(57)【要約】【課題】低薬量で高い殺虫効果を示す殺虫剤を提供する。【解決手段】下記一般式（１）【化１】2009209090.tif 000185 ｛Ｌ１はＱ１またはＤ１Ｑ１、Ｌ２はＱ２またはＤ２Ｑ２（式中Ｄ１、Ｄ２は種々の結合様式を示し、Ｑ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換フェニル基、置換複素環基などを示し、Ｑ２は、置換フェニル基、置換複素環基等を示す。）を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ｎは０から４の整数を示し、ＡはＸで置換されても良い炭素原子、窒素原子などを示し、Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、５員または６員の芳香族環に由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。｝で表される化合物およびこれを有効成分として含有する殺虫剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）（化１）
【化１】
2009209090.tif 000184
｛式中、Ｌ１はＱ１またはＤ１Ｑ１を示し、
Ｄ１は、
−Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ２ａ）−、−Ｃ（Ｒ３ａ）（Ｒ４ａ）Ｃ（Ｒ５ａ）（Ｒ６ａ）−、
−Ｃ（Ｒ７ａ）＝Ｃ（Ｒ８ａ）−、
−Ｃ≡Ｃ−、
−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９ａ）（Ｒ１０ａ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ１１ａ）（Ｒ１２ａ）−、
−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ１３ａ）（Ｒ１４ａ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１６ａ）−、
−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１７ａ）（Ｒ１８ａ）Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１９ａ）（Ｒ２０ａ）−、
−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ２１ａ）（Ｒ２２ａ）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ２３ａ）（Ｒ２４ａ）−、
−Ｎ（Ｒ２５ａ）−、−Ｃ（Ｒ２６ａ）（Ｒ２７ａ）Ｎ（Ｒ２８ａ）−、−Ｃ（Ｒ２９ａ）（Ｒ３０ａ）Ｎ（Ｒ３１ａ）Ｃ（＝Ｏ）−、
−Ｃ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３３ａ）Ｎ（Ｒ３４ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｒ３５ａ）（Ｒ３６ａ）Ｎ（Ｒ３７ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−、
−Ｎ（Ｒ３８ａ）Ｃ（Ｒ３９ａ）（Ｒ４０ａ）−、
−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４１ａ）−、−Ｃ（Ｒ４２ａ）＝Ｎ−、
−Ｃ（Ｒ４３ａ）＝ＮＯ−、−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ４４ａ）−、
−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ４５ａ）（Ｒ４６ａ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ４７ａ）（Ｒ４８ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４９ａ）−、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ５０ａ）（Ｒ５１ａ）−、
−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（Ｒ５２ａ）（Ｒ５３ａ）Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｃ（Ｒ５４ａ）（Ｒ５５ａ）−、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＳＣ（＝Ｏ）−、
−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｓ）−、
−Ｃ（＝Ｓ）Ｓ−、−ＳＣ（＝Ｓ）−、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５６ａ）−、
−Ｎ（Ｒ５７ａ）Ｃ（＝Ｏ）−、
−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ５８ａ）−、
−Ｎ（Ｒ５９ａ）Ｃ（＝Ｓ）−、
−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−
−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６０ａ）−、−Ｎ（Ｒ６１ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、
−ＯＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ６２ａ）−、−Ｎ（Ｒ６３ａ）Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、
−Ｎ（Ｒ６４ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６５ａ）−、
−Ｎ（Ｒ６６ａ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ６７ａ）−、
−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６８ａ）−、
−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｏ−、ＯＳ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、
−Ｎ（Ｒ６９ａ）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、
−Ｎ（Ｒ７０ａ）Ｎ（Ｒ７１ａ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ７２ａ）Ｎ（Ｒ７３ａ）−、
−Ｎ（Ｒ７４ａ）Ｎ（Ｒ７５ａ）−、
−Ｎ＝Ｃ（Ｒ７６ａ）Ｎ（Ｒ７７ａ）−、−Ｎ（Ｒ７８ａ）Ｃ（Ｒ７９ａ）＝Ｎ−、
−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８０ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８１ａ）−、又は−Ｎ（Ｒ８２ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８３ａ）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−を示す。
Ｑ１は
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、
Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいフェニル基、
置換基を有していてもよいナフチル基、
置換基を有していてもよい複素環基、
一般式  −Ｅ１−Ｚ１−Ｔ１で表される基、
又は、一般式  −Ｅ２−Ｔ３で表される基を示す
（式中、
Ｅ１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ1−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、又はＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
Ｔ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、
Ｚ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｔ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ２）−、または−Ｎ（Ｔ２）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｔ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、又はＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基を示す）を示す。
また、Ｅ２はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、
Ｔ３は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を示す）。
尚、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３において、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
また、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３において、複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、あるいはテトラゾリル基を示す）。
Ｌ２はＱ２またはＤ２Ｑ２を示し、
Ｄ２は、
−Ｃ（Ｒ１b）（Ｒ２b）−、−Ｃ（Ｒ３b）（Ｒ４b）Ｃ（Ｒ５b）（Ｒ６b）−、
−Ｃ（Ｒ７b）＝Ｃ（Ｒ８b）−、
−Ｃ≡Ｃ−、
−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９b）（Ｒ１０b）Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ１１b）（Ｒ１２b）−、
−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ１３b）（Ｒ１４b）Ｓ−、−ＳＣ（Ｒ１５b）（Ｒ１６b）−、
−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１７b）（Ｒ１８b）Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１９b）（Ｒ２０b）−、
−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ２１b）（Ｒ２２b）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ２３b）（Ｒ２４b）−、
−Ｎ（Ｒ２５b）−、−Ｃ（Ｒ２６b）（Ｒ２７b）Ｎ（Ｒ２８b）−、−Ｃ（Ｒ２９b）（Ｒ３０b）Ｎ（Ｒ３１b）Ｃ（＝Ｏ）−、
−Ｃ（Ｒ３２b）（Ｒ３３b）Ｎ（Ｒ３４b）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｒ３５b）（Ｒ３６b）Ｎ（Ｒ３７b）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−、
−Ｎ（Ｒ３８b）Ｃ（Ｒ３９b）（Ｒ４０b）−、
−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４１b）−、−Ｃ（Ｒ４２b）＝Ｎ−、
−Ｃ（Ｒ４３b）＝ＮＯ−、−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ４４b）−、
−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ４５b）（Ｒ４６b）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ４７b）（Ｒ４８b）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４９b）−、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ５０b）（Ｒ５１b）−、
−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（Ｒ５２b）（Ｒ５３b）Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｃ（Ｒ５４b）（Ｒ５５b）−、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＳＣ（＝Ｏ）−、
−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｓ）−、
−Ｃ（＝Ｓ）Ｓ−、−ＳＣ（＝Ｓ）−、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５６b）−、
−Ｎ（Ｒ５７b）Ｃ（＝Ｏ）−、
−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ５８b）−、
−Ｎ（Ｒ５９b）Ｃ（＝Ｓ）−、
−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−
−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６０b）−、−Ｎ（Ｒ６１b）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、
−ＯＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ６２b）−、−Ｎ（Ｒ６３b）Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、
−Ｎ（Ｒ６４b）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６５b）−、
−Ｎ（Ｒ６６b）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ６７b）−、
−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６８b）−、
−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｏ−、ＯＳ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、
−Ｎ（Ｒ６９b）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、
−Ｎ（Ｒ７０b）Ｎ（Ｒ７１b）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ７２b）Ｎ（Ｒ７３b）−、
−Ｎ（Ｒ７４b）Ｎ（Ｒ７５b）−、
−Ｎ＝Ｃ（Ｒ７６b）Ｎ（Ｒ７７b）−、−Ｎ（Ｒ７８b）Ｃ（Ｒ７９b）＝Ｎ−、
−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８０b）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８１b）−、又は−Ｎ（Ｒ８２b）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８３b）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、
を示す。
Ｑ２は
置換基を有していても良いフェニル基、
置換基を有していても良いナフチル基、
置換基を有していても良い複素環基、
または、置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基を示す。
ここで、Ｑ２における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、及び置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いフェニル基、及び置換基を有していても良い複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
（置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。また、複素環基は、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３における複素環基と同義である）
更に、Ｑ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
Ｒ１ａ〜Ｒ８３ａ、Ｒ１ｂ〜Ｒ８３ｂはそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、
一般式  −Ｌ３−Ｑ３  で表される置換基
または、一般式  −Ｎ（ＬwＲw）（ＬxＲx）で表される置換基を示す。
（式中、
Ｌ３は単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｙ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、又は−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−を示し、
Ｑ３は置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
置換基を有していても良いＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、
置換基を有していても良いＣ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、
置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、
置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、
置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、
置換基を有していてもよいフェニル基、
又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。
またＬｗ、Ｌｘはそれぞれ独立に、単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｚ）−あるいはスルホニル基を示す。
また、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲＺはそれぞれ独立して、
水素原子、ニトロ基、シアノ基、
置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換基を有していても良いＣ１−Ｃ４ハロアルキル基、
置換基を有していても良いＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、
置換基を有していても良いＣ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、
置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、
置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、
置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、
置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、
置換基を有していても良いフェニル基、
あるいは置換基を有していても良い複素環基を示す。
尚、Ｑ３、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲＺにおける置換基を有していても良いフェニル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。
また、Ｑ３、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲＺにおける複素環基は、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３における複素環基と同義である。
Ａは、炭素原子、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、又は硫黄原子を示す。
Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、５員または６員の芳香族環（ここでいう５員または６員の芳香族環とは、ベンゼン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、又はトリアゾールを示す）に由来し、Ｌ１とＬ２とを連結する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基，置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルキルカルボニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、置換基を有していても良いカルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、置換基を有していても良いフェニル基、又は置換基を有していても良い複素環基を示し、
Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていても良い。
尚、Ｘにおける置換基を有していても良いフェニル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。
また、Ｘにおける複素環基は、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３における複素環基と同義である。
ｎは、０から４の整数を示す。
ただし、以下の（１）〜（６）の場合を除く。
（１）Ｄ１が−Ｎ（Ｒ５７ａ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ５９ａ）Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｎ（Ｒ６１ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、又は−Ｎ（Ｒ６３ａ）Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−を示し、
Ｄ２が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５６b）−、又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ５８b）−である場合。
（２）Ｄ１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５６ａ）−、又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ５８ａ）−を示し、
Ｄ２が−Ｎ（Ｒ５７b）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ５９b）Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｎ（Ｒ６１b）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、又は−Ｎ（Ｒ６３b）Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−である場合。
（３）Ｄ１が−Ｎ（Ｒ２５ａ）−、又は−Ｎ（Ｒ６９ａ）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−を示し、
Ｄ２が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５６b）−、又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ５８b）−を示し、
Ｑ１が、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、又は置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基を示す場合。
（４）Ｄ１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５６ａ）−、又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ５８ａ）−を示し、
Ｄ２が−Ｎ（Ｒ２５b）−、又は−Ｎ（Ｒ６９b）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−を示す場合。
（５）Ｄ１が−Ｎ（Ｒ２５ａ）−、又は−Ｎ（Ｒ６９ａ）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−を示し、
Ｄ２が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５６ｂ）−、又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ５８b）−を示し、
Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、５員の芳香族環（ここでいう５員の芳香環とは、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、又はトリアゾールを示す）に由来し、Ｌ１とＬ２とを連結する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す場合。
（６）Ｄ１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５６ａ）−、又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ５８ａ）−を示し、
Ｄ２が−Ｎ（Ｒ２５ｂ）−、又は−Ｎ（Ｒ６９ｂ）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−を示し、
Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、５員の芳香族環（ここでいう５員の芳香環とは、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、又はトリアゾールを示す）に由来し、Ｌ１とＬ２とを連結する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す場合。｝
で表される化合物。
【請求項２】
請求項１に記載の化合物の少なくとも１種を有効成分として含有する殺虫剤。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物の有効量を、有害生物から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする請求項１に記載の化合物の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、殺虫剤及び該殺虫剤に含まれる化合物、並びに該化合物の使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
国際公開第２００５／２１４８８号パンフレット、国際公開第２００５／７３１６５号パンフレット、国際公報第２００６／１３７３７６号パンフレット、国際公報第２００６／１３７３９５号パンフレットには、本発明化合物と類似した化合物の記載が認められるが、本発明における特許請求の範囲外の化合物であることが明らかである。
【特許文献１】国際公開第２００５／２１４８８号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００５／７３１６５号パンフレット
【特許文献３】国際公報第２００６／１３７３７６号パンフレット
【特許文献４】国際公報第２００６／１３７３９５号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の目的は、低薬量で高い殺虫効果を有する殺虫剤、及び該殺虫剤に有効成分として含有される化合物、並びに、高い病害虫防除効果を有する該化合物の使用方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明の化合物は文献未記載の新規な化合物であり、顕著に優れた殺虫効果を有することから、殺虫剤としての新規な用途を見出し、本発明を完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
【０００５】
＜１＞  下記一般式（１）（化１）
【０００６】
【化１】
2009209090.tif 000002
【０００７】
｛式中、Ｌ１はＱ１またはＤ１Ｑ１を示し、
Ｄ１は、−Ｃ（Ｒ１ａ）（Ｒ２ａ）−、−Ｃ（Ｒ３ａ）（Ｒ４ａ）Ｃ（Ｒ５ａ）（Ｒ６ａ）−、−Ｃ（Ｒ７ａ）＝Ｃ（Ｒ８ａ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９ａ）（Ｒ１０ａ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ１１ａ）（Ｒ１２ａ）−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ１３ａ）（Ｒ１４ａ）Ｓ−、−ＳＣ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１６ａ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１７ａ）（Ｒ１８ａ）Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１９ａ）（Ｒ２０ａ）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ２１ａ）（Ｒ２２ａ）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ２３ａ）（Ｒ２４ａ）−、−Ｎ（Ｒ２５ａ）−、−Ｃ（Ｒ２６ａ）（Ｒ２７ａ）Ｎ（Ｒ２８ａ）−、−Ｃ（Ｒ２９ａ）（Ｒ３０ａ）Ｎ（Ｒ３１ａ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ３２ａ）（Ｒ３３ａ）Ｎ（Ｒ３４ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｒ３５ａ）（Ｒ３６ａ）Ｎ（Ｒ３７ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−、−Ｎ（Ｒ３８ａ）Ｃ（Ｒ３９ａ）（Ｒ４０ａ）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４１ａ）−、−Ｃ（Ｒ４２ａ）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｒ４３ａ）＝ＮＯ−、−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ４４ａ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ４５ａ）（Ｒ４６ａ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ４７ａ）（Ｒ４８ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４９ａ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ５０ａ）（Ｒ５１ａ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（Ｒ５２ａ）（Ｒ５３ａ）Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｃ（Ｒ５４ａ）（Ｒ５５ａ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＳＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｓ−、−ＳＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５６ａ）−、−Ｎ（Ｒ５７ａ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ５８ａ）−、−Ｎ（Ｒ５９ａ）Ｃ（＝Ｓ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６０ａ）−、−Ｎ（Ｒ６１ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ６２ａ）−、−Ｎ（Ｒ６３ａ）Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ６４ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６５ａ）−、−Ｎ（Ｒ６６ａ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ６７ａ）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６８ａ）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｏ−、ＯＳ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ６９ａ）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ７０ａ）Ｎ（Ｒ７１ａ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ７２ａ）Ｎ（Ｒ７３ａ）−、−Ｎ（Ｒ７４ａ）Ｎ（Ｒ７５ａ）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ７６ａ）Ｎ（Ｒ７７ａ）−、−Ｎ（Ｒ７８ａ）Ｃ（Ｒ７９ａ）＝Ｎ−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８０ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８１ａ）−、又は−Ｎ（Ｒ８２ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８３ａ）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−を示し、
【０００８】
Ｑ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよい複素環基、一般式  −Ｅ１−Ｚ１−Ｔ１で表される基、又は一般式  −Ｅ２−Ｔ３で表される基を示す（式中、Ｅ１はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ1−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、Ｔ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、Ｚ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｔ２）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｔ２）−、または−Ｎ（Ｔ２）Ｃ（＝Ｏ）−（Ｔ２は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、あるいはＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基を示す）を示す。また、Ｅ２はＣ１−Ｃ４アルキレン基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基、Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基、Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基、またはＣ３−Ｃ４ハロアルキニレン基を示し、Ｔ３は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を示す）。
【０００９】
尚、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３において、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
また、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３において、複素環基とはピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、あるいはテトラゾリル基を示す）。
【００１０】
Ｌ２はＱ２またはＤ２Ｑ２を示し、
Ｄ２は、−Ｃ（Ｒ１b）（Ｒ２b）−、−Ｃ（Ｒ３b）（Ｒ４b）Ｃ（Ｒ５b）（Ｒ６b）−、−Ｃ（Ｒ７b）＝Ｃ（Ｒ８b）−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ９b）（Ｒ１０b）Ｏ−、−ＯＣ（Ｒ１１b）（Ｒ１２b）−、−Ｓ−、−Ｃ（Ｒ１３b）（Ｒ１４b）Ｓ−、−ＳＣ（Ｒ１５b）（Ｒ１６b）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ１７b）（Ｒ１８b）Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ１９b）（Ｒ２０b）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ２１b）（Ｒ２２b）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ２３b）（Ｒ２４b）−、−Ｎ（Ｒ２５b）−、−Ｃ（Ｒ２６b）（Ｒ２７b）Ｎ（Ｒ２８b）−、−Ｃ（Ｒ２９b）（Ｒ３０b）Ｎ（Ｒ３１b）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ３２b）（Ｒ３３b）Ｎ（Ｒ３４b）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｒ３５b）（Ｒ３６b）Ｎ（Ｒ３７b）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ−、−Ｎ（Ｒ３８b）Ｃ（Ｒ３９b）（Ｒ４０b）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ４１b）−、−Ｃ（Ｒ４２b）＝Ｎ−、−Ｃ（Ｒ４３b）＝ＮＯ−、−ＯＮ＝Ｃ（Ｒ４４b）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ４５b）（Ｒ４６b）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（Ｒ４７b）（Ｒ４８b）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ４９b）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（Ｒ５０b）（Ｒ５１b）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（Ｒ５２b）（Ｒ５３b）Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｃ（Ｒ５４b）（Ｒ５５b）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ−、−ＳＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｓ−、−ＳＣ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５６b）−、−Ｎ（Ｒ５７b）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ５８b）−、−Ｎ（Ｒ５９b）Ｃ（＝Ｓ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ−−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６０b）−、−Ｎ（Ｒ６１b）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ６２b）−、−Ｎ（Ｒ６３b）Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ６４b）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６５b）−、−Ｎ（Ｒ６６b）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ６７b）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ６８b）−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｏ−、ＯＳ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ６９b）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ７０b）Ｎ（Ｒ７１b）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ７２b）Ｎ（Ｒ７３b）−、−Ｎ（Ｒ７４b）Ｎ（Ｒ７５b）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ７６b）Ｎ（Ｒ７７b）−、−Ｎ（Ｒ７８b）Ｃ（Ｒ７９b）＝Ｎ−、−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８０b）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８１b）−、又は−Ｎ（Ｒ８２b）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８３b）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−、を示し、
【００１１】
Ｑ２は、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、または、置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基を示す。
ここで、Ｑ２における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基の置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いフェニル基、及び置換基を有していても良い複素環基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
（置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。また、複素環基は、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３における複素環基と同義である）
更に、Ｑ２における複素環基は、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、またはテトラゾリル基を示す。
【００１２】
Ｒ１ａ〜Ｒ８３ａ、Ｒ１ｂ〜Ｒ８３ｂはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、一般式  −Ｌ３−Ｑ３  で表される置換基、または、一般式  −Ｎ（ＬwＲw）（ＬxＲx）で表される置換基を示す。（式中、Ｌ３は単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｙ）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）−、又は−Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−を示し、Ｑ３は置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。
またＬｗ、Ｌｘはそれぞれ独立に、単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｚ）−あるいはスルホニル基を示す。
また、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲＺはそれぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ４ハロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換基を有していても良いフェニル基、あるいは置換基を有していても良い複素環基、を示す。
尚、Ｑ３、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲＺにおける置換基を有していても良いフェニル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。
また、Ｑ３、Ｒｗ、Ｒｘ、Ｒｙ、ＲＺにおける複素環基は、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３における複素環基と同義である。
【００１３】
Ａは、炭素原子（メチン基）、酸素原子、窒素原子、酸化された窒素原子、又は硫黄原子を示す。
Ｋは、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、５員または６員の芳香族環（ここでいう５員または６員の芳香族環とは、ベンゼン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、又はトリアゾールを示す）に由来し、Ｌ１とＬ２とを連結する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す。
【００１４】
Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基，置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルチオ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、置換基を有していても良いカルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基、置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、置換基を有していても良いフェニル基、または置換基を有していても良い複素環基を示し、Ｘが複数ある場合、それぞれのＸは互いに同一または異なっていても良い。
尚、Ｘにおける置換基を有していても良いフェニル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基は、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３における置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、及び置換基を有していても良い複素環基の置換基と同義である。
また、Ｘにおける複素環基は、Ｑ１、Ｔ１及びＴ３における複素環基と同義である。
ｎは、０から４の整数を示す。
【００１５】
ただし、以下の（１）〜（６）の場合を除く。
（１）Ｄ１が−Ｎ（Ｒ５７ａ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ５９ａ）Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｎ（Ｒ６１ａ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、又は−Ｎ（Ｒ６３ａ）Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−を示し、Ｄ２が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５６b）−、又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ５８b）−である場合。
（２）Ｄ１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５６ａ）−、又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ５８ａ）−を示し、Ｄ２が−Ｎ（Ｒ５７b）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ５９b）Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｎ（Ｒ６１b）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、又は−Ｎ（Ｒ６３b）Ｃ（＝Ｓ）Ｏ−である場合。
（３）Ｄ１が−Ｎ（Ｒ２５ａ）−、又は−Ｎ（Ｒ６９ａ）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−を示し、Ｄ２が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５６b）−、又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ５８b）−を示し、Ｑ１が、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、置換基を有していても良い複素環基、又は置換基を有していても良いテトラヒドロナフタレン基を示す場合。
（４）Ｄ１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５６ａ）−、又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ５８ａ）−を示し、Ｄ２が−Ｎ（Ｒ２５b）−、−Ｎ（Ｒ６９b）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−を示す場合。
（５）Ｄ１が−Ｎ（Ｒ２５ａ）−、又は−Ｎ（Ｒ６９ａ）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−を示し、Ｄ２が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５６ｂ）−、又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ５８b）−を示し、
Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、５員の芳香族環（ここでいう５員の芳香環とは、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、又はトリアゾールを示す）に由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す場合。
（６）Ｄ１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５６ａ）−、又は−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ５８ａ）−を示し、Ｄ２が−Ｎ（Ｒ２５ｂ）−、又は−Ｎ（Ｒ６９ｂ）Ｓ（＝Ｏ）（＝Ｏ）−を示し、Ｋが、Ａと、Ａが結合する２個の炭素原子と共に、５員の芳香族環（ここでいう５員の芳香環とは、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、又はトリアゾールを示す）に由来する環状連結基を形成するのに必要な非金属原子群を示す場合。｝
で表される化合物。
【００１６】
＜２＞  前記＜１＞に記載の化合物の少なくとも１種を有効成分として含有する殺虫剤。
＜３＞  前記＜１＞に記載の化合物の有効量を、有害生物から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする前記＜１＞に記載の化合物の使用方法。
【発明の効果】
【００１７】
本発明によれば、低薬量で高い殺虫効果を有する殺虫剤、及び該殺虫剤に有効成分として含有される化合物、並びに、高い病害虫防除効果を有する該化合物の使用方法を提供することにある。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
本発明の一般式（１）などの一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。
「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。
「Ｃａ−Ｃｂ（ａ、ｂは１以上の整数を表す）」との表記、例えば、「Ｃ１−Ｃ３」とは炭素原子数が１〜３個であることを意味し、「Ｃ２−Ｃ６」とは炭素原子数が２〜６個であることを意味し、「Ｃ１−Ｃ４」とは炭素原子数が１〜４個であることを意味する。
「ｎ−」とはノルマルを意味し、「ｉ−」はイソを意味し、「ｓ−」はセカンダリーを意味し、「ｔ−」はターシャリーを意味する。
【００１９】
本発明における「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」とは例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、ネオペンチル、４−メチル−２−ペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチル−ｎ−ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基」とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリブロモエチル、１，３−ジフルオロ−２−プロピル、１，３−ジクロロ−２−プロピル、１−クロロ−３−フルオロ−２−プロピル、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピル、２，３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル、４，４，４−トリフルオロ−ｎ−ブチル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−２−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−２−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−クロロ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−ブロモ−ｎ−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−ブロモ−２−プロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−ｎ−プロピル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、３−クロロ−ｎ−プロピル、３−ブロモ−ｎ−プロピル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチル、ノナフルオロ−ｎ−ブチル、ノナフルオロ−２−ブチル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチル、３−クロロ−ｎ−ペンチル、４−ブロモ−２−ペンチルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
【００２０】
「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」とは例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基」とは例えば、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジブロモ−２−プロペニル、２，３−ジブロモ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリブロモ−３−ブテニルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基」とは例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中にニ重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示し、
【００２１】
「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」とは例えば、プロパルギル、１−ブチン−３−イル、１−ブチン−３−メチル−３−イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ６ハロアルケキニル基」とは例えば、同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケキニル基を示す。
【００２２】
「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基」とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２−メチルシクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。
「Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基」とは例えば、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル、２−クロロシクロヘキシル、４−クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。
【００２３】
「Ｃ１−Ｃ４アルキレン基」とは例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ジメチルメチレン、イソブチレンなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキレン基を示す。
「Ｃ１−Ｃ４ハロアルキレン基」とは例えば、クロロメチレン、クロロエチレン、ジクロロメチレン、ジフルオロメチレンなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数１〜４個のアルキレン基を示す。
「Ｃ２−Ｃ４アルケニレン基」とは、炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニレン基を示す。
「Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニレン基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルケニレン基を示す。
「Ｃ２−Ｃ４アルキニレン基」とは、炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数２〜４個のアルキニレン基を示す。
「Ｃ３−Ｃ４ハロアルキニレン基」とは、同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜４個のアルキニレン基を示す。
【００２４】
「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基」とは例えば、アセチル、プロピオニル、i-プロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、n-ブチルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、ｎ−ペンチルカルボニル、２−ペンチルカルボニル、ネオペンチルカルボニル、シクロペンチルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基」とは例えば、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、２−クロロプロピオニル，２，２，２−トリフルオロプロピオニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニル、１−クロロシクロプロピルカルボニル、２−ブロモシクロプロピルカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニル、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニル、４−クロロブチルカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニル基を示す。
【００２５】
「Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基」とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、２−ペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニル基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基」とは例えば、トリフルオロメトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル，２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシカルボニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシカルボニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシカルボニル、３−フルオロ−ｎ−プロポキシカルボニル、１−クロロシクロプロポキシカルボニル、２−ブロモシクロプロポキシカルボニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシカルボニル、ノナフルオロ−ｎ−ブトキシカルボニル、ノナフルオロ−２−ブトキシカルボニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシカルボニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシカルボニル、４−ブロモ−２−ペンチルオキシカルボニル、４−クロロブチルオキシカルボニル、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシカルボニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルコキシカルボニル基を示す。
【００２６】
「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」とは例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、i-プロピルオキシ、シクロプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、i−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基」とは例えば、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ、３−フルオロ−ｎ−プロポキシ、１−クロロシクロプロポキシ、２−ブロモシクロプロポキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブトキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブトキシ、ノナフルオロ−２−ブトキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルオキシ、４−クロロブチルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。
【００２７】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、i-プロピルチオ、シクロプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、i−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルチオ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルチオ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルチオ、３−フルオロ−ｎ−プロピルチオ、１−クロロシクロプロピルチオ、２−ブロモシクロプロピルチオ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルチオ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルチオ、ノナフルオロ−２−ブチルチオ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルチオ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルチオ、３−クロロ−ｎ−ペンチルチオ、４−ブロモ−２−ペンチルチオ、４−クロロブチルチオ、２−ヨード−ｎ−プロピルチオなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。
【００２８】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、i-プロピルスルフィニル、シクロプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｓ−ブチルスルフィニル、ｉ−ブチルスルフィニル、ｔ−ブチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、i−ペンチルスルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルスルフィニル，２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルフィニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルスルフィニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルスルフィニル、１−クロロシクロプロピルスルフィニル、２−ブロモシクロプロピルスルフィニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルフィニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルフィニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルスルフィニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルスルフィニル、４−ブロモ−２−ペンチルスルフィニル、４−クロロブチルスルフィニル、２−ヨード−ｎ−プロピルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。
【００２９】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、i-プロピルスルホニル、シクロプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｔ−ブチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、i−ペンチルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルスルホニル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルスルホニル、３−フルオロ−ｎ−プロピルスルホニル、１−クロロシクロプロピルスルホニル、２−ブロモシクロプロピルスルホニル、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−ｎ−ブチルスルホニル、ノナフルオロ−２−ブチルスルホニル、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルスルホニル、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルスルホニル、３−クロロ−ｎ−ペンチルスルホニル、４−ブロモ−２−ペンチルスルホニル、４−クロロブチルスルホニル、２−ヨード−ｎ−プロピルスルホニルなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。
【００３０】
「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、i-プロピルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ｓ−ブチルカルボニルオキシ、ｉ−ブチルカルボニルオキシ、ｔ−ブチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、i−ペンチルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロアセトキシ、ペンタフルオロプロピオニルオキシ、２−クロロプロピオニルオキシ、２，２，２−トリフルオロプロピオニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−クロロシクロプロピルカルボニルオキシ、２−ブロモシクロプロピルカルボニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニルオキシ、４−クロロブチルカルボニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルオキシなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルオキシ基を示す。
【００３１】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ｎ−プロパンスルホニルオキシ、i-プロパンスルホニルオキシ、シクロプロパンスルホニルオキシ、ｎ−ブタンスルホニルオキシ、ｓ−ブタンスルホニルオキシ、ｉ−ブタンスルホニルオキシ、ｔ−ブタンスルホニルオキシ、ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、i−ペンタンスルホニルオキシ、ｎ−ヘキサンスルホニルオキシ、シクロヘキサンスルホニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ペンタフルオロプロパンスルホニルオキシ、２−クロロプロパンスルホニルオキシ、２，２，２−トリフルオロプロパンスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロパンスルホニルオキシ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロパンスルホニルオキシ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパンスルホニルオキシ、３−フルオロ−ｎ−プロパンスルホニルオキシ、１−クロロシクロプロパンスルホニルオキシ、２−ブロモシクロプロパンスルホニルオキシ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタンスルホニルオキシ、ノナフルオロ−ｎ−ブタンスルホニルオキシ、ノナフルオロ−２−ブタンスルホニルオキシ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンタンスルホニルオキシ、３−クロロ−ｎ−ペンタンスルホニルオキシ、４−ブロモ−２−ペンタンスルホニルオキシ、４−クロロブタンスルホニルオキシ、２−ヨード−ｎ−プロパンスルホニルオキシなどの同一または異なっていてもよい１以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。
【００３２】
「Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基」とは例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ｎ−プロピルカルボニルアミノ、i-プロピルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ｓ−ブチルカルボニルアミノ、ｉ−ブチルカルボニルアミノ、ｔ−ブチルカルボニルアミノ、ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、i−ペンチルカルボニルアミノ、ｎ−ヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルアミノ基を示す。
「Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基」とは例えば、トリフルオロアセチルアミノ、ペンタフルオロプロピオニルアミノ、２−クロロプロピオニルアミノ、２，２，２−トリフルオロプロピオニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルカルボニルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルカルボニルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルカルボニルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルカルボニルアミノ、１−クロロシクロプロピルカルボニルアミノ、２−ブロモシクロプロピルカルボニルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルカルボニルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルカルボニルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルカルボニルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルカルボニルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルカルボニルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルカルボニルアミノ、４−クロロブチルカルボニルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルカルボニルアミノなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数２〜７個のアルキルカルボニルアミノ基を示す。
【００３３】
「Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基」とは例えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、i-プロピルアミノ、シクロプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｓ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、i−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、シクロヘキシルアミノなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ基を示す。
「Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基」とは例えば、トリフルオロメチルアミノ、ジトリフルオロメチルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノ、ジペンタフルオロエチルアミノ、２−クロロエチルアミノ、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルアミノ、ヘプタフルオロ−ｉ−プロピルアミノ、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピルアミノ、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミノ、１−クロロシクロプロピルアミノ、２−ブロモシクロプロピルアミノ、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブチルアミノ、ノナフルオロ−ｎ−ブチルアミノ、ノナフルオロ−２−ブチルアミノ、５，５，５−トリフルオロ−ｎ−ペンチルアミノ、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２−ペンチルアミノ、３−クロロ−ｎ−ペンチルアミノ、４−ブロモ−２−ペンチルアミノ、４−クロロブチルアミノ、２−ヨード−ｎ−プロピルアミノなどの同一または異なっていても良い１個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数１〜６個のアルキルアミノ基を示す。
【００３４】
本発明において、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキル基」、「置換基を有していても良いＣ３−Ｃ８シクロアルキル基」、「置換基を有していても良いＣ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基」、「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルケニル基」、「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルケニル基」、「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６アルキニル基」、「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ６ハロアルキニル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルコキシ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基」、「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７アルキルカルボニル基」、「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基」、「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基」、「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基」、「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基」、「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基」、「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基」、「置換基を有していても良いＣ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基」、「置換基を有していても良いカルバモイル基」、「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６アルキルアミノ基」、及び「置換基を有していても良いＣ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基」における置換基とは、それぞれ、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７アルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良い複素環基、置換基を有していても良いベンジル基、置換基を有していても良いフェニルカルボニル基、及び置換基を有していても良いフェニルアミノ基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
【００３５】
「置換基を有していても良いフェニル基」、「置換基を有していても良いベンジル基」、「置換基を有していても良いフェニルカルボニル基」および「置換基を有していても良いフェニルアミノ基」における置換基とは、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２−Ｃ７アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ２−Ｃ７ハロアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、アミノ基、カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びペンタフルオロサルファニル基から選択される１以上の置換基を示し、置換基が２以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていても良い。
【００３６】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、１個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式（１）で表される化合物は、その構造式中に、炭素−炭素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００３７】
本発明における有用作物としては、例えば、水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉等を挙げることができる。
また、本発明における有害生物とは、農園芸分野又は畜産、衛生分野における害虫を意味する。本発明の一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種を有効成分として含有する殺虫剤は、水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適している。
また、本発明の一般式（１）で表される化合物の有効量としては、有害生物の種類及び有用作物の種類等に応じて適宜選択することができる。
【００３８】
それらの害虫（有害生物）としては、例えば、
鱗翅目（ＬＥＰＩＤＯＰＴＥＲＡ）として、コウモリガ（Ｅｎｄｏｃｌｙｔａ  ｅｘｃｒｅｓｃｅｎｓ）、キマダラコウモリ（Ｅｎｄｏｃｌｙｔａ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、シロテンコウモリ（Ｐａｌｐｉｆｅｒ  ｓｅｘｎｏｔａｔａ）、バラハマキ（Ａｃｌｅｒｉｓ  ｃｏｍａｒｉａｎａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｓｐ．）、リンゴモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｂｒｅｖｉｐｌｉｃａｎｕｓ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、カクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｘｙｌｏｓｔｅａｎｕｓ）、イグサシンムシガ（Ｂａｃｔｒａ  ｆｕｒｆｕｒａｎａ）、ホソバハイイロハマキ（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ  ｃｉｎｅｒｅｉｐａｌｐａｎａ）、クリミガ（Ｃｙｄｉａ  ｋｕｒｏｋｏｉ）、クリミドリシンクイガ（Ｅｕｃｏｅｎｏｇｅｎｅｓ  ａｅｓｔｕｏｓａ）、リンゴコシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｉｎｏｐｉｎａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、リンゴオオハマキ（Ｈｏｓｈｉｎｏａ  ａｄｕｍｂｒａｔａｎａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、ダイズサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ｆａｌｃａｎａ）、マメヒメサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、クワヒメハマキ（Ｏｌｅｔｈｒｅｕｔｅｓ  ｍｏｒｉ）、リンゴハイイロハマキ（Ｓｐｉｌｏｎｏｔａ  ｌｅｃｈｒｉａｓｐｉｓ）、リンゴシロヒメハマキ（Ｓｐｉｌｏｎｏｔａ  ｏｃｅｌｌａｎａ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｌｉａ  ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クワイホソハマキ（Ｐｈａｌｏｎｉｄｉａ  ｍｅｓｏｔｙｐａ）、ヨモギオオホソハマキ（Ｐｈｔｈｅｏｃｈｒｏｉｄｅｓ  ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ブドウヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ）、ミノガ（Ｂａｍｂａｌｉｎａ  ｓｐ．）、オオミノガ（Ｅｕｍｅｔａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャミノガ（Ｅｕｍｅｔａ  ｍｉｎｕｓｃｕｌａ）、コクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ  ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａ  ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、ナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、マメホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｓｏｙｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、リンゴホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｚａｃｈｒｙｓａ）、カキホソガ（Ｃｕｐｈｏｄｅｓ  ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｅｌｌａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ナシホソガ（Ｓｐｕｌｅｒｉｎａ  ａｓｔａｕｒｏｔａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ブドウハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｔｏｐａｒｃｈａ）、ネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓａｐｐｏｒｅ��ｓｉｓ）、ヤマノイモコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓｕｚｕｋｉｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、リンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ  ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、ブドウスカシバ（Ｐａｒａｎｔｈｒｅｎｅ  ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ  ｈｅｃｔｏｒ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｂｒａｃｈｍｉａ  ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ  ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、リンゴハマキクロバ（Ｉｌｌｉｂｅｒｉｓ  ｐｒｕｎｉ）、クロシタアオイラガ（Ｌａｔｏｉａ  ｓｉｎｉｃａ）、イラガ（Ｍｏｎｅｍａ  ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、ナシイラガ（Ｎａｒｏｓｏｉｄｅｕｓ  ｆｌａｖｉｄｏｒｓａｌｉｓ）、アオイラガ（Ｐａｒａｓａ  ｃｏｎｓｏｃｉａ）、ヒメクロイラガ（Ｓｃｏｐｅｌｏｄｅｓ  ｃｏｎｔｒａｃｕｓ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、モモノゴマダラノメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｉｎｄｉｃａ）、ナシマダラメイガ（Ｅｃｔｏｍｙｅｌｏｉｓ  ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、チャマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｅｌｕｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ  ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、クロフタモンマダラメイガ（Ｅｕｚｏｐｈｅｒａ  ｂａｔａｎｇｅｎｓｉｓ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ  ｐｙｌｏａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、イネタテハマキ（Ｍａｒａｓｍｉａ  ｅｘｉｇｕａ）、マメノメイガ（Ｍａｒｕｃａ  ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ  ｄｅｒｏｇａｔａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、アズキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｃａｐｕｌａｌｉｓ）、フキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｚａｇｕｌｉａｅｖｉ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、ウコンノメイガ（Ｐｌｅｕｒｏｐｔｙａ  ｒｕｒａｌｉｓ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ  ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、サンカメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ  ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ  ｇｕｔｔａｔａ）、モンキアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｈｅｌｅｎｕｓ）、キアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｍａｃｈａｏｎ  ｈｉｐｐｏｃｒａｔｅｓ）、アゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ  ｘｕｔｈｕｓ）、モンキチョウ（Ｃｏｌｉａｓ  ｅｒａｔｅ  ｐｏｌｉｏｇｒａｐｈｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ウラナミシジミ（Ｌａｍｐｉｄｅｓ  ｂｏｅｔｉｃｕｓ）、スモモエダシャク（Ａｎｇｅｒｏｎａ  ｐｒｕｎａｒｉａ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ  ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、トビモンオオエダシャク（Ｂｉｓｔｏｎ  ｒｏｂｕｓｔｕｍ���、ウメエダシャク（Ｃｙｓｔｉｄｉａ  ｃｏｕａｇｇａｒｉａ）、マツカレハ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ  ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ  ｎｅｕｓｔｒｉａ  ｔｅｓｔａｃｅａ）、リンゴカレハ（Ｏｄｏｎｅｓｔｉｓ  ｐｒｕｎｉ  ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）、オオスカシバ（Ｃｅｐｈｏｎｏｄｅｓ  ｈｙｌａｓ）、ブドウスズメ（Ａｃｏｓｍｅｒｙｘ  ｃａｓｔａｎｅａ）、ツマアカシャチホコ（Ｃｌｏｓｔｅｒａ  ａｎａｃｈｏｒｅｔａ）、セグロシャチホコ（Ｃｌｏｓｔｅｒａ  ａｎａｓｔｏｍｏｓｉｓ）、モンクロシャチホコ（Ｐｈａｌｅｒａ  ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、オオトビモンシャチホコ（Ｐｈａｌｅｒｏｄｏｎｔａ  ｍａｎｌｅｙｉ）、シャチホコガ（Ｓｔａｕｒｏｐｕｓ  ｆａｇｉ  ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、モンシロドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｓｕｂｆｌａｖａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｇｙｉａ  ｔｈｙｅｌｌｉｎａ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、クワゴマダラヒトリ（Ｓｐｉｌｏｓｏｍａ  ｉｍｐａｒｉｌｉｓ）、ミツモンキンウワバ（Ａｃａｎｔｈｏｐｌｕｓｉａ  ａｇｎａｔａ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、ワタアカキリバ（Ａｎｏｍｉｓ  ｆｌａｖａ）、アカキリバ（Ａｎｏｍｉｓ  ｍｅｓｏｇｏｎａ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｓｓｕｌｔａ）、ツメクサガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｍａｒｉｔｉｍａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ  ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ  ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、スジキリヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｄｅｐｒａｖａｔａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、リンゴケンモン（Ｔｒｉａｅｎａ  ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）、ナシケンモン（Ｖｉｍｉｎｉａ  ｒｕｍｉｃｉｓ）、シロモンヤガ（Ｘｅｓｔｉａ  ｃ−ｎｉｇｒｕｍ）等、
