(57)【要約】【課題】  新規な農薬及び水中生物付着防止剤、特に殺虫、殺ダニ剤を提供する。【解決手段】  式（１）：【化１】2009057320.tif 000013［式中、Ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルキルカルボニルオキシアルキルまたはＣ５〜Ｃ１２シクロアルキルカルボニルオキシアルキルなどである。］で表されるアクリロニトリル化合物と公知の農薬とを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2009057320.tif 000012
［式中、Ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルコキシカルボニルオキシアルキル、フェニルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルキルカルボニルチオアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルカルボニルチオアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルコキシカルボニルチオアルキル、フェニルカルボニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、ＣＨ３ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２、Ｒａで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｒｂで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、テトラヒドロピラニル、（ＣＨ３）３Ｓｉ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ２ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ４モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ５シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ９アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ１、−Ｃ（＝Ｓ）Ｔ１、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ２Ｔ３または−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ２Ｔ３であり、
Ｔ１は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｒａで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｒｅで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｒａで置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、ＲａおよびＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されたシクロプロピル、Ｒｃおよびハロゲン原子で置換されたＣ３〜Ｃ４シクロアルキル、ＲｄおよびＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されたシクロプロピル、Ｒａで置換されたＣ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、Ｒａで置換されたＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフェニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフェニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、−ＮＵ１Ｕ２、フェニルアミノ、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいナフチルまたはＸで置換されていてもよい５ないし６員環の複素環基（但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニルおよび１，２，４−トリアジニルの中から選ばれる。）であり、
Ｔ２及びＴ３は、各々独立に、ＯＨ、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルキルスルフェニルであり、
Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルスルフェニル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨＯ、ＯＨ、-NU１U２、フェニル、フェノキシまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３、４または５個であり、
U１及びU２は、各々独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルを表すか、U１とU２とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよく、
Ｒａは、ハロゲン原子およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒｂは、ハロゲン原子およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選ばれる１種以上で置換されていてもよいベンゾイルあり、
Ｒｃは、ハロゲン原子およびＣ１〜Ｃ４アルコキシから選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒｄは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニルであり、
Ｒｅは、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
アクリロニトリル部分の立体配置がＺ体である。］
で表されるアクリロニトリル化合物より選ばれる１種又は２種以上と、以下の化合物群Ａより選ばれる化合物の１種又は２種以上とを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
化合物群Ａ：ベナラキシル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ＝メフェノキサム、オフラセ、オキサジキシル、ヒメキサゾール、オキソリニック酸、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、ペンシクロン、ボスカリド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェナミドン、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、フルアジナム、フェリムゾン、シルチオファム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、キノキシフェン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、イソプロチオラン、プロパモカルブ塩酸塩、ジメトモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、バリダマイシン、ポリオキシン、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、アシベンゾラルＳメチル、チアジニル、プロベナゾール、シモキサニル、ホセチルアルミニウム、フルスルファミド、ジクロメジン、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化銅、塩化銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、硫黄、マンコゼブ、キャプタン、ホルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、イミノクタジン、３−ジフルオロメチル−１−メチル−ピラゾール−４−カルボン酸−（３’、４’−ジクロロ−４−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸−（２−ビシクロプロピル−２−イル−フェニル）−アミド、２−（オルト−（２，５−ジメチル−フェニル−オキシメチレン）フェニル−３−メトキシアクリル酸メチルエステル、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソキサゾリジン−３−イル］−ピリジン、５−クロロ−７−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−クロメン−４−オン、３−（４−クロロ−フェニル）−３−（２−イソプロポキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオン酸メチルエステル、Ｎ−（１−（１−（４−シアノフェニル）エタンスルホニル）−ブト−２−イル）カルバミン酸−（４−フルオロフェニル）エステル、アセキノシル、アミトラズ、ビフェナゼート、シエノピラフェン、シフルメトフェン、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、ヘキシチアゾクス、シヘキサチン、フェンピロキシメート、ミルベメクチン、プロパルギット、ピリミジフェン、ピリダベン、スピロジクロフェン、テブフェンピラド、アセフェート、アジンフォス−メチル、クロルピリフォス、ダイアジノン、ジスルホトン、ジメトエート、マラチオン、メタミドフォス、メチダチオン、オキシジメトン−メチル、パラチオン−メチル、ホスメット、プロフェノフォス、カルバリル、メソミル、チオジカルブ、アルファ−シペルメトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シペルメトリン、ラムダ−サイハロスリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、フルバリネート、パーメスリン、シラフルオフェン、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ブプロフェジン、ジフルベンズロン、フルフェノクスロン、メトキシフェノジド、ノバルロン、ピリプロキシフェン、テブフェノジド、スピロメシフェン、アバメクチン、バチルスチューリンゲンシス、クロルフェナピル、シロマジン、エマメクチン安息香酸塩、エチプロール、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、インドキサカルブ、メタフルミゾン、ＮＮＩ−０１０１、ピメトロジン、ピリダリル、リナキシピル、スピノサド、スピロテトラマット及びトルフェンピラド。
【請求項２】
アクリロニトリル化合物におけるＢが、Ｃ３〜Ｃ１２アルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルコキシカルボニルオキシアルキル、フェニルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルキルカルボニルチオアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルカルボニルチオアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルコキシカルボニルチオアルキル、フェニルカルボニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、ＣＨ３ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ１または−Ｃ（＝Ｓ）Ｔ１、であり、
Ｔ１が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｒａで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｒｅで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいナフチルまたはＸで置換されていてもよいピリジルである請求項１記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【請求項３】
アクリロニトリル化合物におけるＢが、Ｃ３〜Ｃ１２アルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ１または−Ｃ（＝Ｓ）Ｔ１、であり、
Ｔ１が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルスルフェニルまたはＸで置換されていてもよいピリジルであり、
Ｘが、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフェニル、ＮＯ２、ＣＮ、またはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３、４または５個である請求項２記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【請求項４】
アクリロニトリル化合物におけるＢが、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ１であり、
Ｔ１が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルである請求項３記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【請求項５】
アクリロニトリル化合物におけるＴ１が、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである請求項４記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【請求項６】
請求項１〜５記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
