(57)【要約】【課題】短波長用の光学部品を製造する際に用いられる光学部品用接着剤に関し、低粘度を有し、接着性や取り扱い性に優れる上、硬化物の透明性、耐熱性、耐候性に優れ、使用環境下においても優れた透明性を維持し得る光学部品用接着剤、光学用部品の製造方法及び光学部品を提供する。【解決手段】コーンローター式粘度計を用いて２５℃、２．５ｒｐｍの条件で測定した粘度が５〜５００ｍＰａである光学部品用接着剤であって、３００〜４００ｎｍの波長及び１０００ｍＪの強度を有する光を照射して硬化させてなる硬化体は、厚みを５００μｍとした場合に、３５０〜８００ｎｍの波長領域における全光線透過率が９０％以上、かつ、２５℃においてＪＩＳ  Ｋ６２５３のタイプＥに準拠して測定した硬度が１０〜６０である光学部品用接着剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
コーンローター式粘度計を用いて２５℃、２．５ｒｐｍの条件で測定した粘度が５〜５００ｍＰａである光学部品用接着剤であって、
３００〜４００ｎｍの波長及び１０００ｍＪの強度を有する光を照射して硬化させてなる硬化体は、厚みを５００μｍとした場合に、３５０〜８００ｎｍの波長領域における全光線透過率が９０％以上、かつ、２５℃においてＪＩＳ  Ｋ６２５３のタイプＥに準拠して測定した硬度が１０〜６０であることを特徴とする光学部品用接着剤。
【請求項２】
シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物、光カチオン重合開始剤、及び、水酸基を有するオキセタン化合物を含有することを特徴とする請求項１記載の光学部品用接着剤。
【請求項３】
シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物が、多官能エポキシ樹脂であることを特徴とする請求項２記載の光学部品用接着剤。
【請求項４】
更に、オキセタン化合物又はエポキシ化合物を含有することを特徴とする請求項２又は３記載の光学部品用接着剤。
【請求項５】
多官能エポキシ樹脂、水酸基を有するオキセタン化合物、オキセタン化合物、及び、光カチオン重合開始剤を含有することを特徴とする請求項２、３又は４記載の光学部材用接着剤。
【請求項６】
更に、脂環式エポキシ樹脂を含有することを特徴とする請求項２、３、４又は５記載の光学部材用接着剤。
【請求項７】
更に、熱硬化剤を含有することを特徴とする請求項２、３、４、５又は６記載の光学部品用接着剤。
【請求項８】
請求項１、２、３、４、５、６又は７記載の光学部品用接着剤を用いて２枚の基材を貼り合わせて光学用部品を製造する方法であって、
前記光学部品用接着剤を一方の基材に塗布し、光を照射した後、前記光学部品用接着剤を介して前記一方の基材に他方の基材を貼り合わせる
ことを特徴とする光学用部品の製造方法。
【請求項９】
請求項１、２、３、４、５、６又は７記載の光学部品用接着剤を用いて２枚の基材を貼り合わせて光学用部品を製造する方法であって、
間隙を介して対向する２枚の基材の周囲の一部又は全部を封止し、前記間隙に前記光学部品用接着剤を充填した後、光を照射する
ことを特徴とする光学用部品の製造方法。
【請求項１０】
請求項１、２、３、４、５、６又は７記載の光学部品用接着剤を用いてなることを特徴とする光学用部品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、短波長用の光学部品を製造する際に用いられる光学部品用接着剤に関し、低粘度を有し、接着性や取り扱い性に優れる上、硬化物の透明性、耐熱性、耐光性に優れ、使用環境下においても優れた透明性を維持し得る光学部品用接着剤、光学用部品の製造方法及び光学部品に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、レンズ、ミラー、プリズム、波長板等の光学部品を製造する際には、アクリル樹脂接着剤やエポキシ樹脂接着剤等が使用されていた。
しかしながら、光学部品には、優れた光学透明性、耐光性、耐熱性、硬化歪みが少ないこと等、種々の特性が要求されるところ、例えば、アクリル樹脂接着剤を用いた場合、透明性に優れるものの接着性が充分でないという問題があり、また、エポキシ樹脂接着剤を用いた場合、接着性に優れるものの透明性が充分でなく、また、使用環境下で着色しやすいという問題もあった。
【０００３】
また、近年、波長４００ｎｍ程度の短波長の光を使用する光学機器について検討が進んでおり、このような短波長の光を使用する光学部品では、用いられる接着剤に短波長の光に対する非常に高い透明性及び耐光性が求められている。
【０００４】
透明性の高いエポキシ樹脂接着剤として、例えば、特許文献１には、脂環式エポキシ化合物と光カチオン重合開始剤とを含有する紫外線硬化型接着剤組成物が開示されている。
しかしながら、特許文献１に開示された紫外線硬化型接着剤組成物であっても、硬化直後又は長期の使用中に樹脂が着色してしまうという着色性の問題があった。
【０００５】
また、接着剤を用いて被接着体を接着させる方法としては、例えば、液晶ディスプレイと該液晶ディスプレイを保護する保護材とを貼り合わせる場合、液晶ディスプレイと保護材との間に接着剤を流し込んだ後、該接着剤を硬化させる方法等が考えられる。このような被接着体の間に接着剤を流し込んで硬化させる方法では、接着剤には、透明性、耐光性等の他に、被接着体の間に効率的に流し込めるよう低粘度を有することが求められる。また、被接着体の間に接着剤を流し込んだ後、速やかに硬化し、充分な重合率に達することが求められる。しかしながら、例えば、低粘度のアクリル樹脂を光硬化にて硬化させた場合、重合率が低く、接着力が不足したり、残留モノマーによる発泡や臭気が発生したりするという問題があり、充分な性能の接着剤は未だ得られていない。
【特許文献１】特開２０００−１０９７８０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、上記現状に鑑み、短波長用の光学部品を製造する際に用いられ、低粘度を有し、特に接着性や取り扱い性に優れる上、透明性、耐熱性、耐光性に優れ、使用環境下においても優れた透明性を維持し得る光学部品用接着剤、光学用部品の製造方法及び光学部品を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、コーンローター式粘度計を用いて２５℃、２．５ｒｐｍの条件で測定した粘度が５〜５００ｍＰａである光学部品用接着剤であって、３００〜４００ｎｍの波長及び１０００ｍＪの強度を有する光を照射して硬化させてなる硬化体は、厚みを５００μｍとした場合に、３５０〜８００ｎｍの波長領域における全光線透過率が９０％以上、かつ、２５℃においてＪＩＳ  Ｋ６２５３のタイプＥに準拠して測定した硬度が１０〜６０である光学部品用接着剤である。
【０００８】
本発明者らは、鋭意検討した結果、所定の低粘度を有し、硬化後に高い透明性と硬度とを発揮する接着剤は、被接着体の間に接着剤を流し込んだ後、該接着剤を硬化させる方法等において好適に用いることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
