(57)【要約】【課題】発光色度のばらつきを低減させ、発光効率が良好であり、低駆動電圧の有機電界発光素子の提供。【解決手段】一対の電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一般式（１）で表される化合物、及び４座配位子を有する白金錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。2009224762.tif 000099（一般式（１）中、Ｚ1は芳香族複素環を表し、Ｚ2は、芳香族複素環または芳香族炭化水素環を表し、Ｚ3 は、２ 価の連結基または単なる結合手を表す。Ｒ111 は、水素原子または置換基を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一般式（１）で表される化合物、及び４座配位子を有する白金錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【化１】
2009224762.tif 000098
（一般式（１）中、Ｚ1は芳香族複素環を表し、Ｚ2は、芳香族複素環または芳香族炭化水素環を表し、Ｚ3 は、２ 価の連結基または単なる結合手を表す。Ｒ111 は、水素原子ま
たは置換基を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物のＺ1が、６員環であることを特徴とする請求項１
に記載の有機電界発光素子。
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物のＺ2が、６員環であることを特徴とする請求項１
または２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物のＺ3が、結合手であることを特徴とする請求項１
〜３のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【請求項５】
一般式（１）で表される化合物を発光層に含有することを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
一般式（１）で表される化合物を発光層に隣接する層に含有することを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子、特に、有機電界発光素子（発光素子、又はＥＬ素子）に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。この有機電界発光素子の重要な特性値として消費電力がある。消費電力は電圧と電流の積で表され、所望の明るさを得るに必要な電圧値が低いほど、かつ、電流値を小さくするほど、素子の消費電力を低くすることが出来る。
【０００３】
素子に流れる電流値を低くする一つの試みとして、オルトメタル化イリジウム錯体（Ir(ppy)3:ｔｒｉｓ−ｏｒｔｈｏ−ｍｅｔａｌａｔｅｄ ｃｏｍｐｌｅｘ ｏｆ Ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ） ｗｉｔｈ ２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）からの発光を利用した発光素子が報告されている（例えば特許文献１参照）。これらに記載のりん光発光素子は、従来の一重項発光素子に比べて外部量子効率が大幅に向上し、電流値を小さくすることに成功している。
これに対して特許文献２には、５員環アゾリル基（イミダゾリル基など）を４座配位子として有する白金錯体化合物を発光材料に適用した発光素子が発光効率を向上させることが報告されている。
【０００４】
りん光発光素子の発光効率、耐久性改良を目的に、アザカルバゾールを含有する素子（特許文献３、特許文献４）が報告されているが、耐久性、効率の点で、さらなる改良が望まれていた。
【０００５】
また、有機電界発光（ＥＬ）素子のディスプレイへの応用が実用化されているものの、各有機電界発光素子の発光色度のばらつきにより生ずる色ずれが課題となっており、改良が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００１−２４７８５９号公報
【特許文献２】特開２００７−１９４６２号公報
【特許文献３】特開２００５−３４０１２３号公報
【特許文献４】特開２００６−１２０８２１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、発光色度のばらつきを低減させ、耐久性、発光効率が良好な、低駆動電圧の有機電界発光素子の提供にある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
この課題は下記手段によって達成された。
〔１〕一対の電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一般式（１）で表される化合物、及び４座配位子を有する白金錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
【０００９】
【化１】
2009224762.tif 000002
【００１０】
（一般式（１）中、Ｚ1は芳香族複素環を表し、Ｚ2は、芳香族複素環または芳香族炭化水素環を表し、Ｚ3 は、２ 価の連結基または単なる結合手を表す。Ｒ111 は、水素原子ま
たは置換基を表す。）
【００１１】
〔２〕前記一般式（１）で表される化合物のＺ1が、６員環であることを特徴とする〔１
〕に記載の有機電界発光素子。
【００１２】
〔３〕前記一般式（１）で表される化合物のＺ2が、６員環であることを特徴とする〔１
〕または〔２〕に記載の有機電界発光素子。
【００１３】
〔４〕前記一般式（１）で表される化合物のＺ3が、結合手であることを特徴とする〔１
〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
【００１４】
〔５〕一般式（１）で表される化合物を発光層に含有することを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【００１５】
〔６〕一般式（１）で表される化合物を発光層に隣接する層に含有することを特徴とする請求項〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【発明の効果】
【００１６】
本発明の有機電界発光素子は、一般式（Ｉ）で表される化合物（本明細書において「本発明の化合物」と同義で用いる。）、及び４座配位子を有する白金錯体を含有することを特徴とする。これにより、高い発光効率（例えば外部量子効率）を有し、低駆動電圧の有機電界発光素子（本明細書において「本発明の素子」と同義で用いる）が提供できる。また、各有機電界発光素子の発光色度のばらつきを抑制でき、製造適性に優れた素子が提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一般式（１）で表される化合物、及び４座配位子を有する白金錯体を含有することを特徴とする。
一般式（１）で表される化合物、及び４座配位子を有する白金錯体を組み合わせて用いることで、発光層内の電荷バランスが向上することにより、外部量子効率が優れた有機電界発光素子とすることができる。また、有機電界発光素子を長寿命化させることができる。さらに、各有機電界発光素子の発光色度のばらつきを抑制可能な理由は明らかではないが、一般式（１）で表される化合物、及び４座配位子を有する白金錯体を組み合わせて用いて発光層内の電荷バランスを改善し、電荷の再結合位置および発光中心を発光層中央に調整する事で色度のばらつき低減を可能にしたと考えられる。
【００１８】
一般式（１）で表される化合物について詳細に説明する。
【００１９】
【化２】
2009224762.tif 000003
【００２０】
一般式（１）について説明する。Ｚ1は芳香族複素環を表し、Ｚ2は、芳香族複素環または芳香族炭化水素環を表し、Ｚ3 は２価の連結基または単なる結合手を表す。Ｒ111は、
水素原子または置換基を表す。Ｒ111で表される置換基としては下記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。
【００２１】
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシルなどが挙げられる。）、脂環式炭化水素基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばアダマンチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜
２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）
【００２２】
R111はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Aとして挙げ
たものが適用できる。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
【００２３】
R111として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基、であり、特に好ましくはアルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基である。
【００２４】
一般式（１）において、Ｚ1 、Ｚ2で表される芳香族複素環としては、フラン環、チオ
フェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子が更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。前記芳香族複素環は置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【００２５】
前記一般式（１）において、Ｚ2で表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、
ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。前記芳香族炭化水素環は、置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
【００２６】
前記一般式（１）において、Ｚ3で表される２価の連結基としては、アルキレン、アル
ケニレン、アルキニレン、アリーレンなどの炭化水素基のほか、ヘテロ原子を含むものであってもよく、また、チオフェン−２，５−ジイル基や、ピラジン−２，３−ジイル基のような、芳香族複素環を有する化合物（ヘテロ芳香族化合物ともいう）に由来する２価の連結基であってもよいし、酸素や硫黄などのカルコゲン原子であってもよい。また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジイル基やジアリールゲルマンジイル基のような、ヘテロ原子を介して連結する基でもよい。
