(57)【要約】【課題】重金属を含有せず、光堅牢性に優れた着色組成物を提供する。【解決手段】媒体と、少なくとも1種の下記一般式（Ｉ）で表される色素化合物と、を含む着色組成物である。 【化１】2009209344.tif 000089［Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表し、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４は互いに連結して環を形成してもよい。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
媒体と、少なくとも１種類の下記一般式（Ｉ）で表される色素化合物とを含む着色組成物。
【化１】
2009209344.tif 000080
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。ここでＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４は、それぞれが結合している炭素原子と共に環を形成していてもよい。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）におけるＲ１とＲ２、及びＲ３とＲ４の２つの組の少なくとも一方は、互いに結合して環を形成している、請求項１に記載の着色組成物。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物は、下記一般式（ＩＩ）で表される、請求項１または請求項２に記載の着色組成物。
【化２】
2009209344.tif 000081
（式中、Ｒ５、Ｒ６は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｙ１およびＹ２は、それぞれが結合している炭素原子とともに４〜７員の環Ｑ１およびＱ２を形成するのに必要な原子団を表す）
【請求項４】
前記一般式（ＩＩ）における環Ｑ１およびＱ２は、互いに独立してヘテロ環である、請求項３に記載の着色組成物。
【請求項５】
前記一般式（ＩＩ）における環Ｑ１およびＱ２は、互いに独立して窒素原子を含むヘテロ環である、請求項３または請求項４に記載の着色組成物。
【請求項６】
前記一般式（ＩＩ）における環Ｑ１およびＱ２は、互いに独立して５〜６員のヘテロ環である、請求項３〜請求項５のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項７】
前記一般式（ＩＩ）における環Ｑ１およびＱ２は、互いに独立して下記一般式（２）〜一般式（７）のいずれか、もしくはその互変異性体で表される、請求項６に記載の着色組成物。
【化３】
2009209344.tif 000082
（式中、Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ２３が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１またはＲ２２と結合して環を形成してもよい。Ｒ２４が置換基を有する場合、該置換基がＲ２２と結合して環を形成してもよい。Ｒ２５が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１と結合して環を形成してもよい）
【化４】
2009209344.tif 000083
（式中、Ｒ３１、Ｒ３２、およびＲ３４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ３３およびＲ３５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ３３が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１またはＲ３２と結合して環を形成してもよい。Ｒ３５が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１と結合して環を形成してもよい）
【化５】
2009209344.tif 000084
（式中、Ｒ４１およびＲ４４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ４３およびＲ４５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ４３およびＲ４５の少なくとも一方が置換基を有する場合、該置換基がＲ４１と結合して環を形成してもよい）
【化６】
2009209344.tif 000085
（式中、Ｒ５１およびＲ５２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ５１とＲ５２は互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ５３およびＲ５４は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ５３が置換基を有する場合、該置換基がＲ５２と結合して環を形成してもよい。Ｒ５４が置換基を有する場合、該置換基がＲ５１と結合して環を形成してもよい）
【化７】
2009209344.tif 000086
（式中、Ｒ６２およびＲ６４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ６３は置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ６３が置換基を有する場合、該置換基がＲ６２と結合して環を形成してもよい。）
【化８】
2009209344.tif 000087
(式中、Ｚ７１およびＺ７２は、互いに独立して−Ｎ＝または−Ｃ(Ｒ７５)＝を表す。Ｒ７３、Ｒ７４、およびＲ７５は水素原子または１価の置換基を表す。）
【請求項８】
前記一般式（２）におけるＲ２４とＲ２５の少なくとも１つ、前記一般式（３）におけるＲ３５、前記一般式（４）におけるＲ４５、および前記一般式（５）におけるＲ５３とＲ５４の少なくとも１つは、それぞれ酸素原子を表す、請求項７に記載の着色組成物。
【請求項９】
前記一般式（２）におけるＲ２１、前記一般式（３）におけるＲ３１、前記一般式（４）におけるＲ４１、および前記一般式（５）におけるＲ５１とＲ５２の少なくとも１つは、それぞれ水素原子を表す、請求項７または請求項８に記載の着色組成物。
【請求項１０】
前記一般式（Ｉ）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は、いずれも硫黄原子を表す、請求項１〜請求項９のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項１１】
前記一般式（Ｉ）におけるＲ５およびＲ６は、互いに独立して、水素原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選ばれる、請求項１〜請求項１０のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項１２】
前記一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、互いに独立して、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、およびアリールカルバモイル基からなる群から選ばれるいずれかである、請求項１または請求項２に記載の着色組成物。
【請求項１３】
前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物が前記媒体中に分散されて含まれている、請求項１〜請求項１２のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項１４】
分散剤を更に含む、請求項１３に記載の着色組成物。
【請求項１５】
下記一般式（Ｉ）で表される色素化合物を含むインクジェット記録用インク。
【化９】
2009209344.tif 000088
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。ここでＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４は、それぞれが結合している炭素原子と共に環を形成していてもよい。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合多環系化合物を含む新規な着色組成物およびインクジェット記録用インクに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、画像記録材料としては、特にカラー画像を形成するための材料が主流であり、具体的には、インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インキ、記録ペン等が盛んに利用されている。また、撮影機器ではＣＣＤなどの撮像素子において、ディスプレーではＬＣＤやＰＤＰにおいてカラー画像を記録・再現するためにカラーフィルターが使用されている。これらのカラー画像記録材料やカラーフィルターでは、フルカラー画像を表示あるいは記録する為に、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色の色素（染料や顔料）が使用されているが、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、且つさまざまな使用条件、環境条件に耐えうる堅牢な色素がないのが実情であり、改善が強く望まれている。
【０００３】
上記の各用途で使用する染料や顔料には、共通して次のような性質を具備している必要がある。即ち、色再現性上好ましい吸収特性を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性が良好であること、等が挙げられる。加えて、色素が顔料の場合にはさらに、水や有機溶剤に実質的に不溶であり耐薬品堅牢性が良好であること、および、粒子として使用しても分子分散状態における好ましい吸収特性を損なわないこと、等の性質をも具備している必要がある。上記要求特性は分子間相互作用の強弱でコントロールすることができるが、両者はトレードオフの関係となるため両立させるのが困難である。
また、顔料を使用するにあたっては、他にも、所望の透明性を発現させるために必要な粒子径および粒子形を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他有機溶剤や亜硫酸ガスなどへの耐薬品堅牢性が良好であること、使用される媒体中において微小粒子まで分散し、かつ、その分散状態が安定であること、等の性質も必要となる。特に、良好なイエロー色相を有し、光、湿熱及び環境中の活性ガス、中でも着色力が高く、光に対して堅牢な顔料が強く望まれている。
【０００４】
すなわち、顔料に対する要求性能は色素分子としての性能を要求される染料に比べて、多岐にわたり、色素分子としての性能だけでなく、色素分子の集合体としての固体（微粒子分散物）としての上記要求性能を全て満足する必要がある。結果として、顔料として使用できる化合物群は染料に比べて極めて限定されたものとなっており、高性能な染料を顔料に誘導したとしても微粒子分散物としての要求性能を満足できるものは数少なく、容易に開発できるものではない。これは、カラーインデックスに登録されている顔料の数が染料の数の１／１０にも満たないことからも確認される。
【０００５】
アゾ顔料は色彩的特性である色相および着色力に優れているため、印刷インキ、インクジェット用インク、電子写真材料などに広く使用されている。これらのうち、最も典型的に使用されている黄色のアゾ顔料は、ジアリーリド顔料である。ジアリーリド顔料としては例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１２、同１３、同１７などが挙げられる。しかし、ジアリーリド顔料は堅牢性、とりわけ耐光性が非常に劣るため、印字物が光に曝されることによって顔料が分解して退色してしまい、印字物の長期間の保存に適さない。
【０００６】
例えば、インクジェット記録に用いられる黄色顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４、同１２８、同１５５があげられる。この中でＰ．Ｙ．７４は鮮明な黄色を与えるものの印字物が光に曝された場合に短期間で褪色してしまう。またＰ．Ｙ．１２８やＰ．Ｙ．１５５については印字物が光に曝されたときの褪色は比較的少ないが、緑みの強い黄色であり減色混合法による色再現域に劣る。このように、鮮明な黄色の色相と光に対する堅牢性を両立できるインクジェット用黄色顔料は知られていない。
また、カラーフィルターの画素の着色に用いられる黄色顔料として、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、同１５０があげられる。この中でＰ．Ｙ．１３８には分子構造として環境に対して懸念のあるハロゲンが多く含まれている。またＰ．Ｙ．１５０には環境に対して懸念のある重金属（例えばニッケル）が含まれている。このように、カラーフィルターに用いる顔料としての性能を有しながら環境に対する安全性にも懸念のないような黄色顔料もまた、知られていない。
【０００７】
一方、縮合多環系顔料は一般に光堅牢性や耐熱性に優れているため、樹脂の着色、カラーフィルター、インクジェット用インクなどに用いられている。代表的なものとしてフタロシアニン顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメント・グリーン７など）、キナクリドン顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１２２など）、ジケトピロロピロール顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント・レッド２５４など）、アントラキノン顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント・レッド１７７など）が挙げられる。しかし、縮合多環系顔料には着色力や分散性に劣っていたり、安全性に懸念のあるハロゲンの含有率が高かったりするという欠点がある。
【０００８】
イエロー、マゼンタ、シアンの３色、またはさらにブラックを加えた４色による減色混合法を用いてフルカラーを表現する場合、１色に堅牢性の劣る顔料を用いると、時間の経過とともに印字物のグレーバランスが変化してしまい、また、色彩的特性に劣る顔料を用いると、印刷時の色再現性が低下してしまう。したがって、高い色再現性を長期間維持する印字物を得るために、色彩的特性及び堅牢性の両立した顔料分散物が望まれている。
【０００９】
一方、複素環化合物として、下記化学式（Ｓ−１）〜（Ｓ−５）で表される化合物が知られている（例えば、特許文献１、非特許文献１参照）。これらの化合物は、電荷移動錯体の成分やその中間体としてのみ興味が持たれたもので、実際、溶液中において可視光をほとんど吸収せず、着色化合物としての利用はまったく意図されていなかった。
【００１０】
【化１】
2009209344.tif 000002
【特許文献１】特開昭６３−１５０２７３号公報
【非特許文献１】テトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron Letters）１９７７年２６号２２２３頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、重金属を含有せずとも、良好な色相を有し、光堅牢性に優れた着色組成物およびインクジェット記録用インクを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
前記課題を解決するための具体的手段は以下の通りである。
【００１３】
＜１＞  媒体と、少なくとも１種類の下記一般式（Ｉ）で表される色素化合物とを含む着色組成物。
【００１４】
【化２】
2009209344.tif 000003
【００１５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。ここでＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４は、それぞれが結合している炭素原子と共に環を形成していてもよい。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す）
＜２＞  前記一般式（Ｉ）におけるＲ１とＲ２、及びＲ３とＲ４の２つの組の少なくとも一方は、互いに結合して環を形成している、前記＜１＞に記載の着色組成物。
【００１６】
＜３＞  前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物は、下記一般式（ＩＩ）で表される、前記＜１＞または＜２＞に記載の着色組成物。
【００１７】
【化３】
2009209344.tif 000004
【００１８】
（式中、Ｒ５、Ｒ６は互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｙ１およびＹ２はそれぞれが結合している炭素原子とともに４〜７員の環Ｑ１およびＱ２を形成するのに必要な原子団を表す）
＜４＞  前記一般式（ＩＩ）における環Ｑ１およびＱ２は、互いに独立してヘテロ環である、前記＜３＞に記載の着色組成物。
＜５＞  前記一般式（ＩＩ）における環Ｑ１およびＱ２は、互いに独立して窒素原子を含むヘテロ環である、前記＜３＞または＜４＞に記載の着色組成物。
＜６＞  前記一般式（ＩＩ）における環Ｑ１およびＱ２は、互いに独立して５〜６員のヘテロ環である、前記＜３＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
