(57)【要約】      （修正有）【課題】樹脂モノマー原料などとして有用なジアザフルオレン骨格を有する新規な化合物を提供する。【解決手段】本発明の化合物は、下記式（１）で表される。2009234999.tif 000021（式中、環Ｚは芳香族炭化水素環を示し、Ａは直接結合又は芳香族炭化水素環を示し、Ｅ１およびＥ２は同一又は異なって酸素原子、硫黄原子又はイミノ基を示す。ｍ１、ｍ２、ｎ１、ｐ１およびｐ２はそれぞれ０以上の整数であり、ｎ２は１以上の整数である。ただし、Ａが直接結合であるとき、ｐ２＝０、ｎ２＝１、Ｅ２は酸素原子である。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表されるジアザフルオレン化合物。
【化１】
2009234999.tif 000019
（式中、環Ｚは芳香族炭化水素環を示し、Ａは直接結合又は芳香族炭化水素環を示し、Ｅ１およびＥ２は同一又は異なって酸素原子、硫黄原子又はイミノ基を示し、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、同一又は異なって、ハロゲン原子、シアノ基又はアルキル基を示し、Ｒ２ａおよびＲ２ｂはアルキレン基を示し、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、同一又は異なって、炭化水素基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又は置換アミノ基を示す。ｋ１およびｋ２はそれぞれ０〜３の整数、ｍ１、ｍ２、ｎ１、ｐ１およびｐ２はそれぞれ０以上の整数であり、ｎ２は１以上の整数である。ただし、Ａが直接結合であるとき、ｐ２＝０、ｎ２＝１、Ｅ２は酸素原子である。）
【請求項２】
式（１）において、Ｚがベンゼン環又はナフタレン環であり、Ａが直接結合、ベンゼン環又はナフタレン環であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂがＣ２−４アルキレン基であり、ｍ１およびｍ２がそれぞれ０〜４である請求項１記載のジアザフルオレン化合物。
【請求項３】
式（１）において、Ｚがベンゼン環又はナフタレン環であり、Ａが直接結合であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂがＣ２−３アルキレン基であり、ｍ１が０〜２であり、ｍ２が０であり、ｎ１が０〜３であり、Ｅ１およびＥ２が酸素原子である請求項１又は２記載のジアザフルオレン化合物。
【請求項４】
ｐ１が０〜２であり、ｎ１が０である請求項３記載のジアザフルオレン化合物。
【請求項５】
式（１）において、ＺおよびＡがベンゼン環又はナフタレン環であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂがＣ２−３アルキレン基であり、ｍ１およびｍ２がそれぞれ０〜２であり、ｎ１が０〜３であり、ｎ２が１〜３であり、Ｅ１およびＥ２が酸素原子である請求項１又は２記載のジアザフルオレン化合物。
【請求項６】
ｐ１およびｐ２がそれぞれ０〜２であり、ｎ１が０である請求項５記載のジアザフルオレン化合物。
【請求項７】
ｐ１およびｐ２がそれぞれ０〜２であり、ｎ１が１又は２である請求項５記載のジアザフルオレン化合物。
【請求項８】
下記式（５）で表される化合物。
【化２】
2009234999.tif 000020
（式中、Ｒ４は水素原子又はメチル基を示し、Ｚ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４、ｋ１、ｋ２、ｍ１、ｎ２およびｐ１は前記と同じ。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なジアザフルオレン骨格（詳細には４，５−ジアザフルオレン骨格）を有する化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
樹脂や樹脂原料において、熱的特性（耐熱性など）、光学的特性（高屈折率など）などの重要な特性を付与又は改善するため、樹脂の重合成分を選択したり、樹脂を改質可能な化合物を添加するなどの方法がとられている。例えば、フルオレン骨格（９，９−ビスフェニルフルオレン骨格など）を有する化合物は、屈折率、耐熱性などにおいて優れた機能を有することが知られている。
【０００３】
このようなフルオレン骨格の優れた機能を樹脂や高分子材料に発現する方法としては、反応性基（ヒドロキシル基、アミノ基など）を有するフルオレン化合物、例えば、ビスフェノールフルオレン（ＢＰＦ）、ビスクレゾールフルオレン（ＢＣＦ）、ビスフェノキシエタノールフルオレン（ＢＰＥＦ）などを樹脂の構成成分として利用し、樹脂の骨格構造の一部にフルオレン骨格を導入する方法、このようなフルオレン化合物を樹脂に添加する方法などが一般的である。例えば、特開２００２−２８４８６４号公報（特許文献１）には、９，９−ビスフェニルフルオレン骨格を有するポリエステル系樹脂で構成された成形材料が開示されている。また、特開２００２−２８４８３４号公報（特許文献２）には、９，９−ビスフェニルフルオレン骨格を有し、架橋剤で架橋されたポリウレタン系樹脂が開示されている。さらに、特開平４−３２５５０８号公報（特許文献３）には、プラスチックレンズ材料として、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンに（メタ）アクリル酸クロリドを反応させた化合物、又は９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンにエチレンオキシド又はプロピレンオキシドを付加させたのち、（メタ）アクリル酸を反応させた化合物を主成分とする共重合体が開示されている。また、特開平１０−３６４８５号公報（特許文献４）には、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレンのエチレンオキシド付加体のグリシジルエーテル（エポキシ樹脂）が開示されている。これらの文献では、樹脂を構成するジオール成分の一部として、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレンや、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］フルオレン（ビスフェノキシエタノールフルオレン）などの９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン類を使用することにより、樹脂中にフルオレン骨格を導入している。このような９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）フルオレン骨格を樹脂に導入することにより、前記特性（耐熱性、耐水性、耐薬品性など）をある程度向上できる。
【０００４】
しかし、近年の急速な技術革新に伴い、前記特性のさらなる向上が要求されている。例えば、半導体封止剤などの電子材料用途として用いられるエポキシ樹脂やアクリル樹脂には、高屈折率、高耐熱化、低粘度化などの様々な高機能な特性の向上がより一層急速に求められつつある。中でも、特に高耐熱を有し、かつ硬化物の応力を緩和させたいというニーズが強く、解決策としてナフタレン骨格などを有する樹脂なども知られているが、高屈折率、高耐熱化など、前記ニーズに対する十分な解決策には至っていない。
【０００５】
一方、特開２００４−９１４４４号広報（特許文献５）には、フルオレンと同様の骨格である４，５−ジアザフルオレン骨格を有する化合物、すなわち、下記式［Ｉ］
【０００６】
【化１】
2009234999.tif 000002
【０００７】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ３およびＲ４は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、異なるフルオレン基に結合するＲ３同士、Ｒ４同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ３およびＲ４は、同じであっても異なっていてもよい。ｎは、１乃至１０の整数を表す。）
で表される化合物が開示されている。そして、この文献には、前記式［Ｉ］で表される化合物が、耐久性のある有機発光素子として有用であることが記載されている。
【０００８】
しかし、この文献のジアザフルオレン化合物では、未だ物性面から十分であるとはいえない。また、このジアザフルオレン化合物は、ヒドロキシル基などの反応性基を有しておらず、モノマー用途などへ展開するには困難性がある。
【特許文献１】特開２００２−２８４８６４号公報（特許請求の範囲）
【特許文献２】特開２００２−２８４８３４号公報（特許請求の範囲）
【特許文献３】特開平４−３２５５０８号公報（特許請求の範囲）
【特許文献４】特開平１０−３６４８５号公報（特許請求の範囲）
【特許文献５】特開２００４−９１４４４号公報（特許請求の範囲）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
従って、本発明の目的は、官能基（ヒドロキシル基など）を有し、高耐熱性、高屈折率などの優れた特性を有する新規なジアザフルオレン骨格を有する化合物を提供することにある。
【００１０】
本発明の他の目的は、希釈剤（又は希釈剤原料）、モノマー原料、樹脂用開始剤などとして有用な新規なジアザフルオレン骨格を有する化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、ジアザフルオレン骨格（４，５−ジアザフルオレン骨格）と、このジアザフルオレン骨格の９位に結合した芳香族炭化水素骨格とを有しているとともに、官能基（ヒドロキシル基など）を有する新規なジアザフルオレン化合物は、高耐熱性、高屈折率、高透明性、高屈折率、低線膨張率などの優れた特性を有しており、これらの特性を樹脂などに効率よく付与又は発現できることを見出し、本発明を完成した。
【００１２】
すなわち、本発明のジアザフルオレン化合物は、下記式（１）で表される。
【００１３】
【化２】
2009234999.tif 000003
【００１４】
（式中、環Ｚは芳香族炭化水素環を示し、Ａは直接結合又は芳香族炭化水素環を示し、Ｅ１およびＥ２は同一又は異なって酸素原子、硫黄原子又はイミノ基を示し、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、同一又は異なって、ハロゲン原子、シアノ基又はアルキル基を示し、Ｒ２ａおよびＲ２ｂはアルキレン基を示し、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは、同一又は異なって、炭化水素基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又は置換アミノ基を示す。ｋ１およびｋ２はそれぞれ０〜３の整数、ｍ１、ｍ２、ｎ１、ｐ１およびｐ２はそれぞれ０以上の整数であり、ｎ２は１以上の整数である。ただし、Ａが直接結合であるとき、ｐ２＝０、ｎ２＝１、Ｅ２は酸素原子である。）
前記式（１）において、Ｚがベンゼン環又はナフタレン環であり、Ａが直接結合、ベンゼン環又はナフタレン環であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂがＣ２−４アルキレン基であり、ｍ１およびｍ２がそれぞれ０〜４であってもよい。
【００１５】
特に、前記式（１）において、Ｚがベンゼン環又はナフタレン環であり、Ａが直接結合であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂがＣ２−３アルキレン基であり、ｍ１が０〜２であり、ｍ２が０であり、ｎ１が０〜３であり、Ｅ１およびＥ２が酸素原子であってもよい。このような化合物において、ｐ１が０〜２であり、ｎ１が０であってもよい。
【００１６】
また、特に、前記式（１）において、ＺおよびＡがベンゼン環又はナフタレン環であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂがＣ２−３アルキレン基であり、ｍ１およびｍ２がそれぞれ０〜２であり、ｎ１が０〜３であり、ｎ２が１〜３であり、Ｅ１およびＥ２が酸素原子であってもよい。このような化合物において、ｐ１およびｐ２がそれぞれ０〜２であり、ｎ１が０であってもよい。また、このような化合物において、ｐ１およびｐ２がそれぞれ０〜２であり、ｎ１が１又は２であってもよい。
【００１７】
また、本発明には、前記式（１）で表される化合物を重合成分とする樹脂も含まれる。このような樹脂には、例えば、下記式（５）で表される化合物などが含まれる。
【００１８】
【化３】
2009234999.tif 000004
【００１９】
（式中、Ｒ４は水素原子又はメチル基を示し、Ｚ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４、ｋ１、ｋ２、ｍ１、ｎ２およびｐ１は前記と同じ。）
【発明の効果】
【００２０】
本発明の新規なジアザフルオレン骨格を有する化合物は、官能基（ヒドロキシル基など）を有し、高耐熱性、高屈折率などの優れた特性を有している。そのため、本発明の化合物は、希釈剤（又は希釈剤原料）、モノマー原料、樹脂用開始剤などとして有用である。特に、本発明の化合物は、ヒドロキシル基などの反応性基を有しており、モノマー用途などにも適用できる。また、耐熱性などの優れた特性を有しつつ、柔軟性や溶解性にも優れ、適用範囲が広い。このような柔軟性や溶解性の向上効果は、前記ジアザフルオレン骨格を有する化合物のなかでも、特に、単官能性化合物や非対象構造を有する化合物などにおいて高い。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
