(57)【要約】【課題】耐溶剤性に優れた顔料として有用な新規な多環化合物、および該多環化合物を含む着色組成物を提供する。【解決手段】下記一般式（１ａ）で表される多環化合物および該多環化合物を含む着色組成物である。2009242629.tif 000029（式中、Ｒ１〜Ｒ６は、水素原子もしくは１価の置換基、または、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６は、それぞれが結合する炭素原子と２重結合を形成する１つの置換基を表す。Ｘ１ａ〜Ｘ４ａは炭素原子またはヘテロ原子を表す。ＹはＯ、Ｓ、ＮＲ７、またはＣＲ８Ｒ９を表し、Ｒ７〜Ｒ９は水素原子または１価の置換基を表す。ベンゼン環ａおよびベンゼン環ｂは１価の置換基を有していてもよく、また、縮環していてもよい）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物を含む着色組成物。
【化１】
2009242629.tif 000024
（式中、Ｋは、置換基を有していてもよい３〜８員環を表す。Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して炭素原子またはヘテロ原子を表す。Ｚは、Ｚが結合するＸ１およびＸ２、ならびにＸ１とＸ２が結合する炭素原子とともに置換基を有していてもよい４〜８員の環Ｑを形成するのに必要な原子群を表す。ｎは２以上８以下の整数を表す）
【請求項２】
前記一般式（１）におけるＫは、置換基を有していてもよい６員環であることを特徴とする請求項１に記載の着色組成物
【請求項３】
前記一般式（１）における環Ｑは、さらにベンゾ縮環していることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の着色組成物
【請求項４】
媒体をさらに含み、前記一般式（１）で表される化合物は、前記媒体中に分散されていることを特徴とする請求項１〜請求項３のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項５】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１ａ）で表されることを特徴とする請求項１〜請求項４のいずれか１項に記載の着色組成物。
【化２】
2009242629.tif 000025
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して水素原子もしくは１価の置換基、または、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６は、それぞれが結合する炭素原子と２重結合を形成する１つの置換基を表す。Ｘ１ａ〜Ｘ４ａは一般式（１）におけるＸ１およびＸ２と同義である。Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７、またはＣＲ８Ｒ９を表し、Ｒ７〜Ｒ９は、それぞれ独立して水素原子または１価の置換基を表す。ベンゼン環ａおよびベンゼン環ｂは、それぞれ１価の置換基を有していてもよく、また、他の環と縮環していてもよい）
【請求項６】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１ｂ）で表されることを特徴とする請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の着色組成物。
【化３】
2009242629.tif 000026
（式中、Ｘ１ｂ〜Ｘ６ｂは、一般式（１）におけるＸ１およびＸ２と同義である。Ｙ１ｂ〜Ｙ３ｂは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７、またはＣＲ８Ｒ９を表し、Ｒ７〜Ｒ９は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。ベンゼン環ａ、ベンゼン環ｂおよびベンゼン環ｃは、それぞれ１価の置換基を有していてもよく、また、他の環と縮環していてもよい）
【請求項７】
下記一般式（１ａ）で表される多環化合物。
【化４】
2009242629.tif 000027
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して水素原子もしくは１価の置換基、または、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６は、それぞれが結合する炭素原子と２重結合を形成する１つの置換基を表す。Ｘ１ａ〜Ｘ４ａは、それぞれ独立して炭素原子またはヘテロ原子を表す。Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７、またはＣＲ８Ｒ９を表し、Ｒ７〜Ｒ９は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。ベンゼン環ａおよびベンゼン環ｂは、それぞれ１価の置換基を有していてもよく、また、他の環と縮環していてもよい）
【請求項８】
下記一般式（１ｂ）で表される多環化合物。
【化５】
2009242629.tif 000028
（式中、Ｘ１ｂ〜Ｘ６ｂは、それぞれ独立して炭素原子またはヘテロ原子を表す。Ｙ１ｂ〜Ｙ３ｂは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７、またはＣＲ８Ｒ９を表し、Ｒ７〜Ｒ９は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。ベンゼン環ａ、ベンゼン環ｂおよびベンゼン環ｃは、それぞれ１価の置換基を有していてもよく、また、他の環と縮環していてもよい）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環化合物および該多環化合物を含む着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
