(57)【要約】【課題】過酷な温度条件下でも安定で、かつ安全な油性インク組成物を提供すること。【解決手段】  以下の（ａ）〜（ｄ）を含有する油性インク組成物である。  （ａ）一般式（１）で示されるＮ−ビニルカルボン酸アミド１００〜５０質量％と該Ｎ−ビニルカルボン酸アミドと共重合可能な単量体０〜５０質量％をモノマー成分とする（共）重合体、（ｂ）着色剤、（ｃ）ビスウレア化合物、及び（ｄ）有機溶剤。ＣＨ2＝ＣＨ−ＮＲ1−ＣＯ−Ｒ2 （１）（上式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々独立に水素原子またはメチル基を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）下記一般式（１）で示されるＮ−ビニルカルボン酸アミド１００〜５０質量％と該Ｎ−ビニルカルボン酸アミドと共重合可能な単量体０〜５０質量％をモノマー成分とする（共）重合体、（ｂ）着色剤、（ｃ）ビスウレア化合物、及び（ｄ）有機溶剤を含有することを特徴とする油性インク組成物。
ＣＨ2＝ＣＨ−ＮＲ1−ＣＯ−Ｒ2 （１）
（上式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々独立に水素原子またはメチル基を表す。）
【請求項２】
前記（ａ）Ｎ−ビニルカルボン酸アミド（共）重合体が、Ｎ−ビニルカルボン酸アミド１００〜６０質量％と該Ｎ−ビニルカルボン酸アミドと共重合可能な単量体０〜４０質量％をモノマー成分とする（共）重合体である請求項１に記載の油性インク組成物。
【請求項３】
前記（ｃ）ビスウレア化合物が、一般式（２）のビスウレア化合物であることを特徴とする請求項１または２に記載の油性インク組成物。
Ｒ3−ＮＨＣＯＮＨ−Ｒ4−ＮＨＣＯＮＨ−Ｒ5 （２）
（上式中、Ｒ3、Ｒ5は炭素数８以上のアルキル基またはアルケニル基、Ｒ4はアルキレン基もしくはフェニレン基、またはアルキレン基およびフェニレン基を含む２価の連結基である）
【請求項４】
前記一般式（２）のビスウレア化合物が、キシリレンビスステアリル尿素またはヘキサメチレンビスステアリル尿素であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の油性インク組成物。
【請求項５】
前記インク組成物中、（ａ）Ｎ−ビニルカルボン酸アミド（共）重合体が０．０１〜１０質量％、（ｂ）着色剤が１〜６０質量％、（ｃ）ビスウレア化合物が０．１〜５質量％であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の油性インク組成物。
【請求項６】
（ｄ）有機溶剤をインク組成物中３０〜９０質量％含むことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の油性インク組成物。
【請求項７】
前記一般式（１）で示されるＮ−ビニルカルボン酸アミドがＮ−ビニルアセトアミドであることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の油性インク組成物。
【請求項８】
前記（ａ）Ｎ−ビニルカルボン酸アミド（共）重合体の重量平均分子量が５０００〜２００００００であることを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の油性インク組成物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれかに記載の油性インク組成物を搭載した筆記具。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は油性インク組成物に関する。具体的には、本発明は、安全でかつ保存安定性、特に高温時の保存安定性が高い油性インク組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
油性インク組成物は長期の保存安定性を有することが求められており、また、高温環境下に放置される場合があることから、これらの環境下においても安全で安定な油性インク組成物が求められている。
【０００３】
特許文献１には、融解温度が１４０℃以上の脂肪酸アマイドワックスを添加して、高温（５０℃）保存後において筆記してもインクの追従がよく、軽い書き味が得られ、また、インク垂れ下がりも生じない油性ボールペン用インクが記載されている。
