロメチルフェニルメトキシボリル）ベンゼン
【００７４】
１３３．  ジ（２-ピリジル−フェニルメトキシフェニルボリル２-ベンジル）エーテル
１３６．  ジフェニル（アスパラギンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン
１４７．  １，２-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン
１６６．  ジ（４−フェニル（１−（ピリジン−２−イル）−１−トリフルオロメチルフェニルメトキシボリル）ベンジル）エーテル
１６９．  ジ（フェニルグリシン−Ｏ，Ｎボリルフェニル）エーテル
１７１．  ジ（３-クロロ−６−メチルフェニル）ボリニックアシッド
１８３．  ジブチル（アスパラギン−Ｏ，Ｎ）ボラン
１８６．  １−（ピリジン−２−イル）−１−フェニルメチルビス（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリネート
１８８．  ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−プロピルアミノエチルボリネート
１９４．  ジフェニル（メチオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
１９５．  フェニル  ３-ピペリジノオキシボリル  フェニルエーテル
２０５．  ビス（（フェニル  ２-アミノ−２-ベンジルジエトキシボリル）ベンジル）エーテル
【００７５】
２０６．  ビス（３，３’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル
２０７．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）  ジメチルアミノエチルボレート
２０８．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）  ２−ベンジル−２-アミノエチルボリネートベン
２０９．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）１−フェニル２-アミノエチルボレート
２１０．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ブチルアミノボレート
２１１．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ベンジルアミノエチルボレート
２１４．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）１-フェニルアミノエチルボレート
２２０．  ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）２-アミノフェニル  ボリネート
２２１．  ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（２-ピリジンカルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２２５．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）１-（２−アミノベンジル）１-フェニルメチルボリネート
２２７．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（ノルロイシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２２９．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-アミノブチルボリネート
２３０．  ジ（トリフルオロメチルフェニル）ボリニックアシッド
２３１．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリニックアシッド
２３２．  ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−アミノエチルボリネート
２５５．  ジフェニル（セリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２７２．  ジフェニル（２，３−ジアミノプロピオネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
【００７６】
２８１．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）−ピコリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
２８７．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（シトルニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２８８．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（グリシルグルタミネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２９１．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（アロスレオニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン２９２．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（ノルロイシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２９３．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２，４-ジアミノブチレート−Ｏ，Ｎ）ボラン
２９４．  ジフェニル  ジメチルアミノエチルチオボラン
２９５．  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ジメチルアミノエチルチオボラン
【００７７】
本発明はさらに、その第４の態様によれば、上記一般式（１）又は（２）で表されるホウ素化合物、[I]群に記載のホウ素化合物、[II]群に記載のホウ素化合物、[III]群に記載のホウ素化合物、[IV]群に記載のホウ素化合物、或いは、[V]群に記載のホウ素化合物の１又は複数を含むことを特徴とする、細胞内カルシウム濃度調節剤を提供する。
【００７８】
細胞内カルシウム濃度調節剤は、１又は複数のホウ素化合物のみから構成されてもよいし、或いは担体などの他の成分と組み合わせてもよい。その用途は、医薬であってもよいし、或いは、非医薬、例えば実験用試薬であってもよい。
【００７９】
本発明はさらに、その第５の態様によれば、上記一般式（１）又は（２）で表されるホウ素化合物、[I]群に記載のホウ素化合物、[II]群に記載のホウ素化合物、[III]群に記載のホウ素化合物、[IV]群に記載のホウ素化合物、或いは、[V]群に記載のホウ素化合物の１又は複数と、担体とを含むことを特徴とする、医薬組成物を提供する。
【００８０】
本発明の細胞内カルシウム濃度調節剤又は医薬組成物において、好ましいホウ素化合物は、上記[I]群、[II]群、[III]群、[IV]群又は[V]群の化合物類から選択される１又は複数の化合物であり、より好ましいホウ素化合物は、上記[III]群又は[V]群の化合物類から選択される１又は複数の化合物である。上記[III]群の化合物類はＩＩＣＲを選択的に抑制する作用を有することを特徴としているし、一方、上記[V]群の化合物類はＣＣＥを選択的に抑制する作用を有する。
【００８１】
本発明の医薬組成物はまた、自己免疫疾患、多発性硬化症（ＭＳ）、クローン病又はシェーグレン症候群の予防又は治療のために、或いは、免疫抑制のために、或いは、アルツハイマー病、虚血性疾患、高血圧又は脳血管れん縮の予防又は治療のために使用できる。特に、ＩＩＣＲを抑制する作用を有する化合物類（[II]群又は[III]群）は、アルツハイマー病、クローン病、自己免疫疾患などの予防又は治療のために好ましく使用できる。
【発明の効果】
【００８２】
本発明のホウ素化合物は、細胞内カルシウム濃度の上昇を有意に抑制することができる。これらの化合物類は、カルシウムチャネル阻害作用という面で、ＩＩＣＲを抑制する作用、ＣＣＥを抑制する作用、及びＩＩＣＲとＣＣＥの両方を抑制する作用を有する化合物類に分類される。このため、カルシウムチャネルのタイプに応じて、化合物類を使い分けることが可能になり、細胞内のカルシウム濃度を選択的に調節することを可能にするという格別なる作用効果を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００８３】
＜ホウ素化合物＞
本発明のホウ素化合物は、一般式（１）〜（７）で表されるホウ素原子数が１、２、３以上、例えば１〜１００、好ましくは１〜１０であるホウ素化合物である。後述の実施例で合成された細胞内カルシウム濃度調節活性を有するこれら多数の化合物類は新規である。
【００８４】
本明細書中で使用される「細胞内カルシウム濃度調節」とは、本発明のホウ素化合物が、（１）ＩＰ３との結合で活性化される細胞内カルシウムイオン放出チャネルであるＩＰ３レセプター、又は（２）レセプター活性化カルシウムチャネル（ＲＡＣＣ）である容量性カルシウム流入（ＣＣＥ）チャネル、のいずれか或いはその両方に作用することによって、細胞内のカルシウム濃度を調節することを意味する。
【００８５】
ＩＰ３レセプターは、ＩＰ３の結合によって細胞内の小胞体（ＥＲ）内カルシウムストアからのカルシウムの放出を行う働きをもつが、本発明の化合物には、カルシウムストアからのカルシウム放出を抑制又は阻害する作用をもつものが含まれる。この作用によって、細胞質内のカルシウム濃度の上昇を抑制することが可能になる。
【００８６】
ＣＣＥチャネルは、細胞外からのカルシウムイオンを流入させ、細胞内の小胞体（ＥＲ）内カルシウムストアにカルシウムイオンを再充填させる働きをもつが、本発明の化合物には、カルシウムストアへのカルシウム流入を抑制又は阻害する作用をもつものが含まれる。この作用によって、細胞外から細胞内へのカルシウム流入を抑制することが可能になる。
【００８７】
すなわち、細胞内カルシウム濃度調節は、ＩＩＣＲ又はＣＣＥを抑制することによって、ＩＩＣＲの場合にはカルシウムストアからのカルシウムの放出を生理的レベルで抑制すること、一方、ＣＣＥの場合には細胞内へのカルシウムの流入を生理的レベルで抑制することを意味する。
【００８８】
本発明の化合物類は、カルシウムチャネルに対する作用の違いによって、次の３つに分けることができる。
（１）ＩＩＣＲを抑制する作用をもつ化合物類（上記[III]群の化合物類）。
（２）ＩＩＣＲ及びＣＣＥの両方を抑制する作用をもつ化合物類（上記[IV]群の化合物類）。
（３）ＣＣＥを抑制する作用をもつ化合物類（上記[V]群の化合物類）。
【００８９】
本発明のホウ素化合物は、上記一般式（１）〜（７）のいずれかで表される化合物である。これらの式中の基は、以下のものを含む。
【００９０】
Ｚは、Ｏ又はＳである。
Ｒ１及びＲ２は、独立に、Ｈ、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ５Ｒ６、−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＮＲ７Ｒ８、−ＣＯＣＨ（ＮＨ２）−Ｒ９、−ＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）−Ｒ１０、−ＣＨＲ１１Ｒ１２、−ＣＯＣＨ（−ＮＲ１３Ｒ１４）−Ｒ１５及びヘテロシクリルアルキルから選択される基であるか、或いは、Ｒ１とＲ２が結合して環状構造を形成するような基であり、ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は、独立に、Ｈであるか、或いは、置換又は未置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル、又はヘテロシクリルアルキルであり、ｍは１〜２０、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜３の整数である。
【００９１】
Ｒ３は、Ｈであるか、或いは、置換もしくは未置換のアルキル又はアリールである。
Ｒ４は、Ｈ、−Ｏ−、ＯＨ、或いは、置換もしくは未置換のアルキル又はアリールである。
【００９２】
Ｒ９の好ましい基は、α炭素原子に結合するアミノ酸側鎖である。
Ｘ、Ｙ及びＷは、独立に芳香族又は脂肪族の基であり、好ましくは、芳香族又は脂肪族の二官能性基である。
【００９３】
ｎは、１〜１００の整数である。
「脂肪族基」は、置換された又は未置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシなどの、非芳香族性の炭化水素基である。
【００９４】
「アルキル」は、置換又は未置換の、飽和又は不飽和の脂肪族アルキルであり、好ましくは置換又は未置換のＣ１−Ｃ８アルキル、より好ましくはＣ１−Ｃ４アルキルである。
【００９５】
「シクロアルキル」は、環状飽和炭化水素であり、シクロアルキルの例は、３〜１０員、好ましくは５〜６員、のシクロアルキル、例えばシクロペンチル、シクロヘキシルを含む。
【００９６】
「シクロアルケニル」は、１又は２個の炭素−炭素二重結合を有する環状不飽和炭化水素であり、好ましいシクロアルケニルの例は、５又は６員のシクロアルケニル、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニルなどを含む。
【００９７】
「アルケニル」は、不飽和二重結合を含むアルキルであり、例えばエテニル、プロペニル、ブテニルなどを含む。
【００９８】
「アルキニル」は、不飽和三重結合を含むアルキルであり、例えばエチニル、プロピニル、ブチニルなどを含む。
【００９９】
「アリール」は、芳香族炭化水素から水素原子を１個除いた残りの芳香族基を意味する。好ましいアリールは、置換又は未置換のフェニル基などである。
【０１００】
「芳香族基」は、例えば置換された又は未置換の、単環芳香族基、縮合芳香族基、２つの芳香族基が直接的に又は任意の原子（例えばＯ、Ｓなど）もしくは基を介して間接的に結合した基、などを含む。
【０１０１】
「アリールアルキル」は、上記定義のアリールにアルキレン鎖が結合した基であり、アルキレン鎖は、例えばＣ１−Ｃ８アルキル、好ましくはＣ１−Ｃ４アルキル、より好ましくはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１０２】
「ヘテロシクリル」は、複素環基を指し、環中に少なくとも１つの窒素原子、酸素原子及び/又は硫黄原子を含む、飽和又は不飽和の、環状化合物を意味する。複素環基は、例えば、置換又は未置換の４〜２０員、好ましくは５又は６員の複素環基が好ましく、例えばチオフェニル、フリル、ピリジル、ジピリジル、トリアジニル、チアゾリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、インダゾリル、キノリル、インドリル、イソキノリル、ピリミジル、ピペリジニル、ピペリジノ、ピラジル、モルホリニル、モルホリノ、キサンスレンなどが挙げられるが、これらに限定されないものとする。
【０１０３】
「ヘテロシクリルアルキル」は、上記定義の複素環基にアルキレン鎖が結合した基である。アルキレン鎖は、例えばＣ１−Ｃ８アルキル、好ましくはＣ１−Ｃ４アルキル、より
好ましくはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１０４】
「芳香族の二官能性基」は、２つの別の基と結合可能な、置換又は未置換フェニレン基、ビフェニレン基、フェニルベンジルエーテル基などの芳香族基を意味する。
【０１０５】
「脂肪族の二官能性基」は、２つの別の基と結合可能な、例えばアルキレン基、オキシアルキレン基などの脂肪族基を意味する。
【０１０６】
「単環式芳香族基」とは、置換又は未置換のフェニル或いはフェニレン基を意味する。フェニレン基には、ｏ−、ｍ−及びｐ−フェニレンが含まれる。
【０１０７】
「縮合芳香族基」とは、２〜６個、好ましくは２〜３個の５員及び/又は６員単環炭素環の縮合環からなる縮合多環炭化水素基を意味し、例えば置換又は未置換の、ナフチル、アントリル、フェナントリル、インデニル、フルオレニルなどが含まれるが、これらに限定されない。
【０１０８】
「Ｃ１〜Ｃ４アルキル」は、メチル、エチル、プロピル、ブチルおよびこれらの異性体を意味する。
【０１０９】
「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ」は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシおよびこれらの異性体を意味する。
【０１１０】
「Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオおよびこれらの異性体を意味する。
「ハロゲン原子」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味する。
【０１１１】
置換基の例は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、ニトロ、モノ若しくはジＣ１−Ｃ４アルキルアミノ、カルボキシル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、アリール、アミド、及びＣ１−Ｃ４アルキルアミドからなる群から選択される少なくとも１つの置換基であるが、これらに限定されない。
【０１１２】
置換フェニルの例は、例えばモノ、ジ又はトリフルオロフェニル、メトキシフェニル、トリル、キシリル、ｏ−クロロトリル、トリフルオロメチルフェニル、２−メトキシ−５−フルオロフェニルなどであるが、これらに限定されないものとする。
【０１１３】
本発明の化合物は、あらゆる可能な構造異性体、幾何異性体、光学異性体などの異性体を含む。
【０１１４】
上記一般式（１）〜（７）の-Ｘ-基、-Ｙ-基及び−Ｗ−基の例は、
【化２】
2009184988.tif 000003
のような、置換されたもしくは未置換の単環芳香族基又は複素環基、
【０１１５】
【化３】
2009184988.tif 000004
のような２つ以上の芳香族基、複素環基又はそれらの両方の基からなる、置換されたもしくは未置換の縮合芳香族基、
【０１１６】
【化４】
2009184988.tif 000005
のような、２つの芳香族基が直接結合している、置換されたもしくは未置換の芳香族基、
【０１１７】
【化５】
2009184988.tif 000006
のような、２つの芳香族基が、Ｏ、ＣＨ２、Ｓ、ＳＯ２ＣＨ２ＯＣＨ２、ＯＣＨ２、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２、ＯＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２等を介して結合した、置換もしくは未置換の芳香族基であるか、あるいは、（ＣＨ２）１−４のようなアルキレン基などの、置換もしくは未置換の脂肪族基である。
【０１１８】
本発明のホウ素化合物を構成する官能基又は置換基の具体例は、後述の実施例に記載の化合物に示されるものを含む。
【０１１９】
本発明のホウ素化合物は、ホウ素原子３以上を含むポリホウ素化合物を包含することも、その特徴の１つである。従来公知のホウ素化合物は１又は２個のホウ素原子をもつ化合物であったが、ポリホウ素化合物が細胞内カルシウム濃度調節作用をもつことは知られていなかった。
【０１２０】
「ポリホウ素化合物」は、一般式（１）〜（７）においてモノマー単位の重合度（ｎ）が１以上、例えば１〜１００、好ましくは１〜５０、より好ましくは１〜１０である化合物である。ここで、重合度は、質量分析、ＧＰＣなどの手法によって分子量を測定することにより決定することができる。
【０１２１】
＜ホウ素化合物の製造＞
上記一般式（１）〜（７）の化合物は、例えば以下に示すようなスキームで製造可能である。具体的化合物の合成法は、実施例（後述）に記載されている。
【０１２２】
下記スキーム中、Ｒ３基の代用又は一部として、或いは共用成分として、Ｒ４又はＷ−Ｒ４を用いるときには、上記一般式（１）、（２）、（３）、（４）、（６）の化合物を得ることができる。
【０１２３】
【化６】
2009184988.tif 000007
【０１２４】
本発明の化合物を製造する主原料はモノブロモ化合物、ジブロモ化合物、アルコキシボランである。
【０１２５】
ブロモ化合物にアルキルリチウムを作用させてリチウム化合物Ｒ３−Ｌｉをつくる（反応式（４））。ジブロモ化合物（Ｂｒ−Ｘ−Ｂｒ又はＢｒ−Ｙ−Ｂｒ）にアルキルリチウムを作用させてジリチウム化合物（Ｌｉ−Ｘ−Ｌｉ又はＬｉ−Ｙ−Ｌｉ）をつくる（反応式（１）又は（２））。或いは、マグネシウムを作用させてグリニヤール試薬をつくる（反応式（３））。
【０１２６】
これらメタル化合物にトリアルコキシボランを作用させてジアルコキシボランＲ３−Ｂ（Ｏａｌｋ）２を得る（反応式（６））。Ｒ３−Ｂ（Ｏａｌｋ）２（ａｌｋは、炭素数１〜４のアルキル基を表す）とＬｉ−Ｘ−Ｌｉを反応させてＲ３−Ｂ（Ｏａｌｋ）−Ｘ−Ｂ−（Ｏａｌｋ）−Ｒ３を得る（反応式（７））。ジリチウム化合物（Ｌｉ−Ｘ−Ｌｉ）とＲ３−Ｂ（Ｏａｌｋ）−Ｘ−Ｂ−（Ｏａｌｋ）−Ｒ３を反応させて（−Ｂ（Ｏａｌｋ）−Ｘ−）ｎを得、その生成物を酸性水で処理して（-Ｂ（ＯＨ）−Ｘ−）ｎを得る（反応式
（９））。Ｒ３−Ｌｉ、Ｒ４−Ｌｉ、（Ｏａｌｋ）２Ｂ−Ｙ−Ｂ（Ｏａｌｋ）２、Ｌｉ−Ｘ−Ｌｉを作用させてＲ３−（−Ｘ−Ｂ（Ｏａｌｋ）−Ｙ−Ｂ（Ｏａｌｋ）−）ｎ−Ｒ４を得て、これを酸性水で処理してＲ３−（−Ｘ−Ｂ（ＯＨ）−Ｙ−Ｂ（ＯＨ）−）ｎ−Ｒ４を得る（反応式（１０））。Ｌｉ−Ｘ−Ｌｉ、（Ｏａｌｋ）２Ｂ−Ｙ−Ｂ（Ｏａｌｋ）２を作用させて（−Ｘ−Ｂ（Ｏａｌｋ）−Ｙ−Ｂ（Ｏａｌｋ−）ｎを得て、これを酸性水で処理して（−Ｘ−Ｂ（ＯＨ）−Ｙ−Ｂ（ＯＨ）−）ｎを得る（反応式（１１））。このようにして２つの二官能化合物を反応させて各種ボリニックアシッドを得る。ボリニックアシッドにＨＺＲを作用させて目的の化合物を得ることができる（反応式（１２）及び（１３））。
【０１２７】
このとき、ＨＺＲとして、β−アミノアルコールの代わりにアミノ酸（２０種のＬ−もしくはＤ−アミノ酸、又は非天然アミノ酸）又はβ−アミノチオールを用いてジフェニルボリニックアシッドとの反応を行ったところ同様に脱水反応が起こり、下記の化合物（８）、（９）が得られた。
【０１２８】
【化７】
2009184988.tif 000008
【０１２９】
化合物（８）及び（９）の細胞内カルシウムの濃度を調節する作用を調べた結果きわめて優れていることが判明した。これらの化合物は、酸に対する安定性がβ−アミノアルコール付加物よりも優れていることも判った。この特性を利用して２−ＡＰＢとアミノ酸を酸性水中で作用させ、２−ＡＰＢのアミノエトキシ基をアミノ酸で置換して化合物（１６）を容易に得ることができる。
【０１３０】
この関連において、ジフェニルボリニックアシッドと１２種の天然アミノ酸との付加物は、例えばＢｉｏｍｅｄｉｃａｌ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，  １１，ｎｏ．１２，６１１  （１９８４）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ３９，  ｎｏ  １８，  ２６９８（１９８３）、Ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍ  Ｃｈｅｍ．  ４，  ｎｏ６，  ５３３（１９９３）に報告されている。しかし、細胞内カルシウムの濃度を調節する作用については全く報告されていない。また、アスパラギン、グルタミンのようなアミド型アミノ酸、２，３-ジメチルプロピオン酸、２，４-ジメチル酪酸のような非天然アミノ酸との反応は報告されていない。これらの反応によって得られた化合物は新規である。
【０１３１】
さらにまた、ホウ素を含有する高分子化合物については、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．  １２０，  １０７７６（１９９８）、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ  ２４，  ３４５（１９９１）、Ｍａｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，  ３１，  ３８０２（１９９８）、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，  ２５，  ２７−３２（１９９２）などの報告があるが、構造式、置換基、製法、性質などが、本発明の化合物と異なる。本発明のポリホウ素化合物は、新規高分子化合物である。
【０１３２】
＜細胞内カルシウム濃度調節アッセイ＞
本発明化合物の細胞内カルシウム濃度を調節（すなわち、抑制）する作用、すなわち容量性カルシウム流入（ＣＣＥ）又はＩＰ３誘導カルシウム放出（ＩＩＣＲ）の各抑制作用は、例えば以下のアッセイ法によって測定されうる。
【０１３３】
浜松電子製ＦＤＳＳ３０００を用いて次の測定を行なった。
ＣＨＯ細胞培養液を細胞外液のカルシウムが存在しないＢＳＳ液におきかえ，１分後に薬剤を加え２分後に１μＭのタプシカルギン（小胞体カルシウムイオンポンプ阻害剤）を作用させて細胞内カルシウムストアを枯渇させた。９分後に外液に最終濃度２ｍＭの塩化カルシウムを添加し、添加後の細胞内カルシウム濃度の上昇の度合いに対する各化合物の
影響を見積もることにより容量性カルシウム流入（ＣＣＥ）（ＳＯＣ（ｓｔｏｒｅ  ｏｐｅｒａｔｅｄ  ｃａｌｃｉｕｍ  ｃｈａｎｎｅｌ））の抑制作用値（ＩＣ５０値）を求めた。
【０１３４】
一方、ＣＨＯ細胞培養液を細胞外液のカルシウムが存在するＢＳＳ液におきかえ１分後に薬剤（テスト化合物）を加え２分後に１０μＭのＡＴＰを添加し、添加後の細胞内カルシウム濃度の上昇の度合いに対する各化合物の影響を見積もることによりＩＰ３誘導カルシウム放出（ＩＩＣＲ）の抑制作用値（ＩＣ５０値）を求めた。
【０１３５】
＜ホウ素化合物の用途＞
活性測定の結果、本発明のホウ素化合物は、ＣＣＥを抑制する作用を有する化合物、ＩＩＣＲ抑制する作用を有する化合物、並びに、ＣＣＥ及びＩＩＣＲの両方に抑制する作用を有する化合物であることが判った。
【０１３６】
本発明の化合物は、細胞内カルシウム濃度調節剤であり、医薬として使用できるし、或いは、非医薬として、例えば実験用の試薬としても使用できる。
【０１３７】
ＣＣＥやＩＰ３レセプターの欠陥や機能不全に起因したヒト疾患、生体機能との密接な関連などについて、例えば以下のような報告がある。
【０１３８】
（１）ＳＣＩＤ（ｓｅｖｅｒｅ  ｃｏｍｂｉｎｅｄ  ｉｍｍｕｎｅ  ｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ）症候群患者が、ＣＣＥ，ＳＯＣ  ＣＲＡＣ  ｃｈａｎｎｅｌ欠陥によるものと報告された（Ｓｔｅｆａｎ  ＦｅｓｋｅとＡｎｊａｎａ  Ｒａｏ，  Ｎａｔｕｒｅ  ２００６，４４１（１１）：１７９−１８５）。
【０１３９】
（２）血小板をトロンボキサンＡ２やトロンビン等で刺激すると、ＩＰ３を介して凝集が起こり、血栓が形成され、心臓や脳における虚血性疾患につながる。その際、ＩＰ３誘発のカルシウム放出（ＩＩＣＲ）に引き続いて起こる、容量性カルシウム流入も血小板凝集には必須であることが知られている［非特許文献１；非特許文献２］。
【０１４０】
（３）Ｔリンパ球の中のサブセット１のヘルパーＴ細胞（Ｔｈ１）は、抗原提示細胞による活性化に伴って、インターロイキン２（ＩＬ−２）及びインターフェロンγ等のサイトカインを産生、分泌して、ＩＬ−２レセプターを発現する。この際ＩＬ−２遺伝子の転写開始には転写促進因子であるＮＦ−ＡＴが活性型となり、核へ移行することが必要である。このＮＦ−ＡＴが活性化するために容量性カルシウム流入による細胞内カルシウム濃度の上昇が必須であることが知られている［非特許文献３］。
【０１４１】
（４）ロイコトリエンＤ４（ＬＴＤ４）やアンジオテンシンＩＩ等の刺激によってＩＰ３が産生され、カルシウムが放出されることによって、気管支平滑筋や血管平滑筋は収縮し、喘息、高血圧又は脳血管れん縮等を引き起こす。その際、容量性カルシウム流入も必須であることが知られている［非特許文献４；非特許文献５；非特許文献６］。
【０１４２】
（５）膵外分泌細胞において、コレシストキニンやアセチルコリン等の刺激によってＩＰ３を介して細胞内カルシウム濃度が上昇し、プロテアーゼの異常分泌が起こり、膵炎が引き起こされる。その際、容量性カルシウム流入も必須であることが知られている［非特許文献７；非特許文献８］。
【０１４３】
（６）好中球より産生されるロイコトリエンＢ４（ＬＴＢ４）は、ＩＰ３を介して細胞内カルシウム濃度を上昇させ、炎症部位への好中球遊走をおこし、炎症を進展させる［非特許文献９］。心筋梗塞においてもＬＴＢ４産生がその壊死層拡大に関与している［非特
許文献１０］。
【０１４４】
（７）腎において、アンジオテンシンＩＩやブラジキニン等の刺激でＩＰ３産生と共にメサンギウム細胞が増殖し、糸球体腎炎が引きおこされる。また、その他多くの腎疾患に、ＩＰ３は影響している［非特許文献１１］。
【０１４５】
また、上記のような非興奮性細胞だけでなく、近年は神経細胞においても容量性カルシウム流入は重要な機能を担っている可能性が明らかになってきた。例えば、家族性アルツハイマー病の原因遺伝子として知られているプレセニリンは、アミロイド前駆タンパク質を切断するγ−セクレターゼとしての働きを有することが知られている。家族性アルツハイマー病の患者において発見された点突然変異を導入したプレセニリンを培養細胞に発現させると、容量性カルシウム流入が異常になることが明らかにされた［非特許文献１２］。さらにまた、プレセニリンの遺伝子を破壊したマウス由来の初代培養細胞を用いた実験においても、容量性カルシウム流入が異常になることが明らかにされた［非特許文献１３］。