【００３９】
半翅目（ＨＥＭＩＰＴＥＲＡ）の異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）として、マルカメムシ（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ  ｐｕｎｃｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、ムラサキカメムシ（Ｃａｒｐｏｃｏｒｉｓ  ｐｕｒｐｕｒｅｉｐｅｎｎｉｓ）、ブチヒゲカメムシ（Ｄｏｌｙｃｏｒｉｓ  ｂａｃｃａｒｕｍ）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｒｕｇｏｓｕｍ）、マルシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｇｕｔｔｉｇｅｒ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｐａｒｖｕｓ）、シラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ  ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、アカスジカメムシ（Ｇｒａｐｈｏｓｏｍａ  ｒｕｂｒｏｌｉｎｅａｔｕｍ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｍｉｓｔａ）、イネカメムシ（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、イチモンジカメムシ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｈｙｂｎｅｒｉ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｓｔａｌｉ）、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ  ｌｕｒｉｄａ）、イワサキカメムシ（Ｓｔａｒｉｏｉｄｅｓ  ｉｗａｓａｋｉｉ）、ホオズキカメムシ（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、オオクモヘリカメムシ（Ａｎａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ  ｓｔｒｉｉｃｏｒｎｉｓ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ  ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、ヒメハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、オオヘリカメムシ（Ｍｏｌｉｐｔｅｒｙｘ  ｆｕｌｇｉｎｏｓａ）、ホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ａｃｕｔａ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、タイワンクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｏｒａｔｏｒｉｕｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖａｔｕｓ）、アカヒメヘリカメムシ（Ａｅｓｃｈｙｎｔｅｌｅｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、スカシヒメヘリカメムシ（Ｌｉｏｒｈｙｓｓｕｓ  ｈｙａｌｉｎｕｓ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、ホソコバネナガカメムシ（Ｍａｃｒｏｐｅｓ  ｏｂｎｕｂｉｌｕｓ）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ（Ｐａｃｈｙｂｒａｃｈｉｕｓ  ｌｕｒｉｄｕｓ）、クロアシホソナガカメムシ（Ｐａｒｏｍｉｕｓ  ｅｘｇｕｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ヒメアカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｐｏｅｃｉｌｕｓ）、キクグンバイ（Ｇａｌｅａｔｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｒｏｎｓ）、ヤナギグンバイ（Ｍｅｔａｓａｌｉｓ  ｐｏｐｕｌｉ）、クスグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｆａｓｃｉｉｃａｒｉｎａ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｎａｓｈｉ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、ヒメグンバイ（Ｕｈｌｅｒｉｔｅｓ  ｄｅｂｉｌｅ）、クルミグンバイ（Ｕｈｌｅｒｉｔｅｓ  ｌａｔｉｕｓ）、ヒ��ナガカスミカメ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ  ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、ブチヒゲクロカスミカメ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ  ｔｒｉａｎｎｕｌａｔｕｓ）、コアオカスミカメ（Ａｐｏｌｙｇｕｓ  ｌｕｃｏｒｕｍ）、ツマグロアオカスミカメ（Ａｐｏｌｙｇｕｓ  ｓｐｉｎｏｌａｉ）、アカホシカスミカメ（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ  ｐａｌｌｉｄｉｆｅｒ）、タバコカスミカメ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ  ｔｅｎｎｕｉｓ）、オオクロトビカスミカメ（Ｅｃｔｏｍｅｔｏｐｔｅｒｕｓ  ｍｉｃａｎｔｕｌｕｓ）、クロトビカスミカメ（Ｈａｌｔｉｃｉｅｌｌｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、リンゴクロカスミカメ（Ｈｅｔｅｒｏｃｏｒｄｙｌｕｓ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、マキバカスミカメ（Ｌｙｇｕｓ  ｄｉｓｐｏｎｓｉ）、マダラカスミカメ（Ｌｙｇｕｓ  ｓａｕｎｄｅｒｓｉ）、テンサイカスミカメ（Ｏｒｔｈｏｔｙｌｕｓ  ｆｌａｖｏｓｐａｒｓｕｓ）、ムギカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｄｅｍａ  ｃａｌｃａｒａｔｕｍ）、フタスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｂｉｎｏｔａｔｕｓ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、ウスモンミドリカスミカメ（Ｔａｙｌｏｒｉｌｙｇｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｌｕｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃｏｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）等、
【００４０】
同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）として  アブラゼミ（Ｇｒａｐｔｏｐｓａｌｔｒｉａ  ｎｉｇｒｏｆｕｓｃａｔａ）、マエキアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ  ｃｏｓｔａｌｉｓ）、マツアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ  ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ブドウアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ  ｖｉｔｉｓ）、ヒメフタテンナガアワフキ（Ｃｌｏｖｉａ  ｐｕｎｃｔａｔａ）、ホソアワフキ（Ｐｈｉｌａｅｎｕｓ  ｓｐｕｍａｒｉｕｓ）、ツマグロオオヨコバイ（Ｂｏｔｈｒｏｇｏｎｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、オオヨコバイ（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ  ｓｐｅｃｔｒａ）、カシヒメヨコバイ（Ａｇｕｒｉａｈａｎａ  ｑｕｅｒｃｕｓ）、ハンノヒメヨコバイ（Ａｌｎｅｔｏｉｄｉａ  ａｌｎｅｔｉ）、カンキツヒメヨコバイ（Ａｐｈｅｌｉｏｎａ  ｆｅｒｒｕｇｉｎｅａ）、フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、ミドリヒメヨコバイ（Ｅｄｗａｒｄｓｉａｎａ  ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）、バラヒメヨコバイ（Ｅｄｗａｒｄｓｉａｎａ  ｒｏｓａｅ）、マツヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ａｂｉｅｔｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）  、イネキイロヒメヨコバイ（Ｔｈａｉａ  ｓｕｂｒｕｆａ）、ミカンヒメヨコバイ（Ｚｙｇｉｎｅｌｌａ  ｃｉｔｒｉ）、（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、リンゴマダラヨコバイ（Ｏｒｉｅｎｔｕｓ  ｉｓｈｉｄａｉ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ムギヨコバイ（Ｓｏｒｈｏａｎｕｓ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ハンノナガヨコバイ（Ｓｐｅｕｓｏｔｅｔｔｉｘ  ｓｕｂｆｕｓｃｕｌｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、サトウノウスイロウンカ（Ｎｕｍａｔａ  ｍｕｉｒｉ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ  ｍａｉｄｉｓ）、クロフツノウンカ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ  ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ヒエウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｐａｎｉｃｉｃｏｌａ）、クワキジラミ（Ａｎｏｍｏｎｅｕｒａ  ｍｏｒｉ）、セグロヒメキジラミ（Ｃａｌｏｐｈｙａ  ｎｉｇｒｉｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ヤマアサキジラミ（Ｍｅｓｏｈｏｍｏｔｏｍａ  ｃａｍｐｈｏｒａｅ）、トドキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ａｂｉｅｔｉ）、ハンノキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ａｌｎｉ）、ヤマトキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｊａｍａｔｏｎｉｃａ）、リンゴキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｍａｌｉ）、クロリンゴキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｍａｌｉｖｏｒｅｌｌａ）、ナシジキラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｓｕｇａ）、トベラキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｔｏｂｉｒａｅ）、クストガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｃａｍｐｈｏｒａｅ）、クリトガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ  ｑｕｅｒｃｉｃｏｌａ）、ミカントゲコナ���ラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、ブドウコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ  ｔａｏｎａｂａｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、リンゴネアブラムシ（Ａｐｈｉｄｏｕｎｇｕｉｓ  ｍａｌｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ  ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、サトウキビネワタムシ（Ｇｅｏｉｃａ  ｌｕｃｉｆｕｇａ）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ  ｐｉｓｕｍ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、ヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｆａｒｉｎｏｓｅ  ｙａｎａｇｉｃｏｌａ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ  ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップネアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ  ｔｕｌｉｐａｅ）、カバワタフキマダラアブラムシ（Ｅｕｃｅｒａｐｈｉｓ  ｐｕｎｃｔｉｐｅｎｎｉｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ  ｐｒｕｎｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ  ｅｒｙｓｉｍｉ）、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎｉｅｌｌａ  ｓａｎｂｏｒｎｉ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ  ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Ｍｅｇｏｕｒａ  ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ）、ナシコフキアブラムシ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ  ｓｉｐｈｏｎｅｌｌａ）、リンゴコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｍａｌｉｓｕｃｔｕｓ）、ウメコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｍｕｍｅｃｏｌａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ネギアブラムシ（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｆｏｒｍｏｓａｎａ）、リンゴミドリアブラムシ（Ｏｖａｔｕｓ  ｍａｌｉｃｏｌｅｎｓ）、ハスクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｎｙｍｐｈａｅａｅ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｐａｄｉ）、オカボノアカアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ  ｒｕｆｉａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、ナシマルアブラムシ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ  ｐｉｒｉ）、ナシアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｐｉｒｉｃｏｌａ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ａｋｅｂｉａｅ）、イバラヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ  ｉｂａｒａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコブアブラムシ（Ｔｕｂｅｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ  ｍｏｍｏｎｉｓ）、タイワンヒゲナガアブラムシ（Ｕｒｏｌｅｕｃｏｎ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｍ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ  ｇｒａｍｉｎｕｍ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、マツモトコナカイガラムシ（Ｃｒｉｓｉｃｏｃｃｕｓ  ｍａｔｓｕｍｏｔｏｉ）、マツコナカイガラムシ（Ｃｒｉｓｉｃｏｃｃｕｓ  ｐｉｎｉ）、ナシコナカイガラムシ（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ  ｗｉｓｔａｒｉａｅ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、ミカンヒメコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉｃｕｌｕｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、ミカンヒラタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｄｉｓｃｒｅｐａｎｓ）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、カンキツカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ  ｐｓｅｕｄｏｍａｇｎｏｌｉａｒｕｍ）、イボタロウムシ（Ｅｒｉｃｅｒｕｓ  ｐｅｌａ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｃｏｒｎｉ）、チャノカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミカンワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｃｉｔｒｉｃｏｌａ）、クワワタカイガラムシ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ  ｋｕｗａｃｏｌａ）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ  ｏｌｅａｅ）、カンキツカイガラムシ（Ａｎｄａｓｐｉｓ  ｋａｓｈｉｃｏｌａ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、キマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ｃｉｔｒｉｎａ）、ウスイロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、シロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｈｅｄｅｒａｅ）、アカホシマルカイアガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ  ｆｉｃｕｓ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、クロカタマルカイガラムシ（Ｄｕｐｌａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ  ｃｌａｖｉｇｅｒ）、ミカンカキカイガラムシ（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｂｅｃｋｉｉ）、リンゴカキカイガラムシ（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ  ｕｌｍｉ）、ナシシロナガカイガラムシ（Ｌｏｐｈｏｌｅｕｃａｓｐｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ナシクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｅｏｐｓｉｓ  ｐｙｒｉ）、ツバキクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、チャノクロホシカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｔｈｅａｅ）、ヒメクロカイガラムシ（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ  ｚｉｚｉｐｈｉ）、ハランナガカイガラムシ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ  ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、ミカンマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ  ｄｕｐｌｅｘ）、チャノマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ  ｐａｅｏｎｉａｅ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ウメシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｒｕｎｉｃｏｌａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等、
【００４１】
甲虫目（ＣＯＬＥＯＰＴＥＲＡ）として、チャイロコガネ（Ａｄｏｒｅｔｕｓ  ｔｅｎｕｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、ハナムグリ（Ｅｕｃｅｔｏｎｉａ  ｐｉｌｉｆｅｒａ）、アオハナムグリ（Ｅｕｃｅｔｏｎｉａ  ｒｏｅｌｏｆｓｉ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ  ｐｉｃｅａ）、コフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コガネムシ（Ｍｉｍｅｌａ  ｓｐｌｅｎｄｅｎｓ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ  ｊｕｃｕｎｄａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ  ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ヒメカツオブシムシ（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ  ｕｎｉｃｏｌｏｒ  ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ  ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ガイマイデオキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ  ｄｉｍｉｄｉａｔｕｓ）、クリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、オオニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ヒメゴミムシダマシ（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ  ｌａｅｖｉｇａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ（Ｎｅａｔｕｓ  ｐｉｃｉｐｅｓ）、ヒメコクヌストモドキ（Ｐａｌｏｒｕｓ  ｒａｔｚｅｂｕｒｇｉｉ）、コヒメコクヌストモドキ（Ｐａｌｏｒｕｓ  ｓｕｂｄｅｐｒｅｓｓｕｓ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタコクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃｏｎｆｕｓｕｍ）、マメハンミョウ（Ｅｐｉｃａｕｔａ  ｇｏｒｈａｍｉ）、キマダラカミキリ（Ａｅｏｌｅｓｔｈｅｓ  ｃｈｒｙｓｏｔｈｒｉｘ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａ  ｈｉｌａｒｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アオスジカミキリ（Ｘｙｓｔｒｏｃｅｒａ  ｇｌｏｂｏｓａ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ  ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、チャイロサルハムシ（Ｂａｓｉｌｅｐｔａ  ｂａｌｙｉ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ  ｎｅｂｕｌｏｓａ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、イモサルハムシ（Ｃｏｌａｓｐｏｓｏｍａ  ｄａｕｒｉｃｕｍ）、ジュウシホシクビナガハムシ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ  ｑｕａｔｕｏｒｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、イネネクイハムシ（Ｄｏｎａｃｉａ  ｐｒｏｖｏｓｔｉ）、ルリハムシ（Ｌｉｎａｅｉｄ��ａ  ａｅｎｅａ）、キアシノミハムシ（Ｌｕｐｅｒｏｍｏｒｐｈａ  ｔｕｎｅｂｒｏｓａ）、フタスジヒメハムシ（Ｍｅｄｙｔｈｉａ  ｎｉｇｒｏｂｉｌｉｎｅａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、ヒメキバネサルハムシ（Ｐａｇｒｉａ  ｓｉｇｎａｔａ）、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コーンルートワーム類（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｓｐ．）、ウメチョッキリゾウムシ（Ｉｎｖｏｌｖｕｌｕｓ  ｃｕｐｒｅｕｓ）、モモチョッキリゾウムシ（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ  ｈｅｒｏｓ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ  ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、リンゴハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｐｏｍｏｒｕｍ）、ダイコンサルゾウムシ（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｉｄｉｕｓ  ａｌｂｏｓｕｔｕｒａｌｉｓ）、クリシギゾウムシ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ  ｓｉｋｋｉｍｅｎｓｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ  ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、ツメクサタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｎｉｇｒｉｒｏｓｔｒｉｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ  ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、リンゴコフキゾウムシ（Ｐｈｙｌｌｏｂｉｕｓ  ａｒｍａｔｕｓ）、チビコフキゾウムシ（Ｓｉｔｏｎａ  ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｏｒｙｚａｅ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ  ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等、
【００４２】
アザミウマ目（ＴＨＹＳＡＮＯＰＴＥＲＡ）として、クサキイロアザミウマ（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ  ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、ヒゲブトアザミウマ（Ｃｈｉｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｍａｎｉｃａｔｕｓ）、チャノクロアザミウマ（Ｄｅｎｄｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｍｉｎｏｗａｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、ユリキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｌｉｌｉｖｏｒａ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、コスモスアザミウマ（Ｍｉｃｒｏｃｅｐｈａｌｏｔｈｒｉｐｓ  ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）、ダイズアザミウマ（Ｍｙｃｔｅｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、クワアザミウマ（Ｐｓｅｕｄｏｄｅｎｄｒｏｔｈｒｉｐｓ  ｍｏｒｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、アカオビアザミウマ（Ｓｅｌｅｎｏｔｈｒｉｐｓ  ｒｕｂｒｏｃｉｎｃｔｕｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ネギクロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ａｌｌｉｏｒｕｍ）、ビワハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、キイロハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｆｌａｖｕｓ）、ハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｈａｗａｉｉｅｎｓｉｓ）、クロゲハナアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｎｉｇｒｏｐｉｌｏｓｕｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ダイズウスイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｅｔｏｓｕｓ）、グラジオラスアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｓｉｍｐｌｅｘ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ａｃｕｌｅａｔｕｓ）、シナクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ハナクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｋｕｒｄｊｕｍｏｖｉ）、ツメクサクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｎｉｇｅｒ）、シイオナガクダアザミウマ（Ｌｅｅｕｗｅｎｉａ  ｐａｓａｎｉｉ）、クスクダアザミウマ（Ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｆｌｏｒｉｄｅｎｓｉｓ）  、ユリノクダアザミウマ（Ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｖａｎｅｅｃｋｅｉ）、シイマルクダアザミウマ（Ｌｉｔｏｔｅｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｐａｓａｎｉａｅ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）等、
【００４３】
直翅目（ＯＲＴＨＯＰＴＥＲＡ）として、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ａｍｅｒｉｃａｎａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ヒメチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｌｉｔｕｒｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメクサキリ（Ｈｏｍｏｒｏｃｏｒｙｐｈｕｓ  ｊｅｚｏｅｎｓｉｓ）、クサキリ（Ｈｏｍｏｒｏｃｏｒｙｐｈｕｓ  ｌｉｎｅｏｓｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｓｐ．）、コイナゴ（Ｏｘｙａ  ｈｙｌａ  ｉｎｔｒｉｃａｔａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）等、
双翅目（ＤＩＰＴＥＲＡ）として、キリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ  ａｉｎｏ）、チビクロバネキノコバエ（Ｂｒａｄｙｓｉａ  ａｇｒｅｓｔｉｓ）、ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｓｐ．）、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンコミバエ（Ｄａｃｕｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミカンバエ（Ｄａｃｕｓ  ｔｓｕｎｅｏｎｉｓ）、オウトウハマダラミバエ（Ｒｈａｃｏｃｈｌａｅｎａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、イネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネクキミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｓａｓａｋｉｉ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｕｚｕｋｉｉ）、イネキモグリバエＣｈｌｏｒｏｐｓ  ｏｒｙｚａｅ）、ムギキモグリバエ（Ｍｅｒｏｍｙｚａ  ｎｉｇｒｉｖｅｎｔｒｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、アシグロハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｈｕｉｄｏｂｒｅｎｓｉｓ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ  ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、テンサイモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｃｕｎｉｃｕｌａｒｉａ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｍｉａ  ｒｅｇｉｎａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、チカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｍｏｌｅｓｔｕｓ）等、
膜翅目（ＨＹＭＥＮＯＰＴＥＲＡ）として、ニホンカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ  ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）、リンゴハバチ（Ａｒｇｅ  ｍａｌｉ）、チュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ  ｐａｇａｎａ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ  ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）等、
ダニ目（ＡＣＡＲＩＮＡ）として、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、シクラメンホコリダニ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、アシボソホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｗａｉｔｅｉ）、シラミダニ（Ｐｙｅｍｏｔｅｓ  ｖｅｎｔｒｉｃｏｓｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｍａｊｏｒ）、ブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、チャノヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｏｂｏｖａｔｕｓ）、パイナップルヒメハダニ（Ｄｏｌｉｃｈｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ）、カキヒメハダニ（Ｔｅｎｕｉｐａｌｐｕｓ  ｚｈｉｚｈｉｌａｓｈｖｉｌｉａｅ）、ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ  ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ナミケナガハダニ（Ｔｕｃｋｅｒｅｌｌａ  ｐａｖｏｎｉｆｏｒｍｉｓ）、クローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ニセクローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ  ｒｕｂｒｉｏｃｕｌｕｓ）、アンズハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｂｏｒｅｕｓ）、ミチノクハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｇｅｎｉｃｕｌａｔｕｓ）、クリハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｐｒｕｎｉ）、コウノシロハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｅｘｍａｎａｃｕｌａｔｕｓ）、スミスハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｓｍｉｔｈｉ）、クルミハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｎｃａｔｕｓ）、スギノハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｈｏｎｄｏｅｎｓｉｓ）、チビコブハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｉｌｉｃｉｓ）、カラマツハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｋａｒａｍａｔｕｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）、オウトウハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｅ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ  ｔｕｌｉｐａｅ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、モモサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｆｏｃｋｅｕｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ  ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、ブドウサビダニ（Ｃａｌｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｖｉｔｉｓ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ  ｐｙｒｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ  ｓｉｒｏ）、ムギコナダニ（Ａｌｅｕｒｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｏｖａｔｕｓ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ  ｂａｃｏｔｉ）、アカツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ａｋａｍｕｓｈｉ）、タテツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）、フトゲツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ  ｐａｌｌｉｄｕｍ）等、
【００４４】