１つの環状構造に複数のヘテロ環構造が二重結合で結合した構造を有する化合物はこれまでにもいくつか知られている。これらは主に電子材料として興味が持たれたため、扱われる構造はテトラチアフルバレン類縁体が多く、ヘテロ環はジチオール環が多数を占めていた（例えば、非特許文献１参照）。ジチオール環にベンゾ縮環しているものもあるが、環状構造に結合するものは全てヘテロ環の場合がほとんどであった（例えば、非特許文献２参照）。二重結合で結合したヘテロ環以外にカルボニル基を有するものもあるが、結合している環状構造は５員環の場合のみ知られていた（例えば、非特許文献３参照）。
このように、１つの環状構造に複数のヘテロ環構造が二重結合で結合した構造を有する化合物は限られた構造の化合物しか知られてなかった。
【非特許文献１】J. Org. Chem. １９８０年、４５巻、３７１９ページ
【非特許文献２】J. Org. Chem. １９９９年、６４巻、２２８７ページ
【非特許文献３】J. Am. Chem. Soc. １９８８年、１００巻、６２８ページ
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
１つの環状構造に複数のヘテロ環構造が二重結合で結合した構造の化合物については、サイクリックボルタンメトリーなどの物性測定がおこなわれている例がほとんどであり、その着色性については、ほとんど知見が得られていない。
本発明の課題は、染料・顔料などの色材、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、医薬、農薬、液晶、非線形光学材料、電子材料などの機能性材料およびその合成中間体  耐溶剤性に優れた顔料として有用な新規な多環化合物、および該多環化合物を含む耐溶剤性に優れた着色組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らはヘテロ環化合物について詳細に検討する中で、これまで知られていなかった特定の構造を有するヘテロ環化合物を見出した。さらに該化合物を含む類縁構造の化合物は、特に耐溶剤性に優れた顔料として有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明の課題は、以下の方法によって達成された。
＜１＞  下記一般式（１）で表される化合物を含む着色組成物。
【０００５】
【化１】
2009242629.tif 000002
【０００６】
（式中、Ｋは、置換基を有していてもよい３〜８員環を表す。Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して炭素原子またはヘテロ原子を表す。Ｚは、Ｚが結合するＸ１およびＸ２、ならびにＸ１とＸ２が結合する炭素原子とともに置換基を有していてもよい４〜８員の環Ｑを形成するのに必要な原子群を表す。ｎは２以上８以下の整数を表す）
【０００７】
＜２＞  前記一般式（１）におけるＫは、置換基を有していてもよい６員環であることを特徴とする前記＜１＞に記載の着色組成物
＜３＞  前記一般式（１）における環Ｑは、さらにベンゾ縮環していることを特徴とする前記＜１＞または＜２＞に記載の着色組成物
＜４＞  媒体をさらに含み、前記一般式（１）で表される化合物は、前記媒体中に分散されていることを特徴とする前記＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
【０００８】
＜５＞  前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１ａ）で表されることを特徴とする前記＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
【０００９】
【化２】
2009242629.tif 000003
【００１０】
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して水素原子もしくは１価の置換基、または、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６は、それぞれが結合する炭素原子と２重結合を形成する１つの置換基を表す。Ｘ１ａ〜Ｘ４ａは一般式（１）におけるＸ１およびＸ２と同義である。Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７、またはＣＲ８Ｒ９を表し、Ｒ７〜Ｒ９は、それぞれ独立して水素原子または１価の置換基を表す。ベンゼン環ａおよびベンゼン環ｂは、それぞれ１価の置換基を有していてもよく、また、他の環と縮環していてもよい）
【００１１】
＜６＞  前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１ｂ）で表されることを特徴とする前記＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
【００１２】
【化３】
2009242629.tif 000004
【００１３】
（式中、Ｘ１ｂ〜Ｘ６ｂは、一般式（１）におけるＸ１およびＸ２と同義である。Ｙ１ｂ〜Ｙ３ｂは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７、またはＣＲ８Ｒ９を表し、Ｒ７〜Ｒ９は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。ベンゼン環ａ、ベンゼン環ｂおよびベンゼン環ｃは、それぞれ１価の置換基を有していてもよく、また、他の環と縮環していてもよい）
【００１４】
＜７＞  下記一般式（１ａ）で表される多環化合物。
【００１５】
【化４】
2009242629.tif 000005
【００１６】
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して水素原子もしくは１価の置換基、または、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６は、それぞれが結合する炭素原子と２重結合を形成する１つの置換基を表す。Ｘ１ａ〜Ｘ４ａは、それぞれ独立して炭素原子またはヘテロ原子を表す。Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７、またはＣＲ８Ｒ９を表し、Ｒ７〜Ｒ９は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。ベンゼン環ａおよびベンゼン環ｂは、それぞれ１価の置換基を有していてもよく、また、他の環と縮環していてもよい）
