(57)【要約】      （修正有）【課題】長波紫外線吸収能を長時間維持することができる化合物を含むポリマーフィルムを提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表される化合物を含むポリマーフィルム。2009242640.tif 000020【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物を高分子物質に含有してなるポリマーフィルム。
【化１】
2009242640.tif 000016
（式中、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g及びＲ1hは、それぞれ互いに独立して水素原子または１価の置換基を表し、Ａは、１価の置換基を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）におけるＡが、下記一般式（２）で表される基である、請求項１記載のポリマーフィルム。
【化２】
2009242640.tif 000017
（式中、Ｚ1は、環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。）
【請求項３】
前記一般式（２）で表される基が、下記一般式（３）、（４）又は（５）のいずれかで表される基である、請求項２記載のポリマーフィルム。
【化３】
2009242640.tif 000018
（前記一般式（３）〜（５）中、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d、Ｒ2e及びＲ2fは、それぞれ互いに独立して水素原子または１価の置換基を表し、Ｚ2及びＺ3は、それぞれ環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ｚ4は、複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。）
【請求項４】
前記一般式（３）、（４）又は（５）のいずれかで表される基が、下記一般式（６）、（７）又は（８）のいずれかで表される基である、請求項３記載のポリマーフィルム。
【化４】
2009242640.tif 000019
（前記一般式（６）〜（８）中、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3e、Ｒ3f、Ｒ3g、Ｒ3h、Ｒ3i、Ｒ3j、Ｒ3k、Ｒ3l、Ｒ3m、Ｒ3n、Ｒ3o、Ｒ3p及びＲ3qは、それぞれ互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。）
【請求項５】
前記一般式（１）で表される化合物について、溶液中２６０ｎｍ以上における最大吸収波長の吸光度を１となるように調液したとき、３５０ｎｍにおける吸光度が０．２以上である、請求項１〜４のいずれか１項に記載のポリマーフィルム。
【請求項６】
前記一般式（１）で表される化合物について、溶液中２６０ｎｍ以上における最大吸収波長の吸光度を１となるように調液したとき、３９５ｎｍにおける吸光度が０．０５以下である、請求項１〜５のいずれか１項に記載のポリマーフィルム。
【請求項７】
前記一般式（１）で表される化合物について熱質量測定したとき、２８０℃、３０分加熱の前後における質量減少率が２０％以下である、請求項１〜６のいずれか１項に記載のポリマーフィルム。
【請求項８】
前記高分子物質がポリエステルである、請求項１〜７のいずれか１項に記載のポリマーフィルム。
【請求項９】
前記高分子物質がポリエチレンテレフタレートである、請求項１〜８のいずれか１項に記載のポリマーフィルム。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環化合物を含有する、紫外線を遮断するポリマーフィルムに関する。
【背景技術】
【０００２】
熱可塑性樹脂フィルムは、汎用性が高く幅広い分野、条件下で使用されている。ポリエステル、ポリアミド、ポリオレフィン、ポリエーテル、ポリスチレン系樹脂などの熱可塑性樹脂は紫外線の作用により劣化あるいは分解を引き起こし、変色したり機械強度が低下するため、長期の使用に支障をきたすことがある。そこで、劣化を防止するために、従来から種々の紫外線吸収剤が用いられている。こうした紫外線吸収剤を含有する熱可塑性樹脂フィルムは、窓貼り用、ビニールハウス、防虫用途など幅広く使用されている。
【０００３】
従来よく使用されているベンゾフェノン系やベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤は比較的耐光性も良く、濃度や膜厚を大きくすれば長波長領域まで比較的クリアにカットできる、
しかし、通常これらの紫外線吸収剤を樹脂等に混ぜて塗布する場合、膜厚は数十μｍ程度が限界である。この膜厚では長波長領域までカットしようとするとかなり高濃度に紫外線吸収剤を添加する必要があるが、単に高濃度に添加しただけでは紫外線吸収剤の析出や長期使用によるブリードアウトが生じるという問題があった。また、ベンゾフェノン系やベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤の中には、皮膚刺激性や生体内への蓄積性を有するものがあり、使用にあたっては細心の注意が必要であった。
【０００４】
【特許文献１】特開平７−１１２３１号公報
【特許文献２】特開平７−１１２３２号公報
【特許文献３】特開２００６−１８８５７８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、上記の問題点を解決するものであり、長波紫外線吸収能を長時間維持することができる紫外線吸収性化合物を含むポリマーフィルムを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、縮合環化合物について詳細に検討した結果、光堅牢性が高く、これまでカバーすることができなかった長波長領域の紫外線を吸収できる従来知られていない構造を有する化合物を見出し、これを含むフィルムが耐光性フィルムとして有効であることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
本発明の課題は、以下の方法によって達成された。
＜１＞下記一般式（１）で表される化合物を高分子物質に含有してなるポリマーフィルム。
【化１】
2009242640.tif 000002
（式中、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g及びＲ1hは、それぞれ互いに独立して水素原子または１価の置換基を表し、Ａは、１価の置換基を表す。）