ハリセンチュウ目（ＴＹＬＥＮＣＨＩＤＡ）として、ベントグラスセンチュウ（Ａｎｇｕｉｎａ  ａｇｒｏｓｔｉｓ）、コムギツブセンチュウ（Ａｎｇｕｉｎａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｃｌａｙｔｏｎｉ）、マーチンイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｍａｒｔｉｎｉ）、イシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｐ．）、イマムラネモグリセンチュウ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ  ｉｍａｍｕｒｉ）、イネネモグリセンチュウ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ  ｏｒｙｚａｅ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、スズランネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｖａｌｌａｒｉａｅ）、キクネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｆａｌｌａｘ）、チャネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｌｏｏｓｉ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐ．）、ナミラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）、チャラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｅｒｙｔｈｒｉｎａｅ）、ラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｓｐ．）、ヤリセンチュウ（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ  ｓｐ．）、ニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ブラキュルムラセンセンチュウ（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ  ｂｒａｃｈｙｕｒｕｍ）、ムギシストセンチュウ（Ｂｉｄｅｒａ  ａｖｅｎａｅ）、サボテンシストセンチュウ（Ｃａｃｔｏｄｅｒａ  ｃａｃｔｉ）、ニセシストセンチュウ（Ｃｒｙｐｈｏｄｅｒａ  ｓｐ．）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、イネシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｅｌａｃｈｉｓｔａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、クローバーシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）、ツバキネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、シバネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｓｐ．）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ  ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ａｖｅｎａｅ）等、
ニセハリセンチュウ目（ＤＯＲＹＬＡＩＭＩＤＡ）として、クワナガハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｍａｒｔｉｎｉ）、ナガハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｓｐ．）、アメリカオオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ  ｓｐ．）、ユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ  ｓｐ．）等、
シミ目（ＴＨＹＳＡＮＵＲＡ）として、ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ  ｖｉｌｌｏｓａ）、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ  ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）等、
シロアリ目（ＩＳＯＰＴＥＲＡ）として、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等、
チャタテムシ目（ＰＳＯＣＯＰＴＥＲＡ）として、ヒラタチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ  ｂｏｓｔｒｙｃｈｏｐｈｉｌｕｓ）等、
ノミ目（ＳＩＰＨＯＮＡＰＴＥＲＡ）として、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）等、
シラミ目（ＡＮＯＰＬＵＲＡ）として、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ  ｈｕｍａｎｕｓ）等、
節足動物唇脚綱（ＣＨＩＬＯＰＯＤＡ）として、ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｒｏｎｅｍａ  ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔａ）等、
節足動物倍脚綱（ＤＩＰＬＯＰＯＤＡ）として、ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）等、
軟体動物門（ＭＯＬＬＵＳＣＡ）として、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉａ  ｂｉｌｉｎｅａｔａ）等が挙げられる。
【００４５】
本発明の一般式（１）で表される化合物の有用作物又は土壌への処理方法について、以下に説明する。
本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉などの有用作物に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前または発生が確認された時点で、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉などの水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の殺虫剤としての効果が得られるものである。
【００４６】
本発明の殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、一般式（１）で表される化合物はこれらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。
【００４７】
本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の不活性担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライドなど）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは２種以上の混合物の形で使用される。
【００４８】
液体の不活性担体になりうる材料としては、それ自体が溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうるものから適宜選択される。例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で、もしくは２種以上の混合物の形で使用される。例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニトリル類（例えばアセトニトリルなど）等を挙げることができる。
【００４９】
補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は２種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【００５０】
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。
【００５１】
また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。
【００５２】
固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。
【００５３】
なお、本発明の一般式（１）で表される化合物は光、熱、酸化などに安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物などのアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。
【００５４】
本発明の一般式（１）で表される化合物の殺虫剤における有効成分量は、通常粉剤では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では６０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量％、水和剤では１０〜９０重量％、粒剤では８０〜９９重量％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％である。また、補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、粒剤では０．１〜２０重量％およびフロアブル製剤では０．１〜２０重量％である。
【００５５】
各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分０．０００１〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍの濃度で使用するのが好ましい。また、１０ａあたりの施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇである。
【００５６】
本発明の一般式（１）で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は単独で水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に使用してもよいが、更に、同時に発生する多種多様な病害虫の防除に対して、さらに優れた防除効果を得るために、他の殺虫剤及び／または殺菌剤の１種以上を組み合わせて使用してもよい。
【実施例】
【００５７】
次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。本実施例において、ＤＭＦはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを、ＴＨＦはテトラヒドロフランを、ＩＰＥはイソプロピルエーテルを、ＣＤＩはカルボニルジイミダゾールをそれぞれ意味する。また、特記しない限り「％」は質量基準である。
［実施例１］
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−フェノキシ−ベンズアミド（化合物番号１）の製造
【００５８】
【化２】
2009209090.tif 000003
【００５９】
２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミン０．０９８ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）とピリジン０．０４０ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液５ｍｌに３−フェノキシベンゾイルクロリド０．０９１ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌した。酢酸エチル５ｍｌを加え、１モル／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌと１モル／Ｌ塩酸水溶液５ｍｌで洗浄した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製することによって、目的物０．１２ｇ（収率７２％）を固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３４（６Ｈ，ｓ），７．０６（２Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．３５−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，J＝７．３Ｈｚ）．
【００６０】
［実施例２］
＜１−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−（３−ニトロ−フェニル）−チオウレアの製造＞
【００６１】
【化３】
2009209090.tif 000004
【００６２】
３−ニトロフェニルイソチオシアネート０．５０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）と２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミン０．８０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに装入し、１００℃で９時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１→１／１）にて精製し、目的物  ０．３２ｇ（収率２６％）を固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４６（６Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｓ），７．５０−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０）．
【００６３】
＜１−（３−アミノ−フェニル）−３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−チオウレアの製造＞
【００６４】
【化４】
2009209090.tif 000005
【００６５】
１−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−（３−ニトロ−フェニル）−チオウレア０．３０ｇ（０．６４ｍｍｏｌ），  塩化スズ（II）  ０．５０ｇ（２．６０ｍｍｏｌ）をエタノール８ｍｌに装入し、濃塩酸０．５ｍｌを添加した。７０℃で５時間攪拌し、氷水に排出した。炭酸カリウムでアルカリ性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝２／１→１／２）にて精製し、目的物０．２３ｇ（８３％）を固体として得た。
【００６６】
＜Ｎ−（３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロ−エチル）−フェニル］−チオウレイド｝−フェニル）−ベンズアミド（化合物番号２−ａ）の製造＞
【００６７】
【化５】
2009209090.tif 000006
【００６８】
１−（３−アミノ−フェニル）−３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−チオウレア０．１１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、ピリジン０．０４ｇ（０．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  ３ｍｌに装入し、ベンゾイルクロリド０．０４ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間半攪拌した。酢酸エチルを装入後、２モル／Ｌ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）にて精製し、目的物０．０４８ｇ（収率３５％）を得た．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３７（６Ｈ，ｓ），７．３０−７．５２（８Ｈ，ｍ），７．８４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，Ｊ＝７．３），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｂｒ．）．
【００６９】
実施例２と同様にして、以下の化合物を製造した。
（３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−チオウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸  ２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（化合物番号２−ｂ）
【００７０】
【化６】
2009209090.tif 000007
【００７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３８（６Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．２３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３），７．６６（１Ｈ，ｓ）．
【００７２】
（３−｛３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−チオウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（化合物番号２−ｃ）
【００７３】
【化７】
2009209090.tif 000008
【００７４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４０（３Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｂｒ．），７．２７−７．６０（７Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｂｒ．），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８）
【００７５】
Ｎ−（３−｛３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−チオウレイド｝−フェニル）−ベンズアミド（化合物番号２−ｄ）
【００７６】
【化８】
2009209090.tif 000009

【００７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３９（３Ｈ，ｓ），７．４６−７．５７（６Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０），７．８８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，Ｊ＝８．３），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．０４−８．０６（２Ｈ，ｍ）．
【００７８】
［実施例３］
＜Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−チオウレイド｝−ベンズアミド（化合物番号３−ａ）の製造＞
【００７９】
【化９】
2009209090.tif 000010
【００８０】
（３−カルボキシ）フェニルイソチオシアネート０．４０ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、チオニルクロライド０．４０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ０．０１ｇをトルエン１０ｍｌに装入し、７０℃で４時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、粗酸クロリド０．５８ｇを得た。．
得られた粗酸クロライドをＴＨＦ３ｍｌに希釈し、その溶液にテトラヒドロフラン２ｍｌ、トリエチルアミン０．２６ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、エタノール０．１２ｇ，（２．６ｍｍｏｌ）からなる混合溶液を、５℃で３分かけて滴下した。．１時間攪拌した後、２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミン０．７０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を室温で滴下、２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）にて精製し、目的物０．１３ｇ（収率９．８％）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，ｐｐｍ）δ２．２８（６Ｈ，ｓ），２．３２（６Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），  ９．２０（１Ｈ，ｓ），９．９２（１Ｈ，ｓ）．
【００８１】
実施例３において副生成物として、以下の化合物を製造した。
３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−チオウレイド｝−ベンゾイックアシッド  エチルエステル（化合物番号３−ｂ）
【００８２】
【化１０】
2009209090.tif 000011
【００８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ−７．３Ｈｚ），２．４３（６Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２９−７．９６（８Ｈ，ｍ）．
【００８４】
［実施例４］
＜Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−イソフタル酸メチルエステル（化合物番号４−ａ）の製造＞
【００８５】
【化１１】
2009209090.tif 000012
【００８６】
イソフタル酸モノメチルエステル０．７０ｇ（３．７７ｍｍｏｌ）、塩化チオニル１．３５ｇ（１１．３５ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに装入し、ＤＭＦ１滴加えて、８０℃で３時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、粗酸クロリド体を得た。  ２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミン１．００ｇ（３．６３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．４０ｇ（３．９５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１０ｍｌに装入し、先に調製した粗酸クロリドを添加した。  ６０℃で３時間攪拌後、酢酸エチルを加え、１モル／Ｌ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）にて精製し、目的物  １．４２ｇ（収率８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４３（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），７．４８−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．１２−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．２２−８．２７（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７）．
【００８７】
実施例４と同様にして、以下の化合物を製造した。
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−イソフタル酸  メチル（化合物番号４−ｂ）
【００８８】
【化１２】
2009209090.tif 000013
【００８９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３６（６Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｂｒ．），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．５５（１Ｈ，ｓ）．
【００９０】
［実施例５］
＜Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−イソフタル酸（化合物番号５）の製造＞
【００９１】
【化１３】
2009209090.tif 000014
【００９２】
Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル
−エチル）−フェニル］−イソフタル酸メチルエステル１．２０ｇ（２．７５ｍｍｏｌ）、９５％水酸化カリウム０．３０ｇ（５．１０ｍｍｏｌ）をメタノール１０ｍｌに装入し、還流下２時間攪拌した。２モル／Ｌ塩酸で酸性化した後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をアセトンで洗浄することで、目的物０．７３ｇ（収率６３％）を白色固体として得た。
【００９３】
［実施例６］
＜Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−イソフタル酸アミド（化合物番号６−ａ）の製造＞
【００９４】
【化１４】
2009209090.tif 000015
【００９５】
Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−イソフタル酸０．３０ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）、塩化チオニル０．４０ｇ（３．３６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ１滴をトルエン５ｍｌに装入し、還流下１時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下溶媒を留去し、粗酸クロリドを得た。
イソプロピルアミン５０ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン８４ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに装入し、先に得られた粗酸クロリドを滴下した。５０℃で４時間攪拌し、酢酸エチルを装入し、２モル／Ｌ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）にて精製し、目的物０．０７ｇ（収率：２１％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），２．４３（３Ｈ，ｓ），４．２７−４．３６（１Ｈ，ｍ），６．０５（１Ｈ，ｂｒ．），７．４８−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７）．
【００９６】
実施例６と同様にして、以下の化合物を製造した。
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−Ｎ’−イソプロピル−イソフタル酸アミド（化合物番号６−ｂ）
【００９７】
【化１５】
2009209090.tif 000016

【００９８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），２．３５（６Ｈ，ｓ），４．２６−４．３６（１Ｈ，ｍ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），７．３７（２Ｈ，ｓ），７．５２−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８），８．３６（１Ｈ，ｓ）．
【００９９】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−Ｎ’−イソブチル−イソフタル酸アミド（化合物番号６−ｃ）
【０１００】
【化１６】
2009209090.tif 000017
【０１０１】
Ｎ−（２，２−ジメチル−プロピル）−Ｎ’−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−イソフタル酸アミド（化合物番号６−ｄ）
【０１０２】
【化１７】
2009209090.tif 000018
【０１０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．００（９Ｈ，ｓ），２．３５（６Ｈ，ｓ），３．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），３．９４−３．９９（１Ｈ，ｍ），６．２８（１Ｈ，ｂｒ．），７．３７（２Ｈ，ｓ），７．５９−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６）．
【０１０４】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−Ｎ’−（２−フルオロ−フェニル）−イソフタル酸アミド（化合物番号６−ｅ）
【０１０５】
【化１８】
2009209090.tif 000019
【０１０６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３６（６Ｈ，ｓ），７．１１−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｓ）．
【０１０７】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ  −１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−Ｎ’−フェニル−イソフタル酸アミド（化合物番号６−ｆ）
【０１０８】
【化１９】
2009209090.tif 000020
【０１０９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｓ），７．４０−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．６４−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．０８−８．１２（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｓ）．
【０１１０】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−Ｎ’−メチル−Ｎ’−フェニル−イソフタル酸アミド（化合物番号６−ｇ）
【０１１１】
【化２０】
2009209090.tif 000021
【０１１２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２７（６Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ，ｄ，J＝７．３Ｈｚ），７．１７−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ）．
【０１１３】
Ｎ−アゼパン−１−イル−Ｎ’−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−イソフタル酸アミド（化合物番号６−ｈ）
【０１１４】
【化２１】
2009209090.tif 000022
【０１１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ１．６４（４Ｈ，ｂｒｓ），１．９１（４Ｈ，ｂｒｓ），２．３１（６Ｈ，ｓ），３．５３（４Ｈ，ｂｒｓ），７．４４（２Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），１０．２１（１Ｈ，ｓ）．
【０１１６】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ  −１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−Ｎ’−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−イソフタル酸アミド（化合物番号６−ｉ）
【０１１７】
【化２２】
2009209090.tif 000023
【０１１８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３０（６Ｈ，ｓ），２．７９（３Ｈ，ｄ，J＝４．４Ｈｚ），３．１６−３．２７（６Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ），１０．１３（１Ｈ，ｓ），１０．２４（１Ｈ，ｓ）．
【０１１９】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ  −１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−Ｎ’−モルフォリン−４−イル−イソフタル酸アミド（化合物番号６−ｊ）
【０１２０】
【化２３】
2009209090.tif 000024
【０１２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），３．７０（４Ｈ，ｂｒｓ），７．９７（４Ｈ，ｂｒｓ），７．３３（２Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ），９．２８（１Ｈ，ｓ）．
【０１２２】
［実施例７］
Ｎ−イソプロピル−３−｛Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−カルバミミドイル｝−ベンズアミド（化合物番号７−ａ）の製造
【０１２３】
【化２４】
2009209090.tif 000025
【０１２４】
実施例６の副生成物として、標記化合物０．１１ｇ（収率３１％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．２２−１．３１（１２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），４．２２−４．３２（２Ｈ，ｍ），４．５３（１Ｈ，ｂｒ．），５．６２（１Ｈ，ｂｒ．），６．４４（１Ｈ，ｂｒ．），７．０６（１Ｈ，ｂｒ．），７．２０−７．６３（６Ｈ，ｍ）．
【０１２５】
実施例６において、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−Ｎ’−イソプロピル−イソフタル酸アミド（化合物番号６−ｂ）製造時の副生成物として、以下の化合物を得た。
【０１２６】
３−｛Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−Ｎ’−イソプロピル−カルバミミドイル｝−Ｎ−イソプロピル−ベンズアミド（化合物番号７−ｂ）
【０１２７】
【化２５】
2009209090.tif 000026
【０１２８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．２１−１．３８（１２Ｈ，ｍ），２．１３（６Ｈ，ｓ），４．２１−４．２６（２Ｈ，ｍ），４．５２（１Ｈ，ｂｒ．），５．５７（１Ｈ，ｂｒ．），６．９９−７．６４（６Ｈ，ｍ）．
【０１２９】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−イソプロピルカルバモイル−ベンズイミドイル  クロリド（化合物番号７−ｃ）
【０１３０】
【化２６】
2009209090.tif 000027
【０１３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），２．１６（６Ｈ，ｓ），４．３０−４．３７（１Ｈ，ｍ），５．９７（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝６．８），７．３２（２Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），７．９９−８．０１（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３４（１Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７）．
【０１３２】
実施例６において、Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−Ｎ’−イソブチル−イソフタル酸アミド（化合物番号６−ｃ）製造時の副生成物として、以下の化合物を得た。
３−（２，２−ジメチル−プロピルカルバモイル）−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズイミドイルクロリド（化合物番号７−ｄ）
【０１３３】
【化２７】
2009209090.tif 000028
【０１３４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．０１（９Ｈ，ｓ），２．１６（６Ｈ，ｓ），３．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），６．２０（１Ｈ，ｂｒ．），７．３１（２Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８），７．８８−８．０１（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３５（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７）．
【０１３５】
［実施例８］
＜３−クロロメチル−Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミドの製造＞
【０１３６】
【化２８】
2009209090.tif 000029
【０１３７】
３−クロロメチル−安息香酸１．２４ｇ(７．２７ｍｍｏｌ）のトルエン溶液１０ｍｌに塩化チオニル０．９５ｇ(７．９９ｍｍｏｌ）を加え、還流攪拌した。室温にもとした後、溶媒を減圧下留去し、残渣をＴＨＦ（１０ｍｌ）に溶解し、２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−アニリン２．０ｇ(７．２７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液２０ｍｌに室温で滴下した。酢酸エチルを加えて、１モル／Ｌ塩酸水溶液、１モル／Ｌ水酸化ナトリウム溶液で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製することによって目的物２．７６ｇ（収率８９％）を黄土色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４２（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．４７−７．５９（３Ｈ，ｍ），７．６２−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｂｒ），７．８０−７．８２（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ）．
【０１３８】
＜３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イルメチル）−Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミド＞
【０１３９】
【化２９】
2009209090.tif 000030
【０１４０】
３−クロロメチル−Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミド２．０ｇ（４．６８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（１０ｍｌ）にフタル酸イミドカリウム塩（０．９５ｇ、５．１３ｍｍｏｌ）を加え、加熱攪拌した。溶媒を減圧下留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製することによって目的物を２．０７ｇ（収率８２％）得た。白色結晶。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ  ２．４０（３Ｈ，  ｓ），  ４．９３（２Ｈ，  ｓ），  ７．４５−７．５０（３Ｈ，  ｍ），  ７．６４−７．８８（７Ｈ，  ｍ），  ７．９４（１Ｈ，  ｓ），  ８．２６（１Ｈ，  ｄ）．
【０１４１】
＜３−アミノメチル−Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミドの製造＞
【０１４２】
【化３０】
2009209090.tif 000031
【０１４３】
３−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−イソインドール−２−イルメチル）−Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミド１．６ｇ（２．９７ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（２０ｍｌ）にヒドラジン一水和物０．３ｇ（５．９９ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で加熱攪拌した。室温に戻した後、沈殿物をロ別した。ろ液を酢酸エチルで希釈した後、水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製することによって目的物１．２１ｇ（定量的）を肌色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３８（３Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｂｒ），４．１３（２Ｈ，ｓ），７．５２−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．６８−７．８９（２Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｓ），１０．１７（１Ｈ，ｓ）．
【０１４４】
＜｛３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルカルバモイル］−ベンジル｝−カルバミン酸  ２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（化合物番号８−ａ）の製造＞
【０１４５】
【化３１】
2009209090.tif 000032
【０１４６】
３−アミノメチル−Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミド０．４ｇ（０．９８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．１５ｇ（１．４８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１０ｍｌ）にクロロ炭酸２，２，２−トリクロロエチル０．２１ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）を加え、室温で攪拌した。酢酸エチルを加え、１モル／Ｌ塩酸水溶液で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝５／１→１／１）で精製することによって目的物０．１０８ｇ（収率１９％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４１（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｓ），４．８６（１Ｈ，ｂｒｔ），７．４７−７．５４（４Ｈ，ｍ），７．７６−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｂｒ），８．２５（１Ｈ，ｄ）．
【０１４７】
実施例８と同様にして、以下の化合物を製造した。
｛３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ  −１−トリフルオロメチル  −エチル）−フェニルカルバモイル］−ベンジル｝−カルバミン酸  ２−プロピニルエステル（化合物番号８−ｂ）
【０１４８】
【化３２】
2009209090.tif 000033
【０１４９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４７（１Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｄ），４．７３（２Ｈ，ｓ），５．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８−７．５５（４Ｈ，ｍ），７．７５−７．８４（３Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ）．
【０１５０】
［実施例９］
＜３−（３−イソプロピル−ウレイドメチル）−Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミド（化合物番号９）の製造＞
【０１５１】
【化３３】
2009209090.tif 000034
【０１５２】
３−アミノメチル−Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミド０．４ｇ（０．９８ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン０．１５ｇ（１．４８ｍｍｏｌ）、イソシアン酸イソプロピル０．０８ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）を用いて実施例９−４と同様の方法により、目的物０．１５ｇ（収率３１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ１．１３（６Ｈ，ｄ），２．４１（３Ｈ，ｓ），３．８９（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ），４．４４（２Ｈ，ｓ），５．２７（１Ｈ，ｂｒ），５．８９（１Ｈ，ｂｒ），７．４２−７．５３（４Ｈ，ｍ），７．８０−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．８７（１Ｈ，ｓ）．
【０１５３】
［実施例１０］
＜Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−［（３，３，３−トリフルオロ−プロピオニルアミノ）−メチル］−ベンズアミド（化合物番号１０）の製造＞
【０１５４】
【化３４】
2009209090.tif 000035
【０１５５】