【００１９】
＜７＞  前記一般式（ＩＩ）における環Ｑ１およびＱ２は、互いに独立して下記一般式（２）〜一般式（７）のいずれか、もしくはその互変異性体で表される、前記＜６＞に記載の着色組成物。
【００２０】
【化４】
2009209344.tif 000005
【００２１】
（式中、Ｒ２１およびＲ２２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２５は互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ２３が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１またはＲ２２と結合して環を形成してもよい。Ｒ２４が置換基を有する場合、該置換基がＲ２２と結合して環を形成してもよい。Ｒ２５が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１と結合して環を形成してもよい）
【００２２】
【化５】
2009209344.tif 000006
【００２３】
（式中、Ｒ３１、Ｒ３２、およびＲ３４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ３３およびＲ３５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ３３が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１またはＲ３２と結合して環を形成してもよい。Ｒ３５が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１と結合して環を形成してもよい）
【００２４】
【化６】
2009209344.tif 000007
【００２５】
（式中、Ｒ４１およびＲ４４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ４３およびＲ４５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ４３およびＲ４５の少なくとも一方が置換基を有する場合、該置換基がＲ４１と結合して環を形成してもよい）
【００２６】
【化７】
2009209344.tif 000008
【００２７】
（式中、Ｒ５１およびＲ５２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ５１とＲ５２は互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ５３およびＲ５４は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ５３が置換基を有する場合、該置換基がＲ５２と結合して環を形成してもよい。Ｒ５４が置換基を有する場合、該置換基がＲ５１と結合して環を形成してもよい）
【００２８】
【化８】
2009209344.tif 000009
【００２９】
（式中、Ｒ６２およびＲ６４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ６３は置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ６３が置換基を有する場合、該置換基がＲ６２と結合して環を形成してもよい。）
【００３０】
【化９】
2009209344.tif 000010
【００３１】
(式中、Ｚ７１およびＺ７２は、互いに独立に−Ｎ＝または−Ｃ(Ｒ７５)＝を表す。Ｒ７３、Ｒ７４、およびＲ７５は水素原子または１価の置換基を表す。）
【００３２】
＜８＞  前記一般式（２）におけるＲ２４とＲ２５の少なくとも１つ、前記一般式（３）におけるＲ３５、前記一般式（４）におけるＲ４５、および前記一般式（５）におけるＲ５３とＲ５４の少なくとも１つは、それぞれ酸素原子を表す、前記＜７＞に記載の着色組成物。
＜９＞  前記一般式（２）におけるＲ２１、前記一般式（３）におけるＲ３１、前記一般式（４）におけるＲ４１、および前記一般式（５）におけるＲ５１とＲ５２の少なくとも１つは、それぞれ水素原子を表す、前記＜７＞または＜８＞に記載の着色組成物。
【００３３】
＜１０＞  前記一般式（Ｉ）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は、いずれも硫黄原子を表す、前記＜１＞〜＜９＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜１１＞  前記一般式（Ｉ）におけるＲ５およびＲ６は、互いに独立して水素原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選ばれるいずれかである、前記＜１＞〜＜１０＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜１２＞  前記一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、互いに独立して、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、およびアリールカルバモイル基からなる群から選ばれるいずれかである、前記＜１＞または＜２＞に記載の着色組成物。
【００３４】
＜１３＞  前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物が前記媒体中に分散されて含まれている、前記＜１＞〜＜１２＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜１４＞  分散剤を更に含む、前記＜１３＞に記載の着色組成物。
＜１５＞  前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物を含むインクジェット記録用インク。
＜１６＞  前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物を含む感熱転写用インクシート。
＜１７＞  前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物を含むカラーフィルター。
【発明の効果】
【００３５】
本発明によれば、重金属を含有せずとも、良好な色相を有し、光堅牢性に優れた着色組成物およびインクジェット記録用インクを提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３６】
＜一般式（Ｉ）で表される色素化合物＞
以下、本発明における下記一般式（Ｉ）で表される色素化合物（縮合多環系化合物）について詳細に説明する。
【００３７】
【化１０】
2009209344.tif 000011
【００３８】
一般式（Ｉ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ１〜Ｒ６で表される置換基（以下、「本発明における置換基」ということがある）の例としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルもしくはアリールスルフィニル基、アルキルもしくはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、及びシリル基等を挙げることができる。
【００３９】
本発明において一般式（Ｉ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ５及びＲ６で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。Ｒ５及びＲ６として具体的には、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３〜５のシクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、炭素数２〜５のアシルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜５のモノ／ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基が好ましく、水素原子、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜５のアシルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であることがより好ましく、製造の容易さから水素原子、メトキシ基、エトキシ基、アセトキシ基、塩素原子が特に好ましい。Ｒ５及びＲ６の電子的効果（電子供与性・電子求引性）により、一般式（Ｉ）で表される化合物の吸収極大波長を制御することができるため、目的とする色相にあわせて適切な置換基を選ぶことができる。
【００４０】
また本発明において一般式（Ｉ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ５及びＲ６の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。Ｒ５及びＲ６として具体的には、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ／ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基が好ましく、水素原子、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、イソプロピルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｔ−アミルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ピバロイルオキシ基、２−エチルヘキサノイルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基であることがより好ましく、製造の容易さから水素原子、ｔ−ブチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、２−エチルヘキサノイルオキシ基が特に好ましい。Ｒ５及びＲ６の電子的効果（電子供与性・電子求引性）により、一般式（Ｉ）で表される化合物の吸収極大波長を制御することができるため、目的とする色相にあわせて適切な置換基を選ぶことができる。
【００４１】
Ｒ５又はＲ６の好ましい具体例について下記表１〜表３に示すが、本発明はこれらに限定されない。なお本明細書において、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。また、表中の波線は前記一般式（Ｉ）におけるベンゼン環への結合部位を示す。
【００４２】
【表１】
2009209344.tif 000012
【００４３】
【表２】
2009209344.tif 000013
【００４４】
【表３】
2009209344.tif 000014
【００４５】
本発明において一般式（Ｉ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。また、可視光を吸収する良好な光学特性を有するために、ヘテロ原子Ｘ１〜Ｘ４とともにいわゆるドナー−アクセプター型の発色団を形成するような、電子求引性の置換基が好ましい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４として具体的には、アリール基、ヘテロ環基、炭素数２〜５のアシル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、及びアリールカルバモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、炭素数２〜５のアシル基、シアノ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、およびアリールカルバモイル基からなる群から選ばれるいずれかであることがより好ましく、アセチル基、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−（２−メトキシフェニル）カルバモイル基が特に好ましい。
【００４６】
本発明において一般式（Ｉ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。また、可視光を吸収する良好な光学特性を有するために、ヘテロ原子Ｘ１〜Ｘ４とともにいわゆるドナー−アクセプター型の発色団を形成するような、電子求引性の置換基であることもまた好ましい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４として具体的には、アシル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、およびアリールカルバモイル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基が好ましく、ピバロイル基、シアノ基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−（４−スルホフェニル）カルバモイル基、メシチルカルバモイル基、カルボキシル基、スルホ基がより好ましく、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、カルボキシル基が特に好ましい。
【００４７】
前記一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ１とＲ２およびＲ３とＲ４の組み合わせについて、好ましい具体例を下記表４〜表７に示すが、本発明はこれらに限定されない。表中の波線は前記一般式（Ｉ）におけるヘテロ環への結合部位を示す。
【００４８】
【表４】
2009209344.tif 000015
【００４９】
【表５】
2009209344.tif 000016
【００５０】
【表６】
2009209344.tif 000017
【００５１】
【表７】
2009209344.tif 000018
【００５２】
本発明においては、前記一般式（Ｉ）におけるＲ１とＲ２の組、及びＲ３とＲ４の組の少なくとも一方が互いに結合して環を形成することによって分子内の共役の長さが伸び、吸収極大波長が可視域にまで長波長化すると考えられることから、少なくとも一方が互いに結合して環を形成していることが好ましい。この環は、さらに他の環と縮環してもよく、またさらに置換基を有していてもよい。このような置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様であり、好ましい例も同じである。
【００５３】
前記一般式（Ｉ）におけるＲ１とＲ２の組、及びＲ３とＲ４の組の少なくとも一方が互いに結合して環を形成している場合、形成される環は脂肪族または芳香族の、炭化水素環であってもヘテロ環であってもよいが、一般式（Ｉ）で表される色素化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、ヘテロ環であることが好ましく、さらに窒素原子を含むヘテロ環であることがより好ましく、さらに、色素化合物の熱力学的安定性の観点から、５〜６員環であることがより好ましい。
【００５４】
本発明においては、化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物が、下記一般式（ＩＩ）で表されることが好ましい。
【００５５】
【化１１】
2009209344.tif 000019
【００５６】
一般式（ＩＩ）中、Ｒ５、およびＲ６は互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
【００５７】
本発明において一般式（Ｉ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ５及びＲ６で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基が好ましい。Ｒ５及びＲ６として具体的には、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３〜５のシクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、炭素数２〜５のアシルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜５のモノ／ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基が好ましく、水素原子、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜５のアシルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であることがより好ましく、製造の容易さから水素原子、メトキシ基、エトキシ基、アセトキシ基、塩素原子が特に好ましい。Ｒ５及びＲ６の電子的効果（電子供与性・電子求引性）により、一般式（Ｉ）で表される化合物の吸収極大波長を制御することができるため、目的とする色相にあわせて適切な置換基を選ぶことができる。
【００５８】