【００１７】
＜８＞  下記一般式（１ｂ）で表される多環化合物。
【００１８】
【化５】
2009242629.tif 000006
【００１９】
（式中、Ｘ１ｂ〜Ｘ６ｂは、それぞれ独立して炭素原子またはヘテロ原子を表す。Ｙ１ｂ〜Ｙ３ｂは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７、またはＣＲ８Ｒ９を表し、Ｒ７〜Ｒ９は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。ベンゼン環ａ、ベンゼン環ｂおよびベンゼン環ｃは、それぞれ１価の置換基を有していてもよく、また、他の環と縮環していてもよい）
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、耐溶剤性に優れた顔料として有用な新規な多環化合物、および該多環化合物を含む耐溶剤性に優れた着色組成物を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２１】
本発明の着色組成物は、下記一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする。下記一般式（１）で表される化合物を含むことで耐溶剤性に優れた着色組成物を構成することができる。
【００２２】
【化６】
2009242629.tif 000007
【００２３】
式中、Ｋは、置換基を有していてもよい３〜８員環を表す。Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して炭素原子またはヘテロ原子を表す。Ｚは、Ｚが結合するＸ１およびＸ２、ならびにＸ１とＸ２が結合する炭素原子とともに置換基を有していてもよい４〜８員の環Ｑを形成するのに必要な原子群を表す。ｎは２以上８以下の整数を表す。
【００２４】
一般式（１）において、Ｋは置換基を有していても良い３〜８員環を表す。環の骨格を構成する原子種には特に制限はないが、製造時および廃棄時における環境負荷の観点から、非金属原子であることが好ましい。非金属原子としては、例えば、ホウ素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子、硫黄原子、セレン原子、およびテルル原子などが挙げられる。本発明においては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、および硫黄原子から選ばれる少なくとも１種から環の骨格が構成されることが好ましく、炭素原子および窒素原子の少なくとも１種から環の骨格が構成されることがより好ましく、炭素原子から環の骨格が構成されることがさらに好ましい。
【００２５】
本発明において、Ｋで表される環を構成する各原子同士は、単結合および二重結合のいずれで結合していてもよい。
またＫで表される環は３〜８員環であるが、原料の入手性と反応性、耐溶剤性の観点から、４〜７員環がより好ましく、５または６員環がさらに好ましく、６員環が特に好ましい。
本発明におけるＫで表される環の骨格として、特に好ましくは炭素原子からなる６員環である。
【００２６】
Ｋで表される環は置換基を有していても良い。置換基としては１価の置換基または２価の置換基が挙げられる。
１価の置換基としては例えば、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、アルキル基（例えばメチル、エチル）、アリール基（例えばフェニル、ナフチル）、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル）、置換又は無置換のカルバモイル基（例えばカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）、アルキルカルボニル基（例えばアセチル）、アリールカルボニル基（例えばベンゾイル）、ニトロ基、置換または無置換のアミノ基（例えばアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ）、アシルアミノ基（例えばアセトアミド）、アルコキシカルボニルアミノ基（例えばエトキシカルボニルアミノ）、アルキルまたはアリールスルホンアミド基（例えばメタンスルホンアミド）、イミド基（例えばスクシンイミド、フタルイミド）、イミノ基（例えばベンジリデンアミノ）、ヒドロキシ基、アルコキシ基（例えばメトキシ）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ）、アシルオキシ基（例えばアセトキシ）、アルキルスルホニルオキシ基（例えばメタンスルホニルオキシ）、アリールスルホニルオキシ基（例えばベンゼンスルホニルオキシ）、スルホ基、置換または無置換のスルファモイル基（例えばスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル）、アルキルチオ基（例えばメチルチオ）、アリールチオ基（例えばフェニルチオ）、アルキルスルホニル基（例えばメタンスルホニル）、アリールスルホニル基（例えばベンゼンスルホニル）、ヘテロ環基（例えばピリジル、モルホリノ）などを挙げる事ができる。
またＫが２以上の置換基を有する場合、２以上の置換基は互いに同じでも異なっても良い。また置換基は更に置換されていても良く、置換基同士で結合して環を形成しても良い。
【００２７】
前記２価の置換基としては例えば、Ｋを構成する炭素原子に２価置換基が結合した形で、Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ、Ｃ＝Ｎ＋Ｒ２、Ｋを構成する硫黄原子に２価置換基が結合した形でＳ＝Ｏ、Ｋを構成するリン原子に２価置換基が結合した形で、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ｐ＝ＮＲ、などが挙げられる（Ｒは水素原子または上述の１価の置換基を表す）。
