(57)【要約】【課題】優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（１）2009132690.tif 000038〔式中、Ｑ、Ａ1、Ｇ1、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＺ1で表される各基は、明細書中に記載の定義を表す。〕で示されるアミド化合物は、優れた植物病害防除効力を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2009132690.tif 000036
〔式中、
Ｑは、下記に記載のＱ1、Ｑ2またはＱ3のいずれかの縮合複素環を有する基を表し、
2009132690.tif 000037
式中、
ｐは、０から６までの整数のいずれかを表し、
ｑは、０から５までの整数のいずれかを表し、
ｒは、０から４までの整数のいずれかを表し、
Ｒ1は各々独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシル基又はシアノ基を表し、
Ｒ2は各々独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシル基又はシアノ基を表し、
Ｒ3は各々独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシル基又はシアノ基を表し、
Ｘ1及びＸ3は各々独立して、１個のＣ１−Ｃ４アルキル基又は同一若しくは相異なる２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいメチレン基を表し、
Ｘ2は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい、両端の炭素原子に遊離原子価を有する２価のＣ２−Ｃ５直鎖式炭化水素基を表し、
Ｚ1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｇ1は単結合、酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ4基を表し、
Ｒ4は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基を表し、Ａ1は、下記群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基、群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基、群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、又は群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５−１０員芳香環基を表す。
但し、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニル基又は群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチニル基である場合、Ｇ1は単結合を表す。
群〔ａ−１〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基；
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基；
及び、下式
Ｇ2−Ａ2
〔式中、Ａ2は、Ｃ３−Ｃ１０環式炭化水素基又は５−１０員複素環基を表し、Ｇ2は、単結合、酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ5基を表し、ここで、Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基を表す。〕で示される基。但し、群〔ａ−１〕に属する基のうち、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、及び、式Ｇ2−Ａ2で示される基は各々、下記群〔ａ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい。
群〔ａ−２〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、及び、下式
Ｇ3−Ａ3
〔式中、Ａ3は、Ｃ３−Ｃ１０環式炭化水素基又は５−１０員複素環基を表し、Ｇ3は、単結合、酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ6基を表し、ここで、Ｒ6は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基を表す。〕で示される基。
〕で示されるアミド化合物。
【請求項２】
ＱがＱ1である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
ＱがＱ2である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項４】
ＱがＱ3である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項５】
Ａ1が、式
Ｘ4−Ｒ7
〔式中、Ｘ4はハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよく、且つ各々の炭素原子に遊離原子価を有する２価のＣ２炭化水素基を表し、Ｒ7は群〔ａ−１〕より選ばれるいずれかの基を表す。〕
で示される基、又は、群〔ａ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基である請求項１〜４記載のいずれかのアミド化合物。
【請求項６】
Ｘ4が、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基である請求項５記載のアミド化合物。
【請求項７】
Ｘ4が、ハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１種の基で置換されていてもよいビニレン基である請求項５記載のアミド化合物。
【請求項８】
Ｘ4が、エチニレン基である請求項５記載のアミド化合物。
【請求項９】
Ａ1が、群〔ａ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基である請求項１〜４記載のいずれかのアミド化合物。
【請求項１０】
ｐ、ｑ及びｒが０であり、
Ｚ1が酸素原子であり、
Ｘ1及びＸ3がメチレン基であり、
Ｘ2が、１個のＣ１−Ｃ４アルキル基又は同一若しくは相異なる２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいエチレン基、１個のＣ１−Ｃ４アルキル基又は同一若しくは相異なる２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、
Ｇ1が単結合であり、
Ａ1が、群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基、又は群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項１１】
ｐ、ｑ及びｒが０であり、
Ｘ1及びＸ3がメチレン基であり、
Ｘ2が、１個のＣ１−Ｃ４アルキル基又は同一若しくは相異なる２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいビニレン基であり、
Ｇ1が単結合であり、
Ａ1が、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基、又はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項１２】
ｐ、ｑ及びｒが０であり、
Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3−Ｇ1−Ａ1が、−ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）2である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項１３】
請求項１〜１２いずれか一項記載のアミド化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
【請求項１４】
請求項１〜１２いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法。
【請求項１５】
植物又は土壌に施用して、植物病害を防除するための請求項１〜１２いずれか一項記載のアミド化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物およびそれを用いる植物病害防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、植物病害を防除するための薬剤の開発が行われ、植物病害防除効力を有する化合物が見出されて、実用に供されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるアミド化合物が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は式（１）
2009132690.tif 000002
〔式中、
Ｑは、下記に記載のＱ1、Ｑ2またはＱ3のいずれかの縮合複素環を有する基を表し、
2009132690.tif 000003
式中、
ｐは、０から６までの整数のいずれかを表し、
ｑは、０から５までの整数のいずれかを表し、
ｒは、０から４までの整数のいずれかを表し、
Ｒ1は各々独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシル基又はシアノ基を表し、
Ｒ2は各々独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシル基又はシアノ基を表し、
Ｒ3は各々独立して、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシル基又はシアノ基を表し、
Ｘ1及びＸ3は各々独立して、１個のＣ１−Ｃ４アルキル基又は同一若しくは相異なる２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいメチレン基を表し、
Ｘ2は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい、両端の炭素原子に遊離原子価を有する２価のＣ２−Ｃ５直鎖式炭化水素基を表し、
Ｚ1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｇ1は単結合、酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ4基を表し、
Ｒ4は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基を表し、Ａ1は、下記群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基、群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基、群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基、又は群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５−１０員芳香環基を表す。
但し、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニル基又は群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチニル基である場合、Ｇ1は単結合を表す。
群〔ａ−１〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基；
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基；
及び、下式
Ｇ2−Ａ2
〔式中、Ａ2は、Ｃ３−Ｃ１０環式炭化水素基又は５−１０員複素環基を表し、Ｇ2は、単結合、酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ5基を表し、ここで、Ｒ5は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基を表す。〕で示される基。但し、群〔ａ−１〕に属する基のうち、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基、及び、式Ｇ2−Ａ2で示される基は各々、下記群〔ａ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい。
群〔ａ−２〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、及び、下式
Ｇ3−Ａ3
〔式中、Ａ3は、Ｃ３−Ｃ１０環式炭化水素基又は５−１０員複素環基を表し、Ｇ3は、単結合、酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ6基を表し、ここで、Ｒ6は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基又はＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基を表す。〕で示される基。
〕で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤（以下、本発明防除剤と記す。）、及び本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）を提供する。
【発明の効果】
【０００５】
本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
ｐは、０から６までの整数であり、好ましくは、ｐが０である場合を挙げることができる。
