(57)【要約】      （修正有）【課題】  ダニ類等の動物の外部寄生虫に対して優れた防除効果を有する動物の外部寄生虫防除剤及びこの防除剤を用いる動物の寄生生物による感染症の治療方法を提供する。【解決手段】  下記式［Ｉ］で表される化合物の塩もしくはＮ−酸化物の少なくとも１種等を有効成分として含有する動物の外部寄生虫防除剤、及びこの防除剤の治療上許容しうる量を投与することからなる動物の寄生生物による感染症の治療方法。2009137910.tif 000036（式中、Ｒ１、Ｒ２はＣ１−６ハロアルキル基等を、ａは０〜５の整数を、ｂは０〜４の整数を、Ｒ３、Ｒ３１、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ５、Ｒ５１、Ｒ６、Ｒ６１及びＲ７は水素原子などを示し、Ｒ３とＲ４、又はＲ５とＲ６は一緒になって飽和環を形成してもよい。Ｘ１は、酸素原子等を示す）【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式［Ｉ］
【化１】
2009137910.tif 000031
｛式中、Ｒ１は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、Ｇ１で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルケニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｇ２で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、Ｃ２−６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−６アルキニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオカルボニルオキシ基、Ｇ３で置換されてもよいアミノ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｇ４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、または下記式
【化２】
2009137910.tif 000032
〔式中、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立してＣ１−６アルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３はそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を示し、ＡはＧ４で置換されてもよい（酸素原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基を示し、Ｒ１０は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルキル基、またはＧ４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基を示し、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、またはＣ２−６アルキニル基を示し、Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立してＣ１−６アルキル基を示し、Ｒ１３およびＲ１４は結合して環を形成してもよい。〕
で表される基のいずれかを示す。
ａは０〜５の整数を示す。
ａが２以上のとき、Ｒ１同士は同一であっても相異なっていてもよい。
Ｒ２は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｇ４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、またはＣ１−６ハロアルコキシ基を表す。
ｂは０〜４の整数を示す。
ｂが２以上のとき、Ｒ２同士は同一であっても相異なっていてもよい。
Ｒ３、Ｒ３１、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ５、Ｒ５１、Ｒ６、Ｒ６１およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、またはＣ１−６アルコキシ基を示し、Ｒ３とＲ４、またはＲ５とＲ６は一緒になって飽和環を形成してもよい。
Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、またはスルホニル基を示す。
Ｇ１は、水酸基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルコキシ基、Ｇ４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、またはＣ３−６シクロアルキル基を示す。
Ｇ２は、水酸基、シアノ基、Ｇ４で置換されていてもよいアミノ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基、またはハロゲン原子もしくはＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール基を示す。
Ｇ３は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、またはＣ１−６アルキルスルホニル基を示す。
Ｇ４は、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アルコキシ基を示す。
ｃは０または１を示す。｝
で表される化合物、または式［Ｉ］で表される化合物の塩もしくはＮ−酸化物の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とする動物の外部寄生虫防除剤。
【請求項２】
式［ＩＩ］
【化３】
2009137910.tif 000033
〔式中、Ｃｙ１は、無置換若しくは置換基を有する複素５員環又は無置換若しくは置換基を有する、式（ａ）
【化４】
2009137910.tif 000034
（式中、Ｙ４及びＹ５はそれぞれ独立して、窒素原子又は炭素原子を表し、＊は結合位置を表す。）で示される基を表す。
Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、又は無置換若しくは置換基を有する窒素原子を表す。
Ｒは、水酸基、ハロゲン原子、無置換若しくは置換基を有するアミノ基、ニトロ基、又は有機基を表す。
ｄは０〜９のいずれかの整数を示す。
ｄが２以上のとき、Ｒ同士は同一であっても相異なっていてもよく、また、結合して環を形成していてもよい。
Ｃｙ２は、無置換若しくは置換基を有する環式炭化水素基、または無置換若しくは置換基を有する複素環基を表す。
ただし、Ｃｙ１が無置換又は置換基を有するフェニル基であり、Ｃｙ２がピリジン−２−イル基のとき、Ｃｙ２は少なくとも１つのシアノ基で置換されたピリジン−２−イル基である。〕
で表される環状アミン化合物、又はその塩若しくはそのＮ−酸化物の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とする動物の外部寄生虫防除剤。
【請求項３】
式［ＩＩＩ］
【化５】
2009137910.tif 000035
（式中、Ｃｙ３は無置換又は置換基を有する芳香族基を表す。
Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、または無置換もしくは置換基を有する窒素原子を表す。
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、または有機基を表す。また、Ｒ１ａとＲ２ａ、Ｒ１ａとＲ４ａ、Ｒ２ａとＲ３ａ、又はＲ３ａとＲ４ａは一緒になって飽和環を形成する。
Ｃｙ４は、無置換又は置換基を有する芳香族基を表す。
ただし、Ｒ１ａとＲ２ａが一緒になって飽和環を形成し、Ｃｙ３が無置換又は置換基を有するフェニル基の場合、Ｃｙ４は無置換又は置換基を有する芳香族複素環基であり、Ｃｙ３が無置換又は置換基を有するフェニル基で、Ｃｙ４がピリジン−２−イル基の場合、Ｃｙ４は置換基として１以上のシアノ基で置換されたピリジン−２−イル基である。）
で表される環状アミン化合物、またはその塩若しくはそのＮ−酸化物の少なくとも１種を含有することを特徴とする動物の外部寄生虫防除剤。
【請求項４】
治療上許容しうる量の請求項１〜３のいずれかに記載の外部寄生虫防除剤を投与することからなる動物の寄生生物による感染症の治療方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、農園芸作物害虫等の有害生物防除剤として有用な環状アミン化合物を有効成分として含有する動物の外部寄生虫防除剤、およびこの防除剤を用いる動物の寄生生物による感染症の治療方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、家畜、家禽やペットなどの動物の外部寄生虫に対しては、各種の害虫防除剤、殺虫剤等が用いられている。例えば、主に哺乳類や鳥類などの動物の体外に寄生し、その血液を吸って栄養分とすることによって生息するノミ類の防除剤の有効成分としては、ピレスロイド系化合物、ピリジン系化合物、アリールピラゾール化合物などが提案されている（特許文献１、２）。
【０００３】
しかしながら、従来の化合物の多くは、寄生生物に対する良好な活性または長い作用時間を常に示すわけではない。同様に、いくつかの殺寄生生物剤（ｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄａｌ  ａｇｅｎｔｓ）は、狭いスペクトルの寄生生物にしか有用でない。最新の動物薬は、長い持続期間、広域スペクトルの作用、低い毒性、他の活性物質との組み合わせおよび／または異なる処方賦形剤を含めた多くの要求を満たさなければならない。また、耐性が生じる可能性もある。従って新しい抗寄生生物剤（ａｎｔｉｐａｒａｓｉｔｉｃ  ａｇｅｎｔｓ）の調査が続けられており、そしてこれらの態様の１つまたはそれ以上において知られている化合物よりも有益な新規化合物が絶えず必要とされている。
【０００４】
本発明に関連して、本発明の組成物の有効成分である特定の環状アミン化合物は、特許文献３〜５などに記載された公知の化合物である。
【特許文献１】特開２００２−２０１１３３号公報
【特許文献２】特開２００７−５２９４９７号公報
【特許文献３】ＷＯ２００５／０９５３８０号パンフレット
【特許文献４】ＷＯ２００７／０４０２８０号パンフレット
【特許文献５】ＷＯ２００７／０４０２８２号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は上述した実情に鑑みてなされたものであり、ダニ類などの動物の外部寄生虫に対して優れた防除効果を有する動物の外部寄生虫防除剤、および、この防除剤を用いる動物の寄生生物による感染症の治療方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、動物の外部寄生虫を防除できる化合物につき、鋭意探索を行ってきた。その結果、農薬用途が見出されている特定の環状アミン化合物に特に優れた動物の外部寄生虫防除効果があることを具体的に見出し、本発明を完成するに至った。
