(57)【要約】【課題】既存の赤色りん光材料の弱点を克服し、既存の赤色りん光材料のものと比較してよりすぐれた特性をもたらす骨格を有する新規な有機エレクトロルミネセント化合物を提供する。【解決手段】本発明は、高い発光効率を示す新規な有機エレクトロルミネセント化合物およびこれを含む有機エレクトロルミネセント素子に関する。本発明による有機エレクトロルミネセント化合物は下記化学式１で表されるものであることを特徴とする。【化１】2009209142.tif 000201【選択図】図１
2009209142.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物：
【化１】
2009209142.tif 000185
（式中、Ｌは有機リガンドであり；
Ｒ１乃至Ｒ８は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表すか、またはそのそれぞれは隣接する置換基と、縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ９及びＲ１０は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、もしくはジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノを表すか、またはＲ９とＲ１０は縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ９及びＲ１０のアルキルもしくはアリール、または縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそれらから形成された脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルおよび
【化２】
2009209142.tif 000186
から選択される１種以上の置換基によってさらに置換されることができ；またはハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、重水素、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルおよび
【化３】
2009209142.tif 000187
からなる群から選択される１種以上の置換基によってさらに置換されているフェニル、ナフチル、アントリルもしくはフルオレニルによって置換されることができ；
ｎは１〜３の整数である）。
【請求項２】
縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、Ｒ９とＲ１０から形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環がベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、インデンまたはフェナントレンである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項３】
下記化学式２乃至７のものにより表される化合物から選択される、請求項２に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
【化４】
2009209142.tif 000188
【化５】
2009209142.tif 000189
（式中、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びｎは請求項１におけるように定義され；
Ｒ１１乃至Ｒ１５は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルもしくは
【化６】
2009209142.tif 000190
を表すか；またはそのそれぞれは隣接する置換基と、縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ２１乃至Ｒ２８は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルもしくは
【化７】
2009209142.tif 000191
を表すか；またはそのそれぞれは隣接する置換基と、縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１１乃至Ｒ１５およびＲ２１乃至Ｒ２８のアルキル、フェニル、ナフチル、アントリルまたはフルオレニルは、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルおよび
【化８】
2009209142.tif 000192
から選択される１種以上の置換基でさらに置換されてよく；
Ｒ２９及びＲ３０は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
Ｒ３１は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、９，９−ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルフルオレニル、９，９−ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールフルオレニル、スピロビフルオレニル、もしくは
【化９】
2009209142.tif 000193
を表すか；または、隣接する置換基と、（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
ｍは１〜５の整数である）。
【請求項４】
リガンドＬが下記化学式のものにより表される構造を有する、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
【化１０】
2009209142.tif 000194
（式中、Ｒ５１及びＲ５２は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニル、またはハロゲンを表し；
Ｒ５３乃至Ｒ５９は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、またはハロゲンを表し；
Ｒ６０乃至Ｒ６３は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルを表すか；またはそのそれぞれは隣接する置換基と、縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ６４は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニル、またはハロゲンを表す）。
【請求項５】
第１の電極；第２の電極；及び第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層；を含んでなる有機エレクトロルミネセント素子であって、
前記有機層がエレクトロルミネセント領域を含み、前記エレクトロルミネセント領域は下記化学式１により表される有機エレクトロルミネセント化合物、および１種以上のホストを含み、
前記１種以上のホストが１，３，５−トリカルバゾリルベンゼン、ポリビニルカルバゾール、ｍ−ビスカルバゾリルフェニル、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、１，３，５−トリ（２−カルバゾリルフェニル）ベンゼン、１，３，５−トリス（２−カルバゾリル−５−メトキシフェニル）ベンゼン、ビス（４−カルバゾリルフェニル）シラン、および下記化学式８乃至１１のものにより表される化合物から選択される、有機エレクトロルミネセント素子：
【化１１】
2009209142.tif 000195
（式中、Ｌは有機リガンドであり；
Ｒ１乃至Ｒ８は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表すか、またはそのそれぞれは隣接する置換基と、縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ９及びＲ１０は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、もしくはジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノを表すか、またはＲ９とＲ１０は縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ９及びＲ１０のアルキルもしくはアリール、または縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそれらから形成された脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルおよび
【化１２】
2009209142.tif 000196
から選択される１種以上の置換基によってさらに置換されることができ；またはハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、重水素、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルおよび
【化１３】
2009209142.tif 000197
からなる群から選択される１種以上の置換基によってさらに置換されているフェニル、ナフチル、アントリルもしくはフルオレニルによって置換されることができ；
ｎは１〜３の整数である）；
【化１４】
2009209142.tif 000198
（化学式８において、Ｒ９１乃至Ｒ９４は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表すか、又はＲ９１乃至Ｒ９４のそれぞれは隣接する置換基と、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ９１乃至Ｒ９４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンでの、隣接する置換基への連結によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい）；
【化１５】
2009209142.tif 000199
（化学式１１において、リガンドＬ１及びＬ２は、独立に、下記構造から選択される：
【化１６】
2009209142.tif 000200
Ｍ１は２価または３価の金属であり；
Ｍ１が２価の金属である場合ｙは０であり、Ｍ１が３価の金属である場合ｙは１であり；
Ｑは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表し、Ｑのアリールオキシ及びトリアリールシリルは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールによってさらに置換されてよく；