ｑは、０から５までの整数であり、好ましくは、ｑが０である場合を挙げることができる。
ｒは、０から４までの整数であり、好ましくは、ｒが０である場合を挙げることができる。
【０００７】
本発明化合物を示す式（１）中のＺ1は、酸素原子および硫黄原子であり、好ましくは、Ｚ1としては、酸素原子を挙げることができる。
【０００８】
本発明化合物を示す式（１）中のＸ1及びＸ3は、各々独立して、１個のＣ１−Ｃ４アルキル基又は同一若しくは相異なる２個のＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいメチレン基であり、好ましくは、Ｘ1及びＸ3としては、メチレン基を挙げることができる。
【０００９】
本発明化合物を示す式（１）中のＧ1は、単結合、酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ4基であり、好ましくは、Ｇ1としては、単結合又は酸素原子を挙げることができる。更に好ましくは、Ｇ1としては、単結合を挙げることができる。
【００１０】
本発明化合物を示す式（１）中のＸ2で示されるハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい、両端の炭素原子に遊離原子価を有する２価のＣ２−Ｃ５直鎖式炭化水素基において、両端の炭素原子が遊離原子価を有する２価のＣ２−Ｃ５直鎖式炭化水素基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ビニレン基、１−プロペニレン基、２−プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン基、３−ブテニレン基、１−ペンテニレン基、２−ペンテニレン基、３−ペンテニレン基、４−ペンテニレン基、エチニレン基、１−プロピニレン基、２−プロピニレン基、１−ブチニレン基、２−ブチニレン基、３−ブチニレン基、１−ペンチニレン基、２−ペンチニレン基、３−ペンチニレン基、４−ペンチニレン基、１，３−ブタジエニレン基等が挙げられる。
【００１１】
Ｘ2としては、好ましくは、Ｃ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよい、両端の炭素原子が遊離原子価を有する２価のＣ２炭化水素基において、両端の炭素原子が遊離原子価を有する２価のＣ２炭化水素基としては、エチレン基、ビニレン基及びエチニレン基等が挙げられる。
【００１２】
Ｒ1、Ｒ2及びＲ3で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、プロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられ、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルケニル基としては、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ４アルキニル基としては、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基としては、アセチル基、エチルカルボニル基、１−メチルエチルカルボニル基及び１，１−ジメチルエチルカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられる。
【００１３】
本発明化合物を示す式（１）中のＡ1で示される群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基における、Ｃ２−Ｃ８アルキル基としては、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基等が挙げられ、
群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基において、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−オクテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基及び７−オクテニル基等が挙げられ、
群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基において、Ｃ２−Ｃ８アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、２−ヘプチニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、６−ヘプチニル基、１−オクチニル基、２−オクチニル基、３−オクチニル基、４−オクチニル基、５−オクチニル基、６−オクチニル基及び７−オクチニル基等が挙げられ、
群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル基において、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基が挙げられ、
群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５−１０員芳香環基の５−１０員芳香環基としては、フェニル基及びナフチル基の６−１０員芳香族炭化水素基並びに５−１０員芳香族複素環基が挙げられ、５−１０芳香族複素環基としては、具体的にはフリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、１，２，５−オキサジアゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、１，２，５−チアジアゾリル基、１，２，４−チアジアゾリル基、１，２，３−チアジアゾリル基及びテトラゾリル基等の５員芳香族複素環基、
ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、１，２，４−トリアジニル基及び１，３，５−トリアジニル基等の６員芳香族複素環基、
チエノ[３，２−ｂ]フリル基等の８員芳香環基、
ベンゾ[ｂ]フラニル基、ベンゾ[ｃ]フラニル基、ベンゾ[ｂ]チエニル基、ベンゾ[ｃ]チエニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾ[ｃ]イソオキサゾリル基、ベンゾ[ｄ]イソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾ[ｃ]イソチアゾリル基、ベンゾ[ｄ]イソチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、２，１，３−ベンズオキサジアゾリル基、１，２，３−ベンズオキサジアゾリル基、インドリジニル基、ピロロ[２，３−ｂ]ピリジニル基、ピロロ[２，３−ｃ]ピリジニル基、ピロロ[３，４−ｂ]ピリジニル基、ピロロ[３，４−ｃ]ピリジニル基、フロ[２，３−ｂ]ピリジニル基、フロ[２，３−ｃ]ピリジニル基、フロ[３，４−ｂ]ピリジニル基、フロ[３，４−ｃ]ピリジニル基、チエノ[２，３−ｂ]ピリジニル基、チエノ[２，３−ｃ]ピリジニル基、チエノ[３，４−ｂ]ピリジニル基、チエノ[３，４−ｃ]ピリジニル基、イミダゾ[１，２−ａ]ピリジニル基、イミダゾ[１，２−ａ]ピリミジニル基、ピラゾロ[１，５−ａ]ピリミジニル基、１，２，４−トリアゾロ[４，３−ａ]ピリジニル基、１，２，４−トリアゾロ[４，３−ａ]ピリミジニル基及び１，２，４−トリアゾロ[１，５−ａ]ピリミジニル基等の９員芳香族複素環基、並びに、
キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基及びナフチリジニル基等の１０員芳香族複素環基等が挙げられ、
Ａ2及びＡ3で示されるＣ３−Ｃ１０環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基等のＣ３−Ｃ１０脂肪族環式炭化水素基、フェニル基及びナフチル基等のＣ６−Ｃ１０芳香族環式炭化水素基等が挙げられ、
５−１０員複素環基としては、
フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、１，２，５−オキサジアゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、１，２，５−チアジアゾリル基、１，２，４−チアジアゾリル基、１，２，３−チアジアゾリル基及びテトラゾリル基等の５員複素環基、
ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、１，２，４−トリアジニル基及び１，３，５−トリアジニル基等の６員複素環基、
チエノ[３，２−ｂ]フリル基等の８員複素環基、
ベンゾ[ｂ]フラニル基、ベンゾ[ｃ]フラニル基、ベンゾ[ｂ]チエニル基、ベンゾ[ｃ]チエニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾ[ｃ]イソオキサゾリル基、ベンゾ[ｄ]イソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾ[ｃ]イソチアゾリル基、ベンゾ[ｄ]イソチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、２，１，３−ベンズオキサジアゾリル基、１，２，３−ベンズオキサジアゾリル基、インドリジニル基、ピロロ[２，３−ｂ]ピリジニル基、ピロロ[２，３−ｃ]ピリジニル基、ピロロ[３，４−ｂ]ピリジニル基、ピロロ[３，４−ｃ]ピリジニル基、フロ[２，３−ｂ]ピリジニル基、フロ[２，３−ｃ]ピリジニル基、フロ[３，４−ｂ]ピリジニル基、フロ[３，４−ｃ]ピリジニル基、チエノ[２，３−ｂ]ピリジニル基、チエノ[２，３−ｃ]ピリジニル基、チエノ[３，４−ｂ]ピリジニル基、チエノ[３，４−ｃ]ピリジニル基、イミダゾ[１，２−ａ]ピリジニル基、イミダゾ[１，２−ａ]ピリミジニル基、ピラゾロ[１，５−ａ]ピリミジニル基、１，２，４−トリアゾロ[４，３−ａ]ピリジニル基、１，２，４−トリアゾロ[４，３−ａ]ピリミジニル基及び１，２，４−トリアゾロ[１，５−ａ]ピリミジニル基等の９員複素環基、並びに、
キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基及びナフチリジニル基等の１０員複素環基等が挙げられ、
群〔ａ−１〕で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基、１−メチルプロピル基、ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基及び５−ヘキセニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基及び５−ヘキシニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、プロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基及び５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基及び５−ヘキシニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基、１，１−ジメチルエチルチオ基、プロピルチオ基、１−メチルプロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基及びヘキシルチオ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基としては、２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、４−ペンテニルチオ基、２−ヘキセニルチオ基、３−ヘキセニルチオ基、４−ヘキセニルチオ基及び５−ヘキセニルチオ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基としては、２−プロピニルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基、２−ヘキシニルチオ基、３−ヘキシニルチオ基、４−ヘキシニルチオ基及び５−ヘキシニルチオ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、１−メチルエチルスルフィニル基、１，１−ジメチルエチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、１−メチルプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基及びヘキシルスルフィニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基、１，１−ジメチルエチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、１−メチルプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基及びヘキシルスルホニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基としては、メチルスルホニルオキシ基及びエチルスルホニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ブチリル基、イソバレリル基、バレリル基、ヘキサノイル基及びヘプタノイル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、１−メチルエチルアミノカルボニル基、１，１−ジメチルエチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、１−メチルプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基及びヘキシルアミノカルボニル基等が挙げられ、
ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基としては、ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル基及びジエチルアミノカルボニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、バレリルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基及びヘプタノイルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、１−メチルエトキシカルボニルオキシ基、１，１−ジメチルエトキシカルボニルオキシ基、プロポキシカルボニルオキシ基、１−メチルプロポキシカルボニルオキシ基、ブトキシカルボニルオキシ基、ペンチルオキシカルボニルオキシ基及びヘキシルオキシカルボニルオキシ基等が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシ基としては、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、１−メチルエチルアミノカルボニルオキシ基、１，１−ジメチルエチルアミノカルボニルオキシ基、プロピルアミノカルボニルオキシ基、１−メチルプロピルアミノカルボニルオキシ基、ブチルアミノカルボニルオキシ基、ペンチルアミノカルボニルオキシ基及びヘキシルアミノカルボニルオキシ基等が挙げられ、
ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキシ基としては、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニルオキシ基及びジエチルアミノカルボニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、１−メチルエチルアミノ基、１，１−ジメチルエチルアミノ基、プロピルアミノ基、１−メチルプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基及びヘキシルアミノ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルアミノ基としては、２−プロペニルアミノ基、２−ブテニルアミノ基、３−ブテニルアミノ基、２−ペンテニルアミノ基、３−ペンテニルアミノ基、４−ペンテニルアミノ基、２−ヘキセニルアミノ基、３−ヘキセニルアミノ基、４−ヘキセニルアミノ基及び５−ヘキセニルアミノ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルキニルアミノ基としては、２−プロピニルアミノ基、２−ブチニルアミノ基、３−ブチニルアミノ基、２−ペンチニルアミノ基、３−ペンチニルアミノ基、４−ペンチニルアミノ基、２−ヘキシニルアミノ基、３−ヘキシニルアミノ基、４−ヘキシニルアミノ基及び５−ヘキシニルアミノ基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基としては、アセトアミノ基、プロピオニルアミノ基、イソブチリルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソバレリルアミノ基、バレリルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基及びヘプタノイルアミノ基等が挙げられ
Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニルアミノ基としては、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、１−メチルエトキシカルボニルアミノ基、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ基、プロポキシカルボニルアミノ基、１−メチルプロポキシカルボニルアミノ基、ブトキシカルボニルアミノ基、ペンチルオキシカルボニルアミノ基及びヘキシルオキシカルボニルアミノ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基としては、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、１−メチルエチルスルホニルアミノ基、１，１−ジメチルエチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、１−メチルプロピルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、ペンチルスルホニルアミノ基及びヘキシルスルホニルアミノ基等が挙げられ、
ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ペンチルアミノ基及びＮ−メチル−Ｎ−ヘキシルアミノ基等が挙げられ、
群〔ａ−２〕で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基、１−メチルプロピル基、ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基及び５−ヘキセニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基及び５−ヘキシニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び６，６，６−トリフルオロヘキシル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、１−メチルエトキシ基、１，１−ジメチルエトキシ基、プロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基及び５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基としては、２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基及び５−ヘキシニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基、１，１−ジメチルエチルチオ基、プロピルチオ基、１−メチルプロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基及びヘキシルチオ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、１−メチルエチルスルフィニル基、１，１−ジメチルエチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、１−メチルプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチル基スルフィニル及びヘキシルスルフィニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−メチルエチルスルホニル基、１，１−ジメチルエチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、１−メチルプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基及びヘキシルスルホニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ブチリル基、イソバレリル基、バレリル基、ヘキサノイル基及びヘプタノイル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−メチルエトキシカルボニル基及び１，１−ジメチルエトキシカルボニル基等が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、１−メチルエチルアミノカルボニル基、１，１−ジメチルエチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、１−メチルプロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基及びヘキシルアミノカルボニル基等が挙げられ、
ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基としては、ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル基及びジエチルアミノカルボニル基等が挙げられる。
【００１４】
好ましくは、Ａ1で示される群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基において、Ｃ２−Ｃ８アルキル基としては、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基等が挙げられ、
群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基において、Ｃ２−Ｃ８アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、２−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、４−ヘプテニル基、５−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−オクテニル基、２−オクテニル基、３−オクテニル基、４−オクテニル基、５−オクテニル基、６−オクテニル基及び７−オクテニル基等が挙げられ、
群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基において、Ｃ２−Ｃ８アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基、２−ヘプチニル基、３−ヘプチニル基、４−ヘプチニル基、５−ヘプチニル基、６−ヘプチニル基、１−オクチニル基、２−オクチニル基、３−オクチニル基、４−オクチニル基、５−オクチニル基、６−オクチニル基及び７−オクチニル基等が挙げられ、
群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５−１０員芳香環基の５−１０員芳香環基としては、フェニル基が挙げられる。
【００１５】
更に好ましくは、Ａ1で示される群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基において、Ｃ２−Ｃ４アルキル基としては、エチル基、プロピル基及びブチル基等が挙げられ、
群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基において、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基において、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５−１０員芳香環基の５−１０員芳香環基としては、フェニル基が挙げられる。
【００１６】
本発明化合物として、最も好ましくは、式（１）において、ＱがＱ1、Ｑ2又はＱ3のいずれかであり、ｐ、ｑ及びｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3−Ｇ1−Ａ1が、−ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）2である化合物を挙げることができる。
【００１７】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
【００１８】
式（１）で示されるアミド化合物；
2009132690.tif 000004
〔式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｚ1、Ｇ1及びＡ1は前記と同じ意味を表し、
Ｑは、下記のＱ1、Ｑ2またはＱ3のいずれかの基を表し、
2009132690.tif 000005
式中、
ｐ、ｑ、ｒ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を表す〕
【００１９】
式（１）において、ＱがＱ1であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメチレン基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ3がメチレン基であるアミド化合物；
【００２０】
式（１）において、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｇ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｇ1が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であるアミド化合物；
【００２１】
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｇ1が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｇ1が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｇ1が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｇ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｇ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｇ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００２２】
式（１）において、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であるアミド化合物