かくして本発明の第１によれば、式［Ｉ］
【０００７】
【化１】
2009137910.tif 000002
【０００８】
｛式中、Ｒ１は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、Ｇ１で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルケニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｇ２で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、Ｃ２−６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−６アルキニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオカルボニルオキシ基、Ｇ３で置換されてもよいアミノ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｇ４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、または下記式
【０００９】
【化２】
2009137910.tif 000003
【００１０】
〔式中、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立してＣ１−６アルキル基を示し、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３はそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を示し、ＡはＧ４で置換されてもよい（酸素原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基を示し、Ｒ１０は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルキル基、またはＧ４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基を示し、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、またはＣ２−６アルキニル基を示し、Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立してＣ１−６アルキル基を示し、Ｒ１３およびＲ１４は結合して環を形成してもよい。〕
で表される基のいずれかを示す。
【００１１】
ａは０〜５の整数を示す。
ａが２以上のとき、Ｒ１同士は同一であっても相異なっていてもよい。
Ｒ２は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｇ４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、またはＣ１−６ハロアルコキシ基を表す。
ｂは０〜４の整数を示す。
ｂが２以上のとき、Ｒ２同士は同一であっても相異なっていてもよい。
Ｒ３、Ｒ３１、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ５、Ｒ５１、Ｒ６、Ｒ６１およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、またはＣ１−６アルコキシ基を示し、Ｒ３とＲ４、またはＲ５とＲ６は一緒になって飽和環を形成してもよい。
Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、またはスルホニル基を示す。
【００１２】
Ｇ１は、水酸基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルコキシ基、Ｇ４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、またはＣ３−６シクロアルキル基を示す。
Ｇ２は、水酸基、シアノ基、Ｇ４で置換されていてもよいアミノ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６シクロアルキル基、またはハロゲン原子もしくはＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール基を示す。
Ｇ３は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、またはＣ１−６アルキルスルホニル基を示す。
Ｇ４は、Ｃ１−６アルキル基またはＣ１−６アルコキシ基を示す。
ｃは０または１を示す。｝
で表される化合物、または式［Ｉ］で表される化合物の塩もしくはＮ−酸化物の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とする動物の外部寄生虫防除剤が提供される。
【００１３】
本発明の第２によれば、式［ＩＩ］
【００１４】
【化３】
2009137910.tif 000004
【００１５】
〔式中、Ｃｙ１は、無置換若しくは置換基を有する複素５員環又は無置換若しくは置換基を有する、式（ａ）
【００１６】
【化４】
2009137910.tif 000005
【００１７】
（式中、Ｙ４及びＹ５はそれぞれ独立して、窒素原子又は炭素原子を表し、＊は結合位置を表す。）で示される基を表す。
Ｘ２は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、又は無置換若しくは置換基を有する窒素原子を表す。
Ｒは、水酸基、ハロゲン原子、無置換若しくは置換基を有するアミノ基、ニトロ基、又は有機基を表す。
ｄは０〜９のいずれかの整数を示す。
ｄが２以上のとき、Ｒ同士は同一であっても相異なっていてもよく、また、結合して環を形成していてもよい。
【００１８】
Ｃｙ２は、無置換若しくは置換基を有する環式炭化水素基、または無置換若しくは置換基を有する複素環基を表す。
ただし、Ｃｙ１が無置換又は置換基を有するフェニル基であり、Ｃｙ２がピリジン−２−イル基のとき、Ｃｙ２は少なくとも１つのシアノ基で置換されたピリジン−２−イル基である。〕
で表される環状アミン化合物、又はその塩若しくはそのＮ−酸化物の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とする動物の外部寄生虫防除剤が提供される。
【００１９】
本発明の第３によれば、式［ＩＩＩ］
【００２０】
【化５】
2009137910.tif 000006
【００２１】
（式中、Ｃｙ３は、無置換又は置換基を有する芳香族基を表す。
Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、または無置換もしくは置換基を有する窒素原子を表す。
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、または有機基を表す。また、Ｒ１ａとＲ２ａ、Ｒ１ａとＲ４ａ、Ｒ２ａとＲ３ａ、又はＲ３ａとＲ４ａは一緒になって飽和環を形成する。
Ｃｙ４は、無置換又は置換基を有する芳香族基を表す。
ただし、Ｒ１ａとＲ２ａが一緒になって飽和環を形成し、Ｃｙ３が無置換又は置換基を有するフェニル基の場合、Ｃｙ４は無置換又は置換基を有する芳香族複素環基であり、Ｃｙ３が無置換又は置換基を有するフェニル基で、Ｃｙ４がピリジン−２−イル基の場合、Ｃｙ４は置換基として１以上のシアノ基で置換されたピリジン−２−イル基である。）
で表される環状アミン化合物、またはその塩若しくはそのＮ−酸化物の少なくとも１種を含有することを特徴とする動物の外部寄生虫防除剤が提供される。
【００２２】
本発明の第４によれば、治療上許容しうる量の本発明の外部寄生虫防除剤を投与することからなる動物の寄生生物による感染症の治療方法が提供される。
【発明の効果】
【００２３】
本発明によれば、ダニ類などの動物の外部寄生虫に対して優れた防除効果を有する動物の外部寄生虫防除剤が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２４】
以下、本発明を詳細に説明する。
１）動物の外部寄生虫防除剤
本発明の動物の外部寄生虫防除剤は、前記式［Ｉ］、［ＩＩ］又は［ＩＩＩ］のいずれかで表される環状アミン化合物、又はそれらの塩若しくはＮ−酸化物の少なくとも１種を有効成分として含有することを特徴とする。
【００２５】
（１）式［Ｉ］で表される環状アミン化合物
本発明に用いる前記式［Ｉ］で表される環状アミン化合物（以下、「環状アミン化合物［Ｉ］」ということがある。）において、式［Ｉ］中、Ｒ１は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、Ｇ１で置換されてもよいＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルケニル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｇ２で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、Ｃ２−６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−６アルキニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオカルボニルオキシ基、Ｇ３で置換されてもよいアミノ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６ハロアルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｇ４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、または下記式で表される基のいずれかを示す。
【００２６】
【化６】
2009137910.tif 000007
【００２７】
前記Ｒ１のハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
Ｇ１で置換されてもよいＣ１−６アルキル基のＣ１−６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等が挙げられる。
【００２８】
Ｇ１は、水酸基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のＣ１−６アルコキシカルボニル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基等のＣ１−６アルコキシ基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基等のＣ１−６アルコキシＣ１−６アルコキシ基；Ｇ４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する）５乃至６員の複素環基；または、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３−６シクロアルキル基；を示す。
【００２９】
