(57)【要約】【課題】重金属を含有しない光堅牢性に優れた着色組成物を提供する。【解決手段】着色組成物中に、媒体と、下記一般式（１）で表される色素化合物とを含ませる。2009242757.tif 000055（式中Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、およびＡ２は互いに独立して水素原子もしくは１価の置換基を表す。Ｘ１、およびＸ２は互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｙは、Ｙが結合している炭素原子とともに４〜７員のヘテロ環Ｑを形成するのに必要な原子群を表す）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
媒体と、下記一般式（１）で表される色素化合物とを含む着色組成物。
【化１】
2009242757.tif 000045
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、およびＡ２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｘ１、およびＸ２は互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｙは、Ｙが結合している炭素原子とともに４〜７員のヘテロ環Ｑを形成するのに必要な原子群を表す）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される色素化合物は、前記媒体中に分散されていることを特徴とする請求項１に記載の着色組成物。
【請求項３】
前記一般式（１）におけるヘテロ環Ｑは、下記一般式（２）〜（７）のいずれか、またはそれらの互変異性体で表されることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の着色組成物。
【化２】
2009242757.tif 000046
（式中、Ｒ２１、およびＲ２２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ２３が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１またはＲ２２と結合して環を形成してもよい。Ｒ２４が置換基を有する場合、該置換基がＲ２２と結合して環を形成してもよい。Ｒ２５が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１と結合して環を形成してもよい）
【化３】
2009242757.tif 000047
（式中、Ｒ３１、Ｒ３２、およびＲ３４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ３３、Ｒ３５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ３３が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１またはＲ３２と結合して環を形成してもよい。Ｒ３５が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１と結合して環を形成してもよい）
【化４】
2009242757.tif 000048
（式中、Ｒ４１、およびＲ４４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ４３、およびＲ４５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ４３およびＲ４５の少なくとも一方が置換基を有する場合、該置換基がＲ４１と結合して環を形成してもよい）
【化５】
2009242757.tif 000049
（式中、Ｒ５１、およびＲ５２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表し、Ｒ５１とＲ５２は、互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ５３、およびＲ５４は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ５３が置換基を有する場合、該置換基がＲ５２と結合して環を形成してもよい。Ｒ５４が置換基を有する場合、該置換基がＲ５１と結合して環を形成してもよい）
【化６】
2009242757.tif 000050
（式中、Ｒ６２、およびＲ６４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ６３は、置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ６３が置換基を有する場合、該置換基がＲ６２と結合して環を形成してもよい）
【化７】
2009242757.tif 000051
（Ｚ７１、およびＺ７２は、互いに独立して−Ｎ＝もしくは−Ｃ(Ｒ７５)＝を表す。Ｒ７３、Ｒ７４、およびＲ７５は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す）
【請求項４】
前記一般式（２）におけるＲ２４およびＲ２５の少なくとも１つ、前記一般式（３）におけるＲ３５、前記一般式（４）におけるＲ４５、ならびに前記一般式（５）におけるＲ５３およびＲ５４の少なくとも１つは、それぞれ酸素原子を表すことを特徴とする請求項３に記載の着色組成物。
【請求項５】
前記一般式（２）におけるＲ２１、前記一般式（３）におけるＲ３１、前記一般式（４）におけるＲ４１、ならびに前記一般式（５）におけるＲ５１およびＲ５２の少なくとも１つは、それぞれ水素原子を表すことを特徴とする請求項３または請求項４に記載の着色組成物。
【請求項６】
前記一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、ともに硫黄原子を表すことを特徴とする請求項１〜請求項５のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項７】
前記一般式（１）におけるＲ１およびＲ２は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子であることを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項８】
前記一般式（１）におけるＡ１およびＡ２は、互いに独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アリールオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルキルカルバモイルオキシ基、アリールカルバモイルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、ハロゲン原子、またはニトロ基であることを特徴とする請求項１〜請求項７のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項９】
分散剤を更に含むことを特徴とする請求項１〜請求項８のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項１０】
請求項１〜請求項９のいずれか１項に記載の着色組成物を含むインクジェット記録用インク。
【請求項１１】
下記一般式（８）で表される色素化合物。
【化８】
2009242757.tif 000052
（一般式（８）中、Ｒ８１およびＲ８２は、各々独立して水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、または置換もしくは無置換のアリールスルホニル基を表し、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、およびＲ８６は、各々独立して水素原子または１価の置換基を表す）
【請求項１２】
下記一般式（９）で表される色素化合物。
【化９】
2009242757.tif 000053
（一般式（９）中、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ９３、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９６およびＲ９７は、各々独立して水素原子または１価の置換基を表す）
【請求項１３】
下記一般式（１０）で表される色素化合物。
【化１０】
2009242757.tif 000054
（一般式（１０）中、Ｘ１０１およびＸ１０２は、各々独立して−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ１０７）＝を表し、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６およびＲ１０７は、各々独立して水素原子または１価の置換基を表す）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、メロシアニン系色素化合物を含む着色組成物、インクジェット記録用インク、および色素化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、画像記録材料としては、特にカラー画像を形成するための材料が主流であり、具体的には、インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インキ、記録ペン等が盛んに利用されている。また、撮影機器ではＣＣＤなどの撮像素子において、ディスプレーではＬＣＤやＰＤＰにおいてカラー画像を記録・再現するためにカラーフィルターが使用されている。これらのカラー画像記録材料やカラーフィルターでは、フルカラー画像を表示あるいは記録する為に、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色の色素（染料や顔料）が使用されているが、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、且つさまざまな使用条件、環境条件に耐えうる堅牢な色素がないのが実情であり、改善が強く望まれている。
【０００３】
インクジェット記録方法は、材料費が安価であること、高速記録が可能なこと、記録時の騒音が少ないこと、さらにカラー記録が容易であることから、急速に普及し、さらに発展しつつある。
インクジェット記録方法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマンド方式が有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、あるいは静電力により液滴を吸引吐出させる方式がある。また、インクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インク、顔料分散インク、あるいは固体（溶融型）インクが用いられる。
このようなインクジェット記録用インクに用いられる着色剤に対しては、溶剤に対する溶解性あるいは分散性が良好なこと、高濃度記録が可能であること、色相が良好であること、光、熱、環境中の活性ガス（ＮＯｘ、ＳＯｘ、オゾンなどの酸化性ガス）に対して堅牢であること、水や薬品に対する堅牢性に優れていること、受像材料に対して定着性が良く滲みにくいこと、インクとしての保存性に優れていること、毒性がないこと、純度が高いこと、さらには、安価に入手できることが要求されている。しかしながら、これらの要求を高いレベルで満たす着色剤を捜し求めることは、極めて難しい。特に、良好なイエローの色相を有し、溶解性あるいは分散性が高く、光、湿度、熱に対して堅牢であること、なかでも光に対して高堅牢であることが強く望まれている。
【０００４】
感熱転写記録には、支持体（ベースフィルム）上に熱溶融性インク層を形成させた感熱転写材料をサーマルヘッドにより加熱し該インクを溶融して受像材料上に記録する方式と、支持体上に熱移行性色素を含有する色素供与層を形成させた感熱転写材料をサーマルヘッドにより加熱して色素を受像材料上に熱拡散転写させる方式とがある。後者の感熱転写方式は、サーマルヘッドに加えるエネルギーを変えることにより色素の転写量を変化させることができるために階調記録が容易であり、高画質のフルカラー記録には特に有利である。しかしこの方式に用いる熱移行性色素には種々の制約があり、必要とされる性能を全て満たすものは極めて少ない。
必要とされる性能としては、例えば、色再現上好ましい分光特性を有すること、転写し易いこと、光や熱に堅牢であること、種々の化学薬品に堅牢であること、合成が容易であること、感熱転写用記録材料を作りやすいことなどがある。しかしながら、色再現上好ましい分光特性を有し、光や熱に堅牢であるとして提案されている従来の特定の色素化合物（例えば、特許文献３および４参照）は、満足できるレベルではなく、さらなる改良が強く望まれている。
【０００５】
カラーフィルターは高い透明性が必要とされるために、色素を用いて着色する染色法と呼ばれる方法が行われてきた。たとえば、被染色性のフォトレジストをパターン露光，現像することによりパターンを形成し、次いでフィルター色の色素で染色する方法を全フィルター色について順次繰り返すことにより、カラーフィルターを製造することができる。染色法の他にも、ポジ型レジストを用いる方法によってもカラーフィルターを製造することができる。これらの方法により製造されるカラーフィルターは、色素を使用しているために透過率が高く、光学特性も優れているが、耐光性や耐熱性等に限界がある。このため、諸耐性に優れかつ透明性の高い着色剤が望まれていた。一方、色素の代わりに耐光性や耐熱性が優れる有機顔料が用いる方法が広く知られているが、顔料を用いたカラーフィルターでは色素のような光学特性を得ることは困難とされていた。
【０００６】
上記の各用途で使用する染料や顔料には、共通して次のような性質を具備している必要がある。即ち、色再現性上好ましい吸収特性を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性が良好であること、等が挙げられる。加えて、色素が顔料の場合にはさらに、水や有機溶剤に実質的に不溶であり耐薬品堅牢性が良好であること、および、粒子として使用しても分子分散状態における好ましい吸収特性を損なわないこと、等の性質をも具備している必要がある。上記要求特性は分子間相互作用の強弱でコントロールすることができるが、両者はトレードオフの関係となるため両立させるのが困難である。
また、顔料を使用するにあたっては、他にも、所望の透明性を発現させるために必要な粒子径および粒子形を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他有機溶剤や亜硫酸ガスなどへの耐薬品堅牢性が良好であること、使用される媒体中において微小粒子まで分散し、かつ、その分散状態が安定であること、等の性質も必要となる。特に、良好なイエロー色相を有し、光、湿熱及び環境中の活性ガス、中でも着色力が高く、光に対して堅牢な顔料が強く望まれている。
【０００７】
すなわち、顔料に対する要求性能は色素分子としての性能を要求される染料に比べて、多岐にわたり、色素分子としての性能だけでなく、色素分子の集合体としての固体（微粒子分散物）としての上記要求性能を全て満足する必要がある。結果として、顔料として使用できる化合物群は染料に比べて極めて限定されたものとなっており、高性能な染料を顔料に誘導したとしても微粒子分散物としての要求性能を満足できるものは数少なく、容易に開発できるものではない。これは、カラーインデックスに登録されている顔料の数が染料の数の１／１０にも満たないことからも確認される。
【０００８】
アゾ顔料は色彩的特性である色相および着色力に優れているため、印刷インキ、インクジェット用インク、電子写真材料などに広く使用されている。これらのうち、最も典型的に使用されている黄色のアゾ顔料は、ジアリーリド顔料である。ジアリーリド顔料としては例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１２、同１３、同１７などが挙げられる。しかし、ジアリーリド顔料は堅牢性、とりわけ耐光性が非常に劣るため、印字物が光に曝されることによって顔料が分解して退色してしまい、印字物の長期間の保存に適さない。
【０００９】
一方、縮合多環系顔料は一般に光堅牢性や耐熱性に優れているため、樹脂の着色、カラーフィルター、インクジェット用インクなどに用いられている。代表的なものとしてフタロシアニン顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメント・グリーン７など）、キナクリドン顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１２２など）、ジケトピロロピロール顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント・レッド２５４など）、アントラキノン顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント・レッド１７７など）が挙げられる。しかし、縮合多環系顔料には着色力や分散性に劣っていたり、安全性に懸念のあるハロゲンの含有率が高かったりするという欠点がある。
【００１０】
イエロー、マゼンタ、シアンの３色、またはさらにブラックを加えた４色による減色混合法を用いてフルカラーを表現する場合、１色に堅牢性の劣る顔料を用いると、時間の経過とともに印字物のグレーバランスが変化してしまい、また、色彩的特性に劣る顔料を用いると、印刷時の色再現性が低下してしまう。したがって、高い色再現性を長期間維持する印字物を得るために、色彩的特性及び堅牢性の両立した顔料分散物が望まれている。
【００１１】
一方、硫黄原子を２つ含有する複素環化合物として、下記化学式（Ｓ−１）〜（Ｓ−５）で表される化合物が知られている（例えば、特許文献１および非特許文献１〜３参照）。
また、電荷移動錯体の電子ドナー分子として、下記化学式（Ｓ−６）で表される化合物が知られている（例えば、非特許文献４参照）。さらに、感光性組成物の増感色素として、下記化学式（Ｓ−７）〜（Ｓ−８）で表される化合物が知られている（例えば、特許文献２参照）。
【００１２】
【化１】
2009242757.tif 000002
【００１３】
【特許文献１】特開２００７−２５６４９４号公報
【特許文献２】特開２００２−１１６５４０号公報
【特許文献３】特開昭５３−６７５２４号公報
【特許文献４】特開昭５９−７８８９５号公報
【非特許文献１】ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・パーキン・トランザクションＩ（J. Chem. Soc., Perkin Trans. I）１９７５年１２７７頁
