(57)【要約】【課題】本発明の目的は、従来の赤色リン光材料よりも優れた性質が得られる骨格を有する新規有機エレクトロルミネッセンス化合物を提供することである。【解決手段】本発明は、高発光効率を示す、新規有機エレクトロルミネッセンス化合物、およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する。本発明による有機エレクトロルミネッセンス化合物は化学式（１）によって表される。  【化１】2009137949.tif 000185【選択図】図１
2009137949.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネッセンス化合物：
【化１】
2009137949.tif 000172
上式中、Ｌは有機配位子であり；
Ｒ１〜Ｒ４は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリルまたはトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し；
Ｒ５およびＲ６は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲンまたは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し；
Ｒ７およびＲ８は独立に、水素；ハロゲン置換基を有するまたは有さない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；またはジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノを表し、あるいはＲ７およびＲ８は、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンを介して結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；
Ｒ７およびＲ８のアルキルまたはアリール、あるいは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンを介した結合によってそれらより形成された前記脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルおよび
【化２】
2009137949.tif 000173
から選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよく；並びに、
ｎは１〜３の整数である。）。
【請求項２】
化学式（２）〜（７）の１つによって表される化合物から選択される、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物：
【化３】
2009137949.tif 000174
【化４】
2009137949.tif 000175
（上式中、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびｎは請求項１記載の定義の通りであり；
Ｒ１１〜Ｒ１８は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルまたは、
【化５】
2009137949.tif 000176
を表し；
Ｒ１１〜Ｒ１８のアルキル、フェニル、ナフチル、アントリルまたはフルオレニルは、ハロゲン置換基を有するまたは有さない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノおよび（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよく；
Ｒ１９およびＲ２０は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、あるいはＲ１９およびＲ２０は、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンを介して結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；
Ｒ２１は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、フェニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、ナフチル、９，９−ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルフルオレニルまたは９，９−ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールフルオレニルを表し；並びに、
ｍは１〜５の整数である。）。
【請求項３】
前記配位子（Ｌ）が下記の化学式の１つによって表される構造を有する、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス化合物：
【化６】
2009137949.tif 000177
（上式中、Ｒ３１およびＲ３２は独立に、水素；ハロゲン置換基を有するまたは有さない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するまたは有さない（フェニル；またはハロゲンを表し；
Ｒ３３〜Ｒ３９は独立に、水素；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するまたは有さないフェニル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；またはハロゲンを表し；
Ｒ４０〜Ｒ４３は独立に、水素；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するまたは有さないフェニルを表し；並びに、
Ｒ４４は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するまたは有さないフェニル；またはハロゲンを表す。）。
【請求項４】
第１の電極；第２の電極；および第１の電極と第２の電極との間に介在する少なくとも１つの有機層からなる有機エレクトロルミネッセンスデバイスであって；
前記有機層が、
（ｉ）化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネッセンス化合物、
【化７】
2009137949.tif 000178
（上式中、Ｌは有機配位子であり；
Ｒ１〜Ｒ４は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、またはトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し；
Ｒ５およびＲ６は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、または（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し；
Ｒ７およびＲ８は独立に、水素；ハロゲン置換基を有するまたは有さない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；またはジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノを表し、あるいはＲ７およびＲ８は、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンを介して結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；
Ｒ７およびＲ８のアルキルまたはアリール、あるいは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンを介した結合によってそれらより形成された脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニル、および
【化８】
2009137949.tif 000179
から選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよく；並びに、
ｎは１〜３の整数である）；
並びに、
（ｉｉ）１，３，５−トリカルバゾリルベンゼン、ポリビニルカルバゾール、ｍ−ビスカルバゾリルフェニル、４、４’４”−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、１，３，５−トリ（２−カルバゾリルフェニル）ベンゼン、１，３，５−トリス（２−カルバゾリル−５−メトキシフェニル）ベンゼン、ビス（４−カルバゾリルフェニル）シラン、および化学式（８）〜（１１）の１つによって表される化合物から選択される１種以上のホスト、
【化９】
2009137949.tif 000180
（化学式（８）において、Ｒ９１〜Ｒ９４は独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ；またはヒドロキシルを表し、あるいはＲ９１〜Ｒ９４のそれぞれは、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して隣接する置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；
Ｒ９１〜Ｒ９４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノまたはアリールアミノ、あるいは、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して隣接する置換基に結合することによってそれらから形成された脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環は、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ；およびヒドロキシルから選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよい。）
【化１０】
2009137949.tif 000181
（化学式（１１）において、配位子Ｌ１およびＬ２は独立に下記の構造から選択され：
【化１１】
2009137949.tif 000182
Ｍ１は二価または三価の金属であり；
Ｍ１が二価の金属の場合、ｙは０であり、Ｍ１が三価の金属の場合、ｙは１であり；
Ｑは、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し、Ｑのアリールオキシおよびトリアリールシリルは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールによってさらに置換されていてもよく；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＳｅを表し；
環Ａは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ピリジンまたはキノリンを表し；
環Ｂは、ピリジンまたはキノリンを表し、環Ｂは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；または（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するまたは有さないフェニルまたはナフチルによってさらに置換されていてもよく；
