(57)【要約】【課題】重金属を含有しない耐光性に優れる着色組成物を提供する。【解決手段】媒体に、下記一般式（１）で表される化合物を含有させる。【化１】2009292967.tif 000066 （式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ１とＲ２は互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立してヘテロ原子を表す。Ｚは、Ｚが結合する炭素原子とともに４〜７員のヘテロ環Ｒを形成するのに必要な、少なくとも１つのヘテロ原子を含む原子群を表す）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
媒体と、下記一般式（１）で表される化合物とを含む着色組成物。
【化１】
2009292967.tif 000057
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ１とＲ２は互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立してヘテロ原子を表す。Ｚは、Ｚが結合する２つの炭素原子とともに４〜７員のヘテロ環Ｒを形成するのに必要な、少なくとも１つのヘテロ原子を含む原子群を表す）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物は、前記媒体中に分散されていることを特徴とする請求項１に記載の着色組成物。
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１ａ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の着色組成物。
【化２】
2009292967.tif 000058
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ、へテロ環Ｒは、一般式（１）と同じものを表す。Ｙは、Ｙが結合している炭素原子とともに４〜７員の環Ｑを形成するのに必要な原子群を表す）
【請求項４】
前記一般式（１ａ）における環Ｑは、下記一般式（２）〜（７）のいずれか、またはそれらの互変異性体で表されることを特徴とする請求項３に記載の着色組成物。
【化３】
2009292967.tif 000059
（式中、Ｒ２１、およびＲ２２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ２３が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１またはＲ２２と結合して環を形成してもよい。Ｒ２４が置換基を有する場合、該置換基がＲ２２と結合して環を形成してもよい。Ｒ２５が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１と結合して環を形成してもよい）
【化４】
2009292967.tif 000060
（式中、Ｒ３１、Ｒ３２、およびＲ３４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ３３、Ｒ３５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ３３が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１またはＲ３２と結合して環を形成してもよい。Ｒ３５が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１と結合して環を形成してもよい）
【化５】
2009292967.tif 000061
（式中、Ｒ４１、およびＲ４４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ４３、およびＲ４５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ４３およびＲ４５の少なくとも一方が置換基を有する場合、該置換基がＲ４１と結合して環を形成してもよい）
【化６】
2009292967.tif 000062
（式中、Ｒ５１、およびＲ５２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表し、Ｒ５１とＲ５２は、互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ５３、およびＲ５４は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ５３が置換基を有する場合、該置換基がＲ５２と結合して環を形成してもよい。Ｒ５４が置換基を有する場合、該置換基がＲ５１と結合して環を形成してもよい）
【化７】
2009292967.tif 000063
（式中、Ｒ６２、およびＲ６４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ６３は、置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ６３が置換基を有する場合、該置換基がＲ６２と結合して環を形成してもよい）
【化８】
2009292967.tif 000064
（Ｚ７１、およびＺ７２は、互いに独立して−Ｎ＝もしくは−Ｃ(Ｒ７５)＝を表す。Ｒ７３、Ｒ７４、およびＲ７５は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す）
【請求項５】
前記一般式（２）におけるＲ２４およびＲ２５の少なくとも１つ、前記一般式（３）におけるＲ３５、前記一般式（４）におけるＲ４５、ならびに前記一般式（５）におけるＲ５３およびＲ５４の少なくとも１つは、それぞれ酸素原子を表すことを特徴とする請求項４に記載の着色組成物。
【請求項６】
前記一般式（２）におけるＲ２１、前記一般式（３）におけるＲ３１、前記一般式（４）におけるＲ４１、ならびに前記一般式（５）におけるＲ５１およびＲ５２の少なくとも１つは、それぞれ水素原子を表すことを特徴とする請求項４または請求項５に記載の着色組成物。
【請求項７】
前記一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、ともに硫黄原子を表すことを特徴とする請求項１〜請求項６のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項８】
前記一般式（１）におけるヘテロ環Ｒは、含窒素６員環であることを特徴とする請求項１〜請求項７のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項９】
下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする紫外線吸収材料。
【化９】
2009292967.tif 000065
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ１とＲ２は互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立してヘテロ原子を表す。Ｚは、Ｚが結合する２つの炭素原子とともに４〜７員のヘテロ環Ｒを形成するのに必要な、少なくとも１つのヘテロ原子を含む原子群を表す）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヘテロ環化合物を含む着色組成物および紫外線吸収材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、画像記録材料としては、特にカラー画像を形成するための材料が主流であり、具体的には、インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インキ、記録ペン等が盛んに利用されている。また、撮影機器ではＣＣＤなどの撮像素子において、ディスプレーではＬＣＤやＰＤＰにおいてカラー画像を記録・再現するためにカラーフィルターが使用されている。これらのカラー画像記録材料やカラーフィルターでは、フルカラー画像を表示あるいは記録する為に、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色の色素（染料や顔料）が使用されているが、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、且つさまざまな使用条件、環境条件に耐えうる堅牢な色素がないのが実情であり、改善が強く望まれている。
【０００３】
上記の各用途で使用する染料や顔料には、共通して次のような性質を具備している必要がある。即ち、色再現性上好ましい吸収特性を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性が良好であること、等が挙げられる。加えて、色素が顔料の場合にはさらに、水や有機溶剤に実質的に不溶であり耐薬品堅牢性が良好であること、および、粒子として使用しても分子分散状態における好ましい吸収特性を損なわないこと、等の性質をも具備している必要がある。上記要求特性は分子間相互作用の強弱でコントロールすることができるが、両者はトレードオフの関係となるため両立させるのが困難である。
また、顔料を使用するにあたっては、他にも、所望の透明性を発現させるために必要な
粒子径および粒子形を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、その他有機溶剤や亜硫酸ガスなどへの耐薬品堅牢性が良好であること、使用される媒体中において微小粒子まで分散し、かつ、その分散状態が安定であること、等の性質も必要となる。特に、良好なイエロー色相を有し、光、湿熱及び環境中の活性ガス、中でも着色力が高く、光に対して堅牢な顔料が強く望まれている。
【０００４】
すなわち、顔料に対する要求性能は色素分子としての性能を要求される染料に比べて、多岐にわたり、色素分子としての性能だけでなく、色素分子の集合体としての固体（微粒子分散物）としての上記要求性能を全て満足する必要がある。結果として、顔料として使用できる化合物群は染料に比べて極めて限定されたものとなっており、高性能な染料を顔料に誘導したとしても微粒子分散物としての要求性能を満足できるものは数少なく、容易に開発できるものではない。これは、カラーインデックスに登録されている顔料の数が染料の数の１／１０にも満たないことからも確認される。
【０００５】
アゾ顔料は色彩的特性である色相および着色力に優れているため、印刷インキ、インクジェット用インク、電子写真材料などに広く使用されている。これらのうち、最も典型的に使用されている黄色のアゾ顔料は、ジアリーリド顔料である。ジアリーリド顔料としては例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント・イエロー１２、同１３、同１７などが挙げられる。しかし、ジアリーリド顔料は堅牢性、とりわけ耐光性が非常に劣るため、印字物が光に曝されることによって顔料が分解して退色してしまい、印字物の長期間の保存に適さない。
【０００６】
一方、縮合多環系顔料は一般に光堅牢性や耐熱性に優れているため、樹脂の着色、カラーフィルター、インクジェット用インクなどに用いられている。代表的なものとしてフタロシアニン顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメント・グリーン７など）、キナクリドン顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント・バイオレット１９、Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１２２など）、ジケトピロロピロール顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント・レッド２５４など）、アントラキノン顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント・レッド１７７など）が挙げられる。しかし、縮合多環系顔料に鮮明な黄色の発色を示す顔料は少なく、例えばイソインドリン顔料やキノフタロン顔料は着色力や分散性に劣っていたり、安全性に懸念のあるハロゲンの含有率が高かったりするという欠点がある。
【０００７】
イエロー、マゼンタ、シアンの３色、またはさらにブラックを加えた４色による減色混合法を用いてフルカラーを表現する場合、イエロー用の顔料として堅牢性の劣る顔料を用いると、時間の経過とともに印字物のグレーバランスが変化してしまい、また、色彩的特性に劣る顔料を用いると、印刷時の色再現性が低下してしまう。したがって、高い色再現性を長期間維持する印字物を得るために、色彩的特性及び堅牢性の両立した黄色顔料及び顔料分散物が望まれている。
【０００８】
一方、硫黄原子を２つ含有する複素環化合物として、下記化学式（Ｓ−１）〜（Ｓ−５）で表される化合物が知られている（例えば、特許文献１および非特許文献１〜３参照）。
また、電荷移動錯体の電子ドナー分子として、下記化学式（Ｓ−６）で表される化合物が知られている（例えば、非特許文献４参照）。さらに、感光性組成物の増感色素として、下記化学式（Ｓ−７）〜（Ｓ−８）で表される化合物が知られている（例えば、特許文献２参照）。
また、ヘテロ環化合物として、本発明における一般式（１）に類似した構造を有する化合物が知られている（例えば、特許文献５および６参照）。
【０００９】
【化１】
2009292967.tif 000002
【００１０】
また、従来から紫外線吸収剤を種々の樹脂などと共用して紫外線吸収性を付与することが行われている。紫外線吸収剤として無機系紫外線吸収剤と有機系紫外線吸収剤を用いる場合がある。無機系紫外線吸収剤では、耐候性や対熱性などの耐久性に優れている反面、吸収波長が化合物のバンドギャップによって決定されるために選択の自由度が少なく、３２０〜４００ｎｍの長波紫外線（ＵＶ−Ａ）領域まで吸収できるものはない。また、長波紫外線を吸収するものは可視域まで吸収を有するために着色を伴ってしまう。
これに対して、有機系紫外線吸収剤は、吸収剤の構造設計の自由度が高いために、吸収剤の構造を工夫することによって様々な吸収波長のものを得ることができる。
【００１１】
これまでにも様々な有機系紫外線吸収剤を用いた検討がなされている。例えば、長波紫外線領域まで吸収する場合には、極大吸収波長が長波紫外線領域にあるものを用いるか、濃度を高くするかの２通りが考えられている。しかし、極大吸収波長が長波紫外線領域にあるものは、一般に耐光性が悪く、紫外線吸収能が時間とともに減少していくという欠点があった。
【００１２】
これに対してベンゾフェノン系やベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤は比較的耐光性に優れることから、濃度や膜厚を大きくすることで長波長領域まで紫外線を吸収することができる。しかし、通常これらの紫外線吸収剤を樹脂等に混ぜて塗布する場合、膜厚は数十μｍ程度が限界であり、この膜厚で長波長領域まで紫外線を吸収するためには、高濃度に紫外線吸収剤を添加する必要があった。このような場合、紫外線吸収剤の析出や長期使用によるブリードアウトが生じるという問題があった。また、ベンゾフェノン系やベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤の中には、皮膚刺激性や生体内への蓄積性の懸念があるものがある。
紫外線吸収剤として、硫黄原子を２つ含有する５員環化合物が知られている（例えば、特許文献７〜９参照）。
【００１３】
【特許文献１】特開２００７−２５６４９４号公報
【特許文献２】特開２００２−１１６５４０号公報
【特許文献３】特開昭５３−６７５２４号公報
【特許文献４】特開昭５９−７８８９５号公報
【特許文献５】特開２００２−１８９２９５号公報
【特許文献６】特開２００４−３１５５９４号公報
【特許文献７】特開２００７−３０４２８７公報
【特許文献８】特開昭６０−１７０８４２公報
【特許文献９】特公昭４９−１１１５５公報
【非特許文献１】ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・パーキン・トランザクションＩ（J. Chem. Soc., Perkin Trans. I）１９７５年１２７７頁
【非特許文献２】ブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・オブ・ジャパン（Bull. Chem. Soc. Jpn.）１９７８年４１巻９号２６７４頁
【非特許文献３】ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・ケミカル・コミュニケーションズ（J. Chem. Soc., Chem. Commun.）１９９４年１４３１頁
【非特許文献４】ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ・ケミカル・コミュニケーションズ（J. Chem. Soc., Chem. Commun.）１９９４年８９９頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
しかしながら、特許文献１または非特許文献１〜３に記載の化合物は、溶液中において紫外線あるいはごく短い波長の可視光を吸収するのみであった。また、非特許文献４に記載の化合物は、電荷移動錯体の電子ドナー分子として意図された化合物であり、着色化合物としての利用が意図された化合物ではなかった。
さらに、特許文献２に記載の化合物は、感光性組成物における増感色素として検討された化合物で、セーフライト条件における作業性を考慮して、ごく短い波長の可視光のみを吸収するよう意図されていたものであった。
また、特許文献５および６に記載の化合物は光重合性組成物における増感色素として検討された化合物で、紫外光〜可視光〜赤外光において高い感度を有するよう意図されていたものであり、着色化合物としての利用が意図された化合物ではなかった。
【００１５】
このように上記化学式（Ｓ−１）〜（Ｓ−８）の化合物は、いずれも着色化合物としての利用が意図された化合物ではなかった。さらに、以上に挙げた公知の縮合多環系化合物を、媒体中に微細に分散させた状態で用いているような着色組成物については明示も示唆もされておらず、これらの化合物の微粒子状態における安定性や耐溶剤性については全く知られていない。
本発明は重金属を含有しない耐光性に優れる着色組成物を提供することを課題とする。また本発明は、長波紫外線吸収能に優れ、かつ前記吸収能を長期間維持して耐光性に優れる長波紫外線吸収材料を提供すること課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
本発明者らはヘテロ環化合物を詳細に評価・検討する中で、特定の構造のヘテロ環化合物が可視域に吸収を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
また、本発明者らはヘテロ環化合物を詳細に評価・検討する中で、特定の構造のヘテロ環化合物が長波紫外線領域に吸収能を有し、かつ前記吸収能を長期間維持することができ、これにより耐光性に優れる長波紫外線吸収材料を提供できることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明の課題は以下の方法によって達成される。
【００１７】
＜１＞  媒体と、下記一般式（１）で表される化合物とを含む着色組成物。
【００１８】
【化２】
2009292967.tif 000003
【００１９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ１とＲ２は互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立してヘテロ原子を表す。Ｚは、Ｚが結合する２つの炭素原子とともに４〜７員のヘテロ環Ｒを形成するのに必要な、少なくとも１つのヘテロ原子を含む原子群を表す）
＜２＞  前記一般式（１）で表される化合物は、前記媒体中に分散されていることを特徴とする前記＜１＞に記載の着色組成物。
【００２０】
＜３＞  前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１ａ）で表される化合物であることを特徴とする前記＜１＞または＜２＞に記載の着色組成物。
【００２１】
【化３】
2009292967.tif 000004
【００２２】
（式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｚ、へテロ環Ｒは、一般式（１）と同じものを表す。Ｙは、Ｙが結合している炭素原子とともに４〜７員の環Ｑを形成するのに必要な原子群を表す）
＜４＞  前記一般式（１ａ）における環Ｑは、下記一般式（２）〜（７）のいずれか、またはそれらの互変異性体で表されることを特徴とする前記＜３＞に記載の着色組成物。
【００２３】
【化４】
2009292967.tif 000005
【００２４】
（式中、Ｒ２１、およびＲ２２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ２３が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１またはＲ２２と結合して環を形成してもよい。Ｒ２４が置換基を有する場合、該置換基がＲ２２と結合して環を形成してもよい。Ｒ２５が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１と結合して環を形成してもよい）
【００２５】
【化５】
2009292967.tif 000006
【００２６】
（式中、Ｒ３１、Ｒ３２、およびＲ３４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ３３、Ｒ３５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ３３が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１またはＲ３２と結合して環を形成してもよい。Ｒ３５が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１と結合して環を形成してもよい）
【００２７】
【化６】
2009292967.tif 000007
【００２８】
（式中、Ｒ４１、およびＲ４４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ４３、およびＲ４５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ４３およびＲ４５の少なくとも一方が置換基を有する場合、該置換基がＲ４１と結合して環を形成してもよい）
【００２９】
【化７】
2009292967.tif 000008
【００３０】
（式中、Ｒ５１、およびＲ５２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表し、Ｒ５１とＲ５２は、互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ５３、およびＲ５４は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ５３が置換基を有する場合、該置換基がＲ５２と結合して環を形成してもよい。Ｒ５４が置換基を有する場合、該置換基がＲ５１と結合して環を形成してもよい）
【００３１】
【化８】
2009292967.tif 000009
【００３２】
（式中、Ｒ６２、およびＲ６４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ６３は、置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。Ｒ６３が置換基を有する場合、該置換基がＲ６２と結合して環を形成してもよい）
【００３３】
【化９】
2009292967.tif 000010
【００３４】
（Ｚ７１、およびＺ７２は、互いに独立して−Ｎ＝もしくは−Ｃ(Ｒ７５)＝を表す。Ｒ７３、Ｒ７４、およびＲ７５は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す）
【００３５】
＜５＞  前記一般式（２）におけるＲ２４およびＲ２５の少なくとも１つ、前記一般式（３）におけるＲ３５、前記一般式（４）におけるＲ４５、ならびに前記一般式（５）におけるＲ５３およびＲ５４の少なくとも１つは、それぞれ酸素原子を表すことを特徴とする前記＜４＞に記載の着色組成物。
