(57)【要約】【課題】長期間安定して（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを製造できる（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置を提供する。【解決手段】（メタ）アクリル酸とアルキレンオキシドとを反応させて（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを得る反応器１６と、反応器１６内のガスを吸引するエゼクタ２０とを具備し、エゼクタ２０が、ガスの吸引口を有する吸引室と、吸引室内に挿入されたノズルと、ノズルの軸線方向と同軸的に吸引室に連設され、軸線方向に貫通する流体通路が形成されたディフューザとを具備し、かつエゼクタ２０が、その軸線が水平面に対して垂直になるように設置されている（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置１０。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
（メタ）アクリル酸とアルキレンオキシドとを反応させて（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを得る反応器と、反応器内のガスを吸引するエゼクタとを具備する（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置において、
前記エゼクタが、前記ガスの吸引口を有する吸引室と、該吸引室内に挿入されたノズルと、該ノズルの軸線方向と同軸的に前記吸引室に連設され、軸線方向に貫通する流体通路が形成されたディフューザとを具備し、かつ
前記エゼクタが、前記軸線が水平面に対して垂直になる、または傾斜するように設置されていることを特徴とする（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置。
【請求項２】
前記エゼクタが、前記吸引室を加熱する加熱手段を具備する、請求項１に記載の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
反応器中にて、（メタ）アクリル酸とアルキレンオキシドとを反応させて（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを含む反応液を得た場合、該反応液中には、未反応のアルキレンオキシドが含まれている。
反応液中のアルキレンオキシドを回収する方法としては、反応器内を減圧にすることによってアルキレンオキシドを反応器内のガス中に気化させ、該ガスを吸収塔に導入し、ガスに含まれるアルキレンオキシドを吸収塔内の（メタ）アクリル酸に吸収させる方法が提案されている（例えば、特許文献１）。
【０００３】
反応器内の減圧、および反応器内のガスの吸収塔への導入は、通常、エゼクタによって行われる。
エゼクタは、ガスの吸引口を有する吸引室と、吸引室内に挿入されたノズルと、ノズルの軸線方向と同軸的に吸引室に連設され、軸線方向に貫通する流体通路が形成されたディフューザとを具備するものである。エゼクタにおいては、ノズルから噴射される駆動流体（蒸気等。）がディフューザの流体通路を通過することによって、ディフューザ内が負圧になり、ガスが負圧により吸引口から吸引室内に吸引され、ディフューザにて駆動流体と合流し、ディフューザから送出される。
【０００４】
エゼクタは、メンテナンスをしやすい点から、軸線が水平になるように設置される。しかし、水平に設置されたエゼクタにおいては、吸引口から吸引室内に吸引されたガスに含まれる原料の（メタ）アクリル酸ならびにエチレンオキサイドおよび目的生成物の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルが、凝集した駆動流体（水等。）とともに吸引室内やディフューザ内に滞留しやすい。そして、吸引室内等に滞留した原料の（メタ）アクリル酸ならびにエチレンオキサイドおよび目的生成物の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルは重合しやすいため、吸引室内に重合物が付着しやすい。そのため、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造を頻繁に止めて、エゼクタのメンテナンス（清掃等。）を行う必要がある。
【特許文献１】特開平１０−３３０３２０号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、長期間安定して（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを製造できる（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置は、（メタ）アクリル酸とアルキレンオキシドとを反応させて（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを得る反応器と、反応器内のガスを吸引するエゼクタとを具備する（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置において、前記エゼクタが、前記ガスの吸引口を有する吸引室と、該吸引室内に挿入されたノズルと、該ノズルの軸線方向と同軸的に前記吸引室に連設され、軸線方向に貫通する流体通路が形成されたディフューザとを具備し、かつ前記エゼクタが、前記軸線が水平面に対して垂直になる、または傾斜するように設置されていることを特徴とする。
前記エゼクタは、前記吸引室を加熱する加熱手段を具備することが好ましい。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置によれば、長期間安定して（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを製造できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