Ｒ１０１〜Ｒ１０４は独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ；またはヒドロキシルを表し、あるいはＲ１０１〜Ｒ１０４のそれぞれは、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して隣接する置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；前記ピリジンまたはキノリンは、Ｒ１０１と化学結合を形成して縮合環を形成してもよく；
環ＡおよびＲ１０１〜Ｒ１０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノまたはアリールアミノ、あるいは、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して隣接する置換基に結合することによってそれらから形成された脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環は、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ；およびヒドロキシルから選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよい。）；
を含むエレクトロルミネッセンス領域を含む、有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
【請求項５】
前記有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群より選択される１種以上の化合物；または、１族、２族、第４周期および第５周期の遷移金属、ランタニド金属、ならびにｄ遷移元素の有機金属からなる群より選択される１種以上の金属；を含む、請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
【請求項６】
青色および緑色の波長を有するエレクトロルミネッセンスピークを同時に有する、請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
【請求項７】
前記有機層が、エレクトロルミネッセンス層および電荷発生層を含む、請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
【請求項８】
還元性ドーパントと有機物質との混合領域、または酸化性ドーパントと有機物質との混合領域が、電極の対のうちの一方または両方の内面上に配置される、請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
【請求項９】
化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネッセンス化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス化合物を含む有機太陽電池：
【化１２】
2009137949.tif 000183
（上式中、Ｌは有機配位子であり；
Ｒ１〜Ｒ４は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリルまたはトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し；
Ｒ５およびＲ６は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲンまたは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し；
Ｒ７およびＲ８は独立に、水素；ハロゲン置換基を有するまたは有さない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；またはジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノを表し、あるいはＲ７およびＲ８は、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンを介して結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；
Ｒ７およびＲ８のアルキルまたはアリール、あるいは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンを介した結合によってそれらより形成された脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニルおよび
【化１３】
2009137949.tif 000184
から選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよく；並びに、
ｎは１〜３の整数である。）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高発光効率を示す新規有機エレクトロルミネッセンス化合物、およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する。
【背景技術】
【０００２】
ＯＬＥＤ（有機発光ダイオード）における発光効率を決定する最も重要な要因はエレクトロルミネッセンス材料の種類である。蛍光材料がエレクトロルミネッセンス材料として現在まで広く使用されてきたが、リン光材料の開発は、エレクトロルミネッセンス機構を鑑みれば発光効率を理論的には最大４倍まで改善するための最良の方法の１つである。
【０００３】
現在まで、それぞれ赤色、緑色、および青色のリン光材料として（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、およびＦｉｒｐｉｃを含むリン光材料としてのイリジウム（ＩＩＩ）錯体が、広く知られている。特に最近、多数のリン光材料が日本、欧州、および米国において研究されている。
【０００４】
【化１】
2009137949.tif 000003
【０００５】
従来の赤色リン光材料の中で、数種類の材料が良好なＥＬ（エレクトロルミネッセンス）特性を有することが報告されている。しかし、それらの材料の中で、商業化レベルに到達するのは非常にまれである。最も好ましい材料として、１−フェニルイソキノリンのイリジウム錯体を挙げることができ、これは優れたＥＬ特性を有し、高い発光効率で暗赤色の色純度を示すことが知られている（Ａ．Ｔｓｕｂｏｙａｍａら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００３，１２５（４２），１２９７１−１２９７９参照）。
【０００６】
【化２】
2009137949.tif 000004
【０００７】
さらに、寿命に大きな問題がない赤色材料は、良好な色純度または発光効率を有するのであれば容易に商業化できる傾向にある。したがって、上述のイリジウム錯体は、優れた色純度および発光効率のため商業化の可能性が非常に大きい材料である。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ａ．Ｔｓｕｂｏｙａｍａら著、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００３，１２５（４２），１２９７１−１２９７９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかし、このイリジウム錯体は、依然として小型のディスプレイにだけ適用可能な材料と考えられており、周知の材料よりも高いレベルのＥＬ特性が中型から大型のＯＬＥＤパネルに対して事実上必要とされている。
【００１０】
上述の従来技術の問題を克服しようとする集中的な取り組みにより、本発明者らは、優れた発光効率および驚くほど向上された寿命を有する有機ＥＬデバイスを実現する新規有機エレクトロルミネッセンス化合物を開発するための研究を行った。最終的に、本発明者らは、主配位子化合物中のキノリンの３位および４位にフェニル誘導体を導入することによって合成したイリジウム錯体を、エレクトロルミネッセンスデバイスのドーパントとして使用すると発光効率および寿命特性が改善され、本発明が完成することを見出した。したがって、本発明の目的は、従来の赤色リン光材料のモノと比較して、より優れた特性が得られる骨格を有する新規有機エレクトロルミネッセンス化合物を提供することである。本発明の別の目的は、中型から大型のＯＬＥＤパネルに適用可能な新規有機エレクトロルミネッセンス化合物を提供することである。
【００１１】
本発明のさらに別の目的は、新規有機エレクトロルミネッセンス化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスおよび有機太陽電池を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
したがって、本発明は、新規有機エレクトロルミネッセンス化合物、およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する。特に、本発明による有機エレクトロルミネッセンス化合物は、化学式（１）で表されることを特徴とする。
【００１３】
【化３】
2009137949.tif 000005
【００１４】
上式中、Ｌは有機配位子であり；
Ｒ１〜Ｒ４は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、またはトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し；
Ｒ５およびＲ６は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、または（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し；
Ｒ７およびＲ８は独立に、水素、ハロゲン置換基を有するまたは有さない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノもしくはジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノを表し、またはＲ７およびＲ８は、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンを介して結合して脂環式環、または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；
Ｒ７およびＲ８のアルキルまたはアリール、あるいは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンを介した結合によってそれらより形成された脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニル、および、
【００１５】
【化４】
2009137949.tif 000006
【００１６】
から選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよく；並びに、
ｎは１〜３の整数である。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】図１は、ＯＬＥＤの断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
ここで図面に言及すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、エレクトロルミネッセンス層５、電子輸送層６、電子注入層７、およびＡｌカソード８を含むＯＬＥＤの断面図を示している。
【００１９】
本明細書に記載される用語「アルキル」および「アルキル」部分を含む任意の置換基は、線状および分岐の両方の化学種を含んでいる。
