(57)【要約】【課題】高屈折率樹脂であるエピスルフィド系樹脂やチオウレタン樹脂からなるベースレンズ上に低屈折率樹脂からなる層を形成した複合樹脂レンズであって、これらの高屈折率樹脂と低屈折率樹脂の樹脂同士の密着性の良いレンズを提供する。【解決手段】ベースレンズより屈折率の低い樹脂層が、環状エーテル基を含有する化合物（Ａ）と、熱カチオン重合開始剤（Ｂ）と、遊離ラジカル捕捉剤（Ｃ）と、紫外線吸収剤（Ｄ）とを含有する樹脂組成物をベースレンズの表面上で硬化させたものとする。【選択図】図４
2009251235.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
エピスルフィド樹脂又はチオウレタン樹脂からなるベースレンズ上に、このベースレンズより屈折率の低い樹脂層が形成された複合樹脂レンズであって、
前記ベースレンズより屈折率の低い樹脂層が、環状エーテル基を含有する化合物（Ａ）と、熱カチオン重合開始剤（Ｂ）と、遊離ラジカル捕捉剤（Ｃ）と、紫外線吸収剤（Ｄ）とを含有する樹脂組成物を前記ベースレンズの表面上で硬化させたものである
ことを特徴とする複合樹脂レンズ。
【請求項２】
前記環状エーテル基を含有する化合物（Ａ）が、オキセタニル基を含有する化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の複合樹脂レンズ。
【請求項３】
前記樹脂組成物がカチオン重合反応基を有するシルセスキオキサン化合物（Ｅ）をさらに含有することを特徴とする、請求項１又は２に記載の複合樹脂レンズ。
【請求項４】
前記シルセスキオキサン化合物（Ｅ）が、次式（１）又は（２）に示す化合物であることを特徴とする、請求項３に記載の複合樹脂レンズ。
【化１】
2009251235.tif 000009
但し、式（１）及び（２）において、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ環状エーテル基を有する基であり、Ｒ２，Ｒ３及びＲ５は、それぞれ同一かまたは相違する有機基である。ａ及びｂは、ａ＋ｂが６，８，１０，又は１２のいずれかとなる整数である。
【請求項５】
前記シルセスキオキサン化合物（Ｅ）が、次式（３）又は（４）に示す化合物であることを特徴とする、請求項４に記載の複合樹脂レンズ。
【化２】
2009251235.tif 000010
但し、式（３）及び（４）において、Ｒ６及びＲ９は、それぞれ不飽和結合を有する基であり、Ｒ７，Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ同一かまたは相違する有機基である。ｃ及びｄは、ｃ＋ｄが６，８，１０，又は１２のいずれかとなる整数である。
【請求項６】
多焦点レンズであることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項に記載の複合樹脂レンズ。
【請求項７】
エピスルフィド樹脂又はチオウレタン樹脂からなるベースレンズとモールドとの間に樹脂組成物を供給して硬化させた後、前記モールドを剥離してレンズを製造する複合樹脂レンズの製造方法において、
前記樹脂組成物として、環状エーテル基を含有する化合物（Ａ）と、熱カチオン重合開始剤（Ｂ）と、遊離ラジカル捕捉剤（Ｃ）と、紫外線吸収剤（Ｄ）とを含有するものを用いることを特徴とする複合樹脂レンズの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高屈折率樹脂と低屈折率樹脂とを密着させた複合樹脂レンズに関する。
【背景技術】
【０００２】
２種類以上の樹脂素材を組み合わせてなる複合樹脂レンズは、単体の樹脂素材からなる樹脂レンズと比較して様々な特性を付加することができる。特許文献１では、易染色性樹脂と難染色性樹脂、耐衝撃性の高い樹脂と低い樹脂、屈折率の高い樹脂と低い樹脂等を組み合わせることにより、樹脂素材の性質を互いに補完し合うことができるとしている。
【０００３】
眼鏡分野における複合樹脂レンズの典型的な採用例として、異なる屈折率の樹脂を組み合わせることにより小玉部の突出面を無くした２焦点レンズが挙げられる。特許文献２では、接着剤に頼らない２焦点レンズが開示されており、製造工程を簡略化できる上に、密着強度に優れた、段差の無い２焦点レンズを提供できるとしている。
【０００４】
しかし上記した複合樹脂レンズによる２焦点レンズは、小玉部の突出面はないものの、突出面を別の樹脂で被せた部分が逆度数となって働くため、レンズ全体としては厚くなってしまうという問題点がある。特許文献３では、レンズ両面に突出する小玉部を設けることによりレンズ全体の厚みを抑制した２焦点レンズが開示されている。しかしながら、両面に突出する小玉を設ける場合、それを成形するためのモールド数を増加させ、モールドの組み立てにおいても小玉部の位置合わせを行わなければならない。また、両面に別の樹脂を被せるため工程が複雑化してしまうという問題点もある。