３，３，３−トリフルオロプロピオン酸０．０８ｇ(０．６２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液１０ｍｌに０℃でＣＤＩ ０．１０ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を加え、３０分間攪拌した後、３−アミノメチル−Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミド０．２３ｇ（０．５６３ｍｍｏｌ）を加え、氷浴を取り除いて室温に戻した。酢酸エチルを加えて希釈し、水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製することによって、目的物を０．０５０ｇ（収率１７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）２．４１（３Ｈ，ｓ），３．１６（２Ｈ，ｑ，J＝１０Ｈｚ），４．５０（２Ｈ，ｄ，J＝６Ｈｚ），７．４４−７．５１（４Ｈ，ｍ），７．８５−７．９１（３Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０１５６】
［実施例１１］
＜５−（１，３−ジメチル−ブチルアミノ）−Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−２−ニトロ−ベンズアミド（化合物番号１１）の製造＞
【０１５７】
【化３５】
2009209090.tif 000036
【０１５８】
５−フルオロ−Ｎ−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−２−ニトロ−ベンズアミド０．３０ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチルブチルアミン０．２８ｇ（２．７７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．３９ｇ（２．８２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ  ５ｍｌに装入し、８０℃で１５時間攪拌した。酢酸エチルを装入後、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製し、目的物０．１６ｇ（収率４５％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ０．９１（３Ｈ，ｄ，J＝６．６Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｄ，J＝６．６Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，J＝６．３Ｈｚ），１．３０−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．４２−１．５２（１Ｈ，ｍ），１．６０−１．７５（１Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．４５−４．２０（１Ｈ，ｍ），６．５０−６．５５（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．５０（３Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，J＝９．３Ｈｚ），８．１０−８．２０（１Ｈ，ｍ）．
【０１５９】
［実施例１２］
＜Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミドの製造＞
【０１６０】
【化３６】
2009209090.tif 000037
【０１６１】
２，６−ジメチル−１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミン０．４０ｇ（１．４０ｍｍｏｌ）、ピリジン０．１５ｇ（１．９０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに装入し、室温で３−ニトロベンゼンスルホニルクロリド０．２９ｇ（１．３０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で２時間攪拌後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）にて精製し、目的物０．５２ｇ（収率８４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２１（６Ｈ，ｓ），７．１４（３Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１），８．３７−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．６０−８．６３（１Ｈ，ｍ），８．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０）．
【０１６２】
＜３−アミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミドの製造＞
【０１６３】
【化３７】
2009209090.tif 000038
【０１６４】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド０．３５ｇ（０．７４ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ−Ｃ（ｗｅｔ）０．２５ｇをメタノール１５ｍｌに装入し、水素雰囲気下、室温で２時間反応させた。触媒を濾過した後、濾液を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）にて精製し、目的物０．０９ｇ（収率２７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１５（６Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｂｒ），５．８９（１Ｈ，ｓ），６．８４−６．８７（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，Ｊ＝２．０），７．２２−７．３０（２Ｈ，ｍ）．
【０１６５】
＜｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルスルファモイル］−フェニル｝−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（化合物番号１２−ａ）の製造＞
【０１６６】
【化３８】
2009209090.tif 000039
【０１６７】
３−アミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンゼンスルホンアミド０．０９ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、ピリジン０．０３ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４ｍｌに装入し、クロロ蟻酸２，２，２−トリクロロエチル０．０５ｇ（０．２３ｍｍｏｌ）を室温で添加した。３時間攪拌した後、酢酸エチルを装入し、２モル／Ｌ−塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）にて精製し、目的物０．０８ｇ（収率６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３７（６Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｂｒ．），７．３９（２Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１），７．６１−７．６８（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ）．
【０１６８】
実施例１２と同様にして、以下の化合物を製造した。
Ｎ−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルスルファモイル］−フェニル｝−ベンズアミド（化合物番号１２−ｂ）
【０１６９】
【化３９】
2009209090.tif 000040
【０１７０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．５９（６Ｈ，ｓ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．５２（４Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７８−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，J＝７．３Ｈｚ），８．４３−８．４４（１Ｈ，ｍ），９．２５（１Ｈ，ｓ）．
【０１７１】
２−クロロ−Ｎ−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルスルファモイル］−フェニル｝−ニコチン酸アミド（化合物番号１２−ｃ）
【０１７２】
【化４０】
2009209090.tif 000041
【０１７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１６（６Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，J＝４．９，７．８Ｈｚ），７．４５−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．０，７．３Ｈｚ），８．０５−８．０８（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，J＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．０，４．８Ｈｚ），８．９８（１Ｈ，ｓ），１０．４２（１Ｈ，ｓ）．
【０１７４】
［実施例１３］
＜Ｎ−［３−［｛２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル｝アミノカルボニル］フェニル］−Ｎ’−（２−プロピル）−Ｎ”−ニトログアニジン（化合物番号１３）の製造＞
【０１７５】
【化４１】
2009209090.tif 000042
【０１７６】
Ｎ−［３−［｛２，６−ジメチル−４−（ヘプタフルオロイソプロピル）フェニル｝アミノカルボニル］フェニル］−Ｓ−メチル−Ｎ’−ニトロイソチオウレア０．１０ｇ（１．９０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１ｍｌに装入し、イソプロピルアミン０．４０ｇを添加し、室温で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）にて精製し、目的物０．１ｇを得た（収率９８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．１３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），２．４０（６Ｈ，ｓ），４．０９−４．１６（１Ｈ，ｍ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５），７．２４−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），１０．３（１Ｈ，ｓ）．
【０１７７】
［実施例１４］
＜３−ベンジルオキシ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミド（化合物番号１４）の製造＞
【０１７８】
【化４２】
2009209090.tif 000043
【０１７９】
３−ベンジルオキシ−安息香酸３．０ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ  ５滴をトルエン４０ｍｌに装入し、塩化チオニル１．７２ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）を添加し、還流下２時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下溶媒を留去し、粗酸クロリドを得た。
２，６−ジメチル−１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミン３．６１ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）、ピリジン１．９８ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２５ｍｌに装入し、先に調製した粗酸クロリドをＴＨＦ１０ｍｌに希釈し、このＴＨＦ溶液を滴下した。室温で３時間攪拌した後、２モル／Ｌ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）にて精製し、目的物４．８６ｇ（収率７８％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３３（６Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，J＝１．５，８．３Ｈｚ），７．３２−７．４８（１０Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｓ）．
【０１８０】
＜Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−ヒドロキシ−ベンズアミドの製造＞
【０１８１】
【化４３】
2009209090.tif 000044
【０１８２】
３−ベンジルオキシ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミド４．５３ｇ（９．０７ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ−Ｃ（ｗｅｔ）０．６ｇをメタノール６０ｍｌに加えて、常圧で水素添加反応を行った。３時間後、所定の水素吸収量を確認した。触媒を濾去した後、溶媒を減圧下で留去し、酢酸エチルと無水硫酸マグネシウムを加えた。乾燥剤を濾去して、濾液を減圧下で濃縮することにより、目的物０．５９ｇ（収率８７％）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．９１（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），２．３０（６Ｈ，ｓ），６．９９−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｔ，J＝２．０Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ）．
【０１８３】
＜イソプロピル−カルバミン酸３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルカルバモイル］−フェニルエステル（化合物番号１５）の製造＞
【０１８４】
【化４４】
2009209090.tif 000045
【０１８５】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−ヒドロキシ−ベンズアミド０．３０ｇ（０．７３３ｍｍｏｌ）、イソプロピルイソシアナート０．２２ｇ（２．５７ｍｍｏｌ）、DMAP小さじ１杯をアセトニトリル５ｍｌに加えて室温で８時間撹拌した。酢酸エチルとシリカゲルを加えて減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製することにより、目的物０．２４ｇ（収率６６％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．２６（６Ｈ，ｄ，J＝６．３Ｈｚ），２．３４（６Ｈ，ｓ），３．８６−３．９５（１Ｈ，ｍ），４．９６（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．３５（３Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．５６−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ）．
【０１８６】
［実施例１６］
＜Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−イソブトキシ−ベンズアミド（化合物番号１６−ａ）の製造＞
【０１８７】
【化４５】
2009209090.tif 000046
【０１８８】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−ヒドロキシ−ベンズアミド０．２５ｇ（０．６１１ｍｍｏｌ）、イソブチルブロミド０．５ｇ（３．６５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．１７ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム小さじ１杯をＤＭＦ５ｍｌに装入し、８０℃で９時間攪拌した。酢酸エチルと水を加えて、有機層を分取し、水で２回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥してから、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製することにより、目的物０．１３ｇ（収率４６％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．０４（６Ｈ，ｄ，J＝６．３Ｈｚ），２．０４−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．３４（６Ｈ，ｓ），３．８０（２Ｈ，ｄ，J＝６．３Ｈｚ），７．１０−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｓ），  ７．３７−７．５２（４Ｈ，ｍ）．
【０１８９】
実施例１６と同様にして、以下の化合物を製造した。
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−（３−メチル−ブトキシ）−ベンズアミド（化合物番号１６−ｂ）
【０１９０】
【化４６】
2009209090.tif 000047
【０１９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ０．９８（６Ｈ，ｄ，J＝６．８Ｈｚ），１．６８−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９１（１Ｈ，ｍ），２．３４（６Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，ｔ，J＝６．６Ｈｚ），７．１０−７．１３（１Ｈ，ｍ），  ７．３５  （２Ｈ，ｓ），７．３９−７．４７（４Ｈ，ｍ）．
【０１９２】
３−（１，３−ジメチル−ブトキシ）−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミド（化合物番号１６−ｃ）
【０１９３】
【化４７】
2009209090.tif 000048
【０１９４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ０．９３（３Ｈ，ｄ，J＝６．６Ｈｚ），０．９６（３Ｈ，ｄ，J＝６．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｄ，J＝５．９Ｈｚ），１．３６−１．４３（１Ｈ，ｍ），１．６９−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．３３（６Ｈ，ｓ），４．５０−４．５６（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．３６−７．４６（４Ｈ，ｍ）．
【０１９５】
［実施例１７］
＜６−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミドの製造＞
【０１９６】
【化４８】
2009209090.tif 000049
【０１９７】
６−クロロピリジン−２−カルボン酸２．３ｇ（１４．９ｍｍｏｌ）、塩化チオニル２．１４ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）をトルエン２０ｍｌに装入し、ＤＭＦ３滴を加え、還流下２時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下溶媒を留去し、粗酸クロリド体を得た。２，６−ジメチル−１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミン３．８３ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、ピリジン１．２８ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１５ｍｌに装入し、先に調製した粗酸クロリドを添加し、室温で１時間攪拌した。酢酸エチルを装入し、２モル／Ｌ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサンで洗浄することで目的物３．９０ｇ（収率６１％）を白色固体として得た。
【０１９８】
＜６−メトキシ−ピリジン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（化合物番号１７）の製造＞
【０１９９】
【化４９】
2009209090.tif 000050
【０２００】
６−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド３．０８ｇ（７．１８ｍｍｏｌ）、２８％アンモニア水３０ｍｌ、メタノール７０ｍｌ、硫酸銅０．２ｇをオートクレーブに装入し、１４５℃で３時間反応させた。減圧下、減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣に酢酸エチルを装入し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝６／４）にて精製し、目的物２．９ｇ（収率９５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３８（６Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，J＝８．３，０．９Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，J＝８．３，７．１Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，J＝７．１，０．９Ｈｚ），  ９．３０  （１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２０１】
［実施例１８］
＜６−（４−メトキシ−ベンジルアミノ）−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）フェニル］−ピリジン−２−カルボン酸アミド（化合物番号１８−ａ）の製造＞
【０２０２】
【化５０】
2009209090.tif 000051
【０２０３】
６−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド０．３ｇ（０．７００ｍｍｏｌ）、４−メトキシ−ベンジルアミン  ２ｍｌをＤＭＦ  ４ｍｌに装入し、１５０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチルを装入し、水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１→４／１→２／１）にて精製し、目的物５７ｍｇ（収率１５％）をオイルとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２９（６Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｄ，J＝５．３Ｈｚ），４．９４  （１Ｈ，ｂｒｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，J＝６．８Ｈｚ），６．８８（２Ｈ，ｄ，J＝８．８Ｈｚ），７．２７−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．５２−７．６２（１Ｈ，ｍ），９．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２０４】
実施例１８と同様にして、以下の化合物を製造した。
６−ベンジルアミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）フェニル］−ピリジン−２−カルボン酸アミド（化合物番号１８−ｂ）
【０２０５】
【化５１】
2009209090.tif 000052
【０２０６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２２（６Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｄ，J＝５．４Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，J＝７．３Ｈｚ），７．２８−７．３９（７Ｈ，ｍ），７．５８−７．６４（２Ｈ，ｍ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２０７】
［実施例１９］
＜６−（４−クロロ−フェニルチオ）−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）フェニル］−ピリジン−２−カルボン酸アミド（化合物番号１９−ａ）の製造＞
【０２０８】
【化５２】
2009209090.tif 000053
【０２０９】
６−クロロ−ピリジン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド０．２ｇ（０．４６６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム８３ｍｇ（０．６０６ｍｍｏｌ）、４−クロロチオフェノール７６ｍｇ（０．６０６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍｌに装入し、８０℃で６時間攪拌した。酢酸エチルを装入後、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１→８／２）で精製することで、目的物０．２３ｇ（収率９２％）を固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２４（６Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，J＝８．８，０．９Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｓ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｔ，J＝８．３Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），９．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２１０】
実施例１９と同様にして、以下の化合物を製造した。
６−ｐ−トリルスルファニル−ピリジン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（化合物番号１９−ｂ）
【０２１１】
【化５３】
2009209090.tif 000054
【０２１２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２４（６Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，J＝８．８，１．０Ｈｚ），７．２６−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｓ），７．５１−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，J＝７．８，１．０Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２１３】
６−（ナフタレン−２−イルスルファニル）−ピリジン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（化合物番号１９−ｃ）
【０２１４】
【化５４】
2009209090.tif 000055
【０２１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１０（６Ｈ，ｓ），７．２５（２Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，J＝８．３，１．９Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔ，J＝８．３Ｈｚ），７．８３−７．９３  （３Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，J＝８．３，１．９Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，  ｂｒｓ）．
【０２１６】
６−ｏ−トリルスルファニル−ピリジン−２−カルボン酸  ［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（化合物番号１９−ｄ）
【０２１７】
【化５５】
2009209090.tif 000056
【０２１８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２２（６Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），７．２８−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．３６−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２１９】
６−ｍ−トリルスルファニル−ピリジン−２−カルボン酸［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミド（化合物番号１９−ｅ）
【０２２０】
【化５６】
2009209090.tif 000057
【０２２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２４（６Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．２３−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．４４−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），９．１８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２２２】
［実施例２０］
＜Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−イソフタル酸ベンジルエステル（化合物番号２０−ａ）の製造＞
【０２２３】
【化５７】
2009209090.tif 000058
【０２２４】
イソフタロイルクロリド６．０９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液６０ｍｌにベンジルアルコール３．２４ｇ、（３０．０ｍｍｏｌ）とピリジン２．８５ｇ（３６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で滴下した。２時間攪拌した後、氷浴下２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−アニリン８．６７ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）とピリジン２．８５ｇ（３６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液１０ｍｌを加え、室温で２時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチル５０ｍｌで希釈し、１モル／Ｌ塩酸水溶液で洗浄した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝９／１→４／１）で精製することによって目的物９．５ｇ（収率：６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３３（６Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｓ），７．３４−７．４８（７Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ）．
【０２２５】
実施例２０と同様にして、以下の化合物を製造した。
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−トリフルオロメチル−プロピル）−フェニル］−イソフタル酸ベンジルエステル（化合物番号２０−ｂ）
【０２２６】
【化５８】
2009209090.tif 000059
【０２２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），５．４２（２Ｈ，ｓ），７．３５−７．４８（８Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ）．
【０２２８】
［実施例２１］
＜６−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルカルバモイル］−ピリジン−２−カルボン酸ベンジルエステル（化合物番号２１）の製造＞
【０２２９】
【化５９】
2009209090.tif 000060
【０２３０】
２，６−ピリジンジカボニルジクロリド４．０８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３０ｍｌに装入し、ピリジン１．７４ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）とベンジルアルコール２．１６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を混合させたＴＨＦ溶液１０ｍｌを室温で滴下した。室温で１５分攪拌後、ピリジン１．７４ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）と２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−アニリン５．７８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を混合させたＴＨＦ溶液１０ｍｌを室温で滴下した後、室温で３時間攪拌した。  酢酸エチルを装入後、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルとヘキサン混合溶液で洗浄し、濾過した。濾液を濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１→７／３）にて精製し、目的物３．７０ｇ（収率：３５％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），５．４６（２Ｈ，ｓ），７．２９−７．４３（５Ｈ，ｍ），７．４７−７．５０（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，J＝７．８，１．０Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），９．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２３１】
［実施例２２］
＜６−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルカルバモイル］−ピリジン−２−カルボン酸の製造＞
【０２３２】
【化６０】
2009209090.tif 000061
【０２３３】
６−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルカルバモイル］−ピリジン−２−カルボン酸ベンジルエステル３．５０ｇ（６．６３ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ−Ｃ０．３５ｇをメタノール２０ｍｌに装入し、水添反応を室温で２時間行った。窒素で置換した後、濾過でＰｄ−Ｃを除去し、濾液を減圧下に濃縮することで、目的物２．９５ｇ（定量的）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２７（６Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，J＝７．８，１．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，J＝７．８，１．０Ｈｚ），９．６９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（ＣＯＯＨのプロトンは検出されず）
【０２３４】
＜６−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルカルバモイル］−ピリジン−２−カルボン酸３−フルオロ−２−フルオロメチル−プロピルエステル（化合物番号２２−ａ）の製造＞
【０２３５】
【化６１】
2009209090.tif 000062
【０２３６】
６−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルカルバモイル］−ピリジン−２−カルボン酸０．５ｇ（１．１４ｍｍｏｌ）、１，３−ジフルオロ−２−プロパノール０．５５ｇ（５．７１ｍｍｏｌ）、アジ化ジフェニルホスホリル０．３８ｇ（１．３７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．１８ｇ（１．８２ｍｍｏｌ）をトルエン５ｍｌに装入し、６０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチルを装入し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１→３／１）にて精製し、標記化合物０．２２ｇ（収率３６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３８（６Ｈ，ｓ），４．７２−４．７３（２Ｈ，ｍ），４．８４−４．８５（２Ｈ，ｍ），５．５１−５．６３（１Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ，J＝７．８，１．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，J＝７．８，１．０Ｈｚ），９．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２３７】
実施例２２と同様にして、以下の化合物を製造した。
６−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルカルバモイル］−ピリジン−２−カルボン酸２，２−ジフルオロ−エチルエステル（化合物番号２２−ｂ）
【０２３８】
【化６２】
2009209090.tif 000063
【０２３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３８（６Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｄｔ，J＝１３．７，３．９Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｔｔ，J＝５４．６，３．９Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），９．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０２４０】
［実施例２３］
＜ベンゾイックアシッド３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルカルバモイル］−フェニルエステル（化合物番号２３−ａ）の製造＞
【０２４１】
【化６３】
2009209090.tif 000064
【０２４２】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−ヒドロキシ−ベンズアミド０．３０ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）、ピリジン０．１７ｇ（２．１９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに装入し、ベンゾイルクロリド０．２１ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１時間攪拌後、酢酸エチルを装入し、２モル／Ｌ−塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）にて精製し、目的物０．３０ｇ（収率７９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．２９（６Ｈ，ｓ），７．４５（２Ｈ，ｓ），７．５８−７．７０（５Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，J＝７．３Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，J＝７．３Ｈｚ），１０．０６（１Ｈ，ｓ）．
【０２４３】
実施例２３と同様にして、以下の化合物を製造した。
２−フルオロ−ベンゾイックアシッド３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルカルバモイル］−フェニルエステル（化合物番号２３−ｂ）
【０２４４】
【化６４】
2009209090.tif 000065
【０２４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．３０（６Ｈ，ｓ），７．３１−８．１５（９Ｈ，ｍ），９．７１（１Ｈ，ｓ），１０．０９（１Ｈ，ｓ）．
【０２４６】
カルボニックアシッド  ３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルカルバモイル］−フェニルエステル  ２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（化合物番号２３−ｃ）
【０２４７】
【化６５】
2009209090.tif 000066
【０２４８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．２９（６Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，J＝７．９Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｔ，J＝７．９Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ，J＝７．９Ｈｚ），１０．１０（１Ｈ，ｓ）．
【０２４９】
［実施例２４］
＜（３−アミノ−ベンジル）−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミンの製造＞
【０２５０】
【化６６】
2009209090.tif 000067
【０２５１】
２，６−ジメチル−１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミン２．００ｇ（６．９２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．００ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）、９８％３−ニトロベンジルブロミド１．５０ｇ（６．８０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２０ｍｌに装入し、７０℃で６時間攪拌した。固形物を濾過し、濾液を減圧下留去し、粗アニリンをオイルとして得た。
上記で得た粗アニリン、塩化スズ（ＩＩ）３．８０ｇ（２０．２ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ２０ｍｌに装入し、濃塩酸３ｍｌを添加し、７０℃で４時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１→２／１）にて精製し、目的物０．９４ｇ（収率３４％）をオイルとして得た。
【０２５２】
＜Ｎ−（３−｛［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミノ］−メチル｝−フェニル）−ベンズアミド（化合物番号２４）の製造＞
【０２５３】
【化６７】
2009209090.tif 000068
【０２５４】
（３−アミノ−ベンジル）−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アミン０．５０ｇ（１．２７ｍｍｏｌ）、ピリジン０．１５ｇ（１．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ８ｍｌに装入し、ベンゾイルクロリド０．１８ｇ（１．２８ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）にて精製し、目的物０．２８ｇ（収率：４４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３２（６Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｓ），７．３４−７．８８（１０Ｈ，ｍ）．
【０２５５】
［実施例２５］
＜Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−ニトロ−ベンズアミドの製造＞
【０２５６】
【化６８】
2009209090.tif 000069
【０２５７】
２，６−ジメチル−１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミン２０．０ｇ、ピリジン１１．０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した３−ニトロベンゾイルクロリド１３．０ｇをゆっくりと滴下装入した。室温で、１０時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサン−ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、目的物２６．０ｇ（収率８５％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）δ２．３３（６Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，８．１Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）
【０２５８】
