(57)【要約】【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）〔式中、Ｒは水素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基等を表し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｘは-ＮＲ2Ｒ3基等を表し、Ｒ2およびＲ3は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、または、フェニル基を表すか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表す。〕で示されるチアジアゾール化合物は、有害節足動物に優れた防除効力を有する。2009029769.tif 000422【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2009029769.tif 000416
〔式中、
Ｒは水素原子、Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基は下記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、Ｃ３−Ｃ６アルカノイル基、-Ｑ基、-Ｔ-Ｑ基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基を表し、
Ｘは-ＮＲ2Ｒ3基または
2009029769.tif 000417
で示される基を表し、
Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｑは３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は下記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で下記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は下記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で下記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）を表し、
ＴはＣ１−Ｃ４アルカンジイル基を表し、
Ｒ2およびＲ3は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ベンジル基、または、フェニル基を表すか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、
Ｔ1はＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、
Ｚ1は酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基を表す。
Ａ群：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、
および、-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基からなる１価の置換基の群。
Ｂ群：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-Ｒ12基、
-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、
-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基、
-Ｑ1基、-Ｚ2-Ｑ1基、-Ｔ-Ｑ1基、-Ｚ2-Ｔ-Ｑ1基、
および、-Ｔ-Ｚ2-Ｑ1基からなる１価の置換基の群。
Ｃ群：酸素原子、硫黄原子、
-Ｔ-基、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基、および、-Ｔ-Ｚ4-Ｔ-基からなる２価の置換基の群。
｛ここで、ｒは０、１または２を表し、ｐおよびｑは各々独立して０または１を表し、ｓは１または２を表し、
Ｚ2およびＺ3は各々独立して、酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基を表し、
Ｚ4およびＺ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ10およびＲ11は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、または、水素原子を表し
Ｒ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表し、
Ｑ1は３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の２価の基で置換されていてもよい。）を表す。｝〕
で示されるチアジアゾール化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ｘが-ＮＲ2Ｒ3基またはモルホリノ基であり、Ｒ2およびＲ3が各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ベンジル基、または、フェニル基であるか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）において、Ｘが-ＮＲ2Ｒ3基またはモルホリノ基であり、Ｒ2およびＲ3が各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、または、フェニル基であるか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基である請求項１記載のチアジアゾール化合物。
【請求項４】
式（Ｉ）において、ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ基、-Ｔ-Ｑ基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基であり、
Ｑが３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基である請求項１〜３のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）において、ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基は下記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ2基、-Ｔ-Ｑ2基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ2基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ2基であり、
Ｑ2が３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は下記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で下記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は下記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で下記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基である請求項１〜３のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
Ｄ群：ハロゲン原子、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、
および、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基からなる１価の置換基の群。
Ｅ群：ハロゲン原子、-Ｒ12基、
-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、
-Ｑ3基、-Ｚ2-Ｑ3基、-Ｔ-Ｑ3基、-Ｚ2-Ｔ-Ｑ3基、
および、-Ｔ-Ｚ2-Ｑ1基からなる１価の置換基の群。
Ｆ群：酸素原子、-Ｔ-基、および、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基からなる２価の置換基の群。
｛ここで、Ｑ3は３〜１０員の炭素環基または３〜１０員の複素環基を表し、ｒ、ｐ、ｑ、ｓ、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｒ10およびＲ12は上記と同じ意味を表す。｝
【請求項６】
式（Ｉ）において、ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ4基、-Ｔ-Ｑ4基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ4基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ4基であり、
Ｑ4が３〜６員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜６員の飽和複素環基（但し、該飽和複素環基は上記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）である請求項１〜３のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
【請求項７】
式（Ｉ）において、ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ6基、-Ｔ-Ｑ6基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ6基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ6基であり、
Ｑ6が３〜６員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜６員の飽和複素環基（但し、該複素環基は上記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基である請求項１〜３のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
【請求項８】
式（Ｉ）において、ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ7基または-Ｔ-Ｑ7基であり、
Ｑ7がＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（但し、該シクロアルキル基は上記Ｅ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、
2009029769.tif 000418
で示される基であり、ｔは０または１であり、
Ｒ13およびＲ14は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、または、-Ｑ8基であるか、もしくは、Ｒ13およびＲ14が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基、または、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基であり、
Ｑ8が３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の２価の基で置換されていてもよい。）を表す。｝であり、
Ｚ4およびＺ5が各々独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基である請求項１〜３のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
【請求項９】
式（Ｉ’）
2009029769.tif 000419
〔式中、
Ｒaは水素原子、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、
下記Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、
下記Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
下記Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基、
下記Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
下記Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい複素環基
（但し、該複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、
複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基を表す。）、
下記Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基
（但し、該複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基を表す。）、
下記Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、
下記Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｃ２−Ｃ６ホルミルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ヒドロキシイミノアルキル基、Ｃ３−Ｃ７アルコキシイミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ヒドロキシアルキル基、または、Ｃ３−Ｃ６アルカノイル基を表し、
Ｘaはモルホリノ基、または、-ＮＲ2Ｒ3基
（ここで、Ｒ2およびＲ3は、各々、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、または、フェニル基を表すか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表す。）
を表す。
Ｈ群：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、および、
ハロゲン原子からなる１価の置換基の群。
Ｉ群：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、および、
ホルミル基からなる１価の置換基の群。〕
で示されるチアジアゾール化合物。
【請求項１０】
式（Ｉ’）において、
ＲaがＣ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、下記Ｊ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記Ｊ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、下記Ｊ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、下記Ｋ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい複素環基
（但し、該複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、または、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）、
下記Ｋ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基
（但し、該複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）、または、
下記Ｌ群より選ばれる１以上の１価の基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基である請求項９記載のチアジアゾール化合物。
Ｊ群：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群。
Ｋ群：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群。
Ｌ群：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
アルキルチオ基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群。
【請求項１１】
式（Ｉ’）において、
ＲaがＣ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい複素環基
（但し、該複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、または、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）、
１以上のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基
（但し、複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む複素環基である。）
である請求項９記載のチアジアゾール化合物。
【請求項１２】
式（Ｉ’）において、
Ｘaがモルホリノ基、または、-ＮＲ2Ｒ3基
（ここで、Ｒ2およびＲ3は、各々、独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、または、フェニル基であるか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基である。）
である請求項９〜１１のいずれか記載のチアジアゾール化合物。
【請求項１３】
式（ＩＩ）
2009029769.tif 000420
〔式中、
Ｙはハロゲン原子であり、
Ｘは-ＮＲ2Ｒ3基または
2009029769.tif 000421
で示される基を表し
Ｒ2およびＲ3は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ベンジル基、または、フェニル基を表すか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、
Ｔ1はＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、
Ｚ1は酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基を表す。〕
で示されるチアジアゾール化合物。
【請求項１４】
式（ＩＩ）において、Ｘが-ＮＲ2Ｒ3基またはモルホリノ基であり、Ｒ2およびＲ3が各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ベンジル基、または、フェニル基であるか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基である請求項１３記載のチアジアゾール化合物。
【請求項１５】
式（ＩＩ）において、Ｙが塩素原子である請求項１３または１４記載のチアジアゾール化合物。
【請求項１６】
請求項１〜１５のいずれか記載の化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１７】
有害節足動物を防除するための、請求項１〜１５のいずれか記載の化合物の使用。
【請求項１８】
請求項１〜１５のいずれか記載の化合物を有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はチアジアゾール化合物およびその有害節足動物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、多くの化合物が有害生物防除剤の有効成分として開発され、実用に供されている。また、ある種のチアジアゾール化合物が有害節足動物に対し防除効力を有することが知られている（例えば、特許文献１、特許文献２参照）。
【０００３】
【特許文献１】ＤＥ３０３０６６１公報
【特許文献２】特開２００３−２７７３７２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、優れた有害節足動物防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、優れた有害節足動物防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（I）で示されるチアジアゾール化合物が優れた有害節足動物防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
即ち、本発明は、式（I）
2009029769.tif 000002
〔式中、
Ｒは水素原子、Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基は下記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、Ｃ３−Ｃ６アルカノイル基、
-Ｑ基、-Ｔ-Ｑ基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基を表し、
Ｘは-ＮＲ2Ｒ3基または
2009029769.tif 000003
で示される基を表し
Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｑは３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は下記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で下記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は下記Ｂ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で下記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）を表し、
ＴはＣ１−Ｃ４アルカンジイル基を表し、
Ｒ2およびＲ3は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ベンジル基、または、フェニル基を表すか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、
Ｔ1はＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、
Ｚ1は酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基を表す。
【０００７】
Ａ群：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、
および、-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基からなる１価の置換基の群。
Ｂ群：ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-Ｒ12基、
-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、
-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基、
-Ｑ1基、-Ｚ2-Ｑ1基、-Ｔ-Ｑ1基、-Ｚ2-Ｔ-Ｑ1基、
および、-Ｔ-Ｚ2-Ｑ1基からなる１価の置換基の群。
Ｃ群：酸素原子、硫黄原子、
-Ｔ-基、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基、および、-Ｔ-Ｚ4-Ｔ-基からなる１価の置換基の群。
｛ここで、
ｒは０、１または２を表し、ｐおよびｑは各々独立して０または１を表し、ｓは１または２を表し、
Ｚ2およびＺ3は各々独立して、酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基を表し、
Ｚ4およびＺ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ10およびＲ11は各々独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基、または、水素原子を表し
Ｒ12はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基を表し、
Ｑ1は３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ａ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｃ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）を表す。｝〕
で示されるチアジアゾール化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物防除剤、および、本発明化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする有害節足動物の防除方法を提供する。
【０００８】
本発明は、さらに、本発明化合物の製造中間体として有用な式（II）
2009029769.tif 000004
〔式中、
Ｙはハロゲン原子であり、
Ｘは-ＮＲ2Ｒ3基または
2009029769.tif 000005
で示される基を表し
Ｒ2およびＲ3は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ベンジル基、または、フェニル基を表すか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、
Ｔ1はＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、
Ｚ1は酸素原子、硫黄原子、-ＮＨ-基または-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル)-基を表す。〕
で示される化合物（II）（以下、本発明中間体と記す。）も提供する。尚、本発明中間体は、それ自体有害節足動物防除剤の有効成分としても有用である。
【発明の効果】
【０００９】
本発明化合物は、優れた有害節足動物防除効力を有し、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
本明細書の記載において用いられる種々の置換基について、例を挙げて以下に説明する。尚、本発明において「Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基」の記載において、「Ｃ２−Ｃ６」はアルコキシアルキル基を形成する全炭素数が２〜６であることを意味する。その他の置換基における記載についても同様である。
【００１１】
本明細書において、特定の置換基からなる置換基の群として、Ａ群、Ｂ群およびＣ群のの他に、下記の置換基の群を定める。
Ｄ群：ハロゲン原子、-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、
および、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基からなる１価の置換基の群。
Ｅ群：ハロゲン原子、-Ｒ12基、
-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基、-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基、
-Ｑ3基、-Ｚ2-Ｑ3基、-Ｔ-Ｑ3基、-Ｚ2-Ｔ-Ｑ3基、
および、-Ｔ-Ｚ2-Ｑ3基からなる１価の置換基の群。
Ｆ群：酸素原子、-Ｔ-基、および、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基からなる２価の置換基の群。
｛ここで、Ｑ3は３〜１０員の炭素環基または３〜１０員の複素環基を表し、ｒ、ｐ、ｑ、ｓ、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｚ5、Ｒ10およびＲ12は上記と同じ意味を表す。｝
【００１２】
Ｈ群：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基、および、
ハロゲン原子からなる１価の置換基の群。
Ｉ群：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、および、
ホルミル基からなる１価の置換基の群。
Ｊ群：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群。
Ｋ群：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群。
Ｌ群：ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
アルキルチオ基、および、ハロゲン原子からなる１価の置換基の群。
【００１３】
Ｘにおける、「-ＮＲ2Ｒ3基」としては、例えばＲ2＝水素原子およびＲ3＝水素原子である基（アミノ基）；Ｒ2＝水素原子およびＲ3＝Ｃ１−Ｃ４アルキル基である基（メチルアミノ基、エチルアミノ基等）；Ｒ2＝Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびＲ3＝Ｃ１−Ｃ４アルキル基である基（ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基等）；
Ｒ2＝水素原子およびＲ3＝Ｃ３−Ｃ４アルケニル基である基（アリルアミノ基等）；Ｒ2＝Ｃ３−Ｃ４アルケニル基およびＲ3＝Ｃ３−Ｃ４アルケニル基である基（ジアリルアミノ基等）；
Ｒ2＝水素原子およびＲ3＝ベンジル基である基（ベンジルアミノ基）；Ｒ2＝Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびＲ3＝ベンジル基である基（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ基等）；Ｒ2＝ベンジル基およびＲ3＝ベンジル基である基（ジベンジルアミノ基）；
Ｒ2＝水素原子およびＲ3＝フェニル基である基（フェニルアミノ基）；Ｒ2＝Ｃ１−Ｃ４アルキル基およびＲ3＝フェニル基である基（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ基等）；Ｒ2＝フェニル基およびＲ3＝フェニル基である基（ジフェニルアミノ基）；
Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基である基（１−ピロリジニル基、２，５−ジメチル−１−ピロリジニル基、ピペリジノ基等）が挙げられる。
Ｘにおける、
2009029769.tif 000006
で示される基としては、例えばＺ1＝酸素原子およびＴ1＝Ｃ２−Ｃ７アルカンジイル基である基（モルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基等）；Ｚ1＝硫黄原子およびＴ1＝Ｃ２−Ｃ７アルカンジイル基である基（チオモルホリノ基等）；Ｚ1＝-Ｎ(Ｃ１−Ｃ４アルキル基)-およびＴ1＝Ｃ２−Ｃ７アルカンジイル基である基（４−メチル−１−ピペラジニル基等）が挙げられる。
【００１４】
Ｒにおける、「Ｃ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＡ群より選ばれる１以上の１価の基で置換されていてもよい。）」としては、例えばＣ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ３−Ｃ７アルケニル基、Ｃ３−Ｃ７アルキニル基、Ｃ１−Ｃ７ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニル基、（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝Ｃ１−Ｃ７アルキル基、〔｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝Ｃ１−Ｃ４アルコキシ〕Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ１−Ｃ７ハロアルコキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ１−Ｃ７アルキルチオ）アルキル基、Ｃ１−Ｃ７ヒドロキシイミノアルキル基、（Ｃ１−Ｃ７アルコキシイミノ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ１−Ｃ７アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ２−Ｃ８シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ８ホルミルアルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アルカノイル）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ７ヒドロキシアルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アルキルカルボニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基が挙げられ；
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ホルミルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ヒドロキシイミノアルキル基、Ｃ３−Ｃ７アルコキシイミノアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルキルアミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ヒドロキシアルキル基が好ましく挙げられる。
【００１５】
Ｒにおける、「-Ｑ基」とは、３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）である。
「３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基が挙げられ；
Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基、Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基が好ましく挙げられる。
「３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は硫黄原子と窒素原子のみか、酸素原子と窒素原子のみである。）が挙げられ；
複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基（但し、上記の複素環基はＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が好ましく挙げられ；
複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基（但し、上記の複素環基はＩ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が更に好ましく挙げられる。
【００１６】
Ｒにおける、「-Ｔ-Ｑ基」とは、３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、または、３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基である。
「３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の１価の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の１価の基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の１価の基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ；
例えばＨ群より選ばれる１以上の１価の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｈ群より選ばれる１以上の１価の基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｉ群より選ばれる１以上の１価の基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が好ましく挙げられる。
「３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば
Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は硫黄原子と窒素原子のみか、酸素原子と窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ；
複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基（但し、上記の複素環基はＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が好ましく挙げられ；
複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基（但し、上記の複素環基はＩ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が更に好ましく挙げられる。
【００１７】
Ｒにおける、「-Ｔ-Ｏ-Ｑ基」とは、３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が酸素原子を介してＣ１−Ｃ４アルキル基に置換した基、または、３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が酸素原子を介してＣ１−Ｃ４アルキル基に置換した基であり、
例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニルオキシ基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜１０員の複素環基が酸素原子を介してＣ１−Ｃ４アルキル基に置換した基が挙げられる。
【００１８】
Ｒにおける、「-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基」とは、３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルコキシ基、または、３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルコキシ基であり、
例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいベンジルオキシ基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられる。
【００１９】
「３〜１０員の炭素環基」としては、例えばＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ５−Ｃ８シクロアルケニル基、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。
「３〜１０員の複素環基」としては、酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子を環構成原子として有する３〜８員の複素環基が挙げられれ、例えば複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基が挙げられる。
【００２０】
Ａ群およびＢ群の置換基における、「-Ｚ2-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基」としては、例えばｒ＝０、Ｚ2＝酸素原子およびＲ10＝水素原子である基（ヒドロキシル基）；ｒ＝０、Ｚ2＝酸素原子およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、２−プロペニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基等）；ｒ＝０、Ｚ2＝硫黄原子およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（メチルチオ基、エチルチオ基等）；ｒ＝１、Ｚ2＝酸素原子、Ｔ＝Ｃ１−Ｃ４アルカンジイル基およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基等）が挙げられる。
【００２１】
Ａ群およびＢ群の置換基における、「-(Ｚ2)p-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基」としては、例えばｐ＝０、ｑ＝０およびＲ10＝水素原子である基（ホルミル基）；ｐ＝０、ｑ＝０およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（アセチル基、プロパノイル基等）；ｐ＝１、ｑ＝０、Ｚ2＝酸素原子およびＲ10＝水素原子である基（ホルミルオキシ基）；ｐ＝１、ｑ＝０、Ｚ2＝酸素原子およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基等）；ｐ＝０、ｑ＝１、Ｚ3＝酸素原子およびＲ10＝水素原子である基（カルボキシル基）；ｐ＝０、ｑ＝１、Ｚ3＝酸素原子およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等）；ｐ＝１、ｑ＝１、Ｚ2＝硫黄原子、Ｚ3＝-Ｎ(Ｃ１−Ｃ６アルキル基)-基およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（-ＳＣ(=Ｏ)ＮＭｅ2基、-ＳＣ(=Ｏ)ＮＥｔ2基等）が挙げられる。
【００２２】
Ａ群およびＢ群の置換基における、「-Ｃ(=ＮＯ-Ｒ10)-Ｒ11基」としては、例えばＲ10＝水素原子およびＲ11＝水素原子である基（ヒドロキシイミノメチル基）；Ｒ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基およびＲ11＝水素原子である基（メトキシイミノメチル基、エトキシイミノメチル基等）；Ｒ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基およびＲ11＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（２−（メトキシイミノ）エチル基、２−（エトキシイミノ）エチル基等）が挙げられる。
【００２３】
Ｂ群の置換基における、「-(Ｔ-Ｚ2)s-Ｒ10基」としては、例えば例えばｓ＝１、Ｚ2＝酸素原子、Ｔ＝Ｃ１−Ｃ４アルカンジイル基およびＲ10＝水酸基（ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基等）；ｓ＝１、Ｚ2＝酸素原子、Ｔ＝Ｃ１−Ｃ４アルカンジイル基およびＲ10＝ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基である基（メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基等）が挙げられる。
Ｂ群の置換基における、「-Ｚ2-Ｑ1基」としては、例えば３〜１０員の炭素環基が酸素原子を介して結合した基（フェノキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）；３〜１０員の複素環基が酸素原子を介して結合した基（４−ピリジルオキシ基等）、３〜１０員の炭素環基で置換されたアミノ基（フェニルアミノ基等）が挙げられる。
Ｂ群の置換基における「-Ｔ-Ｑ1基」としては、例えば３〜１０員の炭素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基（ベンジル基、シクロヘキシルメチル基等）、３〜１０員の複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基（４−ピリジルメチル基等）が挙げられる。
Ｂ群の置換基における「-Ｚ2-Ｔ-Ｑ1基」としては、例えば３〜１０員の炭素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルコキシ基（ベンジルオキシ基等）が挙げられる。
Ｂ群の置換基における「-Ｔ-Ｚ2-Ｑ1基」としては、例えば３〜１０員の炭素環基が酸素原子を介してＣ１−Ｃ４アルコキシ基に置換した基（フェノキシメチル基、１−フェノキシエチル基等）が挙げられる。
【００２４】
Ｃ群のニ価基における「-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基」としては、例えばＺ4＝酸素原子およびＺ5＝酸素原子である基（−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣ(ＣＨ3)2Ｏ−等）が挙げられる。
Ｃ群のニ価基における「-Ｔ-Ｚ4-Ｔ-基」としては、例えばＺ4＝酸素原子である基（−ＣＨ2ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2−等）が挙げられる。
【００２５】
Ｃ群より選ばれる２価の基が、３〜１０員の炭素環基または３〜１０員の複素環基の同一位置で置換された状態を、シクロヘキシル基の同一位置で置換された具体例として以下に示す。
2009029769.tif 000007
また、Ｃ群より選ばれる２価の基が、３〜１０員の炭素環基または３〜１０員の複素環基の隣接位置で置換された状態を、シクロヘキシル基の隣接位置で置換された具体例として以下に示す。
2009029769.tif 000008
【００２６】
Ｈ群の置換基における、「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、および、ペンタフルオロエチル基が挙げられ、「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基」としては、例えばビニル基、アリル基が挙げられ、「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基」としては、例えばエチニル基が挙げられ、「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素原子、塩素原子が挙げられる。
Ｉ群の置換基における「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、および、ペンタフルオロエチル基が挙げられ、「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基が挙げられ、「Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基」としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基が挙げられる。
【００２７】
「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子が挙げられる。
【００２８】
「Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、Ｃ１−Ｃ７の直鎖または分枝状の飽和の炭化水素の１価基を意味し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、へプチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルプロピル基、３−エチル−４−メチルブチル基が挙げられる。
【００２９】
「Ｃ３−Ｃ７アルケニル基」としては、Ｃ３−Ｃ６の直鎖または分枝状の少なくとも１つの二重結合を有する炭化水素の１価基を意味し、例えば２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、２−プロピル−２−プロペニル基、１−プロピル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−３−ブテニル基、１，３−ジメチル−２−ブテニル基、１，３−ジメチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル基、１−（１−メチルエチル）−２−プロペニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基が挙げられる。
【００３０】
「Ｃ３−Ｃ７アルキニル基」としては、Ｃ３−Ｃ６の直鎖または分枝状の少なくとも１つの三重結合を有する炭化水素の１価基を意味し、例えば２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−プロピル−２−プロピニル基、１−（１−メチルエチル）−２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、３−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、３−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、３−ヘキシニル基、４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基が挙げられる。
【００３１】