本発明において一般式（Ｉ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ５及びＲ６で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ／ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、スルホ基、ホスホン酸基が好ましく、水素原子、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、イソプロピルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｔ−アミルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ピバロイルオキシ基、２−エチルヘキサノイルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基であることがより好ましく、製造の容易さから水素原子、ｔ−ブチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、２−エチルヘキサノイルオキシ基が特に好ましい。Ｒ５及びＲ６の電子的効果（電子供与性・電子求引性）により、一般式（Ｉ）で表される化合物の吸収極大波長を制御することができるため、目的とする色相にあわせて適切な置換基を選ぶことができる。
【００５９】
本発明における一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４は置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。このようなヘテロ原子の例としては、ホウ素原子、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子、硫黄原子、及びセレン原子が挙げられる。一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子が好ましく、硫黄原子が特に好ましい。これらのヘテロ原子が、３つ以上の共有結合を形成しうるヘテロ原子（例えば、ホウ素原子、窒素原子、ケイ素原子、リン原子）である場合、そのヘテロ原子は置換基を有していてもよい。
【００６０】
本発明において一般式（Ｉ）で表される化合物を顔料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。具体的には、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明において一般式（Ｉ）で表される化合物を染料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、メシチル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【００６１】
本発明における一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）において、Ｘ１とＸ２又はＸ３とＸ４の組み合わせの好ましい具体例について下記表８に示すが、本発明はこれらに限定されない。なお、本明細書において、Ａｃはアセチル基を表す。表中の波線は前記一般式（Ｉ）または一般式（ＩＩ）におけるＲ１とＲ２又はＲ３とＲ４が結合する炭素原子への結合部位を示す。
【００６２】
【表８】
2009209344.tif 000020
【００６３】
本発明における一般式（ＩＩ）において、Ｙ１、Ｙ２はそれぞれ自身が結合している炭素原子とともに４〜７員の環Ｑ１、Ｑ２を形成するのに必要な原子団を表す。好ましくは４〜７員のの環Ｑ１、Ｑ２を形成するのに必要な非金属原子団を表す。
【００６４】
本発明における環Ｑ１、Ｑ２は４〜７員の脂肪族または芳香族の炭化水素環もしくはヘテロ環であり、さらに他の環と縮環してもよい。
【００６５】
本発明のＲ１〜Ｒ６およびＱ１、Ｑ２の置換基として、一般に分子間の相互作用を強化させ顔料特性を向上させる置換基として公知のもの、具体的には例えばアミド結合、とりわけベンズイミダゾロンやキノキサリンジオン構造を有することもまた、好ましい。
【００６６】
Ｑ１、およびＱ２の好ましい具体例について下記表９〜表１４に示すが、本発明はこれらに限定されない。表中の波線は前記一般式（ＩＩ）におけるヘテロ環への結合部位を示す。
【００６７】
【表９】
2009209344.tif 000021
【００６８】
【表１０】
2009209344.tif 000022
【００６９】
【表１１】
2009209344.tif 000023
【００７０】
【表１２】
2009209344.tif 000024
【００７１】
【表１３】
2009209344.tif 000025
【００７２】
【表１４】
2009209344.tif 000026
【００７３】
本発明における環Ｑ１、Ｑ２がヘテロ環、特に電子不足ヘテロ環となることにより、一般式（ＩＩ）で表される化合物の吸収極大がより長波長シフトし、色素化合物としてより好ましい光学的特性を示すと考えられる。従って、本発明における環Ｑ１、Ｑ２はヘテロ環であることが好ましく、さらに窒素原子を含むヘテロ環であることがより好ましく、また、化合物の熱力学的安定性の観点から、５〜６員環であることがさらに好ましい。
また、本発明における環Ｑ１、Ｑ２は下記一般式（２）〜（７）のいずれか、もしくはそれらの互変異性体で表されることが特に好ましい。一般式（２）〜（７）もしくはそれらの互変異性体で表される環は電子不足ヘテロ環であり、例えば式（２）においては、電子求引性基であるＲ２４および／またはＲ２５がヘテロ原子Ｘ１〜Ｘ４と共役する二重結合で結ばれており、ヘテロ原子Ｘ１〜Ｘ４からＲ２４および／またはＲ２５への電子遷移がおこることにより、色素化合物として特に好ましい光学的特性を示すと考えられる。
【００７４】
【化１２】
2009209344.tif 000027
【００７５】
前記一般式（２）におけるＲ２１、およびＲ２２は互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
【００７６】
本発明において、一般式（２）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ２１、およびＲ２２で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基が好ましい。Ｒ２１およびＲ２２として具体的には、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、フェニル、がより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（２）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【００７７】
Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２５は互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式（２）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、または硫黄原子であることがより好ましい。またＲ２４、およびＲ２５の少なくとも１つが酸素原子を表すことが特に好ましい。
本発明において、一般式（２）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基が好ましい。具体的には、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明において、一般式（２）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、メシチル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【００７８】
またＲ２３が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１またはＲ２２と結合して環を形成してもよく、Ｒ２４が置換基を有する場合、該置換基がＲ２２と結合して環を形成してもよく、Ｒ２５が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１と結合して環を形成してもよい。このような環としては、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ジヒドロピリミジン環、ジヒドロトリアジン環が好ましい。
【００７９】
前記一般式（３）におけるＲ３１、Ｒ３２、およびＲ３４は互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
【００８０】
本発明において、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ３１で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。Ｒ３１として具体的には、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、フェニル、がより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ３１で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【００８１】
本発明において、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ３２で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。Ｒ３２として具体的には、水素原子、アリール基、ヘテロ環基、炭素数２〜５のアシル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、シアノ基、アセチル基、またはカルバモイル基であることがより好ましく、水素原子、シアノ基が特に好ましい。
本発明において、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ３２で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、カルバモイル基が好ましく、ピバロイル基、カルバモイル基、フェニル基がより好ましく、カルバモイル基が特に好ましい。
【００８２】
本発明において、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ３４で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基が好ましい。Ｒ３４として具体的には、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜５のアシルアミノ基、カルバモイル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル基がより好ましく、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ３４で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ｔ−ブチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基が特に好ましい。
【００８３】
Ｒ３３、およびＲ３５は互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、または硫黄原子であることがより好ましい。またＲ３５が酸素原子であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基が好ましい。具体的には、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明において、一般式（３）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、メシチル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【００８４】
また、Ｒ３３が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１またはＲ３２と結合して環を形成してもよく。Ｒ３５が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１と結合して環を形成してもよい。このような環としては、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ジヒドロピリミジン環、ジヒドロトリアジン環が好ましい。
【００８５】
前記一般式（４）におけるＲ４１、およびＲ４４は互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
【００８６】
本発明において、一般式（４）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ４１で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。Ｒ４１として具体的には水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、フェニル基がより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（４）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ４１で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。Ｒ４１として具体的には、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【００８７】
本発明において、一般式（４）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ４４で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基が好ましい。Ｒ４４として具体的には、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜５のアシルアミノ基、カルバモイル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル基がより好ましく、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（４）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ４４で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。Ｒ４４として具体的には、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ｔ−ブチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基が特に好ましい。
【００８８】
Ｒ４３、およびＲ４５は互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式（４）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、セレン原子が好ましく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子がより好ましい。またＲ４５が酸素原子を表すのが特に好ましい。
本発明において、一般式（４）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基が好ましい。具体的には、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明において、一般式（４）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、メシチル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【００８９】
また、Ｒ４３およびＲ４５の少なくとも一方が置換基を有する場合、該置換基がＲ４１と結合して環を形成してもよい。このような環としては、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ジヒドロピリミジン環、ジヒドロトリアジン環が好ましい。
【００９０】
前記一般式（５）におけるＲ５１、およびＲ５２は互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
【００９１】
本発明において、一般式（５）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ５１、およびＲ５２で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。Ｒ５１およびＲ５２として具体的には水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、フェニル基がより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（５）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ５１およびＲ５２で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。Ｒ５１およびＲ５２として具体的には、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【００９２】
