(57)【要約】      （修正有）【課題】ジエポキシ化合物の製造方法の提供。【解決手段】式（１）2009249300.tif 000011（式中、Ｙは炭素数１〜８のアルキル基等、ａは１〜４の整数、Ａｒは二価のアルキル置換シクロヘキシル基等を表す。）で示されるジヒドロキシ化合物とエピハロヒドリンとの反応において、Ｄ５０（Ｄ５０とは、重量累積粒度分布の微粒側からの累積５０％の粒径）が２〜５００μｍである水酸化カリウム存在下で反応させることを特徴とする式（３）2009249300.tif 000012で示されるジエポキシ化合物の製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2009249300.tif 000007
（式中、Ｙは、同一又は相異なり、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、ａは、同一又は相異なり、１〜４の整数を示す。Ａｒは、下記式、
2009249300.tif 000008
で示されるいずれかの二価の基を表す。ここで、Ｒは水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、bは１〜８の整数を、c、f及びhは１〜６の整数を、dは１〜７の整数を、e及びiは１〜４の整数を、gは１〜５の整数をそれぞれ表す。また、上記二価の基において、Ｒが複数のとき、すべてのＲが同一の基を表してもよいし、異なる基を表してもよい。）
で示されるジヒドロキシ化合物と式（２）
2009249300.tif 000009
（式中、Ｘはハロゲン原子を表す。）
で示される化合物との反応において、Ｄ５０（Ｄ５０とは、重量累積粒度分布の微粒側からの累積５０％の粒径）が２〜５００μｍである水酸化カリウム存在下で反応させることを特徴とする式（３）
2009249300.tif 000010
（式中、Ｙ、ａ、およびＡｒは、上記と同一の意味を表わす。）
で示されるジエポキシ化合物の製造方法。
【請求項２】
請求項１における粉末状の水酸化カリウムを２回以上に分割して添加する請求項１記載の製造方法。
【請求項３】
請求項１に記載の式（１）で示されるジヒドロキシ化合物において、Ａｒが、シクロヘキセニレンである請求項１に記載の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、後記式（１）で示されるジエポキシ化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
後記式（１）で示されるジエポキシ化合物は、溶融温度が低く、硬化温度以下で、硬化剤と溶融混合が可能となり、また該エポキシ化合物を、硬化剤を用いて硬化させてなるエポキシ樹脂硬化物は、液晶性を示すだけでなく、高い熱伝導率を有するため、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料としても有用である（例えば特許文献１参照）。かかるジエポキシ化合物の製造方法は、例えば原料の二価フェノール化合物とエピハロヒドリンとを、アルカリ金属水酸化物の存在下に加熱しながら反応させる方法（例えば特許文献１参照）、および原料の二価フェノール化合物とエピハロヒドリンとを、アミン化合物又はアンモニウム塩の存在下で反応後、無機塩基の存在下で反応させる方法（特許文献２）が知られている。
【特許文献１】特開２００５−２０６８１４号公報
【特許文献２】特開２００７−２７７２２５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、特許文献１や特許文献２の方法は、反応時間が長いことや、化学収率のさらなる向上が望まれていた。
そこで本発明者は、後記式（１）で示されるジエポキシ化合物の製造法について鋭意検討したところ、下記式（１）で示されるジヒドロキシ化合物と下記式（２）で示される化合物とを、粉末状の水酸化カリウム存在下で反応させることにより、優れた収率で、且つ高い生産性にてジエポキシ化合物を製造できることを見出し、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
すなわち、本発明は、下記式（１）
2009249300.tif 000002
（式中、Ｙは、同一又は相異なり、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、ａは、同一又は相異なり、１〜４の整数を示す。Ａｒは、下記式、
2009249300.tif 000003
で示されるいずれかの二価の基を表す。ここで、Ｒは水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、bは１〜８の整数を、c、f及びhは１〜６の整数を、dは１〜７の整数を、e及びiは１〜４の整数を、gは１〜５の整数をそれぞれ表す。また、上記二価の基において、Ｒが複数のとき、すべてのＲが同一の基を表してもよいし、異なる基を表してもよい。）
で示されるジヒドロキシ化合物と式（２）
2009249300.tif 000004
（式中、Ｘはハロゲン原子を表す。）
で示される化合物との反応において、Ｄ５０（Ｄ５０とは、重量累積粒度分布の微粒側からの累積５０％の粒径）が２〜５００μｍである水酸化カリウム存在下で反応させることを特徴とする式（３）
2009249300.tif 000005
（式中、Ｙ、ａ、およびＡｒは、上記と同一の意味を表わす。）