「Ｃ１−Ｃ７ハロアルキル基」としては、１以上のハロゲン原子で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−メチル−２−フルオロエチル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、４−フルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、１−トリフルオロメチル−プロピル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−トリフルオロメチル−プロピル基、５−フルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、６−フルオロへキシル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、２，２，３，４，４−ペンタフロオロ−３−ブテニル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、３，３−ジクロロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１−（クロロメチル）エチル基、１−メチル−２，２，２−トリクロロエチル基、４−クロロブチル基、１−クロロブチル基、３−クロロ−１−（クロロメチル）プロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、５−クロロペンチル基、６−クロロへキシル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、３−ブロモプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２−ブロモ−１−（ブロモメチル）エチル基、４−ブロモブチル基、３−ブロモ−１−（ブロモメチル）プロピル基、２−（ブロモメチル）プロピル基、３−ブロモ−２−（ブロモメチル）プロピル基、２−ヨードエチル基、３−ヨードプロピル基が挙げられる。
【００３２】
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニル基」としては、１以上のハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ７アルケニル基を意味し、例えば３−フルオロ−２−プロペニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、２，３−ジフルオロ−２−ブテニル基、２−フルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−２−ブテニル基、２，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−２−ブテニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、４−クロロ−３−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、３，４−ジクロロ−３−ブテニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、２−クロロ−２−ブテニル基、２，３−ジクロロ−２−ブテニル基、２−クロロ−３−メチル−２−ブテニル基、５−クロロ−４−ペンテニル基、４−クロロ−４−ペンテニル基、４，５−ジクロロ−４−ペンテニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、４−ブロモ−３−ブテニル基、４，４−ジブロモ−３−ブテニル基、３，４−ジブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−ブテニル基、２−ブロモ−２−ブテニル基、２，３−ジブロモ−２−ブテニル基、２−ブロモ−３−メチル−２−ブテニル基、４−ブロモ−４−ペンテニル基、４，５−ジブロモ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリブロモ−４−ペンテニル基が挙げられる。
【００３３】
「Ｃ３−Ｃ７ハロアルキニル基」としては、１以上のハロゲン原子で置換されたＣ３−Ｃ７アルキニル基を意味し、例えば３−クロロ−プロピニル基、３−クロロ−１−メチル−２−プロピニル基、３−クロロ−１，１−ジメチル−２−プロピニル基、３−クロロ−１−エチル−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピル−２−プロピニル基、３−クロロ−１−（１−メチルエチル）−２−プロピニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニル基、４−クロロ−１−エチル−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、６−クロロ−５−ヘキシニル基、３−ブロモプロピニル基、３−ブロモ１−メチル−２−プロピニル基、３−ブロモ１，１−ジメチル−２−プロピニル基、３−ブロモ１−エチル−２−プロピニル基、３−ブロモ１−プロピル−２−プロピニル基、３−ブロモ１−イソプロピル−２−プロピニル基、４−ブロモ−３−ブチニル基、４−ブロモ１−メチル−３−ブチニル基、４−ブロモ１−エチル−３−ブチニル基、５−ブロモ４−ペンチニル基、６−ブロモ５−ヘキシニル基が挙げられる。
【００３４】
「（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７アルコキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えばメトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、２−メトキシ−２−メチルエチル基、２−エチル−２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−（１−メチルエチル）オキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、２−（ｓｅｃ−ブトキシ）エチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル基、３−メトキシプロピル基、３−メトキシ−３−メチルプロピル基、３−メトキシ−３，３−ジメチルプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−プロポキシプロピル基、３−（１−メチルエチル）オキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−イソブトキシプロピル基、３−（ｓｅｃ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）プロピル基、３，３−ジエトキシプロピル基、２，２−ジエトキシエチル基、および、
2009029769.tif 000009
が挙げられる。
【００３５】
「｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、例えば２−（メトキシメトキシ）エチル基、および
2009029769.tif 000010
が挙げられる。
【００３６】
「〔｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝Ｃ１−Ｃ４アルコキシ〕Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、例えば
2009029769.tif 000011
が挙げられる。
【００３７】
「（Ｃ１−Ｃ７ハロアルコキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７ハロアルコキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば３−（２，２，２−エトキシ）プロピル基、２−（２−フルオロエトキシ）エチル基、２−（２−クロロエトキシ）エチル基、２−（２−ブロモエトキシ）エチル基、２−（２−ヨードエトキシ）エチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基、３−（２−クロロエトキシ）プロピル基、３−（２−ブロモエトキシ）プロピル基、３−（２−ヨードエトキシ）プロピル基、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル基が挙げられる。
【００３８】
「（Ｃ３−Ｃ７アルケニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ３−Ｃ７アルケニルオキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば
2009029769.tif 000012
が挙げられる。
【００３９】
「（Ｃ３−Ｃ７アルキニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ３−Ｃ７アルキニルオキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば
2009029769.tif 000013
が挙げられる。
【００４０】
「（Ｃ３−Ｃ７ハロアルケニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７ハロアルケニルオキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば
2009029769.tif 000014
が挙げられる。
【００４１】
「（Ｃ１−Ｃ７アルキルチオ）アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７アルキルチオ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えばメチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、２−ブチルチオエチル基、２−イソブチルチオエチル基、２−（ｓｅｃ−ブチルチオ）エチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−プロピルチオプロピル基、３−ブチルチオブチル基、３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）プロピル基が挙げられる。
【００４２】
「Ｃ１−Ｃ７ヒドロキシイミノアルキル基」としては、１以上のヒドロキシイミノ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば１−ヒドロキシイミノエチル基、２−ヒドロキシイミノエチル基、３−ヒドロキシイミノプロピル基、４−ヒドロキシイミノブチル基、５−（ヒドロキシイミノ）ペンチル基、６−（ヒドロキシイミノ）ヘキシル基が挙げられる。
【００４３】
「（Ｃ１−Ｃ７アルコキシイミノ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７アルコキシイミノ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−（メトキシイミノ）エチル基、２−（エトキシイミノ）エチル基、２−（プロポキシイミノ）エチル基、２−（イソプロポキシイミノ）エチル基、３−（メトキシイミノ）プロピル基、３−（エトキシイミノ）プロピル基、３−（プロポキシイミノ）プロピル基、３−（イソプロポキシイミノ）プロピル基、４−（メトキシイミノ）ブチル基、４−（エトキシイミノ）ブチル基、４−（プロポキシイミノ）ブチル基、４−（イソプロポキシイミノ）ブチル基が挙げられる。
【００４４】
「（Ｃ１−Ｃ７アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ１−Ｃ７アルキルアミノ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−（メチルアミノ）エチル基、３−（メチルアミノ）プロピル基、４−（メチルアミノ）ブチル基、５−（メチルアミノ）ペンチル基、６−（メチルアミノ）ヘキシル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、３−（ジメチルアミノ）プロピル基、４−（ジメチルアミノ）ブチル基、５−（ジメチルアミノ）ペンチル基、６−（ジメチルアミノ）ヘキシル基が挙げられる。
【００４５】
「Ｃ２−Ｃ８シアノアルキル基」としては、１以上のシアノ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えばシアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４-シアノブチル基、５−シアノペンチル基が挙げられる。
【００４６】
「Ｃ２−Ｃ８ホルミルアルキル基」としては、１以上のホルミル基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えばホルミルメチル基、１−ホルミルエチル基、２−ホルミルエチル基、３−ホルミルプロピル基、４−ホルミルブチル基、５−ホルミルペンチル基が挙げられる。
【００４７】
「（Ｃ２−Ｃ８アルカノイル）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ２−Ｃ８アルカノイル基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えばアセチルメチル基、プロピオニルメチル基、ブチリルメチル基、バレリルメチル基、２−アセチルエチル基、２−プロピオニルエチル基、２−ブチリルエチル基、３−アセチルプロピル基、３−プロピオニルプロピル基、４−アセチルブチル基が挙げられる。
【００４８】
「（Ｃ２−Ｃ８アルコキシカルボニル）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ２−Ｃ８アルコキシカルボニル基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば２−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、３−（メトキシカルボニル）プロピル基、３−（エトキシカルボニル）プロピル基、４−（メトキシカルボニル）ブチル基、４−（エトキシカルボニル）ブチル基、５−（メトキシカルボニル）ペンチル基、５−（エトキシカルボニル）ペンチル基が挙げられる。
【００４９】
「Ｃ１−Ｃ７ヒドロキシアルキル基」としては、１以上のヒドロキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、および（図訂正あり）
2009029769.tif 000015
が挙げられる。
【００５０】
「（Ｃ２−Ｃ８アルキルカルボニルオキシ）Ｃ１−Ｃ７アルキル基」としては、１以上のＣ２−Ｃ８アルキルカルボニルオキシ基で置換されたＣ１−Ｃ７アルキル基を意味し、例えば
2009029769.tif 000016
が挙げられる。
【００５１】
「Ｃ３−Ｃ６アルカノイル基」としては、例えばプロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基が挙げられる。
【００５２】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子からなる群より選ばれる１以上の１価の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基が挙げられ、
より具体的には、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、２−メチルシクロへキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロへキシル基、１−ビニルシクロヘキシル基、１−アリルシクロへキシル基、１−エチニルシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、４−クロロシクロへキシル基、２−フルオロシクロへキシル基、２−メトキシシクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル基、３−メトキシシクロペンチル基、２−メトキシシクロへキシル基、３−メトキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、２−メトキシシクロヘプチル基、２−メトキシシクロオクチル基が挙げられる。
【００５３】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子からなる群より選ばれる１以上の１価の基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニルが挙げられ、
より具体的には、例えば
2009029769.tif 000017
が挙げられる。
【００５４】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、およびホルミル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されてもよいフェニル基が挙げられ、
より具体的には、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２，３−ジブロモフェニル基、２，４ジブロモフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，６−ジブロモフェニル基、３，４−ジブロモフェニル基、３，５−ジブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、４−メチルチオフェニル基、２−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、および、
2009029769.tif 000018
が挙げられる。
【００５５】
「３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、およびホルミル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されてもよい複素環基（但し、複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）が挙げられる。
【００５６】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいオキサシクロアルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000019
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいジオキソラニル基｛具体的には
2009029769.tif 000020
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいジオキサニル基｛具体的には
2009029769.tif 000021
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチアシクロアルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000022
｝が挙げられる。
【００５７】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基｛具体的には
2009029769.tif 000023
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピペリジル基｛具体的には
2009029769.tif 000024
｝が挙げられる。
【００５８】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフリル基｛具体的には
2009029769.tif 000025
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピラニル基｛具体的には
2009029769.tif 000026
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチエニル基｛具体的には、２−チエニル基、３−チエニル基｝；が挙げられる。
【００５９】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピロリル基｛具体的には
2009029769.tif 000027
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基｛具体的には２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基｛具体的には２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基｛具体的には２−ピラジニル基｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基｛具体的には３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基｛具体的には
2009029769.tif 000028
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基｛具体的には
2009029769.tif 000029
｝が挙げられる。
【００６０】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は硫黄原子と窒素原子のみか、酸素原子と窒素原子のみである。）」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基｛具体的には
2009029769.tif 000030
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイソチアゾリル基｛具体的には
2009029769.tif 000031
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイゾキサゾリル基｛具体的には
2009029769.tif 000032
｝が挙げられる。
【００６１】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子からなる群より選ばれる１以上の１価の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ、
より具体的には、例えば
2009029769.tif 000033
が挙げられる。
【００６２】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、フッ素原子、塩素原子、および臭素原子からなる群より選ばれる１以上の１価の基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ、
より具体的には、例えば
2009029769.tif 000034
が挙げられる。
【００６３】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、およびホルミル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基が挙げられ、
より具体的には、例えばベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２，３−ジフルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２，３−ジブロモベンジル基、２，４−ジブロモベンジル基、２，５−ジブロモベンジル基、２，６−ジブロモベンジル基、３，４−ジブロモベンジル基、３，５−ジブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２，５−ジメトキシベンジル基、３，５−ジメトキシベンジル基、２−メチルチオベンジル基、３−メチルチオベンジル基、４−メチルチオベンジル基、２−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−エトキシ−ベンジル基、３−エトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル基、５−フルオロ−２−メチルベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、フェネチル基が挙げられる。
【００６４】
「３〜１０員の複素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されるか、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、およびホルミル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されてもよい複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基（但し、複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）が挙げられる。
【００６５】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいオキサシクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000035
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいジオキソラニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000036
【００６６】
2009029769.tif 000037
【００６７】
2009029769.tif 000038
【００６８】
2009029769.tif 000039
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいジオキサニル基で置換されたＣ１−Ｃ５アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000040
【００６９】
2009029769.tif 000041
【００７０】
2009029769.tif 000042
【００７１】
2009029769.tif 000043
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチアシクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000044
｝が挙げられる。
【００７２】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜６員の飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000045
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピペリジル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000046
｝が挙げられる。
【００７３】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は酸素原子または硫黄原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000047
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチエニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000048
｝が挙げられる。
【００７４】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピロリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000049
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000050
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000051
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000052
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000053
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000054
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000055
｝が挙げられる。
【００７５】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５〜６員の不飽和複素環基（但し、複素原子は硫黄原子と窒素原子のみか、酸素原子と窒素原子のみである。）が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000056
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイソチアゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000057
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいイゾキサゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000058
｝；Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいオキサゾリル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基｛具体的には
2009029769.tif 000059
｝が挙げられる。
【００７６】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニルオキシ基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば
２−フェニルオキシエチル基、２−（２−フルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（３−フルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（４−フルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（３−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（３−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（４−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２−ヨードフェニルオキシ）エチル基、２−（３−ヨードフェニルオキシ）エチル基、２−（４−ヨードフェニルオキシ）エチル基、２−（２−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（３−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（３−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（３−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２−（トリフルオロメチル）フェニルオキシ）エチル基、２−（３−（トリフルオロメチル）フェニルオキシ）エチル基、２−（４−（トリフルオロメチル）フェニルオキシ）エチル基、２−（２−メチルチオフェニルオキシ）エチル基、２−（３−メチルチオフェニルオキシ）エチル基、２−（４−メチルチオフェニルオキシ）エチル基、２−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニルオキシ）エチル基、２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニルオキシ）エチル基、２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニルオキシ）エチル基、２−（２−ニトロフェニルオキシ）エチル基、２−（３−ニトロフェニルオキシ）エチル基、２−（４−ニトロフェニルオキシ）エチル基、２−（２−シアノフェニルオキシ）エチル基、２−（３−シアノフェニルオキシ）エチル基、２−（４−シアノフェニルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基が挙げられる。
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３〜１０員の複素環基が酸素原子を介してＣ１−Ｃ４アルキル基に置換した基」としては、例えばＢ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいチアジアゾリルオキシ基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基（具体的には
2009029769.tif 000060
｝が挙げられる。
【００７７】
「Ｂ群およびＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいベンジルオキシ基が置換したＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えば
２−ベンジルオキシエチル基、２−（２−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（３−フルオロベンジルオキシ）エチル、２−（４−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，４−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２−クロロベンジルオキシ）エチル基、２−（３−クロロベンジルオキシ）エチル基、２−（４−クロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２−ブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（３−ブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（４−ブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２，４−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２−ヨードベンジルオキシ）エチル基、２−（３−ヨードベンジルオキシ）エチル基、２−（４−ヨードベンジルオキシ）エチル基、２−（２−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（３−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（３−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（２−メトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（３−メトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（４−メトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジメトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジメトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（２−メチルチオベンジルオキシ）エチル基、２−（３−メチルチオベンジルオキシ）エチル基、２−（４−メチルチオベンジルオキシ）エチル基、２−（２−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）エチル基、２−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）エチル基、２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）エチル基、２−（２−ニトロベンジルオキシ）エチル基、２−（３−ニトロベンジルオキシ）エチル基、２−（４−ニトロベンジルオキシ）エチル基、２−（２−シアノベンジルオキシ）エチル基、２−（３−シアノベンジルオキシ）エチル基、２−（４−シアノベンジルオキシ）エチル基、２−（２−エトキシ−ベンジルオキシ）エチル基、２−（３−エトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（４−エトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（４−イソプロピルベンジルオキシ）エチル基、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（５−フルオロ−２−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（ペンタフルオロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基が挙げられる。
【００７８】
「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、およびｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
「Ｃ３−Ｃ４アルケニル基」としては、例えば２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、および２−メチル−２−プロペニル基等が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、およびｔｅｒｔ−ブトキシ基等が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ７アルカンジイル基」としては、例えばエチレン基、プロピレン基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−２，５−ジイル基、ヘプタン−２，６−ジイル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ４アルカンジイル基」としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基が挙げられる。
「モルホリノ基」としては、例えばモルホリノ基、および２，６−ジメチルモルホリノ基が挙げられる。
【００７９】
本発明化合物の態様としては、例えば、以下の態様が挙げられる。
「態様１」
式（Ｉ）において、
Ｘが-ＮＲ2Ｒ3基またはモルホリノ基であり、Ｒ2およびＲ3が各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、ベンジル基、または、フェニル基であるか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００８０】
「態様２」
式（Ｉ）において、
Ｘが-ＮＲ2Ｒ3基またはモルホリノ基であり、Ｒ2およびＲ3が各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、または、フェニル基であるか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００８１】
「態様３」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＡ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ基、-Ｔ-Ｑ基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基であり、
Ｑが３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００８２】
「態様４」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ2基、-Ｔ-Ｑ2基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ2基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ2基であり、
Ｑ2が３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置でＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置でＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００８３】
「態様５」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ4基、-Ｔ-Ｑ4基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ4基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ4基であり、
Ｑ4が３〜６員の炭素環基（但し、該炭素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜６員の飽和複素環基（但し、該複素環基はＢ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置でＣ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００８４】
「態様６」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ6基、-Ｔ-Ｑ6基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ6基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ6基であり、
Ｑ6が３〜６員の炭素環基（但し、該炭素環基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置でＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜６員の飽和複素環基（但し、該複素環基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置でＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
「態様７」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ7基または-Ｔ-Ｑ7基であり、
Ｑ7がＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（但し、該シクロアルキル基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置でＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、
2009029769.tif 000061
で示される基であり、
ｔは０または１であり、
Ｒ13およびＲ14は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、または、-Ｑ8基であるか、もしくは、Ｒ13およびＲ14が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基、または、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基であり、
Ｑ8が３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の２価の基で置換されていてもよい。）を表す。｝であり、
Ｚ4およびＺ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００８５】
「態様８」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ7基または-Ｔ-Ｑ7基であり、
Ｑ7がＣ３−Ｃ８シクロアルキル基（但し、該シクロアルキル基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置でＦ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、
2009029769.tif 000062
で示される基であり、
ｔは０または１であり、
Ｒ13およびＲ14は各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル基、または、-Ｑ8基であるか、もしくは、Ｒ13およびＲ14が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基、または、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基であり、
Ｑ8が３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の２価の基で置換されていてもよい。）を表す。｝であり、
Ｚ4およびＺ5は各々独立して、酸素原子または硫黄原子であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００８６】
「態様９」
式（Ｉ）において、
ＲがＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＤ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、-Ｑ9基または-Ｔ-Ｑ9基であり、
Ｑ9がフェニル基（但し、該フェニル基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、５〜６員の不飽和複素環基（但し、該不飽和複素環基はＥ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）であり、
ＴがＣ１−Ｃ４アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
【００８７】
「態様１０」
式（I’）において、
Ｒaは水素原子、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、
Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、
Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基、
Ｈ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい複素環基（但し、該複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基を表す。）、
Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基（但し、該複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、複素原子として酸素原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基を表す。）、
Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、
Ｉ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ６ホルミルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ヒドロキシイミノアルキル基、Ｃ３−Ｃ７アルコキシイミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ８アルキルアミノアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ヒドロキシアルキル基、または、Ｃ３−Ｃ６アルカノイル基を表し、
Ｘaはモルホリノ基、または、-ＮＲ2Ｒ3基
（ここで、Ｒ2およびＲ3は、各々、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、または、フェニル基を表すか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表す。）
であるチアジアゾール化合物。
【００８８】
「態様１１」
式（I’）において、
ＲaがＣ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル基、
Ｊ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、
Ｊ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｊ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｋ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよい複素環基（ここで、複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、または、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）、
Ｋ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよい複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基（ここで、複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として硫黄原子および窒素原子のみを含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）、または、
Ｌ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基であり、
Ｘaがモルホリノ基、または、ＮＲ2Ｒ3基
（ここで、Ｒ2およびＲ3が各々独立して、低級アルキル基、または、フェニル基であるか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基である。）であるチアジアゾール化合物。