【０００５】
複合樹脂レンズにおいて組み合わせる２種類の樹脂の屈折率差を大きくすることは、突出面の無い２焦点レンズの厚さを軽減するのに効果的である。特許文献４では、高屈折率層の樹脂として屈折率１．７４のエピスルフィド系樹脂（三井化学（株）製、商品名：ＭＲ−１７４）を使用した２焦点レンズが開示されている。高屈折率のエピスルフィド系樹脂に対し、低屈折率層の樹脂として、屈折率１．６０のウレタン系樹脂（三井化学（株）製、商品名：ＭＲ−６）と屈折率１．４９のジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂（ＰＰＧ社製、商品名：ＣＲ−３９）を用いることが開示されている。低屈折率層に屈折率１．５０程度の樹脂を用いると、小玉の加入度数が３．５以上の場合でもレンズ厚さが実用的な範囲になる。しかし、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂は、エピスルフィド系樹脂や高屈折率のウレタン系樹脂との密着性に問題があり、モールドからの離型やコバ擦りの際に高屈折率層と低屈折率層との間での層間剥離がしばしば起こる。
【０００６】
エピスルフィド樹脂やウレタン系樹脂に密着する樹脂としては、ウレタン系樹脂やエポキシ系樹脂などがあるが、これらの樹脂の屈折率は１．５０以上である。そこで、エピスルフィド樹脂との密着性が高い環状エーテル基を含有する化合物の中でも、エーテル環以外の脂肪族炭化水素系環状構造や芳香環を含まない化合物は、比較的屈折率が低く、透明な樹脂を成形することができることからレンズ材料として期待される。
【０００７】
一般に、樹脂を低屈折率化する手段としては、フッ素樹脂を添加する方法や微小な空泡を分散させる方法がある。
【０００８】
フッ素樹脂を添加する場合、フッ素樹脂とプラスチック樹脂との相分離による材料の透明性の低下やフッ素樹脂の高い表面エネルギーにより、基板樹脂との密着性に課題が残る。
【０００９】
また、材料内に微小な空泡を分散させる方法としては、ナノバブルを分散させる方法（特許文献５、特許文献６）や６０ｎｍ程度の中空の無機フィラー粒子を添加する方法（特許文献７、特許文献８）があるが、いずれも、材料としての強度や樹脂の透明性およびその成形方法に課題が残る。
【００１０】
樹脂中に微少な空泡を分散させ、かつ、樹脂の強度や透明性を保持させる方法として、粒子径が数ｎｍで分子自体にオングストロームオーダーの空孔を有するかご状シルセスキオキサンを材料中に分散させる方法がある。これまで、かご状シルセスキオキサンを添加した活性エネルギー線硬化性樹脂に紫外線を照射することで、反射防止膜用の低屈折率薄膜を調製することが開示されている（特許文献９、特許文献１０）。また、汎用ポリマーにかご状シルセスキオキサンを添加することにより、ポリマーの物性を改良（低誘電率化）することが開示されているが、融解したポリマー中にかご状シルセスキオキサンを分散して調製しているため、樹脂中へのかご状シルセスキオキサンの分散の均一性に課題がある（特許文献１１）。また、環状エーテル基の１種であるオキセタニル基を有するかご型シルセスキオキサンを用いることにより、樹脂成形時に発生する内部応力による亀裂発生が抑制され、厚さ数ｍｍの成形体を作成することが開示されている（特許文献１２）。しかし、高屈折率樹脂であるエピスルフィド系樹脂やチオウレタン樹脂に対し、屈折率１．５０未満といった低屈折率樹脂の層を数ｍｍレベルで密着形成することは開示されていない。
【００１１】
以上のように、上記のような高屈折率樹脂に低屈折率樹脂を密着させてなる重合樹脂レンズであって、両樹脂の密着性が高く、透明性にも優れ、小玉の加入度が３．５の場合においても厚さ２ｍｍ以下に形成できる突出面の無い２焦点レンズは未だ得られていない。
【特許文献１】再公表ＷＯ２００３／００８１７１号公報
【特許文献２】特開昭６２−２２６１０２号公報
【特許文献３】特開２００３−３４４８１４号公報
【特許文献４】再公表ＷＯ２００４／１０９３６９号公報
【特許文献５】特開１９９４−３５０１号公報
【特許文献６】特開２００５−９９７７８号公報
【特許文献７】特開２００３−１４９６４２号公報
【特許文献８】特開２００１−２３３６１１号公報
【特許文献９】特開２０００−３３４８８１号公報
【特許文献１０】特開２００６−０６３１４７号公報
【特許文献１１】特表２００３−５３３５５３号公報