本発明の光学部品用接着剤の粘度は、本発明の光学部品用接着剤を用いて光学部品の封止を行う際に用いる塗布方法により適宜決定されるが、コーンローター式粘度計を用いて２５℃、２．５ｒｐｍの条件で測定した粘度は、下限が５ｍＰａ・ｓ、上限が５００ｍＰａ・ｓである。５ｍＰａ・ｓ未満であると、貼り合せの際、接着剤が周囲に流出したりして取り扱い性が悪く、５００ｍＰａ・ｓを超えると、貼り合せ時に接着剤を塗り広げたり、被接着体の間に流し込んだりすることが困難な時がある。
なお、本明細書において、上記粘度は、コーンローター式粘度計（東機産業社製、ＴＶ−３３型）を用いて上記条件下で測定した場合に得られる値である。
【００１０】
本発明の光学部品用接着剤は、シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物を含有することが好ましい。
上記シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物としては特に限定されず、構造中又は繰り返し単位内に１つ以上のシクロアルカン骨格を含有していればよいが、繰り返し単位内にシクロアルカン骨格を有する化合物であることが好ましい。繰り返し単位内にシクロアルカン骨格を有する化合物である場合、繰り返し単以内にシクロアルカン骨格を１つだけ有する化合物であってもよく、２以上有する化合物であってもよい。
【００１１】
上記シクロアルカン骨格を含有するエポキシ化合物としては、上記構造を有するものであれば特に限定されないが、耐光性、耐熱性に優れるとともに、接着性にも優れることから、下記一般式（１）、（２）及び（３）からなる群より選択される少なくとも１の構造を有するエポキシ化合物を含有することが好ましい。
【００１２】
【化１】
2009098187.tif 000002
一般式（１）中、ｎは、０〜２０の整数を表す。Ｒ１及びＲ２は、水素、直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜１２のアルキル基を表し、これらは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００１３】
【化２】
2009098187.tif 000003
一般式（２）中、ｎは、０〜２０の整数を表す。Ｒ１〜Ｒ８は、水素、直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜１２のアルキル基を表し、これらは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００１４】
【化３】
2009098187.tif 000004
式（３）中、ｎは、０〜２０の整数を表す。
【００１５】
【化４】
2009098187.tif 000005
一般式（４）中、ｎは、１〜５の整数を表す。Ｒは、水素、直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜１２のアルキル基を表す。
【００１６】
上記一般式（１）、（２）及び／又は（３）において、ｎは、１以上であることが好ましい。ｎが１以上であると、ｎが０の場合に比べて本発明の光学部品用接着剤はより柔軟性の高いものとなる。なお、ｎが０の場合には、後述する水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物をｎが１の場合よりも多量に配合することにより、優れた透明性を有するものとなる。ｎが２０を超えると、粘度が上昇しすぎたり、他の配合物との相溶性が悪くなったりすることがある。
【００１７】
また、上記一般式（１）で表される化合物の中でも、Ｒ１及びＲ２は、水素又はメチル基又はエチル基であることがより好ましい。これらを用いることで、本発明の光学部品用接着剤は、優れた耐光性と耐湿性とを兼ね備えたものとなる。なかでも、Ｒ１及びＲ２は、メチル基であることが特に好ましい。
【００１８】
＜脂環式エポキシ＞
本発明の光学部品用接着剤は、多官能エポキシ樹脂を含有することが好ましい。
上記多官能エポキシ樹脂としては特に限定されないが、脂環式エポキシ樹脂であることが好ましい。脂環式エポキシ樹脂を含有することによって、本発明の光学部品用接着剤の硬化速度・重合率を高めることができる。
上記脂環式エポキシ樹脂としては特に限定されないが、下記一般式（５）、（６）、（７）、（８）、（９）からなる群より選択される少なくとも１の構造を有する脂環式エポキシ化合物を含有することが好ましい。
【００１９】
【化５】
2009098187.tif 000006
【００２０】
【化６】
2009098187.tif 000007
【００２１】
【化７】
2009098187.tif 000008
一般式（７）中、Ｒは、水素、直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜１２のアルキル基を表す。
【００２２】
【化８】
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【００２３】
【化９】
2009098187.tif 000010
【００２４】
上記脂環式エポキシ樹脂の市販品としては特に限定されず、例えば、「セロキサイド２０２１」、「セロキサイド３０００」、「セロキサイド２０８１」、「セロキサイド２０００」、「ＰＮＯ」等（以上ダイセル化学工業社製）が挙げられる。
【００２５】
本発明の光学部品用接着剤は、上記シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物以外にも他の光重合性化合物が含有されていてもよい。この場合、上記シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物の含有量は、該シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物と上記他の光重合性化合物との全量を１００重量部としたときに、好ましい下限は５重量部である。５重量部未満であると、本発明の光学部品用接着剤に充分な透明性や耐光性が得られない場合がある。より好ましい下限は１０重量部、更に好ましい下限は３０重量部である。
【００２６】
上記他の光重合性化合物としては特に限定されず、例えば、オキセタン化合物、エポキシ化合物等が挙げられるが、なかでも、オキセタン化合物であることが好ましい。上記他の光重合性化合物としてオキセタン化合物を含有することで、本発明の光学部品用接着剤は、反応性を低下させることなく粘度を適度に低くすることができ、重合率の高いものとなる。
【００２７】
上記オキセタン化合物としては、例えば、１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、１，４−ビス［（３−メチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、３−メチル−３−グリシジルオキセタン、３−エチル−３−グリシジルオキセタン、３−メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、ジ｛１−エチル（３−オキセタニル）｝メチルエーテル等が挙げられる。これらオキセタン化合物の市販品としては、アロンオキセタンＯＸＴ−１２１、ＯＸＴ−２２１、ＯＸＴ−２１２（以上、東亞合成社製）等が挙げられる。なかでも、水酸基を有するオキセタン化合物を使用すると着色が抑制され、特に好適に用いることができる。そのようなオキセタン化合物としては、エタナコールＥＨＯ（宇部興産社製）、ＯＸＴ−１０１（東亞合成社製）等が挙げられる。