式（１）において、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ3がメチレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ3がメチレン基であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ3がメチレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ3がメチレン基であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００２３】
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
【００２４】
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００２５】
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が単結合であるアミド化合物；
【００２６】
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が酸素原子合であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物； 
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物； 
【００２７】
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
【００２８】
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００２９】
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００３０】
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルケニル基又はＡ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
【００３１】
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいエチレン基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基又はエチニレン基であり、Ｇ1が酸素原子であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００３２】
式（１）においてＡ1が、式
Ｘ4−Ｒ7
〔式中、Ｘ4はハロゲン原子及びＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよく、且つ各々の炭素原子に遊離原子価を有する２価のＣ２炭化水素基を表し、Ｒ7は群〔ａ−１〕より選ばれるいずれかの基を表す。〕
で示される基、又は、群〔ａ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミド化合物；
【００３３】
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいビニレン基を表し、Ｇ1が単結合であり、Ａ1はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいビニレン基を表し、Ｇ1が単結合であり、Ａ1はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2はＣ１−Ｃ４アルキル基で置換されていてもよいビニレン基を表し、Ｇ1が単結合であり、Ａ1はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されてもよいＣ２−Ｃ８アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びＣ１−Ｃ４アルコキシル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されてもよいＣ２−Ｃ８アルキニル基であるアミド化合物；
【００３４】
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1がメチレン基であり、Ｘ3がメチレン基であり、Ｘ2がＣ１−Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいビニレン基であり、Ｇ1が単結合であり、Ａ1が群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ８アルケニル基であるアミド化合物；
【００３５】
式（１）において、Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3−Ｇ1−Ａ1が、−ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）2であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3−Ｇ1−Ａ1が、−ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）2であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ1であり、ｐが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3−Ｇ1−Ａ1が、−ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）2であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ2であり、ｑが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3−Ｇ1−Ａ1が、−ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）2であるアミド化合物；
式（１）において、ＱがＱ3であり、ｒが０であり、Ｚ1が酸素原子であり、Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3−Ｇ1−Ａ1が、−ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ3）2であるアミド化合物。
【００３６】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法４）により製造することができる。
【００３７】
（製造法１）
本発明化合物のうち、Ｚ1が酸素原子である本発明化合物（５）は、化合物（２）と化合物（３）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2009132690.tif 000006
〔式中、Ｑ、Ａ1、Ｇ1、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある）等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
該反応において、ＢＯＰ試薬を使用する場合は、必要に応じて塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（５）を単離することができる。単離された本発明化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
（製造法２）
本発明化合物のうち、Ｚ1が酸素原子である本発明化合物（５）は、化合物（２）と化合物（４）とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
2009132690.tif 000007
〔式中、Ｑ、Ａ1、Ｇ1、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（４）１モルに対して、化合物（２）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（５）を単離することができる。単離された本発明化合物（５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３９】
（製造法３）
本発明化合物のうち、Ｚ1が硫黄原子である本発明化合物（６）は、本発明化合物のうち、Ｚ1が酸素原子である本発明化合物（５）と五硫化リン、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド（以下、ローソン試薬と記す。）等のイオウ化剤とを反応させることにより製造することができる。
2009132690.tif 000008
〔式中、Ｑ、Ａ1、Ｇ1、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等の有機ニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明化合物（５）１モルに対して、イオウ化剤が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２５〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（６）を単離することができる。単離された本発明化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４０】
（製造法４）
本発明化合物のうち、Ｚ1が酸素原子であり、Ａ1が、群〔ａ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、Ｇ1が酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ4基である本発明化合物（１１）は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
2009132690.tif 000009
〔式中、Ａ4は群〔ａ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｇ4は酸素原子、硫黄原子又は＞Ｎ−Ｒ4基を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｑ、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は前記と同じ意味を表す。〕
工程（IV−１）
製造法１記載の方法に準じて、化合物（８）は、化合物（３）と化合物（７）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
工程（IV−２）
化合物（９）は、化合物（８）とハロゲン化剤又はメタンスルホニルクロリドとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、塩化チオニル、塩酸、四塩化炭素、臭化水素酸、四臭化炭素、ヨウ化水素酸等が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、ハロゲン化剤又はメタンスルホニルクロリドが通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応において、メタンスルホニルクロリドを使用する場合は、塩基の存在下で反応を行う。かかる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（８）１モルに対して、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を水に注ぎ、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
工程（IV−３）
本発明化合物（１１）は、化合物（９）と化合物（１０）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（９）１モルに対して、化合物（１０）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４１】
本発明化合物の製造に用いる中間体の一部は、市販されているか、公知の文献等に開示のある化合物である。
【００４２】
本発明防除剤は、本発明化合物のみからなるものであってもよいが、通常は本発明化合物を、担体（固体担体、液体担体、ガス担体など）、界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤と混合して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００４３】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族又は脂環式炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００４４】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００４５】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、増粘剤、濡れ剤、増量剤や、酸化防止剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００４６】
植物病害を防除するために本発明防除剤を施用する方法は、特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【００４７】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して用いることができ、また、このような他の剤と混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；フルオキサストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；ジモキシストロビン；ピリベンカルブ；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；マンジプロパミド；ボスカリド；ペンチオピラド；メトラフェノン；フルオピラン；ビキサフェン；シフルフェナミド及びプロキナジドが挙げられる。