【特許文献１２】特開２００６−１３１８５０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明は上記に鑑みてなされたものであり、高屈折率樹脂であるエピスルフィド系樹脂やウレタン樹脂に対し低屈折率樹脂を密着させた複合樹脂レンズであって、これらの高屈折率樹脂と低屈折率樹脂の樹脂同士の密着性の良いレンズを提供することを目的とする。
【００１３】
好ましくは、小玉部の突出面の無い複合樹脂レンズによる２焦点レンズ等の多焦点レンズにおいて、小玉の加入度数が大きくても実用的な厚さの範囲に抑制することが可能な多焦点レンズを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明は、ベース層に高屈折率重合樹脂層を設け、表面層に異種の環状エーテル化合物を含有する樹脂をカチオン重合させて得られる低屈折率重合樹脂層を設けて複合樹脂レンズを得る際に、特定の環状エーテル基を有する化合物を含む樹脂組成物を使用することにより、接合部分の剥がれがなく、中心厚が薄く且つ軽量なレンズを得ることができることを見出し、本発明の完成に至った。
【００１５】
すなわち、本発明の複合樹脂レンズは、エピスルフィド樹脂又はチオウレタン樹脂からなるベースレンズ上に、このベースレンズより屈折率の低い樹脂層が形成された複合樹脂レンズであって、上記課題を解決するために、上記ベースレンズより屈折率の低い樹脂層が、環状エーテル基を含有する化合物（Ａ）と、熱カチオン重合開始剤（Ｂ）と、遊離ラジカル捕捉剤（Ｃ）と、紫外線吸収剤（Ｄ）とを含有する樹脂組成物を前記ベースレンズの表面上で硬化させたものである。
【００１６】
上記において、上記環状エーテル基を含有する化合物（Ａ）が、オキセタニル基を含有する化合物であることが好ましい。
【００１７】
上記樹脂組成物はカチオン重合反応基を有するシルセスキオキサン化合物（Ｅ）をさらに含有するものとすることが好ましい。
【００１８】
シルセスキオキサン化合物（Ｅ）は、次式（１）又は（２）に示す化合物であることが好ましい。
【化１】
2009251235.tif 000003
【００１９】
但し、式（１）及び（２）において、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ環状エーテル基を有する基であり、Ｒ２，Ｒ３及びＲ５は、それぞれ同一かまたは相違する有機基である。ａ及びｂは、ａ＋ｂが６，８，１０，又は１２のいずれかとなる整数である。
【００２０】
シルセスキオキサン化合物（Ｅ）は、あるいは、次式（３）又は（４）に示す化合物であることが好ましい。
【化２】
2009251235.tif 000004
【００２１】
但し、式（３）及び（４）において、Ｒ６及びＲ９は、それぞれ不飽和結合を有する基であり、Ｒ７，Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ同一かまたは相違する有機基である。ｃ及びｄは、ｃ＋ｄが６，８，１０，又は１２のいずれかとなる整数である。
【００２２】
本発明の複合樹脂レンズは多焦点レンズとすることができる。
【００２３】
複合樹脂レンズの製造方法は、エピスルフィド樹脂又はチオウレタン樹脂からなるベースレンズとモールドとの間に樹脂組成物を供給して硬化させた後、モールドを剥離してレンズを製造する複合樹脂レンズの製造方法において、樹脂組成物として、環状エーテル基を含有する化合物（Ａ）と、熱カチオン重合開始剤（Ｂ）と、遊離ラジカル捕捉剤（Ｃ）と、紫外線吸収剤（Ｄ）とを含有するものを用いるものとする。
【発明の効果】
【００２４】
本発明の複合樹脂レンズは、高屈折率樹脂と低屈折率樹脂との密着性が高く、これらの樹脂の層間で剥がれのない複合樹脂レンズとすることができる。
【００２５】
特に多焦点レンズにおいては、小玉部の突出面がなく、小玉の加入度数が大きくても実用的なレンズ厚さを有するものとすることができる。具体的には、例えば２焦点レンズの小玉の加入度数が３．５の場合において、レンズ中心厚が２ｍｍという薄さを実現することが可能となる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２６】
以下、本発明で用いる樹脂組成物について詳細に説明する。
【００２７】
本発明で用いる樹脂組成物は、環状エーテル基を含有する化合物（Ａ）、熱カチオン重合開始剤（Ｂ）、遊離ラジカル捕捉剤（Ｃ）と紫外線吸収剤（Ｄ）とを必須成分とし、好ましくはシルセスキオキサン化合物（Ｅ）を含有するものである。これから得られる樹脂は屈折率が１．５０未満であることが好ましい。
【００２８】
上記環状エーテル基を含有する化合物（Ａ）は、分子中に少なくとも一個以上の環状エーテル基を有する化合物であれば特に制限なく使用できる。これらの中でも環状エーテル基を２個有する化合物が好ましい。環状エーテル基が１個では、硬化が不十分な場合があり、環状エーテル基が３個では、架橋密度が増加し、屈折率が高くなり、シルセスキオキサン化合物などの添加剤の添加による樹脂の屈折率の低下効果が顕著に現れにくい場合がある。