＜６＞  前記一般式（２）におけるＲ２１、前記一般式（３）におけるＲ３１、前記一般式（４）におけるＲ４１、ならびに前記一般式（５）におけるＲ５１およびＲ５２の少なくとも１つは、それぞれ水素原子を表すことを特徴とする前記＜４＞または＜５＞に記載の着色組成物。
【００３６】
＜７＞  前記一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、ともに硫黄原子を表すことを特徴とする前記＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜８＞  前記一般式（１）におけるヘテロ環Ｒは、含窒素６員環であることを特徴とする前記＜１＞〜＜７＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜９＞  下記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする紫外線吸収材料。
【００３７】
【化１０】
2009292967.tif 000011
【００３８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ１とＲ２は互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立してヘテロ原子を表す。Ｚは、Ｚが結合する２つの炭素原子とともに４〜７員のヘテロ環Ｒを形成するのに必要な、少なくとも１つのヘテロ原子を含む原子群を表す）
＜１０＞  前記一般式（１）におけるＲ１およびＲ２は、互いに結合して環を形成しないことを特徴とする前記＜９＞に記載の紫外線吸収材料。
＜１１＞  前記一般式（１）におけるＲ１およびＲ２のうち少なくとも一方がハメットのσｐ値が０．２以上の置換基であることを特徴とする前記＜９＞または＜１０＞に記載の紫外線吸収材料。
【発明の効果】
【００３９】
本発明によれば、重金属を含有しない耐光性に優れる着色組成物を提供することができる。また本発明によれば、長波紫外線吸収能に優れ、かつ前記吸収能を長期間維持して耐光性に優れる長波紫外線吸収材料を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４０】
以下において、本発明の着色組成物、紫外線吸収材料、およびそれらに含まれる一般式１）で表される化合物について詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本発明の着色組成物は、媒体の少なくとも１種と、下記一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種とを含有することを特徴とする。該化合物を含有することで、重金属を含まない耐光性に優れる着色組成物を構成することができる。
また、本発明の紫外線吸収材料は下記一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする。該化合物を含有することで、長波紫外線吸収能に優れ、かつ前記吸収能が長期間維持されて耐光性に優れる紫外線吸収材料を構成することができる。
【００４１】
＜一般式（１）で表される化合物＞
最初に、本発明の一般式（１）で表される化合物について詳細に説明する。
【００４２】
【化１１】
2009292967.tif 000012
【００４３】
一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ１、Ｒ２における１価の置換基（以下、「本発明における置換基」ということがある）としては、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）の直鎖又は分岐のアルキル基（例えばメチル、エチル）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリール基（例えばフェニル、ナフチル）、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニル）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボニル）、炭素数１〜２０（好ましくは０〜１０）の置換又は無置換のカルバモイル基（例えばカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルキルカルボニル基（例えばアセチル）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリールカルボニル基（例えばベンゾイル）、ニトロ基、炭素数０〜２０（好ましくは０〜１０）の置換または無置換のアミノ基（例えばアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアシルアミノ基（例えばアセトアミド）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルコキシカルボニルアミノ基（例えばエトキシカルボニルアミノ）、炭素数０〜２０（好ましくは０〜１０）のスルホンアミド基（例えばメタンスルホンアミド）、炭素数２〜２０（好ましくは２〜１０）のイミド基（例えばスクシンイミド、フタルイミド）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のイミノ基（例えばベンジリデンアミノ）、ヒドロキシ基、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルコキシ基（例えばメトキシ）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリールオキシ基（例えばフェノキシ）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアシルオキシ基（例えばアセトキシ）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルキルスルホニルオキシ基（例えばメタンスルホニルオキシ）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリールスルホニルオキシ基（例えばベンゼンスルホニルオキシ）、スルホ基、炭素数０〜２０（好ましくは０〜１０）の置換または無置換のスルファモイル基（例えばスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルキルチオ基（例えばメチルチオ）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリールチオ基（例えばフェニルチオ）、炭素数１〜２０（好ましくは１〜１０）のアルキルスルホニル基（例えばメタンスルホニル）、炭素数６〜２０（好ましくは６〜１０）のアリールスルホニル基（例えばベンゼンスルホニル）、４〜７員環（好ましくは５〜６員環）のヘテロ環基（例えばピリジル、モルホリノ）などを挙げることができる。また、置換基は更に置換されていても良く、置換基が複数ある場合は、同じでも異なっても良い。また置換基同士で結合して環を形成しても良い。
【００４４】
上記に例示した置換基において、水素原子を有する置換基については、その水素原子が取り去られて更に上記に例示した置換基で置換されていても良い。そのような置換基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられる。より具体的には、メチルスルホニルアミノカルボニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル基、アセチルアミノスルホニル基、及びベンゾイルアミノスルホニル基等が挙げられる。
【００４５】
Ｒ１、Ｒ２として好ましくは、耐光性の観点から、Ｒ１、Ｒ２のうち少なくとも一方がハメットのσｐ値が０．２以上の置換基である。
ハメットの置換基定数σ値について説明する。ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために１９３５年Ｌ．Ｐ．Ｈａｍｍｅｔｔにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσｐ値とσｍ値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができる。例えば、Ｊ．Ａ．Ｄｅａｎ編、「Ｌａｎｇｅ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」第１２版，１９７９年（Ｍｃ  Ｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ）や「化学の領域」増刊，１２２号，９６〜１０３頁，１９７９年（南光堂）、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９１年，９１巻，１６５〜１９５ページなどに詳しい。本発明におけるハメットの置換基定数σｐ値が０．２以上の置換基とは電子求引性基であることを示している。σｐ値として好ましくは０．２５以上であり、より好ましくは０．３以上であり、特に好ましくは０．３５以上である。
【００４６】
具体例としては、シアノ基（０．６６）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ：０．４５）、アルコキシカルボニル基（−ＣＯＯＭｅ：０．４５）、アリールオキシカルボニル基（−ＣＯＯＰｈ：０．４４）、カルバモイル基（−ＣＯＮＨ２：０．３６）、アルキルカルボニル基（−ＣＯＭｅ：０．５０）、アリールカルボニル基（−ＣＯＰｈ：０．４３）、アルキルスルホニル基（−ＳＯ２Ｍｅ：０．７２）、またはアリールスルホニル基（−ＳＯ2Ｐｈ：０．６８）などが挙げられる。本明細書において、Ｍｅはメチル基を、Ｐｈはフェニル基を表す。なお、括弧内の値は代表的な置換基のσｐ値をＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９１年，９１巻，１６５〜１９５ページから抜粋したものである。
【００４７】
また、Ｒ１およびＲ２は互いに結合して環を形成してもよい。なお、環を形成する場合にはＲ１およびＲ２のσｐ値をそれぞれ規定することができないが、本発明においてはＲ１およびＲ２にそれぞれ環の部分構造が置換しているとみなして、環を形成する場合のσｐ値を定義することとする。例えば、Ｒ１およびＲ２が１，３−インダンジオン環を形成している場合、Ｒ１およびＲ２のσｐ値をそれぞれベンゾイル基のσｐ値とする。
【００４８】
Ｒ１およびＲ２の好ましい例としては、シアノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、スルファモイル基、アルケニル基、ヘテロ環基、並びにヘテロ環カルボニル基等が挙げられる。
特に好ましくはＲ１およびＲ２の少なくとも一方がシアノ基であり、他方はアルキルオキシカルボニル基、アリールカルボニル基、ヘテロ環カルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基である場合である。この場合、Ｒ１およびＲ２は互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
【００４９】
前記一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２の組み合わせの好ましい具体例について下記表１〜表３に示すが、本発明はこれらに限定されない。表中の波線は前記一般式（１）におけるＸ１およびＸ２を含むヘテロ５員環への結合部位を示す。
【００５０】
【表１】
2009292967.tif 000013
【００５１】
【表２】
2009292967.tif 000014
【００５２】
【表３】
2009292967.tif 000015
【００５３】
本発明においては、下記一般式（１ａ）で表されるように、Ｒ１、Ｒ２は互いに結合して４〜７員の環Ｑを形成することもまた好ましい。以下、Ｒ１、Ｒ２が互いに結合して環を形成する場合について説明する。
【００５４】
【化１２】
2009292967.tif 000016
【００５５】
Ｙは、Ｙが結合する炭素原子とともに４〜７員の環Ｑを形成するのに必要な原子群を表す。本発明において環Ｑは、熱力学的安定性および製造適性の観点から５〜７員環がより好ましく、５〜６員環がさらに好ましく、６員環が特に好ましい。環Ｑは飽和環であっても不飽和環であっても芳香環であってもよいが、光学的特性の観点から、好ましくは不飽和環または芳香環である。
また、環Ｑは任意の位置に置換基を有していてもよい。置換基としては１価の置換基および２価の置換基が挙げられる。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。２価の置換基としては例えば、炭素原子に２価置換基が結合した形で、Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ、Ｃ＝Ｎ＋Ｒ２、硫黄原子に２価置換基が結合した形でＳ＝Ｏ、リン原子に２価置換基が結合した形で、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ｐ＝ＮＲ、などが挙げられる（Ｒは水素原子および上述の「本発明における置換基」を表す）。より好ましくはＣ＝ＣＲ２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝ＮＲ、Ｃ＝Ｎ＋Ｒ２である。さらに好ましくはＣ＝ＣＲ２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓである。特に好ましくはＣ＝ＣＲ２、Ｃ＝Ｏである。Ｃ＝ＣＲ２における２つのＲはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。また、２つのＲが互いに結合して環を形成してもよい。形成する環は３〜８員環が好ましく、炭化水素環であってもヘテロ環であってもよく、また芳香環および非芳香環のいずれであってもよい。
【００５６】
また環Ｑは任意の位置で縮環を形成していてもよい。縮環構造としては４〜８員環が好ましく、５〜７員環がさらに好ましく、６員環が特に好ましい。縮環は炭化水素環であってもヘテロ環であってもよい。さらに縮環は飽和環であっても不飽和環であっても芳香環であってもよい。
本発明において環Ｑが形成する縮環は、光学的特性の観点から、好ましくは不飽和環および芳香環である。より好ましくは芳香環である。特に好ましくは炭化水素芳香環で縮環している場合である。
【００５７】
Ｙを含んで形成される環Ｑの好ましい具体例について下記表４〜表６示すが、本発明はこれらに限定されない。表中の波線は前記一般式（１）におけるＸ１およびＸ２を含む５員のヘテロ環への結合部位を示す。
【００５８】
【表４】
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【００５９】
【表５】
2009292967.tif 000018
【００６０】
【表６】
2009292967.tif 000019
【００６１】
本発明におけるヘテロ環Ｑは、一般式（１）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、窒素原子を含むヘテロ環であることが好ましく、さらに、一般式（１）で表される化合物の熱力学的安定性の観点から、５〜６員環であることがより好ましく、下記一般式（２）〜（７）のいずれか、もしくはそれらの互変異性体で表されることがさらに好ましく、下記一般式（３）〜（７）のいずれか、もしくはそれらの互変異性体で表されることがさらに好ましく、下記一般式（６）もしくはその互変異性体で表されることが特に好ましい。
【００６２】
【化１３】
2009292967.tif 000020
【００６３】
前記一般式（２）におけるＲ２１、およびＲ２２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ２１、およびＲ２２で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
【００６４】
本発明におけるＲ２１、およびＲ２２としては、一般式（１）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数３〜９のヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、炭素数２〜９のアシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、炭素数６〜９のアリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）であることがより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
【００６５】
Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式（１）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、およびセレン原子から選ばれるヘテロ原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子であることがより好ましい。またＲ２４、Ｒ２５の少なくとも１つが酸素原子であることが好ましい。
また、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２５で表されるヘテロ原子が置換基を有する場合、ヘテロ原子上の置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
【００６６】
またＲ２３が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１またはＲ２２と結合して環を形成してもよく、Ｒ２４が置換基を有する場合、該置換基がＲ２２と結合して環を形成してもよく、Ｒ２５が置換基を有する場合、該置換基がＲ２１と結合して環を形成してもよい。
【００６７】
前記一般式（３）におけるＲ３１、Ｒ３２、およびＲ３４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
【００６８】
Ｒ３１で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
本発明におけるＲ３１としては、一般式（１）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数３〜９のヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、炭素数２〜９のアシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、炭素数６〜９のアリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）であることがより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
【００６９】
Ｒ３２で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
本発明におけるＲ３２としては、一般式（１）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数３〜９のヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、炭素数２〜４のアシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、炭素数６〜９のアリールオキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、シアノ基、アセチル基、カルバモイル基が特に好ましい。
【００７０】
Ｒ３４で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
本発明におけるＲ３４としては、一般式（１）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数１〜９のアルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−メチルスルホニルエトキシ）、が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基が特に好ましい。
【００７１】
Ｒ３３、およびＲ３５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式（１）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、およびセレン原子から選ばれるヘテロ原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子であることがより好ましい。またＲ３５が酸素原子であることが特に好ましい。
ヘテロ原子上の置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
【００７２】
また、Ｒ３３が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１またはＲ３２と結合して環を形成してもよく。Ｒ３５が置換基を有する場合、該置換基がＲ３１と結合して環を形成してもよい。
【００７３】
前記一般式（４）におけるＲ４１、およびＲ４４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
【００７４】
Ｒ４１で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
本発明におけるＲ４１としては、一般式（１）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数３〜９のヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、炭素数２〜９のアシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、炭素数６〜９のアリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、または炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、またはフェニル基がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
【００７５】
Ｒ４４で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
本発明におけるＲ４４としては、一般式（１）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、または炭素数１〜９のアルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−メチルスルホニルエトキシ）が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはエトキシ基が特に好ましい。
【００７６】
Ｒ４３、およびＲ４５は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式（１）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、およびセレン原子から選ばれるヘテロ原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子であることがより好ましい。またＲ４５が酸素原子であることが特に好ましい。
ヘテロ原子上の置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
【００７７】
また、Ｒ４３およびＲ４５の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基がＲ４１と結合して環を形成してもよい。
【００７８】
前記一般式（５）におけるＲ５１、およびＲ５２は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ５１、およびＲ５２で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
