(57)【要約】【課題】有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）〔式中、Ｈｅｔは酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる２つ以上のヘテロ原子を環構成原子として含む５員芳香族複素環基｛但し、該５員芳香族複素環基は置換されていてもよい。｝を表し、Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基等を表し、Ｒ2及びＲ3は同一または相異なり、水素原子等を表し、ＡはＣ１−Ｃ３アルキレン基を表し、Ｌは単結合等を表し、Ｃｙは置換されていてもよい３〜１１員環基を表す。〕で示される複素環化合物。2009073776.tif 000081【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2009073776.tif 000077
〔式中、Ｈｅｔは酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる２つ以上のヘテロ原子を環構成原子として含む５員芳香族複素環基｛但し、該５員芳香族複素環基は１〜２つのＲ4で置換されていてもよく、２つのＲ4で置換される場合は各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。｝を表し、
Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2及びＲ3は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基またはハロゲン原子を表し、
ＡはＣ１−Ｃ３アルキレン基を表し、
Ｌは単結合、-Ｊ-または-Ｊ-Ａ1-を表し、
Ａ1はＣ１−Ｃ３アルキレン基を表し、
Ｊは酸素原子、硫黄原子、-Ｓ(Ｏ)-、-Ｓ(Ｏ)2-、-(ＮＲ5)-または-(ＣＲ6Ｒ7)-を表し、
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基またはベンジル基を表し、
Ｃｙは３〜１１員環基｛但し、該３〜１１員環基はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基、オキシ基、チオ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝を表す。〕
で示される複素環化合物。
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ｒ4がフッ素原子、塩素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基である請求項１記載の複素環化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子である請求項１または２記載の複素環化合物。
【請求項４】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子である請求項１または２記載の複素環化合物。
【請求項５】
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ２アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、塩素原子または水素原子であり、Ａがメチレン基またはエチレン基である請求項１または２記載の複素環化合物。
【請求項６】
式（Ｉ）において、Ｃｙが５−６員環基｛但し、該５〜６員環基はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基、オキシ基、チオ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝である請求項１〜５のいずれか記載の複素環化合物。
【請求項７】
式（Ｉ）において、Ｌが単結合、-Ｊ-または-Ｊ-Ａ2-であり、Ａ2がＣ１−Ｃ２アルキレン基であり、Ｊが酸素原子、硫黄原子、-(ＮＲ5)-または-(ＣＲ6Ｒ7)-であり、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ３アルコキシカルボニル基またはベンジル基であり、Ｃｙが５−６員環基｛但し、該５−６員環基はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝である請求項１〜５のいずれか記載の複素環化合物。
【請求項８】
式（Ｉ）において、Ｌが単結合または-Ｊ1-であり、Ｊ1が-(ＣＲ8Ｒ9)-であり、Ｒ8が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ9が水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ｃｙがフェニル基またはチエニル基｛但し、該フェニル基およびチエニル基はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、フッ素原子および塩素原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝である請求項１〜５のいずれか記載の複素環化合物。
【請求項９】
式（Ｉ）において、Ｈｅｔが下記に示されるいずれかの基
2009073776.tif 000078
｛式中、Ｒ40は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、〇で示される位置でＡと結合し、●で示される位置でＬと結合する。｝
である請求項１〜８のいずれか記載の複素環化合物。
【請求項１０】
式（Ｉ）において、Ｈｅｔが下記に示されるいずれかの基
2009073776.tif 000079
｛式中、〇で示される位置でＡと結合し、●で示される位置でＬと結合する。｝
である請求項１〜８のいずれか記載の複素環化合物。
【請求項１１】
式（Ｉ）において、Ｈｅｔが下記に示されるいずれかの基
2009073776.tif 000080
｛式中、〇で示される位置でＡと結合し、●で示される位置でＬと結合する。｝
である請求項１〜８のいずれか記載の複素環化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１１いずれか記載の複素環化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
【請求項１３】
請求項１〜１１いずれか記載の複素環化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生育場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、複素環化合物およびそれを有効成分として含有する有害節足動物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、有害節足動物の防除のために多くの有害節足動物防除剤が開発され、実用に供されている。特許文献１および２に記載の複素環化合物が殺虫・殺ダニ活性を有することが記載されている。
【特許文献１】特開平０８−１９３０６７号公報
【特許文献２】特開平０７−１９６６０８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する新規な化合物とその用途を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者等は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示される複素環化合物が有害節足動物に対して優れた効力を有することを見出し、本発明の完成に到った。
即ち、本発明は式（Ｉ）
2009073776.tif 000002
〔式中、Ｈｅｔは酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる２つ以上のヘテロ原子を環構成原子として含む５員芳香族複素環基｛但し、該５員芳香族複素環基は１〜２つのＲ4で置換されていてもよく、２つのＲ4で置換される場合は各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。｝を表し、
Ｒ1はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ2及びＲ3は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、
Ｒ4はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基またはハロゲン原子を表し、
ＡはＣ１−Ｃ３アルキレン基を表し、
Ｌは単結合、-Ｊ-または-Ｊ-Ａ1-を表し、
Ａ1はＣ１−Ｃ３アルキレン基を表し、
Ｊは酸素原子、硫黄原子、-Ｓ(Ｏ)-、-Ｓ(Ｏ)2-、-(ＮＲ5)-または-(ＣＲ6Ｒ7)-を表し、
Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基またはベンジル基を表し、
Ｃｙは３〜１１員環基｛但し、該３〜１１員環基はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基、オキシ基、チオ基およびハロゲン原子からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝を表す。〕
で示される複素環化合物（以下、本発明化合物と記す場合がある。）；
本発明化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤；および
本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００５】
本発明において、Ｃ１−Ｃ４等の記載は、続く置換基を構成する全炭素数を意味し、「ハロゲン原子」としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を意味する。
【０００６】
「酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる２つ以上のヘテロ原子を環構成原子として含む５員芳香族複素環基｛但し、該５員芳香族複素環基は１〜２つのＲ4で置換されていてもよく、２つのＲ4で置換される場合は各々のＲ4は同一でも相異なっていてもよい。｝」としては、例えば
２つのＲ4で置換されていてもいてもよいピラゾール−１，４−ジイル基、
１つのＲ4で置換されていてもいてもよい１，２，３−トリアゾール−４，５−ジイル基、
１つのＲ4で置換されていてもいてもよい１，２，４−トリアゾール−３，５−ジイル基、
１つのＲ4で置換されていてもいてもよいチアゾール−２，４−ジイル基、
１つのＲ4で置換されていてもいてもよいチアゾール−３，４−ジイル基、
１つのＲ4で置換されていてもいてもよいイソチアゾール−３，５−ジイル基、
１，２，４−オキサジアゾール−３，５−ジイル基、
１，３，４−オキサジアゾール−２，５−ジイル基、
１，２，４−チアジアゾール−３，５−ジイル基、
１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル基、
１，２，５−チアジアゾール−３，４−ジイル基が挙げられる。
より具体的には下記
2009073776.tif 000003
【０００７】
2009073776.tif 000004
〔式中、Ｒ40は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、〇で示される位置でＡと結合し、●で示される位置でＬと結合する。〕
に示される５員芳香族複素環基が挙げられる。
【０００８】
「３〜１１員環基｛但し、該３〜１１員環基はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、シアノ基、オキシ基、チオ基およびハロゲン原子からなる群（以下、Ｋ群と記す。）より選ばれる基で置換されていてもよい。｝」としては、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子からなる群（以下、Ｍ群と記す。）より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基、Ｍ群より選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基等のＭ群より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員芳香族環基；Ｋ群より選ばれる基で置換されていてもよい３〜８員飽和炭素環基、Ｋ群より選ばれる基で置換されていてもよい３〜８員含窒素飽和複素環基、Ｋ群より選ばれる基で置換されていてもよい８〜１１員含窒素縮合飽和複素環基等のＫ群より選ばれる基で置換されていてもよい３〜１１員非芳香族環基が挙げられる。
【０００９】
「-Ｌ-Ｃｙ」で示される基としては、例えば下記式
2009073776.tif 000005
【００１０】
2009073776.tif 000006
【００１１】
2009073776.tif 000007
【００１２】
2009073776.tif 000008
【００１３】
2009073776.tif 000009
【００１４】
2009073776.tif 000010
【００１５】
2009073776.tif 000011
に示される３〜１１員環基が挙げられる。
【００１６】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、１−メチルエチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、ｔ−ブチル基等のＣ１−Ｃ４アルキル基；
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１−フロオロプロピル基、２−フロオロプロピル基、３−フロオロプロピル基、１，１−ジフロオロプロピル基、１，２−ジフロオロプロピル基、１，３−ジフロオロプロピル基、２，２−ジフロオロプロピル基、２，３−ジフロオロプロピル基、３，３−ジフロオロプロピル基、１，１，２−トリフロオロプロピル基、１，１，３−トリフロオロプロピル基、１，２，２−トリフロオロプロピル基、１，２，３−トリフロオロプロピル基、１，３，３−トリフロオロプロピル基、３，３，３−トリフロオロプロピル基、２，２，３−トリフロオロプロピル基、２，３，３−トリフロオロプロピル基、２，３，３，３−テトラフロオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフロオロプロピル基、１，３，３，３−テトラフロオロプロピル基、１，２，３，３−テトラフロオロプロピル基、１，２，２，３−テトラフロオロプロピル基、１，１，３，３−テトラフロオロプロピル基、１，１，２，３−テトラフロオロプロピル基、１，１，２，２−テトラフロオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフロオロプロピル基、１，２，３，３，３−ペンタフロオロプロピル基、１，２，２，３，３−ペンタフロオロプロピル基、１，１，３，３，３−ペンタフロオロプロピル基、１，１，２，３，３−ペンタフロオロプロピル基、１，１，２，２，３−ペンタフロオロプロピル基、１，２，２，３，３，３−ヘキサフロオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフロオロプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフロオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基等のＣ１−Ｃ４ハロアルキル基が挙げられる。
【００１７】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基」としては、例えば例えばメチル基およびエチル基のＣ１−Ｃ２アルキル基；
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ１−Ｃ２ハロアルキル基が挙げられる。
【００１８】
「Ｃ１−Ｃ３アルキレン基」としては、例えばメチレン基（−ＣＨ2−）、エチレン基（−ＣＨ2ＣＨ2−）、エチリデン基（−ＣＨ（ＣＨ3）−）、プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−）、プロピリデン基（−ＣＨ（ＣＨ2ＣＨ3）−）、イソプロピリデン基（−Ｃ（ＣＨ3）2−）、トリメチレン基（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−）が挙げられる。
【００１９】
「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、１−メチルエチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、ｔ−ブチル基が挙げられる。
「Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、１−メチルエトキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基」としては、例えばメチルカルボニル基、エチルカルボニル基が挙げられる。
「Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基が挙げられる。
【００２０】
「ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基」としては、例えばメメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、１−メチルエトキシ基、１−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ１−Ｃ４アルコキシ基；
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、１，２−ジフルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，２，２，２−テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等のＣ１−Ｃ４ハロアルコキシ基が挙げられる。
【００２１】
本発明化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基である複素環化合物；
式（１）において、Ｒ1が水素原子である複素環化合物；
式（１）において、Ｒ1がメチル基である複素環化合物；
式（１）において、Ｒ1がエチル基である複素環化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3が水素原子である複素環化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がメチル基である複素環化合物；
式（１）において、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がエチル基である複素環化合物；
式（１）において、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3がメチル基である複素環化合物；
式（１）において、Ｒ4がフッ素原子、塩素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基である複素環化合物；
式（１）において、Ａがメチレン基である複素環化合物；
式（１）において、Ａがエチレン基である複素環化合物；
式（１）において、Ａがトリメチレン基である複素環化合物；
式（１）において、Ｌが単結合、-Ｊ-または-Ｊ-Ａ2-であり、Ａ2がＣ１−Ｃ２アルキレン基であり、Ｊが酸素原子、硫黄原子、-(ＮＲ5)-または-(ＣＲ6Ｒ7)-であり、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ３アルコキシカルボニル基またはベンジル基である複素環化合物；
式（１）において、Ｌが単結合または-Ｊ1-であり、Ｊ1が-(ＣＲ8Ｒ9)-であり、Ｒ8が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ9が水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基である複素環化合物；
式（１）において、Ｌが単結合である複素環化合物；
式（１）において、ＣｙがＫ群より選ばれる基で置換されていてもよい５−６員環基である複素環化合物；
式（１）において、ＣｙがＭ群より選ばれる基で置換されていてもよい５−６員環基である複素環化合物；
式（１）において、ＬがＭ群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはＭ群で選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基である複素環化合物；
式（１）において、Ｈｅｔが下記式（Ｈｅｔ１）に示されるいずれかの基
2009073776.tif 000012
｛式中、Ｒ40は同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子を表し、〇で示される位置でＡと結合し、●で示される位置でＬと結合する。｝
である複素環化合物；
式（１）において、Ｈｅｔが下記式（Ｈｅｔ２）に示されるいずれかの基
2009073776.tif 000013
｛式中、〇で示される位置でＡと結合し、●で示される位置でＬと結合する。｝
である複素環化合物；
式（１）において、Ｈｅｔが下記式（Ｈｅｔ３）に示されるいずれかの基
2009073776.tif 000014
｛式中、〇で示される位置でＡと結合し、●で示される位置でＬと結合する。｝
である複素環化合物；
【００２２】
式（Ｉ）において、Ｒ4がフッ素原子、塩素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ２アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、塩素原子または水素原子であり、Ａがメチレン基またはエチレン基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、ＣｙがＫ群から選ばれる基で置換されていてもよい５−６員環基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｌが単結合、-Ｊ-または-Ｊ-Ａ2-であり、Ａ2がＣ１−Ｃ２アルキレン基であり、Ｊが酸素原子、硫黄原子、-(ＮＲ5)-または-(ＣＲ6Ｒ7)-であり、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ３アルコキシカルボニル基またはベンジル基であり、ＣｙがＭ群より選ばれる基で置換されていてもよい５−６員環基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｌが単結合または-Ｊ1-であり、Ｊ1が-(ＣＲ8Ｒ9)-であり、Ｒ8が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ9が水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、ＣｙがＭ群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはＭ群より選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、-Ｌ-Ｃｙで示される基が式（Ｃｙ−００１）〜（Ｃｙ−２１２）で示される基である複素環化合物；