【００２９】
環状エーテル基を含有する化合物（Ａ）の具体例としては、３−エチル−３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタン（東亞合成（株）製、アロンオキセタンＯＸＴ−２１２）、３−エチル−３−（ヘキシロキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（ヘプチルオキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（オクチルオキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（ドデシルオキシメチル）オキセタン等の、３−エチル−３−（アルコキシメチル）オキセタンが挙げられる。これらの化合物（Ａ）は１種単独で使用してもよく、複数種の混合物を使用することもできる。
【００３０】
これらの化合物は公知の方法によって製造することもでき、東亞合成（株）製アロンオキセタンシリーズ、坂本薬品工業（株）製ＳＲシリーズ、ダイセル化学工業（株）製セロキサイドシリーズのような市販品を用いることもできる。
【００３１】
次に、本発明で用いる熱カチオン重合開始剤（以下、単に重合開始剤ともいう）（Ｂ）は、ルイス酸（ＳｂＦ６、ＳｂＦ４、ＡｓＦ６、ＰＦ６など）のようなカウンターアニオンを有する窒素、硫黄、リンまたはヨウ素の芳香族系第４オニウム塩である。例としては、四級アンモニウム塩型化合物、スルフォニウム塩型化合物、ホスホニウム塩型化合物、ヨードニウム塩型化合物が挙げられ、これらより選択された１種もしくは複数種を用いることができる。
【００３２】
これら重合開始剤（Ｂ）としては、旭電化工業（株）製アデカオプトンや三新化学工業（株）製サンエイドなどの市販品を用いることができる。
【００３３】
重合開始剤（Ｂ）の添加量は、樹脂組成物中（但し、固形分換算。以下同様。）で０．１重量％から５重量％の範囲内が好ましい。添加量がこれより多いと、反応速度が速くなりすぎ、発生する反応熱により硬化物が燃焼するおそれがある。
【００３４】
遊離ラジカル捕捉剤（Ｃ）及び紫外線吸収剤（Ｄ）の例としては、ヒンダードアミン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、ベンゾトリアジン化合物、ヒンダードフェノール化合物、リン含有化合物が挙げられる。
【００３５】
市販されているものでは、遊離ラジカル捕捉剤（Ｃ）の例としては、チバ・ジャパン（株）ヒンダードアミン系遊離ラジカル捕捉剤ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）シリーズ、ＩＲＧＡＦＯＳシリーズ（登録商標）、Ｆｌａｍｅｓｔａｂシリーズ（登録商標）が挙げられる。
【００３６】
また、紫外線吸収剤（Ｄ）の例としては、チバ・ジャパン（株）ベンゾトリアゾール系ＴＩＮＵＶＩＮシリーズが挙げられる。
【００３７】
さらに、例えばアデカ（株）製、アデカスタブＬＡシリーズは、遊離ラジカル捕捉剤（Ｃ）及び紫外線吸収剤（Ｄ）の兼用として使用することができる。
【００３８】
遊離ラジカル捕捉剤（Ｃ）及び紫外線吸収剤（Ｄ）は、それぞれを１種単独で使用してもよく、数種類の組み合わせで使用することもできる。
【００３９】
これら遊離ラジカル捕捉剤（Ｃ）及び紫外線吸収剤（Ｄ）の添加量は、それぞれ０．１重量％から１０重量％であり、好ましくは、１重量％から３重量％である。３重量％を越えて添加した場合、硬化度は低下するが、透明性が低下し、耐候性の改善効果は変わらない。
【００４０】
次に、シルセスキオキサン化合物（Ｅ）は、一般式（ＲＳｉ−Ｏ３／２）ｎで示される３官能性ポリシロキサンであり、はしご状、かご状、又は三次元網目状の構造を有し、本発明ではかご状のものが好ましい。具体的には、次式（１）又は（２）に示す化合物を好適に用いることができる。
【化３】
2009251235.tif 000005
【００４１】
但し、式（１）及び（２）において、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ環状エーテル基を有する基であり、Ｒ２，Ｒ３及びＲ５は、それぞれ同一かまたは相違する有機基である。ａ及びｂは、ａ＋ｂが６，８，１０，又は１２のいずれかとなる整数である。Ｒ１及びＲ４は、オキセタニル基，オキシラニル基，スピロオルトエーテル基、エポキシ基のいずれかであることが好ましく、中でもオキセタニル基，エポキシ基が好ましい。Ｒ２，Ｒ３及びＲ５は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキセニル基、シクロヘキシル基のいずれかであることが好ましく、より好ましくはＲ２及びＲ３はメチル基であり、Ｒ５はシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。ａ及びｂは、好ましくはａ＋ｂが８となる整数である。
