(57)【要約】【課題】植物病害を防除すること【解決手段】式（１）2009256263.tif 000021〔式中、Ｅ1、Ｘ1及びＸ2等は、明細書中に記載の定義を表す。〕で示されるアミド化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤は防除することがきる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2009256263.tif 000020
〔式中、
Ｘ1はフッ素原子又はメトキシ基を表し、
Ｘ2はメトキシ基、２−プロピニルオキシ基、アミノ基、モノメチルアミノ基又は２−プロピニルアミノ基を表し、
Ｚ1は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｅ1はＡ1−Ｃｙ1で示される基又はＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基を表し、
Ａ1は単結合、ＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基、ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、ＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣ（ＣＨ2ＣＨ2）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ａ2はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基、ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ｃｙ1は下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基を表し、
Ｒ8及びＲ9は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ10は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ11Ｒ12基〔式中、Ｒ11及びＲ12は独立して水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕を表す。
群［a-1］：
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ13Ｒ14基〔式中、Ｒ13及びＲ14は独立して水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｘ1がフッ素原子である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基である請求項１又は２記載のアミド化合物。
【請求項４】
Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基である請求項１又は２記載のアミド化合物。
【請求項５】
請求項１〜４いずれか一項記載のアミド化合物を含有することを特徴とする植物病害防除剤。
【請求項６】
請求項１〜４いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物とその植物病害防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、多くの植物病害防除剤が開発され、実用に供されている。しかしながら、これらの植物病害防除剤は、必ずしも十分な防除効力を示さない場合がある。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、優れた植物病害防除効力を有する化合物を見出すべく検討の結果、下記式（１）で示されるアミド化合物が、優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は式（１）
2009256263.tif 000002
〔式中、
Ｘ1はフッ素原子又はメトキシ基を表し、
Ｘ2はメトキシ基、２−プロピニルオキシ基、アミノ基、モノメチルアミノ基又は２−プロピニルアミノ基を表し、
Ｚ1は酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｅ1はＡ1−Ｃｙ1で示される基又はＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基を表し、
Ａ1は単結合、ＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基、ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、ＣＨ2ＣＨ2基、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2基又はＣ（ＣＨ2ＣＨ2）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ａ2はＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基、Ｃ（ＣＨ3）2基、ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）基、或いは、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基を表し、
Ｃｙ1は下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基を表し、
Ｒ8及びＲ9は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ10は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ11Ｒ12基〔式中、Ｒ11及びＲ12は独立して水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕を表す。
群［a-1］：
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、ホルミル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ13Ｒ14基〔式中、Ｒ13及びＲ14は独立して水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕〕
で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す場合もある。）を含有する植物病害防除剤（以下、本発明防除剤と記す場合もある。）、本発明化合物の有効量を植物又は土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００５】
本発明により、植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
本発明において、
Ａ1で示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基における、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
【０００７】
Ａ2で示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基及びＣ２−Ｃ４アルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣＨ2基における、
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としてはフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基及び１−クロロエチル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
【０００８】
Ｒ8で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ9で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ10で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基及び５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び６，６，６−トリフルオロヘキシル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、５−クロロペンチルオキシ基、４−フルオロイソペンチルオキシ基及び２，２−ジクロロヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基及びプロピルチオ基等が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基及び２−ヒドロキシプロピル基等が挙げられ
Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、１−メチルエチルカルボニルオキシ基及びプロピルカルボニルオキシ基等が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、１−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基及び１−（Ｎ−エチルアミノ）エチル基等が挙げられ、
（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基及びエタンスルホニル基等が挙げられ、
Ｒ11で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ12で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
【０００９】
群［a-1］で示される、
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基及び３−ブチニル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基及び５−ヘキセニルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び６，６，６−トリフルオロヘキシル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、５−クロロペンチルオキシ基、４−フルオロイソペンチルオキシ基及び２，２−ジクロロヘキシルオキシ基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、１−メチルエチルチオ基及びプロピルチオ基等が挙げられ、
環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基としては、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するメチレン基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するエチリデン基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するイソプロピリデン基及び環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するプロピリデン基が挙げられ、
ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基及び２−ヒドロキシプロピル基等が挙げられ、
Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、エチルカルボニルオキシ基、１−メチルエチルカルボニルオキシ基及びプロピルカルボニルオキシ基等が挙げられ、
（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、１−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ−メチルアミノ）エチル基及び１−（Ｎ−エチルアミノ）エチル基等が挙げられ、
（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノメチル基等が挙げられ、
Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基及びエタンスルホニル基等が挙げられ、
【００１０】
Ｒ13で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
Ｒ14で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、プロピル基及び１−メチルプロピル基等が挙げられ、
【００１１】
Ｃｙ1で示される、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基における、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロへキシル基が挙げられ、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基における、Ｃ３−Ｃ６シクロアルケニル基としては、２−シクロプロペニル基、１−シクロブテニル基、２−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基及び３−シクロヘキセニル基が挙げられ、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、２−オキソシクロプロピル基、２−オキソシクロブチル基、３−オキソシクロブチル基、２−オキソシクロペンチル基、３−オキソシクロペンチル基、２−オキソシクロヘキシル基、３−オキソシクロヘキシル基及び４−オキソシクロヘキシル基等が挙げられ、
群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基における、Ｃ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基としては、２−ヒドロキシイミノシクロプロピル基、２−ヒドロキシイミノシクロブチル基、３−ヒドロキシイミノシクロブチル基、２−ヒドロキシイミノシクロペンチル基、３−ヒドロキシイミノシクロペンチル基、２−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基、３−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基及び４−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基等が挙げられ、
【００１２】
Ａ1−Ｃｙ1で示される基としては、具体的には例えば、
シクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基；
シクロブチル基；
シクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ブロモシクロペンチル基、２，２−ジメチルシクロペンチル基、２−フルオロ−２−メチルシクロペンチル基、２−クロロ−２−メチルシクロペンチル基、２−ヒドロキシ−２−メチルシクロペンチル基、２，２−ジフルオロシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基；
シクロヘキシル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、２−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、２，２−ジメチルシクロヘキシル基、２−フルオロ−２−メチルシクロヘキシル基、２−クロロ−２−メチルシクロヘキシル基、２−ヒドロキシ−２−メチルシクロヘキシル基、２，２−ジフルオロシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、２−エチルシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−ブロモシクロヘキシル基、２−ヨードシクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基；
【００１３】
シクロプロピルメチル基、（１−メチルシクロプロピル）メチル基、（２−メチルシクロプロピル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロプロピル）メチル基、（２−ヒドロキシシクロプロピル）メチル基、（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）メチル基、（１−フルオロシクロプロピル）メチル基、（１−クロロシクロプロピル）メチル基；
シクロブチルメチル基、（１−メチルシクロブチル）メチル基、（２−メチルシクロブチル）メチル基、（３−メチルシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（２−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（３−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−フルオロシクロブチル）メチル基、（１−クロロシクロブチル）メチル基；
シクロペンチルメチル基、（１−メチルシクロペンチル）メチル基、（２−メチルシクロペンチル）メチル基、（３−メチルシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（２−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（３−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−フルオロシクロペンチル）メチル基、（１−クロロシクロペンチル）メチル基；
シクロヘキシルメチル基、（１−メチルシクロヘキシル）メチル基、（２−メチルシクロヘキシル）メチル基、（３−メチルシクロヘキシル）メチル基、（４−メチルシクロヘキシル）メチル基、（２，３−ジメチルシクロヘキシル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、（２−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、（３−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、（４−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、（１−フルオロシクロヘキシル）メチル基、（１−クロロシクロヘキシル）メチル基、（１−エチニルシクロヘキシル）メチル基、（２−フルオロシクロヘキシル）メチル基、（２−クロロシクロヘキシル）メチル基；
【００１４】
１−（シクロプロピル）エチル基、１−（１−メチルシクロプロピル）エチル基、１−（２−メチルシクロプロピル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロプロピル）エチル基、１−（２−ヒドロキシシクロプロピル）エチル基、１−（２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル）エチル基、１−（１−フルオロシクロプロピル）エチル基、１−（１−クロロシクロプロピル）エチル基；
１−（シクロブチル）エチル基、１−（１−メチルシクロブチル）エチル基、１−（２−メチルシクロブチル）エチル基、１−（３−メチルシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（２−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（３−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−フルオロシクロブチル）エチル基、１−（１−クロロシクロブチル）エチル基；
１−（シクロペンチル）エチル基、１−（１−メチルシクロペンチル）エチル基、１−（２−メチルシクロペンチル）エチル基、１−（３−メチルシクロペンチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基、１−（２−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基、１−（３−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基、１−（１−フルオロシクロペンチル）エチル基、１−（１−クロロシクロペンチル）エチル基；
１−（シクロヘキシル）エチル基、１−（１−メチルシクロヘキシル）エチル基、１−（２−メチルシクロヘキシル）エチル基、１−（３−メチルシクロヘキシル）エチル基、１−（４−メチルシクロヘキシル）エチル基、１−（２，３−ジメチルシクロヘキシル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−（２−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−（３−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−（１−フルオロシクロヘキシル）エチル基、１−（１−クロロシクロヘキシル）エチル基、１−（１−エチニルシクロヘキシル）エチル基、１−（２−フルオロシクロヘキシル）エチル基、１−（２−クロロシクロヘキシル）エチル基；
【００１５】
１−メチル−１−シクロプロピルエチル基、１−メチル−１−シクロブチルエチル基、１−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−メチル−１−（１−フルオロシクロブチル）エチル基、１−メチル−１−シクロペンチルエチル基、１−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基、１−メチル−１−（１−フルオロシクロペンチル）エチル基、１−メチル−１−シクロヘキシルエチル基、１−メチル−１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基、１−メチル−１−（１−フルオロシクロヘキシル）エチル基、
（１−ヒドロキシメチルシクロプロピル）メチル基、（１−ヒドロキシメチルシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシメチルシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）メチル基、（１−シクロヘキセニル）メチル基、（２−シクロヘキセニル）メチル基、（３−シクロヘキセニル）メチル基、（１−シクロペンテニル）メチル基、（２−シクロペンテニル）メチル基、（１−ジメチルアミノシクロプロピル）メチル基、（１−ジメチルアミノシクロブチル）メチル基、（１−ジメチルアミノシクロペンチル）メチル基、（１−ジメチルアミノシクロヘキシル）メチル基、