【００４８】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
【００４９】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００５０】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００５１】
上記「作物」には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００５２】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標、）RoundupReady２（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００５３】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００５４】
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素には、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００５５】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００５６】
上記「作物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００５７】
また、上記「作物」には、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を２種以上付与された系統、および同類または異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する２種以上の性質が付与された系統も含まれる。
【００５８】
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
【００５９】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）；
ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）、立枯れ病（Gaeumannomyces graminis）；
カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；
リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）；
ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；
【００６０】
ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；
ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）；
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）
タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
【００６１】
テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）；
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコンの黒すす病（Alternaria brassicicola）；
シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びに
バナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola、Pseudocercospora musae）。
【実施例】
【００６２】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００６３】
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００６４】
製造例１
キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、５−フェニルペンチルアミン０．３３ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．８８ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇを順次加えて室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水４０ｍｌを順次加え、室温で３０分間、次いで氷冷下で３０分間攪拌した。生じた固体をろ過により集め、水、冷ＭＴＢＥ、冷エタノール及び冷ＭＴＢＥで順次洗浄した後、乾燥して、Ｎ−（５−フェニル）ペンチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物１と記す。）０．４５ｇを得た。
本発明化合物１
2009132690.tif 000010
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.42-1.50 (2H, m), 1.66-1.74 (4H, m), 2.61-2.66 (2H, m), 3.49-3.53 (2H, m),  6.29 (1H, br s) , 7.16-7.19 (3H), 7.23-7.29 (2H, m),  7.47 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.4 Hz), 8.00 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.28 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.99(1H, dd, J = 4.4 Hz, 1.7 Hz).
【００６５】
製造例２
キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、６−フェニルヘキシルアミン０．３５ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．８８ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇを順次加えて室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水４０ｍｌを順次加え、室温で３０分間、次いで氷冷下で３０分間攪拌した。生じた固体をろ過により集め、水及び冷ＭＴＢＥで順次洗浄した後、乾燥させて、Ｎ−（６−フェニル）ヘキシル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物２と記す。）０．４１ｇを得た。
本発明化合物２
2009132690.tif 000011
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35-1.5 (4H, m), 1.6-1.7 (4H, m), 2.62 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.49-3.54 (2H, m),  6.29 (1H, br s) , 7.16-7.18 (3H, m), 7.25-7.29 (2H, m),  7.47 (1H, dd, J = 8.2Hz, 4.2 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 9.0 Hz, 1.7 Hz), 8.15 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.29 (1H, d, J = 1.5 Hz), 8.99(1H, dd, J = 4.2 Hz, 1.7 Hz).
【００６６】
製造例３
キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、４−フェノキシブチルアミン０．３３ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．８８ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇを順次加えて室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水４０ｍｌを順次加え、室温で３０分間、次いで氷冷下で３０分間攪拌した。生じた固体をろ過により集め、水、冷ＭＴＢＥ、冷エタノール及び冷ＭＴＢＥで順次洗浄した後、乾燥させて、Ｎ−（４−フェノキシ）ブチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物３と記す。）０．５９ｇを得た。
本発明化合物３
2009132690.tif 000012
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.88-1.97 (4H, m), 3.61-3.65 (2H, m), 4.05-4.08 (2H, m),  6.50 (1H, br s) , 6.90-6.98 (3H, m), 7.23-7.30 (2H, m),  7.46 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.2 Hz), 8.01 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz), 8.13 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.18 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.26 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.98(1H, dd, J = 4.2 Hz, 1.7 Hz).
【００６７】
製造例４
キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、４−フェノキシ−２−ブテニルアミン０．３３ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．８８ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇを順次加えて室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水４０ｍｌを順次加え、室温で３０分間、次いで氷冷下で３０分間攪拌した。生じた固体をろ過により集め、水、冷ＭＴＢＥ、冷エタノール及び冷ＭＴＢＥで順次洗浄した後、乾燥させて、Ｎ−（４−フェノキシ−２−ブテニル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物４と記す。）０．５６ｇを得た。
本発明化合物４
2009132690.tif 000013
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.22 (2H, m),  4.56 (2H, d, J = 3.7 Hz), 5.96-6.07 (2H, m), 6.39 (1H, br s) , 6.91-6.98 (3H, m), 7.26-7.31 (2H, m),  7.48 (1H, dd, J = 8.1 Hz, 4.2 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz), 8.17 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.25 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.32 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.99-9.00 (1H, m).
【００６８】
製造例５
キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、４−フェノキシ−２−ブチニルアミン０．３２ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．８８ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇを順次加えて室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水４０ｍｌを順次加え、室温で３０分間、次いで氷冷下で３０分間攪拌した。生じた固体をろ過により集め、水、冷ＭＴＢＥ、冷エタノール及び冷ＭＴＢＥで順次洗浄した後、乾燥させて、Ｎ−（４−フェノキシ−２−ブチニル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物５と記す。）０．５４ｇを得た。
本発明化合物５
2009132690.tif 000014
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.37-4.39 (2H, m), 4.74 (2H, t, J = 1.8 Hz), 6.43 (1H, br s) , 6.98-7.02 (3H, m), 7.29-7.33 (2H, m),  7.49 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.2 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 8.0 Hz, 2.0 Hz), 8.17 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.25 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.00 (1H, dd, J = 4.2 Hz, 1.7 Hz).