本明細書においては、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸またはメタクリル酸を意味する。
【０００９】
図１は、本発明の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置の一例を示す概略図である。（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置１０は、（メタ）アクリル酸とアルキレンオキシドとを反応させて（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを含む反応液を得る反応器１６と、反応器１６内のガスを吸引することによって、反応器１６内の減圧を行うエゼクタ２０と、エゼクタ２０に吸引されるガスに含まれるミストを分離するミストセパレータ２２と、エゼクタ２０から送出される駆動流体を凝集させるコンデンサ２４と、反応器１６から反応液を排出する反応液排出流路３０と、反応器１６内のガスを、ミストセパレータ２２を経てエゼクタ２０で吸引するための吸引流路３６と、ミストセパレータ２２からミストを排出するミスト排出流路３８と、駆動流体をエゼクタ２０へ供給する駆動流体供給流路４０と、エゼクタ２０から送出される駆動流体をコンデンサ２４に移送する駆動流体移送流路４２と、コンデンサ２４から駆動流体を排出する駆動流体排出流路４４と、コンデンサ２４から非凝縮のガスを排出するガス排出流路４７とを具備する。
【００１０】
エゼクタ２０は、図２に示すように、ガスの吸引口６０を有する吸引室６２と、吸引室６２内に挿入されたノズル６４と、ノズル６４の軸線方向と同軸的に吸引室６２に連設され、軸線方向に貫通する流体通路６６が形成されたディフューザ６８と、吸引室６２の周囲に設けられた加熱手段７０とを具備する。エゼクタ２０は、ノズル６４の軸線およびディフューザ６８の軸線が水平面に対して垂直になるように、かつノズル６４がディフューザ６８よりも上側になるように設置される。
流体通路６６は、内径が最小となる小径部７２と、小径部７２よりも上流側に形成された、下流方向に進むにしたがって縮径する縮径部７４と、小径部７２よりも下流側に形成された、下流方向に進むにしたがって拡径する拡径部７６とを有する。
加熱手段７０としては、蒸気配管、電気ヒータ、温水配管、熱媒配管等が挙げられる。
【００１１】
エゼクタ２０においては、ノズル６４から噴射される駆動流体がディフューザ６８の流体通路６６を通過することによって、ディフューザ６８内が負圧になり、ガスが負圧により吸引口６０から吸引室６２内に吸引され、ディフューザ６８にて駆動流体と合流し、ディフューザ６８から送出される。
駆動流体としては、蒸気、水、空気等が挙げられ、蒸気が好ましい。
【００１２】
吸引室６２、吸引流路３６内は、原料の（メタ）アクリル酸ならびにエチレンオキサイドおよび目的生成物の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを含む液が滞留しにくくなり、その結果、重合物が付着しにくくなる点から、バフ（鏡面）研磨加工されていることが好ましい。
ミストセパレータ２２は、例えば、内部にてガスの旋回流を発生させ、該旋回流によってガスに含まれるミスト（液体）を壁面に付着させ、分離する装置である。ミストセパレータ２２を設けることによって、ガスに含まれる原料の（メタ）アクリル酸ならびにエチレンオキサイドおよび目的生成物の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを含むミストの量が減るため、ミストセパレータ２２より下流側（エゼクタ側）での重合物の付着がさらに抑えられる。
【００１３】
つぎに、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置１０を用いた（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造方法について説明する。
原料である（メタ）アクリル酸を反応器１６に供給する。
反応器１６内の（メタ）アクリル酸に、触媒および重合防止剤を添加し、必要に応じてアルキレンオキシドを仕込む。
その後、反応器１６内を所定の反応温度に加熱し、アルキレンオキシドの所定量を反応器１６内に滴下する。所定量のアルキレンオキシドを反応器１６内に滴下している間は、反応器１６内を所定の反応温度に所定時間保持する。
【００１４】
反応終了後、過剰のアルキレンオキシドによって加圧状態である反応器１６を冷却しながら、落圧する。また、エゼクタ２０の加熱手段７０による吸引室６２の加熱を開始する。
【００１５】
ついで、エゼクタ２０のノズル６４に駆動流体を供給してエゼクタ２０を駆動させて、反応器１６内のガスを吸引することによって、反応器１６内の減圧および反応器１６内のガスおよび反応液に含まれるアルキレンオキシドを気化させ除去する。
反応器１６からエゼクタ２０に吸引されるガスに含まれるミスト（（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、（メタ）アクリル酸等。）の一部は、ミストセパレータ２２にて分離され、ミスト排出流路３８から排出される。
また、エゼクタ２０に吸引されるアルキレンオキシド等を含むガスは、駆動流体とともにコンデンサ２４に移送され、非凝縮のガスは処理工程に排出される。
【００１６】
反応器１６内の反応液を反応液排出流路３０から排出し、つぎの工程（精製工程等。）に移送する。
【００１７】
アルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド等が挙げられ、エチレンオキシドが好ましい。
アルキレンオキシドの仕込み量は、（メタ）アクリル酸の１モルに対して１．０〜１．２モルが好ましく、１．０２〜１．１０モルがより好ましい。
【００１８】
触媒としては、アミン類、四級アンモニウム塩、三価の鉄化合物と助触媒との組み合わせ、クロム化合物、銀、水銀、（メタ）アクリル酸金属化合物等が挙げられる。
触媒の添加量は、（メタ）アクリル酸の１００質量部に対して０．０１〜１０質量部が好ましく、０．０３〜３質量部がより好ましい。