より好ましくはＣ＝ＣＲ２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ、Ｃ＝Ｎ＋Ｒ２である。さらに好ましくはＣ＝ＣＲ２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓである。特に好ましくはＣ＝ＣＲ２、Ｃ＝Ｏである。Ｃ＝ＣＲ２における２つのＲはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。また、２つのＲが互いに結合して環を形成してもよい。形成される環は３〜８員環が好ましく、炭化水素環であってもヘテロ環であってもよく、芳香環および非芳香環のいずれであってもよい。
【００２８】
一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、互いに独立して炭素原子またはヘテロ原子を表す。ヘテロ原子としては、例えば、ホウ素原子、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子、硫黄原子、セレン原子、およびテルル原子などが挙げられる。
本発明においてＸ１またはＸ２が、３以上の共有結合を形成し得る原子の場合、Ｘ１またはＸ２は置換基を有していてもよい。この場合の置換基としては前記１価の置換基および前記２価の置換基を挙げることができる。
本発明におけるＸ１およびＸ２としては、色相の観点から、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子である。より好ましくは窒素原子、硫黄原子である。特に好ましくは硫黄原子である。
Ｘ１およびＸ２は互いに異なっていてもよいが、簡便な製造および耐溶剤性の観点から、同じものである場合が好ましい。より好ましくは、Ｘ１およびＸ２がともに硫黄原子を表す場合である。
【００２９】
一般式（１）におけるＺは、Ｚが結合するＸ１およびＸ２、ならびにＸ１およびＸ２が結合する炭素原子とともに、置換基を有していても良い４〜８員の環Ｑを形成するのに必要な原子群を表す。本発明においてＺを含んで形成される環Ｑは、製造の容易さおよび耐溶剤性の観点から、４〜７員環がより好ましく、５〜７員環がさらに好ましく、５〜６員環がさらに好ましい。特に好ましくは５員環である。
Ｚを含んで形成される環Ｑは、炭化水素環であってもヘテロ環であってもよい。炭化水素環の場合、Ｘ１およびＸ２は炭素原子である。またヘテロ環の場合、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方がヘテロ原子であってもよいし、Ｘ１およびＸ２のいずれもが炭素原子であって、Ｚで表される原子群にヘテロ原子を含んでいてもよい。
本発明においてＺを含んで形成される環Ｑとしては、色相および製造の容易さの観点から、ヘテロ環であることが好ましく、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方がヘテロ原子である環Ｑである場合がより好ましい。特に好ましくは、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方がヘテロ原子の５員ヘテロ環である。
【００３０】
Ｚを含んで形成される環Ｑは、置換基を有していてもよい。置換基の例としては上述の１価の置換基および２価の置換基が挙げられる。環Ｑが２以上の置換基を有する場合、環Ｑ上の２つの置換基が互いに結合することで縮合環またはスピロ環を形成してもよい。これらの縮合環またはスピロ環は上述の１価の置換基または２価の置換基によってさらに置換されていてもよい。
【００３１】
前記縮合環としては炭化水素環であってもヘテロ環であってもよく、また芳香環であっても非芳香環であってもよい。本発明において環Ｑ上の置換基が縮合環を形成する場合、該縮合環は炭化水素環であることが好ましく、芳香環であることもまた好ましい。より好ましくは芳香族炭化水素環である。
また前記スピロ環としては炭化水素環であってもヘテロ環であってもよく、また芳香環であっても非芳香環であってもよい。本発明において環Ｑ上の置換基がスピロ環を形成する場合、該スピロ環はヘテロ環であることが好ましく、また非芳香環であることもまた好ましい。より好ましくは非芳香族ヘテロ環である。
本発明において環Ｑ上の置換基が環を形成する場合、耐溶剤性の観点から、環Ｑに芳香族炭化水素環が縮合していることが好ましく、環Ｑがベンゾ縮合していることがより好ましい。
【００３２】
Ｚを含んで形成される環Ｑの具体例について下記表１〜表４に示すが、本発明はこれに限定されない。尚、表中の波線は前記一般式（１）におけるＫへの結合部位を示す。
【００３３】
【表１】
2009242629.tif 000008
【００３４】
【表２】
2009242629.tif 000009
【００３５】
【表３】
2009242629.tif 000010
【００３６】
【表４】
2009242629.tif 000011
【００３７】
Ｚを含んで形成される環Ｑが縮合環を形成する場合には、該縮合環上にさらに置換基を有していてもよい。置換基としては上述の１価の置換基および２価の置換基が挙げられる。好ましくは、耐溶剤性の観点から、５個以下の原子から構成されるアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基である。より好ましくは、メチル基、メトキシ基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基である。
【００３８】
一般式（１）におけるｎは、２以上８以下の整数を表す。但し、ｎはＫで表される環の員数よりも大きくなることはない。例えば、Ｋが３員環のとき、ｎは２または３であるが、３が好ましい。Ｋが４員環のときｎは２〜４であるが、３または４が好ましい。Ｋが５員環のとき、ｎは２〜５であるが、３〜５が好ましい。Ｋが６員環のとき、ｎは２〜６であるが、３〜６が好ましく、３または６がより好ましい。Ｋが７員環のとき、ｎは２〜７であるが、３〜７が好ましい。Ｋが８員環のとき、ｎは２〜８であるが、３〜８が好ましい。
ｎが２以上であるために、Ｚを含んで形成される環Ｑは、一般式（１）で表される化合物中に必ず２以上存在しているが、２以上の環Ｑは互いに同一の構造であっても異なる構造であってもよい。製造の容易さおよび耐溶剤性の観点から、好ましくはすべて同一の構造の場合である。