ＸはＯ、ＳまたはＳｅを表し；
環Ａはオキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジンまたはキノリンを表し；
環Ｂはピリジンまたはキノリンを表し、環Ｂは重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルまたはナフチルによって、さらに置換されてよく；
Ｒ１０１乃至Ｒ１０４は、独立に水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表すか；または、そのそれぞれは隣接する置換基と、（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて縮合環を形成することができ、ピリジン又はキノリンはＲ１０１と化学結合をなして縮合環を形成することができ；
環Ａ及びＲ１０１乃至Ｒ１０４のアリール基は、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、またはアミノ基によってさらに置換されてよい）。
【請求項６】
有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上の化合物、または第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタン系列金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属を含む、請求項５に記載の有機エレクトロルミネセント素子。
【請求項７】
有機エレクトロルミネセント素子が、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセント化合物、並びに青および緑の波長のエレクトロルミネセントピークを有する化合物を同時に含む有機エレクトロルミネセントディスプレイである、請求項５に記載の有機エレクトロルミネセント素子。
【請求項８】
エレクトロルミネセント層を含む有機エレクトロルミネセント素子をサブピクセルとして、並びにアリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を含むサブピクセルの１つ以上を同時に並列にパターニングして含む、独立発光方式のピクセル構造を有する、請求項５に記載の有機エレクトロルミネセント素子。
【請求項９】
有機層が電荷発生層およびエレクトロルミネセント層を含む、請求項５に記載の有機エレクトロルミネセント素子。
【請求項１０】
カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択された１以上の層が、電極の対の少なくとも一方側の内側表面上に配置される、請求項５に記載の有機エレクトロルミネセント素子。
【請求項１１】
還元性ドーパントと有機物質との混合領域、又は酸化性ドーパントと有機物質との混合領域が、電極の対の一方または両方の電極の内側表面上に配置される、請求項５に記載の有機エレクトロルミネセント素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネセント化合物、および当該化合物をエレクトロルミネセントドーパントとして使用する有機エレクトロルミネセント素子に関する。より詳細には、本発明は、高効率の赤色りん光特性を有し、エレクトロルミネセント素子のエレクトロルミネセント層を形成するための材料として使用できる新規なイリジウム化合物、およびこれをエレクトロルミネセントドーパントとして使用する有機エレクトロルミネセント素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＯＬＥＤ（有機発光ダイオード）において発光効率を決める最も重要な要因はエレクトロルミネセント材料の種類である。エレクトロルミネセント材料としては今まで蛍光材料が広く用いられているが、エレクトロルミネセントのメカニズム上、りん光材料の開発は理論的に４倍まで発光効率を改善させる最も良い方法の１つである。
【０００３】
今まで、イリジウム（ＩＩＩ）錯体がりん光材料として広く知られており、例えば、赤、緑および青のものとして、それぞれ、（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２、Ｉｒ（ｐｐｙ）３及びＦｉｒｐｉｃなどが知られている。特に、最近日本国、欧州および米国で多くのりん光材料が研究されている。
【０００４】
【化１】
2009209142.tif 000003
【０００５】
従来の赤色りん光材料の中には、いくつかの材料が良いＥＬ（エレクトロルミネセンス）特性を有するとして報告されている。しかし、このなかの非常にわずかの材料しか商業化の水準に到達していない。最も良い材料として、１−フェニルイソキノリンのイリジウム錯体が報告されることができ、これは優秀なＥＬ特性を有し、濃い赤色の色純度及び高い発光効率を示すことが知られている（Ａ．Ｔｓｕｂｏｙａｍａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００３，１２５（４２），１２９７１−１２９７９参照）。
【０００６】
【化２】
2009209142.tif 000004
【０００７】
さらに、赤色材料の場合、寿命上の大きな問題がないため色純度又は発光効率が優秀であれば商業化が容易な傾向を有している。従って、前記イリジウム錯体は、その優れた色純度及び発光効率のため、商業化の可能性が非常に高い材料である。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ａ．Ｔｓｕｂｏｙａｍａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００３，１２５（４２），１２９７１−１２９７９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、イリジウム錯体は、純粋な赤色と高い発光効率とを同時にもたらすことができないので、まだ小形のディスプレーにしか適用できない材料と判断されており、中から大きなサイズのＯＬＥＤパネルについては、公知の材料のＥＬ特性よりも高い水準のＥＬ特性が実質的に要求される。
上述のような従来技術の問題点を克服するために強い努力がなされており、本発明者らは、発光効率に優れ、寿命が画期的に改善された有機ＥＬ素子を実現するための新たな有機エレクトロルミネセント化合物を開発するための研究を行ってきた。最終的に、本発明者らは、ピリジン（従来のイリジウム錯体についてのものであった）の代わりにベンゾ［ｇ］キノリンを主リガンドとして導入することにより合成されたイリジウム錯体の場合に、濃い赤色でありながらも優れた発光効率および寿命特性を得ることができたことを見いだし、本発明を完成した。
【００１０】
よって、本発明の目的は、既存の赤色りん光材料の弱点を克服し、既存の赤色りん光材料の特性と比較して、よりすぐれた特性をもたらす骨格を有する新規な有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。
本発明の他の目的は、中から大サイズのＯＬＥＤパネルに適用できる新規な有機エレクトロルミネセント化合物、およびこれをエレクトロルミネセントドーパントとして使用する有機エレクトロルミネセント素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
よって、本発明は有機エレクトロルミネセント化合物、及びこれをエレクトロルミネセント層において使用する有機エレクトロルミネセント素子に関する。詳細には、本発明による新規な有機エレクトロルミネセント化合物は下記化学式１により表される：
【００１２】
【化３】
2009209142.tif 000005
【００１３】
（式中、Ｌは有機リガンドであり；
Ｒ１乃至Ｒ８は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表すか、またはそのそれぞれは隣接する置換基と、縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ９及びＲ１０は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、もしくはジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノを表すか、またはＲ９とＲ１０は縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ９及びＲ１０のアルキルもしくはアリール、または縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されてそれらから形成された脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルおよび
【化４】
2009209142.tif 000006
から選択される１種以上の置換基によってさらに置換されることができ；またはハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、重水素、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルおよび
【化５】
2009209142.tif 000007
からなる群から選択される１種以上の置換基によってさらに置換されているフェニル、ナフチル、アントリルもしくはフルオレニルによって置換されることができ；
ｎは１〜３の整数である）。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】図１はＯＬＥＤの断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
図面を参照すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、エレクトロルミネセント層５、電子輸送層６、電子注入層７及びＡｌカソード８を含有する、本発明のＯＬＥＤの断面図を示す。
【００１６】
本明細書に記載の用語「アルキル」及び「アルコキシ」、並びに「アルキル」部分を含む置換基は、直鎖または分岐鎖の種類の両方を含む。
【００１７】
本明細書に記載された用語「アリール」は、一つの水素原子の除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基を意味する。各環は、４〜７、好ましくは５〜６の環原子を含む単環または縮合環系を含む。具体的な例としてフェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、テトラヒドロナフチル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、およびフルオランテニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【００１８】