前記（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する）５乃至６員の複素環基としては、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、１，２，３−オキサジアゾリル基、オキサゾリル基、１，３−ジオキソラニル基、チエニル基、ピリジル基、４，５−ジヒドロフリル基、フリル基等が挙げられる。
【００３０】
Ｇ４は、メチル基、エチル基等のＣ１−６アルキル基；またはメトキシ基、エトキシ基等のＣ１−６アルコキシ基；を示す。
【００３１】
Ｃ２−６アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基等が挙げられる。
【００３２】
Ｃ２−６アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基等が挙げられる。
【００３３】
Ｃ１−６ハロアルキル基としては、クロロメチル基、フルオロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、モノブロモジフルオロメチル基、トルフルオロエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、ペンタフルオロエチル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基等が挙げられる。
【００３４】
Ｃ１−６ハロアルケニル基としては、３−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基等が挙げられる。
【００３５】
Ｃ１−６アルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基等が挙げられる。
【００３６】
Ｇ２で置換されてもよいＣ１−６アルコキシ基のＣ１−６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基等が挙げられる。
【００３７】
Ｇ２は、水酸基；シアノ基；Ｇ４で置換されていてもよいアミノ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のＣ１−６アルコキシカルボニル基；メチルチオ基、エチルチオ基等のＣ１−６アルキルチオ基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等のＣ１−６アルキルスルホニル基；メトキシ基、エトキシ基等のＣ１−６アルコキシ基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基等のＣ１−６アルコキシＣ１−６アルコキシ基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３−６シクロアルキル基；またはハロゲン原子もしくはＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール基を示す。
【００３８】
前記Ｇ２のＣ６−１０アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられる。
Ｃ６−１０アリール基の置換基である、ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基の具体例としては、前記Ｒ１のハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基の具体例として例示したものと同様のものが挙げられる。
【００３９】
Ｃ１−６ハロアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、３−クロロ−ｎ−プロポキシ基等が挙げられる。
【００４０】
Ｃ２−６アルケニルオキシ基としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、アレニルオキシ基、ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブチレンオキシ基等が挙げられる。
【００４１】
Ｃ２−６ハロアルケニルオキシ基としては、３−クロロ−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ基、４−クロロ−２−ブテニルオキシ基、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ基等が挙げられる。
【００４２】
Ｃ２−６アルキニルオキシ基としては、エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルカルボニルオキシ基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基等が挙げられる。
Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ基としては、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００４３】
Ｃ１−６アルキルチオカルボニルオキシ基としては、メチルチオカルボニルオキシ基、エチルチオカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００４４】
前記Ｇ３は、メチル基、エチル基等のＣ１−６アルキル基；アセチル基、プロピオニル基等のＣ１−６アルキルカルボニル基；または、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等のＣ１−６アルキルスルホニル基；を示す。
【００４５】
Ｇ３で置換されてもよいアミノ基としては、アミノ基；メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基等のＣ１−６アルキル基で置換されたアミノ基；アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ピバロイルアミノ基等のＣ１−６アルキルカルボニル基で置換されたアミノ基；メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基等のＣ１−６アルキルスルホニル基で置換されたアミノ基；等が挙げられる。
【００４６】
Ｃ１−６アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルチオ基としては、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等が挙げられる。
【００４７】
Ｃ１−６アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルスルフィニル基としては、トリフルオロメチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基等が挙げられる。
【００４８】
Ｃ１−６アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等が挙げられる。
Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル基としては、トリフルオロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基等が挙げられる。
Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基としては、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【００４９】
Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルオキシ基としては、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ基等が挙げられる。
【００５０】
Ｇ４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基の、（酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基としては、前記Ｇ１の、（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する）５乃至６員の複素環基として例示したものと同様のものが挙げられる。
下記に示す、式
【００５１】
【化７】
2009137910.tif 000008
【００５２】
で表される基において、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、前記Ｒ１と同様のＣ１−６アルキル基を示す。
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３はそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を示す。
Ａは、前記Ｇ１と同様の、Ｇ４で置換されてもよい（酸素原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基を示す。
【００５３】
Ｒ１０は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルキル基、またはＧ４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基を示す。
【００５４】
これらの具体例は、前記Ｒ１およびＧ１の、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ１−６アルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルキル基、またはＧ４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基の具体例として例示したものと同様のものが挙げられる。
【００５５】
Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、またはＣ２−６アルキニル基を示す。これらの基の具体例は、前記Ｒ１の、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、またはＣ２−６アルキニル基の具体例として例示したものと同様のものが挙げられる。
【００５６】
Ｒ１３およびＲ１４はそれぞれ独立して、前記Ｒ１と同様のＣ１−６アルキル基を示す。また、Ｒ１３とＲ１４は結合して環を形成してもよい。形成される環は、５〜８員環であるのが好ましい。
また、下記式
【００５７】
【化８】
2009137910.tif 000009
【００５８】
で示される基には、炭素−窒素二重結合に基づく幾何異性体が存在し得る。上記式中、波線は、いずれの幾何異性体であってもよいことを意味する。
【００５９】
ａは０〜５の整数を表す。
ａが２以上のとき、複数個のＲ１は同一であっても相異なっていてもよい。
【００６０】
Ｒ２は、ハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｇ４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、またはＣ１−６ハロアルコキシ基を表す。
【００６１】