【非特許文献２】ブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・オブ・ジャパン（Bull. Chem. Soc. Jpn.）１９７８年４１巻９号２６７４頁
【非特許文献３】ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・ケミカル・コミュニケーションズ（J. Chem. Soc., Chem. Commun.）１９９４年１４３１頁
【非特許文献４】ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・ケミカル・コミュニケーションズ（J. Chem. Soc., Chem. Commun.）１９９４年８９９頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
しかしながら、特許文献１または非特許文献１〜３に記載の化合物は、溶液中において紫外線あるいはごく短い波長の可視光を吸収するのみであった。また、非特許文献４に記載の化合物は、電荷移動錯体の電子ドナー分子として意図された化合物であり、着色化合物としての利用が意図された化合物ではなかった。
さらに、特許文献２に記載の化合物は、感光性組成物における増感色素として検討された化合物で、セーフライト条件における作業性を考慮して、ごく短い波長の可視光のみを吸収するよう意図されていたものであった。
【００１５】
このように上記化学式（Ｓ−１）〜（Ｓ−８）の化合物は、いずれも着色化合物としての利用が意図された化合物ではなかった。さらに、以上に挙げた公知の縮合多環系化合物を、媒体中に微細に分散させた状態で用いているような着色組成物については明示も示唆もされておらず、これらの化合物の微粒子状態における安定性や耐溶剤性については全く知られていない。
本発明は、重金属を含有しない光堅牢性に優れた着色組成物および該着色組成物を含むインクジェット記録用インクを提供することを目的とする。また本発明のさらなる目的は、吸収がシャープな優れた分光特性を有する色素化合物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、以下の構成によって上記課題が達成されることを見出した。  前記課題を解決するための具体的手段は以下の通りである。
【００１７】
＜１＞  媒体と、下記一般式（１）で表される色素化合物とを含む着色組成物。
【００１８】
【化２】
2009242757.tif 000003
【００１９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、およびＡ２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｘ１、およびＸ２は互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｙは、Ｙが結合している炭素原子とともに４〜７員のヘテロ環Ｑを形成するのに必要な原子群を表す）
【００２０】
＜２＞  前記一般式（１）で表される色素化合物は、前記媒体中に分散されていることを特徴とする前記＜１＞に記載の着色組成物。
＜３＞  前記一般式（１）におけるヘテロ環Ｑは、下記一般式（２）〜（７）のいずれか、またはそれらの互変異性体で表されることを特徴とする前記＜１＞または＜２＞に記載の着色組成物。
【００２１】
【化３】
2009242757.tif 000004
【００２２】
（式中、Ｒ２１、およびＲ２２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ２３が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１またはＲ２２と結合して環を形成してもよい。Ｒ２４が置換基を有する場合、該置換基がＲ２２と結合して環を形成してもよい。Ｒ２５が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１と結合して環を形成してもよい）
【００２３】
【化４】
2009242757.tif 000005
【００２４】
（式中、Ｒ３１、Ｒ３２、およびＲ３４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ３３、Ｒ３５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ３３が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１またはＲ３２と結合して環を形成してもよい。Ｒ３５が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１と結合して環を形成してもよい）
【００２５】
【化５】
2009242757.tif 000006
【００２６】
（式中、Ｒ４１、およびＲ４４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ４３、およびＲ４５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ４３およびＲ４５の少なくとも一方が置換基を有する場合、該置換基がＲ４１と結合して環を形成してもよい）
【００２７】
【化６】
2009242757.tif 000007
【００２８】
（式中、Ｒ５１、およびＲ５２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表し、Ｒ５１とＲ５２は、互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ５３、およびＲ５４は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ５３が置換基を有する場合、該置換基がＲ５２と結合して環を形成してもよい。Ｒ５４が置換基を有する場合、該置換基がＲ５１と結合して環を形成してもよい）
【００２９】
【化７】
2009242757.tif 000008
【００３０】
（式中、Ｒ６２、およびＲ６４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ６３は、置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ６３が置換基を有する場合、該置換基がＲ６２と結合して環を形成してもよい）
【００３１】
【化８】
2009242757.tif 000009
【００３２】
（Ｚ７１、およびＺ７２は、互いに独立して−Ｎ＝もしくは−Ｃ(Ｒ７５)＝を表す。Ｒ７３、Ｒ７４、およびＲ７５は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す）
【００３３】
＜４＞  前記一般式（２）におけるＲ２４およびＲ２５の少なくとも１つ、前記一般式（３）におけるＲ３５、前記一般式（４）におけるＲ４５、ならびに前記一般式（５）におけるＲ５３およびＲ５４の少なくとも１つは、それぞれ酸素原子を表すことを特徴とする前記＜３＞に記載の着色組成物。
＜５＞  前記一般式（２）におけるＲ２１、前記一般式（３）におけるＲ３１、前記一般式（４）におけるＲ４１、ならびに前記一般式（５）におけるＲ５１およびＲ５２の少なくとも１つは、それぞれ水素原子を表すことを特徴とする前記＜３＞または＜４＞に記載の着色組成物。
【００３４】
＜６＞  前記一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、ともに硫黄原子を表すことを特徴とする前記＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜７＞  前記一般式（１）におけるＲ１およびＲ２は、互いに独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子であることを特徴とする前記＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜８＞  前記一般式（１）におけるＡ１およびＡ２は、互いに独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アリールオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルキルカルバモイルオキシ基、アリールカルバモイルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、ハロゲン原子、またはニトロ基であることを特徴とする前記＜１＞〜＜７＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜９＞  分散剤を更に含むことを特徴とする前記＜１＞〜＜８＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
【００３５】
＜１０＞  前記＜１＞〜＜９＞のいずれか１項に記載の着色組成物を含むインクジェット記録用インク。
＜１１＞  前記＜１＞〜＜９＞のいずれか１項に記載の着色組成物を含む感熱転写用インクシート。
＜１２＞  前記＜１＞〜＜９＞のいずれか１項に記載の着色組成物を含むカラーフィルター。
＜１３＞  下記一般式（８）で表される色素化合物。
【００３６】
【化９】
2009242757.tif 000010
【００３７】
（一般式（８）中、Ｒ８１およびＲ８２は、各々独立して水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、または置換もしくは無置換のアリールスルホニル基を表し、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、およびＲ８６は各々独立して水素原子または１価の置換基を表す。）
＜１４＞  下記一般式（９）で表される色素化合物。
【００３８】
【化１０】
2009242757.tif 000011
【００３９】
（一般式（９）中、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ９３、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９６およびＲ９７は、各々独立して水素原子または１価の置換基を表す）
＜１５＞  下記一般式（１０）で表される色素化合物。
【００４０】
【化１１】
2009242757.tif 000012
【００４１】
（一般式（１０）中、Ｘ１０１およびＸ１０２は、各々独立して−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ１０７）＝を表し、Ｒ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６およびＲ１０７は、各々独立して水素原子または１価の置換基を表す）
【００４２】
＜１６＞  前記＜１３＞〜＜１５＞のいずれか１項に記載の色素化合物を含有する着色組成物。
＜１７＞  前記＜１３＞〜＜１５＞のいずれか１項に記載の色素化合物を含有するインクジェット用記録インク。
＜１８＞  前記＜１３＞〜＜１５＞のいずれか１項に記載の色素化合物を含有する感熱転写用インクシート。
＜１９＞  前記＜１３＞〜＜１５＞のいずれか１項に記載の色素化合物を含有するカラーフィルター
【発明の効果】
【００４３】
本発明によれば、重金属を含有しない光堅牢性に優れた着色組成物および該着色組成物を含むインクジェット記録用インクを提供することができる。さらに本発明によれば、吸収がシャープな優れた分光特性を有する色素化合物を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４４】
以下において、本発明の着色組成物、それに用いる色素化合物、並びにインクジェット用インク、感熱転写材料用インクシートおよびカラーフィルターやそれに用いる新規な色素化合物などについて詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本発明の着色組成物は、媒体の少なくとも１種と、下記一般式（１）で表される色素化合物の少なくとも１種とを含有し、４００〜７００ｎｍの波長領域に吸収を有することを特徴とする。
【００４５】
＜一般式（１）で表される色素化合物＞
最初に、本発明の一般式（１）で表される色素化合物について詳細に説明する。本発明の着色組成物は、下記一般式（１）で表される色素化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする。下記一般式（１）で表される色素化合物を含むことで、重金属を含有しない光堅牢性に優れた着色組成物を構成することができる。
【００４６】
【化１２】
2009242757.tif 000013
【００４７】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、水素原子または１価の置換基を表す。
Ｒ１、Ｒ２、Ａ１及びＡ２で表される置換基（以下、「本発明における置換基」ということがある）の例としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルもしくはアリールスルフィニル基、アルキルもしくはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、及びシリル基等を挙げることができる。
【００４８】
上記に例示した置換基において、水素原子を有する置換基については、その水素原子が取り去られて更に上記に例示した置換基で置換されていても良い。そのような置換基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられる。より具体的には、メチルスルホニルアミノカルボニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル基、アセチルアミノスルホニル基、及びベンゾイルアミノスルホニル基等が挙げられる。
【００４９】
本発明においてＲ１及びＲ２としては、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル等）、炭素数５〜９のシクロアルキル基（シクロペンチル、シクロヘキシル等）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル等）、炭素数３〜９のヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル等）、炭素数２〜９のアシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル等）、炭素数１〜９のアルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−メチルスルホニルエトキシ等）、炭素数６〜９のアリールオキシ基（例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、３−ｔ−ブチルオキシカルボニルフェノキシ、３−メトキシカルボニルフェニルオキシ等）、炭素数３〜９のヘテロ環オキシ基（例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ等）、炭素数２〜９のアシルオキシ基（例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、２−エチルヘキサノイルオキシ等）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜９のアルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ等）、炭素数６〜９のアリールアミノ基（例えば、フェニルアミノ、２−クロロアニリノ等）、炭素数３〜９のヘテロ環アミノ基、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル等）、炭素数６〜９のアリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル等）、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜９のアルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−メチルスルホニルエトキシ等）、および炭素数２〜９のアシルオキシ基（例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、２−エチルヘキサノイルオキシ等）からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることがより好ましく、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、シアノ基、炭素数１〜９のアルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−メチルスルホニルエトキシ等）、および炭素数２〜９のアシルオキシ基（例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、２−エチルヘキサノイルオキシ等）からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、アセトキシ基、メトキシ基、またはエトキシ基であることが、更に好ましい。
【００５０】
本発明においてＡ１及びＡ２としては、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数３〜９のヘテロ環基、炭素数２〜９のアシル基、炭素数１〜９のアルコキシ基、炭素数６〜９のアリールオキシ基、炭素数３〜９のヘテロ環オキシ基、炭素数２〜９のアシルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜９のアルキルアミノ基、炭素数６〜９のアリールアミノ基、炭素数３〜９のヘテロ環アミノ基、炭素数２〜９のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜９のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、カルバモイルオキシ基、炭素数２〜１０のアルキルカルバモイルオキシ基、炭素数７〜１１のアリールカルバモイルオキシ基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜９のアルコキシ基、炭素数６〜９のアリールオキシ基、炭素数２〜９のアシルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることがより好ましく、水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、シアノ基であることがより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