【００２３】
式（Ｉ）において、Ｒ4がフッ素原子、塩素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ２アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、塩素原子または水素原子であり、Ａがメチレン基またはエチレン基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、ＣｙがＫ群から選ばれる基で置換されていてもよい５−６員環基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｌが単結合、-Ｊ-または-Ｊ-Ａ2-であり、Ａ2がＣ１−Ｃ２アルキレン基であり、Ｊが酸素原子、硫黄原子、-(ＮＲ5)-または-(ＣＲ6Ｒ7)-であり、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7が同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ３アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ３アルコキシカルボニル基またはベンジル基であり、ＣｙがＭ群より選ばれる基で置換されていてもよい５−６員環基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｌが単結合または-Ｊ1-であり、Ｊ1が-(ＣＲ8Ｒ9)-であり、Ｒ8が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ9が水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、ＣｙがＭ群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基またはＭ群より選ばれる基で置換されていてもよいチエニル基である複素環化合物；
【００２４】
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｈｅｔが式（Ｈｅｔ１）で示されるいずれかの基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｈｅｔが式（Ｈｅｔ１）で示されるいずれかの基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ２アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、塩素原子または水素原子であり、Ａがメチレン基またはエチレン基であり、Ｈｅｔが式（Ｈｅｔ１）で示されるいずれかの基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｈｅｔが式（Ｈｅｔ２）で示されるいずれかの基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｈｅｔが式（Ｈｅｔ２）で示されるいずれかの基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ２アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、塩素原子または水素原子であり、Ａがメチレン基またはエチレン基であり、Ｈｅｔが式（Ｈｅｔ２）で示されるいずれかの基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｈｅｔが式（Ｈｅｔ３）で示されるいずれかの基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｈｅｔが式（Ｈｅｔ３）で示されるいずれかの基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ２アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、塩素原子または水素原子であり、Ａがメチレン基またはエチレン基であり、Ｈｅｔが式（Ｈｅｔ３）で示されるいずれかの基である複素環化合物；
【００２５】
式（１）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、Ｒ2およびＲ3が同一または相異なり、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、ＡがＣ１−Ｃ３アルキレン基であり、Ｈｅｔが式（Ｈｅｔ１）で示されるいずれかの基であり、Ｒ40がフッ素原子、塩素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基であり、Ｌが単結合、-Ｊ-または-Ｊ-Ａ1-であり、Ａ1がＣ１−Ｃ３アルキレン基であり、Ｊが酸素原子、硫黄原子、-Ｓ(Ｏ)-、-Ｓ(Ｏ)2-、-(ＮＲ5)-または-(ＣＲ6Ｒ7)-であり、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基またはベンジル基であり、ＣｙはＫ群より選ばれる基で置換されていてもよい３〜１１員環基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、ＡがＣ１−Ｃ３アルキレン基であり、Ｈｅｔが式（Ｈｅｔ２）で示されるいずれかの基であり、Ｌが単結合、-Ｊ-または-Ｊ-Ａ1-であり、Ａ1がＣ１−Ｃ３アルキレン基であり、Ｊは酸素原子、硫黄原子、-Ｓ(Ｏ)-、-Ｓ(Ｏ)2-、-(ＮＲ5)-または-(ＣＲ6Ｒ7)-であり、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基またはベンジル基であり、ＣｙはＫ群より選ばれる基で置換されていてもよい５−６員環基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ1がＣ１−Ｃ４アルキル基または水素原子であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がＣ１−Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、ＡがＣ１−Ｃ３アルキレン基であり、Ｈｅｔが式（Ｈｅｔ２）で示されるいずれかの基であり、Ｌが単結合、-Ｊ-または-Ｊ-Ａ1-であり、Ａ1がＣ１−Ｃ３アルキレン基であり、Ｊが酸素原子、硫黄原子、-Ｓ(Ｏ)-、-Ｓ(Ｏ)2-、-(ＮＲ5)-または-(ＣＲ6Ｒ7)-であり、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基またはベンジル基であり、ＣｙはＫ群より選ばれる基で置換されていてもよい５−６員環基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がメチル基、エチル基、塩素原子または水素原子であり、Ａがメチレンまたはエチレンであり、Ｈｅｔが式（Ｈｅｔ３）で示されるいずれかの基であり、-Ｌ-Ｃｙで示される基が式（Ｃｙ−００２）〜（Ｃｙ−０１８）、（Ｃｙ−０２３）〜（Ｃｙ−０４６）、（Ｃｙ−０５５）〜（Ｃｙ−０７９）、（Ｃｙ−０８２）〜（Ｃｙ−１２５）および（Ｃｙ−１２７）〜（Ｃｙ−２１２）から選ばれるいずれかの基である複素環化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１がメチル基、エチル基または水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がメチル基、エチル基、塩素原子または水素原子であり、Ａがメチレン基またはエチレン基であり、Ｈｅｔが式（Ｈｅｔ２）で示されるいずれかの基であり、Ｌが単結合または-Ｊ-を表し、Ｊが-(ＣＲ6Ｒ7)-であり、Ｒ６が水素原子またはフッ素原子であり、Ｒ７が水素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Ｃｙがフェニル基または２−チエニル基｛該フェニル基および該２−チエニル基は、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよい。｝である複素環化合物。
【００２６】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下に記載の製造法により製造することができる。
【００２７】
（製造法１）
化合物(ａ)と化合物(b)とを反応させることにより、本発明化合物を製造する方法。
2009073776.tif 000015
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｌ、Ｈｅｔ、Ｃｙは前記と同じ意味を表し、Ｘ1はハロゲン原子、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基又はトルエンスルホニル基を表す。〕
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルキル金属アルコキシド及びリチウムジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属アミド類、４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物(ａ)１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に供される化合物(ｂ)の量は、化合物(ａ)１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃（反応に用いる溶媒の沸点が１００℃以下の場合はその沸点）の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を単離することができる。単離した本発明化合物は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００２８】
（製造法２）
化合物(ｃ)で示される化合物と化合物(ｄ)とを反応させることにより、本発明化合物を製造する方法。
2009073776.tif 000016
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｂ、Ｈｅｔ、Ｃｙは前記と同じ意味を表し、Ｘ2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはトルエンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルキル金属アルコキシド及びリチウムジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属アミド類、４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物(ｄ)１モルに対して通常１〜１０モルの割合である。
反応に供される化合物(ｃ)の量は、化合物(ｄ)１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃（反応に用いる溶媒の沸点が１００℃以下の場合はその沸点）の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離した本発明化合物は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００２９】
（製造法３）
化合物(ｅ)と化合物(ｆ)とを反応させることにより、一般式(I-1)で示される本発明化合物を製造する方法。
2009073776.tif 000017
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｈｅｔは前記と同じ意味を表し、Ｃｙ1はＭ群より選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員芳香族環基を表し、Ｘ3は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基又はトルエンスルホニル基を表し、Ｒ10は水素原子またはメチル基を表す。〕
該反応は窒素、アルゴン等、反応に不活性な気体の雰囲気下、溶媒中、化合物(ｅ)と化合物(ｆ)とを遷移金属触媒の存在下に反応させることにより行なうことができる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体、塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒があげられる。反応に用いられる遷移金属化合物の量は、目的を達する範囲で変化させることができるが、化合物(ｅ)１モルに対して０．００１〜０．１モルである。
反応に用いられる化合物(ｆ)の量は、化合物（ｅ）１モルに対して、０．９〜１．１モルの範囲である。
該反応は、通常溶媒中で行われ、溶媒としては例えばメタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水及びそれらの混合物が用いられる。
該反応の反応温度は、目的を達する範囲で変化させることができるが、通常は０〜８０℃（反応に用いる溶媒の沸点が８０℃以下の場合はその沸点）の範囲である。
また該反応は、必要に応じて塩基と相間移動触媒の存在下に行うこともできる。反応に用いることができる塩基としては、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、水酸化バリウム、炭酸カリウム、リン酸三カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基があげられ、相間移動触媒としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド等の第四級アンモニウム塩があげられる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式（I-1）で示される本発明化合物を得ることができる。該化合物はクロマトグラフィー等の操作によりさらに精製することもできる。
【００３０】
（製造法４）
化合物(ｅ)と化合物(ｇ)とを反応させることにより、一般式(I-2)で示される本発明化合物を製造する方法。
2009073776.tif 000018
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｈｅｔ、ＣｙおよびＸ3は前記と同じ意味を表し、Ｘ4は塩素原子、臭素原子または沃素原子を表す。〕
該反応は窒素、アルゴン等、反応に不活性な気体の雰囲気下、溶媒中、化合物(ｅ)と化合物(ｇ)とを遷移金属触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）及び塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒があげられる。
反応に用いられる遷移金属触媒の量は、目的を達する範囲で変化させることができるが、化合物(ｅ)１モルに対して０．００１〜０．１モルである。
該反応の反応温度は目的を達する範囲で変化させることができるが、通常は０〜８０℃（反応に用いられる溶媒の沸点が８０℃以下の場合はその沸点）の範囲である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより、一般式(I-2）で示される化合物を得ることができる。該化合物はクロマトグラフィー等の操作により、さらに精製することもできる。
【００３１】
（製造法５）
化合物(ｅ)と化合物(ｈ)とを反応させることにより、一般式(I-3)で示される本発明化合物の製造方法。
2009073776.tif 000019
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、ＨｅｔおよびＸ3は前記と同じ意味を表し、Ａ1はＣ２−Ｃ７ポリメチレン基を表す。〕
該反応は塩基の存在下または非存在下、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びそれらの混合物があげられる
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルキル金属アルコキシド及びリチウムジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属アミド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物(ｈ)１モルに対して通常０〜１０モルの割合である。
反応に供される化合物(ｈ)の量は、化合物(ｅ］１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃（反応に用いる溶媒の沸点が１００℃以下の場合はその沸点）の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより一般式(I-3)で示される本発明化合物を単離することができる。単離した一般式(I-3)で示される本発明化合物は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００３２】
（製造法６）
化合物(ｅ)と化合物(ｉ)とを反応させることにより、一般式(I-4)で示される本発明化合物を製造する方法。
2009073776.tif 000020
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｈｅｔ、ＣｙおよびＸ3は前記と同じ意味を表し、Ｊ1は酸素原子、硫黄原子または-(ＮＲ5)-を表す。）
該反応は塩基の存在下または非存在下、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びそれらの混合物があげられる
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルキル金属アルコキシド及びリチウムジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属アミド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基があげられる。反応に用いられる塩基の量は、化合物(ｉ］１モルに対して通常０〜１０モルの割合である。
反応に供される化合物(ｉ)の量は、化合物(ｅ］１モルに対し、通常１〜１０モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃（反応に用いる溶媒の沸点が１００℃以下の場合はその沸点）の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、一般式(I-4)で示される本発明化合物を単離することができる。単離した一般式(I-4)で示される本発明化合物は、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等でさらに精製することもできる。
【００３３】
（製造法７）
化合物(ｅ)と化合物(ｊ)とを反応させることにより、一般式(I-9)で示される本発明化合物を製造する方法。
2009073776.tif 000021
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、Ｈｅｔ、Ｘ3、Ｘ4、Ｒ6およびＲ7は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は窒素、アルゴン等、反応に不活性な気体の雰囲気下、溶媒中、化合物(ｅ)と化合物(ｊ)とを遷移金属触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、｛１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）及び塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒があげられる。
反応に用いられる遷移金属化合物の量は、目的を達する範囲で変化させることができるが、化合物(ｅ)１モルに対して０．００１〜０．１モルである。
該反応の反応温度は目的を達する範囲で変化させることができるが、通常は０〜８０℃（反応に用いられる溶媒の沸点が８０℃以下の場合はその沸点）の範囲である。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行うことにより一般式(I-9)で示される本発明化合物を得ることができる。該化合物はクロマトグラフィー等の操作により、さらに精製することもできる。
【００３４】
（製造法８）
一般式(I-5)で示される本発明化合物より、一般式(I-6)で示される本発明化合物を製造する方法。
2009073776.tif 000022
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、ＨｅｔおよびＣｙは前記と同じ意味を表す。〕
【００３５】
（製造法９）
一般式(I-5)で示される本発明化合物より、一般式(I-6)で示される本発明化合物を製造する方法。
2009073776.tif 000023
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ａ、ＨｅｔおよびＣｙは前記と同じ意味を表し、ｑは１または２を表す。〕
【００３６】
次に、本発明化合物に製造に用いられる製造中間体の製造方法について説明する。
（参考製造法１）
化合物(b-1)および化合物(d-1)の製造方法。
2009073776.tif 000024
〔式中、Ｌ、Ｈｅｔ、ＣｙおよびＸ1は前記と同じ意味を表す。〕
【００３７】
化合物(a)および化合物(c)はそれ自体が公知であるか、公知の製造方法に準じて製造することができる。
【００３８】
（参考製造法２）
Ｃｙが１，２，４−オキサジアゾール−３，５−ジイル基である化合物の製造方法。
2009073776.tif 000025
〔式中、Ａ、Ｌ、ＣｙおよびＸ4は前記と同じ意味を表し、Ｐｇは水酸基の保護基（例えば、メトキシメチル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等）を表す。〕
【００３９】
（参考製造法３）
Ｃｙがチアジアゾール−２，４−ジイル基である化合物の製造方法。
2009073776.tif 000026
〔式中、Ａ、Ｌ、Ｃｙ、Ｒ4、Ｘ4およびＰｇは前記と同じ意味を表す。〕
【００４０】
