(57)【要約】【課題】塗料、粘着剤等に使用可能な制電性アクリル系樹脂組成物であって、特に、液晶ディスプレイの製造に用いられる大画面用偏光板等の光学部材の表面保護フィルム用の粘着剤層の形成に好適な、透明な、剥離時の静電気の発生が少ない制電性アクリル系樹脂組成物を提供すること。【解決手段】水酸基とアルキレンオキサイド鎖とを有し、アルカノールアンモニウム塩部を有しないアクリル系樹脂（Ａ）、  水酸基と反応し得る官能基を有する化合物（Ｂ）、及び  アンモニウム塩もしくはアルカリ金属塩であるボロン系帯電防止付与剤（Ｅ）を含む、制電性アクリル系樹脂組成物。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
水酸基とアルキレンオキサイド鎖とを有し、アルカノールアンモニウム塩部を有しないアクリル系樹脂（Ａ）、
水酸基と反応し得る官能基を有する化合物（Ｂ）、及び
帯電防止付与剤（Ｅ）として、
下記一般式［１］で表される化合物（Ｅ１）もしくは下記一般式［２］で表される化合物（Ｅ２）を含む、制電性アクリル系樹脂組成物。
【化１】
2009051983.tif 000034
【化２】
2009051983.tif 000035
（一般式［１］及び一般式［２］において、Ｒ１からＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアリール基、または、置換基を有してもよい複素環基を表し、Ｒ５からＲ８は、隣り合う置換基同士で環を形成してもよく、
一般式［２］中、Ａ＋は、アルカリ金属イオンを表す。）
【請求項２】
アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対し、
水酸基と反応し得る官能基を有する化合物（Ｂ）を１〜３０重量部、及び
帯電防止付与剤（Ｅ）を０．００１〜２０重量部含有することを特徴とする請求項１記載の制電性アクリル系樹脂組成物。
【請求項３】
アクリル系樹脂（Ａ）が、水酸基を有するアクリル系モノマー（ａ１）と、ラジカル重合性不飽和二重結合とアルキレンオキサイド鎖とを有し、アルカノールアンモニウム塩部を有しないモノマー（ａ２）と、前記（ａ１）（ａ２）以外のアクリル系モノマーを必須とするラジカル重合性不飽和モノマー（ａ３）とを共重合してなるアクリル系樹脂であることを特徴とする請求項１又は２記載の制電性アクリル系樹脂組成物。
【請求項４】
モノマー（ａ１）〜（ａ３）の合計１００重量％中、モノマー（ａ２）の割合が０．０１〜４０重量％であることを特徴とする請求項３記載の制電性アクリル系樹脂組成物。
【請求項５】
アルカノールアンモニウム塩部を有するアニオン性界面活性剤（Ｄ１−１）以外の界面活性剤（Ｄ）をさらに含有することを特徴とする請求項１ないし４いずれか記載の制電性アクリル系樹脂組成物。
【請求項６】
アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対し、界面活性剤（Ｄ）を０．００１〜１０重量部含有することを特徴とする請求項５記載の制電性アクリル系樹脂組成物。
【請求項７】
水酸基と反応し得る官能基を有する化合物（Ｂ）が、３官能イソシアネート化合物であることを特徴とする請求項１ないし６いずれか記載の制電性アクリル系樹脂組成物。
【請求項８】
プラスチックフィルム基材の少なくとも一方の面に、請求項１ないし７いずれか記載の制電性アクリル系樹脂組成物から形成される粘着剤層が積層されてなる、光学部材用保護フィルム。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、制電性アクリル系樹脂組成物に関する。より詳しくは、電子、光学部品の包装材に用いる透明性に優れた制電性アクリル系樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＩＣチップに代表される電子部品や光学部品の包装材については、静電気対策が求められている。特許文献１（特開２００３−２６１７７４号公報）には、イオン化合物としてのリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを含む制電性樹脂組成物が、高い静電気消散機能を有し、持続性、成形加工性に優れた、着色しない制電性樹脂組成物として開示されている。しかし、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドが高価な材料であるため、成形品全体を当該制電性樹脂組成物で作製した場合にはコスト高を招き、高付加価値の特殊用途にしか使用できない。
そこで、特許文献２（特開２００３−４１１９４号公報）には、成形品の表面に、制電性樹脂組成物の塗膜を形成する経済性に優れた制電性塗料が開示されている。
【０００３】
一方で、包装材自体の形態が、従来のコンテナ等の容器から、キャリアテープや光学部品用途の保護フィルムに代表されるように、テープ化やフィルム化が進んでいる。        特に、保護フィルムは、液晶ディスプレイの普及に伴って伸長著しく、使用例としては、液晶ディスプレイに用いられる偏光板やそれに準ずる積層体等の光学部品等に、ポリエチレン、ポリエステル、ポリプロピレン等からなる透明なフィルムが粘着層を介して積層されて使用される。
保護フィルムは、液晶ディスプレイ等に組み込みが完了した後に光学部品等から剥離除去されるが、剥離する際に生じる静電気により液晶や電子回路が破壊されるトラブルの発生が問題となっている。保護フィルム表面に制電性樹脂を塗工するだけでは、剥離時に発生する静電気の抑制には十分な効果が得られていない。
【０００４】
そこで、保護フィルムの粘着層を形成するための、粘着性を有する制電性樹脂組成物が求められ、特許文献３（特開２００６−２９１１７２号公報）には、イオン性液体（常温溶融塩）とアルキレンオキサイド鎖を有するモノマーを含むアクリル樹脂系粘着剤が汚染性の少ない制電性の優れた粘着剤として開示されている。イオン性液体はイオン電導性には優れるが、アルキレンオキサイドのエーテル鎖に配位することで、ブリードを抑制し被着体汚染を低減している。しかし、一部のイオン性液体はアルキレンオキサイドだけではブリードを抑制出来ずに、被着体汚染性に課題がある。また、過塩素酸リチウムを使用した場合には腐食の問題があり、被着体表面を変質させてしまうことがある。近年の液晶テレビの大画面化に伴い、偏光板表面についても光学的な処理が必須になり、保護フィルムについてもより厳しい品質が求められている。
【特許文献１】特開２００３−２６１７７４号公報
【特許文献２】特開２００３−４１１９４号公報
【特許文献３】特開２００６−２９１１７２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、塗料、粘着剤等に使用可能な制電性アクリル系樹脂組成物であって、特に、液晶ディスプレイの製造に用いられる大画面用偏光板等の光学部材の表面保護フィルム用の粘着剤層の形成に好適な、透明な、剥離時の静電気の発生が少ない制電性アクリル系樹脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
第１の発明は、水酸基とアルキレンオキサイド鎖とを有し、アルカノールアンモニウム塩部を有しないアクリル系樹脂（Ａ）、
水酸基と反応し得る官能基を有する化合物（Ｂ）、及び
帯電防止付与剤（Ｅ）として、
下記一般式［１］で表される化合物（Ｅ１）もしくは下記一般式［２］で表される化合物（Ｅ２）を含む、制電性アクリル系樹脂組成物に関する。
【０００７】
【化１】
2009051983.tif 000003
【０００８】
【化２】
2009051983.tif 000004
【０００９】
（一般式［１］及び一般式［２］において、Ｒ１からＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアリール基、または、置換基を有してもよい複素環基を表し、Ｒ５からＲ８は、隣り合う置換基同士で環を形成してもよく、
一般式［２］中、Ａ＋は、アルカリ金属イオンを表す。）
【００１０】
第２の発明は、アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対し、
水酸基と反応し得る官能基を有する化合物（Ｂ）を１〜３０重量部、及び
帯電防止付与剤（Ｅ）を０．００１〜２０重量部含有することを特徴とする第１の発明の制電性アクリル系樹脂組成物に関する。
【００１１】
第３の発明は、アクリル系樹脂（Ａ）が、水酸基を有するアクリル系モノマー（ａ１）と、ラジカル重合性不飽和二重結合とアルキレンオキサイド鎖とを有し、アルカノールアンモニウム塩部を有しないモノマー（ａ２）と、前記（ａ１）（ａ２）以外のアクリル系モノマーを必須とするラジカル重合性不飽和モノマー（ａ３）とを共重合してなるアクリル系樹脂であることを特徴とする第１又は第２の発明の制電性アクリル系樹脂組成物に関する。
【００１２】
第４の発明は、モノマー（ａ１）〜（ａ３）の合計１００重量％中、モノマー（ａ２）の割合が０．０１〜４０重量％であることを特徴とする第３の発明の制電性アクリル系樹脂組成物に関する。
【００１３】
第５の発明は、アルカノールアンモニウム塩部を有するアニオン性界面活性剤（Ｄ１−１）以外の界面活性剤（Ｄ）をさらに含有することを特徴とする第１ないし第４いずれかの発明の制電性アクリル系樹脂組成物に関する。
【００１４】
第６の発明は、アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対し、界面活性剤（Ｄ）を０．００１〜１０重量部含有することを特徴とする第５の発明の制電性アクリル系樹脂組成物に関する。