【０１４６】
このように、ＩＩＣＲ及びＣＣＥは種々の疾患と非常に深い関連を有する。
従って、本発明の化合物類はＩＰ３誘導カルシウム放出抑制剤又は容量性カルシウム流入抑制剤として有用であり、したがって、細胞内のカルシウム濃度の上昇を抑制する作用を有するため、アルツハイマー病、血小板凝集、心臓又は 脳における虚血性疾患、免疫不全症、アレルギー疾患、気管支喘息、高血圧、脳血管れん縮、種々の腎疾患、膵炎等の疾患の予防又は治療剤として有用である。
【０１４７】
さらにまた、本発明の化合物類は、自己免疫疾患、多発性硬化症（ＭＳ）、クローン病、シェーグレン症候群の治療薬又は予防薬ともなりうる。
【０１４８】
さらにまた、本発明の化合物類は、心臓又は脳における虚血性疾患、高血圧、脳血管れん縮、又はアルツハイマー病等のＩＩＣＲの機能により引き起こされる疾患の予防又は治療剤となりうる。
【０１４９】
本発明の化合物類（すなわち、活性物質又は有効成分）は、全身的又は局所的に、経口または非経口の剤型で被験者（ヒトを含む哺乳動物、好ましくはヒト）に投与される。非経口投与には、静脈内投与、動脈内投与、筋肉内投与、皮下投与、皮内投与、腹腔内投与、直腸内投与、硬膜内投与、膣内投与、経粘膜投与などを含む。
【０１５０】
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法等により異なるが、通常、成人一人あたり、１回につき、例えば１０μｇ〜１０００ｍｇの範囲で、１日１回から数回経口投与されるか、または成人一人あたり、１回につき、例えば１μｇ〜１００ｍｇの範囲で、１日１回から数回非経口投与される。
【０１５１】
本発明の化合物の投与製剤は、以下のものに制限されないが、経口投与のための内服用錠剤、丸剤、懸濁剤、溶液剤、カプセル剤、シロップ剤、エリキシル剤、顆粒剤、粉末剤など、非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤等を含む。
【０１５２】
上記製剤は、有効成分としての本発明の化合物と組み合わせて、適する担体（賦形剤、希釈剤など）を含むことができる。担体の他には、下記に例示の添加剤を含有させることができる。
【０１５３】
賦形剤の例は、ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等である。
【０１５４】
添加剤の例は、結合剤（ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等）、崩壊剤（繊維素グリコール酸カ ルシウム等）、滑沢剤（ステアリン酸マグネシウム等）、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸等）等である。
【０１５５】
本発明の製剤は、コーティング剤（白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等）で被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。このような被覆によって制御放出製剤や腸溶性製剤などの形態としうる。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
【０１５６】
経口投与のための液剤においては、１つまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤（精製水、エタノール、緩衝液、またはそれらの混液等）に溶解、懸濁または乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、安定剤、甘味剤、風 味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤等を含有していてもよい。
【０１５７】
非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液および用時溶剤に溶解または懸濁して用いる注射剤を包含する。注射剤は、１つまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。溶剤として、例えば注射用 蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールのようなアルコール類等およびそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤（リジン、メチオニンなどのアミノ酸、トレハロースなどの糖）、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート８０（登録商標）等）、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保 存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造、調製される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
【０１５８】
非経口投与のためのその他の製剤としては、１つまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される外用液剤、軟膏剤、塗布剤、吸入剤、スプレー剤、坐剤および膣内投与のためのペッサリー等が含まれる。
【０１５９】
スプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。
【０１６０】
上記の賦形剤、希釈剤、添加剤は、医薬業界で一般に使用されるものをここで使用できる。例えばＲｅｍｉｎｇｔｏｎ：  Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ
ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ  ９版（１９９５年）ＭＡＣＫ  ＰＵＢＬＩＳＨＩＮＧ  ＣＯＭＰＡＮＹ（米国）に記載される剤、並びに製剤化法を参考にすることができる。
【実施例】
【０１６１】
以下に、実施例により本発明を説明する。化合物名の後の数字は化合物番号又は実験ノートの頁数を表す。
【０１６２】
実施例１  ポリ（４，４’-ビフェニルヒドロキシボラン）  ５０４
【化８】
2009184988.tif 000009
【０１６３】
４，４’−ジブロモジフェニル３１２ｍｇをエーテル１０ｍＬに溶かし、-９５℃でｓｅｃ−ブチルリチウム２ｍＬを加えて３０分後、-７８℃でトリイソプロキシボラン１８
８ｍｇを加えて１時間撹拌する。徐々に室温に戻し、１夜撹拌し、１Ｎ塩酸溶液を加得た。。エーテル層を飽和食塩水で洗浄後、乾燥し、濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフにかけて目的物４ｍｇを得た。
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ４．９（１Ｈ），  ７．２−７．６（ｍ，８Ｈ）
ＣＣＥ：  １μＭで０％抑制、３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ：  １μＭで１０％抑制、３μＭで５０％抑制、１０μＭで２０％抑制
【０１６４】
実施例２  ポリ（４，４’−ビフェニルヒドロキシボラン）
４，４’−ジブロモジフェニル２３４ｍｇをエーテル１０ｍＬに溶し、-９５℃でｔｅｒｔ−ブチルリチウム１．５Ｍ  １．３ｍＬを加えて３０分後、-７８℃でトリイソプロキシボラン３４５μＬを加えて１時間撹拌する（Ａ液）。４，４’−ジブロモジフェニル２３４ｍｇをエーテル１０ｍＬに溶し、-９５℃でｔｅｒｔ−ブチルリチウム１．５Ｍ  １．３ｍＬを加えて撹拌する（Ｂ液）。Ａ液とＢ液を-７８℃で混合して徐々に室温に戻し、１夜撹拌し１Ｎ塩酸溶液を加得た。エーテル層を飽和食塩水で洗浄後乾燥し、濃縮して目的物１５５ｍｇを得た。
【０１６５】
実施例３  ポリ（４，４’−ビフェニレンアミノエトキシボラン）１１２８
【化９】
2009184988.tif 000010
【０１６６】
ポリ（４，４’−ビフェニルボリニックアシッド）３８ｍｇをエーテル０．５ｍＬに溶かし、エタノールアミン１３ｍｇを加えて１０時間撹拌した。エーテル１ｍＬを加えて沈澱として目的物１２ｍｇを得た。
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．６（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），６．８−７．４（ｍ，８Ｈ）。
ＣＣＥ：  ３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ：  １μＭで０％抑制、３μＭで３０％抑制、１０μＭで６０％抑制
【０１６７】
実施例４  ポリ（４，４’−ビフェニレンＮ-メチルアミノエトキシボラン）１１３０
【化１０】
2009184988.tif 000011
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．３０（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），６．８−７．４（ｍ，８Ｈ）。
ＣＣＥ：１μＭで０％抑制、３μＭで２０％抑制、１０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ：１μＭで１０％抑制、３μＭで５０％抑制、３０μＭで８０％抑制
【０１６８】
実施例５  ポリ（４，４’−ビフェニレンＮ-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン）１１２９
【化１１】
2009184988.tif 000012
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．７（ｍ，４Ｈ），３．３０（ｍ，４Ｈ），６．８−７．４（ｍ，８Ｈ）。
ＣＣＥ：  ３μＭで０％抑制、ＩＩＣＲ：  ３０μＭで４０％抑制
【０１６９】
実施例６  ポリ（４，４’−ビフェニレンアミノエチルチオボラン）１１３０
【化１２】
2009184988.tif 000013
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．７７（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｍ，２Ｈ），４．８０（ｍ，４Ｈ），６．８−７．６（ｍ，１２Ｈ）
ＣＣＥ：  ３μＭで１５％抑制、１０μＭで７０％抑制
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで８０％抑制
【０１７０】
実施例７  ポリ（４-フェニルボリニックアシッド）５０２
【化１３】
2009184988.tif 000014
【０１７１】
パラジブロモベンゼン１４８ｍｇをエーテル１０ｍＬに溶かし、-９５℃でｓｅｃ−ブチルリチウム１．５ｍＬを加えて３０分後、-７８℃でトリイソプロキシボラン２７６μＬを加えて１時間撹拌する（Ａ液）。パラジブロモベンゼン１４８ｍｇをエーテル１０ｍＬに溶かし、-９５℃でｓｅｃ−ブチルリチウム１．５ｍＬを加えて３０分撹拌する（Ｂ液）。Ａ液とＢ液を-７８℃で混合して徐々に室温に戻し、１夜撹拌し、塩酸溶液を加え、エーテル液をカラムクロマトグラフィーにかけて目的物１１０ｍｇを得た。
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）４．９（ｍ１Ｈ），  ７．１５−７．４０（ｍ，４Ｈ）
ＣＣＥ：  ３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ：  ３μＭで１０％抑制、１０μＭで８０％抑制
【０１７２】
実施例８  ポリ（ジメチルアミノエトキシフェニレンボラン）  １０７８
【化１４】
2009184988.tif 000015
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．２（ｍ，６Ｈ），２．３０（ｍ，６Ｈ），７．３−８．２（（ｍ，４Ｈ）
ＩＩＣＲ：  ３μＭで０％抑制、１０μＭで２０％抑制、３０μＭで７０％抑制
【０１７３】
実施例９  ポリ（フェニレン２−ピリジルメトキシボラン）１０８３
【化１５】
2009184988.tif 000016
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ４．８（ｍ，２Ｈ），７．１−８．２（ｍ，８Ｈ）
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで５０％抑制
【０１７４】
実施例１０  ポリ（フェニレン２−アミノエチルアミノエトキシボラン）１０８５
【化１６】
2009184988.tif 000017
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）２．２０−２．５（ｍ，２Ｈ），３．３（ｍ，４Ｈ），４．３−４．２（ｍ，４Ｈ），７．０−７．８（ｍ，４Ｈ）
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで８０％抑制
【０１７５】
実施例１１  ポリ（２、５-ジメトキシ−４-フェニルボリニックアシッド）６０４７
【化１７】
2009184988.tif 000018
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ３．７５（ｓ，６Ｈ），６．８−７．２（ｍ，２Ｈ）
ＩＩＣＲ：１０μＭで３０％抑制
【０１７６】
実施例１２  ポリ（アミノエチル２，５-ジメトキシ−４-フェニルボリネート）６０５０
【化１８】
2009184988.tif 000019
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．５（ｍ，２Ｈ），３．６（ｍ，２Ｈ），  ３．６（ｍ，６Ｈ），  ５．３−７．１（ｍ，２Ｈ）
ＩＩＣＲ：  ３μＭで１０％抑制、１０μＭで２０％抑制
【０１７７】
実施例１３  ポリ（１，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン
ヒドロキシボラン）１１２２
【化１９】
2009184988.tif 000020
【０１７８】
４，４’−ｐ−ブロムベンジルエーテル９０ｍｇをエーテル４ｍＬに溶かし、-７８℃に冷却する。  １Ｎ  ｓｅｃ−ブチルリチウム０．７５ｍｌを加えて６０分撹拌する（Ａ液）。４，４’−パラブロモフェニルエーテル９０ｍｇをエーテル４ｍＬに溶かし、-７８℃に冷却する。これに１Ｎ  ｓｅｃ−ブチルリチウム０．７ｍｌを加えて３０分撹拌する  トリイソプロポキシボラン１８８ｍｇを加えて撹拌し−６５℃とする（Ｂ液）。Ａ液とＢ液を混合し、温度を徐々に上げて室温で１５時間撹拌する。１規定塩酸で酸性として有機層を水洗、乾燥後、濃縮して１５４ｍｇの目的物を得た。
ＴＬＣ：ＲＦ＝０．７５（酢酸エチル１：ヘキサン１）
【０１７９】
実施例１４  ポリ（１，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン
２-アミノエトキシボラン）１１３２
【化２０】
2009184988.tif 000021
【０１８０】
ポリ（１，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ヒドロキシボラン）３４ｍｇをエタノール０．５ｍｌ及びエーテル０．５ｍｌの混合液に溶かし５０℃で１時間撹拌する。濃縮後、エーテルを１ｍＬ加えると白い沈澱が１５ｍｇ生成した。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．８５（ｍ，２Ｈ），４．５（ｍ，４Ｈ），７．２-７．５（ｍ，８Ｈ）２．２６（ｍ，６Ｈ），２．９９（ｍ，４Ｈ），  ３．７０（ｍ，４Ｈ），  ７．０−７．２（ｍ，１４Ｈ）
ＣＣＥ：  ３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで８０％抑制
【０１８１】
実施例１５  ポリ（４，４’−フェニレンメチレンオキシメチレン４，４’−フェニレンジメチルアミノエトキシボリニックアシッド）１１３３
【化２１】
2009184988.tif 000022
ＣＣＥ：  ３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで８０％抑制
【０１８２】
実施例１６  ポリ（１，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン
２-ピペリジノメトキシボラン）１１３４
【化２２】
2009184988.tif 000023
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）１．２（ｍ，６Ｈ），２．６（ｍ，４Ｈ），３．３（ｍ，４Ｈ），３．３（ｍ，４Ｈ），４．５（ｍ，４Ｈ），７．２−７７（ｍ，８Ｈ）
ＣＣＥ：  ３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで８０％抑制
【０１８３】
実施例１７  ポリ（１，４-フェニレンオキシ−１，４-フェニレンヒドロキシボラン）５０３
【化２３】
2009184988.tif 000024
【０１８４】
４，４’−ジブロモジフェニルエーテル３２８ｍｇをエーテル１０ｍＬに溶かし、-９
５℃でｓｅｃ−ブチルリチウム２ｍＬを加えて３０分後、-７８℃に冷却する。これに、トリイソプロポキシボラン１８８ｍｇを加えて１時間撹拌したあと、温度を徐々に上げて室温で１５時間撹拌する。１規定塩酸で酸性として有機層を水洗し、乾燥後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけて１１２ｍｇの目的物を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）４．０９（ｍ，１Ｈ），６．７５−７．４（ｍ，８Ｈ）
ＣＣＥ：  １μＭで０％  抑制、３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ：  １μＭで０％  抑制、３μＭで２０％抑制、１０μＭで２０％抑制
【０１８５】
実施例１８  ポリ（アミノエトキシボリルジフェニルエーテル）１０４２
【化２４】
2009184988.tif 000025
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．５０（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｍ，４Ｈ），３．２７（ｍ，４Ｈ），７．２−７．７（ｍ，８Ｈ）
ＩＩＣＲ：  １μＭで０％抑制、３μＭで９０％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０１８６】
実施例１９  ポリ（イソプロポキシボリルジフェニルエーテル）１０４２Ｗ
【化２５】
2009184988.tif 000026
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  １．３０（ｍ，６Ｈ）１．７０（ｍ，Ｈ），７．３−７．７（ｍ，８Ｈ）
ＩＩＣＲ：３μＭで３０％抑制、１０μＭで９５％抑制
【０１８７】
実施例２０  ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）１０５６
【化２６】
2009184988.tif 000027
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．５９（ｓ，６Ｈ），３．４５（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，２Ｈ），６．８−７．７（ｍ，８Ｈ）
ＣＣＥ：  ３μＭで５０％抑制、１０μＭで９０％抑制
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで５０％抑制
【０１８８】
実施例２１  ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン）１１２０
【化２７】
2009184988.tif 000028
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ  ５：１）６．９−８．４（ｍ，１６Ｈ）
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで８０％抑制
【０１８９】
実施例２２  ポリ（４，４’−ジフェニルエーテル  ２-アミノエチルチオボラン）１１２１
【化２８】
2009184988.tif 000029
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ  ５：１）２．７０（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），６．８−７．４（ｍ，８Ｈ）
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで５０％抑制
【０１９０】
実施例２３  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン）１１０７
【化２９】
2009184988.tif 000030
【０１９１】
４，４’−ｐ−ブロモフェニルｐ−ブロムベンジルエーテル１７１ｍｇをエーテル８ｍＬに溶かし、-１００℃に冷却する。１Ｎ  ｓｅｃ−ブチルリチウム１ｍｌを加えて−７８℃まで３０分撹拌する（Ａ液）。ｐ−ブロモフェニルｐ−ブロムベンジルエーテル１７１ｍｇをエーテル１０ｍＬに溶かし、-７８℃に冷却する。これに１Ｎ  ｓｅｃ−ブチルリチウム１ｍｌを加えて３０分撹拌する。トリイソプロポキシボラン１８８ｍｇを加えて撹拌し、−６５℃とする（Ｂ液）。Ａ液と  Ｂ液を混合し  温度を徐々にあげて室温で１５時間撹拌する。１規定塩酸で酸性として有機層を水洗，乾燥後、濃縮して１６１ｍｇの目的物を得た。
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ  ５：１）  ５．１（ｍ，２Ｈ），６．８−７．８（ｍ，８Ｈ）
ＣＣＥ：  １μＭで０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで８０％抑制
ＩＩＣＲ：  １μＭで０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで２０％抑制、３０μＭで  ２０％抑制
【０１９２】
実施例２４  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）１１１６
【化３０】
2009184988.tif 000031
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ  ５：１）  ２．８０（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），５．０７（ｍ，２Ｈ），６．８−７．７（ｍ，８Ｈ）
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで５０％抑制
【０１９３】
実施例２５  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン）１１１７
【化３１】
2009184988.tif 000032
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．７（ｍ，２Ｈ），２，９（ｍ，２Ｈ），  ３．４（ｍ，２Ｈ），  ５．０（ｍ，２Ｈ），６．９−７．２（ｍ，８Ｈ）
ＣＣＥ：  ３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ：３０μＭ  で  ５０％抑制
【０１９４】
実施例２６  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンジメシルエトキシボラン）１１０９
【化３２】
2009184988.tif 000033
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ  ５：１）  ２．３６（ｓ，６Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ），３．９（ｍ，２Ｈ），  ５．０８（ｍ，２Ｈ），  ６．０−７．７（ｍ，８Ｈ）
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで１０％抑制
【０１９５】
実施例２７  ポリ（４’−フェニヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレン）１１０８−３
【化３３】
2009184988.tif 000034
【０１９６】
ビス（４-ブロモベンジル）エーテル１７８ｍｇ、パラブロモフェニルパラブロムベンジルエーテル１７１ｍｇより１８９ｍｇの目的物を得た。
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ  ５：１）  ４．５（ｍ，４Ｈ），５．１５（ｍ，２Ｈ），６．８−７．８（ｍ，１６Ｈ）
ＩＩＣＲ：  １０μＭで２０％抑制、３０μＭで２０％抑制
【０１９７】
実施例２８  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレ  アミノエトキシボラン）１１１４
【化３４】
2009184988.tif 000035
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ  ５：１）２．８０（ｍ，４Ｈ），３．４４（ｍ，４Ｈ），４．５（ｍ，４Ｈ），４．９（ｍ，２Ｈ），６．７−７．６（ｍ，１６Ｈ）
ＩＩＣＲ：３０μＭで２０％抑制
【０１９８】
実施例２９  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンメチルアミノエトキシボラン  フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン）１１１５
【化３５】
2009184988.tif 000036
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ  ５：１）  ２．８（ｍ，４Ｈ），３．７（ｍ，４Ｈ），４．５（ｍ，４Ｈ），６．８−７．７（ｍ，１６Ｈ）
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで３０％抑制
【０１９９】
実施例３０  ポリ（４，４’−ビフェニレン  ヒドロキシボラン  １，４−フェニレンメチレンオキシメチレンフェニレンヒドロキシボラン）１１４１ｃ
【化３６】
2009184988.tif 000037
【０２００】
４，４’−ジブロモビフェニル１５６ｍｇ、パラブロムベンジルエーテル１８７ｍｇより目的物１２４ｍｇを得た。
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ４．５（ｍ，４Ｈ），７．２−７．５（ｍ，１６Ｈ）
ＩＩＣＲ：  １０μＭで２０％抑制、  ３０μＭで２０％抑制
【０２０１】
実施例３１  ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-アミノエトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシメチレン  １，４−フェニレン  ２-アミノエトキシボラン）１１４６
【化３７】
2009184988.tif 000038
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．８５（ｍ，４Ｈ），４．５（ｍ，４Ｈ），６．８−７．７（ｍ，１６Ｈ）
ＩＩＣＲ：１０μＭで２０％抑制
【０２０２】
実施例３２  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）−２-アミノエチルチオボラン３１１５
【化３８】
2009184988.tif 000039
【０２０３】
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリニックアシッド４４ｍｇ、２-アミノ得た。ンチオール３５ｍｇをエタノール１ｍＬ中で反応させて目的物５２ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）  ２．３（ｓ，６Ｈ）ｍ２．６５（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），７．２−７．８（ｍ，６Ｈ）  
ＣＣＥ：  ３μＭで１００％抑制
【０２０４】
実施例３３  ポリ（２，５-ジメトキシ−４-フェニル）（１，４-フェニル）ボリニックアシッド）６０４８
【化３９】
2009184988.tif 000040
【０２０５】
パラジブロモベンゼン３５３．８５ｍｇ、をエーテル１０ｍＬに溶かし、-９５℃でｓｅｃ−ブチルリチウム３ｍＬを加えて３０分後、-７８℃でトリイソプロキシボラン５５２μＬを加えて１時間撹拌する（Ａ液）。２，５-ジメトキシ−１，４-ジブロモベンゼン４４３．３５ｍｇをエーテル１０ｍＬに溶かし、-９５℃でｓｅｃ−ブチルリチウム３ｍＬを加えて３０分撹拌する（Ｂ液）。Ａ液とＢ液を-７８℃で混合して徐々に室温に戻し１夜撹拌し塩酸溶液を加得た。