特許文献２には、インクの重要な特性であるチキソトロピック性を付与する化合物として、ビスウレア化合物を添加することにより７０℃１ヶ月放置した後もインクの変化がほとんどない油性ボールペン用インクが記載されている。
【０００４】
しかし、これらの特許文献では、顔料等の分散剤として添加している樹脂として、ポリビニルピロリドンが使用されており、７０℃２ヶ月放置した後では、急激に粘度が低下して顔料の分散が安定せず、良好な保存安定性を有するインクが得られなかった。また、ポリビニルピロリドンに僅かに残留するＮ−ビニルピロリドンは、人体に対する毒性が懸念されている（非特許文献１参照）。
ここで、７０℃２ヶ月とは、真夏に屋外に駐車した場合の車中で想定される温度と時間である。
【０００５】
一方、特許文献３および特許文献４には、それぞれ架橋型Ｎ−ビニルカルボン酸アミド樹脂および直鎖状Ｎ−ビニルカルボン酸アミド樹脂を、水性インク、インクジェット用インクや孔版印刷用インクなどの水性インク用添加剤として用いると、印字品位も良好でかつ、長期安定性も改善されると記載されている。
これらの特許文献において使用されている樹脂は、いずれも安全性の高いＮ−ビニルカルボン酸アミド樹脂であるが、使用される用途は水性インク用であり、近年油性インク用溶剤として多用されるようになった極性有機溶媒への検討まではなされていない。
【０００６】
【特許文献１】特開平９−３０２２９８号公報
【特許文献２】特開２００７−２０４５３４号公報
【特許文献３】特開平７−６２２８７号公報
【特許文献４】特開平８−３１１３８５号公報
【非特許文献１】Food and Chemical Toxicology 35(1997)1041-1060
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上述したような過酷な温度条件下でも安定な油性インク組成物が依然として求められている。本発明は７０℃以上の高温においても安定で、かつ安全な油性インク組成物を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は前記課題を解決するため、鋭意研究を行った結果、添加剤、有機溶剤、ビスウレア化合物および着色剤を含んでなる筆記具用油性インク組成物において、Ｎ−ビニルカルボン酸アミド重合体をインク中に添加することにより、前記課題を解決できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下の通りである。
【０００９】
（１）（ａ）下記一般式（１）で示されるＮ−ビニルカルボン酸アミド１００〜５０質量％と該Ｎ−ビニルカルボン酸アミドと共重合可能な単量体０〜５０質量％をモノマー成分とする（共）重合体、（ｂ）着色剤、（ｃ）ビスウレア化合物、及び（ｄ）有機溶剤を含有することを特徴とする油性インク組成物。
ＣＨ2＝ＣＨ−ＮＲ1−ＣＯ−Ｒ2 （１）
（上式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々独立に水素原子またはメチル基を表す。）
（２）前記（ａ）Ｎ−ビニルカルボン酸アミド（共）重合体が、Ｎ−ビニルカルボン酸アミド１００〜６０質量％と該Ｎ−ビニルカルボン酸アミドと共重合可能な単量体０〜４０質量％をモノマー成分とする（共）重合体である前記（１）に記載の油性インク組成物。
【００１０】
（３）前記（ｃ）ビスウレア化合物が、一般式（２）のビスウレア化合物であることを特徴とする前記（１）または（２）に記載の油性インク組成物。
Ｒ3−ＮＨＣＯＮＨ−Ｒ4−ＮＨＣＯＮＨ−Ｒ5 （２）
（上式中、Ｒ3、Ｒ5は炭素数８以上のアルキル基またはアルケニル基、Ｒ4はアルキレン基もしくはフェニレン基、またはアルキレン基およびフェニレン基を含む２価の連結基である。）
（４）前記一般式（２）のビスウレア化合物が、キシリレンビスステアリル尿素またはヘキサメチレンビスステアリル尿素であることを特徴とする前記（１）〜（３）のいずれかに記載の油性インク組成物。
（５）前記インク組成物中、（ａ）Ｎ−ビニルカルボン酸アミド（共）重合体が０．０１〜１０質量％、（ｂ）着色剤が１〜６０質量％、（ｃ）ビスウレア化合物が０．１〜５質量％であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の油性インク組成物。
【００１１】