【００１５】
第７の発明は、水酸基と反応し得る官能基を有する化合物（Ｂ）が、３官能イソシアネート化合物であることを特徴とする第１ないし第６いずれかの発明の制電性アクリル系樹脂組成物に関する。
【００１６】
第８の発明は、プラスチックフィルム基材の少なくとも一方の面に、第１ないし第７いずれかの発明の制電性アクリル系樹脂組成物から形成される粘着剤層が積層されてなる、光学部材用保護フィルムに関する。
【発明の効果】
【００１７】
本発明により、塗料、粘着剤等に使用可能な制電性アクリル系樹脂組成物であって、特に、大画面液晶ディスプレイの偏光板等の光学部材の表面保護フィルム用の粘着剤層の形成に好適な、剥離時の静電気の発生が少ない制電性アクリル系樹脂組成物が得られるようになった。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
本発明に用いられる、水酸基とアルキレンオキサイド鎖とを有し、アルカノールアンモニウム塩部を有しないアクリル系樹脂（Ａ）〔以下、単に「アクリル系樹脂（Ａ）」と表記することもある〕は、水酸基を有するアクリル系モノマー（ａ１）と、ラジカル重合性不飽和二重結合とアルキレンオキサイド鎖とを有し、アルカノールアンモニウム塩部を有しないモノマー（ａ２）と必要に応じてこれらと共重合可能な他のアクリル系モノマー（ａ３）とから合成することができる。  
【００１９】
本発明に用いられる、水酸基を有するアクリル系モノマー（ａ１）〔以下、単に「モノマー（ａ１）」と表記することもある〕としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。本発明では、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートが好ましい。
【００２０】
本発明において、水酸基を有するアクリル系モノマー（ａ１）を使用する目的は、被着体に対する粘着力を確保しつつ再剥離性を確保するためである。さらに詳しく説明すると、粘着剤層を形成する際に使用する後述の、水酸基と反応し得る官能基を有する化合物（Ｂ）とこれらの水酸基との反応を利用して架橋構造を形成し、他方後述するようにアクリル系樹脂（Ａ）の分子量を制御することにより、粘着力と再剥離性とのバランスをとることができる。
【００２１】
アクリル系樹脂（Ａ）を構成するモノマーの合計を１００重量％とした場合、水酸基を有するアクリル系モノマー（ａ１）の割合は１〜３０重量％であることが好ましい。さらに好ましくは、３〜１０重量％である。水酸基を有するアクリル系モノマー（ａ１）が１重量％未満だと、粘着剤層としての架橋度及び凝集力が不足し、粘着力が大きくなりすぎたり、糊残りが発生しやすいので好ましくない。３０重量％を超えると、架橋度が高くなりすぎて粘着性が乏しくなるので好ましくない。
なお、本発明においては、末端が水酸基であるアルキレンオキサイド鎖を有するモノマーは、後述するモノマー（ａ２）に分類するものとする。
【００２２】
本発明においてラジカル重合性不飽和二重結合とアルキレンオキサイド鎖とを有し、アルカノールアンモニウム塩部を有しないモノマー（ａ２）〔以下、単に「モノマー（ａ２）」とも表記する〕を使用する目的は、後述する化合物（Ｅ１）や化合物（Ｅ２）がモノマー（ａ２）中のアルキレンオキサイド鎖に配位することで、それらの表面への移行を抑制し、被着体に対する汚染を低減させるためである。
【００２３】
アクリル系樹脂（Ａ）を構成するモノマーの合計を１００重量％とした場合、モノマー（ａ２）の割合は、０．０１〜４０重量％が好ましく、０．０１〜２０重量％がより好ましく、０．０１〜１重量％であることがさらに好ましい。
モノマー（ａ２）が０．０１重量％未満の場合、被着体に対する汚染性を低減させる効果が期待出来ない。一方、４０重量％を超える場合、モノマー（ａ２）中に不純物として含まれる場合がある２官能モノマーの影響により、重合時にゲル化することがあり好ましくない。また、モノマー（ａ２）は、単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。
【００２４】
本発明における、ラジカル重合性不飽和二重結合とアルキレンオキサイド鎖とを有し、アルカノールアンモニウム塩部を有しないモノマー（ａ２）としては、たとえば、（メタ）アクリル酸アルキレンオキシド付加物や、分子中にアクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基などの反応性置換基を有する反応性界面活性剤などがあげられる。
【００２５】
本発明における（メタ）アクリル酸アルキレンオキシド付加物の具体例としては、たとえば、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリブチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール−ポリブチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、オクトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ラウロキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ステアロキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、オクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレートなどがあげられる。
【００２６】
また、アルキレンオキシド基を有する反応性界面活性剤の具体例としては、たとえば、（メタ）アクリロイル基またはアリル基を有するアニオン型反応性界面活性剤、ノニオン型反応性界面活性剤、カチオン型反応性界面活性剤などがあげられる。
【００２７】
アニオン型反応性界面活性剤としては、たとえば、式（Ａ１）〜（Ａ１０）で表されるものなどがあげられる。
【００２８】
【化３】
2009051983.tif 000005
【００２９】
［式（Ａ１）中のＲ１は水素またはメチル基を表し、Ｒ２は炭素数１から３０の炭化水素基またはアシル基を表し、Ｘはアニオン性親水基を表し、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。
【００３０】
【化４】
2009051983.tif 000006
【００３１】
［式（Ａ２）中のＲ１は水素またはメチル基を表し、Ｒ２およびＲ７は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｒ３およびＲ５は同一または異なって、水素またはアルキル基を表し、Ｒ４およびＲ６は同一または異なって、水素、アルキル基、ベンジル基またはスチレン基を表し、Ｘはアニオン性親水基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。
【００３２】
【化５】
2009051983.tif 000007
【００３３】
［式（Ａ３）中のＲ１は水素またはメチル基を表し、Ｒ２は炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｘはアニオン性親水基を表し、平均付加モル数ｎは３〜４０の数を表す。」。
【００３４】
【化６】
2009051983.tif 000008
【００３５】
［式（Ａ４）中のＲ１は水素またはメチル基を表し、Ｒ２は炭素数１から３０の炭化水素基またはアシル基を表し、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｘはアニオン性親水基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。
【００３６】
【化７】
2009051983.tif 000009
【００３７】
［式（Ａ５）中のＲ１は炭化水素基、アミノ基、カルボン酸残基を表し、Ｒ２は炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｘはアニオン性親水基を表し、平均付加モル数ｎは３〜４０の整数を表す。］。
【００３８】
【化８】
2009051983.tif 000010
【００３９】
［式（Ａ６）中のＲ１は炭素数１から３０の炭化水素基、Ｒ２は水素または炭素数１から３０の炭化水素基を表し、Ｒ３は水素またはプロペニル基を表し、Ｒ４は炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｘはアニオン性親水基を表し、平均付加モル数ｎは３〜４０の数を表す。］。
【００４０】
【化９】
2009051983.tif 000011
【００４１】
［式（Ａ７）中のＲ１は水素またはメチル基を表し、Ｒ２およびＲ４は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｒ３は炭素数１から３０の炭化水素基を表し、Ｍは水素、アルカリ金属、またはアンモニウム基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。
【００４２】
【化１０】
2009051983.tif 000012
【００４３】
［式（Ａ８）中のＲ１およびＲ５は同一または異なって、水素またはメチル基を表し、Ｒ２およびＲ４は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｒ３は炭素数１から３０の炭化水素基を表し、Ｍは水素、アルカリ金属、またはアンモニウム基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。
