(57)【要約】【課題】過剰な脂質に由来する過酸化脂質の生成を抑制することで、優れた抗アクネ作用を発揮する、アクネ治療または予防用の化粧料を提供すること。【解決手段】下記式（Ｉ）2009143861.tif 000016（式中、Ｒ1は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立に水素原子またはメチル基を表す。Ｘは炭素数３〜６のシクロアルキレン基を表し、ｎは０または１を表す。）で示されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を含有する抗アクネ化粧料。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）
【化１】
2009143861.tif 000015
（式中、Ｒ1は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独
立に水素原子またはメチル基を表す。Ｘは炭素数３〜６のシクロアルキレン基を表し、ｎは０または１を表す。）で示されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を含有することを特徴とする抗アクネ化粧料。
【請求項２】
トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、α−トコフェロールトラネキサム酸エステル、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルおよびδ−トコフェロールトラネキサム酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種のトコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項１に記載の抗アクネ化粧料。
【請求項３】
トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項１に記載の抗アクネ化粧料。
【請求項４】
α−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄｌ−α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項３に記載の抗アクネ化粧料。
【請求項５】
α−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄ−α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項３に記載の抗アクネ化粧料。
【請求項６】
トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項１に記載の抗アクネ化粧料。
【請求項７】
γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄ−γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項６に記載の抗アクネ化粧料。
【請求項８】
トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項１に記載の抗アクネ化粧料。
【請求項９】
δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄ−δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする請求項８に記載の抗アクネ化粧料。
【請求項１０】
トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩が、α−トコフェロールトラネキサム酸エステル、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルおよびδ−トコフェロールトラネキサム酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種のトコフェロールトラネキサム酸エステルの有機酸塩または無機酸塩であることを特徴とする請求項１に記載の抗アクネ化粧料。
【請求項１１】
トコフェロールトラネキサム酸エステルの無機酸塩が、該トコフェロールトラネキサム酸エステルの塩酸塩であることを特徴とする請求項１０に記載の抗アクネ化粧料。
【請求項１２】
トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を、合計量として０．１〜１０質量％の量で含有することを特徴とする請求項１〜１１のいずれかに記載の抗アクネ化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アクネの治療または予防のための化粧料に関する。より具体的には本発明は、アクネの治療または予防のための、トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を含む化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】
尋常性ざ瘡（アクネ）は、丘疹、面皰および膿疱によって特徴付けられる毛包脂腺単位の障害で、皮膚の炎症性の病気である。顔面、背中および胸は最も一般的なアクネに冒される領域であり、これはその部位に於ける皮脂腺の多さによるとされている（特許文献１参照）。
【０００３】
アクネはいずれの性別でも青春期に最も多いとされ、米国においては青春期人口の８５％にあたる人々がこの疾患を経験すると推定されている。しかしながら、２５歳を超える人々も尋常性アクネの標的となり得、その患者数は増加しつつある。
【０００４】