（６）（ｄ）有機溶剤をインク組成物中３０〜９０質量％含むことを特徴とする前記（１）〜（５）のいずれかに記載の油性インク組成物。
（７）一般式（１）で示される前記Ｎ−ビニルカルボン酸アミドがＮ−ビニルアセトアミドであることを特徴とする前記（１）〜（６）のいずれかに記載の油性インク組成物。
（８）前記（ａ）Ｎ−ビニルカルボン酸アミド（共）重合体の重量平均分子量が５０００〜２００００００であることを特徴とする前記（１）〜（７）のいずれかに記載の油性インク組成物。
（９）前記（１）〜（８）のいずれかに記載の油性インク組成物を搭載した筆記具。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の油性インク組成物は、組成物作製時および使用時において安全であり、７０℃以上の高温に暴露されたあとにおいても安定であり、これを搭載した筆記具は優れた筆記性能及び経時安定性を示す。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
本発明の油性インク組成物は、Ｎ−ビニルカルボン酸アミド（共）重合体、着色剤、ビスウレア化合物および有機溶剤を含む油性インク組成物（インク組成物と略すこともある）であり、７０℃以上の高温環境下においても安定な油性インク組成物を提供するものである。
本発明で用いることができる（ａ）Ｎ−ビニルカルボン酸アミド（共）重合体は、下記一般式（１）で示されるＮ−ビニルカルボン酸アミド１００〜５０質量％と該Ｎ−ビニルカルボン酸アミドと共重合可能な単量体０〜５０質量％からなる（共）重合体（Ｎ−ビニルカルボン酸アミド単独重合体またはＮ−ビニルカルボン酸アミドと共重合可能な単量体との共重合体）である。
ＣＨ2＝ＣＨ−ＮＲ1−ＣＯ−Ｒ2 （１）
（上式中、Ｒ1、Ｒ2は、各々独立に水素原子またはメチル基を表す。）
【００１４】
Ｎ−ビニルカルボン酸アミドと共重合可能な単量体は、炭素−炭素二重結合を有するものであり、例えば（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸金属塩、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸ステアリル、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート−メチルクロライド４級塩、Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド−メチルクロライド４級塩、アクリロニトリル、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸金属塩、酢酸ビニル、ビニルエーテル類、等のビニル化合物、アリルスルホン酸金属塩、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、マレイン酸、マレイン酸金属塩、フマル酸、フマル酸金属塩、イタコン酸、イタコン酸金属塩等が挙げられるが、共重合できれば良くこれらに限定されるわけではない。
【００１５】
この際、一般式（１）のＮ−ビニルカルボン酸アミド由来の繰り返し単位が（共）重合体全体の５０質量％以上、好ましくは６０〜１００質量％含まれることが重要であり、５０質量％未満では、本発明のインク組成物の耐熱性が十分に発揮されない。
本発明に用いることができる一般式（１）のＮ−ビニルカルボン酸アミドのＲ2が水素原子の化合物は、親水性が高くなりすぎ、均一なインク組成物を得るのが困難な場合があるため、Ｎ−ビニルアセトアミドとＮ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミドが好ましい。
【００１６】
このようなＮ−ビニルカルボン酸アミド（共）重合体の製造方法としては、特に制限はないが、通常は水溶液重合法、逆相懸濁重合法、逆相乳化重合法、沈殿重合法等の方法によることが望ましい。例えば、沈殿重合法では、酢酸エチルのような極性有機溶媒中に、単量体成分を均一に溶解し加温させた後、重合開始剤を添加して（共）重合させる。重合開始剤としては、重合溶媒中に均一に溶解する過酸化物、有機、無機過酸もしくはその塩の単独あるいは還元剤との組み合わせによるレドックス系のもの、あるいは重合溶媒中に均一に溶解するアゾ系化合物が用いられる。また、これらのものを２種類以上組み合わせてもよい。重合開始剤の使用量は、全単量体を基準として０．０００１〜５質量％、好ましくは０．００１〜１質量％の範囲であることが好ましい。重合開始剤の使用量が５質量％よりも多いときは重合体の分子量が上がらず、充分な増粘性能を得ることができないため好ましくない。また、０．０００１質量％よりも少ないときは、重合反応の反応率が上がらないという難点がある。