【００３９】
本発明において一般式（１）で表される化合物は、耐溶剤性と分散性の観点から、下記一般式（１ａ）で表されることが好ましい。
以下一般式（１ａ）について説明する。
【００４０】
【化７】
2009242629.tif 000012
【００４１】
一般式（１ａ）中、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して水素原子または１価の置換基を表す。１価の置換基としては、上述した１価の置換基の例が挙げられる。また、同一炭素原子に結合しているＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６の組が、それぞれが結合する炭素原子と２重結合を形成する１つの置換基であってもよい。
この場合、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６の組は、それぞれＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６が結合している炭素原子に結合した２価の置換基となる。２価の置換基としては上述した２価の置換基の例が挙げられる。
本発明においては、耐溶剤性および製造の容易さの観点から、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６の組が、それぞれが結合している炭素原子と２重結合を形成する１つの置換基であることが好ましい。
【００４２】
本発明において、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６の組が、それぞれが結合している炭素原子と２重結合を形成する場合、それぞれが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ、Ｃ＝Ｎ＋Ｒ２または下記一般式（１ａ−Ａ）で表される部分構造を形成することが好ましい。ここで、Ｒは水素原子または上述の１価の置換基を表す。
【００４３】
【化８】
2009242629.tif 000013
【００４４】
一般式（１ａ−Ａ）中、Ｘａ１、Ｘａ２は、前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ２と同義であり、Ｚａは一般式（１）におけるＺと同義であり、好ましい場合もまた同じである。Ｃ＊はＫを構成する炭素原子であって、一般式（１ａ）におけるＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６のいずれかの組が結合している炭素原子を表す。
【００４５】
本発明において、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６の組が、それぞれが結合している炭素原子と２重結合を形成する場合、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓまたは上記一般式（１ａ−Ａ）で表される部分構造を形成することが好ましく、Ｃ＝Ｏまたは一般式（１ａ−Ａ）で表される部分構造を形成することがより好ましい。
本発明における一般式（１ａ）で表される化合物においては、色相の観点から、Ｃ＝Ｏまたは一般式（１ａ−Ａ）で表される部分構造をそれぞれ少なくとも１つ有することが好ましく、Ｒ１とＲ２およびＲ５とＲ６が、それぞれが結合している炭素原子と共にＣ＝Ｏを形成し、Ｒ３とＲ４が、これらが結合している炭素原子と共に一般式（１ａ−Ａ）で表される部分構造を形成することがより好ましい。
【００４６】
一般式（１ａ）におけるＹは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７、またはＣＲ８Ｒ９を表す。ここでＲ７、Ｒ８およびＲ９は水素原子または１価の置換基を表す。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。本発明におけるＹとしては、製造の容易さの観点から、好ましくはＯ、Ｓ、ＣＲ８Ｒ９であり、より好ましくはＯ、Ｓであり、特に好ましくはＯである。
【００４７】
一般式（１ａ）におけるベンゼン環ａおよびベンゼン環ｂは、任意の位置に１価の置換基を少なくとも１つ有していても良い。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。また、ベンゼン環ａまたはベンゼン環ｂが２以上の置換基を有する場合、任意の２つの置換基が互いに結合することによって、ベンゼン環ａまたはベンゼン環ｂとの縮環構造を形成していても良い。
【００４８】
本発明においては、耐溶剤性と分散性の観点から、一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１ｂ）で表されることが好ましい。続いて一般式（１ｂ）について説明する。
【００４９】
【化９】
2009242629.tif 000014
【００５０】
一般式（１ｂ）において、Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂ、Ｘ３ｂ、Ｘ４ｂ、Ｘ５ｂおよびＸ６ｂは、一般式（１）におけるＸ１およびＸ２と同義であり、好ましい場合も同様である。
またＹ１ｂ、Ｙ２ｂおよびＹ３ｂは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ７、またはＣＲ８Ｒ９を表し、Ｒ７〜Ｒ９は、それぞれ独立して水素原子または１価の置換基を表す。本発明におけるＹ１ｂ、Ｙ２ｂおよびＹ３ｂは、一般式（１ａ）におけるＹと好ましい範囲が同じである。
【００５１】
一般式（１ｂ）におけるベンゼン環ａ、ベンゼン環ｂおよびベンゼン環ｃは、任意の位置に１価の置換基を少なくとも１つ有していても良い。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。また、ベンゼン環ａ、ベンゼン環ｂまたはベンゼン環ｃが２以上の置換基を有する場合、任意の２つの置換基が互いに結合することによって縮環を形成していてもよい。