【００４４】
【化１１】
2009051983.tif 000013
【００４５】
［式（Ａ９）中のＲ１は炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｒ２は炭素数１から３０の炭化水素基を表し、Ｍは水素、アルカリ金属、またはアンモニウム基を表し、平均付加モル数ｎは３〜４０の数を表す。］。
【００４６】
【化１２】
2009051983.tif 000014
【００４７】
［式（Ａ１０）中のＲ１、Ｒ２、およびＲ３は同一または異なって、水素またはメチル基を表し、Ｒ４は炭素数０から３０の炭化水素基（炭素数０の場合はＲ４がないことを示す）を表し、Ｒ５およびＲ６は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｘはアニオン性親水基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。
【００４８】
上記式（Ａ１）〜（Ａ６）、および（Ａ１０）中のＸは、アニオン性親水基を表す。アニオン性親水基としては、下記式（Ａ１１）〜（Ａ１２）で表されるものがあげられる。
【００４９】
（Ａ１１）
−ＳＯ3Ｍ1
【００５０】
［式（Ａ１１）中のＭ１は水素、アルカリ金属、またはアンモニウム基を表す。］。
【００５１】
（Ａ１２）
【００５２】
【化１３】
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【００５３】
［式（Ａ１２）中のＭ２およびＭ３は同一または異なって、水素、アルカリ金属、またはアンモニウム基を表す。］。
ノニオン型反応性界面活性剤としては、たとえば、式（Ｎ１）〜（Ｎ６）で表されるものなどがあげられる。
【００５４】
【化１４】
2009051983.tif 000016
【００５５】
［式（Ｎ１）中のＲ１は水素またはメチル基を表し、Ｒ２は炭素数１から３０の炭化水素基またはアシル基を表し、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。
【００５６】
【化１５】
2009051983.tif 000017
【００５７】
［式（Ｎ２）中のＲ１は水素またはメチル基を表し、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、平均付加モル数ｎ、ｍ、およびｌは０〜４０であって、（ｎ＋ｍ＋ｌ）が３〜４０となる数を表す。］。
【００５８】
【化１６】
2009051983.tif 000018
【００５９】
［式（Ｎ３）中のＲ１は水素またはメチル基を表し、Ｒ２およびＲ３は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｒ４は炭素数１から３０の炭化水素基またはアシル基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。
【００６０】
【化１７】
2009051983.tif 000019
【００６１】
［式（Ｎ４）中のＲ１およびＲ２は同一または異なって、炭素数１から３０の炭化水素基を表し、Ｒ３は水素またはプロペニル基を表し、Ｒ４は炭素数１から６のアルキレン基を表し、平均付加モル数ｎは３〜４０の数を表す。］。
【００６２】
【化１８】
2009051983.tif 000020
【００６３】
［式（Ｎ５）中のＲ１およびＲ３は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、Ｒ２およびＲ４は同一または異なって、水素、炭素数１から３０の炭化水素基、またはアシル基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。
【００６４】
【化１９】
2009051983.tif 000021
【００６５】
［式（Ｎ６）中のＲ１、Ｒ２、およびＲ３は同一または異なって、水素またはメチル基を表し、Ｒ４は炭素数０から３０の炭化水素基（炭素数０の場合はＲ４がないことを示す）を表し、Ｒ５およびＲ６は同一または異なって、炭素数１から６のアルキレン基を表し、平均付加モル数ｍおよびｎは０〜４０、ただし（ｍ＋ｎ）は３〜４０の数を表す。］。
【００６６】
また、モノマー（ａ２）の市販品としては、具体的には、たとえば、ＮＫエステルＭ９０Ｇ（新中村化学工業社製）、ブレンマーＰＭＥ−４００、ブレンマーＰＭＥ−１０００、ブレンマー５０ＰＯＥＰ−８００Ｂ（以上、いずれも日本油脂社製）、ラテムルＰＤ−１０４、ラテムルＰＤ−４２０、ラテムルＰＤ−４３０、（以上、いずれも花王社製）、アデカリアソープＥＲ−１０、アデカリアソープＮＥ−１０、アデカリアソープＳＲ−１０Ｓ（以上、いずれも旭電化工業社製）などがあげられる。
【００６７】
本発明に用いられる、前記（ａ１）（ａ２）以外のアクリル系モノマーを必須とするラジカル重合性不飽和モノマー（ａ３）〔以下、単に「モノマー（ａ３）」とも表記する〕は、モノマー（ａ１）、モノマー（ａ２）と共重合可能なモノマーからなる。
モノマー（ａ３）として用いられるモノマーとしては、具体的には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、ペンタデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ヘプタデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート、ノナデシル（メタ）アクリレート、イコシル（メタ）アクリレート、ヘンイコシル（メタ）アクリレート、ドコシル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸等を挙げることができる。
本発明においては、粘着性を確保するという点で、アルキル鎖の炭素数が４〜２４のアルキル（メタ）アクリレートを共重合に供することが好ましい。さらに好ましくは、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレートである。
これらのモノマー（ａ３）は、制電性アクリル系樹脂組成物としての望ましい物性を得る目的のため、適宜選択して単独で、あるいは２種類以上を組み合わせて使用することができる。特に、粘着力を付与する為に、得られるアクリル系樹脂（Ａ）のガラス転移温度（以下、「Ｔｇ」ともいう）が０℃以下となるようにモノマー（ａ３）の種類を選択することが好ましい。
【００６８】
上述のモノマー（ａ１）、モノマー（ａ２）及びその他のモノマー（ａ３）等を共重合してなるアクリル系樹脂（Ａ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は２０万〜１００万であることが好ましく、３０万〜７０万であることがより好ましい。
２０万未満では、必要な剥離性が得られにくく、１００万を超えると、合成時の粘度が高くなり過ぎ、生産性が低下しやすいため好ましくない。
ところで、光学部材の中には非常に薄く、壊れやすいものがある一方、比較的丈夫なものもあり、保護フィルムをどのような被着体に貼着するかによって、保護フィルムの粘着層に要求される剥離力の大きさは異なる。
即ち、壊れやすい光学部材を被着体とする場合には、貼着後保護フィルムを剥離する際に被着体を損傷しないようにするために、剥離力は２００ｇ／２５ｍｍ以下であることが好ましく、さらに好ましくは１００ｇ／２５ｍｍ以下である。
一方、比較的強靭な光学部材を被着体とする場合には、剥離力は１０００ｇ／２５ｍｍ程度まで許容され得る。
尚、剥離時に制電性アクリル系樹脂組成物が被着体に残らないことは被着体がどのようなものであっても常に要求される。
制電性アクリル系樹脂組成物を用いてなる保護フィルムの剥離力は、主成分であるアクリル樹脂自体の有する凝集力及び、該主成分と、後述する硬化剤として機能する、水酸基と反応し得る官能基を有する化合物（Ｂ）との架橋の状況によって大きく影響を受ける。一般に主成分に対して硬化剤を多量に用いることによって、剥離力を低下することができる。
また、一般に主成分の分子量を大きくすることによって、主成分自体の凝集力を大きくすることができる。本発明おいて、剥離時に２００ｇ／２５ｍｍ以下の低剥離力が要求される場合には、主成分、即ちアクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対して硬化剤を１〜３０重量部の量で用いることが好ましく、２〜２０重量部の量で用いることがより好ましく、３〜１５重量部の量で用いることがさらに好ましい。
尚、低剥離力発現の観点からは硬化剤は多い方が好ましい。しかし、多すぎると架橋が過度になり、制電性が低下するので、好ましくない。
【００６９】
次に本発明に用いられる帯電防止付与剤（Ｅ）について説明する。
本発明に用いられる帯電防止付与剤（Ｅ）は、ボロン系帯電防止剤であり、下記一般式［１］で表されるアンモニウム塩系の化合物（Ｅ１）か、もしくは下記一般式［２］で表されるアルカリ金属塩系の化合物（Ｅ２）である。
【００７０】
【化２０】
2009051983.tif 000022
【００７１】
【化２１】
2009051983.tif 000023
【００７２】
（一般式［１］及び一般式［２］において、Ｒ１からＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアリール基、または、置換基を有してもよい複素環基を表し、Ｒ５からＲ８は、隣り合う置換基同士で環を形成してもよく、