Ｒ５３、およびＲ５４は互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式（５）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、または硫黄原子であることがより好ましい。またＲ５３、およびＲ５４の少なくとも１つが酸素原子を表すことが特に好ましい。
本発明において、一般式（５）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。具体的には、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明において、一般式（５）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、メシチル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【００９３】
またＲ５３が置換基を有する場合、該置換基がＲ５２と結合して環を形成してもよく、Ｒ５４が置換基を有する場合、該置換基がＲ５１と結合して環を形成してもよい。このような環としては、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ジヒドロピリミジン環、ジヒドロトリアジン環が好ましい。
【００９４】
前記一般式（６）におけるＲ６２、およびＲ６４は互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
【００９５】
本発明において、一般式（６）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ６２で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。Ｒ６２として具体的には水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、フェニル基がより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（６）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ６２で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。Ｒ６２として具体的には、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、カルボキシル基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【００９６】
本発明において、一般式（６）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ６４で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。Ｒ６４として具体的には、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜５のアシルアミノ基、カルバモイル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル基がより好ましく、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アセチルアミノ基であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（６）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ６４で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。Ｒ６４として具体的には、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、カルボキシル基、アミノ基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、ｔ−ブチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基が特に好ましい。
【００９７】
Ｒ６３は置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式（６）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、またはセレン原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、または硫黄原子であることがより好ましい。またＲ６３が酸素原子であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（６）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。具体的には、炭素数１〜５のアルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明において、一般式（６）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、ヘテロ原子上の置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。具体的には、アルキル基、アリール基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、メシチル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【００９８】
また、Ｒ６３が置換基を有する場合、該置換基がＲ６２と結合して環を形成してもよい。このような環としては、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ジヒドロピリミジン環、ジヒドロトリアジン環が好ましい。
【００９９】
前記一般式（７）におけるＺ７１、およびＺ７２はそれぞれ独立に−Ｎ＝もしくは−Ｃ(Ｒ７５)＝を表す。
Ｒ７３、およびＲ７４は互いに独立に水素原子または１価の置換基を表す。
【０１００】
本発明において、一般式（７）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ７３およびＲ７４で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。Ｒ７３およびＲ７４として具体的には、アリール基、ヘテロ環基、炭素数１〜５のアシル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールカルバモイル基が好ましく、フェニル基、アセチル基、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−（２−メトキシフェニル）カルバモイル基がより好ましく、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、カルバモイル基が特に好ましい。
本発明において、一般式（７）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ７３およびＲ７４で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。Ｒ７３およびＲ７４として具体的には、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル基が好ましく、
フェニル基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、（２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニル基、シアノ基、カルボキシル基がより好ましく、
ｔ−ブチルオキシカルボニル基、（２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニル基、シアノ基、カルボキシル基が特に好ましい。
【０１０１】
Ｒ７５は、水素原子または１価の置換基を表す。
本発明において、一般式（７）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を顔料として用いる場合、Ｒ７５で表される置換基としては、分子内および分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点から、炭素数５以下の置換基、または平面性の高い置換基であることが好ましい。Ｒ７５として具体的には、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数３〜５のシクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、メトキシ基、エトキシ基がより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基であることが特に好ましい。
本発明において、一般式（７）で表される環構造を含む一般式（ＩＩ）で表される化合物を染料として用いる場合、Ｒ７５で表される置換基としては、分子間の相互作用を抑制し、媒体への親和性を付与するという観点から、炭素数６以上３６以下の置換基、嵩高い置換基、および親水性の高い置換基のいずれかであることが好ましい。Ｒ７５として具体的には、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アミノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、スルファモイル基が好ましく、ｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−ブチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、アミノ基、カルボキシル基がより好ましく、ｔ−ブチル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−ブチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基が特に好ましい。
【０１０２】
本発明においては、一般式（Ｉ）で表される色素化合物の光学特性と諸堅牢性の観点から、Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜９のアシルオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜９のモノアルキルアミノ基、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基、スルファモイル基又はカルバモイル基であって、Ｒ１〜Ｒ４が、炭素数６〜９のアリール基、炭素数３〜９のヘテロ環基、炭素数２〜９のアシル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基、スルファモイル基、カルバモイル基、若しくはアリールカルバモイル基であって、Ｘ１〜Ｘ４が窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子であることが好ましく、Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜９のアシルオキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子であって、Ｒ１〜Ｒ４が、互いに独立して、炭素数６〜９のアリール基、炭素数３〜９のヘテロ環基、炭素数２〜９のアシル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数２〜９のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールカルバモイル基であって、Ｘ１〜Ｘ４が硫黄原子であることがより好ましい。
【０１０３】
また本発明においては、一般式（Ｉ）で表される色素化合物が、一般式（ＩＩ）で表される色素化合物であって、Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜９のアシルオキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子であって、環Ｑ１、Ｑ２が一般式（２）〜（７）のいずれかもしくはその互変異性体であって、Ｘ１〜Ｘ４が硫黄原子であることもまた好ましく、一般式（Ｉ）で表される色素化合物が、一般式（ＩＩ）で表される色素化合物であって、Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜９のアシルオキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子であって、環Ｑ１、Ｑ２が一般式（２）〜（７）のいずれかもしくはその互変異性体であって、Ｘ１〜Ｘ４が硫黄原子であることもまたより好ましい。
【０１０４】
一般式（Ｉ）で表される色素化合物は、分子間の相互作用を高めて耐溶剤性や耐水性を付与するという観点および、可視光を吸収する良好な光学特性を有するためにいわゆるドナー−アクセプター型の発色団を形成するような化学構造という観点で、特に好ましくは下記一般式（８）〜（１３）である。
【０１０５】
【化１３】
2009209344.tif 000028
【０１０６】
一般式（８）において、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ８５、Ｒ８６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルキルカルボニル基である。Ｒ８７、Ｒ８８はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子である。
【０１０７】
【化１４】
2009209344.tif 000029
【０１０８】
一般式（９）において、Ｒ９１、Ｒ９７はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ９２、Ｒ９８はそれぞれ独立に水素原子、シアノ基、カルバモイル基である。Ｒ９３、Ｒ９９はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子である。Ｒ９４、Ｒ９０は炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基である。Ｒ９５、Ｒ９６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアルキルカルボニル基である。
【０１０９】
【化１５】
2009209344.tif 000030
【０１１０】
一般式（１０）において、Ｒ１０１、Ｒ１０４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ１０２、Ｒ１０７は炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基である。Ｒ１０３、Ｒ１０８はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子である。Ｒ１０５、Ｒ１０６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルキルカルボニル基である。
【０１１１】
【化１６】
2009209344.tif 000031
【０１１２】
一般式（１１）において、Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３、Ｒ１１４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基である。Ｒ１１５、Ｒ１１６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数２〜５のアルキルカルボニル基である。
【０１１３】
【化１７】
2009209344.tif 000032
【０１１４】
一般式（１２）において、Ｒ１２１、Ｒ１２３はそれぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基である。Ｒ１２２、Ｒ１２４はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、フェニル基である。Ｒ１２５、Ｒ１２６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルキルカルボニル基である。
【０１１５】
【化１８】
2009209344.tif 000033
【０１１６】
一般式（１３）において、Ｒ１３１、Ｒ１３２、Ｒ１３４、Ｒ１３７はそれぞれ独立に、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、シアノ基である。Ｒ１３３、Ｒ１３８はそれぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、フェニル基である。Ｒ１３５、Ｒ１３６はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルキルカルボニル基である。
【０１１７】
前記一般式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）で表される色素化合物は、構造とその使用される条件によって互変異性体を取り得る。本明細書においては、互変異性体のうちの代表的な形の一つで記述しているが、本明細書の記述と異なる互変異性体も本発明における色素化合物に含まれる。
【０１１８】