【００７９】
本発明におけるＲ５１、およびＲ５２としては、一般式（１）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数３〜９のヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、炭素数２〜９のアシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、炭素数６〜９のアリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）であることがより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
【００８０】
Ｒ５３、およびＲ５４は、互いに独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式（１）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、およびセレン原子から選ばれるヘテロ原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子であることがより好ましい。またＲ５３、およびＲ５４の少なくとも１つが酸素原子であることが特に好ましい。
ヘテロ原子上の置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
【００８１】
またＲ５３が置換基を有する場合、該置換基がＲ５２と結合して環を形成してもよく、Ｒ５４が置換基を有する場合、該置換基がＲ５１と結合して環を形成してもよい。
【００８２】
前記一般式（６）におけるＲ６２、およびＲ６４は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。
Ｒ６２で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
【００８３】
本発明におけるＲ６２としては、一般式（１）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数３〜９のヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、炭素数２〜９のアシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、炭素数６〜９のアリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、または炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）であることがより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、またはフェニル基がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
【００８４】
Ｒ６４で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
本発明におけるＲ６４としては、一般式（１）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数１〜９のアルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−メチルスルホニルエトキシ）、炭素数１〜９のカルバモイル基、または炭素数２〜９のアシルアミノ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、またはエトキシ基が特に好ましい。
【００８５】
Ｒ６３は、置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。
このようなヘテロ原子としては具体的には、一般式（１）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、およびセレン原子から選ばれるヘテロ原子であることが好ましく、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子であることがより好ましい。またＲ６３が酸素原子であることが特に好ましい。
ヘテロ原子上の置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
【００８６】
また、Ｒ６３が置換基を有する場合、該置換基がＲ６２と結合して環を形成してもよい。
【００８７】
前記一般式（７）におけるＺ７１、およびＺ７２は、それぞれ独立してＮ＝、または−Ｃ(Ｒ７５)＝を表す。
【００８８】
Ｒ７３、Ｒ７４、およびＲ７５は、互いに独立して水素原子または１価の置換基を表す。Ｒ７３、Ｒ７４、およびＲ７５で表される置換基の例としては、前記「本発明における置換基」の例と同様である。
本発明におけるＲ７３、Ｒ７４としては、一般式（１）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数３〜９のヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、炭素数２〜４のアシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、炭素数６〜９のアリールオキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、カルバモイル基、及びアリールカルバモイル基（たとえば、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（２−メトキシフェニル）カルバモイル）からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、フェニル基、アセチル基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、またはカルバモイル基であることがより好ましく、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、または（２，６−ジ（ｔ−ブチル）−４−メチルシクロヘキシル）オキシカルボニル基であることが特に好ましい。
【００８９】
本発明におけるＲ７５としては、一般式（１）で表される化合物の光学的特性及び諸堅牢性の観点から、具体的には、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）、炭素数３〜９のヘテロ環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、炭素数２〜９のアシル基（例えば、アセチル、３−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、炭素数１〜９のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル）、炭素数６〜９のアリールオキシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、カルバモイル基、及びスルファモイル基からなる群から選ばれるいずれかの置換基であることが好ましく、水素原子、炭素数１〜９のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、２−エチルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチル、シクロペンチル）、または炭素数６〜１０のアリール基（例えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル）であることがより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、またはフェニル基が特に好ましい。
【００９０】
一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、それぞれ独立して置換基を有していてもよいヘテロ原子を表す。ヘテロ原子としては、例えば、ホウ素原子、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子、硫黄原子、セレン原子、およびテルル原子などが挙げられる。
本発明においては、光堅牢性の観点から、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方は、窒素原子、酸素原子、または硫黄原子であることが好ましく、より好ましくは窒素原子、または硫黄原子であり、特に好ましくは硫黄原子である。
これらのヘテロ原子のうち、３つ以上の共有結合を形成し得るヘテロ原子（例えば、ホウ素原子、窒素原子、ケイ素原子、リン原子）は置換基を有していてもよい。この場合のヘテロ原子上の置換基は前記「本発明における置換基」の例と同様である。
本発明において、Ｘ１およびＸ２は異なっていてもよいが、同じである場合が好ましい。特に光堅牢性の観点から、より好ましくはＸ１およびＸ２はいずれも硫黄原子である。
【００９１】
Ｘ１とＸ２の組み合わせの好ましい具体例について下記表７に示すが、本発明はこれらに限定されない。なお、本明細書において、Ａｃはアセチル基を表す。表中の波線は前記一般式（１）におけるＲ１とＲ２が結合する炭素原子との結合部位を示す。
【００９２】
【表７】
2009292967.tif 000021
【００９３】
一般式（１）において、ＺはＺが結合する２つの炭素原子とともに４〜７員のヘテロ環Ｒを形成するのに必要な、少なくとも１つのヘテロ原子を含む原子群を表す。本発明においてヘテロ環Ｒは、熱力学的安定性および製造適性の観点から、５〜７員環がより好ましく、５〜６員環がさらに好ましく、６員環が特に好ましい。ヘテロ環Ｒは飽和環であっても不飽和環であっても芳香環であってもよいが、光学的特性および諸堅牢性の観点から、好ましくは不飽和環または芳香環である。
本発明においては、Ｚが炭素原子とともに４〜７員のヘテロ環Ｒを形成することにより、一般式（１）で表される化合物の耐光性が向上する。
【００９４】
また、ヘテロ環Ｒは任意の位置に置換基を有していてもよい。置換基としては１価の置換基および２価の置換基が挙げられる。１価の置換基としては上述した１価の置換基の例が挙げられる。２価の置換基としては上述した２価の置換基の例が挙げられる。
【００９５】
またヘテロ環Ｒは任意の位置で縮環を形成していてもよい。縮環構造としては４〜８員環が好ましく、５〜７員環がさらに好ましく、６員環が特に好ましい。縮環は炭化水素環であってもヘテロ環であってもよい。さらに縮環は飽和環であっても不飽和環であっても芳香環であってもよい。
【００９６】
本発明においてヘテロ環Ｒが形成することがある縮環は、光学的特性の観点から、好ましくは不飽和環および芳香環である。より好ましくは芳香環である。特に好ましくは炭化水素芳香環で縮環している場合である。
また、縮環はＸ１およびＸ２を含む５員ヘテロ環で表される構造、すなわち、ヘテロ環ＲにＸ１およびＸ２を含む５員ヘテロ環が２個縮環した構造となってもよい。この場合、Ｘ１およびＸ２を含む２個の５員ヘテロ環は同じであっても異なっていてもよいが、製造適性の観点から同じである場合が好ましい。
【００９７】
Ｚを含んで形成されるヘテロ環Ｒの好ましい具体例について下記表８〜表１１に示すが、本発明はこれらに限定されない。尚、表中の波線は前記一般式（１）におけるＸ１およびＸ２を含む５員のヘテロ環への縮合部位を示す。
【００９８】
【表８】
2009292967.tif 000022
【００９９】
【表９】
2009292967.tif 000023
【０１００】
【表１０】
2009292967.tif 000024
【０１０１】
【表１１】
2009292967.tif 000025
【０１０２】
以下に、前記一般式（１）で表される化合物の具体例として化合物（１）〜（１６０）および（２０１）〜（３３０）を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【０１０３】
【化１４】
2009292967.tif 000026
【０１０４】
【化１５】
2009292967.tif 000027
【０１０５】
【化１６】
2009292967.tif 000028
【０１０６】
【化１７】
2009292967.tif 000029
【０１０７】
【化１８】
2009292967.tif 000030
【０１０８】
【化１９】
2009292967.tif 000031
【０１０９】
【化２０】
2009292967.tif 000032
【０１１０】
【化２１】
2009292967.tif 000033
【０１１１】
【化２２】
2009292967.tif 000034
【０１１２】
【化２３】
2009292967.tif 000035
【０１１３】
【化２４】
2009292967.tif 000036
【０１１４】
【化２５】
2009292967.tif 000037
【０１１５】
【化２６】
2009292967.tif 000038
【０１１６】
【化２７】
2009292967.tif 000039
【０１１７】
【化２８】
2009292967.tif 000040
【０１１８】
【化２９】
2009292967.tif 000041
【０１１９】
【化３０】
2009292967.tif 000042
【０１２０】
【化３１】
2009292967.tif 000043
【０１２１】
【化３２】
2009292967.tif 000044
【０１２２】
【化３３】
2009292967.tif 000045
【０１２３】
【化３４】
2009292967.tif 000046
【０１２４】
【化３５】
2009292967.tif 000047
【０１２５】
【化３６】
2009292967.tif 000048
【０１２６】
【化３７】
2009292967.tif 000049
【０１２７】
【化３８】
2009292967.tif 000050
【０１２８】
【化３９】
2009292967.tif 000051
【０１２９】
【化４０】
2009292967.tif 000052
【０１３０】
本発明における一般式（１）で表される化合物は、構造とその置かれた環境によっては互変異性体を取り得る。本明細書においては代表的な形の一つで記述しているが、本明細書の記述と異なる互変異性体も本発明の化合物に含まれる。
【０１３１】
本発明の化合物は、構造とその置かれた環境によって、適切な対イオンを伴ってカチオンあるいはアニオンになり得る。本明細書においては代表的な対イオンとして対カチオンに水素イオンあるいは対アニオンに水酸化物イオンを用いて記述しているが、これら以外の対イオンを有する場合も本発明の化合物に含まれる。対イオンは１種類であってもよいし任意の比率からなる複数の種類からなってもよい。
【０１３２】
本発明の化合物は、Ｒ１とＲ２、Ｘ１とＸ２が異なる場合に、互いの位置が入れ替わることによって幾何異性体となり得る。またヘテロ環Ｒ上に非対称に置換基を有する場合、すなわち一般式（１）におけるヘテロ環Ｒが２重結合を含む軸によって対称ではない場合に、この２重結合を中心とした幾何異性体が存在し得る。本明細書においてこれらのうち１種の幾何異性体のみが記載されている場合であっても、その他の幾何異性体についても本発明の化合物に含まれる。また、合成あるいは精製の過程で幾何異性体混合物となっている場合でも、その代表的な構造のみが本明細書に記載される。幾何異性体混合物である場合には、その存在比率は任意の比率であってよい。
【０１３３】
本発明の化合物は、同位元素（例えば、２Ｈ、３Ｈ、１３Ｃ、１５Ｎ、１７Ｏ、１８Ｏなど）を含有していてもよい。
【０１３４】
本発明における一般式（１）で表される化合物は、公知の方法を適宜適用することにより製造することができる。例えば、特開昭５２−８７１９４号公報、特表２０００−５１６９２１号公報、米国特許第４０５２３９４号公報、同４０７５２０４号公報、同４１４７７８４号公報、同５１７１７４３号公報、同５２００４０９号公報、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９７２年、２９ページ、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎ  Ｉ  １９８０年、２６９３ページ、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９９４年、第５９巻、８０３０ページ、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  １９９５年、第１１７巻、９９９５ページ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９９６年、第３７巻、８８６１ページ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔａｌｓ  １９９９年、第１０２巻、１３３６ページ、同  ２００５年、第１５２巻、４２９ページ、Ｉｎｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００１年、第４０Ｂ巻、１９５ページ、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００７年、第１７巻、１０５５ページに記載の方法を参考にして製造することができる。
【０１３５】
＜着色組成物＞
以下、一般式（１）で表される化合物が可視域に吸収を有する色素化合物である場合における本発明の着色組成物について説明する。この場合、本発明の着色組成物は４００〜７００ｎｍの波長領域に吸収を有することを特徴とする。
本発明の着色組成物においては、一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種を含有する。本発明における一般式（１）で表される化合物としては、Ｒ１、Ｒ２が互いに結合して環を形成する場合であって、Ｘ１、Ｘ２がいずれも硫黄原子であって、ヘテロ環Ｒが含窒素芳香環であることが好ましい。
【０１３６】
本発明の着色組成物において、一般式（１）で表される化合物は、媒体中に分散された状態で含まれていることが好ましい。分散状態で含まれていることにより、光堅牢性（耐光性）がより向上する。ここで分散状態とは一般式（１）で表される化合物が微粒子の状態をとって媒体中に浮遊もしくは懸濁している状態であることをいう。
本発明の着色組成物は、さらに媒体に加えられる染料もしくは顔料によって着色することができる。
【０１３７】
上記の製造方法によって、上記一般式（１）で表される化合物は粗顔料として得られるが、本発明の着色組成物として用いる場合、後処理を行うことが望ましい。この後処理の方法としては、例えば、ソルベントソルトミリング、ソルトミリング、ドライミリング、ソルベントミリング、アシッドペースティング等の摩砕処理、溶媒加熱処理などによる顔料粒子制御工程、樹脂、界面活性剤および分散剤等による表面処理工程が挙げられる。
【０１３８】
本発明の一般式（１）で表される化合物は後処理として溶媒加熱処理を行うことが好ましい。溶媒加熱処理に使用される溶媒としては、例えば、水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、イソプロパノール、イソブタノール等のアルコール系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の極性非プロトン性有機溶媒、氷酢酸、ピリジン、またはこれらの混合物等が挙げられる。これらの後処理によって顔料の平均粒子径を０．０１μｍ〜１μｍに調整することが好ましい。
【０１３９】
上記操作によって一般式（１）で表される化合物は規則的な結晶を与えるが、これは例えばＸ線回折図から認識することができる。「Ｘ線結晶学の基礎」（１９７３年、丸善）に述べられているように、シェラー（Ｓｃｈｅｒｒｅｒ）の式によればＸ線回折図のピークの全波高半値幅（以下、半値幅と呼ぶ）は、結晶粒の平均の大きさに反比例している。
本発明においては、一般式（１）で表される化合物を着色組成物とする前段階において、その固体のＸ線回折図における最大ピーク（高強度ピーク）の半値幅は０．４０°以下であることが好ましく、０．３０°以下であることがさらに好ましい。大きな結晶となることにより着色組成物の堅牢性が向上し、活性な表面が減少することで分散安定性が向上する。
なお、Ｘ線回折図における最大ピークが近接した複数のピークから成っているような場合には、他の適切な単一ピークから判断することができる。
【０１４０】
本発明の着色組成物は、媒体の少なくとも１種を含むが、媒体は水性の媒体であっても非水性の媒体であってもよいが、取扱いの容易さ並びに環境に対する安全性の観点から、水性の媒体を含む水系の着色組成物であることが好ましい。
本発明の着色組成物において、顔料を分散する水性の媒体としては、水を主成分とし、所望により親水性有機溶剤少なくとも１種を添加した混合物を用いることができる。
【０１４１】
前記親水性有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等の多価アルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールものブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートトリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコール誘導体；エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン等のアミン類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。
【０１４２】
本発明における水系の着色組成物（顔料分散物）は、水性樹脂をさらに含んでいてもよい。水性樹脂としては、水に溶解する水溶解性の樹脂、水に分散する水分散性の樹脂、コロイダルディスパーション樹脂、またはそれらの混合物が挙げられる。水性樹脂として具体的には、アクリル系、スチレン−アクリル系、ポリエステル系、ポリアミド系、ポリウレタン系、フッ素系等の樹脂が挙げられる。
【０１４３】
本発明の着色組成物は、さらに界面活性剤および分散剤の少なくとも１種を含んでいることが好ましい。界面活性剤、分散剤をさらに含むことで、一般式（１）で表される化合物の分散性および着色組成物を用いて形成した画像の品質を向上させることができる。
本発明の着色組成物においては、少なくとも分散剤をさらに含むことが好ましい。
【０１４４】
本発明における分散剤としては、一般式（１）で表わされる化合物を媒体中に分散可能な化合物であれば特に制限はない。例えば、「顔料分散技術  表面処理と分散剤の使い方および分散性評価」（１９９９年技術情報協会編）等に記載の分散剤を本発明においても好適に用いることができる。本発明においては、分散安定性の観点から、界面活性剤もしくは親水性高分子であることが好ましい。
界面活性剤としては、アニオン性、ノニオン性、カチオン性、両イオン性の界面活性剤が挙げられ、いずれの界面活性剤を用いてもよいが、アニオン性、またはノニオン性の界面活性剤を用いるのが好ましい。
【０１４５】
アニオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルジアリールエーテルジスルホン酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル塩、グリセロールボレイト脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセロール脂肪酸エステル等が挙げられる。
【０１４６】
またノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等が挙げられる。
【０１４７】
本発明における非水系の着色組成物は、前記一般式（１）で表される化合物を非水系ビヒクルに分散してなるものである。非水系ビヒクルに使用される樹脂は、例えば、石油樹脂、カゼイン、セラック、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、酸化ゴム、塩酸ゴム、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂、フッ素樹脂、乾性油、合成乾性油、スチレン／マレイン酸樹脂、スチレン／アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂塩素化ポリプロピレン、ブチラール樹脂、塩化ビニリデン樹脂等が挙げられる。非水系ビヒクルとして、光硬化性樹脂を用いてもよい。