【００５１】
また、前記一般式（１）においては、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、およびＡ２のうち隣接するもの同士が、互いに結合して環を形成していてもよい。ただし、この環が５員のヘテロ環であって、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、およびＡ２が結合しているベンゼン環に直接ヘテロ原子（例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子）が結合している場合を除く。
Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、およびＡ２のうち隣接するもの同士が形成する環は、一般式（１）で表される色素化合物の熱力学的安定性の観点から、４〜７員環であることが好ましく、５〜６員環であることがより好ましく、６員環がさらに好ましい。この環が６員環である場合、脂肪族環であっても芳香族環であってもよいが、芳香族環であることがより好ましい。
【００５２】
Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、およびＡ２のうち隣接するもの同士が形成する環は、さらに置換基を有していてもよい。このような置換基の例としては前記「本発明における置換基」の例と同様である。
【００５３】
前記一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ａ１、およびＡ２の組み合わせの好ましい具体例について下記表１および表２に示すが、本発明はこれらに限定されない。尚、表中の波線は前記一般式（１）におけるＸ１およびＸ２への結合部位を示す。
【００５４】
【表１】
2009242757.tif 000014
【００５５】
【表２】
2009242757.tif 000015
【００５６】
本発明における一般式（１）において、Ｘ１及びＸ２は置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。このようなヘテロ原子の例としては、ホウ素原子、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子、硫黄原子、及びセレン原子が挙げられる。一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、非共有電子対を持つ電子供与性の原子である窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子が好ましく、硫黄原子が特に好ましい。これらのヘテロ原子のうち、３つ以上の共有結合を形成しうるヘテロ原子（例えば、ホウ素原子、窒素原子、ケイ素原子、リン原子）は、置換基を有していてもよい。この場合のヘテロ原子上の置換基の例は、前記の「本発明における置換基」の例と同様である。
【００５７】
一般式（１）におけるＸ１とＸ２を含む５員ヘテロ環の好ましい具体例について下記表３に示すが、本発明はこれらに限定されない。尚、表中の波線は前記一般式（１）におけるヘテロ環Ｑへの結合部位を示す。
【００５８】
【表３】
2009242757.tif 000016
【００５９】
本発明における一般式（１）において、Ｙは、Ｙ自身が結合している炭素原子とともに４〜７員のヘテロ環Ｑを形成するのに必要な原子群を表す。
【００６０】
本発明におけるヘテロ環Ｑは少なくとも１つのヘテロ原子を含む４〜７員であれば特に制限はなく、脂肪族のヘテロ環であっても、芳香族のヘテロ環であってもよい。またヘテロ環Ｑは更に他の環と縮環してもよい。
本発明における環Ｑの好ましい具体例について、下記表４および表５に示すが、本発明はこれらに限定されない。尚、表中の波線は前記一般式（１）におけるＸ１およびＸ２を含むヘテロ環への結合部位を示す。
【００６１】
【表４】
2009242757.tif 000017
【００６２】
【表５】
2009242757.tif 000018
【００６３】
本発明におけるヘテロ環Ｑは、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、窒素原子を含むヘテロ環であることが好ましく、さらに、一般式（１）で表される色素化合物の熱力学的安定性の観点から、５〜６員環であることがより好ましく、下記一般式（２）〜（７）のいずれか、もしくはそれらの互変異性体で表されることがさらに好ましく、下記一般式（３）〜（７）のいずれか、もしくはそれらの互変異性体で表されることがさらに好ましく、下記一般式（６）もしくはその互変異性体で表されることが特に好ましい。
【００６４】
【化１３】
2009242757.tif 000019
【００６５】
前記一般式（２）におけるＲ２１、およびＲ２２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ２１、およびＲ２２で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
【００６６】
本発明におけるＲ２１、およびＲ２２としては、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数３〜９のヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、炭素数２〜９のアシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、炭素数６〜９のアリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）であることがより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基がさらに好ましく、  水素原子が特に好ましい。
【００６７】
Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、およびセレン原子から選ばれるヘテロ原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子であることがより好ましい。またＲ２４、Ｒ２５の少なくとも１つが酸素原子であることが好ましい。
また、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２５で表されるヘテロ原子が置換基を有する場合、ヘテロ原子上の置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
【００６８】
またＲ２３が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１またはＲ２２と結合して環を形成してもよく、Ｒ２４が置換基を有する場合、該置換基がＲ２２と結合して環を形成してもよく、Ｒ２５が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１と結合して環を形成してもよい。
【００６９】
前記一般式（３）におけるＲ３１、Ｒ３２、およびＲ３４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
【００７０】
Ｒ３１で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
本発明におけるＲ３１としては、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数３〜９のヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、炭素数２〜９のアシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、炭素数６〜９のアリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）であることがより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
【００７１】
Ｒ３２で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
本発明におけるＲ３２としては、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数３〜９のヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、炭素数２〜４のアシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、炭素数６〜９のアリールオキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、シアノ基、アセチル基、カルバモイル基が特に好ましい。
【００７２】
Ｒ３４で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
本発明におけるＲ３４としては、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数１〜９のアルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−メチルスルホニルエトキシ）、が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基が特に好ましい。
【００７３】
Ｒ３３、およびＲ３５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、およびセレン原子から選ばれるヘテロ原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子であることがより好ましい。またＲ３５が酸素原子であることが特に好ましい。
ヘテロ原子上の置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
【００７４】
また、Ｒ３３が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１またはＲ３２と結合して環を形成してもよく。Ｒ３５が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１と結合して環を形成してもよい。
【００７５】
前記一般式（４）におけるＲ４１、およびＲ４４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
【００７６】
Ｒ４１で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
本発明におけるＲ４１としては、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数３〜９のヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、炭素数２〜９のアシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、炭素数６〜９のアリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、または炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、またはフェニル基がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
【００７７】
Ｒ４４で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
本発明におけるＲ４４としては、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、または炭素数１〜９のアルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−メチルスルホニルエトキシ）が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはエトキシ基が特に好ましい。
【００７８】
Ｒ４３、およびＲ４５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、およびセレン原子から選ばれるヘテロ原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子であることがより好ましい。またＲ４５が酸素原子であることが特に好ましい。
ヘテロ原子上の置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
【００７９】
また、Ｒ４３およびＲ４５の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基がＲ４１と結合して環を形成してもよい。
【００８０】
前記一般式（５）におけるＲ５１、およびＲ５２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ５１、およびＲ５２で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
【００８１】
本発明におけるＲ５１、およびＲ５２としては、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数３〜９のヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、炭素数２〜９のアシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、炭素数６〜９のアリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）であることがより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
【００８２】
Ｒ５３、およびＲ５４は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、およびセレン原子から選ばれるヘテロ原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子であることがより好ましい。またＲ５３、およびＲ５４の少なくとも１つが酸素原子であることが特に好ましい。
ヘテロ原子上の置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
【００８３】
またＲ５３が置換基を有する場合、該置換基がＲ５２と結合して環を形成してもよく、Ｒ５４が置換基を有する場合、該置換基がＲ５１と結合して環を形成してもよい。
【００８４】
前記一般式（６）におけるＲ６２、およびＲ６４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
Ｒ６２で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
【００８５】
本発明におけるＲ６２としては、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数３〜９のヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、炭素数２〜９のアシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、炭素数６〜９のアリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、または炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）であることがより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、またはフェニル基がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
【００８６】
Ｒ６４で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
本発明におけるＲ６４としては、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数１〜９のアルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−メチルスルホニルエトキシ）、炭素数１〜９のカルバモイル基、または炭素数２〜９のアシルアミノ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはエトキシ基が特に好ましい。
【００８７】
Ｒ６３は、置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、およびセレン原子から選ばれるヘテロ原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子であることがより好ましい。またＲ６３が酸素原子であることが特に好ましい。
ヘテロ原子上の置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
【００８８】
また、Ｒ６３が置換基を有する場合、該置換基がＲ６２と結合して環を形成してもよい。
【００８９】
前記一般式（７）におけるＺ７１、およびＺ７２は、それぞれ独立してＮ＝、または−Ｃ(Ｒ７５)＝を表す。
【００９０】
Ｒ７３、Ｒ７４、およびＲ７５は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ７３、Ｒ７４、およびＲ７５で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