ＮＭＲ  （ＤＭＳＯｄ６）  ３．６３．７（ｍ，６Ｈ），  ７．０−８．０（ｍ，６Ｈ）
【０２０６】
実施例３４  ポリ（アミノエチル（２，５-ジメトキシ−４-フェニル）（１，４-フェニル）ボリネート）６０５１
【化４０】
2009184988.tif 000041
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．５（ｍ，２Ｈ），  ２．８（ｍ，２Ｈ），  ３．５−３．９（ｍ，４Ｈ），  ６．５−７．６（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ：１０μＭで３０％抑制
【０２０７】
実施例３５  ポリ（２-ピリジルメチル（２，５-ジメトキシ−４-フェニル）（１，４-フェニル）ボリネート）６０５３
【化４１】
2009184988.tif 000042
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．５（ｓ，６Ｈ），  ３．６−３．７（ｍ，４Ｈ），６．７−８．２（ｍ，１０Ｈ）
ＩＩＣＲ：  １μＭで３０％抑制、３μＭで９０％抑制、１０μＭで９０％抑制
【０２０８】
実施例３６  ポリ（４，４’−ビフェニレン−ヒドロキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）１０６８
【化４２】
2009184988.tif 000043
【０２０９】
４，４’−ジブロモビフェニル３１２ｍｇをエーテル１０ｍＬに溶かし、-１００℃に冷却する。１Ｎ  ｓｅｃ−ブチルリチウム２．１ｍｌを加えて−７８℃まで３０分撹拌する（Ａ液）。４，４’−ジブロモジフェニルエーテル３２８ｍｇをエーテル１０ｍＬに溶かし、-７８℃に冷却する。これに１Ｎ  ｓｅｃ−ブチルリチウム２．１ｍｌを加えて３０分撹拌する。トリイソプロポキシボラン３７６ｍｇを加えて撹拌し−６５℃とする（Ｂ液）。Ａ  液とＢ液を混合し、温度を徐々に上げて室温で１５時間撹拌する。１規定塩酸で酸性として有機層を水洗し、乾燥後、濃縮し、１１４ｍｇの目的物を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）  ６．９−８．１（ｍ，１６Ｈ）
ＩＩＣＲ：  １０μＭで３０％抑制、３０μＭで２０％抑制
【０２１０】
実施例３７  ポリ（４，４’−ビフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）１０７４
【化４３】
2009184988.tif 000044
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．３−２．５（ｍ，４Ｈ），３．２−３．８（ｍ，１６Ｈ），６．８−７．７（ｍ，１４Ｈ）
ＣＣＥ：  ３μＭで１０％抑制
ＩＩＣＲ：  ３μＭで１０％抑制、１０μＭで７０％抑制
【０２１１】
実施例３８  ポリ（４，４’−ビフェニレン−アミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェ
ニルエーテルアミノエトキシボラン）１０７７
【化４４】
2009184988.tif 000045
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．８（ｍ，４Ｈ），  ３．８（ｍ，４Ｈ），６．８−７．７（ｍ，１６Ｈ）
ＩＩＣＲ：  ３μＭで０％抑制、１０μＭで５０％抑制、３０μＭで７０％抑制
【０２１２】
実施例３９  ポリ（フェニレンアミノエトキシボラン  ジフェニルエーテル  アミノエトキシボラン）１０６０
【化４５】
2009184988.tif 000046
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．３５（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），  ３．５（ｍ，２Ｈ），６．８−７．７（ｍ，８Ｈ）
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで８０％抑制
【０２１３】
実施例４０  ポリ（フェニレンアミノエチルチオボラン  ジフェニルエーテル  アミノエチルチオボラン）１０６２
【化４６】
2009184988.tif 000047
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．５（ｍ，２Ｈ），２．７（ｍ，２Ｈ），３．３（ｍ，２Ｈ），６．８−７．７（ｍ，８Ｈ）
ＩＩＣＲ：  １μＭで１０％  抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制
【０２１４】
実施例４１  ポリ（フェニレン２-ピペラジノメチルボラン  ジフェニルエーテル  ２-ピペリジノメチルチオボラン）１０６３
【化４７】
2009184988.tif 000048
ＩＩＣＲ：  １μＭで１０％  抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制
【０２１５】
実施例４２  ポリ（メチルアミノエトキシボリルフェニレン  メチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル）１０６４
【化４８】
2009184988.tif 000049
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．６（ｓ，６Ｈ），３．１−３．２（ｍ，４Ｈ），３．３−３．６（ｍ，４Ｈ），６．７−７．５（ｍ，１２Ｈ）
ＩＩＣＲ：  １  μＭで１０％  抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制
【０２１６】
実施例４３  ポリ（ピロリジノメトキシボリルフェニレン  ピロリジノメトキシボリルジフェニルエーテル）１０６５
【化４９】
2009184988.tif 000050
ＩＩＣＲ：  １μＭで１０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制
【０２１７】
実施例４４  ポリ（アミノエチルアミノエトキシボリルフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボリルジフェニルエーテル）１０６６
【化５０】
2009184988.tif 000051
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．６−２．８（ｍ，４Ｈ），３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），４．０（ｍ，４Ｈ），６．８−７．７（ｍ，１２Ｈ）
ＩＩＣＲ：  １μＭで１０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制
【０２１８】
実施例４５  ポリ（メタフェニレン−ヒドロキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）１０９７
【化５１】
2009184988.tif 000052
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）６．９−７．８（ｍ，１２Ｈ）
ＣＣＥ：  １μＭで０％抑制、３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ：  １  μＭ  で０％抑制、３μＭで３０％抑制  １０μＭで３０％抑制
【０２１９】
実施例４６  ポリ（メタフェニレン−２-ピペリジンメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル−２-ピペリジンメトキシボラン）１１０２
【化５２】
2009184988.tif 000053
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）１．３０（ｍ，６Ｈ），２．８０（ｍ４Ｈ），３．０５（ｍ，４Ｈ），４．５（ｍ，４Ｈ），６．８−７．４（ｍ，１２Ｈ）
ＣＣＥ：３μＭで２０％抑制
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで１０％抑制
【０２２０】
実施例４７  ポリ（メタフェニレン−アミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  アミノエトキシボラン）１１０３
【化５３】
2009184988.tif 000054
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ  ５：１）  ３．２（ｍ４Ｈ），  ４．１（ｍ，４Ｈ），  ７．１−８．０（ｍ，１２Ｈ）  
ＣＣＥ：  ３μＭで２０％
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで３０％抑制
【０２２１】
実施例４８  ポリ（メタフェニレン−メチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルメチルアミノエトキシボラン）１１０４
【化５４】
2009184988.tif 000055
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ  ５：１）  ２．３６（ｍ，６Ｈ），  ２．８０（ｍ，２Ｈ），  ３．４０（ｍ，４Ｈ），  ３．８５（ｍ，４Ｈ），６．８−７．８（ｍ，１２Ｈ）
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで３０％抑制
【０２２２】
実施例４９  ポリ（メタフェニレン−２-ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル−２-ジメチルアミノエトキシボラン）２１０２
【化５５】
2009184988.tif 000056
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで４０％  抑制
【０２２３】
実施例５０  ポリ（メタフェニレン−２-ピリジル  トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル  トリフルオロメチルフェニルメトキシボラン）１１０５
【化５６】
2009184988.tif 000057
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ６．５−８．４（ｍ，２０Ｈ）
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで３０％抑制
【０２２４】
実施例５１  ポリ（メタフェニレン−アミノエチルチオボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  アミノエチルチオボラン）１１０６
【化５７】
2009184988.tif 000058
ＣＣＥ：３μＭで１０％抑制
ＩＩＣＲ：３０μＭで５０％抑制
【０２２５】
実施例５２  ポリ（４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボランフェニレンメチレンオキシフェニレンヒドロキシボラン）１１６９
【化５８】
2009184988.tif 000059
【０２２６】
４，４’−ジブロモジフェニルエーテル１９６ｍｇをエーテル８ｍＬに溶かし、-１００℃に冷却する。１Ｎ  ｓｅｃ−ブチルリチウム１．３ｍｌを加えて−７８℃まで３０分撹拌する（Ａ液）。エーテル１０ｍＬに溶かし、-７８℃に冷却する。これに１Ｎ  ｓｅｃ−ブチルリチウム１．３ｍｌを加えて３０分撹拌する。トリイソプロポキシボラン３５２ｍｇを加えて撹拌し−６５℃とする（Ｂ液）。Ａ液と  Ｂ液を混合し、温度を徐々に上げて室温で１５時間撹拌する。１規定塩酸で酸性として有機層を水洗、乾燥後、濃縮して２６２ｍｇの目的物を得た。
ＮＭＲ  （ＤＭＳＯｄ６）  ５．０１（ｍ，２Ｈ），６．５−７．９（ｍ，１６Ｈ）
ＣＣＥ：  １０μＭで８０％抑制
ＩＩＣＲ：  １０μＭで５０％抑制
【０２２７】
実施例５３  ポリ（フェニレンメチレンジメチルアミノエトオキシフェニレンボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）１０７５
【化５９】
2009184988.tif 000060
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．６（ｍ，４Ｈ），３．０（ｍ，４Ｈ），３．８（ｍ，２Ｈ），  ６．６−７．７（ｍ，１４Ｈ）
ＩＩＣＲ：  ３μＭで０％抑制、１０μＭで４０％抑制、３０μＭで７０％抑制
【０２２８】
実施例５４  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−２-ピロリジンボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルヒドロキシボラン）１０８０
【化６０】
2009184988.tif 000061
ＮＭＲ  （ＤＭＳＯｄ６）  １．５０−１．６０（ｍ，８Ｈ），  ２．８６（ｍ，８Ｈ），  ３．７（ｍ，４Ｈ），  ４．４（ｍ，２Ｈ），  ６．７−７．７（ｍ，１６Ｈ）
ＣＣＥ：  ３μＭで１０％抑制
ＩＩＣＲ：  １０μＭで３０％抑制、３０μＭで３０％抑制
【０２２９】
実施例５５  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテルジメチルアミノエトキシボラン）１０８１
【化６１】
2009184988.tif 000062
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）  ２．２０（ｍ，６Ｈ），４．４０（ｍ，２Ｈ），  ６．８−７．８（ｍ，１６Ｈ）  
ＣＣＥ：３μＭで１０％抑制
ＩＩＣＲ：  １０μＭで１０％抑制
【０２３０】
実施例５６  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレン−２-ピリジルメトキシボラン
４，４’−ジフェニルエーテル２-ピリジルメトキシボラン）１０８２
【化６２】
2009184988.tif 000063
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）  ４．５０（ｍ，２Ｈ），  ５．３０（ｍ，４Ｈ），６．８−８．３（ｍ，２４Ｈ）  
ＩＩＣＲ：１０μＭ  で  １００％抑制、３０μＭで５０％抑制
【０２３１】
実施例５７  ポリ（４，４’−ビフェニレン  アミノエトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシ  １，４−フェニレン  アミノエトキシボラン）１１２５
【化６３】
2009184988.tif 000064
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ  ５：１）２．７（ｍ，４Ｈ），３．４（ｍ，４Ｈ），４．９５（ｍ，２Ｈ），６．７−７．６（ｍ，１６Ｈ）    
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで９０％抑制
【０２３２】
実施例５８  ポリ（４，４’−ビフェニレン−ジメチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  メチレンオキシフェニレンジメチルアミノエトキシボラン）１１２４
【化６４】
2009184988.tif 000065
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ  ５：１）２．３（ｓ，６Ｈ），２．５（ｍ，４Ｈ），３．６（ｍ，４Ｈ），５．０（ｍ，２Ｈ），６．８−７．５（ｍ，１６Ｈ）
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで８０％抑制
【０２３３】
実施例５９  ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン  １，４-フェニレン  メチレンオキシ  １，４−フェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン）１１２６
【化６５】
2009184988.tif 000066
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ  ５：１）５．３（ｍ，４Ｈ），４．９５（ｍ，２Ｈ），６．８−８．４（ｍ，２４Ｈ）
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで１０％抑制
【０２３４】
実施例６０  ポリ（４，４’−ビフェニレン  ２-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン  １，４-フェニレンメチレンオキシ  １，４−フェニレン  ２-ヒドロキシエチルアミノエトキシボラン）１１２７
【化６６】
2009184988.tif 000067
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ５：１）２．６（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｍ，４Ｈ），３．１５（ｍ，４Ｈ），３．７（ｍ，４Ｈ），５．０（ｍ，２Ｈ），６．８−７．０（ｍ，１６Ｈ）ＣＣＥ 1μＭで50％抑制  ３μＭで100％抑制、１０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで  ０％抑制
【０２３５】
実施例６１  ポリ（４，４’−フェニレンメチレンオキシメチレン４，４’−フェニレンオキシフェニレンボリニックアシッド）  １１２３
【化６７】
2009184988.tif 000068
【０２３６】
４，４’−ジブロモジベンジルエーテル９６ｍｇをエーテル６ｍＬに溶かし、-７８℃で１Ｍ  ｓｅｃ−ブチルリチウム０．７ｍＬを加えて３０分後、-７８℃でトリイソプロキシボラン２４０μＬを加えて１時間撹拌するＡ液）。４，４’−ジブロモジフェニルエーテル８２．７ｍｇ，をエーテル５ｍＬに溶かし、-７８℃で１Ｍ  ｓｅｃ−ブチルリチ
ウム０．７ｍＬを加えて撹拌する（Ｂ液）。Ａ  液とＢ液を-７８℃で混合して徐々に室温に戻し１夜撹拌し、１Ｎ塩酸溶液を加得た。エーテル層を飽和食塩水で洗浄後乾燥して濃縮して目的物１５０ｍｇを得た。
ＴＬＣ  ＲＦ＝０．７５（酢酸エチル１：ヘキサン１）
【０２３７】
実施例６２  ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  アミノエトキシボラン  フェニレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）１１３５
【化６８】
2009184988.tif 000069
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ３．４５（ｍ，４Ｈ），３．６０（ｍ，４Ｈ），４．５（ｍ，４Ｈ），６．８−７．３（ｍ，１６Ｈ）
ＩＩＣＲ：  １０μＭで１０％抑制
【０２３８】
実施例６３  ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  ジメチルアミノエトキシボラン  フェニレン  オキシ  フェニレン  ジメチルアミノエトキシボラン）  １１３６
【化６９】
2009184988.tif 000070
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  １．２（ｍ，４Ｈ），３．６（ｍ，４Ｈ），４．５（ｍ，４Ｈ），６．８−７．６（ｍ，１６Ｈ）
ＣＣＥ：  ３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ：  １０μＭで１０％抑制
【０２３９】
実施例６４  ポリ（フェニレン  メチレンオキシメチレン  フェニレン  アミノエチルチオボラン  フェニレン  オキシ  フェニレン  アミノエチルチオボラン）１１３７
【化７０】
2009184988.tif 000071
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）２．８０（ｍ，４Ｈ），３．０１（ｍ，４Ｈ），４．５（ｍ，４Ｈ），６．８−７．５（ｍ，１６Ｈ）  
ＣＣＥ：  ３μＭで０％抑制    
ＩＩＣＲ：  １０μＭで３０％抑制
【０２４０】
実施例６５  ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン）１１４５
【化７１】
2009184988.tif 000072
【０２４１】
４，４’−パラブロムベンジルエーテル１８０ｍｇをエーテル１０ｍＬに溶かし、-７８℃に冷却する。  １．５７Ｎ  ｔｅｒｔ−ブチルリチウム０．７ｍｌを加えて６０分撹拌する（Ａ液）。１，４−ジブロモベンゼン１１８ｍｇをエーテル１０ｍＬに溶かし、-７８℃に冷却する。これに１．５７Ｎ  ｔｅｒｔ−ブチルリチウム０．７ｍｌを加えて３０分撹拌する。トリイソプロポキシボラン１８８ｍｇを加えて６０分撹拌する撹拌し−６５℃とする（Ｂ液）。Ａ液と  Ｂ液を混合し、温度を徐々に上げて室温で１５時間撹拌する。１規定塩酸で酸性として有機層を水洗、乾燥後、濃縮して１８４ｍｇの目的物を得た。
ＣＣＥ：  ３μＭで０％抑制    
ＩＩＣＲ：  ３０μＭで２０％抑制
【０２４２】
実施例６６  ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミ
ノエトキシボラン  １，４−フェニレン  メチルアミノエトキシボラン）１１４４
【化７２】
2009184988.tif 000073
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．４０（ｍ，６Ｈ），２．９（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｍ，４Ｈ），４．５（ｍ，４Ｈ），７．２−７．７（ｍ，１２Ｈ）    
ＣＣＥ：３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ：３０μＭで７０％抑制
【０２４３】
実施例６７  ポリ（１，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン  １，４−フェニレン  アミノエチルアミノエトキシボラン）１１４５
【化７３】
2009184988.tif 000074
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．７（ｍ，８Ｈ），２．８（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｍ，４Ｈ），４．５（ｍ，４Ｈ）  ７．１５−７．７（ｍ，１２Ｈ）  
ＣＣＥ：３μＭで０％抑制      
ＩＩＣＲ：    １０μＭで２０％抑制
【０２４４】
実施例６８  ポリテトラメチレンボリニックアシッド  ６０６０
【化７４】
2009184988.tif 000075
【０２４５】
１，４-テトラメチレンジブロマイド２６２ｍｇをエーテル１０ｍＬに溶かし、マグネシウム（Ｍｇ）５８ｍｇと反応させたのち、トリメトキシボロキシン６０μＬを加えて１夜撹拌した。塩酸を加得た。後，エーテル層を濃縮して目的物４３．８ｍｇを得た。
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  １．２５（ｍ，４Ｈ），３．６−３．９（ｍ，４Ｈ）
ＣＣＥ：  １，３，１０μＭで０％抑制
【０２４６】
実施例６９  ２−ジメチルアミノエチルビス（４-トリフルオロメチルフェニル）ボレート  ５０３４
【化７５】
2009184988.tif 000076
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．３９（ｓ，６Ｈ），  ２．７８（ｍ，  ２Ｈ），  ３．８０（ｍ，２Ｈ），７．２−７．９（ｍ，８Ｈ）
ＩＩＣＲ：  １０μＭで３０％抑制、３μＭで１０％抑制
ＣＣＥ：  １μＭで０％抑制
【０２４７】
実施例７０  １，３-ジメチルアミノプロピル  ビス（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボレート  ５１４１
【化７６】
2009184988.tif 000077
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．２１（ｓ，６Ｈ），  ２，４０（ｓ，  ６Ｈ），  ２．４５（ｍ，  ４Ｈ），  ４．４（ｍ，  １Ｈ），  ７．２−７．４（ｍ，６Ｈ）  
ＣＣＥ：  １μＭで１００％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０２４８】
実施例７１  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２，３-ジアミノプロピオネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ５１４２
【化７７】
2009184988.tif 000078
ＣＣＥ：    １μＭで１００％  抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ：  ３μＭで８０％抑制
【０２４９】
実施例７２  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ピペラジノエトキシボラン  ５１４３
【化７８】
2009184988.tif 000079
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  １．８０（ｍ，８Ｈ），２．２１（ｓ，６Ｈ），２．７（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｍ，２Ｈ），７．０−７．５（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ：    １μＭで８０％  抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０２５０】
実施例７３  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ピペリジノエトキシボラン  ５１４４
【化７９】
2009184988.tif 000080
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）１．１（ｍ，６Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），３．０２（ｍ，２Ｈ），３．８（ｍ，２Ｈ），７．０−７．５（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ：  １μＭで５０％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０２５１】
実施例７４  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-ピペリジノエトキシボラン  ５１４５
【化８０】
2009184988.tif 000081
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  １．２２−１，７（ｍ，８Ｈ），２．５−３．０（ｍ，３Ｈ），２．５（ｓ，６Ｈ），  ３．７−３．８（ｍ，２Ｈ），  ７．０−７．５（ｍ，６Ｈ）ＣＣＥ：    １μＭで５０％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０２５２】
実施例７５  ビス（４-トリフルオロメチルフェニル）ボリニックアシッド  ６００１
【化８１】
2009184988.tif 000082
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ７．８-０８．０（ｍ，８Ｈ）
ＩＩＣＲ：  １０μＭで７０％抑制
【０２５３】
実施例７６  ビス（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボリニックアシッド  ６００２
【化８２】
2009184988.tif 000083
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ７．２−７．８（ｍ，６Ｈ）  
ＩＩＣＲ：  １０μＭで７０％抑制
【０２５４】
実施例７７  ２-アミノエチル（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボリネイト  ６００６
【化８３】
2009184988.tif 000084
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）    ２．９（ｍ，２Ｈ），  ３．６９（ｍ，２Ｈ），７．０−７．６（ｍ，６Ｈ）  
ＩＩＣＲ：  １０μＭで８０％抑制、３μＭで７０％抑制、１μＭで０％抑制
【０２５５】
実施例７８  ２-ジメチルアミノエチル（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボリネイト
６００７
【化８４】
2009184988.tif 000085