なお、上記オキセタン化合物のなかでも、分子中に水酸基を有するものは、後述する水酸基を有する炭化水素化合物として用いることもできるため好ましい。
【００２８】
上記エポキシ化合物としては特に限定はされないが、例えば、脂環式エポキシ、アルコールのグリシジルエーテル等の脂肪族炭化水素骨格を有するエポキシ化合物が好ましい。
【００２９】
上記エポキシ化合物としては、具体的には例えば、アリールグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、フェノール（ＥＯ）ｎグリシジルエーテル（ＥＯ：エチレンオキサイド、ｎは１〜１２の整数）、アルコールグリシジルエーテルグリシジルエーテル（ｎは１〜１８の整数）等のグリシジルエーテル、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、トリスフェノールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂；ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、２、２’−ジアリルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ポリオキシプロピレンビスフェノールＡ型エポキシ等のビスフェノール型エポキシ樹脂等が挙げられる。なかでも、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂が好適に用いられる。
これらのエポキシ樹脂は、単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
【００３０】
上記エポキシ化合物の原料のうち、市販されているものとしては、グリシジルエーテル型のものとしては、例えば、デナコールＥＸ−１１１、ＥＸ−１２１、ＥＸ−１４５（いずれもナガセケムテック社製）、フェノールノボラック型のものとしては、例えば、「エピクロンＮ−７４０」、「エピクロンＮ−７７０」、「エピクロンＮ−７７５」（いずれも、大日本インキ化学社製）、「エピコート１５２」、「エピコート１５４」（いずれも、ジャパンエポキシレジン社製）等が挙げられ、クレゾールノボラック型のものとしては、例えば、「エピクロンＮ−６６０」、「エピクロンＮ−６６５」、「エピクロンＮ−６７０」、「エピクロンＮ−６７３」、「エピクロンＮ−６８０」、「エピクロンＮ−６９５」、「エピクロンＮ−６６５−ＥＸＰ」、「エピクロンＮ−６７２−ＥＸＰ」（いずれも、大日本インキ化学社製）等が挙げられる。また、ビスフェノール型のものとしては、例えば、「エピコート８２８」、「エピコート１００１」、「エピコート１００２」（いずれも、ジャパンエポキシレジン社製）等が挙げられる。
【００３１】
上記オキセタン化合物の含有量としては特に限定されないが、上記シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物との全量（上記オキセタン化合物以外の更に別の光重合性化合物を更に含有する場合、該更に別の光重合性化合物も合わせた全量）を１００重量部としたときに、好ましい上限は１００重量部である。
１００重量部を超えると、反応性や重合率が低下する等の問題が生じることがある。
より好ましい下限は１０重量部、より好ましい上限は２０重量部である。
【００３２】
上記水酸基を有するオキセタン化合物を含有する場合、該水酸基を有するオキセタン化合物の含有量としては特に限定されないが、上記シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物との全量（上記オキセタン化合物以外の更に別の光重合性化合物を更に含有する場合、該更に別の光重合性化合物も合わせた全量）を１００重量部としたときに、好ましい下限が５重量部、好ましい上限が５０重量部である。
５重量部未満であると、着色が起きることがある。５０重量部を超えると、水素結合が強くなるため、硬化物が硬くなることがある。
【００３３】
上記エポキシ化合物の含有量としては特に限定されないが、上記シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物との全量（上記オキセタン化合物以外の更に別の光重合性化合物を更に含有する場合、該更に別の光重合性化合物も合わせた全量）を１００重量部としたときに、好ましい下限は１０重量部、好ましい上限は１００重量部である。
１０重量部未満であると、硬化物が硬くなることがある。１００重量部を超えると、反応性や重合率が低下することがある。
【００３４】
本発明の光学部品用接着剤は、光カチオン重合開始剤を含有することが好ましい。
上記光カチオン重合開始剤としては特に限定されず、例えば、イオン性光酸発生タイプであってもよく、非イオン性光酸発生タイプであってもよいが、イオン性光酸発生タイプの光カチオン重合開始剤を好適に用いることができる。
【００３５】
上記イオン性光酸発生タイプの光カチオン重合開始剤としては特に限定されず、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ハロニウム塩、芳香族スルホニウム塩等のオニウム塩類や、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体、アリールシラノール−アルミニウム錯体等の有機金属錯体類等が挙げられる。これらの光カチオン重合開始剤は、単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
【００３６】
上記イオン性光酸発生タイプの光カチオン重合開始剤の具体例としては、例えば、「アデカオプトマーＳＰ１５０」、「アデカオプトマーＳＰ１７０」（いずれも旭電化工業社製）、「ＵＶＥ−１０１４」（ゼネラルエレクトロニクス社製）、「ＣＤ−１０１２」（サートマー社製）、「ＲＰ−２０７４」（ローディア社製）等が挙げられる。
【００３７】
上記光カチオン重合開始剤のなかでも、下記一般式（１０）又は（１１）で表される構造のカチオン部分を有することが好ましい。
【００３８】
【化１０】
2009098187.tif 000011
【００３９】
【化１１】
2009098187.tif 000012
上記一般式（１０）及び一般式（１１）中、Ｒ９〜Ｒ１３は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、それぞれ１価若しくは２価のフェニル基を表し、これらフェニル基は、直鎖状又は分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、直鎖状又は分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシル基、ハロゲン原子、−ＯＨ基、−ＣＯＯＨ基及び−ＣＯＯ−アルキルエステル基（ここで、アルキル部分は直鎖状又は分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ１２残基である）からなる群より選択される少なくとも１個の基で随意に置換されていてもよい。