【００８９】
「態様１２」
式（I’）において、
ＲaがＣ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル基、
Ｊ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、
Ｊ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｊ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよいＣ５−Ｃ８シクロアルケニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、
Ｋ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよい複素環基（ここで、複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、または、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）、
Ｋ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよい複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基、（ここで、複素環基は、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、複素原子として硫黄原子のみを１個含む５員複素環基、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、または、複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）、または、
Ｌ群より選ばれる１個以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基であり、
Ｘaがモルホリノ基、または、ＮＲ2Ｒ3基
（ここで、Ｒ2およびＲ3が各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、または、フェニル基であり、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基である。）で示される基
であるチアジアゾール化合物。
【００９０】
「態様１３」
式（I’）において、
Ｒaが、Ｃ１−Ｃ７アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシアルキル基、
１個または２個以上のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい複素環基
（ここで、複素環基は、
複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、または、
複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基である。）、または、
１個または２個以上のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい複素環基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基
（ここで、複素環基は、
複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基、
複素原子として酸素原子のみを１個もしくは２個含む６員複素環基、または、
複素原子として窒素原子のみを１個もしくは２個含む５員複素環基である。）であり、
Ｘaが、モルホリノ基、または、ＮＲ2Ｒ3
（ここで、Ｒ2およびＲ3が、各々、独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、またはフェニル基であり、もしくは、Ｒ2およびＲ3が、結合している窒素原子とともに３〜８員環を形成している。）
であるチアジアゾール化合物。
【００９１】
「態様１４」
式（I’）において、
Ｒaがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、へプチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルプロピル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロブチル基、６−クロロへキシル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジクロロエチル基、２，３−ジクロロプロピル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、２−クロロエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、
３−ブテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、
２，２，３，４，４−ペンタフルオロ−３−ブテニル基、
２−プロピニル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ブチニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、
２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、
２−メチルチオエチル基、
シクロペンチル基、シクロへキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、１−エチニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、
シクロプロピルメチル基、シクロプロピル（メチル）メチル基、シクロブチルメチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、
（３−シクロヘキセン−１−イル）メチル基、
１，３−ジオキサン−５−イル基、テトラヒドロ−４−ピラニル基、テトラヒドロ−３−フリル基、
テトラヒドロ−２−フリルメチル基、テトラヒドロ−３−フリルメチル基、テトラヒドロ−２−ピラニルメチル基、（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、（１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、オキシラニルメチル基、６−クロロ−２−ピリジルメチル基、３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル基、（２−クロロチアゾール−５−イル）メチル基、２−（５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）エチル基、、３−フリルメチル基、２−フリルメチル基、２−チエニルメチル基、３−チエニルメチル基、
２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、４−エチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−エトキシ−ベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−メチルチオベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２，５−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、２，５−ジメトキシベンジル基、３，５−ジメトキシベンジル基、５−フルオロ−２−メチルベンジル基、または、ペンタフルオロベンジル基であり、
Ｘaが、モルホリノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、または、メチルフェニルアミノ基
であるチアジアゾール化合物。
【００９２】
「態様１５」
式（I’）において、
Ｒaがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルプロピル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロブチル基、６−クロロへキシル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジクロロエチル基、２，３−ジクロロプロピル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、２−クロロエチル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、
３−ブテニル基、４−ペンテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、
２−プロピニル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ブチニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基
２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、
シクロペンチル基、シクロへキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、シクロオクチル基、
シクロプロピルメチル基、シクロプロピル（メチル）メチル基、シクロブチルメチル基、
（３−シクロヘキセン−１−イル）メチル基、
１，３−ジオキサン−５−イル基、テトラヒドロ−４−ピラニル基、テトラヒドロ−３−フリル基、
テトラヒドロ−２−フリルメチル基、テトラヒドロ−３−フリルメチル基、テトラヒドロ−２−ピラニルメチル基、（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、（１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、６−クロロ−２−ピリジルメチル基、３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル基、２−（５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）エチル基、３−チエニルメチル基、
２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、４−エチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−メチルチオベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、２，５−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル基、５−フルオロ−２−メチルベンジル基、または、ペンタフルオロベンジル基であり、
Ｘaが、モルホリノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、または、メチルフェニルアミノ基
であるチアジアゾール化合物。
【００９３】
「態様１６」
式（I’）において、
Ｒaがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロブチル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、、２，３−ジクロロプロピル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−メチルプロピル基、２−クロロエチル基、
３−ブテニル基、４−ペンテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、
２−プロピニル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ブチニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基
２−メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、
１，３−ジオキサン−５−イル基、テトラヒドロ−４−ピラニル基、テトラヒドロ−３−フリル基、
テトラヒドロ−３−フリルメチル基、テトラヒドロ−２−ピラニルメチル基、（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、（１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル基、３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル基、または、２−（５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）エチル基であり、
Ｘaが、モルホリノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、または、メチルフェニルアミノ基
であるチアジアゾール化合物。
【００９４】
本発明化合物の中間体の態様としては、例えば以下の態様が挙げられる。
【００９５】
「態様１」
式（II）において、
Ｘが-ＮＲ2Ｒ3基またはモルホリノ基であり、Ｒ2およびＲ3が各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ベンジル基、または、フェニル基であるか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
「態様２」
式（II）において、
Ｙが塩素原子であるチアジアゾール化合物。
【００９６】
「態様３」
式（II）において、
Ｙが塩素原子であり、
Ｘが-ＮＲ2Ｒ3基またはモルホリノ基であり、Ｒ2およびＲ3が各々独立して、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ベンジル基、または、フェニル基であるか、もしくは、Ｒ2およびＲ3が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基であるチアジアゾール化合物。
「態様４」
式（II）において、
Ｙが塩素原子であり、
Ｘがモルホリノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、または、メチルフェニルアミノ基であるチアジアゾール化合物。
【００９７】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００９８】
本発明化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法９）により製造することができる。
【００９９】
（製造法１）
本発明化合物のうち、式（Ia）
2009029769.tif 000063
〔式中、Ｒ4はＣ１−Ｃ７鎖式炭化水素基（但し、該鎖式炭化水素基はＡ群より選ばれる１個以上の１価の基で置換されていてもよい。）、-Ｑ基、-Ｔ-Ｑ基、-Ｔ-Ｏ-Ｑ基、または、-Ｔ-Ｏ-Ｔ-Ｑ基を表し、
Ｘ、Ｚ、ＱおよびＴは上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（II）
2009029769.tif 000064
〔式中、ＸおよびＹは上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、式（III）
2009029769.tif 000065
〔式中、ＺおよびＲ4は上記と同じ意味を表す〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、塩基の存在下に行われ、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、および、これらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、または、トリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
式（II）で示される化合物１モルに対して、式（III）で示される化合物が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ia）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ia）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
【０１００】
（製造法２）
本発明化合物のうち、式（Ia）で示される化合物は、式（IV）
2009029769.tif 000066
〔式中、ＺおよびＲ4は上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、式（V）
2009029769.tif 000067
で示されるカルバモイルクロリド化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われ、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、およびこれらの溶媒の混合物；並びに、これらの溶媒と水との混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属もしくは、アルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属もしくは、アルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、または、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
式（IV）で示される化合物１モルに対して、式（V）で示される化合物が通常１〜１．５モルの割合、塩基が通常１〜１．５モルの割合であるが、ピリジン等の反応条件下で液体である塩基を用いる場合は、該塩基を溶媒として過剰量用いることもできる。
該反応の反応温度は、通常０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ia）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ia）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる
【０１０１】
（製造法３）
本発明化合物のうち、式（Ib）
2009029769.tif 000068
〔式中、Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、または、フェニル基を表し、ＺおよびＲ4は上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（IV）で示される化合物と式（VI）
2009029769.tif 000069
〔式中、Ｒ5は上記と同じ意味を表わす。〕
で示されるイソシアネート化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、または、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、およびこれらの溶媒の混合物が挙げられる。
式（IV）で示される化合物１モルに対して、式（VI）で示されるイソシアネート化合物が通常１〜１．５モルの割合である。
該反応は、必要に応じて、塩基の存在下で行われる。用い得る塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリウム等の無機塩基、または、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機アルカリ金属化合物が挙げられる。
塩基の存在下で該反応が行われる場合、式（IV）で示される化合物１モルに対して、塩基の量は通常１〜１．５モルの割合であるが、ピリジン等の反応条件下で液体である塩基を用いる場合は、該塩基を溶媒として過剰量用いることもできる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ib）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ib）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
【０１０２】
（製造法４）
本発明化合物のうち、式（Ib）で示される化合物は、
式（VII）
2009029769.tif 000070
〔式中、Ｌ2は塩素原子、トリクロロメチル基、ｐ−ニトロフェノキシ基等の脱離基を表し、Ｒ4は上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、式（VIII）
2009029769.tif 000071
〔式中、Ｒ5は上記と同じ意味を表す。〕
で示されるアミン化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、およびこれらの溶媒の混合物；並びに、これらの溶媒と水との混合物等が挙げられる。
式（VII）で示される化合物１モルに対して、式（VIII）で示される化合物が通常１〜１．５モルの割合である。
該反応は、必要に応じて、式（VIII）で示されるアミン化合物以外の塩基の存在下で行うこともできる。用い得る塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、および、ナトリウムメトキシド等の有機アルカリ金属化合物が挙げられる。
式（VIII）で示されるアミン化合物以外の塩基の存在下で行われる場合、式（VII）で示される化合物１モルに対して、該塩基が通常１〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ib）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ib）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
【０１０３】
（製造法５）
本発明化合物のうち、式（Ic）
2009029769.tif 000072
〔式中、Ｘは上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（IＸ）
2009029769.tif 000073
〔式中、Ｘは上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物またはその塩（塩酸塩、酢酸塩、硫酸塩等）と、クロロカルボニルスルフェニルクロリド（Ｃｌ（Ｃ＝Ｏ）ＳＣｌ）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われ、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸エチル等のエステル、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、およびジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル等の有機溶媒、これら有機溶媒の混合物、並びに、これら有機溶媒と水との混合物が挙げられる
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。
式（IX）で示される化合物１モルに対して、クロロカルボニルスルフェニルクロリドが通常１〜１．５モルの割合、塩基が通常２〜４モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ic）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ic）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる
【０１０４】
（製造法６）
本発明化合物のうち、式（Ig）
2009029769.tif 000074
〔式中、Ｔ3はＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、ＸおよびＺは上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（II）で示される化合物と、式（IIIg）
2009029769.tif 000075
〔式中、Ｔ3はＣ２−Ｃ７アルカンジイル基を表し、Ｚは上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、塩基の存在下に行われ、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、および、これらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、または、トリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
式（II）で示される化合物１モルに対して、式（IIIg）で示される化合物が通常０．３〜０．６モルの割合、塩基が通常１〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ig）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ig）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
【０１０５】
（製造法７）
本発明化合物のうち式（Ｉｈ）
2009029769.tif 000076
〔式中、Ｒhは-(Ｔ-Ｚ2)r-Ｒ10基、-Ｃ(=Ｏ)-(Ｚ3)q-Ｒ10基または−Ｑ基を表わし、Ｔ、Ｚ2、ｒ、Ｒ10、Ｚ3、ｑ、Ｑ、Ｔ3、ＸおよびＺは上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（Ｉｊ）
2009029769.tif 000077
〔式中、Ｔ3、ＸおよびＺは上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と式（L）
2009029769.tif 000078
〔式中、Ｌ1は塩素原子、臭素原子、−ＳＯ2Ｍｅなどの脱離基を表わし、Ｒhは上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、塩基の存在下に行われ、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、および、これらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、または、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
式（Ij）で示される化合物１モルに対して、式（L）で示される化合物が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ih）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ih）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
【０１０６】
（製造法８）
本発明化合物のうち式（Ik）
2009029769.tif 000079
〔式中、ｕは０または１を表し、Ｑkは下記式
2009029769.tif 000080
｛式中、ｖは０または１を表し、Ｒ15およびＲ16は各々独立して、水素原子、Ｃ２−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基または、-Ｑ8基を表すか、もしくは、Ｒ13およびＲ14が末端で結合してＣ２−Ｃ７アルカンジイル基、または、-Ｚ4-Ｔ-Ｚ5-基を表し、Ｑ8が３〜１０員の炭素環基（但し、該炭素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。）、または、３〜１０員の複素環基（但し、該複素環基は上記Ｄ群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよく、同一または隣接位置で上記Ｆ群より選ばれる１以上の２価の基で置換されていてもよい。）を表し、Ｒ13、Ｒ14、Ｚ4およびＺ5は上記と同じ意味を表す。｝
で示される基を表し、Ｔ、Ｘ、ＺおよびＱは上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（Im）
2009029769.tif 000081
〔式中、Ｑmは下記式
2009029769.tif 000082
｛式中、ｖは上記と同じ意味を表す。｝
で示される基を表し、ｕ、Ｔ、ＸおよびＺは上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と式（LI）
2009029769.tif 000083
〔式中、Ｒ15およびＲ16は上記と同じ意味を表す。〕
で示されるカルボニル化合物またはその等価体であるアセタール化合物と反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、酸の存在下に行われ、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、およびこれらの溶媒の混合物；並びに、これらの溶媒と水との混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類が挙げられる。
式（Iｍ）で示される化合物１モルに対して、式（LI）で示されるカルボニル化合物またはその等価体であるアセタール化合物が通常１モル〜過剰量の割合、酸触媒が通常０．１モル〜１モルの割合である。式（LI）で示されるカルボニル化合物またはその等価体であるアセタール化合物を過剰に用いる場合は、上記の溶媒を使用しないで反応を行うこともできる。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（Ik）で示される化合物を単離することができる。単離された式（Ik）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
【０１０７】
（製造法９）
本発明化合物のうち、式（In）
2009029769.tif 000084
〔式中、Ｘは上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（II）で示される化合物とチオ尿素または水硫化ナトリウム等を反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、または、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、これらの混合物及びこれらと水との混合物が挙げられる。
式（II）で示される化合物１モルに対して、チオ尿素が通常１〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（In）で示される化合物を単離することができる。単離された式（In）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
【０１０８】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
【０１０９】
（参考製造法１）
本発明化合物の製造中間体のうち、
式（IIa）
2009029769.tif 000085
〔式中、Ｘは上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（IX）
2009029769.tif 000086
〔式中、Ｘは上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物またはその塩（塩酸塩、酢酸塩、硫酸塩等）と、パークロロメチルメルカプタン（トリクロロメチルスルフェニル=クロリド；Trichloromethylsulphenyl chloride）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われ、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸エチル等のエステル、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、およびジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル等の有機溶媒、これら有機溶媒の混合物、並びに、これら有機溶媒と水との混合物が挙げられる
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。
式（IX）で示される化合物１モルに対して、パークロロメチルメルカプタンが通常１〜１．５モルの割合、塩基が通常４〜６モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（IIa）で示される化合物を単離することができる。単離された式（IIa）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる
【０１１０】
（参考製造法２）
式（IV）で示される化合物は、式（LII）
2009029769.tif 000087
〔式中、Ｌ1、Ｚ、Ｒ4は上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物をチオ尿素または水硫化ナトリウム等と反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、塩基の存在下に行われ、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、または、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、これらの混合物及びこれらと水との混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、または、トリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
式（LII）で示される化合物１モルに対して、チオ尿素が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（IV）で示される化合物を単離することができる。単離された式（IV）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる
【０１１１】
（参考製造法３）
式（VII）で示される化合物は、式（IV）で示される化合物と、式（X）
2009029769.tif 000088
〔式中、Ｌ2は上記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、およびジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、およびこれらの溶媒の混合物が挙げられる。
式（IV）で示される化合物１モルに対して、式（X）で示される化合物が通常１〜１．５モルの割合である。
該反応は、必要に応じて、塩基の存在下で行われる。用い得る塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、および炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。
塩基の存在下で該反応が行われる場合、式（IV）で示される化合物１モルに対して、塩基が通常１〜１．５モルの割合であるが、ピリジン等の反応条件下で液体である塩基を用いる場合は、該塩基を溶媒として過剰量用いることもできる。
該反応の反応温度は、通常０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（VII）で示される化合物を単離することができる。単離された式（VII）で示される化合物は、再結晶等により、さらに精製することができる。
【０１１２】
（参考製造法４）
式（IX）で示される化合物、または、その塩酸塩は、式（V）で示されるカルバモイルクロリド化合物とチオ尿素とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、塩基の存在下で行われ、通常、溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、または、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素が挙げられる。
チオ尿素１モルに対して、式（V）で示されるカルバモイルクロリド化合物が通常１〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（IX）で示される化合物を単離することができる。単離された式（IX）で示される化合物は、再結晶等により、さらに精製することができる。また、例えば、反応混合物を減圧下濃縮する等の操作により生じた結晶を濾別することにより、式（IX）で示される化合物の塩酸塩を単離することができる。単離された式（IX）で示される化合物の塩酸塩は、再結晶等により、さらに精製することができる。
【０１１３】
（参考製造法５）
式（LII）で示される化合物は式（LIII）
2009029769.tif 000089
〔式中、Ｌ1は上記と同じ意味を表す。〕
で示されるチアジアゾール化合物と式（III）で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、塩基の存在下に行われ、通常、溶媒中で行なわれる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、および、これらの混合物等が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、または、トリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
式（LIII）で示される化合物１モルに対して、式（III）で示される化合物が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜１．５モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−７８℃〜１００℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（LII）で示される化合物を単離することができる。単離された式（LII）で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
【０１１４】
式（III）で示される化合物、式（IIIg）で示される化合物、式（V）で示されるカルバモイルクロリド化合物、式（VI）で示されるイソシアネート化合物、式（VIII）で示されるアミン化合物、式（LIII）で示されるチアジアゾール化合物、および、式（X）で示される化合物は、公知の化合物であるか、または、既知の方法（例えば、Journal of the American Chemical Society(1950),72(5),1888-1891、および、Journal of Organic Chemistry(2003),68(19),7289-7297を参照。）に準じて、公知の化合物より製造することができる。
【０１１５】
式（IV）で示される化合物、式（VII）で示される化合物、および式（IX）で示される化合物は、公知の化合物であるか、本明細書の実施例にて示された類縁化合物を製造する方法と同様の反応条件にて、公知の化合物より製造することができる。
【０１１６】
本発明化合物には、幾何異性体、立体異性体等の異性体が存在しうるが、本発明においては、それらの各々の異性体の単独およびその混合物全てを、本発明化合物に包含する。
【０１１７】
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
【０１１８】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum  padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa  chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【０１１９】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia  teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra  brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia  nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
【０１２０】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella  occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips  parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips  tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類
【０１２１】
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、トマトハモグリバエ、（Liriomyza sativae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等。
【０１２２】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。
【０１２３】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。
【０１２４】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。
【０１２５】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
【０１２６】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
【０１２７】
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等。
【０１２８】
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）等。
【０１２９】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus） 、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【０１３０】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物そのものでもよいが、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されていてもよい。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、製剤全体に対して、０．０１〜９５重量％含有する。
【０１３１】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末、または粒状物等が挙げられる。
【０１３２】
液体担体としては、例えば、水、アルコール（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン、または植物油（大豆油、綿実油等）等が挙げられる。
【０１３３】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、または炭酸ガス等が挙げられる。
【０１３４】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、または、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【０１３５】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤、または安定剤等、具体的には、例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）等が挙げられる。
【０１３６】
本発明の有害節足動物の防除方法は、通常、本発明の有害節足動物防除剤を有害節足動物、または、有害節足動物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行うことができる。
【０１３７】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたり、本発明化合物量で、通常１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が、乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が、０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用してもよい。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物、または、有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また、耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理してもよい。
【０１３８】
本発明の有害節足動物防除剤を、家屋内に生息する有害節足動物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ等）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は、処理面積１ｍ2あたり、本発明化合物量で、通常０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は、処理空間１ｍ3あたり、本発明化合物量で、通常０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が、乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が、０．１〜１０００ｐｐｍとなるように、水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等は、そのまま施用してもよい。
【０１３９】
本発明の有害節足動物防除剤には、他の有害節足動物防除剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。
【０１４０】
上記の他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤、殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【０１４１】
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣIＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等。
【０１４２】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等。
【０１４３】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等。
【０１４４】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等。
【０１４５】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等。
【０１４６】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等。
【０１４７】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等。
【０１４８】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物。
【０１４９】
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等。
【０１５０】
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等。
【０１５１】
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）等。
【０１５２】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳI−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、レピメクチン（lepimectin）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）等。
【０１５３】
殺ダニ剤
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、ビフェナゼート（Bifenazate）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）等。
【０１５４】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）
ＤＣIＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）等。
【実施例】
【０１５５】
以下、実施例、製造例、製剤例および試験例により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。
【０１５６】
以下に、本発明化合物の具体例を示す。
尚、本明細書において使用している略号は、以下の意味を有する。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、nＰｒ：プロピル基、iＰｒ：イソプロピル基、nＢｕ：ブチル基、iＢｕ：イソブチル基、sＢｕ：ｓｅｃ−ブチル基、tＢｕ：ｔｅｒｔ−ブチル基、Ｂｎ：べンジル基、Ｐｈ：フェニル基。