【請求項７】
請求項１〜５記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物を有効成分として含有することを特徴とする水中生物付着防止剤。
【請求項８】
請求項１〜５記載のアクリロニトリル化合物より選ばれる１種又は２種以上と、請求項１記載の化合物群Ａより選ばれる化合物の１種又は２種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アクリロニトリル化合物と公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤又は殺バクテリア剤の有効成分化合物とを混合してなることを特徴とする病害虫防除組成物に関するものである。本発明における農薬とは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等であり、特に農園芸、畜産、衛生分野の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤である。
【背景技術】
【０００２】
農薬としてのアクリロニトリル誘導体に関して知られている。（例えば、特許文献１〜３参照。）。
【特許文献１】国際公開第９７／４０００９号パンフレット
【特許文献２】国際公開第９９／４４９９３号パンフレット
【特許文献３】国際公開第０１／６８５８９号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また、生態系への影響の点から、天敵への影響の少ない殺虫剤が望まれている。よって本発明の課題は、優れた有害生物防除活性を示すと共に、天敵への影響の少ない新規な殺虫剤や殺菌剤を提供することにある。
【０００４】
しかしその一方、生物群としての昆虫や病原菌の多様性、その加害様式、加害場面の多様性を考えれば、これら新規の薬剤、あるいは既存の公知薬剤を単独で使用するだけでは、全ての防除場面で全ての病害虫を有効に防除することははなはだ難しい。そこで、複数の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌または殺バクテリア剤を適切に組み合わせてより高い防除効力を誘導し、防除困難な有害生物を防除する新たな方法もまた、強く要望されるに至っている。
【０００５】
また、海中及び淡水における水中生物の付着繁殖を防止するために、ビストリブチルスズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅や亜酸化銅等の銅化合物などを含有する防汚塗料が使用されている。しかし、有機スズ化合物は水中生物の付着防止には有効であるものの毒性が強く、特に魚介類の体内蓄積が著しく、環境汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。銅化合物は取水路や船底部用の防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様に重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が懸念され、好ましい水中生物付着防止剤とはいえず、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の課題を解決する為に研究を続けた結果、下記の一般式（１）で表されるアクリロニトリル化合物と、公知の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物が、単独の使用からは予測し得ない優れた相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果を奏することを見いだし、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち本発明は、下記〔１〕〜〔７〕に記載の組成物（以下、本発明組成物と称す。）、及び〔８〕の使用方法（以下、本発明方法と称する。）に関するものである。
【０００８】
〔１〕  式（１）：
【０００９】
【化１】
2009057320.tif 000002
【００１０】
［式中、Ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルコキシカルボニルオキシアルキル、フェニルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルキルカルボニルチオアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルカルボニルチオアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルコキシカルボニルチオアルキル、フェニルカルボニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、ＣＨ３ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２、Ｒａで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｒｂで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、テトラヒドロピラニル、（ＣＨ３）３Ｓｉ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−ＳＯ２ＣＦ３、Ｃ１〜Ｃ４モノアルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ５シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ９アルコキシカルボニルアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ１、−Ｃ（＝Ｓ）Ｔ１、−Ｐ（＝Ｏ）Ｔ２Ｔ３または−Ｐ（＝Ｓ）Ｔ２Ｔ３であり、
Ｔ１は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｒａで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｒｅで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｒａで置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、ＲａおよびＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されたシクロプロピル、Ｒｃおよびハロゲン原子で置換されたＣ３〜Ｃ４シクロアルキル、ＲｄおよびＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されたシクロプロピル、Ｒａで置換されたＣ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、Ｒａで置換されたＣ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフェニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルスルフェニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、−ＮＵ１Ｕ２、フェニルアミノ、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいナフチルまたはＸで置換されていてもよい５ないし６員環の複素環基（但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニルおよび１，２，４−トリアジニルの中から選ばれる。）であり、
Ｔ２及びＴ３は、各々独立に、ＯＨ、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４アルキルスルフェニルであり、
Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルスルフェニル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ＮＯ２、ＣＮ、ＣＨＯ、ＯＨ、-NU１U２、フェニル、フェノキシまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３、４または５個であり、
U１及びU２は、各々独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルを表すか、U１とU２とが結合している炭素原子と共に５員環、６員環、７員環または８員環を形成してもよく、
Ｒａは、ハロゲン原子およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒｂは、ハロゲン原子およびＣ１〜Ｃ４アルキルから選ばれる１種以上で置換されていてもよいベンゾイルあり、
Ｒｃは、ハロゲン原子およびＣ１〜Ｃ４アルコキシから選ばれる１種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒｄは、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニルであり、
Ｒｅは、ハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり、
アクリロニトリル部分の立体配置がＺ体である。］
で表されるアクリロニトリル化合物より選ばれる１種又は２種以上と、以下の化合物群Ａより選ばれる化合物の１種又は２種以上とを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【００１１】
化合物群Ａ：ベナラキシル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ＝メフェノキサム、オフラセ、オキサジキシル、ヒメキサゾール、オキソリニック酸、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、ペンシクロン、ボスカリド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェナミドン、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、フルアジナム、フェリムゾン、シルチオファム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、キノキシフェン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、イソプロチオラン、プロパモカルブ塩酸塩、ジメトモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、バリダマイシン、ポリオキシン、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、アシベンゾラルＳメチル、チアジニル、プロベナゾール、シモキサニル、ホセチルアルミニウム、フルスルファミド、ジクロメジン、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化銅、塩化銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、硫黄、マンコゼブ、キャプタン、ホルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、イミノクタジン、３−ジフルオロメチル−１−メチル−ピラゾール−４−カルボン酸−（３’、４’−ジクロロ−４−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド、３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸−（２−ビシクロプロピル−２−イル−フェニル）−アミド、２−（オルト−（２，５−ジメチル−フェニル−オキシメチレン）フェニル−３−メトキシアクリル酸メチルエステル、３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソキサゾリジン−３−イル］−ピリジン、５−クロロ−７−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−クロメン−４−オン、３−（４−クロロ−フェニル）−３−（２−イソプロポキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオン酸メチルエステル、Ｎ−（１−（１−（４−シアノフェニル）エタンスルホニル）−ブト−２−イル）カルバミン酸−（４−フルオロフェニル）エステル、アセキノシル、アミトラズ、ビフェナゼート、シエノピラフェン、シフルメトフェン、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、ヘキシチアゾクス、シヘキサチン、フェンピロキシメート、ミルベメクチン、プロパルギット、ピリミジフェン、ピリダベン、スピロジクロフェン、テブフェンピラド、アセフェート、アジンフォス−メチル、クロルピリフォス、ダイアジノン、ジスルホトン、ジメトエート、マラチオン、メタミドフォス、メチダチオン、オキシジメトン−メチル、パラチオン−メチル、ホスメット、プロフェノフォス、カルバリル、メソミル、チオジカルブ、アルファ−シペルメトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シペルメトリン、ラムダ−サイハロスリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、フルバリネート、パーメスリン、シラフルオフェン、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ブプロフェジン、ジフルベンズロン、フルフェノクスロン、メトキシフェノジド、ノバルロン、ピリプロキシフェン、テブフェノジド、スピロメシフェン、アバメクチン、バチルスチューリンゲンシス、クロルフェナピル、シロマジン、エマメクチン安息香酸塩、エチプロール、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、インドキサカルブ、メタフルミゾン、ＮＮＩ−０１０１、ピメトロジン、ピリダリル、リナキシピル、スピノサド、スピロテトラマット及びトルフェンピラド。