［式（１）で表されるジアザフルオレン化合物］
本発明のジアザフルオレン化合物は、下記式（１）で表される。
【００２２】
【化４】
2009234999.tif 000005
【００２３】
（式中、環Ｚは芳香族炭化水素環を示し、Ａは直接結合又は芳香族炭化水素環を示し、Ｅ１およびＥ２は同一又は異なって酸素原子、硫黄原子又はイミノ基を示し、Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、同一又は異なって、置換基を示し、Ｒ２ａおよびＲ２ｂはアルキレン基を示し、Ｒ３ａおよびＲ３ｂは置換基を示す。ｋ１およびｋ２はそれぞれ０〜３の整数、ｍ１、ｍ２、ｎ１、ｐ１およびｐ２はそれぞれ０以上の整数であり、ｎ２は１以上の整数である。ただし、Ａが直接結合であるとき、ｐ２＝０、ｎ２＝１、Ｅ２は酸素原子である。）
上記式（１）において、環Ｚで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、縮合多環式芳香族炭化水素環（詳細には、少なくともベンゼン環を含む縮合多環式炭化水素環）などが挙げられる。縮合多環式芳香族炭化水素環に対応する縮合多環式芳香族炭化水素としては、縮合二環式炭化水素（例えば、インデン、ナフタレンなどのＣ８−２０縮合二環式炭化水素、好ましくはＣ１０−１６縮合二環式炭化水素）、縮合三環式炭化水素（例えば、アントラセン、フェナントレンなど）などの縮合二乃至四環式炭化水素などが挙げられる。好ましい縮合多環式芳香族炭化水素としては、ナフタレン、アントラセンなどが挙げられ、特にナフタレンが好ましい。
【００２４】
好ましい環Ｚには、ベンゼン環およびナフタレン環（特にベンゼン環）が含まれる。なお、環Ｚが、縮合多環式芳香族炭化水素環である場合、フルオレンの９位に置換する環Ｚの置換位置は、特に限定されず、例えば、ジアザフルオレン骨格の９位に置換するナフチル基は、１−ナフチル基、２−ナフチル基などであってもよい。
【００２５】
また、前記式（１）において、Ａが芳香族炭化水素環であるとき、芳香族炭化水素環としては、前記例示の芳香族炭化水素環（例えば、ベンゼン環、ナフタレン環など）が挙げられる。好ましい芳香族炭化水素環およびその置換位置なども前記と同じである。なお、Ａが芳香族炭化水素環であるとき、ジアザフルオレン骨格の９位に置換する２つのＺおよびＡは同一の又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。
【００２６】
また、前記式（１）において、置換基Ｒ１ａおよびＲ１ｂは、通常、非反応性置換基であり、例えば、シアノ基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子など）、炭化水素基［例えば、アルキル基、アリール基（フェニル基などのＣ６−１０アリール基）など］などであってもよく、シアノ基又はアルキル基（特にアルキル基）である場合が多い。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基などのＣ１−６アルキル基（例えば、Ｃ１−４アルキル基、特にメチル基）などが例示できる。なお、ｋ１又はｋ２が複数（２以上）である場合、基Ｒ１又はＲ１ｂは互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。また、ジアザフルオレン骨格に置換する基Ｒ１ａおよびＲ１ｂはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、フルオレンを構成するベンゼン環に対する基Ｒ１ａおよびＲ１ｂの結合位置（置換位置）は、特に限定されない。好ましい置換数ｋ１又はｋ２は、０〜１、特に０である。なお、置換数ｋ１およびｋ２は、互いに同一又は異なっていてもよい。
【００２７】
前記式（１）において、基Ｒ２ａおよびＲ２ｂで表されるアルキレン基としては、特に限定されないが、例えば、Ｃ２−１０アルキレン基（例えば、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブタン−１，２−ジイル基、ヘキシレン基などのＣ２−６アルキレン基）などが例示でき、特に、Ｃ２−４アルキレン基（特に、エチレン基、プロピレン基などのＣ２−３アルキレン基）が好ましい。なお、Ｒ２ａ又はＲ２ｂは、同一の又は異なるアルキレン基であってもよい（すなわち、ｍ１又はｍ２が複数である場合、Ｒ２ａ又はＲ２ｂは同一又は異なっていてもよい）。すなわち、ｍ１又はｍ２が２以上の場合、ポリアルコキシ（ポリオキシアルキレン）基は、同一のオキシアルキレン基で構成されていてもよく、複数のオキシアルキレン基（例えば、オキシエチレン基とオキシプロピレン基など）で構成されていてもよい。通常、Ｒ２ａ又はＲ２ｂは環Ｚ又はＡにおいて、同一のアルキレン基であってもよい。また、Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、それぞれ同一又は異なっていてもよい。
【００２８】
オキシアルキレン基（ＯＲ２ａ又はＯＲ２ｂ）の数（付加モル数）ｍ１又はｍ２は、例えば、０〜１５程度の範囲から選択でき、例えば、０〜１０（例えば、１〜１０）、好ましくは０〜６（例えば、１〜６）、さらに好ましくは０〜４（例えば、１〜４）、特に０〜２（例えば、１〜２）であってもよく、通常０〜１（例えば、１）であってもよい。なお、式（１）において、Ｅ１又はＥ２がイミノ基（−ＮＨ−）である場合、ｍ１又はｍ２は、通常、０である場合が多い。
【００２９】
環Ｚに置換する基−［（ＯＲ２ａ）ｍ１−Ｅ１−Ｈ］、又は芳香族炭化水素環Ａに置換する−［（ＯＲ２ｂ）ｍ２−Ｅ２−Ｈ］の置換位置は、特に限定されず、例えば、Ｚ又はＡがベンゼン環であるとき、ジアザフルオレン骨格の９位に置換するフェニル基の２〜６位のいずれであってもよい。特に、フェニル基の４位に基−［（ＯＲ２ａ）ｍ１−Ｅ１−Ｈ］、又は基−［（ＯＲ２ｂ）ｍ２−Ｅ２−Ｈ］が置換していてもよい。
【００３０】
基−［（ＯＲ２ａ）ｍ１−Ｅ１−Ｈ］の置換数ｎ１は、０以上の整数であり、例えば、０〜４、好ましくは０〜３（例えば、１〜３）、さらに好ましくは０〜２（例えば、０〜１）であってもよい。また、−［（ＯＲ２ｂ）ｍ２−Ｅ２−Ｈ］の置換数ｎ２は、１以上の整数であり、例えば、１〜４、好ましくは１〜３、さらに好ましくは１〜２（例えば、１）であってもよい。なお、前記のように、Ａが直接結合であるとき、ｎ２は１である。また、Ａが直接結合であるとき、ｎ１は、好ましくは０〜１、特に０であってもよい。ｎ１およびｎ２は同一又は異なっていてもよい。
【００３１】
Ｅ１およびＥ２は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。なお、Ａが直接結合であるとき、Ｅ２は酸素原子である場合が多い。また、ｍ１およびｍ２が１以上であるとき、Ｅ１およびＥ２は、酸素原子又は硫黄原子である場合が多い。
【００３２】
Ｚに置換する置換基Ｒ３ａ又はＡに置換する置換基Ｒ３ｂとしては、通常、非反応性置換基、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基などのＣ１−２０アルキル基、好ましくはＣ１−８アルキル基、さらに好ましくはＣ１−６アルキル基など）、シクロアルキル基（シクロペンチル基、シクロへキシル基などのＣ５−１０シクロアルキル基、好ましくはＣ５−８シクロアルキル基、さらに好ましくはＣ５−６シクロアルキル基など）、アリール基［例えば、フェニル基、アルキルフェニル基（メチルフェニル基（又はトリル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基など）、ジメチルフェニル基（キシリル基）など）、ナフチル基などのＣ６−１０アリール基、好ましくはＣ６−８アリール基、特にフェニル基など］、アラルキル基（ベンジル基、フェネチル基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル基など）などの炭化水素基；アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１−２０アルコキシ基、好ましくはＣ１−８アルコキシ基、さらに好ましくはＣ１−６アルコキシ基など）、シクロアルコキシ基（シクロへキシルオキシ基などのＣ５−１０シクロアルキルオキシ基など）、アリールオキシ基（フェノキシ基などのＣ６−１０アリールオキシ基）、アラルキルオキシ基（例えば、ベンジルオキシ基などのＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキルオキシ基）などのエーテル基；アシル基（アセチル基などのＣ１−６アシル基など）；アルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル基などのＣ１−４アルコキシカルボニル基など）；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子など）；ニトロ基；シアノ基；置換アミノ基（ジアルキルアミノ基など）などが挙げられる。
【００３３】
好ましいＲ３ａ又はＲ３ｂは、炭化水素基［例えば、アルキル基（例えば、Ｃ１−６アルキル基）、シクロアルキル基（例えば、Ｃ５−８シクロアルキル基）、アリール基（例えば、Ｃ６−１０アリール基）、アラルキル基（例えば、Ｃ６−８アリール−Ｃ１−２アルキル基）など］、アルコキシ基（Ｃ１−４アルコキシ基など）などである。
【００３４】
特に、Ｒ３ａは、アルキル基［Ｃ１−４アルキル基（特にメチル基）など］、アリール基［例えば、Ｃ６−１０アリール基（特にフェニル基）など］などであるのが好ましい。また、特に、Ｒ３ｂは、アルキル基［Ｃ１−４アルキル基（特にメチル基）など］、アルコキシ基［Ｃ１−４アルコキシ基（特にメトキシ基）など］などであるのが好ましい。
【００３５】
置換基Ｒ３ａ又はＲ３ｂは、Ｚ又はＡにおいて、それぞれ、単独で又は２種以上組み合わせて置換していてもよい（すなわち、ｐ１又はｐ２が複数である場合、Ｒ３ａ又はＲ３ｂは同一又は異なっていてもよい）。また、置換基Ｒ３ａ及びＲ３ｂは互いに同一又は異なっていてもよい。
【００３６】
置換基Ｒ３ａの置換数ｐ１又は置換基Ｒ３ｂの置換数ｐ２は、芳香族炭化水素環の種類などに応じて適宜選択でき、特に限定されず、それぞれ、例えば、０〜８、好ましくは０〜６（例えば、１〜５）、さらに好ましくは０〜４、特に０〜２であってもよい。なお、前記のように、Ａが直接結合であるとき、ｐ２は０である。
【００３７】
代表的には、前記式（１）において、Ｚがベンゼン環又はナフタレン環であり、Ａが直接結合、ベンゼン環又はナフタレン環であり、Ｒ２ａ及びＲ２ｂがＣ２−４アルキレン基（例えば、Ｃ２−３アルキレン基、特にエチレン基）であり、ｍ１およびｍ２がそれぞれ０〜４（例えば、０〜２）程度であってもよい。
【００３８】
代表的な前記式（１）で表される化合物には、（Ａ）前記式（１）においてＡが直接結合である化合物と、（Ｂ）前記式（１）においてＡが芳香族炭化水素環である化合物とに大別される。
【００３９】
［化合物（Ａ）］
化合物（Ａ）のうち、Ｅ１およびＥ２が酸素原子である化合物としては、例えば、９−ヒドロキシ−９−アリール−４，５−ジアザフルオレン類［９−ヒドロキシ−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン類、９−ヒドロキシ−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン類など］、９−ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ−９−アリール−４，５−ジアザフルオレン類［９−ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン類、９−ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン類など］などが挙げられる。
【００４０】