本明細書に記載された用語「ヘテロアリール」は、芳香族環骨格原子としてのＮ、Ｏ及びＳから選択された１〜４個のヘテロ原子、並びに残りの芳香族環骨格原子のための炭素原子を含有するアリール基を意味する。ヘテロアリールは、５員又は６員の、単環式ヘテロアリール又は１以上のベンゼン環と縮合された多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてよい。ヘテロアリール基は、そのヘテロ原子が、酸化されるか又は四級化されて、Ｎ−オキシド、第四級塩などを形成する二価のアリール基を含んでいてよい。具体的な例には、単環式ヘテロアリール基、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル；多環式ヘテロアリール基、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル及びベンゾジオキソリル；並びにこれらの対応するＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）及びこれらの第四級塩が含まれるが、この例は、これらに限定されない。
【００１９】
本発明に従った化合物のナフチルは１−ナフチルまたは２−ナフチルであってよく；アントリルは１−アントリル、２−アントリルまたは９−アントリルであってよく；フルオレニルは１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニルまたは９−フルオレニルであってよい。
【００２０】
本明細書中に記載された「（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル」部分を含む置換基は、１〜６０個の炭素原子、１〜２０個の炭素原子又は１〜１０個の炭素原子を含有してよい。「（Ｃ６−Ｃ６０）アリール」部分を含む置換基は、６〜６０個の炭素原子、６〜２０個の炭素原子又は６〜１２個の炭素原子を含有してよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、４〜２０個の炭素原子又は４〜１２個の炭素原子を含有してよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、３〜２０個の炭素原子又は３〜７個の炭素原子を含有してよい。「（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル又はアルキニル」部分を含む置換基は、２〜６０個の炭素原子、２〜２０個の炭素原子又は２〜１０個の炭素原子を含有してよい。
【００２１】
縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結することにより、化学式１のＲ９とＲ１０から形成される脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環はベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、インデン、またはフェナントレンである。大括弧［  ］内の化合物はイリジウムの主リガンド（ｐｒｉｍａｒｙ  ｌｉｇａｎｄ）として作用し、Ｌは補助リガンド（ｓｕｂｓｉｄｉａｒｙ  ｌｉｇａｎｄ）の役割をする。本発明による有機りん光化合物は、主リガンド：補助リガンド＝２：１（ｎ＝２）の比率を有する錯体、主リガンド：補助リガンド＝１：２（ｎ＝１）の比率を有する錯体、および補助リガンド（Ｌ）のない（ｎ＝３）トリスキレート型（ｔｒｉｓ−ｃｈｅｌａｔｅｄ）錯体も含む。
【００２２】
本発明による有機エレクトロルミネセント化合物は、下記化学式２乃至７のものにより表される化合物で例示されうる。
【００２３】
【化６】
2009209142.tif 000008
【００２４】
【化７】
2009209142.tif 000009
【００２５】
式中、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びｎは化学式１におけるように定義され；
Ｒ１１乃至Ｒ１５は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルもしくは
【化８】
2009209142.tif 000010
を表すか；またはそのそれぞれは隣接する置換基と、縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ２１乃至Ｒ２８は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルもしくは
【化９】
2009209142.tif 000011
を表すか；またはそのそれぞれは隣接する置換基と、縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１１乃至Ｒ１５およびＲ２１乃至Ｒ２８のアルキル、フェニル、ナフチル、アントリルまたはフルオレニルは、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルおよび
【化１０】
2009209142.tif 000012
から選択される１種以上の置換基でさらに置換されてよく；
Ｒ２９及びＲ３０は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
Ｒ３１は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、９，９−ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルフルオレニル、９，９−ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールフルオレニル、スピロビフルオレニル、もしくは
【化１１】
2009209142.tif 000013
を表すか；または、隣接する置換基と、（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
ｍは１〜５の整数である。
【００２６】
化学式１において、Ｒ１乃至Ｒ８は、独立に、水素、重水素、メチル、エチル  ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、エチルヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フルオロ、シアノ、フェニル、ナフチル、アントリル、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリルまたはトリフェニルシリルから選択され；
Ｒ１１乃至Ｒ１５は、独立に、水素、重水素、メチル、エチル  ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、エチルヘキシル、トリフルオロメチル、フルオロ、シアノ、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、フェニルおよびナフチルから選択され；
Ｒ２１乃至Ｒ２４は、独立に、水素、重水素、メチル、エチル  ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、トリフルオロメチル、フルオロ、シアノ、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルまたは
【化１２】
2009209142.tif 000014
を表し；フルオレニルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、フェニル、ナフチル、アントリル、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリルまたはトリフェニルシリルで更に置換されうる。
【００２７】
本発明による有機エレクトロルミネセント化合物は具体的に下記化合物により例示されうるが、これらに限定されるものではない。
【００２８】
【化１３】
2009209142.tif 000015
【００２９】
【化１４】
2009209142.tif 000016
【００３０】
【化１５】
2009209142.tif 000017
【００３１】
【化１６】
2009209142.tif 000018
【００３２】
式中、Ｌおよびｎは化学式１におけるように定義され；
Ｒ１乃至Ｒ８は、独立に、水素、重水素、メチル、エチル  ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、エチルヘキシル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、フルオロ、シアノ、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリルまたはトリフェニルシリルを表し；
【００３３】
Ｒ４１及びＲ４２は、独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、エチルヘキシル、フェニルもしくはナフチルを表すか、またはＲ４１とＲ４２が、縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで互いに連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
【００３４】
Ｒ４３は、水素、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリフェニルシリル、フェニルまたはナフチルを表し；
ｍは１〜５の整数である。
【００３５】
本発明による有機エレクトロルミネセント化合物の補助リガンドＬには下記構造が挙げられる。
【００３６】
【化１７】
2009209142.tif 000019
【００３７】
式中、Ｒ５１及びＲ５２は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニル、またはハロゲンを表し；
Ｒ５３乃至Ｒ５９は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、またはハロゲンを表し；
Ｒ６０乃至Ｒ６３は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルを表すか；またはそのそれぞれは隣接する置換基と、縮合環を有するもしくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ６４は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニル、またはハロゲンを表す。
【００３８】