前記一般式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）で表される色素化合物は、構造とその置かれた環境によって、適切な対イオンを伴ってカチオンあるいはアニオンになり得る。本明細書においては代表的な対イオンとして対カチオンに水素イオンあるいは対アニオンに水酸化物イオンを用いて記述しているが、これら以外の対イオンを有する場合も本発明における色素化合物に含まれる。対イオンは１種類であってもよいし任意の比率からなる複数の種類からなってもよい。
【０１１９】
前記一般式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）で表される色素化合物は、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｘ１とＸ２、Ｘ３とＸ４あるいはＲ５とＲ６が互いに異なる場合に、互いの位置が入れ替わることによって幾何異性体となり得る。本明細書においてこれらのうち１種の幾何異性体のみが記載されている場合であっても、その他の幾何異性体についても本発明における色素化合物に含まれる。また、合成あるいは精製の過程で幾何異性体混合物となっている場合でも、その代表的な構造のみが本明細書に記載される。幾何異性体混合物である場合には、その存在比率は任意の比率であってよい。
【０１２０】
前記一般式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）で表される色素化合物は、同位元素（例えば、２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１５Ｎ、１７Ｏ、１８Ｏなど）を含有していてもよい。
【０１２１】
前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物の具体例として例示化合物（１−１）〜（１−２２）、（２−１）〜（２−２０）、（３−１）〜（３−７９）、（４−１）〜（４−３５）、（５−１）〜（５−１８）、（６−１）〜（６−１１）を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものでない。
【０１２２】
【化１９】
2009209344.tif 000034
【０１２３】
【化２０】
2009209344.tif 000035
【０１２４】
【化２１】
2009209344.tif 000036
【０１２５】
【化２２】
2009209344.tif 000037
【０１２６】
【化２３】
2009209344.tif 000038
【０１２７】
【化２４】
2009209344.tif 000039
【０１２８】
【化２５】
2009209344.tif 000040
【０１２９】
【化２６】
2009209344.tif 000041
【０１３０】
【化２７】
2009209344.tif 000042
【０１３１】
【化２８】
2009209344.tif 000043
【０１３２】
【化２９】
2009209344.tif 000044
【０１３３】
【化３０】
2009209344.tif 000045
【０１３４】
【化３１】
2009209344.tif 000046
【０１３５】
【化３２】
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【０１３６】
【化３３】
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【０１３７】
【化３４】
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【０１３８】
【化３５】
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【０１３９】
【化３６】
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【０１４０】
【化３７】
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【０１４１】
本発明の一般式（Ｉ）で表される色素化合物は、公知の方法により合成できる。具体的には例えば、下記反応スキームに示すようなテトラフルオロテレフタロニトリルとジチオレート誘導体（ａ）とを反応させることで化合物（３−５５）を得る方法、クロラニルとジチオレート誘導体（ｂ）とを反応させることで化合物（３−４）を得る方法等で合成することができる。
また、キノン類とＮ，Ｎ−ジアルキルジチオカルバメート塩を反応させて得られるビス（Ｎ，Ｎ−ジアルキルイミニウム）化合物（例えば、後述する合成中間体Ｍ−２）を合成し、これと活性メチレン化合物やヘテロ環化合物を反応させて合成することもできる。
【０１４２】
【化３８】
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【０１４３】
＜着色組成物＞
本発明の着色組成物は、媒体の少なくとも１種と、一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種とを含有することを特徴とする。
本明細書における着色組成物は、顔料分散液、インクジェット記録用インク、感熱転写記録用インクシート、カラーフィルター、筆記用ペン、着色プラスチック、その他インク液などのことを指す。
本発明の着色組成物は、特にインクジェット記録用インク、感熱転写記録用インクシート、カラーフィルターとして有効に用いることができる。
【０１４４】
本発明の着色組成物は、媒体の少なくとも１種を含むが、媒体は水性の媒体であっても非水性の媒体であってもよいが、取扱いの容易さ並びに環境に対する安全性の観点から、水性の媒体を含む水系の着色組成物であることが好ましい。
本発明の着色組成物において、水性の媒体としては、水を主成分とし、所望により親水性有機溶剤の少なくとも１種を含む混合物を用いることができる。
【０１４５】
前記親水性有機溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等の多価アルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートトリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコール誘導体、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン等のアミン誘導体、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトンが好ましく、
アルコール類、多価アルコール類、グリコール誘導体、２−ピロリドンがより好ましく、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキサンジオール、グリセリン、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、２−ピロリドンがさらに好ましく、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキサンジオール、グリセリンが特に好ましい。
上記親水性有機溶剤の量としては、組成物の粘性、表面張力、揮発しやすさ、生物・環境に対する安全性などの観点から、着色組成物全体に対して０．１〜５０重量％であることが好ましく、０．５〜３０重量％であることがより好ましく、１〜２０重量％であることが特に好ましい。
【０１４６】
本発明の着色組成物において、一般式（Ｉ）で表される色素化合物は、取扱い性の観点から、媒体に均一に溶解しているか、媒体中に分散されて含まれていることが好ましい。ここで、一般式（Ｉ）で表される色素化合物が媒体中に分散されているとは、一般式（Ｉ）で表される化合物が微粒子の状態をとって媒体中に浮遊もしくは懸濁している状態であることをいう。
【０１４７】
本発明の着色組成物において、一般式（Ｉ）で表される色素化合物が媒体中に分散されて含まれる場合、上記の製造方法によって得られる一般式（Ｉ）で表される色素化合物は、後処理を行うことが望ましい。この後処理の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の摩砕処理、溶媒加熱処理などによる顔料粒子制御工程、樹脂、界面活性剤および分散剤等による表面処理工程が挙げられる。
【０１４８】
本発明の一般式（Ｉ）で表される色素化合物は後処理として溶媒加熱処理を行うことが好ましい。溶媒加熱処理に使用される溶媒としては、加熱処理時の温度よりも高い沸点を有する溶媒が好ましい。具体的には、水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、イソプロパノール、イソブタノール等のアルコール系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の極性非プロトン性有機溶媒、氷酢酸、ピリジン、またはこれらの混合物等が好ましい。
【０１４９】
上記操作によって一般式（Ｉ）で表される色素化合物は規則的な結晶を与えるが、これは例えばＸ線回折図から認識することができる。「Ｘ線結晶学の基礎」（１９７３年、丸善）に述べられているように、シェラー（Ｓｃｈｅｒｒｅｒ）の式によればＸ線回折図のピークの全波高半値幅（以下、半値幅と呼ぶ）は、結晶粒の平均の大きさに反比例している。
本発明においては、一般式（Ｉ）で表される色素化合物を着色組成物とする前段階において、その固体のＸ線回折図における最大ピークの半値幅は０．４０°以下であることが好ましく、０．３０°以下であることがさらに好ましい。大きな結晶となることにより着色組成物の堅牢性が向上し、活性な表面が減少することで分散安定性が向上する。
なお、Ｘ線回折図における最大ピークが近接した複数のピークから成っているような場合には、他の適切な単一ピークから判断することができる。
【０１５０】
本発明の着色分散組成物は、界面活性剤および分散剤の少なくとも１種をさらに含むことが好ましく、分散剤の少なくとも１種をさらに含むことがより好ましい。界面活性剤、分散剤をさらに含むことで、一般式（Ｉ）で表される色素化合物の分散性および着色組成物を用いて形成した画像の品質を向上させることができる。
【０１５１】
本発明における分散剤としては、一般式（Ｉ）で表される色素化合物を媒体中に分散可能な化合物であれば特に制限はない。例えば、「顔料分散技術  表面処理と分散剤の使い方および分散性評価（１９９９年技術情報協会刊）」等に記載の分散剤を本発明においても好適に用いることができる。本発明においては、分散安定性の観点から、界面活性剤もしくは親水性高分子であることが好ましい。
【０１５２】
界面活性剤としては、アニオン性、ノニオン性、カチオン性、両イオン性の界面活性剤が挙げられ、いずれの界面活性剤を用いてもよいが、顔料および水性媒体それぞれとの親和性を有するという観点から、アニオン性、またはノニオン性の界面活性剤を用いるのが好ましい。
【０１５３】
アニオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステルが好ましく、ステアリン酸塩、パルミチン酸塩、オレイン酸塩、リノール酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、ドデシルトリメチルアンモニウム塩がより好ましく、オレイン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、が特に好ましい。
【０１５４】
またノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等が好ましく、ポリオキシエチレンブチルエーテル、ソルビタンラウレート、グリセリンラウレートがより好ましい。
【０１５５】
親水性高分子としては、具体的にはスチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸共重合体、アクリル酸エステル−アクリル酸共重合体、ポリビニルピロリドンが好ましく、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸フェニル−アクリル酸共重合体がより好ましい。
【０１５６】
また、これらの親水性高分子の分子量は、３００〜１０００００の範囲内にあることが好ましく、５００〜５００００の範囲内にあることがより好ましく、１０００〜１００００の範囲内にあることが特に好ましい。分子量を３００以上とすることで顔料に対して安定に吸着し分散性を付与することでき、分子量を１０００００以下とすることで着色分散組成物の粘度を自由に制御することができる。
また、これらの親水性高分子の酸価は、１０〜４００の範囲内にあることが好ましく、３０〜３００の範囲内にあることがより好ましく、５０〜２００の範囲内にあることが特に好ましい。酸価を１０以上とすることで十分な親水性が得られ、酸価を４００以下とすることで顔料に対する十分な親和性を得ることができる。
【０１５７】
着色組成物中における界面活性剤もしくは親水性高分子の量としては、一般式（Ｉ）で表される色素化合物を媒体中に分散可能であれば特に制限はない。例えば一般式（Ｉ）で表される色素化合物に対して０．１〜２００質量％とすることができ、分散安定性と着色組成物の品質管理の観点から、１〜１００質量％であることが好ましく、２〜５０質量％であることがより好ましい。
【０１５８】
非水系着色分散組成物は、前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物を、非水系ビヒクル（非水系の媒体）に分散してなるものである。非水系ビヒクルに使用される樹脂は、例えば、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、スチレン／マレイン酸樹脂、スチレン／アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂塩素化ポリプロピレン、ブチラール樹脂、塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。非水系ビヒクルとして、光硬化性樹脂を用いてもよい。
【０１５９】
また、非水系ビヒクルに使用される溶剤としては、例えば、トルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。
【０１６０】
本発明の着色分散組成物は、上記一般式（Ｉ）で表される色素化合物と、水系または非水系の媒体とを、分散装置を用いて分散することで得られる。使用できる分散装置としては、例えば、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、ロールミル、ジェットミル、ペイントシェイカー、アトライター、超音波分散機、ディスパー等が挙げられる。
【０１６１】
本発明の着色組成物において、一般式（Ｉ）で表される色素化合物が顔料として含まれる場合、顔料の体積平均粒子径は１０ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であることが好ましい。
このとき、本発明の着色分散組成物をカラーフィルターのような光を透過させる着色体に用いる場合は、透明性の高い組成物とするために平均粒子径は比較的小さいことがより好ましい。具体的には、顔料の体積平均粒子径が１０ｎｍ以上８０ｎｍ以下であることがより好ましく、１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることがさらに好ましく、１０ｎｍ以上３０ｎｍ以下であることが特に好ましい。
また、本発明の着色組成物を印刷インクのような基材に塗布して光を反射させるような着色体として用いる場合には、分散安定性や、光および熱に対する堅牢性を付与するため、更には隠ぺい力を向上させるために平均粒子径は比較的大きいことがより好ましい。具体的には、顔料の体積平均粒子径が４０ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であることがより好ましく、５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがさらに好ましく、６０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下であることが特に好ましい。
【０１６２】
なお、顔料粒子の体積平均粒子径とは、顔料そのものの粒子径、又は色材に分散剤等の添加物が付着している場合には、添加物が付着した粒子径をいう。本発明において、顔料の体積平均粒子径の測定装置には、ナノトラックＵＰＡ粒度分析計（ＵＰＡ−ＥＸ１５０；日機装社製）を用いた。その測定は、顔料分散体３ｍｌを測定セルに入れ、所定の測定方法に従って行った。尚、測定時に入力するパラメーターとしては、粘度にはインク粘度を、分散粒子の密度には顔料の密度を用いた。
【０１６３】
本発明の着色組成物に含まれる一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で表される着色化合物の濃度は、１〜３５質量％の範囲であることが好ましく、２〜２５質量％の範囲であることがより好ましい。濃度が１質量％以上であることで、着色組成物をインクとして用いた場合に十分な画像濃度を得ることができる。また濃度が３５質量％以下であることで、組成物の安定性がより良好になる。すなわち、分散組成物である場合には再凝集による沈降が防止でき、溶解した組成物である場合には析出が防止できる。
【０１６４】
本発明の着色組成物の用途としては、画像、特にカラー画像を形成するための画像記録材料が挙げられる。具体的には、以下に詳述するインクジェット記録用インクを始めとして、感熱記録材料（例えば、感熱転写記録用インクシート）、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等が挙げられる。好ましくはインクジェット記録用インク、感熱記録材料、電子写真方式を用いる記録材料であり、更に好ましくはインクジェット記録用インクである。