【０１５７】
式（I-１）〜式（I-77）で示されるチアジアゾール化合物；
【０１５８】
2009029769.tif 000090
【０１５９】
2009029769.tif 000091
【０１６０】
2009029769.tif 000092
【０１６１】
2009029769.tif 000093
【０１６２】
2009029769.tif 000094
【０１６３】
2009029769.tif 000095
【０１６４】
2009029769.tif 000096
【０１６５】
2009029769.tif 000097
【０１６６】
2009029769.tif 000098
【０１６７】
2009029769.tif 000099
【０１６８】
式（I-1）〜式（I-95）において、
Ｒ1はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、２−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、３，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，３−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、へプチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルプロピル基、３−エチル−４−メチルブチル基、
【０１６９】
２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−メチル−３−ペンテニル基、１−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、３−メチル−３−ペンテニル基、３−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、２−プロピル−２−プロペニル基、１−プロピル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−２−ブテニル基、１，２−ジメチル−３−ブテニル基、１，３−ジメチル−２−ブテニル基、１，３−ジメチル−３−ブテニル基、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル基、１−（１−メチルエチル）−２−プロペニル基、１−エチル−２−ブテニル基、１−エチル−３−ブテニル基、
【０１７０】
２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−プロピル−２−プロピニル基、１−（１−メチルエチル）−２−プロピニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−エチル−２−ブチニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、３−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１−エチル−３−ブチニル基、３−ペンチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、３−ヘキシニル基、４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基、
【０１７１】
２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−メチル−２−フルオロエチル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロ−１−（フルオロメチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、４−フルオロブチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、１−トリフルオロメチル−プロピル基、３，３，３−トリフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−トリフルオロメチル−プロピル基、５−フルオロペンチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、６−フルオロへキシル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、２，２，３，４，４−ペンタフロオロ−３−ブテニル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−メチルプロピル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、２−クロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−クロロ−２，２−ジメチルプロピル基、３，３−ジクロロプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、２−クロロ−１−メチルエチル基、２−クロロ−１−（クロロメチル）エチル基、１−メチル−２，２，２−トリクロロエチル基、４−クロロブチル基、１−クロロブチル基、３−クロロ−１−（クロロメチル）プロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、５−クロロペンチル基、６−クロロへキシル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、３−ブロモプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基、２−ブロモ−１−メチルエチル基、２−ブロモ−１−（ブロモメチル）エチル基、４−ブロモブチル基、３−ブロモ−１−（ブロモメチル）プロピル基、２−（ブロモメチル）プロピル基、３−ブロモ−２−（ブロモメチル）プロピル基、２−ヨードエチル基、３−ヨードプロピル基、
【０１７２】
３−フルオロ−２−プロペニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、２，３−ジフルオロ−２−ブテニル基、２−フルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリフルオロ−４−ペンテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−２−ブテニル基、２，４，４，４−テトラフルオロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−（トリフルオロメチル）−２−ブテニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、４−クロロ−３−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、３，４−ジクロロ−３−ブテニル基、３−クロロ−２−ブテニル基、２−クロロ−２−ブテニル基、２，３−ジクロロ−２−ブテニル基、２−クロロ−３−メチル−２−ブテニル基、５−クロロ−４−ペンテニル基、４−クロロ−４−ペンテニル基、４，５−ジクロロ−４−ペンテニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、４−ブロモ−３−ブテニル基、４，４−ジブロモ−３−ブテニル基、３，４−ジブロモ−３−ブテニル基、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニル基、３−ブロモ−２−ブテニル基、２−ブロモ−２−ブテニル基、２，３−ジブロモ−２−ブテニル基、２−ブロモ−３−メチル−２−ブテニル基、４−ブロモ−４−ペンテニル基、４，５−ジブロモ−４−ペンテニル基、４，５，５−トリブロモ−４−ペンテニル基、
【０１７３】
３−クロロ−プロピニル基、３−クロロ−１−メチル−２−プロピニル基、３−クロロ−１，１−ジメチル−２−プロピニル基、３−クロロ−１−エチル−２−プロピニル基、３−クロロ−１−プロピル−２−プロピニル基、３−クロロ−１−（１−メチルエチル）−２−プロピニル基、４−クロロ−３−ブチニル基、４−クロロ−１−メチル−３−ブチニル基、４−クロロ−１−エチル−３−ブチニル基、５−クロロ−４−ペンチニル基、６−クロロ−５−ヘキシニル基、３−ブロモプロピニル基、３−ブロモ１−メチル−２−プロピニル基、３−ブロモ１，１−ジメチル−２−プロピニル基、３−ブロモ１−エチル−２−プロピニル基、３−ブロモ１−プロピル−２−プロピニル基、３−ブロモ１−イソプロピル−２−プロピニル基、４−ブロモ−３−ブチニル基、４−ブロモ１−メチル−３−ブチニル基、４−ブロモ１−エチル−３−ブチニル基、５−ブロモ４−ペンチニル基、６−ブロモ５−ヘキシニル基、
【０１７４】
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、２−メトキシ−２−メチルエチル基、２−エチル−２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−（１−メチルエチル）オキシエチル基、２−ブトキシエチル基、２−イソブトキシエチル基、２−（ｓｅｃ−ブトキシ）エチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エチル基、３−メトキシプロピル基、３−メトキシ−３−メチルプロピル基、３−メトキシ−３，３−ジメチルプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−プロポキシプロピル基、３−（１−メチルエチル）オキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−イソブトキシプロピル基、３−（ｓｅｃ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）プロピル基、３，３−ジエトキシプロピル基、２，２−ジエトキシエチル基、下記の式
2009029769.tif 000100
で示されるいずれかの基、
【０１７５】
メチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、２−ブチルチオエチル基、２−イソブチルチオエチル基、２−（ｓｅｃ−ブチルチオ）エチル基、２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）エチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−プロピルチオプロピル基、３−ブチルチオブチル基、３−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）プロピル基、
【０１７６】
ホルミルメチル基、１−ホルミルエチル基、２−ホルミルエチル基、３−ホルミルプロピル基、４−ホルミルブチル基、５−ホルミルペンチル基、
【０１７７】
シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４-シアノブチル基、５−シアノペンチル基、
【０１７８】
１−ヒドロキシイミノエチル基、２−ヒドロキシイミノエチル基、３−ヒドロキシイミノプロピル基、４−ヒドロキシイミノブチル基、５−（ヒドロキシイミノ）ペンチル基、６−（ヒドロキシイミノ）ヘキシル基、
【０１７９】
２−（メトキシイミノ）エチル基、２−（エトキシイミノ）エチル基、２−（プロポキシイミノ）エチル基、２−（イソプロポキシイミノ）エチル基、３−（メトキシイミノ）プロピル基、３−（エトキシイミノ）プロピル基、３−（プロポキシイミノ）プロピル基、３−（イソプロポキシイミノ）プロピル基、４−（メトキシイミノ）ブチル基、４−（エトキシイミノ）ブチル基、４−（プロポキシイミノ）ブチル基、４−（イソプロポキシイミノ）ブチル基、
【０１８０】
２−（メチルアミノ）エチル基、３−（メチルアミノ）プロピル基、４−（メチルアミノ）ブチル基、５−（メチルアミノ）ペンチル基、６−（メチルアミノ）ヘキシル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、３−（ジメチルアミノ）プロピル基、４−（ジメチルアミノ）ブチル基、５−（ジメチルアミノ）ペンチル基、６−（ジメチルアミノ）ヘキシル基、
【０１８１】
２−（メトキシカルボニル）エチル基、２−（エトキシカルボニル）エチル基、３−（メトキシカルボニル）プロピル基、３−（エトキシカルボニル）プロピル基、４−（メトキシカルボニル）ブチル基、４−（エトキシカルボニル）ブチル基、５−（メトキシカルボニル）ペンチル基、５−（エトキシカルボニル）ペンチル基、
【０１８２】
１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、下記の式（図中訂正あり）
2009029769.tif 000101
で示されるいずれかの基、
【０１８３】
アセチルメチル基、プロピオニルメチル基、ブチリルメチル基、バレリルメチル基、２−アセチルエチル基、２−プロピオニルエチル基、２−ブチリルエチル基、３−アセチルプロピル基、３−プロピオニルプロピル基、４−アセチルブチル基、
【０１８４】
２−（メトキシメトキシ）エチル基、下記の式
2009029769.tif 000102
で示されるいずれかの基、
【０１８５】
下記の式
2009029769.tif 000103
で示されるいずれかの基、
【０１８６】
３−（２，２，２−エトキシ）プロピル基、２−（２−フルオロエトキシ）エチル基、２−（２−クロロエトキシ）エチル基、２−（２−ブロモエトキシ）エチル基、２−（２−ヨードエトキシ）エチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基、３−（２−クロロエトキシ）プロピル基、３−（２−ブロモエトキシ）プロピル基、３−（２−ヨードエトキシ）プロピル基、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル基、
【０１８７】
下記の式
2009029769.tif 000104
で示されるいずれかの基、
【０１８８】
下記の式
2009029769.tif 000105
で示されるいずれかの基、
【０１８９】
下記の式
2009029769.tif 000106
で示されるいずれかの基、
【０１９０】
下記の式
2009029769.tif 000107
で示されるいずれかの基、
【０１９１】
プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、
【０１９２】
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、２−メチルシクロへキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロへキシル基、１−ビニルシクロヘキシル基、１−アリルシクロへキシル基、１−エチニルシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、４−クロロシクロへキシル基、２−フルオロシクロへキシル基、２−メトキシシクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル基、３−メトキシシクロペンチル基、２−メトキシシクロへキシル基、３−メトキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、２−メトキシシクロヘプチル基、２−メトキシシクロオクチル基、
【０１９３】
下記の式
2009029769.tif 000108
で示されるいずれかの基、
【０１９４】
フェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２，３−ジブロモフェニル基、２，４ジブロモフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，６−ジブロモフェニル基、３，４−ジブロモフェニル基、３，５−ジブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、４−エチルフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、４−メチルチオフェニル基、２−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、下記の式
2009029769.tif 000109
で示されるいずれかの基、
【０１９５】
下記の式
2009029769.tif 000110
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000111
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000112
2009029769.tif 000113
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000114
で示されるいずれかの基、
【０１９６】
下記の式
2009029769.tif 000115
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000116
で示されるいずれかの基、
【０１９７】
下記の式
2009029769.tif 000117
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000118
で示されるいずれかの基、
【０１９８】
下記の式
2009029769.tif 000119
で示されるいずれかの基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピラジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、下記の式
2009029769.tif 000120
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000121
で示されるいずれかの基、
【０１９９】
下記の式
2009029769.tif 000122
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000123
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000124
で示されるいずれかの基、
【０２００】
下記の式
2009029769.tif 000125
で示されるいずれかの基、
【０２０１】
下記の式
2009029769.tif 000126
で示されるいずれかの基、
【０２０２】
ベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２，３−ジフルオロベンジル基、２，４−ジフルオロベンジル基、２，５−ジフルオロベンジル基、２，６−ジフルオロベンジル基、３，４−ジフルオロベンジル基、３，５−ジフルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２，３−ジクロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、２，５−ジクロロベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロベンジル基、２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基、２，３−ジブロモベンジル基、２，４−ジブロモベンジル基、２，５−ジブロモベンジル基、２，６−ジブロモベンジル基、３，４−ジブロモベンジル基、３，５−ジブロモベンジル基、２−ヨードベンジル基、３−ヨードベンジル基、４−ヨードベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、２−（トリフルオロメチル）ベンジル基、３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、２，５−ジメトキシベンジル基、３，５−ジメトキシベンジル基、２−メチルチオベンジル基、３−メチルチオベンジル基、４−メチルチオベンジル基、２−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、４−ニトロベンジル基、２−シアノベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シアノベンジル基、２−エトキシ−ベンジル基、３−エトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル基、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル基、５−フルオロ−２−メチルベンジル基、ペンタフルオロベンジル基、フェネチル基、
【０２０３】
下記の式
2009029769.tif 000127
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000128
【０２０４】
2009029769.tif 000129
【０２０５】
2009029769.tif 000130
【０２０６】
2009029769.tif 000131
2009029769.tif 000132
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000133
【０２０７】
2009029769.tif 000134
2009029769.tif 000135
【０２０８】
2009029769.tif 000136
2009029769.tif 000137
【０２０９】
2009029769.tif 000138
2009029769.tif 000139
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000140
で示されるいずれかの基、
【０２１０】
下記の式
2009029769.tif 000141
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000142
で示されるいずれかの基、
【０２１１】
下記の式
2009029769.tif 000143
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000144
で示されるいずれかの基、
【０２１２】
下記の式
2009029769.tif 000145
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000146
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000147
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000148
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000149
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000150
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000151
で示されるいずれかの基、
【０２１３】
下記の式
2009029769.tif 000152
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000153
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000154
で示されるいずれかの基、下記の式
2009029769.tif 000155
で示されるいずれかの基、
【０２１４】
２−フェニルオキシエチル基、２−（２−フルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（３−フルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（４−フルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジフルオロフェニルオキシ）エチル基、２−（２−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（３−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジクロロフェニルオキシ）エチル基、２−（２−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（３−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（４−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（２−ヨードフェニルオキシ）エチル基、２−（３−ヨードフェニルオキシ）エチル基、２−（４−ヨードフェニルオキシ）エチル基、２−（２−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（３−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジメチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（３−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２，４ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジメトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（２−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（３−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（２−（トリフルオロメチル）フェニルオキシ）エチル基、２−（３−（トリフルオロメチル）フェニルオキシ）エチル基、２−（４−（トリフルオロメチル）フェニルオキシ）エチル基、２−（２−メチルチオフェニルオキシ）エチル基、２−（３−メチルチオフェニルオキシ）エチル基、２−（４−メチルチオフェニルオキシ）エチル基、２−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニルオキシ）エチル基、２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニルオキシ）エチル基、２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニルオキシ）エチル基、２−（２−ニトロフェニルオキシ）エチル基、２−（３−ニトロフェニルオキシ）エチル基、２−（４−ニトロフェニルオキシ）エチル基、２−（２−シアノフェニルオキシ）エチル基、２−（３−シアノフェニルオキシ）エチル基、２−（４−シアノフェニルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、下記の式
2009029769.tif 000156
で示されるいずれかの基、
【０２１５】
２−ベンジルオキシエチル基、２−（２−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（３−フルオロベンジルオキシ）エチル、２−（４−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，４−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジフルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（２−クロロベンジルオキシ）エチル基、２−（３−クロロベンジルオキシ）エチル基、２−（４−クロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジクロロベンジルオキシ）エチル基、２−（２−ブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（３−ブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（４−ブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２，３−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２，４−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２，６−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（３，４−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジブロモベンジルオキシ）エチル基、２−（２−ヨードベンジルオキシ）エチル基、２−（３−ヨードベンジルオキシ）エチル基、２−（４−ヨードベンジルオキシ）エチル基、２−（２−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（３−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（３−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（２−メトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（３−メトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（４−メトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（２，５−ジメトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（３，５−ジメトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（２−メチルチオベンジルオキシ）エチル基、２−（３−メチルチオベンジルオキシ）エチル基、２−（４−メチルチオベンジルオキシ）エチル基、２−（２−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）エチル基、２−（３−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）エチル基、２−（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）エチル基、２−（２−ニトロベンジルオキシ）エチル基、２−（３−ニトロベンジルオキシ）エチル基、２−（４−ニトロベンジルオキシ）エチル基、２−（２−シアノベンジルオキシ）エチル基、２−（３−シアノベンジルオキシ）エチル基、２−（４−シアノベンジルオキシ）エチル基、２−（２−エトキシ−ベンジルオキシ）エチル基、２−（３−エトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（４−エトキシベンジルオキシ）エチル基、２−（４−イソプロピルベンジルオキシ）エチル基、２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ）エチル基、２−（５−フルオロ−２−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（ペンタフルオロベンジルオキシ）エチル基、または、３−ベンジルオキシプロピル基である。
【０２１６】
次に、本発明化合物の実施例を示す。
【０２１７】
実施例１
式（IIａ−１）
2009029769.tif 000157
で示される化合物２２４ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下でナトリウムメトキシドの２８％メタノール溶液２３２ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（１）
2009029769.tif 000158
で示される化合物（以下、本発明化合物（１）と記す。）１６３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．２２（３Ｈ，ｓ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）
【０２１８】
実施例２
式（IIａ−１）で示される化合物２２４ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下でナトリウムエトキシドの２０％エタノール溶液４１０ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２）
2009029769.tif 000159
で示される化合物（以下、本発明化合物（２）と記す。）１８３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５９（２Ｈ，ｑ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．４７（３Ｈ，ｔ）
【０２１９】
実施例３
式（IIａ−１）で示される化合物４５０ｍｇ、および１−プロパノール１３３ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム９０ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（３）
2009029769.tif 000160
で示される化合物（以下、本発明化合物（３）と記す。）３７０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．４８（２Ｈ，ｔ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．８６（２Ｈ，ｍ）、１．０３（３Ｈ，ｔ）
【０２２０】
実施例４
式（IIａ−１）で示される化合物２２４ｍｇ、および２−プロパノール７２ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム５０ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（４）
2009029769.tif 000161
で示される化合物（以下、本発明化合物（４）と記す。）２０５ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２７（１Ｈ，ｍ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．４５（６Ｈ，ｄ）
【０２２１】
実施例５
２−プロパノールの代わりに、１−ブタノール９０ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様にして、式（５）
2009029769.tif 000162
で示される化合物（以下、本発明化合物（５）と記す。）２１７ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５２（２Ｈ，ｔ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．８１（２Ｈ，ｍ）、１．４７（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ）
【０２２２】
実施例６
２−プロパノールの代わりに、シクロプロピルメタノール８６ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様にして、式（６）
2009029769.tif 000163
で示される化合物（以下、本発明化合物（６）と記す。）２３０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．３６（２Ｈ，ｄ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．３４（１Ｈ，ｍ）、０．６７（２Ｈ，ｍ）、０．４０（２Ｈ，ｍ）
【０２２３】
実施例７
２−プロパノールの代わりに、２−プロピン−１−オール６７ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様にして、式（７）
2009029769.tif 000164
で示される化合物（以下、本発明化合物（７）と記す。）１３９ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．１５（２Ｈ，ｄ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．６６（１Ｈ，ｔ）
【０２２４】
実施例８
２−プロパノールの代わりに、２−ブチン−１−オール８４ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様にして、式（８）
2009029769.tif 000165
で示される化合物（以下、本発明化合物（８）と記す。）１７４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．１０（２Ｈ，ｑ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．９０（３Ｈ，ｔ）
【０２２５】
実施例９
２−プロパノールの代わりに、２−ペンチン−１−オール１０１ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様にして、式（９）
2009029769.tif 000166
で示される化合物（以下、本発明化合物（９）と記す。）２２０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．１２（２Ｈ，ｔ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．２７（２Ｈ，ｔｑ）、１．１６（３Ｈ，ｔ）
【０２２６】
実施例１０
２−プロパノールの代わりに、２−メトキシエタノール９１ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様にして、式（１０）
2009029769.tif 000167
で示される化合物（以下、本発明化合物（１０）と記す。）１６５ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６９（２Ｈ，ｍ）、３．７６（２Ｈ，ｍ）、３．４２（３Ｈ，ｓ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）
【０２２７】
実施例１１
２−プロパノールの代わりに、テトラヒドロ−３−フランメタノール１２３ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様にして、式（１１）
2009029769.tif 000168
で示される化合物（以下、本発明化合物（１１）と記す。）１３６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．４８（２Ｈ，ｍ）、３．８８（２Ｈ，ｍ）、３．７７（１Ｈ，ｍ）、３．６７（１Ｈ，ｍ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．８０（１Ｈ，ｍ）、２．１１（１Ｈ，ｍ）、１．７１（１Ｈ，ｍ）
【０２２８】
実施例１２
２−プロパノールの代わりに、テトラヒドロピラン−２−メタノール１４０ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様にして、式（１２）
2009029769.tif 000169
で示される化合物（以下、本発明化合物（１２）と記す。）１５８ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５４（１Ｈ，ｄｄ）、４．４５（１Ｈ，ｄｄ）、４．０４（１Ｈ，ｍ）、３．７３（１Ｈ，ｍ）、３．４９（１Ｈ，ｍ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．９０（１Ｈ，ｍ）、１．６４−１．５２（３Ｈ，ｍ）、１．４０（１Ｈ，ｍ）
【０２２９】
実施例１３
２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール２３０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解して、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）を加え、５分間攪拌した後、式（IIａ−１）で示される化合物２６０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（１３）
2009029769.tif 000170
で示される化合物（以下、本発明化合物（１３）と記す。）１４０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６０（１Ｈ，ｍ）、４．５２（２Ｈ，ｍ）、４．１４（１Ｈ，ｍ）、３．８３（１Ｈ，ｍ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．４５（３Ｈ，ｓ）、１．３９（３Ｈ，ｓ）
【０２３０】
実施例１４および実施例１５
式（IIａ−１）で示される化合物２２４ｍｇ、およびグリセロールフォーマル（glycerol formal）１２５ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム５０ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（１４）
2009029769.tif 000171
で示される化合物（以下、本発明化合物（１４）と記す。）６７ｍｇ、および式（１５）
2009029769.tif 000172
で示される化合物（以下、本発明化合物（１５）と記す。）７４ｍｇを得た。
本発明化合物（１４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．０７（１Ｈ，ｓ）、４．９３（１Ｈ，ｓ）、４．５９（２Ｈ，ｍ）、４．４７（１Ｈ，ｍ）、４．０４（１Ｈ，ｄｄ）、３．７９（１Ｈ，ｄｄ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）
本発明化合物（１５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．０６（１Ｈ，ｍ）、５．０３（１Ｈ，ｄ）、４．８３（１Ｈ，ｄ）、４．２６（２Ｈ，ｄｄ）、４．０８（２Ｈ，ｄｄ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）
【０２３１】
実施例１６
２−プロパノールの代わりに、グリシドール８９ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様にして、式（１６）
2009029769.tif 000173
で示される化合物（以下、本発明化合物（１６）と記す。）４４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８７（１Ｈ，ｄｄ）、４．３８（１Ｈ，ｄｄ）、３．４１（１Ｈ，ｍ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．９２（１Ｈ，ｄｄ）、２．７３（１Ｈ，ｄｄ）
【０２３２】
実施例１７
２−プロパノールの代わりに、テトラヒドロ−４−ピラノール１２３ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様にして、式（１７）
2009029769.tif 000174
で示される化合物（以下、本発明化合物（１７）と記す。）１５６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２６（１Ｈ，ｍ）、３．９６（２Ｈ，ｍ）、３．５９（２Ｈ，ｍ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．１５（２Ｈ，ｍ）、１．９０（２Ｈ，ｍ）
【０２３３】
実施例１８
２−プロパノールの代わりに、２−クロロ−５−ヒドロキシメチルピリジン１７２ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様にして、式（１８）
2009029769.tif 000175
で示される化合物（以下、本発明化合物（１８）と記す。）１６１ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．５０（１Ｈ，ｄ）、７．８０（１Ｈ，ｄｄ）、７．３９（１Ｈ，ｄ）、５．５６（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０２３４】
実施例１９
２−プロパノールの代わりに、１Ｈ−ピラゾール−１−プロパノール１５１ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様にして、式（１９）
2009029769.tif 000176
で示される化合物（以下、本発明化合物（１９）と記す。）１５１ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５２（１Ｈ，ｄ）、７．４０（１Ｈ，ｄ）、６．２４（１Ｈ，ｔ）、４．５１（２Ｈ，ｔ）、４．３１（２Ｈ，ｔ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．４１（２Ｈ，ｍ）
【０２３５】
実施例２０
２−プロパノールの代わりに、２−クロロ−５−（ヒドロキシメチル）チアゾール１８０ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様にして、式（２０）
2009029769.tif 000177
で示される化合物（以下、本発明化合物（２０）と記す。）８４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．６７（１Ｈ，ｓ）、５．６６（２Ｈ，ｓ）、３．０７（６Ｈ，ｂｒ）
【０２３６】
実施例２１
２−プロパノールの代わりに、２，２，２−トリフルオロエタノール１２０ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様にして、式（２１）
2009029769.tif 000178
で示される化合物（以下、本発明化合物（２１）と記す。）１９９ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．９１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０２３７】
実施例２２
式（IIａ−１）で示される化合物３３６ｍｇ、および３−ブテン−１−オール１２０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム６７ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（２２）
2009029769.tif 000179
で示される化合物（以下、本発明化合物（２２）と記す。）３１５ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．８３（１Ｈ，ｍ）、５．２０−５．１１（２Ｈ，ｍ）、４．５８（２Ｈ，ｔ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．５９（２Ｈ，ｍ）
【０２３８】
実施例２３
式（IIａ−１）で示される化合物３３６ｍｇ、および３−ブチン−１−オール１２０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム６７ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。生じた固形物をトルエンで洗浄し、減圧下乾燥して、式（２３）
2009029769.tif 000180
で示される化合物（以下、本発明化合物（２３）と記す。）２３４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６４（２Ｈ，ｔ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．７５（２Ｈ，ｔｄ）、２．０５（１Ｈ，ｔ）
【０２３９】
実施例２４
３−ブテン−１−オールの代わりに、３−メトキシ−１−プロパノール１５０ｍｇを用いた以外は、実施例２２と同様にして、式（２４）
2009029769.tif 000181
で示される化合物（以下、本発明化合物（２４）と記す。）３５５ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６１（２Ｈ，ｔ）、３．５１（２Ｈ，ｔ）、３．３４（３Ｈ，ｓ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．０９（２Ｈ，ｍ）
【０２４０】
実施例２５
式（IIａ−１）で示される化合物８５０ｍｇ、および５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−エタノール６０７ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム１６７ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（２５）
2009029769.tif 000182
で示される化合物（以下、本発明化合物（２５）と記す。）４１０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６６−４．６１（３Ｈ，ｍ）、３．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１）、３．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．１６（２Ｈ，ｔｄ）、１．１８（３Ｈ，ｓ）、０．７３（３Ｈ，ｓ）
【０２４１】
実施例２６
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび２−（メチルチオ）エタノール１５０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２６）
2009029769.tif 000183