本発明による有機エレクトロルミネセント化合物の補助リガンドＬは下記構造により例示されうるが、これらに限定されるものではない。
【００３９】
【化１８】
2009209142.tif 000020
【００４０】
本発明による有機エレクトロルミネセント化合物の製造方法を下記反応式１乃至３を参照して説明する。
【００４１】
【化１９】
2009209142.tif 000021
【００４２】
前記反応式１乃至３において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＬは化学式１における様に定義される。
【００４３】
反応式１はｎ＝１である化学式１の化合物をもたらし、ここでは、三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）と補助リガンド化合物（Ｌ−Ｈ）を１：２〜３のモル比で溶媒中で混合し、混合物を還流下で加熱した後、ジイリジウムダイマーを分離する。前記の反応段階において、好ましい溶媒はアルコールまたはアルコール／水の混合溶媒であり、例えば、２−エトキシエタノール、２−エトキシエタノール／水混合物である。次いで、分離されたジイリジウムダイマーは有機溶媒中で主リガンド化合物と共に加熱され、最終生成物として主リガンド：補助リガンドの比率１：２を有する有機りん光イリジウム化合物をもたらす。この反応は、２−エトキシエタノール、および２−メトキシエチルエーテルのような有機溶媒と混合された、ＡｇＣＦ３ＳＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、またはＮａＯＨを用いて行われる。
【００４４】
反応式２はｎ＝２である化学式１の化合物をもたらし、ここでは、三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）と主リガンド化合物を１：２〜３のモル比で溶媒中で混合し、混合物を環流下で加熱した後、ジイリジウムダイマーを分離する。前記の反応段階においては、好ましい溶媒はアルコールまたはアルコール／水の混合溶媒であり、例えば、２−エトキシエタノール、２−エトキシエタノール／水混合物である。次いで、分離されたジイリジウムダイマーは有機溶媒中で補助リガンド化合物（Ｌ−Ｈ）と共に加熱され、最終生成物として主リガンド：補助リガンドの比率２：１を有する有機りん光イリジウム化合物をもらたす。
最終生成物中の主リガンド化合物と補助リガンドＬのモル比は、組成物に応じた反応物質の好適なモル比により決定される。この反応は、２−エトキシエタノール、２−メトキシエチルエーテル、および１，２−ジクロロエタンのような有機溶媒と混合された、ＡｇＣＦ３ＳＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、またはＮａＯＨを用いて行われうる。
【００４５】
反応式３はｎ＝３である化学式１の化合物をもたらし、ここでは、反応式２により製造されたイリジウム錯体と主リガンド化合物がグリセロール中で１：２〜３のモル比で混合され、その混合物が環流下で加熱されて、３つの主リガンドが配位した有機りん光イリジウム錯体を得る。
【００４６】
本発明において主リガンドとして使用される化合物は公知の方法に基づき下記反応式４により示される方法に従って製造されうるが、これに限定されるものではない。
【００４７】
【化２０】
2009209142.tif 000022
【００４８】
式中、Ｒ１乃至Ｒ１０は化学式１におけるように定義される。
【００４９】
本発明はまた、化学式１により表される１種以上の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機太陽電池を提供する。
【００５０】
本発明はまた、第１の電極；第２の電極；及び前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる少なくとも１つの有機層；を含んでなる有機エレクトロルミネセント素子であって、前記有機層が化学式１で表される１種以上の化合物を含む有機エレクトロルミネセント素子を提供する。
【００５１】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子は、有機層がエレクトロルミネセント領域を含有し、当該エレクトロルミネセント領域がエレクトロルミネセントドーパントとして化学式１によって表される１種以上の有機エレクトロルミネセント化合物を０．０１〜１０重量％の量で、及び１種以上のホスト（ｈｏｓｔ）を含有することで特徴付けられる。本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子に適用されるホストは、特に制限されないが、１，３，５−トリカルバゾリルベンゼン、ポリビニルカルバゾール、ｍ−ビスカルバゾリルフェニル、４，４’，４”−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、１，３，５−トリ（２−カルバゾリルフェニル）ベンゼン、１，３，５−トリス（２−カルバゾリル−５−メトキシフェニル）ベンゼン、ビス（４−カルバゾリルフェニル）シラン又は化学式８乃至１１のものによって表される化合物によって例示することができる。
【００５２】
【化２１】
2009209142.tif 000023
【００５３】
化学式８において、Ｒ９１乃至Ｒ９４は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表すか、又はＲ９１乃至Ｒ９４のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ９１乃至Ｒ９４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによる、隣接する置換基への連結によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００５４】
【化２２】
2009209142.tif 000024
【００５５】
化学式１１において、リガンドＬ１及びＬ２は、独立に、下記構造から選択される：
【化２３】
2009209142.tif 000025
Ｍ１は２価または３価の金属であり；
Ｍ１が２価の金属である場合ｙは０であり、Ｍ１が３価の金属である場合ｙは１であり；
Ｑは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルを表し、Ｑのアリールオキシ及びトリアリールシリルは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールによってさらに置換されてよく；
ＸはＯ、ＳまたはＳｅを表し；
環Ａはオキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジンまたはキノリンを表し；
環Ｂはピリジンまたはキノリンを表し、環Ｂは重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルまたはナフチルによって、さらに置換されてもよく；
Ｒ１０１乃至Ｒ１０４は、独立に水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表すか；または、そのそれぞれは隣接する置換基と、（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて縮合環を形成することができ、ピリジン又はキノリンはＲ１０１と化学結合をなして縮合環を形成することができ；
環Ａ及びＲ１０１乃至Ｒ１０４のアリール基は、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、またはアミノ基によってさらに置換されてよい。
【００５６】
リガンドＬ１及びＬ２は、独立に、下記の構造から選択される。
【００５７】
【化２４】
2009209142.tif 000026
【００５８】
式中、ＸはＯ、ＳまたはＳｅを表し；
Ｒ１０１乃至Ｒ１０４は、独立に、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、チオフェニルもしくはフラニルを表すか、又はそのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１１１乃至Ｒ１１６、Ｒ１２１およびＲ１２２は、独立に、水素、重水素（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、チオフェニルもしくはフラニルを表し；
Ｒ１２３は（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニルもしくはナフチルを表し；
Ｒ１２４乃至Ｒ１３９は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、チオフェニルもしくはフラニルを表し；
Ｒ１１１乃至Ｒ１１６、およびＲ１２１乃至Ｒ１３９のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニルもしくはフラニルは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ナフチル、フルオレニル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、およびジ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノから選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００５９】
化学式１１において、Ｍ１はＢｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｃｕ及びＮｉから選択される２価の金属であるか、またはＡｌ、Ｇａ、Ｉｎ及びＢから選択される３価の金属であり、Ｑは下記の構造から選ばれる。
【００６０】
【化２５】
2009209142.tif 000027
【００６１】
化学式８の化合物は下記構造により表される化合物により具体的に例示できるが、これに限定されるものではない。
【００６２】
【化２６】
2009209142.tif 000028
【００６３】
化学式１１のものにより表される化合物は、下記構造のものを有する化合物により具体的に例示できるが、これに限定されるものではない。
【００６４】
【化２７】
2009209142.tif 000029
【００６５】
【化２８】
2009209142.tif 000030
【００６６】
【化２９】
2009209142.tif 000031
【００６７】
【化３０】
2009209142.tif 000032
【００６８】
【化３１】
2009209142.tif 000033
【００６９】
【化３２】
2009209142.tif 000034