（参考製造法４）
Ｃｙが１，３，４−オキサジアゾール−２，５−ジイル基である化合物の製造方法。
2009073776.tif 000027
〔式中、Ａ、Ｌ、ＣｙおよびＰｇは前記と同じ意味を表す。〕
【００４１】
（参考製造法５）
Ｃｙが１，２，４−チアジアゾール−３，５−ジイル基である化合物の製造方法。
2009073776.tif 000028
〔式中、Ａ、Ｌ、ＣｙおよびＰｇは前記と同じ意味を表す。〕
【００４２】
（参考製造法６）
Ｃｙが１，２，５−チアジアゾール−３，４−ジイル基である化合物の製造方法。
2009073776.tif 000029
〔式中、Ａ、Ｌ、ＣｙおよびＰｇは前記と同じ意味を表す。〕
【００４３】
（参考製造法７）
Ｃｙが１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル基である化合物の製造方法。
2009073776.tif 000030
〔式中、Ａ、Ｌ、ＣｙおよびＰｇは前記と同じ意味を表す。〕
【００４４】
（参考製造法８）
Ｃｙがチアゾール−２，５−ジイル基である化合物の製造方法。
2009073776.tif 000031
〔式中、Ａ、Ｌ、ＣｙおよびＰｇは前記と同じ意味を表す。〕
【００４５】
（参考製造法９）
Ｃｙがイソチアゾール−３，５−ジイル基である化合物の製造方法。
2009073776.tif 000032
〔式中、Ａ、Ｌ、ＣｙおよびＰｇは前記と同じ意味を表す。〕
【００４６】
（参考製造法１０）
Ｃｙがチアゾール−２，４−ジイル基である化合物の製造方法。
2009073776.tif 000033
〔式中、Ａ、Ｌ、ＣｙおよびＰｇは前記と同じ意味を表す。〕
【００４７】
（参考製造法１１）
Ｃｙがチアゾール−３，４−ジイル基である化合物の製造方法。
2009073776.tif 000034
〔式中、Ａ、Ｌ、ＣｙおよびＰｇは前記と同じ意味を表す。〕
【００４８】
上記の参考製造法において、用いられる原料化合物はそれ自体が公知であるか、公知の製造方法に準じて製造することができる。
【００４９】
本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
【００５０】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum  padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa  chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【００５１】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia  teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra  brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia  nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
【００５２】
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella  occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips  parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips  tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）などのアザミウマ類
【００５３】
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、トマトハモグリバエ、（Liriomyza sativae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等。
【００５４】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。
【００５５】
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。
【００５６】
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。
【００５７】
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
【００５８】
隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等。
【００５９】
シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus corporis）、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）等。
【００６０】
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）等。
【００６１】
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus） 、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【００６２】
本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物そのものでもよいが、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されていてもよい。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、製剤全体に対して、０．０１〜９５重量％含有する。
【００６３】
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末、または粒状物等が挙げられる。
【００６４】
液体担体としては、例えば、水、アルコール（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン、または植物油（大豆油、綿実油等）等が挙げられる。
【００６５】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、または炭酸ガス等が挙げられる。
【００６６】
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、または、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【００６７】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤、または安定剤等、具体的には、例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）等が挙げられる。
【００６８】
本発明の有害節足動物の防除方法は、通常、本発明の有害節足動物防除剤を有害節足動物、または、有害節足動物の生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行うことができる。
【００６９】
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたり、本発明化合物量で、通常１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が、乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が、０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用してもよい。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物、または、有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また、耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理してもよい。
【００７０】
本発明の有害節足動物防除剤を、家屋内に生息する有害節足動物（例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ等）の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は、処理面積１ｍ2あたり、本発明化合物量で、通常０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は、処理空間１ｍ3あたり、本発明化合物量で、通常０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が、乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が、０．１〜１０００ｐｐｍとなるように、水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等は、そのまま施用してもよい。
【００７１】
本発明の有害節足動物防除剤には、他の有害節足動物防除剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等を含有していてもよい。
【００７２】
上記の他の有害節足動物防除剤、殺ダニ剤、殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【００７３】
（１）有機リン系化合物
アセフェート（acephate）、りん化アルミニウム（Aluminium phosphide）、ブタチオホス（butathiofos）、キャドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（ch1orfenvinphos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、シアノホス（cyanophos：CYAP）、ダイアジノン（diazinon）、ＤＣIＰ（dichlorodiisopropyl ether）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion：ECP）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、EPN、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、エトリムホス（etrimfos）、フェンチオン（fenthion：MPP）、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホルモチオン（formothion）、りん化水素（Hydrogen phosphide）、イソフェンホス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メスルフェンホス（mesulfenfos）、メチダチオン（methidathion：DMTP）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled：BRP）、オキシデプロホス（oxydeprofos：ESP）、パラチオン（parathion）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet：PMP）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methy1）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、キナルホス（quinalphos）、フェントエート（phenthoate：PAP）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclorfos）、サリチオン（salithion）、スルプロホス（sulprofos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テトラクロルビンホス（tetrach1orvinphos）、テルブホス（terbufos）、チオメトン（thiometon）、トリクロルホン（trichlorphon：DEP）、バミドチオン（vamidothion）等。
【００７４】
（２）カーバメート系化合物
アラニカルブ（alanycarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、BPMC、カルバリル（carbary1）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、クロエトカルブ（cloethocarb）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）、メトルカルブ（metolcarb）、 メソミル（methomyl）、メチオカルブ（methiocarb）、NAC、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur：PHC）、XMC、チオジカルブ（thiodicarb）、 キシリルカルブ（xylylcarb）等。
【００７５】
（３）合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（ethofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、イミプロトリン（imiprothrin）、ペルメトリン（permethrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−メチルベンジル （ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−4−（メトキシメチル）ベンジル （１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−3−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等。
【００７６】
（４）ネライストキシン系化合物
カルタップ（cartap）、ベンスルタップ（bensu1tap）、チオシクラム（thiocyclam）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）等。
【００７７】
（５）ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（imidac1oprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、ジノテフラン（dinotefuran）、クロチアニジン（clothianidin）等。
【００７８】
（６）ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルアズロン（fluazuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等。
【００７９】
（７）フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール（acetoprole）、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fiproni1）、バニリプロール（vaniliprole）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）等。
【００８０】
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物。
【００８１】
（９）ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等。
【００８２】
（１０）有機塩素系化合物
アルドリン（aldrin）、ディルドリン（dieldrin）、ジエノクロル（dienochlor）、エンドスルファン（endosulfan）、メトキシクロル（methoxychlor）等。
【００８３】
（１１）天然系殺虫剤
マシン油（machine oil）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）等。
【００８４】
（１２）その他の殺虫剤
アベルメクチン（avermectin-B）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、ブプロフェジン（buprofezin）、クロルフェナピル（chlorphenapyr）、シロマジン（cyromazine）、Ｄ−Ｄ（1，3-Dichloropropene）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、フェナザキン（fenazaquin）、フルピラゾホス（flupyrazofos）、ハイドロプレン（hydroprene）、インドキサカルブ（indoxacarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ミルベマイシンＡ（milbemycin-A）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、スピノサッド（spinosad）、スルフラミド（sulfluramid）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トリアゼメイト（triazamate）、フルベンジアミド（flubendiamide）、ＳI−０００９、シフルメトフェン（cyflumetofen）、亜ひ酸（Arsenic acid）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、石灰窒素（Calcium cyanamide）、石灰硫黄合剤（Calcium polysulfide）、クロルデン（chlordane）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（flufenerim）、フロニックアミド（flonicamid）、フルリムフェン（flurimfen）、ホルメタネート（formetanate）、レピメクチン（lepimectin）、メタム・アンモニウム（metam-ammonium）、メタム・ナトリウム（metam-sodium）、臭化メチル（Methyl bromide）、ニディノテフラン（nidinotefuran）、オレイン酸カリウム（Potassium oleate）、プロトリフェンビュート（protrifenbute）、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄（Sulfur）、メタフルミゾン（metaflumizone）、スピロテトラマット（spirotetramat）等。
【００８５】
殺ダニ剤
アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ベンゾキシメート（benzoximate）、フェニソブロモレート（bromopropylate）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロルベンジレート（chlorobenzilate）、ＣＰＣＢＳ（chlorfenson）、クロフェンテジン（clofentezine）、ケルセン（ジコホル：dicofol）、エトキサゾール（etoxazole）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルプロキシフェン（fluproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、プロパルギット（propargite：BPPS）、ポリナクチン複合体（polynactins）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テトラジホン（tetradifon）、スピロディクロフェン（spirodiclofen）、アミドフルメット（amidoflumet）、ビフェナゼート（Bifenazate）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）等。
【００８６】
殺線虫剤（殺線虫活性成分）
ＤＣIＰ、フォスチアゼート（fosthiazate）、塩酸レバミゾール（levamisol）、メチルイソチオシアネート（methyisothiocyanate）、酒石酸モランテル（morantel tartarate）等。
【実施例】
【００８７】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定するものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。尚、下記の製造例および参考製造例において、特に明記しない場合は、反応は窒素雰囲気下にて行った。
【００８８】
製造例１
2009073776.tif 000035
２−ペンチン−１−オ−ル ０．１５ｇにテトラヒドロフラン ４ｍｌを加え、０℃で５分間攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０７２ｇを加えて、更に１５分間攪拌した。その後、該混合物に５−クロロメチル−３−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール ０．３ｇを加え、２時間攪拌し、室温にて更に約２０時間攪拌した。該反応混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ０．５ｍｌを加えて約２４時間攪拌した後に、水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、５−［（２−ペンチニルオキシ）メチル］−３−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．２７０ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.15 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 2.18-2.29 (m, 2H), 4.37 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.87 (s, 2H), 7.16 (dd, J = 5.0, 3.8 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 5.0, 1.2 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 3.8, 1.2 Hz, 1H).