本発明におけるＲ７３、Ｒ７４としては、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数３〜９のヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、炭素数２〜４のアシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、炭素数６〜９のアリールオキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、カルバモイル基、及びアリールカルバモイル基（たとえば、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシフェニル）カルバモイル）からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、フェニル基、アセチル基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、またはカルバモイル基であることがより好ましく、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、または（２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニル基であることが特に好ましい。
【００９１】
本発明におけるＲ７５としては、一般式（１）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数３〜９のヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、炭素数２〜９のアシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、炭素数６〜９のアリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、または炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）であることがより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、またはフェニル基が特に好ましい。
【００９２】
本発明における一般式（１）で表される色素化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ａ１、およびＡ２で表わされる置換基、並びにＱにおける置換基としては、一般に顔料の諸堅牢性を向上させる置換基として公知のもの、具体的には例えば、アミド結合、とりわけベンズイミダゾロンやキノキサリンジオン構造を有する置換基であることもまた、好ましい。
【００９３】
本発明においては、一般式（１）で表される色素化合物の光学特性と諸堅牢性の観点から、Ｒ１及びＲ２が各々独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜９のアシルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜９のモノアルキルアミノ基、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基、スルファモイル基又はカルバモイル基であって、Ａ１及びＡ２が、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アリールオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルキルカルバモイルオキシ基、アリールカルバモイルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、ハロゲン原子、またはニトロ基であって、環Ｑが５〜６員のヘテロ環であって、Ｘ１及びＸ２が窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子であることが好ましい。
【００９４】
より好ましくは、Ｒ１及びＲ２が各々独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜９のアシルオキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基またはハロゲン原子であって、Ａ１及びＡ２が水素原子、またはハロゲン原子であって、環Ｑが一般式（２）〜（７）のいずれか、またはその互変異性体であって、Ｘ１及びＸ２が硫黄原子である。
【００９５】
さらに好ましくは、Ｒ１及びＲ２がメトキシ基、エトキシ基、アセトキシ基、ヒドロキシ基であって、Ａ１及びＡ２が水素原子であって、環Ｑが一般式（６）またはその互変異性体であって、Ｘ１及びＸ２が硫黄原子である。
【００９６】
特に好ましくは、Ｒ１及びＲ２がメトキシ基、またはアセトキシ基であって、Ａ１及びＡ２が水素原子であって、環Ｑが一般式（６）であって、一般式（６）におけるＲ６３が酸素原子であって、Ｒ６４がアルキル基、アルコキシ基、カルバモイル基、またはアシルアミノ基であって、Ｘ１及びＸ２が硫黄原子である化合物である。
【００９７】
本発明における一般式（１）で表される色素化合物は、構造とその置かれた環境によって互変異性体を取り得る。本明細書においては代表的な形の一つで記述しているが、本明細書の記述と異なる互変異性体も本発明の化合物に含まれる。
【００９８】
前記一般式（１）で表される色素化合物は、構造とその置かれた環境によって、適切な対イオンを伴ってカチオンあるいはアニオンになり得る。本明細書においては代表的な対イオンとして対カチオンに水素イオンあるいは対アニオンに水酸化物イオンを用いて記述しているが、これら以外の対イオンを有する場合も本発明の化合物に含まれる。対イオンは１種類であってもよいし任意の比率からなる複数の種類からなってもよい。
【００９９】
前記一般式（１）で表される色素化合物は、Ｒ１とＲ２、Ｘ１とＸ２あるいはＡ１とＡ２が異なる場合に、互いの位置が入れ替わることによって幾何異性体となり得る。またヘテロ環Ｑ上に非対称に置換基を有する場合、すなわち一般式（１）におけるヘテロ環Ｑが２重結合を含む軸によってＣ２対称ではない場合に、この２重結合を中心とした幾何異性体が存在し得る。本明細書においてこれらのうち１種の幾何異性体のみが記載されている場合であっても、その他の幾何異性体についても本発明の化合物に含まれる。また、合成あるいは精製の過程で幾何異性体混合物となっている場合でも、その代表的な構造のみが本明細書に記載される。幾何異性体混合物である場合には、その存在比率は任意の比率であってよい。
【０１００】
また前記一般式（１）で表される色素化合物は、同位元素（例えば、２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１５Ｎ、１７Ｏ、１８Ｏなど）を含有していてもよい。
【０１０１】
〔一般式（８）で表される色素化合物〕
次に、本発明の下記一般式（８）で表される色素化合物について詳細に説明する。一般式（８）で表される色素化合物は一般式（１）で表される色素化合物に包含される。一般式（８）で表される色素化合物は、１，３−ベンゾジチオラン−２−イリデンピラゾリジンジオン骨格を有する化合物であり、これらはメロシアニン系色素に分類される（ここでいうメロシアニン系色素とは、例えば大河原信、松岡賢、平嶋恒亮、北尾悌次郎著「機能性色素」講談社サイエンフィティック社，１９９２年，５２頁に定義されている）。このような骨格の色素（例えば特許２５５２５５０号明細書、前記一般式（８）においてＲ８１およびＲ８２がエチル基、Ｒ８４がｔ−ブチル基であるもの）は、例えば感光性組成物における増感色素として公知であるが、着色剤として有用性は報告されていなかった。この唯一の公知化合物は感光性組成物における増感色素として検討された化合物で、セーフライト条件における作業性を考慮して、ごく短い波長の可視光のみを吸収するよう意図されていたものであったため、淡黄色程度の色しか呈さず、該骨格の化合物が着色剤として優れた性能を示すことを想像することはできなかった。
本発明者らは、１，３−ベンゾジチオラン−２−イリデン−３，５−ピラゾリジンジオン化合物に注目して、詳細に合成と評価を繰り返す中で、特定の置換基を有する１，３−ベンゾジチオラン−２−イリデン−３，５−ピラゾリジンジオン化合物がイエローの着色剤として特に優れた性能を示すことを見出した。
【０１０２】
【化１４】
2009242757.tif 000020
【０１０３】
一般式（８）においてＲ８１およびＲ８２は、各々独立して水素原子、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、または置換もしくは無置換のアリールスルホニル基を表す。
【０１０４】
一般式（８）においてＲ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、およびＲ８６は、各々独立して水素原子または１価の置換基を表す。前記１価の置換基としては特に制限はないが、代表例として、ハロゲン原子、脂肪族基〔飽和脂肪基（アルキル基または、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、架橋環式飽和炭化水素基もしくはスピロ飽和炭化水素基を含む環状飽和脂肪族基を意味する）、不飽和脂肪族基（二重結合または三重結合を有す、アルケニル基またはアルケニル基のような鎖状不飽和脂肪族基または、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基、架橋環式不飽和炭化水素基もしくはスピロ不飽和炭化水素基を含む環状不飽和脂肪族基を意味する）〕、アリール基（好ましくは置換基を有してもよいフェニル基）、ヘテロ環基（好ましくは、環構成原子として酸素原子、硫黄原子または窒素原子を含む５〜８員環であって、脂環、芳香環、またはヘテロ環とさらに縮環していてもよい）、シアノ基、脂肪族オキシ基（代表としてアルコキシ基）、アリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、脂肪族オキシカルボニルオキシ基（代表としてアルコキシカルボニルオキシ基）、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基〔脂肪族アミノ基（代表としてアルキルアミノ基）、アニリノ基およびヘテロ環アミノ基を含む〕、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基（代表としてアルコキシカルボニルアミノ基）、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、脂肪族（代表としてアルキル）もしくはアリールスルホニルアミノ基、脂肪族チオ基（代表としてアルキルチオ基）、アリールチオ基、スルファモイル基、脂肪族（代表としてアルキル）もしくはアリールスルフィニル基、脂肪族（代表としてアルキル）もしくはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、脂肪族オキシカルボニル基（代表としてアルコキシカルボニル基）、カルバモイル基、アリールもしくはヘテロ環アゾ基、イミド基、脂肪族オキシスルホニル基（代表としてアルコキシスルホニル基）、アリールオキシスルホニル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基を挙げることができ、それぞれの基はさらに置換基（例えばここで挙げた１価の置換基）を有していてもよい。
【０１０５】
Ｒ８１およびＲ８２は各々独立して、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアシル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、または置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアシル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基であり、特に好ましくは無置換のフェニル基、ピリジル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜１０のアシル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、または置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキルスルホニル基である。
【０１０６】
Ｒ８３およびＲ８６は各々独立して、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアシルオキシ基、ヒドロキシル基、またはハロゲン原子であり、より好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリールオキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアシルオキシ基であり、特に好ましくは水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基である。
【０１０７】
Ｒ８４およびＲ８５は各々独立して、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子、またはシアノ基であり、より好ましくは水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
【０１０８】
本発明の一般式（８）で表される色素化合物における好ましい置換基の組み合わせについては、これらの置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。
【０１０９】
本発明の一般式（８）で表される色素化合物における置換基の好ましい組み合わせは、Ｒ８１およびＲ８２が各々独立して置換もしくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアシル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、または置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基であり、Ｒ８３が置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアシルオキシ基であり、Ｒ８４が水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、Ｒ８５が水素原子であり、Ｒ８６が置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアシルオキシ基である組み合わせである。
【０１１０】
より好ましい組み合わせは、Ｒ８１およびＲ８２が各々独立して置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアシル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基であり、Ｒ８３が置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアシルオキシ基であり、Ｒ８４が水素原子であり、Ｒ８５が水素原子であり、Ｒ８６が置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアシルオキシ基である組み合わせである。
【０１１１】
特に好ましい組み合わせは、Ｒ８１およびＲ８２が無置換のフェニル基、無置換のピリジル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜１８のアシル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜１８のアルコキシカルボニル基、または置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキルスルホニル基であり、Ｒ８３が置換または無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基であり、Ｒ８４が水素原子であり、Ｒ８５が水素原子であり、Ｒ８６が置換または無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基である組み合わせである。
【０１１２】
〔一般式（９）で表される色素化合物〕
次に、本発明の下記一般式（９）で表される色素化合物について詳細に説明する。一般式（９）で表される色素化合物は一般式（１）で表される色素化合物に包含される。一般式（９）で表される色素化合物は、１，３−ベンゾジチオランが塩基性複素環であり、６−ヒドロキシ−２−ピリドンを酸性複素環とするメロシアニン系色素に分類される（ここでいう塩基性複素環および酸性複素環とは、例えば、ジェイムス編「ザ・セオリー・オブ・ザ・フォトグラフィック・プロセス」第４版，マクミラン出版社，１９７７年，１９７頁により定義されている。）。しかし、このような酸性複素環と塩基性複素環からなる骨格の色素化合物はこれまでに全く知られていなかった。
【０１１３】
【化１５】
2009242757.tif 000021
【０１１４】
一般式（９）においてＲ９１、Ｒ９２、Ｒ９３、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９６およびＲ９７は、各々独立して水素原子または１価の置換基を表す。前記１価の置換基としては特に制限はないが、代表例として、ハロゲン原子、脂肪族基〔飽和脂肪基（アルキル基または、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、架橋環式飽和炭化水素基もしくはスピロ飽和炭化水素基を含む環状飽和脂肪族基を意味する）、不飽和脂肪族基（二重結合または三重結合を有す、アルケニル基またはアルケニル基のような鎖状不飽和脂肪族基または、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基、架橋環式不飽和炭化水素基もしくはスピロ不飽和炭化水素基を含む環状不飽和脂肪族基を意味する）〕、アリール基（好ましくは置換基を有してもよいフェニル基）、ヘテロ環基（好ましくは、環構成原子として酸素原子、硫黄原子または窒素原子を含む５〜８員環であって、脂環、芳香環、またはヘテロ環とさらに縮環していてもよい）、シアノ基、脂肪族オキシ基（代表としてアルコキシ基）、アリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、脂肪族オキシカルボニルオキシ基（代表としてアルコキシカルボニルオキシ基）、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基〔脂肪族アミノ基（代表としてアルキルアミノ基）、アニリノ基およびヘテロ環アミノ基を含む〕、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基（代表としてアルコキシカルボニルアミノ基）、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、脂肪族（代表としてアルキル）もしくはアリールスルホニルアミノ基、脂肪族チオ基（代表としてアルキルチオ基）、アリールチオ基、スルファモイル基、脂肪族（代表としてアルキル）もしくはアリールスルフィニル基、脂肪族（代表としてアルキル）もしくはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、脂肪族オキシカルボニル基（代表としてアルコキシカルボニル基）、カルバモイル基、アリールもしくはヘテロ環アゾ基、イミド基、脂肪族オキシスルホニル基（代表としてアルコキシスルホニル基）、アリールオキシスルホニル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基を挙げることができ、それぞれの基はさらに置換基（例えばここで挙げ１価の置換基）を有していてもよい。
