(57)【要約】【課題】放置劣化を抑制し、駆動電圧が低く、かつ高効率の有機発光素子を提供する。【解決手段】陽極１２と陰極１７と、陽極１２と陰極１７との間に挟持され、少なくとも発光層１４と有機化合物層１５と電子注入層１６とを順次積層してなる積層体と、から構成され、電子注入層１６が、陰極１７と電気的に接しており、かつアルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を含み、有機化合物層１５が下記一般式［Ｉ］で示される有機化合物を含むことを特徴とする、有機発光素子１。2009117693.tif 000031【選択図】図１
2009117693.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持され、少なくとも発光層と有機化合物層と電子注入層とを順次積層してなる積層体と、から構成され、
該電子注入層が、該陰極と電気的に接しており、かつアルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を含み、
該有機化合物層が下記一般式［Ｉ］で示される有機化合物を含むことを特徴とする、有機発光素子。
【化１】
2009117693.tif 000024
（式［Ｉ］において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ3及びＲ4は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。ｎは、１乃至１０の整数を表す。ｎが２以上のとき異なるジアザフルオレン骨格に結合するＲ3同士及びＲ4同士は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項２】
陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持され、少なくとも発光層と有機化合物層と電子注入層とを順次積層してなる積層体と、から構成され、
該電子注入層が、該陰極と電気的に接しており、かつアルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を含み、
該有機化合物層が下記一般式［ＩＩ］で示される有機化合物を含むことを特徴とする、有機発光素子。
【化２】
2009117693.tif 000025
（式［ＩＩ］において、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ7及びＲ8は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項３】
陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持され、少なくとも発光層と有機化合物層と電子注入層とを順次積層してなる積層体と、から構成され、
該電子注入層が、該陰極と電気的に接しており、かつアルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を含み、
該有機化合物層が下記一般式［ＩＩＩ］で示される有機化合物を含むことを特徴とする、有機発光素子。
【化３】
2009117693.tif 000026
（式［ＩＩＩ］において、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ11及びＲ12は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項４】
陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持され、少なくとも発光層と有機化合物層と電子注入層とを順次積層してなる積層体と、から構成され、
該電子注入層が、該陰極と電気的に接しており、かつアルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を含み、
該有機化合物層が下記一般式［ＩＶ］で示される有機化合物を含むことを特徴とする、有機発光素子。
【化４】
2009117693.tif 000027
（式［ＩＶ］において、Ｒ13及びＲ14は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基又は置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ15及びＲ16は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項５】
前記Ｒ1，Ｒ2，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ13又はＲ14が、下記一般式［Ｖ］乃至［Ｘ］のいずれかで示される縮合多環芳香族基であることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【化５】
2009117693.tif 000028
（式［Ｖ］において、Ｒ17は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。Ｒ18及びＲ19は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。）
【化６】
2009117693.tif 000029
（式［ＶＩ］乃至［ＩＸ］において、Ｒ20乃至Ｒ23は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。）
【化７】
2009117693.tif 000030
（式［Ｘ］において、Ｒ24及びＲ25は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、同じであっても異なっていてもよい。）
【請求項６】
前記アルカリ金属化合物がセシウム化合物であることを特徴とする、請求項１乃至４のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記セシウム化合物が炭酸セシウムであることを特徴とする、請求項６に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