（１−アセトキシシクロプロピル）メチル基、（１−アセトキシシクロブチル）メチル基、（１−アセトキシシクロペンチル）メチル基、（１−アセトキシシクロヘキシル）メチル基、
（２−アセトキシシクロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、２−メトキシシクロプロピル基、２−メトキシシクロブチル基、２−メトキシシクロペンチル基、２−メトキシシクロヘキシル基、３−メトキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、（１−メトキシシクロヘキシル）メチル基、（２−メトキシシクロヘキシル）メチル基、２−アセトキシシクロブチル基、２−アセトキシシクロペンチル基、２−アセトキシシクロヘキシル基、２−メチルチオシクロブチル基、２−メチルチオシクロペンチル基、２−メチルチオシクロヘキシル基、２−アミノシクロブチル基、２−アミノシクロペンチル基、２−アミノシクロヘキシル基、２−ジメチルアミノシクロブチル基、２−ジメチルアミノシクロペンチル基、２−ジメチルアミノシクロヘキシル基、２−トリフルオロメチルシクロブチル基、２−トリフルオロメチルシクロペンチル基、２−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、２−ヒドロキシメチルシクロブチル基、２−ヒドロキシメチルシクロペンチル基、２−ヒドロキシメチルシクロヘキシル基、２−メチレンシクロヘキシル基、３−メチレンシクロヘキシル基、４−メチレンシクロヘキシル基、２−メチレンシクロペンチル基、３−メチレンシクロペンチル基、２−オキソシクロヘキシル基、３−オキソシクロヘキシル基、４−オキソシクロヘキシル基、２−オキソシクロペンチル基、３−オキソシクロペンチル基、２−ヒドロキシイミノシクロヘキシル基及び２−ヒドロキシイミノシクロペンチル基等が挙げられ、
【００１６】
Ａ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基としては、具体的には例えば、２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１，１，２，２−テトラメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基、１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基、２−クロロ−１，２−ジメチルプロピル基、２−クロロ−２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピル基及び３−ヒドロキシ−１，２，２−トリメチルプロピル基等が挙げられる。
【００１７】
本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がメトキシ基又は２−プロピニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基、モノメチルアミノ基又は２−プロピニルアミノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がモノメチルアミノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルアミノ基であるアミド化合物；
【００１８】
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がメトキシ基又は２−プロピニル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基、モノメチルアミノ基又は２−プロピニルアミノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がモノメチルアミノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルアミノ基であるアミド化合物；
【００１９】
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がメトキシ基又は２−プロピニルオキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がアミノ基、モノメチルアミノ基又は２−プロピニルアミノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がメトキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がアミノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2がモノメチルアミノ基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がメトキシ基であり、Ｘ2が２−プロピニルアミノ基であるアミド化合物；
【００２０】
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1が群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基及びヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が、２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基又は２−ヒドロキシシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がシクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
【００２１】
式（１）において、Ｅ1が２−メチルシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−クロロシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がシクロヘキシルメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−シクロヘキシルエチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がシクロブチルメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−シクロブチルエチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基であるアミド化合物；
【００２２】
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
【００２３】
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ11Ｒ12基〔式中、Ｒ11及びＲ12は独立して水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ11Ｒ12基〔式中、Ｒ11及びＲ12は独立して水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ11Ｒ12基〔式中、Ｒ11及びＲ12は独立して水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はＮＲ11Ｒ12基〔式中、Ｒ11及びＲ12は独立して水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。〕であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｅ1が２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基又は１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基であるアミド化合物；
【００２４】
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1が群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1が２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基又は２−ヒドロキシシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がシクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
【００２５】
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｚ1が酸素原子であり、Ｅ1が２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基又は１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基であるアミド化合物；
【００２６】
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1が群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1が２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基又は２−ヒドロキシシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がシクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
【００２７】
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｅ1が２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基又は１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基であるアミド化合物；
【００２８】
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ２基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1が群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1が２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基又は２−ヒドロキシシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がシクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
【００２９】
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1が２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基又は１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基であるアミド化合物；
【００３０】