【００４０】
また、上記光カチオン重合開始剤は、下記一般式（１２）で表されるホウ素中心アニオン部分を有することが好ましい。
【００４１】
【化１２】
2009098187.tif 000013
【００４２】
上記一般式（１２）中、Ｂは、３価のホウ素を表し、Ｒ１４〜Ｒ１７の少なくとも１個は、炭素数６〜３０のハロゲン置換芳香族基を表す。このように中心アニオンがホウ素であると、光カチオン重合開始剤の酸強度が強くなるため、この光カチオン重合開始剤を用いた本発明の光学部品用接着剤の硬化性が向上する。このため、光学部品用接着剤を用いて作製した光学部品は温度・湿度に対する信頼性を高めることができる。
【００４３】
上記一般式（１２）中、Ｒ１４〜Ｒ１７の少なくとも１個は、炭素数６〜３０のハロゲン置換芳香族基である。上記芳香族基としては特に限定されず、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。また、ハロゲン置換基としては特に限定されず、例えば、塩素、フッ素等が挙げられ、なかでも、フッ素が好適に用いられる。上記ハロゲン置換基は、芳香族基の芳香族環に直接結合したハロゲン基であってもよいし、例えば、ハロ−ヒドロカルビル置換基の場合のように他の置換基の一部として導入されたものであってもよく、なかでも、フルオロ−ヒドロカルビル置換基が好ましい。
【００４４】
上記光カチオン重合開始剤において、有用なホウ素中心アニオンとしては特に限定されず、例えば、［３，５−（ＣＦ３）２Ｃ６Ｈ５］４Ｂ−、（Ｃ６Ｆ５）４Ｂ−、（Ｃ６Ｈ４−ｐ−ＣＦ３）４Ｂ−、（Ｃ６Ｈ４−ｍ−ＣＦ３）４Ｂ−、（Ｃ６Ｈ４−ｐ−Ｆ）４Ｂ−、（Ｃ６Ｆ５）３（ＣＨ３）Ｂ−、（Ｃ６Ｆ５）３（ｎ−Ｃ４Ｈ９）Ｂ−、（Ｃ６Ｈ４−ｐ−ＣＨ３）３（Ｃ６Ｆ５）Ｂ−、（Ｃ６Ｆ５）３ＦＢ−、（Ｃ６Ｈ５）３（Ｃ６Ｆ５）Ｂ−、（ＣＨ３）２（Ｃ６Ｈ４−ｐ−ＣＦ３）２Ｂ−、（Ｃ６Ｆ５）３（ｎ−Ｃ１８Ｈ３７Ｏ）Ｂ−等が挙げられる。
【００４５】
上記好ましいホウ素中心アニオンは、一般的に、ホウ素に結合した３個以上のハロゲン置換芳香族基を含有しており、そのハロゲン置換基としては、フッ素が最も好ましい。最も好ましいホウ素中心アニオンとしては特に限定されず、例えば、［３，５−（ＣＦ３）２Ｃ６Ｈ３］４Ｂ−、（Ｃ６Ｆ５）４Ｂ−、（Ｃ６Ｆ５）３（ＣＨ３）Ｂ−、（Ｃ６Ｆ５）３（ｎ−Ｃ４Ｈ９）Ｂ−、（Ｃ６Ｆ５）３ＦＢ−等が挙げられる。なかでも、下記化学式（１３）で表されるアニオン部を有することが好ましい。
【００４６】
【化１３】
2009098187.tif 000014
【００４７】
また、有用な他の金属中心又は半金属中心を含有する適当なアニオンも使用可能であり、そのようなアニオンとしては特に限定されず、例えば、［３，５−（ＣＦ３）２Ｃ６Ｈ３］４Ａｌ−、（Ｃ６Ｆ５）４Ａｌ−、（Ｃ６Ｆ５）２Ｆ４Ｐ−、（Ｃ６Ｆ５）Ｆ５Ｓｂ−、（Ｃ６Ｆ５）Ｆ５Ｐ−等が挙げられる。更に、有用であると考えられる他のホウ素中心非求核的塩や、他の金属や半金属を含有している他の有用なアニオン等も使用可能である。
【００４８】
上記光カチオン重合開始剤は、上記一般式（１０）又は一般式（１１）で表されるカチオン部分と、上記一般式（１２）で表されるホウ素中心アニオン部分とを有することが好ましく、より好ましくは、上記ホウ素中心アニオン部分の最大光学吸収波長が３５０ｎｍ以下であることが好ましく、最大光学吸収波長が２００〜３２０ｎｍであることがより好ましい。なかでも、上記光カチオン重合開始剤を用いた本発明の光学部品用接着剤の硬化進行過程における着色防止効果や硬化物のガラス転移温度上昇効果等に優れることから、下記一般式（１４）又は一般式（１５）で表される光カチオン重合開始剤であることが好ましい。これらの光カチオン重合開始剤を用いることにより、本発明の光学部品用接着剤の硬化物の着色を防止することができる。また、上述のシクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物等に対して用いることにより、本発明の光学部品用接着剤は、耐光性及び耐湿性に優れたものとなる。これらの光カチオン重合開始剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が併用されてもよい。
【００４９】
【化１４】
2009098187.tif 000015
【００５０】
【化１５】
2009098187.tif 000016
【００５１】
上記一般式（１４）及び一般式（１５）中、Ｒ１８〜Ｒ２２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよく、それぞれ、水素、直鎖状又は分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ１２アルキル基、直鎖状又は分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシル基、ハロゲン原子、−ＯＨ基、−ＣＯＯＨ基及び−ＣＯＯ−アルキルエステル基（ここで、アルキル部分は直鎖状又は分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ１２残基である）からなる群より選択される基を表す。
【００５２】
上記一般式（１４）及び一般式（１５）中、Ｘ−は、上記化学式（１２）で表されるアニオンを示す。
【００５３】
上記非イオン性光酸発生タイプの光カチオン重合開始剤としては特に限定されず、例えば、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、Ｎ−ヒドロキシイミドスルホナート等が挙げられる。
【００５４】
上記光カチオン重合開始剤は、３５０ｎｍより長波長の光に対して吸収を示さないことが好ましい。３５０ｎｍより長波長の光に対して吸収を示すと、本発明の光学部品用接着剤の硬化物が着色することがある。
なお、本明細書において、吸収を示さないとは、透過率における開始剤成分の寄与が３％以下である場合を意味する。
【００５５】
上記光カチオン重合開始剤の含有量としては特に限定されないが、上記シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物（上記他の光重合性化合物を含有する場合、該他の光重合性化合物を合わせた全量）１００重量部に対して好ましい下限は０．１重量部、好ましい上限は１０重量部である。０．１重量部未満であると、光カチオン重合が充分に進行しなかったり、反応が遅くなりすぎたりすることがある。１０重量部を超えると、反応性が高くなりすぎて貯蔵安定性が低下したり、反応が不均一になりやすくなったりすることがある。より好ましい上限は５重量部である。
【００５６】
本発明の光学部品用接着剤は、水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物を含有することが好ましい。
上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物を含有することにより、本発明の光学部品用接着剤は、非常に高い透明性を示し、かつ、その硬化物は、紫外線や熱に曝された場合にも非常に高い透明性を維持できるものとなる。これは、本発明の光学部品用接着剤の硬化過程において、水素引き抜き反応を起こす化学種が余剰に発生した場合に、上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物からプロトンが供給されることにより、上記シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物等からの水素引抜が抑制され、結果として着色現象を起こす化学種を抑制することによると推定される。