【００１７】
本発明に用いることができるＮ−ビニルカルボン酸アミド（共）重合体は、好ましくは重量平均分子量が５０００以上２００００００以下である。重量平均分子量が５０００未満では、着色剤の分散が不十分となり、２００００００を越えると溶剤への溶解性が著しく低下し、インクの製造が困難な場合がある。本発明において、重量平均分子量の測定はゲルパーミエーション（ＧＰＣ）法で、カラムとしてＳｈｏｄｅｘ  ＯＨｐａｋ  ＳＢ−８０６Ｍ  ＨＱ、溶離液としてリン酸緩衝液（０．１Ｍ  ＮａＨ2ＰＯ4＋０．１Ｍ  Ｎａ2ＨＰＯ4）ｐＨ６．８を用い、４０℃で測定する。
上記Ｎ−ビニルカルボン酸アミド（共）重合体の添加量は、インク組成物中０．０１〜１０質量％、好ましくは０．５〜９．５質量％である。０．０１質量％未満では、インク組成物の耐熱性に効果がなくなり、１０質量％を超えると粘度が高くなりすぎて筆記具用インクとしての利用価値が損なわれる。
【００１８】
本発明で用いられる（ｂ）着色剤は、通常筆記具用インキ組成物に用いられる着色剤であれば特に限定はないが、例えば油溶性染料や顔料を挙げることができる。
油溶性染料としては、例えばアゾ染料、造塩体染料、含金属染料、アントラキノン染料、縮合型染料、フタロシアニンスルホアマイド染料等を挙げることができ、具体的な例としては、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２、同６、同１４、同１５、同１６、同１９、同２１、同２３、同５６、同６１、同８０、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １、同２、同５、同６、同１４、同３７、同４０、同４４、同４５、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １、同３、同８、同２３、同２４、同２５、同２７、同３０、同４９、同８１、同８２、同８３、同８４、同１００、同１０９、同１２１、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ９、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ８、同１３、同１４、同２１、同２７、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｖｉｏｌｅｔ １、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ２、同１１、同１２、同２５、同３５、同３６、同５５、同７３、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ３、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ ３、同５、同２０、同３７等が挙げられる。
【００１９】
顔料としては、例えば有機顔料、無機顔料が挙げられる。顔料はそのまま用いても良いし、例えば顔料の製造段階において表面処理した処理顔料、樹脂や界面活性剤等と混練処理した加工顔料、分散処理を行った分散トナー等を使用しても良い。また、顔料の分散安定性を向上するため、各種顔料分散剤や顔料誘導体及び界面活性剤等を配合しても構わない。
顔料の具体的な例として、アゾレーキ顔料、不溶性モノアゾ顔料、不溶性ジスアゾ顔料、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料、フタロシアニン系顔料、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、チオインジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、染め付けレーキ顔料、カーボンブラック、酸化チタン、ベンガラ、鉄黒等が挙げられる。これらの着色剤は、それぞれ単独で用いても２種以上を組み合わせて用いても良い。
【００２０】