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1が群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ１がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1が２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基又は２−ヒドロキシシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がシクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1が２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基又は１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基であるアミド化合物；
【００３１】
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1が群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1が２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基又は２−ヒドロキシシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がシクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
【００３２】
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2が２−プロピニルオキシ基であり、Ｅ1が２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基又は１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合、ＣＨ2基又はＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1が単結合であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ａ1がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
【００３３】
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1が群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ1−Ｃｙ1で示される基であり、Ｃｙ1がハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基及びヒドロキシル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1が２−メチルシクロペンチル基、２−フルオロシクロペンチル基、２−クロロシクロペンチル基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、２−メチルシクロヘキシル基、２−フルオロシクロヘキシル基、２−クロロシクロヘキシル基又は２−ヒドロキシシクロヘキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がシクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、（１−ヒドロキシシクロブチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロペンチル）メチル基、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル基、１−シクロブチルエチル基、１−シクロペンチルエチル基、１−シクロヘキシルエチル基、１−（１−ヒドロキシシクロブチル）エチル基、１−（１−ヒドロキシシクロペンチル）エチル基又は１−（１−ヒドロキシシクロヘキシル）エチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基、ＣＨ（ＣＨ3）基又はＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ8がメチル基であり、Ｒ9がメチル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ2基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣＨ（ＣＨ3）基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1がＡ2−ＣＲ8Ｒ9Ｒ10で示される基であり、Ａ2がＣ（ＣＨ3）2基であり、Ｒ10が水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基であるアミド化合物；
式（１）において、Ｘ1がフッ素原子であり、Ｘ2がアミノ基であり、Ｅ1が２−メチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、２−メチル−２−ヒドロキシプロピル基又は１，２−ジメチル−２−ヒドロキシプロピル基であるアミド化合物；
【００３４】
本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生じる全ての活性な幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体および異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でも良い。従って、分子内に不斉炭素原子を有し光学活性体およびラセミ体が存在することがあり得るが、本発明においては特に限定されず、何れの場合も含まれる。
【００３５】
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）〜（製造法６）により製造することができる。
【００３６】
（製造法１）
本発明化合物のうち、Ｚ1が酸素原子である化合物（４）は、化合物（２）と化合物（３）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
2009256263.tif 000003
〔式中、Ｅ1、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある）等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（３）が通常１〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過した後、濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３７】
（製造法２）
本発明化合物のうち、Ｚ1が酸素原子である化合物（４）は、化合物（２）と化合物（５）又はその塩酸塩とを、塩基の存在下、反応させることにより製造することができる。
2009256263.tif 000004
〔式中、Ｅ1、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
化合物（２）１モルに対して、化合物（５）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３８】
（製造法３）
本発明化合物のうちＺ1が硫黄原子である化合物（６）は、本発明化合物のうちＺ1が酸素原子である化合物（４）と２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド（以下、ローソン試薬と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
2009256263.tif 000005
〔式中、Ｅ1、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等の有機ニトリル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（４）１モルに対して、ローソン試薬が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２５〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３９】
（製造法４）
本発明化合物のうち、Ｚ1が酸素原子である化合物（４）は、化合物（７）と化合物（８）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2009256263.tif 000006
〔式中、Ｅ1、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表し、Ｌ1はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、イソブチルメチルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びカリウム１，１−ジメチルエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類等が挙げられる。
化合物（７）１モルに対して、化合物（８）が通常１モル〜過剰量の割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶剤で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４０】
（製造法５）
本発明化合物のうち、式（１３）で示される化合物は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
2009256263.tif 000007
〔式中、Ｅ1、Ｘ1及びＬ1は前記と同じ意味を表し、Ｌ2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｘ2-1はメチル基又は２−プロピニル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。〕
工程（Ｖ−１）
製造法４記載の方法に準じて、化合物（１０）は、化合物（７）とベンジルアルコールとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
工程（Ｖ−２）
化合物（１１）は、化合物（１０）をパラジウム炭素存在下、水素と反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、ＴＨＦ、ＭＴＢＥ等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（１０）１モルに対して、パラジウム炭素が０．０１〜０．１モルの割合、水素が通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応で使用する水素の圧力は、常圧〜１０気圧の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過し、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１１）を単離することができる。単離された化合物（１１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、化合物（１１）は、化合物（７）と水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物とを反応させることにより、化合物（１０）を経由することなく製造することもできる。