【０００８】
＜２＞前記一般式（１）におけるＡが、下記一般式（２）で表される基である、＜１＞項に記載のポリマーフィルム。
【化２】
2009242640.tif 000003
（式中、Ｚ1は、環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。）
【０００９】
＜３＞前記一般式（２）で表される基が、下記一般式（３）、（４）又は（５）のいずれかで表される基である、＜２＞項に記載のポリマーフィルム。
【化３】
2009242640.tif 000004
（前記一般式（３）〜（５）中、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d、Ｒ2e及びＲ2fは、それぞれ互いに独立して水素原子または１価の置換基を表し、Ｚ2及びＺ3は、それぞれ環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、Ｚ4は、複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。）
【００１０】
＜４＞前記一般式（３）、（４）又は（５）のいずれかで表される基が、下記一般式（６）、（７）又は（８）のいずれかで表される基である、＜３＞項に記載のポリマーフィルム。
【化４】
2009242640.tif 000005
（前記一般式（６）〜（８）中、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3e、Ｒ3f、Ｒ3g、Ｒ3h、Ｒ3i、Ｒ3j、Ｒ3k、Ｒ3l、Ｒ3m、Ｒ3n、Ｒ3o、Ｒ3p及びＲ3qは、それぞれ互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。）
【００１１】
＜５＞前記一般式（１）で表される化合物について、溶液中２６０ｎｍ以上における最大吸収波長の吸光度を１となるように調液したとき、３５０ｎｍにおける吸光度が０．２以上である、＜１＞〜＜４＞のいずれか１項に記載のポリマーフィルム。
＜６＞前記一般式（１）で表される化合物について、溶液中２６０ｎｍ以上における最大吸収波長の吸光度を１となるように調液したとき、３９５ｎｍにおける吸光度が０．０５以下である、＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載のポリマーフィルム。
＜７＞前記一般式（１）で表される化合物について熱質量測定したとき、２８０℃、３０分加熱の前後における質量減少率が２０％以下である、＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載のポリマーフィルム。
＜８＞前記高分子物質がポリエステルである、＜１＞〜＜７＞のいずれか１項に記載のポリマーフィルム。
＜９＞前記高分子物質がポリエチレンテレフタレートである、＜１＞〜＜８＞のいずれか１項に記載のポリマーフィルム。
【発明の効果】
【００１２】
本発明のポリマーフィルムは耐光性に優れ、紫外線フィルタとして用いることができ、例えば容器に貼り付けることで紫外線に弱い内容物を保護することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明のポリマーフィルムは、前記一般式（１）で表される化合物（紫外線吸収性化合物）を高分子物質に含有してなる。紫外線吸収性化合物は、紫外線吸収効果を発揮させかつ均一に分散させる観点から、当該化合物と高分子物質との合計質量あたり、０．０５〜３０質量％含有させることが好ましく、０．１〜２０質量％含有させることがさらに好ましい。
【００１４】
前記一般式（１）で表される化合物は、溶液中２６０ｎｍ以上における最大吸収波長の吸光度を１としたとき、３５０ｎｍにおける吸光度が０．２以上であることが好ましい。また、３９５ｎｍにおける吸光度が０．０５以下であることが好ましい。３５０ｎｍにおける吸光度は、より好ましくは０．２５以上であり、更に好ましくは０．３以上であり、特に好ましくは０．３５以上である。また、３９５ｎｍにおける吸光度は、より好ましくは０．０３以下であり、更に好ましくは０．０２以下であり、特に好ましくは０．０１以下である。吸光度の測定は、例えば島津製作所製分光光度計ＵＶ−３６００（商品名）を用いて行うことができる。
【００１５】
本発明における溶液中２６０ｎｍ以上における最大吸収波長の吸光度を１としたときの吸光度について説明する。本発明における分光最大吸収波長を測定するための溶液とは、本発明の化合物を有機もしくは無機の溶媒または水を単独あるいはそれぞれの混合物を用いて溶解したものである。
【００１６】
有機溶媒の例としては、例えば、アミド系溶媒（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン）、スルホン系溶媒（例えばスルホラン）、スルホキシド系溶媒（例えばジメチルスルホキシド）、ウレイド系溶媒（例えばテトラメチルウレア）、エーテル系溶媒（例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル）、ケトン系溶媒（例えばアセトン、シクロヘキサノン）、炭化水素系溶媒（例えばトルエン、キシレン、ｎ−デカン）、ハロゲン系溶媒（例えばテトラクロロエタン、クロロベンゼン、クロロナフタレン）、アルコール系溶媒（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、シクロヘキサノール、フェノール）、ピリジン系溶媒（例えばピリジン、γ−ピコリン、２，６−ルチジン）、エステル系溶媒（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル）、カルボン酸系溶媒（例えば酢酸、プロピオン酸）、ニトリル系溶媒（例えばアセトニトリル）、スルホン酸系溶媒（例えばメタンスルホン酸）、アミン系溶媒（例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン）が挙げられる。無機溶媒の例としては、例えば、硫酸、リン酸が挙げられる。
【００１７】
溶解性を考慮すると、好ましくはアミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキシド系溶媒、ウレイド系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エステル系溶媒、ニトリル系溶媒である。