【０１４８】
また、非水系ビヒクルに使用される溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤；エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤；メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤；ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤；メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤；γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤；カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。
【０１４９】
本発明の着色組成物は、上記一般式（１）で表わされる化合物と、水系または非水系の媒体とを、分散装置を用いて分散することで得られる。使用できる分散装置としては、例えば、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、ロールミル、ジェットミル、ペイントシェイカー、アトライター、超音波分散機、ディスパー等が挙げられる。
【０１５０】
本発明の着色組成物において、一般式（１）で表わされる化合物が顔料として含まれる場合、顔料粒子の体積平均粒子径は１０ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であることが好ましい。なお、顔料粒子の体積平均粒子径とは、顔料そのものの粒子径、又は色材に分散剤等の添加物が付着している場合には、添加物が付着した状態における粒子径をいう。
本発明における顔料粒子の体積平均粒子径は、ナノトラックＵＰＡ粒度分析計（ＵＰＡ−ＥＸ１５０；日機装社製）を用いて測定されたものである。顔料粒子の体積平均粒子径の測定は、顔料分散体３ｍｌを測定セルに入れ、所定の測定方法に従って行う。尚、測定時に入力するパラメーターとしては、粘度には顔料分散体の粘度を、分散粒子の密度には顔料の密度を用いる。
【０１５１】
本発明における顔料粒子のより好ましい体積平均粒子径は、１０ｎｍ以上２５０ｎｍ以下であり、更に好ましくは３０ｎｍ以上２３０ｎｍ以下である。顔料分散物中の粒子の体積平均粒子径を１０ｎｍ以上とすることで、着色組成物の保存安定性が良好になる。一方、２５０ｎｍ以下とすることで、着色組成物の光学濃度を高くすることができる。
【０１５２】
本発明の着色組成物に含まれる一般式（１）で表わされる化合物（顔料）の含有率は、１〜３５質量％の範囲であることが好ましく、２〜２５質量％の範囲であることがより好ましい。含有率を１％以上とすることで、着色組成物をインクとして単独で用いた場合にも十分な画像濃度を得ることができる。一方、含有率を３５質量％以下とすることで、顔料の分散安定性がより向上する。
【０１５３】
本発明の着色組成物の用途としては、画像、特にカラー画像を形成するための画像記録材料が挙げられる。具体的には、インクジェット方式記録材料を始めとして、感熱記録材料、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等が挙げられる。好ましくはインクジェット方式記録材料、感熱記録材料、電子写真方式を用いる記録材料であり、更に好ましくはインクジェット方式記録材料である。
【０１５４】
また本発明の着色組成物は、ＣＣＤなどの固体撮像素子やＬＣＤ、ＰＤＰ等のディスプレーで用いられるカラー画像を記録・再現するためのカラーフィルター、各種繊維の染色の為の染色液にも適用できる。
【０１５５】
＜紫外線吸収材料＞
以下、一般式（１）で表される化合物が紫外域に吸収を有する化合物である場合における本発明の紫外線吸収材料について説明する。
本発明の紫外線吸収材料においては、一般式（１）で表される化合物の少なくとも１種を含有する。本発明における一般式（１）で表される化合物としては、Ｒ１、Ｒ２の少なくとも一方がハメットのσｐ値が０．２以上の置換基であって、Ｘ１、Ｘ２がいずれも硫黄原子であって、ヘテロ環Ｒが含窒素芳香環であることが好ましい。
【０１５６】
前記一般式（１）で表される化合物は、長波長紫外線吸収剤として使用されることが好ましく、最大吸収波長は、好ましくは３００〜４００ｎｍの範囲であり、より好ましくは３４０〜３９０ｎｍの範囲であり、特に好ましくは３６５〜３８５ｎｍの範囲である。
【０１５７】
本発明の紫外線吸収材料は、前記一般式（１）で表される化合物（紫外線吸収剤）を含有する。
ここでいう紫外線吸収材料とは、前記一般式（１）で表される化合物を含有していれば、いかなる形態であってもよい。形態の例としては、分散物、溶液、混合物、塗布物などが挙げられる。
【０１５８】
本発明の紫外線吸収材料は、分散媒体に分散された分散物の状態で使用できる。以下、前記一般式（１）で表される化合物を含む分散物について説明する。
【０１５９】
前記一般式（１）で表される化合物を分散する媒体はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
【０１６０】
本発明に用いられる分散媒体の有機溶剤としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタンなどの炭化水素系、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテルなどのエーテル系、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系、メチルエチルケトンなどのケトン系、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル系、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどのアミン系、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸系、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロゲン系、テトラヒドロフラン、ピリジンなどのヘテロ環系、などの有機溶剤が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、任意の割合で組み合わせて使用することもできる。
【０１６１】
本発明に用いられる分散媒体の樹脂としては、従来公知の各種成形体、シート、フィルム等の製造に従来から使用されている熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリ（メタ）アクリル酸エステル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、スチレン−アクリロニトリル系樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂、ポリビニルブチラール系樹脂、エチレン−酢酸ビニル系共重合体、エチレン−ビニルアルコール系樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート樹脂（ＰＢＴ）、液晶ポリエステル樹脂（ＬＣＰ）、ポリアセタール樹脂（ＰＯＭ）、ポリアミド樹脂（ＰＡ）、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂およびポリフェニレンサルファイド樹脂（ＰＰＳ）等が挙げられ、これらは一種または二種以上のポリマーブレンドあるいはポリマーアロイとして使用される。また、これらの樹脂は、ナチュラル樹脂にガラス繊維、炭素繊維、半炭化繊維、セルロース系繊維、ガラスビーズ等のフィラーや難燃剤等を含有させた熱可塑性成形材料としても使用される。また、必要に応じて従来使用されている樹脂用の添加剤、例えば、ポリオレフィン系樹脂微粉末、ポリオレフィン系ワックス、エチレンビスアマイド系ワックス、金属石鹸等を単独であるいは組み合わせて使用することもできる。
【０１６２】
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられ、これらはナチュラル樹脂のほかガラス繊維、炭素繊維、半炭化繊維、セルロース系繊維、ガラスビーズ等のフィラーや難燃剤を含有させた熱硬化性成形材料としても使用することができる。
【０１６３】
前記一般式（１）で表される化合物を含む分散物は、分散剤、泡防止剤、保存剤、凍結防止剤、界面活性剤などを更に含んでいてもよい。また、一般式（１）で表される化合物に加えて、その他任意の化合物を含んでいてもよい。その他任意の化合物としては、例えば、染料、顔料、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、香料、重合性化合物、ポリマー、無機物、金属などが挙げられる。
【０１６４】
前記一般式（１）で表される化合物を含む分散物を得るための装置として、大きな剪断力を有する高速攪拌型分散機、高強度の超音波エネルギーを与える分散機などを使用できる。具体的には、コロイドミル、ホモジナイザー、毛細管式乳化装置、液体サイレン、電磁歪式超音波発生機、ポールマン笛を有する乳化装置などがある。
本発明で使用するのに好ましい高速攪拌型分散機は、ディゾルバー、ポリトロン、ホモミキサー、ホモブレンダー、ケデイーミル、ジェットアジターなど、分散作用する要部が液中で高速回転（例えば、５００〜１５，０００ｒｐｍ。好ましくは２，０００〜４，０００ｒｐｍ）するタイプの分散機である。本発明で使用する高速攪拌型分散機は、ディゾルバーないしは高速インペラー分散機とも呼ばれ、特開昭５５−１２９１３６号公報にも記載されているように、高速で回転する軸に鋸歯状のプレートを交互に上下方向に折り曲げたインペラーを着装して成るものも好ましい一例である。
【０１６５】
疎水性化合物を含む乳化分散物を調製する際には、種々のプロセスに従うことができる。例えば、疎水性化合物を有機溶媒に溶解するときは、高沸点有機物質、水非混和性低沸点有機溶媒または水混和性有機溶媒の中から任意に選択された１種、又は２種以上の任意の複数成分混和物に溶解し、次いで界面活性化合物の存在下で、水中あるいは親水性コロイド水溶液中に分散せしめる。疎水性化合物を含む水不溶性相と水性相との混合方法としては、攪拌下に水性相中に水不溶性相を加えるいわゆる順混合法でも、その逆の逆混合法でもよい。
【０１６６】
本発明の紫外線吸収材料の分散物中における前記一般式（１）で表される化合物の含有量は、使用目的と使用形態に応じて任意の濃度であってよい。好ましくは分散物の全量に対して０．００１〜８０質量％であり、より好ましくは０．０１〜５０質量％である。
【０１６７】
また、本発明の紫外線吸収材料は、液体状の媒体に溶解された溶液の状態で使用できる。以下、前記一般式（１）で表される化合物を含む溶液について説明する。
前記一般式（１）で表される化合物を溶解する液体（溶媒）はいずれのものであってもよい。例えば、水、有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液などが挙げられる。有機溶剤、樹脂、樹脂の溶液の例としては、上述の分散媒体として記載したものが挙げられる。これらを単独で用いてもよいし、組み合わせて使用してもよい。
【０１６８】
本発明の紫外線吸収材料の溶液は、その他に任意の化合物をさらに含んでいてもよい。該化合物としては、例えば、染料、顔料、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、香料、重合性化合物、ポリマー、無機物、金属などが挙げられる。本発明の紫外線吸収材料の溶液においては、前記一般式（１）で表される化合物以外の化合物は必ずしも溶解していなくてもよい。
【０１６９】
本発明の紫外線吸収材料の溶液における前記一般式（１）で表される化合物の含有量は、使用目的と使用形態に応じて任意の濃度であってよい。好ましくは溶液の全量に対して０．００１〜３０質量％であり、より好ましくは０．０１〜１０質量％である。
また、あらかじめ高濃度で溶液を作製しておき、所望の時に希釈して使用することもできる。希釈溶媒としては上述の溶媒から任意に選択できる。
【０１７０】
また、本発明の紫外線吸収材料は、任意の化合物との混合物の状態で使用できる。以下、前記一般式（１）で表される化合物を含む混合物について説明する。
【０１７１】
前記一般式（１）で表される化合物を含む混合物の形状・状態には特に制限はなく、如何なる形状・状態であってもよい。例えば、液体、固体、液晶などが挙げられる。固体の場合には平膜状、粉状、球状粒子、破砕粒子、塊状連続体、繊維状、管状、中空糸状、粒状、板状、多孔質状などが挙げられる。また層状に構成されたものや組成が均一でないものも挙げられる。
一般式（１）で表される化合物と混合される化合物は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。中でも本発明の紫外線吸収材料は、一般式（１）で表される化合物を含む高分子材料であることが好ましい。
【０１７２】
前記高分子材料の調製には、高分子組成物が用いられる。当該高分子組成物は、後述する高分子物質に前記一般式（１）で表される化合物を添加してなる。
前記一般式（１）で表される化合物は、様々な方法で高分子物質に含有させることができる。例えば、前記一般式（１）で表される化合物が高分子物質との相溶性を有する場合は、前記一般式（１）で表される化合物を高分子物質に直接添加することができる。また高分子物質との相溶性を有する補助溶媒に、前記一般式（１）で表される化合物を溶解し、その溶液を高分子物質に添加してもよい。また前記一般式（１）で表される化合物を高沸点有機溶媒やポリマー中に分散し、その分散物を高分子物質に添加してもよく、また、その分散物を高分子材料表面にコーティングしてもよい。
【０１７３】
一般式（１）で表される化合物が分散される高沸点有機溶媒の沸点は、１８０℃以上であることが好ましく、２００℃以上であることがさらに好ましい。高沸点有機溶媒の融点は、１５０℃以下であることが好ましく、１００℃以下であることがさらに好ましい。高沸点有機溶媒の例としては、リン酸エステル、ホスホン酸エステル、安息香酸エステル、フタル酸エステル、脂肪酸エステル、炭酸エステル、アミド、エーテル、ハロゲン化炭化水素、アルコール及びパラフィン等が挙げられる。中でもリン酸エステル、ホスホン酸エステル、フタル酸エステル、安息香酸エステル及び脂肪酸エステルが好ましい。
前記一般式（１）で表される化合物の添加方法については、特開昭５８−２０９７３５号、同６３−２６４７４８号、特開平４−１９１８５１号、同８−２７２０５８号の各公報および英国特許第２０１６０１７Ａ号明細書を参考にできる。
【０１７４】
次に、前記高分子組成物に用いられる高分子物質について説明する。高分子物質としては、天然ポリマー又は合成ポリマーもしくはコポリマーが挙げられる。具体的には例えば以下の＜１＞〜＜３５＞が挙げられる。
＜１＞  モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋され得る）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
【０１７５】
ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる種々の方法により調製できるが、とりわけ以下の方法により調製され得る：
ａ）ラジカル重合（通常は高圧下において、及び高められた温度において）。
ｂ）通常、周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ群の金属の１種又はそれ以上を含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、１種又はそれ以上の配位子、典型的にはπ−又はσ−配位し得るオキシド、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材に、典型的には活性化塩化マグネシウム、チタン（ＩＩＩ）クロリド、アルミナ又は酸化ケイ素に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中に可溶又は不溶であり得る。該触媒は重合においてそのまま使用され得、又は他の活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンであって、該金属が周期表のＩａ、ＩＩａ及び／又はＩＩＩａ群の元素であるものが使用されることができる。該活性化剤は、他のエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で適宜変性されていてもよい。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダード・オイル・インディアナ、チグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と呼ばれている。
【０１７６】
＜２＞  前記＜１＞項で言及されたポリマーの混合物。例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）の混合物、及び異なる型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【０１７７】
＜３＞  モノオレフィン及びジオレフィンのコポリマー、又はそれらと他のビニルモノマーとのコポリマー。例えば、エチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及びそれの低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン／シクロオレフィンコポリマー（例えば、ＣＯＣ（Ｃｙｃｌｏ−Ｏｌｅｆｉｎ  Ｃｏｐｏｌｙｍｅｒ）のようなエチレン／ノルボルネン）、１−オレフィンが現場で生成されるエチレン／１−オレフィンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイオノマー）、ならびにエチレンとプロピレンおよびへキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー；及びそのようなコポリマーの互いの及び＜１＞で上述したポリマーとの混合物。例えば、ポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ及び交互の又はランダムのポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
【０１７８】
＜４＞  水素化変性物（例えば粘着付与剤）を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）及びポリアルキレン及びデンプンの混合物。
【０１７９】
前記＜１＞ないし＜４＞項のホモポリマー及びコポリマーは、シンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得るが、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【０１８０】
＜５＞  ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【０１８１】
＜６＞  スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、とりわけｐ−ビニルトルエン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレン、及びビニルアントラセンの全ての異性体、及びそれらの混合物を含む芳香族ビニルモノマーから誘導された芳香族ホモポリマー及びコポリマー。ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得るが、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【０１８２】
＜６ａ＞  エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、マレイン酸無水物、マレイミド、酢酸ビニル及び塩化ビニル又はそのアクリル誘導体及び混合物から選択される上述された芳香族ビニルモノマー及びコモノマーを含むコポリマー、例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチレン（共重合体）、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマー及び他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーの高耐衝撃性の混合物；及びスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／スチレンのようなスチレンのブロックコポリマー。
【０１８３】
＜６ｂ＞  前記＜６＞項で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー、とりわけアタクチックポリスチレンを水素化することにより調製され、しばしばポリビニルシクロヘキサン（ＰＶＣＨ）として言及されるポリシクロヘキシルエチレン（ＰＣＨＥ）を含む。
【０１８４】
＜６ｃ＞  前記＜６ａ＞項で言及されたポリマーの水素化から誘導された水素化芳香族ポリマー。
【０１８５】
ホモポリマー及びコポリマーはシンジオタクチック、アイソタクチック、ヘミ−アイソタクチック又はアタクチックを含むいずれの立体構造をも有し得るが、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
【０１８６】
＜７＞  スチレン又はα−メチルスチレンのような芳香族ビニルモノマーのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーにスチレン；ポリブタジエンにスチレン及びアクリロニトリル（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレン及びマレイン酸無水物；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリル及びマレイン酸無水物又はマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びマレイミド；ポリブタジエンにスチレン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタクリレートにスチレン及びアクリロニトリル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びにそれらの前記＜６＞項に列挙されたコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＳＡＮ、ＭＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳポリマーとして既知であるコポリマー混合物。
【０１８７】
＜８＞  ポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化及び臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化又はスルホ塩素化ポリエチレン、エチレン及び塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ボリフッ化ビニリデン、ならびに塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマーのようなそれらのコポリマー、のようなハロゲン含有ポリマー。
【０１８８】
＜９＞  α，β−不飽和酸およびから誘導されたポリマー、及びポリアクリレート及びポリメタクリレートのようなその誘導体；ブチルアクリレートで耐衝撃改善されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
【０１８９】
＜１０＞  前記＜９＞項で言及されたモノマーの互いの又は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート又はアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【０１９０】