で示されるジエポキシ化合物の製造方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００５】
本発明の製造方法によれば、優れた収率で高い生産性にて式（３）で示されるジエポキシ化合物を製造することができる。得られたジエポキシ化合物は、硬化剤、フィラーと配合し、樹脂化することにより液晶性を示すだけでなく、高い熱伝導率を有するため、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の式（１）で示されるジヒドロキシ化合物（以下、ジヒドロキシ化合物（１）と略す。）において、
炭素数１〜８のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基基等の直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。
【０００７】
二価の基としては、例えばシクロヘキサン−１，４−ジイル基、２−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１，４−シクロヘキサジエン−３，６−ジイル基、１，３−シクロヘキサジエン−１，４−ジイル基、１，３−シクロヘキサンジエン−２，５−ジイル基、１，４−シクロヘキサンジエン−１，４−ジイル基、１，４−フェニレン基、２−メチルシクロヘキサン−１，４−ジイル基、３−メチル−１，４−フェニレン基等が挙げられる。
【０００８】
ジヒドロキシ化合物（１）としては、例えば
１，４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、等が挙げられる。
かかるジヒドロキシ化合物（１）は、例えば特開平１−１６８６３２号公報、特開平１−１６８６３４号公報、米国特許第３４６１０９８号明細書、特開平２−２１２４４９号公報、特開２００２−２３４８５６号公報、特開２００２−３０８８０９号公報、特開２００２−３６３１１７号公報、特開２００３−１２５８５号公報等の公知の方法に準じて製造することができる。
【０００９】
続いて式（２）で示される化合物について説明する。式（２）
2009249300.tif 000006
（式中、Ｘは上記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（２）と略す。）としては、例えばエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、等が挙げられ、必要に応じ、その二種以上を用いることもできる。
化合物（２）の使用量としては、溶媒として使用することができ、ジヒドロキシ化合物（１）に対し、通常２モル倍から１００モル倍、好ましくは５モル倍から５０モル倍用いられる。
【００１０】
また粉末状の水酸化カリウムは、市販のものを用いてもよいし、ペレット状のものを粉砕して使用してもよい。好ましくは、Ｄ５０（Ｄ５０とは、重量累積粒度分布の微粒側からの累積５０％の粒径）が２〜５００μｍである水酸化カリウムの使用が好ましい。水酸化カリウムの使用量としては、ジヒドロキシ化合物（１）に対し、通常、０．１モル倍から１０モル倍であり、好ましくは１モル倍から５モル倍である。
【００１１】
ジヒドロキシ化合物（１）と化合物（２）を、粉末状の水酸化カリウムの存在下に反応させて式（３）で示されるジエポキシ化合物（以下、ジエポキシ化合物（３）と略す。）を取得する方法について説明する。
まず、ジヒドロキシ化合物（１）と化合物（２）を、粉末状の水酸化カリウム存在下に反応させる方法は、その混合順序は特に制限されないが、ジヒドロキシ化合物（１）と化合物（２）を混合した後に、粉末状の水酸化カリウムを仕込んで反応させることが好ましい。
さらに好ましくは、使用する粉末状の水酸化カリウムを２から８等分とし、ジヒドロキシ化合物（１）と化合物（２）を混合した溶液に一定時間おきに分割で仕込む方法である。
【００１２】
通常、溶媒を用いて反応を行う。溶媒としては、例えば、反応に不活性な有機溶媒であれば特に制限されない。
例えば、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、クメン、シメン、クロルベンゼン、アニソールなどの炭素数６〜１２の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの脂肪族ケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチルなのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどの脂肪族ニトリル類；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、トリメチレングリコールジメチルエーテルなどの脂肪族エーテル類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどの脂環式エーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどのアミド類、などが挙げられる。さらに、式（２）で示されるエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリンも溶媒として用いることができる。溶媒の使用量は、ジエポキシ化合物（３）に対して、通常、１〜１００重量部、好ましくは２〜５０重量部である。
【００１３】