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ２．３６（ｓ，６Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，２Ｈ），７．０−７．７（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ：  １０μＭで３０％抑制、３μＭで２０％抑制、１μＭで１０％抑制
【０２５６】
実施例７９  ビス（４-クロロ−２-フルオロフェニル）ボリニックアシッド  ６００８
【化８５】
2009184988.tif 000086
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ６．９−７．７（ｍ，６Ｈ）  
ＩＩＣＲ：  １０μＭで５０％抑制、３μＭで５０％抑制、１μＭで１０％抑制
【０２５７】
実施例８０  ビス（４-クロロ−２-フルオロフェニル）ボリニックアシッド  ６００９
【化８６】
2009184988.tif 000087
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ７．３−７．６（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ：  ３μＭで１０％抑制、１０μＭで２０％抑制
【０２５８】
実施例８１  ビス（３，４，５-トリフルオロフェニル）ボリニックアシッド  ６０１０
【化８７】
2009184988.tif 000088
ＮＭＲ  （ＣＤＣｌ３）  ６．７−７．４（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  １０μＭで２０％抑制、３μＭで１０％抑制、１μＭで１０％抑制
【０２５９】
実施例８２  ビス（２，４-ジフルオロフェニル）ボリニックアシッド  ６０１１
【化８８】
2009184988.tif 000089
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）６．７−７．４（ｍ，６Ｈ）    
ＩＩＣＲ  １０μＭで１０％抑制、３μＭで１０％抑制、１μＭで１０％抑制
【０２６０】
実施例８３  ビス（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボリニックアシッド  ６０１２
【化８９】
2009184988.tif 000090
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）７．５−７．６５（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  １０μＭで５０％抑制、３μＭで０％抑制、１μＭで０％抑制
【０２６１】
実施例８４  ２-アミノエチルビス（４-クロロ−２-フルオロフェニル）ボリネート  ６０１３
【化９０】
2009184988.tif 000091
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．８（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），４．０（ｍ，２Ｈ  ６．９−７．６（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  １０μＭで１０％抑制、３μＭで１０％抑制、１μＭで１０％抑制
【０２６２】
実施例８５    ２-アミノエチルチオビス（４-クロロ２-フルオロフェニル）ボリネート
６０１４
【化９１】
2009184988.tif 000092
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．７４−（ｍ，２Ｈ），  ２．８３（ｍ，２Ｈ），  ３．０（ｍ，２Ｈ），６．８５−７．５８（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  ３μＭで２０％抑制、１０μＭで３０％抑制
【０２６３】
実施例８６  ビス（２-アミノエチル）（３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボロネート
６０１５
【化９２】
2009184988.tif 000093
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．８０（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｍ．４Ｈ），７．２−７．６７（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  １０μＭで２０％抑制
【０２６４】
実施例８７  ２-アミノエチルビス（３，４-ジフルオロフェニル）ボリネート  ６０１６
【化９３】
2009184988.tif 000094
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．１１（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｍ，２Ｈ），  ７．０−７．５（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  １０μＭで１０％抑制
【０２６５】
実施例８８  ２-アミノ−１-フェニルエチル  ビス（３，４-ジフルオロフェニル）ボリネート  ６０１７
【化９４】
2009184988.tif 000095
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．７０（ｍ，２Ｈ），３．０−３．１（ｍ，２Ｈ），７．１−７．５（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  １０μＭで１０％抑制
【０２６６】
実施例８９  アミノエチル  ビス（３，４，５-トリフルオロフェニル）ボリネート  ６０１８
【化９５】
2009184988.tif 000096
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．７（ｍ，２Ｈ），３．１（ｍ，２Ｈ），３．８（ｍ，２Ｈ），７．１−７．５（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  ３μＭで５０％抑制、１０μＭで５０％抑制
【０２６７】
実施例９０  ２-ピリジルメチル  ビス（３，４，５-トリフルオロフェニル）ボリネート
６０１９
【化９６】
2009184988.tif 000097
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）４．８０（２Ｈ），  ６．７−７．３２（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  ３μＭで２０％抑制、１０μＭで５０％抑制
【０２６８】
実施例９１  アミノエチル  ビス（２，４-ジフルオロフェニル）ボリネート  ６０２０
【化９７】
2009184988.tif 000098
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．９４（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｍ，２Ｈ），６．７−７．０２（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  ３μＭで５０％抑制、１０μＭで５０％抑制
【０２６９】
実施例９２  ジメチルアミノエチル  ビス（２，４-ジフルオロフェニル）ボリネート  ６０２１
【化９８】
2009184988.tif 000099
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．３４（ｓ，６Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｍ，２Ｈ），７．１−７．５（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  ３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制
【０２７０】
実施例９３  アミノエチル  ビス（４-クロロ−３-フルオロフェニル）ボリネート  ６０２３
【化９９】
2009184988.tif 000100
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．８３（ｓ，６Ｈ），  ６．６９（ｍ，２Ｈ），７．０−７．６４  （ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  １μＭで０％抑制、３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制
【０２７１】
実施例９４  ジメチルアミノエチル  ビス（４-クロロ−３-フルオロフェニル）ボリネート  ６０２４
【化１００】
2009184988.tif 000101
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．３６（ｓ，６Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ），３．８（ｍ，２Ｈ），６．８−７．２（ｍ，６Ｈ）    
ＣＣＥ，ＩＩＣＲ  １μＭで０％抑制、３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制
【０２７２】
実施例９５  ジ（３-フルオロ−４-クロロフェニル）（２，４-ジアミノラクトネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ６０２５
【化１０１】
2009184988.tif 000102
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  １．８５（ｍ，４Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｍ，２Ｈ），６．７−７．１６（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ，ＩＩＣＲ１  ３，１０μＭで０％抑制
【０２７３】
実施例９６  ジ（３-フルオロ−４-クロロフェニル）（グルタミネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
６０２６
【化１０２】
2009184988.tif 000103
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  １．９５（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｍ，２Ｈ），２．４９（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｍ，２Ｈ），６．７−８．３（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ，ＩＩＣＲ  １，３，１０μＭで０％抑制
【０２７４】
実施例９７  ビス（３-クロロ−５-フルオロフェニル）ボリニックアシッド  ６０２８
【化１０３】
2009184988.tif 000104
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ７．０−７．５（ｍ，６Ｈ）  
ＣＣＥ，ＩＩＣＲ１  ３，１０μＭで０％抑制
【０２７５】
実施例９８  アミノエチル  ビス（３-クロロ−５-フルオロフェニル）ボリネート  ６０２９
【化１０４】
2009184988.tif 000105
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ６．７−７．７２（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ，ＩＩＣＲ１  ３，１０μＭで０％抑制
【０２７６】
実施例  ９９  アミノエチル  ビス（３-クロロ−５-フルオロフェニル）ボリネート  ６０３０
【化１０５】
2009184988.tif 000106
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  １．９６（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｍ，２Ｈ），  ６．２−６．８（ｍ，６Ｈ）  
ＣＣＥ，ＩＩＣＲ１  ３，１０μＭで０％抑制
【０２７７】
実施例１００  アミノエチル  ビス（３-クロロ−５-フルオロフェニル）ボリネート  ６０３２
【化１０６】
2009184988.tif 000107
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．９７（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），  ３．８３（ｍ，２Ｈ）
ＩＩＣＲ  １，３μＭで０％抑制、１０μＭで３０％抑制
【０２７８】
実施例１０１  メチルアミノエチル  ビス（３-クロロ−５-フルオロフェニル）ボリネート  ６０３３
【化１０７】
2009184988.tif 000108
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．４３（ｍ，２Ｈ），  ３．１６（ｍ，２Ｈ），  ３．７０（ｍ，２Ｈ），６．８−７．５２（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  ３μＭで０％抑制、１０μＭで２０％抑制、３μＭで０％抑制
【０２７９】
実施例１０２  ビス（４-シアノフェニル）ボチニックアシッド ５００９  
【化１０８】
2009184988.tif 000109
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ７．４−８．０（ｍ，８Ｈ）
ＣＣＥ    １，３，１０μＭで０％抑制、
ＩＩＣＲ  ３μＭで４０％抑制、１０μＭで４０％抑制
【０２８０】
実施例１０３  アミノエチル  ビス（４-シアノフェニル）ボリネート  ６０３４
【化１０９】
2009184988.tif 000110
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  １．７１（ｍ，２Ｈ），  ２．８０（ｍ，２Ｈ），  ３．６１（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．９（ｍ，８Ｈ）
ＣＣＥ  １，３，１０μＭで０％抑制  
ＩＩＣＲ    １μＭで０％抑制、３μＭで４０％抑制、１０μＭで６０％抑制
【０２８１】
実施例１０４  ２−ピリジルメチル  ビス（４−シアノフェニル）ボリネート  ６０３７
【化１１０】
2009184988.tif 000111
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）４．７５（ｍ，２Ｈ），  ７．２３−８．５５（ｍ，１３Ｈ）
ＣＣＥ    １，３，１０μＭで０％抑制、
ＩＩＣＲ  1μＭで２０％抑制、３μＭで２０％抑制、１０μＭで２０％抑制
【０２８２】
実施例１０５  ベンジルアミノエチル  ビス（４−シアノフェニル）ボリネート  ６０３８
【化１１１】
2009184988.tif 000112
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．５５（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｍ，２Ｈ），７．２６−８．０３（ｍ，１３Ｈ）
ＣＣＥ  １，３，１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで４０％抑制、３μＭで０％抑制
【０２８３】
実施例１０６  ２-アミノエチルチオビス（２-シアノフェニル）ボリネート  ６０３９
【化１１２】
2009184988.tif 000113
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  １．９０（ｍ，２Ｈ），  ２．７（ｍ，２Ｈ），  ３．０（ｍ，２Ｈ），  ７．３−８．１（ｍ，８Ｈ）
ＣＣＥ    １，３，１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３μＭで４０％抑制、１０μＭで８０％抑制
【０２８４】
実施例１０７  ｓｅｃ−ブチルフェニル  ボリニックアシッド    ６０４０
【化１１３】
2009184988.tif 000114
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ０．８９（ｓ，３Ｈ），  １．２５（ｓ，３Ｈ），  １．６４（ｍ，２Ｈ），  ６．８−８．２（ｍ，５Ｈ）
ＣＣＥ，ＩＩＣＲ  １，３，１０μＭで０％抑制
【０２８５】
実施例１０８  ｎ−ブチルフェニル  ボリニックアシッド    ６０４１
【化１１４】
2009184988.tif 000115
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ０．８２（ｍ，３Ｈ），  １．２−１．５（ｍ，３Ｈ），  １．６−１．７（ｍ，３Ｈ），７．２−８．３（ｍ，５Ｈ）  
ＣＣＥ  １，３，１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １，３，１０μＭで０％抑制
【０２８６】
実施例１０９  ｔｅｒｔ−ブチルフェニル  ボリニックアシッド    ６０４２
【化１１５】
2009184988.tif 000116
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  １．３２（ｓ，９Ｈ），７．２−７．７５（ｍ，５Ｈ）  
ＣＣＥ  １，３，１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３μＭで１０％抑制、１０μＭで４０％抑制
【０２８７】
実施例１１０  アミノエチルｓｅｃ−ブチル  フェニルボリネート  ６０４３
【化１１６】
2009184988.tif 000117
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  １．１２（ｍ，６Ｈ），２．１（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｍ，２Ｈ），７．３−７．７５（ｍ，５Ｈ）  
ＣＣＥ  １，３，１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３μＭで２０％抑制、１０μＭで５０％抑制
【０２８８】
実施例１１１  アミノエチル  ｔｅｒｔ−ブチル  フェニル  ボリネート  ６０４４
【化１１７】
2009184988.tif 000118
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  １．３２（ｍ，６Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｍ，２Ｈ），７．３−７．６（ｍ，５Ｈ）  
ＣＣＥ，ＩＩＣＲ  ３，１０μＭで０％抑制
【０２８９】
実施例１１２  アミノエチル  ｎ−ブチル  フェニル  ボリネート  ６０４６
【化１１８】
2009184988.tif 000119
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ０．８８（ｓ，３Ｈ），１．３−１．４（ｍ，４Ｈ），２．８（
ｍ，２Ｈ），３．２（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），７．２−８．０（ｍ，５Ｈ）ＣＣＥ１  ３，１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３μＭで２０％抑制、１０μＭで３０％抑制
【０２９０】
実施例１１３  １，４-ビス（ヒドロキシフェニルボリル）ブタン  ６０５９
【化１１９】
2009184988.tif 000120
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．０４（ｍ，４Ｈ），３．４−３．５（ｍ，４Ｈ），７．２−７．９（ｍ，５Ｈ）  
ＣＣＥ  １，３，１０μＭで０％抑制  
ＩＩＣＲ  １，３，１０μＭで０％抑制
【０２９１】
実施例１１４  ４-ヒドロキシブチルフェニルボリニックアシッド    ６０５９−９
【化１２０】
2009184988.tif 000121
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  １．３−１．４（ｍ，４Ｈ），１．６（ｍ，２Ｈ），３．６（ｍ，２Ｈ），７．４−７．５（ｍ，５Ｈ）
ＣＣＥ  １，３μＭで０％抑制、１０μＭで５０％抑制
ＩＩＣＲ  １，３，１０μＭで０％抑制
【０２９２】
実施例１１５  ビス（４-クロロフェニル）ボリニックアシッド  ３８５
【化１２１】
2009184988.tif 000122
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ７．２−７．７（ｍ，８Ｈ）
ＩＩＣＲ  １μＭで８０％抑制、３μＭで８０％抑制、１０μＭで８０％抑制
【０２９３】
実施例１１６  ビス（３-クロロ−４−メチルフェニルボリルオキシエチル）ピペラジン
４１９
【化１２２】
2009184988.tif 000123
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２，５７（ｍ，１２Ｈ），  ２．８７（ｍ，１２Ｈ），  ３．６２（ｍ，４Ｈ），  ７．０−７．８（ｍ，１２Ｈ）
ＩＩＣＲ  １０μＭで５０％抑制
【０２９４】
実施例１１７  ビス（３-クロロ−４−メチルフェニル  ２-ピリジルメトキシボリルフェニル）エーテル  ４３４
【化１２３】
2009184988.tif 000124
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．２８（ｍｓ，６Ｈ），５．２（ｍ，４Ｈ），  ６．８−７．４５（ｍ，２２Ｈ）
ＣＣＥ  １μＭで２０％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで８０％抑制  
ＩＩＣＲ  １μＭで０％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０２９５】
実施例１１８  １，４-ビス（フェニル−２-アミノエトキシボリル）ベンゼン    ５４４
【化１２４】
2009184988.tif 000125
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．６（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｍ，４Ｈ），４．５０（ｍ，４Ｈ），７．２−７．６（ｍ，１４Ｈ）
ＣＣＥ  １μＭで１０％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０２９６】
実施例１１９  １，３-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン    ５５４
【化１２５】
2009184988.tif 000126
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）７．１−７．７（ｍ，１４Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０２９７】
実施例１２０  １，３-ビス（フェニル−２-アミノエトキシボリル）ベンゼン      ８０５
【化１２６】
2009184988.tif 000127
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．８５（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｍ，４Ｈ），４．１０（ｍ，４Ｈ），６．８−７．３（ｍ，１４Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで０％抑制
【０２９８】
実施例１２１  １，２-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン    ５８３
【化１２７】
2009184988.tif 000128
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）４．７５（ｍ，２Ｈ），７．４−８．２（ｍ，１４Ｈ）
ＩＩＣＲ  ３μＭで５０％抑制、１０μＭで７０％抑制
【０２９９】
実施例１２２  ジフェニル（アルギニンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８８０
【化１２８】
2009184988.tif 000129
【０３００】
アルギニン８２ｍｇ、２-アミノエチルジフェニルボリネート１１２ｍｇをエタノール０．４ｍｌ、水１．５ｍＬ、酢酸０．９ｍＬ中で１１０℃で３時間撹拌した。目的物１７ｍｇを得た。
【０３０１】
本化合物は  アルギニン塩酸塩２１１ｍｇ、テトラフェニルボレートナトリウム塩３４２ｍｇを水５ｍＬ中で１００℃に３時間加熱することによっても得られた。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）１．８０（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｍ，Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），５．８（ｍ，２Ｈ），７．５−８．１（１０Ｈ）
ＣＣＥ  １，３，１０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ  １，３，１０，３０μＭで１００％抑制
【０３０２】
実施例１２３  ジフェニル（グルタミンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８７０
【化１２９】
2009184988.tif 000130
ＣＣＥ  ３μＭで５０％抑制、１０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで９０％抑制
【０３０３】
実施例１２４  （２-（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）（３-（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル  ６５６
【化１３０】
2009184988.tif 000131
ＣＣＥ    ０．３μＭで１０％抑制、１μＭで６０％抑制、３μＭで１００％抑制
【０３０４】
実施例１２５  ビス（３-クロロ−４−メチルフェニル  ヒドリキシボリルベンジル）エーテル  ５９５-６
【化１３１】
2009184988.tif 000132
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．３５（ｓ，６Ｈ），４．４５（ｍ，４Ｈ），７．２−８．０（ｍ，１４Ｈ）
ＩＩＣＲ  １，３μＭで０％抑制、１０μＭで５０％抑制
【０３０５】
実施例１２６  ビス（フェニル  ２-ピリジル−４−メトキシフェニルメトキシボリルベンジル）エーテル  ６０１
【化１３２】
2009184988.tif 000133
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）３．７９（ｓ，６Ｈ），４．５（ｍ，４Ｈ），６．０（ｍ，２Ｈ），６．８−８．３（ｍ，３４Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで３０％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０３０６】
実施例１２７  ビス（３-クロロ−４-メチル）ジフェニル２-ピリジル−４−メトキシフェニルメトキシボラン  ５９２
【化１３３】
2009184988.tif 000134
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．３４（ｓ，６Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．９−８．９（ｍ，１４Ｈ）
ＩＩＣＲ  １μＭで０％抑制、３μＭで０％抑制、１０μＭで２０％抑制
【０３０７】
実施例１２８  １，４-ビス（３-クロロ−４-メチルフェニル−２-アミノエトキシボリル）ベンゼン  ５７３
【化１３４】
2009184988.tif 000135
ＩＩＣＲ  １μＭで０％抑制、３μＭで４０％抑制、１０μＭで４０％抑制
【０３０８】
実施例１２９  ジ（（フェニルグリシン−Ｏ，Ｎ）ボリルフェニル）エーテル  １０１６
【化１３５】
2009184988.tif 000136
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．５０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，１８Ｈ）
ＣＣＥ  １μＭで１０％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０３０９】
実施例１３０  １，３，５-トリス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン  ５６３
【化１３６】
2009184988.tif 000137