濃度は、分光吸収の最大吸収波長が確認できる濃度であればよく、好ましくは１×１０-7〜１×１０13ｍＭの範囲である。温度は、特に限定しないが、好ましくは０℃〜８０℃である。
前記一般式（１）で表される化合物の溶液中２６０ｎｍ以上における極大吸収波長は、特に限定されないが、好ましくは３００〜４００ｎｍであり、より好ましくは３２０〜３８０ｎｍである。
【００１８】
また、本発明のフィルムに含まれる化合物は、熱質量測定での２８０℃、３０分加熱の前後における質量減少率が２０％以下であることが好ましく、より好ましくは１８％以下であり、より好ましくは１５％以下であり、特に好ましくは１０％以下である。熱質量測定は、例えば熱質量分析計（ＴＧ／ＤＴＡ６２００、商品名、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製）を用いて行うことができる。
【００１９】
以下、前記一般式（１）で表される化合物について詳細に説明する。
前記一般式（１）におけるＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g及びＲ1hは、それぞれ互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
１価の置換基（以下Ｒとする）の例としては、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）の直鎖又は分岐のアルキル基（例えばメチル、エチル）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリール基（例えばフェニル、ナフチル）、シアノ基、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアシル基、カルボキシル基、炭素数２〜２０（好ましくは２〜１０）のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル）、炭素数７〜２０（好ましくは７〜１０）のアリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル）、炭素数０〜２０（好ましくは０〜１０）の置換又は無置換のカルバモイル基（例えばカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）、炭素数２〜２０（好ましくは２〜１０）のアルキルカルボニル基（例えばアセチル）、炭素数７〜２０（好ましくは７〜１０）のアリールカルボニル基（例えばベンゾイル）、ニトロ基、炭素数０〜２０（好ましくは０〜１０）の置換または無置換のアミノ基（例えばアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアシルアミノ基（例えばアセトアミド、エトキシカルボニルアミノ）、炭素数０〜２０（好ましくは０〜１０）のスルホンアミド基（例えばメタンスルホンアミド）、炭素数２〜２０（好ましくは２〜１０）のイミド基（例えばスクシンイミド、フタルイミド）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のイミノ基（例えばベンジリデンアミノ）、チオール基、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルコキシ基（例えばメトキシ）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリールオキシ基（例えばフェノキシ）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアシルオキシ基（例えばアセトキシ）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルキルスルホニルオキシ基（例えばメタンスルホニルオキシ）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリールスルホニルオキシ基（例えばベンゼンスルホニルオキシ）、スルホ基、炭素数０〜２０（好ましくは０〜１０）の置換または無置換のスルファモイル基（例えばスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルキルチオ基（例えばメチルチオ）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリールチオ基（例えばフェニルチオ）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルキルスルホニル基（例えばメタンスルホニル）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリールスルホニル基（例えばベンゼンスルホニル）、４〜７員環（好ましくは５〜６員環）のヘテロ環基（例えばピリジル、モルホリノ）、４〜７員環（好ましくは５〜６員環）のヘテロ環オキシ基（例えばピリジルオキシ）、４〜７員環（好ましくは５〜６員環）のヘテロ環チオ基（例えばピリジルチオ）などを挙げることができる。また、置換基は更に置換されていても良く、置換基が複数ある場合は、同じでも異なっても良い。その際、置換基の例としては、上述の１価の置換基Ｒを挙げることができる。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。
【００２０】
前記一般式（１）におけるＲ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g及びＲ1hとして好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、ハロゲン原子またはヒドロキシ基であり、より好ましくは水素原子または炭素数１〜１０のアルコキシ基である。さらに好ましくは水素原子であり、特に好ましくは、Ｒ1a、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ1d、Ｒ1e、Ｒ1f、Ｒ1g及びＲ1hのすべてが水素原子を表す場合である。
【００２１】
前記一般式（１）におけるＡは、１価の置換基を表す。当該置換基としては上述の１価の置換基Ｒの例が挙げられる。前記一般式（１）におけるＡは、前記一般式（２）で表される基であることが好ましい。
【００２２】