【００５７】
本明細書において、上記脂肪族炭化水素化合物とは、不飽和二重結合を有さない脂肪族炭化水素骨格と、水酸基からなる化合物を意味する。
上記脂肪族炭化水素骨格としては特に限定されないが、炭素数が２〜５０の脂肪族炭化水素骨格であることが好ましい。炭素数が２未満であると、親水性が強くなりすぎて、相溶性が悪くなったりするほか、組成物の吸湿性が高くなったりすることがある。炭素数が５０を超えると、溶解性が悪くなったり、粘度が上がったりする。
【００５８】
上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物の具体例としては特に限定されないが、例えば、（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プロピレングリコール、（ポリ）テトラメチレングリコール、グリセリン等のアルコール類、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、グリシドール等が挙げられる。なかでも、（ポリ）プロピレングリコール、（ポリ）テトラメチレングリコールが好適である。
なお、上述したように、上記オキセタン化合物が分子中に水酸基を含有する場合、該水酸基を有するオキセタン化合物を、上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物として用いてもよい。上記水酸基を有するオキセタン化合物としては特に限定されないが、例えば、３−メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン等が挙げられる。なかでも、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンが好ましい。
【００５９】
また、上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物は、ｐＫａ値の好ましい下限が１５、好ましい上限が１９である。１５未満であると、酸性が強すぎて貯蔵安定性が悪くなり、１９を超えると、塩基性が強くなりすぎて発生する酸を弱めるため硬化阻害が起きることがある。
【００６０】
上記水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物の含有量としては特に限定されないが、上記シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物（上記他の光重合性化合物を含有する場合、該他の光重合性化合物を合わせた全量）１００重量部に対して好ましい下限は５重量部、好ましい上限は５０重量部である。５重量部未満であると、本発明の光学部品用接着剤が紫外線や熱に曝された場合に充分な透明性を維持することができない場合があり、５０重量部を超えると、硬化反応が阻害されたり、硬化物の吸水率が高まったりすることがある。
【００６１】
本発明の光学部品用接着剤は、更に、熱硬化剤を含有することが好ましい。
本発明の光学部品用接着剤を用いて、例えば、タッチパネルの配線部等、遮光部を有する基材を貼り合わせる場合には、本発明の光学部品用接着剤を硬化させる際、光を照射することが困難となる場合がある。このように光を照射することが困難となる場合であっても、本発明の光学部品用接着剤が熱硬化剤を含有すれば、熱を付与することによって、硬化させることが可能となる。
【００６２】
上記熱硬化剤としては、例えば、エチレンジアミン、トリエチレンペンタミン、ヘキサメチレンジアミン、ダイマー酸変性エチレンジアミン、Ｎ−エチルアミノピペラジン、イソホロンジアミン等の脂肪族アミン類、メタフェニレンジアミン、パラフェニレンジアミン、３，３’−ジアミノジフェニルスルホン、４，４’−ジアミノジフェノルスルホン、４，４’−ジアミノジフェノルメタン、４，４’−ジアミノジフェノルエーテル等の芳香族アミン類、メルカプトプロピオン酸エステル、エポキシ樹脂の末端メルカプト化合物等のメルカプタン類、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡＤ、ビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＡ、テトラメチルビスフェノールＦ、テトラメチルビスフェノールＡＤ、テトラメチルビスフェノールＳ、テトラブロモビスフェノールＡ、テトラクロロビスフェノールＡ、テトラフルオロビスフェノールＡ、ビフェノール、ジヒドロキシナフタレン、１，１，１−トリス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、４，４−（１−（４−（１−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル）フェニル）エチリデン）ビスフェノール、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、ビスフェノールＡノボラック、臭素化フェノールノボラック、臭素化ビスフェノールＡノボラック等のフェノール樹脂類；これらフェノール樹脂類の芳香環を水素化したポリオール類、ポリアゼライン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物、ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物、メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸無水物、メチル−ノルボルナン−２，３−ジカルボン酸無水物、シクロヘキサン−１，２，３−トリカルボン酸−１，２無水物、シクロヘキサン−１，２，４−トリカルボン酸−１，２無水物等の脂環式酸無水物類、３−メチルグルタル酸無水物等の分岐していてもよい炭素数１〜８のアルキル基を有する３−アルキルグルタル酸無水物、２−エチル−３−プロピルグルタル酸無水物等の分岐していてもよい炭素数１〜８のアルキル基を有する２，３−ジアルキルグルタル酸無水物、２，４−ジエチルグルタル酸無水物、２，４−ジメチルグルタル酸無水物等の分岐していてもよい炭素数１〜８のアルキル基を有する２，４−ジアルキルグルタル酸無水物等のアルキル置換グルタル酸無水物類、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等の芳香族酸無水物類、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール等のイミダゾール類及びその塩類、上記脂肪族アミン類、芳香族アミン類、及び／又はイミダゾール類とエポキシ樹脂との反応により得られるアミンアダクト類、アジピン酸ジヒドラジド等のヒドラジン類、ジメチルベンジルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７等の第３級アミン類、トリフェニルホスフィン等の有機ホスフィン類、ジシアンジアミド等が挙げられる。これらの熱硬化剤は、単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
