(57)【要約】【課題】  十分な保存安定性、高い皮膚安全性、優れた官能特性を持つ化粧料を提供すること。【解決手段】下記一般式（１）【化１】
2009191057.tif 000007
（式中、ｐ＋１は整数６から２２、ｑは整数１から１０、ｒは整数１から１０、Ｘは対イオンである）で表されるスルホン化物の塩を含有することを特徴とする化粧料。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】
2009191057.tif 000006
（式中、ｐ＋１は整数６から２２、ｑは整数１から１０、ｒは整数１から１０、Ｘは対イオンである）で表されるスルホン化物の塩を含有することを特徴とする化粧料。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】本発明は十分な保存安定性、高い皮膚安全性、優れた官能特性を持つ化粧料に関する。
【背景技術】
【０００２】従来、（イ）高級アルコールの硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン付加アルキル硫酸エステル塩、Ｎ−アシルグルタミン酸塩等の陰イオン界面活性剤、特定の構造のジェミニ型（２鎖２親水基含有）陰イオン界面活性剤が化粧料に用いられている。
しかし、これらは十分な保存安定性、皮膚安全性、優れた官能特性を持つとは言えず、その改良が望まれていた（特許文献１）。
【特許文献１】特許第３８７８１５４号
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】かかる背景にあって本発明の目的は、十分な保存安定性、高い皮膚安全性、優れた官能特性を持つ化粧料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】本発明者は鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）で表されるスルホン化物の塩を含有する界面活性剤組成物が、上記要求を満足することを見出した。【０００５】すなわち本発明の請求項１は、下記一般式（１）
【化１】
2009191057.tif 000002
（式中、ｐ＋１は整数６から２２、ｑは整数１から１０、ｒは整数１から１０、Ｘは対イオンである）で表されるスルホン化物の塩を含有することを特徴とする化粧料である。
【発明の効果】
【０００６】本発明の化粧料は、皮膚等に対して低刺激で好ましい感触、優れた官能特性を与え、すぐれた洗浄力、起泡力を有することから、皮膚、頭髪用化粧料の乳化剤、コンディショニング剤として使用することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】本発明の界面活性剤組成物を構成するスルホン化物の一般式（１）におけるｐ＋１は、洗浄用途の場合、６から１０が望ましく、また例えば乳化用途の場合、１０から２２が望ましい。ｑは整数１から１０が望ましい。ｒは整数１から１０が望ましい。対イオンはナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、アンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン、ジエタノールアンモニウムイオンなどの無機陽イオン又は有機アンモニウムイオンである。【０００８】一般式（１）のスルホン化物は、例えば下記の反応に従って製造することができる。
【化２】
2009191057.tif 000003
【０００９】すなわち、炭素原子数（ｒ）が１から１０のα，ω型ジカルボン酸を水中で水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムによって中和後、例えば、トリブチルアミン及び／又はヨウ化ナトリウム）の相間移動触媒（ＰＣＴ）の存在下、炭素原子数（ｑ）が１から１０のハロゲン化アルキルアミンのトルエン溶液を加えて３０〜１００℃、好ましくは６５〜９０℃で攪拌して末端にアミノ基を有するジエステル（ａ）を得る。（ａ）のアシル化は、水性不活性溶媒中、ｐＨを９〜７．５に保ちながら、０〜５０℃、好ましくは１０〜３０℃で炭素原子数（ｐ＋１）６〜２２を含有するアシルハライドを（ａ）に対し２〜５倍モル徐々に加えながら反応させることにより行われる。水性不活性溶媒としては、例えば水、水／アセトン等が挙げられる。アシル化物（ｂ）を０〜３０℃、好ましくは０℃で無水硫酸、無水硫酸／ジオキサン、クロロスルホン酸等のスルホン化剤２〜１０倍モル、望ましくは２倍から４倍モルを反応させる。必要に応じて溶媒として、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン等を用いる。反応後、溶媒を用いた場合はそれを除去した後、水中で中和して目的物（１）を得る。反応混合物中には目的とする本発明に係るスルホン化物の他、わずかの未反応の原料及び副生成物が含まれる。本発明では、反応生成物を未精製のまま使用することができるが、必要に応じて溶媒抽出法、再結晶法、カラムクロマトグラフ法により精製して用いる。