前記一般式（１）において、Ｚ3で表される単なる結合手とは、連結する置換基同士を
直接結合する結合手である。
【００２７】
本発明においては、前記一般式（１）のＺ1が６員環であることが好ましい。これによ
り、より発光効率を高くすることができる。更に、一層長寿命化させることができる。具体的にはピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環が好ましく、ピリジン環、ピリミジン環がより好ましい。
【００２８】
また、本発明においては、前記一般式（１）のＺ2 が６員環であることが好ましい。これにより、より発光効率を高くすることができる。更に、より一層長寿命化させることができる。具体的にはベンゼン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環がより好ましい。
【００２９】
更に、前記一般式（１）のＺ1とＺ2が共に６員環であることがより好ましい。Ｚ1とＺ2を共に６員環とすることで、より一層発光効率を高くすることができるので好ましい。更に、より一層長寿命化させることができるので好ましい。
【００３０】
本発明においては、前記一般式（１）のＺ3が単なる結合手であることが好ましい。
【００３１】
一般式（１）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（２）で表される化合物である。Ｚ3が連結基を含まないため、発光素子内でのＺ1の解離反応が抑制され、素子内の長寿命化が期待されるため、下記一般式（２）の化合物が好ましい。
【００３２】
【化３】
2009224762.tif 000004
【００３３】
一般式（２）について説明する。Ｒ211は、水素原子または置換基を表す。Ｒ211は一般式（１）におけるＲ111と同義であり、また好ましい範囲も同様である。A21〜A24はN原子またはC-R222を表す。A21〜A24のうち、N原子の数は1〜2の整数である。A25〜A28はN原子またはC-R222を表す。A25〜A28のうち、N原子の数は0〜2の整数である。R222は水素原子
または置換基を表す。
【００３４】
R222としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。複数のR222は同一でも異なっていてもよい。
【００３５】
R222で表される置換基として好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基、脂環式炭化水素基、アリール基、フッ素基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基である。
【００３６】
R222で表される置換基はさらに置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環
を形成していてもよい。
【００３７】
一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−１）で表される化合物である。
【００３８】
【化４】
2009224762.tif 000005
【００３９】
一般式（３−１）について説明する。Ｒ311は、水素原子または置換基を表す。Ｒ311は一般式（２）におけるＲ211と同義であり、また好ましい範囲も同様である。R312〜R318
はおのおの独立に、水素原子または置換基を表し、一般式（２）におけるＲ222と同義で
あり、また好ましい範囲も同様である。
【００４０】
一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−２）で表される化合物である。
【００４１】
【化５】
2009224762.tif 000006
【００４２】
一般式（３−２）について説明する。Ｒ321は、水素原子または置換基を表す。
Ｒ321は一般式（２）におけるＲ211と同義であり、また好ましい範囲も同様である。R322〜R328はおのおの独立に、水素原子または置換基を表し、一般式（２）におけるＲ222
と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００４３】
一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−３）で表される化合物である。
【００４４】
【化６】
2009224762.tif 000007
【００４５】
一般式（３−３）について説明する。Ｒ331は、水素原子または置換基を表す。Ｒ331は一般式（２）におけるＲ211と同義であり、また好ましい範囲も同様である。R332〜R338
はおのおの独立に、水素原子または置換基を表し、一般式（２）におけるＲ222と同義で
あり、また好ましい範囲も同様である。
【００４６】
一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−４）で表される化合物である。
【００４７】
【化７】
2009224762.tif 000008
【００４８】
一般式（３−４）について説明する。Ｒ341は、水素原子または置換基を表す。Ｒ341は一般式（２）におけるＲ211と同義であり、また好ましい範囲も同様である。R342〜R348
はおのおの独立に、水素原子または置換基を表し、一般式（２）におけるＲ222と同義で
あり、また好ましい範囲も同様である。
【００４９】
一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−５）で表される化合物である。
【００５０】
【化８】
2009224762.tif 000009
【００５１】
一般式（３−５）について説明する。Ｒ351は、水素原子または置換基を表す。Ｒ351は一般式（２）におけるＲ211と同義であり、また好ましい範囲も同様である。R352〜R357
はおのおの独立に、水素原子または置換基を表し、一般式（２）におけるＲ222と同義で
あり、また好ましい範囲も同様である。
【００５２】
一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−６）で表される化合物である。
【００５３】
【化９】
2009224762.tif 000010
【００５４】
一般式（３−６）について説明する。Ｒ361は、水素原子または置換基を表す。Ｒ361は一般式（２）におけるＲ211と同義であり、また好ましい範囲も同様である。R362〜R367
はおのおの独立に、水素原子または置換基を表し、一般式（２）におけるＲ222と同義で
あり、また好ましい範囲も同様である。
【００５５】
一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−７）で表される化合物である。
【００５６】
【化１０】
2009224762.tif 000011
【００５７】
一般式（３−７）について説明する。Ｒ371は、水素原子または置換基を表す。Ｒ371は一般式（２）におけるＲ211と同義であり、また好ましい範囲も同様である。R372〜R377
はおのおの独立に、水素原子または置換基を表し、一般式（２）におけるＲ222と同義で
あり、また好ましい範囲も同様である。
【００５８】
一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−８）で表される化合物である。
【００５９】
【化１１】
2009224762.tif 000012
【００６０】
一般式（３−８）について説明する。Ｒ381は、水素原子または置換基を表す。Ｒ381は一般式（２）におけるＲ211と同義であり、また好ましい範囲も同様である。R382〜R387
はおのおの独立に、水素原子または置換基を表し、一般式（２）におけるＲ222と同義で
あり、また好ましい範囲も同様である。
【００６１】
一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−９）で表される化合物である。
【００６２】
【化１２】
2009224762.tif 000013
【００６３】
一般式（３−９）について説明する。Ｒ391は、水素原子または置換基を表す。Ｒ391は一般式（２）におけるＲ211と同義であり、また好ましい範囲も同様である。R392〜R397
はおのおの独立に、水素原子または置換基を表し、一般式（２）におけるＲ222と同義で
あり、また好ましい範囲も同様である。
【００６４】
一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（３−１０）で表される化合物である。
【００６５】
【化１３】
2009224762.tif 000014
【００６６】
一般式（３−１０）について説明する。Ｒ3101は、水素原子または置換基を表す。Ｒ3101は一般式（２）におけるＲ211と同義であり、また好ましい範囲も同様である。R3102〜R3107はおのおの独立に、水素原子または置換基を表し、一般式（２）におけるＲ222と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００６７】
一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物である。特に、分子内に前記一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基を２つから４つ有することがより好ましい。このとき、前記一般式（２）で表される構造において、Ｒ211を除い
た部分が、一般式（４−１）〜（４−１０）に置き換わる場合を含む。
【００６８】
【化１４】
2009224762.tif 000015
【００６９】
一般式（４−１）〜（４−１０）について説明する。R412〜R418、R422〜R428、R432〜R438、R442〜R448、R452〜R457、R462〜R467、R472〜R477、R482〜R487、R492〜R497、R4102〜R4107はおのおの独立に、水素原子または置換基を表し、一般式（２）におけるＲ222と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
【００７０】
一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（５）で表される化合物である。
【００７１】
【化１５】
2009224762.tif 000016
【００７２】
一般式（５）について説明する。R511〜R516はおのおの独立に、水素原子または置換基を表し、上記置換基群Aとして挙げたものが適用できるが、R511〜R516の少なくとも一つ
は前記一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基である。
【００７３】
一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（６）で表される化合物である。
【００７４】
【化１６】
2009224762.tif 000017