＜３−アミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミドの製造＞
【０２５９】
【化６９】
2009209090.tif 000070
【０２６０】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−ニトロ−ベンズアミド０．９０ｇ、塩化スズ無水物１．５６ｇをエタノール２５ｍｌに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸２ｍｌを加えて、６０℃で１時間加熱撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物０．４４ｇ（収率５３％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）δ２．３４（６Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｂｒｏａｄ），６．８６−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３５（６Ｈ，ｍ）
【０２６１】
＜３−（ジメチルアミノ−メチレンアミノ）−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミド（化合物番号２５）の製造＞
【０２６２】
【化７０】
2009209090.tif 000071
【０２６３】
トシルクロリド（０．２１ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、３−アミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル−ベンズアミド（０．３０ｇ，０．７４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３ｍｌに室温で添加し、１０分攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に４Ｍ  炭酸カリウム水溶液５ｍｌを添加した。ＥｔＯＡｃ３０ｍｌで抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／メタノール＝１／０→２／１）にて精製し、目的物０．２３ｇ（収率６８％）を固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３３（６Ｈ，ｓ），３．１４（３Ｈ，ｂｒｓ），３．１７（３Ｈ，ｂｒｓ），７．３２（２Ｈ，ｓ），７．３３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．７０−８．４０（３Ｈ，ｍ）．
【０２６４】
［実施例２６］
＜Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−メチルアミノ−ベンズアミドの製造＞
【０２６５】
【化７１】
2009209090.tif 000072
【０２６６】
３−アミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミド２０．０ｇ、３７％ホルムアルデヒド水溶液４．４０ｇ、１０％パラジウム−カーボン２．０ｇ、酢酸エチル２００ｍｌの混合物を水素雰囲気下、常圧室温で撹拌した。反応溶液の不溶物を濾別し、濾集物を酢酸エチルで洗浄した。濾液を集めて、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的物１３．５ｇ（収率６５％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），２．９１（３Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１８−７．５２（７Ｈ，ｍ）．
【０２６７】
＜Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−［メチル−（１−フェニル−エチル）−アミノ］−ベンズアミド（化合物番号２６）の製造＞
【０２６８】
【化７２】
2009209090.tif 000073
【０２６９】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−メチルアミノ−ベンズアミド０．５０ｇ（１．１８ｍｍｏｌ）、１−ブロモエチルベンゼン０．４４ｇ（２．３７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．４９ｇ（３．５４ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム触媒量をＤＭＦ１０ｍｌに加え、８０℃で３時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルと水を加え、有機相を分取し、水で１回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥してから、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）で精製することにより、目的物０．２０ｇ（収率３２％）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．５７（３Ｈ，ｄ，J＝６．８Ｈｚ），２．２８（６Ｈ，ｓ），２．７４（３Ｈ，ｓ），５．１８（１Ｈ，ｑ，J＝６．８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．４，８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，J＝７．３Ｈｚ），７．２２−７．３５（８Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ）．
【０２７０】
［実施例２７］
＜Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−チオウレイド−ベンズアミドの製造＞
【０２７１】
【化７３】
2009209090.tif 000074
【０２７２】
３−アミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミド２．０４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のキシレン１５ｍｌと水０．３ｍｌの混合溶液にチオシアン酸ナトリウム０．５０ｇ（６．２ｍｍｏｌ）と濃塩酸０．３ｍｌを加え、９０℃で攪拌した。その後、１時間おきに２回濃塩酸０．３ｍｌを加えた。室温に戻した後、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した後、溶媒を減圧下留去し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製することによって目的物を１．２６ｇ（収率５４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．２８（６Ｈ，ｓ），７．４４（２Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．７１−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ），９．８９（１Ｈ，ｓ），９．９５（１Ｈ，ｓ）．
（Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２のプロトンは見えない．）
【０２７３】
＜３−シアノアミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミドの製造．＞
【０２７４】
【化７４】
2009209090.tif 000075
【０２７５】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−チオウレイド−ベンズアミド０．５０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）と水酸化カリウム０．６ｇ（１１ｍｍｏｌ）の水１５ｍｌとジオキサン７ｍｌの溶液に１１０℃で酢酸鉛（３水和物）０．４５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を加えた。５分間１１０℃で攪拌した後、氷浴し、生じた沈殿を濾別し、濾液に酢酸を加えて中和した。生じた沈殿を濾取し、ＩＰＥでスラッジングすることによって目的物を０．４０ｇ（収率８５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．２８（６Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｓ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），１０．０５（１Ｈ，ｓ），１０．４６（１Ｈ，ｓ）．
【０２７６】
＜３−（シアノ−２−プロピニル−アミノ）−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミド（化合物番号２７−ａ）の製造＞
【０２７７】
【化７５】
2009209090.tif 000076
【０２７８】
３−シアノアミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミド０．５０ｇ（１．２ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム０．２５ｇ（２．１ｍｍｏｌ）のアセトン懸濁液２０ｍｌにプロパルギルブロミド０．１５ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を加えた後、５０℃で攪拌した。ろ過後、ろ液を濃縮して目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），２．５４（１Ｈ，ｔ，J＝２．４Ｈｚ），４．４６（２Ｈ，ｄ，J＝２．４Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ）．
【０２７９】
実施例２７と同様にして、以下の化合物を製造した。
３−（シアノ−（４−フルオロ−ベンジル）−アミノ）−Ｎ−（２，６−ジメチル−１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号２７−ｂ）の製造
【０２８０】
【化７６】
2009209090.tif 000077
【０２８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３３（６Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．０９（２Ｈ，ｔ，J＝８．８Ｈｚ），７．３６−７．４１（６Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ）．
【０２８２】
３−（シアノ−ピリジン−３−イルメチル−アミノ）−Ｎ−（２，６−ジメチル−１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号２７−ｃ）
【０２８３】
【化７７】
2009209090.tif 000078
【０２８４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３３（６Ｈ，ｓ），４．９１（２Ｈ，ｓ），７．３４−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄｄ，J＝１．４，４．８Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ）．
【０２８５】
３−（シアノ−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミノ）−Ｎ−（２，６−ジメチル−１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号２７−ｄ）
【０２８６】
【化７８】
2009209090.tif 000079
【０２８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３２（６Ｈ，ｓ），４．９５（２Ｈ，ｓ），７．３６−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．５０−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．６６−７．６８（３Ｈ，ｍ）．
【０２８８】
３−（シアノ−（３−ニトロ−ベンジル）−アミノ）−Ｎ−（２，６−ジメチル−１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号２７−ｅ）
【０２８９】
【化７９】
2009209090.tif 000080
【０２９０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３３（６Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．４０−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．５９−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｓ）．
【０２９１】
［実施例２８］
＜Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−イソプロピルアミノ−ベンズアミド（化合物番号２８）の製造＞
【０２９２】
【化８０】
2009209090.tif 000081
【０２９３】
３−アミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミド３．０ｇ（７．３５ｍｍｏｌ）、４Åモレキュラーシーブ７．５ｇ（粉末）のアセトン溶液  ５０ｍｌを５℃で３日間放置した。これをセライトろ過後、濃縮し、メタノール２０ｍｌ溶液とした。これに水素化ホウ素ナトリウム０．５６ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）を５℃で加え３時間室温で攪拌した。水２０ｍｌを加え反応を停止した後、酢酸エチル３００ｍｌで希釈し、有機層を分離後、水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗目的物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１／３）で精製、目的物１．４０ｇ（収率６３％）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．２２（６Ｈ，ｄ，J＝５．８６Ｈｚ），２．３１（６Ｈ，ｓ），３．６６−３．７０（１Ｈ，ｍ），６．７４−６．７６（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ．）．
【０２９４】
［実施例２９］
＜［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ヒドラジン塩酸塩の製造＞
【０２９５】
【化８１】
2009209090.tif 000082
【０２９６】
２，６−ジメチル−１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミン５．０ｇ（１７．３ｍｍｏｌ）を濃塩酸１５ｍｌに加えて、０℃で撹拌した。次いで、水１２ｍｌに溶解した亜硝酸ナトリウム１．３１ｇを内温が５℃以下になるように、４０分間かけて滴下装入した。引き続き０℃付近で２時間撹拌した後、反応溶液を塩化スズ（ＩＩ）９．８４ｇ（５１．９ｍｍｏｌ）を濃塩酸４０ｍｌに加えた溶液に、滴下装入した。室温で１時間撹拌し、析出した固体を濾集した。濾集物を水でよく洗浄した後、ＩＰＥで軽く洗浄した。この固体を減圧下で乾燥することにより、目的物３．９５ｇ（収率６７％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．４８（６Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３８（２Ｈ，ｓ），９．９１（３Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ）．
【０２９７】
＜Ｎ−（３−｛Ｎ’−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ヒドラジノカルボニル｝−フェニル）−Ｎ−メチル−ベンズアミド（化合物番号２９）の製造＞
【０２９８】
【化８２】
2009209090.tif 000083
【０２９９】
３−（ベンゾイル−メチル−アミノ）−ベンゾイックアシッド５．０ｇ（１９．６ｍｍｏｌ）、塩化チオニル２．８０ｇ（２３．５ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌに装入し、ＤＭＦ５滴を添加して、８０℃〜９０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下溶媒を留去して、残渣を粗酸クロリドとした。［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ヒドラジン塩酸塩０．４０ｇ（１．１８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．２２ｇ（２．２１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに装入し、先に調製した粗酸クロリド０．３６ｇ（１．３２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１３時間攪拌した。酢酸エチルを装入後、１モル／Ｌ塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１→１／１）にて精製し、目的物０．１８ｇ（収率２８％）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４８（６Ｈ，ｓ），３．５１（３Ｈ，ｓ），６．３１（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．３５（９Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，J＝２．０Ｈｚ），７．４８−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｓ）．
【０３００】
［実施例３０］
＜３−ニトロ−ベンゾイックアシッドＮ’−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ヒドラジドの製造＞
【０３０１】
【化８３】
2009209090.tif 000084
【０３０２】
［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ヒドラジン塩酸塩１．０９ｇ（５．８９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．１９ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍｌに装入し、ＴＨＦ５ｍｌで希釈した３−ニトロベンゾイルクロリド１．０９ｇ（５．８９ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で３時間攪拌後、酢酸エチルを装入し、１モル／Ｌ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、目的物１．６３ｇ（収率６１％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．５６（６Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．２４（２Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．１１−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．４３（１Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｔ，J＝２．０Ｈｚ）．
【０３０３】
＜３−アミノ安息香酸  Ｎ’−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ヒドラジドの製造＞
【０３０４】
【化８４】
2009209090.tif 000085
【０３０５】
３−ニトロ−ベンゾイックアシッドＮ’−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ヒドラジド１．５０ｇ（３．３１ｍｍｏｌ）、塩化スズ（ＩＩ）２．５１ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）をエタノール２０ｍｌに装入し、塩酸３ｍｌを添加し、６０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却後、氷水に排出し、６Ｎ−ＮａＯＨで中和し、酢酸エチルを加えた後、セライト濾過した。濾液の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝３／２→１／１）にて精製し、目的物１．４１ｇ（定量的）をオイルとして得た。
【０３０６】
＜Ｎ−（３−｛Ｎ’−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ヒドラジノカルボニル｝−フェニル）−ベンズアミド（化合物番号３０−ａ）の製造＞
【０３０７】
【化８５】
2009209090.tif 000086
【０３０８】
３−アミノ安息香酸Ｎ’−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ヒドラジド０．３０ｇ（０．７０９ｍｍｏｌ）、ピリジン０．０７ｇ（０．８５０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに装入し。ベンゾイルクロリド０．１０ｇ（０．７１１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間攪拌した。酢酸エチルを装入後、２モル／Ｌ塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物０．３１ｇ（収率８３％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．５５（６Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），７．２１（２Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．４８−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．７３−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｓ）．
【０３０９】
実施例３０と同様にして、以下の化合物を製造した。
２−クロロ−Ｎ−（３−｛Ｎ’−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ヒドラジノカルボニル｝−フェニル）−ニコチン酸アミド（化合物番号３０−ｂ）
【０３１０】
【化８６】
2009209090.tif 000087
【０３１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．５５（６Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），７．２２（２Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，J＝４．９，７．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．０，７．３Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．０，４．９Ｈｚ）．
【０３１２】
（３−｛Ｎ’−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ヒドラジノカルボニル｝−フェニル）−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（化合物番号３０−ｃ）
【０３１３】
【化８７】
2009209090.tif 000088
【０３１４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．５５（６Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），７．０５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），７．２１（２Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｔ，J＝８．３Ｈｚ），７．４８−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｓ）．
【０３１５】
Ｎ−（２−クロロ−３−｛Ｎ’−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ヒドラジノカルボニル｝−フェニル）−ベンズアミド（化合物番号３０−ｄ）
【０３１６】
【化８８】
2009209090.tif 000089
【０３１７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．５４（６Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），７．２３−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．５１−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．９０−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄｄ，J＝１．５，８．３Ｈｚ）．
【０３１８】
（２−クロロ−３−｛Ｎ’−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ヒドラジノカルボニル｝−フェニル）−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（化合物番号３０−ｅ）
【０３１９】
【化８９】
2009209090.tif 000090
【０３２０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．５２（６Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ），７．１９−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ）．
【０３２１】
［実施例３１］
＜１−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−（３−ニトロ−フェニル）−ウレアの製造＞
【０３２２】
【化９０】
2009209090.tif 000091
【０３２３】
２，６−ジメチル−１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミン２．００ｇ（６．９２ｍｍｏｌ）、３−ニトロフェニルイソシアネート１．３６ｇ（８．３０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン２０ｍｌに加え室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をＩＰＥ洗浄することにより、目的物２．９８ｇ（収率９５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３７（６Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｓ），７．７９−７．８６（２Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｔ，J＝２．０Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｓ）．
【０３２４】
＜３−（３−アミノ−フェニル）−１−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレアの製造＞
【０３２５】
【化９１】
2009209090.tif 000092
【０３２６】
１−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−（３−ニトロ−フェニル）−ウレア２．９８ｇ（６．５８ｍｍｏｌ）をエタノール３０ｍｌに装入し、塩化スズ（ＩＩ）３．８７ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）、濃塩酸８．５ｍｌを順に添加した。６０℃で３時間攪拌した後、室温まで冷却し、６Ｎ−ＮａＯＨでｐＨ１０に調整した。酢酸エチルを装入し、セライト濾過した後、濾液の有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄することで、目的物１．８６ｇ（収率：６６．９％）を淡褐色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｂｒ），６．３３（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．４，７．８Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，J＝１．５，７．８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，J＝２．０Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ）．
【０３２７】
＜Ｎ−（３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−ベンズアミド（化合物番号３１−ａ）の製造＞
【０３２８】
【化９２】
2009209090.tif 000093
【０３２９】
３−（３−アミノ−フェニル）−１−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレア０．２ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）、ピリジン０．０６ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに装入し、ベンゾイルクロリド０．０８ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を添加した後、室温で１時間攪拌した。酢酸エチルを装入し、１モル／Ｌ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝３／1）にて精製し、目的物０．２３ｇ（収率９３％）をアモルファスとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３６（６Ｈ，ｓ），７．２２−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．３６−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．８９−７．９２（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｔ，J＝２．０Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｓ）．
【０３３０】
実施例３１と同様にして、以下の化合物を製造した。
Ｎ−（３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−２−フルオロ−ベンズアミド（化合物番号３１−ｂ）
【０３３１】
【化９３】
2009209090.tif 000094
【０３３２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），７．１４−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．２８−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．０，５．４Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，J＝１５．６Ｈｚ）．
【０３３３】
２−クロロ−Ｎ−（３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−ニコチン酸アミド（化合物番号３１−ｃ）
【０３３４】
【化９４】
2009209090.tif 000095
【０３３５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４１（６Ｈ，ｓ），６．０４（１Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｓ），７．２３−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．１５−８．１７（２Ｈ，ｍ），８．５１−８．５２（１Ｈ，ｍ）．
【０３３６】
（３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（化合物番号３１−ｄ）
【０３３７】
【化９５】
2009209090.tif 000096
【０３３８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３６（６Ｈ，ｓ），４．７９（２Ｈ，ｓ），６．３２（１Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），６．９９−７．０７（３Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ）．
【０３３９】
（３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸２，２，３，３−テトラフルオロ−プロピルエステル（化合物番号３１−ｅ）
【０３４０】
【化９６】
2009209090.tif 000097
【０３４１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３３（６Ｈ，ｓ），４．５０−４．５６（２Ｈ，ｍ），５．７３（１／４Ｈ，ｔ，J＝３．４Ｈｚ），５．８６（１／２Ｈ，ｔ，J＝３．４Ｈｚ），５．９９（１／４Ｈ，ｔ，J＝３．４Ｈｚ），６．４４（１Ｈ，ｂｒ），６．７０（１Ｈ，ｓ），７．０１−７．０３（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｂｒ）．
【０３４２】
（３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸シクロプロピルメチルエステル（化合物番号３１−ｆ）
【０３４３】
【化９７】
2009209090.tif 000098
【０３４４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ０．２８−０．３１（２Ｈ，ｍ），０．５４−０．５９（２Ｈ，ｍ），１．１３−１．１５（１Ｈ，ｍ），２．３８（６Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｄ，J＝７．３Ｈｚ），７．０３−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．３６−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ）．
【０３４５】
Ｎ−（３−｛３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−ベンズアミド（化合物番号３１−ｇ）
【０３４６】
【化９８】
2009209090.tif 000099
【０３４７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．０８（３Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｓ），７．２９−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９４−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ）．
【０３４８】
（３−｛３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸２，２，２−トリクロロエチルエステル（化合物番号３１−ｈ）
【０３４９】
【化９９】
2009209090.tif 000100
【０３５０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２１（３Ｈ，ｓ），４．７９（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），７．０３−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ）．
【０３５１】
Ｎ−｛３−［３−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−ベンズアミド（化合物番号３１−ｉ）
【０３５２】
【化１００】
2009209090.tif 000101
【０３５３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２７（６Ｈ，ｓ），７．１９−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，J＝８．８Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｓ），７．４６−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．９３−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｓ），９．５５（１Ｈ，ｓ）．
【０３５４】
｛３−［３−（４−ブロモ−２，６−ジメチル−フェニル）−ウレイド］−フェニル｝−カルバミン酸２，２，２−トリクロロエチルエステル（化合物番号３１−ｊ）
【０３５５】
【化１０１】
2009209090.tif 000102
【０３５６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２６（６Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），８．４０−８．４１（１Ｈ，ｍ），８．９１（１Ｈ，ｓ）．
【０３５７】
（３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸イソプロピルエステル（化合物番号３１−ｋ）
【０３５８】
【化１０２】
2009209090.tif 000103
【０３５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．２９（６Ｈ，ｄ，J＝６．３Ｈｚ），２．３５（６Ｈ，ｓ），４．９５−５．０１（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，J＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ）．
【０３６０】
（３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸メチルエステル（化合物番号３１−ｌ）
【０３６１】
【化１０３】
2009209090.tif 000104
【０３６２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，J＝８．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｓ）．
【０３６３】
（３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸ｐ−クロロフェニルエステル（化合物番号３１−ｍ）
【０３６４】
【化１０４】
2009209090.tif 000105
【０３６５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），７．０７−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｔ，J＝８．３Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｓ），７．３３−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｓ），９．１６（１Ｈ，ｓ）．
【０３６６】
（３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸ｐ−トルイルエステル（化合物番号３１−ｎ）
【０３６７】
【化１０５】
2009209090.tif 000106
【０３６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３４（９Ｈ，ｓ），７．０３−７．０９（３Ｈ，ｍ），７．１６−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２７（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ）．
【０３６９】
（３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸ベンジルエステル（化合物番号３１−ｏ）
【０３７０】
【化１０６】
2009209090.tif 000107
【０３７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２６（６Ｈ，ｓ），５．１５（２Ｈ，ｓ），６．４０−６．４１（１Ｈ，ｍ），６．６２−６．６３（１Ｈ，ｍ），６．７４−６．７５（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．１９−７．２９（７Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ）．
【０３７２】
３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸４−クロロベンジルエステル（化合物番号３１−ｐ）
【０３７３】
【化１０７】
2009209090.tif 000108
【０３７４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），５．１４（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｔ，J＝８．３Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｔ，J＝２．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｓ）．
【０３７５】
３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸２−イソプロピルスルファニル−エチルエステル（化合物番号３１−ｑ）
【０３７６】
【化１０８】
2009209090.tif 000109
【０３７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．２５（６Ｈ，ｄ，J＝６．８Ｈｚ），２．３６（６Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｔ，J＝６．８Ｈｚ），２．９０−３．００（１Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｔ，J＝６．８Ｈｚ），６．４７−６．４８（１Ｈ，ｍ），６．５９−６．６０（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．００（１Ｈ，ｍ），７．０５（２Ｈ，ｄ，J＝７．３Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，J＝７．３Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｓ）．
【０３７８】
（３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸エチルエステル（化合物番号３１−ｒ）
【０３７９】
【化１０９】
2009209090.tif 000110
【０３８０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．２７（３Ｈ，ｔ，J＝６．８Ｈｚ），２．３６（６Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｑ，J＝６．８Ｈｚ），６．４３−６．４４（１Ｈ，ｍ），６．５５−６．５６（１Ｈ，ｍ），６．８１−６．８２（１Ｈ，ｍ），７．０２（２Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｓ）．
【０３８１】
（３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸プロピルエステル（化合物番号３１−ｓ）
【０３８２】
【化１１０】
2009209090.tif 000111
【０３８３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ０．９８（３Ｈ，ｔ，J＝７．３Ｈｚ），１．６６−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．３５（６Ｈ，ｓ），４．０９（２Ｈ，ｔ，J＝６．８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｔ，J＝８．３Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ）．
【０３８４】
（３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸メトキシエチルエステル（化合物番号３１−ｔ）
【０３８５】
【化１１１】
2009209090.tif 000112
【０３８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｔ，J＝４．９Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，J＝４．９Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，J＝８．３Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），７．５６−７．６０（２Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｓ）．