【００６３】
上記熱硬化剤の含有量としては特に限定されないが、上記シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物（上記他の光重合性化合物を含有する場合、該他の光重合性化合物を合わせた全量）１００重量部に対して、好ましい下限は２０重量部、好ましい上限は６０重量部である。２０重量部未満であると、充分な熱硬化性能が発揮されないことがある。６０重量部を超えると、耐水性が悪くなることがある。
【００６４】
本発明の光学部品用接着剤は、透湿性、接着強度、硬化収縮、熱膨張率等を改良するため、充填剤としてコロイダルシリカ、タルク、マイカ、炭酸カルシウム、酸化チタン、クレー等の粉体、ガラスバルーン、アルミナバルーン、セラミックバルーン等の無機中空体；スチレンビーズ、ナイロンビーズ、アクリルビーズ、シリコンビーズ、フッ素系樹脂ビーズ等の有機球状体、塩化ビニリデンバルーン、アクリルバルーン等の有機中空体；ガラス、ポリエステル、レーヨン、ナイロン、セルロース等の単繊維等が添加されていてもよい。
【００６５】
また、本発明の光学部品用接着剤は、光学部品内への水分の浸入を防ぐため、吸水剤等が添加されていてもよい。上記吸水剤の具体例としては特に限定されず、例えば、シリカゲル、モレキュラーシーブ、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化ストロンチウム等アルカリ土類金属の酸化物等が挙げられる。
【００６６】
更に、本発明の光学部品用接着剤には、密着性向上剤、光増感剤、補強剤、軟化剤、可塑剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加物が含有されていてもよい。
なお、本発明の光学部品用接着剤が上記添加剤を含有する場合、該添加剤は、上記シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物（上記他の光重合性化合物を含有する場合、該他の光重合性化合物との混合物）との２５℃において測定した平均屈折率の差が０．０５以下であることが好ましい。０．０５を超えると、本発明の光学部品用接着剤の硬化物の透明性が不充分となることがある。
【００６７】
上記光増感剤は、上記光カチオン重合開始剤の効率をより向上させて、上記シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物等の光カチオン重合をより促進させるものである。
上記光増感剤としては特に限定されず、例えば、カルボニル化合物、有機硫黄化合物、過硫化物、レドックス系化合物、アゾ化合物、ジアゾ化合物、ハロゲン化合物、光還元性色素等が挙げられる。具体例には、例えば、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾイン誘導体；ベンゾフェノン、２，４−ジクロルベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４‘メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン誘導体；２−クロルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン誘導体；２−クロルアントラキノン、２−メチルアントラキノン等のアントラキノン誘導体等が挙げられる。これらの光増感剤は、単独で用いられてもよいし、２種類以上が併用されてもよい。
【００６８】
本発明の光学部品用接着剤は、硬化物の透明性を阻害しない範囲で、発生した酸と反応する化合物又はイオン交換樹脂を含有してもよい。このような発生した酸と反応する化合物又はイオン交換樹脂を含有する本発明の光学部品用接着剤は、例えば、素子電極を有する光学部品を封止する場合、該素子電極の耐久性を向上させることができる。
【００６９】
上記発生した酸と反応する化合物としては、酸と中和する物質、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の炭酸塩又は炭酸水素塩等が挙げられる。具体的には、炭酸カルシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等が用いられる。
【００７０】
上記イオン交換樹脂としては、陽イオン交換型、陰イオン交換型、両イオン交換型のいずれも使用することができるが、特に塩化物イオンを吸着することのできる陽イオン交換型又は両イオン交換型が好適である。
【００７１】
本発明の光学部品用接着剤の硬化物は、２５℃におけるＪＩＳ  Ｋ６２５３のタイプＥに準拠して測定した硬度の下限が１０、上限が６０である。１０未満であると、柔軟すぎて強度が十分出ないことがある。６０を超えると、温度が変化した際、本発明の光学部品用接着剤と部材の線膨張率の差を吸収できず、応力による部材の変形や剥離が生じることがある。より好ましい下限は２０、好ましい上限は５０である。
【００７２】
本発明の光学部品用接着剤の硬化物は、厚みを５００μｍとした場合、波長３５０〜８００ｎｍにおける光の全光線透過率の下限は９０％である。９０％未満であると、本発明の光学部品用接着剤を用いて短波長用の光学部品を製造した場合に、充分な光学特性を得られないことがある。好ましい下限は９７％である。
【００７３】
上記全光線透過率を測定する方法としては特に限定はされず、例えば、分光光度計（Ｕ−３０００、日立ハイテクノロジーズ社製）等の分光計を用いて測定することができる。
【００７４】
本発明の光学部品用接着剤は、硬化物に紫外線を１００時間照射した後に０．１ｍｍの光路長にて測定する４００ｎｍにおける光透過率の値の変化が、５％未満であることが好ましい。光透過率の値の変化が５％以上であると、光学部品を製造した場合に、該光学部品は初期状態と使用状況下での光学特性の変化が大きなものとなり、充分な性能を有するとは言えないものとなる。透過率の変化の値は、より好ましくは３％未満、さらに好ましくは２％未満である。
また同様に、本発明の光学部品用接着剤は、８５℃にて１０００時間加熱した後の光路長０．１ｍｍにおける４００ｎｍの波長での光線透過率の値の変化が、５％未満であることが好ましい。より好ましくは３％未満、更に好ましくは２％未満である。
【００７５】
上記紫外線を照射する方法としては特に限定はされず、キセノンランプ、カーボンアークランプ等、従来公知の光源を用いることができる。
【００７６】
本発明の光学部品用接着剤は、硬化させた後の硬化物のガラス転移点が８５℃以上であることが好ましい。８５℃未満であると、光学部品が高温多湿の状態に曝されたときに、本発明の光学部品用接着剤の硬化物が軟化するため、水蒸気が硬化物を透過しやすくなり、光学部品劣化の原因となる。より好ましくは１００℃以上である。
【００７７】