【００７５】
一般式（６）について説明する。R611〜R620はおのおの独立に、水素原子または置換基を表し、上記置換基群Aとして挙げたものが適用できるが、R611〜R620の少なくとも一つ
は前記一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基である。
【００７６】
一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（７）で表される化合物である。
【００７７】
【化１７】
2009224762.tif 000018
【００７８】
一般式（７）について説明する。R711〜R720はおのおの独立に、水素原子または置換基を表し、上記置換基群Aとして挙げたものが適用できるが、R711〜R720の少なくとも一つ
は前記一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基である。Ｌ1は２価の連
結基を表す。
【００７９】
Ｌ1で表される２価の連結基としては、アルキレン基（例えば、エチレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルエチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、シクロヘキシレン基（例えば、１，６−シクロヘキサンジイル基等）、シクロペンチレン基（例えば、１，５−シクロペンタンジイル基など）等）、アルケニレン基（例えば、ビニレン基、プロペニレン基等）、アルキニレン基（例えば、エチニレン基、３−ペンチニレン基等）、アリーレン基などの炭化水素基のほか、ヘテロ原子を含む基（例えば、−Ｏ−、−Ｓ−等のカルコゲン原子を含む２価の基、−Ｎ（Ｒ）−基、ここで、Ｒは、水素原子またはアルキル基を表し、該アルキル基は、前記一般式（ １ ） において、Ｒ111 で
表されるアルキル基と同義である）等が挙げられる。
【００８０】
また、上記のアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基の各々においては、２価の連結基を構成する炭素原子の少なくとも一つが、カルコゲン原子（酸素、硫黄等）や前記−Ｎ（Ｒ）−基等で置換されていても良い。
【００８１】
更に、Ｌ1で表される２価の連結基としては、例えば、２ 価の複素環基を有する基が用
いられ、例えば、オキサゾールジイル基、ピリミジンジイル基、ピリダジンジイル基、ピランジイル基、ピロリンジイル基、イミダゾリンジイル基、イミダゾリジンジイル基、ピラゾリジンジイル基、ピラゾリンジイル基、ピペリジンジイル基、ピペラジンジイル基、モルホリンジイル基、キヌクリジンジイル基等が挙げられ、また、チオフェン−２，５−ジイル基や、ピラジン−２，３−ジイル基のような、芳香族複素環を有する化合物（ヘテロ芳香族化合物ともいう）に由来する２価の連結基であってもよい。
【００８２】
また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジイル基やジアリールゲルマンジイル基のようなヘテロ原子を会して連結する基であってもよい。
【００８３】
一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（８）で表される化合物である。
【００８４】
【化１８】
2009224762.tif 000019
【００８５】
一般式（８）について説明する。R811〜R815はおのおの独立に、水素原子または置換基を表し、上記置換基群Aとして挙げたものが適用できるが、R811〜R815の少なくとも一つ
は前記一般式（４−１）〜（４−１０）のいずれかで表される基である。R82は水素原子
または置換基を表す。複数のR82は同一でも異なっていてもよい。R82は水素原子または置換基を表す。複数のR82は同一でも異なっていてもよい。mは1〜４の整数を表す。
【００８６】
R82で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。R82として好ましくは、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、さらに好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族ヘテロ環基である。
【００８７】
一般式（２）で表される化合物として、好ましい形態の一つは、下記一般式（９）で表される化合物である。
【００８８】
【化１９】
2009224762.tif 000020
【００８９】
一般式（９）について説明する。A91〜A98、R911は一般式(２) におけるA21〜A28、R211と同義であり、また好ましい範囲も同様である。R92は水素原子または置換基を表す。複数のR92は同一でも異なっていてもよい。mは1〜４の整数を表す。ケイ素連結基は、A91〜
A98中のC原子と連結する。) 
【００９０】
R92で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。R92として好ましくは、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基であり、より好ましくは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、アミノ基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、さらに好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、シアノ基、芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族ヘテロ環基である。
【００９１】
次に本発明の有機電界発光素子に用いられる一般式（１）〜（９）で表わされる化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。
【００９２】
【化２０】
2009224762.tif 000021
【００９３】
【化２１】
2009224762.tif 000022
【００９４】
【化２２】
2009224762.tif 000023
【００９５】
【化２３】
2009224762.tif 000024
【００９６】
【化２４】
2009224762.tif 000025
【００９７】
【化２５】
2009224762.tif 000026
【００９８】
【化２６】
2009224762.tif 000027
【００９９】
【化２７】
2009224762.tif 000028
【０１００】
【化２８】
2009224762.tif 000029
【０１０１】
【化２９】
2009224762.tif 000030
【０１０２】
【化３０】
2009224762.tif 000031
【０１０３】
【化３１】
2009224762.tif 000032
【０１０４】
一般式（１）〜（９）で表される化合物は、例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，１５０５−１５１０（１９９９）、J.Org.Chem.,７８３２−７８３８（１９９３）、Tetrahedron,４９−６４（１９９３）等種々の公知の合成法にて合成
することが可能である。
一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度は１３０℃以上、４５０℃以下であることが好ましく、１４０℃以上、４５０℃以下であることがより好ましく、１６０℃以上、４５０℃以下であることが更に好ましい。ガラス転移温度がこの範囲であれば素子の耐熱性、耐久性が向上すると期待され、好ましい。
【０１０５】
＜４座配位子を有する白金錯体＞
本発明の有機電界発光素子は、一般式（Ｉ）で表される化合物、及び４座配位子を有する白金錯体をに含有することを特徴とする。
４座配位子を有する白金錯体を用いることで、素子の発光効率が向上し、また駆動耐久性が向上するという点で優れる。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物及び４座配位子を有する白金錯体の併用により発光層への電子の注入がより促進されると考えられ、電荷再結合位置および発光中心が発光層中心になる事で、素子の耐久性が向上しかつ、各素子の色度のばらつきが低減される。
【０１０６】
４座配位子を有する白金錯体としては、国際公開第００−５７６７６号に記載の化合物が挙げられる。
【０１０７】
４座配位子を有する白金錯体（燐光発光）材料として、より具体的には、米国特許第６，６５３，６５４号、国際公開第２００４-０９９３３９号、国際公開第０４−１０８８
５７号、特開２００５−３１０７３３、特開２００５−３１７５１６、特開２００６−２６１６２３、特開２００６−９３５４２、特開２００６−２５６９９９、国際公開第０６−０９８５０５号、特開２００７−１９４６２、特開２００７−９６２５５、特開２００７−９６２５９、国際公開第０５−０４２４４４号、特開２００６−２３２７８４、米国特許第０１３４４６１号、国際公開第０５−０４２５５０号、に記載の化合物が好ましい。
【０１０８】
４座配位子を有する白金錯体（燐光発光）材料として、２-アリールピリジン誘導体、
２−(１-ピラゾリル)ピリジン誘導体、１-アリールピラゾール誘導体を配位子の部分構造として含むものが好ましく、２-アリールピリジン誘導体、２−(１-ピラゾリル)ピリジン誘導体を配位子の部分構造として含むものがより好ましく、２−(１-ピラゾリル)ピリジ
ン誘導体を配位子の部分構造として含むものが特に好ましい。
【０１０９】
また、上記の配位子の部分構造（例えば、２-アリールピリジン誘導体、２−(１-ピラ
ゾリル)ピリジン誘導体、１-アリールピラゾール誘導体など）は、適当な部位で連結されて、４座の配位子を構成する。
【０１１０】
２-アリールピリジン誘導体を配位子の部分構造として含む場合には、ピリジン環の6位、もしくは、アリール基のピリジン環に対してメタ位で連結することが好ましく、ピリジン環の6位同士、もしくは、アリール基のピリジン環に対してメタ位同士で連結すること
がより好ましく、ピリジン環の6位同士で連結することが特に好ましい。
２−(１-ピラゾリル)ピリジン誘導体を配位子の部分構造として含む場合は、ピリジン
環の6位、もしくは、１−ピラゾリル基の４位で連結することが好ましく、ピリジン環の6位同士、もしくは、１−ピラゾリル基の４位同士で連結することがより好ましく、ピリジン環の6位同士で連結することが特に好ましい。
１-アリールピラゾール誘導体を配位子の部分構造として含む場合には、ピラゾール環
の３位、もしくは、アリール基のピラゾール環に対してメタ位で連結することが好ましく、ピラゾール環の３位同士、もしくは、アリール基のピラゾール環に対してメタ位同士で連結することがより好ましく、ピラゾール環の３位同士で連結することが特に好ましい。
【０１１１】