＜１１＞  不飽和アルコール及びアミンから誘導されたポリマー又はそれらのアシル誘導体又はアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；ならびに前記＜１＞項で言及されたオレフィンとそれらのコポリマー。
【０１９１】
＜１２＞  ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはビスグリシジルエーテルとそれらのコポリマーのような環式エーテルのホモポリマー及びコポリマー。
【０１９２】
＜１３＞  ポリオキシメチレン及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含むポリオキシメチレンのようなポリアセタール；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【０１９３】
＜１４＞  ポリフェニレンオキシド及びスルフィド、及びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー又はポリアミドとの混合物。
【０１９４】
＜１５＞  一方はヒドロキシル基末端を有するポリエーテル、ポリエステル及びポリブタジエンと、他方は脂肪族又は芳香族のポリイソシアナートから誘導されたポリウレタン、ならびにそれらの前駆体。
【０１９５】
＜１６＞  ジアミシとジカルボン酸から及び／又はアミノカルボン酸又は対応するラクタムから誘導されたポリアミド及びコポリアミド。例えば、ポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸から開始した芳香族ポリアミド。へキサメチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸から及び変性剤としてのエラストマーを用いて又は用いずに調製されたポリアミド。例えば、ポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。及び上述されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー又は化学的に結合されたか又はグラフトされたエラストマーとのブロックコポリマー；又は例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー；ならびにＥＰＤＭ又はＡＢＳで変性されたポリアミド又はコポリアミド；及び加工の間に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【０１９６】
＜１７＞  ポリ尿素、ポリイミド、ボリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【０１９７】
＜１８＞  ジカルボン酸とジオールから、及び／又はヒドロキシカルボン酸又は対応するラクトンから誘導されたポリエステル。例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレート（ＰＡＮ）及びポリヒドロキシベンゾエート、ならびにヒドロキシル末端ポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル；及びまたポリカーボネート又はＭＢＳで変性されたポリエステル。米国特許第５，８０７，９３２号明細書（２欄、５３行）で定義されたようなポリエステル及びポリエステルコポリマーを使用することもできる。
【０１９８】
＜１９＞  ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。
【０１９９】
＜２０＞  ポリケトン。
【０２００】
＜２１＞  ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。
【０２０１】
＜２２＞  一成分としてのアルデヒドと他成分としてのフェノール、尿素及びメラミンとから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【０２０２】
＜２３＞  乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【０２０３】
＜２４＞  飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコールと架橋剤としてのビニル化合物とから誘導された不飽和ポリエステル樹脂、及び更に低燃性のそのハロゲン含有変性体。
【０２０４】
＜２５＞  置換アクリレート、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【０２０５】
＜２６＞  メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂を用いて架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【０２０６】
＜２７＞  脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂。例えば、促進剤を用いて又は用いずに、無水物又はアミンのような通常の硬化剤で架橋されている、ビスフェノールＡ及びビスフェノールＦのグリシジルエーテル生成物。
【０２０７】
＜２８＞  天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチン及び化学的に変性されたそれらの同族列の誘導体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオネート及びセルロースブチレート、又はセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；並びにロジン及びそれらの誘導体。
【０２０８】
＜２９＞  上述のポリマーの配合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳ又はＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【０２０９】
＜３０＞  純粋なモノマー状化合物又は前記化合物の混合物である天然及び合成有機材料。例えば、鉱油、動物及び植物脂肪、油及びワックス、又は合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテート）をベースとする油、脂肪及びワックス、及び更に何れかの質量比の合成エステルと鉱油との混合物、代表的には繊維紡糸組成物として使用される混合物、並びに前記材料の水性エマルジョン。
【０２１０】
＜３１＞  天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【０２１１】
＜３２＞  ポリシロキサン類、例えば、アメリカ合衆国特許第４２５９４６７号明細書に記載された軟質、親水性のポリシロキサン、及び、例えば、アメリカ合衆国特許第４３５５１４７号明細書に記載された硬質ポリオルガノシロキサン。
【０２１２】
＜３３＞  不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と又は不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケチミン。前記不飽和アクリル樹脂はウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ペンダント不飽和基を持つビニル若しくはアクリルコポリマー、及びアクリル化されたメラミンを包含する。前記ポリケチミンは、酸触媒の存在下で、ポリアミンとケトンから製造される。
【０２１３】
＜３４＞  エチレン性不飽和モノマー又はオリゴマー及び多不飽和脂肪族オリゴマーを含む輻射線硬化性組成物。
【０２１４】
＜３５＞  ＬＳＥ−４１０３［商品名、モンサント（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）社製］のようなエポキシ官能性の共エーテル化された高固形分メラミン樹脂により架橋された光安定化エポキシ樹脂のようなエポキシメラミン樹脂。
【０２１５】
本発明に用いられる高分子物質は、合成ポリマーである場合が好ましく、ポリオレフィン、アクリル系ポリマー、ポリエステル、ポリカーボネート、セルロースエステルがより好ましい。中でも、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ（４−メチルペンテン）、ポリメタクリル酸メチル、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、トリアセチルセルロースが特に好ましい。
また本発明に用いられる高分子物質は、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
【０２１６】
本発明の紫外線吸収材料の高分子材料は、上記の高分子物質及び前記一般式（１）で表される化合物に加えて、必要に応じて酸化防止剤、光安定剤、加工安定剤、老化防止剤、相溶化剤等の任意の添加剤を適宜含有してもよい。
【０２１７】
また、本発明の紫外線吸収材料は、必要に応じて異なる構造を有する２種類以上の前記一般式（１）で表される化合物（紫外線吸収剤）を併用してもよいし、前記一般式（１）で表される化合物とそれ以外の構造を有する１種類以上の紫外線吸収剤を併用してもよい。２種類（好ましくは３種類）の紫外線吸収剤を併用すると、より広い波長領域の紫外線を吸収することができる。また、２種類以上の紫外線吸収剤を併用すると、紫外線吸収剤の分散状態が安定化するとの作用もある。前記一般式（１）以外の構造を有する紫外線吸収剤としては、いずれのものでも使用できる。例えば、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」（シーエムシー出版、２００３年）第２章、東レリサーチセンター調査研究部門編集「高分子用機能性添加剤の新展開」（東レリサーチセンター、１９９９年）２．３．１、などに記載されている紫外線吸収剤が挙げられる。例えば、紫外線吸収剤の構造として知られているトリアジン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、メロシアニン系、シアニン系、ジベンゾイルメタン系、桂皮酸系、アクリレート系、安息香酸エステル系シュウ酸ジアミド系などの化合物が挙げられる。また例えば、ファインケミカル、２００４年５月号、２８〜３８ページ、東レリサーチセンター調査研究部門発行「高分子用機能性添加剤の新展開」（東レリサーチセンター、１９９９年）９６〜１４０ページ、大勝靖一監修「高分子添加剤の開発と環境対策」（シーエムシー出版、２００３年）５４〜６４ページなどに記載されている。
【０２１８】
本発明において好ましくは、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、サリチル酸系、アクリレート系、トリアジン系の化合物である。より好ましくはベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、トリアジン系の化合物である。特に好ましくはベンゾトリアゾール系、トリアジン系の化合物である。
【０２１９】
前記ベンゾトリアゾール系化合物としては、その有効吸収波長が約２７０〜３８０ｎｍであることが好ましい。代表例としては、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ドデシル−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミジルメチル）−５’−メチルベンジル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｓｅｃ−ブチル−５’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス−（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］などを挙げることができる。
【０２２０】
前記トリアジン系化合物としては、その有効吸収波長が約２７０〜３８０ｎｍであることが好ましい。代表例としては、２−（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（４−ブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−ブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（４−ブトキシ−２−ヒドロキシフェニル）−６−（２，４−ジブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−ヒドロキシ−プロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−（２−エチルヘキシル）オキシ）フェニル−４，６−ビス（４−フェニル）フェニル−１，３，５−トリアジンなどを挙げることができる。
【０２２１】
前記ベンゾフェノン系化合物としては、その有効吸収波長が約２７０〜３８０ｎｍである化合物が好ましい。代表例としては、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−デシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−メタクリルオキシプロポキシ）ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノントリヒドレート、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２’−カルボキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ジエチルアミノ−２’−ヘキシルオキシカルボニルベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、１，４−ビス（４−ベンジルオキシ−３−ヒドロキシフェノキシ）ブタンなどを挙げることができる。
【０２２２】
前記サリチル酸系化合物としては、その有効吸収波長が約２９０〜３３０ｎｍである化合物が好ましい。代表例としては、フェニルサリシレート、４−ｔ−ブチルフェニルサリシレート、４−オクチルフェニルサリシレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル  ３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシサリシレート、ヘキサデシル  ３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシサリシレートなどを挙げることができる。
【０２２３】
前記アクリレート系化合物としては、その有効吸収波長が約２７０〜３５０ｎｍである化合物が好ましい。代表例としては、２−エチルヘキシル  ２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、エチル  ２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、イソオクチル  ２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、ヘキサデシル  ２−シアノ−３−（４−メチルフェニル）アクリレート、メチル  ２−シアノ−３−メチル−３−（４−メトキシフェニル）シンナメート、ブチル  ２−シアノ−３−メチル−３−（４−メトキシフェニル）シンナメート、メチル  ２−カルボメトキシ−３−（４−メトキシフェニル）シンナメート２−シアノ−３−（４−メチルフェニル）アクリル酸塩、１，３−ビス（２’−シアノ−３，３’−ジフェニルアクリロイル）オキシ）−２，２−ビス（（（２’−シアノ−３，３’−ジフェニルアクリロイル）オキシ）メチル）プロパン、Ｎ−（２−カルボメトキシ−２−シアノビニル）−２−メチルインドリンなどを挙げることができる。
【０２２４】
前記シュウ酸ジアミド系化合物としては、その有効吸収波長が約２５０〜３５０ｎｍであるものが好ましい。代表例としては、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔ−ブチルオキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔ−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔ−ブチル−２’−エチルオキサニリド、２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔ−ブチルオキサニリドなどを挙げることができる。
【０２２５】
本発明の紫外線吸収材料は、更に光安定剤、酸化防止剤を含んでいても良い。
光安定剤、酸化防止剤の好ましい例としては特開２００４−１１７９９７号公報で表される化合物が挙げられる。具体的には、特開２００４−１１７９９７号公報のｐ２９中段、段落番号［００７１］〜［０１１１］に記載の化合物であることが好ましい。段落番号［００７２］に記載の一般式（ＴＳ−Ｉ）、一般式（ＴＳ−ＩＩ）、一般式（ＴＳ−ＩＶ）一般式（ＴＳ−Ｖ）で表される化合物であることが特に好ましい。
【０２２６】
本発明の紫外線吸収材料における前記一般式（１）で表される化合物の含有量は、使用目的と使用形態によって異なるため一義的に定めることはできないが、当業者であれば、いくらかの試験をすることによって容易に決定することができる。好ましくは材料全量に対して０．００１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０１〜５質量％である。また、前記一般式（１）で表される化合物以外の紫外線吸収剤の含有量は、本発明の目的に応じて適宜決定することができる。
【０２２７】
本発明においては、紫外線吸収剤のみで実用的には十分な紫外線遮蔽効果が得られるものの、更に厳密を要求する場合には隠蔽力の強い白色顔料、例えば酸化チタンなどを併用してもよい。また、外観、色調が問題となる時、あるいは所望により微量（０．０５質量％以下）の着色剤を併用することができる。また、透明あるいは白色であることが重要である用途に対しては蛍光増白剤を併用してもよい。蛍光増白剤としては市販のものや特開２００２−５３８２４号公報記載のものが挙げられる。
【０２２８】
本発明の紫外線吸収材料としては、例えば、本発明の紫外線吸収材料を含む包装材料、容器、塗料、塗膜、インク、繊維、建材、記録媒体、画像表示装置、太陽電池用カバー、およびガラス被膜などへ用いることができる。またこれらの製造方法は、以下に詳述する例における引用文献に準じて製造することができる。
【０２２９】
本発明の紫外線吸収材料を含む包装材料について説明する。本発明の紫外線吸収材料を含む包装材料は、いずれの包装材料であってもよい。例えば、特開平８−２０８７６５号公報に記載の熱可塑性樹脂、特開平８−１５１４５５号公報に記載のポリビニルアルコール、特開平８−２４５８４９号公報に記載のポリ塩化ビニル、特開平１０−１６８２９２号公報、特開２００４−２８５１８９号公報に記載のポリエステル、特開２００１−３２３０８２号公報に記載の熱収縮性ポリエステル、特開平１０−２９８３９７号公報に記載のスチレン系樹脂、特開平１１−３１５１７５号公報、特開２００１−２６０８１号公報、特開２００５−３０５７４５号公報に記載のポリオレフィン、特表２００３−５２４０１９号公報に記載のＲＯＭＰなどが挙げられる。例えば特開２００４−５０４６０号公報、特開２００４−２４３６７４号公報に記載の無機物の蒸着薄膜層を有する樹脂であってもよい。例えば特開２００６−２４０７３４号公報に記載の紫外線吸収剤を含む樹脂を塗布した紙であってもよい。
【０２３０】
本発明の紫外線吸収材料を含む包装材料は、食料品、飲料、薬剤、化粧品、個人ケア用品等いずれのものを包装するものであってもよい。例えば、特開平１１−３４２６１号公報、特開２００３−２３７８２５号公報に記載の食品包装、特開平８−８０９２８号公報に記載の着色液体包装、特開２００４−５１１７４号公報に記載の液状製剤用包装、特開平８−３０１３６３号公報、特開平１１−２７６５５０号公報に記載の医薬品容器包装、特開２００６−２７１７８１号公報に記載の医療品用滅菌包装、特開平７−２８７３５３号公報に記載の写真感光材料包装、特開２０００−５６４３３号公報に記載の写真フィルム包装、特開２００５−１７８８３２号公報に記載の紫外線硬化型インク用包装、特開２００３−２００９６６号公報、特開２００６−３２３３３９号公報に記載のシュリンクラベルなどが挙げられる。
【０２３１】
本発明の紫外線吸収材料を含む包装材料は、例えば特開２００４−５１１７４号公報に記載の透明包装体であってもよいし、例えば特開２００６−２２４３１７号公報に記載の遮光性包装体であってもよい。
【０２３２】
本発明の紫外線吸収材料を含む包装材料は、例えば特開２００１−２６０８１号公報、特開２００５−３０５７４５号公報に記載のように紫外線遮蔽性を有するだけでなく、他の性能を合わせて持っていても良い。例えば特開２００２−１６０３２１号公報に記載のガスバリヤー性を合わせて有するものや、例えば特開２００５−１５６２２０号公報に記載の酸素インジケータを内包するものや、例えば特開２００５−１４６２７８号公報に記載の紫外線吸収剤と蛍光増白剤とを組み合わせたものなどが挙げられる。
【０２３３】
本発明の紫外線吸収材料を含む包装材料は、いずれの方法を用いて製造してもよい。例えば特開２００６−１３０８０７号公報に記載のインキ層を形成させる方法、例えば特開２００１−３２３０８２号公報、特開２００５−３０５７４５号公報に記載の紫外線吸収剤を含有した樹脂を溶融押出し積層する方法、例えば特開平９−１４２５３９号公報に記載の基材フィルム上にコーティングする方法、例えば特開平９−１５７６２６号公報に記載の接着剤に紫外線吸収剤を分散する方法などが挙げられる。
【０２３４】
本発明の紫外線吸収材料を含む容器について説明する。本発明の紫外線吸収材料を含む容器は、いずれの種類の高分子から成る容器であってもよい。例えば、特開平８−３２４５７２号公報に記載の熱可塑性樹脂容器、特開２００１−４８１５３号公報、特開２００５−１０５００４号公報、特開２００６−１５６８号公報に記載のポリエステル製容器、特開２０００−２３８８５７号公報に記載のポリエチレンナフタレート製容器、特開２００１−８８８１５号公報に記載のポリエチレン製容器、特開平７−２１６１５２号公報に記載の環状オレフィン系樹脂組成物製容器、特開２００１−２７０５３１号公報に記載のプラスチック容器、特開２００４−８３８５８号公報に記載の透明ポリアミド容器などが挙げられる。例えば特開２００１−１１４２６２号公報、特開２００１−２１３４２７号公報に記載の樹脂を含む紙容器であってもよい。例えば特開平７−２４２４４４号公報、特開平８−１３３７８７号公報、特開２００５−３２０４０８号公報に記載の紫外線吸収層を有するガラス容器であってもよい。
【０２３５】
本発明の紫外線吸収材料を含む容器の用途は食料品、飲料、薬剤、化粧品、個人ケア用品、シャンプー等いずれのものを入れるものであってもよい。例えば特開平５−１３９４３４号公報に記載の液体燃料貯蔵容器、特開平７−２８９６６５号公報に記載のゴルフボール容器、特開平９−２９５６６４号公報、特開２００３−２３７８２５号公報に記載の食品用容器、特開平９−５８６８７号公報に記載の酒用容器、特開平８−１５５００７号公報に記載の薬剤充填容器、特開平８−３２４５７２号公報、特開２００６−２９８４５６号公報に記載の飲料容器、特開平９−８６５７０号公報に記載の油性食品用容器、特開平９−１１３４９４号公報に記載の分析試薬用溶液容器、特開平９−２３９９１０号公報に記載の即席麺容器、特開平１１−１８０４７４号公報、特開２００２−６８３２２号公報、特開２００５−２７８６７８号公報に記載の耐光性化粧料容器、特開平１１−２７６５５０号公報に記載の医薬品容器、特開平１１−２９０４２０号公報に記載の高純度薬品液用容器、特開２００１−１０６２１８号公報に記載の液剤用容器、特開２００５−１７８８３２号公報に記載の紫外線硬化型インク用容器、ＷＯ０４／９３７７５号パンフレットに記載のプラスチックアンプルなどが挙げられる。
【０２３６】
本発明の紫外線吸収材料を含む容器は、例えば特開平５−３０５９７５号公報、特開平７−４０９５４号公報に記載のように紫外線遮断性を有するだけでなく、他の性能を合わせて持っていてもよい。例えば特開平１０−２３７３１２号公報に記載の抗菌性容器、特開２０００−１５２９７４号公報に記載の可撓性容器、特開２００２−２６４９７９号公報に記載のディスペンサー容器、例えば特開２００５−２５５７３６号公報に記載の生分解性容器などが挙げられる。