【００１２】
〔２〕  アクリロニトリル化合物におけるＢが、Ｃ３〜Ｃ１２アルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルコキシカルボニルオキシアルキル、フェニルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルキルカルボニルチオアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルカルボニルチオアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルコキシカルボニルチオアルキル、フェニルカルボニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、ＣＨ３ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ１または−Ｃ（＝Ｓ）Ｔ１、であり、
Ｔ１が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｒａで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｒｅで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいナフチルまたはＸで置換されていてもよいピリジルである〔１〕記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【００１３】
〔３〕  アクリロニトリル化合物におけるＢが、Ｃ３〜Ｃ１２アルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ１または−Ｃ（＝Ｓ）Ｔ１、であり、
Ｔ１が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルスルフェニルまたはＸで置換されていてもよいピリジルであり、
Ｘが、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフェニル、ＮＯ２、ＣＮ、またはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３、４または５個である〔２〕記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【００１４】
〔４〕  アクリロニトリル化合物におけるＢが、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ１であり、
Ｔ１が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルである〔３〕記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【００１５】
〔５〕  アクリロニトリル化合物におけるＴ１が、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである請求項４記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【００１６】
〔６〕  〔１〕〜〔５〕記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
【００１７】
〔７〕  〔１〕〜〔５〕記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物を有効成分として含有することを特徴とする水中生物付着防止剤。
【００１８】
〔８〕  〔１〕〜〔５〕記載のアクリロニトリル化合物より選ばれる１種又は２種以上と、〔１〕記載の化合物群Ａより選ばれる化合物の１種又は２種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。
【発明の効果】
【００１９】
本発明組成物により、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアを効果的に防除することができ、さらに薬剤の使用量の低減を図ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２０】
次に、アクリロニトリル化合物（１）におけるＢ、Ｔ１またはＸの好ましい範囲を説明する。
【００２１】
好ましいＢの範囲は、以下に示す群である。
即ち、ＢI：Ｃ３〜Ｃ１２アルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルコキシカルボニルオキシアルキル、フェニルカルボニルオキシＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルキルカルボニルチオアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルカルボニルチオアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルコキシカルボニルチオアルキル、フェニルカルボニルチオＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、ＣＨ３ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ１、−Ｃ（＝Ｓ）Ｔ１
ＢII：Ｃ３〜Ｃ１２アルキルカルボニルオキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ１、−Ｃ（＝Ｓ）Ｔ１
ＢIII：−Ｃ（＝Ｏ）Ｔ１
好ましいＴ１の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｔ１I：Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｒａで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｒｅで置換されたＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ５アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいナフチル、Ｘで置換されていてもよいピリジル
Ｔ１II：Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルスルフェニルＸで置換されていてもよいピリジル
Ｔ１III：Ｃ１〜Ｃ２０アルキル  
Ｔ１IV：Ｃ１〜Ｃ４アルキル  
好ましいＸの範囲は以下に示す群である。
即ち、ＸI：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフェニル、ＮＯ２、ＣＮ、及びＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる１ないし２個の置換基。
【００２２】
上述の好ましい置換基の範囲における各群はそれぞれ任意に組み合わせる事ができ、それぞれアクリロニトリル化合物（１）の範囲を表す。各置換基の範囲の組み合わせの例を、第１表に示す。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、本願記載のアクリロニトリル化合物（１）はこれらのみに限定されるものではない。
〔第１表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｂ        Ｔ１ 
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＢI       Ｔ１I
ＢI       Ｔ１II
ＢI       Ｔ１III
ＢI       Ｔ１IV
ＢII      Ｔ１I
ＢII      Ｔ１II
ＢII      Ｔ１III
ＢII      Ｔ１IV
ＢIII     Ｔ１I
ＢIII     Ｔ１II
ＢIII     Ｔ１III
ＢIII     Ｔ１IV
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
次にＢ、Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３、Ｘ、Ｕ１、Ｕ２、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ及びＲｅの定義における各原子および基の例を示す。
【００２３】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
【００２４】
アルキルとしては、直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル−１、ペンチル−２、ペンチル−３、２−メチルブチル−１、２−メチルブチル−２、２−メチルブチル−３、３−メチルブチル−１、２，２−ジメチルプロピル−１、ヘキシル−１、ヘキシル−２、ヘキシル−３、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【００２５】
ハロアルキルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキルとしてフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロクロロエチル、ヘキサフルオロ-ｎ-プロピル、クロロブチル及びフルオロブチル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【００２６】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルキルとしては、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２，２，３，３，−テトラメチルシクロプロピル、シクロブチル、１−エチルシクロブチル、１−ｎ−ブチルシクロブチル、シクロペンチル、１−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル及び４−メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル等が挙げられる。
【００２７】
アルコキシとしては、直鎖または分岐鎖状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロピルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ基、２，３−ジメチルブチルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ及び１−エチル−２−メチルプロピルオキシ等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【００２８】
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシとしては、各々Ｃ１〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖状のハロアルコキシがあげられ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリクロロエトキ、トリフルオロクロロエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−ｉｓｏ−プロポキシ及びクロロ−ｉｓｏ−プロポキシ等が挙げられる。
【００２９】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフェニルとしては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ｎーブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ及びｔｅｒｔ−ブチルチオ等が挙げられる。
【００３０】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｉｓｏ−ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル及びｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等が挙げられる。
【００３１】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉｓｏ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル及びｔｅｒｔ−ブチルスルホニル等が挙げられる。
【００３２】
アルコキシアルキルとしては、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｉ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、ｉ−ブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、ｎ−ペンチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル及びメトキシプロピル等があげられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
【００３３】
Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキルとしては、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｉ−プロピルチオメチル、ｎ−ブチルチオメチル、ｉ−ブチルチオメチル、ｓ−ブチルチオメチル、ｔ−ブチルチオメチル、ｎ−ペンチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル及びメチルチオプロピル等が挙げられる。
【００３４】
ナフチルとしては１−ナフチル及び２−ナフチルが挙げられる。
【００３５】
ハロアルキルスルフェニルとしては、Ｃ１〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルチオとしてフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２，−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２，−テトラフルオロエチルチオ、フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルチオ基等が挙げられる。