【０１１５】
Ｒ９１は、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子、または無置換の炭素数１〜１８のアルキル基である。
【０１１６】
Ｒ９２は、好ましくは水素原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアシル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、または置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアリールオキシ基であり、より好ましくは水素原子、シアノ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基であり、特に好ましくはシアノ基である。
【０１１７】
Ｒ９３は、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子、または無置換の炭素数１〜１８のアルキル基である。
【０１１８】
Ｒ９４およびＲ９７は、各々独立して、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり、より好ましくは水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、特に好ましくは水素原子、または無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基である。
【０１１９】
Ｒ９５およびＲ９６は、各々独立して、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子、またはシアノ基であり、より好ましくは水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
【０１２０】
本発明の一般式（９）で表される色素化合物における好ましい置換基の組み合わせについては、これらの置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。
【０１２１】
本発明の一般式（９）で表される色素化合物における置換基の好ましい組み合わせは、Ｒ９１が水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、Ｒ９２がシアノ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基であり、Ｒ９３が水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、Ｒ９４が置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアシルオキシ基であり、Ｒ９５が水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、Ｒ９６が水素原子であり、Ｒ９７が置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアシルオキシ基である組み合わせである。
【０１２２】
より好ましい組み合わせは、Ｒ９１が置換または無置換の炭素数１〜２０のアルキル基であり、Ｒ９２がシアノ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基であり、Ｒ９３が水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基であり、Ｒ９４が置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアシルオキシ基であり、Ｒ９５が水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、Ｒ９６が水素原子であり、Ｒ９７が置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアシルオキシ基である組み合わせである。
【０１２３】
特に好ましい組み合わせは、Ｒ９１が無置換の炭素数１〜８のアルキル基であり、Ｒ９２がシアノ基であり、Ｒ９３が水素原子、または無置換の炭素数１〜８のアルキル基であり、Ｒ９４が置換もしくは無置換の炭素数１〜８のアルコキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜８のアシルオキシ基であり、Ｒ９５が水素原子、Ｒ９６が水素原子であり、Ｒ９７が無置換の炭素数１〜８のアルコキシ基、または無置換の炭素数２〜８のアシルオキシ基である組み合わせである。
【０１２４】
〔一般式（１０）で表される色素化合物〕
次に、本発明の下記一般式（１０）で表される色素化合物について詳細に説明する。一般式（１０）で表される色素化合物は一般式（１）で表される色素化合物に包含される。一般式（１０）で表される化合物は、１，３−ベンゾジチオランが塩基性複素環であり、例えばピロロトリアゾールを酸性複素環とするメロシアニン系色素に分類される。しかし、このような酸性複素環と塩基性複素環からなる骨格の色素化合物はこれまでに全く知られていなかった。
【０１２５】
【化１６】
2009242757.tif 000022
【０１２６】
一般式（１０）において、Ｘ１０１およびＸ１０２は、各々独立して−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ１０７）＝を表す。
【０１２７】
一般式（１０）においてＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｒ１０４、Ｒ１０５、Ｒ１０６およびＲ１０７は、各々独立して水素原子または１価の置換基を表す。前記１価の置換基としては特に制限はないが、代表例として、ハロゲン原子、脂肪族基〔飽和脂肪基（アルキル基または、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、架橋環式飽和炭化水素基もしくはスピロ飽和炭化水素基を含む環状飽和脂肪族基を意味する）、不飽和脂肪族基（二重結合または三重結合を有す、アルケニル基またはアルケニル基のような鎖状不飽和脂肪族基または、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基、架橋環式不飽和炭化水素基もしくはスピロ不飽和炭化水素基を含む環状不飽和脂肪族基を意味する）〕、アリール基（好ましくは置換基を有してもよいフェニル基）、ヘテロ環基（好ましくは、環構成原子として酸素原子、硫黄原子または窒素原子を含む５〜８員環であって、脂環、芳香環またはヘテロ環とさらに縮環していてもよい）、シアノ基、脂肪族オキシ基（代表としてアルコキシ基）、アリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、脂肪族オキシカルボニルオキシ基（代表としてアルコキシカルボニルオキシ基）、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基〔脂肪族アミノ基（代表としてアルキルアミノ基）、アニリノ基およびヘテロ環アミノ基を含む〕、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基（代表としてアルコキシカルボニルアミノ基）、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、脂肪族（代表としてアルキル）もしくはアリールスルホニルアミノ基、脂肪族チオ基（代表としてアルキルチオ基）、アリールチオ基、スルファモイル基、脂肪族（代表としてアルキル）もしくはアリールスルフィニル基、脂肪族（代表としてアルキル）もしくはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、脂肪族オキシカルボニル基（代表としてアルコキシカルボニル基）、カルバモイル基、アリールもしくはヘテロ環アゾ基、イミド基、脂肪族オキシスルホニル基（代表としてアルコキシスルホニル基）、アリールオキシスルホニル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基を挙げることができ、それぞれの基はさらに置換基（例えばここで挙げた１価の置換基）を有していてもよい。
【０１２８】
Ｘ１０１として、好ましくは−Ｎ＝である。またＸ１０２として、好ましくは−Ｃ（Ｒ７）＝である。
【０１２９】
Ｒ１０１は、好ましくはシアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基、または置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり、より好ましくはシアノ基、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基であり、特に好ましくは置換または無置換の炭素数１〜１８のアルコキシカルボニル基である。
【０１３０】
Ｒ１０２は、好ましくはシアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基、または置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり、より好ましくはシアノ基、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基であり、特に好ましくはシアノ基である。
【０１３１】
Ｒ１０３およびＲ１０６は、各々独立して、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基であり、より好ましくは水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、特に好ましくは水素原子、または無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基である。
【０１３２】
Ｒ１０４およびＲ１０５は、各々独立して、好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基、ハロゲン原子、またはシアノ基であり、より好ましくは水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
【０１３３】
Ｒ１０７は、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリール基であり、より好ましくは置換または無置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、特に好ましくは置換基を有するフェニル基である。
【０１３４】
本発明の一般式（１０）で表される色素化合物における好ましい置換基の組み合わせについては、これらの置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。
【０１３５】
本発明の一般式（１０）で表される色素化合物における置換基の好ましい組み合わせは、Ｘ１０１が−Ｎ＝であり、Ｘ１０２が＝Ｃ（Ｒ１０７）−であり、Ｒ１０１がシアノ基、または置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基であり、Ｒ１０２がシアノ基、または置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニルであり、Ｒ１０３が水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアシルオキシ基であり、Ｒ１０４が水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基であり、Ｒ１０５が水素原子であり、Ｒ１０６が水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアシルオキシ基であり、Ｒ１０７が置換または無置換のフェニル基である組み合わせである。
【０１３６】
より好ましい組み合わせは、Ｘ１０１が−Ｎ＝であり、Ｘ１０２が＝Ｃ（Ｒ１０７）−であり、Ｒ１０１がシアノ基、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシカルボニル基であり、Ｒ１０２がシアノ基、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシカルボニルであり、Ｒ１０３が水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアシルオキシ基であり、Ｒ１０４が水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基であり、Ｒ１０５が水素原子であり、Ｒ１０６が水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のアシルオキシ基であり、Ｒ１０７が置換または無置換のフェニル基である組み合わせである。
【０１３７】
特に好ましい組み合わせは、Ｘ１０１が−Ｎ＝であり、Ｘ１０２が＝Ｃ（Ｒ１０７）−であり、Ｒ１０１が置換または無置換の炭素数１〜１８のアルコキシカルボニル基であり、Ｒ１０２がシアノ基であり、Ｒ１０３が水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜１０のアシルオキシ基であり、Ｒ１０４が水素原子であり、Ｒ１０５が水素原子であり、Ｒ１０６が水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜１０のアシルオキシ基であり、Ｒ１０７が置換フェニル基である組み合わせである。
【０１３８】
本発明における前記一般式（１）で表される色素化合物の具体例として、化合物（１−１）〜（１−１７）、化合物（２−１）〜（２−１６）、化合物（３−１）〜（３−２１）、化合物（４−１）〜（４−８）、化合物（５−１）〜（５−１０）、化合物（６−１）〜（６−２０）、化合物（７−１）〜（７−２）を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものでない。
【０１３９】
【化１７】
2009242757.tif 000023
【０１４０】
【化１８】
2009242757.tif 000024
【０１４１】
【化１９】
2009242757.tif 000025
【０１４２】
【化２０】
2009242757.tif 000026
【０１４３】
【化２１】
2009242757.tif 000027
【０１４４】
【化２２】
2009242757.tif 000028
【０１４５】
【化２３】
2009242757.tif 000029
【０１４６】
【化２４】
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【０１４７】
【化２５】
2009242757.tif 000031
【０１４８】
上記に例示した化合物において、化合物（５−１）、（５−２）、（５−６）、（５−８）〜（５−１０）は一般式（８）で表される色素化合物の例示でもある。上記に例示した化合物において、化合物（３−１）〜（３−１０）、（３−１５）および（３−１６）は一般式（９）で表される色素化合物の例示でもある。上記に例示した化合物において、化合物（７−２）は一般式（１０）で表される色素化合物の例示でもある。
【０１４９】
本発明の色素化合物は３原色のうちイエロー色またはオレンジ色として使用されることが好ましい。
本発明の色素化合物の最大吸収波長は、好ましくは３８０〜４８０ｎｍの範囲であり、より好ましくは３９０〜４５０ｎｍの範囲である。
本発明の一般式（１）で表される色素化合物は、従来公知の方法により、またはそれに準じて合成することができる。具体的には例えば、下記反応スキームに示すようなヘテロ環ジチオカルボン酸とベンゾキノンを反応させることで化合物（２−１）を得る方法、窒素脱離基や硫黄脱離基を有するベンゾジチオールと電子豊富ヘテロ環を反応させることで化合物（３−５）や（５−６）を得る方法等で合成することができる。
【０１５０】
【化２６】
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【０１５１】
＜着色組成物＞
本発明の着色組成物は、媒体の少なくとも１種と、一般式（１）で表される色素化合物の少なくとも１種とを含有することを特徴とする。一般式（１）で表される色素化合物は、前記媒体中に溶解していてもよいし、分散されていてもよい。本明細書における着色組成物は、顔料分散液、インクジェット記録用インク、感熱転写記録用インクシート、カラーフィルター、筆記用ペン、着色プラスチック、その他インク液などのことを指す。
本発明の着色組成物は、特にインクジェット記録用インク、感熱転写記録用インクシート、カラーフィルターとして有効に用いることができる。
本発明の着色組成物において、一般式（１）で表される色素化合物は、無色の化合物であっても有彩色の化合物であってもよいが、着色組成物の光堅牢性の観点から、一般式（１）で表される色素化合物が有彩色の化合物であることが好ましい。尚、本発明の着色組成物はさらに媒体に加えられる染料もしくは顔料によって着色することができる。
【０１５２】
本発明の着色組成物において、一般式（１）で表される色素化合物は、取扱い性の観点から、媒体に均一に溶解しているか、媒体中に分散されて含まれていることが好ましく、媒体との組み合わせの多様性と光堅牢性の観点から、媒体中に分散されて含まれていることがより好ましい。ここで、一般式（１）で表される色素化合物が媒体中に分散されているとは、一般式（１）で表される色素化合物が微粒子の状態をとって媒体中に浮遊もしくは懸濁している状態であることをいう。
【０１５３】
上記の製造方法によって、上記一般式（１）で表される色素化合物は粗顔料として得られるが、本発明の着色分散組成物として用いる場合、後処理を行うことが望ましい。この後処理の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の摩砕処理、溶媒加熱処理などによる顔料粒子制御工程、樹脂、界面活性剤および分散剤等による表面処理工程が挙げられる。