【００１０】本発明に係るスルホン化物の塩の含有量は、化粧料（組成物）の総量を基準にして０．０１から５０重量％が好ましい。【００１１】本発明の化粧料は、必要に応じてアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物、長鎖アルコールのエチレンオキシド付加物、ポリオキシプロピレングリコールのエチレンオキシド付加物、高級脂肪酸モノグリセリルエステル、高級脂肪酸ポリグリセリルエステル、プロピレングリコールの脂肪酸エステル、ソルビトールの脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン付加ソルビトールの脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン付加脂肪酸、アルカノールアミド、ポリオキシエチレン付加シリコーン、アルキルポリグリコシド等の非イオン界面活性剤、Ｎ−アルキルベタイン、アミンオキシド、スルホベタイン等の両性界面活性剤、高級脂肪酸塩、直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、Ｎ−アシルアリキルタウリン塩、α−オレフィンスルホン酸塩、スルホコハク酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン付加直鎖アルコール硫酸塩、ポリオキシエチレン付加直鎖アルコールリン酸塩等の陰イオン界面活性剤、長鎖第４級アンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤を含むことができる。また本発明の化粧料は、乳化助剤、ワックス、液状油、保湿剤、香料、パール化剤、着色剤、顔料、殺菌剤、増粘剤、二価金属イオン捕捉剤、アルカリ剤、無機塩、再汚染防止剤、蛍光塗料、ケーキング防止剤、防腐剤、エタノール等を本発明の目的を達成する範囲で配合することができる。【００１２】本発明の化粧料として、スキンクリーム、スキンミルク、洗顔クリーム、液状洗顔料、ボディシャンプー、シャンプー、クレンジングローション、メイク落とし化粧料など基礎化粧料、メイクアップ化粧料、頭髪化粧料が例示される。
次に実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。
【実施例】
【００１３】実施例に記載の保存安定性試験、ヒト皮膚クローズパッチテスト、感触（使用時の官能テスト）の試験方法を次に示す。【００１４】（１）保存安定性試験：試験試料を４５℃の恒温槽に入れ、１年間間放置後の乳化状態、外観を観察し、異常が認められない場合（乳化状態が均一で均質なエマルションを形成している場合）は「良好」とし、異常が認められる場合（油が分離した場合、粒子が粗大になった場合）は「不良」、良好と不良の中間を「やや良」とした。
（２）ヒト皮膚パッチテスト：被験者５０名の前腕屈曲部の皮膚に試料０．５ｇを直径１．０ｃｍの円型のリント布のついたパッチテスト用絆創膏を用いて２４時間閉塞貼布した後、次の判定基準に従い各試料について被験者の皮膚の状態を評価した。皮膚刺激性が低い（平均値０．５未満）：○、皮膚刺激性が中程度（平均値０．５以上、１．０未満）：△、皮膚刺激性が強い（平均値１．０以上）：×
（３）感触（保湿性）：被験者女子２０名によって３０日間朝夕塗布して官能テストを実施し、保湿性についてテストした。評価は保湿性については「しっとりする」と回答した人数で示した。【００１５】実施例１から４で配合される本発明に係るスルホン化物は、一般式（１）において、ｐが１２、ｑが２、ｒが４であるスルホン化物のＮａ塩（Ａ１）、ｐ＋１が１２、ｑが２、ｒが２であるスルホン化物のＮａ塩（Ａ２）、ｐ＋１が１４、ｑが２、ｒが４であるスルホン化物のＮａ塩（Ａ３）、ｐ＋１が１４、ｑが２、ｒが２であるスルホン化物のＮａ塩（Ａ４）である。
比較例１から４で配合される陰イオン界面活性剤は、ポリオキシエチレン（３モル付加）ドデシル硫酸Ｎａ（Ｂ１）、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸トリエタノールアンモニウム塩（Ｂ２）、オレイン酸ドデシルのスルホン化によって得られたスルホン基と水酸基を含有する陰イオン界面活性剤（特願２００７−１５８０３５号の発明物、Ｂ３）である。比較例４で配合される陰イオン界面活性剤（特許第３８７８１５４号の発明物、Ｂ４）は、（ＣＨ２）２［ＮＣＯ（Ｃ１１Ｈ２３Ｃ２Ｈ４ＣＯ２Ｎａ］２である。【００１６】実施例１〜４、比較例１〜４（スキンミルク）
表１に記載の界面活性剤を表２に記載の原料と共に配合して実施例及び比較例のスキンミルクを調製し、諸特性を評価した。
【表１】
2009191057.tif 000004
【００１７】（１）組成
【表２】
2009191057.tif 000005
【００１８】（１）調製方法：成分（ａ）と成分（ｂ）をそれぞれ温度８０℃にて均一に溶解し、（ａ）を攪拌しながら成分（ｂ）を注入して乳化分散した後、攪拌しながら温度を３０℃まで冷却して調製する。