前記一般式（２）におけるＺ1は、環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。非金属原子としては、例えば、ホウ素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子、硫黄原子、セレン原子などを挙げることができる。形成される環は、４〜７員環が好ましく、５〜６員環がより好ましい。これらの環は縮環していても良い。また、これらの環は置換基を有していても良い。置換基としては上述の１価の置換基Ｒの例が挙げられる。
【００２３】
Ｚ1により形成される環としては、例えば、シクロヘキサン、シクロペンタンなどの脂肪族炭化水素環、ベンゼン環、ナフタレン環などの芳香族炭化水素環、ピリジン、ピロール、ピリダジン、チオフェン、イミダゾール、フラン、ピラゾール、オキサゾール、トリアゾール、チアゾ−ルまたはこれらのベンゾ縮環体などのヘテロ環が挙げられる。好ましくは芳香族炭化水素環、ヘテロ環である。より好ましくは芳香族炭化水素環であり、耐光性に優れている点から、特に好ましくはナフタレン環である。
【００２４】
前記一般式（２）で表される基は、前記一般式（３）〜（５）のいずれかで表される基であることが好ましい。
前記一般式（３）〜（５）において、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d、Ｒ2e及びＲ2fは、それぞれ互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。置換基としては上述の１価の置換基Ｒの例を挙げることができる。Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d、Ｒ2e及びＲ2fとして好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、ハロゲン原子またはヒドロキシ基であり、より好ましくは水素原子またはヒドロキシ基である。さらに好ましくは水素原子であり、特に好ましくは、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2d、Ｒ2e及びＲ2fのすべてが水素原子を表す場合である。
【００２５】
前記一般式（３）又は（４）におけるＺ2及びＺ3は、それぞれ環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。非金属原子としては例えば、ホウ素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子、硫黄原子、セレン原子などを挙げることができる。形成される環は、４〜７員環が好ましく、５〜６員環がより好ましい。これらの環は縮環していても良い。また、これらの環は置換基を有していても良い。置換基としては上述の１価の置換基Ｒの例が挙げられる。
【００２６】
Ｚ2又はＺ3により形成される環としては、例えば、シクロヘキサン、シクロペンタンなどの脂肪族炭化水素環、ベンゼン環、ナフタレン環などの芳香族炭化水素環、ピリジン、ピロール、ピリダジン、チオフェン、イミダゾール、フラン、ピラゾール、オキサゾール、トリアゾール、チアゾ−ルまたはこれらのベンゾ縮環体などのヘテロ環が挙げられる。好ましくは芳香族炭化水素環、ヘテロ環である。より好ましくは芳香族炭化水素環であり、特に好ましくはベンゼン環である。
【００２７】
前記一般式（５）におけるＺ4は、複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表す。非金属原子としては例えば、ホウ素原子、炭素原子、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子、硫黄原子、セレン原子などを挙げることができる。形成される環は、４〜７員環が好ましく、５〜６員環がより好ましい。これらの環は縮環していても良い。また、これらの環は置換基を有していても良い。置換基としては上述の１価の置換基Ｒの例が挙げられる。
【００２８】
Ｚ4により形成される複素環としては、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５−トリアジン、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズイソチアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、キノリン、イソキノリン、チノリン、キナゾリン、フタルアジン、キノキサリン、アクリジン、フェナントリジン、プテリジン、カルバゾール、β−カルボリン、ピュリン、クマリン、ジベンゾフラン、フェノチアゾール、１，１０−フェナントロリン、フラボンなどが挙げられる。複素環として好ましくはチオフェン、フラン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドールである。より好ましくはチオフェン、フラン、インドールである。耐光性に優れている点から、特に好ましくは、チオフェンである。複素環の結合位置はいずれでも良い。例えば複素５員環化合物チオフェンでの結合位置は、２位および３位が挙げられる。また、複素６員環化合物ピリジンでの結合位置は、２位、３位および４位が挙げられる。
【００２９】
前記一般式（３）〜（５）のいずれかで表される基のうち、好ましくは前記一般式（３）又は（５）で表される基であり、特に好ましくは前記一般式（３）で表される基である。
【００３０】
また、前記一般式（３）〜（５）のいずれかで表される基は、それぞれ前記一般式（６）〜（８）のいずれかで表される基であることが好ましい。
前記一般式（６）〜（８）において、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3e、Ｒ3f、Ｒ3g、Ｒ3h、Ｒ3i、Ｒ3j、Ｒ3k、Ｒ3l、Ｒ3m、Ｒ3n、Ｒ3o、Ｒ3p及びＲ3qは、それぞれ互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。置換基としては上述の１価の置換基Ｒの例を挙げることができる。
【００３１】
Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3e、Ｒ3f、Ｒ3g、Ｒ3h、Ｒ3i、Ｒ3j、Ｒ3k、Ｒ3l、Ｒ3m、Ｒ3n、Ｒ3o、Ｒ3p及びＲ3qとして好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、ハロゲン原子またはヒドロキシ基であり、より好ましくは水素原子またはヒドロキシ基である。さらに好ましくは水素原子であり、特に好ましくは、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ3c、Ｒ3d、Ｒ3e、Ｒ3f、Ｒ3g、Ｒ3h、Ｒ3i、Ｒ3j、Ｒ3k、Ｒ3l、Ｒ3m、Ｒ3n、Ｒ3o、Ｒ3p及びＲ3qのすべてが水素原子を表す場合である。