Ｒ２の、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｇ４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、及びＣ１−６ハロアルコキシ基の具体例としては、前記Ｒ１の、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｇ４で置換されてもよい（酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１つのヘテロ原子を含有する５乃至６員の）複素環基、及びＣ１−６ハロアルコキシ基の具体例として例示したものと同様のものが挙げられる。
【００６２】
ｂは０〜４の整数を示す。
ｂが２以上のとき、複数個のＲ２は同一であっても相異なっていてもよい。
【００６３】
Ｒ３、Ｒ３１、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ５、Ｒ５１、Ｒ６、Ｒ６１およびＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、またはＣ１−６アルコキシ基を示す。
【００６４】
Ｒ３、Ｒ３１、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ５、Ｒ５１、Ｒ６、Ｒ６１およびＲ７の、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、またはＣ１−６アルコキシ基の具体例としては、前記Ｒ１およびＧ１の、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、またはＣ１−６アルコキシ基の具体例として例示したものと同様のものが挙げられる。
【００６５】
また、Ｒ３とＲ４、またはＲ５とＲ６は一緒になって飽和環を形成してもよい。
Ｒ３とＲ４またはＲ５とＲ６は一緒になって飽和環を形成し、全体として、例えば、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン環（以下、「トロパン環」と称する）、３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン環（以下、「イソトロパン環」と称する）、３−アザビシクロ［３．３．１］ノナン等の橋かけ環を形成してもよい。
【００６６】
Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基（−ＳＯ−）、またはスルホニル基（＝ＳＯ２−）を示す。
ｃは０または１を示し、１が好ましい。
【００６７】
環状アミン化合物［Ｉ］の塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩等の有機酸の塩；が挙げられる。
【００６８】
環状アミン化合物［Ｉ］のＮ−酸化物としては、環状アミン化合物［Ｉ］のピリジン環の窒素原子やピペリジン環、トロパン環、イソトロパン環等の環状アミン部の窒素原子が酸化された化合物が挙げられる。
【００６９】
環状アミン化合物［Ｉ］においては、式［Ｉ］中、Ｒ３とＲ４とが、またはＲ５とＲ６とが一緒になって飽和環を形成する場合、以下の例に示すような２種ずつの異性体が存在する。これらの異性体は全て本発明に含まれる。なお、以下においては、式［Ｉ］において、ｃ＝１の場合を例にとって記載しているが、ｃ＝０の場合も同様である。
【００７０】
【化９】
2009137910.tif 000010
【００７１】
（式中、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ３１、Ｒ４１、Ｒ５１、Ｒ６１、Ｘ１、ａおよびｂは前記と同じ意味を表す。）
【００７２】
環状アミン化合物［Ｉ］の具体例としては、ＷＯ２００５／０９５３８０号パンフレットに記載された化合物が挙げられる。
【００７３】
（２）式［ＩＩ］で示される環状アミン化合物
本発明に用いる前記式［ＩＩ］で表される環状アミン化合物（以下、「環状アミン化合物［ＩＩ］」ということがある。）において、式［ＩＩ］中、Ｃｙ１は、無置換もしくは置換基を有する複素５員環基又は無置換もしくは置換基を有する式（ａ）で示される基を表す。
【００７４】
Ｃｙ１の、無置換または置換基を有する複素５員環基の複素５員環基としては、環内に１以上のヘテロ原子を有する５員環であれば特に限定されず、飽和であっても不飽和であってもよい。具体例としては、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等が挙げられ、チオフェン−３−イル基が好ましい。
【００７５】
式（ａ）中、Ｙ４、Ｙ５はそれぞれ独立して、窒素原子又は炭素原子を表し、＊は結合位置を表す。
式（ａ）で表される基は、具体的には、無置換もしくは置換基を有する（フェニル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、またはピリダジン−３−イル基）であり、無置換もしくは置換基を有するフェニル基が好ましい。
【００７６】
Ｃｙ１の置換基の具体例としては、水酸基；チオール基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；ホルミル基；アミノ基、メチルアミノ基、ベンジルアミノ基、アニリノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニルエチルアミノ基等の無置換または置換アミノ基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基（Ｃ１−６アルキル基が好ましい）；ビニル基、アリル基、２−メトキシエテニル基等のアルケニル基；エチニル基、１−プロピニル基、２−フェニルエチニル基、プロパルギル基等のアルキニル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基（Ｃ１−６アルコキシ基が好ましい）；ビニルオキシ基、アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基；エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基等のアルキニルオキシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアリールオキシ基；２−ピリジルオキシ等のヘテロアリールオキシ基；クロロメチル基、フルオロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１，１，１−トリフルオロエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル、ペンタフルオロエチル基等のハロアルキル基（Ｃ１−６ハロアルキル基が好ましい）；フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、１，１，１−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロ−ｉ−プロポキシ基等のハロアルコキシ基（Ｃ１−６ハロアルコキシ基が好ましい）；メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、ｉ−プロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、ｉ−ブチルチオカルボニル基、ｓ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基等のアルキルチオカルボニル基（Ｃ１−６アルキルチオカルボニル基が好ましい）；
【００７７】
メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、ｉ−プロピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニルアミノ基、ｔ−ブチルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ基（Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基が好ましい）；フェニルスルホニルアミノ基等のアリールスルホニルアミノ基（Ｃ６−１２アリールスルホニルアミノ基が好ましい）；ピペラジニルスルホニルアミノ基等のヘテロアリールスルホニルアミノ基（Ｃ３−１２へテロアリールスルホニルアミノ基が好ましい）；メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基等のアルキルカルボニルアミノ基（Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基が好ましい）；メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基等のアルコキシカルボニルアミノ基（Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ基が好ましい）；フルオロメチルスルホニルアミノ基、クロロメチルスルホニルアミノ基、ブロモメチルスルホニルアミノ基、ジフルオロメチルスルホニルアミノ基、ジクロロメチルスルホニルアミノ基、ジフルオロエチルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、１，１，１−トリフルオロエチルスルホニルアミノ基、ペンタフルオロエチルスルホニルアミノ基等のハロアルキルスルホニルアミノ基（Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ基が好ましい）；ビス（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（エチルスルホニル）アミノ基、（エチルスルホニル）（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ｉ−プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−ブチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｔ−ブチルスルホニル）アミノ基等のビス（アルキルスルホニル）アミノ基（ビス（Ｃ１−６アルキルスルホニル）アミノ基が好ましい）；ビス（フルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（クロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ブロモメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジクロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（１，１，１−トリフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）アミノ基等のビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基（ビス（Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル）アミノ基が好ましい）；