工程（Ｖ−３）
化合物（１３）は、化合物（１１）と化合物（１２）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、トルエン、ヘキサン等の炭化水素類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びＤＭＳＯ等のスルホキシド類が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等が挙げられる。
化合物（１１）１モルに対して、化合物（１２）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常０〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１３）を単離することができる。単離された化合物（１３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４１】
（製造法６）
本発明化合物のうち、式（１５）で示される化合物は、下記のスキームに示される方法にて製造することができる。
2009256263.tif 000008
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表し、Ｒ15はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基を表す。〕
工程（VI−１）
製造法２記載の方法に準じて、化合物（１４）は、化合物（５）と７−アザビシクロ[４．１．０]ヘプタンとを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
工程（VI−２）
化合物（１５）は、化合物（１４）と下記に挙げられる試薬とを反応させることにより製造することができる。
該反応に用いられる試薬としては、化合物（１５）におけるＲ15がフッ素原子である場合には、フッ化カリウム、フッ化リチウム等のアルカリ金属フッ化物、フッ化カルシウム等のアルカリ土類金属フッ化物、テトラブチルアンモニウムフロリド等の４級アンモニウムフロリド類及びフッ化水素等のフッ素化剤が挙げられ、
化合物（１５）におけるＲ15が塩素原子である場合には、塩化ナトリウム、塩化リチウム等のアルカリ金属塩化物、塩化マグネシウム等のアルカリ土類金属塩化物、塩化アルミニウム、塩化亜鉛（ＩＩ）等の金属塩化物、テトラブチルアンモニウムクロリド等の４級アンモニウムクロリド、トリメチルシリルクロリド等の有機ケイ素塩化物、塩化チオニル等の硫黄化合物、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン等のリン化合物及び塩化水素等の塩素化剤が挙げられ、
化合物（１５）におけるＲ15が臭素原子である場合には、臭化ナトリウム等のアルカリ金属臭化物、臭化マグネシウム等のアルカリ土類金属臭化物、臭化亜鉛（ＩＩ）等の金属臭化物、テトラブチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウムブロミド、トリメチルシリルブロミド等の有機ケイ素臭化物、三臭化リン等のリン化合物及び臭化水素等の臭素化剤が挙げられ、
化合物（１５）におけるＲ15がヨウ素原子である場合には、ヨウ化カリウム等のアルカリ金属ヨウ化物、ヨウ化マグネシウム等のアルカリ土類金属ヨウ化物、ヨウ化亜鉛（ＩＩ）等の金属ヨウ化物、テトラブチルアンモニウムヨージド等の４級アンモニウムヨージド、トリメチルシリルヨージド等の有機ケイ素化合物及びヨウ化水素等のヨウ素化剤が挙げられ、
化合物（１５）におけるＲ15がＣ１−Ｃ３アルキルチオ基である場合には、Ｃ１−Ｃ３アルキルメルカプタンが挙げられ、
化合物（１５）におけるＲ15がＣ１−Ｃ６アルコキシ基である場合には、Ｃ１−Ｃ６アルコールが挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（１４）１モルに対して、上記の試薬が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
該反応は、必要に応じて添加剤の存在下で行うこともできる。かかる添加剤としては、例えばトリブチルフォスフィン等のリン化合物が挙げられる。
上記記載のＣ１−Ｃ３アルキルメルカプタン及びＣ１−Ｃ６アルコールは、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物等と反応させることによりアルカリ金属塩に調製した後、該反応に用いることもできる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１５）を単離することができる。単離された化合物（１５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物（１５）のうち、Ｒ15が塩素原子であるアミド化合物は、化合物（４）と７−アザビシクロ[４．１．０]ヘプタンとを反応させた後、そのまま、前記の塩素化剤と反応することにより合成することもできる。
【００４２】
本発明化合物の合成に用いる中間体化合物の一部は、市販されているか、公知の文献等に開示のある化合物である。また、中間体化合物は例えば下記の方法により製造することができる。
（中間体製造法１）
化合物（５）又はその塩酸塩は、化合物（３）と塩化チオニルとを反応させることにより製造することができる。
2009256263.tif 000009
〔式中、Ｘ1及びＸ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＤＭＦ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
化合物（３）１モルに対して、塩化チオニルが通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２０〜１５０℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（５）を単離することができる。単離された化合物（５）は、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００４３】
本発明防除剤は、通常は本発明化合物を、液体担体、固体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により結合剤、増粘剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００４４】
製剤化する際に使用される液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等が挙げられる。これらの液体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
【００４５】
製剤化する際に使用される固体担体としては、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、糖類（例えば、乳糖、ブドウ糖等）、無機塩類（例えば、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム等）、ガラス中空体（天然のガラス質を焼成加工してその中に気泡を内包させたもの）等が挙げられる。これらの固体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。  液体担体又は固体担体は、製剤全体に対して通常１〜９９重量％、好ましくは約１０〜９９重量％の割合で用いられる。
【００４６】
製剤化する際に使用される乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤等としては通常界面活性剤が用いられる。界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は２種以上を用いることもできる。界面活性剤は、製剤全体に対して通常０．１〜５０重量％、好ましくは約０．１〜２５重量％の割合で用いられる。
【００４７】
結合剤又は増粘剤としては、例えば、デキストリン、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ポリカルボン酸系高分子化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ベントナイト系鉱物質、ポリアクリル酸とその誘導体、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ホワイトカーボン、天然の糖類誘導体（例えば、キサンタンガム、グアーガム等）等が挙げられる。
【００４８】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
【００４９】
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール、シメコナゾール、イプコナゾール等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；フルオキサストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；ジモキシストロビン；ピリベンカルブ；メトミノストロビン；エネストロビン；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；マンジプロパミド；ボスカリド；ペンチオピラド；メトラフェノン；フルオピラン；ビキサフェン；シフルフェナミド；プロキナジド；オリザストロビン；フラメトピル；チフルザミド；メプロニル；フルトラニル；フルスルファミド；フルオピコリド；メタラキシルＭ；キララキシル；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トルクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄などが挙げられる。
【００５０】
かかる他の殺虫剤としては、例えば
（１）有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ-ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ-ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
【００５１】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、 キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
【００５２】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ-ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ-ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ-ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ-ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
【００５３】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