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） ４．６（ｓ，３Ｈ），７．５−８．３（ｍ，１５Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで０％抑制、
ＩＩＣＲ  １，３，１０μＭで０％抑制
【０３１０】
実施例１３１  １，３，５-トリス（フェニル２-アミノエトキシボリル）ベンゼン  ５６４
【化１３７】
2009184988.tif 000138
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．５１（ｍ，６Ｈ），３．６６（ｍ，６Ｈ），４．４（ｍ，６Ｈ），７．２−７．５（ｍ，１５Ｈ）
【０３１１】
実施例１３２  １,３,５-トリス（２-ピリジル−４トリフルオロメチルフェニルメトキシ
ボリル）ベンゼン    ５６７
【化１３８】
2009184988.tif 000139
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）  ６．０（ｍ，３Ｈ），７．０−８．２（ｍ，４２Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで１００％抑制、３μＭで９０％抑制、１μＭで２０％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで０％抑制  
【０３１２】
実施例１３３  ジ（２-ピリジル−フェニルメトキシフェニルボリル２-ベンジル）エーテル  ５６６
【化１３９】
2009184988.tif 000140
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ５．５（ｍ，４Ｈ），７．１−８．５（ｍ，３６Ｈ）
ＣＣＥ    １０μＭで１００％抑制，３μＭで９０％抑制，１μＭで２０％抑制
ＩＩＣＲ    １０μＭで０％抑制    
【０３１３】
実施例１３４  ジ（２-ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシフェニルボリル２-ベンジル）エーテル  ５５８
【化１４０】
2009184988.tif 000141
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ４．５（ｍ，４Ｈ），７．１−７．８（ｍ，３４Ｈ）
ＣＣＥ  １，３，１０μＭで０％抑制
【０３１４】
実施例１３５  １，４-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ナフタレン  ６０２
【化１４１】
2009184988.tif 000142
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ７．２−８．３（ｍ，１６Ｈ）
ＩＩＣＲ  １，３，１０μＭで０％抑制
【０３１５】
実施例１３６  ジフェニル（アスパラギンエート−Ｏ，Ｎ）ボラン８７１
【化１４２】
2009184988.tif 000143
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制，１０μＭで８０％抑制
【０３１６】
実施例１３７  ジブチル（フェニルアラニン−Ｏ，Ｎ）ボラン９２９
【化１４３】
2009184988.tif 000144
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）０．９（ｍ，６Ｈ），１．３−１．９（ｍ，８Ｈ），３．８−３．９（ｍ，６Ｈ），７．０−７．７（ｍ，５Ｈ）
ＣＣＥ  １，３，１０μＭで０％抑制
【０３１７】
実施例１３８  ジ（２-ピリジル−４−トリフルオロメチルフェニルメトキシフェニルボリル４-ベンジル）エーテル６０７
【化１４４】
2009184988.tif 000145
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ４．５５（ｍ，４Ｈ），７．２５−８．５５（ｍ，３４Ｈ）
ＩＩＣＲ  １μＭ１０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制
【０３１８】
実施例１３９  ビス（４-クロロ−３-メチルフェニルヒドロキシボリル４-ベンジル）エーテル  ６１１
【化１４５】
2009184988.tif 000146
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．４５（ｓ，６Ｈ），４．５０（ｓ，４Ｈ），７．３−８．０（ｍ，１４Ｈ）  
ＣＣＥ  １０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １μＭで２０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで４０％抑制
【０３１９】
実施例１４０  ４，４’−フェニルヒドロキシボリル４-ビフェニル    ５４８  
【化１４６】
2009184988.tif 000147
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ７．４−８．２５（ｍ，１４Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで７０％抑制、１０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ  １μＭで６０％抑制、３μＭで９０％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０３２０】
実施例１４１  ４，４’−（１-ナフチルヒドロキシボリルジベンジル）エーテル  ６２０
【化１４７】
2009184988.tif 000148
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）４．５（ｍ，４Ｈ），７．３−８．１（ｍ，２２Ｈ）
ＩＩＣＲ  １０μＭで５０％抑制
【０３２１】
実施例１４２  ４−フルオロフェニルヒドロキシボリル４-ベンジルエーテル    ６２１
【化１４８】
2009184988.tif 000149
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ４．５（ｍ，４Ｈ），７．３−８．３（ｍ，１６Ｈ）
ＩＩＣＲ  １０μＭで４０％抑制
【０３２２】
実施例１４３  ４−トリフルオロメチルフェニルヒドロキシボリル４-ベンジルエーテル
６１８
【化１４９】
2009184988.tif 000150
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）４．６−（ｍ，４Ｈ），７．３−８．４（ｍ，１６Ｈ）
ＩＩＣＲ  ３μＭで４０％抑制、１０μＭで４０％抑制
【０３２３】
実施例１４４  ３-クロロ−４−メチルフェニルヒドロキシボリル４-ベンジルエーテル  ６１２
【化１５０】
2009184988.tif 000151
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．３３５（ｍｓ，６Ｈ），４．５３（ｓ，４Ｈ），７．１−８．１（ｍ，１４Ｈ）  
ＣＣＥ  １０μＭで０％抑制；ＩＩＣＲ  ３μＭで2０％抑制，１０μＭで４０％抑制
【０３２４】
実施例１４５  （３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボロニックアシッド  ６００５    
【化１５１】
2009184988.tif 000152
ＩＩＣＲ  １０μＭで７０％抑制
【０３２５】
実施例１４６  １，４-ビス（フェニル−２-アミノエトキシボリル）２-メチルベンゼン
８０３
【化１５２】
2009184988.tif 000153
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．４（ｓ，３Ｈ），２．８（ｍ４Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），３．７（ｍ，４Ｈ），７．１−８．０（ｍ，１３Ｈ）
ＩＩＣＲ  １０μＭで４０％抑制，３０μＭで１００％抑制
【０３２６】
実施例１４７  １，２-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン  ５５４
【化１５３】
2009184988.tif 000154
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ６．８−７．７（ｍ，１４Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０３２７】
実施例１４８  １，２-ビス（フェニル２-アミノヒドロキシヒドロキシボリル）ベンゼン
５５７
【化１５４】
2009184988.tif 000155
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．４−２．５（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｍ，４Ｈ），４．４２（ｍ２Ｈ），７．１−７．４（ｍ，１４Ｈ）
【０３２８】
実施例１４９ １，４-ビス（フェニル−ヒドロキシボリル）ナフタレン  ８１２
【化１５５】
2009184988.tif 000156
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）７．３８．５（ｍ，１６Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制
【０３２９】
実施例１５０  （ジフェニル）−２-アミノフェニルチオボラン  ４１２２
【化１５６】
2009184988.tif 000157
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３），４．２９（ｂｒ，２Ｈ），６．６−８．２５（ｍ，１４Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制，１μＭで９０％抑制，  ０．３μＭで１０％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで９０％抑制、３０μＭで１００％抑制    
【０３３０】
実施例１５１  ２-アミノエチルチオジフェニルボラン  １０３１
【化１５７】
2009184988.tif 000158
【０３３１】
ジフェニルボリニックアシッド２３ｍｇ、２-アミノ得た。ンチオール１１ｍｇをエタノール１ｍＬ中で作用させて目的物２ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．２（ｍ，２Ｈ），２．５（ｍ，２Ｈ），３．１（ｍ，２Ｈ），  ６．７−７．３（ｍ，１０Ｈ）
ＣＣＥ  １μＭで１０％抑制、３μＭで８０％抑制、１０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで１００％抑制
【０３３２】
実施例１５２  ジ（４，４’−フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル  １０７３
【化１５８】
2009184988.tif 000159
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．９（ｍ，４Ｈ），３．５（ｍ，１２Ｈ），３．４（ｍ，１２Ｈ），４．２（ｍ，４Ｈ），  ７．０−７．８（ｍ，  １８Ｈ）
ＩＩＣＲ  １μＭで１０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制
【０３３３】
実施例１５３    ポリ（４，４’−ビフェニレン−２-ピリジル−４トリフルオロメチル
フェニルメトキシボラン  ４，４’−ジフェニルエーテル  ２-ピリジル−４−トリフルオロメトキシボラン）１０７９
【化１５９】
2009184988.tif 000160
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）６．８−８．８（ｍ，３２Ｈ）
ＩＩＣＲ  ３μＭで２０％抑制、１０μＭで６０％抑制
【０３３４】
実施例１５４  ジフェニル  ２−アミノエチルアミノエトキシボラン  １０８９
【化１６０】
2009184988.tif 000161
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．５（ｍ，２Ｈ），２．７（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，２Ｈ），４．１（ｍ，２Ｈ），５．６（ｍ，２Ｈ），  ７．３−７．７（ｍ，１０Ｈ）
ＩＩＣＲ  ３０μＭで８５％抑制
【０３３５】
実施例１５５  ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−ピリジノメチルボリネート  ４２７
【化１６１】
2009184988.tif 000162
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）５．３５（ｍ，２Ｈ），７．４−８．４（ｍ，１２Ｈ）
ＩＩＣＲ  ３、１０μＭでカルシウムリーク、測定不能
【０３３６】
実施例１５６  （３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボロニックアシッド  ６００５
【化１６２】
2009184988.tif 000163
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ７．１−７．６（ｍ，３Ｈ）
ＩＩＣＲ  １０μＭで７０％抑制
【０３３７】
実施例１５７  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエトキシボラン）  １１１６
【化１６３】
2009184988.tif 000164
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ５：１）２．８０（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），５．０７（ｍ，２Ｈ），６．８−７．７（ｍ，８Ｈ）
ＩＩＣＲ  ３０μＭで５０％抑制
【０３３８】
実施例１５８  ポリ（フェニレンメチレンオキシフェニレンアミノエチルチオボラン）  
１１１７
【化１６４】
2009184988.tif 000165
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ５：１）２．８０（ｍ２Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），５．０７（ｍ，２Ｈ），６．８−７．６（ｍ，８Ｈ）
ＩＩＣＲ  ３０μＭで５０％抑制
【０３３９】
実施例１５９  ジブチル（アラニン−Ｏ，Ｎ）ボラン  ９２６
【化１６５】
2009184988.tif 000166
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）０．８７（ｍ，６Ｈ），１．１７（ｍ，４Ｈ），３．６（ｍ，４Ｈ）
ＩＩＣＲ  ３０μＭで７０％抑制
【０３４０】
実施例１６０  ジ（２-クロロ５−メチルフェニル）アミノエチルボリネート３７２
【化１６６】
2009184988.tif 000167
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．２６（ｍ，６Ｈ），２．９９（ｍ，４Ｈ），  ３．７０（ｍ，４Ｈ），  ７．０−７．２（ｍ，１４Ｈ）
ＣＣＥ  １μＭで５０％抑制，３μＭで１００％抑制，１０μＭで１００％抑制
【０３４１】
実施例１６１  ＦＩＴＣ−アミノエチルアミノエチル  ジフェニルボリネート  １０９８
【化１６７】
2009184988.tif 000168
ＮＨＳ−Ｆｌｏｒｅｓｃｅｉｎ  （Ｐｉｅｒｃｅ：カタログ番号４６１００）４．７３ｍｇを、ＤＭＦ１００μＬに溶かし、ＴＥＡＢ（ｐＨ７．５）１００μＬとジフェニル２−アミノエチルアミノエトキシボラン２．６８ｍｇを加えて室温で３時間撹拌した。ＤＥＡＥセルローズカラムにかけて目的物を精製した。（ＦＩＴＣは、フルオレセインイソチオシアネートを意味する。）
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＣＤ３ＯＤ）２．７，２．９，３．０，６．６−７．８（ｍ，１０Ｈ）
強い蛍光を有する。
ＣＣＥ，ＩＩＣＲ  測定不能。
【０３４２】
実施例１６２  テトラメチルローダミン  アミノエチルアミノエチル  ジフェニルボリネート  １０９９
【化１６８】
2009184988.tif 000169
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＣＤ３ＯＤ）２．２，３．３，３．４，３．５５，７−７．３（ｍ，１９Ｈ）
ＣＣＥ，ＩＩＣＲ  測定不能
【０３４３】
実施例１６３  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）Ｎ-メチルピペリジノエチルボリネート３４７
【化１６９】
2009184988.tif 000170
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）０．７−０．８（ｍ，６Ｈ），５．２（ｍ，４Ｈ），６．１−７．０（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  １μＭで１０％抑制、３μＭで１０％抑制１０μＭで１０％抑制
【０３４４】
実施例１６４  ジ（３-クロロ−６-メチルフェニル）Ｎ-ベンジルエチルボリネート    ３７６
【化１７０】
2009184988.tif 000171
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）４．５（ｍ，４Ｈ），６．７−７．２（ｍ，１１Ｈ）
ＩＩＣＲ  １μＭ１０％抑制、３μＭ１０％抑制１０μＭで１０％抑制
【０３４５】
実施例１６５  ポリ（４，４’−ビフェニレンーメチルエトキシボラン  １，４−フェニレン  メチレンオキシメチレンフェニレンメチルアミノエトキシボラン）  １１４３
【化１７１】
2009184988.tif 000172
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．２３（ｓ，６Ｈ），２．９０（ｍ，４Ｈ），３．８５（ｍ，４Ｈ），４．５（ｍ，４Ｈ），７．２−７．７（ｍ，１６Ｈ）  
ＩＩＣＲ  ３０μＭで５０％抑制
【０３４６】
実施例１６６  ジ（４−フェニル（１−（ピリジン−２−イル）−１−トリフルオロメチルフェニルメトキシボリルベンジル）エーテル  ６０７
【化１７２】
2009184988.tif 000173
ＣＣＥ  １μＭで５０％抑制、３μＭで５０％抑制、１０μＭで１００％
【０３４７】
実施例１６７  （４-（フェニル−ジメチルアミノエチルボリル）フェニル）（４’−（メトキシメトキシメチルフェニル−ジメチルアミノエチルボリル）フェニル）エーテル  ２００６
【化１７３】
2009184988.tif 000174
ＣＣＥ  １μＭで８０％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制  
ＩＩＣＲ  ３μＭで８０％抑制、１０μＭで８０％抑制、３０μＭで８０％抑制
【０３４８】
実施例１６８  （４-（フェニル−Ｎ−メチルアミノエチルボリル）フェニル）（４’−（メトキシメトキシメチルフェニル−Ｎ−メチルアミノエチルボリル）フェニル）エーテル  ２００７
【化１７４】
2009184988.tif 000175
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．２８（ｓ，６Ｈ），２．８５（ｍ，４Ｈ），３．４５（ｍ，４Ｈ），３．９６（ｍ，４Ｈ），４．５５（ｍ，２Ｈ），４．６５（ｍ，３Ｈ），６，８５−７．５５（ｍ，１７Ｈ）
ＣＣＥ  １μＭで７０％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制    
ＩＩＣＲ  １０μＭで８０％抑制、３０μＭで８０％抑制
【０３４９】
実施例１６９  ジ（フェニルグリシン−Ｏ，Ｎボリルフェニル）エーテル  １０１６
【化１７５】
2009184988.tif 000176
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）３．４（ｍ，２Ｈ），６．８−７．４（ｍ，９Ｈ）
ＣＣＥ  １μＭで１０％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０３５０】
実施例１７０  ジフェニル（グリシルグルタミン−Ｏ，Ｎ）ボラン  ９０７
【化１７６】
2009184988.tif 000177
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）６．７−７．７（ｍ，１０Ｈ）
ＩＩＣＲ  １０μＭで１０％抑制、３０μＭで６０％抑制
【０３５１】
実施例１７１  ジ（３-クロロ−６−メチルフェニル）ボリニックアシッド  ３７０
【化１７７】
2009184988.tif 000178
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．８６（ｓ，６Ｈ），６．７−７．２（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ  １μＭで０％抑制、３μＭで４０％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０３５２】
実施例１７２  ビス（３，３’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル  ２０２４
【化１７８】
2009184988.tif 000179
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）３．０（ｍ，４Ｈ），４．０（ｍ，４Ｈ），４．５（ｍ，４Ｈ）
ＩＩＣＲ  １０μＭで３０％抑制、３０μＭで９０％抑制
【０３５３】
実施例１７３  （３，３’−（フェニルピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）ベンジル）エーテル  ２０２６
【化１７９】
2009184988.tif 000180
ＩＩＣＲ    ３０μＭ  で  ２０％抑制
【０３５４】
実施例  １７４  ジフェニル（２，３-ジアミノプロピオネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ２０３１-４
【化１８０】
2009184988.tif 000181
ＣＣＥ  １μＭで１０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制    
ＩＩＣＲ  １０μＭで３０％抑制、３０μＭで９０％抑制
【０３５５】
実施例１７５  ジフェニル（テトラメチルローダミン２，３-ジアミノプロピオネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ２０３３
【化１８１】
2009184988.tif 000182
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）  ２．０５，３．１，３．６，４．１２，７．２−７．４（ｍ，１８Ｈ）  
強い蛍光を有する。
【０３５６】
実施例１７６  ジフェニル（テトラメチルローダミン２，６-ジアミノカプロネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ２０３５
【化１８２】
2009184988.tif 000183
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）  １．２，１．６５，３．６，６．８−７．７）  
強い蛍光を有する。
【０３５７】
実施例１７７  ジフェニル（ＦＩＴＣ２，６-ジアミノカプロネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ２０３６
【化１８３】
2009184988.tif 000184
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）  ２．５−，２．９０，３．００，３．４０，６．７−８．０）  強い蛍光を有する。
【０３５８】
実施例１７８  ジフェニル（２，３-ジアミノブチレイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ２０３９
【化１８４】
2009184988.tif 000185
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）１．７８（ｍ，２Ｈ），２．４９（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｍ，Ｈ），７．０−８．４（ｍ，１０Ｈ）
ＣＣＥ  １μＭで２０％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制    ＩＩＣＲ      ３  μＭで７０％  抑制、１０μＭで１００％抑制
【０３５９】
実施例１７９  ジフェニル（２，５-ジアミノペンタネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ２０４４
【化１８５】
2009184988.tif 000186
ＣＣＥ  ０．１μＭで１０％抑制、１μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制    ＩＩＣＲ  １μＭで１００％抑制
【０３６０】
実施例１８０  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（アンスラネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン４１２４
【化１８６】
2009184988.tif 000187
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ  ６：１），２．４１（ｓ，６Ｈ），６．６３（ｍ，２Ｈ），７．２−８．１８（ｍ，１０Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制，１μＭで１００％抑制，０．３μＭで２０％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで５０％抑制、３μＭで０％抑制    
【０３６１】
実施例１８１  ジ（トリフルオロメチルフェニル）２-アミノエチルボリネート  ４２４
【化１８７】
2009184988.tif 000188
ＣＣＥ  ３μＭで３０％抑制，１０μＭで１００％抑制，３０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで１０％抑制，３μＭで１０％抑制  
【０３６２】
実施例１８２  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（グルタミンネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ４１０５
【化１８８】
2009184988.tif 000189
【０３６３】
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリニックアシッド３２ｍｇ、グルタミン１５ｍｇをエタノール０．６ｍＬ中９０℃で２時間作用させて目的物３４ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．７４（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｍ，８Ｈ），４．５１（ｍ，４Ｈ），７．０１−７．５５（ｍ，１８Ｈ）  
ＣＣＥ  ３μＭで３０％抑制  
ＩＩＣＲ  １０μＭで２０％抑制  
【０３６４】
実施例１８３  ジブチル（アスパラギン−Ｏ，Ｎ）ボラン  ９２５
【化１８９】
2009184988.tif 000190
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）０．８７（ｍ，６Ｈ），１．１７（ｍ，４Ｈ），１．２１（ｍ，４Ｈ），１．９４（（ｍ，４Ｈ），３．６（ｍ，３Ｈ）  
ＣＣＥ  １０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで７０％抑制
【０３６５】
実施例１８４  ジ（４-（フェニル−２−ピリジルメトキシボリル）ベンジル）エーテル
２０４９
【化１９０】
2009184988.tif 000191
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）４．５（ｍ，４Ｈ），５．１（ｍ，４Ｈ）  ７．１−８．２（ｍ，１３Ｈ）  
ＣＣＥ  ０．３μＭで０％，１μＭで９５％，３μＭで１００％抑制  
ＩＩＣＲ  ３μＭで０％抑制、３μＭで２０％抑制、３０μＭで９０％抑制
【０３６６】
実施例１８５  ビス（（４−トリフルオロメチルフェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル  ２０５２
【化１９１】
2009184988.tif 000192
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）４．５（ｍ，４Ｈ），７．１−８．２（ｍ，８Ｈ）