現在、有機発光素子について盛んに研究開発がなされている。ここで、有機発光素子の発光効率を向上させる要件として、素子への正孔、電子の注入の効率を向上させることが挙げられる。
【０００３】
ここで有機発光素子の電子注入効率を向上させる方法として、電子供与性のドナードーパントとして機能する金属を有する電子注入層を設ける方法がある。具体例として、特許文献１に開示されている有機発光素子が挙げられる。また別の方法として、金属酸化物あるいは金属塩をドナードーパントとして有する電子注入層を設ける方法がある。具体例として、特許文献２に開示されている有機発光素子が挙げられる。
【０００４】
一方、特許文献３及び４には、特許文献１及び２にてそれぞれ開示されているドナードーパントを有する層を設けた有機発光素子において、発光効率の経時的な低下（放置劣化）が起こり得ることが記載されている。
【０００５】
他方、特許文献５にはジアザフルオレン化合物及びこれを用いた有機発光素子が開示されている。
【０００６】
【特許文献１】特開平１０−２７０１７１号公報
【特許文献２】特開平１０−２７０１７２号公報
【特許文献３】特開２００５−０６３９１０号公報
【特許文献４】特開２００５−３３２６９０号公報
【特許文献５】特開２００４−０９１４４４号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上述のようにドナードーパントを有する層が設けられている有機発光素子には、経時的に発光効率が低下する現象（放置劣化現象）が見られることがある。ここで放置劣化現象は、以下のようにして発生すると考えられる。
（ｉ）まず電子注入層が有するドナードーパントそのもの、又はドナードーパント由来のアルカリ金属成分やアルカリ土類金属成分（以下、金属成分と呼ぶ）が、発光層へ拡散する。
（ｉｉ）次にこれら金属成分と発光層に含まれる励起子とが相互作用することにより、消光を引き起こす。
【０００８】
従って、放置劣化現象を回避するためには、ドナードーパントを有する層を設けない方がよい、という考え方が生じ得る。しかしドナードーパントを有する層を設けないと、陰極からの電子注入性が低下するので、素子の駆動電圧が上昇してしまう。
【０００９】
一方、ドナードーパントを有する層を設けた場合、ドーパント濃度を低くするか、あるいは発光層と電子注入層を空間的に隔離することによって放置劣化現象を抑制可能であることが特許文献３及び４に記載されている。しかし、膜厚やドーパント濃度を制限することなく、放置劣化を抑えることは難しかった。
【００１０】
本発明の目的は、放置劣化を抑制し、駆動電圧が低く、かつ高効率の有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持され、少なくとも発光層と有機化合物層と電子注入層とを順次積層してなる積層体と、から構成され、該電子注入層が、該陰極と電気的に接しており、かつアルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物を含み、該有機化合物層が下記一般式［Ｉ］で示される有機化合物を含むことを特徴とする。
【００１２】
【化１】
2009117693.tif 000003
（式［Ｉ］において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ3及びＲ4は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表し、同じであっても異なっていてもよい。ｎは、１乃至１０の整数を表す。ｎが２以上のとき異なるジアザフルオレン骨格に結合するＲ3同士及びＲ4同士は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、放置劣化を抑制し、駆動電圧が低く、かつ高効率の有機発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持され、少なくとも発光層と有機化合物層と電子注入層とを順次積層してなる積層体と、から構成される。
【００１５】
以下、図面を参照しながら本発明の有機発光素子について説明する。
【００１６】
図１は本発明の有機発光素子の一実施形態を示す模式図である。図１の有機発光素子１は、基板１１上に、陽極１２、正孔輸送層１３、発光層１４、有機化合物層１５、電子注入層１６及び陰極１７が順次設けられている。
【００１７】
尚、本実施形態においては、陰極１７が透明電極であるインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）であり、基板と反対側から発光を取り出す、いわゆるトップエミッション型素子の例で説明している。ただし、本発明はこれに限定されるものではなく、基板側から光を取り出すボトムエミッション型素子及び両面発光素子等にも適用することができる。
【００１８】
また本発明の有機発光素子は、図１に示される実施形態に限定されない。例えば、正孔注入層等の介在層を設けてもよい。
【００１９】
次に、本発明の有機発光素子の主要な構成部材について説明する。
【００２０】
電子注入層１６は、陰極１７と電気的に接しており、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物をドナードーパントとして含む層である。ここで電気的に接触しているとは、電子注入層１６と陰極１７とが介在層を介さずに直接接しており、陰極１７に発生する電子を電子注入層１６へ直接注入できる状態をいう。
【００２１】
電子注入層１６に含まれるアルカリ金属として、カリウム、ナトリウム、リチウム、ルビジウム、セシウムが挙げられる。
【００２２】
電子注入層１６に含まれるアルカリ土類金属として、バリウム、ストロンチウム、カルシウム、マグネシウムが挙げられる。
【００２３】