【００８９】
製造例２
2009073776.tif 000036
２−ペンチン−１−オ−ル ０．１６ｇにテトラヒドロフラン ４ｍｌを加え、０℃で５分間攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０７４ｇを加えて、更に１５分間攪拌した。その後、該混合物に３−クロロメチル−５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール ０．３０ｇを加え、２時間攪拌し、室温にて約２０時間攪拌した。該反応混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ０．５ｍｌを加えて約２４時間攪拌した後に、水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、３−［（２−ペンチニルオキシ）メチル］−５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．３６０ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.16 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 2.21-2.29 (m, 2H), 4.34 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.79 (s, 2H), 7.50-7.56 (m, 2H), 7.57-7.64 (m, 1H), 8.15-8.18 (m, 2H).
【００９０】
製造例３
2009073776.tif 000037
２−ペンチン−１−オ−ル ０．１１ｇにテトラヒドロフラン４ｍｌを加え、０℃で５分間攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０５２ｇを加えて、更に１５分間攪拌した。その後、該混合物に４−クロロメチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）チアゾール０．３ｇを加え、２時間攪拌し、室温にて更に約２０時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、４−[（２−ペンチニルオキシ）メチル]−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．１７０ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.17 (t, J = 7.7 Hz, 3H), 2.22-2.30 (m, 2H), 4.30 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.78 (s, 2H), 7.34 (s, 1H), 7.66-7.71 (m, 2H), 8.07 (d, J = 8.1 Hz, 2H).
【００９１】
製造例４
2009073776.tif 000038
２−ペンチン−１−オ−ル ０．１５ｇにテトラヒドロフラン４ｍｌを加え、０℃で５分間攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性）０．０７０ｇを加えて、更に１５分間攪拌した。その後、該混合物に２−クロロメチル−５−（４−メチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール ０．３ｇを加え、２時間攪拌し、室温にて更に約２０時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、２−［（２−ペンチニルオキシ）メチル］−５−（４−メチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（以下、本発明化合物（（４）と記す。）０．３５０ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.10-1.17 (m, 3H), 2.19-2.27 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 4.30 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.84 (s, 2H), 7.28-7.33 (m, 2H), 7.97 (d, J = 8.3 Hz, 2H).
【００９２】
製造例５
2009073776.tif 000039
２−ペンチン−１−オ−ル ０．１４ｇにテトラヒドロフラン４ｍｌを加え、０℃で５分間攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．１４ｇを加えて、更に１５分間攪拌した。その後、該混合物に３−クロロメチル−５−（２−メトキシフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール ０．３ｇを加え、２時間攪拌し、室温にて更に約２０時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、５−（２−メトキシフェニル）−３−［（２−ペンチニルオキシ）メチル］−１，２，４−オキサジアゾール（以下、本発明化合物（（５）と記す。）０．３４０ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.13-1.19 (m, 3H), 2.20-2.28 (m, 2H), 3.98 (s, 3H), 4.34 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.81 (s, 2H), 7.06-7.10 (m, 2H), 7.53-7.57 (m, 1H), 8.08-8.10 (m, 1H).
【００９３】
製造例６
2009073776.tif 000040
２−ペンチン−１−オ−ル ０．０４５ｇにテトラヒドロフラン２ｍｌを加え、０℃で５分間攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０２２ｇを加えて、更に１５分間攪拌した。その後、該混合物に３−クロロメチル−５−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール ０．０９ｇを加え、２時間攪拌し、室温にて更に約２０時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、３−［（２−ペンチニルオキシ）メチル］−５−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．１００ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.13-1.17 (m, 3H), 2.21-2.29 (m, 2H), 4.33 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 4.76 (s, 2H), 7.20 (dd, J = 5.0, 3.8 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 5.0, 1.1 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 3.8, 1.1 Hz, 1H).
【００９４】
製造例７
2009073776.tif 000041
２−ブチン−１−オ−ル ０．０６５ｇにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ２ｍｌを加え、０℃で５分間攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０３７ｇを加えて、更に１５分間攪拌した。その後、該混合物に３−クロロメチル−５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール ０．１５ｇを加え、２時間攪拌し、室温にて更に約２０時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、３−［（２−ブチニルオキシ）メチル］−５−フェニル−１，２，４−オキサジアゾール（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．１５８ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.88 (t, J = 2.3 Hz, 3H), 4.32 (q, J = 2.3 Hz, 2H), 4.79 (s, 2H), 7.50-7.56 (m, 2H), 7.57-7.63 (m, 1H), 8.14-8.19 (m, 2H).
【００９５】
製造例８
2009073776.tif 000042
２−ブチン−１−オ−ル ０．０４５ｇにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌを加え、０℃で５分攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０２６ｇを加えて、更に１５分間攪拌した。その後、該混合物に４−クロロメチル−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）チアゾール ０．１５ｇを加え、２時間攪拌し、室温にて更に約２０時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、４−［（２−ブチニルオキシ）メチル］−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）チアゾール（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．１５０ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.89 (t, J = 2.4 Hz, 3H), 4.28 (q, J = 2.4 Hz, 2H), 4.78 (s, 2H), 7.34 (s, 1H), 7.69 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.07 (d, J = 8.5 Hz, 2H).
【００９６】
製造例９
2009073776.tif 000043
２−ブチン−１−オ−ル ０．０６ｇにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌを加え、０℃で５分間攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０３５ｇを加えて、更に１５分間攪拌した。その後、該混合物に２−クロロメチル−５−（４−メチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール ０．１５ｇを加え、２時間攪拌し、室温にて更に約２０時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、２−［（２−ブチニルオキシ）メチル］−５−（４−メチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．１２５ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.84-1.86 (m, 3H), 2.43 (s, 3H), 4.28 (q, J = 2.3 Hz, 2H), 4.84 (s, 2H), 7.29-7.34 (m, 2H), 7.96 (d, J = 8.0 Hz, 2H).
【００９７】
製造例１０
2009073776.tif 000044
２−ブチン−１−オ−ル ０．０５６ｇにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌを加え、０℃で５分間攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０３３ｇを加えて１５分間攪拌した。その後、該混合物に３−クロロメチル−５−（２−メトキシフェニル）−１，２，４−オキサジアゾール ０．１５ｇを加え、２時間攪拌し、室温にて更に約２０時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、５−（２−メトキシフェニル）−３−［（２−ブチニルオキシ）メチル］−１，２，４−オキサジアゾール（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．１５４ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.86-1.89 (m, 3H), 3.97-4.00 (m, 3H), 4.30-4.34 (m, 2H), 4.81 (s, 2H), 7.04-7.11 (m, 2H), 7.52-7.58 (m, 1H), 8.06-8.11 (m, 1H).
【００９８】
製造例１１
2009073776.tif 000045
２−ブチン−１−オ−ル ０．０３８ｇにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌを加え、０℃で５分間攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０２２ｇを加えて、更に１５分間攪拌した。その後、該混合物に３−クロロメチル−５−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール ０．０９ｇを加え、２時間攪拌し、室温にて更に約２０時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、３−［（２−ブチニルオキシ）メチル］−５−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール（以下、本発明化合物（１１）と記す。）０．０６０ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.87 (t, J = 2.3 Hz, 3H), 4.31 (q, J = 2.3 Hz, 2H), 4.76 (s, 2H), 7.20 (dd, J = 5.0, 3.8 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 5.0, 1.2 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 3.8, 1.2 Hz, 1H).
【００９９】
製造例１２
2009073776.tif 000046
２−ブチン−１−オ−ル ０．０６３ｇにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌを加え、０℃で５分間攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０３６ｇを加えて、更に１５分間攪拌した。その後、該混合物に５−クロロメチル−３−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール ０．１５ｇを加え、２時間攪拌し、室温にて更に約２０時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一して、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、５−［（２−ブチニルオキシ）メチル］−３−（２−チエニル）−１，２，４−オキサジアゾール（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．０２８ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.85-1.88 (m, 3H), 4.35 (q, J = 2.3 Hz, 2H), 4.87 (s, 2H), 7.15-7.20 (m, 1H), 7.50-7.53 (m, 1H), 7.80-7.85 (m, 1H).
【０１００】
製造例１３
2009073776.tif 000047
２−ブチン−１−オ−ル ０．１３ｇにテトラヒドロフラン３ｍｌを加え、０℃で５分間攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０７５ｇを加えて、更に１５分間攪拌した。その後、該混合物に４−クロロメチル−１−フェニルピラゾール ０．３ｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かした溶液を加え、室温で約６５時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、４−［（２−ブチニルオキシ）メチル］−１−フェニルピラゾール（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．１４６ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ：１．８８−１．９６（ｍ，３Ｈ），４．１０−４．１９（ｍ，２Ｈ），４．５２−４．６３（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．６５−７．７４（ｍ，３Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）
【０１０１】
製造例１４
2009073776.tif 000048
２−ペンチン−１−オ−ル ０．１６ｇにテトラヒドロフラン３ｍｌを加え、０℃で５分間攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０７５ｇを加えて、更に１５分間攪拌した。その後、該混合物に４−クロロメチル−１−フェニルピラゾール ０．３ｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かした溶液を加え、室温で約６５時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、４−［（３−ペンチニルオキシ）メチル］−１−フェニルピラゾール（以下、本発明化合物（１４）と記す。）０．１４６ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.17 (t, 3H), 2.23-2.29 (m, 2H), 4.16-4.17 (m, 2H), 4.57(s, 2H), 7.25-7.30 (m, 1H), 7.41-7.46 (m, 2H), 7.65-7.71 (m, 3H), 7.93(s, 1H).
【０１０２】
製造例１５
2009073776.tif 000049
プロパルギルアルコール ０．１０５ｇにテトラヒドロフラン３ｍｌを加え、０℃で５分間攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０７５ｇを加えて、更に１５分間攪拌した。その後、該混合物に４−クロロメチル−１−フェニルピラゾール ０．３ｇをテトラヒドロフラン１ｍｌに溶かした溶液を加え、室温で約６５時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、４−［（２−プロピニルオキシ）メチル］−１−フェニルピラゾール（以下、本発明化合物（１５）と記す。）０．０８６ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.47-2.50 (m, 1H), 4.19-4.23 (m, 2H), 4.60 (s, 2H), 7.25-7.30 (m, 1H), 7.42-7.46 (m, 2H), 7.65-7.73 (m, 3H), 7.95(s, 1H).
【０１０３】
製造例１６
2009073776.tif 000050
２−ヘキシン−１−オール ０．１４ｇにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌを加え、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０５８ｇを加えて、更に室温で１０分間攪拌した。その後、該混合物に４−クロロメチル−１−フェニルピラゾール ０．３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌに溶かした溶液を加え、室温で約３時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、１０％塩酸水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、４−［（２−ヘキシニルオキシ）メチル］−１−フェニルピラゾール（以下、本発明化合物（１６）と記す。）０．２５ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 0.98-1.04 (m, 3H), 1.53-1.61 (m, 2H), 2.20-2.27 (m, 2H), 4.17-4.20 (m, 2H), 4.58 (s, 2H), 7.25-7.32 (m, 2H), 7.41-7.48 (m, 2H), 7.67 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.72 (s, 1H), 7.94 (s, 1H).