【００３６】
ハロアルキルスルフィニルとしては、Ｃ１〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルフィニルとしてフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２，−トリフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルスルフィニルなどが挙げられる。
【００３７】
ハロアルキルスルホニルとしては、Ｃ１〜Ｃ４直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルホニルとしてフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２，−トリフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、フルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルスルホニル等が挙げられる。
【００３８】
アルケニルオキシとしては、Ｃ２〜Ｃ４直鎖または分岐状のアルケニルオキシとしてアリルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ及び２−メチル−２−プロペニルオキシ等が挙げられる。
【００３９】
アルケニルとしては、アリル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、４−メチル−３−ペンテニル、２−ヘキセニル等があげられ、各々指定の炭素数で選択される。
【００４０】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルで置換されていてもよいＣ３〜Ｃ７シクロアルコキシ基としては、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１−メチルシクロプロピキシ基等が挙げられる。
【００４１】
本発明組成物及び本発明方法は、農園芸作物及び樹木などを加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、及び同様の場面で発生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。
【００４２】
本発明組成物及び本発明方法を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物及び甲殻類には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。
【００４３】
コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤガ(Agrotisipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpaassulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestrabrassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、アワヨトウ(Pseudaletiaseparata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コットンリーフワーム(Spodopteralittoralis)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、タバコホーンワーム(Manducasexta)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、キンモンホソガ(Phyllonorycterringoneella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposinaniponensis)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyeshonmai)、チャハマキ(Homona magnamina)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒメシンクイ(Grapholitamolesta)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulaundalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusiani)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、イチモンジセセリ(Parnaraguttata)等の鱗翅目害虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomalarufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテントウ(Epilachnavarivestis)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraeadomina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebriomolitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamusalternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulemaoryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomusgrandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrusoryzophilus)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestius)、グラナリーウィービル(Sitophilusgranarius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabroticavirgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目害虫、
ナガメ(Eurydema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcorisventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisachinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoascaonukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメトビウンカ(Laodelphaxstriatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Triozaerytreae)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisiaargentifolii)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphisgossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジカイガラムシ(Drosichacorpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcuscomstocki)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspisyanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目害虫、
ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniellaintonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thripstabaci)等の総翅目害虫、
ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウリミバエ(Dacuscucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyzabryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rhagoletispomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)等の双翅目害虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosaejaponensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Ecitonschmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmeciaspp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目害虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplanetajaponica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目害虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpaafricana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocercagregaria)等の直翅目害虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermessperatus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ヒトノミ(Pulexirritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目害虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicolabovis)等のハジラミ目害虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinussuis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫、
ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychusulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビダニ(Aculopspelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)等のフシダニ類、
チャノホコリダニ(Polyphaotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemuspallidus)等のホコリダニ類、
ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphusrobini)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalislongicornis)等のマダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchusvulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogynehapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchuslignicolus)等の線虫類、
スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilariabilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の軟体動物、
等が挙げられる。
【００４４】
また、本発明組成物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、
ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ，ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ，Ｕ．ｎｕｄａ）、アイスポット（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、
カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）、
リンゴのモニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、
ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  Ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）、
モモの灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、
ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、
カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）、
ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｅｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｅｌｏｎｉｓ）、
トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ
ｆｕｌｖａｍ）、
ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｏａｒｕｍ）、アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｏｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、
ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、
ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｌｕｍ）、
インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、
エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）、
ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、
イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）、
チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、
バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）、キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）、
種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、種々の作物の菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）等が挙げられる。
【００４５】
また、本発明組成物は極めて低い濃度で水中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物としては、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケムシ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類等が挙げられる。
【００４６】
すなわち、本発明組成物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目及びダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除できる。更に、本発明組成物は海水及び淡水中における各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除できる。一方、本発明組成物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な組成物を含む。
【００４７】
本願記載のアクリロニトリル化合物（１）は、スキーム１に記載した方法によって合成できる。即ち化合物（１）は、一般式（２）で表されるシアノメチルチアゾール誘導体と一般式（３）で表されるカルボン酸誘導体とを反応させることにより（１，）を合成し、更にこれを一般式（４）で表される化合物と反応させることにより得られる。
〔スキーム１〕
【００４８】
【化２】
2009057320.tif 000003
【００４９】
［スキーム１中のＢは前記と同じ意味を表し、Ｌ１及びＬ２は良好な脱離基、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、１−イミダゾリル及び１−ピラゾリル等である。］。
【００５０】
上記の反応は、塩基存在下に行ったほうが好ましい場合もある。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド及びｔーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、ピリジン及びＤＢＵ等の有機塩基、ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロプロピルアミド及びリチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウムアミド類並びに水素化ナトリウム等が挙げられる。
【００５１】
上記の反応は、反応に不活性な溶媒中で行う事ができ、溶媒としてはメタノール及びエタノール等の低級アルコール類、ベンゼン及びトルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン及び１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホルム及び１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及び１，３−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド並びにこれらの混合溶媒等が挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水との混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩を触媒として添加する事により好結果が得られる場合もある。反応温度は−７０℃から２００℃の任意の温度に設定する事が可能であり、０℃から１５０℃または溶媒を用いる場合には−７０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基は反応基質の０．０５から１０当量を、好ましくは０．０５から３当量の範囲である。
【００５２】
化合物（１）は常法により反応液から得ることができるが、化合物（１）を精製する必要が生じた場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
【００５３】
なお、化合物（１）の中で不斉炭素を有する化合物の場合には、光学活性な化合物（＋）体及び（−）体が含まれる。
【００５４】
本発明組成物における化合物（１）の例を第２表及び第３表に示す。尚、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。
【００５５】
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Pen：ペンチル基、Ｈｅｘ：ヘキシル基、Ｈｅｐ：ヘプチル基、Ｏｃｔ：オクチル基、Ｎｏｎ：ノニル基、Ｄｅｃ：デシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｎａｐ：ナフチル基、Pyrid：ピリジル基、Pyrim：ピリミジニル基、Pyra：ピラジニル基、Thia：チアゾリル基、n：ノーマル、i：イソ、s：セカンダリー、ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ。
【００５６】
【化３】
2009057320.tif 000004
【００５７】
【化４】
2009057320.tif 000005
【００５８】
【化５】
2009057320.tif 000006
【００５９】
〔第２表〕
【００６０】
【化６】
2009057320.tif 000007
【００６１】
【化７】
2009057320.tif 000008
【００６２】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R               
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Me              
Et               
nPr              
iPr             
nBu             
iBu             
sBu            
tBu              
1-Pen            
2-Pen            
3-Pen            
1,1-Me2-nPr              
2,2-Me2-nPr              
1-Hex            
2-Hex            
3-Hex            
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕
【００６３】
【化８】
2009057320.tif 000009
【００６４】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
B         
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
B1
B2
B3
B4
B5
B6
B7
B8
B9
B10
B11
B12
B13
B14
B15
B16
B17
B18
B19
B20
B21
B22
B23
B24
B25
B26
B27
B28
B29
B30
B31
B32
B33
B34
B35
B36
B37
B38
B39
B40
B41
B42
B43
B44
B45
B46
B47
B48
B49
B50
B51
B52
B53
B54
B55
B56
B57
B58
B59
B60
B61
B62
B63
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明組成物を農薬として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
【００６５】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【００６６】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
【００６７】
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００６８】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【００６９】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００７０】
本発明組成物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。
【００７１】
次に化合物（１）の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【００７２】
〔水和剤〕
化合物（１）               ０．１〜８０部
固体担体                   ５〜９８．９部
界面活性剤                     １〜１０部
その他                         ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
【００７３】
〔乳 剤〕
化合物（１）               ０．１〜３０部
液体担体                     ４５〜９５部
界面活性剤                 ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００７４】
〔懸濁剤〕
化合物（１）               ０．１〜７０部
液体担体               １５〜９８．８９部
界面活性剤                     １〜１２部
その他                   ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【００７５】
〔顆粒水和剤〕
化合物（１）                ０．１〜９０部
固体担体                   ０〜９８．９部
界面活性剤                     １〜２０部
その他                        ０〜 １０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００７６】
〔液 剤〕
化合物（１）             ０．０１〜７０部
液体担体               ２０〜９９．９９部
その他                        ０〜 １０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【００７７】
〔粒 剤〕
化合物（１）             ０．０１〜８０部
固体担体               １０〜９９．９９部
その他                         ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００７８】
〔粉  剤〕
化合物（１）             ０．０１〜３０部
固体担体               ６５〜９９．９９部
その他                           ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００７９】
〔製剤例〕
次に、化合物（１）の具体的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００８０】
尚、以下の製剤例において、「部」は重量部を意味する。
【００８１】
〔配合例１〕水和剤
化合物（１）                           ２０部
パイロフィライト                       ７６部
ソルポール５０３９                       ２部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                   ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００８２】
〔配合例２〕乳  剤
化合物（１）                             ５部
キシレン                               ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                   １５部
