(57)【要約】【課題】ジエポキシ化合物の有利な取得方法を提供すること。【解決手段】式（１）2009249299.tif 000016（式中、Yは、同一又は相異なり、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、ａは同一又は相異なり、１〜４の整数を表し、Ａｒは、二価の基を表す。）で示されるジエポキシ化合物を有機溶媒に溶解させた溶液に、式（２）2009249299.tif 000017（式中、Ｒ’は、炭素数３〜８のアルキル基を表す。）で示されるアルコールを加え、析出物をろ過することによって得られる式（１）で示されるジエポキシ化合物の取得方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2009249299.tif 000010
（式中、Yは、同一又は相異なり、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、ａは同一又は相異なり、１〜４の整数を表し、
Ａｒは、下記式、
2009249299.tif 000011
で示されるいずれかの二価の基を表す。ここで、Ｒは水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、bは１〜８の整数を、c、f及びhは１〜６の整数を、dは１〜７の整数を、e及びiは１〜４の整数を、gは１〜５の整数をそれぞれ表す。また、上記二価の基において、Ｒが複数のとき、すべてのＲが同一の基を表してもよいし、異なる基を表してもよい。）
で示されるジエポキシ化合物を有機溶媒に溶解させた溶液に、式（２）
2009249299.tif 000012
（式中、Ｒ’は、炭素数３〜８のアルキル基を表す。）
で示されるアルコールを加え、析出物をろ過することによって得られる式（１）で示されるジエポキシ化合物の取得方法。
【請求項２】
請求項１に記載の有機溶媒が、式（３）
2009249299.tif 000013
（式中、Ｘはハロゲン原子を表す。）
で示されるエピハロヒドリンである請求項１記載の取得方法。
【請求項３】
請求項１に記載の式（１）で示されるジエポキシ化合物において、Ａｒが、シクロヘキセニレンである請求項１又は２に記載の取得方法。
【請求項４】
請求項１に記載の式（２）で示されるアルコールが、イソプロパノールである請求項１、２又は３に記載の取得方法。
【請求項５】
式（１）で示されるジエポキシ化合物が、式（４）
2009249299.tif 000014
（式中、Y、ａ、及びＡｒは、上記と同一の意味を表す。）
で示されるジヒドロキシ化合物と式（３）
2009249299.tif 000015
（式中、Ｘは上記と同一の意味を表す。）
で示されるエピハロヒドリンとを、アミン化合物又はアンモニウム塩の存在下で反応させ、次いで、無機塩基と反応させて得られる式（１）で示されるジエポキシ化合物である請求項１〜４のいずれかに記載の取得方法。
【請求項６】
請求項５に記載の式（４）で示されるジヒドロキシ化合物において、Ａｒが、シクロヘキセニレンである請求項５に記載の製造方法。
【請求項７】
アンモニウム塩が、第四級アンモニウム塩である請求項５に記載の取得方法。
【請求項８】
無機塩基が、水酸化ナトリウム水溶液又は水酸化カリウム水溶液である請求項５に記載の取得方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、後記式（１）で示されるジエポキシ化合物の取得方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
後記式（１）で示されるジエポキシ化合物は、溶融温度が低く、硬化温度以下で、硬化剤と溶融混合が可能となり、また該ジエポキシ化合物を、硬化剤を用いて硬化させてなるエポキシ樹脂硬化物は、液晶性を示すだけでなく、高い熱伝導率を有するため、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料としても有用である（例えば特許文献１参照）。かかるジエポキシ化合物の製造方法は、例えば原料の二価フェノール化合物とエピハロヒドリンとを、アルカリ金属水酸化物の存在下に加熱しながら反応させる方法（例えば特許文献１参照）、及び原料の二価フェノール化合物とエピハロヒドリンとを、アミン化合物又はアンモニウム塩の存在下で反応後、無機塩基の存在下で反応させる方法（特許文献２）が知られている。
【特許文献１】特開２００５−２０６８１４号公報
【特許文献２】特開２００７−２７７２２５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
しかしながら、特許文献１の方法は化学純度のさらなる向上が、特許文献２の方法は化学収率のさらなる向上が望まれていた。
そこで本発明者は、後記式（１）で示されるジエポキシ化合物の取得法について鋭意検討したところ、ジエポキシ化合物を有機溶媒に溶解させた溶液に、アルコールを加え、析出物をろ過することによって優れた純度且つ優れた収率で（１）で示されるジエポキシ化合物の取得方法を見出し、本発明に至った。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
すなわち、本発明は、下記式（１）
2009249299.tif 000002
（式中、Yは、同一又は相異なり、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、ａは、同一又は相異なり、１〜４の整数を表し、Ａｒは、下記式
2009249299.tif 000003