【０１６５】
また本発明の着色組成物は、ＣＣＤなどの固体撮像素子やＬＣＤ、ＰＤＰ等のディスプレーで用いられるカラー画像を記録・再現するためのカラーフィルター、各種繊維の染色の為の染色液にも適用できる。
【０１６６】
本発明の着色組成物において、一般式（Ｉ）で表される化合物が媒体に溶解して含まれる場合、媒体が水単独、親水性有機溶剤を１〜４０質量％含む水、または高分子バインダーであって一般式（Ｉ）で表される化合物が１〜５０質量％の範囲内であることが好ましく、媒体が水単独もしくはエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ヘキサンジオール、Ｎ―メチルピロリドンの少なくとも１種を１〜４０質量％含む水であって、一般式（Ｉ）で表される化合物が１〜５０質量％の範囲内であることがより好ましく、媒体が水単独もしくはグリセリンを１〜３０％質量％含む水であって、一般式（Ｉ）で表される化合物が１〜４０質量％の範囲内であることが特に好ましい。
【０１６７】
また、本発明の着色組成物において、一般式（Ｉ）で表される化合物が媒体に分散して含まれる場合、媒体が水単独もしくは親水性有機溶剤を１〜４０質量％含む水であって、一般式（Ｉ）で表される化合物が１〜５０質量％の範囲内であって、親水性高分子または界面活性剤を一般式（Ｉ）で表される化合物に対して１〜１００質量％含むことが好ましく、媒体が水単独もしくはエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ヘキサンジオール、Ｎ―メチルピロリドンの少なくとも１種を１〜４０質量％含む水であって、一般式（Ｉ）で表される化合物が１〜５０質量％の範囲内であって、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸フェニル−アクリル酸共重合体、ポリビニルピロリドン、オレイン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、またはポリエチレングリコールの少なくとも１種を一般式（Ｉ）で表される化合物に対して１〜１００質量％含むことがより好ましく、媒体が水単独もしくはグリセリンを１〜３０％質量％含む水であって、一般式（Ｉ）で表される化合物が１〜４０質量％の範囲内であって、スチレン−アクリル酸共重合体、オレイン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、またはポリエチレングリコールの少なくとも１種を一般式（Ｉ）で表される化合物に対して１〜１００質量％含むことが特に好ましい。
【０１６８】
〔インクジェット記録用インク〕
次に、本発明のインクジェット記録用インク（インクジェット方式記録材料）について説明する。
本発明のインクジェット記録用インク（以下、「インク」という場合がある）は、上記で説明した一般式（Ｉ）で表される色素化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とし、好ましくは、水溶性溶媒、水等を更に含んで構成することができる。また、前記本発明の着色組成物（好ましくは、顔料分散物）をそのまま用いて構成してもよい。
【０１６９】
本発明のインク中における着色組成物（好ましくは、顔料分散物）の含有割合は、記録媒体上に形成した画像の色相、色濃度、彩度、透明性等の観点から、１〜１００質量％の範囲が好ましく、３〜２０質量％の範囲が特に好ましく、その中でも３〜１０質量％の範囲がもっとも好ましい。
【０１７０】
本発明のインク１００質量部中には、前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物（顔料）を０．１質量部以上２０質量部以下含有するのが好ましく、０．２質量部以上１０質量部以下含有するのがより好ましく、１〜１０質量部含有するのがさらに好ましい。
また、本発明のインクは、前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物（顔料）に加えて、他の顔料を含んでいてもよい。２種類以上の顔料を併用する場合は、顔料の含有量の合計が前記範囲となっているのが好ましい。
【０１７１】
本発明のインクは、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インクを用いてもよい。
【０１７２】
さらに、本発明におけるインクは、前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物（顔料）の他に別の顔料を同時に用いることが出来る。適用できるイエロー顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．ＰＹ−７４、Ｃ．Ｉ．ＰＹ−１２８、Ｃ．Ｉ．ＰＹ−１５５、Ｃ．Ｉ．ＰＹ−２１３）、適用できるマゼンタ顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．ＰＶ−１９、Ｃ．Ｉ．ＰＲ−１２２）適用できるシアン顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．ＰＢ−１５：３、Ｃ．Ｉ．ＰＢ−１５：４）として、各々任意のものを使用することができる。また、適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ顔料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。
【０１７３】
本発明のインクジェット記録用インクに用いられる水溶性溶媒としては、多価アルコール類、多価アルコール類誘導体、含窒素溶媒、アルコール類、含硫黄溶媒等が使用される。
具体例としては、多価アルコール類では、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコール、１，５−ペンタンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、グリセリン等が挙げられる。
【０１７４】
前記多価アルコール誘導体としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジグリセリンのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
【０１７５】
また、前記含窒素溶媒としては、ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピロリドン、トリエタノールアミン等が、アルコール類としてはエタノール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類が、含硫黄溶媒としては、チオジエタノール、チオジグリセロール、スルホラン、ジメチルスルホキシド等が各々挙げられる。その他、炭酸プロピレン、炭酸エチレン等を用いることもできる。
【０１７６】
本発明に使用される水溶性溶媒は、単独で使用しても、２種類以上混合して使用しても構わない。水溶性溶媒の含有率としては、インク全体の１質量％以上６０質量％以下、好ましくは、５質量％以上４０質量％以下で使用される。インク中の水溶性溶媒の含有率を１質量％以上とすることで、十分な光学濃度を得ることができる。一方、６０質量％以下とすることで、インクの粘度の上昇を抑制することができ、インクの噴射特性の安定性を向上させることができる。
【０１７７】
本発明のインクジェット記録用インクの好ましい物性は以下の通りである。
インクの表面張力は、２０ｍＮ／ｍ以上６０ｍＮ／ｍ以下であることが好ましい。より好ましくは、２０ｍＮ以上４５ｍＮ／ｍ以下であり、更に好ましくは、２５ｍＮ／ｍ以上３５ｍＮ／ｍ以下である。表面張力を２０ｍＮ／ｍ以上とすることで記録ヘッドのノズル面への液体の溢れ出しを抑制することができる。一方、６０ｍＮ／ｍ以下とすることで、印字後の記録媒体への浸透性を向上させることができ、乾燥時間が短くなる。
なお、上記表面張力は、ウイルヘルミー型表面張力計を用いて、２３℃、５５％ＲＨの環境下で測定した値である。
【０１７８】
インクの粘度は、１．２ｍＰａ・ｓ以上８．０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、より好ましくは１．５ｍＰａ・ｓ以上６．０ｍＰａ・ｓ未満、更に好ましくは１．８ｍＰａ・ｓ以上４．５ｍＰａ・ｓ未満である。粘度を８．０ｍＰａ・ｓ以下とすることで、吐出性が向上する。一方、１．２ｍＰａ・ｓ以上とすることで、長期噴射性が良好になる。
なお、上記粘度（後述するものを含む）の測定は、回転粘度計レオマット１１５（Ｃｏｎｔｒａｖｅｓ社製）を用い、２３℃でせん断速度を１４００ｓ−１として行った測定値である。
【０１７９】
インクには、前記各成分に加えて、上記の好ましい表面張力及び粘度となる範囲で、水が添加される。水の添加量は特に制限は無いが、好ましくは、インク全体に対して、１０質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは、３０質量％以上８０質量％以下である。
【０１８０】
さらに本発明のインクジェット記録用インクには、必要に応じて、吐出性改善等の特性制御を目的とし、ポリエチレンイミン、ポリアミン類、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、多糖類及びその誘導体、その他水溶性ポリマー、アクリル系ポリマーエマルション、ポリウレタン系エマルション、親水性ラテックス等のポリマーエマルション、親水性ポリマーゲル、シクロデキストリン、大環状アミン類、デンドリマー、クラウンエーテル類、尿素及びその誘導体、アセトアミド、シリコン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等を用いることができる。
【０１８１】
また、導電率、ｐＨを調整するため、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属類の化合物、水酸化アンモニウム、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、エタノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール等の含窒素化合物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属類の化合物、硫酸、塩酸、硝酸等の酸、硫酸アンモニウム等の強酸と弱アルカリの塩等を使用することができる。
更にその他必要に応じ、ｐＨ緩衝剤、酸化防止剤、防カビ剤、粘度調整剤、導電剤、紫外線吸収剤、等も添加することができる。
【０１８２】
本発明のインクジェット記録用インクは、インクジェット記録方式による画像形成方法に用いることができる。インクジェット記録方式としては特に制限なく公知の方法を適用することができる。
インクジェット記録方式は、インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、インクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成するものである。
また、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等を用いることができる。
【０１８３】
〔感熱転写記録用インクシート〕
本発明における感熱転写記録用インクシートは、前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする。感熱転写記録用インクシートは、一般に支持体上に色素供与層が形成された構造を有しており、その色素供与層中に一般式（Ｉ）で表される色素化合物を含有させる。本発明の感熱転写記録用インクシートは、一般式（Ｉ）で表される色素化合物をバインダーとともに溶剤中に溶解するか、あるいは溶媒中に微粒子状に分散させることによってインク液を調製し、該インク液を支持体上に塗設し、適宜乾燥して色素供与層を形成することにより製造することができる。また、前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物に加え、その他の色素化合物を同時に用いてもよい。
【０１８４】
前記感熱転写記録用インクシートをフルカラー画像記録が可能な感熱転写記録材料に適用するには、シアン画像を形成することができる熱拡散性シアン色素を含有するシアンインクシート、マゼンタ画像を形成することができる熱拡散性マゼンタ色素を含有するマゼンタインクシート、イエロー画像を形成することができる熱拡散性イエロー色素を含有するイエローインクシートを支持体上に順次塗設して形成することが好ましい。また、必要に応じて他に黒色画像形成物質を含むインクシートがさらに形成されていてもよい。
シアン画像を形成することができる熱拡散性シアン色素を含有するシアンインクシートとしては、例えば、特開平３−１０３４７７号公報や特開平３−１５０１９４号公報などに記載されるものを好ましく用いることができる。マゼンタ画像を形成することができる熱拡散性マゼンタ色素を含有するマゼンタインクシートとしては、例えば、特開平２−１２３１６６号公報などに記載されるものを好ましく用いることができる。イエロー画像を形成することができる熱拡散性イエロー色素を含有するイエローインクシートとしては、例えば、特開平１−２２５５９２号公報などに記載されるものを好ましく用いることができる。
【０１８５】
（支持体）
前記感熱転写記録用インクシートの支持体には、インクシート用支持体として従来から用いられているものを適宜選択して用いることができる。例えば特開平７−１３７４６６号公報の段落番号００５０に記載される材料を好ましく用いることができる。支持体の厚みは、２〜３０μｍが好ましい。
【０１８６】
（色素供与層）
前記感熱転写記録用インクシートの色素供与層に用いることができるバインダー樹脂は、耐熱性が高くて、加熱されたときに一般式（Ｉ）で表される色素化合物やその他の色素化合物が受像材料へ移行するのを妨げないものであれば特にその種類は制限されない。例えば、特開平７−１３７４６６号公報の段落番号００４９に記載されるものを好ましい例として挙げることができる。また、色素供与層形成用の溶剤についても、従来公知の溶剤を適宜選択して用いることができ、特開平７−１３７４６６号公報の実施例に記載されるものを好ましく用いることができる。
色素供与層中における一般式（Ｉ）で表される色素化合物の含有量は、０．０３〜１．０ｇ／ｍ２が好ましく、０．１〜０．６ｇ／ｍ２がより好ましい。また、色素供与層の厚みは、０．２〜５μｍが好ましく、０．４〜２μｍがより好ましい。
【０１８７】
（機能層）
前記感熱転写記録用インクシートは、本発明の効果を過度に阻害しない範囲内であれば、色素供与層以外の層を有するものであってもよい。例えば、支持体と色素供与層との間に中間層を有するものであってもよいし、色素供与層とは反対側の支持体面（以下において「背面」ともいう）にバック層を有するものであってもよい。中間層としては、例えば下塗り層や、一般式（Ｉ）で表される色素化合物やその他の色素化合物の支持体方向への拡散を防止するための拡散防止層（親水性バリアー層）を挙げることができる。また、バック層としては、例えば耐熱スリップ層を挙げることができ、サーマルヘッドのインクシートへの粘着防止を図ることができる。
【０１８８】
〔感熱転写記録方法〕
前記感熱転写記録用インクシートを用いて感熱転写記録を行う際には、サーマルヘッド等の加熱手段と受像材料を組み合わせて用いる。すなわち、画像記録信号に従ってサーマルヘッドから熱エネルギーがインクシートに加えられ、該熱エネルギーが加えられた部分の一般式（Ｉ）で表される色素化合物やその他の色素化合物が受像材料に移行し固定されることによって画像記録がなされることを特徴とする、感熱転写記録方法である。受像材料は、通常は支持体上にポリマーを含有するインク受容層を設けた構成を有している。受像材料の構成や使用材料については、例えば特開平７−１３７４６６号公報の段落番号００５６〜００７４に記載されたものを好ましく用いることができる。
【０１８９】
〔カラーフィルター〕
本発明におけるカラーフィルターは、前記一般式（Ｉ）で表される色素化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする。カラーフィルターの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平４−１６３５５２号、特開平４−１２８７０３号、特開平４−１７５７５３号などの各公報で開示されているように、着色剤を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の一般式（Ｉ）で表される色素化合物をカラーフィルターに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いてもよいが、好ましい方法としては、特開平４−１７５７５３号公報や特開平６−３５１８２号公報に記載されている方法、即ち、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、着色剤および溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物を基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルターの形成方法を挙げることができる。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ原色系あるいはＹ．Ｍ．Ｃ補色系カラーフィルターを得ることができる。