【００７８】
ヒドラジノ基、Ｎ’−フェニルヒドラジノ基、Ｎ’−メトキシカルボニヒドラジノ基等の無置換もしくは置換ヒドラジノ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基（Ｃ１−６アルコキシカルボニル基が好ましい）；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等のアリール基（Ｃ６−１２アリール基が好ましい）；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基（Ｃ７−２０アラルキル基が好ましい）；フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等の不飽和複素５員環基；
【００７９】
５−フェニル−５−トリフルオロメチル−イソオキサゾリン−３−イル基、２−フルフリルメチル基、３−チエニルメチル基、１−メチル−３−ピラゾロメチル基等の不飽和複素５員環アルキル基；ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の不飽和複素６員環基；、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、６−クロル−３−ピリジルメチル基、２−ピリミジルメチル基等の不飽和複素６員環アルキル基；テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドラピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、Ｎ−メチルピペラジニル基等の飽和複素環基；２−テトラヒドラフラニルメチル基、３−ピペラジルメチル基、Ｎ−メチル３−ピロリジルメチル基、モルホリノメチル基等の飽和複素環アルキル基；Ｎ−ジメチルアミノイミノメチル基、１−Ｎ−フェニルイミノエチル基、Ｎ−ヒドロキシイミノメチル基、Ｎ−メトキシイミノメチル基等のＮ無置換もしくはＮ置換イミノアルキル基；Ｎ’−メチルヒドラジノカルボニル基、Ｎ’−フェニルヒドラジノカルボニル基、ヒドラジノカルボニル基等のＮ無置換もしくはＮ置換ヒドラジノカルボニル基；アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基等のＮ無置換もしくはＮ置換アミノカルボニル基；ヒドラジノ基、Ｎ’−アセチルヒドラジノ基、Ｎ’−メチルヒドラジノ基、Ｎ’−フェニルヒドラジノ基、Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジノ基、Ｎ’−２−プロピリデンヒドラジノ基等のＮ無置換もしくはＮ置換ヒドラジノ基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ基；ビニルチオ基、アリルチオ基等のアルケニルチオ基；エチニルチオ基、プロパルギルチオ基等のアルキニルチオ基；フェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基等のアリールチオ基；２−ピリジルチオ基等のヘテロアリールチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基等のアラルキルチオ基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等のアルキルスルホニル基；アリルスルホニル基等のアルケニルスルホニル基；プロパルギルスルホニル基等のアルキニルスルホニル基；フェニルスルホニル基等のアリールスルホニル基；２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基等のヘテロアリールスルホニル基；ベンジルスルホニル基等のアラルキルスルホニル基；式（ｉ）
【００８０】
【化１０】
2009137910.tif 000011
【００８１】
（式中、Ｒ２４及びＲ２５はそれぞれ独立して、水素原子、無置換若しくは置換基を有する炭化水素基、無置換若しくは置換基を有する複素環基、無置換若しくは置換基を有するアミノ基、炭化水素オキシ基、又は炭化水素チオ基を表す。また、Ｒ２４とＲ２５は、結合して環を形成していてもよい。
Ｚ１は、酸素原子、又は無置換若しくは置換基を有する窒素原子を表す。）
で表される官能基；等が挙げられる。
【００８２】
これらの置換基は、１の置換基上に他の１の置換基を置換して２種以上を合体させて新たな置換基として同様に用いることができる。
【００８３】
前記式（ｉ）中、炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−フェニルエテニル基等のアルケニル基；エチニル基、プロパルギル基等のアルキニル基；フェニル基、１−ナフチル基、９−アントラセル基等の芳香族炭化水素基；等が挙げられる。
【００８４】
複素環基の具体例としては、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等の不飽和複素５員環基；５−フェニル−５−トリフルオロメチルイソオキサゾリン−３−イル基、２−フルフリルメチル基、３−チエニルメチル基、１−メチル−３−ピラゾロメチル基等の不飽和複素５員環アルキル基；
【００８５】
ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の不飽和複素６員環基；２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、６−クロル−３−ピリジルメチル基等の不飽和複素６員環アルキル基；テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドラピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、Ｎ−メチルピペラジニル基等の飽和複素環基；等が挙げられる。
【００８６】
炭化水素オキシ基及び炭化水素チオ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ベンジルチオ基、２−ピリジルチオ基等が挙げられる。
【００８７】
Ｒ２４及びＲ２５に含まれる官能基の置換基としては、Ｃｙ１の置換基として例示した具体例と同様のものを例示することができる。
【００８８】
式（ｉ）で表される官能基として具体的には、下記式に示す官能基を例示することができる。
【００８９】
【化１１】
2009137910.tif 000012
【００９０】
Ｘ２は、酸素原子；硫黄原子；スルフィニル基（−ＳＯ−）；スルホニル基（−ＳＯ２−）；無置換もしくはＣｙ１の置換基の具体例と同様の置換基を有する窒素原子；を表し、酸素原子が特に好ましい。
【００９１】
Ｒは、水酸基、ハロゲン原子、無置換もしくは置換アミノ基、ニトロ基、または有機基を表す。有機基の具体例としては、シアノ基、ホルミル基、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルチオカルボニル基、アルキルスルホニルアミノ基、ハロアルキルスルホニルアミノ基、ビス（アルキルスルホニル）アミノ基、ビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基、アルコキシカルボニル基、アリール基；等が挙げられる。
【００９２】
これらの中でも、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基が好ましく、Ｃ１−６アルキル基；Ｃ１−６アルコキシカルボニル基；Ｃ１−６アルコキシ基がさらに好ましい。具体的には、Ｃｙ１の置換基の具体例の一部として例示したものと同様のものを例示することができる。
【００９３】
ｄは、０〜９のいずれかの整数を表し、ｄが２以上のとき、Ｒ同士は、同一であっても相異なっていてもよい。
また、Ｒ同士は一緒になって飽和環を形成してもよく、特に、ピペリジン環２位と６位、または３位と５位で結合して飽和環を形成するのが好ましく、該飽和環を形成する架橋部位の原子数が２又は３であることが好ましい。
【００９４】
また、該飽和環の架橋部位を構成する元素は、化学的に許容される範囲であれば特に限定されず、具体的には、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはケイ素原子等を例示することができ、化学的に許容される範囲でこれを２種以上組み合わせて構成することができる。またそれぞれの原子上には、化学的に許容される範囲で水素原子または置換基を有することができ、化学的に許容される範囲で、酸素原子、硫黄原子、窒素原子と２重結合を介して結合し、カルボニル基、チオカルボニル基、イミノ基等を形成してもよい。
【００９５】
Ｃｙ２は、無置換もしくは置換基を有する環式炭化水素基、または無置換もしくは置換基を有する複素環を表す。具体的には、フェニル基、ナフチル−１−イル基、ナフチル−２−イル基等の芳香族炭化水素基；フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等のシクロアルキル基；ピペリジノ基、２−ピペリジル基、３−ピペリジル基、４−ピペリジル基、２−テトラヒドロフラニル基、３−テトラヒドロフラニル基、２−テトラヒドロピラニル基、３−テトラヒドロピラニル基、４−テトラヒドロピラニル基、２−ピロリジニル基、３−ピロリジニル基、２−ピぺリジニル基、３−ピぺリジニル基、４−ピぺリジニル基、２−ピペラジニル基、３−ピペラジニル基、４−ピペラジニル基の飽和複素環基；等を例示でき、特にピリダジン−３−イル基が好ましい。置換基の具体例としては、Ｃｙ１の置換基の具体例と同様の置換基が挙げられる。
【００９６】
ただし、Ｃｙ１が無置換または置換基を有するフェニル基で、Ｃｙ２がピリジル−２−イル基の場合、Ｃｙ２は少なくとも１つのシアノ基で置換されたピリジル−２−イル基を表す。１つのシアノ基で置換されたピリジル−２−イル基は、シアノ基以外の置換基を有することができる。
【００９７】
環状アミン化合物［ＩＩ］の塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩等の有機酸の塩；が挙げられる。
【００９８】
環状アミン化合物［ＩＩ］のＮ−酸化物としては、環状アミン化合物［Ｉ］のピリジン環の窒素原子やピペリジン環、トロパン環、イソトロパン環等の環状アミン部の窒素原子が酸化された化合物が挙げられる。
【００９９】
環状アミン化合物［ＩＩ］の具体例としては、ＷＯ２００７／０４０２８０号パンフレットに記載された化合物が挙げられる。
【０１００】
（３）式［ＩＩＩ］で示される環状アミン化合物
本発明に用いる前記式［ＩＩＩ］で表される環状アミン化合物（以下、「環状アミン化合物［ＩＩＩ］」ということがある。）において、式［ＩＩＩ］中、Ｃｙ３は、無置換又は置換基を有する芳香族基を表す。
【０１０１】
前記芳香族基の具体例としては、フェニル基、ナフタレン−１−イル基、ナフタレン−２−イル基等の芳香族炭化水素基；フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の芳香族複素環基；等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
【０１０２】