【００２０】
本明細書に記載される用語「アリール」は、１つの水素原子が脱離することによって芳香族炭化水素から誘導される有機基を意味する。それぞれの環は、４〜７個、好ましくは５〜６個の環原子を含有する単環式または縮合環系を含む。具体例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、テトラヒドロナフチル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、およびフルオランテニルが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２１】
本明細書に記載される用語「ヘテロアリール」は、芳香族環状骨格原子としてＮ、Ｏ、およびＳから選択される１〜４個のヘテロ原子と、残りの芳香族環状骨格原子としての炭素原子とを含有するアリール基を意味する。ヘテロアリールは、５または６員の単環式ヘテロアリール、あるいは１つ以上のベンゼン環と縮合している多環式ヘテロアリールであってよく、及び部分的に飽和していてもよい。ヘテロアリール基は、ヘテロ原子が酸化または第４級化してＮ−オキシドおよび第４級塩を形成することができる二価アリール基を含み得る。具体例としては、単環式ヘテロアリール基、たとえばフリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル；多環式ヘテロアリール基、たとえばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、およびベンゾジオキソリル；ならびに対応するＮ−オキシド（たとえば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシド）、ならびにそれらの第４級塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２２】
化学式（１）のナフチルは１−ナフチルまたは２−ナフチルであってよく、アントリルは１−アントリル、２−アントリル、または９−アントリルであってよく、フルオレニルは１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、または９−フルオレニルであってよい。
【００２３】
本明細書に記載される「（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル」部分を含む置換基は、１〜６０個の炭素原子、１〜２０個の炭素原子、または１〜１０個の炭素原子を含有することができる。「（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール」部分を含む置換基は、６〜６０個の炭素原子、６〜２０個の炭素原子、または６〜１２個の炭素原子を含有することができる。「（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、４〜２０個の炭素原子、または４〜１２個の炭素原子を含有することができる。「（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子、３〜２０個の炭素原子、または３〜７個の炭素原子を含有することができる。「（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニルまたはアルキニル」部分を含む置換基は、２〜６０個の炭素原子、２〜２０個の炭素原子、または２〜１０個の炭素原子を含有することができる。
【００２４】
縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンを介した結合によって化学式（１）中のＲ７およびＲ８から形成される脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、インデン、またはフェナントレンである。角括弧（［］）内の化合物は、イリジウムの主配位子として機能し、Ｌは補助配位子として機能する。本発明による有機エレクトロルミネッセンス化合物は、主配位子：補助配位子の比＝２：１（ｎ＝２）である錯体、主配位子：補助配位子の比＝１：２（ｎ＝１）である錯体、および補助配位子（Ｌ）を有さないトリスキレート型錯体（ｎ＝３）も含んでいる。
【００２５】
本発明による有機エレクトロルミネッセンス化合物は、化学式（２）〜（７）の中の１つによって表される化合物により例示することができる。
【００２６】
【化５】
2009137949.tif 000007
【００２７】
【化６】
2009137949.tif 000008
【００２８】
上式中、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびｎは化学式（１）における定義の通りであり；
Ｒ１１〜Ｒ１８は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、スピロビフルオレニル、または
【００２９】
【化７】
2009137949.tif 000009
【００３０】
を表し；
Ｒ１１〜Ｒ１８のアルキル、フェニル、ナフチル、アントリル、またはフルオレニルは、ハロゲン置換基を有するまたは有さない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、ならびに（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよく；
Ｒ１９およびＲ２０は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、あるいはＲ１９およびＲ２０は、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンを介して結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；
Ｒ２１は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、フェニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、ナフチル、９，９−ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルフルオレニル、または９，９−ジ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールフルオレニルを表し；並びに
ｍは１〜５の整数である。
【００３１】
好ましくは、Ｒ１１〜Ｒ１８は独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、トリフルオロメチル、フルオロ、シアノ、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリフェニルシリル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、フェニルカルボニル、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、または
【００３２】
【化８】
2009137949.tif 000010
【００３３】
を表し；
および、フルオレニルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、フェニル、ナフチル、アントリル、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、またはトリフェニルシリルによってさらに置換されていてもよい。
【００３４】
好ましくは化学式（１）のＲ１〜Ｒ４は独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、エチルヘキシル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、シクロプロピル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、フルオロ、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、またはトリフェニルシリルを表し；Ｒ６は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、エチルヘキシル、フルオロ、フェニル、ナフチル、アントリル、フルオレニル、またはスピロビフルオレニルを表す。
【００３５】
本発明による有機エレクトロルミネッセンス化合物は、下記の化合物によって具体的に例示することができる、これらに限定されるものではない。
【００３６】
【化９】
2009137949.tif 000011
【００３７】
【化１０】
2009137949.tif 000012
【００３８】
【化１１】
2009137949.tif 000013
【００３９】
上式中、Ｌは有機配位子を表し；
Ｒ５およびＲ６は独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、エチルヘキシル、フルオロ、フェニル、またはナフチルを表し；
Ｒ５１およびＲ５２は独立に、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、エチルヘキシル、フェニル、またはナフチルを表し、あるいはＲ５１およびＲ５２は、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニレンを介して互いに結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；
Ｒ５３は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、トリメチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリフェニルシリル、フェニル、またはナフチルを表し；
ｍは１〜５の整数であり；並びに
ｎは１〜３の整数である。
【００４０】
本発明による有機エレクトロルミネッセンス化合物の補助配位子（Ｌ）には下記の構造が含まれる。
【００４１】
【化１２】
2009137949.tif 000014
【００４２】
上式中、Ｒ３１およびＲ３２は独立に、水素；ハロゲン置換基を有するまたは有さない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するまたは有さないフェニル；またはハロゲンを表し；
Ｒ３３〜Ｒ３９は独立に、水素；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するまたは有さないフェニル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；またはハロゲンを表し；
Ｒ４０〜Ｒ４３は独立に、水素；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するまたは有さないフェニルを表し；
Ｒ４４は、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するまたは有さないフェニル；またはハロゲンを表す。
【００４３】
本発明の有機エレクトロルミネッセンス化合物の補助配位子（Ｌ）は、下記の構造によって例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【００４４】
【化１３】
2009137949.tif 000015
【００４５】
本発明による有機エレクトロルミネッセンス化合物の調製方法は、以下に示される反応図式（１）〜（３）を参照することにより説明される。