【０３８７】
（３−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸２，２，２−トリフルオロエチルエステル（化合物番号３１−ｕ）
【０３８８】
【化１１２】
2009209090.tif 000113
【０３８９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），４．５６（２Ｈ，ｑ，J＝８．８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，J＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），９．３１（１Ｈ，ｓ）．
【０３９０】
（３−｛３−［２−ブロモ−６−エチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−カルバミン酸２，２，２−トリクロロエチルエステル（化合物番号３１−ｖ）
【０３９１】
【化１１３】
2009209090.tif 000114
【０３９２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ１．１５（３Ｈ，ｔ，J＝７．３Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｑ，J＝７．３Ｈｚ），４．９３（２Ｈ，ｓ），７．０７−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，J＝１．５Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），９．１１（１Ｈ，ｓ），１０．１２（１Ｈ，ｓ）．
【０３９３】
Ｎ−（３−｛３−［２−ブロモ−６−エチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ウレイド｝−フェニル）−ベンズアミド（化合物番号３１−ｗ）
【０３９４】
【化１１４】
2009209090.tif 000115
【０３９５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ１．１６（３Ｈ，ｔ，J＝７．３Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，J＝７．３Ｈｚ），７．２１−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，J＝７．３Ｈｚ），７．５０−７．６１（４Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，J＝２．０Ｈｚ），７．９３−７．９９（３Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｓ），１０．２３（１Ｈ，ｓ）．
【０３９６】
［実施例３２］
＜２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェノールの製造＞
【０３９７】
【化１１５】
2009209090.tif 000116
【０３９８】
２，６−ジメチル−１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミン５．０ｇ（１７．２９ｍｍｏｌ）を酢酸２４ｍｌに加え、氷冷下で濃硫酸３．５ｇを加えた。次いで亜硝酸ナトリウム１．３ｇ（１９．０ｍｍｏｌ）の水溶液４．３ｍｌを液温が０℃以下になるよう滴下装入し、氷冷下で３０分間攪拌した。反応液に水３ｍｌを加え、８０℃に昇温し５時間攪拌した後、反応液を室温で一晩放置した。反応液にヘキサン、酢酸エチルを加え、有機層を飽和水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製することにより、目的物２．７２ｇ（収率５４％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２９（６Ｈ，ｓ），４．９０（１Ｈ，ｓ），７．１９（２Ｈ，ｓ）．
【０３９９】
＜３−ニトロ−安息香酸２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルエステルの製造＞
【０４００】
【化１１６】
2009209090.tif 000117
【０４０１】
２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェノール１．２ｇ（４．１４ｍｍｏｌ）、ピリジン０．４９ｇ（４．９７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍｌに装入し、３−ニトロベンゾイルクロリド０．９２ｇ（４．９７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で８時間攪拌した。３−ニトロベンゾイルクロリド０．５ｇ（２．６９ｍｍｏｌ）を追加し、５０℃で２時間攪拌した。酢酸エチルを装入し、水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）にて精製し、目的物１．４７ｇ（収率８１％）をオイルとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２６（６Ｈ，ｓ），７．３７（２Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），８．５３−８．５７（２Ｈ，ｍ），９．０７（１Ｈ，ｔ，J＝２．０Ｈｚ）．
【０４０２】
＜３−アミノ−安息香酸２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルエステルの製造＞
【０４０３】
【化１１７】
2009209090.tif 000118
【０４０４】
３−ニトロ−安息香酸２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルエステル１．４７ｇ（３．３５ｍｍｏｌ）をエタノール１０ｍｌに装入し、塩化スズ（ＩＩ）１．９７ｇ（１０．４ｍｍｏｌ）、濃塩酸２．０９ｇを順に添加し、６０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却後、２０％ＮａＯＨでｐＨを６に調整した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でｐＨ８に調整した。酢酸エチルを装入し、セライト濾過した後、濾液の有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）により精製し、目的物０．７２ｇ（収率：５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２４（６Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｂｒ），６．９５−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｔ，J＝２．０Ｈｚ），７．６０−７．６３（１Ｈ，ｍ）．
【０４０５】
＜３−ベンゾイルアミノ−ベンゾイックアシッド２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルエステルの製造（化合物番号３２−ａ）＞
【０４０６】
【化１１８】
2009209090.tif 000119
【０４０７】
３−アミノ−安息香酸２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルエステル０．２０ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）、ピリジン０．０５ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに装入し、ベンゾイルクロリド０．０８ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）を添加した。室温で１２時間攪拌した後、酢酸エチルを装入し、１モル／Ｌ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）にて精製し、目的物０．１９ｇ（収率７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２６（６Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｓ），７．４６−７．６１（４Ｈ，ｍ），７．８９−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．０，７．８Ｈｚ），８．１５−８．１７（１Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｔ，J＝２．０Ｈｚ）．
【０４０８】
実施例３２と同様にして、以下の化合物を製造した。
３−［（２−クロロ−ピリジン−３−カルボニル）−アミノ］−安息香酸２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルエステル（化合物番号３２−ｂ）の製造
【０４０９】
【化１１９】
2009209090.tif 000120
【０４１０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２６（６Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，J＝４．９，７．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．０，７．８Ｈｚ），８．３９（２Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．０，４．９Ｈｚ）．
【０４１１】
［実施例３３］
＜３−［（２−クロロ−ピリジン−３−カルボニル）−メチル−アミノ］−安息香酸２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルエステル（化合物番号３３）の製造＞
【０４１２】
【化１２０】
2009209090.tif 000121
【０４１３】
３−［（２−クロロ−ピリジン−３−カルボニル）−メチル−アミノ］−安息香酸０．３０ｇ（１．０３ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ１．０ｍｌをトルエン１０ｍｌに加え塩化チオニル０．１１ｍｌ（１．４４ｍｍｏｌ）を滴下し、９０℃で４時間攪拌した。反応液を減圧下で留去して得られた残渣を２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェノール０．２３ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）のピリジン溶液に加え、９０℃で６時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、有機層を１モル／Ｌ塩酸、飽和水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製することにより、目的物０．０４ｇ（収率７％）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１８（６Ｈ，ｓ），３．５９（３Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，J＝４．９，７．８Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｓ），７．４０−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．０，７．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄ，J＝７．３Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．０，４．９Ｈｚ）．
【０４１４】
［実施例３４］
＜１，３−ジメチル−２−（３−ニトロ−ベンジルオキシ）−５−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゼンの製造＞
【０４１５】
【化１２１】
2009209090.tif 000122
【０４１６】
２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェノール２．００ｇ（６．８９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム２．２４ｇ（６．８９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２０ｍｌに加え室温で３０分間攪拌した。反応液に３−ニトロベンジルブロミド１．７１ｇ（７．９２ｍｍｏｌ）を加え、同温度で６時間攪拌した後、一晩放置した。反応液に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）で精製することにより、目的物０．７９ｇ（収率２７％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），４．９５（２Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，J＝１．５，７．８Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｓ）．
【０４１７】
＜３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェノキシメチル］−フェニルアミンの製造＞
【０４１８】
【化１２２】
2009209090.tif 000123
【０４１９】
１，３−ジメチル−２−（３−ニトロ−ベンジルオキシ）−５−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゼン０．９５ｇ（２．２３ｍｍｏｌ）をエタノール１０ｍｌに装入し、塩化スズ（ＩＩ）１．３１ｇ（６．９２ｍｍｏｌ）、濃塩酸０．４９ｇを順に添加した。６０℃で６時間攪拌後、冷却し、２モル／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１０に調整した。酢酸エチルを装入後、セライト濾過し、濾液を２０％水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）にて精製し、目的物０．６９ｇ（収率７８％）をオイルとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３４（６Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｂｒ），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．６６−６．６９（１Ｈ，ｍ），６．８１−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｓ）．
【０４２０】
＜Ｎ−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−ベンズアミドの製造（化合物番号３４−ａ）＞
【０４２１】
【化１２３】
2009209090.tif 000124
【０４２２】
３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェノキシメチル］−フェニルアミン０．２０ｇ（０．５１ｍｍｏｌ）、ピリジン０．０６ｇ（０．７７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１０ｍｌに装入し、ベンゾイルクロリド０．０９ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を添加した。室温で６時間攪拌後、酢酸エチルを装入し、１モル／Ｌ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）にて精製し、目的物０．２０ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３６（６Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．４６−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８９（３Ｈ，ｍ）．
【０４２３】
実施例３４と同様にして、以下の化合物を製造した。
２−クロロ−Ｎ−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−ニコチン酸アミド（化合物番号３４−ｂ）
【０４２４】
【化１２４】
2009209090.tif 000125
【０４２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３６（６Ｈ，ｓ），４．８８（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．４０−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，J＝２．０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，J＝２．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．０，４．４Ｈｚ）．
【０４２６】
｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェノキシメチル］−フェニル｝−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（化合物番号３４−ｃ）
【０４２７】
【化１２５】
2009209090.tif 000126
【０４２８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３４（６Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｓ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．３６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｓ）．
【０４２９】
［実施例３５］
＜（３−ニトロ−フェニル）−カルバミン酸  ２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルエステルの製造＞
【０４３０】
【化１２６】
2009209090.tif 000127
【０４３１】
２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェノール０．６０ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）、ピリジン０．１９ｇ（２．４２ｍｍｏｌ）、３−ニトロフェニルイソシアネート０．３２ｇ（１．９４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液を室温で６時間攪拌した後、同温度で一晩放置した。反応液に酢酸エチルを加え、有機層を１モル／Ｌ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をＩＰＥで洗浄し、濾液を減圧下で濃縮してカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）で精製することにより、目的物０．６７ｇ（定量的）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３１（６Ｈ，ｓ），７．３４−７．３５（３Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｔ，J＝８．３Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．４，８．３Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｔ，J＝２．４Ｈｚ）．
【０４３２】
＜（３−アミノ−フェニル）−カルバミン酸２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルエステルの製造＞
【０４３３】
【化１２７】
2009209090.tif 000128
【０４３４】
（３−ニトロ−フェニル）−カルバミン酸２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルエステル０．６１ｇ（１．３４ｍｍｏｌ）のメタノール溶液に触媒量のＰｄ／Ｃを加え、室温で強攪拌しながら水素ガス（９０ｍｌ）を吹き込んだ。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮後、得られた残渣をアセトンで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、目的物０．５４ｇ（収率９６％）を得た。
【０４３５】
＜（３−ベンゾイルアミノ−フェニル）−カルバミン酸２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルエステル（化合物番号３５―ａ）＞
【０４３６】
【化１２８】
2009209090.tif 000129
【０４３７】
（３−アミノ−フェニル）−カルバミン酸２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルエステル０．１８ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）、ピリジン０．０５ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに装入し、ベンゾイルクロリド０．０７ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で４時間攪拌後、酢酸エチルを装入し、水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）にて精製し、目的物０．１９ｇ（収率８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２９（６Ｈ，ｓ），７．２５−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｓ），７．３１−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５３−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．８７（３Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｓ）．
【０４３８】
実施例３５に記載した方法に従い、以下の化合物を製造した。
｛３−［（２−クロロ−ピリジン−３−カルボニル）−アミノ］−フェニル｝−カルバミン酸２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルエステル（化合物番号３５−ｂ）
【０４３９】
【化１２９】
2009209090.tif 000130
【０４４０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２８（６Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｓ），７．３５−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．０，７．８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．０，４．９Ｈｚ）．
【０４４１】
｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェノキシカルボニルアミノ］−フェニル｝−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（化合物番号３５−ｃ）
【０４４２】
【化１３０】
2009209090.tif 000131
【０４４３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２９（６Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．２９−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｓ）．
【０４４４】
［実施例３６］
＜Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−２−（３−ニトロ−フェニル）−アセトアミドの製造＞
【０４４５】
【化１３１】
2009209090.tif 000132
【０４４６】
３−ニトロフェニル酢酸２．０ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、塩化チオニル１．５８ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）をトルエン２０ｍｌに装入し、ＤＭＦ５滴を添加し、９０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下溶媒を留去し、粗酸クロリドを得た。
２，６−ジメチル−１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミン１．５０ｇ（５．１９ｍｍｏｌ）、ピリジン０．６２ｇ（７．７８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍｌに装入し、ＴＨＦ５ｍｌに希釈した粗酸クロリドを滴下し、室温で２時間攪拌した。酢酸エチルを装入し、１モル／Ｌ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）にて精製し、目的物１．７３ｇ（収率７４％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１８（６Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．１６−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｔ，J＝２．０Ｈｚ）．
【０４４７】
＜２−（３−アミノ−フェニル）−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アセタミドの製造＞
【０４４８】
【化１３２】
2009209090.tif 000133
【０４４９】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−２−（３−ニトロ−フェニル）−アセトアミド１．５５ｇ（３．４３ｍｍｏｌ）、塩化スズ（ＩＩ）２．６０ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）をエタノール２０ｍｌに装入し、塩酸３ｍｌを加え２時間攪拌した。水に排出し、２モル／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルを加え、セライト濾過した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得れれた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）にて精製し、目的物１．１０ｇ（収率７６％）を黄色オイルとして得た。
【０４５０】
＜Ｎ−（３−｛［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルカルバモイル］−メチル｝−フェニル）−ベンズアミドの製造（化合物番号３６−ａ）＞
【０４５１】
【化１３３】
2009209090.tif 000134
【０４５２】
２−（３−アミノ−フェニル）−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−アセタミド０．２６ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）、ピリジン０．０７ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに装入し、ベンゾイルクロリド８６ｍｇ（０．６１６ｍｍｏｌ）を添加した。室温で３時間攪拌後、酢酸エチルを装入し、１モル／Ｌ塩酸水溶液、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサン：ジイソプロピルエーテル＝１：１の溶液で洗浄することで、目的物０．２６ｇ（収率：８０％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．２０（６Ｈ，ｓ），３．７０（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．５１−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．９４−７．９６（２Ｈ，ｍ），９．７１（１Ｈ，ｓ），１０．２６（１Ｈ，ｓ）．
【０４５３】
実施例３６と同様にして、以下の化合物を製造した。
（３−｛［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルカルバモイル−］−メチル｝−フェニル）−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（化合物番号３６−ｂ）
【０４５４】
【化１３４】
2009209090.tif 000135
【０４５５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．１８（６Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｓ），４．９４（２Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），９．７０（１Ｈ，ｓ），１０．１６（１Ｈ，ｓ）．
【０４５６】
［実施例３７］
＜１，３−ジメチル−２−［２−（３−ニトロ−フェニル）−ビニル］−５−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゼンの製造＞
【０４５７】
【化１３５】
2009209090.tif 000136
【０４５８】
２−ヨード−１，３−ジメチル−５−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゼン（０．３８ｇ，０．８４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセタミド８．４ｍｌに装入し、３−ニトロスチレン１４１μｌ（１．０１ｍｍｏｌ）とＫ３ＰＯ４ ２５１ｍｇ(１．１８ｍｍｏｌ）を室温で添加した。１４０℃に加熱し、酢酸パラジウムを触媒量加え、２時間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチルを装入し、水、飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）にて精製し、目的物０．２５ｇ（収率６９％）を黄色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４３（６Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，J＝１６．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，J＝１６．６Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｔ，J＝２．４Ｈｚ）．
【０４５９】
＜３−｛２−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオル−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ビニル｝−フェニルアミンの製造＞
【０４６０】
【化１３６】
2009209090.tif 000137
【０４６１】
１，３−ジメチル−２−［２−（３−ニトロ−フェニル）−ビニル］−５−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゼン２４１ｍｇ(０．５７ｍｍｏｌ）をエタノール５．７ｍｌに装入し、塩化スズ（ＩＩ）３２５ｍｇ（１．７１ｍｍｏｌ）と濃塩酸０．３ｍｌを室温で添加した。７０℃で１時間攪拌後、室温まで冷却し、２モル／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液で中和した。酢酸エチルを装入後、セライト濾過し、濾液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝７／１）にて精製し、目的物１９７ｍｇ（収率８８％）を淡黄色オイルとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４１（６Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，J＝１６．６Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，J＝７．８，１．５Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔ，J＝１．５Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，J＝１６．６Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｓ）．
【０４６２】
＜Ｎ−（３−｛２−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ビニル｝−フェニル）−ベンズアミド（化合物番号３７−ａ）の製造＞
【０４６３】
【化１３７】
2009209090.tif 000138
【０４６４】
３−｛２−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオル−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ビニル｝−フェニルアミン９６．２ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、ピリジン３８．９ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４ｍｌに装入し、ベンゾイルクロリド４１．５ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。室温で３０分攪拌後、酢酸エチルを装入し、ＮａＯＨ水溶液、塩酸水溶液、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサンで洗浄することで、目的物１１９ｍｇ（収率９８％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４２（６Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，J＝１７．１Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，J＝１６．６Ｈｚ），７．２９−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．４９−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．８６−７．９１（４Ｈ，ｍ），
【０４６５】
実施例３７と同様にして、以下の化合物を製造した。
２−クロロ−Ｎ−（３−｛２−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオル−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ビニル｝−フェニル）−ニコチン酸アミド（化合物番号３７−ｂ）
【０４６６】
【化１３８】
2009209090.tif 000139
【０４６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４３（６Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，J＝１６．６Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，J＝１６．６Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｓ），７．３５−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，J＝７．８，２．０Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ，J＝４．９，２．０Ｈｚ），
【０４６８】
［実施例３８］
＜３−｛２−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−エチル｝−フェニルアミンの製造＞
【０４６９】
【化１３９】
2009209090.tif 000140
【０４７０】
１，３−ジメチル−２−［２−（３−ニトロ−フェニル）−ビニル］−５−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゼン４１５ｍｇ（０．９９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍｌに装入した後、触媒量のパラジウムカーボン、濃塩酸を数滴ＴＨＦ２０ｍｌに添加した。７時間常圧で水添反応を行った後、濾過でパラジウムカーボンを除去した後、酢酸エチルを装入し、水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）にて精製し、目的物３１７ｍｇ，（収率８２％）をオイルとして得た。．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３９（６Ｈ，ｓ），２．６４−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．８９−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５２−６．５３（１Ｈ，ｍ），６．５５−６．５８（１Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｓ）．
【０４７１】
＜Ｎ−（３−｛２−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−エチル｝−フェニル）−ベンズアミド（化合物番号３８−ａ）の製造＞
【０４７２】
【化１４０】
2009209090.tif 000141
【０４７３】
３−｛２−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−エチル｝−フェニルアミン０．１５ｇ（０．３８８ｍｍｏｌ）、ピリジン０．０６１ｇ（０．７７５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４ｍｌに装入し、ベンゾイルクロリド０．０６５ｇ（０．４６５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１５分攪拌した。酢酸エチルを装入し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、塩酸水溶液で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）にて精製し、目的物０．１７ｇ（収率：８９％）を固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４０（６Ｈ，ｓ），２．７６−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．９５−２．９９（２Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，J＝７．３Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．４７−７．５９（５Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８９（２Ｈ，ｍ）．
【０４７４】
実施例３８と同様にして、以下の化合物を製造した。
２−クロロ−Ｎ−（３−｛２−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオル−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−エチル｝−フェニル）−ニコチン酸アミド（化合物番号３８−ｂ）
【０４７５】
【化１４１】
2009209090.tif 000142
【０４７６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４０（６Ｈ，ｓ），２．７７−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．９５−３．００（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，J＝７．８，４．９Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，J＝８．３Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，J＝７．８，２．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，J＝４．９，２．０Ｈｚ）．
【０４７７】
［実施例３９］
＜２’，６’−ジメチル−４’−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ビフェニル−３−イルアミンの製造＞
【０４７８】
【化１４２】
2009209090.tif 000143
【０４７９】
２−ヨード−１，３−ジメチル−５−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゼン１．０６ｇ（２．６５ｍｍｏｌ）をトルエン２０ｍｌに装入し３−アミノフェニルボロン酸５４５ｍｇ（３．９８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム１．７３ｇ（５．３０ｍｍｏｌ），トリス（ジメチルアミノ）ホスフィン４３．３ｍｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を添加した。さらに、触媒量の酢酸パラジウムを添加し、８０℃で６．５時間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチルを装入し、水、飽和食塩水で順次洗浄した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝９／１→４／１→１／１）にて精製し、目的物０．１９ｇ（収率：２０％）を橙色オイルとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１１（６Ｈ，ｓ），３．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，J＝７．３Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３（１Ｈ，ｔ，J＝７．３Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｓ）．
【０４８０】
＜Ｎ−［２’，６’−ジメチル−４’−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ビフェニル−３−イル］−ベンズアミド（化合物番号３９−ａ）の製造＞
【０４８１】
【化１４３】
2009209090.tif 000144
【０４８２】
２’，６’−ジメチル−４’−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ビフェニル−３−イルアミン０．０８５ｇ（０．２５９ｍｍｏｌ）、ピリジン０．０４６２ｇ（０．５８４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４ｍｌに装入し、ベンゾイルクロリド０．０４３７ｇ（０．３１１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間攪拌した。酢酸エチルを装入し、水、塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）にて精製し、目的物０．０９０ｇ（収率７４％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１２（６Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄｄ，J＝７．３，１．５，１．５Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｓ），７．４５−７．５９（５Ｈ，ｍ），７．６４−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．８９（３Ｈ，ｍ）．
【０４８３】
実施例３９に記載した方法に従い、以下の化合物を製造した。
２−クロロ−Ｎ−（３−｛２−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオル−１−トリフルオロメチル−エチル）−ビフェニル−３−イル］−ニコチン酸アミド（化合物番号３９−ｂ）
【０４８４】
【化１４４】
2009209090.tif 000145
【０４８５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．１３（６Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，J＝７．３Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，J＝７．３，４．４Ｈｚ），７．４７−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６７（１Ｈ，ｍ），８．２４−８．２７（２Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，J＝４．９，２．０Ｈｚ）．
【０４８６】
［実施例４０］
