(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な有機電気発光化合物、これを含有する有機電気発光素子及び有機太陽電池の提供。【解決手段】有機電気発光化合物は、式１によって表される。2009149638.tif 000444例えば、下式のホスト化合物Ｈ−６と化合物１０３１を組み合わせて発光層を形成できる。2009149638.tif 000445【選択図】図１
2009149638.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式１によって表される有機電気発光化合物：
【化１】
2009149638.tif 000439
（式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、重水素、直鎖若しくは分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ１５）ビシクロアルキル又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリールを表し、前記Ｒ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル又はヘテロアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキニル、ハロゲン、フェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、並びに、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、前記Ａｒ１〜Ａｒ４のアリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基を含有する（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール若しくは（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル；からなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。）。
【請求項２】
化学式２によって表される、請求項１記載の有機電気発光化合物：
【化２】
2009149638.tif 000440
（式中、Ｒ１及びＲ２は、請求項１における定義と同一であり、
Ａｒ５〜Ａｒ８は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリーレンを表し、前記Ａｒ５〜Ａｒ８のアリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ａｒ９〜Ａｒ１２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリールを表し、前記Ａｒ９〜Ａｒ１２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
但し、Ａｒ５が、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表すとき、ｍは０であり、Ａｒ５が、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリーレンを表すとき、ｍは１〜４の整数であり、
Ａｒ１１が、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表すとき、ｘは０であり、Ａｒ１１が、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリーレンを表すとき、ｘは１〜４の整数であり、
Ａｒ６が、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表すとき、ｎは０であり、Ａｒ６が、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリーレンを表すとき、ｎは１〜４の整数であり、並びに、
Ａｒ１２が、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表すとき、ｙは０であり、Ａｒ１２が、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリーレンを表すとき、ｙは１〜４の整数である。）。
【請求項３】
第一の電極；第二の電極；並びに、前記第一の電極と第二の電極との間に設けられた少なくとも１つの有機物層を含む有機電気発光素子であって、
前記有機物層が：
（ｉ）下記化学式１によって表される有機電気発光化合物、
【化３】
2009149638.tif 000441
（式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、重水素、直鎖若しくは分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ１５）ビシクロアルキル又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリールを表し、前記Ｒ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル又はヘテロアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキニル、ハロゲン、フェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、並びに、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、前記Ａｒ１〜Ａｒ４のアリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基を含有する（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール若しくは（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル；からなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。）；並びに、
（ｉｉ）下記化学式３又は４によって表される化合物から選択された１種以上のホスト、
【化４】
2009149638.tif 000442
（式中、Ｌ１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｌ２は、アントラセニレンを表し、
Ａｒ２１〜Ａｒ２４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択され、前記Ａｒ２１〜Ａｒ２４のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくは（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；からなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、並びに、
ｅ、ｆ、ｇ及びｈは、独立に、０〜４の整数を表す）；
を含む、請求項４記載の有機電気発光素子。
【請求項４】
前記有機物層が、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択された１種以上の化合物を含有する、請求項３記載の有機電気発光素子。
【請求項５】
前記有機物層が、第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択された１種以上の金属を含む、請求項３記載の有機電気発光素子。
【請求項６】
５００ｎｍ以下の波長で電気発光ピークを有する有機電気発光化合物と、５６０ｎｍ以上の波長で電気発光ピークを有する有機電気発光化合物とを同時に含む有機ディスプレイである、請求項３記載の有機電気発光素子。
【請求項７】
前記有機物層が、電気発光層及び電荷発生層を含む、請求項３記載の有機電気発光素子。
【請求項８】
還元性ドーパント及び有機物質の混合領域又は酸化性ドーパント及び有機物質の混合領域が、一対の電極のうちの一方又は両方の電極の内側表面上に配置されている、請求項３記載の有機電気発光素子。
【請求項９】
下記化学式１によって表される有機電気発光化合物を含む有機太陽電池：
【化５】
2009149638.tif 000443
(式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、重水素、直鎖若しくは分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ１５）ビシクロアルキル又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリールを表し、前記Ｒ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル又はヘテロアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキニル、ハロゲン、フェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、並びに、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、前記Ａｒ１〜Ａｒ４のアリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基を含有する（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール若しくは（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル；からなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な有機電気発光化合物及び電気発光層中にこれを使用する有機電気発光素子及びこれを使用する有機太陽電池に関する。詳細には、本発明に従った有機電気発光化合物は、これらが、化学式１によって表される化合物であることを特徴とする。
【０００２】
【化１】
2009149638.tif 000003
【０００３】
式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、重水素、直鎖若しくは分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ１５）ビシクロアルキル又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリールを表し、Ｒ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル又はヘテロアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキニル、ハロゲン、フェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、並びに、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、Ａｒ１〜Ａｒ４のアリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基を含有する（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル；からなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【背景技術】