で示されるいずれかの二価の基を表す。ここで、Ｒは水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表し、bは１〜８の整数を、c、f及びhは１〜６の整数を、dは１〜７の整数を、e及びiは１〜４の整数を、gは１〜５の整数をそれぞれ表す。また、上記二価の基において、Ｒが複数のとき、すべてのＲが同一の基を表してもよいし、異なる基を表してもよい。）
で示されるジエポキシ化合物を有機溶媒に溶解させた溶液に、式（２）
2009249299.tif 000004
（式中、Ｒ’は、炭素数３〜８のアルキル基を表す。）
で示されるアルコールを加え、析出物をろ過することによって得られる式（１）で示させるジエポキシ化合物の取得方法を提供するものである。
【発明の効果】
【０００５】
本発明の取得方法によれば、優れた収率・純度で式（１）で示されるジエポキシ化合物を得ることができる。得られたジエポキシ化合物は、硬化剤、フィラーと配合し、樹脂化することにより液晶性を示すだけでなく、高い熱伝導率を有するため、例えばプリント配線基板等の高い熱放散性を要求される絶縁材料として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の式（１）で示されるジエポキシ化合物（以下、ジエポキシ化合物（１）と略す。）において、炭素数１〜８のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基等の直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。
【０００７】
二価基としては、例えばシクロヘキサン−１，４−ジイル基、２−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル基、１，４−シクロヘキサジエン−３，６−ジイル基、１，３−シクロヘキサジエン−１，４−ジイル基、１，３−シクロヘキサンジエン−２，５−ジイル基、１，４−シクロヘキサンジエン−１，４−ジイル基、１，４−フェニレン基、２−メチルシクロヘキサン−１，４−ジイル基、３−メチル−１，４−フェニレン基等が挙げられる。
【０００８】
かかるジエポキシ化合物（１）としては、例えば
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝シクロヘキサン、
【０００９】
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１−シクロヘキセン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛２−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−エチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−イソプロピル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−オクチル−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝−４−｛４−（オキシラニルメトキシ）フェニル｝ベンゼン、等が挙げられる。
【００１０】
ジエポキシ化合物（１）を取得する際は、まず、有機溶媒に溶解させて溶液にする。用いる有機溶媒は特に限定されないが、例えば、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、クメン、シメン、クロルベンゼン、アニソールなどの炭素数６〜１２の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの脂肪族ケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチルなのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどの脂肪族ニトリル類；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、トリメチレングリコールジメチルエーテルなどの脂肪族エーテル類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどの脂環式エーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどのアミド類、などが挙げられる。さらに、後述する式（３）で示されるエピハロヒドリンであるエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリンも溶媒として用いることができる。
【００１１】
溶媒の使用量は、ジエポキシ化合物（１）に対して、通常、１〜１０重量倍、好ましくは１．５〜５重量倍である。また溶解させるときの温度は特に限定されないが、３０℃から用いる溶媒の沸点以下の温度までの範囲で加熱してもよい。
【００１２】
上記記載の溶液に式（２）
2009249299.tif 000005
で示されるアルコールを加えて、目的化合物であるジエポキシ化合物（１）を析出させることができる。式（２）において、Ｒ’は、炭素数３〜８のアルキル基を表わし、例えば、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノールなどが挙げられる。これらのアルコールは、上記記載の溶媒に対し、通常、１〜２０重量倍、好ましくは２〜１０重量倍である。
【００１３】
ジエポキシ化合物（１）は、以下の方法で合成することができる。
即ち、式（４）
2009249299.tif 000006
（式中、Y、ａ、及びＡｒは、上記と同一の意味を表す。）
で示されるジヒドロキシ化合物と式（３）