（２）特性：実施例、比較例に係る前記諸特性を試験した結果を表１に記載する。この結果から、実施例１〜４のスキンミルクは、皮膚安全性、保存安定性及び使用時の官能特性に優れていることは明らかである。【００１９】実施例５（クリームファンデーション）
（１）組成  （１）セトステアリルアルコール                      １．０
（２）ホホバ油                                    １５．０
（３）モノステアリルグリセリン                      ２．０
（４）モノラウリン酸プロピレングリコール            ３．０
（５）Ａ１（本発明に係る陰イオン界面活性剤）        １．０
（６）プロピレングリコール                          ４．０
（７）メチルパラベン                                ０．１
（８）香料                                          ０．１
（９）精製水                                    全成分の残余
（１０）酸化チタン                                  ８．０
（１１）タルク                                      ４．０
（１２）酸化鉄                                      ０．５
（２）調製方法：油相成分（１）、（２）、（３）、（４）と水相成分（５）、（６）、（７）、（８）と（９）、顔料成分（１０）（１１）（１２）を常法によって混合してクリームファンデーションを得た。
（３）特性：得られたクリームファンデーションは、保存安定性、皮膚安全性及び使用時の官能特性に優れていた。【００２０】実施例６（化粧水）
（１）組成  （１）Ａ１（本発明に係る陰イオン界面活性剤）        １．０
（２）グリセリン                                    ４．０
（３）１，３−ブチレングリコール                    ４．０
（４）エタノール                                    ７．０
（５）メチルパラベン                                ０．５
（６）クエン酸                                      ０．０１
（７）クエン酸Ｎａ                                  ０．１
（８）香料                                          ０．０５
（９）精製水                                      ８４．２４
（２）調製方法：上記成分を常法によって混合し、化粧水を得た。
（３）特性：得られた化粧水は、皮膚安全性、保存安定性及び使用時の官能特性に優れていた。【００２１】実施例７（シャンプー）
（１）組成  （１）Ａ１（本発明に係る陰イオン界面活性剤）      １５．０
（２）ラウロイルジエタノールアミド                  ３．０
（３）ヒドロキシエチルセルロース                    ０．１
（４）安息香酸ナトリウム                            ０．３
（５）色素                                            適量
（６）香料                                            適量
（７）クエン酸                                        適量
（８）精製水                                      全成分の残余
（２）調製方法：上記成分を常法によって混合し、シャンプーを得た。
（３）特性：得られたシャンプーは、皮膚安全性、保存安定性及び使用時の官能特性に優れていた。【００２２】実施例８（ボディシャンプー）
（１）組成  （１）Ａ１（本発明に係る陰イオン界面活性剤）        １７．０
（２）ポリオキシエチレン（ＥＯ３）ラウリルグルコシド  ３．０
（３）ラウリルジメチルアミンオキシド                  ３．０
（４）グリセリン                                      ４．０
（５）ショ糖脂肪酸エステル                            １．０
（６）クエン酸                                          適量
（７）精製水                                        全成分の残余
（２）調製方法：上記成分を常法によって混合し、ボディシャンプーを得た。
（３）特性：得られたボディシャンプーは、皮膚安全性、保存安定性及び使用時の官能特性に優れていた。【００２３】以上記載の如く、本発明の化粧料は、保存安定性に優れ、皮膚や頭髪に対して低刺激であり、しかも保湿性にすぐれ好ましい感触を与えて使用時の官能特性に優れる。