【０００４】
高い効率及び長い寿命を有するＯＬＥＤを開発する際の最も重要な要素は、高性能の電気発光材料の開発である。現在、発光材料の開発の側面からみて、緑色電気発光材料は、赤色又は青色電気発光材料よりも優れた電気発光特性を示す。しかしながら、従来の緑色電気発光材料は、まだ、低電力消費で大規模のパネルを製造することを達成するために、多くの問題点を有している。実際、効率及び寿命の側面において、緑色の場合、今まで多様な種類の材料が報告されているが、これらは、赤色又は青色電気発光材料に比べ、２〜５倍の電気発光特性を示すけれども、赤色や青色電気発光材料の特性の改善による緑色電気発光材料の負担が増大している一方、寿命の改善は依然として大きくなされておらず、より長寿命の緑色電気発光材料に対する要求は、深刻な状況に至っている。
【０００５】
緑色蛍光材料として、クマリン誘導体（化合物Ｄ）、キナクリドン誘導体（化合物Ｅ）、ＤＰＴ（化合物Ｆ）などが知られている。化合物Ｄは、現在まで最も広く使用されているクマリン誘導体であるＣ５４５Ｔの構造である。一般的に、これらの材料は、Ａｌｑをホスト（ｈｏｓｔ）として、数〜数十％程度の濃度でドーピングをして電気発光素子を構成する。
【０００６】
【化２】
2009149638.tif 000004
【０００７】
韓国特許登録第０７３６６１９号明細書には、置換基、例えば、メチル及びｔ−ブチルが、アントラセンの９位及び１０位で置換されており、ジアリールアミノ基が２位及び６位で直接的に置換されている対称化合物のみが開示されているが、ジアリールアミノ基が２位及び７位で直接的に置換されている非対称化合物は開示されていない。韓国特許登録第０７３６６１９号明細書において、それぞれ、アントラセン環の２位及び６位で、ジアリールアミノ基が直接的に置換されており、９位及び１０位にメチル置換基又はｔ−ブチル置換基を含有する対称化合物（Ｇ−３６、Ｇ−４２、Ｇ−６４）が、低下した発光効率を示したことが観察されたけれども、発明者らは、前記問題点を解決するために、アルキル基、例えば、メチル及びｔ−ブチルが、アントラセンの９位及び１０位で置換されており、ジアリールアミノ基が２位及び７位で直接的に置換されている非対称化合物を全く認めなていなかった。
【０００８】
【化３】
2009149638.tif 000005
【０００９】
一方、米国特許公開第２００５／０２６０４４２号明細書には、９位及び１０位にアリール、ヘテロアリール又はアルキル基を含有しながら、２個のジアリールアミノ基がアントラセン環上で直接的に置換されている化合物が記載されている。しかし、この特許文献には、９位及び１０位で、アルキル基ではなく、アリール（例えば、フェニル及びナフチル）基によって置換された化合物のみが記載されており、これには、ジアリールアミノ基が、アントラセンの２位及び７位で直接的に置換されている非対称化合物は全く記載されていない。このことは、米国特許公開第２００５／０２６０４４２号が、それぞれ、ジアリールアミノ基が、アントラセンの２位及び７位で直接的に置換されており、及びアルキル基が、９位及び１０位で置換されている非対称化合物を具体的に実施しなかったことを示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】韓国特許登録第０７３６６１９号明細書
【特許文献２】米国特許公開第２００５／０２６０４４２号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明者らは、アントラセンの２位及び７位でそれぞれジアリールアミノ基が直接的に置換され、かつアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル及びヘテロアリール、例えば、メチル、ｔ−ブチル、フェニルエテニル、フェニルエチニル、シクロヘキシル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、アダマンチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル及びベンゾチアゾリルから選択された置換基が、９位及び１０位で置換されている非対称構造を有する化合物が、電気発光特性を著しく改良できたことを確認し、本発明を完成した。
【００１２】
本発明者らは、驚くべきことに、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル及びヘテロアリール、例えば、メチル、ｔ−ブチル、フェニルエテニル、フェニルエチニル、シクロヘキシル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、アダマンチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル及びベンゾチアゾリルから選択された置換基が、９位及び１０位で置換されている場合、前記のアントラセン環の２番と７番位置にそれぞれジアリールアミノ基が直接置換されているにもかかわらず、従来の正孔輸送材料の問題点、例えば、低下した発光効率、短縮された動作寿命及び上昇したイオン化電位を克服できることを見出した。従って、本発明者らは、韓国特許登録第０７３６６１９号及び米国特許公開第２００５／０２６０４４２号を含む如何なる先行発明によっても認識されなかったこの構造を、電気発光材料に導入することによって、本発明を完成した。
【００１３】
更に、本発明者らは、本発明に従った１種以上の有機電気発光化合物と、或る種のアントラセン誘導体及びベンズ［ａ］アントラセン誘導体から選択された１種以上の化合物を電気発光ホストとして電気発光領域において共に使用するとき、色純度の改善を通じての色再現率の増加及び発光効率の著しい増加と同時に、素子寿命が増加されることを見出した。
【００１４】
本発明の目的は、置換基、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル及びヘテロアリールなどが、アントラセンの９位及び１０位で置換されており、およびジアリールアミノ基が、アントラセン環の２位及び７位で直接的に置換されている、新規な有機電気発光化合物を提供することである。本発明の他の目的は、上記のような１種以上の有機電気発光化合物と、電気発光ホストとしての或る種のアントラセン誘導体及びベンズ［ａ］アントラセン誘導体から選択された１種以上の化合物とを使用する電気発光領域を含む有機電気発光素子を提供することである。本発明の更に他の目的は、優れた色純度、高い発光効率及び非常に向上された素子寿命を示す有機電気発光化合物を提供すること、並びに前記のような新規な有機電気発光化合物を含む有機電気発光素子及び有機太陽電池を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明は、新規な有機電気発光化合物並びにこれを含む有機電気発光素子及び有機太陽電池に関する。特に、本発明に従った有機電気発光化合物は、これらが、化学式１によって表される化合物であることを特徴とする：
【００１６】
【化４】
2009149638.tif 000006
【００１７】
式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、水素、重水素、直鎖若しくは分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ１５）ビシクロアルキル又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリールを表し、Ｒ１及びＲ２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル又はヘテロアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキニル、ハロゲン、フェニル、フルオレニル、ナフチル及びアントリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、並びに、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表し、Ａｒ１〜Ａｒ４のアリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基を含有する（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル；からなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【図面の簡単な説明】
【００１８】
【図１】図１は、ＯＬＥＤの断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
ここで、図面に言及すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層４、電気発光層５、電子輸送層６、電子注入層７及びＡｌカソード８を含む、ＯＬＥＤの断面図を示す。
【００２０】
本明細書中に記載された用語「アルキル」、「アルコキシ」及び「アルキル」部分を含む任意の置換基は、直鎖種及び分岐鎖種の両方を包含する。
【００２１】
本明細書中に記載された用語「アリール」は、１個の水素原子の除去によって、芳香族炭化水素から誘導される有機基を意味する。それぞれの環は、４〜７個、好ましくは５〜６個の環式原子を含有する単環式又は縮合環系を含む。具体的な例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル及びフルオランテニルが含まれるが、これらに限定されない。
【００２２】
本明細書中に記載された用語「ヘテロアリール」は、芳香族環の骨格原子としてＮ、Ｏ及びＳから選択された１〜４個のヘテロ原子を含み、並びに残りの芳香族環骨格原子が炭素原子であるアリールグループを意味する。ヘテロアリールは、５員又は６員の単環式ヘテロアリール、又は１つ以上のベンゼン環と縮合された多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてよい。ヘテロアリール基は、そのヘテロ原子が酸化されるか又は四級化されて、Ｎ−オキシド及び第四級塩を形成することができる、二価のアリール基を含み得る。具体的な例には、単環式ヘテロアリール基、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル；多環式ヘテロアリール基、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル及びベンゾジオキソリル並びにこれらの対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）及び第四級塩が含まれるが、これらに限定されない。
【００２３】
本明細書中に記載された用語「飽和された５員又は６員の複素環式アミノ」は、飽和結合からなる５員又は６員環の環式原子として窒素を含有する化合物を指し、これは、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１種以上のヘテロ原子を更に含有してもよい。