【００３２】
以下に、前記一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれに限定されない。なお、本明細書において、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ａｃはアセチル基を表す。
【００３３】
【化５】
2009242640.tif 000006
【００３４】
【化６】
2009242640.tif 000007
【００３５】
【化７】
2009242640.tif 000008
【００３６】
【化８】
2009242640.tif 000009
【００３７】
【化９】
2009242640.tif 000010
【００３８】
【化１０】
2009242640.tif 000011
【００３９】
前記一般式（１）で表される化合物は、構造とその置かれた環境によって互変異性体を取り得る。本発明においては代表的な形の一つで記述しているが、本発明の記述と異なる互変異性体も本発明の化合物に含まれる。
【００４０】
前記一般式（１）で表される化合物は、同位元素（例えば、2Ｈ、3Ｈ、13Ｃ、15Ｎ、17Ｏ、18Ｏなど）を含有していてもよい。
【００４１】
前記一般式（１）で表される化合物は、例えば特開２０００−２６４８７９号公報の４ページ左４３行目〜右８行目の実施例、特開２００３−１５５３７５の４ページ右欄５行目〜３０行目の実施例、「Bioorganic  ＆  Medicinal  Chemistry」，２００２年，１０巻，２２９７−２３０２ページなどを参考にして合成することができる。
【００４２】
例えば、例示化合物（１）は、アントラニル酸、無水イサト酸およびシクロヘキサンカルボニルクロリドから合成できる。例示化合物（８）は、アントラニル酸、無水イサト酸およびサリチル酸から合成できる。例示化合物（２５）は、アントラニル酸、無水イサト酸およびアントラキノン−２−カルボニルクロリドから合成できる。例示化合物（３１）は、アントラニル酸、無水イサト酸および２−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸から合成できる。例示化合物（４３）は、アントラニル酸、無水イサト酸および無水トリメリット酸クロリドから合成できる。例示化合物（７０）は、アントラニル酸、無水イサト酸およびキナルジン酸から合成できる。例示化合物（８１）は、５−ヒドロキシアントラニル酸、無水イサト酸および２−ナフトイルクロリドから合成できる。例示化合物（８４）は、２−アミノテレフタル酸、無水イサト酸および２−ナフトイルクロリドから合成できる。
【００４３】
前記一般式（１）で表される化合物は、有機材料を光・酸素または熱による損傷に対して安定化させるのに特に適している。中でも光安定剤、とりわけ紫外線吸収剤として用いることに最も適している。
【００４４】
続いて、本発明に用いられる高分子物質について説明する。
高分子物質としては、天然あるいは合成ポリマーのいずれであってもよい。ポリオレフィン（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリ（１−ブテン）、ポリ４−メチルペンテン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリシクロペンテン、ポリノルボルネンなど）、ビニルモノマーのコポリマー（例えば、エチレン／プロピレンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、エチレン／ノルボルネンのようなシクロオレフィンコポリマー（ＣＯＣ：Cyclo-Olefin  Copolymer））、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマーなど）、アクリル系ポリマー（例えば、ポリメタクリレート、ポリアクリレート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリルなど）、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルコポリマー、ポリエーテル（例えば、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドなど）、ポリアセタール（例えば、ポリオキシメチレン）、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリエステル（例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなど）、ポリカーボネート、ポリケトン、ポリスルホンポリエーテルケトン、フェノール樹脂、メラミン樹脂、セルロースエステル（例えば、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース）、ポリシロキサン、天然ポリマー（例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンなど）、などが例として挙げられる。
【００４５】
本発明に用いられる高分子物質は、合成ポリマーである場合が好ましく、ポリオレフィン、アクリル系ポリマー、ポリエステル、ポリカーボネート、セルロースエステルがより好ましい。中でも、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ（４−メチルペンテン）、ポリメタクリル酸メチル、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、トリアセチルセルロースが特に好ましい。
【００４６】
本発明に用いられる高分子物質は、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、スチレン−アクリロニトリル系樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、エチレン−酢酸ビニル系共重合体、エチレン−ビニルアルコール系樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート樹脂（ＰＢＴ）、液晶ポリエステル樹脂（ＬＣＰ）、ポリアセタール樹脂（ＰＯＭ）、ポリアミド樹脂（ＰＡ）、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂およびポリフェニレンサルファイド樹脂（ＰＰＳ）等が挙げられ、これらは一種または二種以上のポリマーブレンドあるいはポリマーアロイとして使用される。また、これらの樹脂は、ナチュラル樹脂にガラス繊維、炭素繊維、半炭化繊維、セルロース系繊維、ガラスビーズ等のフィラーや難燃剤等を含有させた熱可塑性成形材料としても使用される。また、必要に応じて従来使用されている樹脂用の添加剤、例えば、ポリオレフィン系樹脂微粉末、ポリオレフィン系ワックス、エチレンビスアマイド系ワックス、金属石鹸等を単独であるいは組み合わせて使用することもできる。