【００４２】
また、シルセスキオキサン化合物（Ｅ）としては、次式（３）又は（４）に示す化合物も好適に用いることができる。
【化４】
2009251235.tif 000006
【００４３】
但し、式（３）及び（４）において、Ｒ６及びＲ９は、それぞれ不飽和結合を有する基であり、Ｒ７，Ｒ８及びＲ１０は、それぞれ同一かまたは相違する有機基である。ｃ及びｄは、ｃ＋ｄが６，８，１０，又は１２のいずれかとなる整数である。Ｒ６及びＲ９は、重合可能な炭素−炭素不飽和結合基を含む、ビニル基、アリル基、アクリロキシ基、メタアクリロキシ基、スチニル基、シクロヘキセニルエチル基などであることが好ましく、中でもメタアクリロキシ基が好ましい。Ｒ７，Ｒ８及びＲ１０は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキセニル基、シクロヘキシル基が好ましく、より好ましくはＲ７及びＲ８はメチル基であり、Ｒ１０はシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。ａ及びｂは、好ましくはａ＋ｂが８となる整数である。
【００４４】
シルセスキオキサン化合物（Ｅ）は、公知の方法により製造することもできるが、市販品では、豊田通商（株）製、東亞合成（株）製やＡｌｄｒｉｃｈ製の、環状エーテル基又は不飽和結合基を有するかご状シルセスキオキサンが入手可能である。
【００４５】
シルセスキオキサン化合物（Ｅ）を使用する場合の含有量は、０．１重量％以上５０重量％以下が好ましく、より好ましくは１．０重量％以上３０重量％以下である。０．１重量％より少ない場合は低屈折率化に対する効果が小さくなる。５０重量％より多い場合は機械的強度低下につながり好ましくはない。
【００４６】
本発明で用いるベースレンズとしては、従来から公知のエピスルフィド樹脂又はチオウレタン樹脂からなるものを適宜用いることができ、屈折率は１．６０以上が好ましく、１．７０以上がより好ましい。具体例としては、屈折率１．７４のエピスルフィド樹脂（三井化学（株）製、商品名：ＭＲ−１７４、三菱ガス化学（株）製、商品名：ＭＧＣ−１７４）や、屈折率１．６０以上のチオウレタン樹脂（三井化学（株）製、商品名：ＭＲ−６、ＭＲ−７、ＭＲ−８）が挙げられる。
【００４７】
また、本発明の複合樹脂レンズの製造方法は、エピスルフィド樹脂又はチオウレタン樹脂からなるベースレンズとモールドとの間に、上記樹脂組成物を供給して硬化させた後、モールドを剥離してレンズを製造する製造方法である。硬化は樹脂組成物に含まれるモノマーの重合反応により行われ、反応時の温度、時間等の諸条件は、樹脂組成物に含まれる各成分の種類等に応じて適宜選択することができる。
【実施例】
【００４８】
以下、実施例に基づいて本発明を複合２焦点樹脂レンズの設計・製作に関して具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【００４９】
［実施例１］
〔１〕ベースレンズの製作
図１に示す、凹面の曲率半径が１８４．３ｍｍで、凹面の中心位置から１３ｍｍ以上離れた場所に直径が２５ｍｍで曲率半径が５２．５ｍｍの窪みを持つ直径８１ｍｍのガラス製モールド１（以下、ベースレンズ用モールド１と称す）と、凸面の曲率半径が１１０ｍｍの直径８１ｍｍのガラス製モールド２（以下、Ｂ面モールド２と称す）を用意し、図２に示すように、ベースレンズ用モールド１の凹面の中心と、Ｂ面モールド２の凸面の中心との間隔を３ｍｍに調整して、これらのモールド１，２の周囲を接着テープで密封したシェルを作製した。
【００５０】
エピスルフィド樹脂モノマー（三井化学（株）製、商品名；ＭＲ−１７４、屈折率１．７４）１００ｇに、触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン０．０３ｇとＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン０．０９ｇを混合し、上記シェルのキャビティ内に充填し、１１０℃で２時間加熱重合して樹脂レンズを得た。以下、これをベースレンズ３と称す。
【００５１】
〔２〕トップレンズの製作
直径７８ｍｍで凹面の曲率半径が１８４．３ｍｍのガラス製モールド４（以下、Ａ面モールド４と記載する）を用意した。上記ベースレンズ３を直径が７８ｍｍになるように周辺部を削り落とし、図３に示すように、Ａ面モールド４の凹面の中心と、ベースレンズ３の凸面の中心との間隙を１．７ｍｍに調整して、これらのモールド４とレンズ３の周囲を接着テープ７で密封したシェルを作成した。以下、これをＨＢシェルと称す。