アクネの主な原因は、小胞中の皮脂の過剰生産である。増大した皮脂は小胞内に蓄積し、毛包を拡張し、その結果、ミクロ面皰と呼ばれる尋常性ざ瘡の前駆体病巣の形成に至る。また皮脂の合成原料／分解産物である脂肪酸は、酸化により有害な過酸化脂質となり、炎症を悪化させる原因になる。
【０００５】
このような背景から、皮脂の過剰生産を抑制することはアクネの治療や予防に有用であり、皮脂を低減させることを目的とした組成物をアクネの治療または予防に用いることは一般に知られている（特許文献１，２参照）。
【０００６】
皮脂抑制・吸収剤としては、たとえばゴボウエキス、油溶性ゴボウエキス、シャクヤクエキス、セージエキス、トウキンセンカ、ボダイジュエキス、ヤグルマギクエキス、塩酸ピリドキシン、ジカプリル酸ピリドキシン、ジパルミチン酸ピリドキシン、グリチルリチン酸ピリドキシン、ジラウリン酸ピリドキシン、トリパルミチン酸ピリドキシン、リン酸ピリドキサール、ＨＰ−β−ＣＤ、マイカ、パール剤、タルク、酸化鉄、酸化チタンならびにこれらの誘導体および塩などが挙げられる。
【特許文献１】特開平０９−１１０６２８号公報
【特許文献２】特開２００２−６０３２０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、過剰な脂質に由来する過酸化脂質の生成を抑制することで、優れた抗アクネ作用を発揮する、アクネ治療または予防用の化粧料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特定のトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩の、抗酸化作用と皮膚浸透性による過酸化脂質生成抑制作用を利用することにより、優れた効果を示すアクネの治療または予防用の化粧料が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、たとえば下記〔１〕〜〔１２〕の事項に関する。
【０００９】
［１］  下記式（Ｉ）
【００１０】
【化２】
2009143861.tif 000002
【００１１】
（式中、Ｒ1は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独
立に水素原子またはメチル基を表す。Ｘは炭素数３〜６のシクロアルキレン基を表し、ｎは０または１を表す。）で示されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を含有することを特徴とする抗アクネ化粧料。
【００１２】
［２］トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、α−トコフェロールトラネキサム酸エステル、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルおよびδ−トコフェロールトラネキサム酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種のトコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［１］に記載の抗アクネ化粧料。
【００１３】
［３］トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［１］に記載の抗アクネ化粧料。
［４］α−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄｌ−α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［３］に記載の抗アクネ化粧料。
【００１４】
［５］α−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄ−α−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［３］に記載の抗アクネ化粧料。
［６］トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［１］に記載の抗アクネ化粧料。
【００１５】
［７］γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄ−γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［６］に記載の抗アクネ化粧料。
［８］トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルが、δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［１］に記載の抗アクネ化粧料。
【００１６】
［９］δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルが、ｄ−δ−トコフェロールトラネキサム酸エステルであることを特徴とする［８］に記載の抗アクネ化粧料。
［１０］トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩が、α−トコフェロールトラネキサム酸エステル、γ−トコフェロールトラネキサム酸エステルおよびδ−トコフェロールトラネキサム酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種のトコフェロールトラネキサム酸エステルの有機酸塩または無機酸塩であることを特徴とする［１］に記載の抗アクネ化粧料。
【００１７】
［１１］トコフェロールトラネキサム酸エステルの無機酸塩が、該トコフェロールトラネキサム酸エステルの塩酸塩であることを特徴とする［１０］に記載の抗アクネ化粧料。