上記の配位子の部分構造を連結する構造としては、単結合であっても、２価の連結基であっても良いが、２価の連結基であることが好ましく、２価の連結基としては、例えば、メチレン連結、エチレン連結、フェニレン連結、窒素原子連結、酸素原子連結、硫黄原子連結、ケイ素原子連結が好ましく、メチレン連結、窒素原子連結、ケイ素原子連結がより好ましく、メチレン連結が特に好ましい。メチレン連結基として具体的には、メチレン基（―ＣＨ2―）、メチルメチレン基（―ＣＨＭｅ―）、フルオロメチルメチレン基（―Ｃ
ＦＭｅ―）、ジメチルメチレン基（―ＣＭｅ2―）、メチルフェニルメチレン基（―ＣＭ
ｅＰｈ―）、ジフェニルメチレン基（―ＣＰｈ2―）、９，９−フルオレンジイル基、１
，１−シクロペンタンジイル基、１，１−シクロヘキサンジイル基が挙げられ、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、９，９−フルオレニル基、１，１−シクロペンタンジイル基、１，１−シクロヘキサンジイル基が好ましく、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、１，１−シクロヘキサンジイル基がより好ましく、ジメチルメチレン基が特に好ましい。
【０１１２】
上記白金錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体である。
【０１１３】
【化３２】
2009224762.tif 000033
【０１１４】
（式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。Ｌ1、
Ｌ2およびＬ3はそれぞれ独立に単結合または二価の連結基を表す。）
一般式（Ｃ−１）について説明する。Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4はそれぞれ独立にＰｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましい。
炭素原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子および、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子およびそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール
配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子およびそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
酸素原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子およびそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。
硫黄原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子およびそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
リン原子でＰｔに結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4で表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ3とＱ4が連結した場合、環状四座配位子のＰｔ錯体になる）。
【０１１５】
Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4で表される配位子として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、さらに好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
【０１１６】
Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、単結合または二価の連結基を表す。Ｌ1、Ｌ2およびＬ3で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（−ＮＲ−）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（−Ｏ−）、チオ基（−Ｓ−）、ホスフィニデン基（−ＰＲ−）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（−ＳｉＲＲ'−）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基な
ど）、またはこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、さらに置換基を有していてもよい。
Ｌ1、Ｌ2およびＬ3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロア
リーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、さらに好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペン
タンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。
【０１１７】
一般式（Ｃ−１）で表される白金錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体である。
【０１１８】
【化３３】
2009224762.tif 000034
【０１１９】
（式中、Ｌ1は単結合または二価の連結基を表す。Ａ1〜Ａ6は、それぞれ独立にＣ−Ｒ
またはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｘ1およびＸ2はＣまたはＮを表す。Ｚ1およびＺ2は式中のＸ−Ｃと共に形成される５または６員の芳香環または芳香族ヘテロ環を表す。
【０１２０】
一般式（Ｃ−２）について説明する。Ｌ1は前記一般式（Ｃ−１）中のそれと同義であ
り、また好ましい範囲も同様である。Ａ1〜Ａ6はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
Ａ1〜Ａ6として好ましくはＣ−Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ1〜Ａ6がＣ−Ｒである場合に、Ａ2、Ａ5のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子、フッ素基であり、Ａ1、Ａ3、Ａ4、Ａ6のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。Ｘ1およびＸ2はＣまたはＮを表す。Ｚ1は式中のＸ1−Ｃと共に形成される５または６員の芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ2は式中のＸ2−Ｃと共に形成される５または６員の芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ1およびＺ2で表される芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フェナントレン環、ペリレン環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、フェナントリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、シンノリン環、アクリジン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、プテリジン環、ピロール環、ピラゾール環、トリアゾール環、インドール環、カルバゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、イミダゾピリジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、ホスホール環、ホスフィニン環、シロール環などが挙げられる。Ｚ1およびＺ2は置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｚ1およびＺ2は他の環と縮合環を形成していても良い。Ｚ1およびＺ2として好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、インドール環、チ
オフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環である。
【０１２１】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−３）で表される白金錯体である。
【０１２２】
【化３４】
2009224762.tif 000035
【０１２３】
（式中、Ａ1〜Ａ13は、それぞれ独立に、Ｃ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または
置換基を表す。Ｌ1は単結合または二価の連結基を表す。）
【０１２４】
一般式（Ｃ−３）について説明する。Ｌ1、Ａ1〜Ａ6は一般式（Ｃ−２）のそれと同義
であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10は、それぞれ独立に
、Ｃ−ＲまたはＮを表し、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10の内少なくとも一つはＮを表す。Ｒ
は水素原子または置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ま
しくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
【０１２５】
Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10のうち、少なくとも一つはＮ原子を表し、Ｎ原子の数は１〜
２が好ましく、１がさらに好ましい。
Ｎ原子の位置は、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10のいずれでもよいが、Ａ8またはＡ9がＮ原
子であることが好ましく、Ａ8がＮ原子であることがより好ましい。
２つの炭素原子、Ａ7、Ａ8、Ａ9およびＡ10から形成される６員環としては、ピリジン
環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環が挙げられ、より好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。前記６員環が、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環（特に好ましくはピリジン環）であることにより、ベンゼン環と比較して、金属−炭素結合を形成する位置に存在する水素原子の酸性度が向上する為、より金属錯体を形成しやすくなり有利である。