【０１０４】
製造例１７
2009073776.tif 000051
４−［２−（２−ブチニルオキシ）エチル］−１Ｈ−ピラゾール ０．２ｇにＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌを加え、０℃で５分間攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０５９ｇを加えて、更に１５分間攪拌した。その後、該混合物に２−クロロベンジルブロミド ０．３ｇを加え、０℃から室温まで徐々に昇温しながら、約５時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、４−［２−（２−ブチニルオキシ）エチル］−１−（２−クロロベンジル）ピラゾール（以下、本発明化合物（１７）と記す。）０．１３１ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.84 (t, J = 2.3 Hz, 3H), 2.76 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.64 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 4.11 (q, J = 2.4 Hz, 2H), 5.38 (s, 2H), 6.97 (dd, J = 7.2, 2.1 Hz, 1H), 7.18-7.25 (m, 2H), 7.33 (s, 1H), 7.36-7.40 (m, 1H), 7.43 (s, 1H).
【０１０５】
製造例１８
2009073776.tif 000052
４−（２−ヒドロキシエチル）−１−フェニルピラゾール ０．２５ｇにテトラヒドロフラン３ｍｌを加え、０℃で５分攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０６４ｇを加えて、更に１５分間攪拌した。その後、該混合物に１−ブロモ−２−ブチン ０．２１ｇ加え、６時間攪拌し、室温でさらに２０時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、４−［２−（２−ブチニルオキシ）エチル］−１−フェニルピラゾール（以下、本発明化合物（１８）と記す。）０．２４ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.86 (t, J = 2.3 Hz, 3H), 2.84 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.71 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 4.15 (q, J = 2.3 Hz, 2H), 7.22-7.28 (m, 1H), 7.39-7.46 (m, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.64-7.68 (m, 2H), 7.82 (s, 1H).
【０１０６】
製造例１９
2009073776.tif 000053
４−（２−ヒドロキシエチル）−１−フェニルピラゾール ０．２５ｇにテトラヒドロフラン３ｍｌを加え、０℃で５分攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０６４ｇを加えて、１５分間攪拌した。その後、該混合物に１−ブロモ−２−ペンチン ０．２３ｇ加え、６時間攪拌し、室温でさらに２０時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、４−［２−（２−ペンチニルオキシ）エチル］−１−フェニルピラゾール（以下、本発明化合物（１９）と記す。）０．２７ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.14 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 2.20-2.27 (m, 2H), 2.84 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.71 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 4.17 (t, J = 2.1 Hz, 2H), 7.23-7.28 (m, 1H), 7.40-7.46 (m, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.64-7.68 (m, 2H), 7.82 (s, 1H).
【０１０７】
製造例２０
2009073776.tif 000054
２−ブチン−１−オ−ル ０．０７１ｇにテトラヒドロフラン２ｍｌを加え、０℃で５分攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０４１ｇを加えて、１５分間攪拌した。その後、該混合物に５−クロロメチル−１−フェニルピラゾール０．１４ｇを加え、２時間攪拌し、室温にて更に約２０時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、５−［（２−ブチニルオキシ）メチル］−１−フェニルピラゾール（以下、本発明化合物（２０）と記す。）０．１２８ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.85 (t, J = 2.3 Hz, 3H), 4.16 (q, J = 2.3 Hz, 2H), 4.56 (s, 2H), 7.36-7.41 (m, 1H), 7.44-7.50 (m, 2H), 7.61-7.66 (m, 3H).
【０１０８】
製造例２１
2009073776.tif 000055
２−ペンチン−１−オ−ル ０．０８６ｇにテトラヒドロフラン２ｍｌを加え、０℃で５分攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０４１ｇを加えて、１５分間攪拌した。その後、該混合物に５−クロロメチル−１−フェニルピラゾール０．１４ｇを加え、２時間攪拌し、室温にて更に約２０時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、５−［（２−ペンチニルオキシ）メチル］−１−フェニルピラゾール（以下、本発明化合物（２１）と記す。）０．１４８ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.13 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 2.18-2.26 (m, 2H), 4.18 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 4.57 (s, 2H), 6.51 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.35-7.41 (m, 1H), 7.44-7.50 (m, 2H), 7.60-7.67 (m, 3H).
【０１０９】
製造例２２
2009073776.tif 000056
２−ブチン−１−オ−ル ０．０９７ｇにテトラヒドロフラン２ｍｌを加え、０℃で５分攪拌し、該溶液に水素化ナトリウム(６０％油性)０．０４１ｇを加えて、更に１５分間攪拌した。その後、該混合物に３−クロロメチル−１−フェニルピラゾールと４−クロロ−３−クロロメチル−１−フェニルピラゾールの混合物０．１９ｇを加え、２時間攪拌し、室温にて更に約２０時間攪拌した。該反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合一したものを、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、３−［（２−ブチニルオキシ）メチル］−１−フェニルピラゾール（以下、本発明化合物（２２）と記す。）０.０２４ｇと３−［（２−ブチニルオキシ）メチル］−４−クロロ−１−フェニルピラゾール（以下、本発明化合物（２３）と記す。）０．０３０ｇを得た。
３−［（２−ブチニルオキシ）メチル］−１−フェニルピラゾール
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.88 (t, J = 2.3 Hz, 3H), 4.23 (q, J = 2.3 Hz, 2H), 4.67 (s, 2H), 7.28-7.68 (m, 5H), 7.89 (s, 1H).
３−［（２−ブチニルオキシ）メチル］−４−クロロ−１−フェニルピラゾール
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.88 (t, J = 2.3 Hz, 3H), 4.21 (q, J = 2.3 Hz, 2H), 4.69 (s, 2H), 6.51 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.26-7.30 (m, 1H), 7.41-7.47 (m, 2H), 7.62-7.71 (m, 2H), 7.88 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
【０１１０】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造例を、参考製造例にて示す。
参考製造例１
2009073776.tif 000057
３５％塩酸 ２．１７ｇ、９６％硫酸 ０．２１gおよびトルエン １０ｍｌを混合し、これに１−フェニル−１H−ピラゾール ３ｇのトルエン溶液 １０ｍｌを、室温で攪拌下に加え、さらにパラホルムアルデヒド １．２５ｇを添加し、その後９０℃まで昇温し、５時間攪拌した。該反応混合物を室温まで冷却した後、氷水約３０ｍｌを注加し、トルエンで２回抽出した。有機層を合一したものを、水洗（１回）し、飽和食塩水で洗浄（１回）し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、４−クロロメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾールの粗精製物 ２．７５ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.60 (s,2H), 7.11-7.98 (m,7H)
【０１１１】
参考製造例２
2009073776.tif 000058
２，３−ジヒドロフラン １０ｇおよびオルトギ酸エチル ２７．５ｇの混合物に、三フッ化ほう素エーテル錯塩 ０．２ｇを室温で滴加し、４．５時間攪拌した。該混合物に炭酸カリウム １ｇを加えた後、減圧条件下に蒸留し、３−ジエトキシメチル−２−エトキシテトラヒドロフランとその異性体；２−ジエトキシメチル−３−エトキシテトラヒドロフラン との約３：１の混合物 １２．２ｇを留分として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.15-1.25 (ｍ,9H), 1.70-2.60 (ｍ,3H), 3.35-3.80 (ｍ,6H), 3.80-4.10 (ｍ,2H), 4.30-4.35 (ｍ,1H), 4.95-5.05 (ｍ,1H),
【０１１２】
参考製造例３
2009073776.tif 000059
３−ジエトキシメチル−２−エトキシテトラヒドロフランと２−ジエトキシメチル−３−エトキシテトラヒドロフランとの混合物（約３：１）３ｇをメタノール２．５ｍｌで希釈した溶液を、フェニルヒドラジン塩酸塩 ２.５８ｇ、濃塩酸 １．８６ｇおよび水 ６ｍｌの混合物に滴下し、１時間攪拌した。該混合物を０℃まで冷却し、炭酸水素ナトリウム ３ｇを加えた後、減圧条件下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４−（２−ヒドロキシエチル）−１−フェニルピラゾール ２．４５ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.63 (br s, 1H), 2.76-2.85 (m, 2H), 3.84 (dd, J = 11.1, 6.1 Hz, 2H), 7.24-7.29 (m, 1H), 7.41-7.47 (m, 2H), 7.59-7.61 (m, 1H), 7.64-7.67 (m, 2H), 7.80-7.82 (m, 1H).
【０１１３】
参考製造例４
2009073776.tif 000060
３−ジエトキシメチル−２−エトキシテトラヒドロフランと２−ジエトキシメチル−３−エトキシテトラヒドロフランとの混合物（約３：１）２．８ｇをメタノール２．５ｍｌで希釈した溶液を、ヒドラジン塩酸塩 １．１４ｇ、濃塩酸 １.７４ｇおよびと水 ３ｍｌの混合物に滴下し、１時間攪拌した。該混合物を０℃まで冷却し、炭酸水素ナトリウム２．８ｇを加え後、減圧条件下に濃縮した。残渣を酢酸エチルで抽出し、抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧条件下濃縮し、４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール １．４ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.72-2.78 (m, 2H), 3.73-3.79 (m, 2H), 7.42-7.46 (m, 2H).
【０１１４】
参考製造例５
2009073776.tif 000061
４−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール １．４ｇに、塩化チオニル ４．５ｇを加え、７０℃で１５分間攪拌した。該反応混合物を濃縮し、未反応の塩化チオニルを留去させた後、エチルアルコールを少量加え、さらにジエチルエーテルを加えた。析出した固体をろ別し、４−（２−クロロエチル）−１Ｈ−ピラゾール １．６５ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.07 (s, 2H), 3.71 (s, 2H), 7.89 (s, 2H), 9.93 (br s, 1H).
【０１１５】
参考製造例６
2009073776.tif 000062
２−ブチニル−１−オール ２．４ｍｌに、０℃で水素化ナトリウム(６０％in oil)０．２１ｇを加え、１５分間攪拌した。該混合物に、４−（２−クロロエチル）−１Ｈ−ピラゾール ０．４ｇを加え、約１時間攪拌し、室温で更に２時間攪拌した。該反応混合物に水を１０ｍｌ加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を合一したものを濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、４−［２−（２−ブチニルオキシ）エチル］−１Ｈ−ピラゾール ０．２７gを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.85-1.88 (ｍ, 3H), 2.77-2.83 (ｍ, 2H), 3.61-3.70 (ｍ, 2H), 4.09-4.15 (ｍ, 2H), 7.47-7.53 (ｍ, 2H)
【０１１６】
参考製造例７
2009073776.tif 000063
３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン ４１．３ｇに、塩酸 ０．１ｍｌを加え、プロパルギルアルコール ２５ｇを、６０℃以下に保ちながら１．５時間で滴下し、室温で２時間攪拌した。該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、分液した。有機層を減圧条件下で蒸留し、２−（２−プロピニルオキシ）テトラヒドロピラン ５０ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.48-1.89 (m, 6H), 2.41 (t, J = 2.3 Hz, 1H), 3.52-3.56 (m, 1H), 3.82-3.87 (m, 1H), 4.27 (ddd, J = 26.7, 15.7, 2.4 Hz, 2H), 4.83 (t, J = 3.3 Hz, 1H).
【０１１７】
参考製造例８
2009073776.tif 000064
２−（２−プロピニルオキシ）テトラヒドロピラン ５０ｇに、エチルGrignard試薬(ジエチルエーテル溶液)を２時間かけて加えた（滴下中にジエチルエーテルの一部が系外に留去した）。該混合物に、トルエン ７０ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した後、オルトギ酸エチル ６３．４gを加え、１時間攪拌し、加温した後、更に３時間攪拌した。該反応混合物を、氷水 ３００ｍｌに注加し、酢酸アンモニウム ７０ｇを加え、一晩静置した。該混合物を濾過し、分液した。油層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、減圧条件下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−（４，４−ジエトキシ−２−ブチニルオキシ）テトラヒドロピラン ３０．６３ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.22-1.26 (m, 6H), 1.48-1.88 (m, 6H), 3.50-3.64 (m, 3H), 3.70-3.87 (m, 3H), 4.32 (ddd, J = 24.7, 15.7, 1.5 Hz, 2H), 4.80 (t, J = 3.3 Hz, 1H), 5.31 (t, J = 1.5 Hz, 1H).