９−ヒドロキシ−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン類としては、例えば、９−ヒドロキシ−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシ−９−アルキルフェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−ヒドロキシ−９−トリル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシ−９−キシリル−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシ−９−（モノ又はジＣ１−４アルキル−フェニル）−４，５−ジアザフルオレン］、９−ヒドロキシ−９−アルコキシフェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−ヒドロキシ−９−（４−メトキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシ−９−（モノ又はジＣ１−４アルコキシ−フェニル）−４，５−ジアザフルオレン］などのｎ１＝０である化合物（単官能性化合物）；９−ヒドロキシ−９−ヒドロキシフェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−ヒドロキシ−９−（４−ヒドロキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなど］、９−ヒドロキシ−９−（ヒドロキシ−アルキルフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−ヒドロキシ−９−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシ−９−（ヒドロキシ−モノ又はジＣ１−４アルキルフェニル）−４，５−ジアザフルオレン］、９−ヒドロキシ−９−（ヒドロキシ−アリールフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−ヒドロキシ−９−（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシ−９−（ヒドロキシ−モノ又はジＣ６−１０アリールフェニル）−４，５−ジアザフルオレン］、９−ヒドロキシ−９−ヒドロキシアルコキシフェニル−４，５−ジアザフルオレン｛例えば、９−ヒドロキシ−９−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシ−９−（ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−フェニル）−４，５−ジアザフルオレン｝、９−ヒドロキシ−９−ヒドロキシポリアルコキシフェニル−４，５−ジアザフルオレン｛例えば、９−ヒドロキシ−９−［４−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ）フェニル］−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシ−９−（ヒドロキシジ乃至テトラＣ２−４アルコキシ−フェニル）−４，５−ジアザフルオレン｝などのｎ１が１以上（例えば、１〜４）である化合物（複数のヒドロキシル基を有する化合物）などが挙げられる。
【００４１】
９−ヒドロキシ−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン類としては、前記９−ヒドロキシ−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン類に対応し、９位のフェニル基がナフチル基に置換した化合物、例えば、９−ヒドロキシ−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−ヒドロキシ−９−（２−ナフチル）−４，５−ジアザフルオレンなど］、９−ヒドロキシ−９−ヒドロキシナフチル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−ヒドロキシ−９−（６−ヒドロキシ−２−ナフチル）−４，５−ジアザフルオレンなど］、９−ヒドロキシ−９−ヒドロキシアルコキシナフチル−４，５−ジアザフルオレン｛例えば、９−ヒドロキシ−９−［６−（２−ヒドロキシエトキシ）−２−ナフチル］−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシ−９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシナフチル−４，５−ジアザフルオレン｝などが挙げられる。
【００４２】
９−ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン類としては、前記９−ヒドロキシ−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン類に対応し、ｍ２が１以上である化合物、例えば、９−ヒドロキシアルコキシ−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン類［例えば、９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−９−Ｃ１−４アルキルフェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−９−Ｃ１−４アルコキシフェニル−４，５−ジアザフルオレンなどのｎ１＝０である化合物；９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−９−ヒドロキシフェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−９−（ヒドロキシ−Ｃ１−４アルキルフェニル）−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−９−（ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−フェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどのｎ１が１以上である化合物］、９−ヒドロキシポリアルコキシ−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン類［例えば、９−ヒドロキシジ乃至テトラＣ２−４アルコキシ−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシジ乃至テトラＣ２−４アルコキシ−９−Ｃ１−４アルキルフェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシジ乃至テトラＣ２−４アルコキシ−９−Ｃ１−４アルコキシフェニル−４，５−ジアザフルオレンなどのｎ１が０である化合物；９−ヒドロキシジ乃至テトラＣ２−４アルコキシ−９−ヒドロキシフェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシ乃至テトラＣ２−４アルコキシ−９−（ヒドロキシ−Ｃ１−４アルキルフェニル）−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシジ乃至テトラＣ２−４アルコキシ−９−（ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−フェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどのｎ１が１以上である化合物］などが挙げられる。
【００４３】
９−ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン類としては、前記９−ヒドロキシ−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン類に対応し、ｍ２が１以上である化合物、例えば、９−ヒドロキシアルコキシ−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン類［例えば、９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−９−ヒドロキシナフチル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシナフチル−４，５−ジアザフルオレンなど］、９−ヒドロキシポリアルコキシ−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン類［例えば、９−ヒドロキシジ乃至テトラＣ２−４アルコキシ−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシジ乃至テトラＣ２−４アルコキシ−９−ヒドロキシナフチル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシジ乃至テトラＣ２−４アルコキシ−９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシナフチル−４，５−ジアザフルオレンなど］などが挙げられる。
【００４４】
また、化合物（Ａ）のうち、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方が、イミノ基又はメルカプト基である化合物としては、前記Ｅ１およびＥ２が酸素原子である化合物において、Ｅ１及び／又はＥ２が硫黄原子又はイミノ基に置換した化合物、例えば、Ｅ１が硫黄原子であり、かつＥ２が酸素原子である化合物［例えば、９−ヒドロキシ−９−メルカプトフェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシ−９−（メルカプト−アルキルフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシ−９−メルカプトフェニル−４，５−ジアザフルオレン類；９−ヒドロキシ−９−メルカプトモノ乃至テトラアルコキシフェニル−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシ−９−メルカプト（ポリ）アルコキシフェニル−４，５−ジアザフルオレン類；９−ヒドロキシ−９−メルカプトナフチル−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシ−９−メルカプトナフチル−４，５−ジアザフルオレン類；９−ヒドロキシ−９−メルカプトモノ乃至テトラアルコキシナフチル−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシ−９−メルカプト（ポリ）アルコキシナフチル−４，５−ジアザフルオレン類など］、Ｅ１がイミノ基であり、かつＥ２が酸素原子である化合物［９−ヒドロキシ−９−アミノフェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシ−９−（アミノ−アルキルフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシ−９−アミノフェニル−４，５−ジアザフルオレン類；９−ヒドロキシ−９−アミノナフチル−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシ−９−アミノナフチル−４，５−ジアザフルオレン類など］などが挙げられる。
【００４５】
［化合物（Ｂ）］
化合物（Ｂ）のうち、Ｅ１およびＥ２が酸素原子である化合物としては、例えば、９−ヒドロキシアリール−９−アリール−４，５−ジアザフルオレン類［９−ヒドロキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン類、９−ヒドロキシナフチル−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン類など］、９−ヒドロキシ（ポリ）アルコキシ−９−アリール−４，５−ジアザフルオレン類［９−ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン類、９−ヒドロキシ（ポリ）アルコキシナフチル−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン類など］などが挙げられる。
【００４６】
９−ヒドロキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン類としては、例えば、９−ヒドロキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［９−（４−ヒドロキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレンなど］、９−ヒドロキシフェニル−９−アルキルフェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（４−ヒドロキシフェニル）−９−トリル−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシフェニル−９−（モノ又はジＣ１−４アルキル−フェニル）−４，５−ジアザフルオレン］、９−ヒドロキシフェニル−９−アルコキシフェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（４−ヒドロキシフェニル）−９−（４−メトキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシフェニル−９−（モノ又はジＣ１−４アルコキシ−フェニル）−４，５−ジアザフルオレン］、９−（ヒドロキシ−アルキルフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレンなどの９−（ヒドロキシ−モノ又はジＣ１−４アルキルフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン］、９−（ヒドロキシ−アルコキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレンなどの９−（ヒドロキシ−モノ又はジＣ１−４アルコキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン］、９−（ヒドロキシ−アリールフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレンなどの９−（ヒドロキシ−モノ又はジＣ６−１０アリールフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン］、９−（ヒドロキシ−アルキルフェニル）−９−（アルキルフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−９−（４−メチルフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９−（ヒドロキシ−モノ又はジＣ１−４アルキルフェニル）−９−（モノ又はジＣ１−４アルキルフェニル）−４，５−ジアザフルオレン］、９−（ヒドロキシ−アルキルフェニル）−９−（アルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−９−（４−メトキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９−（ヒドロキシ−モノ又はジＣ１−４アルキルフェニル）−９−（モノ又はジＣ１−４アルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン］、９−ポリヒドロキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−９−フェニル］−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ジ又はトリヒドロキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン］などのｎ１が０である化合物；９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなど］、９，９−ビス（ヒドロキシ−アルキルフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−４，５−ジアザフルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシ−モノ又はジＣ１−４アルキルフェニル）−４，５−ジアザフルオレン］、９，９−ビス（ヒドロキシ−アリールフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９，９−ビス（ヒドロキシ−モノ又はジＣ６−１０アリールフェニル）−４，５−ジアザフルオレン］、９，９−ビス（ポリヒドロキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９，９−ビス（ジ又はトリヒドロキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン］などのｎ１が１以上である化合物が挙げられる。
【００４７】
９−ヒドロキシナフチル−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン類としては、前記９−ヒドロキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン類に対応し、フェニル基をナフチル基に置換した化合物、例えば、９，９−ビス（ヒドロキシナフチル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチル）−４，５−ジアザフルオレンなど］などが挙げられる。
【００４８】
９−ヒドロキシ（ポリ）アルコキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン類としては、前記９−ヒドロキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン類に対応し、ｍ２が１以上である化合物、例えば、９−ヒドロキシアルコキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン類［例えば、９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン（例えば、９−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレンなど）、９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル−９−Ｃ１−４アルキルフェニル−４，５−ジアザフルオレン（例えば、９−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メチルフェニル］−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレンなど）、９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル−９−Ｃ１−４アルコキシフェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−（ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキルフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン（９−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メチルフェニル］−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレンなど）などのｎ１が０である化合物；９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン｛例えば、９，９−ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−４，５−ジアザフルオレンなど｝、９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキルフェニル）−４，５−ジアザフルオレン、９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−Ｃ６−１０アリールフェニル）−４，５−ジアザフルオレン、９，９−ビス（ジ又はトリヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなど］などのｎ１が１以上である化合物］、９−ヒドロキシポリアルコキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン類［例えば、９−ヒドロキシジ乃至テトラＣ２−４アルコキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレンなどのｎ１が０である化合物；９，９−ビス（ヒドロキシジ乃至テトラＣ２−４アルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどのｎ１が１以上である化合物］などが挙げられる。
【００４９】
９−ヒドロキシ（ポリ）アルコキシナフチル−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン類としては、前記９−ヒドロキシナフチル−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン類に対応し、ｍ１が１以上である化合物、例えば、９−ヒドロキシアルコキシナフチル−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン類［例えば、９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシナフチル−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン、９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシナフチル）−４，５−ジアザフルオレンなど］、９−ヒドロキシポリアルコキシナフチル−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン類［例えば、９−ヒドロキシジ乃至テトラＣ２−４アルコキシナフチル−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン、９，９−ビス（ヒドロキシジ乃至テトラＣ２−４アルコキシナフチル）−４，５−ジアザフルオレンなど］などが挙げられる。
【００５０】
また、化合物（Ｂ）のうち、Ｅ１およびＥ２の少なくとも一方が、イミノ基又は硫黄原子である化合物としては、前記Ｅ１およびＥ２が酸素原子である化合物において、Ｅ１及び／又はＥ２が硫黄原子又はイミノ基に置換した化合物、例えば、Ｅ１が硫黄原子であり、かつＥ２が酸素原子である化合物［例えば、９−ヒドロキシフェニル−９−メルカプトフェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシフェニル−９−（メルカプト−アルキルフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシフェニル−９−メルカプトフェニル−４，５−ジアザフルオレン類；９−ヒドロキシフェニル−９−メルカプトモノ乃至テトラアルコキシフェニル−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシフェニル−９−メルカプト（ポリ）アルコキシフェニル−４，５−ジアザフルオレン類；９−ヒドロキシナフチル−９−メルカプトナフチル−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシナフチル−９−メルカプトナフチル−４，５−ジアザフルオレン類など］、Ｅ１がイミノ基であり、かつＥ２が酸素原子である化合物［９−ヒドロキシフェニル−９−アミノフェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシフェニル−９−（アミノ−アルキルフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシフェニル−９−アミノフェニル−４，５−ジアザフルオレン類；９−ヒドロキシナフチル−９−アミノナフチル−４，５−ジアザフルオレンなどの９−ヒドロキシナフチル−９−アミノナフチル−４，５−ジアザフルオレン類など］、Ｅ１およびＥ２が硫黄原子である化合物［９，９−ビス（メルカプトフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９，９−ビス（メルカプトフェニル）−４，５−ジアザフルオレン類など］、ｎ１が０であり、Ｅ２が硫黄原子である化合物｛例えば、９−メルカプトフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［９−（４−メルカプトフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレンなど］など｝、Ｅ１およびＥ２がイミノ基である化合物［９，９−ビス（アミノフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９，９−ビス（アミノフェニル）−４，５−ジアザフルオレン類など］、ｎ１が０であり、Ｅ２がイミノ基である化合物｛例えば、９−アミノフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［９−（４−アミノフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレンなど］など｝などが挙げられる。
【００５１】
好ましい化合物には、前記式（１）で表される化合物のうち、下記（ｉ）〜（ｉｉｉ）の化合物などが含まれる。特に、下記（ｉ）および（ｉｉ）の化合物は、単官能性化合物であり、希釈剤などの用途に好適である。
（ｉ）Ｚがベンゼン環又はナフタレン環であり、Ａが直接結合であり、ｎ１が０である化合物［例えば、９−ヒドロキシ−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシ−９−（モノ又はジＣ１−４アルキル−フェニル）−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシ−９−（モノ又はジＣ１−４アルコキシ−フェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどのｐ１が０〜２程度である化合物］
（ｉｉ）ＺおよびＡがベンゼン環又はナフタレン環であり、ｎ１が０であり、ｎ２が１である化合物｛９−ヒドロキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシフェニル−９−（モノ又はジＣ１−４アルキル−フェニル）−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシフェニル−９−（モノ又はジＣ１−４アルコキシ−フェニル）−４，５−ジアザフルオレン、９−（ヒドロキシ−モノ又はジＣ１−４アルキルフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−（ヒドロキシ−モノ又はジＣ１−４アルコキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−（ヒドロキシ−モノ又はジＣ１−４アルキルフェニル）−９−（モノ又はジＣ１−４アルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどのｐ１およびｐ２がそれぞれ０〜２程度であり、ｍ２が０である化合物；９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル−９−Ｃ１−４アルキルフェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−（ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキルフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−ヒドロキシジ乃至テトラＣ２−４アルコキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレンなどのｐ１およびｐ２がそれぞれ０〜２程度であり、ｍ２が１以上（例えば、１〜４、好ましくは１〜２）である化合物｝