本発明の光学部品用接着剤の製造方法としては特に限定されず、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリウムミキサー、ニーダー、三本ロール等の混合機を用いて、常温又は加温下で、シクロアルカン骨格を有する化合物、光カチオン重合開始剤、水酸基を有する脂肪族炭化水素化合物、及び、必要に応じて添加する他の光重合性化合物、充填剤、添加剤等の各所定量を混合する方法等が挙げられる。なお、製造する際は、光を遮断した状態で行うことが好ましい。
【００７８】
本発明の光学部品用接着剤の用途としては特に限定されないが、特に短波長の光を発するブルーレイ・レーザーに用いる封止剤、ビームスプリッタ、波長板、ピックアップレンズ等の光ピックアップ用光学部品の貼り合わせに用いる接着剤、液晶プロジェクターやＤＭＤプロジェクター用のプリズムの貼り合わせに用いる接着剤、液晶パネル等の各種フラットパネルディスプレイの貼り合わせに用いる接着剤、ＤＶＤディスク等のメディアのコーティング剤や貼り合わせに用いる接着剤、光ファイバーや光回路の接続に用いる接着剤、光半導体に用いる接着剤や封止剤等として好適に使用される。
本発明の光学部品用接着剤は、極めて優れた非着色性を有するため、これらの用途に好適に使用することができる。
【００７９】
＜速硬化＞
また、本発明の光学部品用接着剤を用いて光学部品を製造する方法としては、一方の基材に本発明の光学部品用接着剤を塗布する工程、及び、本発明の光学部品用接着剤を介して他方の基材を貼り合せた後に光を照射して常温又は加熱下で硬化させる工程を有する方法も用いることができる。
このような光学部品の製造方法としては、具体的には、例えば、一方のプリズムの接着面に本発明の光学部品用接着剤を塗布し、他方のプリズムを貼り合わせた後、紫外線を照射して常温又は加熱下で硬化させる方法を用いることもできる。
【００８０】
＜注入法＞
また、本発明の光学部品用接着剤を用いて光学部品を製造する方法としては、例えば、一方の基材と他方の基材との間に、本発明の光学部品用接着剤を流し込んだ後、光を照射して本発明の光学部品用接着剤を硬化させる方法を用いることができる。
一方の基材と他方の基材との間隙に、本発明の光学部品用接着剤を流し込む際、周囲の一部を封止することにより漏れがなく本発明の光学部品用接着剤を充填することができる。また、図１に示すように、注入口を設けて、内部を真空にすることにより、気泡を巻き込むことなく本発明の光学部品用接着剤を注入することができる。
図１は、間隙を介して対向した２枚の基材からなる積層体の注入口から本発明の光学部品用接着剤を注入する方法を説明するための模式図である。図１中、１は間隙を介して対向した２枚の基材からなる積層体、２は本発明の光学部品用接着剤である。上記積層体は、周囲が封止されているが、本発明の光学部品用接着剤を封入するための注入口を有する。上記積層体の内部を真空状態にすること等によって、上記注入口を通じて、本発明の光学部品用接着剤を該積層体の内部に充填することができる。
このような本発明の光学部品用接着剤を用いて２枚の基材を貼り合わせて光学用部品を製造する方法であって、間隙を介して対向する２枚の基材の周囲の一部又は全部を封止し、前記間隙に前記光学部品用接着剤を充填した後、光を照射する光学用部品の製造方法もまた、本発明の一つである。
【００８１】
＜粘着層＞
更に、本発明の光学部材用接着剤を一方の基材の片面又は両面に塗工し、紫外線等の光を照射して本発明の光学部材用接着剤を重合させることにより粘着剤層を設け、該粘着剤層を介して他方の基材に貼り合わせることによって光学用部品を製造することができる。
このような本発明の光学部品用接着剤を用いて２枚の基材を貼り合わせて光学用部品を製造する方法であって、前記光学部品用接着剤を一方の基材に塗布し、光を照射した後、前記光学部品用接着剤を介して前記一方の基材に他方の基材を貼り合わせる光学用部品の製造方法もまた、本発明の一つである。
【００８２】
上記基材としては特に限定されず、例えば、プラスチックフィルム、ガラス、偏光板、レンズ、プリズム等が挙げられる。
上記粘着剤層の厚さとしては特に限定されず、材質・用途等により適宜に決定されるが、一般には１０〜２００μｍ程度である。
【００８３】
本発明の光学部品用接着剤を塗工する方法としては特に限定されず、例えば、ロールコータやダイコーター等の塗工機を用いる方法が挙げられる。特に、均一に塗工するためには、ダイコーター等により加熱しながら基材に塗工することが好ましい。
【００８４】
本発明の光学部材用接着剤は、紫外線等の光を照射することによって重合が行われる。
上記紫外線の照射量は特に限定されず、種類により適宜に決定されるが、一般には３００〜３０００ｍＪ／ｃｍ２であることが好ましい。
【００８５】
上記粘着剤層は、基材に直接塗工されたものであってもよいし、別の基材に塗工した後、基材に転写されたものであってもよい。
【００８６】
＜後硬化＞
本発明の光学部品用接着剤は、更に、ポリエーテル化合物を含有することが好ましい。ポリエーテル化合物を含有することにより、本発明の光学部品用接着剤は、取り扱い性に優れた硬化遅延性を示すものとなる。
【００８７】
上記ポリエーテル化合物としては、特に限定されないが、分子中にエーテル結合を２以上有する化合物であることが好ましく、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、クラウンエーテル化合物
等を用いることができる。なかでも、クラウンエーテル化合物が好適に用いられる。
【００８８】
上記クラウンエーテル化合物としては特に限定されず、例えば、１２−クラウン−４、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６等が挙げられる。
【００８９】
上記ポリエーテル化合物の含有量としては特に限定されないが、上記シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物（上記他の光重合性化合物を含有する場合、該他の光重合性化合物を合わせた全量）１００重量部に対して、好ましい下限は０．１重量部、好ましい上限は５０重量部である。０．１重量部未満であると、本発明の光学部品用接着剤に光を照射した後に充分な可使時間が得られないことがあり、５０重量部を超えると、上記シクロアルカン骨格を有するエポキシ化合物等の光カチオン重合が充分に進行しなかったり、反応が遅くなりすぎたりすることがある。より好ましい下限は０．５重量部、好ましい上限は２０重量部であり、更に好ましい上限は１０重量部である。
【００９０】
本発明の光学部品用接着剤は、硬化遅延性を示し、３００〜４００ｎｍの波長及び１０００ｍＪの強度を有する光を照射することによって遅延硬化し、硬化体を形成する。
本発明の光学部品用接着剤は、硬化遅延性を示し、光を照射した後硬化反応が進行し、接着ができなくなるまでの可使時間が１分以上であることが好ましい。可使時間が１分未満であると、基板等を貼り合わせる前に硬化進行してしまい、充分な接着強度を得られなくなることがある。このような本発明の光学部品用接着剤の可使時間は、上述した水酸基を有する脂肪族炭化水素やポリエーテル化合物の添加量を調整することで、好適に調整することができる。
【００９１】
本発明の光学部品用接着剤を用いて光学部品を製造する方法としては、本発明の光学部品用接着剤が硬化遅延性を示すため、例えば、一方の基材の全面又は一部に本発明の光学部品用接着剤を塗布した後に光を照射する工程、及び、本発明の光学部品用接着剤を介して、他方の基材を貼り合わせた後に常温又は加熱下で硬化させる工程を有する方法を用いることができる。