【００５２】
環状エーテル基を有する化合物（Ａ）［東亞合成（株）製、オキセタンモノマー（ビス［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテル）］と遊離ラジカル捕捉剤（Ｃ）［チバ・ジャパン（株）製、デカン二酸ビス（２，２，６，６−テトラメチル−１−（オクチルオキシ）−４−ピペリジニル）エステル］３．０ｇ（但し、（Ａ）中のモノマー１００ｇに対する配合量。以下同様。）と紫外線吸収剤（Ｄ）［チバ・ジャパン（株）製、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール］２．０ｇを含有する溶液に、熱カチオン重合開始剤（Ｂ）（三新化学（株）製、San-Aid SI-８0L）１．６ｇ、離型剤（三井化学（株）製、Zelec UN）０．１ｇの割合で混合し、１ｋＰａ以下の雰囲気下で１５分間攪拌しながら脱泡した後、図４に示すように、上記ＨＢシェルのキャビティ内に充填し、９０℃で２時間加熱重合して複合２焦点樹脂レンズを得た。
【００５３】
〔３〕複合樹脂レンズの切削研磨
図５に示すように、この複合樹脂レンズの凹面部を、樹脂レンズの最小厚さが２ｍｍとなるように所定の曲率で切削研磨して、加入度数３．５の複合２焦点樹脂レンズを得た。
【００５４】
［実施例２］
〔１〕ベースレンズの作製
凹面の曲率半径が１８４．３ｍｍで、凹面の中心位置から１３ｍｍ以上離れた場所に直径が２５ｍｍで曲率半径が４０．１ｍｍの窪みを持つ直径８１ｍｍのベースレンズ用モールド（図１）と、凸面の曲率半径が１１０ｍｍの直径８１ｍｍのＢ面モールドを用意し、ベースレンズ用モールドの凹面の中心と、Ｂ面モールドの凸面の中心の間隔が３ｍｍになるようにモールドの周囲を接着テープで密封したシェルを作製した（図２）。チオウレタン樹脂モノマー（三井化学（株）製、商品名；ＭＲ−７、屈折率１．６７）１００ｇに、触媒としてジブチルチンジクロリド０．０１ｇを添加、混合し、上記シェルのキャビティ内に充填し、１２０℃で３時間加熱重合してベースレンズを得た。
【００５５】
〔２〕トップレンズの作製
Ａ面モールドとベースレンズ間の間隙を２．２ｍｍとした以外は、実施例１と同様にトップレンズを作製した。
【００５６】
〔３〕複合樹脂レンズの切削研磨
最小厚さが２．５ｍｍとなるようにした以外は実施例１と同様に切削研磨して、加入度数３．５の複合２焦点樹脂レンズを得た。
【００５７】
［実施例３］
〔１〕ベースレンズの製作
凹面の曲率半径が１８４．３ｍｍで、凹面の中心位置から１３ｍｍ以上離れた場所に直径が２５ｍｍで曲率半径が５２．５ｍｍの窪みを持つ直径８１ｍｍのガラス製モールド（以下、ベースレンズ用モールドと称す）（図１）と、凸面の曲率半径が１１０ｍｍの直径８１ｍｍのガラス製モールド（以下、Ｂ面モールドと称す）を用意し、ベースレンズ用モールドの凹面の中心と、Ｂ面モールドの凸面の中心の間隔が３ｍｍになるようにモールドの周囲を接着テープで密封したシェルを作製した（図２）。エピスルフィド樹脂モノマー（三井化学（株）製、商品名；ＭＲ−１７４、屈折率１．７４）１００ｇに、触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシクロへキシルアミン０．０３ｇとＮ，Ｎ−ジシクロへキシルメチルアミン０．０９ｇを添加、混合し、上記シェルのキャビティ内に充填し、１１０℃で２時間加熱重合して樹脂レンズを得た。以下、これをベースレンズと称す。
【００５８】
〔２〕トップレンズの製作
直径７８ｍｍで凹面の曲率半径が１８４．３ｍｍのガラス製モールド（以下、Ａ面モールドと記載する）を用意し、上記ベースレンズを直径が７８ｍｍになるように周辺部を削り落とし、Ａ面モールドの凹面の中心と、ベースレンズの凸面の中心との間隙が１．７ｍｍになるようにモールドとレンズの周囲を接着テープで密封したシェルを作成した。以下、これをＨＢシェルと称す（図３）。
【００５９】
環状エーテル基を有する化合物（Ａ）として［東亞合成（株）製オキセタンモノマー、（ビス［１−エチル（３−オキセタニル）］メチルエーテル）］を用い、シルセスキオキサン化合物（Ｅ）として［豊田通商（株）製、オクタ［（３−プロピルグリシジルエーテル）ジメチルシロキシ］ＰＳＳ］を２０ｇ含有している以外は実施例１で用いたのと同じ組成を有する溶液、硬化剤（三新化学（株）製、San-Aid SI-８0L）１．６ｇ、リン酸塩系離型剤（三井化学（株）製、Zelec UN）０．１ｇを混合し、１ｋＰａ以下の雰囲気下で１５分間攪拌しながら脱泡した後、上記ＨＢシェルのキャビティ内に充填し、９０℃で２時間加熱重合して、複合２焦点樹脂レンズを得た（図４）。