【０１１８】
参考製造例９
2009073776.tif 000065
フェニルヒドラジン塩酸塩 ２．３３ｇ、水 ６ｍｌおよび濃塩酸 １．６８ｇの混合物に、２−（４，４−ジエトキシ−２−ブチニルオキシ）テトラヒドロピラン ３ｇをメタノール２．５ｍｌに溶かした溶液を、室温で滴下し、６時間攪拌した。該反応混合物を０℃まで冷やした後に、炭酸水素ナトリウム ３ｇを加え、ろ過し、減圧条件下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−（ヒドロキシメチル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾールと３−（ヒドロキシメチル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾールとの混合物 ０．７ｇを得た。
【０１１９】
参考製造例１０
2009073776.tif 000066
５−（ヒドロキシメチル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾールと３−（ヒドロキシメチル）−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾールとの混合物 ０．７ｇに、塩化チオニル１．４３ｇを加え、７０℃で１５分間攪拌した。該反応混合物を濃縮し、未反応の塩化チオニルを留去させた。該混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧条件下濃縮し、５−クロロメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール ０.２８gと、３−クロロメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾールおよび４−クロロ−３−クロロメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾールの混合物（約１：１）０.１９gとを得た。
【０１２０】
次に本発明化合物の具体例を下記に示す。
2009073776.tif 000067
上記式におけるＥ、ＨｅｔおよびＬｃｙで示される基の組合せを、化合物番号と共に下記に示す。
[化合物番号:Ｅ,Ｈｅｔ，Ｌｃｙ]＝
[1:E-1,Het-1,Cy-13]、[2:E-1,Het-1,Cy-26]、[3:E-1,Het-1,Cy-39]、[4:E-1,Het-1,Cy-52]、[5:E-1,Het-1,Cy-65]、[6:E-1,Het-1,Cy-78]、[7:E-1,Het-1,Cy-91]、[8:E-1,Het-1,Cy-104]、[9:E-1,Het-1,Cy-117]、[10:E-1,Het-1,Cy-130]、[11:E-1,Het-1,Cy-143]、[12:E-1,Het-1,Cy-156]、[13:E-1,Het-1,Cy-169]、[14:E-1,Het-1,Cy-182]、[15:E-1,Het-1,Cy-195]、[16:E-1,Het-1,Cy-208]、[17:E-1,Het-2,Cy-9]、[18:E-1,Het-2,Cy-22]、[19:E-1,Het-2,Cy-35]、[20:E-1,Het-2,Cy-48]、[21:E-1,Het-2,Cy-61]、[22:E-1,Het-2,Cy-74]、[23:E-1,Het-2,Cy-87]、[24:E-1,Het-2,Cy-100]、[25:E-1,Het-2,Cy-113]、[26:E-1,Het-2,Cy-126]、[27:E-1,Het-2,Cy-139]、[28:E-1,Het-2,Cy-152]、[29:E-1,Het-2,Cy-165]、[30:E-1,Het-2,Cy-178]、[31:E-1,Het-2,Cy-191]、[32:E-1,Het-2,Cy-204]、[33:E-1,Het-3,Cy-5]、[34:E-1,Het-3,Cy-18]、[35:E-1,Het-3,Cy-31]、[36:E-1,Het-3,Cy-44]、[37:E-1,Het-3,Cy-57]、[38:E-1,Het-3,Cy-70]、[39:E-1,Het-3,Cy-83]、[40:E-1,Het-3,Cy-96]、[41:E-1,Het-3,Cy-109]、[42:E-1,Het-3,Cy-122]、[43:E-1,Het-3,Cy-135]、[44:E-1,Het-3,Cy-148]、[45:E-1,Het-3,Cy-161]、[46:E-1,Het-3,Cy-174]、[47:E-1,Het-3,Cy-187]、[48:E-1,Het-3,Cy-200]、[49:E-1,Het-4,Cy-1]、[50:E-1,Het-4,Cy-14]、[51:E-1,Het-4,Cy-27]、[52:E-1,Het-4,Cy-40]、[53:E-1,Het-4,Cy-53]、[54:E-1,Het-4,Cy-66]、[55:E-1,Het-4,Cy-79]、[56:E-1,Het-4,Cy-92]、[57:E-1,Het-4,Cy-105]、[58:E-1,Het-4,Cy-118]、[59:E-1,Het-4,Cy-131]、[60:E-1,Het-4,Cy-144]、[61:E-1,Het-4,Cy-157]、[62:E-1,Het-4,Cy-170]、[63:E-1,Het-4,Cy-183]、[64:E-1,Het-4,Cy-196]、[65:E-1,Het-4,Cy-209]、[66:E-1,Het-5,Cy-10]、[67:E-1,Het-5,Cy-23]、[68:E-1,Het-5,Cy-36]、[69:E-1,Het-5,Cy-49]、[70:E-1,Het-5,Cy-62]、[71:E-1,Het-5,Cy-75]、[72:E-1,Het-5,Cy-88]、[73:E-1,Het-5,Cy-101]、[74:E-1,Het-5,Cy-114]、[75:E-1,Het-5,Cy-127]、[76:E-1,Het-5,Cy-140]、[77:E-1,Het-5,Cy-153]、[78:E-1,Het-5,Cy-166]、[79:E-1,Het-5,Cy-179]、[80:E-1,Het-5,Cy-192]、[81:E-1,Het-5,Cy-205]、[82:E-1,Het-6,Cy-6]、[83:E-1,Het-6,Cy-19]、[84:E-1,Het-6,Cy-32]、[85:E-1,Het-6,Cy-45]、[86:E-1,Het-6,Cy-58]、[87:E-1,Het-6,Cy-71]、[88:E-1,Het-6,Cy-84]、[89:E-1,Het-6,Cy-97]、[90:E-1,Het-6,Cy-110]、[91:E-1,Het-6,Cy-123]、[92:E-1,Het-6,Cy-136]、[93:E-1,Het-6,Cy-149]、[94:E-1,Het-6,Cy-162]、[95:E-1,Het-6,Cy-175]、[96:E-1,Het-6,Cy-188]、[97:E-1,Het-6,Cy-201]、[98:E-1,Het-7,Cy-2]、[99:E-1,Het-7,Cy-15]、[100:E-1,Het-7,Cy-28]、[101:E-1,Het-7,Cy-41]、[102:E-1,Het-7,Cy-54]、[103:E-1,Het-7,Cy-67]、[104:E-1,Het-7,Cy-80]、[105:E-1,Het-7,Cy-93]、[106:E-1,Het-7,Cy-106]、[107:E-1,Het-7,Cy-119]、[108:E-1,Het-7,Cy-132]、[109:E-1,Het-7,Cy-145]、[110:E-1,Het-7,Cy-158]、[111:E-1,Het-7,Cy-171]、[112:E-1,Het-7,Cy-184]、[113:E-1,Het-7,Cy-197]、[114:E-1,Het-7,Cy-210]、[115:E-1,Het-8,Cy-11]、[116:E-1,Het-8,Cy-24]、[117:E-1,Het-8,Cy-37]、[118:E-1,Het-8,Cy-50]、[119:E-1,Het-8,Cy-63]、[120:E-1,Het-8,Cy-76]、[121:E-1,Het-8,Cy-89]、[122:E-1,Het-8,Cy-102]、[123:E-1,Het-8,Cy-115]、[124:E-1,Het-8,Cy-128]、[125:E-1,Het-8,Cy-141]、[126:E-1,Het-8,Cy-154]、[127:E-1,Het-8,Cy-167]、[128:E-1,Het-8,Cy-180]、[129:E-1,Het-8,Cy-193]、[130:E-1,Het-8,Cy-206]、[131:E-1,Het-9,Cy-7]、[132:E-1,Het-9,Cy-20]、[133:E-1,Het-9,Cy-33]、[134:E-1,Het-9,Cy-46]、[135:E-1,Het-9,Cy-59]、[136:E-1,Het-9,Cy-72]、[137:E-1,Het-9,Cy-85]、[138:E-1,Het-9,Cy-98]、[139:E-1,Het-9,Cy-111]、[140:E-1,Het-9,Cy-124]、[141:E-1,Het-9,Cy-137]、[142:E-1,Het-9,Cy-150]、[143:E-1,Het-9,Cy-163]、[144:E-1,Het-9,Cy-176]、[145:E-1,Het-9,Cy-189]、[146:E-1,Het-9,Cy-202]、[147:E-1,Het-10,Cy-3]、[148:E-1,Het-10,Cy-16]、[149:E-1,Het-10,Cy-29]、[150:E-1,Het-10,Cy-42]、[151:E-1,Het-10,Cy-55]、[152:E-1,Het-10,Cy-68]、[153:E-1,Het-10,Cy-81]、[154:E-1,Het-10,Cy-94]、[155:E-1,Het-10,Cy-107]、[156:E-1,Het-10,Cy-120]、[157:E-1,Het-10,Cy-133]、[158:E-1,Het-10,Cy-146]、[159:E-1,Het-10,Cy-159]、[160:E-1,Het-10,Cy-172]、[161:E-1,Het-10,Cy-185]、[162:E-1,Het-10,Cy-198]、[163:E-1,Het-10,Cy-211]、[164:E-1,Het-11,Cy-12]、[165:E-1,Het-11,Cy-25]、[166:E-1,Het-11,Cy-38]、[167:E-1,Het-11,Cy-51]、[168:E-1,Het-11,Cy-64]、[169:E-1,Het-11,Cy-77]、[170:E-1,Het-11,Cy-90]、[171:E-1,Het-11,Cy-103]、[172:E-1,Het-11,Cy-116]、[173:E-1,Het-11,Cy-129]、[174:E-1,Het-11,Cy-142]、[175:E-1,Het-11,Cy-155]、[176:E-1,Het-11,Cy-168]、[177:E-1,Het-11,Cy-181]、[178:E-1,Het-11,Cy-194]、[179:E-1,Het-11,Cy-207]、[180:E-1,Het-12,Cy-8]、[181:E-1,Het-12,Cy-21]、[182:E-1,Het-12,Cy-34]、[183:E-1,Het-12,Cy-47]、[184:E-1,Het-12,Cy-60]、[185:E-1,Het-12,Cy-73]、[186:E-1,Het-12,Cy-86]、[187:E-1,Het-12,Cy-99]、[188:E-1,Het-12,Cy-112]、[189:E-1,Het-12,Cy-125]、[190:E-1,Het-12,Cy-138]、[191:E-1,Het-12,Cy-151]、[192:E-1,Het-12,Cy-164]、[193:E-1,Het-12,Cy-177]、[194:E-1,Het-12,Cy-190]、[195:E-1,Het-12,Cy-203]、[196:E-1,Het-13,Cy-4]、[197:E-1,Het-13,Cy-17]、[198:E-1,Het-13,Cy-30]、[199:E-1,Het-13,Cy-43]、[200:E-1,Het-13,Cy-56]、
【０１２１】
[201:E-1,Het-13,Cy-69]、[202:E-1,Het-13,Cy-82]、[203:E-1,Het-13,Cy-95]、[204:E-1,Het-13,Cy-108]、[205:E-1,Het-13,Cy-121]、[206:E-1,Het-13,Cy-134]、[207:E-1,Het-13,Cy-147]、[208:E-1,Het-13,Cy-160]、[209:E-1,Het-13,Cy-173]、[210:E-1,Het-13,Cy-186]、[211:E-1,Het-13,Cy-199]、[212:E-1,Het-13,Cy-212]、[213:E-1,Het-14,Cy-13]、[214:E-1,Het-14,Cy-26]、[215:E-1,Het-14,Cy-39]、[216:E-1,Het-14,Cy-52]、[217:E-1,Het-14,Cy-65]、[218:E-1,Het-14,Cy-78]、[219:E-1,Het-14,Cy-91]、[220:E-1,Het-14,Cy-104]、[221:E-1,Het-14,Cy-117]、[222:E-1,Het-14,Cy-130]、[223:E-1,Het-14,Cy-143]、[224:E-1,Het-14,Cy-156]、[225:E-1,Het-14,Cy-169]、[226:E-1,Het-14,Cy-182]、[227:E-1,Het-14,Cy-195]、[228:E-1,Het-14,Cy-208]、[229:E-1,Het-15,Cy-9]、[230:E-1,Het-15,Cy-22]、[231:E-1,Het-15,Cy-35]、[232:E-1,Het-15,Cy-48]、[233:E-1,Het-15,Cy-61]、[234:E-1,Het-15,Cy-74]、[235:E-1,Het-15,Cy-87]、[236:E-1,Het-15,Cy-100]、[237:E-1,Het-15,Cy-113]、[238:E-1,Het-15,Cy-126]、[239:E-1,Het-15,Cy-139]、[240:E-1,Het-15,Cy-152]、[241:E-1,Het-15,Cy-165]、[242:E-1,Het-15,Cy-178]、[243:E-1,Het-15,Cy-191]、[244:E-1,Het-15,Cy-204]、[245:E-1,Het-16,Cy-5]、[246:E-1,Het-16,Cy-18]、[247:E-1,Het-16,Cy-31]、[248:E-1,Het-16,Cy-44]、[249:E-1,Het-16,Cy-57]、[250:E-1,Het-16,Cy-70]、[251:E-1,Het-16,Cy-83]、[252:E-1,Het-16,Cy-96]、[253:E-1,Het-16,Cy-109]、[254:E-1,Het-16,Cy-122]、[255:E-1,Het-16,Cy-135]、[256:E-1,Het-16,Cy-148]、[257:E-1,Het-16,Cy-161]、[258:E-1,Het-16,Cy-174]、[259:E-1,Het-16,Cy-187]、[260:E-1,Het-16,Cy-200]、[261:E-1,Het-17,Cy-1]、[262:E-1,Het-17,Cy-14]、[263:E-1,Het-17,Cy-27]、[264:E-1,Het-17,Cy-40]、[265:E-1,Het-17,Cy-53]、[266:E-1,Het-17,Cy-66]、[267:E-1,Het-17,Cy-79]、[268:E-1,Het-17,Cy-92]、[269:E-1,Het-17,Cy-105]、[270:E-1,Het-17,Cy-118