（ｉｉｉ）ＺおよびＡがベンゼン環又はナフタレン環であり、ｎ１およびｎ２がそれぞれ１以上（例えば、１〜２）である化合物｛例えば、９，９−ビス（ヒドロキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン、９，９−ビス（ヒドロキシ−モノ又はジＣ１−４アルキルフェニル）−４，５−ジアザフルオレン、９，９−ビス（ヒドロキシ−モノ又はジＣ６−１０アリールフェニル）−４，５−ジアザフルオレン、９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９，９−ビス（ジ又はトリヒドロキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどのｎ１およびｎ２がそれぞれ１〜３程度、ｐ１およびｐ２がそれぞれ０〜２程度であり、ｍ１およびｍ２が０である化合物；９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン、９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−Ｃ１−４アルキルフェニル）−４，５−ジアザフルオレン、９，９−ビス（ヒドロキシＣ２−４アルコキシ−Ｃ６−１０アリールフェニル）−４，５−ジアザフルオレン、９，９−ビス（ジ又はトリヒドロキシＣ２−４アルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン、９，９−ビス（ヒドロキシジ乃至テトラＣ２−４アルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなどのｎ１およびｎ２がそれぞれ１〜３程度、ｐ１およびｐ２がそれぞれ０〜２程度であり、ｍ１およびｍ２がそれぞれ１以上（例えば、１〜４、好ましくは１〜２）である化合物｝。
【００５２】
なお、上記化合物（ｉ）および化合物（ｉｉ）のように、ｎ１が０、ｎ２が１である化合物（単官能性化合物）は、例えば、下記式（１Ａ）で表される。
【００５３】
【化５】
2009234999.tif 000006
【００５４】
（式中、Ｚ、Ｅ２、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｋ１、ｋ２、ｍ２、ｐ１およびｐ２は前記と同じ。）
また、上記化合物（ｉｉｉ）のように、ｎ１およびｎ２がいずれも１以上である化合物（多官能性化合物）は、例えば、下記式（１Ｂ）で表される。
【００５５】
【化６】
2009234999.tif 000007
【００５６】
（式中、Ｚ、Ｅ１、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、ｋ１、ｋ２、ｍ１、ｎ２およびｐ１は前記と同じ。）
なお、上記式（１Ｂ）において、２つの環Ｚは同一又は異なっていてもよく、通常、同一であってもよい。また、それぞれの環Ｚにおいて、Ｅ１、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、ｍ１、ｎ２およびｐ１は、それぞれ、同一又は異なっていてもよく、特に同一であってもよい。
【００５７】
［製造方法］
本発明の化合物の製造方法は、前記化合物（Ａ）の製造方法と前記化合物（Ｂ）の製造方法とに大別できる。
【００５８】
（化合物（Ａ）の製造方法）
前記化合物（Ａ）（式（１）においてＡが直接結合である化合物）は、特に限定されないが、例えば、下記式（２Ａ）で表される化合物（ジアザフルオレノン類）と、下記式（２Ｂ）で表される化合物又はこの化合物に対応する求核剤（例えば、グリニャール試薬、リチウム化物など）とを反応させる工程を経て得ることができる。
【００５９】
【化７】
2009234999.tif 000008
【００６０】
（式中、Ｚ、Ｅ１、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、ｋ１、ｋ２、ｍ１、ｎ１およびｐ１は前記と同じ）
代表的な上記式（２Ａ）で表される化合物としては、４，５−ジアザフルオレン−９−
オンが挙げられる。
【００６１】
また、前記式（２Ｂ）で表される化合物としては、例えば、ベンゼン類［例えば、ベンゼン、アルキルベンゼン（トルエン、キシレンなどのＣ１−４アルキルベンゼン）、アルコキシベンゼン（例えば、アニソールなどのＣ１−４アルコキシベンゼンなど）など］、ナフタレン類（例えば、ナフタレンなど）などのｎ１＝０である化合物；フェノール類［フェノール、アルキルフェノール（例えば、メチルフェノールなどのＣ１−４アルキルフェノール）、フェノキシアルカノール（例えば、フェノキシエタノールなどのフェノキシＣ２−４アルカノール）など］、ナフトール類（ナフトールなど）などのｎ１が１以上である化合物などが挙げられる。なお、前記式（２Ｂ）で表される化合物が、ｎ１が１以上である化合物（例えば、フェノール類など）である場合、官能基（ヒドロキシル基など）である−Ｅ１Ｈは、必要に応じて保護して用いてもよい。例えば、式（２Ｂ）で表される化合物がフェノールである場合、フェノール性水酸基を適当な保護基（例えば、メチル基などの低級アルキル基など）で保護した化合物に対応するグリニャール試薬と、式（２Ａ）で表される化合物とを反応させてもよい。なお、保護基の脱離は、式（２Ａ）で表される化合物との反応後、適当な段階で行うことができる。
【００６２】
なお、反応は溶媒の存在下で行ってもよい。溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であれば特に限定されない。
【００６３】
このようにして前記式（１）においてＡが直接結合であり、ｍ２が０である化合物（後述の化合物（２Ｃ））が得られる。
【００６４】
そして、ｍ２が１以上である化合物は、上記方法により得られた化合物から、慣用の方法［例えば、前記化合物とアルキレンオキシド（エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどのＣ２−４アルキレンオキシド）とを反応させる方法、前記化合物とハロアルカノール（３−クロロ−１−プロパノールなどのハロＣ２−６アルカノール）とを反応させる方法などの後述の方法］により得ることができる。
【００６５】
なお、目的生成物は、反応混合物から、慣用の方法、例えば、濾過、濃縮、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
【００６６】
（化合物（Ｂ）の製造方法）
化合物（Ｂ）は、特に限定されず、例えば、（１）下記式（２Ｃ）で表される化合物と下記式（２Ｄ）で表される化合物とを反応させる方法、（２）前記式（２Ａ）で表される化合物と前記式（２Ｂ）で表される化合物と下記式（２Ｄ）で表される化合物とを反応させる方法などにより製造できる。
【００６７】
【化８】
2009234999.tif 000009
【００６８】
（式中、Ｚ、Ａ、Ｅ１、Ｅ２、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｋ１、ｋ２、ｍ１、ｍ２、ｎ１、ｐ１、ｐ２は前記と同じ。）
（方法（１））
方法（１）において、式（２Ｃ）で表される化合物は、前記化合物（Ａ）の製造方法の項で記載の方法と同様の方法により得ることができる。
【００６９】
また、方法（１）において、前記式（２Ｄ）で表される化合物としては、フェノール類｛フェノール、アルキルフェノール［例えば、クレゾール（ｏ−クレゾールなど）、エチルフェノール（２−エチルフェノールなど）、キシレノール（２，６−ジメチルフェノールなど）などのＣ１−１０アルキルフェノール、好ましくはモノ又はジＣ１−４アルキルフェノールなど］、アリールフェノール（例えば、ｏ−フェニルフェノールなどのＣ６−１０アリール−フェノール、好ましくはモノ又はジＣ６−８アリール−フェノール）、アルコキシフェノール（例えば、ｏ−メトキシフェノール（アニソール）などのＣ１−４アルコキシフェノール）｝、ナフトール類［例えば、ナフトール（α−ナフトール、β−ナフトールなど）など］、これらの化合物に対応し、ｍ２が１以上である化合物｛例えば、フェノキシアルカノール類［例えば、フェノキシアルカノール（例えば、２−フェノキシエタノールなどのフェノキシＣ２−４アルカノール）、アルキルフェノキシアルカノール（例えば、２−（２−メチルフェノキシ）エタノールなどの（Ｃ１−４アルキルフェノキシ）Ｃ２−４アルカノールなど）］、ナフトキシアルカノール類（ナフトキシエタノールなど）など｝などの式（２Ｄ）においてＥ２が酸素原子である化合物；これらの化合物に対応し、Ｅ２が硫黄原子又はイミノ基である化合物（メルカプトベンゼン類（又はチオフェノール類、チオフェノールなど）、メルカプトナフタレン類（又はチオナフトール類）、アニリン類（アニリン、メチルアニリンなど）、アミノナフタレン類（アミノナフタレンなど）など）などが挙げられる。
【００７０】
前記式（２Ｃ）で表される化合物と前記式（２Ｄ）で表される化合物との反応において、これらの割合は、前者／後者（モル比）＝０．１／１〜１／０．８、好ましくは０．２／１〜１／０．９、さらに好ましくは０．３／１〜１／０．９５程度であってもよい。
【００７１】
前記式（２Ｃ）で表される化合物と前記式（２Ｄ）で表される化合物との反応は、前記のように、酸触媒の存在下で行ってもよい。酸触媒としては、使用する原料の種類などに応じて適宜選択できるが、例えば、プロトン酸｛無機酸（硫酸、塩化水素、硝酸、塩酸、リン酸など）、有機酸［例えば、スルホン酸（例えば、メタンスルホン酸などのアルカンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸などのハロアルカンスルホン酸）など］、ルイス酸［金属ハロゲン化物（塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）など）、ハロゲン化ホウ素（フッ化ホウ素など）など］などが挙げられる。酸触媒として、固体酸（例えば、金属酸化物などの無機固体酸、イオン交換樹脂などの有機固体酸）を使用してもよい。
【００７２】
イオン交換樹脂としては、主に、強酸性陽イオン交換樹脂［例えば、スルホン酸基を有するイオン交換樹脂［スチレン−ジビニルベンゼンコポリマーなどの架橋ポリスチレンのスルホン化物、スルホン酸基（又は−ＣＦ２ＣＦ２ＳＯ３Ｈ基）を有する含フッ素樹脂（例えば、［２−（２−スルホテトラフルオロエトキシ）ヘキサフルオロプロポキシ］トリフルオロエチレンとテトラフルオロエチレンとのブロック共重合体（デュポン社製のナフィオン）などの含フッ素イオン交換樹脂など］など］、弱酸性陽イオン交換樹脂［例えば、カルボン酸基を有するイオン交換樹脂（メタクリル酸−ジビニルベンゼンコポリマーなど）など］などの陽イオン交換樹脂（酸型イオン交換樹脂）などを使用できる。また、分子内に臭素を導入した耐熱性のイオン交換樹脂も使用できる。これらの固体酸の中でも、陽イオン交換樹脂が好ましい。
【００７３】
イオン交換樹脂のイオン交換容量は、通常、０．５当量／Ｌ以上、例えば、１当量／Ｌ以上、好ましくは１．５当量／Ｌ以上、さらに好ましくは２当量／Ｌ以上であってもよい。また、イオン交換樹脂のイオン交換容量の上限については、特に限定はないが、通常、１０当量／Ｌ以下、例えば、８当量／Ｌ以下、さらに６当量／Ｌ以下（特に４当量／Ｌ以下）である場合が多い。
【００７４】
酸触媒は単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００７５】
これらのうち、好ましい酸触媒には、硫酸、塩酸、スルホン酸などの強酸、イオン交換性樹脂などが含まれ、特に、ハロアルカンスルホン酸、例えば、フルオロアルカンスルホン酸（例えば、トリフルオロメタンスルホン酸、パーフルオロエタンスルホン酸、パーフルオロブタンスルホン酸などのパーフルオロアルカンスルホン酸、好ましくはパーフルオロＣ１−１０アルカンスルホン酸、さらに好ましくはパーフルオロＣ１−８アルカンスルホン酸、特にパーフルオロＣ１−４アルカンスルホン酸）が好ましい。また、大規模（又は工業的規模）に反応を行う場合などにおいては、硫酸、塩酸、イオン交換樹脂などを好適に用いてもよい。
【００７６】
酸触媒の使用割合は、例えば、式（２Ｃ）で表される化合物１モルに対して、例えば、０．０１〜１０モル、好ましくは０．０５〜８モル、さらに好ましくは０．１〜５モル（例えば、０．２〜４モル）程度であってもよい。
【００７７】
反応は、溶媒の非存在下で行ってもよく、溶媒中で行ってもよい。溶媒（反応溶媒）は、前記式（２Ｃ）で表される化合物および前記式（２Ｄ）で表される化合物に対して、さらには前記酸触媒に対して非反応性であればよく、幅広い範囲で使用できる。代表的な溶媒（有機溶媒）としては、エーテル系溶媒（ジエチルエーテルなどのジアルキルエーテル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル類など）、芳香族系溶媒（ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類など）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのＣ１−４アルカノール類など）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのアルカノン類）などが挙げられる。
また、過剰の原料（例えば、式（２Ｄ）で表される化合物など）を溶媒として使用してもよい。溶媒は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００７８】