【００６０】
〔３〕複合樹脂レンズの切削研磨
この複合樹脂レンズの凹面部を、樹脂レンズの最小厚さが２ｍｍとなるように所定の曲率で切削研磨して、加入度数３．５の複合２焦点樹脂レンズを得た（図５）。
【００６１】
［比較例１］
〔１〕ベースレンズの作製
凹面の曲率半径が１８４．３ｍｍで、凹面の中心位置から１３ｍｍ以上離れた場所に直径が２５ｍｍで曲率半径が５１．０ｍｍの窪みを持つ直径８１ｍｍのベースレンズ用モールド（図１）と、凸面の曲率半径が１１０ｍｍの直径８１ｍｍのＢ面モールドを用意し、ベースレンズ用モールドの凹面の中心と、Ｂ面モールドの凸面の中心の間隔が３ｍｍになるようにモールドの周囲を接着テープで密封したシェルを作製した（図２）。エピスルフィド樹脂モノマー（三井化学（株）製、商品名；ＭＲ−１７４、屈折率１．７４）１００ｇに、触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン０．０３ｇとＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン０．０９ｇを添加、混合し、上記シェルのキャビティ内に充填し、１２０℃で３時間加熱重合してベースレンズを得た。
【００６２】
〔２〕トップレンズの作製
直径７８ｍｍで凹面の曲率半径が１８４．３ｍｍのＡ面モールドを用意し、上記ベースレンズを直径が７８ｍｍになるように周辺部を削り落とし、Ａ面モールドの凹面の中心と、ベースレンズの凸面の中心との間隙が１．８ｍｍになるようにモールドとレンズの周囲を接着テープで密封したＨＢシェルを作製した（図３）。
【００６３】
アリルジグリコールカーボネート（以下、ＣＲ−３９と称する）モノマーを上記ＨＢシェルのキャビティ内に充填し、１２０℃で２時間加熱重合して樹脂レンズを得た（図４）。
【００６４】
この複合レンズは、重合により硬化したＣＲ−３９層とＭエピスルフィド樹脂層とがすぐに剥れてしまい、切削研磨ができず実用には適さない密着強度であった。
【００６５】
［比較例２］
〔１〕ベースレンズの作製
凹面の曲率半径が１８４．３ｍｍで、凹面の中心位置から１３ｍｍ以上離れた場所に直径が２５ｍｍで曲率半径が３８．４ｍｍの窪みを持つ直径８１ｍｍのベースレンズ用モールド（図１）と、凸面の曲率半径が１１０ｍｍの直径８１ｍｍのＢ面モールドを用意し、ベースレンズ用モールドの凹面の中心と、Ｂ面モールドの凸面の中心の間隔が３ｍｍになるようにモールドの周囲を接着テープで密封したシェルを作製した（図２）。チオウレタン樹脂モノマー（三井化学（株）製、商品名；ＭＲ−７、屈折率１．６７）１００ｇに、触媒としてジブチルチンジクロリド０．０１ｇを添加、混合し、上記シェルのキャビティ内に充填し、１２０℃で３時間加熱重合してベースレンズを得た。
【００６６】
〔２〕トップレンズの作製
直径７８ｍｍで凹面の曲率半径が１８４．３ｍｍのＡ面モールドを用意し、上記ベースレンズを直径が７８ｍｍになるように周辺部を削り落とし、Ａ面モールドの凹面の中心と、ベースレンズの凸面の中心との間隙が２．５ｍｍになるようにモールドとレンズの周囲を接着テープで密封したＨＢシェルを作製した（図３）。
【００６７】
ＣＲ−３９モノマーを上記ＨＢシェルのキャビティ内に充填し、１２０℃で２時間加熱重合して樹脂レンズを得た（図４）。
【００６８】
この複合レンズは、重合により硬化したＣＲ−３９層とチオウレタン樹脂層がすぐに剥れてしまい、切削研磨ができず実用には適さない密着強度であった。
【００６９】
［比較例３］
〔１〕ベースレンズの作製
凹面の曲率半径が１８４．３ｍｍで、凹面の中心位置から１３ｍｍ以上離れた場所に直径が２５ｍｍで曲率半径が３２．７ｍｍの窪みを持つ直径８１ｍｍのベースレンズ用モールド（図１）と、凸面の曲率半径が１１０ｍｍの直径８１ｍｍのＢ面モールドを用意し、ベースレンズ用モールドの凹面の中心と、Ｂ面モールドの凸面の中心の間隔が３ｍｍになるようにモールドの周囲を接着テープで密封したシェルを作製した（図２）。エピスルフィド樹脂モノマー（三井化学（株）製、商品名；ＭＲ−１７４、屈折率１．７４）１００ｇに、触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン０．０３ｇとＮ，Ｎ−ジシクロへキシルメチルアミン０．０９ｇを添加、混合し、シェルのキャビティ内に充填し、１１０℃で２時間加熱重合してベースレンズを得た。
【００７０】
〔２〕トップレンズの作製
直径７８ｍｍで凹面の曲率半径が１８４．３ｍｍのＡ面モールドを用意し、上記ベースレンズを直径が７８ｍｍになるように周辺部を削り落とし、Ａ面モールドの凹面の中心と、ベースレンズの凸面の中心との間隙が２．７ｍｍになるようにモールドとレンズの周囲を接着テープで密封したＨＢシェルを作製した（図３）。