で示される化合物（以下、本発明化合物（２６）と記す。）６６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６９（２Ｈ，ｔ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）、２．９２（２Ｈ，ｔ）、２．１９（３Ｈ，ｓ）
【０２４２】
実施例２７
３−メチル−２−ペンタノール０．１８をテトラヒドロフラン１ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム８０ｍｇ（６０％油性）を加え、３０℃で１時間攪拌した。該溶液に、式（IIａ−１）で示される化合物のテトラヒドロフラン溶液（０．５Ｍ）を２ｍｌ加え、３０℃で２時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、遠心濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（２７）
2009029769.tif 000184
で示される化合物（以下、本発明化合物（２７）と記す。）１６７ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．０４（１Ｈ，ｍ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．８６−１．６８（１Ｈ，ｍ）、１．５８−１．４７（１Ｈ，ｍ）、１．３８（３Ｈ，ｄｄ）、１．２５−１．１５（１Ｈ，ｍ）、０．９９−０．９１（６Ｈ，ｍ）
【０２４３】
実施例２８
３−メチル−２−ペンタノールの代わりに、２−メチル−１−ブタノール０．１８ｇを用いた以外は、実施例２７と同様にして、式（２８）
2009029769.tif 000185
で示される化合物（以下、本発明化合物（２８）と記す。）６３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．３４（２Ｈ，ｄｄｄ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．９２（１Ｈ，ｍ）、１．５３（１Ｈ，ｍ）、１．２７（１Ｈ，ｍ）、１．００（３Ｈ，ｄ）、０．９４（３Ｈ，ｔ）
【０２４４】
実施例２９
３−メチル−２−ペンタノールの代わりに、３−ペンタノール０．１８ｇを用いた以外は、実施例２７と同様にして、式（２９）
2009029769.tif 000186
で示される化合物（以下、本発明化合物（２９）と記す。）５６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．９８（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．８３−１．７５（４Ｈ，ｍ）、０．９６（６Ｈ，ｔ）
【０２４５】
実施例３０
３−メチル−２−ペンタノールの代わりに、３−メチル−２−ブタノール０．１８ｇを用いた以外は、実施例２７と同様にして、式（３０）
2009029769.tif 000187
で示される化合物（以下、本発明化合物（３０）と記す。）１２５ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．９６（１Ｈ，ｍ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．０１（１Ｈ，ｍ）、１．３８（３Ｈ，ｄ）、０．９９（３Ｈ，ｄ）、０．９７（３Ｈ，ｄ）
【０２４６】
実施例３１
３−メチル−２−ペンタノールの代わりに、２，２−ジメチル−１−プロパノール０．１８ｇを用いた以外は、実施例２７と同様にして、式（３１）
2009029769.tif 000188
で示される化合物（以下、本発明化合物（３１）と記す。）６４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．１８（２Ｈ，ｓ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．０３（９Ｈ，ｓ）
【０２４７】
実施例３２
３−メチル−２−ペンタノールの代わりに、１−ヘプタノール０．２３ｇを用いた以外は、実施例２７と同様にして、式（３２）
2009029769.tif 000189
で示される化合物（以下、本発明化合物（３２）と記す。）２２ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５０（２Ｈ，ｔ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．８６−１．７９（２Ｈ，ｍ）、１．４６−１．２４（８Ｈ，ｍ）、０．８９（３Ｈ，ｔ）
【０２４８】
実施例３３
３−メチル−２−ペンタノールの代わりに、３，３−ジメチル−１−ブタノール０．２０ｇを用いた以外は、実施例２７と同様にして、式（３３）
2009029769.tif 000190
で示される化合物（以下、本発明化合物（３３）と記す。）４４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５７（２Ｈ，ｔ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．７７（２Ｈ，ｔ）、０．９８（９Ｈ，ｓ）
【０２４９】
実施例３４
３−メチル−２−ペンタノールの代わりに、４−ペンテン−１−オール０．１７ｇを用いた以外は、実施例２７と同様にして、式（３４）
2009029769.tif 000191
で示される化合物（以下、本発明化合物（３４）と記す。）５４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．８１（１Ｈ，ｍ）、５．０９−５．００（２Ｈ，ｍ）、４．５３（２Ｈ，ｔ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．２１（２Ｈ，ｍ）、１．９３（２Ｈ，ｍ）
【０２５０】
実施例３５
３−メチル−２−ペンタノールの代わりに、３−ブテン−２−オール０．１４ｇを用いた以外は、実施例２７と同様にして、式（３５）
2009029769.tif 000192
で示される化合物（以下、本発明化合物（３５）と記す。）２２ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．９６（１Ｈ，ｍ）、５．５４（１Ｈ，ｍ）、５．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ）、５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．５３（３Ｈ，ｄ）
【０２５１】
実施例３６
３−メチル−２−ペンタノールの代わりに、２−メチル−２−プロペン−１−オール０．１４ｇを用いた以外は、実施例２７と同様にして、式（３６）
2009029769.tif 000193
で示される化合物（以下、本発明化合物（３６）と記す。）５３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．１３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）、５．０６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）、４．９３（２Ｈ，ｓ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．８４（３Ｈ，ｓ）
【０２５２】
実施例３７
３−メチル−２−ペンタノールの代わりに、１−ペンチン−３−オール０．１７ｇを用いた以外は、実施例２７と同様にして、式（３７）
2009029769.tif 000194
で示される化合物（以下、本発明化合物（３７）と記す。）４９ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．５５（１Ｈ，ｔｄ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．６１（１Ｈ，ｄ）、２．０２（２Ｈ，ｄｑ）、１．１０（３Ｈ，ｔ）
【０２５３】
実施例３８
３−メチル−２−ペンタノールの代わりに、４−ペンチン−２−オール０．１７ｇを用いた以外は、実施例２７と同様にして、式（３８）
2009029769.tif 000195
で示される化合物（以下、本発明化合物（３８）と記す。）５４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２８（１Ｈ，ｍ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．７０（２Ｈ，ｄｄ）、２．０６（１Ｈ，ｔ）、１．５６（３Ｈ，ｄ）
【０２５４】
実施例３９
３−メチル−２−ペンタノールの代わりに、３−ブチン−２−オール０．１４ｇを用いた以外は、実施例２７と同様にして、式（３９）
2009029769.tif 000196
で示される化合物（以下、本発明化合物（３９）と記す。）３４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．７０（１Ｈ，ｄｑ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．６２（１Ｈ，ｄ）、１．７２（３Ｈ，ｄ）
【０２５５】
実施例４０
テトラヒドロ−３−フラノール０．１９ｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム５０ｍｇ（６０％油性）を加え、３０℃で１時間攪拌した。該溶液に、式（IIａ−１）で示される化合物のテトラヒドロフラン溶液（０．５Ｍ）を２ｍｌ加え、３０℃で２時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、遠心濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（４０）
2009029769.tif 000197
で示される化合物（以下、本発明化合物（４０）と記す。）９０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．６６−５．６３（１Ｈ，ｍ）、４．１０−３．８８（４Ｈ，ｍ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．３２−２．２７（２Ｈ，ｍ）
【０２５６】
実施例４１
テトラヒドロ−３−フラノールの代わりに、テトラヒドロフルフリルアルコール０．２０ｇを用いた以外は、実施例４０と同様にして、式（４１）
2009029769.tif 000198
で示される化合物（以下、本発明化合物（４１）と記す。）１０８ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６０（１Ｈ，ｄｄ）、４．４５（１Ｈ，ｄｄ）、４．３０（１Ｈ，ｍ）、３．９４−３．８１（２Ｈ，ｍ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．０７（１Ｈ，ｍ）、１．９４（２Ｈ，ｍ）、１．６９（１Ｈ，ｍ）
【０２５７】
実施例４２
テトラヒドロ−３−フラノールの代わりに、シクロペンタノール０．１９ｇを用いた以外は、実施例４０と同様にして、式（４２）
2009029769.tif 000199
で示される化合物（以下、本発明化合物（４２）と記す。）１９２ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．４０（１Ｈ，ｍ）、３．０３（６Ｈ，ｂｒ）、１．９７（４Ｈ，ｍ）、１．８３−１．６３（４Ｈ，ｍ）
【０２５８】
実施例４３
テトラヒドロ−３−フラノールの代わりに、シクロヘキサノール０．２０ｇを用いた以外は、実施例４０と同様にして、式（４３）
2009029769.tif 000200
で示される化合物（以下、本発明化合物（４３）と記す。）２１２ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．０３（１Ｈ，ｍ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）、２．０８−１．２４（１０Ｈ，ｍ）
【０２５９】
実施例４４
テトラヒドロ−３−フラノールの代わりに、１−メチルシクロプロパンメタノール０．１９ｇを用いた以外は、実施例４０と同様にして、式（４４）
2009029769.tif 000201
で示される化合物（以下、本発明化合物（４４）と記す。）１３０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．３０（２Ｈ，ｓ）、３．０３（６Ｈ，ｂｒ）、１．２２（３Ｈ，ｓ）、０．５９（２Ｈ，ｍ）、０．４７（２Ｈ，ｍ）
【０２６０】
実施例４５
テトラヒドロ−３−フラノールの代わりに、シクロブタンメタノール０．１９ｇを用いた以外は、実施例４０と同様にして、式（４５）
2009029769.tif 000202
で示される化合物（以下、本発明化合物（４５）と記す。）１４６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．４９（２Ｈ，ｄ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．８１（１Ｈ，ｍ）、２．１７−２．０９（２Ｈ，ｍ）、２．０１−１．８１（４Ｈ，ｍ）
【０２６１】
実施例４６
テトラヒドロ−３−フラノールの代わりに、１−シクロペンチルエタノール０．２３ｇを用いた以外は、実施例４０と同様にして、式（４６）
2009029769.tif 000203
で示される化合物（以下、本発明化合物（４６）と記す。）１２４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．００（１Ｈ，ｍ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．１８（１Ｈ，ｍ）、１．８７−１．５２（６Ｈ，ｍ）、１．４３（３Ｈ，ｄ）、１．４０−１．２２（２Ｈ，ｍ）
【０２６２】
実施例４７
テトラヒドロ−３−フラノールの代わりに、１−シクロヘキシルエタノール０．２６ｇを用いた以外は、実施例４０と同様にして、式（４７）
2009029769.tif 000204
で示される化合物（以下、本発明化合物（４７）と記す。）１５４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．９４（１Ｈ，ｍ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．８６−１．６１（６Ｈ，ｍ）、１．３９（３Ｈ，ｄ）、１．３１−１．００（４Ｈ，ｍ）
【０２６３】
実施例４８
２−クロロシクロヘキサノール０．２７ｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶解し、該溶液に式（IIａ−１）で示される化合物のテトラヒドロフラン溶液（０．５Ｍ）を２ｍｌ加えた後、水素化ナトリウム５０ｍｇ（６０％油性）を加え、３０℃で２時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、遠心濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（４８）
2009029769.tif 000205
で示される化合物（以下、本発明化合物（４８）と記す。）２４０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．０６（１Ｈ，ｔｄ）、４．０６（１Ｈ，ｍ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．４１（１Ｈ，ｍ）、２．２７（１Ｈ，ｍ）、１．８２−１．７２（３Ｈ，ｍ）、１．６４−１．３４（３Ｈ，ｍ）
【０２６４】
実施例４９
２−クロロシクロヘキサノールの代わりに、３−クロロ−１−プロパノール０．１０ｇを用いた以外は、実施例４８と同様にして、式（４９）
2009029769.tif 000206
で示される化合物（以下、本発明化合物（４９）と記す。）１５３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６９（２Ｈ，ｔ）、３．６９（２Ｈ，ｔ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．３０（２Ｈ，ｍ）
【０２６５】
実施例５０
２−クロロシクロヘキサノールの代わりに、４−クロロ−１−ブタノール０．１１ｇを用いた以外は、実施例４８と同様にして、式（５０）
2009029769.tif 000207
で示される化合物（以下、本発明化合物（５０）と記す。）７８ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５７（２Ｈ，ｔ）、３．６０（２Ｈ，ｔ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．０５−１．９０（４Ｈ，ｍ）
【０２６６】
実施例５１
２−クロロシクロヘキサノールの代わりに、６−クロロ−１−ヘキサノール０．１４ｇを用いた以外は、実施例４８と同様にして、式（５１）
2009029769.tif 000208
で示される化合物（以下、本発明化合物（５１）と記す。）１６７ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５２（２Ｈ，ｔ）、３．５４（２Ｈ，ｔ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．８８−１．７６（４Ｈ，ｍ）、１．５３−１．４４（４Ｈ，ｍ）
【０２６７】
実施例５２
２−クロロシクロヘキサノールの代わりに、３−クロロ−２，２−ジメチル−１−プロパノール０．１１ｇを用いた以外は、実施例４８と同様にして、式（５２）
2009029769.tif 000209
で示される化合物（以下、本発明化合物（５２）と記す。）１８６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．３６（２Ｈ，ｓ）、３．５０（２Ｈ，ｓ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．１１（６Ｈ，ｓ）
【０２６８】
実施例５３
２−クロロシクロヘキサノールの代わりに、２，２−ジクロロエタノール０．１２ｇを用いた以外は、実施例４８と同様にして、式（５３）
2009029769.tif 000210
で示される化合物（以下、本発明化合物（５３）と記す。）１９８ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．０５（１Ｈ，ｔ）、４．８７（２Ｈ，ｄ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０２６９】
実施例５４
２−クロロシクロヘキサノールの代わりに、２，３−ジクロロ−１−プロパノール０．１３ｇを用いた以外は、実施例４８と同様にして、式（５４）
2009029769.tif 000211
で示される化合物（以下、本発明化合物（５４）と記す。）２０３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８５（２Ｈ，ｍ）、４．４２（１Ｈ，ｍ）、３．８６（２Ｈ，ｍ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０２７０】
実施例５５
テトラヒドロ−３−フラノールの代わりに、２−フルオロエタノール０．１０ｇを用いた以外は、実施例４０と同様にして、式（５５）
2009029769.tif 000212
で示される化合物（以下、本発明化合物（５５）と記す。）１４１ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８２（２Ｈ，ｓ）、４．７６−４．６９（２Ｈ，ｍ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）
【０２７１】
実施例５６
テトラヒドロ−３−フラノールの代わりに、２，２−ジフルオロエタノール０．１０ｇを用いた以外は、実施例４０と同様にして、式（５６）
2009029769.tif 000213
で示される化合物（以下、本発明化合物（５６）と記す。）１８１ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．１４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝５５Ｈｚ，４Ｈｚ）、４．７３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ，４Ｈｚ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ)
【０２７２】
実施例５７
テトラヒドロ−３−フラノールの代わりに、１，３−ジフルオロ−２−プロパノール０．１０ｇを用いた以外は、実施例４０と同様にして、式（５７）
2009029769.tif 000214
で示される化合物（以下、本発明化合物（５７）と記す。）９４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．５０（１Ｈ，ｍ）、４．９１−４．６８（４Ｈ，ｍ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０２７３】
実施例５８
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノール０．１７ｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム５０ｍｇ（６０％油性）を加え、３０℃で１時間攪拌した。該溶液を温風送風機で数分間加熱した後、式（IIａ−１）で示される化合物のテトラヒドロフラン溶液（０．５Ｍ）を２ｍｌ加え、３０℃で２時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、遠心濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（５８）
2009029769.tif 000215
で示される化合物（以下、本発明化合物（５８）と記す。）４９ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．１３（１Ｈ，ｍ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０２７４】
実施例５９
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールの代わりに、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロパノール０．１５ｇを用いた以外は、実施例５８と同様にして、式（５９）
2009029769.tif 000216
で示される化合物（以下、本発明化合物（５９）と記す。）１２６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２Ｈｚ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０２７５】
実施例６０
テトラヒドロ−３−フラノールの代わりに、２，２，３，４，４−ペンタフルオロ−３−ブテン−１−オール０．１７ｇを用いた以外は、実施例４０と同様にして、式（６０）
2009029769.tif 000217
で示される化合物（以下、本発明化合物（６０）と記す。）７２ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．９３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈｚ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０２７６】
実施例６１
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールの代わりに、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタノール０．１７ｇを用いた以外は、実施例５８と同様にして、式（６１）
2009029769.tif 000218
で示される化合物（以下、本発明化合物（６１）と記す。）１０１ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．７０（１Ｈ，ｍ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）、１．６５（３Ｈ，ｄ）
【０２７７】
実施例６２
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールの代わりに、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブタノール０．１９ｇを用いた以外は、実施例５８と同様にして、式（６２）
2009029769.tif 000219
で示される化合物（以下、本発明化合物（６２）と記す。）１５４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１３Ｈｚ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０２７８】
実施例６３
テトラヒドロ−３−フラノールの代わりに、１−エチニル−１−ヘキサノール０．１３ｇを用いた以外は、実施例４０と同様にして、式（６３）
2009029769.tif 000220
で示される化合物（以下、本発明化合物（６３）と記す。）５６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．８２（１Ｈ，ｓ）、２．２８−２．２１（２Ｈ，ｍ）、２．０７−２．００（２Ｈ，ｍ）、１．８１−１．７２（２Ｈ，ｍ）、１．６９−１．５１（３Ｈ，ｍ）、１．４４−１．３２（１Ｈ，ｍ）
【０２７９】
実施例６４
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールの代わりに、２，２−ジメチル−３−ペンタノール０．１２ｇを用いた以外は、実施例５８と同様にして、式（６４）
2009029769.tif 000221
で示される化合物（以下、本発明化合物（６４）と記す。）１００ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８７（１Ｈ，ｄｄ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．８１−１．６５（２Ｈ，ｍ）、１．００−０．９６（１２Ｈ，ｍ）
【０２８０】
実施例６５
２−クロロシクロヘキサノールの代わりに、３−シクロヘキシル−１−プロパノール０．１５ｇを用いた以外は、実施例４８と同様にして、式（６５）
2009029769.tif 000222
で示される化合物（以下、本発明化合物（６５）と記す。）２６０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．４９（２Ｈ，ｔ）、３．０３（６Ｈ，ｂｒ）、１．８６−１．７７（２Ｈ，ｍ）、１．７５−１．５２（３Ｈ，ｍ）、１．３４−１．０８（８Ｈ，ｍ）、０．９５−０．８０（２Ｈ，ｍ）
【０２８１】
実施例６６
２−クロロシクロヘキサノールの代わりに、２−シクロペンタンエタノール０．１２ｇを用いた以外は、実施例４８と同様にして、式（６６）
2009029769.tif 000223
で示される化合物（以下、本発明化合物（６６）と記す。）２２６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５３（２Ｈ，ｔ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．９６−１．７８（５Ｈ，ｍ）、１．６７−１．５０（４Ｈ，ｍ）、１．１９−１．０９（２Ｈ，ｍ）
【０２８２】
実施例６７
２−クロロシクロヘキサノールの代わりに、２−クロロエタノール０．１０ｇを用いた以外は、実施例４８と同様にして、式（６７）
2009029769.tif 000224
で示される化合物（以下、本発明化合物（６７）と記す。）１００ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７８（２Ｈ，ｔ）、３．８６（２Ｈ，ｔ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）
【０２８３】
実施例６８
２−クロロシクロヘキサノールの代わりに、１−クロロ−２−プロパノール０．１０ｇを用いた以外は、実施例４８と同様にして、式（６８）
2009029769.tif 000225
で示される化合物（以下、本発明化合物（６８）と記す。）１７３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．３９（１Ｈ，ｍ）、３．８１（１Ｈ，ｄｄ）、３．７４（１Ｈ，ｄｄ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．５５（３Ｈ，ｄ）
【０２８４】
実施例６９
２−クロロシクロヘキサノールの代わりに、３−フランメタノール０．１０ｇを用いた以外は、実施例４８と同様にして、式（６９）
2009029769.tif 000226
で示される化合物（以下、本発明化合物（６９）と記す。）１２０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．６１（１Ｈ，ｄ）、７．４４（１Ｈ，ｔ）、６．５３（１Ｈ，ｄ）、５．４４（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０２８５】
実施例７０
２−クロロシクロヘキサノールの代わりに、３−シクロヘキセン−メタノール０．１２ｇを用いた以外は、実施例４８と同様にして、式（７０）
2009029769.tif 000227
で示される化合物（以下、本発明化合物（７０）と記す。）１７５ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．６９（２Ｈ，ｍ）、４．４２（２Ｈ，ｄ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）、２．２４−２．０５（４Ｈ，ｍ）、１．９１−１．７６（２Ｈ，ｍ）、１．４５−１．３５（１Ｈ，ｍ）
【０２８６】
実施例７１
２−クロロシクロヘキサノールの代わりに、シクロヘキシルメタノール０．１２ｇを用いた以外は、実施例４８と同様にして、式（７１）
2009029769.tif 000228
で示される化合物（以下、本発明化合物（７１）と記す。）５６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．３１（２Ｈ，ｄ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、１．９０−１．６５（７Ｈ，ｍ）、１．３３−１．１２（４Ｈ，ｍ）
【０２８７】
実施例７２
フルフリルアルコール０．１０ｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶解し、該溶液に式（IIａ−１）で示される化合物のテトラヒドロフラン溶液（０．５Ｍ）を２ｍｌ加えた後、水素化ナトリウム５０ｍｇ（６０％油性）を加え、３０℃で２時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、遠心濃縮して、式（７２）
2009029769.tif 000229
で示される化合物（以下、本発明化合物（７２）と記す。）の粗精製物４９ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４８（１Ｈ，ｄｄ）、６．５８（１Ｈ，ｄ）、６．４１（１Ｈ，ｄｄ）、５．５１（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０２８８】
実施例７３
２−チオフェンメタノール０．１２ｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶解し、該溶液に式（IIａ−１）で示される化合物のテトラヒドロフラン溶液（０．５Ｍ）を２ｍｌ加えた後、水素化ナトリウム５０ｍｇ（６０％油性）を加え、３０℃で２時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、遠心濃縮して、式（７３）
2009029769.tif 000230
で示される化合物（以下、本発明化合物（７３）と記す。）の粗精製物１６４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４０（１Ｈ，ｄ）、７．２３（１Ｈ，ｍ）、７．０３（１Ｈ，ｄｄ）、５．７０（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０２８９】
実施例７４
３−チオフェンメタノール０．２３ｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム５０ｍｇ（６０％油性）を加え、３０℃で１時間攪拌した。該溶液に、式（IIａ−１）で示される化合物のテトラヒドロフラン溶液（０．５Ｍ）を２ｍｌ加え、３０℃で２時間攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、遠心濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（７４）
2009029769.tif 000231
で示される化合物（以下、本発明化合物（７４）と記す。）６７ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４６（１Ｈ，ｍ）、７．３６（１Ｈ，ｄｄ）、７．１８（１Ｈ，ｄｄ）、５．５５（２Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０２９０】
実施例７５
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールの代わりに、２−メチル−３−ブチン−２−オール０．１０ｇを用いた以外は、実施例５８と同様にして、式（７５）
2009029769.tif 000232
で示される化合物（以下、本発明化合物（７５）と記す。）８７ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．７６（１Ｈ，ｓ）、１．８６（６Ｈ，ｓ）
【０２９１】
実施例７６
２−クロロシクロヘキサノールの代わりに、シクロヘプタノール０．１２ｇを用いた以外は、実施例４８と同様にして、式（７６）
2009029769.tif 000233
で示される化合物（以下、本発明化合物（７６）と記す。）４２ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．１９（１Ｈ，ｍ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）、２．１５−２．０７（２Ｈ，ｍ）、１．９４−１．８５（２Ｈ，ｍ）、１．７６−１．４２（８Ｈ，ｍ）
【０２９２】
実施例７７
２−クロロシクロヘキサノールの代わりに、シクロオクタノール０．１３ｇを用いた以外は、実施例４８と同様にして、式（７７）
2009029769.tif 000234
で示される化合物（以下、本発明化合物（７７）と記す。）１３２ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．１５（１Ｈ，ｍ）、３．０４（６Ｈ，ｂｒ）、２．０７−１．９３（４Ｈ，ｍ）、１．８７−１．４３（１０Ｈ，ｍ）
【０２９３】
実施例７８
２−フルオロベンジルアルコール０．１３ｇに、式（IIａ−１）で示される化合物のテトラヒドロフラン溶液（０．５Ｍ）を２ｍｌ加えた後、水素化ナトリウム５０ｍｇ（６０％油性）を加え、２５℃で２時間攪拌した。その後、反応混合物にヘキサン−酢酸エチル混合溶液を加え、生じた不溶物をろ過し、ろ液を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（７８）
2009029769.tif 000235
で示される化合物（以下、本発明化合物（７８）と記す。）１９８ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４９（１Ｈ，ｔｄ）、７．３９（１Ｈ，ｍ）、７．１８（１Ｈ，ｔ）、７．１２（１Ｈ，ｔ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０２９４】
実施例７９
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、３−フルオロベンジルアルコール０．１３ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（７９）
2009029769.tif 000236
で示される化合物（以下、本発明化合物（７９）と記す。）２０３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３８（１Ｈ，ｔｄ）、７．２２（１Ｈ，ｄ）、７．１６（１Ｈ，ｄｔ）、７．０８（１Ｈ，ｔｄ）、５．５３（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０２９５】
実施例８０
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、４−フルオロベンジルアルコール０．１３ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（８０）
2009029769.tif 000237
で示される化合物（以下、本発明化合物（８０）と記す。）１５６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４７−７．４２（２Ｈ，ｍ）、７．１２−７．０６（２Ｈ，ｍ）、５．５１（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０２９６】
実施例８１
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、２−クロロベンジルアルコール０．１５ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（８１）
2009029769.tif 000238
で示される化合物（以下、本発明化合物（８１）と記す。）２１４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５３（１Ｈ，ｍ）、７．４３（１Ｈ，ｍ）、７．３６−７．２９（２Ｈ，ｍ）、５．６６（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０２９７】
実施例８２
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、３−クロロベンジルアルコール０．１５ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（８２）
2009029769.tif 000239
で示される化合物（以下、本発明化合物（８２）と記す。）２０５ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４５（１Ｈ，ｂｒ）、７．３７−７．３２（３Ｈ，ｍ）、５．５２（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０２９８】
実施例８３
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、４−クロロベンジルアルコール０．１５ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（８３）
2009029769.tif 000240
で示される化合物（以下、本発明化合物（８３）と記す。）１９８ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３８（４Ｈ，ｂｒ）、５．５１（２Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０２９９】
実施例８４
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、２−ブロモベンジルアルコール０．１９ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（８４）
2009029769.tif 000241
で示される化合物（以下、本発明化合物（８４）と記す。）２０８ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．６２（１Ｈ，ｄ）、７．５２（１Ｈ，ｄ）、７．３６（１Ｈ，ｔ）、７．２５（１Ｈ，ｔ）、５．６４（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０３００】
実施例８５
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、３−ブロモベンジルアルコール０．１９ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（８５）
2009029769.tif 000242
で示される化合物（以下、本発明化合物（８５）と記す。）２０３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．６０（１Ｈ，ｓ）、７．５２（１Ｈ，ｄ）、７．３７（１Ｈ，ｄ）、７．２８（１Ｈ，ｔ）、５．５１（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０３０１】
実施例８６
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、４−ブロモベンジルアルコール０．１９ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（８６）
2009029769.tif 000243
で示される化合物（以下、本発明化合物（８６）と記す。）１８６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５６−７．５２（２Ｈ，ｍ）、７．３４−７．３１（２Ｈ，ｍ）、５．５０（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０３０２】
実施例８７
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、２−ヨードベンジルアルコール０．２４ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（８７）
2009029769.tif 000244
で示される化合物（以下、本発明化合物（８７）と記す。）２５３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．８１（１Ｈ，ｍ）、７．７２（１Ｈ，ｍ）、７．４１（１Ｈ，ｄ）、７．１４（１Ｈ，ｔ）、５．４８（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０３０３】
実施例８８
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、４−エチルベンジルアルコール０．１４ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（８８）
2009029769.tif 000245
で示される化合物（以下、本発明化合物（８８）と記す。）１８５ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３７（２Ｈ，ｄ）、７．２４（２Ｈ，ｄ）、５．５０（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）、２．６７（２Ｈ，ｑ）、１．２４（３Ｈ，ｔ）
【０３０４】
実施例８９
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、３−メチルベンジルアルコール０．１３ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（８９）
2009029769.tif 000246
で示される化合物（以下、本発明化合物（８９）と記す。）１８８ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３２−７．１９（４Ｈ，ｍ）、５．５０（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）、２．３８（３Ｈ，ｓ）
【０３０５】
実施例９０
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、４−メチルベンジルアルコール０．１３ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（９０）
2009029769.tif 000247
で示される化合物（以下、本発明化合物（９０）と記す。）１９９ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３４（２Ｈ，ｄ）、７．２１（２Ｈ，ｄ）、５．４９（２Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）、２．３７（３Ｈ，ｓ）
【０３０６】
実施例９１
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、２−メトキシベンジルアルコール０．１４ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（９１）
2009029769.tif 000248
で示される化合物（以下、本発明化合物（９１）と記す。）１９４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４３−７．３５（２Ｈ，ｍ）、７．００−６．９２（２Ｈ，ｍ）、５．５８（２Ｈ，ｓ）、３．８５（３Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０３０７】
実施例９２
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、３−メトキシベンジルアルコール０．１４ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（９２）
2009029769.tif 000249
で示される化合物（以下、本発明化合物（９２）と記す。）１９４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３２（１Ｈ，ｔ）、７．０２（１Ｈ，ｄ）、６．９９（１Ｈ，ｓ）、６．９３（１Ｈ，ｄ）、５．５１（２Ｈ，ｓ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０３０８】
実施例９３
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、４−メトキシベンジルアルコール０．１４ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（９３）
2009029769.tif 000250
で示される化合物（以下、本発明化合物（９３）と記す。）１６３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３９（２Ｈ，ｄ）、６．９３（２Ｈ，ｄ）、５．４７（２Ｈ，ｓ）、３．８２（３Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０３０９】
実施例９４
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、２−エトキシベンジルアルコール０．１６ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（９４）
2009029769.tif 000251
で示される化合物（以下、本発明化合物（９４）と記す。）７３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４０（１Ｈ，ｄ）、７．３４（１Ｈ，ｔ）、６．９６（１Ｈ，ｔ）、６．９０（１Ｈ，ｄ）、５．６０（２Ｈ，ｓ）、４．０７（２Ｈ，ｑ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）、１．３８（３Ｈ，ｔ）
【０３１０】
実施例９５
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、４−エトキシベンジルアルコール０．１６ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（９５）
2009029769.tif 000252
で示される化合物（以下、本発明化合物（９５）と記す。）１７２ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３７（２Ｈ，ｄ）、６．９１（２Ｈ，ｄ）、５．４６（２Ｈ，ｓ）、４．０５（２Ｈ，ｑ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）、１．４２（３Ｈ，ｔ）
【０３１１】
実施例９６
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、４−イソプロピルベンジルアルコール０．１５ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（９６）
2009029769.tif 000253
で示される化合物（以下、本発明化合物（９６）と記す。）２３０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３８（２Ｈ，ｄ）、７．２７（２Ｈ，ｄ）、５．５０（２Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）、２．９３（１Ｈ，ｍ）、１．２６（６Ｈ，ｄ）
【０３１２】
実施例９７
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、４−（メチルチオ）ベンジルアルコール０．１６ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（９７）
2009029769.tif 000254