これらの着色剤の配合量は、筆記具用インキ組成物として充分な濃度を得られれば特に限定されないが、筆記具用インキ組成物１中１〜６０質量％である。１質量％より少ないと、筆記具用インキとして充分な濃度が得られないため好ましくなく、６０質量％より多いとインクの粘度が増加し、筆記性能の低下をきたすため好ましくない。着色剤としては、染料、顔料、または染料と顔料との混合物を用いることができる。
【００２１】
本発明に用いることができる（ｃ）ビスウレア化合物は、好ましくは一般式（２）を有するビスウレア化合物であり、さらに好ましくはキシリレンビスステアリル尿素およびヘキサメチレンビスステアリル尿素である。
Ｒ3−ＮＨＣＯＮＨ−Ｒ4−ＮＨＣＯＮＨ−Ｒ5 （２）
（上式中、Ｒ3、Ｒ5は炭素数８以上のアルキル基またはアルケニル基、Ｒ4はアルキレン基もしくはフェニレン基、またはアルキレン基およびフェニレン基を含む２価の連結基である）
【００２２】
具体的なビスウレア化合物としては、例えば次の構造式を有するものが挙げられる：
キシリレンビスステアリル尿素：(Ｃ18Ｈ37ＮＨＣＯＮＨＣＨ2)2（ｍ−Ｃ6Ｈ4）
ヘキサメチレンビスステアリル尿素：(Ｃ18Ｈ37ＮＨＣＯＮＨ)2（ＣＨ2）6
本発明に用いることができるビスウレア化合物はイソシアネートとアミンとを反応させることにより合成されるが、分子量分布を有しない単一分子量のビスウレア化合物が好適である。製造時の反応条件等により、トリウレア化合物、テトラウレア化合物が混在する物質を使用すると、これらの物質がインク組成物に悪影響を及ぼし好ましくない。また、添加剤等の不純物が多く混入することも好ましくない。一般的には、単一性成分としてビスウレア化合物は純度９５％以上のものが好適に用いられる。純度９５％以上のものであれば単独または複数種を併用することもできる。
ビスウレア化合物の添加量はインク組成物中０．１〜５質量％が好ましい。０．１質量％未満ではインク中で十分なチキソトロピック性を発現することができず、５質量％を超えるとインクが流動性を失い、性能上不具合が発生する。
【００２３】
本発明で用いる有機溶剤は、粘度をインクに与えるほか、着色剤ないし油脂系合成ワックスの分散媒、（共）重合体の溶媒などの目的で使用され、従来の油性筆記具用インクに用いられている有機溶剤が使用できる。具体的には、ベンジルアルコール、プロピレングリコール、ブチレングリコールなどのアルコール類およびグリコール類、フェニルセロソルブなどのセロソルブ類、フェニルカルビトールなどのカルビトール類などが単独または混合して使用可能である。これらはインク組成物中３０〜９０質量％でよいが、粘度を考慮すれば３０〜７０質量％が最適である。
Ｎ−ビニルカルボン酸アミド樹脂はあらかじめインク溶剤と混合し使用しても、インクの他の組成物を混合した後から添加する方法で用いても良い。また、インクの他成分との混合性、相溶性などにより単一もしくは混合物として適宜用いることが出来る。
【００２４】
本発明のインク組成物には必要に応じて上記成分以外に、各種添加剤、界面活性剤が使用できる。一例を挙げると、酸化防止剤、紫外線吸収剤、防錆剤の他、筆記性、運筆性改良等に用いられる各種界面活性剤、例えば、脂肪酸塩類、高級アルコール硫酸エステル塩類、脂肪酸硫酸エステル塩類、アルキルアリルスルホン酸塩類等の陰イオン界面活性剤、デカグリセリン脂肪酸エステル、ヘキサグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエ−テル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ−テル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などの非イオン系界面活性剤等が挙げられる。
【００２５】
本発明のインク組成物は各種の筆記具に使用することができ、ボールペン、マーキングペン等にしようすることが可能である。特に、油性ボールペン用インクとして好適に使用される。筆記具以外にも、その態様に応じて、スタンプインク、印刷インクにも使用することももちろん可能である。
以下に、実施例および比較例を挙げ、本発明を更に具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例によって限定されるものではない。以下の例で用いる配合量の部は質量部である。
【実施例】
【００２６】
（共）重合体の合成
（合成例１）