【００４７】
本発明のポリマーフィルムを紫外線吸収フィルタや紫外線吸収膜として用いる場合、高分子物質は透明であることが好ましい。透明高分子材料の例としては、セルロースエステル（例、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース）、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリエステル（例、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４’−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート）、ポリスチレン（例、シンジオタクチックポリスチレン）、ポリオレフィン（例、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン）、ポリメチルメタクリレート、シンジオタクチックポリスチレン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド及びポリオキシエチレンなどが挙げられる。好ましくはセルロースエステル、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリオレフィン、アクリル樹脂であり、より好ましくはポリカーボネート、ポリエステルである。さらに好ましくはポリエステルであり、特に好ましくはポリエチレンテレフタレートである。
【００４８】
本発明では、異なる構造を有する二種類以上の前記一般式（１）で表される化合物を併用してもよいし、前記一般式（１）で表される化合物とそれ以外の構造を有する一種類以上の紫外線吸収剤とを併用してもよい。二種類（好ましくは三種類）の紫外線吸収剤を併用すると、広い波長領域の紫外線を吸収することができる。また、二種類以上の紫外線吸収剤を併用すると、紫外線吸収剤の分散状態が安定化するとの作用もある。前記一般式（１）以外の構造を有する紫外線吸収剤としては、いずれのものでも使用できる。紫外線吸収剤の構造として知られているトリアジン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、メロシアニン系、シアニン系、ジベンゾイルメタン系、桂皮酸系、シアノアクリレート系、安息香酸エステル系などの化合物が挙げられる。例えば、ファインケミカル、２００４年５月号、２８〜３８ページ、東レリサーチセンター調査研究部門発行「高分子用機能性添加剤の新展開」（東レリサーチセンター、１９９９年）９６〜１４０ページ、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」（シーエムシー出版、２００３年）５４〜６４ページなどに記載されている紫外線吸収剤が挙げられる。
【００４９】
前記一般式（１）以外の構造を有する紫外線吸収剤として好ましくは、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、サリチル酸系、シアノアクリレート系、トリアジン系の化合物である。より好ましくはベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、トリアジン系の化合物である。特に好ましくはベンゾトリアゾール系の化合物である。
【００５０】
ベンゾトリアゾール系化合物の有効吸収波長は約２７０〜３８０ｎｍで、代表例としては２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−（２−（オクチルオキシカルボニル）エチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ドデシル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−（ジメチルベンジル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス（２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール）２−（２’−ヒドロキシ−３’−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミジルメチル）−５’−メチルベンジル）フェニル）ベンゾトリアゾール等を挙げることができる。
【００５１】
ベンゾフェノン系化合物の有効吸収波長は約２７０〜３８０ｎｍで、代表例としては２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリルオキシプロポキシ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノントリヒドレート、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２’−カルボキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ジエチルアミノ−２’−ヘキシルオキシカルボニルベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、１，４−ビス（４−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシフェノキシ）ブタン等を挙げることができる。
【００５２】
サリチル酸系化合物の有効吸収波長は約２９０〜３３０ｎｍで、代表例としてはフェニルサリシレート、ｐ−ｔ−ブチルフェニルサリシレート、ｐ−オクチルフェニルサリシレートなどを挙げることができる。
【００５３】
シアノアクリレート系化合物の有効吸収波長は約２７０〜３５０ｎｍで、代表例としては２−エチルヘキシル  ２−シアノ−３、３−ジフェニルアクリレート、エチル  ２−シアノ−３、３−ジフェニルアクリレート、ヘキサデシル  ２−シアノ−３−（４−メチルフェニル）アクリレート、２−シアノ−３−（４−メチルフェニル）アクリル酸塩、１，３−ビス（２’−シアノ−３，３’−ジフェニルアクリロイル）オキシ）−２，２−ビス（（（２’−シアノ−３，３’−ジフェニルアクリロイル）オキシ）メチル）プロパン等を挙げることができる。