ソルポール２６８０                       ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
【００８３】
〔配合例３〕懸濁剤（フロアブル剤）
化合物（１）                           ２５部
アグリゾールＳ−７１０                 １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                 ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                       ０．２部
水                                 ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【００８４】
〔配合例４〕顆粒水和剤（ドライフロアブル剤）
化合物（１）                           ７５部
ハイテノールNE-15                        ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                 １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【００８５】
〔配合例５〕粒  剤
化合物（１）                             ５部
ベントナイト                           ５０部
タルク                                  ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【００８６】
〔配合例６〕粉  剤
化合物（１）                             ３部
カープレックス＃８０Ｄ               ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                           ９５部
リン酸ジイソプロピル                 １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００８７】
使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
【００８８】
本発明組成物を水中生物付着防止剤として施用するにあたっては、例えば塗料、溶液、乳剤、ペレットあるいはフレーク等の適当な剤型に製剤することにより、広範な対象に対し水中生物付着防止剤として使用でき、その使用場所や目的、剤型に応じて塗布、スプレー、含浸、水中添加、水中設置などの通常使用されている手法を適宜に選択することにより使用できる。これら塗料、溶液、乳剤等の調製には通常実施される処方を採用することができる。更に、例えば漁網等に使用されるロープあるいは繊維素材の製造段階で化合物（１）と化合物群Ａから選ばれる１種または２種以上の化合物とを組み込み、ロープあるいは繊維素材自体に水中生物付着防除性能を付与する等の、前記以外の剤型及び方法で使用することもできる。
【００８９】
本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の形態で使用する場合には、例えば化合物（１）と化合物群Ａから選ばれる１種または２種以上の化合物とを塗膜形成剤に配合して塗料を調製して使用する。塗膜形成剤としては、油ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられる。更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用しても差し支えない。塗料を調製する場合には、化合物（１）と化合物群Ａから選ばれる１種または２種以上の化合物とは塗膜が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対し、活性成分が１〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の割合で配合される。
【００９０】
本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場合には、例えば化合物（１）と化合物群Ａから選ばれる１種または２種以上の化合物とを塗膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調製して使用する。塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴム、天然樹脂等等が用いられ、溶媒としてはキシレン、トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えない。溶液を調製する場合には、化合物（１）と化合物群Ａから選ばれる１種または２種以上の化合物とは溶液が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、溶液の重量に対し、活性成分が１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％の割合で配合される。
【００９１】
本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方法に従い、化合物（１）と化合物群Ａから選ばれる１種または２種以上の化合物とに界面活性剤を添加し、所望の乳剤を調製して使用することができ、用いる界面活性剤の種類に特に限定はない。乳剤を調製する場合には、本発明組成物は乳剤が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に対し、活性成分が１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％の割合で配合される。
【００９２】
本発明の水中生物付着防止剤をペレットまたはフレークの形態で使用する場合には、例えば常温で固体状のポリエチレングリコール等の親水性樹脂を基剤として、化合物（１）、化合物群Ａから選ばれる化合物及び必要に応じて可塑剤、界面活性剤等を構成成分として配合し、溶融成型あるいは圧縮成型等の方法でペレットやフレークとし、使用することができる。ペレットまたはフレークを調製する場合には、化合物（１）と化合物群Ａから選ばれる１種または２種以上の化合物とはペレットやフレークが形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、ペレットやフレークの重量に対し、活性成分が２０〜９５重量％、好ましくは３０〜９０重量％の割合で配合される。
【００９３】
本発明組成物において一般式（１）で表されるアクリロニトリル化合物と共に用いられる、化合物群Ａから選ばれるもう一方の有効成分化合物は、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア化合物として公知のものであり、以下の第４表に化合物No.と共に示す。そして、これらの化合物には抵抗性害虫あるいは耐性菌の出現、更に殺虫殺菌スペクトラムや残効性の不足により、薬剤の散布薬量、散布回数が増加する傾向にあり、防除効果のみならず、人畜あるいは水生生物に対する危険性の増加など、環境安全性の面からも改善が求められているものもある。
【００９４】
〔第４表〕
――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．  化合物名                                
――――――――――――――――――――――――
ａ  ベナラキシル                
ｂ  メタラキシル                    
ｃ  メタラキシル−Ｍ＝メフェノキサム                                  
ｄ  オフラセ                          
ｅ  オキサジキシル                                
ｆ  ヒメキサゾール                            
ｇ  オキソリニック酸                        
ｈ  ベノミル                              
ｉ  カルベンダジム                                
ｊ  チオファネートメチル                                  
ｋ  ジエトフェンカルブ                            
ｌ  ゾキサミド                            
ｍ  ペンシクロン                              
ｎ  ボスカリド                                
ｏ  フルトラニル                            
ｐ  フラメトピル                              
ｑ  メプロニル                                
ｒ  オキシカルボキシン                      
ｓ  ペンチオピラド                          
ｔ  チフルザミド                              
ｕ  アゾキシストロビン                              
ｖ  ピコキシストロビン                  
ｗ  ピラクロストロビン                          
ｘ  クレソキシムメチル                                
ｙ  トリフロキシストロビン                    
ｚ  ジモキシストロビン                            
ａａ  メトミノストロビン                            
ａｂ  オリサストロビン                              
ａｃ  ファモキサドン                    
ａｄ  フルオキサストロビン                          
ａｅ  フェナミドン                          
ａｆ  ピリベンカルブ                        
ａｇ  シアゾファミド                                
ａｈ  アミスルブロム                            
ａｉ  フルアジナム                            
ａｊ  フェリムゾン                                
ａｋ  シルチオファム                              
ａｌ  シプロジニル                          
ａｍ  メパニピリム                              
ａｎ  ピリメタニル                              
ａｏ  ブラストサイジンＳ                              
ａｐ  カスガマイシン                                
ａｑ  ストレプトマイシン                            
ａｒ  オキシテトラサイクリン                        
ａｓ  キノキシフェン                            
ａｔ  フェンピクロニル                            
ａｕ  フルジオキソニル                          
ａｖ  イプロジオン                        
ａｗ  プロシミドン                            
ａｘ  ビンクロゾリン                        
ａｙ  イソプロチオラン                            
ａｚ  プロパモカルブ塩酸塩                          
ｂａ  ジメトモルフ                              
ｂｂ  ベンチアバリカルブ                            
ｂｃ  イプロバリカルブ                        
ｂｄ  マンジプロパミド                          
ｂｅ  オキスポコナゾールフマル酸塩                          
ｂｆ  ペフラゾエート                              
ｂｇ  プロクロラズ                              
ｂｈ  トリフルミゾール                                
ｂｉ  ビテルタノール                          
ｂｊ  ブロモコナゾール                              
ｂｋ  シプロコナゾール                            
ｂｌ  ジフェノコナゾール                            
ｂｍ  エポキシコナゾール                        
ｂｎ  フェブコナゾール                            
ｂｏ  フルキンコナゾール                                
ｂｐ  フルシラゾール                          
ｂｑ  フルトリアフォール                            
ｂｒ  ヘキサコナゾール                              
ｂｓ  イミベンコナゾール                          
ｂｔ  イプコナゾール                              
ｂｕ  メトコナゾール                          
ｂｖ  ミクロブタニル                              
ｂｗ  ペンコナゾール                          