一般式［２］中、Ａ＋は、アルカリ金属イオンを表す。）
【００７３】
アンモニウム塩系の化合物（Ｅ１）は、カチオン部がＮ＋Ｒ５Ｒ６Ｒ７Ｒ８であり、アニオン部も含め、構成部がすべて有機物となることから、アクリル系樹脂（Ａ）や溶剤への相溶性が高いという特徴を持つ。また、アンモニウム塩系の化合物（Ｅ１）を用いた場合、帯電防止性能が環境湿度の影響を受けにくく、高温多湿の環境でも長期にわたり、被着体に対する汚染が少ない。
また、化合物（Ｅ２）は、カチオン部がアルカリ金属イオンであるので、製造工程が短縮でき安価で製造することができるといった特徴を持つ。
しかし、アルカリ金属塩系の化合物（Ｅ２）を用いた場合、電子部品、例えば、内装回路、トランジスタ、ＩＣ、ＣＰＵを汚染する可能性があり、これらが汚染されると動作異常の発生が懸念される。また、アルカリ金属塩系の化合物（Ｅ２）を用いた場合、帯電防止性能が環境湿度の影響を受けやすく、高温多湿の環境では、被着体を汚染してしまう場合がある。
よって、本発明においては、帯電防止付与剤（Ｅ）として一般式［１］で表されるアンモニウム塩系の化合物（Ｅ１）を用いることが好ましい。
【００７４】
一般式［１］および一般式［２］中のＲ1〜Ｒ8において、
置換基を有してもよいアルキル基としては、炭素数１〜３０のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、１−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、トリフルオロメチル基、２−エチルヘキシル基、フェナシル基、１−ナフトイルメチル基、２−ナフトイルメチル基、４−メチルスルファニルフェナシル基、４−フェニルスルファニルフェナシル基、４−ジメチルアミノフェナシル基、４−シアノフェナシル基４−メチルフェナシル基、２−メチルフェナシル基、３−フルオロフェナシル基、３−トリフルオロメチルフェナシル基、３−ニトロフェナシル基等が挙げられる。
【００７５】
置換基を有してもよいアルケニル基としては、炭素数２〜１０のアルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、スチリル基等が挙げられる。
【００７６】
置換基を有してもよいアルキニル基としては、炭素数２〜１０のアルキニル基が好ましく、例えば、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基等が挙げられる。
【００７７】
置換基を有してもよいアリール基としては、炭素数６〜３０のアリール基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、９−フルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−トリル基、キシリル基、ｏ−、ｍ−、およびｐ−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等が挙げられる。
【００７８】
置換基を有してもよい複素環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、芳香族あるいは脂肪族の複素環が好ましい。例えば、チエニル基、ベンゾ［b］チエニル基、ナフト［２，３−b］チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、２Ｈ−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、３Ｈ−インドリル基、インドリル基、１Ｈ−インダゾリル基、プリニル基、４Ｈ−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、４ａＨ−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、チオキサントリル基等が挙げられる。
【００７９】
さらに、前述した置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアリール基および置換基を有してもよい複素環基の水素原子はさらに他の置換基で置換されていても良い。
【００８０】
そのような置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基、メトキシ基、エトキシ基、tert−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、p−トリルオキシ基等のアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基、メチルスルファニル基、tert−ブチルスルファニル基等のアルキルスルファニル基、フェニルスルファニル基、p−トリルスルファニル基等のアリールスルファニル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基等のジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、p−トリルアミノ基等のアリールアミノ基、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基等のアルキル基、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基等のアリール基等の他、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウミル基、トリフェニルフェナシルホスホニウミル基等が挙げられる。
【００８１】
このような置換基のうち、好ましい置換基として電子求引性の置換基が挙げられる。電子求引性の置換基が置換することにより、一般的にイオン性化合物は解離しやすくなり、帯電防止能は高くなる。
【００８２】
このような、電子求引性の置換基とは、共鳴効果や誘起効果によって相手から電子をひきつける置換基の総称であり、その多くは、ハメット側において、置換基定数σが正の値で示される。これらの置換基としては、特に制限はないが、具体的には、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗ Ｖｏｌ．９１、第１６５−１９５項 １９９１年発行に記載のσpが０より大きなものが挙げられ、より具体的には、ハロゲン基、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ニトロソ基、アシル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、アミド基、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルキルチオ基、ペルフルオロアルキルカルボニル基、スルホンアミド基、４−シアノフェニル基等があげられる。
【００８３】
Ｒ１からＲ４は、化合物の安定性面から考慮して、好ましくは置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基であり、より好ましくは、置換基を有してもよいアリール基である。
【００８４】
Ｒ５からＲ８は、化合物の安定性面から考慮して、置換基を有してもよいアルキル基が好ましい。
【００８５】
本発明において帯電防止付与剤（Ｅ）として用いられる、一般式［１］で表されるボロン系のアンモニウム塩系化合物（Ｅ１）の代表例を、例示化合物（Ｅ１−１）〜（Ｅ１−１５）として以下の表１に、また、一般式［２］で表されるボロン系のアルカリ金属塩系化合物（Ｅ２）の代表例を、例示化合物（Ｅ２−１）〜（Ｅ２−４）として以下の表２にそれぞれ具体的に例示するが、これらに限られるものではない。
なお、例示化合物中のＭｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはノルマルブチル基、ｃ−Ｈｅｘはシクロヘキシル基、Ｐｈはフェニル基を示す。
【００８６】
帯電防止付与剤（Ｅ）の添加量としては、アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対して０．００１〜２０重量部が好ましく、０．０１〜１０重量部がより好ましい。０．００１重量部未満では、帯電防止機能が期待できない。２０重量部を超えると粘着物性が低下する場合がある。また、帯電防止付与剤（Ｅ）は単独、または複数組み合わせて使用することも可能である。
【００８７】
【表１】
2009051983.tif 000024
【００８８】
【表２】
2009051983.tif 000025
【００８９】
さらに、本発明の制電性アクリル系樹脂組成物は、アルカノールアンモニウム塩部を有するアニオン性界面活性剤（Ｄ１−１）以外の界面活性剤（Ｄ）（以下、単に「界面活性剤（Ｄ）」とも表記する）を含有することが好ましい。その使用量としては、アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対し０．００１〜１０重量部含有することが好ましく、０．０１〜５重量部含有することが、さらに好ましい。０．００１重量部未満では、制電効果の向上が得られない。一方、１０重量部を超えると被着体への汚染が増加して好ましくない。
界面活性剤（Ｄ）としては、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性イオン型界面活性剤、アニオン性界面活性剤が挙げられる。
【００９０】