【００７０】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子は、更に、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される１種以上の化合物、並びに化学式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含有することができる。アリールアミン又はスチリルアリールアミン化合物の例には、化学式１２によって表される化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００７１】
【化３３】
2009209142.tif 000035
【００７２】
式中、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、モノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表すか、又はＡｒ１１とＡｒ１２は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
【００７３】
ｂが１である場合、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式
【００７４】
【化３４】
2009209142.tif 000036
【００７５】
のものにより表されるアリールを表し；
ｂが２である場合、Ａｒ１３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式
【００７６】
【化３５】
2009209142.tif 000037
【００７７】
のものにより表されるアリーレンを表し；
Ａｒ１４及びＡｒ１５は、独立に、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ２０１乃至Ｒ２０３は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
ｃは１〜４の整数であり、ｄは０又は１の整数であり；
Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル；又はＡｒ１１とＡｒ１２がアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環；または、Ａｒ１３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン；または、Ａｒ１４およびＡｒ１５のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、またはＲ２０１乃至Ｒ２０３のアルキルもしくはアリールは、ハロゲン、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシカルボニルオキシ、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００７８】
アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物は下記の化合物によって、より具体的に例示されうるが、これらに限定されるものではない。
【００７９】
【化３６】
2009209142.tif 000038
【化３７】
2009209142.tif 000039
【００８０】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子に於いて、有機層は、更に、第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタン系列金属並びにｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属、並びに化学式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物を含有していてよい。有機層は、エレクトロルミネセント層および電荷発生層を含有していてよい。
【００８１】
本発明は、化学式１の化合物を含む有機エレクトロルミネセント素子をサブピクセルとして、並びに、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択された１種以上の化合物を含有するサブピクセルの１つ以上を同時に並列にパターニングして含む、独立発光方式のピクセル構造を有する有機エレクトロルミネセント素子を実現することができる。
【００８２】
更に、有機エレクトロルミネセント素子は、同時に、青又は緑の波長のエレクトロルミネセントピークを有する化合物から選択された１種以上の化合物を含有する、有機ディスプレイである。青又は緑の波長のエレクトロルミネセントピークを有する化合物は、化学式１３〜１７のものによって表される化合物によって例示することができるが、それらに限定されない。
【００８３】
【化３８】
2009209142.tif 000040
【００８４】
化学式１４に於いて、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、モノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキルを表すか、又はＡｒ２１とＡｒ２２は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
ｅが１である場合、Ａｒ２３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式
【００８５】
【化３９】
2009209142.tif 000041
【００８６】
のものによって表される置換基を表し；
ｅが２である場合、Ａｒ２３は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式
【００８７】
【化４０】
2009209142.tif 000042
【００８８】
のものによって表される置換基を表し、
Ａｒ２４及びＡｒ２５は、独立に、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ２１１乃至Ｒ２１３は、独立に、水素、ハロゲン、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；
ｆは１〜４の整数であり、ｇは０又は１の整数であり；
【００８９】
Ａｒ２１及びＡｒ２２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又はＡｒ２３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＡｒ２４及びＡｒ２５のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又はＲ２１１〜Ｒ２１３のアルキル若しくはアリールは、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００９０】
【化４１】
2009209142.tif 000043
【００９１】
化学式１５に於いて、Ｒ２２１乃至Ｒ２２４は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表すか、又はＲ２２１乃至Ｒ２２４のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ２２１乃至Ｒ２２４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、又は縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによる、隣接する置換基への連結によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよい。
【００９２】
【化４２】
2009209142.tif 000044
【００９３】
化学式１６及び１７に於いて、
Ｌ１１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｌ１２は、アントラセニレンを表し；
Ａｒ３０１乃至Ａｒ３０４は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択され、Ａｒ３０１乃至Ａｒ３０４のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された少なくとも１種の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリール又は（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル並びにトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく；
ｐ、ｑ、ｒ及びｓは、独立に、０〜４の整数を表す。
【００９４】
化学式１６又は１７によって表される化合物は、化学式１８〜２１のものによって表される誘導体によって例示することができる。
【００９５】
【化４３】
2009209142.tif 000045
【００９６】
化学式１８〜２０に於いて、Ｒ４０１及びＲ４０２は、独立に、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、又はＮ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル又は（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルを表し、Ｒ４０１及びＲ４０２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく；
Ｒ４０３乃至Ｒ４０６は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキル又は（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し、Ｒ４０３乃至Ｒ４０６のヘテロアリール、シクロアルキル又はアリールは、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてよく；
Ｇ１及びＧ２は、独立に、化学結合を表すか、又は（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基を有する若しくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンを表し；
Ａｒ４１及びＡｒ４２は、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記の構造：
【００９７】
【化４４】
2009209142.tif 000046
【００９８】
から選択されたアリールを表し；