2009249299.tif 000007
（式中、Ｘは上記と同一の意味を表す。）
で示されるエピハロヒドリンとの反応において、アミン化合物又はアンモニウム塩の存在下で反応させた後、無機塩基の存在下で反応させることにより、ジエポキシ化合物（１）を得ることができる。
【００１４】
式（４）で示されるジヒドロキシ化合物（以下、ジヒドロキシ化合物（４）と略す。）としては、例えば
１，４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝シクロヘキサン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１−シクロヘキセン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２−シクロヘキセン、
１，４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−２，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，５−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，４−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝−１，３−シクロヘキサジエン、
４−ビス｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛２−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−メチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−エチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−プロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｓｅｃ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｔ−ペンチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（１−メチルペンチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（１−エチルブチル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−ヘプチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−ｎ−オクチル−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、
１−｛３−（２−エチルヘキシル）−４−ヒドロキシフェニル｝−４−｛４−ヒドロキシフェニル｝ベンゼン、等が挙げられる。
【００１５】
かかるジヒドロキシ化合物（４）は、例えば特開平１−１６８６３２号公報、特開平１−１６８６３４号公報、米国特許第３４６１０９８号明細書、特開平２−２１２４４９号公報、特開２００２−２３４８５６号公報、特開２００２−３０８８０９号公報、特開２００２−３６３１１７号公報、特開２００３−１２５８５号公報等の公知の方法に準じて製造することができる。
【００１６】
式（３）
2009249299.tif 000008
（式中、Ｘは上記と同一の意味を表わす。）
で示されるエピハロヒドリン（以下、化合物（３）と略す。）としては、例えばエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン等が挙げられ、必要に応じ、その二種以上を用いることもできる。
化合物（３）の使用量としては、溶媒として使用することができ、ジヒドロキシ化合物（４）に対し、通常２モル倍から１００モル倍、好ましくは５モル倍から５０モル倍用いられる。
【００１７】
またアミン化合物としては、
例えば、アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミンなどの１級、二級あるいは三級アミン；ピリジン、ピペラジン、ピロリジン、モルホリンなどの環状アミンなどが挙げられ、
アンモニウム塩としては、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドなどの第四級アンモニウム塩が挙げられ、必要に応じ、その２種以上を用いることができる。
【００１８】
アミン化合物又はアンモニウム塩の使用量としては、ジヒドロキシ化合物（４）に対し、通常、０．０００１モル倍から１０モル倍であり、好ましくは０．００１モル倍から１モル倍である。
【００１９】
無機塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩等が挙げられる。これらの化合物は、粉末でもよいし、所定濃度に調製した水溶液で用いてもよい。取り扱いの面では、水溶液として用いるのが好ましい。無機塩基の使用量としては、ジヒドロキシ化合物（４）に対し、通常、０．１モル倍から１０モル倍であり、好ましくは１モル倍から５モル倍である。
【００２０】
また必要に応じ、溶媒を用いてもよい。溶媒としては、例えば、反応に不活性な有機溶媒であれば特に制限されない。