【００６９】
製造例６
キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、ゲラニルアミン０．３１ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．８８ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇを順次加えて室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水４０ｍｌを順次加え、室温で３０分間、次いで氷冷下で３０分間攪拌した。生じた固体をろ過により集め、水及び冷ＭＴＢＥで順次洗浄した後、乾燥させて、Ｎ−（３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物６と記す。）０．４５ｇを得た。
本発明化合物６
2009132690.tif 000015
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.61 (3H, s) , 1.69 (3H, s) , 1.75 (3H, s) ,  2.05-2.13 (4H, m), 4.13 (2H, t, J = 6.1 Hz), 5.08-5.12 (1H, m), 5.33-5.37 (1H, m), 6.24 (1H, br s) , 7.47(1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.2 Hz), 8.04 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.23 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.31 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.98(1H, dd, J = 4.2 Hz, 1.4 Hz).
【００７０】
製造例７
キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、ｎ−ノニルアミン０．２９ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．８８ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇを順次加えて室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水４０ｍｌを順次加え、室温で３０分間、次いで氷冷下で３０分間攪拌した。生じた固体をろ過により集め、水及び冷ＭＴＢＥで順次洗浄した後、乾燥させて、Ｎ−ノニル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物７と記す。）０．５０ｇを得た。
本発明化合物７
2009132690.tif 000016
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (3H, t, J = 6.8 Hz) , 1.2-1.5 (12H, m), 1.6-1.7 (2H, m) , 3.50-3.55 (2H, m), 6.27 (1H, br), 7.48 (1H, dd, J = 8.3 Hz, 4.4 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 8.8 Hz, 2.0 Hz), 8.16(1H, d, J = 8.6 Hz), 8.25 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.99(1H, dd, J = 4.4 Hz, 1.7 Hz).
【００７１】
製造例８
キノリン−６−カルボン酸０．６２ｇ、３，７−ジメチルオクチルアミン０．８０ｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．６３ｇ及びＷＳＣ０．９０ｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（３，７−ジメチル）オクチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物８と記す。）１．１０ｇを得た。
本発明化合物８
2009132690.tif 000017
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87 (6H, d, J = 6.8 Hz), 0.97 (3H, d, J = 6.5 Hz), 1.12-1.74 (10H, m), 3.47-3.62 (2H, m), 6.23-6.28 (1H, br m), 7.47 (1H, dd, J = 8.4, 4.2 Hz), 8.03 (1H, dd, J = 8.8, 1.9 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, dd, J = 8.4, 1.2 Hz), 8.30 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.2, 1.9 Hz).
【００７２】
製造例９
キノリン−６−カルボン酸０．２５ｇ、ｎ−ヘキシルアミン０．２０ｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．２３ｇ及びＷＳＣ０．３３ｇをＤＭＦ５ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−ヘキシル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物９と記す。）０．３６ｇを得た。
本発明化合物９
2009132690.tif 000018
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88-0.92 (3H, m), 1.30-1.44 (6H, m), 1.62-1.70 (2H, m), 3.48-3.54 (2H, m), 6.45-6.51 (1H, br m), 7.45 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.04 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.13 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.21 (1H, dd, J = 8.3, 1.0 Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.97 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００７３】
製造例１０
キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、ＤＭＦ５ｍｌ、ｎ−ヘプチルアミン０．２３ｇ、ＢＯＰ試薬０．８８ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇの混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加え、しばらく攪拌した。生じた固体をろ過により集め、水及び冷ＭＴＢＥで順次洗浄した後、乾燥させて、Ｎ−ヘプチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物１０と記す。）０．３９ｇを得た。
本発明化合物１０
2009132690.tif 000019
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 6.8 Hz) , 1.30-1.45 (8H, m), 1.63-1.67 (2H, m) , 3.49-3.54(2H, m), 6.33(1H, br), 7.45-7.48 (1H, m), 8.02-8.05 (1H, m), 8.15(1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.98(1H, dd, J = 4.4 Hz, 1.7 Hz).
【００７４】
製造例１１
キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、ＤＭＦ５ｍｌ、ｎ−オクチルアミン０．２６ｇ、ＢＯＰ試薬０．８８ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇの混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加え、しばらく攪拌した。生じた固体をろ過により集め、水及び冷ＭＴＢＥで順次洗浄した後、乾燥させて、Ｎ−オクチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物１１と記す。）０．４７ｇを得た。
本発明化合物１１
2009132690.tif 000020
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87-0.90 (3H, m) , 1.28-1.42 (10H, m), 1.63-1.67 (2H, m) , 3.49-3.55(2H, m), 6.32(1H, br), 7.46-7.49 (1H, m), 8.02-8.05 (1H, m), 8.16(1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.30 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.98(1H, dd, J = 4.2 Hz, 1.7 Hz).
【００７５】
製造例１２
キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、ＤＭＦ５ｍｌ、ｎ−デシルアミン０．３１ｇ、ＢＯＰ試薬０．８８ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇの混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加え、しばらく攪拌した。生じた固体をろ過により集め、水及び冷ＭＴＢＥで順次洗浄した後、乾燥させて、Ｎ−デシル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物１２と記す。）０．５９ｇを得た。
本発明化合物１２
2009132690.tif 000021
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.89 (3H, m) , 1.27-1.42 (14H, m), 1.65-1.70 (2H, m) , 3.50-3.55(2H, m), 6.28 (1H, br), 7.47-7.49 (1H, m), 8.02-8.05 (1H, m), 8.16(1H, d, J = 8.8 Hz), 8.25 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.30 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.99(1H, m).
【００７６】
製造例１３
キノリン−６−カルボン酸０．３５ｇ、ＤＭＦ５ｍｌ、４−フェニルブチルアミン０．３０ｇ、ＢＯＰ試薬０．８８ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇの混合物を室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加え、しばらく攪拌した。生じた固体をろ過により集め、水、冷ＭＴＢＥ、冷エタノール及び冷ＭＴＢＥで順次洗浄した後、乾燥させて、Ｎ−（４−フェニル）ブチル−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物１３と記す。）０．１３ｇを得た。
本発明化合物１３
2009132690.tif 000022
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.67-1.80 (4H, m) , 2.68-2.71 (2H, m) , 3.52-3.57(2H, m), 6.25 (1H, br), 7.18-7.24 (3H, m), 7.27-7.31 (2H, m), 7.46-7.49 (1H, m), 8.01(1H, dd, J = 9.0 Hz, 2.0 Hz), 8.15(1H, d, J = 9.0 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.28 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.99(1H, dd, J = 4.1 Hz, 1.7 Hz).