［１２］トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を、合計量として０．１〜１０質量％の量で含有することを特徴とする［１］〜［１１］のいずれかに記載の抗アクネ化粧料。
【発明の効果】
【００１８】
上記式（Ｉ）で示されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩を配合した化粧料は、アクネの治療または予防用の化粧料として、優れた作用を示
す。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１９】
以下、本発明について具体的に説明する。
本発明の抗アクネ化粧料は、特定のトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び/又はその塩を含有することを特徴としている。
【００２０】
本発明で使用される成分であるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及びその塩についてまず説明する。
【００２１】
［トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル］
本発明で使用されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルは、下記式（Ｉ）で示される化合物である。
【００２２】
【化３】
2009143861.tif 000003
【００２３】
上記式中、Ｒ1は水素原子または炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ
独立に水素原子またはメチル基を表す。Ｘは炭素数３〜６のシクロアルキレン基を表し、ｎは０または１を表す。
【００２４】
Ｒ1における炭素数１〜６のアルキル基としては、炭素数１〜６の直鎖若しくは分枝状
のアルキル基が好ましい。その具体例としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、１−メチルプロピル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−エチルプロピル基、イソアミル基、ｎ−ヘキシル基などが挙げられる。
【００２５】
これらのうちで最も好ましいのは、メチル基及びエチル基である。
Ｘは、炭素数３〜６のシクロアルキレン基を表す。該シクロアルキレン基の例としては、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基などが挙げられる。これらのうちでは、式（ＩＩ）で示されるシクロへキシレン基、式（ＩＩＩ）で示されるシクロペンチレン基が好ましく挙げられる。
【００２６】
【化４】
2009143861.tif 000004
【００２７】
【化５】
2009143861.tif 000005
【００２８】
上記式（Ｉ）においてｎは０または１を表し、１であることが好ましい。ｎが１の場合
、Ｘは式（ＩＩ）で示されるシクロヘキシレン基であることが抗アクネ効果の点から好ましく、この場合、−Ｘ−（ＣＨ2）n−は下記式（ＩＶ）で示される基である。
【００２９】
【化６】
2009143861.tif 000006
【００３０】
Ｒ2、Ｒ3については、Ｒ2とＲ3のいずれもメチル基である場合、すなわち、式（Ｉ）で示される化合物がα−トコフェロール誘導体となる場合；Ｒ2が水素原子でＲ3がメチル基である場合、すなわち、式（Ｉ）で示される化合物がγ−トコフェロール誘導体となる場合；Ｒ2とＲ3のいずれも水素原子である場合、すなわち、式（Ｉ）で示される化合物がδ−トコフェロール誘導体となる場合；が挙げられる。
【００３１】
これらのうちでは、Ｒ2とＲ3のいずれもメチル基である場合、すなわち、式（Ｉ）で示される化合物が、α−トコフェロール誘導体となる場合が最も好ましい。
本発明における最も好ましい化合物は、Ｒ1が水素原子であり、Ｒ2、Ｒ3がいずれもメ
チル基であり、かつ−Ｘ−（ＣＨ2）n−が前記式（ＩＶ）で表される基である、α−トコフェロールトラネキサム酸エステルである。
【００３２】
なお、前記式（Ｉ）で示される化合物は、そのクロマン環の２位に不斉炭素を有するため、d体、l体、dl体などの立体異性体が存在するが、本発明で使用される前記式（Ｉ）で示される化合物は、これらの立体異性体の何れであってもよい。前記式（Ｉ）で示される化合物は、1種単独でも2種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００３３】
［トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩］
本発明に使用されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩としては、式（Ｉ）で示される化合物のアミノ基に有機酸または無機酸が配位した有機酸塩または無機酸塩が挙げられる。前記有機酸塩または無機酸塩を特に限定するものではないが、好ましいものとして、無機酸塩としてはハロゲン化水素塩などが、有機酸塩としては胆汁酸塩、たとえば、コール酸塩、グリココール酸塩、デオキシコール酸塩などが挙げられる。
【００３４】
さらにハロゲン化水素塩の中でも、塩酸塩は、水への溶解性が優れ、その形状が粉末状であるため取扱いが容易であるという利点を有しているので特に好ましい。
前記トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩は1種単独でも2種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００３５】
［トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルおよびその塩の製造方法］