【００２４】
本発明による化学式１の有機電気発光化合物は、従来の発明で予測できなかった緑色電気発光素子の発光効率及び素子寿命を極大化させた新しい概念の構造を有する化合物であることに特徴がある。本発明に従った化学式１の有機電気発光化合物は、ホストとドーパントとの間の効率的なエネルギー伝達メカニズムを示す構造を採用したもので、電子密度分布の改善効果に基づき、確実な高効率の発光特性を実現できる構造である。本発明に従った新規な化合物の構造は、単なる緑色電気発光だけでなく、青色から赤色までの範囲内での高い効率の電気発光特性を調整することもできる骨格を提供することができ、Ａｌｑのような電子伝導性の大きいホスト材料を使用することの概念から脱皮し、本発明は、正孔伝導性と電子伝導性との適切な均衡を有するホストを適用することにより、低い初期効率及び短い寿命を含む従来の材料の問題点を克服し、かつそれぞれの色について高い効率及び長い寿命を有する高い性能で電気発光特性を確保することができる。
【００２５】
本発明に従った有機電気発光化合物には、化学式２によって表される有機電気発光化合物を含む。
【００２６】
【化５】
2009149638.tif 000007
【００２７】
式中、Ｒ１及びＲ２は、化学式１におけるの定義と同一であり、
Ａｒ５〜Ａｒ８は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリーレンを表し、前記Ａｒ５〜Ａｒ８のアリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ａｒ９〜Ａｒ１２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリールを表し、Ａｒ９〜Ａｒ１２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、直鎖又は分岐鎖（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ１５）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
但し、Ａｒ５が、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表すとき、ｍは０であり、Ａｒ５が、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリーレンを表すとき、ｍは１〜４の整数であり、
Ａｒ１１が、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表すとき、ｘは０であり、Ａｒ１１が、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリーレンを表すとき、ｘは１〜４の整数であり、
Ａｒ６が、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表すとき、ｎは０であり、Ａｒ６が、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリーレンを表すとき、ｎは１〜４の整数であり、
Ａｒ１２が、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール、モルホリノ又はチオモルホリノを表すとき、ｙは０であり、Ａｒ１２が、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリーレンを表すとき、ｙは１〜４の整数である。
【００２８】
化学式１及び２において、Ｒ１及びＲ２は、独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ベンジル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．２］デシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリミジル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル及びベンゾオキサゾリルから選択される。
【００２９】
化学式２において、Ａｒ５〜Ａｒ８は、独立に、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル、キノリル、フラニル、チオフェニル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、モルホリノ、チオモルホリノ、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、１，３，４−フェニレン、１，３，５−フェニレン及び下記の構造から選択され、
【００３０】
【化６】
2009149638.tif 000008
【００３１】
前記Ａｒ５〜Ａｒ８のフェニル、ビフェニル、ナフチル、フルオレニル又はベンゾイミダゾリルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオロ、シアノ、フェニル、ナフチル、アントリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル及びトリフェニルシリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ１１〜Ｒ１６は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、
Ａは、ＣＲ２１Ｒ２２、ＮＲ２３、Ｏ又はＳを表し、及び
Ｒ２１〜Ｒ２３は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表す。
【００３２】
化学式２において、Ａｒ９〜Ａｒ１２は、独立に、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル又はキノリルを表し、並びに、
前記Ａｒ９〜Ａｒ１２のフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル又はキノリルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオロ、シアノ、フェニル、ナフチル、アントリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル及びトリフェニルシリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００３３】
本発明に従った有機電気発光化合物は、下記の化合物によって具体的に例示することができるが、これらに限定されない。
【００３４】
【化７】
2009149638.tif 000009
【００３５】
【化８】
2009149638.tif 000010
【００３６】
【化９】
2009149638.tif 000011
【００３７】
【化１０】
2009149638.tif 000012
【００３８】
【化１１】
2009149638.tif 000013
【００３９】
【化１２】
2009149638.tif 000014
【００４０】
【化１３】
2009149638.tif 000015
【００４１】
式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、ベンジル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．２］デシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリミジル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル又はベンゾオキサゾリルを表し、
Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３及びＲ１０４は、独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオロ、シアノ、フェニル、ナフチル、アントリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリルまたはトリフェニルシリルを表し、
Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３及びＲ２０４は、独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、フェニル又はナフチルを表し、
Ｒ２０５及びＲ２０６は、独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、フェニル又はナフチルを表し、
Ｒ２０７及びＲ２０８は、独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、フルオロ又はシアノを表し、
Ｒ２０９及びＲ２１０は、独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、フェニル又はナフチルを表し、
Ａｒ９、Ａｒ１０、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、独立に、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル又はキノリルを表し、前記Ａｒ９〜Ａｒ１２のフェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、フェナントリル、ピレニル、ペリレニル、フルオランテニル、ピリジル又はキノリルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フルオロ、シアノ、フェニル、ナフチル、アントリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル及びトリフェニルシリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
ａ、ｂ、ｃ及びｄは、独立に、０〜４の整数を表し、並びに
ｍ、ｎ、ｘ及びｙは、独立に、１〜３の整数を表。
【００４２】
本発明に従った有機電気発光化合物は、下記に示す反応図式（１）によって示される方法に従って製造することができる。
【００４３】
【化１４】
2009149638.tif 000016
【００４４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４は、化学式１における定義と同一である。）
【００４５】
また、本発明は、化学式１によって表される１種以上の有機電気発光化合物を含有する有機太陽電池を提供する。
【００４６】
また、本発明は、第一の電極；第二の電極；及び前記第一の電極と第二の電極との間に設けられた少なくとも１個の有機物層；を含む有機電気発光素子であって、この有機物層が、化学式１によって表される１種以上の電気発光化合物を含有する有機電気発光素子を提供する。
【００４７】
本発明に従った有機電気発光素子は、前記有機物層が、電気発光層を含み、該電気発光層が、化学式１によって表される１種以上の有機電気発光化合物を電気発光ドーパントとして含み、かつ１種以上のホストを含むことを特徴とする。本発明に従った有機電気発光素子に適用されるホストは、特に制限されないが、好ましくは、下記化学式３及び４の一つによる化合物から選択される。