【００４６】
【化１４】
2009137949.tif 000016
【００４７】
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、およびＬは、化学式（１）における定義の通りである。
【００４８】
反応図式（１）により、ｎ＝１の化学式（１）の化合物が得られ、この場合、三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）と補助配位子化合物（Ｌ−Ｈ）が１：２〜３のモル比で溶媒中で混合され、その混合物は還流下で加熱され、その後二イリジウム二量体が単離される。この反応段階において、好ましい溶媒は、アルコール、またはアルコール／水の混合溶媒、たとえば２−エトキシエタノール、および２−エトキシエタノール／水混合物である。次に、単離した二イリジウム二量体を主配位子化合物とともに有機溶媒中で加熱すると、主配位子：補助配位子の比が１：２である有機リン光性イリジウム化合物が最終生成物として得られる。この反応は、例えば２−エトキシエタノールおよび２−メトキシエチルエーテルなどの有機溶媒と混合されたＡｇＣＦ３ＳＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、またはＮａＯＨを用いて行われる。
【００４９】
反応図式（２）により、ｎ＝２の化学式（１）の化合物が得られ、この場合、三塩化イリジウム（ＩｒＣｌ３）と主配位子化合物が１：２〜３のモル比で溶媒中で混合され、その混合物は還流下で加熱され、その後二イリジウム二量体が単離される。この反応段階において、好ましい溶媒は、アルコール、またはアルコール／水の混合溶媒、たとえば２−エトキシエタノール、および２−エトキシエタノール／水混合物である。次に単離した二イリジウム二量体を補助配位子化合物（Ｌ−Ｈ）とともに有機溶媒中で加熱すると、主配位子：補助配位子の比が２：１である有機リン光性イリジウム化合物が最終生成物として得られる。最終生成物中の主配位子化合物と補助配位子（Ｌ）とのモル比は、組成物に依存した反応物質のモル比を適切にすることによって決定される。この反応は、例えば２−エトキシエタノール、２−メトキシエチルエーテル、および１，２−ジクロロエタンなどの有機溶媒と混合されたＡｇＣＦ３ＳＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、またはＮａＯＨを用いて行うことができる。
【００５０】
反応図式（３）により、ｎ＝３の化学式（１）の化合物が得られ、この場合、反応図式（２）により調製したイリジウム錯体と主配位子化合物が、１：２〜３のモル比でグリセリン中で混合され、その混合物は還流下で加熱され、３つの主配位子が配位した有機リン光性イリジウム錯体が得られる。
【００５１】
本発明において主配位子として使用される化合物は、従来方法に基づく反応図式（４）により調製することができるが、これに限定されるものではない。
【００５２】
【化１５】
2009137949.tif 000017
【００５３】
上式中、Ｒ１〜Ｒ８は、化学式（１）における定義の通りである。
【００５４】
本発明は、化学式（１）で表される１種以上の有機エレクトロルミネッセンス化合物を含む有機太陽電池も提供する。
【００５５】
本発明は、第１の電極；第２の電極；および第１の電極と第２の電極との間に介在する少なくとも１つの有機層を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスであって、前記有機層が、化学式（１）で表される１種以上の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンスデバイスも提供する。
【００５６】
本発明による有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、有機層が、エレクトロルミネッセンスのドーパントとして化学式（１）で表される１種以上の有機エレクトロルミネッセンス化合物を０．０１〜１０重量％と、１種以上のホストとを含むエレクトロルミネッセンス領域を含むことを特徴とする。本発明による有機エレクトロルミネッセンスデバイスに適用されるホストは、特に限定されないが、１，３，５−トリカルバゾリルベンゼン、ポリビニルカルバゾール、ｍ−ビスカルバゾリルフェニル、４，４’，４”−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン、１，３，５−トリ（２−カルバゾリルフェニル）ベンゼン、１，３，５−トリス（２−カルバゾリル−５−メトキシフェニル）ベンゼン、ビス（４−カルバゾリルフェニル）シラン、または化学式（８）〜（１１）の中の１つによって表される化合物によって例示することができる。
【００５７】
【化１６】
2009137949.tif 000018
【００５８】
化学式（８）において、Ｒ９１〜Ｒ９４は独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロまたはヒドロキシルを表し、あるいはＲ９１〜Ｒ９４のそれぞれは、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して隣接する置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；
Ｒ９１〜Ｒ９４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノもしくはアリールアミノ、または、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して隣接する置換基に結合することによってそれらから形成された脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環は、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ；及びヒドロキシルから選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよい。
【００５９】
【化１７】
2009137949.tif 000019
【００６０】
化学式（１１）において、配位子Ｌ１およびＬ２は独立に下記の構造から選択され；
【００６１】
【化１８】
2009137949.tif 000020
【００６２】
Ｍ１は二価または三価の金属であり；
Ｍ１が二価の金属の場合、ｙは０であり、Ｍ１が三価の金属の場合、ｙは１であり；
Ｑは、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルを表し、Ｑのアリールオキシおよびトリアリールシリルは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールによってさらに置換されていてもよく；
Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＳｅを表し；
環Ａは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、ピリジン、またはキノリンを表し；
環Ｂは、ピリジンまたはキノリンを表し、環Ｂは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；あるいは（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル置換基を有するまたは有さないフェニルまたはナフチル；によってさらに置換されていてもよく；
Ｒ１０１〜Ｒ１０４は独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ；またはヒドロキシルを表し、あるいはＲ１０１〜Ｒ１０４のそれぞれは、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して隣接する置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；前記ピリジンまたはキノリンは、Ｒ１０１と化学結合を形成して縮合環を形成してもよく；
環ＡおよびＲ１０１〜Ｒ１０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノまたはアリールアミノ、あるいは、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して隣接する置換基に結合することによってそれらから形成された脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環は、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ；及びヒドロキシルから選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよい。
【００６３】
配位子Ｌ１およびＬ２は独立に下記の構造から選択され：
【００６４】
【化１９】
2009137949.tif 000021
【００６５】
上式中、Ｘは、Ｏ、Ｓ、またはＳｅを表し；
Ｒ１０１〜Ｒ１０４は独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ；またはヒドロキシルを表し、あるいはＲ１０１〜Ｒ１０４のそれぞれは、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して隣接する置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；
Ｒ１１１〜Ｒ１１６およびＲ１２１〜Ｒ１３９は独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ；またはヒドロキシルを表し、あるいはＲ１１１〜Ｒ１１６およびＲ１２１〜Ｒ１３９のそれぞれは、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して隣接する置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；
Ｒ１０１〜Ｒ１０４、Ｒ１１１〜Ｒ１１６およびＲ１２１〜Ｒ１３９のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノもしくはアリールアミノ、または、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して隣接する置換基に結合することによってそれらから形成された脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環は、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ；およびヒドロキシルから選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよい。
【００６６】
化学式（１１）において、Ｍ１は、Ｂｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、およびＮｉから選択される二価の金属、またはＡｌ、Ｇａ、Ｉｎ、およびＢから選択される三価の金属であり、およびＱは下記の構造から選択される。
【００６７】
【化２０】
2009137949.tif 000022
【００６８】
化学式（８）の化合物は、下記の構造によって表される化合物により具体的に例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【００６９】
【化２１】