電子注入層１６に含まれるアルカリ金属化合物として、カリウム化合物、ナトリウム化合物、リチウム化合物、ルビジウム化合物、セシウム化合物が挙げられる。好ましくは、セシウム化合物であり、より好ましくは、炭酸セシウムである。セシウム化合物は電子注入性に優れる。またセシウム等のアルカリ金属化合物は、炭酸塩にすると取り扱いが容易になる。
【００２４】
電子注入層１６に含まれるアルカリ土類金属化合物として、バリウム化合物、ストロンチウム化合物、カルシウム化合物、マグネシウム化合物が挙げられる。
【００２５】
ドナードーパントがアルカリ金属化合物又はアルカリ土類金属化合物である場合、当該ドナードーパントは無機塩であってもよいし有機塩であってもよい。
【００２６】
電子注入層１６に含まれるドナードーパントに対するホストである有機化合物は、電子輸送性を有することが好ましい。電子輸送性を有する有機化合物として、例えばフェナントロリン化合物やトリス［８−ヒドロキシキノリナト］アルミニウム（アルミキノリン）等の金属錯体が好適に用いられる。
【００２７】
電子注入層１６に含まれるドナードーパントと有機化合物との混合比は、モル比で１：０．０１〜１：１００である。より好ましくは１：０．１〜１：１０である。
【００２８】
有機化合物層１５は、下記一般式［Ｉ］で示される有機化合物を含む層である。
【００２９】
【化２】
2009117693.tif 000004
【００３０】
式［Ｉ］において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。
【００３１】
Ｒ1及びＲ2で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等が挙げられる。
【００３２】
Ｒ1及びＲ2で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【００３３】
Ｒ1及びＲ2で表される複素環基として、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基等が挙げられる。
【００３４】
Ｒ1及びＲ2で表される縮合多環芳香族基として、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
【００３５】
Ｒ1及びＲ2で表される縮合多環複素環基として、カルバゾリル基、フェナントロリル基、アクリジニル基等が挙げられる。
【００３６】
Ｒ1及びＲ2で表される置換アミノ基として、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等が挙げられる。
【００３７】
Ｒ1及びＲ2で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００３８】
上記アルキル基、アリール基、複素環基、縮合多環芳香族基及び縮合多環複素環基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【００３９】
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００４０】
式［Ｉ］において、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表す。
【００４１】
Ｒ3及びＲ4で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等が挙げられる。
【００４２】
Ｒ3及びＲ4で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【００４３】
Ｒ3及びＲ4で表される複素環基として、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基等が挙げられる。
【００４４】
上記アルキル基、アリール基及び複素環基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、イソプロピル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【００４５】
Ｒ3及びＲ4は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００４６】
式［Ｉ］において、ｎは、１乃至１０の整数を表す。ｎが２以上のとき異なるジアザフルオレン骨格に結合するＲ3同士及びＲ4同士は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００４７】
有機化合物層１５は、式［Ｉ］で示される有機化合物の代わりに、下記一般式［ＩＩ］で示される有機化合物を含む層であってもよい。
【００４８】
【化３】
2009117693.tif 000005
【００４９】
式［ＩＩ］において、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。
【００５０】
Ｒ5及びＲ6で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等が挙げられる。
【００５１】
Ｒ5及びＲ6で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【００５２】
Ｒ5及びＲ6で表される複素環基として、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基等が挙げられる。
【００５３】
Ｒ5及びＲ6で表される縮合多環芳香族基として、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
【００５４】
Ｒ5及びＲ6で表される縮合多環複素環基として、カルバゾリル基、フェナントロリル基、アクリジニル基等が挙げられる。
【００５５】
Ｒ5及びＲ6で表される置換アミノ基として、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等が挙げられる。
【００５６】
Ｒ5及びＲ6で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００５７】