本発明に用いるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルおよびその塩は公知の製造方法により得られるが、以下にその製造方法を例示する。
【００３６】
例えば、下記式（Ｖ）で示されるトコフェロール類と、下記式（ＶＩ）で示されるアミノアルキルカルボン酸もしくはその反応性酸誘導体、またはこれらのハロゲン化水素酸塩のいずれかとで常法によりエステル化反応を行う方法が挙げられる。
【００３７】
【化７】
2009143861.tif 000007
【００３８】
【化８】
2009143861.tif 000008
【００３９】
上記式（Ｖ）中、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立に水素原子またはメチル基を表す。
上記式（ＶＩ）中、Ｒ1は炭素数１〜６のアルキル基または水素原子を表す。Ｘは炭素数
３〜６のシクロアルキレン基を表し、ｎは０または１を表す。
【００４０】
遊離のアミノアルキルカルボン酸を用いて直接エステル化を行う際は、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ−ジサクシニミドオキザレートなどの活性エステル化試薬の存在下で反応を行うことが好ましい。この際の溶媒としてはピリジンが最も好ましい。
【００４１】
また、アミノアルキルカルボン酸の反応性酸誘導体を用いる場合は、酸ハライド、とりわけ酸クロライドを用いる方法が好ましい。
なお、トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩を製造する場合は、一旦エステル体を製造し、その後、常法により酸を加えて塩としてもよいし、あらかじめ、出発物質としてアミノアルキルカルボン酸の塩を用いてもよい。
【００４２】
［本発明の抗アクネ化粧料］
本発明の抗アクネ化粧料は、前記式（Ｉ）で示されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び/又はその塩を含有することを特徴としている。
【００４３】
本発明の抗アクネ化粧料には、前記式（Ｉ）で示されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び/又はその塩に加えて、所望によりアクネの治療および予防にお
いて補助的作用を有する他の成分（化合物）を含有させることができる。
【００４４】
このような成分の例としては、例えば微生物の抑制に対して活性な他の成分（例えば、エリスロマイシン、シクロヘキシジンおよび１−ペンタデカノールおよびその誘導体）、面皰溶解剤（例えばトレチノイン、アゼライン酸、サリチル酸およびその誘導体）、
ＮＳＡＩＤｓ（例えば、アセチルサリチル酸、イブプロフェン、ナプロキセン、スルホアセタミド）、
ステロイド性抗炎症剤（例えば、ヒドロコルチゾン）、
ビタミン（例えば、レチノイン酸およびその誘導体、アスコルビン酸およびその誘導体、トコフェロールおよびその誘導体、カルニチンおよびその誘導体）、
油または皮脂制御剤（例えば、クレイシリコーン）、
皮膚治癒剤（例えば、オリーブ葉抽出物）、
および皮膚コンディショニング剤のような抗炎症剤（例えば、グリチルリチン酸ジカリウム）が挙げられる。
【００４５】
本発明の抗アクネ化粧料は、例えば一般に抗アクネ化粧料に用いられる成分を含む精製
水などに、上記トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステル及び／又はその塩、好ましくはトコフェロールトラネキサム酸エステル及び／又はその塩を合計量として、全量中に０．１〜１０質量％、好ましくは０．５〜２質量％の量で含まれるように配合することにより得ることができる。ただし、使用時に上記の濃度になるように、含有量１０％以上の固形剤ならびに濃縮および分散製剤として提供される剤型を調製してもよい。
【００４６】
また、本発明では、上述した他の成分に加えて、一般に皮膚外用剤あるいは化粧料に用いられる成分を本発明の効果を損なわない量で配合することができる。配合可能な成分は特に限定されるものではなく、たとえば、化粧品原料基準第二版注解、日本公定書協会編、１９８４（薬事日報社）、化粧品原料基準外成分規格、厚生省薬務局審査課監修、１９９３（薬事日報社）、化粧品原料基準外成分規格追補、厚生省薬務局審査課監修、１９９３（薬事日報社）、化粧品種別許可基準、厚生省薬務局審査課監修、１９９３（薬事日報社）、化粧品種別配合成分規格、厚生省薬務局審査課監修、１９９７（薬事日報社）、化粧品原料辞典、平成３年（日光ケミカルズ）及び新しい化粧品機能素材３００、２００２（シーエムシー出版）等に記載されている、担体、ビヒクル、または他の送達機能剤、保存剤、表面活性剤、水分保持剤、増粘剤、香料、キレート化剤、水、アルコール、抗酸化剤、殺菌剤、着色剤およびＵＶ吸収剤などの全ての化粧品原料を配合することができる。
【００４７】
本発明の抗アクネ化粧料は、上述した成分を所望の含有量となるように用いて、その剤型および形態に応じて常法にしたがい、溶解、混合あるいは分散等させることにより製造できる。
【００４８】
本発明の抗アクネ化粧料の剤型としては、一般的な化粧料の形態が適用され、例えばクリーム、乳液、化粧水、ジェル、パック、パウダー、エッセンス（美容液）などが挙げられる。
【実施例】
【００４９】
次に、実施例をあげ、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。また、特に断りのない限り［％］は質量％を表す。
【００５０】
［合成例１］
トラネキサム酸１６ｇ（０．１モル量）を水−ジオキサン（１：１、ｖ／ｖ）１００ｍｌに溶解し、トリエチルアミンを３０ｍｌ加え、さらにジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート２６ｇを除々に加えて３０分間室温で攪拌した。