【０１５４】
本発明の一般式（１）で表される色素化合物は後処理として溶媒加熱処理を行うことが好ましい。溶媒加熱処理に使用される溶媒としては、例えば、水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、イソプロパノール、イソブタノール等のアルコール系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の極性非プロトン性有機溶媒、氷酢酸、ピリジン、またはこれらの混合物等が挙げられる。これらの後処理によって顔料の平均粒子径を０．０１μｍ〜１μｍに調整することが好ましい。
【０１５５】
上記操作によって一般式（１）で表される色素化合物は規則的な結晶を与えるが、これは例えばＸ線回折図から認識することができる。「Ｘ線結晶学の基礎」（１９７３年、丸善）に述べられているように、シェラー（Ｓｃｈｅｒｒｅｒ）の式によればＸ線回折図のピークの全波高半値幅（以下、半値幅と呼ぶ）は、結晶粒の平均の大きさに反比例している。
本発明においては、一般式（１）で表される色素化合物を着色組成物とする前段階において、その固体のＸ線回折図における最大ピークの半値幅は０．４０°以下であることが好ましく、０．３０°以下であることがさらに好ましい。大きな結晶となることにより着色組成物の堅牢性が向上し、活性な表面が減少することで分散安定性が向上する。
なお、Ｘ線回折図における最大ピークが近接した複数のピークから成っているような場合には、他の適切な単一ピークから判断することができる。
【０１５６】
本発明の着色組成物は、媒体の少なくとも１種を含むが、媒体は水性の媒体であっても非水性の媒体であってもよいが、取扱いの容易さ並びに環境に対する安全性の観点から、水性の媒体を含む水系の着色組成物であることが好ましい。
本発明の着色組成物において、顔料を分散する水性の媒体としては、水を主成分とし、所望により親水性有機溶剤少なくとも１種を添加した混合物を用いることができる。
【０１５７】
前記親水性有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等の多価アルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールものブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートトリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコール誘導体；エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン等のアミン類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。
【０１５８】
本発明における水系の着色組成物（顔料分散物）は、水性樹脂をさらに含んでいてもよい。水性樹脂としては、水に溶解する水溶解性の樹脂、水に分散する水分散性の樹脂、コロイダルディスパーション樹脂、またはそれらの混合物が挙げられる。水性樹脂として具体的には、アクリル系、スチレン−アクリル系、ポリエステル系、ポリアミド系、ポリウレタン系、フッ素系等の樹脂が挙げられる。
【０１５９】
本発明の着色組成物は、界面活性剤および分散剤の少なくとも１種をさらに含むことが好ましく、分散剤の少なくとも１種をさらに含むことがより好ましい。界面活性剤、分散剤をさらに含むことで、一般式（１）で表される色素化合物の分散性および着色組成物を用いて形成した画像の品質を向上させることができる。
【０１６０】
本発明における分散剤としては、一般式（１）で表される色素化合物を媒体中に分散可能な化合物であれば特に制限はない。例えば、「顔料分散技術  表面処理と分散剤の使い方および分散性評価（１９９９年技術情報協会刊）」等に記載の分散剤を本発明においても好適に用いることができる。本発明においては、分散安定性の観点から、界面活性剤もしくは親水性高分子であることが好ましい。
分散剤の着色組成物中における含有率としては、一般式（１）で表される色素化合物を媒体中に分散可能であれば特に制限はない。例えば一般式（１）で表される色素化合物に対して０．１〜２００質量％とすることができ、分散安定性と着色組成物の品質管理の観点から、１〜１００質量％であることが好ましく、２〜５０質量％であることがより好ましい。
【０１６１】
界面活性剤としては、アニオン性、ノニオン性、カチオン性、両イオン性の界面活性剤が挙げられ、いずれの界面活性剤を用いてもよいが、アニオン性、またはノニオン性の界面活性剤を用いるのが好ましい。
【０１６２】
アニオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル等が挙げられる。
【０１６３】
またノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等が挙げられる。
【０１６４】
本発明における非水系の着色組成物は、前記一般式（１）で表される色素化合物を非水系ビヒクル（非水系の媒体）に分散してなるものである。非水系ビヒクルに使用される樹脂は、例えば、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、スチレン／マレイン酸樹脂、スチレン／アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂塩素化ポリプロピレン、ブチラール樹脂、塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。非水系ビヒクルとして、光硬化性樹脂を用いてもよい。
【０１６５】
また、非水系ビヒクルに使用される溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤；エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤；メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤；ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤；メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤；γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤；カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。
【０１６６】
本発明の着色組成物は、上記一般式（１）で表される色素化合物と、水系または非水系の媒体とを、分散装置を用いて分散することで得られる。使用できる分散装置としては、例えば、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、ロールミル、ジェットミル、ペイントシェイカー、アトライター、超音波分散機、ディスパー等が挙げられる。
【０１６７】
本発明の着色組成物において、一般式（１）で表される色素化合物が顔料として含まれる場合、顔料粒子の体積平均粒子径は１０ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であることが好ましい。なお、顔料粒子の体積平均粒子径とは、顔料そのものの粒子径、又は色材に分散剤等の添加物が付着している場合には、添加物が付着した状態における粒子径をいう。
本発明における顔料粒子の体積平均粒子径は、ナノトラックＵＰＡ粒度分析計（ＵＰＡ−ＥＸ１５０；日機装社製）を用いて測定されたものである。顔料粒子の体積平均粒子径の測定は、顔料分散体３ｍｌを測定セルに入れ、所定の測定方法に従って行う。尚、測定時に入力するパラメーターとしては、粘度には顔料分散体の粘度を、分散粒子の密度には顔料の密度を用いる。
【０１６８】
本発明における顔料粒子のより好ましい体積平均粒子径は、１０ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であり、更に好ましくは１５ｎｍ以上２３０ｎｍ以下である。顔料分散物中の粒子の数体積平均粒子径を１０ｎｍ以上とすることで、着色組成物の保存安定性が良好になる。一方、２５０ｎｍ以下とすることで、着色組成物の光学濃度を高くすることができる。
【０１６９】
本発明の着色組成物に含まれる一般式（１）で表される色素化合物（顔料）の含有率は、１〜３５質量％の範囲であることが好ましく、２〜２５質量％の範囲であることがより好ましい。含有率を１％以上とすることで、着色組成物をインクとして単独で用いた場合にも十分な画像濃度を得ることができる。一方、含有率を３５質量％以下とすることで、顔料の分散安定性が低下することを抑制できる。
【０１７０】
本発明の着色組成物の用途としては、画像、特にカラー画像を形成するための画像記録材料が挙げられる。具体的には、以下に詳述するインクジェット記録用インクを始めとして、感熱記録材料、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等が挙げられる。好ましくはインクジェット記録用インク、感熱記録材料、電子写真方式を用いる記録材料であり、更に好ましくはインクジェット記録用インクである。
【０１７１】
また本発明の着色組成物は、ＣＣＤなどの固体撮像素子やＬＣＤ、ＰＤＰ等のディスプレーで用いられるカラー画像を記録・再現するためのカラーフィルター、各種繊維の染色の為の染色液にも適用できる。
【０１７２】
〔インクジェット記録用インク〕
次に、本発明のインクジェット記録用インク（インクジェット方式記録材料）について説明する。
本発明のインクジェット記録用インク（以下、「インク」という場合がある）は、上記で説明した着色組成物（顔料分散物）の少なくとも１種を含むことを特徴とし、好ましくは、水溶性溶媒、水等を更に含んで構成することができる。また、前記本発明の顔料分散物をそのまま用いて構成してもよい。
【０１７３】
本発明のインク中における顔料分散物の含有割合は、記録媒体上に形成した画像の色相、色濃度、彩度、透明性等の観点から、１〜１００質量％の範囲が好ましく、３〜２０質量％の範囲が特に好ましく、その中でも３〜１０質量％の範囲がもっとも好ましい。
【０１７４】
本発明のインク１００質量部中には、前記一般式（１）で表される色素化合物（顔料）を０．１質量部以上２０質量部以下含有するのが好ましく、０．２質量部以上１０質量部以下含有するのがより好ましく、１〜１０質量部含有するのがさらに好ましい。
また、本発明のインクには、前記一般式（１）で表される色素化合物（顔料）に加えて、他の顔料を併用してもよい。２種類以上の顔料を併用する場合は、顔料の含有量の合計が前記範囲となっているのが好ましい。
【０１７５】
本発明のインクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インクを用いてもよい。
【０１７６】
さらに、本発明におけるインクは、前記一般式（１）で表される色素化合物（顔料）の他に別の顔料を同時に用いることが出来る。適用できるイエロー顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．ＰＹ−７４、Ｃ．Ｉ．ＰＹ−１２８、Ｃ．Ｉ．ＰＹ−１５５、Ｃ．Ｉ．ＰＹ−２１３）、適用できるマゼンタ顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．ＰＶ−１９、Ｃ．Ｉ．ＰＲ−１２２）適用できるシアン顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．ＰＢ−１５：３、Ｃ．Ｉ．ＰＢ−１５：４）として、各々任意のものを使用することができる。また、適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ顔料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。
【０１７７】
本発明のインクジェット記録用インクに用いられる水溶性溶媒としては、多価アルコール類、多価アルコール類誘導体、含窒素溶媒、アルコール類、含硫黄溶媒等が使用される。
具体例としては、多価アルコール類では、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、１、５−ペンタンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、グリセリン等が挙げられる。
【０１７８】
前記多価アルコール誘導体としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジグリセリンのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
【０１７９】
また、前記含窒素溶媒としては、ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、トリエタノールアミン等が、アルコール類としてはエタノール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類が、含硫黄溶媒としては、チオジエタノール、チオジグリセロール、スルホラン、ジメチルスルホキシド等が各々挙げられる。その他、炭酸プロピレン、炭酸エチレン等を用いることもできる。
【０１８０】
本発明に使用される水溶性溶媒は、単独で使用しても、２種類以上混合して使用しても構わない。水溶性溶媒の含有率としては、インク全体の１質量％以上６０質量％以下、好ましくは、５質量％以上４０質量％以下で使用される。インク中の水溶性溶媒の含有率を１質量％以上とすることで、十分な光学濃度を得ることができる。一方、６０質量％以下とすることで、インクの粘度の上昇を抑制することができ、インクの噴射特性の安定性を向上させることができる。
【０１８１】
本発明のインクジェット記録用インクの好ましい物性は以下の通りである。
インクの表面張力は、２０ｍＮ／ｍ以上６０ｍＮ／ｍ以下であることが好ましい。より好ましくは、２０ｍＮ以上４５ｍＮ／ｍ以下であり、更に好ましくは、２５ｍＮ／ｍ以上３５ｍＮ／ｍ以下である。表面張力を２０ｍＮ／ｍ以上とすることで記録ヘッドのノズル面への液体の溢れ出しを抑制することができる。一方、６０ｍＮ／ｍ以下とすることで、印字後の記録媒体への浸透性を向上させることができ、乾燥時間が短くなる。
なお、上記表面張力は、ウイルヘルミー型表面張力計を用いて、２３℃、５５％ＲＨの環境下で測定した値である。
【０１８２】
インクの粘度は、１．２ｍＰａ・ｓ以上８．０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、より好ましくは１．５ｍＰａ・ｓ以上６．０ｍＰａ・ｓ未満、更に好ましくは１．８ｍＰａ・ｓ以上４．５ｍＰａ・ｓ未満である。粘度を８．０ｍＰａ・ｓ以下とすることで、吐出性が向上する。一方、１．２ｍＰａ・ｓ以上とすることで、長期噴射性が良好になる。
なお、上記粘度（後述するものを含む）の測定は、回転粘度計レオマット１１５（Ｃｏｎｔｒａｖｅｓ社製）を用い、２３℃でせん断速度を１４００ｓ−１として行った測定値である。
【０１８３】
インクには、前記各成分に加えて、上記の好ましい表面張力及び粘度となる範囲で、水が添加される。水の添加量は特に制限は無いが、好ましくは、インク全体に対して、１０質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは、３０質量％以上８０質量％以下である。
【０１８４】
さらに本発明のインクジェット記録用インクには、必要に応じて、吐出性改善等の特性制御を目的とし、ポリエチレンイミン、ポリアミン類、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、多糖類及びその誘導体、その他水溶性ポリマー、アクリル系ポリマーエマルション、ポリウレタン系エマルション、親水性ラテックス等のポリマーエマルション、親水性ポリマーゲル、シクロデキストリン、大環状アミン類、デンドリマー、クラウンエーテル類、尿素及びその誘導体、アセトアミド、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等を用いることができる。
【０１８５】
また、導電率、ｐＨを調整するため、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属類の化合物、水酸化アンモニウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、エタノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール等の含窒素化合物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属類の化合物、硫酸、塩酸、硝酸等の酸、硫酸アンモニウム等の強酸と弱アルカリの塩等を使用することができる。
更にその他必要に応じ、ｐＨ緩衝剤、酸化防止剤、防カビ剤、粘度調整剤、導電剤、紫外線吸収剤、等も添加することができる。
【０１８６】
本発明のインクジェット記録用インクは、インクジェット記録方式による画像形成方法に用いることができる。インクジェット記録方式としては特に制限なく公知の方法を適用することができる。
インクジェット記録方式は、インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、インクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成するものである。
また、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等を用いることができる。
【０１８７】
〔感熱転写記録用インクシート〕
本発明における感熱転写記録用インクシートは、前記一般式（１）で表される色素化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする。感熱転写記録用インクシートは、一般に支持体上に色素供与層が形成された構造を有しており、その色素供与層中に一般式（１）で表される色素化合物を含有させる。本発明の感熱転写記録用インクシートは、一般式（１）で表される色素化合物をバインダーとともに溶剤中に溶解するか、あるいは溶媒中に微粒子状に分散させることによってインク液を調製し、該インク液を支持体上に塗設し、適宜乾燥して色素供与層を形成することにより製造することができる。また、前記一般式（１）で表される色素化合物に加え、その他の色素化合物を同時に用いてもよい。
【０１８８】
前記感熱転写記録用インクシートをフルカラー画像記録が可能な感熱転写記録材料に適用するには、シアン画像を形成することができる熱拡散性シアン色素を含有するシアンインクシート、マゼンタ画像を形成することができる熱拡散性マゼンタ色素を含有するマゼンタインクシート、イエロー画像を形成することができる熱拡散性イエロー色素を含有するイエローインクシートを支持体上に順次塗設して形成することが好ましい。また、必要に応じて他に黒色画像形成物質を含むインクシートがさらに形成されていてもよい。
シアン画像を形成することができる熱拡散性シアン色素を含有するシアンインクシートとしては、例えば、特開平３−１０３４７７号公報や特開平３−１５０１９４号公報などに記載されるものを好ましく用いることができる。マゼンタ画像を形成することができる熱拡散性マゼンタ色素を含有するマゼンタインクシートとしては、例えば、特開平２−１２３１６６号公報などに記載されるものを好ましく用いることができる。イエロー画像を形成することができる熱拡散性イエロー色素を含有するイエローインクシートとしては、例えば、特開平１−２２５５９２号公報などに記載されるものを好ましく用いることができる。
【０１８９】
（支持体）
前記感熱転写記録用インクシートの支持体には、インクシート用支持体として従来から用いられているものを適宜選択して用いることができる。例えば特開平７−１３７４６６号公報の段落番号００５０に記載される材料を好ましく用いることができる。支持体の厚みは、２〜３０μｍが好ましい。
【０１９０】
（色素供与層）
前記感熱転写記録用インクシートの色素供与層に用いることができるバインダー樹脂は、耐熱性が高くて、加熱されたときに一般式（１）で表される色素化合物やその他の色素化合物が受像材料へ移行するのを妨げないものであれば特にその種類は制限されない。例えば、特開平７−１３７４６６号公報の段落番号００４９に記載されるものを好ましい例として挙げることができる。また、色素供与層形成用の溶剤についても、従来公知の溶剤を適宜選択して用いることができ、特開平７−１３７４６６号公報の実施例に記載されるものを好ましく用いることができる。
色素供与層中における一般式（１）で表される色素化合物の含有量は、０．０３〜１．０ｇ／ｍ２が好ましく、０．１〜０．６ｇ／ｍ２がより好ましい。また、色素供与層の厚みは、０．２〜５μｍが好ましく、０．４〜２μｍがより好ましい。
【０１９１】
（機能層）
前記感熱転写記録用インクシートは、本発明の効果を過度に阻害しない範囲内であれば、色素供与層以外の層を有するものであってもよい。例えば、支持体と色素供与層との間に中間層を有するものであってもよいし、色素供与層とは反対側の支持体面（以下において「背面」ともいう）にバック層を有するものであってもよい。中間層としては、例えば下塗り層や、一般式（１）で表される色素化合物やその他の色素化合物の支持体方向への拡散を防止するための拡散防止層（親水性バリアー層）を挙げることができる。また、バック層としては、例えば耐熱スリップ層を挙げることができ、サーマルヘッドのインクシートへの粘着防止を図ることができる。
【０１９２】
〔感熱転写記録方法〕
前記感熱転写記録用インクシートを用いて感熱転写記録を行う際には、サーマルヘッド等の加熱手段と受像材料を組み合わせて用いる。すなわち、画像記録信号に従ってサーマルヘッドから熱エネルギーがインクシートに加えられ、該熱エネルギーが加えられた部分の一般式（１）で表される色素化合物やその他の色素化合物が受像材料に移行し固定されることによって画像記録がなされることを特徴とする、感熱転写記録方法である。受像材料は、通常は支持体上にポリマーを含有するインク受容層を設けた構成を有している。受像材料の構成や使用材料については、例えば特開平７−１３７４６６号公報の段落番号００５６〜００７４に記載されたものを好ましく用いることができる。
【０１９３】
〔カラーフィルター〕
本発明におけるカラーフィルターは、前記一般式（１）で表される色素化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする。カラーフィルターの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平４−１６３５５２号、特開平４−１２８７０３号、特開平４−１７５７５３号などの各公報で開示されているように、着色剤を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の一般式（１）で表される色素化合物をカラーフィルターに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いてもよいが、好ましい方法としては、特開平４−１７５７５３号公報や特開平６−３５１８２号公報に記載されている方法、即ち、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、着色剤および溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物を基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルターの形成方法を挙げることができる。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ原色系あるいはＹ．Ｍ．Ｃ補色系カラーフィルターを得ることができる。
【０１９４】
この際使用する熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、および溶剤とそれらの使用量については、前記公報に記載されているものを好ましく使用することができる。
また、カラーフィルター中に含まれる一般式（１）で表される色素化合物の含有量は、フィルター層の総質量に対して５〜８０質量％が好ましく、１０〜６０質量％がより好ましい。また、カラーフィルター中に含まれる一般式（１）で表される色素化合物の体積平均粒径は、小さいほどカラーフィルターの透過率が向上するが、一方でハンドリングの容易さを考慮すると１０〜１００ｎｍが好ましく、１０〜５０ｎｍがより好ましい。
【実施例】
【０１９５】
以下に合成例と実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。
以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、特に断りのない限り、「部」及び「％」は質量基準である。
【０１９６】
（実施例１）
以下のようにして、化合物（２−１）、（２−３）、（２−４）、（２−６）、（３−５）、（３−９）、（５−９）、（６−１）、（６−２）、（６−３）、（６−１３）、（６−１４）、（６−１５）、（６−１６）、（７−２）をそれぞれ合成した。
【０１９７】
〔合成例１〕
【化２７】
2009242757.tif 000033
【０１９８】
尚、化合物（ａ）はJ. Org. Chem. ６９巻  ２１６４〜２１７７頁（２００４年）に従って合成した。
化合物（ａ）１．３１ｇとバルビツール酸０．７７ｇを、ジメチルスルホキシド４０ｍＬに懸濁させ、８０℃で３０分間撹拌した。得られた均一溶液に水４０ｍＬを加え、析出した沈殿をろ別した。得られた固体を水で洗浄し、乾燥させて１．０３ｇの化合物（２−１）（黄色結晶）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）： 6.8 (s, 2H), 10.3 (s, 2H), 11.2 (s, 2H)
赤外吸収スペクトル(ｃｍ−１)：3423(br), 3176(br), 3023(br), 2831(br), 1711(s), 1632 (s), 1443(s)
【０１９９】
〔合成例２〕
化合物（２−１）０．６２ｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに懸濁させ、無水酢酸０．４２ｍＬとトリエチルアミン０．６１ｍＬを順に加えた。この混合物を２．５時間加熱還流させた。得られた不均一な反応混合物を室温まで冷却し、析出している沈殿をろ別した。得られた固体をテトラヒドロフランで洗浄し、乾燥させて０．５４ｇの化合物（２−３）（淡黄色結晶）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）: 2.4 (s, 6H), 7.5 (s, 2H), 11.4 (s, 2H)
赤外吸収スペクトル(ｃｍ−１)：3431(br), 3184(br), 3037(br), 2840(w), 1774(m), 1727(m), 1645(m), 1452 (s), 1184(m)
【０２００】
〔合成例３〕
【化２８】
2009242757.tif 000034
【０２０１】
化合物（ａ）１．３１ｇとチオバルビツール酸０．８６ｇを、ジメチルスルホキシド２０ｍＬに懸濁させ、６０℃で３０分間撹拌した。得られた均一溶液に水２０ｍＬを加え、析出した沈殿をろ別した。得られた固体を水で洗浄し、乾燥させて１．３２ｇの化合物（２−４）（黄色結晶）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）: 6.8 (s, 2H), 10.4 (s, 2H), 12.4 (s, 2H)
赤外吸収スペクトル(ｃｍ−１)：3400-3500(s, br), 3132(s, br), 1639(s), 1429(s), 1149(s), 1005(m)
【０２０２】
〔合成例４〕
化合物（２−４）０．６５ｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに懸濁させ、無水酢酸０．４２ｍＬとトリエチルアミン０．６１ｍＬを順に加えた。この混合物を２．５時間加熱還流させた。えられた均一溶液を室温まで冷却し、析出した沈殿をろ別した。得られた固体をテトラヒドロフランで洗浄し、乾燥させて０．４５ｇの化合物（２−６）（黄色結晶）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）: 2.4 (s, 6H), 7.5 (s, 2H), 12.6 (s, 2H)
赤外吸収スペクトル(ｃｍ−１)：3432(br), 3000-3120(br), 1774(s), 1632(s), 1457(s), 1184(s)
【０２０３】
〔合成例５〕
【化２９】
2009242757.tif 000035
【０２０４】
化合物（ａ）２．６２ｇと３−シアノ−２，６−ジヒドロキシピリジン（ｂ）１．５４ｇを、ジメチルスルホキシド５０ｍＬに懸濁させ、室温で２時間撹拌した。得られた均一溶液を８０℃で２時間撹拌した。冷却後、希塩酸（１規定）１００ｍＬを加え、析出した沈殿をろ別した。得られた固体を水で洗浄し、乾燥させて２．０ｇの化合物（３−５）（黄橙色結晶）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）: 6.9 (s, 2H), 8.7 (s, 1H), 10.5 (s, 1H), 10.6 (s, 1H), 11.8 (s, 1H)
赤外吸収スペクトル(ｃｍ−１)：3000-3500(br), 2224(m), 1659(s), 1568(s), 1417(s), 1286(s)
【０２０５】
〔合成例６〕
化合物（３−５）０．９０ｇと炭酸カリウム１．６６ｇを、窒素雰囲気下でジメチルアセトアミド２０ｍＬに懸濁させ、ヨードエタン０．６４ｍＬを加えた。この混合物を６０℃で７時間撹拌した。冷却したのち沈殿物をろ別した。得られた固体を水にあけ、加熱撹拌したのち再度ろ過し、乾燥させて０．９０ｇの化合物（３−９）（橙色結晶）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）: 1.3 (t, 3H), 1.5 (t, 6H), 4.1-4.3 (m, 6H), 6.9 (s, 2H), 8.2 (s, 1H)
赤外吸収スペクトル(ｃｍ−１)：3300-3600(br), 1978(w), 2222(m), 1670(m), 1624(s), 1572(s), 1431(s), 1294(s)
【０２０６】
〔合成例７〕
【化３０】
2009242757.tif 000036
【０２０７】
化合物（ａ）３．２７ｇと１，２−ジフェニルピラゾリジン−３，５−ジオン２．７７ｇを、ジメチルスルホキシド２０ｍＬに懸濁させ、８０℃で１時間撹拌した。冷却後、１規定塩酸水１０ｍＬを加え、析出した沈殿をろ別した。得られた固体を水で洗浄し、乾燥させて２．２ｇの化合物（５−９）（黄橙色結晶）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）: 6.9 (s, 2H), 7.2 (t, 2H), 7.3-7.5 (m, 8H), 10.5 (s, 2H)
赤外吸収スペクトル(ｃｍ−１)：3000-3500(br), 1503(s), 1362(m)
【０２０８】
〔合成例８〕
【化３１】
2009242757.tif 000037
【０２０９】
化合物（ａ）３．２７ｇと化合物（ｃ）３．１３ｇを酢酸５０ｍＬとピリジン５ｍＬに溶解させ、９時間加熱還流させた。室温まで冷却し、析出した固体をろ別した。水で洗浄し、乾燥させて２．３０ｇの化合物（６−１）（明黄色結晶）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）: 3.2 (s, 3H), 6.8 (s, 2H), 7.2 (t, 1H), 7.4 (t, 2H), 8.0 (d, 2H), 10.3 (s, 1H), 10.4 (s, 1H)
赤外吸収スペクトル(ｃｍ−１)：3000-3500(br), 1630(m), 1595(m), 1497(s), 1338(m)
【０２１０】
〔合成例９〕
化合物（６−１）０．７１ｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに懸濁させ、無水酢酸０．４２ｍＬとトリエチルアミン０．６１ｍＬを順に加えた。これを２時間加熱還流させ、析出した固体をろ別し、テトラヒドロフランで洗浄し、乾燥させて０．７１ｇの化合物（６−２）（黄色結晶）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）: 2.1 (s, 3H), 2.4 (s, 3H), 2.4 (s, 3H), 7.2 (t, 1H), 7.4 (t, 2H), 7.5 (s, 2H), 7.9 (d, 2H)
赤外吸収スペクトル(ｃｍ−１)：3350-3550(br), 1774(s), 1657(m), 1527(s), 1497(s), 1180(s)
【０２１１】
〔合成例１０〕
化合物（６−１）０．７１ｇと炭酸カリウム０．８３ｇとを窒素雰囲気下でジメチルアセトアミド２０ｍＬに懸濁させた。ヨードメタン０．５６ｍＬを加え、室温で９時間撹拌した。沈殿している固体をろ別し、ジメチルアセトアミド、次いで水で洗浄した。乾燥させて０．５０ｇの化合物（６−３）（黄色結晶）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＦＡ−ｄ）: 3.0 (s, 3H), 4.1 (s, 6H), 7.3 (s, 2H), 7.5-7.7 (m, 5H)
赤外吸収スペクトル(ｃｍ−１)：3300-3600(br), 1662(m), 1525(s), 1489(s), 1335(m), 1259(m)
【０２１２】
〔合成例１１〕
【化３２】
2009242757.tif 000038
【０２１３】
化合物（ａ）３．２７ｇと化合物（ｄ）１．４０ｇをジメチルスルホキシド５０ｍＬに懸濁させ、これを８０℃で１．５時間撹拌した。室温まで冷却したのち、水２００ｍＬを加え、析出した固体をろ別した。水で洗浄してから、乾燥させて３．１０ｇの化合物（６−１３）（淡黄色結晶）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）: 2.6 (s, 3H), 2.6 (s, 3H), 6.8 (s, 2H), 10.5 (br, 2H)
赤外吸収スペクトル(ｃｍ−１)：2500-3600(br), 1701(m), 1606(m), 1545(s), 1498(s), 1471(s), 1423(s), 1330(s)
【０２１４】
〔合成例１２〕
化合物（６−１３）０．９６ｇをテトラヒドロフラン２０ｍＬに懸濁させ、無水酢酸０．８５ｍＬとトリエチルアミン１．７ｍＬを順に加えた。これを９時間加熱還流させ、室温まで冷却してから水２０ｍＬを加えた。析出した固体をろ別し、水で洗浄し、乾燥させて０．４７ｇの化合物（６−１４）（淡黄色結晶）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）: 2.6 (s, 6H), 2.6 (s, 3H), 2.7 (s, 3H), 7.4 (s, 2H)
赤外吸収スペクトル(ｃｍ−１)：3300-3600(br), 1768(s), 1558(s), 1510(m), 1468(m), 1427(m), 1369(m), 1330(m), 1190(s)
【０２１５】
〔合成例１３〕
化合物（６−１３）０．４８ｇと炭酸カリウム０．５５ｇとを窒素雰囲気下でジメチルアセトアミド１５ｍＬに懸濁させた。ヨードメタン０．２５ｍＬを加え、室温で６．５時間撹拌した。水３０ｍＬを加え、析出した固体をろ別し、水で洗浄した。乾燥させて０．２５ｇの化合物（６−１５）（暗黄色結晶）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）: 2.6 (s, 3H), 2.6 (s, 3H), 3.9 (s, 3H), 4.0 (s, 3H), 6.9 (s, 2H)
赤外吸収スペクトル(ｃｍ−１)：3300-3600(br), 2937(br,m), 1722(m), 1554(s), 1485(s), 1327(s), 1263(s), 1055(m)
【０２１６】
〔合成例１４〕
化合物（６−１３）０．４８ｇと炭酸カリウム０．５５ｇとを窒素雰囲気下でジメチルアセトアミド１５ｍＬに懸濁させた。ヨードエタン０．５０ｍＬを加え、６０℃で３時間撹拌した。水３０ｍＬを加え、析出した固体をろ別し、水で洗浄した。乾燥させて０．４０ｇの化合物（６−１６）（暗黄色結晶）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）: 1.4-1.6(m, 6H), 2.6 (s, 3H), 2.6 (s, 3H), 3.9-4.1 (m, 4H), 6.9 (s, 2H)
赤外吸収スペクトル(ｃｍ−１)：3300-3600(br), 1551(s), 1327(s), 1265(s), 1055(m)
【０２１７】
〔合成例１５〕
【化３３】
2009242757.tif 000039
【０２１８】