上記アルキル基、アリール基、複素環基、縮合多環芳香族基及び縮合多環複素環基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【００５８】
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００５９】
式［ＩＩ］において、Ｒ7及びＲ8は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表す。
【００６０】
Ｒ7及びＲ8で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等が挙げられる。
【００６１】
Ｒ7及びＲ8で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【００６２】
Ｒ7及びＲ8で表される複素環基として、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基等が挙げられる。
【００６３】
上記アルキル基、アリール基及び複素環基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【００６４】
Ｒ7及びＲ8は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００６５】
有機化合物層１５は、式［Ｉ］で示される有機化合物の代わりに、下記一般式［ＩＩＩ］で示される有機化合物を含む層であってもよい。
【００６６】
【化４】
2009117693.tif 000006
【００６７】
式［ＩＩＩ］において、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基、置換あるいは無置換の縮合多環複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。
【００６８】
Ｒ9及びＲ10で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等が挙げられる。
【００６９】
Ｒ9及びＲ10で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【００７０】
Ｒ9及びＲ10で表される複素環基として、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基等が挙げられる。
【００７１】
Ｒ9及びＲ10で表される縮合多環芳香族基として、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
【００７２】
Ｒ9及びＲ10で表される縮合多環複素環基として、カルバゾリル基、フェナントロリル基、アクリジニル基等が挙げられる。
【００７３】
Ｒ9及びＲ10で表される置換アミノ基として、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等が挙げられる。
【００７４】
Ｒ9及びＲ10で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【００７５】
上記アルキル基、アリール基、複素環基、縮合多環芳香族基及び縮合多環複素環基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、メチルチエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【００７６】
Ｒ9及びＲ10は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００７７】
式［ＩＩＩ］において、Ｒ11及びＲ12は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表す。
【００７８】
Ｒ11及びＲ12で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等が挙げられる。
【００７９】
Ｒ11及びＲ12で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【００８０】
Ｒ11及びＲ12で表される複素環基として、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基等が挙げられる。
【００８１】
上記アルキル基、アリール基及び複素環基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、ベンジル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【００８２】
Ｒ11及びＲ12は、同じであっても異なっていてもよい。
【００８３】
有機化合物層１５は、式［Ｉ］で示される有機化合物の代わりに、下記一般式［ＩＶ］で示される有機化合物を含む層であってもよい。
【００８４】
【化５】
2009117693.tif 000007
【００８５】
式［ＩＶ］において、Ｒ13及びＲ14は、それぞれ置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基又は置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表す。
【００８６】
Ｒ13及びＲ14で表される縮合多環芳香族基として、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
【００８７】
Ｒ13及びＲ14で表される縮合多環複素環基として、カルバゾリル基、フェナントロリル基、アクリジニル基等が挙げられる。
【００８８】
上記縮合多環芳香族基及び縮合多環複素環基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【００８９】
Ｒ13及びＲ14は、同じであっても異なっていてもよい。
【００９０】
式［ＩＶ］において、Ｒ15及びＲ16は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表す。
【００９１】
Ｒ15及びＲ16で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等が挙げられる。
【００９２】
Ｒ15及びＲ16で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【００９３】
Ｒ15及びＲ16で表される複素環基として、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基等が挙げられる。
【００９４】
上記アルキル基、アリール基及び複素環基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【００９５】
Ｒ15及びＲ16は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【００９６】
ここで、一般式［Ｉ］乃至［ＩＶ］で示される有機化合物において、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ5，Ｒ6，Ｒ9，Ｒ10，Ｒ13又はＲ14は、好ましくは、下記一般式［Ｖ］乃至［Ｘ］のいずれかで示される縮合多環芳香族基である。
【００９７】
【化６】
2009117693.tif 000008
【００９８】
式［Ｖ］において、Ｒ17は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。
【００９９】
Ｒ17で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等が挙げられる。
【０１００】
Ｒ17で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【０１０１】
Ｒ17で表される複素環基として、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基等が挙げられる。
【０１０２】
Ｒ17で表される縮合多環芳香族基として、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
【０１０３】
Ｒ17で表される縮合多環複素環基として、カルバゾリル基、フェナントロリル基、アクリジニル基等が挙げられる。
【０１０４】
Ｒ17で表される置換アミノ基として、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等が挙げられる。
【０１０５】
Ｒ17で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【０１０６】
上記アルキル基、アリール基、複素環基、縮合多環芳香族基及び縮合多環複素環基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【０１０７】
式［Ｖ］において、Ｒ18及びＲ19は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基又は置換あるいは無置換の複素環基を表す。
【０１０８】
Ｒ18及びＲ19で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等が挙げられる。
【０１０９】
Ｒ18及びＲ19で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【０１１０】
Ｒ18及びＲ19で表される複素環基として、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基等が挙げられる。
【０１１１】
上記アルキル基、アリール基及び複素環基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【０１１２】
Ｒ18及びＲ19は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【０１１３】
式［ＶＩ］乃至［ＩＸ］において、Ｒ20乃至Ｒ23は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。
【０１１４】
Ｒ20乃至Ｒ23で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等が挙げられる。
【０１１５】
Ｒ20乃至Ｒ23で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
【０１１６】
Ｒ20乃至Ｒ23で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【０１１７】
Ｒ20乃至Ｒ23で表される複素環基として、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基等が挙げられる。
【０１１８】
Ｒ20乃至Ｒ23で表される縮合多環芳香族基として、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
【０１１９】
Ｒ20乃至Ｒ23で表される縮合多環複素環基として、カルバゾリル基、フェナントロリル基、アクリジニル基等が挙げられる。
【０１２０】
Ｒ20乃至Ｒ23で表される置換アミノ基として、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等が挙げられる。
【０１２１】
Ｒ20乃至Ｒ23で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【０１２２】
上記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、縮合多環芳香族基及び縮合多環複素環基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【０１２３】
式［Ｘ］において、Ｒ24及びＲ25は、それぞれ水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。