【００５４】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
【００５５】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
【００５６】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ-ｓｕｌｆａｔｅ）；
【００５７】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ-Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３-Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ-ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ-Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ-ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ-ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、ニディノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）
で示される化合物等が挙げられる。
【００５８】
かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
【００５９】
かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
【００６０】
本発明防除剤と混用又は併用する殺菌剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明防除剤と混用又は併用する殺虫剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明防除剤と混用又は併用する殺ダニ剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明防除剤と混用又は併用する殺線虫剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明防除剤と混用又は併用する除草剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１〜１：１００、好ましくは１：０．１〜１：１０の範囲である。
本発明防除剤と混用又は併用する植物生長調節剤との有効成分の重量比は、通常１：０．００００１〜１：１００、好ましくは１：０．０００１〜１：１の範囲である。
本発明防除剤と混用又は併用する肥料又土壌改良剤との割合は、重量比で通常１：０．１〜１：１０００、好ましくは１：１〜１：２００の範囲である。
【００６１】
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の有用植物作物の植物体への処理、有用作物植物の植えられた又は植えられる土壌処理等の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【００６２】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物の重量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物の濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物の重量で、通常０.００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
【００６３】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病原菌による植物病害の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の植物病原菌による植物病害を防除することができる。
【００６４】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉；
観葉植物；
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００６５】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００６６】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００６７】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ-ＣＯＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００６８】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ-Ａ-０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ-Ａ-０ ４２７ ５２９、ＥＰ-Ａ-４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００６９】
また、１つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素とを発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標） ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）等が挙げられる。
【００７０】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、ＰＲタンパク等が知られている（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０ ３９２ ２２５、ＷＯ ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０ ３５３ １９１等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する
抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ ０３／０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００７１】
本発明により防除することができる植物病害としては、例えば植物病原性糸状菌によって引き起こされる植物病害等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００７２】
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ，Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ，Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ，Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ， Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ，Ｕ．ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ  Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ、Ｖ． ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ.）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓ��ｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、さび病( Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ)、インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ-ａｔｒｕｍ，Ｖ． ｄａｈｌｉａｅ，Ｖ.ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）；白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ-ｓｉｎｅｎｓｉｓ）タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ，Ｂ．ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，Ｂ.ｓｑｕａｍｏｓａ)、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉ）；小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
【実施例】
【００７３】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００７４】
製造例１
２，６−ジクロロ−５−フルオロニコチン酸５．０ｇ、１５％水酸化ナトリウム４．０ｇを水４０ｍｌに加え、３時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物に塩酸を加えて酸性にした後、生成した固体をろ集し、乾燥して、２−クロロ−５−フルオロ−６−ヒドロキシニコチン酸を得た。
２−クロロ−５−フルオロ−６−ヒドロキシニコチン酸及び１０％パラジウム炭素３００ｍｇをメタノール７０ｍｌに加え、水素雰囲気下で５時間反応させた。反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にした後、セライト（登録商標）でろ過し、減圧下濃縮した。残渣に塩酸を加えて酸性にし、生成した固体をろ集し、乾燥して、５−フルオロ−６−ヒドロキシニコチン酸３．０ｇを得た。
５−フルオロ−６−ヒドロキシニコチン酸３．０ｇ、プロパルギルアルコール２．７ｇ及びトリフェニルホスフィン１２．５ｇをＴＨＦ３０ｍｌに加え、アゾジカルボン酸ジエチルトルエン溶液（２．２Ｍ）２２ｍｌを室温で加えた後、室温で１日間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−フルオロ−６−（２−プロピニルオキシ）ニコチン酸（２−プロピニル）０．２０ｇ、５−フルオロ−６−オキソ−１−（２−プロピニル）−１，６−ジヒドロニコチン酸（２−プロピニル）３．６ｇを得た。
５−フルオロ−６−（２−プロピニルオキシ）ニコチン酸（２−プロピニル）
2009256263.tif 000010
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.52 (1H, t, J = 2.4 Hz), 2.54 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.93 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.13 (2H, d, J = 2.4 Hz), 7.95 (1H, dd, J = 10.0, 1.8 Hz), 8.66 (1H, d, J = 1.8 Hz).