で示される化合物（以下、本発明化合物（９７）と記す。）１６４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３７（２Ｈ，ｄ）、７．２７（２Ｈ，ｄ）、５．４９（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）、２．４９（３Ｈ，ｓ）
【０３１３】
実施例９８
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアルコール０．１７ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（９８）
2009029769.tif 000255
で示される化合物（以下、本発明化合物（９８）と記す。）２３８ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４５−７．３８（４Ｈ，ｍ）、５．５１（２Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）、１．３３（９Ｈ，ｓ）
【０３１４】
実施例９９
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、２，３−ジクロロベンジルアルコール０．１８ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（９９）
2009029769.tif 000256
で示される化合物（以下、本発明化合物（９９）と記す。）２６９ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５１−７．４４（２Ｈ，ｍ）、７．２９−７．２４（１Ｈ，ｍ）、５．６７（２Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０３１５】
実施例１００
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、２，４−ジクロロベンジルアルコール０．１８ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１００）
2009029769.tif 000257
で示される化合物（以下、本発明化合物（１００）と記す。）２４１ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４９−７．４３（２Ｈ，ｍ）、７．３０（１Ｈ，ｍ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０３１６】
実施例１０１
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、２，５−ジクロロベンジルアルコール０．１８ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１０１）
2009029769.tif 000258
で示される化合物（以下、本発明化合物（１０１）と記す。）６１ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５４（１Ｈ，ｄ）、７．３６（１Ｈ，ｄ）、７．３０（１Ｈ，ｄｄ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０３１７】
実施例１０２
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、２，６−ジクロロベンジルアルコール０．１８ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１０２）
2009029769.tif 000259
で示される化合物（以下、本発明化合物（１０２）と記す。）２３９ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４０−７．３６（２Ｈ，ｍ）、７．３２−７．２４（１Ｈ，ｍ）、５．８３（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０３１８】
実施例１０３
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、３，４−ジクロロベンジルアルコール０．１８ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１０３）
2009029769.tif 000260
で示される化合物（以下、本発明化合物（１０３）と記す。）２０２ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５６（１Ｈ，ｍ）、７．４８（１Ｈ，ｍ）、７．２９（１Ｈ，ｍ）、５．４９（２Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０３１９】
実施例１０４
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、３，５−ジクロロベンジルアルコール０．１８ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１０４）
2009029769.tif 000261
で示される化合物（以下、本発明化合物（１０４）と記す。）１４８ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３７−７．３３（３Ｈ，ｍ）、５．４９（２Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０３２０】
実施例１０５
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、２，５−ジフルオロベンジルアルコール０．１５ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１０５）
2009029769.tif 000262
で示される化合物（以下、本発明化合物（１０５）と記す。）１９９ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２３（１Ｈ，ｍ）、７．１１−７．０４（２Ｈ，ｍ）、５．５９（２Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０３２１】
実施例１０６
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、２，６−ジフルオロベンジルアルコール０．１５ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１０６）
2009029769.tif 000263
で示される化合物（以下、本発明化合物（１０６）と記す。）２０６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３９（１Ｈ，ｍ）、６．９９−６．９４（２Ｈ，ｍ）、５．６４（２Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０３２２】
実施例１０７
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、３，４−ジフルオロベンジルアルコール０．１５ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１０７）
2009029769.tif 000264
で示される化合物（以下、本発明化合物（１０７）と記す。）１４７ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３０（１Ｈ，ｍ）、７．２１−７．１８（２Ｈ，ｍ）、５．４９（２Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０３２３】
実施例１０８
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、３，５−ジフルオロベンジルアルコール０．１５ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１０８）
2009029769.tif 000265
で示される化合物（以下、本発明化合物（１０８）と記す。）２４６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．９８（２Ｈ，ｍ）、６．８２（１Ｈ，ｔｔ）、５．５２（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０３２４】
実施例１０９
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジルアルコール０．２０ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１０９）
2009029769.tif 000266
で示される化合物（以下、本発明化合物（１０９）と記す。）２８０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．６６（１Ｈ，ｍ）、７．４７（１Ｈ，ｍ）、７．３９（１Ｈ，ｍ）、５．６６（２Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０３２５】
実施例１１０
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジルアルコール０．２０ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１１０）
2009029769.tif 000267
で示される化合物（以下、本発明化合物（１１０）と記す。）１１９ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．８３（１Ｈ，ｍ）、７．６７（１Ｈ，ｍ）、７．２４（１Ｈ，ｔ）、５．６５（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０３２６】
実施例１１１
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンジルアルコール０．２０ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１１１）
2009029769.tif 000268
で示される化合物（以下、本発明化合物（１１１）と記す。）２３３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．７２（１Ｈ，ｍ）、７．６６（１Ｈ，ｍ）、７．２５（１Ｈ，ｍ）、５．５５（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０３２７】
実施例１１２
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、２，４−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルアルコール０．２５ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１１２）
2009029769.tif 000269
で示される化合物（以下、本発明化合物（１１２）と記す。）２４３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．９７（１Ｈ，ｓ）、７．８８（２Ｈ，ｓ）、５．８０（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）
【０３２８】
実施例１１３
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、２，４−ジメチルベンジルアルコール０．１４ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１１３）
2009029769.tif 000270
で示される化合物（以下、本発明化合物（１１３）と記す。）７１ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２８（１Ｈ，ｄ）、７．０６−７．０３（２Ｈ，ｍ）、５．５２（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）、２．３６（３Ｈ，ｓ）、２．３４（３Ｈ，ｓ）
【０３２９】
実施例１１４
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、３，４−ジメチルベンジルアルコール０．１４ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１１４）
2009029769.tif 000271
で示される化合物（以下、本発明化合物（１１４）と記す。）１８５ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２２（１Ｈ，ｓ）、７．１７（２Ｈ，ｍ）、５．４７（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）、２．２８（３Ｈ，ｓ）、２．２８（３Ｈ，ｓ）
【０３３０】
実施例１１５
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、２，５−ジメトキシベンジルアルコール０．１７ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１１５）
2009029769.tif 000272
で示される化合物（以下、本発明化合物（１１５）と記す。）９６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．００（１Ｈ，ｓ）、６．９２−６．８０（２Ｈ，ｍ）、５．５６（２Ｈ，ｓ）、３．８１（３Ｈ，ｓ）、３．７８（３Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０３３１】
実施例１１６
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、３，５−ジメトキシベンジルアルコール０．１７ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１１６）
2009029769.tif 000273
で示される化合物（以下、本発明化合物（１１６）と記す。）１３４ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．５９−６．３９（３Ｈ，ｍ）、５．４７（２Ｈ，ｓ）、３．８０（６Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０３３２】
実施例１１７
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、５−フルオロ−２−メチルベンジルアルコール０．１４ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１１７）
2009029769.tif 000274
で示される化合物（以下、本発明化合物（１１７）と記す。）１７７ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２０−７．１３（２Ｈ，ｍ）、６．９９（１Ｈ，ｔｄ）、５．５２（２Ｈ，ｓ）、３．０６（６Ｈ，ｂｒ）、２．３４（３Ｈ，ｓ）
【０３３３】
実施例１１８
２−フルオロベンジルアルコールの代わりに、ペンタフルオロベンジルアルコール０．２０ｇを用いた以外は、実施例７８と同様にして、式（１１８）
2009029769.tif 000275
で示される化合物（以下、本発明化合物（１１８）と記す。）１２３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．６４（２Ｈ，ｓ）、３．０５（６Ｈ，ｂｒ）
【０３３４】
実施例１１９
２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール９０ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶解して、氷冷下で水素化ナトリウム３２ｍｇ（６０％油性）を加え５分間攪拌した後、式（IIａ−２）
2009029769.tif 000276
で示される化合物１８０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（１１９）
2009029769.tif 000277
で示される化合物（以下、本発明化合物（１１９）と記す。）７３ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６１−４．５１（３Ｈ，ｍ）、４．１４（１Ｈ，ｍ）、３．８３（１Ｈ，ｍ）、３．７２（４Ｈ，ｔ）、３．５６（４Ｈ，ｂｒ）、１．４５（３Ｈ，ｓ）、１．３８（３Ｈ，ｓ）
【０３３５】
実施例１２０
１−プロパノール８１ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶解して、氷冷下で水素化ナトリウム５４ｍｇ（６０％油性）を加え、５分間攪拌した後、式（IIａ−２）で示される化合物３００ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解した溶液を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（１２０）
2009029769.tif 000278
で示される化合物（以下、本発明化合物（１２０）と記す。）２３０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．４８（２Ｈ，ｔ）、３．７２（４Ｈ，ｔ）、３．５７（４Ｈ，ｂｒ）、１．８７（２Ｈ，ｍ）、１．０３（３Ｈ，ｔ）
【０３３６】
実施例１２１
式（IIａ−２）で示される化合物２６６ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下でナトリウムメトキシドの２８％メタノール溶液２３０ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（１２１）
2009029769.tif 000279
で示される化合物（以下、本発明化合物（１２１）と記す。）１２６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．２２（３Ｈ，ｓ）、３．７３（４Ｈ，ｔ）、３．５７（４Ｈ，ｂｒ）
【０３３７】
実施例１２２
式（IIａ−２）で示される化合物２６６ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下でナトリウムエトキシドの２０％エタノール溶液４１０ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（１２２）
2009029769.tif 000280
で示される化合物（以下、本発明化合物（１２２）と記す。）１８２ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５９（２Ｈ，ｑ）、３．７２（４Ｈ，ｔ）、３．５７（４Ｈ，ｂｒ）、１．４８（３Ｈ，ｔ）
【０３３８】
実施例１２３
式（IIａ−２）で示される化合物２６６ｍｇ、および１−ブタノール９０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム５０ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（１２３）
2009029769.tif 000281
で示される化合物（以下、本発明化合物（１２３）と記す。）１６６ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５２（２Ｈ，ｔ）、３．７２（４Ｈ，ｔ）、３．５７（４Ｈ，ｂｒ）、１．８２（２Ｈ，ｍ）、１．４７（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ）
【０３３９】
実施例１２４
１−ブタノールの代わりに、２−プロピン−１−オール６７ｍｇを用いた以外は、実施例１２３と同様にして、式（１２４）
2009029769.tif 000282
で示される化合物（以下、本発明化合物（１２４）と記す。）１６２ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．１５（２Ｈ，ｄ）、３．７３（４Ｈ，ｔ）、３．５７（４Ｈ，ｂｒ）、２．６６（１Ｈ，ｔ）
【０３４０】
実施例１２５
１−ブタノールの代わりに、２−ブチン−１−オール８４ｍｇを用いた以外は、実施例１２３と同様にして、式（１２５）
2009029769.tif 000283
で示される化合物（以下、本発明化合物（１２５）と記す。）１９２ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．１０（２Ｈ，ｑ）、３．７２（４Ｈ，ｔ）、３．５７（４Ｈ，ｂｒ）、１．９０（３Ｈ，ｔ）
【０３４１】
実施例１２６
１−ブタノールの代わりに、２−ペンチン−１−オール１０１ｍｇを用いた以外は、実施例１２３と同様にして、式（１２６）
2009029769.tif 000284
で示される化合物（以下、本発明化合物（１２６）と記す。）１４７ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．１２（２Ｈ，ｔ）、３．７２（４Ｈ，ｔ）、３．５７（４Ｈ，ｂｒ）、２．２７（２Ｈ，ｔｑ）、１．１６（３Ｈ，ｔ）
【０３４２】
実施例１２７
１−ブタノールの代わりに、テトラヒドロ−３−フランメタノール１２３ｍｇを用いた以外は、実施例１２３と同様にして、式（１２７）
2009029769.tif 000285
で示される化合物（以下、本発明化合物（１２７）と記す。）１７０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．４９（２Ｈ，ｍ）、３．９２−３．４９（１２Ｈ，ｍ）、２．８０（１Ｈ，ｍ）、２．１１（１Ｈ，ｍ）、１．７１（１Ｈ，ｍ）
【０３４３】
実施例１２８
１−ブタノールの代わりに、テトラヒドロピラン−２−メタノール１３９ｍｇを用いた以外は、実施例１２３と同様にして、式（１２８）
2009029769.tif 000286
で示される化合物（以下、本発明化合物（１２８）と記す。）１２０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５５−４．４４（２Ｈ，ｍ）、４．０４（１Ｈ，ｍ）、３．７７−３．４５（１０Ｈ，ｍ）、１．９１（１Ｈ，ｍ）、１．６５−１．３３（５Ｈ，ｍ）
【０３４４】
実施例１２９、および実施例１３０
式（IIａ−２）で示される化合物５３２ｍｇ、およびグリセロールフォーマル２３０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム１００ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（１２９）
2009029769.tif 000287
で示される化合物（以下、本発明化合物（１２９）と記す。）２１０ｍｇ、および、式（１３０）
2009029769.tif 000288
で示される化合物（以下、本発明化合物（１３０）と記す。）２０４ｍｇを得た。
本発明化合物（１２９）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．０７（１Ｈ，ｓ）、４．９３（１Ｈ，ｓ）、４．５９（２Ｈ，ｍ）、４．４７（１Ｈ，ｍ）、４．０４（１Ｈ，ｄｄ）、３．８０（１Ｈ，ｄｄ）、３．７２（４Ｈ，ｔ）、３．５７（４Ｈ，ｓ）
本発明化合物（１３０）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．０６（１Ｈ，ｍ）、５．０３（１Ｈ，ｄ）、４．８３（１Ｈ，ｄ）、４．２５（２Ｈ，ｄｄ）、４．０８（２Ｈ，ｄｄ）、３．７２（４Ｈ，ｔ）、３．５６（４Ｈ，ｓ）
【０３４５】
実施例１３１
２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール１６０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解して、氷冷下で水素化ナトリウム５０ｍｇ（６０％油性）を加え５分間攪拌した後、式（IIａ−３）
2009029769.tif 000289
で示される化合物３５０ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（１３１）
2009029769.tif 000290
で示される化合物（以下、本発明化合物（１３１）と記す。）２８７ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４４−７．２８（１０Ｈ，ｍ）、４．６０（１Ｈ，ｍ）、４．５１（２Ｈ，ｍ）、４．１５（１Ｈ，ｍ）、３．８３（１Ｈ，ｍ）、１．４５（３Ｈ，ｓ）、１．３８（３Ｈ，ｓ）
【０３４６】
実施例１３２
式（IIａ−４）
2009029769.tif 000291
で示される化合物２８６ｍｇ、および２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール１４５ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム５０ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（１３２）
2009029769.tif 000292
で示される化合物（以下、本発明化合物（１３２）と記す。）３３９ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４８−７．３６（５Ｈ，ｍ）、４．５９（１Ｈ，ｍ）、４．５１（２Ｈ，ｍ）、４．１４（１Ｈ，ｍ）、３．８３（１Ｈ，ｍ）、３．３４（３Ｈ，ｓ）、１．４５（３Ｈ，ｓ）、１．３８（３Ｈ，ｓ）
【０３４７】
実施例１３３
式（IIａ−５）
2009029769.tif 000293
で示される化合物２６４ｍｇ、および２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール１３９ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム４４ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（１３３）
2009029769.tif 000294
で示される化合物（以下、本発明化合物（１３３）と記す。）３１８ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６１（１Ｈ，ｍ）、４．５２（２Ｈ，ｍ）、４．１４（１Ｈ，ｍ）、３．８３（１Ｈ，ｍ）、３．４９（４Ｈ，ｂｒ）、１．６５（６Ｈ，ｂｒ）、１．４５（３Ｈ，ｓ）、１．３９（３Ｈ，ｓ）
【０３４８】
実施例１３４
式（IIａ−６）
2009029769.tif 000295
で示される化合物２５０ｍｇ、および２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール１６０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム５０ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（１３４）
2009029769.tif 000296
で示される化合物（以下、本発明化合物（１３４）と記す。）２０９ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６１（１Ｈ，ｍ）、４．５２（２Ｈ，ｍ）、４．１４（１Ｈ，ｄｄ）、３．８３（１Ｈ，ｄｄ）、３．５３（２Ｈ，ｔ）、３．４５（２Ｈ，ｔ）、２．０３−１．８７（４Ｈ，ｍ）、１．４５（３Ｈ，ｓ）、１．３９（３Ｈ，ｓ）
【０３４９】
実施例１３５
式（IIａ−６）で示される化合物２５０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下でナトリウムメトキシドの２８％メタノール溶液２１０ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。生じた固形物をトルエン−ヘキサン混合溶液で洗浄し、式（１３５）
2009029769.tif 000297
で示される化合物（以下、本発明化合物（１３５）と記す。）１６０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．２２（３Ｈ，ｓ）、３．５４（２Ｈ，ｔ）、３．４５（２Ｈ，ｔ）、２．０３−１．８７（４Ｈ，ｍ）
【０３５０】
実施例１３６
式（IIａ−６）で示される化合物２５０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下でナトリウムエトキシドの２０％エタノール溶液３７４ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（１３６）
2009029769.tif 000298
で示される化合物（以下、本発明化合物（１３６）と記す。）２１５ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５９（２Ｈ，ｑ）、３．５４（２Ｈ，ｔ）、３．４５（２Ｈ，ｔ）、２．０３−１．８７（４Ｈ，ｍ）、１．４７（３Ｈ，ｔ）
【０３５１】
実施例１３７
式（IIａ−６）で示される化合物２５０ｍｇ、およびテトラヒドロ−４−ピラノール１１２ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム４４ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。生じた固形物をトルエン−ヘキサン混合溶液で洗浄し、式（１３７）
2009029769.tif 000299
で示される化合物（以下、本発明化合物（１３７）と記す。）２６９ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２７（１Ｈ，ｍ）、３．９６（２Ｈ，ｍ）、３．５９（２Ｈ，ｍ）、３．５３（２Ｈ，ｔ）、３．４５（２Ｈ，ｔ）、２．１５（２Ｈ，ｍ）、２．０３−１．８６（６Ｈ，ｍ）
【０３５２】
実施例１３８
式（IIａ−７）
2009029769.tif 000300
で示される化合物２５２ｍｇ、および２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール１３９ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム４２ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（１３８）
2009029769.tif 000301
で示される化合物（以下、本発明化合物（１３８）と記す。）３２１ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６２（１Ｈ，ｍ）、４．５２（２Ｈ，ｍ）、４．１４（１Ｈ，ｍ）、３．８３（１Ｈ，ｍ）、３．４０（４Ｈ，ｂｒ）、１．４５（３Ｈ，ｓ）、１．３９（３Ｈ，ｓ）、１．２７（３Ｈ，ｂｒ）、１．１７（３Ｈ，ｂｒ）
【０３５３】
実施例１３９
式（IIａ−７）で示される化合物２５２ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下でナトリウムメトキシドの２８％メタノール溶液２６３ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（１３９）
2009029769.tif 000302
で示される化合物（以下、本発明化合物（１３９）と記す。）２１９ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．２２（３Ｈ，ｓ）、３．４０（４Ｈ，ｂｒ）、１．２８（３Ｈ，ｂｒ）、１．１７（３Ｈ，ｂｒ）
【０３５４】
実施例１４０
式（IIａ−７）で示される化合物２５２ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下でナトリウムエトキシドの２０％エタノール溶液３４０ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー付して、式（１４０）
2009029769.tif 000303
で示される化合物（以下、本発明化合物（１４０）と記す。）２５０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５９（２Ｈ，ｑ）、３．４０（４Ｈ，ｂｒ）、１．４７（３Ｈ，ｔ）、１．２８（３Ｈ，ｂｒ）、１．１７（３Ｈ，ｂｒ）
【０３５５】
実施例１４１
式（IIａ−７）で示される化合物２５２ｍｇ、およびテトラヒドロ−４−ピラノール１０７ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム４２ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（１４１）
2009029769.tif 000304
で示される化合物（以下、本発明化合物（１４１）と記す。）２９２ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２６（１Ｈ，ｍ）、３．９５（２Ｈ，ｍ）、３．６０（２Ｈ，ｍ）、３．４０（４Ｈ，ｂｒ）、２．１５（２Ｈ，ｍ）、１．９０（２Ｈ，ｍ）、１．２８（３Ｈ，ｂｒ）、１．１７（３Ｈ，ｂｒ）
【０３５６】
実施例１４２
式（IＸａ−１）
2009029769.tif 000305
で示される化合物１３．８ｇ、および炭酸水素ナトリウム３１．５ｇを酢酸エチル１５０ｍｌに懸濁させ、該混合溶液にパークロルメチルメルカプタン１８．２ｇを滴下し室温で一昼夜攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（IIａ−１）で示される化合物（以下、本発明化合物１４２と記す場合がある。）１０．４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０８（３Ｈ，ｂｒｓ）、３．０５（３Ｈ，ｂｒｓ）
【０３５７】
実施例１４３
式（IＸａ−２）
2009029769.tif 000306
で示される化合物５．０ｇ、および炭酸水素ナトリウム９．３ｇを酢酸エチル５５ｍｌに懸濁させ、該混合溶液にパークロルメチルメルカプタン５．４ｇを滴下し室温で一昼夜攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（IIａ−２）で示される化合物（以下、本発明化合物１４３と記す場合がある。）３．７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．７３（４Ｈ，ｔ），３．５８（４Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３５８】
実施例１４４
式（IＸａ−３）
2009029769.tif 000307
で示される化合物３．０８ｇ、および炭酸水素ナトリウム４．２０ｇを酢酸エチル２０ｍｌに懸濁させ、該混合溶液にパークロルメチルメルカプタン２．４２ｇを滴下し、室温で一昼夜攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。生じた結晶をメタノールで洗浄して、式（IIａ−３）で示される化合物（以下、本発明化合物１４４と記す場合がある。）１．２２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４１（１０Ｈ，ｂｒ）
【０３５９】
実施例１４５
式（IＸａ−４）
2009029769.tif 000308
で示される化合物１．２３ｇ、および炭酸水素ナトリウム２．１０ｇを酢酸エチル５ｍｌに懸濁させ、該混合溶液にパークロルメチルメルカプタン１．２１ｇを滴下し、室温で一昼夜攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。生じた結晶を酢酸エチルで洗浄して、式（IIａ−４）で示される化合物（以下、本発明化合物１４５と記す場合がある。）０．９４ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５０−７．４４（３Ｈ，ｍ）、７．４０−７．３７（２Ｈ，ｍ）、３．３５（３Ｈ，ｓ）
【０３６０】
実施例１４６
式（IＸａ−５）
2009029769.tif 000309
で示される化合物１．１２ｇ、および炭酸水素ナトリウム２．５２ｇを酢酸エチル５ｍｌに懸濁させ、該混合溶液にパークロルメチルメルカプタン１．３９ｇを滴下し、室温で一昼夜攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（IIａ−５）で示される化合物（以下、本発明化合物１４６と記す場合がある。）０．９２ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５１（４Ｈ，ｂｒ）、１．６６（６Ｈ，ｂｒ）
【０３６１】
実施例１４７
式（IＸａ−６）
2009029769.tif 000310
で示される化合物５．３ｇ、および炭酸水素ナトリウム１０．６ｇを酢酸エチル３０ｍｌに懸濁させ、該混合溶液にパークロルメチルメルカプタン６．１ｇを滴下し、室温で一昼夜攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（IIａ−６）で示される化合物（以下、本発明化合物１４７と記す場合がある。）４．２１ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．５５（２Ｈ，ｔ）、３．４８（２Ｈ，ｔ）、２．０５−４．８９（４Ｈ，ｍ）
【０３６２】
実施例１４８
式（IＸａ−７）
2009029769.tif 000311
で示される化合物２．１２ｇ、および炭酸水素ナトリウム４．２０ｇを酢酸エチル２０ｍｌに懸濁させ、該混合溶液にパークロルメチルメルカプタン２．４１ｇを滴下し、室温で一昼夜攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（IIａ−７）で示される化合物（以下、本発明化合物１４８と記す場合がある。）１．６７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．４１（４Ｈ，ｂｒ）、１．３０（３Ｈ，ｂｒ）、１．１８（３Ｈ，ｂｒ）
【０３６３】
実施例２０１
式（IIa−１）で示される化合物６７０ｍｇ、および３，３−ジエトキシ−１−プロパノール４７０ｍｇをテトラヒドロフラン６ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム１３０ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（２０１）
2009029769.tif 000312
で示される化合物（以下、本発明化合物（２０１）と記す。）４５０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６９（１Ｈ，ｔ），４．６１（２H，ｔ），３．７１−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），２．１４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，６Ｈｚ），１．２１（６Ｈ，ｔ）．
【０３６４】
実施例２０２
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび４−（（３，３−ジクロロ−２−プロペン−１−イル）オキシ）フェノール３３０ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、炭酸カリウム２３０ｍｇを加え、室温で１０時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。生じた固形物をトルエンで洗浄し、減圧下乾燥して、式（２０２）
2009029769.tif 000313
で示される化合物（以下、本発明化合物（２０２）と記す。）５００ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３０−７．２４（２Ｈ，ｍ），６．９７−６．９２（２Ｈ，ｍ），６．１７（１Ｈ，ｔ），４．６７（２Ｈ，ｄ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）．
【０３６５】
実施例２０３および実施例２０４
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇ、および１，３−プロパンジオール１１０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム６０ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、それぞれ式（２０３）
2009029769.tif 000314
で示される化合物（以下、本発明化合物（２０３）と記す。）１１０ｍｇ、及び、式（２０４）
2009029769.tif 000315
で示される化合物（以下、本発明化合物（２０４）と記す。）６０ｍｇを得た。
本発明化合物（２０３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，６Ｈｚ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），２．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．０７−２．０２（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物（２０４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７０（４Ｈ，ｔ），３．０４（１２Ｈ，ｂｒ），２．４０−２．３４（２Ｈ，ｍ）．
【０３６６】
実施例２０５および実施例２０６
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇ、および１，４−ブタンジオール１４０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム６０ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、それぞれ式（２０５）
2009029769.tif 000316
で示される化合物（以下、本発明化合物（２０５）と記す。）１６０ｍｇ及び、式（２０６）
2009029769.tif 000317
で示される化合物（以下、本発明化合物（２０６）と記す。）の粗精製物９０ｍｇを得た。
本発明化合物（２０５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５８（２Ｈ，ｔ），３．７３−３．６９（２Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），２．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），１．９８−１．９１（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．６７（２Ｈ，ｍ）．
本発明化合物（２０６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６０−４．５８（４Ｈ，ｍ），３．０４（１２Ｈ，ｂｒ），２．０１−１．９９（４Ｈ，ｍ）．
【０３６７】
実施例２０７
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇ、および２−ヒドロキシ酢酸メチルエステル１４０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム６０ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２０７）
2009029769.tif 000318
で示される化合物（以下、本発明化合物（２０７）と記す。）１１０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．１０（２Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）．
【０３６８】
実施例２０８
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、メタンチオールナトリウム塩１１０ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２０８）
2009029769.tif 000319
で示される化合物（以下、本発明化合物（２０８）と記す。）１８０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０６（６Ｈ，ｂｒ），２．７５（３Ｈ，ｓ）．
【０３６９】
実施例２０９
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、エタンチオールナトリウム塩１３０ｍｇを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２０９）
2009029769.tif 000320
で示される化合物（以下、本発明化合物（２０９）と記す。）１３０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．２９（２Ｈ，ｑ），３．０６（６Ｈ，ｂｒ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
【０３７０】
実施例２１０
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよびフェノール１６０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、炭酸カリウム２３０ｍｇを加え、室温で１０時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。生じた固形物をトルエンで洗浄し、減圧下乾燥して、式（２１０）
2009029769.tif 000321
で示される化合物（以下、本発明化合物（２１０）と記す。）２１０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５０−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．３３（３Ｈ，ｍ），３．０５（６Ｈ，ｂｒ）．
【０３７１】
実施例２１１
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよびベンジルアルコール１８０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（２１１）
2009029769.tif 000322
で示される化合物（以下、本発明化合物（２１１）と記す。）３２０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４６−７．３９（５Ｈ，ｍ），５．５４（２Ｈ，ｓ），３．０６（６Ｈ，ｂｒ）．
【０３７２】
実施例２１２
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび２−ピリジノール１６０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、炭酸カリウム２３０ｍｇを加え、室温で１０時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた固形物をトルエンから再結晶し、式（２１２）
2009029769.tif 000323
で示される化合物（以下、本発明化合物（２１２）と記す。）１８０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．７２−８．７０（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５５（１Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ），６．５４−６．５１（１Ｈ，ｍ），３．１２（３Ｈ，ｂｒｓ），３．０５（３Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３７３】
実施例２１３
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび３−ピリジノール１６０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、炭酸カリウム２３０ｍｇを加え、室温で１０時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２１３）
2009029769.tif 000324
で示される化合物（以下、本発明化合物（２１３）と記す。）１８０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄｄ），７．４２（１Ｈ，ｄｄｄ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）．
【０３７４】
実施例２１４
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび４−ピリジノール１６０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、炭酸カリウム２３０ｍｇを加え、室温で１０時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。生じた固形物をトルエンで洗浄し、減圧下乾燥して式（２１４）
2009029769.tif 000325
で示される化合物（以下、本発明化合物（２１４）と記す。）３００ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．００（２Ｈ，ｄ），６．４８（２Ｈ，ｄ），３．１０（３Ｈ，ｂｒｓ），３．０６（３Ｈ，ｂｒｓ）．
【０３７５】
実施例２１５
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび２−ピリジンメタノール１８０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２１５）
2009029769.tif 000326