化合物（ｅ）０．９２ｇと硫酸ジメチル０．５３ｍｌを混合し、１２０℃で４時間反応させた。室温まで放冷した後、酢酸１０ｍｌ、化合物（ｆ）２．５８ｇおよびピリジン１ｍｌを添加し、１００℃で４時間反応させた。室温まで放冷後、メタノール３０ｍｌを加えて生じた固体を濾別した。アセトンで洗浄し、乾燥させて３ｇの化合物（７−２）（赤色結晶）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＦＡ−ｄ）： 1.1 (s, 18H), 1.3 (brs, 4H), 1.6 (s, 9H), 1.7 (m, 2H), 1.8-1.9 (m, 3H), 2.1 (m, 1H), 6.5 (s, 1H), 7.9 (d, 2H), 8.1 (m, 2H), 8.4 (d, 2H), 8.6 (m, 2H)
ＭＳ：ｍ／ｚ  ６６６(Ｍ＋)。
【０２１９】
（実施例２−１）
上記によって得られた化合物（６−２）０．４０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドと水の１：１混合液８ｍｌに懸濁させ、１００℃で３時間撹拌した。この懸濁液を熱時ろ過し、ろ紙上の固体を水、メタノールで洗浄し、ついで乾燥させたところ、黄色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、ＣｕＫα線照射による粉末Ｘ線回折図（（株）リガク  ＲＩＮＴ  ２０００を用いて測定した。以下同じ）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：２４．６°（半値幅０．２４°）、中強度：５．９°、７．６°、９．７°、１１．４°、１２．９°、１５．４°、１８．０°、１９．１°、２１．９°、２５．５°、２７．１°
【０２２０】
（実施例２−２）
実施例２−１において化合物（６−２）の代わりに、化合物（２−３）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、黄褐色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：８．３°（半値幅０．３０°）、中強度：９．０°、１１．７°、２５．０°、２７．０°
【０２２１】
（実施例２−３）
実施例２−１において化合物（６−２）の代わりに、化合物（２−６）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、黄褐色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：８．０°（半値幅０．３１°）、２４．４°（半値幅０．４９°）、２６．７°（半値幅０．５２°）、中強度：８．８°、１１．８°
【０２２２】
（実施例２−４）
実施例２−１において化合物（６−２）の代わりに、化合物（３−９）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、黄褐色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：９．０°（半値幅０．２３°）、中強度：７．１°、２５．６°、２７．６°
【０２２３】
（実施例２−５）
実施例２−１において化合物（６−２）の代わりに、化合物（６−１６）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、黄褐色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：８．５°（半値幅０．２７°）、２４．９°（半値幅０．３４°）、中強度：１５．１°、２５．９°
【０２２４】
（実施例２−６）
実施例２−１において化合物（６−２）の代わりに、化合物（６−１４）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、黄褐色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：８．８°（半値幅０．２９°）、中強度：１２．０°、２４．１°
【０２２５】
（実施例２−７）
実施例２−１において化合物（６−２）の代わりに、化合物（６−１５）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、黄褐色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：９．１°（半値幅０．２９°）、中強度：２４．９°、２６．１°
【０２２６】
（実施例２−８）
実施例２−１において化合物（６−２）の代わりに、化合物（６−３）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、黄色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：７．５°（半値幅０．２２°）、中強度：９．６°、１５．０°、２５．９°
【０２２７】
（実施例２−９）
実施例２−１において化合物（６−２）の代わりに、化合物（５−９）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、黄橙色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：６．０°（半値幅０．３３°）、中強度：１３．７°、２５．２°
【０２２８】
（比較例２−Ａ）
実施例２−１において化合物（６−２）の代わりに、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １２８（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ（登録商標）  Ｙｅｌｌｏｗ  ８ＧＮ）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、黄色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：６．４°（半値幅０．４８°）、中強度：２３．１°、２５．９°、２６．７°
【０２２９】
上記実施例（２−１）〜（２−８）および比較例（２−Ａ）に従って得られた固体の粉末Ｘ線回折図において、最も回折強度が大きなピークの半値幅を下記表６にまとめた。
【０２３０】
【表６】
2009242757.tif 000040
【０２３１】
表６より、本発明の化合物から得られる顔料は、結晶性に優れ、粒子径の大きな結晶からなっていることが分かる。
【０２３２】
−耐溶剤性評価−
上記で得られた顔料０．０５部を下記表７に示した有機溶剤２００部に加えて室温で２４時間静置した溶液について耐溶剤性評価を行った。評価基準は、実施例又は比較例の化合物が有機溶剤に完全に溶解してしまったものをＣ、完全に溶解せず不溶物が残っているが、濾液に着色があるものをＢ、不溶物が残り、かつ濾液に着色がないものをＡとした。なお、有機溶剤としては、メタノール、アセトン、酢酸エチル、キシレンの４種類を使用した。
また、同様の評価をＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ７４（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製Ｉｒｇａｌｉｔｅ（登録商標）  Ｙｅｌｌｏｗ  ＧＯ）についても行った。評価結果を下記表７に示す。
【０２３３】
【表７】
2009242757.tif 000041
【０２３４】
表７から、本発明の着色組成物に含まれる化合物は、有機溶剤に対する溶解性が低く、有機溶剤耐性に優れることが分かる。
【０２３５】
（実施例３−１）
−水性着色分散組成物の調製−
内容全量１２ｍｌのジルコニア製容器に、
・上記実施例２−１に従って得られた化合物（６−２）の固体  ０．２５ｇと、
・オレイン酸ナトリウム  ０．０５ｇと、
・グリセリン  ０．５０ｇと、
・脱イオン水  ４．２０ｇと、
を直径０．１ｍｍのジルコニア製ビーズ１０ｇとともに入れ、遊星型ボールミル（フリッチュ・ジャパン（株）Ｐ−７型）を用いて粉砕した（回転数３００ｒｐｍ、粉砕時間３時間）。粉砕終了後、容器内の混合物からデカンテーションによってビーズを分離したところ、５．０％の化合物（６−２）を微粒子状態で含有する顔料分散組成物（着色組成物）が得られた。
この着色組成物を脱イオン水で３０倍に希釈したものを動的光散乱法（日機装（株）マイクロトラックＵＰＡ−１５０）によって測定したところ、含まれる微粒子の体積平均粒径は７０ｎｍであった。
【０２３６】
（実施例３−２）
実施例３−１において、実施例２−１に従って得られた化合物（６−２）の固体の代わりに、実施例２−４に従って得られた化合物（３−９）の固体を用いたことを除いて、実施例３−１と同様の操作を行ったところ、５．０％の化合物（３−９）を微粒子状態で含有する顔料分散組成物が得られた。含まれる微粒子の体積平均粒径は２０ｎｍであった。
【０２３７】
（実施例３−３）
実施例４−１において、実施例２−１に従って得られた化合物（６−２）の固体の代わりに、実施例２−７に従って得られた化合物（６−１６）の固体を用いたことを除いて、実施例３−１と同様の操作を行ったところ、５．０％の化合物（６−１６）を微粒子状態で含有する顔料分散組成物が得られた。含まれる微粒子の体積平均粒径は４９ｎｍであった。
【０２３８】
（実施例３−４）
実施例３−１において、実施例２−１に従って得られた化合物（６−２）の固体の代わりに、実施例２−５に従って得られた化合物（６−１４）の固体を用いたことを除いて、実施例３−１と同様の操作を行ったところ、５．０％の化合物（６−１４）を微粒子状態で含有する顔料分散組成物が得られた。含まれる微粒子の体積平均粒径は４７ｎｍであった。
【０２３９】
（実施例３−５）
実施例３−１において、実施例２−１に従って得られた化合物（６−２）の固体の代わりに、実施例２−８に従って得られた化合物（６−３）の固体を用いたことを除いて、実施例３−１と同様の操作を行ったところ、５．０％の化合物（６−３）を微粒子状態で含有する顔料分散組成物が得られた。含まれる微粒子の体積平均粒径は３８ｎｍであった。
【０２４０】
（実施例３−６）
実施例３−１において、実施例２−１に従って得られた化合物（６−２）の固体の代わりに、実施例２−９に従って得られた化合物（５−９）の固体を用いたことを除いて、実施例３−１と同様の操作を行ったところ、５．０％の化合物（５−９）を微粒子状態で含有する顔料分散組成物が得られた。含まれる微粒子の体積平均粒径は８８ｎｍであった。
【０２４１】
（比較例３−Ａ）
実施例３−１において、実施例２−１に従って得られた化合物（６−２）の固体の代わりに、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １２８（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ（登録商標）  Ｙｅｌｌｏｗ  ８ＧＮ）を用いたことを除いて、実施例４−１と同様の操作を行ったところ、５．０％のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １２８を微粒子状態で含有する顔料分散組成物が得られた。含まれる微粒子の体積平均粒径は３０４ｎｍであった。
【０２４２】
上記実施例（３−１）〜（３−６）および比較例（３−Ａ）に従って得られた着色分散組成物に含まれる微粒子の体積平均粒径を下記表８にまとめた。
【０２４３】
【表８】
2009242757.tif 000042
【０２４４】
表８から、本発明の着色組成物においては、顔料粒子が容易に微粒子分散状態を取る事がわかる。
【０２４５】
−光堅牢性−
実施例３−１に従って得られた化合物（６−２）を含有する着色組成物を、塗布物の光学濃度が、反射型分光測色濃度計（ＸＲｉｔｅ社ＸＲｉｔｅ９３８）を用いて測定したときに１．０となるように、バーコーターを用いて、インクジェット専用紙（エプソン(株)製フォトマット紙）に塗布して塗布物を作製した。
同様にして、実施例３−２〜３−６に従って得られた着色組成物およびＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ７４（チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製Ｉｒｇａｌｉｔｅ（登録商標）  Ｙｅｌｌｏｗ  ＧＯ）を含有する着色組成物の塗布物を作製した。
次に、キセノン褪色試験機を用いて、それぞれの塗布物にキセノン光（１７万ルクス、３２５ｎｍフィルターを透過）を２週間照射した。照射後の光学濃度を測定し、照射前の光学濃度に対する残存率を算出して光堅牢性を評価した。結果を下記表９に示した。
【０２４６】
【表９】
2009242757.tif 000043
【０２４７】
表９から、本発明の着色組成物を用いて形成した塗布物は、安全性に懸念がある重金属を含有していないにもかかわらず、優れた光堅牢性を有することが分かる。
【０２４８】
〔実施例４〕
＜インクジェット用インクの作製＞
内容全量１２ｍｌのジルコニア製容器に、
・上記実施例２−４に従って得られた化合物（３−９）の固体  ０．５０ｇと、
・オレイン酸ナトリウム  ０．１０ｇと、
・脱イオン水  ４．４０ｇと、
を直径０．１ｍｍのジルコニア製ビーズ１０ｇとともに入れ、遊星型ボールミル（フリッチュ・ジャパン（株）Ｐ−７型）を用いて粉砕した（回転数３００ｒｐｍ、粉砕時間３時間）。粉砕終了後、容器内の混合物からデカンテーションによってビーズを分離したところ、１０％の化合物（３−９）を微粒子状態で含有する顔料分散組成物が得られた。
こうして得られた顔料分散組成物（着色組成物）を用いて、下記インク組成のインクジェット記録用インク（５％の化合物（３−９）を含有する）を作製した。
【０２４９】
〜インク組成〜
・１０％顔料分散組成物                      ５０部
・グリセリン                                １０部
・２−ピロリドン                              ５部
・１，２−ヘキサンジオール                    ２部
・トリエチレングリコールモノブチルエーテル    ２部
・プロピレングリコール                    ０．５部
・脱イオン水                            ３０．５部
【０２５０】
こうして得られたインクジェット用インクをインクジェットプリンタ（ＰＸ−Ｖ６００、商品名、セイコーエプソン(株)製）のカートリッジに詰め替え、同機にてインクジェットペーパー画彩マット仕上げ（商品名、富士写真フイルム(株)製）にベタ画像を記録した。
得られた画像の反射スペクトルを図１に示す。図１から本発明のインクジェット記録用インクで形成した画像は、吸収がシャープな優れた分光特性を有することがわかる。すなわち、本発明のインクジェット記録用インクは優れた性質を示すことがわかった。
【０２５１】
〔実施例５〕
＜感熱転写記録用インクシートの作製＞
裏面に熱硬化アクリル樹脂（厚み１μｍ）により耐熱滑性処理が施された厚み６．０μｍのポリエステルフィルム（ルミラー、商品名、(株)東レ製）を支持体として使用し、フィルムの表面側に、上記合成例８と同様にして得た化合物（６−７）を含む下記組成の色素供与層形成用塗料組成物をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚みが１μｍとなるように塗布形成し、実施例７の感熱転写記録用インクシートを作製した。
【０２５２】
〜色素供与層形成用塗料組成物〜
化合物（６−７）                                            ５．５部
ポリビニルブチラール樹脂                                    ４．５部
（エスレックＢＸ−１、商品名、積水化学工業（株）製）
メチルエチルケトン／トルエン（１／１）                        ９０部
【０２５３】
上記で得られた感熱転写記録用インクシートと富士フイルム（株）製ＡＳＫ２０００用受像材料とを、色素供与層と受像層とが接するようにして重ね合わせ、色素供与材料の背面側からサーマルヘッドを使用し、サーマルヘッドの出力０．２５Ｗ／ドット、パルス巾０．１５〜１５ミリ秒、ドット密度６ドット／ｍｍの条件で印字を行い、受像材料の受像層にイエロー色の色素を像状に染着させたところ、転写むらのない鮮明な感熱転写記録画像が得られた。すなわち、感熱転写用インクシートとして優れた性質を示すことが分かった。
【０２５４】
〔実施例６〕
＜カラーフィルターの作製＞
（ポジ型レジスト組成物の調製）
ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド（反応モル比＝５／５／７．５）混合物から得たクレゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子量４３００）３．４部、下式のフェノール化合物を用いて製造したｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基がエステル化されている）１．８部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン０．８部、乳酸エチル２０部、および合成例１５に従って得られた化合物（７−２）を１部混合してポジ型レジスト組成物を得た。
【０２５５】
【化３４】
2009242757.tif 000044
【０２５６】
（カラーフィルターの作製）
上記で得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。次いで、マスクを通してシリコンウエハを露光し、キノンジアジド化合物を分解させた。その後１００℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して０．８μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、１５０℃、１５分加熱してオレンジ色の補色系カラーフィルターを得た。露光は、ｉ線露光ステッパーＨＩＴＡＣＨＩ  ＬＤ−５０１０−ｉ（商品名、日立製作所(株)製、ＮＡ＝０．４０）を用いて行った。また、現像液は、ＳＯＰＤまたはＳＯＰＤ−Ｂ（いずれも商品名、住友化学工業(株)製）を用いた。
得られたカラーフィルターは吸収がシャープな優れた分光特性、光の透過性を有し、カラーフィルターとして優れた性質を示すことがわかった。
【産業上の利用可能性】
【０２５７】
本発明によれば金属を含有しない着色組成物を提供することができる。また、本発明によれば、インクジェット記録用インク、感熱転写用インクシート、感熱転写記録方法およびカラーフィルターを提供することもできる。このため、本発明は高画質のフルカラー記録等に効果的に用いられることが期待され、産業上の利用可能性が高い。
【図面の簡単な説明】
【０２５８】
【図１】インクジェット記録画像の反射スペクトルである。
【図１】
2009242757.tif 000056