【０１２４】
Ｒ24及びＲ25で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、オクチル基等が挙げられる。
【０１２５】
Ｒ24及びＲ25で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【０１２６】
Ｒ24及びＲ25で表される複素環基として、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基等が挙げられる。
【０１２７】
Ｒ24及びＲ25で表される縮合多環芳香族基として、フルオレニル基、ナフチル基、フルオランテニル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
【０１２８】
Ｒ24及びＲ25で表される縮合多環複素環基として、カルバゾリル基、フェナントロリル基、アクリジニル基等が挙げられる。
【０１２９】
Ｒ24及びＲ25で表される置換アミノ基として、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等が挙げられる。
【０１３０】
Ｒ24及びＲ25で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
【０１３１】
上記アルキル基、アリール基、複素環基、縮合多環芳香族基及び縮合多環複素環基が有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基等のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等のアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基等のアルコキシル基、フェノキシル基等のアリールオキシル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
【０１３２】
Ｒ24及びＲ25は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
【０１３３】
次に、有機化合物層１５に含まれる有機化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１３４】
【化７】
2009117693.tif 000009
【０１３５】
【化８】
2009117693.tif 000010
【０１３６】
【化９】
2009117693.tif 000011
【０１３７】
【化１０】
2009117693.tif 000012
【０１３８】
【化１１】
2009117693.tif 000013
【０１３９】
【化１２】
2009117693.tif 000014
【０１４０】
【化１３】
2009117693.tif 000015
【０１４１】
【化１４】
2009117693.tif 000016
【０１４２】
【化１５】
2009117693.tif 000017
【０１４３】
【化１６】
2009117693.tif 000018
【０１４４】
【化１７】
2009117693.tif 000019
【０１４５】
ところで、上述したように電子注入層１６はドナードーパントを有する。ここでドナードーパントは、金属単体又は金属イオンとして存在する金属成分を含む。このため、この金属成分が他の層（特に発光層１４）に侵入することによって起こる放置劣化（駆動させずに放置した後に発光特性が低下すること）を防止する必要がある。従って、金属成分の侵入防止のために、侵入防止層となる有機化合物層１５を発光層１４と電子注入層１６との間に設ける必要がある。
【０１４６】
有機化合物層１５が発光層１４の電子注入層側の界面に接する場合、有機化合物層１５は、金属成分の侵入を抑える特性を有していればよいだけではない。さらに発光層からホールや励起子が漏れること等に起因する素子の発光効率の低下を抑えるための特性も、別途求められる。
【０１４７】
ここで、発光層１４と電子注入層１６との間に、一般式［Ｉ］乃至［ＩＶ］に示される有機化合物を含む層、即ち有機化合物層１５を設けることで、素子の低電圧化及び高効率化が図れると共に、放置劣化を抑制することができる。
【０１４８】
発光層１４と電子注入層１６との間に、有機化合物層１５を設けることで、金属成分の拡散を抑制できる理由として、少なくとも以下のように考察することができる。
【０１４９】
即ち、一般式［Ｉ］乃至［ＩＶ］に示される有機化合物が有し、かつ金属成分と相互作用し得る二つの窒素原子の配置は、フェナントロリン化合物に対してわずかに異なる。この二つの窒素原子の配置の相違により、一般式［Ｉ］乃至［ＩＶ］に示される有機化合物は、フェナントロリン化合物と比べて、金属成分との相互作用（例えば、金属成分と窒素原子との配位結合）が弱くなる。このため、一般式［Ｉ］乃至［ＩＶ］に示される有機化合物は、金属成分をある程度拡散するというフェナントロリン化合物特有の作用を有しなくなる。以上のことから金属成分の拡散防止につながっている。
【０１５０】
一方で、一般式［Ｉ］乃至［ＩＶ］に示される有機化合物を、有機化合物層１５の構成材料とすることにより、素子の発光効率が向上する。これは、一般式［Ｉ］乃至［ＩＶ］に示される有機化合物が共通して有するジアザフルオレン骨格について、骨格自体のバンドギャップが比較的広く、また骨格自体のＨＯＭＯレベルが深いため、発光層から励起子やホールが漏れるのを抑制しやすくなるからである。
【０１５１】
有機化合物層１５の膜厚は、好ましくは、１ｎｍ乃至１００ｎｍであり、より好ましくは、５ｎｍ乃至２０ｎｍである。有機化合物層１５の膜厚が薄すぎる場合、具体的には膜厚が１ｎｍ未満の場合は、有機化合物層１５が有する金属成分の拡散防止性を十分に発揮できない。また有機化合物層１５の膜厚が厚すぎる場合、具体的には膜厚が１００ｎｍを超える場合は、素子の駆動電圧の上昇を招く。
【０１５２】