ＣＣＥ  ３０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３，１０μＭで０％抑制
【０３６７】
実施例１８６  １−（ピリジン−２−イル）−１−フェニルメチルビス（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリネート  ６０１
【化１９２】
2009184988.tif 000193
ＣＣＥ  ３μＭで３０％抑制、１０μＭで１００％抑制      
【０３６８】
実施例１８７  ビス（（４，４’−フェニルヒドロキシボリル）ベンジルエーテル）ヒドロキシボラン  ２０８６
【化１９３】
2009184988.tif 000194
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３μＭで８０％抑制
【０３６９】
実施例１８８  ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−プロピルアミノエチルボリネート
４２９
【化１９４】
2009184988.tif 000195
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．９０（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｍ，２Ｈ），７．０−８．０（ｍ，１０Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで１０％抑制
【０３７０】
実施例１８９  ビス（（４，４’−フェニルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル）アミノエトキシボラン  ２０８８
【化１９５】
2009184988.tif 000196
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．５８（ｍ，８Ｈ），３．６１（ｍ，８Ｈ），４．５１（ｍ，８Ｈ），６．８−７．７（ｍ，２６Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで１０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで２０％抑制      
【０３７１】
実施例１９０  ビス（（４，４’−フェニル  メチルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル）メチルアミノエトキシボラン  ２０８９
【化１９６】
2009184988.tif 000197
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．３９（ｓ，９Ｈ），２．８４（ｍ，８Ｈ），３．７９（ｍ，８Ｈ），４．５２（ｍ，８Ｈ），６．８−７．７（ｍ，５８Ｈ）  
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで２０％抑制、
【０３７２】
実施例１９１  ビス（（４，４’−フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジルエーテル）ジメチルアミノエトキシボラン  ２０９０
【化１９７】
2009184988.tif 000198
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）４．５１（ｍ，８Ｈ），５．８０（ｍ，２Ｈ），６．８−７．８（ｍ，４２Ｈ）  
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで３０％抑制
【０３７３】
実施例１９２  ビス（（４，４’−フェニル２−ピリジル−４-トリフルオロメチルフェニルメキシボリル）ベンジルエーテル）２−ピリジル−４-トリフロロメチルフェニルメトキシボラン  ２０９１
【化１９８】
2009184988.tif 000199
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）４．５１（ｍ，８Ｈ），５．８（ｍ，２Ｈ），６．８−７．８（ｍ，４２Ｈ）  
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで３０％抑制
【０３７４】
実施例１９３  ジフェニル（２-ピペラジン−３-カルボキシアミド−カルボキシ）ボラン８９９
【化１９９】
2009184988.tif 000200
【０３７５】
アミノエチルジフェニルボリネート１１２ｍｇ、ピラジン２，３-ジカルボン酸モノアミド８３ｍｇをエタノール０．５ｍＬ、酢酸３０ｍｇ中で作用させて目的物４０ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）２．３−２．４（ｍ，４Ｈ），６．７−７．４（ｍ，１８Ｈ）
ＣＣＥ  ３，１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで１０％抑制
【０３７６】
実施例１９４  ジフェニル（メチオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン  ９０１
【化２００】
2009184988.tif 000201
【０３７７】
ジフェニルボリニックアシッド６１ｍｇ、メチオニン５０ｍｇより目的物３５ｍｇを得た。
ＣＣＥ  １０μＭで３０％抑制、３μＭで０％抑制
【０３７８】
実施例１９５  フェニル  ３-ピペリジノオキシボリル  フェニルエーテル  ２１０８
【化２０１】
2009184988.tif 000202
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）１．８０（ｍ，８Ｈ），４．２０（ｍ，８Ｈ），７．０−７．６（ｍ，１８Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで１０％抑制  
ＩＩＣＲ  ３０μＭで０％抑制、
【０３７９】
実施例１９６  （４，４’−（フェニル  ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）フェニル）エーテル  ２１０９
【化２０２】
2009184988.tif 000203
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．３９（ｎ，２４Ｈ），３．６９（ｓ，４Ｈ），  ６．９６−７．７３（ｍ，１８Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制  
ＩＩＣＲ  ３μＭで２０％抑制、
【０３８０】
実施例１９７  （４，４’−（フェニル  ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボリル）ベンジル）エーテル  ３００１
【化２０３】
2009184988.tif 000204
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．３９（ｍ，４Ｈ），３．４０（ｍ，１２Ｈ），４．５０（ｍ，４Ｈ），７．１−８．１（ｍ，１８Ｈ）
ＩＩＣＲ  ０．３μＭで１００％抑制、１μＭで９０％抑制、３μＭで１００％抑制
【０３８１】
実施例１９８  ビス（４，４’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル３００３
【化２０４】
2009184988.tif 000205
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．５３（ｓ，６Ｈ），２．８６（ｍ，９Ｈ），４．２３（ｍ，４Ｈ），４．５５（ｓ，４Ｊ），７．１−７．５（ｍ，１８Ｈ）
ＣＣＥ  ０．３μＭで４０％抑制、１μＭで１００％抑制、３μで１００％抑制
【０３８２】
実施例１９９  ビス（３，３’−（フェニルベンジルアミノエトキシボリル）フェニル）エーテル３０１７
【化２０５】
2009184988.tif 000206
ＣＣＥ  ０．３μＭで３０％抑制、１μＭ１００％抑制、３μＭで１００％抑制
【０３８３】
実施例２００  ジ（３-クロロ−２-メチルフェニル）ボリニックアシッド  ４４２
【化２０６】
2009184988.tif 000207
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．０２（ｍ，６Ｈ），２．９２（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｍ，２Ｈ），７．１−８．９（ｍ，６Ｈ）
【０３８４】
実施例２０１  ４，４’−ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル  ２-アミノエトキシボリル）フェニル  エーテル  ４３１
【化２０７】
2009184988.tif 000208
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）１．３（ｍ，４Ｈ），２．２（ｍ，６Ｈ），３．６０（ｍ，４Ｈ），６．６−７．８（ｍ，１４Ｈ）
ＩＩＣＲ  １μＭで１０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制
【０３８５】
実施例２０２  フェニル  ナフチル  ２−ピリジルメチルボリネート  ３０４１
【化２０８】
2009184988.tif 000209
ＩＩＣＲ  １μＭで１０％抑制、３μＭ１０％抑制、１０μＭで１０％抑制
【０３８６】
実施例２０３  フェニル  ナフチル  ジメチルアミノエチルボリネート  ３０４４
【化２０９】
2009184988.tif 000210
ＩＩＣＲ  ３０μＭで１０％抑制
【０３８７】
実施例２０４  フェニル  ナフチル  ベンジルアミノエチルボリネート  ３０４５
【化２１０】
2009184988.tif 000211
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．７０（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，２Ｈ），７．２−７．９（ｍ，１７Ｈ）
ＩＩＣＲ  １０μＭで９０％抑制
【０３８８】
実施例２０５  ビス（（フェニル  ２-アミノ−２-ベンジルジエトキシボリル）ベンジル）エーテル  ３０８７
【化２１１】
2009184988.tif 000212
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．５０（ｍ，４Ｈ），４．５（ｍ，４Ｈ），３．２（ｍ，２Ｈ），４．０（ｍ，４Ｈ），４．５１（ｎ，４Ｈ），７．１−７．７  （ｍ，１８Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制
【０３８９】
実施例２０６  ビス（３，３’−（フェニルジメチルアミノエトキシボリル）ベンジル）エーテル  ３１０７
【化２１２】
2009184988.tif 000213
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．３５（ｓ，６Ｈ），２．７２（ｍ，４Ｈ），４．０５（ｍ，４Ｈ），４．５１（ｍ，４Ｈ），７．１−７．８（ｍ，１８Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制
【０３９０】
実施例２０７  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）  ジメチルアミノエチルボレート  ３１０８
【化２１３】
2009184988.tif 000214
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．３０（ｓ，６Ｈ），２．５０（ｍ，ｓ，６Ｈ），２．９６（ｍ，４Ｈ），４．３２（ｍ，４Ｈ），７．１−７．７（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制
【０３９１】
実施例２０８  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）  ２−ベンジル−２-アミノエチルボリネート  ３１０９
【化２１４】
2009184988.tif 000215
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．３０（ｓ，６Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｍ，Ｈ），４．０（ｍ，２Ｈ），７．０−７．４（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制
【０３９２】
実施例２０９  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）１−フェニル２-アミノエチルボレート  ３１１１
【化２１５】
2009184988.tif 000216
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．２０（ｓ，６Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），７．１−７．４（ｍ，１１Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制
【０３９３】
実施例２１０  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ブチルアミノボレート  ３１１２
【化２１６】
2009184988.tif 000217
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）０．９（ｍ，３Ｈ），１．１（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），３．０（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｍ，２Ｈ），７．１−７．４（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制
【０３９４】
実施例２１１  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ベンジルアミノエチルボレート  ３１１３
【化２１７】
2009184988.tif 000218
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．４０（ｓ，６Ｈ），２．８５（ｍ，４Ｈ），２．７０（ｍ，４Ｈ），３．９０（ｍ，Ｈ），７．２−７．５（ｍ，１１Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制
【０３９５】
実施例２１２  ジフェニル（Ｒ）２-ベンジル−２-アミノエチル  ボレート  ３０７３
【化２１８】
2009184988.tif 000219
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．６０（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，Ｈ），４．１（ｍ，２Ｈ），７．０−７．５（ｍ，１５Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで７０％  抑制    
ＩＩＣＲ  ３０μＭで９０％抑制
【０３９６】
実施例２１３  ジフェニル（Ｓ）２-ベンジル−２-アミノエチル  ボレート  ３０７５
【化２１９】
2009184988.tif 000220
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．８０（ｍ，２Ｈ），３．８（ｍ，Ｈ），４．１（ｍ，２Ｈ），７．０−７．５（ｍ，１５Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで７０％抑制
ＩＩＣＲ  ３μＭで７０％抑制、３０μＭで１００％抑制
【０３９７】
実施例２１４  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）１-フェニルアミノエチルボレート
３１１４
【化２２０】
2009184988.tif 000221
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．３０（ｓ，６Ｈ），３．８０（ｍ，Ｈ），４．１０（ｍ，２Ｈ），６．９−７．４（ｍ，１１Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制  
【０３９８】
実施例２１５  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ピリジルメチルボレート  ３１１６
【化２２１】
2009184988.tif 000222
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．２５（ｓ，６Ｈ），５．２５（ｍ，４Ｈ），７．０５−８．２２（ｍ，１０Ｈ）  
ＩＩＣＲ  １０μＭで０％抑制
【０３９９】
実施例２１６  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリニックアシッドアンハイドライド  ４１３９
【化２２２】
2009184988.tif 000223
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．３５（ｓ，６Ｈ），７．２−７．８（ｍ，６Ｈ）  
ＣＣＥ  １０μＭで９０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで８０％抑制
【０４００】
実施例２１７  ジフェニルボリニックアシッドアンハイドライド  ４１１１
【化２２３】
2009184988.tif 000224
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）７．０−７．２（ｍ，１０Ｈ）  
ＣＣＥ  １，３，１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで１０％抑制
【０４０１】
実施例２１８  ジフェニル（ピコリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ４１１８
【化２２４】
2009184988.tif 000225
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）７．２−７．４（ｍ，１０Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，２Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ）
ＣＣＥ  １，３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １，３，１０μＭで０％抑制
【０４０２】
実施例２１９  ジフェニル（２-アミノフェニル  カルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン  ４１１９
【化２２５】
2009184988.tif 000226
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．６０（ｍ，２Ｈ），６．７−７．９（ｍ，１４Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで２０％抑制、１０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで１０％抑制
【０４０３】
実施例２２０  ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）２-アミノフェニル  ボリネート
４１２１
【化２２６】
2009184988.tif 000227
ＣＣＥ  １μＭで１００％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０４０４】
実施例２２１  ジ（３−クロロ−４−メチルフェニル）（２-ピリジンカルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン４１２３
【化２２７】
2009184988.tif 000228
ＣＣＥ  １μＭで０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで２０％抑制
【０４０５】
実施例２２２  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２-アミノピリジンカルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン  ４１２４
【化２２８】
2009184988.tif 000229
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．３０（ｓ，６Ｈ），２．８０（ｍ，２Ｈ），６．８−７．８（ｍ，１０Ｈ）
ＣＣＥ  １μＭで９０％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制  
ＩＩＣＲ  １μＭで２０％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０４０６】
実施例２２３  ジフェニル  ２-アミノフェニルチオボラン  ４１２２
【化２２９】
2009184988.tif 000230
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）４．３（ｂｒ，２Ｈ），６．６−８．２（ｍ，１４Ｈ）
ＩＩＣＲ  １μＭで１０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制
【０４０７】
実施例２２４  ジフェニル１-（２−アミノベンジル）１-フェニルメチルボリネート  ４１２７
【化２３０】
2009184988.tif 000231
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）４．３（ｍ，Ｈ），４．５（ｍ，２Ｈ），５．４（ｍ，２Ｈ），６
．８−７．７（ｍ，２０Ｈ）  
ＣＣＥ  １μＭで１０％抑制、３μＭで７０％抑制、１０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ  １μＭで２０％抑制、３μＭで９０％抑制、１０μＭで６０％抑制
【０４０８】
実施例２２５  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）１-（２−アミノベンジル）１-フェニルメチルボリネート  ４１２８
【化２３１】
2009184988.tif 000232
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．３４（ｓ，３Ｈ），４．５５（ｍ，２Ｈ），４．６（ｍ，Ｈ），５．４（ｍ，Ｈ），６．８−７．６（ｍ，１６Ｈ）
ＣＣＥ  １μＭで１００％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制  
【０４０９】
実施例２２６  ジフェニル（２-アミノヘキサンカルボキシレート−Ｏ，Ｎ）ボラン  ４１２９
【化２３２】
2009184988.tif 000233
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）０．９０（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｍ，４Ｈ），１．６１（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），３．３（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｍ，Ｈ），７．２−７．５（ｍ，１０Ｈ）  
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで５０％抑制  
【０４１０】
実施例２２７  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（ノルロイシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ４１３０
【化２３３】
2009184988.tif 000234
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）０．９７（ｍ．３Ｈ），１．３０（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），７．０３−７．２５（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで５０％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで０％抑制  
【０４１１】
実施例２２８  ジフェニル  ２-アミノブチルボリネート  ４１３１
【化２３４】
2009184988.tif 000235
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）０．９７（ｓ，３Ｈ），１．０−２．０（ｍ，４Ｈ），３．２（ｍ，２Ｈ），３．８（ｍ，Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），７．０−７．５（ｍ，１０Ｈ）  ＣＣＥ  １μＭで３０％抑制、３μＭで９５％抑制、１０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ、３μＭ  で  ０％抑制、１０μＭで５０％抑制
【０４１２】
実施例２２９  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-アミノブチルボリネート  ４１３２
【化２３５】
2009184988.tif 000236
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）０．９７（ｓ，３Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），３．８（ｍ，Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），７．０−７．５（ｍ，１０Ｈ）
ＣＣＥ  １μＭで２０％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０４１３】
実施例２３０  ジ（トリフルオロメチルフェニル）ボリニックアシッド  ４１３８
【化２３６】
2009184988.tif 000237
ＣＣＥ  １μＭで０％抑制、３μＭで０％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０４１４】
実施例２３１  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリニックアシッド  ４１４０
【化２３７】
2009184988.tif 000238
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）６．８（ｍ，Ｈ），７．５−７．８（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０４１５】
実施例２３２  ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−アミノエチルボリネート  ４１４１
【化２３８】
2009184988.tif 000239
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．９（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｍ，２Ｈ），７．５−８．２（ｍ，８Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで５％抑制
【０４１６】
実施例２３３  ジ（トリフルオロメチルフェニル）２−ジメチルアミノエチルボリネート
４１４２
【化２３９】
2009184988.tif 000240
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．５４（ｓ，６Ｈ），３．００（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｍ，２Ｈ），７．２−８．１４（ｍ，８Ｈ）  
ＣＣＥ  １０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで２０％抑制
【０４１７】
実施例２３４  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-アミノエチルボリネート  ４１４３
【化２４０】
2009184988.tif 000241
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．８１（ｍ，２Ｈ），３．０７（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），６．８−７．３（ｍ，６Ｈ）  
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ  ３μＭで１０％抑制，１０μＭで１０％抑制