ｂｘ  プロピコナゾール                          
ｂｙ  プロチオコナゾール                          
ｂｚ  シメコナゾール                        
ｃａ  テブコナゾール                                
ｃｂ  テトラコナゾール                                
ｃｃ  トリアジメホン                              
ｃｄ  トリアジメノール                              
ｃｅ  トリチコナゾール                          
ｃｆ  フェンプロピモルフ                            
ｃｇ  トリデモルフ                        
ｃｈ  フェンプロピジン                            
ｃｉ  スピロキサミン                          
ｃｊ  フェンヘキサミド                              
ｃｋ  バリダマイシン                        
ｃｌ  ポリオキシン                              
ｃｍ  フサライド                  
ｃｎ  ピロキロン                            
ｃｏ  トリシクラゾール                              
ｃｐ  カルプロパミド                              
ｃｑ  ジクロシメット                                
ｃｒ  フェノキサニル                      
ｃｓ  アシベンゾラルＳメチル                          
ｃｔ  チアジニル                            
ｃｕ  プロベナゾール                                
ｃｖ  シモキサニル                        
ｃｗ  ホセチルアルミニウム                            
ｃｘ  フルスルファミド                            
ｃｙ  ジクロメジン                            
ｃｚ  エタボキサム                              
ｄａ  シフルフェナミド                          
ｄｂ  プロキナジド                          
ｄｃ  メトラフェノン                            
ｄｄ  フルオピコリド                      
ｄｅ  水酸化銅                            
ｄｆ  塩基性塩化銅                                
ｄｇ  硫酸銅                                  
ｄｈ  塩基性硫酸銅                              
ｄｉ  硫黄                                
ｄｊ  マンコゼブ                              
ｄｋ  キャプタン                            
ｄｌ  ホルペット                          
ｄｍ  クロロタロニル                                  
ｄｎ  ジクロフルアニド                        
ｄｏ  トリルフルアニド                            
ｄｐ  イミノクタジン                            
ｄｑ  ３−ジフルオロメチル−１−メチル−ピラゾール−４−カルボン酸−（３’、４’−ジクロロ−４−フルオロ−ビフェニル−２−イル）−アミド
ｄｒ  ３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸−（２−ビシクロプロピル−２−イル−フェニル）−アミド      
ｄｓ  ２−（オルト−（２，５−ジメチル−フェニル−オキシメチレン）フェニル−３−メトキシアクリル酸メチルエステル
ｄｔ  ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−２，３−ジメチル−イソキサゾリジン−３−イル］−ピリジン                
ｄｕ  ５−クロロ−７−（４−メチル−ピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン                                
ｄｖ  ２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−クロメン−４−オン
ｄｗ  ３−（４−クロロ−フェニル）−３−（２−イソプロポキシカルボニルアミノ−３−メチル−ブチリルアミノ）−プロピオン酸メチルエステル  
ｄｘ  Ｎ−（１−（１−（４−シアノフェニル）エタンスルホニル）−ブト−２−イル）カルバミン酸−（４−フルオロフェニル）エステル                  
ｄｙ  アセキノシル                        
ｄｚ  アミトラズ              
ｅａ  ビフェナゼート                            
ｅｂ  シエノピラフェン                            
ｅｃ  シフルメトフェン                              
ｅｄ  エトキサゾール                                
ｅｅ  フェナザキン                                
ｅｆ  酸化フェンブタスズ                              
ｅｇ  フェンプロパトリン                          
ｅｈ  ヘキシチアゾクス                            
ｅｉ  シヘキサチン                              
ｅｊ  フェンピロキシメート                              
ｅｋ  ミルベメクチン                      
ｅｌ  プロパルギット                          
ｅｍ  ピリミジフェン                                
ｅｎ  ピリダベン                                
ｅｏ  スピロジクロフェン                          
ｅｐ  テブフェンピラド                              
ｅｑ  アセフェート                              
ｅｒ  アジンフォス−メチル                          
ｅｓ  クロルピリフォス                            
ｅｔ  ダイアジノン                                
ｅｕ  ジスルホトン                                
ｅｖ  ジメトエート                      
ｅｗ  マラチオン                      
ｅｘ  メタミドフォス                                      
ｅｙ  メチダチオン                            
ｅｚ  オキシジメトン−メチル                            
ｆａ  パラチオン−メチル                                
ｆｂ  ホスメット                          
ｆｃ  プロフェノフォス                          
ｆｄ  カルバリル                              
ｆｅ  メソミル                              
ｆｆ  チオジカルブ                    
ｆｇ  アルファ−シペルメトリン                                    
ｆｈ  ビフェントリン                      
ｆｉ  シフルトリン                            
ｆｊ  シペルメトリン                            
ｆｋ  ラムダ−サイハロスリン                          
ｆｌ  デルタメトリン                            
ｆｍ  エスフェンバレレート                          
ｆｎ  フェンプロパトリン                              
ｆｏ  フルバリネート                          
ｆｐ  パーメスリン                                
ｆｑ  シラフルオフェン                          
ｆｒ  アセタミプリド                            
ｆｓ  クロチアニジン                            
ｆｔ  ジノテフラン                                  
ｆｕ  イミダクロプリド                                    
ｆｖ  ニテンピラム                                    
ｆｗ  チアクロプリド                    
ｆｘ  チアメトキサム                        
ｆｙ  ブプロフェジン                            
ｆｚ  ジフルベンズロン                    
ｇａ  フルフェノクスロン                      
ｇｂ  メトキシフェノジド                          
ｇｃ  ノバルロン                                
ｇｄ  ピリプロキシフェン                          
ｇｅ  テブフェノジド                            
ｇｆ  スピロメシフェン                                
ｇｇ  アバメクチン                              
ｇｈ  バチルスチューリンゲンシス                              
ｇｉ  クロルフェナピル                                
ｇｊ  シロマジン                            
ｇｋ  エマメクチン安息香酸塩                        
ｇｌ  エチプロール                          
ｇｍ  フィプロニル                        
ｇｎ  フロニカミド                          
ｇｏ  フルベンジアミド                            
ｇｐ  インドキサカルブ                              
ｇｑ  メタフルミゾン                            
ｇｒ  ピリフルキナゾン                            
ｇｓ  ピメトロジン                              
ｇｔ  ピリダリル                    
ｇｕ  リナキシピル                        
ｇｖ  スピノサド                      
ｇｗ  スピロテトラマット                  
ｇｘ  トルフェンピラド  
ｇｙ  フェントエート    
ｇｚ  ベンフラカルブ
ｈａ  硫黄      
ｈｂ  エトフェンプロックス
ｈｃ  ルフェヌロン      
ｈｄ  ジアフェンチウロン    
ｈｅ  クロルフルアズロン
ｈｆ  クロマフェノジド
ｈｇ  フルシトリネート
ｈｈ  テフルベンズロン
――――――――――――――――――――――――
本発明組成物及び本発明方法の特徴は、第１に、各薬剤の単独での施用の場合に比べ、その殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効力が明らかに増強されるとともに、即効的な殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果が付与されることである。第２に、既存の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア剤に観られない広い殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリアスペクトラムや、長い残効性が誘導されることである。第３に、各薬剤を単独で使用した場合に比べ、投下薬量を低下させうることである。
【００９５】
即ち、本発明組成物及び本発明方法は、相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果を奏するものである。この相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果は、各単剤の有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果からは予測し得ぬものであり、本発明組成物及び本発明方法の有用性は各種病害虫に対して各化合物を単独で使用するよりも確実な防除効果を発揮し得る点にあるといえる。
【００９６】
次に、相乗的病害虫防除効果を奏する化合物の組み合わせの具体例を以下に挙げる。以下の表記において、例えば「1+a」は以下のNo.１の化合物と第４表のNo.aのベナラキシルの組み合わせを表している。