【０１２６】
Ａ11、Ａ12およびＡ13は、それぞれ独立に、Ｃ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ11、Ａ12およびＡ13がＣ−Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子で
ある。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
【０１２７】
一般式（Ｃ−２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ−４）で表される白金錯体である。
【０１２８】
【化３５】
2009224762.tif 000036
【０１２９】
（一般式（Ｃ−４）中、Ａ14〜Ａ21はそれぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｌ1は単結合または二価の連結基を表す。）
【０１３０】
一般式（Ｃ−４）について説明する。
Ａ1〜Ａ10、Ａ14〜Ａ17それぞれ独立にＣ−ＲまたはＮを表す。Ｒは水素原子または置
換基を表す。Ａ1〜Ａ6およびＬ1は、前記一般式（Ｃ−２）におけるＡ1〜Ａ6およびＬ1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【０１３１】
Ａ14〜Ａ21としては、Ａ14〜Ａ17とＡ18〜Ａ21のそれぞれにおいて、Ｎ(窒素原子)の数は、０〜２が好ましく、０〜１がより好ましい。Ｎであるのは、Ａ15〜Ａ17とＡ19〜Ａ21から選ばれるのが好ましく、Ａ15、Ａ16、Ａ19、Ａ20から選ばれるのがより好ましく、Ａ15、Ａ19から選ばれるのが特に好ましい。
Ａ14〜Ａ21がＣ−Ｒを表す場合に、Ａ15、Ａ19のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、ポリフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ14、Ａ16、Ａ18、Ａ20の表すＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フッ素基である。Ａ14、Ａ18の表すＲとして好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。Ａ14〜Ａ16、Ａ18〜Ａ20のいずれかがＣ−Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。
【０１３２】
また、４座配位子を有する白金錯体燐光発光材料としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３３】
【化３６】
2009224762.tif 000037
【０１３４】
【化３７】
2009224762.tif 000038
【０１３５】
【化３８】
2009224762.tif 000039
【０１３６】
【化３９】
2009224762.tif 000040
【０１３７】
【化４０】
2009224762.tif 000041
【０１３８】
【化４１】
2009224762.tif 000042
【０１３９】
【化４２】
2009224762.tif 000043
【０１４０】
【化４３】
2009224762.tif 000044
【０１４１】
【化４４】
2009224762.tif 000045
【０１４２】
【化４５】
2009224762.tif 000046
【０１４３】
【化４６】
2009224762.tif 000047
【０１４４】
【化４７】
2009224762.tif 000048
【０１４５】
【化４８】
2009224762.tif 000049
【０１４６】
【化４９】
2009224762.tif 000050
【０１４７】
【化５０】
2009224762.tif 000051
【０１４８】
【化５１】
2009224762.tif 000052
【０１４９】
【化５２】
2009224762.tif 000053
【０１５０】
【化５３】
2009224762.tif 000054
【０１５１】
【化５４】
2009224762.tif 000055
【０１５２】
【化５５】
2009224762.tif 000056
【０１５３】
【化５６】
2009224762.tif 000057
【０１５４】
【化５７】
2009224762.tif 000058
【０１５５】
【化５８】
2009224762.tif 000059
【０１５６】
【化５９】
2009224762.tif 000060
【０１５７】
【化６０】
2009224762.tif 000061
【０１５８】
【化６１】
2009224762.tif 000062
【０１５９】
【化６２】
2009224762.tif 000063
【０１６０】
【化６３】
2009224762.tif 000064
【０１６１】
【化６４】
2009224762.tif 000065
【０１６２】
【化６５】
2009224762.tif 000066
【０１６３】
【化６６】
2009224762.tif 000067
【０１６４】
【化６７】
2009224762.tif 000068
【０１６５】
【化６８】
2009224762.tif 000069
【０１６６】
【化６９】
2009224762.tif 000070
【０１６７】
【化７０】
2009224762.tif 000071
【０１６８】
【化７１】
2009224762.tif 000072
【０１６９】
【化７２】
2009224762.tif 000073
【０１７０】
【化７３】
2009224762.tif 000074
【０１７１】
【化７４】
2009224762.tif 000075
【化７５】
2009224762.tif 000076
【０１７２】
【化７６】
2009224762.tif 000077
【０１７３】
【化７７】
2009224762.tif 000078
【０１７４】
【化７８】
2009224762.tif 000079
【０１７５】
【化７９】
2009224762.tif 000080
【０１７６】
【化８０】
2009224762.tif 000081
【０１７７】
【化８１】
2009224762.tif 000082
【０１７８】
【化８２】
2009224762.tif 000083
【０１７９】
上記錯体化合物として例示した化合物は、例えば以下に示す工程により製造することができる。
【０１８０】
上記の金属錯体化合物は、Journal of Organic Chemistry 53, 786, (1988) 、G. R. Newkomeet al.）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法およびその組み合わせ、Chemische  Berichte １１３, ２７４９ (１９８０)、H. Lexy ほか)の、２７５２
頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、またはその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、ア
ミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、もしくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
【０１８１】
本発明において、４座配位子を有する白金錯体は、発光材料として用いることが好ましい。
【０１８２】
４座配位子を有する白金錯体は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましい。
【０１８３】
［有機電界発光素子］
以下、本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光材料を含有する発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、一般式（１）で表される化合物、及び４座配位子を有する白金錯体を含有する。
すなわち、本発明の発光素子は基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に有機発光層（以下、単に「発光層」と称する場合がある）を含む有機層（有機化合物のみからなる層であっても良いし、無機化合物を含有する有機層であっても良い）を有する。従って、本発明では有機層として発光層のみの構成であっても良い。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。
【０１８４】
本発明の有機電界発光素子は、有機層として、少なくとも一つの有機発光層（発光層）を有する。また発光層以外の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、励起子ブロック層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、保護層などが適宜配置されていてもよく、それぞれ他の層の機能を兼ね備えていても良い。また各層は複数の層から構成されていても良い。
【０１８５】
次に、本発明の素子を構成する要素について、詳細に説明する。
【０１８６】
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、イットリア安定化ジルコニア（ＹＳＺ）、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ（クロロトリフルオロエチレン）等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
【０１８７】
基板の形状、構造、大きさ等については、特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、基板の形状としては、板状であることが好ましい。基板の構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、２以上の部材で形成されていてもよい。
【０１８８】
基板は、無色透明であっても、有色透明であってもよいが、有機発光層から発せられる光を散乱又は減衰等させることがない点で、無色透明であることが好ましい。
【０１８９】
基板には、その表面又は裏面に透湿防止層（ガスバリア層）を設けることができる。
透湿防止層（ガスバリア層）の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層（ガスバリア層）は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
【０１９０】
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