]、[271:E-1,Het-17,Cy-131]、[272:E-1,Het-17,Cy-144]、[273:E-1,Het-17,Cy-157]、[274:E-1,Het-17,Cy-170]、[275:E-1,Het-17,Cy-183]、[276:E-1,Het-17,Cy-196]、[277:E-1,Het-17,Cy-209]、[278:E-1,Het-18,Cy-10]、[279:E-1,Het-18,Cy-23]、[280:E-1,Het-18,Cy-36]、[281:E-1,Het-18,Cy-49]、[282:E-1,Het-18,Cy-62]、[283:E-1,Het-18,Cy-75]、[284:E-1,Het-18,Cy-88]、[285:E-1,Het-18,Cy-101]、[286:E-1,Het-18,Cy-114]、[287:E-1,Het-18,Cy-127]、[288:E-1,Het-18,Cy-140]、[289:E-1,Het-18,Cy-153]、[290:E-1,Het-18,Cy-166]、[291:E-1,Het-18,Cy-179]、[292:E-1,Het-18,Cy-192]、[293:E-1,Het-18,Cy-205]、[294:E-1,Het-19,Cy-6]、[295:E-1,Het-19,Cy-19]、[296:E-1,Het-19,Cy-32]、[297:E-1,Het-19,Cy-45]、[298:E-1,Het-19,Cy-58]、[299:E-1,Het-19,Cy-71]、[300:E-1,Het-19,Cy-84]、[301:E-1,Het-19,Cy-97]、[302:E-1,Het-19,Cy-110]、[303:E-1,Het-19,Cy-123]、[304:E-1,Het-19,Cy-136]、[305:E-1,Het-19,Cy-149]、[306:E-1,Het-19,Cy-162]、[307:E-1,Het-19,Cy-175]、[308:E-1,Het-19,Cy-188]、[309:E-1,Het-19,Cy-201]、[310:E-1,Het-20,Cy-2]、[311:E-1,Het-20,Cy-15]、[312:E-1,Het-20,Cy-28]、[313:E-1,Het-20,Cy-41]、[314:E-1,Het-20,Cy-54]、[315:E-1,Het-20,Cy-67]、[316:E-1,Het-20,Cy-80]、[317:E-1,Het-20,Cy-93]、[318:E-1,Het-20,Cy-106]、[319:E-1,Het-20,Cy-119]、[320:E-1,Het-20,Cy-132]、[321:E-1,Het-20,Cy-145]、[322:E-1,Het-20,Cy-158]、[323:E-1,Het-20,Cy-171]、[324:E-1,Het-20,Cy-184]、[325:E-1,Het-20,Cy-197]、[326:E-1,Het-20,Cy-210]、[327:E-1,Het-21,Cy-11]、[328:E-1,Het-21,Cy-24]、[329:E-1,Het-21,Cy-37]、[330:E-1,Het-21,Cy-50]、[331:E-1,Het-21,Cy-63]、[332:E-1,Het-21,Cy-76]、[333:E-1,Het-21,Cy-89]、[334:E-1,Het-21,Cy-102]、[335:E-1,Het-21,Cy-115]、[336:E-1,Het-21,Cy-128]、[337:E-1,Het-21,Cy-141]、[338:E-1,Het-21,Cy-154]、[339:E-1,Het-21,Cy-167]、[340:E-1,Het-21,Cy-180]、[341:E-1,Het-21,Cy-193]、[342:E-1,Het-21,Cy-206]、[343:E-1,Het-22,Cy-7]、[344:E-1,Het-22,Cy-20]、[345:E-1,Het-22,Cy-33]、[346:E-1,Het-22,Cy-46]、[347:E-1,Het-22,Cy-59]、[348:E-1,Het-22,Cy-72]、[349:E-1,Het-22,Cy-85]、[350:E-1,Het-22,Cy-98]、[351:E-1,Het-22,Cy-111]、[352:E-1,Het-22,Cy-124]、[353:E-1,Het-22,Cy-137]、[354:E-1,Het-22,Cy-150]、[355:E-1,Het-22,Cy-163]、[356:E-1,Het-22,Cy-176]、[357:E-1,Het-22,Cy-189]、[358:E-1,Het-22,Cy-202]、[359:E-1,Het-23,Cy-3]、[360:E-1,Het-23,Cy-16]、[361:E-1,Het-23,Cy-29]、[362:E-1,Het-23,Cy-42]、[363:E-1,Het-23,Cy-55]、[364:E-1,Het-23,Cy-68]、[365:E-1,Het-23,Cy-81]、[366:E-1,Het-23,Cy-94]、[367:E-1,Het-23,Cy-107]、[368:E-1,Het-23,Cy-120]、[369:E-1,Het-23,Cy-133]、[370:E-1,Het-23,Cy-146]、[371:E-1,Het-23,Cy-159]、[372:E-1,Het-23,Cy-172]、[373:E-1,Het-23,Cy-185]、[374:E-1,Het-23,Cy-198]、[375:E-1,Het-23,Cy-211]、[376:E-1,Het-24,Cy-12]、[377:E-1,Het-24,Cy-25]、[378:E-1,Het-24,Cy-38]、[379:E-1,Het-24,Cy-51]、[380:E-1,Het-24,Cy-64]、[381:E-1,Het-24,Cy-77]、[382:E-1,Het-24,Cy-90]、[383:E-1,Het-24,Cy-103]、[384:E-1,Het-24,Cy-116]、[385:E-1,Het-24,Cy-129]、[386:E-1,Het-24,Cy-142]、[387:E-1,Het-24,Cy-155]、[388:E-1,Het-24,Cy-168]、[389:E-1,Het-24,Cy-181]、[390:E-1,Het-24,Cy-194]、[391:E-1,Het-24,Cy-207]、[392:E-1,Het-25,Cy-8]、[393:E-1,Het-25,Cy-21]、[394:E-1,Het-25,Cy-34]、[395:E-1,Het-25,Cy-47]、[396:E-1,Het-25,Cy-60]、[397:E-1,Het-25,Cy-73]、[398:E-1,Het-25,Cy-86]、[399:E-1,Het-25,Cy-99]、[400:E-1,Het-25,Cy-112]、
【０１２２】
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【０１２３】
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【０１２４】
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【０１２５】
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【０１２６】
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【０１２７】
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【０１２８】
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【０１２９】
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【０１３０】
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【０１３１】
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【０１３２】
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【０１３３】
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【０１３４】
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【０１３５】
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【０１３７】
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【０１３８】
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【０１４０】
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99:E-17,Het-25,Cy-97]、[4200:E-17,Het-25,Cy-136]、
【０１４１】
[4201:E-17,Het-25,Cy-175]、[4202:E-17,Het-26,Cy-2]、[4203:E-17,Het-26,Cy-41]、[4204:E-17,Het-26,Cy-80]、[4205:E-17,Het-26,Cy-119]、[4206:E-17,Het-26,Cy-158]、[4207:E-17,Het-26,Cy-197]、[4208:E-17,Het-27,Cy-24]、[4209:E-17,Het-27,Cy-63]、[4210:E-17,Het-27,Cy-102]、[4211:E-17,Het-27,Cy-141]、[4212:E-17,Het-27,Cy-180]、[4213:E-17,Het-28,Cy-7]、[4214:E-17,Het-28,Cy-46]、[4215:E-17,Het-28,Cy-85]、[4216:E-17,Het-28,Cy-124]、[4217:E-17,Het-28,Cy-163]、[4218:E-17,Het-28,Cy-202]、[4219:E-17,Het-29,Cy-29]、[4220:E-17,Het-29,Cy-68]、[4221:E-17,Het-29,Cy-107]、[4222:E-17,Het-29,Cy-146]、[4223:E-17,Het-29,Cy-185]、[4224:E-17,Het-30,Cy-12]、[4225:E-17,Het-30,Cy-51]、[4226:E-17,Het-30,Cy-90]、[4227:E-17,Het-30,Cy-129]、[4228:E-17,Het-30,Cy-168]、[4229:E-17,Het-30,Cy-207]、[4230:E-17,Het-31,Cy-34]、[4231:E-17,Het-31,Cy-73]、[4232:E-17,Het-31,Cy-112]、[4233:E-17,Het-31,Cy-151]、[4234:E-17,Het-31,Cy-190]、[4235:E-17,Het-32,Cy-17]、[4236:E-17,Het-32,Cy-56]、[4237:E-17,Het-32,Cy-95]、[4238:E-17,Het-32,Cy-134]、[4239:E-17,Het-32,Cy-173]、[4240:E-17,Het-33,Cy-1]、[4241:E-17,Het-33,Cy-39]、[4242:E-17,Het-33,Cy-78]、[4243:E-17,Het-33,Cy-117]、[4244:E-17,Het-33,Cy-156]、[4245:E-17,Het-33,Cy-195]、[4246:E-17,Het-34,Cy-22]、[4247:E-17,Het-34,Cy-61]、[4248:E-17,Het-34,Cy-100]、[4249:E-17,Het-34,Cy-139]、[4250:E-17,Het-34,Cy-178]、[4251:E-18,Het-1,Cy-5]、[4252:E-18,Het-1,Cy-44]、[4253:E-18,Het-1,Cy-83]、[4254:E-18,Het-1,Cy-122]、[4255:E-18,Het-1,Cy-161]、[4256:E-18,Het-1,Cy-200]、[4257:E-18,Het-2,Cy-27]、[4258:E-18,Het-2,Cy-66]、[4259:E-18,Het-2,Cy-105]、[4260:E-18,Het-2,Cy-144]、[4261:E-18,Het-2,Cy-183]、[4262:E-18,Het-3,Cy-10]、[4263:E-18,Het-3,Cy-49]、[4264:E-18,Het-3,Cy-88]、[4265:E-18,Het-3,Cy-127]、[4266:E-18,Het-3,Cy-166]、[4267:E-18,Het-3,Cy-205]、[4268:E-18,Het-4,Cy-32]、[4269:E-18,Het-4,Cy-71]、[4270:E-18,Het-4,Cy-110]、[4271:E-18,Het-4,Cy-149]、[4272:E-18,Het-4,Cy-188]、[4273:E-18,Het-5,Cy-15]、[4274:E-18,Het-5,Cy-54]、[4275:E-18,Het-5,Cy-93]、[4276:E-18,Het-5,Cy-132]、[4277:E-18,Het-5,Cy-171]、[4278:E-18,Het-5,Cy-210]、[4279:E-18,Het-6,Cy-37]、[4280:E-18,Het-6,Cy-76]、[4281:E-18,Het-6,Cy-115]、[4282:E-18,Het-6,Cy-154]、[4283:E-18,Het-6,Cy-193]、[4284:E-18,Het-7,Cy-20]、[4285:E-18,Het-7,Cy-59]、[4286:E-18,Het-7,Cy-98]、[4287:E-18,Het-7,Cy-137]、[4288:E-18,Het-7,Cy-176]、[4289:E-18,Het-8,Cy-3]、[4290:E-18,Het-8,Cy-42]、[4291:E-18,Het-8,Cy-81]、[4292:E-18,Het-8,Cy-120]、[4293:E-18,Het-8,Cy-159]、[4294:E-18,Het-8,Cy-198]、[4295:E-18,Het-9,Cy-25]、[4296:E-18,Het-9,Cy-64]、[4297:E-18,Het-9,Cy-103]、[4298:E-18,Het-9,Cy-142]、[4299:E-18,Het-9,Cy-181]、[4300:E-18,Het-10,Cy-8]、[4301:E-18,Het-10,Cy-47]、[4302:E-18,Het-10,Cy-86]、[4303:E-18,Het-10,Cy-125]、[4304:E-18,Het-10,Cy-164]、[4305:E-18,Het-10,Cy-203]、[4306:E-18,Het-11,Cy-30]、[4307:E-18,Het-11,Cy-69]、[4308:E-18,Het-11,Cy-108]、[4309:E-18,Het-11,Cy-147]、[4310:E-18,Het-11,Cy-186]、[4311:E-18,Het-12,Cy-13]、[4312:E-18,Het-12,Cy-52]、[4313:E-18,Het-12,Cy-91]、[4314:E-18,Het-12,Cy-130]、[4315:E-18,Het-12,Cy-169]、[4316:E-18,Het-12,Cy-208]、[4317:E-18,Het-13,Cy-35]、[4318:E-18,Het-13,Cy-74]、[4319:E-18,Het-13,Cy-113]、[4320