2009057320.tif 000010
【００９７】
化合物の組み合わせの例：1+a,1+b,1+c,1+d,1+e,1+f,1+g,1+h,1+i,1+j,1+k,1+l,1+m,1+n,1+o,1+p,1+q,1+r,1+s,1+t,1+u,1+v,1+w,1+x,1+y,1+z,1+aa,1+ab,1+ac,1+ad,1+ae,1+af,1+ag,1+ah,1+ai,1+aj,1+ak,1+al,1+am,1+an,1+ao,1+ap,1+aq,1+ar,1+as,1+at,1+au,1+av,1+aw,1+ax,1+ay,1+az,1+ba,1+bb,1+bc,1+bd,1+be,1+bf,1+bg,1+bh,1+bi,1+bj,1+bk,1+bl,1+bm,1+bn,1+bo,1+bp,1+bq,1+br,1+bs,1+bt,1+bu,1+bv,1+bw,1+bx,1+by,1+bz,1+ca,1+cb,1+cc,1+cd,1+ce,1+cf,1+cg,1+ch,1+ci,1+cj,1+ck,1+cl,1+cm,1+cn,1+co,1+cp,1+cq,1+cr,1+cs,1+ct,1+cu,1+cv,1+cw,1+cx,1+cy,1+cz,1+da,1+db,1+dc,1+dd,1+de,1+df,1+dg,1+dh,1+di,1+dj,1+dk,1+dl,1+dm,1+dn,1+do,1+dp,1+dq,1+dr,1+ds,1+dt,1+du,1+dv,1+dw,1+dx,1+dy,1+dz,1+ea,1+eb,1+ec,1+ed,1+ee,1+ef,1+eg,1+eh,1+ei,1+ej,1+ek,1+el,1+em,1+en,1+eo,1+ep,1+eq,1+er,1+es,1+et,1+eu,1+ev,1+ew,1+ex,1+ey,1+ez,1+fa,1+fb,1+fc,1+fd,1+fe,1+ff,1+fg,1+fh,1+fi,1+fj,1+fk,1+fl,1+fm,1+fn,1+fo,1+fp,1+fq,1+fr,1+fs,1+ft,1+fu,1+fv,1+fw,1+fx,1+fy,1+fz,1+ga,1+gb,1+gc,1+gd,1+ge,1+gf,1+gg,1+gh,1+gi,1+gj,1+gk,1+gl,1+gm,1+gn,1+go,1+gp,1+gq,1+gr,1+gs,1+gt,1+gu,1+gv,1+gw,1+gx,1+gy,1+gz,1+ha,1+hb,1+hc,1+hd,1+he,1+hf,1+hg,1+hh。
【００９８】
本発明組成物及び本発明方法における一般式（１）で表される化合物と、化合物群Ａより選ばれる化合物との好適な混合割合は、一般式（１）で表される化合物の１重量部に対して、化合物群Ａから選ばれる化合物は通常０．００１〜１０００重量部、好ましくは０．０１〜１００重量部、より好ましくは０．１〜１０重量部である。
【実施例】
【００９９】
以下に化合物（１）の合成例、試験例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０１００】
〔合成例１〕｛２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）−３−（２−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−イル）−３−ピバロイルオキシ｝アクリロニトリル（化合物Ｎｏ．１）の合成
１）２−フェニルー４−シアノメチルチアゾール０．４ｇと１−（２−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボニル）ピラゾール０．５２ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、０℃にてカリウムターシャリーブトキシド０．４９ｇをくわえた。室温に戻し一晩撹拌した後、溶媒を減圧留去し、希塩酸で酸性とした後、酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、｛２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）−３−（２−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−イル）−３−ヒドロキシ｝アクリロニトリルを得た。
【０１０１】
２）｛２−（２−フェニルチアゾール−４−イル）−３−（２−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−イル）−３−ヒドロキシ｝アクリロニトリル２．７７ｇをジオキサン３０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム１．０７ｇを加えた後８０℃に加熱した。ピバロイルクロリド０．９４ｇをくわえた後、同温度で1時間加熱撹拌した。室温に戻して１晩撹拌し、溶媒を減圧留去した後、水と酢酸エチルを加えて抽出した。水層から酢酸エチルで抽出した後、合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。ヘプタン７０ｇを加え５０℃に加熱した後、ゆっくり室温まで戻し０．５時間撹拌した。析出した固体を濾別した後、母液を減圧溶媒留去し１．５ｇの混合物を得た。アセトニトリル３．０ｇを加え０℃に冷却し、析出した結晶を濾取した。結晶を０℃に冷却したアセトニトリル１．０ｍｌで洗浄し、目的物をＺ体として、０．６３ｇ得た。
【０１０２】
【化９】
2009057320.tif 000011
【０１０３】
〔試験例〕
次に、本発明組成物の農薬としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。
【０１０４】
〔試験例１〕  ミカンサビダニに対する効力試験
化合物Ｎｏ．1と、前記の第4表に記載された化合物を、各々前記配合例に準じたの有効成分含量で乳剤（化合物によっては水和剤）に製剤し、その製剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。次に、みかん葉（５mm×５mm程度）を作り、径７ｃｍのスチロールカップ上の湿った濾紙上に置いた。一葉片あたりのミカンサビダニ成幼虫を各２０頭ずつ接種した。こうして準備した供試葉片に所定濃度の薬液を各５ml散布処理し25℃の恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２区制で行なった。
【０１０５】
各薬液濃度に対する死虫率から、プロビット法に基づいて半数致死濃度（LC５０値）を求めた。更に共力効果（相乗効果）の程度を判定するために通常用いられているSun& Johnson法（ジャーナル  オブ  エコノミック  エントモロジー誌、１９６０年、第５５巻、８８７頁）の式を用いて、共力係数を計算した。共力係数は次に示す式で表される。
【０１０６】
共力係数＝混合剤の実際の毒性指数／混合剤の理論的毒性指数×100
但し、
混合剤の実際の毒性指数：[A]のLC５０／[A][B]混合剤のLC５０×100
混合剤の理論的毒性指数：（[A]の毒性指数×[A][B]混合剤の中の[A]の%＋[B]の毒性指数×[A][B]混合剤中の[B]の%）／100
[A]：化合物Ｎｏ．１
[B]：化合物群Ａから選ばれる化合物
%：重量百分率
[A]の毒性指数：100
[B]の毒性指数：（[A]のLC５０／[B]のLC５０）×100
である。
【０１０７】
この共力係数の値が100より大きいほど相乗効果が高く、100に等しいときは相加的効果、100より小さくなるほど拮抗効果が高くなる、ということを示す。
【０１０８】
試験の結果、下記の化合物の組合わせにおいて、共力係数が100よりも大きくなった。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分                        LC50(ppm)    共力係数
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物No.1                        0.2           ―
化合物en                          0.1           ―
化合物dz                          0.6           ―
化合物ef                          17.0          ―
化合物ek                          0.5           ―
化合物gz                          10.0          ―
化合物gi                          0.8           ―
化合物fz                          3.9           ―
化合物gy                          11.0          ―
化合物gx                          0.2           ―
化合物ha                          10.0          ―
化合物No.1＋化合物en              0.1           133
化合物No.1＋化合物dz              0.28          107
化合物No.1＋化合物ef              0.3           131
化合物No.1＋化合物ek              0.2           142
化合物No.1＋化合物gz              0.32          122
化合物No.1＋化合物gi              0.23          139
化合物No.1＋化合物fz              0.22          173
化合物No.1＋化合物gy              0.31          126
化合物No.1＋化合物gx              0.14          142
化合物No.1＋化合物ha              0.38          103
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔試験例２〕  モモアカアブラムシおよびに対する効力試験
化合物Ａまたは化合物Ｂと、前記の第２表に記載された化合物を、各々第５表中の有効成分含量で乳剤（化合物によっては水和剤）に製剤し、その製剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。次に、かんらん葉（直径３０mm程度）を作り、シャーレ内に入れたのち、一葉片あたりのモモアカアブラムシ成虫を１０頭接種した。こうして準備した供試葉片に所定濃度の薬液を各５ml散布処理し、風乾後に蓋をして25℃の恒温室に収容した。４日後の死虫数を調査し、前記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２区制で行なった。
【０１０９】
製剤に含まれる有効成分量および各製剤のLC50(ppm)を第５表に示す。その結果、表中のすべての混合組成物で共力係数が100よりも大きくなった。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分                        LC50(ppm)    共力係数
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物No.1                        18.0         ―            
化合物fr                          0.6          ―
化合物fs                          0.5          ―
化合物ft                          0.6          ―
化合物fu                          0.5          ―
化合物fv                          0.7          ―
化合物fq                          3.5          ―
化合物gs                          1.2          ―
化合物fx                          0.9          ―
化合物fh                          0.6          ―
化合物gn                          1.0          ―
化合物gr                          0.8          ―
化合物fw                          0.9          ―
化合物No.1＋化合物fr              1.0          116
化合物No.1＋化合物fs              0.9          108
化合物No.1＋化合物ft              0.9          129
化合物No.1＋化合物fu              0.8          121
化合物No.1＋化合物fv              1.2          112
化合物No.1＋化合物fq              5.1          115
化合物No.1＋化合物gs              1.8          125
化合物No.1＋化合物fx              1.3          132
化合物No.1＋化合物fh              1.1          105
化合物No.1＋化合物gn              1.8          105
化合物No.1＋化合物gr              1.5          102
化合物No.1＋化合物fw              1.4          122
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【産業上の利用可能性】
【０１１０】
本発明は、新規な農薬、特に天敵への影響の少ない殺虫、殺ダニ剤を提供し、また、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤を提供するものである。また、本発明組成物は、各種害虫に対して優れた相乗的防除効果を奏する。