【００７７】
本発明化合物の製造例１４
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸０．１０ｇ、５−フェニルペンチルアミン９３ｍｇ及びＴＨＦ２ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．３１ｇ及びトリエチルアミン７０ｍｇを順次加えて室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、Ｎ−（５−フェニルペンチル）−［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物１４と記す。）０．４５ｇを得た。
本発明化合物１４
2009132690.tif 000023
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.46-1.53 (2H, m), 1.68-1.77 (4H, m), 2.65 (2H, t, J = 7.7 Hz), 3.54 (2H, m), 7.15-7.19 (3H, m), 7.24-7.28 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J = 8.6, 4.2 Hz), 8.19 (1H, br s), 8.42 (1H, dd, J = 8.7, 1.7 Hz), 8.56 (2H, s), 9.06 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００７８】
製造例１５
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸０．１０ｇ、４−フェノキシ−２−ブテニルアミン９３ｍｇ及びＴＨＦ３ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．３１ｇ及びトリエチルアミン７０ｍｇを順次加えて室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、Ｎ−（４−フェノキシ−２−ブテニル）−［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物１５と記す。）０．１１ｇを得た。
本発明化合物１５
2009132690.tif 000024
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.22-4.26 (2H, m), 4.56-4.57 (2H, m), 6.02-6.05 (2H, m), 6.91-6.97 (3H, m), 7.27-7.31 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J = 8.5, 4.1 Hz), 8.32 (1H, s), 8.42 (1H, dd, J = 8.5, 1.7 Hz), 8.56 (2H, s), 9.06 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００７９】
製造例１６
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸０．２０ｇ、４−フェノキシ−２−ブチニルアミン０．１８ｇ及びＴＨＦ４ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．６１ｇ及びトリエチルアミン０．１４ｇを順次加えて室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、Ｎ−（４−フェノキシ−２−ブチニル）−［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物１６と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物１６
2009132690.tif 000025
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.38-4.42 (2H, m), 4.73-4.75 (2H, m), 6.97-7.01 (3H, m), 7.27-7.33 (2H, m), 7.72 (1H, dd, J = 8.5, 4.1 Hz), 8.33 (1H, s), 8.43 (1H, m), 8.52-8.58 (2H, m), 9.07 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz). 
【００８０】
製造例１７
［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸０．１０ｇ、ゲラニルアミン８７ｍｇ及びＴＨＦ３ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．３１ｇ及びトリエチルアミン７０ｍｇを順次加えて室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、Ｎ−（３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル）−［１，５］ナフチリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物１７と記す。）０．１４ｇを得た。
本発明化合物１７
2009132690.tif 000026
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.62 (3H, s), 1.69 (3H, s), 1.77 (3H, s), 2.06-2.18 (4H, m), 4.15 (2H, t, J = 6.2 Hz), 5.09-5.13 (1H, m), 5.35-5.39 (1H, m), 7.70 (1H, dd, J = 8.5, 4.1 Hz), 8.08 (1H, s), 8.42 (1H, dd, J = 8.5, 1.7 Hz), 8.53-8.59 (2H, m), 9.05 (1H, dd, J = 4.1, 1.5 Hz).
【００８１】
製造例１８
塩化ベンゾチアゾール−６−カルボニル０．２０ｇ、ゲラニルアミン０．１８ｇ及びトリエチルアミン０．２０ｇをクロロホルム４ｍｌに加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル）−ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物１８と記す。）０．２７ｇを得た。
本発明化合物１８
2009132690.tif 000027
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.61 (3H, s), 1.69 (3H, s), 1.75 (3H, s), 2.03-2.16 (4H, m), 4.08-4.13 (2H, m), 5.10 (1H, t, J = 6.6 Hz), 5.34 (1H, t, J = 7.0 Hz), 6.10 (1H, br s), 7.85-7.88 (1H, m), 8.17 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.47-8.49 (1H, m), 9.11 (1H, s).
【００８２】
製造例１９
４−フェノキシ−２−ブテニルアミン０．１６ｇ及びトリエチルアミン０．１３ｇをテトラヒドロフラン３ｍｌの混合物に、氷冷下で塩化ベンゾチアゾール−６−カルボニル０．２０ｇ及びテトラヒドロフラン３ｍｌの混合液を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、Ｎ−（４−フェノキシ−２−ブテニル）−ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物１９と記す。）０．１３ｇを得た。
本発明化合物１９
2009132690.tif 000028
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.17-4.22 (2H, m), 4.55 (2H, d, J = 3.4 Hz), 5.98-6.02 (2H, m), 6.36 (1H, br s), 6.90-6.98 (3H, m), 7.27-7.31 (2H, m), 7.88 (1H, dd, J = 8.5, 1.5 Hz), 8.17 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.49 (1H, d, J = 1.5 Hz), 9.12 (1H, s).
【００８３】
製造例２０
４−フェノキシ−２−ブチニルアミン０．１６ｇ及びトリエチルアミン０．１３ｇをテトラヒドロフラン３ｍｌの混合物に、氷冷下で塩化ベンゾチアゾール−６−カルボニル０．２０ｇ及びテトラヒドロフラン２ｍｌの混合液を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、Ｎ−（４−フェノキシ−２−ブチニル）−ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物２０と記す。）９５ｍｇを得た。
本発明化合物２０
2009132690.tif 000029
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.34-4.36 (2H, m), 4.73 (2H, t, J = 2.0 Hz), 6.38 (1H, br s), 6.96-7.02 (3H, m), 7.29-7.33 (2H, m), 7.86 (1H, dd, J = 8.5, 1.7 Hz), 8.17 (1H, dd, J = 8.5, 0.5 Hz), 8.46 (1H, d, J = 1.5 Hz), 9.13 (1H, s).
【００８４】
製造例２１
キノリン−６−カルボン酸０．２６ｇ、３，７−ジメチル−２−オクテニルアミン０．２３ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．８６ｇ及びトリエチルアミン０．１９ｇを順次加えて室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、Ｎ−（３，７−ジメチル−２−オクテニル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物２１と記す。）０．４５ｇを得た。
本発明化合物２１
2009132690.tif 000030
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87-0.89 (6H, m), 1.14-1.26 (2H, m), 1.39-1.58 (3H, m), 1.75 (3H, d, J = 10.4 Hz), 1.99-2.15 (2H, m), 4.10-4.16 (2H, m), 5.32-5.37 (1H, m), 6.21 (1H, br s), 7.47 (1H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 8.03-8.06 (1H, m), 8.15 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.31-8.32 (1H, m), 8.98 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
【００８５】
製造例２２
ベンゾチアゾール−６−カルボン酸０．２６ｇ、３，７−ジメチル−２−オクテニルアミン０．２３ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、ＢＯＰ試薬０．８６ｇ及びトリエチルアミン０．１９ｇを順次加えて室温で２０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、Ｎ−（３，７−ジメチル−２−オクテニル）−ベンゾチアゾール−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物２２と記す。）０．４５ｇを得た。
本発明化合物２２
2009132690.tif 000031
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.91 (6H, m), 1.13-1.21 (2H, m), 1.38-1.58 (3H, m), 1.73-1.76 (3H, m), 2.01-2.13 (2H, m), 4.07-4.13 (2H, m), 5.30-5.35 (1H, m), 6.15 (1H, br s), 7.85-7.88 (1H, m), 8.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.48 (1H, d, J = 1.7 Hz), 9.11 (1H, s).