反応は常圧条件下で実施してもよいし、減圧条件下で実施してもよい。反応温度は、通常１０〜１００℃であり、好ましくは２０℃〜８０℃である。反応時間は液体クロマトグラフィーなどの測定により追跡することができ、ジヒドロキシ化合物が完全に消失し、さらにはジヒドロキシ化合物（１）に化合物（２）が、一つ反応した生成物が消失するまで反応を実施するのが好ましい。
【００１４】
反応終了後、濃縮処理することで、未反応の化合物（２）を除去することにより、ジエポキシ化合物（３）を含む濃縮液を得ることができる。未反応の化合物（２）の留去する量は、特に限定されない。また濃縮処理の前に反応で生成した不溶分を濾別又は水を加えて抽出処理した後、有機層を濃縮処理してもよい。
続いてこのようにして得られた濃縮液に、通常、反応に不活性な有機溶媒を添加し、通常４０℃から７０℃で溶解させる。ここで用いられる有機溶媒としては、例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｉ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｉ−オクタン、ｎ−オクタン、ｎ−デカンなどの炭素数５〜１２の脂肪族炭化水素；シクロペンタン、シクロヘキサンなどの炭素数５〜１２の脂環式炭化水素；ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、クメン、シメン、クロルベンゼンなどの炭素数６〜１２の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの脂肪族ケトン類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどの脂肪族ニトリル類；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ブチルメチルエーテルなどの脂肪族エーテル類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどの脂環式エーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどのアミド類；メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロパノールなどのアルコール類などが挙げられ、その２種以上を用いることもできる。好ましくは、アルコール類である。これらの溶媒は、ジヒドロキシ化合物（１）に対し、通常、１〜１０００重量部、好ましくは２〜５００重量部である。濃縮液を有機溶媒に溶解させた液は、通常、-１０℃から２０℃まで冷却することでエポキシ化合物（３）が結晶として析出してくるので、濾過、乾燥により高純度なエポキシ化合物（３）を取り出すことができる。
【００１５】
かかるジエポキシ化合物（３）としては、例えば
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、等が挙げられる。
【実施例】
【００１６】
以下、本発明を実施例等によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた０．５Ｌの四つ口フラスコに、１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン２５ｇ（０．０８９ｍｏｌ）、エピクロルヒドリン２４７ｇ（２．６６ｍｏｌ）を仕込み、内温約５０℃に昇温した。同温度でペレット状の水酸化カリウムを乳鉢で粉砕して得られた粉末状の水酸化カリウム４．９８ｇ（０．０８９ｍｏｌ、D５０＝１００μｍ）を添加し、１時間後に４．９８ｇ、さらに１時間後に４．９８ｇ添加した。その後、５０℃にて１ｈ攪拌した後、反応マスをセライトロろ過し、さらにろ過残をエピクロロヒドリンで６２ｇで洗浄した。得られた濾液をイオン交換水１００gを用いて３回洗浄した。
【００１７】
得られた有機層を、約７ｋＰａまで減圧し、内温約５０℃へ昇温し、残存するエピクロルヒドリン１８０ｇを留去した。得られた濃縮釜残に、５０℃にてイソプロパノール２０ｇを加えると白色の不溶物が析出した。３．５時間かけて２０℃まで冷却し、得られたスラリー溶液を濾過し、濾過残渣をイソプロパノール２０ｇで３回洗浄し、その後５０℃で減圧乾燥することで３２．９ｇの１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−ヘキセンの白色粉末を得た。ＬＣ面積百分率での純度は９４．０％、収率は８４．９％であった。
【００１８】
（比較例１）
実施例１で使用した粉末状の水酸化カリウムの変わりにペレット状の水酸化カリウムを用いた以外は、実施例１に準拠して実施した。１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンを２．８ｇ取得、ＬＣ面積百分率値は９０．０％、収率は７．２％であった。
【００１９】
（比較例２）
実施例１で使用した粉末状の水酸化カリウムの変わりに粉末状の水酸化ナトリウム（１００μｍメッシュパス品）を用いた以外は、実施例１に準拠して実施した。１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンを２５．８ｇ、ＬＣ面積百分率値８９．２％、収率は６５．８％であった。
【００２０】
（比較例３）
実施例１で使用した粉末状の水酸化カリウムの変わりに粉末状の炭酸カリウム（１００μｍメッシュパス品）を用いた以外は、実施例１に準拠して実施した。１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンの生成は確認されなかった。