反応は、使用する原料、酸触媒などの種類に応じて異なるが、通常、１０〜１５０℃、好ましくは３０〜１４０℃、さらに好ましくは５０〜１３０℃（例えば、６０〜１２０℃）程度で行う場合が多い。また、反応時間は、原料の種類、反応温度などに応じて調整でき、例えば、１〜７２時間、通常、３〜４８時間、好ましくは５〜３６時間程度である。
【００７９】
また、反応は、攪拌しながら行ってもよく、空気中又は不活性ガス雰囲気（窒素、希ガスなど）中で行ってもよく、常圧又は加圧下でおこなってもよい。なお、反応の進行は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）などにより確認（又は追跡）することもできる。
【００８０】
なお、前記式（１）において、ｍ１及び／又はｍ２が１以上である化合物は、前記の方法により製造できるが、この化合物に対応し、ｍ１及び／又はｍ２が０である化合物を合成し、この化合物（ｍ１及び／又はｍ２が０である化合物）にオキシアルキレン基（−Ｒ２ａＯ−，−Ｒ２ｂＯ−）に対応する化合物［例えば、アルキレンオキシド（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどのＣ２−４アルキレンオキシド、特にＣ２−３アルキレンオキシドなど）、アルキレンカーボネート（エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネートなどのＣ２−４アルキレンカーボネート、特にＣ２−３アルキレンカーボネートなど）、ハロアルカノール（例えば、３−クロロプロパノールなどのクロロアルカノールなど）など］を反応させて得ることもできる。
【００８１】
反応終了後の反応混合物には、通常、生成した前記式（１）で表される化合物以外に、未反応の原料、酸触媒、副反応生成物などが含まれている場合が多い。そのため、慣用の方法、例えば、濾過、濃縮、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
【００８２】
（方法（２））
方法（２）において、前記式（２Ａ）で表される化合物、前記式（２Ｂ）で表される化合物、および前記式（２Ｄ）で表される化合物は、前記例示の化合物を使用できる。なお、式（２Ｂ）で表される化合物と式（２Ｄ）で表される化合物とは、式（１）で表される化合物の種類に応じて、同一の化合物を用いることもできる。
【００８３】
反応において、式（２Ｂ）で表される化合物および式（２Ｄ）で表される化合物の総量割合は、式（２Ａ）で表される化合物１モルに対して、２〜２０モル、好ましくは２〜１５モル（例えば、２．１〜１２モル）、さらに好ましくは２〜１０モル（例えば、２．２〜８モル）程度であってもよい。また、式（２Ｂ）で表される化合物と式（２Ｄ）で表される化合物とが異なる化合物である場合、これらの成分は、前者／後者（モル比）＝３０／７０〜７０／３０、好ましくは３５／６５〜６５／３５、さらに好ましくは４０／６０〜６０／４０（例えば、４５／５５〜５５／４５）程度であってもよい。
【００８４】
また、方法（２）において、反応は、酸触媒の存在下で行ってもよい。酸触媒としては、前記と同様の酸触媒を使用できる。
【００８５】
酸触媒の使用量は、酸触媒の種類に応じて選択でき、例えば、前記式（２Ａ）で表される化合物１００重量部に対して、０．００１〜１５０重量部、好ましくは０．００５〜１００重量部、さらに好ましくは０．０１〜５０重量部程度であってもよい。
【００８６】
また、酸触媒に加えて、助触媒としてのチオール類を併用して行ってもよい。チオール類としては、例えば、メルカプトカルボン酸（チオ酢酸、β−メルカプトプロピオン酸、α−メルカプトプロピオン酸、チオグリコール酸、チオシュウ酸、メルカプトコハク酸、メルカプト安息香酸など）、アルキルメルカプタン（メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、プロピルメルカプタン、イソプロピルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタン、ドデシルメルカプタンなどのＣ１−１６アルキルメルカプタン（特にＣ１−４アルキルメルカプタン）など）、アラルキルメルカプタン（ベンジルメルカプタンなど）又はこれらの塩などが挙げられる。塩としては、例えば、アルカリ金属塩（例えば、メチルメルカプタンナトリウム、エチルメルカプタンナトリウムなどのナトリウム塩など）が例示できる。これらのチオール類のうち、メルカプトＣ２−６カルボン酸（例えば、β−メルカプトプロピオン酸）が好ましい。チオール類は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
【００８７】
チオール類の使用量は、前記式（２Ａ）で表される化合物１重量部に対して、０〜１重量部程度の範囲から選択でき、例えば、０．００５〜０．８重量部、好ましくは０．０１〜０．７重量部（例えば、０．０３〜０．６重量部）、さらに好ましくは０．０５〜０．５重量部（例えば、０．０６〜０．３重量部）程度であってもよい。
【００８８】
また、チオール類の使用量は、酸触媒１重量部に対して、０〜５０重量部程度の範囲から選択でき、例えば、０．１〜４０重量部、好ましくは０．５〜３０重量部、さらに好ましくは１〜２０重量部程度であってもよい。
【００８９】
方法（２）において、反応は、溶媒の非存在下で行ってもよく、溶媒中で行ってもよい。代表的な溶媒（有機溶媒）としては、エーテル系溶媒（ジエチルエーテルなどのジアルキルエーテル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル類など）、ハロゲン系溶媒（塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類）、芳香族系溶媒（ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、アニソールなど）などが挙げられる。溶媒は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【００９０】
反応は、通常、１０〜１５０℃、好ましくは２０〜１２０℃、さらに好ましくは３０〜８０℃（例えば、４０〜７０℃）程度で行う場合が多い。また、反応時間は、原料の種類、反応温度や溶媒中の濃度などに応じて調整でき、例えば、３０分〜４８時間、通常、１〜２４時間、好ましくは１〜１０時間程度であってもよい。
【００９１】
また、反応は、攪拌しながら行ってもよく、空気中又は不活性雰囲気（窒素、希ガスなど）中で行ってもよく、常圧又は加圧下で行ってもよい。なお、反応の進行は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）などにより確認（又は追跡）してもよい。
【００９２】
反応終了後の反応混合物には、通常、生成した前記式（１）で表される化合物以外に、未反応の原料、酸触媒、副反応生成物などが含まれている場合が多い。そのため、慣用の方法、例えば、濾過、濃縮、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
【００９３】
なお、このような方法（２）は、式（２Ｂ）で表される化合物と式（２Ｄ）で表される化合物とが同一である場合において、式（１）で表される化合物を効率よく得る方法である。
【００９４】
本発明のジアザフルオレン化合物は、活性水素基（ヒドロキシル基、メルカプト基又はアミノ基）を有する単官能性又は多官能性のジアザフルオレン骨格含有化合物であり、種々の用途に使用できる。例えば、本発明の化合物（又はその誘導体）のうち、単官能性の化合物（すなわち、ｎ１＝０、ｎ２＝１である化合物）は、樹脂用改質剤（希釈剤、重合開始剤、末端封鎖剤、共重合性単量体（又は樹脂の変性剤）など）として好適に用いることができる。特に、希釈剤（又は希釈剤の構成成分）として、前記化合物（又はその誘導体）を用いることにより、熱又は光硬化性樹脂のハンドリング性を向上させつつ、高耐熱性や優れた光学的特性（低複屈折、高屈折率など）を熱又は光硬化性樹脂（又はその硬化物）に付与できるため、極めて有用である。
【００９５】
また、本発明の化合物（又はその誘導体）のうち、多官能性の化合物（例えば、ｎ１およびｎ２が１以上である化合物など）は、特に、樹脂原料などとして好適に用いることができる。
【００９６】
以下に、これらの場合に分けて詳述する。
【００９７】
［単官能性化合物の用途］
本発明の化合物のうち、ｎ１が０であり、ｎ２が１である化合物（前記式（１Ａ）で表される化合物）は、活性水素基（ヒドロキシル基、メルカプト基又はアミノ基）を有する単官能性のジアザフルオレン骨格含有化合物であり、種々の用途（希釈剤など）に使用できる。このような用途において、本発明のフルオレン化合物は、そのまま使用してもよく、誘導体化して使用してもよい。例えば、希釈剤（重合性希釈剤）として使用する場合、樹脂（例えば、エポキシ樹脂、熱（又は光）硬化性（メタ）アクリル系樹脂などの熱又は光硬化性樹脂）の希釈剤として使用する場合、前記式（１）で表される化合物の誘導体（例えば、（メタ）アクリレート（単官能性（メタ）アクリレート）、グリシジルエーテルなど）として混合してもよい。このため、本発明には、前記式（１）で表されるジアザフルオレン化合物の誘導体も含まれる。
【００９８】
ジアザフルオレン化合物の誘導体としては、用途に応じて特に限定されないが、代表的な誘導体には、例えば、式（１）で表される化合物を原料とする重合性不飽和基を有する単官能性化合物、式（１）で表される化合物を原料とする架橋性基を有する含有化合物などが含まれる。
【００９９】
代表的な前記重合性不飽和基を有する単官能性化合物としては、例えば、下記式（３）で表される化合物（（メタ）アクリル基含有単官能性化合物）が含まれる。
【０１００】
【化９】
2009234999.tif 000010
【０１０１】
（式中、Ｒ４は水素原子又はメチル基を示し、Ｚ、Ａ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｋ１、ｋ２、ｍ２、ｐ１およびｐ２は前記と同じ。）
上記式（３）で表される化合物において、Ｚ、Ａ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｋ１、ｋ２、ｍ２、ｐ１およびｐ２は前記と同じであり、好ましい態様も前記と同様である。すなわち、代表的な化合物（３）には、前記式（１Ａ）において、Ｅ２が酸素原子で表される化合物のモノ（メタ）アクリレートが含まれる。なお、前記式（３）で表される化合物は、慣用の方法、例えば、前記式（１Ａ）において、Ｅ２が酸素原子である化合物と、（メタ）アクリル酸又はその誘導体（酸ハライド、エステル（メチルエステル、エチルエステルなどのＣ１−４アルキルエステル）、酸無水物など）とを反応させることにより製造できる。
【０１０２】
前記式（３）で表される代表的な化合物としては、例えば、９−（メタ）アクリロイルオキシ−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−（メタ）アクリロイルオキシ−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン、９−（メタ）アクリロイルオキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレンなど］、９−（アルキル−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（モノ又はジＣ１−４アルキル−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン］、９−（アリール−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（モノ又はジＣ６−１０アリール−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン］、９−（メタ）アクリロイルオキシナフチル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−（メタ）アクリロイルオキシナフチル−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン、９−（メタ）アクリロイルオキシアルコキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレンなど］、９−（アルキル−（メタ）アクリロイルオキシアルコキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（モノ又はジＣ１−４アルキル−（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン］、９−（アリール−（メタ）アクリロイルオキシアルコキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（モノ又はジＣ６−１０アリール−（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン］、９−（メタ）アクリロイルオキシアルコキシナフチル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシナフチル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレンなど］、９−（メタ）アクリロイルオキシナフチル−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシナフチル−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレンなど］などが挙げられる。
【０１０３】