５−フルオロ−６−（２−プロピニルオキシ）ニコチン酸（２−プロピニル）０．２０ｇ及び１５％水酸化ナトリウム水溶液１ｍｌをＴＨＦ４ｍｌに加え、２時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を１０％クエン酸水溶液に加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、５−フルオロ−６−（２−プロピニルオキシ）ニコチン酸を得た。
５−フルオロ−６−（２−プロピニルオキシ）ニコチン酸及び塩化チオニル０．２０ｇをトルエン５ｍｌに加えた後、ＤＭＦを１滴加えて、２時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣とシクロヘキシルメチルアミン０．２０ｇとをＴＨＦ５ｍｌに加えた後、トリエチルアミン０．２０ｇを滴下した。室温で１日間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−５−フルオロ−６−（２−プロピニルオキシ）ニコチン酸アミド（以下、本発明化合物１と記す。）７２ｍｇを得た。
本発明化合物１
2009256263.tif 000011
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94-1.30 (5H, m), 1.52-1.84 (6H, m), 2.50-2.52 (1H, m), 3.30 (2H, t, J = 6.5 Hz), 5.10 (2H, d, J = 2.4 Hz), 6.10 (1H, br s), 7.82 (1H, dd, J = 10.2, 2.0 Hz), 8.32 (1H, d, J = 2.0 Hz).
【００７５】
製造例２
５−フルオロ−６−ヒドロキシニコチン酸２．９ｇをオキシ塩化リン２０ｍｌに加え、２時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄して、６−クロロ−５−フルオロニコチン酸１．７ｇを得た。
６−クロロ−５−フルオロニコチン酸
2009256263.tif 000012
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, dd, J = 7.9, 1.8 Hz), 8.92 (1H, d, J = 1.8 Hz).
６−クロロ−５−フルオロニコチン酸１．５ｇ、２−メチルシクロヘキシルアミン１．１ｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１．５ｇ及びＷＳＣ２．１ｇをＤＭＦ１５ｍｌに加え、１３０℃で１０分間、次いで室温で１日間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−６−クロロ−５−フルオロニコチン酸アミド１．６ｇを得た。
Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−６−クロロ−５−フルオロニコチン酸アミド
2009256263.tif 000013
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94 (0.9H, d, J = 6.8 Hz), 0.98 (2.1H, d, J = 6.3 Hz), 1.10-1.84 (8.0H, m), 1.97-2.08 (1.0H, m), 3.66-3.76 (0.7H, m), 4.24-4.30 (0.3H, m), 5.81-5.89 (0.7H, br m), 6.04-6.10 (0.3H, br m), 7.90-7.94 (1.0H, m), 8.51-8.53 (1.0H, m).
Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−６−クロロ−５−フルオロニコチン酸アミド０．４０ｇ、プロパルギルアルコール０．２５ｇ及び水素化ナトリウム７１ｍｇをＤＭＦ１０ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物にクエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−５−フルオロ−６−（２−プロピニルオキシ）ニコチン酸アミド（以下、本発明化合物２と記す。）０．２７ｇを得た。
本発明化合物２
2009256263.tif 000014
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (0.9H, d, J = 7.1 Hz), 0.98 (2.1H, d, J = 6.3 Hz), 1.09-1.82 (8.0H, m), 1.92-2.08 (1.0H, m), 2.50-2.52 (1.0H, m), 3.64-3.73 (0.7H, m), 4.22-4.28 (0.3H, m), 5.09-5.10 (2.0H, m), 5.75-5.81 (0.7H, br m), 6.00-6.05 (0.3H, br m), 7.80-7.84 (1.0H, m), 8.31 (0.7H, d, J = 2.0 Hz), 8.32 (0.3H, d, J = 2.0 Hz).
【００７６】
製造例３
Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−６−クロロ−５−フルオロニコチン酸アミド０．３０ｇ及び２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液０．６４ｇをメタノール４ｍｌに加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加えて生成した固体をろ集し、乾燥して、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−５−フルオロ−６−メトキシニコチン酸アミド（以下、本発明化合物３と記す。）０．２１ｇを得た。
本発明化合物３
2009256263.tif 000015
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (0.9H, d, J = 6.8 Hz), 0.98 (2.1H, d, J = 6.6 Hz), 1.10-1.82 (8.0H, m), 1.90-2.09 (1.0H, m), 3.64-3.74 (0.7H, m), 4.07 (2.1H, s), 4.07 (0.9H, s), 4.22-4.29 (0.3H, m), 5.73-5.80 (0.7H, br m), 5.99-6.04 (0.3H, br m), 7.77 (1.0H, dd, J = 10.5, 2.0 Hz), 8.30 (0.7H, d, J = 2.0 Hz), 8.31 (0.3H, d, J = 2.0 Hz).
【００７７】
製造例４
Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−６−クロロ−５−フルオロニコチン酸アミド０．３０ｇ及び１，４−ジオキサン０．５ｍｌを２８％アンモニア水３ｍｌに加え、マイクロウェーブ反応装置（製品名：Ｄｉｓｃｏｖｅｒ、ＣＥＭ社製）を用い、１８ｋｇｆ／ｃｍ2（内温：約１００℃）の条件に１０分間付した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）−６−アミノ−５−フルオロニコチン酸アミド（以下、本発明化合物４と記す。）０．２９ｇを得た。
本発明化合物４
2009256263.tif 000016
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.93 (0.9H, d, J = 6.8 Hz), 0.97 (2.1H, d, J = 6.6 Hz), 1.09-1.82 (8.0H, m), 1.91-2.07 (1.0H, m), 3.64-3.73 (0.7H, m), 4.21-4.27 (0.3H, m), 4.91 (2.0H, br s), 5.64-5.71 (0.7H, br m), 5.92-5.98 (0.3H, br m), 7.66-7.71 (1.0H, m), 8.21-8.24 (1.0H, m).