2009137949.tif 000023
【００７０】
化学式（９）〜（１１）の１つによって表される化合物は、下記の構造の中の１つを有する化合物により具体的に例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【００７１】
【化２２】
2009137949.tif 000024
【００７２】
【化２３】
2009137949.tif 000025
【００７３】
【化２４】
2009137949.tif 000026
【００７４】
【化２５】
2009137949.tif 000027
【００７５】
エレクトロルミネッセンス層は、エレクトロルミネッセンスが起こる層を意味し、これは、単層であっても、積層された２つ以上の層からなる多層であってもよい。ホスト−ドーパントの混合物が本発明の構成により使用されると、デバイス寿命および発光効率の顕著な向上を確認することができた。
【００７６】
本発明による有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネッセンス化合物に加えて、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物から選択される１種以上の化合物をさらに含むことができる。アリールアミン化合物またはスチリルアリールアミン化合物の例としては、化学式（１２）によって表される化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００７７】
【化２６】
2009137949.tif 000028
【００７８】
上式中、Ａｒ１１およびＡｒ１２は独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；または（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、あるいはＡｒ１１およびＡｒ１２は、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；
ｇが１の場合、Ａｒ１３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、または下記の構造式の１つによって表されるアリールを表し；
【００７９】
【化２７】
2009137949.tif 000029
【００８０】
ｇが２の場合、Ａｒ１３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記の構造式の１つによって表されるアリーレンを表し；
【００８１】
【化２８】
2009137949.tif 000030
【００８２】
上式中、Ａｒ２１およびＡｒ２２は独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ１５１、Ｒ１５２、およびＲ１５３は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し；
ｔは１〜４の整数であり、ｗは０または１の整数であり；並びに、
Ａｒ１１およびＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル、またはＡｒ１３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン、またはＡｒ２１およびＡｒ２２のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、またはＲ１５１〜Ｒ１５３のアルキルもしくはアリールは、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ；およびヒドロキシルからなる群より選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよい。
【００８３】
上記アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物は、下記の化合物により具体的に例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【００８４】
【化２９】
2009137949.tif 000031
【００８５】
本発明による有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて、有機層は、化学式（１）によって表される有機エレクトロルミネッセンス化合物に加えて、１族、２族、第４周期および第５周期の遷移金属、ランタニド金属及びｄ遷移元素の有機金属からなる群より選択される１種以上の金属をさらに含むことができる。有機層は、エレクトロルミネッセンス層に加えて電荷発生層を含むことができる。
【００８６】
本発明は、独立発光モードのピクセル構造を有するエレクトロルミネッセンスデバイスを実現することができ、これは、サブピクセルとしての化学式（１）の化合物と、同時に並行してパターン化された、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群より選択される１種以上の化合物を含む１つ以上のサブピクセルとを含有する有機エレクトロルミネッセンスデバイスを含む。
【００８７】
さらに、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、青色または緑色の波長のエレクトロルミネッセンスピークを有する化合物から選択される１種以上の化合物を同時に含む有機ディスプレイである。青色または緑色の波長のエレクトロルミネッセンスピークを有する化合物は、化学式（１３）〜（１７）の１つによって表される化合物により具体的に例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【００８８】
【化３０】
2009137949.tif 000032
【００８９】
化学式（１４）において、Ａｒ１０１およびＡｒ１０２は独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；または（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、あるいはＡｒ１０１およびＡｒ１０２は、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；
ｈが１の場合、Ａｒ１０３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、または下記の構造式の１つによって表されるアリールを表し；
【００９０】
【化３１】
2009137949.tif 000033
【００９１】
ｈが２の場合、Ａｒ１０３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記の構造式の１つによって表されるアリーレンを表し；
【００９２】
【化３２】
2009137949.tif 000034
【００９３】
上式中、Ａｒ２０１およびＡｒ２０２は独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ１６１、Ｒ１６２、およびＲ１６３は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し；
ｉは１〜４の整数であり、ｊは０または１の整数であり；並びに
Ａｒ１０１およびＡｒ１０２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル、またはＡｒ１０３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン、またはＡｒ２０１およびＡｒ２０２のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、またはＲ１６１〜Ｒ１６３のアルキルもしくはアリールは、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ；及びヒドロキシルからなる群より選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよい。
【００９４】
【化３３】
2009137949.tif 000035
【００９５】
化学式（１５）において、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ；またはヒドロキシルを表し、あるいはＲ３０１〜Ｒ３０４のそれぞれは、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して隣接する置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；
Ｒ３０１〜Ｒ３０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノもしくはアリールアミノ、または、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して隣接する置換基に結合することによってそれらから形成された脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環は、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル；カルボキシル；ニトロ；およびヒドロキシルから選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよい。
【００９６】
【化３４】
2009137949.tif 000036
【００９７】
化学式（１６）および（１７）において、
Ｌ１１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し；
Ｌ１２は、アントラセニレンを表し；
Ａｒ３０１〜Ａｒ３０４は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル、および（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択され、Ａｒ３０１〜Ａｒ３０４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、およびトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群より選択される少なくとも１つの置換基を有するまたは有さない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールまたは（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有するまたは有さない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；ならびにトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群より選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよく；並びに、
ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立に０〜４の整数を表す。
【００９８】
化学式（１６）または（１７）によって表される化合物は、化学式（１８）〜（２１）の１つによって表される誘導体により例示することができる。
【００９９】
【化３５】
2009137949.tif 000037
【０１００】