で示される化合物（以下、本発明化合物（２１５）と記す。）２４０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．６５−８．６３（１Ｈ，ｍ），７．７８−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．２８（１Ｈ，ｍ），５．６６（２Ｈ，ｓ），３．０５（６Ｈ，ｂｒ）．
【０３７６】
実施例２１６
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび４−（４−（（３，３−ジクロロ−２−プロペニル）オキシ）フェノキシ）フェノール５１０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに懸濁し、炭酸カリウム２５０ｍｇを加え、室温で１０時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（２１６）
2009029769.tif 000327
で示される化合物（以下、本発明化合物（２１６）と記す。）６３０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２９−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．０４−６．９７（４Ｈ，ｍ），６．９３−６．８８（２Ｈ，ｍ），６．１７（１Ｈ，ｔ），４．６６（２Ｈ，ｄ），３．０５（６Ｈ，ｂｒ）．
【０３７７】
実施例２１７
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび４−（（１，３，４−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）オキシ）フェノール３６０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、炭酸カリウム２５０ｍｇを加え、室温で１０時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２１７）
2009029769.tif 000328
で示される化合物（以下、本発明化合物（２１７）と記す。）５４０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３３−７．２８（２Ｈ，ｍ），６．９８−６．９４（２Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），２．１９（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ）．
【０３７８】
実施例２１８
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび１，３，４−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オール２１０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、炭酸カリウム２５０ｍｇを加え、室温で１０時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（２１８）
2009029769.tif 000329
で示される化合物（以下、本発明化合物（２１８）と記す。）２００ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．６７（３Ｈ，ｓ），３．０５（６Ｈ，ｂｒ），２．１８（３Ｈ，ｓ），１．８８（３Ｈ，ｓ）
【０３７９】
実施例２１９
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび５−ヒドロキシ−２−（（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）メチル）−４Ｈ−ピラン−４−オン３７０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン２ｍｌを加え、室温で１０時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、
式（２１９）
2009029769.tif 000330
で示される化合物（以下、本発明化合物（２１９）と記す。）５７０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：８．２９（１Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｓ），４．７５（１Ｈ，ｔ），４．５７（１Ｈ，ｄ），４．３７（１Ｈ，ｄ），３．８６−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．０２（６Ｈ，ｂｒ），１．８６−１．５１（６Ｈ，ｍ）．
【０３８０】
実施例２２０
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよびＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−ピペリジンメタノール３６０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（２２０）
2009029769.tif 000331
で示される化合物（以下、本発明化合物（２２０）と記す。）３３０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．３８（２Ｈ，ｄ），４．１５（１Ｈ，ｂｒ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），２．７３（２Ｈ，ｂｒ），２．０７−１．９７（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．７５（２Ｈ，ｂｒ），１．３１−１．２２（２Ｈ，ｍ）．
【０３８１】
実施例２２１
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび２−エトキシエタノール１５０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（２２１）
2009029769.tif 000332
で示される化合物（以下、本発明化合物（２２１）と記す。）３３０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６９−４．６７（２Ｈ，ｍ），３．８１−３．７９（２Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｑ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．２３（３Ｈ，ｔ）
【０３８２】
実施例２２２
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）エタノール２００ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２２２）
2009029769.tif 000333
で示される化合物（以下、本発明化合物（２２２）と記す。）４００ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６４−４．６１（２Ｈ，ｍ），３．７４−３．７２（２Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．２１（９Ｈ，ｓ）．
【０３８３】
実施例２２３
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび２−（２−クロロエトキシ）エタノール２１０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２２３）
2009029769.tif 000334
で示される化合物（以下、本発明化合物（２２３）と記す。）４００ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７２−４．６９（２Ｈ，ｍ），３．９１−３．８９（２Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｔ），３．６４（２Ｈ，ｔ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）
【０３８４】
製造例２２４
１−メチル−４−ピペリジノール１９０ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）を加え、３０分攪拌した。その後、該反応混合物に式（ＩＩａ−１）で示される化合物３４０ｍｇのテトラヒドロフラン１．５ｍｌ溶液を滴下し、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２２４）
2009029769.tif 000335
で示される化合物（以下、本発明化合物（２２４）と記す。）２１０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．１３−５．０７（１Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），２．６４（２Ｈ，ｂｒ），２．３５（２Ｈ，ｂｒ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．０１−１．９３（２Ｈ，ｍ）．
【０３８５】
実施例２２５および実施例２２６
式（IIa−１）で示される化合物６７０ｍｇおよびエチレングリコール１５０ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム１２０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン１ｍｌを加え、室温で６時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、それぞれ式（２２５）
2009029769.tif 000336
で示される化合物（以下、本発明化合物（２２５）と記す。）２４０ｍｇ、および式（２２６）
2009029769.tif 000337
で示される化合物（以下、本発明化合物（２２６）と記す。）２００ｍｇを得た。
本発明化合物（２２５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．９１（４Ｈ，ｓ），３．０５（１２Ｈ，ｂｒ）．
本発明化合物（２２６）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６９−４．６７（２Ｈ，ｍ），４．０３−３．９９（２Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），２．５１（１Ｈ，ｔ）．
【０３８６】
実施例２２７
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび２−プロポキシエタノール１７０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（２２７）
2009029769.tif 000338
で示される化合物（以下、本発明化合物（２２７）と記す。）２９０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６９−４．６７（２Ｈ，ｍ），３．８１−３．７８（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｔ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．６６−１．５７（２Ｈ，ｍ），０．９２（３Ｈ，ｔ）．
【０３８７】
実施例２２８
２−プロポキシエタノールの代わりに、２−イソプロポキシエタノールを用いた以外は、実施例２２７と同様にして、式（２２８）
2009029769.tif 000339
で示される化合物（以下、本発明化合物（２２８）と記す。）３３０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６７−４．６５（２Ｈ，ｍ），３．８０−３．７７（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．６０（１Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．１８（６Ｈ，ｄ）．
【０３８８】
実施例２２９
２−プロポキシエタノールの代わりに、２−アリルオキシエタノール１７０ｍｇを用いた以外は、実施例２２７と同様にして、式（２２９）
2009029769.tif 000340
で示される化合物（以下、本発明化合物（２２９）と記す。）３４０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．９６−５．８６（１Ｈ，ｍ），５．３３−５．２７（１Ｈ，ｍ），５．２４−５．２０（１Ｈ，ｍ），４．７１−４．６８（２Ｈ，ｍ），４．０７−４．０５（２Ｈ，ｍ），３．８２−３．８０（２Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）．
【０３８９】
実施例２３０
２−プロポキシエタノールの代わりに、２−フェノキシエタノール２２０ｍｇを用いた以外は、実施例２２７と同様にして、式（２３０）
2009029769.tif 000341
で示される化合物（以下、本発明化合物（２３０）と記す。）４１０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．００−６．９６（１Ｈ，ｍ），６．９４−６．９１（２Ｈ，ｍ），４．９０−４．８８（２Ｈ，ｍ），４．３５−４．３３（２Ｈ，ｍ），３．０５（６Ｈ，ｂｒ）．
【０３９０】
実施例２３１
２−プロポキシエタノールの代わりに、２−ベンジルオキシエタノール２４０ｍｇを用いた以外は、実施例２２７と同様にして、式（２３１）
2009029769.tif 000342
で示される化合物（以下、本発明化合物（２３１）と記す。）４６０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．３６−７．３０（５Ｈ，ｍ），４．７２−４．７０（２Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｓ），３．８５−３．８３（２Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）．
【０３９１】
実施例２３２
２−プロポキシエタノールの代わりに、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エタノール２３０ｍｇを用いた以外は、実施例２２７と同様にして、式（２３２）
2009029769.tif 000343
で示される化合物（以下、本発明化合物（２３２）と記す。）４００ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７２−４．７０（２Ｈ，ｍ），４．０２−３．９９（２Ｈ，ｍ），３．９２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９Ｈｚ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）．
【０３９２】
実施例２３３
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび２−イソブトキシエタノール１９０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２３３）
2009029769.tif 000344
で示される化合物（以下、本発明化合物（２３３）と記す。）２６０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６９−４．６６（２Ｈ，ｍ），３．８０−３．７８（２Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｄ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．９３−１．８２（１Ｈ，ｍ），０．９０（６Ｈ，ｄ）．
【０３９３】
実施例２３４
本発明化合物（２２６）
2009029769.tif 000345
１９０ｍｇおよびトリエチルアミン９０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、塩化アセチル７０ｍｇを加え室温で２時間攪拌した。その後、さらに塩化アセチル２０ｍｇおよびトリエチルアミン２０ｍｇを加え２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２３４）
2009029769.tif 000346
で示される化合物（以下、本発明化合物（２３４）と記す。）１９０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７５−４．７３（２Ｈ，ｍ），４．４５−４．４３（２Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），２．１１（３Ｈ，ｓ）．
【０３９４】
実施例２３５
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび１−メチル−３−ピペリジノ−ル１９０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（２３５）
2009029769.tif 000347
で示される化合物（以下、本発明化合物（２３５）と記す。）の粗精製物６０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２２（１Ｈ，ｂｒ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），２．７２−２．５１（３Ｈ，ｂｒ），２．３０（４Ｈ，ｍ），１．８６（３Ｈ，ｂｒ），１．６３（１Ｈ，ｂｒ）．
【０３９５】
実施例２３６
２−プロポキシエタノールの代わりに、１−メトキシ−２−プロパノール１５０ｍｇを用いた以外は、実施例２２７と同様にして、式（２３６）
2009029769.tif 000348
で示される化合物（以下、本発明化合物（２３６）と記す。）２２０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．３５−５．２８（１Ｈ，ｍ），３．６４−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．４５（３Ｈ，ｄ）．
【０３９６】
実施例２３７
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル２００ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で６時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２３７）
2009029769.tif 000349
で示される化合物（以下、本発明化合物（２３７）と記す。）４００ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７１−４．６９（２Ｈ，ｍ），３．８８−３．８６（２Ｈ，ｍ），３．６９−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）．
【０３９７】
実施例２３８
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび１，２：３，４−ジ−Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−ガラクトピラノース４３０ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で６時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２３８）
2009029769.tif 000350
で示される化合物（以下、本発明化合物（２３８）と記す。）６７０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．５６（１Ｈ，ｄ），４．７３（１Ｈ，ｄｄ），４．６６−４．６０（２Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄｄ），４．２９（１Ｈ，ｄｄ），４．２６−４．２２（１Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．５１（３Ｈ，ｓ），１．４６（３Ｈ，ｓ），１．３４（６Ｈ，ｓ）．
【０３９８】
実施例２３９
式（IIa−１）で示される化合物２２０ｍｇおよびテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−オール１３０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム４０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２３９）
2009029769.tif 000351
で示される化合物（以下、本発明化合物（２３９）と記す。）の粗精製物２７０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．１９−５．１３（１Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），２．９０−２．８４（２Ｈ，ｍ），２．６６−２．５７（２Ｈ，ｍ），２．３４−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．１７−２．１１（２Ｈ，ｍ）．
【０３９９】
実施例２４０
本発明化合物（２２６）
2009029769.tif 000352
２５０ｍｇおよびジイソプロピルエチルアミン３９０ｍｇをクロロホルム２．５ｍｌに溶解し、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル２００ｍｇのクロロホルム０．５ｍｌ溶液を滴下し、室温で５時間攪拌した。その後、さらにジイソプロピルエチルアミン１３０ｍｇおよびクロロメチルメチルエーテル１００ｍｇを加え３０分加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２４０）
2009029769.tif 000353
で示される化合物（以下、本発明化合物（２４０）と記す。）の粗精製物２７０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７２−４．７０（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｓ），３．９２−３．９０（２Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）．
【０４００】
実施例２４１
２−プロポキシエタノールの代わりに、３−エトキシ−１−プロパノール１７０ｍｇを用いた以外は、実施例２２７と同様にして、式（２４１）
2009029769.tif 000354
で示される化合物（以下、本発明化合物（２４１）と記す。）２８０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６２（２Ｈ，ｔ），３．５５（２Ｈ，ｔ），３．４８（２Ｈ，ｑ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），２．１３−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．１９（３Ｈ，ｔ）．
【０４０１】
実施例２４２
２−プロポキシエタノールの代わりに、１，３−ジエトキシ−２−プロパノール２５０ｍｇを用いた以外は、実施例２２７と同様にして、式（２４２）
2009029769.tif 000355
で示される化合物（以下、本発明化合物（２４２）と記す。）３３０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．３１−５．２７（１Ｈ，ｍ），３．８２−３．７３（４Ｈ，ｍ），３．５８−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．１８（６Ｈ，ｔ）．
【０４０２】
実施例２４３
式（IIa−６）で示される化合物２５０ｍｇおよび２−メトキシエタノール８０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２４３）
2009029769.tif 000356
で示される化合物（以下、本発明化合物（２４３）と記す。）２６０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７０−４．６８（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｔ），３．４５（２Ｈ，ｔ），３．４３（３Ｈ，ｓ），２．０３−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．８７（２Ｈ，ｍ）．
【０４０３】
実施例２４４
２−メトキシエタノールの代わりに２−エトキシエタノールを用いた以外は、実施例２４３と同様にして、式（２４４）
2009029769.tif 000357
で示される化合物（以下、本発明化合物（２４４）と記す。）２８０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７０−４．６７（２Ｈ，ｍ），３．８１−３．７９（２Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｑ），３．５４（２Ｈ，ｔ），３．４５（２Ｈ，ｔ），２．０３−１．９６（２Ｈ，ｔ），１．９４−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｍ）．
【０４０４】
実施例２４５
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよびｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロヘキサノール２２０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２４５）
2009029769.tif 000358
で示される化合物（以下、本発明化合物（２４５）と記す。）２５０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．８９−４．８３（１Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），２．３１−２．２４（１Ｈ，ｍ），２．１１−２．０６（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．５０（１Ｈ，ｍ），１．４３−１．２２（３Ｈ，ｍ）．
【０４０５】
実施例２４６
ジエチレングリコールモノメチルエーテルの代わりにジエチレングリコールモノエチルエーテル２２０ｍｇを用いた以外は、実施例２３７と同様にして、
式（２４６）
2009029769.tif 000359
で示される化合物（以下、本発明化合物（２４６）と記す。）４４０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７０−４．６８（２Ｈ，ｍ），３．８９−３．８７（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．６７（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．５９（２Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｑ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．２１（３Ｈ，ｔ）．
【０４０６】
実施例２４７
ジエチレングリコールモノメチルエーテルの代わりにトリエチレングリコールモノメチルエーテル２６０ｍｇを用いた以外は、実施例２３７と同様にして、式（２４７）
2009029769.tif 000360
で示される化合物（以下、本発明化合物（２４７）と記す。）４４０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７０−４．６８（２Ｈ，ｍ），３．８８−３．８６（２Ｈ，ｍ），３．７２−３．６４（６Ｈ，ｍ），３．５６−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）．
【０４０７】
実施例２４８
本発明化合物（１３）
2009029769.tif 000361
３２０ｍｇを１，１−ジエトキシエタン２ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物３０ｍｇを加え、室温で５時間攪拌した後一昼夜放置した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（２４８）
2009029769.tif 000362
で示される化合物（以下、本発明化合物（２４８）と記す。）２２０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．１６（０．５Ｈ，ｑ），５．０７（０．５Ｈ，ｑ），４．６２−４．４３（３Ｈ，ｍ）、４．２３（０．５Ｈ，ｄｄ），３．９８（０．５Ｈ，ｄｄ），３．８９（０．５Ｈ，ｄｄ），３．６７（０．５Ｈ，ｄｄ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．４１（１．５Ｈ，ｄ），１．３９（１．５Ｈ，ｄ）．
【０４０８】
実施例２４９
本発明化合物（１３）３２０ｍｇをメチルエチルケトン２ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２０ｍｇを加え室温で８時間攪拌した後一昼夜放置した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２４９）
2009029769.tif 000363
で示される化合物（以下、本発明化合物（２４９）と記す。）２７０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６４−４．５９（１Ｈ，ｍ），４．５６−４．４４（２Ｈ，ｍ），４．１７−４．１２（１Ｈ，ｍ），３．８４−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．７４−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．３８（１．５Ｈ，ｓ），１．３３（１．５Ｈ，ｓ），０．９６−０．９２（３Ｈ，ｍ）．
【０４０９】
実施例２５０
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよびｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロペンタン１９０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーおよび中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（２５０）
2009029769.tif 000364
で示される化合物（以下、本発明化合物（２５０）と記す。）２８０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２６−５．２３（１Ｈ，ｍ），３．９３−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），２．２４−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．０６−１．９８（１Ｈ，ｍ），１．９４−１．６５（４Ｈ，ｍ）．
【０４１０】
実施例２５１
本発明化合物（１３）３２０ｍｇをシクロペンタノン２ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２０ｍｇを加え室温で６時間攪拌した。その後、該反応混合物を減圧下やや濃縮し、さらに３時間攪拌した後一昼夜放置した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２５１）
2009029769.tif 000365
で示される化合物（以下、本発明化合物（２５１）と記す。）２９０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６０（１Ｈ，ｄｄ），４．５４−４．４３（２Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｄｄ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．９０−１．６６（８Ｈ，ｍ）．
【０４１１】
実施例２５２
式（IIa−１）で示される化合物１４０ｍｇおよび式（ＸＸ−１）
2009029769.tif 000366
で示される化合物１００ｍｇテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２５２）
2009029769.tif 000367
で示される化合物（以下、本発明化合物（２５２）と記す。）２７０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２３−５．１５（１Ｈ，ｍ），４．３３−４．２７（１Ｈ，ｍ），４．１２（０．７Ｈ，ｄｄ），４．０８（０．３Ｈ，ｄｄ），３．８７（０．７Ｈ，ｄｄ），３．８０（０．３Ｈ，ｄｄ），１．４８−１．３７（９Ｈ，ｍ）．
【０４１２】
実施例２５３
本発明化合物（１３）
３２０ｍｇをジエチルケトン３ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２０ｍｇを加え室温で５時間攪拌した後一昼夜放置した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にジエチルケトン３ｍｌおよびｐ−トルエンスルホン酸一水和物２０ｍｇを加えさらに５時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（２５３）
2009029769.tif 000368
で示される化合物（以下、本発明化合物（２５３）と記す。）１９０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６４−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．５６−４．４７（２Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｄｄ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．７１−１．６２（４Ｈ，ｍ），０．９３−０．８９（６Ｈ，ｍ）．
【０４１３】
実施例２５４
式（IIa−１）で示される化合物３９０ｍｇおよび１，３−ジメトキシ−２−プロパノール２５０ｍｇをテトラヒドロフラン２．５ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で５時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（２５４）
2009029769.tif 000369
で示される化合物（以下、本発明化合物（２５４）と記す。）３９０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．３６−５．３１（１Ｈ，ｍ），３．７７−３．７０（４Ｈ，ｍ），３．３９（６Ｈ，ｓ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）．
【０４１４】
実施例２５５
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよびアリルアルコール１００ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２５５）
2009029769.tif 000370
で示される化合物（以下、本発明化合物（２５５）と記す。）３１０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：６．１１−６．０１（１Ｈ，ｍ），５．４９−５．４４（１Ｈ，ｍ），５．４０−５．３６（１Ｈ，ｍ），５．０３−５．０１（２Ｈ，ｍ），３．０５（６Ｈ，ｂｒ）．
【０４１５】
実施例２５６
本発明化合物（１３）３２０ｍｇおよびテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４−オン２００ｍｇをトルエン２．５ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物４０ｍｇを加え室温で５時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２５６）
2009029769.tif 000371
で示される化合物（以下、本発明化合物（２５６）と記す。）３３０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６４−４．５１（３Ｈ，ｍ），４．１９−４．１４（１Ｈ，ｍ），３．９０−３．８６（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．７３（４Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．８２−１．７３（４Ｈ，ｍ）．
【０４１６】
実施例２５７
本発明化合物（１３）３２０ｍｇをプロピオンアルデヒド２ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物３０ｍｇを加え室温で５時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下やや濃縮し、さらに３時間攪拌した後一昼夜放置した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２５７）
2009029769.tif 000372
で示される化合物（以下、本発明化合物（２５７）と記す。）２１０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．９９（０．５Ｈ，ｔ），４．９１（０．５Ｈ，ｔ），４．６０−４．４５（３Ｈ，ｍ），４．２１（０．５Ｈ，ｄｄ），３．９９（０．５Ｈ，ｄｄ），３．８８（０．５Ｈ，ｄｄ），３．６９（０．５Ｈ，ｄｄ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．７３−１．６９（２Ｈ，ｍ），０．９９−０．９５（３Ｈ，ｍ）．
【０４１７】
実施例２５８
本発明化合物（１３４）
2009029769.tif 000373
３００ｍｇを１，１−ジエトキシエタン２ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物３０ｍｇを加え室温で８時間攪拌した後一昼夜放置した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２５８）
2009029769.tif 000374
で示される化合物（以下、本発明化合物（２５８）と記す。）２５０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．１６（０．４Ｈ，ｑ），５．０７（０．６Ｈ，ｑ），４．６２−４．４４（３Ｈ，ｍ），４．２３（０．４Ｈ，ｄｄ），３．９８（０．６Ｈ，ｄｄ），３．８９（０．６Ｈ，ｄｄ），３．６７（０．４Ｈ，ｄｄ）、３．５４（２Ｈ，ｔ），３．４５（２Ｈ，ｔ），２．０３−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．８８（２Ｈ，ｍ）．
【０４１８】
実施例２５９
式（IIa−１）で示される化合物２２０ｍｇおよび（Ｒ）−（−）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール１４５ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム４０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で７時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（２５９）
2009029769.tif 000375
で示される化合物（以下、本発明化合物（２５９）と記す。）２５０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６４−４．５８（１Ｈ，ｍ），４．５４−４．４８（２Ｈ，ｍ），４．１６−４．１２（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．８１（１Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．４５（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｓ）．
【０４１９】
実施例２６０
（Ｒ）−（−）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノールの代わりに、（Ｓ）−（＋）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノールを用いた以外は、実施例２５９と同様にして、式（２６０）
2009029769.tif 000376
で示される化合物（以下、本発明化合物（２６０）と記す。）２５０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６４−４．５８（１Ｈ，ｍ），４．５４−４．４８（２Ｈ，ｍ），４．１６−４．１２（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．８１（１Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．４５（３Ｈ，ｓ），１．３９（３Ｈ，ｓ）．
【０４２０】
実施例２６１および実施例２６２
式（IIa−６）で示される化合物５００ｍｇおよび式（ＸＸ−２）
2009029769.tif 000377
で示される化合物３２０ｍｇをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム９０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で５時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、それぞれ式（２６１）
2009029769.tif 000378
で示される化合物（以下、本発明化合物（２６１）と記す。）４５０ｍｇおよび式（２６２）
2009029769.tif 000379
で示される化合物（以下、本発明化合物（２６２）と記す。）１３０ｍｇを得た。
本発明化合物（２６１）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２１−５．１５（１Ｈ，ｍ），４．３３−４．２９（１Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄｄ），３．８７（１Ｈ，ｄｄ），３．５４（２Ｈ，ｔ），３．４５（２Ｈ，ｔ），２．０３−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｄ），１．４３（３Ｈ，ｓ），１．３７（３Ｈ，ｓ）．
本発明化合物（２６２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２４−５．１７（１Ｈ，ｍ），４．３２−４．２７（１Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｄｄ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ），３．５４（２Ｈ，ｔ），３．４５（２Ｈ，ｔ），２．０３−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．４２（６Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｓ）．
【０４２１】
実施例２６３
式（IIa−１）で示される化合物３２０ｍｇおよび式（ＸＸ−２）
2009029769.tif 000380
で示される化合物２３０ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム６０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２６３）
2009029769.tif 000381
で示される化合物（以下、本発明化合物（２６３）と記す。）３８０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２３−５．１５（１Ｈ，ｍ），４．３３−４．２７（１Ｈ，ｍ），４．１２（０．７Ｈ，ｄｄ），４．０８（０．３Ｈ，ｄｄ），３．８７（０．７Ｈ，ｄｄ），３．８０（０．３Ｈ，ｄｄ），１．４８−１．３７（９Ｈ，ｍ）．
【０４２２】
実施例２６４および実施例２６５
本発明化合物（２６３）１６０ｍｇを１，１−ジエトキシエタン２ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２０ｍｇを加え室温で８時間攪拌した後一昼夜放置した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、それぞれ下記式
2009029769.tif 000382
で示される２種類の化合物（以下、本発明化合物（２６４）及び本発明化合物（２６５）と記す。）を各々３０ｍｇおよび４５ｍｇ得た。
本発明化合物（２６４）および（２６５）の立体化学は不明であるが、それぞれ単一の異性体であり、お互いにジアステレオマーの関係にある。
本発明化合物（２６４）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２６−５．２０（１Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｑ），４．２７−４．２０（２Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．４８（３Ｈ，ｄ），１．３６（３Ｈ，ｄ）．
本発明化合物（２６５）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２０−５．１５（１Ｈ，ｍ），５．０５（１Ｈ，ｑ），４．３２−４．２８（１Ｈ，ｍ），３．９７−３．９０（２Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．４７（３Ｈ，ｄ），１．３９（３Ｈ，ｄ）．
【０４２３】
実施例２６６
本発明化合物（２６１）２９０ｍｇを１，１−ジエトキシエタン２ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物３０ｍｇを加え室温で８時間攪拌した後、一昼夜放置した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２６６）
2009029769.tif 000383
で示される化合物（以下、本発明化合物（２６６）と記す。）２１０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２７−５．１６（１Ｈ，ｍ），５．１３（０．４Ｈ，ｑ），５．０５（０．６Ｈ，ｑ），４．３２−４．２０（１．４Ｈ，ｍ），３．９７−３．９０（０．６Ｈ，ｍ），３．８３−３．８１（０．４Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｔ），３．４５（２Ｈ，ｔ），２．０３−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．４６（３Ｈ，ｍ），１．３９（１．８Ｈ，ｄ），１．３６（１．２Ｈ，ｄ）．
【０４２４】
実施例２６７
本発明化合物（２６２）７４ｍｇを１，１−ジエトキシエタン１ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１０ｍｇを加え室温で８時間攪拌した後、一昼夜放置した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２６７）
2009029769.tif 000384
で示される化合物（以下、本発明化合物（２６７）と記す。）４８ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２７−５．２１（１Ｈ，ｍ），５．１５（０．３Ｈ，ｑ），５．０６（０．７Ｈ，ｑ），４．２９−４．１５（１Ｈ，ｍ），４．１９−４．１５（０．３Ｈ，ｍ），３．９６−３．８８（１．４Ｈ，ｍ），３．６４（０．３Ｈ，ｄｄ），３．５４（２Ｈ，ｔ），３．４５（２Ｈ，ｔ），２．０３−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．４３（３Ｈ，ｍ），１．４０（２．１Ｈ，ｄ），１．３７（０．９Ｈ，ｄ）．
【０４２５】
実施例２６８
本発明化合物（１３）３２０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌおよび水０．５ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２０ｍｇを加え室温で３時間攪拌し、ついで約５０℃でさらに４時間攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２６８）
2009029769.tif 000385
で示される化合物（以下、本発明化合物（２６８）と記す。）１３０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７１（１Ｈ，ｄｄ），４．６４（１Ｈ，ｄｄ），４．１２−４．０６（１Ｈ，ｍ），３．７８−３．６５（２Ｈ，ｍ），３．０９−３．０３（７Ｈ，ｍ），２．６２（１Ｈ，ｔ）．
【０４２６】
実施例２６９