【００４８】
【化１５】
2009149638.tif 000017
【００４９】
式中、Ｌ１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｌ２は、アントラセニレンを表し、
Ａｒ２１〜Ａｒ２４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル及び(Ｃ６−Ｃ６０)アリールから選択され、前記Ａｒ２１〜Ａｒ２４のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；からなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、並びに、
ｅ、ｆ、ｇ及びｈは、独立に、０〜４の整数を表す。
【００５０】
化学式３又は４によって表されるホストは、化学式５〜８の一つによって表されるアントラセン誘導体又はベンズ［ａ］アントラセン誘導体によって例示することができる。
【００５１】
【化１６】
2009149638.tif 000018
【００５２】
化学式５〜７において、Ｒ３０１及びＲ３０２は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル又は（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、Ｒ３０１及びＲ３０２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ３０３〜Ｒ３０６は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、Ｒ３０３〜Ｒ３０６のヘテロアリール、シクロアルキル又はアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｚ１及びＺ２は、独立に、化学結合であるか、又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し、
Ａｒ３１及びＡｒ３２は、下記の構造から選択されたアリール又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、
【００５３】
【化１７】
2009149638.tif 000019
【００５４】
前記Ａｒ３１及びＡｒ３２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール及び（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールから選択された１種以上の置換基によって置換されていてよく、
Ｌ１１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造によって表される化合物を表し、
【００５５】
【化１８】
2009149638.tif 000020
【００５６】
前記Ｌ１１のアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基によって置換されていてよく、
Ｒ３１１、Ｒ３１２、Ｒ３１３及びＲ３１４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ３２１、Ｒ３２２、Ｒ３２３及びＲ３２４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール若しくはハロゲンを表し、又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよい。
【００５７】
【化１９】
2009149638.tif 000021
【００５８】
化学式８において、
Ｌ２１及びＬ２２は、独立に、化学結合であるか、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、前記Ｌ２１及びＬ２２のアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ４０１〜Ｒ４１９は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ４０１〜Ｒ４１９のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ａｒ４１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル又は下記の構造から選択された置換基を表し、
【００５９】
【化２０】
2009149638.tif 000022
【００６０】
式中、Ｒ４２０〜Ｒ４３２は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ又はヒドロキシルを表し、
Ｅ及びＦは、独立に、化学結合であるか、−（ＣＲ４３３Ｒ４３４）ｌ−、−Ｎ（Ｒ４３５）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ４３６）（Ｒ４３７）−、−Ｐ（Ｒ４３８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ４３９）−、−Ｉｎ（Ｒ４４０）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ４４１）（Ｒ４４２）−、−Ｓｎ（Ｒ４４３）（Ｒ４４４）−、−Ｇａ（Ｒ４４５）−又は−Ｃ（Ｒ４４６）＝Ｃ（Ｒ４４７）−を表し、
Ｒ４３３〜Ｒ４４７は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ４３３〜Ｒ４４７のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
前記Ａｒ４１のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチル若しくはビシクロアルキル、又はＲ４０１〜Ｒ４３２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
ｉは、１〜４の整数であり、並びに、
ｌは、０〜４の整数である。
【００６１】
電気発光層は、電気発光が生じる層を意味し、これは、単一層又は積層された２枚以上の層からなる複数層であってよい。ホスト−ドーパントの混合物が、本発明の構成に従って使用されるとき、発光効率における顕著な改良を確認することができた。これは、０．５〜１０重量％のドーピング濃度によって達成できる。本発明に従ったホストは、他の従来のホスト材料に対して比較して、正孔、電子に対する伝導性及び物質安定性に非常に優れており、発光効率だけではなく、寿命も著しく改善させる。
【００６２】
従って、化学式５〜８の一つによって表される化合物を電気発光ホストとして使用する場合、本発明に従った化学式１の有機電気発光化合物の電子的欠点を非常に保管できると言える。
【００６３】
前記化学式５〜８の一つによって表されるホスト化合物は、下記の化合物によって例示することができるが、これらに限定されない。
【００６４】
【化２１】
2009149638.tif 000023
【００６５】
【化２２】
2009149638.tif 000024
【００６６】
【化２３】
2009149638.tif 000025
【００６７】
【化２４】
2009149638.tif 000026
【００６８】
【化２５】
2009149638.tif 000027
【００６９】
【化２６】
2009149638.tif 000028
【００７０】
【化２７】
2009149638.tif 000029
【００７１】
【化２８】
2009149638.tif 000030
【００７２】
【化２９】
2009149638.tif 000031
【００７３】
【化３０】
2009149638.tif 000032
【００７４】
【化３１】
2009149638.tif 000033
【００７５】
【化３２】
2009149638.tif 000034
【００７６】
【化３３】
2009149638.tif 000035
【００７７】
本発明に従った有機電気発光素子は、化学式１によって表される有機電気発光化合物を含み、更に、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物から選択された１種以上の化合物を含有することができる。アリールアミン化合物又はスチリルアリールアミン化合物の例には、化学式９によって表される化合物が含まれるが、これらに限定されない。
【００７８】
【化３４】
2009149638.tif 000036
【００７９】
式中、Ａｒ５１及びＡｒ５２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＡｒ５１及びＡｒ５２は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
ｏが１であるとき、Ａｒ５３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式の一つによって表される置換基を表し、
【００８０】
【化３５】
2009149638.tif 000037
【００８１】
ｏが２であるとき、Ａｒ５３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式の一つによって表されるアリーレンを表し、
【００８２】
【化３６】
2009149638.tif 000038
【００８３】
（式中、Ａｒ５４及びＡｒ５３は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ４５１、Ｒ４５２及びＲ４５３は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
ｐは、１〜４の整数であり、ｑは、０又は１の整数である。）
並びに、
前記Ａｒ５１及びＡｒ５２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又は前記Ａｒ５３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＡｒ５４及びＡｒ５５のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＲ４５１〜Ｒ４５３のアルキル若しくはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００８４】
前記アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物は、下記の化合物によって更に具体的に例示できるが、これらに限定されない。
【００８５】
【化３７】
2009149638.tif 000039
【００８６】
本発明に従った有機電気発光素子において、有機物層は、化学式１によって表される有機電気発光化合物と、更に、第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択された１種以上の金属を含有することができる。この有機物層は、電気発光層に加えて、電荷発生層を含むことができる。
【００８７】
本発明の化学式１の化合物を含む有機電気発光素子をサブピクセルとして、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選択される一つ以上の金属化合物を含むサブピクセルの一つ以上を同時に並列にパターニングした独立発光方式のピクセル構造を有した電気発光素子を具現することもできる。