カチオン性界面活性剤としては、たとえば、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキレンオキシド基を有するカチオン性界面活性剤、アシロイルアミドプロピルトリメチルアンモニウムメトサルフェート、アルキルベンジルメチルアンモニウム塩、アシル塩化コリン、ジメチルアミノエチルメタクレート４級化物などの４級アンモニウム基を有する（メタ）アクリレート共重合体、ポリビニルベンジルトリメチルアンモニウムクロライドなどの４級アンモニウム基を有するスチレン共重合体、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロライドなどの４級アンモニウム基を有するジアリルアミン共重合体などがあげられる。たとえば、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジステアリルトリメチルアンモニウムクロライドが好ましい。また、これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００９１】
また、カチオン性界面活性剤の市販品としては、具体的には、たとえば、エレガン２６４ＷＡＸ、エレガンＬＤ−２０４（以上、いずれも日本油脂社製）等が挙げられる。
【００９２】
ノニオン性界面活性剤として、たとえば、脂肪酸アルキロールアミド、ジ（２−ヒドロキシエチル）アルキルアミン、ポリオキシエチレンアルキルアミン、脂肪酸グリセリンエステル、ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンジアミン、ポリエーテルとポリエステルとポリアミドからなる共重合体、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレンソルビトール脂肪酸エステル類、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル類、ポリオキシアルキレンアルキルアリルエーチル類、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシアルキレン誘導体、ポリオキシアルキレンアルキルアミン類、ポリオキシアルキレンアルキルアミン脂肪酸エステル類等
などがあげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。
【００９３】
また、ノニオン性界面活性剤の市販品としては、具体的には、たとえば、ニューコール１００８（ポリオキシエチレン２−エチルヘキシルエーテル、エチレンオキサイド（以下、「ＥＯ」とも表記する）付加モル数８）、ニューコール２３０３（ポリオキシエチレンＣ12〜13アルキルエーテル  ＥＯ付加モル数３）、ニューコール２３０８（ポリオキシエチレンＣ12〜13アルキルエーテル  ＥＯ付加モル数８）、ニューコール２３２０（ポリオキシエチレンＣ12〜13アルキルエーテル  ＥＯ付加モル数２０）、ニューコール２３６０（ポリオキシエチレンＣ12〜13アルキルエーテル  ＥＯ付加モル数６０）、ニューコール１８０７（ポリオキシエチレンステアリルエーテル  ＥＯ付加モル数７（以上、いずれも日本乳化剤社製）等が挙げられる。これらの中でも、エチレンオキサイド付加アルキルアルコールのアルキル鎖の炭素数８〜１３であり、かつエチレンオキサイド付加モル数３〜２０であるニューコール１００８、ニューコール２３０３、ニューコール２３０８、ニューコール２３２０が好ましい。アルキル鎖の炭素数８未満では被着体を汚染しやすい傾向にあり、１３より大きくなるとアクリル系樹脂との相溶性が低下し、エチレンオキサイドの付加モル数が２０モルより大きなものは、結晶性が高くなりすぎ、いずれの場合も制電効果が低下する。
【００９４】
アニオン性界面活性剤として、たとえば、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルエトキシ硫酸エステル塩、アルキルリン酸エステル塩、スルホン酸基含有スチレン共重合体、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩類、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル塩類、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩類、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテルリン酸エステル塩類等があげられる。これらのうち、アルキルアルコール及び、エチレンオキサイド付加アルキルアルコールのアルキル鎖の炭素数８〜１３であり、かつエチレンオキサイド付加モル数０〜２０であることが好ましい。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい（塩はアルカノールアンモニウム塩を除く）。
【００９５】
なお、アニオン性界面活性剤は、アニオン性親水基部を有し、アニオン性親水基としては、下記式（Ｄ１）、（Ｄ２）で表されるものがあげられる。
【００９６】
（Ｄ１）
−ＳＯ3Ｍ1
【００９７】
［式（Ｄ１）中のＭ１は水素、アルカリ金属、またはアンモニウム基を表す。］
【００９８】
（Ｄ２）
【００９９】
【化２２】
2009051983.tif 000026
【０１００】
［式（Ｄ２）中のＭ２およびＭ３は同一または異なって、水素、アルカリ金属、またはアンモニウム基を表す。］
【０１０１】
なお、前記式（Ｄ１）、（Ｄ２）中のＭ１〜Ｍ３に用いられるアルカリ金属としては、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋが好ましい。これは、ラジカル重合性不飽和二重結合とアルキレンオキサイド鎖とを有し、アルカノールアンモニウム塩部を有しないモノマー（ａ２）に関しても同様である。
モノマー（ａ２）および界面活性剤（Ｄ）中のアニオン性親水基部のアルカリ金属は解離性が低く、この点において、イオン解離性が高い化合物であるアルカリ金属塩系の化合物（Ｅ２）とは明確に区別される。
モノマー（ａ２）および界面活性剤（Ｄ）中のアニオン性親水基部のアルカリ金属は、解離性が低いために、イオン電導性にはほとんど寄与しない一方、被着体を汚染しにくいという特徴を有する。Ｍ１〜Ｍ３に用いられるアルカリ金属としてはＮａおよびＫが好ましく、さらに好ましくはＫおよび、アルカリ金属以外のものとして、被着体汚染の懸念のないアンモニウム基が用いられる。
【０１０２】
また、アニオン性界面活性剤としては、具体的には、ニューコール１００８ＳＦ（ポリオキシエチレン２−エチルヘキシルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩  ＥＯ付加モル数８）、ニューコール２３０３ＳＦ（ポリオキシエチレンＣ12〜13アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩  ＥＯ付加モル数３）、ニューコール２３０８ＳＦ（ポリオキシエチレンＣ12〜13アルキルエーテル硫酸エステルナトリウム塩  ＥＯ付加モル数８）、ニューコール２３０８ＳＮ（ポリオキシエチレンＣ12〜13アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩  ＥＯ付加モル数８）、ニューコール２３２０ＳＦ（ポリオキシエチレンＣ12〜13アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩  ＥＯ付加モル数２０）、ＦＤＩ−０１４０２Ｋ（ラウリルリン酸エステルカリウム塩）（以上、いずれも日本乳化剤社製）、エレクトロストリッパーＦ（ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸カリウム塩  花王社製）等が挙げられる。
【０１０３】
両性イオン性界面活性剤として、たとえば、アルキルベタイン、アルキルイミダゾリウムベタイン、カルボベタイングラフト共重合体等があげられる。これらの化合物は単独で使用してもよく、また２種以上を混合して使用してもよい。
また、界面活性剤（Ｄ）による制電効果は、カチオン性界面活性剤が最も良好であり、次いで、アニオン性界面活性剤、両性イオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤の順であるが、着色の問題がないアニオン性界面活性剤がより好ましく用いられる。
【０１０４】
本発明の制電性アクリル系樹脂組成物においては、凝集力及び架橋度を上げるために、硬化剤として、水酸基と反応し得る官能基を有する化合物（Ｂ）〔以下、単に「化合物（Ｂ）」と表記することもある〕を使用することが重要である。
本発明に用いる化合物（Ｂ）としては、アクリル系樹脂（Ａ）中に含まれる水酸基と反応し得る官能基を好ましくは１分子中に２個以上有するものが好ましい。例えば、公知の３官能イソシアネート化合物、公知の多官能エポキシ化合物を好適に使用することができる。これらは併用することもできる。
【０１０５】
公知の３官能イソシアネート化合物としては、公知のジイソシアネート化合物を３官能ポリオール成分で変性したいわゆるアダクト体、ジイソシアネート化合物が水と反応したビュレット体、ジイソシアネート化合物３分子から形成されるイソシアヌレート環を有する３量体（イソシアヌレート体）を使用することができる。
公知のジイソシアネート化合物としては、芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、芳香脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート等が挙げられる。