【００８６】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例に示す。
【００８７】
参考製造例１
ホスホノ酢酸トリエチル３５ｇ及びＴＨＦ２００ｍｌの混合物に０℃で５０〜７２％水素化ナトリウム（油性）５．１ｇ加え、２０分間撹拌した。得られた混合物に、６−メチル−２−ヘプタノン１０ｇを加え室温で、１日間撹拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を５％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して３，７−ジメチル−２−オクテン酸エチル１５ｇを得た。
３，７−ジメチル−２−オクテン酸エチル
2009132690.tif 000032
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6.0H, d, J = 6.8 Hz), 1.13-1.21 (2.0H, m), 1.25-1.30 (3.0H, m), 1.42-1.59 (3.0H, m), 1.88 (0.6H, s), 2.11 (1.6H, t, J = 7.7 Hz), 2.15 (2.4H, s), 2.59 (0.4H, t, J = 8.0 Hz), 4.11-4.17 (2.0H, m), 5.64-5.66 (1.0H, m).
【００８８】
参考製造例２
水素化リチウムアルミニウム１．８ｇ及びジエチルエーテル１００ｍｌの混合物に３，７−ジメチル−２−オクテン酸エチル１４ｇとジエチルエーテル１０ｍｌとの混合物を０℃で滴下し、次いで０℃で１時間撹拌した。その後、反応混合物に水及び５％塩酸を加えジエチルエーテルで抽出した。有機層を５％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、３，７−ジメチル−オクタ−２−エン−１−オールの粗生成物１１ｇを得た。
３，７−ジメチル−オクタ−２−エン−１−オール
2009132690.tif 000033
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87 (6.0H, d, J = 6.8 Hz), 1.10-1.56 (5.0H, m), 1.57 (0.6H, s), 1.67 (2.4H, s), 1.73-1.74 (1.0H, m), 1.99 (1.6H, t, J = 7.7 Hz), 2.05 (0.4H, t, J = 7.7 Hz), 4.11-4.17 (2.0H, m), 5.39-5.43 (1.0H, m).
【００８９】
参考製造例３
３，７−ジメチル−オクタ−２−エン−１−オール４．２ｇ、三臭化リン０．８６ｍｌ及びクロロホルム４０ｍｌの混合物を０℃で１時間ついで室温で８時間撹拌した。その後、反応混合物を水で洗浄し、活性炭及び活性白土を加えて濾過し、濾液を減圧下で濃縮して１−ブロモ−３，７−ジメチル−２−オクテンの粗生成物６．１ｇを得た。
得られた１−ブロモ−３，７−ジメチル−２−オクテン６．２ｇ、フタルイミドカリウム５．２ｇ及びＤＭＦ１００ｍｌの混合物を室温で１日間撹拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を５％水酸化ナトリウム水溶液、水、５％塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、２，３−ジヒドロ−２−（３，７−ジメチル−２−オクテニル）−１Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン５．１ｇを得た。
２，３−ジヒドロ−２−（３，７−ジメチル−２−オクテニル）−１Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン
2009132690.tif 000034
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.83-0.89 (6.0H, m), 1.08-1.55 (5.0H, m), 1.70 (0.6H, s), 1.81 (2.4H, s), 1.95 (1.6H, t, J = 7.7 Hz), 2.21 (0.4H, t, J = 7.8 Hz), 4.26-4.29 (2.0H, m), 5.24-5.29 (1.0H, m), 7.69-7.71 (2.0H, m), 7.82-7.85 (2.0H, m).
【００９０】
中間体の製造例４
２，３−ジヒドロ−２−（３，７−ジメチル−２−オクテニル）−１Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン４．８ｇ及びメタノール３０ｍｌの混合物に加熱還流下でヒドラジン１水和物１．３ｇを加え、２時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合液に水を加えて減圧下濃縮した。得られた残渣に５％塩酸を加えて酸性にし、セライト（登録商標）で濾過した。濾液を水酸化ナトリウム水溶液を加えることによりアルカリ性にした後、クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮して、３，７−ジメチル−２−オクテニルアミン２．２ｇを得た。
３，７−ジメチル−２−オクテニルアミン
2009132690.tif 000035
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87 (6H, d, J = 6.6 Hz), 1.11-1.17 (2H, m), 1.35-1.43 (2H, m), 1.48-1.55 (3H, m), 1.62-1.70 (3H, m), 1.94-2.02 (2H, m), 3.25-3.29 (2H, m), 5.23-5.27 (1H, m).
【００９１】
次に製剤例を示す。なお、部とは重量部を示す。
【００９２】
製剤例１
本発明化合物１〜２２のいずれか５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
【００９３】
製剤例２
本発明化合物１〜２２のいずれか２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
【００９４】
製剤例３
本発明化合物１〜２２のいずれか２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
【００９５】
製剤例４
本発明化合物１〜２２のいずれか５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
【００９６】
製剤例５
本発明化合物１〜２２のいずれか２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
【００９７】
製剤例６
本発明化合物１〜２２のいずれか１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル製剤を得る。
【００９８】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【００９９】
試験例１
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１、２、４〜７、９〜１２、１５〜１８、２１及び２２の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ｐｐｍ)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、４〜７、９〜１２、１５〜１８、２１及び２２を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１００】
試験例２；
キュウリ灰色かび病予防効果試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１、４、６、及び１４〜１８の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に5日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、４、６、及び１４〜１８を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０１】
試験例３
イネいもち病予防効果試験（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させた。その後、本発明化合物１、８、１５、１７、１９、２０、及び２２の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、いもち病菌に罹病したイネ苗（品種；日本晴）と接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、８、１５、１７、１９、２０、及び２２を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【０１０２】
試験例４
コムギ葉枯病予防効果試験（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１、６及び１３の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ｐｐｍ)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、３日後または４日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは１８℃多湿下に３日間置き、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、６及び１３を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。