Ａｒ４１及びＡｒ４２のアリール又はヘテロアリールは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール及び（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールから選択された１種以上の置換基によって置換されていてよく；
Ｌ３１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造：
【００９９】
【化４５】
2009209142.tif 000047
【０１００】
によって表される化合物を表し；
Ｌ３１のアリーレン又はヘテロアリーレンは、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択された１種以上の置換基によって置換されていてよく；
Ｒ４１１乃至Ｒ４１４は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル若しくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表すか、又はそのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ４２１乃至Ｒ４２４は、独立に、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール若しくはハロゲンを表すか、又はそのそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができる。
【０１０１】
【化４６】
2009209142.tif 000048
【０１０２】
化学式２１に於いて、
Ｌ４１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記の構造：
【０１０３】
【化４７】
2009209142.tif 000049
【０１０４】
から選択される二価の基を表し；
Ｌ４２及びＬ４３は、独立に、化学結合、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、またはＮ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ５１はＮＲ５２３Ｒ５２４、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、または下記の構造：
【０１０５】
【化４８】
2009209142.tif 000050
【０１０６】
から選択される置換基を表し；
Ｒ５０１乃至Ｒ５１１は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ又はヒドロキシルを表すか、またはＲ５０１乃至Ｒ５１１のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
【０１０７】
Ｒ５１２乃至Ｒ５２２は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ又はヒドロキシルを表すか、またはＲ５１２乃至Ｒ５２２のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ５２３およびＲ５２４は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ又はヒドロキシルを表すか、またはＲ５２３とＲ５２４は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ５２５乃至Ｒ５３６は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ又はヒドロキシルを表すか、またはＲ５２５乃至Ｒ５３６のそれぞれは、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
【０１０８】
Ｅ及びＦは、独立に、化学結合、−（ＣＲ５３７Ｒ５３８）ｌ−、−Ｎ（Ｒ５３９）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ５４０）（Ｒ５４１）−、−Ｐ（Ｒ５４２）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ５４３）−、−Ｉｎ（Ｒ５４４）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ５４５）（Ｒ５４６）−、−Ｓｎ（Ｒ５４７）（Ｒ５４８）−、−Ｇａ（Ｒ５４９）−又は−（Ｒ５５０）Ｃ＝Ｃ（Ｒ５５１）−を表し；
Ｒ５３７乃至Ｒ５５１は、独立に、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表すか；又はＲ５３７とＲ５３８、Ｒ５４０とＲ５４１、Ｒ５４５とＲ５４６、Ｒ５４７とＲ５４８、もしくはＲ５５０とＲ５５１は、縮合環を有する若しくは有しない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｌ４１乃至Ｌ４３のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、Ａｒ５１のアリールもしくはヘテロアリール、Ｒ５０１乃至Ｒ５５１のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノは、独立に、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しないＮ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択された１個以上のヘテロ原子を含有する５員若しくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
【０１０９】
【化４９】
2009209142.tif 000051
【０１１０】
から選択された１種以上の置換基によって置換されていてよく；
ｌは１〜４の整数であり；
ｋは１〜４の整数である。
【０１１１】
緑又は青のエレクトロルミネセンスを有する有機化合物および有機金属化合物は、下記の化合物によって一層具体的に例示することができるが、これらは下記の化合物に限定されない。
【０１１２】
【化５０】
2009209142.tif 000052
【０１１３】
【化５１】
2009209142.tif 000053
【０１１４】
【化５２】
2009209142.tif 000054
【０１１５】
【化５３】
2009209142.tif 000055
【０１１６】
【化５４】
2009209142.tif 000056
【０１１７】
【化５５】
2009209142.tif 000057
【０１１８】
【化５６】
2009209142.tif 000058
【０１１９】
【化５７】
2009209142.tif 000059
【０１２０】
【化５８】
2009209142.tif 000060
【０１２１】
【化５９】
2009209142.tif 000061
【０１２２】
【化６０】
2009209142.tif 000062
【０１２３】
【化６１】
2009209142.tif 000063
【０１２４】
【化６２】
2009209142.tif 000064
【０１２５】
【化６３】
2009209142.tif 000065
【０１２６】
【化６４】
2009209142.tif 000066
【０１２７】
【化６５】
2009209142.tif 000067
【０１２８】
【化６６】
2009209142.tif 000068
【０１２９】
【化６７】
2009209142.tif 000069
【０１３０】
【化６８】
2009209142.tif 000070
【０１３１】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子に於いて、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択された１以上の層（以下、「表面層」とも称する）を、電極の対の少なくとも一方側の内側表面上に配置することが好ましい。特に、ＥＬ媒体層（ＥＬ  ｍｅｄｉｕｍ  ｌａｙｅｒ）のアノード表面上にケイ素及びアルミニウム金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を配置し、ＥＬ媒体層のカソード表面上に金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、駆動に於ける安定性を得ることができる。
【０１３２】
カルコゲナイドの例には、好ましくは、ＳｉＯｘ（１≦ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが含まれる。金属ハロゲン化物の例には、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属のフッ化物などが挙げられる。金属酸化物の例には、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが含まれる。
【０１３３】
本発明に従った有機エレクトロルミネセント素子に於いて、このようにして製造された電極の対の少なくとも１つの表面上に、電子輸送化合物と還元性（ｒｅｄｕｃｔｉｖｅ）ドーパントとの混合領域、又は正孔輸送化合物と酸化性（ｏｘｉｄａｔｉｖｅ）ドーパントとの混合領域を配置することも好ましい。これにより、電子輸送化合物はアニオンに還元されるので、この混合領域からＥＬ媒体への電子の注入及び輸送が容易になる。更に、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンを形成するので、この混合領域からＥＬ媒体への正孔の注入及び輸送が容易になる。好ましい酸化性ドーパントには、種々のルイス酸及びアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
【０１３４】
本発明による有機化合物は、高い発光効率、良好な色純度、および低減された駆動電圧を有するＯＬＥＤを製造するために有利に使用されうる。
【０１３５】
最良の形態
本発明の代表的な化合物に関して、その化合物、その製造方法、およびそれから製造される素子の発光特性を、後述する実施例において説明することにより本発明がさらに説明されるが、これは実施形態の例示のために提供されるのであり、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
【実施例】
【０１３６】
製造例
［製造例１］化合物１の製造
【化６９】
2009209142.tif 000071
【０１３７】
化合物（Ａ）の製造