芳香族ジイソシアネートとしては、１，３−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルジイソシアネート、１，４−フェニレンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、４，４’−トルイジンジイソシアネート、ジアニシジンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルエーテルジイソシアネート等を挙げることができる。
脂肪族ジイソシアネートとしては、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、１，２−プロピレンジイソシアネート、２，３−ブチレンジイソシアネート、１，３−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることができる。
芳香脂肪族ジイソシアネートとしては、ω，ω’−ジイソシアネート−１，３−ジメチルベンゼン、ω，ω’−ジイソシアネート−１，４−ジメチルベンゼン、ω，ω’−ジイソシアネート−１，４−ジエチルベンゼン、１，４−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、１，３−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。
脂環族ジイソシアネートとしては、３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、１，３−シクロペンタンジイソシアネート、１，３−シクロヘキサンジイソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−２，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−２，６−シクロヘキサンジイソシアネート、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、１，４−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン等を挙げることができる。
本発明に用いられる３官能イソシアネート化合物を形成するジイソシアネート化合物としては、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（「イソホロンジイソシアネート」とも言う）を使用することが好ましい。
上述の化合物（Ｂ）については、単独で、もしくは２種以上を組み合わせて使用することができる。柔軟性を重視する用途で使用する場合は、３官能イソシアネート化合物を使用することが好ましい。
【０１０６】
上記したように２００ｇ／２５ｍｍ以下、好ましくは１００ｇ／２５ｍｍ以下の低剥離力が求められる場合には、アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対して化合物（Ｂ）を１〜３０重量部用いることが好ましく、２〜２０重量部用いることがより好ましく、３〜１５重量部用いることがさらに好ましい。
【０１０７】
本発明の制電性アクリル系樹脂組成物には、界面活性剤（Ｄ）以外の、アルキレンオキサイド鎖を有する化合物（Ｅ）を配合することもできる。アルキレンオキサイド鎖を有する化合物（Ｅ）としては、アルキレンオキサイド鎖を有する化合物中に占めるアルキレンオキサイド鎖の含有率が１０〜８０重量％であることが好ましく、２０〜５０重量％であることがより好ましい。
また、上記アルキレンオキサイド鎖を有する化合物（Ｅ）の重量平均分子量は１０００〜１００００であることが好ましく、１０００〜５０００であることがより好ましい。
アルキレンオキサイド鎖を有する化合物（Ｅ）としては、例えば、分子内にエチレンオキサイド鎖及び／またはプロピレンオキサイド鎖を有する化合物を使用することができ、具体的には例えば、商品名エパン４２０、４５０、７５０（第一工業製薬社製）等が使用できる。
【０１０８】
なお、アルキレンオキサイド鎖を有する化合物（Ｅ）におけるアルキレンオキサイド鎖の含有率が１０重量％未満では、十分なイオン電導性が得られにくく、８０重量％よりも大きくなったり、重量平均分子量が１００００を越えると、結晶性が高くなるためにイオン電導性が低下して好ましくない。
また、重量平均分子量が１０００未満では、粘着層の表面にブリードしやすく、被着体表面を汚染しやすいため、好ましくない。
アルキレンオキサイド鎖を有する化合物（Ｅ）は、アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対し、１〜４０重量部、好ましくは５〜３０重量部を配合する。アルキレンオキサイド鎖を有する化合物（Ｅ）の配合量が１重量部未満の場合、十分な制電性が得られにくいことがあり、一方、４０重量部を越える場合、粘着性が著しく低下してしまい好ましくない。
【０１０９】
さらに、本発明の制電性アクリル系樹脂組成物には、制電性をさらに向上させる目的で、シリコーン系界面活性剤を配合することができる。その中でも、ポリオキシアルキレン基又はポリグリセリン基を親水基として有する、分岐構造シリコーン系界面活性剤が好ましい。これらの市販品として、例えば、「ＫＦ−６０２８」「ＫＦ−６１００」（信越化学社製）などが使用可能である。
シリコーン系界面活性剤は、アクリル系樹脂（Ａ）１００重量部に対し、０．００１〜１０重量部、好ましくは０．１〜１０重量部を配合する。シリコーン系界面活性剤の配合量が０．００１重量部未満の場合、さらなる制電性の向上が期待できず、一方、１０重量部を越える場合、粘着物性が著しく低下してしまい好ましくない。
【０１１０】
本発明の制電性アクリル系樹脂組成物には、さらに必要に応じて、他の樹脂、例えばアクリル樹脂、ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂を併用することもできる。また、用途に応じて、粘着付与剤、タルク、炭酸カルシウム、酸化チタン等の充填剤、着色剤、紫外線吸収剤、消泡剤、光安定剤、酸化防止剤等の添加剤を配合しても良い。
【０１１１】
本発明の制電性アクリル系樹脂組成物を用いて形成される粘着剤層と、プラスチックフィルム、紙、布、発泡体等の基材とが積層された粘着シートを得ることができ、粘着剤層の表面を剥離シートで被覆しておくことができる。
粘着シートは、各種基材に制電性アクリル系樹脂組成物を塗布したり含浸したりし、これを乾燥・硬化することによって得ることができる。あるいは、剥離シート上に制電性アクリル系樹脂組成物を塗布し、これを乾燥し、形成されつつある粘着剤層表面に各種基材を積層し、アクリル系樹脂（Ａ）中の水酸基と、化合物（Ｂ）中の、水酸基と反応し得る官能基との反応を進行させることによっても得ることができる。
なお、粘着剤層は、プラスチックフィルム基材の一方の面にのみ積層されていてもよく、両面に積層されていてもよい。
【０１１２】
本発明の制電性アクリル系樹脂組成物は、基材として好ましくは透明なプラスチックフィルムに適用することによって、光学部材用の表面保護粘着フィルム、すなわち光学部材用保護フィルムを好適に得ることができる。
プラスチックフィルムとしては、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム、ポリウレタンフィルム、ナイロンフィルム、処理ポリオレフィンフィルム、未処理ポリオレフィンフィルム等が挙げられる。
本発明の制電性アクリル系樹脂組成物は、乾燥・硬化した際に２〜２００μｍ程度の厚みになるように基材等に塗布することが好ましい。２μｍ未満であるとイオン導電性が乏しくなり、２００μｍを越えると粘着シートの製造、取り扱いが難しくなる。
【０１１３】
本発明の制電性アクリル系樹脂組成物を用い、その用途、要求性能等を考慮した上で、種々の態様の制電粘着フィルムを得ることができる。
例えば、偏光板の保護フィルム用の制電粘着フィルムについて、図面に基づいて説明する。
図１は、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルム基材１とその一方の表面上に担持された粘着剤層２とからなる本発明による制電粘着フィルムを、粘着剤層２によって偏光板３に貼付した状態を示す模式的断面図である。
図２は、ＰＥＴフィルム基材１の両面に粘着剤層２を設けてなる本発明による制電粘着フィルムを、一方の粘着剤層２によって偏光板３に貼付した状態を示す模式的断面図である。
図３は、ＰＥＴフィルム基材１の一方の表面に制電コーティング剤層４を設け、さらにその上に粘着剤層２を担持させてなる本発明による制電粘着フィルムを、前記粘着剤層２によって偏光板３に貼付した状態を示す模式的断面図である。
図４は、ＰＥＴフィルム基材１の一方の表面に粘着剤層２を設け、その反対側表面に制電コーティング剤層４を設けてなる本発明による制電粘着フィルムを、前記粘着剤層２によって偏光板３に貼付した状態を示す模式的断面図である。
【０１１４】
光学部材、電子部材の表面保護用のフィルムに本発明の樹脂組成物を用いる場合、剥離帯電量をさらに低減するために、図３および図４に示すように、制電コーティング剤層を設けることも可能である。また、プラスチックフィルムに機能性を持たせる様な用途では、図２に示すように、基材フィルムの両面に粘着剤層を設け、一方の粘着剤層に、機能性フィルム（例えば、位相差フィルム、光学補償フィルム、光拡散フィルム、電磁波シールドフィルム等）をさらに貼り合わせることもできる。作業性及び製作コスト等を考慮すると、図１の態様が最も好ましい。