Ｎ−ビニルアセトアミド１００ｇを酢酸エチル９００ｇに溶かし、７０℃とさせた後、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル０．２ｇを加え、そのままの状態を保った。重合が進行するにしたがって、生成したポリマーが酢酸エチル中に析出してくるので、それを濾過、４０℃、２４時間真空乾燥し、解砕することにより白色粉末を得た。得られた白色粉末を分析したところ、重量平均分子量はおよそ１１００００であった。
【００２７】
（合成例２）
Ｎ−ビニルアセトアミド１００ｇを酢酸エチル９００ｇに溶かし、７０℃とさせた後、開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル０．００９ｇを加え、そのままの状態を保った。重合が進行するにしたがって、生成したポリマーが酢酸エチル中に析出してくるので、それを濾過、４０℃、２４時間真空乾燥し、解砕することにより白色粉末を得た。得られた白色粉末を分析したところ、重量平均分子量はおよそ２００００００であった。
【００２８】
（合成例３）
Ｎ−ビニルアセトアミドに代えて、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミドを酢酸エチル９００ｇに溶かし、上記合成例１と同様に重合し白色粉末を得た。得られた白色粉末を分析したところ、重量平均分子量はおよそ１０００００であった。
【００２９】
（合成例４）
Ｎ−ビニルアセトアミド６０ｇとメタクリル酸メチル４０ｇを酢酸エチル９００ｇに溶かし、上記合成例１と同様に重合し白色粉末を得た。得られた白色粉末を分析したところ、重量平均分子量はおよそ１４００００であった。
【００３０】
（合成例５）
Ｎ−ビニルアセトアミド１０ｇとメタクリル酸メチル９０ｇを酢酸エチル９００ｇに溶かし、上記合成例１と同様に重合し白色粉末を得た。得られた白色粉末を分析したところ、重量平均分子量はおよそ１５００００であった。
【００３１】
添加剤分散液の調製
インク組成物は、あらかじめ有機溶剤、ビスウレア化合物および添加剤を約１２０〜１４０℃の高温で撹拌溶解し、その後冷却し添加剤分散液を調製した。
【００３２】
（実施例１）
合成例１で得られた重合体および着色剤・有機溶剤を、回転数２０５ｒ．ｐ．ｍに設定したアイメックス（株）製ＢＲ２３０型三本ロールで混合分散させておき、その混合分散液とあらかじめ調製しておいた添加剤分散液を合わせ６０℃に加温攪拌して最終的なインク組成物を得た。
【００３３】
（実施例２）
実施例１の合成例１で得られた重合体を、合成例２で得られた重合体に代え、実施例１と同じ操作で、最終組成が表１となるインク組成物を得た。
【００３４】
（実施例３）
実施例１の合成例１で得られた重合体を、合成例３で得られた重合体に代え、実施例１と同じ操作で、最終組成が表１となるインク組成物を得た。
【００３５】
（実施例４）
実施例１の合成例１で得られた重合体を、合成例４で得られた共重合体に代え、実施例１と同じ操作で、最終組成物が表１となるインク組成物を得た。
【００３６】
（比較例１）
実施例１の合成例１で得られた重合体を、合成例５で得られた共重合体に代え、実施例１と同じ操作で、最終組成が表１となるインク組成物を得た。
【００３７】
（比較例２）
実施例１の合成例１で得られた重合体を、ポリビニルピロリドンに代え、実施例１と同じ操作で、最終組成が表１となるインク組成物を得た。
【００３８】
（比較例３）
実施例１の合成例１で得られた重合体を、ポリビニルピロリドンに代え、実施例１と同じ操作で、最終組成が表１となるインク組成物を得た。
【００３９】
評価
上記の様に調製した各インク組成物をガラス瓶に密閉し、５０℃および７０℃の温度条件下で、各々２ヶ月間放置した後、試料を常温に戻し、初期状態および放置後の状態での外観を比較評価した。結果を表１に表す。
【００４０】
【表１】
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【００４１】
実施例１〜４のインク組成物は、インクは均一で流動性があるものが得られた。また、５０℃および７０℃で２ヶ月間放置した後もインクの変化はほとんど見られなかった。一方、比較例１〜３については、初期、５０℃においては、インクの流動性に変化は無かったが、７０℃保存後においては、インクの状態に変化が生じていた。
【産業上の利用可能性】
【００４２】
本発明の油性インク組成物は高温環境下でも安定であり、また経時安定性、筆記性能にも優れているので、筆記具用として好適に利用できる。