:E-18,Het-13,Cy-152]、[4321:E-18,Het-13,Cy-191]、[4322:E-18,Het-14,Cy-18]、[4323:E-18,Het-14,Cy-57]、[4324:E-18,Het-14,Cy-96]、[4325:E-18,Het-14,Cy-135]、[4326:E-18,Het-14,Cy-174]、[4327:E-18,Het-15,Cy-1]、[4328:E-18,Het-15,Cy-40]、[4329:E-18,Het-15,Cy-79]、[4330:E-18,Het-15,Cy-118]、[4331:E-18,Het-15,Cy-157]、[4332:E-18,Het-15,Cy-196]、[4333:E-18,Het-16,Cy-23]、[4334:E-18,Het-16,Cy-62]、[4335:E-18,Het-16,Cy-101]、[4336:E-18,Het-16,Cy-140]、[4337:E-18,Het-16,Cy-179]、[4338:E-18,Het-17,Cy-6]、[4339:E-18,Het-17,Cy-45]、[4340:E-18,Het-17,Cy-84]、[4341:E-18,Het-17,Cy-123]、[4342:E-18,Het-17,Cy-162]、[4343:E-18,Het-17,Cy-201]、[4344:E-18,Het-18,Cy-28]、[4345:E-18,Het-18,Cy-67]、[4346:E-18,Het-18,Cy-106]、[4347:E-18,Het-18,Cy-145]、[4348:E-18,Het-18,Cy-184]、[4349:E-18,Het-19,Cy-11]、[4350:E-18,Het-19,Cy-50]、[4351:E-18,Het-19,Cy-89]、[4352:E-18,Het-19,Cy-128]、[4353:E-18,Het-19,Cy-167]、[4354:E-18,Het-19,Cy-206]、[4355:E-18,Het-20,Cy-33]、[4356:E-18,Het-20,Cy-72]、[4357:E-18,Het-20,Cy-111]、[4358:E-18,Het-20,Cy-150]、[4359:E-18,Het-20,Cy-189]、[4360:E-18,Het-21,Cy-16]、[4361:E-18,Het-21,Cy-55]、[4362:E-18,Het-21,Cy-94]、[4363:E-18,Het-21,Cy-133]、[4364:E-18,Het-21,Cy-172]、[4365:E-18,Het-21,Cy-211]、[4366:E-18,Het-22,Cy-38]、[4367:E-18,Het-22,Cy-77]、[4368:E-18,Het-22,Cy-116]、[4369:E-18,Het-22,Cy-155]、[4370:E-18,Het-22,Cy-194]、[4371:E-18,Het-23,Cy-21]、[4372:E-18,Het-23,Cy-60]、[4373:E-18,Het-23,Cy-99]、[4374:E-18,Het-23,Cy-138]、[4375:E-18,Het-23,Cy-177]、[4376:E-18,Het-24,Cy-4]、[4377:E-18,Het-24,Cy-43]、[4378:E-18,Het-24,Cy-82]、[4379:E-18,Het-24,Cy-121]、[4380:E-18,Het-24,Cy-160]、[4381:E-18,Het-24,Cy-199]、[4382:E-18,Het-25,Cy-26]、[4383:E-18,Het-25,Cy-65]、[4384:E-18,Het-25,Cy-104]、[4385:E-18,Het-25,Cy-143]、[4386:E-18,Het-25,Cy-182]、[4387:E-18,Het-26,Cy-9]、[4388:E-18,Het-26,Cy-48]、[4389:E-18,Het-26,Cy-87]、[4390:E-18,Het-26,Cy-126]、[4391:E-18,Het-26,Cy-165]、[4392:E-18,Het-26,Cy-204]、[4393:E-18,Het-27,Cy-31]、[4394:E-18,Het-27,Cy-70]、[4395:E-18,Het-27,Cy-109]、[4396:E-18,Het-27,Cy-148]、[4397:E-18,Het-27,Cy-187]、[4398:E-18,Het-28,Cy-14]、[4399:E-18,Het-28,Cy-53]、[4400:E-18,Het-28,Cy-92]、
【０１４２】
[4401:E-18,Het-28,Cy-131]、[4402:E-18,Het-28,Cy-170]、[4403:E-18,Het-28,Cy-209]、[4404:E-18,Het-29,Cy-36]、[4405:E-18,Het-29,Cy-75]、[4406:E-18,Het-29,Cy-114]、[4407:E-18,Het-29,Cy-153]、[4408:E-18,Het-29,Cy-192]、[4409:E-18,Het-30,Cy-19]、[4410:E-18,Het-30,Cy-58]、[4411:E-18,Het-30,Cy-97]、[4412:E-18,Het-30,Cy-136]、[4413:E-18,Het-30,Cy-175]、[4414:E-18,Het-31,Cy-2]、[4415:E-18,Het-31,Cy-41]、[4416:E-18,Het-31,Cy-80]、[4417:E-18,Het-31,Cy-119]、[4418:E-18,Het-31,Cy-158]、[4419:E-18,Het-31,Cy-197]、[4420:E-18,Het-32,Cy-24]、[4421:E-18,Het-32,Cy-63]、[4422:E-18,Het-32,Cy-102]、[4423:E-18,Het-32,Cy-141]、[4424:E-18,Het-32,Cy-180]、[4425:E-18,Het-33,Cy-7]、[4426:E-18,Het-33,Cy-46]、[4427:E-18,Het-33,Cy-85]、[4428:E-18,Het-33,Cy-124]、[4429:E-18,Het-33,Cy-163]、[4430:E-18,Het-33,Cy-202]、[4431:E-18,Het-34,Cy-29]、[4432:E-18,Het-34,Cy-68]、[4433:E-18,Het-34,Cy-107]、[4434:E-18,Het-34,Cy-146]、[4435:E-18,Het-34,Cy-185]。
【０１４３】
但し、上記の組合せの記載において、E-1〜E-18は下記の基を表し、
2009073776.tif 000068
【０１４４】
Het-1〜Het-34は下記の５員芳香族複素環基（〇で示される位置でＥと結合し、●で示される位置でＬｃｙと結合する。）を表し、
2009073776.tif 000069
【０１４５】
Cy-001〜Cy-212は下記の３〜１１員環基を表す。
2009073776.tif 000070
【０１４６】
2009073776.tif 000071
【０１４７】
2009073776.tif 000072
【０１４８】
2009073776.tif 000073
【０１４９】
2009073776.tif 000074
【０１５０】
2009073776.tif 000075
【０１５１】
2009073776.tif 000076
【０１５２】
次に、製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【０１５３】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（２３）の各々１０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、良く攪拌混合して、各々の１０％乳剤を得る。
【０１５４】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（２３）の各々２０部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部および珪藻土５４部を混合した中に加え、良く攪拌混合して、各々の２０％水和剤を得る。
【０１５５】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（２３）の各々２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して、各々の２％粒剤を得る。
【０１５６】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（２３）の各々１部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、PAP０．３部およびフバサミクレー９３．７部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して、各々の１％粉剤を得る。
【０１５７】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（２３）の各々１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；および水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の１０％フロアブル剤を得る。
【０１５８】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（２３）の各々０．１部をキシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して、各々の０．１％油剤を得る。
【０１５９】
製剤例７
本発明化合物（１）〜（２３）の各々１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに処理し、均一に混合する。次いで、アセトンを蒸発乾燥させて、各々の毒餌を得る。
【０１６０】
次に、本発明化合物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。なお、下記の試験例において、下記の略号は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
【０１６１】
試験例１
本発明化合物（１）、（２）、（５）、（６）、（７）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）および（２３）の各々を用いて、製剤例５に従って製剤を調製し、該製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまでに生育させ、そこにワタアブラムシ約３０頭を寄生させた。１日後、そのキュウリに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布６日後にワタアブラムシの数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（５）、（６）、（７）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１８）、（１９）、（２０）、（２１）、（２２）および（２３）の試験用散布液の処理区は、防除価６０％以上を示した。
【０１６２】
試験例２
本発明化合物（２０）を用いて、製剤例５に従って製剤を調製し、該製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。該試験用希釈液５ｍｌと水４０ｍｌをビールカップに注入した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第１本葉が展開するまでに生育させた。該苗を上記のビールカップに収め、土壌部分を浸漬処理した。７日間２５℃温室内に保った後、ワタアブラムシ（全ステージ）３０頭をキュウリ葉面に接種し、更に６日間２５℃温室内に保った後、葉面に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
その結果、本発明化合物（２０）の試験用希釈液の処理区は、各々、防除価６０％以上を示した。
【０１６３】
試験例３
本発明化合物（１）、（２）、（６）、（７）、（８）、（１１）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（２１）および（２２）の各々を用いて、製剤例５に従って製剤を調製し、該製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第１本葉が展開するまで生育させ、第１本葉を残して他の葉は切除し、これに、タバココナジラミ成虫を放して、約２４時間産卵させた。該キャベツを８日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきた状態のところに、上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。散布７日後に、キャベツ葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により、防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（６）、（７）、（８）、（１１）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（２１）および（２２）の試験用散布液の処理区は、各々、防除価６０％以上を示した。
【０１６４】
試験例４
本発明化合物（１）、（２）、（３）、（９）、（１６）、（２０）および（２１）の各々を用いて、製剤例５に従って製剤を調製し、該製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに培土ボンソル２号（住友化学工業（株）製）５０ｇを入れてイネ種子を１０〜１５粒播種し、第２本葉が展開するまで生育させた後、高さを５ｃｍに切り揃えたイネに対して、上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。イネに散布処理された試験用散布液が乾燥した後、トビイロウンカの初齢幼虫を３０頭放し、温室内（２５℃）に静置した。トビイロウンカの幼虫を放してから６日後に当該イネに寄生するトビイロウンカの数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
その結果、本発明化合物（１）、（２）、（３）、（９）、（１６）、（２０）および（２１）の試験用散布液の処理区は、各々、防除価６０％以上を示した。
【０１６５】
試験例４
本発明化合物（３）、（５）、（７）、（８）、（１２）、（１３）、（１６）、（２２）および（２３）の各々を用いて、製剤例５に従って製剤を調製し、該製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調整した。
一方、プラスチックカップに植えたツルナシインゲン幼苗（播種７日後、初生葉展開期）に約６０頭のナミハダニ雌成虫を放ち、１日間放置した。この幼苗に、前記希釈液２０ｍｌを、各々、散布処理した。
散布８日後に、該ツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により、防除率を算出した。
防除率（％）＝１００×｛１−（処理区の生存ダニ数）／（無処理区の生存ダニ数）｝
その結果、本発明化合物（３）、（５）、（７）、（８）、（１２）、（１３）、（１６）、（２２）および（２３）の各々を処理した区は、全て防除率６０％以上であった。
【産業上の利用可能性】
【０１６６】
本発明化合物は、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。