【０１９０】
この際使用する熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、および溶剤とそれらの使用量については、前記公報に記載されているものを好ましく使用することができる。
また、カラーフィルター中に含まれる一般式（Ｉ）で表される色素化合物の含有量は、フィルター層の総重量に対して５〜８０重量％が好ましく、１０〜６０％がより好ましい。
【実施例】
【０１９１】
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、「部」及び「％」は質量基準である。
【０１９２】
（実施例１）
以下のようにして、例示化合物（３−１）、（３−２）、（３−３）、（３−４）、（３−６）、（３−３３）、（３−３５）、（３−４１）、（３−５６）、（３−５７）、（３−５８）、（３−５９）、（３−６０）をそれぞれ合成した。
〔合成例１〕
【０１９３】
【化３９】
2009209344.tif 000054
【０１９４】
水酸化ナトリウム４．０ｇをエタノール４５ｍｌに懸濁させ、バルビツール酸６．４ｇを加えたのち撹拌しながら２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、二硫化炭素３．０ｍｌを添加し、４０℃で２時間撹拌した。結晶を濾別し、１１．２ｇの化合物（ａ）を得た。
クロラニル１．２３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１８ｍｌに溶解し、１０℃に冷却しながら化合物（ａ）２．４８ｇを水５ｍｌに溶解した溶液を滴下した。得られた黒い溶液を室温で５時間撹拌した。さらに水を５ｍｌ加え、３℃に冷却した後、結晶を濾別した。冷水で洗浄し、乾燥させて２．０４ｇの例示化合物（３−１）（黄色結晶）を得た。
赤外吸収スペクトル(ｃｍ−１)：3430-3450(s, br), 1718(s), 1647(s), 1431(s), 1348(m), 582(m)
【０１９５】
また、例示化合物（３−１）は次のようにしても調製できた。
下記合成中間体Ｍ−２  １．２４ｇとバルビツール酸０．７７ｇをジメチルスルホキシド１００ｍｌに懸濁させ、窒素気流下で８０℃に加熱しながら５時間撹拌したのち、室温まで冷却した。一度溶解したあと新たに析出してきた固体を濾別した。ジメチルスルホキシド、次いで水で洗浄し、乾燥させて１．０１ｇの例示化合物（３−１）（黄色結晶）を得た。
【０１９６】
【化４０】
2009209344.tif 000055
【０１９７】
〔合成例２〕
例示化合物（３−１）０．５１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌに懸濁させ、硫酸ジメチル０．２８ｍｌとジイソプロピルエチルアミン０．７０ｍｌを加えた。この懸濁液を７０℃で４時間撹拌したのち室温まで冷却し、沈殿を濾別してジメチルアセトアミド、水、メタノールで洗浄した。これを乾燥させて０．３１ｇの例示化合物（３−２）（淡黄緑色結晶）を得た。
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：3430-3450(s, br), 1718(s), 1645(s), 1556(w), 1431(s), 1350(m)
【０１９８】
〔合成例３〕
例示化合物（３−１）０．５１ｇをジメチルスルホキシド１０ｍｌに懸濁させ、無水酢酸１．４ｍｌを加えた。さらにトリエチルアミン２．０ｍｌを加えると結晶が溶解し、均一な溶液となった。この溶液を７０℃で４時間撹拌し、析出した結晶を濾別した。ジメチルスルホキシド及び水で洗浄し、乾燥させて０．４０ｇの例示化合物（３−３）（淡黄色結晶）を得た。
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：3430-3450(s,br), 1780(m), 1720(s), 1647(s), 1446(s), 1356(m), 1146(m), 573(s)
【０１９９】
〔合成例４〕
【化４１】
2009209344.tif 000056
【０２００】
水酸化ナトリウム４．０ｇをエタノール４５ｍｌに懸濁させ、チオバルビツール酸７．２ｇを加えたのち撹拌しながら２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、二硫化炭素３．０ｍｌを添加し、４０℃で２時間撹拌した。結晶を濾別し、１２．６ｇの化合物（ｂ）を得た。
クロラニル１．２３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１８ｍｌに溶解し、１０℃に冷却しながら化合物（ｂ）２．６４ｇを水５ｍｌに溶解した溶液を滴下した。この溶液を室温で５時間撹拌した。さらに水を５ｍｌ加え、３℃に冷却した後、結晶を濾別した。冷水で洗浄し、乾燥させて１．９９ｇの例示化合物（３−４）（黄褐色結晶）を得た。
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：3430-3450(s, br), 3109(m), 3018(m), 2901(m), 1660(m), 1616(s), 1531(s), 1443(s), 1161(s)
【０２０１】
また、例示化合物（３−４）は次のようにしても調製できた。
上記合成中間体Ｍ−２  １．２４ｇとチオバルビツール酸０．９０ｇをジメチルスルホキシド５０ｍｌに懸濁させ、窒素気流下で８０℃に加熱しながら４時間撹拌したのち、室温まで冷却した。析出している固体を濾別し、ジメチルスルホキシド、水、メタノールの順に洗浄し、乾燥させて０．５５ｇの化合物（３−４）（黄褐色結晶）を得た。
【０２０２】
〔合成例５〕
例示化合物（３−４）１．０９ｇをジメチルスルホキシド１０ｍｌに懸濁させ、無水酢酸０．４２ｍｌを加えた。さらにトリエチルアミン０．８４ｍｌを加えると結晶が溶解し、均一な溶液となった。この溶液を７０℃で６時間撹拌し、析出した結晶を濾別した。ジメチルスルホキシド及び水で洗浄し、乾燥させて０．４０ｇの例示化合物（３−６）（黄橙色結晶）を得た。
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：3430-3450(m, br), 3114(m), 3022(m), 2897(m), 1784(w), 1628(s), 1533(m), 1433(s), 1155(s)
【０２０３】
〔合成例６〕
【化４２】
2009209344.tif 000057
【０２０４】
水酸化ナトリウム４．０ｇをエタノール４５ｍｌに懸濁させ、３−メチル−１−フェニル−５−ピラゾロン８．７ｇを加えたのち撹拌しながら２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、二硫化炭素３．０ｍｌを添加し、４０℃で２時間撹拌した。結晶を濾別し、１３．６ｇの化合物（ｃ）を得た。
クロラニル１．２３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１８ｍｌに溶解し、１０℃に冷却しながら化合物（ｃ）２．９４ｇを水５ｍｌに溶解した溶液を滴下した。この溶液を室温で５時間撹拌した。さらに水を５ｍｌ加え、３℃に冷却した後、結晶を濾別した。冷水で洗浄し、乾燥させて２．１２ｇの例示化合物（３−３３）（黄色結晶）を得た。
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：3400-3420(br, m), 1643(m), 1594(w), 1497(s), 1335(m)
【０２０５】
また、例示化合物（３−３３）は次のようにしても調製できた。
上記合成中間体Ｍ−２  １．２４ｇと３−メチル−１−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン１．０５ｇをジメチルスルホキシド１００ｍｌに懸濁させ、窒素気流下で８０℃に加熱しながら３時間撹拌したのち、室温まで冷却した。得られた均一溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液１０ｍｌを加え、析出した固体を濾別し、水、ついでメタノールで洗浄した。乾燥させて１．９０ｇの例示化合物（３−３３）（黄色結晶）を得た。
【０２０６】
〔合成例７〕
（例示化合物（３−３５）の調製）
例示化合物（３−３３）１０．９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３６０ｍｌに懸濁させ、硫酸ジメチル７．７ｍｌを加えた。さらにトリエチルアミン０．１ｍｌおよび炭酸カリウム７．５ｇを添加し、この溶液を８０℃で８時間撹拌した。さらに硫酸ジメチル３．８ｍｌを加え、８０℃で３時間攪拌し、析出した結晶を濾別した。Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドで洗浄したのち、水５０ｍｌに懸濁させて１００℃で１時間攪拌した。固体を濾別し水で洗浄した。乾燥させて６．５ｇの例示化合物（３−３５）（黄橙色結晶）を得た。
MS：m/z  630(M+)。
【０２０７】
〔合成例８〕
（例示化合物（３−４１）の調製）
合成中間体Ｍ−２  ３．１ｇと３−アセチルアミド−１−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン２．４ｇをジメチルスルホキシド２０ｍｌに懸濁させ、窒素気流下で８０℃に加熱しながら５時間撹拌したのち、室温まで冷却した。得られた均一溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液１０ｍｌを加え、析出した固体を濾別し、水、ついでメタノールで洗浄した。乾燥させて３．０ｇの例示化合物（３−４１）（黄色結晶）を得た。
MS：m/z  688(M+)。
【０２０８】
〔合成例９〕
（例示化合物（３−５６）の調製）
例示化合物（３−４１）０．６９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２０ｍｌに懸濁させ、硫酸ジメチル０．４３ｍｌを加えた。さらにトリエチルアミン０．１ｍｌおよび炭酸カリウム０．４１ｇを添加し、この溶液を８０℃で７時間撹拌し、析出した結晶を濾別した。Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及び水で洗浄し、乾燥させて０．４０ｇの例示化合物（３−５６）（黄橙色結晶）を得た。
MS：m/z  716(M+)。
【０２０９】
〔合成例１０〕
（例示化合物（３−５７）の調製）
例示化合物（３−４１）１．０３ｇをテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド１０ｍｌに懸濁させ、無水酢酸１．４ｍｌを加えた。さらにトリエチルアミン２．０ｍｌおよびＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン０．０２ｇを添加し、この溶液を１００℃で６時間撹拌し、析出した結晶を濾別した。メタノールで洗浄し、乾燥させて０．８５ｇの例示化合物（３−５７）（黄橙色結晶）を得た。
MS：m/z  772(M+)。
【０２１０】
〔合成例１１〕
（例示化合物（３−５８）の調製）
合成中間体Ｍ−２  １．５５ｇと１，２−ジフェニル−ピラゾリジン−３，５−ジオン１．４０ｇをジメチルスルホキシド２０ｍｌに懸濁させ、窒素気流下で８０℃に加熱しながら３時間撹拌したのち、室温まで冷却した。得られた均一溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液５ｍｌを加え、析出した固体を濾別し、水、ついでメタノールで洗浄した。乾燥させて１．６０ｇの例示化合物（３−５８）（黄色結晶）を得た。
MS：m/z  758(M+)。
【０２１１】
〔合成例１２〕
（例示化合物（３−５９）の調製）
例示化合物（３−５８）１．５２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２０ｍｌに懸濁させ、硫酸ジメチル１．１４ｍｌを加えた。さらに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン０．９０ｍｌを添加し、この溶液を１００℃で７．５時間撹拌し、析出した結晶を濾別した。Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、水およびメタノールで洗浄し、乾燥させて１．２１ｇの例示化合物（３−５９）（黄橙色結晶）を得た。
MS：m/z  786(M+)。
【０２１２】
〔合成例１３〕
（例示化合物（３−６０）の調製）
【化４３】
2009209344.tif 000058
ベンゼン−１，２，４，５−テトラチオール（Journal of Organic Chemistry, 1985年, 50巻, 2397ページに記載の方法で合成）２ｇを水酸化ナトリウム２ｇおよび水２０ｍｌと混合した。窒素気流下、二硫化炭素２．５ｍｌを滴下し、７０℃で６時間反応させた。冷却後、析出した固体を濾別した。メタノールで洗浄し、乾燥させて、１．３ｇの合成中間体αを得た。
合成中間体α０．８７ｇとヨウ化エチル０．７３ｍｌを混合し、５０℃で１２時間反応させた。冷却後、酢酸１０ｍｌとピリジン１ｍｌおよび３−メチル−１−フェニル−２−ピラゾリン−５−オン１．５７ｇを加え、１００℃で１０時間反応させた。冷却後、析出した固体を濾別した。メタノールで洗浄し、乾燥させて、０．８ｇの例示化合物（３−６０）を得た。
MS：m/z  571(M+)
IR(KBr)  3700-3300, 1520, 1420, 1330, 1280, 1060, 1040, 1020, 880, 510 cm-1。
【０２１３】
（実施例２−１）
上記によって得られた例示化合物（３−３）０．４０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド８ｍｌに懸濁させ、１００℃で３時間撹拌した。この懸濁液を熱時ろ過し、ろ紙上の固体をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、水、メタノールで洗浄し、ついで乾燥させたところ、黄橙色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、ＣｕＫα線照射による粉末Ｘ線回折図（（株）リガク  ＲＩＮＴ ２０００により測定した。以下同じである）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：２３．３°（半値幅０．３９°）、中強度：９．９°、１０．６°、１７．６°、１９．１°、２１．４°、３０．１°
【０２１４】
（実施例２−２）
実施例２−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−１）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、淡黄緑色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：５．０°、２６．１°（半値幅０．５０°）、２６．９°（半値幅０．４１°）、中強度：１２．９°、１５．７°、２０．８°、２５．１°
【０２１５】
（実施例２−３）
実施例２−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−６）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、黄褐色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：２５．３°（半値幅１．１４°）、中強度：８．５°、１２．５°
【０２１６】
（実施例２−４）
実施例２−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−３８）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、明黄色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
尚、例示化合物（３−３８）は、上記合成例と同様にして合成したものを用いた。
高強度：８．９°（半値幅０．３２°）、２５．６°（半値幅０．４２°）、中強度：１０．７°、１４．３°、２２．１°
【０２１７】
（実施例２−５）
実施例２−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−３４）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、黄褐色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
尚、例示化合物（３−３４）は、上記合成例と同様にして合成したものを用いた。
高強度：８．８°（半値幅０．５４°）、中強度：１５．４°、１６．１°、２５．０°、２５．６°
【０２１８】
（実施例２−６）
実施例２−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−３５）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、明黄色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：８．９°（半値幅０．３２°）、２５．６°（半値幅０．４２°）、中強度：１０．７°、１４．３°、２２．１°
【０２１９】
（実施例２−７）