【００５１】
減圧下、ジオキサンを留去し、炭酸水素ナトリウム水溶液（０．５Ｎ）５０ｍｌを加え、酢酸エチル１００ｍｌで洗浄した。酢酸エチル相を５０ｍｌの炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。
【００５２】
前記の酢酸エチルによる洗浄で得られた水相と炭酸水素ナトリウム水溶液による洗浄で得られた水相を合わせ、冷却下でクエン酸水溶液（０．５Ｎ）を加えてｐＨ３とし、塩化ナトリウムを飽和させた後、酢酸エチル１００ｍｌで３回抽出した。
【００５３】
酢酸エチル相を無水硫酸ナトリウムで脱水後、減圧して溶媒を留去し、油状残渣を冷却して結晶化させ、ＢＯＣ−トラネキサム酸２１．６ｇ（収率９５％）を得た。
得られたＢＯＣ−トラネキサム酸４．５ｇとｄｌ−α−トコフェロール８．６ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド４．１ｇを無水ピリジン１００ｍｌに加え、室温で２４時間攪拌した。
【００５４】
溶媒を５０℃、減圧下で留去し、残渣にｉｓｏ−プロピルエーテルを加え、可溶画分を
抽出した（１００ｍｌ×２回）。抽出液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒  ｉｓｏ−プロピルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１：４（ｖ／ｖ））で分離精製して油状のｄｌ−α−トコフェロール・ＢＯＣ−トラネキサム酸エステル１１．４ｇ（収率８５％）を得た。
【００５５】
得られたｄｌ−α−トコフェロール・ＢＯＣ−トラネキサム酸エステル１０ｇを少量のアセトンに溶解し、塩酸ジオキサン（３Ｎ）を１００ｍｌ加え、３０分間攪拌後、減圧下、溶媒を留去した。
【００５６】
残渣をアセトン−メタノール系溶媒で再結晶し、ｄｌ−α−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩９．０ｇ（収率９９％）を得た。
【００５７】
［合成例２〜４］
ｄｌ−α−トコフェロールに替えて、ｄ−α−トコフェロール、ｄ−δ−トコフェロールまたはｄ−γ−トコフェロールを用いたほかは合成例１と同様にして、ｄ−α−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩、ｄ−δ−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩およびｄ−γ−トコフェロールトラネキサム酸エステル塩酸塩を、それぞれ８．９ｇ（収率９８％）、８．５ｇ（収率９６％）および７．８ｇ（収率９０％）取得した。
【００５８】
［実施例１］
下記表１の「化粧料２」の欄に記載された組成に従って各成分を配合し、（Ａ）、（Ｂ）をそれぞれ６０℃で加熱溶解して、それぞれＡ液、Ｂ液を得た。また（Ｃ）を混合してＣ液を得て、（Ｄ）を混合溶解してＤ液を得た。
【００５９】
次いで、Ａ液にＢ液を添加混合し、ホモミキサーで処理をしてゲルを調製した。次にこのゲルに、Ｃ液を徐々に添加しホモミキサーで分散させた後、Ｄ液を添加混合し、ホモミキサーで乳化してローションタイプの化粧料２を得た。
【００６０】
［実施例２］
Ａ液，Ｂ液，Ｃ液，Ｄ液を表１の「化粧料３」の欄に記載された組成に従って調製した以外は、上記実施例１における方法と同様にして化粧料３を得た。
【００６１】
［実施例３］
Ａ液，Ｂ液，Ｃ液，Ｄ液を表１の「化粧料４」の欄に記載された組成に従って調製した以外は、上記実施例１における方法と同様にして化粧料４を得た。
【００６２】
［実施例４］
Ａ液，Ｂ液，Ｃ液，Ｄ液を表１の「化粧料５」の欄に記載された組成に従って調製した以外は、上記実施例１における方法と同様にして化粧料５を得た。
【００６３】
［比較例１］
Ａ液，Ｂ液，Ｃ液，Ｄ液を表１の「化粧料１」の欄に記載された組成に従って調製した以外は、上記実施例１における方法と同様にして化粧料１を得た。化粧料１は、トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルを含まない対照剤である。
【００６４】
【表１】
2009143861.tif 000009
【００６５】
上記実施例１〜４および比較例１により得られた化粧料１〜５は、いずれも安定な性状を有しており、皮膚に塗布した際の使用感も同等であった。
【００６６】
［試験例１］
＜アクネの改善試験＞
（使用対象および観察期間）
上記のように調製した化粧料１〜５を、尋常性ざ瘡の被験者各６名（被験者は化粧料ごとに異なる）に４週間使用させた。
【００６７】
（使用方法）
朝夜の洗顔後、顔全体に化粧料１〜５のいずれかを１日２回塗布せしめた。
【００６８】
（効果の測定）
使用前に比べた４週間後のアクネの改善感をアンケート（○（改善）、△（やや改善）、×（改善せず））形式で回収し、それぞれを（５、３、０）点として評点を付けた。その結果を表２〜６に示す。
【００６９】
【表２】
2009143861.tif 000010
【００７０】
【表３】
2009143861.tif 000011
【００７１】
【表４】
2009143861.tif 000012
【００７２】
【表５】
2009143861.tif 000013
【００７３】
【表６】
2009143861.tif 000014
【００７４】
以上のように、上記式（Ｉ）で表されるトコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩を配合した化粧料は、トコフェロールアミノアルキルカルボン酸エステルの塩を配合しない化粧料に比べ、アクネに対する高い治療効果を示した。