【００８８】
更に、この有機電気発光素子は、有機物層が、本発明に従った有機電気発光化合物に加えて、５００ｎｍ以下の波長の電気発光ピークを有する化合物又は５６０ｎｍ以上の波長の電気発光ピークを有するものから選択された１種以上の化合物を同時に含む有機ディスプレイである。５００ｎｍ以下の波長の電気発光ピークを有する化合物又は５６０ｎｍ以上の波長の電気発光ピークを有するものは、化学式１０〜１６の一つによって表される化合物によって例示することができるが、これらに限定されない。
【００８９】
【化３８】
2009149638.tif 000040
【００９０】
化学式１０において、Ｍ１は、周期表中の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族金属から選択され、リガンドＬ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、独立に、下記の構造から選択される：
【００９１】
【化３９】
2009149638.tif 000041
【００９２】
式中、Ｒ５０１〜Ｒ５０３は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又はハロゲンを表し、
Ｒ５０４〜Ｒ５１９は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、モノ若しくはジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ若しくはジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、シアノ又はハロゲンを表し、前記Ｒ５０１〜Ｒ５１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニル又はアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ５２０〜Ｒ５２３は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
Ｒ５２４及びＲ５２５は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくはハロゲンを表し、又はＲ５２４及びＲ５２５は、縮合環を有する若しくは有しない、（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、前記Ｒ５２４及びＲ５２５のアルキル若しくはアリール又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンによりそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく、
Ｒ５２６は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又はＮ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ５〜Ｃ６０）ヘテロアリール又はハロゲンを表し、
Ｒ５２７〜Ｒ５２９は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール又はハロゲンを表し、Ｒ５２６〜Ｒ５２９のアルキル又はアリールは、ハロゲン又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルによって更に置換されていてよく、
Ｑは、を下記式を表し、
【００９３】
【化４０】
2009149638.tif 000042
【００９４】
及びＲ５３１〜Ｒ５４２は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、シアノ、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＲ５３１〜Ｒ５４２のそれぞれは、アルキレン若しくはアルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて（Ｃ５〜Ｃ７）スピロ環若しくは（Ｃ５〜Ｃ９）縮合環を形成してもよく、又はこれらのそれぞれは、Ｒ５０７又はＲ５０８に連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）縮合環を形成することができる。
【００９５】
【化４１】
2009149638.tif 000043
【００９６】
化学式１１において、Ｒ５５１〜Ｒ５５４は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、又はこれらのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
前記Ｒ５５１〜Ｒ５５４のアルキル、アリール、又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる隣接する置換基への連結によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン置換基を有する若しくは有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００９７】
【化４２】
2009149638.tif 000044
【００９８】
化学式１４において、リガンドＬ２０１及びＬ２０２は、独立に、下記の構造から選択され、
【００９９】
【化４３】
2009149638.tif 000045
【０１００】
Ｍ２は、２価又は３価金属であり、
ｒは、Ｍ２が２価金属であるとき０であり、Ｍ２が３価金属であるとき１であり、
Ｔは、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ又はトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し、Ｔのアリールオキシ及びトリアリールシリルは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールによって更に置換されていてよく、
Ｇは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
環Ｃは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン又はキノリンを表し、
環Ｄは、ピリジン又はキノリンを表し、環Ｄは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有する若しくは有しないフェニル若しくはナフチル；によって更に置換されていてよく、
前記Ｒ６０１〜Ｒ６０４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、又はこれらのそれぞれは、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、縮合環を形成してもよく、前記ピリジン又はキノリンは、Ｒ６０１と共に化学結合を形成して、縮合環を形成してもよく、
環Ｃ及びＲ６０１〜Ｒ６０４のアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル又はアミノ基から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【０１０１】
【化４４】
2009149638.tif 000046
【０１０２】
化学式１５において、Ａｒ６１及びＡｒ６２は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、又はＡｒ６１及びＡｒ６２は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
ｓが１であるとき、Ａｒ６３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式の一つによって表される置換基を表し、
【０１０３】
【化４５】
2009149638.tif 000047
【０１０４】
ｓが２であるとき、Ａｒ６３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式の一つによって表される置換基を表し、
【０１０５】
【化４６】
2009149638.tif 000048
【０１０６】
（式中、Ａｒ６１及びＡｒ６２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ６１１〜Ｒ６１３は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
ｔは、１〜４の整数であり、ｕは、０又は１の整数である。）
並びに、
前記Ａｒ６１及びＡｒ６２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又はＡｒ６３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＡｒ６４及びＡｒ６５のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＲ６１１〜Ｒ６１３のアルキル若しくはアリールは、ハロゲン、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【０１０７】
【化４７】
2009149638.tif 000049
【０１０８】
化学式１６において、Ｒ７０１〜Ｒ７０４は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、又はＲ７０１〜Ｒ７０４のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
前記Ｒ７０１〜Ｒ７０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる隣接する置換基への連結によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【０１０９】
５００ｎｍ以下の波長の電気発光ピークを有する電気発光層のための化合物又は５６０ｎｍ以上の波長の電気発光ピークを有するものは、下記の化合物によって例示することができるが、これらに限定されない。
【０１１０】
【化４８】
2009149638.tif 000050
【０１１１】
【化４９】
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【０１１２】
【化５０】
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【０１１３】
【化５１】
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【０１１４】
【化５２】
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【０１１５】
【化５３】
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【０１１６】
【化５４】
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【０１１７】