実施例２−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（２−１５）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、橙色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
尚、例示化合物（２−１５）は、上記合成例と同様にして合成したものを用いた。
高強度：９．９°（半値幅０．６０°）、中強度：１５．１°、２０．０°
【０２２０】
（実施例２−８）
実施例２−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−４５）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、黄緑色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
尚、例示化合物（３−４５）は、上記合成例と同様にして合成したものを用いた。
高強度：２４．４°（半値幅０．８４°）、中強度：８．７°、１６．８°、２２．０°
【０２２１】
（実施例２−９）
実施例２−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−５６）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、黄橙色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：８．９°（半値幅０．５３°）
【０２２２】
（実施例２−１０）
実施例２−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−５９）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、淡黄色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：１０．１°（半値幅０．３１°）、２４．８°（半値幅０．２９°）、中強度：２１．５°、２６．７°
【０２２３】
（実施例２−１１）
実施例２−１において例示化合物（３−３）の代わりに、例示化合物（３−５７）０．４０ｇを用いたことを除いて、実施例２−１と同様の操作を行ったところ、黄橙色の固体０．４０ｇが得られた。この固体は、粉末Ｘ線回折図（ＣｕＫα線照射）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：８．３°（半値幅０．２９°）、中強度：１５．６°、２５．０°
【０２２４】
（実施例２−１２）〜（実施例２−６９）
実施例２−１における例示化合物（３−３）の代わりに、下記表１５〜表１７に示した化合物０．４０ｇを用いたことを除いて実施例２−１と同様の操作を行った。
【０２２５】
【表１５】
2009209344.tif 000059
【０２２６】
【表１６】
2009209344.tif 000060
【０２２７】
【表１７】
2009209344.tif 000061
【０２２８】
（実施例３−１）
−着色分散組成物調製−
内容全量１２ｍｌのジルコニア製容器に、
・上記実施例２−１に従って得られた例示化合物（３−３）の固体  ０．２５ｇ
・オレイン酸ナトリウム  ０．０５ｇ
・グリセリン  ０．５０ｇ
・脱イオン水  ４．２０ｇ
を、直径０．１ｍｍのジルコニア製ビーズ１０ｇとともに入れ、遊星型ボールミル（フリッチュ・ジャパン（株）Ｐ−７型）を用いて粉砕した（回転数３００ｒｐｍ、粉砕時間３時間）。粉砕終了後、容器内の混合物からデカンテーションによってビーズを分離したところ、５．０％の例示化合物（３−３）を微粒子状態で含有する顔料分散組成物（着色組成物）が得られた。
この分散組成物を脱イオン水で３０倍に希釈したものを動的光散乱法（日機装（株）マイクロトラックＵＰＡ−１５０）によって測定した。
【０２２９】
（実施例３−２）〜（実施例３−６９）、（比較例３−１）〜（比較例３−３）
実施例３−１において、実施例２−１に従って得られた例示化合物（３−３）の固体の代わりに、下記表１８〜表２０に示した固体を用いたことを除いて、実施例３−１と同様の操作を行ったところ、５．０％の各化合物を微粒子状態で含有する顔料分散組成物（着色組成物）が得られた。
尚、表１８〜表２０に示した着色組成物はいずれも含まれる微粒子の体積平均粒径は３００ｎｍ未満であり、室温で１ヶ月放置しても沈殿物が発生しない安定な分散物であった。
【０２３０】
【表１８】
2009209344.tif 000062
【０２３１】
【表１９】
2009209344.tif 000063
【０２３２】
【表２０】
2009209344.tif 000064
【０２３３】
―着色分散組成物の塗布物の光堅牢性―
実施例３−１に従って得られた例示化合物（３−３）を含有する顔料分散組成物を、塗布物の光学濃度が、反射型分光測色濃度計（ＸＲｉｔｅ社ＸＲｉｔｅ９３８）を用いて測定したときに１．０となるように、バーコーターを用いて、インクジェット専用紙（エプソン(株)製フォトマット紙）に塗布して塗布物を作製した。
同様にして、実施例３−２〜３−６９、比較例３−１〜３−３に従って得られた顔料分散組成物の塗布物を作製した。
次に、キセノン褪色試験機を用いて、それぞれの塗布物にキセノン光（１７万ルクス、３２５ｎｍフィルターを透過）を２週間照射した。照射後の光学濃度を測定し、その残存率を算出して光堅牢性を評価した。結果を表２１〜表２３に示した。表中で、着色力は光学濃度１．０を得るのに必要な顔料固形分濃度が１．２％未満の場合を◎、１．２％以上３．０％未満の場合を○、３．０％以上５．０％未満の場合を△、５．０％以上の場合を×とした。
また、光堅牢性は残存率が９０％以上の場合を○、７０％以上９０％未満の場合を△、７０％未満の場合を×とした。
【０２３４】
【表２１】
2009209344.tif 000065
【０２３５】
【表２２】
2009209344.tif 000066
【０２３６】
【表２３】
2009209344.tif 000067
【０２３７】
表２１〜表２２から、本発明の化合物を含む着色組成物は、着色力が高く、安全性に懸念がある重金属を含有していないにもかかわらず、優れた光堅牢性を有することが分かる。
【０２３８】
（実施例４−１）
−水性染料組成物の調製−
例示化合物（４−４）０．２５ｇに脱イオン水２．５ｇを加え、攪拌しながら８mol/L水酸化カリウム水溶液を加えてｐＨ＝９に調整しながら、完全に溶解させた。ここへグリセリン０．５０ｇと脱イオン水を加えて合計５．００ｇとした。これを細孔径０．４５μｍのフィルターに通したところ、５．０％の例示化合物（４−４）を含む水性染料組成物（着色組成物）が得られた。
【０２３９】
（実施例４−２）〜（実施例４−９）、（比較例４−１）〜（比較例４−２）
実施例４−１において、例示化合物（４−４）の代わりに下記表２４に示した化合物を用いたことを除いて、実施例４−１と同様の操作を行ったところ、５．０％の各化合物を含む水性染料組成物が得られた。
【０２４０】
【表２４】
2009209344.tif 000068
【０２４１】
−水性染料組成物の塗布物の光堅牢性評価−
実施例４−１に従って得られた例示化合物（４−４）を含有する水性染料組成物（着色組成物）を、塗布物の光学濃度が、反射型分光測色濃度計（ＸＲｉｔｅ社ＸＲｉｔｅ９３８）を用いて測定したときに１．０となるように、バーコーターを用いて、インクジェット専用紙（エプソン(株)製フォトマット紙）に塗布して塗布物を作製した。
同様にして、実施例４−２〜４−９、比較例４−１〜４−２に従って得られた水性染料組成物の塗布物を作製した。
次に、キセノン褪色試験機を用いて、それぞれの塗布物にキセノン光（１７万ルクス、３２５ｎｍフィルターを透過）を４日間照射した。照射後の光学濃度を測定し、その残存率を算出して光堅牢性を評価した。結果を表２５に示した。
表中で、着色力は、光学濃度１．０を得るのに必要な染料濃度が０．８％未満の場合を◎、１．０％以上２．０％未満の場合を○、２．０％以上３．０％未満の場合を△、３．０％以上の場合を×とした。
また、光堅牢性は残存率が９０％以上の場合を○、７０％以上９０％未満の場合を△、７０％未満の場合を×とした。
【０２４２】
【表２５】
2009209344.tif 000069
【０２４３】
表２５から、一般式（Ｉ）で表される化合物を含む着色染料組成物は、着色力が高く、重金属を含有していないにもかかわらず、優れた光堅牢性を示すことがわかる。
【０２４４】
（実施例５−１）
−溶剤系着色組成物の調製−
例示化合物（１−１６）０．２５ｇにメチルエチルケトン４．７５ｇを加え、攪拌しながら完全に溶解させた。これを細孔径０．４５μｍのフィルターに通したところ、５．０％の例示化合物（１−１６）を含む溶剤系の着色組成物が得られた。
【０２４５】
（実施例５−２）〜（実施例５−１８）、（比較例５−１）〜（比較例５−３）
実施例５−１において、例示化合物（１−１６）の代わりに下記表２６に示した化合物を用いたことを除いて、実施例５−１と同様の操作を行ったところ、５．０％の各化合物を含む溶剤系の着色組成物が得られた。
【０２４６】
【表２６】
2009209344.tif 000070
【０２４７】
−溶剤系着色組成物の塗布物の光堅牢性評価−
実施例５−１に従って得られた例示化合物（１−１６）を含有する溶剤系着色組成物を、塗布物の光学濃度が、反射型分光測色濃度計（ＸＲｉｔｅ社ＸＲｉｔｅ９３８）を用いて測定したときに１．０となるように、バーコーターを用いて、インクジェット専用紙（エプソン(株)製フォトマット紙）に塗布して塗布物を作製した。
同様にして、実施例５−２〜５−１８、比較例５−１〜５−３に従って得られた溶剤系着色組成物の塗布物を作製した。
次に、キセノン褪色試験機を用いて、それぞれの塗布物にキセノン光（１７万ルクス、３２５ｎｍフィルターを透過）を４日間照射した。照射後の光学濃度を測定し、その残存率を算出して光堅牢性を評価した。結果を表２７に示した。
表中で、着色力は、光学濃度１．０を得るのに必要な染料濃度が０．８％未満の場合を◎、１．０％以上２．０％未満の場合を○、２．０％以上３．０％未満の場合を△、３．０％以上の場合を×とした。
また、光堅牢性は、残存率が９０％以上の場合を○、７０％以上９０％未満の場合を△、７０％未満の場合を×とした。
【０２４８】
【表２７】
2009209344.tif 000071
【０２４９】
（実施例６−１）
−顔料分散インクジェット用インクの作製−
内容全量１２ｍｌのジルコニア製容器に、
・上記実施例２−１に従って得られた化合物（３−３）の固体  ０．５０ｇと、
・オレイン酸ナトリウム  ０．１０ｇと、
・脱イオン水  ４．４０ｇと、
を直径０．１ｍｍのジルコニア製ビーズ１０ｇとともに入れ、遊星型ボールミル（フリッチュ・ジャパン（株）Ｐ−７型）を用いて粉砕した（回転数３００ｒｐｍ、粉砕時間３時間）。粉砕終了後、容器内の混合物からデカンテーションによってビーズを分離したところ、１０％の化合物（３−３）を微粒子状態で含有する顔料分散組成物（着色組成物）が得られた。
こうして得られた顔料分散組成物（着色組成物）に、下記成分を添加・混合して、顔料分散インクジェット記録用インク（５％の化合物（３−３）を含有する）を作製した。
【０２５０】
〜インク組成〜
・１０％顔料分散組成物                        ５０部
・グリセリン                                  １０部
・２−ピロリドン                                ５部
・１，２−ヘキサンジオール                      ２部
・トリエチレングリコールモノブチルエーテル      ２部
・プロピレングリコール                      ０．５部
・脱イオン水                              ３０．５部
【０２５１】
こうして得られたインクジェット記録用インクをインクジェットプリンタ（ＰＸ−Ｖ６００、商品名、セイコーエプソン(株)製）のカートリッジに詰め替え、同機にてインクジェットペーパー画彩マット仕上げ（商品名、富士フイルム(株)製）にベタ画像を記録した。
得られた画像の反射スペクトルを図１に示す。図１から本発明のインクジェット記録用インクで形成した画像は、吸収がシャープな優れた分光特性を有することがわかる。
【０２５２】
（実施例６−２）〜（実施例６−６９）、（比較例６−１）〜（比較例６−３）
実施例６−１において、実施例２−１に従って得られた例示化合物（３−３）の固体の代わりに、下記表２８〜表３０に示した固体を用いたことを除いて、実施例６−１と同様の操作を行ったところ、５．０％の各化合物を含有するインクジェット記録用インクが得られた。
【０２５３】
【表２８】
2009209344.tif 000072
【０２５４】
【表２９】
2009209344.tif 000073
【０２５５】
【表３０】
2009209344.tif 000074
【０２５６】
−顔料分散インクジェット記録用インクの評価−
上記で得られた顔料分散インクジェット記録用インク（インクジェット記録用インク）を、インクジェットプリンタ（ＰＸ−Ｖ６００、商品名、セイコーエプソン(株)製）のカートリッジに詰め替え、同機にてインクジェットペーパー画彩マット仕上げ（商品名、富士フイルム(株)製）にベタ画像を記録した。
このサンプルに対して、キセノン褪色試験機を用いて、キセノン光（１７万ルクス、３２５ｎｍフィルターを透過）を２週間照射した。照射後の光学濃度を測定し、その残存率を算出して光堅牢性を評価した。結果を表３１〜表３３に示した。
表中で、光堅牢性は、残存率が９０％以上の場合を○、７０％以上９０％未満の場合を△、７０％未満の場合を×とした。
また、着色力について、得られたベタ画像の光学濃度が２．０以上の場合を◎、１．５以上２．０未満の場合を○、１．０以上１．５未満の場合を△、１．０未満の場合を×とした。
【０２５７】
インク安定性については、それぞれのインクを室温で１ヶ月おいた後、沈殿物が生じなかった場合を○、沈殿物が生じた場合を×とした。
また、吐出性については、得られたベタ画像を目視で観察し、インクが吐出していないスジが認められないものを○、スジが認められるものを×とした。
【０２５８】
【表３１】
2009209344.tif 000075
【０２５９】
【表３２】
2009209344.tif 000076
【０２６０】
【表３３】
2009209344.tif 000077
【０２６１】
すなわち、本発明のインクジェット記録用インクは、優れたインク安定性・吐出性を有し、また高い着色力と光堅牢性を両立していることが分かる。
【０２６２】
（実施例７−１）
−水性インクジェット用インクの調製−
例示化合物（４−４）０．５０ｇに脱イオン水３．５ｇを加え、攪拌しながら８mol/L水酸化カリウム水溶液を加えてｐＨ＝９に調整しながら、完全に溶解させた。ここへ脱イオン水を加えて合計５．００ｇとした。
こうして得られた着色組成物に、下記成分を添加・混合し、細孔径０．４５μｍのフィルターに通すことにより、水性インクジェット記録用インク（５％の化合物（４−４）を含有するインクジェット記録用インク）を作製した。
【０２６３】
〜インク組成〜
・１０％着色組成物                            ５０部
・グリセリン                                  １０部
・２−ピロリドン                                ５部
・１，２−ヘキサンジオール                      ２部
・トリエチレングリコールモノブチルエーテル      ２部
・プロピレングリコール                      ０．５部
・脱イオン水                              ３０．５部
【０２６４】
（実施例７−２）〜（実施例７−９）、（比較例７−１）〜（比較例７−２）
実施例７−１において、例示化合物（４−４）の代わりに下記表３４に示した化合物を用いたことを除いて、実施例７−１と同様の操作を行うことにより、水性インクジェット記録用インクを作製した。
【０２６５】
【表３４】
2009209344.tif 000078
【０２６６】
−水性インクジェット記録用インクの評価−
上記で得られた水性インクジェット記録用インクをインクジェットプリンタ（ＰＭ−９８０Ｃ、商品名、セイコーエプソン(株)製）のカートリッジに詰め替え、同機にてインクジェットペーパー画彩マット仕上げ（商品名、富士フイルム(株)製）にベタ画像を記録した。
このサンプルに対して、キセノン褪色試験機を用いて、キセノン光（１７万ルクス、３２５ｎｍフィルターを透過）を４日間照射した。照射後の光学濃度を測定し、その残存率を算出して光堅牢性を評価した。
表中で、光堅牢性は、残存率が９０％以上の場合を○、７０％以上９０％未満の場合を△、７０％未満の場合を×とした。
また、着色力については、得られたベタ画像の光学濃度が２．０以上の場合を◎、１．５以上２．０未満の場合を○、１．０以上１．５未満の場合を△、１．０未満の場合を×とした。
【０２６７】
インク安定性については、それぞれのインクを室温で１ヶ月おいた後、沈殿物が生じなかった場合を○、沈殿物が生じた場合を×とした。
また、吐出性については、得られたベタ画像を目視で観察し、インクが吐出していないスジが認められないものを○、スジが認められるものを×とした。
以上の結果を表３５に示す。
【０２６８】
【表３５】
2009209344.tif 000079
【０２６９】
すなわち、本発明のインクジェット用インクは、優れたインク安定性・吐出性を有し、また高い着色力と光堅牢性を両立していることが分かる。
【図面の簡単な説明】
【０２７０】
【図１】本発明におけるインクジェット記録画像の反射スペクトルである。
【図１】
2009209344.tif 000090