【００５４】
トリアジン系化合物の有効吸収波長は約２７０〜３８０ｎｍで、代表例としては２−（４−ヘキシロキシ−２−ヒドロキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（４−オクチロキシ−２−ヒドロキシフェニル）−４，６−ジ（２，５−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−４，６−ジ（４−ブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−４，６−ジ（２，４−ジブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−（３−（２−エチルヘキシロキシ）−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル）−４，６−ジ（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル）−４，６−ジ（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ジ（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−ブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ジ（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン等を挙げることができる。
【００５５】
本発明のポリマーフィルムは、上記の高分子物質および前記一般式（１）で表される化合物（紫外線吸収剤）に加えて、必要に応じて酸化防止剤、光安定剤、加工安定剤、老化防止剤、相溶化剤等の任意の添加剤を適宜含有してもよい。
例えば、本発明のポリマーフィルムは、前記一般式（１）で表される化合物により実用的には十分な紫外線遮蔽効果を有しているが、更に厳密な紫外線遮蔽効果が要求される場合には隠蔽力の強い白色顔料、例えば酸化チタンなどを併用してもよい。また、外観、色調が問題となる場合、あるいは好みによって、微量（０．０５質量％以下）の着色剤を併用することができる。また、透明あるいは白色であることが重要である用途に対しては蛍光増白剤を併用してもよい。蛍光増白剤としては市販のものや特開２００２−５３８２４号公報記載の一般式［１］や具体的化合物例１〜３５などが挙げられる。
【００５６】
前記一般式（１）で表される化合物は、様々な方法で高分子物質に含有させることができる。前記化合物が高分子物質との相溶性を有する場合は、前記化合物を高分子物質に直接添加することができる。高分子物質との相溶性を有する補助溶媒に、前記化合物を溶解し、その溶液を高分子物質に添加してもよい。前記化合物を高沸点有機溶媒やポリマー中に分散し、その分散物を高分子物質に添加してもよい。
【００５７】
高沸点有機溶媒の沸点は、１８０℃以上であることが好ましく、２００℃以上であることがさらに好ましい。高沸点有機溶媒の融点は、１５０℃以下であることが好ましく、１００℃以下であることがさらに好ましい。高沸点有機溶媒の例には、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、安息香酸エステル、フタル酸エステル、脂肪酸エステル、炭酸エステル、アミド、エーテル、ハロゲン化炭化水素、アルコール及びパラフィンが含まれる。リン酸エステル、ホスホン酸エステル、フタル酸エステル、安息香酸エステル及び脂肪酸エステルが好ましい。
高分子物質への前記化合物の添加方法については、特開昭５８−２０９７３５号、同６３−２６４７４８号、特開平４−１９１８５１号、同８−２７２０５８号の各公報および英国特許第２０１６０１７Ａ号明細書を参考にできる。
【００５８】
また、前記一般式（１）で表される化合物（紫外線吸収剤）は、高分子物質（例えば熱可塑性樹脂）の重合過程で添加してもよく、重合後に添加しても良い。重合後の熱可塑性樹脂に溶融状態で添加する場合、前記一般式（１）で表される化合物は単体で添加してもよく、また溶媒等に分散した状態で添加しても良い。この際使用する溶媒は混練する樹脂を劣化させず、前記一般式（１）で表される化合物を分散させるものであれば特に限定されない。このような溶媒の例としては、上述した高沸点有機溶媒が挙げられる。
【００５９】
こうした溶融混合は、一軸あるいは二軸押し出し機などの溶融混合設備を使用して、重合体の溶融温度以上の温度で、紫外線吸収剤を添加することにより可能である。分散液を使用した場合は分散液を加圧下で添加した後、有機溶媒を除去することにより、実行可能である。
【００６０】
紫外線吸収剤は製膜時に熱可塑性樹脂の溶融状態に添加し混練してもよい。この方法は、熱履歴を少なくすることで熱可塑性樹脂の劣化を抑えることができるため好ましい。
【００６１】
溶融重合可能な熱可塑性樹脂、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートといった熱可塑性ポリエステルの場合には、紫外線吸収剤の分散液を重合前、もしくは重合中に添加しても良い。紫外線吸収剤は単体で添加してもよくまたあらかじめ溶媒で分散した状態で添加してもよい。この場合の溶媒は重合体の原料であるものが好ましい。重合反応は通常の重合体の重合条件に準じて実施すればよい。
【００６２】
上記の方法で得られた０．５〜５０質量％の比較的高い濃度で紫外線吸収剤を含有する熱可塑性樹脂をマスターバッチとして、さらに紫外線吸収剤未添加の熱可塑性樹脂に混練させることでも、目的とする紫外線吸収剤含有ポリマーを得ることができる。
【００６３】
紫外線吸収剤を含有する熱可塑性樹脂は、溶融製膜によりフィルム化することができる。溶融製膜温度としては、熱可塑性樹脂の流動開始温度（非晶性樹脂ではガラス転移温度、結晶性樹脂では融点）以上４５０℃以下が好ましく、４００℃以下がより好ましく、３５０℃以下がさらに好ましい。温度が流動開始温度より低すぎると溶融成形が困難になるため好ましくなく、また、温度が高すぎると熱可塑性樹脂の熱劣化が起きる恐れがあり好ましくない。
【００６４】