【００７１】
ウレタン樹脂モノマー（三井化学（株）製、商品名；ＭＲ−６、屈折率１．６０）１００ｇに、触媒としてジブチルチンジクロリド０．０１ｇを添加、混合し、上記記載のＨＢシェルのキャビティ内に充填し、１２０℃で２時間加熱重合して複合２焦点樹脂レンズを得た（図４）。
【００７２】
〔３〕複合樹脂レンズの切削研磨
実施例１と同様に切削研磨し、２焦点レンズとしての機能を保つよう可能な限り薄く成形し、加入度数３．５の複合２焦点樹脂レンズを得たが、最小厚さが３．３ｍｍとなった。眼鏡レンズとしてかなり厚いものになり、実用的ではないことが分かった。
【００７３】
上記実施例及び比較例で得られた複合樹脂レンズの密着性の評価結果及び最小厚さを表１に示す。
【００７４】
密着性は、次の方法により測定した；
１．密着性評価試料として、厚さ５ｍｍで長さ１０ｍｍの低屈折率樹脂平板の両端に厚さ５ｍｍで長さ３０ｍｍの２枚のベースレンズ用樹脂が重合密着したものを作製した。
【００７５】
２．上記試料を『引張り試験装置』(（株）島津製作所製；EZ Graph試験機)で片方を固定し、他の片方を上方に引っ張り、密着応力〔ニュートン〕を検査した。
【００７６】
【表１】
2009251235.tif 000007
【００７７】
〔適合性評価〕
実施例１で得られた２焦点複合樹脂レンズの性能評価を下記の基準で行った。結果は表２に示すように、眼鏡用レンズとしての適合性判断基準をすべて満足するものであった。
【００７８】
１）外観検査
３波長選択型蛍光灯を光源とする照明系を使用し、目視観察にて限度見本と比較し、次の（１）〜（３）の観点から総合評価した。 
（１）視感透過性に優れている
（２）色調が安定している
（３）脈理がない
【００７９】
２）耐擦傷性試験
ＪＩＳ  Ｋ−７５００に準じたスチールウール試験を行い、表面傷の程度を検査した。
【００８０】
３）耐温水性試験
温水６０℃の中に被験レンズを１０分間浸漬し、複合レンズの境界面の剥がれの有無を検査した。
【００８１】
４）耐候密着性試験
ＩＳＯ  ４８９２，１１３４１規格に準じたキセノン耐候試験装置に複合レンズを４８０時間投入し、複合レンズの境界面の剥がれの有無を検査した。
【００８２】
また、ＡＳＴＭ  Ｇ−５３規格に準じたＱＵＶ試験装置に被験レンズを２４０時間投入し、複合レンズの境界面の剥がれの有無を検査した。
【００８３】
５）耐光性試験
ＪＩＳ  Ｔ  ７３３３規格に準じた４５０ワットのキセノンランプ下で３００ｍｍの位置に複合レンズを設置し、２５時間照射後の透過率が１０％以下か否かを検査した。
【００８４】
６）玉加工試験
ＮＩＤＥＫ社製玉加工装置を使用し、加工後の複合レンズの剥がれ・欠けの有無を検査した。
【００８５】
７）耐衝撃性試験
ＡＮＳＩ  Ｚ８７．１規格に準じた落球試験装置を使用し、米国ＦＤＡ２１  ＣＦＲ  ８０１．４１０規格の１倍以上の耐衝撃性を有するか否かを検査した。
【００８６】
８）機械強度試験
（１）ＪＩＳ  Ｔ  ７３３１規格に準じた２３℃の温度条件下にて２２ｍｍφの鋼球で１００ニュートンの力を１０秒間掛けた後の複合レンズの剥がれ・欠けの有無を検査した。
【００８７】
（２）接合部分のエッジを万力で挟み、通常に万力で６００Ｎの力を掛けた場合の複合レンズの剥がれ・欠けの有無を検査した。
【００８８】
９）燃焼試験
ＪＩＳ  Ｔ  ７３３１規格に準じた長さ３００ｍｍ，直径６ｍｍφのスチールロッドを温度６５０℃下で５秒間押し当てた時に発火するか否かを検査した。
【００８９】
１０）臭気試験
耐候試験装置を使用し、４８０時間までを６０時間毎に取り出して異臭がするか否かを検査した。
【００９０】
【表２】
2009251235.tif 000008
【図面の簡単な説明】
【００９１】
【図１】（ａ）はベースレンズ用モールド１の正面図であり、（ｂ）は同模式端面図である。
【図２】ベースレンズ用モールド１とＢ面モールド２とを相対向するように配置して周囲を接着テープ６で密封したシェルを示す模式端面図である。
【図３】ベースレンズ３とＡ面モールド４とを相対向するように配置して周囲を接着テープ７で密封したシェルを示す模式端面図である。
【図４】ベースレンズ３と低屈折率樹脂層５とからなる複合樹脂レンズを示す模式端面図である。
【図５】図４に示した複合樹脂レンズの内面部を切削研磨したレンズを示す模式端面図である。
【符号の説明】
【００９２】
１……ベースレンズ用モールド
２……B面モールド
３……ベースレンズ
４……A面モールド
５……低屈折率樹脂層
６，７……接着テープ
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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