例えば、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、クメン、シメン、クロルベンゼン、アニソールなどの炭素数６〜１２の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどの脂肪族ケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチルなのエステル類；アセトニトリル、プロピオニトリルなどの脂肪族ニトリル類；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、トリメチレングリコールジメチルエーテルなどの脂肪族エーテル類；１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどの脂環式エーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどのアミド類、などが挙げられる。さらに、式（３）で示されるエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリンも溶媒として用いることができる。
溶媒の使用量は、ジエポキシ化合物（１）に対して、通常、１〜１００重量部、好ましくは２〜５０重量部である。
【００２１】
ジヒドロキシ化合物（４）と化合物（３）とを、アミン化合物又はアンモニウム塩の存在下に反応させ、さらに無機塩基で反応させてジエポキシ化合物（１）を取得する方法について説明する。
まず、ジヒドロキシ化合物（４）と化合物（３）を、アミン化合物又はアンモニウム塩の存在下に反応させる方法は、その混合順序は特に制限されないが、ジヒドロキシ化合物（４）と化合物（３）を混合した後に、アミン化合物又はアンモニウム塩を仕込んで反応させることが好ましい。
【００２２】
反応は常圧条件下で実施してもよいし、減圧条件下で実施してもよい。反応温度は、通常１０℃〜１００℃であり、好ましくは２０℃〜８０℃である。反応時間は液体クロマトグラフィーなどの測定により追跡することができ、ジヒドロキシ化合物（４）に化合物（３）が、一つ反応した生成物が消失するまで反応を実施するのが好ましい。
【００２３】
続いて、無機塩基を０℃から１００℃の範囲で添加して反応を完結させることができるが、好ましくは１０℃から８０℃である。ここで無機塩基は、水溶液として使用することもできる。水溶液を用いる場合の無機塩基の濃度は、1重量％〜５０重量%である。
【００２４】
反応終了後、濃縮処理することで、溶媒を除去することにより、ジエポキシ化合物（１）を含む濃縮液を得ることができる。溶媒の留去する量は、特に限定されないが、留去後の残存する溶媒がジエポキシ化合物（１）に対して１重量倍〜１０重量倍の範囲になるようにすることが好ましい。また濃縮処理の前に反応で生成した不溶分を濾別又は水を加えて抽出処理した後、有機層を濃縮処理してもよい。
続いてこのようにして得られた濃縮液に、式（２）
2009249299.tif 000009
（式中、Ｒ’は炭素数３〜８のアルキル基を表す。）
で示されるアルコールを加え、析出物をろ過することによってジエポキシ化合物を析出させることができる。アルコールの使用量は、ジエポキシ化合物（１）に対し、通常、２重量％〜５０重量％である。また、式（２）で示されるアルコールを加えるときは、４０℃から８０℃で実施するのが好ましい。
式（２）で示されるアルコールを所定温度で加えた後、通常、−１０℃から３０℃まで冷却することでジエポキシ化合物（１）が結晶として析出してくるので、濾過、乾燥により高純度なエポキシ化合物（１）を取り出すことができる。
【実施例】
【００２５】
以下、本発明を実施例等によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２６】
（実施例１）
温度計、攪拌装置及び蒸留冷却管を備えた反応器中に１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）−１−シクロヘキセン２５．０ｇ（０．０８９ｍｏｌ）、エピクロルヒドリン２４８ｇ（２．６８ｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウムブロマイド５．７５ｇ（０．０１８ｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下、５０℃で１０時間加熱攪拌しながら反応させた後、室温まで冷却し、１０％水酸化ナトリウム水溶液５３．５ｇ（０．２７ｍｏｌ）を仕込み、室温で２時間反応させた。得られた反応液にイオン交換水１００ｇを仕込み、５０℃にて３０分保温攪拌し、静置後水層を分液にて除去した。有機層のエピクロルヒドリンを減圧下５０℃にて濃縮し、１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンを３４．７ｇ（内部標準物質による液体クロマトグラフィー分析値）を含む粉末６９．２ｇを得た。これにエピクロルヒドリン４９．６ｇを加え、５０℃に加熱し、溶液とした後、イソプロパノール２００ｇを５０℃に加えると白色の不溶物が析出した。３．５時間かけて１０℃まで冷却し、得られたスラリー溶液を濾過した。このときのろ過時間は、５秒であった。次に、濾過残渣をイソプロパノール２０ｇで３回洗浄した。各洗浄時の時間は５秒であった。その後５０℃で減圧乾燥することで３０．９ｇの１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンの白色結晶を得た。ＬＣ面積百分率での純度は９８．３％、純度換算した収率は８６．７％であった。
【００２７】
（実施例２）
実施例１において、濃縮後に加えたエピクロルヒドリン４９．６ｇの代わりに、モノクロロベンゼン１８７．０ｇを用いた以外は実施例１に準拠した。ろ過時間は５秒であった。１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンの得量は３２．８ｇであり、ＬＣ面積百分率での純度は９８．１％、純度換算した収率は９１．８％であった。