前記芳香族基の置換基の具体例としては、水酸基；チオール基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；ホルミル基；アミノ基、メチルアミノ基、ベンジルアミノ基、アニリノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、フェニルエチルアミノ基等の無置換又は置換アミノ基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基（Ｃ１−６アルキル基が好ましい）；ビニル基、アリル基、２−メトキシ−エテニル基等のアルケニル基；エチニル基、１−プロピニル基、２−フェニルエチニル基、プロパルギル基等のアルキニル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基（Ｃ１−６アルコキシ基が好ましい）；ビニルオキシ基、アリルオキシ基等のアルケニルオキシ基；エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基等のアルキニルオキシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアリールオキシ基；２−ピリジルオキシ基等のヘテロアリールオキシ基；
【０１０３】
クロロメチル基、フルオロメチル基、ブロモメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、１，１，１−トリフルオロエチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、１−ブロモエチル基、ペンタフルオロエチル基等のハロアルキル基（Ｃ１−６ハロアルキル基が好ましい）；フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、１，１，１−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロｎ−プロポキシ基等のハロアルコキシ基（Ｃ１−６ハロアルコキシ基が好ましい）；メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基、ｎ−プロピルチオカルボニル基、ｉ−プロピルチオカルボニル基、ｎ−ブチルチオカルボニル基、ｉ−ブチルチオカルボニル基、ｓ−ブチルチオカルボニル基、ｔ−ブチルチオカルボニル基等のアルキルチオカルボニル基（Ｃ１−６アルキルチオカルボニル基が好ましい）；メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、ｎ−プロピルスルホニルアミノ基、ｉ−プロピルスルホニルアミノ基、ｎ−ブチルスルホニルアミノ基、ｔ−ブチルスルホニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ基（Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基が好ましい）；フェニルスルホニルアミノ基、等のアリールスルホニルアミノ基（Ｃ６−１２アリールスルホニルアミノ基が好ましい）；ピペラジニルスルホニルアミノ基等のヘテロアリールスルホニルアミノ基（Ｃ３−１２へテロアリールスルホニルアミノ基が好ましい）；メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基等のアルキルカルボニルアミノ基（Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノ基が好ましい）；メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基等のアルコキシカルボニルアミノ基（Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ基が好ましい）；
【０１０４】
フルオロメチルスルホニルアミノ基、クロロメチルスルホニルアミノ基、ブロモメチルスルホニルアミノ基、ジフルオロメチルスルホニルアミノ基、ジクロロメチルスルホニルアミノ基、１，１−ジフルオロエチルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、１，１，１−トリフルオロエチルスルホニルアミノ基、ペンタフルオロエチルスルホニルアミノ基等のハロアルキルスルホニルアミノ基（Ｃ１−６ハロアルキルスルホニルアミノ基が好ましい）；ビス（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（エチルスルホニル）アミノ基、（エチルスルホニル）（メチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ｉ−プロピルスルホニル）アミノ基、ビス（ｎ−ブチルスルホニル）アミノ基、ビス（ｔ−ブチルスルホニル）アミノ基等のビス（アルキルスルホニル）アミノ基（ビス（Ｃ１−６アルキルスルホニル）アミノ基が好ましい）；ビス（フルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（クロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ブロモメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（ジクロロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（１，１−ジフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミノ基、ビス（１，１，１−トリフルオロエチルスルホニル）アミノ基、ビス（ペンタフルオロエチルスルホニル）アミノ基等のビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基（ビス（Ｃ１−６ハロアルキルスルホニル）アミノ基が好ましい）；ヒドラジノ基、Ｎ’−フェニルヒドラジノ基、Ｎ’−メトキシカルボニルヒドラジノ基、Ｎ’−アセチルヒドラジノ基、Ｎ’−メチルヒドラジノ基等の無置換若しくは置換ヒドラジノ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基（Ｃ１−６アルコキシカルボニル基が好ましい）；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等のアリール基（Ｃ６−１２アリール基が好ましい）；
【０１０５】
ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基（Ｃ７−２０アラルキル基が好ましい）；フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等の不飽和複素５員環基；５−フェニル−５−トリフルオロメチル−イソオキサゾリン−３−イル基、２−フルフリルメチル基、３−チエニルメチル基、１−メチル−３−ピラゾロメチル基等の不飽和複素５員環アルキル基；ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の不飽和複素６員環基；２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、６−クロル−３−ピリジルメチル基、２−ピリミジルメチル基等の不飽和複素６員環アルキル基；テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドラピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、Ｎ−メチルピペラジニル基等の飽和複素環基；２−テトラヒドラフラニルメチル基、３−ピペラジルメチル基、Ｎ−メチル−３−ピロリジルメチル基、モルホリノメチル基等の飽和複素環アルキル基；Ｎ−ジメチルアミノイミノメチル基、１−Ｎ−フェニルイミノエチル基、Ｎ−ヒドロキシイミノメチル基、Ｎ−メトキシイミノメチル基等のＮ無置換又はＮ置換イミノアルキル基；
【０１０６】
Ｎ’−メチルヒドラジノカルボニル基、Ｎ’−フェニルヒドラジノカルボニル基、ヒドラジノカルボニル基等のＮ無置換又はＮ置換ヒドラジノカルボニル基；アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノカルボニル基等のＮ無置換又はＮ置換アミノカルボニル基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ基；ビニルチオ基、アリルチオ基等のアルケニルチオ基；エチニルチオ基、プロパルギルチオ基等のアルキニルチオ基；フェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基等のアリールチオ基；２−ピペリジルチオ基、３−ピリダジルチオ基等のヘテロアリールチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基等のアラルキルチオ基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等のアルキルスルホニル基；アリルスルホニル基等のアルケニルスルホニル基；プロパルギルスルホニル基等のアルキニルスルホニル基；フェニルスルホニル基等のアリールスルホニル基；２−ピリジルスルホニル基、３−ピリジルスルホニル基等のヘテロアリールスルホニル基；ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基等のアラルキルスルホニル基；下記式（ii）〜（iv）で表される基；
【０１０７】
【化１２】
2009137910.tif 000013
【０１０８】
式（ii）、（iii）及び（iv）中、Ｒ２６及びＲ２７はそれぞれ独立して、水素原子、無置換もしくは置換基を有する炭化水素基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、無置換もしくは置換基を有するアミノ基、炭化水素オキシ基、又は炭化水素チオ基を表す。
Ｒ２８及びＲ２９はそれぞれ独立して、水素原子、無置換もしくは置換基を有する炭化水素基、無置換もしくは置換基を有する複素環基、または無置換もしくは置換基を有するアミノ基を表す。Ｒ３０は、水素原子、無置換もしくは置換基を有する炭化水素基を表す。Ｒ３１は、水素原子、無置換もしくは置換基を有する炭化水素基、無置換もしくは置換基を有する複素環基を表す。
【０１０９】
Ｒ２６〜Ｒ３１に共通して含まれる炭化水素基として具体的には、メチル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、２−フェニルエテニル基等のアルケニル基；エチニル基、プロパルギル基等のアルキニル基；フェニル基、１−ナフチル基、９−アントラセル基等の芳香族炭化水素基等を例示することができる。
【０１１０】