化学式（１８）〜（２０）において、Ｒ３１１およびＲ３１２は独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；またはＮ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；または（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、Ｒ３１１およびＲ３１２のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、およびトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群より選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよく；
Ｒ３１３〜Ｒ３１６は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、Ｒ３１３〜Ｒ３１６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールは、ハロゲン置換基を有するまたは有さない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルからなる群より選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよく；
Ｇ１およびＧ２は独立に、化学結合、あるいは（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１つ以上の置換基を有するまたは有さない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し；
Ａｒ４１およびＡｒ４２は独立に、下記の構造または（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールから選択されるアリールを表し：
【０１０１】
【化３６】
2009137949.tif 000038
【０１０２】
Ａｒ４１およびＡｒ４２のアリールまたはヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、および（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールから選択される１つ以上の置換基によって置換されていてもよく；
Ｌ３１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記の構造によって表される化合物を表し：
【０１０３】
【化３７】
2009137949.tif 000039
【０１０４】
Ｌ３１のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１つ以上の置換基によって置換されていてもよく；
Ｒ３２１、Ｒ３２２、Ｒ３２３、およびＲ３２４は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、あるいはこれらのそれぞれは、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して隣接する置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；
Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３、およびＲ３３４は独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンを表し、あるいはこれらのそれぞれは、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して隣接する置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよい。
【０１０５】
【化３８】
2009137949.tif 000040
【０１０６】
化学式２１において、
Ｌ４１およびＬ４２は独立に、化学結合、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、Ｌ４１およびＬ４２のアリーレンまたはヘテロアリーレンは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、およびトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルから選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよく；
Ｒ２０１〜Ｒ２１９は独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；カルボキシル；ニトロまたはヒドロキシルを表し、あるいはＲ２０１〜Ｒ２１９のそれぞれは、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して隣接する置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；
Ａｒ５１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキルまたは下記の構造から選択される置換基を表し；
【０１０７】
【化３９】
2009137949.tif 000041
【０１０８】
上式中、Ｒ２２０〜Ｒ２３２は独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；カルボキシル；ニトロまたはヒドロキシルを表し；
Ｅ１およびＥ２は独立に、化学結合、（ＣＲ２３３Ｒ２３４）ｚ−、−Ｎ（Ｒ２３５）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ２３６）（Ｒ２３７）−、−Ｐ（Ｒ２３８）−、−（Ｃ＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ２３９）−、−Ｉｎ（Ｒ２４０）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２４１）（Ｒ２４２）−、Ｓｎ（Ｒ２４３）（Ｒ２４４）−、−Ｇａ（Ｒ２４５）−または−Ｃ（Ｒ２４６）＝Ｃ（Ｒ２４７）−を表し；
Ｒ２３３〜Ｒ２４７は独立に、水素；ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；カルボキシル；ニトロまたはヒドロキシルを表し、あるいはＲ２３３〜Ｒ２４７のそれぞれは、縮合環を有するまたは有さない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレンまたは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンを介して隣接する置換基に結合して脂環式環または単環式もしくは多環式の芳香環を形成してもよく；
Ａｒ５１のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチルもしくはビシクロアルキル、またはＲ２０１〜Ｒ２３２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノもしくはアリールアミノは、ハロゲン；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール；（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１つ以上のヘテロ原子を含有する５または６員のヘテロシクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；アダマンチル；（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；シアノ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル；カルボキシル；ニトロおよびヒドロキシルから選択される１つ以上の置換基によってさらに置換されていてもよく；
ｘは１〜４の整数であり；並びに
ｚは０〜４の整数である。
【０１０９】
緑色または青色エレクトロルミネッセンスを有する有機化合物および有機金属化合物は、下記の化合物によってより具体的に例示することができるが、これらに限定されるわけではない。
【０１１０】
【化４０】
2009137949.tif 000042
【０１１１】
【化４１】
2009137949.tif 000043
【０１１２】
【化４２】
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【０１１３】
【化４３】
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【０１１４】
【化４４】
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【０１１５】
【化４５】
2009137949.tif 000047
【０１１６】
【化４６】
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【０１１７】
【化４７】
2009137949.tif 000049
【０１１８】
【化４８】
2009137949.tif 000050
【０１１９】
【化４９】
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【０１２０】
【化５０】
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【０１２１】
【化５１】
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【０１２２】
【化５２】
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【０１２３】
【化５３】
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【０１２４】
【化５４】
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【０１２５】
【化５５】
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【０１２６】
【化５６】
2009137949.tif 000058
【０１２７】
本発明による有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいては、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層、および金属酸化物層から選択される１つ以上の層（以降、「表面層」と呼ぶ）を、電極の対の少なくとも１つの側の内面上に配置することが好ましい。特に、ケイ素およびアルミニウム金属（酸化物を含む）のカルコゲニド層をＥＬ媒体層のアノード表面上に配置し、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層をＥＬ媒体層のカソード表面上に配置することが好ましい。それによって、動作安定性を得ることができる。
【０１２８】
カルコゲニドの例としては、好ましくはＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が挙げられる。金属ハロゲン化物の例としては、好ましくはＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、ランタニドのフッ化物などが挙げられる。金属酸化物の例としては、好ましくはＣｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が挙げられる。