【化５５】
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【０１１８】
【化５６】
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【０１１９】
【化５７】
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【０１２０】
【化５８】
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【０１２１】
本発明に従った有機電気発光素子において、カルコゲニド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択された１つ以上の層（以下、これらを「表面層」という）を、一対の電極の少なくとも一方の内側表面上に配置することが好ましい。特に、ＥＬ媒体層（ＥＬ  ｍｅｄｉｕｍ  ｌａｙｅｒ）側のアノード表面上に珪素及びアルミニウム金属（酸化物を含む）のカルコゲニド層を配置し、電気発光（ＥＬ）媒体層側のカソード表面上に金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、動作における安定性を得ることができる。
【０１２２】
前記カルコゲニドの例には、例えば、ＳｉＯｘ（１≦ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが好ましく挙げられる。金属ハロゲン化物の例には、例えば、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属のフッ化物などが好ましく挙げられる。金属酸化物の例には、好ましくは、例えば、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
【０１２３】
本発明に従った有機電気発光素子において、このようにして製造された一対の電極の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物及び還元性ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）の混合領域、又は酸化性ドーパントと正孔輸送化合物の混合領域を配置することも好ましい。これにより、電子輸送化合物がアニオンにまで還元されるため、混合領域からＥＬ媒体に電子を注入及び輸送しやすくなる。更に、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンになるので、混合領域からＥＬ媒体に正孔を注入及び輸送しやすくなる。好ましい酸化性ドーパントとしては、種々のルイス酸及びアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
【０１２４】
本発明に従った有機電気発光化合物は、高い発光効率を示し、そしてそれから製造された素子の優れた寿命特性を提供するので、非常に良好な動作寿命を有するＯＬＥＤを製造することができる。
【０１２５】
以下、本発明の代表化合物を挙げて、本発明による有機電気発光化合物、その製造方法、及び素子の電気発光特性を説明するが、これらはただ本発明に対する理解を助けるためのもので、本発明の範囲がこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【０１２６】
製造実施例
製造実施例１  化合物（１０２３）の製造
【０１２７】
【化５９】
2009149638.tif 000061
【０１２８】
化合物（Ａ）の製造
ブロモシクロヘキサン（４４．１ｇ、２７０．７ミリモル）を、乾燥テトラヒドロフラン溶媒（５００ｍＬ）中に溶解させ、これに２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム（ｎ−ヘキサン中）（１３０ｍＬ、３２４．９ミリモル）を、−７８℃で添加した。１時間攪拌した後、これに、２，７−ジクロロアントラセン−９，１０−ジオン（３０．０ｇ、１０８．３ミリモル）を添加し、得られた混合物を、室温にまで温度をゆっくり上昇させながら撹拌した。１７時間後に、水を添加し、この混合物を３０分間撹拌し、５００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。抽出物を５００ｍＬの水で洗浄し、得られた有機物層を硫酸マグネシウムで水分を除去し、減圧下で蒸発させた。残渣を乾燥して、化合物（Ａ）（２１．３ｇ、４７．８ミリモル）を得た。
【０１２９】
化合物（Ｂ）の製造
反応容器に、化合物（Ａ）（２１．３ｇ、４７．８ミリモル）、ヨウ化カリウム（３１．７ｇ、１９１．２ミリモル）、ホスフィン酸ナトリウム（４０．５ｇ、３８２．４ミリモル）及び酢酸（３００ｍＬ）を入れて、この混合物を還流下で１２０℃で撹拌した。１５時間後に、これに水（５００ｍＬ）を添加し、得られた混合物を１時間攪拌した。減圧下での濾過から得られた沈殿を、水（３００ｍＬ）で３回、アセトン（３００ｍＬ）で１回洗浄し、乾燥して、化合物（Ｂ）（１２．５ｇ、３０．４ミリモル）を得た。
【０１３０】
化合物（１０２３）の製造
反応容器に、化合物（Ｂ）（１２．５ｇ、３０．４ミリモル）、ジフェニルアミン（１５．４ｇ、９１．２ミリモル）、酢酸パラジウム（０．３４ｇ、１．５２ミリモル）、トリブチルホスフィン（０．６ｇ、３．０ミリモル）、ナトリウムｔ−ブトキシド（９．３ｇ、９７．３ミリモル）及びトルエン（２５０ｍＬ）を入れて、この混合物を、窒素雰囲気の存在中で還流撹拌した。８時間後に、この混合物を室温にまで冷却し、酢酸エチル（４００ｍＬ）で抽出し、抽出物を減圧下で乾燥した。カラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：ｎ−ヘキサン＝５：１）による精製によって、目標化合物（１０２３）（９．２ｇ、４４％）を得た。
【０１３１】
製造実施例１と同じ手順に従って、下記表１中の有機電気発光化合物（化合物１〜化合物５１３７）を製造した。それらの１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを、表２中に記載する。
【０１３２】
【化６０】
2009149638.tif 000062
【０１３３】
【表１】
2009149638.tif 000063
【０１３４】
【表２】
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【０１３５】
【表３】
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【０１３６】
【表４】
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【０１３７】
【表５】
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【０１３８】
【表６】
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【０１３９】
【表７】
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【０１４０】
【表８】
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【０１４１】
【表９】
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【０１４２】
【表１０】
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【０１４３】
【表１１】
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【０１４４】
【表１２】
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【０１４５】
【表１３】
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【０１４６】
【表１４】
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【０１４７】
【表１５】
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【０１４８】
【表１６】
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【０１４９】
【表１７】
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【０１５０】
【表１８】
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【０１５１】
【表１９】
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【０１５２】
【表２０】
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【０１５３】
【表２１】
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【０１５４】
【表２２】
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【０１５５】
【表２３】
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【０１５６】
【表２４】
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【０１５７】
【表２５】
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【０１５８】
【表２６】
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【０１５９】
【表２７】
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【０１６０】
【表２８】
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【０１６１】
【表２９】
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【０１６２】
【表３０】
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【０１６３】
【表３１】
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【０１６４】
【表３２】
2009149638.tif 000094
【０１６５】
【表３３】
2009149638.tif 000095
【０１６６】
【表３４】
2009149638.tif 000096
【０１６７】
【表３５】
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【０１６８】
【表３６】
2009149638.tif 000098
【０１６９】
【表３７】
2009149638.tif 000099
【０１７０】
【表３８】
2009149638.tif 000100