【０４１８】
実施例２３５  ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２，３−ジアミノ−２-プロピル-ボリネート  ４１４４
【化２４１】
2009184988.tif 000242
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．２（ｍ，２Ｈ），２．５（ｍ，２Ｈ），２．６（ｍ，２Ｈ），４．１（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  １μＭで１０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制
【０４１９】
実施例２３６  ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-アミノ−２-メチル-プロピル-ボリネート  ４１４５
【化２４２】
2009184988.tif 000243
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  １．２６（ｍ，６Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｍ，２Ｈ），７．０−７．４（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  １μＭで１０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制
【０４２０】
実施例２３７  ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-フェニルアミノエチル  ボリネート  ４１４６
【化２４３】
2009184988.tif 000244
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）３．０（ｂ，Ｈ），３．３（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｍ，２Ｈ），６．７０−７．４（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  １μＭで１０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制
【０４２１】
実施例２３８  ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-アミノ−３−ヒドロキシブチル  ボリネート  ４１４７
【化２４４】
2009184988.tif 000245
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．２５（ｓ，３Ｈ），３．０（ｍ，Ｈ），３．７（ｍ，Ｈ），３．９（ｍ，２Ｈ），７．０−７．５（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  １μＭで１０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制
【０４２２】
実施例２３９  ビス（ジフェニル  ピペラジノ−Ｏ，Ｏ−エトキシボラン）３５６
【化２４５】
2009184988.tif 000246
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）７．０−７．２（ｍ，２０Ｈ）  
ＣＣＥ  ３μＭで１０％、１０μＭで４０％抑制
ＩＩＣＲ  ３μＭで０％抑制、１０μＭで５０％抑制
【０４２３】
実施例２４０  ジ（４-クロロ−２-フルオロフェニル）２-アミノエチル  ボリネート  ６０１２
【化２４６】
2009184988.tif 000247
ＩＩＣＲ  １μＭで０％抑制、３μＭで０％抑制、１０μＭで５０％抑制
【０４２４】
実施例２４１  ジ（３-クロロフェニル）ボリニックアシッド  ２４４
【化２４７】
2009184988.tif 000248
【０４２５】
ビス（３，３’−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル４１ｍｇ、オルニチン４４ｍｇをエタノール１ｍＬ中で作用させて目的物５４ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）７．０−７．７（ｍ，１８Ｈ）
【０４２６】
実施例２４２  ジ（５-クロロ−２-メチルフェニル）２-ピペリジノメチルボリネート  ３７１
【化２４８】
2009184988.tif 000249
ＣＣＥ  1μＭで50％抑制，３μＭで１００％抑制，１０μＭで１００％抑制
【０４２７】
実施例２４３  ジ（（５-クロロ−２-フルオロフェニル）ヒドロキシボリルフェニル）エーテル  ４３６
【化２４９】
2009184988.tif 000250
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）６．７−７．７（ｍ，１４Ｈ）
ＩＩＣＲ  １μＭで１０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制
【０４２８】
実施例２４４  ジ（５-クロロ−２-メチルフェニル）２-アミノエチルボリネート  ３７２
【化２５０】
2009184988.tif 000251
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．２７（ｓ，６Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｍ，２Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  １μＭで１０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制
【０４２９】
実施例２４５  ジフェニル（オルニチン−Ｏ，Ｎ）ボラン  ９２１
【化２５１】
2009184988.tif 000252
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）１．２０（ｍ，２Ｈ），１．６（ｍ，２Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），３．４（ｍ，２Ｈ），６．８−７．２（ｍ，１０Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで１０％抑制
ＩＩＣＲ  １，３，１０μＭで０％抑制、３０μＭで８０％抑制
【０４３０】
実施例２４６  ジ（５-クロロ−２-メチルフェニル）２-ベンジルアミノエチルボリネート  ３７６
【化２５２】
2009184988.tif 000253
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．１（ｍ，６Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ），  ３．７２（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｍ，２Ｈ），７−７．２（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ、１０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ  １，３μＭで０％抑制、1０μＭで3０％抑制
【０４３１】
実施例２４７  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-ピペリジノメチルボリネート  ４２２
【化２５３】
2009184988.tif 000254
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）１．８（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，６Ｈ），３．５５（ｍ，３Ｈ），４．０（ｍ，２Ｈ），６．８−７．９（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ  １μＭで８０％抑制  ３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ  １μＭで０％抑制  ３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制
【０４３２】
実施例２４８  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-ピペリジノエチルボリネート  ４２１
【化２５４】
2009184988.tif 000255
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）１．６−１．７（ｍ，６Ｈ），２．３（ｍ，６Ｈ），２．５（２．８（ｍ，５Ｈ），４．０（ｍ，２Ｈ），６．８−７．６（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ  １μＭで０％抑制  ３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １μＭで０％抑制  ３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制
【０４３３】
実施例２４９  （３-クロロ−４-フルオロフェニル）ボロニックアシッド  ６００５
【化２５５】
2009184988.tif 000256
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）７．０−７．６（ｍ，３Ｈ）
ＣＣＥ  １，３，１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １，３μＭで０％抑制、１０μＭで７０％抑制
【０４３４】
実施例２５０  ビス（４，４’-（フェニルジメチルエトキシボリル）フェニル）エーテル  １００７
【化２５６】
2009184988.tif 000257
【０４３５】
ビス（４，４’-（フェニルヒドロキシボリル）フェニル）エーテル（文献４の実施例１）  ９５ｍｇとジメチルアミノエタノール４９ｍｇより得た。
ＣＣＥ  １μＭで０％抑制、３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １μＭで０％抑制、３μＭで５０％抑制、１０μＭで７０％抑制
【０４３６】
実施例２５１  ビス（３-クロロ４−メチルフェニル  ヒドロキシボリルフェニル）エーテル  ４８８
【化２５７】
2009184988.tif 000258
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．３５（ｓ，６Ｈ），  ６．８−７．５（ｍ，１４Ｈ）
ＩＩＣＲ  １μＭで０％抑制、３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制
【０４３７】
実施例２５２  １，４-ビス（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン  ５４２
【化２５８】
2009184988.tif 000259
【０４３８】
パラジブロモベンゼン２３６ｍｇをＴＨＦ７ｍＬに溶かし、  -７８℃でフェニルジイソプロポキシボラン０．４８ｍＬを加えて３０分後、徐々に温度を室温まで上げて１２時間撹拌する。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）７．４５−７．８０（ｍ，１４Ｈ）  
ＣＣＥ  １μＭで０％抑制、３μＭで８０％抑制、１０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ  １μＭで６０％抑制、３μＭで６０％抑制
【０４３９】
実施例２５３  ジ（２-チオフェン）ボリニックアシッド  ２８３
【化２５９】
2009184988.tif 000260
ＣＣＥ  １μＭで０％抑制、３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １μＭで０％抑制、３μＭで０％抑制、
【０４４０】
実施例２５４  ジフェニル（グリシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８２７
【化２６０】
2009184988.tif 000261
【０４４１】
ジフェニルボリニックアシッド４２ｍｇ、グリシン１８ｍｇをエタノール、水１：１混合液０．５ｍＬ中で７０℃に加熱撹拌して目的物２１ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）３，４（ｔ，２Ｈ），７．１−７．４（ｍ，１０Ｈ）  
ＣＣＥ  １０μＭで８０％抑制、３μＭで８０％抑制
ＩＩＣＲ  １μＭで８０％抑制
【０４４２】
実施例２５５  ジフェニル（セリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８２８
【化２６１】
2009184988.tif 000262
【０４４３】
ジフェニルボリニックアシッド２９ｍｇ、Ｌ−セリン１７ｍｇをエタノール、水１：１混合液０．５ｍＬ中で７０℃に加熱撹拌して目的物７．５ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）３．７（ｍ，３Ｈ），５．２５（ｍ，１Ｈ），６．３（ｍ，１Ｈ），７．１−７．４（ｍ，１０Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで８０％抑制，３μＭで０％抑制
【０４４４】
実施例２５６  ジフェニル（グルタミネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８２９
【化２６２】
2009184988.tif 000263
【０４４５】
ジフェニルボリニックアシッド７８ｍｇ、グルタミンサンナトリウム７３ｍｇをエタノール、水１：１混合液１ｍＬ中で７０℃に一時間加熱撹拌して目的物１２０ｍｇを得た。ＣＣＥ  １０μＭで１００％  抑制，３μＭで７０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで１００％抑制
【０４４６】
実施例２５７  ジフェニル（アスパラギネート−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８３０
【化２６３】
2009184988.tif 000264
【０４４７】
ジフェニルボリニックアシッド５０ｍｇ、アスパラギン酸２５ｍｇをエタノール、水１：１混合液１ｍＬ中で７０℃に一時間加熱撹拌して目的物６ｍｇを得た。
ＣＣＥ１０μＭで６０％抑制，１μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ３０μＭで３０％抑制
【０４４８】
実施例２５８  ジフェニル（アラニネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８３３
【化２６４】
2009184988.tif 000265
【０４４９】
ジフェニルボリニックアシッド５０ｍｇ、Ｌ−アラニン２５ｍｇをエタノール、水１：１混合液１ｍＬ中で７０℃に一時間加熱撹拌して目的物６ｍｇを得た。
ＣＣＥ１０μＭで１００％、１μＭで０％抑制、３μＭで９０％抑制、１０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ  ３μＭで０％抑制、１０μＭで１００％抑制
【０４５０】
実施例２５９  ジフェニル（フェニルアラニネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８４１
【化２６５】
2009184988.tif 000266
【０４５１】
ジフェニルボリニックアシッド４７ｍｇ、フェニルアラニン４３ｍｇをエタノール、水１：１混合液１ｍＬ中で７０℃に１６時間加熱撹拌して目的物１０ｍｇを得た。
ＣＣＥ  １０μＭで９０％抑制、３μＭで６０％抑制、１μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで７０％抑制、１０μＭで２０％抑制    
【０４５２】
実施例２６０  ジフェニル（トリプトファネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン８３６
【化２６６】
2009184988.tif 000267
【０４５３】
ジフェニルボリニックアシッド４６ｍｇ、トリプトファ５２ｍｇをエタノール、水１：１混合液１ｍＬ中で７０℃に一時間加熱撹拌して目的物１５ｍｇを得た。
ＣＣＥ  １０μＭで１０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで７０％抑制
【０４５４】
実施例２６１  ジフェニル（ロイシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８３７
【化２６７】
2009184988.tif 000268
【０４５５】
ジフェニルボリニックアシッド４６ｍｇ、ロイシン３３ｍｇをエタノール、水１：１混合液１ｍＬ中で７０℃に一時間加熱撹拌して目的物１０ｍｇを得た。
ＣＣＥ  １０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで７０％抑制
【０４５６】
実施例２６２  ジフェニル（イソロイシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８３８
【化２６８】
2009184988.tif 000269
【０４５７】
ジフェニルボリニックアシッド５２ｍｇ、イソロイシン３７ｍｇをエタノール、水１：一混合液１ｍＬ中で７０℃に一時間加熱撹拌して目的物１０ｍｇを得た。
ＣＣＥ  １０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで５０％抑制
【０４５８】
実施例２６３  ジフェニル（２、４-ジアミノラクトネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ２０４５
【化２６９】
2009184988.tif 000270
【０４５９】
ナトリウムテトラフェニルボレート３４２ｍｇ、２，４-ジアミノ酪酸・塩酸塩１９１ｍｇを水７ｍＬ中で８０℃に一時間加熱撹拌して目的物１６０ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）２．７８（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），７．０−７．４（ｍ，１０Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで７０％抑制，３μＭで１００％抑制，１μＭで２０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで７０％抑制，１０μＭで１００％抑制，３μＭで７０％抑制
【０４６０】
実施例２６４  ジフェニル（チロシネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８４２
【化２７０】
2009184988.tif 000271
【０４６１】
ジフェニルボリニックアシッド５７ｍｇ、チロシン５７ｍｇをエタノール、水１：１混合液１ｍＬ中で７０℃に一時間加熱撹拌して目的物２４ｍｇを得た。
ＣＣＥ  １０μＭで５０％抑制、３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで８０％抑制
【０４６２】
実施例２６５  ジフェニル（スレオニネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８５１
【化２７１】
2009184988.tif 000272
【０４６３】
ジフェニルボリニックアシッド４２ｍｇ、スレオニン２８ｍｇをエタノール、水１：１混合液０．５ｍＬ中で７０℃に一時間加熱撹拌して目的物２０ｍｇを得た。
ＣＣＥ  １０μＭで０％抑制、３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ３０μＭで３０％抑制
【０４６４】
実施例２６６  ジフェニル（システイネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８４７
【化２７２】
2009184988.tif 000273
【０４６５】
ジフェニルボリニックアシッド３１ｍｇ、システイン２１ｍｇをエタノール、水１：１混合液０．５ｍＬ中で７０℃に一時間加熱撹拌して目的物２０ｍｇを得た。
ＣＣＥ  １０μＭで１００％抑制、３μＭで５０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで１００％抑制
【０４６６】
実施例２６７  ジフェニル（ヒスチジネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８４８
【化２７３】
2009184988.tif 000274
【０４６７】
ジフェニルボリニックアシッド３２ｍｇ、ヒスチジン塩酸塩３６ｍｇをエタノール、水１：１混合液０．５ｍＬ中で７０℃に一時間加熱撹拌して目的物６ｍｇを得た。
ＣＣＥ  １０μＭで１００％抑制、３μＭで５０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制  
【０４６８】
実施例２６８  ジフェニル（ヒドロキシプロリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８５２
【化２７４】
2009184988.tif 000275
【０４６９】
ジフェニルボリニックアシッド４１ｍｇ、ヒドロキシプロリン３０ｍｇをエタノール、水１：１混合液０．５ｍＬ中で７０℃に一時間加熱撹拌して目的物５ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）２．２（ｍ，１Ｈ），  ２．３（ｍ，１Ｈ），  ２．５（ｍ，２Ｈ），  ３．１（ｍ，２Ｈ），  ４．１（ｍ，１Ｈ），５．０（ｍ，１Ｈ），  ７．０−７．４（ｍ，１０Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで９０％抑制、３μＭで０％抑制  
ＩＩＣＲ  １μＭで６０％抑制、３μＭで７０％抑制、１０μＭで９０％抑制
【０４７０】
実施例２６９  ジフェニル（グルタミンネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８７９
【化２７５】
2009184988.tif 000276
【０４７１】
ジフェニル２-アミノエチルボリネート１１２ｍｇ、グルタミン７４ｍｇをエタノール０．４ｍＬ、水１．５ｍＬ：酢酸０．０３ｍＬの混合液中で１００℃  に１０分加熱撹拌して目的物２１ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）２．１５（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），  ３．０（ｍ，１Ｈ），３．８（ｍ，２Ｈ），  ７．１−７．５（ｍ，  １０Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで１００％抑制、３μＭで５０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで１００％抑制
【０４７２】
実施例２７０  ジフェニル（アスパラギンネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８５５
【化２７６】
2009184988.tif 000277
【０４７３】
ジフェニルボリニックアシッド１８２ｍｇ、アスパラギン３２ｍｇをエタノール、水３：１の混合液１ｍＬ中で７０℃に一時間加熱撹拌して目的物１４ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）２．６（ｍ，２Ｈ），３．７（ｍ，２Ｈ），４．０（１Ｈ），  ７．１−７．４（ｍ，１０Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで１００％抑制，３μＭで１００％抑制、  １μＭで９０％抑制，０．３μＭで１０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで８５％抑制，１０μＭで１００％抑制
【０４７４】
実施例２７１  ジフェニル（リジネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ９０６
【化２７７】
2009184988.tif 000278
【０４７５】
ジフェニルボリニックアシッド４９ｍｇ、リジン塩酸塩４９ｍｇをエタノール１．５ｍＬ、水０．５ｍＬ混合液中で８０℃に一時間加熱撹拌して目的物４４ｍｇを得た。
ＣＣＥ  １μＭで０％抑制、３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制  
ＩＩＣＲ  １μＭで６０％抑制、３μＭで７０％抑制、１０μＭで９０％抑制
【０４７６】
実施例２７２  ジフェニル（２，３−ジアミノプロピオネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ２０４３
【化２７８】
2009184988.tif 000279
【０４７７】
ナトリウムテトラフェニルボレート３４２ｍｇ、２，４-ジアミノプロピオン酸・塩酸塩  １４１ｍｇを水５．５ｍＬ中で８０℃に２時間加熱撹拌して目的物２０３ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）２．５０（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），６．８−７．４（ｍ，１０Ｈ）  
ＣＣＥ  １０μＭで９０％抑制、３μＭで８０％抑制、１μＭで９０％抑制、０．３μＭで８０％抑制  
【０４７８】
実施例２７３  ビス（４，４’-（フェニル−グルタミンボリル）フェニル）エーテル  １０２４
【化２７９】
2009184988.tif 000280
【０４７９】
ビス（４，４’−（フェニルヒドロキシボリル）フェニル）エーテル２２ｍｇ、グルタミン１９ｍｇを２ｍＬのエタノール中で６０℃に１時間加熱して目的物８ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）  ２．０５（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｍ，４Ｈ），２．４２（ｍ，４Ｈ），３．３（ｍ，４Ｈ），４．０（ｍ，２Ｈ），６．８−７．８（ｍ，１８Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで９０％抑制，３μＭで１００％抑制，１μＭで１００％抑制，  ０．３μＭで９０％抑制，０．１μＭで１５％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで４０％抑制、３μＭで９０％抑制    
【０４８０】
実施例２７４  ビス（４，４’−（フェニルアスパラギンボリル）フェニル）エーテル  
１０２３
【化２８０】
2009184988.tif 000281
【０４８１】
ビス（４，４’−（フェニルヒドロキシボリル）フェニル）エーテル２０ｍｇ、アスパラギン１４ｍｇを３ｍＬのエタノール中で６０℃に１時間加熱して目的物７ｍｇを得た。ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）２．４２  （ｍ，４Ｈ），３．１５（ｍ，４Ｈ），  ３．６２（ｍ，  ４Ｈ），  ４．１２（ｍ，２Ｈ），  ６．８５（ｍ，４Ｈ），  ６．９−７．８（ｍ，１８Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制，１μＭで１００％抑制，０．３μＭで５０％抑制，０．１μＭで１５％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで６０％抑制    
【０４８２】
実施例２７５  （４-（フェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）-（４’−（ヒドロキシメチルフェニル−グルタミン酸ボリル）フェニル）エーテル  １０３６
【化２８１】
2009184988.tif 000282
【０４８３】
（４-（フェニル−ヒドロキシボリル）フェニル）-（４’−（ヒドロキシメチルフェニル−ヒドロキシボリル）フェニル）エーテル２７ｍｇ、グルタミン酸ナトリウム２２．３ｍｇをエタノール０．５ｍＬ中で作用させて目的物２３ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）  ２，０（ｍ，４Ｈ），  ２．３５（ｍ，  ４Ｈ），４．６５（ｍ，  ４Ｈ），５．２３（ｍ，  ４Ｈ）  ６．７−７．７（ｍ，１７Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで１００％抑制，３μＭで１００％抑制，１μＭで３０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで１００％抑制、１０μＭで１０％抑制    
【０４８４】
実施例２７６  ジフェニル（グルタミンネート−Ｏ、Ｎ  ）ボラン  ８５４
【化２８２】
2009184988.tif 000283