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、及びＲ３１に共通して含まれる複素環基として具体的には、フラン−２−イル基、フラン−３−イル基、チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基、チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基、イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基等の不飽和複素５員環基；５−フェニル−５−トリフルオロメチル−イソオキサゾリン−３−イル基、２−フルフリルメチル基、３−チエニルメチル基、１−メチル−３−ピラゾロメチル基等の不飽和複素５員環アルキル基；ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基、ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基、ピラジン−２−イル基、ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基等の不飽和複素６員環基；
【０１１１】
２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、６−クロル−３−ピリジルメチル基、２−ピリミジルメチル基等の不飽和複素６員環アルキル基；テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドラピラン−４−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピロリジン−２−イル基、モルホリノ基、ピペリジノ基、Ｎ−メチルピペラジニル基等の飽和複素環基；２−テトラヒドロフラニルメチル基、３−ピペラジルメチル基、Ｎ−メチル−３−ピロリジルメチル基、モルホリノメチル基等の飽和複素環アルキル基等を例示することができる。Ｒ６及びＲ７に共通して含まれる炭化水素オキシ基、及び炭化水素チオ基として、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、ベンジルチオ基等を例示することができる。
【０１１２】
Ｒ２６〜Ｒ３１に含まれる官能基の置換基として、具体的には、Ｃｙ３の置換基として例示した具体例と同様のものを例示することができる。
【０１１３】
Ｚ２及びＹ６は、それぞれ独立に、酸素原子、又は無置換若しくは置換基を有する窒素原子を表し、Ｒ２６とＲ２７、Ｒ２８とＲ２９、及びＲ３０とＲ３１は、結合して環を形成してもよく、その場合、両者は一体となって環を形成しうる官能基を表す。また、窒素原子上の置換基としては、Ｃｙ３の置換基として例示された具体例と同様のものを例示することができる。
【０１１４】
式（ii）〜（iv）として、具体的には下記式を例示することができる。
【０１１５】
【化１３】
2009137910.tif 000014
【０１１６】
式［ＩＩＩ］中、Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基、スルホニル基、または無置換若しくは置換基を有する窒素原子を表し、酸素原子が好ましい。尚、無置換の窒素原子の場合、窒素原子には水素原子が結合しているものとする。
【０１１７】
Ｘ３が置換基を有する窒素原子の場合、窒素原子上の置換基の具体例としては、Ｃｙ３の置換基と同様の具体例を挙げることができる。
【０１１８】
また、式［ＩＩＩ］中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、有機基を表す。有機基は、炭素原子を含む官能基全般を表し、その具体的としては、シアノ基；ホルミル基；アルキル基；アルコキシカルボニル基；アルコキシ基；ハロアルキル基；ハロアルコキシ基；アルキルチオカルボニル基；アルキルスルホニルアミノ基；ハロアルキルスルホニルアミノ基；ビス（アルキルスルホニル）アミノ基；ビス（ハロアルキルスルホニル）アミノ基；アリール基；等が挙げられる。有機基としては、アルキル基；アルコキシカルボニル基；アルコキシ基が好ましく、Ｃ１−６アルキル基；Ｃ１−６アルコキシカルボニル基；Ｃ１−６アルコキシ基がさらに好ましい。具体的には、Ｃｙ１の置換基の具体例として例示したものと同様のものを例示することができる。
【０１１９】
また、Ｒ１ａとＲ２ａ、Ｒ１ａとＲ４ａ、Ｒ２ａとＲ３ａ、又はＲ３ａとＲ４ａは一緒になって飽和環を形成する。なかでも、Ｒ１ａとＲ２ａ、又はＲ３ａとＲ４ａが一緒になって飽和環を形成するのが好ましく、飽和環を形成するピペリジン環の架橋部位の原子数が２又は３であることが好ましい。
【０１２０】
飽和環のピペリジン環の架橋部位を構成する元素は、化学的に許容される範囲であれば特に限定されず、具体的には、炭素原子、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、又はケイ素原子等を例示することができ、化学的に許容される範囲でこれを２種以上組み合わせて構成することができる。
【０１２１】
またそれぞれの原子上には、化学的に許容される範囲で水素原子又は置換基を有することができ、化学的に許容される範囲で、酸素原子、硫黄原子、窒素原子と２重結合を介して結合し、カルボニル基、チオカルボニル基、イミノ基等を形成してもよい。
【０１２２】
式［Ｉ］〜［ＩＩＩ］を構成するピペリジン環の具体例としては、下記式で表される構造を例示することができる。
【０１２３】
【化１４】
2009137910.tif 000015
【０１２４】
【化１５】
2009137910.tif 000016
【０１２５】
Ｃｙ４の環状芳香族基の具体例としては、Ｃｙ３の具体例と同様のものが挙げられ、特にピリダジニル基が好ましく、さらにピリダジン−３−イル基が好ましい。
【０１２６】
ただし、Ｒ１ａとＲ２ａが一緒になって飽和環を形成し、Ｃｙ３が無置換又は置換基を有するフェニル基のときＣｙ４は無置換又は置換基を有する芳香族複素環を表し、Ｃｙ３が無置換又は置換基を有するフェニル基で、Ｃｙ４がピリジン−２−イル基のとき、Ｃｙ４は置換基として１以上のシアノ基を有する置換ピリジン−２−イル基を表す。
【０１２７】
Ｃｙ３が無置換又は置換基を有するフェニル基である場合、Ｃｙ４には無置換のピリジル−２−イル基は含まれない。置換基として１以上のシアノ基を有する置換ピリジン―２−イル基とは、置換基として、シアノ基のみまたはシアノ基と他の置換基を有するピリジル−２−イル基の意味を表す。
【０１２８】
環状アミン化合物［ＩＩＩ］のＲ１ａとＲ２ａとが、またはＲ３ａとＲ４ａとが一緒になって飽和環を形成した場合、以下の例に示すような２種ずつの異性体が存在する。
【０１２９】
【化１６】
2009137910.tif 000017
【０１３０】
これらの異性体は全て本発明に用いる環状アミン化合物［ＩＩＩ］に含まれる。尚、Ｒ１ａとＲ４ａとが、又はＲ２ａとＲ３ａとが一緒になって飽和環を形成する場合も同様である。
【０１３１】
環状アミン化合物［ＩＩＩ］の塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩；酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩等の有機酸の塩；が挙げられる。
環状アミン化合物［ＩＩＩ］のＮ−酸化物としては、式[ＩＩＩ]で表される化合物のＸ２で表される窒素原子やトロパン環、イソトロパン環等の環状アミン部の窒素原子が酸化された化合物等を例示することができる。
【０１３２】
環状アミン化合物［ＩＩＩ］の具体例としては、ＷＯ２００７／０４０２８２号パンフレットに記載された化合物が挙げられる。
【０１３３】
（４）動物の外部寄生虫防除剤
本発明の動物の外部寄生虫防除剤（以下、「本発明防除剤」ということがある。）は、環状アミン化合物［Ｉ］〜［ＩＩＩ］、これらの塩もしくはＮ−酸化物の少なくとも１種（以下、「環状アミン化合物等」ということがある。）を有効成分として含有することを特徴とする。
【０１３４】
本発明防除剤は、ノミ類；ダニ類；ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミ等のシラミ類；イヌハジラミ等のハジラミ類といった宿主動物の体表に生息するものに有効であるが、特にノミ類およびダニ類の防除に優れた効果を示す。  また、アブ、ヌカカ、ブヨ、サシバエ等の吸血性双翅目害虫にも有効である。
【０１３５】
ノミ類としては、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）に属する外部寄生性無翅昆虫を、具体的にはヒトノミ科（Ｐｕｌｉｅｄａｅ）、ナガノミ科（Ｃｅｒａｔｅｐｈｙｌｌｕｓ）などに属するノミ類を指す。ヒトノミ科に属するノミ類としては、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｆｅｌｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅｒａ）、ケオプトネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｎｏｐｉｓ）、ヤマトネズミノミ（Ｍｏｎｏｓｙｌｌｕｓ  ａｎｉｓｕｓ）、ヨーロッパネズミノミ（Ｎｏｓｏｐｓｙｌｌｕｓ  ｆａｓｃｉａｔｕｓ）などが挙げられる。
【０１３６】
ダニ類としては、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、アミノカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｔａｉｗａｎｅｓｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）などのマダニ類が挙げられる。
【０１３７】
本発明防除剤が有効な宿主動物としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア）などのペット；ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなどの家畜；アヒル、ニワトリなどの家禽などが挙げられる。外部寄生虫は、これら宿主動物の背、腋下、下腹部、内股部などに寄生して生息する。
【０１３８】
本発明防除剤はそのまま使用することも出来るが、適当な担体と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、プレミックス剤、液剤、乳剤などの剤形にして使用することもできる。
【０１３９】
適当な担体としては、通常、飼料用薬剤に利用されているものが使用され、例えば、乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料等を挙げることができる。
【０１４０】
また、本発明防除剤は、担体と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と配合併用して使用することもできる。
【０１４１】
さらに、本発明防除剤は必要に応じて他の動物薬、例えば抗菌剤、栄養剤、駆虫剤、殺菌剤、抗コクシジウム剤などと混用、併用することができる。この場合に一層優れた効果を示すこともある。
【０１４２】
混用、併用できる他の動物薬として望ましいものとしては、例えば以下のものが挙げられる。本発明防除剤と一緒に使用することができる生物学的に活性な化合物の以下のリストは、可能な組み合わせを説明するものであって、なんらかの制限を受けることはない。
【０１４３】
リン酸またはリン酸エステル：
Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−（３−クロロ−４−メチル−７−クマリル）チオホスフェート［一般名：クマホス］、Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−フェニルグリオキシロニトリル  オキシム  チオホスフェート［一般名：ホキシム］、Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−シアノクロロベンズアルドキシム  チオホスフェート［一般名：クロロホキシム］、Ｏ，Ｏ−ジエチル  Ｏ−（４−ブロモ−２，５−ジクロロフェニル）ホスホロチオエート［一般名：ブロモホス−エチル］、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル−Ｓ，Ｓ’−メチレン  ジ（ホスホロジチオエート）［一般名：エチオン］、２−クロロ−（２，４−ジクロロフェニル）−ビニルジエチルホスフェート［一般名：クロロフェンビンホス］、Ｏ，Ｏ−ジメチル  Ｏ−（３−メチル−４−メチルチオフェニル）チオノホスフェート［一般名：フェンチオン］
【０１４４】
カーバメート系化合物：
２−イソプロポキシフェニル  メチルカーバメート［一般名：プロポクスル］、１−ナフチル  Ｎ−メチルカーバメート［一般名：カルバリル］
【０１４５】
ピレスロイド類：
（δ−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ）−ベンジル  ３−［２−（４−クロロフェニル）−２−クロロビニル］−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボキシレート［一般名：フルメスリン］、フェノキシベンジル  ｄ−シス／トランス−クリサンセメート［一般名：フェノスリン］、α−シアノ（４−フルオロ−３−フェノキシ）−ベンジル−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート［一般名：シフルスリン］、ならびにそのエナンチオマーおよび立体異性体、α−シアノ−３−フェノキシベンジル（±）−シス，トランス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボキシレート［一般名：デルタメスリン］、α−シアノ−３−フェノキシベンジル  ２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボキシレート［一般名：シペルメスリン］、３−フェノキシベンジル（±）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボキシレート［一般名：ペルメスリン］、２−シアノ−３−フェノキシベンジル  ２−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トルイジノ）−３−メチルブチレート［一般名：フルバリネート］
【０１４６】
アミジン類：
３−メチル−２−［２，４−ジメチル−フェニルイミノ］−チアゾリジン、２−（４−クロロ−２−メチルフェニルイミノ）−３−メチルチアゾリジン、２−（４−クロロ−２−メチルフェニルイミノ）−３−（１−イソブチレニル）−チアゾリジン、１，５−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−３−メチル−１，３，５−トリアザペンタ−１，４−ジエン［一般名：アミトラズ］
【０１４７】
ベンゾイルウレア類：
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］ウレア［一般名：クロロフルアズロン］、１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素［一般名：ジフルベンズロン］、１−［２，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア［一般名：ルフェニュロン］、１−（２−クロロベンゾイル）−３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ウレア［一般名：トリフルムロン］、１−［α−（４−クロロ−α−シクロプロピルベンジリデンアミノオキシ）−ｐ−トリル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア［一般名：フルシクロクスロン］、１−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア［一般名：フルフェノクスロン］、１−［３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア［一般名：ヘキサフルムロン］、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア［一般名：テフルベンズロン］
【０１４８】
ネオニコチノイド類：
１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミタゾリジニ−２−イリデンアミン［一般名：イミダクロプリド］、ニテンピラム、アセタミプリド、チオメトキサム、チアクロプリド、ジノテフラン
【０１４９】
アリールピラゾール類：
フィプロニル、アセトプロール、エチプロール、ピリプロール、ピラフルプロール
【０１５０】
その他の薬剤：
エチル（２Ｅ，４Ｅ）−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドデカジエノエート［一般名：ヒドロプレン］、ｉ−プロピル（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドデカジエノエート［一般名：メソプレン］、４−フェノキシフェニル  ２−（２−ピリジルオキシ）プロピルエーテル［一般名：ピリプロキシフェン］、（２ＲＳ，４ＳＲ）−４−（２−エチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル＝フェニルエーテルの５０ないし８０％と、（２ＲＳ，４ＳＲ）−４−（２−エチル−１，３−ジオキソラン−４−イルメトキシ）フェニル＝フェニルエーテルの５０ないし２０％の混合物［一般名：ジオフェノラン］、エチル＝２−（４−フェノキシフェノキシ）エチルカーバメート［一般名：フェノキシカルブ］、Ｎ−シクロプロピル−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリアミン［一般名：シロマジン］、アベルメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、セラメクチン、ドラメクチン、スピノサド、バリノマイシン、モネンシン、サリノマイシン、オキシテトラサイクリン、レバミゾール、アザジラクチン［ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ］、キノプレン［ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ］、テトラヒドロアザジラクチン［ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ］、テブフェノジド［ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ］、メトキシフェノジド、クロマフェノジド、インドキサカルブ、メタフルミゾン、フルベンジアミド、クロロアントラニルプロール、フロニカミド、ピリダリル、ジフルメトフェン、シエノピラフェン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット
【０１５１】
本発明防除剤に、他の動物薬を配合する場合、環状アミン化合物等と他の動物薬との配合比は、特に制限されないが、一般に１００：０〜１：９９（重量比）である。
【０１５２】
本発明防除剤は、殺虫剤、殺ダニ剤、駆虫剤（ａｎｔｈｅｌｍｉｎｔｉｃｓ）、殺真菌剤、殺線虫剤、抗原虫薬、殺菌剤、成長調整剤、昆虫病原性の細菌、ウイルスまたは真菌を含む１つまたはそれ以上の生物学的に活性な化合物または薬剤と混合して多成分農薬を形成し、さらに広いスペクトルの医薬上、獣医学上または農業上の有用性を得ることができる。
【０１５３】
また本発明防除剤は、生物学的に有効量の環状アミン化合物の少なくとも１つのさらなる生物学的に活性な化合物または薬剤を含んでなる組成物であってもよく、１つまたはそれ以上の界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤をさらに含むこともできる。
【０１５４】
本発明防除剤の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Ｋｇに対して０．０１ｍｇ以上１００ｇ以下、望ましくは０．１ｍｇ以上１０ｇ以下の割合で投与するのが適当である。
【０１５５】
宿主への投与は、経口または非経口による投与が行われる。
経口投与法としては、例えば本発明防除剤を宿主動物の飼料に混入させておき飼料とともに投与する方法や、本発明防除剤を含有する錠剤、液剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉等を投与する方法などが挙げられる。
【０１５６】
非経口投与方法としては、例えば本発明防除剤を適当な製剤にした上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与やスポットオン処理、ポワオン処理等により体内に取り込ませる方法、宿主動物の皮下に本発明防除剤を含有する樹脂片等を埋め込む方法が挙げられる。
【実施例】
【０１５７】
試験例１  フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）に対する殺虫試験
２０ｍＬ容のガラスバイアル瓶の内壁に、本発明化合物４ｍｇを１０ｍｌのアセトンに溶解した（４００ｐｐｍ濃度）アセトン溶液０．１１７５ｍｌを塗布した後、アセトンを揮発させて本発明化合物の薄膜をバイヤル瓶内壁に作製した。用いたバイヤル瓶の内壁の表面積は４７ｃｍ２なので、処理薬量は１μｇ／ｃｍ２になる。
このバイヤル瓶内に、フタトゲチマダニの幼ダニを２０から５０頭放虫し、蓋を閉じて恒温室（２５℃、暗黒下）に収容した。
５日経過後に死虫数を調査し、以下の計算式から死虫率を算出した。なお、試験は一連制で行った。
【０１５８】
【数１】
2009137910.tif 000018
【０１５９】
その結果、下記の化合物が１００％の死虫率を示した。
【０１６０】
【化１７】
2009137910.tif 000019
【０１６１】
【化１８】
2009137910.tif 000020
【０１６２】
【化１９】
2009137910.tif 000021
【０１６３】
【化２０】
2009137910.tif 000022
【０１６４】
【化２１】
2009137910.tif 000023
【０１６５】
【化２２】
2009137910.tif 000024
【０１６６】
【化２３】
2009137910.tif 000025
【０１６７】
【化２４】
2009137910.tif 000026
【０１６８】
【化２５】
2009137910.tif 000027
【０１６９】
【化２６】
2009137910.tif 000028
【０１７０】
【化２７】
2009137910.tif 000029
【０１７１】
【化２８】
2009137910.tif 000030