【００１９】
重合防止剤としては、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、カテコール、フェノチアジン、Ｎ，Ｎ−ジ−２−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−オキシル化合物、硝酸、硝酸塩等が挙げられる。
重合防止剤の添加量は、（メタ）アクリル酸の１００質量部に対して０．０１〜１質量部が好ましい。
【００２０】
反応温度は、４０〜１１０℃が好ましく、５０〜９０℃がより好ましい。
反応は、加圧下、常圧下、減圧下のいずれで行ってもよく、加圧下で行うことが好ましい。
【００２１】
反応器１６内のガスをエゼクタ２０で吸引する際の反応液の温度は、２０〜１１０℃が好ましく、３０〜９０℃がより好ましい。
反応器１６内のガスをエゼクタ２０で吸引する際の反応器１６の圧力は、常圧（１０１．３ｋＰａＡ）以下が好ましい。
エゼクタ２０による吸引の停止は、反応器１６の圧力が２ｋＰａＡ以下となったときに行うことが好ましい。
【００２２】
以上説明した（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置１０にあっては、エゼクタ２０が、ノズル６４の軸線およびディフューザ６８の軸線が水平面に対して垂直になるように設置されているため、吸引口６０から吸引室６２内に吸引されたガスに含まれる（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルが、凝集した駆動流体（水等。）とともに吸引室６２内やディフューザ６８内に滞留しにくい。そのため、吸引室６２内に重合物が付着しにくく、エゼクタ２０のメンテナンス（清掃等。）の頻度が低下する。その結果、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造を頻繁に止める必要がなく、長期間安定して（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルを製造できる。
なお、エゼクタ２０を、軸線が水平面に対して垂直になるように設置した場合、吸引室６２やノズル６４が高い位置にあるため、エゼクタ２０のメンテナンスがしにくくなるが、メンテナンスの頻度が大幅に減るため、大きな問題とはならない。
【００２３】
また、以上説明した（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置１０にあっては、エゼクタ２０が、吸引室６２を加熱する加熱手段を具備しているため、駆動流体（蒸気等。）が吸引室６２内に凝集しにくくなる。そのため、吸引口６０から吸引室６２内に吸引されたガスに含まれる原料の（メタ）アクリル酸ならびにエチレンオキサイドおよび目的生成物の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルが、凝集した駆動流体（水等。）とともに吸引室６２内やディフューザ６８内に滞留しにくい。そのため、吸引室６２内等に重合物がさらに付着しにくくなる。
【００２４】
本発明の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置は、図示例のものに限定されない。例えば、エゼクタ２０が、ノズル６４の軸線およびディフューザ６８の軸線が水平面に対して傾斜するように設置されていてもよい。
【実施例】
【００２５】
以下、実施例を示す。
〔実施例１〕
ステンレス鋼（ＳＵＳ３１６）製のオートクレーブ（反応器１６）に原料であるメタクリル酸４３０．４５質量部、触媒であるメタクリル酸鉄３．４４質量部および重合防止剤である亜硝酸ソーダ０．１１７質量部を仕込み、液温を反応温度である７０℃まで昇温した。この液にエチレンオキシド２５５．４９質量部を６時間かけて滴下し、反応を行った。反応中の最高圧力は５２０ｋＰａＡであった。反応終了時のメタクリル酸の反応率は９９．５％であった。
反応終了後、冷却を行い、反応器１６の内部の圧力を１０１ｋＰａＡまで落圧させた。
【００２６】
つづいて、エゼクタ２０の加熱手段７０（蒸気配管）への蒸気の供給を開始した後、エゼクタ２０のノズル６４に蒸気を供給してエゼクタ２０を駆動させて、反応器１６内のガスを吸引することによって、反応器１６内の減圧を行った。この際、反応器１６内を減圧にすることによって反応液に含まれるエチレンオキシドを反応器１６内のガス中に気化させた。
【００２７】
反応器１６の内部に設けられた圧力計で測定される圧力が２ｋＰａＡとなった時点で、エゼクタ２０による吸引を終了し、窒素にて反応器１６の内部の圧力を１０１ｋＰａＡとした。反応器１６内の反応液を反応液排出流路３０から排出し、つぎの精製工程に移送した。
以上の操作を１年間連続して繰り返し、エゼクタ２０の吸引室６２内を確認したが、重合物の付着は確認されなかった。
【産業上の利用可能性】
【００２８】
本発明の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置は、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造に有用である。
【図面の簡単な説明】
【００２９】
【図１】本発明の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置の一例を示す概略図である。
【図２】エゼクタの一例を示す断面図である。
【符号の説明】
【００３０】
１０  （メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルの製造装置、
１６  反応器、
２０  エゼクタ、
６０  吸引口、
６２  吸引室、
６４  ノズル、
６６  流体通路、
６８  ディフューザ、
７０  加熱手段
【図１】
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【図２】
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