【０２３７】
本発明の紫外線吸収材料を含む容器はいずれの方法を用いて製造してもよい。例えば特開２００２−３７０７２３号公報に記載の二層延伸ブロー成形による方法、特開２００１−８８８１５号公報に記載の多層共押出ブロー成形方法、特開平９−２４１４０７号公報に記載の容器の外側に紫外線吸収層を形成させる方法、特開平８−９１３８５号公報、特開平９−４８９３５号公報、特表平１１−５１４３８７号公報、特開２０００−６６６０３号公報、特開２００１−３２３０８２号公報、特開２００５−１０５０３２号公報、ＷＯ９９／２９４９０号パンフレットに記載の収縮性フィルムを用いた方法、特開平１１−２５５９２５号公報に記載の超臨界流体を用いる方法などが挙げられる。
【０２３８】
本発明の紫外線吸収材料を含む塗料および塗膜について説明する。本発明の紫外線吸収材料を含む塗料は、いずれの成分からなる塗料であってもよい。例えば、アクリル樹脂系、ウレタン樹脂系、アミノアルキッド樹脂系、エポキシ樹脂系、シリコーン樹脂系、フッ素樹脂系などが挙げられる。これらの樹脂は主剤、硬化剤、希釈剤、レベリング剤、はじき防止剤などを任意に配合することができる。
【０２３９】
例えば、透明樹脂成分としてアクリルウレタン樹脂、シリコンアクリル樹脂を選んだ場合には、硬化剤としてポリイソシアネートなどを、希釈剤としてトルエン、キシレンなどの炭化水素系溶剤、酢酸イソブチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶剤、イソプロピルアルコール、ブチルアルコールなどのアルコール系を用いることができる。また、ここでアクリルウレタン樹脂とは、メタクリル酸エステル（メチルが代表的）とヒドロキシエチルメタクリレート共重合体とポリイソシアネートと反応させて得られるアクリルウレタン樹脂をいう。なおこの場合のポリイソシアネートとはトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、トリジンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどが挙げられる。透明樹脂成分としては、他にも例えば、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチルスチレン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル等が挙げられる。更にこれら成分に加えアクリル樹脂、シリコーン樹脂などのレベリング剤、シリコーン系、アクリル系等のはじき防止剤等を必要に応じて配合することができる。
【０２４０】
本発明の紫外線吸収材料を含む塗料の使用目的としてはいずれの用途であってもよい。例えば特開平７−２６１７７号公報、特開平９−１６９９５０号公報、特開平９−２２１６３１号公報、特開２００２−８０７８８号公報に記載の紫外線遮蔽塗料、特開平１０−８８０３９号公報に記載の紫外線・近赤外線遮断塗料、特開２００１−５５５４１号公報に記載の電磁波遮蔽用塗料、特開平８−８１６４３号公報に記載のクリアー塗料、特開２０００−１８６２３４号公報に記載のメタリック塗料組成物、特開平７−１６６１１２号公報に記載のカチオン電着塗料、特開２００２−２９４１６５号公報に記載の抗菌性および無鉛性カチオン電着塗料、特開２０００−２７３３６２号公報、特開２００１−２７９１８９号公報、特開２００２−２７１２２７号公報に記載の粉体塗料、特開２００１−９３５７号公報に記載の水性中塗り塗料、水性メタリック塗料、水性クリヤー塗料、特開２００１−３１６６３０号公報に記載の自動車、建築物、土木系品に用いられる上塗り用塗料、特開２００２−３５６６５５号公報に記載の硬化性塗料、特開２００４−９３７号公報に記載の自動車バンパー等プラスチック材等に使用される塗膜形成組成物、特開２００４−２７００号公報に記載の金属板用塗料、特開２００４−１６９１８２号公報に記載の硬化傾斜塗膜、特開２００４−１０７７００号公報に記載の電線用塗装材、特開平６−４９３６８号公報に記載の自動車補修塗料、特開２００２−３８０８４号公報、特開２００５−３０７１６１号公報に記載のアニオン電着塗料、特開平５−７８６０６号公報、特開平５−１８５０３１号公報、特開平１０−１４００８９号公報、特表２０００−５０９０８２号公報、特表２００４−５２０２８４号公報、ＷＯ２００６／０９７２０１号パンフレットに記載の自動車用塗料、特開平６−１９４５号公報に記載の塗装鋼板用塗料、特開平６−３１３１４８号公報に記載のステンレス用塗料、特開平７−３１８９号公報に記載のランプ用防虫塗料、特開平７−８２４５４号公報に記載の紫外線硬化型塗料、特開平７−１１８５７６号公報に記載の抗菌性塗料、特開２００４−２１７７２７号公報に記載の眼精疲労防止用塗料、特開２００５−３１４４９５号公報に記載の防曇塗料、特開平１０−２９８４９３号公報に記載の超耐候性塗料、特開平９−２４１５３４号公報に記載の傾斜塗料、特開２００２−２３５０２８号公報に記載の光触媒塗料、特開２０００−３４５１０９号公報に記載の可剥塗料、特開平６−３４６０２２号公報に記載のコンクリート剥離用塗料、特開２００２−１６７５４５号公報に記載の防食塗料、特開平８−３２４５７６号公報に記載の保護塗料、特開平９−１２９２４号公報に記載の撥水性保護塗料、特開平９−１５７５８１号公報に記載の板ガラス飛散防止用塗料、特開平９−５９５３９号公報に記載のアルカリ可溶型保護塗料、特開２００１−１８１５５８号公報に記載の水性一時保護塗料組成物、特開平１０−１８３０５７号公報に記載の床用塗料、特開２００１−１１５０８０号公報に記載のエマルション塗料、特開２００１−２６２０５６号公報に記載の２液型水性塗料、特開平９−２６３７２９号公報に記載の１液性塗料、特開２００１−２８８４１０号公報に記載のＵＶ硬化性塗料、特開２００２−６９３３１号公報に記載の電子線硬化型塗料組成物、特開２００２−８０７８１号公報に記載の熱硬化性塗料組成物、特表２００３−５２５３２５号公報に記載の焼付ラッカー用水性塗料、特開２００４−１６２０２１号公報に記載の粉体塗料およびスラリー塗料、特開２００６−２３３０１０号公報に記載の補修用塗料、特表平１１−５１４６８９号公報に記載の粉体塗料水分散物、特開２００１−５９０６８号公報、特開２００６−１６０８４７号公報に記載のプラスチック用塗料、特開２００２−６９３３１号公報に記載の電子線硬化型塗料などが挙げられる。
【０２４１】
本発明の紫外線吸収材料を含む塗料は一般に塗料（透明樹脂成分を主成分として含む）および紫外線吸収剤から構成されるが、好ましくは樹脂を基準に考えて紫外線吸収剤０〜２０質量％の組成である。塗布する際の厚さは、好ましくは２〜１０００μｍであるが、更に好ましくは５〜２００μｍの間である。これら塗料を塗布する方法は任意であるが、スプレー法、ディッピング法、ローラーコート法、フローコーター法、流し塗り法などがある。塗布後の乾燥は塗料成分によって異なるが概ね室温〜１２０℃で１０〜９０分程度行うことが好ましい。
【０２４２】
本発明の紫外線吸収材料を含む塗膜は、上記の本発明の紫外線吸収材料を含む塗料を用いて形成された塗膜である。
【０２４３】
本発明の紫外線吸収材料を含むインクについて説明する。本発明の紫外線吸収材料を含むインクは、いずれの形態のインクであってもよい。例えば、染料インク、顔料インク、水性インク、油性インクなどが挙げられる。また、いずれの用途に用いられてもよい。例えば、特開平８−３５０２号公報に記載のスクリーン印刷インク、特表２００６−５２１９４１号公報に記載のフレキソ印刷インク、特表２００５−５３３９１５号公報に記載のグラビア印刷インク、特表平１１−５０４９５４号公報に記載の平版オフセット印刷インク、特表２００５−５３３９１５号公報に記載の凸版印刷インク、特開平５−２５４２７７号公報に記載のＵＶインク、特開２００６−３０５９６号公報に記載のＥＢインクなどが挙げられる。また例えば、特開平１１−１９９８０８号公報、ＷＯ９９／６７３３７号パンフレット、特開２００５−３２５１５０号公報、特開２００５−３５０５５９号公報、特開２００６−８８１１号公報、特表２００６−５１４１３０号公報に記載のインクジェットインク、特開２００６−２５７１６５号公報に記載のフォトクロミックインク、特開平８−１０８６５０号公報に記載の熱転写インク、特開２００５−２３１１１号公報に記載のマスキングインク、特開２００４−７５８８８号公報に記載の蛍光インク、特開平７−１６４７２９号公報に記載のセキュリティインク、特開２００６−２２３００号公報に記載のＤＮＡインクなども挙げられる。
【０２４４】
本発明の紫外線吸収材料を含むインクを用いることで得られるいずれの形態も本発明に含まれる。例えば特開２００６−７０１９０号公報に記載の印刷物、印刷物をラミネートして得られる積層体、積層体を用いた包装材料や容器、特開２００２−１２７５９６号公報に記載のインク受理層などが挙げられる。
【０２４５】
本発明の紫外線吸収材料を含む繊維について説明する。本発明の紫外線吸収材料を含む繊維は、いずれの種類の高分子から成る繊維であってもよい。例えば、特開平５−１１７５０８号公報、特開平７−１１９０３６号公報、特開平７−１９６６３１号公報、特開平８−１８８９２１号公報、特開平１０−２３７７６０号公報、特開２０００−５４２８７号公報、特開２００６−２９９４２８号公報、特開２００６−２９９４３８号公報に記載のポリエステル繊維、特開２００２−３２２３６０号公報、特開２００６−２６５７７０号公報に記載のポリフェニレンサルファイド繊維、特開平７−７６５８０号公報、特開２００１−３４８７８５号公報、特開２００３−４１４３４号公報、特開２００３−２３９１３６号公報に記載のポリアミド繊維、ＷＯ０３／２６６１号パンフレットに記載のエポキシ繊維、特開平１０−２５１９８１号公報に記載のアラミド繊維、特開平６−２２８８１６号公報に記載のポリウレタン繊維、特表２００５−５１７８２２号公報に記載のセルロース繊維などが挙げられる。
【０２４６】
本発明の紫外線吸収材料を含む繊維はいずれの方法で製造してもよい。例えば特開平６−２２８８１８号公報に記載のように紫外線吸収剤をあらかじめ含んだ高分子を繊維状に加工してもよいし、例えば特開平５−９８７０号公報、特開平８−１８８９２１号公報、特開平１０−１５８７号公報に記載のように繊維状に加工したものに対して紫外線吸収剤を含む溶液などを用いて処理をおこなってもよい。特開２００２−２１２８８４号公報、特開２００６−１６７１０号公報に記載のように超臨界流体を用いて処理をおこなってもよい。
【０２４７】
本発明の紫外線吸収材料を含む繊維は各種用途に用いることができる。例えば、特開平５−１４８７０３号公報に記載の衣料、特開２００４−２８５５１６号公報に記載の裏地、特開２００４−２８５５１７号公報に記載の肌着、特開２００３−３３９５０３号公報に記載の毛布、特開２００４−１１０６２号公報に記載の靴下、特開平１１−３０２９８２号公報に記載の人工皮革、特開平７−２８９０９７号公報に記載の防虫メッシュシート、特開平１０−１８６８号公報に記載の工事用メッシュシート、特開平５−２５６４６４号公報に記載のカーペット、特開平５−１９３０３７号公報に記載の透湿・防水性シート、特開平６−１１４９９１号公報に記載の不織布、特開平１１−２４７０２８号公報に記載の極細繊維、特開２０００−１４４５８３号公報に記載の繊維からなるシート状物、特開平５−１４８７０３号公報に記載の清涼衣料、特開平５−１９３０３７号公報に記載の透湿防水性シート、特開平７−１８５８４号公報に記載の難燃性人工スエード状構造物、特開平８−４１７８５号公報に記載の樹脂ターポリン、特開平８−１９３１３６号公報に記載の膜剤、外壁材剤、農業用ハウス、特開平８−２６９８５０号公報に記載の建築資材用ネット、メッシュ、特開平８−２８４０６３号公報に記載のフィルター基材、特開平９−５７８８９号公報に記載の防汚膜剤、特開平９−１３７３３５号公報に記載のメッシュ織物、陸上ネット、特開平１０−１６５０４５号公報に記載の水中ネット、特開平１１−２４７０２７号公報、特開平１１−２４７０２８号公報に記載の極細繊維、特開平７−３１０２８３号公報、特表２００３−５２８９７４号公報に記載の防織繊維、特開２００１−３０８６１号公報に記載のエアバッグ用基布、特開平７−３２４２８３号公報、特開平８−２０５７９号公報、特開２００３−１４７６１７号公報に記載の紫外線吸収性繊維製品などが挙げられる。
【０２４８】
本発明の紫外線吸収材料を含む建材について説明する。本発明の紫外線吸収材料を含む建材は、いずれの種類の高分子から成る建材であってもよい。例えば、特開平１０−６４５１号公報に記載の塩化ビニル系、特開平１０−１６１５２号公報に記載のオレフィン系、特開２００２−１６１１５８号公報に記載のポリエステル系、特開２００３−４９０６５号公報に記載のポリフェニレンエーテル系、特開２００３−１６０７２４号公報に記載のポリカーボネート系などが挙げられる。
【０２４９】
本発明の紫外線吸収材料を含む建材はいずれの方法で製造してもよい。例えば特開平８−２６９８５０号公報に記載のように紫外線吸収剤を含む材料を用いて所望の形に形成してもよいし、例えば特開平１０−２０５０５６号公報に記載のように紫外線吸収剤を含む材料を積層して形成してもよいし、例えば特開平８−１５１４５７号公報に記載のように紫外線吸収剤を用いた被覆層を形成させてもよいし、例えば特開２００１−１７２５３１号公報に記載のように紫外線吸収剤を含有する塗料を塗装して形成してもよい。
【０２５０】
本発明の紫外線吸収材料を含む建材は各種用途に用いることができる。例えば、特開平７−３９５５号公報、特開平８−１５１４５７号公報、特開２００６−２６６０４２号公報に記載の外装用建材、特開平８−１９７５１１号公報に記載の建材用木質構造体、特開平９−１８３１５９号公報に記載の建材用屋根材、特開平１１−２３６７３４号公報に記載の抗菌性建築資材、特開平１０−２０５０５６号公報に記載の建材用基材、特開平１１−３００８８０号公報に記載の防汚建材、特開２００１−９８１１号公報に記載の難燃性材料、特開２００１−１７２５３１号公報に記載の窯業系建材、特開２００３−３２８５２３号公報に記載の装飾用建材、特開２００２−２２６７６４号公報に記載の建材用塗装物品、特開平１０−６４５１号公報、特開平１０−１６１５２号公報、特開２００６−３０６０２０号公報に記載の化粧材、特開平８−２６９８５０号公報に記載の建築資材用ネット、特開平９−２７７４１４号公報に記載の建材用透湿防水シート、特開平１０−１８６８号公報に記載の建築工事用メッシュシート、特開平７−２６９０１６号公報に記載の建材用フィルム、特開２００３−２１１５３８号公報に記載の表装用フィルム、特開平９−２３９９２１号公報、特開平９−２５４３４５号公報、特開平１０−４４３５２号公報に記載の建材用被覆材料、特開平８−７３８２５号公報に記載の建材用接着剤組成物、特開平８−２０７２１８号公報に記載の土木建築構造物、特開２００３−８２６０８号公報に記載の歩行路用塗装材、特開２００１−１３９７００号公報に記載のシート状光硬化性樹脂、特開平５−２５３５５９号公報に記載の木材用保護塗装、特開２００５−２９４１７８０号公報に記載の押釦スイッチ用カバー、特開平９−１８３１５９号公報に記載の接合シート剤、特開平１０−４４３５２号公報に記載の建材用基材、特開２０００−２２６７７８号公報に記載の壁紙、特開２００３−２１１５３８号公報に記載の表装用ポリエステルフィルム、特開２００３−２１１６０６号公報に記載の成形部材表装用ポリエステルフィルム、特開２００４−３１９１号公報に記載の床材などが挙げられる。
【０２５１】
本発明の紫外線吸収材料を含む記録媒体について説明する。本発明の紫外線吸収材料を含む記録媒体は、前記一般式（１）で表される化合物（紫外線吸収剤）を含むものであればいずれのものであってもよい。例えば、特開平９−３０９２６０号公報、特開２００２−１７８６２５号公報、特開２００２−２１２２３７号公報、特開２００３−２６６９２６号公報、特開２００３−２６６９２７号公報、特開２００４−１８１８１３号公報に記載のインクジェット被記録媒体、特開平８−１０８６５０熱転写インク用受像媒体、特開平１０−２０３０３３号公報に記載の昇華転写用受像シート、特開２００１−２４９４３０号公報に記載の画像記録媒体、特開平８−２５８４１５号公報に記載の感熱記録媒体、特開平９−９５０５５号公報、特開２００３−１４５９４９号公報、特開２００６−１６７９９６号公報に記載の可逆性感熱記録媒体、特開２００２−３６７２２７号公報に記載の光情報記録媒体などが挙げられる。
【０２５２】
本発明の紫外線吸収材料を含む画像表示装置について説明する。本発明の紫外線吸収材料を含む画像表示装置はいずれのものであってもよい。例えば、特開２００６−３０１２６８号公報に記載のエレクトロクロミック素子を用いた画像表示装置、特開２００６−２９３１５５号公報に記載のいわゆる電子ペーパーと呼ばれる画像表示装置、特開平９−３０６３４４号公報に記載のプラズマディスプレー、特開２０００−２２３２７１号公報に記載の有機ＥＬ素子を用いた画像表示装置などが挙げられる。本発明の紫外線吸収材料は、例えば特開２０００−２２３２７１号公報に記載の積層構造中に紫外線吸収層を形成させるものでもよいし、例えば特開２００５−１８９６４５号公報に記載の円偏光板など必要な部材中に紫外線吸収剤を含むものを用いてもよい。
【０２５３】
本発明の紫外線吸収材料を含む太陽電池用カバーについて説明する。本発明における適用する太陽電池は、結晶シリコン太陽電池、アモルファスシリコン太陽電池、色素増感太陽電池などいずれの形式の素子からなる太陽電池であってもよい。結晶シリコン太陽電池やアモルファスシリコン太陽電池において、特開２０００−１７４２９６号公報に記載のように防汚や耐衝撃性、耐久性を付与する保護部材としてカバー材が用いられている。また色素増感太陽電池において、特開２００６−２８２９７０号公報に記載のように光（特に紫外線）に励起されて活性となる金属酸化物系半導体を電極材料として用いるため、光増感剤として吸着させた色素が劣化し、光発電効率が徐々に低下する問題があり、紫外線吸収層を設けることが提案されている。
【０２５４】
本発明の紫外線吸収材料を含む太陽電池用カバーはいずれの種類の高分子から成るものであってもよい。例えば特開２００６−３１０４６１号公報に記載のポリエステル、特開２００６−２５７１４４号公報に記載の熱硬化性透明樹脂、特開２００６−２１０９０６号公報に記載のα−オレフィンポリマー、特開２００３−１６８８１４号公報に記載のポリプロピレン、特開２００５−１２９７１３号公報に記載のポリエーテルサルホン、特開２００４−２２７８４３号公報に記載のアクリル樹脂、特開２００４−１６８０５７号公報に記載の透明フッ素系樹脂等が挙げられる。
【０２５５】
本発明の紫外線吸収材料を含む太陽電池用カバーはいずれの方法で製造してもよい。例えば特開平１１−４０８３３号公報に記載の紫外線吸収層を形成してもよいし、特開２００５−１２９９２６号公報に記載のそれぞれ紫外線吸収剤を含む層を積層してもよいし、特開２０００−９１６１１号公報に記載の充填材層の樹脂に含まれていてもよいし、特開２００５−３４６９９９号公報に記載の紫外線吸収剤を含む高分子からフィルムを形成してもよい。
【０２５６】
本発明の紫外線吸収材料を含む太陽電池用カバーはいずれの形状であってもよい。特開２０００−９１６１０号公報、特開平１１−２６１０８５号公報に記載のフィルム、シート、例えば特開平１１−４０８３３号公報に記載の積層フィルム、特開平１１−２１４７３６号公報に記載のカバーガラス構造などが挙げられる。特開２００１−２６１９０４号公報に記載の封止材に紫外線吸収剤を含むものであってもよい。
【０２５７】
本発明の紫外線吸収材料を含むガラスおよびガラス被膜について説明する。本発明の紫外線吸収材料を含むガラスおよびガラス被膜は、いずれの形態であってもよい。また、いずれの用途に用いられてもよい。例えば、特開平５−５８６７０号公報、特開平９−５２７３８号公報記載の熱線遮断性ガラス、特開平７−４８１４５号公報記載のウインドガラス、特開平８−１５７２３２号公報、特開平１０−４５４２５号公報、特開平１１−２１７２３４号公報記載の着色ガラス、特開平８−５９２８９号公報記載の水銀ランプやメタルハライドランプなどの高輝度光源用紫外線シャープカットガラス、特開平５−４３２６６号公報記載のフリットガラス、特開平５−１６３１７４号公報記載の車両用紫外線遮断ガラス、特開平５−２７０８５５号公報記載の色つき熱線吸収ガラス、特開平６−３１６４４３号公報記載の含蛍光増白剤紫外線吸収断熱ガラス、特開平７−２３７９３６号公報記載の自動車用紫外線熱線遮断ガラス、特開平７−２６７６８２号公報記載の外装用ステンドグラス、特開平７−２９１６６７号公報記載の撥水性紫外線赤外線吸収ガラス、特開平７−２５７２２７号公報記載の車両用ヘッドアップディスプレイ装置向けガラス、特開平７−２３２９３８号公報記載の調光遮熱複層窓、特開平５−７８１４７号公報、特開平７−６１８３５号公報、特開平８−２１７４８６号公報記載の紫外線赤外線カットガラス、特開平６−１２７９７４号公報、特開平７−５３２４１号公報記載の紫外線カットガラス、特開平８−１６５１４６号公報記載の窓用紫外線赤外線吸収ガラス、特開平１０−１７３３６号公報記載の窓用紫外線遮断防汚膜、特開平９−６７１４８号公報記載の栽培室用透光パネル、特開平１０−１１４５４０号公報記載の紫外線赤外線吸収低透過ガラス、特開平１１−３０２０３７号公報記載の低反射率低透過率ガラス、特開２０００−１６１７１号公報記載のエッジライト装置、特開２０００−４４２８６号公報記載の粗面形成板ガラス、特開２０００−１０３６５５号公報記載のディスプレー用積層ガラス、特開２０００−１３３９８７号公報記載の導電性膜つきガラス、特開２０００−１９１３４６号公報記載の防眩性ガラス、特開２０００−７３７１号公報記載の紫外線赤外線吸収中透過ガラス、特開２０００−１４３２８８号公報記載のプライバシー保護用車両用窓ガラス、特開２０００−２３９０４５号公報記載の防曇性車両用ガラス、特開２００１−２８７９７７号公報記載の舗装材料用ガラス、特開２００２−１２７３１０号公報に記載の水滴付着防止性及び熱線遮断性を有するガラス板、特開２００３−３４２０４０号公報記載の紫外線赤外線吸収ブロンズガラス、Ｗ００１／０１９７４８号パンフレット記載の合わせガラス、特開２００４−４３２１２号公報記載のＩＤ識別機能つきガラス、特開２００５−７０７２４号公報記載のＰＤＰ用光学フィルター、特開２００５−１０５７５１号公報記載の天窓などが挙げられる。本発明の紫外線吸収材料を含むガラスはいずれの方法によって作られてもよい。
【０２５８】
また、その他使用例としては特開平８−１０２２９６号公報、特開２０００−６７６２９号公報、特開２００５−３５３５５４号公報に記載の照明装置用光源カバー、特開平５−２７２０７６号公報、特開２００３−２３９１８１号公報に記載の人工皮革、特開２００６−６３１６２号公報に記載のスポーツゴーグル、特開２００７−９３６４９号公報に記載の偏向レンズ、特開２００１−２１４１２１号公報、特開２００１−２１４１２２号公報、特開２００１−３１５２６３号公報、特開２００３−２０６４２２号公報、特開２００３−２５４７８号公報、特開２００４−１３７４５７号公報、特開２００５−１３２９９９号公報に記載の各種プラスチック製品向けハードコート、特開２００２−３６４４１号公報に記載の窓外側貼り付け用ハードコート、特開平１０−２５０００４号公報に記載の窓張りフィルム、特開２００２−３６４５２号公報に記載の高精細防眩性ハードコートフィルム、特開２００３−３９６０７号公報に記載の帯電防止性ハードコートフィルム、特開２００４−１１４３５５号公報に記載の透過性ハードコートフィルム、特開２００２−１１３９３７号公報に記載の偽造防止帳表、特開２００２−２９３７０６号公報に記載の芝の紫斑防止剤、特開２００６−２７４１７９号公報に記載の樹脂フィルムシート接合用シール剤、特開２００５−３２６７６１号公報に記載の導光体、特開２００６−３３５８５５号公報に記載のゴム用コーティング剤、特開平１０−３４８４１号公報、特開２００２−１１４８７９号公報に記載の農業用被覆材、特表２００４−５３２３０６号公報、特表２００４−５３００２４号公報に記載の染色ろうそく、特表２００４−５２５２７３号公報に記載の布地リンス剤組成物、特開平１０−２８７８０４号公報に記載のプリズムシート、特開２０００−７１６２６号公報に記載の保護層転写シート、特開２００１−１３９７００号公報に記載の光硬化性樹脂製品、特開２００１−１５９２２８号公報に記載の床用シート、特開２００２−１８９４１５号公報に記載の遮光性印刷ラベル、特開２００２−１３０５９１号公報に記載の給油カップ、特開２００２−３０７６１９号公報に記載の硬質塗膜塗工物品、特開２００２−３０７８４５号公報に記載の中間転写記録媒体、特開２００６−３１６３９５号公報に記載の人工毛髪、ＷＯ９９／２９４９０号パンフレット、特開２００４−３５２８４７号公報に記載のラベル用低温熱収縮性フィルム、特開２０００−２２４９４２号公報に記載の釣り用品、特開平８−２０８９７６号公報に記載のマイクロビーズ、特開平８−３１８５９２号公報に記載のプレコート金属板、特開２００５−５０４７３５号公報に記載の薄肉フィルム、特開２００５−１０５０３２号公報に記載の熱収縮性フィルム、特開２００５−３７６４２号公報に記載のインモールド成形用ラベル、特開２００５−５５６１５号公報に記載の投影スクリーン、特開平９−３００５３７号公報、特開２０００−２５１８０号公報、特開２００３−１９７７６号公報、特開２００５−７４７３５号公報に記載の化粧シート、特開２００１−２０７１４４号公報に記載のホットメルト接着剤、特表２００２−５４３２６５号公報、特表２００２−５４３２６６号公報、米国特許第６２２５３８４号明細書に記載の接着剤、特開２００４−３５２７８３号公報に記載の電着コート、ベースコート、特開平７−２６８２５３号公報に記載の木材表面保護、特開２００３−２５３２６５号公報、特開２００５−１０５１３１号公報、特開２００５−３００９６２号公報、特許第３９１５３３９号公報に記載の調光材料、調光フィルム、調光ガラス、特開２００５−３０４３４０号公報に記載の防蛾灯、特開２００５−４４１５４号公報に記載のタッチパネル、特開２００６−２７４１９７号公報に記載の樹脂フィルムシート接合用シール剤、特開２００６−８９６９７号公報に記載のポリカーボネートフィルム被覆、特開２０００−２３１０４４号公報に記載の光ファイバテープ、特表２００２−５２７５５９号公報に記載の固形ワックスなどが挙げられる。