本発明化合物（１３４）３００ｍｇおよびプロピオンアルデヒド１５０ｍｇをトルエン２ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物３０ｍｇを加え室温で２時間攪拌した後一昼夜放置した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２６９）
2009029769.tif 000386
で示される化合物（以下、本発明化合物（２６９）と記す。）２４０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．９９（０．５Ｈ，ｔ），４．９１（０．５Ｈ，ｔ），４．６０−４．４５（２Ｈ，ｍ），４．２１（０．５Ｈ，ｄｄ），３．９９（０．５Ｈ，ｄｄ），３．８８（０．５Ｈ，ｄｄ），３．６８（０．５Ｈ，ｄｄ），３．５４（２Ｈ，ｔ），３．４５（２Ｈ，ｔ），２．０３−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．８７（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．６６（２Ｈ，ｍ），０．９９−０．９４（３Ｈ，ｍ）．
【０４２７】
実施例２７０
式（IIa−１）で示される化合物４２０ｍｇおよび２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−オール２７０ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２７０）
2009029769.tif 000387
で示される化合物（以下、本発明化合物（２７０）と記す。）５５０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．０３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ），４．２１（２Ｈ，ｄｄ），４．０９（２Ｈ，ｄｄ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．４６（３Ｈ，ｓ）．
【０４２８】
実施例２７１
本発明化合物（１３）３２０ｍｇおよび１，１−ジエトキシ−２−メトキシエタン３００ｍｇをトルエン２ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２０ｍｇを加え約８０℃で３時間攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、１，１−ジエトキシ−２−メトキシエタン３００ｍｇおよびｐ−トルエンスルホン酸一水和物２０ｍｇを加え約８０℃でさらに５時間攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却して減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（２７１）
2009029769.tif 000388
で示される化合物（以下、本発明化合物（２７１）と記す。）１３０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．２１（０．２Ｈ，ｔ），５．１０（０．８Ｈ，ｔ），４．６４−４．４９（３Ｈ，ｍ），４．２３（０．２Ｈ，ｄ），４．０４（０．８Ｈ，ｄ），３．９３（０．７Ｈ，ｄ），３．５３−３．５１（１．６Ｈ，ｍ），３．５０−３．４９（０．４Ｈ，ｍ），３．４３（０．６Ｈ，ｓ），３．４２（２．４Ｈ，ｓ）．
【０４２９】
実施例２７２
本発明化合物（１３）２５０ｍｇおよびブタナール９０ｍｇをトルエン２ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２０ｍｇを加え、一昼夜放置した後、室温で７時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２７２）
2009029769.tif 000389
で示される化合物（以下、本発明化合物（２７２）と記す。）２１０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．０２（０．４Ｈ，ｔ），４．９４（０．６Ｈ，ｔ），４．５９−４．４４（３Ｈ，ｍ），４．２１（０．４Ｈ，ｄｄ），３．９７（０．６Ｈ，ｄｄ），３．８８（０．６Ｈ，ｄｄ），３．６７（０．４Ｈ，ｄｄ），３・０４（６Ｈ，ｂｒ），１．７０−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．３９（２Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ）．
【０４３０】
実施例２７３
本発明化合物（２７０）３２０ｍｇおよび１，１−ジエトキシエタン１８０ｍｇをトルエン２ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物４０ｍｇを加え、室温で１０時間攪拌した後一昼夜放置した。その後、反応混合物を減圧下やや濃縮し、１，１−ジエトキシエタン９０ｍｇを加え室温でさらに１０時間攪拌した後、一昼夜放置した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（２７３）
2009029769.tif 000390
で示される化合物（以下、本発明化合物（２７３）と記す。）８０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．９９−４．９８（１Ｈ，ｍ），４．７９（１Ｈ，ｑ），４．３９（２Ｈ，ｄｄ），４．０３（２Ｈ，ｄｄ），３．０３（６Ｈ，ｂｒ），１．３９（３Ｈ，ｄ）．
【０４３１】
実施例２７４
本発明化合物（１３）２８０ｍｇおよびヘプタナール１１０ｍｇをトルエン２ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物３０ｍｇを加え、一昼夜放置した後、室温で７時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にヘプタナール１１０ｍｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物３０ｍｇおよびトルエン３ｍｌを加え、室温でさら７時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２７４）
2009029769.tif 000391
で示される化合物（以下、本発明化合物（２７４）と記す。）７３ｍｇを得た。
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．０１（０．３Ｈ，ｔ）,４．９３（０．７Ｈ，ｔ），４．６１−４．４３（３Ｈ，ｍ），４．２１（０．３Ｈ，ｄｄ），３．９８（０．７Ｈ，ｄｄ），３．８８（０．７Ｈ，ｄｄ），３．６７（０．３Ｈ，ｄｄ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．７１−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．３０（４Ｈ，ｍ），０．９１（３Ｈ，ｔ）．
【０４３２】
実施例２７５
本発明化合物（１３）３２０ｍｇおよびイソブチルアルデヒド１１０ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物４０ｍｇを加え、室温で１０時間攪拌した後一昼夜放置した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にイソブチルアルデヒド５０ｍｇおよびテトラヒドロフラン２ｍｌを加え、室温でさらに７時間攪拌した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣を中圧分取液体クロマトグラフィーに付して、式（２７５）
2009029769.tif 000392
で示される化合物（以下、本発明化合物（２７５）と記す。）１７０ｍｇを得た。
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７８（０．３Ｈ，ｔ），４．７０（０．７Ｈ，ｔ），４．５９−４．４３（３Ｈ，ｔ），４．１９（０．３Ｈ，ｄｄ），３．９８（０．７Ｈ，ｄｄ），３．８７（０．７Ｈ，ｄｄ），３．６９（０．３Ｈ，ｄｄ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．９０−１．８０（１Ｈ，ｍ），０．９７−０．９４（６Ｈ，ｍ）．
【０４３３】
実施例２７６
本発明化合物（１３）３２０ｍｇおよびピバルアルデヒド１３０ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物４０ｍｇを加え、室温で１０時間攪拌した後一昼夜放置した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にピバルアルデヒド５０ｍｇおよびテトラヒドロフラン２ｍｌを加え、室温でさらに７時間攪拌した後、一昼夜放置した。その後、反応混合物にピバルアルデヒド２００ｍｇおよびｐ−トルエンスルホン酸一水和物２０ｍｇを加え約５０℃で１０時間攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２７６）
2009029769.tif 000393
で示される化合物（以下、本発明化合物（２７６）と記す。）１６０ｍｇを得た。
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６６（０．３Ｈ，ｓ），４．６０−４．５３（２．７Ｈ，ｍ），４．５０−４．４３（１Ｈ，ｍ），４．１８（０．３Ｈ，ｄｄ）,３．９９（０．７Ｈ，ｄｄ），３．８６（０．３Ｈ，ｄｄ），３．７０（０．３Ｈ，ｄｄ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），０．９３（６．３Ｈ，ｓ），０．９２（２．７Ｈ，ｓ）．
【０４３４】
実施例２７７
式（IIa−１）で示される化合物４１０ｍｇおよび２，３−ジメトキシプロパノール２４０ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム８０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で３時間攪拌した。その後、水素化ナトリウム１０ｍｇを加え室温でさらに１時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２７７）
2009029769.tif 000394
で示される化合物（以下、本発明化合物（２７７）と記す。）５１０ｍｇを得た。
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６９（１Ｈ，ｄｄ），４．５８（１Ｈ，ｄｄ），３．７５−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．４９（３Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）．
【０４３５】
実施例２７８
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−エタノール２４０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で３時間攪拌した。その後、水素化ナトリウム１０ｍｇを加え室温でさらに１時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２７８）
2009029769.tif 000395
で示される化合物（以下、本発明化合物（２７８）と記す。）の祖精製物４１０ｍｇを得た。
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．７１−４．６０（２Ｈ，ｍ），４．２９−４．２２（１Ｈ，ｍ），４．１２−４．０８（１Ｈ，ｍ），３．６３−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），２．１３−２．００（２Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｓ）．
【０４３６】
実施例２７９
式（IIa−１）で示される化合物３３０ｍｇおよび２，３−ジエトキシプロパノール２４０ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で４時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２７９）
2009029769.tif 000396
で示される化合物（以下、本発明化合物（２７９）と記す。）４６０ｍｇを得た。
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６７（１Ｈ，ｄｄ），４．５７（１Ｈ，ｄｄ），３．８４−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｑ），３．５９−３．４９（４Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）,１．２３−１．１７（６Ｈ，ｍ）．
【０４３７】
実施例２８０
本発明化合物（１３）３２０ｍｇおよびベンズデヒド１６０ｍｇをテトラヒドロフラン３ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物６０ｍｇを加え、室温で７時間攪拌した後一昼夜放置した。その後、１０時間加熱還流し、室温まで冷却した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にｐ−トルエンスルホン酸一水和物３０ｍｇおよびテトラヒドロフラン３ｍｌを加え、さらに４時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２８０）
2009029769.tif 000397
で示される化合物（以下、本発明化合物（２８０）と記す。）６２ｍｇを得た。
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．５０−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．３７（３Ｈ，ｍ），５．８６（１Ｈ，ｓ），４．７２−４．６０（３Ｈ，ｍ），４．２１−４．１７（１Ｈ，ｍ），４．０９−４．０６（１Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）．
【０４３８】
実施例２８１
本発明化合物（１３）３２０ｍｇおよび３，３−ジエトキシ−１−プロペン１ｍｌをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物４０ｍｇを加え室温で２時間攪拌し、ついで約５０℃でさらに５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、
式（２８１）
2009029769.tif 000398
で示される化合物（以下、本発明化合物（２８１）と記す。）２８０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．１５（０．３Ｈ，ｔ），５．０７（０．７Ｈ，ｔ），４．６０−４．４４（３Ｈ，ｍ），４．２１（０．３Ｈ，ｄｄ），３．９９（０．７Ｈ，ｄｄ），３．８９（０．７Ｈ，ｄｄ），３．６９（０．３Ｈ，ｄｄ），３．５８−３．５３（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．４６（２Ｈ，ｍ），２．００−１．９３（２Ｈ，ｍ），１．２１−１．１８（３Ｈ，ｍ）．
【０４３９】
実施例２８２および実施例２８３
本発明化合物（１３）２６０ｍｇおよびフルフラール１ｍｌをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物３０ｍｇを加え約５０℃で１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、それぞれ下記式
2009029769.tif 000399
で示される２種類の化合物（以下、本発明化合物（２８２）及び本発明化合物（２８３）と記す。）を各々３９ｍｇおよび粗生成物として４１ｍｇを得た。
本発明化合物（２８２）および（２８３）の立体化学は不明であるが、それぞれラセミ体であり、お互いにジアステレオマーの関係にある。
本発明化合物（２８２）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４４（１Ｈ，ｄｄ），６．４９（１Ｈ，ｄｄ），６．３７（１Ｈ，ｄｄ），５．９５（１Ｈ，ｓ），４．７４−４．５９（３Ｈ，ｍ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ），４．０６（１Ｈ，ｄｄ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）．
本発明化合物（２８３）
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４３（１Ｈ，ｄｄ），６．４７（１Ｈ，ｄ），６．３６（１Ｈ，ｄｄ），６．０８（１Ｈ，ｓ），４．７５−４．５９（３Ｈ，ｍ），４．３１（１Ｈ，ｄｄ），３．９０（１Ｈ，ｄｄ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）．
【０４４０】
実施例２８４
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび４−メトキシ−１−ブタノール１７０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で３時間攪拌した。その後、水素化ナトリウム１０ｍｇを加え室温でさらに１時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２８４）
2009029769.tif 000400
で示される化合物（以下、本発明化合物（２８４）と記す。）３５０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．５４（２Ｈ，ｔ），３．４３（２Ｈ，ｔ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），１．９５−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．６６（２Ｈ，ｍ）．
【０４４１】
実施例２８５
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよび４−ペンチン−１−オール１４０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルおよびクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２８５）
2009029769.tif 000401
で示される化合物（以下、本発明化合物（２８５）と記す。）３５０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６４（２Ｈ，ｔ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），２．３８（２Ｈ，ｔｄ），２．０６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ），１．９９（１Ｈ，ｔ）．
【０４４２】
実施例２８６
本発明化合物（１３）３２０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌおよび水０．２ｍｌの混合溶媒に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１０ｍｇを加え約５０℃で４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、トルエンを適量加え減圧下濃縮した。残渣にトルエン１０ｍｌおよびアニスアルデヒド０．５ｍｌを加え、７時間加熱還流した（該加熱還流反応はモレキュラーシーブス４Ａを充填したソックスレー抽出器を用い行った）。その後、反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２８６）
2009029769.tif 000402
で示される化合物（以下、本発明化合物（２８６）と記す。）１４０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．４２−７．３９（２Ｈ，ｍ），６．９３−６．８９（２Ｈ，ｍ），５．９３（０．５Ｈ，ｓ），５．８１（０．５Ｈ，ｓ），４．７０−４．６２（３Ｈ，ｍ），４．３５−４．３１（０．５Ｈ，ｍ），４．１８−４．１４（０．５Ｈ，ｍ），４．０８−４．０６（０．５Ｈ，ｍ），３．８９−３．８３（０．５Ｈ，ｍ），３．８２（１．５Ｈ，ｓ），３．８２（１．５Ｈ，ｓ）．
【０４４３】
実施例２８７
本発明化合物（２７０）２４０ｍｇ、プロピオンアルデヒド１ｍｌおよびトリフルオロ酢酸０．５ｍｌをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶解し、室温で１０時間攪拌したあと１昼夜放置した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２８７）
2009029769.tif 000403
で示される化合物（以下、本発明化合物（２８７）と記す。）６２ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．９９（１Ｈ，ｍ），４．５６（1Ｈ，ｔ），４．４１（２Ｈ，ｄｄ），４．０２（２Ｈ，ｄｄ），３．０３（６Ｈ，ｂｒ），１．７０（２Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｔ）．
【０４４４】
実施例２８８
本発明化合物（１３）３２０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌおよび水０．２ｍｌの混合溶媒に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１０ｍｇを加え８時間加熱還流した。その後さらに水０．１ｍｌを加え３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、トルエンを適量加え減圧下濃縮した。残渣にトルエン１５ｍｌおよび３，３−ジエトキシ−１−プロペン２００ｍｇを加え、１時間加熱還流した（該加熱還流反応はモレキュラーシーブス４Ａを充填したソックスレー抽出器を用いて行った）。その後、反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２８８）
2009029769.tif 000404
で示される化合物（以下、本発明化合物（２８８）と記す。）１９０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．８９−５．７９（１Ｈ，ｍ），５．５５−５．４９（１Ｈ，ｍ），５．４２−５．３７（２Ｈ，ｍ），４．６３−４．９４（３Ｈ，ｍ），４．２１（０．３Ｈ，ｄｄ），４．０５（０．７Ｈ，ｄｄ），３．９４（０．７Ｈ，ｄｄ），３．７７（０．３Ｈ，ｄｄ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ）．
【０４４５】
実施例２８９
本発明化合物（１３）３２０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌおよび水０．２ｍｌの混合溶媒に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１０ｍｇを加え４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、トルエンを適量加え減圧下濃縮した。残渣にトルエン１５ｍｌおよび５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアルデヒド１９０ｍｇを加え、１０時間加熱還流した（該加熱還流反応はモレキュラーシーブス４Ａを充填したソックスレー抽出器を用いて行った）。その後さらにｐ−トルエンスルホン酸一水和物１０ｍｇを加え１０時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２８９）
2009029769.tif 000405
で示される化合物（以下、本発明化合物（２８９）と記す。）２００ｍｇを粗生成物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．９０（０．５Ｈ，ｓ），５．８１（０．５Ｈ，ｓ），４．７６−４．５７（３Ｈ，ｍ），４．３８（０．５Ｈ，ｄｄ），４．１４（０．５Ｈ，ｄｄ），４．００（０．５Ｈ，ｄｄ），３．８１（０．５Ｈ，ｄｄ），３．７５（１．５Ｈ，ｓ），３．７５（１．５Ｈ，ｓ），３．０５（６Ｈ，ｂｒ），２．２８（１．５Ｈ，ｓ），２．２８（１．５Ｈ，ｓ）．
【０４４６】
実施例２９０
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよびテトラヒドロピラン−３−オール１７０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で４時間攪拌した。その後、水素化ナトリウム５ｍｇを加え室温でさらに３時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルおよびクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２９０）
2009029769.tif 000406
で示される化合物（以下、本発明化合物（２９０）と記す。）４００ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．１２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ），３．８６（２Ｈ，ｄ），３．７９−３．７４（１Ｈ，ｍ）、３．６７−３．６１（１Ｈ，ｍ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），２．０６（２Ｈ，ｑ），１．９９−１．８６（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．６６（１Ｈ，ｍ）．
【０４４７】
実施例２９１
式（IIa−１）で示される化合物３４０ｍｇおよびテトラヒドロピラン−３−メタノール１９０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム７０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルおよびクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２９１）
2009029769.tif 000407
で示される化合物（以下、本発明化合物（２９１）と記す。）４１０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．４６−４．３７（２Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，ｄｄｄ），３．８５（１Ｈ，ｔｄ），３．４９−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．３５（１Ｈ，ｄｄ），３．０４（６Ｈ，ｂｒ），２．２４−２．１４（１Ｈ，ｍ），１．９２−１．８５（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．４６−１．３７（１Ｈ，ｍ）．
【０４４８】
実施例２９２
式（IIａ−６）で示される化合物２５０ｍｇおよび２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン−５−オール１４０ｍｇをテトラヒドロフラン２．５ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム５０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、室温で３時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２９２）
2009029769.tif 000408
で示される化合物（以下、本発明化合物（２９２）と記す。）２８０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：５．０４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ），４．２１（２Ｈ，ｄｄ），４．０９（２Ｈ，ｄｄ），３．５３（２Ｈ，ｔ），３．４４（２Ｈ，ｔ），２．０３−１．８７（４Ｈ，ｍ），１．４７（３Ｈ，ｓ），１．４６（３Ｈ，ｓ）．
【０４４９】
実施例２９３
式（IIａ−８）
2009029769.tif 000409
で示される化合物２４０ｍｇおよび２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−メタノール１３０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化ナトリウム５０ｍｇ（６０％油性）およびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、氷冷下で３時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーに付して、式（２９３）
2009029769.tif 000410
で示される化合物（以下、本発明化合物（２９３）と記す。）２１０ｍｇを粗生成物として得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．６９−４．０７（３．５Ｈ，ｍ），３．８５−３．７７（３Ｈ，ｍ），３．７０（１．５Ｈ，ｓ），３．２３（１．５Ｈ，ｓ），３．１７（１．５Ｈ，ｓ），１．４５（１．５Ｈ，ｓ），１．４４（１．５Ｈ，ｓ），１．３９（１．５Ｈ，ｓ），１．３７（１．５Ｈ．ｓ）．
【０４５０】
実施例２９４
式（IIａ−８）で示される化合物２４０ｍｇをテトラヒドロフラン２ｍｌに溶解し、氷冷下でナトリウムメトキシドの２８％メタノール溶液２１０ｍｇおよびテトラヒドロフラン０．５ｍｌを加え、氷冷下で３時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。生じた固形物をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し式（２９４）
2009029769.tif 000411
で示される化合物（以下、本発明化合物（２９４）と記す。）４１ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．２２（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ，ｓ）．
【０４５１】
実施例２９５
式（IＸａ−８）
2009029769.tif 000412
で示される化合物２．９８ｇ、および炭酸水素ナトリウム６．２６ｇを酢酸エチル２０ｍｌに懸濁させ、該混合溶液にパークロルメチルメルカプタン３．６０ｇを滴下し室温で４昼夜攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、式（IIａ−８）で示される化合物（以下、本発明化合物２９５と記す場合がある。）１．５３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．８３（３Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ）．
【０４５２】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造につき、製造例として示す。
製造例１
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド１０．０ｇ、およびチオ尿素５．９ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに懸濁させ、１０時間加熱還流した。該混合液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド１．０ｇを加えさらに２時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、生じた結晶をろ別し、テトラヒドロフラン、およびヘキサンで順次洗浄し、式（IＸａ−１）で示される化合物１３．８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：９．７１（４Ｈ，ｂｒ）、３．０１（３Ｈ，ｓ）、２．９９（３Ｈ，ｓ）
【０４５３】
製造例２
４−モルホリンカルボニルクロリド５．０ｇ、およびチオ尿素２．３ｇをテトラヒドロフラン４０ｍｌに懸濁させ、５時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、生じた結晶をろ別し、テトラヒドロフラン、およびヘキサンで順次洗浄し、式（IＸａ−２）で示される化合物６．６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：９．８２（４Ｈ，ｂｒｓ）、３．６４（４Ｈ，ｔ）、３．５０（４Ｈ，ｂｒ）
【０４５４】
製造例３
Ｎ，Ｎ−ジフェニルカルバモイルクロリド５．０ｇ、およびチオ尿素１．５ｇをテトラヒドロフラン４０ｍｌに懸濁させ、５時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、生じた結晶をろ別し、テトラヒドロフラン、およびヘキサンで順次洗浄し、式（IＸａ−３）で示される化合物４．８６ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：９．７２（２Ｈ，ｂｒｓ）、９．６６（２Ｈ，ｂｒｓ）、７．５１（１０Ｈ，ｓ）
【０４５５】
製造例４
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルクロリド５．６ｇ、およびチオ尿素２．３ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに懸濁させ、１０時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、生じた結晶をろ別し、酢酸エチル、およびヘキサンで順次洗浄し、式（IＸａ−４）で示される化合物７．２５ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：９．６５（４Ｈ，ｂｒｓ）、７．５８−７．５０（５Ｈ，ｍ）、３．３１（３Ｈ，ｓ）
【０４５６】
製造例５
１−ピペリジンカルボニルクロリド４．０ｇ、およびチオ尿素１．８８ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに懸濁させ、１０時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、生じた結晶をろ別し、酢酸エチル、およびヘキサンで順次洗浄し、式（IＸａ−５）で示される化合物４．２８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：９．８１（４Ｈ，ｂｒ）、３．５２（２Ｈ，ｂｒ）、３．３９（２Ｈ，ｂｒ）、１．５７−１．５２（６Ｈ，ｂｒｍ）
【０４５７】
製造例６
１−ピロリジンカルボニルクロリド５．０ｇ、およびチオ尿素２．６ｇをテトラヒドロフラン４０ｍｌに懸濁させ、１０時間加熱還流した。該混合液に１−ピロリジンカルボニルクロリド１．３ｇを加え、さらに２時間加熱還流した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、生じた結晶をろ別し、テトラヒドロフラン、およびヘキサンで順次洗浄し、式（IＸａ−６）で示される化合物６．６７ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：９．７７（４Ｈ，ｂｒｓ）、３．４６（２Ｈ，ｔ）、３．３９（２Ｈ，ｔ）、１．９７−１．８２（４Ｈ，ｍ）
【０４５８】
製造例７
Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロリド８．１ｇ、およびチオ尿素３．８ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｌに懸濁させ、５０℃で８時間攪拌した。該混合液にＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロリド１．０ｇを加え、さらに５０℃で２時間攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、生じた結晶をろ別し、テトラヒドロフラン、およびヘキサンで順次洗浄し、式（IＸａ−７）で示される化合物８．２３ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：９．７３（４Ｈ，ｂｒｓ）、３．３７（４Ｈ，ｂｒ）、１．１９（３Ｈ，ｂｒ）、１．１１（３Ｈ，ｂｒ）
【０４５９】
製造例８
（±）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシアルデヒド１３０ｍｇをジエチルエーテル２ｍｌに溶解し、氷冷下でメチルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（ｃａ．３Ｍ）０．５ｍｌを滴下し、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、式（ＸＸ−１）
2009029769.tif 000413
で示される化合物を粗精製物として１００ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．０４−３．８９（３Ｈ，ｍ），３．７１−３．６７（１Ｈ，ｍ），１．４４（３Ｈ，ｓ），１．３７（３Ｈ，ｓ），１．１７−１．１５（３Ｈ，ｍ）．
【０４６０】
製造例９
（Ｒ）−（＋）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−カルボキシアルデヒド１．０７ｇをジエチルエーテル１０ｍｌに溶解し、氷冷下でメチルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（ｃａ．３Ｍ）３．８ｍｌを滴下し、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、式（ＸＸ−２）
2009029769.tif 000414
で示される化合物を粗精製物として５５０ｍｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：４．０４−３．８９（３Ｈ，ｍ），３．７１−３．６７（１Ｈ，ｍ），１．４４（３Ｈ，ｓ），１．３７（３Ｈ，ｓ），１．１７−１．１５（３Ｈ，ｍ）．
【０４６１】
製造例１０
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイルクロリド２．００ｇおよびチオ尿素１．１２ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに懸濁させ、約４０℃〜５０℃で３時間攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、生じた結晶をろ別し、テトラヒドロフランおよびヘキサンで順次洗浄し、式（IＸａ−８）で示される化合物２．９８ｇを得た。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：９．７７（２Ｈ，ｂｒｓ），９．６５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ）．
【０４６２】
次に、製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０４６３】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（１４８）および（２０１）〜（２９５）の各々１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して、各々の１０％乳剤を得る。
【０４６４】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（１４８）および（２０１）〜（２９５）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して、各々の２０％水和剤を得る。
【０４６５】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（１４８）および（２０１）〜（２９５）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して、各々の２％粒剤を得る。
【０４６６】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（１４８）および（２０１）〜（２９５）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、PAP０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して、各々の１％粉剤を得る。
【０４６７】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（１４８）および（２０１）〜（２９５）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０４６８】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（１４８）および（２０１）〜（２９５）の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して、各々の０．１％油剤を得る。
【０４６９】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（１４８）および（２０１）〜（２９５）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。次いで、アセトンを蒸発乾燥させて、各々の毒餌を得る。
【０４７０】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
【０４７１】
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物（１）〜（１５）、（１７）〜（１９）、（２１）〜（３１）、（３３）、（３４）、（３６）〜（４５）、（４８）〜（５７）、（５９）、（６１）、（６２）、（６４）、（６７）〜（７０）、（７４）、（７７）〜（８３）、（８５）〜（８９）、（９１）〜（９３）、（９５）〜（９７）、（９９）、（１０２）、（１０３）、（１０５）〜（１１２）、（１１７）〜（１３０）、（１３２）〜（１４３）、（１４６）〜（１４８）、（２０１）、（２０４）、（２０６）〜（２０９）、（２１１）、（２１３）〜（２１５）、（２１８）〜（２２３）、（２２５）、（２２７）〜（２６７）、（２６９）〜（２７９）および（２８１）〜（２９２）の製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまでに生育させ、そこにワタアブラムシ約３０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１）〜（１５）、（１７）〜（１９）、（２１）〜（３１）、（３３）、（３４）、（３６）〜（４５）、（４８）〜（５７）、（５９）、（６１）、（６２）、（６４）、（６７）〜（７０）、（７４）、（７７）〜（８３）、（８５）〜（８９）、（９１）〜（９３）、（９５）〜（９７）、（９９）、（１０２）、（１０３）、（１０５）〜（１１２）、（１１７）〜（１３０）、（１３２）〜（１４３）、（１４６）〜（１４８）、（２０１）、（２０４）、（２０６）〜（２０９）、（２１１）、（２１３）〜（２１５）、（２１８）〜（２２３）、（２２５）、（２２７）〜（２６７）、（２６９）〜（２７９）および（２８１）〜（２９２）の試験用散布液の処理区は、各々、防除価９０％以上を示した。
【０４７２】
試験例２
本発明化合物（１）〜（１５）、（１７）、（１９）、（２１）〜（２６）、（２８）〜（３０）、（３４）、（３６）〜（４１）、（４９）、（５０）、（５３）〜（５７）、（５９）、（６１）、（６２）、（６７）〜（６９）、（７９）、（１１９）〜（１２３）、（１２５）、（１２７）、（１２９）、（１３０）、（１３３）〜（１４２）、（１４７）、（２０１）、（２０７）〜（２１０）、（２１３）〜（２１５）、（２１８）、（２２１）〜（２２３）、（２２７）〜（２５２）、（２５４）〜（２６７）、（２６９）〜（２７５）、（２７７）〜（２７９）、（２８１）〜（２８５）、（２８７）、（２８８）および（２９０）〜（２９２）の各々を、製剤例５に従って製剤化した。この製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。
上記の試験用希釈液５ｍｌと水４０ｍｌをビールカップに注入したところに、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまでに生育させた苗を収め土壌部分を浸漬処理した。７日間２５℃温室内に保った後、ワタアブラムシ（全ステージ）３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日間２５℃温室内に保った後、葉面に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は、以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１）〜（１５）、（１７）、（１９）、（２１）〜（２６）、（２８）〜（３０）、（３４）、（３６）〜（４１）、（４９）、（５０）、（５３）〜（５７）、（５９）、（６１）、（６２）、（６７）〜（６９）、（７９）、（１１９）〜（１２３）、（１２５）、（１２７）、（１２９）、（１３０）、（１３３）〜（１４２）、（１４７）、（２０１）、（２０７）〜（２１０）、（２１３）〜（２１５）、（２１８）、（２２１）〜（２２３）、（２２７）〜（２５２）、（２５４）〜（２６７）、（２６９）〜（２７５）、（２７７）〜（２７９）、（２８１）〜（２８５）、（２８７）、（２８８）および（２９０）〜（２９２）の試験用散布液の処理区は、各々、防除価９０％以上を示した。
【０４７３】
試験例３
本発明化合物（１）〜（３）、（５）、（７）、（８）、（１０）〜（１５）、（１７）、（２１）〜（２５）、（３１）、（３４）、（３８）、（３９）、（４９）、（５２）、（５５）〜（５７）、（５９）、（６１）、（６７）、（１１１）、（１１２）、（１１９）、（１２０）、（１２２）、（１２５）〜（１３０）、（１３３）〜（１４１）、（２０１）、（２０６）、（２１１）、（２１５）、（２２０）〜（２２３）、（２２６）〜（２３９）、（２４１）〜（２４４）、（２４６）〜（２６７）、（２６９）〜（２７９）、（２８１）〜（２８５）、（２８７）〜（２９２）および後記比較化合物（A）の各々を、製剤例５に従って製剤化した。この製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第１本葉が展開するまで生育させ、第１本葉を残して他の葉は切除し、これに、タバココナジラミ成虫を放して、約２４時間産卵させた。該キャベツを８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきた状態のところに、上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布７日後に、キャベツ葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により、防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１）〜（３）、（５）、（７）、（８）、（１０）〜（１５）、（１７）、（２１）〜（２５）、（３１）、（３４）、（３８）、（３９）、（４９）、（５２）、（５５）〜（５７）、（５９）、（６１）、（６７）、（１１１）、（１１２）、（１１９）、（１２０）、（１２２）、（１２５）〜（１３０）、（１３３）〜（１４１）、（２０１）、（２０６）、（２１１）、（２１５）、（２２０）〜（２２３）、（２２６）〜（２３９）、（２４１）〜（２４４）、（２４６）〜（２６７）、（２６９）〜（２７９）、（２８１）〜（２８５）および（２８７）〜（２９２）の試験用散布液の処理区は、各々、防除価９０％以上を示したが、比較化合物（A）の試験用散布液の処理区は、防除価０％であった。
【０４７４】
比較化合物（A）
2009029769.tif 000415
Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９７９），１６（５），９６１−９７１  化合物番号２１ｃの化合物
【０４７５】
試験例４
本発明化合物（１）〜（３）、（５）、（１７）、（３９）、（５５）〜（５７）、（１２０）〜（１２４）、（１２９）、（１３０）、（１３５）、（１３６）、（１３９）〜（１４１）、（２３２）、（２３６）、（２４３）、（２５５）、（２６２）および比較化合物（Ａ）の各々を、製剤例５に従って製剤化した。この製剤を本発明化合物、および比較化合物（Ａ）の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈した。
一方、プラスチックカップに植えたツルナシインゲン幼苗（播種７日後、初生葉展開期）に約６０頭のナミハダニ雌成虫を放ち、１日間放置した。この幼苗に、上記希釈液２０ｍｌを、各々、散布処理した。
散布８日後に、該ツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により、防除率を算出した。
防除率（％）＝１００×｛１−（処理区の生存ダニ数）／（無処理区の生存ダニ数）｝
その結果、本発明化合物（１）〜（３）、（５）、（１７）、（３９）、（５５）〜（５７）、（１２０）〜（１２４）、（１２９）、（１３０）、（１３５）、（１３６）、（１３９）〜（１４１）、（２３２）、（２３６）、（２４３）、（２５５）および（２６２）の各々を処理した区は、全て防除率９０％以上であったが、比較化合物（Ａ）を処理した区は、防除率０％であった。
【産業上の利用可能性】
【０４７６】
本発明によると、本発明の化合物（I）で示されるチアジアゾール化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。