また、代表的な前記架橋性基を有する単官能性化合物としては、例えば、下記式（４）で表される化合物（グリシジル基含有単官能性化合物）が含まれる。
【０１０４】
【化１０】
2009234999.tif 000011
【０１０５】
（式中、Ｒ５は水素原子又はメチル基を示し、Ｚ、Ａ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｋ１、ｋ２、ｍ２、ｐ１およびｐ２は前記と同じ。）
上記式（４）で表される化合物において、Ｚ、Ａ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、ｋ１、ｋ２、ｍ２、ｐ１およびｐ２は前記と同じであり、好ましい態様も前記と同様である。すなわち、すなわち、代表的な化合物（３）には、前記式（１Ａ）において、Ｅ２が酸素原子である化合物のモノグリシジルエーテルが含まれる。なお、前記式（４）で表される化合物は、慣用の方法、例えば、前記式（１Ａ）において、Ｅ２が酸素原子である化合物と、エピクロロヒドロリンなどとを反応させることにより製造できる。
【０１０６】
前記式（４）で表される代表的な化合物としては、例えば、９−グリシジルオキシ−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−グリシジルオキシ−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン、９−グリシジルオキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（４−グリシジルオキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレンなど］、９−（アルキル−グリシジルオキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（モノ又はジＣ１−４アルキル−グリシジルオキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン］、９−（アリール−グリシジルオキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（モノ又はジＣ６−１０アリール−グリシジルオキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン］、９−グリシジルオキシナフチル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン、９−グリシジルオキシナフチル−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン、９−グリシジルオキシアルコキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−グリシジルオキシＣ２−４アルコキシフェニル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレンなど］、９−（アルキル−グリシジルオキシアルコキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（モノ又はジＣ１−４アルキル−グリシジルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン］、９−（アリール−グリシジルオキシアルコキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−（モノ又はジＣ６−１０アリール−グリシジルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン］、９−グリシジルオキシアルコキシナフチル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−グリシジルオキシＣ２−４アルコキシナフチル−９−フェニル−４，５−ジアザフルオレンなど］、９−グリシジルオキシナフチル−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９−グリシジルオキシＣ２−４アルコキシナフチル−９−ナフチル−４，５−ジアザフルオレンなど］などが挙げられる。
【０１０７】
（多官能性化合物）
本発明の化合物のうち、ｎ１およびｎ２の合計が２以上、特に、ｎ１およびｎ２がそれぞれ１以上である化合物（前記式（１Ｂ）で表される化合物）は、樹脂原料として好適に用いることができる。例えば、本発明の化合物は、官能基として、複数のヒドロキシル基、メルカプト基又はアミノ基を有しているため、熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂のポリオール成分、ポリチオール成分、ポリアミン成分などとして用いることができる。すなわち、本発明の樹脂は、前記フルオレン化合物（又はその誘導体）を重合成分（ポリオール成分、ポリチオール成分又はポリアミン成分）とする樹脂である。詳細には、本発明の樹脂は、ポリオール成分、ポリチオール成分又はポリアミン成分を重合成分とする樹脂において、前記ポリオール成分、ポリチオール成分又はポリアミン成分の一部又は全部が前記化合物（特に、前記式（１Ｂ）で表される化合物、例えば、複数のヒドロキシル基を有するジアザフルオレン化合物、複数のメルカプト基を有するジアザフルオレン化合物、複数のアミノ基を有するジアザフルオレン化合物）（又はその誘導体）で構成された樹脂である。
【０１０８】
このような樹脂としては、ジアザフルオレン化合物の官能基（ヒドロキシル基又はメルカプト基）の種類に応じて選択でき、種々の熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂（又は光硬化性樹脂）が挙げられる。ポリオール成分（例えば、ジオール成分）を重合成分とする樹脂としては、熱可塑性樹脂［ポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエーテル系樹脂（ポリエーテルエーテルケトンなど）など］、熱硬化性樹脂［例えば、不飽和ポリエステル系樹脂、熱硬化性ポリウレタン系樹脂、エポキシ樹脂（ヒドロキシル基を有する前記ジベンゾフルオレン化合物のポリグリシジルエーテルなど）、ビニルエステル系樹脂、フェノール樹脂、ポリオールポリ（メタ）アクリレート（ヒドロキシル基を有する前記ジベンゾフルオレン化合物のポリ（メタ）アクリレート、又は前記ジベンゾフルオレン化合物と（メタ）アクリル酸又はその誘導体（（メタ）アクリル酸ハライドなど）との反応物など）、ウレタン（メタ）アクリレート］など］などが挙げられる。
【０１０９】
また、ポリチオール成分（例えば、ジチオール成分）を重合成分とする樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂［ポリチオエステル系樹脂、ポリチオカーボネート系樹脂、ポリチオウレタン系樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリチオエーテル系樹脂など］、熱硬化性樹脂（例えば、熱硬化性ポリチオウレタン系樹脂、チオエポキシ樹脂、ポリチオールポリ（メタ）アクリレートなど］などが挙げられる。
【０１１０】
さらに、ポリアミン成分（例えば、ジアミン成分）を重合成分とする樹脂としては、例えば、例えば、熱可塑性樹脂（ポリアミド系樹脂、熱可塑性ポリイミド系樹脂など）、熱硬化性樹脂（ポリイミド系樹脂、アニリン樹脂など）などが挙げられる。
【０１１１】
これらの樹脂において、ポリオール成分、ポリチオール成分又はポリアミン成分を構成する成分としての前記ジアザフルオレン化合物は、単独で又は２種以上組み合わせてもよい。
【０１１２】
以下、代表的な樹脂として、エポキシ樹脂（エポキシ化合物）、およびポリ（メタ）アクリレートを詳述する。
【０１１３】
（ポリ（メタ）アクリレート）
ポリ（メタ）アクリレートとしては、例えば、下記式（５）で表される化合物が挙げられる。
【０１１４】
【化１１】
2009234999.tif 000012
【０１１５】
（式中、Ｚ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ４、ｋ１、ｋ２、ｍ１、ｎ２およびｐ１は前記と同じ。）
代表的なポリ（メタ）アクリレート（又は前記式（５）で表される化合物）には、例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなど］、９，９−ビス（アルキル−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）４，５−ジアザフルオレン］、９，９−ビス（アリール−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（モノ又はジＣ６−１０アリール−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン］、９，９−ビス（ジ乃至テトラ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（３，４−ジ（メタ）アクリロイルオキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなど］などの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン類；９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシナフチル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシナフチル）−４，５−ジアザフルオレン；９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなど］、９，９−ビス（アルキル−（メタ）アクリロイルオキシアルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル−（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン］、９，９−ビス（アリール−（メタ）アクリロイルオキシアルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（モノ又はジＣ６−１０アリール−（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン］、９，９−ビス（ジ乃至テトラ（メタ）アクリロイルオキシアルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン｛例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］−４，５−ジアザフルオレンなどの９，９−ビス［（ジ乃至テトラ（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシ）フェニル］−４，５−ジアザフルオレンなど｝などの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン類；９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアルコキシナフチル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシＣ２−４アルコキシナフチル）−４，５−ジアザフルオレンなど］などの９，９−ビス（（メタ）アクリロイルオキシアルコキシナフチル）−４，５−ジアザフルオレン類などが挙げられる。
【０１１６】
（エポキシ樹脂）
エポキシ樹脂（エポキシ化合物）としては、例えば、下記式（６）で表される化合物が挙げられる。
【０１１７】
【化１２】
2009234999.tif 000013
【０１１８】
（式中、Ｚ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａ、Ｒ５、ｋ１、ｋ２、ｍ１、ｎ２およびｐ１は前記と同じ。）