【０１２９】
本発明による有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいては、このように製造された電極の対の少なくとも１つの表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置することも好ましい。したがって、電子輸送化合物は還元されて陰イオンになり、それによって混合領域からＥＬ媒体への電子の注入および輸送が促進される。さらに、正孔輸送化合物は酸化されて陽イオンを形成するので、混合領域からＥＬ媒体への正孔の注入および輸送が促進される。好ましい酸化性ドーパントとしては、種々のルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、およびそれらの混合物が挙げられる。
【０１３０】
従来のリン光材料よりも優れたＥＬ特性および熱安定性を有する骨格を有する本発明による有機エレクトロルミネッセンス化合物は、従来の材料と比較して、より高い量子効率およびより低い動作電圧が得られる。したがって、本発明による有機エレクトロルミネッセンス化合物をＯＬＥＤパネルに使用すると、中型から大型のＯＬＥＤの開発において、さらに向上された結果が期待される。この化合物が高効率の材料として有機太陽電池に使用されると、従来の材料と比較して、より優れた特性が期待される。
【０１３１】
本発明の代表的化合物に言及することによって、本発明による化合物、その調製方法、およびそれより製造されたデバイスのエレクトロルミネッセンス特性に関して本発明をさらに説明するが、これらは単に実施態様の実例として提供するものであって、本発明の限定を意図したものでは決してない。
【実施例】
【０１３２】
調製実施例
調製実施例１  化合物（９９５）の調製
【０１３３】
【化５７】
2009137949.tif 000059
【０１３４】
化合物（Ａ）の調製
反応容器中に、２−アミノベンゾフェノン（１０．０ｇ、５０．７ｍｍｏｌ）、１−フェニルアセトフェノン（９．０ｇ、５０．７ｍｍｏｌ）、酢酸（１６９ｍＬ）、および硫酸（１０滴）を投入し、その混合物をアルゴン雰囲気の存在下で還流しながら撹拌した。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却し、過剰量の水酸化アンモニウム水溶液を反応混合物に加えた。生成した固体を濾過し、蒸留水で洗浄した。この固体をカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物（Ａ）（１２．５ｇ、６９％）を得た。
【０１３５】
化合物（Ｂ）の調製
化合物（Ａ）（９．０ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）および塩化イリジウム（３．４ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を２−エトキシエタノール（３８ｍＬ）および蒸留水（１３ｍＬ）の中に溶解させ、この溶液を還流下で２４時間撹拌した。反応が完結したときに、反応混合物を室温まで冷却した。生成した固体を濾過し、乾燥させて、化合物（Ｂ）（６．９ｇ、１００％）を得た。
【０１３６】
化合物（９９５）の調製
化合物（Ｂ）（６．９ｇ、５．９ｍｍｏｌ）、２，４−ペンタンジオン（１．２ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（３．１ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）を２−エトキシエタノール（１００ｍＬ）中に溶解させ、この溶液を４時間加熱した。反応が完結したときに、反応混合物を室温まで冷却し、生成した固体沈殿物を濾過した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶により精製して、化合物（９９５）（４．２ｇ、３６％）を赤色結晶として得た。
【０１３７】
調製実施例１と同じ手順により、表１中の有機エレクトロルミネッセンス化合物（化合物１〜化合物１００９）を調製した。それらの１Ｈ  ＮＭＲおよびＭＳ／ＦＡＢのデータは表２に示されている。
【０１３８】
【表１】
2009137949.tif 000060
【０１３９】
【表２】
2009137949.tif 000061
【０１４０】
【表３】
2009137949.tif 000062
【０１４１】
【表４】
2009137949.tif 000063
【０１４２】
【表５】
2009137949.tif 000064
【０１４３】
【表６】
2009137949.tif 000065
【０１４４】
【表７】
2009137949.tif 000066
【０１４５】
【表８】
2009137949.tif 000067
【０１４６】
【表９】
2009137949.tif 000068
【０１４７】
【表１０】
2009137949.tif 000069
【０１４８】
【表１１】
2009137949.tif 000070
【０１４９】
【表１２】
2009137949.tif 000071
【０１５０】
【表１３】
2009137949.tif 000072
【０１５１】
【表１４】
2009137949.tif 000073
【０１５２】
【表１５】
2009137949.tif 000074
【０１５３】
【表１６】
2009137949.tif 000075
【０１５４】
【表１７】
2009137949.tif 000076
【０１５５】
【表１８】
2009137949.tif 000077
【０１５６】
【表１９】
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【０１５７】
【表２０】
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【０１５８】
【表２１】
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【０１５９】
【表２２】
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【０１６０】
【表２３】
2009137949.tif 000082
【０１６１】
【表２４】
2009137949.tif 000083
【０１６２】
【表２５】
2009137949.tif 000084
【０１６３】
【表２６】
2009137949.tif 000085
【０１６４】
【表２７】
2009137949.tif 000086
【０１６５】
【表２８】
2009137949.tif 000087
【０１６６】
【表２９】
2009137949.tif 000088
【０１６７】
【表３０】
2009137949.tif 000089
【０１６８】
【表３１】
2009137949.tif 000090
【０１６９】
【表３２】
2009137949.tif 000091
【０１７０】
【表３３】
2009137949.tif 000092
【０１７１】
【表３４】
2009137949.tif 000093
【０１７２】
【表３５】
2009137949.tif 000094
【０１７３】
【表３６】
2009137949.tif 000095
【０１７４】
【表３７】
2009137949.tif 000096
【０１７５】
【表３８】
2009137949.tif 000097
【０１７６】
【表３９】
2009137949.tif 000098
【０１７７】
【表４０】
2009137949.tif 000099
【０１７８】
【表４１】
2009137949.tif 000100
【０１７９】
【表４２】
2009137949.tif 000101
【０１８０】
【表４３】
2009137949.tif 000102
【０１８１】
【表４４】
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【０１８２】
【表４５】
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【０１８３】
【表４６】
2009137949.tif 000105
【０１８４】
【表４７】
2009137949.tif 000106
【０１８５】
【表４８】
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【０１８６】
【表４９】
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【０１８７】
【表５０】
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【０１８８】
【表５１】
2009137949.tif 000110
【０１８９】
【表５２】
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【０１９０】
【表５３】
2009137949.tif 000112
【０１９１】
【表５４】
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【０１９２】
【表５５】
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【０１９３】
【表５６】
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【０１９４】
【表５７】
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【０１９５】
【表５８】
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【０１９６】
【表５９】
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【０１９７】
【表６０】
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【０１９８】
【表６１】
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【０１９９】
【表６２】
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【０２００】
【表６３】
2009137949.tif 000122
【０２０１】
【表６４】
2009137949.tif 000123
【０２０２】
【表６５】
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【０２０３】
【表６６】
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【０２０４】
【表６７】
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【０２０５】
【表６８】
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【０２０６】
【表６９】
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【０２０７】
【表７０】
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【０２０８】
【表７１】
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【０２０９】