【０２５９】
本発明の紫外線吸収材料は化粧用製剤として用いることもできる。続いて本発明の紫外線吸収材料の化粧品製剤としての用途について詳細に説明する。
本発明の紫外線吸収材料を含有する化粧用製剤は、例えばクリーム、ゲル、ローション、アルコール性および水性／アルコール性溶液、エマルション、ワックス／脂肪組成物、スティック製剤、粉末または軟膏の態様において、更なる助剤および添加剤として、温和な界面活性剤、過脂肪剤、パールエッセンスワックス、稠度調節剤、増粘剤、ポリマー、シリコーン化合物、脂肪、ワックス、安定化剤、生物起原の活性成分、消臭活性成分、ふけ取り剤、皮膜形成剤、膨潤剤、更なるＵＶ光防御因子、抗酸化剤、ヒドロトロピー剤、保存剤、防虫剤、セルフタンニング剤、可溶化剤、香料油、着色剤、制菌剤などを追加として含んでいてもよい。
【０２６０】
前記過脂肪剤としての使用に適した物質は、例えばラノリンおよびレシチン、ポリオキシエチレン化またはアクリル化ラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリドならびに脂肪酸アルカノールアミドが挙げられ、前記脂肪酸アルカノールアミドは、同時に気泡安定剤として作用することができる。
【０２６１】
前記の適切な温和な界面活性剤、換言すれば皮膚に特に良好に許容される界面活性剤の例としては、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルファート、モノグリセリドスルファート、モノ、および／またはジ−アルキルスルホスクシナート、脂肪酸イセチオナート、脂肪酸サルコシナート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタマート、α−オレフィンスルホン酸、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタインおよび／または蛋白質脂肪酸縮合生成物が挙げられ、前記蛋白質脂肪酸縮合生成物は、好ましくは小麦蛋白質に基づくものである。
【０２６２】
前記パールエッセンスワックスとしては、例えば：アルキレングリコールエステル、特にジステアリン酸エチレングリコール；脂肪酸アルカノールアミド、特にココ脂肪酸ジエタノールアミド；部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド；非置換か、またはヒドロキシ置換された多価カルボン酸の、６〜２２個の炭素原子を有する脂肪アルコールとのエステル、特に酒石酸の長鎖エステル；脂肪物質、例えば総数で少なくとも２４個の炭素原子を有する脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテルおよび脂肪カルボナート、特にラウロンおよびジステアリルエーテル；ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸またはベヘン酸などの脂肪酸、１２〜２２個の炭素原子を有するオレフィンエポキシドの、１２〜２２個の炭素原子を有する脂肪アルコールまたは２〜１５個の炭素原子と２〜１０個のヒドロキシ基とを有するポリオールによる開環生成物、ならびにその混合物が好ましい。
【０２６３】
前記稠度調節剤としては、特に１２〜２２個、好ましくは１６〜１８個の炭素原子を有する脂肪アルコールまたはヒドロキシ脂肪アルコール、加えて部分グリセリド、脂肪酸およびヒドロキシ脂肪酸が挙げられる。そのような物質の、同一鎖長のアルキルオリゴグルコシドおよび／または脂肪酸Ｎ−メチルグルカミド、あるいはポリグリセリンポリ−１２−ヒドロキシステアラートとの混合物が好ましい。適切な前記増粘剤としては、例えばアエロジル（Ａｅｒｏｓｉｌ）タイプ（親水性ケイ酸）、多糖、特にキサンタンガム、グアーガム、寒天、アルギナートおよびチローゼ類（Ｔｙｌｏｓｅｓ）、カルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシメチルセルロース、また比較的高分子量のポリエチレングリコールの脂肪酸モノ−およびジ−エステル、ポリアクリル酸（例えばＧｏｏｄｒｉｃｈ社からのＣａｒｂｏｐｏｌ（登録商標）またはＳｉｇｍａ社からのＳｙｎｔｈａｌｅｎ（登録商標））、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドン、界面活性剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸グリセリド、脂肪酸のペンタエリトリトールまたはトリメチロールプロパンのようなポリオールエステルとのエステル、制限された同族体分布を有するポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルオリゴグルコシド、ならびに塩化ナトリウムまたは塩化アンモニウムのような電解質が挙げられる。
【０２６４】
前記ポリマーの例として、適切な陽イオン性ポリマーは、例えば陽イオン性セルロース誘導体、例えばＡｍｅｒｃｈｏｌ社のポリマーＪＲ４００（登録商標）という名で入手可能な第四級化ヒドロキシメチルセルロース、陽イオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドとの共重合体、第四級化ビニルピロリドン／ビニルイミダゾールポリマー、例えばＬｕｂｉｃａｔ（登録商標）（ＢＡＳＦ）、ポリグリコールとアミンとの縮合生成物、第四級化コラーゲンポリペプチド、例えばラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン（Ｌａｍｅｑｕａｔ（登録商標）Ｌ／Ｇｒｕｅｎａｕ）、第四級化小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン、陽イオン性シリコーンポリマー、例えばアミドメチコーン、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンとの共重合体（Ｃａｒｔａｒｅｔｉｎ（登録商標）／Ｓａｎｄｏｚ）、アクリル酸の塩化ジメチルジアリルアンモニウムとの共重合体（Ｍｅｒｑｕａｔ（登録商標）５５０／Ｃｈｅｍｖｉｒｏｎ）、例えばＦＲ−Ａ−２２５２８４０に記載のようなポリアミノポリアミドおよびその架橋水溶性ポリマー、場合により微結晶として分散された、例えば第四級化キトサンの陽イオン性キチン誘導体；ジハロアルキル、例えばジブロモブタンの、ビスジアルキルアミン、例えばビスジメチルアミノ−１，３−プロパンとの縮合生成物、陽イオン性グアーガム、例えばＣｅｌａｎｅｓｅのＪａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ−１７、Ｊａｇｕａｒ（登録商標）Ｃ−１６、第四級化アンモニウム塩ポリマー、例えばＭｉｒａｎｏｌのＭｉｒａｐｏｌ（登録商標）Ａ−１５、Ｍｉｒａｐｏｌ（登録商標）ＡＤ−１、Ｍｉｒａｐｏｌ（登録商標）ＡＺ−１である。
【０２６５】
陰イオン性、双性イオン性、両性および非イオン性ポリマーとしては、例えば酢酸ビニル／クロトン酸共重合体、ビニルピロリドン／アクリル酸ビニル共重合体、酢酸ビニル／マレイン酸ブチル／アクリル酸イソボルニル共重合体、メチルビニルエーテル／無水マレイン酸共重合体およびそのエステル、非架橋ポリアクリル酸およびポリオールで架橋されたポリアクリル酸、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド／アクリラート共重合体、オクチルアクリルアミド／メタクリル酸メチル／メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチルアミノエチル／メタクリル酸２−ヒドロキシプロピル共重合体、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体、ビニルピロリドン／メタクリル酸ジメチルアミノエチル／ビニルカプロラクタム三元重合体、ならびに場合により誘導されたセルロースエーテルおよびシリコーンが好ましい。
【０２６６】
適切な前記シリコーン化合物としては、例えばジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン、ならびにアミノ−、脂肪酸−、アルコール−、ポリエーテル−、エポキシ−、フッ素−、グリコシド−および／またはアルキル−変性されたシリコーン化合物であり、室温では液体または樹脂形態であってもよい。２００〜３００個のジメチルシロキサン単位の平均鎖長を有するジメチコーンのケイ酸水素化物との混合物であるシメチコーンも適している。加えてＣｏｓｍ．Ｔｏｉｌ．９１，２７（１９７６）記載の揮発性シリコーンについても同様に適している。
【０２６７】
前記脂肪の例としてはグリセリドが挙げられ、前記ワックスとしては、とりわけビーズワックス、カルナウバワックス、カンデリラワックス、モンタンワックス、パラフィンワックス、水素化ヒマシ油および場合により親水性ワックス、例えばセチルステアリルアルコールまたは部分グリセリドと混合された、室温で固形の脂肪酸エステルまたはマイクロワックスが好ましい。脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸またはリシノール酸マグネシウム、アルミニウム、または亜鉛が前記安定化剤として用いられてもよい。
【０２６８】
前記の生物起原の活性成分としては、例えばトコフェロール、酢酸トコフェロール、パルミチン酸トコフェロール、アスコルビン酸、デオキシリボ核酸、レチノール、ビスアボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、ＡＨＡ酸、アミノ酸、セラミド、擬似セラミド、エッセンシャルオイル、植物抽出液、およびビタミン複合体であることが好ましい。
【０２６９】
前記消臭活性成分としては、例えば制汗剤、例えばアルミニウムクロロヒドラート（Ｊ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍ．Ｃｈｅｍ．２４，２８１（１９７３）を参照）が好ましい。例えば式Ａｌ２(ＯＨ)５Ｃｌ・２．５Ｈ２Ｏに対応するアルミニウムクロロヒドラートが、Ｈｏｅｃｈｓｔ  ＡＧ，Ｆｒａｎｋｆｕｒｔ（ＦＲＧ）の登録商標Ｌｏｃｒｏｎ（登録商標）として市販されており、その使用が特に好ましい（Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２６，５３１（１９７５）参照）。クロロヒドラートの他に、ヒドロキシ酢酸アルミニウムおよび酸性アルミニウム／ジルコニウム塩を使用することもできる。エステラーゼ阻害剤を、更なる消臭有効成分として添加してもよい。そのような阻害剤は、好ましくはクエン酸トリメチル、クエン酸トリプロピル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチルなどのクエン酸トリアルキル、特にクエン酸トリエチル（Ｈｙｄａｇｅｎ（登録商標）ＣＡＴ、Ｈｅｎｋｅｌ  ＫＧａＡ、Ｄｕｅｓｓｅｌｄｏｒｆ／ＦＲＧ）であり、それは酵素活性を阻害し、それによって臭気形成を抑制する。エステラーゼ阻害剤として考慮される更なる物質は、硫酸またはリン酸ステロール、例えば硫酸またはリン酸ラノステロール、コレステロール、カンペステロール、スティグマステロールおよびシトステロール、ジカルボン酸とそのエステル、例えばグルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸およびマロン酸ジエチルエステル、ならびにヒドロキシカルボン酸とそのエステル、例えばクエン酸、リンゴ酸、酒石酸または酒石酸ジエチルエステルである。細菌叢に影響を与え、汗分解菌を殺傷し、またはその増殖を阻害する抗菌活性成分が、同様にその製剤（特にスティック製剤）中に存在することができる。例としては、キトサン、フェノキシエタノールおよびグルコン酸クロルヘキシジンが挙げられる。５−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノール（Ｉｒｇａｓａｎ（登録商標）、Ｃｉｂａ  Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）も、特に効果的であることが証明されている。
【０２７０】
前記制汗剤として、例えばクライマゾール（ｃｌｉｍｂａｚｏｌｅ）、オクトピロックスおよび亜鉛ピリチオンを用いることができる。慣例的な皮膜形成剤としては、例えばキトサン、微結晶性キトサン、第四級化キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体、高比率のアクリル酸を含有する第四級セルロース誘導体のポリマー、コラーゲン、ヒアルロン酸およびその塩、ならびに類似の化合物が挙げられる。水相のための膨潤剤としては、モンモリロン石、粘土鉱物、ペミュレンおよびアルキル変性タイプのＣａｒｂｏｐｏｌ（Ｇｏｏｄｒｉｃｈ社）を用いてもよい。更に適したポリマーおよび膨潤剤は、Ｒ．ＬｏｃｈｈｅａｄによるＣｏｓｍ．Ｔｏｉｌ．１０８，９５（１９９３）のレビューに見出すことができる。
【０２７１】
本発明の紫外線吸収材料を含有する化粧用製剤において、一次光防御物質に加えて、紫外線が皮膚または毛髪を透過する際に誘発される光化学反応連鎖を妨害する抗酸化剤類の二次光防御物質を使用することもできる。そのような抗酸化剤の代表的な例は、アミノ酸（例えばグリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファン）およびその誘導体、イミダゾール（例えばウロカン酸）およびその誘導体、Ｄ，Ｌ−カルノシン、Ｄ−カルノシン、Ｌ−カルノシンおよびその誘導体（例えばアンセリン）などのペプチド、カロチノイド、カロテン（例えばα−カロテン、β−カロテン、リコペン）およびその誘導体、クロロゲン酸およびその誘導体、リポ酸およびその誘導体（例えばジヒドロリポ酸）、金チオグルコース、プロピルチオウラシルおよびその他のチオール（例えばチオレドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン、ならびにそのグリコシル、Ｎ−アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル、ラウリル、パルミトイル、オレイル、γ−リノレイル、コレステリルおよびグリセリルエステル）およびその塩、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジステアリル、チオジプロピオン酸およびその誘導体（エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩）、ならびに許容量が非常に少ない（例えばｐｍｏｌ〜μｍｏｌ／ｋｇ）スルホキシイミン化合物（例えばブチオニンスルホキシイミン、ホモシステインスルホキシイミン、ブチオニンスルホン類、ペンタ−、ヘキサ−、ヘプタ−チオニンスルホキシイミン）、ならびに（金属）キレート化剤（例えばα−ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリン）、α−ヒドロキシ酸（例えばクエン酸、乳酸、リンゴ酸）、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、ＥＤＴＡ、ＥＧＴＡおよびその誘導体、不飽和脂肪酸およびその誘導体（たとえばγ−リノレン酸、リノール酸、オレイン酸）、葉酸およびその誘導体、ユビキノンおよびユビキノールおよびその誘導体、ビタミンＣおよびその誘導体（例えばパルミチン酸アスコルビル、アスコルビルリン酸マグネシウム、酢酸アスコルビル）、トコフェロールおよびその誘導体（例えば酢酸ビタミンＥ）、ビタミンＡおよび誘導体（例えばパルミチン酸ビタミンＡ）、ならびにベンゾイン樹脂の安息香酸コニフェリル、ルチン酸およびその誘導体、α−グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、樹脂状ノルジヒドログアヤレチン酸、ノルジヒドログアヤレチン酸、トリヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノースおよびその誘導体、スーパーオキシドジスムターゼ、Ｎ−［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル］スルファニル酸（およびその塩、例えば二ナトリウム塩）、亜鉛およびその誘導体（例えばＺｎＯ、ＺｎＳＯ4）、セレンおよびその誘導体（例えばセレンメチオニン）、スチルベンおよびその誘導体（例えばスチルベンオキシド、ｔｒａｎｓ−スチルベンオキシド）、ならびに上述の活性成分の、本発明による適切な誘導体（塩、エステル、エーテル、糖、���クレオチド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質）である。ＨＡＬＳ（＝「ヒンダードアミン系光安定化剤」）化合物も挙げられてよい。存在する抗酸化剤の量は、ＵＶ吸収剤の質量に基づいて、０．００１〜３０質量％、好ましくは０．０１〜３質量％である。
【０２７２】
流動性を改善するために、ヒドロトロピー剤、例えばエタノール、イソプロピルアルコールまたはポリオールを使用することもできる。その目的のために考慮されるポリオールは、好ましくは２〜１５個の炭素原子、および少なくとも２個のヒドロキシ基を有する。
【０２７３】
前記ポリオールは、更なる官能基、特にアミノ基を含んでいてもよく、そして／または窒素で変性されていてもよい。代表的な例は、以下のとおりである：グリセリン；アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコールおよび１００〜１０００Ｄａの平均分子量を有するポリエチレングリコール；１．５〜１０の固有縮合度を有する工業的オリゴグリセリン混合物（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  ｏｌｉｇｏｇｌｙｃｅｒｏｌ  ｍｉｘｔｕｒｅｓ）、例えば４０〜５０質量％のジグリセリン含量を有する工業的ジグリセリン混合物；
−  メチロール化合物、例えば特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリトリトールおよびジペンタエリトリトール；
−  低級アルキルグルコシド、特にアルキル基内に１〜８個の炭素原子を有するもの、例えばメチルおよびブチルグルコシド；５〜１２個の炭素原子を有する糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール；５〜１２個の炭素原子を有する糖、例えばグルコースまたはサッカロース；アミノ糖、例えばグルカミン；及びジアルコールアミン、例えばジエタノールアミンまたは２−アミノ−１，３−プロパンジオール。
【０２７４】
前記の適切な保存剤としては、例えばフェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン類、ペンタンジオールまたはソルビン酸、およびＳｃｈｅｄｕｌｅ  ６，Ｐａｒｔｓ  Ａ  ａｎｄ  Ｂ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｏｓｍｅｔｉｃｓ  Ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎｓに列挙された保存剤が挙げられる。
【０２７５】
前記香料油として、天然および／または合成の芳香性物質の混合物を挙げることができる。天然の芳香性物質は、例えば花（ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イランイラン）から、茎および葉（ゼラニウム、パッチュリ、プチグレン）から、果実（アニス実、コリアンダー、ウイキョウ、ネズ）から、果実皮（ベルガモット、レモン、オレンジ）から、根（メース、アンジェリカ、セロリ、カルダモン、コスタス、アイリス、ショウブ）から、木（マツの木、サンダルウッド、グアヤクの木、シーダーの木、シタン）から、ハーブおよび草（タラゴン、レモングラス、セージ、タイム）から、針状葉および小枝（トウヒ、マツ、ヨーロッパアカマツ、コウザンマツ）から、樹脂およびバルサム（ガルバヌム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、乳香、オポパナックス）からの抽出物である。動物原料の物質、例えばシベットおよびカストリウムも挙げられる。代表的な合成芳香性物質は、例えばエステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールまたは炭化水素類の製品が挙げられる。
【０２７６】
エステル類の芳香性物質の化合物は、例えば酢酸ベンジル、イソブチル酸フェノキシエチル、酢酸ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、酢酸リナリル、酢酸ジメチルベンジルカルビニル、酢酸フェニルエチル、安息香酸リナリル、ギ酸ベンジル、グリシン酸エチルメチルフェニル、プロピオン酸アリルシクロヘキシル、プロピオン酸スチラリルおよびサリチル酸ベンジルである。エーテル類としては、例えばベンジルエチルエーテルが挙げられ；アルデヒド類としては、例えば８〜１８個の炭化水素原子を有する直鎖状アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアールおよびボージュナールが挙げられ；ケトン類としては、例えばイオノン類、α−イソメチルイオノンおよびメチルセドリルケトンが挙げられ；アルコール類としては、例えばアネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピノールが挙げられ；炭水化物類としては、主にテルペン類およびバルサム類が挙げられる。魅力的な香気を一緒に生じる、様々な芳香性物質の混合物を使用することが好ましい。主に芳香成分として用いられ、比較的低揮発性のエーテル油、例えばセージ油、カモミール油、クローブ油、メリッサ油、肉桂の葉の油、ライム花の油、ネズの実の油、ベチベル油、乳香油、ガルバヌム油、ラボラヌム油（ｌａｂｏｌａｎｕｍ  ｏｉｌ）およびラバンジン油も香料油として適している。ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α−ヘキシルシナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイスアンブレンフォルテ（ｂｏｉｓａｍｂｒｅｎｅ  ｆｏｒｔｅ）、アンブロキサン、インドール、ヘジオン、サンデリス（ｓａｎｄｅｌｉｃｅ）、レモン油、タンゲリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコラート、シクロバータル（ｃｙｃｌｏｖｅｒｔａｌ）、ラバンジン油、マスカテルセージ油、β−ダマスコン、ブルボンゼラニウム油、サリチル酸シクロヘキシル、バートフィクスクール（ｖｅｒｔｏｆｉｘ  ｃｏｅｕｒ）、イソ−Ｅ−スーパー、フィクソリドＮＰ（Ｆｉｘｏｌｉｄｅ  ＮＰ）、エバニール、イラルデインガンマ（ｉｒａｌｄｅｉｎ  ｇａｍｍａ）、フェニル酢酸、酢酸ゲラニル、酢酸ベンジル、ローズオキシド、ロミラ（ｒｏｍｉｌｌａｔ）、イロチル（ｉｒｏｔｙｌ）およびフローラマ（ｆｌｏｒａｍａｔ）を、単独または互いに混和して用いることが好ましい。