【００５２】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、Ｋで表される環構造とＱで表される環構造が二重結合によって連結した構造を有している。すなわち本化合物は、環構造と二重結合による連結の組み合わせによる自由度の小さな構造であることから、安定構造は一義的に決まり、また平面性が高くなることから、分子間の相互作用を妨げる要因が少ないと考えることができる。例えば、このことは顔料として使用した場合には分子間相互作用が強くなることを意味し、分子間相互作用が壊れて単分子で溶解する程度を示す耐溶剤性が高いことと関連していると考えることができる。
また、本発明の一般式（１）で表される化合物は、Ｋで表される環構造に環Ｑで表される環構造を２個以上有するという構造上の特徴がある。この構造からなる顔料においては、表面における分散剤や樹脂との相互作用は、例えば専ら環Ｑで表される構造によって引き起こされると考えることができる。ここで水系分散の場合、顔料表面と分散剤や樹脂との相互作用は、疎水的相互作用に基づく場合が分散安定性の観点から好ましい。すなわち、本発明の一般式（１）で表される化合物を水系分散に用いる場合には、環Ｑで表される環構造が疎水的である場合が好ましく、環Ｑで表される環構造が疎水的な炭化水素環で縮環した場合により好ましいものとなる。また、環Ｑで表される環構造が、一般式（１）で表される化合物中により多く存在することもまた好ましいものとなる。すなわち、分散性の観点から一般式（１）で表される化合物は一般式（１ａ）で表される場合により好ましく、一般式（１ｂ）で表される場合が特に好ましい。
【００５３】
一般式（１）で表される化合物は、通常の方法で合成することができる。例えば、Chem. Ber. 1965, 98, 1365、J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5792、J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4106、J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 628、J. Phys. Chem. 1994, 98, 252、J. Org. Chem. 1999, 64, 2287などの公知資料に記載されている類似構造を有する化合物の合成ルートを参考にして合成することができる。
【００５４】
一般式（１）で表される化合物の具体例として、例示化合物（１）〜（５４）を以下に示すが、本発明はこれに限定されない。
【００５５】
【化１０】
2009242629.tif 000015
【００５６】
【化１１】
2009242629.tif 000016
【００５７】
【化１２】
2009242629.tif 000017
【００５８】
【化１３】
2009242629.tif 000018
【００５９】
【化１４】
2009242629.tif 000019
【００６０】
【化１５】
2009242629.tif 000020
【００６１】
【化１６】
2009242629.tif 000021
【００６２】
本発明における一般式（１）で表される化合物は、構造とその置かれた環境によって互変異性体を取り得る。本発明においては代表的な形の一つで記述しているが、本発明の記述と異なる互変異性体も本発明の化合物に含まれる。
【００６３】
本発明における一般式（１）で表される化合物は、構造とその置かれた環境によって、適切な対イオンを伴ってカチオンあるいはアニオンになり得る。本発明においては代表的な対イオンとして対カチオンに水素イオンあるいは対アニオンに水酸化物イオンを用いて記述しているが、これら以外の対イオンを有する場合も本発明における化合物に含まれる。対イオンは１種類であってもよいし任意の比率からなる複数の種類からなってもよい。
【００６４】
本発明における一般式（１）で表される化合物は、一般式（１）におけるＺを含んで形成される環Ｑが、環ＱとＫとを結合する２重結合を含む軸についてＣ２対称ではない場合に、この２重結合を中心とした幾何異性体が存在し得る。本発明ではこれらのうち１種の幾何異性体のみを記載している場合でも、その他の幾何異性体についても本発明における化合物に含まれる。また、合成あるいは精製の過程で幾何異性体混合物となっている場合でも、その代表的な構造のみを記載する。幾何異性体混合物である場合には、その存在比率は任意の比率であってよい。
【００６５】
本発明において環Ｑが、環ＱとＫとを結合する２重結合を含む軸についてＣ２対称ではない場合としては、例えば、一般式（１）におけるＸ１とＸ２が互いに異なる場合、一般式（１ａ）におけるＸ１aとＸ２ａ、Ｘ３aとＸ４ａが互いに異なる場合、一般式（１ｂ）におけるＸ１ｂとＸ２ｂ、Ｘ３ｂとＸ４ｂ、Ｘ５ｂとＸ６ｂが互いに異なる場合、一般式（１ａ）におけるベンゼン環ａおよびベンゼン環ｂが非対称に置換基を有する場合、ならびに一般式（１ｂ）におけるベンゼン環ａ、ｂおよびｃが非対称に置換基を有する場合等を挙げることができる。
【００６６】
本発明における一般式（１）で表される化合物は、同位元素（例えば、2Ｈ、3Ｈ、13Ｃ、15Ｎ、17Ｏ、18Ｏなど）を含有していてもよい。
【００６７】
＜着色組成物＞
本発明の着色組成物は、一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種を含むが、必要に応じて媒体の少なくとも１種と、その他の添加剤とをさらに含んで構成することができる。
本発明においては、汎用性および容易な取り扱いの観点から、媒体の少なくとも1種を含むことが好ましい。
本発明の着色組成物において、一般式（１）で表される化合物は無色の化合物であっても有彩色の化合物であってもよいが、着色組成物として使用することから、有彩色の化合物であることが好ましい。尚、本発明の着色組成物はさらに媒体に加えられる染料もしくは顔料によって着色することができる。
【００６８】
本発明の着色組成物において、一般式（１）で表される化合物は、取り扱い性の観点から、媒体に均一に溶解しているか、媒体中に分散されて含まれていることが好ましく、媒体との組み合わせの多様さの観点から、媒体中に分散されて含まれていることがより好ましい。ここで分散されて含まれているとは一般式（１）で表される化合物が微粒子の状態をとって媒体中に浮遊もしくは懸濁している状態であることをいう。