このような光学部品の製造方法は、例えば、基材の表面に不透明電極やブラックマトリックス等が形成されていて、基材を介しては本発明の光学部品用接着剤に光を照射しにくい場合であっても、好適に用いることができる。更に、貼り合わせ後、硬化するまでに位置を合わせたり、加圧しながら硬化させたりすることができるため、寸法精度を向上させることができる。
【００９２】
本発明の光学部品用接着剤を用いた光学部品の製造方法としては、具体的には、例えば、本発明の光学部品用接着剤を用いて２個のプリズムを接着して偏光ビ−ムスプリッターを製造する方法であって、一方のプリズムの接着面に本発明の光学部品用接着剤を塗布し、紫外線を照射した後、他方のプリズムを貼り合わせ、硬化するまで常温又は加熱下で固定する方法が挙げられる。
このような方法により２個のプリズムを接着する場合には、例えば、プリズムの接着面に誘電体層が形成されており、光が通りにくい場合でも効率よく接着することができる。また、貼り合わせ後、硬化するまでに位置を合わせたり、加圧しながら硬化させたりすることができるため、寸法精度を向上させることができる。
【００９３】
本発明の光学部品用接着剤を用いた光学部品の製造方法において、本発明の光学部品用接着剤に光を照射するための光源としては特に限定されず、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、エキシマレーザ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、蛍光灯、太陽光、電子線照射装置等が挙げられる。これらの光源は、単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。これらの光源の選択に際しては、上記光カチオン重合開始剤の吸収波長に合わせて適宜選ぶのがよい。
【００９４】
また、上記光源の本発明の光学部品用接着剤への照射手順としては、例えば、各種光源の同時照射、時間差をおいての逐次照射、同時照射と逐次照射との組み合わせ照射等が挙げられ、いずれの照射手段を採ってもよい。
本発明の光学部品用接着剤の硬化に際しては、光カチオン重合性化合物等の光カチオン重合をより促進して、硬化時間をより短縮するために、光照射と同時に加熱を行ってもよい。上記加熱硬化を併用する場合の加熱温度としては特に限定されないが、５０〜１００℃程度であることが好ましい。
このような本発明の光学部品用接着剤を用いてなる光学部品もまた、本発明の一つである。
【発明の効果】
【００９５】
本発明によれば、短波長用の光学部品を製造する際に用いられ、低粘度を有し、特に接着性や取り扱い性に優れる上、透明性、耐熱性、耐候性に優れ、使用環境下においても優れた透明性を維持し得る光学部品用接着剤、光学用部品の製造方法及び光学部品を提供できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００９６】
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
【００９７】
（実施例１）
水素化ビスフェノールＡエポキシ樹脂（ＳＴ−４０００Ｄ、東都化成社製）２５重量部と３−エチル３−ヒドロキシメチルオキセタン（アロンオキセタン  ＯＸＴ−１０１、東亜合成社製）１０重量部、光カチオン重合開始剤としてヨウドニウムボレート系の光カチオン型重合開始剤（ＲＰ２０７４、ローディア社製）５重量部を混合し８０℃に加熱後、ホモディスパー型撹拌混合機（ホモディスパーＬ型、特殊機化社製）を用い、撹拌速度３０００ｒｐｍで均一に撹拌混合して、光学部品用接着剤を調製した。
調製した熱光学部品用接着剤を塗布し、厚みが５００μｍとなるように２枚の無アルカリガラスの間に挟んだ後、３０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した後、８０℃で３０分間加熱して光学部品用接着剤を硬化させ、試験片を作製した。
【００９８】
（実施例２〜１３及び比較例１、２）
表１に示した配合とした以外は、実施例１と同様にして光学部品用接着剤を調製し、その後、実施例１と同様にして実施例２〜１３及び比較例１、２に係る試験片を作製した。
【００９９】
（評価）
実施例及び比較例で作製した光学部品用接着剤及び試験片について以下の評価を行った。結果を表１に示した。
【０１００】
（１）粘度
得られた光学部品用接着剤について、コーンローター式粘度計（東機産業社製、ＴＶ−３３型）を用いて、２５℃における５ｒｐｍの粘度を測定した。
【０１０１】
（２）初期光線透過率
ガラスのみの場合をブランクとして、分光光度計（Ｕ−３０００、日立ハイテクノロジーズ社製）を用いて、試験片の波長４００ｎｍの光に対する光線透過率を測定した。
【０１０２】
（３）加熱後光線透過率
試験片を８５℃で５００時間加熱した後、分光光度計（Ｕ−３０００、日立ハイテクノロジーズ社製）を用いて、試験片の波長４００ｎｍの光に対する光線透過率を測定した。
【０１０３】
（４）紫外線照射後光線透過率
スーパーキセノンウエザーメーターＳＸ７５（スガ試験機社製）を用いて、試験片に紫外線を１００時間照射した後、分光光度計（Ｕ−３０００、日立ハイテクノロジーズ社製）を用いて、試験片の波長４００ｎｍの光に対する光線透過率を測定した。
【０１０４】
（５）硬度
得られた硬化物の硬度を、デュロメーターＥＳＥ（エラストロン社製、タイプＥ型硬度計）を用いて、ＪＩＳ  Ｋ６２５３のタイプＥに準拠して測定した。
【０１０５】
【表１】
2009098187.tif 000017
【０１０６】
（参考例）
光硬化性接着剤フォトレックＡ−７０４に直径２００μｍの粒子を１重量％添加し、液晶パネルの周囲に一部開口部（注入口）を設け塗布した。その後、タッチパネルを貼り合わせ、紫外線照射を行い、光硬化性接着剤を硬化して周辺の封止を行った。続いて、実施例１で得られた光学部品用接着剤を満たした容器にパネルの開口部を浸漬した後、真空チャンバーに入れ、液晶パネルとタッチパネルの間の空間を真空にした後、大気圧に戻し、実施例１で得られた光学部品用接着剤を内部に充填した。充填した実施例１で得られた光学部品用接着剤に対してタッチパネル側から紫外線を照射し、硬化させた。
貼り合わせたタッチパネルについて、ヒートサイクル試験機（熱衝撃試験機、ＮＴ５１０、エタック社製）を用いて、−４０℃で１時間及び８０℃で１時間のサイクルを１００回繰り返すことにより耐久試験を行った。耐久試験後、目視でタッチパネルを観察したところ変化（剥離、発泡）はなかった。
【産業上の利用可能性】
【０１０７】
本発明によれば、短波長用の光学部品を製造する際に用いられる光学部品用接着剤に関し、低粘度を有し、接着性や取り扱い性に優れる上、硬化物の透明性、耐熱性、耐候性に優れ、使用環境下においても優れた透明性を維持し得る光学部品用接着剤、光学用部品の製造方法及び光学部品を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０１０８】
【図１】間隙を介して対向した２枚の基材からなる積層体の注入口から本発明の光学部品用接着剤を注入する方法を説明するための模式図である。
【図１】
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