２−アミノナフタレン−３−アルデヒド５．０ｇ（２９．２ｍｍｏｌ）、アセトフェノン４．１ｍＬ（３５．１ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム３．３ｇ（５８．４ｍｍｏｌ）を、エタノール１００ｍＬに加え、その混合物をアルゴン雰囲気下で還流下、攪拌した。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却した。それに水酸化アンモニウム水溶液を添加した後、得られた混合物をクロロメタンで抽出した。抽出物は減圧下でろ過された。これをカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ａ）（４．８ｇ、６４％）を得た。
【０１３８】
化合物（Ｂ）の製造
化合物（Ａ）４．０ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）、塩化イリジウム２．１ｇ（７．１ｍｍｏｌ）を、２−エトキシエタノール３８ｍＬと蒸留水１３ｍＬに溶解し、その溶液をアルゴン雰囲気下で２４時間、還流下で攪拌した。反応が終了すると、反応混合物が室温まで冷却された。固体生成物を濾過し、乾燥して、化合物（Ｂ）（８．９ｇ、８５％）を得た。
【０１３９】
化合物１の製造
化合物（Ｂ）８．０ｇ（５．４ｍｍｏｌ）、２，４−ペンタンジオン１．７ｍＬ（１６．３ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム３．５ｇ（３２．６ｍｍｏｌ）を、２−エトキシエタノール１００ｍＬに溶解し、その溶液を４時間加熱した。反応が終了すると、反応混合物は室温まで冷却され、次いで、生成した固体沈殿物がろ過された。有機物が、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２：ヘキサン＝１：１）で精製され、（ＣＨ２Ｃｌ２：ヘキサン）で再結晶させて、赤色結晶の表題化合物１（１．５ｇ、３５％）を得た。
【０１４０】
製造例１の方法に従って、下記表１の化合物１〜化合物１００９が製造され、１Ｈ  ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータが表２に示される。
【０１４１】
【表１】
2009209142.tif 000072
【０１４２】
【表２】
2009209142.tif 000073
【０１４３】
【表３】
2009209142.tif 000074
【０１４４】
【表４】
2009209142.tif 000075
【０１４５】
【表５】
2009209142.tif 000076
【０１４６】
【表６】
2009209142.tif 000077
【０１４７】
【表７】
2009209142.tif 000078
【０１４８】
【表８】
2009209142.tif 000079
【０１４９】
【表９】
2009209142.tif 000080
【０１５０】
【表１０】
2009209142.tif 000081
【０１５１】
【表１１】
2009209142.tif 000082
【０１５２】
【表１２】
2009209142.tif 000083
【０１５３】
【表１３】
2009209142.tif 000084
【０１５４】
【表１４】
2009209142.tif 000085
【０１５５】
【表１５】
2009209142.tif 000086
【０１５６】
【表１６】
2009209142.tif 000087
【０１５７】
【表１７】
2009209142.tif 000088
【０１５８】
【表１８】
2009209142.tif 000089
【０１５９】
【表１９】
2009209142.tif 000090
【０１６０】
【表２０】
2009209142.tif 000091
【０１６１】
【表２１】
2009209142.tif 000092
【０１６２】
【表２２】
2009209142.tif 000093
【０１６３】
【表２３】
2009209142.tif 000094
【０１６４】
【表２４】
2009209142.tif 000095
【０１６５】
【表２５】
2009209142.tif 000096
【０１６６】
【表２６】
2009209142.tif 000097
【０１６７】
【表２７】
2009209142.tif 000098
【０１６８】
【表２８】
2009209142.tif 000099
【０１６９】
【表２９】
2009209142.tif 000100
【０１７０】
【表３０】
2009209142.tif 000101
【０１７１】
【表３１】
2009209142.tif 000102
【０１７２】
【表３２】
2009209142.tif 000103
【０１７３】
【表３３】
2009209142.tif 000104
【０１７４】
【表３４】
2009209142.tif 000105
【０１７５】
【表３５】
2009209142.tif 000106
【０１７６】
【表３６】
2009209142.tif 000107
【０１７７】
【表３７】
2009209142.tif 000108
【０１７８】
【表３８】
2009209142.tif 000109
【０１７９】
【表３９】
2009209142.tif 000110
【０１８０】
【表４０】
2009209142.tif 000111
【０１８１】
【表４１】
2009209142.tif 000112
【０１８２】
【表４２】
2009209142.tif 000113
【０１８３】
【表４３】
2009209142.tif 000114
【０１８４】
【表４４】
2009209142.tif 000115
【０１８５】
【表４５】
2009209142.tif 000116
【０１８６】
【表４６】
2009209142.tif 000117
【０１８７】
【表４７】
2009209142.tif 000118
【０１８８】
【表４８】
2009209142.tif 000119
【０１８９】
【表４９】
2009209142.tif 000120
【０１９０】
【表５０】
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【０１９１】
【表５１】
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【０１９２】
【表５２】
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【０１９３】
【表５３】
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【０１９４】
【表５４】
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【０１９５】
【表５５】
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【０１９６】
【表５６】
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【０１９７】
【表５７】
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【０１９８】
【表５８】
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【０１９９】
【表５９】
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【０２００】
【表６０】
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【０２０１】
【表６１】
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【０２０２】
【表６２】
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【０２０３】
【表６３】
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【０２０４】
【表６４】
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【０２０５】
【表６５】
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【０２０６】
【表６６】
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【０２０７】
【表６７】
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【０２０８】
【表６８】
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【０２０９】
【表６９】
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【０２１０】
【表７０】
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【０２１１】
【表７１】
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【０２１２】
【表７２】
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【０２１３】
【表７３】
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【０２１４】
【表７４】
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【０２１５】
【表７５】
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【０２１６】
【表７６】
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【０２１７】
【表７７】
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【０２１８】
【表７８】
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【０２１９】
【表７９】
2009209142.tif 000150
【０２２０】
【表８０】
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【０２２１】
【表８１】
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【０２２２】
【表８２】
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【０２２３】
【表８３】