【０１７１】
【表３９】
2009149638.tif 000101
【０１７２】
【表４０】
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【０１７３】
【表４１】
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【０１７４】
【表４２】
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【０１７５】
【表４３】
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【０１７６】
【表４４】
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【０１７７】
【表４５】
2009149638.tif 000107
【０１７８】
【表４６】
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【０１７９】
【表４７】
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【０１８０】
【表４８】
2009149638.tif 000110
【０１８１】
【表４９】
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【０１８２】
【表５０】
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【０１８３】
【表５１】
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【０１８４】
【表５２】
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【０１８５】
【表５３】
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【０１８６】
【表５４】
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【０１８７】
【表５５】
2009149638.tif 000117
【０１８８】
【表５６】
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【０１８９】
【表５７】
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【０１９０】
【表５８】
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【０１９１】
【表５９】
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【０１９２】
【表６０】
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【０１９３】
【表６１】
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【０１９４】
【表６２】
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【０１９５】
【表６３】
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【０１９６】
【表６４】
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【０１９７】
【表６５】
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【０１９８】
【表６６】
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【０１９９】
【表６７】
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【０２００】
【表６８】
2009149638.tif 000130
【０２０１】
【表６９】
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【０２０２】
【表７０】
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【０２０３】
【表７１】
2009149638.tif 000133
【０２０４】
【表７２】
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【０２０５】
【表７３】
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【０２０６】
【表７４】
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【０２０７】
【表７５】
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【０２０８】
【表７６】
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【０２０９】
【表７７】
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【０２１０】
【表７８】
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【０２１１】
【表７９】
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【０２１２】
【表８０】
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【０２１３】
【表８１】
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【０２１４】
【表８２】
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【０２１５】
【表８３】
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【０２１６】
【表８４】
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【０２１７】
【表８５】
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【０２１８】
【表８６】
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【０２１９】
【表８７】
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【０２２０】
【表８８】
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【０２２１】
【表８９】
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【０２２２】
【表９０】
2009149638.tif 000152
【０２２３】
【表９１】
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【０２２４】
【表９２】
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【０２２５】
【表９３】
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【０２２６】
【表９４】
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【０２２７】
【表９５】
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【０２２８】
【表９６】
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【０２２９】
【表９７】
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【０２３０】
【表９８】
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【０２３１】
【表９９】
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【０２３２】
【表１００】
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【０２３３】
【表１０１】
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【０２３４】
【表１０２】
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【０２３５】
【表１０３】
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【０２３６】
【表１０４】
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【０２３７】
【表１０５】
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【０２３８】
【表１０６】
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【０２３９】
【表１０７】
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【０２４０】
【表１０８】
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【０２４１】
【表１０９】
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【０２４２】
【表１１０】
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【０２４３】
【表１１１】
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【０２４４】
【表１１２】
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【０２４５】
【表１１３】
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【０２４６】
【表１１４】
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【０２４７】
【表１１５】
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【０２４８】
【表１１６】
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【０２４９】
【表１１７】
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【０２５０】
【表１１８】