図３および図４に示すように粘着剤層とプラスチックフィルム基材との間、またはプラスチックフィルム基材の粘着剤層側でない反対側に粘着性を有しない制電コーティング剤層を設ける場合には、金属フィラー、４級アンモニウム塩誘導体、界面活性剤、導電性樹脂等を用いることができる。
金属フィラーとしては、酸化錫、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化アンチモン等の金属酸化物、カーボン、銀、銅等の金属等が挙げられる。コーティング膜の透明性を考慮すると、酸化錫、酸化アンチモン等が好ましい。
４級アンモニウム塩誘導体としては、４級アンモニウム基を有する（メタ）アクリレートモノマーの重合体、もしくは他の（メタ）アクリレートモノマーとの共重合体を使用することができる。また、本発明の制電性アクリル系樹脂組成物のＴｇを調整することで、制電コーティング剤層に用いることも可能である。
制電コーティング剤層は、塗膜として０．０１μｍ〜１０μｍの厚さが好ましく、さらに好ましくは０．１μｍ〜５μｍである。０．０１μｍ未満では、静電気を防止する効果が十分に発揮できず、５μｍを超えると、コスト、塗工性等に問題がある。
【実施例】
【０１１５】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、例中、「部」とは「重量部」を、「％」とは「重量％」をそれぞれ示すものとする。
【０１１６】
（合成例１）
表３に示す組成比（重量比）のモノマーから構成されるアクリル系樹脂を以下の要領で得た。
即ち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に２ＥＨＡの５０重量％〔表３に記載の「６９」重量％の内の５０重量％の意味；以下同様〕、ＢＡの５０重量％、２ＨＥＡの５０重量％、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマーの全量に、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分４１％、樹脂のＭｗ（重量平均分子量）４００，０００であった。
【０１１７】
（合成例２）
表３に示す組成比（重量比）のモノマーから構成されるアクリル系樹脂を以下の要領で得た。
即ち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に２ＥＨＡの５０重量％、ＢＡの５０重量％、２ＨＥＡの５０重量％、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマーの全量に、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分４１％、樹脂のＭｗ（重量平均分子量）４５０，０００であった。
【０１１８】
（合成例３）
表３に示す組成比（重量比）のモノマーから構成されるアクリル系樹脂を以下の要領で得た。
即ち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に２ＥＨＡの５０重量％、ＢＡの５０重量％、２ＨＥＡの５０重量％、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマーの全量に、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分４１％、樹脂のＭｗ（重量平均分子量）４３０，０００であった。
【０１１９】
（合成例４）
表３に示す組成比（重量比）のモノマーから構成されるアクリル系樹脂を以下の要領で得た。
即ち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に２ＥＨＡの５０重量％、ＢＡの５０重量％、４ＨＢＡの５０重量％、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマーの全量に、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分４１％、樹脂のＭｗ（重量平均分子量）３８０，０００であった。
【０１２０】
（合成例５）
表３に示す組成比（重量比）のモノマーから構成されるアクリル系樹脂を以下の要領で得た。
即ち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に２ＥＨＡの５０重量％、ＢＡの５０重量％、４ＨＢＡの５０重量％の５０重量％、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマーの全量に、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分４１％、樹脂のＭｗ（重量平均分子量）３９０，０００であった。
【０１２１】
（合成例６）
表３に示す組成比（重量比）のモノマーから構成されるアクリル系樹脂を以下の要領で得た。
即ち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に２ＥＨＡの５０重量％、ＢＡの５０重量％、４ＨＢＡの５０重量％、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマーの全量に、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分４１％、樹脂のＭｗ（重量平均分子量）４００，０００であった。
【０１２２】
（合成例７）
表３に示す組成比（重量比）のモノマーから構成されるアクリル系樹脂を以下の要領で得た。
即ち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に２ＥＨＡの５０重量％、２ＨＥＡの５０重量％、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマーの全量に、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分４１％、樹脂のＭｗ（重量平均分子量）７５０，０００であった。
【０１２３】
（合成例８）
表３に示す組成比（重量比）のモノマーから構成されるアクリル系樹脂を以下の要領で得た。
即ち、撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコを用い、反応釜に２ＥＨＡの５０重量％、ＢＡの５０重量％、４ＨＢＡの５０重量％の５０重量％、溶剤として酢酸エチル、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを適量仕込み、
残りのモノマーの全量に、酢酸エチル、アゾビスイソブチロニトリルを適量添加して混合した溶液を約１時間かけて滴下し、窒素雰囲気下約８０℃にて５時間重合させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルで希釈した。この反応溶液は、固形分４１％、樹脂のＭｗ（重量平均分子量）３９０，０００であった。
【０１２４】
（合成例９）
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた４口フラスコに、２−エチルヘキシルアクリレート１９９重量部、アルキレンオキシド基含有反応性界面活性剤ラテムルＰＤ−４２０（花王社製）１重量部、２−ヒドロキシエチルアクリレート８重量部、重合開始剤として２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．４重量部、酢酸エチル３１２重量部を仕込み、緩やかに攪拌しながら窒素ガスを導入し、フラスコ内の液温を６０℃付近に保って５時間重合反応行った。この反応溶液は、固形分４０％、樹脂のＭｗ（重量平均分子量）５６０，０００であった。
【０１２５】
【表３】
2009051983.tif 000027
【０１２６】
＜ボロン系帯電防止付与剤（Ｅ）の製造＞
＜合成例１０＞  アンモニウム塩系の化合物（Ｅ１−１）の合成
ナトリウムテトラフェニルボレート  ３４２ｇを、イオン交換水５Ｌに溶解させた。そこに、テトラブチルアンモニウムブロマイド  ３２２ｇをイオン交換水５Ｌに溶解させたものを徐々に添加した。５時間攪拌した後、析出物をろ取することにより、下記式にて示される化合物（Ｅ１−１）を  ３７３ｇ得た。元素分析（組成式：Ｃ40Ｈ56ＢＮ  計算値（％）：Ｃ，  ８５．５３；  Ｈ，  １０．０５；  Ｎ，  ２．４９  実測値（％）：Ｃ，  ８５．５５；  Ｈ，  １０．５２；  Ｎ，  ２．６６）により確認した。
【０１２７】
【化２３】
2009051983.tif 000028
【０１２８】
＜合成例１１〜２３＞
ナトリウムテトラフェニルボレートの代わりに表４に示すボレートを、テトラブチルアンモニウムブロマイドの代わりに表４に示すアンモニウム塩をそれぞれ用いた他は合成例１０と同様にして化合物（Ｅ１−２）、化合物（Ｅ１−４）〜化合物（Ｅ１−１５）を合成した。元素分析の測定結果を表５に示す
【０１２９】
【表４】
2009051983.tif 000029
【０１３０】
2009051983.tif 000030
【０１３１】
【表５】
2009051983.tif 000031
【０１３２】
なお、化合物（Ｅ３−１）は特開２０００−１６９８３２号公報の記載に従い合成した。  
【０１３３】
【化２４】
2009051983.tif 000032
【０１３４】
［実施例１］