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【０２２４】
【表８４】
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【０２２５】
【表８５】
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【０２２６】
【表８６】
2009209142.tif 000157
【０２２７】
【表８７】
2009209142.tif 000158
【０２２８】
【表８８】
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【０２２９】
【表８９】
2009209142.tif 000160
【０２３０】
【表９０】
2009209142.tif 000161
【０２３１】
【表９１】
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【０２３２】
【表９２】
2009209142.tif 000163
【０２３３】
【表９３】
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【０２３４】
【表９４】
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【０２３５】
【表９５】
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【０２３６】
【表９６】
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【０２３７】
【表９７】
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【０２３８】
【表９８】
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【０２３９】
【表９９】
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【０２４０】
【表１００】
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【０２４１】
【表１０１】
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【０２４２】
【表１０２】
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【０２４３】
【表１０３】
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【０２４４】
【表１０４】
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【０２４５】
【表１０５】
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【０２４６】
【表１０６】
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【０２４７】
【表１０７】
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【０２４８】
［実施例１］ＯＬＥＤの製造１
本発明による赤色りん光化合物を用いてＯＬＥＤ素子を製造した。
まず、ＯＬＥＤ用ガラス（三星−コーニング社製造）（１）から製造された透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）（２）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行い、使用するまでイソプロパノール中で保管した。
【０２４９】
次に、真空蒸着装置の基体フォルダにＩＴＯ基体を備え付け、真空蒸着装置のセル内に４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を入れて、次いで、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに至るまで排気した。セルに電流を適用して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、それによりＩＴＯ基体上に６０ｎｍ厚の正孔注入層（３）を蒸着した。
【０２５０】
【化７０】
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【０２５１】
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れて、セルに電流を適用してＮＰＢを蒸発させ、それにより正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層（４）を蒸着した。
【０２５２】
【化７１】
2009209142.tif 000180
【０２５３】
真空蒸着装置の他のセルに、エレクトロルミネセントホスト材料として、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）を入れて、さらに別のセルに本発明による有機エレクトロルミネセント化合物（化合物５４）を入れた。２つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングを行って、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚のエレクトロルミネセント層（５）を蒸着した。好適なドーピング濃度はＣＢＰ基準で４〜１０重量％である。
【０２５４】
【化７２】
2009209142.tif 000181
【０２５５】
次いで、ＮＰＢにおけるのと同じ方法で、エレクトロルミネセント層上に正孔ブロッキング層として、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）  （ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの厚さで蒸着させ、電子輸送層（６）としてトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）  （Ａｌｑ）を２０ｎｍの厚さで蒸着し、電子注入層（７）としてリチウムキノラート  （Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍの厚さで蒸着した。その後、別の真空蒸着装置を用いてＡｌカソード（８）を１５０ｎｍの厚さで蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０２５６】
【化７３】
2009209142.tif 000182
【０２５７】
［実施例２］ＯＬＥＤの製造２
実施例１の手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成し、エレクトロルミネセント層を次のように蒸着した。前記真空蒸着装置の他のセルに、エレクトロルミネセントホスト材料としてＨ−５を入れて、さらに別のセルに本発明による赤色りん光化合物（化合物５９７）を入れた。２つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングして、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚のエレクトロルミネセント層（５）を蒸着した。好適なドーピング濃度はホスト基準で４〜１０重量％である。次いで、実施例１におけるのと同じ手順によって正孔ブロッキング層、電子輸送層および電子注入層を蒸着し、次いで他の真空蒸着装置を用いてＡｌカソードを１５０ｎｍの厚さで蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０２５８】
【化７４】
2009209142.tif 000183
【０２５９】
［実施例３］ＯＬＥＤの製造３
実施例２におけるのと同じ手順に従って、正孔注入層、正孔輸送層およびエレクトロルミネセント層を形成し、次いで電子輸送層および電子注入層を蒸着した。その後、他の真空蒸着装置を用いてＡｌカソードを１５０ｎｍの厚さで蒸着してＯＬＥＤを製造した。
【０２６０】
［実施例４］エレクトロルミネセント材料の光学特性の評価
合成収率の高い錯体を１０−６ｔｏｒｒで真空昇華により精製し、ＯＬＥＤのエレクトロルミネセント層のドーパントとして使用した。前記実施例１〜３で製造したＯＬＥＤの性能を確認するために、１０ｍＡ/ｃｍ２でＯＬＥＤの発光効率を測定した。本発明に従った様々なエレクトロルミネセント化合物の特性が表３に示される。
【０２６１】
【表１０８】
2009209142.tif 000184
【０２６２】
本発明の化合物は、ベンゾキノリンを導入し、ＨＯＭＯレベルを低下させることにより、キノリン、イソキノリンまたはピリジンを使用する従来の化合物に比べ向上した赤色度座標を示し、それにより、有利な色再現性を有する。ｐｐｙまたは（６−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−イル）（フェニル）メタノンが補助リガンドとして組み込まれる化合物（例えば、化合物１１７および９９７）は、色度座標に優れかつ効率のよい良好なドーパントである。
【０２６３】
同じ素子構造で、ＥＬ素子に於いてＣＢＰの代わりに本発明に従ったホストを使用することは、効率、色度座標及び駆動電圧に於ける有意な変化をもたらさなかった。従って、これらのホストは、従来のエレクトロルミネセントホストとしてのＣＢＰの代わりに、本発明に従ったドーパントと共に使用される場合に、りん光ホストとして使用できることが期待される。正孔ブロッキング層を使用することなく、本発明に従ったホストを使用する場合に、この素子は、従来のホストを使用するものと比較して、匹敵する又はより高い発光効率を示し、０．８〜１．８Ｖ以上の駆動電圧の低減により、ＯＬＥＤの減少した電力消費をもたらす。本発明をＯＬＥＤの大量生産に適用する場合に、大量生産のための時間も短縮させることができ、その商業化に於いて大きい利益をもたらすことができる。
【符号の説明】
【０２６４】
１  ガラス
２  透明電極
３  正孔注入層
４  正孔輸送層
５  エレクトロルミネセント層
６  電子輸送層
７  電子注入層
８  Ａｌカソード
【図１】
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【外国語明細書】
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2009209142000002.pdf
2009209142000003.pdf
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