【００７８】
製造例５
６−クロロ−５−フルオロニコチン酸１．０ｇ、シクロヘキシルメチルアミン０．７７ｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１．０ｇ及びＷＳＣ１．４ｇをＤＭＦ４ｍｌに加え、１３０℃で１０分間、次いで室温で１日間攪拌した。反応混合液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−クロロ−５−フルオロニコチン酸アミド１．１ｇを得た。
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−クロロ−５−フルオロニコチン酸アミド
2009256263.tif 000017
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94-1.31 (5H, m), 1.54-1.79 (6H, m), 3.31 (2H, dd, J = 6.5, 6.4 Hz), 6.38 (1H, br s), 7.93 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz), 8.55 (1H, d, J = 2.0 Hz).
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−クロロ−５−フルオロニコチン酸アミド０．３０ｇと２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液１．０ｇとを混合し、室温で８時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加えて生成した固体をろ集し、乾燥して、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−５−フルオロ−６−メトキシニコチン酸アミド（以下、本発明化合物５と記す。）０．２５ｇを得た。
本発明化合物５
2009256263.tif 000018
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94-1.31 (5H, m), 1.54-1.78 (6H, m), 3.28-3.32 (2H, m), 4.07 (3H, s), 6.09 (1H, br s), 7.77 (1H, dd, J = 10.5, 2.0 Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.0 Hz).
【００７９】
製造例６
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−クロロ−５−フルオロニコチン酸アミド０．３０ｇ及び１，４−ジオキサン０．５ｍｌを２８％アンモニア水３ｍｌに加え、マイクロウェーブ反応装置（製品名：Ｄｉｓｃｏｖｅｒ、ＣＥＭ社製）を用い、１８ｋｇｆ／ｃｍ2（内温：約１００℃）の条件に１０分間付した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−アミノ−５−フルオロニコチン酸アミド（以下、本発明化合物６と記す。）７８ｍｇを得た。
本発明化合物６
2009256263.tif 000019
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.94-1.31 (5H, m), 1.53-1.78 (6H, m), 3.26-3.30 (2H, m), 4.93 (2H, br s), 6.02 (1H, br s), 7.69 (1H, dd, J = 11.2, 1.7 Hz), 8.23 (1H, s).
【００８０】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１  ５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。本発明化合物１を本発明化合物２ないし本発明化合物６のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々の水和剤を得る。
【００８１】
製剤例２
本発明化合物１  ２０部とソルビタントリオレエ−ト １．５部とを、ポリビニルアルコ−ル ２部を含む水溶液 ２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル １０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。本発明化合物１を本発明化合物２ないし本発明化合物６のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々のフロアブルを得る。
【００８２】
製剤例３
本発明化合物１  ２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。本発明化合物１を本発明化合物２ないし本発明化合物６のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々の粉剤を得る。
【００８３】
製剤例４
本発明化合物１  ５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル １４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ６部及びキシレン ７５部をよく混合することにより、乳剤を得る。本発明化合物１を本発明化合物２ないし本発明化合物６のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々の乳剤を得る。
【００８４】
製剤例５
本発明化合物１  ２部、合成含水酸化珪素 １部、リグニンスルホン酸カルシウム ２部、ベントナイト ３０部及びカオリンクレー ６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。本発明化合物１を本発明化合物２ないし本発明化合物６のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々の粒剤を得る。
【００８５】
製剤例６
本発明化合物１  １０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩 ５０部を含むホワイトカーボン ３５部及び水 ５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。本発明化合物１を本発明化合物２ないし本発明化合物６のいずれかに代えること以外は前記と同様にして、各々のフロアブルを得る。
【００８６】
次に本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例に示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【００８７】
試験例１；
キュウリ灰色かび病予防効果試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１〜６の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ｐｐｍ)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に５日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２及び４を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【００８８】
試験例２；
トマト疫病予防効果試験（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、温室内で２０日間生育させた。本発明化合物１〜６の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ｐｐｍ)にし、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。葉面上の該希釈液が乾く程度に風乾した後、トマト疫病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２３℃、多湿下に１日間置き、さらに温室内で４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、４及び５を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【００８９】
試験例３；
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物１〜６の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ｐｐｍ)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２及び４を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【００９０】
試験例４；
コムギ葉枯病予防効果試験（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化合物１〜６の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ｐｐｍ)にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは１８℃多湿下に３日間置き、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、３及び４を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
【００９１】
試験例５
ダイコン黒斑病予防効果試験（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ダイコン（品種；早生４０日）を播種し、温室内で５日間生育させた。本発明化合物１〜６の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記ダイコン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、ダイコン黒斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２４℃、多湿下に１日間置き、さらに温室内で３日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物６を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。