【表７２】
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【０２１０】
【表７３】
2009137949.tif 000132
【０２１１】
【表７４】
2009137949.tif 000133
【０２１２】
【表７５】
2009137949.tif 000134
【０２１３】
【表７６】
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【０２１４】
【表７７】
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【０２１５】
【表７８】
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【０２１６】
【表７９】
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【０２１７】
【表８０】
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【０２１８】
【表８１】
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【０２１９】
【表８２】
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【０２２０】
【表８３】
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【０２２１】
【表８４】
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【０２２２】
【表８５】
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【０２２３】
【表８６】
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【０２２４】
【表８７】
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【０２２５】
【表８８】
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【０２２６】
【表８９】
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【０２２７】
【表９０】
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【０２２８】
【表９１】
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【０２２９】
【表９２】
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【０２３０】
【表９３】
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【０２３１】
【表９４】
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【０２３２】
【表９５】
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【０２３３】
【表９６】
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【０２３４】
【表９７】
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【０２３５】
【表９８】
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【０２３６】
【表９９】
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【０２３７】
【表１００】
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【０２３８】
【表１０１】
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【０２３９】
【表１０２】
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【０２４０】
【表１０３】
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【０２４１】
【表１０４】
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【０２４２】
【表１０５】
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【０２４３】
【表１０６】
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【０２４４】
【表１０７】
2009137949.tif 000166
【０２４５】
実施例１
ＯＬＥＤ（１）の製造
本発明による有機エレクトロルミネッセンス化合物を使用してＯＬＥＤデバイスを製造した。
【０２４６】
最初に、ＯＬＥＤ用ガラス（サムソン・コーニング（Ｓａｍｓｕｎｇ  Ｃｏｒｎｉｎｇ製造）（１）から作製した透明電極ＩＴＯ薄膜（１５Ω／□）（２）に対して、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、および蒸留水を順次用いた超音波洗浄を行い、使用するまでイソプロパノール中で保管した。
【０２４７】
次に、ＩＴＯ基体を真空蒸着装置の基体フォルダーに取り付け、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を真空蒸着装置のセル内に入れ、次いで装置を１０−６のチャンバー内の真空まで排気した。セルに電流を印加して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、それによってＩＴＯ基体上に６０ｎｍの厚さを有する正孔注入層（３）を蒸着した。
【０２４８】
【化５８】
2009137949.tif 000167
【０２４９】
次に、真空蒸着装置の別のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４、４’−ジアミン（ＮＰＢ）を投入し、セルに電流を印加してＮＰＢを蒸発させ、それによって正孔注入層上に厚さ２０ｎｍの正孔輸送層（４）を蒸着した。
【０２５０】
【化５９】
2009137949.tif 000168
【０２５１】
上記真空蒸着装置の別のセルに、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）をエレクトロルミネッセンスのホスト材料として投入し、本発明による有機エレクトロルミネッセンス化合物（たとえば化合物１）をさらに別のセルに投入した。これら２つの材料を異なる速度で蒸発させてドーピングを行い、正孔輸送層上に３０ｎｍの厚さを有するエレクトロルミネッセンス層（５）を蒸着した。好適なドーピング濃度は、ＣＢＰを基準にして４〜１０ｍｏｌ％である。
【０２５２】
【化６０】
2009137949.tif 000169
【０２５３】
次に、エレクトロルミネッセンス層上に、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）を正孔ブロッキング層として１０ｎｍの厚さでＮＰＢと同じ方法で蒸着し、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を電子輸送層（６）として厚さ２０ｎｍで蒸着し、その後リチウムキノレート（Ｌｉｑ）を電子注入層（７）として厚さ１〜２ｎｍで蒸着した。その後、別の真空蒸着装置を使用してＡｌカソード（８）を厚さ１５０ｎｍで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０２５４】
【化６１】
2009137949.tif 000170
【０２５５】
実施例２
ＯＬＥＤ（２）の製造
実施例１の手順により正孔注入層および正孔輸送層を形成し、その上に以下のようにしてエレクトロルミネッセンス層を蒸着した。上記真空蒸着装置の別のセルに、本発明によるエレクトロルミネッセンスのホスト材料としてＨ−２を投入し、さらに別のセルに本発明による有機エレクトロルミネッセンス化合物（化合物１７７）を投入した。これら２つの材料を異なる速度で蒸発させてドーピングを行い、正孔輸送層上に３０ｎｍの厚さを有するエレクトロルミネッセンス層（５）を蒸着した。好適なドーピング濃度は、ホストを基準にして４〜１０ｍｏｌ％である。次に、実施例１と同じ手順により、正孔ブロッキング層、電子輸送層、および電子注入層を蒸着し、次いで別の真空蒸着装置を使用してＡｌカソードを厚さ１５０ｎｍで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０２５６】
実施例３
ＯＬＥＤ（３）の製造
実施例２と同じ手順により正孔注入層、正孔輸送層、およびエレクトロルミネッセンス層を形成し、次いで電子輸送層および電子注入層を蒸着した。その後、別の真空蒸着装置を使用してＡｌカソードを厚さ１５０ｎｍで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
【０２５７】
実施例１で作製したＯＬＥＤの性能を確認するために、そのＯＬＥＤの発光効率を１０ｍＡ／ｃｍ２において測定した。種々の特性を表３に示す。
【０２５８】
【表１０８】
2009137949.tif 000171
【０２５９】
化合物（１０）の場合、２−ナフチルの導入によって、効率は幾分低下したが、ＨＯＭＯレベルに影響し、色座標が向上する効果が得られた。それぞれ２−フェニルキノリン、ｐｐｙ、フェニル（６−フェニルピリジン−３−イル）メタノンを補助配位子として導入した化合物（１７７）、（３７４）、および（５８９）は、本発明による化合物の中で最高の発光効率（それぞれ１１．６ｃｄ／Ａ、１１．４ｃｄ／Ａ、および１２．１ｃｄ／Ａ）を示した。したがって、適切な補助配位子を使用することによってリン光デバイスの発光効率を向上することができる。
【０２６０】
同一のデバイス構造の場合、ＥＬデバイス中にＣＢＰの代わりに本発明によるホストを使用しても、効率、色座標、および動作電圧において、ＣＰＢのものからの顕著な変化はもたらされなかった。したがって、これらのホストは、従来のエレクトロルミネッセンスのホストとしてのＣＢＰの代わりに、本発明によるドーパントとともに使用するる場合、リン光性ホストとして使用することができることが期待される。本発明によるホストを、正孔ブロッキング層を使用することなく、使用する場合、このデバイスは、従来のホストを使用したデバイスと比較して同等またはより高い発光効率を示し、動作電圧が０．８〜０．９Ｖ低下するためにＯＬＥＤの減少した電力消費をもたらす。本発明がＯＬＥＤの大量生産に使用されると、大量生産のための時間も短縮することができ、商業化において大きな利点となりうる。
【符号の説明】
【０２６１】
１  ガラス
２  透明電極
３  正孔注入層
４  正孔輸送層
５  エレクトロルミネッセンス層
６  電子輸送層
７  電子注入層
８  Ａｌカソード
【図１】
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【外国語明細書】
2009137949000001.pdf
2009137949000002.pdf
2009137949000003.pdf
2009137949000004.pdf