代表的なエポキシ樹脂（又は前記式（６）で表される化合物）には、例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなど］、９，９−ビス（アルキル−グリシジルオキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル−グリシジルオキシフェニル）４，５−ジアザフルオレン］、９，９−ビス（アリール−グリシジルオキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（モノ又はジＣ６−１０アリール−グリシジルオキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン］、９，９−ビス（ジ乃至テトラグリシジルオキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（３，４−ジグリシジルオキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなど］などの９，９−ビス（グリシジルオキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン類；９，９−ビス（グリシジルオキシナフチル）−４，５−ジアザフルオレンなどの９，９−ビス（グリシジルオキシナフチル）−４，５−ジアザフルオレン；９，９−ビス（グリシジルオキシアルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレンなど］、９，９−ビス（アルキル−グリシジルオキシアルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（モノ又はジＣ１−４アルキル−グリシジルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン］、９，９−ビス（アリール−グリシジルオキシアルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（モノ又はジＣ６−１０アリール−グリシジルオキシＣ２−４アルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン］、９，９−ビス（ジ乃至テトラグリシジルオキシアルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン｛例えば、９，９−ビス［３，４−ジ（２−グリシジルオキシエトキシ）フェニル］−４，５−ジアザフルオレンなどの９，９−ビス［（ジ乃至テトラグリシジルオキシＣ２−４アルコキシ）フェニル］−４，５−ジアザフルオレンなど｝などの９，９−ビス（グリシジルオキシアルコキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン類；９，９−ビス（グリシジルオキシアルコキシナフチル）−４，５−ジアザフルオレン［例えば、９，９−ビス（グリシジルオキシＣ２−４アルコキシナフチル）−４，５−ジアザフルオレンなど］などの９，９−ビス（グリシジルオキシアルコキシナフチル）−４，５−ジアザフルオレン類などが挙げられる。
【産業上の利用可能性】
【０１１９】
本発明の化合物は、活性水素基（ヒドロキシル基、メルカプト基又はアミノ基）を有するジアザフルオレン骨格含有化合物であり、高耐熱性、高屈折率、低線膨張率などの優れた特性を有し、樹脂原料、重合開始剤、末端封鎖剤［又は封止剤、例えば、熱硬化性樹脂（エポキシ樹脂など）の末端封鎖剤、熱可塑性樹脂（例えば、ポリエステル系樹脂など）の末端封鎖剤など］、希釈剤などの用途に好適に使用できる。特に、前記化合物のうち、単官能性化合物又はその誘導体（（メタ）アクリレート、グリシジルエーテルなど）は、希釈剤（反応性希釈剤）として好適に使用できる。そして、本発明の化合物（又はどの誘導体）をこのような用途に使用することにより、高耐熱性、高屈折率などの優れた特性を有するジアザフルオレン骨格を簡便に樹脂（又はその硬化物）などに導入できる。
【実施例】
【０１２０】
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
【０１２１】
（実施例１）
４，５−ジアザフルオレン−９−オン（アルドリッチ製）１．０ｇと、溶媒としてのテトラヒドロフラン１０ｍＬとを混合し、５〜１０℃に冷却しながらフェニルマグネシウムブロミド（アルドリッチ製）２．０ｍＬをゆっくりと滴下し、室温にて４０分攪拌した後、６６℃で１６時間攪拌した。反応後、溶液に水１５ｇを加えてクエンチし、ジエチルエーテル（ナカライテスク製）１０ｇを加え３回抽出した。得られた有機層を食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウム（ナカライテスク製）で乾燥し、エバポレータにて溶媒を留去したところ、１．０２ｇのサンプルが得られた。
【０１２２】
さらに得られたサンプルを分析した結果、目的とする９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン−９−オール（下記式）であることを確認した。
【０１２３】
【化１３】
2009234999.tif 000014
【０１２４】
以下に、得られた反応物の分析データを示す。
【０１２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：７．１７ｐｐｍ［２Ｈ（ジアザフルオレンの２位および７位の水素）］、７．２２〜７．３７ｐｐｍ［５Ｈ（ジアザフルオレンの９位に置換したベンゼン環の水素）］、７．６７ｐｐｍ［２Ｈ（ジアザフルオレン骨格の水素）］、８．５６ｐｐｍ［２Ｈ（ジアザフルオレン骨格の水素）］。
【０１２６】
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：７９．６ｐｐｍ（ジアザフルオレン骨格の９位の炭素）、１２３．９、１２５．２、１２７．７、１２８．４、１３２．６ｐｐｍ（フェニル基のオルト、メタ、パラ位の炭素およびジアザフルオレン骨格の１、２位の炭素）、１４１．０、１４５．４ｐｐｍ(フェニル基のイプソ位の炭素およびジアザフルオレン骨格の１位と９位の間の炭素)、１５０．７ｐｐｍ（ジアザフルオレン骨格の３位の炭素）、１５６．８ｐｐｍ（ジアザフルオレン骨格の４位と５位の間の炭素）。
【０１２７】
ＩＲ（ＫＢｒ）：３０８５、１５９３、１５６８、１４５０、１４０２、１１６１、７５０、７０１（単位はｃｍ−１）。
【０１２８】
（実施例２）
３０ｍＬの二口フラスコに、実施例１で得られた９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン−９−オール０．１６ｇおよびｏ−クレゾール（ナカライテスク製）０．２６ｇを入れ、８０℃に加熱した。撹拌しながら、トリフルオロメタンスルホン酸（ナカライテスク製）０．２０ｍＬを加えた。その後、８０℃で２０時間撹拌した。反応後、メタノールでクエンチし、水を加え、ジエチルエーテル（ナカライテスク製）を加え３回抽出した。硫酸ナトリウム（ナカライテスク製）で乾燥後、エバポレータにて溶媒を留去したところ、０．１１ｇのサンプルが得られた。
【０１２９】
さらに得られたサンプルを分析した結果、目的とする９−フェニル−９−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４，５−ジアザフルオレン（下記式）であることを確認した。
【０１３０】
【化１４】
2009234999.tif 000015
【０１３１】
以下に、得られた反応物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを示す。
【０１３２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．２３ｐｐｍ［３Ｈ（クレゾールのメチル基の水素）］、６．６５ｐｐｍ［２Ｈ（クレゾールの水素）］、７．１４−７．２０ｐｐｍ［４Ｈ（クレゾールの水素）］、７．２１−７．２９ｐｐｍ［５Ｈ（ジアザフルオレンの９位に置換したベンゼン環の水素）］、７．７５ｐｐｍ［２Ｈ（ジアザフルオレン骨格の水素）］、８．７２ｐｐｍ［２Ｈ（ジアザフルオレン骨格の水素）］。
【０１３３】
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：１５．９ｐｐｍ（クレゾールのメチル基の炭素）、６０．８ｐｐｍ（ジアザフルオレン骨格の９位の炭素）、１１４．７ｐｐｍ（クレゾールの６位の炭素）、１２３．２、１２３．４、１２６．９、１２７．１、１２７．６、１２８．３、１２９．４、１３０．１、１３３．４ｐｐｍ（フェニル基のオルト、メタ、パラ位の炭素、クレゾールの２、３、４、５位の炭素、およびジアザフルオレン骨格の１、２位の炭素）、１２９．４、１３０．１ｐｐｍ（クレゾールの３および４位の炭素）、１４１．９、１４５．７ｐｐｍ(フェニル基のイプソ位の炭素およびジアザフルオレン骨格の１位と９位の間の炭素)、１４９．８ｐｐｍ（ジアザフルオレン骨格の３位の炭素）、１４９．８ｐｐｍ（ジアザフルオレン骨格の３位の炭素）、１５７．２ｐｐｍ（ジアザフルオレン骨格の４位と５位の間の炭素）。
【０１３４】
ＩＲ（ＫＢｒ）：３２００、３０５７、３０２８、２９２２、２８５３、１５９０、１５６８、１４９７、１４０２、１２６７、１２４４、１１０１、８１６、７５０、７００（単位はｃｍ−１）。
【０１３５】
（実施例３）
３０ｍＬの二口フラスコに、実施例１で得られた９−フェニル−４，５−ジアザフルオレン−９−オール０．１０ｇおよび２−フェノキシエタノール（東京化成工業製）１．０７ｇを入れ、６０℃に加熱した。撹拌しながら、トリフルオロメタンスルホン酸（ナカライテスク製）０．２０ｍＬを加えた。その後、６０℃で２０時間撹拌した。反応後、メタノールでクエンチし、水を加え、ジエチルエーテル（ナカライテスク製）を加え３回抽出した。硫酸ナトリウム（ナカライテスク製）で乾燥後、エバポレータにて溶媒を留去したところ、０．１２ｇのサンプルが得られた。
【０１３６】
さらに得られたサンプルを分析した結果、目的とする９−フェニル−９−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−４，５−ジアザフルオレン（下記式）であることを確認した。
【０１３７】
【化１５】
2009234999.tif 000016
【０１３８】
以下に、得られた反応物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを示す。
【０１３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）ｐｐｍ：３．９５［２Ｈ（フェノキシエタノールのメチレン水素）］、４．０５［２Ｈ（フェノキシエタノールのメチレン水素）］、６．８２［２Ｈ（フェノキシエタノールの芳香環の水素）］、７．１４［２Ｈ（フェノキシエタノールの芳香環の水素）］、７．１８−７．３６［７Ｈ（ジアザフルオレンの９位に置換したベンゼン環の水素およびジアザフルオレン骨格の水素）］、７．６８［２Ｈ（ジアザフルオレン骨格の水素）］、８．５５［２Ｈ（ジアザフルオレン骨格の水素）］。
【０１４０】
（実施例４）
３０ｍＬの二口フラスコに、４，５−ジアザフルオレン−９−オン（アルドリッチ製）０．３７ｇおよびｏ−クレゾール（ナカライテスク製）２．１７ｇを入れ、６０℃に加熱した。撹拌しながら、トリフルオロメタンスルホン酸（ナカライテスク製）０．９４ｍＬを加えた。その後、６０℃で２０時間撹拌し、ＴＬＣにより原料の消失を確認した。反応後、メタノールでクエンチし、水を加え、析出した固体をろ過した後、乾燥したところ、０．５９ｇのサンプルが得られた。
【０１４１】
さらに得られたサンプルを分析した結果、目的とする９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−４，５−ジアザフルオレン（下記式）であることを確認した。
【０１４２】
【化１６】
2009234999.tif 000017
【０１４３】
以下に、得られた反応物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを示す。
【０１４４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）ｐｐｍ：１．９９［６Ｈ（クレゾールのメチル基の水素）］、６．６３−６．８０［６Ｈ（クレゾールの水素）］、７．４０［２Ｈ（ジアザフルオレン骨格の水素）］、７．９２［２Ｈ（ジアザフルオレン骨格の水素）］、８．６６［２Ｈ（ジアザフルオレン骨格の水素）］、９．３１［２Ｈ（ヒドロキシル基の水素）］。
【０１４５】
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）ｐｐｍ：１６．２（クレゾールのメチル基の炭素）、５９．５（ジアザフルオレン骨格の９位の炭素）、１１４．３（クレゾールの６位の炭素）、１２３．５、１２３．７、１２５．０、１２９．４、１３３．８、１４６．４、１４９．３、１５４．３、１５６．４、１６４．２。
【０１４６】
（実施例５）
実施例４で得られた化合物［９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−４，５−ジアザフルオレン］５３．６ｍｇ、メタクリル酸無水物（アルドリッチ製）０．１０ｇ、反応溶媒としてのテトラヒドロフラン（ナカライテスク製）２．０ｍＬおよびアルカリ触媒としての１５％苛性ソーダ水９９．５ｍｇを反応器に仕込み、室温にて１７時間攪拌させた結果、ＴＬＣで原料の消失を確認した。その後、３．０ｇの飽和食塩水を加え、析出した固体をろ過し、乾燥したところ、２０．０ｍｇ（収率２８％）の白色固体が得られた。
【０１４７】
さらに得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲ分析を行った結果、目的とする二官能性のメタクリレート（下記式）であることを確認した。以下に、得られた結晶の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータおよび化学式を示す。
【０１４８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）ｐｐｍ：２．０５（ｓ，６Ｈ）、２．０７（ｓ，６Ｈ）、５．７５（ｓ，２Ｈ）、６．３３（ｓ，２Ｈ）、６．９３−６．９９（ｍ，４Ｈ）、７．０６（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｄｄ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，２Ｈ）、８．７４（ｄ，２Ｈ）。
【０１４９】
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）ｐｐｍ：１６．４、１８．５（クレゾールおよびメタクリル酸のメチル基の炭素）、６０．７ｐｐｍ（ジアザフルオレン骨格の９位の炭素）、１２２．０、１２３．５、１２６．５、１２７．３、１３０．１、１３３．６、１３５．５、１４０．８、１４５．５、１４８．７、１５０．２、１５７．３、１６５．３、２１９．５ｐｐｍ。
【０１５０】
【化１７】
2009234999.tif 000018