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【０２５１】
【表１１９】
2009149638.tif 000181
【０２５２】
【表１２０】
2009149638.tif 000182
【０２５３】
【表１２１】
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【０２５４】
【表１２２】
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【０２５５】
【表１２３】
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【０２５６】
【表１２４】
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【０２５７】
【表１２５】
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【０２５８】
【表１２６】
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【０２５９】
【表１２７】
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【０２６０】
【表１２８】
2009149638.tif 000190
【０２６１】
【表１２９】
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【０２６２】
【表１３０】
2009149638.tif 000192
【０２６３】
【表１３１】
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【０２６４】
【表１３２】
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【０２６５】
【表１３３】
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【０２６６】
【表１３４】
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【０２６７】
【表１３５】
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【０２６８】
【表１３６】
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【０２６９】
【表１３７】
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【０２７０】
【表１３８】
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【０２７１】
【表１３９】
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【表１４０】
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【表３５５】
2009149638.tif 000417
【０４８８】
【表３５６】
2009149638.tif 000418
【０４８９】
【表３５７】
2009149638.tif 000419
【０４９０】
【表３５８】
2009149638.tif 000420
【０４９１】
【表３５９】
2009149638.tif 000421
【０４９２】
【表３６０】
2009149638.tif 000422
【０４９３】
【表３６１】
2009149638.tif 000423
【０４９４】
【表３６２】
2009149638.tif 000424
【０４９５】
【表３６３】
2009149638.tif 000425
【０４９６】
【表３６４】
2009149638.tif 000426
【０４９７】
【表３６５】
2009149638.tif 000427
【０４９８】
【表３６６】
2009149638.tif 000428
【０４９９】
【表３６７】
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【０５００】
【表３６８】
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【０５０１】
【表３６９】
2009149638.tif 000431
【０５０２】
実施例１
本発明に従った有機ＥＬ化合物を使用することによるＯＬＥＤの製造
本発明に従った有機電気発光化合物を使用することによって、ＯＬＥＤ素子を製造した。
【０５０３】
最初に、ＯＬＥＤ用のガラス（１）（Ｓａｍｓｕｎｇ  Ｃｏｒｎｉｎｇによって製造された）から製造された透明電極ＩＴＯ薄膜（２）（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール及び蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行った後、イソプロパノール中に保管した後に使用した。
【０５０４】
次いで、ＩＴＯ基体を、真空蒸着装置の基体ホルダー内に装着し、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を、真空蒸着装置のセル内に置き、次いで、この装置を、チャンバー内の真空度が１０−６トールに至るまで排気した。電流をセルに印可して、２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、それによって、ＩＴＯ基体の上に、６０ｎｍの厚さを有する正孔注入層（３）を蒸着した。
【０５０５】
【化６１】
2009149638.tif 000432
【０５０６】
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れ、電流をこのセルに印可して、ＮＰＢを蒸発させ、それによって、正孔注入層の上に、２０ｎｍの厚さの正孔輸送層（４）を蒸着した。
【０５０７】
【化６２】
2009149638.tif 000433
【０５０８】
正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、その上にＥＬ層を、下記のようにして蒸着した。前記真空蒸着装置の一方のセルに、ホストとして下記構造のＨ−６を入れて、本発明に従った化合物（１０３１）を、ドーパントとして他のセルにいれた。この２種の材料を、異なった速度で蒸発させて、ホスト基準で２〜５モル％の濃度でドーピングを実施して、正孔輸送層の上に３０ｎｍの厚さを有する電気発光層（５）を蒸着した。
【０５０９】
【化６３】
2009149638.tif 000434
【０５１０】
次いで、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を、２０ｎｍの厚さで電子輸送層（６）として蒸着し、下記構造のリチウムキノラート（Ｌｉｑ）を、１〜２ｎｍの厚さで電子注入層（７）として蒸着した。その後、Ａｌカソード（８）を、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０５１１】
【化６４】
2009149638.tif 000435
【０５１２】
それぞれの化合物は、１０−６トール下での真空昇華により精製した後、ＯＬＥＤのためのＥＬ材料として使用した。
【０５１３】
比較例１
従来のＥＬ材料を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１と同様な方法により、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、電気発光ホスト材料としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を入れ、更に他のセルに、下に示される構造を有するクマリン５４５Ｔ（Ｃ５４５Ｔ）を装入した。二つの物質を、異なった速度で蒸発させてドーピングすることにより、前記正孔輸送層の上に３０ｎｍの厚さを有する電気発光層を蒸着した。好ましいドーピング濃度は、Ａｌｑ基準で１〜３モル％である。
【０５１４】
【化６５】
2009149638.tif 000436
【０５１５】
次いで、電子輸送層及び電子注入層を、実施例１に記載したのと同様の手順に従って蒸着し、Ａｌカソードを、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０５１６】
比較例２
従来のＥＬ材料を使用することによるＯＬＥＤの製造
実施例１と同様の方法により、正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置内の他のセルに、電気発光ホスト材料としてＨ−６を入れ、更に他のセルに、化合物Ｇを入れた。２つの物質を、異なった速度で蒸発させ、このホスト基準で２〜５％のドーピング濃度でドーピングすることにより、前記正孔輸送層の上に３０ｎｍの厚さを有する電気発光層を蒸着した。
【０５１７】
【化６６】
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【０５１８】
次いで、電子輸送層及び電子注入層を、実施例１に記載したのと同様の手順に従って蒸着し、Ａｌカソードを、他の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０５１９】
実施例２
製造されたＯＬＥＤのＥＬ特性
それぞれ、本発明に従った有機ＥＬ化合物及び従来の電気発光化合物を含有する、実施例１及び比較例１〜２から製造したＯＬＥＤの発光効率を、個々に、５，０００ｃｄ／ｍ２及び２０，０００ｃｄ／ｍ２で測定し、それらの結果を表３に示す。特に、緑色電気発光材料の場合、高輝度領域における電気発光特性が非常に重要であるので、高い輝度（約２０，０００ｃｄ／ｍ２）でのデータを付記する。
【０５２０】
【表３７０】
2009149638.tif 000438
【０５２１】
表３からわかるように、本発明に従った有機ＥＬ化合物を緑色電気発光素子において使用したとき、この素子は、比較例１に比較したとき、少なくとも匹敵する色純度を維持しながら、著しく改良された発光効率を示すことが確認できた。
【０５２２】
特に、本発明に従った高性能の電気発光材料の効率における低下が、高い輝度（約２０，０００ｃｄ／ｍ２）においても１ｃｄ／Ａ以下であるという事実は、本発明の電気発光材料が低い輝度においてのみならず、高い輝度においても優れた特性を維持できるほど、ＥＬ材料としての優れた特性有することを意味している。このことは、この化合物を、受動及び能動有機ＯＬＥＤの両方において有利に使用できることを示している。
【０５２３】
この特徴は、優れた電子伝導度を有する従来のＥＬ材料のものとは逆であり、この結果は、本発明に従ったＥＬ材料の最も注目すべき利点を示す。
【符号の説明】
【０５２４】
１  ガラス
２  透明電極
３  正孔注入層
４  正孔輸送層
５  電気発光層
６  電子輸送層
７  電子注入層
８  Ａｌカソード
【図１】
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【外国語明細書】
2009149638000001.pdf
2009149638000002.pdf
2009149638000003.pdf
2009149638000004.pdf