【０２７７】
例えば、Ｆａｒｂｓｔｏｆｆｋｏｍｍｉｓｓｉｏｎ  ｄｅｒ  Ｄｅｕｔｃｈｅｎ  Ｆｏｒｓｃｈｕｎｇｓｇｅｍｅｉｎｓｃｈａｆｔの発行物「Ｋｏｓｍｅｔｉｓｃｈｅ  Ｆａｒｂｅｍｉｔｔｅｌ」Ｖｅｒｌａｇ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，１９８４，ｐ．８１〜１０６に編集されたような、化粧目的に適していて認められた物質が、着色剤として用いられてもよい。前記着色剤は、全混合物に基づいて、通常０．００１〜０．１質量％の濃度で用いられる。
【０２７８】
前記制菌剤の例としては、２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシジフェニルエーテル、クロロヘキシジン（１，６−ジ（４−クロロフェニルビグアニド）ヘキサン）またはＴＣＣ（３，４，４’−トリクロロカルバニリド）など、グラム陽性菌に対する特異的作用を有する保存剤が挙げられる。多数の芳香性物質およびエーテル油も、抗菌性を有している。
【０２７９】
代表的な例は、クローブ油、ミント油およびタイム油中の有効成分のオイゲノール、メントールおよびチモールである。該当する天然消臭剤は、ライム花油に存在するテルペンアルコールファルネソール（３，７，１１−トリメチル−２，６，１０−ドデカトリエン−１−オール）である。モノラウリル酸グリセリンも、静菌剤になることが証明されている。存在する追加の制菌剤の量は、製剤の固形分に基づいて、通常０．１〜２質量％である。
【０２８０】
本発明の紫外線吸収材料を含有する化粧用調製品は、助剤として、シリコーンなどの消泡剤、マレイン酸などの構造物質、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンまたはジエチレングリコールなどの可溶化剤、ラテックス、スチレン／ＰＶＰまたはスチレン／アクリルアミド共重合体などの不透明化剤、ＥＤＴＡ、ＮＴＡ、β−アラニン二酢酸またはホスホン酸などの錯化剤、プロパン／ブタン混合物、Ｎ２Ｏ、ジメチルエーテル、ＣＯ２、Ｎ２または空気などの噴射剤、酸化染料前駆体などのいわゆるカップラー、および顕色剤成分、チオグリコール酸とその誘導体、チオ乳酸、システアミン、チオリンゴ酸またはα−メルカプトエタンスルホン酸などの還元剤、あるいは過酸化水素、臭化カリウムまたは臭化ナトリウムなどの酸化剤を含むことができる。
【０２８１】
前記防虫剤としては、例えばＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、１，２−ペンタンジオールまたは防虫剤３５３５が考慮され；適切なセルフタンニング剤は、例えばジヒドロキシアセトン、エリスルロースまたはジヒドロキシアセトンとエリスルロースとの混合物である。
【０２８２】
本発明の紫外線吸収材料を含有する化粧品配合物は、種々の化粧用調製品中に含有させることができる。例えば、特に以下の調製品が好ましい：スキンケア調製品、例えば錠剤型または液体石鹸の形態の皮膚洗浄およびクレンジング調製品、合成洗剤または洗浄用練り剤；入浴調製品、例えば液体（フォームバス、ミルク、シャワー用調製品）または固形入浴調製品、例えばバスキューブおよびバスソルト；スキンケア調製品、例えばスキンエマルション、マルチエマルションまたはスキンオイル；化粧用パーソナルケア調製品、例えばデイクリームまたはパウダークリームの形態のフェイシャルメイクアップ、おしろい（粉または固形）、ほお紅またはクリームメークアップ、アイケア調製品、例えばアイシャドウ調製品、マスカラ、アイライナー、アイクリームまたはアイフィックスクリーム；リップスティック、リップグロス、リップ輪郭ペンシル、などのリップケア調製品；ネイルラッカー、ネイルラッカーリムーバー、ネイルハードナーまたはキューティクルリムーバーなどのネールケア調製品；フットケア調製品、例えば足浴、フットパウダー、フットクリームまたはフットバルサム、スペシャルデオドラントおよび制汗剤またはたこ除去用調製品；サンミルク、ローション、クリームもしくはオイル、サンブロックもしくはトロピカル（ｔｒｏｐｉｃａｌｓ）、プレタンニング調製品またはアフターサン調製品などの光防御調製品；スキンタンニング調製品、例えばセルフタンニングクリーム；脱色調製品、例えば皮膚を漂白するための調製品、または美白調製品；防虫剤、例えば防虫オイル、ローション、スプレーまたはスティック；脱臭スプレー、ポンプ式スプレー、デオドラントゲル、スティックまたはロールオンなどの脱臭剤；制汗剤、例えば制汗スティック、クリームまたはロールオン；傷ついた肌をクレンジングおよびケアするための調製品、例えば合成洗剤（固形または液体）、ピーリングもしくはスクラブ調製品またはピーリングマスク；化学薬品としての除毛調製品（脱毛）、例えば除毛パウダー、液体除毛調製品、クリームもしくはペースト形態の除毛調製品、ゲル形態またはエアロゾルフォームの除毛調製品；シェービング調製品、例えばシェービングソープ、泡状シェービングクリーム、非泡状シェービングクリーム、フォームおよびゲル、ドライシェービングのためのプレシェーブ調製品、アフターシェーブまたはアフターシェーブローション；芳香調製品、例えば芳香剤（オードコロン、オードトアレ、オードパルファン、パルファンドトアレット、パルファン）、香料油または香料クリーム；及び化粧用ヘアトリートメント調製品、例えばシャンプーおよびコンディショナーの形態の洗髪調製品、ヘアケア調製品、例えばプレトリートメント調製品、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、強力ヘアトリートメント、ヘアストラクチャリング調製品、例えばパーマネントウェーブのためのヘアウェーブ調製品（ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ）、縮毛矯正調製品、液体へアセッティング調製品、ヘアフォーム、ヘアスプレー、漂白調製品、例えば過酸化水素溶液、ライトニングシャンプー、漂白クリーム、漂白パウダー、漂白ペーストもしくはオイル、一時的、セミパーマネントヘアカラーもしくはパーマネントヘアカラー、自動酸化染料を含む調製品、またはヘンナもしくはカモミールなどの天然ヘアカラー。
【０２８３】
上記の列挙された各調製品は、種々の形態で、例えば：Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ、Ｏ／Ｗ／Ｏ、Ｗ／Ｏ／ＷまたはＰＩＴエマルションおよび全種類のミクロエマルションのような液体調製品の形態で、ゲルの形態で、オイル、クリーム、ミルクもしくはローションの形態で、パウダー、ラッカー、錠剤もしくはメークアップの形態で、スティックの形態で、スプレー（噴射ガスを含むスプレーまたはポンプ式スプレー）もしくはエアロゾルの形態で、泡の形態で、またはペーストの形態で存在してもよい。
【０２８４】
本発明の紫外線吸収材料を含有する化粧用製剤は、本発明の紫外線吸収材料をマイクロカプセルに内包した形で化粧品に配合した剤とすることも好ましい。機能性成分をカプセル化することで人体への影響を低下させたり、化合物の安定性を高めたりする手法が使用されることがある。特に、紫外線吸収剤のような光感受性がある成分を安定に使用する方法として用いられており、「シラソーマ（成和化成社商品名）」として市販のものが使用できる。前記市販の材料では、マイクロカプセル化の素材（膜材）として、シリコーン部とコラーゲンやシルクタンパクなどを加水分解して得られるポリペプチド部とからなるシリコーンレジン化ポリペプチドが使用されている（特開２００１−１０６６１２号公報参照）。カプセル化する素材としては、天然高分子や合成高分子などいかなる素材でもよく、コラーゲン、ゼラチン、デキストリン、ＤＮＡ等天然由来の高分子を利用することが好ましい。また、カプセル素材（膜材）に光応答性を付与することで、光に当たった部分から本発明に用いられる紫外線吸収剤を放出させることも可能である。この場合、必要な場合のみ吸収剤が肌に接触するため、肌への刺激性を極力低下させ、吸収剤を安定に保持する方法として、好ましい。
【０２８５】
本発明の紫外線吸収材料を含有する化粧用製剤において、皮膚のための化粧用調製品の態様として特に好ましいのは、ミルク、ローション、クリーム、オイル、サンブロックもしくはトロピカルなどの光防御調製品、プレタンニング調製品またはアフターサン調製品、およびスキンタンニング調製品、例えばセルフタンニングクリームである。特に興味があるのは、サンプロテクトクリーム、サンプロテクトローション、サンプロテクトオイル、サンプロテクトミルク、およびスプレーの形態のサンプロテクト調製品である。
【０２８６】
本発明の紫外線吸収材料を含有する化粧用製剤において、毛髪用の化粧用調製品の態様として特に好ましくは、ヘアトリートメントのための上述の調製品、特にシャンプー、ヘアコンディショナーの形態の洗髪調製品、ヘアケア調製品、例えばプレトリートメント調製品、ヘアトニック、スタイリングクリーム、スタイリングゲル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、強力ヘアトリートメント、縮毛矯正調製品、液体ヘアセッティング調製品、ヘアフォームおよびヘアスプレーである。特に好ましいのは、シャンプーの形態の洗髪調製品である。
【０２８７】
前記シャンプーとしては、例えば以下の組成を有することが好ましい。
本発明の紫外線吸収材料０．０１〜５質量％、ラウレス−２−硫酸ナトリウム１２．０質量％、コカミドプロピルベタイン４．０質量％、塩化ナトリウム３．０質量％、そして水を添加して１００％とする。
【０２８８】
本発明の紫外線吸収材料を含有する化粧用製剤において、毛髪用の化粧用調製品の態様において、例えば、特に以下のヘア化粧配合物を用いてもよい。
ａ１）本発明の紫外線吸収材料と、ＰＥＧ−６−Ｃ１０オキソアルコールと、セスキオレイン酸ソルビタンとからなり、水、および所望のいずれかの第四級アンモニウム化合物、例えば４％ミンクアミドプロピルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリドまたはＱｕａｔｅｒｎｉｕｍ  ８０が添加される自己乳化性原料配合物、
ａ２）本発明の紫外線吸収材料と、クエン酸トリブチルと、モノオレイン酸ＰＥＧ−２０−ソルビタンとからなり、水、および所望のいずれかの第四級アンモニウム化合物、例えば４％ミンクアミドプロピルジメチル−２−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリドまたはＱｕａｔｅｒｎｉｕｍ  ８０が添加される自己乳化性原料配合物、
ｂ）ブチルトリグリコールとクエン酸トリブチル中の、本発明の紫外線吸収材料の四倍濃縮溶液（ｑｕａｔ−ｄｏｐｅｄ  ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）；
ｃ）本発明の紫外線吸収材料の、ｎ−アルキルピロリドンとの混合物または溶液。
【０２８９】
本発明の紫外線吸収材料を化粧用製剤として用いる場合、例えばクリーム、ゲル、ローション、アルコール性および水性／アルコール性溶液、水含有エマルション、油含有エマルション、ワックス／脂肪組成物、スティック製剤、粉末または軟膏に含有することで用いることができる。
【０２９０】
以下、本発明を実施例に基づき更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【０２９１】
＜合成例１＞
（例示化合物（１３９）の調製）
５−メチル−２−フェニル−３−ピラゾロン  ６．４３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド  ２０ｍｌに溶解し、室温窒素雰囲気下で、トリエチルアミン  １０．３ｍｌを滴下し、続いて二硫化炭素  ２．２３ｍｌを滴下した。得られた赤褐色溶液を室温で１時間攪拌した。この溶液に２，３−ジクロロピラジン  ５ｇを滴下し、室温窒素雰囲気下で攪拌した。析出した固体を濾取、精製することで、例示化合物（１３９）を１．２ｇ得た。収率１１％。
ＭＳ：ｍ／ｚ  ３２６（Ｍ＋）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ３．２８（ｓ，３Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．６９（ｄｄ，Ｊ＝２．８，７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）  ３７００−３３００，１６６０，１５９０，１５２０，１４９０，１３２０，１１６０，１０００，９００，７６０ｃｍ−１
【０２９２】
＜合成例２＞
（例示化合物（４５）の調製）
２，３−ジクロロピラジン  １．５ｇと、下記合成中間体Ａ  ２．０５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド  １５ｍｌに溶解し、室温窒素雰囲気下で一昼夜攪拌した。反応溶液に水および濃塩酸を滴下して酸性にした。析出した固体を濾取、精製することで、例示化合物（４５）を１．５ｇ得た。収率６９％。
ＭＳ：ｍ／ｚ  ２１８（Ｍ＋）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ８．４８（ｓ, ２Ｈ）。
【０２９３】
【化４１】
2009292967.tif 000053
【０２９４】
＜合成例３＞
（例示化合物（９２）の調製）
１，３−ジメチル−バルビツール酸  ５．７６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド  ２０ｍｌに溶解し、室温窒素雰囲気下で、トリエチルアミン  １０．３ｍｌを滴下し、続いて二硫化炭素  ２．２３ｍｌを滴下した。得られた赤褐色溶液を室温で１時間攪拌した。この溶液に２，３−ジクロロピラジン  ５ｇを滴下し、室温窒素雰囲気下で攪拌した。析出した固体を濾取、精製することで、例示化合物（９２）を１．０ｇ得た。収率９％。
ＭＳ：ｍ／ｚ  ３０９（ＭＨ＋）。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）  δ３．２６（ｓ，６Ｈ），８．７４（ｓ，２Ｈ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）  ３７００−３２００，１７１０，１５２０，１４５０，１０８０，７５０，５１０ｃｍ−１
【０２９５】
＜合成例４＞
（例示化合物（４７）の調製）
シアノ酢酸２−エチルヘキシル  ４．３ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド  １０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下で氷冷しながらトリエチルアミン  ６．１ｍｌおよび二硫化炭素  １．３３ｍｌを滴下した。得られた反応溶液を室温で１時間反応させた後、２，３−ジクロロピラジン  ３．０ｇを添加し、室温窒素雰囲気下で一昼夜攪拌した。反応溶液に水および濃塩酸を滴下して酸性にした。析出した固体を濾取、精製することで、例示化合物（４７）を０．５ｇ得た。収率７％。
ＭＳ：ｍ／ｚ  ３４９（Ｍ＋）。
【０２９６】
＜実施例１＞
例示化合物（１３９）０．６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド−水（１：１）混合液  １０ｍｌに懸濁させ、１００℃で２時間攪拌した。この懸濁液を熱時ろ過し、ろ紙上の固体を水、メタノールで洗浄し、ついで乾燥させたところ、黄橙色の固体０．６ｇが得られた。この固体は、ＣｕＫα線照射による粉末Ｘ線回折図（（株）リガク  ＲＩＮＴ  ２０００を用いて測定した。）において、以下の回折角２θにより特徴付けられる。
高強度：９．６°（半値幅０．２６°）、中強度：２６．４°、１２．９°、１９．３°
【０２９７】
＜実施例２＞
−水性着色分散組成物調製−
内容全量１２ｍｌのジルコニア製容器に、
・上記実施例１に従って得られた例示化合物（１３９）の固体  ：  ０．２５ｇ
・オレイン酸ナトリウム  ：  ０．０５ｇ
・グリセリン  ：  ０．５０ｇ
・脱イオン水  ：  ４．２０ｇ
を、直径０．１ｍｍのジルコニア製ビーズ１０ｇとともに入れ、遊星型ボールミル（フリッチュ・ジャパン（株）Ｐ−７型）を用いて粉砕した（回転数３００ｒｐｍ、粉砕時間３時間）。粉砕終了後、容器内の混合物からデカンテーションによってビーズを分離したところ、５．０質量％の例示化合物（１３９）を微粒子状態で含有する顔料分散組成物が得られた。
この分散組成物を脱イオン水で３０倍に希釈したものを動的光散乱法（日機装（株）マイクロトラックＵＰＡ−１５０）によって測定したところ、含まれる微粒子の体積平均粒径は１１５ｎｍであった。
【０２９８】
＜実施例３＞
例示化合物（１３９）の代わりに例示化合物（９２）を用いたこと以外は実施例１および実施例２と同様にして、５．０質量％の例示化合物（９２）を微粒子状態で含有する顔料分散組成物を得た。含まれる微粒子の体積平均粒径は１３０ｎｍであった。
【０２９９】
＜比較例１＞
実施例２において、実施例１に従って得られた例示化合物（１３９）の固体の代わりに、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ７４（チバスペシャルティケミカルズ社製Ｉｒｇａｌｉｔｅ（登録商標）  Ｙｅｌｌｏｗ  ＧＯ）を用いたことを除いて、実施例２と同様の操作を行ったところ、５．０質量％のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  ７４を微粒子状態で含有する顔料分散組成物が得られた。含まれる微粒子の体積平均粒径は６８ｎｍであった。
【０３００】
＜比較例２＞
実施例２において、実施例１に従って得られた例示化合物（１３９）の固体の代わりに、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １２８（チバスペシャルティケミカルズ社製Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ（登録商標）  Ｙｅｌｌｏｗ  ８ＧＮ）を用いたことを除いて、実施例２と同様の操作を行ったところ、５．０質量％のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １２８を微粒子状態で含有する顔料分散組成物が得られた。含まれる微粒子の体積平均粒径は３０４ｎｍであった。
【０３０１】
＜比較例３＞
実施例２において、実施例１に従って得られた例示化合物（１３９）の固体の代わりに、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １５０（ランクセス社製Ｙｅｌｌｏｗ  Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｅ４ＧＮ−ＧＴ）を用いたことを除いて、実施例２と同様の操作を行ったところ、５．０質量％のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １５０を微粒子状態で含有する顔料分散組成物が得られた。含まれる微粒子の体積平均粒径は６７ｎｍであった。
【０３０２】
（耐光性評価）
実施例２に従って得られた例示化合物（１３９）を含有する顔料分散組成物を、塗工紙（三菱製紙（株）特菱アート両面Ｎ）に、塗布物の光学濃度を、反射型分光測色濃度計（ＸＲｉｔｅ社ＸＲｉｔｅ９３８）を用いて測定したときの光学濃度が１．０となるように、バーコーターを用いて塗布して塗布物を作製した。同様にして、実施例３、比較例１〜３に従って得られた顔料分散組成物の塗布物をそれぞれ作製した。
次に、キセノン褪色試験機を用いて、それぞれの塗布物にキセノン光（１７万ルクス、３２５ｎｍフィルタを透過）を２週間照射した。照射後の光学濃度を測定し、その残存率を算出して耐光性を評価した。結果を表１２に示した。
【０３０３】
【表１２】
2009292967.tif 000054
【０３０４】
表１２から、本発明の化合物を含む着色分散組成物は、安全性に懸念がある重金属を含有していないにもかかわらず、優れた耐光性を有することが分かる。
【０３０５】
（極大吸収波長評価）
例示化合物（４５）１ｍｇを酢酸エチル１００ｍｌに溶解して試料溶液を調製した。同様にして、例示化合物（４７）について試料溶液を調製した。また、比較化合物１（特公昭４９−１１１５５号公報に記載の例示化合物ＶＩＩＩ）  １ｍｇを酢酸エチル１００ｍｌに溶解して試料溶液を調製した。同様にして、比較化合物２（チバスペシャルティケミカルズ社製Ｔｉｎｕｖｉｎ３２６（商品名））について試料溶液を調製した。試料溶液はそれぞれ１ｃｍ石英セルにて島津製作所製分光光度計ＵＶ−３６００（商品名）を用いてＵＶスペクトルを測定した。得られたスペクトルチャートから極大吸収波長を求めた。結果を下記表１１に示す。
【０３０６】
【化４２】
2009292967.tif 000055
【０３０７】
（耐光性評価）
例示化合物（４５）５ｍｇを酢酸エチル１００ｍｌに溶解し、さらに吸光度が０．９５〜１．０５の範囲になるように酢酸エチルで希釈して試料溶液を調製した。同様にして、例示化合物（４７）及び比較化合物１及び２について試料溶液を調製した。試料溶液はそれぞれ１ｃｍ石英セルにて島津製作所製分光光度計ＵＶ−３６００（商品名）を用いて吸光度を測定した。この試料溶液を封入したセルに対して、ＵＶフィルタを除去したキセノンランプで照度１７万ルクスになるように光照射し、２週間照射後の紫外線吸収剤の残存率をそれぞれ測定した。残存量は次式に従い計算した。
残存率（％）＝１００×（１００−照射後の透過率）／（１００−照射前の透過率）
なお、透過率はそれぞれの化合物の極大吸収波長で測定した値である。結果を下記表１３に示す。
【０３０８】
【表１３】
2009292967.tif 000056
【０３０９】
表１３からわかるように、本発明の例示化合物（４５）および（４７）は極大吸収波長が３６０ｎｍを超えるものであり、市販の長波紫外線吸収剤である比較化合物２よりも長波紫外線領域の遮蔽に優れていることがわかる。また、耐光性は比較化合物２と同程度であり、一般式（１）と類似の構造を有する比較化合物１よりも優れていることがわかる。よって本発明の紫外線吸収剤は、長波紫外線を吸収し、かつ優れた耐光性を有することがわかる。
【０３１０】
＜実施例４＞
ダイヤナールＬＲ−１０６５（商品名、三菱レイヨン社製、アクリル樹脂の４０％メチルエチルケトン（ＭＥＫ）溶液）５ｇおよび例示化合物（４５）  ０．４ｇ（ポリマーの８質量％）、及び光安定剤Ｔｉｎｕｖｉｎ７７０（商品名、チバスペシャルティケミカルズ社製）０．０７ｇからなる透明塗料を１００μｍのポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上に乾燥膜厚が３０μｍ程度となるようにバーコーターを用いて塗布し、これを乾燥して紫外線吸収層を有するＰＥＴフィルム１を作製した。
【０３１１】
＜実施例５＞
実施例４のＰＥＴフィルム１の作製において、例示化合物（４５）の代わりに例示化合物（４７）を用いた以外は実施例４と同様にしてＰＥＴフィルム２を作製した。
【０３１２】
＜比較例４＞
実施例４のＰＥＴフィルム１の作製において、例示化合物（４５）の代わりに比較化合物１を用いた以外はＰＥＴフィルム１と同様にしてＰＥＴフィルム３を作製した。
【０３１３】
（耐光性評価）
作成したＰＥＴフィルム１〜３（試料１〜３）に対し、ＵＶフィルタを除去したキセノンランプで照度２２万ルクスになるように光照射し、６０時間照射後の紫外線吸収剤の残存率を比較した。残存率は次式に従い計算した。
残存率（％）＝１００×（１００−照射後の透過率）/（１００−照射前の透過率）
なお、透過率は添加した化合物のλｍａｘで測定した値である。
その結果、試料１および２においては、残存率が９２％、９１％に対して、試料３においては８６％であった。このことから、本発明の紫外線吸収剤組成物を含む高分子材料は長波紫外線吸収能に優れかつこの吸収能が長時間維持し、耐光性に優れることがわかった。
【０３１４】
以上より、一般式（１）で表される化合物を含む着色性組成物は、重金属を含有しないにもかかわらず耐光性に優れることがわかる。
また、一般式（１）で表される化合物を含む紫外線吸収材料は、長波紫外線を吸収し、耐光性に優れることがわかる。