発光層１４の構成材料として、公知の発光材料を適宜使用することができる。また発光層１４は、一種類の発光材料のみで構成されていてもよいし、ホストとゲストとで構成されていてもよい。ゲストとしては、発光性ドーパント、電荷輸送性ドーパント、発光補助ドーパント等が挙げられる。発光領域は、発光層内の正孔注入側界面に存在する場合、発光層内の電子注入側界面に存在する場合、発光層全体に広がっている場合のいずれでもよい。ところで、発光材料によっては金属成分と相互作用することにより、その金属成分が発光層内に拡散する場合も考えられる。しかし本発明の有機発光素子は、上述した有機化合物層１５によって、金属成分が発光層１４へ拡散されないようになっているので、発光材料の金属成分の拡散性は考慮しなくてもよい。
【０１５３】
正孔輸送層１３の構成材料として、公知の材料を適宜使用することができる。例えば、トリフェニルジアミン誘導体、オキソジアゾール誘導体、ポリフィリル誘導体、スチルベン誘導体等が使用できるが、これに限られるものではない。尚、発光層１４が正孔輸送層を兼ねてもよいし、正孔輸送層１３が正孔注入層と正孔輸送層のように複数の層から構成されていてもよい。
【０１５４】
陰極１７の構成材料として、素子がトップエミッション型の場合は、ＩＴＯ等の透明電極を使用する。一方、素子がボトムエミッション型の場合は、アルミニウム（Ａｌ）等の反射電極を使用する。
【０１５５】
陽極１２の構成材料として、陽極１２を反射電極にする場合は、例えばクロム、アルミニウム、銀、及びこれらの合金等を使用することができる。一方、陽極１２を透明電極にする場合は、ＩＴＯ等の金属酸化物等を用いることができる。しかし本発明の有機発光素子において、陽極１２の構成材料はこれらに限定されるものではない。
【０１５６】
基板１１として、石英、ガラス、樹脂、金属等からなる基板を使用することができる。また、基板１１上に薄膜トランジスター等のスイッチング素子や制御用素子を備えてもよい。
【実施例】
【０１５７】
［実施例１］
図１に示される積層構造を有する有機発光素子を以下の手順により作製した。
【０１５８】
基板１１上にクロム（Ｃｒ）をスパッタ法にて成膜し、陽極１２を形成した。このとき陽極１２の膜厚を２００ｎｍとした。この後、Ｃｒ膜が形成されている基板にＵＶ／オゾン洗浄処理を施した。
【０１５９】
続いて、真空蒸着装置（アルバック株式会社製）に洗浄処理済みのＣｒ膜付基板と、後述する有機発光素子の構成材料となる化合物とを、それぞれ取り付け１×１０-3Ｐａまで排気した。
【０１６０】
次に、陽極１２上にＮ，Ｎ’−α−ジナフチルベンジジン（α−ＮＰＤ）を成膜して正孔輸送層１３を形成した。このとき正孔輸送層１３の膜厚を５０ｎｍとした。次に、正孔輸送層１３の上に、下記に示されるトリス［８−ヒドロキシキノリナト］アルミニウム（アルミキノリン）と下記に示されるクマリン６とを重量濃度比で９９：１となるように共蒸着し、発光層１４を形成した。このとき発光層１４の膜厚を３０ｎｍとした。
【０１６１】
【化１８】
2009117693.tif 000020
【０１６２】
次に、この発光層１４の上に、下記に示される例示化合物Ｎｏ．１を製膜し、有機化合物層１５を形成した。このとき有機化合物層１５の膜厚を１０ｎｍとした。
【０１６３】
【化１９】
2009117693.tif 000021
【０１６４】
次に、下記に示されるフェナントロリン化合物と炭酸セシウム（Ｃｓ2ＣＯ3）とを膜厚比９２．５：７．５の割合で混合されるように各々の蒸着速度を調節しながら製膜し、電子注入層１６を形成した。このとき電子注入層１６の膜厚を４０ｎｍとした。
【０１６５】
【化２０】
2009117693.tif 000022
【０１６６】
続いて、電子注入層１６まで成膜した基板を別のチャンバーへ移動させ、上記電子注入層１６上にＩＴＯをスパッタ法にて成膜し陰極１７を形成した。このとき陰極１７の膜厚を１５０ｎｍとした。最後に、窒素雰囲気下で基板１１にガラスキャップを貼り付けて封止することにより、有機発光素子を得た。
【０１６７】
得られた有機発光素子に直流電圧を印加し、発光特性及び発光効率の経時変化を調べた。その結果、この素子について、電流密度を２０ｍＡ／ｃｍ2としたときの電流効率は約５．２ｃｄ／Ａであった。また１２６日経過後の劣化率は１．５％であり、放置劣化は抑制されていることがわかった。また、この素子について電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ2とするのに必要な印加電圧は４．３Ｖであり、素子が十分に低電圧で駆動できることがわかった。
【０１６８】
［比較例１］
実施例１において、例示化合物Ｎｏ．１の代わりに下記に示されるフェナントロリン化合物を膜厚１０ｎｍとなるように成膜し有機化合物層１５を形成したこと以外は、実施例１と同様の方法により有機発光素子を作製した。
【０１６９】
【化２１】
2009117693.tif 000023
【０１７０】
得られた素子について、実施例１と同様に評価したところ、電流密度を２０ｍＡ／ｃｍ2としたときの電流効率は約４．６ｃｄ／Ａであった。また１２６日経過後の劣化率は約９６％であり、明らかな放置劣化が見られた。
【産業上の利用可能性】
【０１７１】
本発明の有機発光素子は、照明、ディスプレイ、電子写真方式の画像形成装置の露光光源等に利用できる。照明として使用する場合は、有機発光素子は１つあれば十分である。ディスプレイや電子写真方式の画像形成装置の露光光源として有機発光素子を使用する場合は、複数の有機発光素子を使用することが好ましい。尚、ここでいうディスプレイとは、テレビやパソコンの表示部や電子機器に搭載される表示部といった画像表示装置のことである。電子機器に搭載される表示部として、好ましくは、車内の表示部、デジタルカメラの画像表示部、あるいは複写機やレーザービームプリンタといった事務機器の操作パネルを挙げることができる。
【図面の簡単な説明】
【０１７２】
【図１】本発明の有機発光素子の一実施形態を表す概略断面図である。
【符号の説明】
【０１７３】
１  有機発光素子
１１  基板
１２  陽極
１３  正孔輸送層
１４  発光層
１５  有機化合物層
１６  電子注入層
１７  陰極
【図１】
2009117693.tif 000032