＜２−（３−ベンゾイル−フェニル）−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−プロピオナミド（化合物番号４０）の製造＞
【０４８７】
【化１４５】
2009209090.tif 000146
【０４８８】
ケトプロフェン３ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌに装入し、ＤＭＦ０．１ｍｌを添加した後、塩化チオニル１．４０ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）を滴下した。９０℃で３時間攪拌後、室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去することで、粗酸クロリド体を得た。
２，６−ジメチル−１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミン０．５０ｇ（１．７３ｍｍｏｌ）をピリジン１０ｍｌに装入し、触媒量のＤＭＡＰを加えた後、先に調製した粗酸クロリド体０．５２ｇ（１．９０ｍｍｏｌ）を添加し、９０℃で攪拌した。室温まで冷却後、１モル／Ｌ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝８／１→４／１）にて精製し、目的物０．３７ｇ（収率：４１％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．６９（３Ｈ，ｄ，J＝６．８Ｈｚ），２．１２（６Ｈ，ｓ），３．９１（１Ｈ，ｑ，J＝６．８Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｓ），７．２４（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｔ，J＝７．３Ｈｚ），７．６８−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｍ）．
【０４８９】
［実施例４１］
＜３−ベンゾイルスルフェニル−安息香酸の製造＞
【０４９０】
【化１４６】
2009209090.tif 000147
【０４９１】
３−メルカプト安息香酸５．０ｇ（３２．５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液１００ｍｌ）に水酸化ナトリウム３．２５ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）水溶液５０ｍｌを加え氷冷した。これにベンゾイルクロライド４．５５ｇ（３２．５ｍｍｏｌ）のトルエン溶液２０ｍｌを５℃で加えた。６時間攪拌後、酢酸エチル３００ｍｌで希釈し、有機層を分離後、水洗し、硫酸マグネシウムによって乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル）で精製することで目的物５．０ｇ（収率６０％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ７．４０−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．９９−８．０２（２Ｈ，ｍ），８．１０−８．１４（２Ｈ，ｍ）．
【０４９２】
＜チオ安息香酸３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルカルバモイル］−フェニルエステル（化合物番号４１）の製造＞
【０４９３】
【化１４７】
2009209090.tif 000148
【０４９４】
３−ベンゾイルスルフェニル−安息香酸１．０ｇ（３．８８ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル０．６９ｇ（５．８２ｍｍｏｌ）のトルエン溶液５０ｍｌにＤＭＦを１滴加え６０℃で３時間煮沸した。室温まで冷却後、反応液を濃縮し、粗酸クロライドを得た。
粗酸クロライド０．４８ｇ（１．７３ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチル−１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミン０．５０g（１．７３ｍｍｏｌ）、ピリジン０．２７ｇ（３．４６ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ１０ｍｌからなる溶液に加えた。室温で５時間攪拌後、酢酸エチル１００ｍｌ及び水５０ｍｌで反応液を希釈し、有機層を分離後、水洗し、硫酸マグネシウムによって乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、得られた粗生成物をヘキサンで洗浄することで目的物０．５８ｇ（収率６３％）を得た。
１Ｈ-ＮＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．５２−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．６１−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．８２（１Ｈ，ｍ），７．９１−８．０６（４Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ．）．
【０４９５】
［実施例４２］
＜Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−（プロパン−１−スルホニルアミノ）−ベンズアミド（化合物番号４２−ａ）の製造＞
【０４９６】
【化１４８】
2009209090.tif 000149
【０４９７】
３−アミノ−Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−ベンズアミド０．２５ｇ（０．６１２ｍｍｏｌ）をピリジン５ｍｌに加えた溶液に、１−プロピルスルホニルクロリド０．１０ｇ（０．６７３ｍｍｏｌ）を滴下装入した。室温で２時間撹拌した後、酢酸エチルを反応溶液に加え、さらに、水層が酸性を示すまで、１モル／Ｌ塩酸を加えた。有機層を分取して飽和重曹水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝３／２）で精製することにより、目的物０．２１ｇ（収率６７％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ１．０２（３Ｈ，ｔ，J＝７．３Ｈｚ），１．８０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．３５（６Ｈ，ｓ），３．０５−３．０９（２Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．５０−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，J＝２．０Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｓ），９．２４（１Ｈ，ｓ）．
【０４９８】
実施例４２と同様にして、以下の化合物を製造した。
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−エタンスルホニルアミノ−ベンズアミド（化合物番号４２−ｂ）
【０４９９】
【化１４９】
2009209090.tif 000150
【０５００】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．３５（３Ｈ，ｔ，J＝７．３Ｈｚ），２．３２（６Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｑ，J＝７．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．４２−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ）．
【０５０１】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−（プロパン−２−スルホニルアミノ）−ベンズアミド（化合物番号４２−ｃ）
【０５０２】
【化１５０】
2009209090.tif 000151
【０５０３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．３７（６Ｈ，ｄ，J＝６．８Ｈｚ），２．３２（６Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，J＝６．８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．４１−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，J＝７．３Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ）．
【０５０４】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−（エタンスルホニル−メチル−アミノ）−ベンズアミド（化合物番号４２−ｄ）
【０５０５】
【化１５１】
2009209090.tif 000152
【０５０６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．３３（３Ｈ，ｔ，J＝７．３Ｈｚ），２．２７（６Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｑ，J＝７．３Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），７．３３（２Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｓ）．
【０５０７】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−［メチル−（プロパン−１−スルホニル）−アミノ］−ベンズアミド（化合物番号４２−ｅ）
【０５０８】
【化１５２】
2009209090.tif 000153
【０５０９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．０１（３Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），１．７７−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．２８（６Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｓ）．
【０５１０】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル−アミノ）−ベンズアミド（化合物番号４２−ｆ）
【０５１１】
【化１５３】
2009209090.tif 000154
【０５１２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３４（６Ｈ，ｓ），２．８７（６Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．３８−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，J＝７．３Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ）．
【０５１３】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−フェニルメタンスルホニルアミノ−ベンズアミド（化合物番号４２−ｇ）
【０５１４】
【化１５４】
2009209090.tif 000155
【０５１５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３５（６Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３７（８Ｈ，ｍ），７．４３−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，J＝２．０Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ）．
【０５１６】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−（２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホニルアミノ）−ベンズアミド（化合物番号４２−ｈ）
【０５１７】
【化１５５】
2009209090.tif 000156
【０５１８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２７（６Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｑ，J＝８．８Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｓ），７．３９−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｓ）．
【０５１９】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−［メチル−（２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホニル）−アミノ］］−ベンズアミド（化合物番号４２−ｉ）
【０５２０】
【化１５６】
2009209090.tif 000157
【０５２１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２７（６Ｈ，ｓ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｑ，J＝８．８Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ）．
【０５２２】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−エテンスルホニルアミノ−ベンズアミド（化合物番号４２−ｊ）
【０５２３】
【化１５７】
2009209090.tif 000158
【０５２４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２５（６Ｈ，ｓ），５．８７（１Ｈ，ｄ，J＝９．８Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｄ，J＝１６．１Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄｄ，J＝９．８，１６．１Ｈｚ），７．２３−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ）．
【０５２５】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−（エテンスルホニル−メチル−アミノ）−ベンズアミド（化合物番号４２−ｋ）
【０５２６】
2009209090.tif 000159
【０５２７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２８（６Ｈ，ｓ），３．２５（３Ｈ，ｓ），６．０３（１Ｈ，ｄ，J＝９．８Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｄ，J＝１６．６Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄｄ，J＝９．８，１６．６Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ）．
【０５２８】
Ｎ−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニル］−３−（メタンスルホニル−メチル−アミノ）−ベンズアミド（化合物番号４２−ｌ）
【０５２９】
【化１５８】
2009209090.tif 000160
【０５３０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，ｐｐｍ）δ２．２９（６Ｈ，ｓ），２．８５（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，J＝１．０，７．８Ｈｚ），７．８０−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｓ）．
【０５３１】
Ｎ−［２−ブロモ−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−６−（テトラヒドロ−フラン−３−イロキシ）−フェニル］−３−メタンスルホニルアミノ−ベンズアミド（化合物番号４２−ｍ）
【０５３２】
【化１５９】
2009209090.tif 000161
【０５３３】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．０７−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．２７（１Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．８６（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．９７（３Ｈ，ｍ），４．９９−５．０２（１Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，J＝１．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．４８−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｔ，J＝２．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ）．
【０５３４】
［実施例４３］
＜（３−ニトロ−フェニル）−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルの製造＞
【０５３５】
【化１６０】
2009209090.tif 000162
【０５３６】
３−ニトロイソシアネート１．５ｇ（９．１４ｍｍｏｌ）とピリジン３滴のＴＨＦ溶液１０ｍｌに２，２，２−トリクロロエタノール（１．５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で過熱攪拌した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製することによって目的物１．９１ｇ（収率：６７％）を黄色オイルとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．８６（２Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５３（１Ｈ，ｔ，J＝８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｂｒｄ，J＝７Ｈｚ），７．９７−８．００（１Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｔ，J＝２Ｈｚ）．
【０５３７】
＜（３−アミノ−フェニル）−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステルの製造＞
【０５３８】
【化１６１】
2009209090.tif 000163
【０５３９】
（３−ニトロ−フェニル）−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル３．５６ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ−Ｃ（５０％ｗｅｔ）０．３ｇをメタノール５０ｍｌに装入し、接触水素添加反応を行った。濾過でＰｄ−Ｃを除去した後、濾液を減圧下濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）にて精製し、目的物０．８７ｇ（収率２７％）を黒色固体としてを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ３．６２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．８１（２Ｈ，ｓ），６．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，J＝０．７，２．２，８．０Ｈｚ），６．３６−６．６６（１Ｈ，ｍ），６．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０９（１Ｈ，ｔ，J＝８Ｈｚ）．
【０５４０】
＜１−ヨード−２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゼンの製造＞
【０５４１】
【化１６２】
2009209090.tif 000164
【０５４２】
２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−フェニルアミン５．０ｇ（１８．２ｍｍｏｌ）、よう素４．６ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）３．８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１００ｍｌに装入し。亜硝酸ターシャリーブチル２．８ｇ（２７．３ｍｍｏｌ）を添加し、８０℃で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に酢酸エチルと水を装入し、不溶物を濾過した。有機層を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１→７／３）にて精製し、目的物５．４ｇ（７７％）を褐色オイルとして得た。
【０５４３】
＜２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾニトリルの製造＞
【０５４４】
【化１６３】
2009209090.tif 000165
【０５４５】
ＤＭＦ２０ｍｌに２．０ｇ（５．１８ｍｍｏｌ）、シアン化銅（Ｉ）０．４９ｇ（５．４４ｍｍｏｌ）を装入し、１４０℃で３時間攪拌した。室温まで冷却後、水に排出し、酢酸エチルを装入した。セライトを加え濾過した後、濾液を酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１／０→１０／１→８／２）にて精製し、目的物１．２ｇ（収率８１％）を黄色オイルとして得た。
【０５４６】
＜２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−安息香酸の製造＞
【０５４７】
【化１６４】
2009209090.tif 000166
【０５４８】
ブタノール６ｍｌと水１ｍｌの混合溶液に、２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾニトリル０．６ｇ（２．１０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム０．３４ｇ（８．４１ｍｍｏｌ）を装入し、１３０℃で４時間攪拌した。室温まで冷却後、水に排出し、濃塩酸でｐＨ１に調整した。ジエチルエーテルで抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去することで目的物０．６３ｇ（収率：９９％）を黄色固体として得た。
【０５４９】
＜｛３−［２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾイルアミノ］−フェニル｝−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（化合物番号４３−ａ）の製造＞
【０５５０】
【化１６５】
2009209090.tif 000167
【０５５１】
２−メチル−４−（１，２，２，２−テトラフロロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−安息香酸０．２２ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）とＤＭＦ２滴のトルエン溶液１０ｍｌに塩化チオニル０．１ｇ（０．８４ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流した。溶媒を留去して得られた残渣をＴＨＦ５ｍｌに溶解し、（３−アミノ−フェニル）−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル０．１３ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）とピリジン０．１２ｇ（１．５２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液５ｍｌに加え、室温で攪拌した。酢酸エチルで希釈し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製することによって目的物を０．２０ｇ（収率７６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）．１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５６（３Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｂｒｓ），７．５９−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０５５２】
実施例４３と同様にして、以下の化合物を製造した。
｛３−［４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾイルアミノ］−フェニル｝−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（化合物番号４３−ｂ）
【０５５３】
【化１６６】
2009209090.tif 000168
【０５５４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ４．８３（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２０−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，J＝８Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｂｒｓ），７．９０（２Ｈ，ｄ，J＝８Ｈｚ）．
【０５５５】
［実施例４４］
＜２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンズアミドの製造＞
【０５５６】
【化１６７】
2009209090.tif 000169
【０５５７】
２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾニトリル７．７ｇ（２５．８ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム４．１ｇ（１０３．０ｍｍｏｌ）をブタノール３５ｍｌに装入し、１２０℃で５時間攪拌した。その後、水３ｍｌ加え、１２０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却後、水に排出し、濃塩酸でｐＨ１に調整した。酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去することで目的物８．０ｇ（収率９８％）を固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４４（６Ｈ，ｓ），５．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８（２Ｈ，ｓ）．
【０５５８】
＜２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）安息香酸の製造＞
【０５５９】
【化１６８】
2009209090.tif 000170
【０５６０】
２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンズアミド３．２７ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１５ｍｌに装入し、８℃まで冷却した。テトラフルオロホウ酸ニトロソニウム１．４４ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）を加えた後、５０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却後、テトラフルオロホウ酸ニトロソニウム０．４５ｇ（３．８６ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１→８／２）にて精製し、目的物１．５２ｇ（収率４６％）を固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．５０（６Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｓ）．
【０５６１】
＜｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾイルアミノ］−フェニル｝−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（化合物番号４４―ａ）の製造＞
【０５６２】
【化１６９】
2009209090.tif 000171
【０５６３】
実施例４３と同様の方法で、目的物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４４（６Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２８−７．３８（５Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
【０５６４】
実施例４４と同様にして、以下の化合物を製造した。
｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾイルアミノ］−２−メチル−フェニル｝−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（化合物番号４４−ｂ）
【０５６５】
【化１７０】
2009209090.tif 000172
【０５６６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４５（６Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｓ），  ７．３８  （１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ）．
【０５６７】
｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾイルアミノ］−４−メチル−フェニル｝−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（化合物番号４４−ｃ）
【０５６８】
【化１７１】
2009209090.tif 000173
【０５６９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．２７（３Ｈ，ｓ），２．４８（６Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｓ），７．１９−７．３２（５Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）．
【０５７０】
｛２−クロロ−５−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾイルアミノ］−フェニル｝−カルバミン酸２，２，２−トリクロロ−エチルエステル（化合物番号４４−ｄ）
【０５７１】
【化１７２】
2009209090.tif 000174
【０５７２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４１（６Ｈ，ｓ），４．８１（２Ｈ，ｓ），７．３０（２Ｈ，ｓ），７．３８−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．８（１Ｈ，ｂｒｄ），７．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，J＝２．４Ｈｚ）．
【０５７３】
｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾイルアミノ］−４−メチル−フェニル｝−カルバミン酸エチルエステル（化合物番号４４−ｅ）
【０５７４】
【化１７３】
2009209090.tif 000175
【０５７５】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．３２（３Ｈ，ｔ，J＝７．１Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．４９（６Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，J＝７．１Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｓ），７．００−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，J＝２．２Ｈｚ）．
【０５７６】
｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾイルアミノ］−フェニル｝−カルバミン酸イソプロピルエステル（化合物番号４４―ｆ）
【０５７７】
【化１７４】
2009209090.tif 000176
【０５７８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．２９（６Ｈ，ｄ，J＝６．１Ｈｚ），２．４３（６Ｈ，ｓ），５．００（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，J＝６．１Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｔ，J＝２．０Ｈｚ）．
【０５７９】
｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾイルアミノ］−フェニル｝−カルバミン酸エチルエステル（化合物番号４４―ｇ）
【０５８０】
【化１７５】
2009209090.tif 000177
【０５８１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ１．２８（３Ｈ，ｔ，J＝７Ｈｚ），２．３８（６Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｑ，J＝７Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｔ，J＝２Ｈｚ）．
【０５８２】
｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾイルアミノ］−フェニル｝−カルバミン酸ｓｅｃ−ブチルエステル（化合物番号４４−ｉ）
【０５８３】
【化１７６】
2009209090.tif 000178
【０５８４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ０．９４（３Ｈ，ｔ，J＝７Ｈｚ），１．２７（３Ｈ，ｄ，J＝６Ｈｚ），１．５５−１．６９（２Ｈ，ｍ），２．４４（６Ｈ，ｓ），４．８１−４．８７（１Ｈ，ｍ），６．６４（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｔ，J＝２Ｈｚ）．
【０５８５】
｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾイルアミノ］−フェニル｝−カルバミン酸１−メチル−ブチルエステル（化合物番号４４−ｊ）
【０５８６】
【化１７７】
2009209090.tif 000179
【０５８７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ０．９３（３Ｈ，ｔ，J＝８Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，J＝６Ｈｚ），１．２８−１．６５（４Ｈ，ｍ），２．４７（６Ｈ，ｓ），４．８７−４．９１（１Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｓ），７．１４−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｔ，J＝２Ｈｚ）．
【０５８８】
［実施例４５］
＜２，６−ジメチル−Ｎ−（３−ニトロ−フェニル）−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンズアミドの製造＞
【０５８９】
【化１７８】
2009209090.tif 000180
【０５９０】
２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）安息香酸０．５ｇ（１．５７ｍｍｏｌ）をトルエン５ｍｌい装入し、塩化チオニル０．２ｇ（１．６９ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ１滴を加え、９０℃で２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、粗酸クロリドを得た。３−ニトロアニリン０．２２ｇ（１．５９ｍｍｏｌ）、ピリジン０．１ｇをＴＨＦ５ｍｌに装入し、先に調製した酸クロリドを添加し、室温で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）にて精製し、目的物０．３４ｇ（収率４９％）を得た。
【０５９１】
＜Ｎ−（３−アミノ−フェニル）−２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンズアミドの製造＞
【０５９２】
【化１７９】
2009209090.tif 000181
【０５９３】
２，６−ジメチル−Ｎ−（３−ニトロ−フェニル）−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンズアミド０．３４ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）、塩化スズ（Ｉ）０．５ｇ（２．６４ｍｍｏｌ）をエタノール５ｍｌに装入し、濃塩酸１ｍｌを加え、６０℃で５時間攪拌した。室温まで冷却後、水に排出し、１モル／Ｌ−ＮａＯＨで中和した。酢酸エチルを加え、固形物をセライト濾過し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去することで、目的物０．２７ｇ（収率８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４５（６Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．０，７．８Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄｄ，J＝２．０，７．８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｔ，J＝２．０Ｈｚ）．
【０５９４】
＜Ｎ−（３−ベンゾイルアミノ−フェニル）−２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンズアミド（化合物番号４５−ａ）の製造＞
【０５９５】
【化１８０】
2009209090.tif 000182
【０５９６】
Ｎ−（３−アミノ−フェニル）−２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンズアミド０．１３ｇ（０．３２ｍｍｏｌ）、ピリジン０．０４ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５ｍｌに装入し、ベンゾイルクロリド０．０５ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を添加し、１時間攪拌した。酢酸エチルを装入後、１モル／Ｌ塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサンで洗浄することで、目的物０．１１ｇ（収率６８％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４２（６Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｓ），７．４０−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｔ，J＝７．８Ｈｚ），７．５６−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．８４−７．８７（３Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｔ，J＝２．０Ｈｚ）．
【０５９７】
実施例４５と同様にして、以下の化合物を製造した。
２−クロロ−Ｎ−｛３−［２，６−ジメチル−４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゾイルアミノ］−フェニル｝−ニコチン酸アミド（化合物番号４５−ｂ）
【０５９８】
【化１８１】
2009209090.tif 000183
【０５９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）δ２．４６（６Ｈ，ｓ），７．３２（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．５２（５Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｔ，J＝２．０Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，J＝７．８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｔ，J＝２．０Ｈｚ）．
【０６００】
次に、本発明の一般式（１）で表された化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
【０６０１】
［製剤例１］
一般式（１）で表される本発明化合物２０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学工業製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。
【０６０２】
［製剤例２］
一般式（１）で表される本発明化合物１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホワイトカーボン５部、珪藻土８２部、以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。
【０６０３】
［製剤例３］
一般式（１）で表される本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル、三共社製）０．２部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。
【０６０４】
［製剤例４］
一般式（１）で表される本発明化合物２部、ホワイトカーボン２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト９４部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
【０６０５】
［製剤例５］
一般式（１）で表される本発明化合物２０部およびポリビニルアルコールの２０％水溶液５部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの０．８％水溶液７５部を加えて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。
【０６０６】
さらに、本発明の一般式（１）で表される化合物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０６０７】
［試験例１］
＜ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）に対する殺虫試験＞
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、化合物番号２−ａ、２−ｃ、２−ｄ、３−ａ、３−ｂ、６−ｂ、７−ｃ、７−ｄ、１３、１９-ｄ、２４、２５、２６、３０−ｃ、３１−ｂ、３１−ｈ、３２−ｂ、３４−ｂ、４２−ａ、４２−ｂ、４２−ｃ、４２−ｄ、４２−ｅ、４２−ｆ、４２−ｇ、４２−ｌ、４３−ｂ、４４−ａ、４５−ｂが７０％以上の死虫率を示した。
【０６０８】
［試験例２］
＜コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）に対する殺虫試験＞
試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を３０秒間浸漬し風乾後、７ｃｍのポリエチレンカップに入れコナガ２齢幼虫を放虫した。２５℃恒温室にて放置し、６日後に生死虫数を調査した。１区５匹２連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、化合物番号２−ａ、２−ｃ、２−ｄ、４−ａ、６−ａ、６−ｂ、６−ｇ、１３、２５、３１−ａ、３１−ｂ、３１−ｃ、３１−ｄ、３１−ｎ、３２−ｂ、３３、３４−ｂ、４２−ｂ、４２−ｄ、４２−ｅ、４２−ｆ、４２−ｇ、４２−ｈ、４２−ｉ、４２−ｊ、４２−ｌ、４４−ｇ、４５−ｂが７０％以上の死虫率を示した。
【０６０９】
［試験例３］
＜ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）に対する殺虫試験＞
試験化合物を所定濃度に希釈したアセトン溶液をイネ幼苗に散布し風乾後、ヒメトビウンカ１０匹を供試した。薬剤は全て原体を用いた。２５℃恒温室にて放置し、処理６日後に生存虫数を調査した。１区１０匹１連制で行った。
その結果、１０００ｐｐｍにおいて、化合物番号３１−ｆ、４２−ｅが７０％以上の死虫率を示した。
【０６１０】
上記のように、本発明の一般式（１）で表される化合物は、低薬量で殺虫剤として優れた防除効果を示した。
また、本発明の一般式（１）で表される化合物は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬などと組合せて使用することによっても優れた防除効果を示すものである。