【０１９１】
陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、導電性化合物、又はこれらの混合物が好適に挙げられる。陽極材料の具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫（ＡＴＯ、ＦＴＯ）、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム（ＩＺＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられる。この中で好ましいのは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からはＩＴＯが好ましい。
【０１９２】
陽極は、例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、陽極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って、前記基板上に形成することができる。例えば、陽極の材料として、ＩＴＯを選択する場合には、陽極の形成は、直流又は高周波スパッタ法、真空蒸着法、イオンプレーティング法等に従って行うことができる。
【０１９３】
本発明の有機電界発光素子において、陽極の形成位置としては特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記基板上に形成されるのが好ましい。この場合、陽極は、基板における一方の表面の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
【０１９４】
なお、陽極を形成する際のパターニングとしては、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
【０１９５】
陽極の厚みとしては、陽極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常、１０ｎｍ〜５０μｍ程度であり、５０ｎｍ〜２０μｍが好ましい。
【０１９６】
陽極の抵抗値としては、１０4Ω／□以下が好ましく、１０3Ω／□以下がより好ましい。陽極が透明である場合は、無色透明であっても、有色透明であってもよい。透明陽極側
から発光を取り出すためには、その透過率としては、６０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましい。
【０１９７】
なお、透明陽極については、沢田豊監修「透明導電膜の新展開」シーエムシー刊（１９９９）に詳述があり、ここに記載される事項を本発明に適用することができる。耐熱性の低いプラスティック基材を用いる場合は、ＩＴＯ又はＩＺＯを使用し、１５０℃以下の低温で成膜した透明陽極が好ましい。
【０１９８】
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
【０１９９】
陰極を構成する材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられる。具体例としてはアルカリ金属（たとえば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）、アルカリ土類金属（たとえばＭｇ、Ｃａ等）、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、２種以上を好適に併用することができる。
【０２００】
これらの中でも、陰極を構成する材料としては、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと０．０１〜１０質量％のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物（例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など）をいう。
【０２０１】
なお、陰極の材料については、特開平２−１５５９５号公報、特開平５−１２１１７２号公報に詳述されており、これらの広報に記載の材料は、本発明においても適用することができる。
【０２０２】
陰極の形成方法については、特に制限はなく、公知の方法に従って行うことができる。例えば、印刷方式、コーティング方式等の湿式方式、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等の物理的方式、ＣＶＤ、プラズマＣＶＤ法等の化学的方式などの中から、前記した陰極を構成する材料との適性を考慮して適宜選択した方法に従って形成することができる。例えば、陰極の材料として、金属等を選択する場合には、その１種又は２種以上を同時又は順次にスパッタ法等に従って行うことができる。
【０２０３】
陰極を形成するに際してのパターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
【０２０４】
本発明において、陰極形成位置は特に制限はなく、有機層上の全部に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
また、陰極と前記有機層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を０．１〜５ｎｍの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
【０２０５】
陰極の厚みは、陰極を構成する材料により適宜選択することができ、一概に規定することはできないが、通常１０ｎｍ〜５μｍ程度であり、５０ｎｍ〜１μｍが好ましい。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を１〜１０ｎｍの厚さに薄く成膜し、更にＩＴＯやＩＺＯ等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
【０２０６】
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有しており、有機発光層以外の他の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
【０２０７】
−有機層の形成−
本発明の有機電界発光素子において、有機層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
【０２０８】
−有機発光層−
有機発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
【０２０９】
本発明の有機電界発光素子は、励起一重項からの発光（蛍光）を利用するものでも励起三重項からの発光（燐光）を利用するものでもよいが、発光効率の観点から、燐光を利用するものの方が好ましい。
【０２１０】
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。
本発明の有機電界発光素子が、燐光を利用するものである場合、発光層は少なくとも一種の燐光材料と、少なくとも一種のホスト材料から構成されていることが好ましい。ここで、ホスト材料とは、発光層を構成する材料のうち、発光材料以外のものであり、発光材料を分散して層中に保持する機能、陽極や正孔輸送層等から正孔を受け取る機能、陰極や電子輸送層等から電子を受け取る機能、正孔及び／または電子を輸送する機能、正孔と電子の再結合の場を提供する機能、再結合により生成した励起子のエネルギーを発光材料に移動させる機能、及び正孔及び／または電子を発光材料に輸送する機能のうち少なくとも一種の機能を有する材料を意味する。
ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は１種であっても２種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。
【０２１１】
一般式（１）で表される化合物は、有機層のうちいずれの層に含有されていてもよく、また複数の層に含有されていても良いが、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層に含有されていることが好ましく、発光層、電子輸送層に含有されていることがより好ましく、発光層に含有されていることがさらに好ましく、発光層に含有される場合にはホスト材料として含有されていることがもっとも好ましい。
発光層にホスト材料として一般式（１）で表される化合物が含有される場合、発光層における一般式（１）で表される化合物が含有率は、５〜９９．９質量％であることが好ましく、６０〜９９質量％であることがより好ましい。正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層に含有される場合、各層における本発明の化合物の含有率は、７０〜１００％であることが好ましく、８５〜１００％であることがより好ましく、１００％であることが最
も好ましい。
【０２１２】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表される化合物を発光層に隣接する層に含有することが好ましい。これにより、発光層での電荷（ホールおよび電子）の滞留を抑制できる。
また、一般式（１）で表される化合物を発光層に隣接する層に含有する場合、発光層に隣接する層中に、７０〜１００質量％含有されることが好ましく、９０〜１００質量％含有されることがより好ましい。
さらに、一般式（１）で表される化合物を発光層に隣接する層に含有する場合は、一般式（１）で表される化合物を単独で層とすることが膜の均一性の点で好ましい。
【０２１３】
また、本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表される化合物を陰極に隣接する層に含有することが好ましい。これにより、陰極からの効率的な電子注入が可能となる。
一般式（１）で表される化合物を陰極に隣接する層に含有する場合、陰極に隣接する層中に、７０〜１００質量％含有されることが好ましく、９０〜１００質量％含有されることがより好ましい。
【０２１４】
また、本発明における発光層に含有されるホスト材料としては、本発明の化合物の他、例えば、ジアリールアミン骨格を有するもの、ピリジン骨格を有するもの、ピラジン骨格を有するもの、トリアジン骨格を有するもの及びアリールシラン骨格を有するものや、後述の正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層の項で例示されている材料が挙げられる。
【０２１５】
発光層中に含まれるホスト材料の電荷移動度は １×１０-6 ｃｍ2／Ｖｓ以上、１×１
０-1ｃｍ2／Ｖｓ以下であることが好ましく、５×１０-6ｃｍ2／Ｖｓ以上１×１０-2ｃｍ2／Ｖｓ以下であることがより好ましく、１×１０-5ｃｍ2／Ｖｓ以上１×１０-2ｃｍ2／
Ｖｓ以下であることがさらに好ましく、５×１０-5ｃｍ2／Ｖｓ以上１×１０-2ｃｍ2／Ｖｓ以下であることが特に好ましい。