【００２８】
（実施例３）
実施例１において、濃縮後に加えたエピクロルヒドリン４９．６ｇの代わりに、メチルイソブチルケトン１８０．７ｇを用いた以外は実施例１に準拠した。ろ過時間は５秒であった。１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンの得量は３１．３ｇであり、ＬＣ面積百分率での純度は９８．３％、純度換算した収率は８８．０％であった。
【００２９】
（実施例４）
１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゼン７．８ｇ（０．０２８ｍｏｌ）、エピクロルヒドリン７９．４ｇ（０．８６ｍｏｌ）、及びテトラブチルアンモニウムブロマイド１．８４ｇ（０．００６ｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下、５０℃で１０時間加熱攪拌しながら反応させた後、室温まで冷却し、１０％水酸化ナトリウム水溶液１７．５ｇ（０．２７ｍｏｌ）を仕込み、室温で２時間反応させた。得られた反応液にイオン交換水１７．５ｇを仕込み、５０℃にて３０分保温攪拌し、静置後水層を分液にて除去した。得られた有機層に、５０℃にてイソプロパノール２０ｇを加えると白色の不溶物が析出した。３．５時間かけて２０℃まで冷却し、得られたスラリー溶液を濾過した。このときのろ過時間は、３秒であった。次に、濾過残渣をイソプロパノール１０ｇで３回洗浄した。各洗浄時間は、３秒であった。その後５０℃で減圧乾燥することで１０．６ｇの１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）ベンゼンの白色結晶を得た。ＬＣ面積百分率での純度は９５．２％、純度換算した収率は９２．２％であった。
【００３０】
（実施例５）
温度計、攪拌装置及び蒸留冷却管を備えた反応器中に１−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン１０．０ｇ（０．０３５ｍｏｌ）、エピクロルヒドリン９８．４ｇ（１．０６ｍｏｌ）及びテトラブチルアンモニウムブロマイド２．２８ｇ（０．００７ｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下、５０℃で１０時間加熱攪拌しながら反応させた後、室温まで冷却し、１０％水酸化ナトリウム水溶液５３．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）を仕込み、室温で２時間反応させた。得られた反応液にイオン交換水５０ｇを仕込み、５０℃にて３０分保温攪拌し、静置後水層を分液にて除去した。有機層のエピクロルヒドリンを減圧下５０℃にて濃縮し、１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）シクロヘキサンを１３．８ｇ（内部標準物質による液体クロマトグラフィー分析値）を含む粉末１５．４ｇを得た。これにエピクロルヒドリン２０ｇを加え、５０℃に加熱し、溶液とした後、イソプロパノール８０ｇを５０℃に加えると白色の不溶物が析出した。３．５時間かけて１０℃まで冷却し、得られたスラリー溶液を濾過した。このときのろ過時間は、３秒であった。次に、濾過残渣をイソプロパノール２０ｇで３回洗浄した。各洗浄時間は３秒であった。その後５０℃で減圧乾燥することで１２．３ｇの１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）シクロヘキサンの白色結晶を得た。ＬＣ面積百分率での純度は９６．３％、純度換算した収率は８４．９％であった。
【００３１】
（比較例１）
実施例１に記載のイソプロパノール２００ｇの代わりに、メチルイソブチルケトン２００ｇ、及びろ過残渣の洗浄溶媒にメチルイソブチルケトン２０ｇを用いた以外は、実施例１に準拠して実施した。ろ過時間、及びメチルイソブチルケトンによるろ過残の洗浄時間は、３分であった。得られた１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率での純度は９８．８％、純度換算した収率は６８．７％であった。
【００３２】
（比較例２）
実施例１に記載のイソプロパノール２００ｇの代わりに、メタノール２００ｇ、及びろ過残渣の洗浄溶媒にメタノール２０ｇを用いた以外は、実施例１に準拠して実施した。ろ過時間、及びメタノールによるろ過残の洗浄時間は、３０分であった。得られた１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）−１−シクロヘキセンのＬＣ面積百分率での純度は９７．８％、純度換算した収率は７９．７％であった。
【００３３】
（比較例３）
実施例４に記載の不溶物を析出させる際に用いるイソプロパノール２０ｇの代わりに、メチルイソブチルケトン２０ｇ、及びろ過残渣の洗浄溶媒にメチルイソブチルケトン１０ｇを用いた以外は、実施例４に準拠して実施した。得られた１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）ベンゼンのＬＣ面積百分率での純度は９６．８％、純度換算した収率は７８．２％であった。
【００３４】
（比較例４）
実施例５に記載のイソプロパノール８０ｇの代わりに、メチルイソブチルケトン８０ｇ、及びろ過残渣の洗浄溶媒にメチルイソブチルケトン２０ｇを用いた以外は、実施例５に準拠して実施した。得られた１−（３−メチル−４−オキシラニルメトキシフェニル）−４−（４−オキシラニルメトキシフェニル）シクロヘキサンのＬＣ面積百分率での純度は９７．１％、純度換算した収率は７５．１％であった。