合成例１で得られたアクリル系樹脂溶液の固形分４０部に対して、化合物（Ｅ１−１）  ０．４部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体の３７％酢酸エチル溶液５．０部を配合し粘着剤を得た。
得られた粘着剤を剥離紙に乾燥塗膜の厚さが２０μｍになるように塗工し、１００℃で２分間乾燥させた後、形成されつつある粘着剤層にポリエチレンテレフタレートフィルム（厚さ３８μｍ）を積層し、この状態で室温で７日間経過させ、試験用粘着シートを得た。
該粘着シートを用いて、以下に示す方法に従って、粘着力、剥離帯電、湿熱汚染性、アルミ腐食性の評価を行った。
【０１３５】
＜粘着力＞
試験用粘着テープを２５ｍｍ幅に裁断し、剥離紙を剥がし、露出した粘着剤層を厚さ２ｍｍのガラス板に２３℃−５０％ＲＨにて貼着し、ＪＩＳ  Ｚ−０２３７に準じてロール圧着した。圧着から２４時間経過後、ショッパー型剥離試験器にて剥離強度（１８０度ピール、引っ張り速度３００ｍｍ／分、単位；ｇ／２５ｍｍ）を測定した。
【０１３６】
＜剥離帯電＞
Ａ４サイズの試験用粘着シートの剥離紙を剥がし、露出した粘着剤層を偏光板に２３℃−５０％ＲＨにて貼着し、ハンドロールで圧着した。圧着から２４時間経過後、テフロン（登録商標）板上で、試験用粘着シートを偏光板から剥離して、偏光板表面の静電気を静電気測定器（シシド静電気株式会社製「ＳＴＡＴＩＯＮ  ＤＺ３」）で１０箇所測定して絶対値が最大の値を剥離帯電とした。
【０１３７】
＜湿熱汚染性＞
試験用粘着テープの剥離紙を剥がし、露出した粘着剤層をガラス板に貼着した後、６０℃−９５％ＲＨの条件下に１０００時間に亘って放置し、２３℃−５０％ＲＨに冷却した後、ガラス板から剥離し、ガラス板の汚染性を目視で評価した。具体的には、剥離後の状態を以下の３段階で評価した。
汚染のないもの                        ○
ごくわずかに汚染があるもの            △
汚染のあるもの                        ×
【０１３８】
＜アルミ腐食性＞
試験用粘着テープの剥離紙を剥がし、露出した粘着剤層をアルミ板に貼着した後、６０℃−９５％ＲＨの条件下に１００時間に亘って放置し、２３℃−５０％ＲＨに冷却した後、アルミ板から剥離し、アルミ板の表面を目視で評価した。具体的には、剥離後の状態を以下の３段階で評価した。
腐食のないもの                        ○
ごくわずかに腐食があるもの            △
腐食のあるもの                        ×
【０１３９】
［実施例２］〜［実施例７］
合成例２、３、４、５、６、７で得られたアクリル樹脂溶液をそれぞれ用いたこと以外は、実施例１と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。
【０１４０】
［実施例８］
合成例５で得られたアクリル樹脂溶液を用い、化合物（Ｅ１−１）  ０．０２部を用いたこと以外は実施例１と同様にして粘着剤を得て評価した。
【０１４１】
［実施例９］〜［実施例２２］
合成例５で得られたアクリル樹脂溶液を用い、化合物（Ｅ１−１）  ０．４部の代わりに化合物（Ｅ１−４）〜化合物（Ｅ１−１５）及び化合物（Ｅ２−１）、（Ｅ２−４）をそれぞれ０．４部用いたこと以外は、実施例１と同様にして粘着剤を得て評価した。  
【０１４２】
［実施例２３］
合成例５で得られたアクリル系樹脂溶液の固形分４０部に対して、化合物（Ｅ１−１）  ０．１部、ニューコール２３０８（ポリオキシエチレンＣ12〜13アルキルエーテル  ＥＯ付加モル数８）０．４部、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体の３７％酢酸エチル溶液５．０部を配合し粘着剤を得た。
得られた粘着剤を剥離紙に乾燥塗膜の厚さが２０μｍになるように塗工し、１００℃で２分間乾燥させた後、形成されつつある粘着剤層にポリエチレンテレフタレートフィルム厚さ３８μｍ）を積層し、この状態で室温で７日間経過させ、試験用粘着シートを得て、実施例１と同様に評価した。
【０１４３】
［実施例２４］
ニューコール２３０８  ０．４部の代わりに、ニューコール２３０３ＳＦ（ポリオキシエチレンＣ12〜13アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩  ＥＯ付加モル数３  日本乳化剤社製）０．４部を用いたこと以外は、実施例２３と同様に粘着剤を得て評価した。
【０１４４】
［実施例２５］
ニューコール２３０８  ０．４部の代わりに、エレクトロストリッパーＦ（ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸エステルカリウム塩  花王社製）０．４部を用いたこと以外は、実施例２３と同様に粘着剤を得て評価した。
【０１４５】
［実施例２６］
ニューコール２３０８  ０．４部の代わりに、エパン７５０（第一工業製社製：重量平均分子量４０００、エチレンオキサイド鎖の含有率５０％）  ４．０部を用いたこと以外は、実施例２３と同様に粘着剤を得て評価した。
【０１４６】
［実施例２７］
ニューコール２３０８  ０．４部の代わりに、ＫＦ−６１００（信越化学社製）０．４部を用いたこと以外は、実施例２３と同様に粘着剤を得て評価した。
【０１４７】
［実施例２８］
ニューコール２３０８  ０．４部の代わりに、エレガンＬＤ２０４（日本油脂社製）０．４部を用いたこと以外は、実施例２３と同様にして粘着剤を得て評価した。
【０１４８】
［比較例１］
合成例８で得られたアクリル樹脂溶液を用いたこと以外は、実施例１と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。
【０１４９】
［比較例２］
合成例５で得られたアクリル樹脂溶液を用い、化合物（Ｅ１−１）  ０．４部の代わりに過塩素酸リチウム０．４部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして粘着剤を得て評価した。  
【０１５０】
［比較例３］
合成例５で得られたアクリル樹脂溶液を用い、化合物（Ｅ１−１）  ０．４部の代わりに化合物（Ｅ３−１）  ０．４部を用いたこと以外は、実施例１と同様にして粘着剤を得て評価した。  
【０１５１】
［比較例４］
合成例９で得られたアクリル系樹脂溶液の固形分４０部に対して、脂肪族アミン系イオン性液体（ＩＬ−Ａ１  広栄化学工業社製）、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体の３７％酢酸エチル溶液１．６部を配合し粘着剤を得た。
得られた粘着剤を、酸化アンチモンを制電コーティング処理したポリエチレンテレフタレートフィルム（厚さ３８μｍ）の未処理面に乾燥塗膜２０μｍになるように塗工し、１００℃で２分間乾燥させた後、形成されつつある粘着剤層に剥離紙を積層し、この状態で室温で７日間経過させ、試験用粘着シートを得、実施例１と同様に評価した。
【０１５２】
［比較例５］
化合物（Ｅ１−１）  ０．４部を用いないこと以外は、実施例１と同様にして粘着剤を得、実施例１と同様に評価した。
【０１５３】
以上の評価結果を、表６に示す。
【０１５４】
【表６】
2009051983.tif 000033
【０１５５】
以上のように本発明の制電性アクリル系樹脂組成物は、液晶ディスプレイの偏光板等の光学部材の表面保護フィルム用の粘着層として用いた場合に、剥離時の静電気の発生が少なく、湿熱汚染性に優れていることが分かる。
これに対して、比較例１で使用したアクリル系樹脂組成物は、アクリル系樹脂がアルキレンオキサイド鎖を有しないため、湿熱汚染性が不良となっている。比較例２、３、４は、汚染性又は、アルミ腐食性が不良となっている。また、比較例５は帯電防止付与剤を含有しない為に、剥離帯電が不良となっている。
【産業上の利用可能性】
【０１５６】
本発明の制電性アクリル系樹脂組成物は、塗料、粘着剤等に使用可能な制電性アクリル系樹脂組成物であって、架橋剤で架橋した後にもイオン電導性が低下せず、且つ、透明性に優れるので、被着体表面を所定の期間、機械的及び電気的に保護するための表面保護フィルムとして好適であり、例えば、液晶パネル、プラズマディスプレイ、偏光板、ＣＲＴ（ブラウン管）等の光学部品の表面保護用粘着フィルム形成に好適に用いられる。
【図面の簡単な説明】
【０１５７】
【図１】ＰＥＴフィルム基材とその一方の表面上に担持された粘着剤層とからなる本発明による制電粘着フィルムを、粘着剤層によって偏光板に貼付した状態を示す模式的断面図である。
【図２】ＰＥＴフィルム基材の両面に粘着剤層を設けてなる本発明による制電粘着フィルムを、一方の粘着剤層によって偏光板に貼付した状態を示す模式的断面図である。
【図３】ＰＥＴフィルム基材の一方の表面に制電コーティング剤層を設け、さらにその上に粘着剤層を担持させてなる本発明による制電粘着フィルムを、前記粘着剤層によって偏光板に貼付した状態を示す模式的断面図である。
【図４】ＰＥＴフィルム基材の一方の表面に粘着剤層を設け、その反対側表面に制電コーティング剤層を設けてなる本発明による制電粘着フィルムを、前記粘着剤層によって偏光板に貼付した状態を示す模式的断面図である。
【符号の説明】
【０１５８】
１：ＰＥＴフィルム基材
２：粘着剤層
３：偏光板
４：制電コーティング剤層
【図１】
2009051983.tif 000036
【図２】
2009051983.tif 000037
【図３】
2009051983.tif 000038
【図４】
2009051983.tif 000039