【０２１６】
本発明の発光素子に含まれるホスト材料のＴ1レベル（最低三重項励起状態のエネルギ
ー準位）は、６０ ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５１．４ｋＪ／ｍｏｌ以上）、９０ｋｃａ
ｌ／ｍｏｌ以下（３７７．１ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることが好ましく、６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５９．７８ｋＪ／ｍｏｌ 以上）、８５Ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５６．
１５ｋＪ／ｍｏｌ以下）がより好ましく、６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２７２．３５ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３３５．２ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることがさらに好ましい。最低励起三重項エネルギー準位がこの範囲であれば発光波長の短い素子（例えば青色素子）を効率よく発光させることができ、好ましい。
【０２１７】
本発明の発光素子の発光層に隣接する層のＴ1レベル（最低三重項励起状態のエネルギ
ー準位）は、６０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５１．４ｋＪ／ｍｏｌ以上）、９０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３７７．１ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることが好ましく、６２ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２５９．７８ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３５６．１５ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることがより好ましく、６５ｋｃａｌ／ｍｏｌ以上（２７２．３５ｋＪ／ｍｏｌ以上）、８０ｋｃａｌ／ｍｏｌ以下（３３５．２ｋＪ／ｍｏｌ以下）であることがさらに好ましい。
【０２１８】
発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは１種であっても２種以上であっても良い。さらに、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は１層であっても２層以上であってもよく、それぞれの層が異なる発光色で発光してもよい。
【０２１９】
本発明に使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体やピロメテン誘導体の金属錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
【０２２０】
また、本発明に使用できる燐光発光材料は、例えば、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む錯体が挙げられる。
遷移金属原子としては、特に限定されないが、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金である。
ランタノイド原子としては、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
【０２２１】
錯体の配位子としては、例えば、G. Wilkinson等著、Comprehensive Coordination Chemistry、 Pergamon Press社１９８７年発行、H. Yersin著、「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag社１９８７年発行、山本明夫著
「有機金属化学−基礎と応用−」裳華房社１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）、カルボン酸配位子（例えば、酢酸配位子など）、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。上記錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
【０２２２】
燐光材料として好ましくは、イリジウム錯体、白金錯体であり、特に四座配位子の白金錯体、フッ素置換フェニルピリジンを配位子に有するイリジウム錯体が好ましく、四座配位子の白金錯体が最も好ましい。
【０２２３】
燐光発光材料の具体例としては、前述の四座配位子の白金錯体の他に、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【０２２４】
【化８３】
2009224762.tif 000084
【０２２５】
【化８４】
2009224762.tif 000085
【０２２６】
【化８５】
2009224762.tif 000086
【０２２７】
燐光発光材料は、発光層中に、０．１〜４０質量％含有されることが好ましく、０．５〜２０質量％含有されることがより好ましい。
【０２２８】
燐光発光材料の発光極大波長は５００ｎｍ以下である事が好ましく、４８０ｎｍ以下である事がよりに好ましく、４７０ｎｍ以下であることがさらに好ましく、４６０ｎｍ以下であることが特に好ましい。
【０２２９】
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
【０２３０】
−正孔注入層、正孔輸送層−
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、本発明の化合物の他、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、カーボン、等を含有する層であることが好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．５ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、１ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２３１】
−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。電子注入層、電子輸送層は、具体的には、本発明の化合物の他、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
【０２３２】
電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ〜２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ〜１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ〜５０ｎｍであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２３３】
−正孔ブロック層−
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、本発明の化合物の他、ＢＡｌｑ等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、ＢＣＰ等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【０２３４】
本発明の有機電界発光素子に含まれるホスト材料、電子輸送層、及び、ホール輸送材料のガラス転移点は９０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上３８０℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上３７０℃以下であることがさらに好ましく
、１４０℃以上３６０℃以下であることが特に好ましい。
【０２３５】
本発明の有機電界発光素子は白色発光素子であっても良い。
【０２３６】
＜保護層＞
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3
、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2等の金属酸化物、ＳｉＮx、ＳｉＮxＯy等の金属窒化物、ＭｇＦ2、Ｌ
ｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
【０２３７】
保護層の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
【０２３８】
＜封止＞
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
【０２３９】
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
【０２４０】
本発明の発光素子の外部量子効率としては、５％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１３％以上がさらに好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、もしくは、２０℃で素子を駆動したときの１００〜３００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
【０２４１】
本発明の発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上がさらに好ましく、７０％以上がさらに好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
【実施例】
【０２４２】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔例示化合物１の合成〕
例示化合物１は下記スキームに従って合成した。
【０２４３】
【化８６】
2009224762.tif 000087
【０２４４】
テトラヒドロフラン中−７８℃で、ｐ−ジヨードベンゼンに１．１等量のノルマルブチルリチウムを加え、３０分反応させる。これに対して１．２当量のクロロトリフェニルシランを加え、室温下１時間程度反応させ、中間体１を収率７２％で得る。中間体１と０．０５等量の酢酸パラジウム、０．１５等量の トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、２．４等
量のナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、および１等量のα−カルボリンをキシレンに溶解させ、還流温度にて１０時間反応させた。反応混合物に酢酸エチルと水を加えて有機相を分離し、有機相を、水、飽和食塩水で洗浄した後減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶、昇華精製などにより精製、例示化合物１を収率５５％で得た。
【０２４５】
〔例示化合物７の合成〕
例示化合物７は下記スキームに従って合成した。
【０２４６】
【化８７】
2009224762.tif 000088
【０２４７】
ｍ−ジヨードベンゼンと０．０５等量の酢酸パラジウム、０．１５等量の トリ（ｔ−
ブチル）ホスフィン、４等量のナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、および２等量のδ−カルボリンをキシレンに溶解させ、還流温度にて１２時間反応させた。反応混合物に酢酸エチルと水を加えて有機相を分離し、有機相を、水、飽和食塩水で洗浄した後減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶、昇華精製などにより精製、例示化合物７を収率３９％で得た。
【０２４８】
〔例示化合物４５の合成〕
例示化合物４５は下記スキームに従って合成した。
【０２４９】
【化８８】
2009224762.tif 000089
【０２５０】
テトラヒドロフラン中−７８℃で、ｐ−ジヨードベンゼンに１等量のノルマルブチルリチウムを加え、３０分反応させる。これに対して０．５当量のジクロロジメチルシランを加え、室温下１時間程度反応させ、中間体２を収率５５％で得る。中間体２と０．１等量の酢酸パラジウム、０．３等量の トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、４等量のナトリウム
−ｔｅｒｔ−ブトキシド、および２．１等量のγ−カルボリンをキシレンに溶解させ、還流温度にて１５時間反応させた。反応混合物に酢酸エチルと水を加えて有機相を分離し、有機相を、水、飽和食塩水で洗浄した後減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶、昇華精製などにより精製、例示化合物４５を収率６５％で得た。
【０２５１】
〔例示化合物４１の合成〕
例示化合物４１は下記スキームに従って合成した。
【０２５２】
【化８９】
2009224762.tif 000090
【０２５３】
ジアミン１と０．０５等量のビス（ジベンジリデン）パラジウム、０．５等量のイミダゾリウム塩、４等量のナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、および２等量の６，６'−ジ
ブロモ−２，２'−ビピリジンをキシレンに溶解させ、還流温度にて２０時間反応させた
。反応混合物に酢酸エチルと水を加えて有機相を分離し、有機相を、水、飽和食塩水で洗浄した後減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶
、昇華精製などにより精製、例示化合物４１を収率３９％で得た。
【０２５４】
〔錯体化合物４の合成〕
錯体化合物４は下記スキームに従って合成した。
【０２５５】
【化９０】
2009224762.tif 000091
【０２５６】
化合物（Ａ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液に対し、０℃〜室温でリチウムジイソプロピルアミド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウムなどの塩基を１〜１．２当量加え、０℃〜室温下３０分程度反応させ、これに対して１．５〜４当量のヨウ化メチルを加え、室温下３０分程度反応させてモノメチル化した後、再び同様の条件で、前記の塩基を１〜１．２当量と過剰のヨウ化メチルを反応させて、ジメチル置換体（Ｂ）を収率７０〜９９％で得た。
【０２５７】
化合物（B）から化合物（C）を得る工程は、化合物（B）と、２〜３当量の3-t-ブチルピラゾール、０．０５〜０．２等量の酸化第二銅、０．０５〜０．２等量の酸化第二銅、０．２〜０．８等量のサリチルアルドキシムおよび３〜６等量の炭酸セシウムをベンゾニトリルに溶解させ、１３０℃〜加熱還流温度（ベンゾニトリルの沸点：１９１℃）に加熱し、２〜２４時間攪拌することにより化合物（C）を合成した。
【０２５８】
化合物（Ｃ）から錯体化合物４を得る工程は、化合物（Ｃ）と、１〜１.５当量の塩化
第一白金をベンゾニトリルに溶解させ、１３０℃〜加熱還流温度（ベンゾニトリルの沸点：１９１℃）に加熱し、３０分〜４時間攪拌することにより合成した。錯体化合物４はクロロホルム、酢酸エチルを用いた再結晶や、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、昇華精製などにより精製した。
【０２５９】
〔有機電解発光素子の作製〕
［比較例１−１］
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、Ａ−１と化合物Ｂを１２：８８の比率（質量比）で３０ｎｍ蒸着し（発光層）、この上に、ＢＡｌｑ［ビス-（２−メチル−８−キノリノレート）−４
−（フェニルフェノレート）アルミニウム］［ビス（６−ヒドロキシキノリン）−（４−フェニル−フノール）Ａｌ錯塩］を３０ｎｍ蒸着し、この上に、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体）を１０ｎｍ蒸着した（電子輸送層）。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着した。このものを、大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、比較例１の有機電界発光素子を得た。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−１に由来するりん光発光が得られた。
【０２６０】
【化９１】
2009224762.tif 000092
【０２６１】
［実施例１−１〜１−２４、比較例１−２〜１−５］
発光材料およびホスト材料に用いた化合物を表１に記載のものに変更した以外は比較例１−１と同様に素子を作製し、評価した。用いた発光材料に由来するりん光発光が得られた。得られた結果を表１にまとめた。
【０２６２】
【化９２】
2009224762.tif 000093
【０２６３】
〔有機電界発光素子の性能評価〕
（ａ）外部量子効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電流を各素子に印加し発光させる。その輝度をトプコン社製ＢＭ−８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ/ｍ2付近の外部量子効率を輝度換算方法により算出した。
（ｂ）駆動電圧
各素子を輝度が１０００ｃｄ/ｍ2になるよう直流電圧を印加し、発光させる。このときの印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。
（ｃ）色度および色度標準偏差
比較例、実施例の素子を各３０個ずつ作製、発光色度を測定、各実施例の色度の平均値および標準偏差から、作製した素子の発光色度のばらつきを評価した。色度（ＣＩＥ色度）は輝度が１０００ｃｄ/ｍ2になるよう直流電圧を印加し、発光させたときの発光スペクトルより算出した。
【０２６４】
【表１】
2009224762.tif 000094
【０２６５】
上記結果から明らかなように、本発明の素子は比較素子に比べ、外部量子効率が高く、
かつ駆動電圧が低い。また、各素子の色度のばらつきは狭く、製造特性に優れる。
【０２６６】
実施例２
［比較例２−１］
比較例１−１と同様に、洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、Ａ−４と化合物Ｂを１２：８８の比率（質量比）で２０ｎｍの蒸着し、発光層とした。この上に、ＢＡｌｑ［ビス−（２−メチル−８−キノリノレート）−４−（フェニルフェノレート）アルミニウム]を４０ｎｍ蒸着した（電子輸送層）。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−３に由来するりん光発光が得られた。
【０２６７】
［実施例２−１〜２−７、比較例２−２〜２−４］
発光材料およびホスト材料に用いた化合物を表１に記載のものに変更した以外は比較例１−１と同様に素子を作製し、評価した。用いた発光材料に由来するりん光発光が得られた。得られた結果を表２にまとめた。
【０２６８】
【化９３】
2009224762.tif 000095
【０２６９】
【表２】
2009224762.tif 000096
【０２７０】
上記結果から明らかなように、本発明の素子は比較素子に比べ、外部量子効率が高く、かつ駆動電圧が低い。また、各素子の色度のばらつきは狭く、製造特性に優れる。
【０２７１】
実施例３
［比較例３−１］
比較例１−１と同様に、洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、Ａ−１と化合物Ｂを１２：８８の比率（質量比）で２０ｎｍの蒸着し、発光層とした。この上に、Ａｌｑを４０ｎｍ蒸着した（電子輸送層１）。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−１に由来するりん光発光が得られた。
［比較例３−２］
比較例３−１のＡ−１の代わりに、Ａ−２を用いて同様に素子を作製し、評価した。Ａ−２に由来するりん光発光が得られた。
［比較例３−３］
比較例３−１のＡ−１の代わりに、Ａ−３を用いて同様に素子を作製し、評価した。Ａ−３に由来するりん光発光が得られた。
［比較例３−４］
比較例３−１と同様に、洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した。この上に、Ａ−１と化合物Ｂを１２：８８の比率（質量比）で２０ｎｍの蒸着し、発光層とした。この上に、Ｃ−２を１０ｎｍ蒸着し（電子輸送層１）、さらにこの上に、Ａｌｑを３０ｎｍ蒸着した（電子輸送層２）。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着し、素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−１に由来するりん光発光が得られた。
【０２７２】
［実施例３−１〜３−１４］
発光材料と電子輸送層１に用いた化合物を表３に記載のものに変更した以外は比較例３−３と同様に素子を作製し、評価した。用いた発光材料に由来するりん光発光が得られた。得られた結果を表３にまとめた。
【０２７３】
【表３】
2009224762.tif 000097
【０２７４】
上記実施例から明らかなように、発光層に隣接する層に一般式（１）で表される化合物を含む本発明の素子は、有機電界発光素子の外部量子効率を向上させ、駆動電圧を低電圧化できることがわかった。