【００６９】
上記の合成方法によって合成される上記一般式（１）で表される化合物は、例えば、粗顔料として得られるが、これを本発明の着色分散組成物として用いる場合、後処理を行うことが望ましい。この後処理の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の摩砕処理、溶媒加熱処理などによる顔料粒子制御工程、樹脂、界面活性剤および分散剤等による表面処理工程が挙げられる。
【００７０】
本発明における一般式（１）で表される化合物は後処理として溶媒加熱処理を行うことが好ましい。溶媒加熱処理に使用される溶媒としては、例えば、水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、イソプロパノール、イソブタノール等のアルコール系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の極性非プロトン性有機溶媒、氷酢酸、ピリジン、またはこれらの混合物等が挙げられる。これらの後処理によって顔料の平均粒子径を０．０１μｍ〜１μｍに調整することが好ましい。
【００７１】
上記操作によって一般式（１）で表される化合物は規則的な結晶を与えるが、これは例えばＸ線回折図から認識することができる。「Ｘ線結晶学の基礎」（１９７３年、丸善）に述べられているように、シェラー（Ｓｃｈｅｒｒｅｒ）の式によればＸ線回折図のピークの全波高半値幅（以下、半値幅と呼ぶ）は、結晶粒の平均の大きさに反比例している。
本発明においては、一般式（１）で表される化合物を着色組成物とする前段階において、その固体のＸ線回折図における最大ピーク（高強度ピーク）の半値幅は０．４０°以下であることが好ましく、０．３０°以下であることがさらに好ましい。大きな結晶となることにより着色組成物の堅牢性が向上し、活性な表面が減少することで分散安定性が向上する。
なお、Ｘ線回折図における最大ピークが近接した複数のピークから成っているような場合には、他の適切な単一ピークから判断することができる。
【００７２】
本発明の着色組成物は、媒体の少なくとも１種をさらに含むことが好ましい。該媒体は水系の媒体であっても非水系の媒体であってもよいが、取扱いの容易さ並びに環境に対する安全性の観点から、水系の媒体を含む水系の着色組成物であることが好ましい。本発明の着色分散組成物において、一般式（１）で表される化合物を分散する水性の媒体は、水を主成分とし、所望により親水性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。
【００７３】
前記親水性有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等の多価アルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールものブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートトリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコール誘導体、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン等のアミン、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。
【００７４】
さらに、本発明の水系の着色組成物（顔料分散物）は、水性樹脂を含んでいてもよい。水性樹脂としては，水に溶解する水溶解性の樹脂，水に分散する水分散性の樹脂，コロイダルディスパーション樹脂、またはそれらの混合物が挙げられる。水性樹脂として具体的には、アクリル系、スチレン−アクリル系、ポリエステル系、ポリアミド系、ポリウレタン系、フッ素系等の樹脂が挙げられる。
【００７５】
本発明の着色組成物は、さらに界面活性剤および分散剤の少なくとも１種を含んでいることが好ましい。界面活性剤、分散剤をさらに含むことで、一般式（１）で表される化合物の分散性および着色組成物を用いて形成した画像の品質を向上させることができる。
本発明の着色組成物においては、少なくとも分散剤をさらに含むことが好ましい。
【００７６】
本発明における分散剤としては、一般式（１）で表される化合物を媒体中に分散可能な化合物であれば特に制限はない。例えば、「顔料分散技術  表面処理と分散剤の使い方および分散性評価」（１９９９年技術情報協会編）等に記載の分散剤を本発明においても好適に用いることができる。本発明においては、分散安定性の観点から、界面活性剤もしくは親水性高分子であることが好ましい。
分散剤の着色組成物中における含有率としては、一般式（１）で表される化合物を媒体中に分散可能であれば特に制限はない。例えば一般式（１）で表される化合物に対して０．１〜２００質量％とすることができ、分散安定性と着色組成物の品質管理の観点から、１〜１００質量％であることが好ましく、２〜５０質量％であることがより好ましい
【００７７】
界面活性剤としては、アニオン性、ノニオン性、カチオン性、両イオン性の界面活性剤が挙げられ、いずれの界面活性剤を用いてもよいが、アニオン性、または非イオン性の界面活性剤を用いるのが好ましい。
【００７８】
アニオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル等が挙げられる。
【００７９】
ノニオン性界面活性剤としては，例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等が挙げられる。
【００８０】
非水系着色分散組成物は、前記一般式（１）で表される化合物を非水系ビヒクルに分散してなるものである。非水系ビヒクルに使用される樹脂は、例えば、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、スチレン／マレイン酸樹脂、スチレン／アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂塩素化ポリプロピレン、ブチラール樹脂、塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。非水系ビヒクルとして、光硬化性樹脂を用いてもよい。