【０４８５】
ジフェニルボリニックアシッド３９ｍｇ、グルタミン３．７ｍｇをエタノール０．６ｍＬ中６０℃、１時間作用させて目的物１０ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）  ２．８−３．０（ｍ，  ４Ｈ），  ３．３−３．５（ｍ，  ４Ｈ），  ４．２（ｍ，  Ｈ），  ６．８−８．０（ｍ  １０Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで１００％抑制、３０μＭで１００％抑制
【０４８６】
実施例２７７  ジフェニル（プロリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ８４３
【化２８３】
2009184988.tif 000284
【０４８７】
ジフェニルボリニックアシッド４７ｍｇ、プロリン２．７ｍｇをエタノール０．６ｍＬ中６０℃、１時間作用させて目的物１０ｍｇを得た。ビス（３，３’−（フェニルヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル４５ｍｇ、アミノエタンチオール１８ｍｇをエタノール０．３ｍＬ中で作用させて目的物１５ｍｇを得た。
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制  
ＩＩＣＲ  ３０μＭで０％抑制    
【０４８８】
実施例２７８  ビス（４，４’-（ｐ-トリフルオロメチルフェニル−アスパラギンボリル）ベンジル）エーテル
【化２８４】
2009184988.tif 000285
【０４８９】
ビス（４，４’-（ｐ-トリフルオロメチルフェニル−ヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル８５ｍｇ、アスパラギン４８ｍｇをエタノール０．７ｍＬ中で作用させて目的物８ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）  ２．３−（ｍ，４Ｈ），２．８−３．６（ｍ，１０Ｈ），４．３（ｍ，４Ｈ），６．８−７．７（ｍ，１６Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで２０％抑制    
【０４９０】
実施例２７９  ジフェニル（２-ピペラジンカルボキシ）ボラン  ２０６４
【化２８５】
2009184988.tif 000286
【０４９１】
アミノエチルジフェニルボリネート１１２ｍｇ、ピペラジンカルボン酸１０２ｍｇをエタノール０．６ｍＬ、酢酸３０ｍＬ中８０℃５時間作用させて目的物３６ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．６７（ｍ，４Ｈ），２．９１（ｍ，４Ｈ），３．３０，  ６．９−７．６（ｍ，１８Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで０％抑制    
【０４９２】
実施例２８０  ジフェニル（２，４−ジアミノラクサン）ボラン  ８９７
【化２８６】
2009184988.tif 000287
【０４９３】
アミノエチルジフェニルボリネート１１２ｍｇ、２，４-ジアミノ酪酸・塩酸塩３５ｍｇをエタノール０．５ｍＬ、酢酸３０ｍｇ中で作用させて目的物１３９ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）１．２０（ｍ，４Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，４Ｈ），６．７−７．８（ｍ，１８Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制
【０４９４】
実施例２８１  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（ピコリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ４１２３
【化２８７】
2009184988.tif 000288
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．２７（ｓ，６Ｈ），６．９６−８．６７（ｍ，１０Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで２０％抑制，３μＭで１０％抑制，１μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで０％抑制    
【０４９５】
実施例２８２  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（メチオネート−Ｏ，Ｎ）ボラン  
４１０３
【化２８８】
2009184988.tif 000289
【０４９６】
ジ（３-クロロ−４−メチルフェニル）ボリニックアシッド８２ｍｇ、アスパラギン８１ｍｇをエタノール０．６ｍＬ中で作用させて目的物３７ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）  ２．５０（ｓ，６Ｈ），２．７３（ｍ，４Ｈ），３．５−３．７（ｍ，４Ｈ），６．９−７．８（ｍ，１６Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３０μＭで０％抑制    
【０４９７】
実施例２８３  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）２-アミノフェニルチオボラン  ４１２５
【化２８９】
2009184988.tif 000290
【０４９８】
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリニックアシッド４７ｍｇ、ジメチルアミノエタンチオール１７ｍｇをエーテル１ｍＬ中で１夜撹拌し、エーテル２ｍｌを加えると１７ｍｇの白い沈澱が得られた。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）２．４１（ｓ，６Ｈ），６．６３（ｍ，２Ｈ），７．２１−８．１８（ｍ，１０Ｈ）  
ＩＩＣＲ  １μＭで１０％抑制、３μＭで１０％抑制、１０μＭで１０％抑制  
【０４９９】
実施例２８４  ジ（４-トリフルオロメチルフェニル）（ピコリネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン
５００３
【化２９０】
2009184988.tif 000291
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）６．８−８．３６（ｍ，１２Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制，１μＭで７０％抑制，０．３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで４０％抑制，３μＭで０％抑制    
【０５００】
実施例２８５  ジ（４-トリフルオロメチルフェニル）２-アミノエチルチオボラン  ５００４
【化２９１】
2009184988.tif 000292
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．６３（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），  ３．５９（ｍ，２Ｈ），  ６．６１−８．１（ｍ，８Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制，１μＭで７０％抑制，０．３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで４０％抑制，３μＭで０％抑制    
【０５０１】
実施例２８６  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２，６-ジアミノピメリナート−Ｏ，Ｎ）ボラン  ５０１２
【化２９２】
2009184988.tif 000293
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）２．３０（ｍ，６Ｈ），  ２．５６（ｍ，４Ｈ），  ３．３９（ｍ，６Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．２−７．５（ｍ，６Ｈ）  
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制，１μＭで７０％抑制，０．３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで４０％抑制，３μＭで０％抑制    
【０５０２】
実施例２８７  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（シトルニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン
５０１３
【化２９３】
2009184988.tif 000294
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）１．６０（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｍ，６Ｈ），  ２．５７（ｍ，２Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで１００％抑制，３μＭで１００％抑制，１μＭで１０％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで０％抑制  
【０５０３】
実施例２８８  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（グリシルグルタミネート−Ｏ，Ｎ）  ボラン  ５０１４
【化２９４】
2009184988.tif 000295
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）１．８（ｍ，４Ｈ）．２．３０（ｍ，４Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで１００％抑制，３μＭで１００％抑制，１μＭで１０％抑制
ＩＩＣＲ  ３μＭで０％抑制    
【０５０４】
実施例２８９  ジ（４-トリフルオロメチルフェニル）（１，３-プロピレンジアミンジアセテート−Ｏ，Ｎ）ボラン  ５０１５
【化２９５】
2009184988.tif 000296
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）１．９０（ｍ，２Ｈ），  ２．８（ｍ，２Ｈ），  ３．３９（ｍ，６Ｈ），６．９−７．５（ｍ，８Ｈ）
ＣＣＥ  １，３，１０μＭで０％抑制  
ＩＩＣＲ  １０μＭで２０％抑制    
【０５０５】
実施例２９０  ジ（４-トリフルオロメチルフェニル）（グリシルグリシネート−Ｏ，Ｎ）ボラン  ５０１８
【化２９６】
2009184988.tif 000297
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）２．２０（ｍ，４Ｈ），  ２．８（ｍ，２Ｈ），  ６．９−７．５（ｍ，８Ｈ）
ＣＣＥ  １μＭで０％抑制，３μＭで０％抑制，１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで２０％抑制
【０５０６】
実施例２９１  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（アロスレオニネート−Ｏ，Ｎ）ボラン  ５０１９
【化２９７】
2009184988.tif 000298
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）２．３０（ｓ，３Ｈ），  ２．５６（ｍ，１Ｈ），  ３．３９（ｍ，６Ｈ），６．９−７．５（ｍ，６Ｈ）  
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制，１μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ  ３μＭで０％抑制    
【０５０７】
実施例２９２  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（ノルロイシネート−Ｏ，Ｎ）  ボラン  ５０２０
【化２９８】
2009184988.tif 000299
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）０．８（ｓ，３Ｈ），１．２−１．５（ｍ，６Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｍ，６Ｈ），６．９−７．５（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで１００％抑制，３μＭで９０％抑制，１μＭで５０％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで０％抑制    
【０５０８】
実施例２９３  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（２，４-ジアミノブチレート−Ｏ，Ｎ）ボラン  ５０２１
【化２９９】
2009184988.tif 000300
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）１．２（ｍ，２Ｈ），１．８（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｍ，４Ｈ），  ３．３９（ｍ，  ６Ｈ），６．９−７．５（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ  １０μＭで１００％抑制，３μＭで９０％抑制，１μＭで２０％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭでカルシウムリーク
【０５０９】
実施例２９４  ジフェニル  ジメチルアミノエチルチオボラン  ４１０６
【化３００】
2009184988.tif 000301
【０５１０】
ジメチルアミノエチルチオール塩酸塩４０ｍｇに１Ｎ苛性ソーダ０．２８ｍＬを加え  エーテル抽出した液に、ジフェニルボリニックアシッド４４ｍｇを加え、乾固、エタノール１ｍＬを加えて１５時間撹拌、乾固、エーテルで洗って目的物２ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）０．９（ｍ，４Ｈ），１．２−１．５（ｍ，６Ｈ），１．８−２．８（ｍ，１０Ｈ），６．８−７．３（ｍ，１８Ｈ）  
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３μＭで０％抑制、１０μＭで８０％抑制、３０μＭで１００％抑制    
【０５１１】
実施例２９５  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ジメチルアミノエチルチオボラン  
４１０７
【化３０１】
2009184988.tif 000302
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）  ２．７３（ｍ，４Ｈ），３．２９（ｍ，４Ｈ），４．２１（ｍ，４Ｈ），６．８−７．７（ｍ，１８Ｈ）  
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制，０．３μＭで２０％抑制
【０５１２】
実施例２９６  （４-（２-チオフェンヒドロキシボリル）フェノキシエチル）（４’-（２-チオフェンヒドロキシボリル）ベンジル）エーテル  ７９５
【化３０２】
2009184988.tif 000303
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）  １．８−２．１（ｍ，４Ｈ），２．３（ｍ，４Ｈ），３．６−４．２（ｍ，４Ｈ），６．０−７．６（ｍ，１８Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで１００％抑制，１μＭで９０％抑制，０．３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １０μＭで７０％抑制    
【０５１３】
実施例２９７  １，２-ジ（フェニルヒドロキシボリル）ベンゼン  ８０６
【化３０３】
2009184988.tif 000304
【０５１４】
１，２-ジブロモベンゼン２３６ｍｇに１Ｎ  ｓｅｃ−ＢｕＬｉ２．１ｍＬを−９８℃で作用させた（Ａ液）。これに、ブロモベンゼンにｓｅｃ−ＢｕＬｉ、トリイソプロポキシボラン４６０μＬを作用させたＢ液を作用させた。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）７．０−７．８（ｍ，１３Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３μＭで３０％抑制，１０μＭで８０％抑制
【０５１５】
実施例２９８  １，２-ジ（フェニルアミノエトキシボリル）ベンゼン  ８１０
【化３０４】
2009184988.tif 000305
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）  ２．２  （ｍ，４Ｈ），３．３（ｍ，４Ｈ），４．５（ｍ，４Ｈ），６．８−７．２（ｍ，１４Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制
【０５１６】
実施例２９９  ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）（アスパラギネイト−Ｏ，Ｎ）ボラン  ４１０３
【化３０５】
2009184988.tif 000306
【０５１７】
ジ（３-クロロ−４-メチルフェニル）ボリニックアシッド４５．８ｍｇ、アスパラギン
１９ｍｇをエタノール１ｍＬ中９０℃で１時間作用させて目的物２４ｍｇを得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６）  ２．３０（ｍ，３Ｈ），２．６（ｍ，６Ｈ），７．０−７．５（ｍ，６Ｈ）
ＩＩＣＲ  ３μＭで１０％抑制  
【０５１８】
実施例３００  ジ（フェニル  ２-アミノエトキシボリルフェニル）  ６０７６
【化３０６】
2009184988.tif 000307
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．８６（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），７．２−７．７（ｍ，１０Ｈ）  
ＣＣＥ  １μＭで１００％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ  ３μＭで８０％抑制、１０μＭで８０％抑制、３０μＭで８０％抑制
【０５１９】
実施例３０１  ジ（フェニル  ２-アミノエチルチオボリルフェニル）  ６０７７
【化３０７】
2009184988.tif 000308
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．６０（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），７．３−７．７（ｍ，１０Ｈ）  
ＣＣＥ  １μＭで８０％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制  
ＩＩＣＲ  ３μＭで８０％抑制、１０μＭで８０％抑制、３０μＭで８０％抑制
【０５２０】
実施例３０２  ポリ（１，４-フェニレンヒドロキシボリル−１，３−フェニレンボリニックアシッド）  ６０６２
【化３０８】
2009184988.tif 000309
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ６．８−７．２（ｍ，８Ｈ）    
ＣＣＥ  １μＭで０％抑制、３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制  
ＩＩＣＲ  ３μＭで８０％抑制、１０μＭで８０％抑制、３０μＭで８０％抑制
【０５２１】
実施例３０３  ポリ（１，４-フェニレン  アミノエトキシボリル−１，３-フェニレンアミノエトキシボラン）  ６０８２
【化３０９】
2009184988.tif 000310
ＣＣＥ  １μＭで８０％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制  
ＩＩＣＲ  ３μＭで８０％抑制、１０μＭで８０％抑制、３０μＭで８０％抑制
【０５２２】
実施例３０４  ポリ（１，４-フェニレン  ２-ピリジルメトキシボラン）６０７８
【化３１０】
2009184988.tif 000311
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）４．７５（ｍ，２Ｈ），７．６−８．２（ｍ，８Ｈ）  
ＣＣＥ  １μＭで８０％抑制、３μＭで１００％抑制、１０μＭで１００％抑制  
ＩＩＣＲ  ３μＭで８０％抑制、１０μＭで８０％抑制、３０μＭで８０％抑制
【０５２３】
実施例３０５  ビス（３-シアノフェニル）ボリニックアシッド
６０９６
【化３１１】
2009184988.tif 000312
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）    ７．２−８．３  （ｍ，８Ｈ）
ＣＣＥ  １，３，１０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  １μＭで０％抑制、３μＭで６０％抑制、１０μＭで７０％抑制
【０５２４】
実施例３０６  ジフェニル（シトルリネイト−Ｏ，Ｎ）  ボラン  ７０２１
【化３１２】
2009184988.tif 000313
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  １．７（ｍ，２Ｈ），２．７（ｍ，２Ｈ），  ３．３（ｍ，  ２Ｈ），  ６．８−６．４（ｍ，１０Ｈ），
ＣＣＥ  １，３，１０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ  １μＭで１００％抑制、３μＭで３０％抑制、
【０５２５】
実施例３０７  ジフェニル（オルニチネイト−Ｏ，Ｎ）  ボラン  ７０２０
【化３１３】
2009184988.tif 000314
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  １．７，  ２．５，  ３．４  ，  ６．９−７．２（ｍ，１０Ｈ）
ＣＣＥ  １，３，１０μＭで１００％抑制
ＩＩＣＲ  １μＭで１００％抑制、３μＭで３０％抑制
【０５２６】
実施例３０８  ポリ（１，２-フェニレン−ヒドロキシボラン）７０４７
【化３１４】
2009184988.tif 000315
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ６．７５−７．１５（ｍ，３Ｈ）
ＣＣＥ，ＩＩＣＲ  ともに３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制、３０μＭで０％抑制
【０５２７】
実施例３０９  ポリ（２，５-ジメチル−１，４−フェニレン−ヒドロオキシボラン）７０５１
【化３１５】
2009184988.tif 000316
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  ２．３８（６Ｈ），  ７．３−７．４（６Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制、３０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制、３０μＭで２０％抑制
【０５２８】
実施例３１０  ポリ（２−メチル−１，３−フェニレン−ヒドロキシボラン）７０５２
【化３１６】
2009184988.tif 000317
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．２３−２．３３（６Ｈ），  ７．３４７．３６（６Ｈ）
ＣＣＥ，ＩＩＣＲともに、３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制、３０μＭで０％抑制
【０５２９】
実施例３１１  ポリ（２，８-ベンゾチオフェニレン−ヒドロキシボラン）７０５３
【化３１７】
2009184988.tif 000318
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）７．５４−７．５７（ｍ，Ｈ），７．６７−７．７０（ｍ，Ｈ），８．２（ｄ，Ｈ）
ＣＣＥ，ＩＩＣＲともに、１μＭで１０％抑制、３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制
【０５３０】
実施例３１２  ポリ（２，２’-ビフェニレン−ヒドロキシボラン）７０５６
【化３１８】
2009184988.tif 000319
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）７，２２−７．２８（ｍ，２Ｈ），  ７．３４−７．３９（ｍ，Ｈ），  ７，６４−７．６８（ｄ，Ｈ）
ＣＣＥ，ＩＩＣＲともに、１μＭで１０％抑制、３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制
【０５３１】
実施例３１３  ポリ（１，４-ナフタレン−ヒドロキシボラン）７０５７
【化３１９】
2009184988.tif 000320
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）７．６−７，６３（ｍ，４Ｈ），８．２１−８．２３（ｑ，２Ｈ）ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制、３０μＭで０％抑制
ＩＩＣＲ  ３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制、３０μＭで２０％抑制
【０５３２】
実施例３１４ポリ（９，１０-アンスラセン−ヒドロキシボラン）７０５８
【化３２０】
2009184988.tif 000321
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）７．６−７．６２（ｍ，４Ｈ），  ８．５５−８．６０（ｍ，４Ｈ）
ＣＣＥ  ３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制、３０μＭで０％抑制
【０５３３】
実施例３１５  ポリ（３，６-カルバゾール−ヒドロキシボラン）７０５９
【化３２１】
2009184988.tif 000322
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）７．５−７．８（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ，ＩＩＣＲともに、３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制、３０μＭで０％抑制
【０５３４】
実施例３１６  ポリ（３-メチル−３，５-フェニレン−ヒドロキシボラン）７０６３
【化３２２】
2009184988.tif 000323
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）２．２３−２．３６（ｍ，６Ｈ），  ７．２７−７．４２（ｍ，６Ｈ）
ＣＣＥ，ＩＩＣＲともに、３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制、３０μＭで０％抑制
【０５３５】
実施例３１７  ポリ（５，５’-ビチオフェン−ヒドロキシボラン）７０６４
【化３２３】
2009184988.tif 000324
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）６．４１，６．４９，６．９５，６．９６
ＣＣＥ，ＩＩＣＲともに、３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制、３０μＭで０％抑制
【０５３６】
実施例３１８  ポリ（２，２’-ビナフチル−ヒドロキシボラン）７０６５
【化３２４】
2009184988.tif 000325
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）７．１０，７．３９，７．５０，７．８−８．０（ｍ，３Ｈ）
ＩＩＣＲ  ３μＭで０％抑制、１０μＭで０％抑制、３０μＭで２０％抑制
【産業上の利用可能性】
【０５３７】
本発明のホウ素化合物は、ＩＰ３レセプター活性化または容量性カルシウム流入により異常に高まった細胞内のカルシウム濃度を有効に調節させる薬剤であり、したがって細胞内のカルシウムの濃度調節する作用を有するため、細胞内カルシウム濃度の上下に起因した種々の疾患、例えば血管収縮や透過性の制御、気道の制御、消化管の運動、ニューロンの分化や神経成長円錐の調節、フェロモン受容、平滑筋の収縮等の制御を必要とする疾患、具体的には、心臓または脳における虚血性疾患、心肥大、腎疾患、高血圧、脳血管れん縮、その他、膵炎、喘息、免疫不全症、アレルギー症、アルツハイマー病等の疾患の予防及び／又は治療剤として利用可能である。