高弾性のフィルムを製造する場合には、さらに延伸を行うことが好ましい。延伸方法としては、従来公知の方法、例えば、一軸または二軸方向に逐次または同時に延伸する方法を挙げることができる。延伸温度は好ましくは樹脂組成物のガラス転移点以上ガラス転移点＋９０℃以下、より好ましくは樹脂組成物のガラス転移点以上ガラス転移点＋７０℃以下、さらに好ましくはガラス転移点以上ガラス転移点＋６０℃以下である。延伸温度が低すぎても高すぎても均一なフィルムを製造することが困難であり好ましくない。また、延伸倍率は、面倍率として、好ましくは１．５倍以上１００倍以下である。本発明における延伸倍率は（延伸後のフィルムの面積）／（延伸前のフィルムの面積）で表されるものである。延伸することでポリマーが配向し、より高弾性化するため好ましい。
【００６５】
また、熱可塑性樹脂が結晶性の場合にはフィルムの延伸配向後、熱処理することが好ましい。熱処理の温度としてはポリエステルのガラス転移点以上、融点以下が好ましい。さらに好適な温度は得られたフィルムの結晶化温度と得られたフィルムの物性などを勘定して決定される。
【００６６】
本発明のフィルムの厚みは、好ましくは１〜５００μｍ、さらに好ましくは５〜４００μｍ、特に好ましくは１０〜３００μｍである。この範囲であれば十分に紫外線を吸収し、耐光性フィルムとして有効である。
本発明のポリマーフィルムは、合成樹脂が使用される全ての用途に使用可能であるが、特に日光又は紫外線を含む光に晒される可能性のある用途に特に好適に使用できる。具体例としては、例えばガラス代替品の表面コーティング材、住居、施設、輸送機器等の窓ガラス、採光ガラス及び光源保護ガラス用のコーティング材、住居、施設、輸送機器等のウインドウフィルム、住居、施設、輸送機器等の内外装材、蛍光灯、水銀灯等の紫外線を発する光源用部材、精密機械、電子電気機器用部材、各種ディスプレイから発生する電磁波等の遮断用材、食品、化学品、薬品等の容器又は包装材、ボトル、ボックス、ブリスター、カップ、特殊包装用、コンパクトディスクコート、農工業用シート又はフィルム材、ポリマー支持体用（例えば、機械及び自動車部品のようなプラスチック製部品用）の保護膜、印刷物オーバーコート、インクジェット媒体被膜、積層艶消し、オプティカルライトフィルム、安全ガラス/フロントガラス中間層、エレクトロクロミック/フォトクロミック用途、オーバーラミネートフィルム、太陽熱制御膜、光学フィルタ、バックライトディスプレーフィルム、プリズム、鏡、写真材料等の光学用品、金型膜、転写式ステッカー、落書き防止膜、テープ等の文房具、標示板、標示器等の表面コーティング材等を挙げることができる。
【実施例】
【００６７】
以下、本発明を実施例に基づき更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６８】
参考例１
（最大吸収波長および吸光度の測定）
例示化合物（１９）、例示化合物（３０）、例示化合物（４６）および例示化合物（６８）について、分光光度計ＵＶ−３６００（商品名、島津製作所製）を用いて、最大吸収波長および吸光度を測定した。吸光度は、前記の各化合物３．２ｍｇ（例示化合物（１９）、（３０）又は（６８）の場合）又は２．９ｍｇ（例示化合物（４６）の場合）を酢酸エチル１００ｍｌに溶解させて、溶液中２６０ｎｍ以上における最大吸収波長の吸光度が１となるようにして試料Ｎｏ．１〜４を調製し、各試料について測定波長３５０ｎｍ及び３９５ｎｍのそれぞれにおける吸光度を測定した。結果を表１に示す。
【００６９】
【表１】
2009242640.tif 000012
【００７０】
参考例２
（熱質量測定）
各試料の熱質量減少率について、熱質量分析計（ＴＧ／ＤＴＡ６２００、商品名、エスアイアイ・ナノテクノロジー社製）を用い、次のように求めた。例示化合物（１９）１０ｍｇを秤量してサンプルセルに入れ、窒素ガス雰囲気下に毎分３０℃で２８０℃まで昇温し、その後２８０℃で３０分保持させたときの質量減少率を計算した。同様にして、例示化合物（３０）、例示化合物（４６）、例示化合物（６８）および下記比較化合物の質量減少率を計算した。結果を表２に示す。
【００７１】
【化１１】
2009242640.tif 000013
【００７２】
【表２】
2009242640.tif 000014
【００７３】
実施例１
（ポリマーフィルムの作製）
固有粘度が０．７８のポリエチレンテレフタレートのペレットを１７０℃で６時間乾燥したものと例示化合物（１９）を混合し、押し出し機に投入した。溶融温度２８０℃で溶融混練し、紫外線吸収剤含有ペレットを得た。ペレットとポリエチレンテレフタレートを紫外線吸収剤吸収剤が０．５ｇ／ｍ２となるように混合し、２８０℃で溶融混練を行い、厚み１００μｍのフィルムを得た。
【００７４】
実施例２
実施例１において例示化合物（１９）の添加量を１．０ｇ／ｍ２に変更したこと以外は実施例１と同様にして、フィルムを作製した。
【００７５】
比較例１
実施例１において例示化合物（１９）を添加しなかったこと以外は実施例１と同様にして、フィルムを作製した。
【００７６】
比較例２
テトラヒドロフランにメタクリル酸メチルポリマーを２０質量％溶解し、バインダー溶液を調製した。次にバインダー溶液に前記比較化合物を１８質量％溶解させ、塗布液を調製した。厚さ１００μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムを基材とし、その上に上記塗布液をコーターにより塗布し、１時間自然乾燥させ、膜厚１５０μｍの被膜を形成して、フィルムを作製した。
【００７７】
＜評価＞
作製したフィルムについて、それぞれキセノンランプで照度１７万ルクスになるように光照射し、１０００時間照射後の各フィルムを分光光度計ＵＶ−３６００（商品名、島津製作所製）を用いて波長４００ｎｍでの光線透過率を測定した。照射後、ヘーズ測定器を使用してフィルムのヘーズ値を測定し、照射前のヘーズ値との差を下記の基準で評価した。
○：        照射後ヘーズ値／照射前ヘーズ値≦２．０  …  耐光性極めて良好
△：２．０＜照射後ヘーズ値／照射前ヘーズ値≦３．０  …  耐光性良好
×：３．０＜照射後ヘーズ値／照射前ヘーズ値          …  耐光性不良
結果を表３に示す。
【００７８】
【表３】
2009242640.tif 000015
【００７９】
表３の結果から明らかなように、紫外線吸収剤を全く含まない比較例１のフィルムは、耐光性に劣るものであった。また、比較化合物（ＵＶ−Ａ領域に吸収を有する既存の紫外線吸収剤）を含む比較例２のフィルムは、耐光性に関してはそれほど問題とならないものの、光照射後に該化合物がブリードアウトして白くなっており汚れていた。これらに対し、本発明のフィルムは、耐光性に優れ、しかも光照射によって分解しにくいことがわかった。