【００８１】
また、非水系ビヒクルに使用される溶剤としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。
【００８２】
本発明の着色分散組成物は、上記の化合物及び水系または非水系の媒体とを、分散装置を用いて分散することで得られる。使用できる分散装置としては、例えば、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、ロールミル、ジェットミル、ペイントシェイカー、アトライター、超音波分散機、ディスパー等が挙げられる。
【００８３】
本発明において、顔料の体積平均粒子径は１０ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であることが好ましい。なお、顔料粒子の体積平均粒子径とは、顔料そのものの粒子径、又は色材に分散剤等の添加物が付着している場合には、添加物が付着した粒子径をいう。本発明において、顔料の体積平均粒子径の測定装置には、ナノトラックＵＰＡ粒度分析計（ＵＰＡ−ＥＸ１５０；日機装社製）を用いた。その測定は、顔料分散体３ｍｌを測定セルに入れ、所定の測定方法に従って行った。尚、測定時に入力するパラメーターとしては、粘度には顔料分散体の粘度を、分散粒子の密度には顔料の密度を用いた。
【００８４】
より好ましい体積平均粒子径は、２０ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であり、更に好ましくは３０ｎｍ以上２３０ｎｍ以下である。顔料分散物中の粒子の数平均粒子径が１０ｎｍ未満である場合には、保存安定性が確保できない場合が存在し、一方、２５０ｎｍを超える場合には、光学濃度が低くなる場合が存在する。
【００８５】
本発明の顔料分散物に含まれる顔料の濃度は、１〜３５質量％の範囲であることが好ましく、２〜２５質量％の範囲であることがより好ましい。濃度が１質量％に満たないと、インクとして顔料分散物を単独で用いるときに十分な画像濃度が得られない場合がある。濃度が３５質量％を超えると、分散安定性が低下する場合がある。
【００８６】
本発明の着色組成物の用途としては、画像、特にカラー画像を形成するための画像記録材料が挙げられ、具体的には、以下に詳述するインクジェット方式記録材料を始めとして、感熱記録材料、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等があり、好ましくはインクジェット方式記録材料、感熱記録材料、電子写真方式を用いる記録材料であり、更に好ましくはインクジェット方式記録材料である。
【００８７】
また、ＣＣＤなどの固体撮像素子やＬＣＤ、ＰＤＰ等のディスプレーで用いられるカラー画像を記録・再現するためのカラーフィルター、各種繊維の染色の為の染色液にも適用できる。
【実施例】
【００８８】
本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されない。
＜実施例１＞
（例示化合物（１）の合成）
下記合成中間体Ａ １．６６ｇとジメチル硫酸０．９４ｍｌを混合し、１２０℃で２時間反応させた。室温まで冷却後、酢酸１５ｍｌ、１，３，５−トリヒドロキシベンゼン０．３８ｇ、ピリジン１．５ｍｌを加え、１２０℃で５時間反応させた。生じた黄色固体を室温まで放冷してから濾別し、例示化合物（１）を１．１ｇ得た（収率６４％）。
ＭＳ： ｍ/ｚ ５７６ （Ｍ+）。
得られた例示化合物（１）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドに懸濁させ、１００℃で３時間撹拌した。この懸濁液を熱時ろ過し、ろ紙上の固体をメタノールで洗浄し、ついで乾燥させたところ、黄色の固体が得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：１３．４°（半値幅０．３１°）、中強度：６．９°、７．６゜、１３．９°、２４．２°、２５．５゜、２７．１゜
【００８９】
【化１７】
2009242629.tif 000022
【００９０】
＜実施例２＞
（例示化合物（７）の合成）
上記合成中間体Ｂ ９．２ｇと１，３，５−トリヒドロキシベンゼン１．２６ｇを酢酸２０ｍｌと混合しピリジン２ｍｌを加え、１００℃で２０時間反応させた。室温まで放冷してから反応混合物をメタノール２００ｍｌに添加し、生じた黄色固体を濾別して、例示化合物（７）を０．６ｇ得た（収率１１％）。
ＭＳ： ｍ/ｚ ５６８ （Ｍ+）。
得られた例示化合物（７）の固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：２４．２°（半値幅０．３９°）、中強度：１２．９°、１３．１゜、１３．５°、１４．６゜、２２．２°、２４．６゜、２６．２゜
【００９１】
（耐溶剤性試験）
例示化合物（１）の固体１０ｍｇを、以下の組成を有する混合溶媒（以下、「試験溶媒」と呼ぶ）１００ｍＬに加え、激しく振とうした。
これを室温において２４時間放置し、得られた混合液の上澄みの色を目視にて観測した。
【００９２】
〜試験溶媒〜
・酢酸エチル  ３０体積％
・１−メトキシプロパノール  １０体積％
・アセトン  １０体積％
・エタノール  ３０体積％
・キシレン  ２０体積％
【００９３】
次に、例示化合物（１）の代わりに例示化合物（７）、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ７４（チバスペシャルティケミカルズ社製Ｉｒｇａｌｉｔｅ（登録商標）  Ｙｅｌｌｏｗ  ＧＯ）を用いたこと以外は、同様にして混合液の上澄みの色を目視にて観測した。結果を表５に示す。
【００９４】
【表５】
2009242629.tif 000023
【００９５】
表５から、本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機溶剤に対する耐性に優れることが分かる。